CN103270029A - 作为农药的新的杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的杂环化合物，涉及其制备方法，涉及其用于防治动物有害物的用途，动物有害物包括节肢动物，尤其是昆虫。

Description

作为农药的新的杂环化合物
本发明涉及新的杂环化合物，涉及其制备方法，涉及其用于防治动物有害物（animal pest）的用途，动物有害物包括节肢动物，尤其是昆虫。
WO2008/028903A2、WO2003/077918A1和WO2003/029210A2公开了杂环化合物，描述了其制药用途。
其它可用于植物保护的杂环类记载于WO2009/149858、WO2010/006713、WO2011/045240和WO2011/045224。
现代作物保护组合物必须满足很多要求，例如关于功效、持久性、其作用谱以及可能的用途。毒性问题、与其它活性化合物或制剂助剂的可结合性、以及合成活性化合物所需要的费用问题也起着一定作用。此外，可能会出现抗性。仅是基于所有这些原因，不能认为对新的作物保护剂的探寻已经结束，而是持续需要新的化合物，其性能相对于已知的化合物至少在个别方面有所改进。
本发明的一个目的是提供在多个方面拓宽农药谱的化合物。
该目的以及没有明确述及的但是可由本文所讨论的内容看出或推出的其它目的可通过式（I）的新的化合物和式（I）的化合物的盐、互变异构体和/或同分异构体以及N-氧化物来实现
Figure BDA00003388054800011
其中
G1  代表N或C-A1，
A1  代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，其中在环烷基环和环烯基环中的一个或多个环单元可各自被杂原子取代，
A2  代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，其中在环烷基环和环烯基环中的一个或多个环单元可各自被杂原子取代，
Q  代表基团(Q-1)至(Q-64)中的一个基团
Figure BDA00003388054800021
Figure BDA00003388054800031
其中
U  代表氢、烷基、卤代烷基或环烷基，
R1代表氢、卤素、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基或环烷基，
R2  代表氢、卤素、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基羰基或环烷基，
并且在基团Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-58、Q-61、Q-62和Q-63中
G2  代表选自(G2-1)至(G2-30)的基团
并且在基团Q-10、Q-26、Q-29、Q-32、Q-41、Q-42、Q-43、Q-47、Q-54、Q-55、Q-56、Q-57、Q-59、Q-60和Q-64中
G2  代表选自G2-2、G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-7、G2-9、G2-10、G2-11、G2-12、G2-13、G2-14、G2-15、G2-16、G2-17、G2-18、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25、G2-26、G2-27、G2-29和G2-30的基团，
其中基团(G2-1)至(G2-30)具有以下含义
Figure BDA00003388054800051
其中虚线代表连接到(Q-1)至(Q-64)中的杂环的键，
G3  代表选自下列的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选具有一个或多个杂原子的任选取代的饱和或不饱和环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X)NR3R4(其中X代表氧、硫、NR5或NOH，R3代表氢或烷基且R4和R5彼此独立地代表选自下列的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成一个环，该环可含有一个或多个选自下列的其它杂原子：氮、氧和硫，或R3和R5与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、NR6R7(其中R6代表氢或烷基且R7代表选自下列的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基或R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成一个环，该环可含有一个或多个选自下列的其它杂原子：氮、氧和硫)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、杂环基基团二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基（dioxepanyl）、二氧杂环辛基（dioxocanyl）、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(所述杂环基可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(所述杂芳基可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代)和杂芳基烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(所述杂芳基烷基可被卤素和烷基取代)，
或
G3  代表选自(B-1)至(B-9)的基团
Figure BDA00003388054800071
其中虚线代表在基团(G2-1)至(G2-30)中连接到邻环的键，
X  代表氧或硫，
n  代表1或2，
R8  代表选自下列的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选被卤素取代的烷氧基羰基、任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基、或阳离子，例如单价金属离子或二价金属离子或任选被烷基取代或芳基烷基取代的铵离子，
R15和R9彼此独立地代表选自下列的基团：各自任选取代的烷基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选取代的氨基，
R8和R15也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R17  代表选自下列的基团：各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选取代的氨基，
R16  代表选自下列的基团：氢；各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选取代的氨基，
R8和R17也可以与它们所连接的N-C(X)基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R10  代表氢或烷基，
R8和R10也可以与它们所连接的氮原子一起代表饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R8和R9在基团(B-1)中的也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R9和R10也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R8和R16也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
L  代表氧或硫，
R11和R12彼此独立地代表各自任选取代的选自下列的基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基，
R11和R12也可以与它们所连接的磷原子一起形成饱和的或不饱和的任选取代的5元至7元环，该环可以一个或两个含有选自氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和硫的杂原子，且
R13和R14彼此独立地代表各自任选取代的选自下列的基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2，且
m  代表1、2、3或4。
以下说明了在式(I)的化合物中所提及的基团的优选取代基或范围。
G1  代表N或C-A1。
A1  代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烯基，其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻。
A2  代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烯基，其中一个或多个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻。
Q  代表基团(Q-1)至(Q-64)中的一个基团
Figure BDA00003388054800091
Figure BDA00003388054800101
Figure BDA00003388054800111
其中虚线代表在式（I）中Q和相邻吡啶环或嘧啶环之间的键。
U  代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基。
R1  代表氢、卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C3-C6-环烷基。
R2  代表氢、卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基或C3-C6-环烷基。
在基团Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-58、Q-61、Q-62和Q-63中
G2  代表选自(G2-1)至(G2-30)的基团。
在基团Q-10、Q-26、Q-29、Q-32、Q-41、Q-42、Q-43、Q-47、Q-54、Q-55、Q-56、Q-57、Q-59、Q-60和Q-64中
G2  代表选自G2-2、G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-7、G2-9、G2-10、G2-11、G2-12、G2-13、G2-14、G2-15、G2-16、G2-17、G2-18、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25、G2-26、G2-27、G2-29和G2-30的基团。
基团(G2-1)至(G2-30)具有以下含义：
Figure BDA00003388054800131
其中虚线代表在基团（Q-1）至（Q-64）中G2和相邻杂环之间的键。
G3  代表选自下列的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-卤代烷基氨基、二(C1-C6)-烷基氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基（其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻）、任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烯基（其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻）、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基（其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻）、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、卤代C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、二(C1-C6-卤代烷氧基)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基(C1-C6-烷基硫烷基)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基(C1-C6-烷基亚磺酰基)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基(C1-C6-烷基磺酰基)-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基硫烷基)-C1-C6-烷基、二(C1-C6-卤代烷基硫烷基)-C1-C6-烷基、二(C1-C6-羟烷基硫烷基)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、α-羟亚氨基-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、α-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C(X)NR3R4(其中X代表氧、硫、NR5或NOH，R3代表氢或C1-C6-烷基且R4和R5彼此独立地代表选自下列的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基-C1-C6-烷基，或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成4元至7元环，该环可含有一个或两个选自氮、氧和硫的其它杂原子，其中两个氧原子不能直接彼此相邻，或R3和R5与它们所连接的氮原子一起形成4元至7元环，该环除氮原子之外不含任何其它杂原子作为环单元，NR6R7(其中R6代表氢或C1-C6-烷基且R7代表选自下列的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基或杂芳基-C1-C6-烷基或R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成一个环，该环可含有一个或两个选自氮、氧和硫的其它杂原子，其中两个氧原子不能直接彼此相邻)、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、杂环基基团二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基（所述杂环基可被C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基取代）、苯基(其可被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基（所述杂芳基可被卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代）和杂芳基烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基（所述杂芳基烷基可被卤素和C1-C6-烷基取代），
或
G3  代表选自(B-1)至(B-9)的基团
其中虚线代表在基团(G2-1)至(G2-30)中G3和相邻环之间的键。
X  代表氧或硫。
n  代表1或2。
R8  代表选自下列的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、任选被卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基、任选被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基、任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基、或代表阳离子，例如单价金属离子或二价金属离子或任选被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子。
R9和R15彼此独立地代表选自下列的基团：各自任选被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基、各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基，其中一个环单元可以被选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子替代（且在此具体代表
Figure BDA00003388054800161
其中箭头各自代表在基团(B-1)、(B-2)和(B-6)中连接到硫原子的键）、各自任选被卤素、氰基（也在烷基部分中）、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基或代表NR′R′′，其中R′和R′′彼此独立地代表选自下列的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基。
R8和R15也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环，该环可以含有一个或两个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，具体而言，R8和R15与它们所连接的N-S(O)n基团一起可以代表选自下列的基团
Figure BDA00003388054800171
（其中箭头各自代表在基团(G2-1)至(G2-30)中连接到相邻环的键）。
R17  代表选自下列的基团：各自任选被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基、各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基（其中一个或两个环单元可各自被选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子替代）、各自任选被卤素、氰基（也在烷基部分中）、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基或代表NR′R′′，其中R′和R′′彼此独立地代表选自下列的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基。
R16  代表选自下列的基团：氢、各自任选被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基、各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基（其中一个或两个环单元可各自被选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子替代）、各自任选被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基或代表NR′R′′，其中R′和R′′彼此独立地代表选自下列的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基。
R8和R17也可以与它们所连接的N-C(X)基团一起形成饱和的或不饱和的任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环，该环可以含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相邻)和氮的其它杂原子和/或一个羰基，具体而言，R8和R17与它们所连接的N-C(X)基团一起可以代表选自下列的基团：
Figure BDA00003388054800181
（其中箭头各自代表在基团(B-8)中连接到硫原子的键）。
R10  代表氢或C1-C6-烷基，
R8和R10也可以与它们所连接的氮原子一起代表饱和的或不饱和的任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环，该环可以含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相邻)和氮的其它杂原子和/或一个羰基，具体而言，R8和R10与它们所连接的N-N基团一起可以代表选自下列的基团：
Figure BDA00003388054800191
（其中箭头各自代表在基团(G2-1)至(G2-30)中连接到邻环的键）。
R8和R9在基团(B-1)中也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环，该环可以含有一个或两个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个且优选一个羰基，具体而言，R8和R9与它们所连接的N-S(O)n基团一起可以代表选自下列的基团：
Figure BDA00003388054800192
（其中箭头各自代表连接到C(X)基团的键）。
R9和R10也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个且优选一个羰基，具体而言，R9和R10与它们所连接的N-S(O)n基团一起可以代表选自下列的基团：
Figure BDA00003388054800201
（其中箭头各自代表连接到C(X)基团的键）。
R8和R16也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个且优选一个羰基，具体而言，R8和R16与它们所连接的氮原子一起可以代表选自下列的基团：
Figure BDA00003388054800202
（其中箭头各自代表在基团(B-7)中连接到硫原子的键）。
L  代表氧或硫。
R11和R12彼此独立地代表各自任选被卤素取代的选自下列的基团：
C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烯氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C2-C6-烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基-C1-C6-烷氧基和杂芳基-C1-C6-烷硫基。
R11和R12也可以与它们所连接的磷原子一起形成饱和的或不饱和的任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环，该环可以含有一个或两个选自氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和硫的杂原子，具体而言，R11和R12与它们所连接的磷原子一起可以代表基团：
（其中箭头代表在基团(B-3)中连接到氮原子的键）。
R13和R14彼此独立地代表各自任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的选自下列的基团：
C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C6-烷基。Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2。
m  代表1、2、3或4。
以下说明了在式(I)的化合物中所提及的基团的特别优选的取代基或范围。
G1  代表N或C-A1。
A1  代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或各自任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烯基，其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻。
A2  代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或各自任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烯基，其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻。
Q  代表基团(Q-1)至(Q-64)中的一个基团
Figure BDA00003388054800221
Figure BDA00003388054800231
其中虚线代表在式（I）中Q和相邻吡啶环或嘧啶环之间的键。
U  代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基。
R1  代表氢、卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C3-C6-环烷基。
R2  代表氢、卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或C3-C6-环烷基。
在基团Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-58、Q-61、Q-62和Q-63中
G2  代表选自(G2-1)至(G2-30)的基团。
在基团Q-10、Q-26、Q-29、Q-32、Q-41、Q-42、Q-43、Q-47、Q-54、Q-55、Q-56、Q-57、Q-59、Q-60和Q-64中
G2  代表选自下列的基团：G2-2、G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-7、G2-9、G2-10、G2-11、G2-12、G2-13、G2-14、G2-15、G2-16、G2-17、G2-18、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25、G2-26、G2-27、G2-29和G2-30。
基团(G2-1)至(G2-30)具有以下含义：
Figure BDA00003388054800241
Figure BDA00003388054800251
其中虚线代表在基团(Q-1)至(Q-64)中G2和相邻杂环之间的键。
G3  代表选自下列的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-卤代烷基氨基、二(C1-C4)-烷基氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基，任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基（其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻）、任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烯基（其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻）、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基（其中一个或两个环单元可各自被选自氮、氧和硫的杂原子替代，其中两个氧原子不能直接彼此相邻）、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-卤代烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-卤代烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-羟烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-羟亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X)NR3R4（其中X代表氧、硫、NR5或NOH，R3代表氢或C1-C4-烷基且R4和R5彼此独立地代表选自下列的基团：氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成4元至7元环，该环可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的其它杂原子，其中两个氧原子不能直接彼此相邻，或R3和R5与它们所连接的氮原子一起形成4元至7元环，该环除氮原子之外不含任何其它杂原子作为环单元）、NR6R7（其中R6代表氢或C1-C4-烷基和R7代表选自下列的基团：氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基或R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成一个环，该环可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，其中两个氧原子不能直接彼此相邻）、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、杂环基基团二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基（所述杂环基可被C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代）、苯基（其可被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基取代）、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基（所述杂芳基可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代）和杂芳基烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基（所述杂芳基烷基可被卤素和C1-C4-烷基取代），2
或
G3  代表选自下列的基团：
Figure BDA00003388054800271
其中箭头代表在基团(G2-1)至(G2-30)中G3和相邻环之间的键。
X  代表氧。
n  代表2。
R8  代表选自下列的基团：氢、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、任选被卤素取代的C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷基磺酰基、任选被卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基、任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基，或代表阳离子（如单价金属离子或二价金属离子，或任选被C1-C4-烷基或芳基-C1-C4-烷基取代的铵离子）。
R17  代表选自下列的基团：各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基、各自任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基，其中一个或两个环单元可各自被选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子替代（在此特别代表
Figure BDA00003388054800281
其中箭头各自代表在基团(B-8)中连接到C(X)基团的键）、各自任选地被卤素、氰基（也在烷基部分中）、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R′′，其中R′和R′′彼此独立地代表选自下列的基团：氢和C1-C4-烷基。
代表选自下列的基团：各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基、各自任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基，其中一个或两个环单元可各自被选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子替代（在此特别代表
Figure BDA00003388054800282
其中箭头各自代表在基团(B-1)中连接到硫原子的键）、各自任选被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基、杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R′′，其中R′和R′′彼此独立地代表选自下列的基团：氢和C1-C4-烷基。
在式(I)化合物的重要基团中，G1代表CH或CF，A2代表氢，Q代表选自下列的基团：Q-2、Q-12、Q-16、Q-18、Q-25、Q-26、Q-29、Q-32、Q-38、Q-43和Q-56，G2代表G2-19且G3代表嘧啶基或二噁烷基。
如果在上述定义中硫和/或氮存在于环中，例如在表述“其中该环可含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子”或“其中一个或两个环单元可各自被选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子替代”中，则硫还可任选地以SO或SO2的形式存在，且除以–N=的形式存在之外，氮不仅可以NH存在，还可以N-烷基（尤其N-C1-C6-烷基）的形式存在。
在优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，按顺序优选选自氟、氯和溴，
芳基（包括作为较大单元的一部分，例如芳基烷基）选自苯基、萘基、蒽基、菲基，且按顺序优选苯基，
杂芳基(hetaryl，与heteroary同义，包括作为较大单元的一部分，例如杂芳基烷基)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基。
在特别优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，按顺序优选选自氟、氯和溴，
芳基（包括作为较大单元的一部分，例如芳基烷基）选自苯基、萘基、蒽基、菲基，且按顺序优选苯基，
杂芳基（包括作为较大单元的一部分，例如杂芳基烷基）选自嘧啶基、噁二唑基、噁唑基、吡嗪基、咪唑基、噻唑基和呋喃基。
在极特别优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，按顺序优选选自氟、氯和溴，
杂芳基（包括作为较大单元的一部分，例如杂芳基烷基）选自嘧啶基、噁二唑基、噁唑基、吡嗪基、咪唑基、噻唑基和呋喃基。
被卤素取代的基团，例如卤代烷基，是单卤代的或多卤代至可能的取代基最大数目。在多卤代的情况下，卤原子可以相同或不同。卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
饱和或不饱和的烃基，例如烷基或烯基，各自可为直链或可能的支链，包括与杂原子结合的那些，例如在烷氧基中。
任选取代的基团可为单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
上述所列的一般或优选范围的基团定义或描述既适用于最终产品也相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此结合，即，包括给定优选范围间的结合。
本发明优选的是包括上文作为优选列出的含义的结合的式(I)的化合物。
本发明特别优选的是包括上文作为特别优选列出的含义的结合的式(I)的化合物。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1a)的化合物
Figure BDA00003388054800301
其中A2、G1和G2具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2a)的化合物
其中A2、G1、G2和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3a)的化合物
Figure BDA00003388054800312
其中A2、G1、G2和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4a)的化合物
Figure BDA00003388054800313
其中A2、G1、G2和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5a)的化合物
Figure BDA00003388054800314
其中A2、G1、G2和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6a)的化合物
Figure BDA00003388054800321
其中A2、G1和G2具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7a)的化合物
Figure BDA00003388054800322
其中A2、G1和G2具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1b)的化合物
Figure BDA00003388054800323
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2b)的化合物
Figure BDA00003388054800324
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3b)的化合物
Figure BDA00003388054800325
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4b)的化合物
Figure BDA00003388054800331
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5b)的化合物
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6b)的化合物
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7b)的化合物
Figure BDA00003388054800334
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1c)的化合物
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2c)的化合物
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3c)的化合物
Figure BDA00003388054800343
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4c)的化合物
Figure BDA00003388054800344
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5c)的化合物
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6c)的化合物
Figure BDA00003388054800351
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7c)的化合物
Figure BDA00003388054800352
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1d)的化合物
Figure BDA00003388054800353
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2d)的化合物
Figure BDA00003388054800354
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3d)的化合物
Figure BDA00003388054800361
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4d)的化合物
Figure BDA00003388054800362
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5d)的化合物
Figure BDA00003388054800363
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6d)的化合物
Figure BDA00003388054800364
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7d)的化合物
Figure BDA00003388054800365
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1e)的化合物
Figure BDA00003388054800371
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2e)的化合物
Figure BDA00003388054800372
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3e)的化合物
Figure BDA00003388054800373
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4e)的化合物
Figure BDA00003388054800374
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5e)的化合物
Figure BDA00003388054800381
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6e)的化合物
Figure BDA00003388054800382
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7e)的化合物
Figure BDA00003388054800383
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1f)的化合物
Figure BDA00003388054800384
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2f)的化合物
Figure BDA00003388054800385
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3f)的化合物
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4f)的化合物
Figure BDA00003388054800392
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5f)的化合物
Figure BDA00003388054800393
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6f)的化合物
Figure BDA00003388054800394
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7f)的化合物
Figure BDA00003388054800401
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1g)的化合物
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2g)的化合物
Figure BDA00003388054800403
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3g)的化合物
Figure BDA00003388054800404
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4g)的化合物
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5g)的化合物
Figure BDA00003388054800411
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6g)的化合物
Figure BDA00003388054800412
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7g)的化合物
Figure BDA00003388054800413
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1h)的化合物
Figure BDA00003388054800414
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2h)的化合物
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3h)的化合物
Figure BDA00003388054800422
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4h)的化合物
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5h)的化合物
Figure BDA00003388054800424
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6h)的化合物
Figure BDA00003388054800431
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7h)的化合物
Figure BDA00003388054800432
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1i)的化合物
Figure BDA00003388054800433
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2i)的化合物
Figure BDA00003388054800434
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3i)的化合物
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4i)的化合物
Figure BDA00003388054800441
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5i)的化合物
Figure BDA00003388054800442
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6i)的化合物
Figure BDA00003388054800443
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7i)的化合物
Figure BDA00003388054800444
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1j)的化合物
Figure BDA00003388054800451
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2j)的化合物
Figure BDA00003388054800452
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3j)的化合物
Figure BDA00003388054800453
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4j)的化合物
Figure BDA00003388054800454
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5j)的化合物
Figure BDA00003388054800455
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6j)的化合物
Figure BDA00003388054800461
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7j)的化合物
Figure BDA00003388054800462
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1k)的化合物
Figure BDA00003388054800463
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2k)的化合物
Figure BDA00003388054800464
其中A2、G1、G3和U具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3k)的化合物
Figure BDA00003388054800471
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4k)的化合物
Figure BDA00003388054800472
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-5k)的化合物
Figure BDA00003388054800473
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-6k)的化合物
Figure BDA00003388054800474
其中A2、G1、G3和R1具有上文给出的含义。
在另一优选的实施方案中，本发明涉及式(I-7k)的化合物
Figure BDA00003388054800481
其中A2、G1和G3具有上文给出的含义。
本发明的式（I）的化合物和它们的酸加成盐和金属盐络合物是高活性的，特别是在防治动物有害物中，动物有害物包括节肢动物，特别是昆虫。
在适当的情况下，根据取代基的性质，式（I）的化合物可以是立体异构体的形式，即作为几何和/或光学活性的异构体或不同组成的异构体混合物。本发明既提供了纯的立体异构体，也提供了这些异构体的任意混合物，即使一般仅提及式（I）的化合物。
然而，根据本发明，优选使用式（I）的化合物的光学活性的立体异构体形式及其盐。
因此，本发明既涉及纯的对映异构体和非对映异构体，也涉及它们的混合物，用于防治动物有害物，动物有害物包括节肢动物，特别是昆虫。
可以提及的通式（I）的化合物的合适的盐是常规的无毒盐类，即与适当的碱形成的盐和与加入的酸形成的盐。可作为优选提及与无机碱形成的盐，如碱金属盐（例如钠盐、钾盐或铯盐）、碱土金属盐（例如钙盐或镁盐）、铵盐；与有机碱以及与无机胺形成的盐，如三乙基铵盐、二环己基铵盐、N,N'-二苄基乙二铵盐、吡啶盐、甲基吡啶盐或乙醇铵盐；与无机酸形成的盐，例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐、硫酸三氢盐、或磷酸盐；与有机羧酸或磺酸形成的盐，例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐；与碱性氨基酸形成的盐，例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。
式（I）的化合物可以根据一个或（如果合适）也可以根据多个如反应方案1-11中所示的合成变型制备。
式（I）的化合物可以例如按照反应方案1制备，其中杂环Q代表Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46或Q-48且基团G2代表例如G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25和G2-26。
反应方案1
Figure BDA00003388054800491
例如，式（A-1）的（杂）芳基硼酸(M=B(OH)3)或（杂）芳基硼酸酯(M=B(OR)3)可以与式（A-2）的适当的G3取代的杂芳基化合物在选自过渡金属盐的催化剂的存在下根据通常已知的方法（参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron2002,58,9633-9695;Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(主编:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004）反应，得到式(I-a)的化合物，其中式（A-2）的化合物或者被卤素取代(X=Cl、Br、I)，或者具有另一合适的离去基团X（例如，X=O-SO2CF3、O-SO2CH3）。
式（A-1）的化合物可以通过已知的制备方法获得，参见例如，对于Q-4：3-(5-三丁基甲锡烷基-2-噻吩基)吡啶衍生物（Sn(C4H9)3;H.-F.Lu etal.Macromolecules2003,36,1543-1552）。
某些式（A-2）的化合物是已知的，和/或可以通过已知的制备方法获得，对于2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶，参见例如，WO2010/006713,Tetrahedron Letters2000,41,1653-1656。
例如，对于以下杂环Q和基团G2的结合，合适的偶联反应已被描述并且可以类似的方式应用：Q-15和G2-19（参见H.Araki et al.,Synlett,2006,4,555-558）；Q-4和G2-22（参见WO2004/13130A1）；Q-6和G2-22（参见US2003/220272A1）；Q-1和G2-19（参见V.Pomel,J.Med.Chem.2006,49,3857-3871）；Q-24和G2-19或G2-22（参见M.P.Curtiset al.,Tetrahedron Lett.2009,50,5479-5481）。
对于三烷基锡取代的杂芳基化合物（M=SnR3），相应的偶联反应也已被描述并且可以类似的方式应用：Q-23和G2-19（参见US2003/55085A1）；Q-16和G2-19（参见Y.Kondo et al.,Tetrahedron Lett.1989,30,4249-4250）；Q-48和G2-19（参见B.C.Bookser,Tetrahedron Lett.2000,41,2805-2809）；Q-12和G2-23（参见D.L.Boger et al.,J.Med.Chem.2005,48,1849-1856）；Q-4和G2-19（参见S.W.Thomas et al.,J.Am.Chem.Soc.2006,128,16641-16648）。
与三烷基锌取代的杂芳基化合物(M=ZnR3)的相应的反应也是已知的并且可以类似的方式应用：Q-1和G2-19（参见US2008/171754A1;D.R.Gauthier,Org.Lett.2004,4,375-378）。
式（I）的化合物可以例如按照反应方案2制备，其中Q代表Q-1、Q-4、Q-6、Q-7、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-45、Q-46、Q-47、Q-49、Q-50、Q-53、Q-55或Q-58并且基团G2代表G2-3、G2-5、G2-9、G2-12、G2-13、G2-16、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25和G2-26。
反应方案2
例如，式（A-3）的杂环化合物可与式（A-2）的适当的G3取代的杂环在选自过渡金属盐的合适催化剂的存在下根据已知的方法（I.V.Seregin,V.Gevortgyan,Chem.Soc.Rev.2007,36,1173-1193;G.P.McGlacken,L.M.Bateman,Chem.Soc.Rev.2009,38,2447-2464;D.Alberico,M.E.Scott,M.Lautens,Chem.Rev.2007,107,174-238）反应，得到式(I-a)的化合物（还可参见制备实施例，实施例E），其中式（A-2）的杂环或者被卤素取代（X=Cl、Br、I），或者具有另一合适的离去基团X（例如，X=O-SO2CF3、O-SO2CH3）。
某些式（A-3）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得，参见，例如，对于Q-1：3-(2-呋喃基)吡啶（DE2052536）；Q4：3-(2-噻吩基)吡啶；Q-6：(3-噻吩基)吡啶（H.Wynberg et al.,J.Org.Chem.1969,34,3175-3178）；Q-7：1-(2-氯-3-吡啶基)-1H-吡咯（US4,144,343）；Q-12：2-(3-吡啶基)噁唑（DE1112076）；Q-13：5-(3-吡啶基)噁唑（N.Primas et al.,Tetrahedron2009,65,6348-6353）；Q-14:2-(3-吡啶基)噁唑（M.Dadkha,B.Prijs,Helv.Chim.Acta1962,42,375-381）；Q-15:2-丁氧基-5-(4-噁唑基)吡啶（WO2003/022821）；Q-16:5-(3-异噁唑基)-2-甲基吡啶（US2006/287341）；Q-17:2-丁氧基-5-(5-异噁唑基)吡啶（WO2003/022821）；Q-18:3-(5-噻唑基)吡啶（WO2000/009480）；Q-19:3-(2-噻唑基)吡啶（WO2010/006713）；Q-20:3-(4-噻唑基)吡啶（EP0641797）；Q-23:2-(1H-咪唑-1-基)-2-甲基吡啶（H.Chen et al.,Synthesis2010,9,1505-1511）；Q-24:3-(1H-吡唑-1-基)吡啶（WO2005/066162）；Q-25:3-(1H-吡唑-3-基)吡啶（EP525879）；Q-26:3-(1H-咪唑-5-基)吡啶（WO2000/002875）；Q-27和Q-28:3-咪唑-2-基吡啶（US2,847,417）；Q-34:3-(1,2,4-噻唑-5-基)吡啶和Q-35:3-(1,3,4-噁二唑-2-基)吡啶（EP0 116 515）；Q-36:3-(1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶和Q-37:3-(1,2,4-噁二唑-5-基)吡啶(K.Hemming,Science of Synthesis2004,13,127-184)；Q-38:2-氟-5-(1H-1,2,3-三唑-1-基)吡啶（WO2009/129036）；Q-39:2-乙基-5-(2H-1,2,3-三唑-2-基)吡啶（WO1997/01552）；Q-40:3-(1H-1,2,4-三唑-基)吡啶（M.A.Khan,J.B.Polya,J.Chem.Soc.[Section]C:Organic1970,1,85-91）；Q-41:3-(1H-1,2,3-三唑-5-基)吡啶盐酸盐（WO2009/127669）；Q-45:2-氯-5-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶（WO2009/105500）；Q-46:3-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶（EP0122693）；Q-47:2-氯-5-(2H-四唑-5-基)吡啶（S.H.Watterson et al.,J.Med.Chem.2010,53,3814-3830）；Q-49:2-(2-噻唑啉-2-基)吡啶二氢溴酸盐（DD42938）；Q-50:3-(2-噁唑啉-2-基)吡啶（DE2158615）；Q-53:3-(苯基-2-吡唑啉-1-基)吡啶（R.Huisgen et al.,Angew.Chem.1962,74,30）；Q-55:1,3-二氢-1-(3-吡啶基-4H-咪唑-2-酮(DE1965320)；Q-57:1,2-二氢-1-[2[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-3-3-吡啶基]-5H-四唑-5-酮（WO98/25912）和Q-58:2-(5-溴-3-吡啶基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮（C.Zwart,J.P.Wibaut,Rec.Travaux Chim.Pays-Bas et de la Belgique1955,74,1062-1069）。
某些式（A-2）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得。在此，式（A-2）的化合物同时代表基团G2；以下可通过实例的方式提及：G2-3:2-溴-4-噁唑甲酸乙酯（K.J.Hodgetts,M.T.Kershaw,Org.Lett.2002,4,2905-2907）；G2-5:2-溴-4-硝基噻唑（DE2252070）；G2-9:3-溴-1,2,4-噁二唑-5-甲酸乙酯（G.R.Humphrey et al.,J.Heterocycl.Chem.1989,26,23-24）；G2-12:3-溴-5-(甲磺酰基)-1,2,4-噻二唑（L.S.Wittenbrook et al.,J.Org.Chem.1973,38,465-471）:G2-12:5-溴-3-甲基-1,2,4-噻二唑（J.Goerdeler et al.,Chem.Ber.1956,89,1534-1543）；G2-13:3-氯-1,4,5,6-四氢-1-苯基哒嗪（H.A.Dowlatshahi,Synth.Commun.1987,17,1253-1259）和G2-16:3-氯-4,5-二氢-1-苯基-1H-吡唑（S.C.Burford et al.,EP127 371）。
这种偶联反应已经被描述，例如，对于Q-15和G2-19的结合（参见C.Verrier et al.,J.Org.Chem.2008,73,7383-7386）；Q-20和G2-19或G2-23的结合(参见T.Martin et al.,Org.Lett.2008,10,2909-2912)并且可以类似的方式应用。
式（I）的化合物可以例如按照反应方案3制备，其中Q代表Q-26、Q-29、Q32、Q-41、Q-42、Q-43、Q-47、Q-55或Q-57并且基团G2代表例如G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25和G2-26。
反应方案3
Figure BDA00003388054800521
首先，式（A-2）的G3取代的杂环与式（A-4）或（A-4a）的杂环化合物在选自过渡金属盐的合适催化剂的存在下根据已知的方法（Mini-Reviews in Organic Chemistry2008,5,323-330;Molecules2009,14,5169-5178;Pyrazol:Eur.J.Org.Chem.2004,4,695-709）反应，得到式(I-b)或(I-ba)的化合物（还参见制备实施例C、D和F），其中式（A-2）的杂环或者被卤素（X=Cl、Br、I）取代，或者具有另一合适的离去基团X（例如，X=O-SO2CF3、O-SO2CH3）。
某些式（A-4）或（A-4a）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得，参见，例如，对于Q-26:3-(1H-咪唑-4-基)-吡啶盐酸盐（WO2000/002875）、5-(1H-咪唑-4-基)嘧啶二盐酸盐（WO2003/004509）；Q-29:2-甲基-5-(1H-吡唑-4-基)吡啶（A.N.Kost et al.,Zh.Obshchei Khim.1962,32,2606-2612）；Q-32:3-(1H-吡唑-3-基)吡啶（EP1 004 592A1）；Q-41/Q-42:3-(1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶（EP296 721A2）；Q-43:3-(1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶（J.Org.Chem.1979,44,4160-4164）；Q-47:3-溴-5-(2H-四唑-5-基)吡啶盐酸盐（WO2010/025553）；Q-55:1,3-二氢-1-(3-吡啶基)-2H-咪唑-2-酮、1,3-二氢-4-甲基-1-(3-吡啶基)-2H-咪唑-2-酮（DE1965320）或Q-57:1,2-二氢-1-(3-吡啶基)-5H-四唑-5-酮（EP692482）。
某些式（A-2）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得。在此，式（A-2）的化合物同时代表基团G2，其实例在上文提及。
这类偶联反应已经被描述，例如，对于以下组合Q-26和G2-22或G2-23（参见US2003/125267）；Q-32和G2-19（参见H.Brunner et al.,Chem.Ber.1992,125,701-710）、Q-32和G2-22（参见M.Ikeda et al.,Chem.Pharm.Bull.1996,44,1700-1706）；Q-47和G2-19（参见WO2010/5572），（还参见制备实施例，实施例C）并且可以类似的方式应用。
此外，例如，式（I）的化合物可以按照反应方案4制备，其中Q代表Q-1、Q-4、Q-5、Q-6、Q13、Q14、Q-18、Q20或Q-48并且基团G2代表G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-29、G2-30。
反应方案4
Figure BDA00003388054800541
式（A-1）的（杂）芳基硼酸（M=B(OH)2）、（杂）芳基硼酸酯（M=B(OR)2）、三烷基锡取代的杂芳基化合物（M=SnR3）或三烷基锌取代的杂芳基化合物（M=ZnR3）可以与式（A-5）的G3取代的杂环在选自过渡金属盐的合适催化剂的存在下根据已知的方法（Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron2002,58,9633-9695;Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(主编:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004）反应，得到式(I-c)的化合物（路线A），其中式（A-5）的杂环或者具有卤素取代基(X=Cl、Br、I)，或者具有另一合适的离去基团X（例如，X=O-SO2CF3、O-SO2CH3）。
某些式（A-1）的化合物是已知的，和/或它们可以通过上述制备方法获得。
某些用于路线A的式（A-5）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得。在此，式（A-5）的化合物同时代表基团G2；其实例在上文提及。
某些式（A-6）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得，参见，例如，含Q1的起始原料：3-(5-溴-2-呋喃基)吡啶（L.Fisera et al.,Coll.Czech.Chem.Commun.1977,42,105-111）；含Q-2的起始原料:3-(4-溴-3-呋喃基)吡啶（WO2005/005435）；含Q-4的起始原料:3-(5-溴-2-呋喃基)吡啶（M.T.Burger et al.,J.Med.Chem.2006,49,1730-1734）；含Q-5的起始原料:3-(4-溴-2-噻吩基)吡啶（WO2005/005435）；含Q-6的起始原料:3-(5-溴-3-噻吩基)吡啶（Y.Zhang etal.,J.Heterocycl.Chem.1995,32,435-444）；含Q-16的起始原料:3-(5-氯-3-异噁唑基)吡啶（M.A.El-Badawi et al.,Bulg.Chem.Commun.2008,40,70-77）；含Q-18的起始原料:5-(2-氯-5-噻唑基)-2-甲基吡啶（WO2006/135604）和含Q-19的起始原料:3-(4-溴-5-甲基-2-噻唑基)吡啶（M.Irie,S.Takami,J.Phys.Org.Chem.2007,20,894-899）。
某些路线B所需的式（A-7）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得。在此，式（A-7）的化合物同时代表基团G2；其实例在上文提及，参见，例如，含G2-2的起始原料:1-乙基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑（WO2010/075270）；含G2-3的起始原料:(4-辛基-2-噁唑基)硼酸（JP2005/223238）；含G2-4的起始原料:2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噁唑（JP2007/145806）；含G2-6的起始原料:2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噁唑（M.Schnuerch et al.,Synthesis2010,5,837-843）和含G2-20的起始原料:(5-甲基-2-吡啶基)硼酸（WO2010/018113）；
这类偶联反应已被描述并且可以类似的方式应用：例如，对于结合Q-1和G2-29或Q-1和G2-30（路线B:参见M.A.Ismail et al.,J.Med.Chem.2003,46,4761-4769）；Q-4和G2-5（参见WO2008/54702A1,Negishi偶联）；Q-5和G2-5（参见US2009/149517,Suzuki偶联）；Q-6和G2-2(参见WO2009/112845A1,Stille偶联)；Q-13和G2-4(参见E.Flegeau etal.,J.Org.Chem.2008,73,3303-3306,Stille偶联)；Q-14和G2-3(参见H.Araki et al.,Synlett2006,555-558,Suzuki偶联);Q-18和G2-6(参见N.F.Langille et al.,Org.Lett.2002,4,2485-2488,Stille偶联)。
或者，根据上述方法，本发明的化合物（I-c）也可以通过路线B由式(A-7)的(杂)芳基硼酸（M=B(OH)2）、(杂)芳基硼酸酯（M=B(OR)2）、三烷基锡取代的杂芳基化合物（M=SnR3）或三烷基锌取代的杂芳基化合物（M=ZnR3）与式（A-6）的适当的G3取代的杂环制备，其中式（A-6）的杂环或者具有卤素取代基（X=Cl、Br、I），或者具有另一合适的离去基团X（例如，X=O-SO2CF3、O-SO2CH3）。
这类偶联反应已被描述，例如，对于以下杂环Q和基团G2的结合：Q-20和G2-6（参见J.Gebauer et al.,Eur.J.Org.Chem.2008,16,2701-2704；Stille偶联）、Q-48和G2-5（参见US2004/33970A1,Stille偶联）。
通式（I）的化合物例如可以根据反应方案5制备，其中Q代表Q-1、Q-2、Q-4、Q-5、Q-6、Q-16、Q-18、Q-19、Q-20且基团G2代表G2-1、G2-8、G2-27或G2-28。
反应方案5
Figure BDA00003388054800561
例如，式（A-6）的杂环可与G3取代的杂环（A-8）在选自过渡金属盐的合适催化剂的存在下反应，获得式（I-d）化合物，其中式（A-6）的杂环或者具有卤素取代基（X=Cl、Br、I），或者具有另一合适的离去基团X（例如，X=O-SO2CF3、O-SO2CH3）（还参见反应方案3）。
某些式（A-6）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得。在此，式（A-6）的化合物同时代表基团Q，其实例在上文提及。
某些式（A-8）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得。在此，式（A-8）的化合物同时代表基团G2，其实例在上文提及，参见，例如，含G2-27的起始原料:2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑-1-甲酸乙酯（N.J.Leonard,D.F.Wiemer,J.Amer.Chem.Soc.1976,98,8218-8221）和含G2-28的起始原料:1-(4-氯苯基)-2-咪唑烷酮（JP07138258）。
这类偶联反应已被描述，例如，对于Q-20和G2-1的结合或Q-20和G2-8的结合（参见US6,468,979B1）。
式（I）的化合物例如可以根据反应方案6制备，其中Q代表Q-16、Q-17、Q-21、Q-22、Q-25、Q-51或Q-52且基团G2代表G2-2、G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-7、G2-8、G2-9、G2-10、G2-11、G2-12、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25、G2-26、G2-29或G2-30。
反应方案6
Figure BDA00003388054800571
为制备本发明的式（I-e）化合物，在克莱森缩合（路线A；参见C.R.Hauser,B.E.Hudson,Org.Reactions1942,1,266）中，式（A-9）的杂芳基甲基酮与式（A-10）的适当取代的羧酸酯在碱性反应助剂的存在下按照本身已知的方法（参见WO2007/67836，参见制备实施例A）反应，得到式（A-13）的化合物。或者，化合物（A-13）也可以通过式（A-12）的甲基酮与式（A-11）的杂环酯的碱诱导反应制备（路线B；参见例如WO2008/4117）。本发明的化合物（I-e）可通过二酮（A-13）与双官能试剂例如羟胺（参见E.Belgodere et al.,Heterocycles1983,20,501-504;还参见制备实施例A）或肼衍生物（参见M.R.D.Giudice et al.,Arch.Pharm.2003,336,143-154;参见制备实施例B），如果合适，在合适的酸性反应助剂的存在下在合适的溶剂中反应而获得。
合适的酸性反应助剂几乎是所有的无机酸、有机酸或路易斯酸。无机酸优选包括氢卤酸，如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸，以及硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸，且路易斯酸优选包括氯化铝（III）、三氟化硼或其醚合物、氯化钛（V）和氯化锡（V）。有机酸包括甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸。
所用的酸性反应助剂优选为有机酸，例如乙酸。
某些式（A-9）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得，对于1-(5-氟-3-吡啶基)乙酮和1-(5-氯-3-吡啶基)乙酮，参见，例如WO2001/038332。
某些式（A-10）、（A-11）和（A-12）的化合物也是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得（参见制备实施例A）。
为进行反应方案6的本发明的方法，适用的碱性反应助剂是所有合适的缚酸剂，例如胺，特别是叔胺，以及碱金属和碱土金属的化合物。
可提及的实例是锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐，此外，其他的碱性化合物，如脒碱或胍碱，如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（MTBD）；二氮杂双环[4.3.0]壬烯（DBN）、二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）、环己基四丁基胍（CyTBG）、环己基四甲基胍（CyTMG）、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶、叔胺，如三乙胺、三甲胺、三苄基胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N’,N’-四亚甲基二胺、N,N,N’,N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N,N’-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺。
优选使用锂、钾或钠的氢氧化物。
通式（I）的化合物例如可以根据反应方案7制备，其中Q代表Q-38、Q-41、Q-47或Q48且基团G2代表G2-2、G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-7、G2-9、G2-10、G2-11、G2-12、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25、G2-26、G2-29或G2-30。
反应方案7
为制备本发明的化合物(I-f)或(I-g)，式（A-14）的杂环叠氮化物（路线A）与式（A-15）的不饱和化合物在过渡金属盐例如硫酸铜（II）的存在下根据本身已知的方法（参见制备实施例G）进行1,3-偶极环加成反应。或者，不饱和化合物（A-16）可与式（A-17）的杂环或芳族叠氮化物反应（路线B）。
某些式（A-14）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得，对于5-叠氮基嘧啶，参见K.D.Grimes et al.,Synthesis2010,9,1441-1448，对于3-叠氮基吡啶，参见WO2005/085214。
某些式（A-15）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得，G2-6:4-乙炔基-2-甲基噻唑（K.C.Nicolau et al.,ChemBioChem2001,2,69-75）；G2-9:3-乙炔基-5-[[(3,3,3-三氟丙基)硫代]甲基]-1,2,4-噁二唑（WO2009/028727）；G2-11:3-乙炔基-5-[[(3,3,3-三氟丙基)硫代]甲基]-1,2,4-噻二唑（WO2009/028727）和G2-19:2-(6-乙炔基吡啶-2-基)嘧啶（参见制备实施例G，步骤2）。
某些式（A-16）和（A-17）的化合物是已知的，和/或可以通过本身已知的制备方法获得。
通式（I）的化合物例如可以根据反应方案8制备，其中Q代表Q-21、Q-22、Q-33、Q-34且基团G2代表G2-2、G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-7、G2-9、G2-10、G2-11、G2-12、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25、G2-26、G2-29或G2-30。
反应方案8
Figure BDA00003388054800601
为制备本发明的化合物(I-h)或(I-i)，根据本身已知的方法（参见K.S.A.Vallin et al.,J.Org.Chem.2009,74,9328-9336），式（A-18）的3,4-噁噻唑-2-酮（路线A）可与式（A-15）的不饱和化合物进行1,3-偶极环加成反应。或者，不饱和化合物（A-16）可与式（A-19）的3,4-噁噻唑-2-酮反应（路线B）。通过热脱羧作用，各3,4-噁噻唑-2-酮变为腈硫化物，腈硫化物原位不稳定并且与化合物（A-15）或（A-16）进行1,3-偶极环加成反应。
某些式（A-15）和（A-16）的化合物是已知的，和/或可以通过上述制备方法获得（参见制备实施例G；步骤2）。
某些式（A-18）的化合物是已知的，和/或可以通过已知的制备方法获得，对于3-吡啶基-1,3,4-噁噻唑酮，例如，参见WO2000/007446。
某些式（A-19）的化合物是已知的，和/或可以通过已知的制备方法获得；参见，例如，G2-20：5-(2-吡啶基)-1,3,4-噁噻唑-2-酮（N.B.Islam,H.Kwart,J.Chem.Engineering Data1985,30,507-509）；G2-24：2-(2-吡啶基)-1,3,4-噁噻唑-2-酮(M.H.Gezginci et al.,J.Med.Chem.2001,44,1560-1563)和G2-30：[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噁二唑-2-酮（US2005/096362）。
通式（I）的化合物例如可以根据反应方案9制备，其中Q代表Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46或Q-48且基团G2代表G2-13或G2-16。
反应方案9
Figure BDA00003388054800611
为了制备本发明的化合物（I-j），通式（A-1a）的硼酸衍生物可与式（A-20）的合适的G3取代的杂环根据已知的方法（钯催化的交叉偶联，Suzuki偶联）反应，其中式（A-20）的杂环或者被卤素取代（X=Cl、Br），或者具有另一合适的离去基团X（例如，X=O-SO2CF3、O-SO2CH3）（参见H.-J-Wang et al.,Tetrahedron Lett.2005,46,2631-2634）。
某些式（A-1a）的化合物是已知的，和/或它们可以通过上述制备方法获得。
某些式（A-20）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得，对于G2-13：3-氯-1,4,5,6-四氢-1-苯基哒嗪，参见H.-J-Wanget al.,Tetrahedron Lett.2005,46,2631-2634，对于G2-16：3-氯-4,5-二氢-1-苯基-1H-吡唑，参见EP0 127 371。
通式（I）的化合物例如可以根据反应方案10制备，其中Q代表Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48或Q-49且基团G2代表G2-17或G2-18。
反应方案10
为了制备本发明的化合物（I-k），式（A-21）的杂环羧酸可以通过已知的活化方法转化为式（A-22a）或（A-22b）的相应的G3取代的或N-保护基团取代的羧酸的酰肼（PG=保护基团），然后可以与甲醛环化，形成2,3-二氢-1,3,4-噁唑衍生物（Y=O）（参见G.M.Rosen et al.,J.Heterocycl.Chem.1975,12,619-622）。在N-保护基团取代的2,3-二氢-1,3,4-噁唑衍生物（I-ka）的情况下，去除保护基团（PG）之后，（I-kb）可以进行N-衍生化。以类似的方式，G3取代的硫代羧酸酰肼可以在甲醛存在下环化，得到2,3-二氢-1,3,4-噻二唑衍生物（Y=S）（参见D.M.Evanset al.,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1:Organic and Bio-Organic Chem.(1972-1999)1986,8,1499-1505）。
适用的活化试剂是所有适用于形成酰胺或酰肼键的试剂（参见，例如，Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods ofOrganic Chemistry],卷15/2;Bodansky et al.,Peptide Synthesis第2版.(Wiley&Sons,New York1976)或Gross,Meienhofer,The Peptides:Analysis,Synthesis,Biology(Academy Press,New York1979）。优选与以下物质偶联：鏻试剂（例如双(2-氧代-3-噁唑烷基)-磷酰氯（BOP-Cl）、苯并三唑-1-基-氧基-三(二甲基氨基鏻)六氟磷酸盐（BOP）、苯并三唑-1-基-三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐（
Figure BDA00003388054800622
）、溴代-三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐（
Figure BDA00003388054800623
））、或膦酸酯试剂（例如氰基膦酸二乙酯（DEPC）或二苯基膦酰基叠氮化物（DPPA））。
对于式（A-21）的羧酸，优选的活化剂是例如N-（3-二甲基氨基丙基）-N’-乙基碳二亚胺。
或者，活化也可以使用公知的方法通过形成酰卤而进行。
为了制备式（A-22b）的化合物，作为氨基的合适的保护基团（PG），可以使用例如取代的氨基甲酸酯、酰胺、N-烷基胺、N-芳基胺、亚胺衍生物、烯胺衍生物、N-亚磺酰基衍生物、N-磺酰基衍生物或N-二芳基氧膦基衍生物（参见Greene T.W.,Wuts P.G.W.in Protective Groups inOrganic Synthesis;John Wiley&Sons,Inc.1999,"Protection for theAmino Group",第494页）。
优选使用氨基甲酸酯类型的保护基团。
一般情况下，根据从文献中已知的步骤，为了脱去保护基团，可以使用合适的酸性反应助剂或碱性反应助剂。当氨基甲酸酯类型的保护基团用于氨基时，优选使用酸性反应助剂。当采用叔丁基氨基甲酸酯保护基团（BOC基团）时，使用例如以下物质的混合物：无机酸（如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸）或有机酸（如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸）和合适的稀释剂（如水和/或有机溶剂如四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇）。优选使用盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂如乙酸乙酯的混合物。
某些式（A-21）的化合物是已知的，和/或它们可以通过已知的制备方法获得。Q-1：5-(3-吡啶基)-2-呋喃羧酸（US3,927,008）；Q-4：5-(3-吡啶基)-2-噻吩羧酸（WO2004/013130）；Q-11：1-甲基-5-(3-吡啶基)-1H-吡咯-2-甲酸（G.B.D.De Graaff et al.,Rec.Travaux Chim.Des Pay-Bas1964,83,910-918）；Q-13：5-(3-吡啶基)-2-噁唑羧酸锂盐（1:1）（WO2005/061510），Q-18：5-(3-吡啶基)-2-噻唑羧酸锂盐（1:1）（N.Haginoyaet al.,Bioorg.Med.Chem.2004,12,5579-5586）；Q-21：3-(3-吡啶基)-5-异噻唑羧酸（WO2006/104141）；Q-23：1-(3-吡啶基)-1H-咪唑-4-羧酸（DE3824658）；Q-28：4-甲基-2-(3-吡啶基)-1H-咪唑羧酸（J.C.Yoburn,S.Baskaran,Org.Lett.2005,7,3801-3803）和Q-38：1-(3-吡啶基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（US2010/160323）。
通式（I）的化合物例如可以根据反应方案11制备，其中Q代表Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48或Q-49且基团G2代表G2-14或G2-15。
反应方案11
Figure BDA00003388054800641
为了制备本发明的式（I-I）的化合物，式（A-21）的杂环羧酸可以通过已知的方法转化为式（A-24a）或（A-24b）的相应的G3取代的N-2-LG-乙基羧酸酰肼（Y=O），然后环化形成2,3-二氢-1,3,4-噁唑衍生物（Y=O）（路线A）。所提及的离去基团（LG）可以是例如卤素（X=Cl、Br、I）或活化的羟基（例如O-SO2CF3、O-SO2CH3）。
或者（路线B），式（A-21）的羧酸还可首先转化为式（A-25）的羧酸酰肼（Y=O），然后在合适的烷基-双-卤代化合物如1-溴-2-氟乙烷的存在下环化（参见US5,536,720），得到式（I-Ia）的2-取代的4H-1,3,4-噁二嗪（Y=O）。式（I-I）的G3取代的4H-1,3,4-噻二嗪（Y=S）可以以相应的方式获得。
某些式（A-21）的化合物是已知的，和/或它们可以通过上述制备方法获得。
本发明的活性化合物，兼具良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收材料的品质和防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、果园以及休闲设施中、贮存产品及材料的保护中、以及卫生领域中遇到的动物有害物，特别是昆虫、蜘形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作作物保护组合物。它们对通常敏感的及具有抗性的物种具有活性，并且对所有的或一些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
虱目（Anoplura(Phthiraptera)），例如，畜虱属（Damalinia spp.）、血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculusspp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）。
蛛形纲（Arachnida），例如，粗脚粉螨（Acarus siro）、柑橘瘤瘿螨（Aceria sheldoni）、刺皮节蜱属（Aculops spp.）、刺瘿螨属（Aculusspp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、锐缘蜱属（Argas spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）、短须螨属（Brevipalpus spp.）、苜蓿苔螨（Bryobiapraetiosa）、皮螨属（Chorioptes spp.）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、始叶螨属（Eotetranychus spp.）、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、真叶螨属（Eutetranychus spp.）、瘿螨属（Eriophyes spp.）、半跗线螨属（Hemitarsonemus spp.）、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、硬蜱属（Ixodesspp.）、黑寡妇蜘蛛（Latrodectus mactans）、Metatetranychus spp.、小爪螨属（Oligonychus spp.）、钝缘蜱属（Ornithodoros spp.）、全爪螨属（Panonychus spp.）、桔芸锈螨（Phyllocoptruta oleivora）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、痒螨属（Psoroptes spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）、根螨属（Rhizoglyphus spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、中东金蝎（Scorpio maurus）、狭趺线螨种（Stenotarsonemus spp.）、跗线螨属（Tarsonemus spp.）、叶螨属（Tetranychus spp.）、Vasates lycopersici。
双壳软体动物纲（Bivalva），例如，饰贝属（Dreissena spp.）。
唇足目（Chilopoda），例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）、蚰蜒属（Scutigera spp.）。
鞘翅目（Coleoptera），例如，菜豆象（Acanthoscelides obtectus）、喙丽金龟属（Adoretus spp.）、杨树萤叶甲（Agelastica alni）、叩甲属（Agriotes spp.）、马铃薯鳃角金龟（Amphimallon solstitialis）、家具窃蠹（Anobium punctatum）、星天牛属（Anoplophora spp.）、花象属（Anthonomus spp.）、圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、阿鳃金龟属（Apogoniaspp.）、隐食甲属（Atomaria spp.）、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、恶条豆象（Bruchidius obtectus）、豆象属（Bruchus spp.）、龟象属（Ceuthorhynchus spp.）、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属（Conoderusspp.）、根颈象属（Cosmopolites spp.）、褐新西兰肋翅鳃角金龟（Costelytrazealandica）、象虫属（Curculio spp.）、杨干隐喙象（Cryptorhynchuslapathi）、皮蠹属（Dermestes spp.）、叶甲属（Diabrotica spp.）、食植瓢虫属（Epilachna spp.）、蛀茎象甲（Faustinus cubae）、裸蛛甲（Gibbium psylloides）、黑异爪蔗金龟（Heteronychus arator）、Hylamorpha elegans、北美家天牛（Hylotrupes bajulus）、紫苜蓿叶象（Hypera postica）、果小蠹属（Hypothenemus spp.）、甘蔗大褐齿爪鳃金龟（Lachnosterna consanguinea）、马铃薯甲虫（Leptinotarsadecemlineata）、稻根象（Lissorhoptrus oryzophilus）、筒喙象属（Lixusspp.）、粉蠹属（Lyctus spp.）、油菜花露尾甲（Meligethes aeneus）、西方五月鳃角金龟（Melolontha melolontha）、Migdolus spp.、墨天牛属（Monochamus spp.）、Naupactus xanthographus、黄蛛甲（Niptushololeucus）、椰蛀犀金龟（Oryctes rhinoceros）、锯谷盗（Oryzaephilussurinamensis）、黑葡萄耳象（Otiorrhynchus sulcatus）、小青花金龟（Oxycetonia jucunda）、辣根猿叶虫（Phaedon cochleariae）、食叶鳃金龟属（Phyllophaga spp.）、日本弧丽金龟（Popillia japonica）、象甲属（Premnotrypes spp.）、油菜金头跳甲（Psylliodes chrysocephala）、蛛甲属（Ptinus spp.）、暗色瓢虫（Rhizobius ventralis）、谷蠹（Rhizoperthadominica）、谷象属（Sitophilus spp.）、尖隐喙象属（Sphenophorus spp.）、茎干象属（Sternechus spp.）、Symphyletes spp.、黄粉虫（Tenebriomolitor）、拟谷盗属（Tribolium spp.）、斑皮蠹属（Trogoderma spp.）、籽象属（Tychius spp.）、脊虎天牛属（Xylotrechus spp.）、距步甲属（Zabrusspp.）。
弹尾目（Collembola），例如，武装棘跳虫（Onychiurus armatus）。
革翅目（Dermaptera），例如，欧洲球螋（Forficula auricularia）。
倍足目（Diplopoda），例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目（Diptera），例如，伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anophelesspp.）、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇（Calliphoraerythrocephala）、地中海蜡实蝇（Ceratitis capitata）、金蝇属（Chrysomyiaspp.）、锥蝇属（Cochliomyia spp.）、人皮蝇（Cordylobia anthropophaga）、库蚊属（Culex spp.）、黄蝇属（Cuterebra spp.）、橄榄大实蝇（Dacusoleae）、人肤蝇（Dermatobia hominis）、果蝇属（Drosophila spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、胃蝇属（Gastrophilus spp.）、黑蝇属（Hylemyiaspp.）、Hyppobosca spp.、皮蝇属（Hypoderma spp.）、斑潜蝇属（Liriomyzaspp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、家蝇属（Musca spp.）、绿蝽属（Nezaraspp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、瑞典麦秆蝇（Oscinella frit）、藜泉蝇（Pegomyia hyoscyami）、草种蝇属（Phorbia spp.）、螫蝇属（Stomoxysspp.）、虻属（Tabanus spp.）、Tannia spp.、欧洲大蚊（Tipula paludosa）、污蝇属（Wohlfahrtia spp.）。
腹足纲（Gastropoda），例如，Arion spp.、双脐螺属（Biomphalariaspp.）、小泡螺属（Bulinus spp.）、野蛞蝓属（Deroceras spp.）、土蜗属（Galba spp.）、椎实螺属（Lymnaea spp.）、钉螺属（Oncomelania spp.）、琥珀螺属（Succinea spp.）。
