CN1423631A - 苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含这些衍生物的有害生物防治剂 - Google Patents

苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含这些衍生物的有害生物防治剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1423631A
CN1423631A CN01808126A CN01808126A CN1423631A CN 1423631 A CN1423631 A CN 1423631A CN 01808126 A CN01808126 A CN 01808126A CN 01808126 A CN01808126 A CN 01808126A CN 1423631 A CN1423631 A CN 1423631A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
replaced
haloalkyl
alkylthio
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN01808126A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1226277C (zh
Inventor
中村裕治
森田雅之
井樱贤二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Publication of CN1423631A publication Critical patent/CN1423631A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1226277C publication Critical patent/CN1226277C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C233/31—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/61—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
    • C07C233/92—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with at least one carbon atom of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物或其盐,式中,A为烷基、环烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基,R1及R2分别为烷基或R1与R2一起形成3～6元饱和碳环,R3为氢原子、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基,X为卤素、烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯氧基、卤代链烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、炔硫基、卤代炔硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的苄氧基或可被Y取代的吡啶氧基,n为0～5的整数。

Description

苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含这些 衍生物的有害生物防治剂
技术领域
本发明涉及作为有害生物防治剂的有效成分的新颖的苯甲酰甲胺衍生物。
背景技术
日本专利公报昭48-18222号揭示了酰氨基酮衍生物的制法，但未见有关对后述式(I)所示的苯甲酰甲胺衍生物的具体记载。此外，该公报也完全未揭示后述的其作为有害生物防治剂的有效性。
长期以来，人们使用了许多有害生物防治剂，但因效果不理想、有害生物产生抗性而使用受到限制，并出现对人畜鱼类等毒性强或因残留而扰乱生态等问题，从而引出不少课题。人们希望开发出缺陷较少、安全性较高的有害生物防治剂。
此外，由于动物寄生性生物寄生于家畜、宠物等的体表、胃、肠道、肺、心、肝、血管、皮下、淋巴组织等处，引起各种动物疾患，如贫血、营养失调、衰弱、体重减轻、肠道壁、各种器官及其他组织的障碍等，所以希望能得到防治。
发明的揭示
本发明者为了找到更优良的有害生物防治剂，对苯甲酰甲胺衍生物作了各种研究。结果表明新颖的苯甲酰甲胺衍生物及其盐以低剂量即对有害生物有极高的防治效果，且对哺乳动物、鱼类等几乎没有不良影响，从而完成了本发明。即，本发明为式(I)：
Figure A0180812600051
表示的苯甲酰甲胺衍生物及其盐、其制法，以及含这些化合物的有害生物防治剂，式中，A为烷基、环烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基，R1及R2分别表示烷基、或R1与R2一起形成3～6元饱和碳环，R3为氢原子、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4为烷基或烷氧基，X为卤素、烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯氧基、卤代链烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯硫基、卤代链烯硫基、炔硫基、卤代炔硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的苄氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基或氰基，n为0～5的整数，n在2以上时，X可相同也可不同，但A为无取代的苯基、R1及R2分别为甲基或一起形成6元饱和碳环、R3为氢原子、且n为0的情况除外。
A、R1、R2、R3、R4、X及Y中的烷基或烷基部分为具有1～6个碳原子的直链或支链基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基等。
A中的环烷基是具有3～6个碳原子的基团，例如环丙基、环戊基、环己基等。
X中的链烯基或链烯基部分为具有2～7个碳原子的直链或支链基团，例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙基、1-丁烯基、1，3-戊二烯基、1-己烯基、1-庚烯基等。X中的炔基或炔基部分为具有2～7个碳原子的直链或支链基团，例如乙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基、3-己炔基、4-二甲基-2-戊炔基等。
A中的可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基和可被Y取代的吡唑基，以及X中的可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的苄氧基和可被Y取代的吡啶氧基中的取代基Y的数目可以是1或2以上，为2个以上时，这些取代基可以相同也可以不同。
X及Y中的卤素或作为取代基的卤素为氟、氯、溴或碘。作为取代基的卤素的数目可以是1或2以上，为2以上时，各个卤素可以相同也可以不同。此外，卤素的取代位置是任意的。
前述式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物的盐只要是农业上允许的盐即可，例如钠盐、钾盐等碱金属盐，镁盐、钙盐等碱土金属盐，二甲胺盐、三乙胺盐等胺盐，盐酸盐、高氯酸盐、硫酸盐、硝酸盐等无机酸盐，乙酸盐、甲磺酸盐等有机酸盐。
上述式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物存在光学异构体。本发明包括各种异构体及不同异构体的混合物。
上述式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物盐(以下略称为本发明化合物)可按以下反应式[A]和[B]或通常的盐的制法制得。
Figure A0180812600071
反应(A)中，A、R1、R2、Y及n如前所述，Z为羟基、烷氧基或卤素，卤素包括氟、氯、溴或碘各原子。
反应[A]通常在碱及溶剂存在下进行。
所用碱包括选自钠、钾等碱金属，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐，碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碳酸氢盐，氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物，氢化钠、氢化钾等金属氢化物，甲胺、二甲胺、三乙胺等胺类，吡啶、4-二甲基氨基吡啶等吡啶类等的1种或2种以上，碱的用量为式(II)表示的化合物的1～3倍摩尔，最好是1～3倍摩尔。
所用溶剂只要是对反应显惰性的溶剂即可，可使用选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类，四氯化碳、一氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、环己烷等脂肪族烃类，二噁烷、四氢呋喃、乙醚等醚类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类，二甲亚砜、环丁砜、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶等极性非质子性溶剂，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈类，丙酮、丁酮等酮类等的1种或2种以上。
反应[A]按需可在脱水缩合剂存在下进行，该脱水缩合剂可用N，N’-二环己基碳二亚胺等。
反应[A]的反应温度通常为0～100℃，最好为0～50℃，反应时间通常为0.5～48小时，最好为1～24小时。
Figure A0180812600072
反应[B]中的A、R1、R2、X及n如前所述，R3’为烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基huo COR4基(R4如前所述)，W为卤素，卤素包括氟、氯、溴、碘各原子。
反应[B]通常在碱及溶剂存在下进行。
所用碱可使用选自钠、钾等碱金属，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐，碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碳酸氢盐，氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物，氢化钠、氢化钾等金属氢化物，甲胺、二甲按、三乙胺等胺类，吡啶、4-二甲基氨基吡啶等吡啶类等的1种或2种以上。碱的用量为式(I-1)化合物的1～3倍摩尔，最好是1～1.5倍摩尔。
所用溶剂只要对反应显惰性即可，可使用选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类，四氯化碳、一氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、环己烷等脂肪族烃类，二噁烷、四氢呋喃、乙醚等醚类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类，二甲亚砜、环丁砜、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶等极性非质子性溶剂，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈类，丙酮、丁酮等酮类的1种或2种以上。
反应[B]的反应温度一般为0～100℃，最好为0～50℃，反应时间一般为1～300小时，最好为1～150小时。
上述反应[A]所用的式(II)化合物是新的，可按以下反应[C]或[D]制得。
反应[C]中，R1、R2、X及n如前所述。反应[C]可经反应后处理及一般成盐反应制得化合物(II)的盐。
反应[C]一般在氧化剂及溶剂存在下进行。
所用氧化剂为铁氰化钾等，所用氧化剂为式(V)化合物的1～10倍摩尔，最好为1～5倍摩尔。
所用溶剂只要对反应显惰性即可，可使用选自二噁烷、四氢呋喃、乙醚等醚类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类，二甲亚砜、环丁砜、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶等极性非质子性溶剂，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈类，丙酮、丁酮等酮类及水等的1种或2种以上。
