BRPI0712923B1 - Anuranilic acid diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substitutions, use thereof, process for animal plague combat, production process of agrochemical compositions, and plague resistant seed - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE DIAMIDA DE ÁCIDO ANTRANÍUGO COM SUBSTITUINTES HETEROAROMÁTICOS E HETEROCÍCLICOS, UTILIZAÇÕES DOS MESMOS, PROCESSO PARA O COMBATE DE PRAGAS ANIMAIS, PROCESSO DE PRODUÇÃO DE COMPOSIÇÕES AGROQUÍMICAS E SEMENTE REVESTIDA RESISTENTE À PRAGA".

[001] A presente invenção se refere a novos inseticidas, vários processos para sua preparação e seu uso como substâncias ativas, especialmente seu uso como composições praguicidas.

[002] Já se sabe, que certas antranilamidas (por exemplo, WO 01/70671, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341, WO 2007/006670, WO 2007/024833, WO 2007/020877) possuem propriedades inseticidas, [003] A eficácia dessas substâncias é boa, mas em alguns casos deixa a desejar.

[004] Foram desenvolvidas novas antranilamidas da fórmula (I) (I) na qual R1 representa hidrogênio, amino, hidróxi ou C-,-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila ou C3-C6-cicloalquila em cada caso eventualmente substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, (C1-C4-alcóxi)carbonila, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino ou (Ci-C4-alquil)C3-C6-cicloalquilamino, R2 representa hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, C2-C6-alcoxicarbonila ou C2-C6-alquilcarbonila, R3 representa hidrogênio ou CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alquilsulfimino, CrC4-alquilsulfimino-CrC4-alquila, C1-C4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, CrC4-alquilsulfoximino, C1-C4-alquilsulfoximino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfoximino-C2-C5-alquil-carbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila R3 além disso, representa CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de amino, C3-C6-cicloalquilamino ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, R3 do mesmo modo, além disso, representa C3-C-|2-cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquil-CrC6-alquila e C4-Ci2-bicicloalquila, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amino, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilamino, CrC4-alcóxi, C1-C4- haloalcóxi, C1-C4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alquilsulfimino, CrC4-alquilsulfimino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, CrC4-alquilsulfoximino, C-i-C4-alquilsulfoximino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfoximino-C2-C5- alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila, C3-C6-trialquilsilila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, R2 e R3 juntos podem estar ligados através de dois a seis átomos de carbono e formar um anel, que eventualmente contém adicionalmente um outro átomo de nitrogênio, enxofre ou oxigênio e que pode ser eventualmente substituído uma a quatro vezes com Cr C2-alquila, halogênio, ciano, amino ou CrC2-alcóxi, R2,R3 além disso, juntos, representam =S(CrC4-alquila)2, =S(0)(CrC4-alquila)2, R4 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, SF5, CrC4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-haloalquiltio, CrC4-haloalquilsulfinila, CrC4-haloalquilsulfonila, CrC4-alquilamino, di-(Cr C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (CrC4-alcóxi)imino, (CrC4-alquil)(CrC4-alcóxi)imino, (Ci-C4-haloalquil)(CrC4-alcóxi)imino ou C3-Ce-trialquilsilila ou dois R4, através de átomos de carbono adjacentes, formam um anel, que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -och2o-, -o(ch2)2o-, -ocf2o-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)-, dois R4, além disso, através de átomos de carbono adjacentes, formam os seguintes anéis anelados, que são eventualmente substituídos uma ou mais vezes, igual ou diferente, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de hidrogênio, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC6- haloalquila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, Ci-C6-alcóxi, CrC4-alquiltio(CrC6-alquila), CrC4-alquilsulfinil(CrC6-alquila), CrC4~ alquilsulfonil(CrC6-alquila), CrC4-alquilamino, di-{CrC4-alquil)amino ou Ca-Ce-cicloalquilamino, n representa 0 a 3, R5 representa CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-haloalquila, CVCrhalocicloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-haloalquinila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila] C-rCVhaloalquiltio, Ci-C4-haloaiquíIsuIfiniIa, Ci-C4-haloalquilsulfonila, halogênio, ciano, nitro ou C3-C6-trialquilsilila, R6 representa hidrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquiia, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila ou R6 além disso, representa C3-C6-cicloalcóxi, R7 Independente um do outro, representa hidrogênio, Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C6-haloalquila, halogênio, ciano, nitro, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C1-C4-alquiltio ou CrC4-haloalquiltio, m representa 0 a 4, X representa N, CH, CF, CCI, CBr ou Cl, A representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(CrC6-alquila)-, -CH2N(CrC6-alquila)CH2-, -CH[C02(CrC6-alquila)]-, -CH(CN)-, -CH(CrC6-alquila)-, -C(di-CrC6-alquila)-, -CH2CH2- ou -C=NO(CrC6-alquila)-, Q representa um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros ou um sistema de anel heterobicíclico anelado, aromático, com 8, 9 ou 10 membros, em que o anel ou o sistema de anel é eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente e em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C1-C4-alquiltio, Cr C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-haloalquiltio, CrC4-haloalquilsulfinila, CrC4-haloalquilsulfonila, CrC4-alquilamino, di-(Cr C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (CrC6-alquil)carbonila, (C-i-C6-alcóxi)carbonila, (CrC6-alquil)aminocarbonila, di-(CrC4- alquil)aminocarbonila, tri-(C1-C2)alquilsilila, (CrC4-alquil)(C-i-C4-alcóxi)imino, Q além disso, representa um anel heteroaromático ou heterocíclico com 5 ou 6 membros ou um sistema de anel heterobicíclico anelado, aromático com 8, 9 ou 10 membros, em que o anel ou o sistema de anel é eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente e em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-haloalquiltio, CrC4-haloalquilsulfinila, CrC4-haloalquilsulfonila, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (CrC6-alquil)carbonila, (CrC6-alcóxi)carbonila, (CrC6-alquil)aminocarbonila, di-(CrC4-alquil)aminocarbonila, tri-(C1-C2)alquilsilila, (CrC4-alquil)(CrC4-alcóxi)imino, ou em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila ou de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, sendo que a fenila ou o anel podem ser eventualmente substituídos uma ou mais vezes, igual ou diferente com CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, Cr C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, N02, OH, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, os compostos da fórmula geral (I) compreendem, além disso, N-óxidos e sais.

[005] Finalmente, foi descoberto, que os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, possuem propriedades inseticidas muito boas e podem ser usados tanto na proteção de plantas, quanto também na proteção de materiais para combater pragas indesejáveis, tais como insetos.

[006] Os compostos de acordo com a invenção, podem estar eventualmente presentes como misturas de várias formas isômeras possíveis, especialmente de estereoisômeros, tais como, por exemplo, isômeros E e Z, treo e eritro, bem como isômeros ópticos, mas eventualmente também de tautômeros. Tanto os isômeros E, quanto também os isômeros Z, como também os isômeros treo e eritro, bem como os ópticos, misturas desejadas desses isômeros, bem como as possíveis formas tautômeras são reivindicados.

[007] As antranilamidas de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (I). Definições de radicais preferidos das fórmulas mencionadas acima e abaixo são mencionadas a seguir. Essas definições são válidas para os produtos finais da fórmula (I), como, do mesmo modo, para todos os produtos intermediários.

[008] R1 representa preferivelmente hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, ciano(CrC6-alquila), CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C1-C4-alcóxi-CrC4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila, C1-C4-alquilsulfinil-CrC4-alquila ou CrC4-alquilsulfonil-CrC4-alquila.

[009] R1 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, ciclopropila, cianometila, metoximetila, metiltiometila, metilsulfinilmetila ou metilsulfonilmetila.

[0010] R1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio.

[0011] R2 representa preferivelmente hidrogênio ou CrC6-alquila.

[0012] R2 representa de modo particularmente preferido hidrogênio ou metila, [0013] R2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio.

[0014] R3 representa preferivelmente hidrogênio ou CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C-i-C4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C-i-C4-alquilsulfonila, CrC4-alquilsulfimino, CrC4-alquilsulfimino-CrC4-alquila, C1-C4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, CrC4-alquilsulfoximino, C1-C4-alquilsulfoximino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfoximino-C2-C5- alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila, R3 além disso, representa preferivelmente C3-C-|2-cicloalquila e C4-Ci0-bicicloalquila, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alquilsulfimino, CrC4-alquilsulfimino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, CrC4-alquilsulfoximino, C-i-C4-alquilsulfoximino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfoximino-C2-C5- alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila, R3 representa de modo particularmente preferido hidrogênio ou CrC6-alquila, CrC6-alcóxi em cada caso eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alquilsulfimino, CrC4-alquilsulfimino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, CrC4-alquilsulfoximino, C-i-C4-alquilsulfoximino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfoximino-C2-C5- alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila, R3 além disso, representa de modo particularmente preferido C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alquilsulfimino, CrC4-alquilsulfimino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, CrC4-alquilsulfoximino, C-i-C4-alquilsulfoximino-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfoximino-C2-C5- alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila, R3 representa de modo muito oarticularmente preferido Cr C4-alquila (metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila ou terc-butila) ou ciano-CrC3-alquila (cianometila, 1-cianometila, 2-cianoetila, 1-ciano-n-propila, 2-ciano-n-propila, 3-ciano-n-propila, 1-ciano-iso-propila, 2-ciano-iso-propila).

[0015] R3 representa de modo especialmente preferido metila. iso-propila ou cianometila.

[0016] R4 representa preferivelmente hidrogênio, CrC4-alquila, Cr C4-haloalquila, halogênio, ciano, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio ou CrC4-haloalquiltio.

[0017] Além disso, preferivelmente dois radicais R4 adjacentes representam -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, (CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)-.

[0018] R4 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, CrC4-alquila, CrC2-haloalquila, halogênio, ciano ou C-i-C2-haloalcóxi.

[0019] Além disso, de modo particularmente preferido, dois radicais R4 adjacentes representam -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0-(CF2)20-, (CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)- [0020] R4 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila, trifluormetila, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo ou trifluormetóxi. Além disso, de modo muito particularmente preferido, dois radicais R4 adjacentes representam -(CH2)4- ou -(CH=CH-)2-.

[0021] R4 representa de modo especialmente preferido cloro ou bromo.

[0022] R4 além disso, representa de modo especialmente preferido iodo ou ciano. Além disso, dois radicais R4 adjacentes representam de modo especial mente preferido -(CH=CH-}2-, [0023] R5 representa preferivelmente CrCralquila, C3-C6- cicloalquila, CrC^haloalquila, CrCe-halocicloalquila, C2-CValquenila, Ca-Cg-haloalqueníla, C2-C4-alquinila, C2-C4-haloalquinila, Gi-C4-aIcoxí, Ci-C4-haloalcóxi, Ct-Cí-alquiltio, C1-C4-alquílsulfinilaf Ci-C4- alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquíltio, Ci-C4-haloalquilsulfinila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, halogênio, ciano, nitro ou C3-C6-trialquilsilila.

[0024] R5 representa de modo particularmente preferido CrC4-alquila, Ca-Cg-cicloalquila, CrC4-haloalquila, CrCg-halocicloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, C2-C4-haloalquinila, CrC4-alcóxi, C<-C4-haloalcóxi, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro ou C3-C6-trialquilsilila.

[0025] R5 representa de modo muito particularmente preferido metila, flúor, cloro, bromo ou iodo.

[0026] R5 representa de modo especial mente preferido metila ou cloro, [0027] R6 representa preferivelmente Ci-C6-alquila ou R6 além disso, representa preferivelmente C3-C6-cicloalcóxi, R6 representa de modo particularmente preferido metila ou R7 independente um do outro, representa preferivelmente hidrogênio, halogênio, ciano, Ci-C4-aiquila, Ci-C4-alcóxi, CrC4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-haloalquilsulfonila ou (CrC4-alquil)Ci-C4-alcoxiimino, R7 independente um do outro, representa de modo particularmente preferido hidrogênio, halogênio ou C-i-C4-haloalquila, R7 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro ou bromo, R7 representa de modo especialmente preferido cloro, m representa preferivelmente 1, 2 ou 3, m representa de modo particularmente preferido 1 ou 2, m representa de modo muito particularmente preferido 1, X representa preferivelmente N, CH, CF, CCI, CBr ou Cl, X representa de modo particularmente preferido N, CH, CF, CCI ou CBr, X representa de modo muito particularmente preferido N, CCI ou CH.

[0028] A representa preferivelmente -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(CrC6-alquila)-, -CH2N(CrC6-alquila)CH2-, -CH(CN)-, -CH(CrC6-alquila)-, -C(di-CrC6-alquila)-, -CH2CH2-, - C=NO(CrC6-alquila)-, A representa de modo particularmente preferido -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2 ou ch2ch2, A além disso, representa de modo particularmente preferido -CH(CN)-, A representa de modo muito particularmente preferido CH2 ou CH(CH3), A representa de modo especialmente preferido CH2, Q representa preferivelmente um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-1 até Q-53 ou um sistema de anel heterobicíclico anelado aromático com 9 membros Q-54 até Q-56, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquila, CrC3-haloalquila, CrC2-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, nitro ou CrC2-haloalcóxi.

[0029] Q além disso, representa preferivelmente um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-1 até Q-53 e Q-54 até Q-59, um sistema de anel heterobicíclico anelado aromático com 9 membros Q-54 até Q-56, bem com um anel heterocíclico com 5 membros Q-60 até Q-61, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquila, CrC3-haloalquila, C-i-C2-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, nitro ou CrC2-haloalcóxi, ou em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila ou de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que a fenila ou o anel podem ser eventualmente substituídos uma ou mais vezes, igual ou diferente com CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, N02, OH, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Q representa de modo particularmente preferido um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-36 até Q-40 ou um sistema de anel heterobicíclico anelado aromático com 9 membros Q-54 até Q-56, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquila, CrC3-haloalquila, CrC2-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, nitro ou CrC2-haloalcóxi.

[0030] Q além disso, representa de modo particularmente preferido um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-36 até Q-40 e Q-58 até Q-59, um sistema de anel heterobicíclico anelado aromático com 9 membros Q-54 até Q-56, bem como um anel heterocíclico com 5 membros Q-60 até Q-61, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquila, CrC3-haloalquila, CrC2-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, nitro ou CrC2-haloalcóxi, ou em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila ou de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que a fenila ou o anel podem ser eventualmente substituídos uma ou mais vezes, igual ou diferente com CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C-i-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, N02, C-i-C4-alcóxi, C1-C4-haloalcóxi, Q representa de modo muito particularmente preferido um anel heterocíclico aromático eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 e Q-59, bem como um anel heterocíclico com 5 membros Q-60, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquila, CrC3-haloalquila, CrC2-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, nitro ou CrC2-haloalcóxi, ou em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila ou de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que a fenila ou o anel podem ser eventualmente substituídos uma ou mais vezes, igual ou diferente com CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, N02, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Q além disso, representa de modo muito particularmente preferido um anel heterocíclico aromático eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 e Q-59, bem como um anel heterocíclico com 5 membros Q-60, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquila, CrC3-haloalquila, halogênio, ciano, nitro ou CrC2-haloalcóxi, ou em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila ou de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que a fenila ou o anel podem ser eventualmente substituídos uma ou mais vezes, igual ou diferente com CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, N02, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Q representa de modo especialmente preferido um anel heterocíclico aromático, eventualmente substituído uma, duas ou três vezes em átomos de carbono Q-37, Q-40, Q-58 e Q-59, bem como um anel heterocíclico com 5 membros Q-60, bem como um anel heterocíclico com 5 membros Q-60, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de cloro, flúor, iodo, bromo, ciano, trifluormetila e pentafluoretila, ou em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila, em que o anel fenila pode ser eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente com CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, Cr C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, N02, CrC4-haloalcóxi, Q além disso, representa de modo especialmente preferido um anel heterocíclico aromático eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-37, Q-40, Q-58 e Q-59, bem como um anel heterocíclico com cinco membros Q-60, em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de cloro, flúor, iodo, ciano, trifluormetila e pentafluoretila, ou em que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila, em que o anel fenila pode ser eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente com cloro, flúor, iodo, bromo, ciano, trifluormetila e pentafluoretila, u-αυ U-0 I É dada ênfase aos compostos da fórmula (1-1) (Μ) na qual R1, R2, R3, R4, R5, R7, A, Q e X têm os significados gerais, preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos e especial mente preferidos mencionados acima.

[0031] Radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloaiquila, são halogenados uma ou mais vezes até o máximo número de substituintes possíveis, Na halogenaçâo múltipla, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. Neste caso, halogênio representa flúor, cloro, bromo ou iodo, representa especialmente flúor, cloro ou bromo.

[0032] Compostos preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos e especial mente preferidos são os compostos, que portam em cada caso os substituintes mencionados como sendo preferidos, partí cuia rmente preferidos, muito particularmente preferidos e especialmente preferidos.

[0033] Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais como alquíla ou alquenila, também juntos com heteroátomos, tal como, por exemplo, no alcóxi, desde que possível, podem ser em cada caso em cadeia linear ou ramificada, [0034] Radicais eventual mente substituídos podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo que nas substituições múltiplas os substituintes podem ser iguais ou diferentes.

