CN108290886A - 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物 - Google Patents

作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的化合物,其中R1、R2、R3、A1、V、X和n具有说明书中所示的含义;涉及所述化合物作为杀螨剂和/或杀昆虫剂用于防治动物害虫的用途;以及涉及用于所述化合物制备的方法和中间体产物。

Description

作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物
本发明涉及新的式(I)的2-(杂)芳基取代的稠合杂环衍生物,其作为杀螨剂和/或杀昆虫剂用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫和蛛形纲动物的用途,以及用于制备其的方法和中间体。
文献中已经记载了具有杀昆虫特性的稠合杂环衍生物,例如WO 2010/125985、WO2012/074135、WO 2012/086848、WO 2013/018928、WO 2013/191113、WO 2014/142292、WO2014/148451、WO 2015/000715、EP 15153943.4、EP 15153948.3、WO 2015/121136、WO2015/133603、WO 2015/198859、WO 2015/002211、WO 2015/071180、WO 2015/091945、WO2016/005263、WO 2015/198817、WO 2016/041819、WO 2016/039441、WO 2016/026848、WO2016/023954、WO 2016/020286和WO 2016/046071中。
然而,根据上述文献已知的活性化合物在应用方面具有一些缺点,无论是因为它们仅表现出窄的应用范围,还是因为它们不具有令人满意的杀昆虫或杀螨活性。
现已发现新的2-(杂)芳基取代的稠合杂环衍生物,并且它们具有优于已知化合物的优点,所述优势为例如更好的生物或环境特性、更广泛的施用方法、更好的杀昆虫或杀螨活性,以及与作物植物的良好相容性。2-(杂)芳基取代的稠合杂环衍生物可与其他试剂结合使用,用于提高功效,特别是抵抗难以防治的昆虫的功效。
因此,本发明提供新的式(I)的化合物
其中(结构1)
A1代表氮、=N+(O-)-或=C(R4)-,
R1代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基-(C1-C6)烷基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基-(C1-C6)烷基,或代表分别任选被相同或不同的芳基、杂芳基或杂环基取代基单取代或多取代的以下基团:(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C8)环烷基,其中芳基、杂芳基或杂环基可分别任选被以下相同或不同的取代基单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基硫亚氨基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基磺肟基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基羰基、(C3-C6)三烷基甲硅烷基或苄基或
R1代表芳基、杂芳基或杂环基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,所述取代基选自:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基硫亚氨基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基磺肟基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基羰基、(C3-C6)三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中至少一个碳原子被杂原子替代,其中在每种情况下任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C6)烷基、-C(H)=N-O(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基-氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基,
V代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中至少一个碳原子被杂原子替代,或代表被相同或不同的取代基单取代或多取代的芳族环,其中在每种情况下任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C6)烷基、-C(H)=N-O(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基,
R3代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤素烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
代表芳基或杂芳基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中(在杂芳基的情况下)任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基,
R4代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基,或-NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
X代表部分饱和或饱和的杂环或杂芳族的8元、9元、10元、11元或12元稠合双环或三环环体系,其中任选可存在至少一个羰基和/或其中环体系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中所述取代基彼此独立地可选自氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
或其中所述取代基彼此独立地可选自苯基或5元或6元杂芳族环,其中苯基或环任选可被相同或不同的取代基单取代或多取代,所述取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,
n代表0、1或2。
此外,已发现式(I)的化合物作为农药、优选作为杀昆虫剂和/或杀螨剂具有非常好的功效,此外通常还具有非常好的植物相容性,特别是对于作物植物的相容性。
通过式(I)提供了本发明的化合物的宽泛定义。在上文和下文提及的式中给出的优选取代基或基团的范围在下文中说明:
结构2
A1代表氮、=N+(O-)-或=C(R4)-,
R1优选代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基,
或代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C3-C6)环烷基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,所述取代基选自芳基、杂芳基和杂环基,其中芳基、杂芳基和杂环基可分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,所述取代基选自卤素、氰基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基、(C3-C4)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷基硫亚氨基,或
R1优选代表芳基、杂芳基或杂环基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,所述取代基选自卤素、氰基、氨基甲酰基、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷基硫亚氨基、(C1-C4)烷基磺肟基、(C1-C4)烷基羰基、(C3-C4)三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2优选代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子替代,其中在每种情况下任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基在每种情况下为:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基,
V优选代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,并且其中至少一个碳原子被选自N、O或S的杂原子替代,或代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的芳族环,其中在每种情况下任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基,
R3优选代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、氨基硫代羰基、NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),还优选代表苯基或杂芳基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,其中(在杂芳基的情况下)任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
R4优选代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、氨基硫代羰基或NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
X优选代表杂芳族的8元、9元、10元、11元或12元的稠合双环或三环环体系,其中所述环体系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中所述取代基彼此独立地可选自氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
或其中所述取代基彼此独立地可选自苯基或5元或6元杂芳族环,其中苯基或环可任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,所述取代基选自:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,
n优选代表0、1或2。
结构3-1
A1特别优选代表氮或=C(R4)-,
R1特别优选代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基,
R2-V特别优选代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自Q-1至Q-80的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基,
其中
V特别优选代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自V-1至V-101的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基,
R3特别优选代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基或NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
R4特别优选代表氢、卤素、氰基或(C1-C4)烷基,
X特别优选代表杂芳族的9元或12元的稠合双环或三环环体系,选自H1至H20,
R5、R6彼此独立地特别优选代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基或二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基,
R7特别优选代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷基羰基-(C1-C4)烷基,
n特别优选代表0、1或2。
在特别优选的实施方案中,除了V之外,R2还任选可被相同或不同的选自以下的取代基单取代或二取代:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基。
结构3-2
A1、R1、R3、R4、X、R5、R6、R7和n具有在结构3-1中给出的含义,并且
R2-V特别优选代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自Q-1至Q-80的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基,
其中
V特别优选代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自V-1至V-101的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基,
在特别优选的实施方案中,除了V之外,R2还任选可被相同或不同的选自以下的取代基单取代或二取代:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基。
结构4-1
A1非常特别优选代表氮或=C(R4)-,
R1非常特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R2-V非常特别优选代表任选单取代的选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-34、Q-35、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-55、Q-59、Q-61、Q-66、Q-67、Q-68、Q-69、Q-70、Q-71、Q-72、Q-73、Q-74或Q-75的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基或三氟甲氧基,
其中
V非常特别优选代表任选被相同或不同的选自氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基或三氟甲氧基的取代基单取代或二取代的选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-6、V-7、V-9、V-10、V-16、V-17、V-18、V-19、V-20、V-21、V-24、V-25、V-27、V-28、V-29、V-30、V-35、V-36、V-39、V-42、V-43、V-44、V-45、V-46、V-47、V-48、V-49、V-50、V-51、V-52、V-53、V-60、V-82、V-83、V-84、V-85、V-86、V-87、V-88、V-89、V-90、V-91、V-92、V-93、V-94、V-95、V-96、V-97、V-98、V-99、V-100或V-101的环,
R3非常特别优选代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基或NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
X非常特别优选代表杂芳族的9元或12元稠合双环或三环环体系,选自H1、H2、H3、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H12、H13、H14、H15、H16、H17、H18、H19或H20,
R4非常特别优选代表氢、氟、氯、溴或氰基,
R5非常特别优选代表氟、氯、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基,
R6非常特别优选代表氢,
R7非常特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基甲基或甲氧基乙基,
n非常特别优选代表0、1或2。
在非常特别优选的实施方案中,除了V之外,R2任选可被氰基、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基或三氟甲氧基单取代。
结构4-2
A1、R1、R3、R4、X、R5、R6、R7和n具有结构4-1中给出的含义,并且
R2-V非常特别优选代表任选单取代的选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-34、Q-35、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-55、Q-59、Q-61、Q-66、Q-67、Q-68、Q-69、Q-70、Q-71、Q-72、Q-73、Q-74或Q-75的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基,
其中
V非常特别优选代表任选被相同或不同的选自氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基的取代基单取代或二取代的选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-6、V-7、V-9、V-10、V-16、V-17、V-18、V-19、V-20、V-21、V-24、V-25、V-27、V-28、V-29、V-30、V-35、V-36、V-39、V-42、V-43、V-44、V-45、V-46、V-47、V-48、V-49、V-50、V-51、V-52、V-53、V-60、V-82、V-83、V-84、V-85、V-86、V-87、V-88、V-89、V-90、V-91、V-92、V-93、V-94、V-95、V-96、V-97、V-98、V-99、V-100或V-101的环。
在非常特别优选的实施方案中,除了V之外,R2任选可被氰基、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基单取代。
结构5-1
A1着重代表氮,
R1着重代表乙基,
R2-V着重代表选自Q-42、Q-50、Q-51、Q-52、Q-59或Q-61的环,其中
V着重代表任选被相同的选自氟、氯或溴的取代基单取代或二取代的选自V-82或V-95的环,
R3着重代表氢,
X着重代表选自H20的杂芳族环体系,
R5着重代表三氟甲基,
R6着重代表氢,
R7着重代表甲基,
n着重代表2。
结构5-2
A1着重代表氮,
R1着重代表乙基,
R2-V着重代表任选被氯或三氟甲基单取代的选自Q-12、Q-27、Q-28、Q-42、Q-45、Q-50、Q-51、Q-52、Q-59或Q-61的环,其中
V着重代表任选被相同或不同的选自氟、氯或溴的取代基单取代或二取代的选自V-2、V-82、V-83或V-95的环,
R3着重代表氢,
X着重代表选自H1、H2、H15或H20的杂芳族环体系,
R5着重代表三氟甲基,
R6着重代表氢,
R7着重代表甲基,
n着重代表2。
在着重化的实施方案中,除了V之外,R2任选可被氯或三氟甲基单取代。
环Q-1至Q-80以及V-1至V-101上的取代可以通过取代碳原子和/或氮原子上的氢进行。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H1,并且R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H2,并且R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H3,并且R1、R2、R3、R5、R6、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H4,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H5,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H6,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H7,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H8,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H9,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H10,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H11,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H12,并且R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H13,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H14,并且R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H15,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H16,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H17,并且R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H18,并且R1、R2、R3、R5、R6、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H19,并且R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中X代表H20,并且R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、V、X和n具有结构(3-1)或结构(3-2)或结构(4-1)或结构(4-2)或结构(5-1)或结构(5-2)中给出的含义。
在优选的定义中,除非另有说明,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴。
在特别优选的定义中,除非另有说明,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴。
在本发明的上下文中,除非另有不同定义,术语“烷基”——以其本身或与其他术语结合,例如卤代烷基——理解为意指具有1至12个碳原子并且可为支链或直链的饱和脂族烃基的基团。C1-C12-烷基基团的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。在这些烷基基团中,特别优选C1-C6-烷基基团。特别优选C1-C4-烷基烷基。
根据本发明,除非另有不同定义,术语“烯基”——以其本身或与其他术语结合——理解为意指具有至少一个双键的直链或支链的C2-C12-烯基基团,例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基和1,4-己二烯基。在这些烯基基团中,优选C2-C6-烯基基团,特别优选C2-C4-烯基基团。
根据本发明,除非另有不同定义,术语“炔基”——以其本身或与其他术语结合——理解为意指具有至少一个三键的直链或支链的C2-C12-炔基基团,例如乙炔基、1-丙炔基和炔丙基。在这些炔基基团中,优选C3-C6-炔基基团,特别优选C3-C4-炔基基团。炔基基团还可含有至少一个双键。
根据本发明,除非另有不同定义,术语“环烷基”——以其本身或与其他术语结合——理解为意指C3-C8-环烷基基团,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。在这些环烷基基团中,优选C3-C6-环烷基基团。
在本发明的情况下,术语“烷氧基”——以其本身或与其他术语结合,例如卤代烷氧基——理解为意指O-烷基基团,其中术语“烷基”如上所定义。
卤素取代的基团,例如卤代烷基,为单卤代或多卤代的,最高达最大可能数目的取代基。在多卤代的情况下,卤素原子可相同或不同。在这种情况下,卤素为氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯或溴。
除非另有说明,任选取代的基团可为单取代或多取代的,其中在多取代的情况下,取代基可相同或不同。
在上文以宽泛的术语或在优选范围内给出的基团定义或基团说明适用于最终产物,并相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可根据需要彼此结合,即包括各自优选范围之间的结合。
根据本发明,优选使用这样的式(I)的化合物,其包含以上作为优选列出的含义的结合。
根据本发明,特别优选使用这样的式(I)的化合物,其包含以上作为特别优选列出的含义的结合。
根据本发明,非常特别优选这样的使用式(I)的化合物,其包含以上作为非常特别优选列出的含义的结合。
根据本发明,最优选使用这样的式(I)的化合物,其包含以上作为最优选列出的含义的结合。
根据取代基的性质,式(I)的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体混合物的形式。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。
本发明的式(I)的化合物可通过以下方案中所示的方法获得:
方法A
其中X代表H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H14、H19或H20的式(I)的化合物可通过已知方法,例如类似于WO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928或WO2015/000715中记载的方法来制备。
参照实施例H2、H5和H8,制备X为H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H14、H19或H20的式(I)的化合物的一般方法述于以下。
基团R1、R2、R3、R5、R6、A1和V具有上述含义,A2代表-N-R7、O或S,其中R7具有上述含义并且X1和X2代表卤素。
步骤a)
式(VIII)的化合物可以类似于US5576335中记载的方法,通过在缩合剂或碱的存在下式(II)的化合物与式(VII)的羧酸的反应来制备。
式(II)的化合物市售可得或可通过已知方法制备,例如通过类似于US2003/69257或WO2006/65703中记载的方法来制备。
式(VII)的羧酸市售可得或者可通过已知方法制备,例如通过类似于US2010/234604、WO2012/61926或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026中记载的方法来制备。
式(II)的化合物与式(VII)的羧酸的反应可以在没有溶剂的情况下或在溶剂中进行,优选在溶剂中进行反应,所述溶剂选自在通用反应条件下是惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮;或含氮化合物,例如吡啶。
合适的缩合剂为,例如,碳二亚胺如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺。
合适的碱是通常用于这种反应的无机碱。优选使用选自以下的碱:例如,碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐。在本文中,特别优选乙酸钠、磷酸钠、磷酸钾、碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾。
反应可以在减压、大气压或增压下且在0℃至180℃的温度下进行;优选地,反应在大气压和20至140℃的温度下进行。
步骤b)
式(IX)的化合物可通过使式(VIII)的化合物缩合来制备,例如通过类似于WO2012/86848中记载的方法。
转化成式(IX)的化合物可以在没有溶剂的情况下或在溶剂中进行,优选在溶剂中进行反应,所述溶剂选自在通用反应条件下是惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮;或氮化合物,例如吡啶。
反应可在缩合剂、酸、碱或氯化剂的存在下进行。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺,如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺;酸酐,如乙酸酐、三氟乙酸酐;三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物,或者三苯基膦和偶氮二酯(例如偶氮二甲酸二乙酯)的混合物。
可用于所述反应中的合适的酸的实例为磺酸,如对甲苯磺酸;羧酸,如乙酸;或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物,如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU);叔胺如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺;无机碱如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
合适的氯化剂的实例为氧氯化磷(phosphorus oxychloride)。
反应可以在减压、大气压或增压下,且在0℃至200℃的温度下进行。
步骤c)
式(XI)的化合物可以通过在碱的存在下使式(IX)的化合物与式(X)的化合物反应而制备。
式(X)的硫醇衍生物,例如甲硫醇、乙硫醇或异丙硫醇,为市售可得或者可通过已知方法制备,例如类似于US2006/25633、US2006/111591、US2820062、ChemicalCommunications,13(2000),1163-1164或Journal of the American Chemical Society,44(1922),第1329页中记载的方法来制备。
转化成式(XI)的化合物可以在没有溶剂的情况下或在溶剂中进行,优选在溶剂中进行反应,所述溶剂选自在通用反应条件下为惰性的常规溶剂。优选醚,例如二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚;腈,例如乙腈或丙腈;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;非质子极性溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜。
合适的碱的实例为选自碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐和碳酸盐的无机碱。在本文中,优选碳酸铯、碳酸钠和碳酸钾。其他合适的碱为碱金属氢化物,例如氢化钠。
反应可以在减压、大气压或增压下和在0℃至200℃的温度下进行。
步骤d)
式(XII)的化合物可以通过氧化式(XI)的化合物来制备。氧化通常在溶剂中进行,所述溶剂选自在通用反应条件下为惰性的常规溶剂。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢、间氯过苯甲酸或高碘酸钠。
反应可以在减压、大气压或增压下且在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤e)
式(XIII)的化合物可通过氧化式(XII)的化合物来制备。氧化通常在溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过苯甲酸。
反应可以在减压、大气压或增压下且在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤f)
式(XIII)的化合物也可以以一步法,通过氧化式(XI)的化合物来制备。氧化通常在溶剂中进行。优选卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯;醇如甲醇或乙醇;甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过苯甲酸。
反应可以在减压、大气压或增压下且在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤g)