蠕虫纲（Helminths），例如，十二指肠钩口线虫（Ancylostomaduodenale）、斯里兰卡钩口线虫（Ancylostoma ceylanicum）、巴西钩口线虫（Acylostoma braziliensis）、钩口线虫属（Ancylostoma spp.）、似引蛔线虫（Ascaris lubricoides）、蛔虫属（Ascaris spp.）、马来布鲁线虫（Brugia malayi）、帝汶布鲁线虫（Brugia timori）、仰口线虫属（Bunostomum spp.）、夏柏特线虫属（Chabertia spp.）、枝睾吸虫属（Clonorchis spp.）、古柏线虫属（Cooperia spp.）、双腔吸虫属（Dicrocoelium spp.）、丝状网尾线虫（Dictyocaulus filaria）、阔节裂头绦虫（Diphyllobothrium latum）、麦地那龙线虫（Dracunculusmedinensis）、细粒棘球绦虫（Echinococcus granulosus）、多房棘球绦虫（Echinococcus multilocularis）、蠕形住肠蛲虫（Enterobiusvermicularis）、Faciola spp.、血毛线虫属（Haemonchus spp.）、异刺线虫属（Heterakis spp.）、矮小啮壳绦虫（Hymenolepis nana）、猪圆线虫属（Hyostrongulus spp.）、罗阿罗阿线虫（Loa Loa）、细颈线虫属（Nematodirus spp.）、结节线虫属（Oesophagostomum spp.）、后睾吸虫属（Opisthorchis spp.）、旋盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）、奥斯脱线虫属（Ostertagia spp.）、并殖吸虫属（Paragonimus spp.）、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫（Strongyloides fuelleborni）、粪类圆线虫（Strongyloides stercoralis）、粪圆线虫属（Stronyloides spp.）、牛带绦虫（Taenia saginata）、猪带绦虫（Taenia solium）、旋毛形线虫（Trichinella spiralis）、本地毛形线虫（Trichinella nativa）、株布氏旋毛虫（Trichinella britovi）、南方旋毛虫（Trichinella nelsoni）、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属（Trichostrongulus spp.）、毛首鞭形线虫（Trichuris trichuria）、班氏吴策线虫（Wuchereria bancrofti）。
还可以防治原生动物，例如艾美虫（Eimeria）。
异翅目（Heteroptera），例如，南瓜缘蝽（Anasa tristis）、拟丽蝽属（Antestiopsis spp.）、土长蝽属（Blissus spp.）、俊盲蝽属（Calocorisspp.）、Campylomma livida、异背长蝽属（Cavelerius spp.）、臭虫属（Cimex spp.）、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽（Dasynus piperis）、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽（Diconocoris hewetti）、棉红蝽属（Dysdercus spp.）、美洲蝽属（Euschistus spp.）、扁盾蝽属（Eurygasterspp.）、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属（Leptocorisa spp.）、叶喙缘蝽（Leptoglossus phyllopus）、草盲蝽属（Lygus spp.）、蔗黑长蝽（Macropes excavatus）、盲蝽科（Miridae）、绿蝽属（Nezara spp.）、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽（Piesma quadrata）、壁蝽属（Piezodorus spp.）、棉伪斑腿盲蝽（Psallus seriatus）、Pseudacystapersea、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis）、黑蝽属（Scotinophora spp.）、梨冠网蝽（Stephanitis nashi）、Tibracaspp.、锥猎蝽属（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera），例如，无网长管蚜属（Acyrthosipon spp.）、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属（Agonoscena spp.）、Aleurodes spp.、蔗粉虱属（Aleurolobus barodensis）、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属（Amrasca spp.）、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属（Aonidiella spp.）、苏联黄粉蚜（Aphanostigma piri）、蚜属（Aphis spp）、葡萄叶蝉（Arboridiaapicalis）、小圆盾蚧属（Aspidiella spp.）、圆盾蚧属（Aspidiotus spp.）、Atanus spp.、茄沟无网蚜（Aulacorthum solani）、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜（Brachycaudus helichrysii）、Brachycolus spp.、甘蓝蚜（Brevicoryne brassicae）、小褐稻虱（Calligypona marginata）、丽黄头大叶蝉（Carneocephala fulgida）、甘蔗粉角蚜（Ceratovacunalanigera）、沫蝉科（Cercopidae）、蜡蚧属（Ceroplastes spp.）、草莓钉蚜（Chaetosiphon fragaefolii）、蔗黄雪盾蚧（Chionaspis tegalensis）、茶绿叶蝉（Chlorita onukii）、核桃黑斑蚜（Chromaphis juglandicola）、黑褐圆盾蚧（Chrysomphalus ficus）、玉米叶蝉（Cicadulina mbila）、Coccomytilus halli、软蚧属（Coccus spp.）、茶藨隐瘤蚜（Cryptomyzusribis）、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属（Diaspis spp.）、Doralis spp.、履绵蚧属（Drosicha spp.）、西圆尾蚜属（Dysaphis spp.）、灰粉蚧属（Dysmicoccus spp.）、小绿叶蝉属（Empoascaspp.）、绵蚜属（Eriosoma spp.）、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧（Geococcus coffeae）、假桃病毒叶蝉（Homalodiscacoagulata）、梅大尾蚜（Hyalopterus arundinis）、吹绵蚧属（Icerya spp.）、片角叶蝉属（Idiocerus spp.）、扁喙叶蝉属（Idioscopus spp.）、灰飞虱（Laodelphax striatellus）、Lecanium spp.、蛎盾蚧属（Lepidosaphesspp.）、萝卜蚜（Lipaphis erysimi）、长管蚜属（Macrosiphum spp.）、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜（Melanaphis sacchari）、Metcalfiella spp.、麦无网蚜（Metopolophium dirhodum）、黑缘平翅斑蚜（Monelliacostalis）、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属（Myzus spp.）、莴苣衲长管蚜（Nasonovia ribisnigri）、黑尾叶蝉属（Nephotettix spp.）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱（Parabemisia myricae）、Paratrioza spp.、片盾蚧属（Parlatoriaspp.）、瘿绵蚜属（Pemphigus spp.）、玉米蜡蝉（Peregrinus maidis）、绵粉蚧属（Phenacoccus spp.）、杨平翅绵蚜（Phloeomyzus passerinii）、忽布疣蚜（Phorodon humuli）、葡萄根瘤蚜属（Phylloxera spp.）、苏铁褐点并盾蚧（Pinnaspis aspidistrae）、臀纹粉蚧属（Planococcus spp.）、梨形原绵蚧（Protopulvinaria pyriformis）、桑白盾蚧（Pseudaulacaspispentagona）、粉蚧属（Pseudococcus spp.）、木虱属（Psylla spp.）、金小蜂属（Pteromalus spp.）、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属（Quadraspidiotusspp.）、Quesada gigas、平刺粉蚧属（Rastrococcus spp.）、缢管蚜属（Rhopalosiphum spp.）、黑盔蚧属（Saissetia spp.）、Scaphoides titanus、麦二叉蚜（Schizaphis graminum）、苏铁刺圆盾蚧（Selenaspidusarticulatus）、长唇基飞虱属（Sogata spp.）、白背飞虱（Sogatellafurcifera）、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属（Tomaspis spp.）、声蚜属（Toxoptera spp.）、温室粉虱（Trialeurodes vaporariorum）、个木虱属（Trioza spp.）、小叶蝉属（Typhlocyba spp.）、尖盾蚧属（Unaspisspp.）、葡萄根瘤虱（Viteus vitifolii）。
膜翅目（Hymenoptera），例如，松叶蜂属（Diprion spp.）、实叶蜂属（Hoplocampa spp.）、毛蚁属（Lasius spp.）、小家蚁（Monomoriumpharaonis）和胡蜂属（Vespa spp.）。
等足目（Isopoda），例如，鼠妇（Armadillidium vulgare）、栉水虱（Oniscus asellus）、球鼠妇（Porcellio scaber）。
等翅目（Isoptera），例如，散白蚁属（Reticulitermes spp.）、土白蚁属（Odontotermes spp.）。
鳞翅目（Lepidoptera），例如，桑剑纹夜蛾（Acronicta major）、烦夜蛾（Aedia leucomelas）、地老虎属（Agrotis spp.）、棉叶波纹夜蛾（Alabama argillacea）、干煞夜蛾属（Anticarsia spp.）、Barathrabrassicae、棉潜蛾（Bucculatrix thurberiella）、松尺蠖（Bupalus piniarius）、亚麻黄卷蛾（Cacoecia podana）、Capua reticulana、苹果小卷蛾（Carpocapsa pomonella）、冬尺蛾（Cheimatobia brumata）、禾草螟属（Chilo spp.）、枞色卷蛾（Choristoneura fumiferana）、葡萄果蠹蛾（Clysia ambiguella）、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻（Eariasinsulana）、地中海粉斑螟（Ephestia kuehniella）、黄毒蛾（Euproctischrysorrhoea）、切根虫属（Euxoa spp.）、脏切夜蛾属（Feltia spp.）、大蜡螟（Galleria mellonella）、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属（Heliothis spp.）、褐织蛾（Hofmannophila pseudospretella）、茶长卷蛾（Homona magnanima）、苹果巢蛾（Hyponomeuta padella）、贪夜蛾属（Laphygma spp.）、苹细蛾（Lithocolletis blancardella）、绿果冬夜蛾（Lithophane antennata）、豆白隆切根虫（Loxagrotis albicosta）、毒蛾属（Lymantria spp.）、黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustria）、甘蓝夜蛾（Mamestra brassicae）、稻毛胫夜蛾（Mocis repanda）、粘虫（Mythimna separata）、Oria spp.、水稻负泥虫（Oulema oryzae）、小眼夜蛾（Panolis flammea）、红铃麦蛾（Pectinophora gossypiella）、桔潜蛾（Phyllocnistis citrella）、菜粉蝶属（Pieris spp.）、菜蛾（Plutellaxylostella）、斜纹夜蛾属（Prodenia spp.）、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾（Pseudoplusia includens）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、灰翅夜蛾属（Spodoptera spp.）、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineola bisselliella）、栎绿卷蛾（Tortrix viridana）、粉夜蛾属（Trichoplusia spp.）。
直翅目（Orthoptera），例如，家蟋（Acheta domesticus）、东方蜚蠊（Blatta orientalis）、德国蠊（Blattella germanica）、蝼蛄属（Gryllotalpa spp.）、马德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、飞蝗属（Locusta spp.）、黑蝗属（Melanoplus spp.）、美洲大蠊（Periplanetaamericana）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）。
蚤目（Siphonaptera），例如，角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）和印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis）。
综合目（Symphyla），例如，白松虫（Scutigerella immaculata)。
缨翅目（Thysanoptera），例如，稻蓟马（Baliothrips biformis）、Enneothrips flavens、花蓟马属（Frankliniella spp.）、网蓟马属（Heliothripsspp.）、温室条篱蓟马（Hercinothrips femoralis）、卡蓟马属（Kakothripsspp.）、葡萄蓟马（Rhipiphorothrips cruentatus）、硬蓟马属（Scirtothripsspp.）、Taeniothrips cardamoni和蓟马属（Thrips spp.）。
缨尾目（Thysanura），例如，衣鱼（Lepisma saccharina）。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属（Anguina spp.）、滑刃线虫属（Aphelenchoides spp.）、刺线虫属（Belonoaimus spp.）、伞滑刃线虫属（Bursaphelenchus spp.）、起绒草茎线虫（Ditylenchus dipsaci）、球异皮线虫属（Globodera spp.）、螺旋属（Heliocotylenchus spp.）、异皮线虫属（Heterodera spp.）、长针线虫属（Longidorus spp.）、根结线虫属（Meloidogyne spp.）、短体线虫属（Pratylenchus spp.）、相似穿孔线虫（Radopholus similis）、小盘旋线虫属（Rotylenchus spp.）、毛刺线虫属（Trichodorus spp.）、矮化线虫属（Tylenchorhynchus spp.）、麦线虫属（Tylenchulus spp.）、半穿刺线虫（Tylenchulus semipenetrans）、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
本发明的化合物还可以某些浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物性质的试剂，或者用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂（包括抗类病毒的试剂）或用作抗MLO（类支原体）和RLO（类立克次氏体）的试剂。其还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
所述活性化合物可转化成常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬浮乳油、经活性化合物浸渍的天然化合物、经活性化合物浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过使所述活性化合物与填充剂（即液体溶剂和/或固体载体）混合、任选地使用表面活性剂（即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂）制备。所述制剂在合适的设备中制备或者在施用前或施用过程中制备。
适用作助剂的是适于赋予组合物本身和/或由其制得的制剂（例如喷雾液、拌种剂）以特定性质（例如某些技术性质和/或特定生物性质）的物质。典型的助剂为：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为例如水；极性和非极性有机化学液体，例如选自以下类别：芳香烃和非芳香烃（例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯）、醇和多元醇（如果合适其也可被取代、醚化和/或酯化）、酮（例如丙酮、环己酮）、酯（包括脂肪和油）和（聚）醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺（例如N-烷基吡咯烷酮）和内酯、砜和亚砜（例如二甲基亚砜）。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳香族，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇（例如丁醇或乙二醇）及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。
合适的固体载体为：
例如铵盐和天然岩石粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和合成岩石粉末，例如细碎的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以及无机和有机粉的合成颗粒，和有机材料（例如纸张、锯末、椰壳、玉米穗轴和烟草茎）的颗粒；有用的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如选自以下类别：醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇或-糖加合物、烷基硫酸盐或芳基硫酸盐、烷基磺酸盐或芳基磺酸盐和烷基磷酸盐或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物，例如由乙烯类单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如（多元）醇或（多元）胺结合而得到的那些低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的纤维素和改性纤维素、芳香族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。
可在所述制剂中使用增粘剂，例如：羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。
可使用着色剂，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机着色剂，如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂；和微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可能的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养素（包括微量营养素），例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者提高化学和/或物理稳定性的其它试剂。
所述制剂通常包含0.01至98重量%、优选0.5至90重量%的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其自身或以其制剂使用，包括与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、杀微生物剂、肥料、引诱剂、消毒剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物，从而可以，例如，拓宽作用谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性发展。此外，这种活性化合物结合物可促进植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或增加的水和/或土壤盐分含量的耐受性、改进开花性能、使采收更简易并增加产量、加速成熟、提高采收物的品质和/或其营养价值、延长采收物的贮存期限和/或改进其加工性能。一般而言，将本发明的活性化合物和共组分结合时产生协同效应，即，所述混合物的功效大于单独组分的功效。通常，该结合物可以用于种子处理中，或用于预混物、桶混物或现成的混合物。
特别有利的共组分为例如以下所列的那些：
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
此处以其通用名表示的活性化合物是已知的并且记载于，例如杀虫剂手册（“The Pesticide Manual“第14版,British Crop ProtectionCouncil2006）或可在互联网上找到（例如http://www.alanwood.net/pesticides）。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯类，例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；或
有机磷酸酯类，例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos（-methyl）)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-（methyl）)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos（-methyl）)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂类，例如
有机氯类，例如，氯丹(chlordane)和硫丹(α-)（endosulfan(alpha-))；或
苯基吡唑类(fiprole)，例如，乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole。
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂，例如
拟除虫菊酯类，例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反,d-反)(allethrin(d-cis-trans,d-trans))、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(β-)(cyfluthrin(beta-))、氯氟氰菊酯(γ-、λ-)(cyhalothrin(gamma-,lambda-))、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-,beta-,theta-,zeta-))、苯醚氯菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、dimefluthrin、烯炔菊酯((EZ)-1R异构体)(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(τ-)(fluvalinate(tau-))、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-transisomer)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、噻嗯菊酯(RU-15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)和溴氟菊酯(ZXI8901)；或
DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体激动剂类，例如
新烟碱类(neonicotinoids)，例如，啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)；或
烟碱(nicotine)。
(5)变构乙酰胆碱受体调节剂(拮抗剂)，例如
多杀霉素类(spinosyns)，例如spinetoram和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂类，例如
阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins)，例如，阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、lepimectin和米尔倍霉素(milbemycin)。
(7)保幼激素类似物类，例如，烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)；或苯氧威(fenoxycarb)；吡丙醚(pyriproxifen)。
(8)作用机理未知或不明确的活性化合物类，例如
熏蒸剂类，例如，溴甲烷和其他烷基卤化物；或
氯化苦（chloropicrin）；硫酰氟（sulphuryl fluoride）；硼砂；吐酒石（tartar emetic）。
(9)选择性拒食剂类，例如，吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂类，例如，四螨嗪(clofentezine)、diflovidazin、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球星芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensissubspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)，以及BT植物蛋白，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂类，ATP干扰剂类，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或
有机锡化合物类，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)；或
炔螨特(propargite)；三氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类，例如虫螨腈(chlorfenapyr)和二硝甲酚(DNOC)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂类，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(盐酸盐)(cartap(hydrochloride))、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap(sodium))。
(15)几丁质生物合成抑制剂类，0型，例如苯甲酰脲类，例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫磷(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂类，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)脱毛抑制剂类，例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素激动剂/干扰剂类，例如
二酰基肼类，例如，环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂类，例如双甲脒(amitraz)。
(20)位点-III电子转移抑制剂类，例如灭蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl)；嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)位点-I电子转移抑制剂类
METI杀螨剂类，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或
鱼藤酮(rotenone(Derris))。
(22)电位依赖性钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)；氰氟虫胺(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶抑制剂类，例如特窗酸衍生物，例如，螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen)；或特特拉姆酸衍生物，例如螺虫乙酯(spirotetramate)。
(24)位点-IV电子转移抑制剂类，例如膦类化合物，例如磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌；或氰化物。
(25)位点-II电子转移抑制剂类，例如唑螨氰(cyenopyrafen)。
(28)兰诺定(ryanodine)受体效应物类，例如二酰胺，例如氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole(Rynaxypyr))、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole(Cyazypyr))以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（已知于WO2005/077934）或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲肼甲酸甲酯（已知于WO2007/043677）。
其他作用机理未知的活性化合物，例如印楝素(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石、cyflumetofen、三氯杀螨醇(dicofol)、fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、flufenerim、啶虫丙醚(pyridalyl)和pyrifluquinazon；以及基于强固芽胞杆菌(I-1582,BioNeem,Votivo)的产品，以及下列已知的活性化合物：
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0 539 588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0 539 588)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映异构体(A){[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ6-亚硫烷基}氨腈和(B){[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ6-亚硫烷基}氨腈（同样已知于WO2007/149134）、氟啶虫氨腈(也已知于WO2007/149134)及其非对映异构体(A1){(R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(R)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈和(A2){(S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(S)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈，称为非对映异构体组A（已知于WO2010/074747、WO2010/074751）、(B1){(R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(S)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈和(B2){(S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(R)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈，称为非对映异构体组B(同样已知于WO2010/074747、WO2010/074751)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯基-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)、
1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、
[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]苯并吡喃-4-基]甲基环丙羧酸酯(已知于WO2006/129714)、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、
4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)和
N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)。
在本发明的一个优选实施方案中，另外将渗透剂加入作物保护组合物中以提高其活性。合适的渗透剂也包括，例如可提高在喷雾涂层中的式(I)的化合物的可用性的物质。这些物质包括，例如矿物油或植物油。合适的油为所有通常可用于农用化学组合物中—改性或不改性—的矿物油或植物油。可作为实例提及的有葵花油、菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜子油、玉米籽油、棉籽油和大豆油，或所述油的酯。优选为菜籽油、葵花油以及它们的甲基酯或乙基酯，特别是菜籽油甲基酯。
渗透剂在本发明的组合物中的浓度可在较宽范围内变化。在一种配制的作物保护组合物中，浓度通常为1重量%至95重量%、优选1重量%至55重量%、特别优选15重量%至40重量%。在即用组合物（喷雾液剂）中，浓度通常为0.1至10g/l、优选0.5至5g/l。
当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在。增效剂为能提高所述活性化合物作用而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。
当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在，所述抑制剂能降低活性化合物在用于植物的环境、植物部位的表面以及植物组织中之后的降解。
由市售制剂制得的使用形式中所述活性化合物的含量可在较宽限度内变化。所述使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量%、优选0.00001至1重量%的活性化合物。
所述化合物以适于使用形式的常规方式施用。
所有植物及植物部位可根据本发明进行处理。在本文中，植物应理解为意指所有植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可为可通过常规植物育种及优选法、或通过生物技术及基因工程法、或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物和包括受品种物权（varietalproperty rights）保护或不受其保护的植物品种。可提及的实例有重要的作物植物，如谷物（小麦、稻）、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他植物种，棉花、烟草、油菜以及果实植物（果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄）。植物部位应理解为意指植物在地上及地下的所有部位和器官，例如芽、叶、花及根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子以及根、块茎和根茎。所述植物部位还包括采收物、以及无性与有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分株以及种子。
根据本发明用所述活性化合物对植物及植物部位的处理，通过例如浸渍、喷洒、蒸发、雾化、散布、涂布、注射等常规处理方法直接进行或将所述化合物作用于其环境、生境或贮存空间来进行，对于繁殖材料，特别是对于种子，还通过施用一层或多层包衣进行。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法（例如杂交或原生质体融合）而获得的植物品种和植物栽培种，及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了由基因工程方法—如果合适，与常规方法相结合—而获得的转基因植物和植物栽培种（遗传修饰的生物体(genetic modified organism)），及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
更优选依据本发明进行处理的植物各自为市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性（“特征”）的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
取决于植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件（土壤、气候、营养生长期、营养(diet)），本发明的处理也可产生超加和（“协同”）效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如降低可依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改进植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改进采收产品的贮存期限和/或其加工性能。
优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种（通过遗传工程而获得）包括通过遗传修饰接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利、有用的性质（“特性”）。所述性质的实例有改进植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改进采收产品的贮存期限和/或其加工性能。特别强调的所述性质的其它实例有改进植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物（小麦、稻）、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜及果实植物（果实为苹果、梨、柑橘类水果及葡萄），并且特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特性为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质（例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的结合）在植物（下文称为“Bt植物”）体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓及蜗牛的抵抗力。还特别强调的特性为通过系统获得性抗性（SAR）、系统素、植物抗毒素、刺激素（elicitor）和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特性为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷或草丁膦（phosphinotricin）的耐受性（例如“PAT”基因）。赋予所需所述特性的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD 
Figure BDA00003388054800831
（例如玉米、棉花、大豆）、
Figure BDA00003388054800832
（例如玉米）、
Figure BDA00003388054800833
（例如玉米）、（棉花）、（棉花）和
Figure BDA00003388054800836
（马铃薯）的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup 
Figure BDA00003388054800837
（具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty 
Figure BDA00003388054800838
（具有草丁膦耐受性，例如油菜）、
Figure BDA00003388054800839
（具有咪唑啉酮耐受性）和
Figure BDA000033880548008310
（具有磺酰脲耐受性，例如玉米）的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物（以常规的除草剂耐受性方式育种的植物）包括名称为
Figure BDA000033880548008311
（例如玉米）的市售品种。当然，这些叙述也适用于具有所述遗传特性或待开发遗传特性的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市
所列植物可用本发明的通式(I)的化合物和/或本发明的活性化合物混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理所述植物。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性，而且对兽医领域中的动物寄生虫（体外寄生虫和体内寄生虫）例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇（叮咬和吸食）、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.和管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(suborder Amblycerina)及细角亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis))、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属和锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨亚纲(Acaria、Acarina)及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroaspp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明式(I)的活性化合物也适用于防治侵袭以下动物的节肢动物：农业生产家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼鸟和观赏鱼，以及所谓的试验性动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治所述节肢动物，可减少死亡率和（肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的）产量降低的情况，从而可通过使用本发明活性化合物使畜牧更经济和更简便。
本发明活性化合物通过以下已知方式用于兽医领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂(drench)、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的形式进行肠内给药，通过例如注射（肌内、皮下、静脉内、腹膜内等）、植入进行肠胃外给药，通过鼻部给药，通过例如浸渍或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。
用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性化合物可作为含1-80重量%活性化合物的制剂（例如粉剂、乳剂、自由流动组合物）直接使用或稀释100倍至10000倍后使用，或者它们可作为化学浴剂使用。
已发现本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。
优选当非限制性的实例包括以下昆虫：
甲虫，例如北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
革翅目(dermapterans)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerusaugur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。
本文中工业材料的含义应理解为非活体材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材及加工的木制品和涂层组合物。
即用组合物也可任选地含有其它杀虫剂，并且任选地含有一种或多种杀菌剂。
关于其它可能的用于混合的添加组分，可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明化合物还可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统，以防污垢。
此外，本发明化合物可单独地或与其它活性化合物结合用作防污组合物。
在家用、卫生和贮存产品保护中，所述活性化合物也适于防治密闭空间内发现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其它活性化合物及助剂相结合用于家用杀虫产品中以防治所述害虫。它们对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。所述害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplanetabrunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supellalongipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)，例如家蟋。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们单独使用或与其它合适的活性化合物结合使用，所述合适的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性化合物。
它们可以以下产品的形式使用：气雾剂、无压喷雾（pressure-freespray）产品例如泵及雾化器（atomizer）喷雾、自动弥雾系统、烟雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制得的蒸发片（evaporatortablet）的蒸发产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发剂、推进剂驱动的蒸发剂、无动力（energy-free）或无源（passive）蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，以及作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站（bait station）中。
制备实施例
实施例A:2-溴-6-[3-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-5-基]吡啶
步骤1：1-(6-溴吡啶-2-基)-3-(吡啶-3-基)丙烷-1,3-二酮
Figure BDA00003388054800891
