CN106103433A - 稠杂环化合物及其有害生物防治应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供了：式(1)的稠杂环化合物或其N‑氧化物，其具有对有害生物的出色防治效果；含有上述化合物和惰性载体的有害生物防治组合物；和用于向有害生物或有害生物栖息地施用有效量的上述化合物的有害生物防治方法。

Description

稠杂环化合物及其有害生物防治应用

技术领域

本申请要求在2014年3月7日提交的日本专利申请号2014-044688的优先权和权益，其全部内容通过引用结合在此。

本发明涉及某种稠杂环化合物及其有害生物防治应用。

背景技术

迄今为止，许多化合物已被研究用于防治有害生物并且已投入实际使用中。

而且，已知某种稠杂环化合物(见例如专利文献1)。

(相关技术文献)

(专利文献)

[专利文献-1]：WO 2013/018928 小册子

发明概述

(要通过本发明解决的问题)

本发明的一个目的是提供一种在防治有害生物方面具有出色功效的化合物，以及一种使用该化合物来防治有害生物的方法。

(解决问题的手段)

本发明的发明人进行了深入研究以解决上述问题，并且发现了由下述式(1)表示的稠杂环化合物在防治有害生物方面具有出色功效。

本发明提供：

[1]一种由式(1)表示的稠杂环化合物：

其中

R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基；

R²表示C1-C3烷基；

R³和R⁴是彼此相同或不同的，并且各自表示氢原子或C1-C3烷基；

n为0、1或2；并且

m为0、1或2

或其N-氧化物(在下文中，将由式(1)表示的稠杂环化合物或其N-氧化物称为″本发明化合物″)。

[2]根据[1]所述的化合物，其中R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²。

[3]根据[1]所述的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²。

[4]根据[1]所述的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基或甲磺酰基。

[5]根据[1]所述的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基或甲磺酰基。

[6]根据[1]所述的化合物，其中R¹表示氢原子。

[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中n为2。

[8]一种用于防治有害生物的组合物，所述组合物包含根据[1]至[7]中任一项所述的化合物和惰性载体。

[9]一种用于防治有害生物的方法，所述方法包括向有害生物或所述有害生物生活的栖息地施用有效量的根据[1]至[7]中任一项所述的化合物。

[10]一种用于制备由式(1)表示的稠杂环化合物的方法，

所述方法包括将式(M1)表示的化合物与式(M2)表示的化合物反应的步骤：

其中

R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基；

R²表示C1-C3烷基；

R³和R⁴是彼此相同或不同的，并且各自表示氢原子或C1-C3烷基；

n为0、1或2；

m为0、1或2；并且

X为卤原子。

[11]根据[10]所述的方法，其中所述将式(M1)表示的化合物与式(M2)表示的化合物反应的步骤在碱的存在下进行。

[12]根据[11]所述的方法，其中所述碱是碱金属氢化物、碱土金属氢化物、或碱金属碳酸盐。

实施发明的方式

在本发明化合物中，N-氧化物包括由式(1-1)表示的化合物。

其中各符号是与式(1)中所定义的相同的。

在本发明化合物中，术语″卤原子″表示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

在本发明化合物中，″C1-C3烷基″的术语包括，例如，甲基、乙基、丙基和异丙基。

在本发明化合物中，″可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基″的术语表示其中至少一个氢原子可以任选被卤原子取代的C1-C3烷基，每个所述卤原子可以是彼此相同或不同的，并且包括，例如，氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。

上述″可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基″也可以由″C1-C3卤代烷基″的术语表达，并且在本发明化合物中，″C1-C3卤代烷基″的术语表示其中至少一个氢原子被卤原子取代的C1-C3烷基，并且当两个以上氢原子被卤原子取代时，各个卤原子可以是彼此相同或不同的。

术语″C1-C3卤代烷基″包括，例如，氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。

″C1-C3全氟烷基″的术语表示其中所有氢原子都被氟原子取代的C1-C3烷基，并且具体包括，例如，三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。

在本发明化合物中，″C1-C3烷氧基″的术语包括，例如，甲氧基、乙氧基、丙基氧基和异丙氧基。

在本发明化合物中，由NR³R⁴限定的″氨基″的术语表示其中R³和R⁴都表示氢原子的基团。

在本发明化合物中，由NR³R⁴限定的″C1-C3烷基氨基″的术语包括，例如，甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基和异丙基氨基。

在本发明化合物中，由NR³R⁴限定的″二(C1-C3烷基)氨基″的术语包括，例如，N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二异丙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-异丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、和N-乙基-N-异丙基氨基。

在本发明化合物中，″C2-C4烷氧基羰基″的术语表示其中C1-C3烷氧基连接至羰基的基团，并且包括，例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和异丙氧基羰基。

在本发明化合物中，″S(O)_mR²″的术语当m为0时表示C1-C3烷基硫烷基，当m为1时表示C1-C3烷基亚磺酰基，且当m为2时表示C1-C3烷基磺酰基。

C1-C3烷基硫烷基包括，例如，甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基和异丙基硫烷基。

C1-C3烷基亚磺酰基包括，例如，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、和异丙基亚磺酰基。

C1-C3烷基磺酰基包括，例如，甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基。

本发明化合物(1)包括以一种或多种同位素(如³H、¹³C、¹⁴C、¹⁵N、¹⁸F、³⁵S和¹²⁵I)标示的化合物或氘交换产物。

本发明化合物的实施方案的实例包括以下各项：

式(1)的化合物，其中n为0(n＝0)；

式(1)的化合物，其中n为1(n＝1)；

式(1)的化合物，其中n为2(n＝2)；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子或卤原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子或溴原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示卤原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示氯原子或溴原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基或C1-C3全氟烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基或三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3卤代烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3全氟烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R¹表示烷氧基；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲氧基；

式(1)的化合物，其中R¹表示S(O)_mR²；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基硫烷基、甲基亚磺酰基或甲磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基硫烷基或C1-C3烷基磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基硫烷基或甲磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基硫烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基硫烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示NR³R⁴；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基、C1-C3烷基氨基、二(C1-C3)烷基氨基或硝基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基或硝基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基、C1-C3烷基氨基或二(C1-C3)烷基氨基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C2-C4烷氧基羰基或氰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示C2-C4烷氧基羰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲氧基羰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子或卤原子，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子或溴原子，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示卤原子，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氯原子或溴原子，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基或C1-C3全氟烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基或三氟甲基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3卤代烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3全氟烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示三氟甲基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示烷氧基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲氧基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示S(O)_mR²，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、或甲磺酰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基硫烷基或C1-C3烷基磺酰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基硫烷基或甲磺酰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基硫烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲基硫烷基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C1-C3烷基磺酰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲磺酰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示NR³R⁴，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基、C1-C3烷基氨基、二(C1-C3)烷基氨基或硝基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基或硝基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基、C1-C3烷基氨基或二(C1-C3)烷基氨基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氨基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C2-C4烷氧基羰基或氰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示C2-C4烷氧基羰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示甲氧基羰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧基羰基、氨基、或硝基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧基羰基、氨基、或硝基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、甲氧基羰基、氨基或硝基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲磺酰基、甲氧基羰基、氨基或硝基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、或甲磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、或甲磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基或S(O)_mR²；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、或甲磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基或甲磺酰基；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧基羰基、氨基、或硝基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧基羰基、氨基、或硝基，并且n＝2：

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧基羰基、氨基、或硝基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、甲氧基羰基、氨基、或硝基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲磺酰基、甲氧基羰基、氨基、或硝基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、或甲磺酰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、或甲磺酰基，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或S(O)_mR²，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²，并且n＝2；

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、或甲磺酰基，并且n＝2；和

式(1)的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、或甲磺酰基，并且n＝2。

接着，解释用于制备本发明化合物的方法。

可以例如根据在以下(方法1)至(方法7)中所述的任一种方法，制备本发明化合物和用于制备本发明化合物的中间体化合物。

(方法1)

通过将作为式(1)中n＝0的化合物的本发明化合物(1a)与氧化剂反应，可以制备作为式(1)中n＝1的化合物的本发明化合物(1b)和作为式(1)中n＝2的化合物的本发明化合物(1c)。

[其中，各符号是与式(1)中所定义的相同的]

首先，描述用于从本发明化合物(1a)制备本发明化合物(1b)的方法。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；腈如乙腈；醇如甲醇和乙醇；乙酸；水；以及它们的混合溶剂。

所用的氧化剂的实例包括：高碘酸钠、间-氯过氧苯甲酸和过氧化氢。

如果使用过氧化氢水溶液作为氧化剂，则如果需要，也可以在碱或催化剂的存在下进行反应。

反应中所用的碱的实例包括碳酸钠。

反应中所用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(1a)，通常在1至1.2摩尔比的范围内使用氧化剂。

当反应使用过氧化氢水溶液和碱时，相对于1摩尔的本发明化合物(1a)，通常在1至1.2摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用碱。

当反应使用过氧化氢水溶液和催化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(1a)，通常在1至1.2摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用催化剂。

反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且如果需要，用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤所得的有机层。将洗涤过的有机层干燥并浓缩，以分离本发明化合物(1b)。可以将分离的本发明化合物(1b)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

接着，描述用于从本发明化合物(1b)制备本发明化合物(1c)的方法。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；腈如乙腈；醇如甲醇和乙醇；乙酸；水；以及它们的混合溶剂。

所用的氧化剂的实例包括：间-氯过氧苯甲酸和过氧化氢水溶液。

如果需要，可以在碱或催化剂的存在下进行反应。

反应中所用的碱的实例包括碳酸钠。

反应中所用的催化剂的实例包括钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(1b)，通常在1至4摩尔比的范围内使用氧化剂。优选地，相对于1摩尔的本发明化合物(1b)，在1至2摩尔比的范围内使用氧化剂。

当反应使用过氧化氢水溶液和碱时，相对于1摩尔的本发明化合物(1b)，通常在1至4摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用碱。

当反应使用过氧化氢水溶液和催化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(1b)，通常在1至1.2摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用催化剂。

反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且如果需要，用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤所得的有机层。将有机层干燥并浓缩，以分离本发明化合物(1c)。可以将本发明化合物(1c)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶。

而且，可以通过将本发明化合物(1a)与氧化剂反应，以一步法(一锅法)制备本发明化合物(1c)。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；腈如乙腈；醇如甲醇和乙醇；乙酸；水；以及它们的混合溶剂。

所用的氧化剂的实例包括：间-氯过氧苯甲酸和过氧化氢水溶液。

如果使用过氧化氢水溶液作为用于反应的氧化剂，则如果需要，也可以在碱或催化剂的存在下进行反应。

反应中所用的碱的实例包括碳酸钠。

反应中所用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(1a)，通常在2至5摩尔比的范围内使用氧化剂。

当反应使用过氧化氢水溶液和碱时，相对于1摩尔的本发明化合物(1a)，通常在2至5摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用碱。

当反应使用过氧化氢水溶液和催化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(1a)，通常在2至5摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用催化剂。