R2-V代表通过氮连接至分子的其余部分的双环的式(I')的化合物的制备可以例如由X2优选代表选自氯或溴的卤素的式(XIII)的化合物,通过由文献中已知的方法(参见例如Journal of Organic Chemistry(2010),69,5578),例如在碘化铜(I)和碱性反应助剂如反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺和碳酸钾的存在下,在合适的溶剂或稀释剂中进行。
所需的式H-R2V的化合物市售可得或可通过已知方法制备。
有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。优选使用甲苯。此外,偶联可以由式(XIII)的化合物(其中X2优选代表选自氟、氯或溴的卤素),不使用金属催化,在合适的碱如碳酸钾或碳酸铯的存在下在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。在本文中,优选使用乙腈或二甲基甲酰胺。
R2-V代表通过碳连接至分子的其余部分的双环的式(I')的化合物可以例如由式(XIII)的化合物(其中X2优选代表选自氯或溴的卤素),通过通常已知的方法(参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004)来制备。
例如,X2优选代表氯或溴的式(XIII)的化合物可以通过已知方法(参见WO2010071819)在选自过渡金属盐的合适的催化剂的存在下与合适的芳基硼酸或其酯反应,得到式(I’)的化合物。优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂如[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行该方法的合适的碱性反应助剂优选为钠或钾的碳酸盐。
一些所需的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯是已知的和/或市售可得,或者它们可以通过通常已知的方法(参见Boronic Acids(编辑:D.G.Hall),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2011)制备。
根据步骤g)的反应也可以由式(XI)或(XII)的化合物开始进行。
方法B
参照实施例H2、H5和H8,制备X为H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H14、H19或H20的式(I)的化合物的一般方法述于以下。
基团R1、R2、R3、R5、R6、A1和V具有上述含义,A2代表-N-R7、O或S,其中R7具有上述含义并且X1和X2代表卤素。
步骤a)
R2-X2代表通过氮连接至分子的其余部分的环的式(XIV)的化合物的制备可以例如由式(XIII)的化合物(其中X1优选为选自氯或溴的卤素),通过由文献中已知的方法(参见例如Journal of Organic Chemistry(2010),69,5578),例如在碘化铜(I)和碱性反应助剂如反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺和碳酸钾的存在下,在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。优选使用甲苯。此外,偶联可以由式(XIII)的化合物(其中X1优选代表选自氟、氯或溴的卤素),不使用金属催化,在合适的碱如碳酸钾或碳酸铯的存在下在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。在本文中,优选使用乙腈或二甲基甲酰胺。
所需的式H-R2X2的化合物市售可得或者可通过已知方法制备。
R2-X2代表通过碳连接至分子的其余部分的环的式(XIV)的化合物可以例如由式(XIII)的化合物(其中X1优选代表选自氯或溴的卤素),通过通常已知的方法(参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004)来制备。
例如,X1优选代表氯或溴的式(XIII)的化合物可以通过已知方法(参见WO2010071819),在选自过渡金属盐的合适的催化剂的存在下与合适的芳基硼酸或其酯反应,以得到式(XIV)的化合物。优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂如[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行该方法的合适的碱性反应助剂优选为钠或钾的碳酸盐。
一些所需的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯是已知的和/或市售可得,或者它们可以通过通常已知的方法(参见Boronic Acids(编辑:D.G.Hall),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2011)制备。
步骤b)
R2-V代表通过氮连接至分子的其余部分的双环的式(I')的化合物的制备可以例如由X2优选代表选自氯或溴的卤素的式(XIV)的化合物,通过由文献中已知的方法(参见例如Journal of Organic Chemistry(2010),69,5578),例如在碘化铜(I)和碱性反应助剂如反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺和碳酸钾的存在下,在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。优选使用甲苯。此外,偶联可以由式(XIV)的化合物(其中X2优选代表选自氟、氯或溴的卤素),不使用金属催化,在合适的碱如碳酸钾或碳酸铯的存在下在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。在本文中,优选使用乙腈或二甲基甲酰胺。
所需的式H-V的化合物市售可得或者可通过已知方法制备。
R2-V代表通过碳连接至分子的其余部分的双环的式(I')的化合物可以例如由式(XIV)的化合物(其中X2优选代表选自氯或溴的卤素),通过通常已知的方法(参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004)制备。
例如,X2优选代表氯或溴的式(XIV)的化合物可以通过已知方法(参见WO2010071819),在选自过渡金属盐的合适的催化剂的存在下与合适的芳基硼酸或其酯反应,以得到式(I')的化合物。优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂如[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行该方法的合适的碱性反应助剂优选为钠或钾的碳酸盐。
一些所需的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯是已知的和/或市售可得,或者它们可以通过通常已知的方法(参见Boronic Acids(编辑:D.G.Hall),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2011)制备。
方法C
X代表H10、H11、H15或H16的式(I)的化合物可通过已知方法制备,例如类似于US2009/203705、US2012/258951、WO2013/3298或J.Med.Chem.31,(1988)1590-1595中记载的方法。
基团A1、R3、R5和R6具有上述含义。X1、X2和Y1代表卤素。A2、A3、A4和A5彼此独立地代表CH或N(其中A2、A3、A4和A5不同时代表N)。
步骤a)
式(VII)的羧酸类似于WO2011/75643或EP-A-2671582中记载的方法,在O,N-二甲基羟胺盐酸盐的存在下转化成式(XX)的Weinreb酰胺。
式(VII)的羧酸市售可得或可通过已知方法制备,例如类似于US2010/234604、WO2012/61926或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026中记载的方法。
步骤b)、c)
然后,式(XX)的化合物可以通过已知方法,例如类似于WO2011/75643中记载的方法,使用格氏试剂如溴化甲基镁而转化为式(XXI)的酮。随后的卤化类似于例如US2012/302573或Eur.J.Org.Chem.2013,1551-1557中记载的已知方法进行,得到式(XXII)的化合物。
步骤d)
式(XXIV)的化合物可以通过使式(XXII)的化合物与式(XXIII)的胺环化而制备。环化例如在乙醇、乙腈、氯仿、叔丁醇或N,N-二甲基甲酰胺中,根据类似于例如WO2005/66177、WO2012/88411、WO2013/3298、US2009/203705、US2012/258951、WO2012/168733、WO2014/187762或J.Med.Chem.31(1988)1590-1595中记载的已知的方法进行。
式(XXIII)的化合物市售可得。
式(XXIV)的化合物进一步转化式(I)的化合物类似于方法A至B进行。
方法D
X代表H17的式(I)的化合物可通过已知方法,例如类似于WO2014/142292中记载的方法来制备。
基团A1、R3、R5、R6和R7具有上述含义。X1和X2代表卤素。
步骤a)
式(XXV)的化合物可以类似于US5374646或Bioorganic and MedicinalChemistry Letters 2003,13,1093-1096中记载的方法,通过在缩合剂的存在下使式(VII)的化合物与氨源反应来制备。
式(VII)的羧酸市售可得或者可通过已知方法制备,例如类似于US2010/234604、WO2012/61926或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026中记载的方法。
式(VII)的化合物与氨源的反应优选在溶剂中进行,所述溶剂选自在通用反应条件下为惰性的常规溶剂。优选醚,例如二噁烷或四氢呋喃。
合适的缩合剂为例如羰基二咪唑。
反应可在减压、大气压或增压下进行。优选地,反应在大气压和20至70℃的温度下进行。
步骤b)
式(XXVII)的化合物可以类似于WO2014/142292中记载的方法,通过在钯催化剂的存在下,在碱性介质中使式(XXV)的化合物与式(XXVI)的化合物反应而制备。
式(XXVI)的化合物可例如类似于WO2014/142292中记载的方法来制备。适合用作钯催化剂的可为例如[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)。通常,所使用的碱为无机碱如叔丁醇钾。
反应在溶剂中进行。通常,使用甲苯。
反应可在减压、大气压或增压下进行。优选地,反应在大气压和20至110℃的温度下进行。
式(XXVII)的化合物进一步转化为式(I)的化合物类似于方法A至B进行。
方法E
X代表H3、H12、H13或H18的式(I)的化合物可通过已知方法制备,例如通过类似于WO2010/091310、WO 2012/66061或WO2013/099041中记载的方法。
基团A1、R3、R5和R6具有上述含义。A2、A3和A6彼此独立地代表CH或N(其中A2和A3不能同时代表N)。X1、X2和X3代表卤素。
步骤a)
式(XXX)的化合物可以例如类似于Angewandte Chemie Int.Ed.2011,50,8944-8947中记载的方法,通过使式(XXVIII)的化合物与式(XXIX)的化合物通过钯催化的N-芳基化进行反应来制备。
式(XXVIII)的化合物市售可得或可通过已知方法来制备,例如类似于WO2005/100353、WO 2012/66061或European Journal of Medicinal Chemistry 2010,45,2214-2222中记载的方法。
式(XXIX)的化合物市售可得或者可通过已知方法来制备,例如类似于WO2013/43518、EP-A-2168965或Journal of Medicinal Chemistry 2003,46,1449–1455中记载的方法。
式(XXX)的化合物进一步转化为式(I)的化合物类似于方法A至B进行。
方法F
X代表H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H14、H15、H16、H17、H19或H20的式(I)的化合物还可以根据以下方法制备。该方法参照实施例H10、H11、H15和H16述于以下。
基团A1、R3、R5和R6具有上述含义。X1和X2代表卤素。A2、A3、A4和A5彼此独立地代表CH或N(其中A2、A3、A4和A5不同时代表N)。
步骤a)
类似于方法A,步骤c),式(XXXI)的二硫化物也可由式(XXIV)的化合物而不是硫化物形成。
步骤b)
式(XXXI)的二硫化物可以类似于方法A步骤f)转化为式(XXXII)的二砜。
式(XXXII)的化合物进一步转化为其中R2-V代表通过氮连接至分子的其余部分的双环的式(I)的化合物是类似于方法A,步骤g),在合适的碱如碳酸钾或碳酸铯的存在下,在合适的溶剂或稀释剂如乙腈或二甲基甲酰胺中进行。
方法和用途
本发明还涉及防治动物害虫的方法,其中使式(I)的化合物作用于动物害虫和/或其生境。动物害虫的防治优选在农业和林业、以及在材料保护中进行。优选从中排除用于人体或动物体的外科或治疗性的治疗方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物作为农药、尤其是作物保护剂的用途。
在本申请的上下文中,术语“农药”还总是包含术语“作物保护剂”。
鉴于式(I)的化合物具有良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性,其适用于下述用途:保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素,提高采收产量,提高采收物的品质,以及防治在农业、园艺、家畜饲养、水产养殖、林业、园林和休闲设施、储存产品和材料的保护、以及卫生领域中遇到的动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。
在本专利申请的上下文中,术语“卫生”应理解为意指旨在预防病症——特别是感染性疾病——并且用于保持人类、动物和/或环境健康和/或维持清洁的所有措施、方法和步骤的全部。根据本发明,这特别包括对例如纺织品或主要由玻璃、木材、混凝土、瓷、陶瓷、塑料制成或金属制成的硬质表面进行清洁、消毒和杀菌,并且保持它们清洁,远离卫生害虫和/或其粪便的措施。在这方面,本发明再次排除用于人体或动物体的外科或治疗性的治疗方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
因此,术语“卫生领域”包括其中所述卫生措施、方法和步骤十分重要的所有区域、技术领域和商业应用,例如厨房、面包房、机场、浴室、游泳池、购物中心、酒店、医院、厩舍等的卫生。
因此,术语“卫生害虫”应理解为意指一种或多种这样的动物害虫,其存在于卫生领域中是成问题的,特别是出于健康原因。因此,主要目的是减少或预防卫生领域中的卫生害虫或与其接触。特别地,这可以通过使用农药来实现,其中该试剂可以预防性使用,也可以仅在侵染的情况下用于防治害虫。还可以使用通过避免或减少与害虫接触而起作用的试剂。卫生害虫为例如下面所提及的生物。
因此,术语“卫生保护”包括用于维持和/或改进所述卫生措施、方法和步骤的所有行为。
式(I)的化合物可优选用作农药。它们对通常敏感且具有抗性的物种以及对所有或特定的发育阶段均具有活性。上述害虫包括:
来自节肢动物门(Arthropoda)、尤其是蛛形纲(Arachnida)的害虫,例如粉螨属种(Acarus spp.),例如粗脚粉螨(Acarus siro);枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑桔瘤瘿螨(Aceria sheldoni);刺皮节蜱属种(Aculops spp.);刺瘿螨属种(Aculus spp.),例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali);花蜱属种(Amblyommaspp.);山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis);锐缘蜱属种(Argas spp.);牛蜱属种(Boophilus spp.);短须螨属种(Brevipalpus spp.),例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);蚜苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa);刺尾蝎属种(Centruroides spp.);皮螨属种(Chorioptes spp.);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、粉尘螨(Dermatophagoides farinae);革蜱属种(Dermacentor spp.);始叶螨属种(Eotetranychus spp.),例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae);梨上瘿螨(Epitrimerus pyri);真叶螨属种(Eutetranychusspp.),例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi);瘿螨属种(Eriophyes spp.),例如梨叶肿瘿螨(Eriophyes pyri);家甜食螨(Glycyphagus domesticus);红足土螨(Halotydeusdestructor);半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.),例如茶半跗线螨(Hemitarsonemuslatus)(=侧多食跗线螨Polyphagotarsonemus latus);璃眼蜱属种(Hyalomma spp.);硬蜱属种(Ixodes spp.);寇蛛属种(Latrodectus spp.);斜蛛属种(Loxosceles spp.);秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis);Nuphersa属种;小爪螨属种(Oligonychus spp.),例如咖啡小爪螨(Oligonychus coffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychusmangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychuspunicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi);纯缘蜱属种(Ornithodorus spp.);禽剌螨属种(Ornithonyssus spp.);全爪螨属种(Panonychus spp.),例如柑桔全爪螨(Panonychus citri)(=Metatetranychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi);柑芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora);Platytetranychusmultidigituli;侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);痒螨属种(Psoroptesspp.);扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.);根嗜螨属种(Rhizoglyphus spp.);疥螨属种(Sarcoptes spp.);中东金蝎(Scorpio maurus);狭跗线螨属种(Steneotarsonemusspp.),稻细螨(Steneotarsonemus spinki);跗线螨属种(Tarsonemus spp.),例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus);叶螨属种(Tetranychusspp.),例如四点红蜘蛛(Tetranychuscanadensis)、红叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae);阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi);Vaejovis属种;番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici);
来自唇足纲(Chilopoda)的害虫,例如,地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜒属种(Scutigera spp.);
来自弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫,例如,武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
来自倍足纲(Diplopoda)的害虫,例如,千足虫(Blaniulus guttulatus);
来自昆虫纲(Insecta)的害虫,例如蜚蠊目(Blattodea),例如东方蜚蠊(Blattaorientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国蜚蠊(Blattella germanica);马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae);Loboptera decipiens;家屋斑蠊(Neostylopygarhombifolia);古巴蠊属种(Panchlora spp.);木蠊属种(Parcoblatta spp.);大蠊属种(Periplaneta spp.),例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae);苏里南潜蠊(Pycnoscelus surinamensis);棕带蜚蠊(Supellalongipalpa);
来自鞘翅目(Coleoptera)的害虫,例如,条纹南瓜甲虫(Acalymma vittatum);菜豆象(Acanthoscelides obtectus);喙丽金龟属种(Adoretus spp.);小蜂窝甲虫(Aethinatumida);杨树萤叶甲(Agelastica alni);叩甲属种(Agriotes spp.),例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦金针虫(Agriotes mancus);小粉虫(Alphitobiusdiaperinus);马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis);家具窃蠹(Anobiumpunctatum);星天牛属种(Anoplophora spp.);花象属种(Anthonomus spp.),例如棉铃象甲(Anthonomus grandis);圆皮蠹属种(Anthrenus spp.);梨象属种(Apion spp.);甘蔗金龟属种(Apogonia spp.);隐翅甲属种(Atomaria spp.),例如甜菜隐食甲(Atomarialinearis);毛皮蠹属种(Attagenus spp.);Baris caerulescens;恶条豆象(Bruchidiusobtectus);豆象属种(Bruchus spp.),例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchusrufimanus);龟甲属种(Cassida spp.);菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata);龟象属种(Ceutorrhynchus spp.),例如白菜龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、油菜茎象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、芜菁象甲(Ceutorrhynchus rapae);跳甲属种(Chaetocnema spp.),例如甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、玉米齿叶甲(Chaetocnemadenticulata)、玉米跳甲(Chaetocnema ectypa);方喙象属种(Cleonus mendicus);宽胸叩头虫属种(Conoderus spp.);根颈象属种(Cosmopolites spp.),例如香蕉根茎象(Cosmopolites sordidus);褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica);叩甲属种(Ctenicera spp.);象虫属种(Curculio spp.),例如核桃象甲(Curculio caryae)、Curculio caryatrypes、榛子象甲(Curculio obtusus)、Curculio sayi;锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus);杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae);细枝象属种(Cylindrocopturus spp.),密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、Cylindrocopturus furnissi;皮蠹属种(Dermestes spp.);叶甲属种(Diabrotica spp.),例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根虫(Diabrotica barberi)、十一星叶甲食根亚虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、十一星黄瓜甲虫(Diabroticaundecimpunctata undecimpunctata)、西部玉米根虫(Diabrotica virgiferavirgifera)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae);蛀野螟属种(Dichocrocisspp.);水稻铁甲(Dicladispa armigera);Diloboderus属种;芽象甲属种(Epicaerusspp.);食植瓢虫属种(Epilachna spp.),例如南瓜瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis);毛跳甲属种(Epitrix spp.),例如黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)、茄子跳甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis);钻孔虫属种(Faustinusspp.);裸蛛甲(Gibbium psylloides);阔角谷盗(Gnathocerus cornutus);菜心螟(Hellula undalis);黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator);寡节鳃金龟属种(Heteronyxspp.);Hylamorpha elegans;北美家天牛(Hylotrupes bajulus);紫苜蓿叶象(Hyperapostica);蓝绿象(Hypomeces squamosus);咪小蠹属种(Hypothenemus spp.),例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemus pubescens);甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea);烟草甲(Lasioderma serricorne);长头谷盗(Latheticus oryzae);波缘薪甲属种(Lathridiusspp.);合爪负泥虫属种(Lema spp.);马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata);银潜蛾属种(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus);象甲属种(Listronotus(=Hyperodes)spp.);筒喙象属种(Lixus spp.);Luperodes属种;黄胸叶甲(Luperomorpha xanthodera);粉蠹属种(Lyctusspp.);美洲叶甲属种(Megascelis spp.);梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.),例如Melanotus longulus oregonensis;油菜花露尾甲(Meligethes aeneus);鳃金龟属种(Melolontha spp.),例如大栗鳃角金龟(Melolontha melolontha);Migdolus属种;墨天牛属种(Monochamus spp.);象甲(Naupactus xanthographus);隐跗郭公虫属种(Necrobiaspp.);Neogalerucella属种;黄蛛甲(Niptus hololeucus);椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros);锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis);Oryzaphagus oryzae;耳象属种(Otiorhynchus spp.),例如苹果耳象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿象鼻虫(Otiorhynchus ligustici)、草莓根耳象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳象(Otiorhynchus sulcatus);负泥虫属种(Oulema spp.),例如黑角负泥虫(Oulema melanopus)、稻负泥虫(Oulema oryzae);小青花金龟(Oxycetonia jucunda);辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae);鳃角金龟属种(Phyllophaga spp),鳃金龟(Phyllophaga helleri);菜跳甲属种(Phyllotreta spp.),例如辣根菜跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、Phyllotreta ramosa、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata);日本丽金龟(Popilliajaponica);象甲属种(Premnotrypes spp.);大谷蠹(Prostephanus truncatus);蚤跳甲属种(Psylliodes spp.),例如Psylliodes affinis、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata);蛛甲属种(Ptinus spp.);暗色瓢虫(Rhizobius ventralis);谷蠹(Rhizopertha dominica);隐喙象属种(Rhynchophorusspp.),红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum);侧突双棘长蠹(Sinoxylon perforans);谷象属种(Sitophilus spp.),例如麦子象鼻虫(Sitophilus granarius)、Sitophilus linearis、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.);药材甲(Stegobiumpaniceum);茎干象属种(Sternechus spp.),例如豆茎象(Sternechus paludatus);宽幅天牛属种(Symphyletes spp.);纤毛象属种(Tanymecus spp.),例如玉米象鼻虫(Tanymecusdilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、甜菜灰象虫(Tanymecus palliatus);黄粉虫(Tenebrio molitor);大谷盗(Tenebrioides mauretanicus);拟谷盗属种(Tribolium spp.),例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum);斑皮蠹属种(Trogoderma spp.);籽象属种(Tychius spp.);脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.);距步甲属种(Zabrus spp.),例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides);
来自革翅目(Dermaptera)的害虫,例如海岸肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、红蠼螋(Labidura riparia);
来自双翅目(Diptera)的害虫,例如,伊蚊属种(Aedes spp.),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedes vexans);潜蝇属种(Agromyza spp.),例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis);按实蝇属种(Anastrepha spp.);按蚊属种(Anophelesspp.),例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae);瘿蚊属种(Asphondylia spp.);果实蝇属种(Bactrocera spp.),例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae);花园毛蚊(Bibio hortulanus);琉璃蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina);地中海实蝇(Ceratitis capitata);摇蚊属种(Chironomus spp.);金蝇属种(Chrysomya spp.);斑虻属种(Chrysops spp.);高额麻虻(Chrysozonapluvialis);锥蝇属种(Cochliomya spp.);康瘿蚊属种(Contarinia spp.),例如葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨实康瘿蚊(Contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄康瘿蚊(Contarinia tritici);嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga);环足摇蚊(Cricotopus sylvestris);库蚊属种(Culex spp.),例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus);库蠓属种(Culicoides spp.);脉毛蚊属种(Culisetaspp.);黄蝇属种(Cuterebra spp.);橄榄实蝇(Dacus oleae);叶瘿蚊属种(Dasineuraspp.),例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae);地种蝇属种(Delia spp.),例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum);人肤蝇(Dermatobia hominis);果蝇属种(Drosophila spp.),例如黄猩猩果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii);稻象属种(Echinocnemus spp.);Euleia heraclei;厕蝇属种(Fannia spp.);胃蝇属种(Gasterophilus spp.);舌蝇属种(Glossina spp.);麻虻属种(Haematopota spp.);毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.);大麦水蝇(Hydrellia griseola);种蝇属种(Hylemya spp.);虱蝇属种(Hippobosca spp.);皮蝇属种(Hypoderma spp.);斑潜蝇属种(Liriomyza spp.),例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae);绿蝇属种(Luciliaspp.),例如铜绿蝇(Lucilia cuprina);罗蛉属种(Lutzomyia spp.);曼蚊属种(Mansoniaspp.);家蝇属种(Muscaspp.),例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domesticavicina);狂蝇属种(Oestrus spp.);瑞典麦秆蝇(Oscinella frit);拟长跑摇蚊属种(Paratanytarsus spp.);Paralauterborniella subcincta;泉蝇属种(Pegomya或Pegomyia spp.),例如甜菜蝇(Pegomya betae)、甜菜潜叶蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora);白蛉属种(Phlebotomus spp.);草种蝇属种(Phorbia spp.);伏蝇属种(Phormia spp.);酪蝇(Piophila casei);芦笋实蝇(Platyparea poeciloptera);Prodiplosis属种;胡萝卜茎蝇(Psila rosae);绕实蝇属种(Rhagoletis spp.),例如樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletis fausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella);麻蝇属种(Sarcophaga spp.);蚋属种(Simulium spp.),例如南方蚋(Simulium meridionale);螫蝇属种(Stomoxysspp.);虻属种(Tabanus spp.);根斑蝇属种(Tetanops spp.);大蚊属种(Tipula spp.),例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex);番木瓜长尾实蝇(Toxotrypana curvicauda);
来自半翅目(Hemiptera)的害虫,例如,Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides);长头蝗(Acrida turrita);无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.),例如碗豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum);Acrogonia属种;沫蝉属种(Aeneolamia spp.);隆脉木虱属种(Agonoscena spp.);刺粉虱属种(Aleurocanthusspp.);欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella);甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis);棉粉虱(Aleurothrixus floccosus);Allocaridara malayensis;芒果叶蝉属种(Amrascaspp.),例如Amrasca bigutulla、叶蝉(Amrasca devastans);飞廉短尾蚜(Anuraphiscardui);肾圆盾介壳虫属种(Aonidiella spp.),例如橘红肾圆盾介壳虫(Aonidiellaaurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、赤圆介壳虫(Aonidiella inornata);苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri);蚜属种(Aphis spp.),例如苹果黄蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、Aphis forbesi、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、Aphis hederae、Aphis illinoisensis、Aphismiddletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphispomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、Aphis viburniphila;葡萄叶蜂(Arboridiaapicalis);Arytainilla属种;小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.);圆盾介壳虫属种(Aspidiotus spp.),例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus nerii);Atanus属种;茄沟无网蚜(Aulacorthum solani);烟粉虱(Bemisia tabaci);澳大利亚木虱(Blastopsyllaoccidentalis);Boreioglycaspis melaleucae;李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi);微管蚜属种(Brachycolus spp.);甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae);喀木虱属种(Cacopsylla spp.),例如梨木虱(Cacopsylla pyricola);小褐稻虱(Calligyponamarginata);Capulinia属种;黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida);甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera);沫蝉科(Cercopidae);蜡蚧属种(Ceroplastes spp.);草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii);蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis);茶绿叶蜂(Chlorita onukii);台湾大蝗(Chondracris rosea);核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola);褐圆蚧(Chrysomphalus aonidum)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus);玉米叶蝉(Cicadulina mbila);Coccomytilus halli;软蚧属种(Coccus spp.),例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、橘软蜡蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis);隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis);Cryptoneossa属种;Ctenarytaina属种;角顶叶蝉属种(Dalbulus spp.);Dialeurodeschittendeni、柑橘粉虱(Dialeurodes citri);柑橘木虱(Diaphorina citri);白背盾蚧属种(Diaspis spp.);Diuraphis属种;Doralis属种;草履介壳虫属种(Drosicha spp.);西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.),例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae);灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.);小绿叶蝉属种(Empoasca spp.),例如Empoasca abrupta、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoasca solana)、Empoasca stevensi;绵蚜属种(Eriosoma spp.),例如Eriosoma americanum、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根绵蚜(Eriosoma pyricola);斑叶蝉属种(Erythroneura spp.);Eucalyptolyma属种;褐木虱属种(Euphyllura spp.);Euscelis bilobatus;弗氏粉蚧属种(Ferrisia spp.);Fiorinia属种;Furcaspis oceanica;咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae);Glycaspis属种;银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa);假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata);桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopteruspruni);吹绵蚧属种(Icerya spp.),例如吹绵蚧(Icerya purchasi);片角叶蝉属种(Idiocerus spp.);扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.);灰飞虱(Laodelphaxstriatellus);蜡蚧属种(Lecanium spp.),例如褐盔蜡蚧(Lecanium corni)(=Parthenolecanium corni);牡蛎蚧属种(Lepidosaphes spp.),例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi);萝卜蚜(Lipaphis erysimi);长白盾蚧(Lopholeucaspisjaponica);斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula);长管蚜属种(Macrosiphum spp.),例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae);二点叶蜂(Macrosteles facifrons);突眼长蝽属种(Mahanarvaspp.);高粱蚜(Melanaphis sacchari);Metcalfiella属种;Metcalfa pruinosa;麦无网蚜(Metopolophium dirhodum);黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis);Monelliopsispecanis;瘤蚜属种(Myzus spp.),例如冬葱蚜(Myzus ascalonicus)、梅瘤蚜(Myzuscerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzuspersicae)、烟蚜(Myzus nicotianae);莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri);新马氏粉虱属种(Neomaskellia spp.);黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus);Nettigoniclla spectra;稻褐飞虱(Nilaparvata lugens);Oncometopia属种;Ortheziapraelonga;中华稻蝗(Oxya chinensis);Pachypsylla属种;杨梅粉虱(Parabemisiamyricae);木虱属种(Paratrioza spp.),例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli);片盾蚧属种(Parlatoria spp.);瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.),例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、Pemphigus populivenae;玉米蜡蝉(Peregrinus maidis);扁角飞虱属种(Perkinsiella spp.);绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.),例如苏铁褐点并盾蚧(Phenacoccus madeirensis);杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii);忽布疣蚜(Phorodon humuli);葡萄根瘤蚜属种(Phylloxera spp.),例如Phylloxera devastatrix、Phylloxera notabilis;苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae);臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.),例如枯臀纹粉蚧(Planococcus citri);Prosopidopsylla flava;梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis);桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧属种(Pseudococcus spp.),例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni);Psyllopsis属种;木虱属种(Psylla spp.),例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psyllapyri);金小蜂属种(Pteromalus spp.);梭梭绵蚧属种(Pulvinaria spp.);Pyrilla属种;笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.),例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotusjuglansregiae)、Quadraspidiotus ostreaeformis、梨圆盾蚧(Quadraspidiotusperniciosus);Quesada gigas;平刺粉蚧属种(Rastrococcus spp.);缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.),例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale);黑盔蚧属种(Saissetia spp.),例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、橄榄黑盔蚧(Saissetiaoleae);葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus);麦二叉蚜(Schizaphis graminum);苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus);Sipha flava;麦长管蚜(Sitobion avenae);长唇基飞虱属种(Sogata spp.);白背飞虱(Sogatella furcifera);稻飞风属种(Sogatodes spp.);三角蝶(Stictocephala festina);树粉虱(Siphoninus phillyreae);Tenalapharamalayensis;Tetragonocephela属种;美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae);广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.);声蚜属种(Toxoptera spp.),例如小桔蚜(Toxopteraaurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus);温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum);尖翅木虱属种(Trioza spp.),例如柿木虱(Trioza diospyri);小叶蝉属种(Typhlocybaspp.);尖盾蚧属种(Unaspis spp.);葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii);么叶蝉属种(Zyginaspp.);
来自异翅亚目(Heteroptera)的害虫,例如,麦蝽属种(Aelia spp.);南瓜缘蝽(Anasa tristis);拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.);Boisea属种;土长蝽属种(Blissusspp.);俊盲蝽属种(Calocoris spp.);斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida);异背长蝽属种(Cavelerius spp.);臭虫属种(Cimex spp.),例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus);白瓣麦寄蝇属种(Collaria spp.);绿盲蝽(Creontiades dilutus);胡椒缘蝽(Dasynus piperis);Dichelops furcatus;厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti);棉红蝽属种(Dysdercusspp.);美洲蝽属种(Euschistus spp.),例如英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus servus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、广斑臭蝽(Euschistusvariolarius);菜蝽属种(Eurydema spp.);扁盾蝽属种(Eurygaster spp.);茶翅蝽(Halyomorpha halys);刺盲蝽属种(Heliopeltis spp.);Horcias nobilellus;稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.);异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis);Leptoglossusoccidentalis;叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus);丽盲蝽属种(Lygocoris spp.),例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus);草盲蝽属种(Lygus spp.),例如Lygus elisus、豆荚盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris);蔗黑长蝽(Macropes excavatus);筛豆龟蝽(Megacopta cribraria);盲蝽科(Miridae);黑摩盲蝽(Monalonion atratum);绿蝽属种(Nezara spp.),例如稻绿蝽(Nezara viridula);小长蝽属种(Nysius spp.);稻蝽属种(Oebalus spp.);Pentomidae;方背皮蝽(Piesma quadrata);壁蝽属种(Piezodorusspp.),例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii);杂盲蝽属种(Psallus spp.);Pseudacysta persea;长红猎蝽属种(Rhodnius spp.);可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis);Scaptocoris castanea;黑蝽属种(Scotinophora spp.);梨冠网蝽(Stephanitis nashi);Tibraca属种;锥猎蝽属种(Triatoma spp.);
来自膜翅目(Hymenoptera)的害虫,例如,顶切叶蚁属种(Acromyrmex spp.);菜叶蜂属种(Athalia spp.),例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae);切叶蚁属种(Atta spp.);弓背蚁属种(Camponotus spp.);长黄胡蜂属(Dolichovespula spp.);松叶蜂属种(Diprionspp.),例如类欧松叶蜂(Diprion similis);实叶蜂属种(Hoplocampa spp.),例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea);毛蚁属种(Lasius spp.);阿根廷蚁(Linepithema(Iridiomyrmex)humile);小家蚁(Monomorium pharaonis);立毛蚁属种(Paratrechina spp.);Paravespula属种;斜结蚁属种(Plagiolepis spp.);树蜂属种(Sirex spp.);红火蚁(Solenopsis invicta);蚁属种(Tapinoma spp.);白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes);树蜂属种(Urocerus spp.);胡蜂属种(Vespa spp.),例如黄边胡蜂(Vespa crabro);小火蚁(Wasmannia auropunctata);黑树蜂属种(Xeris spp.);
来自等足目(Isopoda)的害虫,例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
来自等翅目(Isoptera)的害虫,例如,家白蚁属种(Coptotermes spp.),例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus);堆角白蚁(Cornitermes cumulans);堆砂白蚁属种(Cryptotermes spp.);楹白蚁属种(Incisitermes spp.);木白蚁属种(Kalotermesspp.);稻麦小白蚁(Microtermes obesi);象白蚁属种(Nasutitermes spp.);土白蚁属种(Odontotermes spp.);洞白蚁属种(Porotermes spp.);散白蚁属种(Reticulitermesspp.),例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方散白蚁(Reticulitermeshesperus);
来自鳞翅目(Lepidoptera)的害虫,例如,小蜡螟(Achroia grisella);桑剑纹夜蛾(Acronicta major);褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.),例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana);烦夜蛾(Aedia leucomelas);地老虎属种(Agrotis spp.),例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon);波纹夜蛾属种(Alabama spp.),例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea);脐橙螟蛾(Amyelois transitella);条麦蛾属种(Anarsiaspp.);干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.),例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis);条小卷蛾属种(Argyroploce spp.);丫蚊夜蛾属种(Autographa spp.);甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae);苹髓尖蛾(Blastodacna atra);籼弄蝶(Borbo cinnara);棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella);松尺蠖(Bupalus piniarius);蛀褐夜蛾属种(Busseolaspp.);卷叶蛾属种(Cacoecia spp.);茶细蛾(Caloptilia theivora);烟卷蛾(Capuareticulana);苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella);桃柱果蛾(Carposina niponensis);冬尺蛾(Cheimatobia brumata);禾草螟属种(Chilo spp.),例如禾草螟(Chiloplejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis);苹果舞蛾(Choreutis pariana);色卷蛾属种(Choristoneura spp.);锞蚊夜蛾(Chrysodeixis chalcites);葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella);纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.);稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis);云卷蛾属种(Cnephasia spp.);细蛾属种(Conopomorpha spp.);球颈象属种(Conotrachelus spp.);Copitarsia属种;小卷蛾属种(Cydia spp.),例如豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella);Dalaca noctuides;绢野螟属种(Diaphania spp.);Diparopsis属种;小蔗螟(Diatraea saccharalis);钻夜蛾属种(Earias spp.);Ecdytolopha aurantium;南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus);非洲蔗螟(Eldana saccharina);粉斑螟属种(Ephestia spp.),例如烟草粉斑螟(Ephestiaelutella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella);叶小卷蛾属种(Epinotia spp.);苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana);落叶松尺娥属种(Erannis spp.);亚洲胡桃蛾(Erschoviella musculana);荚斑螟属种(Etiella spp.);艳叶夜蛾属种(Eudocimaspp.);棕卷蛾属种(Eulia spp.);女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella);黄毒蛾属种(Euproctis spp.),例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea);切夜蛾属种(Euxoa spp.);脏切夜蛾属种(Feltia spp.);大蜡螟(Galleria mellonella);细蛾属种(Gracillariaspp.);小食心虫属种(Grapholitha spp.),例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora);蚀叶野螟属种(Hedylepta spp.);铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.),例如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米穗虫(Helicoverpazea);实夜蛾属种(Heliothis spp.),例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens);褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella);同斑螟属种(Homoeosoma spp.);长卷蛾属种(Homonaspp.);苹果巢蛾(Hyponomeuta padella);柿举枝蛾(Kakivoria flavofasciata);亮灰蝶属种(Lampides spp.);贪夜蛾属种(Laphygma spp.);梨小食心虫(Laspeyresiamolesta);茄黄斑螟蛾(Leucinodes orbonalis);潜叶蛾属种(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.),例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella);绿果冬夜蛾(Lithophane antennata);花翅小卷蛾属种(Lobesia spp.),例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana);白缘豆夜蛾(Loxagrotis albicosta);毒蛾属种(Lymantria spp.),例如舞毒蛾(Lymantria dispar);潜蛾属种(Lyonetia spp.),例如桃潜蛾(Lyonetia clerkella);黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria);豆荚野螟(Maruca testulalis);甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae);暮眼蝶(Melanitis leda);毛胫夜蛾属种(Mocis spp.);Monopis obviella;东方粘虫(Mythimna separata);橡长角蛾(Nemapogon cloacellus);水螟属种(Nymphulaspp.);Oiketicus属种;Omphisa属种;秋尺蛾属种(Operophtera spp.);麦秆夜蛾属种(Oria spp.);瘤丛螟属种(Orthaga spp.);秆野螟属种(Ostrinia spp.),例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis);小眼夜蛾(Panolis flammea);稻弄蝶属种(Parnara spp.);红铃麦蛾属种(Pectinophora spp.),例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella);潜跳甲属种(Perileucoptera spp.);块茎蛾属种(Phthorimaea spp.),例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);桔潜蛾(Phyllocnistis citrella);小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.),例如斑幕潜叶蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella);菜粉蝶属种(Pieris spp.),例如菜粉蝶(Pierisrapae);荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana);印度谷蛾(Plodia interpunctella);金翅夜蛾属种(Plusia spp.);小菜蛾(Plutella xylostella)(=Plutella maculipennis);小白巢蛾属种(Prays spp.);斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.);烟草天蛾属种(Protoparcespp.);粘虫属种(Pseudaletia spp.),例如一星粘虫(Pseudaletia unipuncta);大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens);玉米螟(Pyrausta nubilalis);薄荷灰夜蛾(Rachiplusianu);禾螟属种(Schoenobius spp.),例如三化螟(Schoenobius bipunctifer);白禾螟属种(Scirpophaga spp.),例如稻白螟(Scirpophaga innotata);黄地老虎(Scotia segetum);蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.),例如大螟(Sesamia inferens);长须卷蛾属种(Sparganothis spp.);灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.),例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodopterapraefica;举肢蛾属种(Stathmopoda spp.);Stenoma属种;花生麦蛾(Stomopteryxsubsecivella);透翅蛾属种(Synanthedon spp.);安第斯马铃薯块茎蛾(Teciasolanivora);带蛾属种(Thaumetopoea spp.);大豆夜蛾(Thermesia gemmatalis);木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella);幕谷蛾(Tineola bisselliella);栎绿卷蛾属种(Tortrix spp.);毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella);粉夜蛾属种(Trichoplusia spp.),例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni);三化螟(Tryporyzaincertulas);番茄斑潜蝇(Tuta absoluta);灰蝶属种(Virachola spp.);
来自直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫,例如,家蟋蟀(Achetadomesticus);Dichroplus属种;蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.),例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa);蔗蝗属种(Hieroglyphus spp.);飞蝗属种(Locusta spp.),例如东亚飞蝗(Locusta migratoria);黑蝗属种(Melanoplus spp.),例如Melanoplusdevastator;Paratlanticus ussuriensis;沙漠蝗(Schistocerca gregaria);
来自虱目(Phthiraptera)的害虫,例如,畜虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.);
来自啮虫目(Psocoptera)的害虫,例如,粉啮虫属种(Lepinotus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.);
来自蚤目(Siphonaptera)的害虫,例如,角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.),例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis);跳蚤(Pulex irritans);穿皮潜蚤(Tunga penetrans);印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis);
来自缨翅目(Thysanoptera)的害虫,例如,玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus);稻蓟马(Baliothrips biformis);Chaetanaphothrips leeuweni;葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri);Enneothrips flavens;花蓟马属种(Frankliniella spp.),例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniellawilliamsi);稻管蓟马属种(Haplothrips spp.);阳蓟马属种(Heliothrips spp.);温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis);卡蓟马属种(Kakothrips spp.);葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus);硬蓟马属种(Scirtothrips spp.);小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi);蓟马属种(Thrips spp.),例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci);
来自衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的害虫,例如,栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、蠹鱼(Lepisma saccharina)、衣鱼(Lepismodes inquilinus)、小灶衣鱼(Thermobia domestica);
来自综合纲(Symphyla)的害虫,例如,么蚰属种(Scutigerella spp.),例如无斑点幺蚰(Scutigerella immaculata);
来自软体动物门(Mollusca)、特别是双壳纲(Bivalvia)的害虫,例如,贻贝属种(Dreissena spp.);
以及来自腹足纲(Gastropoda)的害虫,例如,阿勇蛞蝓属种(Arion spp.),例如黑蛞蝓(Arion ater rufus);双脐螺属种(Biomphalaria spp.);泡螺属种(Bulinus spp.);野蛞蝓属种(Deroceras spp.),例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve);土蜗属种(Galbaspp.);椎实螺属种(Lymnaea spp.);钉螺属种(Oncomelania spp.);福寿螺属种(Pomaceaspp.);琥珀螺属种(Succinea spp.);
来自扁形动物门(Platyhelminthes)和线虫动物门(Nematoda)的动物寄生虫和人体寄生虫,例如,猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)(例如十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis))、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、异尖线虫属种(Anisakisspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、蛔虫属种(Ascaris spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.)、贝利蛔虫属种(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)(例如马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori))、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertiaspp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、杯口线虫属种(Cyathostoma spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)(例如丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria))、裂头绦虫属种(Diphyllobothrium spp.)(例如阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum))、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)(例如麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis))、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)(例如细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis))、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)(例如蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis))、真鞘属种(Eucoleus spp.)、片形吸虫属种(Fasciola spp.)、拟片形吸虫属种(Fascioloides spp.)、姜片虫属种(Fasciolopsis spp.)、类丝虫属种(Filaroidesspp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、似绕体线虫属种(Heligmosomoidesspp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)(例如Hymenolepis nana)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、光丝虫属种(Litomosoidesspp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)(例如罗阿罗阿线虫(Loa Loa))、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属种(Moniezia spp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocerca spp.)(例如旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus))、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、Paracapillaria属种、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、旋尾线虫属种(Spirocerca spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、冠尾线虫属种(Stephanurusspp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.)(例如富氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis))、圆线虫属种(Strongylusspp.)、开口虫属种(Syngamus spp.)、带绦虫属种(Taenia spp.)(例如牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium))、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、毛线虫属种(Trichinella spp.)(例如旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、抹布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinellanelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、鞭虫属种(Trichuris spp.)(例如Trichuristrichuria)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)(例如班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti));
来自线虫动物门(Nematoda)的植物害虫,即植物寄生性线虫,特别是野外垫刃属种(Aglenchus spp.),例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola);粒线虫属种(Anguina spp.),例如小麦粒线虫(Anguina tritici);滑刃线虫属种(Aphelenchoidesspp.),例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae);刺线虫属种(Belonolaimus spp.),例如细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni);伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.),例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus);坏死线虫属种(Cacopaurus spp.),例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis);小环线虫属种(Criconemella spp.),例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、俄尼小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemella rusium、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(=Mesocriconema xenoplax);轮线虫属种(Criconemoides spp.),例如弗尼亚轮线虫(Criconemoides ferniae)、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum;双垫刃属种(Ditylenchus spp.),例如续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci);锥线虫属种(Dolichodorus spp.);球异皮线虫属种(Globodera spp.),例如马铃薯白线虫(Globoderapallida)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis);螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.),例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera);半轮线虫属种(Hemicriconemoides spp.);鞘线虫属种(Hemicycliophora spp.);异皮线虫属种(Heterodera spp.),例如燕麦异皮线虫(Heterodera avenae)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)、甜菜异皮线虫(Heterodera schachtii);潜根线虫属种(Hirschmaniellaspp.);纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.);长针线虫属种(Longidorus spp.),例如非洲长针线虫(Longidorus africanus);根结线虫属种(Meloidogyne spp.),例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita);Meloinema属种;珍珠线虫属种(Nacobbus spp.);拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.);拟长针线虫属种(Paralongidorus spp.);拟滑刃线虫属种(Paraphelenchus spp.);拟毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.),例如较小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor);针线虫属种(Paratylenchus spp.);短体线虫属种(Pratylenchus spp.),例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans);Pseudohalenchus属种;平滑垫刃属种(Psilenchus spp.);斑皮胞囊线虫属种(Punctodera spp.);五沟线虫属种(Quinisulcius spp.);穿孔线虫属种(Radopholus spp.),例如柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis);肾型线虫属种(Rotylenchulus spp.);盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.);盾线虫属种(Scutellonema spp.);亚蛇形线虫属种(Subanguinaspp.);毛刺线虫属种(Trichodorus spp.),例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus);矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.),例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus);半穿刺线虫属(Tylenchulus spp.),例如柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans);剑线虫属种(Xiphinema spp.),例如标准剑线虫(Xiphinema index)。
此外,还可以防治来自原生动物(Protozoa)亚门、球虫目(Coccidia)的害虫,例如艾美球虫属种(Eimeria spp.)。
在一定的浓度或施用率下,式(I)的化合物还可任选地用作除草剂、安全剂、生长调节剂或用于改善植物特性的试剂,用作杀微生物剂或杀配子剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的试剂。如果合适,它们还可用作用于合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的包含至少一种式(I)的化合物的制剂和由其制备的使用形式,例如浸液、滴液和喷液。任选地,所述使用形式还包含具有改善作用的其他农药和/或佐剂,如渗透剂,例如植物油(如油菜籽油、葵花籽油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂(spreader),例如烷基硅氧烷和/或盐(例如有机或无机铵盐或鏻盐,如硫酸铵或磷酸氢二铵);和/或保持促进剂,例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜儿胶聚合物;和/或保湿剂,例如甘油;和/或肥料,例如含铵、钾或磷的肥料。
常规制剂为例如水溶性液剂(SL)、乳油(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些和其他可能的制剂类型例如由国际作物生命组织(Crop Life International)记载于以下文献中:农药标准(Pesticide Specifications)、联合国粮农组织和世界卫生组织农药标准开发与使用手册(Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides)、联合国粮农组织植物生产与保护文件-173(FAO Plant Production and ProtectionPapers–173)(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于农药标准的联合会制订,2004,ISBN:9251048576)。除一种或多种式(I)的化合物外,所述制剂还任选地包含其他农业化学活性化合物。
优选包含下述物质的制剂或使用形式:助剂,例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂、增稠剂;和/或其他助剂,例如佐剂。在本上下文中,佐剂为增强制剂的生物效应的组分,而该组分本身不具有任何生物效应。佐剂的实例为促进保持、铺展、附着到叶子表面或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备,例如通过将式(I)的化合物与助剂混合而制备,所述助剂为例如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂。所述制剂在合适的设施中,或在施用之前或施用过程中制备。
使用的助剂可为适合于将特定的特性(如某些物理、技术和/或生物特性)赋予式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制得的使用形式(例如即用型农药,如喷雾液体或拌种产品)的物质。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体,例如选自芳族和非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适,其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、简单的和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果使用的增量剂为水,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为:芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃或氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷或石蜡,例如矿物油馏分;矿物油和植物油;醇,如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
原则上,可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃或氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷、石蜡、矿物油馏分;矿物油和植物油;醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇,以及它们的醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基亚砜,以及水。
原则上,可以使用所有合适的载体。可用的载体尤其包括:例如,铵盐和粉碎的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;和粉碎的合成物质,如细分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用所述载体的混合物。用于颗粒剂的可用的载体包括:例如粉碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石;以及无机和有机粉的合成颗粒;以及有机材料的颗粒,如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草秆。
还可使用液化的气态增量剂或溶剂。特别合适的是在标准温度和大气压力下为气态的那些增量剂或载体,例如气溶胶喷射剂(aerosol propellant),如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例为:聚丙烯酸的盐;木素磺酸的盐;苯酚磺酸的盐或萘磺酸的盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基琥珀酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及含有硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当施用是在水中进行时,则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂及由其获得的使用形式中的其他助剂为染料,例如无机颜料如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及营养素和痕量营养素,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
可存在的其他组分为稳定剂,例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂(foam generator)或消泡剂。
此外,所述制剂和由其获得的使用形式还可包含以下物质作为另外的助剂:粘着剂(sticker),例如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,或天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。
如果合适,所述制剂和由其获得的使用形式中还可存在其他助剂。这样的添加剂的实例为香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、保湿剂、展着剂。通常,式(I)的化合物可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
可用的保持促进剂包括降低动态表面张力的所有那些物质,例如磺基琥珀酸二辛酯;或提高粘弹性的所有那些物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本上下文中,合适的渗透剂为常用于提高农业化学活性化合物向植物渗透的所有那些物质。在本文中,渗透剂通过以下来定义:其从(通常为水性的)施用液体和/或从喷雾涂层渗透到植物的表皮,从而增加活性化合物在表皮中的移动性的能力。可使用文献(Baur等人,1997,Pesticide Science 51,131-152)中记载的方法来测定此特性。实例包括醇烷氧基化物,如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛脂胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物,更优选0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物,最优选0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物,基于制剂的重量计。
在由所述制剂制得的使用形式(特别是农药)中,式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。在使用形式中,式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的式(I)的化合物,优选0.00001重量%至1重量%,基于使用形式的重量计。施用以适合于使用形式的常规方式进行。
混合物
式(I)的化合物还可与一种或多种合适的以下物质以混合物的形式使用:杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物试剂、有益生物、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物性毒素(phytotonic)、止繁殖剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂,从而由此例如拓宽作用谱、延长作用时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性发展。此外,这类活性化合物结合物可改善植物生长和/或对非生物因素(例如高温或低温、干旱或高的含水量或土壤盐度)的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收并提高产量、影响成熟、改善采收产品的品质和/或营养价值、延长采收产品的储存期和/或改善其可加工性。
此外,式(I)的化合物可以与其他活性化合物或化学信息素如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料以混合物的形式存在。同样地,式(I)的化合物可以与改善植物性能例如生长、采收物的产量和品质的试剂混合使用。
在本发明的一个具体的实施方案中,在制剂或由这些制剂制备的使用形式中,式(I)的化合物与其他化合物,优选下文所述的那些化合物以混合物的形式存在。
如果下述化合物之一可以不同的互变异构形式存在,则这些形式也包括在内,即便没有分别明确提及。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称说明的活性化合物是已知的,并且记载于例如“农药手册”(“The Pesticide Manual”),第16版,British Crop Protection Council 2012中,或者可在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chloropyrifos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、邻-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、triclorfon和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道拮抗剂,例如环戊二烯有机氯类,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulphan);或苯基吡唑类(fiproles),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压门控钠通道阻断剂,例如拟除虫菊酯(pyrethroid)类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-transallethrin)、d-反烯丙菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(除虫菊)(pyrethrins(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);或DDT;或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如新烟碱类(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或尼古丁(nicotine);或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor);或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂,例如多杀菌素类(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯化物通道激活剂,例如阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins),例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,例如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或不明确的作用机理的活性化合物,例如
烷基卤化物,例如甲基溴化物和其他烷基卤化物;或氯化苦(chloropicrine);或硫酰氟(sulfuryl fluoride);或硼砂;或吐酒石。
(9)选择性拒食剂,例如吡蚜酮(pymetrozine);或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin);或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),以及BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如丁醚脲(diafenthiuron);或有机锡化合物,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide);或克螨特(propargite);或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)间断H质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮抑制剂(尤其针对双翅目,即双翅类昆虫),例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂,例如双甲脒(amitraz)。
(20)复合物-III电子转移抑制剂,例如氟蚁腙(hydramethylnon)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I电子转移抑制剂,例如METI杀螨剂,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad),或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压门控钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶抑制剂,例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV电子转移抑制剂,例如膦类化合物,如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或氰化物。
(25)复合物-II电子转移抑制剂,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体效应物,例如二酰胺,如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。
作用机理未知或不明确的其他活性化合物,例如啶喃环丙虫酯(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、杀线噻唑(benclothiaz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、flometoquin、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、氟噻虫砜(fluensulphone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氰基硫醚类杀虫剂(fluhexafon)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟雷拉纳(fluralaner)、fluxametamide、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、lotilaner、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、sarolaner、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tioxazafen、thiofluoximate、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)和碘甲烷(iodomethane);以及另外基于坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的制剂,和下列已知的活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于WO2003/076415)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(已知于CN102057925)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷(oxidothietan)-3-基)苯甲酰胺(已知于WO2009/080250)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(已知于WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于WO2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于CN101337940)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(已知于WO2008/134969)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁酯(已知于CN 102060818)、3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知于WO2013/144213)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-羧酰胺(已知于WO2012/000896)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(已知于WO2010/051926)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-羧酰胺(已知于CN103232431)。
杀真菌剂
本文中以其通用名称说明的活性化合物是已知的,并且记载于例如“农药手册”中或互联网(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上。
(1)至(15)类中列出的所有杀真菌混合组分可任选地与相应的碱或酸形成盐,条件是存在合适的官能团。此外,(1)至(15)类中列出的杀真菌混合组分也包括互变异构形式,条件是互变异构是可行的。
1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.01)杀螟丹(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)双苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)十二环吗啉(dodemorph)、(1.11)十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)烯菌灵硫酸盐(imazalilsulphate)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草畏(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)唑菌醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforin)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、(1.64)邻-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代羧酸酯(carbothioate)、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。
2)呼吸链复合物I或II抑制剂,例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)二氟林(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS与反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S、4R、9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R、4S、9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S、4R、9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(methanonaphthalin)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.45)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.46)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.48)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.55)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
3)呼吸链复合物III抑制剂,例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.09)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)烯肟菌胺(fenaminostrobin)、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)氯苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟啶酰菌胺(fluopicolide)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻菌灵(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
5)具有多位点作用的化合物,例如(5.01)波尔多液混合物(Bordeaux mixture)、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜、(5.07)氧化铜、(5.08)氧氯化铜(copperoxychloride)、(5.09)硫酸铜(2+)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱(dodine free base)、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟灭菌丹(fluorofolpet)、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)包括多硫化钙(calcium polysulfide)的硫和硫制品、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。
6)能够诱导宿主防御的化合物,例如(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)海带多糖(laminarin)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.01)胺朴灭(andoprim)、(7.02)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.03)环丙嘧啶(cyprodinil)、(7.04)春雷霉素(kasugamycin)、(7.05)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四环素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。
8)ATP产生抑制剂,例如(8.01)三苯基乙酸锡(fentin acetate)、(8.02)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(8.03)毒菌锡(fentin hydroxide)、(8.04)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗霉素(polyoxins)、(9.07)多氧霉素(polyoxorim)、(9.08)有效霉素A(validamycin A)、(9.09)霜霉灭(valifenalate)、(9.10)多氧菌素B(polyoxin B)、(9.11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成抑制剂,例如(10.01)联苯、(10.02)地茂散(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敌瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)依杜卡(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.01)加普胺(carpropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成抑制剂,例如(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.03)磺酸丁嘧啶(bupirimate)、(12.04)柯罗泽尔昆(clozylacon)、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)噁霉灵(hymexazole)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效甲霜灵(精甲霜灵)(metalaxyl-M(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
13)信号转导抑制剂,例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲(iprodione)、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
14)能够起解偶联剂作用的化合物,例如(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)敌螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如(15.001)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.002)3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噻嗪-4-氧化物(bethoxazin)、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(quinomethionate)、(15.006)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulphamide)、(15.011)棉隆原粉(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌清(diclomezin)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat metilsulphate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)ecomate、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟酰菌胺(flumetover)、(15.021)氟酰亚胺(fluoroimide)、(15.022)磺菌胺(flusulphamide)、(15.023)氟噻菌灵(flutianil)、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.026)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)人间霉素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulphocarb)、(15.030)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多霉素(mildiomycin)、(15.033)纳他霉素(natamycin)、(15.034)二甲基二硫代氨基羧酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(15.037)奥施康定(oxyfenthiin)、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.039)苯氧司林(phenothrin)、(15.040)磷酸及其盐、(15.041)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)丙醇菌素钠(propanosin-sodium)、(15.043)吡吗啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼林(pyrrolnitrin)、(15.045)特弗喹啉(tebufloquin)、(15.046)叶枯酞(tecloftalam)、(15.047)甲磺菌胺(tolnifanid)、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamid)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiapiproline、(15.055)1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚和盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二羧酸腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.110)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.111)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.112)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.113)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.114)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.116)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.117)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.119)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.120)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.121)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.122)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.125)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.130)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.131)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.133)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.151)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.152)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.153)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.154)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.155)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.156)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.157)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.158)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.159)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.160)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.165)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯。
作为混合组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药结合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物,包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括以下细菌:例如,形成孢子的细菌、根部定殖细菌和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为:
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM 231179);或蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus),特别是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562;或坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus),菌株I-1582(登录号CNCM I-1582);或短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus),特别是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRL B-30087);或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),特别是菌株GB03(登录号ATCC SD-1397);或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421);苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis),特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型H-14),菌株AM65-52(登录号ATCC 1276);或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种,特别是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株HD-1,或苏云金芽孢杆菌tenebrionis亚种菌株NB 176(SD-5428);穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans);巴斯德氏芽菌属种(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834);细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD31.013,NRRL B-50550);鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例是:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana),特别是菌株ATCC 74040;盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660);蜡蚧菌属种(Lecanicillium spp.),特别是菌株HRO LEC12;蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)(曾用名:Verticillium lecanii),特别是菌株KV01;绿僵菌(Metarhizium anisopliae),特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448);核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola),特别是菌株NRRL Y-30752;玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现用名:Isariafumosorosea),特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka97(登录号ATCC 20874);淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus),特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550);黄色蠕形霉(Talaromyces flavus),特别是菌株V117b;深绿木霉(Trichoderma atroviride),特别是菌株SC1(登录号CBS 122089);哈茨木霉菌(Trichoderma harzianum),特别是哈茨木霉菌(T.harzianum rifai)T39(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例是:
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(codling moth))颗粒体病病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核多角体病病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(beet armyworm)mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(fall
armyworm)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(美国棉树叶虫(Africancotton leafworm))NPV。
还包括作为“接种菌”加入植物或植物部位或植物器官并借助其特殊的性能促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。可提及的实例包括:
土壤杆菌属种(Agrobacterium spp.);茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans);固氮螺菌属种(Azospirillum spp.);固氮菌属种(Azotobacter spp.);慢生根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.);伯克霍尔德氏菌属种(Burkholderia spp.),尤其是洋葱伯克霍尔德氏菌(Burkholderia cepacia)(曾用名:洋葱假单胞菌(Pseudomonascepacia));巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.)或单孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum);球囊霉属种(Glomus spp.);蜡蘑属种(Laccaria spp.);布氏乳杆菌(Lactobacillusbuchneri);类球囊霉属种(Paraglomus spp.);彩色豆马勃(Pisolithus tinctorus);假单胞菌属种(Pseudomonas spp.);根瘤菌属种(Rhizobium spp.),尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii);须腹菌属种(Rhizopogon spp.);硬皮马勃属种(Sclerodermaspp.);乳牛杆菌属种(Suillus spp.);链霉菌属种(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢物)的实例为:
大蒜(Allium sativum);苦艾(Artemisia absinthium);印楝素(azadirachtin);Biokeeper WP;Cassia nigricans;苦皮藤(Celastrus angulatus);美洲土荆芥(Chenopodium anthelminticum);几丁质(chitin);Armour-Zen;欧洲鳞毛蕨(Dryopterisfilix-mas);问荆(Equisetum arvense);Fortune Aza;Fungastop;Heads Up(藜麦皂素(Chenopodium quinoa saponin)提取物);除虫菊/除虫菊素(pyrethrum/pyrethrins);苦木(Quassia amara);栎(Quercus);皂树(Quillaja);Regalia;“RequiemTM杀昆虫剂”;鱼藤酮(rotenone);鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine);聚合草(Symphytum officinale);菊蒿(Tanacetum vulgare);百里香酚(thymol);Triact 70;TriCon;大金莲花(Tropaeulummajus);大荨麻(Urtica dioica);藜芦碱(Veratrin);白槲寄生(Viscum album);十字花科(Brassicaceae)提取物,尤其是油菜粉或芥末粉。
作为混合组分的安全剂
式(I)的化合物可与安全剂结合,所述安全剂为例如解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulphamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中,植物应理解为意指所有的植物和植物种群,例如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、柿子椒和红辣椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭菜、菜豆、甘蓝(Brassicaoleracea)(例如卷心菜)和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及结果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合而获得的植物,包括转基因植物且包括可受和不受植物育种者权利保护的植物栽培种。植物应理解为意指植物的所有发育阶段,例如种子、插条和幼小(未成熟)植物直至成熟植物。植物部位应理解为意指植物的所有地上和地下的部位和器官,例如芽、叶、花及根,实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎及根茎。植物部位还包括采收材料(采收的植物或植物部位)以及无性和有性繁殖材料,例如插条、块茎、根茎、幼枝(slip)和种子。
本发明的利用式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或贮存空间来进行,所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、散布(scattering)、涂抹、注入,并且在繁殖材料、特别是在种子的情况下,还通过施加一层或多层包衣来进行。
如上所述,可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理野生植物品种和植物栽培种,或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而得到的那些植物及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理通过基因工程方法——如果合适结合常规方法——而得到的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文作出解释。根据本发明,特别优选处理相应市售的常规植物栽培种的植物或正在使用中的那些植物。植物栽培种应理解为意指通过常规育种、诱变或重组DNA技术生长的具有新特性(“性状”)的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration event)
待根据本发明处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些植物)包括通过遗传修饰而接受遗传物质的所有植物,该遗传物质能赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)。这些特性的实例为更好的植物生长、提高的对高温或低温的耐受性、提高的对干旱或对水或土壤盐度水平的耐受性、增强的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收率、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、采收产品的贮存寿命和/或可加工性更好。这些特性的其他且特别强调的实例为:由于例如在植物内形成的毒素、特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及其组合)在植物内产生的毒素而增强了植物对动物害虫和微生物害虫的抗性,例如抵抗昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓和腹足类动物;以及例如通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)和抗性基因以及相应表达的蛋白质和毒素而增强植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抗性;以及提高植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述期望特性(“性状”)的基因还可在转基因植物中以相互结合的方式存在。转基因植物的实例包括重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、西红柿、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性(“性状”)是增强植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和腹足类动物的抗性。
作物保护——处理的类型
利用常规处理方法使用式(I)的化合物对植物和植物部位进行直接处理,或通过作用于其环境、生境或储存空间来进行处理,所述常规处理方法为,例如浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂布、铺展(spreading-on)、注射、浇水(浸透)、滴灌,并且在繁殖材料、特别是种子的情况下,还通过形成包壳(incrusting)、通过用一层或多层包衣包覆等方法进行干燥种子处理、液体种子处理、浆料处理。还可通过超低容量法施用式(I)的化合物,或将施用形式或式(I)的化合物本身注入土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施用,即将式(I)的化合物施用到叶面,其中处理频率和施用率应根据所述害虫的侵染水平来调节。
在内吸性活性化合物的情况下,式(I)的化合物还通过根系进入植物。然后,通过将式(I)的化合物作用于植物的生境来处理植物。这可以例如通过以下方式来完成:浸透或混入土壤或营养液中,意指用液体形式的式(I)的化合物浸渍植物的位置(例如土壤或水培体系);或土壤施用,意指将式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入植物的位置。在水稻作物的情况下,这还可通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如以颗粒剂的形式)计量加入淹没的(flooded)水稻田中来完成。
种子处理
通过处理植物的种子来防治动物害虫是早就已知的,并且是不断改进的主题。然而,种子处理产生了一系列始终不能以令人满意的方式来解决的问题。因此,期望开发保护种子和发芽植物的方法,所述方法在植物储存过程中、播种后或出苗后免除、或至少显著地减少额外的农药施用。此外,期望优化活性化合物的用量,从而为种子和发芽植物提供最佳保护,使其免受动物害虫的侵染,而使用的活性化合物不会损害植物本身。特别地,处理种子的方法还应考虑抵抗或耐受害虫的转基因植物所固有的杀昆虫或杀线虫特性,以便使用最少量的农药实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此,本发明还特别涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵染的方法。本发明的保护种子和发芽植物免受害虫侵染的方法还包括这样的方法:其中,在一次操作中同时或依序用式(I)的化合物和混合组分处理种子。其还进一步在不同时间用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵染的用途。
本发明还涉及已用式(I)的化合物处理以保护其免受动物害虫侵染的种子。本发明还涉及已同时用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。本发明还涉及已在不同时间用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。在已在不同时间用式(I)的化合物和混合组分处理的种子的情况下,各物质可以不同的层存在于种子上。在此情况下,包含式(I)的化合物和混合组分的层可任选地被中间层隔开。本发明还涉及这样的种子:其中将式(I)的化合物和混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣之外的另一层或另几层进行施用。
本发明还涉及这样的种子:在用式(I)的化合物处理之后,对其进行薄膜包衣处理以避免该种子受灰尘磨损。
具有内吸性作用的式(I)的化合物的优点之一在于以下事实,通过处理种子,不仅保护种子本身,还保护由其生长的植物在出苗后免受动物害虫的侵染。以这种方式,可免除在播种时或在其后不久对作物进行即时处理。
另一优点在于,用式(I)的化合物处理种子可促进经处理的种子的发芽和出苗。
同样认为有利的是,式(I)的化合物还可特别地用于转基因种子。
此外,式(I)的化合物可与信号技术组合物结合使用,从而使得通过共生体(例如根瘤菌、菌根/或植物内生细菌或真菌)而更好地定植和/或优化固氮作用。
式(I)的化合物适合于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言,包括以下植物的种子:谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪植物和观赏植物。特别有意义的是处理谷物(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜、蔬菜和稻的种子。
如上所述,用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常包含至少一种异源基因的植物的种子,所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在这种情况下,转基因种子中的异源基因可源自以下微生物:例如,芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属种(Bacillussp)的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌。
在本发明的上下文中,将式(I)的化合物施用于种子。优选在种子足够稳定以在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常,可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并且已除去穗轴、外壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。例如,可以使用已采收、清洁且干燥至允许储存的含水量的种子。或者,还可使用在干燥后例如用水处理(例如灌注(priming))然后再干燥的种子。在稻的种子的情况下,还可以使用例如已经在水中预吸胀直至某一阶段(胚乳期(pigeon breast stage))的种子,这改善了发芽情况并使出苗更均匀。
当处理种子时,通常必须注意选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量,以使种子的发芽不受到不利影响或所得植物不受到损害。对于在某些施用率下可表现出植物毒性作用的活性化合物,必须特别确保这一点。
通常,将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员是已知的。
可将式(I)的化合物转化为常规的拌种制剂,如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备,所述常规添加剂为例如常规的增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为通常用于此目的的所有染料。可以使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并常用于配制农用化学活性化合物的所有物质。可优选使用萘磺酸烷基酯,如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常用于配制农用化学活性化合物的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂,或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯-甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常用于配制农用化学活性化合物的所有抑制泡沫的物质。可优选使用有机硅(silicone)消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的粘着剂为可用于拌种产品中的所有常规的粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und”,第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
根据本发明可使用的拌种制剂可直接或预先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如,浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于拌种以下种子:谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦),以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子,或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释的使用形式还可用于拌种转基因植物的种子。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其制备的使用形式处理种子而言,常规用于拌种的所有混合装置都是有用的。具体而言,拌种的过程为:将种子以分批或连续操作的方式置于混合器内;以其本身或预先用水稀释后,加入特定所需量的拌种制剂;并进行混合直至制剂均匀分布在种子上。如果合适,随后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。这取决于制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子。式(I)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001至50g,优选每千克种子0.01至15g。
动物健康
在动物健康领域,即在兽医学领域,式(I)的化合物对动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫具有活性。术语“体内寄生虫”尤其包括蠕虫和原生动物,如球虫(coccidia)。体外寄生虫通常且优选为节肢动物,尤其是昆虫和螨类。
在兽医学领域,具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适合于防治在家畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或特定的发育阶段具有活性。
农业家畜包括,例如,哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿,以及特别是牛和猪;家禽,如火鸡、鸭、鹅,以及特别是鸡;例如水产养殖中的鱼和甲壳类动物;以及昆虫,如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,以及特别是狗、猫、笼养鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。
在一个优选的实施方案中,将式(I)的化合物给予哺乳动物。
在另一个优选的实施方案中,将式(I)的化合物给予鸟类,即笼养鸟,以及特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜜等的情况下),从而使得动物饲养更经济、更简单,并可实现更好的动物健康。
关于动物健康领域,术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指式(I)的化合物有效地将特定寄生虫在感染这类寄生虫的动物中的发病率降低至无害的程度。更具体而言,在本上下文中,“防治”意指式(I)的化合物能杀死各种寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
节肢动物包括:
虱目(Anoplurida)的节肢动物,例如,血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴虱属种(Phtirus spp.)、管虱属种(Solenopotes spp.);食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物,例如毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menoponspp.)、鸭虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalina spp.)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.)、猫羽虱属种(Felicola spp.);双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物,例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simulium spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、短蚋亚属种(Odagmia spp.)、维蚋属种(Wilhelmia spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、血蝇属种(Haematobiaspp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属种(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属种(Lipoptena spp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、大蚊属种(Tipula spp.);蚤目(Siphonapterida)的节肢动物,例如蚤属种(Pulex spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);
异翅目(Heteropterida)的节肢动物,例如,臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥蝽属种(Panstrongylus spp.);以及蜚蠊目的令人生厌的害虫和卫生害虫。
节肢动物还包括:
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)的节肢动物,例如隐喙蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、残缘蜱属种(Otobius spp.),硬蜱科(Ixodidae)如硬蜱属种(Ixodes spp.)、花蜱属种(Amblyomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus(牛蜱属种(Boophilus))spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、血蜱属种(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱虫的原始属种);中气门目(Mesostigmata)的节肢动物如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、Pneumonyssus属种、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostoma spp.)、瓦螨属种(Varroa spp.)、蜂盾螨属种(Acarapis spp.);辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))的节肢动物,例如蜂盾螨属种(Acarapisspp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Neotrombiculla属种、兔牦螨属(Listrophorus spp.);粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))的节肢动物,例如粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、足螨属种(Chorioptesspp.)、耳螨属种(Otodectes spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、背肛螨属种(Notoedresspp.)、疙螨属种(Knemidocoptes spp.)、胞螨属种(Cytodites spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)。
寄生的原生动物包括:
鞭毛纲(Mastigophora(Flagellata)),例如,锥虫科(Trypanosomatidae),例如,布鲁斯锥虫(Trypanosoma b.brucei)、冈比锥虫(T.b.gambiense)、罗德森锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克鲁兹锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、刘氏锥虫(T.lewisi)、鲈鱼锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼虫(Leishmania brasiliensis)、多氏利什曼虫(L.donovani)、热带利什曼虫(L.tropica),例如毛滴虫科(Trichomonadidae),例如兰氏贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis);
肉鞭毛虫亚门(Sarcomastigophora)(根足虫纲(Rhizopoda)),例如内阿米巴科(Entamoebidae),例如痢疾内阿米巴(Entamoeba histolytica);哈氏虫科(Hartmanellidae),例如棘变形虫属种(Acanthamoeba sp.)、哈氏虫属种(Harmanellasp.);
顶复亚门(Apicomplexa)(孢子纲(Sporozoa)),例如艾美虫科(Eimeridae),例如堆形艾美虫(Eimeria acervulina)、腺样艾美虫(E.adenoides)、阿州艾美虫(E.alabamensis)、鸭艾美虫(E.anatis)、鹅艾美虫(E.anserina)、阿氏艾美虫(E.arloingi)、阿洛尼氏艾美虫(E.ashata)、奥本艾美虫(E.auburnensis)、牛艾美虫(E.bovis)、波氏艾美虫(E.brunetti)、犬艾美虫(E.canis)、美栗鼠艾美虫(E.chinchillae)、E.clupearum、鸽艾美虫(E.columbae)、E.contorta、槌状艾美虫(E.crandalis)、德氏艾美虫(E.debliecki)、散布艾美虫(E.dispersa)、椭圆艾美虫(E.ellipsoidales)、镰刀形艾美虫(E.falciformis)、福氏艾美虫(E.faurei)、黄色艾美虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美虫(E.hagani)、肠艾美虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美虫(E.irresidua)、唇艾美虫(E.labbeana)、勒氏艾美虫(E.leucarti)、大型艾美虫(E.magna)、巨型艾美虫(E.maxima)、中型艾美虫(E.media)、珠鸡艾美虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美虫(E.mitis)、毒害艾美虫(E.necatrix)、雅氏艾美虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美虫(E.ovis)、小型艾美虫(E.parva)、孔雀艾美虫(E.pavonis)、穿孔艾美虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美虫(E.piriformis)、早熟艾美虫(E.praecox)、残余体艾美球虫(E.residua)、粗糙艾美虫(E.scabra)、E.spec.、斯氏艾美虫(E.stiedai)、猪艾美虫(E.suis)、禽艾美虫(E.tenella)、树艾美虫(E.truncata)、特鲁特艾美虫(E.truttae)、邱氏艾美虫(E.zuernii);格洛虫属种(Globidium spec.),贝氏等孢子虫(Isospora belli)、犬等孢子虫(I.canis)、猫等孢子虫(I.felis)、俄亥俄等孢子虫(I.ohioensis)、芮氏等孢子虫(I.rivolta)、等孢子虫属种(I.spec.)、猪等孢子虫(I.suis)、Cystisospora属种、隐孢子虫属种(Cryptosporidium spec.),特别是小隐孢子虫(C.parvum);例如弓形虫科(Toxoplasmadidae),例如鼠弓形虫(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、犬新孢子虫(Neospora caninum)、贝斯虫(Besnoitia besnoitii);例如肉孢子虫科(Sarcocystidae),例如牛犬肉孢子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、神经肉孢子虫(S.neurona)、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪人肉孢子虫(S.suihominis)例如Leucozoidae例如Leucozytozoon simondi,例如症原虫科(Plasmodiidae),例如伯氏鼠症原虫(Plasmodium berghei)、镰状症原虫(P.falciparum)、三日症原虫(P.malariae)、卵形症原虫(P.ovale)、间日症原虫(P.vivax),症原虫属种(P.spec.),例如焦虫纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、泰勒原虫(Theileria parva),泰勒虫属种(Theileria spec.),例如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、肝簇虫属种(H.spec.)。
蠕虫的病原性体内寄生虫,包括扁形动物门(Platyhelmintha)(例如,单殖亚纲(Monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、线虫类(nematodes)、棘头动物门(Acanthocephala)和舌形动物门(Pentastoma)。这些包括:
单殖亚纲(Monogenea):例如,三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、指环虫属种(Dactylogyrus spp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.);
绦虫类:假叶目(Pseudophyllidea)的绦虫,例如,裂头绦虫属种(Diphyllobothrium spp.)、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)、头裂畸胎属种(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、吸叶绦虫属种(Bothridiumspp.)、大复殖孔绦虫属种(Diplogonoporus spp.);
圆叶目(Cyclophyllida)的绦虫:例如,中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、蒙尼茨绦虫属种(Moniezia spp.)、繸体绦虫属种(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellina spp.)、斯泰绦虫属种(Stilesiaspp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、带绦虫属种(Taenia spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、戴文氏绦虫属种(Davainea spp.)、瑞立绦虫属种(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepis spp.)、棘叶绦虫属种(Echinocotylespp.)、双睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidium spp.);
吸虫类:复殖纲(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、低颈吸虫属种(Hypoderaeum spp.)、片形吸虫属种(Fasciolaspp.)、Fascioloides属种、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelum spp.)、同盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、巨孔吸虫属种(Gigantocotyle spp.)、菲策吸虫属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属种(Eurytrema spp.)、隐孔吸虫属种(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclum spp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.);
线虫类:毛形线虫科(Trichinellida),例如:鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、Paracapillaria属种、优鞘属种(Eucoleus spp.)、Trichomosoides属种、毛线虫属种(Trichinella spp.);
垫刃目(Tylenchida)的线虫,例如:细丝鲶属种(Micronema spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.);
杆形目(Rhabditida)的线虫,例如:圆线虫属种(Strongylus spp.)、三齿线虫属种(Triodontophorus spp.)、食道齿线虫属种(Oesophagodontus spp.)、毛线线虫属种(Trichonema spp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、柱咽线虫属种(Cylindropharynx spp.)、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus属种、杯冠属种(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、冠线虫属种(Stephanurus spp.)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、球头线虫属种(Globocephalus spp.)、比翼线虫属种(Syngamusspp.)、杯口线虫属种(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属种(Muellerius spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylus spp.)、新圆线虫属种(Neostrongylus spp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylus spp.)、尖尾线虫属种(Spicocaulus spp.)、麂圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma属种、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、副类丝线虫属种(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、日圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、盘头线虫属种(Ollulanus spp.);
旋尾目(Spirurida)的线虫,例如:尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、管状线虫属种(Syphacia spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.);颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、泡翼线虫属种(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、副柔线虫属种(Parabronema spp.)、德拉西线虫属种(Draschia spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.);冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、旋尾线虫属种(Spirocerca spp.);
棘头动物门:少棘目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchis spp.);多形目(Polymorphida),例如:细颈棘头虫属种(Filicollis spp.);念珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformis spp.);
棘吻目(Echinorhynchida),例如棘头虫属种(Acanthocephalus spp.)、棘吻虫属种(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoides spp.);
舌形动物门:蛇舌状虫目(Porocephalida),例如舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中,通过本领域通常已知的方法(如经肠内、肠外、皮肤或鼻腔)以合适制剂的形式给予式(I)的化合物。给予可以是预防性或治疗性的。
因此,本发明的一个实施方案涉及式(I)的化合物作为药物的用途。
另一个方面涉及式(I)的化合物作为抗体内寄生虫剂(antiendoparasiticagent)、特别是杀蠕虫剂(helminthicidal agent)或抗原生动物剂(antiprotozoicagent)的用途。式(I)的化合物适合于例如在动物繁育、动物饲养、动物圈养和卫生领域中用作抗体内寄生虫剂、尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂。
另一个方面还涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂(antiectoparasiticagent)、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。另一个方面涉及式(I)的化合物例如在动物饲养、动物繁育、动物圈养或卫生领域中用作抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。
抗蠕虫混合组分
例如可提及以下抗蠕虫混合组分:
抗蠕虫活性化合物,包括杀吸虫和杀绦虫活性化合物:
大环内酯类,例如:阿维菌素(abamectin)、多拉菌素(doramectin)、依马菌素(emamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)、美倍霉素(milbemycin)、莫西菌素(moxidectin)、奈马克丁(nemadectin)、塞拉菌素(selamectin);
苯并咪唑(benzimidazole)类和聚苯并咪唑(probenzimidazole),例如:阿苯达唑(albendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazole-sulfoxide)、坎苯达唑(cambendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、苯硫氨酯
(febantel)、芬苯达唑(fenbendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、甲苯达唑(mebendazole)、奈托比胺(netobimin)、奥芬达唑(oxfendazole)、奥苯达唑(oxibendazole)、帕苯达唑(parbendazole)、噻苯达唑(thiabendazole)、托布津(thiophanate)、三氯苯达唑(triclabendazole);
环辛缩酹肽(cyclooctadepsipeptide)类,例如:emodepside、PF1022;
氨基乙腈衍生物类,例如:莫奈太尔(monepantel);
四氢嘧啶类,例如:莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔(oxantel);
咪唑并噻唑(imidazothiazole)类,例如:丁咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole);
水杨酰苯胺(salicylanilide)类,例如:溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)、三溴沙仑(tribromsalan);
paraherquamide类,例如:得曲恩特(derquantel)、paraherquamide;
氨基苯基脒类,例如:阿米太尔(amidantel)、脱酰阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine);
有机磷酸酯类,例如:蝇毒磷(coumaphos)、育畜磷(crufomate)、敌敌畏(dichlorvos)、哈洛克酮(haloxone)、驱虫磷(naphthalofos)、敌百虫(trichlorfon);
取代的酚类,例如:硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophene)、硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan、硝碘酚腈(nitroxynil);
哌嗪酮(piperazinone)类,例如:吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel);
各种其他种类,例如:硝硫氰胺(amoscanate)、酚乙铵(bephenium)、丁萘脒(bunamidine)、氯硝安定(clonazepam)、氯舒隆(clorsulon)、联胺苯醚(diamfenetid)、双氯酚(dichlorophen)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、依米丁(emetine)、三氯苯哌嗪(hetolin)、海恩酮(hycanthone)、硫蒽酮(lucanthone)、盐酸卢甘宋(Miracil)、mirasan、氯硝柳胺(niclosamide)、硝唑咪(niridazole)、硝碘酚腈(nitroxynil)、硝硫氰酯(nitroscanate)、奥替普拉(oltipraz)、omphalotin、奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龙霉素(paromomycin)、哌嗪(piperazine)、雷琐太尔(resorantel)。
病媒防治(vector control)
式(I)的化合物还可用于病媒防治。在本发明的上下文中,病媒是能将病原体例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌从贮主(reservoir)(植物、动物、人类等)传播到宿主的节肢动物,尤其是昆虫或蛛形纲动物。病原体可被机械地传播至宿主(例如通过非叮咬蝇(non-stinging fly)传播沙眼)或可在注射后传播至宿主(例如通过蚊子传播疟原虫)。
病媒及其传播的疾病或病原体的实例为:
1)蚊
-按蚊:疟疾、丝虫病;
-库蚊:日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫的传播;
-伊蚊:黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病;
-蚋科:蠕虫的传播,特别是旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus);
2)虱:皮肤感染、流行性斑疹伤寒;
3)蚤:鼠疫、地方性斑疹伤寒;
4)蝇:昏睡病(锥虫病);霍乱、其他细菌性疾病;
5)螨:螨病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯型脑炎、蜱媒脑炎(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:borellioses如达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬巴贝虫(Babesia caniscanis))。
在本发明的上下文中,病媒的实例为可向植物传播植物病毒的昆虫,例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马。能传播植物病毒的其他病媒为叶螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中,病媒的其他实例为可向动物和/或人传播病原体的昆虫和蛛形纲动物,如蚊,尤其是伊蚊属,按蚊属例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾),和库蚊属;虱;蚤;蝇;螨和蜱。
如果式(I)的化合物为破坏抗性(resistance-breaking)的,则病媒防治也是可行的。
式(I)的化合物适用于预防通过病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一个方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、林业、园林和休闲设施中、以及在材料和贮存产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料保护
式(I)的化合物适用于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏,所述昆虫例如来自鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、啮虫目(Psocoptera)和衣鱼目(Zygentoma)。
在本上下文中,工业材料应理解为意指无生命材料,如优选塑料、胶粘剂、胶料、纸类和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物以即用型农药的形式存在,即它可以不经进一步的修饰而应用于所述材料。特别地,合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂为上文提及的那些。
出人意料地,还已发现,式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统)免受污损。式(I)的化合物也可以单独或与其他活性化合物结合用作防污剂。
卫生领域中的动物害虫的防治
式(I)的化合物适用于防治卫生领域中的动物害虫。更具体而言,本发明可用于家用保护领域、卫生保护领域和贮存产品的保护中,特别是用于防治在封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、车辆舱室中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨。为了防治动物害虫,将式(I)的化合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对敏感和抗性物种以及对所有发育阶段均有效。
这些害虫包括例如以下害虫:蛛形纲(Arachnida),蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones);唇足纲(Chilopoda)和倍足纲(Diplopoda);昆虫纲蜚蠊目(Blattodea)、鞘翅目(Coleoptera)、革翅目(Dermaptera)、双翅目(Diptera)、异翅目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、虱目(Phthiraptera)、啮虫目(Psocoptera)、跳跃目(Saltatoria)或直翅目(Orthoptera)、蚤目(Siphonaptera)和衣鱼目(Zygentoma);以及软甲纲(Malacostraca)等足目(Isopoda)。
以下列形式进行施用:例如,气雾剂、无压喷雾产品如泵式喷雾剂和雾化喷雾剂、自动起雾体系、喷雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂(evaporatortablet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无动力或无源的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶,作为颗粒剂或粉剂,用于撒播的饵料中或饵站(baitstation)中。
制备实施例:
实施例I-30
2-{3-(乙基磺酰基)-6-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]吡啶-2-基}-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
首先,将100mg(0.24mmol)2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶、47mg(0.24mmol)[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]硼酸(用于合成相应的硼酸酯,参见Tetrahedron Letters 2011,52,1506-1508)和9mg(0.01mmol)四(三苯基膦)钯(0)引入到在氩气气氛下的脱气的二噁烷(2mL)和脱气的碳酸钠溶液(1M,1mL)的混合物中,并在96℃下搅拌14h。然后将反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩,将残余物溶于水和二氯甲烷中。分离各相,将水相用二氯甲烷萃取三次,将合并的有机相经硫酸钠干燥并过滤。在减压下蒸馏出溶剂,并将残余物通过使用水/乙腈梯度作为流动相的柱色谱法进行纯化。
logP(中性):2.73;MH+:514;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.23(t,3H),3.82(q,2H),3.97(s,3H),7.31(d,1H),7.62-7.65(m,1H),8.33(s,1H),8.39-8.41(m,1H),8.58-8.65(m,3H),8.81(d,1H),9.26(d,1H),9.33(s,1H).
实施例I-2
2-(2,4-二氯苯基)-4-[5-乙基磺酰基-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]-2-吡啶基]-1,2,4-三唑-3-酮
将50mg(0.12mmol)2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶于5ml乙腈中;加入85.25mg(0.37mmol)2-(2,4-二氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-酮、20.49mg(0.14mmol)碳酸钾和32.19mg(0.09mmol)碳酸铯,并将混合物在65-70℃下搅拌16h。然后过滤反应混合物,将母液在减压下除去溶剂,并将残余物通过经由制备型HPLC使用水/乙腈梯度作为流动相的柱色谱法进行纯化。
logP(中性):3.71;MH+:598;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.23(t,3H),3.84(q,2H),4.00(s,3H),7.65-7.73(m,2H),7.94(d,1H),8.34(s,1H),8.70,(d,1H),8.78(d,1H),9.09(s,1H),9.35(s,1H).
2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
将900mg(2.41mmol)2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶于50ml二氯甲烷中,在室温下加入555.6mg(12.0mmol)甲酸和1.64mg(16.8mmol)浓度为35%的过氧化氢,然后将混合物在室温下搅拌5h。将混合物用水稀释并加入亚硫酸氢钠溶液,将混合物搅拌1h,然后加入饱和碳酸氢钠溶液。分离有机相,将水相用二氯甲烷萃取两次,然后将合并的有机相在减压下除去溶剂。将残余物通过借助制备型HPLC使用水/乙腈梯度作为流动相的柱色谱纯化而纯化。
logP(中性):2.54;MH+:405;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.20(t,3H),3.77(q,2H),3.91(s,3H),8.13(d,1H),8.32(s,1H),8.56(d,1H),9.30(s,1H).
2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
将4.00g(10.7mmol)2-(3,6-二氯-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶于60ml四氢呋喃中,在-5℃下加入446mg(11.1mmol)氢化钠,并将混合物在0℃下搅拌30分钟。然后,在-5℃下在30分钟内滴加733mg(11.8mmol)乙硫醇,移除冷却浴并将混合物在室温下后搅拌2h。将反应混合物用水水解,分离有机相,并将水相用乙酸乙酯萃取两次。将有机相合并,用氯化钠溶液洗涤并经硫酸钠干燥,然后在减压下蒸馏出溶剂。将残余物通过使用25:1的甲基叔丁基酮/二氯甲烷的研磨法进行纯化。
logP(中性):3.06;MH+:373
2-(3,6-二氯-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
将20g(104.6mmol)N3-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺、25.11g(130.8mmol)3,6-二氯吡啶-2-羧酸和20.06g(104.6mmol)1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)在200ml吡啶中在120℃下搅拌8h。在减压下除去反应混合物中的溶剂,加入水并将混合物用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相并经硫酸钠进行干燥,然后在减压下蒸馏出溶剂。将残余物通过使用环己烷/乙酸乙酯梯度作为流动相的柱色谱法进行纯化。
logP(中性):2.81;MH+:347;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:3.99(s,3H),7.89(d,1H),8.32(s,1H),8.35(d,1H),9.28(s,1H).
实施例I-33
4-(4-氯苯基)-2-{5-(乙基磺酰基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]吡啶-2-基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
在氩气气氛下,将2-[3-(乙基磺酰基)-6-氟吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(50mg,0.12mmol,1当量)溶于8ml乙腈中。加入碳酸铯(62mg,0.19mmol,1.5当量)、碘化钾(11mg,0.06mmol,0.5当量)和4-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(50mg,0.25mmol,2当量),并将混合物在65-70℃下加热4h。冷却至室温后,通过过滤除去所有固体,并将硅胶加入到反应溶液中。在旋转蒸发器上除去有机溶剂,并将残余物通过色谱法(流动相:环己烷,乙酸乙酯)纯化。
logP(中性):3.52;MH+:564;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:8.92(s,1H),8.87(s,1H),8.72–8.70(m,1H),8.50–8.48(m,1H),7.80–7.77(m,2H),7.67–7.65(m,2H),3.90–3.85(m,5H),1.27–1.23(m,3H).
2-[3-(乙基磺酰基)-6-氟吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
在室温下将2-[3-(乙基硫烷基)-6-氟吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(5.0g,14mmol)溶于144ml二氯甲烷中。加入甲酸(3.2g,70mmol)和过氧化氢水溶液(35%,9.5g,98mmol)。在室温下搅拌12h后,加入20ml水,然后缓慢加入20ml 40%的亚硫酸氢钠溶液以结束反应。将混合物搅拌1h,然后分离各相。将水相用二氯甲烷萃取三次,然后将合并的有机萃取物用饱和NaHCO3溶液洗涤。将有机相经MgSO4干燥,过滤并在减压下除去溶剂。
logP(中性):2.80;MH+:389;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:8.91(m,1H),8.70(m,2H),7.81(dd,1H),3.82(m,5H),1.22(t,3H)
2-[3-(乙基硫烷基)-6-氟吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
将2-(3,6-二氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(2.5g,8.17mmol)溶于19ml无水THF中并冷却至-10℃。加入NaH(60%,340mg,8.5mmol),并在搅拌下将混合物温热至室温。非常缓慢地滴加溶于10ml无水THF中的乙硫醇(559mg,9.0mmol),并将混合物在室温下搅拌3h。将反应混合物用乙酸乙酯稀释并用饱和NaCl溶液洗涤两次。干燥有机相后,将其在减压下浓缩,并将残余物通过柱色谱法(流动相:梯度环己烷/乙酸乙酯)纯化。
logP(中性):3.45;MH+:357;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:8.87(s,1H),8.68(m,1H),8.29(m,1H),7.49(dd,1H),3.94(s,3H),3.01(q,2H),1.19(t,3H).
2-(3,6-二氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
在氩气下,将N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺(5.0g,18.3mmol)溶于100ml无水吡啶中,并加入3,6-二氟吡啶-2-羧酸(2.9g,18.3mmol)和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(3.5g,18.3mmol)。将混合物在120℃下搅拌9h。冷却至室温后,将混合物在减压下浓缩,然后用乙酸乙酯稀释。将有机相用水洗涤,经MgSO4干燥并在减压下浓缩。产物可通过从甲基叔丁基醚中重结晶而部分纯化。
(logP(中性):2.72;MH+:315;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:8.88(m,1H),8.70(m,1H),8.29(m,1H),7.60(m,1H),4.07(s,3H).
实施例I-35
4-{5-(乙基磺酰基)-6-[7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]吡啶-2-基}-2-(2-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
将2-[3,6-双(乙基磺酰基)吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(46mg,0.1mmol,1当量)在氩气气氛下溶于3ml乙腈中,并加入碳酸铯(50mg,0.15mmol,1.5当量)、碘化钾(8mg,0.05mmol,0.5当量)和2-(2-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(37mg,0.2mmol,2当量)。将混合物在室温下搅拌12h,然后在回流下加热1h。冷却至室温后,通过过滤除去所有固体成分,并在旋转蒸发器上浓缩溶液。将残余物通过色谱法(流动相:环己烷,乙酸乙酯)纯化。
logP(中性):3.16;MH+:534;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:9.65(s,1H),9.17(s,1H),9.02(s,1H),8.72-8.67(m,1H),8.48–8.46(m,1H),8.41(s,1H),7.70–7.65(m,1H),7.60–7.54(m,1H),7.52–7.45(m,1H),7.42–7.39(m,1H),4.22–4.17(m,2H),1.30–1.27(m,3H).
2-[3,6-双(乙基磺酰基)吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶
将2-[3,6-双(乙基硫烷基)吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(100mg,0.33mmol,1当量)在氩气气氛下溶于2ml无水DMF中。加入乙硫醇钠(168mg,1.99mmol,6当量),并将混合物在室温下搅拌12h。将混合物用乙酸乙酯稀释并用饱和氯化钠溶液洗涤。将有机相经硫酸钠干燥并在旋转蒸发器上除去溶剂。粗产物不经进一步纯化而用于随后的反应中。
将2-[3,6-双(乙基硫烷基)吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(75mg,0.19mmol,1当量)溶于9ml二氯甲烷中。在室温下,加入甲酸(90mg,1.95mmol,10当量)和过氧化氢溶液(35%,265mg,12.7mmol,14当量),并将混合物搅拌12h。加入1ml水后,缓慢滴加3ml 40%的亚硫酸氢钠溶液,并将混合物搅拌1h。然后,分离出有机相,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩。将残余物通过色谱法(流动相:环己烷,乙酸乙酯)纯化。
logP(中性):2.28;MH+:449;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:9.67(s,1H),8.86(s,1H),8.82–8.80(m,1H),8.41(s,1H),8.36–8.34(m,1H),4.23–4.18(m,2H),3.64–3.59(m,2H),1.30–1.23(m,6H).
2-(3,6-二氟吡啶-2-基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶
在第二个反应容器中,将6-(三氟甲基)嘧啶-4-胺(201mg,1.23mmol,1当量)和碳酸氢钠(155mg,1.85mmol,1.5当量)溶解或悬浮于3ml氯仿中。逐滴加入溶于1ml氯仿中的2-溴-1-(3,6-二氟吡啶-2-基)乙酮(502mg,1.23mmol,1当量),然后将反应混合物在60℃下加热4h。过滤出碳酸氢钠,并浓缩有机相。将残余物通过色谱法(硅胶,流动相:环己烷/乙酸乙酯)纯化。
logP(中性):2.02;;MH+:301;1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:9.64(s,1H),8.77(d,1H),8.35(s,1H),8.17–8.10(m,1H),7.36–7.32(m,1H).
2-溴-1-(3,6-二氟吡啶-2-基)乙酮
将1-(3,6-二氟吡啶-2-基)乙酮(6.4g,40.7mmol)溶于96ml乙醇中,并加入溴化铜(II)(13.7g,61.1mmol)。将反应混合物在60℃下加热4h。冷却至室温后,在旋转蒸发器上除去溶剂,并将残余物用饱和氯化铵溶液和用乙酸乙酯溶解。将水相用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩。将产物混合物分离并不经进一步纯化而用于随后的反应中。
logP(中性):1.95;MH+:2.38;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.17–8.10(m,1H),7.62–7.57(m,1H),2.56(s,2H)
1-(3,6-二氟吡啶-2-基)乙酮
在氩气气氛下,将3,6-二氟-N-甲氧基-N-甲基吡啶-2-羧酰胺(10.1g,50.2mmol)溶于270ml无水THF中并冷却至0℃。缓慢滴加甲基溴化镁(3M的乙醚溶液,50ml,150mmol),然后将混合物在0℃下搅拌2h。为了结束反应,伴随冷却缓慢加入50ml氯化铵溶液。分离出有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤并浓缩。该产物不经进一步纯化而用于随后的反应中。
logP(中性):1.24;MH+:158;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.16–8.10(m,1H),7.61–7.57(m,1H),2.56–2.55(m,3H).
3,6-二氟-N-甲氧基-N-甲基吡啶-2-羧酰胺
将3,6-二氟吡啶-2-羧酸(15g,94mmol)和N,O-二甲基羟胺盐酸盐(9.1g,94.2mmol)溶于600ml二氯甲烷中并冷却至0℃。加入4-二甲基氨基吡啶(DMAP,13.8g,113mmol)和N-(二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI,19.9g,103mmol),并将反应混合物在0℃下搅拌2h,然后在室温下搅拌12h。将溶液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次并且用氯化钠溶液洗涤一次,经硫酸钠干燥并浓缩。粗产物不经进一步纯化而用于随后的反应中。
logP(中性):1.05;MH+:203;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.15–8.09(m,1H),7.44–7.42(m,1H),3.57(s,3H),3.31(s,3H).
类似于实施例并根据上述制备方法,
可以获得以下式(I)的化合物:
其中取代基R1、R2、R3、A1、X、V和n具有下表中给出的含义,并且其中从R2-V到分子其余部分的键由波浪线表示,从X到分子其余部分的键由虚线表示:
logP值根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上进行测定。温度:55℃。
酸性范围内的LC-MS测定使用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)作为流动相在pH 2.7下进行;线性梯度从10%乙腈至95%乙腈。在表中称为logP(HCOOH)。
中性范围内的LC-MS测定用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为流动相在pH7.8下进行;线性梯度从10%乙腈至95%乙腈。在表中称为logP(中性)。
使用logP值已知的无支链的烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校正(logP值基于两个连续烷酮之间的线性内插的保留时间来确定)。
所选实施例的NMR数据以常规形式(δ值、多重峰分裂、氢原子数目)列出或作为NMR峰列表列出。
在每种情况下,说明了在其中记录NMR谱的溶剂。
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式说明。对于每个信号峰,首先列出以ppm计的δ值,然后在圆括号内列出信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数彼此以分号分隔列出。
因此,一个实施例的峰列表具有以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);........;δi(强度i);........;δn(强度n)
在以cm为单位的NMR谱的打印实例中,尖锐信号的强度与信号的高度相关,并且表明信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下,相比于光谱中的最强信号,可以示出信号的数个峰或中间峰及其相对强度。
1H NMR谱的化学位移的校准是使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移完成,特别是在DMSO中测量的图谱的情况下。因此,在NMR峰列表中,可以但不一定出现四甲基硅烷峰。
1H NMR峰的列表与常规1H-NMR打印输出类似,因此通常包含在常规NMR解析中列出的所有峰。
此外,如同常规的1H NMR打印输出,它们可以示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样由本发明提供)的信号和/或杂质的峰。
在记录溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时,我们的1H NMR峰的列表示出了标准的溶剂峰,例如在DMSO-d6中DMSO的峰和水的峰,它们通常具有平均较高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有>90%的纯度)的峰平均更低的强度。
这样的立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此,通过参考“副产物指纹(by-product fingerprint)”,它们的峰可有助于识别我们的制备方法的再现性。
专业人员通过已知方法(MestreC,ACD模拟,以及使用经验估算的预期值)计算目标化合物的峰,并可视需要任选地使用其他强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离与在常规1H NMR解析中拾取相关峰相似。
1H NMR峰列表的其他细节可参见研究公开数据库(Research DisclosureDatabase)第564025号。
应用实施例
猫栉头蚤-与成年猫蚤的体外接触试验
为了涂覆试管,首先将9mg活性化合物溶解于1ml分析纯丙酮中,然后用分析纯丙酮稀释到所需浓度。通过在定轨振动器上旋转和摇动(在30rpm下摇动旋转2h),使250μL溶液均匀分布在25ml试管的内壁和底部上。使用900ppm的活性化合物溶液和44.7cm2的内表面积,如果均匀分布,则获得基于面积计5μg/cm2的剂量。
在溶剂蒸发后,在管中放入5-10只成年猫蚤(猫栉头蚤(Ctenocephalidesfelis)),用带孔的塑料盖密封,并在室温和环境湿度下水平放置培育。48h后,测定功效。为此,将试管直立并将蚤敲落到管的底部。将在底部保持静止或以不协调的方式活动的蚤视为死亡或将要死亡。
在该试验中,如果在5μg/cm2的施用率下获得至少80%的功效,则物质显示出良好的抵抗猫栉头蚤的功效。100%的功效意指所有蚤均死亡或将要死亡。0%的功效意指没有蚤受到伤害。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在5μg/cm2(500g/ha)的施用率下显示出100%的功效:I-1、I-15、I-18、I-24
微小牛蜱-注射试验
溶剂:二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合,并用溶剂将浓液稀释到所需浓度。
将1μl活性化合物溶液注射到5只饱食的成年雌牛蜱(微小牛蜱(Boophilusmicroplus))的腹部。将动物转移到培养皿中,并放在温控室中。
7天后,通过受精卵的产卵数来评估功效。将不明显可育性的卵储存在温控箱中,直到约42天后孵出幼虫。100%的功效意指没有蜱产生任何受精卵;0%的功效意指所有卵都是能育的。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出95%的功效:I-3、I-18
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出90%的功效:I-12
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出80%的功效:I-1、I-15、I-19、I-32
猫栉头蚤-口服试验
溶剂:二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合。用柠檬酸化的牛血稀释,得到所需浓度。
将约20只未进食的成年猫蚤(猫栉头蚤)放入顶部和底部用纱布(gauze)密封的腔室内。将底端用石蜡膜密封的金属圆筒放置在腔室上。圆筒中包含血液/活性化合物制剂,其可透过石蜡膜被蚤吸食。
2天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有蚤都已被杀死;0%意指没有蚤被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:I-1、I-3、I-7、I-12、I-15、I-16、I-18、I-19、I-23、I-28、I-29、I-32
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出95%的功效:I-17
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出90%的功效:I-6
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出80%的功效:I-21
铜绿蝇试验
溶剂:二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合,并用水将浓液稀释到所需浓度。
将约20只澳大利亚绵羊绿头蝇(铜绿蝇(Lucilia cuprina))的L1幼虫转移到含有切碎的马肉和所需浓度的活性化合物制剂的试验容器中。
2天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有幼虫都已被杀死;0%意指没有幼虫被杀死。
在该实验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:I-1、I-2、I-3、I-6、I-7、I-12、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-21、I-23、I-24、I-28、I-29、I-30、I-32
家蝇试验
溶剂:二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合,并用水将浓液稀释到所需浓度。
在含有用糖溶液处理的海绵和所需浓度的活性化合物制剂的容器中放入10只成年家蝇(Musca domestica)。
2天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有家蝇都已被杀死;0%意指没有家蝇被杀死。
在该实验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100%的功效:I-32
在该实验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出90%的功效:I-2、I-3
在该实验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出85%的功效:I-18
在该实验中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出80%的功效:I-1、I-16、I-19
南方根结线虫试验
溶剂:125.0重量份的丙酮
为了制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并用水将浓液稀释到所需浓度。
在容器中装满沙、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。所述莴苣种子发芽,并长成植物。虫瘿在根部发育。
14天后,通过形成的虫瘿测定以%计的杀线虫功效。100%意指未发现虫瘿;0%意指在经处理的植物上的虫瘿数相当于未处理的对照上的虫瘿数。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100%的功效:I-15、I-17、I-33
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90%的功效:I-8、I-30
桃蚜-喷洒试验
溶剂:78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直至达到所需浓度。为了制备其他试验浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向被所有阶段的绿桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))侵染的大白菜(Brassicapekinensis)的叶盘上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
5-6天后,测定以%计的功效。100%意指所有蚜虫都已被杀死;0%意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:I-8、I-30
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的功效:I-1、I-3、I-17、I-18、I-26、I-29、I-32、I-33
辣根猿叶甲-喷洒试验
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直至达到所需浓度。为了制备其他试验浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向大白菜的叶盘上喷洒所需浓度的活性化合物制剂,并在干燥后,使其上栖居有芥菜甲虫(辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae))的幼虫。
7天后,测定以%计的功效。100%意指所有甲虫幼虫都已被杀死;0%意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:I-1、I-2、I-3、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28、I-29、I-30、I-32、I-33、I-34、I-35
草地贪夜蛾-喷洒试验
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直至达到所需浓度。为了制备其他试验浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向玉米(Zea mays)的叶盘上喷洒所需浓度的活性化合物制剂,并在干燥后,使其上栖居有草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。
7天后,测定以%计的功效。100%意指所有毛虫都已被杀死;0%意指没有毛虫被杀死。
在该实验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-7、I-8、I-9、I-12、I-15、I-16、I-18、I-19、I-21、I-22、I-23、I-24、I-26、I-27、I-28、I-29、I-30、I-31、I-32、I-33、I-34、I-35
在该实验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出83%的功效:I-6
二斑叶螨-喷洒试验,OP-抗性
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直至达到所需浓度。为了制备其他试验浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向被所有阶段的温室红叶螨(二斑叶螨(Tetranychus urticae))侵染的菜豆(菜豆(Phaseolus vulgaris))的叶盘上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
6天后,测定以%计的功效。100%意指所有叶螨都已被杀死;0%意指没有叶螨被杀死。
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:I-1
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的功效:I-17、I-33
在该试验中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出70%的功效:I-15

Claims (9)

1.式(I)的化合物
其中
A1代表氮、=N+(O-)-或=C(R4)-,
R1代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基-(C1-C6)烷基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基-(C1-C6)烷基,或代表分别任选被相同或不同的芳基、杂芳基或杂环基取代基单取代或多取代的以下基团:(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C8)环烷基,其中芳基、杂芳基或杂环基可分别任选被以下相同或不同的取代基单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基硫亚氨基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基磺肟基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基羰基、(C3-C6)三烷基甲硅烷基或苄基或
R1代表芳基、杂芳基或杂环基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,所述取代基选自:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基硫亚氨基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫亚氨基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基磺肟基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺肟基-(C2-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基羰基、(C3-C6)三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中至少一个碳原子被杂原子替代,其中在每种情况下任选地可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C6)烷基、-C(H)=N-O(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基-氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基,
V代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中至少一个碳原子被杂原子替代,或代表被相同或不同的取代基单取代或多取代的芳族环,其中在每种情况下任选地可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C6)烷基、-C(H)=N-O(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基-氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基,
R3代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤素烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
代表芳基或杂芳基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中(在杂芳基的情况下)任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基,
R4代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基-氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基,或-NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
X代表部分饱和或饱和的杂环或杂芳族的8元、9元、10元、11元或12元稠合双环或三环环体系,其中任选可存在至少一个羰基和/或其中环体系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中所述取代基彼此独立地可选自氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
或其中所述取代基彼此独立地可选自苯基或5元或6元杂芳族环,其中苯基或环任选可被相同或不同的取代基单取代或多取代,所述取代基选自:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,
n代表0、1或2。
2.权利要求1的式(I)的化合物,其中
A1代表氮、=N+(O-)-或=C(R4)-,
R1代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C4)烷基羰基氨基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基,
或代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C3-C6)环烷基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,所述取代基选自芳基、杂芳基和杂环基,其中芳基、杂芳基和杂环基可分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,所述取代基选自:卤素、氰基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基、(C3-C4)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷基硫亚氨基,或
R1代表芳基、杂芳基或杂环基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,所述取代基选自:卤素、氰基、氨基甲酰基、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷基硫亚氨基、(C1-C4)烷基磺肟基、(C1-C4)烷基羰基、(C3-C4)三烷基甲硅烷基、(=O)(仅在杂环基的情况下)和(=O)2(仅在杂环基的情况下),
R2代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子替代,其中在每种情况下任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基在每种情况下为:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基,
V代表饱和的、部分饱和的或杂芳族的环,其任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,并且其中至少一个碳原子被选自N、O或S的杂原子替代,或代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的芳族环,其中在每种情况下任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、-N=C(H)-O(C1-C4)烷基、-C(H)=N-O(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基,
R3代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、氨基硫代羰基、NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),还优选代表苯基或杂芳基,它们分别任选被相同或不同的取代基单取代或二取代,其中(在杂芳基的情况下)任选可存在至少一个羰基和/或其中可能的取代基分别如下:氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
R4代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基、氨基硫代羰基或NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
X代表杂芳族的8元、9元、10元、11元或12元稠合双环或三环环体系,其中所述环体系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中所述取代基彼此独立地可选自氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫代羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基磺肟基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)烷基((C1-C6)烷基羰基氨基),
或其中所述取代基彼此独立地可选自苯基或5元或6元杂芳族环,其中苯基或环可任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,所述取代基选自:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,
n代表0、1或2。
3.权利要求1的式(I)的化合物,其中
A1代表氮或=C(R4)-,
R1代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基,
R2-V代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自Q-1至Q-80的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基,
其中
V代表任选被相同或不同的取代基单取代或二取代的选自V-1至V-101的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基,
R3代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C4)烷基甲硅烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷基羟基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基或NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
R4代表氢、卤素、氰基或(C1-C4)烷基,
X代表杂芳族的9元或12元的稠合双环或三环环体系,选自H1至H20,
R5、R6彼此独立地代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二-(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基或二-(C1-C4)烷基氨基磺酰基,
R7代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)炔氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷基羰基-(C1-C4)烷基,
n代表0、1或2。
4.权利要求1的式(I)的化合物,其中
A1代表氮或=C(R4)-,
R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基,
R2-V代表任选单取代的选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-34、Q-35、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-55、Q-59、Q-61、Q-66、Q-67、Q-68、Q-69、Q-70、Q-71、Q-72、Q-73、Q-74或Q-75的5元或6元环,其中可能的取代基分别为:氰基、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基,
其中
V代表任选被相同或不同的选自氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基的取代基单取代或二取代的选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-6、V-7、V-9、V-10、V-16、V-17、V-18、V-19、V-20、V-21、V-24、V-25、V-27、V-28、V-29、V-30、V-35、V-36、V-39、V-42、V-43、V-44、V-45、V-46、V-47、V-48、V-49、V-50、V-51、V-52、V-53、V-60、V-82、V-83、V-84、V-85、V-86、V-87、V-88、V-89、V-90、V-91、V-92、V-93、V-94、V-95、V-96、V-97、V-98、V-99、V-100或V-101的环,
R3代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基或NHCO-(C1-C4)烷基((C1-C4)烷基羰基氨基),
X代表杂芳族的9元或12元的稠合双环或三环环体系,选自H1、H2、H3、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H12、H13、H14、H15、H16、H17、H18、H19或H20,
R4代表氢、氟、氯、溴或氰基,
R5代表氟、氯、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基,
R6代表氢,
R7代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基甲基或甲氧基乙基,
n代表0、1或2。
5.权利要求1的式(I)的化合物,其中
A1代表氮,
R1代表乙基,
R2-V代表任选被氯或三氟甲基单取代的选自Q-12、Q-27、Q-28、Q-42、Q-45、Q-50、Q-51、Q-52、Q-59或Q-61的环,
其中
V代表任选被相同或不同的选自氟、氯或溴的取代基单取代或二取代的选自V-2、V-82、V-83或V-95的环,
R3代表氢,
X代表选自H1、H2、H15或H20的杂芳族环体系,
R5代表三氟甲基,
R6代表氢,
R7代表甲基,
n代表2。
6.农业化学制剂,其包含权利要求1的式(I)的化合物以及增量剂和/或表面活性剂。
7.权利要求6的农业化学制剂,其还包含其他农业化学活性化合物。
8.防治动物害虫的方法,其特征在于使权利要求1的式(I)的化合物或权利要求6或7的农业化学制剂作用于动物害虫和/或其生境。
9.权利要求1的式(I)的化合物或权利要求6或7的农业化学制剂用于防治动物害虫的用途。
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