反应[C]的反应温度一般为20～150℃，最好为50～100℃，反应时间一般为0.5～30小时，最好为1～20小时。
反应[D]中，R1、R2、X及n如前所述。反应[D]可经反应后处理及一般的成盐反应制得化合物(II)的盐。
反应[D]的环化反应一般在碱及溶剂存在下进行。
所用碱为选自钠、钾等碱金属，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐，氢化钠、氢化钾等金属氢化物等的1种或2种以上。所用碱为式(VI)化合物的1～3倍摩尔，最好为1～1.5倍摩尔。
所用的溶剂只要对反应显惰性即可，可使用选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类，二噁烷、四氢呋喃、乙醚等醚类，甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇等醇类，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈类等的1种或2种以上。
反应[D]的环化反应的反应温度一般为0～150℃，最好为30～100℃，反应时间一般为0.5～24小时，最好为1～12小时。
反应[D]的水解反应按一般的水解反应进行即可，一般在酸、碱及溶剂存在下进行。
所用酸包括氯化氢、硫酸等，所用碱包括氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物。
所用溶剂只要对反应显惰性即可，可使用选自甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇等醇类，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈类，丙酮、丁酮等酮类及水等的1种或2种以上。
反应[D]的水解反应的反应温度一般为0～100℃，最好为20～80℃，反应时间一般为0.1～12小时，最好为0.1～1小时。
上述反应[D]中所用的式(VI)化合物是新的，可按下列反应[E]制得。
反应[E]中，R1、R2、X及n如前所述。
反应[E]可按需在溶剂存在下进行，该溶剂只要对反应显惰性即可，可使用选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、环己烷等脂肪族烃类，二噁烷、四氢呋喃、乙醚等醚类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类，甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇等醇类，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈类，丙酮、丁酮等酮类等的1种或2种以上。
反应[E]的碘甲烷用量为式(VII)化合物的1～10倍摩尔，最好为1～3倍摩尔。碘代甲烷如过量使用，则可兼作溶剂。
反应[E]的反应温度一般为0～100℃，最好为10～50℃，反应时间一般为0.5～48小时，最好为1～24小时。
上述反应[E]所用的(VII)化合物是新的，可按下述反应[F]制得。
Figure A0180812600101
反应[F]中，R1、R2、X及n如前所述。
反应[F]可按一般的腙的合成反应来进行，按需在脱水剂及/或催化剂存在下进行。
脱水剂可使用分子筛等。脱水剂的用量一般为式(V)化合物重量的1～30倍、最好为5～10倍。
催化剂可使用四氯化钛等。
反应[F]中的二甲基肼的用量为式(V)化合物用量的1～30倍摩尔、最好为5～10倍摩尔。
反应[F]的反应温度通常为20～150℃，最好为50～120℃，反应时间通常为5～200小时，最好为24～120小时。
含本发明化合物的有害生物防治剂的较好例子如下所述。
含本发明化合物的有害生物防治剂可用作杀虫、杀螨、杀线虫、杀土壤害虫剂。可有效防治棉叶螨、红叶螨、神泽叶螨、桔全爪螨、苹果全爪螨、茶半跗线螨、桔锈螨、刺足根螨等植物寄生性螨类，桃蚜、棉蚜等蚜科、菜蛾、甘蓝夜蛾、夜纹夜蛾、棉黑叶甲、棉铃虫、烟草夜蛾、舞毒蛾、稻纵卷叶蛾、茶小卷叶蛾、马铃薯甲虫、黄守瓜、棉铃象虫、飞虱科、叶蝉科、介壳虫科、椿象科、粉虱科、蓟马科、蝗虫科、花蝇科、金龟子科、小地老虎、黄地老虎、蚊科等农业害虫，甘薯根瘤线虫科、异皮线虫科、根腐线虫、稻白顶线虫、草莓不正茎线虫、松木线虫等植物寄生性线虫，蛞蝓、大蜗牛科等腹足纲，鼠妇科、潮虫亚目同足亚纲等土壤害虫，扁虱、蜚蠊、家蝇、库蚊等卫生害虫，麦蛾、绿豆象、赤拟谷盗、大点拟粉虫科等粮库害虫，袋谷蛾、黑毛皮蠹、白蚁科等衣物家舍害虫类，腐食酪螨、粉飘螨、ミナミツメダニ等室内粉尘螨等。其中，含本发明化合物的有害生物防治剂对农业害虫、植物寄生性线虫等的防治特别有效。此外，对有机磷、氨基甲酸酯、合成拟除虫菊酯等药剂产生各种抗性的害虫，使用含本发明化合物的有害生物防治剂进行防治也很有效。由于本发明化合物具有优良的渗透转移性，所以用含本发明化合物的有害生物防治剂处理土壤，就能在防治土壤有害昆虫、螨类、线虫类、腹足纲、同足亚纲害虫的同时，对茎叶部的害虫进行防治。
除上所述之外，含本发明化合物的有害生物防治剂还可用作上述植物寄生性螨类、农业害虫类、植物寄生性线虫类、腹足纲、土壤害虫等的综合性的农业园艺用有害虫物防治剂。
通常将含本发明化合物的有害生物防治剂与各种农业助剂相混合，制成粉剂、颗粒剂、颗粒水和剂，水和剂、水溶性悬浮剂、油性悬浮剂、水溶液剂、乳剂、溶液剂、糊剂、气雾剂、低剂量喷洒剂等各种制剂后使用，只要达到本发明的目的，可用于一般该领域可使用的所有制剂。所用助剂包括硅藻土、消石灰、碳酸钙、滑石粉、白炭、高岭土、膨润土、高岭石与丝云母的混合物、粘土、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸钠、沸石、淀粉等固形载体，水、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、二噁烷、丙酮、异佛尔酮、甲基异丁基酮、氯苯、环己烷、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙醇等溶剂，脂肪酸盐、苯甲酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚羧酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基硫酸盐、烷基芳基硫酸盐、烷基二甘醇醚硫酸盐、硫酸醇酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基二苯醚二磺酸盐、聚苯乙烯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、烷基芳基磷酸盐、苯乙烯基芳基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯盐、萘磺酸甲醛缩合物的盐等阴离子性表面活性剂及展开剂，脱水山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚甘油醚、乙炔二醇、乙炔醇、氧化烯烃嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳醚、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻籽油、聚氧丙烯脂肪酸酯等非离子性表面活性剂及展开剂，橄榄油、木棉油、蓖麻籽油、棕榈油、山茶油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、豆油、菜油、亚麻籽油、桐油、液体石蜡等植物油和矿物油。这些助剂只要不影响本发明的目的，可在该领域已知的助剂中选用，此外还可使用增量剂、增粘剂、防沉降剂、防冻剂、分散稳定剂、减轻药害剂、防霉剂等常用助剂。本发明化合物与各种助剂的配比为0.001∶99.999～95∶5、最好是0.005∶99.995～90∶10。这些制剂在实际使用时，可直接使用也可用水等稀释剂稀释至所需浓度再使用，必要时可添加相应的各种展开剂。
含本发明化合物的有害生物防治剂的使用应按气象条件、制剂形式、施用时间、施用场所、病虫害种类及临场状况等差异而定，不能统一规定，一般有效成分浓度为0.05～800000ppm、最好为0.5～500000ppm，其单位面积的使用量是每公顷使用本发明化合物0.05～50000g，最好为1～30000g。含本发明化合物的有害生物防治剂以其他方式用于农业园艺业用防治有害生物时，其用法可以上述有害生物防治剂的使用方法为基准。本发明还包括通过上述施用方法对有害生物进行防治的方法，特别是对农业害虫、植物寄生性线虫的防治方法。
含本发明化合物的有害生物防治剂的各种制剂及其稀释剂在使用时可按一般常法施行。即，采用撒布(例如撒布、喷雾、混入、喷雾气流、撒粒、水面施用等)、土壤使用(掺入、灌注等)、表面施用(涂布、覆盖等)、浸渍毒铒等方法。此外，对于家畜，可将上述有效成分混入饲料中，可阻碍其排泄物中的害虫、特别是有害昆虫的产生及发育。也可用所谓超低容量喷洒法，对于此法活性成分的含量可达到100％。
含本发明化合物的有害生物防治剂可与其他农药、肥料、药害减轻剂等混用或并用，有时可显示更好的效果及作用。其他农药包括除草剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、抗生素、植物激素、植物生长调节剂等。特别是本发明化合物与其他农药的有效成分化合物的1种或2种以上混用或并用的混合有害生物防治组合物可在适用范围、药剂处理时间、防治活性等方面得到改进。将本发明化合物与其他农药的有效成分化合物分别制剂，在撒布时混合使用，或者将两者一起制剂使用都是可以的。本发明也包含这种混合有害生物防治组合物。
本发明化合物与其他农药的有效成分化合物的混合比按气象条件、制剂形式、施用时间、施用场所、病虫害的种类与临场状况等而定，不能笼统规定，但一般为1∶300～300∶1，最好是1∶100～100∶1。合适的施用量为每公顷使用有效成分化合物0.1～50000g，最好是1～30000g。本发明也包括通过使用这种混合有害生物防治组合物对有害生物进行防治的方法。
上述可混有或并用的其他农药中的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂，即虫害防治剂的有效成分化合物(通用名，包括部分正在申请中)包括丙溴磷、敌敌畏、虫胺磷(Fenamiphos)、杀螟松、苯硫磷、二嗪农、甲基毒死蜱、乙酰甲胺磷、丙硫磷、噻唑硫磷、phosphocarb、硫线磷、乙拌磷等有机磷酸酯类化合物，甲萘威、猛杀威、涕灭威、呋喃丹、硫双威、灭多威、杀线威、乙硫苯威、抗蚜威、仲丁威、丁硫克百威、丙硫克百威等氨基甲酸酯类化合物，杀螟丹、杀虫环等沙蚕毒素衍生物，三氯杀螨醇、三氯杀螨砜等有机氯系化合物，苯丁锡等有机金属类化合物，氰戊菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、七氟菊酯、醚菊酯等拟除虫菊酯类化合物，除虫脲、定虫隆、伏虫隆、氟虫脲等苯甲酰脲类化合物，烯虫酯等保幼激素样化合物，哒螨酮等哒嗪酮类化合物，唑螨酯、氟虫腈、吡螨胺、Ethiprole、唑虫酰胺等吡唑类化合物，吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫咪、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫胺、呋虫胺等新烟碱类，虫酰肼、甲氧虫酰肼、环虫酰肼等肼类化合物，二硝基类化合物，有机硫化合物、脲类化合物，三嗪类化合物，腙类化合物；以及作为其他化合物的噻嗪酮、噻螨酮、双甲脒、杀虫脒、氟硅菊酯、唑蚜威、吡呀酮、嘧螨醚、溴虫腈、茚虫威、Acequinocyl、乙螨唑、灭蝇胺、1，3-二氯丙烯等化合物；还有苏云金杆菌、昆虫病原病毒剂等微生物农药，阿维菌素、弥拜菌素、多杀菌素等抗生素等。
上述其他农药中的杀菌剂的有效成分化合物(通用名，包括部分正在申请中)包括嘧菌胺、嘧霉胺、嘧菌环胺等嘧啶胺类化合物，三唑酮、双苯三唑醇、氟菌唑、乙环唑、丙环唑、戊菌唑、氟硅唑、腈菌唑、环唑醇、戊唑醇、己唑醇、呋醚唑、咪鲜胺、叶菌唑、氟环唑、氟醚唑、恶咪唑、灭螨猛等喹喔啉类化合物，代森锰、代森锌、代森锰锌、福代锌、丙森锌等二硫代氨基甲酸盐类化合物，四氯苯酞、百菌清、五氯硝基苯等有机氯类化合物，苯菌灵、甲基托布津、多菌灵、4-氯-2-氰基-1-二甲基氨磺酰-5-(4-甲苯基)咪唑等咪唑类化合物，氟啶胺等吡啶胺类化合物，霜脲氰等氰乙酰胺类化合物，甲霜灵、噁霜灵、甲呋酰胺、苯霜灵、呋霜灵、酯菌胺等苯酰胺类化合物，苯氟磺胺等磺酸类化合物，氢氧化铜、有机铜(喹啉铜)等铜类化合物，土菌消等异噁唑类化合物，乙磷铝、甲基立枯磷、S-苄基-O、O-二异丙基硫代磷酸酯、O-乙基-S、S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基卤代磷酸铝等有机磷类化合物，克菌丹、敌菌丹、灭菌丹等N-卤代硫烷基类化合物，腐霉利、异菌脲、乙烯菌核利等二羧酰亚胺类化合物，氟酰胺、灭锈胺、苯酰菌胺等苯甲酰苯胺类化合物，嗪氨灵等哌嗪类化合物，啶斑肟等吡啶类化合物，氟苯嘧啶醇、粉唑醇等甲醇类化合物，苯锈啶等哌啶类化合物，丁苯吗啉等吗啉类化合物，毒菌锡、薯瘟锡等有机锡类化合物，戊菌隆等脲类化合物，烯酰吗啉等肉桂酸类化合物，乙霉威等苯基氨基甲酸酯类化合物，咯菌腈、拌种咯等氰基吡咯类化合物，嘧菌酯、醚菌酯、Metominofen、肟菌酯、Picoxystrobin等Strobillin类化合物，噁唑菌酮等唑啉二酮类化合物，噻唑菌胺等噻唑酰胺类化合物，硅噻菌胺等甲硅烷酰胺类化合物，异丙菌胺等氨基酸酰胺氨基甲酸酯类化合物，咪唑菌酮等咪唑酮类化合物，环酰菌胺等羟基酰替苯胺类化合物，磺菌胺等苯碘酰胺类化合物，蒽醌类化合物，巴豆酸类化合物，抗生素及作为其他化合物的稻瘟灵、三环唑、咯喹酮、哒菌清、烯丙异噻唑、苯氧喹啉、霜霉威盐酸盐、螺环菌胺、氯化苦、棉隆、威百亩等。
可与本发明化合物混用或并用的农药还包括Farm Chemicals Handbook(1998年版)所记载的除草剂的有效成分化合物，特别是土壤处理型农药等。
含本发明化合物的有害生物防治剂可用作动物寄生生物防治剂，特别是动物体内寄生性生物的防治剂或由寄生生物引起的动物疾病的防治剂，例如对(1)疥癣螨、メソスチグマチド、疥癣、恙螨、フタトビチマダニ、オウツマダニ等螨类，猫蚤、犬蚤、鼠蚤、ケオプト鼠蚤、人蚤等蚤类，牛虱、马虱、羊虱、牛细虱、头虱等虱类，犬羽虱等羽虱类，牛虻、ウアイヌカカ、ツメトゲブェ等的吸血性双翅目害虫等寄生动物体内的寄生性寄生生物；(2)后圆线虫、鞭虫、结节虫、胃内寄生虫、蛔虫、丝虫等线虫纲，绦虫、吸虫、球虫、疟原虫、肠内肉孢子虫、弓浆虫、隐孢子虫等原生动物在宿主体内的寄生生物的防治有效。
本发明化合物通常与载体制成制剂而使用，剂型有粉剂、粒剂、颗粒剂、片剂、散剂、胶囊剂、溶液剂、乳剂等。作为载体可用适合饲料用药剂等的载体，例如乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、麦粉、玉米粉、大豆饼、脱脂米糖、碳酸钙、其他市售的饲料原料等。此外，本发明化合物可与载体一起配用各种维生素、矿物质、氨基酸、酶制剂、退热剂、镇静剂、消炎剂、杀菌剂、着色剂、芳香剂、保存剂等。本发明化合物的给药浓度应按所防治的寄生生物、给药方法、给药目的、病症等决定，配入饲料中给药时，一般以0.1ppm以上浓度给药为宜。
按特开平5-70350号、特表平11-500439号记载的试验方法进行试验，本发明化合物对动物寄生生物，例如蚤类、球虫类、丝虫均显示出防治效果。
本发明的其他较好的例子如下所述：
[1]上式(I)中的X为卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基、卤代炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代链烯硫基、卤代炔硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
[2]上式(I)中的X为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
[3]上式(I)中的A为可被Y取代的苯基，R1及R2都为烷基，R3为氢原子，X为卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚硫酰基、卤代烷基硫酰基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y为卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基，n为1～3的整数的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
下面所述为本发明的实施例，但本发明并不限于此。首先记载的是本发明化合物的合成实例。
合成例1
3，5-二氯-N-[(4’-乙基-1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]苯甲酰胺(化合物No.1-84)的合成
(1)在加热至80℃的360ml水中加入铁氰化钾41g，然后加入4-乙基异丁酰苯5.5g，再耗时30分钟滴入28％的氨水50ml，于85～90℃反应16小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物后，减压浓缩。用水稀释残渣，以盐酸调节成酸性后，用乙酸乙酯洗净。用NaOH水中和水层，再用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得油状α-氨基-4-乙基-异丁酰苯0.54g，该化合物的核磁谱数据如下：
1H-NMR δ ppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.24(t，3H)，1.53(s，6H)，2.66(q，2H)，7.22(d，2H)，7.87(d，2H)。
(2)在α-氨基-4-乙基-异丁酰苯0.16g及二氯乙烷4ml的混合物中加入三乙胺0.13g，在冰冷却下加入3，5-二氯苯酰氯0.18g，室温反应6小时。将反应混合物投入水中，用二氯甲烷萃取后水洗。用无水硫酸钠干燥有机层，减压浓缩，将残渣用硅胶柱色谱法精制(展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝15/85)。获得熔点176～177℃的目的产物0.12g。该化合物的核磁谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.23(t，3H)，1.86(s，6H)，2.67(q，2H)，7.24(dd，2H)，7.38(s，1H)，7.46(d，2H)，7.59(d，2H)，7.89(dd，2H)。
合成例2
2-氯-N-[(4’-氯-1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]苯甲酰胺(化合物No.1-54)的合成
(1)将4-氯异丁酰苯5.92g，N，N-二甲基肼19.5g及分子筛(3A)29.6g的混合物，于高压釜中100℃反应110小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释后过滤。用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，得油状4-氯异丁酰苯二甲基腙5.82g，该化合物的NMR谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.05(d，6H)，2.31(bs，6H)，2.85(m，1H)，7.14(d，2H)，7.32(d，2H)。
(2)将7.82g碘甲烷加至4-氯异丁酰苯二甲基腙5.82g与无水乙醇3.5ml的混合物中，室温反应15小时，减压浓缩反应混合物，将所得残渣加乙醚搅拌，过滤析出固体，用乙醚洗涤后干燥，得熔点为107～112℃的4-氯异丁酰苯二甲基腙碘甲烷盐10.19g，该化合物的核磁谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.13(d，6H)，2.83(m，1H)，3.58(s，9H)，7.28(d，2H)，7.53(d，2H)。
(3)室温下，在4-氯异丁酰苯二甲基腙碘甲烷盐与无水乙醇35ml的混合物中滴入由钠0.70g及无水甲醇15ml所配制的甲醇钠溶液，回流反应3小时。减压浓缩，先加水再加盐酸至残渣中以调节成弱酸性，搅拌30分钟。过滤生成的固体，干燥得α-氨基-4-氯异丁酰苯盐酸盐(熔点275℃/分解)2.46g。另将滤液用二氯甲烷洗净后，用NaOH水中和。用二氯甲烷萃取后，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得油状α-氨基4-氯异丁酰苯0.77g。该化合物的NMR谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.58(s，6H)，7.41(d，2H)，7.96(d，2H)。
(4)在α-氨基4-氯异丁酰苯0.77g及二氯乙烷22ml的混合物中加入0.47g的三乙胺。然后，在室温下在其中滴入2-氯苯甲酰氯0.68g及二氯乙烷3ml的混合物。滴加结束后，在相同温度下反应15小时。对反应混合物进行水洗，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。所得残渣用硅胶柱色谱法(展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝3/7)精制，获得熔点为99～102℃的目的产物1.05g。该化合物的NMR谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.76(s，6H)，6.98(s，1H)，7.26(dd，1H)，7.30～7.42(m，5H)，7.97(dd，2H)。
合成例3
3，5-二氯-N-[(4’-氯-1，1-二甲基)-苯甲酰基]苯甲酰胺(化合物No.1-63)的合成
室温下，在α-氨基-4-氯异丁酰苯盐酸盐0.49g及二氯乙烷14ml的混合物中，加入三乙胺0.47g，再加入3，5-二氯苯甲酰氯0.44g，于室温反应15小时。水洗反应混合物，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，在所得残渣中加入正己烷，过滤固体，干燥，得熔点169～171℃的目的产物0.46g。该化合物的核磁谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.79(s，6H)，7.04(s，1H)，7.36(dd，2H)，7.50(s，1H)，7.54(d，2H)，7.91(dd，2H)。
合成例4
2-氯-N-[(3’，4’-二氯-1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]苯甲酰胺(化合物No.1-78)的合成
室温下，在α-氨基-3，4-二氯异丁酰苯0.22g、2-氯苯甲酸0.148g及二氯甲烷8ml的混合物中滴加N，N’-二环己基碳二亚胺0.215g及二氯甲烷7ml的混合物，在此温度反应20小时。水洗反应混合物，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，所得残渣用硅胶柱色谱法精制(展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝3/7)，得熔点为116～120℃的目的产物0.26g。该化合物的NMR光谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.76(s，6H)，6.89(s，1H)，7.25～7.29(m，1H)，7.33～7.37(m，2H)，7.42～7.46(m，2H)，7.87(dd，2H)，8.15(d，2H)。
合成例5
N-甲基-N[(1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物No.1-27)的合成
室温下，在N-[(1，1-二甲基)苯甲酰甲基]-2-三氟甲基苯甲酰胺0.33g与四氢呋喃5ml反应混合物中加入60％氢化钠38mg，仍于此温搅拌1小时后，加碘甲烷0.28g，室温反应20小时。将反应混合物投入水中水洗，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得残渣。用硅胶柱色谱法(展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝3/7)精制，得熔点149～150℃的目的产物0.30g。该化合物的核磁谱数据如下：
1H-NMR δppm(溶剂：CDCl3/400MHz)
1.64(s，3H)，1.67(s，3H)，2.92(s，3H)，6.65(dd，1H)，7.40～ 7.44(m，4H)，7.47～7.49(m，1H)，7.59(dd，1H)，7.92(dd，2H)。
上述式(I)所示的本发明化合物列于表1～4，这些化合物可根据上述合成例或上述本发明化合物的各种制法合成。
而表中所用的略称如下所示。
Me：甲基、Et：乙基、Pr：丙基、Bu：丁基、Ph：苯基、allyl：烯丙基、
Figure A0180812600181