反应温度通常在0至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且如果需要，用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤所得的有机层。将有机层干燥并浓缩，以分离本发明化合物(1c)。可以将分离的本发明化合物(1c)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

(方法2)

可以通过将式(M1)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M1)″)与式(M2)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M2)″)反应，制备本发明化合物。

[其中，X表示卤原子，并且其他符号是与式(1)中所定义的相同的]

化合物(M2)已知或可以根据已知方法制备。

可以通过将作为其中n＝0的化合物(M1)的化合物(M1a)与化合物(M2)反应，制备本发明化合物(1a)。

可以通过将作为其中n＝1的化合物(M1)的化合物(M1b)与化合物(M2)反应，制备本发明化合物(1b)。

可以通过将作为其中n＝2的化合物(M1)的化合物(M1c)与化合物(M2)反应，制备本发明化合物(1c)。

反应通常在溶剂的存在下进行。反应中所用的溶剂的实例包括：醚如1，4-二烷、二乙醚、四氢呋喃、和甲基叔丁基醚；卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯；芳族烃如甲苯、苯和二甲苯；酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈如乙腈；疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和含氮芳族化合物如吡啶和喹啉；以及它们的混合溶剂。

所用的碱的实例包括：碱金属氢化物如氢化钠和氢化钾；碱土金属氢化物如氢化钙；和碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；和有机碱如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M1)，通常在1至2摩尔比的范围内使用化合物(M2)，并且通常在1至5摩尔比的范围内使用碱。

反应温度通常在0至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物倒入水中，并随后用一种或多种有机溶剂萃取，并将所得的有机层浓缩；将反应混合物倒入水中，并通过过滤收集所得的固体；备选地，通过过滤收集在反应混合物中形成的固体，来得到本发明化合物。可以将分离的本发明化合物进一步纯化，例如，通过重结晶和色谱进行纯化。

(方法3)

可以通过将作为其中n＝0的化合物(M1)的化合物(M1a)与氧化剂反应，制备作为其中n＝1的化合物(M1)的化合物(Mlb)和作为其中n＝2的化合物(M1)的化合物(M1c)。

[其中，X表示卤原子]

可以根据在方法1中所述的反应，通过分别用化合物(M1a)、化合物(M1b)或化合物(M1c)代替本发明化合物(1a)、本发明化合物(1b)或本发明化合物(1c)来进行反应。

方法4

可以根据下述方案，制备作为其中n＝0的化合物(M1)的化合物(M1a)。

[其中，X表示卤原子]

可以通过将由式(M6)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M6)″)与氯化剂反应，制备由式(M7)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M7)″)。

化合物(M6)的实例包括3，6-二氟吡啶-2-甲酸和3，6-二氯吡啶-2-甲酸，两者都是可商购的化合物。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：芳族烃如甲苯和二甲苯；脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；以及它们的混合溶剂。

所用的氯化剂的实例包括：亚硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M6)，通常在1至15摩尔比的范围内使用氯化剂。

反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应溶剂蒸馏掉，以分离化合物(M7)。

可以通过将化合物(M7)与由式(M8)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M8)″)反应，制备由式(M9)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M9)″)。

可以通过在WO 2010/125985中描述的方法，制备表示为化合物(M8)的N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2，3-二胺。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：醚如四氢呋喃、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和1，4-二烷；脂族烃如己烷、庚烷和辛烷；芳族烃如甲苯和二甲苯；卤代烃如氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈如乙腈；疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合溶剂。

在反应中，如果需要，可以加入碱。

所用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；叔胺如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和含氮芳族化合物如吡啶和4-二甲基氨基吡啶。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M8)，通常在1至3摩尔比的范围内使用化合物(M7)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。

反应温度通常在-20至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将水倒入至反应混合物并且用一种或多种有机溶剂萃取所得的混合物，并处理(work up)(例如，干燥和浓缩)所得的有机层，以分离化合物(M9)。可以将分离的化合物(M9)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

而且，可以通过将化合物(M6)与化合物(M8)在缩合剂的存在下反应，制备化合物(M9)。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：醚如1，4-二烷、二乙醚、四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和氯苯；芳族烃如甲苯、苯和二甲苯；卤代烃如氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈如乙腈；疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；含氮芳族化合物如吡啶和喹啉；以及它们的混合溶剂。

反应中所用的缩合剂的实例包括碳二亚胺如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1，3-二环己基碳二亚胺。

在反应中，如果需要，可以加入催化剂。

反应中所用的催化剂的实例包括1-羟基苯并三唑。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M8)，通常在1至2摩尔比的范围内使用化合物(M6)，通常在1至5摩尔比的范围内使用缩合剂，并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用催化剂。

反应温度通常在0至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物倒入水中，并随后用一种或多种有机溶剂萃取，并将所得的有机层浓缩；将反应混合物倒入水中，并通过过滤收集所得的固体；备选地，通过过滤收集在反应混合物中形成的固体，以得到化合物(M9)。可以将分离的化合物(M9)进一步纯化，例如，通过重结晶和色谱进行纯化。

可以通过进行化合物(M9)的分子间缩合，制备由式(M10)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M10)″)。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：醚如1，4-二烷、二乙醚、四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和氯苯；芳族烃如甲苯、苯和二甲苯；酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈如乙腈；疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；含氮芳族化合物如吡啶和喹啉；以及它们的混合溶剂。

在反应中，如果需要，可以加入缩合剂、酸、碱或氯化剂。

所用的缩合剂的实例包括：酸酐如乙酸酐、三氟乙酸酐；1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺；三苯基膦、碱和四氯化碳或四溴化碳的混合物；三苯基膦和偶氮二酯如偶氮二甲酸二乙酯的混合物。

所用的酸的实例包括：磺酸如对-甲苯磺酸；羧酸如乙酸；以及多磷酸。

所用的碱的实例包括：吡啶、皮考啉、2，6-卢剔啶和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(在下文中，有时称为DBU)、含氮杂环化合物如1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯；叔胺如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱如磷酸三钾、碳酸钾和氢化钠。

所用的氯化剂的实例包括磷酰氯。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M9)，当使用缩合剂时，通常在1至5摩尔比的范围内使用缩合剂，且当使用酸时，通常在0.1至5摩尔比的范围内使用酸，且当使用碱时，通常在1至5摩尔比的范围内使用碱，且当使用氯化剂时，通常在1至5摩尔比的范围内使用氯化剂。

反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物倒入水中，并随后用一种或多种有机溶剂萃取，并将所得的有机层浓缩；将反应混合物倒入水中，并通过过滤收集所得的固体；备选地，通过过滤收集在反应混合物中形成的固体，以得到化合物(10)。可以将化合物(10)进一步纯化，例如，通过重结晶和色谱进行纯化。

通过将化合物(M10)与乙硫醇在碱的存在下反应，制备由式(M1a)表示的化合物(在下文中称为″化合物(M1a)″)。

反应通常在溶剂的存在下进行。反应中所用的溶剂的实例包括：醚如四氢呋喃、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和1，4-二烷；芳族烃如甲苯和二甲苯；腈如乙腈；疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合溶剂。

所用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；和碱金属氢化物如氢化钠。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M10)，通常在1至10摩尔比的范围内使用乙硫醇，通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。优选地，相对于1摩尔的化合物(M10)，在1.0至1.1摩尔比的范围内使用乙硫醇并且在1至2摩尔比的范围内使用碱。

反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且处理(例如，干燥和浓缩)所得的有机层，以分离化合物(M1a)。可以将分离的化合物(M1a)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

(方法5)

可以例如根据下述方案，制备作为其中R¹表示C1-C3烷氧基的式(1)的化合物的本发明化合物(1d)。

[其中，X表示卤原子，R^a表示C1-C3烷基，V表示氯原子、溴原子或碘原子，并且其他符号是与式(1)中所定义的相同的]

可以通过将化合物(M1)与氨基脲盐酸盐在碱的存在下反应，制备由式(M3)表示的化合物(在下文中称为″化合物(M3)″)。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：腈如乙腈；和疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；以及它们的混合溶剂。

反应中所用的碱的实例包括碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；叔胺如三乙胺和二异丙基乙胺(diisopropylethyl)；和含氮芳族化合物如吡啶和4-二甲基氨基吡啶。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M1)，通常在1至3摩尔比的范围内使用氨基脲盐酸盐，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。

反应温度通常在-20至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物倒入水中，并用一种或多种有机溶剂萃取，并且将所得的有机层浓缩；将反应混合物倒入水中，并通过过滤收集所得的固体；备选地，通过过滤收集在反应混合物中形成的固体，以得到化合物(M3)。可以将化合物(M3)进一步纯化，例如，通过重结晶和色谱进行纯化。

可以通过将化合物(M3)与甲酸或原甲酸三烷基酯反应，制备由式(M4)表示的化合物(在下文中，称为″化合物(M4)″)。

反应中所用的原甲酸三烷基酯的实例包括原甲酸三甲酯和原甲酸三乙酯。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯；芳族烃如甲苯、苯和二甲苯；疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；醇如甲醇、乙醇和正丁醇；以及它们的混合溶剂。

当在反应中使用甲酸时，相对于1摩尔的化合物(M3)，通常在1至10摩尔比的范围内使用甲酸。

当在反应中使用原甲酸三烷基酯时，相对于1摩尔的化合物(M3)，通常在1至10摩尔比的范围内使用原甲酸三烷基酯。

反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物倒入水中，并用一种或多种有机溶剂萃取，并且将所得的有机层浓缩；将反应混合物倒入水中，并通过过滤收集所得的固体；备选地，通过过滤收集在反应混合物中形成的固体，以得到化合物(M4)。可以将化合物(M4)进一步纯化，例如，通过重结晶和色谱进行纯化。

可以通过将化合物(M4)与由式(M5)表示的化合物(在下文中称为″化合物(M5)″)在碱的存在下反应，制备本发明化合物(1d)。

化合物(M5)的实例包括碘甲烷、碘乙烷、1-碘丙烷和2-碘丙烷，其中任何一种都是可商购的化合物。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：醚如1，4-二烷、二乙醚、四氢呋喃、和甲基叔丁基醚；卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯；芳族烃如甲苯、苯和二甲苯；疏质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；以及它们的混合溶剂。

所用的碱的实例包括：碱金属如氢化钠和碱土金属氢化物如氢化钾和氢化钙；和碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；和有机碱如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶。

在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(M4)，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(M5)，通常在0.1至5摩尔比的范围内使用碱。

反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物倒入水中，并用一种或多种有机溶剂萃取，并且将所得的有机层浓缩；将反应混合物倒入水中，并通过过滤收集所得的固体；备选地，通过过滤收集在反应混合物中形成的固体，以得到本发明化合物(1d)。可以将本发明化合物(1d)进一步纯化，例如，通过重结晶和色谱进行纯化。

