ES2347521T3 - Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados. - Google Patents

Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados. Download PDF

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Yuji c/o Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. NAKAMURA
Masayuki c/o Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. MORITA
Kenji c/o Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. IZAKURA
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Abstract

Un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo: en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0.

Description

CAMPO TÉCNICO
La
presente invención se refiere a derivados de
fenacilamina
novedosos útiles como princ ipios activos
para pesticidas
ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA
El documento JP-B-49-18222 da a conocer un procedimiento para producir derivados de acilaminocetona, pero no se divulga de manera específica en relación con los derivados de fenacilamina de fórmula (I) proporcionados a partir de ahora en el presente documento. Además, la misma publicación no da a conocer nada acerca de la utilidad como pesticidas que se va a describir a partir de ahora en el presente documento.
Con los años se han usado numerosos pesticidas, véase por ejemplo el documento WO 97 00 854, pero muchos de ellos tienen diversos problemas ya que los efectos son inadecuados, su uso está restringido porque las plagas adquieren resistencia, tienen elevada toxicidad para los seres humanos, animales, peces, etc., y sus efectos residuales perturban el sistema ecológico. Según esto, se desea desarrollar novedosos pesticidas que tengan una elevada seguridad sin los inconvenientes mencionados.
Además, los parásitos en animales son parasíticos sobre las superficies corporales, estómagos, tractos intestinales, pulmones, corazones, hígados, vasos sanguíneos, tejidos del subcutis y linfáticos de animales domésticos o animales de compañía y de esta manera producen diversas enfermedades animales, tales como anemia, desnutrición, astenia, pérdida de peso o trastornos de las paredes del tracto intestinal, órganos u otros tejidos. Según esto, se desea controlar dichos parásitos.
DIVULGACIÓN DE LA INVENCIÓN
Los presentes inventores han llevado a cabo diversos estudios con derivados de fenacilamina para encontrar un pesticida superior. Como resultado, se ha encontrado que novedosos derivados de fenacilamina y sus sales tienen efectos de control muy altos contra las plagas a dosis bajas, y no muestran efectos adversos sustanciales contra mamíferos, peces, etc. La presente invención se ha llevado a cabo sobre la base de este descubrimiento.
De esta manera, la presente invención proporciona un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:
imagen1
en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,
alquinilo,
haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi,
alqueniloxi,
haloalqueniloxi, alquiniloxi,
haloalquiniloxi,
alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio,
haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio,
alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0; un procedimiento para su producción; y un pesticida que contiene éste.
Ahora, la presente invención se va a describir en detalle con referencia a las realizaciones preferidas.
El alquilo o el resto alquilo en A, R1, R2, R3, R4, X e Y puede ser lineal o ramificado teniendo entre 1 y 6 átomos de carbono, tales como metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, pentilo o hexilo.
El cicloalquilo en A puede ser uno que tiene entre 3 y 6 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
El alquenilo o resto alquenilo en X puede ser lineal
o ramificado teniendo entre 2 y 7 átomos de carbono, tales como vinilo, 1-propenilo, alilo, isopropenilo, 1butenilo, 1,3-butadienilo, 1-hexenilo o 1-heptenilo. Además, el alquinilo o resto alquinilo en X puede ser lineal o ramificado teniendo entre 2 y 7 átomos de carbono, tales como etinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 3hexinilo o 4-dimetil-2-pentinilo.
El número de sustituyentes Y en el fenilo que puede
estar
sustituido por Y, el piridilo que puede
estar
sustituido
por Y y el pirazolilo que puede estar
sustituido
por Y, en A, y el fenilo que puede estar
sustituido por Y, el fenoxi que puede estar sustituido por Y, el benciloxi que puede estar sustituido por Y y el piridiloxi que puede estar sustituido por Y, en X, puede ser uno o más, en el caso de más de uno, dichos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
El halógeno en X e Y o el halógeno como sustituyente puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de halógenos como sustituyentes puede ser uno o más, y en el caso en el que sea más de uno, los halógenos respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además, dichos halógenos pueden estar sustituidos en cualquier posición.
La sal del derivado de fenacilamina de la fórmula anterior (I) puede ser cualquier sal siempre que sea agrícolamente aceptable. Por ejemplo, puede ser una sal de metal alcalino tal como una sal de sodio o una sal de potasio; una sal metálica alcalinotérrea tal como una sal de magnesio o una sal de calcio, una sal de amonio tal como una sal de dimetilamina o una sal de trietilamina; una sal inorgánica tal como un clorhidrato, un perclorato, un sulfato o un nitrato; o una sal orgánica tal como un acetato o un metanosulfonato.
El derivado de fenacilamina de la fórmula anterior
(I)
tiene isómeros ópticos, y la presente invención
incluye varios isómeros y las mezclas de dichos isómeros. El derivado de fenilacilamina de la fórmula anterior
(I)
o sal del mismo (al que se hará referencia a partir de ahora en esta memoria descriptiva simplemente como el compuesto de la presente invención) puede prepararse mediante la siguiente reacción (A) o (B), o mediante un procedimiento habitual para producir una sal.
Reacción (A)
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(II) o una sal del mismo
En la reacción (A), A, R1, R2, X y n son como se han definido anteriormente. Z es hidroxi, alcoxi o halógeno,
y el halógeno puede ser un átomo de flúor, bromo o yodo.
La reacción (A) se lleva a cabo normalmente en presencia de una base y un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas adecuadamente entre, por ejemplo, un metal alcalino tal como sodio o potasio; un alcoholato de metal alcalino tal como metilato de sodio, etilato de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido metálico tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro metálico tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; una amina tal como monometilamina, dimetilamina
o trietilamina; y una piridina tal como piridina o 4dimetilaminopiridina. Se usa la base en una cantidad de entre 1 a 3 moles, preferiblemente entre 1 a 2 moles, por mol del compuesto de fórmula (II).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre que sea un disolvente inerte a la reacción. Por ejemplo puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano, un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano, o dietil éter; un éster tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar tal como dimetil sulfóxido, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
o acrilonitrilo y una cetona tal como una acetona o metil etil cetona.
La reacción (A) se lleva a cabo, si es necesario, en presencia de un agente de condensación de deshidratación. El agente de condensación de deshidratación puede ser,
por ejemplo, N,N’-diciclohexilcarbodiimida.
La temperatura de reacción de la reacción (A) es normalmente de 0 a 100 ºC, preferiblemente de 0 a 50 ºC, y el tiempo de reacción es normalmente de 0,5 a 48 horas, preferiblemente de 1 a 24 horas.
Reacción (B)
imagen1
En la reacción (B), A, R1, R2, X y n son como se han definido anteriormente, y R3’ es alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4 (en la que R4 es como se han definido anteriormente), y W es halógeno, y el halógeno puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo.
La reacción (B) se lleva a cabo en presencia de una base y un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas adecuadamente entre, por ejemplo, un metal alcalino tal como sodio o potasio; un alcoholato de metal alcalino tal como metilato de sodio, etilato de sodio o terc-butóxido de potasio; un carbonato tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un bicarbonato tal como bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido metálico tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un hidruro metálico tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; una amina tal como monometilamina, dimetilamina
o trietilamina; y una piridina tal como piridina o 4dimetilaminopiridina. Se usa la base en una cantidad de entre 1 a 3 moles, preferiblemente entre 1 a 1,5 moles, por mol del compuesto de fórmula (I-1).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre que sea un disolvente inerte a la reacción. Por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre,
por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano o dietil éter; un éster tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar tal como dimetil sulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o piridina, un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
o acrilonitrilo; y una cetona tal como acetona o metil etil cetona.
La temperatura de reacción de la reacción (B) es normalmente de 0 a 100 ºC, preferiblemente de 0 a 50 ºC, y el tiempo de reacción es normalmente de 1 a 300 horas, preferiblemente de 1 a 150 horas.
El compuesto de fórmula (II) que se va a usar en la reacción anterior (A) es novedoso y se puede producir mediante la siguiente reacción (C) o (D).
Reacción (C)
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(II) o una sal del mismo
En la reacción (C) R1, R2, X y n son como se han definido anteriormente. En la reacción (C), se puede producir una sal del compuesto (II) tras tratamiento de la reacción o según una reacción usual para formar una sal.
Se lleva a cabo la reacción (C) normalmente en presencia de un agente oxidante y un disolvente.