[0035] As definições de radicais ou elucidações citadas geralmente acima ou em âmbitos preferenciais, contudo, também podem ser arbitra ri a mente combinadas entre si, isto é, entre os respectivos âmbitos e âmbitos preferenciais. Elas são válidas para os produtos finais, bem como de maneira correspondente para os pré-produtos e produtos intermediários.

[0036] Além disso, foi verificado, que as antranilamidas da fórmula (I) são obtidas por um dos seguintes processos.

[0037] Antranilamidas da fórmula (I) (l) na qual A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q e n têm os significados mencionados acima são obtidas (A) reagindo anilinas da fórmula (II) (li) na qual A, R1, R2, R3, R4, Rs e n têm os significados mencionados acima, com cloretos de ácido carboxílico da fórmula (III) (III) na qual R6, A e Q têm os significados mencionados acima, na presença de um agente ligante de ácido, (B) reagindo anilinas da fórmula (II) (II) na qual A, R1, R2, R3, R4, R5 e n têm os significados mencionados acima, com um ácido carboxíiico da fórmula (IV) (iv) na qual R6, A e Q têm os significados mencionados acima, na presença de um agente de condensação ou em que (C) para a síntese de antranilamidas da fórmula (I), na qual R1 representa hidrogênio, reagem-se benzoxazinonas da fórmula (V) (V) na qual R4, R5, R6, A, Q e n têm os significados mencionados acima, com uma amína da fórmula (XV) (XV) na qual R2 e R3 têm os significados mencionados acima, na presença de um diluente.

Elucidação dos processos e produtos intermediários Processo (A) [0038] Utilizando-se, por exemplo, 2-amino-5-cloro-3,/V-dimetilbenzamida e cloreto de ácido 5-(3,5-bistrifluormetilpÍ razol-1 -ilmetil )-2-(3-cloropi rid iη-2-i I )-2H-pi razol-3-carboxílico como materiais de partida, então o decurso do processo (A) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo seguinte esquema de fórmula.

[0039] As aminobenzamidas necessárias como materiais de partida na execução do processo (A) de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (II). Nesta fórmula (II) A, R1, R2, R3, R4, R5 e n representam p referente mente, de modo particularmente preferido, de modo muito particularmente preferido ou de modo especialmente preferido aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particu lar mente preferidos e outros, para esses radicais.

[0040] O processo (A) de acordo com a invenção, é efetuado na presença de um agente ligante de ácido. Para esse fim, são adequadas as bases inorgânicas ou orgânicas usuais para tais reações de copulação. Preferivelmente, são utilizáveis hi d retos, hidróxidos, amídas, alcoolatos, acetatos, carbonatas ou bicarbonatos de metais alcalino-terrosos ou metais alcalinos, tais como, por exemplo, hidreto de sódio, amida de sódio, diisopropilamida de lítio, metilato de sódio, etilato de sódio, terc.-butilato de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, acetato de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bícarbonato de sódio ou carbonato de amõnio, bem como aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina, N,N-dimetilaniiina, Ν,Ν-dimetii-benzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N~dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicioundeceno (DBU). Do mesmo modo, eventualmente podem ser utilizados agentes ligantes de ácido protegidos por polímeros, tais como, por exemplo, diisopropilamida ligada ao polímero e dimetilaminopiridina ligada ao polímero.

[0041] O processo (A) de acordo com a invenção, pode ser eventualmente efetuado na presença de um diluente orgânico inerte usual para tais reações. Nesses incluem-se preferivelmente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloretano ou tricloretano; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; cetonas, tais como acetona, butanona, metil-isobutilcetona ou ciclohexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; suas misturas com água ou água pura. Tolueno, tetrahidrofurano e Ν,Ν-dimetilformamida são utilizáveis de modo particularmente preferido.

[0042] As temperaturas de reação na execução do processo (A) de acordo com a invenção, podem variar em uma faixa mais ampla. Em geral, trabalha-se a temperaturas de 0*C até 150*C, preferivelmente a temperaturas de 20*C até 100*0.

[0043] O processo de acordo com a invenção, é geralmente efetuado sob pressão normal. Contudo, também é possível, efetuar o processo de acordo com a invenção, sob pressão elevada ou reduzida - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar -.

[0044] Aminobenzamidas da fórmula (II) são conhecidas (compare, por exemplo, M. J. Kornet, J. HeterocycL Chem. 1992, 29, 103-105; G, P, Lahm e outros, Bioorg. Med. Chem. Letters 2005, 15, 4898-4906; WO 2003/016284, WQ 2006/062978).

[0045] Cloretos de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (III) são novos. Eles podem ser preparados, por exemplo, (D) reagindo derivados de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (IV) (iv) na qual A, Q e R6 têm os significados mencionados acima, com um agente de cio ração (por exempio, cloreto de tionila e cloreto de oxalüa) na presença de um díiuenfe inerte (por exemplo, tolueno e diclorometano) na presença de uma quantidade catalítica de N,N- dimetilformamida.

[0046] Derivados de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (IV) são novos. Eles podem ser preparados, por exemplo, (E) reagindo ésteres de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (VI) (VI) na qual A, Q e R6 têm os significados mencionados acima e R representa Ci-Ce-alquíla, com um hidróxido de metal alcalino (por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio) na presença de um diluente inerte (por exemplo, dioxano/água ou etanol/água), [0047] Ésteres de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (VI) são novos. Eles podem ser preparados, por exemplo, (F) reagindo derivados de éster de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (VII) (Vii) na qua! A, Q e R6 têm os significados mencionados acima e Z representa cloro, bromo, iodo, metílsuifonila ou toluenossulfonila, com um composto heteroaromático da fórmula (VIII) ou com um ácido borônico ou um éster de ácido borônico da fórmula (IX), na qual R’ representa H, CH3, C2H5 ou R’-R’ representa C(CH3)2C{CH3}2 e Q tem os significados mencionados acima, na presença de um metal de transição (por exemplo, tetraquis(tritenilfosfin)paládio{0)) e de uma base (por exemplo, carbonato de potássio ou carbonato de sódio) na presença de um solvente (por exemplo, tetrahidrofurano, acetonitrila ou dioxano). (VIII; (IX) [0048] Compostos heteroaromáticos e heterocie!os da fórmula (VIII) são conhecidos, em parte, mesmo, comercial mente disponíveis ou podem ser obtidos por processos conhecidos (compare, por exemplo, Η. V. Dias e outros, Organometallics 1996, 15, 5374-5379; M. D. Threadgill e outros, J. Fluoríne Chem. 1993, 65, 21-23; M. Abdul-Ghani e outros, J. Fluoríne Chem. 1990, 48, 149-152; T. Kitazaki, Chem. Pharm. Buíl. 1996, 44, 314-327; DE 1995-19504627; WO 2004080984, WO 2005095351).

[0049] Ácidos borõnicos heterocíciicos ou b oro natos da fórmula (IX) são conhecidos, em parte, mesmo comercial mente disponíveis ou podem ser obtidos por processos conhecidos (compare, por exemplo, W. Li, D.P. Nelson, M.S. Jensen, R.S. Hoerrner, D. Cai, R.D. Larsen, P.J. Reider, J. Org. Chem. 2002, 67, 5394-5397).

[0050] Derivados de éster de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (VIl) podem ser preparados, por exemplo, (G) reagindo álcoois da fórmula (X) (X) na qual R, R6 e A têm os significados mencionados acima, com um cloreto de sulfonila (por exemplo, cloreto de ácido metil sul fônico ou cloreto de ácido toluenossulfônico) ou com um agente de halogenação (por exemplo, cloreto de tionila) eventual mente na presença de um solvente (por exemplo, diclorometano) e eventualmente na presença de uma base (por exemplo, trietilamina ou piridina).

[0051] As temperaturas de reação na execução do processo (G) de acordo com a invenção, podem variar em uma faixa mais ampla. Em geral, trabalha-se a temperaturas de 0Ό a 15013 , preferivelmente a temperaturas de 013 a 6013.

[0052] Álcoois da fórmula (X) podem ser preparados, por exemplo, (H) reagindo ésteres de ácido pírazoldicarboxílíco da fórmula (XI) (XI) na qual R e R6 têm os significados mencionados acima, com um agente de redução (por exemplo, hidreto de lítioalumínio ou hidreto de diisobutilalumínio) na presença de um solvente (por exemplo, tetrahldrofurano ou éter dietílico).

[0053] As temperaturas de reação na execução do processo (H) de acordo com a invenção, podem variar em uma faixa mais ampla. Em geral, trabalha-se a temperaturas de -10013 a 2013, preferivelmente a temperaturas de -7813 a 013.

[0054] Ésteres de ácido pírazoldicarboxílíco da fórmula (XI) podem ser preparados, por exemplo, (I) reagindo hidrazinas ou seus sais correspondentes da fórmula {XII) iXiii na qual R6 tem o significado mencionado acima, com uma trícetona (XIII) dafórmula (XIII) (XIII) na qual R tem o significado mencionado acima e R" representa metila ou etila ou R°-R" representa (CH2)4 ou (CH2)20(CH2)2, na presença de um solvente (por exemplo, metanol ou etanol).

[0055] Hidrazinas ou seus sais correspondentes da fórmula (XII) são conhecidas, em parte, comercialmente disponíveis ou podem ser preparadas por métodos de síntese gerais (compare, por exemplo, Advanced Organic Chemistry, quarta edição, Jerry March, John Wiley & Sons, Inc. Nova York, 1992, página 1288).

[0056] Tricetonas da fórmula (XIII) são conhecidas e podem ser preparadas por métodos de síntese gerais (compare por exemplo, Cvetovich, Raymond J.; Pipik, Brenda; Hartner, Frederick W.; Grabowski, Edward J. J.; Tetmhedron Lett 2003, 44, 5867 - 5870).

[0057] As temperaturas de reação na execução do processo (I) de acordo com a invenção, podem variar em uma faixa mais ampla. Em geral, trabalha-se a temperaturas de Otí até SOtJ, preferivelmente a temperaturas de 40Ό até 60^.

Processo (B) [0058] Utilizando, por exemplo, 2-a m i no- 5 -cl oro-3, N-ú i meti I - benzamida e ácido 5-(3,5-bis-trifluormetil-pirazol-1-ilmetil)-2-{3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico como materiais de partida, então o decurso do processo (B) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo seguinte esquema de fórmula.

[0059] As antranilamidas da fórmula (II) necessárias como materiais de partida na execução do processo (B) de acordo com a invenção, já foram descritas no contexto com o processo (A) de acordo com a invenção, [0060] Os ácidos carboxílicos heterocíclicos necessários, além disso, como materiais de partida na execução do processo (B) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (IV). Nesta fórmula (IV), R6, A e Q representam preferivelmente, de modo partí cuia rmente preferido, de modo muito particularmente preferido ou especialmente preferido aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos e outros para esses radicais.

[0061] O processo (B) de acordo com a invenção, é efetuado na presença de um agente de condensação. Para esse fim, são adequados todos os agentes usuais para tais reações de copulação. Por exemplo, sejam mencionados formadores de halogeneto de ácido, tais como fosgênio, tri brometo de fósforo, tricloreto de fósforo, pent a cloreto de fósforo, oxido reto de fósforo ou cloreto de tionila, formadores de anidrído, tais como éster etílico de ácido clorofórmico, éster metílico de ácido clorofórmico, éster isopropíllco de ácido clorofórmico, éster isobutílico de ácido clorofórmico ou cloreto de metanossulfonila; carbodiimidas, tais como N,N'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação usuais, tais como pentóxído de fósforo, ácido polifosfórico, 1,1’- carbonildiimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/tetracloreto de carbono, hexafluorfosfato de bromo-tripirrolidinofosfônio, cloreto de bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfina ou hexafluorfosfato de benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)-fosfônio. Reagentes apoiados em polímeros, tal como, por exemplo, ciclohexilcarbodiimida ligado ao polímero, também podem ser usados.

[0062] O processo (B) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado na presença de um catalisador. Por exemplo, sejam mencionados 4-dimetilaminopiridina, 1-hidróxi-benzotriazol ou dimetilformamida.

[0063] O processo (B) de acordo com a invenção, pode ser eventualmente efetuado na presença de um diluente orgânico inerte usual para tais reações. Nesses incluem-se, preferivelmente, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloretano ou tricloretano; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; cetonas, tais como acetona, butanona, metil-isobutilcetona ou ciclohexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; suas misturas com água ou água pura. O diclorometano e Ν,Ν-dimetilformamida são utilizáveis de modo particularmente preferido.

[0064] As temperaturas de reação na execução do processo (B) de acordo com a invenção, podem variar em uma faixa mais ampla.

Em geral, trabalha-se a temperaturas de 0Ό até 150 "Ό, preferivelmente a temperaturas de ΟΌ até 80Ό.

[0065] O processo de acordo com a invenção, é geral mente efetuado sob pressão normal Contudo, também é possível, efetuar o processo de acordo com a invenção, sob pressão elevada ou reduzida - em geral, entre 0,1 bar e 10 bar Processo (Cl i. Utilizando 2-[3-{[3,5-bis(trifluormetil)-1 H-pirazol-1 -il]metil}-1- (3-cloropi ridi η-2-il )-1 H-pi razol-5-i l]-6-cloro-8-metíl-4H-3,1 -benzoxazin-4-ona e metilamina, então o decurso do processo (C) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo seguinte esquema de fórmula.

[0066] As benzoxazinas necessárias como materiais de partida na execução do processo (C) de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (V). Nessa fórmula (V), R4, R5, R6, A, Q e n representam preferivelmente, de modo particularmente preferido, de modo muito particularmente preferido ou especialmente preferido aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos e outros para esses radicais.

[0067] Benzoxazinonas da fórmula (V) são novas. Elas são obtidas, por exemplo, (J) reagindo derivados de ácido pirazolcarboxílico da fórmula (IV) ί (IV) na qual R6, A e Q têm os significados mencionados acima, com ácidos antranílicos da fórmula (XIV) (XIV) na qual R4, R5 e n têm os significados mencionados acima, na presença de uma base (por exemplo, trietilamina ou piridina) e na presença de um cloreto de ácido sulfônico (por exemplo, cloreto de ácido metanossulfônico), bem como eventual mente na presença de um diluente (por exemplo, acetonitrila).

[0068] Os derivados de ácido pirazolcarboxílico necessários como materiais de partida na execução do processo (J) de acordo com a invenção, já foram descritos acima no contexto com o processo (A) de acordo com a invenção.

[0069] Os ácidos antranílicos além disso necessários como materiais de partida na execução do processo (J), são definidos de modo geral pela fórmula (XIV). Nessa fórmula (XIV), R4, R5 e n representam preferivelmente, de modo particularmente preferido, de modo muito particularmente preferido ou especialmente preferido aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos e outros para esses radicais.

[0070] Ácidos antranílicos da fórmula (XIV) são conhecidos e podem ser preparados por métodos de síntese gerais (compare, por exemplo, Baker e outros, J. Qrg. Cbem. 1952, 149-153; G. Reissenweber e outros, Artgew. Chem. 1981, 93, 914-915, P. J.

Montoya-Pelaez, J. Org. Chem. 2006, 71, 5921-5929; F. E. Sheibley, J. Org. Chem. 1983, 3, 414-423, WO 2006023783).

[0071] Os compostos da fórmula (I) podem estar eventualmente presentes em várias formas polimorfas ou como mistura de várias formas polimorfas. Tanto os polimorfos puros, quanto também as misturas de polimorfos são objeto da invenção e podem ser usados de acordo com a invenção.

[0072] Com boa tolerância pelas plantas, toxicidade favorável para animais de sangue quente e boa tolerância pelo meio ambiente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, são adequadas para proteger plantas e órgãos de plantas, para aumentar o rendimento da colheita, melhorar a qualidade do material colhido e para combater pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódios e moluscos, que ocorrem na lavoura, na horticultura, na pecuária, em florestas, em instalações de jardins e lazer, na proteção de alimentos armazenados e material, bem como no setor higiênico. Elas podem ser preferivelmente utilizadas como preparados para proteger plantas. Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. As pragas mencionadas acima incluem: [0073] Da ordem dos Anoplura (Phthriraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

[0074] Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., OUgonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

[0075] Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp..

[0076] Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp..

[0077] Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

[0078] Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

[0079] Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

[0080] Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

[0081] Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

[0082] Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.

[0083] Da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosos, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

[0084] Além disso, é possível combater os protozoários, tais como Eimeria.

[0085] Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

[0086] Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni-diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Proto-pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

[0087] Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

[0088] Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

[0089] Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp..

[0090] Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insularia, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.

[0091] Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orienta lis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

[0092] Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

[0093] Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

[0094] Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips fe mora lis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.

[0095] Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

[0096] Os nematódios fitoparasitários incluem, por exemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

[0097] Os compostos de acordo com a invenção, podem ser eventualmente utilizados em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação, também como herbicidas, protetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhoras as propriedades próprias das plantas ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO (Mycoplasma-like-organism) e RLO (Rickettsia-like-organism). Eventualmente, eles também podem ser utilizados como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

[0098] As substâncias ativas podem ser convertidas para as formulações comuns, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspensões à base de água e óleo, pós, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados de espalhamento, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais impregnadas de substância ativa, substâncias sintéticas impregnadas de substância ativa, adubos, bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras.