方法6

可以通过将作为式(1)中n为2、R¹表示S(O)_mR²且m为0的化合物的本发明化合物(1e)与氧化剂反应，制备作为式(1)中n为2、R¹表示S(O)_mR²且m为2的化合物的本发明化合物(1g)，和作为式(1)中n为2、R¹表示S(O)_mR²且m为s的化合物的本发明化合物(f)。

[其中，符号是与式(1)中所定义的相同的]

可以通过将本发明化合物(1e)与氧化剂反应，制备本发明化合物(1f)。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；腈如乙腈；醇如甲醇和乙醇；乙酸；水；以及它们的混合溶剂。

所用的氧化剂的实例包括：高碘酸钠、间-氯过氧苯甲酸和过氧化氢。

如果使用过氧化氢水溶液作为氧化剂，如果需要，也可以在碱或催化剂的存在下进行反应。

反应中所用的碱的实例包括碳酸钠。

反应中所用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(1e)，通常在1至1.2摩尔比的范围内使用氧化剂。

当反应使用过氧化氢水溶液和碱时，相对于1摩尔的本发明化合物(1e)，通常在1至1.2摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用碱。

当反应使用过氧化氢水溶液和催化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(1e)，通常在1至1.2摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用催化剂。

反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且如果需要，用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤所得的有机层。将洗涤过的有机层干燥并浓缩，以分离本发明化合物(1f)。可以将分离的本发明化合物(1f)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

可以通过将本发明化合物(1f)与氧化剂反应，制备本发明化合物(1g)。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；腈如乙腈；醇如甲醇和乙醇；乙酸；水；以及它们的混合溶剂。

所用的氧化剂的实例包括：高碘酸钠、间-氯过氧苯甲酸和过氧化氢水溶液。

如果需要，可以在碱或催化剂的存在下进行反应。

反应中所用的碱的实例包括碳酸钠。

反应中所用的催化剂的实例包括钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(1f)，通常在1至4摩尔比的范围内使用氧化剂。优选地，相对于1摩尔的本发明化合物(1f)，在1至2摩尔比的范围内使用氧化剂。

当反应使用过氧化氢水溶液和碱时，相对于1摩尔的本发明化合物(1f)，通常在1至4摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用碱。

当反应使用过氧化氢水溶液和催化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(1f)，通常在1至4摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用催化剂。

反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且如果需要，用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤所得的有机层。将洗涤过的有机层干燥并浓缩，以分离本发明化合物(1g)。可以将分离的本发明化合物(1g)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

而且，可以通过将本发明化合物(1e)与氧化剂反应，以一步法(一锅法)制备本发明化合物(1g)。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；腈如乙腈；醇如甲醇和乙醇；乙酸；水；以及它们的混合溶剂。

所用的氧化剂的实例包括：间-氯过氧苯甲酸和过氧化氢水溶液。

如果使用过氧化氢水溶液作为用于反应的氧化剂，如果需要，也可以在碱或催化剂的存在下进行反应。

反应中所用的碱的实例包括碳酸钠。

反应中所用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(1e)，通常在2至5摩尔比的范围内使用氧化剂。

当反应使用过氧化氢水溶液和碱时，相对于1摩尔的本发明化合物(1e)，通常在2至5摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用碱。

当反应使用过氧化氢水溶液和催化剂时，相对于1摩尔的本发明化合物(1e)，通常在2至5摩尔比的范围内使用过氧化氢水溶液，并且通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用催化剂。

反应温度通常在0至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且如果需要，用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤所得的有机层。将有机层干燥并浓缩，以分离本发明化合物(1g)。可以将本发明化合物(1g)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

方法7

可以例如根据下述合成，制备由式(1n)表示的N-氧化物化合物(在下文中，称为″本发明化合物(1n)″)。

[其中，符号是与式(1)中所定义的相同的]

首先，用于从化合物(M1c)制备由式(M1n)表示的化合物(在下文中称为″化合物(M1n)″)的方法。

反应通常在溶剂的存在下进行。

反应中所用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿。

所用的氧化剂的实例包括：间-氯过氧苯甲酸。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M1c)，通常在1至10摩尔比的范围内使用氧化剂。

反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且如果需要，用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤所得的有机层。将有机层干燥并浓缩，以分离化合物(M1n)。可以将化合物(M1n)进一步纯化，例如，通过色谱和重结晶进行纯化。

接着，描述用于从化合物(M1n)制备本发明化合物(1n)的方法。

可以根据在方法2或方法5中描述的方法，通过使用化合物(M1n)代替化合物(M1)，制备本发明化合物(1n)。

接着，在下面示出本发明化合物的具体实例。

式(1)的本发明化合物，其中n和R1表示在表1至3中列出的它们的组合：

表1

表2

表3

式(1-1)的本发明化合物，其中R¹表示在表4中列出的残基：

表4

本发明的化合物对其具有防治功效的有害生物包括，例如，有害节肢动物如有害昆虫和有害螨，和有害线虫如蛔虫。有害生物的具体实例如下。

半翅目(Hemiptera)：

飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，(褐飞虱(Nilaparvata lugens)，或白背飞虱(Sogatella furcifera))，

角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，或茶绿叶蝉(Empoasca onukii))，

蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，或梅大尾蚜(Hyalopterus pruni))，

蝽科(Pentatomidae)(例如，花角绿蝽(Nezara antennata)，豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，或混茶翅蝽(Halyomorpha mista))，

粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，或橘刺粉虱(Aleurocanthusspiiniferus))，

蚧科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧(Planococcus Kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis Pentagona))，

网蝽科(Tingidae)，

臭虫科(Cimicoidea)(例如，温带臭虫(Cimex lectularius)，热带臭虫(Cimexhemipterus))，和

木虱科(Psyllidae)；

等等。

鳞翅目(Lepidoptera)：

螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)，三化螟(Tryporyzaincertulas)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，棉卷叶野螟(Notarchaderogata)，印度谷斑螟(Plodia interpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜心野螟(Hellula undalis)，或蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus))，

夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodoptera exigua)，粘虫(Mythimna separata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)，粉纹夜蛾属(Trichoplusiaspp.)，实夜蛾属(Heliothis spp.)，或铃夜蛾属(Helicoverpa spp.))，

粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))，

褐带卷蛾属(Adokisofiesu genus)，

卷蛾科(Tortricidae)(例如，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷蛾(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(Homonamagnanima)，苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)，或苹果皮小卷蛾(Cydiapomonella)。

细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)，或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))，

蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃柱果蛾(Carposina niponensis))，

潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，潜蛾属(Lyonetia spp.))，

毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)，或黄毒蛾属(Euproctisspp.))，

巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))，

麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾Pectinophora gossypiella)，或马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))，

灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))，和

谷蛾科(Tineidae)(例如，衣蛾(Tinea translucens)，或幕谷蛾(Tineolabisselliella)；

等等。

缨翅目(Thysanoptera)：

蓟马科(Thysanopterae)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，南黄蓟马(Thrips palmi)，茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，丽花蓟马(Frankliniella intonsa))，

等等。

双翅目(Diptera)：

家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如，淡色库蚊(Culex pipiens pallens)，三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))，

伊蚊属(Aedes spp.)(例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)，或白纹伊蚊(Aedesalbopictus))，

按蚊属(Anopheles spp.)(例如，中华按蚊(Anopheles sinensis))，

摇蚊科(Chironomidae)，

蝇科(Muscidae)(例如，家蝇(Musca domestica)，或厩腐蝇(Muscinastabulans))，

丽蝇科(Calliphoridae)，

麻蝇科(Sarcophagidae)，

厕蝇科(Fanniidae)，

花蝇科(Anthomyiidae)(例如，灰地种蝇(Delia platura)，或葱地种蝇(Deliaantiqua))，

潜蝇科(Agromyzidae)(例如，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)，或豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola))，

秆蝇科(Chloropidae)(例如，稻秆蝇(Chlorops oryzae))，

实蝇科(Tephritidae)(例如，瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)，或地中海实蝇(Ceratitis capitata))，

果蝇科(Drosophilidae)，

蚤蝇科(Phoridae)(例如，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis))，

毛蠓科(Psychodidae)(例如，毛蠓(Clogmia albipunctata))，

眼蕈蚊科(Sciaridae)，

蚋科(Simuliidae)，

虻科(Tabanidae)(例如，三膝虻(Tabanus trigonus))，

虱蝇科(Hippoboscidae)，

螯蝇亚科(Stomoxyidae)，

等等。

鞘翅目(Coleoptera)：

玉米根虫(根萤叶甲属(Diabrotica spp.))(例如，玉米根萤叶甲(Diabroticavirgifera virgifera)，或黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi))，

金龟科(Scarabaeidae)(例如，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，或日本弧丽金龟(Popillia japonica))，

象虫科(Curculionidae)(例如，玉米象(Sitophilus zeamais)，稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)，绿豆象(Callosobruchuys chienensis)，稻象(Echinocnemus squameus)，棉铃象(Anthonomus grandis)，或猎食谷象(Sphenophorusvenatus))，

拟步甲科(Tenebrionidae)(例如，黄粉甲(Tenebrio molitor)，或赤拟谷盗(Tribolium castaneum))，

叶甲科(Chrysomelidae)(例如，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)，或马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata))，

皮蠹科(Dermestidae)(例如，小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)，白腹皮蠹(Dermestes maculates))，

窃蠹科(Anobiidae)(例如，烟草窃蠹(Lasioderma serricorne))，

食植瓢虫属(Epilachna)(例如，茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata))，

小蠹科(Scolytidae)(例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，或纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda))，

长蠹科(Bostrichidae)，

蛛甲科(Ptinidae)，

天牛科(Cerambycidae)(例如，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca))，

叩甲科(Elateridae)(叩甲属(Agriotes spp.))，

毒隐翅虫(Paederus fuscipes)

等等。

直翅目(Orthoptera)：

东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，北海道稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxya japonica)，蟋蟀科(Grylloidea)，等等。

蚤目(Siphonaptera)：

猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)，人蚤(Pulex irritans)，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)，等等。

虱目(Anoplura)：

体虱(Pediculus humanus corporis)，毛虱(Phthirus pubis)，牛血虱(Haematopinus eurysternus)，绵羊虱(Dalmalinia ovis)，猪血虱(Haematopinus suis)，棘颚虱(Linognathus setosus)，等等。

食毛目(Mallophaga)：

绵羊畜虱(Dalmalinia ovis)，牛畜虱(Dalmalinia bovis)，鸡短角羽虱(Menopongallinae)，狗嚼虱(Trichodectes canis)，猫羽虱(Felicola subrostrata)，等等。

膜翅目(Hymenoptera)：

蚁科(Formicidae)(例如，小家蚁(Monomorium pharaosis)，黑蚁(Formica fuscajaponica)，无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)，双针蚁(Pristomyrmex pungens)，宽结大头蚁(Pheidole noda)，切叶蚁属(Acromyrmex spp.)，火蚁属(Solenopsis spp.)，阿根廷蚁(Linepithema humile))，

