BR112019006985A2 - derivados de heterocíclicos fundidos bicíclicos substituídos por 2-(het)arila como pesticidas - Google Patents

Abstract

a invenção se refere a novos compostos da fórmula (i) (i) nos quais r1, r2, r3, r4, r5, r6, r7, r8, a1, a2, a3 e n possuem os significados determinados anteriormente, para seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para o controle de pragas animais e para os processos e os intermediários para sua preparação.

Description

DERIVADOS DE HETEROCÍCLICOS FUNDIDOS BICÍCLICOS SUBSTITUÍDOS POR 2—(HET)ARILA COMO AGENTES DE CONTROLE DE PRAGAS [001] A presente invenção se refere a novos derivados de heterociclicos fundidos biciclicos substituídos por 2(het)arila da fórmula (I), para a utilização dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para o controle de pragas animais, particularmente artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos, e para os processos e os intermediários para a preparação dos mesmos.

[002] Derivados de heterociclicos fundidos que possuam propriedades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, em WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/000715, WO 2015/121136, WO

2015/133603, WO 2015/198859, WO 2015/002211, WO 2015/071180, WO 2015/091945, WO 2016/005263, WO 2015/198817,WO

2016/020286, WO 2016/023954, WO 2016/026848, WO 2016/030229, WO 2016/039441, WO 2016/039444, WO 2016/041819,WO

2016/046071, WO 2016/058928, WO 2016/059145, WO 2016/071214, WO 2016/096584, WO 2016/107831, WO 2016/116338,WO

2016/121997, WO 2016/124563, WO 2016/12457, WO 2016/125621, WO 2016/125622, WO 2017/025419.

[003] Não obstante, alguns dos compostos ativos já conhecidos dos documentos apresentam desvantagens no uso, seja pelo fato de que tenham somente uma reduzida faixa de aplicação ou porque não possuem satisfatória atividade inseticida ou acaricida.

[004] Novos derivados de heterociclicos fundidos biciclicos substituídos por 2-(het)arila foram agora

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2/164 encontrados, e os mesmos apresentam vantagens sobre os compostos já conhecidos, exemplos das quais são melhores propriedades biológicas ou ambientais, uma ampla variedade de métodos de aplicação, atividade inseticida ou acaricida otimizada, e também boa compatibilidade com plantas cultivadas. Os derivados de heterociclicos fundidos biciclicos substituídos por 2-(het)arila podem ser usados em combinação com outros agentes para melhorar a eficácia, especialmente contra insetos que sejam difíceis de controlar.

[005] A presente invenção desta forma disponibiliza novos compostos da fórmula (I)

[006] nos quais (configuração 1)

A¹ corresponde a nitrogênio, =N⁺ (O~) - ou =C(R⁴)-,

A² corresponde a -N(R⁵)-, oxigênio ou enxofre,

A³ corresponde a oxigênio ou enxofre,

R¹ corresponde a (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -haloalquila, (Ci-Ce) -cianoalquila, (Ci-Ce) -hidroxialquila, (CiCe) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2-Ce) -oxialquenila- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce)-halo-oxi-alquenila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)halo-alquenila, (C2-Ce) -cianoalquenila, (C2-Ce) -alquinila, (C2-Ce) -oxialquinila- (Ci-Ce) -alquila, (C2-Ce) -halo-oxialquinila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)-halo-alquinila, (C2-Ce)cianoalquinila, (Cs-Cs) -cicloalquila, (Cs-Cs) -cicloalquilaPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 8/195

3/164 (Cs^-Cs) -cicloalquila, (Ci-Ce) -aquil- (Cs-Cs) -cicloalquila, halo-(Cs-Cs)-cicloalquila, amina, (Ci-Ce) -alquil-amina, di(Ci-Ce)-aquil-amina, (C3-C8) -ciclo-alquil-amina, (Ci-Ce)alquil-carbonil-amina, (Ci-Ce) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquil-sulf inil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce)halo-alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilcarbonil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilcarbonil- (Ci-Ce) alquila, (CiCe) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxicarbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-sulfonil-amina, aminasulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonil(Ci-Ce) -alquila, di- (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonil- (Ci-Ce) a 1 qu i 1 a, ou corresponde a (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Cs-Ce) alquenila, (Cs-Ce) -alquinila, (Cs-Cs)-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de arila, hetarila e heterociclico, onde arila, hetarila ou heterociclico podem cada um, opcionalmente, ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amina, carboxi, carbamoil, amino-sulfonila. (Ci-Ce)-alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) halo-alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe)-alquil-sulf inila, (Ci-Ce) -alquilsulf onila . (Ci-Ce)^- alquilsulf imino, (Ci-Ce)-alquilsulfimino-(Ci-Ce)-alquila, (CiPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 9/195

4/164

Ce) -alquilsulfimino- (C2-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alquilsulfoximina, (Ci-Ce) -alquil-sulfoximina- (Ci-Ce) -alquila, (CiCe) -alquil-sulfoximina- (C2-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) alcóxi-carbonila, (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (C3-Ce)-trialquil-silila e bencil, ou

R¹ corresponde a arila, hetarila ou heterociclico, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amina, carboxil, carbamoil, (Ci-Ce) -alquila, (Cs-Cs)-cicloalquila, (Ci-Ce)-alcoxi, (Ci-Ce)-halo-alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce)-alquilatio, (Ci-Ce) -alquil-sulf inila, (Ci-Ce)alquilsulf onila . (Ci-Ce) -alquilsulf imino, (Ci-Ce)alquilsulf imino- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfimino(C2-Ce)-alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alquil-sulfoximina, (CiCe) -alquil-sulfoximina- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfoximina- (C2-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alcóxicarbonila, (Ci-Ce)-alquil-carbonila, (Cs-Ce) -tri-alquilsilila, (=0) (somente no caso de heterociclico) e (=0)2 (somente no caso de heterociclico),

R², R³, R⁴ e R⁶ independentemente um do outro, correspondem a hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amina, SCN, tri- (Ci-Ce) -alquilsilila, (Cs-Cs)cicloalquila, (Cs-Cs)-cicloalquila-(Cs-Cs)-cicloalquila, (CiCe) -alquil- (Cs-Cs) -cicloalquila, halo- (Cs-Cs) -cicloalquila, (Ci-Ce)-alquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, (Ci-Ce) -cianoalquila, (Ci-Ce)-hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Ce) -alcoxi, (CiCe) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (Cs-Ce) -alquenila, (Cs-Ce) -halo-alquenila, (Cs-Ce)cianoalquenila, (Cs-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -halo-alquinila,

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5/164 (C2-Ce) -cianoalquinila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce) -cianoalcoxi, (Ci-Ce) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -alquilidroxiamina, (Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -aquil- (Ci-Ce) -alcoxiamina, (CiCe)-halo-alquil-(Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe)-halo-alquilatio, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-sulfinila, (Ci-Ce) -halo-alquil-sulf inila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfinila, (Ci-Ce) -alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce)alquilsulf onila . (Ci-Ce) -halo-alquilsulf onila . (Ci-Ce)alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfonila, (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfoniloxi, (Ci-Ce) -alquilcarbonila, (Ci-Ce) -alquil-tiocarbonila, (Ci-Ce) -halo-alquilcarbonila, (Ci-Ce) -alquilcarboniloxi, (Ci-Ce)-alcbxicarbonila, (Ci-Ce)-halo-alcbxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminotiocarbonila, di- (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, di-(Ci-Ce)alquil-amino-tiocarbonila, (C2-Ce)-alquenil-aminocarbonila, di- (C2-Ce) -alquenil-amino-carbonila, (Cs-Cs) ciclo-alquil-aminocarbonila, (Ci-Ce)-alquil-sulfonil-amina, (Ci-Ce)-alquil-amina, di- (Ci-Ce) -alquil-amina, aminosulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila. di-(Ci-Ce)alquil-amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-sulfoximina, aminotiocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-amino-tiocarbonila, di-(Ci-Ce)aquil-amino-tiocarbonila, (Cs-Cs)-ciclo-alquil-amina, NHCO(Ci-Ce)-alquila ( (Ci-Ce) -alquil-carbonil-amina) , SFs ou correspondem a arila ou hetarila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonilo possa, opcionalmente, estar

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6/164 presente e/ou onde os substituintes possíveis sejam, em cada caso, como a seguir: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amina, SCN, tri-(Ci-Ce)-alquilsilila, (CiC6)-alquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, (Ci-Ce) -cianoalquila, (CiCe) -hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2-Ce) -halo-alquenila, (C2-Ce)cianoalquenila, (C2-Ce) -alquinila, (C2-Ce) -halo-alquinila, (C2-Ce)-cianoalquinila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce) -cianoalcoxi, (Ci-Ce) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -alquilidroxiamina, (Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -alquil- (Ci-Ce) -alcoxiamina, (CiCe)-halo-alquil-(Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe)-halo-alquilatio, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-sulfinila, (Ci-Ce) -halo-alquil-sulf inila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfinila, (Ci-Ce) -alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce)alquilsulf onila . (Ci-Ce) -halo-alquilsulf onila . (Ci-Ce)alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulf onila . (Ci-Ce) -alquilsulf onil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfoniloxi, (Ci-Ce) -alquilcarbonila, (Ci-Ce) -halo-alquil-carbonila, (Ci-Ce)alquilcarboniloxi, (Ci-Ce) -alcóxi-carbonila, (Ci-Ce)-haloalcóxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce)-alquilaminocarbonila, di- (Ci-Ce) -aquil-aminocarbonila, (C2-Ce) alquenil-amino-carbonila, di- (C2-Ce) -alquenil-aminocarbonila, (Cs-Cs) -ciclo-alquil-aminocarbonila, (Ci-Ce)alquil-sulfonil-amina, (Ci-Ce) -alquil-amina, di-(Ci-Ce)alquil-amina, amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. di- (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila . (Ci-Ce)alquil-sulfoximina, amino-tiocarbonila, (Ci-Ce) -alquilPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 12/195

7/164 amino-tiocarbonila, di- (Ci-Ce)-alquil-amino-tiocarbonila, (Cs-Cs) -ciclo-alquil-amina,

R⁵ corresponde a (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -haloalquila, (Ci-Ce) -cianoalquila, (Ci-Ce) -hidroxialquila, (CiCe) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2-Ce) -oxialquenila- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce)-halo-oxi-alquenila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)halo-alquenila, (C2-Ce) -cianoalquenila, (C2-Ce) -alquinila, (C2-C6) -oxialquinila- (Ci-Ce) -alquila, (C2-Ce) -halo-oxialquinila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)-halo-alquinila, (C2-Ce)cianoalquinila, (C3-C8) -cicloalquila, (C3-C8) -cicloalquila(C3-C8) -cicloalquila, (Ci-Ce) -aquil- (C3-C8) -cicloalquila, halo- (C3-C8) -cicloalquila, (Ci-Ce) -alquilatio- (Ci-Ce) alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce)alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilsulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (CiCe) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) alcoxi- (Ci-Ce) -alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) alquilcarbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilcarbonil(Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, aminocarbonil(Ci-Ce)-alquila, (Ci-Ce) -alquil-amina- (Ci-Ce) -alquila, di(Ci-Ce)-alquil-amina-(Ci-Ce)-alquila ou (C3-C8) -ciclo-alquilamina- (Ci-Ce) -alquila,

R⁷ corresponde a hidrogênio ou corresponde a (Ci-Ce)alquila, (Ci-Ce)-alcoxi-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C6) -cicloalquila, (C3-C12)cicloalquil-(Ci-Ce)-alquila ou (C4-C12) -bicicloalquila, cada

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8/164 um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, (CiCeí-alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (CiC4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C2-Ce) -alcóxicarbonila, (C2-Ce) -alquil-carbonila, amina, (C1-C4) -alquilamina, di- (Ci-C4-alquila) amina, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina, um anel fenil ou um aromático com 3 ou 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, possam ser selecionados de um grupo que consiste de (Ci-Ce) -alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce)-halo-alquila, (C2-Ce) -halo-alquenila, (C2-Ce) -haloalquinila, (Cs-Ce)-halo-cicloalquila, halogênio, ciano, NO2, OH, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulf inila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4)halo-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)halo-alquilsulfonila . (C1-C4) -alquil-amina, di-(C1-C4alquila)amina, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina, (Ci-Cealquila)carbonila, (Ci-Ce-alcoxi)carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce-alquila)aminocarbonila, di- (C1-C4alquila)aminocarbonila, rs corresponde a amina ou (Ci-Ce) -alquil-amina, di(C1-C4) -alquil-amina, (C2-Ce) -alquenilamina, (C2-Ce)alcinilamino, (C3-C12) -ciclo-alquil-amina, (C3-C12)cicloalquila- (Ci-Ce) -alquil-amina, (C4-C12) -biciclo-alquilPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 14/195

9/164 amina ou hidrazina, cada um dos quais é opcionalmente monoou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente urn do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, amina, nitro, hidróxi, (C=O)OH, (Ci-Ce) alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onila . (C1-C4)alquilsulfimino, (C1-C4) -alquil-sulfoximina, (Cs-Ce)-alcóxicarbonila, (Cs-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alquiltiocarbonila, (Ci-Ce) -halo-alquil-carbonila, (Ci-Ce)-haloalquil-tiocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-carbonil-amina, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, di-(Ci-Ce) alquil-aminocarbonila, amino-tiocarbonila, (Ci-Ce) -alquilamino-tiocarbonila, di- (Ci-Ce)-alquil-amino-tiocarbonila, (Cs-Ce)-tri-alquil-silila, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)alquil-amina, (Cs-Ce)-ciclo-alquil-amina, amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila . di- (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. sulfonil-amina, (Ci-Ce) -alquil-sulfonil-amina, di-(Ci-Ce)-alquil-sulfonil-amina, um anel fenil ou aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo pode, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce) -alquila, (CsCe)-alquenila, (Cs-Ce) -alquinila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (CiCe)-halo-alquila, (Cs-Ce)-halo-alquenila, (Cs-Ce) -haloalquinila, (Cs-Ce)-halo-cicloalquila, halogênio, CN,

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10/164 (C=O)OH, NO2, OH, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (CiC4) -alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquilsulfonila. aminosulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila. di-(Ci-C6)alquil-amino-sulf onila . (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) alcóxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquil-aminocarbonila, tri-(CiC2)-alquilsilila, (conhecidas como radical não-ciclico conectado R⁸ de configuração 1) ou rs corresponde a aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado o qual está conectado através de um átomo de nitrogênio e onde os heteroátomos são selecionados de um grupo que consiste de N, S, O, onde em cada caso pelo menos um grupo carbonilo pode estar presente e/ou o heterociclo pode, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce) -alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2Ce)-alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce)-halo-alquila, (C2-C6)-halo-alquenila, (C2-Ce) -halo-alquinila, (Cs-Ce) -halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, NO2, OH, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4)-haloalquilatio, (C1-C4)-halo-alquil-sulf inila, (C1-C4) -haloalquilsulf onila. amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. di- (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila . amina, (C1-C4)

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11/164 alquil-amina, di-(C1-C4)-alquil-amina, (Cs-Ce)-ciclo-alquilamina, (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alcbxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, di-(Ci-C4)alquil-aminocarbonila, tri-(C1-C2) --alquilsilila, SFs, (conhecidas como radical cíclico conectado R⁸ de configuração 1) n corresponde a 0, 1 ou 2.

[007] Além disso, foi descoberto que os compostos da fórmula (I) têm uma muito boa eficácia como pesticidas, preferivelmente como inseticidas e/ou acaricidas, e adicionalmente, geralmente têm uma muito boa compatibilidade vegetal, particularmente em relação a plantas cultivadas.

[008] Os compostos, de acordo com a invenção, são definidos em termos gerais pela fórmula (I). Os substituintes preferidos ou conjuntos de radicais indicados na fórmula mencionados acima e abaixo são ilustrados doravante:

[009] Configuração 2:

A¹ preferentemente corresponde a nitrogênio, =N⁺(O~ )- ou =C(R⁴ ) -,

A² preferentemente corresponde a -N-R⁵, oxigênio ou enxofre,

A³ preferentemente corresponde a oxigênio ou enxofre,

R¹ preferentemente corresponde a (C1-C4)-alquila, (CiC4)-hidroxialquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4)-oxialquenila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -halo-oxi-alquenila- (CiC4)-alquila, (C2-C4) -halo-alquenila, (C2-C4) -cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -oxi-alquinila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -halo-oxi-alquinila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -haloPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 17/195

12/164 alquinila, (C2-C4) -cianoalquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (C3Ce) -cicloalquila- (Cs-Ce) -cicloalquila, (C1-C4) -aquil- (Cs-Ce) cicloalquila, halo- (Cs-Ce) -cicloalquila, (C1-C4) -alquilamina, di- (C1-C4) -alquil-amina, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina, (C1-C4) -alquil-carbonil-amina, (C1-C4) -alquilatio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) -halo-alquilatio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)alquil-sulf inil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) alquila, (C1-C4) -alquilcarbonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)halo-alquilcarbonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulf onil-amina, ou corresponde a (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcoxi, (C2-C4)alquenila, (C2-C4) -alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, cada urn dos quais é opcionalmente mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um qrupo que consiste de arila, hetarila e heterociclico, onde arila, hetarila e heterociclico podem cada um, opcionalmente, ser mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um qrupo que consiste de haloqênio, ciano, carbamoil, amino-sulfonila. (C1-C4) -alquila, (C3-C4)cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4)halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila. (C1-C4) -alquilsulfimino, ou

R¹ preferentemente corresponde a arila, hetarila ou heterociclico, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um qrupo que consiste de haloqênio, ciano, carbamoil, (CiC4)-alquila, (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)halo-alquila, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (CiC4)-alquil-sulf inila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4)

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 18/195

13/164 alquilsulfimino, (C1-C4) -alquil-sulfoximina, (C1-C4) -alquilcarbonila, (C3-C4)-tri-alquil-silila, (=0) (somente no caso de heterociclico) e (=0)2 (somente no caso de heterociclico),

R², R³, R⁴ e R⁶ independentemente urn do outro, preferentemente correspondem a hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amina, SCN, tri-(Ci-C4)alquilsilila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquila-(C3Ce) -cicloalquila, (C1-C4) -aquil- (C3-C6) -cicloalquila, halo(Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4) -hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi(C1-C4)-alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -halo-alquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -haloalquinila, (C2-C4) -cianoalquinila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)halo-alcoxi, (C1-C4) -cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) alcoxi, (C1-C4)-alquilidroxiamina, (C1-C4) -alcoxiamina, (CiC4) -aquil- (C1-C4) -alcoxiamina, (C1-C4) -halo-aquil- (C1-C4) alcoxiamina, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -alquilatio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquil-sulfinil-(CiC4)-alquila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4) -haloalquilsulf onila . (C1-C4) -alquilsulf onil- (C1-C4) -alquila, (CiC4) -alquilsulfoniloxi, (C1-C4) -alquil-carbonila, (C1-C4)halo-alquil-carbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4) -aquil-aminocarbonila, (C1-C4)alquil-sulfonil-amina, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)alquil-amina, amino-sulfonila. (C1-C4) -alquil-aminosulfonila. di- (C1-C4)-alquil-amino-sulfonila. aminotiocarbonila, NHCO- (C1-C4) -alquila ( (C1-C4) -alquil-carbonilamina), SFs ou correspondem a fenil ou hetarila, cada um dos quais é

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14/164 opcionalmente mono- ou disubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonilo possa, opcionalmente, estar presente e/ou onde os substituintes possíveis sejam, em cada caso, como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amina, (C1-C4)-alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C2C4)-alquenila, (C2-C4) -halo-alquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -halo-alquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4)-cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)alquilidroxiamina, (C1-C4) -alcoxiamina, (C1-C4) -aquil-(CiC4)-alcoxiamina, (C1-C4) -halo-aquil- (C1-C4) -alcoxiamina, (CiC4)-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -alquilatio(C1-C4)-alquila, (C1-C4) -alquil-sulf inila, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -alquil-sulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)-alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onila . (CiC4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) alquilsulfoniloxi, (C1-C4) -alquil-carbonila, (C1-C4)-haloalquil-carbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4) -alquil-aminocarbonila, (C1-C4)alquil-sulfonil-amina, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)alquil-amina, amino-sulfonila. (C1-C4) -alquil-aminosulfonila. di-(Ci-C4) -alquil-amino-sulfonila .

R⁵ pref erentemente corresponde a (C1-C4)alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalcoxi- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4)oxialquenila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -halo-oxi-alquenila(C1-C4)-alquila, (C2-C4) -halo-alquenila, (C2-C4)Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 20/195

15/164 cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -oxialquinila-(CiC4)-alquila, (C2-C4) -halo-alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Cs-Ce) -cicloalquila- (Cs-Ce) cicloalquila, (C1-C4) -aquil- (CsCe) cicloalquila, halo-(Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4)alquilatio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquilatio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) -alquil-sulf inil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)halo-alquil-sulf inil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquilsulfonil(C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilatio- (C1-C4) alquila ou (C1-C4) -alquilcarbonil- (C1-C4) -alquila,

R⁷ preferentemente corresponde a hidrogênio ou corresponde a (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (Cs-Ce) -alquenila, (Cs-Ce)-alquinila, (Cs-Ce)cicloalquila, (C3-C12) -cicloalquila- (Ci-Ce) -alquila ou (C4C12)-bicicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente monoou polissubstituido per substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente urn do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, (Ci-Ce) -alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (CsCe)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (CiC4)-alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulf onila . (Cs-Ce)-alcóxi-carbonila, (Cs-Ce) -alquilcarbonila, um anel fenil ou um aromático com 3 ou 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (CiCe)-alquila, (Cs-Ce)-alquenila, (Cs-Ce)-alquinila, (Cs-Ce)cicloalquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, (Cs-Ce) -halo-alquenila,

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 21/195

16/164 (C2-Ce) -halo-alquinila, (Cs-Ce) -halo-cicloalquila, halogênio, ciano, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (CiC4) -alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquilsulfonila. (Ci-Cealquila)carbonila, (Ci-Ce-alcoxi)carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce-alquila)aminocarbonila, di- (C1-C4alquila)aminocarbonila,

R⁸ preferentemente corresponde a amina ou (Ci-Ce)alquil-amina, di- (C1-C4) -alquil-amina, (C2-Ce) alquenilamina, (C2-Ce) -alcinilamino, (C3-C12) -ciclo-alquilamina, (C3-C12) -cicloalquila- (Ci-Ce) -alquil-amina, (C4-C12)biciclo-alquil-amina ou hidrazina, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido per substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente urn do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, amina, nitro, hidróxi, (C=0) OH, (Ci-Ce) -alquila, (C3-C6) -cicloalquila, (CiC4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)halo-alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)-haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4)-haloalquilsulf onila . (C2-Ce)-alcóxi-carbonila, (C2-Ce) -alquilcarbonila, (Ci-Ce) -halo-alquil-carbonila, (Ci-Ce)-alquilcarbonil-amina, aminocarbonila, (Ci-Ce)-alquilaminocarbonila, di- (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, (C1-C4)alquil-amina, di-(C1-C4)-alquil-amina, (C3-C6)-ciclo-alquilamina, amino-sulfonila . (Ci-Ce)-alquil-amino-sulfonila . di(Ci-Ce)-alquil-amino-sulf onila . sulf onil-amina, (Ci-Ce)alquil-sulfonil-amina, di- (Ci-Ce) -alquil-sulfonil-amina, um anel fenil ou aromático com 3 a 6 membros, heterociclo

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 22/195

17/164 saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)-alquenila, (C2-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce)-halo-alquila, (C2-Ce)-halo-alquenila, (C2-Ce) -haloalquinila, (Cs-Ce)-halo-cicloalquila, halogênio, ciano, (C=0) OH, NO2, OH, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (CiC4)-alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulf inila, (C1-C4)alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquilsulfonila. aminosulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila. di-(Ci-Ce)alquil-amino-sulf onila . (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce)alcóxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquil-aminocarbonila, (conhecida como radical não-ciclico conectado R⁸ de configuração 2) ou R⁸ além disso, preferentemente corresponde a aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, o qual está conectado através de um átomo de nitrogênio e onde os heteroátomos são selecionados de um grupo que consiste de N, S, 0, onde em cada caso pelo menos um grupo carbonilo possa, opcionalmente, estar presente e/ou o heterociclo pode, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (CiCe)-alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila, (Cs-Ce)Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 23/195

18/164 cicloalquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, (C2-Ce) -halo-alquenila, (C2-Ce) -halo-alquinila, (Cs-Ce) -halo-cicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH, NO2, OH, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4)halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)-halo-alquilsulfonila. aminosulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila. di-(Ci-Ce)alquil-amino-sulfonila. amina, (C1-C4)-alquil-amina, di-(CiC4)-alquil-amina, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina, (Ci-Ce) -alquilcarbonila, (Ci-Ce)-alcbxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce)alquil-aminocarbonil ou di-(C1-C4)-alquil-aminocarbonila, (conhecidas como radical cíclico conectado R⁸ de configuração 2) n preferentemente corresponde a 0, 1 ou 2.

[0010] Configuração 3:

A¹ particular preferência corresponde a nitrogênio ou =C (R⁴) -,

A² particular preferência corresponde a -N(R⁵)- ou oxigênio,

A³ particular preferência corresponde a oxigênio ou enxofre,

R¹ particular preferência corresponde a (C1-C4)alquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) halo-alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4) halo-alquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2C4) halo-alquinila, (Cs-Ce) cicloalquila, (C1-C4) -alquilatio(C1-C4)-alquila, (C1-C4) -alquil-sulf inil- (C1-C4) -alquila ou (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila,

R² particular preferência corresponde a hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (CiC4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquilPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 24/195

19/164 sulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila . (C1-C4)-halo-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulf inil ou (C1-C4) -haloalquilsulfonila.

R³ particular preferência corresponde a hidrogênio, halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4)halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4)halo-alquil-sulfinil ou (C1-C4) -halo-alquilsulfonila.

R⁴ particular preferência corresponde a hidrogênio, halogênio, ciano ou (C1-C4)-alquila,

R⁵ particular preferência corresponde a (C1-C4)alquila ou (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila,

R⁶ particular preferência corresponde a hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4)alquinila, (C1-C4) -halo-alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (CiC4)-aquil-(Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4)-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onil ou (C1-C4)alquil-carbonila,

R⁷ particular preferência corresponde a hidrogênio ou corresponde a (C1-C4) -alquila ou (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, (C1-C2) -halo-alquila, ciano, fenil e piridil, onde fenil e piridil podem cada um, opcionalmente, ser mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de (C1-C4)alquila, halogênio e ciano,

R⁸ particular preferência corresponde a amina ou (CiPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 25/195

20/164

C4) -alquil-amina, di- (C1-C4) -alquil-amina, (C2-Ce) alquenilamina, (C2-C4) -alcinilamino, (Cs-Ce) -ciclo-alquilamina ou hidrazina, cada um dos quais é opcionalmente monoou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, (C1-C4) -alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (CiC4)-alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)halo-alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)-haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4)-haloalquilsulfonila. (C1-C4) -alcóxi-carbonila, (C1-C4) -alquilcarbonila, (Ci-Ce)-halo-alquil-carbonila, (C1-C4)-alquilcarbonil-amina, aminocarbonila, (Ci-Ce)-alquilaminocarbonila, di- (Ci-Ce)-alquil-aminocarbonila, um anel fenil ou aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (C1-C4)-alquila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -halo-alquila, halogênio, ciano, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (CiC4)-alquil-sulf inila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4) -haloalquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila.

(conhecidas como radical não-ciclico conectado R⁸ de configuração 3) ou

R⁸ além disso, particular preferência corresponde a aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 26/195

21/164 parcialmente saturado o qual está conectado através de um átomo de nitrogênio e onde os heteroátomos são selecionados de um grupo que consiste de N, S, 0, onde, em cada caso, pelo menos um grupo carbonilo pode estar presente e/ou o heterociclo pode, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (C1-C4)-alquila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, halogênio, ciano, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (CiC4)-alquil-sulf inila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4) -haloalquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila.

(conhecidas como radical cíclico conectado R⁸ de configuração 3) n é ainda mais preferentemente, 0, 1 ou 2. [0011] Configuração 4:

A¹ de maneira muito particular, a preferência corresponde a nitrogênio ou =C(R⁴)-,

A² de maneira muito particular, a preferência corresponde a -N(R⁵)- ou oxigênio,

A³ de maneira muito particular, a preferência corresponde a oxigênio ou enxofre,

R¹ de maneira muito particular, a preferência corresponde a metil, etilo, n-propil, isopropil, ciclopropil, n-butilo, isobutilo, terc-butil, ciclobutilo, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, fluoroetil, difluoroetil, trifluoroetil, tetrafluoroetil ou pentafluoroetil,

R² preferência muito particular corresponde a

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 27/195

22/164 hidrogênio, metil, etilo, flúor, cloro, bromo, ciano, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, fluoroetil, difluoroetil, trifluoroetil, tetrafluoroetil, pentafluoroetil, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, didorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinil ou trifluorometilsulfonil,

R³ preferência muito particular corresponde a flúor, cloro, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, fluoroetil, difluoroetil, trifluoroetil, tetrafluoroetil, pentafluoroetil, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinil ou trifluorometilsulfonil,

R⁴ preferência muito particular corresponde a hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano,

R⁵ preferência muito particular corresponde a metil, etilo, isopropil, metoximetil ou metoxietil,

R⁶ preferência muito particular corresponde a hidrogênio,

R⁷ preferência muito particular corresponde a hidrogênio, metil, etilo, isopropil, terc-butil, metoximetil ou metoxietil,

R⁸ preferência muito particular corresponde a amina ou corresponde a metilamina, dimetilamina, etilamina, isopropilamina, dietilamina, metiletilamina, propilamina, metilpropilamina, etilpropilamina, metoxietilamina, cianoetilamina, metiotioetilamina, metil-sulfonilmetilamina, metil-sulfonil-etilamina, ciclopropilamina, ciclobutiloamina, metilciclopropilamina, metilciclobutiloamina, metilhidrazina, dimetilhidrazina, trimetilhidrazina ou fenilhidrazina,

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 28/195

23/164 (conhecidas como radical não-ciclico conectado R⁸ de configuração 4) ou

R⁸ além disso preferência muito particular corresponde a aziridinil, azetidinil, pirrolidinil, pirazolidinil, imidazolidinil, tiazolidinil, oxazolidinil, piperidinil, piperazinil, morfolinil, tiomorfolinil, pirrolidonil, imidazolidonil, triazolinonil, tetrazolinonil, piperidonil, pirrolil, pirazolil, triazolil,

imidazolil ou oxazolil	, ligado	através de um átomo	de
nitrogênio, em cada	caso	opcionalmente mono-	ou
disubstituido por substituintes	idênticos ou diferentes	de
um grupo que consiste de	metil, et	ilo, trifluorometil, flúor,
cloro, bromo e ciano,
(conhecidas como	radical	cíclico conectado R8	de

configuração 4) n preferência muito particular corresponde a 0, 1 ou 2 .

[0012] Configuração 5-1:

A1	mais	preferentemente, corresponde a	nitrogênio,
A2	mais	preferentemente, corresponde a	-N (R5) -,
A3	mais	preferentemente, corresponde	a oxigênio ou
enxofre,
R1	mais	preferentemente, corresponde a	etilo,
R2	mais	preferentemente, corresponde	a hidrogênio,

metil ou trifluorometil,

R³ mais preferentemente, corresponde a trifluorometil, pentafluoroetil, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinil ou trifluorometilsulfonil,

R⁵ mais preferentemente, corresponde a metil,

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24/164

R⁶ mais preferentemente, corresponde a hidrogênio,

R⁷ mais preferentemente, corresponde a hidrogênio ou metil,

R⁸ mais preferentemente, corresponde a amina, metilamina, dimetilamina, etilamina, isopropilamina, ciclopropilamina, metoxietilamina, cianoetilamina, metiotioetilamina, metil-sulfonil-metilamina ou metilsulfonil-etilamina,

(conhecidas como radical	não-cíclico	conectado R8 de
configuração 5-1) n mais preferentemente,	corresponde	a 0, 1 ou 2.
[0013] Configuração 5-2: A1 mais preferentemente,	corresponde	a nitrogênio,
A2 mais preferentemente,	corresponde	a -N(R5)-,
A3 mais preferentemente,	corresponde	a oxigênio,
R1 mais preferentemente,	corresponde	a etilo,

R² mais preferentemente, corresponde a hidrogênio, metil ou trifluorometil,

R³ mais preferentemente, corresponde a trifluorometil, pentafluoroetil, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinil ou trifluorometilsulfonil,

R5	mais	preferentemente,	corresponde	a	metil,
r6	mais	preferentemente,	corresponde	a	hidrogênio,
R7	mais	preferentemente,	corresponde	a	hidrogênio ou
metil,
R8	mais	preferentemente	, corresponde a amina,
metilamina,	dimetilamina, etilamina,	isopropilamina,

ciclopropilamina, metoxietilamina, cianoetilamina, metiotioetilamina, metil-sulfonil-metilamina ou metilsulfonil-etilamina,

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25/164 (conhecidas como radical não-ciclico conectado R⁸ de configuração 5-2)

R⁸ além disso mais preferentemente, corresponde a pirrolidinil, ligado através de um átomo de nitrogênio, ou corresponde a pirazolil, ligado através de um átomo de nitrogênio e opcionalmente monosubstituido por bromo, (conhecidas como radical cíclico conectado R⁸ de configuração 5-2) n mais preferentemente, corresponde a 0, 1 ou 2.

[0014] Configuração 6-1:

A1	corresponde	especialmente	a	nitrogênio,
A2	corresponde	especialmente	a	-N- (R5) -,
A3	corresponde	especialmente	a	oxigênio,
R1	corresponde	especialmente	a	etilo,
R2	corresponde	especialmente	a	hidrogênio,
R3	corresponde	especialmente	a	trifluorometil,
R5	corresponde	especialmente	a	metil,
r6	corresponde	especialmente	a	hidrogênio,
R7	corresponde	especialmente	a	hidrogênio,
R8	corresponde	especialmente	a	metilamina (-NHCH3) ,

etilamina (-NHCH2CH3) , isopropilamina (-NH1C3H7) , metoxietilamina (-NHCH2CH2OCH3) , cianoetilamina (NHCH2CH2CN) , metiotioetilamina (-NHCH2CH2SCH3) , metilsulfonil-met ilamina (-NHCH2CH2SOCH3) ou met il-sulf oniletilamina (-NHCH2CH2SO2CH3) , (conhecidas como radical não-ciclico conectado R⁸ de configuração 6-1), ncorresponde especialmente a 2. [0015] Configuração 6-2: A¹ corresponde especialmente a nitrogênio,

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26/164

A2	corresponde	especialmente	a	-N- (R5) -,
A3	corresponde	especialmente	a	oxigênio,
R1	corresponde	especialmente	a	etilo,
R2	corresponde	especialmente	a	hidrogênio ou metil,
R3	corresponde	especialmente	a	trifluorometil,
R5	corresponde	especialmente	a	metil,
r6	corresponde	especialmente	a	hidrogênio,
R7	corresponde	especialmente	a	hidrogênio ou metil,
R8	corresponde	especialmente	a	metilamina (-NHCH3)

etilamina (-NHCH2CH3) , isopropilamina (-NHÍC3H7) , metoxietilamina (-NHCH2CH2OCH3) , cianoetilamina (NHCH2CH2CN) , metiotioetilamina (-NHCH2CH2SCH3) , metilsulfonil-metilamina (-NHCH2CH2SOCH3) , metil-sulfoniletilamina (-NHCH2CH2SO2CH3) ou dimetilamina (-N(CH3)2), (conhecidas como radical não-cíclico conectado R⁸ de configuração 6-2), ou

R⁸ além disso corresponde especialmente a pirrolidinil, ligado através de um átomo de nitrogênio, ou corresponde a pirazolil, ligado através de um átomo de nitrogênio e opcionalmente monosubstituido por bromo, (conhecidas como radical cíclico conectado R⁸ de configuração 6-2) ncorresponde especialmente a 2.

[0016]	Configuração 6-3:
A1	corresponde especialmente a nitrogênio,
A2	corresponde especialmente a -N-(R5)-,
A3	corresponde especialmente a oxigênio,
R1	corresponde especialmente a etilo,
R2	corresponde especialmente a hidrogênio ou metil

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27/164

R³ corresponde especialmente a trifluorometil

R⁵ corresponde especialmente a metil r6 corresponde especialmente a hidrogênio corresponde especialmente a hidrogênio ou metil corresponde especialmente a metilamina (-NHCH3) etilamina (-NHCH2CH3) isopropilamina (-NHÍC3H7) metoxietilamina (-NHCH2CH2OCH3) cianoetilamina

NHCH2CH2CN) , metiotioetilamina (-NHCH2CH2SCH3) , metilsulfonil-metilamina (-NHCH2CH2SOCH3) metil-sulfoniletilamina (-NHCH2CH2SO2CH3) ou dimetilamina (-NfCtbh), (conhecidas como radical não-cíclico conectado R⁸ de configuração 6-3), ou além disso corresponde especialmente pirrolidinil, ligado através de um átomo de nitrogênio, da fórmula abaixo:

ou corresponde a pirazolil, ligado através de átomo de nitrogênio e monosubstituído por bromo, da fórmula:

(conhecidas como radical cíclico conectado R⁸ de configuração 6-3) .

ncorresponde especialmente a 2.

[0017] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I) nos quais R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, A¹, A², A³ e n possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3)

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 33/195

28/164 ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a radical não-cíclico conectado.

[0018] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I) nos quais R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, A¹, A², A³ e n possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-2) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a radical cíclico conectado.

[0019] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-A)

R¹ /

onde A¹, A³, R¹, R², R⁷, R⁸ e n possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3).

[0020] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-A)

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29/164

R¹ /

onde A¹, A³, R¹, R², R⁷, R⁸ e n possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a radical não-ciclico conectado.

[0021] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-A)

onde A¹, A³, R¹, R², R⁷, R⁸ e n possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-2) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a radical cíclico conectado.

[0022] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-B) ch₂ch₃

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30/164 [0023] onde A³, R⁷ e R⁸ possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (52) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3).

[0024] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-B) ch₂ch₃

onde A³, R⁷ e R⁸ possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (63), onde R⁸ somente pode corresponder a radical não-ciclico conectado.

[0025] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-B) ch₂ch₃

onde A³, R⁷ e R⁸ possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-2) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a

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31/164 radical cíclico conectado.

[0026] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-C) _zCH₂CH₃

onde R², R⁷ e R⁸ possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (63) .

[0027] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-C) _zCH₂CH₃

onde R², R⁷ e R⁸ possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (63), onde R⁸ somente pode corresponder a radical não-cíclico conectado.

[0028] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-C)

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32/164 _zCH₂CH₃

onde R², R⁷ e R⁸ possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-2) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a radical cíclico conectado.

[0029] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-D)

R¹

onde R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, A¹, A², A³ e n possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3).

[0030] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-D)

onde R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, A¹, A², A³ e n possuem

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33/164 os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a radical não-ciclico conectado.

[0031] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-D)

onde R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, A¹, A², A³ e n possuem os significados descritos acima, particularmente os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5-2) ou configuração (6-2) ou configuração (6-3), onde R⁸ somente pode corresponder a radical cíclico conectado.

[0032] Nas definições preferidas, salvo disposição em contrário, halogênio é selecionado do grupo conformado por flúor, cloro, bromo e iodo, preferentemente por sua vez do grupo de flúor, cloro e bromo, arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionado do grupo conformado por fenil, bencil, naftil, antril, fenantrenil, e é preferentemente, por sua vez, fenil, hetarila (sinônimo de heteroarila, incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, hetarilalquila) é selecionado do grupo conformado por furil, tienil, pirrolil,

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34/164 pirazolil, imidazolil, triazolil, oxazolil, isoxazolil, tiazolil, isotiazolil, 1,2,3-oxadiazolil, 1,2,4oxadiazolil, 1,3,4-oxadiazolil, 1,2,5-oxadiazolil, 1,2,3tiadiazolil, 1,2,4-tiadiazolil, 1,3,4-tiadiazolil, 1,2,5tiadiazolil, tetrazolil, piridil, pirimidil, piridazinil, pirazinil, 1,2,3-triazinil, 1,2,4-triazinil, 1,3,5triazinil, benzofuril, benzisofuril, benzotienil, benzisotienil, indolil, isoindolil, indazolil, benzotiazolil, benzisotiazolil, benzoxazolil, benzisoxazolil, benzimidazolil, 2,1,3-benzoxadiazola, quinolinil, isoquinolinil, cinnolinil, ftalazinil, quinazolinil, quinoxalinil, naftiridinil, benzotriazinil, purinil, pteridinil e indolizinil, heterocíclico é um anel saturado com 4, 5 ou 6 membros que se caracteriza pelo fato de conter 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio e/ou um átomo de enxofre, por exemplo, azetidinil, pirrolidinil, piperidinil, oxetanil, tetrahidrofuranoil, tetrahidropiranil, dioxanil, tietanil, tetrahidrotiofenil, tetrahidrotiopiranil, piperazinil, morfolinil e tiomorfolinil.

[0033] Nas definições particularmente preferidas, exceto disposição em contrário, halogênio é selecionado do grupo conformado por flúor, cloro, bromo e iodo, preferentemente, por sua vez, do grupo de flúor, cloro e bromo, arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionado do grupo conformado por fenil, bencil, naftil, antril, fenantrenil, e é preferentemente, por sua vez, fenil, hetarila (incluindo como parte de uma unidade maior, por

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35/164 exemplo, hetarilalquila) é selecionado de um grupo que consiste de piridil, pirimidil, pirazinil, piridazinil, pirazolil, imidazolil, triazolil, tiazolil e tetrazolil, heterocíclico é selecionado de um grupo que consiste de oxetanil, tetrahidrofuril e piperazinil.

[0034] No contexto da presente invenção, a menos que seja definido de maneira diferente em outro lugar, o termo alquila, seja por si mesmo ou em combinação com outros termos, por exemplo, halo-alquila, se entende como significando um radical de um grupo de hidrocarbonetos alifáticos saturados os quais tenham de 1 a 12 átomos de carbono e podem ser ramificados ou não ramificados. Exemplos de radicais Ci-Ci2-alquila são metil, etilo, n-propil, isopropil, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butil, npentil, isopentil, neopentil, terc-pentil, 1-metilbutilo, 2metilbutilo, 1-etilpropil, 1,2-dimetilpropil, hexil, nheptil, n-octil, n-nonil, n-decil, n-undecil e n-dodecil. Entre os mesmos radicais alquila, é dada especial preferência aos radicais Ci-Ce-alquila. Particular preferência é concedida aos radicais Ci-Cé-alquila.

[0035] De acordo com a invenção, a menos que seja definido de maneira diferente em outro lugar, o termo alquenila, seja por si mesmo ou em combinação com outros termos, se entende como significando um radical de cadeia linear ou ramificado C2-Ci2-alquenila, os quais tenham pelo menos, uma ligação dupla, por exemplo, vinil, alila, 1propenil, isopropenil, 1-butenil, 2-butenil, 3-butenil, 1,3butadienil, 1-pentenil, 2-pentenil, 3-pentenil, 4-pentenil,

1,3-pentadienil, 1-hexenil, 2-hexenil, 3-hexenil, 4-hexenil, 5-hexenil e 1,4-hexadienil. Entre os mesmos, é dado

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36/164 preferência aos radicais Cs-Ce-alquenila e especial preferência aos radicais Cs-Cé-alquenila.

[0036] De acordo com a invenção, a menos que seja definido de maneira diferente em outro lugar, o termo alquinila, seja por si mesmo ou em combinação com outros termos, se entende como significando um radical de cadeia linear ou ramificado Cs-Cis-alquinila, os quais tenham, pelo menos, uma ligação tripla, por exemplo, etinil, 1-propinil e propargil. Entre os mesmos, é dado preferência aos radicais Cs-Ce-alquinila e especial preferência aos radicais C3-C4-

alquinila. 0	radical	alquinila também pode	conter	pelo	menos
uma ligação dupla. [0037] De acordo	com a invenção, a	menos	que	seja
definido de	maneira	diferente em outro	lugar	, o	termo

cicloalquila, seja por si mesmo ou em combinação com outros termos, se entende como significando um radical C3-C8cicloalquila, por exemplo, ciclopropil, ciclobutilo, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil e ciclooctil. Entre os mesmos, é dado preferência aos radicais Cs-Ce-cicloalquila.

[0038] O termo alcoxi, seja por si mesmo ou em combinação com outros termos, por exemplo, halo-alcoxi, no presente caso se entende como significando um radical 0alquila, onde o termo alquila é conforme foi definido anteriormente.

[0039] Radicais de halogênio substituído, por exemplo, halo-alquila, são mono- ou polihalogenados, até o número máximo de substituintes possíveis. No caso de polihalogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Halogênio aqui é flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmente flúor, cloro ou bromo.

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37/164 [0040] Salvo disposição em contrário, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono- ou polissubstituídos, onde os substituintes no caso de polissubstituições podem ser os mesmos ou diferentes.

[0041] As definições ou ilustrações dos radicais determinadas em termos gerais ou definidas dentro de faixas de uma preferência são aplicáveis de forma correspondente a produtos finais e a matérias-primas e os intermediários. As mesmas definições de radicais podem ser combinadas com uma outra conforme desejado, ou seja, incluindo combinações entre os limites respectivos de uma preferência.

[0042] A preferência de acordo com a invenção é dada usando compostos da fórmula (I) os quais contêm uma combinação dos significados relacionados acima como sendo preferidos.

[0043] Especial preferência de acordo com a invenção é dada usando os compostos da fórmula (I) os quais contêm a combinação dos significados relacionados acima como sendo particularmente preferidos.

[0044] De acordo com a invenção, é dado preferência muito especial ao uso de compostos da fórmula (I) os quais contêm a combinação das definições relacionadas acima como sendo muito particularmente preferidos.

[0045] Mais a preferência de acordo com a invenção é dada usando compostos da fórmula (I) os quais contêm a combinação dos significados relacionados acima como sendo mais preferível.

[0046] De acordo com a invenção, são especialmente usados compostos da fórmula (I) os quais contêm a combinação dos significados relacionados acima como sendo especialmente

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38/164 enfatizado .

[0047] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem assumir a forma de isômeros geométrica e/ou opticamente ativos ou combinações de isômeros correspondentes em diferentes composições. Os mesmos éstereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diasterômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção desta forma se caracteriza pelo fato de abranger éstereoisômeros puros e quaisquer combinações desejadas dos mesmos isômeros.

[0048] Os inovadores compostos da fórmula (I) podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esquemas:

PROCESSO A

W w (VIS)

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FL ,R S Λ

HQ R^s Q^^R® (XVt) A' A® (XV8)

H-H

ÍW R^?/

S') [0049] Os radicais R¹, R², R³, R⁶, R⁷, R⁸, A¹, A² e A³ possuem os significados descritos acima e X¹ e X² correspondem a halogênio.

Passo a) [0050] Os compostos da formula (VIII) podem ser preparados em analogia ao processo descrito na US5576335 pela reação dos compostos da fórmula (II) com um ácido carboxilico da fórmula (VII) na presença de um agente condensador ou uma base.

[0051] Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos, por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na US2003/69257 ou WO 2006/65703.

[0052] O ácido carboxilico da fórmula (VII) está comercialmente disponíveis ou pode ser preparado pelos métodos conhecidos, por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na US2010/234604, WO 2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 50235026.

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40/164 [0053] A reação dos compostos da formula (II) com o ácido carboxílico da formula (VII) pode ser feita pura ou em urn solvente, sendo dado preferência para conduzir a reação em um solvente escolhido entre os solventes habituais que sejam inertes sob as condições prevalecentes de reação. É dado preferência aos éteres, por exemplo, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilos, por exemplo, acetonitrilo ou propionitrilo; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[0054] Os agentes condensadores adequados são, por exemplo, carbodiimidas tais como 1-(3-dimetilamino-propil)-

3-hidrocloreto de etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3diciclohexilcarbodiimida.

[0055] As bases adequadas são as bases inorgânicas que são tipicamente usadas nessas reações. A preferência é dada usando bases selecionada através do exemplo de um grupo que consiste de acetatos, fosfatos, carbonates e carbonates de hidrogênio de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos. Uma preferência especial é determinada aqui para acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.

[0056] A reação pode ser feita sob pressão reduzida, à pressão normal ou sob pressão elevada e a temperaturas de 0°C a 180°C; preferentemente, a reação é levada a cabo à

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41/164 pressão normal e temperaturas de 20 a 140°C.

Passo b) [0057] Os compostos da fórmula (IX) podem ser preparados pela condensação dos intermediários da fórmula (VIII), por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na WO 2012/86848.

[0058] A conversão para compostos da fórmula (IX) pode ser feita pura ou em um solvente, sendo dado preferência para conduzir a reação em um solvente escolhido entre solventes habituais que sejam inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos éteres, por exemplo, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2dimetoxietano, terc-butil metil éter; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilos, por exemplo, acetonitrila ou propionitrilo; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,Ndimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[0059] A reação pode ser levada a cabo na presença de um agente condensador, um ácido, uma base ou a agente de cloração.

[0060] Exemplos dos agentes condensadores adequados são carbodiimidas tais como 1-(3-dimetilamino-propil)-3hidrocloreto de etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3diciclohexilcarbodiimida; anidridos tais como anidrido acético, trifluoroanidrido acético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um azo diester, por exemplo,

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42/164 ácido dietilazodicarboxílico.

[0061] Exemplos de ácidos adequados quais podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos tais como ácido para-tolueno sulfônico; ácido carboxílicos tais como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos.

[0062] Exemplos das bases adequadas são nitrogênio ou heterociclos tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; as bases inorgânicas tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[0063] Um exemplo de um agente de cloração adequado é o oxicloreto de fósforo.

[0064] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão normal ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0°C a 200°C.

Passo c) [0065] Os compostos da fórmula (XI) podem ser preparados pela reação dos compostos da fórmula (IX) com os compostos da fórmula (X) na presença de uma base.

[0066] Os derivados de mercaptano da fórmula (X), por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos, por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.

[0067] A conversão para compostos da fórmula (XI) pode ser feita pura ou em um solvente, sendo dado preferência para conduzir a reação em um solvente escolhido entre

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43/164 solventes habituais que sejam inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos éteres, por exemplo, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilos, por exemplo, acetonitrila ou propionitrilo; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N, N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou dimetilsulfóxido.

[0068] Exemplos das bases adequadas são as bases inorgânicas de um grupo que consiste de acetatos, fosfatos e carbonates de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. A preferência é determinada aqui para carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Além disso, bases adequadas são hidretos de metais alcalinos, por exemplo, hidreto de sódio.

[0069] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão normal ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0°C a 200°C.

Passo d) [0070] Os compostos da fórmula (XII) podem ser preparados pela oxidação dos compostos da fórmula (XI) . A oxidação é geralmente levada a cabo em um solvente escolhido entre solventes habituais os quais são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[0071] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzóico ou

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44/164 periodato de sódio.

[0072] A reação pode ser levada a cabo sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20°C a 120°C.

Passo e) [0073] Os compostos da fórmula (XIII) podem ser preparados pela oxidação dos compostos da fórmula (XII). A oxidação geralmente é levada a cabo em um solvente. É dado preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[0074] Exemplos de agentes oxidantes adeguados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzóico.

[0075] A reação pode ser levada a cabo sob pressão

reduzida,	à pressão atmosférica ou sob pre	ssão	elevada,	e a
temperaturas de -20°C a 120°C. Passo f) [0076] Os compostos da fórmula (XIII)	também pode	ser
preparado	em um processo de um único passo	pela	oxidação	dos

compostos da fórmula (XI). A oxidação é geralmente levada a cabo em um solvente. É dado preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[0077] Exemplos de agentes oxidantes adeguados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzóico.

[0078] A reação pode ser levada a cabo sob pressão

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45/164 reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20°C a 120°C.

Passo g) [0079] Os compostos da fórmula (XV) podem ser preparados pela reação dos compostos da fórmula (XIII) com os compostos da fórmula (XIV).

[0080] Os compostos da fórmula (XIV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos.

[0081] A conversão para compostos da fórmula (XV) é geralmente levada a cabo em um solvente. É dado preferência aos éteres tais como, por exemplo, tetrahidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, etileno glicol dimetil éter, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos tais como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, Nmetilpirrolidona, dimetilsulfóxido, ou ésteres tais como, por exemplo, acetato de etilo, ou nitrilos tais como acetonitrila.

[0082] A reação pode ser levada a cabo na presença de uma base. Exemplos das bases adequadas são heterociclos de nitrogênio tais como piridina, picolina, 2, 6-lutidina, 1,8diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; ou as bases inorgânicas, tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

Passo h)

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46/164 [0083] Os compostos da formula (I') podem ser preparados pela reação compostos da fórmula (XVI) com compostos da fórmula (XV).

[0084] Os compostos da fórmula (XVI) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos.

[0085] A conversão para compostos da fórmula (I') é geralmente levada a cabo em um solvente. É dado preferência aos éteres tais como, por exemplo, tetrahidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, etileno glicol dimetil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano ou clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, ésteres tais como, por exemplo, acetato de etilo, nitrilos tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como, por exemplo, N,Ndimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetilsulfóxido ou heterociclos de nitrogênio tais como piridina ou quinolina.

[0086] A reação pode ser levada a cabo na presença de um agente condensador. Exemplos dos agentes condensadores adequados são carbodiimidas tais como 1-(3-dimetilaminopropil)-3-hidrocloreto de etilcarbodiimida (EDCI) e 1,3diciclohexilcarbodiimida.

[0087] A reação pode ser levada a cabo na presença de um catalisador adequado. Um exemplo de um catalisador adequado é 1-hidroxibenzotriazol.

[0088] Os compostos da fórmula (I') também podem ser preparados pela reação compostos da fórmula (XVII) com compostos da fórmula (XV).

[0089] Compostos da fórmula (XVII) estão comercialmente

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47/164 disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos.

[0090] A conversão para compostos da fórmula (I') é geralmente levada a cabo em um solvente. É dado preferência aos éteres tais como, por exemplo, tetrahidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, etileno glicol dimetil éter, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos tais como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, Nmetilpirrolidona, dimetilsulfóxido, ou ésteres tais como, por exemplo, acetato de etilo, ou nitrilos tais como acetonitrila.

[0091] A reação pode ser levada a cabo na presença de uma base. Exemplos das bases adequadas são nitrogênio o heterociclos tais como piridina, dimetilaminapiridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias tais como trietilamina e N,Ndiisopropiletilamina; ou as bases inorgânicas tais como carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[0092] A reação de acordo com os passos g) e h) também pode ser realizada a aprtir dos compostos da fórmula (XI) ou da fórmula (XII). PROCESSO B

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(^χ|, η = 0) (XVIII) (XII, η = 1) ' ' (XIII, η = 2)

R¹ /

νη₂ (XIX) [0093] Os radicais R¹, R², R³, R⁶, A¹ e A² possuem os significados descritos acima e X¹ correspondem a halogênio.

Passo a) [0094] Os compostos da fórmula (XVIII) podem ser preparados de maneira análoga to WO 2015/002211 pela reação dos compostos da fórmula (XI, XII ou XIII) com azida de sódio.

[0095] A conversão para compostos da fórmula (XVIII) é usualmente levada a cabo em um solvente, sendo dado preferência para realizar a reação em um solvente escolhido entre solventes habituais que sejam inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos éteres tais como, por exemplo, tetrahidrofurano, etileno glicol dimetil éter, dioxano, solventes polares apróticos tais como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetilsulfóxido, ou álcoois tais como metanol ou etanol.

Passo b) [0096] Os compostos da fórmula (XIX) podem ser preparados através da redução dos intermediários da fórmula (XVIII), por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na WO

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2015/002211.

[0097] Exemplos de agentes redutores adeguados são trifenilfosfina, tributilfosfina, cloreto de estanho (III) e zinco.

[0098] A conversão para compostos da fórmula (XIX) é geralmente levada a cabo em um solvente. É dado preferência aos éteres tais como, por exemplo, tetrahidrofurano, etileno glicol dimetil éter, dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptane, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos tais como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, Nmetilpirrolidona, dimetilsulfóxido, ou álcoois tais como metanol ou etanol.

[0099] Se for necessário, um ácido tal como, por exemplo, ácido clorídrico ou ácido acético pode ser adicionado à reação.

[00100] Outra conversão dos compostos da fórmula (XIX) para os compostos da fórmula (I) é efetuada de maneira análoga ao processo A.

PROCESSO C

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Η

() (χχ) (XXI)

(XXII) (XXIII)

νη₂ νη₂ (XXIV) (XXV) [00101] Os radicais R¹, R², R³, R⁶, A¹ e A² possuem os significados descritos acima e X² corresponde a halogênio.

Passo a) [00102] Os compostos da fórmula (XXI) podem ser preparados em analogia ao processo descrito na US5576335 pela reação dos compostos da fórmula (II) com um ácido carboxílico da fórmula (XX) na presença de um agente condensador ou uma base.

[00103] Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos, por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na US2003/69257 ou WO 2006/65703.

[00104] Os ácidos carboxílicos da fórmula (XX) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos

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51/164 métodos conhecidos, por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na US2010/234604, WO 2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 50235026.

[00105] A reação dos compostos da fórmula (II) com os ácidos carboxílicos da fórmula (XX) pode ser feita pura ou em um solvente, sendo dado preferência para conduzir a reação em um solvente escolhido entre solventes habituais que sejam inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos éteres, por exemplo, diisopropil éter, dioxane, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilos, por exemplo, acetonitrila ou propionitrilo; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, toluene ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[00106] Os agentes condensadores adequados são, por exemplo, carbodiimidas tais como 1-(3-dimetilamino-propil)3-hidrocloreto de etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3diciclohexilcarbodiimida.

[00107] As bases adequadas são as bases inorgânicas que são tipicamente usadas nessas reações. A preferência é dada usando bases selecionada através do exemplo de um grupo que consiste de acetatos, fosfatos, carbonates e carbonates de hidrogênio de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos. É outorgada preferência especial aqui para acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio,

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52/164 hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.

[00108] A reação pode ser feita sob pressão reduzida, à pressão normal ou sob pressão elevada e a temperaturas de 0°C a 180°C; preferentemente, a reação é levada a cabo à pressão normal e temperaturas de 20 a 140°C.

Passo b) [00109] Os compostos da fórmula (XXII) podem ser preparados pela condensação dos compostos da fórmula (XXI), por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na WO 2012/86848.

[00110] A conversão para compostos da fórmula (XXII) pode ser levada a cabo pura ou em um solvente, sendo dado preferência para conduzir a reação em um solvente escolhido entre solventes habituais que sejam inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos éteres, por exemplo, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2dimetoxietano, terc-butil metil éter; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilos, por exemplo, acetonitrila ou propionitrilo; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,Ndimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[00111] A reação pode ser levada a cabo na presença de um agente condensador, um ácido, uma base ou a agente de cloração.

[00112] Exemplos dos agentes condensadores adequados são carbodiimidas tais como 1-(3-dimetilamino-propil)-3hidrocloreto de etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3

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53/164 diciclohexilcarbodiimida; anidridos tais como anidrido acético, trifluoroanidrido acético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um azo diester, por exemplo, ácido dietilazodicarboxilico.

[00113] Exemplos de ácidos adequados quais podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos tais como ácido para-tolueno sulfônico; ácido carboxilicos tais como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos.

[00114] Exemplos das bases adequadas são nitrogênio o heterociclos tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; as bases inorgânicas tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[00115] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto de fósforo.

[00116] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão normal ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0°C a 200°C.

Passo c) [00117] Os compostos da fórmula (XXIII) podem ser preparados pela reação dos compostos da fórmula (XXII) com os compostos da fórmula (X) na presença de uma base.

[00118] Os derivados de mercaptano da fórmula (X), por exemplo, metil mercaptano, etilo mercaptano ou isopropil mercaptano, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos, por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou

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Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.

[00119] A conversão para compostos da formula (XXIII) pode ser levada a cabo pura ou em um solvente, sendo dado preferência para conduzir a reação em um solvente escolhido entre solventes habituais que sejam inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos éteres, por exemplo, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilos, por exemplo, acetonitrila ou propionitrilo; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, toluene ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou dimetilsulfóxido.

[00120] Exemplos das bases adequadas são as bases inorgânicas de um grupo que consiste de acetatos, fosfatos e carbonates de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. A preferência é determinada aqui para carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Além disso, bases adequadas são hidretos de metais alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[00121] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, à pressão normal ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0°C a 200°C.

Passo d) [00122] Os compostos da fórmula (XXIV) podem ser preparados pela oxidação dos compostos da fórmula (XXIII). A oxidação é geralmente levada a cabo em um solvente escolhido entre solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dado preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou

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55/164 clorobenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[00123] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzóico ou periodato de sódio.

[00124] A reação pode ser levada a cabo sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20°C a 120°C.

Passo e) [00125] Os compostos da fórmula (XXV) podem ser preparados pela oxidação dos compostos da fórmula (XXIV). A oxidação é geralmente levada a cabo em um solvente. É dado preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[00126] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzóico.

[00127] A reação pode ser levada a cabo sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20°C a 120°C.

[00128] Outra conversão dos compostos da fórmula (XXV) ou da fórmula (XXIV) ou da fórmula (XXIII) para os compostos da fórmula (I) é levada a cabo de maneira análoga ao processo A.

PROCESSO D

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[00129] Os radicais R¹, R², R³, R⁶, R⁸, A¹, A² e A³ possuem os significados descritos acima e X¹ corresponde a halogênio.

Passo a) [00130] Os compostos da fórmula (I') podem ser preparados em um processo de um único passo pela reação dos compostos da fórmula (XIII) com compostos da fórmula (XXVI) de maneira análoga ao processo descrito na Síntese, (2005), 915-924 ou Orgânico Letters, 11 (2009), 947-950.

[00131] Compostos da fórmula (XXVI) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos, por exemplo, de maneira análoga ao processo descrito na Houben-Weil, Metoden der organischen Chemie [Métodos de Química Orgânica], volume XVI/2, 4^o edição.

[00132] A conversão para compostos da fórmula (I') é geralmente levada a cabo em um solvente na presença de uma base. Os solventes preferidos são éteres tais como dioxano ou etileno glicol dimetil éter, as bases preferidas são, por exemplo, carbonato de césio, fosfato de potássio ou sódio terc-butóxido.

[00133] A conversão para compostos da fórmula (I') é geralmente levada a cabo na presença de um catalisador e um ligante. Adequados para usar como catalisadores são complexos de paládio tais como, por exemplo, tris (dibencilidenoacetona) dipaládio(O) ou acetato de paládio e os ligantes utilizados geralmente são compostos

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57/164 organofosforados tais como, por exemplo, bis (difenilfosfina)-9,9-dimetilxanteno (xantfos) .

MÉTODOS E USOS [00134] A invenção também se refere a métodos para o controle de pragas animais, nos quais os compostos da fórmula (I) são autorizados a agir sobre pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é preferentemente levado a cabo na agricultura e na silvicultura, e na proteção de materiais. Isto preferentemente exclui os métodos para tratamentos cirúrgico ou terapêutico de organismos animais ou humanos e métodos de diagnóstico levados a cabo sobre organismos animais ou humanos.

[00135] A invenção, além disso, se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, especialmente composições de proteção de cultivos.

[00136] No contexto da presente aplicação, o termo pesticida em cada caso também sempre se caracteriza pelo fato de abranger o termo composição de proteção de cultivos.

[00137] Os compostos da fórmula (I), determinadas a boa tolerância das plantas, toxicidade endotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para a proteção das plantas e os órgãos das plantas contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar os rendimentos da colheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para o controle de pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nematóides e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na pecuária, em culturas aquáticas, nas florestas, nos jardins e nas instalações de lazer, na proteção de produtos

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58/164 armazenados e de materiais, e no setor de higiene.

[00138] No contexto do presente pedido de patente, o termo higiene deve ser entendido como significando todas e quaisquer medidas, disposições e procedimentos os quais devem visar a prevenção de doenças, especialmente doenças infecciosas, e que servem para proteger a saúde de humanos e animais e/ou proteger o meio-ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isto especialmente inclui medidas para a limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de têxteis ou de superfícies duras, especialmente superfícies feitas de vidro, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou qualquer metal(s), com o objetivo de assegurar que os mesmos estejam livres de pragas sanitárias e/ou suas secreções. O alcance da proteção da invenção a esse respeito preferentemente exclui procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêuticos a serem aplicados em humanos ou em organismos animais, e procedimentos de diagnóstico que são levados a cabo em humanos ou em organismos animais.

[00139] O termo setor de higiene cobre todas as áreas, os campos técnicos e as aplicações industriais nos quais as mesmas medidas, disposições e procedimentos de higiene sejam importantes, por exemplo, em relação a higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamentos, hotéis, hospitais, estábulos, manutenção de animais, etc.

[00140] O termo praga sanitária deve desta forma ser entendida como significando uma ou mais de uma praga animal cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por questões de saúde. A meta principal é desta forma evitar, ou limitar a um grau mínimo, a presença de

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59/164 pragas sanitárias e/ou a exposição aos mesmos no setor de higiene. Isto pode especialmente ser atingido através do uso de um pesticida o qual pode ser usado tanto para a prevenção de infestação e para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar formulações que preveem ou reduzem a exposição a pragas. As pragas sanitárias incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[00141] O termo proteção higiênica assim cobre todos os atos pelos quais as mesmas medidas, disposições e procedimentos de higiene são mantidas e/ou melhoradas.

[00142] Os compostos da fórmula (I) podem preferentemente serem usados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento. As pragas acima mencionadas incluem:

as pragas do filo dos Artrópodes, particularmente da classe dos Aracnídeos , por exemplo, Acarus spp. , Acarus spp. , por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus piri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes piri, Glyciphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Poliphagotarsonemus latus),

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Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus youtrossi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phillocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

da classe dos Quilópodes, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;

da ordem ou da classe dos Colêmbolos, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

da classe dos Diplópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus;

da classe dos Insetos, por exemplo, da ordem dos Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea feitasrae, Lobdpteros decipiens, Neostilopyga rhombifolia, Pandora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;

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61/164 da ordem dos Coleópteros, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilipuraus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linpuraus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cilindrocopturus spp., Cilindrocopturus adspersus, Cilindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp.,

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Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psilloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hilamorfea elegans, Hilotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lerna spp., Leptinotarsa decemlipuraa, Leucópteros spp., por exemplo, Leucópteros cafélla, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorfea xanthodera, Lyctus spp., Megacillene spp., por exemplo, Megacillene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phillophaga spp., Phillophaga helleri, Phillotreta spp., por exemplo, Phillotreta armoraciae, Phillotreta pusilia, Phillotreta ramosa, Phillotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Propassohanus truncatus, Psilliodes spp., por exemplo,

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Psilliodes affinis, Psilliodes chrysocephala, Psilliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxilon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sfenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphiletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xilotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;

da ordem dos Dermápteros, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

da ordem dos Dípteros, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles guadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondilia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chferroomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pirivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia

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64/164 tritici, Cordilobia anthropophaga, Cricotopus Silvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hilemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya Oder Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyosciami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poecildpteros, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxis spp., Tabanus spp., Tetanops

spp., Tipula spp.,	por exemplo,	Tipula	paludosa,	Tipula
simplex, Toxotrypana da ordem dos	curvicauda; Hemipteros,	por	exemplo,	Aci z z ia

acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides,

Acrida turrita, Acirthosipon spp., por exemplo,

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Acirthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes prolatella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsilla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsilla spp., por exemplo, Cacopsilla piricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Clorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphé umpiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp.,

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Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma piricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphillura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsilla cubana, Heteropsilla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxia chinensis, Pachypsilla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Fenoacoccus spp., por exemplo, Fenoacoccus feitasirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp.,

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67/164 por exemplo, Philloxera devastatrix, Philloxera notabilis, Pinnaspé umspidistrae, Pianococcus spp., por exemplo, Pianococcus citri, Prosopidopsilla fiava, Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psillopsis spp., Psilla spp., por exemplo, Psilla buxi, Psilla mali, Psilla piri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha fiava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxópteros spp., por exemplo, Toxópteros aurantii, Toxópteros citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospiri, Typhlociba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp. ;

da subordem dos Heterópteros, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campilomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades

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68/164 dilutus, Dasinus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorfea halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phillopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacista persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Passohanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

da ordem dos Himenópteros, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

da ordem dos Isópodes, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

da ordem dos Isópteros, por exemplo, Coptotermes spp.,

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69/164 por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

da ordem dos Lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorfea spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cidia spp., por exemplo, Cidia nigricana, Cidia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp.,

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Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., per exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedilepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Helioisto spp., por exemplo, Helioisto virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucópteros spp., por exemplo, Leucópteros cafélla, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagroté umlbicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mods spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucópteros spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phillocnistis citrella, Phillonorycter spp., por exemplo, Phillonorycter blancardella, Phillonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xilostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia incluemns, Pirausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga

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71/164 spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganoisto spp., Spodópteros spp., por exemplo, Spodópteros eradiana, Spodópteros exigua, Spodópteros frugiperda, Spodópteros praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Sinanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

da ordem dos Ortópteros ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Grillotalpa spp., per exemplo, Grillotalpa grillotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratória, Melanoplus spp., per exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

da ordem dos Ftirápteros, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Philloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

da ordem dos Psocópteros, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;

da ordem dos Sifonápteros, por exemplo, Ceratophillus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis;

da ordem dos Tisanópteros, por exemplo, Anaphotripes obscurus, Baliotripes biformis, Chaetanaphotripes leeuweni, Drepanotripes reuteri, Enneotripes flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella

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72/164 occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplotripes spp., Heliotripes spp., Hercinotripes femoralis, Kakotripes spp., Rhipiphorotripes cruentatus, Scirtotripes spp., Taeniotripes cardamomi, Tripes spp., por exemplo, Tripes palmi, Tripes tabaci;

da ordem dos Zigentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

da classe do Symphila, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;

as pragas do filo dos Mollusca, por exemplo, da classe dos Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.;

e da classe dos Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp . ;

pragas vegetais do filo dos Nematelmintos, ou seja, nematdides fitoparasitas, particularmente Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xilophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella

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73/164 rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditilenchus spp., por exemplo, Ditilenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotilenchus spp., por exemplo, Helicotilenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicicliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitmadeirai, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotilenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratilenchus spp., Pratilenchus spp., por exemplo, Pratilenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotilenchulus spp., Rotilenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tilenchorhynchus spp., por exemplo, Tilenchorhynchus annulatus, Tilenchulus spp., por exemplo, Tilenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[00143] Os compostos da fórmula (I) pode, conforme o caso podem ser, em determinadas concentrações ou ritmo de aplicação, também ser usados como herbicidas, agentes de proteção, reguladores do crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, como microbicidas ou

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74/164 gametocidas, por exemplo, as fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO (organismos como micoplasmas) e RLO (organismos como rickettsia). Eles podem ser, conforme o caso, também usados como intermediários ou precursores da síntese de outros compostos ativos.

Formulações [00144] A presente invenção, além disso, se refere a formulações e formas de uso preparadas deles como pesticidas, por exemplo, administração, gotejamento e pulverização de licor, incluindo pelo menos um composto da fórmula (I) . Opcionalmente, as formas de uso incluem, além disso, pesticidas e/ou adjuvantes os quais melhoraram a ação, tais como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos parafínicos, alquila ésteres de ácidos graxos de origem vegetal, por exemplo, metil éster do óleo de colza ou metil éster óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou propagadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais fosfônicos ou de amônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou polímeros de hidroxipropil guar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que se

caracterizam	pelo fato de	conter amônio-,	potássio- ou
fósforo-. [00145] As	formulações	habituais são,	por exemplo,

líquidos solúveis em água (SL), concentrados em emulsão (EC) , emulsões em água (EW), concentrados em suspensão (SC, SE,

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FS, OD), grânulos dispensáveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsulas (CS); os mesmos e, além disso, tipos possíveis de formulação são descritos, por exemplo, por Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparados pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, em adição a um ou mais compostos da fórmula (I), opcionalmente incluem além disso, ingredientes agroquímicos ativos [00146] É dado preferência às formulações ou formas de uso incluindo auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, transportadores, emulsificadores, dispersantes, agentes de proteção de geada, biocidas, espessantes e/ou, além disso, auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que melhora o efeito biológico da formulação, sem que o componente em si mesmo possua qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem retenção, pulverização, fixação na superfície da folha ou penetração.

[00147] Os mesmos formulações são produzidas de uma maneira conhecida, por exemplo, combinando os compostos da fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou transportadores de sólidos e/outros auxiliares, por exemplo, surfactantes. As formulações são produzidas seja em instalações adequadas ou seja antes ou durante a aplicação.

[00148] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para outorgar propriedades especiais, tais como

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76/164 determinadas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, para a formulação dos compostos da fórmula (I), ou para as formas de uso preparadas a partir das mesmas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para usar tais como pulverizador de licor ou produtos para o tratamento de sementes ).

[00149] Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, a classe doses de hidrocarbonetos aromáticos e nãoaromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (o qual, caso seja apropriado, também pode ser substituído, eterificado e/ou esterificado), as cetonas (tais como acetona, cicloexanona), ésteres (incluindo as gorduras e os óleos) e (poli)éteres, os aminos, os amidos, lactâmicos (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas simples e substituídas, as sulfonas e os sulfóxidos (tais como dimetilsulfóxido).

[00150] Se o extensor usado for a água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos dorados ou aromáticos dorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloretos de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclohexano ou parafinas , por exemplo, frações do petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou cicloexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e

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77/164 dimetilsulfóxido, e também água.

[00151] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos dorados ou aromáticos dorados, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloretos de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclohexano, parafinas , frações do petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetonas, metil isobutil cetona ou cicloexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, dimetilsulfóxido, e água.

[00152] Em princípio, é possível usar todos os transportadores adequados. Transportadores adequados incluem mais particularmente o seguinte: por exemplo, sais de amônio e natural, pedras finamente trituradas, tais como caulins, aluminas, talcos, giz, quartzo, atapulgita, terra de montmorillonita ou diatomácia, e pedras sintéticas finamente triturada, tais como silica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Do mesmo modo, é possível usar combinações desses transportadores. Os transportadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedrapomes, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de materiais orgânicos tais como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[00153] Também é possível usar extensores ou solventes

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78/164 em forma liquida ou gasosa. Extensores especialmente adequados ou transportadores são aqueles que sejam são gasosos à temperatura normal e sob pressão atmosférica, por exemplo, propulsores de aerossóis tais como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[00154] Exemplos de emulsificadores e/ou formadores de espuma, agentes dispersantes ou umidificantes que possuam propriedades iônicas ou não-iônicas ou combinações das mesmas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignosulfônico, sais de ácido fenol sulfônico ou ácido naftaleno-sulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (preferentemente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilatados, ésteres de poliol de ácido graxo, e derivados dos compostos que se caracterizam pelo fato de conter sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquil-aril poliglicol éter, alquil sulfonatos, alquil sulfatos, aril sulfonatos, hidrolisados de proteínas, licores residuais de ligno-sulfito e metilcelulose. A presença de um surfactante é uma vantagem de um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos transportadores inertes for insolúvel em água e se a aplicação ocorrer em água.

[00155] Além disso, os auxiliares que pode estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas incluem corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia,

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79/164 e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azóicos e corantes ftalocianinas metal, e nutrientes e nutrientes vestigiais tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[00156] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizadores, tais como estabilizadores a frio, preservativos, antioxidantes, estabilizadores de luz, outros agentes que melhorem a estabilidade química e/ou física. Geradores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.

[00157] Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas das mesmas também podem incluir, como auxiliares adicionais, adesivos tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticas na forma de pós, grânulos ou látexes, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato polivinílico, outros fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e sintéticas fosfolipídios. Além disso, os auxiliares podem ser óleos vegetais e minerais.

[00158] Além disso, é possível, caso seja apropriado, que os auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizadores, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes, propagadores. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo líquido ou sólido comumente usados para propósitos de formulação.

[00159] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão superficial

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80/164 dinâmica, por exemplo, dioctil sulfosuccinato, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropil guar.

[00160] No presente contexto, penetrantes úteis são todas aquelas substâncias que sejam tipicamente usadas para melhorar a penetração dos ingredientes agroquímicos ativos nas plantas. Os penetrantes são definidos neste contexto por sua habilidade de penetrar a partir da aplicação de licor (geralmente aquoso) e/ou dos revestimentos por spray na cutícula da planta e consequentemente aumentam a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al. , 1997, Pesticide Science 51, 131152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcool tais como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecil (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metil de óleo de colza ou éster metil de óleo de soja, alcoxilados de amina graxos, por exemplo, tallow amina etoxilada (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[00161] As formulações preferentemente incluem entre 0,00000001% e 98% em peso do composto da fórmula (I), mais preferentemente, entre 0,01% e 95% em peso do composto da fórmula (I), mais preferentemente, entre 0,5% e 90% em peso do composto da fórmula (I), baseado no peso da formulação.

[00162] O conteúdo do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (particularmente pesticidas) podem variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso podem tipicamente estar entre 0,00000001% e 95% em peso do

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81/164 composto da fórmula (I), preferentemente entre 0,00001% e 1% em peso, baseado no peso da forma de uso. A aplicação é realizada em uma forma habitual apropriada para as formas de uso.

Combinações [00163] Os compostos da fórmula (I) pode também ser usados em uma combinação com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, molluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológica, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotônicos, esterilizantes, agentes de proteção, semioquimicos e/ou adequados reguladores do crescimento da planta, visando assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, melhorar a taxa de ação, prevenir a repelência ou prevenir a evolução da resistência. Além disso, as combinações dos compostos ativos deste tipo podem melhorar o crescimento da planta e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, conteúdos muito altos ou muito baixos de água ou salinidade do solo. Também é possível melhorar o desempenho de floração e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento da raiz, facilitar as operações de colheita e melhorar o rendimento, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar tempo de armazenamento e/ou melhorar a processabilidade dos produtos colhidos.

[00164] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentem em uma combinação com outros compostos ativos ou semioquimicos tais como atrativos e/ou repelentes de aves e/ou ativatores e/ou reguladores do crescimento da planta

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82/164 e/ou fertilizantes. Do mesmo modo, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para melhorar as propriedades da planta, por exemplo, crescimento, rendimento e qualidade do material colhido.

[00165] Em uma forma de realização particular, de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes nas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir das mesmos formulações em uma combinação com, além disso, compostos, preferentemente aqueles descritos abaixo.

[00166] Um dos compostos mencionados abaixo pode ocorrer em diferentes formas tautoméricas, tais formas são também incluídas mesmo que não sejam especificamente mencionaaos em cada caso . Todas as combinações dos componentes mencionados, conforme o caso, podem ser também formas como sais com as bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazê-lo baseados em seus grupos funcionais.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas [00167] Os compostos ativos especificados aqui com seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, no The Pesticide Manual, 16th ed., British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação baseia-se no IRAC Mode of Action Classification Scheme aplicável no momento de apresentar este pedido de patente.

(1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE) , por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanate, furatiocarbe, isoprocarbe,

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83/164 metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifbs, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metil, coumafós, cianofds, demeton-S-metil, diazinon, diclorvós/DDVP, dicrotofds, dimetoato, dimetilvinfds, disulfoton, EPN, etion, etoprofds, famphur, fenamifds, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofds, imiciafos, isofenfds, isopropil 0-(metoxi-aminotiofosforil) salicato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofbs, methidathion, mevinfós, monocrotofds, nalede, ometoato, oxidemeton-metil, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidon, phoxim, pirimifds-metil, profenofds, propetamfós, protiofós, piraclofds, piridafenthion, quinalfds, sulfotep, tebupirimfos, temefds, terbufos, tetraclorvinfbs, tiometon, triazofbs, triclorfon e vamidothion .

(2) os bloqueadores dos canais de cloreto-GABAfechado, por exemplo, ciclodieno organoclorados, por exemplo, clordano e endossulfão ou fenilpirazolas (fiprolos), por exemplo, etiprola e fipronil.

(3) Moduladores dos canais de sódio, por exemplo, piretróides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero bioaletrina S-ciclopentenil, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, betacipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [ (IR)-trans isômero], deltametrina, empentrin

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84/164 [(EZ)-(IR) isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, taufluvalinato, halfenprox, imiprotina, kadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans isômero], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [ (IR) isômero], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxicloro.

(4) Moduladores competitivos dos receptores de acetilcolina de tipo nicotinico (nAChR), por exemplo, neonicotinóides, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiaclopride e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.

(5) Modulador alostérico dos receptores de acetilcolina de tipo nicotinico (nAChR), por exemplo, espinosina, por exemplo, spinetoram e spinosad.

(6) Modulador alostérico dos canais de cloreto de glutamato fechado (GluCl), por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina.

(7) Miméticos de hormônios juvenis, por exemplo, análogos de hormônios juvenis, por exemplo, hidroprene, kinoprene e metoprene ou fenoxicarbe ou piriproxifeno.

(8) Inibidores diversos não específicos (multi-site), por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de enxofre ou borax ou tártaro emético ou gerador de isocianato de metila , por exemplo, diazomet e metam.

(9) Moduladores dos órgãos cordotonais, por exemplo, pimetrozinae ou flonicamida.

(10) inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo,

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85/164 clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol.

(11) Disruptores microbianos da membrana do intestino do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécies aizawai, Bacillus thuringiensis subespécies kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécies tenebrionis e B.t. proteínas vegetais: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 Abl/35Abl; ou (12) Inibidores da ATP sintase mitocondrial, tais como disruptores de ATP, por exemplo, compostos diafentiuron ou organotina, por exemplo, azociclotina, cihexatina e dxido de fenbutatin ou propargite ou tetradifon.

(13) Desacoplador da fosforilação oxidativa via disrupção do gradiente de proton, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida.

(14) Bloqueadores de canais dos receptores de acetilcolina de tipo nicotínico, por exemplo, bensultap, hidrocloreto de cartap, tiociclam, e tiosultap-sddio.

(15) Inibidores da biossíntese da quitina, tipo 0, por exemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron.

(16) Inibidores da biossíntese da quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezin.

(17) Disruptores de ecdise (especialmente no caso dos Dípteros), por exemplo, ciromazina.

(18) Agonistas de receptores de ecdisona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.

(19) Agonistas de receptores de octopamina, por exemplo, amitraz.

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86/164 (20) Inibidores de transporte de elétrons em complexo mitocondrial III, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocil ou fluacripirim.

(21) Inibidores de transporte de Elétrons em complexo mitocondrial I, por exemplo, METI acaricidas, por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad e tolfenpirad ou rotenona (Derris).

(22) Bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona.

(23) Inibidores da acetil-CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácidos tetrónicos e tetrâmicos, por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen e spirotetramat.

(24) Inibidores de transporte de elétrons em complexo mitocondrial IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco, ou cianetos, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio.

(25) Inibidores de transporte de elétrons em complexo mitocondrial II, por exemplo, derivados de beta-ceto nitrila, por exemplo, cienopirafen e ciflumetofen e carboxanilidas, por exemplo, piflubumida.

(28) Moduladores de receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprola, ciantraniliprola e flubendiamida, além disso, compostos ativos, por exemplo, afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilide, bromopropilato, chinometionat, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprola, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon metoflutrina, epsilon momflutrina, flometoquin,

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87/164 fluazaindolizine, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobin, flufiprola, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipyr, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, kappa bifentrina, kappa teflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalil, pirifluquinazon, piriminostrobin, spirobudiclofen, tetrametilflutrina, tetraniliprola, tetraclorantraniliprola, tioxazafen, tiofluoximato, triflumezopirim e iodometano; adicionalmente preparações baseadas em Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos: 1-{2-flúor-4-metil-5-[ (2,2,2trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4triazol-5-amina (conhecidos de WO 2006/043635) (CAS 88502650-6), {1' — [ (2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-l-il]-5fluorospiro[indol-3,4'-piperidina]-l(2H)-il}(2cloropiridin-4-il)metanona (conhecidos de WO 2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[ (2E)-3-(4clorofenil)prop-2-en-l-il]piperidin-4-il} - 4(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecidos de WO

2006/003494) (CAS 8 72999-66-1), 3- (4-cloro-2,6dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metoxi-l,8-diazaspiro[4,5]dec-3en-2-um (conhecidos de WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-l, 8diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-il etilcarbonato (conhecidos de EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(mas-2-en-l-iloxi)-6-(3,5dimetilpiperidin-l-il)-5-fluoropirimidina (conhecidos de WO 2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecidos de

JP2010/018586) (CAS Reg.No. 1204776-60-2), N- [ (2E)-1-[ (6cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(lH)-ilidene]-2,2,2trifluoroacetamida (conhecidos de WO 2012/029672) (CAS

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634 0 0-41-2), (3E)-3-[1-[ (6-cloro-3-piridil)metil]-2piridilidene]-1,1,1-trifluoropropan-2-um (conhecidos de WO 2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(bencilcarbamoil)-4clorofenil]-l-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil) lH-pirazol-5-carboxamida (conhecidos de WO 2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[ 4-cloro-2-metil-6(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3carboxamida (conhecidos de CN103232431) (CAS 1449220-44-3),

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3isoxazolil]-2-metil-N-(cis-l-oxido-3-tietanil)benzamida, 4[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3isoxazolil]-2-metil-N-(trans-l-oxido-3-tietanil)benzamida e

4-[ (5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-l-oxido-3tietanil)benzamida (conhecidos de WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-l-(3-piridinil)-lH-pirazol-4-il]N-etilo-3-[ (3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida, (+)-N-[3-cloro-l-(3-piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etilo-3[ (3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida e (-)-N-[3cloro-1-(3-piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etilo-3-[ (3,3,3 — trifluoropropil) sulfinil]propanamida (conhecidos de WO

2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477 923-37-7), 5-[[ (2E)-3-cloro-2-propen-l-il]amina]-1[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil] -4[(trifluorometil)sulfinil]-lH-pirazol-3-carbonitrilo (conhecidos de CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromoN-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamina)tioxometil]fenil]-1-(3cloro-2-piridinil)-lH-pirazol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecidos de CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[ [(1,1

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 94/195

89/164 dimetiletil)amina]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2piridinil)-3-(fluorometoxi)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecidos de WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N-[2(5-amina-l,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecidos de WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4— [3 — [2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-lil)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6(trifluorometil)pirimidina (conhecidos de CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3(trifluorometil)fenil]etilidene]-N-[4(difluorometoxi)fenil]hidrazina-carboxamida (conhecidos de CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); ácido ciclopropano carboxilico 3-(2,2-dicloroethenil)-2,2-dimetil-4-(1Hbenzimidazol-2-il)fenil éster (conhecidos de CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-2[[(metoxicarbonil) [4[(trifluorometil)tio]fenil]amina]carbonil]indeno[1,2e] [1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-ácido carboxilico metil éster (conhecidos de CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-deoxi-

3- 0-etilo-2,4-di-O-metil-l-[N-[4-[1-[4- (1,1,2,2,2pentafluoroetóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3- il]fenil]carbamato]-α-L-mannopiranose (conhecidos de US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetoxi-

4- trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-

3-azabiciclo[3,2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 95/195

90/164 azabiciclo[3,2.1]octano (conhecidos de WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8) e N-[3-cloro-l-(3piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etilo-3-[ (3,3,3trifluoropropil)tio]propanamida (conhecidos de WO 2015/058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9).

Fungicidas [00168] Os compostos ativos especificados aqui pelos seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual (16th Ed. British Crop Protection Council) ou pesquisáveis na internet (por exemplo: http://www.alanwood. net/pesticides) .

[00169] Todas as combinações dos componentes mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem ser, na forma de sais com as bases adequadas ou ácidos se forem capazes de fazê-lo baseados em seus grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicida mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem incluir formas tautoméricas.

1) Inibidores da biossintese de ergosterol, por exemplo, (1,001) ciproconazol, (1,002) difenoconazol, (1,003) epoxiconazol, (1,004) fenhexamida, (1,005) fenpropidina, (1,006) fenpropimorfe, (1,007) fenpirazamina, (1,008) fluquinconazol, (1,009) flutriafol, (1,010) imazalil, (1,011) imazalil sulfato, (1,012) ipconazol, (1,013) metconazol, (1,014) myclobutanil, (1,015) paclobutrazol, (1,016) procloraz, (1,017) propiconazol, (1,018) protioconazol, (1,019) pirisoxazol, (1,020) spiroxamina, (1,021) tebuconazol, (1,022) tetraconazol, (1,023) triadimenol, (1,024) tridemorfe, (1,025) triticonazol, (1,026) (lR,2S,5S)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2metil-1- (1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil) ciclopentanol, (1, 02 7)

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 96/195

91/164 (lS,2R,5R)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-l-(1H-

1.2.4- triazol-l-ilmetil) ciclopentanol, (1,028) (2R)-2-(l- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-

1.2.4- triazol-l-il)butan-2-ol (1,029) (2R)-2-(l- clorociclopropil)-4-[ (IS)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-

1.2.4- triazol-l-il)butan-2-ol, (1,030) (2R)-2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-

1- il ) propan-2-ol , (1,031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-Ι-

Ε (1R)-2, 2-diclorocicl opr op il]-l-(lH-l, 2, 4-triazol-lil) butan-2-ol, (1,032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[ (IS)-

2.2- diclorociclopropil]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)butan-2- ol, (1,033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)fenil]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)propan-2ol, (1,034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4difluorofenil)-l,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1,035) (S) -[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4difluorofenil)-l,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1, 036) [3- (4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil) -

1.2- oxazol-4-il] (piridin-3-il) metanol, (1,037) 1—({ (2R,4S)-

2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2- il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,038) 1-({ (2S,4S)-2-[2-cloro4 - (4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)1H-1,2,4-triazol, (1,039) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1, 040) 1-{ [rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1,041) 1-{ [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1,042) 2-[ (2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5hidrdxi-2,6,6-trimetilheptano-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 97/195

92/164 triazol-3-tione, (1,043) 2-[ (2R, 4R,5S)-1-(2,4diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetilheptano-4-il]-2,4dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tione, (1,044) 2-[(2R,43,5R)-1(2,4-diclorofenil)-5-hidrdxi-2,6,6-trimetilheptano-4-il]-

2,4-dihidro-3H-l, 2,4-triazol-3-tione, (1,045) 2- [ (2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidrdxi-2, 6, 6trimetilheptano-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tione, (1, 046) 2-[ (2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidrdxi-2, 6, 6trimetilheptano-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tione, (1,047) 2-[(2S,4R, 53)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidrdxi-2, 6, 6trimetilheptano-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tione, (1, 048) 2-[ (23,43,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidrdxi-2, 6, 6trimetilheptano-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tione, (1,049) 2-[ (23,43,53)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidrdxi-2, 6, 6trimetilheptano-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tione, (1,050) 2-[l-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6trimetilheptano-4-il]-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tione, (1,051) 2 - [2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4triazol-l-il)propan-2-ol, (1,052) 2-[ 2-cloro-4-(4clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1,053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1,054) 2-[4-(4clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazoll-il) pentan-2-ol, (1,055) 2-[ 4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)fenil]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)propan-2ol, (1,056) 2-{ [3- (2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-l, 2,4triazol-3-tione, (1,057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-l,2,4triazol-3-tione, (1,058) 2-{[rel(2R,33)-3-(2-clorofenil)-2

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 98/195

93/164 (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil} - 2,4-dihidro-3H-l,2,4triazol-3-tione, (1,059) 5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil) ciclopentanol, (1, 060) 5-(alilasulfanil)-l-{ [3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol, (1,061)

5-(alilasulfanil)-l-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol, (1,062) 5 - (alilasulfanil)-l-{ [rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol, (1,063) Ν' - (2,5-dimetil-4-{ [3-(1,1,2,2tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etilo-N- metilimidoformamida, (1, 064) N'-(2,5-dimetil-4-{ [3- (2,2,2trifluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etiloN-metilimidoformamida, (1,066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3(pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,067) N'-(2,5-dimetil-4-{3[(l,l,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1, 068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[ (2,2,2trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,069) N'-(2,5-dimetil-4-{3[ (2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etiloN-metilimidoformamida, (1,070) N'-(2,5-dimetil-4-{3[ (pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,071) N'-(2,5-dimetil-4fenoxifenil)-N-etilo-N-metilimidoformamida, (1,072) Ν'-(4{ [3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-Netilo-N-metilimidoformamida, (1,073) N'-(4-{3[ (difluorometil) sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etiloPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 99/195

94/164

N-metilimidoformamida, (1,074) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidrolH-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,075) N '-{4-[ (4,5-dicloro-l,3tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,077) N'-{5-bromo-6-[ (IS)-1-(3,5difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1, 078) N'-{ 5-bromo-6-[ (cisdis opr opi lei cl ohexil) oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1, 079) N'-{ 5-bromo-6-[ (transdis opr opi lei cl ohexil) oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etilo-Nmetilimidoformamida, (1,081) mefentrifluconazol, (1,082) ipfentri fluconazol.

2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2,001) benzovindiflupir, (2,002) bixafen, (2,003) boscalid, (2,004) carboxin, (2,005) fluopiram, (2,006) flutolanil, (2,007) fluxapiroxad, (2,008) furametpir, (2,009) isofetamid, (2,010) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2,011) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2,012) isopirazam (racemato anti-epimérico IRS,4SR,9SR), (2,013) isopirazam (mistura do racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e o racemato anti-epimérico IRS,4SR,9SR), (2,014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2,015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2,016) isopirazam (racemato sinepimérico IRS,4SR,9RS) , (2,017) penflufen, (2,018) pentiopirad, (2,019) pidiflumetofen, (2,020) piraziflumid,

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 100/195

95/164 (2,021) sedaxano, (2,022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-

2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHinden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,024) 1,3-dimetilN-[(33)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-1Hpirazol-4-carboxamida, (2,025) 1-metil-3-(trifluorometil) N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-lH-pirazol-4carboxamida, (2,026) 2-flúor-6-(trifluorometil)-N-(l,l,3trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)benzamida, (2,027) 3(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHinden-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,028)3(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidrolH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,029)3(difluorometil)-1-metil-N-[(33)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidrolH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,030)3(difluorometil)-N-(7-flúor-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHinden-4-il)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,031)3(difluorometil)-N-[(3R)-7-flúor-l,1,3-trimetil-2,3-dihidrolH-inden-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,032) 3(difluorometil)-N-[(33)-7-flúor-l,1,3-trimetil-2,3-dihidrolH-inden-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-flúor-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2il]oxi}fenil)etilo]quinazolin-4-amina, (2,034) N-(2ciclopentil-5-fluorobencil)-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,035) N-(2-terc-butil-5-metilbencil)-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,036) N-(2-terc-butilbencil)-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2, 037) N- (5-cloro-2-etilbencil)-N-ciclopropil-3Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 101/195

96/164 (difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,038) N-(5-cloro-2-isopropilbencil)-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,039) N-[(lR,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-

1,4-metanonaftaleno-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2,040) N-[(IS,4R)-9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-l,4-metanonaftaleno-5il]-3-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-l-metoxipropan-2-il]-3(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,042)

N-[2-cloro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,043) N-[3-cloro-2-flúor-6-(trifluorometil)bencil]-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2,044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)bencil]N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2,045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5flúor-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)bencil]-1Hpirazol-4-carboxamida, (2,046) N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-N-(2-flúor-6-isopropilbencil)-1metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,047) N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-N-(2-isopropil-5-metilbencil)-1metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,048) N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-lHpirazol-4-carbotioamida, (2,049) N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2,050) N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-flúor-N-(5-flúor-2-isopropilbencil)-1metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,051) N-ciclopropil-3(difluorometil)-N-(2-etilo-4,5-dimetilbencil)-5-flúor-lPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 102/195

97/164 metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,052) N-ciclopropil-3(difluorometil)-N-(2-etilo-5-fluorobencil)-5-flúor-1-metillH-pirazol-4-carboxamida, (2,053) N-ciclopropil-3(difluorometil)-N-(2-etilo-5-metilbencil)-5-flúor-1-metillH-pirazol-4-carboxamida, (2,054) N-ciclopropil-N-(2ciclopropil-5-fluorobencil)-3-(difluorometil)-5-flúor-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,055) N-ciclopropil-N-(2ciclopropil-5-metilbencil)-3-(difluorometil)-5-flúor-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,056) N-ciclopropil-N-(2ciclopropilbencil)-3-(difluorometil)-5-flúor-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida.

3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3,001) ametoctradin, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxistrobin, (3,004) coumetoxistrobin, (3,005) coumoxistrobin, (3,006) ciazofamid, (3,007) dimoxistrobin, (3,008) enoxastrobin, (3,009) famoxadon, (3,010) fenamidon, (3,011) flufenoxistrobin, (3,012) fluoxastrobin, (3,013) kresoxim-metil, (3,014) metominostrobin, (3,015) orysastrobin, (3,016) picoxistrobin, (3,017) piraclostrobin, (3,018) pirametostrobin, (3,019) piraoxistrobin, (3,020) trifloxistrobin (3,021) (2E)-2-{2-[({[(lE)-l-(3-{[(E)-lflúor-2fenilvinil]oxi}fenil)etilidene]amina} oxi)metil]fenil}-2(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3, 022) (2 E, 3 Z) — 5 — { [ 1 — (4 — clorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3dimetilpent-3-enamida, (3,023) (2R)-2-{2-[(2,5dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3,024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2metoxi-N-metilacetamida, (3,025) (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3[ ({3— [ (isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 103/195

98/164 il}carbonil)amina]-6-metil-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-il 2metilpropanoato, (3,026) 2—{2—[(2,5— dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3,027) N-(3-etilo-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2hidroxibenzamida, (3, 028) (2E,3Z)-5-{ [ 1-(4-cloro-2fluorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi]-2-(metoxiimino)-N,3dimetilpent-3-enamida, (3, 029) metil {5-[3-(2,4dimetilfenil)-IH-pirazol-l-il]-2-metilbencil}carbamato.

4) Inibidores de mitose e de divisão de células, por exemplo, (4,001) carbendazim, (4,002) diethofencarbe, (4,003) etaboxam, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencicuron, (4,006) tiabendazol, (4,007) tiofanato-metil, (4,008) zoxamida, (4,009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5fenil-piridazina, (4,010) 3-cloro-5- (4-clorofenil)-4-(2,6difluorofenil)-6-metil-piridazina, (4,011) 3-cloro-5-(6cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6trifluorofenil)piridazina, (4,012) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-

5-amina, (4,013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4,014) 4-(2bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4,015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4,016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4,017) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5amina, (4,018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4,019) 4(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil) -1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4,020) 4-(2-cloro-4Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 104/195

99/164 fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5amina, (4,021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2—fluorofenil)-

1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4,022) 4-(4-clorofenil)-5(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetil-piridazina, (4,023) N-(2- bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetillH-pirazol-5-amina, (4,024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4,025) N-(4cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-l,3dimetil-lH-pirazol-5-amina.

5) Compostos que possuam capacidade de atividade em vários sítios, por exemplo, (5.001) Mistura de Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clortalonil, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+) , (5.010) ditianon, (5.011) dodin, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram de zinco, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etilo-5,7-dioxo-6,7-dihidro5H-pirrolo[3',4':5,6][l,4]ditino[2,3-c][l,2]tiazol-3carbonitrilo.

6) Compostos capaz de desencadear a defesa do hospedeiro, por exemplo, (6,001) acibenzolar-S-metii, (6,002) isotianil, (6,003) probenazol, (6,004) tiadinil.

7) Aminoácido e/ou proteína inibidores de biossíntese, por exemplo, (7,001) ciprodinil, (7,002) casugamicina, (7,003) casugamicina cloridrato hidratado, (7,004) oxitetraciclina, (7,005) pirimetanil, (7,006) 3-(5-flúor-

3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina.

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 105/195

100/164 (8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8,001) siltiofam.

9) Inibidores da sintese da parede celular , por exemplo, (9,001) bentiavalicarbe, (9,002) dimetomorfe, (9,003) flumorfe, (9,004) iprovalicarbe, (9,005) mandipropamid, (9,006) pirimorfe, (9,007) valifenalato, (9,008) (2E)—3—(4— terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfeolin-4il)prop-2-en-l-um, (9,009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2cloropiridin-4-il)-1-(morfeolin-4-il)prop-2-en-l-um.

10) Inibidores da sintese de lipideo e membrana, por exemplo, (10,001) propamocarbe, (10,002) hidrocloreto de propamocarbe, (10,003) tolclofos-metil.

11) Inibidores da biossintese da melanina, por exemplo, (11,001) triciclazol, (11,002) 2,2,2-trifluoroetil {3-metil1-[(4-metilbenzoil)amina]butan-2-il}carbamato.

12) Inibidores da sintese do ácido nuclêico, por exemplo, (12,001) benalaxil, (12,002) benalaxil-M (kiralaxil), (12,003) metalaxil, (12,004) metalaxil-M (mefenoxam).

13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13,001) fludioxonil, (13,002) iprodiona, (13,003) procimidona, (13,004) proquinazid, (13,005) quinoxifen, (13,006) vinclozolin.

14) Compostos que podem atuar como desacopladores, por exemplo, (14,001) fluazinam, (14,002) meptildinocap.

15) Além disso, compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscisico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsaicina, (15.005) carvona, (15.006) chinometionat, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamid, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-aluminio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014)

Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 106/195

101/164 fosetil-sódio, (15.015) metil isotiocianato, (15.016) metrafenon, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotalisopropil, (15.021) oxamocarbe, (15.022) oxatiapiprolin, (15.023) oxifentiin, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosfônico e sais do mesmo, (15.026) propamocarbe-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona) (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-

4,5-dihidro-l, 2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-lil)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-IH-pirazol-l-il]etanona, (15.0 32) 1- (4-{4-[ (5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-

1.2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-l-il) -2-[5- metil-3-(trifluorometil)-IH-pirazol-l-il]etanona, (15.033)

2-( 6-bencilpiridin-2-il)quinazolina, (15.034) 2, 6-dimetillH,5H-[l,4]ditino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H) tetrone, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-lil]-1- [4 - (4 —{5 —[2-(prop-2-en-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-

1.2- oxazol-3-il]-l,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]-1-[4(4 —{5-[2-cloro-6-(prop-2-en-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2oxazol-3-il}-l,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]-1-[4(4 —{5 - [2-flúor-6- (prop-2-en-l-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-l,2oxazol-3-il}-l,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.038) 2 —[6—(3-flúor-4-metóxifenil)-5-metilpiridin-2il]quinazolina, (15.039) 2-{ (5R)-3-[2-(1-{ [3,5bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]acetila]piperidin-4-il)-

1.3- tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanessulfonato, (15.040) 2 — { (5 S) — 3 — [ 2 — (1 — { [ 3,5 —

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102/164 bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]acetila}piperidin-4-il)- l,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanessulfonato, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2- metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-flúor-6-[ (8-flúor-2-metilquinolin-3il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) 2-{3-[2-(1-{ [3,5bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]acetila}piperidin-4-il)-

1.3- tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanessulfonato, (15.044) 2-{3-[2-(1-{ [3,5bis(difluorometil)-IH-pirazol-l-il]acetila}piperidin-4-il)-

1.3- tiazol-4-il]-4,5-dihidro-l,2-oxazol-5-il}fenil metanessulfonato, (15.045) 2-fenilfenol e sais do mesmo, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4dihidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.047) 3-(4,4difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.048) 4-amina-5-fluoropirimidin-2-ol (tautomeric form: 4amina-5-fluoropirimidin-2(1H)-um), (15.049) ácido 4-oxo-4[(2-feniletil)amina] butirico, (15.050) 5-amina-l,3,4tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-enl-il)tiofeno 2-sulfonohidrazida, (15.052) 5-flúor-2-[(4fluorobencil) oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-flúor-2-[(4metilbencil) oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-flúor-2,2dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-l,4-benzoxazepina, (15.055) mas-3-en-l-il {6-[ ({ [ (Z) - (1-metil-lH-tetrazol-5il) (fenil) metileno]amina}oxi) metil]piridin-2-il]carbamato, (15.056) etil (2Z)-3-amina-2-ciano-3-fenilacrilato, (15.057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.058) propil

3,4,5-trihidroxibenzoato, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) terc-butil {6[({[(1-metil-lH-tetrazol-5Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 108/195

103/164 íl) (fenil) metileno]amina} oxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15.062) 5-flúor-4-imino-3-metil-1-[(4metilfenil)sulfonil]-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-um.

Pesticidas biológicos como componentes de misturas [00170] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinadas com pesticidas biológicos .

[00171] Os pesticidas biológicos especialmente se caracterizam por incluir bactérias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabolitos secundários .

[00172] Os pesticidas biológicos incluem bactérias tais como bactérias formadoras de esporos , bactérias que colonizam raízes e bactérias que atuam com inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.

[00173] Exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:

Bacillus amiloliquefaciens, estirpe FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus estirpe CNCM I1562 ou Bacillus firmus, estirpe 1-1582 (Número de registo CNCM 1-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente estirpe GB34 (Número de registo ATCC 700814) e estirpe QST2808 (Número de registo NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, especialmente estirpe GB03 (Número de registo ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis estirpe QST713 (Número de registo NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis estirpe OST 30002 (Número de registo NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subespécies israelensis (serotipo H-14), estirpe AM65-52 (Número de registo ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente estirpe ABTS1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki estirpe

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104/164

HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis estirpe NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotilenchulus reniformis nematode)-PR3 (Número de registo

ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus estirpe AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus estirpe AQ 6047 (Número de registo NRRL 30232).

[00174] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

Beauveria bassiana, particularmente da estirpe ATCC 74040, Coniothyrium minitans, particularmente da estirpe CON/M/91-8 (Número de registo DSM-9660), Lecanicillium spp., particularmente da estirpe HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii

(anteriormente	conhecido	como	Verticillium	lecanii),
particularmente	da estirpe	KV01,	Metarhizium	anisopliae,
particularmente	da estirpe	F52	(DSM3884/ ATCC 90448),

Metschnikowia fructicola, particularmente da estirpe NRRL Y30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), particularmente da estirpe IFPC 200613, ou estirpe Apopka 97 (Número de registo ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, particularmente P. lilacinus estirpe 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, particularmente da estirpe V117b, Trichoderma atroviride, particularmente da estirpe SCI (Número de registo CBS 122089), Trichoderma harzianum, particularmente T. harzianum rifai T39 (número de registo CNCM 1-952).

[00175] Exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

Adoxophyes orana (traça da casca do fruto) vírus da granulose (GV), Cidia pomonella (mariposa-das-maçãs) vírus da granulose (GV), Helicoverpa armigera (traça-do-algodão)

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105/164 vírus da poliedrose nuclear (NPV), Spodópteros exígua (larva-minadora) mNPV, Spodópteros frugiperda (lagarta militar) mNPV, Spodópteros littoralis (Lagarta da folha do algião africano) NPV.

[00176] Também estão incluídos as bactérias e os fungos que sejam adicionados como 'inoculante' a vegetais ou partes de vegetais ou aos órgãos das plantas e que, em virtude de suas particulares propriedades, promovem o crescimento e a saúde da planta. Os exemplos incluem:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[00177] Exemplos de extratos vegetais e produtos formados por microorganismos, incluindo proteínas e metabolitos secundários , que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anti-helmfnticosum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa saponin extract), piretrum/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, Requiem™ Inseticida, rotenona, ryania/ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, thymol, Triact 70,

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TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicaceae extract, especialmente pó de colza oleaginosa ou pó de mostarda.

Agentes de proteção como componentes de misturas [00178] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinadas com agentes de proteção, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etilo), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (-etilo), mefenpir (dietil), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4[(metilcarbamoil)amina]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetila)-l-oxa-4azaspiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3(dicloroacetila)-1,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).

Vegetais e partes de vegetais [00179] Todos os vegetais e as partes dos vegetais podem ser tratados de acordo com a invenção. Vegetais aqui é entendido como significando todos os vegetais e populações de vegetais, tais plantas silvestres desejáveis e indesejáveis ou plantas cultivadas (incluindo plantas cultivadas que brotem naturalmente), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, sementes de soja, batatas, beterrabas, cana-de-açúcar, tomates, pimentão, pepinos, melões, cenouras, melancias, cebolas, alface, espinafre, alhos-porós, feijões, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa, e também árvores frutíferas (as frutas sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas cultivadas podem ser vegetais o qual podem ser obtidas por técnicas de reprodução

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107/164 convencionais e métodos de otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações dos mesmos métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de vegetais que são susceptíveis ou não de se beneficiarem da proteção dos direitos de obtenção vegetal. Vegetais deve ser entendido como significando todos os estágios de desenvolvimento tais como semente, mudas, plantas jovens (imaturas), até e incluindo plantas maduras. Partes de vegetais deve ser entendido como significando todas as partes e os órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como rebento, folha, flor e raiz, exemplos determinados sendo folhas, agulhas, caules, troncos, flores, corpos de frutificação, frutas e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. Partes de vegetais também incluem plantas colhidas ou partes de vegetais colhidos e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, folhas e sementes.

[00180] O inovador tratamento das plantas e das partes de vegetais com os compostos da fórmula (I) é efetuado diretamente ou permitindo que os compostos atuem nos arredores, no habitat ou no espaço de armazenamento do mesmo pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, imersão, pulverização, evaporação, vaporização, dispersão, pintura, injeção, e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, também pela aplicação de uma ou mais camadas de revestimentos.

[00181] Como já foi mencionado anteriormente, é possível tratar todos os vegetais e suas partes de acordo com a invenção. Nas formas de preparação preferidas, espécies de plantas silvestres e cultivares de plantas, ou aquelas

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108/164 obtidas por métodos biológicos de reprodução convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplasto, e partes do mesmo, são tratados. Em outra forma de realização preferida, as plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por métodos de engenharia genética, caso seja apropriado, em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes do mesmo são tratados. O termo partes ou partes vegetais ou partes de vegetais foram explicados acima. É outorgada preferência especial, em conformidade com a invenção, ao tratamento de vegetais de cultivares de plantas respectivos que sejam comercialmente habituais ou que estejam em uso. Cultivares de plantas se entende como significando vegetais que possuam novas propriedades (características) e que foram obtidas por técnicas de reprodução convencionais, por mutagênese ou através de técnicas de ADN recombinante. Eles podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.

Tratamentos e eventos de integração de plantas e sementes transgênicas [00182] As plantas transgênicas ou os cultivares de plantas (aquelas obtidas por engenharia genética) preferidos que são tratados em conformidade com a invenção incluem todos os vegetais os quais, através de modificação genética, o material genético recebido que outorga a vantagem particular de propriedades úteis (características) aos mesmos vegetais. Exemplos de tais propriedades são otimizar o crescimento da planta, aumentar a tolerância a temperaturas altas ou baixas, aumentar a tolerância a seca ou a níveis de água ou salinidade do solo, melhorar desempenho na floração, facilitar a colheita, acelerar o amadurecimento, elevar o

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109/164 rendimento da colheita, elevar a qualidade e/ou elevar o valor nutricional dos produtos colhidos, otimizar a capacidade para o armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Além disso, e particularmente enfatizado exemplos de tais propriedades são aumentar a resistência das plantas a pestes animais ou microbiais, tais como insetos, aracnídeos, nematoides, ácaros, caracóis e caramujos, por exemplo, a toxinas formadas nos vegetais, particularmente aquelas formadas nos vegetais pelo material genéticos oriundo do Bacillus thuringiensis (por exemplo, através da genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e também combinações do mesmo) , e também aumentar a resistência das plantas a fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus causados, por exemplo, pela resistência sistêmica adquirida (SAR, de acordo com sua sigla em inglês), sistema, fitoalexinas, elicitadores e genes de resistência e proteínas e toxinas expressas de forma correspondente, e também aumentar a tolerância das plantas a determinados compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene PAT). Os genes que outorgam propriedades (características) desejadas em questão também podem estar presentes nas combinações com uma outra nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas mencionados incluem importantes plantas cultivadas, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, sementes de soja, batatas, beterrabas, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa e também árvores frutíferas (as frutas sendo maçãs, peras,

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110/164 frutas cítricas e uvas), com ênfase particular sendo determinado ao milho, sementes de soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza oleaginosa. Propriedades (características) que são particularmente enfatizadas são as que aumentam a resistência das plantas aos insetos, aracnídeos, nematóides e caracóis e caramujos.

Proteção dos cultivos - tipos de tratamentos [00183] Os vegetais e partes de vegetais são tratados com os compostos da fórmula (I) diretamente ou pela ação nos seus arredores, habitat ou espaço de armazenamento usando os métodos habituais de tratamento, por exemplo, imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, varredura, vaporização, transmissão, espumação, pintura, pulverização, injeção, irrigação (administração), irrigação de gotejamento e, no caso de material de propagação, particularmente no caso de semente, adicionalmente através de tratamentos secos das sementes, tratamentos líquidos das sementes, tratamentos de lama, através de incrustações, revestindo com um ou mais camadas de revestimentos, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da fórmula (I) no solo.

[00184] Um tratamento direto preferido das plantas é a aplicação foliar, o que significa que os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, naqueles casos em que a frequência dos tratamentos e a taxa de aplicação devem ser ajustados de acordo com o nível de infestação com a peste em questão.

[00185] No caso de compostos sistematicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também acessam os vegetais através

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111/164 do sistema radicular. Os vegetais são então tratados através da ação dos compostos da fórmula (I) sobre o habitat da planta. Isto pode ser realizado, por exemplo, pelo administração, ou combinando no solo ou a solução de nutrientes, o que significa que o locus da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma liquida dos compostos da fórmula (I), ou através da aplicação no solo, o que significa que os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos na forma de sólido (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de cultivos em arrozais, isto também pode ser realizado pela medição do composto da fórmula (I) em uma forma sólida de aplicação (por exemplo, os grânulos) em um campo inundado de arrozal.

Tratamentos de sementes [00186] O controle de pragas animais através da tratamentos das sementes dos vegetais são conhecidos há muito tempo e estão sujeitos a constante aperfeiçoamento. Apesar disso, os tratamentos das sementes implicam uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de uma maneira satisfatória. Assim, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta germinada que dispense, ou pelo menos reduza consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após o surgimento das plantas. Além disso, é desejável otimizar a quantia de compostos ativos usado assim para proporcionar uma ótima proteção para a semente e a planta germinada do ataque de pragas animais, mas sem danificar a planta em si mesma pelos compostos ativos usados. Particularmente, os métodos para os tratamentos das sementes

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112/164 devem também levar em consideração as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas das plantas transgênicas resistência ou tolerância à pestes com o objetivo de atingir ótima proteção da semente e também da planta germinada com um gasto mínimo em pesticidas.

[00187] A presente invenção desta forma particularmente também se refere a um método para a proteção da semente e plantas germinadas do ataque de pestes, ao tratar a semente com um dos compostos da fórmula (I). O método de acordo com a invenção para a proteção de sementes e plantas germinadas contra o ataque de pestes e, além disso, incluem um método no qual a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e uma componentes da mistura. Além disso, também incluem um método onde a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e uma componentes da mistura.

[00188] A invenção também se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) para o tratamento das sementes para proteger a semente e a planta resultante de pragas animais.

[00189] A invenção, além disso, se refere à semente que foram tratadas com um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção para a proteção de pragas animais. A invenção também se refere a sementes que foram tratadas simultaneamente com um composto da fórmula (I) e uma componentes da mistura. A invenção, além disso, se refere a sementes que foram tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e uma componentes da mistura. No caso de sementes que foram tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e uma componentes da mistura, as substâncias individuais podem estar presentes sobre a

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113/164 semente em diferentes camadas. Neste caso, as camadas incluindo um composto da fórmula (I) e componentes da mistura podem opcionalmente estar separados por uma camada intermediária. A invenção também se refere a uma semente na qual um composto da fórmula (I) e um componente da mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais do revestimento.

[00190] A invenção, além disso, se refere à semente a qual, após o tratamento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento pelicular para prevenir o atrito de poeira sobre a semente.

[00191] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto da fórmula (I) atua sistematicamente é que o tratamento da semente protege não somente a semente em si mesma mas também as plantas que resultarem das mesmas, após o surgimento , de pragas animais. Desta maneira, o tratamento imediato da plantação no momento da semeadura ou logo após pode ser dispensado.

[00192] Além disso, uma vantagem é que o tratamento da semente com um composto da fórmula (I) pode melhorar germinação e a brotação das sementes tratadas.

[00193] Do mesmo modo, é considerado como sendo uma vantagem que os compostos da fórmula (I) pode especialmente também ser usados para sementes transgênicas.

[00194] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser utilizado em combinação com composições de tecnologia de sinalização, que levam a otimizada colonização através de simbiontes, tais como, por exemplo, rhizobium, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofiticos, e/ou para otimizar a fixação de nitrogênio.

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114/164 [00195] Os compostos da formula (I) são adequados para proteção da semente de qualquer variedade vegetal que seja usada na agricultura, em estufa, nas florestas ou na horticultura. Mais particularmente, é a semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), milho, algodão, sementes de soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza oleaginosa, beterrabas (por exemplo, beterrabas açucareiras e beterrabas forrageiras ), amendoins, verduras (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, verduras crucíferas, cebolas e alface), árvores frutíferas, gramas e plantas ornamentais. De particular significância é o tratamento das sementes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveias), milho, sementes de soja, algodão, canola, colza oleaginosa, verduras e arroz.

[00196] Como já foi mencionado anteriormente, o tratamento de sementes transgênicas com um composto da fórmula (I) é também de importância particular. Isto envolve uma semente de vegetais que geralmente contém pelo menos um gene heterólogo o qual controla a expressão de um polipeptídio que possua propriedades particularmente inseticidas e/ou nematicidas. Os genes heterólogos em sementes transgênicas podem originar-se de microrganismos tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de sementes transgênicas que incluam pelo menos um gene heterólogo originário de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferentemente, derivado do Bacillus thuringiensis.

[00197] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado a uma semente. A semente é

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115/164 preferentemente tratada em um estado no qual seja suficientemente estável para não danificar ao ocorrer no curso dos tratamentos. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É habitual usar sementes que foram separadas de plantas e liberadas de espigas, cascas, caules, camadas de revestimentos, filamentos ou a carne das frutas. Por exemplo, é possível usar sementes as quais foram colhidas, limpas e secadas a um conteúdo da mistura o qual permita o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar semente o qual, após a secagem, tenha sido tratada com, por exemplo, água e então secada novamente, por exemplo, rastilhando. No caso da semente de arroz, também é possível usar sementes que foram embebidas, por exemplo, em água, até que atinja determinadas etapas do embrião do arroz (estágio peito de pombo) o qual resulta na estimulação da germinação e mais brotação uniforme.

[00198] Ao tratar a semente, geralmente deve-se tomar o cuidado de que a quantia do composto da fórmula (I) aplicados à semente e/ou a quantia de aditivos adicionais seja escolhida de tal maneira que a germinação da semente não seja afetada adversamente, ou que a planta resultante não seja danificada. Isto deve ser assegurado particularmente no caso de compostos ativos que pode exibir efeitos fitotóxicos em determinados ritmos de aplicação.

[00199] Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados a uma semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para os tratamentos de sementes são conhecidos por pessoa competente na matéria.

[00200] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos

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116/164 a formulações de tratamentos habituais de sementes, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, Iodos outras composições de revestimento para semente, e também formulações ULV.

[00201] As mesmas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, combinando os compostos da fórmula (I) com aditivos habituais, por exemplo, extensores habituais e solventes ou diluentes, corantes, agentes umidificantes, dispersantes, emulsificadores, antiespumantes, preservativos, espessantes secundários, adesivos, giberelinas, e também água.

[00202] Os corantes que podem estar presentes em uma formulações de revestimento de semente usável em conformidade com a invenção são todos os corantes que são habituais para tais fins. É possível usar pigmentos, que são solúveis em água com moderação, ou corantes, que sejam solúveis em água. Exemplos incluem os corantes conhecidos com os nomes de Rodamina B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.

[00203] Agentes umidificante úteis que podem estar presentes em uma formulação para o tratamento de sementes usável em conformidade com a invenção são todas as substâncias que promovem umidificação e que são habituais para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos usáveis preferentemente são sulfonatos de alquil-naftaleno tais como diisopropil ou diisobutilo naftalenesulfonatos.

[00204] Dispersantes e/ou emulsificadores adequados que podem estar presentes em uma formulação para o tratamento de sementes usável em conformidade com a invenção são todos os dispersantes habituais não-iônicos, aniônicos e catiônicos

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117/164 para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos de dispersantes não-iônico ou aniônicos ou combinações de dispersantes não-iônico ou aniônicos podem ser usados preferentemente. dispersantes não-iônicos adequados especialmente incluem polímeros de blocos de óxido de etileno/propileno, alquil fenol poliglicol éteres e tristiril fenol poliglicol éteres, e o fosfatado ou sulfatado derivados do mesmo. Dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignosulfonatos, ácido poliacrílico sais e arilsulfonato-formaldeído condensados.

[00205] Antiespumantes que podem estar presentes em uma formulação para o tratamento de sementes usável em conformidade com a invenção são todas as substâncias inibidoras de espuma habituais para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos antiespumantes estearato de silicone e magnésio podem ser usados preferentemente.

[00206] Preservativos que podem estar presentes em uma formulação para o tratamento de sementes usável em conformidade com a invenção são todas as substâncias usáveis para tais fins em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e bencil álcool hemiformal.

[00207] Espessantes secundários que podem estar presentes em uma formulação para o tratamento de sementes usável em conformidade com a invenção são todas as substâncias as quais podem ser usadas para tais fins em composições agroquímicas. Os exemplos preferidos incluem derivados da celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e silica finamente dividida.

[00208] adesivos úteis que podem estar presentes em uma formulação para o tratamento de sementes usável em

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118/164 conformidade com a invenção são todos os aglutinantes habituais usáveis em produtos para o tratamento de sementes Os exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, acetato polivinílico, álcool polivinilico e tilose.

[00209] Giberelinas que podem estar presentes em uma formulação para o tratamento de sementes usável em conformidade com a invenção são preferentemente as giberelinas Al, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; especial preferência é dada usando ácido giberélico. As giberelinas são conhecidos (cf. R. Wegler Chemie der Pflanzenschutzund Schãdlingsbekãmpfungsmittel, vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412) .

[00210] A formulação para o tratamento de sementes usáveis em conformidade com a invenção pode ser usada para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente, diretamente ou após prévia diluição com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obtidos das mesmas pela diluição com água podem ser usados para revestir a semente de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveias e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza oleaginosa, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, sementes de soja e beterrabas, ou uma ampla variedade de sementes de diferentes legumes. A formulação para o tratamento de sementes usável de acordo com a invenção, ou as formas diluídas de uso da mesma, pode também ser usada para revestir semente de plantas transgênicas.

[00211] Para o tratamento das sementes com a formulação para o tratamento de sementes usável de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparados deles através da adição de água, todas as unidades mistas usáveis

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119/164 habitualmente para a revestir as sementes são úteis. Especificamente, o procedimento para revestir as sementes é colocar a semente em uma batedeira ou misturador ou operação contínua, para adicionar a particular a quantia desejada de formulação para o tratamento de sementes ou seja após prévia diluição com água, e para misturar até que a formulação é distribuída homogeneamente sobre a semente. Caso seja apropriado, após é feita uma operação de secagem.

[00212] A taxa de aplicação das formulações de revestimento de sementes usáveis em conformidade com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. É guiado pelo conteúdo particular dos compostos da fórmula (I) nas formulações e através da semente. O ritmo de aplicação do composto da fórmula (I) são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilo de semente, preferentemente entre 0,01 e 15 g por quilo de semente.

Saúde animal [00213] No campo da saúde animal, ou seja, o campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, particularmente ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endoparasita inclui especialmente helmintos e protozoários, tais como coccidia. Ectoparasitas são tipicamente e preferentemente artrópodes, especialmente insetos ou ácaros.

[00214] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) que possuam toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorram na reprodução animal e criação animal na pecuária, animais de reprodução, animais de zoológico, animais de laboratório,

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120/164 animais experimentais e animais domésticos. Eles são ativos contra todos os estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.

[00215] Rebanho agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, tais como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, gamos e especialmente gado e porcos; ou aves tais como perus, patos, gansos e especialmente galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, em aquacultura; ou, conforme o caso podem ser, insetos tais como abelhas.

[00216] Animais domésticos inclui, por exemplo, mamíferos, tais como hamsters, porquinho da índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões, e particularmente cães, gatos, aves em gaiola; répteis, anfíbios ou peixes de aquário.

[00217] Em uma forma de realização específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a mamíferos.

[00218] Em outra forma de realização específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a pássaros, chamados de aves em gaiolas ou particularmente aves.

[00219] O uso dos compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas animais visa reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções no desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares) , tais que criação animal mais econômica e simples é habilitada e otimizar o bem-estar do animal é atingível.

[00220] Com relação ao campo da saúde animal, o termo controle ou controlar no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) são efetivos na redução da incidência de um parasita em particular em um animal

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121/164 infectado com tais parasitas a um grau inócuo. Mais especificamente, controlar no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) matam o respectivo parasita, inibir seu crescimento, ou inibir sua proliferação.

[00221] Os artrópodes incluem, por exemplo, mas são não limitados a, da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp. ;

da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp;

da ordem dos Dipteros e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atilotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp.,

Haematobia spp.	, Haematopota	spp. ,	Hippobosca	spp.,
Hybomitra spp.,	Hidrotaea spp.,	Hypoderma spp., Lipoptena
spp. , Lucilia	spp., Lutzomyia	spp. ,	Melophagus	spp.,
Morellia spp.,	Musca spp., Odagmia spp., Oestrus	spp.,
Philipomyia spp	., Phlebotomus	spp.,	Rhinoestrus	spp.,
Sarcophaga spp.,	Simulium spp., Stomoxis	spp., Tabanus	spp.,

Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;

da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Ceratophillus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsilla spp.;

da ordem dos heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongilus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também

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122/164 incômodos e pragas sanitárias da ordem dos Blattarida.

[00222] Além disso, no caso dos artrópodes, deve-se

mencionar para fins	de	ilustração,	sem	limitação	dos
seguintes Acari: da subclasse dos	Acari (Acarina)	e	da ordem	dos
Metastigmata, por exemplo,	da família	dos	Argasidae	tais

como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família dos Ixodidae tais como Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos multi-hospedeiros); da ordem dos Mesostigmata tais como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem dos Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheiletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem dos Acaridida (Astigmata), por

exemplo, Acarus	spp., Caloglyphus	spp., Chorioptes	spp.,
Citodites spp.	, Hypodectes spp.	., Knemidocoptes	spp. ,
Laminasioptes	spp., Notoedres	spp., Otodectes	spp.,

Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[00223] Exemplos de protozoários parasitários incluem, mas não se limitam a:

Mastigophora (Flagellata), tais como:

Metamonada: da ordem dos Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spferroucleus spp.

Parabasala: da ordem dos Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas

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123/164 spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

Euglenozoa: da ordem dos Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.

Sarcomastigophora (Rhizopoda) tais como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp.

Alveolata tais como Apicomplexa (Sporozoa): por exemplo, Cryptosporidium spp.; da ordem dos Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cistoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocistis spp., Toxoplasma spp.; da ordem dos Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem dos Haemosporida, por exemplo, Leucocitozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem

dos Piroplasmida,	por	exemplo, Babesia	spp.,	Ciliophora
spp., Echinozoon	spp.	, Theileria spp.	; da	ordem dos
Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium	spp.,	Buxtonella

spp .

Microspora tais como Encephalitozoon spp., Enterocitozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp.

[00224] Os helmintos que são patogênicos para humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nematóides, Pentastomida e Platelmintos (por exemplo, Monogenea, cestoda e trematoda).

[00225] Helmintos ilustrativos incluem, mas não se limitam a:

Monogenea: por exemplo, Dactilogyrus spp., Gyrodactilus spp., Microbothrium spp., Polistoma spp., Troglecephalus spp. ;

Cestoda: da ordem dos Pseudophillidea, por exemplo:

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Bothridium spp., Diphillobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.

Da ordem dos Ciclophillida, por exemplo: Andyra spp.,

Anoplocephala	spp .	, Avitellina	spp	. , Bertiella	spp . ,
Cittotaenia	spp . ,	Davainea	spp .	, Diorchis	spp . ,
Diplopilidium	spp . ,	Dipilidium	spp .,	Echinococcus	spp .,
Echinocotile	spp . ,	Echinolepis	spp .	, Hydatigera	spp .,
Himenolepis :	spp.,	Joyeuxiella spp.,	Mesocestoides	spp .,
Moniezia spp	., Paranoplocephala	spp .	, Raillietina	spp .,
Stilesia spp.	, Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma
spp.
Trematoda	: da	classe dos	Digenea, por exemplo:
Austrobilharz	ia spp	. , Brachilaima	spp .	, Calicophoron	spp .,
Catatropis :	spp.,	Clonorchis	spp .	Collyriclum	spp .,
Cotilophoron	spp . ,	Ciclocoelum	spp .,	Dicrocoelium	spp . ,

Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothilacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotile spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucocloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotilus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

Nematóides: da ordem dos Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

Da ordem dos Tilenchida, por exemplo: Micronema spp.,

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Parastrangiloides spp., Strongiloides spp.

Da ordem dos Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongilus spp., Amidostomum spp., Ancilostoma spp., Angiostrongilus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Ciathostomum spp., Ciclococercus spp., Ciclodontostomum spp., Cilicociclus spp., Cilicopassohanus spp., Cilindropharynx spp., Cistocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elafdstrongilus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongilus spp., Marshallagia spp., Metastrongilus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongilus spp., Nippostrongilus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongilus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelafdstrongilus spp., Pneumocaulus spp., Pneumaisrongilus spp., Poteriostomum spp., Protostrongilus spp., Spicocaulus spp., Passohanurus spp., Strongilus spp., Singamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongilus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongilus spp., Uncinaria spp.

Da ordem dos Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Bailisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetsozinhosma spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongilonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxiuris spp., Parabronema spp.,

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Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physalópteros spp., Probstpodemria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Passohanofilaria spp., Strongiluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp .

Acanthocephala: da ordem dos Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem dos Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.

Da ordem dos Polimorfeida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem dos Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

Pentastomida: da ordem dos Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.

[00226] No campo da veterinária e na pecuária, os compostos da formula (I) são administrados através de métodos geralmente conhecidos na matéria, tais como via enteral, parenteral, dermal ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática, metafilática ou terapêutica.

[00227] Assim, uma forma de realização da presente invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como medicamento.

[00228] Outro aspecto se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como agente anti-endoparasftico.

[00229] Outro aspecto específico da invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como agente antihelmíntico, especialmente para uso como nematicida, platohelminticida, acantocefalicida ou pentastomicida.

[00230] Outro aspecto específico da invenção se refere

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127/164 aos compostos da fórmula (I) para uso como agente antiprotozóico.

[00231] Outro aspecto se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como agente anti-ectoparasitas, especialmente um artropodicida, muito particularmente um inseticida ou um acaricida.

[00232] Outro aspectos da invenção são formulações de medicina veterinária incluindo uma dose efetiva pelo menos, um composto da fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: uma excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, surfactantes), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável usado convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente usado em formulações de medicina veterinária.

[00233] Um aspecto relacionado com a invenção é um método para produção de uma formulação de medicina veterinária como aqui é descrito, o qual inclui o passo de mesclar pelo menos um composto da fórmula (I) com excipiente e/ou auxiliar farmaceuticamente aceitável, especialmente com excipiente farmaceuticamente aceitável usado convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliares usado convencionalmente em formulações de medicina veterinária.

[00234] Outros aspectos específicos da invenção, formulações de medicina veterinária são escolhidas entre o grupo de formulações ectoparasiticida e endoparasiticida, especialmente escolhido entre o grupo de formulações antihelminticas, antiprotozóicos e artropodicida, muito

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128/164 particularmente escolhido entre o grupo de formulações nematicidas, plato-helminticida, acantocefalicida, pentastomida, inseticidas e acaricida, de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para a produção dos mesmos.

[00235] Outro aspecto se refere a um método para tratamentos de uma infecção parasitica, especialmente uma infecção causada por um parasita escolhido entre o grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, pelo uso de uma dose efetiva de um composto da fórmula (I) em um animal,

especialmente um	animal não	humano, que	possua	a necessidade
dos mesmos. [00236] Outro	aspecto	se	refere	a um	método para
tratamentos de	uma infecção	causada	por	um parasita,

especialmente uma infecção causada por um parasita escolhido entre o grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, pelo uso de uma formulação da medicina veterinária conforme aqui é definido em um animal, especialmente um animal não-humano, que possua a necessidade dos mesmos.

[00237] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) no tratamento de uma infecção causada por um parasita, especialmente uma infecção causada por um parasita escolhido entre o grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, especialmente um animal nãohumano .

[00238] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo tratamento inclui tratamentos profiláticas, metafiláticas e terapêuticos.

[00239] Em uma forma de realização particular, desta maneira, as combinações pelo menos, um composto da fórmula (I) com outros compostos ativos, especialmente com endo- e

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129/164 ectoparasiticidas, são disponibilizados para o campo da medicina veterinária.

[00240] No campo da saúde animal, mistura significa que não menos de dois (ou mais) compostos ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são correspondentemente utilizados juntos, mas também se refere a produtos que incluem formulações separadas por cada composto ativo. Em concordância , quando mais de dois compostos ativos estiverem sendo utilizados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações independentes; do mesmo modo são concebíveis formas combinadas nas quais alguns dos compostos ativos são formulados juntos e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente. As formulações independentes permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[00241] Os compostos ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e estão descritos, por exemplo, no The Pesticide Manual (ver acima) ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo: http://www.alanwood. net/pesticides) .

[00242] Compostos ativos ilustrativos do grupo de ectoparasiticidas como componentes de misturas incluem, sem qualquer intenção de que este fato deva contituir uma restrição, os inseticidas e os acaricidas relacionados no detalhamento acima. Além disso, os compostos ativos usáveis são relacionados abaixo de acordo com a classificação anteriormente mencionada baseada na IRAC Mode of Action Classification Scheme vigente: (1) inibidores de acetilcolinesterase (AChE) ; (2) bloqueadores de canais de

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130/164 cloreto GABA fechado; (3) moduladores dos canais de sódio; (4) moduladores competitivos dos receptores de acetilcolina de tipo nicotinico (nAChR); (5) modulador alostérico dos receptores de acetilcolina de tipo nicotinico (nAChR); (6) modulador alostérico dos canais de cloreto de glutamato fechado (GluCl); (7) miméticos de hormônios juvenis; inibidores de (8) moduladores dos órgãos cordotonais diversos não específicos (multi-site); (9); (10) inibidores de crescimento do ácaro; (12) inibidores da sintase mitocondrial ATP, tais como Disruptores de ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa via disrupção do gradiente de próton; (14) bloqueadores de canal dos receptores de acetilcolina de tipo nicotinico; (15) inibidores da biossíntese da quitina, tipo 0; (16) inibidores da biossíntese da quitina, tipo 1; (17) disruptores de ecdise (especialmente em Dípteros); (18) agonistas de receptores de ecdisona; (19) agonistas de receptores de octopamina; (21) inibidores de transporte de elétrons em complexo mitocondrial I; (25) Inibidores de transporte de elétrons em complexo mitocondrial II; (20) inibidores de transporte de elétrons em complexo mitocondrial III; (22) bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores da acetil-CoA carboxilase; (28) moduladores de receptor de rianodina;

compostos ativos que possuam mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por exemplo, fentrifanil, fenoxacrim, cicloprene, clorobencilte, clordimeform, flubenzimin, diciclanil, amidoflumet, quinometionat, triarateno, clotiazoben, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossiplur, flutenzina,

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131/164 brompropilato, criolita;

compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, dimetilan, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifos(-etil), paration(-etil), metacrifos, isopropil o-salicato, triclorfon, sulprofos, propafós, sebufos, piridação, protoato, diclofenção, demeton-S-metil sulfone, isazofos, cianofenfds, dialifos, carbofenotion, autatiofos, aromfenvinfos(-metil), azinfos (-etilo), clorpirifos (etilo), fosmetilan, iodofenfds, dioxabenzofos, formotion, fonofos, flupirazofos, fensulfotion, etrinfos;

organocloro compostos, por exemplo, canfecloro, lindane, heptaclor; ou fenilpirazolas, por exemplo, acetoprola, pirafluprola, piriprola, vaniliprola, sisapronil; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;

piretróides, por exemplo, (cis-, trans-)metoflutrina, proflutrina, flufenprox, flubrocitrinaate, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, ciscipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cialotrina (lambda-), clovaportrina, ou composto halogenados dos hidrocarbonetos (HCHs), neonicotinbides, por exemplo, nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim lactonas macrociclicas, por exemplo, nefeitasctin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, benzoato de emamectina;

milbemicina oxime triprene, epofenonane, diofenolan;

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132/164 biológicos, hormônios ou feromonas, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, thuringiensin, codlemona ou componentes de nim dinitrofenóis, por exemplo, dinocap, dinobuton, binapacril;

benzoilureias, por exemplo, fluazuron, penfluron, derivados de amidina, por exemplo, clormebuform, cimiazol, demiditraz acaricidas de colmeia varroa, por exemplo, ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.

Compostos ativos ilustrativos do grupo de endoparasiticidas, como componentes de misturas, incluem, mas não se limitam a, ativos ingredientes anti-helmínticos e ingredientes ativos anti-protozoários.

[00243] Os ativos ingredientes anti-helmínticos incluem, mas não se limitam aos seguintes ingredientes ativos nematicidas, trematicida e/ou cestocida:

da classe do lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectin, abamectina, neteitasctin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectina, latidectin, milbemectin, ivermectin, emamectin, milbemicina;

da classe do benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimin, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol;

da classe dos depsipéptidos, preferentemente depsipéptidos cíclicos, especialmente depsipéptidos cíclicos com 24 membros, por exemplo: emodepside, PF1022A;

da classe do tetrahidropirimidinas, por exemplo:

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133/164 morantel, pirantel, oxantel;

da classe do imidazotiazdis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;

da classe do aminafenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;

da classe do aminaacetonitrilos, por exemplo: monepantel;

da classe do paraherquamidas, por exemplo:

paraherquamida, derquantel;

da classe do salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;

da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan;

da classe do organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclorvós/DDVP, crufomato, coumafds, haloxon;

da classe do piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;

da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxi z ina;

da classe das tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina;

de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, omphalotin, oltipraz, nitroscanato, nitroxinil, oxamniquina, mirasan, miracil, lucanthone, hicantônico, hetolin, emetin, dietilcarbamazina, diclorofeno, dianfenetida, clonazepam, befenoium, amoscanato, clorsulon.

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134/164 [00244] Ingredientes ativos anti-protozoários incluem, mas não se limitam aos seguintes compostos ativos:

da classe do triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril;

da classe dos poliéter ionóforos, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina;

da classe do lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, eritromicina;

da classe do quinolonas, por exemplo: enrofloxacin, pradofloxacin;

da classe dos quininas, por exemplo: cloroquina;

da classe das pirimidinas, por exemplo: pirimetamina;

da classe das sulfonamidas, por exemplo:

sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina;

da classe das tiaminas, por exemplo: amprolium;

da classe do lincosamidas, por exemplo: clindamicina;

da classe das carbanilidas, por exemplo: imidocarbe;

da classe dos nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox;

da classe do alcalóide de quinazolinona, por exemplo: halofuginona;

de várias outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina;

da classe das vacinas ou antígenos de microrganismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

[00245] Todas as combinações dos componentes mencionados, conforme o caso podem ser também formas salinas

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135/164 com as bases adequadas ou ácidos que sejam capazes de fazêlos baseados em seus grupos funcionais.

Controle de vetor [00246] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados no controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) a um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos seja mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não pungentes) a um hospedeiro ou após injeção a um hospedeiro (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos).

[00247] Exemplos dos vetores e as doenças ou patógenos que eles transmitem são:

1) Mosquitos

- Anopheles: malária, filariose;

Culex: encefalite japonesa, filariose, outras doenças virais, transmissão de outros vermes;

Aedes: febre amarela febre do dengue, além disso distúrbios virais, filarioses;

Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente

Onchocerca volvulus;

- Psychodidae: transmissão de leishmaniose

2) Piolhos: infecções da pele, tifo epidêmico;

3) Pulgas: peste, tifo endêmico, tênias;

4) Moscas: doença do sono (tripanossomíases) ; cólera, outras doenças bacterianas;

5) Ácaros: acaríase, tifo epidêmico, riquetsiose, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida

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136/164 por carrapatos (TBE), febre hemorrágica da Crimeia/Congo, borreliose;

6) Carrapatos: borreliose, tais como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, Febre Q (Coxiella burnetii), babesioses (Babesia canis canis), erliquiose.

[00248] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, pulgões, moscas, cigarrinhas ou tripes, que podem transmitir virus vegetal a plantas. Outros vetores capazes de transmitir virus vegetal são ácaros-aranha, piolhos, besouros e nematóides.

[00249] Além disso, exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos tais como mosquitos, especialmente do gênero Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) e Culex, Psychodidae tais como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos a animais e/ou humanos.

[00250] Controle de vetor é também possível se os compostos da fórmula (I) sejam capazes de romper a resistência.

[00251] Compostos da fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Assim, outro aspecto da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para o controle de vetor, por exemplo, na agricultura, na horticultura, nas florestas, nos jardins e nas instalações de lazer, e também na proteção de matérias-primas e produtos armazenados.

Proteção de materiais industriais [00252] Os compostos da fórmula (I) são adequados para a

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137/164 proteção de materiais industriais contra-ataque ou destruição por insetos, por exemplo, da ordem dos Coleópteros, Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Psocópteros e Zigentoma.

[00253] Materiais industriais no presente contexto se entende como significando materiais inanimados, tais como preferentemente plásticos, adesivos, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processado e composições de revestimento. O uso da invenção para a proteção de madeira é particularmente preferido.

[00254] Em uma forma de realização adicional, os compostos da fórmula (I) são usados juntos com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.

[00255] Em uma forma de realização adicional, os compostos da fórmula (I) assumem a forma de um pesticida pronto para usar, o que significa que eles podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. inseticidas ou fungicidas úteis adicionais especialmente incluem aqueles mencionados anteriormente.

[00256] Surpreendentemente, também tem sido constatado que os compostos da fórmula (I) podem ser utilizados para a proteção de objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, particularmente cascas, telas, redes, edifícios, ancoradouros e sistema de sinalização, contra incrustação. Igualmente é possível usar os compostos da fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes anti-incrustação.

Controle de pragas animais no setor de higiene [00257] Os compostos da fórmula (I) são adequados para o controle de pragas animais no setor de higiene. Mais

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138/164 particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção higiênica e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, moradias, salas de usinas, escritórios, cabinas de veículos, instalações de reprodução animal. Para o controle de pragas animais, os compostos da fórmula (I) são usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. Eles são preferentemente usados em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da fórmula (I) são efetivos contra espécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios do desenvolvimento.

[00258] As mesmas pestes incluem, por exemplo, as pragas da classe dos Aracnídeos, da ordem dos Escorpiões, Aranhas e Opiones, das classes Quilópodes e Diplópodes, a classe dos Insetos, da ordem dos Blattodea, da ordem dos Coleópteros, Dermápteros, Dípteros, Heterópteros, Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Ftirápteros, Psocópteros, Saltatoria ou Ortópteros, Sifonápteros e Zigentoma e da classe dos Malacostraca da ordem dos Isópodes.

[00259] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos spray não pressurizados, por exemplo, sprays de bombeamento e atomizador, sistemas automáticos de vaporização, nebulizadores, espumas, géis, produtos de evaporador com tablets de evaporador feitas de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores gel e membrana, evaporadores movidos a hélice, sem energia, ou passivos, sistemas de evaporação, traça de papéis, traça de malas e traça géis, como grânulos ou pós, em iscas para

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139/164 pulverização ou estações de iscas.

EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO:

1-[5-Etilsulfonil-6-[3-metil-6(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridin-2-il]-2-piridil]3-metilureia (1-4) □Λ 's ^H Να) ^H [00260] Sob árgon, 346 mg (0,68 mmol) de 2-(6-cloro-3etilsulfonil-2-piridil)-3-metil-6(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina são dissolvidos em 20 ml de dioxano desgaseifiçados, 62,5 mg (0,81 mmol) de Nmetilureia, 333 mg (1,02 mmol) de carbonato de césio, 39,4 mg (0,06 mmol) de 4,5-bis (difenilfosfina)-9,9-dimetilxanteno (xantfos) e 31,2 mg (0,03 mmol) de tris (dibencilidenoacetona) dipaládio(O) são adicionados e a mistura foi agitada a 80°C durante 3 h. A reação mistura foi então filtrada através de um cartucho de sílica-gel enxaguando com acetato de etilo. O licor-mãe foi lavado com solução de cloreto de sódio e secado sobre sulfato de sódio, e o solvente foi então destilados sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por coluna de purificação cromatográfica sobre silica gel com uma mistura de acetato de etila e ciclohexano (6:4) como fase móvel.

[00261] (logP (neutro): 1,83; MH+: 443; !Η-ΝΜΗ(400 MHz, De-DMSO) δ ppm: 1,16 (t, 3H) , 2,70 (d, 3H) , 3,61 (q, 2H) , 3,87 (s, 3H) , 6,94 (m, 1H) , 8,12 (d, 1H) , 8,28 (s, 1H) , 8,34 (d, 1H), 9,27 (s, 1H), 10,06 (s, 1H).

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2-(6-Cloro-3-etilsulfonil-2-piridil)-3-metil-6(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina °3 is F₃c i .

[00262] 900 mg (2,41 mmol) de 2-( 6-cloro-3-etilsulfanil2-piridil)-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina são dissolvidos em 50 ml de diclorometano, 555.6 mg (12,0 mmol) de ácido fórmico e 1,64 g (16,8 mmol) de 35% peróxido de hidrogênio forte são adicionados à temperatura ambiente e a mistura foi então agitado à temperatura ambiente durante 5 h. A mistura foi diluída com água e solução bissulfeto de sódio foi adicionado, a mistura foi agitada durante lhe solução saturada de hidrogenocarbonato de sódio foi então adicionado. A fase orgânica foi separada, a fase aguosa foi extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas do combinado foram então liberadas do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por coluna de purificação cromatográfica por meio do preparado HPLC com um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[00263] (logP (neutro): 2,54; MH+: 405; !Η-ΝΜΗ(400 MHz, De-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H) , 3,77 (g, 2H) , 3,91 (s, 3H) , 8,13 (d, 1H) , 8,32 (s, 1H) , 8,56 (d, 1H) , 9,30 (s, 1H) .

2-(6-Cloro-3-etilsulfanil-2-piridil)-3-metil-6(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina s

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141/164 [00264] 4,00 g (10,7 mmol) de 2-(3,6-dicloro-2-piridil) -

3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina são dissolvidos em 60 ml de tetrahidrofurano, 446 mg (11,1 mmol) de hidreto de sódio são adicionados a -5°C e a mistura foi agitada a 0°C durante 30 minutos. 733 mg (11,8 mmol) etanetiol foram então adicionados gota a gota durante 30 minutos a -5°C, o banho frio foi removido e a mistura foi agitada a temperatura ambiente durante 2 h. A reação mistura foi hidrolisada com água, a fase orgânica foi separada e a fase aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etilo. As fases orgânicas foram combinadas e lavadas com solução de cloreto de sódio e secadas sobre sulfato de sódio, e o solvente foi então destilado sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por trituração com metil terc-butil cetona / diclorometano 25:1.

[00265] (logP (neutro): 3,06; MH+: 373; ³Η-ΝΜΗ(400 MHz, CD3CN) δ ppm: 1,25 (t, 3H), 2,98 (q, 2H), 3,98 (s, 3H), 7,56 (d, 1H) , 7,95 (d, 1H) , 8,15 (s, 1H) , 9,06 (s, 1H) .

2-(3,6-Dicloro-2-piridil)-3-metil-6(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina

Cl

[00266] 20 g (104.6 mmol) de N³-metil-6(trifluorometil)piridina-3,4-diamina, 25,11 g (130,8 mmol) de ácido 3,6-dicloropiridina-2- carboxílico e 20,06 g (104.6 mmol) de 1-(3-dimetilamino-propil)-3-hidrocloreto de etilcarbodiimida (EDCI) foram agitado em 200 ml de piridina a 120°C for 8 h. A reação mistura foi liberada do solvente sob pressão reduzida, foi adicionada água e a mistura foi

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142/164 extraída três vezes com acetato de etilo. As fases orgânicas foram combinadas e secadas sobre sulfato de sódio, e o solvente foi então destilados sob pressão reduzida. 0 resíduo foi purificado através de cromatografia em coluna usando, como fase móvel, um gradiente ciclohexano / acetato de etilo.

[00267] (logP (neutro): 2,81; MH+: 347; !Η-ΝΜΗ(400 MHz, De-DMSO) δ ppm: 3,99 (s, 3H) , 7,89 (d, 1H) , 8,32 (s, 1H) , 8,35 (d, 1H) , 9,28 (s, 1H) .

[00268] Em analogia aos exemplos e de acordo com aos anteriormente descritos processos de preparação, os seguintes compostos da fórmula (I) podem ser obtidos:

Exemplo	Estrutura
1-1	5 F 7 O=S=O o \ N—V H N— H \
1-2	F 7 O=S=O ^05¾, ' N—tf H H v_=N
1-3	F | o=s=o H N—ç O U \ M s
1-4	F 7 O=S=O \ N—$ H N- H

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1-11	Ο^,ζι ω χ 1 ° v v \=z u_—/ LL LL
1-12	T o 1 Λ ω / .......X3.................. IZ^O
1-13	F Γ o=s=o ii Γ } N N N O H N-n V Br
1-14	F f O=S = O f>......íi.......yM N N NH O \ N Y H O
1-15	T o I X)T...........

[00269] Os valores logP são medidos de acordo com as Diretrizes EEC 79/831 Anexo V.A8 by HPLC (cromatografia a líquido de alto desempenho) sobre uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55°C.

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145/164 [00270] A determinação LC-MS na faixa ácida é efetuada a pH 2,7 com 0,1% ácido fórmico aquoso e acetonitrila (que se caracteriza pelo fato de conter 0,1% de ácido fórmico) como fases móveis; gradiente linear de 10% acetonitrila to 95% acetonitrila. Denominado logP (HCOOH) na tabela.

[00271] A determinação LC-MS na faixa neutra é efetuada a pH 7,8 com 0,001 solução molar de bicarbonate de amônio aquosa e acetonitrila como fases móveis; gradiente linear de 10% acetonitrila to 95% acetonitrila. Denominado logP (neutro) na tabela.

[00272] A calibração é levada a cabo usando alcan-2-anos não ramificados (que possuam de 3 a 16 átomos de carbono) com valores logP conhecidos (valores logP determinados baseando-se nos tempos de retenção pela interpelação linear entre dois alcanonas sucessivos).

[00273] Os dados de NMR dos exemplos selecionados

estão relacionados	seja	de	forma	convencional	(δ
valores, divisão	múltipla,	número	de átomos	de
hidrogênio) ou como	listas	de	picos de	NMR.
[00274] Em cada	caso ,	o	solvente	nos quais o	espectro

de NMR foi registrado é declarado.

[00275] Método da lista de picos NMR [00276] Ods dados de ⁴H NMR dos exemplos selecionados são declarados na forma das listas de picos ⁴H NMR. Por cada pico de sinal, são relacionados em primeiro lugar o valor δ em ppm e depois a intensidade do sinal entre parênteses. O par de δ valor-números da intensidade do sinal para os diferentes picos de sinais estão relacionados com separação um do outro por ponto-e-vírgula.

[00277] A lista de picos, por exemplo, desta forma assume

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146/164 a forma de:

δι (intensidadei) ; 82 (intensidade2) ;........; δ± (intensidadei) ;......; δ_η (intensidade_n) [00278] A intensidade dos sinais agudos se correlaciona com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro NMR em cm e mostra os verdadeiros índices de intensidade dos sinais. No caso de sinais amplos, vários picos ou a média do sinal e a intensidade relativa da mesma podem ser mostrados em comparação aos sinais mais intensos no espectro.

[00279] Para calibração da mudança química do espectro NMR, usamos tetrametilsilano e/ou a mudança química do solvente, particularmente no caso dos espectros que são medidos em DMSO. Desta forma, o pico de tetrametilsilano podem mas não precisam ocorrer na lista de picos NMRs.

[00280] As listas dos picos NMR são similares às impressões NMR convencionais e assim usualmente contém todos os picos relacionados em uma interpretação NMR convencional.

[00281] Além disso, como as impressões NMR convencionais, eles podem mostrar os solventes sinais, sinais de éstereoisômeros dos compostos visados que forem do mesmo modo fornecidos através da invenção, e/ou picos de impurezas.

[00282] No relatório de sinais do composto dentro da faixa delta de solventes e/ou água, as nossas listas de picos NMR mostram os picos normais de solvente, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-De e o pico de água, que usualmente possui uma alta intensidade em média.

[00283] Os picos de éstereoisômeros dos compostos objetivo e/ou picos de impurezas usualmente possuem uma mais

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147/164 baixa intensidade em média do que os picos dos compostos objetivo (por exemplo, com uma pureza de > 90%).

[00284] Tais éstereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação em particular. Seus picos podem assim ajudar a identificar a reprodução do nosso processo de preparação com referência aos impressões digitais de subproduto.

[00285] Um especialista que calcule os picos dos compostos objetivo pelos métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores avaliados empiricamente esperados) pode, se for necessário, isolar os picos dos compostos objetivo, opcionalmente usando filtros adicionais de intensidade. Este isolamento pode ser similar aos picos escolhidos em questão na interpretação NMR convencional.

[00286] Além disso, os detalhes da lista de picos NMRs podem ser encontrados na Base de Dados de Divulgação de Pesquisa Número 564025. Exemplo 1-1: ¹H-NMR(400,0 MHz, d₆-DMSO) : õ= 9, 951 (2,74); 9, 309 (0,35); 9, 278 (4, 06); 8,382 (0,32); 8,346 (2,73); 8,324 (3,63); 8,313 (0,77); 8,286 (4,41); 8,171 (3,14);

8, 148 (2,52); 7, 007 (0, 68); 6, 993 (1,24); 6, 98 (0, 63); 4,038 (0,58); 4,02 (0,59); 3, 952 (1, 14); 3, 869 (16); 3, 825 (0, 81); 3, 643 (0, 96); 3, 625 (3,24); 3, 607 (3,26); 3,588 (0, 97); 3,318 (19,34); 3,201 (0,5); 3, 183 (1, 68); 3, 169 (1, 95); 3,151 (1,74);

3, 134 (0,52); 2, 675 (0, 69); 2, 67 (0, 93); 2,524 (2.11); 2,51 (54,48); 2,506 (115.09); 2,501 (160,6); 2,497 (118,72); 2,493 (56,23); 2,333 (0, 66); 2,328 (0, 97); 2,324 (0,7); 1, 988 (2,5); 1,615 (0,32); 1,398 (0,34); 1,193 (0,85); 1,183 (3,55); 1,175 (1,8); 1, 164 (7, 99); 1,158 (1,24); 1,146 (3,41); 1,132 (0,46);

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1,072 (4,2); 1,054 (8, 99); 1,036 (4,02); 0, 146 (0,47); 0,008
(3,36); 0 (115,39);	-0,008	(3,89); -0,15	(0,47)
Exemplo 1-2: ^-ΝΜΗίΙΟΟ,Ο MHz, d6-DMSO) :
δ= 10,218 (3,32); 9,	276 (4,	52); 8,378 (2,	79); 8,355 (3,37); 8,29
(4,94); 8,127 (2,77)	; 8,105	(2,42); 7,412	(0,71); 7,398 (1,36);
7,384 (0,73); 5,757	(9,29);	3, 875 (16); 3	, 659 (1, 04); 3,64
(3,38); 3, 622 (3,43)	; 3,604	(1,06); 3,445	(1,01); 3,429 (2,79);
3,414 (2,87); 3,398	(1,1);	3,319 (14,36);	2,73 (2,45); 2,714
(4.95); 2, 698 (2.26)	; 2,671	(0,5); 2,506	(63,07); 2,501 (83,1);
2,497 (63,36); 2,328	(0,47)	; 2,324 (0,39)	; 1, 989 (1, 16); 1,185
(3,82); 1, 166 (8,25)	; 1,157	(1,08); 1,148	(3,7); 0 (29.82)
Exemplo 1-3: !Η-ΝΜΗ(400,0 MHz, d6-DMSO) :
δ= 10,17 (3); 9,276	(4,28);	8,365 (2,84);	8,342 (3,44); 8,315
(1,9); 8,286 (4.62);	8,106	(2,44); 8,083	(2.17); 7,452 (0,59);
7,438 (1,05); 7,425	(0, 6 6) ;	7,393 (0,35);	7,382 (0,39); 3,952
(0,35); 3, 902 (16);	3,87 (15.47); 3,824 (0,5); 3,652 (0,98);
3, 633 (3,32); 3,615	(3,5) ;	3,596 (1,49);	3,575 (1, 11); 3,56
(1,31); 3,547 (1,05)	; 3,529	(0,86); 3,514	(0,59); 3,32 (64,34);
3,296 (0,85); 3,011	(0,47);	2, 992 (0, 68);	2,978 (1,07); 2,972
(0,76); 2, 96 (0, 95);	2, 944	(0,59); 2,843	(0,66); 2,829 (1,45);
2,814 (0,79); 2,796	(1,02);	2,782 (0,44);	2, 675 (0, 66); 2,67
(0,92); 2,666 (0,66)	; 2,52	(21,93); 2,51	(59,23); 2,506 (120);
2,502 (157.66); 2,497 (112,	46); 2,332 (0,	64); 2,328 (0,9); 2,324
(0,65); 1, 648 (0,39)	; 1,183	(3,6); 1,165	(8,04); 1,146 (3,55);
1,132 (0,33); 0,008	(1,76) ;	0 (53,42); -0	, 008 (2,06)
Exemplo 1-4: 1H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO):
δ= 10,062 (2,36) ; 9,	274 (4,	04); 8,346 (2,	83); 8,323 (3,47); 8,313
(0,45); 8,283 (4,2);	8, 128	(2,62); 8,105	(2.19); 6, 948 (0, 95);
6, 937 (0, 91); 4,056	(0,33) ;	4,038 (0, 99);	4,02 (0, 95); 4,003
(0,37); 3, 865 (16);	3,64 (0	,96); 3, 622 (3	,15); 3, 603 (3,23);

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3,585 (0,93); 3,317 (138,48); 2,708 (6.54); 2,697 (6.53); 2,675 (0,62); 2,671 (0,8); 2, 666 (0,59); 2,524 (1,77); 2,51 (44.79); 2,506 (95,76); 2,501 (134.8); 2,497 (100,65); 2,492 (48,08); 2,332 (0,57); 2,328 (0,78); 2,323 (0,58); 1,988 (4,21); 1,193 (1,24); 1,182 (3,39); 1,175 (2, 63); 1, 164 (7,83); 1,158 (1,75); 1,145 (3,4); 0,146 (0,32); 0,008 (2,43); 0 (80,13); -0,008 (2,59); -0,15 (0,37) Exemplo 1-5: ¹H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 10, 07 (2,43); 9, 297 (3, 64); 8,353 (2,49); 8,331 (2, 95); 8,294 (3,9); 8,042 (1, 81); 8,02 (1, 63); 7,452 (0,78); 3, 877 (13, 95); 3,66 (0,8); 3,641 (2,81); 3, 623 (2,87); 3, 604 (0,85); 3,376 (0,89); 3,363 (2, 69); 3,352 (2, 63); 3,328 (1,53); 3,32 (11,45); 3,303 (1,67); 3,291 (0,51); 3,109 (16); 2,524 (0,58); 2,511 (15,95); 2,506 (33, 96); 2,502 (46, 08); 2,498 (33,79); 2,493 (16.75); 1,989 (1,13); 1,187 (3,1); 1,174 (1,15); 1,168 (7); 1,157 (0,72); 1,15 (3,04); 0,008 (0,59); 0 (19,2); -0,008 (0,75) Exemplo 1-6: ¹H-NMR(400,0 MHz, d6-DMSO): õ= 10,161 (2,7); 9,283 (3,85); 8,352 (2,34); 8,329 (2,78); 8,315 (0,49); 8,286 (4, 04); 8,029 (1, 89); 8, 006 (1, 68); 7,535 (0, 9); 4,056 (0,35); 4,038 (1,02); 4,02 (1,05); 4,002 (0,35); 3,953 (0,32); 3, 869 (13,27); 3, 824 (0,37); 3, 644 (0, 9); 3, 626 (2,86); 3, 607 (2, 9); 3,589 (0, 91); 3,374 (0, 89); 3,358 (2,43); 3,343 (2,6); 3,319 (28,29); 2,67 (0,81); 2,573 (2,01); 2,557 (4.12); 2,54 (2,03); 2,506 (114.87); 2,502 (142,97); 2,497 (108.98); 2,328 (0, 81); 2,048 (0,34); 1, 989 (4,25); 1, 944 (16); 1,192 (1,4); 1,183 (3,3); 1,175 (3, 03); 1,165 (7, 04); 1,157 (2.19); 1,147 (3,17); 0,146 (0,42); 0 (88,1); -0,15 (0,44) Exemplo 1-7: ¹H-NMR(400,0 MHz, d₆-DMSO):

õ= 9, 781 (2, 98); 9, 281 (4, 09); 8,349 (2, 63); 8,326 (3, 66); 8,313 (0,4); 8,286 (4,33); 8,21 (3,47); 8,187 (2,68); 6,878 (1,27);

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6, 859 (1,24); 4,038 (0, 64); 4,02 (0, 64); 3,87 (16); 3, 831 (0, 62);

3,814 (0,97); 3,797 (0, 98); 3,78 (0, 64); 3, 643 (0, 94); 3,625 (3,22); 3,606 (3,27); 3,588 (0,97); 3,319 (110,87); 3,295 (0,55);

2,675 (0,75); 2,67 (1,04); 2,666 (0,77); 2,524 (2,7); 2,519 (4,09); 2,51 (58,43); 2,506 (123,3); 2,501 (172,76); 2,497 (129,74); 2,492 (62,59); 2,333 (0,7); 2,328 (1); 2,323 (0,73);

1, 988 (2,71); 1,615 (0,62); 1,398 (2,01); 1,193 (0, 84); 1,182 (3,48); 1,175 (1, 89); 1,164 (7,91); 1,157 (1,37); 1,145 (3,38); 1,107 (15,26); 1,091 (15,17); 1,009 (0,37); 0,993 (0,37); 0,146 (0,98); 0, 008 (7,5); 0 (227, 94); -0, 008 (8,27); -0,15 (1,01) Exemplo 1-8: ¹H-NMR(400,0 MHz, d₆-DMSO):

õ= 10,27 (3,14); 9, 272 (4,26); 8,369 (2,58); 8,346 (3, 09); 8,283 (4,54); 8, 094 (2,3); 8, 071 (2,05); 7,438 (1, 08); 7,425 (0, 69); 7,389 (0,34); 7,379 (0,41); 3, 953 (0,32); 3, 902 (16); 3,864 (14,37); 3, 824 (0,43); 3, 653 (0, 97); 3, 635 (3,3); 3,616 (4,43); 3,597 (3,38); 3,581 (1,05); 3,334 (2,52); 3,321 (43,53); 3,303 (1,86); 2,972 (14,59); 2,671 (0,73); 2,506 (102,43); 2,502 (128,07); 2,498 (93,41); 2,328 (0,72); 1,65 (0,39); 1,235 (0,42);

1,183 (3,47); 1,165 (7,52); 1,146 (3,41); 0, 008 (1, 64); 0 (41,09) Exemplo 1-9: 1H-NMR(4OO,O MHz, d6-DMSO): õ=

9, 2744(2.2) ; 8,2775(2,3);8,2256(l,7);8,2028(l,8);7.2238(l,7);7.201 0(1,7) ; 4, 0379(0,4) ; 4, 0201(0,4);3, 9072(8,2) ; 3,7020(0,5) ; 3, 6833(1,7 ) ; 3, 6649(1,7) ; 3, 6463(0,5) ; 3, 32 07(21, 6) ; 3,2071(8,2);2, 9724(0,4);2, 9399(16,0);2,8148(0,6);2,6706(0,4);2,5237(1,0);2,5059(54,5);2,501 5(72,8) ; 2,4 971 (52,7) ; 2,32 82(0,4) ; 1, 9887(1,6);!, 2655(1,0);!, 2008(1 , 8) ; 1, 192 4(0,7);1, 1824(4.1);!, 1748(1,2);!, 1639(1,8);!, 1572(0,7) ; 0, 0002 (9.1)

Exemplo 1-10: 1H-NMR(4OO,O MHz, d6-DMSO): õ= 9,2718(4.6);9.1363(3,3);8,2820(4.8);8,2402(4.6);8,1402(0,6);3,880 3(16, 0) ; 3, 7082(1, 0) ; 3, 6898(3,4) ; 3, 6713(3,5) ; 3, 652 7(1, 1) ; 3, 4140(2,

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4) ; 3,32 03(16.7) ; 2, 6702(0, 6) ; 2,5055(76, 8);2,5012(102, 9) ; 2,4 97 0(77. 1) ; 2,3631(12,3) ; 2,32 78(0, 6) ; 2,32 38(0,5) ; 2,0741(0,6);!, 8451(4.1);! ,2091(3,7);!, 1908(8,1);!, 1722(3, 6);0, 1457(0,3);0, 0077(2, 6) ; 0, 0002 (71, 0);-0, 0083 (3,3)

Exemplo 1-11: 1H-NMR(4OO,O MHz, Ú6-DMSO): δ=

9, 26 92 (4,5); 9, 2260 (0,5);9,0211(2,8);8,3155(1,2); 8,2 974(1, 1);8,281 7(4.9) ; 8,2377(0, 6) ; 8, 1728(4.1) ; 7,80 92 (0,5) ; 6.5312(0,3) ; 3, 95 96(0,4 ) ; 3, 8824(16, 0) ; 3, 8096(1,7) ; 3,7116(1, 0) ; 3, 6 92 7(3,3) ; 3, 6743(3,4) ; 3, 6559(1, 0); 3,4745(0,4);3,4551(0,4);3,3199(226.1);2,7078(7,4);2, 696 2(7,5) ; 2, 6746(2, 6) ; 2, 6703(3,5) ; 2, 6658(2, 6);2, 6229(0,4);2,52 35(8,2 );2,5057(456.6);2,5013(613,2);2,4969(446,8);2,4354(11,6);2,3517(0 , 4) ;2,332 7(2,5) ;2,32 79(3,4) ;2,32 41(2, 6) ; 2 .2138(1,3) ; 2,0746(0,4) ;2 , 0103(0,5);!, 98 93 ( 0,5) ; 1,4550(0,3);!, 2912(0,4);!, 2361(2,7);!, 2120 ( 0,7 ) ; 1,2003(3,8);!, 1819(8,1);!, 1633(3,7);!, 1499(0,7);!, 1315(1,0) ;1,1138 (0,5);0,8549(0,7);0,1462 (1,4);0,0077 (9.5);-0,0002 (279,2);0, 0081 (12.1);-0, 1498(1,4)

Exemplo 1-12: 1H-NMR(4OO,O MHz, Ú6-DMSO): δ=

9,27 94 (4,2) ;8,3128 (3,2) ;8,28 94 (5,7) ;8,0338 (3,4) ;8,0109 (3, 0) ; 7,898 4(1,2);7,8873(1,2);4,0383(0,6);4,0205(0,6);3,9036(16,0);3,7199(1, 0) ; 3, 7015(3,3) ; 3, 6830(3,4) ; 3, 6647(1, 0) ; 3, 4078(0,3) ; 3,3843(16.1) ; 3 ,3207(40,9);2,7399(7.7) ; 2,7289(7.7) ; 2,6757(0,4);2,6712(0,5);2,666 8 (0,4); 2,5065 (65, 1); 2,5020 (84,2); 2,4 97 6(62.2); 2,332 9(0,4); 2,32 87( 0,5);2,32 44(0,4) ; 1, 9888(2,4);!, 2069(3,6);!, 1885(8,2);!, 1750(2,0); 1,1700(3,6);!,1574(0,7);0,0078(2,5);-0,0002(58,4);-0,0079(2,9) Exemplo 1-13: 1H-NMR(4OO,O MHz, Ú6-DMSO): δ=

9.3515(4,3) ; 9, 0153(7,4);9, 0064(0,4);8.7868(3,3);8.7649(4, 0);8.503 0(3,9);8,4810(3,5);8,33 62(4.6);8,0675(l,8);7.6 937(l,6);7,332 7(0,5 );7,32 45(0,4);5,7560(1,2);4.1 954(0,4);4,0100(16,0);3,8854(1,0);3, 8670(3,5);3,8485(3,4);3,8301(1,1);3,5678(0,4);3,3307(38,4);2,6755 ( 0,5); 2, 6709(0,7) ; 2, 6667(0,5) ; 2,5105(46.7) ; 2,5063(90,7) ; 2,5018(11

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8.5) ;2,4974 (87.6);2,3329 (Ο,5);2,3286(Ο,7);2,3242(Ο,5); 1,5995(Ο,6) ;1,2 62 0(3,8);1,2436(8.5);!,2251(3,7);O,0077(1,9);-0,0004(43,0);0, 0084 (1, 8)

Exemplo 1-14: 1H-NMR(4OO,O MHz, d6-DMSO): δ=

9, 7380(3,4) ; 9, 2820(4,3) ; 8,3583(1,7) ; 8,3356(4,4) ; 8,30 95 (4.9) ; 8,286 7(6. 6) ; 4, 0556(0, 9);4, 0379(2, 9);4, 0201(2, 9);4, 0023(1, 0);3, 8636(16, 0);3,8244(0,6) ; 3,6039(1,0);3,5856(3,4);3,5671(3,4);3,5487(1,1);3, 4393 (2,4); 3,3207(57.7) ; 2, 6706(0,5) ; 2, 6659(0,4);2,5058(59.5) ; 2,501 4(79,9); 2,4969(62,3) ; 2,3326(0,4);2,3281(0,5); 1, 9886(12.2) ; 1,8419(

3.6) ; 1, 1924 (3,4); 1, 1747 (9.4); 1, 1572 (10,7); 1,1391 (3,6); 0, 0078(1,4) ;-0,0002(35.4);-0,0081(1,9)

Exemplo 1-15: 1H-NMR(4OO,O MHz, d6-DMSO): δ=

9, 90 32 (2,3); 9, 2827 (3, 0); 8,3498(1, 8); 8,32 72(2,5); 8,28 93(3,2);8,195 8(2,8) ; 8,1731(2,3) ; 3, 8670(11,7) ; 3, 8241(0, 8) ; 3, 6077(0,7) ; 3,58 93 (2, 4) ;3,5708 (2,4) ;3,552 3(0,7) ;3,31 94 (46.3) ;2, 9725(16,0) ; 2, 955 8 (0, 6) ; 2,6750(0,4);2,6704(0,6) ; 2,6659(0,4);2,5235(1,9) ; 2,5100(36,8);2,50 58(73, 8);2,5013( 97.1); 2,4969(71,3) ; 2,3324(0,4); 2,3281(0, 6) ; 2,3236 (0,4) ; 1, 9886(0,4);!, 1766(2,7);!, 1582(5,9);!, 1398(2,5);!, 1315(0, 6) ; 0, 0080(1, 8) ; -0, 0002(49, 0);-0, 0084(2.1)

EXEMPLOS DE USO

Ctenocephalides felis - testes de contato com pulgas adultas de gato em vitro [00287] Para o revestimentos dos tubos de ensaio, 9 mg de compostos ativos são, em primeiro lugar, dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e então diluídos até atingir a concentração desejada com acetona p.a. 250 μΐ da solução são distribuídos homogeneamente sobre as paredes internas e a base de um 25 ml tubo de vidro ao girar e sacudir utilizando um agitador orbital (sacudir e rotar a 30 rpm durante 2 h) . Com 900 ppm de solução de compostos ativos e área de

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153/164 superfície interna 44.7 cm², determinada a distribuição homogênea, uma quantia baseada na área de 5 pg/cm² é atingida.

[00288] Após o solvente ter evaporado, os tubos são povoados com 5-10 pulgas adultas de gato (Ctenocephalides felis) , selado com uma cobertura de plástico perfurada e incubado em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Com este propósito, os tubos são situados verticalmente e as pulgas são arremessadas à base do tubo. As pulgas que permaneçam sem movimento na base ou que se movam de uma maneira descoordenada são considerados mortos ou moribundos.

[00289] Uma substância mostra boa eficácia contra Ctenocephalides felis se pelo menos 80% de eficácia for atingido neste teste a uma taxa de aplicação de 5 pg/cm². 100% de eficácia significa que todas estas pulgas estavam mortas ou moribundas. 0% de eficácia significa que nenhuma pulga foi prejudicada.

[00290] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto de exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 5 pg/cm² (= 500 g/ha): 1-4

Ctenocephalides felis - teste oral [00291] Solvente: dimetilsulfóxido [00292] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 10 mg de compostos ativos são mesclados com 0,5 ml de dimetilsulfóxido. Diluição com sangue de gado citratado disponibiliza a concentração desejada.

[00293] Aproximadamente 20 pulgas adultas de gato famintas (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada na parte superior e inferior com gaze. Um

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154/164 cilindro metálico cuja extremidade inferior é fechada com parafilme é colocado sobre a câmara. 0 cilindro contém a preparação de sangue/compostos ativos, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana de parafilme.

[00294] Após 2 dias, as mortes em % são determinadas. 100% significa que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhuma das pulgas foram mortas.

[00295] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-7, 1-8 [00296] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 80% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-5

Teste Lucilia cuprina [00297] Solvente: dimetilsulfóxido [00298] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 10 mg de compostos ativos são mesclados com 0,5 ml de dimetilsulfóxido, e o concentrado é diluído com água até atingir a concentração desejada.

[00299] Aproximadamente 20 LI larvas de mosca-dasovelhas australianas (Lucilia cuprina) são transferidos a tubo de ensaio que se caracteriza pelo fato de conter carne de cavalo picada e a preparação dos compostos ativos com a concentração desejada.

[00300] Após 2 dias, as mortes em % é determinada. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que que nenhuma larva foi morta.

[00301] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-4, 1-5

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Teste Meloidogyne incognita [00302] Solvente: 125.0 partes em peso de acetona [00303] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é mesclada com a declarada quantia de solvente e o concentrado é diluído até atinqir a concentração desejada com áqua. Os tubos são preenchidos com areia, solução de compostos ativos, uma suspensão de ovos/larvas do nemátodo-do-nodo-do-sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e os veqetais se desenvolvem. As verruqas se desenvolvem sobre as raízes.

[00304] Após 14 dias, a eficácia do nematicida em % é determinada através da formação de verruqas. 100% siqnifica que nenhuma verruqa foi encontrada; 0% siqnifica que o número de verruqas sobre os veqetais tratados corresponde aos do controle sem tratamento.

[00305] Neste teste, por exemplo, o sequinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-1, 1-2, 1-5, 1-15 [00306] Neste teste, por exemplo, o sequinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-3, 1-7

Myzus persicae - teste de spray [00307] Solvente: 78 partes em peso de acetona

1) 1,5 partes em peso de dimetilformamida [00308] Emulsificador: alquil-aril poliqlicol éter [00309] Para produzir uma preparação adequada dos

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156/164 compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes especificas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água que se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador que contém água.

[00310] Discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis} infestadas por todos os estágios de pulgão verde do pêssego (Myzus persicae} são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com uma concentração desejada.

[00311] Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.

[00312] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-5 [00313] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-1, 1-2, 1-4 [00314] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-3 [00315] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-6, 1-8, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15

Myzus persicae - teste oral [00316] Solvente: 100 partes em peso de acetona [00317] Para produzir uma preparação adequada dos

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157/164 compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes declaradas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água.

[00318] 50 μΐ da preparação de compostos ativos são transferidos para placas multialveolares até atingir um volume final de 200 μΐ com 150 μΐ de IPL41 inseto médio (33% + 15% açúcar). Subsequentemente, as placas são seladas com parafilme, esta população mesclada de pulgões verdes do pêssego (Myzus persicae) dentro de uma segunda placa multialveolar é capaz de perfurar e absorver a solução.

[00319] Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.

[00320] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-2, 1-3, 1-5, 1-6, 1-8 [00321] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 4 ppm: 1-2, 1-3, 1-5, 1-6, 1-14, 1-15 [00322] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 4 ppm: 1-8, 1-13

Phaedon cochleariae - teste de spray [00323] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

i. 1,5 partes em peso de dimetilformamida [00324] Emulsificador: alquil-aril poliglicol éter) [00325] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes específicas em peso de solvente até

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158/164 obter a concentração desejada com água que se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador que contém água.

[00326] Discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com a concentração desejada e, após a secagem, povoados com larvas de besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[00327] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que que nenhuma larva de besouro foi morta.

[00328] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1-1, 1-4 [00329] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-6, 1-15

Tetranychus urticae - teste de spray, resistente a OP [00330] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

i. 1,5 partes em peso de dimetilformamida [00331] Emulsificador: alquil-aril poliglicol éter [00332] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes específicas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água que se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador que se caracteriza

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159/164 pelo fato de conter água.

[00333] Discos de folhas de feijões (Phaseolus vulgaris) infestados com todos os estágios do ácaro-aranha-vermelho, ácaro (Tetranychus urticae) são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com a concentração desejada.

[00334] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os ácaros-aranha foram mortos; 0% significa que nenhum ácaro-aranha foi morto.

[00335] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-3, 1-8 [00336] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-1 [00337] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 70% a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-6

Exemplos Comparativos

Phaedon cochleariae - teste de spray (PHAECO) [00338] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

i. 1,5 partes em peso de dimetilformamida [00339] Emulsificador: alquil-aril poliglicol éter [00340] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes específicas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água que se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador que contém água.

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160/164 [00341] Discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com a concentração desejada e, após a secagem, povoados com larvas de besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[00342] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que que nenhuma larva de besouro foi morta.

[00343] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia superior aos da técnica anterior: ver tabela.

Myzus persicae - teste de spray (MYZUPE) [00344] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

i. 1,5 partes em peso de dimetilformamida [00345] Emulsificador: alquil-aril poliglicol éter) [00346] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes específicas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água que se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador que contém água.

[00347] Discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios de pulgão verde do pêssego (Myzus persicae) são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com a concentração desejada.

[00348] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.

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161/164 [00349] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia superior aos da técnica anterior: ver tabela.

Tetranychus urticae - teste de spray; Resistente a OP (TETRUR) [00350] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

i. 1,5 partes em peso de dimetilformamida [00351] Emulsificador: alquil-aril poliglicol éter [00352] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes específicas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água que se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador que contém água.

[00353] Discos de folhas de feijões (Phaseolus vulgaris) infestados com todos os estágios de ácaro-aranha-vermelho, ácaro (Tetranychus urticae) são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com a concentração desejada.

[00354] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os ácaros-aranha foram mortas; 0% significa que nenhum ácaros-aranha foram mortas .

[00355] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia superior aos da técnica anterior: ver tabela.

Nezara viridula - teste de spray (NEZAVI) [00356] Solvente: 52,5 partes em peso de acetona

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i. 7 partes em peso de dimetilformamida [00357] Emulsificador: alquil-aril poliglicol éter) [00358] Para produzir uma preparação adequada dos compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes específicas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água que se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador que contém água. Se forem requeridos sais de amônio ou/e penetrantes adicionais, sendo cada um dos mesmos adicionado a uma concentração de 1000 ppm à solução da formulação.

[00359] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infectadas com larvas de Percevejo-da-soja (Nezara viridula) são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com a concentração desejada.

[00360] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os percevejos foram mortos; 0% significa que nenhuma dos percevejos foi morto.

[00361] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia superior aos da técnica anterior: ver tabela.

Nilaparvata lugens - teste de spray (NILALU) [00362] Solvente: 52,5 partes em peso de acetona

i. 7 partes em peso de dimetilformamida [00363] Emulsificador: alquil-aril poliglicol éter [00364] Para produzir uma preparação adequada dos

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163/164 compostos ativos, 1 parte em peso de compostos ativos é dissolvida com as partes específicas em peso de solvente até obter a concentração desejada com água gue se caracteriza pelo fato de conter uma concentração de emulsificador de 1000 ppm. Para produzir um teste adicional de concentração, a formulação é diluída com emulsificador gue contém água. Se forem regueridos sais de amônio ou/e penetrantes adicionais, sendo os mesmos adicionados cada um a uma concentração de 1000 ppm à solução da formulação.

[00365] Arroz vegetais (Oryza sativa) são pulverizados com uma preparação dos compostos ativos com a concentração desejada e então povoados com larvas de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens).

[00366] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100% significa gue todos os gafanhotos foram mortos; 0% significa gue nenhuma dos gafanhotos foi morto.

[00367] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia superior aos da técnica anterior: ver tabela.

Tabela:

Substância	Estrutura	Objeto	Concent ração	o 0 eficácia dat
Exemplo No. 1-4 de acordo com a invenção	1 :-· ííl II T	NEZAVI	20 g/ha	100 4 dat

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164/164

Exemplo No. 1-49 conhecidos de WO 2015/121136	Y íf ΐ ι<ΐί^	NEZAVI	20 g/ha	0 4 dat
Exemplo No. 1-1 de acordo com a invenção	,	PHAECO TETRUR	20 g/ha 500 g/ha 100 g/ha	83 7 dat 90 6 dat 90 6 dat
Exemplo No. 13 conhecidos de WO 2016/124557	\ \|--	PHAECO TETRUR	20 g/ha 500 g/ha 100 g/ha	50 7 dat 70 6 dat 0 6 dat
Exemplo No. 1-12 de acordo com a invenção	II T	NILALU MYZUPE	4 g/ha 20 g/ha	90 4 dat 90 5 dat
Exemplo No. 69 conhecidos de WO 2016/124557	...I Η H	NILALU MYZUPE	4 g/ha 20 g/ha	0 4 dat 0 5 dat

[00368] dat = dias após tratamentos

Claims (23)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Compostos da fórmula (I)

   

   nos quais ¹ corresponde a nitrogênio, =N⁺ (Cr) - ou =C(R⁴)-,

   A² corresponde a -N(R⁵)-, oxigênio ou enxofre,

   A³ corresponde a oxigênio ou enxofre,

   R¹ corresponde a (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -haloalquila, (Ci-Ce)-cianoalquila, (Ci-Ce) -hidroxialquila, (CiCe) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2-Ce) -oxialquenila- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce)-halo-oxi-alquenila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)halo-alquenila, (C2-Ce) -cianoalquenila, (C2-Ce) -alquinila, (C2-Ce) -oxialquinila- (Ci-Ce) -alquila, (C2-Ce) -halo-oxialquinila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)-halo-alquinila, (C2-Ce)cianoalquinila, (Cs-Cs) -cicloalquila, (Cs-Cs) -cicloalquila(Cs-Cs) -cicloalquila, (Ci-Ce) -aquil- (C3-C8) -cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, amina, (Ci-Ce) -alquil-amina, di(Ci-Ce)-alquil-amina, (C3-C8) -ciclo-alquil-amina, (Ci-Ce)alquil-carbonil-amina, (Ci-Ce) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquil-sulf inil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce)halo-alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 171/195
2. 2/23 alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilcarbonil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilcarbonil- (Ci-Ce) alquila, (CiCe) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxicarbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-sulfonil-amina, aminasulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonil(Ci-Ce) -alquila, di- (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonil- (Ci-Ce) a 1 qu i 1 a, ou corresponde a (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Cs-Ce) alquenila, (Cs-Ce) -alquinila, (Cs-Cs)-cicloalquila, cada urn dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de arila, hetarila e heterocíclico, onde arila, hetarila ou heterocíclico podem cada um, opcionalmente, ser mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amina, carboxi, carbamoil, amino-sulfonila. (Ci-Ce)-alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) halo-alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe)-alquil-sulf inila, (Ci-Ce) -alquilsulf onila . (Ci-Ce)alquilsulf imino, (Ci-Ce)-alquilsulfimino-(Ci-Ce)-alquila, (CiCe) -alquilsulfimino- (Cs-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alquilsulfoximina, (Ci-Ce) -alquil-sulfoximina- (Ci-Ce) -alquila, (CiCe) -alquil-sulfoximina- (Cs-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) alcóxi-carbonila, (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (C3-Ce)-trialquil-silila e bencil, ou

   R¹ corresponde a arila, hetarila ou heterocíclico, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amina, carboxil, carbamoil, (Ci-Ce) -alquila, (Cs-Cs)-cicloalquila,

   Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 172/195
3. 3/23 (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -halo-alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce) -alquilatio, (Ci-Ce) -alquil-sulfinila, (Ci-Ce)alquilsulf onila . (Ci-Ce) -alquilsulf imino, (Ci-Ce)alquilsulf imino- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfimino(C2-Ce)-alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alquil-sulfoximina, (CiCe) -alquil-sulfoximina- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfoximina- (C2-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alcóxicarbonila, (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Cs-Ce) -tri-alquilsilila, (=0) (somente no caso de heterociclico) e (=0)2 (somente no caso de heterociclico),

   R², R³, R⁴ e R⁶ independentemente um do outro, correspondem a hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amina, SCN, tri- (Ci-Ce) -alquilsilila, (C3-C8)cicloalquila, (C3-C8) -cicloalquila- (C3-C8) -cicloalquila, (CiCe) -aquil- (C3-C8) -cicloalquila, halo- (C3-C8) -cicloalquila, (Ci-Ce)-alquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, (Ci-Ce) -cianoalquila, (Ci-Ce)-hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Ce) -alcoxi, (CiCe) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2-Ce) -halo-alquenila, (C2-Ce)cianoalquenila, (C2-Ce) -alquinila, (C2-Ce) -halo-alquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce) -cianoalcoxi, (Ci-Ce) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -alquilidroxiamina, (Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -aquil- (Ci-Ce) -alcoxiamina, (CiCe)-halo-aquil-(Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe)-halo-alquilatio, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-sulfinila, (Ci-Ce) -halo-alquil-sulf inila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfinila, (Ci-Ce) -alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce)alquilsulf onila . (Ci-Ce) -halo-alquilsulf onila . (Ci-Ce)Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 173/195
4. 4/23 alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulf onila . (Ci-Ce) -alquilsulf onil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfoniloxi, (Ci-Ce) -alquilcarbonila, (Ci-Ce) -alquil-tiocarbonila, (Ci-Ce) -halo-alquilcarbonila, (Ci-Ce) -alquilcarboniloxi, (Ci-Ce)-alcbxicarbonila, (Ci-Ce)-halo-alcbxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminotiocarbonila, di- (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, di-(Ci-Ce)alquil-amino-tiocarbonila, (Cs-Ce)-alquenil-aminocarbonila, di- (Cs-Ce) -alquenil-amino-carbonila, (Cs-Cs) ciclo-alquil-aminocarbonila, (Ci-Ce)-alquil-sulfonil-amina, (Ci-Ce)-alquil-amina, di- (Ci-Ce) -alquil-amina, aminosulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila. di-(Ci-Ce)alquil-amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-sulfoximina, aminotiocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-amino-tiocarbonila, di-(Ci-Ce)aquil-amino-tiocarbonila, (Cs-Cs)-ciclo-alquil-amina, NHCO(Ci-Ce)-alquila ( (Ci-Ce) -alquil-carbonil-amina) , SFs ou correspondem a arila ou hetarila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonilo possa, opcionalmente, estar presente e/ou onde os substituintes possíveis sejam, em cada caso, como a seguir: ciano, carboxil, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amina, SCN, tri-(Ci-Ce)-alquilsilila, (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, (Ci-Ce) -cianoalquila, (CiCe)-hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce)alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (Cs-Ce) -alquenila, (Cs-Ce) -halo-alquenila, (Cs-Ce)cianoalquenila, (Cs-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -halo-alquinila, (Cs-Ce)-cianoalquinila, (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -halo-alcoxi, (Ci-Ce) -cianoalcoxi, (Ci-Ce) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alcoxi,

   Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 174/195
5. 5/23 (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alcoxi, (Ci-Ce) -alquilidroxiamina, (Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -aquil- (Ci-Ce) -alcoxiamina, (CiCe)-halo-aquil-(Ci-Ce)-alcoxiamina, (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe)-halo-alquilatio, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilatio, (CiCe) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquil-sulfinila, (Ci-Ce) -halo-alquil-sulf inila, (Ci-Ce) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfinila, (Ci-Ce) -alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce)alquilsulf onila . (Ci-Ce) -halo-alquilsulf onila . (Ci-Ce)alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulf onila . (Ci-Ce) -alquilsulf onil- (CiCe)-alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfoniloxi, (Ci-Ce) -alquilcarbonila, (Ci-Ce) -halo-alquil-carbonila, (Ci-Ce)alquilcarboniloxi, (Ci-Ce) -alcbxi-carbonila, (Ci-Ce)-haloalcbxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce)-alquilaminocarbonila, di- (Ci-Ce) -aquil-aminocarbonila, (C2-Ce) alquenil-amino-carbonila, di- (C2-Ce) -alquenil-aminocarbonila, (Cs-Cs) -ciclo-alquil-aminocarbonila, (Ci-Ce)alquil-sulfonil-amina, (Ci-Ce) -alquil-amina, di-(Ci-Ce)alquil-amina, amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. di- (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila . (Ci-Ce)alquil-sulfoximina, amino-tiocarbonila, (Ci-Ce) -alquilamino-tiocarbonila, di- (Ci-Ce)-alquil-amino-tiocarbonila, (Cs-Cs) -ciclo-alquil-amina,

   R⁵ corresponde a (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -haloalquila, (Ci-Ce)-cianoalquila, (Ci-Ce) -hidroxialquila, (CiCe) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2-Ce) -oxialquenila- (Ci-Ce) alquila, (C2-Ce)-halo-oxi-alquenila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)halo-alquenila, (C2-Ce) -cianoalquenila, (C2-Ce) -alquinila, (C2-C6) -oxialquinila- (Ci-Ce) -alquila, (C2-Ce) -halo-oxialquinila-(Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)-halo-alquinila, (C2-Ce)

   Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 175/195
6. 6/23 cianoalquinila, (Cs-Cs) -cicloalquila, (Cs-Cs) -cicloalquila(Cs-Cs) -cicloalquila, (Ci-Ce) -aquil- (C3-C8) -cicloalquila, halo- (C3-C8) -cicloalquila, (Ci-Ce) -alquilatio- (Ci-Ce) alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilsulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (CiCe) -alcoxi- (Ci-Ce) -alquilatio- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) alcoxi- (Ci-Ce) -alquil-sulf inil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) alcoxi- (Ci-Ce) -alquilsulfonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) alquilcarbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alquilcarbonil(Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, (Ci-Ce) -halo-alcoxi-carbonil- (Ci-Ce) -alquila, aminocarbonil(Ci-Ce)-alquila, (Ci-Ce) -alquil-amina- (Ci-Ce) -alquila, di(Ci-Ce)-alquil-amina-(Ci-Ce)-alquila ou (C3-C8) -ciclo-alquilamina- (Ci-Ce) -alquila,

   R⁷ corresponde a hidrogênio ou corresponde a (Ci-Ce)alquila, (Ci-Ce)-alcoxi-(Ci-Ce)-alquila, (Cs-Ce) -alquenila, (C2-C6)-alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (C3-C12)cicloalquila-(Ci-Ce)-alquila ou (C4-C12) -bicicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente urn do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, (CiCe)-alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (CiC4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (Cs-Ce) -alcóxicarbonila, (Cs-Ce) -alquil-carbonila, amina, (C1-C4) -alquilamina, di-(Ci-C4-alquila) amina, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina, um anel fenil ou um aromático com 3 ou 6 membros, heterociclo

   Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 176/195
7. 7/23 saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)-alquenila, (C2-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce)-halo-alquila, (C2-Ce)-halo-alquenila, (C2-Ce) -haloalquinila, (Cs-Ce)-halo-cicloalquila, halogênio, ciano, NO2, OH, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)-alquil-sulf inila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4)halo-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)halo-alquilsulfonila . (C1-C4) -alquil-amina, di-(C1-C4alquila)amina, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina, (Ci-Cealquila)carbonila, (Ci-Ce-alcoxi)carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce-alquila)aminocarbonila, di- (C1-C4alquila)aminocarbonila, rs corresponde a amina ou (Ci-Ce) -alquil-amina, di(C1-C4)-alquil-amina, (C2-Ce) -alquenilamina, (C2-Ce)alcinilamino, (C3-C12) -ciclo-alquil-amina, (C3-C12)cicloalquila- (Ci-Ce) -alquil-amina, (C4-C12) -biciclo-alquilamina ou hidrazina, cada um dos quais é opcionalmente monoou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, amina, nitro, hidróxi, (C=O)OH, (Ci-Ce)alquila, (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4)-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onila . (C1-C4)alquilsulfimino, (C1-C4) -alquil-sulfoximina, (C2-Ce)-alcóxiPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 177/195
8. 8/23 carbonila, (Cs-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alquiltiocarbonila, (Ci-Ce) -halo-alquil-carbonila, (Ci-Ce)-haloalquil-tiocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-carbonil-amina, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, di-(Ci-Ce) alquil-aminocarbonila, amino-tiocarbonila, (Ci-Ce) -alquilamino-tiocarbonila, di- (Ci-Ce)-alquil-amino-tiocarbonila, (Cs-Ce)-tri-alquil-silila, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)alquil-amina, (Cs-Ce)-ciclo-alquil-amina, amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila . di- (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. sulfonil-amina, (Ci-Ce) -alquil-sulfonil-amina, di-(Ci-Ce)-alquil-sulfonil-amina, um anel fenil ou aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce) -alquila, (CsCe)-alquenila, (Cs-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (CiCe)-halo-alquila, (Cs-Ce)-halo-alquenila, (Cs-Ce) -haloalquinila, (Cs-Ce)-halo-cicloalquila, halogênio, CN, (C=0) OH, NOs, OH, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (CiC4)-alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquilsulfonila. aminosulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila. di-(Ci-Ce)alquil-amino-sulf onila . (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce)alcóxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquil-aminocarbonila, tri-(CiCs)-alquilsilila, ou

   Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 178/195
9. 9/23 rs corresponde a aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado o qual está conectado através de um átomo de nitrogênio e onde os heteroátomos são selecionados de um grupo que consiste de N, S, 0, onde em cada caso pelo menos um grupo carbonilo pode estar presente e/ou o heterociclo pode, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce) -alquila, (Cs-Ce) -alquenila, (CsCe)-alquinila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (Ci-Ce) -halo-alquila, (C2-Ce)-halo-alquenila, (Cs-Ce) -halo-alquinila, (Cs-Ce) -halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, NO2, OH, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4)-haloalquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila. amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. di- (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila . amina, (C1-C4)alquil-amina, di-(C1-C4)-alquil-amina, (Cs-Ce)-ciclo-alquilamina, (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alcóxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, di-(Ci-C4)alquil-aminocarbonila, tri-(C1-C2) --alquilsilila, SFs, n corresponde a 0, 1 ou 2.

   2. Compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1, nos quais

   A¹ corresponde a nitrogênio, =N⁺ (0~) - ou =C(R⁴)-,

   A² corresponde a -N(R⁵)-, oxigênio ou enxofre,

   A³ corresponde a oxigênio ou enxofre,

   R¹ corresponde a (C1-C4) -alquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)-halo-alquila, (C1-C4) -cianoalquila,

   Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 179/195
10. 10/23 (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -oxialquenila- (C1-C4) alquila, (C2-C4) -halo-oxi-alquenila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4)halo-alquenila, (C2-C4) -cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -oxialquinila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -halo-oxialquinila-(C1-C4)-alquila, (C2-C4) -halo-alquinila, (C2-C4)cianoalquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Cs-Ce) -cicloalquila(Cs-Ce) -cicloalquila, (C1-C4) -aquil- (C3-C6) -cicloalquila, halo-(Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)alquil-amina, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina, (C1-C4)-alquilcarbonil-amina, (C1-C4) -alquilatio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)halo-alquilatio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquil-sulfinil(C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquil-sulf inil- (C1-C4) alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)alquilcarbonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquilcarbonil(C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquil-sulfonil-amina, ou corresponde a (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcoxi, (C2-C4)alquenila, (C2-C4) -alquinila, (Cs-Ce)-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de arila, hetarila e heterociclico, onde arila, hetarila e heterociclico podem cada um, opcionalmente, ser mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, ciano, carbamoil, amino-sulfonila. (C1-C4) -alquila, (C3-C4)cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4)halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila. (C1-C4) -alquilsulfimino, ou

    R¹ corresponde a arila, hetarila ou heterociclico, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou disubstituido por

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 180/195
11. 11/23 substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, ciano, carbamoil, (C1-C4) -alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4) -alquilsulfimino, (C1-C4)-alquil-sulfoximina, (C1-C4) -alquil-carbonila, (C3C4)-tri-alquil-silila, (=0) (somente no caso de heterociclico) ou (=0)2 (somente no caso de heterociclico),

    R², R³, R⁴ e R⁶ independentemente um do outro, correspondem a hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amina, SCN, tri- (C1-C4) -alquilsilila, (Cs-Ce) cicloalquila, (Cs-Ce)-cicloalquila-(Cs-Ce)-cicloalquila, (CiC4) -aquil- (Cs-Ce) -cicloalquila, halo- (Cs-Ce) -cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C2C4)-alquenila, (C2-C4) -halo-alquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -halo-alquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4)-cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)alquilidroxiamina, (C1-C4) -alcoxiamina, (C1-C4) -aquil-(CiC4)-alcoxiamina, (C1-C4) -halo-aquil- (C1-C4) -alcoxiamina, (CiC4)-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -alquilatio(C1-C4)-alquila, (C1-C4) -alquil-sulf inila, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -alquil-sulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)-alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onila . (CiC4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) alquilsulfoniloxi, (C1-C4) -alquil-carbonila, (C1-C4)-haloalquil-carbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4) -aquil-aminocarbonila, (C1-C4)alquil-sulfonil-amina, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 181/195
12. 12/23 alquil-amina, amino-sulfonila. (C1-C4) -alquil-aminosulfonila. di- (C1-C4)-alquil-amino-sulfonila. aminotiocarbonila, NHCO- (C1-C4) -alquila ( (C1-C4) -alquil-carbonilamina), SFs ou correspondem a fenil ou hetarila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonilo possa, opcionalmente, estar presente e/ou onde os substituintes possíveis sejam, em cada caso, como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amina, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C2C4) -alquenila, (C2-C4) -halo-alquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -halo-alquinila, (C2-C4) -cianoalquinila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4) -cianoalcoxi, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)alquilidroxiamina, (C1-C4) -alcoxiamina, (C1-C4) -aquil-(CiC4) -alcoxiamina, (C1-C4) -halo-aquil- (C1-C4) -alcoxiamina, (CiC4) -alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -alquilatio(C1-C4)-alquila, (C1-C4) -alquil-sulf inila, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -alquil-sulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onila . (CiC4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) alquilsulfoniloxi, (C1-C4) -alquil-carbonila, (C1-C4)-haloalquil-carbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4) -alquilapaminocarbonila, (C1-C4)alquil-sulfonil-amina, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)alquil-amina, amino-sulfonila. (C1-C4) -alquil-aminosulfonila. di-(Ci-C4) -alquil-amino-sulfonila .

    R⁵ corresponde a (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloPetição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 182/195
13. 13/23 alquila, (C1-C4) -cianoalquila, (C1-C4) -hidroxialquila, (CiC4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -oxialquenila- (C1-C4) alquila, (C2-C4) -halo-oxi-alquenila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4)halo-alquenila, (C2-C4) -cianoalquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -oxialquinila- (C1-C4) -alquila, (C2-C4) -halo-alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Cs-Ce) -cicloalquila- (CsCe) cicloalquila, (C1-C4) -aquil- (Cs-Ce) cicloalquila, halo-(CsCe)-cicloalquila, (C1-C4)-alquilatio-(C1-C4)-alquila, (CiC4) -halo-alquilatio- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alquilsulfinil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -halo-alquil-sulf inil- (CiC4)-alquila, (C1-C4) -alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4)halo-alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) alquilatio-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4) -alquilcarbonil- (C1-C4) a 1 qu i 1 a,

    R⁷ corresponde a hidrogênio ou corresponde a (Ci-Ce)alquila, (Ci-Ce)-alcoxi-(Ci-Ce)-alquila, (Cs-Ce)-alquenila, (Cs-Ce)-alquinila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (C3-C12)cicloalquila-(Ci-Ce)-alquila ou (C4-C12) -bicicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente urn do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, (Ci-Ce) -alquila, (CiC4)-halo-alquila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (CiC4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (Cs-Ce)-alcóxicarbonila, (Cs-Ce) -alquil-carbonila, um anel fenil ou um aromático com 3 ou 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 183/195
14. 14/23 polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce)-alquila, (C2-Ce)-alquenila, (C2-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce)-halo-alquila, (C2-Ce)-halo-alquenila, (C2-Ce) -haloalquinila, (Cs-Ce)-halo-cicloalquila, halogênio, ciano, (CiC4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4)-haloalquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila. (Ci-Ce-alquila)carbonila, (Ci-Cealcoxi)carbonila, aminocarbonila, (Ci-Cealquila)aminocarbonila, di- (Ci-C4-alquila)aminocarbonila, rs corresponde a amina ou (Ci-Ce) -alquil-amina, di(C1-C4)-alquil-amina, (C2-Ce) -alquenilamina, (C2-Ce)alcinilamino, (C3-C12) -ciclo-alquil-amina, (C3-C12)cicloalquila- (Ci-Ce) -alquil-amina, (C4-C12) -biciclo-alquilamina ou hidrazina, cada um dos quais é opcionalmente monoou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de halogênio, ciano, amina, nitro, hidróxi, (C=O)OH, (Ci-Ce)alquila, (C3-C6) -cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4)-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onila . (C2-Ce)alcóxi-carbonila, (C2-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -haloalquil-carbonila, (Ci-Ce)-alquil-carbonil-amina, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminocarbonila, di- (Ci-Ce) alquil-aminocarbonila, (C1-C4) -alquil-amina, di-(Ci-C4)alquil-amina, (C3-C6)-ciclo-alquil-amina, amino-sulfonila.

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 184/195
15. 15/23 (Ci-Ce) -alquil-amino-sulfonila. di- (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. sulfonil-amina, (Ci-Ce) -alquil-sulfonil-amina, di-(Ci-Ce)-alquil-sulfonil-amina, um anel fenil ou aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (Ci-Ce) -alquila, (C2Ce)-alquenila, (C2-Ce) -alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (CiCe)-halo-alquila, (C2-Ce) -halo-alquenila, (C2-Ce) -haloalquinila, (Cs-Ce)-halo-cicloalquila, halogênio, ciano, (C=0) OH, NO2, OH, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (CiC4)-alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulf inila, (C1-C4)alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -haloalquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquilsulfonila. aminosulfonila. (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila. di-(Ci-C6)alquil-amino-sulf onila . (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce)alcóxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquil-aminocarbonila, ou R⁸ além disso corresponde a aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado o qual está conectado através de um átomo de nitrogênio e onde os heteroátomos são selecionados de um grupo que consiste de N, S, 0, onde em cada caso pelo menos um grupo carbonilo pode estar presente e/ou o heterociclo pode, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 185/195
16. 16/23 grupo que consiste de (Ci-Ce) -alquila, (C2-Ce) -alquenila, (C2Ce)-alquinila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce)-halo-alquila, (C2-C6)-halo-alquenila, (C2-Ce) -halo-alquinila, (Cs-Ce) -halocicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH, NO2, OH, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4)alquil-sulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4)-haloalquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila. amino-sulfonila. (Ci-Ce) -alquil-aminosulfonila. di- (Ci-Ce) -alquil-amino-sulf onila . amina, (C1-C4)alquil-amina, di-(C1-C4)-alquil-amina, (Cs-Ce)-ciclo-alquilamina, (Ci-Ce) -alquil-carbonila, (Ci-Ce) -alcóxi-carbonila, aminocarbonila, (Ci-Ce) -alquil-aminacarbony ou di-(Ci-C4)alquil-aminocarbonila, n corresponde a 0, 1 ou 2. 3. Compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1, nos quais

    A¹ corresponde a nitrogênio ou =C(R⁴)-, A² corresponde a -N(R⁵)- ou oxigênio, A³ corresponde a oxigênio ou enxofre, R¹ corresponde a (Ci -C4)-alquila, (C1-C4)

    hidroxialquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2C4)-halo-alquenila, (C2-C4) -alquinila, (C2-C4) -haloalquinila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -alquilatio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) -alquil-sulfinil- (C1-C4) -alquila ou (C1-C4)alquilsulfonil- (C1-C4) -alquila,

    R² corresponde a hidrogênio, ciano, halogênio, (CiC4)-alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4) -halo-alcoxi, (CiC4)-alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -haloalquil-sulf inil ou (C1-C4)-halo-alquilsulfonila.

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 186/195
17. 17/23

    R³ corresponde a hidrogênio, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4) -halo-alquila, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4)alquilatio, (C1-C4) -alquil-sulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -haloalquil-sulfinil ou (C1-C4) -halo-alquilsulfonila.

    R⁴ corresponde a hidrogênio, halogênio, ciano ou (CiC4) -alquila,

    R⁵ corresponde a (C1-C4) -alquila ou (C1-C4) -alcoxi(C1-C4) -alquila, r6 corresponde a hidrogênio, ciano, halogênio, (CiC4)-alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2-C4) -alquinila, (C1-C4)halo-alquila, (Cs-Ce)-cicloalquila, (C1-C4) -aquil- (Cs-Ce) cicloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (C1-C4)alquilatio, (C1-C4)-halo-alquilatio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4) -halo-alquil-sulf inila, (C1-C4)alquilsulf onila . (C1-C4) -halo-alquilsulf onil ou (C1-C4)alquil-carbonila,

    R⁷ corresponde a hidrogênio ou corresponde a (C1-C4)alquila ou (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de halogênio, (C1-C2)-halo-alquila, ciano, fenil e piridil, onde fenil e piridil podem cada um, opcionalmente, ser mono- ou disubstituido por substituintes idênticos ou diferentes de um grupo que consiste de (C1-C4)-alquila, halogênio e ciano, rs corresponde a amina ou (C1-C4) -alquil-amina, di(C1-C4)-alquil-amina, (Cs-Ce) -alquenilamina, (C2-C4)alcinilamino, (Cs-Ce) -ciclo-alquil-amina ou hidrazina, cada um dos quais é opcionalmente mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 187/195
18. 18/23 independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo gue consiste de halogênio, ciano, (C1-C4) -alguila, (C3Ce) -cicloalguila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -halo-alcoxi, (CiC4)-alguilatio, (C1-C4) -halo-alguilatio, (C1-C4) -alguilsulfinila (C1-C4) -halo-alguil-sulfinila (C1-C4) alguilsulfonila.

    (C1-C4)-halo-alguilsulfonila.

    (C1-C4) alcóxi-carbonila, (C1-C4) -alguil-carbonila, (Ci-Ce) -haloalguil-carbonila (C1-C4) -alguil-carbonil-amina aminocarbonila, (Ci-Ce) -alguil-aminocarbonila, di-(Ci-Ce) alguil-aminocarbonila, um anel fenil ou aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado, onde o anel fenil ou o heterociclo podem, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, e onde os substituintes independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo gue consiste de (C1-C4) -alguila, (C3Ce)-cicloalguila, (C1-C4)-halo-alguila, halogênio, ciano, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alguilatio, (CiC4)-alguil-sulf inila, (C1-C4) -alguilsulfonila . (C1-C4) -haloalguilatio, (C1-C4)-halo-alguil-sulf inila, (C1-C4) -haloalguilsulfonila.

    além disso corresponde a aromático com 3 a 6 membros, heterociclo saturado ou parcialmente saturado o gual está conectado através de um átomo de nitrogênio e onde os heteroátomos são selecionados de um grupo gue consiste de N, S, 0, onde em cada caso pelo menos um grupo carbonilo pode estar presente e/ou o heterociclo pode, em cada caso, opcionalmente ser mono- ou polissubstituido por substituintes idênticos ou diferentes, onde os substituintes

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 188/195
19. 19/23 independentemente um do outro, podem ser selecionado de um grupo que consiste de (C1-C4) -alquila, (Cs-Ce) -cicloalquila, (Ci-Ce)-halo-alquila, halogênio, ciano, (C1-C4) -alcoxi, (CiC4)-halo-alcoxi, (C1-C4) -alquilatio, (C1-C4) -alquilsulfinila, (C1-C4) -alquilsulfonila. (C1-C4) -halo-alquilatio, (C1-C4) -halo-alquil-sulfinila, (C1-C4) -halo-alquilsulfonila.

    n corresponde a 0, 1 ou 2.

    4. Compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1, nos quais

    A¹ corresponde a nitrogênio ou =C(R⁴)-, A² corresponde a -N (R⁵) - ou oxigênio, A³ corresponde a oxigênio ou enxofre, R¹ corresponde a metil, etilo, n-propil, isopropil,

    ciclopropil, n-butilo, isobutilo, terc-butil, ciclobutilo, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, fluoroetil, difluoroetil, trifluoroetil, tetrafluoroetil ou pentafluoroetil,

    R² corresponde a hidrogênio, metil, etilo, flúor, cloro, bromo, ciano, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, fluoroetil, difluoroetil, trifluoroetil, tetrafluoroetil, pentafluoroetil, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinil ou trifluorometilsulfonil,

    R³ corresponde a flúor, cloro, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, fluoroetil, difluoroetil, trifluoroetil, tetrafluoroetil, pentafluoroetil, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinil ou trifluorometilsulfonil,

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 189/195
20. 20/23

    R⁴ corresponde a hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano,

    R⁵ corresponde a metil, etilo, isopropil, metoximetil ou metoxietil, r6 corresponde a hidrogênio,

    R⁷ corresponde a hidrogênio, metil, etilo, isopropil, terc-butil, metoximetil ou metoxietil, rs corresponde a amina ou corresponde a metilamina, dimetilamina, etilamina, isopropilamina, dietilamina, metiletilamina, propilamina, metilpropilamina, etilpropilamina, metoxietilamina, cianoetilamina, metiotioetilamina, metil-sulfonil-metilamina, metilsulfonil-etilamina, ciclopropilamina, ciclobutiloamina, metilciclopropilamina, metilciclobutiloamina, metilhidrazina, dimetilhidrazina, trimetilhidrazina ou fenilhidrazina, ou

    R⁸ além disso corresponde a aziridinil, azetidinil, pirrolidinil, pirazolidinil, imidazolidinil, tiazolidinil, oxazolidinil, piperidinil, piperazinil, morfolinil, tiomorfolinil, pirrolidonil, imidazolidonil, triazolinonil, tetrazolinonil, piperidonil, pirrolil, pirazolil, triazolil, imidazolil ou oxazolil, ligado através de um átomo de nitrogênio, em cada caso opcionalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes

    de um grupo que consiste de metil, etilo, trifluorometil, flúor, cloro, bromo e ciano, n corresponde a 0, 1 ou 2. 5. Compostos da fórmula (I) de acordo com a

    Reivindicação 1, nos quais

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21. 21/23

    A¹ corresponde a nitrogênio, A² corresponde a -N (R⁵) -, A³ corresponde a oxigênio, R¹ corresponde a etilo, R² corresponde a hidrogênio, metil ou trifluorometii R³ corresponde a trifluorometii, pentafluoroetii

    trifluorometiltio, trifluorometilsulfinil ou trifluorometilsulfonil,

    R⁵ corresponde a metil, r6 corresponde a hidrogênio, R⁷ corresponde a hidrogênio ou metil, R⁸ corresponde a amina, metilamina, dimetilamina,

    etilamina, isopropilamina, ciclopropilamina, metoxietilamina, cianoetilamina, metiotioetilamina, metilsulfonil-metilamina ou metil-sulfonil-etilamina, ou

    R⁸ além disso corresponde a pirrolidinil, ligado através de um átomo de nitrogênio, ou corresponde a pirazolil, ligado através de um átomo de nitrogênio e opcionalmente monosubstituido por bromo, n corresponde a 0, 1 ou 2.

    6. Compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1, nos quais

    A¹ corresponde a nitrogênio, A² corresponde a -N- (R⁵) -, A³ corresponde a oxigênio, R¹ corresponde a etilo, R² corresponde a hidrogênio ou metil, R³ corresponde a trifluorometii, R⁵ corresponde a metil,

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 191/195
22. 22/23

    r6 corresponde a hidrogênio, R⁷ corresponde a hidrogênio ou metil, R⁸ corresponde a metilamina (-NHCH3) , etilamina (- NHCH2CH3) , isopropilamina (-NHÍC3H7), metoxietilamina (-

    NHCH₂CH₂OCH₃) , cianoetilamina (-NHCH2CH2CN) , metiotioetilamina (-NHCH2CH2SCH3), metil-sulfonil-metilamina (-NHCH2CH2SOCH3) , metil-sulfonil-etilamina (-NHCH2CH2SO2CH3) ou dimetilamina (-N(CH3)2), ou R⁸ além disso corresponde a pirrolidinil, ligado através de um átomo de nitrogênio, ou corresponde a pirazolil, ligado através de um átomo de nitrogênio e opcionalmente monosubstituido por bromo, n corresponde a 2.

    7. Compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1, nos quais

    A¹ corresponde a nitrogênio, A² corresponde a -N- (R⁵) -, A³ corresponde a oxigênio, R¹ corresponde a etilo, R² corresponde a hidrogênio ou metil, R³ corresponde a trifluorometil, R⁵ corresponde a metil, r6 corresponde a hidrogênio, R⁷ corresponde a hidrogênio ou metil, R⁸ corresponde a metilamina (-NHCH3) , etilamina (-

    NHCH2CH3) , isopropilamina (-NH1C3H7) , metoxietilamina (NHCH2CH2OCH3) , cianoetilamina (-NHCH2CH2CN) , metiotioetilamina (-NHCH2CH2SCH3), metil-sulfonil-metilamina (-NHCH2CH2SOCH3) , metil-sulfonil-etilamina (-NHCH2CH2SO2CH3)

    Petição 870190083368, de 26/08/2019, pág. 192/195
23. 23/23 ou dimetilamina (-NÍCHsH), ou

    R⁸ além disso corresponde a pirrolidinil, ligado através de um átomo de nitrogênio, da fórmula abaixo:

    ^N —.

    ou corresponde a pirazolil, ligado através de um átomo de nitrogênio e monosubstituido por bromo, da fórmula:

    

    Br n corresponde a 2 .

    8. Formulação de agroquímicos incluindo compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 e também extensores e/ou surfatantes.

    9. Formulação de agroquímicos de acordo com a

    Reivindicação 8, adicionalmente incluindo compostos agroquimicamente ativos adicionais.

    10. Método para o controle de pragas animais, caracterizado pelo composto da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 ou uma formulação de agroquímicos de acordo com a Reivindicação 8 ou 9 é autorizado a atuar sobre pragas animais e/ou seu habitat.

    11. Use de compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 ou de agroquímicos formulações de acordo com a Reivindicação 8 ou 9 para o controle de pragas animais.