JP2022532929A - 除草剤としてのピラゾール－置換されたピロリジノン - Google Patents

Abstract

開示されているのは、式（１）の化合物（それらのすべての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）であって、【化１】TIFF2022532929000071.tif45170ここでＱは、【化２】TIFF2022532929000072.tif44170からなる群より選択され、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、Ｒ６、Ｗ、及びＲ９は、本明細書に開示されているものである。さらに開示されているのは、式（１）の化合物を含む組成物、及び望ましくない植生又はその環境を、有効量の本発明の化合物又は組成物と接触させることを含む、望ましくない植生を防除するための方法である。

Description

本発明は、ある種のピラゾール－置換されたピロリジノン、それらのＮ－オキシド、塩、及び組成物、並びに望ましくない植生を防除するためのそれらの使用方法に関する。

望ましくない植生を防除することは、高い収穫効率を達成するには、極めて重要である。なかんずく、特にたとえば、イネ、ダイズ、テンサイ、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマト、及びプランテーション作物のような有用な作物の中での雑草の増殖の選択的な防除を達成することは、極めて望ましい。そのような有用な作物の中での雑草の増殖を放置することは、生産性を著しく低下させ、それによって、消費者に対してコスト上昇をもたらす原因となりうる。非耕作地における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のために、多くの製品が市場で入手可能ではあるが、効果がより高く、コストがより低く、毒性がより低く、環境的により安全であるか、又は異なった作用機構を有する新規な化合物が、依然として必要とされている。

特許文献１及び特許文献２には、ある種の置換された環状アミド及びそれらの除草剤としての使用が開示されている。それらの公刊物には、本発明のピラゾール－置換されたピロリジノンは開示されていない。

国際公開第２０１５／０８４７９６号パンフレット 国際公開第２０１６／１９６５９３号パンフレット

本発明は、式１の化合物（それらのすべての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）、それらを含む農薬組成物、並びに除草剤としてのそれらの使用を目的としている：

式中、Ｑは、以下のものからなる群より選択され；

Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、又はＣ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ^２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^３は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、又はＣ_１～Ｃハロアルコキシであり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
ｎは、１、２、３、又は４であり；
Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｗは、フェニル又はピリジルであるが、それぞれのフェニル又はピリジルは、場合によっては、最高５個までのＲ^９で置換されており；そして
それぞれのＲ^９は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、Ｃ_３～Ｃ_４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチル、又はトリメチルシリルメトキシであるが；
ただし、その化合物は、ＱがＱ－１であり；Ｒ^１がＨであり；Ｒ^２がＣＨ_３であり；Ｒ^３がＣ（ＣＨ_３）_３であり；Ｒ^４がＨであり；Ｒ^６がＨであり；ＹがＯであり、Ｗが、その２位でＲ^９を用いて置換されたフェニルであり；そしてＲ^９がＦである式１の化合物以外のものである。

より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、それらのＮ－オキシド又は塩に関連する。本発明はさらに、本発明の化合物（すなわち、除草剤としての有効量にある）、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の成分を含む、除草剤組成物にも関する。本発明はさらに、望ましくない植生の増殖を防除するための方法にも関し、それには、その植生又はその環境を、（たとえば、本明細書に記載の組成物としての）本発明の化合物の除草剤としての有効量と接触させることが含まれる。

本発明にはさらに、以下のものを含む除草剤混合物も含まれる：（ａ）式１、それらのＮ－オキシド、及び塩から選択される化合物、並びに（ｂ）（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される少なくとも１種のさらなる有効成分；及び（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩（以下において説明する）。

本明細書で使用するとき、「含む」（「ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ」、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」、「ｉｎｃｌｕｄｅｓ」、「ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ」、「ｃｏｎｔａｉｎｓ」、「ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ」）、「有する」（「ｈａｓ」、「ｈａｖｉｎｇ」）、「を特徴とする」（「ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ」）という用語、又はそれらの各種変化形は、明示的に指示された各種の制限に従った、非排他的な包含をカバーすることを意図している。たとえば、任意の要素を含む組成、混合物、プロセス又は方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されることはなく、そのような組成、混合物、プロセス、又は方法に明示的に指示されなかったり、或いは固有でなかったりする、他の要素も含むことができる。

転換句（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎａｌ ｐｈｒａｓｅ）の「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、特定されていない、いかなる要素、ステップ、又は成分も排除する。特許請求項において、請求項が、不純物は別として、引用されたものとは異なる物質を包含するようにして閉じているのなら、通常、それと関連している。「ｃｏｎｓｉｓｉｔｉｎｇ ｏｆ」という文言が、前文の直後というよりは、請求項の主要部の条項の中に現れている場合には、それは、その請求項の中で言及された要素のみを限定する；その他の要素は、全体として、その請求項から排除されることはない。

転換句の「から実質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、文言として開示されたものに加わるが、ただし、これらの追加の物質、ステップ、構成、成分、又は要素が、その特許請求された発明の、基本的且つ新規な特性に、大きく影響することはないという場合の、物質、ステップ、構成、成分、又は要素を含む、組成物又は方法を定義するのに使用されている。「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ」という用語は、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」と、「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ」の中間を占めている。

出願人が、発明又はその一部を、たとえば「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」のようなオープンエンド用語で定義した場合には、（そうではないとの記述がない限り）、その記述は、「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ」又は「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ」の用語を使用しているそのような発明もまた記述していると解釈するべきであるということは容易に理解されるべきである。

さらに、それとは反対に、明示的に記述されていない限り、「又は（ｏｒ）」は、包括的な「ｏｒ」を指すのであって、排他的「ｏｒ」を指すのではない。たとえば、条件「Ａ又はＢ（Ａ ｏｒ Ｂ）」は、以下のいずれかにより満足される：Ａが真であり（又は存在し）且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）且つＢが真である（又は存在する）、並びに、ＡとＢの両方が真である（又は存在する）。

さらに、本発明の要素又は成分に先行する、不定冠詞の「ａ」及び「ａｎ」は、その要素又は成分の場合（すなわち、出現）の数に関しては非限定的であるものとする。したがって、「ａ」及び「ａｎ」は、１つ、又は少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、そしてその要素又は成分のそのような単数の語形には、その数が単数を意味していることが明らかではない限り、複数もまた含まれる。

本明細書において言及する場合、単独、又は複数の語の組み合わせで使用される、「幼苗（ｓｅｅｄｌｉｎｇ）」という用語は、種子の胚芽から発育している、若い植物を意味している。

本明細書において言及する場合、単独、又は「広葉雑草（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｗｅｅｄ）」のような用語で使用される、「広葉（ｂｒｏａｄｌｅａｆ）」という用語は、双子葉（ｄｉｃｏｔ）又は双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味しており、その用語は、２枚の子葉を有する胚芽を特徴とする被子植物の群を記述するのに使用される。

本明細書で使用するとき、「アルキル化剤」という用語は、その中の炭素含有基が、前記炭素原子に対する求核試薬の結合によって置き換えることが可能な、たとえばハライド又はスルホネートのような脱離基に、炭素原子を介して結合される、化合物を指している。特に断らない限り、「アルキル化」という用語は、その炭素含有基をアルキルに限定する訳ではなく、アルキル化剤の中の炭素含有基には、Ｒ^３及びＲ^４で特定される炭素結合された置換基の変種も含まれる。

上の説明における、単独、又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」のような化合物用語で使用される、「アルキル」という用語には、直鎖状又は分岐状のアルキル、たとえば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、又は各種のブチル、ペンチル若しくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状又は分岐状のアルケン、たとえばエテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、並びに各種のブテニル、ペンテニル、及びヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」にはさらに、ポリエンたとえば、１，３－ブタジエニル及び２，４－ヘキサジエニルも含まれる。「アルキニル」には、直鎖状又は分岐状のアルキンたとえば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、並びに各種のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体が含まれる。「アルキニル」にはさらに、複数の三重結合、たとえば２，５－ヘキサジイニル（２，５－ｈｅｘａｄｉｙｎｙｌ）からなる残基を含むことも可能である。

「アルコキシ」には、たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並びに各種のブトキシ、ペントキシ、及びヘキシロキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を表している。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２、及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルケニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ残基が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ、及びＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状のアルキニルオキシ残基が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２Ｏ、及びＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状又は直鎖状のアルキルチオ残基たとえば、メチルチオ、エチルチオ、並びに各種のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、及びヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）－、並びに各種のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、及びヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２－、並びに各種のブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、及びヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上の例と同様にして定義される。

「シクロアルキル」には、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルが含まれる。「アルキルシクロアルキル」の用語は、シクロアルキル残基の上でのアルキル置換を表し、たとえば、エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチル、及び４－メチルシクロヘキシルが含まれる。「シクロアルキルアルキル」の用語は、アルキル残基の上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及びその他の直鎖状又は分岐状のアルキル基に結合されたシクロアルキル残基が挙げられる。「シクロアルコキシ」の用語は、酸素原子を介して結合されたシクロアルキル、たとえばシクロペンチルオキシ及びシクロヘキシロキシを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、酸素原子を介して、アルキル鎖に結合されたシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、及びその他の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基に結合されたシクロアルキル残基が挙げられる。

「ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）」という用語には、単独又は「ハロアルキル」のような化合物用語の中で、或いは「ハロゲンを用いて置換されたアルキル」のような記述で使用されたとき、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素が含まれる。さらに、「ハロアルキル」のような化合物用語の中で使用されたとき、又は「ハロゲンを用いて置換されたアルキル」のような記述で使用されたとき、前記アルキルは、部分的又は完全にハロゲン原子（それらは、同一であっても、異なっていてもよい）で置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンを用いて置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２、及びＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などの用語は、「ハロアルキル」の用語と同様にして定義される。「ハロシクロアルキル」の例としては、２－クロロシクロプロピル及び２－ブロモシクロブチルが挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、及びＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ－、ＣＦ_３Ｓ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ－、及びＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ－が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、及びＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）－が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、及びＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２－が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２－、及びＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２－が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ－、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ－、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ－、及びＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２－が挙げられる。

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）残基に結合された直鎖状又は分岐状のアルキル残基を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）－、及び（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）－、及び各種のブトキシ又はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。

置換基の中の炭素原子の合計数は、「Ｃ_ｉ～Ｃ_ｊ」の接頭表記によって示されるが、ここでｉ及びｊは、１～８の数である。たとえば、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを表し；Ｃ_２アルコキシアルキルは、ＣＨ_３ＯＣＨ_２－を表し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、たとえば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）－、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、又はＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－を表し；そしてＣ_４アルコキシアルキルは、全部で４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の各種の異性体を表し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－、及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－が挙げられる。

ある化合物が、その置換基の数が１を越えることが可能であることを示す下付文字を担持する置換基を用いて置換されている場合には、前記置換基（それらが１を越えた場合）は、独立して、定義された置換基の群、たとえば、（［Ｒ^（５））_ｎ］、ｎは、１、２、３又は４）から選択される。ある基が、水素であることが可能な置換基、たとえば（Ｒ^１又はＲ^４）を含んでいて、次いで、この置換基が水素とした場合には、このことは、前記の基が非置換であるということと、等価であると認められる。フェニル又はピリジルの関連して、「場合によっては置換された」という用語は、非置換であるか、又は非置換の類似体によって保持されている生物学的活性を消失させることがない、少なくとも１種の非水素置換基を有している基であることを示している。本明細書で使用するとき、特に断らない限り、以下の定義が適用されるものとする。「場合によっては置換された」という用語は、「置換若しくは非置換の」という文言、又は「（非）置換の」という用語と相互に交換可能に使用される。特に断らない限り、場合によっては置換された基では、その基のそれぞれの交換可能な位置に置換基を有していてよく、そしてそれぞれの置換は互いに独立している。

上に記したように、Ｗは、フェニル又はピリジルとすることが可能であり、それぞれのフェニル又はピリジルは、場合によっては、５個までのＲ^９で置換されている。フェニル又はピリジルの例としては、以下のものが挙げられる：

Ｒ^９基が、構造Ｕ－１、Ｕ－４９、Ｕ－５０、及びＵ－５１の中に示されているが、それらは任意の置換基であるので、それらが存在する必要がないことに注意されたい。（Ｒ^９）_ｒとＵ基との間の結合点が浮動的に描かれている場合には、（Ｒ^９）_ｒは、Ｕ基の、利用可能などの炭素原子にも結合することが可能であるということに注意されたい。

当技術分野に関しては、芳香族及び非芳香族複素環式環及び環構造の調製を可能とする広く各種の合成方法が公知である。詳しい総説についは、以下の文献を参照されたい：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４）の８巻セット、並びに、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６）の１２巻セット。

本発明の化合物では、１種又は複数の立体異性体が存在可能である。各種の立体異性体としては、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体、及び幾何異性体が挙げられる。立体異性体とは、同一の構成を有しているが、それらの原子の空間配置が異なっている異性体であって、鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ異性体（幾何異性体とも呼ばれる）、及びアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、単結合の回りでの束縛回転から生じるものであって、その回転の障壁が高いために、それらの異性体種を単離することが可能である。当業者のよく理解するところであろうが、１つの立体異性体が、他の立体異性体よりも高濃度にするか、又は他の立体異性体から分離するときに、反応性がより高くてもよいし、及び／又は有利な効果を示してもよい。それに加えて、当業者であれば、前記立体異性体の分離法、富化法、及び／又は選択的な調製法を知っている。本発明の化合物は、複数の立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、又は光学活性の形態として存在させることができる。

たとえば、以下において示すように、ピロリジノン環の３位で炭素に結合されたＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｗ）残基と、環の４位で炭素に結合されたＱとは、一般的にはｔｒａｎｓ型の立体配置で見出される。これら２個の炭素原子は両方とも、キラル中心を有している。鏡像異性体の最もよくあるペアは、式１’及び式１”として表される。本発明はすべての立体異性体に関連するものの、生物学的可用性の面で好ましい鏡像異性体は、式１’（本明細書では、（３Ｓ，４Ｒ）又は索引表Ａの「立体（３，４）」の列の中で「Ｓ，Ｒ」ともよばれる）であると認められているが、この場合、アミド（すなわち、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｗ））残基は、手前に飛び出しており、そしてＱ残基は、奥に引っ込んでいる。立体異性のすべての態様についての包括的な議論については、次の文献を参照されたい：Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４。

本明細書において描かれた分子の描写は、立体化学を描写するための、標準的な慣例に従っている。立体的な配置を描写するために、図の面から立ち上がって観察者の方に向かっている結合は、実線のくさび形で表現され、そのくさび形の幅広い方の末端が、図の面から立ち上がって観察者の方に向かう原子に結合されている。面の下の方に向かい、観察者から離れていく結合は、点線のくさび形で表現され、そのくさび形の狭い方の末端が、原子に結合され、観察者からはさらに遠ざかっていく。一定の幅の線は、実線又は点線のくさびで示された結合に対して、反対すなわち中性の方向を有する結合を示しており、そして一定の幅の線はさらに、特定の立体的な配置を規定することを意図しない、分子又は分子の一部にある結合を示している。

本発明には、たとえば、式１’及び１”の鏡像異性体を等量含む、ラセミ混合物も含まれる。さらには、本発明には、式１の鏡像異性体の中のラセミ混合物に比較して、富化された化合物も含まれる。式１の化合物の実質的に純粋な鏡像異性体、たとえば式１’及び式１”もまた含まれる。

鏡像異性体的に富化させた場合、一方の鏡像異性体が、他のものよりも多い量で存在し、その濃縮の程度は、鏡像異性体過剰率（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ＝「ｅｅ」）の表現で定義することが可能であるが、それは、（２ｘ－１）＊１００％として定義され、ここで、ｘは、その混合物の中で多い方の鏡像異性体のモル分率である（たとえば、２０％の「ｅｅ」は、６０：４０の鏡像異性体の比率に相当する）。

本発明の組成物は、活性がより高い異性体の、好ましくは少なくとも５０％の鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％の鏡像異性体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％の鏡像異性体過剰率；そして最も好ましくは少なくとも９４％の鏡像異性体（＞９９％ｅｅ）過剰を有している。特に注目すべきは、活性がより高い異性体の、本質的に鏡像異性体的に純粋な実施態様である。

式１の化合物には、追加のキラル中心を含むこともできる。たとえば、置換基及びその他の分子成分たとえばＲ^２及びＲ^３が、キラル中心を含んでいてもよい。本発明には、これらの追加のキラル中心で、富化されると共に、実質的に純粋な立体的な配置を有するラセミ混合物も含まれる。

本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（たとえば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｗ））の回りでの束縛回転が理由の、１種又は複数の配座異性体として存在することも可能である。本発明には、配座異性体の混合物も含まれる。それに加えて、本発明には、他方に対して、一方の配座異性体が富化された化合物も含まれる。

式１の化合物は、典型的には、２種以上の形態で存在し、そのため式１には、それらで表される化合物の結晶性及び非晶性の形態のすべてが含まれる。非晶性の形態には、固体である実施態様たとえばワックス及びゴム、さらには液体である実施態様たとえば溶液及び溶融物が含まれる。結晶性の形態には、実質的に単結晶タイプを表す実施態様、及び多形の混合物（すなわち、複数の結晶性タイプ）を表す実施態様が含まれる。「多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈ）」という用語は、各種の結晶性の形態で結晶化することが可能な、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子の中での、各種の分子の配列及び／又は配座を有している。複数の多形が、同一の化学組成を有することできるが、それらはさらに、その格子の中に弱く、又は強く結合されることが可能な、共結晶された水又は他の分子の存否によって、組成が異なっていることも可能である。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的アベイラビリティーのような、化学的、物理的、及び生物学的性質の面で異なっている可能性がある。当業者が認めるところであろうが、式１の化合物の特定の多形が、式１の同一の化合物の他の多形、又は複数の多形の混合物に比較して、有利な効果（たとえば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示すことが可能である。式１の化合物の特定の多形の調製及び単離は、たとえば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者には公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい：Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６。

当業者の認識するところであろうが、全部の窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できる訳ではないが、その理由は、その窒素が、酸化されてオキシドとなるには、利用可能な孤立電子対を必要とするからである。Ｎ－オキシドを形成することが可能なそれらの窒素含有複素環は、当業者のよく知るところであろう。第三級アミンがＮ－オキシドを形成することが可能であることもまた、当業者のよく知るところであろう。複素環及び第三級アミンのＮ－オキシドを調製するための合成方法は、ペルオキシ酸たとえば過酢酸及びｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシドたとえば、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、並びにジオキシランたとえばジメチルジオキシランを用いて、複素環及び第三級アミンを酸化させることも含めて、当業者の極めてよく知るところである。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説が書かれているが、たとえば、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）。

当業者の認識するところであるが、環境内及び生理学的条件下では、化合物の塩は、それらに相当する非塩の形態とは平衡関係にあることが理由で、塩は、その非塩の形態と、生物学的実用性を分け合っている。したがって、広く各種の式１の化合物の塩が、望ましくない植生を防除するのに有用である（すなわち、農薬として適している）。式１の化合物の塩としては、たとえば以下のような無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる：臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸、又は吉草酸。式１の化合物に、カルボン酸又はフェノールのような酸性の残基が含まれているような場合には、塩としてはさらに、たとえば以下のような有機又は無機の塩基を用いて形成されたものが含まれる：ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア、又はアミド、水素化物、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、若しくはバリウムの水酸化物又は炭酸塩。したがって、本発明には、式１から選択される化合物、それらのＮ－オキシド及び農薬として好適な塩が含まれる。

「課題を解決するための手段」のところに記載された本発明の実施態様には、以下の実施態様が含まれる（すなわち、以下の実施態様において使用される式１には、それらのＮ－オキシド及び塩も含まれる）：

実施態様１．「課題を解決するための手段」に記載の式１の化合物。

実施態様２．Ｑが、Ｑ－１及びＱ－２からなる群より選択される、実施態様１に記載の化合物。

実施態様３．Ｑが、Ｑ－１である、実施態様１に記載の化合物。

実施態様４．Ｙが、Ｏである、実施態様１～３のいずれかに記載の化合物。

実施態様５．Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、又はＣ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキルである、実施態様１～４のいずれかに記載の化合物。

実施態様６．Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、又はＣ_４～Ｃ_５シクロアルキルアルキルである、実施態様５に記載の化合物。

実施態様７．Ｒ^１が、Ｈ、ＣＨ_３、又はシクロプロピルメチルである、実施態様６に記載の化合物。

実施態様８．Ｒ^１が、Ｈ又はＣＨ_３である、実施態様７に記載の化合物。

実施態様９．Ｒ^１が、ＣＨ_３である、実施態様８に記載の化合物。

実施態様１０．Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルである、実施態様１～９のいずれかに記載の化合物。

実施態様１１．Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである、実施態様１～１０のいずれかに記載の化合物。

実施態様１２．Ｒ^２が、ＣＨ_３又はＣＨ_２ＣＦ_３である、実施態様１１に記載の化合物。

実施態様１３．Ｒ^２が、ＣＨ_３である、実施態様１２に記載の化合物。

実施態様１４．Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルである、実施態様１～１３のいずれかに記載の化合物。

実施態様１５．Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルである、実施態様１４に記載の化合物。

実施態様１６．Ｒ^３が、Ｃｌ、ＣＨ_３、又はＣＦ_３である、実施態様１５に記載の化合物。

実施態様１７．Ｒ^３が、ＣＨ_３又はＣＦ_３である、実施態様１６に記載の化合物。

実施態様１８．Ｒ^３が、ＣＦ_３である、実施態様１７に記載の化合物。

実施態様１９．Ｒ^４が、Ｈ又はＣｌである、実施態様１～１８のいずれかに記載の化合物。

実施態様２０．Ｒ^４が、Ｈである、実施態様１９に記載の化合物。

実施態様２１．Ｒ^５が、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである、実施態様１～２０のいずれかに記載の化合物。

実施態様２２．Ｒ^５が、Ｆ又はＣｌである、実施態様２１に記載の化合物。

実施態様２３．Ｒ^５が、Ｆである、実施態様２２に記載の化合物。

実施態様２４．Ｒ^６が、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルである、実施態様１～２３のいずれかに記載の化合物。

実施態様２５．Ｒ^６が、Ｈ、Ｃｌ、ヒドロキシ、ＯＣＨ_３、又はＣＨ_３である、実施態様２４に記載の化合物。

実施態様２６．Ｒ^６が、Ｈである、実施態様２５に記載の化合物。

実施態様２７．Ｒ^６が、Ｃｌである、実施態様２５に記載の化合物。

実施態様２８．Ｒ^６が、ヒドロキシである、実施態様２５に記載の化合物。

実施態様２９．Ｒ^６が、ＯＣＨ_３である、実施態様２５に記載の化合物。

実施態様３０．Ｒ^６が、ＣＨ_３である、実施態様２５に記載の化合物。

実施態様３１．ｎが、１、２、又は３である、実施態様２１～３０のいずれかに記載の化合物。

実施態様３２．ｎが、１又は２である、実施態様３１に記載の化合物。

実施態様３３．ｎが、１である、実施態様３２に記載の化合物。

実施態様３４．Ｗが、フェニル、３－ピリジル、又は４－ピリジルであり、それぞれのフェニル、３－ピリジル、又は４－ピリジルが、場合によっては、４個までのＲ^９を用いて置換されている、実施態様１～３３のいずれかに記載の化合物。

実施態様３５．Ｗが、フェニル又は３－ピリジルであり、それぞれのフェニル、又は３－ピリジルが、場合によっては、３個までのＲ^９を用いて置換されている、実施態様３４に記載の化合物。

実施態様３６．Ｗが、３個までのＲ^９を用いて置換されたフェニルである、実施態様３５に記載の化合物。

実施態様３７．それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシである、実施態様１～３６のいずれかに記載の化合物。

実施態様３８．それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルである、実施態様３７に記載の化合物。

実施態様３９．それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルである、実施態様３８に記載の化合物。

実施態様４０．それぞれのＲ^９が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、又はＳＯ_２ＣＨ_３である、実施態様３９に記載の化合物。

実施態様４１．それぞれのＲ^９が、独立して、Ｆ又はＣＦ_３である、実施態様４０に記載の化合物。

実施態様４２．Ｒ^９が、（式１の残りに対する接続に関連して）Ｗのオルト位、メタ位、又はパラ位にある、実施態様３４～４１のいずれかに記載の化合物。

実施態様４３．Ｒ^９が、（式１の残りに対する接続に関連して）Ｗのオルト位及びメタ位にある、実施態様３４～４１のいずれかに記載の化合物。

実施態様４４．「課題を解決するための手段」に記載の化合物であって、Ｒ^１がＣ_１～Ｃ_６アルキルである場合には、Ｒ^２がＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルである、化合物。

本発明の特定の実施態様は、ＹがＯであり；Ｒ^１がＣＨ_３であり；ＱがＱ－１であり；Ｒ^２がＣＨ_３であり；Ｒ^３がＣＦ_３であり；Ｒ^４がＨであり；Ｗが、２位で１個のＲ^９、そして３位で１個のＲ^９を用いて置換されたフェニルであり；両方のＲ^９が、独立してＦであり；そしてＲ^６がＨである、式１の化合物である。

本発明にはさらに、以下のものを含む除草剤混合物が含まれる：（ａ）式１、それらのＮ－オキシド、及び塩から選択される化合物（「課題を解決するための手段」に記載されているような）、並びに（ｂ）少なくとも１種のさらなる有効成分、それらは以下のものから選択される：（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｉｖｅｒｔｅｒ）、（ｂ７）プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）その他の除草剤（有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、２－［（２，５－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチル－３－イソオキサゾリジノン、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む）、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｓａｆｅｎｅｒ）、並びに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩。

実施態様１～４４、さらには本明細書に記載の任意の他の実施態様も含めて、本発明の実施態様は、どのように組み合わせてもよく、そしてそれらの実施態様における各種の記述は、式１の化合物に関連するだけではなく、式１の化合物を調製するのに有用な中間体化合物にも関連する。実施態様１～４４の組み合わせは、次のように記すことができる：

実施態様Ａ．式１の化合物であって、
Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、又はＣ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキルであり：
Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｙが、Ｏであり；
Ｒ^４が、Ｈ又はＣｌであり；
Ｒ^５が、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒであり；
ｎが、１、２、又は３であり；
Ｒ^６が、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｗが、フェニル、３－ピリジル、又は４－ピリジルであり、それぞれのフェニル、３－ピリジル、又は４－ピリジルが、場合によっては、４個までのＲ^９を用いて置換されており；そして
それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシである；
化合物。

実施態様Ｂ．実施態様Ａの化合物であって、
Ｑが、Ｑ－１及びＱ－２からなる群より選択され；
Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_４～Ｃ_５シクロアルキルアルキル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；
Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；
Ｒ^４が、Ｈであり；
ｎが、１又は２であり；
Ｒ^６が、Ｈ、Ｃｌ、ヒドロキシ、ＯＣＨ_３、又はＣＨ_３であり；
Ｗが、フェニル又は３－ピリジルであり、それぞれのフェニル、又は３－ピリジルが、場合によっては、３個までのＲ^９を用いて置換されており；そして
それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルである；
化合物。

実施態様Ｃ．実施態様Ｂの化合物であって、
Ｑが、Ｑ－１であり；
Ｒ^１が、Ｈ、シクロプロピルメチル、又はＣＨ_３であり：
Ｒ^２が、ＣＨ_３又はＣＨ_２ＣＦ_３であり：
Ｒ^３が、Ｃｌ、ＣＨ_３、又はＣＦ_３であり：
Ｒ^６が、Ｈであり；
Ｗが、３個までのＲ^９を用いて置換されたフェニルであり；そして、
それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルである；
化合物。

実施態様Ｄ．実施態様Ｃの化合物であって、
Ｒ^１が、Ｈ又はＣＨ_３であり：
Ｒ^２が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^３が、ＣＨ_３又はＣＦ_３であり：
Ｒ^６が、Ｈであり；そして
それぞれのＲ^９が、独立して、Ｆ又はＣＦ_３であり；そして
Ｒ^９が、（式１の残りに対する接続に関連して）Ｗのオルト位、メタ位、又はパラ位にある；
化合物。

１つの特定の実施態様は、次の式１の化合物である：
（３Ｓ，４Ｒ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボキサミド。

本発明はさらに、望ましくない植生を除去するための方法にも関し、本発明の化合物の除草剤としての（たとえば、本明細書に記載の組成物として）有効量を施用することが含まれる。使用方法に関連する実施態様として注目すべきは、先に記述した実施態様の化合物を含むものである。本発明の化合物は、たとえばコムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、アブラナ、及びイネ、並びに特殊作物たとえば、サトウキビ、カンキツ類、果実、及びナッツ作物のような作物において、雑草を選択的に除去するのに特に有用である。

実施態様として同様に注目すべきは、先に述べた実施態様の化合物を含む本発明の除草剤組成物である。

本発明にはさらに、以下のものを含む除草剤混合物が含まれる：（ａ）式１、それらのＮ－オキシド、及び塩から選択される化合物、並びに（ｂ）少なくとも１種のさらなる有効成分、それらは以下のものから選択される：（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）その他の除草剤（有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、及びピリブチカルブを含む）、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、並びに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩。

「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、Ｑ_Ｂ－結合ニッチ（Ｑ_Ｂ－ｂｉｎｄｉｎｇ ｎｉｃｈｅ）のところでＤ－１タンパク質に結合する化合物であって、それにより、葉緑体のチラコイド膜におけるＱ_ＡからＱ_Ｂへの電子伝達をブロックする。光化学系ＩＩを通る経路からブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、毒性の化合物を形成し、それが、細胞膜を崩壊させ、葉緑体の膨潤、膜漏れ、及び最終的には細胞の破壊をもたらす。そのＱ_Ｂ－結合ニッチには、三つの異なった結合部位を有している：結合部位Ａは、トリアジンたとえばアトラジン、トリアジノンたとえばヘキサジノン、及びウラシルたとえばブロマシルに結合し；結合部位Ｂは、フェニル尿素たとえばジウロンと結合し；そして結合部位Ｃは、ベンゾチアジアゾールたとえばベンタゾン、ニトリルたとえばブロモキシニル、及びフェニルピリダジンたとえばピリデートと結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキシウロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニューロン、ネブロン、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、及びトリエタジン。

「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害する化合物であって、アセトラクテート合成酵素（ＡＬＳ）としても知られ、タンパク質の合成及び細胞の生長で必要とされる、分岐鎖の脂肪族アミノ酸たとえばバリン、ロイシン、及びイソロイシンの産生を阻害することによって、植物を死滅させる。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、クロランスラム－メチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン－ナトリウム、フルメトスラム、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－ナトリウム、フォラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマザメタブンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン－メチル（ナトリウム塩を含む）、ヨーフェンスルフロン（２－ヨード－Ｎ－［［（４－メトキシ－６－メチル－１，３，５－トリアジン－２－イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メゾスルフロン－メチル、メタゾスルフロン（３－クロロ－４－（５，６－ジヒドロ－５－メチル－１，４，２－ジオキサジン－３－イル）－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾル－５－スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノクスラム、プリミスルフロン－メチル、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン（２－クロロ－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－６－プロピルイミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－３－スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック－ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリアファモン（Ｎ－［２－［（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）カルボニル］－６－フルオロフェニル］－１，１－ジフルオロ－Ｎ－メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン－メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン－メチル、及びトリトスルフロン。

「ＡＣＣアーゼ阻害剤」（ｂ３）は、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化合物であるが、この酵素は、植物の中での脂質及び脂肪酸の合成における初期段階に、触媒作用の働きをする。脂質は、細胞膜の必須成分であり、これ無くしては、新しい細胞を産生することができない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害作用と、それに続く脂質産生の不足のために、特に、活発な生長領域たとえば分裂組織における細胞膜の完全性が失われることとなる。最後には、苗条及び根茎の生長が停止し、苗条の分裂組織及び根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣアーゼ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジム、及びトラルコキシジム（分割された形態たとえば、フェノキサプロップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐ、及びキザロホップ－Ｐ、並びにエステルの形態たとえば、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ－メチル、及びフェノキサプロップＰ－エチルを含む）。

オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣物」（ｂ４）は、植物成長ホルモンのオーキシンを模倣する化合物であるので、制御不能且つ無秩序な生長をもたらし、感受性の高い種では、植物の死に至らしめる。オーキシン模倣物の例としては、以下のものが挙げられる：アミノシクロピラクロル（６－アミノ－５－クロロ－２－シクロプロピル－４－ピリミジンカルボン酸）並びにそのメチル及びエチルエステル並びにそのナトリウム塩及びカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン－エチル、クロルアンベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ジクロプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン－メチル（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボキン酸メチル）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロプ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６－ＴＢＡ、トリクロピル、並びに４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボン酸メチル。

「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、芳香族アミノ酸たとえば、チロシン、トリプトファン、及びフェニルアラニンの合成に関与する酵素である、５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼを阻害する化合物である。ＥＰＳＰ阻害除草剤は、植物の葉を介して容易に吸収され、師部を通して成長点に移行する。グリホサートは、この群に属する、比較的非選択的な出芽後除草剤である。グリホサートにはとしては、エステル並びに、たとえばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）、及びトリメシウム（別名、スルホサート）の塩が含まれる。

「光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取る化合物であって、いくつかのサイクルの後で、ヒドロキシルラジカルを発生する。これらのラジカルは、反応性が極めて高く、膜脂肪酸及びクロロフィルも含めて、不飽和脂質を容易に破壊する。これが、細胞膜の完全性を破壊し、その結果、細胞及び細胞小器官で「漏れ（ｌｅａｋ）」が生じ、葉が急速に萎れて乾燥し、最後には植物の死滅に到る。光合成阻害剤のこの第二のタイプの例としては、ジクワット及びパラコートが挙げられる。

「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素のプロトポリフィリノーゲンオキシダーゼを阻害する化合物であって、植物の中で高度に活性が高い化合物を急速に生成させ、それが細胞膜を破壊し、細胞流体を漏れ出させる。ＰＰＯ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン－エチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－３－［２，２，７－トリフルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン）、及びチアフェナシル（メチルＮ－［２－［［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］チオ］－１－オキソプロピル］－β－アラニネート）。

「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、グルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化合物であるが、植物はその酵素を使用して、アンモニアをグルタミンに変換させる。したがって、アンモニアが蓄積して、グルタミンのレベルが低下する。植物へのダメージが、アンモニアの毒性と、他の代謝過程で必要とされるアミノ酸の欠乏との効果が重なりあって起きるのであろう。ＧＳ阻害剤としては、以下のものが挙げられる：グルホシネート並びにそのエステル及び塩、たとえばグルホシネート－アンモニウム及びその他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート－Ｐ （（２Ｓ）－２－アミノ－４－（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）、及びビラナホス。

「超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く、各種の化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、葉緑体の内部又は近傍に位置する酵素の１つであって、超長鎖脂肪酸の生合成に与っている。植物においては、超長鎖脂肪酸は、疎水性ポリマーの主成分であって、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性を与える。そのような除草剤としては、以下のものが挙げられる：アセトクロール、アラクロール、アニロフォス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３－［［（２，５－ジクロロ－４－エトキシフェニル）メチル］スルホニル］－４，５－ジヒドロ－５，５－ジメチルイソオキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ（（２Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（１－ナフタレニルオキシ）プロパナミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロル、ピロキサスルホン、及びテニルクロール（分割形態、たとえばＳ－メトラクロール、並びにクロロアセトアミド、及びオキシアセトアミドを含む）。

「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、たとえばオーキシン輸送タンパク質と結合することによって、植物におけるオーキシンの輸送を阻害する化学的物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ－（１－ナフチル）フタルアミド酸、及び２－［（１－ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）。

「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおいて、カロテノイドの生合成経路を阻害する化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ベフルブタミド、ベフルブタミド－Ｍ、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルルゾン、及びピコリナフェン。

「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学的物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４－ヒドロキシ－３－［［２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクト－３－エン－２－オン）、フェンキノトリオン（２－［［８－クロロ－３，４－ジヒドロ－４－（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－キノキサリニル］カルボニル］－１，３－シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１－［［１－エチル－４－［３－（２－メトキシエトキシ）－２－メチル－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾル－５－イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、５－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－（３－メトキシフェニル）－３－（３－メトキシプロピル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン、２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾル－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、及び２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾル－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。

「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチセートを２－メチル－６－ソラニル－１，４－ベンゾキノンに転換させる植物の性能を乱して、それにより、カロテノイドの生合成を乱す。ＨＳＴ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ハロキシジン、ピリクロール、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン、及び４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン。

ＨＳＴ阻害剤にはさらに、式Ａ及びＢの化合物も含まれる：

式中、Ｒ^ｄ１は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ２は、Ｈ、Ｃｌ、又はＢｒであり；Ｒ^ｄ３は、Ｈ、又はＣｌであり；Ｒ^ｄ４は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ５は、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨＦ_２であり；そしてＲ^ｄ６はＯＨ、又は－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒであり；そして、Ｒ^ｅ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ２は、Ｈ、又はＣＦ_３であり；Ｒ^ｅ３は、Ｈ、ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ４は、Ｈ、Ｆ、又はＢｒであり；Ｒ^ｅ５は、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ６は、Ｈ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨＦ_２、又はＣ≡ＣＨであり；Ｒ^ｅ７は、ＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒ、又は－ＯＣ（＝Ｏ）－ｔ－Ｂｕであり；そして、Ａ^ｅ８は、Ｎ又はＣＨである。

「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、ある種の植物において、セルロースの生合成を阻害する。それらは、出芽前か、又は出芽後間もない幼い植物又は、急速に成長している植物に適用すると、最も効果的である。セルロース生合成阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：クロルチアミド、ジクロベニル、フロポキサム、インダジフラム（Ｎ^２－［（１Ｒ，２Ｓ）－２，３－ジヒドロ－２，６－ジメチル－１Ｈ－インデン－１－イル］－６－（１－フルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン）、イソキサベン、及びトリアジフラム。

「その他の除草剤」（ｂ１５）としては、たとえば以下のような、各種各様の作用モードで機能する除草剤が挙げられる：有糸分裂撹乱物質（たとえば、フラムプロップ－Ｍ－メチル、及びフラムプロップ－Ｍ－イソプロピル）、有機ヒ素化合物（たとえば、ＤＳＭＡ、及びＭＳＭＡ）、７，８－ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤、及び細胞壁生合成阻害剤。その他の除草剤には、以下のような除草剤も含まれる：作用モードが知られていないもの、又は、（ｂ１）～（ｂ１４）に列記された特定のカテゴリーに入らないもの、又は上で列記したモードの組み合わせで作用するもの。その他の除草剤の例としては、以下のものが挙げられる：アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ビクスロゾン、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート（４－モルホリンカルボン酸６－クロロ－３－（２－シクロプロピル－６－メチルフェノキシ）－４－ピリダジニル）、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン（１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，５－ジヒドロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－５－オキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、ビリブチカルブ、及び５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾール。

「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、除草剤の配合物に添加して、ある種の作物に対する、その除草剤の植物毒性効果を排除又は低減するための物質である。これらの化合物は、除草剤による害から作物を保護するが、典型的には、その除草剤が望ましくない植生を防除することは妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない：ベノキサコル、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、及びＮ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ １９１）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノン、及び２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド。

式１の化合物は、合成有機化学の分野では公知の一般的な方法により調製することができる。スキーム１～１９に記載の以下の方法及び変法の１つ又は複数を使用して、式１の化合物を調製することができる。以下の式１～２８の化合物におけるＱ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｙ、Ｒ^４、Ｒ^５、ｎ、Ｒ^６、Ｗ、及びＲ^９の定義は、特に断らないかぎり、先に「課題を解決するための手段」において定義されたものである。式１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、４Ａ、５Ａ、５Ａ’、５Ａ”、５Ｃ、及び８Ａの化合物は、式１の化合物のサブセットであって、式１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、４Ａ、５Ａ、５Ａ’、５Ａ”、５Ｃ、及び８Ａにおける置換基はすべて、特に断らない限り、先に式１で定義されたのと同じである。

スキーム１に見られるように、式１の化合物Ａ（すなわち、ＹがＯである、式１の化合物）は、式２の酸を式３のアミンと、脱水カップリング試薬たとえば、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－ｌ，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、又は２－クロロ－ｌ－メチルピリジニウムヨーダイドの存在下に反応させることにより、調製することができる。ポリマーに担持された反応剤、たとえばポリマーに担持されたシクロヘキシルカルボジイミドもまた好適である。これらの反応は、典型的には、溶媒たとえば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、又は酢酸エチルの中で、塩基たとえばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミン、又は１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス－７－エンの存在下に、０～６０℃の範囲の温度で実施される。プロピルホスホン酸無水物を採用したカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２００９，１３，９００－９０６を参照されたい。

スキーム２に見られるように、式２の化合物は、式４のエステルを、当業者には公知の方法により加水分解させることによって調製することができる。加水分解は、水性塩基又は水性酸の存在下、典型的には共溶媒の存在下に実施される。その反応に適した塩基としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：水酸化物たとえば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、並びに炭酸塩たとえば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム。その反応に適した酸としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：無機酸たとえば、塩酸、臭化水素酸、及び硫酸、並びに有機酸たとえば、酢酸及びトリフルオロ酢酸。その反応には、広く各種の共溶媒が適していて、その例としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：メタノール、エタノール、及びテトラヒドロフラン。その反応は、－２０℃からその溶媒の沸点の範囲、典型的には０～１００℃の温度で実施される。それに加えて、Ｒ^１がＨである式２の化合物は、アルキル化反応によって、Ｒ^１が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルである、式２の化合物にさらに転化させることが可能である。各種の塩基及びアルキル化剤が可能であるが、式２の化合物（Ｒ^１がＨ）を、過剰のカリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシドとテトラヒドロフラン中０℃で処理し、そしてアルキル化反応剤を添加する方法が好ましい。

スキーム３に見られるように、式４Ａの化合物（Ｒ^１がＨである式４の化合物）は、式５の化合物を還元し、次いでそのようにして得られた中間体のアミンを、その系の中で環化させることによって得ることができる。式５の化合物の中の脂肪族ニトロ基を還元させるため、広く各種の方法が、文献からも公知である。当業者には公知の方法としては、パラジウム／カーボン又はラネーニッケル、酸性媒体中での鉄又は亜鉛金属（たとえば、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｄｅｒ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，１９０４，３７，３５２０－３５２５参照）、並びにリチウムアルミニウムハイドライドの存在下での接触水素化が挙げられる。脂肪族ニトロ基の還元はさらに、プロトン源たとえばメタノールの存在下で、ヨウ化サマリウム（ＩＩ）を用いて達成することができる（たとえば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９１，３２（１４），１６９９－１７０２参照）。別な方法として、ニッケル触媒たとえば酢酸ニッケル（ＩＩ）、又は塩化ニッケル（ＩＩ）の存在下で、ホウ水素化ナトリウムを使用することも可能である（たとえば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８５，２６（５２），６４１３－６４１６参照）。

スキーム４に見られるように、式５の化合物は、典型的には塩基の存在下に、式６のジエステルを、式７のニトロアルカンと反応させることによって、調製することができる。その反応に好適な塩基としては、以下のものが挙げられる：アルカリ金属の低級アルコキシドたとえば、メタノール中のナトリウムメトキシド、又はエタノール中のナトリウムエトキシド。式６のジエステル化合物と、塩基の低級アルコキシドとが、同一のアルコールから誘導されているのが好ましい。式６の化合物は、当業者には公知の方法、たとえば、アルデヒドとマロネートとのクネベナーゲル縮合によって調製することができる（たとえば、Ｇ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅ １５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７参照）。

式５Ａの化合物は、スキーム５に見られるように、塩基の存在下で、式８の化合物を式９のマロン酸エステルと反応させることにより調製することができる。この反応に適した塩基としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アルカリ金属の低級アルコキシド、たとえば、メタノール中のナトリウムメトキシド、若しくはエタノールの中のナトリウムエトキシド、又は塩基、溶媒たとえばテトラヒドロフランの中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、及びリチウムジイソプロピルアミド。その反応は、典型的には、－７８℃～２３℃の範囲で実施される。この変換に効果的な条件関しては、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００５，２２３９～２２４５を参照されたい。触媒の非存在下に、還流水の中で、この変換を実施するための条件が、次の文献に報告されている：Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１３，４３，７４４－７４８。

式９の化合物は、スキーム６に見られるように、式１４のアルデヒドと式９のマロン酸エステルとをクネベナーゲル縮合させることによって調製することができる。スキーム６に見られるように、式８の化合物は、式１４のアルデヒドとニトロメタンとのクネベナーゲル縮合によって調製することができる。

式５Ａ’及び５Ａ”の化合物は、スキーム７に見られるように、キラル触媒の存在下、場合によっては適切な塩基の存在下に、式８のニトロアルケンを式９のマロン酸エステルと反応させることによって、立体選択的に調製することができる。適切な触媒としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：近接したジアミン配位子を有するＮｉ（ＩＩ）、たとえばＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）－Ｎ，Ｎ’－ジベンジルシクロヘキサン－１，２－ジアミン］ジブロミド、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｓ，Ｓ）－Ｎ，Ｎ’－ジベンジルシクロヘキサン－１，２－ジアミン］ジブロミド、又はニッケル（ＩＩ）ブロミドとキラル １，１’－ビス（テトラヒドロイソキノリン）タイプのジアミン。この反応に好適な有機塩基としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、４－メチルモルホリン、又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン。この変換は、ニートで、又はテトラヒドロフラン、トルエン、若しくはジクロロメタンの溶媒中で、達成することができる。典型的には、その反応は、０～１当量の触媒、及び場合によっては０～１当量の塩基を使用して、－７８℃～８０℃の範囲で実施される。この変換を実施するための条件が、下記の文献に報告されている：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００５，９９５８－９９５９又はＥｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１１，５４４１－５４４６。式８のニトロアルケンは、当業者には公知の方法により、アルデヒド及びニトロメタンから調製することができる。

スキーム８に見られるように、式１０の化合物は、スキーム４で述べた方法と同様にして、溶媒中で塩基の存在下に、式１１の化合物を式７の化合物と反応させることによって、調製することができる。

スキーム９に見られるように、スキーム５の方法と同様にして、式８のニトロアルケンを式１２の化合物と反応させることによって、式１０の化合物を調製することができる。

スキーム１０に見られるように、式１１Ａの化合物は、当業者には公知の方法により、式１２のマロン酸アミドを、式１４のアルデヒドと反応させることによって、調製することができる。スキーム１０にさらに見られるように、式１２のマロン酸アミドは、当業者には公知の方法により、式１３の低級アルキルマロニルクロリドたとえば、メチルマロニルクロリドを、式３のアミンと反応させることによって、容易に調製することができる。

スキーム１１に見られるように、式１Ｂの化合物は、塩基の存在下に、式１５の化合物を、式１６のイソシアネートと反応させることによって製造することができる。本発明のプロセスで使用することが可能な塩基の例としては、スキーム４の方法のために列挙したものが挙げられる。その反応温度は、－７８℃から、使用した不活性溶媒の沸点までの範囲で選択することができる。典型的には、その反応は、溶媒たとえばトルエンの中で、－７８℃～１００℃の温度で実施される。

スキーム１２に見られるように、式１５の化合物は、塩基の存在下に、式１７の化合物を、式１８の相当する求電子試薬と反応させることにより調製することができる。式１８において、Ｇは、脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ、すなわちｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）である。Ｒ^１の選択に依存するが、その反応に適切な求電子試薬としては、アルキルハライド、たとえば塩化物、臭化物、及びヨウ化物、アルキルスルホネートが挙げられる。その反応に好適な塩基としては、以下のものが挙げられる：無機塩基たとえば、アルカリ、又はアルカリ土類金属（たとえば、リチウム、ナトリウム、カリウム、及びセシウム）の水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、及びリン酸塩、並びに有機塩基たとえば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス－７－エン。その反応には広く各種の溶媒が適していて、たとえば以下のものが挙げられるが、これらの限定される訳ではない：テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリジノン、アセトニトリル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコール、及びアセトン、さらにはこれらの溶媒の混合物。この反応は、－２０～２００℃、典型的には０～５０℃の範囲の温度で実施される。

スキーム１３に見られるように、式１７の化合物は、当業者には公知の方法により、式２の酸を脱炭酸させることによって調製することができる。脱炭酸反応は、溶媒中、典型的には酸の存在下に、式２の化合物を加熱することにより実施される。その反応に適した酸としては、ｐ－トルエンスルホン酸が挙げられるが、これに限定される訳ではない。その反応には、トルエン、酢酸イソプロピル、及びメチルイソブチルケトンなど、広く各種の共溶媒が適しているが、これらに限定される訳ではない。その反応は、－２０℃からその溶媒の沸点の範囲、典型的には０～１５０℃の温度で実施される。

スキーム１４に見られるように、式１Ｃの化合物（すなわち、Ｒ^１がＨであり、そしてＹがＳである、式１の化合物）は、溶媒たとえばテトラヒドロフラン又はトルエンの中で、式１Ａの化合物を、少なくとも１当量の、加硫反応剤たとえば、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬、十硫化四リン、又は五硫化二リンと反応させることによって、調製することができる。典型的には、その反応は、０～１１５℃の範囲の温度で実施される。

式８の化合物はさらに、スキーム１５に詳細が示されているようにして、式１９のニトロエナミンと、グリニャール反応剤、又は式２０のリチウム反応剤との反応から調製することもできる。この反応の例と条件については、Ｓｅｖｅｒｉｎ ｉｎ Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９６９，１０２，２９６６－７１を参照されたい。グリニャール反応剤及びリチウム反応剤は、公知であるか、又は市場で入手可能である臭化物及びヨウ化物でのハロゲン金属交換反応によって合成してもよい。

式６及び式８の化合物のための出発物質として使用される、式１４のアルデヒド及びハロゲン化物（式２０の化合物を調製するための前駆体）は、市場で入手可能であるか、又は当業者には公知である。ＱがＱ－１であり、Ｒ^４がアルキル又はハロアルキルである、出発化合物を合成するために有用な方法は、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９８９，２６，８９５～９８に見出される。ＱがＱ－１又はＱ－２であるピラゾール出発物質を合成するための方法についての総説は、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１１，１１１，６９８４～７０３４及びその中に引用された文献に見出される。ＱがＱ－３であるインダゾール化合物を合成するのに有用な方法は、国際公開第２０１１／０５０２４５号パンフレット及び国際公開第２０１８／１７７７８１号パンフレット、並びにＭｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１８，２３（１１），２７８３及びその中に引用された文献に見出すことができる。ピラゾールの３位、４位及び５位を官能化させるためのメタレーション反応は、Ｃｈｒｉｓｔｉｎａ Ｄｅｓｐｏｔｏｐｏｕｌｏｕ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍｕｎｉｃｈ（ＬＭＵ），２００９の学位論文及びその中に引用された文献に詳細に説明されている。

ＱがＱ－１であり、そしてＲ^３がアルキル又はハロアルキルである式１４の化合物の合成を、スキーム１６に示す。式２１の化合物を、塩基の存在下に、式２２の化合物と反応させると、式２３の中間体を得ることができる。式２３の化合物は、次いで、アルキルヒドラジンと反応させることにより環化させて、ピラゾリン（Ｒ^３がハロアルキルの場合）及びピラゾール（Ｒ^３がアルキルの場合）とすることが可能であり、水性の酸を使用して１ステップでそれらを加水分解又は脱水させて、式１４の化合物（ここで、ＱはＱ－１である）を得ることができる。その環化において使用される塩基は、以下のものであってよいが、それらに限定される訳ではない：アルカリの水酸化物及び低級アルコキシドたとえばナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、アルカリの水素化物たとえば、水素化ナトリウム、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、及びリチウムヘキサメチルジシラジド。加水分解／脱水ステップのためには、水性の酸たとえば、塩酸、硫酸、酢酸、及びトリフルオロ酢酸が適しているが、これらに限定される訳ではない。

式４の化合物の合成のまた別の経路を、スキーム１７に示す。式２４の化合物と式２５のアクリレートとの付加環化により、保護されたチオカルボニルを有するピロリジノン環構造（たとえば式２６の化合物）が得られる。そのチオカルボニルは、たとえばオキソン及び過酸化水素のような反応剤を用いた酸化性条件下で加水分解して、カルボニルとすることができる。これらの付加環化を実施する条件及び式２４の化合物を合成するための方法については、Ｆｉｓｈｗｉｃｋ、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９９５，３６，９４０９－９４１２及び引用されている文献たとえばＥｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，３５３３－３５４４を参照されたい。式２５のアクリレートは、式１４のアルデヒドのウィッティッヒ反応、又はホルナー－エモンス ワズワース反応によるか、又は相当するハロゲン化物質のヘック反応によって、容易に作成することができる。

式１の化合物を合成するためのまた別な有用な方法を、スキーム１８に示す。式２７のボロン酸を式２８の不飽和ピロリジノンに、ロジウム触媒で付加反応させると、ロジウム触媒の存在下で式１の化合物が直接得られる（林反応）。林反応を実施するための広く各種の条件及び触媒については、Ｆｒｏｓｔ ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，２０１０，３９，２０９３－２１０５及びその中の参考文献に記載がある。この総説論文にはさらに、鏡像異性体的に純粋な反応生成物を得るための条件も記載されている。式２８の不飽和ピロリジノンは、公知の飽和ピロリジノンから、多くのタイプの脱水素条件、たとえばフェニルセレニド脱離反応によって、作成することができる。

各種の官能基を、他のものに転換させて、異なった式１の化合物を得ることができるのは、当業者のよく知るところである。単純且つ直裁的なやり方での官能基の相互転換を説明した、有用な情報源としては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照されたい。たとえば、式１の化合物を調製するための中間体がは、芳香族ニトロ基を含んでいてよく、それを還元してアミノ基とし、次いで、サンドマイヤー反応のような当技術分野周知の反応を介して、各種のハロゲン化物に転換させて、式１の化合物を得ることが可能である。上述の反応は、多くの場合、順序を変えて実施することもできる。

上述の、式１の化合物を調製するためのいくつかの反応剤及び反応条件が、それらの中間体の中に存在するある種の官能基とは両立しない可能性があることは、認識されている。それらの場合においては、合成への、一連の保護／脱保護採用、又は官能基の相互転換が、所望の反応生成物を得る手立てとなるであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成の熟練者には明らかであろう（たとえば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１参照）。当業者の認識するところであろうが、いくつかの場合においては、式１の化合物の合成を完成させるためには、各種の個々のスキームにおいて示された所定の反応剤を導入した後で、詳しくは記述されていない追加の通常の合成ステップを実施することが必要となるかもしれない。これもまた、当業者の認識するところであろうが、式１の化合物を調製するために提示された特定の順序とは違う順序で、上述のスキームで説明されたステップを組み合わせて実施することが必要となるかもしれない。

当業者がさらに認識するところであろうが、本明細書に記載の式１の化合物及び中間体を、各種の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、及び還元反応にかけて、置換基を加えたり、又は既存の置換基を変性したりすることも可能である。

先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明を、その最大限まで利用することが可能であると考えられる。以下の非限定的実施例で、本発明を説明する。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体におけるそれぞれのステップのための手順を説明するものであり、そしてそれぞれのステップのための出発物質は、必ずしも、その手順が他の実施例又はステップで記述されている、特定の調製操作によって調製される必要はない。クロマトグラフの溶媒混合物の場合を除き、そうではないと示されない限り、パーセントは重量基準である。クロマトグラフの溶媒混合物の場合の部及びパーセントは、特に断らない限り、体積基準である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから下へ数えてのｐｐｍで表し、「ｓ」はシングレットを意味し、「ｄ」はダブレットを意味し、「ｔ」はトリプレットを意味し、「ｑ」はカルテットを意味し、「ｍ」はマルチプレットを意味し、「ｄｄ」はダブレットのダブレットを意味し、「ｂｒ」はブロードを意味し、そして「ｂｒｓ」は、ブロードなシングレットを意味している。質量スペクトル（ＭＳ）は、その分子にＨ＋（分子量、１）を加えて形成される最大の同位体存在度の親イオン（Ｍ＋１）か、又はその分子からＨ＋（分子量、１）を失った（Ｍ－１）の分子量として表すが、これは、液体クロマトグラフィーと組み合わせ、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用した質量分析計（ＬＣＭＳ）を使用して観察されたものであって、「ａｍｕ」は、統一原子質量単位を表す。

合成実施例１
（３Ｓ，４Ｒ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボキサミド（化合物１３）の調製
ステップＡ：４，４－ジエトキシ－１，１，１－トリフルオロ－３－ブテン－２－オンの調製
ジクロロメタン（３５００ｍＬ）中、オルト酢酸トリエチル（４５０ｇ、２．７７ｍｏｌ）及びピリジン（５５０ｇ、６．９ｍｏｌ）の溶液に、０℃で、無水トリフルオロ酢酸（１１３５ｇ、５．５４ｍｏｌ）を滴下により添加した。その反応混合物を、周囲温度で一夜撹拌してから、冷飽和ＮａＨＣＯ_３溶液を用いて反応停止させ、次いで水を用いて洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させると、表題化合物が、油状物として得られた（５００ｇ、８５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．９４（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｔ，３Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＢ：（３Ｅ）－４－アミノ－４－エトキシ－１，１，１－トリフルオロ－３－ブテン－２－オンの調製
アセトニトリル（２５００ｍＬ）中の４，４－ジエトキシ－１，１，１－トリフルオロ－３－ブテン－２－オン（すなわち、ステップＡで得られた反応生成物、５００ｇ、２．３５ｍｏｌ）の溶液に、室温で、ＮＨ_４ＯＨの２８％水溶液（５００ｍＬ）を滴下により添加した。その反応混合物を、周囲温度で一夜撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、ジクロロメタンを添加してから、水を用いて洗浄した。その有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、表題化合物が固形物として得られた（３２５ｇ、７５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７９（ｂｒ，１Ｈ），５．６６ ｂｒ，１Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８４（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＣ：１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－アミンの調製
エタノール（１５００ｍＬ）中の（３Ｅ）－４－アミノ－４－エトキシ－１，１，１－トリフルオロ－３－ブテン－２－オン（すなわち、ステップＢで得られた反応生成物、３２５ｇ、１．７６ｍｏｌ）及び硫酸メチルヒドラジン（１：１、２９９ｇ、２．１１ｍｏｌ）の懸濁液に、周囲温度で、トリエチルアミン（２８５ｇ、２．８ｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を加熱し、９５℃で７時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮し、そのようにして得られた残渣を、水を用いて希釈し、ＮａＨＣＯ_３溶液を用いて塩基性にし、そしてジクロロメタンを用いて抽出した。その有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させてから、減圧下で濃縮した。そのようにして得られた粗反応生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出液として５～２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出）により精製すると、表題化合物が、褐色の低融点固形物として得られた（７５ｇ、２５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９４（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｂｒ，２Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６６（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＤ：３－ヨード－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾールの調製
濃塩酸（濃縮、７５０ｍＬ）中の、１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－アミン（７５ｇ、０．４５４ｍｏｌ）の溶液に、水（５０ｍＬ）中に溶解させた亜硝酸ナトリウム（３８ｇ、０．５４５ｍｏｌ）の溶液を、－１０℃で、滴下により添加した。その反応混合物を、－１０℃で３０分間撹拌してから、水（２００ｍＬ）中ヨウ化カリウム（１６２ｇ、０．９８ｍｏｌ）の溶液を、－１０℃で、滴下により添加した。その反応物を、１時間以上かけて徐々に周囲温度とした。水及びジクロロメタンを用いて、その反応混合物を希釈した。チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液を添加すると、透明な溶液が得られた。その有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。その粗反応生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５～１０％酢酸エチルを用いて溶出）により精製すると、表題化合物が、淡黄色の液状物として得られた（７０ｇ、５５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ４．０１（ｄ，Ｊ＝０．６１Ｈｚ，３Ｈ）６．７６（ｓ，１Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＥ：１－メチル－３－［（１Ｅ）－２－ニトロエテニル］－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾールの調製
イソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウムの錯体（テトラヒドロフラン中１．３Ｍ溶液、２９３ｍＬ、０．３８２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中の３－ヨード－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（すなわち、ステップＤの反応生成物、７０ｇ、０．２５４ｍｏｌ）に、－２０℃で、滴下により添加し、同じ温度で２時間撹拌した。テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の１－（ジメチルアミノ）－２－ニトロエチレン（４４．５ｇ、０．３８２ｍｏｌ）の溶液を添加し、その反応液を、１時間かけて徐々に温めて室温とした。塩酸水溶液（２Ｍ）を用いて、慎重にその反応を停止させてから、１時間撹拌し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。食塩水を用いて、その有機層を洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／石油エーテルを用いて溶出）により精製すると、表題化合物が、黄色の油状物として得られた（３５ｇ、６２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＦ：２－［（１Ｓ）－１－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－ニトロエチル］プロパンジオン酸１，３－ジエチルの調製
トルエン（１００ｍＬ）中の１－メチル－３－［（１Ｅ）－２－ニトロエテニル］－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（すなわち、ステップＥで得られた反応生成物、３５ｇ、０．１５８ｍｏｌ）の溶液に、マロン酸ジエチル（３２．８ｇ、０．２０５ｍｏｌ）、次いでニッケルビス［（１Ｒ，２Ｒ）－Ｎ１，Ｎ２－ビス（フェニルメチル）－１，２－シクロヘキサンジアミン－Ｎ１，Ｎ２］ジブロモ－（ＯＣ－６－１２）－２（０．０２当量、２．５ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を、周囲温度で１６時間撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮し、そのようにして得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／石油エーテルを用いて溶出）により精製すると、表題化合物が、淡桃黄色の油状物として得られた（５５ｇ、９２％）。
１Ｈ ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．５３（ｓ，１Ｈ），５．０１（ｄｄ，１Ｈ），４．８８（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝４．４，７．７，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｄ，１Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＧ：（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸エチルの調製
エタノール（５００ｍＬ）中の、２－［（１Ｓ）－１－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－ニトロエチル］プロパンジオン酸１，３－ジエチル（すなわち、ステップＦで得られた反応生成物、５５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素下、０～５℃（氷浴）で、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（５．４５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、その淡緑青色の溶液に、ホウ水素化ナトリウム（２．５ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した（泡立ちあり）。ホウ水素化ナトリウムの最初の一部を添加すると直ちに、その反応混合物は黒色に変わった。３０分後に、冷却浴を外し、その反応混合物が周囲温度に暖まるまで放置した。その反応混合物を、周囲温度でさらに３時間撹拌した。その反応混合物を氷水浴中で冷却して、約５～１０℃とし、ＮＨ_４Ｃｌ溶液を用いて、徐々に反応を停止させた。酢酸エチル（２０００ｍＬ）を用いてその混合物を希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤の層を通過させて濾過し、水及び酢酸エチルを数回用いて洗浄した。その有機層を分離し、水、飽和食塩水溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。その残渣を、カラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／石油エーテルを用いて溶出）により精製すると、表題化合物が、黄色の油状物として得られた（２３ｇ、５２％）。
１Ｈ ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｑ，１Ｈ），３．９４（ｄ，３Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，９．５Ｈｚ，１Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０６（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＨ：（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸の調製
メタノール及びテトラヒドロフラン（１：１、１５０ｍＬ）の混合物の中の、（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボキン酸エチル（すなわち、ステップＧで得られた反応生成物、２０ｇ、６５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、５０ｍＬの水の中の、水酸化リチウム（３．７３ｇ、９８．３ｍｍｏｌ）を、０℃で添加した。次いで、その反応物を、周囲温度で２時間撹拌してから、水を用いて希釈し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルを用いて洗浄した。塩酸水溶液（１．５Ｎ）を用いてその水層を酸性化し、酢酸エチルを用いて抽出した。飽和食塩水溶液を用いて、その酢酸エチル層を洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、表題化合物が淡黄色の液状物として得られた（１４ｇ、７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．５９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８５－３．７７（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６－３．５８（ｍ，１Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７８（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＩ：（３Ｒ，４Ｒ）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸の調製
脱水テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の、（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸（すなわち、ステップＨで得られた反応生成物、１４ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）の溶液を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）の中の、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（テトラヒドロフラン中１Ｍ溶液、１２６ｍＬ）の溶液に、０℃で、添加した。ヨードメタン（７．２ｇ、１０１ｍｍｏｌ）を、０℃で、滴下により添加した。その反応混合物を、周囲温度で２時間撹拌してから、水を用いて希釈し、塩酸水溶液（１．５Ｎ）を用いて酸性化し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。飽和食塩水溶液を用いてその有機層を洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、１０ｇの表題化合物が、淡黄色の液状物として得られた（６８％）。
１Ｈ ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．６８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｑ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７６－３．６８（ｍ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９２（Ｍ＋Ｈ）^＋．

ステップＪ：（３Ｓ，４Ｒ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボキサミドの調製
酢酸エチル（１００ｍＬ）中の、（３Ｒ，４Ｒ）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸（１０ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１０．４１ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を、周囲温度で添加した。Ｔ３Ｐ（酢酸エチル中５０％溶液、３２．７ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）を、０℃で、滴下により添加した。その反応物を、周囲温度で１２時間撹拌してから、水、飽和食塩水溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／石油エーテルを用いて溶出）により精製すると、表題化合物が、淡桃色の固形物として得られた（１０ｇ、６８％）。
１Ｈ ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０８－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄｔ，Ｊ＝２．１，５．９，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７６－３．６５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）^＋．

合成実施例２
（３Ｓ，４Ｒ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボキサミド（化合物１３）の、また別の調製法
ステップＡ：１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－カルボクスアルデヒドの調製
ジクロロメタン（６０ｍＬ）の中の、１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－メタノール（６．７ｇ）の溶液を撹拌しながら、氷浴を用いて冷却した。クロロクロム酸ピリジニウム（９．６ｇ）を、５分間かけて、少しずつ添加した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤（１５ｇ）を添加し、その反応液を、周囲温度で２．５時間撹拌した。その反応液を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のプラグを通して濾過してから、減圧下１６℃で濃縮した。そのようにして得られた黒色の油状物を、ジエチルエーテルの中に移し、シリカのプラグを通して流してから、減圧下１６℃で濃縮すると、表題化合物が、透明な油状物として得られた（４．８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９５（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｍ，３Ｈ）．

１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－カルボクスアルデヒドのまた別の調製法
ステップＡ１：５，５，５－トリフルオロ－４－ヒドロキシ－１，１－ジメトキシ－３－ペンテン－２－オンの調製
ジエチルエーテル（９０ｍＬ）中の、メチルグリオキサール１，１－ジメチルアセタール（１７．７ｇ）及びトリフルオロ酢酸エチル（２７ｇ）の混合物を、ジエチルエーテル（２１０ｍＬ）中のナトリウムメトキシド（メタノール中３０重量％、４０ｇ）の撹拌溶液に、窒素下－５℃で、３０分かけて滴下により添加した。その反応液を、－５℃～４℃の間の温度で２時間撹拌してから、濃塩酸（３０ｍＬ）と氷チップ（１５０ｇ）の撹拌スラリーの中に注ぎ込んだ。層分離させ、その水相を、ジエチルエーテル及びメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルを用いて抽出してから、その有機抽出物を合わせて、飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、表題化合物が淡いオレンジ色の油状物（３０．５ｇ）として得られるが、それをさらに精製することなく、次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，エノール互変異性体）δ ６．３３（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｓ，６Ｈ）．

ステップＡ２：３－（ジメトキシメチル）－４，５－ジヒドロ－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－５－オールの調製
メタノール（７５ｍＬ）中のメチルヒドラジン（６．９ｇ）の溶液を、メタノール（１５０ｍＬ）中の５，５，５－トリフルオロ－４－ヒドロキシ－１，１－ジメトキシ－３－ペンテン－２－オン（すなわち、ステップＡの反応生成物、３０．５ｇ）の撹拌溶液に、窒素下－５℃で、１５分間かけて、滴下により添加した。その反応混合物を、－５℃～４℃の間の温度で１時間撹拌してから、減圧下で濃縮すると、オレンジ色の油状物が得られた（３４ｇ）。その油状物を、シリカゲル（ジクロロメタン中０～３０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルを用いて溶出）上でクロマトグラフ精製すると、表題化合物が、淡黄色の油状物として得られた（２３．７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ４．９２（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．２５－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９５－２．９２（ｍ，１Ｈ）．

ステップＡ３：１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－カルボクスアルデヒドの調製
濃塩酸（１００ｍＬ）を、ジエチルエーテル（３００ｍＬ）の中の３－（ジメトキシメチル）－４，５－ジヒドロ－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－５－オール（すなわち、ステップＡ２の反応生成物、３１．１ｇ）の撹拌溶液に、－３６℃で１０分かけて、滴下により添加した。次いで、その反応混合物を、放置して室温にまで温め、２時間、激しく撹拌した。次いで、層分離させ、ジエチルエーテルを用いて２回、その水相を抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて（１回）洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下２５℃未満で濃縮すると、表題化合物が、淡黄色の油状物として得られた（１８．９ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９５（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｂｒ ｓ，３Ｈ）．

ステップＢ：１－メチル－３－［（１Ｅ）－２－ニトロエテニル］－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾールの調製
メタノール（５０ｍＬ）の中の、１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－カルボクスアルデヒド（すなわち、ステップＡ、又はＡ３の反応生成物、４．８ｇ）の撹拌溶液に、ニトロメタン（１．５ｍＬ）を添加した。その混合物を冷却して－５℃とし、水（１０ｍＬ）を用いて希釈した水性水酸化ナトリウム（５０重量％、２．３ｇ）を、１５分かけて滴下により添加したが、温度は０℃未満に維持した。０℃～５℃の間で、さらに３時間撹拌を続けてから、その反応混合物を、１Ｎの塩酸水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ込んだ。その反応混合物を分液漏斗に移し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）を用いて、その水相を抽出した。有機抽出物を合わせ、食塩水を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮すると、黄色の油状物が得られた（５．５ｇ）。

そのようにして得られた中間体（５．５ｇ）を、トルエン（５０ｍＬ）の中に移した。ドライアイス／アセトン浴を用いてその溶液を冷却して－１０℃とし、塩化メタンスルホニル（２．０ｍＬ）を、注射器を介して添加した。次いで、トリエチルアミン（７．３ｍＬ）を、１５分間かけて滴下により添加したが、温度は、０℃以下に維持した。次いで、そのようにして得られた溶液を、同じ温度で２時間撹拌した。その反応混合物を、１Ｎの塩酸水溶液（６０ｍＬ）に注ぎ込み、分液漏斗に移した。その水相を、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）を用いて抽出してから、有機抽出物を合わせて、食塩水を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。その粗製物を、シリカゲル上のクロマトグラフ（ヘキサン中酢酸エチルを０～１０％でグラジエントさせて溶出）で精製すると、表題化合物が、琥珀色の油状物として得られた（３．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９０－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．６２（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｍ，３Ｈ）．

ステップＣ：２－［（１Ｓ）－１－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－ニトロエチル］プロパンジオン酸１，３－ジエチルの調製
トルエン（２５ｍＬ）中の、１－メチル－３－［（１Ｅ）－２－ニトロエテニル］－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（すなわち、ステップＢの反応生成物、３．２ｇ）とマロン酸ジエチル（３．３ｍＬ）との撹拌混合物に、撹拌しながら、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）－Ｎ，Ｎ’－ジベンジルシクロヘキサン－１，２－ジアミン］ブロミド（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００５，１２７，９９５８－９９５９の記載に従って調製；０．２３２ｇ）を添加した。そのようにして得られた溶液を、周囲温度で１６時間撹拌した。次いで、揮発成分を減圧下に除去すると、表題化合物が琥珀色の油状物（５．７ｇ）として得られたが、そのものを精製することなく使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．５３（ｓ，１Ｈ），５．０３－４．９８（ｍ，１Ｈ），４．９０－４．８６（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１４（ｍ，４Ｈ），３．９０－３．８８（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，６Ｈ）．

ステップＤ：（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸エチルの調製
２－［（１Ｓ）－１－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－ニトロエチル］プロパンジオン酸１，３－ジエチル（すなわち、ステップＣの反応生成物、５．７ｇ）と、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（３．５５ｇ）と、エタノール（６０ｍＬ）との撹拌混合物を、氷浴の中で冷却し、そしてホウ水素化ナトリウム（１．７ｇ）を用い、１０分かけて少しずつ処理した。そのようにして得られた混合物を、周囲温度で１８時間撹拌した。次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加し、その混合物を２時間撹拌した。層分離させ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）を用いて、その水層を抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）及び食塩水（１００ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、表題化合物が、粘稠な緑色の色合いの油状物（５．２ｇ）として得られたが、それを、精製することなく使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．３０－４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１６－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．９３（ｍ，３Ｈ），３．８１－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．６１（ｍ，１Ｈ），３．５４－３．５０（ｍ，１Ｈ），１．３３－１．３０（ｍ，３Ｈ）．

ステップＥ：（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸の調製
エタノール（５０ｍＬ）中の、（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸エチル（すなわち、ステップＤの反応生成物、５．２ｇ）と、水性水酸化ナトリウム（５０重量％、４．１ｇ）との混合物を、周囲温度で３時間撹拌した。次いで、その反応混合物を、水（５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）を用いて洗浄した。濃塩酸を用いてその水相を酸性化してｐＨ２とし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）を用いて抽出した。酢酸エチル抽出物を合わせ、食塩水を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、表題化合物が、白色の固形物（３．５ｇ）として得られたが、それを、さらに精製することなく使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．６６（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０８－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，３Ｈ），３．８２－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６７（ｍ，２Ｈ）．

ステップＥ：（３Ｒ，４Ｒ）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸の調製
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の、（３Ｒ，４Ｒ）－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸（すなわち、ステップＥの反応生成物、３．５ｇ）の溶液を、氷浴で冷却したカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（テトラヒドロフラン中１Ｍ、３０．３ｍＬ）の懸濁液に滴下により添加したが、その添加の間、温度は５℃未満に維持した。そのようにして得られた粘度の溶液を、０℃で１０分間撹拌した。注射器を介してヨードメタン（１．３４ｍＬ）を添加し、その反応液を、周囲温度で、さらに４時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、そのようにして得られた固形物を、水（５０ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）の中に移し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）を用いて抽出した。濃塩酸を用いてその水相を酸性化してｐＨ２とし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）を用いて抽出した。酢酸エチル抽出物を合わせ、食塩水を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、表題化合物が、琥珀色の油状物として得られた（３．５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．６８（ｓ，１Ｈ），３．９８－３．８８（ｍ，４Ｈ），３．７７－３．６７（ｍ，３Ｈ），２．９９（ｍ，３Ｈ）．

ステップＧ：（３Ｓ，４Ｒ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボキサミドの調製
ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の、（３Ｒ，４Ｒ）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボン酸（すなわち、ステップＦの反応生成物、３．５ｇ）と、トリエチルアミン（５ｍＬ）と、２，３－ジフルオロアニリン（１．３ｍＬ）との混合物を、氷浴を用いて冷却してから、プロピルホスホン酸無水物（酢酸エチル中５０重量％、１３．０ｇ）で処理した。そのようにして得られた混合物を、周囲温度で１８時間撹拌してから、減圧下で濃縮した。その粗製物を、シリカゲル上のクロマトグラフ（ヘキサン中酢酸エチルを０～５０％でグラジエントさせて溶出）で精製すると、油状の固形物が得られた（２．３ｇ）。次いで、その物質を、加熱したヘキサンを用いてトリチュレートすると、表題化合物が、白色の固形物として得られた（２．１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０６－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．０３－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），４．１２－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，３Ｈ），３．７９－３．６６（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｍ，３Ｈ）．

本明細書に記載の手順を、当技術分野公知の方法と合わせることによって、以下の表１～１６の化合物を調製することができる。以下の表においては、次の略称を使用している：ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｐｈフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、そしてＳ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルを意味している。

表２は、表１と同じ方式で構成されているが、ただし、列見出しの「Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^６はＨであり、ＹはＯであり、ＷはＰｈ（２－Ｆ）であり；そしてＱは、以下のものである」は、次の表２に記載の列見出しと置き換える（すなわち、ＷはＰｈ（２，３－ジ－Ｆ）であり；そしてＱは、以下のものである）。したがって、表２における最初の見出しのものは、Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^６はＨであり、ＹはＯであり、ＷはＰｈ（２，３－ジ－Ｆ）であり；Ｑはピラゾル－３－イル（１－Ｍｅ，５－ＣＦ_３）である、式１の化合物である。表３～１６も、同様に構成されている。

本発明の化合物は、一般的には、キャリアとして機能する、界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される、少なくとも１種のさらなる成分と共に、組成物、すなわち配合物の中の除草性有効成分として使用されるであろう。その配合物又は組成物の成分は、その有効成分の物理的性質、施用モード、並びに土壌のタイプ、水分及び温度などのような環境因子に合わせて選択される。

有用な配合物としては、液体及び固体両方の組成物が挙げられる。液体組成物としては、溶液（乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及び／又はサスポエマルションを含む）などが挙げられるが、それらは、場合によっては、増粘させてゲルとなっていてもよい。水性の液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及びサスポエマルションである。非水性の液体組成物の一般的なタイプは、乳剤、マイクロ乳剤、分散性濃縮物、及び油分散体である。

固体の組成物の一般的なタイプは、微粉（ｄｕｓｔ）、粉体、顆粒、ペレット、プリル（ｐｒｉｌｌ）、パスティル（ｐａｓｔｉｌｌｅ）、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、それは、水分散性（「湿潤性（ｗｅｔｔａｂｌｅ）」）又は水可溶性であってよい。皮膜形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理には特に有用である。有効成分を、（マイクロ）カプセル化したり、さらに加工して、懸濁液又は固形の配合物としたりすることが可能であり；また別な方法として、有効成分の配合物全体を、カプセル化する（又は「オーバーコートする」）ことも可能である。カプセル化することによって、有効成分の放出を制御したり、又は遅らせたりすることができる。乳化性の顆粒は、乳剤配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を組み合わせている。高強度の組成物（ｈｉｇｈ－ｓｔｒｅｎｇｔｈ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）は、主として、さらなる配合をするための中間体として使用される。

噴霧可能な配合物は、典型的には、適切な媒体の中に希釈してから、噴霧される。そのような液体及び固体の配合物は、噴霧媒体、通常は水であるが、時には、他の適切な媒体たとえば、芳香族、又はパラフィン系炭化水素、又は植物油の中に容易に希釈できるように配合されている。噴霧容積は、１ヘクタールあたり、約１リットル～数千リットルの範囲とすることが可能であるが、より典型的には、１ヘクタールあたり、約１０リットル～数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中散布若しくは地上散布による茎葉処理のため、又は植物の生育培地に施用するために、水、又は他の適切な媒体とタンク混合することができる。液体配合物及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムの中に直接計量仕込みすることもできるし、或いは植え付けの際に畦の中に計量仕込みすることもできる。

配合物には、典型的には、下記の概略範囲内で、有効成分、希釈剤、及び界面活性剤の有効量を含むが、それらの合計が１００重量パーセントとなるようにする。

固体希釈剤としては、たとえば以下のものが挙げられる：クレー、たとえばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、及びカオリン、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（たとえば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウム。典型的な固体希釈剤が、次の文献に記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ．ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ。

液状希釈剤としては、たとえば、以下のものが挙げられる：水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（たとえば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（たとえば、Ｎ－メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（たとえば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（たとえば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、たとえば、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン、及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、酢酸エステル、たとえば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル、及び酢酸イソボルニル、その他のエステル、たとえば、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、安息香酸アルキル及び安息香酸アリール、γ－ブチロラクトン、並びにアルコール（これは、直鎖状、分岐状、飽和若しくは不飽和であってよく、たとえばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール、並びにベンジルアルコール）。液状希釈剤としてはさらに、以下のものが挙げられる：飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６～Ｃ_２２）のグリセロールエステル、たとえば植物の種子及び果実油（たとえば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、トウモロコシ油（ｃｏｒｎ ｏｉｌ）（トウモロコシ油（ｍａｉｚｅ ｏｉｌ））、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、ダイズ油、菜種油、ココナッツ油、及びパーム核油）、動物由来の脂肪（たとえば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、並びにそれらの混合物。液状希釈剤としてはさらに、アルキル化脂肪酸（たとえば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられるが、ここでそれらの脂肪酸は、植物及び動物由来のグリセロールエステルの加水分解により得ることが可能であり、そして蒸留によって精製することができる。典型的な液状希釈剤は、次の文献に記載されている：Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０。

本発明の固体及び液体組成物には、多くの場合、１種又は複数の界面活性剤が含まれる。液体に添加した場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）」としても知られている）は、一般的には液体の表面張力を変更、ほとんどの場合は低減させる。界面活性剤分子の中の親水性及び親油性の基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、又は消泡剤として有用となりうる。

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性、又はカチオン性に分類することができる。本発明の組成物に有用なノニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アルコールアルコキシレートたとえば、天然及び合成のアルコール（分岐状であっても、又は直鎖状であってもよい）をベースとし、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製されるアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド、及びエトキシル化アルカノールアミド；アルコキシル化トリグリセリドたとえば、エトキシル化したダイズ油、アマニ油、及びナタネ油；アルキルフェノールアルコキシレートたとえば、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、及びドデシルフェノールエトキシレート（フェノールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製）；エチレンオキシド、又はプロピレンオキシドから調製したブロックポリマー、及びその末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された、リバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪族エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物から調製したものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステルたとえば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル；その他のソルビタン誘導体たとえば、ソルビタンエステル；ポリマー性界面活性剤たとえば、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト若しくは櫛形ポリマー、及び星形ポリマー；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；並びに糖類誘導体たとえば、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド、及びアルキル多糖類。

有用なアニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩；カルボキシレートアルコール、又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグニン誘導体、たとえばリグノスルホネート；マレイン酸若しくはコハク酸、又はそれらの無水物；オレフィンスルホネート；リン酸エステル、たとえば、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；アミン及びアミドのスルホン酸塩たとえば、Ｎ，Ｎ－アルキルタウレート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩；分留した石油のスルホン酸塩；スルホスクシンアミド酸塩；並びにスルホコハク酸塩及びそれらの誘導体、たとえばスルホコハク酸ジアルキルの塩。

有用なカチオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アミド及びエトキシル化アミド；アミン、たとえばＮ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン、及びジプロピレンテトラミン、及びエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン、及びプロポキシル化アミン（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製）；アミン塩、たとえば、アミンの酢酸塩及びジアミンの塩；第四級アンモニウム塩たとえば、四級塩、エトキシル化四級塩、及びジ四級塩；並びにアミンオキシド、たとえばアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシド。

本発明の組成物に有用なものとしては、ノニオン性界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物、又はノニオン性界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物がある。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及びカチオン界面活性剤、並びにそれらの推奨される使用は、たとえば以下の各種の公刊された参考文献に開示されている：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｉｎ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７。

本発明の組成物にはさらに、配合助剤（それらのいくつかは、固体希釈剤、液状希釈剤、又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る）として当業者には公知の、配合助剤及び添加剤が含まれていてもよい。そのような配合助剤及び添加剤は、以下のものを調節することができる：ｐＨ（緩衝剤）、加工の際の泡立ち（消泡剤たとえばポリオルガノシロキサン）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗微生物剤）、製品の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散）、洗い流し（ｗａｓｈ－ｏｆｆ）（製膜剤、又はステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）、及びその他の配合属性。製膜剤としては、たとえば以下のもの挙げられる：ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー、及びワックス。配合助剤及び添加剤の例としては、以下の文献に列挙されているものが挙げられる：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，；及び国際公開第０３／０２４２２２号パンフレット。

式１の化合物及びその他の各種有効成分は、典型的には、その有効成分を溶媒の中に溶解させるか、或いは液体又は乾燥希釈剤の中で、摩砕させるかによって、本発明の組成物の中に組み入れられる。乳剤も含めて、溶液は、複数の成分を単に混合することにより調製することができる。乳剤として使用することを目的とした液体組成物の溶媒が水－非混和性である場合には、典型的には、乳化剤を添加し、水で希釈して、活性成分含有溶媒を乳化させる。２，０００μｍまでの粒子直径を有する有効成分のスラリー剤は、媒体ミル（ｍｅｄｉａ ｍｉｌｌ）を使用した湿式ミルにかけて、平均直径が３μｍ未満の粒子を得ることができる。水性スラリーを、最終的な懸濁液濃縮物とすることもできるし（たとえば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書参照）、或いは噴霧乾燥によってさらに加工して、水分散性顆粒剤を形成させることもできる。乾燥配合物とするには、通常、乾式摩砕プロセスを必要とするが、それによって、２～１０μｍの範囲の平均粒子直径となる。微粉及び粉体は、ブレンド、及び通常は（たとえばハンマーミル又は流体エネルギーミルを使用した）摩砕をすることによって調製することができる。顆粒及びペレットは、前もって成形した顆粒状キャリアの上に活性物質を噴霧するか、又は、凝集法により調製することができる。参照：Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ．１４７－４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８－５７；及び以下；国際公開第９１／１３５４６号パンフレット。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書の記載に従って調製することができる。水分散性及び水可溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書の教示に従って調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書の教示に従って調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書の教示に従って調製することができる。

配合技術に関するさらなる情報は、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３。さらには、以下の文献も参照されたい：米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６列第１６行～第７列第１９行、及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５列第４３行～第７列第６２行、及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７、及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３列第６６行～第５列第１７行、及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；及びＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００。

以下の実施例においては、すべてのパーセントは重量基準であり、そしてすべての配合物は慣用される方法で調製する。化合物の番号は、索引表Ａでの化合物を指している。先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明を、その最大限まで利用することが可能であると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に説明のためと受け取るべきであって、いかなる点においても本開示を限定するものではない。特に断らない限り、パーセントは重量基準である。

実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物１３ ９８．５％
シリカエーロゲル ０．５％
合成アモルファス微粉シリカ １．０％。

実施例Ｂ
水和剤
化合物１３ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％。

実施例Ｃ
顆粒
化合物１３ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発分、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５－５０篩） ９０．０％。

実施例Ｄ
押出加工ペレット
化合物１３ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％。

実施例Ｅ
乳剤
化合物１３ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキソオレエート ２０．０％
Ｃ_６～Ｃ_１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％。

実施例Ｆ
マイクロエマルション
化合物１３ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％。

実施例Ｇ
懸濁液濃縮物
化合物１３ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％。

実施例Ｈ
水中エマルション
化合物１３ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％。

実施例Ｉ
油分散体
化合物１３ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレー ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％。

本発明の開示にはさらに、上記の実施例Ａ～Ｉではあるが、ただし「化合物１３」を以下のもので置き換えたものも含まれる：「化合物１」、「化合物２」、「化合物３」、「化合物４」、「化合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２０」、「化合物２１」、「化合物２２」、「化合物２３」、「化合物２４」、「化合物２５」、「化合物２６」、「化合物２７」、「化合物２８」、「化合物２９」、「化合物３０」、「化合物３１」、及び「化合物３２」（上記のものは、索引表Ａに記載されている）。試験結果が示すところでは、本発明の化合物は、活性の高い出芽前施用除草剤、及び／又は出芽後施用除草剤、及び／又は植物生長調節剤である。本発明の化合物は、一般的には、出芽後の雑草防除（すなわち、雑草の幼苗が土壌から現れた後で施用）、及び出芽前の雑草防除（すなわち、雑草の幼苗が土壌から現れる前に施用）において、最高の活性を示す。それらの多くは、すべての植生を完全に防除することが望まれる、たとえば次のような領域での、広域範囲の出芽前及び／又は出芽後の雑草防除に有用である：燃料貯蔵タンクの周辺、産業用貯蔵地区、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑用その他の水路、大型の屋外広告板周辺、及び鉄道施設。本発明の化合物の多くは、作物対雑草で選択的代謝を有しているか、又は作物及び雑草における生理学的阻害の領域で選択的な活性を有しているか、又は作物と雑草が混じった環境上若しくは環境中での選択的な配置（ｐｌａｃｅｍｅｎｔ）を有しているために、作物／雑草が混じったところでの、イネ科雑草（ｇｒａｓｓ）及び広葉雑草の選択的防除に有用である。当業者の認識しているところであろうが、単一の化合物又は一群の化合物の中での選択因子を好適に組み合わせることは、通常の生物学的及び／又は生化学的アッセイによって容易に決めることができる。本発明の化合物は、以下のような重要な農作物に対する耐性を示すことができる（これらに限定される訳ではない）：アルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、セイヨウアブラナ、テンサイ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）（トウモロコシ（ｍａｉｚｅ））、モロコシ、ダイズ、イネ、オートムギ、エンドウナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生プランテーション作物（コーヒー、ココア、アブラヤシ（ｏｉｌ ｐａｌｍ）、ゴムを含む）、サトウキビ、カンキツ類、グレープシード、果樹、堅果樹（ｎｕｔ ｔｒｅｅ）、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、茶の木、並びに樹木林たとえば、ユーカリ及び針葉樹（たとえば、テーダマツ）、並びに芝生種（たとえば、ケンタッキーブルーグラス、セントオーガスチングラス、ケンタッキーフェスク（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｆｅｓｃｕｅ）及びギョウギシバ）。本発明の化合物は、遺伝子形質転換された作物、又は除草剤に対する耐性を組み入れるか、無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質（たとえば、バシラス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシン）を発現するか、及び／又はその他の有用な特性を発現するように品種改良した作物において有用となりうる。当業者の認識するところであろうが、すべての化合物が、すべての雑草に対して、同程度に有効である訳ではない。その一方で、本発明の主題である化合物は、植物の生長を調節するのに有用である。

本発明の化合物は、出芽前及び出芽後両方で除草活性を有していて、植生を死滅させるか若しくは損傷を与えるか、又はその生長を抑制することにより、望ましくない植生を防除するので、その化合物は、本発明の化合物、又は前記化合物と、界面活性剤、固体希釈剤又は液状希釈剤の少なくとも１種とを含む組成物の除草剤としての有効量を、その望ましくない植生の茎葉若しくはその他の部分、又はその中で、その望ましくない植生が生長しているか、又はその望ましくない植生の種子若しくはその他のむかごを取り巻く、その望ましくない植生の環境、たとえば土壌又は水と接触させることを含む各種の方法によって、有用に施用することができる。

本発明の化合物の除草剤としての有効量は、いくつかの因子によって決まる。それらの因子としては、以下のものが挙げられる：選択される配合物、施用方法、存在している植生の量及びタイプ、成長条件など。一般的には、本発明の化合物の除草剤としての有効量は、約０．００１～２０ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．００４～１ｋｇ／ｈａの範囲である。当業者ならば、雑草防除を所望のレベルとするのに必要な、除草剤としての有効量は、容易に決めることができる。

１つの一般的な実施態様においては、本発明の化合物を、典型的には配合された組成物の形で、生長媒体（たとえば、土壌）と接触状態にある、望ましい植生（たとえば、作物）と望ましくない植生（すなわち、雑草）とを含む領域（いずれも、種子、幼苗、及び／又はより生長した植物であってよい）に施用する。この領域においては、本発明の化合物を含む組成物は、特にはその望ましくない植生の植物又はその一部、及び／又はその植物と接触状態にある生長媒体に、直接施用することができる。

最も典型的には、本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理される領域いおいて、望ましい植生を本発明の化合物と接触させることによって、その望ましい植生における遺伝子の特性と、遺伝子の修飾を介して取り込まれる特性も含めて、超相加的又は相乗効果が得られる可能性がある。たとえば、植食性の害虫、又は植物病害に対する耐性、生物学的／非生物学的ストレス又は貯蔵安定性に対する耐性は、その望ましい植生における遺伝子の特性から予想されるよりは、大きいかもしれない。

本発明の化合物はさらに、さらに広範な農業保護スペクトルを与える多成分殺生物剤を形成させるために、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤と混合することも可能であるが、そのようなものとしては、以下のものが挙げられる：除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、生長調整物質たとえば昆虫の脱皮阻害剤及び発根刺激剤、化学不妊剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物養分、その他の生物活性化合物、又は昆虫病原性細菌、ウイルス、又は真菌。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、さらなる雑草種に対する活性スペクトルを拡げ、各種の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。したがって、本発明はさらに、式１の化合物（除草剤としての有効量の）、及び少なくとも１種のさらなる生物活性化合物又は薬剤（生物学的有効量の）を含む組成物にも関連し、そして界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも１種をさらに含むことも可能である。その他の生物活性化合物又は薬剤は、界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも１種を含む組成物の中に、配合することができる。本発明の混合物には、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式１の化合物と共に配合して、プレミックスを形成させるか、或いは、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式１の化合物とは別途に配合して、その配合物を、施用する前に組み合わせるか（たとえば、散布タンクの中で）、或いは別の方法として、順次に施用することもできる。

下記の除草剤の１種又は複数と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用となりうる：アセトクロール、アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２－プロペナル）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル及びそのエステル（たとえば、メチル、エチル）及び塩（たとえば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベフレブタミド－Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック及びそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン－エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン－エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール－ジメチル、クロルチアミド、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－オラミン、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、２，４－Ｄ並びにそのブトチル、ブチル、イソオクチル及びイソプロピルエステル並びにそのジメチルアンモニウム、ジオールアミン、及びトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、２，４－ＤＢ並びにそのジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ並びにそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウム、及びナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸及びそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェニュロン、フェニュロン－ＴＣＡ、フラムプロップ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメトスラム、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン－エチル、フロポキサム、フルピルスルフロン－メチル及びそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、フォラムスルフロン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ、グリホサート、及びその塩たとえば、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）及びトリメシウム（別名、スルホサート）の塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ－エトチル、ハロキシホップ－メチル、ヘキサジノン、ヒダントサイジン、イマザメタブンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニル－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ及びその塩（たとえば、ＭＣＰＡ－ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－カリウム、及びＭＣＰＡ－ナトリウム、エステル（たとえば、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡ－ブトチル）及びチオエステル（たとえば、ＭＣＰＡ－チオエチル）、ＭＣＰＢ及びその塩（たとえば、ＭＣＰＢ－ナトリウム）及びエステル（たとえば、ＭＣＰＢ－エチル）、メコプロプ、メコプロプ－Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メゾスルフロン－メチル、メソトリオン、メタム－ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸並びにそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウム、及びジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニューロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクスラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、パーフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム－カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ビリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ－ナトリウム塩、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ－アラート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、バーノレート、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾル－５－イル）－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジンカルボキサミド、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン）、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン）、５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾール（旧称、メチオキソリン（ｍｅｔｈｉｏｘｏｌｉｎ））、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキン酸メチル、２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾル－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、並びに２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾル－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。その他の除草剤としては、たとえば以下のような生物除草剤が挙げられる：アルテナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｎｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリクム・グロエオスポリオデス・（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ－９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）・（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．、及びプッチニア・ツラスペオス・シュブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）。

本発明の化合物は、アビグリシン、Ｎ－（フェニルメチル）－１Ｈ－プリン－６－アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ_４及びＡ_７、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ナトリウムニトロフェノレート及びトリネキサパック－メチルのような植物成長調節剤、並びに植物生長調節生物体（ｐｌａｎｔ ｇｒｏｗｔｈ ｍｏｄｉｆｙｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｓｍ）たとえば、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１と組み合わせて使用することもできる。

農業用保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、及び生物学的薬剤）についての一般的な参考文献としては、以下のものが挙げられる：Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３、及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１。

これら各種の混合パートナーの１つ又は複数を使用するような実施態様においては、その混合パートナーは、典型的には、混合するパートナーが単独で使用される場合に慣用される量と同程度の量で使用される。より具体的には、混合物においては、有効成分は多くの場合、製品ラベルに規定されている、有効成分単独で使用するための散布量の半分～全部の間の散布量で施用されることが多い。これらの量は、たとえば次の参考文献に記載されている：Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ。これら各種の混合パートナー（合計したもの）の、式１の化合物に対する重量比は、典型的には、約１：３０００～約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００～約３００：１の間の重量比（たとえば、約１：３０～約３０：１の間の比率）である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。これらの追加の成分を含むことによって、式１の化合物単独によって防除されるスペクトルよりも広く、防除される雑草のスペクトルを拡げることが可能となるということは明らかであろう。

ある種の場合においては、本発明の化合物を他の生物活性（特に除草性）化合物又は薬剤（すなわち、有効成分）と組み合わせることによって、雑草に対しては、添加量を上回る（すなわち、相乗的）効果が得られ、及び／又は作物又はその他の望ましい植物に対しては、相加作用を下回る（すなわち、安全化）結果を得ることができる。効果的に有害生物を防除しながらも、環境に放出される有効成分の量を減らすことが、常に望ましい。作物に過剰な損傷を与えることなく、より効果的な雑草防除を行うために、より多くの量の有効成分を使用する性能もまた望ましい。農学的に満足のいくレベルの雑草防除を得られる散布量で、除草性有効成分の相乗作用が、雑草で起きるのなら、そのような組み合わせは、作物の製造コストを下げ、環境への負担を軽減するには、有利となりうる。作物での、除草性有効成分の安全化が起きるのなら、そのような組み合わせは、雑草との競合を抑えて、作物を保護を高めるために有利となりうる。

注目すべきは、本発明の化合物と、少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、それらの他の除草性有効成分が、本発明の化合物とは異なった作用点（ｓｉｔｅ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ）を有しているような、組み合わせである。ある種の場合においては、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理には特に有利となるであろう。したがって、本発明の組成物には、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも１種のさらなる除草性有効成分を（除草剤としての有効量で）さらに含むことができる。

本発明の化合物は、ある種の作物への安全性を増大させるために、たとえば以下のような除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる：アリドクロル、ベノキサコル、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン無水ナフタル酸（１，８－無水ナフタル酸）、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ １９１）、１，６－ジヒドロ－１－（２－メトキシフェニル）－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボン酸エチル、２－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボキサミド、及び３－オキソ－１－シクロヘキセン－ｌ－イル，１－（３，４－ジメチルフェニル）－１，６－ジヒドロ－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノン、及び２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド。除草剤毒性緩和剤の追加の有効量は、本発明の化合物と同時に施用することもでき、或いは種子処理として施用することもできる。したがって、本発明の態様は、本発明の化合物と、解毒有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、選択的に雑草防除をするには特に有用であるが、その理由は、作物に対する解毒作用を限定するからである。したがって、本発明の特に有用な実施態様は、作物の中の望ましくない植生の増殖を選択的に防除するための方法であり、本発明の化合物の除草剤としての有効量を用いて、作物の領域と接触させることを含むが、ここで、それから作物が生長する種子を、毒性緩和剤の解毒有効量を用いて処理する。毒性緩和剤の解毒有効量は、当業者ならば、簡単な実験によって容易に求めることができる。

本発明の化合物はさらに、以下のものと混合することができる：（１）ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、たとえば除草効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、ＤＮＡ、ＲＮＡ、及び／又は化学修飾されたヌクレオチド；又は、（２）ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、たとえば毒性緩和効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、ＤＮＡ、ＲＮＡ、及び／又は化学修飾されたヌクレオチド。

注目すべきは、（除草剤としての有効量の）本発明の化合物、（有効量の）その他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤からなる群より選択される少なくとも１種のさらなる有効成分、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の成分を含む、組成物である。

望ましくない植生の、より良好な防除（たとえば相乗作用を利用したより低い使用割合、防除される雑草のより広範なスペクトル、又は作物の安全性の向上）のため、又は抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、以下のものからなる群より選択される除草剤との混合物である：アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、Ｓ－ベフルブタミド、ベンズイソチアゾリノン、ビクスロゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン－メチル、クロマゾン、クロピラリドカリウム、クロランスラム－メチル、２－［（２，５－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチル－３－イソオキサゾリジノン、エタメトスルフロン－メチル、フルメトスラム、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５－（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、フルピルスルフロン－メチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、イマゼタピル、レナシル、メソトリオン、メトリブジン、メトスルフロン－メチル、ペトキサミド、ピクロラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、リムスルフロン、Ｓ－メトラクロール、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリフルスルフロン－メチル、及びトリベヌロン－メチル。

表Ａ１に、本発明の混合物、組成物、及び方法を説明する、成分（ａ）と成分（ｂ）との具体的な組み合わせを列記する。成分（ａ）の列にある化合物１３は、索引表Ａで同定される。表Ａ１の第２列には、具体的な成分（ｂ）の化合物が列記してある（たとえば、第１行では「２，４－Ｄ」）。表Ａ１の第３列、第４列、及び第５列には、成分（ｂ）に対して、成分（ａ）化合物が、圃場で生長している作物に典型的に施用される割合の重量比の範囲を列記してある（すなわち、（ａ）：（ｂ））。したがって、たとえば、表Ａ１の第１行には、成分（ａ）（すなわち、索引表Ａにおける化合物１３）と２，４－Ｄとの組み合わせが、典型的には、１：１９２～６：１の間の重量比で施用されることが、具体的に開示されている。表Ａ１の残りの行も、同様にして構成されている。

表Ａ２は、上の表Ａ１と同じ構成ではあるが、ただし、「成分（ａ）」の列見出しの下の内容が、以下に示すそれぞれの成分（ａ）の列で、置き換えられている。成分（ａ）の列にある化合物１は、索引表Ａで同定される。したがって、たとえば、表Ａ２においては、「成分（ａ）」の列見出しの下の内容はすべて、「化合物２」（すなわち、索引表Ａで同定される化合物２）を表しており、表Ａ２の中の列見出しの下の第１行は、化合物２と、２，４－Ｄとの混合物を具体的に開示している。表Ａ３～Ａ３１も同様にして構成されている。

望ましくない植生の、より良好な防除（たとえば相乗作用を利用したより低い使用割合、防除される雑草のより広範なスペクトル、又は作物の安全性の向上）のため、又は抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、以下のものからなる群より選択される除草剤との混合物である：クロルスルフロン、エタメトスルフロン、クロリムロン－エチル、メソトリオン、チフェンスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－メチル、トリベヌロン－メチル、メトスルフロン－メチル、トリスルフロン－メチル、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロール、及びＳ－メトラクロール。

以下の試験によって、特定の雑草に対する、本発明の化合物の防除有効性を示す。しかしながら、それらの化合物によって達成される雑草防除は、それらの種に限定される訳ではない。化合物の説明については、索引表Ａ及びＢを参照されたい。以下の索引表においては、次の略称を使用している：Ｅｔはエチルである。（Ｒ）又は（Ｓ）は、非対称炭素中心の絶対キラリティーを表している。「ｒａｃ．」は、ラセミ混合物を意味している。「立体（３，４）」は、ピロリジノン環の３位及び４位での立体化学を述べている。「化合物番号」の略称は、「化合物番号」を表している。略称「Ｅｘ．」は、「実施例」を表し、それに続く数字で、その化合物が調製された合成実施例を示している。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用することにより観察された、分子にＨ＋（分子量、１）を加えることによって形成される最大の同位体存在度の親イオン（Ｍ＋１）の分子量として、推定精度±０．５Ｄａ以内で、報告されている。

本発明の生物学的実施例
試験Ａ
出芽前プロトコール
トウモロコシ（ゼア・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ＺＥＡＭＸ）、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、ＳＥＴＦＡ）、ヒメタイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ＥＣＨＣＧ）、アメリカアサガオ（イポモエア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ＩＰＯＨＥ）、赤根ブタクサ（アマランサス・レトロフレクス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ＡＭＡＲＥ）、及びイチビ（アブチロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ＡＢＵＴＨ）の種子を、ポットの中の標準土壌の中に蒔いた。温室の中、調節した条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の照射；６５％湿度）で、１日栽培した後で、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５－６４－５）を含むアセトン／水（５０：５０）の溶液中の、技術的有効成分の配合物から誘導された水性噴霧溶液を用いて、その植物に噴霧して、試験化合物の最終投与量が、１５．６２５、６２．５、又は２５０ｇ／ｈａとなるようにした。

次いで、その試験植物を、温室の中、調節した条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の照射；６５％湿度）で生長させ、１日に２回散水した。１３日後に、その試験を評価した（１００＝植物に完全なダメージ；０＝植物にダメージなし）。結果を、後に示す。

出芽後プロトコール
トウモロコシ（ゼア・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ＺＥＡＭＸ）、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、ＳＥＴＦＡ）、ヒメタイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ＥＣＨＣＧ）、アメリカアサガオ（イポモエア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ＩＰＯＨＥ）、赤根ブタクサ（アマランサス・レトロフレクス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ＡＭＡＲＥ）、及びイチビ（アブチロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ＡＢＵＴＨ）の種子を、ポットの中の標準土壌の中に蒔いた。温室の中、調節した条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の照射；６５％湿度）で、８日栽培した後で、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５－６４－５）を含むアセトン／水（５０：５０）の溶液中の、技術的有効成分の配合物から誘導された水性噴霧溶液を用いて、その植物に噴霧して、試験化合物の最終投与量が、１５．６２５、６２．５、又は２５０ｇ／ｈａになるようにした。

次いで、その試験植物を、温室の中、調節した条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の照射；６５％湿度）で生長させ、１日に２回散水した。１３日後に、その試験を評価した（１００＝植物に完全なダメージ；０＝植物にダメージなし）。結果を、後に示す。

試験Ｂ
以下のものから選択される植物種の種子を、シルトローム土壌の中に植え、出芽前に、植物毒性のない、界面活性剤を含む溶媒混合物の中に配合した試験薬剤を用いて処理した：ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、イタリアンライグラス（ロリウム・ムルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、コムギ（冬）（冬コムギ、トリティクム・エスティブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、トウモロコシ（ゼア・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、ラージ（Ｌｇ）メヒシバ（ディジタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））、ヒメモロコシ（ソルグム・ハレペンセ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、ブタクサ（一般的なブタクサ、アンブロシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ダイズ（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、ヒメタイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、ウォーターヘンプ（一般的なウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））、パルマーブタクサ（アマランサス・パルメリ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ））、及びスリナムグラス（ブランキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｎｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））。

処理した植物及び対照を、温室の中で１９～２１日間保持し、その後で、すべての種を、対照と比較し、肉眼で評価した。表Ｂにまとめた、植物の応答の等級付けは、０～１００の尺度を基準にして、０は効果なし、そして１００は完全に防除を表している。

試験Ｃ
以下のものから選択される植物種の種子を、シルトローム土壌の中に植え、出芽前に、植物毒性のない、界面活性剤を含む溶媒混合物の中に配合した試験薬剤を用いて処理した：トウモロコシ（ゼア・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、ダイズ（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、イチビ（アブチロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、パルマーブタクサ（アマランサス・パルメリ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ））、ウォーターヘンプ（一般的なウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））、スリナムグラス（ブランキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｎｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、ラージ（Ｌｇ）メヒシバ（ディジタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、オオクサキビ（パニクム・ジコトミフロルム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））、ブタクサ（一般的なブタクサ、アンブロシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ヒメタイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、Ｅ．イヌホオズキ（ソラヌム・プチカンスム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、及びヒメムカシヨモギ（コニザ・カナデンシス（Ｃｏｎｙｚａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ））。

処理した植物及び対照を、温室の中で１９～２１日間保持し、その後で、すべての種を、対照と比較し、肉眼で評価した。表Ｃにまとめた、植物の応答の等級付けは、０～１００の尺度を基準にして、０は効果なし、そして１００は完全に防除を表している。

試験Ｄ
有機溶剤と乳化剤との混合物の中に有効成分を溶解させることにより５０ｇ／Ｌの試験薬剤を含む配合物を調製したが、その詳細は、表に示している。次いで、この配合物を、溶解を促進させるための少量（可変）のアセトンと混合してから、水性希釈剤としての０．２％（ｖ／ｖ）の助剤水溶液を添加して、水性噴霧溶液を形成させたが、それには、所定の濃度の有効成分で含まれている。

次いで、この水性噴霧溶液を、１日の栽培後（出芽前）又は約１２日の栽培後（出芽後）に、除草剤毒性緩和剤を用いて種子処理しておいた、トウモロコシ及びコムギを含む植物に噴霧した。植物は、標準土壌に蒔いた種子から生長させ、温室の中、調節した条件下（２４／１８℃又は２０／１６℃、昼／夜；１６時間の照射；６５％湿度）においた。噴霧施用の後で、植物を次いで温室内で、同一条件で、１日に２回散水して、生長させた。出芽後については、１５日後、そして出芽前については２０ＤＡＡに、試験により評価した（１００＝植物に完全なダメージ；０＝植物にダメージなし）。

Claims (10)

1. 式１から選択される化合物（それらのすべての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）であって：
   

   

   式中、Ｑは、以下のものからなる群より選択され；
   

   

   Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル、又はＣ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキルであり；
   Ｒ^２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
   Ｒ^３は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、又はＣ_１～Ｃハロアルコキシであり；
   Ｙは、Ｏ又はＳであり；
   Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
   Ｒ^５は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり；
   ｎは、１、２、３、又は４であり；
   Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
   Ｗは、フェニル又はピリジルであるが、それぞれのフェニル又はピリジルは、場合によっては、最高５個までのＲ^９で置換されており；そして
   それぞれのＲ^９は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、Ｃ_３～Ｃ_４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチル、又はトリメチルシリルメトキシであるが；
   ただし、前記化合物が、ＱがＱ－１であり；Ｒ^１がＨであり；Ｒ^２がＣＨ_３であり；Ｒ^３がＣ（ＣＨ_３）_３であり；Ｒ^４がＨであり；Ｒ^６がＨであり；ＹがＯであり、Ｗが、その２位でＲ^９を用いて置換されたフェニルであり；そしてＲ^９がＦである式１の化合物以外のものである；
   化合物。
2. Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、又はＣ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキルであり：
   Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；
   Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルであり；
   Ｙが、Ｏであり；
   Ｒ^４が、Ｈ又はＣｌであり；
   Ｒ^５が、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒであり；
   ｎが、１、２、又は３であり；
   Ｒ^６が、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
   Ｗが、フェニル、３－ピリジル、又は４－ピリジルであり、それぞれのフェニル、３－ピリジル、又は４－ピリジルが、場合によっては、４個までのＲ^９を用いて置換されており；そして
   それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシである；
   請求項１に記載の化合物。
3. Ｑが、Ｑ－１及びＱ－２からなる群より選択され；
   Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、又はＣ_４～Ｃ_５シクロアルキルアルキルであり；
   Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり；
   Ｒ^３が、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり；
   Ｒ^４が、Ｈであり；
   ｎが、１又は２であり；
   Ｒ^６が、Ｈ、Ｃｌ、ヒドロキシ、ＯＣＨ_３、又はＣＨ_３であり；
   Ｗが、フェニル又は３－ピリジルであり、それぞれのフェニル、又は３－ピリジルが、場合によっては、３個までのＲ^９を用いて置換されており；そして
   それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルである；
   請求項２に記載の化合物。
4. Ｑが、Ｑ－１であり；
   Ｒ^１が、Ｈ、ＣＨ_３、又はシクロプロピルメチルであり；
   Ｒ^２が、ＣＨ_３又はＣＨ_２ＣＦ_３であり：
   Ｒ^３が、Ｃｌ、ＣＨ_３、又はＣＦ_３であり：
   Ｒ^６が、Ｈであり；そして
   Ｗが、３個までのＲ^９を用いて置換されたフェニルであり；そして、
   それぞれのＲ^９が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルである；
   請求項３に記載の化合物。
5. Ｒ^１が、Ｈ又はＣＨ_３であり：
   Ｒ^２が、ＣＨ_３であり；
   Ｒ^３が、ＣＨ_３又はＣＦ_３であり：
   Ｒ^６が、Ｈであり；そして
   それぞれのＲ^９が、独立して、Ｆ又はＣＦ_３であり；そして
   Ｒ^９が、（式１の残りに対する接続に関連して）Ｗのオルト位、メタ位、又はパラ位にある；
   請求項４に記載の化合物。
6. （３Ｓ，４Ｒ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－メチル－４－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾル－３－イル］－２－オキソ－３－ピロリジンカルボキサミドである、請求項１に記載の化合物。
7. 除草剤組成物であって、請求項１に記載の化合物、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の成分を含む、除草剤組成物。
8. 除草剤組成物であって、請求項１に記載の化合物、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の成分からなる群より選択される少なくとも１種のさらなる有効成分を含む、除草剤組成物。
9. 除草剤混合物であって、
   （ａ）請求項１に記載の化合物、並びに、
   （ｂ）以下のものから選択される少なくとも１種のさらなる有効成分：（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）その他の除草剤（有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、２－［（２，５－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチル－３－イソオキサゾリジノン、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む）、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、並びに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩；
   を含む除草剤混合物。
10. 望ましくない植生の増殖を防除するための方法であって、前記植生又はその環境を、請求項１に記載の化合物の除草剤としての有効量と接触させることを含む、方法。