胡蜂科(Vespidae)，

肿腿蜂科(Betylidae)，

叶蜂科(Tenthredinidae)(例如，新疆菜叶蜂(Athalia rosae)，日本菜叶蜂(Athalia japonica))，

等等。

蜚蠊目(Blattariae)：

德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等等。

等翅目(Isoptera)：

黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)，截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermesnakajimai)，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，尖叉原白蚁(Hodotermopsis japonica)，广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，欧美散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)，散白蚁种(Reticulitermes sp.)，高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)，等等。

蜱螨目(Acarina)：

叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychusulmi)，或小爪螨属(Oligonychus spp.)；

瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)，番茄刺皮瘿(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)，斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)；

跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；

细须螨科(Tenuipalpidae)(例如，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；

杜克螨科(Tuckerellidae)；

硬蜱科(Ixodidae)(例如，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱(Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑腿硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))，

粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，或似食酪螨(Tyrophagus similis))，

麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)，或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus))，

肉食螨科(Cheyletidae)(例如，普通肉食螨(Cheyletus eruditus)，马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)，莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)，或雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri))，

疥螨科(Sarcoptidae)(例如，狗耳螨(Octodectes cynotis)，或人疥螨(Sacroptes scabiei)，

毛囊蠕形螨(Demodex folliculorum)(例如，犬蠕形螨(Demodex canis)；

牦螨科(Listrophoridae)，

甲螨(oribatid mites)，

皮刺螨科(Dermanyssidae)(例如，柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)，林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)，或鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae))，

恙螨科(Trombiculidae)(例如，红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi))，

蜘蛛目(Araneae)：

蜘蛛(例如，日本红蜇蛛(Chiracanthium japonicum)，或赤背蜘蛛(Latrodectushasseltii)。

唇足纲(Chilopoda)：

蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)，或越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等等，

倍足目(Diplopoda)

雅丽酸带马陆(Oxidus gracilis)，或胖枝带马陆(Nedyopus tambanus)，等等。

等足目(Isopoda：)：

平甲虫(Armadillidium vulgare)，等等。

腹足目(Gastropoda)：

瓦伦西亚列蛞蝓(Limax marginatus)，或黄蛞蝓(Limax flavus)，等等。

蛔虫(roundworms)：

水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)，草莓线虫(Nothotylenchus acris)，南方根结线虫(Meloidogyne incognita)，北方根结线虫(Meloidogyne hapla)，爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)，大豆异皮线虫(Heterodera glycins)，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)，咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)，或落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)，等等。

本文描述的有害生物包括对于现有的农药具有降低的农药敏感性、因此具有后天农药抗性的有害生物。

本发明的用于防治有害生物的试剂包含本发明化合物和惰性活性载体。通常通过将本发明化合物与惰性活性载体如固体载体、液体载体或气体载体混合，以制备用于防治有害生物的试剂，并且如果需要，加入表面活性剂和其他制剂用辅助剂，以制成为乳油剂、油溶液剂、粉剂、干流动剂、细颗粒剂、颗粒剂、可湿性粉剂、水溶性粉剂、流动剂、微胶囊、气雾剂、发烟剂、毒饵、树脂制剂、香波制剂、糊料状制剂、泡沫、二氧化碳制剂和片剂等等。可以将这样的制剂加工成蚊香盘、电蚊香片、电蚊香液、发烟剂、熏蒸剂、板剂、喷滴(spot-on)剂或用于口腔处理的制剂。

本发明的用于防治有害生物的试剂通常包含0.01至95重量％的本发明化合物。

制剂中所用的上述固体载体的实例包括：粘土的细粉或颗粒(例如，高岭土粘土、硅藻土、膨润土、鹿沼(Fubasami)粘土和酸性白粘土)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机材料(例如绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙和水合二氧化硅)，或化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲或氯化铵)等；以及合成树脂(例如，聚酯树脂如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂(如尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66)；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯以及氯乙烯-丙烯共聚物)。

上述液体载体的实例包括：水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯)；腈(例如，乙腈或异丁腈)；醚(例如，二异丙醚、1，4-二烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酸酰胺(例如，N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺)；卤代烃(例如，二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳)；亚砜(例如，二甲亚砜)；碳酸丙二酯；和植物油(例如，大豆油或棉籽油)。

上述气体载体的实例包括：氟碳、丁烷气体、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳气体。

表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂如烷基磺酸酯、烷基苯磺酸酯和烷基硫酸盐。

其他制剂用辅助剂的实例包括：粘合剂、分散剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨酯、等等，并且如果需要，可以向这些基材加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。可以通过将本发明的化合物与上述基材混合，捏合混合物，随后通过注塑、挤塑或压塑等将它模制，以制备树脂制剂。如果需要，可以对所得的树脂制剂进行进一步模制或切割程序等，以加工成如板、膜、带、网或索形的形状。可以将这些树脂制剂加工成动物项圈、动物耳标、片产品、诱捕带、园艺柱等产品。

用于毒饵的基材的实例包括饵成分，如谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素，并且如果需要，添加有抗氧化剂比如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸、防腐剂比如脱氢乙酸、用于儿童和宠物的误食阻止剂如辣椒粉末，吸引害虫的香料如奶酪香料、洋葱香料和花生油。

通过直接向有害生物和/或向其栖息地(例如，植物体、土壤、房屋内部、动物体)施用有效量的本发明组合物，进行本发明的用于防治有害生物的方法。在本发明的用于防治有害生物的方法中，通常以有害生物防治剂的形式使用本发明化合物。

当将本发明的用于防治有害生物的试剂用于在农田中防治有害生物时，按本发明化合物计的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m²范围内。本发明的用于防治有害生物的试剂的乳油剂、可湿性粉剂或悬浮剂等通常通过将它用水稀释成活性成分的浓度在0.01至10,000ppm范围内来施用。颗粒剂或粉剂等通常不经稀释以其原样施用。

可以直接将这些制剂或其水稀释物喷射至有害生物或要被保护不受有害生物危害的植物，并且也可以施用至作物地的土壤，以防治生存在那里的有害生物。当施用至土壤时，土壤可以是栽培了植物的土壤或者将要栽培植物的土壤。

可以通过用树脂配制品(preparation)的片剂或绳索剂卷绕作物，将树脂配制品的绳索剂放在作物周围使得作物被该绳索剂围绕，或者将树脂配制品的片放在接近作物的根的土壤表面上，来施用加工成片剂或绳索剂的树脂配制品。

向其施用本发明的用于防治有害生物的试剂的区域包括，例如，稻田、耕地、茶园、果园和非作物用地。而且，也可以在水耕农田中的育秧托盘、育秧箱、育秧垄、育秧垫和水栽培培养基等中使用本发明的用于防治有害生物的试剂。用于在稻田和耕地中栽培植物的方法可以是耕作农业(即耕种)或免耕农业。

当将本发明的用于防治有害生物的试剂用于防治生活在房屋中的有害生物时，在将它使用在平面区域的情况下，按本发明化合物的量计的施用剂量通常在0.01至1,000mg/1m²的待处理面积的范围内。在将它在空间上使用的情况下，按本发明化合物的量计的施用剂量通常在0.01至500mg/1m³的待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害生物的试剂配制成乳油剂、可湿性粉剂、流动剂等时，通常在将其用水稀释以使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内之后，并且随后喷射它们，来施用这些制剂。在配制成油溶液剂、气雾剂、发烟剂、毒饵等的情况下，将这些制剂以其原样施用而不将其稀释。

当使用本发明的用于防治有害生物的试剂防治家畜如奶牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物如狗、猫、大鼠和小鼠的外部寄生物时，可以通过在兽医领域已知的方法向动物施用本发明的有害生物防治剂。具体地，当意在全身防治时，作为片剂、与饲料的混合物或栓剂、或通过注射(包括肌肉内、皮下、静脉内和腹腔内注射)，向动物给药本发明的有害生物防治剂。另一方面，当意在非全身防治时，通过油溶液剂或水溶液剂的喷雾，浇淋或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过向动物防治用树脂制剂制成的项圈或耳标，对动物给药本发明的有害生物防治剂。在对动物身体给药时，本发明化合物的剂量通常在0.1至1,000mg/1kg动物体重的范围内。

本发明的用于防治有害生物的试剂可以用在栽培以下植物(在下文中称为“本发明植物”)的农业用地中。

作物：

玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、黑小麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、落花生、菜豆(四季豆)、利马豆、小豆、豇豆、绿豆，黑绿豆、红花菜豆、饭豆、乌头叶菜豆、宽叶菜豆、蚕豆、豌豆、鹰嘴豆、小扁豆、羽扇豆、木豆、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草、啤酒花、等等；

蔬菜：

茄果类蔬菜(例如，茄子、番茄、甜椒、辣椒、柿子椒和土豆)，

葫芦科蔬菜(例如，黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜和甜瓜)，

十字花科蔬菜(例如，日本萝卜、白萝卜、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花和花椰菜)，

紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、茼蒿、洋蓟和莴苣)，

百合科蔬菜(例如，葱、洋葱、大蒜和芦笋)，

伞状花科蔬菜(例如，胡萝卜、欧芹、芹菜和欧防风)，

藜科蔬菜(例如，菠菜和瑞士甜菜)，

唇形科蔬菜(例如，紫苏、薄荷、罗勒和薰衣草)，

草莓、马铃薯、日本薯蓣、芋头、

等等；

水果：

梨果(例如，苹果、梨、日本梨、木瓜和温柏)，

核果(例如，桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏和西梅)，

柑橘类水果(例如，温州蜜柑、橙、柠檬、酸橙和葡萄柚)，

坚果(例如，板栗、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果)，

浆果(例如，蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓)，

葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕、

等等；

果树以外的树：

茶、桑、

花木(例如，皋月杜鹃、山茶、绣球花、油茶、八角、樱花、鹅掌楸、紫薇和金桂)，

行道树(例如，白腊树、桦木、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫、橡树、白杨树、紫荆、枫香、梧桐树、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、云杉、红豆杉、榆树和日本七叶树)，

珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛和红叶石楠)、

等等；

草：

草皮(例如，日本结缕草(Zoysia japonica)、沟叶结缕草(Zoysia matrella))，

狗牙根(例如，狗牙根(Cynodon dactylon))，

剪股颖(例如，小糠草(Agrostis gigantea)、葡茎剪股颖(Agrostisstolonifera)、

细弱剪股颖(Agrostis capillaris))，

早熟禾(例如，草地早熟禾(Poa pratensis)、粗茎早熟禾(Poa trivialis))，

羊茅(例如，巨羊茅(Festuca arundinacea Schreb)、紫羊茅(Festuca rubraL.var.commutata Gaud.)、匍匐紫羊茅(Festuca rubra L.var.genuina Hack))，

黑麦草(例如，毒麦(Lolium multiflorum Lam)、黑麦草(Lolium perenne L))，

野茅(Dactylis glomerata)、梯牧草(Phleum pratense)、

等等；

饲料作物：紫花苜蓿、等等；

其他：

花卉(例如，玫瑰、康乃馨、菊花、桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛花、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆草、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花和秋海棠)，

