ES2347521T3 - Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados. - Google Patents
Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2347521T3 ES2347521T3 ES01902840T ES01902840T ES2347521T3 ES 2347521 T3 ES2347521 T3 ES 2347521T3 ES 01902840 T ES01902840 T ES 01902840T ES 01902840 T ES01902840 T ES 01902840T ES 2347521 T3 ES2347521 T3 ES 2347521T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- salt
- derivative
- haloalkylthio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/31—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/61—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
- C07C233/92—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with at least one carbon atom of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo: en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0.
Description
- CAMPO TÉCNICO
- La
- presente invención se refiere a derivados de
- fenacilamina
- novedosos útiles como princ ipios activos
- para pesticidas
- ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA
El documento JP-B-49-18222 da a conocer un
procedimiento para producir derivados de acilaminocetona,
pero no se divulga de manera específica en relación con
los derivados de fenacilamina de fórmula (I)
proporcionados a partir de ahora en el presente
documento. Además, la misma publicación no da a conocer
nada acerca de la utilidad como pesticidas que se va a
describir a partir de ahora en el presente documento.
Con los años se han usado numerosos pesticidas,
véase por ejemplo el documento WO 97 00 854, pero muchos
de ellos tienen diversos problemas ya que los efectos son
inadecuados, su uso está restringido porque las plagas
adquieren resistencia, tienen elevada toxicidad para los
seres humanos, animales, peces, etc., y sus efectos
residuales perturban el sistema ecológico. Según esto, se
desea desarrollar novedosos pesticidas que tengan una
elevada seguridad sin los inconvenientes mencionados.
Además, los parásitos en animales son parasíticos
sobre las superficies corporales, estómagos, tractos
intestinales, pulmones, corazones, hígados, vasos
sanguíneos, tejidos del subcutis y linfáticos de animales
domésticos o animales de compañía y de esta manera
producen diversas enfermedades animales, tales como
anemia, desnutrición, astenia, pérdida de peso o
trastornos de las paredes del tracto intestinal, órganos
u otros tejidos. Según esto, se desea controlar dichos
parásitos.
Los presentes inventores han llevado a cabo diversos
estudios con derivados de fenacilamina para encontrar un
pesticida superior. Como resultado, se ha encontrado que
novedosos derivados de fenacilamina y sus sales tienen
efectos de control muy altos contra las plagas a dosis
bajas, y no muestran efectos adversos sustanciales contra
mamíferos, peces, etc. La presente invención se ha
llevado a cabo sobre la base de este descubrimiento.
De esta manera, la presente invención proporciona un
derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del
mismo:
en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede
estar sustituido por Y, piridilo que puede estar
sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido
por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden
formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6
miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo,
alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es
halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,
- alquinilo,
- haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi,
- alqueniloxi,
- haloalqueniloxi, alquiniloxi,
- haloalquiniloxi,
- alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio,
haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio,
alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo,
haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro,
ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi
que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede
estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar
sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo,
alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio,
alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo,
haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o
ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o
más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes,
con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo
sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman
conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es
hidrógeno, y se excluye que n sea 0; un procedimiento
para su producción; y un pesticida que contiene éste.
Ahora, la presente invención se va a describir en
detalle con referencia a las realizaciones preferidas.
El alquilo o el resto alquilo en A, R1, R2, R3, R4, X
e Y puede ser lineal o ramificado teniendo entre 1 y 6
átomos de carbono, tales como metilo, etilo, propilo,
isopropilo, terc-butilo, pentilo o hexilo.
El cicloalquilo en A puede ser uno que tiene entre 3
y 6 átomos de carbono, tales como ciclopropilo,
ciclopentilo o ciclohexilo.
El alquenilo o resto alquenilo en X puede ser lineal
o ramificado teniendo entre 2 y 7 átomos de carbono,
tales como vinilo, 1-propenilo, alilo, isopropenilo, 1butenilo, 1,3-butadienilo, 1-hexenilo o 1-heptenilo.
Además, el alquinilo o resto alquinilo en X puede ser
lineal o ramificado teniendo entre 2 y 7 átomos de
carbono, tales como etinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, 3hexinilo o 4-dimetil-2-pentinilo.
El número de sustituyentes Y en el fenilo que puede
- estar
- sustituido por Y, el piridilo que puede
- estar
- sustituido
- por Y y el pirazolilo que puede estar
- sustituido
- por Y, en A, y el fenilo que puede estar
sustituido por Y, el fenoxi que puede estar sustituido
por Y, el benciloxi que puede estar sustituido por Y y el
piridiloxi que puede estar sustituido por Y, en X, puede
ser uno o más, en el caso de más de uno, dichos
sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
El halógeno en X e Y o el halógeno como sustituyente
puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El
número de halógenos como sustituyentes puede ser uno o
más, y en el caso en el que sea más de uno, los halógenos
respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además,
dichos halógenos pueden estar sustituidos en cualquier
posición.
La sal del derivado de fenacilamina de la fórmula
anterior (I) puede ser cualquier sal siempre que sea
agrícolamente aceptable. Por ejemplo, puede ser una sal
de metal alcalino tal como una sal de sodio o una sal de
potasio; una sal metálica alcalinotérrea tal como una sal
de magnesio o una sal de calcio, una sal de amonio tal
como una sal de dimetilamina o una sal de trietilamina;
una sal inorgánica tal como un clorhidrato, un
perclorato, un sulfato o un nitrato; o una sal orgánica
tal como un acetato o un metanosulfonato.
El derivado de fenacilamina de la fórmula anterior
- (I)
- tiene isómeros ópticos, y la presente invención
incluye varios isómeros y las mezclas de dichos isómeros.
El derivado de fenilacilamina de la fórmula anterior
- (I)
- o sal del mismo (al que se hará referencia a partir de ahora en esta memoria descriptiva simplemente como el compuesto de la presente invención) puede prepararse mediante la siguiente reacción (A) o (B), o mediante un procedimiento habitual para producir una sal.
Reacción (A)
(II) o una sal del mismo
En la reacción (A), A, R1, R2, X y n son como se han
definido anteriormente. Z es hidroxi, alcoxi o halógeno,
y el halógeno puede ser un átomo de flúor, bromo o yodo.
La reacción (A) se lleva a cabo normalmente en
presencia de una base y un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas
adecuadamente entre, por ejemplo, un metal alcalino tal
como sodio o potasio; un alcoholato de metal alcalino tal
como metilato de sodio, etilato de sodio o terc-butóxido
de potasio; un carbonato tal como carbonato de sodio o
carbonato de potasio; un bicarbonato tal como bicarbonato
de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido metálico
tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un
hidruro metálico tal como hidruro de sodio o hidruro de
potasio; una amina tal como monometilamina, dimetilamina
- o trietilamina; y una piridina tal como piridina o 4dimetilaminopiridina. Se usa la base en una cantidad de entre 1 a 3 moles, preferiblemente entre 1 a 2 moles, por mol del compuesto de fórmula (II).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre
que sea un disolvente inerte a la reacción. Por ejemplo
puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre por
ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno,
tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático
tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo,
cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano,
hexano o ciclohexano, un éter tal como dioxano,
tetrahidrofurano, o dietil éter; un éster tal como
acetato de metilo o acetato de etilo; un disolvente
aprótico polar tal como dimetil sulfóxido,
dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o
piridina; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
- o acrilonitrilo y una cetona tal como una acetona o metil etil cetona.
La reacción (A) se lleva a cabo, si es necesario, en
presencia de un agente de condensación de deshidratación.
El agente de condensación de deshidratación puede ser,
por ejemplo, N,N’-diciclohexilcarbodiimida.
La temperatura de reacción de la reacción (A) es
normalmente de 0 a 100 ºC, preferiblemente de 0 a 50 ºC,
y el tiempo de reacción es normalmente de 0,5 a 48 horas,
preferiblemente de 1 a 24 horas.
En la reacción (B), A, R1, R2, X y n son como se han
definido anteriormente, y R3’ es alquilo, alcoxialquilo,
alquiltioalquilo o COR4 (en la que R4 es como se han
definido anteriormente), y W es halógeno, y el halógeno
puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo.
La reacción (B) se lleva a cabo en presencia de una
base y un disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas
adecuadamente entre, por ejemplo, un metal alcalino tal
como sodio o potasio; un alcoholato de metal alcalino tal
como metilato de sodio, etilato de sodio o terc-butóxido
de potasio; un carbonato tal como carbonato de sodio o
carbonato de potasio; un bicarbonato tal como bicarbonato
de sodio o bicarbonato de potasio; un hidróxido metálico
tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; un
hidruro metálico tal como hidruro de sodio o hidruro de
potasio; una amina tal como monometilamina, dimetilamina
o trietilamina; y una piridina tal como piridina o 4dimetilaminopiridina. Se usa la base en una cantidad de
entre 1 a 3 moles, preferiblemente entre 1 a 1,5 moles,
por mol del compuesto de fórmula (I-1).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre
que sea un disolvente inerte a la reacción. Por ejemplo,
puede ser uno o más seleccionados adecuadamente entre,
por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno,
tolueno, xileno o clorobenceno; un hidrocarburo alifático
tal como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo,
cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano,
hexano o ciclohexano; un éter tal como dioxano,
tetrahidrofurano o dietil éter; un éster tal como acetato
de metilo o acetato de etilo; un disolvente aprótico
polar tal como dimetil sulfóxido, sulfolano,
dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona o
piridina, un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
o acrilonitrilo; y una cetona tal como acetona o metil
etil cetona.
La temperatura de reacción de la reacción (B) es
normalmente de 0 a 100 ºC, preferiblemente de 0 a 50 ºC,
y el tiempo de reacción es normalmente de 1 a 300 horas,
preferiblemente de 1 a 150 horas.
El compuesto de fórmula (II) que se va a usar en la
reacción anterior (A) es novedoso y se puede producir
mediante la siguiente reacción (C) o (D).
Reacción (C)
(II) o una sal del mismo
En la reacción (C) R1, R2, X y n son como se han
definido anteriormente. En la reacción (C), se puede
producir una sal del compuesto (II) tras tratamiento de
la reacción o según una reacción usual para formar una
sal.
Se lleva a cabo la reacción (C) normalmente en
presencia de un agente oxidante y un disolvente.
El agente oxidante puede ser, por ejemplo,
ferricianuro de potasio. Se usa el agente oxidante en una
cantidad de entre 1 y 10 moles, preferiblemente entre 1 y
5 moles, por mol del compuesto de fórmula (V).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre
que sea inerte a la reacción. Por ejemplo, puede ser uno
o más seleccionados adecuadamente entre, por ejemplo, un
éter tal como dioxano, tetrahidrofurano o dietil éter; un
éster tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un
disolvente aprótico polar tal como dimetil sulfóxido,
sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, Nmetilpirrolidona o piridina; un nitrilo tal como
acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo; una cetona
tal como acetona o metil etil cetona; y agua.
La temperatura de reacción de la reacción (C) es
normalmente de 20 a 150 ºC, preferiblemente de 50 a 100
ºC. El tiempo de reacción es normalmente de 0,5 a 30
horas, preferiblemente de 1 a 20 horas.
