JP2019501966A5 - - Google Patents

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  1. 式1から選択される化合物、そのNオキシドまたは塩
    Figure 2019501966
    [式中、
    AはCH、CFまたはNであり;
    はCRであり、XはCHであり;
    はCHであり;
    はCHであり;

    Figure 2019501966
    であり;
    は、H、C(O)OR16、C(O)NR1314、C(O)R17、S(O)18またはQであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRで置換された、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
    各Rは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;または
    およびRは、同じ炭素原子に結合していることを条件にして、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜六員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)から選択され、前記環は、無置換であるか、または最大4個のRで置換されており;
    pは1、2、3または4であり;
    は、NR1314、OR15またはC(=NR)Rであり;または少なくとも1個のRで置換されたC〜Cアルキルであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRで置換された、C〜Cシクロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;またはQであり;
    は、H、C(O)R17またはS(O)18であり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRで置換された、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C(=NR)R、C(O)OR16、C(O)NR1314、OC(O)R17、NR2021、NR19C(O)R17、C(O)R17、S(O)18、Si(R23、OSi(R23またはQであり;
    各Rは、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C(=NR)R、C(O)OR16、C(O)NR1314、OC(O)R17、NR2021、NR19C(O)R17、C(O)R17、S(O)18、Si(R23、OSi(R23またはQであり;
    各Rは、独立して、OR10、S(O)11またはNHR12であり;
    各Rは、独立して、Hであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRで置換された、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;またはC〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C(O)OR16、C(O)NR1314、NR2021、NR19C(O)R17、C(O)R17またはQであり;
    各R10は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C(O)R17、S(O)11またはQであり;
    各R11は、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    12は、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C(O)R17もしくはC(O)OR16;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
    各R13は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(O)R22またはS(O)22であり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員複素環式芳香環であり;
    各R14は、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;または
    13およびR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜七員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
    15は、C〜Cアルキル、C〜CシクロアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
    各R16は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CシクロアルキルまたはC〜Cハロシクロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルC〜C、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
    各R17は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CシクロアルキルまたはC〜Cハロシクロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
    各R18は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cハロシクロアルキルアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
    各R19は、独立して、C〜Cアルキルであり;
    各R20は、独立して、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
    各R21は、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;または
    20およびR21は、独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜七員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
    各R22は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルコキシまたはNR2425であり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり;
    各R23は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキルまたはフェニルであり;
    各R24は、独立して、HまたはQであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
    各R25は、独立して、HまたはQであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;または
    24およびR25は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜七員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される最大4個の置換基で置換されており;
    各Qは、独立して、フェニル、五もしくは六員の複素環式芳香環または三〜六員の複素環式非芳香族環であり、各環は、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
    は、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜六員の非芳香族環であり、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
    各nは、独立して、0、1または2である]。
  2. はHである、請求項1に記載の化合物。
  3. およびRはそれぞれ独立してHまたはMeであり;
    pは1であり;
    はHである、請求項2に記載の化合物。
  4. 請求項1に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む組成物であって、場合により、少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む前記組成物。
  5. 前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフロブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項4に記載の組成物。
  6. 前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤は、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスファンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフロブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザマート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのすべての株および核多角体病ウイルスのすべての株からなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
  7. 無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項1に記載の化合物と接触させる工程を含む前記方法。
  8. 処理前の種子の約0.0001〜1重量%の量で請求項1に記載の化合物を含む、処理された種子。
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