生物燃料的植物(例如，麻风树、麻疯树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、巨芒(Miscanthus giganteus)、芦苇、洋麻(Arundo donax)、红麻(Hibiscus cannabinus)，木薯(Manihot esculenta)，柳(Salicaceae)，藻类、等等)，

观叶植物，

等等。

本发明植物包括通过杂交技术繁殖的植物。

而且，本发明植物也包括通过基因工程技术制备的转基因植物。

本发明植物也包括已经通过基因工程技术或经典繁殖技术赋予了对除草剂的耐药性的植物。

本发明植物也包括已经通过基因工程技术赋予了产生对有害生物的选择性毒素的能力的植物。

本发明植物也包括已经通过基因工程技术赋予了产生抗病物质的能力的植物。

本发明植物也包括已经赋予了有利特性的植物，如在油料成分上改进的特性或具有增强的氨基酸含量的特性。

向待保护以免被有害生物吃掉的本发明植物施用本发明的用于防治有害生物的试剂的方法的典型实例包括，向植物的茎和叶、花器官或穗施用；向植物种子或生长繁殖器官(如种用马铃薯、鳞茎、块茎、无皮鳞茎、茎段)施用；以及向苗圃(包括插枝)施用；等等。

向植物的茎和叶、花器官或穗施用本发明的用于防治有害生物的试剂的方法的典型实例包括，植物表面的施用，比如叶施用和树干施用，以及在开花时(包括开花前、开花期间和开花后)也向花器官或全株施用，以及在作物作为植物的情况下，包括在抽条时向穗或全株施用。

本发明的用于防治有害生物的试剂向植物种子或生长繁殖器官的施用方法的典型实例包括，敷、涂或浸种子或生长繁殖器官的方法，将种子或生长繁殖器官涂抹到液体制剂中的方法，和将种子或生长繁殖器官覆层的方法(如覆膜处理、粒料覆层处理)。

在方法中，通常可以以每100kg的种子或生长繁殖器官0.2至5,000g范围内且优选0.5至1,000g范围内施用本发明化合物的剂量。优选的给药形式包括水性液体悬浮液制剂如乳油剂、可湿性粉剂、流动剂和微胶囊。尤其是，要通过该方法施用的植物包括在本发明植物中的大豆、玉米、棉花、小麦、大麦、黑麦、黑小麦、燕麦、水稻、高粱、落花生，除大豆和落花生之外的其它豆类，甜菜、油菜、向日葵、土豆、甘蔗和蔬菜。

当向甘蔗施用时，在甘蔗的栽培中，可以向甘蔗的茎段施用本试剂。

本发明化合物可以与已知的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂和协同剂混合或组合。而且，本发明的用于防治有害生物的试剂可以用于与已知的除草剂组合。作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或协同剂中的各种活性成分，包括以下各项：

作为杀虫剂的活性成分

(1)有机磷化合物

乙酰甲胺磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorthoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈：CYAP(cyanophos，缩写CYAP)、二嗪磷(diazinon)，除线磷(dichlofenthion，缩写ECP)、敌敌畏(dichlorvos，缩写DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫膦(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion，缩写MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion，缩写MEP)、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(Hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion，缩写DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled，缩写BRP)、异砜磷(oxydeprofos，缩写ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet，缩写PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate，缩写PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon，缩写DEP)、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)和硫线磷(cadusafos)。

(2)氨基甲酸酯化合物

棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、仲丁威(BPMC)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb，缩写MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、甲萘威(NAC)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur，缩写PHC)、灭除威(XMC)、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)和涕灭威(aldicarb)。

(3)拟除虫菊酯化合物

氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸[2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基]酯、(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷甲酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯和(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)-环丙烷甲酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯。

(4)沙蚕毒素化合物

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)和杀虫双(bisultap)。

(5)新烟碱类化合物

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)和噻虫胺(clothianidin)。

(6)苯甲酰基脲化合物

氟啶脲(chlorfluazuron)、双二氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)和唑蚜威(triazuron)。

(7)苯基吡唑化合物

乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)和吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)。

(8)Bt毒素

源自苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的活孢子和晶体毒素，以及它们的混合物。

(9)肼化合物

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。

(10)有机氯化合物

艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)。

(11)其他杀虫剂活性成分

机油(machine oil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)；阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、虫螨腈(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、虫酮(metoxadiazone)、弥拜菌素(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀霉素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、林皮没丁(lepimectin)、砷酸、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙、多硫化钙、氯丹(chlordane)、滴滴涕(DDT)、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸钾、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟吡氰胺(sulfoxaflor)、硫磺、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)和氰虫酰胺(cyantraniliprole)。

由下式(K)表示的化合物：

[其中，

R¹⁰⁰表示溴原子或三氟甲基；

R²⁰⁰表示氯原子、溴原子或甲基；且

R³⁰⁰表示氯原子、溴原子或氰基]，和

由下式(L)表示的化合物：

[其中，

R¹⁰⁰⁰表示氯原子、溴原子或碘原子]。

作为杀螨剂的活性成分

灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀螨酯(CPCBS(chlorfenson))、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(kelthane(也称为dicofo))、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特：BPPS(propargite，缩写BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、胺氟螨酯(amidoflumet)、苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)、等等。

作为杀线虫剂的活性成分

二氯异丙醚(DCIP)、噻唑磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisole)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸莫仑太尔(morantel tartarate)、烟碱硫磷(imicyafos)、等等。

作为杀真菌剂的活性成分：

唑类杀真菌剂化合物如丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环菌唑(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)、等等；

环胺杀真菌剂化合物如丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、等等；

苯并咪唑类杀真菌剂化合物如多菌灵(carbendazim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、等等；

腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；福美双(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；乙烯菌核利(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；苯氧喹啉(quinoxyfen)；环酰菌胺(fenhexamid)；唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；吲唑磺菌胺(amisulbrom)；缬霉威(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；烟酰胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；氟吡菌酰胺(fluopiran)；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟苄酰胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)；噻酰菌胺(tiadinil)；等等。

作为除草剂的活性成分

(1)除草的苯氧基脂肪酸化合物

2，4-滴(2，4-D)、2甲4氯(MCP)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯硫代乙酯(phenothiol)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、氟氯吡氧乙酸(fluroxypyr)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)、萘丙胺(naproanilide)、等等；

(2)除草的苯甲酸化合物

草芽畏(2，3，6-TBA)、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氨氯吡啶酸(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、等等；

(3)除草的脲化合物

敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、氟草隆(fluometuron)、异隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、甲基杀草隆(methyl-daimuron)、等等；

(4)除草的三嗪化合物

莠去津(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、嗪草酮(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三嗪茚草胺(indaziflam)、等等；

(5)除草的联吡啶化合物

百草枯(paraquat)、敌草快(diquat)、等等；

(6)除草的羟基苯甲腈化合物

溴苯腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)、等等；

(7)除草的二硝基苯胺化合物

二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)、等等；

(8)除草的有机磷化合物

甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵磷(glufosinate)、拆分草铵磷(glufosinate-P)、双丙氨膦(bialaphos)、等等；

(9)除草的氨基甲酸酯化合物

燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、茵草敌(EPTC)、丁草敌(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、禾草敌(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草丹(pyributicarb)、磺草灵(asulam)、等等；

(10)除草的酰胺化合物

敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、等等；

(11)除草的乙酰氯苯胺化合物

乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)、烯草胺(pethoxamid)、等等；

(12)除草的二苯醚化合物

三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧除草醚(chlomethoxynil)、苯草醚(aclonifen)、等等；

(13)除草的环状亚胺化合物

草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔草酮(oxadiargyl)、环戊草酮(pentoxazone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、酰苯草酮(bencarbazone)、等等；

(14)除草的吡唑化合物

吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯唑草酮(topramezone)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、等等；

(15)除草的三酮化合物

异唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、环磺草酮(tembotrione)、双环磺草酮(tefuryltrione)、等等；

(16)除草的芳氧基苯氧基丙酸酯化合物

炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、唑酰草胺(metamifop)、等等；

(17)除草的三酮肟化合物

禾草灭(alloxydim-sodium)、烯禾定(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、氯丙草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、环苯草酮(profoxydim)、等等；

(18)除草的磺酰基脲化合物

氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、等等；

(19)除草的咪唑啉酮化合物

咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、等等；

(20)除草的磺酰胺化合物

唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam)、等等；

(21)除草的苯甲酸嘧啶基氧基酯化合物

嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧磺草胺(pyrimisulfan)、等等；

(22)其他类型的除草的化合物

灭草松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、异酰草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、2-氨基-3-氯-1，4-萘醌(ACN)、哒草特(pyridate)、氯草敏(chloridazon)、哒草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁草胺(beflubutamid)、异草松(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡杀草砜(pyroxasulfone)、唑酮磺吩酸甲酯(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、异噻草醚(methiozolin)、等等；

等等。

作为协同剂的活性成分

胡椒基丁醚，增效菊，亚砜，N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(dicarboximid)(MGK 264)，N-癸基咪唑，WARF-抗阻剂，TBPT，TPP，IBP，PSCP，甲基碘(CH₃I)，对-苯基丁烯酮，二乙基马来酸酯，DMC，FDMC，ETP，ETN等等。

实施例

以下实施例包括用于更详细地说明本发明的制备例、制剂例和测试例，它们不应当意在限制本发明。

首先，关于本发明化合物的制备，制备例显示如下。

制备例1

(1)在室温向3，6-二氯吡啶-2-甲酸50g、N，N-二甲基甲酰胺1mL和甲苯130mL的混合物中加入亚硫酰氯49mL。将混合物在回流下搅拌加热5小时，并随后使反应混合物冷却至室温。将反应混合物在减压下浓缩，以得到中间体1。

(2)在0℃向N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2，3-二胺(其是通过在WO 2010/125985中描述的方法制备的)50g和四氢呋喃90mL的混合物中滴加以上获得的全部量的中间体1和四氢呋喃90mL的混合物。将反应混合物在室温搅拌5小时，并随后向反应混合物加入己烷200mL。将沉淀固体滤掉，并放置在饱和碳酸钠溶液中，并用乙酸乙酯萃取。将有机层经过无水硫酸钠干燥，并随后在减压下浓缩，以得到以下中间体2 105g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.17(1H，s)，8.38(1H，d)，7.88(1H，d)，7.82(1H，d)，7.50(1H，d)，5.06(1H，d)，3.08(3H，d)。

(3)将中间体2 105g和乙酸350mL的混合物在回流下搅拌加热4小时。使混合物冷却至室温，并随后向其加入水。将沉淀固体滤掉并在减压下干燥，以得到以下中间体3 84g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.77(1H，s)，8.40(1H，d)，7.92(1H，d)，7.49(1H，d)，4.02(3H，s)。

(4)在0℃向中间体3 54g、60％氢化钠(链烷烃(paraffin)液体中的分散体)6.9g和四氢呋喃800mL的混合物中滴加乙硫醇12mL。将反应混合物在0℃搅拌3小时，并向其中加入水。将沉淀的固体用水和己烷洗涤，并将获得的固体在减压下干燥，以得到以下的粗产物中间体4 51g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.74(1H，s)，8.40(1H，s)，7.75(1H，d)，7.42(1H，d)，4.11(3H，s)，2.97(2H，q)，1.36(3H，t)。

(5)在0℃向粗产物中间体4 50g和氯仿450mL的混合物中加入75％间-氯甲基苯甲酸66g。将混合物在0℃搅拌5小时，并随后向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并用氯仿萃取所得的混合物。将有机层用盐水洗涤并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩，并将所得的残余物从氯仿和己烷重结晶，以得到以下中间体5 50g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.78(1H，d)，8.48(1H，d)，8.32(1H，d)，7.73(1H，d)，3.93(3H，s)，3.86(2H，q)，1.36(3H，t)。

(6)在室温向中间体5 400mg和吡啶3ml的混合物中加入1H-1，2，4-三唑101mg。将混合物加热至90℃并搅拌10小时，并随后将水倒入至反应混合物，并用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物1 160mg。

制备例2

在0℃、2.5小时内向中间体5 500mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)60mg和N，N-二甲基甲酰胺2.5mL的混合物中加入3-氯-1H-1，2，4-三唑141mg。随后向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物2 435mg。

制备例3

在0℃向中间体5 300mg、碳酸钾133mg和N，N-二甲基甲酰胺3mL的混合物中加入3-溴-1H-1，2，4-三唑132mg。将混合物在0℃搅拌2.5小时，并且向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物3370mg。

制备例4

向中间体5 500mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)60mg和N，N-二甲基甲酰胺2.5mL的混合物中加入3-甲基-1H-1，2，4-三唑(其是通过在US 2006/0293304 A1中描述的方法制备的)113mg。将混合物在0℃搅拌2.5小时。随后向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到本发明化合物4 153mg。

制备例5

在0℃向中间体5 300mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)36mg和N，N-二甲基甲酰胺1.5mL的混合物中加入3-三氟甲基-1H-1，2，4-三唑(其是通过在US 2010/0063063A1中描述的方法制备的)112mg。将混合物在0℃搅拌2.5小时，并且随后向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物5 326mg。

制备例6

(1)在室温向中间体5 2.0g、二异丙基乙胺1.7mL和N-甲基吡咯烷酮10mL的混合物加入氨基脲盐酸盐1.1g。将混合物在70℃加热5小时并使其冷却至室温。向反应混合物加入原甲酸三乙酯10mL，并将混合物在100℃搅拌加热4小时。向反应混合物加入2N盐酸10mL和水30mL。将沉淀的固体滤掉并在减压下干燥，以得到以下中间体6 2.1g。

(2)在0℃向中间体6 1.2g、碳酸钾600mg和N-甲基吡咯烷酮4.3mL的混合物中加入碘甲烷170μL。将反应混合物升至室温并搅拌5小时。向所得的混合物加入水，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层经过无水硫酸钠干燥，并随后在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物6 740mg。

制备例7

在0℃向中间体5 500mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)54mg和N，N-二甲基甲酰胺2.5mL的混合物中加入3-(甲基-硫代)-1H-1，2，4-三唑(其是通过在HeteroatomChemistry，2009，20卷，405-410页中描述的方法制备的)185mg。将混合物在0℃搅拌4.5小时，并且向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。向所得的固体加入氯仿2mL并将固体过滤。将固体用己烷洗涤并在减压下干燥，以得到以下本发明化合物7270mg。

制备例8

在0℃向本发明化合物7 430mg和氯仿6mL的混合物中加入75％间-氯甲基苯甲酸440mg。将混合物在室温搅拌12小时，并随后用饱和的亚硫酸钠水溶液和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤。将混合物用氯仿萃取，并将所得的有机层经过无水硫酸钠干燥，并随后在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物8 250mg。

制备例9

在0℃向中间体5 500mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)60mg和N，N-二甲基甲酰胺2.5mL的混合物中加入3-氨基-1H-[1，2，4]三唑115mg。将混合物在室温搅拌11小时，并随后向混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并随后经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物9 364mg。

制备例10

在0℃向中间体5 500mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)60mg和N，N-二甲基甲酰胺2.5mL的混合物中加入3-硝基-1H-1，2，4-三唑156mg。将混合物在室温搅拌11小时，并随后向混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物10 518mg。

制备例11

向中间体5 1.1g、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)119mg和N-甲基吡咯烷酮5mL的混合物中加入1H-1，2，4-三唑-3-甲酸甲酯613mg。将混合物在室温搅拌12小时，并且向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物11 633mg。

制备例12

在0℃向中间体5 300mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)40mg和N，N-二甲基甲酰胺5mL的混合物中加入3-氰基-1H-1，2，4-三唑94mg。将混合物在室温搅拌12小时，并随后向混合物加入碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物12 28mg。

制备例13

在0℃向粗产物中间体4 370mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)48mg和N，N-二甲基甲酰胺5mL的混合物中加入1H-1，2，4-三唑83mg。将混合物在100℃搅拌12小时，并且向反应加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物13 300mg。

制备例14

根据制备例13中所述的方法，使用3-氯-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物14。

制备例15

根据制备例13中所述的方法，使用3-溴-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物15。

制备例16

根据制备例13中所述的方法，使用3-(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物16。

制备例17

根据制备例13中所述的方法，使用3-(甲硫基)-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物17。

制备例18(1)

在0℃向粗产物中间体4 3.0g和氯仿25mL的混合物中加入75％间-氯甲基苯甲酸1.9g。将混合物在0℃搅拌5小时，并随后向混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并用氯仿萃取混合物。将有机层用盐水洗涤并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩，并对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下中间体7 2.6g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.79(1H，d)，8.62(1H，d)，8.36(1H，d)，7.69(1H，d)，4.38(3H，s)，3.70-3.60(1H，m)，3.16-3.06(1H，m)，1.47(3H，t)。

制备例18(2)

在0℃向中间体7 200mg、60％氢化钠(链烷烃液体中的分散体)25mg和N，N-二甲基甲酰胺4mL的混合物中加入1H-1，2，4-三唑43mg。将混合物在室(tom)温搅拌12小时，并随后向混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物18 75mg。

制备例19

根据制备例18(2)中所述的方法，使用3-氯-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物19。

制备例20

根据制备例18(2)中所述的方法，使用3-溴-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物20。

制备例21

根据制备例18(2)中所述的方法，使用3-(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物21。

制备例22

根据制备例18(2)中所述的方法，使用3-(甲硫基)-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物22。

制备例23(1)

在0℃向中间体5 2.0g和氯仿10mL的混合物中加入75％间-氯甲基苯甲酸3.4g。将反应混合物在50℃搅拌10小时。使混合物冷却至室温，并随后向混合物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将混合物经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩，并对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下中间体8 1.1g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.48(1H，s)，8.46(1H，d)，7.92(1H，s)，7.76(1H，d)，4.33(3H，s)，3.70(2H，q)，1.36(3H，t)。

制备例23(2)

在0℃向中间体8 100mg、碳酸钾50mg和N，N-二甲基甲酰胺2.0mL的混合物中加入1H-1，2，4-三唑25mg。将混合物在室温搅拌12小时，并随后向混合物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，以得到以下本发明化合物23 80mg。

制备例24

根据制备例23(2)中所述的方法，使用3-氯-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物24。

制备例25

根据制备例23(2)中所述的方法，使用3-溴-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物25。

制备例26

根据制备例23(2)中所述的方法，使用3-(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物26。

制备例27

根据制备例23(2)中所述的方法，使用3-(甲硫基)-1H-1，2，4-三唑代替1H-1，2，4-三唑，制备以下本发明化合物27。

在上述制备例中所述的本发明化合物的物理值示于表5中。

表5

接着，下面显示本发明化合物的制剂例。除非另作说明，“份”表示“重量份”。

制剂例1

向35份的二甲苯和35份的N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，分别溶解10份的本发明化合物1至27中的每一种，并随后加入14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，随后将它们混合以获得各制剂。

制剂例2

将四(4)份的月桂基硫酸钠、2份的木素磺酸钙、20份的合成含水氧化硅细粉和54份的硅藻土混合，并进一步分别加入20份的本发明化合物中的每一种，随后将它们混合以获得各种可湿性粉剂。

制剂例3

分别向2份的本发明化合物1至27中的每一种，加入1份的合成含水氧化硅细粉、2份的木素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭土粘土，随后混合，用造粒机造粒，并强迫风干，以获得各颗粒剂。

制剂例4

向适当量的丙酮中，分别溶解1份的本发明化合物1至27中的每一种，并随后加入5份的合成的含水氧化硅细粉、0.3份的酸式磷酸异丙酯和93.7份的鹿沼粘土，随后充分搅拌混合，并通过蒸发从混合物移除丙酮，以获得各粉剂。

制剂例5

将35份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭(重量比为1∶1)的混合物、10份的本发明化合物1至27中的每一种和55份的水混合，随后通过湿法研磨法细磨，以获得各可流动剂。

制剂例6

向5份的二甲苯和5份的三氯乙烷的混合物中，分别溶解0.1份的本发明化合物1至27的每一种，并随后将所得的混合物与89.9份的脱臭煤油混合，以获得各油溶液剂。

制剂例7

向0.5mL的丙酮中，分别溶解10mg的本发明化合物1至27中的每一种，并且将溶液滴加至5g的用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和繁殖的固体饲料粉末CE-2，由CLEAJapan，Inc.制造)，随后将所得的混合物均匀混合，并随后通过蒸发丙酮将它们干燥，以获得各毒饵。

制剂例8

向气雾剂罐中，分别放置0.1份的本发明化合物1至27中的每一种和49.9份的Neothiozole(Chuo Kasei Co.，Ltd.)。在安装气雾剂阀后，填充25份的二甲基醚和25份的LPG，随后振摇，并进一步安装致动器，以获得油性气雾剂。

制剂例9

分别将0.6份的本发明化合物1至27中的每一种、0.01份的BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、5份的二甲苯、3.39份的脱臭煤油和1份的乳化剂{Rheodol MO-60(Kao Corporation的注册商标)}的混合物与50份的蒸馏水填充到气雾剂容器中，并连接阀部件。随后，在压力下通过阀在其中填充40份的推进剂(LPG)，以获得水性气雾剂。

制剂例10

将零点一(0.1)份的本发明化合物1至27的每一种混合到2mL的丙二醇中，并且将所得的溶液注入到尺寸为4.0cm×4.0cm且厚度为1.2cm的多孔陶瓷板中，以获得热熏蒸剂。

制剂例11

将五(5)份的本发明化合物1至27中的每一种和95份的乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比率：10重量％)Acryft(注册商标)WD 301，由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Co.Ltd.)制造)用封闭形压力捏合机熔融并捏合，并将所得捏合的产物从挤出成型机通过模口挤出，以获得长度为15cm且直径为3mm的棒状的成型产物。

制剂例12

将五(5)份的本发明化合物1至27中的每一种和95份的增塑的聚氯乙烯树脂用封闭形压力捏合机熔融并捏合，并将所得捏合的产物从挤出成型机通过模口挤出，以获得长度为15cm且直径为3mm的棒状的成型产物。

制剂例13

将一百(100)mg的本发明化合物1至27中的每一种、68.75mg的乳糖、237.5mg的玉米淀粉、43.75mg的微晶纤维素、18.75mg的聚乙烯基吡咯烷酮、28.75mg的羧甲基钠淀粉(sodium carbomethyl starch)和25mg的硬脂酸镁混合，并将所得的混合物压缩至适当的尺寸，以获得片剂。

制剂例14

将二十五(25)mg的本发明化合物1至27中的每一种、60mg的乳糖、25mg的玉米淀粉、6mg的的羧甲纤维素钙(carmellose calcium)和适当量的5％的羟基丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟基丙基甲基纤维素胶囊中，以获得胶囊。

制剂例15

向100mg的本发明化合物1至27中的每一种、500mg的富马酸、2,000mg的颗粒化的糖、13,000mg的山梨糖醇(70％溶液)、100mg的VeegumK(由Vanderbilt Co.制造)、35mg的香料和500mg的着色剂中，加入蒸馏水，使得最终体积设置为100mL，随后将它们混合，以获得经口施药的悬浮剂。

制剂例16

向85重量％的聚山梨醇酯、3重量％的苄醇和30重量％的丙二醇的混合物中，溶解5重量％的本发明化合物1至27中的每一种，并且向其加入磷酸盐缓冲剂，使得溶液的pH设置为6.0至6.5，并且添加水作为剩余部分，以获得用于经口施药的溶液。

制剂例17

向57重量％的分馏蒸馏的棕榈油和3重量％聚山梨醇酯(polysorbate)85的混合物中，加入5重量％的二硬脂酸铝，并加热以分散它。将所得的混合物冷却至室温，并且将25重量％的糖精分散在油载体中。向其中分散十(10)重量％的本发明化合物1至27的每一种，以获得用于经口施药的糊剂。

制剂例18

将五(5)重量％的本发明化合物1至27中的每一种与95重量％的石灰石填充剂混合，随后通过将所得的混合物湿法造粒，获得用于经口施药的颗粒剂。

制剂例19

向80份的二甘醇单甲醚中，溶解5份的本发明化合物1至27中的每一种，并向其加入15份的碳酸丙二酯，并将所得的混合物混合，以获得喷滴溶液剂。

制剂例20

向70份的二甘醇单甲醚中，溶解10份的本发明化合物1至27中的每一种，并向其加入20份的2-辛基十二烷醇，并将所得的混合物混合，以获得浇淋(pour-on)溶液剂。

制剂例21

向0.5份的本发明化合物1至27中的每一种，加入60份的Nikkol(注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemical Co.Ltd.制造：42％的月桂基硫酸三乙醇胺的水溶液)和20份的丙二醇，并将所得的混合物充分搅拌混合，并随后向其加入19.5份的水，并将所得的混合物进一步搅拌充分混合，以获得香波制剂的水溶液剂。

制剂例22

将零点一五(0.15)重量％的本发明化合物1至27的每一种、95重量％的动物饲料、以及4.85重量％的二元磷酸钙、硅藻土、气溶胶和碳酸盐(或白垩)的混合物充分搅拌混合，以获得动物饲料用的预混合剂。

制剂例23

将七点二(7.2)g的本发明化合物1至27中的每一种和92.8g的Hosco(注册商标)S-55(由Maruishi Pharmaceuticals制造)在100℃熔融并混合，并且将所得的混合物倒入栓剂模具中，随后进行冷却固化，以获得栓剂。

而且，下面示出包含本发明化合物的用于防治有害生物的试剂的制剂例。除非另作说明，“份”表示“重量份”。

制剂例1A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物1和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例2A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物2和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例3A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物3和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例4A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物4和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例5A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物5和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例6A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物6和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例7A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物7和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例8A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物8和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例9A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物9和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例10A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物10和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例11A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物11和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例12A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物12和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例13A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物13和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例14A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物14和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例15A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物15和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例16A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物16和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例17A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物17和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例18A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物18和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例19A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物19和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例20A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物20和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例21A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物21和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例22A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物22和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例23A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物23和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例24A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物24和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例25A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物25和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例26A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物26和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例27A

将零点一(0.1)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、10份的本发明化合物27和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例28A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物1和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例29A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物2和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例30A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物3和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例31A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物4和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例32A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物5和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例33A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物6和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例34A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物7和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例35A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物8和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例36A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物9和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例37A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物10和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例38A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物11和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例39A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物12和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例40A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物13和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例41A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物14和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例42A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物15和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例43A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物16和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例44A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物17和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例45A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物18和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例46A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物19和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例47A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物20和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例48A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物21和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例49A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物22和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例50A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物23和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例51A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物24和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例52A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物25和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例53A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物26和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例54A

将十(10)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、0.1份的本发明化合物27和89.9份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例55A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物1和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液。

制剂例56A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物2和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例57A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物3和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例58A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物4和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例59A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物5和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例60A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物6和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例61A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物7和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例62A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物8和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例63A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物9和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例64A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物10和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例65A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物11和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例66A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物12和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例67A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物13和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例68A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物14和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例69A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物15和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例70A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物16和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例71A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物17和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例72A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物18和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例73A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物19和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例74A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物20和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例75A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物21和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例76A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物22和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例77A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物23和92份的二甲业砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例78A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物24和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例79A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物25和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例80A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物26和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

制剂例81A

将四(4)份的选自以下化合物A1至A100的化合物中的任一种、4份的本发明化合物27和92份的二甲亚砜混合，以获得各溶液剂。

在上述制剂例中所用的化合物A1至A100显示如下。

除虫菊素(Pyrethrin)(化合物A1)；烯丙菊酯(Allethrin)(化合物A2)；右旋炔丙菊酯(Prallethrin)(化合物A3)；炔咪菊酯(Imiprothrin)(化合物A4)；苄呋菊酯(Resmethrin)(化合物A5)；胺菊酯(Tetramethrin)(化合物A6)；苯醚菊酯(Phenothrin)(化合物A7)；苯醚氰菊酯(Cyphenothrin)(化合物A8)；氟氯苯菊酯(Flumethrin)(化合物A9)；甲氧苄氟菊酯(Metofluthrin)(化合物A10)；四氟苯菊酯(Transfluthrin)(化合物A11)；丙氟菊酯(Profluthrin)(化合物A12)；四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)(化合物A13)；右旋烯炔菊酯(Empenthrin)(化合物A14)；氟氯苯菊酯(Flumethrin)(化合物A15)；氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)(化合物A16)；2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基＝2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)-环丙烷甲酸酯(化合物A17)；2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基＝2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟-1-丙烯基)-环丙烷甲酸酯(化合物A18)；2，3，5，6-四氟-4-炔丙基苄基＝2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸酯(化合物A19)；氟丙菊酯(Acrinathrin)(化合物A20)；联苯菊酯(bifenthrin)(化合物A21)；乙氰菊酯(Cycloprothrin)(化合物A22)；氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)(化合物A23)；高效氟氯氰菊酯(beta-Cyfluthrin)(化合物A24)；氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)(化合物A25)；高效氯氟氰菊酯(lambda-Cyhalothrin)(化合物A26)；精高效氯氟氰菊酯(gamma-Cyhalothrin)(化合物A27)；氯氰菊酯(Cypermethrin)(化合物A28)；顺式氯氰菊酯(alpha-Cypermethrin)(化合物A29)；高效氯氰菊酯(beta-Cypermethrin)(化合物A30)；高效反式氯氰菊酯(theta-Cypermethrin)(化合物A31)；zeta-氯氰菊酯(zeta-Cypermethrin)(化合物A32)；溴氰菊酯(Deltamethrin)(化合物A33)；醚菊酯(Ethofenprox)(化合物A34)；甲氰菊酯(Fenpropathrin)(化合物A35)；氰戊菊酯(Fenvalerate)(化合物A36)；S-氰戊菊酯(Esfenvalerate)(化合物A37)；氟氰戊菊酯(Flucythrinate)(化合物A38)；氟胺氰菊酯(Fluvalinate)(化合物A39)；氟胺氰菊酯(tau-Fluvalinate)(化合物A40)；苄螨醚(Halfenprox)(化合物A41)；氯菊酯(Permethrin)(化合物A42)；氟硅菊酯(Silafluofen)(化合物A43)；七氟菊酯(Tefluthrin)(化合物A44)；四溴菊酯(Tralomethrin)(化合物A45)；丙苯烃菊酯(Protrifenbute)(化合物A46)；杀螟硫磷(Fenitrothion)(化合物A47)；敌敌畏(Dichlorvos)(化合物A48)；残杀威(Propoxur)(化合物A49)；吡虫啉(Imidacloprid)(化合物A50)；噻虫胺(Clothianidin)(化合物A51)；噻虫嗪(Thiametoxam)(化合物A52)；呋虫胺(Dinotefuran)(化合物A53)；啶虫脒(Acetamiprid)(化合物A54)；噻虫啉(Thiacloprid)(化合物A55)；烯啶虫胺(Nitenpyram)(化合物A56)；乙虫腈(Ethiprole)(化合物A57)；氟虫腈(Fipronil)(化合物A58)；乙酰虫腈(Acetoprole)(化合物A59)；甲烯氟虫腈(Vaniliprole)(化合物A60)；吡啶氟虫腈(Pyriprole)(化合物A61)；吡嗪氟虫腈(Pyrafluprole)(化合物A62)；阿维菌素(Abamectin)(化合物A63)；甲氨基阿维菌素(Emamectin)(化合物A64)；甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(Emamectin benzoate)(化合物A65)；弥拜菌素(Milbemycin)(化合物A66)；多拉菌素(Doramectin)(化合物A67)；雷皮菌素(Lepimectin)(化合物A68)；双二氟虫脲(Bistrifluron)(化合物A69)；除虫脲(Diflubenzuron)(化合物A70)；吡丙醚(Pyriproxyfen)(化合物A71)；氟铃脲(Hexaflumuron)(化合物A72)；烯虫乙酯(Hydroplane)(化合物A73)；烯虫酯(Methoprene)(化合物A74)；灭蝇胺(Cyromazine)(化合物A75)；乙螨唑(Etoxazole)(化合物A76)；多氟脲(Noviflumuron)(化合物A77)；双甲脒(Amitraz)(化合物A78)；虫螨腈(Chlorfenapyr)(化合物A79)；虫酮(Metoxadiazone)(化合物A80)；胺氟螨酯(Amidoflumet)(化合物A81)；螺虫乙酯(Spirotetramat)(化合物A82)；氟吡氰胺(Sulfoxaflor)(化合物A83)；Pymetrozin(化合物A84)；啶虫醚(Pyridalyl)(化合物A85)；氟啶嘧磺隆(Flupyradifurone)(化合物A86)；茚虫威(Indoxacarb)(化合物A87)；胡椒基丁醚(化合物A88)；N-(2-乙基己基)-5-降冰片烯-2，3-二酰亚胺(化合物A89)；

氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)(化合物A94)；氰虫酰胺(cyantraniliprole)(化合物A95)；氟虫酰胺(Flubendiamide)(化合物A96)；triflumezopyrim(化合物A97)；

接着，使用测试例，以显示本发明化合物对防治有害生物的功效。

测试例1

根据制剂例5，将本发明化合物1至4、6至13、18、19和22至27的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。

将黄瓜秧苗(在第一真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并将30头棉蚜(Aphisgossypii)(所有生命时期)释放到黄瓜叶上，并静置1天。将稀释的溶液20mL喷洒到秧苗中。

将黄瓜(栽培品种；Sagami-hanjiro-fushinari)种植在聚乙烯杯中，直到发展出第一真叶。将大约30头棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释放到卷心菜叶上，并在下一天，喷洒上述测试药物稀释液20mL。

在6天后，检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中式中的符号表示以下详情。

Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Cai：在未处理的区域中在观察时存活的寄生的昆虫的数目；

Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Tai：在处理的区域中在观察时的存活的寄生的昆虫的数目；

此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶液。

作为结果，分别用本发明化合物1至4、6至13、18、19和22至27的稀释溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。

测试例2

根据制剂例5，将本发明化合物1、4、6、8、12和23至27的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。

将黄瓜秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将稀释的溶液5mL灌溉到植物根中，并且将植物在温室中保持在25℃7天。将大约30头棉蚜(Aphis gossypii)(所有生命时期)接种到黄瓜叶上，并且将植物在温室中再保持6天，并随后检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中式中的符号表示以下详情。

Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Cai：在未处理的区域中在观察时存活的寄生的昆虫的数目；

Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Tai：在处理的区域中在观察时的存活的寄生的昆虫的数目；

此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶液。

作为结果，分别用本发明化合物1、4、6、8、12和23至27的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。

测试例3

根据制剂例5，将本发明化合物1、2、4、6、8、9和23的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。

将稻秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且喷洒稀释的溶液10mL。在风干后，将20头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃。

6天后，检查寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中式中的符号表示以下详情。

Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Cai：在未处理的区域中在观察时存活的寄生的昆虫的数目；

Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Tai：在处理的区域中在观察时的存活的寄生的昆虫的数目；

此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶液。

作为结果，分别用本发明化合物1、2、4、6、8、9和23的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。

测试例4

根据制剂例5，将本发明化合物1至10、12、18、23至25和27的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。

将稻秧苗(播种后两周，在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将稀释的溶液5mL灌溉到植物根中，并且将植物在温室中保持在25℃7天。将二十(20)头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃额外6天，并随后检查寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中式中的符号表示以下详情。

Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Cai：在未处理的区域中在观察时存活的寄生的昆虫的数目；

Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Tai：在处理的区域中在观察时的存活的寄生的昆虫的数目；

此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶液。

作为结果，分别用含有本发明化合物1至10、12、18、23至25和27的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。

测试例5

根据制剂例5，将本发明化合物1制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。

将番茄秧苗(在第三真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将烟草粉虱(Bemisia tabaci)成虫释放，并随后使其在72小时内产卵。

将番茄秧苗保持在温室中8天，并且当幼虫从递送的卵孵出时，向其以20mL/杯的比率喷洒稀释的溶液，并将植物在温室中保持在25℃。7天后，检查在番茄叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中式中的符号表示以下详情。

Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Cai：在未处理的区域中在观察时存活的寄生的昆虫的数目；

Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；

Tai：在处理的区域中在观察时的存活的寄生的昆虫的数目；

此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有本发明化合物的制剂的水稀释溶液。

作为结果，用本发明化合物1的稀释的溶液处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。

测试例6

根据制剂例5，将本发明化合物1至16和18至27的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。

将处在第三叶期的卷心菜种植在聚乙烯杯中，并且向其以20mL/杯的比率喷洒稀释的溶液。在喷洒后，将植物风干，并且将其茎和叶切断，并安置在50mL杯中，并且向杯中释放五头在第二幼虫龄期的卷心菜蛾(Plutella xylostella)，并用盖子将杯子盖上。将杯子保持在25℃，并且在5天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

作为结果，分别用本发明化合物1至16和18至27的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示80％以上的昆虫死亡率。

测试例7

根据制剂例5，将本发明化合物1和11的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。

将苹果植物种植在聚乙烯杯中，并且栽培直至发展了第七真叶或第八真叶。向苹果植物以20mL/杯的比率喷洒稀释的溶液。在喷洒后，将植物风干，并将60头在第一龄幼虫期的夏果卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)释放到杯中。将杯底部掏空并粘有滤纸，并随后将其上下颠倒并盖住。7天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

作为结果，分别用本发明化合物1和11的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的昆虫死亡率。

测试例8

根据制剂例5，将本发明化合物1至3、5、7、8、11、13至16、21和22的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为500ppm，以制备稀释的溶液。将具有5.5cm直径的聚乙烯杯的底用相同尺寸的滤纸铺垫，并且向滤纸滴加0.7mL的稀释的溶液，并且将30mg作为饵的蔗糖均匀放在杯中。将十(10)头雌性家蝇(Musca domestica)成虫释放到聚乙烯杯中，并且将杯子用盖子盖上。24小时后，检查家蝇的死活，并且对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

作为结果，分别用本发明化合物1至3、5、7、8、11、13至16、21和22的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示100％的昆虫死亡率。

测试例9

根据制剂例5，将本发明化合物1至3、5、7和13的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为500ppm，以制备稀释的溶液。将具有5.5cm直径的聚乙烯杯的底用相同尺寸的滤纸铺垫，并且向滤纸滴加0.7mL的稀释的溶液，并且将30mg作为饵的蔗糖均匀放在杯中。将二(2)头雄性德国小蠊(Blattella germanica)成虫释放到聚乙烯杯中，并且将杯子用盖子盖上。6小时后，检查德国小蠊的死活，并且对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

作为结果，分别用本发明化合物1至3、5、7和13的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示100％的昆虫死亡率。

测试例10

根据制剂例5，将本发明化合物1至3、5、7、8、11、14至17、21和22的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为500ppm，以制备稀释的溶液。将零点七(0.7)mL的稀释的溶液加入至100mL的离子交换水中(活性成分浓度为3.5ppm)。将二十(20)头家蚊(Culex pipiens pallens)的最终龄期幼虫释放至溶液中，并且在1天后，检查家蚊的死活，并且对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

作为结果，分别用本发明化合物1至3、5、7、8、11、14至17、21和22的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示95％以上的昆虫死亡率。

测试例11

将二(2)mg的本发明化合物1的样品称取到螺纹管(由Maruemu制造，No.5；27×55mm)中，并且向其加入0.2mL的丙酮，并用盖子将管盖上，并随后将样品溶解。将螺纹管旋转和倒置，并且将溶液均匀覆盖在管的全部内壁上。从管移除盖子，并将管风干约2小时，并将5头长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的未进食的幼螨组释放到管中，并随后盖上盖子。2天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

作为结果，用本发明化合物1的稀释的溶液处理过的处理的区域显示60％以上的昆虫死亡率。

测试例12

向5mL碳酸丙二酯中，将5mg的本发明化合物1溶解到碳酸丙二酯中，以得0.1％w/v的溶液。在施用溶液的前一天，在小鼠中接种待测的螨(Longicornis，幼螨)。在滴剂(drop)处理之前，移除非寄生的螨。

在小鼠身体的整个表面上，经由滴管滴注200μL的溶液。另一方面，作为对照组，滴注200μL的单纯(only)碳酸丙二酯。每一组进行三次测试。在滴注2天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/滴注前寄生的昆虫的数目)×100

作为结果，用本发明化合物1的稀释的溶液处理过的处理的区域显示50％以上的昆虫死亡率。

测试例13

将本发明化合物1和2溶解在丙酮中，并随后制备10％w/v丙酮溶液。

将一滴(1.0μL)的溶液局部地施用到每只雌性美国大蠊(Periplanetaamericana)的腹面前胸上。随后，将处理过的个体转移至具有一些食物和水的干净的聚乙烯杯(底直径：12cm，高度：10cm)。每次处理由2次重复的5只蟑螂/聚乙烯杯组成。在于25℃处理后第7天，确定死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

作为结果，分别用本发明化合物1和2的丙酮溶液处理过的处理的区域显示100％的昆虫的死亡率。

测试例14

将在WO 2013/018928小册子的表40中描述的化合物112(在下文中，称为″化合物112″)和本发明化合物1溶解在丙酮中，并随后制备指定浓度的丙酮溶液。

将一滴(1.0μL)的溶液局部地施用到每只雌性美国大蠊(Periplanetaamericana)的腹面前胸上。随后，将处理过的个体转移至具有一些食物和水的干净的聚乙烯杯(底直径：12cm，高度：10cm)。每次处理由2次重复的5只蟑螂/聚乙烯杯组成。在25℃处理后第7天，确定死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100

结果示于表6中。

表6

化合物112：

本发明化合物1：

工业实用性

本发明化合物显示了针对有害生物的出色防治效果。

Claims (12)

1.一种由式(1)表示的稠杂环化合物：

其中

R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基；

R²表示C1-C3烷基；

R³和R⁴彼此相同或不同，并且各自表示氢原子或C1-C3烷基；

n为0、1或2；并且

m为0、1或2，

或其N-氧化物。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中R¹表示氢原子、卤原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基或S(O)_mR²。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基或甲磺酰基。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中R¹表示氢原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基或甲磺酰基。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中R¹表示氢原子。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中n为2。

8.一种用于防治有害生物的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物和惰性载体。

9.一种用于防治有害生物的方法，所述方法包括向有害生物或所述有害生物生活的栖息地施用有效量的根据权利要求1至7中任一项所述的化合物的步骤。

10.一种用于制备由式(1)表示的稠杂环化合物的方法，

所述方法包括将式(M1)表示的化合物与式(M2)表示的化合物反应的步骤：

其中

R¹表示氢原子、可以任选被一个或多个卤原子取代的C1-C3烷基、卤原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基；

R²表示C1-C3烷基；

R³和R⁴彼此相同或不同，并且各自表示氢原子或C1-C3烷基；

n为0、1或2；

m为0、1或2；并且

X为卤原子。

11.根据权利要求10所述的方法，其中所述将式(M1)表示的化合物与式(M2)表示的化合物反应的步骤在碱的存在下进行。

12.根据权利要求11所述的方法，其中所述碱是碱金属氢化物、碱土金属氢化物、或碱金属碳酸盐。