将3.71克（33.0毫摩尔）叔丁醇钾加入到4.00克（33.0毫摩尔）3-乙酰基吡啶和7.60克（33.0毫摩尔）6-溴-2-吡啶甲酸乙酯在100毫升四氢呋喃的混合物中。该溶液在室温下搅拌，直到形成固体混合物。然后加入100毫升水和10毫升乙酸，随后用二氯甲烷萃取水相。合并的有机相用硫酸镁干燥，然后在减压下除去溶剂。剩下的残余物通过色谱纯化（流动相：环己烷/乙酸乙酯），然后用二乙醚洗涤固体。得到6.91克（理论值的69％）1-(6-溴吡啶-2-基)-3-(吡啶-3-基)丙烷-1,3-二酮。
Mass(m/z)305.0;307.0(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO):4.8;7.41;7.57-7.61;7.86-7.89;7.94-8.01;8.15-8.17;8.32-8.39;8.80-8.81;9.16-9.19ppm。(部分化合物以烯醇的形式存在)。
步骤2：2-溴-6-[3-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-5-基]吡啶
Figure BDA00003388054800892
将1.10克（3.61毫摩尔）1-(6-溴吡啶-2-基)-3-(吡啶-3-基)丙烷-1,3-二酮、0.75克（10.8毫摩尔）羟胺盐酸盐和20毫升甲醇的混合物在回流温度下搅拌90分钟。然后将反应混合物冷却至室温，并用旋转蒸发器在减压下除去溶剂。剩下的残余物在20毫升的10％浓度的氢氧化钠水溶液中在回流温度下搅拌一小时。然后将反应混合物冷却，将固体滤出，并通过高效液相色谱（HPLC）纯化。得到264毫克（理论值的24％）2-溴-6-[3-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-5-基]吡啶。
HPLC-MS:logP(HCOOH)=2.23;mass(m/z):302.0(M+H)+；
1H-NMR(d6-DMSO):7.58-7.61(m,1H),7.82-7.84(m,1H),7.90(s,1H),7.99-8.02(m,1H),8.06-8.08(m,1H),8.38-8.41(m,1H),8.73-8.74(m,1H),9.20-9.21ppm(m,1H)。
实施例B：2-{6-[1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]吡啶-2-基}嘧啶
步骤1：2-溴-6-[1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]吡啶
将4.00克（13.1毫摩尔）1-(6-溴吡啶-2-基)-3-(吡啶-3-基)丙烷-1,3-二酮初始投料至100毫升甲醇中，将混合物加热。然后添加1.69克（36.7毫摩尔）N-甲基肼和2毫升乙酸，将反应混合物在回流温度下搅拌4小时。然后用旋转蒸发器在减压下除去溶剂，残余物通过柱色谱法在硅胶上纯化（流动相：环己烷/乙酸乙酯）。得到3.62克（理论值的87％）2-溴-6-[1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]吡啶，根据HPLC-MS，该产物还含有约32％的区域异构体（regioisomer）。
HPLC-MS:logP(HCOOH)=1.94;mass(m/z):315.0(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO):3.97(s,3H),7.07(s,1H),7.55-7.59(m,2H),7.79-7.83(m,1H),7.96-7.98(m,1H),8.08-8.11(m,1H),8.67-8.68(m,1H),8.85-8.86ppm(m,1H)；
区域异构体:HPLC-MS:logP(HCOOH)=1.67。
步骤2：2-{6-[1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]吡啶-2-基}嘧啶
Figure BDA00003388054800902
将600毫克（1.90毫摩尔，包含32％的区域异构体）2-溴-6-[1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]吡啶、773毫克（2.09毫摩尔）2-(三丁基甲锡烷基)嘧啶、6.7毫克（38微摩尔）PdCl2、76微升（76微摩尔，1M的甲苯溶液）P(t-Bu)3、14.5毫克（76微摩尔）CuI和578毫克（3.81微摩尔）CsF初始投料至6毫升N,N-二甲基甲酰胺中。将反应混合物在45℃下搅拌15小时。然后加入氟化钾的饱和溶液，并将该混合物在室温下搅拌约18小时。然后用二氯甲烷萃取水相，并用硫酸镁干燥，用旋转蒸发器在减压下除去溶剂。剩下的残余物在硅胶上进行纯化，并通过HPLC分离区域异构体。得到3.62克（理论值的87％）2-{6-[1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP(HCOOH)=1.26;mass(m/z):315.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO):4.00(s,3H),7.14(s,1H),7.57-7.60(m,2H),8.03-8.06(m,1H),8.10-8.14(m,2H),8.30-8.32(m,1H),8.67-8.69(m,1H),8.88-8.89(m,1H),9.01-9.02ppm(m,2H)；
区域异构体:HPLC-MS:logP(HCOOH)=1.12。
实施例C:2-{6-[4-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-1-基]吡啶-2-基}嘧啶
Figure BDA00003388054800911
将500毫克（2.29毫摩尔）3-(1H-咪唑-4-基)吡啶二盐酸盐初始投料至5.4毫升1-甲基-2-吡咯烷酮中，加入951毫克（6.87毫摩尔）碳酸钾。将混合物在室温下搅拌30分钟。然后添加541毫克（2.29毫摩尔）2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶（制备参照WO2010/006713，Tetrahedron Letters2000,41,1653-1656.），将反应混合物在130℃下搅拌三天。然后用旋转蒸发器（90℃水浴）在减压下除去溶剂，残余物通过柱色谱法在硅胶上纯化（流动相：环己烷/乙酸乙酯/甲醇）。得到140毫克（理论值的20％）2-{6-[4-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-1-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP(HCOOH)=0.75;mass(m/z):301.2(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO):7.44-7.47(m,1H),7.62-7.64(m,1H),8.02-8.04(m,1H),8.24-8.28(m,2H),8.39-8.41(m,1H),8.48-8.49(m,1H),8.66-8.67(m,1H),8.73-8.74(m,1H),9.05-9.06(m,2H),9.12-9.13ppm(m,1H)。
实施例D:2-[3-(吡啶-3-基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]-6-(三氟甲基)吡啶
Figure BDA00003388054800912
将100毫克（684微摩尔）3-(1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶（制备参照J.Org.Chem.1979,44,4160-4164）、124毫克（683微摩尔）2-氯-6-(三氟甲基)吡啶和142毫克（1.03毫摩尔）碳酸钾初始投料至5毫升N,N-二甲基甲酰胺中，并将混合物在120℃下搅拌约18小时。冷却后，加入水，并将该混合物用乙酸乙酯萃取三次。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。得到180毫克（理论值的90％）的白色固体2-[3-(吡啶-3-基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]-6-(三氟甲基)吡啶。
HPLC-MS:logP=2.11;mass(m/z)292.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)7.59(ddd,1H),8.02(d,1H),8.29(d,1H),8.42(t,1H),8.47(dt,1H),8.72(dd,1H),9.32ppm(dd,1H)。
实施例E:2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噁唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶
Figure BDA00003388054800921
在氩气下，将130毫克（0.88毫摩尔）2-(3-吡啶基)噁唑（Hel.Chim.Acta1962,42,375-381）、175毫克（0.74毫摩尔）2-(6-溴-2-吡啶基)嘧啶、11毫克（0.02毫摩尔）[(t-Bu)2P(OH)]2PdCl2(POPd)和205毫克（1.48毫摩尔）碳酸钾初始投料至5毫升N,N-二甲基甲酰胺中，并将该混合物在120℃下搅拌16小时。后处理时，将反应混合物在减压下浓缩，剩下的粗产物通过色谱法在硅胶上纯化（流动相：二氯甲烷/甲醇）。得到126毫克（理论值的54％）2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噁唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=1.39；mass(m/z):302.1(M+H)+
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)7.62(m,2H),8.08(m,1H),8.15(m,2H),8.39(m,1H),8.50(m,1H),8.79(m,1H),9.04(m,2H),9.32ppm(m,1H)。
实施例F:2-{6-[4-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基}嘧啶
Figure BDA00003388054800922
将DMF加入到0.8克（5.5毫摩尔）3-(1H-吡唑-4-基)吡啶（Angew.Chemie,2006,118(8)1304）、1.3克（5.5毫摩尔）2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶（WO2010/006713）、0.29克（0.82毫摩尔）铜-8-羟基喹啉络合物（参见Tetrahedron Lett,2006,149）和2.28克（16.5毫摩尔）碳酸钾中，并将该混合物在氩气下于120℃下搅拌16小时。然后，将整个反应混合物在减压下浓缩。将残余物与柠檬酸水溶液、氯化钠水溶液、乙酸乙酯和稀氢氧化钠水溶液混合，直至混合物得到碱性反应液（pH=9），将混合物用乙酸乙酯萃取四次，合并的有机相用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。残余物通过色谱法在硅胶上纯化（流动相：环己烷/丙酮）。得到0.56克（理论值的32％）2-{6-[4-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=1.04;mass(m/z):301.1(M+H)+
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)7.45(,1H),7.6(m,1H),8.1-8.2(m,3H),8.35(m,2H),8.5(m,1H),9.05(m,3H),9.15(s,1H)
实施例G:2-{6-[1-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]吡啶-2-基}嘧啶
步骤1：2-{6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶-2-基}嘧啶
Figure BDA00003388054800931
将1.00克（3.99毫摩尔）2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶、45.5毫克（239微摩尔）碘化铜（I）和670微升（4.78毫摩尔）的N-异丙基丙烷-2-胺初始投料至15毫升四氢呋喃中，并在氩气下在超声浴中脱气。然后将反应混合物加热至50℃，加入168毫克（239微摩尔）二氯[双(三苯基正膦基)]钯并且在1小时内逐滴加入1.70毫升（12.0毫摩尔）乙炔基(三甲基)硅烷。然后将混合物在60℃下再搅拌两小时。后处理时，将该混合物加入到半浓缩的氯化钠溶液，将混合物通过硅藻土过滤，水相用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤，浓缩并且色谱法纯化。得到520毫克（理论值的51％）2-{6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=3.11;mass(m/z)254.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)0.29(s,9H),7.59(t,1H),7.67(dd,1H),8.00(t,1H),8.37(dd,1H),8.99ppm(d,2H)。
步骤2：2-(6-乙炔基吡啶-2-基)嘧啶
Figure BDA00003388054800932
在氩气下，将500毫克（1.97毫摩尔）2-{6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶-2-基}嘧啶初始投料至20毫升四氢呋喃中，在-5℃下，加入2.37毫升（2.37毫摩尔）1M的N,N,N-三丁基丁烷-1-氟化铵在四氢呋喃中的溶液，并将混合物在此温度下搅拌2小时。后处理时，将反应混合物通过硅胶（乙酸乙酯）过滤，在减压下浓缩且色谱法纯化。得到311毫克（理论值的87％）2-(6-乙炔基吡啶-2-基)嘧啶。
HPLC-MS:logP=1.05;mass(m/z)182.0(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)4.40(s,1H),7.59(t,1H),7.71(dd,1H),8.02(t,1H),8.38(d,1H),8.99(d,2H)ppm。
步骤3：2-{6-[1-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]吡啶-2-基}嘧啶
将100毫克（833微摩尔）3-叠氮基吡啶（制备参照US4,775,762，小心爆炸！）和151毫克（833微摩尔）2-(6-乙炔基吡啶-2-基)嘧啶初始投料至1毫升水和1毫升叔丁醇的混合物中，加入16.5毫克（83.3微摩尔）L-抗坏血酸的钠盐和20.8毫克（83.3微摩尔）硫酸铜（II）五水合物，并将混合物在室温下搅拌23小时。然后将反应混合物加入到水中，用二氯甲烷反复萃取。分离出的有机相然后用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。经色谱法纯化，得到26.0毫克（理论值的10％）2-{6-[1-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=1.39;mass(m/z):302.0(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)7.61(t,1H),7.69(dd,1H),8.16(t,1H),8.29(d,1H),8.38(d,1H),8.51(m,1H),8.73(dd,1H),9.03(d,2H),9.31(d,1H),9.44(s,1H)ppm。
实施例H:2-{6-[5-(吡啶-3-基)-3-呋喃基]吡啶-2-基}嘧啶
步骤1：3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2-呋喃基]吡啶
Figure BDA00003388054800942
在氩气下，将1.25克（4.91毫摩尔）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、1.31克（13.4毫摩尔）乙酸钾、182毫克（223微摩尔）[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯（II）和80毫升二噁烷加入到在已经通过加热干燥的烧瓶中的1.00克（4.46毫摩尔）3-(4-溴-2-呋喃基)吡啶（制备参照WO2005/005435A1）中，并将该混合物在100℃下搅拌4小时，然后在室温下搅拌过夜。将反应混合物通过硅胶填充的玻璃料过滤，滤饼用环己烷/乙酸乙酯洗涤且滤液用旋转蒸发器在减压下浓缩。经色谱法纯化，得到757毫克（理论值的63％）3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2-呋喃基]吡啶。
HPLC-MS:logP=2.25;mass(m/z)272.2(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)1.29(s,12H),7.20(s,1H),7.45(dd,1H),8.07(s,1H),8.10(m,1H),8.49(dd,1H),8.96(d,1H)ppm。
步骤2：2-{6-[5-(吡啶-3-基)-3-呋喃基]吡啶-2-基}嘧啶
Figure BDA00003388054800951
将400毫克（1.38毫摩尔）3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2-呋喃基]吡啶和347毫克（1.38毫摩尔）2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶初始投料至20毫升二噁烷中，并加入3.46毫升2摩尔的碳酸钠水溶液。在氩气下将反应混合物在超声浴中脱气，然后加热至回流温度，并在80℃下，加入48.0毫克（42.0微摩尔）四(三苯基膦)钯（0）。将反应混合物在回流下搅拌8小时，然后在室温搅拌过夜。然后将混合物倒入100毫升水中并用二氯甲烷萃取。合并浅黄色的有机相，用100毫升水洗涤，然后用MgSO4干燥。然后将混合物过滤，并用旋转蒸发器在减压下浓缩。经色谱法纯化，得到206毫克（理论值50％）2-{6-[5-(吡啶-3-基)-3-呋喃基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=1.26;mass(m/z)301.2(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)7.51(ddd,1H),7.61(t,1H),7.77(s,1H),7.94(dd,1H),8.06(t,1H),8.19(m,1H),8.28(dd,1H),8.55(dd,1H),8.57(d,1H),9.03(s,1H),9.04(s,1H),9.05(dd,1H)ppm。
实施例I:2-{6-[3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基}嘧啶
将10毫升DMF加入到515.5毫克（3.55毫摩尔）3-(1H-吡唑-3-基)吡啶（制备参照WO94/29300A1）、838.5毫克（3.55毫摩尔）2-(6-溴吡啶-2-基）嘧啶（WO2010/006713）、28.2毫克（0.35毫摩尔）氧化铜（II）、2.31克（7.10毫摩尔）碳酸铯和276.3毫克（1.06毫摩尔）乙酰丙酮铁（III），并将该混合物在90℃下搅拌60小时。然后将整个反应混合物冷却至室温，加入水。然后将反应混合物用乙酸乙酯萃取。分离出有机相，干燥并在减压下浓缩。残余物通过色谱法在硅胶上纯化。得到334克（理论值的31.3％）2-{6-[3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=1.20;mass(m/z)301.2(M+H)+
13C-组合1H-NMR去耦合(CPD)(d6-DMSO)113.6,121.8,124.1,128.3,133.1,140.8,147.1,149.6,150.8,153.6(吡啶-C),106.4,129.2,150.7(吡唑-C),121.5,158.2,158.2,162.4(嘧啶-C)ppm。
实施例J:5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-4-[6-(嘧啶-2-基)吡啶-2-基]-2,4-二 氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
步骤1：4-氨基-5-乙基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
反应步骤1：微弱的氩气流于20分钟内通过1.23克（6.0毫摩尔）3-碘吡啶、981毫克（5.0毫摩尔）5-甲基-4-[(4-甲基亚戊-2-基)氨基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（制备参照EP511569,WO1993/004050）和1.037克（7.5毫摩尔）粉状碳酸钾在5毫升N,N-二甲基甲酰胺中的混合物。然后加入205毫克（1.0毫摩尔）碘化铜（I），并且在保护气体下将混合物在150℃下加热2小时。用薄层色谱法分析，没有发现三唑啉酮原料。在搅拌下，将5毫升25％浓度的氨水溶液和10毫升水加入到冷却的反应混合物中，然后每次用20毫升乙酸乙酯萃取三次。
反应步骤2：将合并的有机相浓缩，残余物溶于20毫升乙醇并且加入3毫升浓盐酸。在轻微的超大气压力下，反应混合物在旋转蒸发器上缓慢浓缩。该操作（加入乙醇和盐酸后浓缩）再重复3次。然后将残余物溶于乙酸乙酯中，用5％浓度的碳酸钠溶液将pH调节为8-9。然后分离出有机相，水相再被萃取3次。合并的有机相被干燥并在减压下浓缩。得到470毫克4-氨基-5-甲基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮无色固体。
HPLC-MS:logP=无法测定;mass(m/z)192.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)2.25(s,3H);3.36(br.s,2H);7.49-7.51(m,1H);8.23-8.25(m,1H);8.42-8.43(m,1H);9.12(m,1H)ppm。
以类似的方式获得下列化合物：
(a)由5-乙基-4-[(4-甲基亚戊-2-基)氨基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮制得4-氨基-5-乙基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮：
HPLC-MS:logP=0.32;mass(m/z)206.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)1.22-1.25(t,3H);2.62-2.66(q,2H);3.3-3.6(br.s,2H);7.57(br.s,1H);8.27-8.28(m,1H);8.4-8.65(br.s,1H);9.1-9.4(br.s)ppm。
(b)由5-异丙基-4-[(4-甲基亚戊-2-基)氨基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮制得4-氨基-5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮：
HPLC-MS:logP=0.85;mass(m/z)220.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)1.26-1.29(d,6H);3.04-3.11(m,1H);5.45(br.s,2H);7.52(br.s,1H);8.22-8.25(d,1H);8.35-8.6(br.s,1H);9.05-9.3(br.s,1H)。
步骤2：5-甲基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
Figure BDA00003388054800971
将750毫克（3.923毫摩尔）4-氨基-5-甲基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮溶解在9毫升水和3毫升浓盐酸的混合物中。在5℃下，逐滴加入314毫克（4.55毫摩尔）亚硝酸钠在1毫升水中的溶液。然后将反应混合物温热至室温并再搅拌1小时。用30％浓度的氢氧化钠水溶液中和反应混合物，并加入几滴亚硫酸氢钠水溶液，使得碘化钾/淀粉试纸测试呈阴性。该混合物用乙酸乙酯反复萃取，合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。得到253毫克白色固体形式的5-甲基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（含量LC-MS：100％），将其用于下一步反应。
HPLC-MS:logP=-0.21;mass(m/z)177.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)2.20(s,3H);7.45-7.48(dd,1H);8.20-8.22(d,1H);8.39-8.40(d,1H);9.08-9.09(m,1H);12.0(br.s,1H)ppm。
以类似的方式获得下列化合物：
(a)5-乙基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮：
HPLC-MS:logP=0.30;mass(m/z)191.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)1.19-1.23(t,3H);2.52-2.58(q,2H);7.45-7.48(m,1H);8.20-8.23(m,1H);8.40(br.s,1H);9.10(br.s);12.0(br.s,1H)ppm。
(b)5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮：
HPLC-MS:logP=0.71;mass(m/z)205.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)1.18-1.28(d,6H);2.82-2.89(m,1H);7.45-7.49(m,1H);8.20-8.23(m,1H);8.39-8.41(m,1H);9.10-9.11(br.s,1H);12.0(br.s,1H)ppm。
步骤3：5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-4-[6-(嘧啶-2-基)吡啶-2-基]-2,4-二氢 -3H-1,2,4-三唑-3-酮
Figure BDA00003388054800981
微弱的氩气流于20分钟通过278毫克（1.359毫摩尔）5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（参见步骤1）、401毫克（1.699毫摩尔）2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶和293毫克（2.12毫摩尔）粉状碳酸钾在3.2毫升N,N-二甲基甲酰胺中的混合物。然后加入58.7毫克（0.286毫摩尔）碘化铜（I），在保护气体下将反应混合物在150℃下加热2小时。通过薄层色谱法分析，仍然可检测出两种原料。再加入120毫克（0.585毫摩尔）碘化铜（I），并将该混合物在150℃下加热16小时。然后将冷却后的反应混合物在减压下浓缩，溶于30毫升乙酸乙酯中，并用0.5毫升25％浓度的氨水溶液和2毫升水滴定。通过加入硫酸钠束缚水。过滤并浓缩，得到247毫克棕色粘稠的油状物，该油状物在Combiflash系统（Redisept柱，二氧化硅4g；流动相：二氯甲烷/甲醇）上通过色谱法预纯化。通过HPLC再纯化，得到30毫克5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-4-[6-(嘧啶-2-基)吡啶-2-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（含量LC-MS：96％）。
HPLC-MS:logP=1.77;mass(m/z)360.1(M+H)+
1H-NMR(d6-DMSO)2.50-2.52(t,6H);3.43-3.47(m,1H);7.56-7.58(dd,1H);7.61-7.63(t,1H);7.94-7.95(d,1H);8.29-8.33(m,2H);8.49-8.50(m,1H);8.54-8.56(d,1H);9.03(br.s,2H);9.19(br.s,1H)ppm。
以类似的方式获得下列化合物：
(a)5-乙基-2-(吡啶-3-基)-4-[6-(嘧啶-2-基)吡啶-2-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见表1，实施例15)和
(b)5-甲基-2-(吡啶-3-基)-4-[6-(嘧啶-2-基)吡啶-2-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见表1，实施例16)。
实施例K:2-{6-[5-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-2-基]吡啶-2-基}嘧啶
步骤1:2-[6-(1,3-噻唑-2-基)吡啶-2-基]嘧啶
Figure BDA00003388054800991
在氩气下，将2.69克（7.18毫摩尔）2-三丁基甲锡烷基噻唑、1.69克（7.18毫摩尔）2-溴-6-嘧啶基吡啶和0.49克（0.43毫摩尔）四（三苯基膦）钯在100毫升甲苯中在100℃下搅拌16小时。后处理时，在减压下除去溶剂，将粗产物溶于二氯甲烷中，并且与饱和的氟化钾溶液搅拌16小时，混合物通过硅藻土过滤并浓缩有机相。通过柱色谱法在硅胶上进一步纯化（流动相：环己烷/乙酸乙酯）。得到了0.93克（理论值的54％）2-[6-(1,3-噻唑-2-基)吡啶-2-基]嘧啶，其用于随后的反应。
HPLC-MS:logP=1.43;mass(m/z)241.1(M+H)+
1H-NMR(DMSO):7.92(m,1H),8.05(m,1H),8.18(m,2H),8.39(m,1H),8.45(m,1H),9.08(m,2H)ppm。
步骤2：2-{6-[5-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-2-基]吡啶-2-基}嘧啶
在氩气下，将79毫克（0.50毫摩尔）3-溴吡啶、120毫克（0.50毫摩尔）2-[6-(1,3-噻唑-2-基)吡啶-2-基]嘧啶（参见步骤1）、326毫克（1.0毫摩尔）碳酸铯和8毫克（0.01毫摩尔）[(t-Bu)2P(OH)]2PdCl2(“POPd”)在10毫升N,N-二甲基甲酰胺中在120℃下搅拌16小时。后处理时，在减压下除去溶剂，残余物在乙酸乙酯和水之间进行分配，有机相被干燥且在减压下浓缩，并通过柱色谱法在硅胶RP-18上纯化（流动相：水/乙腈/甲酸）。得到28毫克（理论值的18％）2-{6-[5-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-2-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=1.79;mass(m/z)318.0(M+H)+
1H-NMR(DMSO):7.51(m,1H),7.63(m,1H),8.20(m,3H),8.48(m,1H),8.58(m,2H),9.05(m,3H)ppm。
实施例L:2-{6-[5-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-2-基]吡啶-2-基}嘧啶
在氩气下，将88毫克（0.50毫摩尔）3-溴-5-氟吡啶、120毫克（0.50毫摩尔）2-[6-(1,3-噻唑-2-基)吡啶-2-基]嘧啶（参见实施例K，步骤1）、326毫克（1.0毫摩尔）碳酸铯和8毫克（0.01毫摩尔）[(t-Bu)2P(OH)]2PdCl2(“POPd”)在10毫升N,N-二甲基甲酰胺中在120℃下搅拌16小时。后处理时，在减压下除去溶剂，残余物在乙酸乙酯和水之间进行分配，有机相被干燥且在减压下浓缩，并通过柱色谱法在硅胶RP-18上纯化（流动相：水/乙腈/甲酸）。得到11毫克（理论值的7％）2-{6-[5-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-2-基]吡啶-2-基}嘧啶。
HPLC-MS:logP=2.13;mass(m/z)336.0(M+H)+
1H-NMR(DMSO):7.63(m,1H),8.20(m,1H),8.29(m,2H),8.49(m,1H),8.62(m,2H),8.93(m,1H),9.06(m,2H)ppm。
实施例M:6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-N-[(二甲基氨基)磺酰基]-2-吡啶甲酰胺
步骤1:(E/Z)-3-(二甲基氨基)-1-(5-氟-3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
Figure BDA00003388054801011
将5.00克（35.9毫摩尔）1-(5-氟-3-吡啶基)乙酮和4.70克（35.9毫摩尔）N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛初始投料至40毫升DMF中，并在130℃下搅拌4小时。然后在减压下除去过量的溶剂，且剩下的残余物用甲基叔丁基醚滴定。得到5.52克（理论值的79％）(E/Z)-3-(二甲基氨基)-1-(5-氟-3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮，其无需进一步纯化，用于环化反应。
HPLC-MS:logP=0.91;mass(m/z)195.1(M+H)+
步骤2：3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑
Figure BDA00003388054801012
将5.52克（28.4毫摩尔）(E/Z)-3-(二甲基氨基)-1-(5-氟-3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮（制备参照步骤1）在50毫升甲醇中搅拌。然后逐滴加入1.42克（28.4毫摩尔）水合肼，并且将反应混合物在室温下搅拌48小时。在减压下浓缩，得到4.60克（理论值的99％）3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑，其无需进一步纯化即可用于下一步反应。
HPLC-MS:logP=0.92;mass(m/z)164.2(M+H)+
步骤3:6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡啶甲酸甲酯
Figure BDA00003388054801013
将30毫升DMF加入到1.88克（11.5毫摩尔）3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑（制备参见步骤2）、2.50克（11.5毫摩尔）6-溴-2-吡啶甲酸甲酯、92.0毫克（1.15毫摩尔）氧化铜（II）、7.54克（23.10毫摩尔）碳酸铯和1.22克（3.47毫摩尔）乙酰丙酮铁（III）中，并将该混合物在90℃下搅拌60小时。然后将整个反应混合物冷却至室温，加入水。然后用乙酸乙酯萃取反应混合物。分离出有机相，干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过色谱法在硅胶上纯化。得到191毫克（理论值的5.0％）6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡啶甲酸甲酯。
HPLC-MS:logP=1.07;mass(m/z)299.0(M+H)+
1H-NMR(CD3CN)3.96(s,3H),7.03(d,1H),8.01-8.13(m,3H),8.29(dd,1H),8.48(d,1H),8.67(d,1H),9.01(dd,1H)ppm。
步骤4：6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡啶甲酸
Figure BDA00003388054801021
将180毫克（0.60毫摩尔）6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡啶甲酸甲酯（制备参照步骤3）初始投料至3.3毫升二噁烷，并在搅拌下加入0.33毫升水和178毫克（4.46毫摩尔）45％浓度的氢氧化钠溶液。将整个反应混合物在回流温度下加热5小时。后处理时，将反应混合物冷却至室温，在减压下蒸馏除去二噁烷。然后将少许冷水加入至剩下的残余物中，并用浓盐酸将pH调节至3。分离所得的沉淀并干燥。得到121毫克（理论值的66.8％）6-[3-(5-氟-3-吡啶)-1H-吡唑-1-基]-2-吡啶甲酸，其可用于随后的反应。
HPLC-MS:logP=1.81;mass(m/z)285.1(M+H)+
步骤5：6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-N-[(二甲基氨基)磺酰基]-2-吡啶甲酰胺
Figure BDA00003388054801022
将110毫克（0.38毫摩尔）6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡啶甲酸（制备参见步骤4）初始投料至10毫升四氢呋喃（THF）中，并在搅拌下加入94.1毫克（0.58毫摩尔）N,N-羰基咪唑。然后将反应混合物在回流温度下加热1小时。反应溶液冷却后，逐滴加入溶解在6毫升THF中的72.0毫克（0.58毫摩尔）N,N-二甲基磺酰胺，并将该混合物在室温下搅拌10分钟。加入1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳-7-烯之后，将反应混合物在室温下再搅拌12小时。后处理时，在减压下浓缩整个反应混合物，在剩下的残余物中加入水。水相用二氯甲烷萃取。弃去有机相，水相用浓盐酸酸化，并再次用二氯甲烷萃取。分离出有机相并干燥，然后在减压下浓缩，剩下的残余物通过色谱法在硅胶上纯化（流动相：环己烷/丙酮）。得到36克（理论值的23.8％）6-[3-(5-氟-3-吡啶基)-1H-吡唑-1-基]-N-[(二甲基氨基)磺酰基]-2-吡啶甲酰胺。
HPLC-MS:logP=2.61;mass(m/z)391.1(M+H)+
13C-结合1H-NMR去耦合(CPD)(CD3CN)38.8(2x CH3),117.7,122.1,142.2,147.7(2-吡啶基),120.5,131.1,138.5,144.3,160.3(5-F-吡啶-3-基),107.3,131.1,151.2(1H-吡唑-1-基),163.2(C=O)ppm。
根据NMR谱图，该化合物以与二甲基铵盐的混合物的形式存在；参照13C-NMR(CD3CN)38.6(2x CH3)ppm,1H-NMR(CD3CN)2.57(s,2x CH 3),5.05(br.,NH)ppm。
表1
式（I）的化合物
Figure BDA00003388054801031
其中A2代表氢且G1代表CH
Figure BDA00003388054801032
Figure BDA00003388054801051
Figure BDA00003388054801061
aHCOOH,b1H-NMR(DMSO-d6)，以ppm计,c1H-NMR(CD3CN)，以ppm计
d箭头表示连接至邻环的键。
表2
式（I）的化合物
Figure BDA00003388054801062
其中A2代表氢且G1代表CF
Figure BDA00003388054801063
Figure BDA00003388054801071
aHCOOH,b1H-NMR(DMSO-d6)，以ppm计,c1H-NMR(CD3CN)，以ppm计
d箭头表示连接至邻环的键。
生物实施例
桃蚜试验（喷洒处理）
溶剂：     78重量份丙酮
          1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：    0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将被所有阶段的桃蚜（Myzus persicae）侵染的甘蓝（Brassica pekinensis）的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷洒。
6天后，确定效果，以%计。100%意指所有蚜虫被杀死；0%意指无蚜虫被杀死。
本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的效果：1、2、3、4、6、7、8、9、10、17、18、19
本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的效果：12、20、21
叶螨试验（OP抗性/喷洒处理）
溶剂：     78.0重量份丙酮
           1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：   0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将被所有阶段的温室红叶螨（Tetranychus urticae）侵染的菜豆叶（Phaseolusvulgaris）的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷洒。
6天后，确定效果，以%计。100%意指所有的螨虫被杀死；0%意指没有螨虫被杀死。
本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的效果：7

Claims (4)

1.式（I）的化合物
Figure FDA00003388054700011
其中
G1  代表N或C-A1，
A1  代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，其中在该环烷基环和环烯基环中的一个或多个环单元可各自被杂原子取代，
A2  代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，其中在该环烷基环和环烯基环中的一个或多个环单元可各自被杂原子取代，
Q  代表(Q-1)至(Q-64)基团中的一个基团
Figure FDA00003388054700012
Figure FDA00003388054700021
Figure FDA00003388054700031
其中
U  代表氢、烷基、卤代烷基或环烷基，
R1  代表氢、卤素、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基或环烷基，
R2  代表氢、卤素、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基羰基或环烷基，
并且其中在基团Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-58、Q-61、Q-62和Q-63中
G2  代表选自(G2-1)至(G2-30)的基团
并且在基团Q-10、Q-26、Q-29、Q-32、Q-41、Q-42、Q-43、Q-47、Q-54、Q-55、Q-56、Q-57、Q-59、Q-60和Q-64中
G2  代表选自G2-2、G2-3、G2-4、G2-5、G2-6、G2-7、G2-9、G2-10、G2-11、G2-12、G2-13、G2-14、G2-15、G2-16、G2-17、G2-18、G2-19、G2-20、G2-21、G2-22、G2-23、G2-24、G2-25、G2-26、G2-27、G2-29和G2-30的基团，
其中基团(G2-1)至(G2-30)具有以下含义
Figure FDA00003388054700041
Figure FDA00003388054700042
其中虚线代表在(Q-1)至(Q-64)中连接到杂环的键，
G3  代表选自下列的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选被一个或多个杂原子中断的任选取代的饱和或不饱和环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X)NR3R4(其中X代表氧、硫、NR5或NOH，R3代表氢或烷基且R4和R5彼此独立地代表选自下列的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成一个环，该环可含有一个或多个选自下列的其它杂原子：氮、氧和硫，或R3和R5与它们所连接的氮原子一起形成一个环)、NR6R7(其中R6代表氢或烷基且R7代表选自下列的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基或R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成一个环，该环可含有一个或多个选自下列的其它杂原子：氮、氧和硫)烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、杂环基基团二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(所述杂环基可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(所述杂芳基可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代)和杂芳基烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(所述杂芳基烷基可被卤素和烷基取代)，
或
G3  代表选自(B-1)至(B-9)的基团
Figure FDA00003388054700061
其中虚线代表在基团(G2-1)至(G2-30)中连接到邻环的键，
X  代表氧或硫，
n  代表1或2，
R8  代表选自下列的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选被卤素取代的烷氧基羰基、任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基、或阳离子例如单价金属离子或二价金属离子或任选被烷基取代或芳基烷基取代的铵离子，
R15和R9彼此独立地代表选自下列的基团：各自任选取代的烷基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；和任选取代的氨基，
R8和R15也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R17  代表选自下列的基团：各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；和任选取代的氨基，
R16  代表选自下列的基团：氢；各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；和任选取代的氨基，
R8和R17也可以与它们所连接的N-C(X)基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R10  代表氢或烷基，
R8和R10也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有至少一个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R8和R9在基团(B-1)中也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R9和R10也可以与它们所连接的N-S(O)n基团一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
R8和R16也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的任选取代的4元至8元环，该环可以含有一个或多个选自硫、氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和氮的其它杂原子和/或至少一个羰基，
L  代表氧或硫，
R11和R12彼此独立地代表各自任选取代的选自下列的基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基，
R11和R12也可以与它们所连接的磷原子一起形成饱和的或不饱和的任选取代的5元至7元环，该环可以含有一个或两个选自氧（其中氧原子不能直接彼此相邻）和硫的杂原子，和
R13和R14彼此独立地代表各自任选取代的选自下列的基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2，且
m  代表1、2、3或4。
2.权利要求1的式（I）的化合物的盐、互变异构体和/或同分异构体以及N-氧化物。
3.组合物，其特征在于，包括至少一种权利要求1或2的式（I）的化合物。
4.用于防治害虫的方法，其特征在于，将权利要求1或2的式（I）的化合物或权利要求3的组合物作用于害虫和/或其生境。
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