El agente oxidante puede ser, por ejemplo, ferricianuro de potasio. Se usa el agente oxidante en una
cantidad de entre 1 y 10 moles, preferiblemente entre 1 y 5 moles, por mol del compuesto de fórmula (V).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre que sea inerte a la reacción. Por ejemplo, puede ser uno
o más seleccionados adecuadamente entre, por ejemplo, un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano o dietil éter; un éster tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico polar tal como dimetil sulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, Nmetilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; una cetona tal como acetona o metil etil cetona; y agua. La temperatura de reacción de la reacción (C) es normalmente de 20 a 150 ºC, preferiblemente de 50 a 100 ºC. El tiempo de reacción es normalmente de 0,5 a 30 horas, preferiblemente de 1 a 20 horas.
Reacción D
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En la reacción (D), R1, R2, X y n son como se han definido anteriormente. En la reacción (D), se puede producir una sal del compuesto (II) tras tratamiento de la reacción según una reacción usual para formar una sal.
La reacción de ciclación en la reacción (D) se lleva a cabo normalmente en presencia de una base y un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas adecuadamente entre, por ejemplo, un metal alcalino tal como sodio o potasio; un alcoholato de metal alcalino tal como metilato de sodio, etilato de sodio o terc-butóxido de potasio; y un hidruro metálico tal como hidruro de
sodio o hidruro de potasio. Se usa la base en una cantidad de entre 1 a 3 moles, preferiblemente entre 1 a 1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (VI).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre que sea inerte a la reacción. Por ejemplo, puede ser uno
o más seleccionados adecuadamente entre, por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno
o clorobenceno, un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano o dietil éter, un alcohol tal como metanol, propanol o terc-butanol; y un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo.
La temperatura de reacción de la reacción de ciclación en la reacción (D) es normalmente de 0 a 150 ºC, preferiblemente de 30 a 100 ºC. El tiempo de reacción es normalmente de 0,5 a 24 horas, preferiblemente de 1 a 12 horas.
Se puede llevar a cabo la reacción hidrolítica en la reacción (D) según una reacción hidrolítica común y se lleva a cabo normalmente en presencia de un ácido o una base y un disolvente.
El ácido puede ser, por ejemplo, cloruro de hidrógeno o ácido sulfúrico. La base puede ser, por ejemplo un hidróxido metálico tal como hidróxido de sodio
o hidróxido de potasio.
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre que sea inerte a la reacción. Por ejemplo, puede ser uno
o más seleccionados adecuadamente, por ejemplo, un alcohol tal como metanol, etanol, propanol o tercbutanol; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
o acrilonitrilo; una cetona tal como acetona o metil etil cetona; y agua.
La temperatura de reacción de la reacción hidrolítica en la reacción (D) es normalmente de 0 a 100 ºC, preferiblemente de 20 a 80 ºC. El tiempo de reacción es normalmente de 0,1 a 12 horas,
preferiblemente de 0,1 a 1 hora.
El compuesto de fórmula (VI que se va a usar en la reacción anterior (D) es novedosos y se puede producir mediante la siguiente reacción (E).
Reacción (E)
imagen1
En la reacción (E), R1, R2, X y n son como se define anteriormente.
Se puede llevar a cabo la reacción (E), si es necesario, en presencia de un disolvente. El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre que sea inerte a la reacción, y por ejemplo, puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno
o clorobenceno; un hidrocarburo alifático tal como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano o dietil éter, un éster tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un alcohol tal como metanol, etanol, propanol o tercbutanol; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
o acrilonitrilo; y una cetona tal como acetona o metil etil cetona.
Se usa yoduro de metilo en la reacción (E) en una cantidad de entre 1 a 10 moles, preferiblemente entre 1 y 3 moles, por mol del compuesto de fórmula (VII). Además, si se usa en exceso, el yoduro de metilo puede servir también como disolvente.
La temperatura de reacción de la reacción E es
normalmente de 0 a 100 ºC, preferiblemente de 10 a 50 ºC. El tiempo de reacción es normalmente de 0,5 a 48 horas, preferiblemente de 1 a 24 horas.
El compuesto de fórmula (VII) que se va a usar en la reacción anterior (E) es novedoso y se puede producir mediante la siguiente reacción (F).
Reacción (F)
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En la reacción (F), R1, R2, X y n son como se han definido anteriormente.
Se puede llevar a cabo la reacción (F) según una reacción sintética común de la hidrazona y, si es necesario, en presencia de un agente de deshidratación y/o un catalizador.
Como agente de deshidratación, puede mencionarse, por ejemplo, el tamiz molecular. Se puede usar normalmente el agente de deshidratación entre 1 y 30 veces, preferiblemente entre 5 y 10 veces en relación al peso del compuesto de fórmula (V).
El catalizador puede ser, por ejemplo, tetracloruro de titanio.
Se usa normalmente dimetil hidrazina para la reacción (F), en una cantidad de entre 1 a 30 moles, preferiblemente entre 5 y 10 moles, por mol del compuesto de fórmula (V).
La temperatura de reacción de la reacción (F) es normalmente de 20 a 150 ºC, preferiblemente de 50 a 120 ºC. El tiempo de reacción es normalmente de 5 a 200 horas, preferiblemente de 24 a 120 horas.
Se describirán ahora las realizaciones preferidas de pesticidas que contienen los compuestos de la presente
invención.
Los pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente útiles como insecticida, acaricida, nematicida y pesticida de suelo, y son efectivos para controlar ácaros parasíticos de las plantas tales como la araña roja común (Tetranychus urticae), araña color carmín (Tetranychus cinnabarinus), araña roja de kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro rojo (Panonychus citri), araña roja de los frutales (Panonychus ulmi), araña blanca de los invernaderos (Polyphagotarsonemus latus), ácaro rosado de la herrumbre (Aculops pelekassi) y ácaro de los bulbos (Rhizoglyphus echinopus); áfidos tales como el pulgón del melocotonero (Myzus persicae) y el pulgón del algodón (Aphis gossypii); plagas de insectos agrícolas tales como la palomilla dorso de diamante (Plutella xylostella), oruga de la col (Mamestra brassicae), gusano gris del tabaco (Spodoptera litura), polilla de la manzana (Laspeyresia pomonella), gusano de la mazorca de maíz (Heliothis zea), gusano del tabaco (Heliothis virescens), oruga peluda de la encina (Lymantria dispar), enrollador de las hojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis),Adoxophyes sp., escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo desfoliador de la cucúrbita (Aulacophora femoralis), picudo del algodonero (Anthonomus grandis),
los
saltaplantas, saltahojas, cochinillas, chinches,
moscas
blancas, piojillos, saltamontes,
moscas
antomicidas,
escarabajos, gusano grasiento (Agrotis
ipsilon),
gusano gris (Agrotis segetum) y hormigas;
nematodos
parasíticos de plantas, tales como
nematodos
formadores de nódulos en la raíz, nematodos formadores de quistes, nematodos productores de lesiones en la raíz, nematodo de la punta blanca del arroz (Aphelenchoides besseyi), nematodo del brote de la fresa (Nothotylenchus acris), nematodo de la madera de pino (Bursaphelenchus
lignicolus); gastrópodos tales como babosas y caracoles; plagas del suelo tales como isópodos tales como cochinillas de la humedad (Armadilidium vulgare) y cochinillas de la humedad (Porcellio scaber); plagas de insectos higiénicos tales como ácaro de la rata tropical (Ornithonyssus bacoti), cucarachas, mosca doméstica (Musca domestica) y mosquito doméstico (Culex pipiens); plagas de insectos de granos almacenados tales como la palomita de los cereales (Sitotroga cerealella), gorgojo de la china (Callosobruchus chinensis), gorgojo castaño de la harina (Tribolium castaneum) y gusanos de la harina, plagas domésticas tales como polilla de la ropa común (Tinea pellionella), el escarabajo de las alfombras (Anthrenus scrophularidae) y las termitas subterráneas; ácaros domésticos tales como ácaro del moho (Tyrophagus putrescentiae), Dermatophagoides farinae y Chelacaropsis moorei. Entre ellos, los pesticidas que contienen los compuestos de la invención son particularmente efectivos para controlar las plagas de insectos agrícolas, los nematodos parasíticos de las plantas o similares. Además, son efectivos contra las plagas de insectos que han adquirido resistencia a los organofosforados, carbamato y/o insecticidas piretroides sintéticos. Además, los compuestos de la presente invención tienen excelentes propiedades sistémicas, y mediante la aplicación de los compuestos de la presente invención en tratamiento sólido, no solo se pueden controlar insectos nocivos, ácaros nocivos, nematodos nocivos, gastrópodos nocivos e isópodos nocivos en suelo sino también plagas del follaje.
Otras realizaciones preferidas de los pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención pueden ser pesticidas agrícolas y hortícolas que controlan colectivamente los ácaros parasíticos de las plantas anteriormente mencionados, las plagas de insectos
agrícolas, los nematodos parasíticos de las plantas, los gastrópodos y las plagas del suelo.
El pesticida que contiene el compuesto de la presente invención, se formula normalmente mezclando el compuesto con diversos adyuvantes agrícolas y se usa en forma de una formulación tal como un polvo, gránulos, gránulos solubles en agua, un concentrado emulsionable, un concentrado soluble, una pasta, un aerosol o una formulación de volumen ultrabajo. Sin embargo, siempre que sea adecuado para el objeto de la presente invención, se puede formular en cualquier tipo de formulación que se use comúnmente en este campo. Dichos adyuvantes agrícolas incluyen vehículos sólidos tales como tierra de diatomeas, hidróxido cálcico, carbonato de calcio, talco, dióxido de silicio hidratado, caolín, bentonita, una mezcla de caolinita y sericita, arcilla, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, mirabilito, zeolita y almidón; disolventes tales como agua, tolueno, xileno, disolvente nafta, dioxano, acetona, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenceno, ciclohexano, dimetilsulfóxido, dimetilformamida, dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, y alcohol; tensioactivos aniónicos y aplicadores tales como una sal de ácido graso, un benzoato, un alquilsulfosuccinato, un dialquilsulfosuccinato, un policarboxilato, una sal de éster de ácido alquilsulfúrico, un alquil sulfato, un alquilaril sulfato, un alquil diglicol éter sulfato, una sal de éster alcohólico de ácido sulfúrico, un alquil sulfonato, un alquilaril sulfonato, un aril sulfonato, un sulfonato de lignina, un alquildifenil éter disulfonato, un sulfonato de poliestireno, una sal de éster de ácido alquilfosfórico, un fosfato de alquilarilo, un fosfato de estirilarilo, una sal de alquil éter de polioxietileno, un éster de ácido sulfúrico, un alquilaril éter sulfato de polioxietileno, una sal del alquilaril éter del éster
de ácido sulfúrico de polioxietileno, un alquil éter fosfato de polioxietileno, el éster del ácido alquilaril fosfórico de polioxietileno, y una sal de un condensado de naftaleno sulfonato con formalina; tensioactivos no iónicos y aplicadores tales como éster de ácido graso de sorbitán, un éster de ácido graso de glicerina, un poliglicérido de ácido graso, un alcohol poliglicol éter de ácido graso, acetilen glicol, alcohol de acetileno, un polímero en bloque de oxialquileno, un alquil éter de polioxietileno, un alquilaril éter de polioxietileno, un estirilaril éter de polioxietileno, un glicol alquil éter de polioxietileno, un éster de ácido graso de polioxietileno, un éster de ácido graso de polioxietilen sorbitán, un éster de ácido graso de polioxietilen glicerina, aceite de ricino polioxietilen hidrogenado, y un éster de ácido graso de polioxipropileno; y aceites vegetales y minerales tales como aceite de oliva, aceite de kapok, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de camelia, aceite de coco, aceite de sésamo, aceite de maíz, aceite de salvado de arroz, aceite de cacahuete aceite de semillas de algodón, aceite de soja, aceite de colza, aceite de linaza, aceite de tung, y parafinas líquidas. Se pueden seleccionar dichos adyuvantes para el uso entre los conocidos en este campo, siempre que se puede llevar a cabo por tanto el objeto de la presente invención. Además, se pueden emplear también, diversos aditivos que se usan comúnmente, tales como un agente de relleno, un espesante, un agente antidepósito, un agente anticongelante, un estabilizante de la dispersión, un agente reductor de la fitotoxicidad, un agente antimoho.
La relación ponderal del compuesto de la presente
invención
a los diversos adyuvantes agrícolas es
normalmente
de 0,001:99,999 a 95:5, preferiblemente de
0,005:99,995 a 90:10.
En la aplicación real de dicha formulación, se puede
usar esta como, o se puede diluir a una concentración predeterminada con un diluyente tal como agua, y se pueden añadir a la misma diversos aplicadores, según requiera el caso.
No se puede definir generalmente la aplicación del pesticida que contiene el compuesto de la presente invención, ya que varía dependiendo de las condiciones meteorológicas, el tipo de la formulación, la estación de aplicación, el emplazamiento de la aplicación o los tipos
o el grado de brote de los insectos de la plaga Sin embargo, se aplica normalmente en una concentración de principio activo que está entre 0,05 y 800.000 ppm, preferiblemente entre 0,5 y 500.000 ppm, y la dosis por unidad de área es tal que el compuesto de la presente invención está entre 0,05 y 50.000 g, preferiblemente entre 1 y 30.000 g, por hectárea. Además, se pueden aplicar los pesticidas agrícolas y hortícolas como otra realización preferida de pesticidas que contienen lo compuestos de la presente invención según las aplicaciones anteriormente descritas de pesticidas. La presente invención incluye dicho procedimiento para controlar las plagas, particularmente para controlar las plagas de insectos agrícolas o los nematodos parasíticos de las plantas mediante dichas aplicaciones.
Se pueden aplicar diversas formulaciones de pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención o sus composiciones diluidas mediante procedimientos convencionales de aplicación que se emplean comúnmente, tal como pulverización (por ejemplo, pulverización, chorro, neblina, atomización, dispersión e polvo o en grano o dispersión en agua), aplicación al suelo (por ejemplo, mezcla o empapamiento), aplicación a superficies (por ejemplo, recubrimiento, empolvado o revestimiento) o impregnación para obtener alimentos envenenados. Además, es posible alimentar animales
domésticos con un alimento que contenga el principio activo anterior y controlar el brote o crecimiento de las plagas, particularmente la plagas de insectos, con sus excrementos. Además, se puede aplicar también el principio activo mediante el procedimiento de aplicación denominado de volumen ultrabajo. En es te procedimiento, la composición puede estar compuesta por un 100 % del principio activo.
Además, se pueden mezclar los pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención con o se pueden usar en combinación con otros agentes químicos, fertilizantes o agentes reductores de la fitotoxicidad agrícola, pudiendo obtenerse por tanto algunas veces efectos o actividades sinérgicas. Dichos agentes químicos agrícolas diferentes incluyen, por ejemplo, un herbicida, un insecticida, un acaricida, un nematicida, un pesticida del suelo, un fungicida, un agente antivírico, un atractor, un antibiótico, una hormona de planta, un agente regulador del crecimiento de las plantas. Especialmente, se pueden mejoras las direcciones
preferidas
con un pesticida mezclado que tiene un
compuesto de la presente invención mezclado
o usado en
combinación
con uno o más compuestos activos de
diferentes
agentes químicos agrícolas, el intervalo de
aplicación, el momento de aplicación, las actividades pesticidas, etc. Se pueden formular separadamente el compuesto de la presente invención y los compuestos activos u otros agentes químicos agrícolas de tal manera que se mezclen para el uso en el momento de la aplicación, o se puedan formular conjuntamente. La presente invención incluye los mencionados como una composición pesticida mixta.
No se puede definir generalmente la relación de mezcla de la presente invención a los compuestos activos de otros agentes químicos agrícolas, debido a que varía
dependiendo de las condiciones meteorológicas, los tipos de formulaciones, el momento de aplicación, los tipos o el grado del brote de las plagas de insectos, etc., pero está normalmente comprendida dentro de un intervalo de entre 1:300 a 300:1, preferiblemente entre 1:100 a 100:1, en peso. Además, la dosis de la aplicación es tal que la cantidad total de los compuestos activos es de 0,1 a
50.000 g, preferiblemente de 1 a 30.000 g, por hectárea. La presente invención incluye un procedimiento para controlar plagas mediante una aplicación de dicha composición pesticida mixta.
Los compuestos activos de los agentes de control de la plaga de insectos tales como insecticidas, acaricidas, nematicidas o pesticidas del suelo en los otros agentes químicos agrícolas anteriormente mencionados, incluyen, por ejemplo, (por nombres comunes, algunos de ellos están aún en etapa de aplicación) compuestos de fosfato orgánico tales como Profenofos, Diclovos, Fenamifos, Fenitrotion, EPN, Diazinon, Metil Clorpirifos, Acefato, Protiofos, Fostiazato, Fosfocarb, Metomil, Oxamil, Etiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, y Benfuracarb; derivados de nereistoxina tales como Cartap, y Tiociclam; compuestos de cloro orgánico tales como Dicofol, y Tetradifon; compuestos organometálicos tales como Óxido de Fenbutatina; compuestos piretroides tales como Fenvalerato, Permetrina, Cipermetrina, Deltametrina, Cihalotrina, Teflutrina, y Etofenprox; compuestos de benzoilurea tales como Diflubenzuron, Clorfluazuron, Teflubenzuron, y Flufenoxuron; compuestos del tipo hormonas juveniles tales como metofreno; compuestos de piridazinona tales como Piridabeno; compuestos de pirazol tales como Fenpiroximato, Fipronil, Tebufenpirad, Etiprol, y Tolfenpirad; neonicotinoides tales como Imidacloprid, Nitenpiram, Acetamiprid, Tiacloprid, Tiametoxam, Clotianidin, y Dinotefuran, compuestos de
hidrazina tales como Tebufezonida, Metoxifezonida, y Cromafezonida; dinitro compuesto; compuestos de azufre orgánico; compuestos de urea; compuestos de triazina; compuestos de hidrazona; y otros compuestos, tales como Buprofezina; Hexitiazox, Amitraz, Clormideform, Silafluofeno, Triazamato, Pimetrozina, Pirimidifeno, Clorfenapir, Indoxacarb, Acequinocil, Etoxazol, Ciromazina, y 1,3-dicloropropeno. Además, se pueden usar agentes BT, agentes químicos agrícolas microbianos tales como virus de insectos, o antibióticos tales como Avermectina, Milbemectina y Espinosad, en premezcla o en combinación.
Los compuestos activos de los fungicidas entre los otros agentes químicos agrícolas anteriormente mencionados incluye, por ejemplo, (por nombres comunes, algunos de los cuales están aún en etapa de aplicación) compuestos de pirimidinamina tales como Mepanipirim, Pirimetanilo, y Ciprodinilo; compuestos de azol tales como Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Miclobutanilo, Ciproconazol, Terbuconazol, hexaconazol, Furconazol-cis, Procloraz, Metconazol, Epoxiconazol, Tetraconazol, Oxpoconazol, y Sipconazol; compuestos de quinoxalina tales como Quinometionato; compuestos de ditiocarbamato tales como Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamato, Propineb, compuestos de cloro orgánico Fthaluro, Clorotalonilo, y Quintoceno; compuestos de imidazol tales como Benomilo; Metil-Tiofanato, Carbendazima, y 4-cloro2-ciano-1-dimetilsulfamoil-5-(4-metilfenil)imidazol; compuestos de piridinamina tales como Fluazinam; compuestos de cianoacetamida tales como Cimoxanil; compuestos de fenilamida tales como Metalaxil, Oxadixil, Ofurace, Benalaxilo, Furalaxilo, y Ciprofuram; compuestos de ácido sulfénico tales como Diclofluanida; compuestos de cobre tales como hidróxido cúprico, y Oxina Cobre;
compuestos de isoxazol tales como Hidroxiisoxazol; compuestos oranofosforados tales como Fosetil-A, metil- Tolcofos, S-bencil O,O-diisopropilfosforotioato, O-etil S,S-difenilfosforoditioato, y fosfonato de aluminiometilhidrógeno; compuestos de Nhalogenotioalquilo tales como Captan, Captafol, y Folpet; compuestos de dicarboximida tales como Procimidona, Iprodiona, y Vinclozolina; compuestos de benzanilida tales como Flutolanilo, Mepronilo, y Zoxamida; compuestos de piperazina tales como Triforina; compuestos de pirizina tales como Pirifenox; compuestos de carbinol tales como Fenarimol; y Flutriafol; compuestos de piperidina tales como Fenpropidina; compuestos de morfolina tales como Fenpropimorf, compuestos de organoestaño tales como Hidróxido de Fenestaño, y Acetato de Fenestaño, compuestos de urea tales como Penicuron; compuestos de ácido cinámico tales como Dimetomorf; compuestos de fenilcarbamato tales como Dietofencarb; compuestos de cianopirrol tales como Fludioxonilo, y Fenpliclonilo; compuestos de Estrobilurina tales como Azoxiestrobina, metil-Kresomim, Metominofen, Trifloxiestrobina, y Picosiestrobina; compuestos de oxazolidinodiona tales como Famoxadona; compuestos de tiazol carboxamida tales como Etaboxam, compuestos de silil amida tales como Siltiofam; compuestos de aminoácido amidacarbamato tales como Iprovalicarb; compuestos de Imidazolidina tales como Fenamidona; compuestos de hidroxianilida tales como Fenhexamida; compuestos de benceno sulfonamida tales como Flusulfamida; compuestos de antraquinona; compuestos de ácido crotónico; antibióticos; y otros compuestos, tales como Isoprotiolano; Triciclazol; Piroquilon, Diclomezina, Pro.benazol, Quinoxifen, Clorhidrato de Propamocarb; Espiroxamina, Cloropicrina, Dazomet, y Metam-Sodio.
Además, los agentes químicos agrícolas que se pueden
usar en premezcla con o en combinación con los compuestos de la presente invención, pueden ser, por ejemplo, compuestos de principios activos en los herbicidas según se da a conocer en el Farm Chemicals Handbook (edición de 1998), particularmente los del tipo del tratamiento del suelo.
Además, los pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención son útiles como agentes para controlar parásitos en animales, particularmente como agentes para controlar parásitos en los cuerpos de los animales, o como agentes para controlar las enfermedades animales producidas por dichos parásitos.
Por
ejemplo, son efectivos para controlar (1)
parásitos
parasíticos en el exterior de un animal
huésped,
tales como, ácaros tales como ácaros de la
sarna, ácaros mesostigmados, ácaro de la sarna sarcóptica (Sarcoptes scabiei), ácaros trombicúlidos, garrapata del ganado de Nueva Zelanda (Haemaphyalis longicornis) y la garrapata del ganado meridional (Boophilus microplus); pulgas tales como la pulga del gato (Ctenocephalides felis), la pulga del perro (Ctenocephalides canis), pulga de la rata norteña (Nosopsyllus fasciatus), pulga de la rata oriental (Xenopsylla cheopis) y la pulga humana (Pulex irritans); piojo chupador tal como el piojo nariz corta del ganado (Haematopinus eurysternus), piojo chupador del caballo (Haematopinus asini), piojo de la oveja, piojo nariz larga del ganado (Linognathus vituli) y piojo de la cabeza (Pediculus capitis); piojos mordedores tales como el piojo mordedor del perro (Trichodectes canis); insectos dípteros chupadores de sangre tales como el tábano (Tabanus trigonus), mosquitos mordedores (Culicoides schultzei) y mosca negra (Simulium ornatum); y (2) parásitos parasíticos en el cuerpo de un animal huésped, tales como, nematodos tales como gusanos pulmonares, tricocéfalos (Trichuris trichiura), gusanos
tuberosos, parásitos gástricos, áscaris, y filarioidea; tenias; trematodos; y protozoos tales como coccidios, parásito de la malaria (Plasmodium malariae), sarcocisto intestinal, Toxoplasma y criptosporidio.
El compuesto de la presente invención se formula normalmente junto con un vehículo adecuado en una formulación tal como un polvo, un gránulo, una píldora pequeña, un comprimido, un polvo de empolvado, una cápsula, una disolución o una emulsión El vehículo adecuado puede ser uno que se usa comúnmente como aditivo alimentario, y este puede ser, por ejemplo, lactosa, sacarosa, glucosa, almidón, polvo de trigo, polvo de maíz, alimento de soja, salvado de arroz desgrasado, carbonato de calcio u otro material alimenticio comercialmente disponible. Además, se puede usar el compuesto de la presente invención, junto con un vehículo, en combinación con diversas vitaminas, minerales, aminoácidos, fármacos de enzimas, antipiréticos, sedantes, antiflogísticos, bactericidas, colorantes, agentes aromatizantes, conservantes, etc. La dosis del compuesto de la presente invención varía dependiendo de los parásitos y del objeto del control, el procedimiento de administración, el objetivo de la administración, el grado de enfermedad, etc. Sin embargo, se administra normalmente mezclado en un alimento en una concentración de al menos 0,1 ppm.
El compuesto de la presente invención presenta un efecto de control de parásitos en animales, tales como pulgas, coccidios y filarioideas, mediante un ensayo según el procedimiento dado a conocer en por ejemplo, los documentos JP-A-5-70350 o JP-A-11-500439.
Otras realizaciones preferidas en la siguiente invención son como sigue.
(1) Un derivado de fenacilamina de la fórmula anterior (I) o una sal del mismo, en el que X
es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxi,
haloalcoxi,
haloalqueniloxi, haloalquiniloxi,
haloalquiltio,
haloalqueniltio,
haloalquiniltio,
alquilsulfinilo,
haloalquilsulfinilo,
alquilsulfonilo,
haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y,
o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
(2)
Un derivado de fenacilamina de la fórmula anterior (I) o una sal del mismo, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenoxi que puede estar sustituido por Y,
o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
(3)
Un derivado de fenacilamina de la fórmula anterior (I) o una sal del mismo, en la que A es fenilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, R3 es hidrógeno, X es halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haaloalquilsulfonilo, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi o haloalquiltio, y n es un entero de entre 1 a 3.
Ahora, la presente invención se describirá en detalle adicionalmente con referencia a los Ejemplos. Sin embargo, debe entenderse que la presente invención no se entiende restringida a dichos Ejemplos específicos. En primer lugar, se describirán los Ejemplo de los compuestos de la presente invención.
EJEMPLO DE PREPARACIÓN 1
Preparación de 3,5-dicloro-N-[(4’-etil-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-84)
(1)
A 360 ml de agua calentada a 80 ºC, se añadieron 41 g de ferricianuro de potasio y a continuación 5,5 g de 4-etilisobutirofenona. A continuación, se añadieron gota a gota 50 ml de disolución acuosa de amonio durante un periodo de 30 minutos, seguido por una reacción durante 16 horas a una temperatura de entre 85 a 90 ºC. Se extrajo la mezcla de reacción con acetato de etilo, seguido por concentración a presión reducida. Se diluyó el residuo con agua y se acidificó con ácido clorhídrico, seguido por lavado con acetato de etilo. Se neutralizó la capa acuosa con disolución acuosa de NaOH y se extrajo con acetato de etilo, seguido por secado con sulfato de magnesio anhidro y concentración a presión reducida para obtener 0,54 de la α-amino-4-etilisobutirofenona oleosa. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,24 (t,3H), 1,53 (s,6H), 2,66 (q,2H), 7,22 (d,2H), 7,87 (d,2H).
(2)
Se añadieron 0,13 g de trietilamina a la mezcla que comprendía 0,16 g de α-amino-4-etilisobutirofenona y 4 ml de dicloroetano, y se añadieron 0,18 g de cloruro de 3,5-diclorobenzoilo con enfriamiento con hielo, seguido por una reacción a temperatura ambiente durante 6 horas. Se introdujo la mezcla de reacción en agua y se extrajo con cloruro de metileno, seguido por lavado con agua. Se secó la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 15/85) para obtener 0,12 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 176 y 177 ºC. Los datos del espectro d RMN de este producto fueron como sigue.
RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,23 (t,3H), 1,86 (s,6H), 2,67 (q,2H), 7,24 (dd,2H), 7,38 (s,1H), 7,46 (d,2H), 7,59 (d,2H), 7,89 (dd,2H)
EJEMPLO DE PREPARACIÓN 2
Preparación de 2-cloro-N-[(4’-cloro-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-54)
(1)
una mezcla de reacción que comprendía 5,92 g de 4cloroisobutirofenona, 19,5 g de N,N-dimetilhidrazina y 29,6 de tamiz molecular (3A) se hizo reaccionar en un autoclave a 200 ºC durante 110 horas. Se diluyó la mezcla de reacción con cloruro de metileno, seguido por filtración. Se secó el filtrado con sulfato de magnesio anhidro, seguido por concentración a presión reducida para obtener 5,82 g de la 4-clorisobutirofenona dimetil hidrazona oleosa. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,05 (d,6H), 2,31 (bs,6H), 2,85 (m,1H), 7,14 (d,2H), 7,32 (d,2H)
(2)
Se añadieron 7,82 g de yoduro de metilo a una mezcla que comprendía 5,82 g de la 4-cloroisobutirofenona dimetilhidrazona y 3,5 ml de etanol absoluto y se hicieron reaccionar a temperatura ambiente durante 15 horas. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, y se añadió etil éter al residuo obtenido, seguido por agitación. Se recogió el sólido precipitado mediante filtración y se lavó con etil éter, seguido por secado, para obtener 10,19 g de una sal de yoduro de metilo de la 4.cloroisobutirofenona dimetilhidrazina que tiene un punto de fusión de entre 107 a 112 ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,13 (d,6H), 2,83 (m,1H), 3,58 (s,9H), 7,28 (d,2H), 7,53 (d,2H)
(3)
Se añadió gota a gota a temperatura ambiente una
disolución de metóxido de sodio preparada a partir de 0,70 g de sodio y 15 ml de metanol absoluto, a una mezcla que comprendía 10,19 g de la sal de yoduro de metilo de la 4-cloroisobutirofenona dimetilhidrazina y 35 ml de metanol absoluto y se hizo reaccionar a reflujo durante 3 horas. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, y se acidificó el residuo suavemente mediante la adición de agua y a continuación ácido clorhídrico, seguido por agitación durante 30 minutos. Se recogió el sólido formado mediante filtración y se secó para obtener 2,46 g del clorhidrato de la α-amino-4cloroisobutirofenona (punto de fusión: 275 ºC/descompuesto). Por otra parte, se lavó el filtrado con cloruro de metileno y a continuación se neutralizó con disolución acuosa de NaOH. Se extrajo con cloruro de metileno, seguido por secado con sulfato de sodio anhidro y concentración a presión reducida para obtener 0,77 g de la α-amino-4-cloroisobutirofenona oleosa. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,58 (s,6H), 7,41 (d,2H), 7,96 (d,2H)
(4)
Se añadieron 0,47 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,77 g de la α-amino-4-cloroisobutirofenona y 22 ml de dicloroetano. Se añadió gota a gota a la anterior a temperatura ambiente una mezcla que comprendía 0,68 g de cloruro de 2-clorobenzoilo y 3 ml de dicloroetano. Tras la finalización de la adición gota a gota, se hizo reaccionar la mezcla a la mima temperatura durante 15 horas. Se lavó la mezcla de reacción con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 3/7) para obtener 1,05 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 99 y 102 ºC. Los datos del
espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,76 (s,6H), 6,98 (s,1H), 7,26 (dd,1H), 7,30-7,42 (m,5H), 7,97 (dd,2H)
EJEMPLO DE PREPARACIÓN 3
Preparación de la 3,5-dicloro-N-[(4’-cloro-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-63)
A temperatura ambiente, se añadieron 0,47 g de trietilamina y a continuación 0,44 g de cloruro de 3,5diclorobenzoilo a una mezcla que comprendía 0,49 g del clorhidrato de la α-amino-4-cloroisobutirofenona y 14 ml de dicloroetano y se hicieron reaccionar a la misma temperatura durante 15 horas. Se lavó la mezcla de reacción con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se añadió n-hexano al residuo obtenido, y se recogió el sólido mediante filtración y se secó para obtener 0,46 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 169 a 171 ºC. Los datos del RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,79 (s,6H), 7,04 (s,1H), 7,36 (dd,2H), 7,50 (s,1H), 7,54 (d,2H), 7,91 (dd,2H) EJEMPLO DE PREPARACIÓN 4 Preparación de la 2-cloro-N-[(3’,4’-dicloro-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-78)
A temperatura ambiente, se añadió gota a gota una mezcla que comprendía 0,215 g de N,N’diciclohexilcarbodiimida y 7 ml d diclorometano a una mezcla que comprendía 0,22 g de la α-amino-3,4dicloroisobutirofenona, 0,148 g de ácido 2-clorobenzoico y 8 ml de diclorometano, y se hizo reaccionar a la misma temperatura durante 20 horas. Se lavó la mezcla de reacción con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 3/7) para obtener 0,26 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 116 a 120 ºC. Los datos del espectro DE RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,76 (s,6H), 6,89 (s,1H), 7,25-7,29 (m,1H), 7,33-7,37 (m,2H), 7,42-7,46 (m,2H), 7,87 (dd,2H), 8,15 (d,2H)
EJEMPLO DE PREPARACIÓN 5
Preparación de la N-metil-N-[(1,1-dimetil)fenacil]-2trifluorometilbenzamida (Compuesto Nº 1-27)
Se añadieron a temperatura ambiente 38 mg de hidruro de sodio al 60 % a una mezcla que comprendía 0,33 g de la N-[(1,1-dimetil)fenacil]-2-trifluorometilbenzamida y 5 ml de tetrahidrofurano, seguido por agitación a la misma temperatura durante 1 hora. A continuación se añadieron a la anterior 0,28 g de yoduro de metilo, seguido por una reacción a la misma temperatura durante 20 horas. Se introdujo la mezcla de reacción en agua, se lavó con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro. El residuo obtenido mediante concentración a presión reducida, se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 3/7) para obtener 0,30 g de un producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 149 a 150 ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,64 (s,3H), 1,67 (s,3H), 2,92 (s,3H), 6,65 (dd,1H), 7,40-7,44 (m,4H), 7,47-7,49 (m,1H), 7,59 (dd,1H), 7,92 (dd,2H)
Ahora, se proporcionarán los ejemplos típicos de los compuestos de la presente invención de la fórmula anterior (I) en las Tablas 1 a 4. Se pueden preparar estos compuestos según los Ejemplos de Preparación
anteriores o mediante los diversos procedimientos anteriormente descritos para la producción de los compuestos de la presente invención.
Las abreviaturas usadas en las Tablas son como sigue. Me: grupo metilo, Et: grupo etilo, Pr: grupo propilo, Bu: grupo butilo, Ph; grupo fenilo, ally: grupo alilo,
imagen2
X-7: F2C=CHCH2CH2-, X-10: (CH3)3CC≡CCH2-,
X-8: F2BrC(CH2)3-, X-11: HC≡CCH2-, X-9: IC≡CCH2-, X-12: IC≡CCH2-,
15
En las Tablas, 4-[X-1] se indica sustituido en la posición 4. Aplica lo expresiones. que X-1 mismo a está otras
Tabla 1
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-1
Me Me H H 2-F 110-111
1-2
Me Et H H 2-F
1-3
-(CH2)2 H H 2-F
1-4
Me Me H H 2,6-F2 109-113
1-5
Me Me H H 2-Cl 128-131
1-6
Me Et H H 2-Cl
1-7
Me Me COMe H 2-Cl 205-209
1-8
-(CH2)2 H H 2-Cl
1-9
-(CH2)4 H H 2-Cl
1-10
Me Me H H 3-Cl 159-161
1-11
Me Me H H 4-Cl 155-160
1-12
Me Me H H 2,3-Cl2 122-126
Tabla 1 (continúa)
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-13
Me Me H H 2,4-Cl2 144-147
1-14
Me Me H H 2,5-Cl2 190-191
1-15
Me Me H H 2,6-Cl2 160-163
1-16
Me Me H H 3,5-Cl2 160-161
1-17
Me Me H H 2-Br 149-150
1-18
Me Me H H 2-Me 171-172
1-19
Me Me H H 4-Me 182-185
1-20
Me Me H H 3,5-Me2 157-159
1-21
Me Me H H 2-Et
1-22
Me Me H H 4-Et 194-195
1-23
Me Me H H 4-terc-Bu 180-181
1-24
Me Me H H 2-CF3 158-161
1-25
-(CH2)2 H H 2-CF3
1-26
-(CH2)5 H H 2-CF3 178-180
1-27
Me Me Me H 2-CF3 149-150
1-28
Me Me H H 4-CF3 184-186
1-29
Me Me H H 2-OMe 118-121
1-30
Me Me H H 4-OMe 171-175
1-31
Me Me H H 2-SMe 127-132
1-32
Me Me H H 4-SMe 185-187
1-33
Me Me H H 4-SOMe
1-34
Me Me H H 2-SO2Me 177-180
1-35
Me Me H H 4-SO2Me 189-191
1-36
Me Me H H 4-SO2CF3
1-37
Me Me H H 4-SO2NMe2
1-38
Me Me H H 2-NO2 184-187
1-39
Me Me H H 4-NO2
1-40
Me Me H H 4-CN
1-41
Me Me H 4-F H 150-152
1-42
Me Me H 4-F 2-F 78-81
1-43
Me Me H 4-F 2-Cl 152-155
Tabla 1 (continúa)
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-44
Me Me H 4-F 2-CF3 151-154
1-45
Me Me H 2-Cl H Aceite
1-46
Me Me H 2-Cl 2-Cl 85-87
1-47
Me Me H 3-Cl H 136-138
1-48
Me Me H 3-Cl 2-Cl 168-169
1-49
Me Me H 4-Cl H 161-162
1-50
Me Me H 4-Cl 2-F 164-167
1-51
Me Et H 4-Cl 2-F 93-95
1-52
-(CH2)2 H 4-Cl 2-F
1-53
Me Me H 4-Cl 2,6-F2 146-148
1-54
Me Me H 4-Cl 2-Cl 99-102
1-55
Me Me Na 4-Cl 2-Cl 270/descompuesto
1-56
-(CH2)4 H 4-Cl 2-Cl
1-57
Me Me H 4-Cl 3-Cl 145-147
1-58
Me Me H 4-Cl 4-Cl 191-195
1-59
Me Me H 4-Cl 2,3-Cl2 129-131
1-60
Me Me H 4-Cl 2,4-Cl2 152-153
1-61
Me Me H 4-Cl 2,5-Cl2
1-62
Me Me H 4-Cl 2,6-Cl2
1-63
Me Me H 4-Cl 3,5-Cl2 169-171
1-64
Me Me H 4-Cl 2-Br 149-151
1-65
Me Me H 4-Cl 2-Me 160-163
1-66
Me Me H 4-Cl 3-Me
1-67
Me Me H 4-Cl 4-Me
1-68
Me Me H 4-Cl 3,5-Me2
1-69
Me Me H 4-Cl 2-Et
1-70
Me Me H 4-Cl 2-CF3 95-97
1-71
Me Et H 4-Cl 2-CF3 147-149
1-72
-(CH2)5 H 4-Cl 2-CF3
1-73
Me Me H 4-Cl 4-CF3
1-74
Me Me H 4-Cl 2-Ome
Tabla 1(continúa)
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-75
Me Me H 3,4-Cl2 H 171-173
1-76
Me Me H 3,4-Cl2 2-CF3
1-77
Me Me H 3,4-Cl2 2-F 114-116
1-78
Me Me H 3,4-Cl2 2-Cl 116-120
1-79
Me Me H 3,5-Cl2 2-Cl 146-149
1-80
Me Me H 4-Me H 181-182
1-81
Me Me H 4-Me 2-Cl 141-143
1-82
Me Me H 4-Et H 172-174
1-83
Me Me H 4-Et 2-Cl 116-118
1-84
Me Me H 4-Et 3,5-Cl2 176-177
1-85
Me Me H 4-Et 3,5-Me2 179-181
1-86
Me Me H 4-terc-Bu H
1-87
Me Me H 4-terc-Bu 2-F 136-139
1-88
Me Me H 4-terc-Bu 2-Cl 172-176
1-89
Me Me H 4-terc-Bu 2-CF3 150-153
1-90
Me Me H 4-CF3 H 178-179
1-91
Me Me H 4-CF3 2-Cl 127-129
1-92
Me Me H 4-OMe H 156-157
1-93
Me Me H 4-Ome 2-Cl 112-114
1-94
Me Me H 4-OCHF2 H
1-95
Me Me H 4-OCHF2 2-Cl 65-70
1-96
Me Me H 4-OCF3 H
1-97
Me Me H 4-OCF3 2-Cl
1-98
Me Me H 4-SMe H 158-160
1-99
Me Me H 4-SMe 2-Cl 128-129
1-100
Me Me H 4-SOMe H
1-101
Me Me H 4-SO2Me H 222-225
1-102
Me Me H 4-SO2CF3 H
1-103
Me Me H 4-SO2Nme2 H
1-104
Me Me H 4-NO2 H
1-105
Me Me H 4-NO2 2-F
Tabla 1(continúa)
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-106
Me Me H 4-NO2 2-Cl
1-107
Me Me H 4-NO2 2-CF3
1-108
Me Me H 4-CN H
1-109
Me Me H 4-CN 2-Cl
1-110
Me Me H 4-CN 2-CF3
1-111
Me Me H H 2-CN
1-112
Me Me H 4-Cl 2-CN
1-113
-(CH2)2 H 3,5-Cl2 4-Et
1-114
Me Me H H 2-OCF3
1-115
Me Me H 4-Cl 2-OCF3
1-116
-(CH2)2 H 2-Cl 3,5-Me2
1-117
Me Me CO2Me 3,4-Cl2 H
1-118
Me Me CH2OET 4-NO2 4-Cl
1-119
Me Me H 4-[X-1] 3,5-Cl2
1-120
Me Me H 4-[X-2] 2-Cl
1-121
Me Me H 4-[X-3] H
1-122
-(CH2)5 H H 2-F 154-157
1-123
-(CH2)5 H H 2-Cl 155-161
1-124
-(CH2)5 H H 2,6-F2 178-180
1-125
Me Me H H 2,4-F2 140-143
1-126
Me Me H 3-F 2,6-F2 142-144
1-127
Me Me H 4-F 2,3-F2 119-122
1-128
Me Me H 4-F 2,6-F2 141-143
1-129
Me Me H 3,4-F2 H 148-150
1-130
Me Me H 3,4-F2 2-F 101-104
1-131
Me Me H 3,4-F2 2-Cl 97-100
1-132
Me Me H 3,4-F2 2-CF3 157-161
1-133
Me Me H 3,4-F2 2,6-F2 141-145
Tabla 1(continúa)
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-134
Me Me H 2-Cl 2,6-F2 Aceite
1-135
Me Me H 3-Cl 2,6-F2 Aceite
1-136
Me Me H 4-Cl 2-NO2 174-178
1-137
Me Me H 4-Cl 2-Cl-4-NO2 141-145
1-138
Me Me H 4-Cl 2-Cl-4-F 126-130
1-139
Me Me H 4-Cl 2,3-F2 116-119
1-140
Me Me H 4-Cl 2,4-F2 98-100
1-141
Me Me H 4-Cl 2,5-F2 107-109
1-142
Me Me H 4-Cl 2-Cl-6-F 105-110
1-143
Me Me H 2,4-Cl2 2,6-F2 100-103
1-144
Me Me H 3,5-Cl2 H 159-161
1-145
Me Me H 3,5-Cl2 2-Cl 199-204
1-146
Me Me H 3,5-Cl2 2,6-F2 156-158
1-147
Me Me H 3,4-Cl2 2,6-F2 140-145
1-148
Me Et H 4-Cl H 158-160
1-149
Me Et H 4-Cl 2-Cl 127-129
1-150
Me Et H 4-Cl 2,4-F2 84-86
1-151
Me Et H 4-Cl 2,6-F2 115-117
1-152
Et Et H 4-Cl 2-Cl 158-160
1-153
Et Et H 4-Cl 2-CF3 150-152
1-154
Et Et H 4-Cl 2,6-F2 138-142
1-155
Me Me H 4-Br 2-Cl 50-56
1-156
Me Me H 4-Br 2-CF3 134-140
1-157
Me Me H 4-Br 2,6-F2 128-133
1-158
Me Me H 4-Br 2-F 109-112
1-159
Me Me H 4-Br 2,3-F2 116-118
1-160
Me Me H 4-I 2-F 122-126
1-161
Me Me H 4-I 2-CF3 165-168
1-162
Me Me H 4-I 2,6-F2 102-110
1-163
Me Me H 4-Me 2,6-F2 126-128
1-164
Me Me H 4-Et 2,6-F2 Aceite
Tabla 1(continúa)
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-165
Me Me H 4-Pr 2,6-F2 Aceite
1-166
Me Me H 4-CF3 2,6-F2 102-110
1-167
Me Me H 4-CF3 2-F 91-93
1-168
Me Me H 4-OMe 2,6-F2 Aceite
1-169
Me Me H 4-OEt 2,6-F2 Aceite
1-170
Me Me H 4-OPr 2,6-F2 Aceite
1-171
Me Me H 4-OCHF2 2-F 74-77
1-172
Me Me H 4-OCHF2 2,6-F2 90-94
1-173
Me Me H 4-OCH2CF3 2-F 94-96
1-174
Me Me H 4-OCH2CF3 2,6-F2 139-147
1-175
Me Me H 4-OCF2CHF2 2-F 129-131
1-176
Me Me H 4-OCF2CHF2 2-Cl 135-138
1-177
Me Me H 4-OCF2CHF2 2,6-F2 115-119
1-178
Me Me H 4-OCF2CHF2 2-CF3 120-125
1-179
Me Me H 4-OCH2CF2CF3 2-F 88-91
1-180
Me Me H 4-OCH2CF2CF3 2,6-F2 128-130
1-181
Me Me H 4-OCF2CHFCF3 2-F
1-182
Me Me H 4-OCF2CHFCF3 2,6-F2
1-183
Me Me H 4-alilo 2-F
1-184
Me Me H 4-alilo 2,6-F2
1-185
Me Me H 4-[X-4] 2-F
1-186
Me Me H 4-[X-4] 2,6-F2
1-187
Me Me H 4-[X-5] 2-F
1-188
Me Me H 4-[X-5] 2,6-F2
1-189
Me Me H 4-[X-6] 2-F Aceite
1-190
Me Me H 4-[X-6] 2,6-F2 Aceite
1-191
Me Me H 4-O-[X-7] 2-F
1-192
Me Me H 4-O-[X-7] 2,6-F2
1-193
Me Me H 4-O-[X-8] 2-F
1-194
Me Me H 4-O-[X-8] 2,6-F2
1-195
Me Me H 4-S-[X-7] 2-F
Tabla 1(continúa)
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
1-196
Me Me H 4-S-[X-7] 2,6-F2
1-197
Me Me H 4-S-[X-8] 2-F
1-198
Me Me H 4-S-[X-8] 2,6-F2
1-199
Me Me H 4-[X-11] 2-F
1-200
Me Me H 4-[X-11] 2,6-F2
1-201
Me Me H 4-[X-9] 2-F
1-202
Me Me H 4-[X-9] 2,6-F2
1-203
Me Me H 4-[X-10] 2-F
1-204
Me Me H 4-[X-10] 2,6-F2
1-205
Me Me H 4-Ph 2-F 155-160
1-206
Me Me H 4-Ph 2,6-F2 177-179
1-207
Me Me H 4-OPh 2-F Aceite
1-208
Me Me H 4-OPh 2,6-F2 Aceite
1-209
Me Me H 4-OPh 2-CF3 143-146
1-210
Me Me H 4-OCH2Ph 2,6-F2 166-171
1-211
Me Me H 4-[X-2] 2,6-F2 75-80
1-212
Me Me H 4-SMe 2,6-F2 Aceite
1-213
Me Me H 4-SO2Me 2,6-F2 176-178
1-214
Me Me H 4-O-alilo 2-F
1-215
Me Me H 4-O-alilo 2,6-F2
1-216
Me Me H 4-S-alilo 2-F
1-217
Me Me H 4-S-alilo 2,6-F2
1-218
Me Me H 4-O-[X-11] 2-F
1-219
Me Me H 4-O-[X-11] 2,6-F2
1-220
Me Me H 4-S-[X-12] 2-F
1-221
Me Me H 4-O-[X-12] 2,6-F2
1-222
Me Me H 4-S-[X-11] 2-F
1-223
Me Me H 4-S-[X-11] 2,6-F2
1-224
Me Me H 4-S-[X-12] 2-F
1-225
Me Me H 4-S-[X-12] 2,6-F2
1-226
Me Me H 4-terc-Bu 2,6-F2 104-109
imagen1
Tabla 2
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
2-1
Me Me H H H
2-2
Me Me H H 2-Cl 213-215
2-3
Me Me H H 4-Cl
2-4
Me Me H H 2-CF3
2-5
Me Me H H 4-CF3 152-154
2-6
Me Me H 2-Cl 2-F
2-7
Me Me Me 2-Cl 2-Me
2-8
Me Me H 3-Cl H
2-9
Me Me H 3-Cl 2-Cl
2-10
Me Me H 4-Cl H
2-11
Me Me H 4-Cl 2-CF3
2-12
Et Et H 4-Cl H
2-13
Me Me H 4-Cl 2-Cl
2-14
Me Me H 4-Cl H
2-15
Me Me H 4-OCF3 2-Cl
2-16
Me Me H 4-SMe H
2-17
Me Me H 4-SMe 2-Cl
2-18
Me Me H 4-SOMe 2-Cl
2-19
Me Me H 4-SO2Me H
2-20
Me Me H 4-SO2CF3 H
2-21
Me Me H 4-SO2NMe2 H
2-22
Me Me H 4-NO2 H
2-23
Me Me H 4-NO2 2-Cl
2-24
Me Et H 4-CN H
2-25
Me Me H 4-CN 2-Cl
imagen1
Tabla 3
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X Y1 Y2 Propiedades físicas (pf ºC)
3-1
Me Me H H H Cl
3-2
Me Me H H H CF3 108-110
3-3
Me Me H H Cl Cl
3-4
Me Me H H Cl CF3
3-5
Me Me H H Me Cl
3-6
Me Me H H Me CF3
3-7
Me Me H H Cl Me 103-105
3-8
Me Me H H CF3 Me
3-9
Me Me H H Me Me
3-10
Me Me COMe H Cl Cl
3-11
Me Me H 4-F Cl Me
3-12
Me Me H 2-Cl Cl Cl
3-13
Me Me H 3-Cl Cl CF3
3-14
Me Me H 4-Cl Cl H
3-15
Me Me H 4-Cl Cl Me
3-16
Me Me H 4-Cl Cl Cl
3-17
Me Me H 4-Cl Cl CF3
3-18
Et Et H 4-Cl Cl Cl
3-19
Me Me H 3,5-Cl2 Cl Cl
3-20
Me Me H 4-Me H Cl
3-21
Me Me H 3,5-Me2 Cl CF3
3-22
Me Me H 4-terc-Bu H Cl
3-23
Me Me H 4-terc-Bu Cl Cl
3-24
Me Me H 4-OMe Cl Cl
3-25
Me Me H 3,5-(OMe)2 Cl Cl
imagen1
Tabla 4
Compuesto Nº
R1 R2 R3 X A Propiedades físicas (pf ºC)
4-1
Me Me H H Me
4-2
Me Me H H Et
4-3
Me Me H H iso-Pr
4-4
Me Me H H terc-Bu 125-127
4-5
Me Me H H Ciclopropilo 150-152
4-6
Me Me H 2-Cl terc-Bu
4-7
Me Me H 2-Cl Ciclohexilo
4-8
Me Me H 3-Cl terc-Bu
4-9
Me Me H 3-Cl Ciclopentilo
4-10
Me Me Me 4-Cl Me
4-11
Me Me H 4-Cl Et
4-12
Me Et H 4-Cl iso-Pr
4-13
Me Me H 4-Cl terc-Bu
4-14
Me Me H 4-Cl Ciclohexilo
4-15
Me Me H 4-Me terc-Bu
4-16
Me Me H 4-OMe terc-Bu
4-17
Me Me H 3,4-(OMe)2 terc-Bu
4-18
Me Me H 2-F-4-CF3 terc-Bu
4-19
Me Me H 4-OCHF2 terc-Bu
4-20
Me Me H 4-SMe terc-Bu
4-21
Me Me H 4-SMe Ciclopentilo
4-22
Et Et H 4-NO2 terc-Bu
4-23
Me Me H 4-NO2 Ciclohexilo
4-24
Me Me H 4-CN terc-Bu
4-25
Me Me H 4-CN Ciclohexilo
Ahora, se describirán los Ejemplos de Ensayo
EJEMPLO DE ENSAYO 1 Ensayo sobre nematodo meridional
formador de nódulos en la raíz
(Meloidgyne incognita) A 300 ml del suelo contaminado por el nematodo
5 meridional formador de nódulos en la raíz, se vertieron 7 ml de disolución química que tenía la concentración del compuesto de la presente invención ajustado para ser 1600 ppm, seguido por la mezcla siempre que el compuesto se dispersara uniformemente. El suelo tratado se introdujo
10 en una maceta (diámetro: 9 cm, altura: 8 cm) y a continuación se trasplantó sedimento de tomate en etapa de 2 hojas y se colocó en un invernadero. Después de tres a cuatro semanas del trasplante del tomate, se determinó el índice de nódulos en la raíz basándose en los
15 siguientes patrones.
Índice de nódulos en la raíz
Grado de formación de nódulos en la raíz
0
No se formaron nódulos
1
Se formaron nódulos en un grado ligero
2
Se formaron nódulos en un grado moderado
3
Se formaron nódulos en un grado elevado
4
Se formaron nódulos en un grado más elevado
Como resultado, los compuestos anteriormente mencionados Nos 1-1, 1-4, 1-5, 1-17, 1-18, 1-19, 1-24, 120 27, 1-28, 1-31, 1-38, 1-49, 1-50, 1-51, 1-54, 1-64, 1-65, 1-70, 1-77, 1-83, 1-84, 1-93, 1-95, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-130, 1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-135, 1-136, 1-138, 1-139, 1-140, 1-141, 1-142, 1-143, 1-147, 1-151, 1-155, 1-156, 1-157, 1-158, 1-159, 1-160, 1-161, 1-162, 25 1-163, 1-164, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-171, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-211, 1-212, 1-213 y 2-2 mostraron elevados efectos de control a un nivel de un índice de nódulos en la raíz de
no más de 1.
EJEMPLO DE ENSAYO 2 Ensayo en oocistos
Se infectó a pollos con Eimeria tenella de tipo natural para obtener oocistos inmaduros frescos, que se 5 expusieron a continuación a una disolución que tenía una concentración predeterminada del compuesto de la presente invención durante 10 o 30 minutos. Los oocistos inmaduros expuestos se sometieron a separación centrífuga, y tras retirar el sobrenadante, se añadió una disolución acuosa
10 de bicromato de potasio al 2 %, seguido por la esporulación a 25 ºC durante 4 días, por la que se confirmaron unos buenos efectos de control de los oocistos. EJEMPLO DE ENSAYO 3 Ensayo de filarioideas en perro
15 Se administró oralmente a un perro infectado subcutáneamente con filarioideas de perro (Dirofilaria immitis), el compuesto de la presente invención. En el momento de la autopsia después de 200 días de la infección, se investigó el número de adultos de
20 filarioideas de perro en el pulmón o el corazón del animal tratado, por el que se confirmaron buenos efectos de control de las filarioideas de perros. Ahora, se describirán los Ejemplos de formulación EJEMPLO DE FORMULACIÓN 1
(1)
Compuesto de la presente invención 20 partes en peso
(2)
Arcilla 72 partes en peso
(3)
Sulfonato de sodio lignina 8 partes en peso
25 Se mezclaron uniformemente los anteriores componentes para obtener un polvo humectable EJEMPLO DE FORMULACIÓN 2
(1)
Compuesto de la presente invención 5 partes en peso
(2)
Talco 95 partes en peso Se mezclaron uniformemente los anteriores compuestos
para obtener un polvo 30 EJEMPLO DE FORMULACIÓN 3
(1)
Compuesto de la presente invención 20 partes en peso
(2)
N,N’-dimetilacetamida 20 partes en peso
(3)
Polioxietilenalquilfenil éter 10 partes en peso
(4)
Xileno 50 partes en peso
Se mezclaron uniformemente los anteriores compuestos para obtener un concentrado emulsionable.
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 4
(1)
Arcilla 68 partes en peso
(2)
Sulfonato de sodio lignina 2 partes en peso
(3)
Polioxietilenalquilaril sulfato 5 partes en peso
(4)
Polvo fino de sílice 25 partes en peso Se mezcló una mezcla de los anteriores componentes
5 con el compuesto de la presente invención en una relación ponderal de 4:1 para obtener un polvo humectable.
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 5
(1)
Compuesto de la presente invención 50 partes en peso
(2)
Polialquenil fosfato de trietanolamina oxilada 2 partes en peso
(3)
Silicona 0,2 partes en peso
(4)
Agua 47,8 partes en peso
Se mezclaron uniformemente los anteriores compuestos para obtener un líquido base, y se añadieron
(5)
Policarboxilato de sodio 5 partes en peso
(6)
Sulfato de sodio anhidro 42,8 partes en peso
10 y se mezcló uniformemente la mezcla y se secó para obtener gránulos dispersables en agua.
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 6
(1)
Compuesto de la presente invención 5 partes en peso
(2)
Polioxietilenoctilfenil éter 1 parte en peso
(3)
Éster del ácido polioxietilen fosfórico 0,1 partes en peso
(4)
Carbonato de calcio granular 93,9 partes en peso Se mezclaron uniformemente de manera preliminar lo
componentes anteriores (1) a (3) y se diluyeron con una 15 cantidad apropiada de acetona, y a continuación se
pulverizó la mezcla sobre el componente 4, y se eliminó la acetona para obtener gránulos
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 7
(1)
Compuesto de la presente invención 2,5 partes en peso
(2)
N-metil-2-pirrolidona 2,5 partes en peso
(3)
Aceite de soja 95,0 partes en peso
Se
mezclaron uniformemente los componentes
5
anteriores y se disolvieron para obtener un volumen
ultrabajo de la formulación.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:
    imagen1
    en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,
    alquinilo,
    haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi,
    alqueniloxi,
    haloalqueniloxi, alquiniloxi,
    haloalquiniloxi,
    alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio,
    haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0.
  2. 2.
    El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, haloalqueniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
  3. 3.
    El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
  4. 4.
    El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en la que A es fenilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo R3 es hidrógeno, X es halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi o haloalquiltio, y n es un entero de entre 1 a 3.
  5. 5.
    Un procedimiento para producir un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:
    imagen1
    en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,
    alquinilo,
    haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi,
    alqueniloxi,
    haloalqueniloxi, alquiniloxi,
    haloalquiniloxi,
    alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio,
    haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0, que comprende (A) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II):
    imagen1
    en el que R1, R2, X y n son según se define anteriormente, con un compuesto de fórmula (III)
    A-COZ (III)
    en la que A es según se define anteriormente, y Z es hidroxilo, alcoxi o halógeno, o (B) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (I-1):
    imagen1
    en la que A, R1, R2, X y n son según se define anteriormente, con un compuesto de fórmula (IV): R3’-W (IV) en el que R3’ es alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo
    o COR4, R4 es según se define anteriormente, y W es halógeno.
  6. 6.
    Un pesticida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
  7. 7.
    Un pesticida agrícola y hortícola que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
  8. 8.
    Un insecticida, acaricida y nematicida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
  9. 9.
    Un nematicida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
  10. 10.
    Un agente para controlar parásitos en animales, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
  11. 11.
    Un agente para controlar parásitos en el interior de animales, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
    5
  12. 12. Un agente para controlar enfermedades animales producidas por parásitos, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
    10
  13. 13. Un procedimiento para controlar una plaga que no es un tratamiento médico, que comprende usar una cantidad efectiva del derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1.
    15
    20
    25
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