X-4：F2C＝CH-、                   X-5：F2C＝CHCH2-、         X-6：Cl2C＝CHCH2O-、
X-7：F2C＝CHCH2CH2-、          X-8：F2BrC(CH)3-、         X-9：IC≡CCH2-、
X-10：(CH3)3CC≡CCH2-、        X-11：HC≡CCH2-、            X-12：IC≡CCH2-
表中的4-[X-1]表示4位上有X-1取代，其余记述也是如此。
表1
化合物No.   R1   R2   R3   X    Y   物性(熔点℃)
  1-1   Me   Me   H   H   2-F   110～111
  1-2   Me   Et   H   H   2-F
  1-3   -(CH2)2-   H   H   2-F
  1-4   Me   Me   H   H   2，6-F2   109～113
  1-5   Me   Me   H   H   2-Cl   128～131
  1-6   Me   Et   H   H   2-Cl
  1-7   Me   Me   COMe   H   2-Cl   205～209
  1-8   -(CH2)2-   H   H   2-Cl
  1-9   -(CH2)4-   H   H   2-Cl
  1-10   Me   Me   H   H   3-Cl   159～161
  1-11   Me   Me   H   H   4-Cl   155～160
  1-12   Me   Me   H   H   2，3-Cl2   122～126
  1-13   Me   Me   H   H   2，4-Cl2   144～147
  1-14   Me   Me   H   H   2，5-Cl2   190～191
  1-15   Me   Me   H   H   2，6-Cl2   160～163
  1-16   Me   Me   H   H   3，5-Cl2   160～161
  1-17   Me   Me   H   H   2-Br   149～150
  1-18   Me   Me   H   H   2-Me   171～172
  1-19   Me   Me   H   H   4-Me   182～185
  1-20   Me   Me   H   H   3，5-Me2   157～159
  1-21   Me   Me   H   H   2-Et
  1-22   Me   Me   H   H   4-Et   194～195
  1-23   Me   Me   H   H   4-tert-Bu   180～181
  1-24   Me   Me   H   H   2-CF3   158～161
  1-25   -(CH2)2-   H   H   2-CF3
  1-26   -(CH2)5-   H   H   2-CF3   178～180
  1-27   Me   Me   Me   H   2-CF3   149～150
  1-28   Me   Me   H   H   4-CF3   184～186
  1-29   Me   Me   H   H   2-OMe   118～121
  1-30   Me   Me   H   H   4-OMe   171～175
  1-31   Me   Me   H   H   2-SMe   127～132
  1-32   Me   Me   H   H   4-SMe   185～187
  1-33   Me   Me   H   H   4-SOMe
                                           表1(续)
化合物No.   R1   R2   R3   X    Y   物性(熔点℃)
  1-34   Me   Me   H   H   2-SO2Me   177～180
  1-35   Me   Me   H   H   4-SO2Me   189～191
  1-36   Me   Me   H   H   4-SO2CF3
  1-37   Me   Me   H   H   4-SO2NMe2
  1-38   Me   Me   H   H   2-NO2   184～187
  1-39   Me   Me   H   H   4-NO2
  1-40   Me   Me   H   H   4-CN
  1-41   Me   Me   H   4-F   H   150～152
  1-42   Me   Me   H   4-F   2-F   78～81
  1-43   Me   Me   H   4-F   2-Cl   152～155
  1-44   Me   Me   H   4-F   2-CF3   151～154
  1-45   Me   Me   H   2-Cl   H   油状
  1-46   Me   Me   H   2-Cl   2-Cl   85～87
  1-47   Me   Me   H   3-Cl   H   136～138
  1-48   Me   Me   H   3-Cl   2-Cl   168～169
  1-49   Me   Me   H   4-Cl   H   161～162
  1-50   Me   Me   H   4-Cl   2-F   164～167
  1-51   Me   Et   H   4-Cl   2-F   93～95
  1-52   -(CH2)2-   H   4-Cl   2-F
  1-53   Me   Me   H   4-Cl   2，6-F2   146～148
  1-54   Me   Me   H   4-Cl   2-Cl   99～102
  1-55   Me   Me   Na   4-Cl   2-Cl   270/分解
  1-56   -(CH2)4-   H   4-Cl   2-Cl
  1-57   Me   Me   H   4-Cl   3-Cl   145～147
  1-58   Me   Me   H   4-Cl   4-Cl   191～195
  1-59   Me   Me   H   4-Cl   2，3-Cl2   129～131
  1-60   Me   Me   H   4-Cl   2，4-Cl2   152～153
  1-61   Me   Me   H   4-Cl   2，5-Cl2
  1-62   Me   Me   H   4-Cl   2，6-Cl2
  1-63   Me   Me   H   4-Cl   3，5-Cl2   169～171
  1-64   Me   Me   H   4-Cl   2-Br   149～151
  1-65   Me   Me   H   4-Cl   2-Me   160～163
  1-66   Me   Me   H   4-Cl   3-Me
  1-67   Me   Me   H   4-Cl   4-Me
  1-68   Me   Me   H   4-Cl   3，5-Me2
  1-69   Me   Me   H   4-Cl   2-Et
  1-70   Me   Me   H   4-Cl   2-CF3   95～97
                       表1(续)
化合物No.   R1   R2   R3    X     Y   物性(熔点℃)
  1-71   Me   Et   H   4-Cl   2-CF3   147～149
  1-72   -(CH2)5-   H   4-Cl   2-CF3
  1-73   Me   Me   H   4-Cl   4-CF3
  1-74   Me   Me   H   4-Cl   2-OMe
  1-75   Me   Me   H   3，4-Cl2   H   171～173
  1-76   Me   Me   H   3，4-Cl2   2-CF3
  1-77   Me   Me   H   3，4-Cl2   2-F   114～116
  1-78   Me   Me   H   3，4-Cl2   2-Cl   116～120
  1-79   Me   Me   H   3，5-Cl2   2-Cl   146～149
  1-80   Me   Me   H   4-Me   H   181～182
  1-81   Me   Me   H   4-Me   2-Cl   141～143
  1-82   Me   Me   H   4-Et   H   172～174
  1-83   Me   Me   H   4-Et   2-Cl   116～118
  1-84   Me   Me   H   4-Et   3，5-Cl2   176～177
  1-85   Me   Me   H   4-Et   3，5-Me2   179～181
  1-86   Me   Me   H   4-tert-Bu   H
  1-87   Me   Me   H   4-tert-Bu   2-F   136～139
  1-88   Me   Me   H   4-tert-Bu   2-Cl   172～176
  1-89   Me   Me   H   4-tert-Bu   2-CF3   150～153
  1-90   Me   Me   H   4-CF3   H   178～179
  1-91   Me   Me   H   4-CF3   2-Cl   127～129
  1-92   Me   Me   H   4-OMe   H   156～157
  1-93   Me   Me   H   4-OMe   2-Cl   112～114
  1-94   Me   Me   H   4-OCHF2   H
  1-95   Me   Me   H   4-OCHF2   2-Cl   65～70
  1-96   Me   Me   H   4-OCF3   H
  1-97   Me   Me   H   4-OCF3   2-Cl
  1-98   Me   Me   H   4-SMe   H   158～160
  1-99   Me   Me   H   4-SMe   2-Cl   128～129
  1-100   Me   Me   H   4-SOMe   H
  1-101   Me   Me   H   4-SO2Me   H   222～225
  1-102   Me   Me   H   4-SO2CF3   H
  1-103   Me   Me   H   4-SO2NMe2   H
  1-104   Me   Me   H   4-NO2   H
  1-105   Me   Me   H   4-NO2   2-F
  1-106   Me   Me   H   4-NO2   2-Cl
  1-107   Me   Me   H   4-NO2   2-CF3
                                       表1(续)
化合物No.  R1  R2  R3   X  Y   物性(熔点℃)
 1-108  Me  Me  H  4-CN  H
 1-109  Me  Me  H  4-CN  2-Cl
 1-110  Me  Me  H  4-CN  2-CF3
 1-111  Me  Me  H  H  2-CN
 1-112  Me  Me  H  4-Cl  2-CN
 1-113   -(CH2)2-  H  3，5-Cl2  4-Et
 1-114  Me  Me  H  H  2-OCF3
 1-115  Me  Me  H  4-Cl  2-OCF3
 1-116   -(CH2)2-  H  2-Cl  3，5-Me2
 1-117  Me  Me  CO2Me  3，4-Cl2  H
 1-118  Me  Me  CH2OEt  4-NO2  4-Cl
 1-119  Me  Me  H  4-[X-1]  3，5-Cl2
 1-120  Me  Me  H  4-[X-2]  2-Cl
 1-121  Me  Me  H  4-[X-3]  H
 1-122    -(CH2)5-  H  H  2-F  154～157
 1-123    -(CH2)5-  H  H  2-Cl  155～161
 1-124    -(CH2)5-  H  H  2，6-F2  178～180
 1-125  Me  Me  H  H  2，4-F2  140～143
 1-126  Me  Me  H  3-F  2，6-F2  142～144
 1-127  Me  Me  H  4-F  2，3-F2  119～122
 1-128  Me  Me  H  4-F  2，6-F2  141～143
 1-129  Me  Me  H  3，4-F2  H  148～150
 1-130  Me  Me  H  3，4-F2  2-F  101～104
 1-131  Me  Me  H  3，4-F2  2-Cl  97～100
 1-132  Me  Me  H  3，4-F2  2-CF3  157～161
 1-133  Me  Me  H  3，4-F2  2，6-F2  141～145
 1-134  Me  Me  H  2-Cl  2，6-F2  油状
 1-135  Me  Me  H  3-Cl  2，6-F2  油状
 1-136  Me  Me  H  4-Cl  2-NO2  174～178
 1-137  Me  Me  H  4-Cl  2-Cl-4-NO2  141～145
 1-138  Me  Me  H  4-Cl  2-Cl-4-F  126～130
 1-139  Me  Me  H  4-Cl  2，3-F2  116～119
 1-140  Me  Me  H  4-Cl  2，4-F2  98～100
 1-141  Me  Me  H  4-Cl  2，5-F2  107～109
 1-142  Me  Me  H  4-Cl  2-Cl-6-F  105～110
 1-143  Me  Me  H  2，4-Cl2  2，6-F2  100～103
 1-144  Me  Me  H  3，5-Cl2  H  159～161
                                     表1(续)
化合物No.  R1  R2  R3     X   Y   物性(熔点℃)
 1-145  Me  Me  H  3，5-Cl2  2-Cl  199～204
 1-146  Me  Me  H  3，5-Cl2  2，6-F2  156～158
 1-147  Me  Me  H  3，4-Cl2  2，6-F2  140～145
 1-148  Me  Et  H  4-Cl  H  158～160
 1-149  Me  Et  H  4-Cl  2-Cl  127～129
 1-150  Me  Et  H  4-Cl  2，4-F2  84～86
 1-151  Me  Et  H  4-Cl  2，6-F2  115～117
 1-152  Et  Et  H  4-Cl  2-Cl  158～160
 1-153  Et  Et  H  4-Cl  2-CF3  150～152
 1-154  Et  Et  H  4-Cl  2，6-F2  138～142
 1-155  Me  Me  H  4-Br  2-Cl  50～56
 1-156  Me  Me  H  4-Br  2-CF3  134～140
 1-157  Me  Me  H  4-Br  2，6-F2  128～133
 1-158  Me  Me  H  4-Br  2-F  109～112
 1-159  Me  Me  H  4-Br  2，3-F2  116～118
 1-160  Me  Me  H  4-I  2-F  122～126
 1-161  Me  Me  H  4-I  2-CF3  165～168
 1-162  Me  Me  H  4-I  2，6-F2  102～110
 1-163  Me  Me  H  4-Me  2，6-F2  126～128
 1-164  Me  Me  H  4-Et  2，6-F2  油状
 1-165  Me  Me  H  4-Pr  2，6-F2  油状
 1-166  Me  Me  H  4-CF3  2，6-F2  102～110
 1-167  Me  Me  H  4-CF3  2-F  91～93
 1-168  Me  Me  H  4-OMe  2，6-F2  油状
 1-169  Me  Me  H  4-OEt  2，6-F2  油状
 1-170  Me  Me  H  4-OPr  2，6-F2  油状
 1-171  Me  Me  H  4-OCHF2  2-F  74～77
 1-172  Me  Me  H  4-OCHF2  2，6-F2  90～94
 1-173  Me  Me  H  4-OCH2CF3  2-F  94～96
 1-174  Me  Me  H  4-OCH2CF3  2，6-F2  139～147
 1-175  Me  Me  H  4-OCF2CHF2  2-F  129～131
 1-176  Me  Me  H  4-OCF2CHF2  2-Cl  135～138
 1-177  Me  Me  H  4-OCF2CHF2  2，6-F2  115～119
 1-178  Me  Me  H  4-OCF2CHF2  2-CF3  120～125
 1-179  Me  Me  H  4-OCH2CF2CF3  2-F  88～91
 1-180  Me  Me  H  4-OCH2CF2CF3  2，6-F2  128～130
 1-181  Me  Me  H  4-OCF2CHFCF3  2-F
                                        表1(续)
化合物No.  R1  R2  R3     X     Y   物性(熔点℃)
 1-182  Me  Me  H  4-OCF2CHFCF3  2，6-F2
 1-183  Me  Me  H  4-allyl  2-F
 1-184  Me  Me  H  4-allyl  2，6-F2
 1-185  Me  Me  H  4-[X-4]  2-F
 1-186  Me  Me  H  4-[X-4]  2，6-F2
 1-187  Me  Me  H  4-[X-5]  2-F
 1-188  Me  Me  H  4-[X-5]  2，6-F2
 1-189  Me  Me  H  4-[X-6]  2-F 油状
 1-190  Me  Me  H  4-[X-6]  2，6-F2 油状
 1-191  Me  Me  H  4-O-[X-7]  2-F
 1-192  Me  Me  H  4-O-[X-7]  2，6-F2
 1-193  Me  Me  H  4-O-[X-8]  2-F
 1-194  Me  Me  H  4-O-[X-8]  2，6-F2
 1-195  Me  Me  H  4-S-[X-7]  2-F
 1-196  Me  Me  H  4-S-[X-7]  2，6-F2
 1-197  Me  Me  H  4-S-[X-8]  2-F
 1-198  Me  Me  H  4-S-[X-8]  2，6-F2
 1-199  Me  Me  H  4-[X-11]  2-F
 1-200  Me  Me  H  4-[X-11]  2，6-F2
 1-201  Me  Me  H  4-[X-9]  2-F
 1-202  Me  Me  H  4-[X-9]  2，6-F2
 1-203  Me  Me  H  4-[X-10]  2-F
 1-204  Me  Me  H  4-[X-10]  2，6-F2
 1-205  Me  Me  H  4-Ph  2-F 155～160
 1-206  Me  Me  H  4-Ph  2，6-F2 177～179
 1-207  Me  Me  H  4-OPh  2-F 油状
 1-208  Me  Me  H  4-OPh  2，6-F2 油状
 1-209  Me  Me  H  4-OPh  2-CF3 143～146
 1-210  Me  Me  H  4-OCH2Ph  2，6-F2 166～171
 1-211  Me  Me  H  4-[X-2]  2，6-F2 75～80
 1-212  Me  Me  H  4-SMe  2，6-F2 油状
 1-213  Me  Me  H  4-SO2Me  2，6-F2 176～178
 1-214  Me  Me  H  4-O-allyl  2-F
 1-215  Me  Me  H  4-O-allyl  2，6-F2
 1-216  Me  Me  H  4-S-allyl  2-F
 1-217  Me  Me  H  4-S-allyl  2，6-F2
 1-218  Me  Me  H  4-O-[X-11]  2-F
                                        表1(续)
化合物No.  R1  R2  R3     X    Y  物性(熔点℃)
 1-219  Me  Me  H  4-O-[X-11] 2，6-F2
 1-220  Me  Me  H  4-O-[X-12] 2-F
 1-221  Me  Me  H  4-O-[X-12] 2，6-F2
 1-222  Me  Me  H  4-S-[X-11] 2-F
 1-223  Me  Me  H  4-S-[X-11] 2，6-F2
 1-224  Me  Me  H  4-S-[X-12] 2-F
 1-225  Me  Me  H  4-S-[X-12] 2，6-F2
 1-226  Me  Me  H  4-tert-Bu 2，6-F2  104～109
                                       表2
Figure A0180812600251
化合物No.  R1  R2  R3  X  Y 物性(熔点℃)
 2-1  Me  Me  H  H  H
 2-2  Me  Me  H  H  2-Cl 213～215
 2-3  Me  Me  H  H  4-Cl
 2-4  Me  Me  H  H  2-CF3
 2-5  Me  Me  H  H  4-CF3 152～154
 2-6  Me  Me  H  2-Cl  2-F
 2-7  Me  Me  Me  2-Cl  2-Me
 2-8  Me  Me  H  3-Cl  H
 2-9  Me  Me  H  3-Cl  2-Cl
 2-10  Me  Me  H  4-Cl  H
 2-11  Me  Me  H  4-Cl  2-CF3
 2-12  Et  Et  H  4-Cl  H
 2-13  Me  Me  H  4-Cl  2-Cl
 2-14  Me  Me  H  4-Cl  H
 2-15  Me  Me  H  4-OCF3  2-Cl
 2-16  Me  Me  H  4-SMe  H
 2-17  Me  Me  H  4-SMe  2-Cl
 2-18  Me  Me  H  4-SOMe  H
 2-19  Me  Me  H  4-SO2Me  H
 2-20  Me  Me  H  4-SO2CF3  H
 2-21  Me  Me  H  4-SO2NMe2  H
 2-22  Me  Me  H  4-NO2  H
 2-23  Me  Me  H  4-NO2  2-Cl
 2-24  Me  Et  H  4-CN  H
 2-25  Me  Me  H  4-CN  2-Cl
                                          表3
Figure A0180812600261
化合物No.  R1  R2  R3  X  Y1  Y2 物性(熔点℃)
 3-1  Me  Me  H  H  H  Cl
 3-2  Me  Me  H  H  H  CF3 108～110
 3-3  Me  Me  H  H  Cl  Cl
 3-4  Me  Me  H  H  Cl  CF3
 3-5  Me  Me  H  H  Me  Cl
 3-6  Me  Me  H  H  Me  CF3
 3-7  Me  Me  H  H  Cl  Me 103～105
 3-8  Me  Me  H  H  CF3  Me
 3-9  Me  Me  H  H  Me  Me
 3-10  Me  Me  COMe  H  Cl  Cl
 3-11  Me  Me  H  4-F  Cl  Me
 3-12  Me  Me  H  2-Cl  Cl  Cl
 3-13  Me  Me  H  3-Cl  Cl  CF3
 3-14  Me  Me  H  4-Cl  Cl  H
 3-15  Me  Me  H  4-Cl  Cl  Me
 3-16  Me  Me  H  4-Cl  Cl  Cl
 3-17  Me  Me  H  4-Cl  Cl  CF3
 3-18  Et  Et  H  4-Cl  Cl  Cl
 3-19  Me  Me  H  3，5-Cl2  Cl  Cl
 3-20  Me  Me  H  4-Me  H  Cl
 3-21  Me  Me  H  3，5-Me2  Cl  CF3
 3-22  Me  Me  H  4-tert-Bu  H  Cl
 3-23  Me  Me  H  4-tert-Bu  Cl  Cl
 3-24  Me  Me  H  4-OMe  Cl  Cl
 3-25  Me  Me  H  3，5-(OMe)2  Cl  Cl
                                         表4
化合物No.  R1  R2  R3  X  A   物性(熔点℃)
 4-1  Me  Me  H  H  Me
 4-2  Me  Me  H  H  Et
 4-3  Me  Me  H  H  iso-Pr
 4-4  Me  Me  H  H  tert-Bu  125～127
 4-5  Me  Me  H  H  环丙基  150～152
 4-6  Me  Me  H  2-Cl  tert-Bu
 4-7  Me  Me  H  2-Cl  环己基
 4-8  Me  Me  H  3-Cl  tert-Bu
 4-9  Me  Me  H  3-Cl  环戊基
 4-10  Me  Me  Me  4-Cl  Me
 4-11  Me  Me  H  4-Cl  Et
 4-12  Me  Et  H  4-Cl  iso-Pr
 4-13  Me  Me  H  4-Cl  tert-Bu
 4-14  Me  Me  H  4-Cl  环己基
 4-15  Me  Me  H  4-Me  tert-Bu
 4-16  Me  Me  H  4-OMe  tert-Bu
 4-17  Me  Me  H  3，4-(OMe)2  tert-Bu
 4-18  Me  Me  H  2-F-4-CF3  tert-Bu
 4-19  Me  Me  H  4-OCHF2  tert-Bu
 4-20  Me  Me  H  4-SMe  tert-Bu
 4-21  Me  Me  H  4-SMe  环戊基
 4-22  Et  Et  H  4-NO2  tert-Bu
 4-23  Me  Me  H  4-NO2  环己基
 4-24  Me  Me  H  4-CN  tert-Bu
 4-25  Me  Me  H  4-CN  环己基
下面记述试验例。
试验例1  以甘薯根瘤线虫的药效试验
在被甘薯根瘤线虫污染土壤300ml中灌注7ml本发明化合物浓度为1600ppm药液，药液混合分散均匀后，将处理土壤装入试罐(直径9cm、高度8cm)。然后，在其中移植入二叶龄西红柿苗，置温室内。在移植3～4周后，西红柿根部形成的根瘤的附着生长程度按以下的根瘤指数进行判定。
         根瘤指数        根瘤附着生长程度
            0            全根上一点根瘤也没有
            1            稍有根瘤
            2            形成的根瘤为中等程度
            3            根瘤数多
            4            根瘤数特别多、且大
结果表明，上述化合物No.1-1、1-4、1-5、1-17、1-18、1-19、1-24、1-27、1-28、1-31、1-38、1-49、1-50、1-51、1-54、1-64、1-65、1-70、1-77、1-83、1-84、1-93、1-95、1-125、1-126、1-127、1-128、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-138、1-139、1-140、1-141、1-142、1-143、1-147、1-151、1-155、1-156、1-157、1-158、1-159、1-160、1-161、1-162、1-163、1-164、1-166、1-167、1-168、1-169、1-171、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-211、1-212、1-213及2-2的根瘤指数在1以下，显现出较高的防治效果。
试验例2  对卵囊的药效试验
用小鸡感染繁殖禽艾美球虫而得新鲜未成熟的卵囊，用含有一定浓度的本发明化合物的溶液处理10或30分钟，离心处理未成熟卵囊，去除上部清液，加2％重铬酸钾水溶液，于25℃喷药四天，证实有良好的防治卵囊效果。
试验例3  对犬恶丝虫的药效试验
使皮下感染了犬恶丝虫的狗口服本发明化合物，自感染200天后验尸，调查经过处理的动物的肺和心脏等中的犬恶丝虫寄生成虫数，证实有良好的犬恶丝虫防治效果。
以下记载制剂例。
制剂例1
      (1)本发明化合物              20重量份
      (2)粘土                      72重量份
      (3)木质素磺酸钠               8重量份
将以上化合物混合均匀制得水和剂。
制剂例2
       (1)本发明化合物                      5重量份
       (2)滑石粉                           95重量份
将以上化合物混合均匀制得粉剂。
制剂例3
       (1)本发明化合物                     20重量份
       (2)N，N’-二甲基乙酰胺              20重量份
       (3)聚氧乙烯烷基苯基醚               10重量份
       (4)二甲苯                           50重量份
将以上化合物混合均匀，溶解得乳剂。
制剂例4
       (1)本发明化合物                      68重量份
       (2)木质素磺酸钠                       2重量份
       (3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸酯             5重量份
       (4)二氧化硅微粉                      25重量份
将以上各成分的混合物与本发明化合物以4∶1重量比相混合，制得水和剂。
制剂例5
       (1)本发明化合物                       50重量份
       (2)氧化聚烷基苯基磷酸酯三乙醇胺        2重量份
       (3)硅酮                              0.2重量份
       (4)水                               47.8重量份
将上述化合物混合均匀粉碎后获得原液，然后在其中加入以下化合物。
       (5)多羧酸钠                            5重量份
       (6)无水硫酸钠                       42.8重量份
混合均匀后，造粒、干燥获得颗粒水和剂。
制剂例6
       (1)本发明化合物                  5重量份
       (2)聚氧乙烯辛基苯基醚            1重量份
       (3)聚氧乙烯的磷酸酯            0.1重量份
       (4)粒状碳酸钙                 93.9重量份
将(1)～(3)预先均匀混合，再用适量丙酮稀释，然后喷于(4)上，再除去丙酮制得颗粒剂。
制剂例7
       (1)本发明化合物                  2.5重量份
       (2)N-甲基-2-吡咯烷酮             2.5重量份
       (3)大豆油                       95.0重量份
将以上组分混合均匀，溶解制得超低容量喷洒剂。

Claims (13)

1.式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物或其盐，式中，A为烷基、环烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基，R1及R2分别表示烷基或R1与R2一起形成3～6元饱和碳环，R3为氢原子、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4为烷基或烷氧基，X为卤素、烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯氧基、卤代链烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯硫基、卤代链烯硫基、炔硫基、卤代炔硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的苄氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基或氰基，n为0～5的整数，n在2以上时，X可相同也可不同，但A为无取代的苯基、R1及R2分别为甲基或一起形成6元饱和碳环、R3为氢原子、且n为0的情况除外。
2.如权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐，其中，X为卤素、烷基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代链烯氧基、卤代炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代链烯硫基、卤代炔硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基。
3.如权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐，其中，X为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基。
4.如权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐，其中，A为可被Y取代的苯基，R1及R2都为烷基，R3为氢原子，X为卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚硫酰基、卤代烷基硫酰基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y为卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基，n为1～3的整数。
5.式(I)
Figure A0180812600031
表示的苯甲酰甲胺衍生物或其盐的制法，式中，A为烷基、环烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基，R1及R2分别表示烷基或R1与R2一起形成3～6元饱和碳环，R3为氢原子、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4为烷基或烷氧基，X为卤素、烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯氧基、卤代链烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、链烯硫基、卤代链烯硫基、炔硫基、卤代炔硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的苄氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基硫酰基、卤代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基或氰基，n为0～5的整数，n在2以上时，X可相同也可不同，但A为无取代的苯基、R1及R2分别为甲基或一起形成6元饱和碳环、R3为氢原子、且n为0的情况除外，其特征在于，(A)使式(II)表示的化合物与式(III)A-COZ    (III)表示的化合物反应，式(II)中的R1、R2、X及n如前所述，式(III)中的A如前所述，Z为羟基、烷氧基或卤素，或(B)使式(I-1)
Figure A0180812600041
表示的化合物与式(IV)R3’-W    (IV)表示的化合物反应，式(I-1)中的A、R1、R2、X及n如前所述，式(IV)中的R3’为烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4如前所述，W为卤素。
6.有害生物防治剂，其特征在于，含有作为有效成分的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
7.农业园艺业用有害生物防治剂，其特征在于，含有作为有效成分的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
8.杀虫、杀螨或杀线虫剂，其特征在于，含有作为有效成分的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
9.杀线虫剂，其特征在于，含有作为有效成分的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
10.动物寄生生物防治剂，其特征在于，含有作为有效成分的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
11.动物体内寄生性生物防治剂，其特征在于，含有作为有效成分的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
12.寄生生物引起的动物疾病防治剂，其特征在于，含有作为有效成分的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
13.有害生物的防治方法，其特征在于，使用了有效量的权利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其盐。
CNB018081266A 2000-02-16 2001-02-09 苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含这些衍生物的有害生物防治剂 Expired - Fee Related CN1226277C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP38586/2000 2000-02-16
JP2000038586 2000-02-16
JP38586/00 2000-02-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1423631A true CN1423631A (zh) 2003-06-11
CN1226277C CN1226277C (zh) 2005-11-09

Family

ID=18562298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018081266A Expired - Fee Related CN1226277C (zh) 2000-02-16 2001-02-09 苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含这些衍生物的有害生物防治剂

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7439366B2 (zh)
EP (1) EP1256569B1 (zh)
KR (1) KR100724676B1 (zh)
CN (1) CN1226277C (zh)
AT (1) ATE473206T1 (zh)
AU (1) AU2001230610A1 (zh)
BR (1) BRPI0108406B8 (zh)
CA (1) CA2400261C (zh)
CY (1) CY1111224T1 (zh)
DE (1) DE60142505D1 (zh)
DK (1) DK1256569T3 (zh)
ES (1) ES2347521T3 (zh)
PT (1) PT1256569E (zh)
WO (1) WO2001060783A1 (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1917761B (zh) * 2004-02-12 2010-05-26 拜尔农科股份有限公司 包含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和能抑制甲硫氨酸生物合成的化合物的杀真菌组合物
US7829501B2 (en) 2004-08-12 2010-11-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fungicidal composition containing acid amide derivative
CN102421290A (zh) * 2009-03-25 2012-04-18 拜尔农作物科学股份公司 含有吡啶基乙基苯甲酰胺和杀虫剂的杀线虫、杀昆虫和杀螨的活性物质结合物
CN101978828B (zh) * 2004-02-12 2013-05-08 拜尔农科股份有限公司 包含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和能抑制麦角甾醇生物合成的化合物的杀真菌组合物
CN105026379A (zh) * 2013-02-27 2015-11-04 先正达参股股份有限公司 新颖的化合物
CN106342818A (zh) * 2016-08-28 2017-01-25 陕西西大华特科技实业有限公司 一种含有氯虫苯甲酰胺和氟吡菌酰胺的农药组合物及其用途
CN107027755A (zh) * 2017-03-08 2017-08-11 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和苯酰菌胺的杀菌组合物及其应用
CN108503559A (zh) * 2018-04-23 2018-09-07 上海诗丹德生物技术有限公司 辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用
CN112745260A (zh) * 2019-10-29 2021-05-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含取代苯乙酮结构片段的酰胺类化合物及其制备方法和用途

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1428817A4 (en) 2001-09-18 2006-10-04 Ishihara Sangyo Kaisha ACID AMID DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THESE AGENTS FOR PEST CONTROL
US7375093B2 (en) * 2002-07-05 2008-05-20 Intrexon Corporation Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
US20070155797A1 (en) * 2003-12-12 2007-07-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistic insecticidal mixtures
JP4550405B2 (ja) * 2003-12-18 2010-09-22 石原産業株式会社 カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
MY149010A (en) * 2005-12-12 2013-06-28 Sumitomo Chemical Co Microencapsulated pesticide
JP5068985B2 (ja) * 2005-12-16 2012-11-07 石原産業株式会社 カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
KR100670912B1 (ko) * 2006-02-27 2007-01-19 신잔토개발 주식회사 건설폐기물의 재생골재 세척 분리장치
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
AU2011323617B2 (en) 2010-11-03 2015-02-05 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2852688C (en) 2011-10-26 2021-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
HUE047738T2 (hu) * 2011-11-25 2020-05-28 Bayer Ip Gmbh Aril- és hetaril-karboxamidok alkalmazása mint endoparaziticid szerek
EP2814321B1 (en) 2012-02-14 2018-09-26 Syngenta Participations AG Nematicidal cis (hetero)arylcyclopropylcarboxamide derivatives
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
RU2623233C2 (ru) 2012-04-27 2017-06-23 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2878247C (en) * 2012-07-12 2021-01-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Oxime-substituted amide compound and pest control agent
EP2730570A1 (de) 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
CA2925873A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636443A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
WO2015058028A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058022A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636445B (zh) 2013-10-17 2018-12-07 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
MX2016004940A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
KR20160074542A (ko) 2013-10-17 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
MX2016005327A (es) 2013-10-22 2016-08-08 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
RU2016119368A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
RU2667777C2 (ru) 2013-10-22 2018-09-24 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и связанные с ними способы
RU2016119530A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
CA2926431A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
KR20160074635A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
WO2015061170A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
CN105828613A (zh) 2013-10-22 2016-08-03 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和与其相关的方法
WO2015061171A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
MX2016005326A (es) 2013-10-22 2016-08-08 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
KR20160074632A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
