CN107406443A - 作为有害生物防治剂的双环化合物 - Google Patents

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CN107406443A CN201580075085.2A CN201580075085A CN107406443A CN 107406443 A CN107406443 A CN 107406443A CN 201580075085 A CN201580075085 A CN 201580075085A CN 107406443 A CN107406443 A CN 107406443A
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A·阿尔特
S·瑟斯佐-高尔维兹
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M·富斯勒
R·费舍尔
T·布雷特施奈德
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P·洛赛
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Abstract

本发明涉及新的式(I)的双环化合物,涉及含有所述化合物的试剂,以及涉及其用于防治动物有害生物的用途。

Description

作为有害生物防治剂的双环化合物
本申请涉及新的双环化合物、包含这些化合物的组合物、其用于防治动物有害生物的用途,以及制备其的方法和中间体。
近年来,已经公开了具有杀昆虫特性的双环化合物(WO 2015/038503 A1)。
WO 2010/078408 A1记载了Raf激酶抑制剂的制备和药物用途,以及WO 2013/259064 A1记载了抗HIV试剂的合成以及其用于治疗HIV感染的用途,所述化合物特别地包含N-取代的2H-吡唑并[3,4-b]嘧啶-1-基片段。WO 2010/056999记载了含有N-取代的2H-吡唑并[3,4-b]嘧啶-1-基片段的杀寄生虫剂的制备。
现代的作物保护组合物必须满足许多要求,例如与作用程度、持久性和其作用谱以及可能的用途相关的要求。毒性以及与其他活性化合物或制剂助剂的结合性的问题很关键,同样关键的还有合成活性化合物所需费用的问题。此外,可能产生抗性。仅基于所有这些原因,对新的作物保护组合物的研究不能认为已经完成,而是不断需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物。
本发明的目的是提供在多个方面拓宽农药谱的化合物。
该目的和其他虽未明确说明但可从本文所讨论的内容中洞悉或得出的目的通过式(I)的化合物来实现
其中
A代表选自(A-a)至(A-f)的A基团
其中虚线代表与式(I)的双环体系的氮原子连接的键以及
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基,以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基,
T代表氧或电子对,
R2a)代表选自(B-1)至(B-36)的基团:
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)至(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自卤代烷基、羧基和氨基的基团:
其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基烷基、任选取代的并且任选被一个或多个杂原子隔断的饱和或不饱和的环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、杂环基团二氧杂环己基(dioxanyl)、二氧杂环戊基(dioxolanyl)、二氧杂环庚基(dioxepanyl)、二氧杂环辛基(dioxocanyl)、氧硫杂环己基(oxathianyl)、氧硫杂环戊基(oxathiolanyl)、氧硫杂环庚基(oxathiepanyl)、氧硫杂环辛基(oxathiocanyl)、二硫杂环己基(dithianyl)、二硫杂环戊基(dithiolanyl)、二硫杂环庚基(dithiepanyl)、二硫杂环辛基(dithiocanyl)、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其部分可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其部分可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其部分可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代)以及杂芳烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(其部分可被卤素和烷基取代),
G2代表选自(C-1)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与基团(B-1)至(B-36)连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳烷基和杂芳基烷基,或
R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子的环,或
R3和R5与它们所连接的氮原子一起形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子的环,
R8代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基;在每种情况下任选地卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基;任选地卤素取代的烷氧基羰基;任选地卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-和氰基取代的环烷基羰基;或阳离子;或任选地烷基-或芳烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-1)和(F-1)中的R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R10代表氢或烷基,
基团(C-2)和(F-2)中的R8和R10与它们所连接的氮原子一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
基团(C-2)和(F-2)中的R9和R10与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R11代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R12代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
基团(C-3)和(F-3)中的R11和R12与它们所连接的磷原子一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的5-至7元环,其可含有一个或两个选自氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和硫的杂原子,
R13代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自以下的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-6)和(F-6)中的R8和R15与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R16代表选自以下的基团:氢;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-7)和(F-7)中的R8和R16与它们所连接的氮原子一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R17代表选自以下的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-8)和(F-8)中的R8和R17与它们所连接的N-C(X)基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R18代表选自以下的基团:氢;羟基;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、芳烷基、杂芳基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
R19代表选自氢的基团;代表碱金属或碱土金属离子或代表铵离子,所述铵离子被C1-C4-烷基任选地单取代至四取代或代表在每种情况下任选地卤素-或氰基取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基基团,
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2
R22代表选自以下的基团:烷基;任选地卤素-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-或氰基取代的环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、卤代烷硫基烷基、卤素烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烷硫基烯基、烷基亚磺酰基烯基、烷基磺酰基烯基、烯硫基烷基、烯基亚磺酰基烷基、烯基磺酰基烷基、烷基羰基烷基、卤代烷基羰基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、卤代烷氧基羰基烷基、烷基氨基磺酰基、二(烷基氨基)磺酰基,或,
在R2=d)的情况下,
R22还代表任选取代的芳基或代表选自E-1至E-51的E基团
R20代表选自以下的基团:氢;卤素;氰基;硝基;氨基;羟基以及在每种情况下任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、炔基硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基羰基氨基、二环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基,其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基硫烷基、烯基硫烷基、氰基烷基、烷氧基烷基且
R24代表氢或选自以下的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基且
R25代表氢或选自以下的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R27代表氢或烷基且
R26代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基。
另外还发现式(I)的化合物作为农药具有良好的功效,例如抵抗节肢动物且尤其是昆虫,另外还通常与植物,尤其是作物植物具有非常好的相容性,和/或具有有利的毒理学和/或有利的与环境相关的特性。
优选的范围(1):优选式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团:
其中虚线代表与式(I)的双环体系的氮原子连接的键且
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
T代表氧或电子对,
R2a)代表选自(B-1)至(B-36)的基团:
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)、(F-8)、(F-10)和(F-11)的基团:
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
R2f)代表选自C1-C6-卤代烷基、羧基和氨基的基团,
其中
G2代表氢或代表选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-羟基亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、杂环基团二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其部分可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代)、苯基(其部分可被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其部分可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)以及杂芳基-C1-C4-烷基基团三唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(其部分可被卤素和C1-C4-烷基取代),
G2代表选自(C-1)和(C-6)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与基团(B-1)至(B-36)连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
R代表NR18R19或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自均任选被卤素、氧(产生C=O)或氰基取代;代表R18-CO-C1-C4-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C4-烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C8-环烯基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的杂环基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的杂环基-C1-C4-烷基;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自均任选被以下基团单取代至三取代:卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,
R3代表氢或C1-C6-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成4-至7元环,其可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能彼此直接相邻)的其他杂原子,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C4-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成4-至7元环,其可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能彼此直接相邻)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢;C1-C6-烷基;C1-C6-卤代烷基;氰基-C1-C6-烷基;C1-C6-烷氧基;C1-C6-卤代烷氧基;C2-C6-烯基;C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;在每种情况下任选地卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基;任选地卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基;任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基;或代表阳离子或任选地C1-C6-烷基-或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:在每种情况下任选地卤素-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-和C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基,其中一个环成员可被选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子(此处特别地代表
其中箭头在每种情况下标示与(C-1)基团和(F-1)基团中的硫原子连接的键)替代;在每种情况下任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基;或为NR′R″,其中R′和R″独立地选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基,或
基团(C-1)和基团(F-1)中的R8和R9与它们所连接的N-S(O)n一起还可形成饱和或不饱和的并且任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基取代的5-至7元环,其可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子和/或至少一个且优选恰好一个羰基基团;特别地,R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团可代表选自以下的基团:
(其中箭头在每种情况下标示与C(X)基团连接的键)
R15代表选自以下的基团:在每种情况下任选地甲基-、氰基-、氨基甲酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选地甲基-、三氟甲基-、卤素-、氰基-或氨基甲酰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选地C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、C1-C4-烷基氨基-、二-(C1-C4-烷基)-氨基-、卤素-、硝基-或氰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基,以及任选地C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷基-C1-C4-烷氧基羰基-或C1-C4-烷基磺酰基取代的氨基基团,
基团(C-6)中的R8和R15与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环其可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R16代表选自以下的基团:氢;在每种情况下任选地甲基-、氰基-、氨基甲酰基-或羧基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选地卤素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二-(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-或C1-C6-烷基羰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选地卤素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二-(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-或C1-C6-烷基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C2-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基和任选地C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-或C1-C6-烷基羰基取代的氨基基团,
R17代表选自以下的基团:在每种情况下任选地卤素-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-或C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基、N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫代吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧代-1-甲基哌嗪基;在每种情况下任选地卤素-、氰基-(还在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地各自代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基,
基团(C-8)和基团(F-8)中的R8和R17与它们所连接的N-C(X)基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基取代的5-至7元环,其可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或一个羰基基团;特别地,R8和R17与它们所连接的N-C(X)基团一起可代表选自以下的基团:
(其中箭头在每种情况下表示与基团(C-8)和基团(F-8)中的硫原子连接的键),
R18代表选自以下的基团:氢;羟基;C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烯基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代;以及苯基、苯基-C1-C3-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C3-烷基,其各自任选被以下基团单取代至四取代:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、卤素或氰基,
R19代表氢;碱金属或碱土金属离子;或代表铵离子,所述铵离子任选被C1-C4-烷基单取代至四取代;或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代,
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2
R22代表选自以下的基团:C1-C6-烷基;任选地卤素-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-或氰基取代的C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基,
在R2=d)的情况下,
R22还代表任选地卤素-、氰基-、硝基-、氨基-、羟基、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-、C3-C6-烯氧基-、C3-C6-炔氧基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基氧基-、C1-C6-烷基氨基-、C3-C6-烯基氨基-、C3-C6-炔基氨基-、C3-C6-环烷基氨基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C3-C6-烯硫基-、C3-C6-炔基硫基-、C3-C6-环烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、C1-C6-烷基羰基-、氨基羰基-、C1-C6-烷基氨基羰基-、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷基氨基-或C1-C6-二烷基氨基取代的芳基或代表选自E-1至E-51的E基团,
R20代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷硫代羰基氨基、苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶基氧基,其各自任选被选自以下的基团取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
R24代表氢或代表选自以下的在每种情况下任选地卤素-或氰基取代的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R25代表氢或代表选自以下的在每种情况下任选地卤素-或氰基取代的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R27代表氢或C1-C4-烷基且
R26代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基。
优选范围(2):特别优选式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团:
其中虚线代表与式(I)的双环体系的氮原子连接的键,
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
T代表氧或电子对,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的基团:
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)、(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线代表与式(I)中的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自C1-C6-卤代烷基、羧基和氨基的基团,
其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、杂环基团二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其部分可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代)、苯基(其部分可被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其部分可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环-C1-C4-烷基取代)和杂芳基-C1-C4-烷基基团三唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(其部分可被卤素和C1-C4-烷基取代),
G2代表选自(C-1)、(C-6)和(C-9)的C基团
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧,
X1代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R代表NR18R19或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基,其各自任选被卤素单取代至七取代、被氧(产生C=O)单取代或二取代或被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C2-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C2-烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C8-环烯基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的杂环基;代表任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代的杂环基-C1-C4-烷基;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自任选被以下基团单取代至三取代:卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,
R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或
R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成4-至7元环,其可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能彼此直接相邻)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢;C1-C6-烷基;C1-C6-卤代烷基;氰基-C1-C6-烷基;C1-C6-烷氧基;C1-C6-卤代烷氧基;C2-C6-烯基;C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;在每种情况下任选地卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基;任选地卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基和任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基;或代表阳离子或任选地C1-C6-烷基-或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基,其中一个或两个环成员可在每种情况下被选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子(且此处特别地代表
其中箭头在每种情况下标示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子连接的键)替代;在每种情况下任选地卤素-、氰基-(还在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基、杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,或
基团(C-1)和基团(F-1)中的R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基取代的5-至7元环,其可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子和/或至少一个且优选恰好一个羰基基团;特别地,R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团一起可代表选自以下的基团:
(其中箭头在每种情况下标示与C(X)基团连接的键)
R15代表选自以下的基团:在每种情况下任选地甲基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选地甲基-、卤素-、氰基-或氨基甲酰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基,
基团(C-6)中的R8和R15与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R17代表选自以下的基团:在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基、N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫基吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧代-1-甲基哌嗪基;在每种情况下任选地卤素-、氰基-(还在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
R18代表选自以下的基团:氢;羟基;C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代;以及苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任选被以下基团单取代至三取代:C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基,
R19代表氢;代表碱金属或碱土金属离子;或代表铵离子,其任选被C1-C4-烷基单取代至四取代;或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代,
Y3代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
如果R2代表基团c),则R22代表选自以下的基团:C1-C6-烷基;任选地卤素-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-或氰基取代的C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,
如果R2代表基团c),则R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
如果R2代表基团d)或e),则R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基,
或者,在R2=d)的情况下,
R22还代表任选地卤素-、氰基-、硝基-、氨基-、羟基、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基氧基-、C1-C6-烷基氨基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C6-烷基羰基-、氨基羰基-、C1-C6-烷基氨基羰基-、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基-、C1-C6-烷基羰基氨基取代的苯基或代表选自以下的E基团
R27代表氢或C1-C4-烷基且
R26代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基或氰基-C1-C4-烷基。
优选范围(3):非常特别优选式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团:
其中虚线代表与式(I)的双环体系的氮原子链接的键,
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢和氟,
B2代表氢,
T代表氧或电子对,
R2代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)、(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线代表与式(I)中的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自C1-C6-卤代烷基、羧基和氨基的基团,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(羟基C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基,
G2代表C基团(C-1)或(C-9)
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧,
X1代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R代表NR18R19或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C2-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其在每种情况下任选被氟、氯单-、二-、三-、四-、或五取代或被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C2-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C2-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或被氧原子(产生C=O)单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基,其任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或被氧原子(产生C=O)单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C2-烷基,其任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C2-烷基,其任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其任选被以下单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,
R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或
R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成4-至7元环,其可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能彼此直接相邻)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢;C1-C6-烷基;C1-C6-卤代烷基;氰基-C1-C6-烷基;C1-C6-烷氧基;C1-C6-卤代烷氧基;C2-C6-烯基;C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;在每种情况下任选地卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基;任选地卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基;任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基;或代表阳离子或任选地C1-C6-烷基-或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基,其中一个或两个环成员可在每种情况下被选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子(且此处特别地代表
其中箭头在每种情况下标示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子连接的键)替代;在每种情况下任选地卤素-、氰基-(还在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
基团(C-1)和基团(F-1)中的R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选地卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基取代的5-至7元环,其可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基基团;特别地,R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团一起可代表选自以下的基团:
(其中各个箭头标志与C(X)基团连接的键),
R17代表选自以下的基团:在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选地卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基、N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫代吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基和N-2-氧代-1-甲基哌嗪基;在每种情况下任选地卤素-、氰基-(还在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二-(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
Y3代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,
R18代表选自以下的基团:氢;羟基;C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基和杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选被氟、氯单-、二-、三-、四-或五取代或被氰基单取代或二取代;以及苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任选被以下单取代至三取代:C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基,
R19代表氢;碱金属或碱土金属离子;代表铵离子,其任选被C1-C4-烷基单取代至四取代;或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选被氟、氯单-、二-、三-、四-或五取代或被氰基单取代或二取代,或
如果R2代表基团c),则R22代表选自以下的基团:C1-C6-烷基;任选地氰基取代的C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,
如果R2代表基团c),则R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
如果R2代表基团d),则R22代表选自以下的基团:C1-C4-烷基;任选地氰基取代的C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,
如果R2代表基团d)或e),则R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基,且
在R2=d)的情况下,
R22还代表任选地卤素-、氰基-、硝基-、氨基-、羟基、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C3-C6-烯氧基-、C3-C6-炔氧基-、C1-C6-烷氧基羰基氧基-、C1-C6-烷基氨基-、C3-C6-烯基氨基-、C3-C6-炔基氨基-、C3-C6-环烷基氨基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C3-C6-烯硫基-、C3-C6-炔基硫基-、C3-C6-环烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-烷基羰基-、氨基羰基-、C1-C6-烷基氨基羰基-、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基-、C1-C6-烷基羰基氨基取代的苯基或代表以下E基团中的一种
R27代表氢或甲基且
R26代表选自以下的基团:氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基和氰基甲基。
优选范围(4):式(I)的化合物的具体集合是以下那些,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团:
其中虚线代表与式(I)的双环体系的氮原子连接的键,
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢和氟,
B2代表氢,
T代表电子对,
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
X代表氧,
R3代表C1-C4-烷基,
R22代表选自以下的基团:C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基和二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基且
R23代表氢或C1-C6-烷基。
在上述定义中当硫和/或氮在环上存在时,例如在如“其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子”或“其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相邻)和氮的杂原子替代”中,除非另有说明,否则硫也可任选以SO或SO2形式存在;氮(如果不以-N=形式存在的话)以及NH还可以以N-烷基(特别是N-C1-C6-烷基)的形式存在。
在其组合形成优选范围(1)的优选的定义中,除非另有说明,否则
阳离子代表选自锂、钠、钾、铷、铯的碱金属离子,优选选自锂、钠、钾,或
选自铍、镁、钙、锶、钡的碱土金属离子,优选选自镁和钙,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为较大单元例如芳烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基且优选依次代表苯基,
杂芳基(hetaryl,与heteroary同义,包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(indolizinyl),
杂环基代表含有1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的4-、5-或6-元环,例如氮杂环丁基、氮杂环戊基(azolidinyl)、氮杂环己基(azinanyl)、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基(thiethanyl)、硫杂环戊基、硫杂环己基、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。
在其组合形成优选范围(2)的特别优选的定义中,除非另有说明,否则
阳离子代表选自锂、钠、钾、铷、铯的碱金属离子,优选选自锂、钠、钾,或
选自铍、镁、钙、锶、钡的碱土金属离子,优选选自镁和钙,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为较大单元例如芳烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基且优选依次代表苯基,
杂芳基(hetaryl,与heteroary同义,包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自选自吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基,
杂环基选自氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。
在其组合形成优选范围(3))的非常特别优选的定义中,除非另有说明,否则
阳离子代表选自锂、钠、钾、铷、铯的碱金属离子,优选选自锂、钠、钾,或
选自铍、镁、钙、锶、钡的碱土金属离子,优选选自镁和钙,
杂环基代表氧杂环丁基、硫杂环丁基、四氢呋喃基和吗啉基。
芳基代表苯基,
杂芳基(hetaryl,与heteroary同义,也包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)代表选自以下的基团:吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻唑基和吡唑基。
在形成优选范围(4)的定义中,
卤素代表氟、氯、溴和碘,优选依次为氟、氯和溴。
卤素取代的基团,例如卤代烷基,为单卤化或多卤化的,最高至可能的取代基的最大数目。在多卤化的情况中,卤素原子可为相同或不同的。在这种情况下,卤素代表氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯或溴。
饱和或不饱和的烃基,例如烷基或烯基,可各自为直链或支链的(如果可能的话),包括与杂原子结合的那些,例如在烷氧基中。
除非另有说明,否则任选取代的基团可被单取代或多取代,其中在多取代的情况中,取代基可为相同或不同的。
如果在式(A-a)
的基团A中的T代表电子对,则所述基团以下式的吡啶衍生物的形式存在
如果在式(A-a)
的基团A中的T代表氧,则所述基团以下式的吡啶N-氧化物衍生物的形式存在
此处,图中省略了形式电荷(在氮处的+和在氧处的-)。
以通用术语或所列优选范围给出的基团定义或说明相应地适用于终产物以及起始物料和中间体。这些基团定义可以按照需要彼此结合,即包括各自优选范围之间的组合。
根据本发明,优选含有上文列为优选定义的组合的式(I)的化合物(优选范围(1))。
根据本发明,特别优选含有上文列为特别优选定义的组合的式(I)的化合物(优选范围(2))。
根据本发明,非常特别优选含有上文列为非常特别优选定义的组合的式(I)的化合物(优选范围(3))。
根据本发明,特别优选含有上文列为特别优选定义的结合的式(I)的化合物(优选范围(4))。
本发明的一个优选实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表式(A-a)的基团
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表式(A-b)的基团
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表式(A-f)的基团
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表吡啶-3-基。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表5-氟吡啶-3-基。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表嘧啶-5-基。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表哒嗪-4-基。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2具有在a)下给出的含义。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2具有在b)下给出的含义。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2具有在c)下给出的含义。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2具有在d)下给出的含义。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2具有在e)下给出的含义。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2具有在f)下给出的含义。
本发明的一个进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表基团(D-2)
以通用术语或所列优选范围给出的基团定义或说明相应地适用于终产物(包括随后示出的式(I-A)至(I-N)的化合物)以及起始物料和中间体。这些基团定义可以按照需要彼此结合,即包括各自优选范围之间的组合。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-A)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-B)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-C)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-D)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-E)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-F)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-G)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-H)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-I)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-J)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-K)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-L)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-M)的化合物
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-N)的化合物
在式(I-A)至(I-N)中,变量G2、R、R3、R8、R22、R23、W、X1、Y2和n具有上文提及的含义。
本发明式(I)的化合物以及它们的酸加成盐和金属盐配合物是高活性的,特别是在防治动物有害生物(包括节肢动物且特别是昆虫)中。
根据取代基的性质,式(I)的化合物还可以为立体异构体的形式,即为几何异构体和/或光学异构体的形式或不同组成的异构体混合物。本发明提供了纯的立体异构体以及这些异构体的任何所需混合物,即使在本文中通常只讨论了式(I)化合物。
因此,本发明涉及纯的对映异构体和非对映异构体以及它们的混合物,其用于防治包括节肢动物且特别是昆虫在内的动物有害生物。
然而,根据本发明优选使用式(I)化合物及其盐的光学活性的、立体异构形式。
通式(I)的化合物的合适的盐包括常规的无毒盐,即与适当的碱形成的盐和与加入的酸形成的盐。优选与无机碱形成的盐,例如碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐;与有机碱和无机胺形成的盐,例如三乙基铵盐、二环己基铵盐、N,N’-二苄基乙二铵盐、吡啶盐、甲基吡啶盐(picolinium)或乙醇铵盐;与无机酸形成的盐,例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐(dihydrosulphate)、硫酸三氢盐(trihydrosulphate)或磷酸盐;与有机羧酸或有机磺酸形成的盐,例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐;与碱性氨基酸形成的盐,例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。
另外还发现,式(I)的化合物可通过下文所述的方法来制备。
式(I)的化合物(其中杂环代表任选B2-取代的嘧啶-5-基(A-a;G1=N)、嘧啶-3-基(A-a;G1=C-B1)、吡嗪-2-基(A-b)、哒嗪-3-基(A-c)、噻唑-5-基(A-d)、异噻唑-4-基(A-e)和吡唑-4-基(A-f))可以例如根据反应方案I以两步制备。
反应方案I
在反应方案I中,除非另外说明,否则A和R2具有上文提及的含义。
例如,在酸性反应助剂的存在下,在第一反应步骤中,式(A-1)的2-取代的5-硝基-4-吡啶甲醛可以与相应的式(A-2)的3-氨基取代的杂环反应,产生式(A-3)的化合物,其之后在第二步骤中,在合适的磷(III)试剂(例如亚磷酸三乙酯)的存在下,进行还原环化反应形成化合物(A-4)。
在本发明制备式(I)的化合物的方法中,如果所用的式(A-1)的化合物为4-甲酰基-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯(R2=COOCH3),且所用的式(A-2)的化合物为3-吡啶胺(A=吡啶-3-基),则首先形成4-[(1E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯(A=3-吡啶-3-基,R2=COOCH3)作为所谓的“希夫碱(Schiff base)”。然后,随后的还原和环化反应产生5-取代的2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲酸(A-4,A=嘧啶-3-基,R2=COOCH3),其可以用作式(I)的化合物的起始物料(参见制备实施例)。
氨基取代杂环的偶氮甲碱衍生物或所谓的“希夫碱”具有多种应用(例如,它们形成金属配合物或为生物活性的)且可通过常规的方法获得(还参见V.Shama,等人,Intern.J.Univ.Pharm.Bio Science2013,2,241-57和其中所引用的文献)。
一些式(A-1)的化合物是已知的和市售可得的(例如对于R2=Br,2-溴-5-硝基异烟醛/Anichem产品列表),或它们可以通过原则上已知的制备方法来获得(对于R2=Cl;2-氯-5-硝基-4-吡啶甲醛,WO2010/026121A1;R2=NH2;2-氨基-5-硝基-4-吡啶甲醛,M.Andaloussi等人,Tetrahedron Lett.48,8392-8395,2007)。
例如,4-甲酰基-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯(R2=COOCH3)可以根据反应方案II,由4-甲基-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯通过N,N-二甲基甲酰胺O,O-二甲基乙缩醛反应和随后的高碘酸钠氧化反应来合成(参见制备实施例,中间体的合成)。
反应方案II
一些式(A-2)的化合物是已知的和市售可得的和/或它们可以通过原则上已知的制备方法来制得,参见例如,对于A=5-氟吡啶-3-基(A-a;B2=H,G1=C-F;T=电子对)(WO2011/123751A2);吡嗪-2-基(A-b;B2=H)(WO 2012/151567A1);哒嗪-4-基(A-c;B2=H)(WO2011/038572 A1);噻唑-5-基(A-d;B2=H)(JP 4600 6049 B4);异噻唑-4-基(A-e;B2=H)(US 2839529)或1-甲基-1H-吡唑-4-基(A-f;B2=H,R3=CH3)。
式(A-3)的化合物可以通过所提及的制备方法的第一步,或通过原则上已知的合成方法来获得,参见例如,4-甲基-N-[(3-硝基-4-吡啶基)亚甲基]苯甲酰胺的制备(H.E.Baumgarten等人,J.Amer.Chem.Soc.77,2438-2440,1955)。
最后,式(I)的化合物可以通过所提及的制备方法的第二步通过式(A-3)的4-亚氨基-5-硝基吡啶的还原环化反应获得,例如在亚磷酸三乙酯的存在下通过Candogan吲唑合成来获得(参见J.I.G.Candogan等人,J.Chem.Soc.1965,4831;N.E.Genung等人,或g.Lett.16,3114-3117,2014以及氮杂吲哚的合成:WO 2008/147822A1和WO 2010/056999)。
或者,还可以使用Candogan等人改进的还原环化反应条件或采用可替代的反应条件,例如亚氨基硝基芳香化合物的过渡金属催化的还原环化和2-叠氮亚胺的热过渡金属催化环化(参见N.E.Genung等人,或g.Lett.2014,16,3114-3117和其中所引用的文献)。
在磷(III)试剂的存在下,首先底物(A-3)中的硝基基团还原形成亚硝基基团(参见N.E.Genung等人,或g.Lett.2014,16,3114-3117),亚硝基随后形成氮烯(nitrene)或类似氮烯的中间体,然后其引起分子内的环化。除了亚磷酸三乙酯,还可以使用三环己基膦、三(正丁基)膦或三(叔丁基)膦(M.-A.Armour等人,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.21975,1185-1189;N.E.Genung等人,或g.Lett.2014,16,3114-3117)作为替代的磷(III)试剂。
式(I)的化合物(其中R2代表选自(B-1)至(B-36)的基团)可以例如由式(I)的化合物(其中R2代表选自溴和碘的卤素)通过已知的方法来制备(方法A:参见J.C.Antilla等人,J.Org.Chem.,2004,69,5578–5587和方法B:参见H.Dong等人,或g.Lett.,2011,13,2726–2729;Ch.O.Ndubaku等人,J.Med.Chem.,2013,56,4597–4610;T.Furuya等人,J.Am.Chem.Soc.,2010,132,3793–3807)。
式(I)的化合物(其中R2代表卤素,例如溴或碘)可以根据反应方案I由相应的2-卤代的6-甲酰基-5-硝基吡啶(A-1)来获得。
例如,式(I)的化合物(其中R2代表基团(B-2)、(B-21)或(B-23))可以根据反应方案III来获得。
反应方案III
在反应方案III中,化合物(I-e)和(B-21)(其中G2具有上文进一步提及的含义)具有离核离去基团LG,其任选在原位产生。
式(I)的化合物(其中R2代表基团(B-1)、(B-2)、(B-10)、(B-29)或(B-30))可通过文献中已知的方法A,优选在碘化铜(I)和碱性反应助剂(例如反式-N,N‘-二甲基环己基-1,2-二胺和碳酸钾)的存在下,在合适的溶剂或稀释剂中来制备。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性的有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。
优选使用芳族烃,例如甲苯。
式(I)的化合物(其中R2代表基团(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33))的制备可以类似于在反应方案III中示出的方法B和C来进行。
例如,具有合适的离去基团(LG=B(OH)2)或(杂)芳基硼酸酯(LG=B(OR)2)的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33)可以根据已知的方法,在来自过渡金属盐的合适的催化剂的存在下,与合适的式(I-a)的化合物反应(参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-Catalyzed Cross-CouplingReactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第二版,Wiley-VCH,Weinheim,2004),得到式(I-B-3)至(I-B-9)、(I-B-11)至(I-B-28)和(I-B-31)至(I-B-33)的化合物。
一些具有合适的离去基团(LG=B(OH)2或(杂)芳基硼酸酯,LG=B(OR)2)的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-13)和(B-21)至(B-33)是已知的,或它们可通过通常已知的方法来制备,例如1-(甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸[(B-3),LG=B(OH)2,G2=氢,WO 2009/155527],2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)噁唑[(B-6),LG=B(OCMe2)2,G2=苯基,WO 2010/094755];噻唑-2-基硼酸[(B-7),LG=B(OH)2,G2=氢,US6310095B1];5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基硼酸[(B-13),LG=B(OH)2,G2=苯基,DE19710614A1],吡啶-3-基硼酸[(B-21)vs(B-22),LG=B(OH)2,G2=氢,WO 2013/186089];1,3,5-三嗪-2-基硼酸[(B-28),LG=B(OH)2,G2=氢,KR 2011/079401]。
或者,式(I-a)化合物可首先通过文献已知的方法转化成式(I-e)的化合物,然后后者进一步与卤素活化的杂环根据反应方案III通过方法C来反应(参见T.Ishiyama等人,J.Org.Chem.,1995,60,7508–7510;WO 2010/151601)。
一些卤素活化的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-13)和(B-21)至(B-33)是已知的或可通过通常已知的方法来制备:例如3-溴-4,5-二氢-1-苯基-1H-吡唑[(B-18),LG=Br,G2=苯基,J.Elguero等人,Bull.Soc.Chim.France 1996,5,1683-1686]。
式(I)的化合物(其中R2代表基团(B-21)或(B-23))的制备可以类似于文献已知的并示于反应方案III中的方法B和C来进行,优选在合适的偶联催化剂、碱性反应助剂的存在下并且在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。
优选使用芳族烃,例如甲苯。
式(I)的化合物(其中R2代表基团(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33))的制备可以类似于示于反应方案III中的方法B和C来进行,优选在合适的偶联催化剂、碱性反应助剂的存在下并且在合适的溶剂或稀释剂中进行。
优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂例如[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)或四(三苯基膦)钯。
用于进行反应方案III的方法的合适的碱性反应助剂优选为钠或钾的碳酸盐。
优选使用腈(例如乙腈、苯腈,特别是乙腈),或醚(如二乙醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷,特别是1,2-二甲氧基乙烷)和水结合。
式(I)的化合物(其中R2代表选自(C-1)至(C-9)的基团,或代表CX-NR22R23)可例如,通过已知的方法由式(I)的化合物(其中R2代表羧基基团),随后合适的活化(即LG代表任选在原位产生的离核离去基团)来制备。
例如,式(I)的化合物(其中R2代表基团(C-1)或代表CX-NR22R23)可根据反应方案IV(还参见制备实施例:实施例10中的(I-C-1):A=5-氟吡啶-3-基;R8=H,R9=N(CH3)2,n=2;在实施例7中的(I-d):A=嘧啶-3-基;R22,R23=CH3)。
反应方案IV
式(I)的化合物(其中R2代表羧基)可根据反应方案I由相应的4-甲酰基-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯(A-1;R2=COOR)来获得。然后,随后的通过常规的方法的酯水解反应产生式(I-b)的化合物。
用于活化式(I-b)的羧酸的合适的缩合剂是所有常规用于这类酰胺化反应的缩合剂。实例包括酰卤形成剂,例如光气、光气衍生物如羰基二咪唑(CDI)、三氯化磷、草酰氯或亚硫酰氯;碳二亚胺如N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI),或其他常规的缩合剂,例如五氧化二磷、多磷酸、N,N′-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲基碘化物(Mukaiyama's试剂)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、双(2-氧代-3-噁唑烷基)氯化膦(BOP-Cl)、N,N,N′,N′-双(四亚甲基)氯脲鎓四氟硼酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-双(四亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓四氟硼酸酯(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-双(四亚甲基)脲鎓四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基苯并三唑(HOBt)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓盐(DMT.MM),其通常为氯化物。这些试剂可以单独使用或,如果合适的话组合使用。
然而,关于式(I-b)的化合物的目标活化,还可以使用混合酸酐(LG=COOR),其能够制备式(I-C-1)和(I-d)的化合物(参见G.W.Anderson等人J.Am.Chem.Soc.1967,89,5012-5017)。在该方法中可以使用各种氯甲酸酯,例如,氯甲酸异丁基酯(LG=COOR,其中R=异丁基)和氯甲酸异丙基酯(LG=COOR,其中R=异丙基)。同样,为此还可以使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯和类似的化合物。
根据反应方案IV,式(I-c)的活化的化合物与相应胺组分的随后的反应任选地在合适的反应助剂的存在下并在合适的溶剂或稀释剂的存在下进行。
用于进行反应方案IV的方法的合适的反应助剂是碱性反应助剂。
可提及的实例为锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐,此外,其他碱性化合物例如脒碱或胍碱,如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶;叔胺类,如三乙胺、三甲胺、三苄基胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶(acridine)、N,N,N`,N`-四亚甲基二胺、N,N`,N`-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺(“Hünig碱”)、N,N`-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺。
适于用作用于进行反应方案IV的方法的碱性反应助剂为所有合适的缚酸剂,例如胺,特别是叔胺,以及碱金属和碱土金属化合物。
关于制备式(I-C-1)或(I-d)的化合物,优选使用叔胺,例如N-丙基二异丙基胺或N-乙基二异丙基胺(DIEA;Hünig碱)。
合适的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃(例如石油醚、甲苯)、卤代烃(例如氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚(例如二乙醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯(例如乙酸乙酯或乙酸甲酯)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈(例如乙腈、苯甲腈)、酰胺(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺),以及二甲基亚砜或水或上述溶剂的混合物。
优选使用酰胺作为溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺。
式(I)的化合物(其中R2代表选自(D-1)至(D-3)的基团)可通过原则上已知的方法,例如由式(I)的化合物(其中R2代表选自溴和碘的卤素)来制备。
例如,式(I)的化合物(其中R2代表选自(D-1)至(D-3)的基团)可根据反应方案V通过文献已知的方法来获得(参见US2013/0267493;T.Furuya等人,J.Am.Chem.Soc.,2010,132,3793–3807)。
反应方案V
在反应方案V中,化合物(D-2)(其中W代表S、SO或SO2)具有任选在原位产生的离核离去基团LG。
例如,具有合适的离去基团(LG=B(OH)2)或(杂)芳基硼酸酯(LG=B(OR)2)的化合物(D-1)至(D-3)可以在合适的选自过渡金属盐的催化剂的存在下,根据已知的方法(参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第2版;Wiley-VCH,Weinheim,2004)与式(I-a)的合适的化合物进行反应,产生式(I-D-1)至(I-D-3)的化合物。
式(I)的化合物(其中R2代表基团(D-1)至(D-3))的制备可以类似于反应方案V,优选在合适的偶联催化剂、碱性反应助剂的存在下并在合适的溶剂或稀释剂中来进行。
优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂例如[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)或四(三苯基膦)钯。
用于进行反应方案III的方法的合适的碱性反应助剂优选为钠或钾的碳酸盐。
优选使用腈(例如乙腈、苯腈,特别是乙腈),或醚(如二乙醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷,特别是1,2-二甲氧基乙烷)和水结合。
式(I-D-2)(其中W代表硫)的化合物中的硫的随后的氧化产生式(I-D-2)(W代表SO或SO2)的化合物(参见反应方案V)。
式(I)的化合物(其中W为SO(亚砜)或SO2(砜)可以由式(I)的化合物(其中W为S(硫醚))通过文献已知的氧化方法,例如通过在合适的溶剂或稀释剂中的氧化剂来制备。合适的氧化剂为,例如,稀硝酸、过氧化氢、和过氧羧酸,例如间氯过氧苯甲酸。合适的溶剂或稀释剂为惰性有机溶剂,通常为乙腈和卤代溶剂例如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷以及水和醇例如用于与反应的甲醇。
许多的方法适于制备对映异构体富集的亚砜,如由G.E.O’Mahony等人,inARKIVOC(Gainesville,FL,United States),2011,1,1-110所记载的:硫醚与手性配位体和氧化剂(例如叔丁基氢过氧化物(TBHP)、2-苯基丙-2-基氢过氧化物(CHP)或过氧化氢)例如以钛或钒(以Ti(OiPr4)或VO(acac)2形式)作为最常使用的催化剂源的金属催化的不对称氧化;通过使用手性氧化剂或手性催化剂的非金属催化的不对称氧化;电化学或生物不对称氧化以及亚砜的动力学拆分和亲核置换(通过Andersen方法)。
式(I)的化合物(其中R2代表-NR23-C(X)-R22)可以例如由式(I)的化合物(其中R2代表-NHR23)通过N-酰化反应使用式LG-CX-R22(其中LG代表任选在原位产生的离核离去基团)的活化化合物来获得。
这些式(I)的化合物(其中R2代表-NHR23)可以由式(I)的化合物(其中R2代表羧基基团)根据反应方案VI通过已知的方法来制备。
反应方案VI
例如,式(I-f)的化合物可以通过如例如,Houben-Weyl,Methoden derOrganischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],第XI/1卷(Georg Thieme VerlagStuttgart),第865页所记载的Curtius降解来获得。
此处,式(I-b)的化合物可以例如,直接与二苯基磷酰基叠氮(DPPA)在叔丁醇的存在下反应,得到式(I-f)的化合物。
由式(I-f)的化合物,通过在第一反应步骤中的N-烷基化、第二反应步骤中的N-解封端(即Boc基团的断裂)和随后在第三反应步骤中的N-酰化可以获得式(I-g)的化合物。
式(I-h)的化合物可以通过在第一反应步骤中的N-解封端(即Boc基团的断裂)和随后在第二反应步骤中的N-酰化来获得。
通常,为了除去保护基团,根据文献方法,可以使用合适的酸性或碱性反应助剂。当使用氨基甲酸酯类的保护基团时,优选使用酸性反应助剂。当使用叔丁基氨基甲酸酯(Boc基团)时,使用例如,在合适的溶剂(例如水)和/或有机溶剂(例如四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)中的无机酸例如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸的混合物或有机酸例如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂例如乙酸乙酯的混合物。
异构体
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以以几何和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体混合物的形式存在。这些立体异构体为,例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明包括纯的立体异构体以及这些异构体的任意所需的混合物。
方法和用途
本发明还涉及用于防治动物有害生物的方法,其中式(I)的化合物可以作用于动物有害生物和/或其生境。所述动物有害生物的防治优选在农业和林业中、以及在材料保护中进行。从其中优选排除的方法是用于人体或动物体的外科治疗和治疗性处理的方法以及在人体或动物体上实施的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用作农药的用途,尤其是用作作物保护剂的用途。
在本申请的上下文中,术语“农药”通常还包括术语“作物保护剂”。
具有良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性的式(I)的化合物适合用于:保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素、提高采收率、提高采收材料的品质,以及防治在农业、园艺业、畜牧业、水产养殖业、林业、园林和休闲设施、储存产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的动物有害生物,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。其可优选用作农药。它们能有效抵抗通常敏感和抗性的物种,以及还抵抗所有或特定发育阶段。上述有害生物包括:
节肢动物门(Arthropoda)、尤其是蛛形纲(Arachnida)的有害生物,例如粉螨属(Acarus spp.)(例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni))、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)(例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali))、花蜱属(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis))、蚜苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲屋尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)(例如班氏真叶螨(Eutetranychusbanksi))、瘿螨属(Eriophyes spp.)(例如梨瘿螨(Eriophyes pyri))、家甜食螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)(例如茶半跗线螨(Hemitarsonemuslatus)(=侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、毒蛛属(Latrodectus spp.)、斜蛛属(Loxosceles spp.)、秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)(例如咖啡小爪螨(Oligonychus coffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychusilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi))、钝缘蜱属(Ornithodorus spp)、禽刺螨属(Ornithonyssusspp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)(例如柑桔全爪螨(Panonychus citri(=Metatetranychus citri))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi(=Metatetranychus ulmi)))、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨(Stenotarsonemus spp.)、稻细螨(Steneotarsonemusspinki)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)(例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、樱草狭跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属(Tetranychus spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychus canadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae))、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Vaejovis spp.、番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici);
唇足纲(Chilopoda)的有害生物,例如,地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜓属(Scutigera spp.);
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的有害生物,例如,武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
倍足纲(Diplopoda)的有害生物,例如,千足虫(Blaniulus guttulatus);
昆虫纲的有害生物,例如蜚蠊目(Blattodea),如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、Loboptera decipiens、家屋斑蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、大蠊属(Periplaneta spp.)(例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa);
鞘翅目(Coleoptera)的有害生物,例如,条纹南瓜甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、小蜂窝甲虫(Aethinatumida)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)(例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦叩头虫(Agriotes mancus))、黑菌虫(Alphitobiusdiaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)(例如棉铃象甲(Anthonomus grandis))、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、梨象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)(例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis))、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、Baris caerulescens、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)(例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus))、龟叶甲属(Cassida spp.)、菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchusspp.)(例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、甘蓝茎龟象(Ceutorrhynchusquadridens)、白菜龟象(Ceutorrhynchus rapae))、跳甲属(Chaetocnema spp.)(例如甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美国齿跳甲(Chaetocnema denticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa))、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)(例如香蕉根颈象甲(Cosmopolites sordidus))、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)(例如美核桃象(Curculio caryae)、大栗象(Curculio caryatrypes)、美洲榛子象(Curculioobtusus)、小栗象(Curculio sayi))、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙(Cryptorhynchus lapathi)、芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)(例如带斑黄瓜条叶甲(Diabroticabalteata)、北方玉米根叶甲(Diabrotica barberi)、南方十一星瓜叶甲(Diabroticaundecimpunctata howardi)、南方十一星瓜叶甲亚种(Diabroticaundecimpunctata undecimpunctata)、西方玉米根叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae))、蛀野螟属(Dichocrocisspp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloboderus spp.、Epicaerus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)(例如瓜食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis))、毛跳甲属(Epitrix spp.)(例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄子跳甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrixsubcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis))、钻孔虫属(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomecessquamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemus pubescens))、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、波缘薪甲属(Lathridius spp.)、负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、Listronotus(=Hyperodes)spp.、筒喙象属(Lixus spp.)、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、萤叶甲属(Luperodes spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)(例如Melanotus longulus oregonensis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)(例如欧洲鳃金龟(Melolonthamelolontha))、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、象甲(Naupactusxanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、Neogalerucella spp.、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属(Otiorrhynchus spp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchuscribricollis)、苜蓿耳喙象(Otiorhynchus ligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchusovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳喙象(Otiorhynchussulcatus))、Oulema spp.、z.B.Oulema melanopus、稻负泥虫(Oulema oryzae)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、鳃金龟(Phyllophaga helleri)、黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)(例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata))、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲属(Psylliodes spp.)(例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata))、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、Rhynchophorusspp.、红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、Sinoxylon perforans、谷象属(Sitophilus spp.)(例如谷象(Sitophilus granarius)、罗望子象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais))、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)(例如豆茎象(Sternechus paludatus))、宽幅天牛属(Symphyletesspp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)(例如双宽隆突纤毛象(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、红豆草灰象甲(Tanymecus palliatus))、黄粉虫(Tenebrio molitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum))、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)(例如玉米距步甲(Zabrustenebrioides));
革翅目(Dermaptera)的有害生物,例如肥螋(Anisolabis maritime)、蠼螋(Forficula auricularia)、红蠼螋(Labidura riparia);
双翅目(Diptera)的有害生物,例如,伊蚊属(Aedes spp.)(例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、骚扰伊蚊(Aedesvexans))、潜蝇属(Agromyza spp.)(例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis))、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)(例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae))、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae))、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)(例如葡萄瘿蚊(Contariniajohnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨实康瘿蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄康癭蚊(Contarinia tritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、环足摇蚊(Cricotopussylvestris)、库蚊属(Culex spp.)(例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致乏库蚊(Culexquinquefasciatus))、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasyneura spp.)(例如油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae))、地种蝇属(Delia spp.)(例如葱蝇(Delia antiqua)、麦种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)(例如黑腹果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii))、稻象属(Echinocnemus spp.)、Euleia heraclei、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrelliaspp.)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(例如菜斑潜蝇(Liriomyzabrassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae))、绿蝇属(Lucilia spp.)(例如铜绿蝇(Lucilia cuprina))、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属(Mansonia spp.)、家蝇属(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Muscadomestica vicina))、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跑摇蚊属(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属(Pegomya spp.)(例如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomyarubivora))、白蛉属(Phlebotomus spp.)、Platyparea poeciloptera、草种蝇属(Phorbiaspp.)、伏蝇属(Phormiaspp.)、酪蝇(Piophila casei)、Prodiplosis spp.、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)(例如东部樱桃实蝇(Rhagoletiscingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletis fausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)(例如南方蚋(Simulium meridionale))、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex))、:番木瓜长尾实蝇(Toxotrypana curvicauda);
半翅目(Hemiptera)的有害生物,例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)(例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum))、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、大花蕙兰粉虱(Aleurocanthus spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、蔗粉穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)(例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、小叶蝉(Amrasca devastans))、圆尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)(例如红肾圆盾蚧(Aonidiellaaurantii)、黄肾圆盾蚧(Aonidiella citrina)、苏铁肾盾蚧(Aonidiella inornata))、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)(例如绣线菊蚜(Aphis citricola)、黑豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphisillinoisensis)、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphisnerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis viburniphila)、葡萄叶蜂(Arboridia apicalis)、Arytainilla spp.、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)(例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus nerii))、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsyllaoccidentalis)、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管姆属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀木虱属(Cacopsyllaspp.)(例如梨木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Capulinia spp.、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蜂(Chlorita onukii)、台湾大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、褐圆盾蚧(Chrysomphalus aonidum)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)(例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、桔软蜡蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、咖啡绿蚧(Coccusviridis))、隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa spp.、梳木风属(Ctenarytainaspp.)、黄翅叶蝶属(Dalbulus spp.)、Dialeurodes chittendeni、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Diuraphis spp.、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)(例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前草蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphistulipae))、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯叶蝉(Empoasca abrupta)、蚕豆小叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoascamaligna)、茄微叶蝉(Empoasca solana)、Empoasca stevensi)、绵蚜属(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根绵蚜(Eriosoma pyricola))、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma spp.、褐木虱属(Euphyllura spp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、拂粉阶属(Ferrisia spp.)、围盾介壳虫属(Fiorinia spp.)、Furcaspis oceanica、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspis spp.、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsyllaspinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、吹绵蚧属(Icerya spp.)(例如吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi))、Idiocerus spp.、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)(例如水土坚蚧(Lecanium corni)(=Parthenolecanium corni))、盾蚧属(Lepidosaphes spp.)(例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi))、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、Lopholeucaspis japonica、斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)(例如马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae))、二点叶蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶属(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiella spp.、Metcalfa pruinosa、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzusspp.)(例如冬葱瘤蚜(Myzus ascalonicus)、梅瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzusligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、烟蚜(Myzusnicotianae))、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、新马粉虱属(Neomaskelliaspp.)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)(例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus))、Nettigoniclla spectra、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxya chinensis)、Pachypsylla spp.、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、虱啮属(Paratrioza spp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)(例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphigus populivenae)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、扁角飞虱属(Perkinsiella spp.)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)(例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)(例如Phylloxeradevastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)(例如橘臀纹粉蚧(Planococcus citri))、Prosopidopsylla flava、梨形原绵腊蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)(例如柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、Psyllopsis spp.、木虱属(Psylla spp.)(例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂属(Pteromalusspp.)、绵蚧属(Pulvinaria spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃园盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotusostreaeformis)、梨笠盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、黑盔蚧属(Saissetia spp.)(例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蜡蚧(Saissetiaoleae))、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、Sipha flava、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞风属(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、长斑蚜属(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)(例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxopteracitricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、尖翅木虱属(Trioza spp.)(例如柿木虱(Trioza diospyri))、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.);
异翅目(Heteroptera)的有害生物,例如,麦蝽属(Aelia spp.)、南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimex spp.)(例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus))、白辧麦寄蝇属(Collariaspp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)(例如英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽(Euschistusservus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、三点美洲蝽(Euschistusvariolarius))、菜蝽属(Eurydema spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、盲蝽属(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、西部喙缘蝽(Leptoglossusoccidentalis)、叶缘缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、丽盲蝽属(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽属(Lygus spp.)(例如灰豆草盲蝽(Lyguselisus)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)(例如稻绿蝽(Nezara viridula))、小长蝽属(Nysius spp).、稻蝽属(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、璧蝽属(Piezodorus spp.)(例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii))、盲蝽属(Psallusspp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.);
膜翅目(Hymenoptera)的有害生物,例如,顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属(Athalia spp.)(例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae))、美切叶蚁属(Atta spp.)、弓背蚁属(Camponotus spp.)、长黄胡蜂属(Dolichovespula spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)(例如类欧松叶蜂(Diprion similis))、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)(例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea))、毛蚁属(Lasius spp.)、Linepithema(Iridiomyrmex)humile、小家蚁(Monomorium pharaonis)、立毛蚁属(Paratrechina spp.)、Paravespula spp.、斜结蚁属(Plagiolepis spp.)、树蜂属(Sirexspp.)、红火蚁(Solenopsis invicta)、臭蚁属(Tapinoma spp.)、白跗节狡臭蚁(Technomyrmex albipes)、大树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespa crabro))、Wasmannia auropunctata、黑树蜂属(Xeris spp.);
等足目(Isopoda)的有害生物,例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
等翅目(Isoptera)的有害生物,例如,家白蚁属(Coptotermes spp.)(例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus))、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、木白蚁属(Kalotermes spp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、象白蚁属(Nasutitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermesspp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)(例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus));
鳞翅目(Lepidoptera)的有害生物,例如,小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)(例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana))、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属(Alabama spp.)(例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea))、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)(例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis))、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、丫纹夜蛾属(Autographa spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、Blastodacna atra、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)(例如Chilo plejadellus、二化螟(Chilo suppressalis))、Choreutispariana、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、Chrysodeixis chalcites、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属(Conopomorpha spp.)、球颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、小卷蛾属(Cydia spp.)(例如豆荚小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella))、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、Diparopsis spp.、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、钻夜蛾属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestia spp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestiaelutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella))、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、松尺蛾属(Erannis spp.)、Erschoviella musculana、荚斑螟属(Etiella spp.)、Eudocima spp.、棕卷蛾属(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、毒蛾属(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切夜蛾属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)(例如梨小食心虫(Grapholitamolesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、甘蔗螟属(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米夜蛾(Helicoverpazea))、实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens))、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾(Kakivoria flavofasciata)、亮灰蝶属(Lampides spp.)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、Laspeyresia molesta、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella))、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)(例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletisblancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)(例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana))、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)(例如舞毒蛾(Lymantria dispar))、潜蛾属(Lyonetia spp.)(例如桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella))、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamstra brassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimna separata)、橡长角蛾(Nemapogoncloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、Omphisa spp.、秋尺蛾属(Operophtera spp.)、麦秆夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)(例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis))、小眼夜蛾(Panolisflammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella))、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)(例如马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)(例如金纹小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella))、粉蝶属(Pieris spp.)(例如菜粉蝶(Pieris rapae))、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)(=钻石背蛾(Plutella maculipennis))、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)(例如一星粘虫(Pseudaletia unipuncta))、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)(例如三化螟(Schoenobius bipunctifer))、白禾螟属(Scirpophaga spp.)(例如稻白螟(Scirpophaga innotata))、黄地老虎(Scotia segetum)、茎夜蛾属(Sesamia spp.)(例如大螟(Sesamia inferens))、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)(例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica)、展足蛾属(Stathmopoda spp.)、Stenoma spp.、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、异舟蛾属(Thaumetopoea spp.)、大豆夜蛾(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)(例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.);
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的有害生物,例如,家蟋蟀(Achetadomesticus)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa))、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)(例如飞蝗(Locustamigratoria))、黑蝗属(Melanoplus spp.)(例如迁飞黑蝗(Melanoplus devastator)、Paratlanticus ussuriensis)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria);
虱目(Phthiraptera)的有害生物,例如,例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、阴虱(Ptirus pubis)、啮毛虱属(Trichodectes spp.);
啮虫目(Psocoptera)的有害生物,例如,粉啮虫属(Lepinatus spp.)、书虱属(Liposcelis spp.);
蚤目(Siphonaptera)的有害生物,例如,角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis),猫栉首蚤(Ctenocephalides felis))、跳蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis);
缨翅目(Thysanoptera)的有害生物,例如,玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、Chaetanaphothrips leeuweni、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)(例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、麦花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi))、简管蓟马属(Haplothrips spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamoni)、蓟马属(Thripsspp.)(例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci));
衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾亚目(Thysanura))的有害生物,例如,栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobia domestica);
综合纲(Symphyla)的有害生物,例如,幺蚰属(Scutigerella spp.)(例如无斑点幺蚰(Scutigerella immaculata));
软体动物门(Mollusca)的有害生物,特别是双壳纲(Bivalvia),如饰贝属(Dreissena spp.),
以及腹足纲(Gastropoda)的有害生物,如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)(例如黑红阿勇蛞蝓(Arion ater rufus))、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)(例如田灰蛞蝓(Deroceras laeve))、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.);
扁形动物门(Platyhelminthes)和线虫纲(Nematoda)的动物寄生虫和人寄生虫,例如猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)(例如十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、Acylostoma braziliensis)、管圆线虫属(Angiostrongylusspp.)、异尖属(Anisakis spp.)、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、蛔虫属(Ascarisspp.)、鸡蛔虫属(Ascaridia spp.)、贝利蛔线虫属(Baylisascaris spp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)(例如马来丝虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁丝虫(Brugia timori))、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp.)、夏柏特线虫属(Chabertiaspp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、环体线虫属(Crenosoma spp.)、Cyathostoma spp.、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)(例如丝圆线虫(Dictyocaulus filarial))、裂头属(Diphyllobothrium spp.)(例如阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum))、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.)(例如麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis))、棘球属(Echinococcus spp.)(例如细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis))、棘口吸虫属(Echinostoma spp.)、蛲虫属(Enterobius spp.)(例如蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis))、Eucoleus spp.、片形属(Fasciola spp.)、片吸虫属(Fascioloidesspp.)、姜片属(Fasciolopsis spp.)、类丝虫属(Filaroides spp.)、筒线属(Gongylonemaspp.)、筒线属(Gyrodactylus spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、Heligmosomoides spp.、异刺线虫属(Heterakis spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、(例如微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana))、猪圆形属(Hyostrongylus spp.)、光丝虫属(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)(例如罗阿丝虫(Loa Loa))、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属(Moniezia spp.)、缪勒线虫(Muellerius spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、日本圆线虫属(Nippostrongylus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属(Ollulanus spp.)、盘尾丝虫属(Onchocerca spp)(例如旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus))、后睾属(Opisthorchis spp.)、Oslerus spp.、胃线虫属(Ostertagia spp.)、尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、Paracapillaria spp.、尖尾线虫属(Parafilaria spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、同端盘属(Paramphistomum spp.)、副裸头绦虫属(Paranoplocephala spp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、栓尾线虫属(Passalurusspp.)、原圆线虫属(Protostrongylus spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、旋毛线虫属(Spirocerca spp.)、冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、冠尾线属(Stephanurus spp.)、类圆线虫属(Strongyloides spp.)(例如费氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni))、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、类圆线虫属(Strongylus spp.)、鸡张口丝虫属(Syngamus spp.)、绦虫属(Taenia spp.)(例如无钩绦虫(Taenia saginata)、猪肉绦虫(Taenia solium)、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocara spp.)、毛线虫属(Trichinella spp.)(例如旋毛线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella native)、Trichinella britovi、Trichinella nelsoni、Trichinellapseudopsiralis、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylusspp.)、鞭虫属(Trichuris spp.)(例如Trichuris trichuria)、钩虫属(Uncinaria spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)(例如吴策线虫(Wuchereria bancrofti);
线虫纲(Nematoda)的植物有害生物,即植物寄生线虫,尤其是野外垫刃线虫属(Aglenchus spp.)(例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属(Anguinaspp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)(例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae))、刺线虫属(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni))、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)(例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属(Cacopaurus spp.)(例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、畸形小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(=环腐线虫(Mesocriconema xenoplax))))、轮线虫属(Criconemoides spp.)(例如Criconemoidesferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum)、双垫刃属(Ditylenchusspp.)(例如续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属(Dolichodorus spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)(例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis))、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera))、半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)、鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)(例如燕麦胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii))、潜根线虫属(Hirschmaniella spp.)、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus africanus))、根结线虫属(Meloidogyne spp.)(例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita))、瓢线虫属(Meloinema spp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、拟茎线虫属(Neotylenchus spp.)、Paralongidorus spp.、拟滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.)、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)(例如次拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor))、Paratylenchus spp.、短体线虫属(Pratylenchus spp.)(例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、Pseudohalenchus spp.、平滑垫刃属(Psilenchus spp.)、斑皮胞囊线虫属(Punctodera spp.)、五沟线虫属(Quinisulcius spp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)(例如柑桔穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))、肾状线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchusspp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、亚蛇形线虫属(Subanguina spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)(例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus))、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)(例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus))、麦线虫属(Tylenchulus spp.)(例如柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans))、剑线虫属(Xiphinema spp.)(例如标准剑线虫(Xiphinema index));
此外,还可防治原生动物(Protozoa)亚门、球虫目(Coccidia)的有害生物,例如艾美球虫属(Eimeria spp.)。
在一定的浓度或施用率下,式(I)的化合物还可任选地用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂,用作杀微生物剂和杀配子剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒试剂)或用作抵抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的试剂。如果合适,其还可以用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及包含至少一种式(I)的化合物的制剂和由其制备的作为农药的使用形式,例如浇灌、滴注和喷洒液体。任选地,所述使用形式还包含其他农药和/或具有改善作用的佐剂如渗透剂,例如植物油(如油菜籽油、向日葵油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂(spreader),例如烷基硅氧烷和/或盐(如有机或无机铵盐或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵);和/或保留促进剂,例如磺基丁二酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物;和/或湿润剂,例如甘油;和/或肥料,例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规的制剂为,例如水溶性液体剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水包乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些制剂和其他可能的制剂类型例如记载于Crop Life International,以及记载于PesticideSpecifications、Manual on development and use of FAO and WHO specificationsfor pesticides、FAO Plant Production and Protection Papers—173,由FAO/WHO关于农药标准的联合会制订,2004,ISBN:9251048576。除了一种或多种式(I)的化合物外,所述制剂还任选地包含其他农用化学活性化合物。
优选地制剂或使用形式包含下述物质:助剂,如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂;和/或其他助剂,如佐剂。在本上下文中,佐剂是增强了制剂的生物效果的组分,而该组分本身则不具有任何生物效果。佐剂的实例为促进保留、铺展、附着到叶面或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备,例如通过将式(I)的化合物与助剂如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂相混合。所述制剂在合适的设备中制备或在施用前或施用过程中制备。
所使用的助剂可为适合用于向式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制备的使用形式(如即用型(ready-to-use)农药,如喷洒液体或拌种剂产品)赋予特定特性(例如特定的物理、技术和/或生物特性)的物质。
合适的增量剂是,例如水、极性和非极性有机化学液体,例如选自:芳族烃或非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适的话,其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、简单的和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所用的增量剂是水,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为:芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃和氯代脂肪族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷或石蜡,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲亚砜;以及水。
原则上,可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为:芳族烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化的芳族烃或脂肪族烃,如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷;脂族烃,如环己烷、石蜡、矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基亚砜;以及水。
原则上,可使用所有合适的载体。有用的载体尤其包括:例如,铵盐和磨碎的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;和磨碎的合成矿物质,如细碎的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括:例如,压碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石;以及无机和有机粗粉的合成颗粒;以及有机材料的颗粒,如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气体增量剂或溶剂。特别合适的是在标准温度和大气压下为气态的那些的增量剂或载体,例如,气溶胶推进剂,如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例为:聚丙烯酸的盐;木素磺酸的盐;苯酚磺酸或萘磺酸的盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、环氧乙烷与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基丁二酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果上述式(I)的化合物之一和/或上述惰性载体之一不溶于水并且当施用在水中进行时,则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂和源自其的使用形式的其他助剂为:染料,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝;和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及营养物和微量营养物,如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
可存在的其他组分可以为稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂和消泡剂。
此外,制剂和源自其的使用形式还可包含下述物质作为其他的助剂:粘着剂,如羧甲基纤维素;以及粉末、颗粒、乳胶形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;或者天然磷脂,如脑磷脂、卵磷脂和合成磷脂。其他可能的助剂为矿物油和植物油。
如果合适,其他助剂也可以存在于所述制剂和源自其的使用形式中。这些添加剂的实例为香料、保护胶体、粘合剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂和展着剂。一般而言,式(I)的化合物可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂相结合。
有用的保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质,如磺基丁二酸二辛酯;或增加粘弹性的物质,如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本上下文中,有用的渗透剂为所有那些通常用于改进农业化学活性化合物向植物内渗透的物质。在本上下文中,渗透剂通过这样的方式定义:它们由(通常为水性)施用液体和/或由喷洒涂层渗透到植物的表皮,从而增加活性化合物在表皮中的移动性的能力。文献(Baur等人,1997,Pesticide Science 51,131-152)中记载的方法可用于测定这种特性。实例包括:醇烷氧基化物,如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,如莱籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,如牛油胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物,更优选0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物,最优选0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物,基于所述制剂的重量计。
在由制剂制备的使用形式(尤其是农药)中的式(I)的化合物的含量可在宽泛的范围内变化。在使用形式中的式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的式(I)的化合物,优选为0.00001重量%至1重量%,基于所述使用形式的重量计。施用以适合于所述使用形式的常规方式进行。
混合物
式(I)的化合物还可以以与一种或多种合适的如下物质的混合物的形式使用:杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物制品、有益物种、除草剂、肥料、鸟驱散剂、植物增强剂(phytotonic)、止繁殖剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂,从而例如拓宽作用谱、延长作用持续时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性发展。另外,这类活性化合物结合物可以改善植物生长和/或对非生物因素的耐受性,如对高温或低温、对干旱或对高水含量或土壤盐度的耐受性。还可能改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响熟化、改善采收产品的品质和/或营养价值、延长储存期和/或改善采收产品的加工性能。
此外,式(I)的化合物可以以与其他活性化合物或化学信息素如引诱剂和/或鸟驱散剂和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料的混合物形式存在。同样地,式(I)的化合物可以与用于改善植物性能如采收材料的生长、产量和品质的试剂的混合物形式使用。
在本发明的一个特别的实施方案中,式(I)的化合物以与其他化合物(优选如下所述的化合物)的混合物的制剂或以由这些制剂制备的使用形式而存在。
如果下文提到的化合物之一可以不同的互变异构形式存在,则这些形式,即使在各种情况下没有被明确提及,同样也包括在内。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称所指定的活性化合物是已知的,并且记载在例如(“ThePesticide Manual”,16th Ed.,British Crop Protection Council 2012)中,或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chloropyrifos)、甲基毒死蜱(choropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、邻-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulphotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA-门控氯离子通道拮抗剂,例如环戊二烯有机氯类,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulphan);或苯基吡唑类(fiproles),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压门控钠通道阻滞剂,例如拟除虫菊酯(pyrethroid)类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺-反丙烯除虫菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反丙烯除虫菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine、pyrethrum)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)](tetramethrin[(1R)isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);或DDT;或甲氧氯。
(4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如新烟碱类(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)或尼古丁(nicotine)或氟啶虫胺腈(sulphoxaflor)或flupyradifurone。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的变构激活剂,例如多杀菌素类(spinosyns),如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道活化剂,例如,阿维菌素类/米尔倍霉素类(avermectins/milbemycins),例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和灭螨菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,例如,保幼激素类似物如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或蚊蝇醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或非特异性作用机制的活性化合物,例如
烷基卤化物,例如甲基溴化物和其他烷基卤化物;或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟或硼砂或吐酒石(tartar emetic)。
(9)选择性拒食剂,例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪、噻螨酮和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensis subspeciestenebrionis)和BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如丁醚脲或有机锡化合物,例如三唑锡、三环锡和苯丁锡(fenbutatin oxide)或克螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)中断H质子梯度的氧化磷酸化去耦剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulphluramid)。
(14)烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂,0型,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂,1型,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮抑制剂(尤其对于双翅目,即双翅类),例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰胺(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂,例如双甲脒(amitraz)。
(20)复合物-III型电子传递抑制剂,例如氟蚁腙(hydramethylnone),或灭螨醌(acequinocyl),或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I型电子传递抑制剂,例如METI杀螨剂,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad);或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤)。
(22)电压门控钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶的抑制剂,例如季酮酸(tetronic)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV型电子传递抑制剂,例如膦类,如磷化铝、磷化钙、磷化氢和磷化锌;或氰化物。
(25)复合物-II型电子传递抑制剂,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)鱼尼丁受体效应剂,例如二酰胺类,如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide);
具有已知或未知作用机理的其他活性化合物,例如afidopyropen、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromoproylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulphone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、fluralaner、呋喃虫酰肼(fufenozide)、guadipyr、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、氯虫苯甲酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tioxazafen、triflumezopyrim和碘甲烷(iodomethane);以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus,I-1582,BioNeem,Votivo)的制品,以及下列化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635已知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457已知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2009/049851已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸酯乙酯(由WO2009/049851已知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160已知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(由WO2003/076415已知)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN102057925已知)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(由WO2010/129500已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(由WO2009/080250已知)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,-3-三氟乙酰胺(由WO2012/029672已知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-酚盐(由WO2009/099929已知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-酚盐(由WO2009/099929已知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN101337940已知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2008/134969已知)、3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(由WO 2010018714已知)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-1-基]碳酸丁酯(由CN 102060818已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-2-甲基苯甲酰胺(由WO2007/026965已知)、3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(由WO2013/144213已知)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺(由WO2012/000896已知)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926已知)。
杀真菌剂
本文中以其通用名称所指定的活性成分是已知的并且记载在例如"PesticideManual"或互联网(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上。
如果合适的官能团存在的话,则所有列于(1)至(15)类的杀真菌混合组分可任选地与相应的碱或酸形成盐。此外,如果互变异构现象存在,则列于(1)至(15)类的杀真菌混合组分包括互变异构形式。
(1)麦角甾醇生物合成抑制剂,例如(1.01)艾敌吗啉(aldimorph)、(1.02)戊环唑(azaconazole)、(1.03)联苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)噁醚唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)高效烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)吗菌灵(dodemorph)、(1.11)吗菌灵乙酸盐(dodemorph acetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)调嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafole)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)顺呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)烯菌灵(imazalil)、(1.27)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.28)酰胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazol)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草畏(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafine)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)克啉菌(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforine)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}甲脒、(1.64)邻-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxaole)(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑,(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。
(2)呼吸链复合物I或II抑制剂,例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)氟嘧菌胺(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(1R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(1S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基l-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.45)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.46)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.48)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.55)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)复合物-III的呼吸抑制剂,例如,(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)安美速(amisulbrom)、(3.03)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.09)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚胺)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚胺)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)fenaminostrobin、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰胺基)-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)chlorfenazole、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶以及(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
(5)能够具有多位点作用的化合物,例如,(5.01)波尔多液(bordeaux mixture)、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.07)氧化铜、(5.08)氧氯化铜(copper oxychloride)、(5.09)硫酸铜(2+)(copper sulfate)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二噻农(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱(dodine free base)、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟灭菌丹(fluorofolpet)、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiram zinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)硫和硫制剂,包括多硫化钙、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)和(5.35)敌菌灵(anilazine)。
(6)能够诱导宿主防御的化合物,例如,(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)噻菌灵(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)海带多糖(laminarin)。
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如,(7.01)胺扑灭(andoprim)、(7.02)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.03)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.04)春雷霉素(kasugamycin)、(7.05)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.6)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉以及(7.09)土霉素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。
(8)ATP生成抑制剂,例如,(8.01)薯瘟锡(fentin acetate)、(8.02)三苯锡氯(fentin chloride)、(8.03)毒菌锡(fentin hydroxide)、(8.40)硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)缬霉威(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗霉素(polyoxins)、(9.07)保粒霉素(polyoxorim)、(9.08)井冈霉素A(validamycin A)、(9.09)缬菌胺(valifenalate)、(9.10)多氧菌素B(polyoxin B)、(9.11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
(10)脂类和膜合成抑制剂,例如,(10.01)联苯、(10.02)地茂散(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)克瘟散(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)依杜卡(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)、(10.14)四氧硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-mehyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.01)加普胺(carpropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)稻瘟酰胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁烷-2-基}氨基甲酸酯。
(12)核酸合成抑制剂,例如,(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.03)磺酸丁嘧啶(bupirimate)、(12.04)clozylacon、(12.05)甲菌定(dimethirimol)、(12.06)乙菌定(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)噁霉灵(hymexazol)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
(13)信号转导抑制剂,例如,(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲(iprodione)、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
(14)能够用作解偶联剂的化合物,例如,(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)敌螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。
(15)其他化合物,例如,(15.001)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.002)bethoxazin、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(chinomethionate)、(15.006)pyriofenone(chlazafenone)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌酮(diclomezin)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquat methylsulfate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)Ecomate、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟联苯菌(flumetover)、(15.021)fluorimide、(15.022)磺菌胺(flusulfamide)、(15.023)flutianil、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.026)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)irumamycin、(15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.033)游霉素(natamycin)、(15.034)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickelbimetheldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)oxamocarb、(15.037)oxyfenthiin、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.039)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.040)亚磷酸及其盐、(15.041)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)丙醇菌素钠(propanosin-sodium)、(15.043)丁吡吗啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼林(pyrrolnitrin)、(15.045)tebufloquin、(15.046)叶枯酞(tecloftalam)、(15.047)甲磺菌胺(tolnifanid)、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamid)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiapiproline、(15.055)1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘代-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚及其盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢化萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢化萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢化萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-甲酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸盐(2:1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.110)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.111)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.112)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.116)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.117)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.119)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.120)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.121)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.125)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.130)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.131)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代酰胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.133)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.151)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.152)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.153)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.154)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.155)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.156)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.157)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.158)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.159)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.160)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲基磺酸酯、(15.165)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-基-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯。
作为混合组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药结合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产品,包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括细菌如产芽孢细菌(spore-forming bacteria)、根定殖细菌(root-colonizing bacteria)和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为:
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM231179);或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus),尤其是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562;或者坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus),菌株I-1582(登录号CNCMI-1582);或短小芽胞杆菌(Bacilluspumilus),尤其是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRL B-30087);或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),尤其是菌株GB03(登录号ATCCSD-1397),或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421);或苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis),尤其是苏云金杆菌以色列亚种(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)、菌株AM65-52(登录号ATCC1276),或苏云金杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai),尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1,或苏云金杆菌粉虫变种(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428);侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans),巴斯德芽菌属(Pasteuria spp.)(肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834);细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550);鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母菌的实例为:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana),尤其是菌株ATCC 74040,盾壳霉(Coniothyrium minitans),尤其是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660);轮枝孢属(Lecanicillium spp.),尤其是菌株HRO LEC 12,蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii),(以前称为Verticillium lecanii),尤其是菌株KV01;金龟子绿僵菌(Metarhiziumanisopliae),尤其是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448);梅奇酵母菌(Metschnikowiafructicola),尤其是菌株NRRL Y-30752;玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(新名:玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea)),尤其是菌株IFPC 200613,或菌株Apopka 97(登录号ATCC 20874);淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus),尤其是淡紫拟青霉菌株251(AGAL 89/030550);黄色蠕形霉(Talaromyces flavus),尤其是菌株V117b;深绿木霉(Trichoderma atroviride),尤其是菌株SC1(登录号CBS 122089);哈茨木霉(Trichodermaharzianum),尤其是哈茨木霉T39(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为:
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beetarmyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda(fall armyworm))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis(African cotton leafworm))NPV。
还包括作为“接种剂”添加到植物或植物部位或植物器官中的细菌和真菌,这些细菌和真菌通过其特定性质促进植物生长和植物健康。实例包括:
土壤杆菌属(Agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)、固氮螺菌属(Azospirillum spp.)、固氮菌属(Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)、伯克霍尔德氏菌属(Burkholderia spp.),尤其是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)、或Gigaspora monosporum、球囊霉属(Glomus spp.)、蜡蘑属(Laccaria spp.)、布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri)、类球囊霉属(Paraglomusspp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属(Rhizobium spp.)尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)、须腹菌属(Rhizopogonspp.)、硬皮锈菌属(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌属(Suillus spp.)、链霉菌属(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产品(包括蛋白和次级代谢产物)的实例为:
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodiumanthelminticum、壳多糖(chitin)、Armour-Zen、鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(奎奴亚藜(Chenopodiumquinoa)皂苷提取物)、除虫菊/除虫菊酯类、苏里南苦木(Quassia amara)、栎树属(Quercus)、皂树属(Quillaja)、Regalia、“Requiem TM Insecticide”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁/兰尼碱、聚合草(Symphytum officinale)、艾菊(Tanacetum vulgare)、麝香草酚(thymol)、Triact 70、TriCon、旱金莲(Tropaeulum majus)、大荨麻(Urtica dioica)、Veratrin、槲寄生(Viscum album)、十字花科(Brassicaceae)提取物,特别是油籽油菜粉末或芥末粉末。
作为混合组分的安全剂
式(I)的化合物可与安全剂结合,例如解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(解草酯)(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulphamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(乙酯)(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-{4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中植物理解为意指所有植物和植物种群,例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷类(小麦、水稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、灯笼椒和红辣椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭菜、黄豆、甘蓝(例如卷心菜)、豌豆和其他蔬菜物种、棉花、烟草、油菜以及果实植物(具有下述果实:苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)。作物植物可以为通过常规的育种和优化方法或者通过生物技术方法和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物,包括转基因植物以及包括受植物育种者的权利(plantbreeders’right)保护或不受其保护的植物栽培种。植物应被理解为意指植物的所有生长阶段,例如种子、枝条和幼(不成熟)株生长至成熟的植株。植物部位应当理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官,如芽、叶、花和根,给出的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收的材料(采收的植物或植物部位)以及无性和有性繁殖的材料,例如插枝、块茎、根茎、分檗(slip)和种子。
本发明用式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理为直接进行的或通过常规处理方法使它们作用于其环境、生境或储存空间来进行,例如通过浸渍、喷洒、蒸发、喷雾、撒播、涂抹、注射,以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下,还可通过施用一层或多层包衣进行处理。
如上所述,可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理了野生植物物种和植物栽培种、或那些通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而获得的植物品种及其部位。在另一优选的实施方案中,处理了通过基因工程——如果合适的话可与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(基因修饰生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中解释。特别优选的是,可根据本发明处理相应的市售常规植物栽培种或正在使用的那些植物。植物栽培种理解为意指具有新特性(“性状”)的并且其已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration events)
根据本发明进行处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的植物)包括通过基因修饰接受了赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)的基因材料的所有植物。这些特性的实例为:更好的植物生长、对高温或低温的增强的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平的增强的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、采收产品的更高的产量、更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更好的储存期和/或可加工性。这些特性的其他和特别强调的实例为,增强植物对动物和微生物有害生物例如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓以及蜗牛的抗性,其归因于例如在植物中生成的毒素、特别是通过苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素;以及增强植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抗性,其归因于例如系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子和抗性基因以及相应的表达蛋白和毒素;以及提高植物对特定除草活性化合物的耐受性,例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦(例如“PAT”基因)。赋予了所讨论的所需特性(“性状”)的基因还可在转基因植物中以与互相结合的形式存在。转基因植物的实例包括重要的作物植物,例如谷类(小麦、水稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及果实植物(具有下述果实:苹果、梨、柑橘类果实和葡萄藤),特别强调的是玉米、大豆、小麦、水稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性(“性状”)是增强植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和蜗牛的抗性。
作物保护——处理类型
用式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理为直接进行的或通过使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间使用常规处理方法来进行,例如通过浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、撒粉、雾化、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水(浇灌)、滴灌,以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下,还通过干种子处理、液体种子处理、浆液处理,通过结壳、通过用一层或多层包衣包覆等方法进行处理。还可以通过超低容量方法施用式(I)的化合物或者将其施用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
一种优选的对植物的直接处理为叶面施用,即将式(I)的化合物施用到叶面上,其中处理频率和施用率应根据所述有害生物的侵染水平来调整。
在系统活性化合物的情况下,式(I)的化合物还可以经由根体系进入植物。然后,通过将式(I)的化合物作用于植物的生境来处理该植物。这可以通过例如下述方式完成:浇灌;或者通过混入土壤或营养液中,这意味着植物位点(例如土壤或水培系统)被液体形式的式(I)的化合物浸渍;或通过土壤施用,这意味着将式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒的形式)引入到植物位点。在水稻作物的情况下,其还可以通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如作为颗粒)计量加入淹没的稻田来完成。
种子处理
通过对植物种子进行处理来防治动物有害生物早已已知并且是不断改进的主题。然而,种子处理涉及一系列始终不能以令人满意的方式解决的问题。因此,需要开发用于保护种子和发芽作物的方法,该方法不需要或至少显著降低在储存过程中、在播种后或植物出苗后额外施用农药。此外还需要优化所使用的活性成分的量,以便为种子和发芽植物提供最佳的保护免受动物有害生物的侵害,而所使用的活性成分则不会损害植物本身。特别地,用于种子处理的方法还应考虑到有害生物抗性或有害生物耐受性的转基因植物的固有的杀昆虫和/或杀线虫特性,以便以最少的农药消耗实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此,本发明还特别涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受有害生物侵害的方法。本发明用于保护种子和发芽植物免受有害生物侵害的方法还包括在一个操作中同时或依序用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。其还包括在不同的时间用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明同样涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物有害生物侵害的用途。
本发明还涉及用式(I)的化合物处理过以保护其免受动物有害生物侵害的种子。本发明还涉及用式(I)的化合物和混合组分同时处理过的种子。本发明还涉及用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理过的种子。在用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理过的种子的情况下,各物质可存在于该种子的不同层上。在这种情况下,包含式(I)的化合物和混合组分的层可以任选地被中间层隔开。本发明还涉及其中已经施用了作为包衣的一部分或除了包衣外的其他一层或其他几层的式(I)的化合物和混合组分的种子。
本发明还涉及在用式(I)的化合物处理后进行涂膜过程以防止该种子遭受灰尘磨损的种子。
当式(I)的化合物系统性地作用时,存在的优势之一在于,通过种子处理不仅保护种子本身还保护由其得到的植物在出苗后免受动物有害生物的侵害。以这种方式,无需在播种时或在其后不久对作物立刻进行处理。
另一个优势在于,用式(I)的化合物处理种子可促进经处理的种子发芽和出苗。
同样认为有利的是,式(I)的化合物还可尤其用于转基因种子。
此外,式(I)的化合物可与信号技术的组分或化合物结合使用,其结果是,例如,使共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)的定殖(colonization)更好,和/或优化固氮作用。
式(I)的化合物适于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言,其包括谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪植物和观赏性植物的种子。特别重要的是处理谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜和稻的种子。
如上所述,用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。其包括通常包含至少一种控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达的异源基因的植物的种子。转基因种子中的异源基因在此情况下可来自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中,将式(I)的化合物施用于种子。优选在这样的状态下处理种子:其足够稳定以使得在处理过程中不发生损害。一般而言,种子可在采收和播种之间的任意时间点处理。通常使用已从植物分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如,可使用已采收、清洁并干燥至允许贮存的水分含量的种子。或者,也可使用在干燥之后例如再经水处理,然后再经干燥(例如priming)的种子。在稻种的情况下,还可以使用例如已经在水中预溶胀至一定阶段(鸡胸阶段(pigeon breast stage))的种子,这导致发芽提高和更均匀地出苗。
在处理种子时,通常必须确保对施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量的选择为,使得种子的发芽不会受到不利影响,或者所得植物不会受到损害。在某些施用率下可表现出植物毒性效应的活性成分的情况下,这必须特别保证。
通常,式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。合适的制剂和种子处理方法是本领域技术人员已知的。
式(I)的化合物可转化为常规拌种制剂,例如溶液剂、乳剂、悬液剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他用于种子的包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂以已知的方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备,所述添加剂为例如常规的增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、湿润剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为通常用于此目的的所有染料。可以使用微溶于水的颜料,或者也可使用可溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并且通常用于活性农用化学成分制剂的所有物质。可优选使用烷基萘磺酸盐,例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为通常用于活性农用化学成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚、以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐、以及芳基磺酸盐/甲醛的缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为通常用于活性农用化学成分制剂中的所有泡沫抑制剂。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在活性农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的粘合剂为可在拌种产品中使用的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(tylose)。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7,特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegle“ChemiederPflanzenschutz-und[image]”,vol.2,Springer Verlag,1970,pp.401-412)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或预先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如,可使用浓缩剂或通过用水稀释而由其得到的制剂用于对下列种子进行拌种:谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子,以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子,或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式还可用于拌种转基因植物的种子。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其制备的使用形式处理种子而言,所有可常规用于种子拌种的混合设备均为可用的。更具体地,种子拌种的过程为:将种子分批或连续地置于混合器中;以其本身或预先用水稀释之后,加入特定所需量的拌种制剂;并进行混合直到制剂均匀分布于种子上。如果合适的话,随后可进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其取决于该制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子。式(I)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001g至50g;优选每千克种子0.01g至15g。
动物健康
在动物健康领域,即兽医学领域,式(I)的化合物对动物寄生虫具有活性,尤其是体外寄生虫或体内寄生虫。术语“体内寄生虫”尤其包括蠕虫;以及原生动物,如球虫。体外寄生虫通常且优选为节肢动物,尤其是昆虫和螨。
在兽医学领域中,具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适合用于防治寄生虫,所述寄生虫出现在牲畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中的动物育种和动物饲养中。它们对寄生虫发育的所有或特定阶段具有活性。
农业牲畜包括,例如,哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿(fallow deer),且特别是牛和猪;家禽,如火鸡、鸭、鹅,且特别是鸡;例如水产养殖中的鱼和甲壳类动物;以及昆虫如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,特别是狗、猫、笼养鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。
在一个优选的实施方案中,将式(I)的化合物给药于哺乳动物。
在另一优选的实施方案中,将式(I)的化合物给药于禽类,即笼养鸟且特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡和性能降低(在肉、奶、羊毛、生皮、蛋、蜜等情况下)的情况,以使得动物畜牧业能够更经济和更简单,并且实现更好地保持动物良好的状态。
关于动物健康领域,术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指式(I)的化合物在将特定的寄生虫在感染这类寄生虫的动物中的发病率降低至无害程度方面是有效的。更具体而言,在本上下文中,“防治”意指式(I)的化合物能杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物包括:
虱目(Anoplurida)的节肢动物,例如血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)、管虱属(Solenopotes spp.);食毛目(Mallophagida)及纯角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物,例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、畜虱属(Damalina spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicolaspp.);双翅目(Diptera)及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物,例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmiaspp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braulaspp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.);蚤目(Siphonapterida)的节肢动物,例如蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.);
半翅目(Heteropterida)的节肢动物,例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、大锥蝽属(Panstrongylus spp.);以及蜚蠊目(Blattarida)的公害有害生物和卫生有害生物。
节肢动物还包括:
蜱螨(Acari(Acarina))亚纲及后气门目(Metastigmata)的节肢动物,例如软蜱科(Argasidae),如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.),硬蜱科(Ixodidae),如残缘蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、牛蜱属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属);中气门目(Mesostigmata)的节肢动物,如刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)、耳螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、气囊螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.);辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))的节肢动物,例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobiaspp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、Neotrombiculla spp.、兔牦螨属(Listrophorus spp.);以及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))的节肢动物,例如粉螨属(Acarus spp.)、腐食螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、大脚颈下螨属(Hypodectes spp.)、羽毛螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、背肛螨属(Notoedres spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
寄生原生动物包括:
鞭毛纲(Mastigophora、鞭毛虫纲(Flagellata)),例如锥虫科(Trypanosomatidae),例如布鲁斯锥虫(Trypanosoma b.brucei)、冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、罗德西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、T.percae、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax),巴西利什曼原虫(Leishmania brasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica),例如毛滴虫科(Trichomonadidae),例如兰伯贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis);
肉鞭虫门(Sarcomastigophora,根足总纲(Rhizopoda)),例如内阿米巴科(Entamoebidae),例如溶组织内阿米巴(Entamoeba histolytica)、Hartmanellidae,例如棘阿米巴属(Acanthamoeba sp.)、Harmanella sp.;
顶复门(Apicomplexa,孢子虫亚门(Sporozoa)),例如艾美球虫属(Eimeridae),例如堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、E.adenoides、阿拉巴艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅包柔氏艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、E.ashata、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、牛艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、E.chinchillae、E.clupearum、鸽艾美球虫(E.columbae)、E.contorta、E.crandalis、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、E.ellipsoidales、镰形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美球虫(E.irresidua)、唇艾美球虫(E.labbeana)、E.leucarti、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中等艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、珠鸡和缓米堤艾美球虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、山羊艾美球虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美球虫(E.ovis)、小型艾美球虫(E.parva)、孔雀艾美球虫(E.pavonis)、有孔艾美球虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属(E.spec.)、斯氏艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、禽艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii),球形虫属(Globidium spec.),贝氏等孢子球虫(Isospora belli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、犬等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis),Cystisospora spec.,隐孢子虫属(Cryptosporidium spec.),尤其小隐孢子虫(C.parvum);例如Toxoplasmadidae,例如弓形虫属(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、新孢子虫属(Neospora caninum)、Besnoitia besnoitii;例如肉孢子虫科(Sarcocystidae),例如牛猫肉孢子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、S.ovicanis、S.ovifelis、S.neurona、肉孢子虫属(S.spec.)、猪-人肉孢子虫(S.suihominis),例如Leucozoidae,例如Leucozytozoon simondi,例如疟原虫科(Plasmodiidae)、例如伯氏疟原虫(Plasmodium berghei)、P.falciparum、P.malariae、蛋形疟原虫(P.ovale)、P.vivax、疟原虫属(P.spec.),例如梨质纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、B.canis、巴贝虫属(B.spec.),小泰勒虫(Theileria parva)、泰勒虫属(Theileria spec.),例如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、肝簇虫属(H.spec.)。
病原性体内寄生虫,其为蠕虫,包括扁形动物(Platyhelmintha)(例如单殖亚纲(Monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、线虫、棘头虫纲(Acanthocephala)和舌形虫属(Pentastoma)。其包括:
单殖亚纲:例如:三代虫属(Gyrodactylus spp.)、指环虫属(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属(Polystoma spp.);
绦虫类:假叶目(Pseudophyllidea)的绦虫,例如:裂头属(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属(Spirometra spp.)、Schistocephalus spp.、舌状绦虫属(Ligulaspp.)、Bothridium spp.、复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.);
Cyclophyllida目的绦虫,例如:中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属(Paranoplocephala spp.)、蒙尼茨绦虫属(Moniezia spp.)、繸体绦虫属(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺绦虫属(Avitellina spp.)、Stilesia spp.、裸头绦虫属(Cittotaenia spp.)、Andyra spp.、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、绦虫属(Taenia spp.)、棘球属(Echinococcus spp.)、泡尾绦虫属(Hydatigera spp.)、代凡绦虫属(Davainea spp.)、瑞列绦虫属(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、Echinocotyle spp.、双睾属(Diorchis spp.)、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、复孔绦虫属(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属(Diplopylidiumspp.);
吸虫类:复殖目(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、茎穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴属(Leucochloridium spp.)、Brachylaima spp.、棘口吸虫属(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、Hypoderaeum spp.、片形属(Fasciola spp.)、Fasciolides spp.、姜片属(Fasciolopsis spp.)、环腔属(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)、同端盘属(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoron spp.)、巨孔吸虫属(Gigantocotyle spp.)、Fischoederius spp.、Gastrothylacus spp.、背孔吸虫属(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、前殖吸虫属(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属(Eurytrema spp.)、隐孔吸虫属(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Collyriclum spp.、侏形吸虫属(Nanophyetus spp.)、后睾属(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp.)、异形吸虫属(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.);
线虫动物:Trichinellida,例如:鞭虫属(Trichuris spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp.)、Paracapillaria spp.、Eucoleus spp.、Trichomosoides spp.、毛线虫属(Trichinella spp.);
垫刃目(Tylenchida)的线虫动物,例如:微线虫属(Micronema spp.)、类圆线虫属(Strongyloides spp.);
杆线虫目(Rhabditida)的线虫动物,例如:圆线虫属(Strongylus spp.)、三齿线虫属(Triodontophorus spp.)、食管齿属(Oesophagodontus spp.)、毛线线虫属(Trichonema spp.)、辐首线虫属(Gyalocephalus spp.)、Cylindropharynx spp.、杯口线虫属(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus spp.、杯冠属(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、冠尾线属(Stephanurus spp.)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、钩虫属(Uncinaria spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、球头线虫属(Globocephalusspp.)、鸡张口丝虫属(Syngamus spp.)、杯口属(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属(Muelleriusspp.)、原圆线虫属(Protostrongylus spp.)、原圆线虫属(Neostrongylus spp.)、囊尾属(Cystocaulus spp.)、肺圆虫属(Pneumostrongylus spp.)、Spicocaulus spp.、麂圆线虫属(Elaphostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma spp.、Oslerus spp.、管圆线虫属(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、丝状虫属(Filaroides spp.)、副类丝虫属(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属(Haemonchusspp.)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、马歇尔线虫属(Marshallagia spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、日本圆线虫属(Nippostrongylusspp.)、Heligmosomoides spp.、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、猪圆形属(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属(Amidostomumspp.)、沃鲁线虫属(Ollulanus spp.);
旋尾目(Spirurida)的线虫动物,例如:尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、蛲虫属(Enterobius spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、管状线虫属(Syphacia spp.)、无刺线虫属(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.);蛔虫属(Ascaris spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、异尖属(Anisakis spp.)、异尖属(Ascaridia spp.);颚口线虫属(Gnathostoma spp.)、泡翼属线虫属(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、筒线属(Gongylonema spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、Parabronemaspp.、德拉西线虫属(Draschia spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.);冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、副丝虫属(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、光丝虫属(Litomosoides spp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属(Onchocercaspp.)、旋毛线虫属(Spirocerca spp.);
棘头虫纲(Acanthocephala):少棘目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属(Prosthenorchis spp.);Polymorphida,例如:细颈棘头虫属(Filicollis spp.);Moniliformida,例如:念珠棘虫属(Moniliformisspp.);
Echinorhynchida,例如:棘头虫属(Acanthocephalus spp.)、钩头虫属(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoides spp.);
舌形虫属(Pentastoma):蛇舌状虫目(Porocephalida)的舌形虫属,例如舌形虫属(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中,通过本领域中通常已知的方法给药式(I)的化合物,例如以合适的制剂形式经由肠内、肠胃外、皮肤或鼻途径给药。给药可以是预防性的或治疗性的。
因此,本发明的一个实施方案是指式(I)的化合物作为药物的用途。
另一方面涉及式(I)的化合物作为抗体内寄生虫剂,尤其是作为驱虫剂或抗原生动物剂的用途。式(I)的化合物适合例如在动物畜牧业中、在动物育种中、在牲畜的房屋中和在卫生领域中用作抗体内寄生虫剂,尤其是用作驱虫剂或抗原生动物剂。
相应地,另一方面涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂,尤其是杀节肢动物剂(例如杀昆虫剂或杀螨剂)的用途。另一方面涉及式(I)的化合物例如在动物畜牧业中、在动物育种中、在牲畜的房屋中或在卫生领域中作为抗体外寄生虫剂,尤其是杀节肢动物剂(例如杀昆虫剂或杀螨剂)的用途。
病媒防治
式(I)的化合物还可用于病媒防治。在本发明的上下文中,病媒为节肢动物,尤其是昆虫或蛛形纲动物,其能够将病原体例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌,从贮主(植物、动物、人等)传播至宿主中。所述病原体可以机械地传播至宿主(例如通过无刺蝇(non-stinging)传播沙眼),或者可以在注射后传播至宿主(例如通过蚊子传播疟原虫)。
病媒以及它们传播的疾病或病原体的实例为:
1)蚊(Mosquitoes)
-按蚊属:疟疾、丝虫病;
-库蚊属:日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫传播;
-伊蚊属:黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病;
-蚋科:蠕虫传播,特别是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus);
2)虱:皮肤感染、流行性斑疹伤寒(epidemic typhus);
3)跳蚤:鼠疫、地方性斑疹伤寒;
4)蝇:昏睡病(锥虫病(trypanosomiasis))、霍乱、其他细菌性疾病;
5)螨:壁虱病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎(SaintLouis encephalitis)、蜱媒脑炎(tick-borne encephalitis)(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean–Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:borellioses,如达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、焦虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(Babesiacaniscanis))。
在本发明的上下文中,病媒的实例为昆虫,例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马(thrip),其可向植物传播植物病毒。能够传播植物病毒的其他病媒是蛛状螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中,病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物,例如蚊,尤其是伊蚊属、按蚊属的蚊类,例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾);以及库蚊属蚊子、虱、跳骚、蝇、螨和蜱,其可向动物和/或人类传播病原体。
如果式(I)的化合物为抗性突破(resistance-breaking)的,则病媒防治也是可能的。
式(I)的化合物适合用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、林业、园林以及休闲设备中、以及在材料和贮存产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料的保护
式(I)的化合物适合用于保护工业材料免受昆虫的侵害或破坏,例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目(Zygentoma)的昆虫的侵害或破坏。
在本上下文中,工业材料应理解为意指无生命材料,例如,优选塑料、粘合剂、胶料、纸和纸片、皮革、木材及加工的木制品和涂层组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一实施方案中,式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一实施方案中,式(I)的化合物以即用型(ready-to-use)农药存在,即它们不需要其他修饰即可应用到所讨论的材料上。特别地,合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂为上述提及的杀昆虫剂或杀真菌剂。
出人意料地,还发现,式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体免受污染,尤其是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统。同样可能的是,式(I)的化合物可单独或与其他活性化合物结合用作防污剂。
卫生领域中动物有害生物的防治
式(I)的化合物适合用于防治卫生领域的动物有害生物。更具体而言,本发明可以用于家用领域、卫生领域以及储存产品的保护中,特别是用于防治密闭空间中的昆虫、蛛形纲动物和螨虫,所述密闭空间为例如住所、工厂车间、办公室、车厢。为了防治动物有害生物,式(I)的化合物可单独或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用的杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段有效。
这些有害生物包括,例如,下述有害生物:蛛形纲,蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones);唇足纲和倍足纲;昆虫纲蜚蠊目、鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目(Phthiraptera)、啮虫目、跳跃目(Saltatoria)或直翅目、蚤目和衣鱼目;软甲亚纲等足目。
施用以下列形式进行:气雾剂、无压喷雾产品如泵式喷雾剂和雾化喷雾剂、自动起雾体系、喷雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂(evaporatortablet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、螺旋桨式蒸发器、无动力(energy-free)或无源(passive)的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶,作为颗粒剂或粉剂,以撒播饵料(bait)使用或用于饵料点(bait station)。
方法和中间体的说明
下文的制备实施例和用途实施例用于阐述本发明,而非限制于此。产品通过1HNMR光谱和/或LC-MS(液相色谱-质谱)来表征。
根据OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC),通过HPLC(高效液相色谱),使用反相柱(C 18)用以下方法来测定logP值:
[a]酸性范围的LC-MS测定使用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)作为洗脱液在pH 2.7下进行;线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
[b]中性范围的LC-MS测定使用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液在pH 7.8下进行;线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
使用具有已知的logP值的非支链的烷-2-酮溶液(具有3至16个碳原子)进行标定(logP值基于使用两个相邻烷酮之间线性内插法通过保留时间测定)。
NMR谱使用安装有流动探头(60μl体积)的Bruker Avance 400测定。在个别情况下,NMR谱使用Bruker Avance II600测定。
式(I)的5-取代的2-(杂芳基)-2H-吡唑并[3,4-c]吡啶的合成;
实施例1或38:
步骤1:
式(A-3)(R2=CO-OCH3)的化合物的合成
将1当量的杂环氨基化合物(A-2)、0.12当量(3.4mmol)的对甲苯磺酸(PTSA)和6g的4A分子筛加入28.3ml式(A-1)的2-取代的5-硝基-4-吡啶甲醛于200ml甲苯的溶液中。然后将反应混合物在110℃搅拌16小时。将反应混合物过滤,滤液在浓缩后得到粗产物(A-3),其无需进一步纯化即可反应。
步骤2
式(I)的5-取代的2-(杂芳基)-2H-吡唑并[3,4-c]吡啶的合成
将1当量的式(A-3)的化合物溶解于30ml亚磷酸三乙酯中,然后将反应混合物在140℃下搅拌约16小时。在减压下浓缩反应混合物后,将剩余的残余物通过柱色谱法纯化。
式(I,R2=COOH)的5-取代的2-(杂芳基)-2H-吡唑并[3,4-c]吡啶-5-甲酸的一般合成
将1当量的式(I;R2=COOCH3)的化合物溶解于100ml水和100ml四氢呋喃的混合物中,并加入3当量的氢氧化锂一水合物。然后将反应混合物在25℃下搅拌约16小时。随后,在减压下除去四氢呋喃,并用1M盐酸将水相调节至pH=2。待用100ml乙酸乙酯萃取后,通过硫酸钠干燥有机相、过滤并在减压下浓缩。剩余的粗产物无需进一步纯化即可用于下一反应步骤中。
a)2-(1H-7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)偶联方法:
将1.0当量的5-取代的2-(杂芳基)-2H-吡唑并[3,4-c]吡啶-5-甲酸溶解于3ml N,N-二甲基甲醛中,并加入2.4当量(1.2mmol)的HATU和6.0当量的N,N-二异丙基乙胺。然后将反应混合物在室温下搅拌10分钟,然后加入1.2当量的磺酰胺组分。在室温下搅拌约16小时后,将反应混合物在减压下浓缩,并将剩余的残余物通过制备型色谱法(HPLC)纯化。
b)2-(1H-7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲鎓六氟磷酸盐
(HATU)偶联方法:
将1.0当量的5-取代的2-(杂芳基)-2H-吡唑并[3,4-c]吡啶-5-甲酸溶解于3ml N,N-二甲基甲醛中,并加入2.4当量(1.2mmol)的HATU和2.4当量的N,N-二异丙基乙胺。然后将反应混合物在室温下搅拌10分钟,然后加入1.2当量的胺组分。在室温下搅拌约16小时后,将反应混合物在减压下浓缩,并将剩余的残余物通过制备型色谱法(HPLC)纯化。
中间体的合成
4-[(1E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯
将86.4g(0.73mmol)N,N-二甲基甲酰胺O,O-二甲基乙缩醛加入65g(0.33mol)5-甲基-6-硝基-3-吡啶甲酸甲酯(Y.Morisawa et al.,J.Med.Chem.21,194-199,1978)于415mlN,N-二甲基甲酰胺的溶液中。然后将反应混合物在90℃下搅拌6小时。然后在减压下除去溶剂,并将剩余的残余物通过柱色谱法纯化。这得到56g(收率:理论值的66.7%)4-[(1E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯。
4-甲酰基-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯
将142g(41.98mmol)高碘酸钠加入56g(0.22mol)4-[(1E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯于550ml水和550ml四氢呋喃的溶液中。然后将反应混合物在25℃下搅拌16小时。之后,将反应混合物用700ml的乙酸乙酯稀释,然后用饱和的碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。将合并的有机相通过硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将剩余的残余物通过柱色谱法纯化。这得到45g(收率:理论值的97.3%)棕色固体状的4-甲酰基-5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯。
表1
下式的化合物
*)用1x HCOOH结晶
表2
化合物1-38的分析数据
生物学实施例
桃蚜(Myzuspersicae)–喷洒测试
溶剂:78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,使用所述重量份的溶剂溶解1重量份的活性化合物,并补充含有1000ppm的乳化剂浓度的水直到达到所需浓度。为了制备进一步的测试浓缩剂,将制剂用含有乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的桃蚜(greenpeach aphid,Myzuspersicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶的叶面。
6天后,测定功效(以%计)。100%意指所有的桃蚜都被杀死;0%意指没有桃蚜被杀死。
在此测试中,例如以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出了100%的功效:1、4、6、7、8、10。
在该测试中,例如以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出了90%的功效:3、5、11、14、15、19、20、26、28、29、30、31、36。
二斑叶螨(Tetranychusurticae)-喷洒测试,OP-抗性
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂,使用所述重量份的溶剂溶解1重量份的活性化合物,并补充含有1000ppm的乳化剂浓度的水直到达到所需浓度。为了制备进一步的测试浓缩剂,将制剂用含有乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的温室红叶螨(二斑叶螨(Myzuspersicae))侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶面。
6天后,测定功效(以%计)。100%意指所有的叶螨都被杀死;0%意指没有叶螨被杀死。
在该测试中,例如以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出了90%的功效:3。
家蝇(Musca domestica)测试
溶剂:二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合,并将该浓缩剂用水稀释到所需浓度。
将含有用糖溶液处理的海绵和所需浓度的活性化合物制剂的容器中放入10只成年家蝇(Musca domestica)。
2天后,测定杀死率(以%计)。100%意指所有的家蝇都被杀死;0%意指没有家蝇被杀死。
在该测试中,例如以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出了80%的功效:14、15。

Claims (7)

1.式(I)的化合物
其中
A代表选自(A-a)至(A-f)的A基团
其中虚线代表与式(I)的双环体系的氮原子连接的键
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基,以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基,
T代表氧或电子对,
R2a)代表选自(B-1)至(B-36)的基团:
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)至(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自卤代烷基、羧基和氨基的基团:
其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基烷基、任选取代的并且任选被一个或多个杂原子隔断的饱和或不饱和的环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、杂环基团二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其部分可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其部分可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其部分可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基硫烷基和环烷基取代)以及杂芳烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(其部分可被卤素和烷基取代),
G2代表选自(C-1)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与基团(B-1)至(B-36)连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳烷基和杂芳基烷基,或
R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子的环,或
R3和R5与它们所连接的氮原子一起形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子的环,
R8代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基;在每种情况下任选地卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基;任选地卤素取代的烷氧基羰基;任选地卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-和氰基取代的环烷基羰基;或阳离子;或任选地烷基-或芳烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-1)和(F-1)中的R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R10代表氢或烷基,
(C-2)和(F-2)基团中的R8和R10与它们所连接的氮原子一起还可代表饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
基团(C-2)和(F-2)中的R9和R10与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R11代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R12代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
基团(C-3)和(F-3)中的R11和R12与它们所连接的磷原子一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的5-至7元环,其可含有一个或两个选自氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和硫的杂原子,
R13代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表在每种情况下任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自以下的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-6)和(F-6)中的R8和R15与它们所连接的N-S(O)n基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R16代表选自以下的基团:氢;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-7)和(F-7)中的R8和R16与它们所连接的氮原子一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R17代表选自以下的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳烷基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
基团(C-8)和(F-8)中的R8和R17与它们所连接的N-C(X)基团一起还可形成饱和或不饱和的并且任选取代的4-至8元环,其可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基基团,
R18代表选自以下的基团:氢;羟基;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、芳烷基、杂芳基和杂芳烷基和任选取代的氨基基团,
R19代表选自氢的基团;代表碱金属或碱土金属离子或代表铵离子,所述铵离子被C1-C4-烷基任选地取代至四取代或代表在每种情况下任选地卤素-或氰基取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基基团,
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2
R22代表选自以下的基团:烷基;任选地卤素-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-或氰基取代的环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、卤代烷硫基烷基、卤素烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烷硫基烯基、烷基亚磺酰基烯基、烷基磺酰基烯基、烯硫基烷基、烯基亚磺酰基烷基、烯基磺酰基烷基、烷基羰基烷基、卤代烷基羰基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、卤代烷氧基羰基烷基、烷基氨基磺酰基、二(烷基氨基)磺酰基,或,
在R2=d)的情况下,
R22还代表任选取代的芳基或代表选自E-1至E-51的E基团
R20代表选自以下的基团:氢;卤素;氰基;硝基;氨基;羟基以及在每种情况下任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、炔基硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基羰基氨基、二环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基,其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基硫烷基、烯基硫烷基、氰基烷基、烷氧基烷基且
R24代表氢或选自以下的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基且
R25代表氢或选自以下的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R27代表氢或烷基且
R26代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基。
2.如权利要求1中要求保护的式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团:
其中虚线代表与式(I)的双环体系的氮原子连接的键,
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢和氟,
B2代表氢,
T代表电子对,
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
X代表氧,
R3代表C1-C4-烷基,
R22代表选自以下的基团:C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基和二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基且
R23代表氢或C1-C6-烷基。
3.如权利要求1或2中要求保护的式(I)的化合物,其中A代表基团(A-b)。
4.如权利要求1或2中要求保护的式(I)的化合物,其中A代表基团(A-f)。
5.如权利要求1或2中要求保护的式(I)的化合物,其中A代表基团(A-a)。
6.一种组合物,其特征在于,含有至少一种如权利要求1至4中任一项要求保护的式(I)的化合物以及常规的增量剂和/或表面活性剂。
7.如权利要求1至5中任一项要求保护的式(I)的化合物或如权利要求6中要求保护的组合物用于防治有害生物的用途。
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