CN112368280B - 作为害虫防治剂的杂环衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的化合物，其中X、R1、R2、R3、V和n具有上述含义；涉及其作为杀螨剂和/或杀昆虫剂用于防治动物害虫的用途；以及涉及其制备方法和用于制备其的中间体。

Description

作为害虫防治剂的杂环衍生物
本发明涉及式(I)的杂环衍生物；涉及其作为杀螨剂和/或杀昆虫剂(insecticide)用于防治动物害虫(特别是节肢动物且尤其是昆虫和蛛形纲动物)的用途；以及涉及其制备方法和用于制备其的中间体。
具有杀虫特性的杂环衍生物已记载于以下文献中：例如WO 2010/125985、WO2012/074135、WO 2012/086848、WO 2013/018928、WO 2013/180193、WO 2013/191113、WO2014/142292、WO 2014/148451、WO 2015/000715、WO 2016/124563、WO 2016/124557、WO2015/121136、WO 2015/133603、WO 2015/198859、WO 2015/002211、WO 2015/071180、WO2015/091945、WO 2016/005263、WO 2016/039441、WO 2015/198817、WO 2016/041819、WO2016/039441、WO 2016/039444、WO 2016/026848、WO 2016/023954、WO 2016/020286、WO2016/046071、WO 2016/058928、WO 2016/059145、WO 2016/071214、WO 2016/091731、WO2016/096584、WO 2016/107742、WO 2016/107831、WO 2016/113155、WO 2016/116338、WO2016/121997、WO 2016/125621、WO 2016/125622、WO 2016/129684、WO 2016/142326、WO2016/142327、WO 2016/169882、WO 2016/169886、WO 2018/130437和WO 2018/130443。
现代的作物保护组合物必须满足许多要求，例如与它们的作用程度、持久性和作用谱以及可能的用途相关的要求。毒性、有益物种和传粉者的保护、环境特性、施用率、与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题起到一定作用，活性化合物合成中所涉及的复杂性的问题也起到一定作用，并且还可能产生抗性，仅提及了一些参数。仅基于所有这些原因，不能认为对新的作物保护组合物的研究已经完成，而是持续需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进的特性的新的化合物。
本发明的一个目的是提供在多个方面拓宽农药谱和/或改善其活性的化合物。
现已发现新的杂环衍生物，它们与已知化合物相比具有优势，所述优势的实例包括更好的生物或环境特性、更广泛的施用方法、更好的杀昆虫或杀螨作用，以及与有用植物的良好相容性。所述杂环衍生物可以与其他组合物结合使用以改善功效，尤其是对抗难以防治的昆虫的功效。
因此，本发明的主题为新的式(I)的化合物
Figure BDA0002861052700000021
其中(构型1-1)
R1代表(C1-C6)烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基或(C3-C8)环烷基，
R2代表氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、氰基(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基或(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)烷基，
R3代表任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的芳基，或代表任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和的、部分饱和的或杂芳族的环，其中至少一个碳原子被杂原子替代，其在每种情况下可包含至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、-N＝C(H)-O(C1-C6)烷基、-C(H)＝N-O(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基-氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚氨基((C1-C6)alkylsulfoximino)、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基，
V代表(C3-C6)环烷基或在每种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的芳基，或代表任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的饱和的、部分饱和的或杂芳族的环，其中至少一个碳原子被杂原子替代，其在每种情况下可包含至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)氰基烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、-N＝C(H)-O(C1-C6)烷基、-C(H)＝N-O(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二-(C1-C6)烷基-氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚氨基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C3-C8)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基，
X代表选自Q1至Q6的杂芳族9元稠合的双环环体系，
Figure BDA0002861052700000051
R4代表氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)氰基烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯氧基-(C1-C6)烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)氰基烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基或(C3-C8)环烷基，
R5、R6彼此独立地代表氢、氰基、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷基-(C3-C8)环烷基、(C1-C6)卤代烷基-(C3-C8)环烷基、氰基-(C3-C8)环烷基、卤代(C3-C8)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基或二(C1-C6)烷基氨基磺酰基，
n代表0、1或2。
还已发现，式(I)的化合物作为农药(优选作为杀虫剂和/或杀螨剂)具有非常好的功效，还通常具有非常好的植物相容性，特别是对于作物植物而言。
本发明的化合物由式(I)以一般性术语定义。在上下文提及的式中给出的基团的优选取代基或范围在下文中举例说明：
构型2-1
R1优选地代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基或(C3-C6)环烷基，
R2优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、氰基(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基磺酰基-(C1-C4)烷基，
R3优选地代表任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的芳基，或代表任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的饱和的、部分饱和的或杂芳族的环，其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子替代，其在每种情况下可包含至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、-N＝C(H)-O(C1-C4)烷基、-C(H)＝N-O(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基，
V优选地代表(C3-C6)环烷基或在每种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的芳基，或代表任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的饱和的、部分饱和的或杂芳族的环，其中至少一个碳原子被选自N、O和S的杂原子替代，其在每种情况下可包含至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)氰基烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C2-C4)氰基炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)氰基烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、-N＝C(H)-O(C1-C4)烷基、-C(H)＝N-O(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基亚磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、(C1-C4)烷基磺酰基氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基，
X优选地代表选自Q1至Q6的杂芳族9元稠合的双环环体系，
R4优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)氰基烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基或(C3-C6)环烷基，
R5、R6彼此独立地优选代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、氰基(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基氧基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C4)烷基羰基或(C1-C4)卤代烷基羰基，
n优选地代表0、1或2。
构型3-1
R1特别优选地代表(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基或(C3-C6)环烷基，
R2特别优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C3-C6)环烷基或卤代(C3-C6)环烷基，
R3-V特别优选地代表选自U-1至U-83的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的5元或6元环，其中可能的取代基在每种情况下为：氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基，
Figure BDA0002861052700000091
Figure BDA0002861052700000101
其中
V特别优选地代表选自V-1至V-105的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的3元至6元环，其中可能的取代基在每种情况下为：氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基，
Figure BDA0002861052700000111
Figure BDA0002861052700000121
X特别优选地代表选自Q1、Q2和Q3的杂芳族9元稠合的双环环体系，
R4特别优选地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基或(C3-C6)环烷基，
R5特别优选地代表卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)卤代烷基-(C3-C6)环烷基、氰基-(C3-C6)环烷基、卤代-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、(C1-C4)卤代烷氧基亚氨基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基氧基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C4)烷基羰基或(C1-C4)卤代烷基羰基，
R6特别优选地代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基或(C3-C6)环烷基，
n特别优选地代表0、1或2。
在特别优选的实施方案中，R3可任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代(除了V之外)，所述取代基选自氰基、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基。
构型4-1
R1非常特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R2非常特别优选地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R3-V非常特别优选地代表任选地单取代的5元或6元环，其选自U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、U-41、U-42、U-43、U-44、U-45、U-46、U-47、U-51、U-52、U-53、U-54、U-55、U-56、U-57、U-58、U-61、U-62、U-68、U-69、U-70、U-71、U-72、U-73、U-74、U-75、U-76、U-77、U-78或U-79，其中可能的取代基在每种情况下为：氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基或三氟甲氧基，
其中
V非常特别优选地代表任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的3元至6元环，所述取代基选自氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基和三氟甲氧基，其选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-6、V-7、V-8、V-9、V-10、V-11、V-12、V-13、V-14、V-15、V-16、V-17、V-18、V-19、V-28、V-29、V-30、V-31、V-32、V-33、V-34、V-35、V-36、V-37、V-38、V-39、V-45、V-46、V-47、V-48、V-49、V-50、V-51、V-58、V-59、V-62、V-63、V-86、V-87、V-88、V-89、V-90、V-91、V-92、V-93、V-94、V-95、V-96、V-97、V-98、V-99、V-100或V-101，
X非常特别优选地代表选自Q2和Q3的杂芳族环体系，
R4非常特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基甲基或甲氧基乙基，
R5非常特别优选地代表氟、氯、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基，
R6非常特别优选地代表氢、氰基、甲基、三氟甲基、氟或氯，
n非常特别优选地代表0、1或2。
在一个非常特别优选的实施方案中，R3可任选地被以下基团单取代(除了V之外)：氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基或三氟甲氧基。
构型5-1
R1强调(with emphasis)代表乙基，
R2强调代表甲基，
R3-V强调代表任选地被溴单取代的环，其选自U-1、U-13、U-28、U-42、U-57和U-70，
其中
V强调代表任选地被氰基或氯单取代的环，其选自V-1、V-92、V-93和V-94，
X强调代表选自Q2的杂芳族环体系，
R4强调代表甲基，
R5强调代表三氟甲基或五氟乙基，
R6强调代表氢，
n强调代表2。
在一个强调的实施方案5-2中，R3可任选地被溴单取代(除了V之外)。
构型5-2
R1强调代表乙基，
R2强调代表甲基，
R3-V强调代表任选地被氰基或溴单取代的环，其选自U-1、U-13、U-28、U-41、U-42、U-57、U-70、U-71和U-72，
其中
V强调代表任选地被氰基、氟或氯单取代的环，其选自V-1、V-5、V-87、V-92、V-93和V-94，
X强调代表选自Q2的杂芳族环体系，
R4强调为甲基，
R5强调代表三氟甲基或五氟乙基，
R6强调代表氢，
n强调代表2。
在一个强调的实施方案5-2中，R3可任选地被氰基或溴单取代(除了V之外)。
在环U-1至U-83以及V-1至V-105上的取代可以是通过在碳原子和/或氮原子上的氢的取代。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中
X代表
Figure BDA0002861052700000161
且R1、R2、R3、V和n具有构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中所述的含义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中
X代表
Figure BDA0002861052700000162
且R1、R2、R3、V和n具有构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中所述的含义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中X代表Q1且R1、R2、R3、R4、R5、R6、V和n具有构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中X代表Q2且R1、R2、R3、R4、R5、R6、V和n具有构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中X代表Q3且R1、R2、R3、R5、R6、V和n具有构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中X代表Q4且R1、R2、R3、R5、R6、V和n具有构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中X代表Q5且R1、R2、R3、R5、R6、V和n具有构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中给出的含义。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中X代表Q6且R1、R2、R3、R5、R6、V和n具有构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)或构型(5-2)中给出的含义。
在一般或优选的定义中，除非另有说明，卤素选自氟、氯、溴和碘，优选地依次选自氟、氯和溴。
除非另有不同定义，芳基(包括作为较大单元(如芳基烷基)的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，并且优选地依次为苯基。
在本发明的上下文中，除非另有不同定义，术语“烷基”(术语本身或与其他术语组合(例如卤代烷基)时)应理解为是指饱和脂族烃基的基团，其具有1至12个碳原子并且可以是支链或直链的。C1-C12-烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。在这些烷基中，特别优选C1-C6-烷基。特别优选C1-C4-烷基。
根据本发明，除非另有不同定义，术语“烯基”(术语本身或与其他术语组合时)应理解为是指具有至少一个双键的直链或支链C2-C12-烯基，例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基和1,4-己二烯基。其中优选C2-C6-烯基，特别优选C2-C4-烯基。
根据本发明，除非另有不同定义，术语“炔基”(术语本身或与其他术语组合时)应理解为是指具有至少一个三键的直链或支链C2-C12-炔基，例如乙炔基、1-丙炔基和炔丙基。其中，优选C3-C6-炔基，特别优选C3-C4-炔基。炔基还可以含有至少一个双键。
根据本发明，除非另有不同定义，术语“环烷基”(术语本身或与其他术语组合时)应理解为是指C3-C8-环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。其中，优选C3-C6-环烷基。
在本案中，术语“烷氧基”(术语本身或与其他术语组合(例如卤代烷氧基)时)应理解为是指O-烷基，其中术语“烷基”如上文所定义。
卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代或多卤代的，至多为可能的取代基的最大数目。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。在本文中，卤素代表氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
除非另有说明，任选取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以是相同的或不同的。
以一般性术语给出的或在优选范围内列出的基团定义或说明，相应地适用于终产物以及原料和中间体。这些基团定义可以根据需要彼此组合，即包括各自优选范围之间的组合。
根据本发明优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为优选列出的含义的组合。
根据本发明特别优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为特别优选列出的含义的组合。
根据本发明非常特别优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为非常特别优选列出的含义的组合。
根据本发明强调使用式(I)的化合物，其包含上文作为强调列出的定义的组合。
根据取代基的性质，式(I)的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或相应的具有不同组成的异构体混合物的形式。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何所需的混合物。
本发明的式(I)的化合物可通过以下方案中示出的方法获得：
方法A
Figure BDA0002861052700000191
基团R1、R2、R3、R5、R6和V具有上文所述的含义。A1代表N或CH且A2代表-N-R4、O或S，其中R4具有上文所述的含义。X1和X2代表卤素。R7代表(C1-C4)-烷基。
步骤a)
式(III)的化合物可由式(II)的咪唑衍生物来制备，例如通过与卤化试剂(例如N-溴代琥珀酰亚胺(NBS))在溶剂(例如四氢呋喃)中反应来制备或通过式(II)的化合物与NBS以及偶氮双(异丁腈)(AIBN)在四氯化碳或氯仿中反应，例如类似于WO 2013/149997、WO2014/115077或WO 2011/123609中记载的方法。
式(II)的咪唑衍生物为市售可得的或可通过已知的方法制备，例如以类似于WO2014/191894、US 2003/229079或WO 2013/156608中记载的方法。
步骤b)
式(III)的化合物(其中X1优选地为选自氯或溴的卤素)可例如通过过渡金属介导的交叉偶联反应[参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483；Tetrahedron 2002,58,9633-9695；Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(Eds:A.de Meijere,F.Diederich),2nded.,Wiley-VCH,Weinheim,2004]或通过亲核芳香取代反应(参见Bioorganic andMedicinal Chemistry Letters 2007,17,5825-5830或US 4125726中记载的方法)转化成式(IV)的化合物。
例如，式(III)的化合物(其中X1优选地为氯或溴)可在选自过渡金属盐的合适催化剂存在下根据已知的方法(参见，WO 2012/143599、US 2014/094474、US 2014/243316、US2015/284358或Journal of Organic Chemistry 2004,69,8829-8835)与合适的硼酸[V-R3-B(OH)2]或硼酸酯反应而得到式(IV)的化合物。优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂，如[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行所述方法的合适的碱性反应助剂优选地为钠、钾或铯的碳酸盐。一些所需的硼酸衍生物[V-R3-B(OH)2]或硼酸酯衍生物是已知的和/或市售可得的，或者它们可通过通常已知的方法制备(参见，Boronic Acids(eds:D.G.Hall),2nd ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2011)。在这种情况下，反应优选地在水与有机溶剂的混合物中进行，所述有机溶剂选自在通常(prevailing)反应条件下呈惰性的常规溶剂。通常使用醚如四氢呋喃、二氧六环或1,2-二甲氧基乙烷。
或者，可以使用锡烷衍生物[V-R3-Sn(n-Bu)3]作为偶联配对体(参见，US 2013/281433、WO 2004/099177或WO 2016/071214)。一些所需的锡烷衍生物[V-R3-Sn(n-Bu)3]是已知的和/或市售可得的，或者它们可通过通常已知的方法制备(参见，WO 2016/071214或WO 2007/148093)。
可通过在碱性条件下反应(例如，使用在二甲基甲酰胺中的氢化钠，例如，参见WO2005/058898)来进行式(III)的卤代咪唑衍生物与含NH的杂芳族化合物如咪唑或吡唑(任选地如上所述取代的)的偶联而得到式(IV)的化合物。或者，反应可在惰性气体气氛下通过在合适的溶剂(如1,4-二氧六环或甲苯)中在合适的配体(例如反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺或R-(+)-脯氨酸)和合适的碱(如碳酸钾或磷酸钾)的存在下使用铜(I)盐(如碘化亚铜(I))催化来进行(参见，例如WO 2016/109559)。
步骤c)
式(V)的咪唑衍生物(其中X2优选地为选自溴或碘的卤素)可通过使用标准方法由式(IV)的化合物来制备，通过任选地在乙酸或三氟乙酸的存在下与例如溴或N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(参见，WO 2009/115572或WO 2010/091411)或N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)的反应(参见，WO 2008/063287、WO 2007/087548或WO 2009/152025)。
步骤d)
式(V)的化合物(其中X2优选地为选自溴或碘的卤素)可例如通过在碱性条件下与硫醇衍生物(R1-SH)和铜(I)盐反应(参见，EP257918或WO 2009/152025)或通过亲核芳香取代反应(参见，Australian Journal of Chemistry 1987,40,1415-1425)而转化成式(VI)的化合物。
或者，式(V)的化合物(其中X2优选地为选自溴或碘的卤素)与硫醇衍生物(R1-SH)的反应可在钯催化剂(如三(二亚苄基丙酮)二钯[Pd2(dba)3])的存在下进行。在这种情况下，通常使用的是胺类碱(如三乙胺或N,N-二异丙基乙胺(DIPEA))和膦配体(如Xantphos)(参见，WO 2013/025958、WO 2013/066869、US 2009/027039、WO 2011/058149、WO 2011/143466或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2016,26,2984-2987)。在这种情况下，反应优选地在溶剂中进行，所述溶剂选自在通常反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚，例如二氧六环或1,2-二甲氧基乙烷。
硫醇衍生物(例如甲硫醇、乙硫醇或异丙硫醇)为市售可得的或可通过已知方法制备，例如类似于US 2006/025633、US 2006/111591、US2820062、Chemical Communications2000,13,1163-1164或Journal of the American Chemical Society 1922,44,1323-1333中记载的方法。
步骤e)
式(VI)的酯可使用标准方法(参见，例如WO 2014/191894、US 2006/194779、WO2014/086663或European Journal of Organic Chemistry 2009,213-222)，例如在醇溶剂(例如甲醇或乙醇)中使用碱金属氢氧化物作为碱(如氢氧化钠或氢氧化锂)而转化成式(VII)的羧酸。
步骤f)
式(I，n＝0)的化合物可在缩合剂的存在下由式(VII)的化合物与式(VIII)的化合物来制备。
式(VIII)的化合物为市售可得的或可通过已知方法制备，例如以类似于WO 2010/125985、WO 2012/074135、WO 2012/086848、WO 2013/018928、WO 2015/000715、WO 2015/121136、WO 2016/039441、WO 2016/059145、WO 2016/071214、WO 2016/169882、WO 2016/169886或WO 2016/124557中所记载的方法。
向式(I，n＝0)的化合物的转化可在没有溶剂的情况下或在溶剂中进行，优选在溶剂中进行反应，所述溶剂选自在通常反应条件下呈惰性的常规溶剂。优选醚，例如二异丙基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇，如甲醇、乙醇或异丙醇；腈，例如乙腈或丙腈；芳族烃，例如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮；或含氮化合物，例如吡啶。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺，如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和1,3-二环己基碳二亚胺；酸酐，如乙酸酐、三氟乙酸酐；三苯基膦、碱与四氯化碳的混合物；或三苯基膦与偶氮二酯(例如二乙基偶氮二甲酸)的混合物。
反应可在合适的催化剂(例如1-羟基苯并三唑)存在下进行。
反应可在酸或碱的存在下进行。
可在所述反应中使用的酸的实例为磺酸，例如甲磺酸或对甲苯磺酸；羧酸，如乙酸；或聚磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环，如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)；叔胺，如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺；无机碱，如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
步骤g)
式(I，n＝1或2)的化合物可通过氧化式(I，n＝0)的化合物来制备，例如以类似于WO 2016/169882或WO 2016/124557中所记载的方法。氧化通常在溶剂中进行。优选卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇，例如甲醇或乙醇；甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化组合物的实例为过氧化氢或间氯过氧苯甲酸。
方法B
Figure BDA0002861052700000231
基团R1、R2、R3、R5、R6和V具有上文所述的含义。A1代表N或CH且A2代表-N-R4、O或S，其中R4具有上文所述的含义。X1代表卤素。R7代表(C1-C4)-烷基。
步骤a)
式(III)的化合物可由式(II)的咪唑衍生物来制备，例如通过与卤化试剂(如N-溴代琥珀酰亚胺(NBS))在溶剂(如四氢呋喃)中进行反应或通过式(II)的化合物与NBS以及偶氮双(异丁腈)(AIBN)在四氯化碳或氯仿中进行反应，例如以类似于WO 2013/149997、WO2014/115077或WO 2011/123609中所记载的方法。
式(II)的咪唑衍生物为市售可得的或可通过已知的方法制备，例如以类似于WO2014/191894、US 2003/229079或WO 2013/156608中所述的方法。
步骤b)
式(IX)的咪唑衍生物可使用标准方法由式(III)的化合物制备，通过与二硫化物(R1-S-S-R1)和例如强碱(优选二异丙基氨基锂(LDA))在四氢呋喃(参见，Bioorganic andMedicinal Chemistry Letters 2010,20,1084-1089)中反应或例如过氧化氢和碘在乙醇中反应(参见，Synthesis 2015,47,659-671)。
步骤c)
式(IX)的化合物至式(X)的化合物的转化以类似于方法A的步骤e)的方式进行。
步骤d)
式(X)的化合物与式(VIII)的化合物生成式(XI，n＝0)的化合物的反应以类似于方法A的步骤f)的方式进行。
步骤e、h)
式(XI，n＝0)的化合物至式(XI，n＝1或2)的化合物的转化以及式(I，n＝0)的化合物至式(I，n＝1或2)的化合物的转化以类似于方法A的步骤g)的方式进行。
步骤f、g)
式(XI，n＝0)的化合物至式(I，n＝0)的化合物的转化以及式(XI，n＝1或2)的化合物至式(I，n＝1或2)的化合物的转化以类似于方法A的步骤b)的方式进行。
方法C
Figure BDA0002861052700000241
基团R1、R2、R3、R5、R6和V具有上文所述的含义。A1代表N或CH且A2代表-N-R4、O或S，其中R4具有上文所述的含义。X1和X2代表卤素。n代表0、1或2。
步骤a)
式(XII)的化合物(其中R3-X2代表通过氮连接至分子其余部分的环)可例如通过文献中已知的方法由式(XI)的化合物(其中X1优选地为选自氯或溴的卤素)制备(参见，例如Journal of Organic Chemistry 2010,69,5578-5587)，例如在碘化亚铜(I)和碱性反应助剂(例如反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺和碳酸钾)的存在下在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如脂族烃或芳族烃。优选使用甲苯。此外，偶联可由式(XI)的化合物(其中X1优选地代表选自氟、氯或溴的卤素)在合适的碱(如碳酸钾或碳酸铯)的存在下在合适的溶剂或稀释剂中不使用金属催化进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如脂族烃或芳族烃。本文中优选使用乙腈或二甲基甲酰胺。
所需的式H-R3-X2的化合物为市售可得的或可通过已知方法制备。
式(XII)的化合物(其中R3-X2代表通过碳连接至分子的其余部分的环)可例如通过通常已知的方法由式(XI)的化合物(其中X1优选地代表选自氯或溴的卤素)制备(参见，Chem.Rev.1995,95,2457-2483；Tetrahedron 2002,58,9633-9695；Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions(eds:A.de Meijere,F.Diederich),2nd ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2004)。
例如，式(XI)的化合物(其中X1优选地代表氯或溴)可通过已知的方法(参见，WO2010071819)在选自过渡金属盐的合适催化剂的存在下与合适的芳基硼酸或其酯进行反应而得到式(XII)的化合物。优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂，如[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行所述方法的合适的碱性反应助剂优选地为钠或钾的碳酸盐。
一些所需的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯是已知的和/或市售可得的，或者它们可通过通常已知的方法制备(参见，Boronic Acids(eds:D.G.Hall),2nd ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2011)。
步骤b)
式(I)的化合物(其中R3-V代表通过氮连接至分子其余部分的双环基团)可例如通过文献中已知的方法由式(XII)的化合物(其中X2优选地为选自氯或溴的卤素)制备(参见，例如Journal of Organic Chemistry 2010,69,5578-5587)，例如在碘化亚铜(I)和碱性反应助剂(例如反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺和碳酸钾)的存在下在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如脂族烃或芳族烃。优选使用甲苯。此外，偶联可由式(XII)的化合物(其中X2优选地代表选自氟、氯或溴的卤素)在合适的碱(如碳酸钾或碳酸铯)的存在下在合适的溶剂或稀释剂中不使用金属催化进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如脂族烃或芳族烃。本文中优选使用乙腈或二甲基甲酰胺。
所需的式H-V的化合物为市售可得的或可通过已知方法制备。
式(I)的化合物(其中R3-V代表通过碳连接至分子其余部分的双环)可例如通过已知的方法由式(XII)的化合物(其中X2优选地为选自氯或溴的卤素)制备(参见，Chem.Rev.1995,95,2457-2483；Tetrahedron 2002,58,9633-9695；Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions(eds:A.de Meijere,F.Diederich),2nd ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2004)。
例如，式(XII)的化合物(其中X2优选地代表氯或溴)可通过已知的方法(参见，WO2010071819)在选自过渡金属盐的合适催化剂的存在下与合适的芳基硼酸或其酯进行反应而得到式(I)的化合物。优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂，如[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。用于进行所述方法的合适碱性反应助剂优选地为钠或钾的碳酸盐。
一些所需的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯是已知的和/或为市售可得的，或者它们可通过通常已知的方法制备(参见，Boronic Acids(eds:D.G.Hall),2nd ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2011)。
方法D(当R3-V代表U-57时)
Figure BDA0002861052700000271
基团R1、R2、R3、R5、R6和V具有上文所述的含义。A1代表N或CH且A2代表-N-R4、O或S，其中R4具有上文所述的含义。X1代表卤素。n代表0、1或2。
步骤a)
式(XI)的化合物以类似于方法A步骤b)的方式转化为式(XIII)的化合物。
步骤b)
式(I)的化合物可由式(XIII)的乙烯基衍生物来制备，例如通过在溶剂(如三氯甲烷)中与卤代试剂(如N-氯代琥珀酰亚胺(NCS))反应，例如以类似于WO 2009/067613或Bulletin Chemical Society Japan 1984,57,2184-2187中所述的方法。
式(XIV)的醛肟(aldoxime)为市售可得的或可通过已知方法制备，例如以类似于US 2007/037816中所记载的方法。
方法和用途
本发明还涉及防治动物害虫的方法，其中将式(I)的化合物作用于动物害虫和/或它们的生境。动物害虫的防治优选地在农业和林业中以及在材料保护中进行。这优选地排除用于人体或动物体的外科手术或治疗处理的方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物作为农药、特别是作物保护试剂的用途。
在本申请的上下文中，术语“农药”在每种情况下还总是包括术语“作物保护试剂”。
鉴于良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性，式(I)的化合物适用于：保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素、提高采收产率、改善采收材料的品质，以及防治在农业中、园艺中、畜牧业中、水产养殖业中、林业中、园林和休闲设施中、储存产品和材料的保护中以及卫生领域中遇到的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫，尤其是线虫和软体动物。
在本专利申请的上下文中，术语“卫生”应理解为意指旨在预防疾病(特别是感染性疾病)并且用于保护人类和动物的健康和/或保护环境和/或保持清洁的任何和全部措施、规定和方法。根据本发明，这特别地包括用于清洁、消毒和灭菌例如纺织品或硬表面(特别是由玻璃、木材、水泥、瓷器、陶瓷、塑料或金属制成的表面)以确保它们免受卫生害虫和/或它们的分泌物的措施。在这方面，本发明的保护范围优选地排除应用于人体或动物体的外科手术或治疗处理的方法以及在人体或动物体上实施的诊断方法。
术语“卫生领域”涵盖其中这些卫生措施、规定和方法是重要的所有区域、技术领域和工业应用，例如在厨房、面包房、机场、浴场、游泳池、百货商店、酒店、医院、畜栏、动物饲养等中的卫生。
因此，术语“卫生害虫”应理解为意指一种或多种这样的动物害虫：其在卫生领域中的存在是有问题的，特别是出于健康原因。因此，主要目的是避免卫生害虫的存在和/或在卫生领域中暴露于这些害虫，或将它们限制在最小。这尤其可以通过使用可以用于预防感染和可以用于预防已存在的感染的农药来实现。还可以使用预防或减少暴露于害虫的制剂。例如，卫生害虫包括下文提及的生物体。
因此，术语“卫生保护”涵盖维持和/或改善这些卫生措施、规定和方法的所有行为。
式(I)的化合物可优选地用作农药。它们对于通常敏感性和抗性的物种以及对于发育的全部或特定阶段均具有活性。上述害虫包括：
节肢动物门(Arthropoda)、尤其是蛛形纲(Arachnida)的害虫，例如粉螨属(例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni))、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、针刺瘿螨属种(Aculus spp.)(例如佛氏刺瘿螨(Aculusfockeui)、苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali))、花蜱属种(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属种(Argas spp.)、牛蜱属种(Boophilusspp.)、短须螨属种(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))、蚜苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属种(Centruroidesspp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲屋尘螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、始叶螨属种(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属种(Eutetranychusspp.)(例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi))、瘿螨属种(Eriophyes spp.)(例如梨瘿螨(Eriophyes pyri))、家甜食螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.)(例如茶半跗线螨(Hemitarsonemuslatus)(＝侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)))、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、毒蛛属种(Latrodectus spp.)、斜蛛属种(Loxosceles spp.)、秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa种、小爪螨属种(Oligonychus spp.)(例如跗线螨(Oligonychus coffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychusilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi))、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp)、禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.)、全爪螨属种(Panonychus spp.)(例如柑桔全爪螨(Panonychus citri(＝Metatetranychus citri))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi(＝Metatetranychus ulmi)))、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨种(Stenotarsonemus spp.)、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属种(Tarsonemus spp.)(例如乱跗线螨(Tarsonemusconfusus)、樱草狭跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属种(Tetranychus spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychus canadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae))、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis种、番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)；
唇足纲(Chilopoda)的害虫，例如，地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜓属种(Scutigera spp.)；
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；绿圆跳虫(Sminthurus viridis)；
倍足纲(Diplopoda)的害虫，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)；
昆虫纲的害虫，例如蜚蠊目(Blattodea)，如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、Loboptera decipiens、家屋斑蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蠊属种(Panchlora spp.)、木蠊属种(Parcoblatta spp.)、大蠊属种(Periplaneta spp.)(例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae))、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)的害虫，例如，条纹南瓜甲虫(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属种(Adoretus spp.)、小蜂甲(Aethinatumida)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、长吉丁属种(Agrilus spp.)(例如白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、Agrilus coxalis、Agrilus bilineatus、Agrilus anxius)、叩甲属种(Agriotes spp.)(例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦叩头虫(Agriotesmancus))、黑菌甲(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属种(Anoplophora spp.)(例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis))、花象属种(Anthonomus spp.)(例如棉子象甲(Anthonomus grundis))、圆皮蠹属种(Anthrenus spp.)、梨象属种(Apion spp.)、阿鳃金龟属种(Apogonia spp.)、隐食甲属种(Atomaria spp.)(例如甜菜隐食甲(Atomarialinearis))、毛皮蠹属种(Attagenus spp.)、Baris caerulescens、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属种(Bruchus spp.)(例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchusrufimanus))、龟甲属种(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属种(Ceutorrhynchus spp.)(例如白菜杆龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、甘蓝茎象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、白菜龟象(Ceutorrhynchus rapae))、凹胫跳甲属种(Chaetocnema spp.)(例如甘薯叶甲(Chaetocnema confinis)、美国齿跳甲(Chaetocnemadenticulata)、粟凹胫跳甲(Chaetocnema ectypa))、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属种(Conorus spp.)、根颈象属种(Cosmopolites spp.)(例如香蕉象甲(Cosmopolitessordidus))、褐新西兰肋翅鳃金龟(Costelytra zealundica)、叩甲属种(Cteniceraspp.)、象虫属种(Curculio spp.)(例如美核桃象(Curculio caryae)、大栗象(Curculiocaryatrypes)、美洲榛子象(Curculio obtusus)、小栗象(Curculio sayi))、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属种(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)、大小蠹属种(Dendroctonus spp.)(例如中欧山松大小蠹(Dendroctonus ponderosae))、皮蠹属种(Dermestes spp.)、叶甲属种(Diabrotica spp.)(例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根叶甲(Diabrotica barberi))、南方十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、南方十一星瓜叶甲亚种(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、西方玉米根叶甲(Diabroticavirgifera virgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae)、蛀野螟属种(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloborus种、Epicaerus种、食植瓢虫属种(Epilachna spp.)(例如瓜食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis))、毛跳甲属种(Epitrix spp.)(例如黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)、茄子跳甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis))、钻孔虫属种(Faustinusspp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属种(Heteronyxspp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、蓝绿象(Hypomeces squamosus)、果小蠹属种(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemus pubescens)))、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasiorma serricorne)、长首谷盗(Latheticus oryzae)、波缘薪甲属种(Lathridiusspp.)、合爪负泥虫属种(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属种(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、Limonius ectypus、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、卜象属种(Listronotus(＝Hyperodes)spp.)、筒喙象属种(Lixus spp.)、Luperodes属种、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthora)、粉蠹属种(Lyctus spp.)、Megacyllene属种(例如Megacyllene robiniae)、美洲叶甲属种(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.)(例如Melanotus longulusoregonensis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属种(Melolontha spp.)(例如欧洲鳃金龟(Melolontha melolontha))、Migdolus属种、墨天牛属种(Monochamus spp.)、葡萄短须螨(Naupactus xanthographus)、隐跗郭公虫属种(Necrobia spp.)、Neogalerucella种、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属种(Otiorhynchusspp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchus cribricollis))、苜蓿耳喙象(Otiorhynchusligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchusrugosostriarus)、黑葡萄耳喙象(Otiorhynchus sulcatus)、负泥虫属种(Oulema spp.)(例如橙足负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae))、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)、鳃金龟(Phyllophaga helleri)、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)(例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata))、日本丽金龟(Popillia japonica)、象甲属种(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanustruncatus)、跳甲属种(Psylliodes spp.)(例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata))、蛛甲属种(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、隐喙象属种(Rhynchophorus spp.)、红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、小蠹属种(Scolytus spp.)(例如欧洲榆小蠹(Scolytusmultistriatus))、Sinoxylon perforans、谷象属种(Sitophilus spp.)(例如谷象(Sitophilus granarius)、罗望子象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais))、尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、茎干象属种(Sternechus spp.)(例如豆茎象(Sternechus paludatus))、宽幅天牛属种(Symphyletes spp.)、纤毛象属种(Tanymecus spp.)(例如双宽隆突纤毛象(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、红豆草灰象甲(Tanymecuspalliatus))、黄粉虫(Tenebrio molitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属种(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum))、斑皮蠹属种(Trogorma spp.)、籽象属种(Tychius spp.)、脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.)、距步甲属种(Zabrus spp.)(例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides))；
革翅目(Dermaptera)的害虫，例如，肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、溪岸蠼螋(Labidura riparia)；
双翅目(Diptera)的害虫，例如，伊蚊属种(Aedes spp.)(例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、骚扰伊蚊(Aedesvexans))、潜蝇属种(Agromyza spp.)(例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis))、按实蝇属种(Anastrepha spp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)(例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae))、瘿蚊属种(Asphondylia spp.)、果实蝇属种(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae))、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属种(Chironomus spp.)、金蝇属种(Chrysomya spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、锥蝇属种(Cochliomya spp.)、康瘿蚊属种(Contarinia spp.)(例如葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨实康瘿蚊(Contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄康癭蚊(Contarinia tritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、环足摇蚊(Cricotopus sylvestris)、库蚊属种(Culex spp.)(例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致乏库蚊(Culex quinquefasciatus))、库蠓属种(Culicoides spp.)、脉毛蚊属种(Culisetaspp.)、黄蝇属种(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属种(Dasineuraspp.)(例如油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae))、地种蝇属种(Delia spp.)(例如葱蝇(Delia antiqua)、麦种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属种(Drosophila spp.)(例如黑腹果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophilasuzukii))、稻象属种(Echinocnemus spp.)、Euleia heraclei、厕蝇属种(Fannia spp.)、胃蝇属种(Gastrophilus spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属种(Hylemya spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、皮蝇属种(Hyporma spp.)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)(例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyzahuidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae))、绿蝇属种(Lucilia spp.)(例如铜绿蝇(Lucilia cuprina))、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、曼蚊属种(Mansonia spp.)、家蝇属种(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina))、狂蝇属种(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跑摇蚊属种(Paratanytarsusspp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属种(Pegomya或Pegomyia spp.)(例如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomyarubivora))、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、草种蝇属种(Phorbia spp.)、伏蝇属种(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Platyparea poeciloptera、Prodiplosis种、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属种(Rhagoletis spp.)(例如东部樱桃实蝇(Rhagoletiscingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletis fausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、蚋属种(Simulium spp.)(例如南方蚋(Simulium meridionale))、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、根斑蝇属种(Tetanops spp.)、大蚊属种(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex))、Toxotrypana curvicauda；
半翅目(Hemiptera)的害虫，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.)(例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum))、Acrogonia种、Aeneolamia种、隆脉木虱属种(Agonoscena spp.)、刺粉虱属种(Aleurocanthus spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、蔗粉穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属种(Amrasca spp.)(例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、小叶蝉(Amrasca devastans))、圆尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属种(Aonidiella spp.)(例如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、黄肾圆盾蚧(Aonidiella citrina)、苏铁肾盾蚧(Aonidiellainornata))、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜属种(Aphis spp)(例如绣线菊蚜(Aphiscitricola)、黑豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphis illinoisensis)、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphisviburniphila)、葡萄叶蜂(Arboridia apicalis)、Arytainilla种、小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.)(例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotusnerii))、Atanus种、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis)、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管姆属种(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、喀木虱属种(Cacopsylla spp.)(例如梨木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Capulinia种、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属种(Ceroplastesspp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蜂(Chlorita onukii)、台湾大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus aonidum)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属种(Coccus spp.)(例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、桔软蜡蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、咖啡绿蚧(Coccus viridis))、隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa种、梳木风属种(Ctenarytaina spp.)、黄翅叶蝶属种(Dalbulus spp.)、Dialeurodes chittendeni、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属种(Diaspis spp.)、Diuraphis种、Doralis种、履绵蚧属种(Drosichaspp.)、西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.)(例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前草蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae))、灰粉蚧属种(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属种(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯叶蝉(Empoasca abrupta)、蚕豆小叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoascasolana)、Empoasca stevensi)、绵蚜属种(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosomaamericanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根绵蚜(Eriosoma pyricola))、斑叶蝉属种(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma种、褐木虱属种(Euphyllura spp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、拂粉阶属种(Ferrisia spp.)、Fiorinia种、Furcaspis oceanica、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspis种、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、吹绵蚧属种(Icerya spp.)(例如吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi))、Idiocerus种、扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属种(Lecanium spp.)(例如水土坚蚧(Lecaniumcorni)(＝Parthenolecanium corni))、盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)(例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi))、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、日本长白蚧(Lopholeucaspisjaponica)、斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)(例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae))、二点叶蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶属种(Mahanarvaspp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella种、Metcalfa pruinosa、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属种(Myzus spp.)(例如冬葱瘤蚜(Myzus ascalonicus)、梅瘤蚜(Myzuscerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzuspersicae)、烟蚜(Myzus nicotianae))、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、Neomaskellia种、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)(例如黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus))、Nettigoniclla spectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia种、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxyachinensis)、Pachypsylla种、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、虱啮属种(Paratriozaspp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾蚧属种(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.)(例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphiguspopulivenae)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、Perkinsiella种、绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.)(例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属种(Phylloxeraspp.)(例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)(例如橘臀纹粉蚧(Planococcus citri))、Prosopidopsylla flava、梨形原绵腊蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)(例如柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、Psyllopsis种、木虱属种(Psylla spp.)(例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂属种(Pteromalusspp.)、桃绵蜡蚧(Pulvinaria spp.)、Pyrilla种、笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃园盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotusostreaeformis)、梨笠盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、Quesada gigas、平刺粉蚧属种(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、黑盔蚧属种(Saissetia spp.)(例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蜡蚧(Saissetia oleae))、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、Siphaflava、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属种(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞风属种(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela种、长斑蚜属(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.)、声蚜属种(Toxopteraspp.)(例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、尖翅木虱属种(Trioza spp.)(例如柿木虱(Triozadiospyri))、小叶蝉属种(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、么叶蝉属种(Zygina spp.)；
异翅亚目(Heteroptera)的害虫，例如，Aelia种、南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.)、Boisea种、土长蝽属种(Blissus spp.)、俊盲蝽属种(Calocoris spp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属种(Caveleriusspp.)、臭虫属种(Cimex spp.)(例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus))、白辧麦寄蝇属种(Collariaspp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属种(Dysdercus spp.)、美洲蝽属种(Euschistus spp.)(例如英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽(Euschistusservus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、三点美洲蝽(Euschistusvariolarius))、菜蝽属种(Eurydema spp.)、扁盾蝽属种(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、盲蝽属种(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、西部喙缘蝽(Leptoglossusoccidentalis)、叶缘缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、丽盲蝽属种(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽属种(Lygus spp.)(例如灰豆草盲蝽(Lyguselisus)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、Megacopta cribraria、Miridae、金光绿盲蝽(Monalonionatratum)、绿蝽属种(Nezara spp.)(例如稻绿蝽(Nezara viridula))、Nysius种、稻蝽属种(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、璧蝽属种(Piezodorus spp.)(例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii))、盲蝽属种(Psallus spp.)、Pseudacystapersea、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属种(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca种、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)；
膜翅目(Hymenoptera)的害虫，例如，顶切叶蚁属种(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属种(Athalia spp.)(例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae))、美切叶蚁属种(Atta spp.)、弓背蚁属种(Camponotus spp.)、Dolichovespula种、松叶蜂属种(Diprion spp.)(例如类欧松叶蜂(Diprion similis))、实叶蜂属种(Hoplocampa spp.)(例如樱实叶蜂(Hoplocampacookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea))、毛蚁属种(Lasius spp.)、阿根廷蚁(Linepithema(Iridiomyrmex)humile)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、立毛蚁属种(Paratrechina spp.)、Paravespula种、Plagiolepis种、树蜂属种(Sirex spp.)(例如云杉蓝树蜂(Sirex noctilio))、红火蚁(Solenopsis invicta)、臭蚁属种(Tapinoma spp.)、白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes)、大树蜂属种(Urocerus spp.)、胡蜂属种(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespa crabro))、小火蚁(Wasmannia auropunctata)、黑树蜂属种(Xerisspp.)；
等足目(Isopoda)的害虫，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)的害虫，例如，家白蚁属种(Coptotermes spp.)(例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus))、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属种(Incisitermes spp.)、木白蚁属种(Kalotermesspp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、鼻白蚁属种(Nasutitermis spp.)、土白蚁属种(Odontotermes spp.)、Porotermes种、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)(例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus))；
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)(例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana))、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属种(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属种(Alabama spp.)(例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea))、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属种(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.)(例如大豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis))、条小卷蛾属种(Argyroploce spp.)、苜蓿银纹夜蛾属种(Autographaspp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、苹髓尖蛾(Blastodacna atra)、籼弄蝶(Borbocinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属种(Busseola spp.)、卷叶蛾属种(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属种(Chilo spp.)(例如Chiloplejadellus、二化螟(Chilo suppressalis))、Choreutis pariana、色卷蛾属种(Choristoneura spp.)、Chrysodeixis chalcites、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属种(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属种(Conopomorpha spp.)、球颈象属种(Conotrachelus spp.)、Copitarsia种、小卷蛾属种(Cydia spp.)(例如豆荚小卷蛾(Cydianigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella))、Dalaca noctuides、绢野螟属种(Diaphaniaspp.)、Diparopsis种、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、梢斑螟属种(Dioryctriaspp.)(例如Dioryctria zimmermani)、钻夜蛾属种(Earias spp.)、Ecdytolophaaurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldanasaccharina)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella))、叶小卷蛾属种(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyaspostvittana)、Erannis种、亚洲胡桃蛾(Erschoviella musculana)、荚斑螟属种(Etiellaspp.)、Eudocima种、棕卷蛾属种(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、毒蛾属种(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切夜蛾属种(Euxoaspp.)、脏切夜蛾属种(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属种(Gracillaria spp.)、小食心虫属种(Grapholitha spp.)(例如梨小食心虫(Grapholitamolesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、甘蔗螟属种(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.)(例如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米夜蛾(Helicoverpazea))、实夜蛾属种(Heliothis spp.)(例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens))、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属种(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属种(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾(Kakivoria flavofasciata)、亮灰蝶属种(Lampides spp.)、贪夜蛾属种(Laphygma spp.)、蠹食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属种(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.)(例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属种(Lobesia spp.)(例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana))、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属种(Lymantria spp.)(例如舞毒蛾(Lymantria dispar))、潜蛾属种(Lyonetia spp.)(例如桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella))、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamstra brassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属种(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimnaseparata)、橡长角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟属种(Nymphula spp.)、Oiketicus种、楸属种(Omphisa spp.)、Operophtera种、麦秆夜蛾属种(Oria spp.)、瘤丛螟属种(Orthagaspp.)、秆野螟属种(Ostrinia spp.)(例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis))、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属种(Parnara spp.)、红铃虫属种(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella))、潜跳甲属种(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属种(Phthorimaea spp.)(例如马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.)(例如金纹小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella))、粉蝶属种(Pieris spp.)(例如菜粉蝶(Pieris rapae))、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属种(Plusia spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)(＝钻石背蛾(Plutella maculipennis))、Podesia spp.(例如Podesiasyringae)、小白巢蛾属种(Prays spp.)、斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.)、烟草天蛾属种(Protoparce spp.)、粘虫属种(Pseudaletia spp.)(例如一星粘虫(Pseudaletiaunipuncta))、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属种(Schoenobius spp.)(例如三化螟(Schoenobiusbipunctifer))、白禾螟属种(Scirpophaga spp.)(例如稻白螟(Scirpophaga innotata))、黄地老虎(Scotia segetum)、茎夜蛾属种(Sesamia spp.)(例如大螟(Sesamiainferens))、长须卷蛾属种(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)(例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、Spodoptera praefica)、展足蛾属种(Stathmopoda spp.)、Stenoma种、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属种(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、异舟蛾属种(Thaumetopoea spp.)、大豆夜蛾(Thermesiagemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属种(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)、粉夜蛾属种(Trichoplusia spp.)(例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属种(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫，例如，家蟋蟀(Achetadomesticus)、Dichroplus种、蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa))、蔗蝗属种(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属种(Locusta spp.)(例如飞蝗(Locusta migratoria))、黑蝗属种(Melanoplus spp.)(例如迁飞黑蝗(Melanoplusdevastator)、Paratlanticus ussuriensis)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
虱目(Phthiraptera)的害虫，例如，例如畜虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、阴虱(Ptirus pubis)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.)；
啮虫目(Psocoptera)的害虫，例如，粉啮虫属种(Lepinatus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)的害虫，例如，角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属种(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)，猫栉头蚤(Ctenocephalides felis))、跳蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
缨翅目(Thysanoptera)的害虫，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、Chaetanaphothrips leeuweni、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属种(Frankliniella spp.)(例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、麦花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi))、蓟马属种(Haplothrips spp.)、阳蓟马属种(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属种(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属种(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi)、蓟马属种(Thrips spp.)(例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci))；
衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾亚目(Thysanura))的害虫，例如，栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobia domestica)；
综合纲(Symphyla)的害虫，例如，幺蚰属种(Scutigerella spp.)(例如无斑点幺蚰(Scutigerella immaculata))；
软体动物门(Mollusca)的害虫，例如双壳纲(Bivalvia)的害虫，如饰贝属种(Dreissena spp.)，
以及腹足纲(Gastropoda)的害虫，如阿勇蛞蝓属种(Arion spp.)(例如黑红阿勇蛞蝓(Arion ater rufus))、双脐螺属种(Biomphalaria spp.)、小泡螺属种(Bulinusspp.)、野蛞蝓属种(Deroceras spp.)(例如田灰蛞蝓(Deroceras laeve))、土蜗属种(Galba spp.)、椎实螺属种(Lymnaea spp.)、钉螺属种(Oncomelania spp.)、福寿螺属种(Pomacea spp.)、琥珀螺属种(Succinea spp.)；
线虫纲(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生性线虫，尤其是野外垫刃线虫属种(Aglenchus spp.)(例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属种(Anguinaspp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)(例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae))、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni))、伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.)(例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属种(Cacopaurus spp.)(例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属种(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、畸形小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(＝环腐线虫(Mesocriconema xenoplax))))、轮线虫属种(Criconemoides spp.)(例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum)、双垫刃属种(Ditylenchus app.)(例如续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属种(Dolichodorus spp.)、球异皮线虫属种(Globoraspp.)(例如马铃薯白线虫(Globora pallida)、马铃薯金线虫(Globora rostochiensis))、螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera))、半轮线虫属种(Hemicriconemoides spp.)、鞘线虫属种(Hemicycliophoraspp.)、异皮线虫属种(Heterora spp.)(例如燕麦胞囊线虫(Heterora avenae)、大豆胞囊线虫(Heterora glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterora schachtii))、Hirschmaniella种、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)、长针线虫属种(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus africanus))、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)(例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita))、瓢线虫属种(Meloinemaspp.)、珍珠线虫属种(Nacobbus spp.)、拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.)、拟长针线虫属种(Paralongidorus spp.)、拟滑刃线虫属种(Paraphelenchus spp.)、拟毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.)(例如次拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor))、针线虫属种(Paratylenchus spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)(例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、Pseudohalenchus种、平滑垫刃属种(Psilenchus spp.)、斑皮胞囊线虫属种(Punctora spp.)、五沟线虫属种(Quinisulcius spp.)、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)(例如柑桔穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))、肾状线虫属种(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.)、盾线虫属种(Scutellonema spp.)、亚蛇形线虫属种(Subanguinaspp.)、毛刺线虫属种(Trichodorus spp.)(例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus))、矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.)(例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus))、麦线虫属种(Tylenchulus spp.)(例如柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans))、剑线虫属种(Xiphinema spp.)(例如标准剑线虫(Xiphinema index))。
视情况，式(I)的化合物还可以在一定浓度或施用率下用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性能的试剂，用作杀微生物剂或杀配子剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体样生物)的试剂。视情况，它们还可以用作用于合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的包含至少一种式(I)化合物的制剂和由其制备的使用形式，例如浇灌、滴注和喷洒液体。任选地，使用形式包含其他农药和/或改善作用的佐剂，例如渗透剂，例如植物油(如油菜籽油、向日葵油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、或烷醇烷氧基化物；和/或展着剂(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或盐(如有机或无机铵盐或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保留促进剂，例如磺基丁二酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或湿润剂，例如甘油；和/或肥料，例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规的制剂为，例如水溶性液体剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水包乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些制剂和其他可能的制剂类型例如被国际作物生命组织(Crop Life International)记载并记载于以下文献中：《农药标准》、《联合国粮农组织(FAO)和世界卫生组织(WHO)农药标准制订和使用手册》、《联合国粮农组织(FAO)植物生产与保护文件-173》(由联合国粮农组织(FAO)/世界卫生组织(WHO)农药标准联席会议编写，2004，ISBN:9251048576)。除了一种或多种式(I)的化合物外，所述制剂还任选地包含其他农用化学活性成分。
优选的是包含下述物质的制剂或使用形式：助剂，如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂；和/或其他助剂，如佐剂。在本发明的上下文中，佐剂是增强制剂的生物学功效的组分，而该组分本身不具有任何生物学功效。佐剂的实例为促进保留、铺展、附着到叶面或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备，例如通过将式(I)的化合物与助剂如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂(如表面活性剂)混合而制备。所述制剂在合适的设备中制备或在施用前或施用过程中制备。
所用助剂可为适用于向式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制备的使用形式(如即用型农药，如喷雾液体或拌种剂产品)赋予特定特性(例如某些物理、技术和/或生物学特性)的物质。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自：芳族烃和非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适的话，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚，简单和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)、碳酸酯和腈。
如果所用的增量剂为水，则还可采用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或链烷烃，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；碳酸酯，如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯；或腈，如乙腈或丙腈。
原则上，可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为：芳族烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷、链烷烃、石油馏分、矿物油和植物油；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜；碳酸酯，如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯；或腈，如乙腈或丙腈；以及水。
原则上，可使用所有合适的载体。更具体而言，合适的载体包括以下物质：例如铵盐和精细研磨的天然岩石，如高岭土、氧化铝、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和合成的、细磨的(finely ground)岩石，如细分的(finely divided)二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐；树脂；蜡；和/或固体肥料。同样可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括：例如，压碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及无机粉和有机粉的合成颗粒；以及有机材料的颗粒，如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气体增量剂或溶剂。特别合适的为在标准温度和大气压下为气态的那些增量剂或载体，例如，气溶胶推进剂(aerosol propellant)，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂(foam former)、分散剂或润湿剂、或这些表面活性物质的混合物的实例为：聚丙烯酸的盐；木质素磺酸的盐；苯酚磺酸或萘磺酸的盐；环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物；磺基丁二酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)；羟乙基磺酸盐的衍生物；聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酸酯；以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且如果施用在水中进行时，则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂和由其获得的使用形式中的其他助剂包括：染料，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及营养物和微量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
可以存在的其他组分为稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂(foam generator)和消泡剂。
此外，制剂和由其获得的使用形式还可包含下述物质作为额外助剂：粘着剂，如羧甲基纤维素；以及呈粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂；和合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。
如果合适的话，在制剂和由其获得的使用形式中还可以存在其他助剂。这些添加剂的实例为香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂、展着剂。通常，式(I)的化合物可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂组合。
有用的保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质(如磺基丁二酸二辛酯)或增加粘弹性的物质(如羟丙基瓜尔胶聚合物)。
在本发明的上下文中，有用的渗透剂为所有那些通常用于改善农用化学活性化合物向植物内渗透的物质。在本发明的上下文中，渗透剂通过这样的方式定义：其从(通常水性)施用液体和/或从喷洒涂层渗透到植物的表皮，从而增加活性化合物在表皮中的移动性的能力。文献(Baur et al.,1997，Pesticide Science 51，131-152)中记载的方法可用于测定这种特性。实例包括：醇烷氧基化物，如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，如牛油胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量％至98重量％的式(I)的化合物，更优选0.01重量％至95重量％的式(I)的化合物，最优选0.5重量％至90重量％的式(I)的化合物，基于所述制剂的重量计。
在由制剂制备的使用形式(尤其是农药)中，式(I)的化合物的含量可在宽的范围内变化。在使用形式中，式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量％至95重量％的式(I)的化合物，优选地为0.00001重量％至1重量％，基于使用形式的重量计。所述化合物以适合于使用形式的常规方式使用。
混合物
式(I)的化合物还可以与一种或多种合适的以下物质的混合物形式使用：杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂、有益生物体、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物增强剂(phytotonic)、止繁殖剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂，从而例如拓宽作用谱、延长作用时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性发展。另外，这类活性化合物组合可以改善植物生长和/或对非生物因素的耐受性，如对高温或低温、对干旱或对高水含量或土壤盐度的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响熟化、改善采收产品的品质和/或营养价值、延长储存期和/或改善采收产品的可加工性。
此外，式(I)的化合物可与其他活性化合物或化学信息素如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料混合存在。同样地，式(I)的化合物可用于改善植物性能如采收材料的生长、产量和品质。
在本发明的一个特别的实施方案中，式(I)的化合物与其他化合物(优选下文所述的那些化合物)混合存在于制剂或由这些制剂制备的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以以不同的互变异构形式存在，则这些形式也被包括在内，即使在每种情况下没有被明确提及。视情况，如果所提及的所有混合组分基于其官能团能够形成盐，则其还可与合适的碱或酸形成盐。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称提及的活性化合物是已知的，并且记载于例如《农药手册(The Pesticide Manual)》,16th ed.,British Crop Protection Council 2012，或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。该分类以提交该专利申请时适用的IRAC作用方式分类方案为基础。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，优选氨基甲酸酯类，其选自棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或有机磷酸酯类，其选自乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、氰咪唑硫磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基吡啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基吡啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA-门控氯化物通道阻断剂，优选环戊二烯有机氯类，其选自氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或苯基吡唑类(fiproles)，其选自乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂，优选拟除虫菊酯类(pyrethroids)，其选自氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯除虫菊酯(d-cis-transallethrin)、d-反式丙烯除虫菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomer])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomer])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine、pyrethrum)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)](tetramethrin[(1R)isomer])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；或DDT；或甲氧氯。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的竞争调节剂，优选新烟碱类(neonicotinoids)，其选自啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或尼古丁(nicotine)，；或亚砜亚氨类，其选自氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)；或丁烯酸内酯，其选自氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂，优选多杀菌素类(spinosyns)，其选自乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)谷氨酸门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂，优选阿凡曼维菌素类/米尔倍霉素类(avermectins/milbemycins)，其选自阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和灭螨菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模仿物，优选保幼激素类似物，其选自烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或蚊蝇醚(pyriproxyfen)。
(8)其他非特异性(多位点)抑制剂，优选烷基卤化物，其选自甲基溴化物和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrin)或硫酰氟或硼砂或吐酒石(tartar emetic)或异氰酸甲酯生成剂，其选自棉隆(diazomet)或威百亩(metam)。
(9)弦音器官的TRPV通道调节剂，其选自吡蚜酮(pymetrozine)或氟虫吡喹(pyrifluquinazon)。
(10)螨生长抑制剂，其选自四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)和乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂，其选自苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和B.t.植物蛋白，其选自：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和Cry34Ab1/35Ab1；
(12)线粒体ATP合成酶的抑制剂，优选ATP干扰剂，其选自丁醚脲或有机锡化合物，其选自三唑锡、三环锡和苯丁锡(fenbutatin oxide)或快螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过阻断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，其选自虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulphluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂，其选自杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂，0型，其选自双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂，1型，其选自噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目(Diptera))，其选自灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，其选自环虫酰胺(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂，其选自双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，其选自氟蚁腙(hydramethylnon)、灭螨醌(acequinocyl)和嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，优选METI杀螨剂，其选自喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤)。
(22)电压依赖型钠通道阻断剂，其选自茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰CoA羧化酶的抑制剂，优选自特窗酸(tetronic acid)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物，其选自螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，优选膦类，其选自磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或氰化物，其选自氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂，优选β-酮腈衍生物，其选自腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)；或甲酰苯胺，其选自唑螨苯胺(pyflubumide)。
(28)鱼尼丁受体调节剂，优选二酰胺类，其选自氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)；
(29)弦音器官调节剂(具有未定义的目标结构)，其选自氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(30)其他活性化合物，其选自acynonapyr、afidopyropen、阿福拉纳(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、benzpyrimoxan、联苯肼酯(bifenazate)、broflanilide、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、chloroprallethrin、冰晶石(cryolite)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon metofluthrin)、epsilon momfluthrin、flometoquin、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、flupyrimin、氟雷拉纳(fluralaner)、fluxametamide、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、κ-联苯菊酯(kappa bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa tefluthrin)、lotilaner、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、oxazosulfyl、哌虫啶(paichongding)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、spirobudiclofen、spiropidion、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、氟氰虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tigolaner、tioxazafen、硫氟肟醚(thiofluoximate)、triflumezopyrim和碘甲烷(iodomethane)；以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus，I-1582,BioNeem，Votivo)的制品，以及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635已知)(CAS885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457已知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494已知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010052161已知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP2647626已知)(CAS-1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160已知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586已知)(CAS登记号1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(由WO2013/144213已知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926已知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431已知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧化-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317A1已知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺(由WO 2013/162715A2、WO 2013/162716A2、US 2014/0213448A1已知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A已知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan，由CN 103109816 A已知)(CAS1232543-85-9)；N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1已知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2011/085575A1已知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN101337940 A已知)(CAS 1108184-52-6)；(2E)-和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺(由CN 101715774 A已知)(CAS1232543-85-9)；环丙烷羧酸3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基酯(由CN 103524422 A已知)(CAS 1542271-46-4)；(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫代]苯基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(由CN 102391261 A已知)(CAS 1370358-69-2)；6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503 A1已知)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO2007040282 A1已知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫代]丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1已知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527 A已知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二氧杂环己烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]嘧啶(由WO 2013/115391 A1已知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO 2014/187846A1已知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基甲酸乙酯(由WO2010/066780 A1、WO 2011151146 A1已知)(CAS 1229023-00-0)、4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代-4-异噁唑烷基]-2-甲基苯甲酰胺(由WO2011/067272、WO2013/050302已知)(CAS 1309959-62-3)。
杀真菌剂
本文通过其通用名称提及的活性化合物是已知的，并且例如记载于《农药手册》(第16版，British Crop Protection Council)中或可在互联网(例如：http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
在类别(1)至(15)中提及的所有混合组分可视情况与合适的碱或酸形成盐，如果它们基于其官能团能够形成盐的话。在类别(1)至(15)中提及的所有杀真菌混合组分可视情况包括互变异构形式。
1)麦角甾醇生物合成抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)烯菌灵(imazalil)、(1.011)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazole)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、(1.082)ipfentrifluconazole。
2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基-]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基-]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基-]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基-]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基-)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基-)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基-)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基-)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基-)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基-)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基-)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基-)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基-)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基-)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基-)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029)[甲基{5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸酯。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能够具有多位点活性的化合物，例如(5.001)波尔多液(Bordeaux mixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氧氯化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)(copper(2+)sulfate)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(zincmetiram)、(5.017)喹啉铜(copper oxine)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫和硫制剂(包括多硫化钙)、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3’,4’:5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能够触发宿主防御的化合物，例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)土霉素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP生成抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)缬霉威(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)缬菌胺(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂和膜合成抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯。
12)核酸合成抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)。
13)信号转导抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能作为解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物，例如(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨锰(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)游霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)oxathiapiprolin、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚(pentachlorophenol)及盐、(15.025)磷酸及其盐、(15.026)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)tebufloquin、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基-吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
作为混合组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药组合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母菌、植物提取物和由微生物形成的产物，包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括细菌如产芽孢细菌(spore-forming bacteria)、根定殖细菌(root-colonizing bacteria)和作为生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂起作用的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为：
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)，菌株FZB42(DSM231179)；或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)，尤其是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562；或者坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)，菌株I-1582(登记号CNCMI-1582)；或短小芽胞杆菌(Bacilluspumilus)，尤其是菌株GB34(登记号ATCC 700814)和菌株QST2808(登记号NRRL B-30087)；或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，尤其是菌株GB03(登记号ATCC SD-1397)，或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登记号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登记号NRRL B-50421)；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，尤其是苏云金杆菌以色列亚种(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)、菌株AM65-52(登记号ATCC1276)，或苏云金杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)，尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372)，或苏云金杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1，或苏云金杆菌粉虫变种(thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)；侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)、巴斯德氏芽菌属种(Pasteuria spp.)(肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登记号ATCC SD-5834)；细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，NRRL B-50550)；鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登记号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母菌的实例为：
巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)，尤其是菌株ATCC 74040；盾壳霉(Coniothyrium minitans)，尤其是菌株CON/M/91-8(登记号DSM-9660)；轮枝孢属种(Lecanicillium spp.)，尤其是菌株HRO LEC12；蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)，(以前称为Verticillium lecanii)，尤其是菌株KV01；金龟子绿僵菌(Metarhiziumanisopliae)，尤其是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)；梅奇酵母菌(Metschnikowiafructicola)，尤其是菌株NRRL Y-30752；玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，尤其是菌株IFPC 200613，或菌株Apopka 97(登记号ATCC 20874)；淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，尤其是淡紫拟青霉菌株251(AGAL89/030550)；黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)，尤其是菌株V117b；深绿木霉(Trichoderma atroviride)，尤其是菌株SC1(登记号CBS122089)；哈茨木霉(Trichodermaharzianum)，尤其是哈茨木霉T39(登记号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为：
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒型病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒型病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(秋夜蛾(fall armyworm))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉树叶虫(Africancotton leafworm))NPV。
还包括作为“接种剂”添加到植物或植物部位或植物器官中的细菌和真菌，这些细菌和真菌通过其特定性质促进植物生长和植物健康。
实例包括：
土壤杆菌属种(Agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)、固氮螺菌属种(Azospirillum spp.)、固氮菌属种(Azotobacter spp.)、短根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.)、伯霍尔德杆菌属种(Burkholderia spp.)，尤其是洋葱伯霍尔德杆菌(Burkholderia cepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonascepacia))、巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.)、或Gigaspora monosporum、球囊霉属种(Glomus spp.)、蜡蘑属种(Laccaria spp.)、布赫纳乳杆菌(Lactobacillus buchneri)、类球囊霉属种(Paraglomus spp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假单胞菌属种(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属种(Rhizobium spp.)，尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobiumtrifolii)、须腹菌属种(Rhizopogon spp.)、硬皮锈菌属种(Sclerorma spp.)、乳牛肝菌属种(Suillus spp.)、链霉菌属种(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢物)的实例为：
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodiumanthelminticum、壳多糖(chitin)、Armour-Zen、鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(奎奴亚藜(Chenopodiumquinoa)皂苷提取物)、除虫菊/除虫菊酯类、苏里南苦木(Quassia amara)、栎树属(Quercus)、皂树属(Quillaja)、Regalia、“Requiem TM杀昆虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁/兰尼碱、聚合草(Symphytum officinale)、艾菊(Tanacetum vulgare)、麝香草酚(thymol)、Triact70、TriCon、旱金莲(Tropaeulum majus)、大荨麻(Urtica dioica)、Veratrin、槲寄生(Viscum album)、十字花科(Brassicaceae)提取物，尤其是油菜籽粉末或芥末粉末。
作为混合组分的安全剂
式(I)的化合物可与安全剂组合，所述安全剂为例如解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(乙酯)(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-{4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中植物应理解为意指所有植物和植物种群，例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、甜椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭、豆类、甘蓝(如卷心菜)和其他蔬菜品种，棉花、烟草、油菜，以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)。作物植物可以为可通过常规的育种和优化方法或者通过生物技术方法和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物以及可受或不受植物育种者的权利(plant breeders’right)保护的植物栽培种。植物应理解为意指所有发育阶段，例如种子、幼苗和早期(未成熟)植物直至并包括成熟植物。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官，如芽、叶、花和根，给出的实例为叶、针叶、茎、枝干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收植物或采收植物部位以及无性和有性繁殖的材料，例如插条、块茎、根茎、分檗(slip)和种子。
本发明使用式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间来进行，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射进行，以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下，还通过施用一层或多层包衣来进行。
如上所述，可根据本发明处理所有植物及其部位。在优选实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培种，或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而获得的那些，及其部位。在另一优选实施方案中，处理通过基因工程方法(如果合适的话，与常规方法组合)而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中作出解释。根据本发明特别优选处理各市售可得的常规植物栽培种的植物或正在使用的那些植物。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合事件(integration event)
根据本发明处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些植物)包括通过基因修饰而接受赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)的基因材料的所有植物。这些特性的实例为：更好的植物生长、对高温或低温的增强的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平的增强的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收产量、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更好的储存期限和/或可加工性。这些特性的其他和特别强调的实例为：增强植物对动物害虫和微生物害虫的抗性，例如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓以及蜗牛，这归因于例如在植物中形成的毒素、特别是通过苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素，以及增强的植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抗性，其例如由内吸性获得的抗性(SAR)、系统素(systemin)、植物抗毒素、激发子和抗性基因及相应表达的蛋白质和毒素引起，以及增强的植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或膦丝菌素(phosphinothricin)(例如“PAT”基因)。赋予了所需特性(“性状”)的基因还可互相组合地存在于转基因植物中。所提及的转基因植物的实例包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜类型，棉花、烟草、油菜，以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，尤其强调的是玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性(“性状”)是增强的植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抗性。
作物保护——处理的类型
使用常规处理方法利用式(I)的化合物对植物和植物部位进行直接处理或通过作用于其环境、生境或储存空间来进行处理，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、成雾、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水(浇灌)、滴灌，以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下，还通过干种子处理、湿种子处理、浆体处理、结壳、通过用一层或多层包衣包覆等进行处理。还可以通过超低容量法施用式(I)的化合物或者将施用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施用，即将式(I)的化合物施用到叶面上，在该情况下处理频率和施用率应根据所述害虫的侵染水平来调节。
在内吸性活性化合物的情况下，式(I)的化合物还经由根系统进入植物。于是通过将式(I)的化合物作用于植物的生境来处理该植物。这可以通过以下方式完成：例如，浇灌；或者通过混入土壤或营养液中，这意味着植物的生长场所(例如土壤或水培体系)被液体形式的式(I)的化合物浸渍；或通过土壤施用，这意味着将本发明的式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入到植物的生长场所，或通过滴灌施用(通常也称为“化学灌溉”)，是指本发明的式(I)的化合物在一定时间段内通过地面或地下滴灌管线在植物附近的限定位置处与不同量的水一起引入。在水稻作物的情况下，这还可以通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如以颗粒剂的形式)计量加入淹水稻田(flooded paddy field)来完成。
种子处理
人们早已知道通过处理植物种子来防治动物害虫并且这是不断改进的主题。然而，种子处理涉及一系列不能总是以令人满意的方式得以解决的问题。因此，需要开发保护种子和发芽植物的方法，该方法不需要或至少显著地减少了在储存过程中、在播种后或在植物出苗后农药的额外施用。此外还需要优化所使用的活性化合物的量，以便为种子和发芽植物提供最佳的保护以免受动物害虫的侵染，而所使用的活性化合物则不会损害植物本身。特别地，处理种子的方法还应考虑到害虫抗性或害虫耐受性转基因植物的固有的杀昆虫或杀线虫特性，以便用最少量的农药来实现对种子以及发芽植物的最佳保护。
因此，特别地，本发明还涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵染的方法。本发明用于保护种子和发芽植物免受害虫侵染的方法还包括在一个操作中同时或依序使用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。其还包括在不同的时间使用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵害的用途。
本发明还涉及已使用本发明的式(I)的化合物处理以保护其免受动物害虫侵害的种子。本发明还涉及同时已使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。本发明还涉及在不同时间使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。在不同时间使用式(I)的化合物和混合组分处理的种子的情况下，各物质可以在不同的层中存在于种子上。在这种情况下，包含式(I)的化合物和混合组分的层可以任选地被中间层分隔。本发明还涉及其中施用了式(I)的化合物和混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣外的另一层或另几层的种子。
本发明还涉及在用式(I)的化合物处理之后，进行薄膜包衣过程以防止种子遭受灰尘磨损的种子。
当式(I)的化合物内吸性地起作用时，产生的优点之一在于：种子的处理，不仅保护种子本身还保护由其得到的植物在出苗后免受动物害虫的侵害。以这种方式，可无需在播种时或在其之后不久对作物进行即时处理。
另一个优势在于，用式(I)的化合物处理种子可促进已处理过的种子的发芽和出苗。
同样认为有利的是，式(I)的化合物还可特别地用于转基因种子。
此外，式(I)的化合物还可与信号技术的组合物组合使用，从而导致共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)更好的定殖(colonization)，和/或优化的固氮作用。
式(I)的化合物适用于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言，其为以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪植物和观赏性植物。特别重要的是处理谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜、蔬菜和稻的种子。
如上所述，用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这包括通常包含至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶霉属(Gliocladium)。本发明特别适用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选衍生自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中，将式(I)的化合物施用于种子。优选在这样的状态下处理种子：其足够稳定以使得在处理过程中不发生损害。通常，可在采收和播种之间的任意时间处理种子。通常使用已与植物分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚(coat)、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至允许贮存的水分含量的种子。或者，还可使用在干燥之后用例如水处理然后再干燥(例如引发(priming))的种子。在稻种子的情况下，还可以使用例如已在水中浸泡直至其达到稻胚芽的某一阶段(“胚乳(pigeon breast)阶段”)的种子，这导致刺激了发芽和更均匀的出芽。
在处理种子时，通常必须确保选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量，使得不对种子的发芽产生不利的影响，或不损害所得的植物。特别是对于在某些施用率下可能会表现出植物毒性效应的活性化合物，必须保证这点。
通常，将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。
可将式(I)的化合物转化为常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂(slurry)或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过使式(I)的化合物与常规添加剂(例如常规的增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水)进行混合而制备。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为常用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并通常用于配制农用化学活性化合物的所有物质。优选的可使用的为萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常用于配制农用化学活性化合物的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂，或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别地包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化的衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常用于配制农用化学活性化合物的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的粘着剂为可用于拌种产品的所有常规的粘合剂。优选的实例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und
Figure BDA0002861052700000771
”，第2卷，Springer Verlag，1970，第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接地或在预先用水稀释后，用于处理各种不同类型的种子。例如，浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于拌种以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)，以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆类、棉花、向日葵、大豆和甜菜，或各种不同的蔬菜。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式还可用于拌种转基因植物的种子。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或通过加入水而由其制得的使用形式来处理种子，所有常用于拌种的混合装置都是有用的。具体而言，拌种的过程为将种子置于间歇操作或连续操作的混合器中；加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或在预先用水稀释后)；以及进行混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适，之后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在较宽的范围内变化。这由制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为0.001至50g/kg种子，优选0.01至15g/kg种子。
动物健康
在动物健康领域，即兽医学领域，式(I)的化合物对于动物寄生虫(特别是外寄生虫或内寄生虫)具有活性。术语“内寄生虫”特别包括蠕虫和原生动物，如球虫目(coccidia)。外寄生虫通常且优选地为节肢动物，尤其是昆虫或螨类。
在兽医学领域中，具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适用于防治在家畜、繁育动物、动物园动物、实验室动物、试验动物和家养动物中在畜牧业和动物饲养中出现的寄生虫。其在对抗寄生虫的所有或特定发育阶段具有活性。
农业家畜包括例如哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿，尤其是牛和猪；或家禽，如火鸡、鸭、鹅，尤其是鸡；或鱼或甲壳动物，如在水产养殖中；或可视情况，昆虫如蜜蜂。
家养动物包括例如哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，特别是狗、猫、笼鸟；爬行动物、两栖动物或观赏鱼。
在具体实施方案中，将式(I)的化合物施用于哺乳动物。
在另一具体实施方案中，将式(I)的化合物施用于禽类，即笼鸟或特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫，旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等情况下)，从而使得动物饲养更经济且更简单，并可实现更好的动物健康。
在本文的上下文中，关于动物健康领域，术语“防治”(control或controlling)意指式(I)的化合物有效地将被寄生虫感染的动物中的特定寄生虫的发生率降低至无害水平。更具体而言，在本文的上下文中，“防治”意指式(I)的化合物杀死各种寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物包括，例如但不限于：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculus spp.)、Phtirus种、管虱属种(Solenopotes spp.)；
食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和丝角亚目(Ischnocerina)，例如牛羽虱属种(Bovicola spp.)、畜虱属种(Damalina spp.)、猫虱属种(Felicolaspp.)、Lepikentron种、禽虱属种(Menopon spp.)、嚼虱属种(Trichodectes spp.)、毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、巨羽虱属种(Trinoton spp.)、Werneckiella种；
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、角蝇属种(Haematobia spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、皮蝇属种(Hyporma spp.)、羊虱蝇属种(Lipoptena spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、家蝇属种(Musca spp.)、短蚋属种(Odagmia spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、Philipomyia种、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、蚋属种(Simulium spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、大蚊属种(Tipula spp.)、维蚋属种(Wilhelmia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)；
蚤目(Siphonapterida)，例如角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属种(Ctenocephalides spp.)、蚤属种(Pulex spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)；
异翅目(heteropterida)，例如臭虫属种(Cimex spp.)、锥蝽属种(Panstrongylusspp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)；以及来自蜚蠊目(Blattarida)的公害(nuisance)和卫生害虫。
此外，在节肢动物的情况下，应提及例如但不限于以下蜱螨亚纲(Acari)：
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)，例如软蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、耳蜱属种(Otobius spp.)，硬蜱科(Ixodidae)如花蜱属种(Amblyomma spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、血蜱属种(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus(牛蜱属(Boophilus))spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始属)；中气门目(Mesostigmata)，例如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、胸孔螨属种(Sternostoma spp.)、厉螨属种(Tropilaelaps spp.)、瓦螨属种(Varroa spp.)；辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))，例如蜂盾螨属种(Acarapis spp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、Listrophorus种、肉螨属种(Myobia spp.)、新恙螨属种(Neotrombicula spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletia spp.)、疮螨属种(Psorergatesspp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)；和粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如粉螨属种(Acarus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、气囊螨属种(Cytodites spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、鸟疥螨属种(Knemidocoptes spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)、耳螨属种(Notoedres spp.)、耳疥螨属种(Otodectes spp.)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、翅螨属种(Pterolichusspp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、Trixacarus种、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)。
寄生性原生动物的实例包括但不限于：
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata))，例如：
后滴门(Metamonada)：双滴虫目(Diplomonadida)，例如贾第虫属种(Giardiaspp.)、螺旋核虫属种(Spironucleus spp.)。
Parabasala：毛滴虫目(Trichomonadida)，例如组织滴虫属种(Histomonasspp.)、五鞭毛滴虫属种(Pentatrichomonas spp.)、四毛滴虫属种(Tetratrichomonasspp.)、毛滴虫属种(Trichomonas spp.)、三毛滴虫属种(Tritrichomonas spp.)。
眼虫门(Euglenozoa)：锥体虫目(Trypanosomatida)，例如利什曼原虫属种(Leishmania spp.)、锥体虫属种(Trypanosoma spp.)。
肉鞭虫亚门(Sarcomastigophora)(肉足亚门(Rhizopoda))，例如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如内阿米巴属种(Entamoeba spp.)、Centramoebidae，例如棘变形虫属种(Acanthamoeba sp.)、Euamoebidae，例如哈氏虫属种(Harmanella sp.)。
囊泡虫类(Alveolata)，如顶复亚门(Apicomplexa)(孢子重亚门(Sporozoa))：如隐孢子虫属种(Cryptosporidium spp.)；艾美耳球虫目(Eimeriida)，例如贝诺孢子虫属种(Besnoitia spp.)、囊等孢虫属种(Cystoisospora spp.)、艾美球虫属种(Eimeria spp.)、哈蒙德虫属种(Hammondia spp.)、等孢子球虫属种(Isospora spp.)、新孢子虫属种(Neospora spp.)、肉孢子虫属种(Sarcocystis spp.)、弓形虫属种(Toxoplasma spp.)；Adeleida目，例如肝簇虫属种(Hepatozoon spp.)、克洛虫属种(Klossiella spp.)；血孢子虫目(Haemosporida)，例如住白虫属种(Leucocytozoon spp.)、疟原虫属种(Plasmodiumspp.)；梨形虫目(Piroplasmida)，例如巴贝虫属种(Babesia spp.)、纤毛虫属种(Ciliophora spp.)、Echinozoon种、泰勒虫属种(Theileria spp.)；Vesibuliferida目，例如肠袋虫属种(Balantidium spp.)、布克斯顿纤毛虫属种(Buxtonella spp.)。
微孢子门(Microspora)，例如脑胞内原虫属种(Encephalitozoon spp.)、肠孢虫属种(Enterocytozoon spp.)、球形虫属种(Globidium spp.)、微粒子虫属种(Nosemaspp.)、以及例如粘原虫属种(Myxozoa spp.)。
对人或动物为致病性的蠕虫包括例如棘头虫纲(Acanthocephala)、线虫类(Nematoden)、舌形动物门(Pentastoma)和扁形动物门(Platyhelminths)(如，单殖亚纲(Monogenea)、绦虫(Cestode)和吸虫类(trematodes))。
示例性的蠕虫包括但不限于：
单殖亚纲：例如：指环虫属种(Dactylogyrus spp.)、三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、小盘属种(Microbothrium spp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.)、Troglecephalus种；
绦虫：假叶目(Pseudophyllidea)，例如：吸叶绦虫属种(Bothridium spp.)、裂头绦虫属种(Diphyllobothrium spp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporus spp.)、Ichthyobothrium种、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、Schistocephalus种、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)；
圆叶目(cyclophyllidea)，例如：Andyra种、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellina spp.)、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、代凡绦虫属种(Davainea spp.)、双睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidium spp.)、犬复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、棘叶绦虫属种(Echinocotyle spp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigera spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiella spp.)、中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属种(Moniezia spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocehala spp.)、瑞利绦虫属种(Raillietinaspp.)、西里西亚绦虫属种(Stilesia spp.)、带绦虫属种(Taenia spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysaniezia spp.)、Thysanosomsa种；
吸虫：选自复殖纲(Digenea)，例如：澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoron spp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclumspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、阔盘吸虫属种(Eurytema spp.)、片形吸虫属种(Fasciola spp.)、片形吸虫属种(Fascioloides spp.)、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、菲策吸虫属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、巨盘吸虫属种(Gigantoctyle spp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、低颈吸虫属种(Hyporaeum spp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridiumspp.)、后殖吸虫属种(Metagonimus spp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylus spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchis spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鲑吸虫属种(Troglotremaspp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelum spp.)；
线虫：毛线目(Trichinellida)，例如：毛细线虫属种(Capillaria spp.)、旋毛虫属种(Trichinella spp.)、Trichomosoides种、鞭虫属种(Trichuris spp.)；
垫刃目(Tylenchida)，例如：细丝鲶属种(Micronema spp.)、Parastrangyloides种、类圆线虫属种(Strongyloides spp.)；
杆形目(Rhabditida)，例如：猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、钩虫线虫属种(Ancylostoma spp.)、血管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、Bronchonema种、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属种(Chabertia spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、Cooperioides种、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、杯口属种(Cyathostomum spp.)、Cyclococercus种、Cyclodontostomum种、杯杯属种(Cylicocyclus spp.)、杯冠属种(Cylico步骤hanus spp.)、柱咽属种(Cylindropharynx spp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、鹿圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroidesspp.)、球首属种(Globocephalus spp.)、细纹线虫属种(Graphidium spp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、新圆线虫属种(Neostrongylus spp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoides spp.)、食道齿属种(Oesophagodontus spp.)、食道口线虫属种(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.)、鸟圆线虫属种(Ornithostrongylus spp.)、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、奥斯特线虫属种(Ostertagia spp.)、副库柏属种(Paracooperia spp.)、Paracrenosoma种、副类丝虫属种(Parafilaroides spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、肺尾属种(Pneumocaulus spp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylus spp.)、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylus spp.)、Spicocaulus种、冠尾线属种(Stephanurus spp.)、圆线虫属种(Strongylus spp.)、比翼属种(Syngamus spp.)、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、毛线属种(Trichonema spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、三齿属种(Triodontophorus spp.)、隐圆线虫属种(Troglostrongylus spp.)、弯口属种(Uncinaria spp.)；
旋尾目(Spirurida)，例如：棘唇线虫属种(Acanthocheilonema spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、禽蛔虫属种(Ascaridia spp.)、蛔虫属种(Ascaris spp.)、斜环咽线虫属种(Ascarops spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)、Cercopithifilaria种、Crassicauda种、棘唇线虫属种(Dipetalonema spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、德拉西线虫属种(Draschia spp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、丝虫属种(Filaria spp.)、颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)；光丝虫属种(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、副柔线属种(Parabronema spp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、泡翼线虫属种(Physaloptera spp.)、普氏线虫属种(Probstmayria spp.)、Pseudofilaria种、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、Skjrabinema种、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、Strongyluris种、管状线虫属种(Syphacia spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)；
棘头虫纲(Acanthocephala)：寡棘吻目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchis spp.)；Moniliformida目，例如：念珠棘虫属种(Moniliformis spp.)；
多形目(Polymorphida)，例如细颈棘头虫属种(Filicollis spp.)；棘吻目(Echinorhynchida)，例如棘头花属种(Acanthocephalus spp.)、棘吻虫属种(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoides spp.)；
舌形动物门(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)，例如舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医学领域和动物饲养中，通过本领域通常已知的方法(例如经肠内、胃肠外、真皮或经鼻途径)以合适的制剂形式给予式(I)的化合物。给药可以是预防性的、补救性(metaphylactic)的或治疗性的。
因此，本发明的一个实施方案涉及用作药物的式(I)的化合物。
另一个方面涉及用作抗内寄生虫剂的式(I)的化合物。
本发明的另一具体的方面涉及用作抗蠕虫剂(antihelminthic)、尤其是用作杀线虫剂、杀扁形动物剂、杀棘头虫剂或杀舌形动物剂的式(I)的化合物。
本发明的另一具体的方面涉及用作抗原生动物剂的式(I)的化合物。
另一方面涉及用作抗外寄生虫剂、尤其是杀节肢动物剂、非常特别是杀昆虫剂或杀螨剂的式(I)的化合物。
本发明的其他方面为兽药制剂，其包含有效量的至少一种式(I)的化合物和至少一种以下物质：药学上可接受的赋形剂(例如固体或液体稀释剂)、药学上可接受的助剂(例如表面活性剂)，尤其是常规用于兽药制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或常规用于兽药制剂中的药学上可接受的助剂。
本发明的相关方面是一种制备如本文所述的兽药制剂的方法，其包括以下步骤：将至少一种式(I)的化合物与药学上可接受的赋形剂和/或助剂、尤其是与常规用于兽药制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或常规用于兽药制剂中的助剂进行混合。
本发明的另一具体方面是兽药制剂以及其制备方法，所述兽药制剂选自杀外寄生虫制剂和杀内寄生虫制剂，尤其选自上述方面的驱虫、抗原生动物和杀节肢动物制剂，非常特别选自杀线虫、杀扁形动物、杀棘头虫、杀舌形动物、杀昆虫和杀螨制剂。
另一方面涉及一种通过在有需求的动物、尤其是非人动物中使用有效量的式(I)的化合物来治疗寄生虫感染的方法，尤其是治疗由选自本文所提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫所引起的感染的方法。
另一方面涉及一种通过在有需求的动物、尤其是非人动物中使用本文所定义的兽药制剂来治疗寄生虫感染的方法，尤其是治疗由选自本文所提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫所引起的感染的方法。
另一方面涉及式(I)的化合物在治疗动物、尤其是非人动物中的寄生虫感染、尤其是由选自本文所提及的外寄生虫和内寄生虫的寄生虫所引起的感染的用途。
在本发明的动物健康或兽医学的上下文中，术语“治疗”包括预防性的、补救性的或治疗性的治疗。
在具体实施方案中，以此方式，提供用于兽医学领域的至少一种式(I)的化合物与其他活性化合物、尤其是与杀内寄生虫剂和杀外寄生虫剂的混合物。
在动物健康领域，“混合物”不仅是指将两种(或更多种)不同的活性化合物以常规制剂进行配制并相应地一起使用，而且还涉及包含针对每种活性化合物分开的制剂的产品。因此，当使用两种以上的活性化合物时，可将所有活性化合物以常规制剂进行配制或者可将所有活性化合物以单独制剂进行配制；还可为混合的形式，其中一些活性化合物一起配制而一些活性化合物单独配制。单独的制剂可以单独或依次施用所述活性化合物。
本文中以其“通用名称”提及的活性化合物是已知的，并且记载于例如《农药手册》中(参见上文)，或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
作为混合组分的选自杀外寄生虫剂的示例性活性化合物，包括但无任何构成限制的意图，上文详细列出的杀昆虫剂和杀螨剂。其他可使用的活性化合物根据上述基于现行的IRAC作用方式分类方案的分类列于下文中：(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂；(2)GABA-门控氯化物通道阻断剂；(3)钠通道调节剂；(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂；(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂；(6)谷氨酸门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂；(7)保幼激素模仿物；(8)其他非特异性(多位点)抑制剂；(9)弦音器官调节剂；(10)螨生长抑制剂；(12)线粒体ATP合成酶抑制剂，如ATP干扰剂；(13)通过阻断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂；(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂；(15)几丁质生物合成抑制剂，0型；(16)几丁质生物合成抑制剂，1型；(17)蜕皮干扰剂(尤其对于双翅目(Diptera))；(18)蜕皮激素受体激动剂；(19)章鱼胺受体激动剂；(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂；(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂；(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂；(22)电压依赖型钠通道阻断剂；(23)乙酰基CoA羧化酶抑制剂；(28)鱼尼丁受体调节剂；
具有未知或非特异性的作用机理的活性化合物，如fentrifanil、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、cycloprene、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀虫脒(chlordimeform)、氟苯灭(flubenzimin)、地昔尼尔(dicyclanil)、磺胺螨酯(amidoflumet)、灭螨猛(quinomethionat)、三苯噻螨吩(triarathene)、clothiazoben、杀螨氯硫(tetrasul)、油酸钾(potassium oleate)、石油(petroleum)、恶虫酮(metoxadiazone)、gossyplur、氟螨嗪(flutenzine)、溴满酯(brompropylate)、氟铝酸钠(cryolite)；
其他种类的化合物，例如畜虫威(butacarb)、敌蝇威(dimetilan)、除线威(cloethocarb)、磷虫威(phosphocarb)、嘧啶磷(乙基嘧啶磷)(pirimiphos(-ethyl))、对硫磷(乙基对硫磷)(parathion(-ethyl))、虫螨畏(methacrifos)、水杨酸异丙酯(isopropylo-salicylate)、三氯膦酸酯(trichlorfon)、tigolaner、硫丙磷(sulprofos)、丙虫磷(propaphos)、克线丹(sebufos)、哒硫磷(pyridathion)、发硫磷(prothoate)、除线磷(dichlofenthion)、甲基砜内吸磷(demeton-S-methyl sulfone)、氯唑磷(isazofos)、苯腈膦(cyanofenphos)、氯亚胺硫磷(dialifos)、三硫磷(carbophenothion)、特嘧硫磷(autathiofos)、aromfenvinfos(-methyl)、谷硫磷(乙基谷硫磷)(azinphos(-ethyl))、毒死蜱(乙基毒死蜱)(chlorpyrifos(-ethyl))、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、安果(formothion)、地虫磷(fonofos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丰索磷(fensulfothion)、乙嘧硫磷(etrimfos)；
有机氯化物，例如毒杀芬(camphechlor)、林丹(lindane)、七氯(heptachlor)；或苯基吡唑类，如acetoprole、pyrafluprole、pyriprole、vaniliprole、维吉霉素(sisapronil)；或异噁唑啉类，如sarolaner、afoxolaner、lotilaner、fluralaner；
拟除虫菊酯(pyrethroids)，如(顺式-、反式-)甲氧苄氟菊酯((cis-，trans-)metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、气丙笨酸(fubfenprox)、芬氟司林(fenfluthrin)、protrifenbut、pyresmethrin、RU15525、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、顺式-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、heptafluthrin、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、顺式-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式-苄氯菊酯(cis-permethrin)、氰菊酯(clocythrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin(lambda-))、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)，或卤代烃化合物(HCH)，
新烟碱类，如硝乙脲噻唑(nithiazine)；
二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)，三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)；
大环内酯类，如奈马克丁(nemadectin)、伊维菌素(ivermectin)、拉替待克丁(latidectin)、莫昔克丁(moxidectin)、司拉克丁(selamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、多拉克丁(doramectin)、埃玛菌素(emamectin benzoate)；米尔贝肟(milbemycin oxime)
烯虫硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、苯虫醚(diofenolan)；
生物制剂、激素或信息素，例如天然产物，如苏云金素(thuringiensin)、十二碳二烯醇(codlemone)或印楝(neem)成分
二硝基酚类，例如敌螨普(dinocap)、消螨通(dinobuton)、乐杀螨(binapacryl)；
苯甲酰基脲类，例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron)，
脒衍生物，例如chlormebuform、螨蜱胺(cymiazole)、得米地曲(demiditraz)
蜂巢杀螨剂(beehive varroa acaricide)，例如有机酸，如甲酸、乙二酸。
作为混合组分的选自杀内寄生虫剂的示例性活性化合物包括但不限于活性驱虫成分和活性抗原生动物(antiprotozoic)成分。
活性驱虫成分包括但不限于以下活性杀线虫、杀吸虫(trematicidal)和/或杀绦虫(cestocidal)成分：
大环内酯类，例如：依立诺克丁(eprinomectin)、阿巴克丁(abamectin)、奈马克丁(nemadectin)、莫昔克丁(moxidectin)、多拉克丁(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、雷皮菌素(lepimectin)、拉替待克丁(latidectin)、弥拜菌素(milbemectin)、伊维菌素(ivermectin)、依马菌素(emamectin)、米尔倍霉素(milbemycin)；
苯并咪唑类和前苯并咪唑类(probenzimidazole)，例如：奥苯达唑(oxibendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、三氯苯咪唑(triclabendazole)、托布津(thiophanate)、丁苯咪唑(parbendazole)、奥吩达唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、芬苯达唑(fenbendazole)、非班太(febantel)、噻苯哒唑(thiabendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、坎苯达唑(cambendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazolesulfoxide)、阿苯达唑(albendazole)、氟苯达唑(flubendazole)；
缩肽类，优选环状缩肽，尤其是24元环状缩肽，例如：艾默德斯(emodepside)、PF1022A；
四氢嘧啶类，例如：莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔(oxantel)；
咪唑并噻唑类，例如：布他咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；
氨基苯基脒类，例如：阿米太尔(amidantel)、脱酰化阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine)；
氨基乙腈类，例如：莫奈太尔(monepantel)；
对郝喹酰胺(paraherquamide)类，例如：对郝喹酰胺、德奎太尔(derquantel)；
水杨酰苯胺类，例如：三溴沙仑(tribromsalan)、溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)；
取代的酚类，例如：硝碘酚腈(nitroxynil)、硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯芬(hexachlorophen)、联硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan；
有机磷酸酯类，例如：三氯磷酸酯(trichlorfon)、naphthalofos、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、克芦磷酯(crufomate)、蝇毒磷(coumaphos)、哈洛克酮(haloxon)；
哌嗪酮/喹啉，例如：吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel)；
哌嗪类，例如：哌嗪(piperazine)、羟嗪(hydroxyzine)；
四环素类，例如：四环素(tetracycline)、金霉素(chlorotetracycline)、多西环素(doxycycline)、土霉素(oxytetracycline)、罗利环素(rolitetracycline)；
各种其他种类，例如：丁萘脒(bunamidine)、尼立达唑(niridazole)、雷琐太尔(resorantel)、omphalotin、奥替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝碘酚腈(nitroxynil)、奥沙尼喹(oxamniquin)、mirasan、米拉西尔(miracil)、硫坎酮(lucanthon)、羟胺硫蒽酮(hycanthon)、海涛林(hetolin)、依米丁(emetin)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、双氯酚(dichlorophen)、地芬尼太(diamfenetide)、氯硝西泮(clonazepam)、苄酚宁(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
抗原生动物活性成分包括但不限于以下活性化合物：
三嗪类，例如：地克珠利(diclazuril)、帕那珠利(ponazuril)、来曲珠利(letrazuril)、托曲珠利(toltrazuril)；
聚醚离子载体类，例如：莫能菌素(monensin)、盐霉素(salinomycin)、马度米星(maduramicin)、甲基盐霉素(narasin)；
大环内酯类，例如：米尔倍霉素(milbemycin)、红霉素(erythromycin)；
喹诺酮类，例如：恩氟沙星(enrofloxacin)、普拉沙星(pradofloxacin)；
奎宁类，例如：氯喹(chloroquin)；
嘧啶类，例如：乙胺嘧啶(pyrimethamine)；
磺酰胺类，例如：磺胺喹噁啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄氨嘧啶(trimethoprim)、磺胺氯吡嗪(sulfaclozin)；
硫胺素类，例如：安普罗铵(amprolium)；
林可胺类，例如：克林霉素(clindamycin)；
碳酰苯胺类，例如：咪多卡(imidocarb)；
硝基呋喃类，例如：硝呋莫司(nifurtimox)；
喹唑啉酮生物碱类，例如：卤夫酮(halofuginone)；
各种其他种类，例如：奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龙霉素(paromomycin)；
来自微生物的疫苗或抗原类，所述微生物为例如：罗氏巴贝斯虫亚种(Babesiacanis rossi)、柔嫩艾美耳球虫(Eimeria tenella)、早熟艾美尔球虫(Eimeria praecox)、毒害艾美球虫(Eimeria necatrix)、和缓艾美球虫(Eimeria mitis)、巨型艾美耳球虫(Eimeria maxima)、布氏艾美耳球虫(Eimeria brunetti)、堆型艾美耳球虫(Eimeriaacervulina)、韦氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis vogeli)、婴儿利什曼虫(Leishmaniainfantum)、犬巴贝斯虫亚种(Babesia canis canis)、胎生网尾线虫(Dictyocaulusviviparus)。
视情况，所提及的所有混合组分还可与合适的碱或酸形成盐，如果它们基于其官能团能够形成盐的话。
病媒(vector)防治
式(I)的化合物还可用于病媒防治。在本发明的上下文中，病媒为节肢动物，尤其是昆虫或蛛形纲动物，其能够将病原体例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌从贮主(植物、动物、人等)传播给宿主。病原体可以机械地传播给宿主(例如通过无刺蝇(non-stinging)传播沙眼)，或者可以在注射后传播给宿主(例如通过蚊传播疟原虫)。
病媒以及它们传播的疾病或病原体的实例为：
1)蚊
-按蚊属：疟疾、丝虫病；
-库蚊属：日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、其他蠕虫传播；
-伊蚊属：黄热病、登革热、其他病毒性疾病、丝虫病；
-蚋科：蠕虫传播，尤其是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)；
-毛蠓科：利什曼病传播；
2)虱：皮肤感染、流行性斑疹伤寒(epidemic typhus)；
3)跳蚤：鼠疫、地方性斑疹伤寒、绦虫；
4)蝇：昏睡病(锥虫病(trypanosomiasis))；霍乱、其他细菌性疾病；
5)螨：壁虱病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎(SaintLouis encephalitis)、蜱媒脑炎(tick-borne encephalitis)(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis)；
6)蜱：borellioses，如Borrelia bungdorferi sensu lato.、达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、焦虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(Babesia canis canis))、埃立克体病。
在本发明的上下文中，病媒的实例为昆虫，例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马(thrip)，其可向植物传播植物病毒。能够传播植物病毒的其他病媒为蜘蛛螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中，病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物，例如蚊，尤其是伊蚊属、按蚊属，例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾)和库蚊属、毛蠓科，如白蛉属、罗岭属、虱、跳蚤、蝇、螨和蜱，其可向动物和/或人类传播病原体。
如果式(I)的化合物为抗性突破(resistance-breaking)的，则病媒防治也是可能的。
式(I)的化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、林业、园林以及休闲设备中、以及在材料和贮存产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料的保护
式(I)的化合物适用于保护工业材料免受昆虫的侵染或破坏，所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目(Zygentoma)。
在本发明的上下文中，工业材料应理解为意指无生命材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料(size)、纸和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明的用于保护木材的用途。
在另一实施方案中，式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一实施方案中，式(I)的化合物采取即用型农药的形式，意味着它不需要进一步修饰即可施用于所述材料。有用的其他杀昆虫剂或杀真菌剂特别地包括上述提及的那些。
出乎意料地，还发现式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体免受沾污，所述物体特别是船体、隔板、网、建筑物、系泊设备及信号体系。同样可以将式(I)的化合物单独地或与其他活性化合物组合用作防污剂。
卫生领域中动物害虫的防治
式(I)的化合物适用于防治卫生领域中的动物害虫。更具体而言，本发明可以用于室内保护领域、卫生保护领域以及储存产品的保护，尤其是用于防治密闭空间中遇到的昆虫、蛛形纲动物、壁虱和螨，所述密闭空间为例如住所、工厂大厅、办公室、车辆舱室、动物育种设施。为了防治动物害虫，将式(I)的化合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂组合使用。其优选用于室内杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物有效地对抗敏感性物种及抗性物种，以及其全部发育阶段。
这些害虫包括例如下述害虫：蛛形纲，蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)；唇足纲和倍足纲；昆虫纲，蜚蠊目、鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃亚目(Saltatoria)或直翅目、蚤目和衣鱼目；软甲纲等足目。
施用以以下方式进行：例如，气溶胶、无压喷雾器产品如泵式喷雾器和雾化喷雾器、自动雾化系统、雾化器、泡沫、凝胶、具有由纤维素或塑料制成的蒸发器片的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、螺旋桨驱动的蒸发器、无动力(energy-free)或无源(passive)的蒸发系统、蛾纸、蛾袋和蛾胶中，作为颗粒剂或粉剂，用于撒播的诱饵或诱饵站。
制备实施例：
2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯(III-1)
Figure BDA0002861052700000941
将30.0g(195mmol)的1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯溶于1.0L四氢呋喃并冷却至0℃。向该溶液中每次少许加入34.5g(195mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过加入饱和硫代硫酸钠溶液(Na2S2O3)来终止反应，并加入800mL乙酸乙酯。分离相，每次用800mL乙酸乙酯萃取水相3次。合并有机相，用硫酸钠干燥并过滤。在减压下蒸馏掉溶剂，通过柱色谱纯化法来纯化残余物，使用石油醚/乙酸乙酯梯度(3:1)作为流动相。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)δppm:1,26(t,3H),3,64(s,3H),4,22(q,2H),8,07(s,1H)。
2-溴-5-(乙基硫烷基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸(X-1)
Figure BDA0002861052700000942
将31.0g(134mmol)2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯和24.4g(200mmol)二乙基二硫醚(diethyl disulfide)溶于620mL四氢呋喃并冷却至78℃。向该溶液中滴加100mL二异丙基氨基锂(LDA)(2M的THF溶液，200mmol)并将反应混合物在78℃下搅拌30分钟。通过加入饱和氯化铵溶液来终止反应。分离相，每次用300mL乙酸乙酯萃取水相3次。合并有机相，用硫酸镁干燥并过滤。在减压下蒸馏掉溶剂，残余物通过柱色谱纯化法纯化，使用石油醚/乙酸乙酯梯度作为流动相。得到28.5g(97.3mmol)2-溴-5-(乙基硫烷基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯。将其溶于300mL甲醇中并将该溶液冷却至0℃。然后加入300mL氢氧化钠(2N的水溶液，600mmol)并将混合物在室温下搅拌1小时。将混合物在旋转蒸发仪上浓缩并通过加入1N HCl来中和。用乙酸乙酯萃取混合物。在减压下蒸馏掉溶剂，获得目标化合物。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)δppm:1,09(t,3H),2,86(q,2H),3,64(s,3H),12,60(s,1H)。
2-[2-溴-5-(乙基硫烷基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(XI-1)
Figure BDA0002861052700000951
向溶于30.5mL吡啶的4.99g(18.8mmol)2-溴-5-(乙基硫烷基)-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酸中加入3.00g(15.7mmol)N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺和6.02g(31.4mmol)1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)。将混合物在120℃下搅拌过夜。随后，将反应混合物冷却至室温。将混合物在减压下除去溶剂。通过使用流动相乙腈/水+0.1％甲酸的HPLC在RP18上纯化残余物。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)δppm:1,115(t,3H),3,02(q,2H),3,76(s,3H),4,06(s,3H),8,535(s,1H),8,77(s,1H)。
2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(XI-2)
Figure BDA0002861052700000952
在室温下，将3.22g(7.66mmol)2-[2-溴-5-(乙基硫烷基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶溶于2.0mL二氯甲烷，加入1.45mL(38.3mmol)甲酸和5.21g(53.6mmol)的过氧化氢，然后将混合物在室温下搅拌18h。在减压下除去混合物中的溶剂。然后通过加入二氯甲烷稀释溶液并用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤。移除有机相，用硫酸钠干燥并过滤。在减压下蒸馏掉溶剂。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)δppm:1,29(t,3H),3,76(q,2H),3,86(s,3H),3,93(s,3H),8,62(s,1H),8,85(s,1H)。
2-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-2-乙烯基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(XII-1)
Figure BDA0002861052700000961
将溶于2.9mL N,N-二甲基甲酰胺中的624mg(1.37mmol)2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶和697mg(2.20mmol)三丁基乙烯基锡的溶液用氩气脱气。加入14.5mg(0.021mmol)双(三苯基膦)二氯化钯并将溶液在75℃下搅拌4小时。浓缩混合物。通过使用流动相环己烷/乙酸乙酯的MPLC在硅胶上纯化残余物。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)δppm:1,27(t,3H),3,72(q,2H),3,87(s,3H),3,98(s,3H),5,77(dd,1H),6,36(dd,1H),7,01(dd,1H),8,60(s,1H),8,84(s,1H)。
2-[2-(3-环丙基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(I-1)
Figure BDA0002861052700000962
在室温下，将107mg(1.25mmol)N-(环丙基亚甲基)羟胺、167mg(1.25mmol)N-氯代琥珀酰亚胺和10.1μL(0.125mmol)吡啶的溶液搅拌4.5小时。加入100mg(0.250mmol)2-[5-(乙基磺酰基)-1-甲基-2-乙烯基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶和0.174mL(1.25mmol)三乙胺，并将溶液在室温下搅拌18小时。用水/二氯甲烷萃取混合物。用硫酸钠干燥有机相，过滤并浓缩。通过使用流动相环己烷/乙酸乙酯的MPLC在硅胶上纯化残余物。通过使用流动相乙腈/水的HPLC在RP18上纯化所需级分。
logP[酸性]:2.73；logP[中性]:2.72；MH+:483；1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)δppm:0,83(m,2H),0,90(m,2H),1,27(t,3H),1,86(m,1H),3,28(dd,1H),3,60(dd,1H),3,79(m,2H),3,86(s,3H),3,98(s,3H),5,91(dd,1H),8,60(s,1H),8,84(s,1H)。
1-(4-{5-(乙基磺酰基)-1-甲基-4-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-1H-咪唑-2-基}苯基)环丙腈(I-5)
Figure BDA0002861052700000971
将溶于2.5mL 1,4-二氧六环和0.55mL水中的150mg(0.332mmol)2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、268mg(0.995mmol)1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基]环丙腈和324mg(0.995mmol)碳酸铯的溶液用氩气脱气。加入38.2mg(0.033mmol)四(三苯基膦)钯并将溶液在110℃下在微波中搅拌30分钟。浓缩混合物。通过使用流动相乙腈/水的HPLC在RP18上纯化残余物。
logP[酸性]:3.14；logP[中性]:3.07；MH+:515；1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)δppm:1,33(t,3H),1,64(m,2H),1,86(m,2H),3,83(q,2H),3,91(s,3H),3,965(s,3H),7,54(d,2H),7,85(d,2H),8,61(s,1H),8,85(s,1H)。
2-[2-(3-环丙基-1H-吡唑-1-基)-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(I-9)
Figure BDA0002861052700000981
将100mg(0.221mmol)2-[2-溴-5-(乙基磺酰基)-1-甲基-1H-咪唑-4-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、167mg(1.25mmol)N-氯代琥珀酰亚胺和30.6mg(0.221mmol)的碳酸钾的溶液在95℃下搅拌18小时。浓缩混合物。通过使用流动相乙腈/水的HPLC在RP18上纯化残余物。通过使用流动相乙腈/水+0.1％甲酸的HPLC在RP18上纯化残余物。
logP[酸性]:3.46；logP[中性]:3.36；MH+:480；1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)δppm:0,81(m,2H),0,995(m,2H),1,31(t,3H),2,04(m,1H),3,80(q,2H),3,89(s,3H),4,03(s,3H),6,40(d,1H),8,26(d,1H),8,63(m,1H),8,85(m,1H)。
以类似于实施例的方式并根据上述制备方法，可获得以下式(I)的化合物。
Figure BDA0002861052700000982
Figure BDA0002861052700000991
Figure BDA0002861052700001001
Figure BDA0002861052700001011
Figure BDA0002861052700001021
logP值是根据EEC Directive 79/831Annex V.A8，使用以下方法通过HPLC(高效液相色谱法)在反向柱(C 18)上测定：
[a]logP值是通过使用0.9ml/l甲酸水溶液和1.0ml/l甲酸的乙腈溶液作为流动相(线性梯度：从10％乙腈至95％乙腈)在酸性范围内的LC-UV测量测定。
[b]logP值是通过使用79mg/L碳酸铵水溶液和乙腈作为流动相(线性梯度：从10％乙腈至95％乙腈)在中性范围内的LC-UV测量测定。
使用具有已知logP值的直链链烷-2-酮(alkan-2-one)的同系物(具有3至16个碳原子)进行校准。通过线性回归法测定连续烷酮之间的值。
在酸性色谱条件下通过LC-MS测定[M+H]+或M-，使用1mL甲酸/L乙腈及0.9ml甲酸/LMillipore水作为流动相。Zorbax Eclipse Plus C18 50mm*2.1mm,1.8μm柱在55℃的柱温箱温度下使用。
仪器：
LC-MS3：具有SQD2质谱仪和SampleManager换样器的Waters UPLC。线性梯度在0.0至1.70分钟为10％乙腈至95％乙腈，在1.70至2.40分钟恒定为95％乙腈，流速为0.85mL/min。
LC-MS6和LC-MS7：Agilent 1290LC，Agilent MSD质谱仪，HTS PAL换样器。线性梯度在0.0至1.80分钟为10％乙腈至95％乙腈，在1.80至2.50分钟恒定为95％乙腈，流速为1.0mL/min。
在中性色谱条件下通过LC-MS测定[M+H]+，使用乙腈和具有79mg/l碳酸铵的Millipore水作为流动相。
仪器：
LC-MS4：具有QDA质谱仪和FTN换样器的Waters IClass Acquity(柱WatersAcquity 1.7μm 50mm*2.1mm，柱温箱温度45℃)。线性梯度在0.0至2.10分钟为10％乙腈至95％乙腈，在2.10至3.00分钟恒定为95％乙腈，流速为0.7mL/min。
LC-MS5：具有MSD质谱仪和HTS PAL换样器的Agilent 1100LC系统(柱：Zorbax XDBC18 1.8μm 50mm*4.6mm，柱温箱温度55℃)。线性梯度在0.0至4.25分钟为10％乙腈至95％乙腈，在4.25至5.80分钟恒定为95％乙腈，流速为2.0mL/min。
在所有情况下，保留时间指数是通过对具有3至16个碳原子的直链链烷-2-酮的同系物进行校准测量来确定，其中第一个链烷酮的指数设置为300，最后一个链烷酮的指数设置为1600且在连续的链烷酮值之间进行线性插值。
1H NMR谱是使用Bruker Avance III 400MHz波谱仪测定，其装备1.7mm TCI采样头，使用四甲基硅烷作为标准品(0.00ppm)，测量在溶剂CD3CN、CDCl3或d6-DMSO中的溶液。或者，使用装有5mm CPNMP采样头的Bruker Avance III 600MHz波谱仪或装有5mm TCI采样头的Bruker Avance NEO 600MHz波谱仪进行测量。通常，测量在298K的采样头的温度下进行。如果使用其他测量温度，则应特别提及。
所选实施例的NMR数据以常规形式(δ值、多重分裂、氢原子数)或以NMR峰列表形式记录。
在每种情况下都写明在其中记录NMR谱的溶剂。
所选实施例的NMR数据
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式表示。对于每个信号峰，首先列出以ppm为单位的δ值，然后是圆括号内的信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数对是通过分号彼此间隔列出。
因此，一个实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；........；δi(强度i)；........；δn(强度n)
尖锐信号的强度与1H NMR谱的打印表示中的信号高度(以厘米计)相关，并显示出信号强度的真实比例。对于宽峰信号，可以显示数个峰或信号的中间部分及它们与谱图中最强信号相比的相对强度。
使用四甲基硅烷或溶剂的化学位移来完成对1H NMR谱的化学位移的校准，如果样品不含四甲基硅烷的话。因此，在某些情况下，1H NMR峰列表可包含四甲基硅烷峰。
1H NMR峰的列表等同于常规1H NMR表示，因此，其通常含有在常规1H NMR说明中列出的所有峰。
另外，如同常规1H NMR表示，它们可显示出溶剂信号、本发明化合物的立体异构体(其任选地由本发明提供)的信号，和/或杂质的峰。
将所研究的NMR溶剂信号、四甲基硅烷峰和所述溶剂中的水信号排除在相对强度的校准之外，因为它们所示出的强度值可能很高。
与本发明化合物(例如具有>90％的纯度)的峰相比，本发明化合物的(立体)异构体的峰和/或杂质的峰通常平均具有更低的强度。
此类立体异构体和/或杂质可能是特定制备方法所特有的。因此，通过参考“副产品指纹”，它们的峰可有助于在这种情况下鉴别制备方法的再现性。
如果需要的话，通过已知方法(MestreC，ACD模拟，但也具有凭经验评估的预期值)计算本发明化合物的峰的专业人员可以任选地使用额外的强度过滤器鉴别本发明化合物的峰。这种鉴别等同于常规1H NMR说明中相关的峰列表。
在JCAMP数据库中，可分别使用参数“溶剂”、“观察频率”和“波谱仪/数据系统”找到所采用的溶剂、波谱仪的测量频率和波谱仪型号。
使用宽频-解耦13C NMR波谱仪，以类似于1H NMR数据的方式以峰列表来表示13CNMR数据。本文中同样将NMR溶剂信号和四甲基硅烷从相关强度的校准中排除，因为这些信号可能具有非常高的强度值。
1H NMR峰列表的其他详细信息可见于：“Citation of NMR Peaklist Datawithin Patent Applications”in Research Disclosure Database Number 564025。
Figure BDA0002861052700001051
Figure BDA0002861052700001061
Figure BDA0002861052700001071
Figure BDA0002861052700001081
用途实施例
微小牛蜱(Boophilus microplus)-注射测试
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性成分制品，将10mg活性化合物与0.5mL溶剂混合，并用溶剂将浓缩物稀释至所需浓度。
将1μL活性化合物溶液注射至5只饱食的成年雌性牛蜱(微小牛蜱)的腹部中。将动物转移到盘子中并放置在温控室(climate-controlled room)内。
7天后，通过产下的能育卵(fertile egg)来评估功效。将没有明显能育性的卵储存在温控箱中，直到约42天后幼虫孵化。100％的功效表示没有蜱产下任何能育卵；0％表示所有卵均是能育的。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出95％的功效：I-6。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出90％的功效：I-10。
猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)-经口测试
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制品，将10mg的活性化合物与0.5mL的二甲基亚砜混合。用柠檬酸化的牛血稀释，得到所需浓度。
将约20只未进食的成年猫蚤(猫栉头蚤)放置到顶部和底部用纱布(gauze)密封的容器内。将底部用石蜡膜密封的金属圆筒放置在容器上。圆筒中含有血液/活性化合物制剂，其可以被蚤透过石蜡膜吸取。
2天后，测定以％计的杀死率。100％表示所有蚤都已被杀死；0％表示没有蚤被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100％的功效：I-1、I-5、I-6。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出90％的功效：I-9、I-10、I-11、I-14。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出80％的功效：I-8。
黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)–喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制品，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水直至获得所需浓度。为了制备其他测试浓度，用含有乳化剂的水稀释制剂。
将预溶胀的小麦粒(Triticum aestivum)在装有琼脂和少量水的多孔板中培养一天(每个孔5个种子粒)。用所需浓度的活性化合物制剂喷洒萌发的小麦粒。随后，每个孔中都用10-20个黄瓜条叶甲(Diabotica balteata)的甲虫幼虫侵染。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有小麦植物如同未处理的、未侵染的对照一样生长；0％表示没有小麦植物生长。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在160μg/孔的施用率下显示出100％的功效：I-12、I-15、I-16、I-17、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在160μg/孔的施用率下显示出80％的功效：I-13、I-18。
桃蚜(Myzus persicae)-经口测试
溶剂：100重量份的丙酮
为了制备合适的活性化合物制品，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并补充水直到达到所需浓度。
将50μL活性化合物制剂转移至微量滴定板，并用150μL的IPL41昆虫培养基(33％+15％糖)补充至200μL的最终体积。随后，使用石蜡膜密封该板，在第二个微量滴定板内的桃蚜(Myzus persicae)的混合种群能够刺穿并吸收溶液。
5天后，测定以％计的功效。100％表示所有桃蚜都已被杀死；0％表示没有桃蚜被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出100％的功效：I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-26。
桃蚜(Myzus persicae)-喷洒测试
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制品，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水至所需浓度。为了制备其他测试浓度，用含有乳化剂的水稀释制剂。
在被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜叶(白菜(Brassicapekinensis))的叶面上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
5天后，测定以％计的功效。100％表示所有桃蚜都已被杀死；0％表示没有桃蚜被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：I-1、I-4、I-5、I-6、I-8、I-9、I-20。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的功效：I-3、I-7、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-21、I-22。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出70％的功效：I-18。
辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)-喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制品，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水至所需浓度。为了制备其他测试浓度，用含有乳化剂的水稀释制剂。
在大白菜叶(白菜(Brassica pekinensis))的叶面上喷洒所需浓度的活性化合物制剂，并在干燥后，使芥菜甲虫(辣根猿叶虫)的幼虫栖居于叶面。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有甲虫幼虫都已被杀死；0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：I-5、I-6、I-7、I-9、I-10、I-14。
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制品，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水至所需浓度。为了制备其他测试浓度，用含有乳化剂的水稀释制剂。
在玉米(Zea mays)叶面上喷洒所需浓度的活性化合物制剂，并在干燥后，使夜蛾(fall armyworm)(草地贪夜蛾)的毛虫栖居于叶面。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有毛虫都已被杀死；0％表示没有毛虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：I-2、I-3、I-5、I-6、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26。
二斑叶螨(Tetranychusurticae)-喷洒测试，OP-抗性
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制品，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，并补充含有浓度为1000ppm乳化剂的水至所需浓度。为了制备其他测试浓度，用含有乳化剂的水稀释制剂。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的温室红蜘蛛(二斑叶螨)侵染的豆面(Phaseolus vulgaris)的叶面。
6天后，测定以％计的杀死率。100％表示所有叶螨都已被杀死，0％表示没有叶螨被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20g/ha的施用率下显示出90％的功效：I-10。

Claims (10)

1.式(I)的化合物
Figure FDA0003905245310000011
其中
R1代表C1-C6烷基，
R2代表C1-C6烷基，
R3-V代表选自U-1、U-2、U-3、U-13、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-41、U-42、U-55、U-57、U-70、U-71、U-72和U-73的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的5元或6元环，其中所述取代基在每种情况下为：氰基或卤素，
Figure FDA0003905245310000012
其中
V代表选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-29、V-87、V-92、V-93、V-94和V-95的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的3元至6元环，其中所述取代基在每种情况下为：氰基或卤素，
Figure FDA0003905245310000013
Figure FDA0003905245310000021
X代表杂芳族9元稠合的双环环体系Q2，
Figure FDA0003905245310000022
R4代表C1-C6烷基，
R5、R6彼此独立地代表氢或C1-C6卤代烷基，
n代表2。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
R1代表C1-C4烷基，
R2代表C1-C4烷基，
R3-V代表选自U-1、U-2、U-3、U-13、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-41、U-42、U-55、U-57、U-70、U-71、U-72和U-73的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的5元或6元环，其中所述取代基在每种情况下为：氰基或卤素，
其中
V代表选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-29、V-87、V-92、V-93、V-94和V-95的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的3元至6元环，其中所述取代基在每种情况下为：氰基或卤素，
X代表杂芳族9元稠合的双环环体系Q2，
R4代表C1-C4烷基，
R5、R6彼此独立地代表氢或C1-C4卤代烷基，
n代表2。
3.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
R1代表C1-C4烷基，
R2代表C1-C4烷基，
R3-V代表选自U-1、U-2、U-3、U-13、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-41、U-42、U-55、U-57、U-70、U-71、U-72和U-73的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的5元或6元环，其中所述取代基在每种情况下为：氰基或卤素，
其中
V代表选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-29、V-87、V-92、V-93、V-94和V-95的任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的3元至6元环，其中所述取代基在每种情况下为：氰基或卤素，
X代表杂芳族9元稠合的双环环体系Q2，
R4代表C1-C4烷基，
R5代表C1-C4卤代烷基，
R6代表氢，
n代表2。
4.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
R1代表甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R2代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基，
R3-V代表任选单取代的5元或6元环，其选自U-1、U-2、U-3、U-13、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-41、U-42、U-55、U-57、U-70、U-71、U-72或U-73，其中所述取代基在每种情况下为：氰基、氟、氯或溴，
其中
V代表任选地被相同或不同的取代基单取代或双取代的3元至6元环，其选自V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-29、V-87、V-92、V-93、V-94或V-95，所述取代基选自氰基、氟、氯或溴，
X代表杂芳族环体系Q2，
R4代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基，
R5代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R6代表氢，
n代表2。
5.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
R1代表乙基，
R2代表甲基，
R3-V代表任选地被氰基或溴单取代的环，其选自U-1、U-13、U-28、U-41、U-42、U-57、U-70、U-71和U-72，
其中
V代表任选地被氰基、氟或氯单取代的环，其选自V-1、V-5、V-87、V-92、V-93和V-94，
X代表选自Q2的杂芳族环体系，
R4代表甲基，
R5代表三氟甲基或五氟乙基，
R6代表氢，
n代表2。
6.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中所述化合物具有以下结构：
Figure FDA0003905245310000041
Figure FDA0003905245310000051
Figure FDA0003905245310000061
Figure FDA0003905245310000071
Figure FDA0003905245310000081
7.农用化学制剂，其包含权利要求1所述的式(I)的化合物以及增量剂和/或表面活性剂。
8.根据权利要求7所述的农用化学制剂，其还包含其他农用化学活性化合物。
9.防治动物害虫的方法，其特征在于，使根据权利要求1所述的式(I)的化合物或根据权利要求7或8所述的农用化学制剂作用于动物害虫和/或其生境；所述方法用于非诊断或非治疗目的。
10.根据权利要求1所述的式(I)的化合物或根据权利要求7或8所述的农用化学制剂用于防治动物害虫的用途；所述用途用于非诊断或非治疗目的。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230039665A (ko) 2020-07-02 2023-03-21 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체
PE20231371A1 (es) 2020-08-31 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterociclicos activos como pesticidas con sustituyentes que contienen azufre
CN116234811A (zh) 2020-09-02 2023-06-06 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102414195A (zh) * 2009-04-28 2012-04-11 住友化学株式会社 稠合的杂环化合物及其用途
WO2013034047A1 (en) * 2011-09-08 2013-03-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic-substitued benzofuran derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
CN104334552A (zh) * 2012-05-31 2015-02-04 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
WO2017055185A1 (de) * 2015-09-28 2017-04-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2018130437A1 (de) * 2017-01-10 2018-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1532118A2 (en) * 2002-07-05 2005-05-25 Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft Imidazole compounds for the treatment of hepatitis c virus infections
TW201242962A (en) 2010-12-01 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and use for pest control thereof
BR112013016022B1 (pt) 2010-12-24 2019-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste.
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
CA2870090A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9271500B2 (en) 2012-06-18 2016-03-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound
UY35421A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2015002211A1 (ja) 2013-07-01 2015-01-08 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
BR112016000059B1 (pt) 2013-07-02 2020-12-29 Syngenta Participations Ag compostos heterociclos bi ou tricíclicos, composição compreendendo os referidos compostos, método para combater e controlar pragas, método para a proteção de material de propagação vegetal do ataque por pragas e material de propagação vegetal revestido com a referida composição
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
EP3083643B1 (en) 2013-12-20 2019-02-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN106414441B9 (zh) 2014-02-17 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
AR099677A1 (es) 2014-03-07 2016-08-10 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterocíclico fusionado y su uso para el control de plagas
KR102292928B1 (ko) 2014-06-26 2021-08-25 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 축합 헤테로사이클릭 화합물의 제조 방법
WO2015198859A1 (ja) 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
BR112017000269B1 (pt) 2014-07-08 2020-06-02 Syngenta Participations Ag Derivados de heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre
BR112017002407B1 (pt) 2014-08-07 2021-11-23 Syngenta Participations Ag Derivados de heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre
EP3180341B1 (en) 2014-08-12 2022-04-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
US10081641B2 (en) 2014-08-21 2018-09-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016039441A1 (ja) 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016039444A1 (ja) 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112017005122A2 (pt) 2014-09-16 2018-07-31 Syngenta Participations Ag derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre.
WO2016046071A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016058928A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017007510A2 (pt) 2014-10-16 2018-06-19 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos tetracíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
UA121319C2 (uk) 2014-11-07 2020-05-12 Сінгента Партісіпейшнс Аг Пестицидно активні поліциклічні похідні з сірковмісними замісниками
ES2806598T3 (es) 2014-12-11 2021-02-18 Syngenta Participations Ag Derivados tetracíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
WO2016096584A1 (en) 2014-12-17 2016-06-23 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6736578B2 (ja) 2014-12-29 2020-08-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な四環式誘導体
ES2729984T3 (es) 2014-12-31 2019-11-07 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos activos como plaguicida que contienen sustituyentes de azufre
US20170355691A1 (en) 2015-01-13 2017-12-14 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017015514B1 (pt) 2015-01-19 2022-08-30 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos ativos com substituintes contendo enxofre ativo em termos pesticidas, composição pesticida e métodos para controle de pragas e proteção de sementes do ataque por pragas
TWI696612B (zh) 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
WO2016125621A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016125622A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
HUE057027T2 (hu) 2015-02-12 2022-04-28 Nissan Chemical Corp Kondenzált heterociklusos vegyületek és peszticidek
CN107428751B (zh) 2015-03-12 2020-06-30 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性四环衍生物
WO2016142327A1 (en) 2015-03-12 2016-09-15 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP3280716B1 (de) 2015-04-08 2020-02-12 Bayer CropScience AG Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte
WO2016169886A1 (en) 2015-04-24 2016-10-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur substituted five-membered ring heterocyles
JP2018513190A (ja) 2015-04-24 2018-05-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄置換５員環複素環を有する有害生物防除に活性な多環式誘導体
WO2017026384A1 (ja) 2015-08-07 2017-02-16 日本農薬株式会社 インダゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2017061497A1 (ja) 2015-10-06 2017-04-13 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2018024658A (ja) 2016-08-03 2018-02-15 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
JP2018024657A (ja) 2016-08-03 2018-02-15 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
TWI705066B (zh) 2016-08-10 2020-09-21 日商日產化學工業股份有限公司 稠雜環化合物及有害生物防除劑
UY37557A (es) 2017-01-10 2018-07-31 Bayer Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
JP2020128340A (ja) 2017-04-27 2020-08-27 日本農薬株式会社 ５員環の含窒素複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102414195A (zh) * 2009-04-28 2012-04-11 住友化学株式会社 稠合的杂环化合物及其用途
WO2013034047A1 (en) * 2011-09-08 2013-03-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic-substitued benzofuran derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
WO2013033901A1 (en) * 2011-09-08 2013-03-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic-substituted benzofuran derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
CN104334552A (zh) * 2012-05-31 2015-02-04 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
WO2017055185A1 (de) * 2015-09-28 2017-04-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2018130437A1 (de) * 2017-01-10 2018-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
AR115637A1 (es) 2021-02-10
EP3814346A1 (de) 2021-05-05
BR112020025892A2 (pt) 2021-03-16
TW202017925A (zh) 2020-05-16
CN112368280A (zh) 2021-02-12
AU2019296166A1 (en) 2021-01-14
IL279631A (en) 2021-03-01
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