US9497966B2 (en) 2013-10-22 2016-11-22 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CN105828608A (zh) 2013-10-22 2016-08-03 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
NZ719688A (en) 2013-10-22 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CA2926438A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
AR098093A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinérgicas y métodos relacionados
JP2016536307A (ja) 2013-10-22 2016-11-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物および関連する方法
TWI670254B (zh) * 2014-01-15 2019-09-01 日商日產化學工業股份有限公司 肟取代醯胺化合物及有害生物防治劑
CN106488908A (zh) 2014-07-31 2017-03-08 美国陶氏益农公司 制备3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的方法
WO2016018442A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
EP3183238A4 (en) 2014-08-19 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
EP3191455A4 (en) 2014-09-12 2018-01-24 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2016066639A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(2-substituted 2-phenylethyl)carboxamides and n-(2-substituted 2-phenylethyl)-thiocarboxamides as fungicides
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN110139853B (zh) 2016-12-29 2023-06-16 美国陶氏益农公司 用于制备杀有害生物化合物的方法
CN110776463B (zh) * 2019-11-28 2021-08-03 南通大学 含3-三氟甲基吡唑的吡唑肟类衍生物的制备和应用
CN110746356B (zh) * 2019-11-28 2021-06-29 南通大学 含3-三氟甲基-5-氯吡唑结构的二氟甲基吡唑肟酯的制备方法和用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4818222B1 (zh) * 1968-06-10 1973-06-04
DE2828303A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von n,n-diallyl-dichloracetamid zur verbesserung der kulturpflanzen- vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
AU2683595A (en) * 1995-06-20 1997-01-22 Nippon Soda Co., Ltd. Amide compound, process for producing the same, and insecticidal/miticidal drug
IL120970A (en) 1996-06-28 2001-05-20 Rohm & Haas Acetonylbenzamides, or nicotinamides, their preparations and fungicides containing them
EP1428817A4 (en) * 2001-09-18 2006-10-04 Ishihara Sangyo Kaisha ACID AMID DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THESE AGENTS FOR PEST CONTROL
JP4818222B2 (ja) * 2007-08-07 2011-11-16 株式会社フェアリープラントテクノロジー 植物生育設備

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1917761B (zh) * 2004-02-12 2010-05-26 拜尔农科股份有限公司 包含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和能抑制甲硫氨酸生物合成的化合物的杀真菌组合物
CN101978828B (zh) * 2004-02-12 2013-05-08 拜尔农科股份有限公司 包含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和能抑制麦角甾醇生物合成的化合物的杀真菌组合物
US7829501B2 (en) 2004-08-12 2010-11-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fungicidal composition containing acid amide derivative
US8039420B2 (en) 2004-08-12 2011-10-18 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fungicidal composition containing acid amide derivative
CN102421290A (zh) * 2009-03-25 2012-04-18 拜尔农作物科学股份公司 含有吡啶基乙基苯甲酰胺和杀虫剂的杀线虫、杀昆虫和杀螨的活性物质结合物
CN102421290B (zh) * 2009-03-25 2014-12-31 拜尔农作物科学股份公司 含有吡啶基乙基苯甲酰胺和杀虫剂的杀线虫、杀昆虫和杀螨的活性物质结合物
CN105026379A (zh) * 2013-02-27 2015-11-04 先正达参股股份有限公司 新颖的化合物
CN105026379B (zh) * 2013-02-27 2018-05-11 先正达参股股份有限公司 新颖的化合物
CN106342818A (zh) * 2016-08-28 2017-01-25 陕西西大华特科技实业有限公司 一种含有氯虫苯甲酰胺和氟吡菌酰胺的农药组合物及其用途
CN107027755A (zh) * 2017-03-08 2017-08-11 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和苯酰菌胺的杀菌组合物及其应用
CN108503559A (zh) * 2018-04-23 2018-09-07 上海诗丹德生物技术有限公司 辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用
CN112745260A (zh) * 2019-10-29 2021-05-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含取代苯乙酮结构片段的酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN112745260B (zh) * 2019-10-29 2022-11-15 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含取代苯乙酮结构片段的酰胺类化合物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN1226277C (zh) 2005-11-09
ES2347521T3 (es) 2010-11-02
WO2001060783A1 (fr) 2001-08-23
DE60142505D1 (de) 2010-08-19
BR0108406A (pt) 2003-03-18
AU2001230610A1 (en) 2001-08-27
KR20020075796A (ko) 2002-10-05
US7439366B2 (en) 2008-10-21
ATE473206T1 (de) 2010-07-15
BR0108406B1 (pt) 2013-12-03
BRPI0108406B8 (pt) 2016-02-16
EP1256569B1 (en) 2010-07-07
KR100724676B1 (ko) 2007-06-07
PT1256569E (pt) 2010-07-19
CY1111224T1 (el) 2015-06-11
US20030153464A1 (en) 2003-08-14
EP1256569A1 (en) 2002-11-13
DK1256569T3 (da) 2010-10-11
CA2400261A1 (en) 2001-08-23
CA2400261C (en) 2009-07-21
EP1256569A4 (en) 2006-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1226277C (zh) 苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含这些衍生物的有害生物防治剂
US8470856B2 (en) Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them
CN1030985C (zh) 制备吡唑化合物的方法
EP2030971B1 (en) Pest control agent containing novel pyridyl-methanamine derivative or salt thereof
CN1956970A (zh) 取代的吡嗪羧酸酰苯胺衍生物或它的盐、它们的中间体、农业和园艺使用的农药以及它们的用途
CN105061251A (zh) 苯胺衍生物
CN1918144A (zh) 邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂
TW200410633A (en) Quinolyl-3-carboxamide compound
CN1100761C (zh) 苄氧基取代的芳基化合物及它们作为杀真菌剂和杀虫剂的应用
CN1333761A (zh) 异噻唑甲酸衍生物
CN1365353A (zh) 丙烯腈系化合物的几何异构体、其混合物和它们的制造方法
CN1310882C (zh) 磺酰胺衍生物、农业与园艺用杀虫剂及其施用方法
CN1092181C (zh) 苄氧基取代的芳基化合物及其作为杀真菌剂和杀虫剂的用途
CN1323784A (zh) 脒化合物及其作为杀虫剂的用途
CN100334949C (zh) 高选择性除草用苯氧基丙酸烷氧基羰基n－酰苯胺化合物及其制备方法
CN1070189C (zh) 氟代甲氧基丙烯酸衍生物
CN1185149A (zh) 2－2[－(杂芳氧基亚甲基)苯基]丁烯酸酯杀虫剂和杀真菌剂
CN1051314C (zh) 酰氨基硫代磷酸酯衍生物和以其为有效成分的杀虫剂,杀线虫剂和杀螨剂
KR101035558B1 (ko) 카르복사미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 살균제 조성물
CN88101407A (zh) 苯甲醛肟衍生物
CN1109873A (zh) 硫代亚氨酸酯及其制备和用途
CN1413201A (zh) 噻唑肉桂腈及杀虫剂和杀螨剂
CN1116201A (zh) 腙化合物和含有所述活性成分化合物的杀虫剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20051109

Termination date: 20190209

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee