CN110382497A - 三唑化合物的制造方法 - Google Patents

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CN110382497A CN201880015915.6A CN201880015915A CN110382497A CN 110382497 A CN110382497 A CN 110382497A CN 201880015915 A CN201880015915 A CN 201880015915A CN 110382497 A CN110382497 A CN 110382497A
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Abstract

通过向式(3)所示的化合物中同时且分别添加式(4)所示的化合物及甲磺酰氯，从而可以得到式(5)所示的化合物，再通过在酸的存在下使式(5)所示的化合物进行分子内缩合，从而可以制造对有害生物具有优异防治活性的式(6)所示的化合物。

Description

三唑化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及三唑化合物的制造方法。
背景技术
在EP3115363A中记载了具有有害生物防治活性的式(6)所示的化合物(以下记作化合物(6))。
发明内容
本发明提供一种化合物(6)的制造方法。
另外，本发明提供作为化合物(6)的制造中间体的式(5)所示的化合物(以下记作化合物(5))的制造方法。
化合物(5)可以通过以下工序来制造，即
工序(A)，其是向式(3)所示的化合物(以下记作化合物(3))中同时且分别添加式(4)所示的化合物(以下记作化合物(4))及甲磺酰氯的工序。
化合物(6)可以通过以下工序来制造，即
工序(A)；以及
工序(B)，其是在酸的存在下使化合物(5)进行分子内缩合的工序。
工序(A)中使用的化合物(3)可以通过以下工序来制造，即
工序(C)，其是在无机碱的存在下使式(1)所示的化合物(以下记作化合物(1))与1H-1，2，4-三唑、即式(2)所示的化合物反应后，再将反应混合物与酸混合的工序。
〔式(1)中，M表示钠原子或钾原子。〕
本发明如以下所示。
[1]一种式(6)所示的化合物的制造方法，其包括：
工序(A)，其是向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯而得到化合物(5)的工序；
工序(B)，其是在酸的存在下使化合物(5)进行分子内缩合而得到化合物(6)的工序。
[2]一种化合物(5)的制造方法，其包括：
工序(A)，其是向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯而得到化合物(5)的工序。
[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其包括：
工序(C)，其是通过在无机碱的存在下使化合物(1)与1H-1，2，4-三唑反应后，再将反应混合物与酸混合而得到化合物(3)的工序。
具体实施方式
在本说明书等中，Me表示甲基，Et表示乙基。
首先，对工序(A)进行说明。
在工序(A)中，向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯而得到化合物(5)。
在此，向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯是指：以使工序(A)的反应体系(即向化合物(3)中滴加化合物(4)及甲磺酰氯而得的组合物)中的化合物(4)与甲磺酰氯的摩尔比能够保持为接近1∶1的值、具体为1∶0.5～1∶2、优选为1∶0.8～1∶1.3的范围内的方式调整添加速度、例如滴加速度等条件来实施。
向化合物(3)中同时且分别添加化合物(4)及甲磺酰氯例如可以通过从分开的添加口向放入容器的化合物(3)中添加化合物(4)及甲磺酰氯来实施。
化合物(3)通常与溶剂混合而制成液状组合物来使用。
作为溶剂，可列举：1，4-二噁烷、二乙基醚、四氢呋喃(THF)、叔丁基甲基醚、环己基甲基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烃；乙腈等腈；N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜(DMSO)等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物；以及它们的混合物等惰性溶剂。
在添加化合物(4)时，通常以将其与溶剂混合后的溶液的形式使用。该溶剂的例子与上述就化合物(3)记载的溶剂相同。
甲磺酰氯也可以用溶剂稀释后再使用。作为溶剂，可列举：1，4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚、环己基甲基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烃；乙腈等腈；以及它们的混合物等惰性溶剂。
工序(A)的反应优选添加碱来进行。
碱通常预先添加到化合物(4)的溶液中。
作为碱，可列举例如：三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等叔胺；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物。
在反应中，相对于化合物(3)1摩尔，化合物(4)以通常为0.5～2摩尔、优选为0.8～1.5摩尔的比例使用。
在反应中，相对于化合物(3)1摩尔，甲磺酰氯以通常为0.5～2摩尔、优选为0.8～1.5摩尔的比例使用。
在使用碱的情况下，相对于化合物(3)1摩尔，碱以通常为0.5～5摩尔、优选为0.8～3摩尔的比例使用。
反应温度通常为-10～80℃、优选为0～60℃的范围内。
反应时间通常为0.1～24小时、优选为1～20小时的范围内。
反应结束后，通过进行后处理操作，从而可以分离化合物(5)，所述后处理操为例如：将反应混合物与水混合后，进行有机溶剂萃取，将所得的有机层进行干燥或浓缩；利用过滤来收集将反应混合物与水混合而产生的固体；利用过滤来收集将反应混合物、碱金属的氢氧化物(例如氢氧化钠、氢氧化钾)的水溶液及水混合而产生的固体；利用过滤来收集在反应混合物中生成的固体等。所分离的化合物(5)可以利用柱层析、重结晶等进行进一步纯化。
在制造化合物(6)的情况下，可以将包含化合物(5)的反应混合物直接供于后续反应。
接着，对工序(B)进行说明。
在工序(B)中，在酸的存在下使工序(A)中所得的化合物(5)进行分子内缩合而得到化合物(6)。
工序(B)的反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举例如：2-丁醇、乙二醇、丙二醇、二丙二醇(4-氧杂-2，6-庚二醇、2-(2-羟基丙氧基)丙烷-1-醇及2-(2-羟基-1-甲基乙氧基)丙烷-1-醇的混合物)、1，3-丁二醇、甘油、平均分子量为200～400的聚乙二醇等醇；甲基异丁基酮等酮；1，4-二噁烷、二乙二醇二甲醚等醚；氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烃；丙腈等腈；DMF、NMP、N，N-二甲基乙酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂；水；以及它们的混合物。
作为酸，可列举例如：对甲苯磺酸等磺酸；乙酸、乳酸等羧酸；硫酸、磷酸、多磷酸等无机酸。另外，也可以使用在通过工序(A)而得的反应混合物的后处理中将反应混合物与水混合、并且利用甲磺酰氯与水的反应而在体系中产生的甲磺酸。
在反应中，相对于化合物(5)1摩尔，酸通常以0.1～5摩尔的比例使用。
酸的使用量相对于化合物(5)1重量份通常为1～5重量份的比例，但在使用乙酸、乳酸等液体酸的情况下，也可以将酸本身用作溶剂。
反应温度通常为100～200℃的范围内。
反应时间通常为0.1～48小时的范围内。
反应结束后，通过进行后处理操作，从而可以分离化合物(6)，所述后处理操作为例如：将反应混合物与水混合后，进行有机溶剂萃取，将所得的有机层进行浓缩；利用过滤来收集将反应混合物与水混合而产生的固体；利用过滤来收集在反应混合物中生成的固体。所分离的化合物(6)也可以利用重结晶、柱层析等进行进一步纯化。
接着，对工序(C)进行说明。
在工序(C)中，在无机碱的存在下使化合物(1)与1H-1，2，4-三唑反应后，再将反应混合物与酸混合，从而得到化合物(3)。
工序(C)的反应通常在溶剂中进行。
作为溶剂，可列举例如：水；1，4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烃；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯；乙腈等腈；DMF、N，N-二甲基乙酰胺、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物；以及它们的混合物。
作为无机碱，可列举例如：氢化钠、氢化钾等碱金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐；氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属的氢氧化物。
在反应中，相对于化合物(1)1摩尔，1H-1，2，4-三唑通常以1～2摩尔的比例使用，无机碱通常以1～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为0～120℃的范围内。
反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
使化合物(1)与1H-1，2，4-三唑反应后，再将所得的反应混合物与酸混合。所使用的酸量相对于化合物(1)1摩尔通常为2～8摩尔的比例。
在通过反应混合物与酸的混合而产生固体的情况下，利用过滤来收集所产生的固体，由此可以分离化合物(3)。在通过反应混合物与酸的混合而未产生固体的情况下，进行有机溶剂萃取后，进行将所得的有机层浓缩等后处理操作，由此可以分离化合物(3)。所分离的化合物(3)也可以利用重结晶、柱层析等进行进一步纯化。
作为所使用的酸，可列举盐酸、硫酸等。
实施例
以下，举例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限定于此。以下的实施例等中的“％”在没有特别记载的情况下为重量％。
在以下的例子中，在没有特别记载的情况下，定量分析使用高效液相色谱来实施。其分析条件如下所示。
[高效液相色谱分析条件1]
内标物质：苯甲酸异丙酯
流动相：A液：0.1％磷酸水溶液、B液：乙腈
A液/B液＝65/35(v/v)
色谱柱：SUMIPAX(注册商标)ODS Z-CLUE、粒径3μm、4.6mmI.D.×100mm
UV测定波长：254nm
流量：1.0mL/min
柱温箱：40℃
注入量：10μL
[高效液相色谱分析条件2]
内标物质：联苯
流动相：A液：0.1％磷酸水溶液、B液：乙腈
梯度条件：下述表1
色谱柱：SUMIPAX(注册商标)ODS Z-CLUE、粒径3μm、3.0mmI.D.×100mm
UV测定波长：254nm
流量：1.0mL/min
柱温箱：40℃
注入量：10μL
<梯度条件>
[表1]
时间(分钟) 流动相B液(％)
0.00 10
30.00 90
35.00 90
35.01 10
40.00 停止
[高效液相色谱分析条件3]
流动相：A液：0.05％三氟乙酸水溶液、B液：乙腈
梯度条件：下述表2
色谱柱：SUMIPAX(注册商标)ODS Z-CLUE、粒径3μm，4.6mmI.D.×100mm
UV测定波长：260nm
流量：1.0mL/min
柱温箱：40℃
注入量：10μL
<梯度条件>
[表2]
时间(分钟) 流动相B液(％)
0 5
5 5
45 80
45.01 5
60 停止
实施例1
在氮气气氛下，在室温下将化合物(4)29.4g(154毫摩尔)、NMP 43.4g及三乙基胺34.2g混合。将所得的混合物及甲磺酰氯22.0g(192毫摩尔)各自在12℃下用5小时同时且分别滴加到化合物(3)45.6g(161毫摩尔)与NMP 86.8g的混合物中，并且同时结束滴加。关于滴加速度，为了不使一者不当地过量添加而以同时开始滴加化合物(4)及甲磺酰氯、以保持大致恒定的滴加速度且同时结束滴加的方式进行调整。之后，在12℃下搅拌17小时。使用苯甲酸异丙酯作为内标物质，利用高效液相色谱对所得的混合物进行分析(高效液相色谱分析条件1)，结果化合物(5)的收率为98.4％。
将所得的混合物及48％氢氧化钾水溶液9.2g各自用3小时同时且分别滴加到维持于50℃的水251.1g中。在滴加的期间，以使烧瓶内的浆料的pH成为4～8之间的方式调整滴加速度。将所得的浆料用2小时冷却至25℃后，过滤所产生的固体。将经过滤的固体用水132.3g清洗2次后，在减压下进行干燥，由此得到化合物(5)的白色固体72.7g(含量为91.4％、收率为94.9％)。使用苯甲酸异丙酯作为内标物质，利用高效液相色谱分析条件1测定收率。
化合物(5)：1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.46(1H，br s)，9.84(1H，s)，8.68(1H，d，J＝8.6Hz)，8.48(1H，s)，8.38-8.37(1H，br m)，8.25(1H，d，J＝8.6Hz)，7.93(1H，d，J＝2.3Hz)，6.66-6.64(1H，br m)，3.72(2H，q，J＝7.4Hz)，2.95(3H，d，J＝4.8Hz)，1.22(3H，t，J＝7.4Hz)
实施例2
在氮气气氛下，在室温下将化合物(5)0.20g、浓硫酸45mg、水0.20g及DMF 0.40g混合，升温至120℃，搅拌9小时。向所得的混合物中添加水，过滤所产生的固体，用水清洗后，在减压下进行干燥。使用联苯作为内标物质，利用高效液相色谱进行分析(高效液相色谱分析条件2)，结果确认到以86.4％的收率得到化合物(6)的白色固体。
化合物(6)：1H-NMR(CDCl3)δ：9.16(1H，s)，8.81(1H，br s)，8.72(1H，d)，8.36(1H，br s)，8.31(1H，d)，8.21(1H，s)，3.93(3H，s)，3.82(2H，q)，1.39(3H，t)
实施例3
在氮气气氛下，在室温下将化合物(5)1.83g、90％乳酸水溶液1.00g及丙二醇4.00g混合，升温至120℃，搅拌12小时。将所得的混合物冷却至85℃，添加水5.00g后，在85℃下搅拌30分钟。将所得的混合物冷却至室温，过滤所产生的固体，用水5.00g清洗后，在减压下进行干燥，由此得到化合物(6)1.78g(含量为92.6％、收率为93.8％：使用联苯作为内标物质，利用高效液相色谱分析条件2进行测定)。
实施例4
在氮气气氛下，在室温下将化合物(5)与水的混合物(含水率为61.6％)76.12g、90％乳酸水溶液15.58g及丙二醇85.58g混合。将所得的混合物在浴温135℃下进行加热，由此进行脱水直至内温变为120℃为止，搅拌11小时。将所得的混合物冷却至75℃，添加水142.46g后，在75℃下搅拌30分钟。将所得的混合物冷却至40℃，过滤所产生的固体，用水143g清洗2次后，在减压下进行干燥，由此得到化合物(6)24.54g(含量为98.53％、收率为86.9％：使用苯甲酸异丙酯作为内标物质，利用高效液相色谱分析条件1进行测定)。
实施例5
在氮气气氛下，在室温下将化合物(5)1.83g及90％乳酸水溶液4.00g混合，升温至120℃，搅拌10小时。将所得的混合物冷却至85℃，添加水5.00g后，在85℃下搅拌30分钟。将所得的混合物冷却至室温，过滤所产生的固体，用水5.00g清洗后，在减压下干燥，由此得到化合物(6)1.80g(含量为87.8％、收率为89.5％：使用联苯作为内标物质，利用高效液相色谱分析条件2进行测定)。
实施例6
在氮气气氛下，在室温下将化合物(5)1.83g、90％乳酸水溶液1.00g及二甲苯4.00g混合，升温至150℃，搅拌10小时。将所得的混合物浓缩，在室温下向残渣中添加水5.00g，搅拌30分钟。过滤所产生的固体，用水5.00g清洗后，在减压下进行干燥，由此得到化合物(6)1.68g(含量为89.3％、收率为85.2％：使用联苯作为内标物质，利用高效液相色谱分析条件2进行测定)。
实施例7
在氮气气氛下，在室温下将化合物(5)1.83g、90％乳酸水溶液1.00g及甲基异丁基酮4.00g混合，升温至120℃，搅拌43小时。将所得的混合物浓缩，在室温下向残渣中添加水5.00g，搅拌30分钟。过滤所产生的固体，用水5.00g清洗后，在减压下进行干燥，由此得到化合物(6)1.65g(含量为84.6％、收率为79.5％：使用联苯作为内标物质，利用高效液相色谱分析条件2进行测定)。
实施例8
在氮气气氛下，在室温下将6-氯-3-(乙磺酰基)-2-吡啶甲酸钾的水溶液(含量：38.9％)200.00g、1H-1，2，4-三唑37.70g及氢氧化钾21.26g混合，升温至85℃，搅拌9小时。将所得的混合物冷却至55℃后，添加水194.35g，之后，在55℃下用6小时滴加浓硫酸59.48g。将所得的混合物冷却至20℃为止，过滤所产生的固体，用水116.6g清洗后，在减压下进行干燥，由此以96.1％的收率得到化合物(3)的白色固体。利用绝对校准曲线法，使用高效液相色谱分析条件3测定收率。
化合物(3)：1H-NMR(CDCl3)δ：9.42(1H，s)，8.56(1H，d，J＝8.6Hz)，8.23(1H，s)，8.18(1H，d，J＝8.6Hz)，3.62(2H，q，J＝7.5Hz)，1.36(3H，t，J＝7.5Hz).
实施例9
在氮气气氛下，在室温下将6-氯-3-(乙磺酰基)-2-吡啶甲酸钾的水溶液(含量：38.9％)150.10g和1H-1，2，4-三唑28.27g混合，升温至85℃为止。在85℃下将48％氢氧化钾水溶液33.26g用3.5小时滴加到所得的混合物中，然后在85℃下搅拌5小时。将所得的混合物冷却至55℃后，用4小时滴加到维持于55℃的水145.8g与浓硫酸44.61g的混合物中。将所得的混合物冷却至20℃，过滤所产生的固体，用水87.5g清洗后，在减压下进行干燥，由此以96.9％的收率得到化合物(3)的白色固体。利用绝对校准曲线法，使用高效液相色谱分析条件3测定收率。
参考例1
在氮气气氛下，在室温下将化合物(3)46.3g、化合物(4)29.9g、NMP 138.9g及三乙基胺34.8g混合。在10℃下将甲磺酰氯22.4g用5小时滴加到所得的混合物中，之后，在10℃下搅拌17小时。使用苯甲酸异丙酯作为内标物质，利用高效液相色谱对所得的混合物进行分析(高效液相色谱分析条件1)，结果化合物(5)的收率为62.3％。
将所得的混合物用5小时滴加到维持于50℃的水268.3g中。将所得的浆料用2小时冷却至25℃后，过滤所产生的固体。将经过滤的固体用水134.4g清洗2次后，在减压下进行干燥，由此以59.9％的收率得到化合物(5)的白色固体。使用苯甲酸异丙酯作为内标物质，利用高效液相色谱分析条件1测定收率。
产业上的可利用性
利用本发明的方法，可以制造具有有害生物防治活性的化合物(6)及作为其制造中间体的化合物(5)。

Claims (4)

1.一种式(6)所示的化合物的制造方法，其包括：
工序(A)，其是向式(3)所示的化合物中同时且分别添加式(4)所示的化合物及甲磺酰氯而得到式(5)所示的化合物的工序；以及
工序(B)，其是在酸的存在下使所述式(5)所示的化合物进行分子内缩合而得到式(6)所示的化合物的工序，
2.根据权利要求1所述的方法，其包括：
工序(C)，其是通过在无机碱的存在下使式(1)所示的化合物与1H-1，2，4-三唑反应后，再将反应混合物与酸混合而得到式(3)所示的化合物的工序，
式(1)中，M表示钠原子或钾原子；
工序(A)；以及
工序(B)。
3.一种式(5)所示的化合物的制造方法，其包括：
工序(A)，其是向式(3)所示的化合物中同时且分别添加式(4)所示的化合物及甲磺酰氯而得到式(5)所示的化合物的工序，
4.根据权利要求3所述的方法，其包括：
工序(C)，其是在无机碱的存在下使式(1)所示的化合物与1H-1，2，4-三唑反应后，再将反应混合物与酸混合而得到式(3)所示的化合物的工序，
式(1)中，M表示钠原子或钾原子；以及
工序(A)。
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