[0099] Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou excipientes sólidos, eventualmente com o uso de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma. A preparação das formulações é efetuada ou em instalações adequadas ou também antes ou durante a aplicação.

[00100] Como coadjuvantes podem ser usadas aquelas substâncias, que são adequadas, para emprestar propriedades particulares à própria composição ou e/ou às preparações derivadas da mesma (por exemplo, caldos de pulverização, desinfetantes de sementes), tais como certas propriedades técnicas e/ou também propriedades biológicas particulares. Como coadjuvantes típicos tomam-se em consideração: diluentes, solventes e excipientes.

[00101] Como diluentes são adequados, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apoiares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), dos álcoois e polióis (que eventualmente também podem ser substituído, eterificados e/ou esterificados), das cetonas (tais como acetona, ciclohexanona), ésteres (também graxas e óleos) e (poli-)éteres, das aminas, amidas, lactamas simples e substituídas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetilsulfóxido).

[00102] No caso da utilização de água como diluente, por exemplo, solventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilsulfóxido, bem como água.

[00103] Como excipientes sólidos tomam-se em consideração: [00104] por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como excipientes sólidos para granulados tomam-se em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico, tais como papel, serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma tomam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilarilpoliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão tomam-se em consideração: substâncias não iônicas e/ou iônicas, por exemplo, das classes dos éteres de álcool-POE e/ou éteres POP, ésteres de ácidos e/ou POP-POE, éteres alquil-arílicos e/ou POP-POE, produtos de adição de lipídios e/ou POP-POE, derivados de POE e/ou POP-poliol, produtos de adição de POE e/ou POP-sorbitano ou açúcar, sulfatos de alquila ou arila, sulfonatos e fosfatos ou os produtos de adição de PO-éteres correspondentes. Além disso, oligômeros e polímeros adequados, por exemplo, partindo de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO sozinhos ou em combinação, por exemplo, com (poli-) álcoois ou (poli-) aminas. Além disso, podem ser usados a lignina e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos, bem como seus produtos de adição com formaldeído.

[00105] Nas formulações podem ser utilizados adesivos, tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos.

[00106] É possível utilizar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[00107] Outros aditivos podem ser perfumes, óleos minerais ou vegetais eventual mente modificados, ceras e substâncias nutritivas (também micranutrientes), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[00108] Além disso, podem estar contidos estabilizadores, tais como estabilizadores a frio, conservantes, agentes de proteção contra oxidação, agentes de proteção solar ou outros agentes químicos e/ou físicos que melhoram a estabilidade.

[00109] Em geral, as formulações contêm entre 0,01 e 98 %, em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90 %.

[00110] A substância ativa de acordo com a invenção, pode estar presente em suas formulações comerciais usuais, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, engodos, esterilizantes, bactericidas, acaricídas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, protetores, adubos ou produtos semi-químicos.

[00111] Participantes de mistura particularmente favoráveis são, por exemplo, os seguintes: Fungicidas: [00112] Inibidores da síntese do ácido nucléico benalaxil, benalaxil-M, bupirimat, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico Inibidores da mi tose e divisão celular benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamída Inibidores do complexo da cadeia respiratória I diflumetorim Inibidores do complexo da cadeia respiratória II boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamida Inibidores do complexo da cadeia respiratória III azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadon, fenamidon, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orisastrobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores da produção de ATP acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inibidores da biossíntese de aminoácido e proteína andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato do cloridrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibidores da transdução de sinal fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen Inibidores da síntese de lipídios e membrana clozolinat, iprodion, procimidon, vinclozolin, ampropilfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolan, pirazofos, tolclofos-metila, bifenila, iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb Inibidores da biossíntese do ergosterol fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforin, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, spiroxamina, naftifin, piributicarb, terbinafin.

Inibidores da síntese da parede celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxins, polioxorim, validamicina A

Inibidores da biossíntese de melanina capropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalid, piroquilon, triciclazol Indução de resistência acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil Multisite captafol, captan, clorotalonil, sais de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, oxin-cobre e mistura de Bordeaux, diclofluanid, ditianon, dodin, base livre de dodin, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadin, iminoctadinalbesilato, triacetato de iminoctadin, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram.

Mecanismo desconhecido [00113] amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvon, quinometionato, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, sulfato de difenzoquat metila, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metassulfocarb, metrafenon, metil isotiocianato, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinon, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalina, propanosin-sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozen, tecloftalam, tecnazen, triazóxido, triclamida, zarilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil- benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4- clorofeni 1)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 2,4-dihidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluormetil)-fenil]-etiliden]-amino]-óxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden- 1- il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6- piridinodicarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)- imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)-benzacetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]-benzacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3- metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidimina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2- trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil) [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)-imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidróxi-benzamida, 2-[[[[1 -[3(1 -fluor- 2- feniIetiI)óxi] fenil] etiliden]amino]óxi]metil]-alfa-(metoximino)-N-metil- alfaE-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifl uormeti I )pi ridi η-2-i l]etil}-2-(trifluormetil)benzamida, N-(3',4,-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3- (difluormetil)-l-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropan carboxamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4- metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1 -carbotióico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoximino)-N-metilacetamida.

Bactericidas: [00114] bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas: [00115] Inibidores de acetilcolinesterase (AChE) [00116] carbamatos, [00117] por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamate [00118] Organofosfatos, [00119] por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalon, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion.

[00120] Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio dependentes de tensão [00121] Piretróides, [00122] por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa, beta, teta, zeta), cifenotrin, deltametrin, empentrin (isômero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isômero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinate, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isômero 1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretrum) [00123] DDT

[00124] Oxadiazinas, [00125] por exemplo, indoxacarb, [00126] Semicarbazonas, [00127] por exemplo, metaflumizona (BAS 3201) [00128] Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina [00129] cloronicotinilas, [00130] por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam.

[00131] Nicotina, bensultap, cartap [00132] Moduladores do receptor acetilcolina [00133] spinosina, [00134] por exemplo, spinosad.

[00135] Antagonistas do canal de cloreto regulado por GABA

[00136] organoclorinas, [00137] por exemplo, camfeclor, clordano, endosulfan, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxiclor [00138] Fi próis [00139] por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol [00140] Ativadores do canal de cloreto [00141] mectinas, [00142] por exemplo, abamectina, emamectina, benzoatos de emamectina, ivermectina, lepimectina, milbemicina.

[00143] Miméticos do hormônio juvenil, [00144] por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno.

[00145] Agonistas/disruptores de ecdison [00146] diacil-hidrazinas, [00147] por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida [00148] Inibidores da biossíntese de chitina [00149] benzoiluréias, [00150] por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron [00151] Buprofezina [00152] Ciromazina.

[00153] buprofezina [00154] ciromazina [00155] Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores de ATP

[00156] diafentiuron [00157] Compostos organoestanho, [00158] por exemplo, azociclotina, cihexatina, oxido de fenbutatina [00159] Desacopladores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradiente do próton H

[00160] pirróis, [00161] por exemplo, clorfenapir [00162] Dinitrofenóis, [00163] por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC

[00164] Inibidores do transporte de elétrons do lado I

[00165] METI'S, [00166] por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad [00167] Hidrametilnon [00168] Dicofol [00169] Inibidores do transporte de elétrons do lado II

[00170] rotenona [00171] Inibidores do transporte de elétrons do lado III

[00172] acequinocil, fluacripirim [00173] Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos [00174] cepas de Bacillus thuringiensis [00175] Inibidores da síntese de lipídios [00176] ácidos tetrônicos, [00177] por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen [00178] Ácidos tetrâmicos, [00179] por exemplo, spirotetramato, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona [00180] carboxamidas, [00181] por exemplo, flonicamid [00182] Agonistas octopaminérgicos, [00183] por exemplo, amitraz [00184] Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio, [00185] por exemplo, propargite [00186] Análogos de nereistoxina [00187] por exemplo, hidrogeno oxalato de tiociclam, tiossultap-sódio [00188] Agonistas do receptor rianodina, [00189] dicarboxamidas de ácido benzóico, [00190] por exemplo, flubendiamida [00191] antranilamidas, [00192] por exemplo, rinaxapir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida) [00193] Biológicos, hormônios ou feromônios [00194] azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.

[00195] Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos [00196] Agentes de gaseificação, [00197] por exemplo, fosfetos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila [00198] Inibidores de devoração, [00199] por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina [00200] Inibidores do crescimento de ácaros, [00201] por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox [00202] amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrin, clotiazoben, ciclopreno, cifluometofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, Gossylplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazinona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalil, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triaratene, verbutin.

[00203] Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas, adubos, reguladores do crescimento, protetores, produtos semi-químicos ou também com agentes para melhorar as características próprias das plantas.

[00204] Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formulações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas aumenta, sem que o próprio sinergista acrescentado precise ser ativamente eficaz. Especialmente sais de amônio ou de fosfônio e/ou promotores de penetração podem ser acrescentados para aumentar o efeito.

[00205] Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formulações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com substâncias inibidoras, que reduzem uma degradação da substância ativa após a aplicação nos arredores da planta, na superfície de partes da planta ou em tecidos vegetais.

[00206] O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações disponíveis no comércio pode variar em amplas faixas. A concentração de substância ativa das formas de aplicação pode encontrar-se de 0,00000001 até 95 % em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,00001 e 1 % em peso.

[00207] A aplicação ocorre de maneira usual adaptada a uma das formas de aplicação.

[00208] De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas cultivadas desejáveis e indesejáveis (inclusive plantas cultivadas de origem natural). Plantas cultivadas podem ser plantas, obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e genéticos ou combinações destes métodos, inclusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegíveis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo do fruto, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes.

[00209] O tratamento das plantas e partes das plantas com as combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, espaço vital ou depósito conforme os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento, injeção e no caso do material de crescimento, especialmente no caso da semente, além disso, através do revestimento de uma ou mais camadas.

[00210] Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, é possível tratar todas as plantas e suas partes. Em uma forma de concretização preferida, tipos de plantas e espécies de plantas selvagens ou aquelas obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes, são tratados. Em uma outra forma de concretização preferida, plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos de engenharia genética, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms) e suas partes, são tratadas. Os termos "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas" foram explicados acima.

[00211] De modo particularmente preferido, plantas das espécies de plantas em cada caso disponíveis no comércio ou que estão em uso são tratadas de acordo com a invenção. Por espécies de plantas entendem-se plantas com novas propriedades ("traits"), que foram cultivadas tanto através de cultivo convencional, através de mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Essas podem ser espécies, biótipos e genótipos.

[00212] Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) podem ocorrer também efeitos superaditivos ("sinergísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Dessa maneira, por exemplo, são possíveis quantidades de aplicação reduzidas e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que excedem os efeitos a serem propriamente esperados.

[00213] As plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas através de engenharia genética) que devem ser preferivelmente tratadas de acordo com a invenção, incluem todas as plantas, que em virtude da modificação genética, receberam material genético, que conferem propriedades ("traits") valiosas particularmente vantajosas a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados de tais propriedades são uma alta defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma alta tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas mencionam-se as plantas cultivadas importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterrabas sacarinas, tomates, ervilhas e outras espécies de hortaliças, algodão, tabaco, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêra, frutos cítricos e uvas), destacando-se particularmente o milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Como propriedades ("traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódios e caracóis devido as toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, bem como suas combinações) (a seguir, "plantas BT"). Como propriedades ("traits") destacam-se particularmente também a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores, bem como genes de resistência e proteínas e toxinas exprimidas de maneira correspondente. Como propriedades ("traits") destacam-se, além disso, particularmente a alta tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas em questão, também podem ocorrer em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt", sejam mencionadas espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são vendidas sob os nomes comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são vendidas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) sejam mencionadas também as espécies vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("traits").

[00214] As plantas listadas podem ser tratadas de maneira particularmente vantajosa de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. As escalas preferidas indicadas acima para as substâncias ativas ou misturas, valem também para o tratamento dessas plantas. Destaque particular é dado ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especialmente listados no presente texto.

[00215] As substâncias ativas de acordo com a invenção, não agem somente contra pragas de plantas, higiene e alimentos armazenados, mas sim, também no setor de medicina veterinária contra pragas animais (ecto- e endoparasitas), tais como carrapatos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredores, moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, piolhos, lêndeas, lêndeas de penas e pulgas. Essas pragas incluem: [00216] Da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

[00217] Da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina bem como Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

[00218] Da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Farmia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

[00219] Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

[00220] Da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

[00221] Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

[00222] Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens dos Meta- bem como Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

[00223] Da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

[00224] As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção, também são adequadas para o combate de artrópodes, que atacam animais domésticos agrícolas, tais como, por exemplo, bovinos, carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo, cães, gatos, pássaros de gaiolas, peixes de aquários, bem como as chamadas cobaias, tais como, por exemplo, hamster, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Através do combate destes artrópodes devem ser diminuídos óbitos e reduções de rendimento (no caso da carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de maneira que através do emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, seja possível uma pecuária mais econômica e mais simples.

[00225] A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, no setor veterinário e na pecuária é efetuada de maneira conhecida através de administração entérica na forma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, bebidas, drenos, granulados, pastas, bolos, do processo "feed-through", de supositórios, através de administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeções (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitonial e outros), implantes, através da aplicação nasal, através da aplicação dérmica na forma, por exemplo, da imersão ou banho (mergulho), pulverização ("spray’), infusão ("pour-on e spot-on"), da lavagem, do polvilhamento bem como com auxílio de artigos moldados contendo substância ativa, tais como coleira, marcas nas orelhas, marcas nas caudas, faixas articulares, cabrestos, dispositivos de marcação e outros, [00226] Para a aplicação no gado, aves, animais domésticos e outros, as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser empregadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, agentes escoáveis), que contêm as substâncias ativas em uma quantidade de 1 até 80 %, em peso, direta mente ou após a diluição de 100 até 10.000 vezes ou elas podem ser aplicadas como banho químico.

[00227] Além disso, foi verificado que os compostos de acordo com a invenção, mostram um alto efeito contra insetos, que destroem materiais técnicos.

[00228] Por exemplo e preferivelmente - sem contudo, limitar -sejam mencionados os insetos abaixo: [00229] besouros tais como, Hylotrupes bajuius, Chlorophorus pifasis, Anobíum punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanas, Lyctus planicoiiis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicoilis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate mon achas, Bostrychus capucins, Heterobostrychus branneas, Sinoxylon spec., Dinoderus minutas.

[00230] Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

[00231] Térmites tais como, Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

[00232] Traças tal como Lepisma saccharina.

[00233] Por materiais técnicos no presente contexto, entendem-se os materiais não viventes, tais como, preferivelmente, materiais plásticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento da madeira e produtos para pintura.

[00234] As composições prontas para o uso podem conter eventualmente ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.

[00235] Com respeito aos possíveis participantes de mistura adicionais, seja feita referência aos inseticidas e fungicidas mencionados acima.

[00236] Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados para a proteção contra incrustações de objetos, especialmente de corpos de navios, peneiras, redes, edifícios, ancoradouros e sinaleiras, os quais entram em contato com água do mar ou água salobre.

[00237] Além disso, os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados sozinhos ou em combinações com outras substâncias ativas como agentes antifouling.

[00238] As substâncias ativas também são adequadas para combater pragas animais na proteção doméstica, higiênica e de alimentos armazenados, especialmente de insetos, aracnídeos e ácaros, que ocorrem em ambientes fechados, tais como, por exemplo, residências, pátios de fábricas, escritórios, cabinas de automóveis e outros. Elas podem ser usadas individualmente ou em combinação com outras substâncias ativas e coadjuvantes em produtos inseticidas domésticos para combater essas pragas. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Nessas pragas incluem-se: [00239] Da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitans.

[00240] Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas, reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

[00241] Da ordem dos Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

[00242] Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

[00243] Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

[00244] Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

[00245] Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..

[00246] Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

[00247] Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

[00248] Da ordem dos Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

[00249] Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

[00250] Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

[00251] Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

[00252] Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

[00253] Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheies spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Farm ia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

[00254] Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

[00255] Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

[00256] Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

[00257] Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

[00258] Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans.

[00259] A aplicação no âmbito dos inseticidas domésticos é efetuada isoladamente ou em combinação com outras substâncias ativas adequadas, tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, neonicotinóides, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conhecidos.

[00260] A aplicação é efetuada em aerossóis, agentes de atomização sem pressão, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, nebulizadores automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com plaquetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de géis e de membranas, evaporadores acionados com hélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em engodos de espalhar ou estações de engodo.

[00261] Os seguintes exemplos de preparação e utilização ilustram a invenção, sem limitá-la.

Exemplos de preparação Exemplo 1 f 4- cl or o-2 -m eti I -6- met 11 ca rba mo 11 -fe η I Π-a m ida de ácido 5-í3.5-bis-trifluormeti I - pi razol -1 - i I metí 0-2-f 3- cl oro-pi rid i n-2-i Π-2 H -pi razol-3-carboxílico (1-1-1): [00262] 300 mg (509 pmol) de 2-[5-(3,5-bis-trifluormetil-pirazol-1 -ilmetil )-2-{3-cloro-pi rid i η-2-il)- 2 H- p i razol - 3- i I] -6 -cl oro-8 -m eti I -benzo[d][1,3]oxazin-4-ona são previamente introduzidos em 3,3 ml de tetrahidrofurano e 764 pl (1,53 mmol) de uma solução 2 M de metilamina é acrescentada às gotas em tetra hidrofura no. Agita-se por 1 hora a 50Ό, após resfriar remove-se o solvente η o vácuo e purifica-se o resíduo em sílica-gel (ci cl o hexa no/acetato de eti Ia = 2 :1 -> 1 : 1), [00263] Rendimento: 200 mg (logP: 3,67).

[00264] De maneira análoga ao exemplo (1-1-) mostrado acima, bem como à descrição geral, obtêm-se os seguintes compostos da fórmula (1-1), (1-1) Tabela 1 N° R1 R2 R3 R4 Rs A Q X R7 logP 1-1-2 Η H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 4,08 1-1-3 Η H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 4,39 1-14 Η H CH3 Cl CH3 CH2 U Cl 2,54 1-1-5 Η H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,88 1-1-6 Η H i-Pr Cl CHj CH2 N Cl 3,27 1-1-7 Η H i-Pr Cl CHj CH2 N Cl 2,70 1-1-8 Η H i-Pr Cl CHj CH2 N Cl 2,57 1-1-9 Η H i-Pr Cl CH, CH2 N Cl 2,45 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H i-Pr Cl CHj CH2 CH Cl 4,70 10 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 CH Cl 4,12 11 1-1- H H Í-Pr Cl CHj CH2 N Cl 4,89 12 1-1- H H i-Pr Br CH3 CH2 N Cl 4,98 13 1-1- H H i-Pr Cl CHj CH2 H Cl 4,29 14 1-1- H H i-Pr Cl CHj CH2 U Cl 3,85 15 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3.79 16 ' 1-1- H H CHj Cl CHj CH2 N Cl 3,35 17 1-1- H H APr Cl CHj CH2 N Cl 3,75 18 1-1- H H CHj Cl CHj CH2 U Cl 3,29 19 1-1- H H i-Pr Br CHj CH2 N Cl 4,16 20 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP Tü Η H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,02 21 1-1- H H i-Pr Br GHj CH2 N Cl 3,91 22 1-1- H H i-Pr Cl CH3 CH2 H Cl 4,25 23 1-1- H H CH3 Br CH3 CH2 N Cl 4,49 24 1-1- H H CH3 Br CH3 CH2 N Cl 4,39 25 1-1- H H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 4,17 26 1-1- H H CH3 Cl CH3 CH2 H Cl 4,45 27 1-1- H H i-Pr Cl CH3 CH2 H Cl 4,63 28 1-1- H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 4,64 29 1-1- H H CH3 Cl CH3 CH2 H Cl 3,77 30 1-1- H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 4,21 31 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H CH2CN Cl CH3 CH2 N Cl 3,70 32 ΜΗ H CH2CN Br CH3 CH2 N Cl 4,28 33 1-1- H H CH3 Cl CH3 CH2 H Cl 3,80 34 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,43 35 1-1- H H CH3 Br CHj CH2 N Cl 3,52 36 1-1- H H i-Pr Br CHj CH2 N Cl 4,73 37 Tv i Η H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 3,28 38 1-1- H H CH3 Br CH3 CH2 H Cl 4,31 39 1-1- H H /-Pr Cl CH3 CH2 CCI Cl 4,58 40 1-1- H H Ch3 Cl CH3 CH2 CCI Cl 4.13 41 1-1- H H CH3 Cl CH3 CH2 U Cl 2,76 42 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H tPr Ci CH3 CH2 H Cl 3,20 43 ΜΗ H CH3 Cl CH3 CH2 H Cl 2,92 44 ΜΗ H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 2,67 45 ΜΗ H c-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 4,58 46 ΜΗ H CH2CN Cl CH3 CH2 N Cl 4,31 47 1-1- H Η H Cl CHj CH2 N Cl 4,15 48 ΜΗ H CH2CN Cl CH3 CHj H Cl 3,97 49 1-1- H Η H Cl CH3 CH2 N Cl 3,88 50 1-1- H H /-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,52 51 ΜΗ H c-Pr Br CHj CH2 N Cl 4.59 52 ' 1-1- H Η H Br CH3 CH2 U Cl 4,17 53 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H H c-Pr Ci CH3 CH2 H Cl 3,61 54 ΜΗ H CH2CN Cl CHj CH2 N Cl 3,40 55 1-1- H H CH2CN Br CHj CH2 N Cl 3,44 56 ΜΗ H c-Pr Br CHj CH2 N Cl 3,67 57 1-1- H H CH3 Br CHj CH2 N Cl 3,76 58 1-1- H H CH2CN Br CHj CH2 N Cl 3,65 59 1-1- H H c-Pr Br CHj CH2 N Cl 3,91 60 1-1- H Η H Br CHj CH2 N Cl 3,53 61 1-1- H H CHj Cl CHj CH2 N Cl 3,41 62 1-1- H H /-Pr Cl CHj CH2 N Cl 3,85 63 1-1- H H CHj Cl CHj CH2 N Cl 3,21 64 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H i-Pr Ci CH3 CH2 N Cl 3,67 65 ΜΗ H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,38 66 1-1- H H i-Pr Cl CHj CH2 N Cl 3,78 67 ΜΗ H CH3 Br CHj CH2 N Cl 3,46 68 ΜΗ H i-Pr Br CHa CH2 N Cl 3,92 69 1-1- H H CH3 Br CHj CH2 N Cl 3,94 70 ΜΗ H i-Pr Br CHj CH2 N Cl 4,40 71 ΜΗ H c-Pr Br CH3 CH2 N Cl 4,14 72 ΜΗ H CH2CN Br CHj CH2 N Cl 3,87 73 1-1- H Η H Br CH3 CH2 N Cl 3,68 74 w 1-1- H H CH(CH3) Cl CH3 CH2 N Cl 4,04 75 CH2SCHj W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- C(CH3)2 Η H Cl CH3 CH2 N Cl 4,49 76 CH2SCH3 ísF CH(CHj) Η H CH20(C= C, CHS CH2 N C, 3,58 O) nhc2h5 m- ................... 0:01- Η H CH20(C= Cl CH3 CH2 N Cl 3,36 78 O) nhch3 ΜΗ H CH2CN Cl CH3 CH2 N Cl 3,62 79 1-1- H H CH3 Br CH3 CH2 N Cl 2,99 80 1-1- H H tPr Br CH3 CH2 N Cl 3,46 81 1-1- H H c-Pr Br CH3 CH2 N Cl 3,18 82 ' 1-1- H Η H Br CHj CH2 N Cl 2,75 83 ' “ & 1-1- H H CH(CH3) H CH3 CH2 N Cl 3,62 84 nu cru NP R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP ΜΗ H CH2CN Br CHj CH2 N Cl 2,98 85 ΜΗ H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,78 86 (Sh 1-1- CH(CHj) Η Η H CHj CH2 N Cl 2,92 87 CH2S02C h3 Tv Η H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,61 88 ΊΤ- Η H hPr Cl CHj CH2 N Cl 3,96 89 ΜΗ H CHj Cl CHj CH2 N Cl 4,08 90 ΜΗ H i-Pr Cl CHj CH2 N Cl 4,51 91 ísF 1-1- CH(CHj) Η Η H CHj CH2 N Cl 2,65 92 CH2SOC

Hj ΜΗ H c-Pr Br CHj CH2 N Cl 3,69 93 1-1- H Η H Cl CHj CH2 N Cl 3,85 94 W R1 R* R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H CH2CN Cl CH3 CH2 N Cl 4,01 95 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,90 96 1-1- H H CH2CN Br CHj CH2 N Cl 3,45 97 1-1- CÍCHjk Η H Br CHj CH2 N Cl 4.47 98 CH2SCH3 ' (SV 1-1- H H CH(CH3) Br CH3 CH2 N Cl 4,10 CH2SCHj 1-1- H Η H 8r CH3 CH2 U Cl 3,24 100 ............... -·- CH(CH3) Η H Br CHj CH2 N Cl 3,32 101 ch2so2c Hj 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 2,51 102 1-1- H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,96 103 Tv Η H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 3,79 104 Tv Η H Pr Cl CH3 CH2 N Cl 4,14 105 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP

"PT Η Η H Cl CH3 CH2 N Cl 3,46 106 TT- Η H CH2CN Cl CHj CH2 N Cl 3,65 107 IP Η H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,90 108 ΜΗ H CHj Cl CH3 CH2 N Cl 3,51 109 ΜΗ H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,13 110 ΜΗ H /-Pr Cl CHj CH2 N Cl 3,58 111 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 4,28 112 jsF 1-1- CHÍCHj) Η H Br CHj CH2 N Cl 2,97 113 CH2SOC h3 1-1- H Η H Cl CHj CH2 N Cl 4,03 114 II Η H /-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,31 115 ΜΗ H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 2,44 116 W R1 R2 RJ R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,85 117 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,10 118 1-1- H H /-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,54 119 Wí- CH(CH3) ’ " Η H CH2SOÍ= Cl CHj CH2 N Cl 2,75 120 NH) ch3 C(CH3)2 1-1- H H CH2S02C Br CHj CH2 N Cl 3,57 121 Ha Tí Η H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 2,51 122 Tv Η H f-Pr Cl CHj CH2 N Cl 2,92 123 Η H CH(CHj) Cl CHj CH2 N Cl 3,13 124 CH2SCHj 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 2,56 125 1-1- H H l·Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,18 126 N° R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP ΜΗ H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 2,74 127 “ C(CHè ’ " Η H CH2SGC Cl CHj CH2 N Cl 3,25 128 U 1¾ ' ' 1-1- CH(CH3) Η H Cl CHj CH2 N Cl 3,27 129 CH2SÜ2C

Hj " Η H CH(CHj) Cl CH3 CH2 N Cl 4,11 CH2SCH3 1-1- C(CH3)2 Η H Cl CH3 CH2 N Cl 4,48 131 CH2SCH3 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 2,39 132 1-1- H H tPr Cl CH3 CH2 N Cl 2,77 133 1-1- C(CH3)2 Η H Br CH3 CH2 N Cl 4,63 134 CH2SCH3 1-1- H H CH(CH3) Br CH3 CH2 N Cl 4,24 135 CH2SCH3 “ C(CH3)2 1-1- H H CH2SOC Cl CH3 CH2 N Cl 3,23 136 H3 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP ” õmh ' " Η H CH2SOC Ci CH3 CH2 N Cl 3,22 137 H3 (SF 1-1- CHfCHj) Η H Cl CHj CH2 N Cl 2,91 138 CHjSOC u n3 ” c(ch3)2 ' " Η H CH2S02C CI CH3 CH2 N Cl 3,50 139 H3 (SF 1-1- CH(CH3) Η H Br CH3 CH2 N Cl 3,05 140 CH2SOC ti (Sj= 1-1- CH(CH3) Η H Cl CHj CH2 N Cl 3.26 141 CH2S02C ' H3 C(CHè 1-1- H H CH2S02C Br CH3 CH2 N Cl 3.67 142 ' H» “ C(CHè ’ " Η H CH2SOC Br CH3 CH2 N Cl 3,20 143 u Π3 ” C(CHè ' Η H CH2SOC Br CH3 CH2 N Cl 3,38 144 H3 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP C(CHè * " Η H CH2S02C Ci CH3 CH2 N Cl 3,56 145 H3 (SF 1-1- CHÍCHj) Η H Br CH3 CH2 N Cl 3,36 146 CHjSOíC u ' m- 1-1- CH(CH3) Η H Cl CHj CH2 N Cl 2.95 147 CH2SOC

Hj Tv Η H CH3 Ci CHj CH2 N Cl 2,91 148 Tv Η H i-Pr Ci CHj CH2 N Cl 3,41 149 Η H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 3,70 150 Tv Η H 7Pr Cl CH3 CH2 N Cl 4,20 151 Η H CH(CH3) Cl CH3 CH2 H Cl 4,41 152 ch2sch3 TÃ- Η H Ch3 Cl CHj CH2 N Cl 3.07 153 ' Tv Η H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,56 1 *\d 1-1- H H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 3,69 155 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 4,17 156 Η H CHÍCHj) Cl CHj CH2 N Cl 4,36 ch2sgh3 (S^ ΜΗ H CH(CH3) Cl CH3 CH2 N Cl 3,67 158 ch2sch3 (Sf ΜΗ H CH(CH3) Cl CH3 CH2 N Cl 3,78 159 CH2SCHj ___ Η H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 2,39 160 Η H /-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,87 161 W 1-1- H H CHÍCHj) Cl CH3 CH2 N Cl 3,10 162 ' CH2SCH3 Tv Η H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 3,15 163 _____ ’ " Η H J Cl CHj CH2 N Cl 3,35 164 N(CH3)2 ΊΤ ' Η H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 3,09 165 Tv Η H /-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,60 166 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H =S(/-Pr>2 Cl CH3 CH2 H Cl 4.44 167 Tv Η H Í-Pr Cl CHj CH2 N Cl 3,79 168 1-1- H H i-Pr CN CHj CH2 N Cl 4.55 169 1-1- H H CH3 CN CH3 CH2 N Cl 4,08 170 1-1- H H CH3 CN CH3 CH2 N Cl 3,44 ^ * v 1-1- H H fPr CN CH3 CH2 N Cl 3,87 172 1-1- H H c-Pr CN CH3 CH2 N Cl 3,59 173 1-1- H Η H CN CH3 CH2 N Cl 3,20 174 1-1- H H CH2CN CN CH3 CH2 N Cl 3,40 175 1-1- H H CH3 CN CH3 CH2 H Cl 3,11 176 1-1- H H tPr CN CH3 CH2 N Cl 3,53 177 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H c-Pr CN CH3 CH2 N Cl 3,31 178 1-1- H Η H CN CH3 CH2 N Cl 2,91 179 1-1- H H CH2CN CN CHj CH2 N Cl 3,11 180 ΜΗ H CH3 CN CH3 CH2 N Cl 2,57 181 ΜΗ H Í-Pt CN CHj CH2 N Cl 2,96 182 ΜΗ H c-Pr CN CH3 CH2 N Cl 2,75 183 1-1- H Η H CN CHj CH2 H Cl 2,42 184 ΜΗ H CH2CN CN CH3 CH2 N Cl 2,62 185 ΜΗ H CH3 CN CH3 CH2 H Cl 3,35 186 ΜΗ H fPr CN CH3 CH2 N Cl 3,80 187 ' ΜΗ H c-Pr CN CH3 CH2 N Cl 3,56 188 vr.

N° R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H Η H CN CH3 CH2 N Ci 3,15 189 ΜΗ H CH2CN CN CHj CH2 N Cl 3,28 190 ΜΗ H e-Pr CN CH3 CH2 N Cl 4,29 191 1-1- H Η H CN CH3 CH2 N Cl 3,91 192 1-1- H H CH2CN CN CH3 CH2 N Cl 4,04 193 1-1- Η M CN CH3 CH2 N Cl 2.18 194 NHj M........I H CH(CH3) F CH3 CH2 N Cl 4,13 195 ch2sch3 1-1 - Η Η Γ/> F CH3 CH2 N Cl 3,90 196 1-1- Η H CN CHj CH2 N Cl 4,50 197 Μ" Η H *''^>~'0CN CH3 CH2 N Cl 3,11 198 ι-i- Η H F CH3 CH2 N Cl 4,55 199 / x F,.C/ Cl W R1 R* RJ R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- f \ Η M F CH3 CH2 N Cl 2.19 200 'nhs M Η H ci CH3 CH2 N Cl 4,21 201 °-' 1-1- Η H VJ Cl CHj CH2 N Cl 2,30 202 V, 1-1- Λ H H CHj CH2 N Cl 3,14 203 " m- 1-1- CH(CH3) Η H F CH3 CH2 N Cl 3,34 204 CH2S02C h3 1-1- wO Η H Cl CH3 CH2 n Cl 4,88 205 ' (SF 1-1- H H CH(CH3) Cl CH3 CH2 N Cl 4,41 206 nu cpu 1-1- Λ Η H ^ ^°CI CHj CH2 N Cl 3,37 207 M" Η H CN CH3 CH2 N Cl 3,90 208 °-' w 1-1- H H CH(CH3) CN CH3 CH2 N Cl 4,05 209 CH2SCH3 NP R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP

isF 1-1- CH(CH3) Η H CN CHj CH2 N Cl 3,34 210 CH2S02C

Hj ÍsF 1-1- CH(CHj) Η H CN CHj CH2 N Cl 3,02 211 CH2SOC

W 1-1- CH(CH3) Η H Cl CH3 CH2 N Cl 3,25 212 CH2SGC h3 ÍsF 1-1- CHfCHj) Η H C! CH3 CH2 N Cl 3,60 213 CH2SG2C u n3 1-1 - \ / H H i f Cl CH3 CH2 N Cl 2,77 214 1-1- I f' Η Η CH3 CH2 N Cl 2,62 215 ÍsF 1-1- CH(CH3) Η H F CH3 CH2 N Cl 3,03 216 CH2SGC H3 1-1- H H /-Pr F CH3 CH2 N Cl 4,47 217 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H H /-Pr F CH3 CH2 H Cl 3,55 218 1-1- H H CH3 F CHj CH2 N Cl 3,12 219 1-1- H H CHj F CHj CH2 N Cl 4,06 220 1-1- H H CHj F CHj CH2 N Cl 3,32 221 1-1- H H CH3 F CHj CH2 N Cl 2,58 222 1-1- H H CH3 F CHj CH2 N Cl 3,47 223 1-1- H H fPr F CHj CH2 N Cl 3,89 224 1-1- H H /-Pr F CHj CH2 N Cl 3.77 225 ' 1-1- H H /-Pr F CHj CH2 N Cl 3,00 226 1-1- H H CHj I CHj CH2 N Cl 3,87 227 1-1- H H CjHs I CHj CH2 U Cl 4,06 228 CFj W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H H rt-Pr I CH3 CH2 N Cl 4,33 229 1-1- H H /-Pr I CHj CH2 N Cl 4,29 230 1-1- H H c-Pr I CHj CH2 N Cl 4,01 231 ΜΗ H CH2CFj I CHj CH2 N Cl 5,28 232 1-1- I Η Η I CHa CH2 N Cl 4,55 233 V 1-1- H Η Η I CHj CH2 N Cl 3,56 234 1-1- ^ Η Η " X? I CHj CH2 N Cl 4,34 235 ' μ- V Η H 1 I CHj CH2 H Cl 4.80 ΛΛΛ M4' ''N,_? v ' OU ^ / 1-1- H H CH3 I CHj CH2 U Cl 3,60 237 1-1- H H /-Pr I CHj CH2 N Cl 4,06 238 1-1- H H CH3 I CHj CH2 N Cl 4,51 239 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H H /-Pr I CH3 CH2 N Cl 4,96 240 ΜΗ H CH2CN I CHj CH2 N Cl 3,73 241 1-1- H H /-Pr I CHj CH2 N Cl 4,40 242 1-1- H H CH3 I CHj CH2 N Cl 3,96 243 1-1- H H CjHs I CHj CH2 N Cl 3,83 ΊΑΑ 1-1- H H CH2CN I CHj CH2 N Cl 3,53 245 1-1- H H CH2CN I CHj CH2 N Cl 3,85 246 1-1- H H CHj I CHj CH2 N Cl 3.05 247 ' 1-1- H H /-Pr I CHj CH2 N Cl 3,51 248 1-1- H H c-Pr I CHj CH2 N Cl 3.27 249 ' 1-1- Hu pu i pu pu κι pi o oô Π 02115 I V^rlj υΠ2 IN OI 250 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H CH2CN I CH3 CH2 N Cl 3,04 251 ΜΗ H c-Pr I CHj CH2 N Cl 3,81 252 1-1- ^ Η Η ~ "T7 I CHj CH2 N Cl 4,13 2S3 v 1-1- „ Η H I CHj CH2 N Cl 4,47 1-1- ...... Η H \7 I CHj CH2 N Cl 3,60 255 " 1-1- H CHj CHj I CHj CH2 N Cl 3,84 256 1-1- H H CHj Cl CHj CH2 N Cl 2,92 257 1-1- H H i-Pr Cl CHj CH2 N Cl 3,32 258 ΜΗ H /-Pr Cl Cl CH2 N Cl 3,27 259 ΜΗ H c-Pr Cl CHj CH2 N Cl 3,12 260 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP ΜΗ H c-Pr C! Cl CH2 N Cl 3,08 261 1-1- H H í-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,31 262 1-1- H H c-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,13 263 I-1' ^ Η H Cl CH3 CH2 N Cl 2,39 264 1-1- H H CH3 Cl CHj CH2 N CM ,94 265 μη H CH3 Cl Cl CH2 N Cl 2,99 2¾ 1-1- H H 7Pr I CHj CH2 N Cl 3,67 267 1-1- H H c-Pr I CHj CH2 N Cl 3,44 268 ΜΗ H /-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,4 269 ΜΗ H CHj Cl CHj CH2 N Cl 2,95 270 W R1 R* R5 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H c-Pr Ci CH3 CH2 N Ci 3*17 271 μ. Η Η Η I CHj CH2 N Cl 3,38 272 1-1- H Η Η I CH3 CH2 N Cl 2,84 273 1-1- H H C2H5 I CHj CH2 N Cl 4,74 274 1-1- H H c-Pr I CHj CH2 N Cl 4,71 275 1-1- H H c-Pr I CHj CH2 N Cl 4,15 276 1-1- H H C2H5 I CH3 CH2 N Cl 4,17 277 1-1- H H CH3 I CH3 CH2 N Cl 3,25 278 1-1- Η Η X > I CH3 CH2 H Cl 4,47 n-τη ií1- ^ £m t v 1 ^ 1-1- \ / Η H . Ί CHj CH2 N Cl 6.56 280 v"· ' W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- /-V, Η Η I J I CH3 CH2 H Cl 4,54 281 1-1- r.„, Η H J-J I CHj CH2 N Cl 4,18 282 * 1-1- H H C2H5 I CHj CH2 N Cl 3,89 283 1-1- I Η H I CHj CH2 N Cl 4,16 284 V 1-1- , Η H >'■ I CHj CH2 N Cl 4,23 μ- y Η Η Λ I CHj CH2 N Cl 4,52 286 "" 'V

1-1- I Η H I CHj CH2 N Cl 4,69 287 V

1-1- Y Η H 1 I CHj CH2 N Cl 4.79 OQO »Ή* 7 ' £00 \ / 1-1- , Η H >■ I CHj CH2 N Cl 4,63 289 - ' 1-1- H H CH3 Cl Cl CH2 N Cl 3.40 290 ' 1-1- H H Í-Pr Cl Cl CH2 H Cl 3,76 291 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H H CH2CN Ci Ci CH2 H Cl 2,83 292 1-1- ^ H H * "v ci Cl CH2 N Cl 3,22 293 1-1- H H i-Pr Cl Cl CH2 N Cl 4,00 294 1-1- H H c-Pr Cl Cl CH2 N Cl 2,95 295 1-1- H Η H Cl Cl CH2 N Cl 3,43 296 1-1- H H CH3 Cl CI CH2 N Cl 3,59 297 1-1- H Η H Cl Cl CH2 N Cl 2,61 298 ΜΗ H CH2CN Cl Cl CH2 N Cl 3.53 299 ' ΜΗ H c-Pr Cl Cl CH2 N Cl 3,19 300 Ίΐ Η H APr CI CI CH2 N Cl 2,60 301 1-1- H Η H Cl CI CH2 N Cl 2,80 302 W R1 R2 R3 R* R5 A Q X R7 logP 1-1- H H CH2CN Ci Ci CH2 H Cl 2,98 303 1-1- H H CH3 Cl C! CH2 N Cl 3,01 304 1-1- H H i-Pr Cl Cl CH2 N Cl 3,40 305 Tv Η H CH3 Cl Cl CH2 N Cl 2,18 306 1-1- H Η H Cl Cl CH2 N Cl 2,95 307 1-1- H H CH3 Cl Cl CH2 H Cl 3,18 308 1-1- H H /-Pr Cl Cl CH2 N Cl 3,53 309 1-1- H H CH2CN Cl Cl CH2 N Cl 3,13 310 1-1- H Η H Cl Cl CH2 N Cl 2,21 311 1-1- H H Ch3 Cl Cl CH2 N Cl 2,37 312 1-1- H H CH2CN Cl Cl CH2 N Cl 2,43 313 W R1 R2 RJ R4 R5 A Q X R7 logP 1-1- H H tPr Ci Ci CH2 H Cl 2,77 314 1-1- H H c-Pr Cl Cl CH2 N Cl 2,54 315 PP Η H CH3 CI Cl CH2 N Cl 1,03 316 PP Η H 7Pr Cl Cl CH2 N Cl 1,31 317 PP Η Η A Pr Cl C! CH2 N Cl 1.62 318 ' 1-1- Η Η H Cl Cl CH2 N Cl 2,02 319 PP Η H CH2CN CI CI CH2 N Cl 1,49 320 PT Η H CH3 CI CI CH2 N Cl 1,41 321 ΜΗ H CH3 Cl Cl CH2 N Cl 1,94 322 PP....................................... .................................... Η H /-Pr Cl CHa CH2 N Cl 3,01 323 (Sf 1-1- H H CH(CHj) CI CI CH2 N Cl * 324 CHjSCHj W- 1-1- CH(CH3) Η H Cl Cl CH2 N Cl 3,54 325 CH2SOC H3 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP

PP Η H CH3 Cl Cl CH2 N Cl 2,55 326 PP Η H hPr Ci Cl CH2 H Cl 2,97 327 1-1- CHfCHj) Η H Cl Cl CH2 N Cl 3.63 328 CH2S02C

U Π3 PT Η H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 2,57 329 ΪΡ Η Η H Cl CHj CH2 H Cl 2,39 330 tp Η H c-Pr Cl CHj CH2 N Cl 2,78 331 TP Η H CH2CN Cl CHj CH2 N Cl 2,59 332 pp Η H CH3 CN CH3 CH2 N Cl 2,25 333 pp Η H tPr Cl CH3 CH2 N Cl 2,66 334 TP Η H c-Pr Cl Cl CH2 N Cl 2,69 335 PP ' Η Η H Cl Cl CH2 N Cl 2,32 336 PP Η H CH2CN Cl Cl CH2 N Cl 2,56 337 PP Η H c-Pr CN CH3 CH2 N Cl 2,45 338 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP

IT Η Η H CN CH3 CH2 N Cl 2,11 339 TT Η H hPr Ci Ci CH2 H Cl 2,55 340 TT Η H /-Pr C! CH3 CH2 N Cl 2,63 341 TT Η H CH3 Cl Cl CH2 N Cl 2,15 ■JPtÁ TT Η Η H Cl CHj CH2 N Cl 2,02 343 TT Η H c-Pr Cl Cl CH2 N Cl 2,37 344 %rr*f TT Η H c-Pr Cl CHj CH2 N Cl 2,42 345 ΪΤ Η Η H Cl Cl CH2 N Cl 2.01 346 TT Η H CH3 Cl CHj CH2 N Cl 2,19 347 TT Η H CH2CN Cl CH3 CH2 N Cl 2,21 348 TT Η H CH2CN Cl Cl CH2 N Cl 2.19 349 ' TT- Η Η H CN CHj CH2 N Cl 1,75 350 TT Η H CH2CN CN CH3 CH2 H Cl 1,96 351 TT Η H CH3 CN CH3 CH2 N Cl 1,91 352 W R1 R2 R3 R4 R5 A Q X R7 logP Η H c-Pr CN CH3 CH2 N Cl 2,08 353 Tv Η H i-Pr CN CH3 CH2 N Cl 2,23 354 ΜΗ H CH3 Cl CHj C=NOCH3 N Cl 4,07 355 [00265] De maneira análoga aos exemplos mostrados acima, bem como à descrição geral, obtêm-se os seguintes compostos da fórmula (l-2). 0-2) I abela 2 W R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Q logP 1-2-1 Η H i-Pr Cl CH3 CHj CH2 4,08 I-2-2 Η H /-Pr Cl Cl i-Pr CH2 3,85 I-2-3 Η H CH3 Cl Cl i-Pr CH2 3,31 1-2-4 Η H CHj Cl Cl CH2 * W R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Q logP 1-2-5 Η H CHj Cl Cl CH2 2,83 1-2-6 Η H CH3 Cl Cl CH2 2,99 1-2-7 Η H /-Pr Cl Cl CH2 * 1-2-8 Η H /-Pr Cl Cl CH2 4,68 1-2-9 Η H /-Pr I CH3 CHZ 4,98 1-2-10 Η H c-Pr I CH3 CH2 4,73 1-2-11 Η H /-Pr Cl CH3 CH2 4,78 1-2-12 Η H c-Pr Cl CH3 CH2 4,52 1-2-13 Η H c-Pr Cl Cl CH2 4,46 1-2-14 Η H Cl CH3 CH2 5,27 1-2-15 Η H Cl CH3 CH2 4,04 W R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Q logP 1-2-16 Η H f-Bu Cl CH3 CH2 5,12 1-2-17 Η Η H Cl CH3 CH2 4,09 1-2-18 Η H CHíCN Cl CH3 CH2 4,23 1-2-19 Η H c-Pr F CH3 CH2 4,11 I-2-20 Η H /-Pr F CH3 CH2 4,47 1-2-21 Η H /-Pr Br CH3 CH2 4,75 I-2-22 Η H CH3 Cl CH3 CH2 3,53 I-2-23 Η H CH3 Cl Cl CH2 3,54 I-2-24 Η H c-Pr Br CH3 CH2 4,63 [00266] De maneira análoga aos exemplos mostrados acima, bem como à descrição geral, obtêm-se os seguintes compostos da fórmula 0-3)- Tabela 3 W R1 R2 Rs R4-R4 R5 A Q logP 1-3-1 Η H í-Pr -CH=CH-CH=CH- Cl CH2 4,08 [00267] Dados de RMN-1H de compostos selecionados: 1-1-21 (400 MHz, DMSO): 1,11 (d, 6 H), 2,14 (s, 3 H), 3,91 (m, 1 H), 5,55 (s, 2 H), 7,12 (s, 1 H), 7,28 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,76 (d, 1 H), 7,99 (s, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,43 {d, 1 H), 8,61 (s, 1 H), 10,12 (s, 1 H), 1-1-22 (400 MHz, DMSO): 1,18 (d, 6 H), 2,14 (s, 3 H), 3,90 (m, 1 H), 5,87 (s, 2 H), 7,24 (s, 1 H), 7,42 (s, 1 H), 7,53 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,80 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,44 (d, 1 H), 10,07 (s, 1 H). 1-1-26 (400 MHz, DMSO): 2,14 (s, 3 H), 2,67 (d, 3 H), 5,93 {s, 2 H), 7,21 (s, 1 H), 7,33 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 8,00 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,12 (s, 1 H). 1-1-48 (400 MHz, DMSO): 2,13 (s, 3 H), 5,69 (s, 2 H), 7,18 (s, 1 H), 7,41 (s, 2 H), 7,55 (dd, 1 H), 8,10 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 8,80 (s, 1 H), 10,19 (s, 1 H), 1-1-65 (400 MHz, DMSO): 1,06 (d, 6 H), 2,17 (s, 3 H), 3,95 (m, 1 H), 5,58 (s, 2 H), 7,15 (s, 1 H), 7,31 (s, 1 H), 7,42 (s, 1 H), 7,58 (dd, 1 H), 7,78 (d, 1 H), 7,92 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,46 (d, 1 H), 8,47 (s, 1 H), 10,04 (s, 1 H). 1-1-75 (400 MHz, DMSO): 1,09 (d, 6 H), 2,00 (s, 3 H), 2,15 (s, 3 H), 2.44 (dd, 1 Η), 2,53 (dd, 1 Η), 3,99 (m, 1 Η), 5,86 (s, 2 Η), 7,23 (s, 1 Η), 7,33 (s, 1 Η), 7,42 (s, 1 Η), 7,55 (dd, 1 Η), 7,92 (d, 1 Η), 8,09 (d, 1 Η), 8.44 (d, 1 Η), 10,04 (s, 1 Η). 1-1-88 (400 MHz, DMSO): 2,14 (s, 3 H), 2,67 (d, 3 H), 5,38 (s, 2 H), 7.28 (s, 1 H), 7,33 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,96 (d, 2 H), 8.00 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,17 (d, 2 H), 8,46 (d, 1 H), 10,10 (s, 1 H). 1-1-104 (400 MHz, DMSO): 2,13 (s, 3 H), 2,64 (d, 3 H), 6,18 (s, 2 H), 7.28 (s, 1 H), 7,32 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,92 (d, 2 H), 8.00 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,30 (d, 2 H), 8,45 (d, 1 H), 10,10 (s, 1 H). 1-1-117 (400 MHz, DMSO): 1,02 (d, 6 H), 2,15 (s, 3 H), 3,34 (s, 3 H), 3.92 (m, 1 H), 5,10 (s, 2 H), 7,17 (s, 1 H), 7,29 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H), 7.55 (dd, 1 H), 7,78 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,44 (d, 1 H), 10,01 (s, 1 H). 1-1-126 (400 MHz, DMSO): 0,99-1,10 (m, 4 H), 1,03 (d, 6 H), 2,15 (s, 3 H), 3,00-3,08 (m, 1 H), 3,92 (m, 1 H), 5,05 (s, 2 H), 7,16 (s, 1 H), 7,29 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,78 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,44 (d, 1 H), 10,01 (s, 1 H). 1-1-139 (400 MHz, DMSO): 1,38 (s, 6 H), 2,14 (s, 3 H), 2,89 (s, 3 H), 3,68 (s, 2 H), 5,87 (s, 2 H), 7,21 (s, 1 H), 7,31 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H), 7.55 (dd, 1 H), 7,79 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,44 (d, 1 H), 9,93 (s, 1 H). 1-1-148 (400 MHz, DMSO): 2,14 (s, 3 H), 2,66 (d, 3 H), 6,18 (s, 2 H), 7.29 (s, 1 H), 7,32 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,70 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,11 (d, 1 H), 8,45 (s, 1 H), 8,46 (d, 1 H), 9,07 (s, 1 H), 10.10 (s, 1 H). 1-1-161 (400 MHz, DMSO): 1,04 (d, 6 H), 1,31 (s, 9 H), 2,14 (s, 3 H), 3,90 (m, 1 H), 5,46 (s, 2 H), 7,11 (s, 1 H), 7,29 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H), 7.55 (dd, 1 H), 7,78 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,40 (s, 1 H), 8,44 (d, 1 H), 10.10 (s, 1 H). 1-1-172 (400 MHz, DMSO): 1,04 (d, 6 H), 2,15 (s, 3 H), 3,90 (m, 1 H), 5,58 (s, 2 H), 7,16 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,70 (s, 1 H), 7,78 (s, 1 H), 7.93 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,38 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,32 (s, 1 H). 1-1-175 (400 MHz, DMSO): 2,21 (s, 3 Η), 4,16 (d, 1 Η), 5,57 (s, 2 Η), 7,16 (s, 1 Η), 7,55 (dd, 1 Η), 7,70 (s, 1 Η), 7,78 (s, 1 Η), 7,86 (d, 1 Η), 8,09 (d, 1 Η), 8,37 (s, 1 Η), 8,46 (d, 1 Η), 10,32 (s, 1 Η). 1-1-176 (400 MHz, DMSO): 2,19 (s, 3 H), 2,68 (d, 1 H), 5,88 (s, 2 H), 7,25 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,80 (s, 1 H), 7,97 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,15 (d, 1 H), 8,44 (d, 1 H), 10,40 (s, 1 H). 1-1-180 (400 MHz, DMSO): 2,21 (s, 3 H), 4,16 (d, 1 H), 5,87 (s, 2 H), 7,27 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,77 (s, 1 H), 7,86 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,46 (d, 1 H), 8,96 (d, 1 H), 10,34 (s, 1 H). 1-1-182 (400 MHz, DMSO): 1,04 (d, 6 H), 2,19 (s, 3 H), 3,92 (m, 1 H), 5,57 (s, 2 H), 6,74 (s, 1 H), 7,15 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,70 (s, 1 H), 7,78 (s, 1 H), 7,91 (d, 1 H), 8,06 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,30 (s, 1 H). 1-1-190 (400 MHz, DMSO): 2,21 (s, 3 H), 4,15 (d, 1 H), 5,69 (s, 2 H), 7.18 (s, 1 H), 7,53 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,76 (s, 1 H), 7,85 (s, 1 H), 8,07 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 8,95 (s, 1 H), 10,30 (s, 1 H). 1-1-195 (400 MHz, DMSO): 1,11 (d, 6 H), 2,00 (s, 3 H), 2,15 (s, 3 H), 2,44 (dd, 1 H), 2,53 (dd, 1 H), 4,02 (m, 1 H), 5,57 (s, 2 H), 7,08 (d, 1 H), 7,15 (s, 1 H), 7,20 (d, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,84 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,37 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,30 (s, 1 H). 1-1-196 (400 MHz, DMSO): 2,15 (s, 3 H), 4,34 (d, 1 H), 5,57 (s, 2 H), 6.19 (d, 1 H), 6,29 (d, 1 H), 7,10 (s, 1 H), 7,13 (d, 1 H), 7,22 (d, 1 H), 7,43 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,38 (s, 1 H), 8,46 (d, 1 H), 8.55 (t, 1 H), 10,30 (s, 1 H). 1-1-201 (400 MHz, DMSO): 2,14 (s, 3 H), 4,33 (d, 1 H), 5,57 (s, 2 H), 6.19 (d, 1 H), 6,29 (d, 1 H), 7,10 (s, 1 H), 7,33 (s, 1 H), 7,44 (2 d, 2 H), 7.55 (dd, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,37 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 8,55 (t, 1 H), 10,34 (s, 1 H). 1-1-208 (400 MHz, DMSO): 2,14 (s, 3 H), 4,33 (d, 1 H), 5,57 (s, 2 H), 6.19 (d, 1 H), 6,29 (d, 1 H), 7,13 (s, 1 H), 7,45 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7.75 (s, 1 Η), 7,80 (s, 1 Η), 8,08 (d, 1 Η), 8,38 (s, 1 Η), 8,69 (brs, 1 Η), 8.55 (t, 1 Η), 10,34 (s, 1 Η). 1-1-241 (400 MHz, DMSO): 1,02 (d, 3 H), 2,11 (s, 3 H), 3,91 (m, 1 H), 5.57 (s, 2 H), 7,12 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,57 (s, 1 H), 7,69 (s, 1 H), 7.76 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,37 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,02 (s, 1 H). 1-1-243 (400 MHz, DMSO): 2,10 (s, 3 H), 2,67 (d, 3 H), 3,07 (q, 2 H), 5.57 (s, 2 H), 7,13 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,60 (s, 1 H), 7,70 (s, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 8,10 (d, 1 H), 8,38 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,09 (s, 1 H). 1-1-244 (400 MHz, DMSO): 0,99 (t, 3 H), 2,11 (s, 3 H), 3,07 (q, 2 H), 5,87 (s, 2 H), 7,21 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,59 (s, 1 H), 7,70 (s, 1 H), 7.98 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,05 (s, 1 H). 1-1-248 (400 MHz, DMSO): 1,01 (d, 6 H), 2,10 (s, 3 H), 3,89 (m, 1 H), 5.56 (s, 2 H), 6,73 (s, 1 H), 7,11 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,56 (s, 1 H), 7.76 (s, 1 H), 7,75 (d, 1 H), 8,04 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10.01 (s, 1 H). 1-1-274 (400 MHz, DMSO): 0,99 (t, 3 H), 2,10 (s, 3 H), 3,07 (q, 2 H), 5,68 (s, 2 H), 7,15 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,60 (s, 1 H), 7,97 (s, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,09 (s, 1 H). 1-1-275 (400 MHz, DMSO): 0,40-0,47 (m, 2 H), 0,55-0,60 (m, 2 H), 2,10 (s, 3 H), 2,65-2,71 (m, 1 H), 5,69 (s, 2 H), 7,17 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7.56 (s, 1 H), 7,69 (s, 1 H), 8,00 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,45 (s, 1 H), 8,79 (d, 1 H), 10,05 (s, 1 H). 1-1-276 (400 MHz, DMSO): 0,41-0,45 (m, 2 H), 0,56-0,61 (m, 2 H), 2,10 (s, 3 H), 2,65-2,71 (m, 1 H), 5,57 (s, 2 H), 7,14 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,55 (s, 1 H), 7,69 (s, 1 H), 8,01 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H), 8,38 (s, 1 H), 8,46 (d, 1 H), 10,02 (s, 1 H). 1-1-279 (400 MHz, DMSO): 1,34-1,60 (m, 6 H), 1,71-1,78 (m, 2 H), 2,10 (s, 3 H), 4,01-4,08 (m, 1 H), 5,87 (s, 2 H), 7,21 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7.57 (s, 1 H), 7,70 (s, 1 H), 7,85 (d, 1 H), 8,07 (d, 1 H), 8,43 (s, 1 H), 10.02 (s, 1 H). 1-1-280 (400 MHz, DMSO): 1,13-1,51 (m, 20 Η), 1,71-1,78 (m, 2 Η), 2.07 (s, 3 Η), 3,93-3,96 (m, 1 Η), 5,83 (s, 2 Η), 7,13 (s, 1 Η), 7,55 (dd, 1 Η), 7,61 (s, 1 Η), 7,68 (d, 1 Η), 8,02 (s, 1 Η), 8,07 (d, 1 Η), 8,43 (s, 1 Η), 10,02 (s, 1 Η). 1-1-282 (400 MHz, DMSO): 1,36 (s, 2 H), 1,56-1,65 (m, 2 H), 1,84-1,94 (m, 2 H), 2,07 (s, 3 H), 4,18-4,24 (m, 1 H), 5,87 (s, 2 H), 7,18 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H), 7,59 (s, 1 H), 7,70 (d, 1 H), 8,07 (s, 1 H), 8,19 (d, 1 H), 8,43 (s, 1 H), 10,02 (s, 1 H). 1-1-290 (400 MHz, CDCI3): 2,90 (d, 3 H), 5,74 (s, 2 H), 6,10 (d, 1 H), 7.23 (s, 1 H), 7,23 (s, 1 H), 7,28 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H), 7,87 (d, 1 H), 8,46 (d, 1 H), 9,74 (s, 1 H). 1-1-296 (400 MHz, CDCI3): 5,54 (s, 2 H), 5,62 (s, 1 H), 6,11 (s, 1 H), 7,12 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H), 7,48 (s, 1 H), 7,90 (d, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 8,48 (d, 1 H), 9,45 (s, 1 H). 1-1-310 (400 MHz, CDCI3): 4,18 (d, 2 H), 5,48 (s, 2 H), 6,74 (t, 1 H), 7.08 (s, 1 H), 7,32 (s, 1 H), 7,43 (dd, 1 H), 7,48 (s, 1 H), 7,92 (d, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 8,50 (d, 1 H), 8,93 (s, 1 H). 1-1-314 (400 MHz, CDCI3): 1,10 (d, 6 H), 4,08 (m, 1 H), 5,50 (s, 2 H), 5,92 (d, 1 H), 6,57 (s, 1 H), 7,15 (s, 1 H), 7,28 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H), 7,57 (s, 1 H), 7,87 (d, 1 H), 8,48 (d, 1 H), 9,65 (s, 1 H). 1-1-324 (400 MHz, CDCI3): 1,24 (d, 3 H), 2,10 (s, 3 H), 2,60 (m, 2 H), 4,22 (m, 1 H), 5,51 (d, 1 H), 5,58 (d, 1 H), 6,13 (d, 1 H), 7,17 (s, 1 H), 7,35 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H), 7,87 (d, 1 H), 7,90 (s, 1 H), 8,48 (d, 1 H), 9,60 (s, 1 H). 1-1-331 (400 MHz, CDCI3): 0,55 (m, 2 H), 0,85 (m, 2 H), 2,16 (s, 3 H), 2,77 (m, 1 H), 5,57 (s, 2 H), 6,18 (d, 1 H), 7,12 (s, 1 H), 7,18 (s, 1 H), 7.24 (s, 1 H), 7,41 (dd, 1 H), 7,88 (d, 1 H), 8,35 (s, 1 H), 8,48 (d, 1 H), 10,15 (s, 1 H). 1-1-334 (400 MHz, CDCI3): 1,24 (d, 6 H), 2,23 (s, 3 H), 4,18 (m, 1 H), 5,58 (s, 2 H), 5,99 (d, 1 H), 7,12 (s, 1 H), 7,28 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H), 7.58 (d, 1 Η), 7,88 (d, 1 Η), 8,36 (s, 1 Η), 8,48 (d, 1 Η), 10,62 (s, 1 Η). 1-1-340 (400 MHz, CDCI3): 1,24 (d, 6 H), 4,08 (m, 1 H), 5,58 (s, 2 H), 5,92 (d, 1 H), 7,21 (s, 1 H), 7,30 (s, 1 H), 7,32 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H), 7,77 (d, 1 H), 8,36 (s, 1 H), 8,48 (d, 1 H), 10,06 (s, 1 H). 1-1-345 (400 MHz, CDCI3): 0,55 (m, 2 H), 0,85 (m, 2 H), 2,77 (m, 1 H), 5.58 (s, 2 H), 6,20 (d, 1 H), 7,14 (s, 1 H), 7,20 (s, 1 H), 7,22 (s, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 7,88 (d, 1 H), 8,32 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H), 10,12 (s, 1 H). 1-1-354 (400 MHz, CDCI3): 1,21 (d, 6 H), 4,15 (m, 1 H), 5,58 (s, 2 H), 7,16 (s, 1 H), 7,18 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H), 7,58 (s, 1 H), 7,75 (s, 1 H), 7,84 (d, 1 H), 8,38 (s, 1 H), 8,48 (d, 1 H), 10,95 (s, 1 H). I-2-4 (400 MHz, CDCI3): 1,74 (m, 3 H), 2,16 (m, 2 H), 2,40 (m, 1 H), 2,86 (d, 3 H), 3,70 (m, 1 H), 3,88 (m, 1 H), 5,75 (s, 2 H), 5,80 (m, 1 H), 6,45 (s, 1 H), 6,80 (s, 1 H), 7,16 (s, 1 H), 7,42 (s, 1 H), 7,56 (s, 1 H), 9,08 (s, 1 H). I-2-7 (400 MHz, CDCI3): 1,24 (m, 6 H), 1,74 (m, 3 H), 2,20 (m, 2 H), 2.40 (m, 1 H), 3,70 (m, 1 H), 3,88 (m, 1 H), 4,10 (m, 1 H), 5,80 (m, 3 H), 6,25 (s, 1 H), 6,80 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H), 7,52 (s, 1 H), 8,85 (s, 1 H).

[00268] A determinação dos dados de RMN-1H mostrados acima, é efetuada com um Bruker Avance 400, equipado com um sistema BEST (60 pi de volume celular) ou com um Bruker Avance 400, com tetrametilsilano como referência (0,0 ppm) e com os solventes CDCI3 a 298 Kelvin ou d6-DMSO a 304 Kolvin. A caracterização da dissociação do sinal é efetuada com s = singleto, d = dubleto, t = tripleto, q = quarteto, m = multipleto, dd = dubleto duplo.

[00269] A determinação dos valores logP indicados nas tabelas e exemplos de preparação acima é efetuada de acordo com a diretriz EEC 79/831 Annex V.A8 por meio de HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de inversão de fases (C 18). Temperatura: 43Ό.

[00270] A determinação com a LC-MS na escala de acidez é efetuada em pH 2,7 com ácido fórmico aquoso a 0,1 % e acetonitrila (contém 0,1 % de ácido fórmico) como eluentes; gradiente linear de 10 % de acetonitrila até 95 % de acetonitrila.

[00271] A calibração é efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP com base nos tempos de retenção através da interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).

[00272] Os valores lambda-max são determinados com base nos espectros UV de 200 nm a 400 nm nos máximos dos sinais cromatográficos.

Preparação de materiais de partida da fórmula (V) Exemplo 2 2-[5-(3<5-bistrifl uormeti lpirazol-1-ilmetil)-2-(3-cloropiridin-2-il)-2H-pirazol-3-in-6-cloro-8-meti l benzoFdlM ,31oxazi n-4-ona [00273] Sob argônio 0,12 ml (1,60 mmol) de cloreto de ácido metanossulfônico em 3 ml de acetonitrila são resfriados a Ot e em seguida, uma solução de 540 mg (1,228 mmol) de ácido 5-(3,5-bis-trifl uo rmeti I - pi razol -1 - i I meti 1)-2-( 3-cl oro-pirid ί n-2- í I )-2 H -pi ra zol-3-carboxilico em 0,17 ml (2,09 mmol) de piridina e 6 ml de acetonitrila é acrescentada às gotas. Deixa-se agitar por 15 minutos nesta temperatura e em seguida, acrescenta-se às gotas uma solução de 228 mg (1,228 mmol) de 2-amíno-5-cloro-3,N-dimetil-benzamida em 0,35 ml (4,30 mmols) de piridina e 6 ml de acetonitrila. Após mais 15 minutos a 0Ό, adicionam-se 0,12 ml (1,60 mmol) de cloreto de ácido metanossulfônico e durante a noite aquece-se lentamente à temperatura ambiente. Remove-se o solvente no vácuo, adicionam-se 15 ml de água e aspiram-se os cristais formados.

Rendimento: 500 mg (logP: 5,11).

Preparação de materiais de partida da fórmula (IV) Exemplo 3 Ácido 5-(3,5-bistrifl uormeti l-pirazol-1 -i I metí I )-2 -(3 -cl oro-pi ri d i n -2-i 0-2 H -pirazol-3-carboxílico: [00274] A uma solução de 610 mg (1,34 mmol) de éster metílico de ácido 5-{3,5-bís-trifl uormeti l-pirazoI -1 -i ImetiI)-2-(3-cloro-piri d i n -2-i I )-2 H - pirazol-3-carboxílíco em 9 ml de etanol acrescenta-se às gotas uma solução de 699 mg (1,78 mmol) de hidróxido de sódio em 7 ml de água. Deixa-se agitar por 2 horas à temperatura ambiente, concentra-se no evaporador rotativo para cerca de 5 ml. Adicionam-se 5 ml de éter terc-butilmetílico e em seguida, lava-e a fase orgânica com água. As fases aquosas combinadas são ajustadas para um valor de pH de cerca de 3 com ácido clorídrico concentrado e extraídas três vezes com 50 ml cada de acetato de etila. As fases orgânicas combinadas são secadas sobre sulfato de magnésio e, em seguida, o solvente é removido no evaporador rotativo.

[00275] Rendimento: 560 mg (IcgP: 2,86).

Preparação de materiais de partida da fórmula flV) Exemplo 4 Éster metílico de ácido 5-(3,5-bis-trifluormetiIpirazol-1 -iImetiI)-2-(3-cloropiridin-2-iO-2H-pirazol-3-carboxílico: [00276] Uma solução de 700 mg (2,03 mmols) de éster metílico de ácido 2-{3-cloropi ridi η-2-i I)- 5- meta noss ul fo n i I oxi m eti I -2 H -pi razol-3- carboxílico em 15 mi de acetonitrila é sucessiva mente adicionada a 336 mg (2,43 mmols) de carbonato de potássio e 413 mg (2,03 mmols) de 3,5-bis(trifluormetil)pirazol e em seguida, é agitada por uma hora a 60Ό. Após resfriar à temperatura ambiente, o solve nte é concentrado no evaporador rotativo, adicionado a água e extraído três vezes com 50 ml cada de acetato de etila. As fases orgânicas combinadas são secadas sobre sulfato de magnésio e em seguida, o solvente é removido no evaporador rotativo.

[00277] Rendimento: 970 mg (logP: 3,71).

Preparação de materiais de partida da fórmula (VII) Exemplo 5 Éster metílico de ácido 2-f3-cloropiridin-2-il)-5-metanossulfoniloximetil-2H-pirazol-3-carboxílico [00278] Sob argônio, 2,10 g (7,85 mmols) de éster metílico de ácido 2- (3- cl oropi ridin-2-il )-5-h i d roxi met i I -2 H -pi razol - 3-ca rbo xí I i co são previa mente introduzidos em 13 ml de diclorometano, resfriados a 0Ό e sucessivamente adicionados às gotas a 1,64 ml (11,8 mmols) de trietilamina e 0,67 ml (8,63 mmols) de cloreto de ácido metanossulfônico. Deixa-se agitar por 30 minutos nesta temperatura, dilui-se com 50 ml de diclorometano e lava-se sucessivamente respectivamente com 50 ml de solução de hidrogenossulfato de sódio aquosa saturada, ácido clorídrico aquoso a 10 % e solução de cloreto de sódio aquosa saturada. A fase orgânica é secada sobre sulfato de magnésio e em seguida, o solvente é removido no evapora dor rotativo.

[00279] Rendimento: 2,65 g (logP: 1,55) Preparação de materiais de partida da fórmula (X) Exemplo 6 Éster metílico de ácido 2-(3-cloropiridin-2-il)-5-hidroxímetil-2H-pirazol- 3- carboxílico: [00280] Sob argônio, 12,3 g (41,7 mmols) de éster dimetílico de ácido 1 -(3-cloropiridí η-2-íl )-1 H-pí razol-3,5-dicarboxílico são previa mente introduzidos em 430 ml de tetrahídrofurano, resfriados a -720 e adicionados às gotas a 100 ml {100 mmol de uma solução 1 M em hexano) de hidreto de diisobutilalumínio. Deixa-se aquecer durante a noite a 0^e cuidadosa mente acrescentam-se 65 ml de água. Os solventes são removidos no evaporador rotativo e o resíduo é exaustiva mente extraído no Soxhlet com metanol. Após remover o solvente, o resíduo é purificado em sílica-gel (ciclohexano/acetato de etila = 2 : 1 -Μ : 1).

[00281] Rendimento: 9,26 g (logP: 1,26).

Preparação de materiais de partida da fórmula (XI) Exemplo 7 Éster d i metí li co de ácido 1-f3-cloropiridin-2-in-1 H-pírazol-3,5- dicarboxílico [00282] A uma solução de 15,6 g (64,8 mmols) de éster dimetílico de ácido 2-pirrolidino-4-oxo-2-pentenodicarboxílico e 20,4 g {64,8 mmols) de 3-cl o ro-2-p i ri d i n-2-i I-h i d ra zi na sal de ácido toluenossulfônico em 84 ml de metanol, coloca-se uma pitada de ácido toluenossulfônico e aquece-se por 5 horas a SOO. Em seguida, adicionam-se 12,3 g (64,8 mmols) de monohidrato de ácido toluenossulfônico e agita-se inicialmente por 1 hora a 5013 e 1 hora sob refluxo. Após resfriar a OO, os cristais precipitados são aspirados e filtrados através de sílica-gel (ciclohexano/éster a cético =1 : 1).

[00283] Rendimento: 8,56 g (logP: 1,97).

Exemplos em relação à eficácia biológica dos compostos de acordo com a invenção Exemplo n°1 Teste com Heliothis virescens [00284] Solvente: 1 % de N-metilpirrolidona (NMP) [00285] 1 % de álcool diacetônico [00286] Corante: sulfoflavina brilhante para tingir a água.

[00287] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se a substância ativa com as quantidades de solvente indicadas e dilui-se o concentrado com a água tingida para a concentração desejada.

[00288] Os ovos de Heliothis virescens são tratados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

[00289] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %.

Neste caso, 100 % significam, que todos os ovos/larvas foram mortos; 0 % significa, que nenhum dos ovos/larvas foram mortos, [00290] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Teste com Heliothis virescens Exemplo n°2 Teste com Mvzus persicae [00291] Solvente: 1 % de N-metilpirrolidona (NMP) 1 % de álcool díacetôníco [00292] Corante: sulfoflavina brilhante para tingir a água.

[00293] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se a substância ativa com as quantidades de solvente indicadas e dilui-se o concentrado com a água tingida para a concentração desejada.

[00294] Uma preparação de substância ativa da concentração desejada para absorção é posta à disposição do Myzus persicae.

[00295] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

[00296] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Teste com Myzus persicae Exemplo η" 3 Teste com Aedes aeqypti [00297] Solvente: 1 % de N-metilpirrolidona (NMP) 1 % de álcool diacetônico [00298] Corante: sulfoflavina brilhante para tingir a água, [00299] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se a substância ativa com as quantidades de solvente indicadas e dilui-se o concentrado com a água tingida para a concentração desejada.

[00300] As larvas de Aedes aegypti são tratadas com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

[00301] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todos os Aedes aegypti foram mortos; 0 % significa, que os Aedes aegypti não foram mortos.

[00302] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela Teste com Aedes aegypti Exempio n 4 Tese com Diabrotica undecimpunctata [00303] Solvente: 1 % de N-metilpirrolidona (NMP) 1 % de álcool diacetônico [00304] Corante: sulfoflavina brilhante para tingir a água.

[00305] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se a substância ativa com as quantidades de solvente indicadas e diluí-se o concentrado com a água tingida para a concentração desejada.

[00306] Os ovos de Diabrotica undecimpunctata são tratados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

[00307] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todos os ovos/larvas foram mortos; 0 % significa, que nenhum dos ovos/larvas foram mortos.

[00308] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela Teste com Diabrotica undecimpunctata Exemplo n°5 Teste com Phaedon (tratamento por pulverização) [00309] Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona 1,5 partes em pesos, de dimetílformamida [00310] Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00311] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

[00312] Discos de couve da China (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada e depois de secos, infestados com larvas do besouro da raiz-forte (Phaedon cochleariae).

[00313] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as larvas do besouro foram mortos; 0 % significa, que as larvas não foram mortas.

[00314] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia > de 80 % com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: exemplo n° 1-1-2, 1-1-3, 1-1-4, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-1 0, 1-1-11, 1-1-12, 1-1-13, 1-1-14, 1-1-15, 1-1-16, 1-1-17, 1-1-18, 1-1-19, 1-1-22, 1-1-23, 1-1-24, 1-1-25, 1-1-28, 1-1-29, 1-1-30, 1-1-31, 1-1-32, 1-1-33, 1-1-34, 1-1-35, 1-1-36, 1-1-37, 1-1-38, 1-1-39, 1-1-40, 1-1-217, 1-1-218, 1-1-219, 1-1-220, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-225, 1-1-226, 1-1-38, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-44, 1-1-45, 1-1-46, I-1-47, 1-1-48, 1-1-49, 1-1-50, 1-1-51, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-58, 1-1-59, 1-1-60, 1-1-61, 1-1-62, 1-1-63, 1-1-64, 1-1-65, 1-1-66, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-70, 1-1-71, 1-1-72, 1-1-73, 1-1-74, 1-1-75, 1-1-76, 1-1-77, 1-1-78, 1-1-79, 1-1-80, 1-1-81, 1-1-82, 1-1-83, 1-1-84, 1-1-85, 1-1-86, 1-1-87, 1-1-92, 1-1-93, 1-1-97, 1-1-99, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-113, 1-1-120, 1-1-121, 1-1-125, 1-1-128, 1-1-129, 1-1-130, 1-1-131, 1-1-134, 1-1-135, 1-1-137, 1-1138, 1-1-139, 1-1-140, 1-1-141, 1-1-142, 1-1-144, 1-1-145, 1-1-146, 1-1147, 1-1-148, 1-1-149, 1-1-150, 1-1-151, 1-1-152, 1-1-155, 1-1-156, 1-1157, 1-1-158, 1-1-163, 1-1-165, 1-1-166, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-169, 1-1170, 1-1-171, 1-1-172, 1-1-173, 1-1-174, 1-1-175, 1-1-176, 1-1-177, 1-1178, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-181, 1-1-182, 1-1-183, 1-1-184, 1-1-185, 1-1186, 1-1-187, 1-1-188, 1-1-189, 1-1-190, 1-1-191, 1-1-192, 1-1-193, 1-1195, 1-1-196, 1-1-199, 1-1-201, 1-1-203, 1-1-204, 1-1-206, 1-1-207, 1-1208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211, 1-1-212, 1-1-213, 1-1-214, 1-1-215, 1-1216, 1-1-227, 1-1-228, 1-1-230, 1-1-231, 1-1-233, 1-1-234, 1-1-235, 1-1- 236, 1-1-237, 1-1-238, 1-1-239, 1-1-240, 1-1-241, 1-1-242, 1-1-243, 1-1244, 1-1-245, [-1-246, 1-1-247, 1-1-248, 1-1-251, 1-1-252, 1-1-253, 1-1- 255, 1-1-258, 1-1-259, 1-1-260, 1-1-267, 1-1-272,1-1-273, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1-277, Μ-279, 1-1-282, 1-1-283, 1-1-284, 1-1-285, 1-1-286, 1-1287, 1-1-288, 1-1-289, 1-1-290, 1-1-291, 1-1-292, 1-1-293, 1-1-294, 1-1295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-298, 1-1-299, 1-1-300, 1-1-302, 1-1-303, 1-1304, 1-1-305, 1-1-307, 1-1-308, 1-1-309, 1-1-310, 1-1-312, 1-1-313, 1-1324, 1-1-326, 1-1-327, 1-1-328, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-331, 1-1-332, 1-1333, 1-1-334, [-1-335, 1-1-336, 1-1-337, 1-1-338, 1-1-339, 1-1-340, 1-1342, 1-1-343, 1-1-346, 1-1-347, 1-1-348, 1-1-349, 1-1-350, 1-1-352, 1-1- 353, 1-1-354, 1-1-355, Ι-2-2.

Exemplo η°6 Teste com Spodoptera fruqi perda [00315] Solvente: 7 partes em peso, de dimetílformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00316] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

[00317] Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão na preparação de substância ativa da concentração desejada e infestadas com lagartas da beterraba (Spodoptera frugiperda), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

[00318] Apôs o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que as lagartas não foram mortas.

[00319] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Teste com Spodoptera frugiperda Exemplo n°7 Teste com Spodoptera exígua [00320] Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00321] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Caso seja necessário acrescentar sais de amônio, promotores de penetração ou saís de amônio e promotores de penetração, estes são acrescentados por pipetação em uma concentração de 1000 ppm após a diluição, em cada caso, à solução de preparação pronta. Os exemplos 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22 são testados sem adição de sais de amônio ou promotores de penetração.

[00322] Plantas de couve (Brassica oieracea) são tratadas através de pulverização da preparação de substância ativa com a concentração desejada e infestadas com lagartas de pupas de beterraba (Spodoptera exígua), enquanto as folhas ainda estão úmidas, [00323] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que as lagartas não foram mortas, [00324] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito > 80 % com uma quantidade de aplicação de 4 ppm;

[00325] exemplo n° 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-11, 1-1-31, 1-1-35, I-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-55, 1-1-57, 1-1-170, 1-1-291, 1-1-295, 1-1296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-54.

Exemplo n°8 Teste com Plutella xylostella [00326] Solvente: 7 partes em peso, de dimetílformamída Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00327] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Caso seja necessário acrescentar saís de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são acrescentados por pipetação em uma concentração de 1000 ppm após a diluição, em cada caso, à solução de preparação pronta. Os exemplos 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22 são testados sem adição de sais de amônio ou promotores de penetração.

[00328] Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas através de pulverização da preparação de substância ativa com a concentração desejada e infestadas com lagartas da barata da couve (Pluteifa xy/osfe//a), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

[00329] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %.

Neste caso, 100 % significam, que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que as lagartas não foram mortas, [00330] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito > 80 % com uma quantidade de aplicação de 20 ppm: exemplo ηΊ-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22, 1-1-65, 1-1-239, 1-1-240, 1-1245, 1-1-217, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-31, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-163, 1-1-66, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-76, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-98, 1-1-101, 1-1-113, 1-1-121, 1-1-147, 1-1-170, 1-1-192, 1-1-195, 1-1-204, 1-1-206, 1-1-209, 1-1210, 1-1-212, 1-1-215, 1-1-238, 1-1-244, 1-1-247, 1-1-248, 1-1-249, 1-1250, 1-1-251, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1-291, 1-1-295, 1-1-296, 1-1297, 1-1-299, 1-1-25, 1-1-35, 1-1-36, 1-1-38, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-104, 1-1-106, 1-1-107, 1-1-108, 1-1-143, 1-1-88, 1-1-139.

Exemplo n°9 Teste com Spodootera fr uai perda [00331] Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00332] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

[00333] Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão na preparação de substância ativa da concentração desejada e infestadas com lagartas da beterraba (Spodoptera frugiperda), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

[00334] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que as lagartas não foram mortas.

[00335] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia; vide tabela.

Teste com Spodoptera fruqi perda ÊxempIõTflcT ' ' Teste com Heliothis armiqera [00336] Solvente; 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00337] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Caso seja necessário acrescentar sais de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são acrescentados por pipetação em uma concentração de 1000 ppm após a diluição, em cada caso, à solução de preparação pronta. Os exemplos 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8 e 1-1-22 são testados sem adição de sais de amônio ou promotores de penetração.

[00338] Plantas de algodão {Gossypium hirsutum) são tratadas através de pulverização da preparação de substância ativa com a concentração desejada e infestadas com lagartas do verme encapsulado do algodão (Heliothis armigem), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

[00339] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que as lagartas não foram mortas.

[00340] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito > 80 % com uma quantidade de aplicação de 20 ppm: exemplo ηΊ-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22, 1-1-63, 1-1-65, 1-1-66, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-192, 1-1-240, 1-1-245, 1-1-217, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-224, 1-131, 1-1-35, 1-1-36, 1-1-38, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, I-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-76, 1-1-88, 1-1-131, 1-1-139, 1-1-92, 1-197, 1-1-98, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-113, 1-1-121, 1-1-147, 1-1-170, 1-1-195, I-1-204, 1-1-206, 1-1-212, 1-1-215, 1-1-238, 1-1-244, 1-1-247, 1-1-248, 1-1249, 1-1-250, 1-1-251, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1-291, 1-1-295, 1-1296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-104, 1-1-106, 1-1-107, 1-1-108, 1-1-143. Exemplo n°11 Teste com Spodoptera exiaua: cepa resistente [00341] Solvente; 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquílarilpoliglicólico [00342] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Caso seja necessário acrescentar sais de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são acrescentados por pipetação em uma concentração de 1000 ppm após a diluição, em cada caso, à solução de preparação pronta. Os exemplos 1-1-5, 1-1-6, 1-1-22 são testados sem adição de sais de amônio ou promotores de penetração.

[00343] Plantas de couve (Brassica oieracea) são tratadas através de pulverização da preparação de substância ativa com a concentração desejada e infestadas com lagartas de pupas de beterraba (Spodoptera exígua, cepa resistente), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

[00344] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que as lagartas não foram mortas, [00345] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito > 80 % com uma quantidade de aplicação de 4 ppm; exemplo ηΊ-1-5, 1-1-6, 1-1-22, 1-1-31, 1-1-35, 1-1-38, 1-1-46, 1-1-47, 1-148, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-170, 1-1-295, 1-1-296, 1-1297, 1-1-299.

Exemplo n°12 Liriomyza trifolii Solvente: 78 partes em peso, de acetona i. 1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicôlico ii. Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. iii. Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris), que estão infestados por larvas de moscas de mina (Liriomyza trifoiii), são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada. iv. Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 %, que todas as moscas de mina foram mortas; 0 % significa, que as moscas de mina não foram mortas. v. Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia; vide tabela.

Teste com Liriomyza trifolii Exemplo n° 13 Teste com Lucilia cuprina [00346] Solvente: dimetilsulfóxido [00347] Para produzir uma preparação adequada da substância ativa, mlstura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de água indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

[00348] Recipientes, que contêm carne de cavalo, que foi tratada com a preparação de substância ativa da concentração desejada, são infestados com larvas de Lucilia cuprina.

[00349] Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as larvas foram mortas; 0 % significa, que as larvas não foram mortas.

[00350] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito de > 80 % com uma quantidade de aplicação de 100 ppm: exemplo n" 1-1-1, 1-1-2, 1-1-3, 1-1-4, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-7, 1-1-8, 1-1-9, 1-112, 1-1-14, 1-1-15, 1-1-16, 1-1-17, 1-1-18, 1-1-19, 1-1-21, 1-1-22, 1-1-29, I-1-30, 1-1-31, 1-1-217, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-46, I-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-64, 1-1-65, 1-1-66, 1-1-67, 1-1-68, 1-1-74, 1-1-88, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-104, 1-1-107, 1-1108, 1-1-109, 1-1-111, 1-1-114, 1-1-122, 1-1-123, 1-1-192, 1-1-238, 1-1- 239, 1-1-240, 1-1-244, 1-1-247, )-1-274, 1-1-275, 1-1-291, 1-1-295, 1-1296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-323.

Exemplo n° 14 Teste com Boophilus microplus (injeção) Solvente: dimetílsulfóxido vi. Para produzir uma preparação adequada da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de água indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. vii. A solução da substância ativa é injetada no abdômen (,Boophilus microplus), os animais são transferidos para cápsulas e guardados em um ambiente cli matizado. viii. Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que nenhum dos carrapatos depositou ovos férteis. ix. Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito > 80 % com uma quantidade de aplicação de 20 pg/animal: exemplo n° 1-1-1, 1-1-2, 1-1-3, 1-1-4, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-7, 1-1-8, 1-1-9, 1-112, 1-1-14, 1-1-15, 1-1-16, 1-1-17, 1-1-18, 1-1-19, 1-1-21, 1-1-29, 1-1-30, I-1-31, 1-1-217, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, I-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-64, 1-1-65, 1-1-66, 1-1-67, 1-1-68, 1-1-74, 1-1-88, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-104, 1-1-107, 1-1-108, I-1-109, 1-1-111, 1-1-114, 1-1-122, 1-1-123, 1-1-192, 1-1-238, 1-1-239, 1-1240, 1-1-244, 1-1-247, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-291, 1-1-295, 1-1-296, 1-1297, 1-1-299, 1-1-323.

Exemplo n°15 Teste com Musca domestica [00351] Solvente: dimetilsulfóxido [00352] Para produzir uma preparação adequada da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de água indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

[00353] Recipientes, que contêm uma esponja, que foi tratada com a preparação de substância ativa da concentração desejada, são infestados com Musca domestica adulta.

[00354] Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as moscas foram mortas; 0 % significa, que as moscas não foram mortas. No caso dos exemplos 1-1-16,1-1-19 e 1-1-30 trata-se de um efeito knock-down.

[00355] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito > 80 % com uma quantidade de aplicação de 100 ppm: exemplo n° 1-1-16, 1-1-19, 1-1-30, 1-1-217, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-55, 1-1-64, 1-1-66, 1-1-107, 1-1-114, 1-1-192, I-1-274, 1-1-275, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-299.

Exemplo nõ16 Teste com Spodoptera fruqi perda ít rata mento por pulverização) [00356] Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona 1,5 partes em pesos, de dimetilformamida [00357] Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00358] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

[00359] Discos de folhas de milho (Zea mays) são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada e depois de secos, infestados com lagartas da beterraba {Spodoptera frugiperda).

[00360] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que nenhuma lagarta foi morta.

[00361] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia > de 80 % com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: exemplo n° 1-1-217, 1-1-218, 1-1-219, 1-1-220, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-38, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-44, 1-1-45, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-149, 1-1-50, 1-1-51, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-58, I-1-59, 1-1-60, 1-1-61, 1-1-62, 1-1-63, 1-1-64, 1-1-65, 1-1-66, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-70, 1-1-71, 1-1-72, 1-1-73, 1-1-74, 1-1-75, 1-1-76, 1-1-77, 1-1-78, 1-1-79, 1-1-80, 1-1-81, 1-1-82, 1-1-83, 1-1-84, 1-1-85, 1-1-86, 1-1-87, 1-1- 92, 1-193, 1-1-97, 1-1-99, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-102, 1-1-103, 1-1-113, 1-1-116, I-1-117, 1-1-118, 1-1-119, 1-1-120, 1-1-121, 1-1-125, 1-1-126, 1-1-127, 1-1128, 1-1-129, 1-1-130, 1-1-131, 1-1-134, 1-1-135, 1-1-136, 1-1-137, 1-1138, 1-1-139, 1-1-140, 1-1-141, 1-1-142, 1-1-144, 1-1-145, 1-1-146, 1-1147, 1-1-148, 1-1-149, 1-1-150, 1-1-151, 1-1-152, 1-1-153, 1-1-154, 1-1155, 1-1-156, 1-1-157, 1-1-158, 1-1-160, 1-1-161, 1-1-163, 1-1-165, 1-1- 166, 1-1-167, 1-1-168, 1-3-1, 1-1-169, 1-1-170, 1-1-171, 1-1-172, 1-1-173, I-1-174, 1-1-175, 1-1-176, 1-1-177, 1-1-178, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-181, 1-1182, 1-1-183, 1-1-184, 1-1-185, 1-1-186, 1-1-187, 1-1-188, 1-1-189, 1-1190, 1-1-191, 1-1-192, 1-1-193, 1-1-195, 1-1-196, 1-1-199, 1-1-200, 1-1201, 1-1-202, 1-1-203, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-206, 1-1-207, 1-1-208, 1-1209, 1-1-210, 1-1-211, 1-1-212, 1-1-213, 1-1-214, 1-1-215, 1-1-216, 1-1225, 1-1-226, 1-1-227, 1-1-228, 1-1-231, 1-1-233, 1-1-234, 1-1-235, 1-1237, 1-1-238, 1-1-239, 1-1-240, 1-1-241, 1-1-242, 1-1-243, 1-1-244, 1-1245, 1-1-246, 1-1-247, 1-1-248, 1-1-249, 1-1-250, 1-1-251, 1-1-252, 1-1253, 1-1-255, 1-1-257, 1-1-258, 1-1-259, 1-1-260, 1-1-261, 1-1-262, 1-1263, 1-1-264, 1-1-266, 1-1-267, 1-1-268, 1-1-269, 1-1-270, 1-1-271, 1-1- 272, 1-1-273, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1-277, 1-1-279, 1-1-282, 1-1283, 1-1-284, 1-1-285, 1-1-286, 1-1-287, 1-1-289, 1-2-8, 1-2-12, 1-2-17, Ι-2-19, 1-1-290, 1-1-291, 1-1-292, 1-1-293, 1-1-294, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-298, 1-1-299, 1-1-300, 1-1-301, 1-1-302, 1-1-303, 1-1-304, 1-1-305, 1-1307, 1-1-308, 1-1-309, 1-1-310, 1-1-311, 1-1-312, 1-1-313, 1-1-314, 1-1315, 1-1-318, 1-1-324, 1-1-326, 1-1-327, 1-1-328, 1-1-329, 1-1-330, 1-1331, 1-1-332, 1-1-333, 1-1-334, 1-1-335, 1-1-336, 1-1-337, 1-1-338, 1-1- 339,1-1-341, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-346, 1-1-347, 1-1-348, 1-1-349, 1-1-350, 1-1-351, 1-1-352, 1-1-353, 1-1-354, 1-1-355, 1-2-2,1-2-3.

Exemplo n°17 Teste com Myzus (tratamento por pulverização) [00362] Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona 1,5 partes em pesos, de dimetilformamida [00363] Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico [00364] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

[00365] Discos de folhas de couve da China (Brassica pekinensis), que estão infestados por todos os estágios do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae), são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

[00366] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

[00367] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito de > 80 % com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: exemplo ηΊ-1-64, 1-1-68, 1-1-74, 1-1-75, 1-1-76, 1-1-77, 1-1-78, 1-1-80, I- 1-81, 1-1-83, 1-1-84, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-99, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-113, 1-1116, 1-1-117, 1-1-118, 1-1-120, 1-1-121, 1-1-126, 1-1-127, 1-1-128, 1-1130, 1-1-131, 1-1-134, 1-1-135, 1-1-36, 1-1-137, 1-1-138, 1-1-139, 1-1-142, 1-1-144, 1-1-145, 1-1-146, 1-1-150, 1-1-152, 1-1-163, 1-1-174, 1-1-176, 1-1177, 1-1-178, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-184, 1-1-185, 1-1-186, 1-1-198, 1-1203, 1-1-207, 1-1-209, 1-1-211, 1-1-212, 1-1-216, 1-1-272, 1-2-10, 1-1-308, 1-1-326, 1-1-327, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-331, 1-1-332, 1-1-333, 1-1-336, 1-1338, 1-1-339, 1-1-354.

Exemplo n°18 Teste com Aphis qossypii [00368] Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida [00369] Emulsificantei 2 partes em peso, de éter alquílarilpolíglicolíco [00370] Para produzir uma preparação adequada de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Caso seja necessário acrescentar saís de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são acrescentados por pipetação em uma concentração de 1000 ppm após a diluição, em cada caso, à solução de preparação pronta.

[00371] Folhas de algodão (Gossypium hirsutum), que estão fortemente infestadas pelo pulgão do algodão {Aphis gossypii), são pulverizadas com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

[00372] Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

[00373] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito de > 80 % com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: exemplo n° 1-1-68, 1-1-75, 1-1-76, 1-1-88, 1-1-98, 1-1-99, 1-1-104, 1-1-108, 1-1-113, 1-1-131, 1-1-139, 1-1-143, 1-1-176, 1-1-251.

REIVINDICAÇÕES

Claims (10)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (I) (D na qual R1 representa hidrogênio, metila, ciclopropila, cianometila, metoximetila, metiltiometila, metilsulfinilmetila ou metilsulfonilmetila, R2 representa hidrogênio ou metila, R3 representa hidrogênio ou representa Ci-C6-alquila, Cr Ce-alcóxi, cada um dos quais é opcional mente substituído uma ou mais vezes por substituintes idênticos ou diferentes selecionados, independentes uns dos outros, de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, CT-C^alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alquilsulfimino, C^C^alquilsulfimino-CrC^alquila, CrC4- alquilsulfimíno-Cz-Cs-alquílcarboníla, Ci-C4-alquilsulfoxímíno, CrC4-alquilsulfoximino-Ci-C4-alquila, C1-C4-alquilsulfoximino-C2-C5- alquilcarbonila, C2-Ce-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila, R3 ainda representa C3-C6-cicloalquila, que é substituída ou não substituída uma ou mais vezes por substituintes idênticos ou diferentes selecionados independente uns dos outros de halogêneo, ciano, nitro, hidroxila, CrC^-alquila, C3-C6-dcloalquila, CrC4-aJcáxí, Ct-C4-haloalcóxi, C1-C4-alquiltio, C-,-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alquiisuifimino, Ci-C4-alquilsulfimino-CrC4-alquila, Ci-C4-alquilsulf mino-C2-C5-alquilcarbonila, C1-C4- alquilsulfoximino, Ci-Cj-alquilsulfoximino-Ci-C^alquíla, CrC4- alquilsulfoximi no-C2-C5-alq ui Icarboni la, C2-C6-aIcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila, R4 representa hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C2-haloalquilaf halogênio, dano ou Ci-C2-haioalcóxí, além disso, dois radicais adjacentes R4 representam -(GH2}4-, -(CH=GH-)2-, -0(GH2}20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- ou -(CH=CH-N=CH)- ou n representa 0 a 3, R5 representa CrC4-alquilap C3-Ce-cicloalquila, CrC4-haloalquila, Ci-Ce-halocicloalquila, C2-C6-alqueniIa, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, C2-C4-haloalquinila, C-i^-alcóxi, CrC4-haloalcôxi, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro ou C3-C6-trialquilsilila, R6 representa metila ou J R7 representa, independente de cada ocorrência, hidrogênio, halogênio ou CrC4-haloalquila, m representa 1 ou 2, X representa N, CH, CF, CCI ou CBr A representa -CH2-, CH(CH3), C(CH3)2 or CH2CH2) A ainda representa -CH(CN)-, Q representa um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros opcional mente mono ou polisubstituído da série Q-36 a Q-40 ou um sistema de anel heterobicíclico anel ado aromático com 9 membros Q-54 a Q-56, sendo que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquiIa, CrC3-haloalquiia, Ct-C^alcoxi, halogênio, ciano, hidroxila, nitro ou CrC2-haloalcóxi, Q ainda representa anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros opcional mente mono ou polisubstituido da série Q-36 a Q-40 e Q-58 a Q-59, um sistema de anel heterobicíclico anelado aromático com 9 membros Q-54 a Q-56, e também representa um anel heterocíclico com 5 membros Q-60 a G-61, sendo que os substítuíntes independentes uns dos outros» podem ser selecionados de C1-C3-alquila» Ci-C3-haloalquila» CrG2-alcóxi» halogêneo, ciano, hidroxila, nítro ou Ci-C2-haloalcóxi, ou sendo que os substítuíntes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de fenila ou de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, sendo que a fenila ou o anel podem ser eventual mente substituídos ou não substituídos uma ou mais vezes por substítuíntes iguais ou diferentes CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2~C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C@-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, CrCe-haloalquíníla, C3-Ce-haIocícloalquiIa, halogênio» CN, N02> CrC^alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Q-58 Q-S« Q-eO Q-6t bem como seus N-óxidos e sais.

2. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que A representa -CH2-, CH(CH)3, C(CH3)2 ou CH2CH2l R3 representa hidrogênio ou representa Ci-C6-alquila, Cr C6-aIcóxi, cada um dos quais é opcionalmente substituído uma ou mais vezes por substituintes idênticos ou diferentes selecionados independente uns dos outros de halogênío, ciano, nítro, hídroxila» C-i-Ce-alquíla, Gs-Ce-cicloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, C1-C4-alquiltío, Ci-C4-alquilsulfinila, Ci-C4-alquilsulfonila, Ci~C4-alquilsulfimino, Ci-C4-alquilsulfimino, Ci-C4-alquila, CrC4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, Ci-C4-aIquilsulfoximino, CrC4-alquilsulfoximino-Ci-C4-alquila, CrC^alquilsulfoximino-CrCg- alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila ou C3-C6-trialquilsilila, Q representa um anel heterocíclico aromático com 5 ou 6 membros opcional mente mono ou polisubstitufdo da série Q-36 a 0-40 ou um sistema de anel heterobícíclico anelado aromático com 9 membros Q-54 a Q-56» sendo que os substituintes independentes uns dos outros, podem ser selecionados de CrC3-alquiIa, CrC3-haioalquila, Ci-C2-alcóxi, halogêneo, ciano, hídroxila, nitro ou CrC2-haloalcóxi.

3. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (1-1) ; (1-1). na qual R1 representa hidrogênio, R2 representa hidrogênio, R3 representa CrC4-alquila (metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila ou terc-butila) ou ciano-C-i-C3-alquila (cianometila, 1-cianoetila, 2-cianoetila, 1-ciano-n-propila, 2-ciano-n-propila, 3-ciano-n-propila, 1-ciano-iso-propila, 2-ciano-iso-propila), R4 representa hidrogênio, metila, trifluormetila, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo ou trifluormetóxi, R5 representa metila, flúor, cloro, bromo ou iodo, R7 representa flúor, cloro ou bromo, X representa N, CCI ou CH, A representa CH2 ou CH(CH3), Q representa um anel heterocíclico aromático eventualmente substituído uma ou mais vezes da série Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 e Q-59, bem como um anel heterocíclico Q-60 com cinco membros, em que os substituintes independentes uns dos outros podem ser selecionados de Ci-C3-alquila, CrC3-haloalquila, C-i-C2-alcóxi, halogênio, ciano, hidroxila, nitro ou CrC2-haloalcóxi, ou em que os substituintes independentes uns dos outros podem ser selecionados de fenila ou de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que a fenila ou o anel podem ser eventualmente substituídos uma ou mais vezes ou não substituídos por substituintes iguais ou diferentes selecionados dentre CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, N02, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, bem como seus N-óxidos e sais.

4. Utilização de compostos da fórmula (I) ou (1-1), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que é para o combate de pragas animais, com a exceção de tratamento terapêutico em animal ou corpo humano.

5. Processo para o combate de pragas animais, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I) ou (1-1), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, agem sobre pragas animais e/ou fungos fitopatogênicos e/ou seu habitat e/ou semente, com a exceção de tratamento terapêutico em animal ou corpo humano.

6. Processo para a produção de composições agroquímicas, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I) ou (1-1), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, são misturados com diluentes e/ou substâncias tensoativas.

7. Utilização de compostos da fórmula (I) ou (1-1), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que é para o tratamento de semente.

8. Utilização de compostos da fórmula (I) ou (1-1), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que é para o tratamento de plantas transgênicas.

9. Utilização de compostos da fórmula (I) ou (1-1), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que é para o tratamento de semente de plantas transgênicas.

10. Semente resistente à praga, caracterizada pelo fato de que compreende uma semente revestida com um composto da fórmula (I) ou (1-1), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.