BR112017016715B1 - Derivados de heterociclo bicíclicos condensados substituídos por 2-(het)arila, formulação agroquímica e método para controlar pragas animais - Google Patents

Derivados de heterociclo bicíclicos condensados substituídos por 2-(het)arila, formulação agroquímica e método para controlar pragas animais Download PDF

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Abstract

derivados de heterociclo bicíclicos condensados substituídos por 2-(het)arila como agentes de controle de praga. a invenção se refere a novos compostos da fórmula (i) em que os radicais r1, r2a, r2b, r3 , a1, a2 , a3 , a4 e n são, cada um, como definido acima, a seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais e a processos e intermediários para sua preparação.

Description

A presente invenção se refere a novos derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila da fórmula (I), ao uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos, e a processos e intermediários para preparação dos mesmos.
Os derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila que têm propriedades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, nos documentos WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2014/142292 e WO 2014/148451, e também nos documentos WO 2015/000715, WO 2015/121136 e WO 2015/133603.
No entanto, Os compostos ativos já conhecidos de acordo com os documentos citados acima têm algumas desvantagens de aplicação, devido ao fato de que exibem apenas uma gama pequena de aplicação ou devido ao fato de que não têm atividade inseticida ou acaricida satisfatória.
Os novos derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila foram descobertos agora e esses têm vantagens sobre os compostos já conhecidas, sendo que são exemplos melhores propriedades ambientais ou biológicas, uma maior gama de métodos de aplicação, melhor atividade inseticida ou acaricida e também boa compatibilidade com plantas de cultura. Os derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila podem ser usados em combinação com demais agentes para melhorar a eficácia, especialmente contra insetos que são dificeis de controlar.
A presente invenção fornece, portanto, novos compostos da fórmula (I) "DERIVADOS DE HETEROCICLO BICICLICOS CONDENSADOS SUBSTITUÍDOS POR 2-(HET)ARILA COMO AGENTES DE CONTROLE DE PRAGA"
A presente invenção se refere a novos derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila da fórmula (I), ao uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos, e a processos e intermediários para preparação dos mesmos.
Os derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila que têm propriedades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, nos documentos WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086849, WO 2013/018928, WO 2014/142292 e WO 2014/148451, e também nos documentos WO 2015/000715, WO 2015/121136 e WO 2015/133603.
No entanto, Os compostos ativos já conhecidos de acordo com os documentos citados acima têm algumas desvantagens de aplicação, devido ao fato de que exibem apenas uma gama pequena de aplicação ou devido ao fato de que não têm atividade inseticida ou acaricida satisfatória.
Os novos derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila foram descobertos agora e esses têm vantagens sobre os compostos já conhecidas, sendo que são exemplos melhores propriedades ambientais ou biológicas, uma maior gama de métodos de aplicação, melhor atividade inseticida ou acaricida e também boa compatibilidade com plantas de cultura. Os derivados de heterociclo biciclicos fundidos substituídos por 2-(het)arila podem ser usados em combinação com demais agentes para melhorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.
A presente invenção fornece, portanto, novos compostos da fórmula (I)
Figure img0001
em que (configuração 1) A1 representa nitrogênio, =N+-0~ ou =C-R4, A2 representa -N-R5, oxigênio ou enxofre, A3 representa oxigênio, A4 representa nitrogênio, =N+-O_ ou =C-R4, R1 representa (Ci-Ce)-alquila, (Ci-Cδ) -haloalquila, (Ci-Cδ) - cianoalquila, (Ci-Cδ) -hidroxialquila, (Ci-Cδ) -alcoxi-(Ci-Cδ) - alquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cβ) -alquila, (C∑-Cβ) - alquenila, (Cz-Cβ) -alqueniloxi-(Ci-Cδ) -alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(Ci-Cδ)-alquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2- Cβ)-cianoalquenila, (Ca-Cg)-alquinila, (Cs-Cg) -alquiniloxi- (Ci-Cβ) -alquila, (C2-C6) -haloalquiniloxi- (Ci-Cδ) -alquila, (C2-C6) -haloaiquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (Cj-Cβ) -cicloalquil- (C3-C8) -cicloalquila, (Ci- Ce) -alquil- (C3-C8) -cicloalquila, halo- (C3-C8) cicloalquila, amino, (Ci-Cβ) -alquilamino, di- (Ci-Cβ) -alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (Ci-Cβ) -alquilcarbonilamino, (Ci-Cβ) ~ alquiltio- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cδ) -haloalquiltio- (Ci-Cβ) ~ alquila, (Ci-Cβ) -alquilsulfinil-(Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cβ)- haloalquilsulf inil- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci-Cδ) -alquilsulfonil- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci-Cβ) -haloalquilsulfonil- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci-Cδ) -alcoxi- (Ci-Cβ) -alquiltio- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci-Cβ) - alcoxi- (Ci-Cδ) -alquilsulf inil- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cδ) - alcoxi- (Ci-Cβ) -alquilsulfonil- (Ci-Cθ) -alquila, (Ci-Cβ) - alquilcarbonil- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cβ) -haloalquilcarbonil- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci-Cδ) -alcoxicarbonil- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci- Cδ) -haloalcoxicarbonil- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cβ) - alquilsulfonilamino, aminosulfonil-(Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cδ) - alquilaminosulfonil- (Ci-Cβ) -alquila, di- (Ci-Cβ) - alquilaminosulfonil- (Ci-Cβ) -alquila, ou representa (Ci-Cε) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi, (Ca-Cg)- alquenila, (C2~Ce)-alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, sendo que cada um é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em arila, hetarila e heterociclila, em que arila, hetarila e heterociclila podem ser, cada uma, opcionalmente mono- ou polissubstituídas por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoíla, aminosulfonila, (Ci-Cg)-alquila, (Ca-Ce)-cicloalquila, (Ci-Cg) -alcoxi , (Ci-Cg)- haloalquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi, (Ci-Cg)-alquiltio, (Ci-Cε) - alquilsulf inila, (Ci-Cβ)-alquilsulfonila, (Ci-Cg) - alquilsulf imino, (Ci-Cg)-alquilsulf imino-(Ci-Ce)-alquila, (Ci- Cε) -alquilsulf imino- (C∑-Cε) -alquilcarbonila, (Ci-Cε) - alquilsulfoximino, (Ci-Cg) -alquilsulfoximino- (Ci-Cε) -alquila, (Ci-Cε) -alquilsulfoximino- (Cz-Cε) alquilcarbonila, (Ci-Cε) - alcoxicarbonila, (Ci-Cε) -alquilcarbonila, (C3-C6)- trialquilsilila e benzila, ou R1representa arila, hetarila ou heterociclila, sendo que cada um é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoila, (Ci-Cg)-alquila, (Cg-Cg)-cicloalquila, (Ci-Cε)-alcoxi, (Ci-Cε) -haloalquila, (Ci-Cε) -haloalcoxi , (Ci- Cg)-alquiltio, (Ci-Cε) -alquilsulfinila, (Ci-Cε) - alquilsulfonila, (Ci-Ce)-alquilsulf imino, (Ci-Cε)- alquilsulfimino- (Ci-Cε) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulf imino- (Cz-Ce)-alquilcarbonila, (Ci-Cg)-alquilsulfoximino, (Ci-Cε) - alquilsulfoximino- (Ci-Cε) -alquila, (Ci-Cε) - alquilsulfoximino- (Cz-Cg) -alquilcarbonila, (Ci-Cg) - alcoxicarbonila, (Ci-Cg) -alquilcarbonila, (C3-C6) - trialquilsilila, (=0) (apenas no caso de heterociclila) e (=0)2 (apenas no caso de heterociclila), R2a, R3 e R4 independentemente uns dos outros, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-Cg) -alquilsilila, (C3-C8) -cicloalquila, (C3~Cg) -cicloalquil- (Cg-Cβ) -cicloalquila, (Ci-Cε) -alquil- (C3- Cβ) cicloalquila, halo-(Cs-Ca) cicloalquila, (Ci-Cε) -alquila, (Ci-Cβ)-haloalquila, (Ci-Cβ)-cianoalquila, (Ci-Cε)- hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Ce)-alcoxi, (Ci-Cβ) - alcoxicarbonil- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Cε) - alquila, (Cz-Cβ) -alquenila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6) - cianoalquenila, (Ca-Cε) -alquinila, (C∑-Cε) -haloalquinila, (C2“Cδ)-cianoalquinila, (Ci-Cβ) -alcoxi , (Ci-Cβ) -haloalcoxi , (Ci-Cβ) -cianoalcoxi, (Ci-Cβ) -alcoxicarbonil- (Ci-Cβ) -alcoxi, (Ci-Cε) -alcoxi- (Ci-Cβ) -alcoxi, (Ci-Cε) -alquilhidroxiimino, (Ci-Cε)-alcoxiimino, (Ci-Cβ)-alquil-(Ci-Cε)-alcoxiimino, (Ci- Ce)-haloalquil-(Ci-Ce)-alcoxiimino, (Ci-Cβ) -alquiltio, (Ci- Cβ) -haloalquiltio, (Ci-Cε) -alcoxi- (Ci-Cβ) -alquiltio, (Ci-Cε)- alquiltio-(Ci-Cε)-alquila, (Ci-Cε)-alquilsulf inila, (Ci-Cε) - haloalquilsulfinila, (Ci-Cε) -alcoxi- (Ci-Cε) -alquilsulfinila, (Ci-Cg) -alquilsulfinil- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cβ) - alquilsulfonila, (Ci-Ce) -haloalquilsulfonila, (Ci-Cβ) - alcoxi- (Ci-Cg) -alquilsulfonila, (Ci-Cε) -alquilsulfonil- (Ci- Cε) -alquila, (Ci-Ce)-alquilsulfoniloxi, (Ci-Cβ)- alquilcarbonila, (Ci-Ce) -alqui 11iocarbonila, (Ci-Ce)- haloalquilcarbonila, (Ci-Cβ) -alquiIcarboniloxi , (Ci-Cβ) - alcoxicarbonila, (Ci-Cβ)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-Cβ)-alquilaminocarbonila, (Ci-Ce)- alquilaminotiocarbonila, di- (Ci-Cβ)-alquilaminocarbonila, di- (Ci-Cβ) -alquilaminotiocarbonila, (C∑-Cβ) - alquenilaminocarbonila, di- (C∑-Cβ)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8) -cicloalquilaminocarbonila, (Ci-Ce) - alquilsulfonilamino, (Ci-Cβ) -alquilamino, di- (Ci-Cβ) - alquilamino, aminosulfonila, (Ci-Cβ)-alquilaminosulfonila, di- (Ci-Ce) -alquilaminosulfonila, (Ci-Cβ) -alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Ce)-alquilaminotiocarbonila, di-(Ci- Cε)-alquil-aminotiocarbonila, (C3-C8) -cicloalquilamino, NHCO- (Ci-Cβ) -alquila ( (Ci-Cβ) -alquilcarbonilamino) , representam arila ou hetarila, sendo que cada um é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, sendo que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode presente e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri- (Ci-Cg) -alquilsilila, (Ci- Cg)-alquila, (Ci-Cs)-haloalquila, (Ci-Cβ) -cianoalquila, (Ci- CΘ) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cβ) -alcoxi , (Ci-Ce) - alcoxicarbonil- (Ci-Cç) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) - alquila, (Cz-Cε) -alquenila, (Cz-Cβ)-haloalquenila, (Cz-Cβ) - cianoalquenila, (Cz-Ce) -alquinila, (Cz-Cβ) -haloaiquinila, (Cz-Cβ)-cianoalquinila, (Ci-Cβ)-alcoxi, (Ci-Cβ) -haloalcoxi , (CI-CΘ) -cianoalcoxi , (Ci-Cβ) -alcoxicarbonil- (Ci-Cβ) -alcoxi, (Ci-Cβ) -alcoxi- (Ci-Cβ) -alcoxi, (Ci-Cβ) -alquilhidroxiimino, (Ci-Ce) -alcoxiimino, (Ci-Cg) -alquil- (Ci-Cβ) -alcoxiimino, (Ci- CΘ)-haloalquil-(Ci-Cg)-alcoxiimino, (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci- Ce)-haloalquiltio, (Ci-Cβ) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cβ)- alquiltio- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulf inila, (C1-C5) - haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cβ) -alquilsulf inila, (Ci-Cβ) -alquilsulf inil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cs) - alquilsulfonila, (Ci-Cg)-haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) - alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfonila, (Ci-Cg) -alquilsulfonil - (Ci- Cg)-alquila, (Ci-Cβ) -alquilsulfoniloxi, (Ci-Ce)- alquilcarbonila, (Ci-Cβ) -haloalquilcarbonila, (C1-C5)- alquilcarboniloxi, (Ci-Cβ) -alcoxicarbonila, (Ci-Cg)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-Cβ) - alquilaminocarbonila, di-(Ci-Cg)-alquilaminocarbonila, (Cz- Ce) -alquenilaminocarbonila, di-(Cz-Cβ) - alquenilaminocarbonila, (Ca-Cg)-cicloalquilaminocarbonila, (Ci-Ce)-alquilsulfonilamino, (Ci-Cε)-alquilamino, di-(Ci-Cβ)- alquilamino, aminosulfonila, (Ci-Cβ)-alquilaminosulfonila, di- (Ci-Cβ) -alquilaminosulfonila, (Ci-Cβ) -alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)-alquilaminotiocarbonila, di-(Ci — Cβ)-alquilaminotiocarbonila, (Cg-Cg)-cicloalquilamino, R2b representa um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado que é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: hidrogênio, ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-Cç)- alquilsilila, (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -haloalquila, (Ci-Ce) - cianoalquila, (Ci-Cβ)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci- Cg)-alcoxi, (Ci-Cg)-alcoxicarbonil-(CI-CÈ)-alquila, (Ci-Ce)- alcoxi-(Ci-Cg)-alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6) -alquinila, (C2-C6) -haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6) - cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (Ci- C4) -alquil-(C3-C6) -cicloalquila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce)- haloalcoxi, (CI-CΘ) -cianoalcoxi , (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci- CΘ) -alcoxi, (Ci-Cs)-alcoxi-(Ci-Cê)-alcoxi, (Ci-Ce)- alcoxiimino, -N=C (H)-0 (Ci-Cg)-alquila, -C (H) =N-0 (Ci-Ce)- alquila, (Ci-Cε) -haloalquil-(Cj-Ce) -alcoxiimino, (Ci-Ce)- alquiltio, (Ci-Cβ)-haloalquiltio, (Ci-Cε)-alcoxi- (Ci-Ce) - alquiltio, (Ci-Cg)-alquiltio-(CI-CÊ)-alquila, (Ci-Ce)- alquilsulfinila, (Ci-Ce)-haloalquilsulfinila, (Ci-Ce) - alcoxi- (Ci-Cε) -alquilsulf inila, (Ci-Ce) -alquilsulf inil- (Ci- Ce)-alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfonila, (Ci-Cg)- haloalquilsulfonila, (Ci-Cε) -alcoxi- (Ci-Cε) -alquilsulfonila, (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) - alquilsulfoniloxi, (Ci-Cg) -alquilcarbonila, (Ci-Ce)- haloalquilcarbonila, (CI-CΘ) -alquilcarboniloxi, (Ci-Cβ)- alcoxicarbonila, (Ci-Cç)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-Cg) -alquilaminocarbonila, di- (Ci-Cβ) - alquilaminocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di- (C2~Ce) -alquenilaminocarbonila, (C3-C8) “ cicloalquilaminocarbonila, (Ci-Ce)-alquilsulfonilamino, (Ci — Cg)-alquilamino, di-(Ci-Ce)-alquilamino, aminosulfonila, (Ci- Ce) -alquilaminosulfonila, di- (Ci-Cs) alquilaminosulf onila , (Ci-Ce) -alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)- alquilaminotiocarbonila, di-(Ci-Cg) - alquilaminot iocarbonila, (Cs-Cg)-cicloalquilamino, (Ci-Cε)- alqui1carbonilamino, % V RBrepresenta (Ci-Cβ)-alquila, (Ci-Cβ)-haloalquila, (Ci-Cδ) - cianoalquila, (Ci-Cβ) -hidroxialquila, (Ci-Cβ)-alcoxi-(Ci-Cβ) - alquila, (Ci-Cβ)-haloalcoxi-(Ci-Cβ)-alquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6) -alqueniloxi- (Ci-Cβ) -alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi- (Ci-Cδ) -alquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2- Cβ) -cianoalquenila, (C2-C6) -alquinila, (C2-C6) -alquiniloxi- (Ci-Cβ) -alquila, (C2-C5) -haloalquiniloxi- (Ci-Cδ) -alquila, {C2-C6) -haloalquinila, (Ca-Cδ)-cianoalquinila, (C3-C8) - cicloalquila, (C3—Cβ) -cicloalquil- (Cβ-Cs) -cicloalquila, (Ci- Cδ) -alquil- (C3-C8) -cicloalquila, halo- (C3-C8) cicloalquila, (Ci-Cβ) -alquiltio- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci-Cg) -haloalquiltio- (Ci- Cδ)-alquila, (Ci-Cδ) -alquilsulfinil- (Ci-Cβ)-alquila, (Ci-Cβ)- haloalquilsulfinil- (Ci-Cδ) -alquila, (Ci-Cδ) -alquilsulfonil- (Ci-Cε) -alquila, (Ci-Cβ) -haloalquilsulfonil- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cβ) -alcoxi- (Ci-Cβ) -alquiltio- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cg) - alcoxi- (Ci-Cβ) -alquilsulf inil- (Ci-Cβ) -alquila, (Ci-Cβ) - alcoxi- (Ci-Cβ) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Cβ) - alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cβ) -haloalquilcarbonil- (Ci-Cβ)-alquila, (Ci-Cβ) -alcoxicarbonil-(Ci-Cδ) -alquila, (Ci- Cg) -haloalcoxicarbonil- (Ci-Cβ) -alquila, aminocarbonil- (Ci- Cδ) -alquila, (Ci-Cδ)-alquilamino- (Ci-Cβ) -alquila, di-(Ci-Cδ)- alquilamino-(Ci-Cδ)-alquila ou (Ca-Cg) -cicloalquilamino- (Ci- Ce) -alquila, n representa 0, 1 ou 2.
