CN110062756B - 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物 - Google Patents

作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN110062756B
CN110062756B CN201780075135.6A CN201780075135A CN110062756B CN 110062756 B CN110062756 B CN 110062756B CN 201780075135 A CN201780075135 A CN 201780075135A CN 110062756 B CN110062756 B CN 110062756B
Authority
CN
China
Prior art keywords
spp
species
group
formula
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780075135.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110062756A (zh
Inventor
R·菲舍尔
D·哈格
L·霍夫梅斯特
N·考施-布希斯
M·莫斯林
D·维尔基
M·维洛特
K·伊尔格
D·波兹
U·戈杰恩斯
A·特伯格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN110062756A publication Critical patent/CN110062756A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110062756B publication Critical patent/CN110062756B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis

Abstract

本发明涉及新的式(I)的化合物，
Figure DDA0002083930630000011
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3和n具有说明书中所述的含义；其作为杀螨剂和/或杀昆虫剂用于防治动物害虫的用途；以及其制备方法和用于其制备的中间体产物。

Description

作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物
本发明涉及新的式(I)的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物，涉及其作为杀螨剂和/或杀昆虫剂用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫和蛛形纲动物的用途，以及涉及其制备方法和用于其制备的中间体。
具有杀昆虫特性的稠合杂环衍生物已记载于例如以下文献中：WO 2010/125985、WO 2012/074135、WO 2012/086848、WO 2013/018928、WO 2013/191113、WO 2014/142292、WO2014/148451、WO 2015/000715、WO 2015/121136、WO 2015/133603、WO 2015/198859、WO2015/002211、WO 2015/071180、WO 2015/091945、WO 2016/005263、WO 2015/198817、WO2016/020286、WO 2016/023954、WO 2016/026848、WO2016/030229、WO 2016/039441、WO2016/039444、WO 2016/041819、WO 2016/046071、WO2016/058928、WO2016/059145、WO2016/071214、WO2016/096584、WO2016/107831、WO2016/116338、WO2016/121997、WO2016/124563、WO 2016/12457、WO2016/125621、WO2016/125622、WO 2017/025419。
然而，从上述文献中已知的一些活性化合物在使用方面具有缺点，因为它们仅具有窄的施用谱或者它们不具有令人满意的杀昆虫或杀螨活性。
现已发现新的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物，它们具有优于已知化合物的优点，优点的实例包括更好的生物学特性或环境特性、更广泛的施用方法、更好的杀昆虫或杀螨作用以及与作物植物的良好相容性。所述2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物可与其他试剂结合使用以改善功效，尤其是对抗难以防治的昆虫。
因此，本发明提供新的式(I)的化合物
Figure BDA0002083930620000021
其中(构型1)
A1代表氮、＝N+(O-)-或＝C(R4)-，
A2代表–N(R5)-、氧或硫，
A3代表氧或硫，
R1代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基-氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基,(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基-(C1-C6)-烷基，或代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基，其各自任选地被选自芳基、杂芳基和杂环基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中芳基、杂芳基和杂环基可各自任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基(sulfimino)、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-三烷基甲硅烷基和苄基，或
R1代表芳基、杂芳基或杂环基，其各自任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基-(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C6)-三烷基甲硅烷基、(＝O)(仅在杂环基的情况下)和(＝O)2(仅在杂环基的情况下)，
R2、R3、R4和R6彼此独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基,卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基,羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羟基亚氨基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基、氨基硫基羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基、NHCO-(C1-C6)-烷基((C1-C6)-烷基羰基氨基)、SF5或
代表芳基或杂芳基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基基团和/或在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-氰基烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羟基亚氨基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基-氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、二-(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基亚砜亚氨基、氨基硫基羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基，
R5代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-氰基烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-氰基炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基或(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基，
R7代表氢或代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C12)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C4-C12)-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C2-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烷基羰基、氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、苯环或3元或6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环可在每种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、卤素、氰基、NO2、OH、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基，
R8代表氨基或(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C3-C12)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、(C4-C12)-二环烷基氨基或肼基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、(C＝O)OH、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基硫亚氨基、(C1-C4)-烷基亚砜亚氨基、(C2-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基硫基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、氨基硫基羰基、(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基硫基羰基、(C3-C6)-三烷基甲硅烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、二-(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、苯环或3元至6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环可在每种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、NO2、OH、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、三-(C1-C2)-烷基甲硅烷基，
(称为构型1的非环状连接的基团R8)
或
R8代表3元至6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其通过氮原子连接，并且其中杂原子选自N、S、O，其中在每种情况下可存在至少一个羰基基团和/或所述杂环可在每种情况下任选地被相同或不同的取代基的单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、NO2、OH、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、氨基、(C1-C4)-烷基氨基,二-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、三-(C1-C2)-烷基甲硅烷基、SF5，
(称为构型1的环状连接的基团R8)
n代表0、1或2。
另外还发现，式(I)的化合物作为农药、优选作为杀昆虫剂和/或杀螨剂具有非常好的功效，并且另外通常具有非常好的植物相容性，尤其是对作物植物而言。
本发明的化合物由式(I)概括地定义。在上文和下文提及的化学式中列出的优选的取代基或基团的范围在下文中说明：
构型2:
A1优选代表氮、＝N+(O-)-或＝C(R4)-，
A2优选代表–N-R5、氧或硫，
A3优选代表氧或硫，
R1优选代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、(C1-C4)-烷基硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基，
或代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-环烷基，其各自任选地被选自芳基、杂芳基和杂环基的相同或不同的取代基单取代或二取代，其中芳基、杂芳基和杂环基可各自任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代：卤素、氰基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基硫亚氨基，或
R1优选代表芳基、杂芳基或杂环基，其各自任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代：卤素、氰基、氨基甲酰基、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基硫亚氨基、(C1-C4)-烷基亚砜亚氨基、(C1-C4)-烷基羰基、(C3-C4)-三烷基甲硅烷基、(＝O)(仅在杂环基的情况下)和(＝O)2(仅在杂环基的情况下)，
R2、R3、R4和R6彼此独立地优选代表氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基羟基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-烷基硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基-氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、氨基硫基羰基、NHCO-(C1-C4)-烷基((C1-C4)-烷基羰基氨基)、SF5或
代表苯基或杂芳基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或二取代，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基基团和/或在每种情况下可能的取代基如下：氰基、卤素、硝基、乙酰基、氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-氰基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-氰基烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基羟基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷氧基亚氨基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-烷基硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-卤代烷基羰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C4)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C4)-烷基氨基磺酰基，
R5优选代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-氰基烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C3-C6)环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基硫基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基,
R7优选代表氢或代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C12)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C4-C12)-二环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C2-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烷基羰基、苯环或3元或6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环可在每种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基，
R8优选代表氨基或(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C3-C12)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、(C4-C12)-二环烷基氨基或肼基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、(C＝O)OH、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C2-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、二-(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、苯环或3元至6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环可在每种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、卤素、氰基、(C＝O)OH、NO2、OH、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C4)-烷基氨基羰基，
(称为构型2的非环状连接的基团R8)
或
R8还优选代表3元至6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其通过氮原子连接，并且其中杂原子选自N、S、O，其中在每种情况下可任选地存在至少一个羰基基团和/或所述杂环可在各种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、卤素、氰基、(C＝O)OH、NO2、OH、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、氨基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基或二-(C1-C4)-烷基氨基羰基,(称为构型2的环状连接的基团R8)
n优选代表0、1或2。
构型3:
A1特别优选代表氮或＝C(R4)-，
A2特别优选代表–N(R5)-或氧，
A3特别优选代表氧或硫，
R1特别优选代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)羟基烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)-烷基硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，
R2特别优选代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基，
R3特别优选代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基，
R4特别优选代表氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基，
R5特别优选代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R6特别优选代表氢、氰基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基或(C1-C4)-烷基羰基，
R7特别优选代表氢或代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其各自任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代：卤素、(C1-C2)-卤代烷基、氰基、苯基和吡啶基，其中苯基和吡啶基可各自任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代：(C1-C4)-烷基、卤素和氰基，
R8特别优选代表氨基或(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C4)-炔基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基或肼基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基,氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、苯环或3元至6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环可在每种情况下任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-卤代烷基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基，
(称为构型3的非环状连接的基团R8)
或
R8还特别优选代表3元至6元芳族的部分饱和或饱和的杂环，其通过氮原子连接，并且其中杂原子选自N、S、O，其中在每种情况下可存在至少一个羰基基团和/或所述杂环可在每种情况下任选地被相同或不同的取代基的单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基，
(称为构型3的环状连接的基团R8)
n甚至更优选为0、1或2。
构型4:
A1非常特别优选代表氮或＝C(R4)-，
A2非常特别优选代表–N(R5)-或氧，
A3非常特别优选代表氧或硫，
R1非常特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基或五氟乙基，
R2非常特别优选代表氢、甲基、乙基、氟、氯、溴、氰基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，
R3非常特别优选代表氟、氯、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，
R4非常特别优选代表氢、氟、氯、溴或氰基，
R5非常特别优选代表甲基、乙基、异丙基、甲氧基甲基或甲氧基乙基，
R6非常特别优选代表氢，
R7非常特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基甲基或甲氧基乙基、
R8非常特别优选代表氨基或代表甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、丙基氨基、甲基丙基氨基、乙基丙基氨基、甲氧基乙基氨基、氰基乙基氨基、甲基硫基乙基氨基、甲基亚磺酰基乙基氨基、甲基磺酰基乙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、甲基环丙基氨基、甲基环丁基氨基、甲基肼基、二甲基肼基、三甲基肼基或苯基肼基，
(称为构型4的非环状连接的基团R8)
或
R8还非常特别优选代表氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷酮基、咪唑烷酮基、三唑啉酮基(triazolinonyl)、四唑啉酮基(tetrazolinonyl)、哌啶酮基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基或噁唑基,其通过氮原子连接，各自任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或二取代：甲基、乙基、三氟甲基、氟、氯、溴和氰基,
(称为构型4的环状连接的基团R8)
n非常特别优选代表0、1或2。
构型5-1:
A1最优选代表氮，
A2最优选代表–N(R5)-，
A3最优选代表氧或硫，
R1最优选代表乙基，
R2最优选代表氢、甲基或三氟甲基，
R3最优选代表三氟甲基、五氟乙基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，
R5最优选代表甲基，
R6最优选代表氢，
R7最优选代表氢或甲基，
R8最优选代表氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基、环丙基氨基、甲氧基乙基氨基、氰基乙基氨基、甲基硫基乙基氨基、甲基亚磺酰基乙基氨基或甲基磺酰基乙基氨基，
(称为构型5-1的非环状连接的基团R8)
n最优选代表0、1或2。
构型5-2:
A1最优选代表氮，
A2最优选代表–N(R5)-，
A3最优选代表氧，
R1最优选代表乙基，
R2最优选代表氢、甲基或三氟甲基，
R3最优选代表三氟甲基、五氟乙基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，
R5最优选代表甲基，
R6最优选代表氢，
R7最优选代表氢或甲基，
R8最优选代表氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基、环丙基氨基、甲氧基乙基氨基、氰基乙基氨基、甲基硫基乙基氨基、甲基亚磺酰基乙基氨基或甲基磺酰基乙基氨基，
(称为构型5-2的非环状连接的基团R8)
R8还最优选代表吡咯烷基,其通过氮原子连接；或代表吡唑基，其通过氮原子连接和任选地被溴单取代，
(称为构型5-2的环状连接的基团R8)
n最优选代表0、1或2。
构型6-1:
A1尤其代表氮，
A2尤其代表–N-(R5)-，
A3尤其代表氧，
R1尤其代表乙基，
R2尤其代表氢，
R3尤其代表三氟甲基，
R5尤其代表甲基，
R6尤其代表氢，
R7尤其代表氢，
R8尤其代表甲基氨基(-NHCH3)、乙基氨基(-NHCH2CH3)、异丙基氨基(-NHiC3H7)、甲氧基乙基氨基(-NHCH2CH2OCH3)、氰基乙基氨基(-NHCH2CH2CN)、甲基硫基乙基氨基(-NHCH2CH2SCH3)、甲基亚磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SOCH3)或甲基磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SO2CH3)，
(称为构型6-1的非环状连接的基团R8)，
n尤其代表2。
构型6-2:
A1尤其代表氮，
A2尤其代表–N-(R5)-，
A3尤其代表氧，
R1尤其代表乙基，
R2尤其代表氢或甲基，
R3尤其代表三氟甲基，
R5尤其代表甲基，
R6尤其代表氢，
R7尤其代表氢或甲基，
R8尤其代表甲基氨基(-NHCH3)、乙基氨基(-NHCH2CH3)、异丙基氨基(-NHiC3H7)、甲氧基乙基氨基(-NHCH2CH2OCH3)、氰基乙基氨基(-NHCH2CH2CN)、甲基硫基乙基氨基(-NHCH2CH2SCH3)、甲基亚磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SOCH3)、甲基磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SO2CH3)或二甲基氨基(-N(CH3)2)，
(称为构型6-2的非环状连接的基团R8)，
或
R8还尤其代表吡咯烷基,其通过氮原子连接；或代表吡唑基,其通过氮原子连接和任选地被溴单取代，
(称为构型6-2的环状连接的基团R8)
n尤其代表2。
构型6-3：
A1尤其代表氮，
A2尤其代表–N-(R5)-，
A3尤其代表氧，
R1尤其代表乙基，
R2尤其代表氢或甲基，
R3尤其代表三氟甲基，
R5尤其代表甲基，
R6尤其代表氢，
R7尤其代表氢或甲基，
R8尤其代表甲基氨基(-NHCH3)、乙基氨基(-NHCH2CH3)、异丙基氨基(-NHiC3H7)、甲氧基乙基氨基(-NHCH2CH2OCH3)、氰基乙基氨基(-NHCH2CH2CN)、甲基硫基乙基氨基(-NHCH2CH2SCH3)、甲基亚磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SOCH3),甲基磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SO2CH3)或二甲基氨基(-N(CH3)2)，
(称为构型6-3的非环状连接的基团R8)，
或
R8还尤其代表下式的吡咯烷基,其通过氮原子连接：
Figure BDA0002083930620000191
或代表下式的吡唑基,其通过氮原子连接并被溴单取代：
Figure BDA0002083930620000192
(称为构型6-3的环状连接的基团R8)。
n尤其代表2。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表非环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-2)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-A)的化合物
Figure BDA0002083930620000193
其中A1、A3、R1、R2、R7、R8和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-A)的化合物
Figure BDA0002083930620000201
其中A1、A3、R1、R2、R7、R8和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表非环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-A)的化合物
Figure BDA0002083930620000202
其中A1、A3、R1、R2、R7、R8和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-2)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-B)的化合物
Figure BDA0002083930620000203
其中A3、R7和R8具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-B)的化合物
Figure BDA0002083930620000204
其中A3、R7和R8具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表非环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-B)的化合物
Figure BDA0002083930620000211
其中A3、R7和R8具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-2)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-C)的化合物
Figure BDA0002083930620000212
其中R2、R7和R8具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-C)的化合物
Figure BDA0002083930620000213
其中R2、R7和R8具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表非环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-C)的化合物
Figure BDA0002083930620000221
其中R2、R7和R8具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-2)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-D)的化合物
Figure BDA0002083930620000222
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-D)的化合物
Figure BDA0002083930620000223
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-1)或构型(5-2)或构型(6-1)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表非环状连接的基团。
在一个进一步的实施方案中，本发明涉及式(I-D)的化合物
Figure BDA0002083930620000224
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3和n具有上述含义，特别是构型(1)或构型(2)或构型(3)或构型(4)或构型(5-2)或构型(6-2)或构型(6-3)中所述的含义，其中R8可仅代表环状连接的基团。
除非另有说明，在优选的定义中：
卤素选自氟、氯、溴和碘，依次优选选自氟、氯和溴。
芳基(包括作为较大单元的一部分，例如芳基烷基)选自苯基、苄基、萘基、蒽基、菲基，并且优选为苯基，
杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroaryl)同义，包括作为较大单元的一部分，例如杂芳基烷基)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基(pteridinyl)和吲哚嗪基，
杂环基为含有1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的饱和的4元、5元或6元环，例如氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧六环基、硫杂环丁烷基、四氢噻吩基、四氢噻喃基、哌嗪基、吗啉基和硫代吗啉基。
除非另有说明，在特别优选的定义中：
卤素选自氟、氯、溴和碘，依次优选选自氟、氯和溴。
芳基(包括作为较大单元的一部分，例如芳基烷基)选自苯基、苄基、萘基、蒽基、菲基，并且优选为苯基，
杂芳基(包括作为较大单元的一部分，例如杂芳基烷基)选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基和四唑基，
杂环基选自氧杂环丁烷基、四氢呋喃基和哌嗪基。
在本发明的上下文中，除非另有不同定义，术语“烷基”本身或与其他术语组合(例如卤代烷基)应理解为是指饱和脂族烃基基团，其具有1至12个碳原子并且可以是支链的或直链的。C1-C12-烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。在这些烷基中，特别优选C1-C6-烷基。具体优选C1-C4-烷基。
根据本发明，除非另有不同定义，术语“烯基”本身或与其他术语组合应理解为是指具有至少一个双键的直链或支链C2-C12-烯基，例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基和1,4-己二烯基。其中优选C2-C6-烯基，特别优选C2-C4-烯基。
根据本发明，除非另有定义，术语“炔基”本身或与其他术语组合应理解为是指具有至少一个三键的直链或支链C2-C12-炔基，例如乙炔基、1-丙炔基和炔丙基。其中，优选C3-C6-炔基，特别优选C3-C4-炔基。炔基还可以含有至少一个双键。
根据本发明，除非另有不同定义，术语“环烷基”本身或与其他术语组合应理解为是指C3-C8-环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。其中，优选C3-C6-环烷基。
术语“烷氧基”本身或与其他术语的组合(例如卤代烷氧基)在本申请中应理解为是指O-烷基，其中术语“烷基”如上文所定义。
卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代或多卤代的，最高达最大可能数目的取代基。在多卤代的情况下，卤原子可以相同或不同。在这里，卤素为氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
除非另有说明，任选取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以是相同的或不同的。
概括地给出的或在优选范围中列出的基团定义或说明适用于最终产物并且相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可以根据需要彼此组合，即包括各优选范围之间的组合。
根据本发明，优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为优选列出的含义的组合。
根据本发明，特别优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为特别优选列出的含义的组合。
根据本发明，非常特别优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为非常特别优选列出的含义的组合。
根据本发明，最优选使用式(I)的化合物，其包含上文作为最优选列出的含义的组合。
根据本发明，尤其使用式(I)的化合物，其包含上文作为尤其强调列出的含义的组合。
根据取代基的性质，式(I)的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或相应的具有不同组成的异构体混合物的形式。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何所需的混合物。
本发明的式(I)的化合物可通过以下方案中所示的方法获得：
方法A
Figure BDA0002083930620000261
基团R1、R2、R3、R6、R7、R8、A1、A2和A3具有上述含义，并且X1和X2代表卤素。
步骤a)
式(VIII)的化合物可以类似于US5576335中所记载的方法通过使式(II)的化合物与式(VII)的羧酸在缩合剂或碱的存在下反应来制备。
式(II)的化合物为市售的或可通过已知的方法，例如类似于US2003/69257或WO2006/65703中记载的方法来制备。
式(VII)的羧酸为市售的或可通过已知的方法，例如类似于US2010/234604、WO2012/61926或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026中记载的方法来制备。
式(II)的化合物与式(VII)的羧酸的反应可以不用溶剂或在溶剂中进行，优选在选自常规溶剂的溶剂中进行反应，所述常规溶剂在主要反应条件下呈惰性。优选醚类，例如二异丙基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；腈类，例如乙腈或丙腈；芳族烃类，例如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮；或含氮化合物，例如吡啶。
合适的缩合剂为例如碳化二亚胺，例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺。
合适的碱是通常用于这类反应的无机碱。优选使用选自例如碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐的碱。本文中，特别优选乙酸钠、磷酸钠、磷酸钾、碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾。
该反应可以在减压下、在标准压力下或在升高的压力下和在0℃至180℃的温度下进行；优选地，反应在标准压力和在20至140℃的温度下进行。
步骤b)
式(IX)的化合物可以通过将式(VIII)的中间体进行缩合来制备，例如类似于WO2012/86848中记载的方法。
向式(IX)的化合物的转化反应可以不用溶剂或在溶剂中进行，优选在选自常规溶剂的溶剂中进行反应，所述常规溶剂在主要反应条件下呈惰性。优选醚类，例如二异丙基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；腈类，例如乙腈或丙腈；芳族烃类，例如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮；或氮化合物，例如吡啶。
该反应可以在缩合剂、酸、碱或氯化剂的存在下进行。
合适的缩合剂的实例是碳二亚胺，例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺；酸酐，例如乙酸酐、三氟乙酸酐；三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物，或三苯基膦和偶氮二酯(例如二乙基偶氮二羧酸)的混合物。
可用于所述反应的合适酸的实例为磺酸如对甲苯磺酸；羧酸如乙酸，或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环化合物，例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)；叔胺，例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺；无机碱，例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
合适的氯化剂的实例为三氯氧化磷。
该反应可以在减压下、在标准压力下或在升高的压力下和在0℃至200℃的温度下进行。
步骤c)
式(XI)的化合物可以通过使式(IX)的化合物与式(X)的化合物在碱的存在下进行反应来制备。
式(X)的硫醇衍生物，例如甲硫醇、乙硫醇或异丙硫醇可商购获得或者可以通过已知方法制备，例如类似于US2006/25633、US2006/111591、US2820062、ChemicalCommunications，13(2000),第1163-1164页或Journal of the American ChemicalSociety，44(1922)，第1329页中所记载的方法。
向式(XI)的化合物的转化反应可以不用溶剂或在溶剂中进行，优选在选自常规溶剂的溶剂中进行反应，所述常规溶剂在主要反应条件下呈惰性。优选醚类，例如二异丙基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚；腈类，例如乙腈或丙腈；芳族烃类，例如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜。
合适的碱的实例是选自碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐和碳酸盐的无机碱。在本文中优选碳酸铯、碳酸钠和碳酸钾。其他合适的碱为碱金属氢化物，例如氢化钠。
该反应可以在减压下、在标准压力下或在升高的压力下和在0℃至200℃的温度下进行。
步骤d)
式(XII)的化合物可以通过氧化式(XI)的化合物来制备。氧化反应通常在选自常规溶剂的溶剂中进行，所述常规溶剂在主要反应条件下呈惰性。优选卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇类，例如甲醇或乙醇；甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例是过氧化氢、间氯过氧苯甲酸或高碘酸钠。
该反应可以在减压下、在标准压力下或在升高的压力下和在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤e)
式(XIII)的化合物可以通过氧化式(XII)的化合物来制备。氧化反应通常在溶剂中进行。优选卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇类，例如甲醇或乙醇；甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例是过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
该反应可以在减压下、在标准压力下或在升高的压力下和在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤f)
式(XIII)的化合物也可以以一步法通过氧化式(XI)的化合物来制备。氧化反应通常在溶剂中进行。优选卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇类，例如甲醇或乙醇；甲酸、乙酸、丙酸或水。
合适的氧化剂的实例是过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
该反应可以在减压下、在标准压力下或在升高的压力下和在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤g)
式(XV)的化合物可通过式(XIII)的化合物与式(XIV)的化合物反应来制备。
式(XIV)的化合物为市售的或可通过已知的方法来制备。
向式(XV)的化合物的转化通常在溶剂中进行。优选醚类，例如四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二氧六环、乙二醇二甲醚；脂族烃类，例如己烷、庚烷；芳族烃类，例如甲苯、二甲苯；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜；或酯类，例如乙酸乙酯；或腈类，例如乙腈。
反应可在碱存在下进行。合适的碱的实例为氮杂环，例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)；叔胺，例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺；或无机碱，例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
步骤h)
式(I′)的化合物可通过式(XVI)的化合物与式(XV)的化合物反应来制备。
式(XVI)的化合物为市售的或可通过已知的方法来制备。
向式(I′)的化合物的转化通常在溶剂中进行。优选醚类，例如四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二氧六环、乙二醇二甲醚；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；芳族烃类，例如甲苯、二甲苯；酯类，例如乙酸乙酯；腈类，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜；或氮杂环，例如吡啶、甲基吡啶。
反应可在缩合剂存在下进行。合适的缩合剂的实例是碳二亚胺，例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和1,3-二环己基碳二亚胺。
反应可在合适的催化剂存在下进行。合适的催化剂的实例是1-羟基苯并三唑。
式(I')的化合物也可通过式(XVII)的化合物与式(XV)的化合物反应来制备。
式(XVII)的化合物为市售的或可通过已知方法来制备。
向式(I')的化合物的转化通常在溶剂中进行。优选醚类，例如四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二氧六环、乙二醇二甲醚；脂族烃类，例如己烷、庚烷；芳族烃类，例如甲苯、二甲苯；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜；或酯类，例如乙酸乙酯；或腈类如乙腈。
反应可在碱存在下进行。合适的碱的实例是氮杂环，例如吡啶、二甲基氨基吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)；叔胺，例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺；或无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。
步骤g)和h)的反应也可从式(XI)或式(XII)的化合物开始。
方法B
Figure BDA0002083930620000311
基团R1、R2、R3、R6、A1和A2具有上述含义并且X1代表卤素。
步骤a)
类似于WO2015/002211，式(XVIII)的化合物可通过式(XI、XII或XIII)的化合物与叠氮化钠反应来制备。
向式(XVIII)的化合物的转化通常在溶剂中进行，优选在选自在主要反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行反应。优选醚类，例如四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二氧六环；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜；或醇类，例如甲醇或乙醇。
步骤b)
式(XIX)的化合物可通过还原式(XVIII)的中间体，例如类似于WO2015/002211中记载的方法来制备。
合适的还原剂的实例为三苯基膦、三丁基膦、氯化锡(III)和锌。
向式(XIX)的化合物的转化通常在溶剂中进行。优选醚类，例如四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二氧六环；脂族烃类，例如己烷、庚烷；芳族烃类，例如甲苯、二甲苯；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜；或醇类例如甲醇或乙醇。
如果需要，可向反应中加入酸，例如盐酸或乙酸。
式(XIX)的化合物向式(I)的化合物的进一步转化类似于方法A进行。
步骤C
Figure BDA0002083930620000321
基团R1、R2、R3、R6、A1和A2具有上述含义以及X2表示卤素。
步骤a)
式(XXI)的化合物可以类似于US5576335中记载的方法，通过式(II)的化合物与式(XX)的羧酸在缩合剂或碱存在下反应来制备。
式(II)的化合物为市售的或可通过已知方法，例如类似于US2003/69257或WO2006/65703中记载的方法来制备。
式(XX)的羧酸为市售的或可通过已知方法，例如类似于US2010/234604、WO2012/61926或Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026中记载的方法来制备。
式(II)的化合物与式(XX)的羧酸的反应可不用溶剂或在溶剂中进行，优选在选自在主要反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行反应。优选醚类，例如二异丙基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；腈类，例如乙腈或丙腈；芳族烃类，例如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮；或氮化合物，例如吡啶。
合适的缩合剂为例如碳二亚胺，例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺。
合适的碱为通常用于这种反应的无机碱。优选使用例如选自碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐的碱。本文中特别优选乙酸钠、磷酸钠、磷酸钾、碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾。
反应可在减压、标准压力或提高的压力下和0℃至180℃的温度下进行；优选地，反应在标准压力下和20至140℃的温度下进行。
步骤b)
式(XXII)的化合物可通过缩合式(XXI)的化合物，例如类似于WO2012/86848中记载的方法来制备。
向式(XXII)的化合物的转化可不用溶剂进行或在溶剂中进行，优选在选自在主要反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行反应。优选醚类，例如二异丙基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚；卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；腈类，例如乙腈或丙腈；芳族烃类，例如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮；或氮化合物，例如吡啶。
反应可在缩合剂、酸、碱或氯化剂存在下进行。
合适的缩合剂的实例为碳二亚胺，例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)或1,3-二环己基碳二亚胺；酸酐，例如乙酸酐、三氟乙酸酐；三苯基膦、碱和四氯化碳的混合物；或三苯基膦和偶氮二酯(例如二乙基偶氮二羧酸)的混合物。
可用于所述反应的合适酸的实例为磺酸，例如对甲苯磺酸；羧酸，如乙酸；或多磷酸。
合适的碱的实例为氮杂环，例如吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)；叔胺，例如三乙胺和N,N-二异丙基乙胺；无机碱，例如磷酸钾、碳酸钾和氢化钠。
合适的氯化剂的实例为三氯氧化磷。
反应可在减压、标准压力或升高的压力下，在0℃至200℃的温度下进行。
步骤c)
式(XXIII)的化合物可以通过式(XXII)的化合物与式(X)的化合物在碱存在下反应来制备。
式(X)的硫醇衍生物(例如甲硫醇、乙硫醇或异丙硫醇)为市售的或者可以通过已知方法，例如类似于US2006/25633、US2006/111591、US2820062、ChemicalCommunications，13(2000)，1163-1164或Journal of the American Chemical Society，44(1922)，第1329页中记载的方法来制备。
向式(XXIII)的化合物的转化可不用溶剂进行或在溶剂中进行，优选在选自在主要反应条件下呈惰性的常规溶剂的溶剂中进行反应。优选醚类，例如二异丙基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚；腈类，例如乙腈或丙腈；芳族烃类，例如甲苯或二甲苯；非质子极性溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜。
合适的碱的实例为选自碱金属或碱土金属的乙酸盐、磷酸盐和碳酸盐的无机碱。本文中优选碳酸铯、碳酸钠和碳酸钾。其他合适的碱为碱金属氢化物，例如氢化钠。
反应可在减压、标准压力或升高的压力下，在0℃至200℃的温度下进行。
步骤d)
式(XXIV)的化合物可通过氧化式(XXIII)的化合物来制备。氧化通常在选自在主要反应条件下为惰性的常规溶剂的溶剂中进行。优选卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇类，例如甲醇或乙醇；甲酸，乙酸，丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢、间氯过氧苯甲酸或高碘酸钠。
反应可在减压、常压或升高的压力下和在-20℃至120℃的温度下进行。
步骤e)
式(XXV)的化合物可通过氧化式(XXIV)的化合物来制备。氧化通常在溶剂中进行。优选卤代烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯；醇类，例如甲醇或乙醇；甲酸，乙酸，丙酸或水。
合适的氧化剂的实例为过氧化氢和间氯过氧苯甲酸。
反应可在减压、常压或升高的压力下，在-20℃至120℃的温度下进行。
式(XXV)或式(XXIV)或式(XXIII)的化合物向式(I)的化合物的进一步转化类似于方法A进行。
方法D
Figure BDA0002083930620000351
基团R1、R2、R3、R6、R8、A1、A2和A3具有上述含义以及X1代表卤素。
步骤a)
式(I')的化合物可以一步法通过式(XIII)的化合物与式(XXVI)的化合物反应，类似于Synthesis,(2005),915-924或Organic Letters,11(2009),947-950中所述的方法来制备。
式(XXVI)的化合物为市售的或可通过已知方法，例如类似于Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie[有机化学方法]，第XVI/2卷，第4版中记载的方法来制备。
向式(I')的化合物的转化通常在碱存在下在溶剂中进行。优选的溶剂为醚类，例如二氧六环或乙二醇二甲醚；优选的碱为例如碳酸铯、磷酸钾或叔丁醇钠。
向式(I')的化合物的转化通常在催化剂和配体的存在下进行。用作催化剂的适合的为钯络合物，例如三(二亚苄基丙酮)二钯(0)或乙酸钯；所用的配体通常为有机膦化合物，例如双(二苯基膦)-9,9-二甲基口占吨(xanthphos)。
方法和用途
本发明还涉及用于防治动物害虫的方法，其中将式(I)的化合物作用于动物害虫和/或它们的生境。动物害虫的防治优选在农业和林业中、以及在材料保护中进行。这优选排除用于人体或动物体的外科或治疗处理的方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用作农药的用途，尤其是用作作物保护组合物的用途。
在本申请的上下文中，术语“农药”在每种情况下还总是涵盖术语“作物保护组合物”。
鉴于其良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性，式(I)的化合物适用于：保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素、提高采收产率、改善采收材料的品质以及防治在农业、园艺、畜牧业、水产养殖业、林业、园林和休闲设施中、储存产品和材料的保护中以及卫生领域中遇到的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲、蠕虫、尤其是线虫和软体动物。
在本专利申请的上下文中，术语“卫生”应理解为意指旨在预防疾病——特别是感染性疾病——并且用于保护人类、动物的健康和/或保护环境和/或保持清洁的任何和全部的措施、预防措施和程序。根据本发明，这特别地包括用于例如纺织品或硬表面(特别是由玻璃、木材、水泥、瓷器、陶瓷、塑料或金属制成的表面)的清洁、消毒和灭菌以确保它们摆脱卫生害虫和/或它们的分泌物的措施。本发明在这方面的保护范围优选排除应用于人体或动物体的外科处理或治疗处理的程序以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
术语“卫生领域”覆盖所有区域、技术领域和工业应用，在这些区域、技术领域和工业应用中这些卫生措施、预防措施和程序是重要的，例如对厨房、面包房、机场、浴场、游泳池、百货商店、酒店、医院、牲畜棚、动物饲养等中的卫生而言。
因此，术语“卫生害虫”应理解为意指一种或更多种这样的动物害虫：其在卫生领域中的存在是有问题的，特别是出于健康原因。因此，主要目的是避免卫生害虫的存在和/或在卫生领域中对这些害虫的暴露或将它们限制在最小的程度。这可以特别通过使用既可以用于预防感染也可以用于预防已存在的感染的农药来实现。也可以使用预防或减少对害虫的暴露的制剂。例如，卫生害虫包括下文提及的生物体。
因此，术语“卫生防护”覆盖维持和/或改善这些卫生措施、规定和程序的所有行为。
式(I)的化合物可优选用作农药。它们对通常敏感和抗性的物种以及也对所有或特定的发育阶段具有活性。上述害虫包括：
节肢动物门(Arthropoda)、特别是蛛形纲(Arachnida)的害虫，例如粉螨属(Acarus spp.)(例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni))、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、针刺瘿螨属种(Aculus spp.)(例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali))、花蜱属种(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属种(Argasspp.)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、短须螨属种(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))、蚜苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、刺尾蝎属种(Centruroides spp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲屋尘螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、始叶螨属种(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属种(Eutetranychus spp.)(例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi))、瘿螨属种(Eriophyes spp.)(例如梨瘿螨(Eriophyes pyri))、家甜食螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)(例如茶半跗线螨(Hemitarsonemus latus)(＝侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、毒蛛属种(Latrodectus spp.)、斜蛛属种(Loxosceles spp.)、秋收恙螨(Neutrombiculaautumnalis)、Nuphersa spp.、小爪螨属种(Oligonychus spp.)(例如跗线螨(Oligonychuscoffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychusyothersi))、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属种(Panonychus spp.)(例如柑桔全爪螨(Panonychus citri(＝Metatetranychuscitri))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi(＝Metatetranychus ulmi)))、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨属种(Stenotarsonemus spp.)、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属种(Tarsonemus spp.)(例如乱跗线螨(Tarsonemusconfusus)、樱草狭跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属种(Tetranychus spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychus canadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae))、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis spp.、番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)；
唇足纲(Chilopoda)的害虫，例如，地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜓属种(Scutigera spp.)；
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；绿圆跳虫(Sminthurus viridis)；
倍足纲(Diplopoda)的害虫，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)；
昆虫纲的害虫，例如蜚蠊目(Blattodea)，如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、Loboptera decipiens、家屋斑蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蠊属种(Panchlora spp.)、木蠊属种(Parcoblatta spp.)、大蠊属种(Periplaneta spp.)(例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae))、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)的害虫，例如，条纹南瓜甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属种(Adoretus spp.)、小蜂窝甲虫(Aethinatumida)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、窄吉丁属(Agrilus spp.)(例如白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、Agrilus coxalis、Agrilus bilineatus、Agrilus anxius)、叩甲属种(Agriotes spp.)(例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦叩头虫(Agriotesmancus))、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属种(Anoplophora spp.)(例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis))、花象属种(Anthonomus spp.)(例如棉铃象甲(Anthonomus grandis))、圆皮蠹属种(Anthrenus spp.)、梨象属种(Apion spp.)、阿鳃金龟属种(Apogonia spp.)、隐食甲属种(Atomaria spp.)(例如甜菜隐食甲(Atomarialinearis))、毛皮蠹属种(Attagenus spp.)、Baris caerulescens、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属种(Bruchus spp.)(例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchusrufimanus))、龟叶甲属种(Cassida spp.)、菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属种(Ceuthorhynchus spp.)(例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、甘蓝茎龟象(Ceutorrhynchus quadridens)、白菜龟象(Ceutorrhynchus rapae))、跳甲属种(Chaetocnema spp.)(例如甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美国齿跳甲(Chaetocnemadenticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa))、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属种(Conoderus spp.)、根颈象属种(Cosmopolites spp.)(例如香蕉根颈象甲(Cosmopolites sordidus))、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属种(Ctenicera spp.)、象虫属种(Curculio spp.)(例如美核桃象(Curculio caryae)、大栗象(Curculio caryatrypes)、美洲榛子象(Curculio obtusus)、小栗象(Curculio sayi))、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙(Cryptorhynchus lapathi)、芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属种(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)、大小蠹属(Dendroctonus spp.)(例如中欧山松大小蠹(Dendroctonus ponderosae))、皮蠹属种(Dermestes spp.)、叶甲属种(Diabrotica spp.)(例如带斑黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根叶甲(Diabrotica barberi)、南方十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、南方十一星瓜叶甲亚种(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、西方玉米根叶甲(Diabroticavirgifera virgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae))、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloboderus spp.、Epicaerusspp.、食植瓢虫属种(Epilachna spp.)(例如瓜食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis))、毛跳甲属种(Epitrix spp.)(例如黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)、茄子跳甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis))、钻孔虫属种(Faustinusspp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属种(Heteronyxspp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、蓝绿象(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属种(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemus pubescens))、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、波缘薪甲属种(Lathridiusspp.)、负泥虫属种(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属种(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、Listronotus(＝Hyperodes)spp.、筒喙象属种(Lixus spp.)、Luperodesspp.、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、粉蠹属种(Lyctus spp.)、天牛属(Megacyllene spp.)(例如刺槐黄带蜂天牛(Megacyllene robiniae))、美洲叶甲属种(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.)(例如Melanotus longulusoregonensis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属种(Melolontha spp.)(例如欧洲鳃金龟(Melolontha melolontha))、Migdolus spp.、墨天牛属种(Monochamus spp.)、象甲(Naupactus xanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、Neogalerucellaspp.、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属种(Otiorrhynchus spp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿耳喙象(Otiorhynchusligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchusrugosostriarus)、黑葡萄耳喙象(Otiorhynchus sulcatus))、负泥虫属种(Oulema spp.)(例如橙足负泥虫(Oulema melanopus)、稻负泥虫(Oulema oryzae))、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)、鳃金龟(Phyllophaga helleri)、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)(例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata))、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属种(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanustruncatus)、跳甲属种(Psylliodes spp.)(例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata))、蛛甲属种(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、隐喙象属种(Rhynchophorus spp.)、红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)、小蠹属(Scolytus spp.)(例如波纹小蠹(Scolytusmultistriatus))、Sinoxylon perforans、谷象属种(Sitophilus spp.)(例如谷象(Sitophilus granarius)、罗望子象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais))、尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、茎干象属种(Sternechus spp.)(例如豆茎象(Sternechus paludatus))、宽幅天牛属种(Symphyletes spp.)、纤毛象属种(Tanymecus spp.)(例如双宽隆突纤毛象(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、红豆草灰象甲(Tanymecuspalliatus))、黄粉虫(Tenebrio molitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属种(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum))、斑皮蠹属种(Trogoderma spp.)、籽象属种(Tychius spp.)、脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)(例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides))；
革翅目(Dermaptera)的害虫，例如，肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、溪岸蠼螋(Labidura riparia)；
双翅目(Diptera)的害虫，例如，伊蚊属种(Aedes spp.)(例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、骚扰伊蚊(Aedesvexans))、潜蝇属种(Agromyza spp.)(例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis))、按实蝇属种(Anastrepha spp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)(例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae))、瘿蚊属种(Asphondylia spp.)、果实蝇属种(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae))、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属种(Chironomus spp.)、金蝇属种(Chrysomya spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、锥蝇属种(Cochliomya spp.)、康瘿蚊属种(Contarinia spp.)(例如葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨实康瘿蚊(Contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄康癭蚊(Contarinia tritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、环足摇蚊(Cricotopus sylvestris)、库蚊属(Culex spp.)(例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致乏库蚊(Culex quinquefasciatus))、库蠓属种(Culicoides spp.)、脉毛蚊属种(Culisetaspp.)、黄蝇属种(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属种(Dasineuraspp.)(例如油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae))、地种蝇属种(Delia spp.)(例如葱蝇(Delia antiqua)、麦种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属种(Drosophila spp.)(例如黑腹果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophilasuzukii))、稻象属种(Echinocnemus spp.)、Euleia heraclei、厕蝇属种(Fannia spp.)、胃蝇属种(Gastrophilus spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属种(Hylemya spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)(例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyzahuidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae))、绿蝇属种(Lucilia spp.)(例如铜绿蝇(Lucilia cuprina))、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、曼蚊属种(Mansonia spp.)、家蝇属种(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina))、狂蝇属种(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跑摇蚊属种(Paratanytarsusspp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属种(Pegomya或Pegomyia spp.)(例如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomyarubivora))、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、草种蝇属种(Phorbia spp.)、伏蝇属种(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Platyparea poeciloptera、Prodiplosis spp.、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属种(Rhagoletis spp.)(例如东部樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletisfausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、蚋属种(Simulium spp.)(例如南方蚋(Simulium meridionale))、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、虻属种(Tabanusspp.)、根斑蝇属种(Tetanops spp.)、大蚊属种(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipulapaludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex))、Toxotrypana curvicauda；
半翅目(Hemiptera)的害虫，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.)(例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum))、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属种(Agonoscena spp.)、刺粉虱属种(Aleurocanthus spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、蔗粉穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属种(Amrasca spp.)(例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、小叶蝉(Amrasca devastans))、圆尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属种(Aonidiella spp.)(例如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、黄肾圆盾蚧(Aonidiella citrina)、苏铁肾盾蚧(Aonidiellainornata))、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜属种(Aphis spp)(例如绣线菊蚜(Aphiscitricola)、黑豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphis illinoisensis)、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphisviburniphila)、葡萄叶蜂(Arboridia apicalis)、Arytainilla spp.、小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.)(例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotusnerii))、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis)、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管姆属种(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、喀木虱属种(Cacopsylla spp.)(例如梨木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Capulinia spp.、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蜂(Chlorita onukii)、台湾大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus aonidum)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属种(Coccus spp.)(例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、桔软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿蚧(Coccus viridis))、隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Cryptoneossa spp.、梳木风属(Ctenarytaina spp.)、黄翅叶蝶属种(Dalbulusspp.)、Dialeurodes chittendeni、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属种(Diaspis spp.)、Diuraphis spp.、Doralis spp.、履绵蚧属种(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.)(例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前草蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae))、灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属种(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯叶蝉(Empoascaabrupta)、蚕豆小叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoasca solana)、Empoasca stevensi)、绵蚜属种(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根绵蚜(Eriosomapyricola))、斑叶蝉属种(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma spp.、褐木虱属种(Euphyllura spp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、拂粉阶属种(Ferrisia spp.)、Fiorinia spp.、Furcaspis oceanica、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspisspp.、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、吹绵蚧属种(Icerya spp.)(例如吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi))、Idiocerus spp.、扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属种(Lecanium spp.)(例如水土坚蚧(Lecanium corni)(＝Parthenolecaniumcorni))、盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)(例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi))、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、日本长白蚧(Lopholeucaspis japonica)、斑衣蜡蝉(Lycormadelicatula)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)(例如马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae))、二点叶蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶属(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiella spp.、Metcalfa pruinosa、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属种(Myzusspp.)(例如冬葱瘤蚜(Myzus ascalonicus)、梅瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzusligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、烟蚜(Myzusnicotianae))、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、Neomaskellia spp.、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)(例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus))、Nettigoniclla spectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxya chinensis)、Pachypsyllaspp.、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、虱啮属种(Paratrioza spp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾蚧属种(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属种(Pemphigusspp.)(例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphigus populivenae)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、Perkinsiella spp.、绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.)(例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属种(Phylloxera spp.)(例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)(例如橘臀纹粉蚧(Planococcus citri))、Prosopidopsyllaflava、梨形原绵腊蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)(例如柑栖粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、Psyllopsis spp.、木虱属种(Psylla spp.)(例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂属种(Pteromalus spp.)、桃绵蜡蚧(Pulvinaria spp.)、Pyrillaspp.、笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃园盾蚧(Quadraspidiotusjuglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨笠盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、Quesada gigas、平刺粉蚧属种(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、黑盔蚧属种(Saissetia spp.)(例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蜡蚧(Saissetiaoleae))、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、Sipha flava、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞风属种(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、长斑蚜属种(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.)、声蚜属种(Toxoptera spp.)(例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、尖翅木虱属(Trioza spp.)(例如柿木虱(Trioza diospyri))、小叶蝉属种(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、么叶蝉属种(Zygina spp.)；
异翅目(Heteroptera)的害虫，例如，Aelia spp.、南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、土长蝽属种(Blissus spp.)、俊盲蝽属种(Calocoris spp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属种(Caveleriusspp.)、臭虫属种(Cimex spp.)(例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus))、白辧麦寄蝇属种(Collariaspp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属种(Dysdercus spp.)、美洲蝽属种(Euschistus spp.)(例如英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽(Euschistusservus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、三点美洲蝽(Euschistusvariolarius))、菜蝽属(Eurydema spp.)、扁盾蝽属种(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、盲蝽属种(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、西部喙缘蝽(Leptoglossusoccidentalis)、叶缘缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、丽盲蝽属种(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽属种(Lygus spp.)(例如灰豆草盲蝽(Lyguselisus)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、Megacopta cribraria、Miridae、金光绿盲蝽(Monalonionatratum)、绿蝽属种(Nezara spp.)(例如稻绿蝽(Nezara viridula))、Nysius spp、稻蝽属种(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、璧蝽属种(Piezodorusspp.)(例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii))、盲蝽属种(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属种(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)；
膜翅目(Hymenoptera)的害虫，例如，顶切叶蚁属种(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属种(Athalia spp.)(例如z.B.黄翅菜叶蜂(z.B.Athalia rosae))、美切叶蚁属种(Attaspp.)、弓背蚁属种(Camponotus spp.)、Dolichovespula spp.、松叶蜂属种(Diprionspp.)(例如类欧松叶蜂(Diprion similis))、实叶蜂属种(Hoplocampa spp.)(例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea))、毛蚁属种(Lasius spp.)、阿根廷蚁(Linepithema(Iridiomyrmex)humile)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、立毛蚁属种(Paratrechina spp.)、Paravespula spp.、Plagiolepis spp.、树蜂属种(Sirex spp.)(例如云杉蓝树蜂(Sirex noctilio))、红火蚁(Solenopsis invicta)、臭蚁属种(Tapinomaspp.)、白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes)、大树蜂属种(Urocerus spp.)、胡蜂属种(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespa crabro))、小火蚁(Wasmannia auropunctata)、黑树蜂属种(Xeris spp.)；
等足目(Isopoda)的害虫，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)的害虫，例如，家白蚁属种(Coptotermes spp.)(例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus))、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属种(Incisitermes spp.)、木白蚁属种(Kalotermesspp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、鼻白蚁属种(Nasutitermes spp.)、土白蚁属种(Odontotermes spp.)、Porotermes spp.、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)(例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus))；
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)(例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana))、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属种(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属种(Alabama spp.)(例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea))、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属种(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.)(例如大豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis))、条小卷蛾属种(Argyroploce spp.)、苜蓿银纹夜蛾属种(Autographaspp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、苹髓尖蛾(Blastodacna atra)、籼弄蝶(Borbocinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属种(Busseola spp.)、卷叶蛾属种(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属种(Chilo spp.)(例如Chiloplejadellus、二化螟(Chilo suppressalis))、Choreutis pariana、色卷蛾属种(Choristoneura spp.)、Chrysodeixis chalcites、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属种(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属种(Conopomorpha spp.)、球颈象属种(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、小卷蛾属种(Cydia spp.)(例如豆荚小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella))、Dalaca noctuides、绢野螟属种(Diaphania spp.)、Diparopsis spp.、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、梢斑螟属(Dioryctria spp.)(例如Dioryctria zimmermani)、钻夜蛾属种(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestiaelutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella))、叶小卷蛾属种(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、Erannis spp.、亚洲胡桃蛾(Erschoviella musculana)、荚斑螟属种(Etiella spp.)、Eudocima spp.、棕卷蛾属种(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、毒蛾属种(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea))、切夜蛾属种(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属种(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属种(Gracillaria spp.)、小食心虫属种(Grapholithaspp.)(例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、甘蔗螟属种(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.)(例如棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、玉米夜蛾(Helicoverpa zea))、实夜蛾属种(Heliothis spp.)(例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens))、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属种(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾(Kakivoria flavofasciata)、亮灰蝶属种(Lampides spp.)、贪夜蛾属种(Laphygmaspp.)、蠹食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属种(Leucoptera spp.)(例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella))、潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.)(例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属种(Lobesia spp.)(例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana))、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属种(Lymantriaspp.)(例如舞毒蛾(Lymantria dispar))、潜蛾属种(Lyonetia spp.)(例如桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella))、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamstra brassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属种(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimna separata)、橡长角蛾(Nemapogoncloacellus)、水螟属种(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、Omphisa spp.、Operophteraspp.、麦秆夜蛾属种(Oria spp.)、瘤丛螟属种(Orthaga spp.)、秆野螟属种(Ostriniaspp.)(例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis))、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属种(Parnara spp.)、红铃虫属种(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophoragossypiella))、潜跳甲属种(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属种(Phthorimaea spp.)(例如马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.)(例如金纹小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella))、粉蝶属种(Pieris spp.)(例如菜粉蝶(Pierisrapae))、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属种(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)(＝钻石背蛾(Plutellamaculipennis))、Podesia spp.(例如Podesia syringae)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.)、烟草天蛾属种(Protoparce spp.)、粘虫属种(Pseudaletiaspp.)(例如一星粘虫(Pseudaletia unipuncta))、大豆尺夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属种(Schoenobius spp.)(例如三化螟(Schoenobius bipunctifer))、白禾螟属种(Scirpophaga spp.)(例如稻白螟(Scirpophaga innotata))、黄地老虎(Scotiasegetum)、茎夜蛾属种(Sesamia spp.)(例如大螟(Sesamia inferens))、长须卷蛾属种(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)(例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodopterapraefica)、展足蛾属种(Stathmopoda spp.)、Stenoma spp.、花生麦蛾(Stomopteryxsubsecivella)、透翅蛾属种(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Teciasolanivora)、异舟蛾属种(Thaumetopoea spp.)、大豆夜蛾(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属种(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属种(Trichoplusia spp.)(例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属种(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫，例如，家蟋蟀(Achetadomesticus)、Dichroplus spp.、蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa))、蔗蝗属种(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属种(Locusta spp.)(例如飞蝗(Locusta migratoria))、黑蝗属种(Melanoplus spp.)(例如迁飞黑蝗(Melanoplus devastator)、Paratlanticus ussuriensis、沙漠蝗(Schistocercagregaria)；
虱目(Phthiraptera)的害虫，例如，例如畜虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、阴虱(Ptirus pubis)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.)；
啮虫目(Psocoptera)的害虫，例如，粉啮虫属种(Lepinatus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)的害虫，例如，角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)，猫栉首蚤(Ctenocephalides felis))、跳蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
缨翅目(Thysanoptera)的害虫，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、Chaetanaphothrips leeuweni、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)(例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、麦花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi))、蓟马属种(Haplothrips spp.)、阳蓟马属种(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属种(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属种(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi)、蓟马属种(Thrips spp.)(例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci))；
衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾亚目(Thysanura))的害虫，例如，栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobia domestica)；
综合纲(Symphyla)的害虫，例如，幺蚰属种(Scutigerella spp.)(例如无斑点幺蚰(Scutigerella immaculata))；
软体动物门(Mollusca)的害虫，特别是双壳纲(Bivalvia)的害虫，如饰贝属种(Dreissena spp.)，
以及腹足纲(Gastropoda)的害虫，如阿勇蛞蝓属种(Arion spp.)(例如黑红阿勇蛞蝓(Arion ater rufus))、双脐螺属种(Biomphalaria spp.)、小泡螺属种(Bulinusspp.)、野蛞蝓属种(Deroceras spp.)(例如田灰蛞蝓(Deroceras laeve))、土蜗属种(Galba spp.)、椎实螺属种(Lymnaea spp.)、钉螺属种(Oncomelania spp.)、福寿螺属种(Pomacea spp.)、琥珀螺属种(Succinea spp.)；
线虫纲(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生线虫，尤其是野外垫刃线虫属种(Aglenchus spp.)(例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属种(Anguinaspp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)(例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae))、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni))、伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.)(例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属种(Cacopaurus spp.)(例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属种(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、畸形小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(＝环腐线虫(Mesocriconema xenoplax)))、轮线虫属种(Criconemoides spp.)(例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum)、双垫刃属种(Ditylenchus app.)(例如续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属种(Dolichodorus spp.)、球异皮线虫属种(Globoderaspp.)(例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis))、螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera))、半轮线虫属种(Hemicriconemoides spp.)、鞘线虫属种(Hemicycliophora spp.)、异皮线虫属种(Heterodera spp.)(例如燕麦胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii))、Hirschmaniella spp.、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)、长针线虫属种(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus africanus))、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)(例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita))、瓢线虫属种(Meloinema spp.)、珍珠线虫属种(Nacobbus spp.)、拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.)、拟长针线虫属种(Paralongidorus spp.)、拟滑刃线虫属种(Paraphelenchus spp.)、拟毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.)(例如次拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor))、针线虫属种(Paratylenchus spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)(例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、Pseudohalenchusspp.、平滑垫刃属种(Psilenchus spp.)、斑皮胞囊线虫属种(Punctodera spp.)、五沟线虫属种(Quinisulcius spp.)、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)(例如柑桔穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))、肾状线虫属种(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.)、盾线虫属种(Scutellonemaspp.)、亚蛇形线虫属种(Subanguina spp.)、毛刺线虫属种(Trichodorus spp.)(例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus))、矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.)(例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus))、麦线虫属种(Tylenchulus spp.)(例如柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans))、剑线虫属种(Xiphinema spp.)(例如标准剑线虫(Xiphinema index))。
在一定的浓度和施用率下，还可视情况将式(I)的化合物用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂，用作杀微生物剂和杀配子剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括对抗类病毒的试剂)或用作对抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的试剂。视情况，还可将它们用作用于合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明进一步涉及作为农药的包含至少一种式(I)化合物的制剂和由其制备的使用形式，例如泼浇、滴注和喷洒液体。任选地，所述使用形式包含其他农药和/或改善作用的佐剂，例如渗透剂，例如植物油(如油菜籽油、向日葵油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、或烷醇烷氧基化物；和/或铺展剂(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或盐(如有机或无机铵盐或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保留促进剂，例如磺基丁二酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或湿润剂，例如甘油；和/或肥料，例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规的制剂为，例如水溶性液体剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些制剂和其他可能的制剂类型例如被国际作物生命组织(Crop Life International)记载并在以下文献中描述：Pesticides Specifications、Manual on development and use of FAO and WHOspecifications for pesticides、FAO Plant Production and Protection Papers-173(由联合国粮农组织(FAO)/世界卫生组织(WHO)农药标准联席会议编写，2004，ISBN:9251048576)。除了一种或更多种式(I)的化合物外，所述制剂还任选地包含其他活性农用化学品成分。
优选的是包含下述物质的制剂或使用形式：助剂，如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂和/或其他助剂，如佐剂。在本发明的上下文中，佐剂是增强制剂的生物功效的组分，而该组分本身不具有任何生物功效。佐剂的实例为促进保留、铺展、附着到叶面或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备，例如通过将式(I)的化合物与助剂如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂相混合。所述制剂在合适的设备中制备或在施用前或施用过程中制备。
所使用的助剂可为适合用于向式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制备的使用形式(如即用型农药，如喷雾液体或拌种剂产品)赋予特定特性(例如某些物理、技术和/或生物特性)的物质。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自：芳族烃和非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适的话，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、简单的胺和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所用的增量剂是水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃和氯代脂肪族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
原则上，可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为：芳族烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代的芳族烃或氯代的脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物油和植物油；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜；以及水。
原则上，可使用所有合适的载体。更具体而言，合适的载体包括以下物质：例如，铵盐和细磨的天然岩石，如高岭土、氧化铝、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和细磨的合成岩石，如高度分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐；树脂；蜡和/或固体肥料。同样可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括：例如，压碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及无机粉和有机粉的合成颗粒；以及有机材料的颗粒，如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气体增量剂或溶剂。特别合适的是在标准温度和大气压下为气态的那些增量剂或载体，例如，气溶胶推进剂，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性物质的混合物的实例为：聚丙烯酸的盐；木素磺酸的盐；苯酚磺酸或萘磺酸的盐；环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、环氧乙烷与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物；磺基丁二酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)；聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酸酯；以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且如果施用在水中进行时，则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的其他助剂包括：染料，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及营养物和微量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
可以存在的其他组分为稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂和消泡剂。
此外，制剂和由其衍生的使用形式还可包含下述物质作为额外的助剂：粘着剂，如羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或乳胶形式的天然的和合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或者天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂；和合成磷脂。其他助剂可以为矿物油和植物油。
如果合适的话，其他助剂也可以存在于所述制剂和由其衍生的使用形式中。这些添加剂的实例为香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、多价螯合剂、络合剂、湿润剂和铺展剂。一般而言，式(I)的化合物可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂相结合。
有用的保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质(如磺基丁二酸二辛酯)或增加粘弹性的物质(如羟丙基瓜尔胶聚合物)。
在本发明的上下文中，有用的渗透剂为所有那些通常用于增强农业化学活性化合物向植物内渗透的物质。在本发明的上下文中，渗透剂通过这样的方式定义：它们由(通常水性)施用液体和/或由喷洒涂层渗透到植物的表皮，从而增加活性化合物在表皮中的移动性的能力。文献(Baur等人，1997，Pesticide Science 51，131-152)中记载的方法可用于测定这种特性。实例包括：醇烷氧基化物，如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，如莱籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，如牛油胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量％至98重量％的式(I)的化合物，更优选0.01重量％至95重量％的式(I)的化合物，最优选0.5重量％至90重量％的式(I)的化合物，基于所述制剂的重量计。
在由制剂(尤其是农药)制备的使用形式中的式(I)的化合物的含量可在宽泛的范围内变化。在使用形式中式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量％至95重量％的式(I)的化合物，优选为0.00001重量％至1重量％，基于使用形式的重量计。施用以适合于使用形式的常规方式进行。
混合物
式(I)的化合物还可与一种或更多种合适的如下物质混合使用：杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂、有益生物、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物毒素(phytotonic)、止繁殖剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂，从而例如拓宽作用谱、延长作用周期、提高作用速率、防止排斥或防止抗性发展。另外，这类活性化合物结合物可以改善植物生长和/或对非生物因素的耐受性，如对高温或低温、对干旱或对高水含量或土壤盐度的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响熟化、改善采收产品的品质和/或营养价值、延长储存期和/或改善采收产品的可加工性。
此外，式(I)的化合物可与其他活性化合物或化学信息素如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物活化剂和/或生长调节剂和/或肥料混合存在。同样地，式(I)的化合物可用于改善植物性能如采收材料的生长、产量和品质。
在本发明的一个特别的实施方案中，式(I)的化合物与其他化合物(优选下文所述的化合物)混合存在于制剂或由这些制剂制备的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以以不同的互变异构形式存在，则这些形式即使在各种情况下没有被明确提及，同样也包括在内。所提及的所有混合组分视情况也可与合适的碱或酸形成盐，如果它们基于其官能团能形成盐的话。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名提起的活性化合物是已知的，并且记载于例如《农药手册》(“The Pesticide Manual”，第16版，British Crop Protection Council 2012)中，或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。该分类是基于提交本专利申请时适用的IRAC作用方式分类方案。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或有机磷酸酯类，乙酰甲胺磷(acephate)、例如甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、氰咪唑硫磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、邻-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基吡啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基吡啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA-门控氯离子通道阻滞剂，例如环二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂，例如拟除虫菊酯(pyrethroid)类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺-反丙烯除虫菊酯(d-cis-transallethrin)、右旋反丙烯菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(bioallethrin S-cyclopentenylisomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine、pyrethrum)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)](tetramethrin[(1R)isomers)])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；或DDT；或甲氧氯。
(4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂，例如新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)或尼古丁(nicotine)或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的变构调节剂，例如多杀菌素类(spinosyns)，如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)谷氨酸门控的氯通道(GluCl)变构调节剂，例如，阿凡曼维菌素类/米尔倍霉素类(avermectins/milbemycins)，例如阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和灭螨菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模仿物，例如，保幼激素类似物如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或蚊蝇醚(pyriproxyfen)。
(8)其他非特异性(多位点)抑制剂，例如烷基卤化物，例如甲基溴化物和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrin)或硫酰氟或硼砂或吐酒石(tartar emetic)或异氰酸甲酯生成剂，如棉隆(diazomet)或威百亩(metam)。
(9)弦音器官调节剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamide)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌 (Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和B.t.植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1；或
(12)线粒体ATP合成酶的抑制剂，例如ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)或有机锡化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)或快螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过阻断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulphluramid)。
(14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻滞剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成的抑制剂，0型，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成的抑制剂，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目(Diptera))，例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰胺(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂，例如双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物-III型电子传递抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnone)，或灭螨醌(acequinocyl)，或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物-I型电子传递抑制剂，例如METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤)。
(22)电压依赖型的钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶的抑制剂，例如季酮酸(tetronic)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物-IV型电子传递抑制剂，例如膦类，如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或氰化物，如氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合物-II型电子传递抑制剂，如β-酮腈衍生物，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)和甲酰苯胺，如pyflubumide。
(28)鱼尼丁受体调节剂，例如二酰胺类，如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)；
其它活性化合物，例如afidopyropen、阿福拉纳(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、broflanilide、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、chloroprallethrin、冰晶石(cryolite)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilonmetofluthrin)、epsilon momfluthrin、flometoquin、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟雷拉纳(fluralaner)、fluxametamide、呋喃虫酰肼(fufenozide)、guadipyr、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、κ-联苯菊酯(kappabifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa tefluthrin)、lotilaner、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、spirobudiclofen、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、氟氰虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tioxazafen、硫氟肟醚(thiofluoximate)、triflumezopyrim和碘甲烷(iodomethane)；并且除此之外基于坚硬芽孢杆菌(Bacillus firmus,I-1582,BioNeem,Votivo)的制品，以及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635已知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457已知)(CAS637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494已知)
(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010052161已知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP 2647626已知)(CAS-1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160已知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586已知)(CAS登记号1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(由WO2012/029672已知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(由WO2013/144213已知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926已知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431已知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1已知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1已知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A已知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan，由CN103109816 A已知)(CAS 1232543-85-9)；N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1已知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2011/085575 A1已知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN 101337940 A已知)(CAS 1108184-52-6)；(2E)-和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺(由CN101715774 A已知)(CAS 1232543-85-9)；环丙烷甲酸3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基酯(由CN 103524422 A已知)(CAS 1542271-46-4)；(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(由CN 102391261 A已知)(CAS 1370358-69-2)；6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503 A1已知)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(由WO2007040280 A1、WO 2007040282 A1已知)(CAS 934001-66-8)和N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO2015/058028 A1已知)(CAS 1477919-27-9)。
杀真菌剂
本文通过其通用名提起的活性化合物是已知的并且例如记载于《农药手册》(第16版，British Crop Protection Council)中或可在互联网(例如：http://www.alanwood.net/pesticides)上检索。
在类别(1)至(15)中提及的所有的混合组分可视情况与合适的碱或酸形成盐，如果它们基于其官能团能形成盐的话。所提及的类别(1)至(15)中所有杀真菌混合组分可视情况包括互变异构形式。
1)麦角甾醇生物合成抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)烯菌灵(imazalil)、(1.011)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)mefentrifluconazole、(1.082)ipfentrifluconazole。
2)作用于复合物I或II的呼吸链抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)pydiflumetofen、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基-)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
3)作用于复合物III的呼吸链抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯
(pyrametostrobin)、(3.019)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.001)波尔多液(Bordeaux mixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氧氯化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)(copper(2+)sulfate)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(zincmetiram)、(5.017)喹啉铜(copper oxine)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫和硫制剂包括多硫化钙、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-腈。
6)能够触发宿主防御的化合物，例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)土霉素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP生成抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)缬霉威(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)缬菌胺(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂类和膜合成抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯。
12)核酸合成抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)。
13)信号转导抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能够作为解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物，例如(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨锰(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)游霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)oxathiapiprolin、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚(pentachlorophenol)及盐、(15.025)磷酸及其盐、(15.026)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)(15.028)tebufloquin、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)tolnifanide、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基-吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
作为混合组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药结合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产品，包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括细菌如产芽孢细菌(spore-forming bacteria)、根定殖细菌(root-colonizing bacteria)和作为生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂起作用的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为：
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)，菌株FZB42(DSM 231179)；或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)，尤其是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562；或者坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)，菌株I-1582(登录号CNCMI-1582)；或短小芽胞杆菌(Bacilluspumilus)，尤其是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRL B-30087)；或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，尤其是菌株GB03(登录号ATCC SD-1397)，或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421)；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，尤其是苏云金杆菌以色列亚种(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)、菌株AM65-52(登录号ATCC1276)，或苏云金杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)，尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372)，或苏云金杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1，或苏云金杆菌粉虫变种(thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)；侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)、巴斯德氏芽菌属种(Pasteuria spp.)(肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834)；细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，NRRL B-50550)；鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母菌的实例为：
巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)，尤其是菌株ATCC 74040；盾壳霉(Coniothyrium minitans)，尤其是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660)；轮枝孢属(Lecanicillium spp.)，尤其是菌株HRO LEC 12；蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)(以前称为Verticillium lecanii)，尤其是菌株KV01；金龟子绿僵菌(Metarhiziumanisopliae)，尤其是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)；梅奇酵母菌(Metschnikowiafructicola)，尤其是菌株NRRL Y-30752；玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，尤其是菌株IFPC 200613，或菌株Apopka 97(登录号ATCC 20874)；淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，尤其是淡紫拟青霉菌株251(AGAL 89/030550)；黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)，尤其是菌株V117b；深绿木霉(Trichoderma atroviride)，尤其是菌株SC1(登录号CBS 122089)；哈茨木霉(Trichodermaharzianum)，尤其是哈茨木霉T39(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为：
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒型病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒型病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda(秋夜蛾(fall armyworm)))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis(非洲棉树叶虫(Africancotton leafworm)))NPV。
还包括作为“接种剂”添加到植物或植物部位或植物器官中的细菌和真菌，这些细菌和真菌通过其特定性质促进植物生长和植物健康。实例包括：
土壤杆菌属种(Agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)、固氮螺菌属种(Azospirillum spp.)、固氮菌属种(Azotobacter spp.)、短根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.)、伯霍尔德杆菌属种(Burkholderia spp.)，尤其是洋葱伯霍尔德杆菌(Burkholderia cepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonascepacia))、巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.)、或Gigaspora monosporum、球囊霉属种(Glomus spp.)、蜡蘑属种(Laccaria spp.)、布赫纳乳杆菌(Lactobacillus buchneri)、类球囊霉属种(Paraglomus spp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假单胞菌属种(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属种(Rhizobium spp.)尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobiumtrifolii)、须腹菌属种(Rhizopogon spp.)、硬皮锈菌属种(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌属种(Suillus spp.)、链霉菌属种(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产品(包括蛋白和次级代谢产物)的实例为：
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodiumanthelminticum、壳多糖、Armour-Zen、鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetumarvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(奎奴亚藜(Chenopodium quinoa)皂苷提取物)、除虫菊/除虫菊酯类、苏里南苦木(Quassia amara)、栎树属(Quercus)、皂树属(Quillaja)、Regalia、“RequiemTM杀昆虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁/兰尼碱、聚合草(Symphytum officinale)、艾菊(Tanacetum vulgare)、麝香草酚(thymol)、Triact 70、TriCon、旱金莲(Tropaeulum majus)、大荨麻(Urtica dioica)、Veratrin、槲寄生(Viscumalbum)、十字花科(Brassicaceae)提取物，尤其是油籽油菜粉末或芥末粉末。
作为混合组分的安全剂
式(I)的化合物可与安全剂结合，例如解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(解草酯)(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(-乙酯)(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-{4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中植物应理解为意指所有植物和植物种群，例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、西红柿、甜柿子椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭、豆类、甘蓝(如卷心菜)和其他蔬菜品种，棉花、烟草、油籽油菜，以及水果植物(水果为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)。作物植物可以为通过常规的育种和优化方法或者通过生物技术方法和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物以及包括可受或不可受植物育种者的权利保护的植物栽培种。植物应理解为意指植物的所有发育阶段，例如种子、幼苗和早期(未成熟)植物直至并包括成熟植物。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官，如芽、叶、花和根，给出的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收植物或采收植物部位以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分檗(slip)和种子。
本发明的使用式(I)的化合物对植物和植物部位处理可通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间来进行，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射，以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下，还可通过施用一层或更多层包衣来进行。
如上所述，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培种，或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而获得的那些，及其部位。在另一优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适的话可与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(基因修饰生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中解释。特别优选的是，可根据本发明处理各自市售的常规植物栽培种或正在使用的那些植物。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)的并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration events)
根据本发明进行处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的植物)包括通过基因修饰接受了赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)的基因材料的所有植物。这些特性的实例为：更好的植物生长、对高温或低温的增强的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平的增强的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收率、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更好的储存性能和/或可加工性。这些特性的其他和特别强调的实例为：增强植物对动物害虫和微生物害虫的抗性，例如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓以及蜗牛，例如这归因于在植物中形成的毒素、特别是通过苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素，以及增强的植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抗性，其例如由通过内吸性获得的抗性(SAR)、体系素(systemin)、植物抗毒素、激发子和抗性基因及相应的表达蛋白和毒素引起，以及增强的植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦(例如“PAT”基因)。赋予了所讨论的所需特性(“性状”)的基因还可互相结合地存在于转基因植物中。所提及的转基因植物的实例包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、西红柿、豌豆和其他蔬菜品种，棉花、烟草、油籽油菜，以及水果植物(水果为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，尤其强调的是玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油籽油菜。特别强调的特性(“性状”)是增强的植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抗性。
作物保护——处理的类型
用式(I)的化合物对植物和植物部位直接处理或通过使用常规处理方法作用于其环境、生境或储存空间来进行处理，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、成雾、撒播、发泡、涂抹、铺展、注射、浇水(泼浇)、滴灌，以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下，还通过干种子处理、液体种子处理、浆体处理、通过结壳、通过用一层或更多层包衣包覆等方法进行处理。还可以通过超低容量方法施用式(I)的化合物或者将式(I)的化合物的施用形式或其本身注射到土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施用，意指将式(I)的化合物施用到叶子上，在该情况下处理频率和施用率应根据所述害虫的侵染水平来调整。
在内吸性活性化合物的情况下，式(I)的化合物还可以经由根系进入植物。然后，通过将式(I)的化合物作用于植物的生境来处理该植物。这可以通过例如下述方式完成：泼浇；或者通过混入土壤或营养液中，这意味着植物的生长点(例如土壤或水培体系)被液体形式的式(I)的化合物浸渍；或通过土壤施用，这意味着将本发明的式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒的形式)引入到植物的生长点。在水稻作物的情况下，其还可以通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如作为颗粒)计量加入水稻田来完成。
种子处理
通过处理植物种子来防治动物害虫长期以来是已知的并且是不断改进的主题。然而，种子处理会产生一系列不能总是以令人满意的方式得以解决的问题。因此，需要开发用于保护种子和发芽作物的方法，该方法不需要或至少显著地减少在储存过程中、在播种后或植物出苗后农药的额外施用。此外还需要优化所使用的活性化合物的量，以便为种子和发芽植物提供最佳的保护以免受动物害虫的侵害，而所使用的活性化合物则不会损害植物本身。特别地，用于种子处理的方法还应考虑到害虫抗性或害虫耐受性转基因植物的固有的杀昆虫和/或杀线虫特性，使得用最少量的农药来实现对种子以及发芽植物的最佳保护。
因此，特别地，本发明还涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫攻击的方法。本发明用于保护种子和发芽植物免受害虫攻击的方法还包括在一个操作中同时处理种子或依序用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。其还包括在不同的时间用式(I)的化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵害的用途。
本发明还涉及用本发明的式(I)的化合物处理过以保护其免受动物害虫侵害的种子。本发明还涉及用式(I)的化合物和混合组分同时处理过的种子。本发明还涉及用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理过的种子。在用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理过的种子的情况下，各物质可以以不同的层存在于种子上。在这种情况下，包含式(I)的化合物和混合组分的层可以任选地被中间层隔开。本发明还涉及其中已经施用了作为包衣的部分或作为除了包衣外的其他一层或其他几层的式(I)的化合物和混合组分的种子。
本发明还涉及在用式(I)的化合物处理后进行薄膜包衣过程以防止种子遭受灰尘磨损的种子。
当式(I)的化合物内吸性地发挥作用时的一个优点在于：种子处理不仅保护种子本身还保护由其得到的植物在出苗后免受动物害虫的侵害。以这种方式，无需在播种时或在其后不久对作物立刻进行处理。
另一个优势在于，用式(I)的化合物处理种子可促进经处理的种子发芽和出苗。
同样认为有利的是，式(I)的化合物还可特别地用于转基因种子。
此外，式(I)的化合物还可与信号技术组合物结合使用，其使共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)更好的定殖，和/或优化氮的固定。
式(I)的化合物适于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言，其为谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜、油籽油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪植物和观赏性植物的种子。特别重要的是处理谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油籽油菜、蔬菜和稻的种子。
如上所述，用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这包括通常包含至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选衍生自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中，将式(I)的化合物施用于种子。优选在这样的状态下处理种子：其足够稳定以使得在处理过程中不发生损害。一般而言，种子可在采收和播种之间的任意时间点处理。通常使用已从植物分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至允许贮存的水分含量的种子。或者，也可使用在干燥之后例如再经水处理然后再经干燥(例如引发(priming))的种子。在水稻种子的情况下，也可以使用已经浸泡在例如水中直至其达到水稻胚芽的某一阶段(“鸡胸(pigeon breast)阶段”)的种子，这导致刺激了发芽且出芽更均匀。
通常，在种子处理中，必须小心选择施用于种子的式(I)的化合物和/或其他添加剂的量，使得不对种子的发芽产生不利影响，或不损害所得的植物。特别是可在某施用率下表现出植物毒性效应的活性化合物的情况下，必须保证这点。
通常，将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法为本领域技术人员已知。
式(I)的化合物可被转化为常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂(slurry)或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂用已知方法通过将式(I)的化合物与常规添加剂(例如常规增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水)混合而制备。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为常用于此目的的所有染料。也可使用微溶于水的颜料或可溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并通常用于农业化学活性化合物制剂中的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常用于农业化学活性化合物制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂，或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别地包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常用于农业化学活性化合物制剂中的所有抑制泡沫物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可用于此目的的农业化学组合物中的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可用于此目的的农业化学组合物中的所有物质。优选实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用粘合剂为可用于拌种产品的所有常见粘结剂。优选的实例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und
Figure BDA0002083930620000851
”，第2卷，Springer Verlag，1970，第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接地或预先用水稀释后用以处理各种不同类型的种子。例如，通过用水稀释而可由其获得的浓缩物或制剂可用于谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)种子，以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜种子或宽范围的不同蔬菜种子的拌种。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释使用形式也可用于转基因植物种子的拌种。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或通过添加水由其制得的使用形式对种子进行的处理，所有常用于拌种的混合装置都是有用的。具体而言，拌种程序为将种子置于间歇操作或连续操作的混合器中；加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或预先用水稀释后)；然后混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适，之后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。这由制剂中式(I)的化合物的特定含量以及种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为0.001至50g/千克种子，优选0.01至15g/千克种子。
动物健康
在动物健康领域，即在兽医学领域，式(I)的化合物对于动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫是有活性的。术语“内寄生虫”特别包括蠕虫和原生动物，如球虫目(coccidia)。外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其是昆虫或螨类。
在兽医学领域中，具有有利的温血动物毒性的式(I)的化合物适合于在家畜、繁育动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中防治在动物繁育和动物畜牧中出现的寄生虫。它们对寄生虫发育的所有或特定阶段有活性。
农业家畜包括，例如，哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿，尤其是牛和猪；或家禽如火鸡、鸭、鹅，尤其是鸡；或鱼或甲壳动物如在水产养殖中；或视情况而为昆虫如蜜蜂。
家养动物包括，例如，哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，特别是狗、猫、笼鸟、爬行动物、两栖动物或观赏鱼。
在一个特别的实施方案中，将式(I)的化合物施用于哺乳动物。
在另一个特别的实施方案中，将式(I)的化合物施用于禽类，即笼鸟或特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫，旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的情况下)，从而使得动物饲养更经济且更简单，并可实现更好的动物健康。
在本文上下文中，关于动物健康领域，术语“防治”意指式(I)的化合物有效地将在被特定寄生虫感染的动物中的该寄生虫的发生率降低至无害水平。更具体而言，本文上下文中所用的“防治”意指式(I)的化合物杀死各种寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物包括例如但不限于：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculus spp.)、Phtirus spp.和管虱属种(Solenopotes spp.)；
食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和丝角亚目(Ischnocerina)，例如牛羽虱属种(Bovicola spp.)、畜虱属种(Damalina spp.)、猫虱属种(Felicolaspp.)、Lepikentron spp.、禽虱属种(Menopon spp.)、嚼虱属种(Trichodectes spp.)、毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、巨羽虱属种(Trinoton spp.)、Werneckiella spp.；
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、角蝇属种(Haematobia spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、羊虱蝇属种(Lipoptena spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、家蝇属种(Musca spp.)、短蚋属种(Odagmia spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、Philipomyia spp.、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、蚋属种(Simulium spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)、维蚋属种(Wilhelmia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)；
蚤目(Siphonapterida)，例如角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属种(Ctenocephalides spp.)、蚤属种(Pulex spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)；
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属种(Cimex spp.)、锥蝽属种(Panstrongylusspp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)；以及来自蜚蠊目(Blattarida)的公害和卫生害虫。
此外，在节肢动物的情况下，应提及例如但不限于以下蜱螨亚纲(Acari)：
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)，例如软蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、耳蜱属种(Otobius spp.)，硬蜱科(Ixodidae)如花蜱属种(Amblyomma spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、血蜱属种(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus(牛蜱属(Boophilus))spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始属)；中气门目(Mesostigmata)如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、胸孔螨属种(Sternostoma spp.)、厉螨属种(Tropilaelaps spp.)、瓦螨属种(Varroa spp.)；辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))，例如蜂盾螨属种(Acarapis spp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、Listrophorus spp.、肉螨属种(Myobia spp.)、新恙螨属种(Neotrombicula spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletia spp.)、疮螨属种(Psorergatesspp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)；和粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如粉螨属种(Acarus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、气囊螨属种(Cytodites spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、鸟疥螨属种(Knemidocoptes spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)、耳螨属种(Notoedres spp.)、耳疥螨属种(Otodectes spp.)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、翅螨属种(Pterolichusspp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、Trixacarus spp.、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)。
寄生性原生动物的实例包括但不限于：
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata))，例如：
后滴门(Metamonada)：双滴虫目(Diplomonadida)，例如贾第虫属种(Giardiaspp.)、螺旋核虫属种(Spironucleus spp.)。
Parabasala：毛滴虫目(Trichomonadida)，例如组织滴虫属种(Histomonasspp.)、五鞭毛滴虫属种(Pentatrichomonas spp.)、四毛滴虫属种(Tetratrichomonasspp.)、毛滴虫属种(Trichomonas spp.)、三毛滴虫属种(Tritrichomonas spp.)。
眼虫门(Euglenozoa)：锥体虫(Trypanosomatida)，例如利什曼原虫属种(Leishmania spp.)、锥体虫属种(Trypanosoma spp.)。
肉鞭虫亚门(Sarcomastigophora)(肉足亚门(Rhizopoda))，例如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如内阿米巴属种(Entamoeba spp.)、Centramoebidae，例如棘变形虫属种(Acanthamoeba sp.)、Euamoebidae，例如哈氏虫属种(Harmanella sp.)。
囊泡虫类(Alveolata)，如顶复亚门(Apicomplexa)(孢子重亚门(Sporozoa))：如隐孢子虫属种(Cryptosporidium spp.)；艾美耳球虫(Eimeriida)，例如贝诺孢子虫属种(Besnoitia spp.)、囊等孢虫属种(Cystoisospora spp.)、艾美球虫属种(Eimeria spp.)、哈蒙德虫属种(Hammondia spp.)、等孢子球虫属种(Isospora spp.)、新孢子虫属种(Neospora spp.)、肉孢子虫属种(Sarcocystis spp.)、弓形虫属种(Toxoplasma spp.)；Adeleida，例如肝簇虫属种(Hepatozoon spp.)、克洛虫属种(Klossiella spp.)；血孢子虫目(Haemosporida)，例如住白虫属种(Leucocytozoon spp.)、疟原虫属种(Plasmodiumspp.)；梨形虫目(Piroplasmida)，例如巴贝虫属种(Babesia spp.)、纤毛虫属种(Ciliophora spp.)、Echinozoon spp.、泰勒虫属种(Theileria spp.)；Vesibuliferida，例如肠袋虫属种(Balantidium spp.)、布克斯顿纤毛虫属种(Buxtonella spp.)。
微孢子门(Microspora)，例如脑胞内原虫属种(Encephalitozoon spp.)、肠孢虫属种(Enterocytozoon spp.)、球形虫属种(Globidium spp.)、微粒子虫属种(Nosemaspp.)、以及例如粘原虫属种(Myxozoa spp.)。
对人或动物致病的蠕虫包括例如棘头虫纲(Acanthocephala)、Nematoden、舌形动物门(Pentastoma)和扁形动物门(Platyhelminthes)(如，单殖亚纲(Monogenea)、绦虫(Cestode)和吸虫类(trematodes)))。
示例性的蠕虫包括但不限于：
单殖亚纲：例如：指环虫属种(Dactylogyrus spp.)、三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、Microbothrium spp.、多盘吸虫属种(Polystoma spp.)、Troglecephalus spp.；
绦虫：假叶目(Pseudophyllidea)，例如：吸叶绦虫属种(Bothridium spp.)、裂头绦虫属种(Diphyllobothrium spp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporus spp.)、Ichthyobothrium spp.、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、Schistocephalus spp.、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)；
圆叶目(Cyclophyllidea)，例如：Andyra spp.、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellina spp.)、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、代凡绦虫属种(Davainea spp.)、双睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidium spp.)、犬复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、棘叶绦虫属种(Echinocotyle spp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigera spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiella spp.)、中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属种(Moniezia spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocehala spp.)、瑞利绦虫属种(Raillietinaspp.)、西里西亚绦虫属种(Stilesia spp.)、带绦虫属种(Taenia spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysaniezia spp.)、Thysanosomsa spp.；
吸虫：选自复殖亚纲(Digenea)，例如：澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoron spp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclumspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、阔盘吸虫属种(Eurytema spp.)、片形吸虫属种(Fasciola spp.)、片形吸虫属种(Fascioloides spp.)、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、菲策属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、巨盘吸虫属种(Gigantoctyle spp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、低颈吸虫属种(Hypoderaeum spp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridium spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimus spp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylus spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchis spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鲑吸虫属种(Troglotrema spp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelumspp.)；
线虫：毛线科(Trichinellida)，例如：毛细线虫属种(Capillaria spp.)、旋毛虫属种(Trichinella spp.)、Trichomosoides spp.、鞭虫属种(Trichuris spp.)；
垫刃目(Tylenchida)，例如：细丝鲶属种(Micronema spp.)、Parastrangyloidesspp.、类圆线虫属种(Strongyloides spp.)；
杆形目(Rhabditina)，例如：猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、钩虫线虫属种(Ancylostoma spp.)、血管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、Bronchonema spp.、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属种(Chabertia spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、Cooperioides spp.、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、杯口属种(Cyathostomum spp.)、Cyclococercus spp.、Cyclodontostomum spp.、杯杯属种(Cylicocyclus spp.)、杯冠属种(Cylicostephanusspp.)、柱咽属种(Cylindropharynx spp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、鹿圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、球首属种(Globocephalus spp.)、细纹线虫属种(Graphidium spp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、新圆线虫属种(Neostrongylus spp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoides spp.)、食道齿属种(Oesophagodontus spp.)、食道口线虫属种(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.)、鸟圆线虫属种(Ornithostrongylus spp.)、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、奥斯特线虫属种(Ostertagia spp.)、副库柏属种(Paracooperia spp.)、Paracrenosoma spp.、副类丝虫属种(Parafilaroides spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、肺尾属种(Pneumocaulus spp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylus spp.)、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylus spp.)、Spicocaulus spp.、冠尾线属种(Stephanurus spp.)、圆线虫属种(Strongylus spp.)、比翼属种(Syngamus spp.)、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、毛线属种(Trichonema spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、三齿属种(Triodontophorus spp.)、隐圆线虫属种(Troglostrongylus spp.)、弯口属种(Uncinaria spp.)；
旋尾目(Spirurida)，例如：棘唇线虫属种(Acanthocheilonema spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、禽蛔虫属种(Ascaridia spp.)、蛔虫属种(Ascaris spp.)、斜环咽线虫属种(Ascarops spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)、Cercopithifilaria spp.、Crassicauda spp.、棘唇线虫属种(Dipetalonema spp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、德拉西线虫属种(Draschia spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、丝虫属种(Filaria spp.)、颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.)；光丝虫属种(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocerca spp.)、尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、副柔线属种(Parabronema spp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、泡翼线虫属种(Physaloptera spp.)、普氏线虫属种(Probstmayriaspp.)、Pseudofilaria属、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、Skjrabinema spp.、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、Strongyluris spp.、管状线虫属种(Syphacia spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)；
棘头虫纲(Acanthocephala)：寡棘吻目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchis spp.)；Moniliformida目，例如：念珠棘虫属种(Moniliformis spp.)；
多形目(Polymorphida)，例如细颈棘头虫属种(Filicollis spp.)；棘吻目(Echinorhynchida)，例如棘头花属种(Acanthocephalus spp.)、棘吻虫属种(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoides spp.)；
舌形动物门(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)，例如舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中，通过本领域通常已知的方法(例如经肠内、胃肠外、真皮或经鼻途径)以合适制剂的形式施用式(I)的化合物。施用可以是预防性的、补救性预防性(metaphylactic)的或治疗性的。
因此，本发明的一个实施方案涉及式(I)的化合物作为药物的用途。
另一个方面涉及式(I)的化合物作为抗体内寄生虫试剂的用途。
本发明另一具体方面涉及式(I)的化合物作为驱虫剂(antithelminthic agent)、尤其是用作杀线虫剂、杀扁形动物剂、杀棘头虫剂或杀舌形动物剂的用途。
本发明另一具体方面涉及式(I)的化合物作为抗原生动物剂的用途。
另一方面涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂、尤其是用作杀节肢动物剂、非常特别作为杀昆虫剂或杀螨剂的用途。
本发明的其他方面为兽药制剂，其包含有效量的至少一种式(I)的化合物和至少一种以下物质：药学上可接受的赋形剂(例如固体或液体稀释剂)、药学上可接受的助剂(例如表面活性剂)，尤其是常规用于兽药制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或常规用于兽药制剂中的药学上可接受的助剂。
本发明的一个相关方面为一种制备如本文所述的兽药制剂的方法，其包括以下步骤：将至少一种式(I)的化合物与药学上可接受的赋形剂和/或助剂、尤其是与常规用于兽药制剂中的药学上可接受的赋形剂和/或常规用于兽药制剂中的助剂混合。
本发明另一具体方面为选自杀体外寄生虫和杀体内寄生虫制剂的兽药制剂以及其制备方法，所述兽药制剂尤其选自上述方面的驱虫、抗原生动物和杀节肢动物制剂，非常特别选自杀线虫、杀扁形动物、杀棘头虫、杀舌形动物、杀昆虫和杀螨虫制剂。
另一方面涉及一种通过在具有需求的动物、尤其是非人动物中使用有效量的式(I)的化合物治疗寄生虫感染、尤其是由选自本文中所提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫所引起的感染的方法。
另一方面涉及一种通过在具有需求的动物、尤其是非人动物中使用本文所定义的兽药制剂治疗寄生虫感染、尤其是由选自本文中所提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫所引起的感染的方法。
另一方面涉及式(I)的化合物在治疗动物、尤其是非人动物的寄生虫感染、尤其是由选自本文中所提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫所引起的感染的用途。
在动物健康或兽药的上下文中，术语“治疗”包括预防性的、补救性预防性的或治疗性的治疗。
在一个特别的实施方案中，以此方式，提供用于兽医领域的至少一种式(I)的化合物与其他活性化合物、尤其是与杀体内寄生虫剂和杀体外寄生虫剂的混合物。
在动物健康领域，“混合物”不仅是指两种(或更多种)不同的活性化合物以常规剂型配制并相应地一起使用，而且还涉及包含针对每种活性化合物分开的制剂的产品。因此，当使用两种以上的活性化合物时，所有活性化合物可以常规剂型进行配制或者所有活性化合物可以单独剂型进行配制；也可为混合的形式，其中一些活性化合物一起配制而一些活性化合物单独配制。单独的制剂使得可以单独或依次施用所述活性化合物。
本文中以其通用名所提起的活性化合物是已知的，并且记载于例如《农药手册》中(参见上文)，或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
作为混合组分的杀体外寄生虫剂的示例性活性化合物包括但不限于上文详细列出的杀昆虫剂和杀螨剂。其他可使用的活性化合物根据上文基于现行IRAC作用方式分类方案的分类列于下文中：(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂；(2)GABA-门控氯离子通道阻滞剂；(3)钠通道调节剂；(4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂；(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的变构调节剂；(6)谷氨酸门控的氯离子通道(GluCl)变构调节剂；(7)保幼激素模仿物；(8)其他非特异性(多位点)抑制剂；(9)弦音器官调节剂；(10)螨生长抑制剂；(12)线粒体ATP合成酶抑制剂，如ATP干扰剂；(13)通过阻断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂；(14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻滞剂；(15)几丁质生物合成的抑制剂，0型；(16)几丁质生物合成的抑制剂，1型；(17)蜕皮干扰剂(尤其是对于双翅目(Diptera))；(18)蜕皮激素受体激动剂；(19)章鱼胺受体激动剂；(21)线粒体复合物-I型电子传递抑制剂；(25)线粒体复合物-II型电子传递抑制剂；(20)线粒体复合物-III型电子传递抑制剂；(22)电压门控钠通道阻断剂；(23)乙酰基-CoA羧化酶的抑制剂；(28)鱼尼丁受体调节剂；
其它具有未知或非特异性的作用机制的活性化合物，如fentrifanil、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、cycloprene、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀虫脒(chlordimeform)、氟苯灭(flubenzimin)、地昔尼尔(dicyclanil)、磺胺螨酯(amidoflumet)、灭螨猛(quinomethionat)、三苯噻螨吩(triarathene)、clothiazoben、杀螨氯硫(tetrasul)、油酸钾(potassium oleate)、石油(petroleum)、恶虫酮(metoxadiazone)、gossyplur、氟螨嗪(flutenzine)、溴满酯(brompropylate)、氟铝酸钠(cryolite)；
其他种类的化合物，例如畜虫威(butacarb)、敌蝇威(dimetilan)、除线威(cloethocarb)、磷虫威(phosphocarb)、嘧啶磷(乙基嘧啶磷)(pirimiphos(-ethyl))、对硫磷(乙基对硫磷)(parathion(-ethyl))、虫螨畏(methacrifos)、水杨酸异丙酯(isopropylo-salicylate)、三氯膦酸酯(trichlorfon)、硫丙磷(sulprofos)、丙虫磷(propaphos)、克线丹(sebufos)、哒硫磷(pyridathion)、发硫磷(prothoate)、除线磷(dichlofenthion)、甲基砜内吸磷(demeton-S-methyl sulfone)、氯唑磷(isazofos)、苯腈膦(cyanofenphos)、氯亚胺硫磷(dialifos)、三硫磷(carbophenothion)、特嘧硫磷(autathiofos)、aromfenvinfos(-methyl)、谷硫磷(乙基谷硫磷)(azinphos(-ethyl))、毒死蜱(乙基毒死蜱)(chlorpyrifos(-ethyl))、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、安果(formothion)、地虫磷(fonofos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丰索磷(fensulfothion)、乙嘧硫磷(etrimfos)；
有机氯化合物，例如毒杀芬(camphechlor)、林丹(lindane)、七氯(heptachlor)；或苯吡唑类，如乙酰虫腈(acetoprole)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)、维吉霉素(sisapronil)；或异噁唑类，如sarolaner、afoxolaner、lotilaner、fluralaner；
除虫菊酯(pyrethroids)，如(顺式-、反式-)甲氧苄氟菊酯((cis-,trans-)metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、苄螨醚(fubfenprox)、芬氟司林(fenfluthrin)、protrifenbut、pyresmethrin、RU15525、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、苄呋菊酯(cis-resmethrin)、heptafluthrin、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、苄氯菊酯(cis-permethrin)、氰菊酯(clocythrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin(lambda-))、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)，或卤代烃化合物(HCHs)，
新烟碱类，如硝乙脲噻唑(nithiazine)；
Dicloromezotiaz，三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)；
大环内酯类，如奈马克丁(nemadectin)、伊维菌素(ivermectin)、拉替待克丁(latidectin)、莫昔克丁(moxidectin)、司拉克丁(selamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、多拉克丁(doramectin)、埃玛菌素(emamectin benzoate)；米尔贝肟(milbemycin oxime)
烯虫硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、苯虫醚(diofenolan)；
生物制剂、激素或信息素，例如天然产物，如苏云金素(thuringiensin)、十二碳二烯醇(codlemone)或印楝(neem)成分
二硝基酚类，例如敌螨普(dinocap)、消螨通(dinobuton)、乐杀螨(binapacryl)；
苯甲酰基脲类，例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron)，
脒衍生物，例如chlormebuform、螨蜱胺(cymiazole)、得米地曲(demiditraz)
蜂巢蜂螨属杀螨剂(beehive varroa acaricides)，例如有机酸，如甲酸、乙二酸。
作为混合组分的杀体内寄生虫剂的示例性活性化合物包括但不限于驱虫活性化合物和活性抗原生动物(antiprotozoic)成分。
驱虫活性化合物包括但不限于以下活性杀线虫、杀吸虫(trematicidal)和/或杀绦虫(cestocidal)化合物：
大环内酯类，例如：依立诺克丁(eprinomectin)、阿巴克丁(abamectin)、奈马克丁(nemadectin)、莫昔克丁(moxidectin)、多拉克丁(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、雷皮菌素(lepimectin)、拉替待克丁(latidectin)、弥拜菌素(milbemectin)、伊维菌素(ivermectin)、依马菌素(emamectin)、米尔倍霉素(milbemycin)；
苯并咪唑类和probenzimidazole类，例如：奥苯达唑(oxibendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、三氯苯咪唑(triclabendazole)、托布津(thiophanate)、丁苯咪唑(parbendazole)、奥吩达唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、芬苯达唑(fenbendazole)、非班太(febantel)、噻苯哒唑(thiabendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、坎苯达唑(cambendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazole sulfoxide)、阿苯达唑(albendazole)、氟苯达唑(flubendazole)；
缩肽类，优选环状缩肽，尤其是24元环状缩肽，例如：依吗德塞(emodepside)、PF1022A；
四氢嘧啶类，例如：莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔(oxantel)；
咪唑并噻唑类，例如：布他咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；
氨基苯基脒类，例如：阿米太尔(amidantel)、脱酰化阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine)；
氨基乙腈类，例如：莫奈太尔(monepantel)；
Paraherquamide类，例如：paraherquamide、德奎太尔(derquantel)；
水杨酰苯胺类，例如：三溴沙仑(tribromsalan)、溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)；
取代的酚类，例如：硝碘酚腈(nitroxynil)、硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯芬(hexachlorophene)、联硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan；
有机磷酸酯类，例如：三氯磷酸酯(trichlorfon)、naphthalofos、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、克芦磷酯(crufomate)、蝇毒磷(coumaphos)、哈洛克酮(haloxon)；
哌嗪酮/喹啉，例如：吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel)；
哌嗪类，例如：哌嗪(piperazine)、羟嗪(hydroxyzine)；
四环素类，例如：四环素(tetracycline)、金霉素(chlorotetracycline)、多西环素(doxycycline)、土霉素(oxytetracycline)、罗利环素(rolitetracycline)；
各种其他种类，例如丁萘脒(bunamidine)、尼立达唑(niridazole)、雷琐太尔(resorantel)、omphalotin、奥替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝碘酚腈(nitroxynil)、奥沙尼喹(oxamniquin)、mirasan、米拉西尔(miracil)、硫坎酮(lucanthon)、羟胺硫蒽酮(hycanthon)、海涛林(hetolin)、依米丁(emetin)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、双氯酚(dichlorophen)、地芬尼太(diamfenetide)、氯硝西泮(clonazepam)、苄酚宁(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
抗原生动物活性化合物包括但不限于以下活性化合物：
三嗪类，例如：地克珠利(diclazuril)、帕那珠利(ponazuril)、来曲珠利(letrazuril)、托曲珠利(toltrazuril)；
聚醚离子载体类，例如：莫能菌素(monensin)、盐霉素(salinomycin)、马度米星(maduramicin)、甲基盐霉素(narasin)；
大环内酯类，例如：米尔倍霉素(milbemycin)、红霉素(erythromycin)；
喹诺酮类，例如：恩氟沙星(enrofloxacin)、普拉沙星(pradofloxacin)；
奎宁类，例如：氯喹(chloroquine)；
嘧啶类，例如：乙胺嘧啶(pyrimethamine)；
磺胺类，例如：磺胺喹噁啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄氨嘧啶(trimethoprim)、磺胺氯吡嗪(sulfaclozin)；
硫胺素类，例如：安普罗铵(amprolium)；
林可胺类类，例如：克林霉素(clindamycin)；
碳酰苯胺类，例如：咪多卡(imidocarb)；
硝基呋喃类，例如：硝呋莫司(nifurtimox)；
喹唑啉酮生物碱类，例如：卤夫酮(halofuginone)；
各种其他种类，例如：奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龙霉素(paromomycin)；
来自微生物的疫苗或抗原，所述微生物为例如：罗氏巴贝斯虫亚种(Babesiacanis rossi)、柔嫩艾美耳球虫(Eimeria tenella)、早熟艾美尔球虫(Eimeria praecox)、毒害艾美球虫(Eimeria necatrix)、和缓艾美球虫(Eimeria mitis)、巨型艾美耳球虫(Eimeria maxima)、布氏艾美耳球虫(Eimeria brunetti)、堆型艾美耳球虫(Eimeriaacervulina)、韦氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis vogeli)、婴儿利什曼虫(Leishmaniainfantum)、犬巴贝斯虫亚种(Babesia canis canis)、胎生网尾线虫(Dictyocaulusviviparus)。
所提及的所有混合组分视情况也可与合适的碱或酸形成盐，如果它们基于其官能团能形成盐的话。
病媒防治
式(I)的化合物还可用于病媒防治。在本发明的上下文中，病媒为节肢动物，尤其是昆虫或蛛形纲动物，其能够将病原体例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌从贮主(reservoir)(植物、动物、人等)传播给宿主。所述病原体可以机械地传播给宿主(例如通过无刺蝇(non-stinging flies)传播沙眼)，或者可以在注入后传播给宿主(例如通过蚊子传播疟原虫)。
病媒以及它们传播的疾病或病原体的实例为：
1)蚊
-按蚊属：疟疾、丝虫病；
-库蚊属：日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、其他蠕虫传播；
-伊蚊属：黄热病、登革热、其他病毒性疾病、丝虫病；
-蚋科：蠕虫传播，尤其是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)；
-毛蠓科：利什曼病传播；
2)虱：皮肤感染、流行性斑疹伤寒(epidemic typhus)；
3)跳蚤：鼠疫、地方性斑疹伤寒、绦虫；
4)蝇：昏睡病(锥虫病(trypanosomiasis))；霍乱、其他细菌性疾病；
5)螨：壁虱病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎(SaintLouis encephalitis)、蜱媒脑炎(tick-borne encephalitis)(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis)；
6)蜱：疏螺旋体病(borellioses)，如Borrelia bungdorferi sensu lato.、达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、焦虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(Babesia canis canis))、埃立克体病。
在本发明的上下文中，病媒的实例为昆虫，例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马(thrip)，其可向植物传播植物病毒。能够传播植物病毒的其他病媒是蜘蛛螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中，病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物，例如蚊，尤其是伊蚊属、按蚊属的蚊类，例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾)和库蚊属、毛蠓科，如白蛉属、罗岭属、虱、跳蚤、蝇、螨和蜱，其可向动物和/或人类传播病原体。
如果式(I)的化合物为抗性突破性(resistance-breaking)的，则病媒防治也是可能的。
式(I)的化合物适合用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、林业、园林以及休闲设施中、以及在材料和贮存产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料的保护
式(I)的化合物适合用于保护工业材料免受昆虫的攻击或破坏，所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目(Zygentoma)。
在本发明的上下文中，工业材料应理解为意指无生命材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一个的实施方案中，式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一个的实施方案中，式(I)的化合物采取即用型农药的形式，意味着它不需要进一步改变即可应用到所讨论的材料上。有用的其他杀昆虫剂或杀真菌剂特别地包括上述提及的那些。
出乎意料地，还发现式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体免受沾污，所述物体特别是船体、隔板、网、建筑物、系泊设备及信号体系。同样可以将式(I)的化合物单独地或与其他活性化合物结合地用作防污剂。
卫生领域中动物害虫的防治
式(I)的化合物适合用于防治卫生领域的动物害虫。更具体而言，本发明可以用于家用保护领域、卫生保护领域以及储存产品的保护，尤其是用于防治密闭空间中遇到的昆虫、蛛形纲动物、壁虱和螨，所述密闭空间为例如住所、工厂大厅、办公室、车辆舱室、动物育种设施。为了防治动物害虫，将式(I)的化合物单独地或与其他活性化合物和/或助剂地结合使用。它们优选用于家用的杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对敏感物种及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。
这些害虫包括例如下述害虫：蛛形纲，蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)；唇足纲和倍足纲；昆虫纲蜚蠊目、鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃亚目(Saltatoria)或直翅目、蚤目和衣鱼目；软甲亚纲等足目。
施用在气溶胶、无压喷雾器产品如泵喷雾器和雾化喷雾器、自动雾化系统、烟雾发生器、泡沫、凝胶、具有由纤维素或塑料制成的蒸发器片的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、桨驱动蒸发器、无动力(energy-free)或无源(passive)的蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中、作为颗粒剂或粉剂、以用于撒播的诱饵或诱饵站的形式进行。
制备实施例：
1-[5-乙基磺酰基-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]-2-吡啶基]-3-甲基脲(I-4)
Figure BDA0002083930620001021
在氩气下，将346mg(0.68mmol)2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶解于20ml脱气二氧六环中，加入62.5mg(0.81mmol)N-甲基脲、333mg(1.02mmol)碳酸铯、39.4mg(0.06mmol)4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基口占吨(xanthphos)和31.2mg(0.03mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，并将混合物在80℃下搅拌3h。然后将反应混合物通过硅胶柱过滤，用乙酸乙酯冲洗。将母液用氯化钠溶液洗涤，并用硫酸钠干燥，然后减压蒸馏出溶剂。残余物通过用环己烷乙酸乙酯混合物(6:4)作为流动相用硅胶用柱色谱纯化法纯化。
(logP(中性):1.83；MH+:443；1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.16(t,3H),2.70(d,3H),3.61(q,2H),3.87(s,3H),6.94(m,1H),8.12(d,1H),8.28(s,1H),8.34(d,1H),9.27(s,1H),10.06(s,1H)。
2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
Figure BDA0002083930620001022
将900mg(2.41mmol)2-(6-氯-3-乙硫基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶解于50ml二氯甲烷中，在室温下加入555.6mg(12.0mmol)甲酸和1.64g(16.8mmol)35％浓度的过氧化氢，然后将混合物在室温下搅拌5h。用水稀释混合物并加入亚硫酸氢钠溶液，将混合物搅拌1h，然后加入饱和碳酸氢钠溶液。分离出有机相，将水相用二氯甲烷萃取两次，然后将合并的有机相在减压下除去溶剂。利用使用水/乙腈梯度作为流动相的制备型HPLC通过柱色谱纯化法纯化残余物。
(logP(中性):2.54；MH+:405；1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:1.20(t,3H),3.77(q,2H),3.91(s,3H),8.13(d,1H),8.32(s,1H),8.56(d,1H),9.30(s,1H)。
2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
Figure BDA0002083930620001031
将4.00g(10.7mmol)2-(3,6-二氯-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶溶于60ml四氢呋喃中，在-5℃下加入446mg(11.1mmol)氢化钠，并将混合物在0℃下搅拌30分钟。然后在-5℃下在30分钟内滴加733mg(11.8mmol)乙硫醇，移去冷却浴并将混合物在室温下搅拌2h。将反应混合物用水水解，分离出有机相，并将水相用乙酸乙酯萃取两次。将有机相合并，用氯化钠溶液洗涤，并用硫酸钠干燥，然后在减压下蒸馏出溶剂。通过用甲基叔丁基酮/二氯甲烷25:1研磨来纯化残余物。
(logP(中性):3.06；MH+:373；1H-NMR(400MHz,CD3CN)δppm:1.25(t,3H),2.98(q,2H),3.98(s,3H),7.56(d,1H),7.95(d,1H),8.15(s,1H),9.06(s,1H)。
2-(3,6-二氯-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-c]吡啶
Figure BDA0002083930620001032
将20g(104.6mmol)N3-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺、25.11g(130.8mmol)3,6-二氯吡啶-2-羧酸和20.06g(104.6mmol)1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)在200ml吡啶中在120℃下搅拌8h。在减压下除去反应混合物中的溶剂，加入水，用乙酸乙酯萃取混合物三次。将有机相合并，用硫酸钠干燥，然后在减压下蒸馏出溶剂。使用环己烷/乙酸乙酯梯度作为流动相，通过柱色谱法纯化残余物。
(logP(中性):2.81；MH+:347；1H-NMR(400MHz,D6-DMSO)δppm:3.99(s,3H),7.89(d,1H),8.32(s,1H),8.35(d,1H),9.28(s,1H)。
类似于实施例，并根据上述制备方法，可得到以下式(I)的化合物：
Figure BDA0002083930620001041
Figure BDA0002083930620001051
Figure BDA0002083930620001061
logP值根据EEC指令79/831附录V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测量。温度：55℃。
酸性范围内的LC-MS测定使用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含有0.1％甲酸)作为流动相在pH 2.7下进行；线性梯度为从10％乙腈至95％乙腈。在表中称为logP(HCOOH)。
中性范围内的LC-MS测定用0.001摩尔碳酸氢铵水溶液和乙腈作为流动相在pH7.8下进行；线性梯度为从10％乙腈至95％乙腈。在表中称为logP(中性)。
使用具有已知logP值(基于保留时间通过两个连续烷酮之间的线性插值而确定的logP值)的非支链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行标定。
所选实施例的NMR数据以常规形式(δ值，多重峰分裂，氢原子数)或作为NMR峰列表的形式列出。
在每种情况下，陈述了记录NMR谱的溶剂。
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式表示。对于每个信号峰，首先列出以ppm为单位的δ值，然后是圆括号内的信号强度。对于不同信号峰值的δ值-信号强度数值对，通过分号彼此间隔列出。
因此，一个实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；........；δi(强度i)；........；δn(强度n)
尖锐信号的强度与NMR谱的打印实例中的信号高度(以厘米计)相关，并显示出信号强度的真实比例。对于宽峰信号，可以显示数个峰或信号的中间部分及它们与谱图中最强信号相比的相对强度。
为了标定1H NMR谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移来完成，特别是在DMSO中测量的谱图的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定在NMR峰列表中出现。
1H NMR峰的列表类似于常规1H NMR打印图，因此，其通常含有在常规NMR说明中列出的所有峰。
另外，如同常规1H NMR的打印图，它们可显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样由本发明提供)的信号、和/或杂质的峰。
在记录溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，我们的1H NMR峰的列表显示出标准溶剂峰，例如在DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰，这通常具有高的强度。
所述目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比所述目标化合物(例如具有>90％的纯度)的峰更低的强度。
此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可以是特有的。因此，通过参考“副产品指纹”，它们的峰可有助于确定我们的制备方法的再现性。
如果需要的话，通过已知方法(MestreC，ACD模拟，也具有凭经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专业人员可以任选地使用额外的强度过滤器分离出目标化合物的峰。这种分离类似于常规1H NMR解释中相关的选峰。
1H NMR峰列表的其他详情可见于Research Disclosure Database Number564025。
Figure BDA0002083930620001081
Figure BDA0002083930620001091
Figure BDA0002083930620001101
用途实施例
猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)-与成年猫蚤(cat flea)的体外接触测试
为涂覆试管，首先将9mg活性化合物溶解在1ml分析纯丙酮中，然后用分析纯丙酮稀释到所需浓度。将250μl溶液通过在定轨摇床(在30rpm下摇摆旋转2小时)上旋转和摇摆而均匀分布在25ml玻璃试管的内壁和底部上。对于900ppm的活性化合物溶液和44.7cm2的内表面，如果均匀分布的话，则获得基于面积计5μg/cm2的剂量。
当溶剂蒸发后，使5-10个成年猫蚤(猫栉头蚤(Ctenocephalides felis))栖居于试管中，用有孔的塑料盖密封，并在室温和环境湿度下水平放置培育。48小时后，测定功效。为此，将试管直立并敲击使所述蚤至试管底部。在底部保持静止或以不协调方式活动的蚤被认为死亡或垂死。
如果在本测试中在5μg/cm2的施用率下获得至少80％的功效，则该物质显示出对抗猫栉头蚤良好的功效。100％的功效意指所有蚤均死亡或垂死。0％的功效意指没有蚤受到伤害。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2(＝500g/ha)下显示出100％的功效：I-4。
猫栉头蚤-经口测试
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合。用柠檬酸化的牛血稀释，得到所需浓度。
将约20个未进食的成年猫蚤(猫栉头蚤)放置到顶部和底部用纱布封闭的隔室内。将底部用石蜡膜封闭的金属圆筒放置在隔室内。圆筒中含有血液/活性化合物制剂，其可以被蚤透过石蜡膜而吸取。
2天后，测定以％计的杀死率。100％意指所有蚤都已被杀死；0％意指没有蚤被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出100％的功效：I-1、I-2、I-3、I-4、I-7、I-8。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出80％的功效：I-5。
铜绿蝇(Lucilia cuprina)测试
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并用水将该浓缩物稀释到所需浓度。
将约20只澳大利亚绵羊丽蝇(Australian sheep blowfly)(铜绿蝇)的L1幼虫转移到含有切碎的马肉和所需浓度的活性化合物制剂的测试容器中。
2天后，测定以％计的杀死率。100％意指所有幼虫都已被杀死；0％意指没有幼虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出100％的功效：I-4、I-5。
南方根结线虫(Meloidogyne incognita)测试
溶剂：125.0重量份的丙酮
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用水将该浓缩物稀释到所需浓度。
向容器中装入沙子、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽并发育成植株。在根部长出瘿。
14天后，通过形成的瘿测定以％计的杀线虫功效。100％意指没有发现瘿；0％意指处理的植物上的瘿的数量与未处理的对照组相当。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20ppm下显示出100％的功效：I-1、I-2、I-5、I-15。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20ppm下显示出90％的功效：I-3、I-7。
桃蚜(Myzus persicae)-喷洒测试
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用所述重量份的溶剂来溶解，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，将制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
向被所有阶段的绿桃蚜(桃蚜)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的叶的圆叶片上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
5天后，测定以％计的功效。100％意指所有蚜虫都已被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下显示出100％的功效：I-5。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下显示出90％的功效：I-1、I-2、I-4。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出100％的功效：I-3。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出90％的功效：I-6、I-8、I-12、I-13、I-14、I-15。
桃蚜(Myzus persicae)-经口测试
溶剂：100重量份的丙酮
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物用所述重量份的溶剂溶解并用水补足至所需浓度。
将50μl活性化合物制剂转移到微量滴定板中，用150μl IPL41昆虫培养基(33％+15％糖)补足至200μl的最终体积。随后，用石蜡封口膜密封所述板，其中第二微量滴定板内的绿桃蚜虫(Myzus persicae)的混合种群能够刺穿并吸食溶液。
5天后，测定以％计的功效。100％意指所有的蚜虫都已被杀死；0％意指没有杀死蚜虫。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20ppm下显示出100％的功效：I-2、I-3、I-5、I-6、I-8。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为4ppm下显示出100％的功效：I-2、I-3、I-5、I-6、I-14、I-15。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为4ppm下显示出90％的功效：I-8、I-13。
辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)-喷洒测试
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用上述重量份的溶剂来溶解，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，将制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
在大白菜((Brassica pekinensis)叶的圆叶片上喷洒所需浓度的活性化合物制剂，干燥后，使芥菜甲虫(辣根猿叶甲)的幼虫栖居于叶片。
7天后，测定以％计的功效。100％意指所有甲虫幼虫都已被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/h下显示出100％的功效：I-1、I-4。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/h下显示出100％的功效：I-6、I-15。
二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷洒测试、OP-抗性
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用所述重量份的溶剂来溶解，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
向被各阶段的温室红叶螨(二斑叶螨)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶的圆叶片上喷洒具有所需浓度的活性化合物制剂。
6天后，测定以％计的功效。100％意指所有叶螨都已被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出100％的功效：I-3、I-8。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出90％的功效：I-1。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出70％的功效：I-6。
比较实施例
辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)-喷洒测试(PHAECO)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用上述重量份的溶剂来溶解，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，将制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
在大白菜((Brassica pekinensis)叶的圆叶片上喷洒所需浓度的活性化合物制剂，干燥后，使芥菜甲虫(辣根猿叶甲)的幼虫栖居于叶片。
所需的一段时间后，测定以％计的功效。100％意指所有甲虫幼虫都已被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物显示出高于现有技术的功效：参见下表。
桃蚜(Myzus persicae)-喷洒测试(MYZUPE)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用所述重量份的溶剂来溶解，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，将制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
向被所有阶段的绿桃蚜(桃蚜)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的叶的圆叶片上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
所需的一段时间后，测定以％计的功效。100％意指所有蚜虫都已被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物显示出高于现有技术的功效：参见下表。
二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷洒测试、OP-抗性(TETRUR)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用所述重量份的溶剂来溶解，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
向被各阶段的温室红叶螨(二斑叶螨)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶的圆叶片上喷洒具有所需浓度的活性化合物制剂。
所需的一段时间后，测定以％计的功效。100％意指所有叶螨都已被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物显示出高于现有技术的功效：参见下表。
稻绿蝽(Nezara viridula)–喷洒测试(NEZAVI)
溶剂：52.5重量份的丙酮
7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用所述重量份的溶剂来溶解，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，将制剂用含有乳化剂的水进行稀释。如果需要添加铵盐或/和渗透剂，则将它们各自以1000ppm的浓度添加到制剂溶液中。
向用南方绿盾虫(Nezara viridula)的幼虫感染的大麦植株(大麦(Hordeumvulgare))喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
在所需的一段时间后，确定以％计的功效。100％意指所有的盾虫都已被杀死；0％意指没有盾虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物显示出高于现有技术的功效：参见下表。
褐飞虱(Nilaparvata lugens)–喷洒测试(NILALU)
溶剂：52.5重量份的丙酮
7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物使用所述重量份的溶剂来溶解，并用含有浓度为1000ppm乳化剂的水补充至所需浓度。为了制备其他测试浓度，将制剂用含有乳化剂的水进行稀释。如果需要添加铵盐或/和渗透剂，则将它们各自以1000ppm的浓度添加到制剂溶液中。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒稻植株(Oryza sativa)，然后用褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫栖居于稻植株。
在所需的一段时间后，确定以％计的功效。100％意指所有的飞虱都已被杀死；0％意指没有飞虱被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物显示出高于现有技术的功效：参见下表。
表：
Figure BDA0002083930620001171
dat＝处理后的天数

Claims (11)

1.式(I)的化合物
Figure FDF0000017992590000011
其中
A1代表氮，
A2代表–N(R5)-，
A3代表氧，
R1代表(C1-C6)-烷基,
R2代表氢或(C1-C6)-烷基，
R3代表(C1-C6)-卤代烷基，
R6代表氢
R5代表(C1-C6)-烷基，
R7代表氢或代表(C1-C6)-烷基，
R8代表(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地选自：氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
或
R8代表通过氮原子连接的吡咯烷基，或代表通过氮原子连接并且任选地被相同或不同的选自卤素的取代基单取代或多取代的吡唑基，n代表2。
2.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中
A1代表氮，
A2代表–N(R5)-，
A3代表氧，
R1代表(C1-C4)-烷基，
R2代表氢或(C1-C4)-烷基，
R3代表(C1-C4)-卤代烷基，
R6代表氢，
R5代表(C1-C4)-烷基，
R7代表氢或代表(C1-C6)-烷基，
R8代表(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地选自：氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
或
R8还代表通过氮原子连接的吡咯烷基，或代表通过氮原子连接并且任选地被相同或不同的选自卤素的取代基单取代或多取代的吡唑基,
n代表2。
3.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中
A1代表氮，
A2代表–N(R5)-，
A3代表氧，
R1代表(C1-C4)-烷基，
R2代表氢、(C1-C4)-烷基，
R3代表(C1-C4)-卤代烷基，
R5代表(C1-C4)-烷基，
R6代表氢,
R7代表氢或代表(C1-C4)-烷基，
R8代表(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地选自：氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
或
R8还代表通过氮原子连接的吡咯烷基，或代表通过氮原子连接并且任选地被相同或不同的选自卤素的取代基单取代或多取代的吡唑基,
n代表2。
4.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中
A1代表氮，
A2代表–N(R5)-，
A3代表氧，
R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基，
R2代表氢、甲基、乙基，
R3代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基，
R5代表甲基、乙基、异丙基，
R6代表氢，
R7代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基，
R8代表甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、甲氧基乙基氨基、氰基乙基氨基、甲基硫基乙基氨基、甲基亚磺酰基乙基氨基、甲基磺酰基乙基氨基，
或
R8还代表通过氮原子连接的吡咯烷基，通过氮原子连接、任选地被选自以下的相同或不同的取代基单取代或多取代的吡唑基：氟、氯和溴，
n代表2。
5.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中
A1代表氮，
A2代表–N(R5)-，
A3代表氧，
R1代表乙基，
R2代表氢或甲基，
R3代表三氟甲基或五氟乙基，
R5代表甲基，
R6代表氢，
R7代表氢或甲基，
R8代表甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基、甲氧基乙基氨基、氰基乙基氨基、甲基硫基乙基氨基、甲基亚磺酰基乙基氨基或甲基磺酰基乙基氨基，
或
R8还代表吡咯烷基,其通过氮原子连接；或代表吡唑基,其通过氮原子连接和任选地被溴单取代，
n代表2。
6.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中
A1代表氮，
A2代表–N-(R5)-，
A3代表氧，
R1代表乙基，
R2代表氢或甲基，
R3代表三氟甲基,
R5代表甲基，
R6代表氢，
R7代表氢或甲基，
R8代表甲基氨基(-NHCH3)、乙基氨基(-NHCH2CH3)、异丙基氨基(-NHiC3H7)、甲氧基乙基氨基(-NHCH2CH2OCH3)、氰基乙基氨基(-NHCH2CH2CN)、甲基硫基乙基氨基(-NHCH2CH2SCH3)、甲基亚磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SOCH3)、甲基磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SO2CH3)或二甲基氨基(-N(CH3)2)，
或
R8还代表吡咯烷基,其通过氮原子连接；或代表吡唑基,其通过氮原子连接和任选地被溴单取代，
n代表2。
7.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中
A1代表氮，
A2代表–N-(R5)-，
A3代表氧，
R1代表乙基，
R2代表氢或甲基，
R3代表三氟甲基，
R5代表甲基，
R6代表氢，
R7代表氢或甲基，
R8代表甲基氨基(-NHCH3)、乙基氨基(-NHCH2CH3)、异丙基氨基(-NHiC3H7)、甲氧基乙基氨基(-NHCH2CH2OCH3)、氰基乙基氨基(-NHCH2CH2CN)、甲基硫基乙基氨基(-NHCH2CH2SCH3)、甲基亚磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SOCH3)、甲基磺酰基乙基氨基(-NHCH2CH2SO2CH3)或二甲基氨基(-N(CH3)2)，
或
R8还代表下式的吡咯烷基,其通过氮原子连接：
Figure FDF0000017992590000051
或代表下式的吡唑基,其通过氮原子连接和被溴单取代：
Figure FDF0000017992590000052
n代表2。
8.农业化学制剂，其包含权利要求1的式(I)的化合物以及增量剂和/或表面活性剂。
9.根据权利要求8的农业化学制剂，其还包含其他农业化学活性化合物。
10.用于动物害虫防治的非治疗目的的方法，其特征在于使权利要求1的式(I)的化合物或权利要求8或9的农业化学制剂作用于动物害虫和/或其生境。
11.权利要求1的式(I)的化合物或权利要求8或9的农业化学制剂用于动物害虫防治的非治疗目的的用途。
CN201780075135.6A 2016-10-06 2017-09-28 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物 Active CN110062756B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16192636 2016-10-06
EP16192636.5 2016-10-06
PCT/EP2017/074627 WO2018065292A1 (de) 2016-10-06 2017-09-28 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlings-bekämpfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110062756A CN110062756A (zh) 2019-07-26
CN110062756B true CN110062756B (zh) 2022-09-02

Family

ID=57103925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780075135.6A Active CN110062756B (zh) 2016-10-06 2017-09-28 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物

Country Status (18)

Country Link
US (1) US11339155B2 (zh)
EP (1) EP3523299B1 (zh)
JP (1) JP6994504B2 (zh)
KR (1) KR102477315B1 (zh)
CN (1) CN110062756B (zh)
AR (1) AR109823A1 (zh)
AU (1) AU2017340690B2 (zh)
BR (1) BR112019006985B1 (zh)
CL (1) CL2019000895A1 (zh)
CO (1) CO2019003391A2 (zh)
ES (1) ES2877814T3 (zh)
IL (1) IL265782B (zh)
MX (1) MX2019004032A (zh)
PH (1) PH12019500740A1 (zh)
TW (1) TWI759333B (zh)
UY (1) UY37433A (zh)
WO (1) WO2018065292A1 (zh)
ZA (1) ZA201902791B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015121136A1 (de) * 2014-02-17 2015-08-20 Bayer Cropscience Ag 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN105358555A (zh) * 2013-07-01 2016-02-24 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
WO2016124557A1 (de) * 2015-02-05 2016-08-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2820062A (en) 1954-08-11 1958-01-14 Pure Oil Co Preparation of organic thiols
US5576335A (en) 1994-02-01 1996-11-19 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Urea derivatives and their use as ACAT inhibitors
PA8535601A1 (es) 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
FR2844726B1 (fr) 2002-09-25 2004-12-03 Atofina Procede catalytique de fabricaton de mercaptans a partir de thioethers
FR2844794B1 (fr) 2002-09-25 2004-12-03 Atofina Procede catalytique de fabrication d'alkylmercaptans par addition d'hydrogene
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP1803712B1 (en) 2004-10-20 2015-12-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
AU2005316668B2 (en) 2004-12-13 2012-09-06 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Pyrido pyrimidinones, dihydro pyrimido pyrimidinones and pteridinones useful as RAF kinase inhibitors
JP4871290B2 (ja) 2005-10-06 2012-02-08 日本曹達株式会社 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
US20100234604A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Xin Linghu Process for Making Substituted Aryl Sulfone Intermediates
WO2010125985A1 (en) 2009-04-28 2010-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
KR20130132775A (ko) 2010-08-31 2013-12-05 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 유해 생물 방제제
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
WO2012061926A1 (en) 2010-11-08 2012-05-18 Zalicus Pharmaceuticals Ltd. Bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds as calcium channel blockers
TW201242962A (en) 2010-12-01 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and use for pest control thereof
BR112013016022B1 (pt) 2010-12-24 2019-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste.
TWI589570B (zh) * 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2870090A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9271500B2 (en) 2012-06-18 2016-03-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
UY35421A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112016000059B1 (pt) 2013-07-02 2020-12-29 Syngenta Participations Ag compostos heterociclos bi ou tricíclicos, composição compreendendo os referidos compostos, método para combater e controlar pragas, método para a proteção de material de propagação vegetal do ataque por pragas e material de propagação vegetal revestido com a referida composição
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
KR20160072155A (ko) 2013-10-17 2016-06-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
US9102654B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
EP3083643B1 (en) 2013-12-20 2019-02-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
AR099677A1 (es) 2014-03-07 2016-08-10 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterocíclico fusionado y su uso para el control de plagas
KR102292928B1 (ko) 2014-06-26 2021-08-25 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 축합 헤테로사이클릭 화합물의 제조 방법
WO2015198859A1 (ja) 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
BR112017000269B1 (pt) 2014-07-08 2020-06-02 Syngenta Participations Ag Derivados de heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre
EP2977374A1 (en) 2014-07-21 2016-01-27 Université de Strasbourg Molecules presenting dual emission properties
BR112017002407B1 (pt) 2014-08-07 2021-11-23 Syngenta Participations Ag Derivados de heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre
EP3180341B1 (en) 2014-08-12 2022-04-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
US10081641B2 (en) 2014-08-21 2018-09-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6695861B2 (ja) 2014-08-25 2020-05-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2016039441A1 (ja) 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016039444A1 (ja) 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112017005122A2 (pt) 2014-09-16 2018-07-31 Syngenta Participations Ag derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre.
WO2016046071A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016058928A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017007510A2 (pt) 2014-10-16 2018-06-19 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos tetracíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
UA121319C2 (uk) 2014-11-07 2020-05-12 Сінгента Партісіпейшнс Аг Пестицидно активні поліциклічні похідні з сірковмісними замісниками
WO2016096584A1 (en) 2014-12-17 2016-06-23 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
ES2729984T3 (es) 2014-12-31 2019-11-07 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos activos como plaguicida que contienen sustituyentes de azufre
BR112017015514B1 (pt) 2015-01-19 2022-08-30 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos ativos com substituintes contendo enxofre ativo em termos pesticidas, composição pesticida e métodos para controle de pragas e proteção de sementes do ataque por pragas
TWI696612B (zh) 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
WO2016125621A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016125622A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
WO2017025419A2 (de) 2015-08-07 2017-02-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP6763396B2 (ja) 2015-11-05 2020-09-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
JP2019503342A (ja) * 2015-11-16 2019-02-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
WO2018202501A1 (de) 2017-05-02 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105358555A (zh) * 2013-07-01 2016-02-24 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
EP3018130A1 (en) * 2013-07-01 2016-05-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and pest control use thereof
WO2015121136A1 (de) * 2014-02-17 2015-08-20 Bayer Cropscience Ag 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2016124557A1 (de) * 2015-02-05 2016-08-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
AR109823A1 (es) 2019-01-23
KR102477315B1 (ko) 2022-12-13
PH12019500740A1 (en) 2019-12-02
CO2019003391A2 (es) 2019-04-12
BR112019006985B1 (pt) 2023-02-07
CL2019000895A1 (es) 2019-08-23
ES2877814T3 (es) 2021-11-17
EP3523299A1 (de) 2019-08-14
BR112019006985A2 (pt) 2019-09-03
TW201827427A (zh) 2018-08-01
IL265782A (en) 2019-06-30
JP6994504B2 (ja) 2022-01-14
CN110062756A (zh) 2019-07-26
JP2019532955A (ja) 2019-11-14
AU2017340690B2 (en) 2021-05-20
MX2019004032A (es) 2019-07-04
KR20190057137A (ko) 2019-05-27
WO2018065292A1 (de) 2018-04-12
US11339155B2 (en) 2022-05-24
IL265782B (en) 2021-07-29
AU2017340690A1 (en) 2019-04-18
ZA201902791B (en) 2020-12-23
UY37433A (es) 2018-04-30
EP3523299B1 (de) 2021-04-14
US20200048246A1 (en) 2020-02-13
TWI759333B (zh) 2022-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108430986B (zh) 作为有害生物控制剂的稠合双环杂环衍生物
CN107810188B (zh) 作为害虫防治剂和中间体产物的稠合双环杂环衍生物
CN109996799B (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
CN110248941B (zh) 芳基或杂芳基取代的咪唑并吡啶衍生物及其作为农药的用途
CN112189011A (zh) 作为农药的杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物
CN111989323A (zh) 作为农药的n-(环丙基甲基)-5-(甲基磺酰基)-n-{1-[1-(嘧啶-2-基)-1h-1，2，4-三唑-5-基]乙基}苯甲酰胺衍生物及相应的吡啶甲酰胺衍生物
CN110382485B (zh) 作为害虫防治剂的杂环烯衍生物
CN111433215B (zh) 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
CN109689662B (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
JP2019529429A (ja) ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン誘導体及びそれの殺有害生物剤としての使用
CN110312718B (zh) 作为害虫防治剂的杂环烯衍生物
JP2019535750A (ja) 殺有害生物剤としての２−［３−（アルキルスルホニル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体及び類似化合物
CN111108106B (zh) 作为害虫防治剂的杂环衍生物
JP6892452B2 (ja) 有害生物防除剤としての置換イミダゾリル−カルボキサミド類
CN111741958A (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
CN110691781A (zh) 用作杀虫剂的介离子咪唑并吡啶
CN113710669A (zh) 作为农药的稠合双环杂环衍生物
CN110637019B (zh) 作为有害物防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
CN113727983A (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
CN111886238A (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
JP2019524793A (ja) 有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）としての置換された２−複素環イミダゾリル−カルボキサミド類
CN112912377A (zh) 作为害虫防治剂的杂环衍生物
CN112368280B (zh) 作为害虫防治剂的杂环衍生物
CN110573513B (zh) 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合双环杂环衍生物
CN115715290A (zh) 作为农药的2-(杂)芳基取代的稠杂环衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant