JP2013544792A - 殺害虫剤としての新規ヘテロ環式化合物 - Google Patents
殺害虫剤としての新規ヘテロ環式化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013544792A JP2013544792A JP2013534284A JP2013534284A JP2013544792A JP 2013544792 A JP2013544792 A JP 2013544792A JP 2013534284 A JP2013534284 A JP 2013534284A JP 2013534284 A JP2013534284 A JP 2013534284A JP 2013544792 A JP2013544792 A JP 2013544792A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- spp
- alkoxy
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- OJDJIHMVNCCQOA-UHFFFAOYSA-N CC(N(C1=O)N)=NN1c1cnccc1 Chemical compound CC(N(C1=O)N)=NN1c1cnccc1 OJDJIHMVNCCQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSYGIFJSVWXLS-UHFFFAOYSA-N CC(NC1=O)=NN1c1cnccc1 Chemical compound CC(NC1=O)=NN1c1cnccc1 APSYGIFJSVWXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
G1は、N又はC−A1を表し;
A1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル(ここで、該シクロアルキル環及び該シクロアルケニル環における1以上の環員は、いずれの場合にも、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表し;
A2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル(ここで、該シクロアルキル環及び該シクロアルケニル環における1以上の環員は、いずれの場合にも、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表し;
Qは、ラジカル(Q−1)〜(Q−64)
ここで、
Uは、水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシクロアルキルを表し;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを表し;
並びに、ここで、
ラジカルQ−1、Q−2、Q−3、Q−4、Q−5、Q−6、Q−7、Q−8、Q−9、Q−11、Q−12、Q−13、Q−14、Q−15、Q−16、Q−17、Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−22、Q−23、Q−24、Q−25、Q−27、Q−28、Q−30、Q−31、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−44、Q−45、Q−46、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−58、Q−61、Q−62及びQ−63においては、
G2は、(G2−1)〜(G2−30)からなる群から選択されるラジカルを表し;
及び、
ラジカルQ−10、Q−26、Q−29、Q−32、Q−41、Q−42、Q−43、Q−47、Q−54、Q−55、Q−56、Q−57、Q−59、Q−60及びQ−64においては、
G2は、G2−2、G2−3、G2−4、G2−5、G2−6、G2−7、G2−9、G2−10、G2−11、G2−12、G2−13、G2−14、G2−15、G2−16、G2−17、G2−18、G2−19、G2−20、G2−21、G2−22、G2−23、G2−24、G2−25、G2−26、G2−27、G2−29及びG2−30からなる群から選択されるラジカルを表し;
ここで、ラジカル(G2−1)〜(G2−30)は、下記意味:
ここで、破線は、(Q−1)〜(Q−64)のヘテロ環への結合を示しており;
G3は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルには、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよい)、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、ビス(ハロアルコキシ)アルキル、アルコキシ(アルキルスルファニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルフィニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルホニル)アルキル、ビス(アルキルスルファニル)アルキル、ビス(ハロアルキルスルファニル)アルキル、ビス(ヒドロキシアルキルスルファニル)アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、C(X)NR3R4(ここで、Xは酸素、硫黄、NR5又はNOHを表し、R3は水素又はアルキルを表し、並びに、R4及びR5は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子を含み得る環を形成し、又は、R3とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒に環を形成する)、NR6R7(ここで、R6は水素又はアルキルを表し、並びに、R7は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、R6とR7はそれらが結合している窒素原子と一緒に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子を含み得る環を形成する)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル[ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニル、及び、ピラゾリノニル](ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、それらに関する限り、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びアルコキシアルキルで置換され得る)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル及びハロアルキルで置換され得る)、ヘテロアリールラジカル[ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、及び、イソキノリニル](ここで、該ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換され得る)及びヘテロアリールアルキルラジカル[トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル、及び、オキサジアゾリルアルキル](ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン及びアルキルで置換され得る)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
G3は、(B−1)〜(B−9)
ここで、破線は、ラジカル(G2−1)〜(G2−30)における隣接した環への結合を示しており;
Xは、酸素又は硫黄を表し;
nは、1又は2を表し;
R8は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−で置換されていてもよいアルキルカルボニル及びアルキルスルホニル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいアルコキシカルボニル、場合によりハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−及びシアノ−で置換されていてもよいシクロアルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、カチオン、例えば、1価若しくは2価の金属イオン又はアルキル−若しくはアリールアルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンを表し;
R15及びR9は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み得る)、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8とR15は、さらにまた、それらが結合しているN−S(O)n基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R17は、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み得る)、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し;
R16は、水素、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み得る)、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8とR17は、さらにまた、それらが結合しているN−C(X)基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R10は、水素又はアルキルを表し;
R8とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を表すこともでき;
ラジカル(B−1)中のR8とR9は、それらが結合しているN−S(O)n基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R9とR10は、それらが結合しているN−S(O)n基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R8とR16は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
R11及びR12は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシ及びヘテロアリールアルキルチオからなる群から選択されるラジカルを表し;
R11とR12は、さらにまた、それらが結合しているリン原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい5員〜7員の環(ここで、該環は、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び硫黄からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含み得る)を形成することもでき;
R13及びR14は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェニルアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
Y1及びY2は、互いに独立して、C=O又はS(O)2を表し;及び、
mは、1、2、3又は4を表す〕
で表される新規化合物、並びに、式(I)で表される化合物の塩、互変異性体形態及び/又は異性体形態並びにN−オキシドによって達成される。
G2は、(G2−1)〜(G2−30)からなる群から選択されるラジカルを表す。
G2は、G2−2、G2−3、G2−4、G2−5、G2−6、G2−7、G2−9、G2−10、G2−11、G2−12、G2−13、G2−14、G2−15、G2−16、G2−17、G2−18、G2−19、G2−20、G2−21、G2−22、G2−23、G2−24、G2−25、G2−26、G2−27、G2−29及びG2−30からなる群から選択されるラジカルを表す。
又は、
G3は、(B−1)〜(B−9)
G2は、(G2−1)〜(G2−30)からなる群から選択されるラジカルを表す。
G2は、G2−2、G2−3、G2−4、G2−5、G2−6、G2−7、G2−9、G2−10、G2−11、G2−12、G2−13、G2−14、G2−15、G2−16、G2−17、G2−18、G2−19、G2−20、G2−21、G2−22、G2−23、G2−24、G2−25、G2−26、G2−27、G2−29及びG2−30からなる群から選択されるラジカルを表す。
又は、
G3は、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される;
アリール(これは、さらに大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分である場合を包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、好ましくは、フェニルである;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、さらに大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分である場合を包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、イソダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される;
アリール(これは、さらに大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分である場合を包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、好ましくは、フェニルである;
ヘタリール(これは、さらに大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分である場合を包含する)は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル及びフラニルからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される;
ヘタリール(これは、さらに大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分である場合を包含する)は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル及びフラニルからなる群から選択される。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、及び、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、及び、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、及び、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
本明細書中において一般名で識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(“The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides)。
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン(アルファー−);又は、
フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(ベータ−)、シハロトリン(ガンマ−,ラムダ−)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(タウ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体)]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ZXI 8901;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン性(nicotinergic)アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター(作動薬)、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン類似体、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は非特異的である活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;フッ化スルフリル;ホウ砂;吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11) 昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、及び、DNOC;
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ(塩酸塩)、チオシクラム(thiocylam)、及び、チオスルタップ(ナトリウム);
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptors)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン作動薬/ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体−III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;アセキノシル;フルアクリピリム;
(21) 複合体−I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤の群に属するもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン;又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト;
(24) 複合体−IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛;又は、シアン化物;
(25) 複合体−II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(リナキシピル)、シアントラニリプロール(シアジピル)、及び、さらに、3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO 2005/077934から知られている)、又は、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO 2007/043677から知られている)。
4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ6−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ6−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO 2007/149134から既知)、並びに、スルホキサフロル(同様に、WO 2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{(R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−(R)−(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(A1)及び{(S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−(S)−(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aと称される)(WO 2010/074747、WO 2010/074751から既知)、{(R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−(S)−(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(B1)及び{(S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−(R)−(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bと称される)(同様に、WO 2010/074747、WO 2010/074751から既知)、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO 2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO 2008/067911から既知)、1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO 2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキシ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチル シクロプロパンカルボキシレート(WO 2006/129714から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO 2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO 2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO 2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO 2007/057407から既知)、及び、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO 2008/104503から既知)。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)〔クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)〕、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、及び、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
実施例A: 2−ブロモ−6−[3−(ピリジン−3−イル)−1,2−オキサゾール−5−イル]ピリジン
段階1: 1−(6−ブロモピリジン−2−イル)−3−(ピリジン−3−イル)プロパン−1,3−ジオン
質量(m/z)305.0;307.0(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO):4.8;7.41;7.57−7.61;7.86−7.89;7.94−8.01;8.15−8.17;8.32−8.39;8.80−8.81;9.16−9.19ppm。(当該化合物の一部はエノール形態で存在している)。
HPLC−MS:logP(HCOOH)=2.23;
質量(m/z):302.0(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO):7.58−7.61(m,1H),7.82−7.84(m,1H),7.90(s,1H),7.99−8.02(m,1H),8.06−8.08(m,1H),8.38−8.41(m,1H),8.73−8.74(m,1H),9.20−9.21ppm(m,1H)。
段階1: 2−ブロモ−6−[1−メチル−5−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]ピリジン
HPLC−MS:logP(HCOOH)=1.94;質量(m/z):315.0(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO):3.97(s,3H),7.07(s,1H),7.55−7.59(m,2H),7.79−7.83(m,1H),7.96−7.98(m,1H),8.08−8.11(m,1H),8.67−8.68(m,1H),8.85−8.86ppm(m,1H);
位置異性体:HPLC−MS:logP(HCOOH)=1.67。
HPLC−MS:logP(HCOOH)=1.26;質量(m/z):315.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO):4.00(s,3H),7.14(s,1H),7.57−7.60(m,2H),8.03−8.06(m,1H),8.10−8.14(m,2H),8.30−8.32(m,1H),8.67−8.69(m,1H),8.88−8.89(m,1H),9.01−9.02ppm(m,2H);
位置異性体:HPLC−MS:logP(HCOOH)=1.12。
HPLC−MS:logP(HCOOH)=0.75;質量(m/z):301.2(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO):7.44−7.47(m,1H),7.62−7.64(m,1H),8.02−8.04(m,1H),8.24−8.28(m,2H),8.39−8.41(m,1H),8.48−8.49(m,1H),8.66−8.67(m,1H),8.73−8.74(m,1H),9.05−9.06(m,2H),9.12−9.13ppm(m,1H)。
HPLC−MS:logP=2.11;質量(m/z)292.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)7.59(ddd,1H),8.02(d,1H),8.29(d,1H),8.42(t,1H),8.47(dt,1H),8.72(dd,1H),9.32ppm(dd,1H)。
HPLC−MS:logP =1.39;質量(m/z):302.1(M+H)+;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO)7.62(m,2H),8.08(m,1H),8.15(m,2H),8.39(m,1H),8.50(m,1H),8.79(m,1H),9.04(m,2H),9.32ppm(m,1H)。
HPLC−MS:logP=1.04;質量(m/z):301.1(M+H)+;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO)7.45(,1H),7.6(m,1H),8.1−8.2(m,3H),8.35(m,2H),8.5(m,1H),9.05(m,3H),9.15(s,1H)。
段階1: 2−{6−[(トリメチルシリル)エチニル]ピリジン−2−イル}ピリミジン
HPLC−MS:logP=3.11;質量(m/z)254.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)0.29(s,9H),7.59(t,1H),7.67(dd,1H),8.00(t,1H),8.37(dd,1H),8.99ppm(d,2H)。
HPLC−MS:logP=1.05;質量(m/z)182.0(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)4.40(s,1H),7.59(t,1H),7.71(dd,1H),8.02(t,1H),8.38(d,1H),8.99(d,2H)ppm。
HPLC−MS:logP=1.39;質量(m/z):302.0(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)7.61(t,1H),7.69(dd,1H),8.16(t,1H),8.29(d,1H),8.38(d,1H),8.51(m,1H),8.73(dd,1H),9.03(d,2H),9.31(d,1H),9.44(s,1H)ppm。
段階1: 3−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2−フリル]ピリジン
HPLC−MS:logP=2.25;質量(m/z)272.2(M+H)+
1H−NMR(d6−DMSO)1.29(s,12H),7.20(s,1H),7.45(dd,1H),8.07(s,1H),8.10(m,1H),8.49(dd,1H),8.96(d,1H)ppm。
HPLC−MS:logP=1.26;質量(m/z)301.2(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)7.51(ddd,1H),7.61(t,1H),7.77(s,1H),7.94(dd,1H),8.06(t,1H),8.19(m,1H),8.28(dd,1H),8.55(dd,1H),8.57(d,1H),9.03(s,1H),9.04(s,1H),9.05(dd,1H)ppm。
HPLC−MS:logP=1.20;質量(m/z)301.2(M+H)+;
13C−NMRと1H−NMRのデカップリング(CPD)(d6−DMSO)113.6,121.8,124.1,128.3,133.1,140.8,147.1,149.6,150.8,153.6(ピリジン−C),106.4,129.2,150.7(ピラゾール−C),121.5,158.2,158.2,162.4(ピリミジン−C)ppm。
段階1: 4−アミノ−5−エチル−2−(ピリジン−3−イル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
HPLC−MS:logP=測定できなかった;質量(m/z)192.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)2.25(s,3H);3.36(br.s,2H);7.49−7.51(m,1H);8.23−8.25(m,1H);8.42−8.43(m,1H);9.12(m,1H)ppm。
HPLC−MS:logP=0.32;質量(m/z)206.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)1.22−1.25(t,3H);2.62−2.66(q,2H);3.3−3.6(br.s,2H);7.57(br.s,1H);8.27−8.28(m,1H);8.4−8.65(br.s,1H);9.1−9.4(br.s)ppm。
HPLC−MS:logP=0.85;質量(m/z)220.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)1.26−1.29(d,6H);3.04−3.11(m,1H);5.45(br.s,2H);7.52(br.s,1H);8.22−8.25(d,1H);8.35−8.6(br.s,1H);9.05−9.3(br.s,1H)。
HPLC−MS:logP=−0.21;質量(m/z)177.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)2.20(s,3H);7.45−7.48(dd,1H);8.20−8.22(d,1H);8.39−8.40(d,1H);9.08−9.09(m,1H);12.0(br.s,1H)ppm。
HPLC−MS:logP=0.30;質量(m/z)191.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)1.19−1.23(t,3H);2.52−2.58(q,2H);7.45−7.48(m,1H);8.20−8.23(m,1H);8.40(br.s,1H);9.10(br.s);12.0(br.s,1H)ppm。
HPLC−MS:logP=0.71;質量(m/z)205.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)1.18−1.28(d,6H);2.82−2.89(m,1H);7.45−7.49(m,1H);8.20−8.23(m,1H);8.39−8.41(m,1H);9.10−9.11(br.s,1H);12.0(br.s,1H)ppm。
HPLC−MS:logP=1.77;質量(m/z)360.1(M+H)+;
1H−NMR(d6−DMSO)2.50−2.52(t,6H);3.43−3.47(m,1H);7.56−7.58(dd,1H);7.61−7.63(t,1H);7.94−7.95(d,1H);8.29−8.33(m,2H);8.49−8.50(m,1H);8.54−8.56(d,1H);9.03(br.s,2H);9.19(br.s,1H)ppm。
(b) 5−メチル−2−(ピリジン−3−イル)−4−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(cf. 表1、実施例16)。
段階1: 2−[6−(1,3−チアゾール−2−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン
HPLC−MS:logP=1.43;質量(m/z)241.1(M+H)+;
1H−NMR(DMSO):7.92(m,1H),8.05(m,1H),8.18(m,2H),8.39(m,1H),8.45(m,1H),9.08(m,2H)ppm。
HPLC−MS:logP=1.79;質量(m/z)318.0(M+H)+;
1H−NMR(DMSO):7.51(m,1H),7.63(m,1H),8.20(m,3H),8.48(m,1H),8.58(m,2H),9.05(m,3H)ppm。
HPLC−MS:logP=2.13;質量(m/z)336.0(M+H)+;
1H−NMR(DMSO):7.63(m,1H),8.20(m,1H),8.29(m,2H),8.49(m,1H),8.62(m,2H),8.93(m,1H),9.06(m,2H)ppm。
段階1:(E/Z)−3−(ジメチルアミノ)−1−(5−フルオロ−3−ピリジニル)−2−プロペン−1−オン
HPLC−MS:logP=0.91;質量(m/z)195.1(M+H)+。
HPLC−MS:logP=0.92;質量(m/z)164.2(M+H)+。
HPLC−MS:logP=1.07;質量(m/z)299.0(M+H)+;
1H−NMR(CD3CN)3.96(s,3H),7.03(d,1H),8.01−8.13(m,3H),8.29(dd,1H),8.48(d,1H),8.67(d,1H),9.01(dd,1H)ppm。
HPLC−MS:logP=1.81;質量(m/z)285.1(M+H)+。
HPLC−MS:logP=2.61;質量(m/z)391.1(M+H)+;
13C−NMRと1H−NMRのデカップリング(CPD)(CD3CN)38.8(2×CH3)、117.7、122.1、142.2、147.7(2−ピリジニル)、120.5、131.1、138.5、144.3、160.3(5−F−ピリジン−3−イル)、107.3、131.1、151.2(1H−ピラゾール−1−イル)、163.2(C=O)ppm。
式(I)
アブラムシ(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で90%の効力を示す: 12、20、21。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
Claims (4)
- 式(I)で表される化合物:
G1は、N又はC−A1を表し;
A1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル(ここで、該シクロアルキル環及び該シクロアルケニル環における1以上の環員は、いずれの場合にも、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表し;
A2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル(ここで、該シクロアルキル環及び該シクロアルケニル環における1以上の環員は、いずれの場合にも、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表し;
Qは、ラジカル(Q−1)〜(Q−64)
ここで、
Uは、水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシクロアルキルを表し;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを表し;
並びに、ここで、
ラジカルQ−1、Q−2、Q−3、Q−4、Q−5、Q−6、Q−7、Q−8、Q−9、Q−11、Q−12、Q−13、Q−14、Q−15、Q−16、Q−17、Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−22、Q−23、Q−24、Q−25、Q−27、Q−28、Q−30、Q−31、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−44、Q−45、Q−46、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−58、Q−61、Q−62及びQ−63においては、
G2は、(G2−1)〜(G2−30)からなる群から選択されるラジカルを表し;
及び、
ラジカルQ−10、Q−26、Q−29、Q−32、Q−41、Q−42、Q−43、Q−47、Q−54、Q−55、Q−56、Q−57、Q−59、Q−60及びQ−64においては、
G2は、G2−2、G2−3、G2−4、G2−5、G2−6、G2−7、G2−9、G2−10、G2−11、G2−12、G2−13、G2−14、G2−15、G2−16、G2−17、G2−18、G2−19、G2−20、G2−21、G2−22、G2−23、G2−24、G2−25、G2−26、G2−27、G2−29及びG2−30からなる群から選択されるラジカルを表し;
ここで、ラジカル(G2−1)〜(G2−30)は、下記の構造:
ここで、破線は、(Q−1)〜(Q−64)のヘテロ環への結合を示しており;
G3は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルには、1個以上のヘテロ原子が挿入されていてもよい)、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、ビス(ハロアルコキシ)アルキル、アルコキシ(アルキルスルファニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルフィニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルホニル)アルキル、ビス(アルキルスルファニル)アルキル、ビス(ハロアルキルスルファニル)アルキル、ビス(ヒドロキシアルキルスルファニル)アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、C(X)NR3R4(ここで、Xは酸素、硫黄、NR5又はNOHを表し、R3は水素又はアルキルを表し、並びに、R4及びR5は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子を含み得る環を形成し、又は、R3とR5はそれらが結合している窒素原子と一緒に環を形成する)、NR6R7(ここで、R6は水素又はアルキルを表し、並びに、R7は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキル及びヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、又は、R6とR7はそれらが結合している窒素原子と一緒に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子を含み得る環を形成する)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル[ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニル、及び、ピラゾリノニル](ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、それらに関する限り、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びアルコキシアルキルで置換され得る)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル及びハロアルキルで置換され得る)、ヘテロアリールラジカル[ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、及び、イソキノリニル](ここで、該ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換され得る)及びヘテロアリールアルキルラジカル[トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル、及び、オキサジアゾリルアルキル](ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、それらに関する限り、ハロゲン及びアルキルで置換され得る)からなる群から選択されるラジカルを表し;
又は、
G3は、(B−1)〜(B−9)
ここで、破線は、ラジカル(G2−1)〜(G2−30)における隣接した環への結合を示しており;
Xは、酸素又は硫黄を表し;
nは、1又は2を表し;
R8は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、いずれの場合にも場合によりハロゲン−で置換されていてもよいアルキルカルボニル及びアルキルスルホニル、場合によりハロゲン−で置換されていてもよいアルコキシカルボニル、場合によりハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−及びシアノ−で置換されていてもよいシクロアルキルカルボニルからなる群から選択されるラジカルを表すか、又は、カチオン、例えば、1価若しくは2価の金属イオン又はアルキル−若しくはアリールアルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンを表し;
R15及びR9は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み得る)、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8とR15は、さらにまた、それらが結合しているN−S(O)n基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R17は、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み得る)、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し;
R16は、水素、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロアルケニル(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み得る)、いずれの場合にも置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル並びに置換されていてもよいアミノ基からなる群から選択されるラジカルを表し;
R8とR17は、さらにまた、それらが結合しているN−C(X)基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R10は、水素又はアルキルを表し;
R8とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される少なくとも1個のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
ラジカル(B−1)中のR8とR9は、それらが結合しているN−S(O)n基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R9とR10は、それらが結合しているN−S(O)n基と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
R8とR16は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい4員〜8員の環(ここで、該環は、硫黄、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び窒素からなる群から選択される1個以上のさらなるヘテロ原子並びに/又は少なくとも1のカルボニル基を含み得る)を形成することもでき;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
R11及びR12は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシ及びヘテロアリールアルキルチオからなる群から選択されるラジカルを表し;
R11とR12は、さらにまた、それらが結合しているリン原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていてもよい5員〜7員の環(ここで、該環は、酸素(ここで、酸素原子は互いに直接隣接してはならない)及び硫黄からなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含み得る)を形成することもでき;
R13及びR14は、互いに独立して、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル及びフェニルアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し;
Y1及びY2は、互いに独立して、C=O又はS(O)2を表し;及び、
mは、1、2、3又は4を表す〕。 - 請求項1に記載の式(I)で表される化合物の塩、互変異性体形態及び/又は異性体形態並びにN−オキシド。
- 請求項1又は2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、組成物。
- 害虫を防除する方法であって、請求項1若しくは2に記載の式(I)で表される化合物又は請求項3に記載の組成物を害虫及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US40580210P | 2010-10-22 | 2010-10-22 | |
US61/405,802 | 2010-10-22 | ||
EP10188470 | 2010-10-22 | ||
EP10188470.8 | 2010-10-22 | ||
PCT/EP2011/068129 WO2012052412A1 (de) | 2010-10-22 | 2011-10-17 | Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013544792A true JP2013544792A (ja) | 2013-12-19 |
JP5953308B2 JP5953308B2 (ja) | 2016-07-20 |
Family
ID=43568272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013534284A Expired - Fee Related JP5953308B2 (ja) | 2010-10-22 | 2011-10-17 | 殺害虫剤としての新規ヘテロ環式化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9173396B2 (ja) |
EP (1) | EP2630133A1 (ja) |
JP (1) | JP5953308B2 (ja) |
CN (1) | CN103270029B (ja) |
BR (1) | BR112013009823A2 (ja) |
WO (1) | WO2012052412A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015133603A1 (ja) * | 2014-03-07 | 2015-09-11 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
JP2017508753A (ja) * | 2014-03-06 | 2017-03-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫剤としてのヘテロ環化合物 |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA107791C2 (en) | 2009-05-05 | 2015-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions |
EP2563786B1 (de) * | 2010-04-28 | 2016-11-02 | Bayer Intellectual Property GmbH | Ketoheteroarylpiperidin und -piperazin Derivate als Fungizide |
RU2576316C2 (ru) | 2010-11-03 | 2016-02-27 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидная композиция, способ контроля вредителей, способ контроля эндопаразитов, эктопаразитов или обоих и способ усиления жизнестойкости растений |
AU2012329045A1 (en) | 2011-10-26 | 2014-04-17 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
NZ715920A (en) | 2012-04-27 | 2016-07-29 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
US9282739B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-03-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
US9708288B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-07-18 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
US20150166528A1 (en) | 2012-06-14 | 2015-06-18 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
CN105101800B (zh) | 2012-10-02 | 2018-04-13 | 拜耳农作物科学股份公司 | 作为杀虫剂的杂环化合物 |
MX2016004940A (es) | 2013-10-17 | 2016-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas. |
EP3057425A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-08-02 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
WO2015058023A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
CN105636442B (zh) | 2013-10-17 | 2018-04-27 | 美国陶氏益农公司 | 制备杀虫化合物的方法 |
JP2016536296A (ja) | 2013-10-17 | 2016-11-24 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 有害生物防除性化合物の製造方法 |
US9102654B2 (en) | 2013-10-17 | 2015-08-11 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
CA2925873A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
AR098105A1 (es) | 2013-10-22 | 2016-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas y métodos relacionados |
WO2015061175A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
TW201519774A (zh) | 2013-10-22 | 2015-06-01 | Dow Agrosciences Llc | 協同性殺蟲組成物及相關方法(六) |
AR098088A1 (es) | 2013-10-22 | 2016-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas sinérgicas y métodos relacionados |
NZ719688A (en) | 2013-10-22 | 2017-06-30 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
CA2926345A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
TW201517797A (zh) | 2013-10-22 | 2015-05-16 | Dow Agrosciences Llc | 協同性殺蟲組成物及相關方法(十一) |
CN105682462A (zh) | 2013-10-22 | 2016-06-15 | 美国陶氏益农公司 | 杀虫组合物和与其相关的方法 |
AR098093A1 (es) | 2013-10-22 | 2016-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas sinérgicas y métodos relacionados |
RU2656894C2 (ru) | 2013-10-22 | 2018-06-07 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и соответствующие способы |
WO2015061170A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
AU2014340413B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
MX2016005305A (es) | 2013-10-22 | 2017-03-01 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados. |
US9491944B2 (en) * | 2013-10-22 | 2016-11-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
WO2015061157A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
JP2016534073A (ja) | 2013-10-22 | 2016-11-04 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
US9149040B2 (en) | 2013-10-22 | 2015-10-06 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
US9029555B1 (en) | 2014-07-31 | 2015-05-12 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine |
WO2016018443A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine |
KR20170039121A (ko) | 2014-07-31 | 2017-04-10 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 |
BR112017002735A2 (pt) | 2014-08-19 | 2017-12-19 | Dow Agrosciences Llc | processo para a preparação de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina |
US9085552B1 (en) | 2014-09-12 | 2015-07-21 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine |
LT3421475T (lt) * | 2016-02-26 | 2022-01-25 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Kondensuotas heterociklinis junginys, turintis prijungtų heterociklų, ir jo druskos, žemės ūkio (sodininkytės) insekticidas, turintis minėtą junginį, ir minėto junginio panaudojimo būdas |
EP3562807B1 (en) | 2016-12-29 | 2022-08-03 | Corteva Agriscience LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
US10233155B2 (en) | 2016-12-29 | 2019-03-19 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticide compounds |
EP3886854A4 (en) | 2018-11-30 | 2022-07-06 | Nuvation Bio Inc. | PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THERE |
Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02142788A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-05-31 | Schering Ag | N―ヘタリル―イミダゾール誘導体、該化合物を含有する向精神作用を有する医薬品、および該化合物の製造法 |
WO1998056785A1 (fr) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Derives de pyrazole |
WO2001056974A2 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-09 | Genzyme Corporation | Inha inhibitors and their use as antibacterials |
JP2002504127A (ja) * | 1997-06-16 | 2002-02-05 | ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 4−ハロアルキル−3−ヘテロサイクリルピリジンおよび4−ハロアルキル−5−ヘテロサイクリルピリミジン、それらの製造方法、それらを含有する組成物ならびに殺虫剤としてのそれらの使用 |
WO2002090335A1 (fr) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Composes de type azole, methode de preparation et utilisation desdits composes |
WO2003027107A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Substituted 3-pyridyl oxazoles as c17,20 lyase inhibitors |
WO2005047281A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-26 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
WO2006038100A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
WO2007043400A1 (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素芳香族複素環化合物およびそれを含有する医薬組成物 |
WO2008028903A2 (en) * | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Neurosearch A/S | Pharmaceutical combinations of a nicotine receptor modulator and a cognitive enhancer |
JP2008539180A (ja) * | 2005-04-28 | 2008-11-13 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | 心血管および血液疾患の処置用の特異的hif−プロリル−4−ヒドロキシラーゼ阻害剤としての4−(ピリジン−3−イル)−2−(ピリジン−2−イル)−1,2−ジヒドロ−3h−ピラゾール−3−オン誘導体 |
WO2009032861A1 (en) * | 2007-09-04 | 2009-03-12 | The Scripps Research Institute | Substituted pyrimidinyl-amines as protein kinase inhibitors |
WO2009051705A1 (en) * | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Merck & Co., Inc. | Substituted 1,2,4-oxadiazoles and analogs thereof as cb2 receptor modulators, useful in the treatment of pain, respiratory and non-respiratory diseases |
WO2009146343A1 (en) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Merck & Co., Inc. | Novel substituted pyrazoles, 1,2,4-oxadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles |
WO2009149135A1 (en) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | Abbott Laboratories | Bis (hetero ) aryl substituted isoxazoles for use as neuronal nicotinic receptor modulators |
WO2009148452A1 (en) * | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Abbott Laboratories | Novel 1,2,4 oxadiazole compounds and methods of use thereof |
WO2010006713A2 (de) * | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
JP2010507619A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | オキサジアゾール及びチアジアゾール化合物並びにニコチン性アセチルコリン受容体調節物質としてのその使用 |
WO2010026134A1 (en) * | 2008-09-02 | 2010-03-11 | Neurosearch A/S | Triazole derivatives and their use as nicotinic acetylcholine receptor modulators |
JP2010523654A (ja) * | 2007-04-12 | 2010-07-15 | アボット・ラボラトリーズ | 複素環化合物およびその使用方法 |
Family Cites Families (89)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE42938C (de) | Dr. O. BRAUN in Berlin W., Lützowstr. 60 | Riemgetriebe mit Spannrollen und selbstthätiger Ausrückvorrichtung bei Ueberschreitung der vorbestimmten Kraftabgabe | ||
US2847417A (en) | 1956-07-13 | 1958-08-12 | Houdry Process Corp | Preparation of imidazole compounds |
NL104788C (ja) | 1957-07-11 | |||
US3542798A (en) | 1968-12-30 | 1970-11-24 | Geigy Chem Corp | Pyridyl-2-imidazolone derivatives |
US3666765A (en) | 1969-10-27 | 1972-05-30 | Union Carbide Corp | Synthesis of 2-pyridones and derivatives thereof |
US4089865A (en) | 1971-10-27 | 1978-05-16 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Certain thiazole compounds |
BE790569A (fr) | 1971-10-27 | 1973-04-26 | Syntex Corp | Agents cardiovasculaires a base de thiazoles |
BE791871A (fr) | 1971-11-26 | 1973-03-16 | Veba Chemie Ag | Procede de preparation d'esters d'imido-acide cycliques, et produits obtenus |
US3927008A (en) | 1973-08-30 | 1975-12-16 | Denis M Bailey | 5-(3-Pyridyl)-2-furoic acid |
US4144343A (en) | 1978-01-04 | 1979-03-13 | Merck & Co., Inc. | Heterocycle substituted (3-loweralkylamino-2-R1 O-propoxy)pyridines |
ATE37267T1 (de) | 1983-01-19 | 1988-10-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
GB8306351D0 (en) | 1983-03-08 | 1983-04-13 | Ici Plc | Azole fungicides |
US4824859A (en) | 1983-05-21 | 1989-04-25 | Fisons Plc. | Pyrazoline compounds compositions and use |
US4775762A (en) | 1987-05-11 | 1988-10-04 | The Dow Chemical Company | Novel (1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridines |
GB8714789D0 (en) | 1987-06-24 | 1987-07-29 | Lundbeck & Co As H | Heterocyclic compounds |
EP0539588A1 (en) | 1990-07-05 | 1993-05-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Amine derivative |
DE4114074A1 (de) | 1991-04-30 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
IE922270A1 (en) | 1991-07-26 | 1993-01-27 | Akzo Nv | Pyrazole derivatives |
DE4128029A1 (de) | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
US5536720A (en) | 1992-09-09 | 1996-07-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pesticidal oxadiazines |
FR2707295A1 (fr) | 1993-06-07 | 1995-01-13 | Rhone Poulenc Agrochimie | Fongicides pyrazoles substitués en position 3 par un hétérocycle. |
JPH0741485A (ja) | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Katayama Seiyakushiyo:Kk | セフェム誘導体およびそれを含有する抗菌剤 |
JPH07138258A (ja) | 1993-11-16 | 1995-05-30 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | チアゾリジンジオン誘導体又はその塩 |
JP3694051B2 (ja) | 1994-07-12 | 2005-09-14 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 1−ピリジルテトラゾリノン誘導体および除草剤 |
GB9512961D0 (en) | 1995-06-26 | 1995-08-30 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
WO1998025912A1 (en) | 1996-12-13 | 1998-06-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal heterocyclic amides |
FR2780973B1 (fr) | 1998-07-09 | 2001-10-05 | Hoechst Marion Roussel Inc | Procede de preparation du 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole, et les intermediaires mis en oeuvre |
IT1301968B1 (it) | 1998-07-30 | 2000-07-20 | Zambon Spa | Derivati di eritromicina ad attivita' antibiotica |
DE59905341D1 (de) | 1998-08-04 | 2003-06-05 | Ciba Sc Holding Ag | Verwendung von Oxathiazolonen als Mikrobizide |
US6747023B1 (en) | 1998-08-11 | 2004-06-08 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonyl derivatives |
FR2786188B1 (fr) | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
US6660753B2 (en) | 1999-08-19 | 2003-12-09 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
CA2391643C (en) | 1999-11-24 | 2010-01-12 | Merck & Co., Inc. | Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides as hiv protease inhibitors |
FI19992686A (fi) | 1999-12-14 | 2001-06-15 | Nokia Networks Oy | Synkronitasasuuntaus |
RU15525U1 (ru) | 2000-07-04 | 2000-10-20 | Федеральный научно-производственный центр закрытое акционерное общество "Научно-производственный концерн (объединение) "ЭНЕРГИЯ" | Электродвигатель постоянного тока |
AU2002316550A1 (en) | 2001-07-03 | 2003-01-21 | Chiron Corporation | C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity |
JPWO2003022821A1 (ja) | 2001-09-06 | 2004-12-24 | 大正製薬株式会社 | 20−hete産生酵素阻害作用を有するヘテロ環誘導体 |
US6713455B2 (en) | 2001-09-17 | 2004-03-30 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials |
EP1434773B1 (en) | 2001-10-04 | 2008-05-21 | Merck & Co., Inc. | Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5 |
HUP0500018A3 (en) | 2001-12-05 | 2009-09-28 | Ortho Mcneil Pharm Inc | 6-o-acyl ketolide derivatives of erythromycine processes for preparing them and using them as antibacterials |
CA2478799C (en) | 2002-03-12 | 2009-12-29 | Merck & Co., Inc. | Di-aryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5 |
US20040033970A1 (en) | 2002-04-30 | 2004-02-19 | Clark Richard F. | Antibacterial compounds with improved pharmacokinetic profiles |
JP2005539001A (ja) | 2002-08-02 | 2005-12-22 | アージェンタ・ディスカバリー・リミテッド | ヒストンデアセチラーゼインヒビターとしての置換チエニルヒドロキサム酸 |
JP2007516200A (ja) | 2003-07-08 | 2007-06-21 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | α7ニコチン性アセチルコリン受容体に親和性を有するスピロ[1−アザビシクロ[2,2,2]オクタン−3,5’−オキサゾリジン]−2’−オン誘導体 |
UA79404C2 (en) | 2003-10-02 | 2007-06-11 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests |
UA84035C2 (ru) | 2003-10-31 | 2008-09-10 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Производные феноксиуксусных кислот, полезные как двойные агонисты активированных рецепторов пероксисомального пролифератора (ppar) |
TW200529860A (en) | 2003-12-22 | 2005-09-16 | Astrazeneca Ab | Nicotinic acetylcholine receptor ligands |
WO2005066162A1 (en) | 2003-12-23 | 2005-07-21 | Human Biomolecular Research Institute | Synthetic compounds and derivatives as modulators of smoking or nicotine ingestion and lung cancer |
JP2005223238A (ja) | 2004-02-09 | 2005-08-18 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ、電界効果有機薄膜トランジスタ並びにそれらを用いたスイッチング素子 |
DK1717237T3 (da) | 2004-02-18 | 2011-03-07 | Ishihara Sangyo Kaisha | Anthranilamid, fremgangsmåde til fremstilling deraf samt skadedyrsbekæmpelsesmidler indeholdende samme |
CA2558278A1 (en) | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Diaryl-substituted five-membered heterocycle derivative |
TWI382020B (zh) | 2004-10-20 | 2013-01-11 | Kumiai Chemical Industry Co | 3-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑 |
AU2005308962A1 (en) | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Basf Aktiengesellschaft | Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests |
DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
CA2601072A1 (en) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment |
JP3928086B2 (ja) | 2005-03-29 | 2007-06-13 | 塩野義製薬株式会社 | 3−プロペニルセフェム誘導体 |
US7491738B2 (en) | 2005-06-01 | 2009-02-17 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Pest control agents |
TWI388282B (zh) | 2005-06-01 | 2013-03-11 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | 害蟲控制劑 |
EP1893607A4 (en) | 2005-06-09 | 2010-07-21 | Merck Sharp & Dohme | CHECKPOINT KINASE INHIBITORS |
US7452892B2 (en) | 2005-06-17 | 2008-11-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyrimidine cannabinoid receptor 1 antagonists |
JP2007145806A (ja) | 2005-09-27 | 2007-06-14 | Sagami Chem Res Center | オキサゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いたオキサゾリル基導入方法 |
CA2623202C (en) | 2005-10-14 | 2014-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Hydrazide compound and pesticidal use of the same |
BRPI0618810A2 (pt) | 2005-11-21 | 2016-11-22 | Basf Se | métodos para combater ou controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos e para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos e sementes de insetos do solo e as raízes e ramos de mudas de insetos do solo e foliares, semente e compostos de 3-amino-1, 2-benzisotiazol |
JP2009518442A (ja) | 2005-12-05 | 2009-05-07 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 可溶性エポキシド加水分解酵素インヒビターとして有益な置換ピラゾール化合物 |
DE102006015470A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
DE102006015468A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
DE102006015467A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
TWI381811B (zh) | 2006-06-23 | 2013-01-11 | Dow Agrosciences Llc | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 |
US20080090834A1 (en) | 2006-07-06 | 2008-04-17 | Pfizer Inc | Selective azole pde10a inhibitor compounds |
KR20090075873A (ko) | 2006-10-31 | 2009-07-09 | 쉐링 코포레이션 | 아닐리노피페라진 유도체 및 이의 사용방법 |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
EP2125778A1 (en) | 2006-12-22 | 2009-12-02 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity |
WO2008104503A1 (en) | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds |
JP5326424B2 (ja) | 2007-08-31 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 含フッ素有機硫黄化合物およびその有害節足動物防除剤 |
EP2070925A1 (de) | 2007-12-10 | 2009-06-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Neue 2-substituierte Tiazol-4-carbonsäureamid-Derivative deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
CA2714479A1 (en) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Schering Corporation | Compounds that are erk inhibitors |
GB0804685D0 (en) | 2008-03-13 | 2008-04-16 | Univ Edinburgh | Therapeutic compounds and their use |
US8343990B2 (en) | 2008-04-14 | 2013-01-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted cyclopropyl compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment |
GB0806794D0 (en) | 2008-04-15 | 2008-05-14 | Ludwig Inst Cancer Res | Therapeutic compounds |
EP2730569B1 (de) | 2008-06-13 | 2016-11-30 | Bayer CropScience AG | Neue Amide und Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2010005572A2 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-14 | The Scripps Research Institute | Alpha-keto heterocycles as faah inhibitors |
EP2321268A2 (en) | 2008-08-15 | 2011-05-18 | F. Hoffmann-La Roche AG | Bi-aryl aminotetralines |
AU2009290089A1 (en) | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Merck Frosst Canada Ltd. | Heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
TW201024277A (en) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Incyte Corp | Substituted heterocyclic compounds |
US20100160323A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-06-24 | Alexander Bischoff | NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE |
EP2369935B1 (en) | 2008-12-26 | 2016-07-27 | Dow AgroSciences LLC | Stable insecticide compositions and methods for producing same |
DK2369921T3 (en) | 2008-12-26 | 2016-11-21 | Dow Agrosciences Llc | STABLE-sulfoximine Insecticidal |
WO2011045224A1 (de) | 2009-10-12 | 2011-04-21 | Bayer Cropscience Ag | 1- (pyrid-3-yl) -pyrazole und 1- (pyrimid-5-yl) -pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel |
MX2012003376A (es) | 2009-10-12 | 2012-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Amidas y tioamidas como agentes para combatir parasitos. |
-
2011
- 2011-10-17 EP EP11771129.1A patent/EP2630133A1/de not_active Withdrawn
- 2011-10-17 JP JP2013534284A patent/JP5953308B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-17 US US13/878,193 patent/US9173396B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-17 CN CN201180062104.XA patent/CN103270029B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-17 BR BR112013009823A patent/BR112013009823A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-10-17 WO PCT/EP2011/068129 patent/WO2012052412A1/de active Application Filing
-
2015
- 2015-09-09 US US14/848,408 patent/US20150373978A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02142788A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-05-31 | Schering Ag | N―ヘタリル―イミダゾール誘導体、該化合物を含有する向精神作用を有する医薬品、および該化合物の製造法 |
WO1998056785A1 (fr) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Derives de pyrazole |
JP2002504127A (ja) * | 1997-06-16 | 2002-02-05 | ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 4−ハロアルキル−3−ヘテロサイクリルピリジンおよび4−ハロアルキル−5−ヘテロサイクリルピリミジン、それらの製造方法、それらを含有する組成物ならびに殺虫剤としてのそれらの使用 |
WO2001056974A2 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-09 | Genzyme Corporation | Inha inhibitors and their use as antibacterials |
WO2002090335A1 (fr) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Composes de type azole, methode de preparation et utilisation desdits composes |
WO2003027107A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Substituted 3-pyridyl oxazoles as c17,20 lyase inhibitors |
WO2003027101A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Substituted 3-pyridyl pyrroles and 3-pyridyl pyrazoles as c17,20 lyase inhibitors |
WO2005047281A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-26 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
WO2006038100A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
JP2008539180A (ja) * | 2005-04-28 | 2008-11-13 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | 心血管および血液疾患の処置用の特異的hif−プロリル−4−ヒドロキシラーゼ阻害剤としての4−(ピリジン−3−イル)−2−(ピリジン−2−イル)−1,2−ジヒドロ−3h−ピラゾール−3−オン誘導体 |
WO2007043400A1 (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素芳香族複素環化合物およびそれを含有する医薬組成物 |
WO2008028903A2 (en) * | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Neurosearch A/S | Pharmaceutical combinations of a nicotine receptor modulator and a cognitive enhancer |
JP2010507619A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | オキサジアゾール及びチアジアゾール化合物並びにニコチン性アセチルコリン受容体調節物質としてのその使用 |
JP2010523654A (ja) * | 2007-04-12 | 2010-07-15 | アボット・ラボラトリーズ | 複素環化合物およびその使用方法 |
WO2009032861A1 (en) * | 2007-09-04 | 2009-03-12 | The Scripps Research Institute | Substituted pyrimidinyl-amines as protein kinase inhibitors |
WO2009051705A1 (en) * | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Merck & Co., Inc. | Substituted 1,2,4-oxadiazoles and analogs thereof as cb2 receptor modulators, useful in the treatment of pain, respiratory and non-respiratory diseases |
WO2009146343A1 (en) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Merck & Co., Inc. | Novel substituted pyrazoles, 1,2,4-oxadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles |
WO2009149135A1 (en) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | Abbott Laboratories | Bis (hetero ) aryl substituted isoxazoles for use as neuronal nicotinic receptor modulators |
WO2009148452A1 (en) * | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Abbott Laboratories | Novel 1,2,4 oxadiazole compounds and methods of use thereof |
WO2010006713A2 (de) * | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2010026134A1 (en) * | 2008-09-02 | 2010-03-11 | Neurosearch A/S | Triazole derivatives and their use as nicotinic acetylcholine receptor modulators |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
AURELIE DOS SANTOS,他: "Unconventional oxazole formation from isocyanides", CHEMICAL COMMUNICATIONS (CAMBRIDGE, UNITED KINGDOM), vol. 26, JPN6015030059, 2009, pages 3907 - 3909, ISSN: 0003123126 * |
BRANOWSKA, DANUTA ET AL.: "Synthesis and antiprotozoal activity of 2,5-bis[amidinoaryl]thiazoles", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, vol. Vol.18(10), JPN6015030057, March 2010 (2010-03-01), pages 3551 - 3558, ISSN: 0003123125 * |
KERR, V. N.; HAYES, F. N.; OTT, D. G.; LIER, R.; HANSBURY, E.: "Liquid scintillators. VIII. The effect of the dialkylamino group", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 24, JPN6015030063, 1959, pages 1864 - 1866, ISSN: 0003123128 * |
MIN, JAEKI; LEE, JAE WOOK; AHN, YOUNG-HOON; CHANG, YOUNG-TAE: "Combinatorial Dapoxyl Dye Library and its Application to Site Selective Probe for Human Serum Albumi", JOURNAL OF COMBINATORIAL CHEMISTRY, vol. Vol.9(6), JPN6015030061, 2007, pages 1079 - 1083, ISSN: 0003123127 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017508753A (ja) * | 2014-03-06 | 2017-03-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫剤としてのヘテロ環化合物 |
WO2015133603A1 (ja) * | 2014-03-07 | 2015-09-11 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
JPWO2015133603A1 (ja) * | 2014-03-07 | 2017-04-06 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
US9668482B1 (en) | 2014-03-07 | 2017-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound and pest control application thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130261141A1 (en) | 2013-10-03 |
WO2012052412A1 (de) | 2012-04-26 |
EP2630133A1 (de) | 2013-08-28 |
BR112013009823A2 (pt) | 2016-07-05 |
JP5953308B2 (ja) | 2016-07-20 |
US20150373978A1 (en) | 2015-12-31 |
CN103270029A (zh) | 2013-08-28 |
CN103270029B (zh) | 2016-01-20 |
US9173396B2 (en) | 2015-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5953308B2 (ja) | 殺害虫剤としての新規ヘテロ環式化合物 | |
US9233951B2 (en) | Heterocyclic compounds as pesticides | |
US9688681B2 (en) | Heterocyclic compounds as pest control agents | |
JP6215052B2 (ja) | 有害生物防除剤としての複素環化合物 | |
ES2555260T3 (es) | Derivados de diamida de ácido antranílico | |
US8809547B2 (en) | Heterocyclic compounds as pesticides | |
JP6025717B2 (ja) | 新規なオルト置換されたアリールアミド誘導体 | |
MX2008015707A (es) | Derivados de diamidas de acido antranilico con sustituyentes heteroaromaticos y heterociclicos. | |
TW201118079A (en) | Heterocyclic compounds as pesticides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141014 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150625 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160308 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160607 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160613 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5953308 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |