KR20170039121A - 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 - Google Patents

3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 Download PDF

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KR20170039121A
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베트 롤스바흐
샤오용 리
게리 로스
데이비드 이 포드호레즈
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다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
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Abstract

본 발명은 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드를 아크릴로니트릴로 고리화시켜 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민을 제공하고, 산화시켜 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘을 제공하며, 샌드마이어 반응에 의하여 아미노 기를 클로로 기로 전환시켜 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘을 생성하는 방법에 관한 것이다.

Description

3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법{PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-(3-CHLORO-1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIDINE}
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2014년 7월 31일자로 출원된 미국 가출원 제62/031,547호를 우선권주장하며, 전체 개시내용은 본원에 참조로 명백하게 포함된다.
본 발명은 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 개선된 제조 방법에 관한 것이다.
US 20130288893 (A1)에는 특히 특정한 (3-할로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)아미드 및 카르바메이트 및 그의 살충제로서의 용도가 기재되어 있다. 상기 화합물을 제조하는 경로는 3-브로모피리딘을 3-클로로피라졸과의 직접 커플링에 의한 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)의 제조를 포함한다. 3-클로로피라졸은 a) 1H-피라졸을 2-디메틸술파모일 클로라이드 및 수소화나트륨으로 처리하여 N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드를 제공하고, b) N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드를 퍼클로로에탄 및 n-부틸 리튬으로 처리하여 3-클로로-N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드를 제공하고, c) 트리플루오로아세트산을 사용하여 N,N-디메틸술폰아미드를 3-클로로-N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드로부터 제거하여 3-클로로피라졸을 산출하여 생성되었다.
개시된 방법은 낮은 수율로 생성되며, 생성하기가 곤란한 출발 물질(3-클로로피라졸)에 의존하며, 순수한 형태로 분리하기 힘든 생성물을 제공한다. 이러한 문제를 배제한 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법이 바람직하다.
본 발명은 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드를 아크릴로니트릴로 고리화시켜 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (9a)을 제공하고, 산화시켜 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 제공하고, 샌드마이어(Sandmeyer) 반응에 의하여 아미노 기를 클로로 기로 전환시킴으로써 이러한 대안을 제공한다. 따라서, 본 발명은 하기 화학식 5b의 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법에 관한 것이며:
<화학식 5b>
Figure pct00001
a) (C1-C4) 지방족 알콜 중에서 약 25℃ 내지 약 100℃의 온도에서 알칼리 금속 (C1-C4) 알콕시드의 존재하에
Figure pct00002
의 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드를
Figure pct00003
의 아크릴로니트릴로 처리하여 하기 화학식 9a의 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민을 제공하고:
<화학식 9a>
Figure pct00004
;
b) 불활성 유기 용매 중에서 약 25℃ 내지 약 100℃의 온도에서 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (9a)을 산화제로 처리하여 하기 화학식 8a의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘을 제공하고:
<화학식 8a>
Figure pct00005
;
c) 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 수성 염산 중의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 아질산나트륨으로 처리하여 하기 화학식 8b의 디아조늄 염을 제공하고:
<화학식 8b>
Figure pct00006
;
d) 디아조늄 염 (8b)을 염화구리로 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 처리하는 것을 포함한다.
본 발명은 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드를 아크릴로니트릴로 고리화시켜 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (9a)을 제공하고, 산화시켜 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 제공하고, 샌드마이어 반응에 의하여 아미노 기를 클로로 기로 전환시켜 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)을 제조하는 개선된 방법을 제공한다.
제1 단계에서, (C1-C4) 지방족 알콜 중에서 약 25℃ 내지 약 100℃의 온도에서 알칼리 금속 (C1-C4) 알콕시드의 존재하에 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드를 아크릴로니트릴로 처리하여 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민을 제공한다. 화학량론적 양의 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드 및 아크릴로니트릴이 요구되는 한편, 약 1.5 배 내지 약 2 배 과량의 아크릴로니트릴을 사용하는 것이 종종 편리하다. 고리화는 알칼리 금속 (C1-C4) 알콕시드 염기의 존재하에서 실시한다. 약 2 배 내지 약 5 배 과량의 염기를 사용하는 것이 종종 편리하다. 고리화는 (C1-C4) 지방족 알콜 중에서 실시한다. 알콕시드 염기 및 알콜 용매가 동일하며, 예를 들면 에탄올 중의 소듐 에톡시드인 것이 가장 편리하다.
통상의 반응에서, 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드 및 무수 알콜을 반응 용기에 투입하고, 알콕시드 염기를 서서히 첨가한다. 혼합물을 교반하고, 아크릴로니트릴을 첨가한다. 혼합물을 약 60℃에서 대부분의 3-히드라지노피리딘이 반응할 때까지 교반한다. 혼합물을 냉각되도록 하고, 과량의 염기를 산으로 중화시킨다. 미정제 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (9a)을 간편하게 표준 기법에 의하여 단리하고 정제한다.
제2 단계에서, 유기 용매 중에서 약 25℃ 내지 약 100℃의 온도에서 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (9a)을 산화제로 처리하여 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 제공한다. 적절한 산화제는 산화망간(IV), 페리시안화칼륨(III), 산소의 존재하에서의 염화구리(I) 및 산소의 존재하에서의 염화철(III)을 포함한다. 산화망간 (IV)이 바람직하다. 약 2 배 내지 약 10 배 과량의 산화제를 사용하는 것이 종종 편리하다. 산화는 산화제에 대하여 불활성인 용매 중에서 수행한다. 적절한 용매는 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 또는 할로카본, 예컨대 디클로로메탄을 포함한다. 산화제로서 산화망간 (IV)을 사용할 경우 아세토니트릴이 바람직한 용매이다.
통상의 반응에서, 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (9a) 및 용매를 산화제와 혼합하고, 반응이 완료될 때까지 혼합물을 약 60℃에서 가열한다. 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 간편하게 표준 기법에 의하여 단리하고 정제한다.
그 후, 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)은 수성 염산 중에서 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 아질산나트륨으로 처리하여 디아조늄 염을 제공한 후, 디아조늄 염을 염화구리로 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 처리하여 원하는 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)으로 전환된다. 화학량론적 양의 시약이 요구되는 한편, 종종 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)에 관하여 과량의 시약을 사용하는 것이 편리하다. 따라서, 수성 염산을 반응 매체로서 매우 과량으로 사용한다. 아질산나트륨은 약 1.3 배 내지 약 2 배 과량으로 사용된다. 염화구리는 약 5 몰% 내지 약 60 몰% 과량, 바람직하게는 약 15 몰% 내지 약 30 몰% 과량으로 사용된다. 염화구리는 염화구리 (I) 또는 염화구리 (II)일 수 있다. 반응 중에 발포를 억제하기 위하여, 염화구리를 사용한 디아조늄 염의 처리 중에 수-비혼화성 유기 용매, 예컨대 톨루엔 또는 클로로포름을 첨가할 수 있다.
통상의 반응에서, 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a) 및 수성 염산의 혼합물을 혼합하고, 약 0℃로 냉각시켰다. 약 5℃ 미만의 온도를 유지하면서 아질산나트륨의 수용액을 서서히 첨가하였다. 현탁액을 약 0℃에서 약 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기 내에서, 염화구리 (II) 및 톨루엔의 혼합물을 약 0℃로 냉각시키고, 온도를 약 5℃ 미만으로 유지하는 속도에서 디아조늄 염의 냉각된 현탁액을 첨가하였다. 혼합물을 대략 상온으로 가온되도록 하였다. 반응의 완료 후, 혼합물을 수성 수산화나트륨으로 처리하여 pH를 약 8 내지 약 10으로 조절하였다. 생성된 용액을 수-비혼화성 유기 용매로 추출하였다. 용매의 제거 후, 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)을 그 다음 반응에서 직접 사용할 수 있거나 또는 플래쉬 컬럼 크로마토그래피 또는 결정화와 같은 표준 기법에 의하여 추가로 정제할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위하여 제시한다.
실시예
1. 1-(피리딘-3-일)-4,5- 디히드로 -1H- 피라졸 -3- 아민 (9a)의 제조
Figure pct00007
4목 둥근 바닥 플라스크 (250 ㎖)에 소듐 에타놀레이트 (에탄올 중의 21 중량%, 32 ㎖)를 넣었다. 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드 (5.00 g, 27.5 mmol)를 첨가하여 20℃로부터 58℃로의 발열을 야기하였다. 혼합물을 20℃로 냉각되도록 하고, 아크릴로니트릴 (2.91 g, 54.9 mmol)을 첨가하였다. 반응을 60℃에서 5 시간 동안 가열하고, 20℃로 냉각시켰다. 과량의 소듐 에타놀레이트를 염산 (1,4-디옥산 중의 4 M, 6.88 ㎖, 27.5 mmol)으로 <20℃에서 켄칭시켰다. 혼합물을 실리카 겔 (10 g) 상에서 흡착시키고, 미정제 생성물을 용리제로서 0-10% 메탄올/디클로로메탄을 사용하는 플래쉬 컬럼 크로마토그래피에 의하여 정제하였다. 순수한 생성물을 함유하는 분획을 농축 건조시켜 표제 화합물을 황색 고체 (3.28 g, 74%)로서 얻었다: mp 156-160℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.24 (dd, J = 2.8, 0.8 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 4.6, 1.4 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.4, 2.8, 1.5 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.4, 4.6, 0.8 Hz, 1H), 4.20 (s, 2H), 3.70 (t, J = 9.3 Hz, 2H), 2.92 (t, J = 9.3 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 154.23, 144.78, 139.22, 135.08, 123.44, 119.44, 49.23, 32.74; ESIMS m/z 163 ([M+H]+).
2. 3-(3-아미노-1H- 피라졸 -1-일)피리딘 (8a)의 제조
Figure pct00008
3목 둥근 바닥 플라스크 (100 ㎖)에 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (1.00 g, 6.17 mmol) 및 아세토니트릴 (20 ㎖)을 넣었다. 산화망간 (IV) (2.68 g, 30.8 mmol)을 첨가하여 20℃로부터 25℃로 발열을 야기하였다. 반응을 60℃에서 18 시간 동안 교반한 후, 셀라이트(Celite)® 패드를 통하여 여과하고, 패드를 아세토니트릴 (20 ㎖)로 헹구었다. 물 (20 ㎖)을 합한 여과액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 10 ㎖로 농축시켰다. 물 (20 ㎖)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 다시 10 ㎖로 농축시켰다. 생성된 현탁액을 20℃에서 18 시간 동안 교반하고, 여과하였다. 필터 케이크를 물 (2×5 ㎖)로 헹구고, 건조시켜 표제 화합물을 갈색 고체 (0.68 g, 69%)로서 얻었다: mp 169-172℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.07 - 8.82 (m, 1H), 8.33 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.00 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 8.5, 4.6, 0.8 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 157.67, 144.68, 138.00, 136.22, 128.30, 123.95, 123.17, 97.08; ESIMS m/z 161 ([M+H]+).
3. 3-(3- 클로로 -1H- 피라졸 -1-일)피리딘 (5b)의 제조
Figure pct00009
3목 둥근 바닥 플라스크 (250 ㎖)에 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5.00 g, 31.2 mmol) 및 염화수소 (37 중량%, 15 ㎖)를 넣었다. 혼합물을 0℃로 냉각시켰다. 물 (15 ㎖) 중의 아질산나트륨 (4.31 g, 62.4 mmol)의 용액을 일부분씩 <1℃에서 20 분 동안 첨가하고, 생성된 갈색 용액을 <0℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 3목 둥근 바닥 플라스크 (250 ㎖)에 염화구리 (II) (5.04 g, 37.5 mmol) 및 톨루엔 (30 ㎖)을 넣었다. 이를 0℃로 냉각시키고, 황색 용액을 일부분씩 <1℃에서 15 분에 걸쳐 첨가하였다. 생성된 혼합물이 가온되도록 하고, 반응 온도가 18℃에 도달하였을 때 오프-가스 발생(off-gassing)이 관찰되었다. 반응을 20℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응을 50 중량% 수산화나트륨으로 pH ~10으로 염기화하였다. 셀라이트® (10 g)를 첨가하고, 생성된 현탁액을 10 분 동안 교반하였다. 현탁액을 셀라이트® 패드 (10 g)를 통하여 여과하고, 필터 케이크를 에틸 아세테이트 (2×50 ㎖)로 헹구었다. 여과액의 층이 분리되었으며, 수성층을 에틸 아세테이트 (100 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 농축 건조시키고, 잔류물을 용리제로서 0-60% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 플래쉬 컬럼 크로마토그래피에 의하여 정제하였다. 원하는 생성물을 함유하는 분획을 농축시켜 표제 화합물을 백색 고체 (3.80 g, 68%)로서 얻었다: mp 104-106℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.93 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.02 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.47-7.34 (M, 1H), 6.45 (d, J = 2.6 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.01, 142.72, 140.12, 135.99, 128.64, 126.41, 124.01, 108.08; EIMS m/z 179 ([M]+).

Claims (4)

  1. 하기 화학식 5b의 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법이며,
    <화학식 5b>
    Figure pct00010

    a) (C1-C4) 지방족 알콜 중에서 약 25℃ 내지 약 100℃의 온도에서 알칼리 금속 (C1-C4) 알콕시드의 존재하에서
    Figure pct00011
    의 3-히드라지노피리딘·디히드로클로라이드를
    Figure pct00012
    의 아크릴로니트릴로 처리하여 하기 화학식 9a의 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민을 제공하고:
    <화학식 9a>
    Figure pct00013
    ;
    b) 유기 용매 중에서 약 25℃ 내지 약 100℃의 온도에서 1-(피리딘-3-일)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-아민 (9a)을 산화제로 처리하여 하기 화학식 8a의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘을 제공하고:
    <화학식 8a>
    ;
    c) 수성 염산 중의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 아질산나트륨으로 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 처리하여 하기 화학식 8b의 디아조늄 염을 제공하고:
    <화학식 8b>
    Figure pct00015
    ;
    d) 디아조늄 염 (8b)을 염화구리로 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 처리하는 것을 포함하는, 화학식 5b의 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 산화제가 산화망간(IV), 페리시안화칼륨(III), 산소의 존재하에서의 염화구리(I) 또는 산소의 존재하에서의 염화철(III)인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 산화제가 산화망간(IV)인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 수-비혼화성 유기 용매가 발포를 억제하기 위해 단계 d)에서 첨가되는 것인 방법.
KR1020177000856A 2014-07-31 2014-10-17 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 KR20170039121A (ko)

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