Constatou-se adicionalmente que os compostos da fórmula (I) têm uma eficácia muito boa como pesticidas, de preferência, como inseticidas e/ou acaricidas, e adicionalmente, em geral, têm uma boa compatibilidade com plantas, em particular, em relação a plantas de cultura.
Uma definição geral dos compostos da invenção é fornecida pela fórmula (I). Os substituintes ou faixas preferenciais dos radicais dados nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados posteriormente no presente documento: Configuração 2: A1representa, de preferência, nitrogênio, =N+-O_ ou =C-R4, A2representa, de preferência, -N-R5, oxigênio ou enxofre, A3representa, de preferência, oxigênio, A4 representa, de preferência, nitrogênio, =N+-0“ ou =C-R4, R1 representa, de preferência, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalcoxi- (C1-C4) - alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -alqueniloxi-(C1-C4) - alquila, (C2-C4) -haloalqueniloxi- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) - haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, {C2-C4) -alquiniloxi- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -haloalquiniloxi- (C1-C4)-alquila, (C2-C4) -haloalquinila, (C2-C4)- cianoalquinila, (C3-C6) -cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3—Cβ) -cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3-C6) -cicloalquila, halo- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4) -alquilamino, di-(Ci-C4)~ alquilamino, (C3-C6) -cicloalquilamino, (C1-C4)- alquilcarbonilamino, (C1-C4) -alquiltio- (C1-C4) -alquila, (Ci- C4) -haloalquilt io- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquilsulf inil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilcarbonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquilcarbonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonilamino, ou representa (C1-C4) -alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C3-C6)cicloalquila, sendo que cada um é opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em arila, hetarila e heterociclila, em que arila, hetarila e heterociclila podem ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou dissubstituidas por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, carbamoila, aminosulfonila, (C1-C4)- alquila, (C3-C4) -cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi , (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4) - alquilsulfimino, ou R1representa, de preferência, arila, hetarila ou heterociclila, sendo que cada um é opcionalmente mono- ou dissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, carbamoila, (C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (Cj.- C4)-haloalquila, (C1-C4) -haloalcoxi , (C1-C4)-alquiltio, (Ci- C4) -alquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4)- alquilsulfimino, (C1-C4) -alquilsulfoximino, (C1-C4)- alquiIcarbonila, (C3-C4)-trialquilsilila, (=0) (apenas no caso de heterociclila) e (=0)2 (apenas no caso de heterociclila), R2a, R3 e R4 independentemente uns dos outros representam, de preferência, hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C4)-alquilsilila, (C3- Cô) -cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3-C6) -cicloalquila, halo- (C3-C6) - cicloalquila, (CI-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4) - cianoalquila, (C1-C4) -hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi-(C1-C4) - alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -haloaiquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C1-C4) -alcoxi , (C1-C4) -haloalcoxi , (C1-C4)-cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)- alquilhidroxiimino, (C1-C4)-alcoxiimino, (C1-C4)-alquil-(Ci- C4) -alcoxiimino, (C1-C4) -haloalqui 1-(C1-C4) -alcoxiimino, (Ci- C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4) -alquiltio- (Ci- C4) -alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4) -haloalquilsulfonila, (Ci- C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilsulfoniloxi, (C1-C4) -alquiIcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (Ci- C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4) -alquilsulfonilamino, (C1-C4) -alquilamino, di-(Ci-C4)- alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, aminotiocarbonila, NHCO- (C1-C4) -alquila ( (C1-C4) -alquilcarbonilamino) , representam fenila ou hetarila, sendo que cada um é opcionalmente mono- ou dissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, sendo que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4) -alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4) -cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C2-C4)- cianoalquinila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4)- cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- alquíIhídroxiimino, (C1-C4)-alcoxiimino, (C1-C4)-alquil-(Ci- C4) -alcoxiimino, (C1-C4) -haloalquil-(C1-C4) -alcoxiimino, (Ci- C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(Ci- C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulf inila, (C1-C4) -alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4) -haloalquilsulfonila, (Ci- C4) -alquiIsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (Ci- C4) -alquilsulfonilamino, (C1-C4) -alquilamino, di-(Ci-C4)- alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4) -alquilaminosulfonila, di- (C1-C4) -alquilaminosulfonila, R2b representa, de preferência, um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado que é opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo que consiste em N, 0 e S, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)-alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, (C1-C4) -hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) - alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila , (C2-C4) -haloalquinila, (C2-C4) -cianoalquinila, (C3-C6) -alcoxi, (C3-C6) -haloalcoxi , (C3-C6)-cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi- (C3-C6)-alcoxi, (C1-C4)- alquilhidroxiimino, (C1-C4) -alcoxiimino, (C1-C4)-alquil-(Ci~ C4) -alcoxiimino, (C1-C4) -haloalquil-(C1-C4) -alcoxiimino, (Ci- C4) -alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(Ci- C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, {C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4) -haloalquilsulf onila, (Ci- C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (Ci- C4) -alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilamino, di-(Ci~C4)- alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, R5 representa, de preferência, (C1-C4) -alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4) -hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalcoxi- (C1-C4) - alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4) - alquila, (C2-C4) -haloalqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -alquiniloxi- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -haloalquinila, (C3-C6) -cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C6) - cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3-C6) -cicloalquila, halo- (C3- Ce) -cicloalquila, (C1-C4) -alquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)- haloalquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulf inil- (Ci~ C4) -alquila, (C1-C4)-haloalquilsulf inil-(C1-C4)-alquila, (Ci- C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - haloalquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) - alquiltio- (C1-C4) -alquila ou (C1-C4) -alquilcarbonil-(C1-C4) - alquila, n representa, de preferência, 0, 1 ou 2. Configuração 2-2: A1, A2, A3, A4, R1, R2a, R3, R4, R5 e n têm os significados dados na Configuração 2 e R2b representa, de preferência, um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado que é opcionalmente mono- di- ou trissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo que consiste em N, 0 e S, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, (C1-C4) -hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4) - alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4) -haloaiquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6) - cicloalquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3-C6) - cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4) - cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi-(C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)- alcoxiimino, -N=C (H)-0 (C1-C4)-alquila, -C (H) =N-0 (C1-C4)- alquila, (C1-C4) -haloalquil- (C1-C4) -alcoxiimino, (C1-C4) - alquiltio, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4) -alquiltio-(C1-C4) - alquila, (C1-C4) -alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulf inila, (C1-C4) -alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4) -haloalquilsulfonila, (Ci- C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilsulfoniloxi, (C1-C4) -alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (Ci~ C4) -alquilsulfonilamino, (C1-C4) -alquilamino, di-(Ci-C4)- alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4) -alquilaminosulfonila, di- (C1-C4) -alquilaminosulfonila, (C1-C4) - alquilcarbonilamino. Configuração 3: A1 representa de modo particularmente preferencial nitrogênio ou =C-R4, A2representa de modo particularmente preferencial -N-R5 ou oxigênio, A3 representa de modo particularmente preferencial oxigênio, A4 representa de modo particularmente preferencial nitrogênio ou =C-R4, R1representa de modo particularmente preferencial (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2- C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2- C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4) -alquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1--C4) -alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila ou (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, 3 representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, ciano, aminocarbonila, halogênio, (C1-C4)- alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4) -haloalcoxi , (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4) -haloalquilsulfinila ou (Ci- C4)-haloalquilsulfonila, representa de modo particularmente preferencial um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo que consiste em N, 0 e S, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (Ci- C4)-alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (Cj.- C4) -alcoxi-(C1-C4) -alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C3- Cε) -cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4) -alcoxi-(C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) - alcoxiimino, -N=C (H) -0 (C1-C4) -alquila, -C(H)=N-0 (C1-C4) - alquila, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4)- alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulf inil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (Ci- C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4) - alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (Cj.— C4) -alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4) - alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di- (C1-C4) -alquilaminosulfonila, (C1-C4) - alquilcarbonilamino, R3representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfinila, (Ci- C4) -alquilsulfonila, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4)- haloalquilsulfinila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, R4 representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, halogênio, ciano ou (C1-C4)-alquila, R5 representa de modo particularmente preferencial (C1-C4}- alquila ou (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, n representa de modo particularmente preferencial 0, 1 ou 2. Configuração 3-2: A1, A2, A3, A4, R1, R2a, R3, R4, R5 e n têm os significados dados na Configuração 3 e R2b representa de modo particularmente preferencial um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono-, di- ou trissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo que consiste em N, O e S, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possivel, substituintes são, em cada caso, como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)-alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C6)-cicloalquila , (Ci- C4) -alquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)- alcoxiimino, -N=C {H) -O (C1-C4) -alquila, -C (H) =N-0 (C1-C4)- alquila, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4)- alquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulf inila, (C1-C4) -alquiIsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4) -haloalquilsulfonila, (Ci- C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilsulfoniloxi, (C1-C4) -alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (Ci- C4) -alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilamino, di-(Ci-C4)- alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4) -alquilaminosulfonila, di- (C1-C4) -alquilaminosulfonila, (C1-C4) - alquilcarbonilamino. Configuração 4: A1representa de modo particularmente preferencial nitrogênio ou =C-R4, A2representa de modo particularmente preferencial -N-R5 ou oxigênio, A3 representa de modo particularmente preferencial oxigênio, A4 representa de modo particularmente preferencial nitrogênio ou =C-H, R1representa de modo particularmente preferencial metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R2a representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, ciano, metila, etila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, dielorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, flúor ou cloro, R2b representa de modo particularmente preferencial um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros a partir do grupo que consiste em QI a Q99, o qual é opcionalmente mono- ou dissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possivel, substituintes são, em cada caso, como a seguir: hidrogênio, ciano, halogênio, amino, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C2- C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6) -cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3- Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4)- alcoxiimino, -C (H) =N-0 (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulf inila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, (C1-C4) -haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4) -alquilsulfonilamino, (C1-C4) - alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, (Ci- C4)-alquilcarbonilamino,
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cloro, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, didorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila, R4representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano, R5representa de modo particularmente preferencial metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila, n representa de modo particularmente preferencial 0, 1 ou 2. Configuração 4-1: A1, A2, A3, A4, R1, R2a, R3, R4, R5 e n têm os significados dados na Configuração 4 e R2t representa de modo particularmente preferencial um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros a partir do grupo que consiste em QI a Q99, o qual é opcionalmente mono- ou dissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: hidrogênio, ciano, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, halogênio, amino, (C1-C4)-alquila, (C1-C4) -haloalquila, (Ci- C4)-alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2- C4}-haloaiquinila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi , (C1-C4)-haloalcoxi , (C1-C4) -alcoxiimino, C (H) =N-0 (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, (Ci- C4)-alquilcarbonilamino. Configuração 4-2: A1, A2, A3, A4, R1, R2a, R3, R4, R5 e n têm os significados dados na Configuração 4 e R2b representa de modo particularmente preferencial um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros a partir do grupo que consiste em QI a Q104, o qual é opcionalmente mono-, di- ou trissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, o qual pode conter, em cada caso, pelo menos um grupo carbonila e/ou, quando possível, substituintes são, em cada caso, como a seguir: ciano, (C1-C4)-cianoalquila , (C1-C4) -alcoxi-(C1-C4) -alquila, halogênio, amino, (C1-C4)-alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C2- C4) -alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2- C4) -haloaiquinila, (C3-C6) -cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alquil- (C3-C6) -cicloalquila, ^a,'\ k 35— (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4) -alcoxiimino, C (H) =N-0 (C1-C4}-alquila, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulf inila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, (C1-C4) -alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfinil- (C1-C4) - alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, (Ci- C4)-alquilcarbonilamino
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em que a ligação ao restante da molécula é identificada por um asterisco *
A substituição nos anéis Q-l a Q-104 pode se dar por substituição de hidrogênio no átomo de carbono e/ou no átomo de nitrogênio. Configuração 5: A1com ênfase representa nitrogênio, A2 com ênfase representa -N-R5, A3com ênfase representa oxigênio, A4com ênfase representa =C-H, R1 com ênfase representa etila, R2a com ênfase representa hidrogênio, R2b com ênfase representa um anel heteroaromático, ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros a partir que consiste em Q-25, Q-41, Q-42, Q-43, Q-45, Q-46, 95, o qual é opcionalmente monossubstituido, sendo que substituintes possíveis são, em cada caso: hidrogênio, ciano, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4) -alcoxi-(C1-C4) -alquila, halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C3-C6) - cicloalquila, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -haloalquiltio, (Ci- C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)- alquilcarbonilamino, em que Q-25 e Q-95 são não ssubstituídos, (substituintes adequados são, em cada caso, em particular: hidrogênio, ciano, cianometila, metoximetila, cloro, iodo, flúor, metila, trifluorometila, CHF2, ciclopropila, S-CH3, S-CF3, SO2-CH3, CONHCH3, NHCOCH3) , R3 com ênfase representa trifluorometila, R5 com ênfase representa metila, n com ênfase representa 2. Configuração 5-2a A1 com ênfase representa nitrogênio, A2com ênfase representa -N-R5, A3com ênfase representa oxigênio, A4com ênfase representa =C-H, R1com ênfase representa metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila ou terc-butila, R2a com ênfase representa hidrogênio, R2b com ênfase representa um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros a partir do grupo que consiste em Q-l, Q-2, Q-3, Q-9, Q-13, Q-14, Q-24, Q-25, Q-26, Q-28, Q-41, Q-42, Q-43, Q-45, Q-46, Q-47, Q-49, Q-51, Q-52, Q-59, Q-73, Q-81, Q-82, Q-83, Q-95, Q-97, Q-99, Q-100, Q-101, Q-102, Q-103, Q-104, o qual é opcionalmente mono-, di- ou trissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, sendo que substituintes possíveis são, em cada caso: ciano, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4) -alcoxi-(C1-C4) - alquila, halogênio, (C1-C4) -alquila, (C2-C4)-alquinila, (Ci- C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (Ci- C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4) -alquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)- alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (Ci- C4)-alquila, (C1-C4) -alquilaminocarbonila, (C1-C4) - alquilcarbonilamino (substituintes possíveis são, em cada caso, em particular: ciano, cianometila, metoxi, metoximetila, cloro, iodo, flúor, bromo, metila, etinila, trif luorometila, CHF2, CH2CF3, CH2CF2CF3, CF2CF3, ciclopropila, S-CH3, S-CF3, SO2-CH3, CH2SCH3, CH2SOCH3, CH2SO2CH3, CONHCH3, NHCOCH3) , R3 com ênfase representa fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R5 com ênfase representa metila, etila ou isopropila, n com ênfase representa 2. Configuração 5-2b: A1com ênfase representa nitrogênio, A2 com ênfase representa -N-R5, A3com ênfase representa oxigênio, A4com ênfase representa =C-H, R1com ênfase representa etila, R2a com ênfase representa hidrogênio, R2b com ênfase representa um anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros a partir do grupo que consiste em Q-l, Q-2, Q-3, Q-9, Q-13, Q-14, Q-24, Q-25, Q-26, Q-28, Q-41, Q-42, Q-43, Q-45, Q-46, Q-47, Q-49, Q-51, Q-52, Q-59, Q-73, Q-81, Q-82, Q-83, Q-95, Q-97, Q-99, Q-100, Q-101, Q-102, Q-103, Q-104, o qual é opcionalmente mono- ou di- (no caso de Q-14, Q-25, Q-42 ou Q-103) ou trissubstituído (no caso de Q-42) por substituintes idênticos ou diferentes, sendo que substituintes possíveis são, em cada caso: ciano, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, halogênio, (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -alquinila, (C1-C4) - alcoxi, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4) -alquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfinil- (Ci-Cd -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (Ci- C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, em que Q-2, Q-9, Q-13, Q-24, Q-81, Q-82, Q-83, Q-95, Q-97, Q- 99, Q-100, Q-102, Q-104 são não substituídos, (substituintes possiveis são, em cada caso, em particular: ciano, cianometila, metoxi, metoximetila, cloro, iodo, flúor, bromo, metila, etinila, trif luorometila, CHF2, CH2CF3, CH2CF2CF3, CF2CF3, ciclopropila, S-CH3, S-CF3, SO2-CH3, CH2SCH3, CH2SOCH3, CH2SO2CH3, CONHCH3, NHCOCH3) , R3 com ênfase representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R5com ênfase representa metila, n com ênfase representa 2. Configuração 6-2a: A1especialmente representa nitrogênio, A2especialmente representa -N-R5, A3especialmente representa oxigênio, A4 especialmente representa —C-H, R1 especialmente representa metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila ou terc-butila, R2a especialmente representa hidrogênio, R2b especialmente representa um anel a partir do grupo que consiste em
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R3especialmente representa fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R5especialmente representa metila, etila ou isopropila, n especialmente representa 2. Configuração 6-2b: A1, A2, A3, A4, R2a, R2b e n têm os significados dados na Configuração 6-2a e R1 especialmente representa etila, R3 especialmente representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R5especialmente representa metila. A1 representa =N+-0“ significa =N+(CT)-; A1 representa =C-R4 significa =C(R4)- (idêntico a CR4) , A2 representa -N-R5 significa -N(R5)- (idêntico a N-R5); A4 representa =N+-O" significa =N+(O-)-; A4 representa =C-R4 significa =C(R4}- (idêntico a CR4) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (1).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5—2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (2).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (2-2).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (3) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (3-2).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5—2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (4) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5—2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (4-1) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (4-2).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (5) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (5-2a).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (5-2b).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6—2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (6-2a) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b tem os significados descritos na configuração (6-2b).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b representa um anel Q-42, o qual é opcionalmente mono-, di- ou trissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, sendo que possíveis substituintes são: ciano, (C1-C4)- cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, halogênio, (Ci- C4)-alquila, (C2”C<) -alquinila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)- haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4) -alquiltio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) - alquilsulf inil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) - alquila, (C1-C4) -alquilaminocarbonila, (C1-C4)- a1qui1carbonilamino.
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) configuração (6-2b) e R2b representa um anel Q-42, o qual é opcionaimente mono-, di- ou trissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, sendo que possiveis substituintes são: ciano, cianometila, metoxi, metoximetila, cloro, iodo, flúor, bromo, metila, etinila, trif luorometila, CHF2, CF2CF3, ciclopropila, S-CH3, SO2-CH3, CH2SCH3, CH2SOCH3, CH2SO2CH3, CONHCH3, NHCOCH3.
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b representa um anel opcionalmente monossubstituido Q-45, sendo que possiveis substituintes são: halogênio, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-C4)- alquilcarbonilamino.
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R2b representa um anel opcionalmente monossubstituido Q-45, sendo que possiveis substituintes são: cloro, S-CH3, SO2-CH3, NHCOCH3.
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R2b, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R3 representa trifluorometila.
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da fórmula (I) em que R1, R2a, R2b, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5—2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b) e R3 representa pentafluoroetila.
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-A)
Figure img0012
em que R1, R2a, R2b, R3, R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-B)
Figure img0013
(0)=s N em que R1, R2a, R2b, R3 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2-2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-C)
Figure img0014
(O)n=S em que R1, R2a, R2b, R3 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2-2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-D)
Figure img0015
(O)n=S em que R1, R2a, R2b, A3, R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) ou na configuração (5) ou na configuração (5-2a) ou na configuração (5-2b) ou na configuração (6-2a) ou na configuração (6-2b).
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-E)
Figure img0016
R1 em que R1, R2a, R2b, R3, R4, R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-F)
Figure img0017
em que R1, R2a, R2b, R3, R4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-G)
Figure img0018
em que R1, R2a, R2b, R3, R4 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) .
Em uma outra modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-H)
Figure img0019
em que R1, R2a, R2b, R3, R4, R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na configuração (1) ou na configuração (2) ou na configuração (2- 2) ou na configuração (3) ou na configuração (3-2) ou na configuração (4) ou na configuração (4-1) ou na configuração (4-2) .
Nas definições preferenciais, a menos que seja indicado de modo contrário, o halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo, arila (incluindo, como parte de uma maior unidade, por exemplo, arilalquila) é selecionada a partir do grupo que consiste em fenila, naftila, antrila, fenantrenila, e é, de preferência, por sua vez, fenila, hetarila (sinônimo de heteroarila, incluindo, como parte de uma maior unidade, por exemplo, hetarilalquila) é selecionada a partir do grupo que consiste em furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4- oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3- tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5- tiadiazolila, tetrazolila, piridila, pirimidila, piridazinila, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5- triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila e indolizinila, heterociclila representa um anel saturado de 4, 5 ou 6 membros que contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio e/ou um átomo de enxofre, por exemplo, azetidinila, pirrolidinila, piperidinila, oxetanila, tetrahidrofuranila, tetrahidropiranila, dioxanila, tietanila, tetrahidrotiofenila, tetrahidrotiopiranila, piperazinila, morfolinila e tiomorfolinila.
Nas definições particularmente preferenciais, a menos que seja indicado de modo contrário, o halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo, arila (incluindo, como parte de uma maior unidade, por exemplo, arilalquila) é selecionada a partir do grupo que consiste em fenila, naftila, antrila, fenantrenila, e é, de preferência, por sua vez, fenila, hetarila (incluindo, como parte de uma maior unidade, por exemplo, hetarilalquila) é selecionada a partir do grupo que consiste em piridila, pirimidila, pirazinila, piridazinila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tiazolila e tetrazolila, heterociclila é selecionada a partir do grupo que consiste em oxetanila, tetrahidrofuri la e piperazinila.
No contexto da presente invenção, a menos que seja definido de modo diferente em outra parte do texto, o termo "alquila", por si só ou, ainda, em combinação com outros termos, por exemplo, haloalquila, é compreendido como um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem de 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Exemplos de radicais Ci-Ci2-alquila são metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2- dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n- decila, n-undecila e n-dodecila. Dentre esses radicais alquila, é dada particular preferência a radicais Ci-Cε- alquila. É dada preferência especial a radicais Ci-C^-alquila.
De acordo com a invenção, a menos que seja definido de modo diferente em outra parte do texto, o termo "alquenila", por si só ou, ainda, em combinação com outros termos, é compreendido como um radical C2-Ci2~alquenila ramificado ou de cadeia linear que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1,3-pentadienila, 1- hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila e 1,4-hexadienila. Entre essas, é dada preferência a radicais Cs-Ce-alquenila e preferência particular a radicais C2-C4- alquenila.
De acordo com a invenção, a menos que seja definido de modo diferente em outra parte do texto, o termo "alquinila", por si só ou, ainda, em combinação com outros termos, é compreendido como um radical C2-Ci2-alquinila ramificado ou de cadeia linear que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. Entre essas, é dada preferência a radicais C3-C6~alquinila e preferência particular a radicais Cs-Cí-alquinila. 0 radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.
De acordo com a invenção, a menos que seja definido de modo diferente em outra parte do texto, o termo "cicloalquila", por si só ou, ainda, em combinação com outros termos, é compreendido como um radical Ca-Cs-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila e ciclooctila. Entre essas, é dada preferência a radicais Cs-Cg-cicloalquila.
O termo "alcoxi", por si só ou, ainda, em combinação com outros termos, por exemplo, haloalcoxi, é compreendido como um radical O-alquila, em que o termo "alquila" é como definido acima.
Radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono- ou poli-halogenados, até um número máximo de substituintes possiveis. No caso de poli- halogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Nesse caso, o halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmente flúor, cloro ou bromo.
A menos que seja indicado de modo contrário, radicais opcionalmente substituídos podem ser mono- ou polissubstituídos, sendo que os substituintes, no caso de polissubstituição, podem ser iguais ou diferentes.
As definições ou elucidações de radical dadas acima em termos gerais ou em áreas de preferência se aplicam aos produtos finais e, de modo correspondente, aos materiais de partida e intermediários. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si como desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas de preferência.
É dada preferência, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como preferenciais.
É dada particular preferência, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como particularmente preferenciais.
É dada preferência muito particular, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como muito particularmente preferenciais.
É dada ênfase, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como enfatizadas.
É dada ênfase especial, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como especialmente enfatizadas.
Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de isômeros ativos geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros diferentes composições. Esses por exemplo, enantiômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. a invenção abrange tanto estereoisδmeros puros quanto quaisquer misturas desses isômeros.
Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esquemas:
Figure img0020
Os radicais R1, R2a, R2b, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm, cada um, os significados descritos acima, e X representa halogênio. Etapa a)
Os compostos da fórmula (IV) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento US5576335 pela reação de compostos da fórmula (II) com ácidos carboxilicos da fórmula (III) na presença de um agente de condensação.
Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2003/69257, WO2006/65703 ou WO 2015/121136.
Os ácidos carboxilicos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2010/234604, WO2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, IB (2008), 5023- 5026.
A reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxilicos da fórmula (III) pode ser realizada puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropi1)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodiimida.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada e a temperaturas de 0 a 180 °C; com preferência, a reação é realizada á pressão atmosférica e a temperaturas de 20 a 140 °C. Etapa b)
Os compostos da fórmula (V) podem ser preparados condensando-se os compostos da fórmula (IV), por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2012/86848.
A conversão em compostos da fórmula (V) pode ser realizada puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
A reação pode ser realizada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração. Exemplos de agentes de condensação adequados são carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodiimida; anidridos, como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e um tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxí1ico. Exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos, como ácido para- toluenossulfônico; ácidos carboxilicos, como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos. Exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio, como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; bases inorgânicas, como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio. Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto fosforoso.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa c)
Os compostos da fórmula (VI) podem ser preparados halogenando-se os compostos da fórmula (V) , por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento US4801593. Um exemplo de um agente de halogenação adequado é oxicloreto fosforoso. Os solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos. É dada preferência ao uso de tolueno.
Em uma modalidade, o nitrogênio (A1 = N) nas proximidades da posição de halogenação é inicialmente oxidado, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2008/112646. Exemplos de agentes oxidantes adequados são ácido meta-cloroperbenzoico e peróxido de hidrogênio. A reação é realizada, de preferência, em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, ou a ésteres, como acetato de etila. A halogenação subsequente é realizada como descrito acima com o uso de um agente de halogenação adequado, como, por exemplo, oxicloreto fosforoso. Etapa d)
A preparação de compostos da fórmula (I) em que R2b representa um anel fixado por meio de nitrogênio pode ser realizada por métodos conhecidos na literatura (consultar, por exemplo, Journal of Organic Chemistry (2010), 69, 5578), por exemplo, na presença de iodeto de cobre (I) e auxiliares de reação básica, por exemplo, trans-N,N'-dimetilciclohexano-1,2- diamina e carbonato de potássio, em um solvente ou diluente adequado. Os solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos. É dada preferência ao uso de tolueno. Ademais, o acoplamento pode ocorrer sem catálise de metal na presença de uma base adequada, como, por exemplo, carbonato de potássio ou carbonato de césio em um solvente ou diluente adequado. Os solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos. É dada preferência, no presente documento, ao uso de acetonitrila ou dimetilformamida.
Os compostos da fórmula (I) em que R2b representa um anel fixado por meio de carbono podem ser preparados, por exemplo, a partir de compostos da fórmula (VI) em que X representa, de preferência, halogênio a partir do grupo que consiste em cloro ou bromo, por métodos geralmente conhecidos (consultar Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004). For exemplo, os compostos da fórmula (VI) em que X representa, de preferência, cloro ou bromo podem ser reagidos com ácidos arilborônicos adequados ou ésteres dos mesmos por métodos conhecidos (consultar WO2010071819) na presença de catalisadores adequados a partir do grupo dos sais de metal de transição para produzir compostos da fórmula (I) . Exemplos de catalisadores de acoplamento preferenciais incluem catalisadores de paládio, como [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II) ou tetrakis(trifenilfosfina)paládio. Os auxiliares de reação básica adequados usados para conduzir os processos são, de preferência, carbonatos de sódio ou potássio.
Alguns dos ácidos (hetero)arilborônicos ou ésteres (hetero)arilborônicos exigidos são conhecidos e/ou estão comercialmente disponíveis, por exemplo, preparados por métodos comumente conhecidos (consultar Boronic Acids (eds.: D. G. Hall), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011). Processo B
Figure img0021
Os radicais R1, R2a, R3, A1, A2, A3, A4 e n têm os significados descritos acima.
Em uma modalidade da invenção, os compostos da fórmula (V) podem ser preparados em um processo de um estágio reagindo- se os compostos da fórmula (II) com compostos da fórmula (III) na presença de um agente de condensação.
A conversão em compostos da fórmula (V) pode ser realizada puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metilico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol, etanol ou isopropanol; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, toluene ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina. Exemplos de agentes de condensação adequados são carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodiimida; anidridos, como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e um tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxilico.
A reação pode ser realizada na presença de um ácido ou uma base. Exemplos de um ácido que pode ser usado na reação descrita são ácidos sulfônicos, como ácido metanossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxilicos, como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos. Exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio, como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; bases inorgânicas, como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio. A reação pode ser realizada na presença de um catalisador adequado, por exemplo, 1-hidroxibenzotriazol.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
A conversão adicional dos compostos da fórmula (V) em compostos da fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo A.
Figure img0022
Os radicais R1, R2a, R2b, R3, A1, A2, A3 e A4 têm ò significados descritos acima e X1 e X representam halogênio. Etapa a)
Os compostos da fórmula (VIII) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento US5576335 pela reação de compostos da fórmula (II) com um ácido carboxilico da fórmula (VII) na presença de um agente de condensação ou uma base.
Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2003/69257, W02006/65703 ou WO 2015/121136.
Os ácidos carboxilicos da fórmula (VII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2010/234604, WO2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023- 5026.
A reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxilicos da fórmula (VII) pode ser realizada puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N, N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodiimida.
As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas com fins exemplificativos a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogencarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. É dada particular preferência a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada e a temperaturas de 0 a 180 °C; com preferência, a reação é realizada à pressão atmosférica e a temperaturas de 20 a 140 °C. Etapa b)
Os compostos da fórmula (IX) podem ser preparados condensando-se os intermediários da fórmula (VIII), por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento W02012/86848.
A conversão em compostos da fórmula (IX) pode ser realizado puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2- dimetoxietano, éter terc-butil metilico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
A reação pode ser realizada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração. Exemplos de agentes de condensação adequados são carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodiimida; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e um tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.
Exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos, como ácido para- toluenossulfônico; ácidos carboxilicos, como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos.
Exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio, como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; bases inorgânicas, como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio. Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto fosforoso.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa c)
Os compostos da fórmula (XI) podem ser preparados reagindo-se os compostos da fórmula (IX) com os compostos da fórmula (X) na presença de uma base.
Os derivados de mercaptano da fórmula (X) , por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparado por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.
A conversão em compostos da fórmula (XI) pode ser realizada puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2- dimetoxietano, éter terc-butil metilico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila. Exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. Ê dada preferência a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Demais bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa d)
Os compostos da fórmula (XII) podem ser preparados oxidando-se os compostos da fórmula (XI) . A oxidação é, em geral, realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa e)
Os compostos da fórmula (XIII) podem ser preparados oxidando-se os compostos da fórmula (XII) . A oxidação é geralmente realizada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa f)
Os compostos da fórmula (XIII) também podem ser preparados em um processo de uma etapa oxidando-se os compostos da fórmula (XI). A oxidação é geralmente realizada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa g) A conversão adicional dos compostos da fórmula (XIII) em compostos da fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo A, etapa d).
Os compostos das fórmulas (XI) e (XII) podem ser convertidos de modo análogo ao processo A, etapa d) , em compostos da fórmula (I). Processo D
Figure img0023
significados descritos acima e X representa halogênio. Etapa a)
Os compostos da fórmula (XV) podem ser preparados halogenando-se os compostos da fórmula (XIV), por exemplo, de modo análogo ao processo descrito no documento W02002007673. Um exemplo de um agente de halogenação adequado é N- bromosuccinimida na presença de um iniciador de radical ou sob irradiação UV. O iniciador de radical usado é frequentemente azobisisobutironitrila, peróxido de dibenzoila ou hidroperóxido de terc-butila.
A halogenação é geralmente realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência ao uso alcanos halogenados, como tetracloreto de carbono, triclorometano ou diclorometano; nitrilas, como acetonitrila - também como misturas com água - ou solventes polares apróticos, como, por exemplo, N, N-dimetilformamida.
Os compostos da fórmula (XIV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2007/3539, WO2014/104407 ou W02014/10990 .
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada e a temperaturas de -35 a 180 °C; com preferência, a reação é realizada à pressão atmosférica e a temperaturas de 0 °C a 20 °C. Etapa b)
Os compostos da fórmula (XVI) podem ser preparados por clivagem hidrolitica dos compostos da fórmula (XV). A hidrólise é geralmente realizada sob condições aquosas em meios ácidos, por exemplo, de modo análogo ao processo descrito no documento US6610853, ou em meios alcalinos, por exemplo, de modo análogo ao processo descrito no documento WO2009/155156.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 140°C. Etapa c)
Os compostos da fórmula (XVII) podem ser preparados oxidando-se os compostos da fórmula (XVI). A oxidação é, em geral, realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio. A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas Etapa d)
Os compostos da fórmula (XVIII) podem ser preparados oxidando-se os compostos da fórmula (XVII). A oxidação é geralmente realizada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa e)
Os compostos da fórmula (XVIII) também podem ser preparados em um processo de uma etapa oxidando-se os compostos da fórmula (XVI). A oxidação é geralmente realizada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa f)
Os compostos da fórmula (XI) podem ser preparados em um processo de uma etapa reagindo-se os compostos da fórmula (II) com os compostos da fórmula (XVI) na presença de um agente de condensação.
A conversão em compostos da fórmula (XI) pode ser realizada puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2- dimetoxietano, éter terc-butil metilico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol, etanol ou isopropanol; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina. Exemplos de agentes de condensação adequados são carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodiimida; anidridos, como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e um tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.
A reação pode ser realizada na presença de um ácido ou uma base. Exemplos de um ácido que pode ser usado na reação descrita são ácidos sulfônicos, como ácido metanossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxilicos, como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos. Exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio, como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; bases inorgânicas, como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio. A reação pode ser realizada na presença de um catalisador adequado, por exemplo, 1-hidroxibenzotriazol.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. A conversão adicional dos compostos da fórmula (XI) em compostos da fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo C. Etapa g)
Os compostos da fórmula (XII) podem ser preparados em um processo de uma etapa reagindo-se os compostos da fórmula (II) com compostos da fórmula (XVII) na presença de um agente de condensação.
A conversão em compostos da fórmula (XII) pode ser realizada puramente ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2- dimetoxietano, éter terc-butil metilico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol, etanol ou isopropanol; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina. Exemplos de agentes de condensação adequados são carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodiimida; anidridos, como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e um tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxilico.
A reação pode ser realizada na presença de um ácido ou uma base. Exemplos de um ácido que pode ser usado na reação descrita são ácidos sulfônicos, como ácido metanossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxilicos, como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos. Exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio, como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; bases inorgânicas, como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
A reação pode ser realizada na presença de um catalisador adequado, por exemplo, 1-hidroxibenzotriazol. A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
A conversão adicional dos compostos da fórmula (XII) no composto (I) é realizada de modo análogo ao processo C. Etapa h) Os compostos da fórmula (XIII) podem ser preparados em um processo de uma etapa reagindo-se os compostos da fórmula (II) com os compostos da fórmula (XVIII) na presença de um agente de condensação.
A conversão em compostos da fórmula (XIII) pode ser realizada em substância ou em um solvente, sendo que é dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2- dimetoxietano, éter terc-butil metilico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol, etanol ou isopropanol; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina. Exemplos de agentes de condensação adequados são carbodiimidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1, 3-diciclohexilcarbodiimida; anidridos, como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e um tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxilico.
A reação pode ser realizada na presença de um ácido ou uma base. Exemplos de um ácido que pode ser usado na reação descrita são ácidos sulfônicos, como ácido metanossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxilicos, como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos. Exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio, como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; bases inorgânicas, como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
A reação pode ser realizada na presença de um catalisador adequado, por exemplo, 1-hidroxibenzotriazol. A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. A conversão adicional dos compostos da fórmula (XIII) no composto (I) e realizada de modo analogo ao processo C. Processo E
Figure img0024
Os radicais R1, R2a e A1 têm os significados descritos acima e X representa halogênio. Etapa a)
Os compostos da fórmula (XX) podem ser preparados convertendo-se os compostos da fórmula (XIX) com o auxilio de nitrito em um sal de diazônio e reagindo esse com dióxido de enxofre na presença de sais de cobre (I) ou cobre (II), por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos W02009/141305 ou WO2012/139775.
A formação do sal de diazônio geralmente ocorre em uma solução forte de ácido clorídrico ou ácido acético frequentemente como uma mistura com acetonitrila. São preferenciais para uso como fonte de nitrito de sódio ou nitrito de terc-butila.
Frequentemente, O dióxido de enxofre é introduzido na solução de reação como um gás. O uso de uma solução saturada de dióxido de enxofre em água também é possível.
Na maioria dos casos, os sais de cobre usados são cloreto de cobre (I), Brometo de cobre (I), cloreto de cobre(II) ou brometo de cobre (II).
Os compostos da fórmula (XIX) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo ao processo descrito no documento WO2006135993.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de ~10°C a 20°C. Etapa b)
Os compostos da fórmula (XXI) podem ser gerados de compostos da fórmula (XX) por redução ao sulfinato e a reação subsequente com um eletrófilo, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos em J. Org. Chem. 1991, 56, 4974 ou no documento W02010/55005. 0 agente redutor usado é sulfito de sódio. Na maioria dos casos, os eletrófilos usados são haletos de alquila ou ácidos carboxilicos halogenados na posição alfa. As reações são frequentemente realizadas em soluções alcalinas aquosas, sendo que também é possível usar misturas com éteres que têm um alto ponto de ebulição, como dioxano. A base inorgânica usada é hidróxido de sódio ou bicarbonato de sódio.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 20°C a 100°C. Etapa c)
Os compostos da fórmula (XVIII) podem ser preparados por clivagem hidrolítica dos compostos da fórmula (XXI). A hidrólise é geralmente realizada sob condições aquosas em meios ácidos, por exemplo, de modo análogo ao processo descrito no documento US6610853, ou em meios alcalinos, por exemplo, de modo análogo ao processo descrito no documento WO2009/155156.
A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20°C a 140°C. A conversão adicional dos compostos da fórmula (XVIII) em compostos da fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo D.
A invenção também fornece compostos da fórmula (IX) em que
Figure img0025
R2a, R3, A1, A2 e A4 têm os significados descritos acima (de preferência, A1 representa nitrogênio, A2 representa N-metila, A4 representa =C-H) e X1 e X2 representam halogênio (de preferência, flúor, cloro, bromo, iodo, particularmente, de preferência, cloro ou flúor).
A invenção também fornece compostos da fórmula (XI) em que
Figure img0026
R1, R2a, R3, A1, A2 e A4 têm os significados descritos acima (de preferência, A1 representa nitrogênio, A2 representa N-metila, A4 representa =C-H) e X1 representa halogênio (de preferência, flúor, cloro, bromo, iodo, particularmente, de preferência, cloro ou flúor).
A invenção também fornece compostos da fórmula (XII) em que
Figure img0027
R1, R2a, R3, A1, A2 e A4 têm os significados descritos acima (de preferência, A1 representa nitrogênio, A2 representa N-metila, A4 representa =C-H) e X1 representa halogênio (de preferência, flúor, cloro, bromo, iodo, particularmente, de preferência, cloro ou flúor).
A invenção também fornece compostos da fórmula (XIII) em que
Figure img0028
R1, R2a, R3, A1, A2 e A4 têm os significados descritos acima (de preferência, A1 representa nitrogênio, A2 representa N-metila, A4 representa =C-H) e X1 representa halogênio (de preferência, flúor, cloro, bromo, iodo, particularmente, de preferência, cloro ou flúor). Métodos e usos
A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, em que se permite que compostos da fórmula (I) atuem em pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é, de preferência, realizado em agricultura e silvicultura e em proteção de material. De preferência, estão excluídos desses métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.
A invenção se refere, ainda, ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, especialmente, agentes de proteção de cultura. No contexto do presente pedido, o termo "pesticida" também sempre compreende o termo "agente de proteção de cultura".
Os compostos da fórmula (I), tendo boa tolerância de planta, toxicidade em homeotermia favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos de planta contra fatores de estresse bióticos e abióticos para aumentar rendimentos de colheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematoides e moluscos, os quais são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação animal, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene. Podem ser usados, de preferência, como pesticidas. São ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. As pragas mencionadas acima incluem: pragas do filo Arthropoda, especialmente da classe Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp. , Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp. , Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinas, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp. , Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhi∑oglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp. ; da ordem ou da classe Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe Insecta, por exemplo, da ordem Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens,
Neostylopyga rhombifolia, Pandora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipaIpa; da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina túmida, Agelastica alni, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Aplon spp., Apogonia spp., Atomaria spp. , por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguínea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp. , Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilia, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia j aponica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferruginous, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp. , Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp. , Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionals, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthos ipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla,
Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidental is, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apii folia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solans, Empoasca stevens i, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulate, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbias, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp. , Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistras, Pianococcus spp., por exemplo, Pianococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mail, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulates, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidental is, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion stratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp. , Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem Isopoda, por exemplo, ArmadiIlidi um vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp. , Incisitermes spp. , Kalotermes spp. , Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp. , Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsla spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp. , Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharins, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera,
Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavo fasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo,
Leucoptera coffeella, Lithocollet is spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mods spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorye ter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (^Plutella maculipennis), Prays spp. , Prodenia spp. , Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem Orthoptera ou SaItatoria, por exemplo, Acheta domesticas, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusts spp., por exemplo, Locusta migratória, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp. ; da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocepha1 ides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williams!, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamom!, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inguilinus, Thermobia domestica; da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;
Pragas do filo Mollusca, em particular, da classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.; e também da classe Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp. , Oncomelania spp. , Pomacea spp. , Succinea spp.; Parasitas animais e humanos do filo Platyhelminthes e Nematoda, por exemplo, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp. , Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp. , Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp. , Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp. , Ollulanus spp., Onchocerca spp., Opisthorchis spp. , Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp. , Para filaria spp., Paragonimus spp. , Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp. , Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp. , Teladorsagia spp., Thelaz ia spp., Toxascar is spp. , Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.; pragas de planta do filo Nematoda, isto é, nematoides fitoparasiticos, especialmente Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo,
Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Cri conemel la curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Cri con emo ides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp. , Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp. , Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchulus spp., Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp. , por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index. Além disso, é possível controlar, do sub-reino Protozoa, a ordem Coccidia, por exemplo, Eimeria spp.
Os compostos da fórmula (I) também podem ser opcionalmente, a certas concentrações ou taxas de aplicação, usados como herbicidas, protetores, reguladores ou agentes de crescimento para melhorar propriedades de planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasma) e RLO (organismo semelhante rickettsia). Se adequado, também podem ser usadas como intermediários ou precursores para a sintese de outros compostos ativos. Formulações
A presente invenção também se refere a formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, esguicho, gotejamento e licores de aspersão, que compreende pelo menos um composto da fórmula (I) . Em alguns casos, as formas de uso compreendem pesticidas e/ou adjuvantes que aprimoram a ação, tais como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de semente de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metilico de óleo de semente de colza ou éster metilico de óleo de soja, ou alcanol-alcoxilatos e/ou difusores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais orgânicos ou inorgânicos de amónio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amónio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, polímeros de sulfossuccinato de dioctila ou hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amónio, potássio ou fósforo.
As formulações comuns são, por exemplo, liquidos solúveis em água (SL) , concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW) , concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD) , grânulos dispersiveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); esses tipos possíveis de formulação além de outros são descritos, por exemplo, em Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on development e use of FAO e WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production e Protection Papers - 173, preparados por FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I), compreendem opcionalmente ainda compostos ativos agroquímicos.
É dada preferência a formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificantes, dispersantes, agentes de proteção contra geada, biocidas, espessantes e/ou compostos auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante nesse contexto é um componente que intensifica o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente apresente qualquer efeito biológico. Os exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, difusão, fixação à superfície foliar ou penetração.
Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, através da mistura dos compostos da fórmula (I) com compostos auxiliares, como, por exemplo, extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros compostos auxiliares, como, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou ainda antes ou durante a aplicação.
Os compostos auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação do composto da fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso tais como licores de aspersão ou produtos de peliculização de semente).
Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apoiares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterifiçados), as cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas não substituídas e substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (como sulfóxido de dimetila).
Se o extensor utilizado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos dorados ou hidrocarbonetos alifáticos dorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois, como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetil sulfóxido e água.
A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos clorados, como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano, parafinas, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois, como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetil sulfóxido, e também água.
A princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Os carreadores utilizáveis incluem especialmente: por exemplo, sais de amónio e minerais naturais moídos, como caolinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos triturados, como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Os carreadores utilizáveis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais moídas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pome, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farelos inorgânicos e orgânicos e também grânulos de material orgânico tais como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.
Também é possivel usar extensores gasosos liquefeitos ou solventes. São especialmente adequados aqueles extensores ou carreadores que são gasosos em temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol tais como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
Os exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes umectantes que têm propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias de superfície ativa são sais de ácido poliacrilico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos, com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccinicos, derivados de taurina (de preferência, alquil tauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de polióis de ácido graxo e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, poliglicol éteres alquilarilicos, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores de refugo de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.
Os compostos auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas disso são corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da prússia, e corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica, e nutrientes e nutrientes- traço tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizadores, como estabilizadores antioxidantes, estabilizadores de luz, ou outros agentes que aprimoram a estabilidade química e/ou física. Os geradores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.
Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas disso podem, também, compreender, como compostos auxiliares adicionais, agentes de pegajosidade tais como carboximetil celulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou ainda fosfolipídeos naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Demais auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.
É possível, se adequado, que ainda outros auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas dos mesmos. Os exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizadores, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes, difusores. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.
Os promotores de retenção utilizáveis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, dioctil sulfossuccinato, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropil guar.
Os penetrantes adequados no presente contexto são todas aquelas substâncias que são usualmente usadas para melhorar a penetração de compostos ativos agroquímicos em plantas. Os penetrantes são definidos nesse contexto por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou a partir do revestimento por aspersão na cutícula da planta e, por conseguinte, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. 0 método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool, como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metilico de óleo de semente de colza ou éster metilico de óleo de soja, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de sebo amina (15), ou sais de amónio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amónio ou hidrogenofosfato de diamônio.
As formulações de preferência compreendem entre 0,00000001% e 98% em peso do composto da fórmula (I), com mais preferência entre 0,01% e 95% em peso do composto da fórmula (I), com máxima preferência entre 0,5% e 90% em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.
O conteúdo do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar em faixas amplas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso pode estar tipicamente entre 0,00000001% e 95% em peso do composto da fórmula (I), de preferência entre 0,00001% e 1% em peso, cora base no peso da forma de uso. A aplicação é realizada de uma maneira costumeira apropriada para as formas de uso. Misturas
Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores, semioquimicos e/ou reguladores de crescimento de planta, dessa forma, com a finalidade de, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar a duração de ação, aumentar a taxa de ação, impedir a repelência ou impedir a evolução de resistência. Além disso, as combinações de composto ativo desse tipo podem aprimorar o crescimento vegetal e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à aridez ou à teor de água ou salinidade de solo elevada. Também é possível aprimorar o desempenho de flores e frutos, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raiz, facilitar a colheita e aprimorar os rendimentos, influenciar na maturação, aprimorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou aprimorar a processabilidade dos produtos colhidos.
Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos, como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de planta e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Do mesmo modo, os compostos da fórmula (I) podem ser usados em misturas com agentes para melhorar as propriedades da planta, por exemplo, o crescimento, o rendimento e a qualidade do material colhido.
Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com compostos adicionais, de preferência, aqueles como descrito abaixo.
Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas também são incluidas mesmo se não explicitamente mencionadas em cada caso. Inseticidas/acaricidas/nematicidas
Os compostos ativos especificados no presente documento com seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual", 16a ed., British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), como, por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanóx, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifós, azinfós~etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demetona-S-metila, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotona, EPN, etiona, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de isopropil 0- (metoxiaminotiofosforila) , isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetona-metila, parationa, parationa-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifós-metila, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona e vamidotiona. (2) antagonistas de canal de cloreto ligados a GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endosulfano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronila. (3) Moduladores de canal de sódio/bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d- trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina s- ciclopentenil isômero, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci- halotrina, gama-ci-halotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta- cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(IR)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau- fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isômero (IR)-trans], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero (IR))], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Agonistas de receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Ativadores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espinetoram e espinosad. (6) Ativadores de canal de cloreto, por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Imitadores de hormônio juvenil, por exemplo, Análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) Compostos ativos que têm mecanismos de ação conhecidos ou desconhecidos, por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártato emético. (9) Inibidores de alimentação seletivos, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida. (10) Inibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana intestinal do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis, e proteínas de planta BT: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl. (12) Inibidores de fosforilação oxidativa, disruptores de ATP, por exemplo, diafentiurona ou compostos de organoestanho, por exemplo, azociclotina, ci-hexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifona. (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa que interrompem o gradiente de próton de H, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida. (14) Antagonistas de receptor de acetilcolina nicotinérgico, por exemplo, bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam e tiosultap-sódio. (15) Inibidores de biossintese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona. (16) Inibidores de biossintese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina. (17) Inibidores de muda (especialmente para Diptera, isto é, dipterans), por exemplo, ciromazina. (18) Agonistas de receptor de ecdisona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas octominérgicos, por exemplo, amitraz. (20) Inibidores de transporte de elétrons do complexo- III, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocila ou fluacripirim. (21) Inibidores de transporte de elétrons de complexo-I, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramat. (24) Inibidores de transporte de elétrons do complexo-IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfito de alumínio, fosfito de cálcio, fosfina e fosfito de zinco ou cianeto. (25) Inibidores de transporte de elétrons do complexo-II, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno. (28) Efetores de receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida.
Demais compostos ativos que têm um mecanismo de ação conhecido ou desconhecido, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionat, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, ci-halodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafona, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalila, pirifluquinazona, piriminostrobina, sarolaner, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafeno, triflumezopirim e iodometano; e, adicionalmente, preparações à base de Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), e os compostos ativos conhecidos a seguir: l—{2 — fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido a partir do documento W02006/043635) , {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop- 2-en-l-il]-5-fluorospiro[indol-3,4’-piperidin]-1(2H)-il}(2- cloropiridin-4-il)metanona (conhecido a partir do documento W02003/106457) , 2-cloro-N-[2-{1-[ (2E)-3-(4-clorofenil)prop-2- en-l-il]piperidin-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido a partir do documento WO2006/003494) , 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8- metoxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir do documento WO2009/049851), carbonato de 3-(2,5- dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-l, 8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4- iletila (conhecido a partir do documento W02009/049851), 4- (but-2-in-l-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-l-il)-5- fluoropirimidina (conhecido a partir do documento W02004/O 99160) , 4-(But-2-in-l-iloxi)-6-(3- clorofenil)pirimidina (conhecido a partir do documento W02003/076415), PF1364 (Número de Reg. CAS 1204776-60-2), 2- [2-({[3-bromo-l-(3-cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5- il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2- metilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento W02005/085216), 2-[2-({ [3-bromo-l-(3-cloropiridin- 2-il)-lH-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento W02005/085216), 2-[2-({[3-bromo-l-(3- cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), 2-[3,5- dibromo-2-({[3-broπao-l-(3-cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5- il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), N-[2- (5-amino-l,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-β-metilfenil]-3-bromo- 1-(3-cloropiridin-2-il)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1- oxidotietan-3-il)benzamida (conhecido a partir do documento W02009/080250) , N-[(2E)-l-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido a partir do documento WO2012/029672), l-[(2-cloro- 1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2- a]pirimidin-l-inio-2-olato (conhecido a partir do documento W02009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil- 4H-pirido[1,2-a]pirimidin-l-inio-2-olato (conhecido a partir do documento W02009/099929), 4 -(3-{2,6-dicloro-4-[{3,3- dicloroprop-2-en-l-il)oxi]fenoxi Jpropoxi)-2-metoxi-6- (trifluorometil)pirimidina (conhecido a partir do documento CN101337940), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6- metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-1H- pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO2008/I34969), [2-(2,4-diclorofenil)-3-oxo-4- oxaspiro[4.5]dec-l-en-l-il]carbonato de butila (conhecido a partir do documento CN 102060818), (3E)-3-[1-[ (6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridinilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecido a partir do documento WO2013/144213, N- (metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il) -1,3-tiazol-5-il]piridina- 2-carboxamida (conhecido a partir do documento W02012/000896), N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-l-metil-3- (pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento W02010/051926). Fungicidas
Os compostos ativos especificados no presente documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" ou na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
Todos os componentes fungicidas de mistura listados nas classes (1) a (15) podem formar opcionalmente sais com bases ou ácidos correspondentes se grupos funcionais adequados estiverem presentes. Além disso, os componentes fungicidas de mistura listados nas classes (1) a (15) também incluem formas tautoméricas se tautomerismo for possível. (1) Inibidores de biossintese de ergosterol, por exemplo, (1.01) aldimorfe, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol- M, (1.10) dodemorfe, (1.11) acetato de dodemorfe, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorfe, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalila, (1.27) sulfato de imazalila, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanila, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarbe, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefona, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorfe, (1.53) triflumizol, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-P, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1- il)cicloheptanol, (1.61) 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-lH-inden- 1-il)-lH-imidazol-5-carboxilato de metila, (1.62) N'-{5- (difluorometil)-2-meti1-4-[3-{trimetilsilil)propoxi]fenil}-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N'-{2- metil-5-(trifluorometil)-4-[3- (trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida e (1.64) O-[l-(4- metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-lH-imidazol 1- carbotioato, (1.65) pirisoxazol, (1.66) 2-{[3-(2-clorofenil)- 2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-l,2,4- triazol-3-tiona, (1.67) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.68) 5- (alilsulfanil)-1-{ [3-(2-clorofenil)-2- (2,4 - difluorofenil)oxiran-2-il]metilJ-1H-1, 2,4-triazol, (1.69) 2- [1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6, 6-trimetilheptan-4-il]- 2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)- 3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.72) tiocianato de 1- { [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.73) tiocianato de 1- { [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.74) 5-(alilsulfani1)-1- { [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2, 4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.75) 5-(alilsulfanil)-1- { [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-lH-l,2,4-triazol, (1.76) 2-[ (2S,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2 , 6, 6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6, 6-trimetilheptan-4-i1]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2, 6, 6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6, 6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6, 6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2, 6, 6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2, 6, 6-trimetilheptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-l,2, 4-triazol-3-tiona, (1.84) clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil] -1-(1H-1,2,4-triazol-l- il)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- (1H- 1,2,4-triazol-l-il)pentan-2-ol, (1.87) 2-[2-cloro-4-( 4- clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.88) 2- [2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-l-il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)- 4 - [ (1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2, 4-triazol-l- il) butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(IS)- 2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[ (IS)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(lR)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-i1)butan-2-ol, (1.93) (lS,2R,5R)-5-(4-clorobenzil) -2-(clorometil)-2-metil-1- (1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)ciclopentanol, (1.94) (1R,2S,5S)~ 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-l-(1H-1,2,4-triazol- l-ilmetil ) ciclopentanol , (1.95) 5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-l-(1H-1,2,4-triazol-l- ilmetil) ciclopentanol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.01) bixafeno, (2.02) boscalide, (2.03) carboxina, (2.04) diflumetorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanila, (2.08) fluxapiroxade, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico IRS,4SR,9SR) , (2.12) isopirazam (racemato anti-epimérico IRS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato sin-epimérico IRS,4 SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronila, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufeno, (2.21) pentiopirade, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1, 1,2,2- tetrafluoretoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-IH-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3- (difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3- hexafluoropropoxi)fenil]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N- [ 1- (2,4-diclorofenil)-l-metoxipropan-2-il]-3- (difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8- difluoro-N-[2- (2-fluoro-4-{ [4-(trifluorometil)piridin-2- il]oxi}fenil)etil]quinazolina-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(IS, 4R)-9-(diclorometileno)- 1,2,3,4-tetrahidro-l,4-metanonaftalen-5-i1]-3- (difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.31) N- [(lR,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-l,4- metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetil~2,3-dihidro-lH-inden-4-il) -lH-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-IH-inden- 4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.34) l-metil-3- (trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4- il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.35) l-metil-3- (tri fluorometil)-N- [ (3R)-1,1,3-trimeti1-2,3-dihidro-lH-inden- 4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.36) l-metil-3- (trifluorometil)-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden- 4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(difluorometil)-1- metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil- 2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4- il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanil, (2.42) 2- cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridina-3- carboxamida, (2.43) isofetamida, (2.44) l-metil-3- (trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H- pirazol-4-oarboxamida, (2.45) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3- (difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N- (2 ' , 4 '-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (2.47) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [ 4 ' - (trifluorometil)bifenil-2-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N- (2 ' , 5 ’-difluorobifenil-2-il)-l-metil-3- (trifluorometil)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[4 ' -(prop-l-in-l-il)bifenil-2-il]- lH-pirazol-4-carboxamida, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'- (prop-l-in-l-il)bifenil-2-il]-IH-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-l-in-l-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3- dimetilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3-dimetilbut-l-in-l-il)bifenil- 2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5- fluoro-1,3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-cloro- N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'- (3,3-dimetilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[41 -(trifluorometil)bifenil-2- il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'-(3- hidroxi-3-metilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-lH- pirazol-4-carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4’-(3-hidroxi-3- metilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.61) 3- (difluorometil)-N-[41 -(3-metoxi-3-metilbut-1-in-l-il)bifenil- 2-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida , (2.62) 5-fluoro-N- [ 4'-(3-metoxi-3-metilbut-l-in-l-il) bifenil-2-il]-1,3-dimetil- lH-pirazol-4-carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3- metilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3- dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-IH-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(33)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH- inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.67) 3- (difluorometil)-N-metoxi-l-metil-N-[1-(2,4,6- triclorofenil)propan-2-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3-(difluorometil)-N-{7 — fluoro-1, 1,3-trimetil-2, 3-dihidro-lH- inden-4-il)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3- (difluorometil)-N-[(3R)-7-fluorol, 1,3-trimetil-2,3-dihidro- lH-inden-4-il]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.70) 3- (difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-l, 1,3-trimetil-2,3-dihidro- 1H-inden-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.01) ametoctradina, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxistrobina, (3.04) ciazofamide, (3.05) coumetoxistrobina, (3.06) coumoxistrobina, (3.07) dimoxistrobina, (3.08) enoxastrobina, (3.09) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) cresoxim- metila, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarbe, (3.21) triclopiricarbe, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)- 2-(2-{[6- (3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4- il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.24) (2E) - 2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2— {[({(IE)-1-[3- (trifluorometil)fenilJetilideno}amino)oxi]met i1}fenil)acetami da, (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3- (trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(IE)-1-(3-{[(E)-l-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2- (metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-{2 —{ [({ (IE)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil]fenil)-2,4- dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona, (3.29) (2E)—2—{2— [({ciclopropil [ time t oxi fenil) imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (3.30) N-(3-etil-3,5,5- trimetilciclohexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.31) 2- {2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N- metilacetamida, (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)meti1]fenil}- 2-metoxi-N-metilacetamida, (3.33) (2 E, 3 Z) — 5 — { [ 1 — (4 — clorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi]-2-(metoxiimino)-N,3- dimetilpent-3-enamida. 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.01) benomila, (4.02) carbendazim, (4.03) clorfenazol, (4.04) dietofencarbe, (4.05) etaboxam, (4.06) fluopicolida, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicurona, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metila, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.(13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6- trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3- cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina. 5) Compostos capazes de ter ação em múltiplos sitios, por exemplo, (5.01) mistura Bordeaux, (5.02) captafol, (5.03) captano, (5.04) clorotalonila, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloreto de cobre, (5.09) sulfato de cobre (2 + ) , (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianona, (5.12) dodina, (5.13) base sem dodina, (5.14) ferbam, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) albesilato de iminoctadina, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancopper, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiram-zinco, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propineb, (5.30) enxofre e preparações de enxofre que incluem polissulfito de cálcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazina. 6) Compostos capazes de induzir defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.01) acibenzolar-S-metila, (6.02) isotianila, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinila, (6.05) laminarina. 7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteina, por exemplo, (7.01) andoprim, (7.02) blasticidina-S, (7.03) ciprodinila, (7.04) casugamicina, (7.05) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.06) mepanipirim, (7.07) pirimetanila, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3, 4-dihidroisoquinolin- 1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina. 8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.01) acetato de fentina, (8.02) cloreto de fentina, (8.03) hidróxido de fentina, (8.04) siltiofam. 9) Inibidores de sintese de parede celular, por exemplo, (9.01) bentiavalicarbe, (9.02) dimetomorfe, (9.03) flumorfe, (9.04) iprovalicarbe, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxinas, (9.07) polioxorim, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalato, (9.10) polioxina B, (9.11) (2E)-3-(4-terc- butilfeni1)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2- en-l-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona. 10) Inibidores de sintese de membrana e lipídio, por exemplo, (10.01) bifenila, (10.02) cloroneb, (10.03) diclorano, (10.04) edifenfós, (10.05) etridiazol, (10.06) iodocarbe, (10.07) iprobenfós, (10.08) isoprotiolano, (10.09) propamocarbe, (10.10) cloridrato de propamocarbe, (10.11) protiocarbe, (10.12) pirazofós, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno, (10.15) tolclofós-metila. 11) Inibidores de biossintese de melanina, por exemplo, (11.01) carpropamid, (11.02) diclocymet, (11.03) fenoxanil, (11.04) ftalida, (11.05) piroquilona, (11.06) triciclazol, (11.07) {3-meti1-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2- il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila. 12) Inibidores de síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.01) benalaxila, (12.02) benalaxil-M (quiralaxil), (12.03) bupirimato, (12.04) clozilacona, (12.05) dimetirimol, (12.06) etirimol, (12.07) furalaxil, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxil, (12.10) metalaxil-M (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixila, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona. 13) Inibidores de transdução de sinal, por exemplo, (13.01) clozolinato, (13,02) fenpiclonila, (13.03) fludioxonila, (13.04) iprodiona, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifeno, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazide. 14) Compostos capazes de atuar como desacopladores, por exemplo, (14.01) binapacrila, (14.02) dinocap, (14.03) ferimzona, (14.04) fluazinam, (14.05) meptildinocap. 15) Demais compostos, por exemplo, (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvona, (15.005) quinometionatr (15.006) piriofenona (clazafenona), (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarbe, (15.013) diclorofeno, (15.014) diclomezina, (15.015) difenzoquat, (15.016) metilsulfato de difenzoquat, (15.017) difenilamina, (15.018) ecomato, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluoroimida, (15.022) flusulfamida, (15.023) flutianil, (15.024) fosetil-aluminio, (15.025) fosetil-cálcio, (15.026) fosetil-sódio, (15.027) hexaclorobenzeno, (15.028) irumamicina, (15.029) metasulfocarbe, (15.030) isotiocianato de metila, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetilditiocarbamato de niquel, (15.035) nitrotal- isopropila, (15.036) oxamocarbe, (15.037) oxifentiina, (15.038) pentaclorofenol e sais, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosfórico e seus sais, (15.041) propamocarbe-fosetilato, (15.042) propanosina-sódio, (15.043) pirimorfe, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalam, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazoxida, (15.049) triclamida, (15.050) ∑arilamid, (15.051) 2-metilpropanoato de (3S,6S, 7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4- metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-l,5- dioxonan-7-ila, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)- 4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-l-il)- 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]etanona, (15.053) l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-l,2- oxazol-3-il]-l,3-tiazol-2-il}piperidin-l-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-lH-pirazol-1-il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) lH-imidazol-l-carboxilato de l-(4- metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ila, (15.056) 2,3,5,6- tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina , (15.057) 2,3-dibutil-6- clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.058) 2,6-dimetil- 1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1, 3,5,7(2H,6H)- tetrona, (15.059) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-1- il]—1—(4 — {4—[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il]-1,3- tiazol-2-il}piperidin-l-il) et anona, (15.060) 2- [ 5-metil-3c- 1' (trifluorometil)-lH-pirazol-l-il]—1—(4—{4—[(5S)-5-fenil-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-l-il]-l-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il)- 1, 3-tiazol-2-il]piperidin-l-il}etanona, (15.062) 2-butoxi-6- iodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro-l- (2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-lH-imidazol-5~ il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol e sais, (15.065) 3-(4,4,5- trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.066) 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila, (15.067) 3-cloro-5- (4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6- metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorofeni1)-3,6-dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4- tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-l- il)tiofen.o-2-sulfonohidrazida, (15.071) 5-fluoro-2-[(4- fluorobenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4- metilbenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.073) 5-metil-6- octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, (15.074) (2Z)- 3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15.075) N'—(4—{[3— ( 4-clorobenzil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)- N-etil-N-metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobenzil)-3- [3-metoxi-4-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N- [(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1 - iloxi)fenil]propanamida, (15.078) N-[(5-bromo-3-cloropiridin- 2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.079) N-[1-(5-bromo- 3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.080) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4- iodonicotinamida, (15.081) N-{ (E)- [(ciclopropiImetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofeni1]metil}-2-fenilacetamida, (15.082) N-{(Z)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N’—{4—[(3— terc-butil-4-ciano-l,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5- metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2- (l-{[5-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1- il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(1-{ [5- me til-3-(trifluorometil)-IH-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4- i1)—N—[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.086) N-metil-2-(l-{[5-metil-3- (trifluorometil)-IH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)-N- [ (IS)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.087) {6-[({[(l-metil-lH-tetrazol-5- il) ( fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentila, (15.088) ácido fenazina-l-carboxilico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.091) {6-[({[(l-metil-lH-tetrazol-5- il){fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3- il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.093) N-[2-(4- {[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2- (metilsulfonil)valinamida, (15.094) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butanoico, (15.095) { 6-[({ [(Z)-(1-metil-lH- tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2- iljcarbamato de but-3-in-l-ila, (15.096) 4-amino-5- fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propila, (15.098) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R) -[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.101) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-lH-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6-benzilpiridin- 2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5- metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3- dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.105) ácido abscisico, (15.106) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-lH-inden-2- iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.107) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi] -2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N’- {5-bromo-6-[(IR)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin- 3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6- [(IS)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.110) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida , (15.111) N'-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.112) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (15.114) N-(2-terc-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (15.115) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.117) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N- (2-etil-5- fluorobenzil)-5-fluoro-1-meti1-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5- fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.119) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropi1-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-meti1-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.120) N—(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-meti1-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- fluoro-6-isopropilbenzil)-1-meti1-1H-pirazo1-4-carboxamida, (15.122) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5- metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropil-5-metilbenzil)-1-me til-lH-pirazo1-4-carboxamida, (15.124) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-meti1-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.125) N-(2-terc-butil-5-metiIbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.126) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil- 3- (difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N- [ 5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-IH-pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-clor0-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (15.130) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2- etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (15.131) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4- carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4- [ (4,5-dicloro-l,3- tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidof ormamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)- 4- (2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.135) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro- 1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2- metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137) 2-{2- [(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il) oxi]-6- fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)- N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.139) 4- (2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2, 6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.141) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3- dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.142) N-(2-bromo-6- fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH- pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.144) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil- lH-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- clorofeni1)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.146) N-(2- bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol- 5-amina, (15.147) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)- 1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.14 8) 4-(2-bromo-4- N fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5- amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)- 1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4-{3- [ (difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2- tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[ (2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenoxi]fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.153) N1 -(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.154) N ' -(2,5-dimetil-4-{3- [(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.155) N’-(4-{[3- (difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.157) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(2,2,2- trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3-(2,2,3,3- tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.159) N '-(2,5-dimetil-4-{ [3- (pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-l-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol~l- il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.162) 2-[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1- il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.163) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- l,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-5-il}fenila, (15.164) metanossulfato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H- ^ustria/. 0 pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.165) 2-[3,5- bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]-1-[4-(4-{(5S)—5— [2 —(prop- 2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol- 2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.166) 2-[3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{(5R)-5-[2-(prop- 2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol- 2-il)piperidin-l-il]etanona, (15,167) 2-[3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]-1-[4-(4 - { (5S)-5-[2- fluoro-6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3- il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.168) 2-[3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]-1-[4-(4-{(5R)-5- [2- fluoro-6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3- il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.169) 2-[3,5- bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{(5S)-5-[2-cloro- 6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.170) 2-[3,5- bis (difluorometil)-lH-pirazol-l-il]-l-[4-(4-{ (5R)-5-[2-cloro- 6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.171) metanossulfato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2- oxazol-5-il}fenila, (15.172) metanossulfato de 2—{(5R)—3—[2— (1- { [3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]acetil]piperidin- 4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-5-il]fenila, (15.173) metanossulfato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.174) metanossulfato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{ [3,5- bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l, 2-oxazol-5-il}-3-clorofenila. Pesticidas biológicos como componentes de mistura Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados a pesticidas biológicos.
Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos de planta e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
Pesticidas biológicos incluem bactérias, como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos. Exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:
Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM 1-1562 ou Bacillus firmus, cepa 1-1582 (Número de acesso CNCM 1-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente cepa GB34 (Número de acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (Número de acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, especialmente cepa GB03 (Número de acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (Número de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (Número de acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subespécie israelensis (serotype H-14), cepa AM65-52 (Número de acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428),
Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematoide Rotylenchulus reniformis}-PR3 (Número de acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550),
Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de acesso NRRL 30232) . Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040,
Coniothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (Número de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y- 30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), em particular cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (Número de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular cepa SCI (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39 (Número de acesso CNCM I- 952) . Exemplos de virus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: virus da granulose (GV) da Adoxophyes orana (traça da maçã), virus da granulose (GV) da Cydia pomonella (traça da macieira), virus da poliedrose nuclear (NPV) da Helicoverpa armigera (lagarta do algodão), mNPV da Spodoptera exigua (lagarta-do- cartucho da beterraba), mNPV da Spodoptera frugiperda (lagarta-do-cartucho do outono), NPV da Spodoptera littoralis (curuquerê africano do algodão) .
Também estão incluidos bactérias e fungos que são adicionados como "inoculantes" a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem crescimento da planta e saúde da planta. Exemplos que podem ser mencionados são: Agrobacterium spp.r Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp. , Streptomyces spp. Exemplos de extratos de planta e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteinas e metabólitos secundários, os quais são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiraquitina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus,
Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente pó de colza oleaginosa ou pó de mostarda. Agentes protetores como componentes de mistura
Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com agentes protetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (- mexil), ciometrinila, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etil), mefenpir (-dietil), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metoxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531- 12-0), 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimeti1-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de planta
Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. As plantas são compreendidas no presente documento como todas as plantas e populações de planta, tais como plantas de safra ou plantas selvagens desejáveis e indesejáveis (incluindo plantas de safra de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), mais, soja, batatas, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa, e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, peras, frutas citricas e uvas). As plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de melhoramento e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de planta que são passíveis de proteção ou não passíveis de proteção pelos direitos de melhoristas de plantas. Fartes de plantas devem ser compreendidas como todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, sendo que os exemplos dados são folhas, acículas, caules, hastes, flores, corpos de fruta, frutas e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. Partes de planta também incluem material colhido e material de propagação vegetative e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, enxertos e sementes.
O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem em seus arredores, no ambiente ou no espaço de armazenamento pelos métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, aspersão, evaporação, nebulização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de sementes, também através da aplicação de um ou mais revestimentos.
Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e partes das mesmas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aquelas obtidas por métodos convencionais de reprodução biológica, tal como cruzamento ou fusão de protoplasto, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferencial adicional, plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes das mesmas são tratadas. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes de planta" foi explicado acima. É dada preferência particular de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente costumeiros ou os que estão em uso. Os cultivares de planta são entendidos como plantas com novas propriedades ("traços") e foram cultivadas por melhoramento convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.
Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração As plantas transgênicas ou cultivares de planta preferenciais (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, receberam material genético que confere propriedades utilizáveis vantajosas particulares ("traços") a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de salinidade de água ou solo, desempenho de floração aumentado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maiores rendimentos de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor vida útil em armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Os exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais propriedades são resistência aumentada das plantas contra pragas animais e microbianas, como insetos, aracnídeos, nematoides, ácaros, lesmas e caramujos, devido, por exemplo, a toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e também combinações dos mesmos), e também resistência aumentada das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus causada, por exemplo, por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores e genes de resistência e proteínas e toxinas expressas de modo correspondente, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos ativos como herbicida, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT") . Os genes que conferem as propriedades desejadas ("traços") em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas mencionados incluem as plantas de cereais (trigo, arroz, triticale, mais, sojas, batatas, beterraba tomates, ervilhas e outros tipos de colza oleaginosa e também plantas maçãs, peras, frutas cítricas e uvas, sendo que é dada ênfase particular a mais, sojas, trigo, arroz, batatas, algodão, cana- de-açúcar, tabaco e colza oleaginosa. As propriedades ("traços") que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas a insetos, aracnídeos, nematoides e lesmas e caramujos. Proteção de cultura - tipos de tratamento
As plantas e as partes de planta são tratadas com os compostos da fórmula (I) diretamente ou pela ação em seus arredores, habitat ou espaço de armazenamento com o uso de método de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, nebulização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, injeção, hidratação (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de semente, adicionalmente por tratamento de semente a seco, tratamento de semente com líquido, tratamento com pasta fluida, por incrustação, por revestimento com uma ou mais camadas, etc. É possível, ainda, aplicar os compostos da fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da fórmula (I) no solo. □m tratamento direto preferencial das plantas é a aplicação foliar, isto é, compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, sendo que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação deve ser ajustada de acordo com o nível de infestação da praga em questão.
No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também acessam as plantas por meio de sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por encharcamento ou pela mistura no solo ou a solução de nutriente, o que significa que o local da planta (por exemplo, solo ou sistemas de hidroponia) é impregnado com uma forma liquida dos compostos da fórmula (I), ou por aplicação no solo, o que significa que os compostos da fórmula (I) são introduzidos em forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no local das plantas. No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser realizado medindo-se o composto da fórmula (I) em uma forma sólida de aplicação (por exemplo, como grânulos) em um campo de arrozal inundado. Tratamento de semente
O controle de pragas animais pelo tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o alvo de constantes melhoramentos. No entanto, o tratamento de semente implica uma série de problemas que não podem ser sempre solucionados de maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta em germinação que dispensa, ou pelo menos reduz consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após a emergência das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usada para fornecer uma proteção ideal para a semente e a planta em germinação contra o ataque de pragas animais, porém, sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, métodos para o tratamento de semente também devem determinar as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas de plantas transgênicas resistentes ou tolerantes à praga a fim de alcançar uma proteção ideal da semente e da planta em germinação com um consumo mínimo de pesticidas.
A presente invenção também se refere, portanto, em particular, a um método para a proteção de semente e plantas em germinação contra o ataque de pragas, tratando-se a semente com um dos compostos da fórmula (I). 0 método de acordo com a invenção para proteger a semente e as plantas em germinação contra o ataque de pragas compreende, ainda, um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende um método em que a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.
A invenção se refere, do mesmo modo, ao uso dos compostos da fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante contra pragas animais.
A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) para proteção contra pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Nesse caso, as camadas que compreendem um composto da fórmula (I) e um componente de mistura podem ser opcionalmente separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente em que um composto da fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.
A invenção se refere, ainda, à semente que, após o tratamento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento de filme para prevenir abrasão por pulverização na semente.
Uma das vantagens encontradas em um composto da fórmula (I) que age sistemicamente é o fato de que, tratando-se a semente, não apenas a própria semente, porém, também as plantas resultantes da mesma são, após a emergência, protegidas contra pragas animais. Desse modo, o tratamento imediato da cultura no momento de semeadura ou imediatamente após pode ser dispensado.
Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da fórmula (I) pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.
É considerado como vantajoso, do mesmo modo, que compostos da fórmula (I) também possam ser especialmente usados para semente transgênica.
Ademais, compostos da fórmula (I) podem ser empregados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, resultando em uma melhor colonização por simbiontes, como, por exemplo, fungos ou bactérias rhizobia, mycorrhizae e/ou endofiticas, e/ou em uma fixação de nitrogênio otimizada.
Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, isso inclui sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), mais, algodão, sojas, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza oleaginosa, beterraba (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, vegetais cruciferos, cebolas e alface), plantas frutíferas, gramados e plantas ornamentais. É de particular significância o tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveias), mais, sojas, algodão, canola, colza oleaginosa e arroz.
Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da fórmula (I) também é de particular importância. Isso envolve a semente de plantas que contém, em geral, pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptideo que tem propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem ser originados, nesse caso, de micro- organismos, como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo originado de Bacillus sp. 0 gene heterólogo é mais preferencialmente derivado de Bacillus thuringiensis.
No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é, de preferência, tratada em um estado em que está suficientemente estável para que nenhum dano ocorra ao longo do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É comum usar a semente que foi separada da planta e desprovida de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a carne dos frutos. Dessa forma, por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar a semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e, então, seca novamente, por exemplo, pré-condicionamento. No caso de semente de arroz, também é possível usar a semente que foi embebida em água até um certo estágio (estágio peito de pombo), por exemplo, o que resulta em germinação melhorada e emergência mais uniforme.
Ao tratar a semente, deve-se ter cuidado, em geral, com a quantidade do composto da fórmula aplicada à semente e/ou a quantidade de outros aditivos é escolhida de tal modo que a germinação da semente não é adversamente afetada ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.
Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para tratamento de semente são conhecidos pela pessoa versada na técnica.
Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos nas formulações de peliculização de semente comuns, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas fluidas ou combinadas com outras composições de revestimento para semente, e também formulações ULV.
Essas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, misturando-se compostos da fórmula (I) com aditivos comuns, por exemplo, extensores comuns e solventes ou diluentes, corantes, umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes espessantes secundários, agentes de pegajosidade, giberelinas e também água.
Os corantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar qualquer um dos pigmentos, os quais são moderadamente solúveis em água, ou corantes, os quais são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rodamina B, C.I. Pigmento Red 112 e C.I. Solvente Red 1 .
Os agentes umectantes utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas substâncias que promovem umedecimento e que são comuns para a formulação de compostos agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de naftalenossulfonatos de alquila, como naftalenossulfonatos de diisopropila ou diisobutila.
Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônico comuns para a formulação de compostos agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, em particular, polímeros de bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e tristirilfenol poliglicol éteres, e os derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignosulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato-formaldeído.
Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibitórias de espuma comuns para a formulação de compostos agroquímicos ativos. Os antiespumantes de silicone e o estearato de magnésio podem ser usados com preferência.
Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzilico.
Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferenciais incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrilico, xantana, argilas modificadas e silica finamente dividida.
Os adesivos utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de peliculização de semente. Os exemplos preferenciais incluem polivinilpirrolidona, acetato polivinilico, álcool polivinilico e tilose.
As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas Al, A3 (= ácido giberélico) , A4 e A7; é dada particular preferência ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (consultar R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schãdlingsbekâmpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente, diretamente ou após a diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obteníveis a partir dos mesmos por diluição com água podem ser usados para peliculizar a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveias, e triticale, e também a semente de mais, arroz, colza oleaginosa, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, sojas e beterrabas, ou, ainda, uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetais. As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser usadas para peliculizar a semente de plantas transgênicas.
Para o tratamento de semente com as formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou formas de uso preparadas a partir das mesmas, todas as unidades de mistura utilizáveis comumente para a peliculização de semente são úteis. Especificamente, o procedimento de peliculização de semente consiste em posicionar a semente em um misturador em operação contínua ou em bateladas, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de peliculização de semente, como tal ou após a diluição prévia com água, e misturar até que a formulação seja distribuída homogeneamente na semente. Se apropriado, a isso se sucede uma operação de secagem.
A taxa de aplicação das formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção pode ser variada em uma faixa relativamente ampla. É guiada pelo teor particular dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da fórmula (I) estão, em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência, entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente. Saúde animal
No campo de saúde animal, isto é, o campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endoparasitas" inclui especialmente helmintos e protozoários, como coccidia. Ectoparasitas são tipicamente e, de preferência, artrópodes, especialmente, insetos e ácaros.
No campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) que têm toxicidade em homeotermia favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem em produção animal e criação animal em pecuária, animais reprodutores, animais de zoológico, animais de laboratório, animais de experimentação e animais domésticos. São ativos contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.
Agropecuária inclui, por exemplo, mamiferos, como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalo, coelhos, rena, gamo, e particularmente gado e porcos; aves, como perus, patos, gansos, e particularmente galinhas; peixe e crustáceos, por exemplo, na aquacultura, e também insetos, como abelhas.
Animais domésticos incluem, por exemplo, mamiferos, como hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões, e particularmente cães, gatos, pássaros engaiolados, répteis, anfibios e peixe de aquário. Em uma modalidade preferencial, os compostos da fórmula (I) sâo administrados a mamiferos.
Em outra modalidade preferencial, os compostos da fórmula (I) são administrados a aves, a saber, pássaros engaiolados e, particularmente, aves.
O uso dos compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas animais é destinado a reduzir ou impedir doenças, casos de óbito e reduções de desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de tal modo que uma criação animal mais econômica e mais simples seja permitida e um melhor bem-estar animal seja alcançável.
Em relação ao campo de saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do parasita particular em um animal infectado por tais parasitas a um grau inócuo. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que o composto da fórmula (I) pode exterminar o respectivo parasita, inibir seu crescimento, ou inibir sua proliferação. Artrópodes incluem: da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem Mallophagida e as subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; da ordem Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium
Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; e também pragas nocivas e de higiene da ordem Blattarida.
Artrópodes incluem adicionalmente: da subclasse Acari (Acarina) e da ordem Metastigmata, por exemplo, da familia Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família Ixodidae como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; da ordem Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp. , Myobia spp. , Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; e da ordem Acaridida (Astigmata) , por exemplo, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp. , Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp. , Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. , Laminosioptes spp. Protozoários parasiticos incluem: Mastigophora (Flagellata), por exemplo, Trypanosomatidae, por exemplo, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliens is, L. donovani, L. tropica, por exemplo,
Trichomonadidae, por exemplo, Giardia lamblia, G. canis; Sarcomastigophora (Rhizopoda) como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.; Apicomplexa (Sporozoa) como Eimeridae, por exemplo, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnens is, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E, contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., em particular C. parvum; como Toxoplasmadidae, por exemplo, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; como Sarcocystidae, por exemplo, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, como Leucozoidae, por exemplo, Leucozytozoon simondi, como Plasmodiidae, por exemplo, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., como Piroplasmea, por exemplo, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., como Adeleina, por exemplo, Hepatozoon canis, H. spec.
Os endoparasitas patogênicos que são helmintos incluem Platyhelmintha (por exemplo, Monogenea, trematódeos) , nematoides, Acanthocephala e Pentastoma. Esses incluem: Monogenea: por exemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.; Cestodes: da ordem Pseudophyllidea, por exemplo: Diphylloboth ri um spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.; da ordem Cyclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp. , Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp. , Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp. , Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.; Trematodes: da classe Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucocloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hyporaeum spp. , Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp. , Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp. , Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp. , Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.; Nematoides: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillar ia spp. , Eucoleus spp. , Trichomosoides spp., Trichinella spp., da ordem Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.; da ordem Rhabditida, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp. , Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp. , Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp. , Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp. , Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp. , Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp. , Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooper ia spp. , Nippostrongylus spp., Heiigmosorno ides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp; da ordem Spirurida, por exemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp. , Habronema spp. , Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanof ilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp. , Brugia spp. , VJuchereria spp. , Onchocerca spp., Spirocerca spp.;
Acanthocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.; da ordem Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: da ordem Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.
No campo da veterinária e em criação animal, os compostos da fórmula (I) são administrados pelos métodos geralmente conhecidos na técnica, como por meio da via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática ou terapêutica. Dessa forma, uma modalidade da presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como um medicamento.
Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como um agente antiendoparasitico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoário. Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso como um agente antiendoparasitico, especialmente como um agente helminticida ou agente antiprotozoário, por exemplo, em produção animal, na criação animal, em instalações pecuárias e no setor de higiene.
Um aspecto adicional, por sua vez, se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como um antiectoparasitico, em particular, um artropodicida, como um inseticida ou um acaricida. Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como um antiectoparasítico, em particular, um artropodicida, como um inseticida ou um acaricida, por exemplo, em criação animal, em produção animal, em instalações pecuárias ou no setor de higiene. Componentes de mistura antelminticos
Os seguintes componentes de mistura antelminticos podem ser mencionados com fins exemplificativos: compostos antelminticamente ativos, incluindo compostos ativos como trematicida e cestocida: da classe lactonas macrocíclicas, por exemplo: abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectins, milbemicina, moxidectina, nemadectina, selamectina; da classe benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: albendazol, sulfóxido de albendazol, cambendazol, ciclobendazol, febantel, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, netobimina, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tiabendazol, tiofanato, triclabendazol; da classe ciclooctadepsipeptídeos, por exemplo: emodepsideo, PF1022; da classe derivados de aminoacetonitrila, por exemplo: monepantel; da classe tetrahidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol; da classe salicilanilidas, por exemplo: bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida, tribromsalano; da classe paraherquamidas, por exemplo: derquantel, paraherquamida; da classe aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel deacilado (dAMD) , tribendimidina; da classe organofosfatos, por exemplo: coumafós, crufomato, diclorvós, haloxona, naftalofós, triclorfona; da classe fenóis substituídos, por exemplo: bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclofolano, nitroxinila; da classe piperazinonas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; de várias outras classes, por exemplo: amoscanato, befênio, bunamidina, clonazepam, clorsulona, diamfenetida, diclorofeno, dietilcarbamazina, emetina, hetolina, hicantona, lucantona, Miracil, mirasan, niclosamida, niridazol, nitroxinila, nitroscanato, oltipraz, omfalotina, oxamniquina, paromomicina, piperazina, resorantel. Controle de vetor
Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópodo, especialmente, um inseto ou aracnideo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, ser humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não urticantes) para um hospedeiro ou após a injeção (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos) em um hospedeiro. Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filariase, - Culex: encefalite japonesa, filariase, outras doenças virais, transmissão de vermes; - Aedes: febre amarela, dengue, filariase, outras doenças virais; Simulidae: transmissão de vermes, em particular, Onchocerca volvulus; 2) Piolho: infecções da pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: praga, tifo epidêmico; 4) Moscas: doença do sono (tripanosomiase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, riquetsiose vesicular, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite do carrapato (TBE), febre hemorrágica Crimean-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borelioses, como Borrelia duttoni, encefalite do carrapato, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose (Babesia canis canis).
Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, como afideos, moscas, cigarrinhas ou tripes, os quais podem transmitir virus de planta para plantas. Outros vetores capazes de transmitir virus de planta são ácaros rajados, piolho, besouros e nematoides.
Demais exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnideos, como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) e Culex, piolho, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, os quais podem transmitir patógenos para animais e/ou seres humanos.
O controle de vetor também é possivel se os compostos da fórmula (I) promoverem quebra de resistência. Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Dessa forma, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, na agricultura, na horticultura, na silvicultura, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais
Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteger materiais industriais contra o ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.
Os materiais industriais no presente contexto são compreendidos como materiais inanimados, como, de preferência, plásticos, adesivos, encolantes, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. 0 uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferencial.
Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) são usados juntamente a pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.
Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) estão presentes como um pesticida pronto para uso, isto é, podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Os inseticidas ou fungicidas adicionais adequados são, em particular, aqueles mencionados acima.
Surpreendentemente, encontrou-se, ainda, que os compostos da fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, telas, redes, edifícios, ancoradouros e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos da fórmula (I), por si sós ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes anti- incrustação. Controle de pragas animais no setor de higiene
Os compostos da fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para controle de insetos, aracnídeos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, residências, instalações fabris, escritórios, cabines de veículos. Para o controle de pragas animais, os compostos da fórmula (I) são usados por si sós ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. São usados, de preferência, em produtos de inseticida domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.
Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta e da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca e da ordem Isopoda.
A aplicação é realizada, por exemplo, em aerossóis, produtos de aspersão despressurizada, por exemplo, bomba e aspersores atomizadores, sistemas de nebulização automática, nebulizadores, espumas, géis, produtos de evaporador com pastilhas de evaporador feitas de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel e membrana, evaporadores acionados por hélice, Sistemas de evaporação passivos ou sem energia, papéis para traças, bolsas para traças e géis para traças, como grânulos ou pós, em iscas para espalhamento ou estações de iscas. Exemplos de Preparação: 2-[3-etilsulfonil-6-[4-(trifluorometil)pirazol-l-il]-2- piridil]-3-metil-6-(trifluorometil) -imidazo[4,5-c]piridina (Ex. 26)
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100 mg (0,24 mmol) de 2-(6-cloro-3-etilsulfonil-2-piridil)-3- metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina foram dissolvidos em 10 ml de acetonitrila, 41 mg de carbonato de potássio (0,29 mmol) e 100,8 mg de 4-(trifluorometil)-1H- pirazol (0,74 mmol) foram adicionados e a mistura foi, então, agitada a 65 °C por 4 h. A mistura de reação foi, então, filtrada através de um cartucho de gel de silica com o uso de acetato de etila. O solvente foi destilado sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna com o uso de um gradiente de água / acetonitrila como fase móvel. (logP (neutro) : 3,34; MH+: 471; 1H-RMN(400 MHz, DΘ-DMSO) δ ppm: 1,23 (t, 3H), 3,83 (q, 2H) , 4,00 (s, 3H) , 8,16 (s, 1H) , 8,33 (s, 1H) , 8,35 (d, 1H) , 8,68 (d, 1H) , 8,98 (s, 1H) , 9,35 (s, 1H) . 2-(6-cloro-3-etilsulfonil-2-piridil)-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina
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900 mg (2,41 mmol) de 2-(6-cloro-3-etiIsulfani1-2-piridil)-3- metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina foram dissolvidos em 50 ml de diclorometano, 555,6 mg (12,0 mmol) de ácido fórmico e 1,64 g (16,8 mmol) de peróxido de hidrogênio com 35% de força foram adicionados à temperatura ambiente e a mistura foi, então, agitada à temperatura ambiente por 5 h. A mistura foi diluída com solução de água e bissulfito de sódio foi adicionada, a mistura foi agitada por 1 h e a solução de ( - bicarbonato de sódio saturado foi, então, adicionada. A fase orgânica foi separada, a fase aquosa foi extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram, então, liberadas do solvente sob pressão reduzida. O residuo foi purificado por cromatografia em coluna por meio de CLAE preparativa com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como eluente. (logP (neutro) : 2,54; MH+: 405; 1H-RMN(400 MHz, De-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H) , 3,77 (q, 2H) , 3,91 (s, 3H) , 8,13 (d, 1H) , 8,32 (s, 1H), 8,56 (d, 1H) , 9,30 (s, 1H) . 2-(6-cloro-3-etilsulfanil-2-piridil)-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina
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4,00 g (10,7 mmol) de 2-(3,6-dicloro-2-piridil)-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina foram dissolvidos em 60 ml de tetrahidrofurano, 446 mg (11,1 mmol) de hidreto de sódio foram adicionados a -5 °C e a mistura foi agitada a 0 °C por 30 minutos. 733 mg (11,8 mmol) de etanotiol foram, então, adicionados em gotas por mais de 30 minutos a -5 °C, o banho de resfriamento foi removido e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 h. A mistura de reação foi hidrolisada com água, a fase orgânica foi separada e a fase aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com solução de cloreto de sódio e secas sobre sulfato de sódio, e o solvente foi, então, destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por trituração com metil terc-butil cetona / diclorometano 25:1. (logP (neutro): 3,06; MH+: 373; 1H-RMN(400 MHz, CD3CN) δ ppm: 1,25 (t, 3H) , 2,98 (q, 2H) , 3,98 (s, 3H) , 7,56 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 8,15 (s, 1H), 9,06 (s, 1H). 2-(3,6-Dicloro-2-piridil)-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina
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20 g (104,6 mmol) de N3-metil-6-(trifluorometil)piridina-3,4- diamina, 25,11 g (130,8 mmol) de ácido 3,6-dicloropiridina-2- carboxilico e 20,06 g (104,6 mmol) de cloridrato de l-(3- dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (EDCI) foram agitados em 200 ml de piridina a 120 °C por 8 h. A mistura de reação foi liberada de solvente sob pressão reduzida, água foi adicionada e a mistura foi extraida três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas e secas sobre sulfato de sódio, e o solvente foi, então, destilado sob pressão reduzida. O residue foi purificado por cromatografia em coluna com o uso de um gradiente de ciclohexano / acetato de etila como fase móvel. (logP (neutro): 2,81; MH+: 347; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 3,99 (s, 3H) , 789 (d, 1H) , 8,32 (s, 1H) , 8,35 (d, 1H) , 9,28 (s, 1H) . 2-[3-etilsulfonil-6-(3-tienil)-2-piridil]-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina (Ex. 20)
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100 mg (0,24 mmol) de 2-(6-cloro-3~etilsulfonil-2-piridil)-3- metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina, 32 mg (0,24 mmol) de ácido tiofeno-3-borônico e 29 mg (0,02 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paládio(0) foram inicialmente carregados em uma mistura de solução de dioxano desgaseifiçado (3 ml) e carbonato de sódio desgaseificado (2M, 1,1 ml), e a mistura foi agitada a 96 °C por 14 h. A mistura de reação foi, então, resfriada à temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo foi absorvido em água e diclorometano. As fases foram separadas, a fase aquosa foi extraída três vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio e filtradas. 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna com o uso de um gradiente de água / acetonitrila como fase móvel. logP (neutro): 3,13; MH+: 453; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,22 (t, 3H), 3,79 (q, 2H), 3,95 (s, 3H) , 7,74-7,76 (m, 1H) , 7,87-7, 88 (m, 1H) , 8,31 (s, 1H) , 8,40 (d, 1H), 8,52-8,55 (m, 2H) , 9, 32 (s, 1H) .
Em analogia aos exemplos e de acordo com os processos de preparação descritos acima, os compostos da fórmula (I) a seguir podem ser obtidos:
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em que A3 representa oxigênio e os outros substituintes têm os significados dados na tabela abaixo, e em que a ligação de R2b ao restante da molécula é identificada por um asterisco ★
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Preparação de intermediários: N3-Metil-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)pxridina-3,4-diamina (II-l)
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Sob argônio, 70 mmol de uma solução sulfito de dimetila/borano 3 molar foram adicionados em gotas a uma solução de 5 g (13,8 mmol) de N-[4-amino-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-3- piridil]carbamato de benzila em 350 ml de tetrahidrofurano. A mistura de reação foi, então, agitada sob refluxo por 72 h, resfriada e diluida com 100 ml de água. A fase aquosa foi extraída três vezes, em cada caso, com 100 ml de acetato de secas e o solvente foi destilado sob pressão reduzida a uma temperatura de banho em água de 40-45 °C. O residuo foi purificado por cromatografia em coluna em gel de silica com o uso de clorofórmio/metanol (5:1) como fase móvel. (logP (neutro): 1,68; MH+: 242; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 2,81 (s, 3H) , 5,28 (s, 1H) , 5,84 (s, 2H) , 6,86 (s, 1H) , 7,61 (S, 1H) . N- [4-amino-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-3-pirxdil]carbamato de benzila
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Com resfriamento em banho gelado, 1,8 ml (22 mmol) de piridina e 0,9 g (5,3 mmol) de clorocarbonato de benzila foram adicionados em gotas a uma solução de 1,0 g (4,4 mmol) de 6- (1,1,2,2,2-pentafluoroetil)piridina-3, 4-diamina em 50 ml de diclorometano. A mistura de reação foi, então, agitada por 2 h e diluida com 50 ml de água. A fase orgânica foi separada, lavada com solução de ácido clorídrico 0,01 N e seca, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. Uma purificação adicional do produto ocorreu por recristalização de clorofórmio.
Os valores de logP são medidos de acordo com Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por CLAE (cromatografia líquida de alta eficiência) em uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55 °C.
A determinação de LC-MS na faixa ácida é realizada a pH 2,7 com o uso de ácido fórmico aquoso a 0,1% e acetonitrila (contém ácido fórmico a 0,1%) como eluentes, gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%. Denominado logP (HCOOH) na tabela.
A determinação por LC-MS na faixa neutra é realizada a pH 7,8 com solução aquosa de hidrogencarbonato de amónio 0,001 molar e acetonitrila como eluentes; gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%. Denominado logP (neutro) na tabela.
A calibração é realizada com o uso de alcan-2-onas não ramificadas (que tem de 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (valores de logP determinados com base nos tempos de retenção por interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
Os dados de RMN de exemplos selecionados são listados de forma convencional (valores δ, Divisão de multipleto, Número de átomos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN.
Em cada caso, solvente em que o espectro de RMN é registrado é definido. Método de lista de pico de RMN Os dados de XH RMN de exemplos selecionados são definidos na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiramente, o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de valor ô-números de intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por pontos e virgulas.
A lista de pico para um exemplo tem, portanto, a forma de: (intensidadei) ; Ô2 (intensidade2) ; ; δi (intensidadei) ; δn (intensidadθπ)
A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as razões verdadeiras das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, diversos picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação ao sinal mais intenso no espectro.
A calibração do desvio quimico de espectros de XH RMN é realizada com o uso de tetrametilsilano e/ou o desvio quimico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode ocorrer, porém não precisa ocorrer, em listas de pico de RMN.
As listas dos picos XH RMN são similares às impressões convencionais de 1H-RMN e, então, usualmente contêm todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN.
Além disso, como impressões convencionais de 1H RMN, podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisδmeros dos compostos-alvo que fazem parte, do mesmo jeito, da matéria da invenção, e/ou picos de impurezas.
No relatório de composto sinais na faixa delta de solventes e/ou água, as listas de picos de XH RMN mostram os picos padrão de solvente, por exemplo, picos de DMSO em DMSO- Ds e o pico de água, os quais têm, usualmente, uma alta intensidade na média.
Os picos de estereoisδmeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas têm, usualmente, uma menor intensidade na média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90%) .
Tais estereoisδmeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem auxiliar, então, na identificação de reprodução do processo de preparação com referência a "perfis de subproduto".
Um especialista pode, durante o cálculo dos picos dos compostos-alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, porém também com valores esperados empiricamente avaliados), se desejado, isolar os picos dos compostos-alvo, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à seleção de pico em questão em interpretação convencional de 1H RMN.
Demais detalhes de listas de pico de ^-H RMN podem ser encontrados no Banco de Dados de Divulgação de Pesquisa Número 564025.
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Exemplos de uso Phaedon cochleariae - teste de aspersão Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso definidas de solvente e composta por água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja obtida. Para produzir outras concentrações de teste, a preparação é diluida com água que contém emulsificante.
Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).
Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 35, 36, 38, 39, 40, 42, 46, 47, 49, 49, 50, 52, 53, 55, 56, 59, 60, 71, 73, 75, 78, 81, 83
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 48, 58, 84
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 28
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 72
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% a uma taxa de aplicação de 20 g/ha: 21 Spodoptera frugiperda - teste de aspersão Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso definidas de solvente e composta por água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja obtida. Para produzir outras concentrações de teste, a preparação é diluida com água que contém emulsificante.
Discos de folha de mais (Zea mays) são aspergidas com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populadas com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho {Spodoptera frugiperda) .
Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 8, 13, 16, 17, 19, 22, 24, 25, 26, 30, 36, 46, 48, 53, 55, 56, 59, 71, 75, 77, 83, 84, 85
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 15, 81
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 6, 21, 28
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 9
Myzus persicae - teste de aspersão Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso definidas de solvente e composta por água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja obtida. Para produzir outras concentrações de teste, a preparação é diluida com água que contém emulsificante.
Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestadas por todos os estágios do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que nenhum pulgão foi exterminado.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 8, 14, 16, 18, 32, 50, 56 Nesse teste, por exemplo, os seguintes exemplos de preparaçao mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 2, 3, 4, 5, 10, 12, 15, 17, 19, 23, 29, 30, 33, 35, 40, 42, 49, 52, 53, 55, 72, 73, 81, 83
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 20 g/ha: 39
Tetranychus urticae - teste de aspersão, resistente a OP Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso definidas de solvente e composta por água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja obtida. Para produzir outras concentrações de teste, a preparação é diluida com água que contém emulsificante.
Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados com todos os estágios do ácaro rajado vermelho de estufa (Tetranychus urticae) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os ácaros rajados foram exterminados; 0% significa que nenhum ácaro rajado foi exterminado.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 5, 33, 40, 49, 80
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 78, 79 Boophilus microplus - teste de injeção Solvente: sulfóxido de dimetila
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de solvente e o concentrado é diluido com solvente até a concentração desej ada. da solução de composto ativo é injetado no abdômen de 5 carrapatos fêmea bovinos adultos ingurgitados (Boophilus microplus). Os animais são transferidos para placas e mantidos em um ambiente climatizado.
A eficácia é avaliada após 7 dias pela postura de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até que as larvas eclodam após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que nenhum dos carrapatos havia posto nenhum ovo fértil; 0% significa que todos os ovos são férteis.
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: 17
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% a uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: 8, 30
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: 5, 36, 59
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% a uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: 22, 24, 25, 33
Teste de Lucilia cuprina Solvente: sulfóxido de dimetila Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluido com água até a concentração desejada.
Cerca de 20 larvas LI da mosca-varejeira australiana (Lucilia cuprina) são transferidas para um vaso de teste que contém carne de cavalo moida e a preparação de composto ativo da concentração desejada.
Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todas as larvas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma larva foi exterminada. Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 2, 3, 4, 6, 8, 10, 11, 13, 14, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 30, 35, 36, 53, 59
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 60
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1 Ctenocephalides felis - teste oral Solvente: sulfóxido de dimetila
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado citratado produz a concentração desejada. Cerca de 20 pulgas adultas de gato não alimentadas (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada no topo e no fundo com gaze. Umm cilindro metálico cuja extremidade inferior é fechada com parafilme é colocado sobre a câmara. O cilindro contém a preparação de sangue/composto ativo, a qual pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana de parafilme.
Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todas as pulgas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi exterminada;
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 2, 3, 4, 11, 14, 18, 19, 22, 25, 33, 35, 36, 53, 59, 60
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 98% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1, 17, 28
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 6, 8, 27
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de aplicação de 100 ppm: 13 Teste de Musca domestica Solvente: sulfóxido de dimetila
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluido com água até a concentração desejada.
Vasos que contêm uma esponja tratada com solução de açúcar e a preparação de composto ativo na concentração desejada são populados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica') .
Após 2 dias, o exterminio em % é determinado. 100% significa que todas as moscas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das moscas foi exterminada;
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 8, 13, 19
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 59
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 26
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 85% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 36
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 22, 24
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 20 ppm: 18
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 85% a uma taxa de aplicação de 20 ppm: 17 Ctenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas adultas de gate
Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são primeiramente dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e, então, diluida até a concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos de modo homogêneo nas paredes internas e na base de um tubo de teste de 25 ml através de rotação e agitação em um agitador orbital (rotação agitada a 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e uma superfície interna de 44,7 cm2, dada uma distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 μg/cm2 é alcançada.
Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5-10 pulgas adultas de gato {Ctenocephalldes fells') , são vedados com uma tampa de plástico perfurada e são incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e à umidade ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para esta finalidade, os tubos de teste são mantidos na vertical e the as pulgas são arremessadas para a base do tubo. As pulgas que permanecem imóveis na base ou se movem de uma maneira descoordenada são consideradas mortas ou moribundas.
A substância mostra uma boa eficácia contra Ctenocephalides felis se pelo menos 80% de eficácia tiver sido alcançada nesse teste a uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 . 100% de eficácia significa que todas as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0% de eficácia significa que nenhuma pulga foi afetada.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 (500 g/ha): 8, 11, 14, 17, 18, 33 Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos vermelhos de cão adultos
Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são primeiramente dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e, então, diluida até a concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos de modo homogêneo nas paredes internas e na base de um tubo de teste de 25 ml através de rotação e agitação em um agitador orbital (rotação agitada a 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e uma superfície interna de 44,7 cm2, dada uma distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 μg/cm2 é alcançada.
Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5-10 carrapatos adultos de cão (Rhipicephalus sanguineus), são vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal no escuro à temperatura ambiente e à umidade ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para esta finalidade, os carrapatos são arremessados ao fundo do tubo e incubados em uma placa de aquecimento a 45-50 °C por não mais que 5 min. Os carrapatos que permanecem imóveis no fundo ou se movem de tal maneira descoordenada que não são capazes de evitar deiiberadamente o calor deslocando-se para cima são considerados mortos ou moribundos.
Uma substância mostra uma boa atividade contra Rhipicephalus sanguineus se, nesse teste, uma eficácia de pelo menos 80% tiver sido alcançada a uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. Uma eficácia de 100% significa que todos os carrapatos estavam mortos ou moribundos. 0% eficácia significa que nenhum dos carrapatos foi afetado.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 (500 g/ha): 17 Teste de Meloidogyne incognita Solvente: 125,0 partes em peso de acetona
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada à quantidade definida de solvente e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovos/larvas o nematoide das galhas do Sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raízes.
Após 14 dias, a eficácia nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100% significa que nenhuma galha foi encontrada; 0% significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 20 ppm: 14, 81 Myzus persieae - teste de aspersão Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso definidas de solvente e composta por água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja obtida. Para produzir outras concentrações de teste, a preparação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amónio ou/e penetrantes é exigida, esses são, cada um, adicionados a uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
Plantas de pimentão (Capsicum annuum) gravemente infestadas com o pulgão verde do pêssego (Myzus persieae) são tratadas através de aspersão com a preparação de composto ativo na concentração desejada.
Após 6 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que nenhum dos pulgões foi exterminado;
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 11
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1 Spodoptera frugiperda — teste de aspersão Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso definidas de solvente e composta por água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja obtida. Para produzir outras concentrações de teste, a preparação é diluida com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amónio ou/e penetrantes é exigida, esses são, cada um, adicionados a uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
Folhas de algodão (Gossypium hirsutum) são aspergidas com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e populadas com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda) .
Após 7 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi exterminada;
Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 14, 32.

Claims (11)

1. Compostos da fórmula (I)
Figure img0075
caracterizados pelo fato de que A1 representa nitrogenio, A2 representa -N-R5, A3 representa oxigenio, A4 representa =C-H, R1 representa metila, etila, n-propila, butila, isobutila ou terc-butila, R2a representa hidrogenio, R2b representa um dos seguintes radicals:
Figure img0076
Figure img0077
Figure img0078
Figure img0079
R3 represents fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R5 representa metila, etila ou isopropila, n representa 2.
2. Compostos da formula (I), de acordo com a reivindicagao 1, caracterizados pelo fato de que A1 representa nitrogenio, A2 representa -N-R5, A3 representa oxigenio, A4 representa =C-H, R2a representa hidrogenio, R2b representa urn dos seguintes radicals:
Figure img0080
Figure img0081
Figure img0082
Figure img0083
n representa 2, R1 representa etila, R3 representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R5 representa metila.
3. Formulação agroquímica caracterizada por compreender compostos da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, e um ou mais extensores e/ou tensoativos.
4. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por compreender adicionalmente um composto agroquimicamente ativo.
5. Método para controlar pragas animais, caracterizado pela uma ou mais pragas animais ser selecionada do grupo consistindo de insetos, aracnídeos, helmintos, nematoides e moluscos, e compreender a etapa de permitir que um composto da fórmula (I) , como definido na reivindicação 1, ou uma formulação agroquímica do mesmo atue em uma ou mais pragas animais e/ou seu habitat, em que o referido método não é para uso em corpo humano ou animal.
6. Produto caracterizado por compreender um composto de fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou uma formulação agroquímica do mesmo para controlar pragas animais.
7. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R3 representa pentafluoroetila, e R5 representa metila.
8. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 7, caracterizados pelo fato de que R2b representa
Figure img0084
9. Compostos da fórmula (I) , de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 representa etila, R3 representa trifluorometila, e R5 representa metila.
10. Método para controlar pragas animais, caracterizado pela uma ou mais pragas animais ser selecionada do grupo consistindo de insetos, aracnídeos, helmintos, nematoides e moluscos, e compreender a etapa de permitir que um composto da fórmula (I) , como definido na reivindicação 8, ou uma formulação agroquímica do mesmo atue em uma ou mais pragas animais e/ou seu habitat, em que o referido método não é para uso em corpo humano ou animal.
11. Método para controlar pragas animais, caracterizado pela uma ou mais pragas animais ser selecionada do grupo consistindo de insetos, aracnídeos, helmintos, nematoides e moluscos, e compreender a etapa de permitir que um composto da fórmula (I) , como definido na reivindicação 9, ou uma formulação agroquímica do mesmo atue em uma ou mais pragas animais e/ou seu habitat, em que o referido método não é para uso em corpo humano ou animal.
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