JP2019501966A - 複素環置換二環式アゾール農薬 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
AはCH、CFまたはNであり;
X1はCR1であり、X2はCR2またはNであり;またはX1はCR2またはNであり、X2はCR1であり;
X3はCR2またはNであり;
X4はCR2またはNであり;ただしX1、X2、X3およびX4の1つ以下がNであり、
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシであり;
R3は、H、C(O)OR16、C(O)NR13R14、C(O)R17、S(O)nR18またはQであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R4は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R5は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;または
R4およびR5は、同じ炭素原子に結合していることを条件にして、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜六員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、前記環は、無置換であるか、または最大4個のRxで置換されており;
pは1、2、3または4であり;
R7は、H、C(O)R17またはS(O)nR18であり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり;
各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR8)R9、C(O)OR16、C(O)NR13R14、OC(O)R17、NR20R21、NR19C(O)R17、C(O)R17、S(O)nR18、Si(R23)3、OSi(R23)3またはQであり;
各Ryは、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR8)R9、C(O)OR16、C(O)NR13R14、OC(O)R17、NR20R21、NR19C(O)R17、C(O)R17、S(O)nR18、Si(R23)3、OSi(R23)3またはQであり;各R8は、独立して、OR10、S(O)nR11またはNHR12であり;
各R9は、独立して、Hであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;またはC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(O)OR16、C(O)NR13R14、NR20R21、NR19C(O)R17、C(O)R17またはQであり;
各R10は、独立して、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R17、S(O)nR11またはQであり;
各R11は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R22またはS(O)2R22であり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員複素環式芳香環であり;
各R14は、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜七員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
R15は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R16は、独立して、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R17は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R18は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R19は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R20は、独立して、H、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R21は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;または
各R22は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはNR24R25であり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり;
各R23は、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはフェニルであり;
各R24は、独立して、HまたはQであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R25は、独立して、HまたはQであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;または
R24およびR25は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜十員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される最大4個の置換基で置換されており;
各Qは、独立して、フェニル、五もしくは六員の複素環式芳香環または三〜六員の複素環式非芳香族環であり、各環は、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
Qaは、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜六員の非芳香族環であり、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各nは、独立して、0、1または2である]。
実施形態1.AはCFまたはNである、式1の化合物。
実施形態2.AはCHまたはCFである、式1の化合物。
実施形態3.AはCHである、式1の化合物。
実施形態4.AはNである、式1の化合物。
実施形態5.X1はCR1である、式1の化合物。
実施形態5a.X2はCR2である、式1の化合物。
実施形態5b.X2はCHである、式1の化合物。
実施形態5c.X2はNである、式1の化合物。
実施形態5d.X1はCR1であり、X2はCR2である、式1の化合物。
実施形態5d.X1はCR1であり、X2はCHである、式1の化合物。
実施形態5d.X1はCR1であり、X2はNである、式1の化合物。
実施形態6.X1はCR2である、式1の化合物。
実施形態6a.X2はCR1である、式1の化合物。
実施形態6b.X1はCR2であり、X2はCR1である、式1の化合物。
実施形態6c.X1はCHであり、X2はCR1である、式1の化合物。
実施形態6d.X1はNであり、X2はCR1である、式1の化合物。
実施形態7.X3はCR2である、式1の化合物。
実施形態7.X3はCHである、式1の化合物。
実施形態8.X3はNである、式1の化合物。
実施形態8a.X4はCR2である、式1の化合物。
実施形態9.X4はCHである、式1の化合物。
実施形態9a.X4はNである、式1の化合物。
実施形態10.R3はHである、式1の化合物または実施形態1〜9のいずれか。
実施形態11.R4およびR5はMeであり、pは1である、式1の化合物または実施形態1〜10のいずれか。
実施形態12.R7はHである、式1の化合物または実施形態1〜11のいずれか。
実施形態A.X1はCR1であり、X2はCR2である、式1の化合物。
実施形態B.X1はCR1であり、X2はCHである、実施形態Aの化合物。
実施形態C.X3はCHであり;
X4はCHである、実施形態Bの化合物。
実施形態D.R3はHである、実施形態Cの化合物。
実施形態E.R4およびR5はそれぞれ独立してHまたはMeであり;
pは1であり;
R7はHである、実施形態Dの化合物。
実施形態F.X1はCR1であり、X2はCHであり;
X3はCHであり;
X4はCHであり;
R3はHであり;
R4およびR5はそれぞれ独立してHまたはMeであり;
pは1であり;
R7はHである、式1の化合物。
化合物1;
化合物12;
化合物39;
化合物43;
化合物47;および
化合物48。
N−[1,1−ジメチル−2−オキソ−2−[(フェニルメチル)アミノ]エチル]−2−(3−ピリジニル)−2H−インダゾール−4−カルボキサミド(化合物25)の製造
DMF(200mL)中の2−(3−ピリジニル)−2H−インダゾール−4−カルボン酸(12.0g、50mmol)、2−メチルアラニンメチルエステル(15.4g、100mmol)、HATU(20.9g、55.2mmol)およびトリエチルアミン(28mL、200mmol)の溶液を室温で一晩撹拌した。沈殿した固体を濾過によって収集し、次いで、酢酸エチル、続いて水で洗浄した。固体を真空下に乾燥して標記化合物14.65gを白色の固体として生成した。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.38 (d, J=2.21 Hz, 1 H), 9.30 (d, J=0.95 Hz, 1 H), 8.75 (s, 1 H), 8.67 (m, 1 H), 8.57 (m, 1 H), 7.95 (d, J=8.67 Hz, 1 H), 7.78 (d, J=6.62 Hz, 1 H), 7.64 (m, 1 H), 7.44 (m, 1 H), 3.62 (s, 3 H), 1.53 (s, 6 H).
THF(150mL)中のステップAの生成物(12.8g、37.6mmol)の溶液を、1N NaOH(70mL)で処理し、得られた反応混合物を70℃に4時間加熱した。反応混合物を室温に冷却した後、THFを減圧下で除去した。残存する水溶液を酢酸エチル(3×100mL)で洗浄し、氷浴中で冷却し、濃HClでpH4に酸性化した。白色の沈殿物を濾過によって単離し乾燥して標記生成物11.8gをオフホワイト色の固体として生成した。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.22 (s, 1 H) 9.37 (d, J=2.68 Hz, 1 H) 9.31 (d, J=0.95 Hz, 1 H) 8.67 (m, 1 H) 8.59 (s, 1 H) 8.57 (m, 1 H) 7.94 (d, J=8.83 Hz, 1 H) 7.78 (d, J=7.09 Hz, 1 H) 7.64 (m, 1 H) 7.44 (m, 1 H) 1.52 (s, 6 H).
DMF(2mL)中のステップBの生成物(0.06g、0.18mmol)、ベンジルアミン(0.039g、0.37mmol)、HATU(0.077g、0.2mmol)およびトリエチルアミン(0.1mL、0.74mmol)を40℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を、逆相カラムクロマトグラフィー(C18カラム、水中0〜100%のアセトニトリルで溶離)によって精製して、標記化合物0.045gの本発明の化合物をオフホワイト色の固体として生成した。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.35 (m, 1 H) 9.30 (d, J=0.95 Hz, 1 H) 8.68 (m, 1 H) 8.54 (m, 1 H) 8.39 (s, 1 H) 8.22 (m, 1 H) 7.93 (d, J=8.67 Hz, 1 H) 7.80 (d, J=6.46 Hz, 1 H) 7.62 - 7.68 (m, 1 H) 7.44 (dd, J=8.67, 6.94 Hz, 1 H) 7.20 - 7.32 (m, 4 H) 7.15 (m, 1 H) 4.30 (d, J=5.99 Hz, 2 H) 1.56 (s, 6 H).
試験A〜Eに対する、配合物および噴霧方法論
試験化合物を、10%のアセトン、90%の水、ならびにアルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む300ppm X−77(登録商標)Spreader Lo−Foam Formula非イオン性界面活性剤(Loveland Industries,Inc.Greeley,Colorado,USA)を含有する溶液を用いて配合した。配合した化合物を、1mLの液体中に、各試験ユニットの最上部から1.27cm(0.5インチ)上方に位置する1/8 JJカスタムボディを備えるSUJ2噴霧器ノズル(Spraying Systems Co.、Wheaton、Illinois、USA)を通して適用した。試験化合物を示した率で噴霧し、各試験を3回繰り返した。
コナガ(プルテッラ・クシュロステッラ(Plutella xylostella)(L.))の防除を評価するために、試験ユニットを、12〜14日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、イノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介して試験ユニットに分配した約50匹の新生幼虫で予め外寄生させた。試験ユニットに分配した後、幼虫は、試験植物に移動した。
接触および/または浸透手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ(エンポアスカ・ファベエ(Empoasca fabae)(Harris))の防除を評価するために、試験ユニットを5〜6日齢のソレイユビーン(Soleil bean)植物(第一葉が出ている)を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、1枚の第一葉を適用の前に切除した。
接触および/または浸透手段を介したモモアカアブラムシ(ミュズス・ペルシカエ(Myzus persicae)(Sulzer))の防除を評価するために、試験ユニットを、12〜15日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の30〜40匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた(カットリーフ法)。葉片が乾燥するにつれて、アブラムシは試験植物上に移動した。予め外寄生させた後、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
接触および/または浸透手段を介したワタアブラムシ(アピス・ゴッシュピイ(Aphis gossypii)(Glover))の防除を評価するために、試験ユニットを、6〜7日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、カットリーフ法に従い、一片の葉の上に30〜40匹の昆虫で予め外寄生させ、試験ユニットの土壌を砂層で覆った。
接触および/または浸透手段を介したワタコナジラミ(ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci)(Gennadius))の防除を評価するために、試験ユニットを、12〜14日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。噴霧を適用する前に、植物から子葉を両方とも除去し、アッセイのために1枚の本葉を残した。成虫コナジラミに卵を植物に置かせ、次いでコナジラミを試験ユニットから取り出した。少なくとも15個の卵が寄生した綿植物を、噴霧についての試験にかけた。
接触および/または浸透手段を介したミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniellla occidentalis)(Pergande))の防除を評価するために、試験ユニットを5〜7日齢ソレイユビーン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。
Claims (11)
- 式1から選択される化合物、そのNオキシドまたは塩
AはCH、CFまたはNであり;
X1はCR1であり、X2はCR2またはNであり;またはX1はCR2またはNであり、X2はCR1であり;
X3はCR2またはNであり;
X4はCR2またはNであり;ただしX1、X2、X3およびX4の1つ以下がNであり、
R1は
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシであり;
R3は、H、C(O)OR16、C(O)NR13R14、C(O)R17、S(O)nR18またはQであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R4は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R5は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;または
R4およびR5は、同じ炭素原子に結合していることを条件にして、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜六員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、前記環は、無置換であるか、または最大4個のRxで置換されており;
pは1、2、3または4であり;
R6は、NR13R14、OR15またはC(=NR8)R9であり;または少なくとも1個のRyで置換されたC1〜C6アルキルであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRxで置換された、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;またはQaであり;
R7は、H、C(O)R17またはS(O)nR18であり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり;
各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR8)R9、C(O)OR16、C(O)NR13R14、OC(O)R17、NR20R21、NR19C(O)R17、C(O)R17、S(O)nR18、Si(R23)3、OSi(R23)3またはQであり;
各Ryは、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR8)R9、C(O)OR16、C(O)NR13R14、OC(O)R17、NR20R21、NR19C(O)R17、C(O)R17、S(O)nR18、Si(R23)3、OSi(R23)3またはQであり;
各R8は、独立して、OR10、S(O)nR11またはNHR12であり;
各R9は、独立して、Hであり;またはそれぞれ無置換の、または少なくとも1個のRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;またはC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(O)OR16、C(O)NR13R14、NR20R21、NR19C(O)R17、C(O)R17またはQであり;
各R10は、独立して、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R17、S(O)nR11またはQであり;
各R11は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R12は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R17もしくはC(O)OR16;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R22またはS(O)2R22であり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員複素環式芳香環であり;
各R14は、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜七員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
R15は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R16は、独立して、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルC1〜C4、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R17は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R18は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R19は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R20は、独立して、H、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;
各R21は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;または無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されたフェニルであり;または
R20およびR21は、独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜七員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R22は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはNR24R25であり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、フェニルもしくは五もしくは六員の複素環式芳香環であり;
各R23は、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはフェニルであり;
各R24は、独立して、HまたはQであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R25は、独立して、HまたはQであり;またはそれぞれ無置換の、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロア
ルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;または
R24およびR25は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜七員環を形成し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される最大4個の置換基で置換されており;
各Qは、独立して、フェニル、五もしくは六員の複素環式芳香環または三〜六員の複素環式非芳香族環であり、各環は、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
Qaは、炭素原子、ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子および最大2個の窒素原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子から選択される環員を含有する三〜六員の非芳香族環であり、ここで、最大2個の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、各環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各nは、独立して、0、1または2である]。 - X1はCR1であり、X2はCR2である、請求項1に記載の化合物。
- X1はCR1であり、X2はCHである、請求項2に記載の化合物。
- X3はCHであり;
X4はCHである、請求項3に記載の化合物。 - R3はHである、請求項4に記載の化合物。
- R4およびR5はそれぞれ独立してHまたはMeであり;
pは1であり;
R7はHである、請求項5に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む組成物であって、場合により、少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む前記組成物。
- 前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフロブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤は、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスファンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフロブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザマート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのすべての株および核多角体病ウイルスのすべての株からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
- 無脊椎有害生物を防除する方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項1に記載の化合物と接触させる工程を含む前記方法。
- 処理前の種子の約0.0001〜1重量%の量で請求項1に記載の化合物を含む、処理された種子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021178853A (ja) * | 2015-12-14 | 2021-11-18 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 複素環置換二環式アゾール農薬 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112017019326B1 (pt) | 2015-03-12 | 2022-04-26 | Fmc Corporation | Composto, composição e método para controlar uma praga invertebrada |
BR112017021529B1 (pt) | 2015-04-09 | 2020-05-26 | Fmc Corporation | Composto, composição e método para controlar uma praga |
TW202408984A (zh) * | 2018-11-26 | 2024-03-01 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲的間二醯胺化合物 |
PE20221411A1 (es) * | 2019-05-24 | 2022-09-20 | Fmc Corp | Pirrolidinonas sustituidas con pirazol como herbicidas |
TW202116164A (zh) * | 2019-07-11 | 2021-05-01 | 美商富曼西公司 | 包含吲唑之殺蟲混合物 |
CN114287434B (zh) * | 2022-01-14 | 2023-07-21 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含fluchlordiniliprole的杀虫组合物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015038503A1 (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides |
WO2016144351A1 (en) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3966760A (en) | 1974-05-23 | 1976-06-29 | Morton-Norwich Products, Inc. | 2-Substituted-5,6-dimethoxyindazoles |
WO1997008135A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Acylaminosalicylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
NZ528961A (en) | 2001-04-20 | 2005-04-29 | Bayer Cropscience Ag | Novel insecticidal azoles |
JP2005529889A (ja) | 2002-04-26 | 2005-10-06 | ファイザー・プロダクツ・インク | ピリミジン−2,4,6−トリオンメタロ−プロテイナーゼ阻害剤 |
AR040149A1 (es) * | 2002-06-07 | 2005-03-16 | Novartis Ag | Compuestos de aminoacetonitrilo, un proceso para su preparacion, composicion, y uso del compuesto |
EP2805945B1 (en) | 2007-01-10 | 2019-04-03 | MSD Italia S.r.l. | Amide substituted indazoles as poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) inhibitors |
TWI667347B (zh) | 2010-12-15 | 2019-08-01 | 瑞士商先正達合夥公司 | 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法 |
TWI528899B (zh) * | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
TW201601632A (zh) * | 2013-11-20 | 2016-01-16 | 杜邦股份有限公司 | 1-芳基-3-烷基吡唑殺蟲劑 |
ES2747794T3 (es) * | 2014-12-02 | 2020-03-11 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos bicíclicos como pesticidas |
DE102014225009A1 (de) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Beiersdorf Ag | Reinigungszubereitungen enthaltend Aktivkohle |
BR112017019326B1 (pt) * | 2015-03-12 | 2022-04-26 | Fmc Corporation | Composto, composição e método para controlar uma praga invertebrada |
EP3390385B1 (en) * | 2015-12-14 | 2019-10-30 | FMC Corporation | Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides |
-
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2021
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015038503A1 (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides |
WO2016144351A1 (en) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021178853A (ja) * | 2015-12-14 | 2021-11-18 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 複素環置換二環式アゾール農薬 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CL2018001561A1 (es) | 2018-08-31 |
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