Reacción D
En la reacción (D), R1, R2, X y n son como se han
definido anteriormente. En la reacción (D), se puede
producir una sal del compuesto (II) tras tratamiento de
la reacción según una reacción usual para formar una sal.
La reacción de ciclación en la reacción (D) se lleva
a cabo normalmente en presencia de una base y un
disolvente.
La base puede ser una o más seleccionadas
adecuadamente entre, por ejemplo, un metal alcalino tal
como sodio o potasio; un alcoholato de metal alcalino tal
como metilato de sodio, etilato de sodio o terc-butóxido
de potasio; y un hidruro metálico tal como hidruro de
sodio o hidruro de potasio. Se usa la base en una
cantidad de entre 1 a 3 moles, preferiblemente entre 1 a
1,5 moles por mol del compuesto de fórmula (VI).
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre
que sea inerte a la reacción. Por ejemplo, puede ser uno
- o más seleccionados adecuadamente entre, por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno
- o clorobenceno, un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano o dietil éter, un alcohol tal como metanol, propanol o terc-butanol; y un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo o acrilonitrilo.
La temperatura de reacción de la reacción de
ciclación en la reacción (D) es normalmente de 0 a
150 ºC, preferiblemente de 30 a 100 ºC. El tiempo de
reacción es normalmente de 0,5 a 24 horas,
preferiblemente de 1 a 12 horas.
Se puede llevar a cabo la reacción hidrolítica en la
reacción (D) según una reacción hidrolítica común y se
lleva a cabo normalmente en presencia de un ácido o una
base y un disolvente.
El ácido puede ser, por ejemplo, cloruro de
hidrógeno o ácido sulfúrico. La base puede ser, por
ejemplo un hidróxido metálico tal como hidróxido de sodio
- o hidróxido de potasio.
El disolvente puede ser cualquier disolvente siempre
que sea inerte a la reacción. Por ejemplo, puede ser uno
- o más seleccionados adecuadamente, por ejemplo, un alcohol tal como metanol, etanol, propanol o tercbutanol; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
- o acrilonitrilo; una cetona tal como acetona o metil etil cetona; y agua.
La temperatura de reacción de la reacción
hidrolítica en la reacción (D) es normalmente de 0 a
100 ºC, preferiblemente de 20 a 80 ºC. El tiempo de
reacción es normalmente de 0,1 a 12 horas,
preferiblemente de 0,1 a 1 hora.
El compuesto de fórmula (VI que se va a usar en la
reacción anterior (D) es novedosos y se puede producir
mediante la siguiente reacción (E).
En la reacción (E), R1, R2, X y n son como se define
anteriormente.
Se puede llevar a cabo la reacción (E), si es
necesario, en presencia de un disolvente. El disolvente
puede ser cualquier disolvente siempre que sea inerte a
la reacción, y por ejemplo, puede ser uno o más
seleccionados adecuadamente entre por ejemplo, un
hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno
- o clorobenceno; un hidrocarburo alifático tal como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano o ciclohexano; un éter tal como dioxano, tetrahidrofurano o dietil éter, un éster tal como acetato de metilo o acetato de etilo; un alcohol tal como metanol, etanol, propanol o tercbutanol; un nitrilo tal como acetonitrilo, propionitrilo
- o acrilonitrilo; y una cetona tal como acetona o metil etil cetona.
Se usa yoduro de metilo en la reacción (E) en una
cantidad de entre 1 a 10 moles, preferiblemente entre 1 y
3 moles, por mol del compuesto de fórmula (VII). Además,
si se usa en exceso, el yoduro de metilo puede servir
también como disolvente.
La temperatura de reacción de la reacción E es
normalmente de 0 a 100 ºC, preferiblemente de 10 a 50 ºC.
El tiempo de reacción es normalmente de 0,5 a 48 horas,
preferiblemente de 1 a 24 horas.
El compuesto de fórmula (VII) que se va a usar en la
reacción anterior (E) es novedoso y se puede producir
mediante la siguiente reacción (F).
En la reacción (F), R1, R2, X y n son como se han
definido anteriormente.
Se puede llevar a cabo la reacción (F) según una
reacción sintética común de la hidrazona y, si es
necesario, en presencia de un agente de deshidratación
y/o un catalizador.
Como agente de deshidratación, puede mencionarse,
por ejemplo, el tamiz molecular. Se puede usar
normalmente el agente de deshidratación entre 1 y 30
veces, preferiblemente entre 5 y 10 veces en relación al
peso del compuesto de fórmula (V).
El catalizador puede ser, por ejemplo, tetracloruro
de titanio.
Se usa normalmente dimetil hidrazina para la
reacción (F), en una cantidad de entre 1 a 30 moles,
preferiblemente entre 5 y 10 moles, por mol del compuesto
de fórmula (V).
La temperatura de reacción de la reacción (F) es
normalmente de 20 a 150 ºC, preferiblemente de 50 a 120
ºC. El tiempo de reacción es normalmente de 5 a 200
horas, preferiblemente de 24 a 120 horas.
Se describirán ahora las realizaciones preferidas de
pesticidas que contienen los compuestos de la presente
invención.
Los pesticidas que contienen los compuestos de la
presente invención son particularmente útiles como
insecticida, acaricida, nematicida y pesticida de suelo,
y son efectivos para controlar ácaros parasíticos de las
plantas tales como la araña roja común (Tetranychus
urticae), araña color carmín (Tetranychus cinnabarinus),
araña roja de kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro rojo
(Panonychus citri), araña roja de los frutales
(Panonychus ulmi), araña blanca de los invernaderos
(Polyphagotarsonemus latus), ácaro rosado de la herrumbre
(Aculops pelekassi) y ácaro de los bulbos (Rhizoglyphus
echinopus); áfidos tales como el pulgón del melocotonero
(Myzus persicae) y el pulgón del algodón (Aphis
gossypii); plagas de insectos agrícolas tales como la
palomilla dorso de diamante (Plutella xylostella), oruga
de la col (Mamestra brassicae), gusano gris del tabaco
(Spodoptera litura), polilla de la manzana (Laspeyresia
pomonella), gusano de la mazorca de maíz (Heliothis zea),
gusano del tabaco (Heliothis virescens), oruga peluda de
la encina (Lymantria dispar), enrollador de las hojas del
arroz (Cnaphalocrocis medinalis),Adoxophyes sp.,
escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata),
escarabajo desfoliador de la cucúrbita (Aulacophora
femoralis), picudo del algodonero (Anthonomus grandis),
- los
- saltaplantas, saltahojas, cochinillas, chinches,
- moscas
- blancas, piojillos, saltamontes,
- moscas
- antomicidas,
- escarabajos, gusano grasiento (Agrotis
- ipsilon),
- gusano gris (Agrotis segetum) y hormigas;
- nematodos
- parasíticos de plantas, tales como
- nematodos
formadores de nódulos en la raíz, nematodos formadores de
quistes, nematodos productores de lesiones en la raíz,
nematodo de la punta blanca del arroz (Aphelenchoides
besseyi), nematodo del brote de la fresa (Nothotylenchus
acris), nematodo de la madera de pino (Bursaphelenchus
lignicolus); gastrópodos tales como babosas y caracoles;
plagas del suelo tales como isópodos tales como
cochinillas de la humedad (Armadilidium vulgare) y
cochinillas de la humedad (Porcellio scaber); plagas de
insectos higiénicos tales como ácaro de la rata tropical
(Ornithonyssus bacoti), cucarachas, mosca doméstica
(Musca domestica) y mosquito doméstico (Culex pipiens);
plagas de insectos de granos almacenados tales como la
palomita de los cereales (Sitotroga cerealella), gorgojo
de la china (Callosobruchus chinensis), gorgojo castaño
de la harina (Tribolium castaneum) y gusanos de la
harina, plagas domésticas tales como polilla de la ropa
común (Tinea pellionella), el escarabajo de las alfombras
(Anthrenus scrophularidae) y las termitas subterráneas;
ácaros domésticos tales como ácaro del moho (Tyrophagus
putrescentiae), Dermatophagoides farinae y Chelacaropsis
moorei. Entre ellos, los pesticidas que contienen los
compuestos de la invención son particularmente efectivos
para controlar las plagas de insectos agrícolas, los
nematodos parasíticos de las plantas o similares. Además,
son efectivos contra las plagas de insectos que han
adquirido resistencia a los organofosforados, carbamato
y/o insecticidas piretroides sintéticos. Además, los
compuestos de la presente invención tienen excelentes
propiedades sistémicas, y mediante la aplicación de los
compuestos de la presente invención en tratamiento
sólido, no solo se pueden controlar insectos nocivos,
ácaros nocivos, nematodos nocivos, gastrópodos nocivos e
isópodos nocivos en suelo sino también plagas del
follaje.
Otras realizaciones preferidas de los pesticidas que
contienen los compuestos de la presente invención pueden
ser pesticidas agrícolas y hortícolas que controlan
colectivamente los ácaros parasíticos de las plantas
anteriormente mencionados, las plagas de insectos
agrícolas, los nematodos parasíticos de las plantas, los
gastrópodos y las plagas del suelo.
El pesticida que contiene el compuesto de la
presente invención, se formula normalmente mezclando el
compuesto con diversos adyuvantes agrícolas y se usa en
forma de una formulación tal como un polvo, gránulos,
gránulos solubles en agua, un concentrado emulsionable,
un concentrado soluble, una pasta, un aerosol o una
formulación de volumen ultrabajo. Sin embargo, siempre
que sea adecuado para el objeto de la presente invención,
se puede formular en cualquier tipo de formulación que se
use comúnmente en este campo. Dichos adyuvantes agrícolas
incluyen vehículos sólidos tales como tierra de
diatomeas, hidróxido cálcico, carbonato de calcio, talco,
dióxido de silicio hidratado, caolín, bentonita, una
mezcla de caolinita y sericita, arcilla, carbonato de
sodio, bicarbonato de sodio, mirabilito, zeolita y
almidón; disolventes tales como agua, tolueno, xileno,
disolvente nafta, dioxano, acetona, isoforona, metil
isobutil cetona, clorobenceno, ciclohexano,
dimetilsulfóxido, dimetilformamida, dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, y alcohol; tensioactivos aniónicos y
aplicadores tales como una sal de ácido graso, un
benzoato, un alquilsulfosuccinato, un
dialquilsulfosuccinato, un policarboxilato, una sal de
éster de ácido alquilsulfúrico, un alquil sulfato, un
alquilaril sulfato, un alquil diglicol éter sulfato, una
sal de éster alcohólico de ácido sulfúrico, un alquil
sulfonato, un alquilaril sulfonato, un aril sulfonato, un
sulfonato de lignina, un alquildifenil éter disulfonato,
un sulfonato de poliestireno, una sal de éster de ácido
alquilfosfórico, un fosfato de alquilarilo, un fosfato de
estirilarilo, una sal de alquil éter de polioxietileno,
un éster de ácido sulfúrico, un alquilaril éter sulfato
de polioxietileno, una sal del alquilaril éter del éster
de ácido sulfúrico de polioxietileno, un alquil éter
fosfato de polioxietileno, el éster del ácido alquilaril
fosfórico de polioxietileno, y una sal de un condensado
de naftaleno sulfonato con formalina; tensioactivos no
iónicos y aplicadores tales como éster de ácido graso de
sorbitán, un éster de ácido graso de glicerina, un
poliglicérido de ácido graso, un alcohol poliglicol éter
de ácido graso, acetilen glicol, alcohol de acetileno, un
polímero en bloque de oxialquileno, un alquil éter de
polioxietileno, un alquilaril éter de polioxietileno, un
estirilaril éter de polioxietileno, un glicol alquil éter
de polioxietileno, un éster de ácido graso de
polioxietileno, un éster de ácido graso de polioxietilen
sorbitán, un éster de ácido graso de polioxietilen
glicerina, aceite de ricino polioxietilen hidrogenado, y
un éster de ácido graso de polioxipropileno; y aceites
vegetales y minerales tales como aceite de oliva, aceite
de kapok, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de
camelia, aceite de coco, aceite de sésamo, aceite de
maíz, aceite de salvado de arroz, aceite de cacahuete
aceite de semillas de algodón, aceite de soja, aceite de
colza, aceite de linaza, aceite de tung, y parafinas
líquidas. Se pueden seleccionar dichos adyuvantes para el
uso entre los conocidos en este campo, siempre que se
puede llevar a cabo por tanto el objeto de la presente
invención. Además, se pueden emplear también, diversos
aditivos que se usan comúnmente, tales como un agente de
relleno, un espesante, un agente antidepósito, un agente
anticongelante, un estabilizante de la dispersión, un
agente reductor de la fitotoxicidad, un agente antimoho.
La relación ponderal del compuesto de la presente
- invención
- a los diversos adyuvantes agrícolas es
- normalmente
- de 0,001:99,999 a 95:5, preferiblemente de
- 0,005:99,995 a 90:10.
En la aplicación real de dicha formulación, se puede
usar esta como, o se puede diluir a una concentración
predeterminada con un diluyente tal como agua, y se
pueden añadir a la misma diversos aplicadores, según
requiera el caso.
No se puede definir generalmente la aplicación del
pesticida que contiene el compuesto de la presente
invención, ya que varía dependiendo de las condiciones
meteorológicas, el tipo de la formulación, la estación de
aplicación, el emplazamiento de la aplicación o los tipos
o el grado de brote de los insectos de la plaga Sin
embargo, se aplica normalmente en una concentración de
principio activo que está entre 0,05 y 800.000 ppm,
preferiblemente entre 0,5 y 500.000 ppm, y la dosis por
unidad de área es tal que el compuesto de la presente
invención está entre 0,05 y 50.000 g, preferiblemente
entre 1 y 30.000 g, por hectárea. Además, se pueden
aplicar los pesticidas agrícolas y hortícolas como otra
realización preferida de pesticidas que contienen lo
compuestos de la presente invención según las
aplicaciones anteriormente descritas de pesticidas. La
presente invención incluye dicho procedimiento para
controlar las plagas, particularmente para controlar las
plagas de insectos agrícolas o los nematodos parasíticos
de las plantas mediante dichas aplicaciones.
Se pueden aplicar diversas formulaciones de
pesticidas que contienen los compuestos de la presente
invención o sus composiciones diluidas mediante
procedimientos convencionales de aplicación que se
emplean comúnmente, tal como pulverización (por ejemplo,
pulverización, chorro, neblina, atomización, dispersión e
polvo o en grano o dispersión en agua), aplicación al
suelo (por ejemplo, mezcla o empapamiento), aplicación a
superficies (por ejemplo, recubrimiento, empolvado o
revestimiento) o impregnación para obtener alimentos
envenenados. Además, es posible alimentar animales
domésticos con un alimento que contenga el principio
activo anterior y controlar el brote o crecimiento de las
plagas, particularmente la plagas de insectos, con sus
excrementos. Además, se puede aplicar también el
principio activo mediante el procedimiento de aplicación
denominado de volumen ultrabajo. En es te procedimiento,
la composición puede estar compuesta por un 100 % del
principio activo.
Además, se pueden mezclar los pesticidas que
contienen los compuestos de la presente invención con o
se pueden usar en combinación con otros agentes químicos,
fertilizantes o agentes reductores de la fitotoxicidad
agrícola, pudiendo obtenerse por tanto algunas veces
efectos o actividades sinérgicas. Dichos agentes químicos
agrícolas diferentes incluyen, por ejemplo, un herbicida,
un insecticida, un acaricida, un nematicida, un pesticida
del suelo, un fungicida, un agente antivírico, un
atractor, un antibiótico, una hormona de planta, un
agente regulador del crecimiento de las plantas.
Especialmente, se pueden mejoras las direcciones
- preferidas
- con un pesticida mezclado que tiene un
- compuesto de la presente invención mezclado
- o usado en
- combinación
- con uno o más compuestos activos de
- diferentes
- agentes químicos agrícolas, el intervalo de
aplicación, el momento de aplicación, las actividades
pesticidas, etc. Se pueden formular separadamente el
compuesto de la presente invención y los compuestos
activos u otros agentes químicos agrícolas de tal manera
que se mezclen para el uso en el momento de la
aplicación, o se puedan formular conjuntamente. La
presente invención incluye los mencionados como una
composición pesticida mixta.
No se puede definir generalmente la relación de
mezcla de la presente invención a los compuestos activos
de otros agentes químicos agrícolas, debido a que varía
dependiendo de las condiciones meteorológicas, los tipos
de formulaciones, el momento de aplicación, los tipos o
el grado del brote de las plagas de insectos, etc., pero
está normalmente comprendida dentro de un intervalo de
entre 1:300 a 300:1, preferiblemente entre 1:100 a 100:1,
en peso. Además, la dosis de la aplicación es tal que la
cantidad total de los compuestos activos es de 0,1 a
50.000 g, preferiblemente de 1 a 30.000 g, por hectárea.
La presente invención incluye un procedimiento para
controlar plagas mediante una aplicación de dicha
composición pesticida mixta.
Los compuestos activos de los agentes de control de
la plaga de insectos tales como insecticidas, acaricidas,
nematicidas o pesticidas del suelo en los otros agentes
químicos agrícolas anteriormente mencionados, incluyen,
por ejemplo, (por nombres comunes, algunos de ellos están
aún en etapa de aplicación) compuestos de fosfato
orgánico tales como Profenofos, Diclovos, Fenamifos,
Fenitrotion, EPN, Diazinon, Metil Clorpirifos, Acefato,
Protiofos, Fostiazato, Fosfocarb, Metomil, Oxamil,
Etiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, y
Benfuracarb; derivados de nereistoxina tales como Cartap,
y Tiociclam; compuestos de cloro orgánico tales como
Dicofol, y Tetradifon; compuestos organometálicos tales
como Óxido de Fenbutatina; compuestos piretroides tales
como Fenvalerato, Permetrina, Cipermetrina, Deltametrina,
Cihalotrina, Teflutrina, y Etofenprox; compuestos de
benzoilurea tales como Diflubenzuron, Clorfluazuron,
Teflubenzuron, y Flufenoxuron; compuestos del tipo
hormonas juveniles tales como metofreno; compuestos de
piridazinona tales como Piridabeno; compuestos de pirazol
tales como Fenpiroximato, Fipronil, Tebufenpirad,
Etiprol, y Tolfenpirad; neonicotinoides tales como
Imidacloprid, Nitenpiram, Acetamiprid, Tiacloprid,
Tiametoxam, Clotianidin, y Dinotefuran, compuestos de
hidrazina tales como Tebufezonida, Metoxifezonida, y
Cromafezonida; dinitro compuesto; compuestos de azufre
orgánico; compuestos de urea; compuestos de triazina;
compuestos de hidrazona; y otros compuestos, tales como
Buprofezina; Hexitiazox, Amitraz, Clormideform,
Silafluofeno, Triazamato, Pimetrozina, Pirimidifeno,
Clorfenapir, Indoxacarb, Acequinocil, Etoxazol,
Ciromazina, y 1,3-dicloropropeno. Además, se pueden usar
agentes BT, agentes químicos agrícolas microbianos tales
como virus de insectos, o antibióticos tales como
Avermectina, Milbemectina y Espinosad, en premezcla o en
combinación.
Los compuestos activos de los fungicidas entre los
otros agentes químicos agrícolas anteriormente
mencionados incluye, por ejemplo, (por nombres comunes,
algunos de los cuales están aún en etapa de aplicación)
compuestos de pirimidinamina tales como Mepanipirim,
Pirimetanilo, y Ciprodinilo; compuestos de azol tales
como Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol,
Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Miclobutanilo,
Ciproconazol, Terbuconazol, hexaconazol, Furconazol-cis,
Procloraz, Metconazol, Epoxiconazol, Tetraconazol,
Oxpoconazol, y Sipconazol; compuestos de quinoxalina
tales como Quinometionato; compuestos de ditiocarbamato
tales como Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamato,
Propineb, compuestos de cloro orgánico Fthaluro,
Clorotalonilo, y Quintoceno; compuestos de imidazol tales
como Benomilo; Metil-Tiofanato, Carbendazima, y 4-cloro2-ciano-1-dimetilsulfamoil-5-(4-metilfenil)imidazol;
compuestos de piridinamina tales como Fluazinam;
compuestos de cianoacetamida tales como Cimoxanil;
compuestos de fenilamida tales como Metalaxil, Oxadixil,
Ofurace, Benalaxilo, Furalaxilo, y Ciprofuram; compuestos
de ácido sulfénico tales como Diclofluanida; compuestos
de cobre tales como hidróxido cúprico, y Oxina Cobre;
compuestos de isoxazol tales como Hidroxiisoxazol;
compuestos oranofosforados tales como Fosetil-A, metil-
Tolcofos, S-bencil O,O-diisopropilfosforotioato, O-etil
S,S-difenilfosforoditioato, y fosfonato de
aluminiometilhidrógeno; compuestos de Nhalogenotioalquilo tales como Captan, Captafol, y Folpet;
compuestos de dicarboximida tales como Procimidona,
Iprodiona, y Vinclozolina; compuestos de benzanilida
tales como Flutolanilo, Mepronilo, y Zoxamida; compuestos
de piperazina tales como Triforina; compuestos de
pirizina tales como Pirifenox; compuestos de carbinol
tales como Fenarimol; y Flutriafol; compuestos de
piperidina tales como Fenpropidina; compuestos de
morfolina tales como Fenpropimorf, compuestos de
organoestaño tales como Hidróxido de Fenestaño, y Acetato
de Fenestaño, compuestos de urea tales como Penicuron;
compuestos de ácido cinámico tales como Dimetomorf;
compuestos de fenilcarbamato tales como Dietofencarb;
compuestos de cianopirrol tales como Fludioxonilo, y
Fenpliclonilo; compuestos de Estrobilurina tales como
Azoxiestrobina, metil-Kresomim, Metominofen,
Trifloxiestrobina, y Picosiestrobina; compuestos de
oxazolidinodiona tales como Famoxadona; compuestos de
tiazol carboxamida tales como Etaboxam, compuestos de
silil amida tales como Siltiofam; compuestos de
aminoácido amidacarbamato tales como Iprovalicarb;
compuestos de Imidazolidina tales como Fenamidona;
compuestos de hidroxianilida tales como Fenhexamida;
compuestos de benceno sulfonamida tales como
Flusulfamida; compuestos de antraquinona; compuestos de
ácido crotónico; antibióticos; y otros compuestos, tales
como Isoprotiolano; Triciclazol; Piroquilon, Diclomezina,
Pro.benazol, Quinoxifen, Clorhidrato de Propamocarb;
Espiroxamina, Cloropicrina, Dazomet, y Metam-Sodio.
Además, los agentes químicos agrícolas que se pueden
usar en premezcla con o en combinación con los compuestos
de la presente invención, pueden ser, por ejemplo,
compuestos de principios activos en los herbicidas según
se da a conocer en el Farm Chemicals Handbook (edición de
1998), particularmente los del tipo del tratamiento del
suelo.
Además, los pesticidas que contienen los compuestos
de la presente invención son útiles como agentes para
controlar parásitos en animales, particularmente como
agentes para controlar parásitos en los cuerpos de los
animales, o como agentes para controlar las enfermedades
animales producidas por dichos parásitos.
- Por
- ejemplo, son efectivos para controlar (1)
- parásitos
- parasíticos en el exterior de un animal
- huésped,
- tales como, ácaros tales como ácaros de la
sarna, ácaros mesostigmados, ácaro de la sarna sarcóptica
(Sarcoptes scabiei), ácaros trombicúlidos, garrapata del
ganado de Nueva Zelanda (Haemaphyalis longicornis) y la
garrapata del ganado meridional (Boophilus microplus);
pulgas tales como la pulga del gato (Ctenocephalides
felis), la pulga del perro (Ctenocephalides canis), pulga
de la rata norteña (Nosopsyllus fasciatus), pulga de la
rata oriental (Xenopsylla cheopis) y la pulga humana
(Pulex irritans); piojo chupador tal como el piojo nariz
corta del ganado (Haematopinus eurysternus), piojo
chupador del caballo (Haematopinus asini), piojo de la
oveja, piojo nariz larga del ganado (Linognathus vituli)
y piojo de la cabeza (Pediculus capitis); piojos
mordedores tales como el piojo mordedor del perro
(Trichodectes canis); insectos dípteros chupadores de
sangre tales como el tábano (Tabanus trigonus), mosquitos
mordedores (Culicoides schultzei) y mosca negra (Simulium
ornatum); y (2) parásitos parasíticos en el cuerpo de un
animal huésped, tales como, nematodos tales como gusanos
pulmonares, tricocéfalos (Trichuris trichiura), gusanos
tuberosos, parásitos gástricos, áscaris, y filarioidea;
tenias; trematodos; y protozoos tales como coccidios,
parásito de la malaria (Plasmodium malariae), sarcocisto
intestinal, Toxoplasma y criptosporidio.
El compuesto de la presente invención se formula
normalmente junto con un vehículo adecuado en una
formulación tal como un polvo, un gránulo, una píldora
pequeña, un comprimido, un polvo de empolvado, una
cápsula, una disolución o una emulsión El vehículo
adecuado puede ser uno que se usa comúnmente como aditivo
alimentario, y este puede ser, por ejemplo, lactosa,
sacarosa, glucosa, almidón, polvo de trigo, polvo de
maíz, alimento de soja, salvado de arroz desgrasado,
carbonato de calcio u otro material alimenticio
comercialmente disponible. Además, se puede usar el
compuesto de la presente invención, junto con un
vehículo, en combinación con diversas vitaminas,
minerales, aminoácidos, fármacos de enzimas,
antipiréticos, sedantes, antiflogísticos, bactericidas,
colorantes, agentes aromatizantes, conservantes, etc. La
dosis del compuesto de la presente invención varía
dependiendo de los parásitos y del objeto del control, el
procedimiento de administración, el objetivo de la
administración, el grado de enfermedad, etc. Sin embargo,
se administra normalmente mezclado en un alimento en una
concentración de al menos 0,1 ppm.
El compuesto de la presente invención presenta un
efecto de control de parásitos en animales, tales como
pulgas, coccidios y filarioideas, mediante un ensayo
según el procedimiento dado a conocer en por ejemplo, los
documentos JP-A-5-70350 o JP-A-11-500439.
Otras realizaciones preferidas en la siguiente
invención son como sigue.
(1) Un derivado de fenacilamina de la fórmula
anterior (I) o una sal del mismo, en el que X
es halógeno, alquilo, haloalquilo,
haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxi,
- haloalcoxi,
- haloalqueniloxi, haloalquiniloxi,
- haloalquiltio,
- haloalqueniltio,
- haloalquiniltio,
- alquilsulfinilo,
- haloalquilsulfinilo,
- alquilsulfonilo,
haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo,
nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido
por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y,
o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
- (2)
- Un derivado de fenacilamina de la fórmula anterior (I) o una sal del mismo, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenoxi que puede estar sustituido por Y,
o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
- (3)
- Un derivado de fenacilamina de la fórmula anterior (I) o una sal del mismo, en la que A es fenilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, R3 es hidrógeno, X es halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haaloalquilsulfonilo, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi o haloalquiltio, y n es un entero de entre 1 a 3.
Ahora, la presente invención se describirá en
detalle adicionalmente con referencia a los Ejemplos. Sin
embargo, debe entenderse que la presente invención no se
entiende restringida a dichos Ejemplos específicos. En
primer lugar, se describirán los Ejemplo de los
compuestos de la presente invención.
Preparación de 3,5-dicloro-N-[(4’-etil-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-84)
- (1)
- A 360 ml de agua calentada a 80 ºC, se añadieron 41 g de ferricianuro de potasio y a continuación 5,5 g de 4-etilisobutirofenona. A continuación, se añadieron gota a gota 50 ml de disolución acuosa de amonio durante un periodo de 30 minutos, seguido por una reacción durante 16 horas a una temperatura de entre 85 a 90 ºC. Se extrajo la mezcla de reacción con acetato de etilo, seguido por concentración a presión reducida. Se diluyó el residuo con agua y se acidificó con ácido clorhídrico, seguido por lavado con acetato de etilo. Se neutralizó la capa acuosa con disolución acuosa de NaOH y se extrajo con acetato de etilo, seguido por secado con sulfato de magnesio anhidro y concentración a presión reducida para obtener 0,54 de la α-amino-4-etilisobutirofenona oleosa. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,24 (t,3H), 1,53 (s,6H), 2,66 (q,2H), 7,22 (d,2H), 7,87 (d,2H).
- (2)
- Se añadieron 0,13 g de trietilamina a la mezcla que comprendía 0,16 g de α-amino-4-etilisobutirofenona y 4 ml de dicloroetano, y se añadieron 0,18 g de cloruro de 3,5-diclorobenzoilo con enfriamiento con hielo, seguido por una reacción a temperatura ambiente durante 6 horas. Se introdujo la mezcla de reacción en agua y se extrajo con cloruro de metileno, seguido por lavado con agua. Se secó la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 15/85) para obtener 0,12 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 176 y 177 ºC. Los datos del espectro d RMN de este producto fueron como sigue.
RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,23 (t,3H), 1,86 (s,6H), 2,67 (q,2H), 7,24 (dd,2H), 7,38 (s,1H), 7,46 (d,2H), 7,59 (d,2H), 7,89 (dd,2H)
Preparación de 2-cloro-N-[(4’-cloro-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-54)
- (1)
- una mezcla de reacción que comprendía 5,92 g de 4cloroisobutirofenona, 19,5 g de N,N-dimetilhidrazina y 29,6 de tamiz molecular (3A) se hizo reaccionar en un autoclave a 200 ºC durante 110 horas. Se diluyó la mezcla de reacción con cloruro de metileno, seguido por filtración. Se secó el filtrado con sulfato de magnesio anhidro, seguido por concentración a presión reducida para obtener 5,82 g de la 4-clorisobutirofenona dimetil hidrazona oleosa. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,05 (d,6H), 2,31 (bs,6H), 2,85 (m,1H), 7,14 (d,2H), 7,32 (d,2H)
- (2)
- Se añadieron 7,82 g de yoduro de metilo a una mezcla que comprendía 5,82 g de la 4-cloroisobutirofenona dimetilhidrazona y 3,5 ml de etanol absoluto y se hicieron reaccionar a temperatura ambiente durante 15 horas. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, y se añadió etil éter al residuo obtenido, seguido por agitación. Se recogió el sólido precipitado mediante filtración y se lavó con etil éter, seguido por secado, para obtener 10,19 g de una sal de yoduro de metilo de la 4.cloroisobutirofenona dimetilhidrazina que tiene un punto de fusión de entre 107 a 112 ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,13 (d,6H), 2,83 (m,1H), 3,58 (s,9H), 7,28 (d,2H), 7,53 (d,2H)
- (3)
- Se añadió gota a gota a temperatura ambiente una
disolución de metóxido de sodio preparada a partir de 0,70 g de sodio y 15 ml de metanol absoluto, a una mezcla que comprendía 10,19 g de la sal de yoduro de metilo de la 4-cloroisobutirofenona dimetilhidrazina y 35 ml de metanol absoluto y se hizo reaccionar a reflujo durante 3 horas. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, y se acidificó el residuo suavemente mediante la adición de agua y a continuación ácido clorhídrico, seguido por agitación durante 30 minutos. Se recogió el sólido formado mediante filtración y se secó para obtener 2,46 g del clorhidrato de la α-amino-4cloroisobutirofenona (punto de fusión: 275 ºC/descompuesto). Por otra parte, se lavó el filtrado con cloruro de metileno y a continuación se neutralizó con disolución acuosa de NaOH. Se extrajo con cloruro de metileno, seguido por secado con sulfato de sodio anhidro y concentración a presión reducida para obtener 0,77 g de la α-amino-4-cloroisobutirofenona oleosa. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,58 (s,6H), 7,41 (d,2H), 7,96 (d,2H)
- (4)
- Se añadieron 0,47 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,77 g de la α-amino-4-cloroisobutirofenona y 22 ml de dicloroetano. Se añadió gota a gota a la anterior a temperatura ambiente una mezcla que comprendía 0,68 g de cloruro de 2-clorobenzoilo y 3 ml de dicloroetano. Tras la finalización de la adición gota a gota, se hizo reaccionar la mezcla a la mima temperatura durante 15 horas. Se lavó la mezcla de reacción con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 3/7) para obtener 1,05 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 99 y 102 ºC. Los datos del
espectro de RMN de este producto fueron como sigue.
RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz)
1,76 (s,6H), 6,98 (s,1H), 7,26 (dd,1H), 7,30-7,42 (m,5H),
7,97 (dd,2H)
Preparación de la 3,5-dicloro-N-[(4’-cloro-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-63)
A temperatura ambiente, se añadieron 0,47 g de trietilamina y a continuación 0,44 g de cloruro de 3,5diclorobenzoilo a una mezcla que comprendía 0,49 g del clorhidrato de la α-amino-4-cloroisobutirofenona y 14 ml de dicloroetano y se hicieron reaccionar a la misma temperatura durante 15 horas. Se lavó la mezcla de reacción con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se añadió n-hexano al residuo obtenido, y se recogió el sólido mediante filtración y se secó para obtener 0,46 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 169 a 171 ºC. Los datos del RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,79 (s,6H), 7,04 (s,1H), 7,36 (dd,2H), 7,50 (s,1H), 7,54 (d,2H), 7,91 (dd,2H) EJEMPLO DE PREPARACIÓN 4 Preparación de la 2-cloro-N-[(3’,4’-dicloro-1,1dimetil)fenacil]benzamida (Compuesto Nº 1-78)
A temperatura ambiente, se añadió gota a gota una mezcla que comprendía 0,215 g de N,N’diciclohexilcarbodiimida y 7 ml d diclorometano a una mezcla que comprendía 0,22 g de la α-amino-3,4dicloroisobutirofenona, 0,148 g de ácido 2-clorobenzoico y 8 ml de diclorometano, y se hizo reaccionar a la misma temperatura durante 20 horas. Se lavó la mezcla de reacción con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro, seguido por concentración a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 3/7) para obtener 0,26 g del producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 116 a 120 ºC. Los datos del espectro DE RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,76 (s,6H), 6,89 (s,1H), 7,25-7,29 (m,1H), 7,33-7,37 (m,2H), 7,42-7,46 (m,2H), 7,87 (dd,2H), 8,15 (d,2H)
Preparación de la N-metil-N-[(1,1-dimetil)fenacil]-2trifluorometilbenzamida (Compuesto Nº 1-27)
Se añadieron a temperatura ambiente 38 mg de hidruro de sodio al 60 % a una mezcla que comprendía 0,33 g de la N-[(1,1-dimetil)fenacil]-2-trifluorometilbenzamida y 5 ml de tetrahidrofurano, seguido por agitación a la misma temperatura durante 1 hora. A continuación se añadieron a la anterior 0,28 g de yoduro de metilo, seguido por una reacción a la misma temperatura durante 20 horas. Se introdujo la mezcla de reacción en agua, se lavó con agua y se secó con sulfato de sodio anhidro. El residuo obtenido mediante concentración a presión reducida, se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de revelado: acetato de etilo/n-hexano = 3/7) para obtener 0,30 g de un producto deseado que tiene un punto de fusión de entre 149 a 150 ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron como sigue. RMN-1H δ ppm (Disolvente: CDCl3/400 MHz) 1,64 (s,3H), 1,67 (s,3H), 2,92 (s,3H), 6,65 (dd,1H), 7,40-7,44 (m,4H), 7,47-7,49 (m,1H), 7,59 (dd,1H), 7,92 (dd,2H)
Ahora, se proporcionarán los ejemplos típicos de los
compuestos de la presente invención de la fórmula
anterior (I) en las Tablas 1 a 4. Se pueden preparar
estos compuestos según los Ejemplos de Preparación
anteriores o mediante los diversos procedimientos
anteriormente descritos para la producción de los
compuestos de la presente invención.
Las abreviaturas usadas en las Tablas son como
sigue.
Me: grupo metilo, Et: grupo etilo, Pr: grupo propilo, Bu:
grupo butilo, Ph; grupo fenilo, ally: grupo alilo,
- X-7: F2C=CHCH2CH2-, X-10: (CH3)3CC≡CCH2-,
- X-8: F2BrC(CH2)3-, X-11: HC≡CCH2-, X-9: IC≡CCH2-, X-12: IC≡CCH2-,
- 15
- En las Tablas, 4-[X-1] se indica sustituido en la posición 4. Aplica lo expresiones. que X-1 mismo a está otras
- Tabla 1
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-1
- Me Me H H 2-F 110-111
- 1-2
- Me Et H H 2-F
- 1-3
- -(CH2)2 H H 2-F
- 1-4
- Me Me H H 2,6-F2 109-113
- 1-5
- Me Me H H 2-Cl 128-131
- 1-6
- Me Et H H 2-Cl
- 1-7
- Me Me COMe H 2-Cl 205-209
- 1-8
- -(CH2)2 H H 2-Cl
- 1-9
- -(CH2)4 H H 2-Cl
- 1-10
- Me Me H H 3-Cl 159-161
- 1-11
- Me Me H H 4-Cl 155-160
- 1-12
- Me Me H H 2,3-Cl2 122-126
- Tabla 1 (continúa)
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-13
- Me Me H H 2,4-Cl2 144-147
- 1-14
- Me Me H H 2,5-Cl2 190-191
- 1-15
- Me Me H H 2,6-Cl2 160-163
- 1-16
- Me Me H H 3,5-Cl2 160-161
- 1-17
- Me Me H H 2-Br 149-150
- 1-18
- Me Me H H 2-Me 171-172
- 1-19
- Me Me H H 4-Me 182-185
- 1-20
- Me Me H H 3,5-Me2 157-159
- 1-21
- Me Me H H 2-Et
- 1-22
- Me Me H H 4-Et 194-195
- 1-23
- Me Me H H 4-terc-Bu 180-181
- 1-24
- Me Me H H 2-CF3 158-161
- 1-25
- -(CH2)2 H H 2-CF3
- 1-26
- -(CH2)5 H H 2-CF3 178-180
- 1-27
- Me Me Me H 2-CF3 149-150
- 1-28
- Me Me H H 4-CF3 184-186
- 1-29
- Me Me H H 2-OMe 118-121
- 1-30
- Me Me H H 4-OMe 171-175
- 1-31
- Me Me H H 2-SMe 127-132
- 1-32
- Me Me H H 4-SMe 185-187
- 1-33
- Me Me H H 4-SOMe
- 1-34
- Me Me H H 2-SO2Me 177-180
- 1-35
- Me Me H H 4-SO2Me 189-191
- 1-36
- Me Me H H 4-SO2CF3
- 1-37
- Me Me H H 4-SO2NMe2
- 1-38
- Me Me H H 2-NO2 184-187
- 1-39
- Me Me H H 4-NO2
- 1-40
- Me Me H H 4-CN
- 1-41
- Me Me H 4-F H 150-152
- 1-42
- Me Me H 4-F 2-F 78-81
- 1-43
- Me Me H 4-F 2-Cl 152-155
- Tabla 1 (continúa)
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-44
- Me Me H 4-F 2-CF3 151-154
- 1-45
- Me Me H 2-Cl H Aceite
- 1-46
- Me Me H 2-Cl 2-Cl 85-87
- 1-47
- Me Me H 3-Cl H 136-138
- 1-48
- Me Me H 3-Cl 2-Cl 168-169
- 1-49
- Me Me H 4-Cl H 161-162
- 1-50
- Me Me H 4-Cl 2-F 164-167
- 1-51
- Me Et H 4-Cl 2-F 93-95
- 1-52
- -(CH2)2 H 4-Cl 2-F
- 1-53
- Me Me H 4-Cl 2,6-F2 146-148
- 1-54
- Me Me H 4-Cl 2-Cl 99-102
- 1-55
- Me Me Na 4-Cl 2-Cl 270/descompuesto
- 1-56
- -(CH2)4 H 4-Cl 2-Cl
- 1-57
- Me Me H 4-Cl 3-Cl 145-147
- 1-58
- Me Me H 4-Cl 4-Cl 191-195
- 1-59
- Me Me H 4-Cl 2,3-Cl2 129-131
- 1-60
- Me Me H 4-Cl 2,4-Cl2 152-153
- 1-61
- Me Me H 4-Cl 2,5-Cl2
- 1-62
- Me Me H 4-Cl 2,6-Cl2
- 1-63
- Me Me H 4-Cl 3,5-Cl2 169-171
- 1-64
- Me Me H 4-Cl 2-Br 149-151
- 1-65
- Me Me H 4-Cl 2-Me 160-163
- 1-66
- Me Me H 4-Cl 3-Me
- 1-67
- Me Me H 4-Cl 4-Me
- 1-68
- Me Me H 4-Cl 3,5-Me2
- 1-69
- Me Me H 4-Cl 2-Et
- 1-70
- Me Me H 4-Cl 2-CF3 95-97
- 1-71
- Me Et H 4-Cl 2-CF3 147-149
- 1-72
- -(CH2)5 H 4-Cl 2-CF3
- 1-73
- Me Me H 4-Cl 4-CF3
- 1-74
- Me Me H 4-Cl 2-Ome
- Tabla 1(continúa)
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-75
- Me Me H 3,4-Cl2 H 171-173
- 1-76
- Me Me H 3,4-Cl2 2-CF3
- 1-77
- Me Me H 3,4-Cl2 2-F 114-116
- 1-78
- Me Me H 3,4-Cl2 2-Cl 116-120
- 1-79
- Me Me H 3,5-Cl2 2-Cl 146-149
- 1-80
- Me Me H 4-Me H 181-182
- 1-81
- Me Me H 4-Me 2-Cl 141-143
- 1-82
- Me Me H 4-Et H 172-174
- 1-83
- Me Me H 4-Et 2-Cl 116-118
- 1-84
- Me Me H 4-Et 3,5-Cl2 176-177
- 1-85
- Me Me H 4-Et 3,5-Me2 179-181
- 1-86
- Me Me H 4-terc-Bu H
- 1-87
- Me Me H 4-terc-Bu 2-F 136-139
- 1-88
- Me Me H 4-terc-Bu 2-Cl 172-176
- 1-89
- Me Me H 4-terc-Bu 2-CF3 150-153
- 1-90
- Me Me H 4-CF3 H 178-179
- 1-91
- Me Me H 4-CF3 2-Cl 127-129
- 1-92
- Me Me H 4-OMe H 156-157
- 1-93
- Me Me H 4-Ome 2-Cl 112-114
- 1-94
- Me Me H 4-OCHF2 H
- 1-95
- Me Me H 4-OCHF2 2-Cl 65-70
- 1-96
- Me Me H 4-OCF3 H
- 1-97
- Me Me H 4-OCF3 2-Cl
- 1-98
- Me Me H 4-SMe H 158-160
- 1-99
- Me Me H 4-SMe 2-Cl 128-129
- 1-100
- Me Me H 4-SOMe H
- 1-101
- Me Me H 4-SO2Me H 222-225
- 1-102
- Me Me H 4-SO2CF3 H
- 1-103
- Me Me H 4-SO2Nme2 H
- 1-104
- Me Me H 4-NO2 H
- 1-105
- Me Me H 4-NO2 2-F
- Tabla 1(continúa)
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-106
- Me Me H 4-NO2 2-Cl
- 1-107
- Me Me H 4-NO2 2-CF3
- 1-108
- Me Me H 4-CN H
- 1-109
- Me Me H 4-CN 2-Cl
- 1-110
- Me Me H 4-CN 2-CF3
- 1-111
- Me Me H H 2-CN
- 1-112
- Me Me H 4-Cl 2-CN
- 1-113
- -(CH2)2 H 3,5-Cl2 4-Et
- 1-114
- Me Me H H 2-OCF3
- 1-115
- Me Me H 4-Cl 2-OCF3
- 1-116
- -(CH2)2 H 2-Cl 3,5-Me2
- 1-117
- Me Me CO2Me 3,4-Cl2 H
- 1-118
- Me Me CH2OET 4-NO2 4-Cl
- 1-119
- Me Me H 4-[X-1] 3,5-Cl2
- 1-120
- Me Me H 4-[X-2] 2-Cl
- 1-121
- Me Me H 4-[X-3] H
- 1-122
- -(CH2)5 H H 2-F 154-157
- 1-123
- -(CH2)5 H H 2-Cl 155-161
- 1-124
- -(CH2)5 H H 2,6-F2 178-180
- 1-125
- Me Me H H 2,4-F2 140-143
- 1-126
- Me Me H 3-F 2,6-F2 142-144
- 1-127
- Me Me H 4-F 2,3-F2 119-122
- 1-128
- Me Me H 4-F 2,6-F2 141-143
- 1-129
- Me Me H 3,4-F2 H 148-150
- 1-130
- Me Me H 3,4-F2 2-F 101-104
- 1-131
- Me Me H 3,4-F2 2-Cl 97-100
- 1-132
- Me Me H 3,4-F2 2-CF3 157-161
- 1-133
- Me Me H 3,4-F2 2,6-F2 141-145
- Tabla 1(continúa)
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-134
- Me Me H 2-Cl 2,6-F2 Aceite
- 1-135
- Me Me H 3-Cl 2,6-F2 Aceite
- 1-136
- Me Me H 4-Cl 2-NO2 174-178
- 1-137
- Me Me H 4-Cl 2-Cl-4-NO2 141-145
- 1-138
- Me Me H 4-Cl 2-Cl-4-F 126-130
- 1-139
- Me Me H 4-Cl 2,3-F2 116-119
- 1-140
- Me Me H 4-Cl 2,4-F2 98-100
- 1-141
- Me Me H 4-Cl 2,5-F2 107-109
- 1-142
- Me Me H 4-Cl 2-Cl-6-F 105-110
- 1-143
- Me Me H 2,4-Cl2 2,6-F2 100-103
- 1-144
- Me Me H 3,5-Cl2 H 159-161
- 1-145
- Me Me H 3,5-Cl2 2-Cl 199-204
- 1-146
- Me Me H 3,5-Cl2 2,6-F2 156-158
- 1-147
- Me Me H 3,4-Cl2 2,6-F2 140-145
- 1-148
- Me Et H 4-Cl H 158-160
- 1-149
- Me Et H 4-Cl 2-Cl 127-129
- 1-150
- Me Et H 4-Cl 2,4-F2 84-86
- 1-151
- Me Et H 4-Cl 2,6-F2 115-117
- 1-152
- Et Et H 4-Cl 2-Cl 158-160
- 1-153
- Et Et H 4-Cl 2-CF3 150-152
- 1-154
- Et Et H 4-Cl 2,6-F2 138-142
- 1-155
- Me Me H 4-Br 2-Cl 50-56
- 1-156
- Me Me H 4-Br 2-CF3 134-140
- 1-157
- Me Me H 4-Br 2,6-F2 128-133
- 1-158
- Me Me H 4-Br 2-F 109-112
- 1-159
- Me Me H 4-Br 2,3-F2 116-118
- 1-160
- Me Me H 4-I 2-F 122-126
- 1-161
- Me Me H 4-I 2-CF3 165-168
- 1-162
- Me Me H 4-I 2,6-F2 102-110
- 1-163
- Me Me H 4-Me 2,6-F2 126-128
- 1-164
- Me Me H 4-Et 2,6-F2 Aceite
- Tabla 1(continúa)
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-165
- Me Me H 4-Pr 2,6-F2 Aceite
- 1-166
- Me Me H 4-CF3 2,6-F2 102-110
- 1-167
- Me Me H 4-CF3 2-F 91-93
- 1-168
- Me Me H 4-OMe 2,6-F2 Aceite
- 1-169
- Me Me H 4-OEt 2,6-F2 Aceite
- 1-170
- Me Me H 4-OPr 2,6-F2 Aceite
- 1-171
- Me Me H 4-OCHF2 2-F 74-77
- 1-172
- Me Me H 4-OCHF2 2,6-F2 90-94
- 1-173
- Me Me H 4-OCH2CF3 2-F 94-96
- 1-174
- Me Me H 4-OCH2CF3 2,6-F2 139-147
- 1-175
- Me Me H 4-OCF2CHF2 2-F 129-131
- 1-176
- Me Me H 4-OCF2CHF2 2-Cl 135-138
- 1-177
- Me Me H 4-OCF2CHF2 2,6-F2 115-119
- 1-178
- Me Me H 4-OCF2CHF2 2-CF3 120-125
- 1-179
- Me Me H 4-OCH2CF2CF3 2-F 88-91
- 1-180
- Me Me H 4-OCH2CF2CF3 2,6-F2 128-130
- 1-181
- Me Me H 4-OCF2CHFCF3 2-F
- 1-182
- Me Me H 4-OCF2CHFCF3 2,6-F2
- 1-183
- Me Me H 4-alilo 2-F
- 1-184
- Me Me H 4-alilo 2,6-F2
- 1-185
- Me Me H 4-[X-4] 2-F
- 1-186
- Me Me H 4-[X-4] 2,6-F2
- 1-187
- Me Me H 4-[X-5] 2-F
- 1-188
- Me Me H 4-[X-5] 2,6-F2
- 1-189
- Me Me H 4-[X-6] 2-F Aceite
- 1-190
- Me Me H 4-[X-6] 2,6-F2 Aceite
- 1-191
- Me Me H 4-O-[X-7] 2-F
- 1-192
- Me Me H 4-O-[X-7] 2,6-F2
- 1-193
- Me Me H 4-O-[X-8] 2-F
- 1-194
- Me Me H 4-O-[X-8] 2,6-F2
- 1-195
- Me Me H 4-S-[X-7] 2-F
- Tabla 1(continúa)
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 1-196
- Me Me H 4-S-[X-7] 2,6-F2
- 1-197
- Me Me H 4-S-[X-8] 2-F
- 1-198
- Me Me H 4-S-[X-8] 2,6-F2
- 1-199
- Me Me H 4-[X-11] 2-F
- 1-200
- Me Me H 4-[X-11] 2,6-F2
- 1-201
- Me Me H 4-[X-9] 2-F
- 1-202
- Me Me H 4-[X-9] 2,6-F2
- 1-203
- Me Me H 4-[X-10] 2-F
- 1-204
- Me Me H 4-[X-10] 2,6-F2
- 1-205
- Me Me H 4-Ph 2-F 155-160
- 1-206
- Me Me H 4-Ph 2,6-F2 177-179
- 1-207
- Me Me H 4-OPh 2-F Aceite
- 1-208
- Me Me H 4-OPh 2,6-F2 Aceite
- 1-209
- Me Me H 4-OPh 2-CF3 143-146
- 1-210
- Me Me H 4-OCH2Ph 2,6-F2 166-171
- 1-211
- Me Me H 4-[X-2] 2,6-F2 75-80
- 1-212
- Me Me H 4-SMe 2,6-F2 Aceite
- 1-213
- Me Me H 4-SO2Me 2,6-F2 176-178
- 1-214
- Me Me H 4-O-alilo 2-F
- 1-215
- Me Me H 4-O-alilo 2,6-F2
- 1-216
- Me Me H 4-S-alilo 2-F
- 1-217
- Me Me H 4-S-alilo 2,6-F2
- 1-218
- Me Me H 4-O-[X-11] 2-F
- 1-219
- Me Me H 4-O-[X-11] 2,6-F2
- 1-220
- Me Me H 4-S-[X-12] 2-F
- 1-221
- Me Me H 4-O-[X-12] 2,6-F2
- 1-222
- Me Me H 4-S-[X-11] 2-F
- 1-223
- Me Me H 4-S-[X-11] 2,6-F2
- 1-224
- Me Me H 4-S-[X-12] 2-F
- 1-225
- Me Me H 4-S-[X-12] 2,6-F2
- 1-226
- Me Me H 4-terc-Bu 2,6-F2 104-109
Tabla 2
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y Propiedades físicas (pf ºC)
- 2-1
- Me Me H H H
- 2-2
- Me Me H H 2-Cl 213-215
- 2-3
- Me Me H H 4-Cl
- 2-4
- Me Me H H 2-CF3
- 2-5
- Me Me H H 4-CF3 152-154
- 2-6
- Me Me H 2-Cl 2-F
- 2-7
- Me Me Me 2-Cl 2-Me
- 2-8
- Me Me H 3-Cl H
- 2-9
- Me Me H 3-Cl 2-Cl
- 2-10
- Me Me H 4-Cl H
- 2-11
- Me Me H 4-Cl 2-CF3
- 2-12
- Et Et H 4-Cl H
- 2-13
- Me Me H 4-Cl 2-Cl
- 2-14
- Me Me H 4-Cl H
- 2-15
- Me Me H 4-OCF3 2-Cl
- 2-16
- Me Me H 4-SMe H
- 2-17
- Me Me H 4-SMe 2-Cl
- 2-18
- Me Me H 4-SOMe 2-Cl
- 2-19
- Me Me H 4-SO2Me H
- 2-20
- Me Me H 4-SO2CF3 H
- 2-21
- Me Me H 4-SO2NMe2 H
- 2-22
- Me Me H 4-NO2 H
- 2-23
- Me Me H 4-NO2 2-Cl
- 2-24
- Me Et H 4-CN H
- 2-25
- Me Me H 4-CN 2-Cl
Tabla 3
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X Y1 Y2 Propiedades físicas (pf ºC)
- 3-1
- Me Me H H H Cl
- 3-2
- Me Me H H H CF3 108-110
- 3-3
- Me Me H H Cl Cl
- 3-4
- Me Me H H Cl CF3
- 3-5
- Me Me H H Me Cl
- 3-6
- Me Me H H Me CF3
- 3-7
- Me Me H H Cl Me 103-105
- 3-8
- Me Me H H CF3 Me
- 3-9
- Me Me H H Me Me
- 3-10
- Me Me COMe H Cl Cl
- 3-11
- Me Me H 4-F Cl Me
- 3-12
- Me Me H 2-Cl Cl Cl
- 3-13
- Me Me H 3-Cl Cl CF3
- 3-14
- Me Me H 4-Cl Cl H
- 3-15
- Me Me H 4-Cl Cl Me
- 3-16
- Me Me H 4-Cl Cl Cl
- 3-17
- Me Me H 4-Cl Cl CF3
- 3-18
- Et Et H 4-Cl Cl Cl
- 3-19
- Me Me H 3,5-Cl2 Cl Cl
- 3-20
- Me Me H 4-Me H Cl
- 3-21
- Me Me H 3,5-Me2 Cl CF3
- 3-22
- Me Me H 4-terc-Bu H Cl
- 3-23
- Me Me H 4-terc-Bu Cl Cl
- 3-24
- Me Me H 4-OMe Cl Cl
- 3-25
- Me Me H 3,5-(OMe)2 Cl Cl
Tabla 4
- Compuesto Nº
- R1 R2 R3 X A Propiedades físicas (pf ºC)
- 4-1
- Me Me H H Me
- 4-2
- Me Me H H Et
- 4-3
- Me Me H H iso-Pr
- 4-4
- Me Me H H terc-Bu 125-127
- 4-5
- Me Me H H Ciclopropilo 150-152
- 4-6
- Me Me H 2-Cl terc-Bu
- 4-7
- Me Me H 2-Cl Ciclohexilo
- 4-8
- Me Me H 3-Cl terc-Bu
- 4-9
- Me Me H 3-Cl Ciclopentilo
- 4-10
- Me Me Me 4-Cl Me
- 4-11
- Me Me H 4-Cl Et
- 4-12
- Me Et H 4-Cl iso-Pr
- 4-13
- Me Me H 4-Cl terc-Bu
- 4-14
- Me Me H 4-Cl Ciclohexilo
- 4-15
- Me Me H 4-Me terc-Bu
- 4-16
- Me Me H 4-OMe terc-Bu
- 4-17
- Me Me H 3,4-(OMe)2 terc-Bu
- 4-18
- Me Me H 2-F-4-CF3 terc-Bu
- 4-19
- Me Me H 4-OCHF2 terc-Bu
- 4-20
- Me Me H 4-SMe terc-Bu
- 4-21
- Me Me H 4-SMe Ciclopentilo
- 4-22
- Et Et H 4-NO2 terc-Bu
- 4-23
- Me Me H 4-NO2 Ciclohexilo
- 4-24
- Me Me H 4-CN terc-Bu
- 4-25
- Me Me H 4-CN Ciclohexilo
Ahora, se describirán los Ejemplos de Ensayo
EJEMPLO DE ENSAYO 1 Ensayo sobre nematodo meridional
(Meloidgyne incognita)
A 300 ml del suelo contaminado por el nematodo
5 meridional formador de nódulos en la raíz, se vertieron 7
ml de disolución química que tenía la concentración del
compuesto de la presente invención ajustado para ser 1600
ppm, seguido por la mezcla siempre que el compuesto se
dispersara uniformemente. El suelo tratado se introdujo
10 en una maceta (diámetro: 9 cm, altura: 8 cm) y a
continuación se trasplantó sedimento de tomate en etapa
de 2 hojas y se colocó en un invernadero. Después de tres
a cuatro semanas del trasplante del tomate, se determinó
el índice de nódulos en la raíz basándose en los
15 siguientes patrones.
- Índice de nódulos en la raíz
- Grado de formación de nódulos en la raíz
- 0
- No se formaron nódulos
- 1
- Se formaron nódulos en un grado ligero
- 2
- Se formaron nódulos en un grado moderado
- 3
- Se formaron nódulos en un grado elevado
- 4
- Se formaron nódulos en un grado más elevado
Como resultado, los compuestos anteriormente
mencionados Nos 1-1, 1-4, 1-5, 1-17, 1-18, 1-19, 1-24, 120 27, 1-28, 1-31, 1-38, 1-49, 1-50, 1-51, 1-54, 1-64, 1-65,
1-70, 1-77, 1-83, 1-84, 1-93, 1-95, 1-125, 1-126, 1-127,
1-128, 1-130, 1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-135, 1-136,
1-138, 1-139, 1-140, 1-141, 1-142, 1-143, 1-147, 1-151,
1-155, 1-156, 1-157, 1-158, 1-159, 1-160, 1-161, 1-162,
25 1-163, 1-164, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-171, 1-172,
1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180,
1-211, 1-212, 1-213 y 2-2 mostraron elevados efectos de
control a un nivel de un índice de nódulos en la raíz de
no más de 1.
EJEMPLO DE ENSAYO 2 Ensayo en oocistos
Se infectó a pollos con Eimeria tenella de tipo
natural para obtener oocistos inmaduros frescos, que se
5 expusieron a continuación a una disolución que tenía una
concentración predeterminada del compuesto de la presente
invención durante 10 o 30 minutos. Los oocistos inmaduros
expuestos se sometieron a separación centrífuga, y tras
retirar el sobrenadante, se añadió una disolución acuosa
10 de bicromato de potasio al 2 %, seguido por la
esporulación a 25 ºC durante 4 días, por la que se
confirmaron unos buenos efectos de control de los
oocistos.
EJEMPLO DE ENSAYO 3 Ensayo de filarioideas en perro
15 Se administró oralmente a un perro infectado
subcutáneamente con filarioideas de perro (Dirofilaria
immitis), el compuesto de la presente invención. En el
momento de la autopsia después de 200 días de la
infección, se investigó el número de adultos de
20 filarioideas de perro en el pulmón o el corazón del
animal tratado, por el que se confirmaron buenos efectos
de control de las filarioideas de perros.
Ahora, se describirán los Ejemplos de formulación
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 1
- (1)
- Compuesto de la presente invención 20 partes en peso
- (2)
- Arcilla 72 partes en peso
- (3)
- Sulfonato de sodio lignina 8 partes en peso
25 Se mezclaron uniformemente los anteriores
componentes para obtener un polvo humectable
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 2
- (1)
- Compuesto de la presente invención 5 partes en peso
- (2)
- Talco 95 partes en peso Se mezclaron uniformemente los anteriores compuestos
para obtener un polvo
30 EJEMPLO DE FORMULACIÓN 3
- (1)
- Compuesto de la presente invención 20 partes en peso
- (2)
- N,N’-dimetilacetamida 20 partes en peso
- (3)
- Polioxietilenalquilfenil éter 10 partes en peso
- (4)
- Xileno 50 partes en peso
Se mezclaron uniformemente los anteriores compuestos
para obtener un concentrado emulsionable.
- (1)
- Arcilla 68 partes en peso
- (2)
- Sulfonato de sodio lignina 2 partes en peso
- (3)
- Polioxietilenalquilaril sulfato 5 partes en peso
- (4)
- Polvo fino de sílice 25 partes en peso Se mezcló una mezcla de los anteriores componentes
5 con el compuesto de la presente invención en una relación
ponderal de 4:1 para obtener un polvo humectable.
- (1)
- Compuesto de la presente invención 50 partes en peso
- (2)
- Polialquenil fosfato de trietanolamina oxilada 2 partes en peso
- (3)
- Silicona 0,2 partes en peso
- (4)
- Agua 47,8 partes en peso
Se mezclaron uniformemente los anteriores compuestos
para obtener un líquido base, y se añadieron
- (5)
- Policarboxilato de sodio 5 partes en peso
- (6)
- Sulfato de sodio anhidro 42,8 partes en peso
10 y se mezcló uniformemente la mezcla y se secó para
obtener gránulos dispersables en agua.
- (1)
- Compuesto de la presente invención 5 partes en peso
- (2)
- Polioxietilenoctilfenil éter 1 parte en peso
- (3)
- Éster del ácido polioxietilen fosfórico 0,1 partes en peso
- (4)
- Carbonato de calcio granular 93,9 partes en peso Se mezclaron uniformemente de manera preliminar lo
componentes anteriores (1) a (3) y se diluyeron con una
15 cantidad apropiada de acetona, y a continuación se
pulverizó la mezcla sobre el componente 4, y se eliminó
la acetona para obtener gránulos
- (1)
- Compuesto de la presente invención 2,5 partes en peso
- (2)
- N-metil-2-pirrolidona 2,5 partes en peso
- (3)
- Aceite de soja 95,0 partes en peso
- Se
- mezclaron uniformemente los componentes
- 5
- anteriores y se disolvieron para obtener un volumen
- ultrabajo de la formulación.
Claims (13)
- REIVINDICACIONES1. Un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:
imagen1 en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,- alquinilo,
- haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi,
- alqueniloxi,
- haloalqueniloxi, alquiniloxi,
- haloalquiniloxi,
- alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio,
haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0. -
- 2.
- El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, haloalqueniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
-
- 3.
- El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en el que X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y.
-
- 4.
- El derivado de fenacilamina o una sal del mismo según la Reivindicación 1, en la que A es fenilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo R3 es hidrógeno, X es halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, fenoxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi o haloalquiltio, y n es un entero de entre 1 a 3.
-
- 5.
- Un procedimiento para producir un derivado de fenacilamina de fórmula (I) o una sal del mismo:
imagen1 en la que A es alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar sustituido por Y, piridilo que puede estar sustituido por Y, o pirazolilo que puede estar sustituido por Y, R1 y R2 son cada uno alquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o COR4, R4 es alquilo o alcoxi, X es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo,- alquinilo,
- haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi,
- alqueniloxi,
- haloalqueniloxi, alquiniloxi,
- haloalquiniloxi,
- alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio,
haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido por Y, fenoxi que puede estar sustituido por Y, benciloxi que puede estar sustituido por Y, o piridiloxi que puede estar sustituido por Y, Y es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro o ciano, n es un entero de entre 0 a 5, y cuando n es 2 o más, una pluralidad de X pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que en el caso en la que A sea fenilo sustituido, R1 y R2 son cada uno metilo o forman conjuntamente un carbociclo saturado de 6 miembros, R3 es hidrógeno, y se excluye que n sea 0, que comprende (A) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II):imagen1 en el que R1, R2, X y n son según se define anteriormente, con un compuesto de fórmula (III)A-COZ (III)en la que A es según se define anteriormente, y Z es hidroxilo, alcoxi o halógeno, o (B) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (I-1):imagen1 en la que A, R1, R2, X y n son según se define anteriormente, con un compuesto de fórmula (IV): R3’-W (IV) en el que R3’ es alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquiloo COR4, R4 es según se define anteriormente, y W es halógeno. -
- 6.
- Un pesticida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
-
- 7.
- Un pesticida agrícola y hortícola que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
-
- 8.
- Un insecticida, acaricida y nematicida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
-
- 9.
- Un nematicida que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
-
- 10.
- Un agente para controlar parásitos en animales, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
-
- 11.
- Un agente para controlar parásitos en el interior de animales, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.
5 - 12. Un agente para controlar enfermedades animales producidas por parásitos, que contiene el derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1, como un principio activo.10
- 13. Un procedimiento para controlar una plaga que no es un tratamiento médico, que comprende usar una cantidad efectiva del derivado de fenacilamina o una sal del mismo según se define en la Reivindicación 1.152025
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000-38586 | 2000-02-16 | ||
JP2000038586 | 2000-02-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2347521T3 true ES2347521T3 (es) | 2010-11-02 |
Family
ID=18562298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES01902840T Expired - Lifetime ES2347521T3 (es) | 2000-02-16 | 2001-02-09 | Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados. |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7439366B2 (es) |
EP (1) | EP1256569B1 (es) |
KR (1) | KR100724676B1 (es) |
CN (1) | CN1226277C (es) |
AT (1) | ATE473206T1 (es) |
AU (1) | AU2001230610A1 (es) |
BR (1) | BRPI0108406B8 (es) |
CA (1) | CA2400261C (es) |
CY (1) | CY1111224T1 (es) |
DE (1) | DE60142505D1 (es) |
DK (1) | DK1256569T3 (es) |
ES (1) | ES2347521T3 (es) |
PT (1) | PT1256569E (es) |
WO (1) | WO2001060783A1 (es) |
Families Citing this family (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7683096B2 (en) | 2001-09-18 | 2010-03-23 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Acid amide derivatives, process for producing these, and pest control agent containing these |
US7375093B2 (en) | 2002-07-05 | 2008-05-20 | Intrexon Corporation | Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
KR100886846B1 (ko) * | 2003-12-12 | 2009-03-04 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 상승적 살충 혼합물 |
JP4550405B2 (ja) * | 2003-12-18 | 2010-09-22 | 石原産業株式会社 | カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物 |
EP1570737A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-09-07 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis |
EP1563731A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-08-17 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis |
TWI366438B (en) * | 2004-08-12 | 2012-06-21 | Ishihara Sangyo Kaisha | Fungicidal composition containing acid amide derivative |
US8790676B2 (en) * | 2005-12-12 | 2014-07-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Microencapsulated pesticide |
JP5068985B2 (ja) * | 2005-12-16 | 2012-11-07 | 石原産業株式会社 | カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物 |
KR100670912B1 (ko) * | 2006-02-27 | 2007-01-19 | 신잔토개발 주식회사 | 건설폐기물의 재생골재 세척 분리장치 |
TWI435863B (zh) * | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | N-2-(雜)芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 |
JP5631540B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2014-11-26 | 石原産業株式会社 | 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法 |
EP2564700A1 (de) * | 2009-03-25 | 2013-03-06 | Bayer CropScience AG | Nematizide Wirkstoffkombinationen umfassend Fluopyram und Hirsutella |
UA107791C2 (en) * | 2009-05-05 | 2015-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions |
US8815271B2 (en) | 2010-11-03 | 2014-08-26 | Dow Agrosciences, Llc. | Pesticidal compositions and processes related thereto |
MX355431B (es) | 2011-10-26 | 2018-04-18 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas y procesos relacionados con dichas composiciones. |
RU2638830C2 (ru) * | 2011-11-25 | 2017-12-18 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение арильных и гетарильных карбоксамидов в качестве эндопаразитицидов |
JP2015512873A (ja) | 2012-02-14 | 2015-04-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺線虫性のシス(ヘテロ)アリールシクロプロピルカルボキサミド誘導体 |
CN105732580B (zh) | 2012-04-27 | 2018-12-07 | 陶氏益农公司 | 杀虫组合物和与其相关的方法 |
US9282739B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-03-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
US9708288B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-07-18 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
CN107266333A (zh) * | 2012-07-12 | 2017-10-20 | 日产化学工业株式会社 | 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂 |
EP2730570A1 (de) | 2012-11-13 | 2014-05-14 | Bayer CropScience AG | Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide |
EP2961737B1 (en) | 2013-02-27 | 2017-07-26 | Syngenta Participations AG | Novel carboxamide compounds |
WO2015058026A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
WO2015058021A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
JP2016539092A (ja) | 2013-10-17 | 2016-12-15 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 有害生物防除性化合物の製造方法 |
BR112016008070B8 (pt) | 2013-10-17 | 2022-08-23 | Dow Agrosciences Llc | Compostos pesticidas, e seus processos de preparação |
CA2925914A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
CA2925952A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
CN105636443A (zh) | 2013-10-17 | 2016-06-01 | 美国陶氏益农公司 | 制备杀虫化合物的方法 |
KR20160074637A (ko) | 2013-10-22 | 2016-06-28 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 조성물 및 관련 방법 |
RU2016119531A (ru) | 2013-10-22 | 2017-11-28 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергические пестицидные композиции и связанные с ними способы |
CN105848480A (zh) | 2013-10-22 | 2016-08-10 | 美国陶氏益农公司 | 协同杀虫组合物和相关方法 |
CA2926647A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
CA2927198A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
US9788545B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-10-17 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
WO2015061140A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
RU2016119560A (ru) | 2013-10-22 | 2017-11-28 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы |
TW201517797A (zh) | 2013-10-22 | 2015-05-16 | Dow Agrosciences Llc | 協同性殺蟲組成物及相關方法(十一) |
NZ719952A (en) | 2013-10-22 | 2017-05-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
AU2014340422B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-06-29 | Corteva Agriscience Llc | Pesticidal compositions and related methods |
WO2015061151A1 (en) | 2013-10-22 | 2015-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
JP2016538266A (ja) | 2013-10-22 | 2016-12-08 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
EP3060054A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-04-05 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
RU2016119566A (ru) | 2013-10-22 | 2017-11-28 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы |
KR20160074640A (ko) | 2013-10-22 | 2016-06-28 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 조성물 및 관련 방법 |
JP2016535026A (ja) | 2013-10-22 | 2016-11-10 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
TWI670254B (zh) * | 2014-01-15 | 2019-09-01 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 肟取代醯胺化合物及有害生物防治劑 |
US9249122B1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-02 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine |
JP2017523168A (ja) | 2014-07-31 | 2017-08-17 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 3−(3−クロロ−1h−ピラゾール−1−イル)ピリジンの製造方法 |
KR20170038785A (ko) | 2014-07-31 | 2017-04-07 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 |
JP2017525703A (ja) | 2014-08-19 | 2017-09-07 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 3−(3−クロロ−1h−ピラゾール−1−イル)ピリジンの調製方法 |
BR112017004613A2 (pt) | 2014-09-12 | 2017-12-05 | Dow Agrosciences Llc | processo para a preparação de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina |
WO2016066639A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-05-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(2-substituted 2-phenylethyl)carboxamides and n-(2-substituted 2-phenylethyl)-thiocarboxamides as fungicides |
CN106342818A (zh) * | 2016-08-28 | 2017-01-25 | 陕西西大华特科技实业有限公司 | 一种含有氯虫苯甲酰胺和氟吡菌酰胺的农药组合物及其用途 |
CN110325036B (zh) | 2016-12-29 | 2021-10-26 | 美国陶氏益农公司 | 用于制备杀虫化合物的方法 |
JP2020503336A (ja) | 2016-12-29 | 2020-01-30 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物化合物の調製方法 |
CN107027755A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-08-11 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和苯酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
CN108503559B (zh) * | 2018-04-23 | 2021-10-01 | 上海诗丹德生物技术有限公司 | 辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用 |
US20230167062A1 (en) * | 2019-10-29 | 2023-06-01 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. | Amide compound containing substituted acetophenone structural fragments and preparation method and application thereof |
CN110776463B (zh) * | 2019-11-28 | 2021-08-03 | 南通大学 | 含3-三氟甲基吡唑的吡唑肟类衍生物的制备和应用 |
CN110746356B (zh) * | 2019-11-28 | 2021-06-29 | 南通大学 | 含3-三氟甲基-5-氯吡唑结构的二氟甲基吡唑肟酯的制备方法和用途 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4818222B1 (es) * | 1968-06-10 | 1973-06-04 | ||
DE2828303A1 (de) * | 1978-06-28 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Verwendung von n,n-diallyl-dichloracetamid zur verbesserung der kulturpflanzen- vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden |
US5304572A (en) | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
AU2683595A (en) * | 1995-06-20 | 1997-01-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Amide compound, process for producing the same, and insecticidal/miticidal drug |
IL120970A (en) * | 1996-06-28 | 2001-05-20 | Rohm & Haas | Acetonylbenzamides, or nicotinamides, their preparations and fungicides containing them |
US7683096B2 (en) * | 2001-09-18 | 2010-03-23 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Acid amide derivatives, process for producing these, and pest control agent containing these |
JP4818222B2 (ja) * | 2007-08-07 | 2011-11-16 | 株式会社フェアリープラントテクノロジー | 植物生育設備 |
-
2001
- 2001-02-09 ES ES01902840T patent/ES2347521T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 AT AT01902840T patent/ATE473206T1/de active
- 2001-02-09 KR KR1020027010566A patent/KR100724676B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-02-09 AU AU2001230610A patent/AU2001230610A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-09 US US10/181,963 patent/US7439366B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 DK DK01902840.6T patent/DK1256569T3/da active
- 2001-02-09 DE DE60142505T patent/DE60142505D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 EP EP01902840A patent/EP1256569B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 PT PT01902840T patent/PT1256569E/pt unknown
- 2001-02-09 CN CNB018081266A patent/CN1226277C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 WO PCT/JP2001/000957 patent/WO2001060783A1/ja active Application Filing
- 2001-02-09 CA CA002400261A patent/CA2400261C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 BR BRPI0108406A patent/BRPI0108406B8/pt not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-08-31 CY CY20101100795T patent/CY1111224T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0108406B8 (pt) | 2016-02-16 |
BR0108406B1 (pt) | 2013-12-03 |
KR100724676B1 (ko) | 2007-06-07 |
PT1256569E (pt) | 2010-07-19 |
ATE473206T1 (de) | 2010-07-15 |
US20030153464A1 (en) | 2003-08-14 |
CA2400261A1 (en) | 2001-08-23 |
AU2001230610A1 (en) | 2001-08-27 |
CY1111224T1 (el) | 2015-06-11 |
BR0108406A (pt) | 2003-03-18 |
KR20020075796A (ko) | 2002-10-05 |
EP1256569A4 (en) | 2006-03-08 |
WO2001060783A1 (fr) | 2001-08-23 |
CA2400261C (en) | 2009-07-21 |
CN1423631A (zh) | 2003-06-11 |
CN1226277C (zh) | 2005-11-09 |
EP1256569A1 (en) | 2002-11-13 |
EP1256569B1 (en) | 2010-07-07 |
US7439366B2 (en) | 2008-10-21 |
DE60142505D1 (de) | 2010-08-19 |
DK1256569T3 (da) | 2010-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2347521T3 (es) | Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados. | |
US7994201B2 (en) | Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them | |
KR100854608B1 (ko) | 광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법 | |
TWI355380B (en) | Substituted pyrazinecarboxanilide derivatives or s | |
MXPA06009360A (es) | Antranilamidas, procedimiento para su produccion y controladores de plagas que los contienen | |
BRPI0514221B1 (pt) | Composição fungicida, composição fungicida misturada, métodos para controlar fungos nocivos, doenças de plantas, proteger plantas de cultura e melhorar o rendimento de culturas e derivado de amida de ácido | |
JP2009143951A (ja) | 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
WO2008075453A1 (ja) | 有害生物防除組成物 | |
JP2002205984A (ja) | N−置換スピロジヒドロピロール誘導体 | |
JP2006089469A (ja) | 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
TW201234966A (en) | Benzyloxypyrinidine derivatives, pesticide for agro-horticulture having said derivatives and method of using same | |
JP7058265B2 (ja) | ピラゾール-3-カルボン酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 | |
JP2004269449A (ja) | ベンズアミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
JP4799744B2 (ja) | フェナシルアミン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
CN112236421B (zh) | 吡唑衍生物和有害生物防治剂 | |
EP4293015A1 (en) | Benzimidazole compound or salt thereof, preparation method therefor and use thereof, and insecticide and acaricide and use thereof | |
TW200526552A (en) | Haloalkene compounds, process for their production and pesticides containing them |