CN107428764A - 作为害虫防治剂的2‑(杂)芳基‑取代的稠合双环杂环衍生物 - Google Patents

作为害虫防治剂的2‑(杂)芳基‑取代的稠合双环杂环衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的化合物,其中R1、R2a、R2b、R3、A1、A2、A3、A4和n具有在说明书中给出的含义,涉及其作为杀螨剂和/或杀昆虫剂用于防治动物害虫的用途,并且涉及制备其的方法和中间体。

Description

作为害虫防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
本发明涉及新的式(I)的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物,涉及其作为杀螨剂和/或杀昆虫剂用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫和蛛形纲动物的用途,并且涉及制备其的方法和中间体。
具有杀昆虫特性的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物已记载于文献,例如WO 2010/125985、WO 2012/074135、WO 2012/086848、WO2013/018928、WO 2014/142292和WO2014/148451,以及WO 2015/000715、WO 2015/121136和WO 2015/133603中。
但是,上文引用的文献中已知的活性化合物在施用时具有某些缺点,不论是因为它们仅显示窄的应用范围,还是因为它们不具有令人满意的杀昆虫或杀螨活性。
现已发现新的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物,并且它们比已知的化合物具有优势,其优势的实例为更好的生物或环境特性、更宽范围的施用方法、更好的杀昆虫或杀螨活性,以及与作物植物良好的相容性。2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物可与其他试剂结合使用以提高功效,尤其是抵抗难以防治的昆虫。
因此,本发明提供新的式(I)的化合物
其中(结构1)
A1代表氮、=N+-O-或=C-R4
A2代表-N-R5、氧或硫,
A3代表氧,
A4代表氮、=N+-O-或=C-R4
R1代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)环烷基、氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基,
或代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基,它们各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代:芳基、杂芳基和杂环基,其中芳基、杂芳基和杂环基可各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷硫基(alkylthio)、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基(sulphimino)、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-三烷基甲硅烷基和苄基,或
R1代表芳基、杂芳基或杂环基,它们各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2a、R3和R4彼此独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)环烷基、卤代-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羟基亚氨基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫代羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基-氨基硫代羰基、(C3-C8)-环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)-烷基((C1-C6)-烷基羰基氨基),
代表芳基或杂芳基,它们各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中(在杂芳基的情况下)可任选存在至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羟基亚氨基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)-环烷基氨基,
R2b代表任选被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和、部分饱和或杂芳族环,其中至少一个碳原子被杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氢、氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C6)-烷基、-C(H)=N-O(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基,
R5代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基或(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基,
n代表0、1或2。
另外发现式(I)的化合物作为农药、优选作为杀昆虫剂和/或杀螨剂具有非常好的功效,并且另外通常具有非常好的植物相容性,特别是对于作物植物。
本发明的化合物的一般定义由式(I)提供。在上下文所述式中给出的优选取代基或基团的范围在下文说明:
结构2:
A1优选地代表氮、=N+-O-或=C-R4
A2优选地代表-N-R5、氧或硫,
A3优选地代表氧,
A4优选地代表氮、=N+-O-或=C-R4
R1优选地代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基,
或代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)环烷基,它们各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代:芳基、杂芳基和杂环基,其中芳基、杂芳基和杂环基可各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基硫亚氨基,或
R1优选地代表芳基、杂芳基或杂环基,它们各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、氨基甲酰基、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基硫亚氨基、(C1-C4)-烷基磺肟基、(C1-C4)-烷基羰基、(C3-C4)-三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2a、R3和R4彼此独立地优选地代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基羟基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、氨基硫代羰基、NHCO-(C1-C4)-烷基((C1-C4)-烷基羰基氨基),
代表苯基或杂芳基,其各自任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,其中(在杂芳基的情况下)可任选存在至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基羟基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基,
R2b优选地代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的饱和、部分饱和或杂芳族环,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C3-C6)-烷氧基、(C3-C6)-卤代烷氧基、(C3-C6)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C3-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷基羟基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基,
R5优选地代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基,
n优选地代表0、1或2。
结构2-2:
A1、A2、A3、A4、R1、R2a、R3、R4、R5和n具有在结构2中给出的含义且
R2b优选代表任选被相同或不同的取代基单-、二-或三取代的饱和、部分饱和或杂芳族环,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)-烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基。
结构3:
A1特别优选地代表氮或=C-R4
A2特别优选地代表-N-R5或氧,
A3特别优选地代表氧,
A4特别优选地代表氮或=C-R4
R1特别优选地代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基,
R2a特别优选地代表氢、氰基、氨基羰基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基,
R2b特别优选地代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族环,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)-烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,
R3特别优选地代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基,
R4特别优选地代表氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
R5特别优选地代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,
n特别优选地代表0、1或2。
结构3-2:
A1、A2、A3、A4、R1、R2a、R3、R4、R5和n具有在结构3中给出的含义且
R2b特别优选地代表任选被相同或不同的取代基单-、二-或三取代的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族环,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)-烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基。
结构4:
A1非常特别优选地代表氮或=C-R4
A2非常特别优选地代表-N-R5或氧,
A3非常特别优选地代表氧,
A4非常特别优选地代表氮或=C-H,
R1非常特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R2a非常特别优选地代表氢、氰基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氟或氯,
R2b非常特别优选地代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自Q1至Q99的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族环,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氢、氰基、卤素、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,
R3非常特别优选地代表氟、氯、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基,
R4非常特别优选地代表氢、氟、氯、溴或氰基,
R5非常特别优选地代表甲基、乙基、异丙基、甲氧基甲基或甲氧基乙基,
n非常特别优选地代表0、1或2。
结构4-1:
A1、A2、A3、A4、R1、R2a、R3、R4、R5和n具有在结构4中给出的含义且
R2b非常特别优选地代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自Q1至Q99的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族环,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氢、氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基。
结构4-2:
A1、A2、A3、A4、R1、R2a、R3、R4、R5和n具有在结构4中给出的含义且
R2b非常特别优选地代表任选被相同或不同的取代基单-、二-或三取代的选自Q1至Q104的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族环,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基
其中与分子的剩余部分连接的键由星号*表示。
在环Q-1至Q-104上的取代可为在碳原子和/或氮原子上的氢的取代。
结构5:
A1重点代表氮,
A2重点代表-N-R5
A3重点代表氧,
A4重点代表=C-H,
R1重点代表乙基,
R2a重点代表氢,
R2b重点代表任选被单取代的选自Q-25、Q-41、Q-42、Q-43、Q-45、Q-46、Q-47、Q-95的5或6元的饱和、部分饱和或杂芳族的环,在每种情况下可能的取代基为:氢、氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,其中Q-25和Q-95未被取代(在每种情况下合适的取代基特别为:氢、氰基、氰基甲基、甲氧基甲基、氯、碘、氟、甲基、三氟甲基、CHF2、环丙基、S-CH3、S-CF3、SO2-CH3、CONHCH3、NHCOCH3),
R3重点代表三氟甲基,
R5重点代表甲基,
n重点代表2。
结构5-2a
A1重点代表氮,
A2重点代表-N-R5
A3重点代表氧,
A4重点代表=C-H,
R1重点代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基,
R2a重点代表氢,
R2b重点代表任选被相同或不同的取代基单-取代、二-取代或三-取代的选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-9、Q-13、Q-14、Q-24、Q-25、Q-26、Q-28、Q-41、Q-42、Q-43、Q-45、Q-46、Q-47、Q-49、Q-51、Q-52、Q-59、Q-73、Q-81、Q-82、Q-83、Q-95、Q-97、Q-99、Q-100、Q-101、Q-102、Q-103、Q-104的5或6元的饱和、部分饱和或杂芳族的环,在每种情况下可能的取代基为:氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基(在每种情况下可能的取代基特别为:氰基、氰基甲基、甲氧基、甲氧基甲基、氯、碘、氟、溴、甲基、乙炔基、三氟甲基、CHF2、CH2CF3、CH2CF2CF3、CF2CF3、环丙基、S-CH3、S-CF3、SO2-CH3、CH2SCH3、CH2SOCH3、CH2SO2CH3、CONHCH3、NHCOCH3),
R3重点代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R5重点代表甲基、乙基或异丙基,
n重点代表2。
结构5-2b:
A1重点代表氮,
A2重点代表-N-R5
A3重点代表氧,
A4重点代表=C-H,
R1重点代表乙基,
R2a重点代表氢,
R2b重点代表任选被相同或不同的取代基单-取代或二-取代(在Q-14、Q-25、Q-42或Q-103的情况下)或三-取代(在Q-42的情况下)的选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-9、Q-13、Q-14、Q-24、Q-25、Q-26、Q-28、Q-41、Q-42、Q-43、Q-45、Q-46、Q-47、Q-49、Q-51、Q-52、Q-59、Q-73、Q-81、Q-82、Q-83、Q-95、Q-97、Q-99、Q-100、Q-101、Q-102、Q-103、Q-104的5或6元的饱和、部分饱和或杂芳族的环,在每种情况下可能的取代基为:氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,其中Q-2、Q-9、Q-13、Q-24、Q-81、Q-82、Q-83、Q-95、Q-97、Q-99、Q-100、Q-102、Q-104是未取代的,(在每种情况下可能的取代基特别为:氰基、氰基甲基、甲氧基、甲氧基甲基、氯、碘、氟、溴、甲基、乙炔基、三氟甲基、CHF2、CH2CF3、CH2CF2CF3、CF2CF3、环丙基、S-CH3、S-CF3、SO2-CH3、CH2SCH3、CH2SOCH3、CH2SO2CH3、CONHCH3、NHCOCH3),
R3重点代表三氟甲基或五氟乙基,
R5重点代表甲基,
n重点代表2。
结构6-2a:
A1尤其代表氮,
A2尤其代表-N-R5
A3尤其代表氧,
A4尤其代表=C-H,
R1尤其代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基,
R2a尤其代表氢,
R2b尤其代表选自以下的环
R3尤其代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R5尤其代表甲基、乙基或异丙基,
n尤其代表2。
结构6-2b:
A1、A2、A3、A4、R2a、R2b和n具有在结构6-2a中给出的含义且
R1尤其代表乙基,
R3尤其代表三氟甲基或五氟乙基,
R5尤其代表甲基。
A1代表=N+-O-,意为=N+(O-)-;A1代表=C-R4,意为=C(R4)-(与CR4相同)、A2代表-N-R5,意为-N(R5)-(与N-R5相同);A4代表=N+-O-,意为=N+(O-)-;A4代表=C-R4,意为=C(R4)-(与CR4相同)。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(1)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(2-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(3)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(3-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(4)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(4-1)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(4-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(5)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(5-2a)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(5-2b)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(6-2a)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b具有在结构(6-2b)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b代表任选被相同或不同的取代基单-取代、二-取代或三取代的环Q-42,可能的取代基为:氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b代表任选被相同或不同的取代基单-取代、二-取代或三-取代的环Q-42,可能的取代基为:氰基、氰基甲基、甲氧基、甲氧基甲基、氯、碘、氟、溴、甲基、乙炔基、三氟甲基、CHF2、CF2CF3、环丙基、S-CH3、SO2-CH3、CH2SCH3、CH2SOCH3、CH2SO2CH3、CONHCH3、NHCOCH3
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b代表任选单取代的环Q-45、可能的取代基为:卤素、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R2b代表任选单取代的环Q-45、可能的取代基为:氯、S-CH3、SO2-CH3、NHCOCH3
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R2b、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R3代表三氟甲基。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物
其中R1、R2a、R2b、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义,且
R3代表五氟乙基。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-A)的化合物
其中R1、R2a、R2b、R3、R5和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-B)的化合物
其中R1、R2a、R2b、R3和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-C)的化合物
其中R1、R2a、R2b、R3和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-D)的化合物
其中R1、R2a、R2b、A3、R5和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5)或结构(5-2a)或结构(5-2b)或结构(6-2a)或结构(6-2b)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-E)的化合物
其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-F)的化合物
其中R1、R2a、R2b、R3、R4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-G)的化合物
其中R1、R2a、R2b、R3、R4和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)中所述的含义。
在一个进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I-H)的化合物
其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5和n具有上述含义,特别是在结构(1)或结构(2)或结构(2-2)或结构(3)或结构(3-2)或结构(4)或结构(4-1)或结构(4-2)中所述的含义。
在优选的定义中,除非另有说明,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选地依次选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为更大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基,且优选苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroaryl)同义,包括作为更大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(indolizinyl),
杂环基代表含有1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的4、5或6元环,例如氮杂环丁基(azetidinyl)、吡咯烷基、哌啶基、氧杂环丁基(oxetanyl)、四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧杂环己基(dioxanyl)、硫杂环丁基(thietanyl)、四氢噻吩基、四氢噻喃基、哌嗪基、吗啉基和硫代吗啉基。
在特别优选的定义中,除非另有说明,
卤素选自氟、氯、溴和碘、优选地依次选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为更大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基,且优选苯基,
杂芳基(包括作为更大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基和四唑基,
杂环基选自氧杂环丁基、四氢呋喃基和哌嗪基。
在本发明的上下文中,除非另有不同定义,否则术语“烷基”不论就其本身而言还是与其他术语例如卤代烷基结合,应理解为意指具有1至12个碳原子且可为支链或非支链的饱和脂族烃的基团。C1-C12-烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。在这些烷基中,特别优选C1-C6-烷基。特别优选C1-C4-烷基。
根据本发明,除非另有不同定义,否则术语“烯基”不论就其本身而言还是与其他术语结合,应理解为意指具有至少一个双键的直链或支链的C2-C12-烯基,例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基和1,4-己二烯基。其中,优选C2-C6-烯基且特别优选C2-C4-烯基。
根据本发明,除非另有不同定义,否则术语“炔基”不论就其本身而言还是与其他术语结合,应理解为意指具有至少一个三键的直链或支链的C2-C12-炔基,例如乙炔基、1-丙炔基和炔丙基。其中,优选C3-C6-炔基且特别优选C3-C4-炔基。炔基还可以含有至少一个双键。
根据本发明,除非另有不同定义,术语“环烷基”不论就其本身而言还是与其他术语结合,应理解为意指C3-C8-环烷基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。其中,优选C3-C6-环烷基。
术语“烷氧基”不论就其本身而言还是与其他术语例如卤代烷氧基结合,应理解为意指O-烷基,其中术语“烷基”如上文所定义。
卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代或多卤代的,最高达最大数量的可能的取代基。在多卤代的情况下,卤素原子可相同或不同。在这种情况下,卤素为氟、氯、溴或碘,尤其是氟、氯或溴。
除非另有说明,任选取代的基团可为单取代或多取代的,其中在多取代的情况下取代基可相同或不同。
以通用术语或优选范围给出的基团定义或说明适用于最终产物以及相应地适用于起始物料和中间体。这些基团定义可以按照需要彼此结合,即包括各优选范围之间的组合。
根据本发明优选使用含有上文作为优选所列出的含义的组合的式(I)化合物。
根据本发明特别优选使用含有上文作为特别优选所列出的含义的组合的式(I)化合物。
根据本发明非常特别优选使用含有上文作为非常特别优选所列出的含义的组合的式(I)化合物。
根据本发明重点使用含有上文作为重点所列出的定义的组合的式(I)化合物。
根据本发明特别重点使用含有上文作为尤其重点所列出的定义的组合的式(I)化合物。
根据取代基的性质,式(I)的化合物还可为几何异构体和/或光学活性异构体的形式或不同组成的相应的异构体混合物。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明包括纯的立体异构体以及这些异构体的任何混合物。
本发明式(I)的化合物可以通过以下方案示出的方法获得:
方法A
R1、R2a、R2b、R3、A1、A2、A3、A4和n基团各自具有上述含义,且X代表卤素。
步骤a)
可以类似于US5576335中所述的方法,在缩合剂的存在下,通过使式(II)的化合物与式(III)的羧酸反应来制备式(IV)的化合物。
式(II)的化合物市售可得或可通过已知的方法,例如类似于在US2003/69257、WO2006/65703或WO 2015/121136中所述的方法制备。
式(III)的羧酸市售可得或可通过已知的方法,例如类似于在US2010/234604、WO2012/61926或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026中所述的方法制备。
式(II)的化合物与式(III)的羧酸的反应可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在溶剂中进行反应,溶剂选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
合适的缩合剂为例如碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0至180℃的温度下进行;优选地,反应在环境压力下并在20至140℃的温度下进行。
步骤b)
式(V)的化合物可以通过缩合式(IV)的化合物,例如类似于在WO2012/86848中所述的方法来制备。
向式(V)的化合物的转化可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在溶剂中进行反应,溶剂选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
反应可以在缩合剂、酸、碱或氯化剂的存在下进行。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺;酸酐,例如乙酸酐、三氟乙酸酐;三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物,或三苯基膦和偶氮二酯如偶氮二甲酸二乙酯的混合物。
可用于所述反应中的合适的酸的实例为磺酸,例如对甲苯磺酸;羧酸,例如乙酸;或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物,例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU);叔胺,例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺;无机碱,例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
合适的氯化剂的实例为三氯氧磷(phosphorus oxychloride)。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0℃至200℃的温度下进行。
步骤c)
式(VI)的化合物可以通过卤化式(V)的化合物,例如类似于在US4801593中所述的方法来制备。合适的卤化剂的实例为三氯氧磷。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。优选使用甲苯。
在另一实施方案中,在卤化位置附近的氮(A1=N)首先被氧化,例如类似于在WO2008/112646中所述的方法。合适的氧化剂的实例为间氯过氧苯甲酸和过氧化氢。反应优选在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿;或脂,例如乙酸乙酯。随后的卤化如上所述使用合适的卤化剂例如三氯氧磷来进行。
步骤d)
R2b代表通过氮连接的环的式(I)的化合物的可以通过文献中已知的方法制备(参见例如,Journal of Organic Chemistry(2010),69,5578),所述方法例如在碘化铜(I)和碱性反应助剂例如反式-N,N‘-二甲基环己烷-1,2-二胺和碳酸钾的存在下,在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。优选使用甲苯。此外,偶合可以在合适的碱例如碳酸钾或碳酸铯的存在下,在合适的溶剂或稀释剂中,无需金属催化来进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。此处,优选使用乙腈或二甲基甲酰胺。
R2b代表通过碳连接的环的式(I)的化合物可以例如由式(VI)的化合物(其中X优选地代表选自氯或溴的卤素)通过通常已知的方法(参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(eds.:A.de Meijere,F.Diederich),2nd ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2004)来制备。
例如,X优选地代表氯或溴d式(VI)的化合物可以通过已知方法(参见WO2010071819)在选自过渡金属盐的合适的催化剂的存在下,与合适的芳基硼酸或其酯反应生成式(I)的化合物。优选的偶合催化剂的实例包括钯催化剂,例如[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行所述方法的合适的碱性反应助剂优选为碳酸钠或碳酸钾。
某些需要的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯是已知的和/或市售可得的,例如通过通常已知的方法(参见Boronic Acids(eds.:D.G.Hall),2nd ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2011)来制备。
方法B
基团R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义。
在本发明另一实施方案中,式(V)的化合物可以在缩合剂的存在下,以一步法通过使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应来制备。
向式(V)的化合物的转化可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇、乙醇或异丙醇;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺;酸酐,例如乙酸酐、三氟乙酸酐;三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物,或三苯基膦和偶氮二酯例如偶氮二甲酸二乙酯的混合物。
反应可在酸或碱的存在下进行。
可用于反应中的酸的实例为磺酸,例如甲磺酸或对甲苯磺酸;羧酸,例如乙酸;或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物,例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU);叔胺,例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺;无机碱,例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
反应可在合适的催化剂例如1-羟基苯并三唑的存在下进行。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0℃至200℃的温度下进行。
式(V)的化合物向式(I)的化合物的进一步转化以类似于方法A进行。
方法C
基团R1、R2a、R2b、R3、A1、A2、A3和A4具有上述含义且X1和X代表卤素。
步骤a)
式(VIII)的化合物可以类似于在US5576335中所述的方法,在缩合剂或碱的存在下,通过使式(II)的化合物与式(VII)的羧酸反应来制备。
式(II)的化合物市售可得或可通过已知方法,例如类似于在US2003/69257、WO2006/65703或WO 2015/121136中所述的方法来制备。
式(VII)的羧酸市售可得或可通过已知方法,例如类似于在US2010/234604、WO2012/61926或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026中所述的方法来制备。
式(II)的化合物与式(VII)的羧酸的反应可在无溶剂或在溶剂中进行,优选溶剂中进行反应,溶剂在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
合适的缩合剂为例如碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺。
合适的碱为在该反应中常用的无机碱。优选使用例如选自以下的碱:碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐。特别优选乙酸钠、磷酸钠、磷酸钾、碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0至180℃的温度下进行;优选地,反应在环境压力下并在20至140℃的温度下进行。
步骤b)
式(IX)的化合物可以通过缩合式(VIII)的中间体,例如类似于在WO2012/86848中所述的方法来制备。
向式(IX)的化合物的转化可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在溶剂中进行反应,溶剂选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
反应可在缩合剂、酸、碱或氯化剂的存在下进行。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺;酸酐,例如乙酸酐、三氟乙酸酐;三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物,或三苯基膦和偶氮二酯例如偶氮二甲酸二乙酯的混合物。
可用于反应中的合适的酸的实例为磺酸,例如对甲苯磺酸;羧酸,例如乙酸;或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物,例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU);叔胺,例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺;无机碱,例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
合适的氯化剂的实例为三氯氧磷。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0℃至200℃的温度下进行。
步骤c)
式(XI)的化合物可以通过在碱的存在下,使式(IX)的化合物与式(X)的化合物反应来制备。
式(X)的硫醇衍生物,例如甲基硫醇、乙基硫醇或异丙基硫醇是市售可得的或可通过已知方法,例如类似于在US2006/25633;US2006/111591;US2820062;ChemicalCommunications,13(2000),1163-1164或Journal of the American Chemical Society,44(1922),p.1329中所述的方法来制备。
向式(XI)的化合物的转化可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在在溶剂中进行反应,溶剂选自当前反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜。
合适的碱的实例为选自碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐和碳酸盐的无机碱。优选碳酸铯、碳酸钠和碳酸钾。其他合适的碱为碱金属氢化物,例如氢化钠。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0℃至200℃的温度下进行。
步骤d)
式(XII)的化合物可以通过氧化式(XI)的化合物制备。所述氧化反应通常在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢、间氯过氧苯甲酸或高碘酸钠。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤e)
式(XIII)的化合物可以通过氧化式(XII)的化合物制备。氧化反应通常在溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤f)
式(XIII)的化合物还可以一步法通过氧化式(XI)的化合物制备。氧化反应通常在溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤g)
式(XIII)的化合物向式(I)的化合物的进一步转化以类似于方法A,步骤d)来进行。
式(XI)和(XII)的化合物可以类似于方法A,步骤d)转化为式(I)的化合物。
方法D
基团R1、R2a、R3、A1、A2、A3、A4和n具有上述含义且X代表卤素。
步骤a)
式(XV)的化合物可以通过卤化式(XIV)的化合物来制备,例如类似于在WO2002007673中所述的方法。在基团引发剂的存在下或在紫外照射下,合适的卤化剂的实例为N-溴代琥珀酰亚胺。
所用的基团引发剂通常为偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰或叔丁基氢过氧化物。
卤化反应通常在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行。优选使用卤代烷烃,例如四氯化碳、三氯甲烷或二氯甲烷;腈,例如乙腈,以及腈与水的混合物;或非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺。
式(XIV)的化合物市售可得或可通过已知方法,例如类似于在US2007/3539、WO2014/104407或WO2014/10990中所述的方法制备。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-35℃至180℃的温度下进行;优选地,反应在环境压力下并在0℃至20℃的温度下进行。
步骤b)
式(XVI)的化合物可以通过水解裂解式(XV)的化合物来制备。水解通常以如下方式进行:在水性条件下在酸性介质中,例如类似于在US6610853中所述的方法,或在碱性介质中,例如类似于在WO2009/155156中所述的方法。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至140℃的温度下进行。
步骤c)
式(XVII)的化合物可以通过氧化式(XVI)的化合物来制备。氧化反应通常在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢、间氯过氧苯甲酸或高碘酸钠。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤d)
式(XVIII)的化合物可以通过氧化式(XVII)的化合物来制备。氧化反应通常在溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤e)
式(XVIII)的化合物还可以一步法通过氧化式(XVI)的化合物来制备。氧化反应通常在溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
反应可以在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤f)
式(XI)的化合物可以一步法通过在缩合剂的存在下,使式(II)的化合物和式(XVI)的化合物反应来制备。
向式(XI)的化合物的转化可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇、乙醇或异丙醇;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺;酸酐,例如乙酸酐、三氟乙酸酐;三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物,或三苯基膦和偶氮二酯例如偶氮二甲酸二乙酯的混合物。
反应可在酸或碱的存在下进行。
可用于所述反应中的酸的实例为磺酸,例如甲磺酸或对甲苯磺酸;羧酸,例如乙酸;或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物,例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU);叔胺,例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺;无机碱,例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
反应可在合适的催化剂例如1-羟基苯并三唑的存在下进行。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0℃至200℃的温度下进行。
式(XI)的化合物向式(I)的化合物的进一步转化以类似于方法C来进行。
步骤g)
式(XII)的化合物可以一步法通过在缩合剂的存在下,使式(II)的化合物与式(XVII)的化合物反应来制备。
向式(XII)的化合物的转化可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行反应。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇、乙醇或异丙醇;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺;酸酐,例如乙酸酐、三氟乙酸酐;三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物,或三苯基膦和偶氮二酯例如偶氮二甲酸二乙酯的混合物。
反应可在酸或碱的存在下进行。
可用于所述反应中的酸的实例为磺酸,例如甲磺酸或对甲苯磺酸;羧酸,例如乙酸;或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物,例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU);叔胺,例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺;无机碱,例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
反应可在合适的催化剂例如1-羟基苯并三唑的存在下进行。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在0℃至200℃的温度下进行。
式(XII)的化合物向化合物(I)的进一步转化以类似于方法C来进行。
步骤h)
式(XIII)的化合物可以一步法通过在缩合剂的存在下,使式(II)的化合物与式(XVIII)的化合物反应来制备。
向式(XIII)的化合物的转化可在无溶剂或在溶剂中进行,优选在选自在当前反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行反应。优选醚,例如二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇,例如甲醇、乙醇或异丙醇;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮,或氮化合物,例如吡啶。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺,例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺;酸酐,例如乙酸酐、三氟乙酸酐;三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物,或三苯基膦和偶氮二酯例如偶氮二甲酸二乙酯的混合物。
反应可在酸或碱的存在下进行。
可用于所述反应中的酸的实例为磺酸,例如甲磺酸或对甲苯磺酸;羧酸,例如乙酸;或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物,例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU);叔胺,例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺;无机碱,例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
反应可在合适的催化剂例如1-羟基苯并三唑的存在下进行。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下以及在0℃至200℃的温度下进行。
式(XIII)的化合物向化合物(I)的进一步转化以类似于方法C来进行。
方法E
基团R1、R2a和A1具有上述含义且X代表卤素。
步骤a)
式(XX)的化合物可以通过借助亚硝酸盐将式(XIX)的化合物转化成重氮盐,并在铜(I)盐或铜(II)盐的存在下使其与二氧化硫反应来制备,例如类似于在WO2009/141305或WO2012/139775中所述的方法。
通常在盐酸或乙酸——通常作为与乙腈的混合物——的浓溶液中形成重氮盐。
优选用作亚硝酸盐源的为亚硝酸钠或亚硝酸叔丁酯。
通常,二氧化硫以气体形式引入反应溶液中。还可以使用二氧化硫在水中的饱和溶液。
在大多数情况下,所用的铜盐为氯化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(II)或溴化铜(II)。
式(XIX)的化合物市售可得或可通过已知方法,例如类似于在WO2006135993中所述的方法来制备。
反应可以在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-10℃至20℃的温度下进行。
步骤b)
式(XXI)的化合物可以由式(XX)的化合物通过还原成亚磺酸盐并随后与亲电子试剂反应来产生,例如类似于在J.Org.Chem.1991,56,4974或WO2010/55005中所述的方法。所用的还原剂为亚硫酸钠。在大多数情况下,所用的亲电子试剂为烷基卤化物或在α位上卤化的羧酸。反应通常在碱性水溶液中进行,还可以使用与具有高沸点的醚例如二氧杂环己烷的混合物。所用的无机碱为氢氧化钠或碳酸氢钠。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在20℃至100℃的温度下进行。
步骤c)
式(XVIII)的化合物可以通过水解裂解式(XXI)的化合物来制备。水解通常通过如下方式进行:在水性条件下在酸性介质中,例如类似于在US6610853中所述的方法,或在碱性介质中,例如类似于在WO2009/155156中所述的方法。
反应可在减压下、在环境压力下或在升高的压力下并在-20℃至140℃的温度下进行。
式(XVIII)的化合物向式(I)的化合物的进一步转化以类似于方法D来进行。
本发明还提供式(IX)的化合物
其中
R2a、R3、A1、A2和A4具有上述含义(优选地,A1代表氮,A2代表N-甲基,A4代表=C-H),且X1和X2代表卤素(优选氟、氯、溴、碘,特别优选氯或氟)。
本发明还提供式(XI)的化合物
其中
R1、R2a、R3、A1、A2和A4具有上述含义(优选地,A1代表氮,A2代表N-甲基,A4代表=C-H),且X1代表卤素(优选氟、氯、溴、碘,特别优选氯或氟)。
本发明还提供式(XII)的化合物
其中
R1、R2a、R3、A1、A2和A4具有上述含义(优选地,A1代表氮,A2代表N-甲基,A4代表=C-H),且X1代表卤素(优选氟、氯、溴、碘,特别优选氯或氟)。
本发明还提供式(XIII)的化合物
其中
R1、R2a、R3、A1、A2和A4具有上述含义(优选地,A1代表氮,A2代表N-甲基,A4代表=C-H),且X1代表卤素(优选氟、氯、溴、碘,特别优选氯或氟)。
方法和用途
本发明还涉及用于防治动物害虫的方法,其中式(I)的化合物可以作用于动物害虫和/或其生境。动物害虫的防治优选在农业和林业以及在材料保护中进行。优选排除的方法是用于人体或动物体的外科治疗或治疗性处理的方法以及在人体或动物体上实施的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用作农药的用途,尤其是用作作物保护剂的用途。
在本申请的上下文中,术语“农药”通常也包括术语“作物保护剂”。
鉴于良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性,式(I)的化合物适用于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素、提高采收率、提高采收材料的品质,以及防治在农业、园艺业、畜牧业、水产养殖业、林业、园林和休闲设施、储存产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作农药。它们能有效抵抗通常敏感且具有抗性的物种,以及抵抗所有或某些发育阶段。上述害虫包括:
节肢动物门(Arthropoda),尤其是蛛形纲(Arachnida)的害虫,例如粉螨属种(Acarus spp.),例如粗脚粉螨(Acarus siro);枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko);柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni);刺皮瘿螨属种(Aculops spp.);刺瘿螨属种(Aculus spp.),例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui);苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali);花蜱属种(Amblyommaspp.);山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis);锐缘蜱属种(Argas spp.);牛蜱属种(Boophilus spp.);短须螨属种(Brevipalpusspp.),例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);Bryobia graminum;苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa);刺尾蝎属种(Centruroides spp.);皮螨属种(Chorioptes spp.);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssius);粉尘螨(Dermatophagoides farinae);革蜱属种(Dermacentor spp.);始叶螨属种(Eotetranychus spp.)如核桃始叶螨(Eotetranychushicoriae);梨上瘿螨(Epitrimerus pyri);真叶螨属种(Eutetranychus spp.)如贝式真叶螨(Eutetranychus banksi);瘿螨属种(Eriophyes spp.)如梨瘿螨(Eriophyes pyri);家食甜螨(Glycyphagus domesticus);红足土螨(Halotydeus destructor);半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.)如茶半跗线螨(Hemitarsonemus latus)(=侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));璃眼蜱属种(Hyalomma spp.);硬蜱属种(Ixodes spp.);黑寡妇蜘蛛属种(Latrodectus spp.);斜蛛属种(Loxosceles spp.);秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis);Nuphersa属种;小爪螨属种(Oligonychus spp.)如松柏小爪螨(Oligonychus coniferarum)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、斑头鹰小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychusyothersi);钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.);禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.);全爪螨属种(Panonychus spp.)如桔全爪螨(Panonychus citri)(=Metatetranychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi);桔芸锈螨(Phyllocoptrutaoleivora);Platytetranychus multidigituli;侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus);痒螨属种(Psoroptes spp.);扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.);根螨属种(Rhizoglyphus spp.);疥螨属种(Sarcoptes spp.);中东金蝎(Scorpio maurus);狭趺线螨属种(Steneotarsonemus spp.);稻细螨(Steneotarsonemus spinki);跗线螨属种(Tarsonemus spp.)如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、白跗线螨(Tarsonemuspallidus);叶螨属种(Tetranychus spp.)如黄花叶螨(Tetranychus canadensis)、红叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae);恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis属种;番茄刺皮瘿螨(Vasates lycopersici);
唇足纲(Chilopoda)的害虫,例如地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜒属种(Scutigera spp.);
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫,例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
倍足纲(Diplopoda)的害虫,例如Blaniulus guttulatus;
昆虫纲(Insecta)的害虫,例如,蜚蠊目(Blattodea)的害虫,例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蟑螂(Blattella asahinai)、德国蟑螂(Blattellagermanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、Loboptera decipiens、家屋蟑螂(Neostylopyga rhombifolia)、角腹蠊属种(Panchlora spp.)、木蠊属种(Parcoblattaspp.)、大蠊属种(Periplaneta spp.)如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、潜伏蟑螂(Pycnoscelus surinamensis)、褐带皮蠊(Supella longipalpa);
鞘翅目(Coleoptera)的害虫,例如,条纹南瓜甲虫(Acalymma vittatum);菜豆象(Acanthoscelides obtectus);喙丽金龟属种(Adoretus spp.);小蜂窝甲虫(Aethinatumida);杨树萤叶甲(Agelasticaalni);叩甲属种(Agriotes spp.),例如Agrioteslinneatus、小麦金针虫(Agriotesmancus);小粉虫(Alphitobius diaperinus);马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis);家具窃蠹(Anobium punctatum);星天牛属种(Anoplophora spp.);花象属种(Anthonomus spp.),例如墨西哥棉铃象虫(Anthonomusgrandis);圆皮蠹属种(Anthrenusspp.);长喙小象属种(Apion spp.);甘蔗金龟属种(Apogonia spp.);隐食甲属种(Atomaria spp.),例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis);毛皮蠹属种(Attagenus spp.);Baris caerulescens;恶条豆象(Bruchidius obtectus);豆象属种(Bruchus spp.),例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus);龟甲属种(Cassida spp.);菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata);象甲属种(Ceutorrhynchus spp.),例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、Ceutorrhynchusquadridens、Ceutorrhynchus rapae;凹胫跳甲属种(Chaetocnema spp.),例如甘薯叶甲(Chaetocnema confinis)、Chaetocnemadenticulata、Chaetocnema ectypa;Cleonusmendicus;宽胸叩头虫属种(Conoderusspp.);根颈象属种(Cosmopolites spp.),例如香蕉根茎象(Cosmopolites sordidus);褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica);叩甲属种(Ctenicera spp.);象虫属种(Curculio spp.),例如核桃象甲(Curculio caryae)、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculio sayi;锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus);杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、Cryptorhynchusmangiferae;细枝象属种(Cylindrocopturus spp.),密点细枝象(Cylindrocopturusadspersus)、Cylindrocopturus furnissi;皮蠹属种(Dermestesspp.);叶甲属种(Diabrotica spp.),例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、十一星叶甲食根亚虫(Diabrotica undecimpunctatahowardi)、十一星黄瓜甲虫(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、西部玉米根虫(Diabrotica virgiferavirgifera)、玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae);蛀野螟属种(Dichocrocis spp.);水稻铁甲(Dicladispa armigera);Diloboderus属种;Epicaerus属种;食植瓢虫属种(Epilachna spp.),例如南瓜瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆象(Epilachna varivestis);毛跳甲属种(Epitrix spp.),例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、Epitrix fuscula、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrixtuberis);Faustinus属种;裸蛛甲(Gibbium psylloides);阔角谷盗(Gnathoceruscornutus);菜心螟(Hellula undalis);黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator);寡节鳃金龟属种(Heteronyx spp.);Hylamorphaelegans;北美家天牛(Hylotrupes bajulus);紫苜蓿叶象(Hypera postica);蓝绿象(Hypomeces squamosus);咪小蠹属种(Hypothenemusspp.),例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、Hypothenemus pubescens;甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea);烟草甲(Lasioderma serricorne);长头谷盗(Latheticus oryzae);Lathridius属种;合爪负泥虫属种(Lema spp.);马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata);潜叶蛾属种(Leucopteraspp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus);Listronotus(=Hyperodes)属种;筒喙象属种(Lixus spp.);黄胸叶甲(Luperomorpha xanthodera);Luperodes属种;粉蠹属种(Lyctus spp.);美洲叶甲属种(Megascelis spp.);梳爪叩头虫属种(Melanotusspp.),例如Melanotus longulus oregonensis;油菜花露尾甲(Meligethes aeneus);鳃金龟属种(Melolontha spp.),例如大栗鳃角金龟(Melolonthamelolontha);Migdolus属种;墨天牛属种(Monochamus spp.);象甲(Naupactusxanthographus);隐跗郭公虫属种(Necrobia spp.);Neogalerucella属种;黄蛛甲(Niptushololeucus);椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros);锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis);Oryzaphagus oryzae;黑葡萄耳象属种(Otiorhynchus spp.),例如Otiorhynchuscribricollis、Otiorhynchus ligustici、草莓耳喙象(Otiorhynchusovatus)、草莓根耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳象(Otiorhynchussulcatus);Oulema属种;稻负泥虫(Oulema oryzae);小青花金龟(Oxycetonia jucunda);辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae);鳃角金龟属种(Phyllophaga spp.),Phyllophaga helleri;条跳甲属种(Phyllotretaspp.),例如辣根菜跳甲(Phyllotreta armoraciae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、Phyllotreta ramosa、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata);日本丽金龟(Popilliajaponica);象甲属种(Premnotrypes spp.);大谷蠹(Prostephanustruncatus);蚤跳甲属种(Psylliodes spp.),例如Psylliodes affinis、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、Psylliodes punctulata;蛛甲属种(Ptinus spp.);暗色瓢虫(Rhizobiusventralis);谷蠹(Rhizopertha dominica);隐喙象属种(Rhynchophorusspp.),红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、穿通的竹蠹(Sinoxylon perforans);米象属种(Sitophilus spp.),例如麦子象鼻虫(Sitophilus granarius)、线形米象(Sitophilus linearis)、玉米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.);药材甲(Stegobiumpaniceum);茎干象属种(Sternechus spp.),例如豆茎象(Sternechuspaludatus);Symphyletes属种;纤毛象属种(Tanymecus spp.),例如Tanymecusdilaticollis、Tanymecusindicus、Tanymecus palliatus;黄粉虫(Tenebrio molitor);大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus);拟谷盗属种(Tribolium spp.),例如Triboliumaudax、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum);斑皮蠹属种(Trogodermaspp.);籽象属种(Tychius spp.);脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.);距步甲属种(Zabrusspp.),例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides);
革翅目(Dermaptera)的害虫,例如肥螋(Anisolabis maritime)、蠼螋(Forficulaauricularia)、红蠼螋(Labidura riparia);
双翅目(Diptera)的害虫,例如,伊蚊属种(Aedes spp.),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedesvexans);潜蝇属种(Agromyza spp.),例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyzaparvicornis);实蝇属种(Anastrepha spp.);按蚊属种(Anopheles spp.),例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae);瘦蚊属种(Asphondyliaspp.);果实蝇属种(Bactrocera spp.),例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae);花园毛蚊(Bibiohortulanus);红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、天青丽蝇(Calliphora vicina);地中海实蝇(Ceratitis capitata);摇蚊属种(Chironomus spp.);金蝇属种(Chrysomyaspp.);斑虻属种(Chrysops spp.);高额麻虻(Chrysozonapluvialis);锥蝇属种(Cochliomyaspp.);康瘿蚊属种(Contarinia spp.),例如葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨叶瘿蚊(Contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(Contariniaschulzi)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫(Contarinia tritici);人皮蠅(Cordylobia anthropophaga);树真环足摇蚊(Cricotopus sylvestris);库蚊属种(Culexspp.),例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus);库蠓属种(Culicoides spp.);脉毛蚊属种(Culisetaspp.);黄蝇属种(Cuterebra spp.);油橄榄实蝇(Dacus oleae);叶瘿蚊属种(Dasineuraspp.),例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae);地种蝇属种(Delia spp.),例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum);人肤蝇(Dermatobia hominis);果蝇属种(Drosophila spp.),例如黄猩猩果蝇(Drosphilamelanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii);稻象属种(Echinocnemus spp.);Euleia heraclei;厕蝇属种(Fannia spp.);胃蝇属种(Gasterophilus spp.);舌蝇属种(Glossina spp.);麻蛇属种(Haematopota spp.);毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.);大麦水蝇(Hydrellia griseola);黑蝇属种(Hylemya spp.);虱蝇属种(Hippobosca spp.);皮蝇属种(Hypoderma spp.);斑潜蝇属种(Liriomyza spp.),例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyzahuidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae);绿蝇属种(Lucilia spp.),例如铜绿蝇(Lucilia cuprina);罗蛉属种(Lutzomyia spp.);曼蚊属种(Mansonia spp.);家蝇属种(Muscaspp.),例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina);狂蝇属种(Oestrusspp.);瑞典麦秆蝇(Oscinella frit);摇蚊属种(Paratanytarsus spp.);Paralauterborniella subcincta;泉蝇属种(Pegomya spp.),例如甜菜蝇(Pegomyabetae)、甜菜潜叶蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora);白蛉属种(Phlebotomusspp.);草种蝇属种(Phorbia spp.);伏蝇属种(Phormia spp.);酪蝇(Piophila casei);Platyparea poeciloptera;Prodiplosis属种;胡萝卜茎蝇(Psilarosae);绕实蝇属种(Rhagoletis spp.),例如樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、胡桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletisfausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella);麻蝇属种(Sarcophaga spp.);蚋亚属种(Simulium spp.),例如南方蚋(Simulium meridionale);螫蝇属种(Stomoxys spp.);虻属种(Tabanus spp.);根斑蝇属种(Tetanops spp.);大蚊属种(Tipula spp.),例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex)、木瓜驮实蝇(Toxotrypana curvicauda);
半翅目(Hemiptera)的害虫,例如,Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、Acizzia uncatoides;头尖蝗(Acrida turrita);无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.),例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum);Acrogonia属种;沫蝉属种(Aeneolamia spp.);隆脉木虱属种(Agonoscena spp.);粉虱属种(Aleurocanthusspp.);Aleyrodes proletella;甘蔗穴粉蝨(Aleurolobusbarodensis);软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus);植莲木虱(Allocaridaramalayensis);芒果叶蝶属种(Amrasca spp.),例如小叶绿蝶(Amrasca bigutulla)、Amrascadevastans;飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui);肾圆盾蚧属种(Aonidiella spp.),例如红肾圆盾蚧(Aonidiellaaurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、木瓜赤圆介壳虫(Aonidiella inornata);梨瘤蚜(Aphanostigma piri);蚜属种(Aphis spp.),例如绣线菊蚜(Aphis citricola)、甘草蚜虫(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphishederae)、Aphisillinoisensis、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、竹桃蚜(Aphisnerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、Aphisviburniphila;葡萄叶蜂(Arboridia apicalis);Arytainilla属种;小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.);薄圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.),例如春藤圆蚧(Aspidiotus nerii);圆盾蚧属种(Atanus spp.);茄沟无网蚜(Aulacorthum solani);烟粉虱(Bemisia tabaci);澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis);Boreioglycaspis melaleucae;李短尾蚜(Brachycaudushelichrysi);微管蚜属种(Brachycolus spp.);甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae);喀木虱属种(Cacopsylla spp.),例如梨木虱(Cacopsylla pyricola);小褐稻虱(Calligyponamarginata);Capulinia属种;红头大叶蝉(Carneocephala fulgida);甘鹿粉角蚜(Ceratovacuna lanigera);沫蝉科(Cercopidae);蜡蚧属种(Ceroplastes spp.);草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii);蒿雪盾蚧(Chionaspis tegalensis);荼绿叶蜂(Chloritaonukii);台湾大蝗(Chondracris rosea);核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola);褐圆盾蚧(Chrysomphalusaonidum);褐圆介壳虫(Chrysomphalus ficus);玉米叶蜂(Cicadulina mbila);Coccomytilus halli;软蚧属种(Coccus spp.),例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、橘软蜡蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis);隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis);Cryptoneossa属种;梳木虱属种(Ctenarytaina spp.);黄翅叶蝶属种(Dalbulus spp.);Dialeurodeschittendeni;柑橘粉虱(Dialeurodes citri);柑橘木虱(Diaphorinacitri);白背盾蚧属种(Diaspis spp.);双尾蚜属种(Diuraphis spp.);履绵蚧属种(Drosicha spp.);西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.),例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、圆尾蚜(Dysaphistulipae);灰粉蚧属种(Dysmicoccusspp.);小绿叶蝉属种(Empoasca spp.),例如西部马铃薯微叶蝉(Empoasca abrupta)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoascamaligna)、Empoasca solana、Empoasca stevensi;绵蚜属种(Eriosoma spp.),例如Eriosomaamericanum、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、居梨绵蚜(Eriosoma pyricola);斑叶蝉属种(Erythroneuraspp.);Eucalyptolyma属种;褐木虱属种(Euphyllura spp.);Euscelisbilobatus;弗氏粉蚧科(Ferrisia spp.);围盾介壳虫属种(Fiorinia spp.);Furcaspis oceanica;咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae);Glycaspis属种;银合欢木虱(Heteropsylla cubana);颊木虱(Heteropsylla spinulosa);假桃病毒叶蜂(Homalodisca coagulata);桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni);吹绵蚧属种(Icerya spp.),例如吹绵蚧(Icerya purchasi);片角叶蜂属种(Idiocerus spp.);扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.);灰飞虱(Laodelphaxstriatellus);蜡蚧属种(Lecanium spp.),例如李蜡蚧(Lecanium corni)(=Parthenolecanium corni);牡蛎蚧属种(Lepidosaphesspp.),例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphesulmi)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、、日本长白蚧(Lopholeucaspis japonica)、斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula);长管蚜属种(Macrosiphumspp.),例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、Macrosiphum lilii、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae);二点叶蜂(Macrosteles facifrons);沫蝶属种(Mahanarva spp.);高粱蚜(Melanaphis sacchari);Metcalfiella属种;Metcalfapruinosa;麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum);黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis);Monelliopsis pecanis;瘤蚜属种(Myzus spp.),例如冬葱蚜(Myzusascalonicus)、黑樱桃蚜(Myzus cerasi)、Myzus ligustri、瘤额蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、烟蚜(Myzusnicotianae);苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri);新马粉虱属种(Neomaskellia spp.);黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus);Nettigoniclla spectra;褐飞虱(Nilaparvatalugens);Oncometopia属种;Orthezia praelonga;中华稻蝗(Oxya chinensis);Pachypsylla属种;杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae);薯个木虱属种(Paratriozaspp.),例如马铃薯木虱(Paratriozacockerelli);片盾蚧属种(Parlatoria spp.);瘦绵蚜属种(Pemphigus spp.),例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphiguspopulivenae;玉米蜡蝉(Peregrinus maidis);扁角飞虱种(Perkinsiella spp.);绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.),例如苏铁褐点并盾蚧(Phenacoccus madeirensis);Phloeomyzuspasserinii;忽布疣额蚜(Phorodon humuli);葡萄根瘤蚜(Phylloxeraspp.),例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis);苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae);臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.),例如臀纹粉蚧(Planococcuscitri);Prosopidopsylla flava;梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis);桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧属种(Pseudococcus spp.),例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、真葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni);Psyllopsis属种;木虱属种(Psylla spp.),例如Psylla buxi、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri);金小蜂属种(Pteromalus spp.);绵蚧属种(Pulvinaria spp.);Pyrilla属种;齿盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.),例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨圆盾蚧(Quadraspidiotusperniciosus)、Quesada gigas;平刺粉蚧属种(Rastrococcusspp.);缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.),例如玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)、Rhopalosiphumoxyacanthae、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphumrufiabdominale;黑盔蚧属种(Saissetia spp.),例如咖啡蜡蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetianeglecta、黑蜡蚧(Saissetia oleae);葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus);麦二叉蚜(Schizaphis graminum);刺盾蚧(Selenaspidusarticulatus);麦长管蚜(Sitobionavenae);长唇基飞虱属种(Sogata spp.);白背飞虱(Sogatella furcifera);Sogatodes属种;三角蜂(Stictocephala festina);树粉虱(Siphoninus phillyreae);Tenalapharamalayensis;Tetragonocephela属种;美国核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae);广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.);声蚜属种(Toxopteraspp.),例如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera citricidus);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum);尖翅木虱属种(Trioza spp.),例如Trioza diospyri;小叶蝉属种(Typhlocyba spp.);矢尖盾蚧属种(Unaspisspp.);葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);么叶蝉属种(Zygina spp.);
异翅亚目(Heteroptera)的害虫,例如,麦蝽属种(Aelia spp.);南瓜缘蝽(Anasatristis);拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.);Boisea属种;土长蝽属种(Blissus spp.);俊盲蝽属种(Calocorisspp.);斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida);异背长蝽属种(Cavelerius spp.);臭虫属种(Cimex spp.),例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus);白瓣麦寄蝇属种(Collaria spp.);绿盲蝽(Creontiades dilutus);胡椒缘蝽(Dasynus piperis);Dichelops furcatus;厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti);棉红蝽属种(Dysdercusspp.);美洲蝽属种(Euschistus spp.),例如Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistusservus)、Euschistus tristigmus、斑点美洲蝽(Euschistus variolarius);菜蝽属种(Eurydema spp.);茶翅蝽(Halyomorpha halys);Heliopeltis属种;Horcias nobilellus;稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.);稻缘椿象(Leptocorisa varicornis);Leptoglossusoccidentalis;叶足缘蝽(Leptoglossusphyllopus);丽盲蝽属种(Lygocoris spp.),例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus);草盲蝽属种(Lygus spp.),例如Lygus elisus、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、盲黑长蝽(Macropes excavatus)、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、盲蝽科(Miridae)、黑摩盲蝽(Monalonion atratum);稻绿蝽属种(Nezara spp.),例如稻绿蝽(Nezara viridula);稻蝽属种(Oebalus spp.);甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、璧蝽属种(Piezodorus spp.),例如盖德拟壁蝽(Piezodorusguildinii);盲蝽属种(Psallus spp.);Pseudacysta persea;红猎蝽属种(Rhodniusspp.);可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis);Scaptocoris castanea;黑蝽属种(Scotinophora spp.);梨冠网蝽(Stephanitis nashi);Tibraca属种;骚扰锥蝽属种(Triatoma spp.);
膜翅目(Hymenoptera)的害虫,例如顶切叶蚁属种(Acromyrmex spp.);菜叶蜂属种(Athaliaspp.);例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae);切叶蚁属种(Atta spp.);弓背蚁属种(Camponotus spp.);长黄胡蜂属种(Dolichovespula spp.);松叶蜂属种(Diprionspp.),例如类欧松叶蜂(Diprion similis);实叶蜂属种(Hoplocampa spp.),例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea);毛蚁属种(Lasiusspp.);阿根廷蚁(Linepithema humile);法老蚁(Monomorium pharaonis);立毛蚁属种(Paratrechina spp.)、Paravespula属种;斜结蚁属种(Plagiolepis spp.);树蜂属种(Sirex spp.);红火蚁(Solenopsis invicta);蚁属种(Tapinoma spp.);白跗节狡臭蚁(Technomyrmex albipes);大树蜂属种(Urocerus spp.);胡蜂属种(Vespa spp.),例如黄边胡蜂(Vespacrabro);小火蚁(Wasmannia auropunctata);黑树蜂属种(Xeris spp.);
等足目(Isopoda)的害虫,例如鼠妇虫(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
等翅目(Isoptera)的害虫,例如乳白蚁属种(Coptotermes spp.),例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus);堆角白蚁(Cornitermes cumulans);砂白蚁属种(Cryptotermesspp.);楹白蚁属种(Incisitermes spp.);木白蚁属种(Kalotermes spp.);稻麦小白蚁(Microtermes obesi);象白蚁属种(Nasutitermes spp.);土白蚁属种(Odontotermes spp.);胼原白蚁属种(Porotermes spp.);散白蚁属种(Reticulitermesspp.),例如北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方犀白蚁(Reticulitermeshesperus);
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫,例如小蜡螟(Achroia grisella);桑剑纹夜蛾(Acronictamajor);褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.),例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana);烦夜蛾(Aedia leucomelas);地夜蛾属种(Agrotis spp.),例如菁夜蛾(Agrotissegetum)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon);波纹夜蛾属种(Alabama spp.),例如棉叶波紋夜蛾(Alabamaargillacea);脐橙螟(Amyelois transitella);条麦蛾属种(Anarsia spp.);干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.),例如梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis);条小卷蛾属种(Argyroplocespp.);丫纹夜蛾属种(Autographa spp.);甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae);苹髓尖蛾(Blastodacna atra);籼弄蝶(Borbo cinnara);棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella);松尺蠖(Bupalus piniarius);蛀褐夜蛾属种(Busseolaspp.)、卷蛾属种(Cacoecia spp.);茶细蛾(Caloptilia theivora);烟卷蛾(Capuareticulana);苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella);桃蛀果蛾(Carposina niponensis);冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属种(Chilo spp.),例如禾草螟(Chiloplejadellus)、二化螟(Chilosuppressalis);Choreutis pariana;色卷蛾属种(Choristoneura spp.);金鹃锞纹夜蛾(Chrysodeixis chalcites);葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella);纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.);稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis);云卷蛾属种(Cnephasia spp.);细蛾属种(Conopomorpha spp.);球颈象属种(Conotrachelus spp.);Copitarsia属种;卷蛾属种(Cydia spp.),例如豌豆小卷蛾(Cydianigricana)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella);Dalaca noctuides;绢野螟属种(Diaphaniaspp.);Diparopsis属种;小蔗杆草螟(Diatraeasaccharalis);钻夜蛾属种(Earias spp.);Ecdytolopha aurantium;玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus);甘薯杆螟(Eldanasaccharina);粉斑螟属种(Ephestiaspp.),例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、欧洲麦粉蛾(Ephestia kuehniella);叶小卷蛾属种(Epinotia spp.);苹果褐卷蛾(Epiphyaspostvittana);松尺蛾属种(Erannis spp.);Erschoviella musculana;荚斑螟属种(Etiella spp.);Eudocima属种;棕卷蛾属种(Eulia spp.);女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella);黄毒蛾属种(Euproctisspp.),例如棕尾毒蛾(Euproctis chrysorrhoea);切夜蛾属种(Euxoa spp.);脏切叶蛾属种(Feltia spp.);大蜡螟(Galleria mellonella);细蛾属种(Gracillaria spp.);小食心虫属种(Grapholitha spp.),例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholitaprunivora);蚀叶野螟属种(Hedyleptaspp.);铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.),例如棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea);实夜蛾属种(Heliothis spp.),例如烟芽夜蛾(Heliothisvirescens);褐家蛾(Hofmannophila pseudospretella);斑螟属种(Homoeosomaspp.);长卷蛾属种(Homona spp.);苹果巢蛾(Hyponomeuta padella);柿蒂虫(Kakivoriaflavofasciata);亮灰蝶属种(Lampides spp.);夜蛾属种(Laphygma spp.);Laspeyresia molesta;黄斑螟(Leucinodes orbonalis);银潜蛾属种(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.),例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella);绿果冬夜蛾(Lithophane antennata);花翅小蛾属种(Lobesia spp.),例如鲜食葡萄小卷蛾(Lobesiabotrana);豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta);毒蛾属种(Lymantria spp.),例如舞毒蛾(Lymantriadispar);潜蛾属种(Lyonetia spp.),例如桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella);天幕毛虫(Malacosomaneustria);豆荚野螟(Maruca testulalis);甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae);暮眼蝶(Melanitis leda);毛胫夜蛾属种(Mocis spp.);Monopis obviella;粘虫(Mythimnaseparata);橡长角蛾(Nemapogon cloacellus);水螟属种(Nymphula spp.);Oiketicus属种;Omphisa属种;秋尺蛾属种(Operophtera spp.);麦秆夜蛾属种(Oria spp.);瘤丛螟属种(Orthaga spp.);秆野螟属种(Ostrinia spp.),例如玉米螟(Ostrinia nubilalis);Oulema melanopus、负泥虫米曲霉(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea);稻弄蝶属种(Parnara spp.);红铃麦蛾属种(Pectinophora spp.),例如棉红铃虫(Pectinophoragossypiella);潜跳甲属种(Perileucopteraspp.);烟尺蛾属种(Phthorimaea spp.),例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella);小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.),例如斑幕潜叶蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella);粉蝶属种(Pieris spp.),例如菜粉蝶(Pierisrapae);荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana);印度谷螟(Plodia interpunctella);金翅夜蛾属种(Plusia spp.);小菜蛾(Plutellaxylostella(=Plutella maculipennis));小白巢蛾属种(Prays spp.);斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.);烟草天鹅属种(Protoparcespp.);黏虫属种(Pseudaletia spp.),例如一星黏虫(Pseudaletia unipuncta);大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens);玉蜀黍螟(Pyrausta nubilalis);尺蠖(Rachiplusia nu)、水稻稻褐边螟(Schoenobius spp.),例如Schoenobius bipunctifer;白禾螟属种(Scirpophaga spp.),例如钻蛀性害虫稻白螟(Scirpophaga innotata);黄地老虎(Scotiasegetum);蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.),例如水稻大螟(Sesamia inferens);长须卷蛾属种(Sparganothis spp.);灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.),例如Spodopteraeradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica;展足蛾属种(Stathmopoda spp.);Stenoma属种;花生卷叶麦蛾(Stomopteryx subsecivella);兴透翅蛾属种(Synanthedon spp.);安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora);异舟蛾属种(Thaumetopoea spp.);Thermesia gemmatalis;木塞谷蛾(Tinea cloacella);袋谷蛾(Tinea pellionella);幕谷蛾(Tineolabisselliella);卷叶蛾(Tortrix spp.);毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella);粉夜蛾属种(Trichoplusiaspp.),例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni);三化螟(Tryporyzaincertulas);番茄斑潜蝇(Tuta absoluta);灰蝶属种(Virachola spp.);
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫,例如家蟋蟀(Achetadomesticus);Dichroplus属种;蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.),例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa);庶蝗属种(Hieroglyphus spp.);飞蝗属种(Locusta spp.),例如东亚飞蝗(Locusta migratoria);黑蝗属种(Melanoplus spp.),例如Melanoplusdevastator;乌苏里拟寰螽(Paratlanticus ussuriensis);沙漠蝗(Schistocercagregaria);
虱目(Phthiraptera)的害虫,例如,毛虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloxeravastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.);
啮虫目(Psocoptera)的害虫,例如啮虫属种(Lepinotus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.);
蚤目(Siphonaptera)的害虫,例如角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.),例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis);人蚤(Pulex irritans);穿皮潜蚤(Tunga penetrans);印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis);
缨翅目(Thysanoptera)的害虫,例如玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus);稻蓟马(Baliothrips biformis);Chaetanaphothrips leeuweni;葡萄链蓟马(Drepanothrips reuteri);Enneothrips flavens;花蓟马属种(Frankliniella spp.),例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、Frankliniellavaccinii、威廉期花蓟马(Frankliniellawilliamsi);简管蓟马属种(Haplothrips spp.);阳蓟马属种(Heliothrips spp.);温室条蓠蓟马(Hercinothrips femoralis);腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus);硬蓟马属种(Scirtothrips spp.);Taeniothripscardamomi;蓟马属种(Thrips spp.),例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thripstabaci);
衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的害虫,例如栉衣鱼属种(Ctenolepismaspp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobiadomestica);
综合纲(Symphyla)的害虫,例如么蚰属种(Scutigerella spp.),例如白松虫(Scutigerellaimmaculata);
软体动物门(Mollusca)的害虫,特别是双壳纲(Bivalvia)的害虫,例如饰贝属种(Dreissena spp.);
以及腹足纲(Gastropoda)的害虫,例如阿勇括蝓属种(Arion spp.),例如Arionaterrufus;双脐螺属种(Biomphalaria spp.);小泡螺属种(Bulinus spp.);野蛞蝓属种(Derocerasspp.),例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve);土蜗属种(Galba spp.);椎实螺属种(Lymnaeaspp.);钉螺属种(Oncomelania spp.);黄金螺属种(Pomacea spp.);琥珀螺属种(Succineaspp.);
扁形动物门(Platyhelminthes)和线虫门(Nematoda)的动物寄生虫和人类寄生虫,例如猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、异尖属种(Anisakis spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、蛔虫属种(Ascaris spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、环棘属种(Crenosoma spp.)、杯口属种(Cyathostoma spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、棘球属种(Echinococcus spp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、鞘线虫属种(Eucoleus spp.)、片形属种(Fasciolaspp.)、片吸虫属种(Fascioloides spp.)、姜片属种(Fasciolopsis spp.)、丝状虫属种(Filaroides spp.)、筒线属种(Gongylonema spp.)、三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、猪圆形属种(Hyostrongylus spp.)、光丝虫属种(Litomosoidesspp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属种(Monieziaspp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、副裸头绦虫属种(Necator spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanusspp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、后睾属种(Opisthorchis spp.)、Oslerus属种、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、Paracapillaria属种、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、同端盘属种(Paramphistomumspp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、栓尾线虫属种(Passalurusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylus spp.)、血吸虫属种(Schistosomaspp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、冠尾线属种(Stephanurus spp.)、类圆线虫属种(Strongyloidesspp.)、圆线虫属种(Strongylus spp.)、开口虫属种(Syngamus spp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、毛线虫属种(Trichinella spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、鞭虫属种(Trichurisspp.)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.);
线虫门(Nematoda)的植物害虫,即植物寄生线虫,尤其是野外垫刃属种(Aglenchusspp.),例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola);粒线虫属种(Anguinaspp.),例如小麦粒线虫(Anguina tritici);滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.),例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae);刺线虫属种(Belonolaimus spp.),例如细小细线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿剌线虫(Belonolaimusnortoni);伞滑刃属种(Bursaphelenchus spp.),例如Bursaphelenchus cocophilus、Bursaphelenchus eremus、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus);轮线虫属种(Cacopaurus spp.),例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis);小环线虫属种(Criconemella spp.),例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemellarusium、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(=Mesocriconema xenoplax));轮线虫属种(Criconemoides spp.),例如Criconemoidesferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum;茎线虫属种(Ditylenchusspp.),例如鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci);锥线虫属种(Dolichodorus spp.);球异皮线虫属种(Globoderaspp.),例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis);螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.),例如柯柏螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera);半轮线虫属种(Hemicriconemoides spp.);鞘线虫属种(Hemicycliophora spp.);异皮线虫属种(Heterodera spp.),例如小麦禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii);纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.);长针线虫属种(Longidorusspp.),例如非洲长针线虫(Longidorus africanus);根结线虫属种(Meloidogyne spp.),例如奇特伍德虫瘘线虫(Meloidogyne chitwoodi)、Meloidogyne fallax、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita);瓢线虫属种(Meloinemaspp.);珍珠线虫属种(Nacobbus spp.);拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.);拟长针线虫属种(Paralongidorus spp.);拟滑刃线虫属种(Paraphelenchus spp.);异毛刺属种(Paratrichodorus spp.),例如微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor);短体线虫(Pratylenchus spp.),例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans);Pseudohalenchus属种;平滑垫刃属种(Psilenchus spp.);Punctodera属种;矮化线虫属种(Quinisulciusspp.);穿孔线虫属种(Radopholus spp.),例如柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholus similis);盘旋线虫属种(Rotylenchulusspp.);盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.);盾线虫属种(Scutellonema spp.);亚蛇形线虫属种(Subanguina spp.);毛刺线虫属种(Trichodorus spp.),例如钝头毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛剌线虫(Trichodorusprimitivus);小垫刃线虫属种(Tylenchulus spp.);矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.),例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus);小垫刃属种(Tylenchulus spp.),例如半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans);剑线虫属种(Xiphinema spp.),例如标记剑线虫(Xiphinemaindex)。
此外,还可以防治原生动物(Protozoa)亚界、球虫目(Coccidia)的害虫,例如艾美球虫属种(Eimeria spp.)。
在特定的浓度或施用率下,式(I)的化合物还可任选地用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂,用作杀微生物剂或杀配子剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抵抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物体)的试剂。如果合适,它们还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的制剂和由其制备的使用形式,例如浸液、滴液和喷液,其包含至少一种式(I)的化合物的。在某些情况中,使用形式还包含其他农药和/或具有改善作用的佐剂如渗透剂,例如植物油(如菜籽油、葵花油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂(spreader),例如烷基硅氧烷;和/或盐,例如有机或无机铵盐或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵;和/或保留促进剂,例如磺基丁二酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物;和/或湿润剂,例如甘油;和/或肥料,例如含铵、钾或磷的肥料。
常规制剂为例如水溶性液体剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水包乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些和其他可能的制剂类型例如由国际作物生命组织(Crop Life International)记载,以及记载于农药手册(PesticideSpecifications)、联合国粮农组织和世界卫生组织农药说明书开发与使用手册(Manual on development and use of FAO and WHO specificationsforpesticides)、联合国粮农组织植物生产和保护文件-173(FAO Plant Production andProtection Papers-173),由FAO/WHO关于农药标准的联合会议制订,2004,ISBN:9251048576。除了一种或多种式(I)的化合物外,所述制剂还任选地包含其他农用化学活性化合物。
优选包含助剂的制剂或使用形式,所述助剂为例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂和/或其他助剂如佐剂。本文中的佐剂是增强制剂的生物学作用而其本身不具有任何生物学作用的组分。佐剂的实例为促进保留、铺展、叶面粘附或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备,例如通过将式(I)的化合物与助剂混合,所述助剂为例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂相。所述制剂在合适的设备中制备,或在施用之前或施用期间制备。
所使用的助剂可为这样的物质:其适合于将特定特性例如特定的物理、技术和/或生物特性赋予式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制备的使用形式(例如即用型(ready-to-use)农药,如喷洒液体或拌种剂产品)。
合适的填充剂为例如水、极性和非极性有机化学液体,例如选自:芳族烃或非芳族烃(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适的话,其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(多)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所用的填充剂是水,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为:芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃和氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷或链烷烃,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜;以及水。
原则上,可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为:芳族烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化的芳族烃或脂族烃,如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷;脂族烃,如环己烷、链烷烃、矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基亚砜;以及水。
原则上,可使用所有合适的载体。有用的载体尤其包括:例如,铵盐;和研磨的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;及研磨的合成矿物质,如细分散的二氧化硅、氧化铝;以及天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。还可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括:例如,粉碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石;以及无机和有机粗粉的合成颗粒;以及有机材料的颗粒,如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气体填充剂或溶剂。尤其合适的是在标准温度和大气压下为气体的那些填充剂或载体,例如气溶胶推进剂如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离特性的乳化剂和/或泡沫形成剂(foam former)、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例为:聚丙烯酸的盐;木质素磺酸的盐;苯酚磺酸或萘磺酸的盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、环氧乙烷与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基丁二酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当施用在水中进行时,则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的其他助剂为:染料,例如无机颜料(如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料);以及营养物和微量营养物,如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
可存在的其他组分可以为稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在泡沫形成剂和消泡剂。
此外,制剂和由其衍生的使用形式还可包含下述物质作为额外的助剂:粘着剂,如羧甲基纤维素;以及粉末、颗粒、乳胶形式的天然和合成的聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;或者天然磷脂,如脑磷脂、卵磷脂,以及合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。
如果合适,其他助剂也可以存在于所述制剂和由其衍生的使用形式中。这些添加剂的实例为香料、保护性胶体、粘合剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂和展着剂。通常,式(I)的化合物可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
有用的保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质,如磺基丁二酸二辛酯;或增加粘弹性的物质,如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本上下文中,合适的渗透剂为所有那些通常用于改进农业化学活性化合物向植物内渗透的物质。在本上下文中,渗透剂定义为:它们能由(通常为含水的)施用液体和/或由喷洒涂层渗透到植物的表皮,从而提高活性化合物在表层中的迁移性。文献(Baur etal.,1997,Pesticide Science 51,131-152)中记载的方法可用于测定这种特性。实例包括醇烷氧基化物,如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,如莱籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,如牛油胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物,更优选0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物,最优选0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物,基于所述制剂的重量计。
在由制剂制备的使用形式(特别是农药)中的式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。在使用形式中的式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的式(I)的化合物,优选为0.00001重量%至1重量%,基于所述使用形式的重量计。施用以适合于所述使用形式的常规方式完成。
混合物
式(I)的化合物还可以与一种或多种合适的以下物质混合使用:杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物制剂(microbiological agent)、有益生物体、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物增强剂(phytotonic)、止繁殖剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂,从而例如拓宽作用谱、延长作用时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性的发展。另外,这类活性化合物结合物可改善植物生长和/或提高对非生物因素(如高温或低温、干旱或增加的水含量或土壤盐度)的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响成熟、提高采收产品的品质和/或营养价值、延长采收产品的储存期和/或提高其加工性能。
此外,式(I)的化合物可以与其他活性化合物或化学信息素(如引诱剂和/或鸟驱散剂和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料)的混合物形式存在。同样地,式(I)的化合物可以与用于改善植物性能(如采收材料的生长、收率和品质)的试剂混合使用。
在本发明的一个具体的实施方案中,式(I)的化合物以与其他化合物(优选如下所述的化合物)的混合物的形式存在于制剂或由这些制剂制备的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以不同的互变异构形式存在,则这些形式,即使在各种情况下没有明确提及,也包括在内。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称说明的活性化合物是已知的,并且记载在例如农药手册“ThePesticide Manual”,16th ed.,British Crop Protection Council 2012中,或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如,氨基甲酸酯,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb);或者有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、腈肟磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂,例如环戊二烯-有机氯,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或苯基吡唑类(fiprole),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压门钠通道阻断剂,例如拟除虫菊酯,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反烯丙菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯s-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯((1R)-反式异构体)(phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(除虫菊)(pyrethrins(pyrethrum))、灭虫菊(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);或DDT;或甲氧氯。
(4)烟碱型(Nicotinergic)乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如新烟碱(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或烟碱(nicotine);或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor);或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的变构激活剂,例如多杀菌素(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂,例如阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins),例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,例如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或不明确的作用机理的活性化合物,例如
卤代烷,例如溴代甲烷和其他卤代烷;或氯化苦(chloropicrine);或硫酰氟(sulfuryl fluoride);或硼砂;或吐酒石。
(9)选择性拒食剂,例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),以及BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如丁醚脲(diafenthiuron);或有机锡化合物,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide);或克螨特(propargite);或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)间断H质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、DNOC和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂,0型,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂,1型,例如,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(尤其是双翅目,即双翅类昆虫),例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂,例如双甲脒(amitraz)。
(20)复合物-III电子转移抑制剂,例如氟蚁腙(hydramethylnon)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I电子转移抑制剂,例如METI杀螨剂,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad),或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压门钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶抑制剂,例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV电子转移抑制剂类,例如膦类化合物,如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或氰化物。
(25)复合物-II电子转移抑制剂,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体效应物,例如二酰胺,如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。
具有未知的或不明确的作用机理的其他活性化合物,例如afidopyropen、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、broflanilide、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、cyclaniliprole、环氧虫啶(cycloxaprid)、cyhalodiamide、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、flometoquin、fluazaindolizine、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、fluralaner、fluxametamide、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、lotilaner、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、三氟甲吡醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、sarolaner、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、氯虫苯甲酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tioxazafen、triflumezopyrim和碘甲烷;此外还有基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的制剂,以及下列已知的活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于WO2003/076415)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷(oxidothietan)-3-基)苯甲酰胺(已知于WO2009/080250)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(已知于WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于WO2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于CN101337940)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2008/134969)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁酯(已知于CN 102060818)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知于WO2013/144213)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-羧酰胺(已知于WO2012/000896)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(已知于WO2010/051926)。
杀真菌剂
本文中以其通用名称说明的活性化合物是已知的并且记载在例如"农药手册(PesticideManual)"或互联网(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上。
如果存在合适的官能团,则所有列于(1)至(15)类的杀真菌混合组分可任选地与相应的碱或酸形成盐。此外,如果互变异构是可行的,则列于(1)至(15)类的杀真菌混合组分也包括互变异构形式。
1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.01)4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)双苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)十二环吗啉(dodemorph)、(1.11)十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafole)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulphate)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifin)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)唑菌醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforine)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-P)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺,以及(1.64)邻-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代羧酸酯(carbothioate)、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。
2)呼吸链复合物I或II抑制剂,例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)氟嘧菌胺(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxan)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamid)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.45)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.46)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.48)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.55)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
3)呼吸链复合物III抑制剂,例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)enoxastrobin、(3.09)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)fenaminostrobin、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基五-3-烯酰胺。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟啶酰菌胺(fluopicolide)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻菌灵(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
5)能够具有多位点作用的化合物,例如(5.01)波尔多混合液(Bordeauxmixture)、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜、(5.07)氧化铜、(5.08)氯氧化铜(copper oxychloride)、(5.09)硫酸铜(2+)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱(dodine free base)、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)fluorofolpet、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)包括多硫化钙(calcium polysulphide)的硫和硫制品、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。
6)能够诱导寄主防御的化合物,例如(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)海带多糖(laminarin)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.01)andoprim、(7.02)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.03)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.04)春雷霉素(kasug amycin)、(7.05)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四环素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。
8)ATP产生抑制剂,例如(8.01)三苯基乙酸锡(fentin acetate)、(8.02)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(8.03)毒菌锡(fentin hydroxide)、(8.04)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗霉素(polyoxins)、(9.07)多氧霉素(polyoxorim)、(9.08)有效霉素A(validamycin A)、(9.09)霜霉灭(valifenalate)、(9.10)多氧菌素B(polyoxin B)、(9.11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成抑制剂,例如(10.01)联苯、(10.02)地茂散(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敌瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.01)环丙酰菌胺(capropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成抑制剂,例如(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.03)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.04)clozylacon、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)噁霉灵(hymexazol)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效甲霜灵(精甲霜灵)((metalaxyl-M)(mefenoxam))、(12.11)呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
13)信号转导抑制剂,例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲(iprodione)、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)苯氧喹啉(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
14)能够用作解偶联剂的化合物,例如(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)敌螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如(15.001)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.002)bethoxazin、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(quinomethionat)、(15.006)pyriofenone(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌清(diclomezine)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat metilsulphate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)ecomate、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟酰菌胺(flumetover)、(15.021)氟酰亚胺(fluoroimide)、(15.022)磺菌胺(flusulfamide)、(15.023)flutianil、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.026)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)人间霉素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多霉素(mildiomycin)、(15.033)纳他霉素(natamycin)、(15.034)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)oxamocarb、(15.037)oxyfenthiin、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.039)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.040)磷酸及其盐、(15.041)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)propanosine-sodium、(15.043)吡吗啉(Pyrimorph)、(15.044)吡咯尼群(pyrrolnitrin)、(15.045)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.046)叶枯酞(tecloftalam)、(15.047)tolnifanide、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamide)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiapiproline、(15.055)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚和盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.110)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.111)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.112)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.113)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.114)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.116)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.117)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.119)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.120)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.121)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.122)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.125)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.130)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.131)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.133)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.151)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.152)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.153)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.154)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.155)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.156)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.157)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.158)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.159)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.160)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.165)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯。
作为混合组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药结合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物,包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括细菌如形成芽孢的细菌(spore-forming bacteria)、根定殖细菌(root-colonizing bacteria)和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为:
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM231179);或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus),尤其是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562;或坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus),菌株I-1582(登录号CNCMI-1582);或短小芽胞杆菌(Bacilluspumilus),尤其是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRLB-30087);或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),尤其是菌株GB03(登录号ATCC SD-1397),或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421);或苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis),尤其是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14),菌株AM65-52(登录号ATCC1276),或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensissubsp.aizawai),尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1,或苏云金芽孢杆菌粉虫亚种(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB176(SD-5428);穿刺巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans),巴斯德氏芽菌属种(Pasteuriaspp.)(肾形线虫(Rotylenchulusreniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834);细黄链霉菌(Streptomycesmicroflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550);鲜黄链霉菌(Streptomycesgalbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例为:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana),特别是菌株ATCC 74040;盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660);轮枝孢属种(Lecanicillium spp.),特别是菌株HRO LEC 12,蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii),(以前称为Verticillium lecanii),特别是菌株KV01;绿僵菌(Metarhiziumanisopliae),特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448);核果梅奇酵母(Metschnikowiafructicola),特别是菌株NRRL Y-30752;玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(新名:玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea)),特别是菌株IFPC 200613,或菌株Apopka 97(登录号ATCC20874);淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus),特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL89/030550);黄色蠕形霉(Talaromyces flavus),特别是菌株V117b;深绿木霉(Trichodermaatroviride),特别是菌株SC1(登录号CBS 122089);哈茨木霉(Trichodermaharzianum),尤其是哈茨木霉菌T39(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为:
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beetarmyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda(fallarmyworm))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis(African cotton leafworm))NPV。
还包括作为“接种剂”添加到植物或植物部位或植物器官中的细菌和真菌,这些细菌和真菌借助其特定的性质促进植物生长和植物健康。可提及的实例为:
土壤杆菌属种(Agrobacterium spp.);茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans);固氮螺菌属(Azospirillum spp.);固氮菌属种(Azotobacter spp.);慢生根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.);伯克霍尔德氏菌属种(Burkholderia spp.),尤其是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia));巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.)或单孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum);球囊霉属种(Glomus spp.);蜡蘑属种(Laccaria spp.);布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri);类球囊霉属种(Paraglomusspp.);豆包菌(Pisolithustinctorus);假单胞菌属种(Pseudomonas spp.);根瘤菌属种(Rhizobium spp.),尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii);须腹菌属种(Rhizopogonspp.);硬皮锈菌属种(Scleroderma spp.);乳牛肝菌属种(Suillus spp.);链霉菌属种(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢物)的实例为:
大蒜(Allium sativum);苦艾(Artemisia absinthium);印楝素(azadirachtin);Biokeeper WP;Cassia nigricans;苦皮藤(Celastrus angulatus);Chenopodiumanthelminticum;几丁质(chitin);Armour-Zen;鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas);问荆(Equisetum arvense);Fortune Aza;Fungastop;Heads Up(奎奴亚藜(Chenopodiumquinoa)皂苷提取物);除虫菊/除虫菊酯;苏里南苦木(Quassia amara);栎树(Quercus);皂树(Quillaja);Regalia;“Requiem TM Insecticide”;鱼藤酮(rotenone);鱼尼丁/兰尼碱;聚合草(Symphytum officinale);艾菊(Tanacetum vulgare);麝香草酚(thymol);Triact 70;TriCon;旱金莲(Tropaeulum majus);大荨麻(Urtica dioica);藜芦碱(Veratrin);白槲寄生(Viscum album);十字花科(Brassicaceae)提取物,尤其是油籽油菜粉或芥末粉。
作为混合组分的安全剂
式(I)的化合物可与安全剂结合,例如解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(解草酯)(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulphamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(乙酯)(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-{4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
所有植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中,植物应理解为意指所有植物和植物种群,例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷物(小麦、水稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及结果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)。作物植物可以为通过常规育种和优化方法或者通过生物技术方法和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物,包括转基因植物以及包括受或不受植物育种者的权利(plantbreeders’right)保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官,如芽、叶、花和根,实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收的材料以及无性和有性繁殖的材料,例如插枝、块茎、根茎、分檗(slip)和种子。
根据本发明使用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间来进行,所述常规处理方法为例如浸渍、喷洒、蒸发、喷雾、撒播、涂布、注射,以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下,还通过施用一层或多层包衣来进行。
如上所述,可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理了野生植物品种和植物栽培种或通过常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)获得的那些植物品种及其部位。在另一优选的实施方案中,处理了通过基因工程方法——如果合适,与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(基因修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中作出解释。特别优选的是,根据本发明处理相应的市售的常规植物栽培种的植物或正在使用的那些。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术生长的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration event)
根据本发明处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的植物)包括通过基因修饰接受了赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)的基因材料的所有植物。这些特性的实例为:更好的植物生长、对高温或低温的增强的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平的增强的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、采收产品的更高的产量、更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更长的储存期和/或可加工性。这些特性中进一步且特别强调的实例为:增强植物对动物害虫和微生物害虫(例如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓以及腹足类动物)的抗性,这归因于例如在植物中形成的毒素,特别是通过苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素;以及增强植物对例如由系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白和毒素引起的植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抗性;以及提高植物对特定除草活性化合物(例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦)(例如“PAT”基因)的耐受性。赋予所述所需特性(“性状”)的基因还可在转基因植物中以彼此组合的形式存在。提及的转基因植物的实例包括重要的作物植物,例如谷物(小麦、水稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及结果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、小麦、水稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性(“性状”)是增强植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和腹足类动物的抗性。
作物保护——处理的类型
使用常规处理方法来使用式(I)的化合物对植物和植物部位直接处理或通过作用于其环境、生境或储存空间来处理,所述常规处理方法为例如浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、撒粉、雾化、撒播、发泡、涂布、铺展(spreading-on)、注射、浇水(浸透)、滴灌,以及在繁殖材料、特别是种子的情况下,还通过干种子处理、液体种子处理、浆液处理,通过结壳、通过用一层或多层包衣包覆等来处理。还可通过超低容量法施用式(I)的化合物,或将其施用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施用,即将式(I)的化合物施用到叶面上,其中处理频率和施用率应根据所述害虫的侵染水平来调整。
在内吸收的活性化合物的情况下,式(I)的化合物还可经由根系进入植物。然后,通过使式(I)的化合物作用于植物的生境来处理该植物。这可例如通过下述方式完成:浸透或混入土壤或营养液中,意指植物的位置(例如土壤或水培系统)用液体形式的式(I)的化合物浸渍;或通过土壤施用,意指将式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒的形式)引入到植物的位置。在水稻作物的情况下,这还可通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如作为颗粒)计量加入淹没的稻田来完成。
种子处理
通过处理植物的种子来防治动物害虫早已已知,并且是不断改进的主题。然而,种子处理涉及一系列始终不能以令人满意的方式解决的问题。因此,需要开发用于保护种子和发芽植物的方法,该方法不需要或至少显著减少在储存过程中、在播种后或植物出苗后额外施用农药。此外,还需要优化所使用的活性化合物的量,从而为种子和发芽植物提供最佳的保护,使其免受动物害虫的侵害,而所使用的活性化合物则不会损害植物本身。特别地,用于种子处理的方法还应考虑到害虫抗性或害虫耐受性的转基因植物所固有的杀昆虫或杀线虫特性,以便使用最少的农药消耗实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此,本发明还特别涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明用于保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法还包括在一个操作中同时或依序用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。其还包括在不同的时间用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵袭的用途。
本发明还涉及已用式(I)的化合物处理以保护其免受动物害虫侵袭的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分同时处理的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理的种子。在已用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理的种子的情况下,各物质可存在于该种子的不同层上。在这种情况下,包含式(I)的化合物和混合组分的层可任选地被中间层隔开。本发明还涉及其中已施用了作为包衣的一部分或除了包衣外的另一层或另几层的式(I)的化合物和混合组分的种子。
本发明还涉及在用式(I)的化合物处理后对其进行涂膜处理以防止灰尘对种子的磨损。
具有内吸收作用的式(I)的化合物的优点之一在于,通过处理种子,不仅保护种子本身还保护由其得到的植物在出苗后免受动物害虫的侵袭。以这种方式,可无需在播种时或在播种后不久对作物立刻进行处理。
另一个优点在于,用式(I)的化合物处理种子可促进经处理的种子发芽和出苗。
同样认为有利的是,式(I)的化合物还可尤其用于转基因种子。
此外,式(I)的化合物可与信号技术的组合物结合使用,使得通过共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)更好的定殖和/或优化固氮作用。
式(I)的化合物适合于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言,其包括谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、结果植物、草坪植物和观赏性植物的种子。特别重要的是处理谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜和稻的种子。
如上所述,用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常含有至少一种异源基因的植物的种子,所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在此情况下,转基因种子中的异源基因可源自微生物,例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适用于处理含有至少一种源自芽孢杆菌属种(Bacillus sp)的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌。
在本发明的上下文中,将式(I)的化合物施用于种子。优选在这样的状态下处理种子:足够稳定以使得在处理过程中不发生损害。一般而言,可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如,可以使用已采收、清理且干燥至允许储存的含水量的种子。或者,还可以使用在干燥后用例如水处理然后再干燥的种子,例如采下的新种子(priming)。在稻的种子的情况下,还可以使用例如已在水中吸收至特定阶段(种子凸出(pigeon breast)阶段)的种子,这使得改了发芽并使出苗更均匀。
在处理种子时,通常必须注意选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量,,以使种子的发芽不会受到不利影响或所得植物不会受到损害。对于在特定施用率下可表现出植物毒性作用的活性成分,必须特别确保这一点。
通常,式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。合适的用于种子处理的制剂和方法是本领域技术人员已知的。
式(I)的化合物可转化为常规拌种制剂,例如溶液剂、乳剂、悬液剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他用于种子的包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备,所述添加剂为例如常规的填充剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为通常用于此目的的所有染料。可以使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知名称为罗丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并且通常用于活性农用化学化合物制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐,例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为通常用于活性农用化学化合物制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐以及芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为通常用于活性农用化学化合物制剂中的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在活性农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的粘合剂为可在拌种产品中使用的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(tylose)。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegle“ChemiederPflanzenschutz-und[image]”,第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接或预先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如,浓缩剂或通过用水稀释而由其获得的制剂可用于对以下种子进行拌种:谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子,以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子,或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释的使用形式还可用于拌种转基因植物的种子。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其制备的使用形式处理种子而言,所有可常规用于种子拌种的混合设备均为可用的。更具体地,种子拌种的过程为:将种子分批或连续地置于混合器中;加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或预先用水稀释之后);并混合直到制剂均匀分布于种子上。如果合适,随后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其取决于制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子。式(I)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001g至50g,优选每千克种子0.01g至15g。
动物健康
在动物健康领域,即兽医学领域,式(I)的化合物对动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫具有活性。术语“体内寄生虫”尤其包括蠕虫和原生动物,如球虫(coccidia)。体外寄生虫通常且优选为节肢动物,尤其是昆虫和螨。
在兽医学领域中,具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适合于防治在牲畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或特定发育阶段具有活性。
农业牲畜包括例如哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿(fallow deer),且特别是牛和猪;家禽,如火鸡、鸭、鹅,且特别是鸡;例如水产养殖中的鱼和甲壳类动物;以及昆虫如蜜蜂。
家养动物包括例如哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,特别是狗、猫、笼养鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。
在一个优选的实施方案中,将式(I)的化合物施用于哺乳动物。
在另一优选的实施方案中,将式(I)的化合物施用于禽类,即笼养鸟且特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡和性能降低(在肉、奶、羊毛、生皮、蛋、蜜等情况下),以使得动物畜牧业能够更经济和更简单,并且实现更好的动物健康。
关于动物健康领域,术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指式(I)的化合物在将特定的寄生虫在感染这类寄生虫的动物中的发病率降低至无害程度方面是有效的。更具体而言,在本上下文中,“防治”意指式(I)的化合物能杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
节肢动物包括:
虱目(Anoplurida)的节肢动物,例如,血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴虱属种(Phtirus spp.)、管虱属种(Solenopotes spp.);食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物,例如毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menoponspp.)、鸭虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalina spp.)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.)、猫羽虱属种(Felicola spp.);来自双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物,例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simulium spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、短蚋亚属种(Odagmia spp.)、维蚋属种(Wilhelmia spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、血蝇属种(Haematobiaspp.)、Morellia属种、厕蝇属种(Fannia spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、Oestrus属种、皮蝇属种(Hypodermaspp.)、胃蝇属种(Gasterophilusspp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、Lipoptena属种、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、大蚊属种(Tipula spp.);蚤目(Siphonapterida)的节肢动物,例如蚤属种(Pulex spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);
异翅目(Heteropterida)的节肢动物,例如,臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥蝽属种(Panstrongylus spp.);以及蜚蠊目的令人生厌的害虫和卫生害虫。
节肢动物还包括:
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)的节肢动物,例如隐喙蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、耳疥癣虫属种(Otobius spp.),硬蜱科(Ixodidae)如硬蜱属种(Ixodes spp.)、花蜱属种(Amblyomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus(牛蜱属种(Boophilus))spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、Haemophysalis属种、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱虫的原始属种);中气门目(Mesostigmata)的节肢动物如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、Pneumonyssus属种、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostomaspp.)、瓦螨属种(Varroa spp.)、蜂盾螨属种(Acarapis spp.);辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))的节肢动物,例如蜂盾螨属种(Acarapis spp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Neotrombiculla属种、Listrophorus属种;粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))的节肢动物,例如粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、痒螨属种(Psoroptesspp.)、足螨属种(Chorioptes spp.)、耳螨属种(Otodectes spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、背肛螨属种(Notoedres spp.)、疙螨属种(Knemidocoptes spp.)、胞螨属种(Cytodites spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)。
寄生性原生动物包括:
鞭毛纲(Mastigophora(Flagellata)),例如,锥虫科(Trypanosomatidae),例如,布鲁斯锥虫(Trypanosoma b.brucei)、冈比锥虫(T.b.gambiense)、罗德森锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克鲁兹锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、刘氏锥虫(T.lewisi)、鲈鱼锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼虫(Leishmania brasiliensis)、多氏利什曼虫(L.donovani)、热带利什曼虫(L.tropica),例如毛滴虫科(Trichomonadidae),例如兰氏贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis);
肉鞭毛虫亚门(Sarcomastigophora)(根足虫纲(Rhizopoda)),例如内阿米巴科(Entamoebidae),例如痢疾内阿米巴(Entamoeba histolytica);哈氏虫科(Hartmanellidae),例如棘变形虫属种(Acanthamoeba sp.)、哈氏虫属种(Harmanellasp.);
顶复亚门(Apicomplexa)(孢子纲(Sporozoa)),例如艾美虫科(Eimeridae),例如堆形艾美虫(Eimeria acervulina)、腺样艾美虫(E.adenoides)、阿州艾美虫(E.alabamensis)、鸭艾美虫(E.anatis)、鹅艾美虫(E.anserina)、阿氏艾美虫(E.arloingi)、阿洛尼氏艾美虫(E.ashata)、奥本艾美虫(E.auburnensis)、牛艾美虫(E.bovis)、波氏艾美虫(E.brunetti)、犬艾美虫(E.canis)、美栗鼠艾美虫(E.chinchillae)、E.clupearum、鸽艾美虫(E.columbae)、E.contorta、槌状艾美虫(E.crandalis)、德氏艾美虫(E.debliecki)、散布艾美虫(E.dispersa)、椭圆艾美虫(E.ellipsoidales)、镰刀形艾美虫(E.falciformis)、福氏艾美虫(E.faurei)、黄色艾美虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美虫(E.hagani)、肠艾美虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美虫(E.irresidua)、唇艾美虫(E.labbeana)、勒氏艾美虫(E.leucarti)、大型艾美虫(E.magna)、巨型艾美虫(E.maxima)、中型艾美虫(E.media)、珠鸡艾美虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美虫(E.mitis)、毒害艾美虫(E.necatrix)、雅氏艾美虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美虫(E.ovis)、小型艾美虫(E.parva)、孔雀艾美虫(E.pavonis)、穿孔艾美虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美虫(E.piriformis)、早熟艾美虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美虫(E.scabra)、E.spec.、斯氏艾美虫(E.stiedai)、猪艾美虫(E.suis)、禽艾美虫(E.tenella)、树艾美虫(E.truncata)、特鲁特艾美虫(E.truttae)、邱氏艾美虫(E.zuernii);格洛虫属种(Globidiumspec.),贝氏等孢子虫(Isospora belli)、犬等孢子虫(I.canis)、猫等孢子虫(I.felis)、俄亥俄等孢子虫(I.ohioensis)、I.rivolta、等孢子虫属种(I.spec.)、猪等孢子虫(I.suis)、Cystisospora属种、隐抱属种(Cryptosporidiumspec.),特别是C.parvum;例如弓形虫科(Toxoplasmadidae),例如鼠弓形虫(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、Neospora caninum、贝斯虫(Besnoitiabesnoitii);例如肉抱子虫科(Sarcocystidae),例如牛犬肉抱子虫(Sarcocystisbovicanis)、牛人肉抱子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、S.neurona、肉抱子虫属种(S.spec.)、猪人肉抱子虫(S.suihominis)例如Leucozoidae例如Leucozytozoonsimondi,例如症原虫科(Plasmodiidae),例如伯氏鼠症原虫(Plasmodium berghei)、镰状症原虫(P.falciparum)、三日症原虫(P.malariae)、卵形症原虫(P.ovale)、间日症原虫(P.vivax),症原虫属种(P.spec.),例如焦虫纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、泰勒原虫(Theileria parva),泰勒虫属种(Theileriaspec.),例如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、肝簇虫属种(H.spec.);
蠕虫的病原性体内寄生虫包括扁形动物门(Platyhelmintha)(例如,单殖亚纲(Monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、线虫类(nematodes)、棘头动物门(Acanthocephala)和舌形动物门(Pentastoma)。这些包括:
单殖亚纲(Monogenea):例如:三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、指环虫属种(Dactylogyrus spp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.);
绦虫类:假叶目(Pseudophyllidea)的绦虫,例如:裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、吸叶绦虫属种(Bothridium spp.)、大复殖孔绦虫属种(Diplogonoporus spp.);
圆叶目(Cyclophyllida)的绦虫,例如:中带绦虫属种(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、副裸头属种(Paranoplocephala spp.)、莫尼茨属种(Moniezia spp.)、遂体绦虫属种(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺属种(Avitellinaspp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesia spp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球属种(Echinococcus spp.)、泡尾带属种(Hydatigera spp.)、戴维绦虫属种(Davainea spp.)、瑞立绦虫属种(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、Echinolepis属种、Echinocotyle属种、两睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、Joyeuxiella属种、倍殖孔绦虫(Diplopylidium spp.);
吸虫类:复殖目(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、彩蝴吸虫属种(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、寡肉吸虫属种(Hyporaeum spp.)、肝片吸虫属种(Fasciolaspp.)、拟片形吸虫属种(Fasciolidesspp.)、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、环肠吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、盲腔属种(Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、巨盘吸虫属种(Gigantocotyle spp.)、菲策吸虫属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、肠吸虫属种(Eurytrema spp.)、鲑吸虫属种(Troglotrema spp.))、肺吸虫属种(Paragonimusspp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclumspp.)、小叶吸虫属种(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimus spp.);
线虫类:毛形亚目(Trichinellida),例如:鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、Paracapillaria属种、鞘线虫属种(Eucoleus spp.)、Trichomosoides属种、旋毛线虫属种(Trichinella spp.);
垫刃目(Tylenchida)的线虫,例如:细丝鲶属种(Micronema spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.);
杆形目(Rhabditida)的线虫,例如:圆线虫属种(Strongylus spp.)、三齿线虫属种(Triodontophorus spp.)、食道齿属种(Oesophagodontus spp.)、毛样线虫属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、Cylindropharynx属种、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus属种、Cylicostephanus属种、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、肾线虫属种(Stephanurusspp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、弯口属种(Uncinaria spp.)、板口线虫属种(Necatorspp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、球头线虫属种(Globocephalus spp.)、比翼属种(Syngamus spp.)、Cyathostoma属种、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、Neostrongylus属种、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylus spp.)、尖尾线虫属种(Spicocaulus spp.)、麂圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、副鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、环棘属种(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma属种、Oslerus属种、管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、Parafilaroides属种、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylusspp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、盘头线虫属种(Ollulanusspp.);
旋尾目(Spirurida)的线虫,例如:尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、管状线虫属种(Syphacia spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、异尖属种(Anisakis spp.)、蛔型属种(Ascaridia spp.)、颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、泡翼属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、副丽线虫属种(Parabronema spp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.);
棘头纲(Acanthocephala):寡棘吻目(Oligacanthorhynchida),例如:猪巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、Prosthenorchis属种;来自多形目(Polymorphida),例如:细颈属种(Filicollis spp.);来自链珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformis spp.);
棘吻目(Echinorhynchida),例如,棘头花属种(Acanthocephalus spp.)、鱼棘头虫属种(Echinorhynchus spp.)、Leptorhynchoides属种;
舌形动物门(Pentastoma):蛇舌状虫目(Porocephalida),例如舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中,式(I)的化合物通过本领域中通常已知的方法例如以合适的制剂形式经由肠内、肠外、真皮或鼻途径施用。施用可以是预防性的或治疗性的。
因此,本发明的一个实施方案涉及式(I)的化合物作为药物的用途。
另一方面涉及式(I)的化合物作为抗体内寄生虫剂、特别是作为杀蠕虫剂(helminthicidal agent)或抗原生动物剂的用途。式(I)的化合物适合于例如在动物育种中、在动物畜牧业中、在动物笼舍中和在卫生领域中用作抗体内寄生虫剂,尤其是用作杀蠕虫剂或抗原生动物剂。
另一方面还涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂(例如杀昆虫剂或杀螨剂)的用途。另一方面涉及式(I)的化合物例如在动物畜牧业中、在动物育种中、在动物笼舍中或在卫生领域中作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂(例如杀昆虫剂或杀螨剂)的用途。
驱虫混合组分
下列驱虫混合组分可以举例说明:
包括杀吸虫和杀绦虫活性化合物的驱虫活性化合物:
大环内酯类驱虫活性化合物,例如:阿维菌素(abamectin)、多拉菌素(doramectin)、依马菌素(emamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)、美倍霉素(milbemycin)、莫昔克丁(moxidectin)、奈马克丁(nemadectin)、司拉克丁(selamectin);
苯并咪唑(benzimidazoles)和probenzimidazoles类驱虫活性化合物,例如:阿苯达唑(albendazole)、阿苯达唑-亚砜、坎苯达唑(cambendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、苯硫氨酯(febantel)、芬苯达唑(fenbendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、甲苯达唑(mebendazole)、奈托比胺(netobimin)、奥芬达唑(oxfendazole)、奥苯达唑(oxibendazole)、帕苯达唑(parbendazole)、噻苯达唑(thiabendazole)、硫菌灵(thiophanate)、三氯苯达唑(triclabendazole);
环辛缩肽类(cyclooctadepsipeptides)驱虫活性化合物,例如:艾莫德塞(emodepside)、PF1022;氨基乙腈衍生物类驱虫活性化合物,例如:莫奈太尔(monepantel);
四氢嘧啶类驱虫活性化合物,例如:甲噻吩嘧啶(morantel)、噻吩嘧啶(pyrantel)、酚嘧啶(oxantel);
咪唑并噻唑类驱虫活性化合物,例如:布他咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole);
水杨酰胺类驱虫活性化合物,例如:溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、克罗散泰(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)、三溴沙仑(tribromsalan);
对甲酰喹啉(paraherquamides)类驱虫活性化合物,例如:得曲恩特(derquantel)、对帕奎酰胺(parherquamide);
氨基苯基脒(aminophenylamidines)类驱虫活性化合物,例如:阿米登太(amidantel)、脱去酰基的阿米登太(deacylated amidantel(dAMD))、三苯双脒(tribendimidine);
有机磷酸酯类驱虫活性化合物,例如:蝇毒磷(coumaphos)、育畜磷(crufomate)、敌敌畏(dichlorvos)、haloxone、naphthalofos、敌百虫(trichlorfon);
取代酚类驱虫活性化合物,例如:硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophene)、联硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan、硝羟碘苄腈(nitroxynil);
哌嗪酮(piperazinones)类驱虫活性化合物,例如:吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel);
其他类驱虫活性化合物,例如:硝硫氰胺(amoscanate)、酚乙铵(bephenium)、丁萘脒(bunamidine)、氯硝西泮(clonazepam)、氯舒隆(clorsulon)、地芬尼泰(diamfenetid)、二氯芬(dichlorophen)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、吐根碱(emetine)、三氯苯丙酰嗪(hetolin)、羟胺硫蒽酮(hycanthone)、硫蒽酮(lucanthone)、盐酸卢甘宋(Miracil)、mirasan、氯硝柳胺(niclosamide)、硝噻哒唑(niridazole)、硝羟碘苄腈(nitroxynil)、硝异硫氰二苯醚(nitroscanate)、奥替普拉(oltipraz)、omphalotin、oxamniquin、巴龙霉素(paromomycin)、哌嗪(piperazine)、雷琐仑太(resorantel)。
病媒防治
式(I)的化合物还可用于病媒防治。在本发明的上下文中,病媒为能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(reservoir)(植物、动物、人类等)传播至宿主的节肢动物,尤其是昆虫或蛛形纲动物。所述病原体可机械地传播至宿主(例如通过非叮咬蝇类传播沙眼),或者可以在注射后传播至宿主(例如通过蚊子传播疟原虫)。
病媒及其传播的疾病或病原体的实例为:
1)蚊
-按蚊:疟疾、丝虫病;
-库蚊:日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫传播;
-伊蚊:黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病;
-蚋科:蠕虫、特别是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)的传播;
2)虱:皮肤感染、流行性斑疹伤寒;
3)蚤:瘟疫、地方性斑疹伤寒;
4)蝇:昏睡病(锥虫病(trypanosomiasis))、霍乱、其他细菌性疾病;
5)螨:螨病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎(SaintLouis encephalitis)、蜱媒脑炎(tick-borne encephalitis)(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean–Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:borellioses,如达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、焦虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(Babesiacaniscanis))。
在本发明的上下文中,病媒的实例为可将植物病毒传播至植物的昆虫,例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马(thrip)。能够传播植物病毒的其他病媒是叶螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中,病媒的其他实例为可将病原体传播至动物和/或人类的昆虫和蛛形纲动物,例如蚊,尤其是伊蚊属,按蚊属如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾),以及库蚊属;虱;骚;蝇;螨和蜱。
如果式(I)的化合物为破坏抗性(resistance-breaking)的,则病媒防治也是可行的。
式(I)的化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、林业、园林以及休闲设备中、以及在材料和贮存产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料的保护
式(I)的化合物适用于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏,所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目。
在本上下文中,工业材料应理解为意指无生命材料,例如,优选塑料、粘合剂、胶料、纸和纸片、皮革、木材及加工的木制品和涂层组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一实施方案中,式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一实施方案中,式(I)的化合物以即用型农药形式存在,即不需要进一步修饰即可应用于所述材料。特别地,合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂为上述提及那些。
出人意料地,还已发现,式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统)免受污损。式(I)的化合物同样可单独或与其他活性化合物结合用作防污剂。
卫生领域中动物害虫的防治
式(I)的化合物适用于防治卫生领域的动物害虫。更具体而言,本发明可用于家用保护领域、卫生保护领域以及储存产品的保护中,特别是用于防治在密闭空间(例如住所、工厂车间、办公室、车厢)中的昆虫、蛛形纲动物和螨虫。为了防治动物害虫,将式(I)的化合物单独或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用的杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对敏感和抗性物种以及对全部发育阶段有效。
这些害虫包括例如下述害虫:蛛形纲,蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones);唇足纲和倍足纲;昆虫纲,蜚蠊目、鞘翅目、革翅目(Dermaptera)、双翅目、异翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃目或直翅目、蚤目和衣鱼目;以及软甲亚纲(Malacostraca),等足目。
在散布的饵料中或饵站中,以下列形式进行施用:例如,气雾剂、无压喷雾产品如泵式喷雾剂和雾化喷雾剂、自动起雾体系、喷雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂(evaporatortablet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发器、无动力或无源的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶,作为颗粒剂或粉剂。
制备实施例:
2-[3-乙基磺酰基-6-[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]-2-吡啶基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-咪唑并[4,5-c]吡啶(实施例26)
将100mg(0.24mmol)2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶解于10ml乙腈中,加入41mg碳酸钾(0.29mmol)和100.8mg 4-(三氟甲基)-1H-吡唑(0.74mmol),然后将混合物在65℃下搅拌4h。然后,使用乙酸乙酯通过硅胶柱过滤反应混合物。在减压下蒸馏出溶剂,并通过柱层析法使用水/乙腈梯度作为流动相纯化残余物。
(logP(中性):3.34;MH+:471;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.23(t,3H),3.83(q,2H),4.00(s,3H),8.16(s,1H),8.33(s,1H),8.35(d,1H),8.68(d,1H),8.98(s,1H),9.35(s,1H)。
2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
将900mg(2.41mmol)2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶解于50ml二氯甲烷中,在室温下加入555.6mg(12.0mmol)甲酸和1.64g(16.8mmol)35%浓度过氧化氢,然后将混合物在室温下搅拌5h。用水稀释混合物并加入亚硫酸氢钠溶液,将该混合物搅拌1h,然后加入饱和碳酸氢钠溶液。分离出有机相,并用二氯甲烷萃取水相两次,然后将合并的有机相在减压下除去溶剂。通过柱层析法借助制备型HPLC使用水/乙腈梯度作为洗脱液纯化残余物。
(logP(中性):2.54;MH+:405;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.20(t,3H),3.77(q,2H),3.91(s,3H),8.13(d,1H),8.32(s,1H),8.56(d,1H),9.30(s,1H)。
2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
将4.00g(10.7mmol)2-(3,6-二氯-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶解于60ml四氢呋喃中,在-5℃下加入446mg(11.1mmol)氢化钠并将混合物在0℃下搅拌30分钟。然后在-5℃下在30分钟内滴加733mg(11.8mmol)乙硫醇,移除冷却浴并在室温下搅拌混合物2h。将反应混合物用水水解,分离出有机相,水相用乙酸乙酯萃取两次。将有机相合并,用氯化钠溶液洗涤并通过硫酸钠干燥,然后在减压下蒸馏出溶剂。通过用甲基叔丁基酮/二氯甲烷25:1研磨纯化残余物。
(logP(中性):3.06;MH+:373;1H-NMR(400MHz,CD3CN)δppm:1.25(t,3H),2.98(q,2H),3.98(s,3H),7.56(d,1H),7.95(d,1H),8.15(s,1H),9.06(s,1H)。
2-(3,6-二氯-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
在120℃下,将20g(104.6mmol)N3-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺、25.11g(130.8mmol)3,6-二氯吡啶-2-羧酸和20.06g(104.6mmol)1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)于200ml吡啶中搅拌8h。将反应混合物在减压下除去溶剂,加入水,并用乙酸乙酯将混合物萃取三次。将有机相合并并通过硫酸钠干燥,然后在减压下蒸馏出溶剂。通过柱层析法使用环己烷/乙酸乙酯梯度作为流动相纯化残余物。
(logP(中性):2.81;MH+:347;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:3.99(s,3H),7.89(d,1H),8.32(s,1H),8.35(d,1H),9.28(s,1H)。
2-[3-乙基磺酰基-6-(3-噻吩基)-2-吡啶基]-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶(实施例20)
首先将100mg(0.24mmol)2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶、32mg(0.24mmol)噻吩-3-硼酸和29mg(0.02mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入脱气的二氧杂环己烷(3ml)和脱气的碳酸钠溶液(2M,1.1ml)的混合物中,并将混合物在96℃下搅拌14h。然后将反应混合物冷却至室温,并在减压下浓缩,将残余物溶于水和二氯甲烷中。分离相,水相用二氯甲烷萃取三次,合并的有机相通过硫酸钠干燥并过滤。在减压下蒸馏出溶剂,并通过柱层析法使用水/乙腈梯度作为流动相纯化残余物。
logP(中性):3.13;MH+:453;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.22(t,3H),3.79(q,2H),3.95(s,3H),7.74-7.76(m,1H),7.87-7.88(m,1H),8.31(s,1H),8.40(d,1H),8.52-8.55(m,2H),9.32(s,1H)。
类似于所述实施例并根据上述制备方法,可获得下列式(I)的化合物:
其中A3代表氧,其他取代基具有下表中给出的含义,并且其中R2b至分子剩余部分的键通过星号*表示:
中间体的制备:
N3-甲基-6-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡啶-3,4-二胺(II-1)
在氩气下,将70mmol 3摩尔的二甲基硫醚/硼烷溶液逐滴加入5g(13.8mmol)N-[4-氨基-6-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-3-吡啶基]氨基甲酸苄基酯于350ml四氢呋喃中的溶液中。然后将反应混合物在回流下搅拌72h,冷却并用100ml水稀释。水相分别用100ml乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相用水洗涤并干燥,在减压下在40-45℃的水浴温度下蒸馏出溶剂。通过柱层析法在硅胶上使用氯仿/甲醇(5:1)作为流动相纯化残余物。
(logP(中性):1.68;MH+:242;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:2.81(s,3H),5.28(s,1H),5.84(s,2H),6.86(s,1H),7.61(s,1H)。
N-[4-氨基-6-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-3-吡啶基]氨基甲酸苄基酯
在冰浴冷却下,将1.8ml(22mmol)吡啶和0.9g(5.3mmol)氯氨基甲酸苄基酯逐滴加入1.0g(4.4mmol)6-(1,1,2,2,2-五氟乙基)吡啶-3,4-二胺于50ml二氯甲烷中的溶液中。然后将反应混合物搅拌2h并用50ml水稀释。分离出有机相,用0.01N盐酸溶液洗涤并干燥,在减压下蒸馏出溶剂。通过氯仿的重结晶来进一步纯化产物。
logP值根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8,通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C 18)上来测定。温度:55℃。
酸性范围内的LC-MS测定在pH 2.7下使用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含0.1%甲酸)作为洗脱液进行;线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。在表中称为logP(HCOOH)。
中性范围内的LC-MS测定在pH 7.8下使用0.001摩尔碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液进行;线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。在表中称为logP(中性)。
使用具有已知logP值(logP值基于两个相邻链烷酮之间的线性内插法通过保留时间测定)的非支化链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准。
所选实施例的NMR数据以常规形式(δ值、多重分裂或氢原子数目)或以NMR峰列表的形式列出。
在每种情况下,标明记录NMR谱的溶剂。
NMR峰列表方法
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式说明。对于每个信号峰,首先列出以ppm为单位的δ值,然后在圆括号内列出信号强度。每对不同信号峰的δ值-信号强度之间彼此以分号分隔。
因此,一个实施例的峰列表具有以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);……;δi(强度i);……;δn(强度n)。
尖峰信号的强度与在NMR谱的打印实例中以cm计的信号高度相关,并且示出了信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下,可以示出与谱图中的最强信号相比的信号的若干峰值或中值以及其相对强度。
为了校准1HNMR谱的化学位移,使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移,特别是在DMSO中测量的谱的情况下。因此,四甲基硅烷峰可以但并不必然在NMR峰列表中出现。
1HNMR峰列表与典型的1H-NMR打印件类似,因此通常包含在常规1H-NMR解析中列出的所有峰。
此外,如同常规的1H NMR打印件,它们可以显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(同样构成本发明主题的一部分)的信号和/或杂质峰。
在记录溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时,1H-HMR峰列表示出标准的溶剂峰,例如DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰,其通常具有平均较高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常具有比目标化合物(例如纯度>90%)的峰平均更低的强度。
这类立体异构体和/或杂质对于特定的制备方法而言可以是典型的。因此,参考“副产物指纹(by-product fingerprint)”,它们的峰可有助于识别所述制备方法的再现性。
如果需要,专业人员——利用已知方法(MestreC,ACD模拟,而且凭经验估算的预期值)来计算出目标化合物的峰——可任选使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离将与常规1H-NMR解析中对相关峰的选择相似。
1H-HMR峰列表的其他细节可见于Research Disclosure Database Number564025中。
用途实施例
辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)–喷雾试验
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到获得所需浓度。为制备其他测试浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒大白菜(Brassica pekinensis)叶的叶盘,并在干燥后接种芥菜甲虫(辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae))的幼虫。
7天后,测定以%计的功效。100%意指所有甲虫幼虫已被杀死;0%意指没有甲虫幼虫被杀死。
在此测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:2、3、4、5、6、8、9、11、13、14、15、16、17、18、19、22、23、25、26、27、29、30、32、33、35、36、38、39、40、42、46、47、49、49、50、52、53、55、56、59、60、71、73、75、78、81、83。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出83%的功效:48、58、84。
在此测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的功效:28。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出83%的功效:72。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20g/ha的施用率下显示出83%的功效:21。
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)—喷雾试验
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒玉米(Zea mays)叶盘,并在干燥后接种粘虫(草地贪夜蛾)的毛虫。
7天后,测定以%计的功效。100%意指所有毛虫已被杀死;0%意指没有毛虫被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:8、13、16、17、19、22、24、25、26、30、36、46、48、53、55、56、59、71、75、77、83、84、85。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出83%的功效:15、81。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的功效:6、21、28。
在该测试中,例如以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出83%的功效:9。
桃蚜(Myzus persicae)–喷雾试验
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的桃蚜(green peach aphid(Myzus persicae))侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶的叶盘。
6天后,测定以%计的功效。100%意指所有蚜虫已被杀死;0%意指没有蚜虫被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:8、14、16、18、32、50、56。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的功效:2、3、4、5、10、12、15、17、19、23、29、30、33、35、40、42、49、52、53、55、72、73、81、83。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20g/ha的施用率下显示出90%的功效:39。
二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷雾试验,OP-抗性
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的温室红叶螨(二斑叶螨)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶的叶盘。
6天后,测定以%计的功效。100%意指所有叶螨已被杀死;0%意指没有叶螨被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的功效:5、33、40、49、80。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出90%的功效:78、79。
微小牛蜱(Boophilus microplus)–注射试验
溶剂:二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合,并将该浓缩物用溶剂稀释到所需浓度。
将1μl活性化合物溶液注射到5只过饱的成年雌牛蜱(微小牛蜱)的腹腔。将所述动物转移至盘中并保持在温控室内。
7天后,通过受精卵的产卵数来评估功效。将能育性不可目测的卵储存在温控箱中,直到约42天后幼虫孵化。100%功效意指没有蜱产下任何受精卵;0%意指所有卵均具有能育性。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出100%的功效:17。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出95%的功效:8、30。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出90%的功效:5、36、59。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出80%的功效:22、24、25、33。
铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验
溶剂:二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合,并将该浓缩物用水稀释到所需浓度。
将约20只澳大利亚羊丽蝇(Australian sheep blowfly)(铜绿蝇)的L1幼虫转移至含有切碎的马肉和所需浓度的活性化合物制剂的测试容器中。
2天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有幼虫已被杀死;0%意指没有幼虫被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:2、3、4、6、8、10、11、13、14、17、18、19、20、22、23、24、25、26、28、30、35、36、53、59。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出95%的功效:60。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出90%的功效:1。
猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)-口试
溶剂:二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合。用柠檬酸化的牛血稀释,得到所需浓度。
将约20只未进食的成年猫蚤(猫栉首蚤)置于顶部和底部用纱布封闭的腔室内。将底端用石蜡封闭的金属圆筒置于腔室上。所述圆筒含有血/活性化合物制剂,其可通过石蜡膜被猫蚤吸收。
2天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有猫蚤已被杀死;0%意指没有猫蚤被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:2、3、4、11、14、18、19、22、25、33、35、36、53、59、60。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出98%的功效:1、17、28。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出95%的功效:6、8、27。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出80%的功效:13。
家蝇(Musca domestica)试验
溶剂:二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合,并将该浓缩物用水稀释到所需浓度。
向含有用糖液处理的海绵和所需浓度的活性化合物制剂的容器中放入10只成年家蝇(家蝇(Musca domestica))。
2天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有家蝇已被杀死;0%意指没有家蝇被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:8、13、19。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出95%的功效:59。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出90%的功效:26。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出85%的功效:36。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出80%的功效:22、24。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100%的功效:18。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出85%的功效:17。
猫栉首蚤–与成年猫蚤的体外接触试验
为了涂覆测试管,首先将9mg活性化合物溶解于1ml丙酮(分析纯(p.a.))中,然后用丙酮(分析纯)稀释至所需浓度。通过在定轨振荡器上旋转和摇动(在30rpm下摇动旋转2h)将250μl溶液均匀分布在25ml测试管的内壁和底部。使用900ppm活性化合物溶液和内表面44.7cm2,给定均匀分布,获得5μg/cm2的基于面积的剂量。
待溶剂蒸发之后,在管内放入5-10只成年猫蚤(猫栉首蚤),用带孔的塑料盖密封并在室温和环境湿度下于水平位置孵育。48h后,测定功效。为此,将测试管直立起来并将猫蚤击打至管的底部。在底部保持不动或以不协调的方式移动的猫蚤被认为死亡或濒临死亡。
在该试验中,如果在5μg/cm2的施用率下达到至少80%的功效,则该物质显示出良好的抵御猫栉首蚤的功效。100%的功效意指所有的猫蚤都死亡或濒临死亡;0%的功效意指没有猫蚤被伤害。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在5μg/cm2(500g/ha)的施用率下显示出100%的功效:8、11、14、17、18、33。
血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)-与成年褐犬蜱的体外接触试验
为了涂覆测试管,首先将9mg活性化合物溶解于1ml丙酮(分析纯)中,然后用丙酮(分析纯)稀释至所需的浓度。通过在定轨振荡器上旋转和摇动(在30rpm下摇动旋转2h)将250μl溶液均匀分布在25ml测试管的内壁和底部。使用900ppm活性化合物溶液和内表面44.7cm2,给定均匀分布,获得5μg/cm2的基于面积的剂量。
待溶剂蒸发之后,在管内放入5-10只成年犬蜱(褐犬蜱),用带孔的塑料盖密封并在室温和环境湿度下在黑暗中于水平位置孵育。48h后,测定功效。为此,将犬蜱击打至管的底部并在电热板上在45-50℃下孵育不超过5min。在底部保持不动或以不协调的方式移动使得不能通过向上爬而有意避免热的犬蜱被认为死亡或濒临死亡。
在该试验中,如果在5μg/cm2的施用率下获得至少80%的功效,则该物质显示出良好的抗褐犬蜱的功效。100%的功效意指所有犬蜱都死亡或濒临死亡;0%的功效意指没有犬蜱被伤害。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在5μg/cm2(500g/ha)的施用率下显示出100%的功效:17。
南方根结线虫(Meloidogyne incognita)试验
溶剂:125.0重量份丙酮
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将所述浓缩物用水稀释至所需浓度。
将容器填充沙、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)和莴苣种子的卵/幼虫悬浮液。莴苣种子发芽且植物生长。虫瘿在根部生长。
14天后,通过虫瘿的形成测定以%计的杀线虫功效。100%意指没有发现虫瘿;0%意指处理植株上的虫瘿数量相当于未处理对照上的虫瘿数量。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100%的功效:14、81。
桃蚜喷雾试验
溶剂:7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。如果需要添加铵盐或/和渗透液,则它们各自以1000ppm的浓度加入制剂溶液中。
通过使用所需浓度的活性化合物制剂喷洒来处理被桃蚜(green peach aphid(Myzus persicae))严重侵染的灯笼椒(Bell pepper)植物(甜椒(Capsicum annuum))。
6天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有桃蚜已被杀死;0%意指没有桃蚜被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:11。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出95%的功效:1。
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)–喷雾试验
溶剂:7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。如果需要添加铵盐或/和渗透剂,则它们各自以1000ppm的浓度加入制剂溶液中。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒棉花叶(陆地棉(Gossypium hirsutum))并接种粘虫(草地贪夜蛾)的毛虫。
7天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有毛虫已被杀死,0%意指没有毛虫被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:14、32。

Claims (11)

1.式(I)的化合物
其中
A1代表氮、=N+-O-或=C-R4
A2代表-N-R5、氧或硫,
A3代表氧,
A4代表氮、=N+-O-或=C-R4
R1代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)环烷基、氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基,
或代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基,其各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代:芳基、杂芳基和杂环基,其中芳基、杂芳基和杂环基可各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-三烷基甲硅烷基和苄基,或
R1代表芳基、杂芳基或杂环基,其各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺肟基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2a、R3和R4彼此独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)环烷基、卤代-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羟基亚氨基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫代羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基-氨基硫代羰基、(C3-C8)-环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)-烷基((C1-C6)-烷基羰基氨基),
代表芳基或杂芳基,其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中(在杂芳基的情况下)可任选存在至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羟基亚氨基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)-环烷基氨基,
R2b代表任选被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和、部分饱和或杂芳族的环,其中至少一个碳原子被杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氢、氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C6)-烷基、-C(H)=N-O(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基,
R5代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基或(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基,
n代表0、1或2。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中
A1代表氮、=N+-O-或=C-R4
A2代表-N-R5、氧或硫,
A3代表氧,
A4代表氮、=N+-O-或=C-R4
R1代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基,
或代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)环烷基,其各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代:芳基、杂芳基和杂环基,其中芳基、杂芳基和杂环基可各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基硫亚氨基,或
R1代表芳基、杂芳基或杂环基,它们各自任选被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、氨基甲酰基、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基硫亚氨基、(C1-C4)-烷基磺肟基、(C1-C4)-烷基羰基、(C3-C4)-三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2a、R3和R4彼此独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基羟基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、氨基硫代羰基、NHCO-(C1-C4)-烷基((C1-C4)-烷基羰基氨基),
代表苯基或杂芳基,其各自任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,其中(在杂芳基的情况下)可任选存在至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基羟基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基,
R2b代表任选被相同或不同的取代基单-取代、二-取代或三-取代的饱和、部分饱和或杂芳族的环,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)-烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,
R5代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基,
n代表0、1或2。
3.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中
A1代表氮或=C-R4
A2代表-N-R5或氧,
A3代表氧,
A4代表氮或=C-R4
R1代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基,
R2a代表氢、氰基、氨基羰基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基,
R2b代表任选被相同或不同的取代基单-取代、二-取代或三-取代的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族的环,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子取代,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)-烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,
R3代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基,
R4代表氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
R5代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,
n代表0、1或2。
4.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中
A1代表氮或=C-R4
A2代表-N-R5或氧,
A3代表氧,
A4代表氮或=C-H,
R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R2a代表氢、氰基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氟或氯,
R2b代表任选被相同或不同的取代基单-取代、二-取代或三-取代的选自Q1至Q104的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族的环,它们在每种情况下可含有至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下:氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、-C(H)=N-O(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,
其中与分子的剩余部分连接的键通过星号*表示,
R3代表氟、氯、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基,
R4代表氢、氟、氯、溴或氰基,
R5代表甲基、乙基、异丙基、甲氧基甲基或甲氧基乙基,
n代表0、1或2。
5.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中
A1代表氮,
A2代表-N-R5
A3代表氧,
A4代表=C-H,
R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基,
R2a代表氢,
R2b代表任选被相同或不同的取代基单-取代、二-取代或三-取代的选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-9、Q-13、Q-14、Q-24、Q-25、Q-26、Q-28、Q-41、Q-42、Q-43、Q-45、Q-46、Q-47、Q-49、Q-51、Q-52、Q-59、Q-73、Q-81、Q-82、Q-83、Q-95、Q-97、Q-99、Q-100、Q-101、Q-102、Q-103、Q-104的5或6元饱和、部分饱和或杂芳族的环,在每种情况下可能的取代基为:氰基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,
R3代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R5代表甲基、乙基或异丙基,
n代表2。
6.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中
A1代表氮,
A2代表-N-R5
A3代表氧,
A4代表=C-H,
R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基,
R2a代表氢,
R2b代表以下基团之一:
R3代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R5代表甲基、乙基或异丙基,
n代表2。
7.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中
A1、A2、A3、A4、R2a、R2b和n具有在权利要求6中给出的含义且
R1代表乙基,
R3代表三氟甲基或五氟乙基,
R5代表甲基。
8.农用化学制剂,其包含权利要求1所述的式(I)的化合物以及増量剂和/或表面活性剂。
9.根据权利要求8所述的农用化学制剂,其另外包含其他农用化学活性化合物。
10.防治动物害虫的方法,其特征在于,使权利要求1所述的式(I)的化合物或权利要求8或9所述的农用化学制剂作用于动物害虫和/或其生境。
11.权利要求1所述的式(I)的化合物或权利要求8或9所述的农用化学制剂用于防治动物害虫的用途。
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