JP6994504B2 - 有害生物防除剤としての2-(ヘタ)アリール置換された縮合二環式複素環誘導体 - Google Patents

有害生物防除剤としての2-(ヘタ)アリール置換された縮合二環式複素環誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、式(I)の新規な2-(ヘタ)アリール-置換されている縮合二環式複素環誘導体、動物有害生物、特には節足動物、特別には昆虫及びクモ形類を防除するための殺ダニ剤及び/又は殺虫剤としてのそれらの使用、並びにそれらの製造方法及び製造のための中間体に関する。
殺虫特性を有する縮合複素環誘導体は、文献、例えばWO2010/125985、WO2012/074135、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2013/191113、WO2014/142292、WO2014/148451、WO2015/000715、WO2015/121136、WO2015/133603、WO2015/198859、WO2015/002211、WO2015/071180、WO2015/091945、WO2016/005263、WO2015/198817、WO2016/020286、WO2016/023954、WO2016/026848、WO2016/030229、WO2016/039441、WO2016/039444、WO2016/041819、WO2016/046071、WO2016/058928、WO2016/059145、WO2016/071214、WO2016/096584、WO2016/107831、WO2016/116338、WO2016/121997、WO2016/124563、WO2016/12457、WO2016/125621、WO2016/125622、WO2017/025419ですでに報告されている。
WO2010/125985 WO2012/074135 WO2012/086848 WO2013/018928 WO2013/191113 WO2014/142292 WO2014/148451 WO2015/000715 WO2015/121136 WO2015/133603 WO2015/198859 WO2015/002211 WO2015/071180 WO2015/091945 WO2016/005263 WO2015/198817 WO2016/020286 WO2016/023954 WO2016/026848 WO2016/030229 WO2016/039441 WO2016/039444 WO2016/041819 WO2016/046071 WO2016/058928 WO2016/059145 WO2016/071214 WO2016/096584 WO2016/107831 WO2016/116338 WO2016/121997 WO2016/124563 WO2016/12457 WO2016/125621 WO2016/125622 WO2017/025419
しかしながら、上記で引用の文書から既に公知である活性化合物の一部は、使用において欠点を有しており、それは、それらがごく狭い範囲の利用分野しか持たないか、満足できる殺虫活性や殺ダニ活性を持たないかのいずれかである。
新規な2-(ヘタ)アリール-置換されている縮合二環式複素環誘導体が見出されており、それらは、すでに公知の化合物に勝る利点を有しており、例えば、より良好な生理特性若しくは環境特性、より広範囲の施用法、より良好な殺虫作用若しくは殺ダニ活性、そしてさらには作物植物との良好な適合性である。その2-(ヘタ)アリール-置換されている縮合二環式複素環誘導体は、特に防除が困難な昆虫に対する、効力を改善するためのさらなる薬剤と併用することができる。
従って、本発明は、新規な下記式(I)の化合物を提供する。
Figure 0006994504000001
式中(構造1)、
は、窒素、=N(O)-又は=C(R)-を表し、
は、-N(R)-、酸素又は硫黄を表し、
は、酸素又は硫黄を表し、
は、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、アミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキル-アミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル-(C-C)アルキル、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル-(C-C)-アルキル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル-(C-C)-アルキルを表し、
又は、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキルを表し、それらはそれぞれ、アリール、ヘタリール及び複素環からなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、アリール、ヘタリール又は複素環はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノ、(C-C)-アルキルスルフィミノ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィミノ-(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ-(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-トリアルキルシリル及びベンジルからなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、又は
は、アリール、ヘタリール又は複素環を表し、それらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノ、(C-C)-アルキルスルフィミノ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィミノ-(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ-(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-トリアルキルシリル、(=O)(複素環の場合のみ)及び(=O)(複素環の場合のみ)からなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、
、R、R及びRは互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ-(C-C)-アルキルシリル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-シアノアルコキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルキルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-ハロアルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルオキシ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルキルチオカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニルオキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、(C-C)-アルケニルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルケニルアミノカルボニル、(C-C)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C-C)-アルキル-アミノチオカルボニル、(C-C)-シクロアルキルアミノ、NHCO-(C-C)-アルキル((C-C)-アルキルカルボニルアミノ)、SFを表し、又は
アリール又はヘタリールを表し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、(ヘタリールの場合)少なくとも一つのカルボニル基が存在していてもよく、及び/又は可能な置換基は、各場合で、次のもの:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ-(C-C)-アルキルシリル、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-シアノアルコキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルキルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-ハロアルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルオキシ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニルオキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキル-アミノカルボニル、(C-C)-アルケニルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルケニルアミノカルボニル、(C-C)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、(C-C)-シクロアルキルアミノであり、
は、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシカルボニル-(C-C)-アルキル、アミノカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルアミノ-(C-C)-アルキル、ジ-(C-C)-アルキルアミノ-(C-C)-アルキル又は(C-C)-シクロアルキルアミノ-(C-C)-アルキルを表し、
は、水素を表し、又は(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C)-アルキル又は(C-C12)-ビシクロアルキルを表し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、アミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C-アルキル)アミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3員若しくは6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択されてもよく、前記フェニル環又は複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C-アルキル)アミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、(C-C-アルキル)カルボニル、(C-C-アルコキシ)カルボニル、アミノカルボニル、(C-C-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C-C-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択されてもよく、
は、アミノ又は(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-アルケニルアミノ、(C-C)-アルキニルアミノ、(C-C12)-シクロアルキルアミノ、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C12)-ビシクロアルキルアミノ又はヒドラジノを表し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C=O)OH、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノ、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルキルチオカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルチオカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、(C-C)-トリアルキルシリル、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、スルホニルアミノ、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、フェニル環又は3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択されてもよく、前記フェニル環若しくは複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、トリ-(C-C)-アルキルシリルからなる群から選択されてもよく(構造1の非環状結合基Rと称される)、
又は
は、窒素原子を介して結合した3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環を表し、前記ヘテロ原子は、N、S、Oからなる群から選択され、各場合で少なくとも一つのカルボニル基が存在していてもよく、及び/又は前記複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、アミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、トリ-(C-C)-アルキルシリル、SFからなる群から選択されてもよく(構造1の環状結合基Rと称される)、
nは、0、1又は2を表す。
さらに、式(I)の化合物が、有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤及び/又は殺ダニ剤として非常に良好な効力を有し、さらには、特に作物植物に関して、非常に良好な植物適合性を有することも認められている。
本発明による化合物は、概括的には、式(I)によって定義される。上記及び下記で言及の式中で提供される好ましい置換基又は基の範囲について、以下で説明する。
構造2:
は好ましくは、窒素、=N(O)-又は=C(R)-を表し、
は好ましくは、-N-R、酸素又は硫黄を表し、
は好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
は好ましくは、(C-C)-アルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノを表し、
又は、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキルを表し、それらのそれぞれが、アリール、ヘタリール及び複素環からなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていてもよく、アリール、ヘタリール及び複素環はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノからなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていてもよく、又は
は好ましくは、アリール、ヘタリール又は複素環を表し、それらのそれぞれが、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノ、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-トリアルキルシリル、(=O)(複素環の場合のみ)及び(=O)(複素環の場合のみ)からなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていてもよく、
、R、R及びRは互いに独立に、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ-(C-C)-アルキルシリル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-シアノアルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルキルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-ハロアルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルオキシ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキル-アミノカルボニル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO-(C-C)-アルキル((C-C)-アルキルカルボニルアミノ)、SFを表し、又は
フェニル又はヘタリールを表し、それらはそれぞれ、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換又はジ置換されていてもよく、(ヘタリールの場合)少なくとも一つのカルボニル基が存在していてもよく、及び/又は可能な置換基は、各場合で、次のもの:シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-シアノアルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルキルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-ハロアルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルオキシ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニルであり、
は好ましくは、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルキルカルボニル-(C-C)-アルキルを表し、
は好ましくは、水素を表し、又は(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C)-アルキル又は(C-C12)-ビシクロアルキルを表し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、フェニル環又は3員若しくは6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択されてもよく、前記フェニル環若しくは複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C-アルキル)カルボニル、(C-C-アルコキシ)カルボニル、アミノカルボニル、(C-C-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C-C-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択されてもよく、
は好ましくは、アミノ又は(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-アルケニルアミノ、(C-C)-アルキニルアミノ、(C-C12)-シクロアルキルアミノ、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C12)-ビシクロアルキルアミノ又はヒドラジノを表し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C=O)OH、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、スルホニルアミノ、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、フェニル環又は3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択されてもよく、前記フェニル環若しくは複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されてもよく(構造2の非環状結合基Rと称される)、
又は
はさらにより好ましくは、窒素原子を介して結合した3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環を表し、前記ヘテロ原子は、N、S、Oからなる群から選択され、各場合で少なくとも一つのカルボニル基が存在していてもよく、及び/又は前記複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、アミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル又はジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択されてもよく(構造2の環状結合基Rと称される)、
nは好ましくは、0、1又は2を表す。
構造3:
は特に好ましくは、窒素又は=C(R)-を表し、
は特に好ましくは、-N(R)-又は酸素を表し、
は特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
は特に好ましくは、(C-C)-アルキル、(C-C)ヒドロキシアルキル、(C-C)ハロアルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)ハロアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)ハロアルキニル、(C-C)シクロアルキル、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキルを表し、
は特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル又は(C-C)-ハロアルキルスルホニルを表し、
は特に好ましくは、水素、ハロゲン、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル又は(C-C)-ハロアルキルスルホニルを表し、
は特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ又は(C-C)-アルキルを表し、
は特に好ましくは、(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルを表し、
は特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル又は(C-C)-アルキルカルボニルを表し、
は特に好ましくは、水素を表し、又は(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルを表し、それらはそれぞれ、ハロゲン、(C-C)-ハロアルキル、シアノ、フェニル及びピリジルからなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、フェニル及びピリジルはそれぞれ、(C-C)-アルキル、ハロゲン及びシアノからなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていてもよく、
は特に好ましくは、アミノ又は(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-アルケニルアミノ、(C-C)-アルキニルアミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ又はヒドラジノを表し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、フェニル環又は3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択されてもよく、前記フェニル環若しくは複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されてもよく(構造3の非環状結合基Rと称される)、
又は
はさらに、特に好ましくは、窒素原子を介して結合した3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環を表し、前記ヘテロ原子は、N、S、Oからなる群から選択され、各場合で少なくとも一つのカルボニル基が存在してもよく、及び/又は前記複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されてもよく(構造3の環状結合基Rと称される)、
nは、さらにより好ましくは0、1又は2である。
構造4:
は非常に特に好ましくは、窒素又は=C(R)-を表し、
は非常に特に好ましくは、-N(R)-又は酸素を表し、
は非常に特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
は非常に特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
は非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
は非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
は非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し、
は非常に特に好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル又はメトキシエチルを表し、
は非常に特に好ましくは、水素を表し、
は非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシメチル又はメトキシエチルを表し、
は非常に特に好ましくは、アミノを表し、又はメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、プロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、メトキシエチルアミノ、シアノエチルアミノ、メチルチオエチルアミノ、メチルスルフィニルエチルアミノ、メチルスルホニルエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、メチルシクロプロピルアミノ、メチルシクロブチルアミノ、メチルヒドラジノ、ジメチルヒドラジノ、トリメチルヒドラジノ又はフェニルヒドラジノを表し(構造4の非環状結合基Rと称される)、
又は
はさらに、非常に特に好ましくは、窒素原子を介して結合したアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリドニル、イミダゾリドリル、トリアゾリノニル、テトラゾリノニル、ピペリドニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル又はオキサゾリルを表し、それらは各場合でメチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていてもよく(構造4の環状結合基Rと称される)、
nは非常に特に好ましくは、0、1又は2を表す。
構造5-1:
は最も好ましくは、窒素を表し、
は最も好ましくは、-N(R)-を表し、
は最も好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
は最も好ましくは、エチルを表し、
は最も好ましくは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
は最も好ましくは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
は最も好ましくは、メチルを表し、
は最も好ましくは、水素を表し、
は最も好ましくは、水素又はメチルを表し、
は最も好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、メトキシエチルアミノ、シアノエチルアミノ、メチルチオエチルアミノ、メチルスルフィニルエチルアミノ又はメチルスルホニルエチルアミノを表し(構造5-1の非環状結合基Rと称される)、
nは最も好ましくは、0、1又は2を表す。
構造5-2:
は最も好ましくは、窒素を表し、
は最も好ましくは、-N(R)-を表し、
は最も好ましくは、酸素を表し、
は最も好ましくは、エチルを表し、
は最も好ましくは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
は最も好ましくは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
は最も好ましくは、メチルを表し、
は最も好ましくは、水素を表し、
は最も好ましくは、水素又はメチルを表し、
は最も好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、メトキシエチルアミノ、シアノエチルアミノ、メチルチオエチルアミノ、メチルスルフィニルエチルアミノ又はメチルスルホニルエチルアミノを表し(構造5-2の非環状結合基Rと称される)、
はさらに、最も好ましくは、窒素原子を介して結合したピロリジニルを表し、又は窒素原子を介して結合し、臭素によってモノ置換されていてもよいピラゾリルを表し(構造5-2の環状結合基Rと称される)、
nは最も好ましくは、0、1又は2を表す。
構造6-1:
は特別には、窒素を表し、
は特別には、-N-(R)-を表し、
は特別には、酸素を表し、
は特別には、エチルを表し、
は特別には、水素を表し、
は特別には、トリフルオロメチルを表し、
は特別には、メチルを表し、
は特別には、水素を表し、
は特別には、水素を表し、
は特別には、メチルアミノ(-NHCH)、エチルアミノ(-NHCHCH)、イソプロピルアミノ(-NHiC)、メトキシエチルアミノ(-NHCHCHOCH)、シアノエチルアミノ(-NHCHCHCN)、メチルチオエチルアミノ(-NHCHCHSCH)、メチルスルフィニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)又はメチルスルホニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)を表し(構造6-1の非環状結合基Rと称される)、
nは特別には、2を表す。
構造6-2:
は特別には、窒素を表し、
は特別には、-N-(R)-を表し、
は特別には、酸素を表し、
は特別には、エチルを表し、
は特別には、水素又はメチルを表し、
は特別には、トリフルオロメチルを表し、
は特別には、メチルを表し、
は特別には、水素を表し、
は特別には、水素又はメチルを表し、
は特別には、メチルアミノ(-NHCH)、エチルアミノ(-NHCHCH)、イソプロピルアミノ(-NHiC)、メトキシエチルアミノ(-NHCHCHOCH)、シアノエチルアミノ(-NHCHCHCN)、メチルチオエチルアミノ(-NHCHCHSCH)、メチルスルフィニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)、メチルスルホニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)又はジメチルアミノ(-N(CH)を表し(構造6-2の非環状結合基Rと称される)、
又は、
はさらに、特別には、窒素原子を介して結合したピロリジニルを表し、又は窒素原子を介して結合し、臭素によってモノ置換されていてもよいピラゾリルを表し(構造6-2の環状結合基Rと称される)、
nは特別には、2を表す。
構造6-3:
は特別には、窒素を表し、
は特別には、-N-(R)-を表し、
は特別には、酸素を表し、
は特別には、エチルを表し、
は特別には、水素又はメチルを表し、
は特別には、トリフルオロメチルを表し、
は特別には、メチルを表し、
は特別には、水素を表し、
は特別には、水素又はメチルを表し、
は特別には、メチルアミノ(-NHCH)、エチルアミノ(-NHCHCH)、イソプロピルアミノ(-NHiC)、メトキシエチルアミノ(-NHCHCHOCH)、シアノエチルアミノ(-NHCHCHCN)、メチルチオエチルアミノ(-NHCHCHSCH)、メチルスルフィニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)、メチルスルホニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)又はジメチルアミノ(-N(CH)を表し(6-3の非環状結合基Rと称される構造)、
又は
はさらに、特別には、下記式の窒素原子を介して結合したピロリジニル:
Figure 0006994504000002
を表し、又は、下記式の窒素原子を介して結合し、臭素によってモノ置換されているピラゾリル:
Figure 0006994504000003
を表し(構造6-3の環状結合基Rと称される)、
nは特別には、2を表す。
さらなる実施形態において、本発明は、R、R、R、R、R、R、R、R、A、A、A及びnが上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rが非環状結合基のみを表すことができる式(I)の化合物に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、R、R、R、R、R、R、R、R、A、A、A及びnが上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-2)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rが環状結合基のみを表すことができる式(I)の化合物に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-A)の化合物:
Figure 0006994504000004
[式中、A、A、R、R、R、R及びnは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有する。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-A)の化合物:
Figure 0006994504000005
[式中、A、A、R、R、R、R及びnは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは、非環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-A)の化合物:
Figure 0006994504000006
[式中、A、A、R、R、R、R及びnは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-2)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは、環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-B)の化合物:
Figure 0006994504000007
[式中、A、R及びRは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有する。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-B)の化合物:
Figure 0006994504000008
[式中、A、R及びRは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは非環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-B)の化合物:
Figure 0006994504000009
[式中、A、R及びRは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-2)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-C)の化合物:
Figure 0006994504000010
[式中、R、R及びRは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有する。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-C)の化合物:
Figure 0006994504000011
[式中、R、R及びRは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは非環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-C)の化合物:
Figure 0006994504000012
[式中、R、R及びRは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-2)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-D)の化合物:
Figure 0006994504000013
[式中、R、R、R、R、R、R、R、R、A、A、A及びnは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有する。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-D)の化合物:
Figure 0006994504000014
[式中、R、R、R、R、R、R、R、R、A、A、A及びnは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-1)又は構造(5-2)又は構造(6-1)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは非環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
さらなる実施形態において、本発明は、下記式(I-D)の化合物:
Figure 0006994504000015
[式中、R、R、R、R、R、R、R、R、A、A、A及びnは、上記の意味、特には構造(1)又は構造(2)又は構造(3)又は構造(4)又は構造(5-2)又は構造(6-2)又は構造(6-3)に記載の意味を有し、Rは環状結合基のみを表すことができる。]に関するものである。
好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、そして好ましくは、フッ素、塩素及び臭素の群から選択され、
アリール(より大きい単位の一部として、例えばアリールアルキルを含む)は、フェニル、ベンジル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり、
ヘタリール(ヘテロアリールと同義、より大きい単位の一部として、例えばヘタリールアルキルを含む)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3-ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルの群から選択され、
複素環は、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含む飽和4員、5員若しくは6員の環であり、例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チエタニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、モルホリニル及びチオモルホリニルである。
特に好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、そして好ましくはフッ素、塩素及び臭素の群から選択され、
アリール(より大きい単位の一部として、例えばアリールアルキルを含む)は、フェニル、ベンジル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり、
ヘタリール(より大きい単位の一部として、例えばヘタリールアルキルを含む)は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル及びテトラゾリルからなる群から選択され、
複素環は、オキセタニル、テトラヒドロフリル及びピペラジニルからなる群から選択される。
本発明の文脈において、別途異なって定義されていない限り、「アルキル」という用語は、それ自体で、又は別の用語との組み合わせで、例えばハロアルキルで、1から12個の炭素原子を有し、分岐若しくは未分岐であることができる飽和脂肪族炭化水素基の遊離基を意味するものと理解される。C-C12-アルキル基の例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル及びn-ドデシルがある。これらのアルキル基の中では、特に好ましいものは、C-C-アルキル基である。特に好ましいものは、C-C-アルキル基である。
本発明によれば、別途異なって定義されていない限り、「アルケニル」という用語は、それ自体で、又は別の用語との組み合わせで、少なくとも1個の二重結合を有する直鎖若しくは分岐のC-C12-アルケニル基を意味するものと理解され、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル及び1,4-ヘキサジエニルである。これらの中で、好ましいものはC-C-アルケニル基であり、特に好ましいものはC-C-アルケニル基である。
本発明によれば、別途異なって定義されていない限り、「アルキニル」という用語は、それ自体で、又は別の用語との組み合わせで、少なくとも1個の三重結合を有する直鎖若しくは分岐のC-C12-アルキニル基を意味するものと理解され、例えばエチニル、1-プロピニル及びプロパルギルである。これらの中で、好ましいものはC-C-アルキニル基であり、特に好ましいものはC-C-アルキニル基である。そのアルキニル基は、少なくとも1個の二重結合を含んでいてもよい。
本発明によれば、別途異なって定義されていない限り、「シクロアルキル」という用語は、それ自体で、又は別の用語との組み合わせで、C-C-シクロアルキル基を意味するものと理解され、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。これらの中で、好ましいものはC-C-シクロアルキル基である。
「アルコキシ」という用語は、それ自体で、又は別の用語との組み合わせで、例えばハロアルコキシで、この場合では、O-アルキル基を意味するものと理解され、「アルキル」という用語は上記で定義の通りである。
ハロゲン置換された基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化、又は可能な置換基の最大数まで多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であるか異なっていることができる。この場合、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特別にはフッ素、塩素又は臭素である。
別段の断りがない限り、置換されていてもよい基は、モノ置換されているか多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般用語で提供された、又は好ましい範囲内で列挙された基の定義又は説明は、相応に、最終生成物に、そして原料及び中間体に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち個々の好ましい範囲間での組み合わせなどがある。
本発明に従って好ましくは、好ましいものと上記で挙げた意味の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用する。
本発明に従って特に好ましくは、特に好ましいものと上記で挙げた意味の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用する。
本発明に従って非常に特に好ましくは、非常に特に好ましいものと上記で挙げた定義の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用する。
本発明に従って最も好ましくは、最も好ましいものと上記で挙げた意味の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用する。
本発明に従って特別に使用されるものは、特別に強調されるものと上記で挙げた意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、幾何異性体及び/又は光学活性異性体又は多様な組成の相当する異性体混合物の形態を取ることができる。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体及びこれら異性体のいずれか所望の混合物を包含する。
式(I)の本発明の化合物は、下記の図式に示した方法によって得ることができる。
方法A
Figure 0006994504000016
基R、R、R、R、R、R、A、A及びAは上記の意味を有し、X及びXはハロゲンを表す。
段階a)
式(VIII)の化合物は、US5576335に記載の方法と同様にして、縮合剤又は塩基の存在下に式(II)の化合物を式(VII)のカルボン酸と反応させることで製造することができる。
式(II)の化合物は、市販されているか、公知の方法によって、例えばUS2003/69257又はWO2006/65703に記載の方法と同様にして製造することができる。
式(VII)のカルボン酸は、市販されているか、公知の方法によって、例えばUS2010/234604、WO2012/61926又はBioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18(2008), 5023-5026に記載の方法と同様にして製造することができる。
式(II)の化合物の式(VII)のカルボン酸との反応は、無希釈で又は溶媒中で行うことができ、好ましくはその反応は、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン;ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドン、又は窒素化合物、例えばピリジンである。
好適な縮合剤は、例えば、カルボジイミド類、例えば1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)又は1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドである。
好適な塩基は、そのような反応で代表的に使用される無機塩基である。好ましくは、例えばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩からなる群から選択される塩基を用いる。ここで特に好ましいものは、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムである。
その反応は、減圧下、標準圧、又は加圧下で、そして0℃~180℃の温度で行うことができ;好ましくは、その反応は、標準圧及び20~140℃の温度で行う。
段階b)
式(IX)の化合物は、例えばWO2012/86848に記載の方法と同様にして、式(VIII)の化合物を縮合させることによって製造することができる。
式(IX)の化合物は、無希釈で、又は溶媒中で行うことができ、好ましくはその反応は、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル;ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドン、又は窒素化合物、例えばピリジンである。
その反応は、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤の存在下に行うことができる。
好適な縮合剤の例には、カルボジイミド類、例えば1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)又は1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド;無水物、例えば無水酢酸、トリフルオロ無水酢酸;トリフェニルホスフィン、塩基及び四塩化炭素の混合物、又はトリフェニルホスフィン及びアゾジエステル、例えばジエチルアゾジカルボン酸の混合物がある。
記載の反応で用いることができる好適な酸の例は、スルホン酸、例えばパラ-トルエンスルホン酸;カルボン酸、例えば酢酸、又はポリリン酸である。
好適な塩基の例は、窒素複素環、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU);三級アミン類、例えばトリエチルアミン及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン;無機塩基、例えばリン酸カリウム、炭酸カリウム及び水素化ナトリウムである。
好適な塩素化剤の1例は、オキシ塩化リンである。
その反応は、減圧下、標準圧又は加圧下で、及び0℃~200℃の温度で行うことができる。
段階c)
式(XI)の化合物は、式(IX)の化合物を、塩基の存在下に式(X)の化合物と反応させることで製造することができる。
式(X)のメルカプタン誘導体、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン又はイソプロピルメルカプタンは、市販されているか、公知の方法によって、例えばUS2006/25633、US2006/111591、US2820062、Chemical Communications, 13(2000), 1163-1164又はJournal of the American Chemical Society, 44(1922), p.1329に記載の方法と同様にして製造することができる。
式(XI)の化合物への変換は、無希釈で又は溶媒中で行うことができ、好ましくはその反応は、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン又はジメチルスルホキシドである。
好適な塩基の例は、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩および炭酸塩からなる群から選択される無機塩基である。ここで好ましいものは、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、及び炭酸カリウムである。さらに好適な塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムである。
その反応は、減圧下、標準圧、又は加圧下で、及び0℃~200℃の温度で行うことができる。
段階d)
式(XII)の化合物は、式(XI)の化合物を酸化することで製造することができる。その酸化は通常、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行われる。好ましいものは、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸又は水である。
好適な酸化剤の例は、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸又は過ヨウ素酸ナトリウムである。
その反応は、減圧下、大気圧、又は加圧下で、及び-20℃~120℃の温度で行うことができる。
段階e)
式(XIII)の化合物は、式(XII)の化合物を酸化することで製造することができる。その酸化は通常、溶媒中で行う。好ましいものは、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸又は水である。
好適な酸化剤の例は、過酸化水素及びメタクロロ過安息香酸である。
その反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下で、及び-20℃~120℃の温度で行うことができる。
段階f)
式(XIII)の化合物は、式(XI)の化合物を酸化することで、1段階プロセスで製造することもできる。その酸化は通常、溶媒中で行う。好ましいものは、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸又は水である。
好適な酸化剤の例は、過酸化水素及びメタクロロ過安息香酸である。
その反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下で、及び-20℃~120℃の温度で行うことができる。
段階g)
式(XV)の化合物は、式(XIII)の化合物を式(XIV)の化合物と反応させることで製造することができる。
式(XIV)の化合物は、市販されているか、公知の方法によって製造することができる。
式(XV)の化合物への変換は、通常、溶媒中で行われる。好ましいものは、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル)、脂肪族炭化水素(例えばヘキサン、ヘプタン)、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン)、非プロトン性極性溶媒(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド)、又はエステル類(例えば、酢酸エチル)、又はニトリル類(例えば、アセトニトリル)である。
その反応は、塩基の存在下に行うことができる。好適な塩基の例は、窒素複素環、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU);三級アミン類、例えばトリエチルアミン及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン;又は無機塩基、例えばリン酸カリウム、炭酸カリウム及び水素化ナトリウムである。
段階h)
式(I′)の化合物は、式(XVI)の化合物を式(XV)の化合物と反応させることで製造することができる。
式(XVI)の化合物は、市販されているか、公知の方法によって製造することができる。
式(I′)の化合物への変換は、通常、溶媒中で行われる。好ましいものは、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル)、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン)、エステル類(例えば、酢酸エチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル)、非プロトン性極性溶媒(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド)又は窒素系複素環(例えば、ピリジン又はキノリン)である。
その反応は、縮合剤の存在下に行うことができる。好適な縮合剤の例は、カルボジイミド類、例えば1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)及び1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドである。
その反応は、好適な触媒の存在下に行うことができる。好適な触媒の1例は、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールである。
式(I′)の化合物は、式(XVII)の化合物を式(XV)の化合物と反応させることによっても製造することができる。
式(XVII)の化合物は、市販されているか、公知の方法によって製造することができる。
式(I′)の化合物への変換は、通常、溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル)、脂肪族炭化水素(例えば、ヘキサン、ヘプタン)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン)、非プロトン性極性溶媒(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド)、又はエステル類(例えば、酢酸エチル)、又はニトリル類(例えば、アセトニトリル)である。
その反応は、塩基の存在下に行うことができる。好適な塩基の例は、窒素複素環、例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU);三級アミン類、例えばトリエチルアミン及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン;又は無機塩基、例えば炭酸カリウム及び水素化ナトリウムである。
段階g)及びh)による反応は、式(XI)又は式(XII)の化合物から出発しても行うことができる。
方法B
Figure 0006994504000017
基R、R、R、R、A及びAは、記載の意味を有し、Xは、ハロゲンを表す。
段階a)
式(XVIII)の化合物は、WO2015/002211と同様にして、式(XI、XII又はXIII)の化合物をアジ化ナトリウムと反応させることで製造することができる。
式(XVIII)の化合物への変換は通常、溶媒中で行われ、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中でその反応を行う。好ましいものは、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン)、非プロトン性極性溶媒(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド)、又はアルコール類(例えばメタノール又はエタノール)である。
段階b)
式(XIX)の化合物は、例えばWO2015/002211に記載の方法と同様にして、式(XVIII)の中間体を還元することで製造することができる。
好適な還元剤の例は、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、塩化スズ(III)及び亜鉛である、
式(XIX)の化合物への変換は、通常、溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン)、脂肪族炭化水素(例えば、ヘキサン、ヘプタン)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン)、非プロトン性極性溶媒(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド)、又はアルコール類(例えばメタノール又はエタノール)である。
必要に応じて、酸、例えば塩酸又は酢酸を反応に加えることができる。
式(XIX)の化合物の式(I)の化合物へのさらなる変換は、方法Aと同様に行う。
方法C
Figure 0006994504000018
基R、R、R、R、A及びAは上記の意味を有し、Xはハロゲンを表す。
段階a)
式(XXI)の化合物は、US5576335に記載の方法と同様にして、縮合剤又は塩基の存在下に式(II)の化合物を式(XX)のカルボン酸と反応させることで製造することができる。
式(II)の化合物は、市販されているか、公知の方法によって、例えばUS2003/69257又はWO2006/65703に記載の方法と同様にして製造することができる。
式(XX)のカルボン酸は、市販されているか、公知の方法によって、例えばUS2010/234604、WO2012/61926又はBioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18(2008)、5023-5026に記載の方法と同様にして製造することができる。
式(II)の化合物の式(XX)のカルボン酸との反応は、無希釈で、又は溶媒中で行うことができ、好ましくはその反応は、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン;ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドン、又は窒素化合物、例えばピリジンである。
好適な縮合剤は、例えば、カルボジイミド類、例えば1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)又は1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドでる。
好適な塩基は、そのような反応で代表的に使用される無機塩基である。好ましくは、例えばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩からなる群から選択される塩基を使用する。ここで特に好ましいものは、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムである。
その反応は、減圧下、標準圧、又は加圧下で、及び0℃~180℃の温度で行うことができ;好ましくは、その反応は、標準圧及び20~140℃の温度で行う。
段階b)
式(XXII)の化合物は、例えばWO2012/86848に記載の方法と同様にして、式(XXI)の化合物を縮合させることによって製造することができる。
式(XXII)の化合物への変換は、無希釈で又は溶媒中で行うことができ、好ましくはその反応は、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル;ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドン、又は窒素化合物、例えばピリジンである。
その反応は、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤の存在下に行うことができる。
好適な縮合剤の例は、カルボジイミド類、例えば1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)又は1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド;無水物、例えば無水酢酸、トリフルオロ無水酢酸;トリフェニルホスフィン、塩基及び四塩化炭素の混合物、又はトリフェニルホスフィン及びアゾジエステル、例えばジエチルアゾジカルボン酸の混合物である。
記載の反応で使用可能な好適な酸の例は、スルホン酸、例えばパラ-トルエンスルホン酸;カルボン酸、例えば酢酸;又はポリリン酸である。
好適な塩基の例は、窒素複素環、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU);三級アミン類、例えばトリエチルアミン及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン;無機塩基、例えばリン酸カリウム、炭酸カリウム及び水素化ナトリウムである。
好適な塩素化剤の1例は、オキシ塩化リンである。
その反応は、減圧下、標準圧、又は加圧下で、及び0℃~200℃の温度で行うことができる。
段階c)
式(XXIII)の化合物は、塩基の存在下に式(XXII)の化合物を式(X)の化合物と反応させることで製造することができる。
式(X)のメルカプタン誘導体、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン又はイソプロピルメルカプタンは、市販されているか、公知の方法によって、例えばUS2006/25633、US2006/111591、US2820062、Chemical Communications, 13(2000), 1163-1164又はJournal of the American Chemical Society, 44(1922), p.1329に記載の方法と同様にして製造することができる。
式(XXIII)の化合物への変換は、無希釈で又は溶媒中で行うことができ、好ましくはその反応は、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン又はジメチルスルホキシドである。
好適な塩基の例は、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩及び炭酸塩からなる群から選択される無機塩基である。ここで好ましいものは、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムである。さらなる好適な塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムである。
その反応は、減圧下、標準圧、又は加圧下で、及び0℃~200℃の温度で行うことができる。
段階d)
式(XXIV)の化合物は、式(XXIII)の化合物を酸化することで製造することができる。その酸化は、通常、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行う。好ましいものは、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸又は水である。
好適な酸化剤の例は、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸又は過ヨウ素酸ナトリウムである。
その反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下で、及び-20℃~120℃の温度で行うことができる。
段階e)
式(XXV)の化合物は、式(XXIV)の化合物を酸化することで製造することができる。その酸化は通常、溶媒中で行う。好ましいものは、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸又は水である。
好適な酸化剤の例は、過酸化水素及びメタクロロ過安息香酸である。
その反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下で、及び-20℃~120℃の温度で行うことができる。
式(XXV)の化合物又は式(XXIV)の化合物又は式(XXIII)の化合物の式(I)の化合物へのさらなる変換は、方法Aと同様にして行う。
方法D
Figure 0006994504000019
基R、R、R、R、R、A、A及びAは上記の意味を有し、Xはハロゲンを表す。
段階a)
式(I′)の化合物は、Synthesis, (2005), 915-924又はOrganic Letters, 11(2009), 947-950に記載の方法と同様にして、式(XIII)の化合物を式(XXVI)の化合物と反応させることによって、1段階プロセスで製造することができる。
式(XXVI)の化合物は、市販されているか、公知の方法によって、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemitry], volume XVI/2, 4th editionに記載の方法と同様にして製造することができる。
式(I′)の化合物への変換は、通常、塩基の存在下に溶媒中で実施される。好ましい溶媒は、エーテル類、例えばジオキサン又はエチレングリコールジメチルエーテルであり、好ましい塩基は、例えば炭酸セシウム、リン酸カリウム又はナトリウムtert-ブトキシドである。
式(I′)の化合物への変換は、通常、触媒及び配位子の存在下に行われる。触媒として使用するのに好適なものは、パラジウム錯体、例えば、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)又は酢酸パラジウムであり、使用される配位子は、通常、有機ホスファン化合物、例えば、ビス(ジフェニルホスフィン)-9,9-ジメチルキサンテン(キサントホス)である。
方法及び使用
本発明は、さらに、式(I)の化合物を動物有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させる、動物有害生物を防除する方法に関するものでもある。その防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料保護において実施される。好ましくは、それは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法を除外するものである。
本発明は、さらに、有害生物防除剤としての、特に、作物保護組成物としての、式(I)の化合物の使用にも関する。
本願に関連して、各場合での「有害生物防除剤(pesticide)」という用語は、常に、「作物保護組成物」という用語も包含する。
式(I)の化合物は、植物が良好な耐性を示し、内温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、生物的ストレス因子及び非生物的ストレス因子に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、特別には線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。
本特許出願に関連して、「衛生」という用語は、疾患(特に、感染症)を予防することを目的とするありとあらゆる手段、準備及び手段、並びに、ヒト及び動物の健康を保護するのに及び/又は環境を保護するのに及び/又は清潔を維持するのに役立つありとあらゆる手段、準備及び手段を意味するものと理解されるべきである。本発明によれば、これには特には、例えば、テキスタイル又は硬質表面(特に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製、セラミック製、プラスチック製の表面、又は、金属(類)製の表面)を衛生害虫及び/又はその分泌物が存在していない状態に維持するために、それらを清浄化、消毒及び滅菌する手段などがある。これに関連して、本発明の保護の範囲は、好ましくは、ヒト身体又は動物身体に対して施される外科的又は治療的処置手順、及び、ヒト身体又は動物身体に対してなされる診断手順を除くものである。
「衛生部門」という用語は、これらの衛生上の手段、準備及び手順が重要である全ての区域、技術分野及び産業上の利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋、動物飼育などにおける衛生に関する全ての区域、技術分野及び産業上の利用を包含するものである。
従って、「衛生有害生物」という用語は、特に健康上の理由に関して衛生部門においてその存在が問題である、1種類以上の動物有害生物を意味するものと理解されるべきである。従って、主目的は、衛生有害生物の存在及び/又は、衛生部門での衛生有害生物との接触を回避若しくは最小限度に制限することである。このことは、特に、発生を予防するため及び既に発生しているものを阻止するための両方に使用することが可能な有害生物防除剤を使用することによって達成することが可能である。有害生物への曝露を防止するか低減させる製剤を使用することも可能である。衛生有害生物には、例えば、下記で言及される生物などがある。
従って、「衛生的保護」という用語は、その衛生上の手段、準備及び手順を維持及び/又は改善する全ての行為を包含するものである。
式(I)の化合物は、好ましくは、有害生物防除剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して活性であり、全ての発育段階又は特定の発育段階に対しても活性を示す。上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる:
節足動物門の有害生物、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コキサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンキシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス属種(Dendroctonus spp.)、例えばデンドロクトヌス・ポンデロサエ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus(=ヒペロデス(Hyperodes)) spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレン属種(Megacyllene spp.)、例えばメガシレン・ロビニアエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えばオウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュンクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha domini
ca)、リンコフォルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコフォルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコフォルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス属種(Scolytus spp.)、例えばスコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルフォランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
革翅目(Dermaptera)の、例えばアニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア(Pegomya)又はペゴミイア(Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミイア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、(Aonidiella aurantii)、(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・チッテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネッチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacocc
us madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、Pentomidae(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレチナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、例えばシレキス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノピルメクス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルミス属種(Nasutitermis spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロププロセ属種(Argyroploce spp.)、アルトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストダクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・チャルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えばジオリクトリア・ジンメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルショビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラムピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オムフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、例えばポデシア・シリンガエ(Podesia syringae)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix sp
p.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス。プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、チャエタナフォツリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロツリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプスタバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・スキシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルシュマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
式(I)の化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。場合により、式(I)の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤
本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、農薬としての製剤及びその製剤から調製される使用形態[例えば、潅注液、滴下液及び散布液]にも関する。任意に、該使用形態は、さらなる農薬、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
一般的な製剤は、例えば、以下のものである:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS); これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている:Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers -173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、式(I)で表される1種類以上の化合物に加えて、場合により、さらなる農薬有効成分を含有する。
好ましいものは、補助剤[例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など]を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、式(I)の化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、別の補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることによって製造する。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
使用する補助剤は、式(I)の化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な農薬、例えば、散布液又は種子粉衣製品)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又は生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、単純な及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N-アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及びさらに水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素若しくは塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。好適な担体としては、詳細には、次のもの:例えば、アンモニウム塩、及び天然微粉砕鉱物、例えば、カオリン、アルミナ類、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成微粉砕岩石、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウム、及び、天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料などがある。そのような担体の混合物を使用することも同様に可能である。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗びき粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に好適な増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体であるものであり、例えば、エアロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらには、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿展剤の例、又は、これらの界面活性物質の混合物の例としては、以下のものを挙げることができる:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。式(I)の化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり、かつ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させ得るさらなる補助剤には、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。
存在してもよいさらなる成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤である。泡生成剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらにまた、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態には、付加的な補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含有させることができる。さらなる補助剤は、鉱油及び植物油であることができる。
適切であれば、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤がある。一般的に、式(I)の化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して有用な浸透剤は、植物体内への農薬有効成分の浸透を促進するために代表的に使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、従って、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
当該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%から98重量%の式(I)の化合物を含んでおり、より好ましくは、0.01重量%から95重量%の式(I)の化合物を含んでおり、最も好ましくは、0.5重量%から90重量%の式(I)の化合物を含んでいる。
当該製剤(特に、農薬)から調製された使用形態の中の式(I)の化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態中の式(I)の化合物の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、一般に、0.00000001重量%から95重量%の式(I)の化合物、好ましくは、0.00001重量%から1重量%の式(I)の化合物である。施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。
混合物
式(I)の化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大し、作用の持続期間を延長し、作用速度を高め、撥水性を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益生物、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物で使用することも可能である。さらに、この種の活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式(I)の化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質(例えば、誘引剤、及び/又は、鳥忌避剤、及び/又は、植物活性化剤、及び/又は、成長調節剤、及び/又は、肥料)との混合物の中に存在させることができる。同様に、式(I)の化合物を用いて、植物の特性(例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質)を向上させることも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式(I)の化合物は、製剤又はそのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物(好ましくは、以下に記載されている化合物)と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの1種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。場合により、言及された全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能である場合、好適な塩基若しくは酸と塩を形成することもできる。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual」 16th Ed., British Crop Protection Council 2012に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。分類は、本特許出願の出願時点で入手可能なIRAC作用機序分類法(IRAC Mode of Action Classification Scheme)に基づくものである。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2)GABA依存性塩化物チャンネル遮断薬、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3)ナトリウムチャンネル調節剤、例えば、ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、DDT;又は、メトキシクロル;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競争的調節剤、例えば、ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、ニコチン;又は、スルホキサフロル若しくはフルピラジフロン;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節剤、例えば、スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6)グルタミン酸依存性塩化物チャンネル(GluCl)アロステリック調節剤、例えば、アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7)幼若ホルモン模倣剤、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8)各種非特異的(多部位)阻害剤、例えば、ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル、又はクロロピクリン、又はフッ化スルフリル、又はホウ砂、又は吐酒石、又はメチルイソシアネート発生剤、例えばダゾメット(diazomet)及びメタム;
(9)弦音器官調節剤、例えばピメトロジン又はフロニカミド;
(10)ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、エトキサゾール;
(11)昆虫中腸膜の微生物ディスラプター、例えば、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;又は
(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、ATPディスラプター、例えばジアフェンチウロン;又は、有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13)プロトン勾配破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ-ナトリウム;
(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0)、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1)、例えば、ブプロフェジン;
(17)脱皮ディスラプター(特に、双翅目の場合)、例えば、シロマジン;
(18)エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19)オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ;
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、例えば、ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、例えば、METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、ロテノン(Derris);
(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、シアン化物、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウム;
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、例えば、β-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン及びシフルメトフェン、並びにカルボキシアニリド類、例えばピフルブミド;
(28)リアノジン受容体調節剤、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド、
さらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、氷晶石(cryolite)、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド(cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε-メトフルトリン(epsilon metofluthrin)、ε-モムフルトリン(epsilon momfluthrin)、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド(fufenozide)、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ-ビフェントリン、κ-テフルトリン、ロチラネル(lotilaner)、メペルフルトリン、パイコングディング(paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン(spirobudiclofen)、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロルアントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)及び、ヨードメタン;さらには、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I-1582, BioNeem, Votivo)、及び以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(WO2006/043635から公知)(CAS 885026-50-6)、{1′-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4′-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(WO2003/106457から公知)(CAS 637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010052161から公知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(EP2647626から公知)(CAS-1440516-42-6)、4-(ブタ-2-イン-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(JP2010/018586から公知)(CAS登録番号1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から公知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン(WO2013/144213から公知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2010/051926から公知)(CAS 1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(CN103232431から公知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド及び4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から公知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド及び(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から公知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(CN101337937Aから公知)(CAS 1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから公知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2012/034403A1から公知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2011/085575A1から公知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940Aから公知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-及び2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから公知)(CAS 1232543-85-9);シクロプロパンカルボン酸3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)フェニルエステル(CN103524422Aから公知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから公知)(CAS 1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カーバメート]-α-L-マンノピラノース(US2014/0275503A1から公知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から公知)(CAS 934001-66-8)及びN-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]プロパンアミド(WO2015/058021A1、WO2015/058028A1から公知)(CAS 1477919-27-9)。
殺菌剤
本明細書中において一般名によって特定されている活性化合物は公知であり、例えば、「Pesticide Manual」(16th Ed., British Crop Protection Council)に記載されているか、インターネット上で検索することができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
分類(1)~(15)に記載されている全ての混合成分は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば、好適な塩基又は酸と塩を形成することができる。分類(1)~(15)で言及の全ての殺菌剤混合成分は、場合により、互変異体型を包含し得る。
1)エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N′-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N′-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N′-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N′-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N′-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N′-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N′-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N′-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N′-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N′-{5-ブロモ-6-[1-(
3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール、(1.082)イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)。
2)複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチ-エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチ-エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチ-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シン-エピマー性ラセミ体(1RS,4SR,9RS)とアンチ-エピマー性ラセミ体(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.014)イソピラザム(シン-エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シン-エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シン-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2′-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.031)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.032)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.034)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.036)N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.037)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.038)N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.041)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.042)N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.043)N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.044)N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.045)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.046)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.047)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.048)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(2.049)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.050)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.051)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.052)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.053)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.054)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.055)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.056)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。
3)複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシム-メチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[({3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピリジン-2-イル}カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート、(3.026)2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.027)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.029)メチル{5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カーバメート。
4)有糸分裂及び細胞分裂阻害薬、例えば、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネート-メチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、(4.010)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.011)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.013)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.014)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.023)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン。
5)多部位に活性を示し得る化合物、例えば、(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル(chlorthalonil)、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)塩基性塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛(zinc metiram)、(5.017)オキシン銅(copper oxine)、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3′,4′:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP産生阻害薬、例えば、(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成阻害薬、例えば、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ(pyrimorph)、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
10)脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホス-メチル。
11)メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.001)トリシクラゾール、(11.002)2,2,2-トリフルオロエチル{3-メチル-1-[(4-メチルベンゾイル)アミノ]ブタン-2-イル}カルバメート。
12)核酸合成阻害薬、例えば、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
15)さらなる化合物、例えば、(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン(capsimycin)、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオネート、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチル-アルミニウム、(15.013)ホセチル-カルシウム、(15.014)ホセチル-ナトリウム、(15.015)イソチオシアン酸メチル、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルディオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.020)ニトロタル-イソプロピル、(15.021)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.024)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.025)ホスホン酸及びその塩、(15.026)プロパモカルブ-ホセチレート(propamocarb-fosetylate)、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.033)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.034)2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c′]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、(15.035)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.036)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.037)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.038)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.041)2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール、(15.042)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニル メタンスルホネート、(15.045)2-フェニルフェノール及びその塩、(15.046)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.047)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.048)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異体型:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.049)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸、(15.050)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.051)5-クロロ-N′-フェニル-N′-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン 2-スルホノヒドラジド、(15.052)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.053)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.054)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブタ-3-イン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.056)(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル、(15.057)フェナジン-1-カルボン酸、(15.058)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.059)キノリン-8-オール、(15.060)キノリン-8-オールスルフェート(2:1)、(15.061){6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバミン酸tert-ブチル、(15.062)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン。
混合成分としての生物農薬
式(I)の化合物は、生物農薬と組み合わせることができる。
生物農薬としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(例えば、タンパク質又は二次代謝産物)などがある。
生物農薬としては、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物農薬として使用される、又は使用可能なそのような細菌類の例は、以下のものである:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I-1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号CNCM I-1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号NRRL B-30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号ATCC SD-1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号NRRL B-21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号NRRL B-50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD-1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号NRRL 30232)。
生物農薬として使用されるか使用可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである。
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号DSM-9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(新規:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号CNCM I-952)。
生物農薬として使用されるか使用可能なウィルス類の例は、以下のものである:
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定に特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。例としては、以下のものがある:
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス(Streptomyces spp.)。
生物農薬として使用されるか使用可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する)の例は、以下のものである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(pyrethrum)/ピレトリン類、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「Requiem(商標名)Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)の化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS 52836-31-4)。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウ)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、さらには、根、塊茎及び根茎などである。植物部分には、収穫された植物又は収穫された植物部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、かき苗(slip)及び種子などもある。
式(I)の化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧(fogging)、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息場所若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」という用語については、既に上記で説明した。本発明に従って、特に好ましくは、個々の市販の慣習的な植物品種又は使用されている慣習的な品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得た、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理、及び、統合事象
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)は、特定の有利な有用特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物を含むものである。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、成熟促進、収穫量向上、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵性及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらなる特に強調される例は、害虫及び有害微生物に対する(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する)植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質[例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ]によって植物体内で形成された毒素による、害虫及び有害微生物に対する(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する)植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の活性除草化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン)に対する植物の向上した耐性(例えば、「PAT」遺伝子)である。対象となる所望の特定(「形質」)を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。上記トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウである。)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に強調される特性(「形質」)は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
作物保護-処理の種類
植物及び植物部分は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading-on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接、又は、植物及び植物部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に対する作用させることにより、さらには、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、液体種子処理、スラリー処理により、被覆、1以上の被膜によるコーティングなどによって式(I)の化合物で処理される。さらに、式(I)の化合物を微量散布法(ultra-low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該施用形態若しくは式(I)の化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用であり、それは、式(I)の化合物を茎葉部に施用することを意味し、その場合、処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
浸透移行性活性化合物の場合、式(I)の化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。従って、植物は、その植物の生息環境に対して式(I)の化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる[即ち、植物の成育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に式(I)の化合物の液体形態を含浸させる]ことによって、又は、土壌施用[即ち、本発明による式(I)の化合物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の成育場所に導入する]ことによって、達成することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式(I)の化合物(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても、達成することができる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。そうではあっても、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に農薬を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の農薬を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式(I)の化合物のうちの1種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式(I)の化合物と混合成分によって、1回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それはさらに、該種子を、式(I)の化合物と混合成分によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
本発明はまた、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、式(I)の化合物の使用にも関する。
さらに、本発明は、害虫に対して保護されるように、本発明による式(I)の化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)の化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子にも関する。式(I)の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式(I)の化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式(I)の化合物と混合成分が被膜の一部分として又は被膜に加えられたさらなる1つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
本発明は、さらに、式(I)の化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式(I)の化合物が浸透移行的に作用する場合に得られる利点の一つは、種子処理が、種子自体を保護するだけでなく、発芽後に害虫から、種子から得られる植物も保護するという点である。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
別の有利な点は、式(I)の化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るということである。
式(I)の化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
さらに、式(I)の化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用することが可能であり、その結果として、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌及び/又は内部寄生性の細菌若しくは菌類)によるコロニー形成が良好になり、及び/又は、窒素固定が最適化される。
式(I)の化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式(I)の化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、ポリペプチド(特に、殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチド)の発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子を包含する。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、プセウドモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する。
本発明に関連して、式(I)の化合物は、種子に対して施用する。該種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。或いは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子(例えば、プライミング)を使用することもできる。イネ種子の場合、例えば、イネ胚の一定段階(「鳩胸段階(pigeon breast stage)」)に達するまで水中に浸漬させ、それによって発芽を刺激し、より均一な出芽となる種子を用いることも可能である。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式(I)の化合物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに、概して注意しなければならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式(I)の化合物は、好適な製剤の形態で種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及びプロセスは、当業者には知られている。
式(I)の化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換することが可能であり、及び、さらに、ULV製剤に変換することも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式(I)の化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び溶媒又は希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、接着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって製造される。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる色素は、そのような目的に関して慣習的な全ての色素である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬有効成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる適切な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に一般的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を好ましく使用することができる。好適な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬有効成分の製剤に一般に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な接着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R. Wegler ″Chemie der Pflanzenschutz- and Schadlingsbekampfungsmittel″ vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を加えることによってその種子粉衣製剤から調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機(これは、バッチ式又は連続的に作動される)の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)の化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式(I)の化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001から50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01から15gである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)の化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。「内部寄生生物」という用語は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、代表的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
獣医学の分野において、内温動物に対する毒性が好ましい程度である式(I)の化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物(domestic animal)において発生する寄生生物を防除するのに適している。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ;又は家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ;又は魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類及び甲殻類の動物;又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、又は、水槽の魚。
具体的実施形態では、式(I)の化合物は、哺乳動物に対して投与される。
別の具体的実施形態では、式(I)の化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、又は、特に、家禽類に対して、投与される。
動物寄生生物を防除するために式(I)の化合物を使用することは、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性(performance)(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な畜産業が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
動物衛生の分野に関連して、本発明の文脈での「防除する(control)」又は「防除する(controlling)」という用語は、式(I)の化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明に関連して、式(I)の化合物が、個々の寄生生物を殺し、その成長を阻害し、又は、その増殖を阻害することを意味する。
節足動物としては、例えば、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);及び、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
さらに、節足動物の場合、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げるべきである:
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属);メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.;及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
寄生性原生動物の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada):ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala):トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.);ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
ヒト又は動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門(Acanthocephala)、線虫、舌形動物門(Pentastoma)及び扁形動物門(Platyhelminthes)[例えば、単生類(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)]などがある。
例証的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログレセファルス属種(Troglecephalus spp.;
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば: カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、及び、畜産業において、式(I)の化合物は、当技術分野で一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸、非経口、経皮又は経鼻経路を介して投与する。投与は、予防的、感染後防御的(metaphylactic)又は治療的であり得る。
かくして、本発明の1実施形態は、薬物として使用するための式(I)の化合物である。
さらなる態様は、抗内部寄生生物剤として使用するための式(I)の化合物に関する。
本発明のさらなる特定の態様は、抗蠕虫剤として使用するための、特に、殺線虫剤、殺扁形動物剤(platyxelminthicide)、殺鉤頭動物剤(acanthocephalicide)又は殺舌形動物剤(pentastomicide)として使用するための、式(I)の化合物に関する。
本発明のさらなる特定の態様は、抗原生動物剤(antiprotozoic agent)として使用するための式(I)の化合物に関する。
さらなる態様は、抗外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺節足動物剤(arthropodicide)として使用するための、非常に特には、殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための、式(I)の化合物に関する。
本発明のさらなる態様は、有効量の少なくとも一つの式(I)の化合物及び次のもの:薬学的に許容される賦形剤(例えば、固体希釈剤又は液体希釈剤)、薬学的に許容される補助剤(例えば、界面活性剤)、特に、動物薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容される賦形剤、及び/又は、動物薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容される補助剤のうちの少なくとも一つを含む動物薬製剤である。
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている動物薬製剤を製造する方法であって、少なくとも一つの式(I)の化合物を、薬学的に許容される賦形剤及び/又は補助剤(特に、動物薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容される賦形剤、及び/又は、動物薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容される補助剤)と混合させる段階を含む方法である。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤及び殺内部寄生生物薬製剤の群から選択される動物薬製剤、特に、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤及び殺節足動物薬製剤の群から選択される動物薬製剤、非常に特には、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤、殺鉤頭動物薬製剤、殺舌形動物薬製剤、殺虫薬製剤及び殺ダニ薬製剤の群から選択される動物薬製剤、並びに、それらを製造する方法である。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法であって、そのような処置を必要とする動物(特に、非ヒト動物)において有効量の式(I)の化合物を使用することによる方法に関するものである。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法であって、そのような処置を必要とする動物(特に、非ヒト動物)において本明細書中で定義されている動物薬製剤を使用することによる方法に関するものである。
別の態様は、動物(特に、非ヒト動物)における寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症の治療における、式(I)の化合物の使用に関する。
動物衛生又は獣医学に関連して、「処置(treatment)」という用語は、予防的処置、感染後防御的処置又は治療的処置を包含する。
特定の実施形態においては、このようにして、獣医学の分野に対して、少なくとも一つの式(I)の化合物と別の活性化合物(特に、殺内部寄生生物薬及び殺外部寄生生物薬)の混合物が提供される。
動物衛生の分野においては、「混合物」は、2種類の(又は、それより多い)異なる活性化合物が共通の製剤に製剤され、それによって一緒に使用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に対して独立した製剤を含んでいる製品にも関する。従って、2種類より多くの活性化合物を使用する場合、全ての活性化合物を共通の製剤に製剤することができるか、又は、全ての活性化合物を別々の製剤に製剤することが可能である;同様に、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性化合物のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も考えることができる。別々の製剤では、当該複数の活性化合物を別々に施用することが可能であるか、又は、連続して施用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(上記を参照)に記載されているか、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
混合成分として該殺外部寄生生物薬の群から選択される例示的な活性化合物としては、決して限定することを意図するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤及び殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性化合物について、現在の「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいた上記分類に従って、以下に列挙する:(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬;(2)GABA依存性塩化物チャンネル遮断薬;(3)ナトリウムチャンネル調節薬;(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的調節薬;(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節薬;(6)グルタミン酸依存性塩化物チャンネル(GluCl)アロステリック調節薬;(7)幼若ホルモン模倣物質;(8)種々の非特異的(多部位)阻害薬;(9)弦音器官調節薬;(10)ダニ成長阻害薬;(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、ATPディスラプター;(13)プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤;(14)ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬;(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0);(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1);(17)脱皮ディスラプター(特に、双翅目で);(18)エクジソン受容体作動薬;(19)オクトパミン受容体作動薬;(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬;(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬;(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬;(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬;(28)リアノジン受容体調節薬;
作用機序が未知であるか非特異的である活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石(cryolite);
別の種類の化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス-、トランス-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ-)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素化合物(HCH類);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合成分として該殺内部寄生生物薬の群から選択される例示的な活性化合物としては、限定するものではないが、駆虫有効成分及び抗原生動物有効成分などを挙げることができる。
該駆虫活性化合物としては、限定するものではないが、以下の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び/又は殺条虫有効成分などを挙げることができる:
大環状ラクトン類の種類の、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類の種類の、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類の種類の、好ましくは、環状デプシペプチド類(depsipetides)の種類の、特に、24員の環状デプシペプチド類の種類の、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類の種類の、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類の種類の、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類の種類の、例えば:アミダンテル、脱アシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類の種類の、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類の種類の、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類の種類の、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類の種類の、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類の種類の、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類の種類の、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類の種類の、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類の種類の、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
各種他の種類の、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
抗原生動物有効成分としては、限定するものではないが、以下の活性化合物を挙げることができる:
トリアジン類の種類の、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類の種類の、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類の種類の、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類の種類の、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類の種類の、例えば:クロロキン;
ピリミジン類の種類の、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類の種類の、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類の種類の、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類の種類の、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類の種類の、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類の種類の、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリンアルカロイド類の種類の、例えば:ハロフギノン;
各種他の種類の、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物からの抗原の種類の、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
記載されている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。
媒介動物の防除
式(I)の化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである:
1)蚊類
-ハマダラカ(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
-アカイエカ(Culex):日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、蠕虫類の運搬;
-ヤブカ(Aedes):黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症;
-ブユ(Simulidae):蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
-チョウバエ(Psychodidae):リーシュマニア症の伝染;
2)シラミ類:皮膚感染、流行性発疹チフス;
3)ノミ類:伝染病、発疹熱、条虫;
4)ハエ類:睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
5)ダニ類:ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
6)マダニ類:ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia bungdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
本発明に関連して、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明に関連して、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び/又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類[特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、及び、アカイエカ属(Culex)の蚊]、チョウバエ(Psychodidae)、例えば、サシチョウバエ(Phlebotomus)、ルツォミヤ(Lutzomyia)、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式(I)の化合物が抵抗性を打破する(resistance-breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式(I)の化合物は、疾患の予防及び/又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、森林において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)の化合物の使用である。
工業材料の保護
式(I)の化合物は、昆虫類[例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類]による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、少なくとも1種類のさらなる殺虫剤及び/又は少なくとも1種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、即時使用可能な農薬の形態を取り、それは、それらが、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することが可能であることを意味する。有用なさらなる殺虫剤又は殺菌剤には、特には、上記で挙げたものなどがある。
驚くべきことに、式(I)の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式(I)の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における害虫の防除
式(I)の化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。より特定的には、本発明は、家庭内保護分野において、衛生保護分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、動物飼育施設)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除する為に、使用することができる。害虫を防除するために、式(I)の化合物は、単独で使用するか、又は、他の活性化合物及び/又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)の化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱(Arachnida)のサソリ目(Scorpiones)、クモ目(Araneae)及びザトウムシ目(Opiliones)の害虫、ムカデ綱(Chilopoda)及びヤスデ綱(Diplopoda)の害虫、昆虫綱(Insecta)のゴキブリ目(Blattodea)、コウチュウ目(Coleoptera)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ハエ目(Diptera)、カメムシ亜目(Heteroptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、シラミ目(Phthiraptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、バッタ目(Saltatoria 又は Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びシミ目(Zygentoma)の害虫、並びに、軟甲綱(Malacostraca)のワラジムシ目(Isopoda)の害虫などをあげることができる。
施用は、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、餌場で実施する。
製造例:
1-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-2-ピリジル]-3-メチル尿素(I-4)
Figure 0006994504000020
アルゴン下に、2-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン346mg(0.68mmol)を、脱気ジオキサン20mLに溶かし、N-メチル尿素62.5mg(0.81mmol)、炭酸セシウム333mg(1.02mmol)、4,5-ビス(ジフェニルホスフィン)-9,9-ジメチルキサンテン(キサントホス)39.4mg(0.06mmol)及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)31.2mg(0.03mmol)を加え、混合物を80℃で3時間攪拌した。反応混合物を、シリカゲルカートリッジで濾過し、酢酸エチルで洗った。母液を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去した。残留物を、移動相としてシクロヘキサン酢酸エチル混合物(6:4)を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー精製によって精製した。
(logP(中性):1.83;MH:443;H-NMR(400MHz、D-DMSO)δppm:1.16(t、3H)、2.70(d、3H)、3.61(q、2H)、3.87(s、3H)、6.94(m、1H)、8.12(d、1H)、8.28(s、1H)、8.34(d、1H)、9.27(s、1H)、10.06(s、1H)。
2-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン
Figure 0006994504000021
2-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン900mg(2.41mmol)をジクロロメタン50mLに溶かし、ギ酸555.6mg(12.0mmol)及び35%強度過酸化水素1.64g(16.8mmol)を室温で加え、次に、混合物を室温で5時間攪拌した。混合物を水で希釈し、重亜硫酸ナトリウム溶液を加え、混合物を1時間攪拌し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えた。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで2回抽出し、合わせた有機相から減圧下に溶媒を除去した。残留物を、移動相として水/アセトニトリル勾配を用いる分取HPLCによるカラムクロマトグラフィー精製によって精製した。
(logP(中性):2.54;MH:405;H-NMR(400MHz、D-DMSO)δppm:1.20(t、3H)、3.77(q、2H)、3.91(s、3H)、8.13(d、1H)、8.32(s、1H)、8.56(d、1H)、9.30(s、1H)。
2-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン
Figure 0006994504000022
2-(3,6-ジクロロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン4.00g(10.7mmol)をテトラヒドロフラン60mLに溶かし、-5℃で水素化ナトリウム446mg(11.1mmol)を加え、混合物を0℃で30分間攪拌した。エタンチオール733mg(11.8mmol)を、-5℃で30分かけて滴下し、冷却浴を外し、混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を水で加水分解し、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで2回抽出した。有機相を合わせ、塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去した。残留物を、メチルtert-ブチルケトン/ジクロロメタン25:1での磨砕によって精製する。
(logP(中性):3.06;MH:373;H-NMR(400MHz、CDCN)δppm:1.25(t、3H)、2.98(q、2H)、3.98(s、3H)、7.56(d、1H)、7.95(d、1H)、8.15(s、1H)、9.06(s、1H)。
2-(3,6-ジクロロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン
Figure 0006994504000023
-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3,4-ジアミン20g(104.6mmol)、3,6-ジクロロピリジン-2-カルボン酸25.11g(130.8mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)20.06g(104.6mmol)を、ピリジン200mL中、120℃で8時間攪拌した。反応混合物から減圧下に溶媒を除去し、水を加え、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去した。残留物を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチル勾配を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。
(logP(中性):2.81;MH:347;H-NMR(400MHz、D-DMSO)δppm:3.99(s、3H)、7.89(d、1H)、8.32(s、1H)、8.35(d、1H)、9.28(s、1H)。
実施例と同様にして、そして、上記の製造方法に従って、下記の式(I)の化合物を得ることができる。
Figure 0006994504000024
Figure 0006994504000025
Figure 0006994504000026
logP値は、逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって、EEC通達79/831補遺V.A8に従って測定する。温度:55℃。
酸性範囲でのLC-MS測定は、pH2.7で、移動相として0.1%ギ酸水溶液及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有);10%アセトニトリルから95%アセトニトリルの直線勾配を用いて行う。表中では、logP(HCOOH)と称している。
中性範囲でのLC-MS測定は、pH7.8で、移動相として0.001M重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから95%アセトニトリルの直線勾配を用いて行う。表中では、logP(中性)と称している。
較正は、logP値が既知である分岐していないアルカン-2-オン類(炭素原子数3~16)を用いて行う(二つの連続するアルカノン間の直線内挿による保持時間に基づいて測定されたlogP値)。
選択された例のNMRデータを、従来の形態で(δ値、多重項分裂、水素原子数)、又はNMRピークリストとして列記する。
各場合で、NMRスペクトラムを記録した溶媒を記載する。
NMRピークリスト法
選択された実施例のH NMRデータはH-NMRピークリストの形態で記載される。各シグナルピークについて、最初にδ値(ppm単位)と次に小括弧内のシグナル強度が列記されている。異なるシグナルピークについてのδ値-シグナル強度数値のペアは、セミコロンによって互いに分離されて列記されている。
従って、一つの実施例のピークリストは、下記の形を取る。
δ(強度);δ(強度)...;δ(強度);...;δ(強度
鋭いシグナルの強度は、cm単位でのNMRスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の比を示すものである。広いシグナルの場合、いくつかのピーク若しくはそのシグナルの中央並びにそれの相対強度を、スペクトラム中の最も強いシグナルとの比較で示すことができる。
H NMRスペクトラムの化学シフトの較正のため、本発明者らは、テトラメチルシラン及び/又は特にDMSO中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いる。従って、NMRピークリストにおいては、テトラメチルシランピークがある場合があるが、必ずしもそうである必要はない。
H NMRピークのリストは、旧来のH NMR印刷と同様であることから、通常は、旧来のNMR解釈で列記される全てのピークを含む。
さらに、旧来のH NMR印刷のように、それらは、溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体(やはり、本発明によって提供される。)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルを示し得る。
溶媒及び/又は水のδ範囲内で化合物シグナルを報告するにおいて、本発明者らのH-NMRピークリストでは、標準溶媒ピーク、例えば、通常は概して高い強度を有するDMSO-D中のDMSOのピーク及び水のピークが示されている。
標的化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常は、標的化合物のピークより概して低い強度を有する(例えば、純度>90%)。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、この場合、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションで、さらには、経験的に評価される期待値で)で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来のH NMR解釈での対象のピーク選択と同様であると考えられる。
研究開示データベース番号(the Research Disclosure Database Number)564025に、H NMRピークリストのさらなる詳細がある。
Figure 0006994504000027
Figure 0006994504000028
使用例
ネコノミ(Ctenocephalides felis)-ネコノミ成体によるイン・ビトロ接触試験
試験管をコーティングするため、最初に、活性化合物9mgをアセトンp.a.1mLに溶かし、次にアセトンp.a.で希釈して所望の濃度とする。その溶液250μLを、オービタルシェーカーでの回転及び揺動(30rpmで2時間揺動回転)によって25mLガラス管の内壁及び底部に均一に分布させる。900ppmの活性化合物溶液及び内表面積44.7cm2で、均一分布と仮定すると、5μg/cm2の面積基準用量が達成される。
溶媒を留去した後、試験管にネコノミ(Ctenocephalides felis)成体5から10匹を付け、有孔プラスチック蓋で密閉し、室温及び環境湿度で水平位でインキュベートする。48時間後、効力を求める。このために、管を直立させ、ノミを試験管の底にたたき落とす。底部で動かないままのノミ又は動きがぎこちないノミは、死んでいるか瀕死状態であると考えられる。
施用量5μg/cm2で本試験において少なくとも80%の効力が達成された場合、物質はネコノミ(Ctenocephalides felis)に対して良好な効力を示す。100%効力は、全てのノミが死亡しているか瀕死状態であったことを意味する。0%効力は、害を受けたノミが全くなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物:I-4が、5μg/cm2(500g/ha)の施用量で、100%の効力を示す。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)-経口試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合する。クエン酸塩添加ウシ血液で希釈して、所望の濃度を得る。
飢餓状態のネコノミ(Ctenocephalides felis)成体約20をチャンバに入れ、その頂部及び底部をガーゼで閉じる。底がパラフィルムで閉じられた金属シリンダーをチャンバに入れる。そのシリンダーには、血液/活性化合物調製液が入っており、それをノミがパラフィルム膜を介して吸うことができる。
2日後、死亡率(%)を求める。100%は、全てのノミが死んでおり、0%は死んだノミが全くなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物:I-1、I-2、I-3、I-4、I-7、I-8が、100ppmの施用量で、100%の効力を示す。
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物:I-5が、100ppmの施用量で、80%の効力を示す。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)のL1幼虫約20匹を、馬肉ミンチ及び所望の濃度の活性化合物調製液を含む試験容器に移し入れる。
2日後、死亡率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んでおり、0%は死んだ幼虫が全くなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物:I-4、I-5が、100ppmの施用量で、100%の効力を示す。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験
溶媒:アセトン125.0重量部
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して、所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ ( Meloidogyne incognita)の卵/幼虫懸濁液及びレタス種子を充填する。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根に、こぶが形成される。
14日後、%での殺線虫効果を、こぶの形成によって求める。100%は、こぶの形成が全く認められなかったことを意味し、0%は処理植物のこぶの数が未処理対照に相当することを意味する。
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物:I-1、I-2、I-5、I-15が、20ppmの施用量で、100%の効力を示す。
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物:I-3、I-7が、20ppmの施用量で、90%の効力を示す。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-噴霧試験
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ 葉(Brassica pekinensis) の円板に、所望濃度の活性化合物調製液 を噴霧する。
5日後に、効力(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んでいることを意味し、0%は死んだアブラムシがなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-5が、施用量500g/haで100%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-1、I-2、I-4が、施用量500g/haで90%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-3が、施用量100g/haで100%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-6、I-8、I-12、I-13、I-14、I-15が、施用量100g/haで90%の効力を示す。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-経口試験
溶媒:アセトン100重量部
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで水を追加する。
活性化合物調製液50μLをマイクロタイタープレートに移し、IPL41昆虫培地(33%+15%砂糖)150μLを加えて最終体積200μLとする。次に、プレートをパラフィルムで密封し、第2のマイクロタイタープレート内のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の混合群はそのパラフィルムを刺して、その溶液を飲むことができる。
5日後に、効力(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んでいることを意味し、0%は死んだアブラムシがなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-2、I-3、I-5、I-6、I-8が、施用量20ppmで100%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-2、I-3、I-5、I-6、I-14、I-15が、施用量4ppmで100%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-8、I-13が、施用量4ppmで90%の効力を示す。
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)-噴霧試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。
ハクサイ 葉(Brassica pekinensis) の円板に、所望濃度の活性化合物調製液を噴霧し、乾燥後にマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を付ける。
7日後に、効力(%)を求める。100%は、全てのビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだビートル幼虫が全くなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-1、I-4が、施用量500g/haで100%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-6、I-15が、施用量100g/haで100%の効力を示す。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)-噴霧試験;OP-抵抗性
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているマメ葉(インゲンマメ(Phaseolus vulgaris))の円板に、所望の濃度の活性化合物調製液を噴霧する。
6日後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが全くなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-3、I-8が、施用量100g/haで100%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-1が、施用量100g/haで90%の効力を示す。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:I-6が、施用量100g/haで70%の効力を示す。
比較例
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)-噴霧試験(PHAECO)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。
ハクサイ 葉(Brassica pekinensis) の円板に、所望濃度の活性化合物調製液を噴霧し、乾燥後にマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を付ける。
所望の期間後に、効力(%)を求める。100%は、全てのビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだビートル幼虫が全くなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの下記の化合物が、先行技術より優れた効力を示す(表を参照)。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-噴霧試験(MYZUPE)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ 葉(Brassica pekinensis) の円板に、所望濃度の活性化合物調製液を噴霧する。
所望の期間後に、効力(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んでいることを意味し、0%は死んだアブラムシがなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの下記の化合物が、先行技術より優れた効力を示す(表を参照)。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)-噴霧試験;OP-抵抗性(TETRUR)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているマメ葉(インゲンマメ(Phaseolus vulgaris))の円板に、所望の濃度の活性化合物調製液を噴霧する。
所望の期間後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが全くなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの下記の化合物が、先行技術より優れた効力を示す(表を参照)。
ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)-噴霧試験(NEZAVI)
溶媒:アセトン52.5重量部
ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩又は/及び浸透剤を加える必要がある場合、それらはそれぞれ、製剤溶液に1000ppmの濃度で加える。
ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)の幼虫を付けたオオムギ(Hordeum vulgare)に、所望の濃度の活性化合物調製液を噴霧する。
所望の期間後、効力(%)を求める。100%は、全てのカメムシが死んだことを意味し、0%は、死んだカメムシが全くなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの下記の化合物が、先行技術より優れた効力を示す(表を参照)。
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)-噴霧試験(NILALU)
溶媒:アセトン52.5重量部
ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物調製液を製造するため、活性化合物1重量部を指定重量部の溶媒で溶解させ、所望の濃度まで、乳化剤を濃度1000ppmで含む水を追加する。さらなる試験濃縮液を製造するため、その製剤を、乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩又は/及び浸透剤を加える必要がある場合、それらはそれぞれ、製剤溶液に1000ppmの濃度で加える。
イネ(Oryza sativa)に、所望の濃度の活性化合物調製液を噴霧し、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の幼虫を付ける。
所望の期間後、効力(%)を求める。100%は、全てのウンカが死んだことを意味し、0%は、死んだウンカが全くなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの下記の化合物が、先行技術より優れた効力を示す(表を参照)。
表:
Figure 0006994504000029

Claims (11)

  1. 下記式(I)の化合物
    Figure 0006994504000030
    [式中、
    は、窒素、=N(O)-又は=C(R)-を表し、
    は、-N(R)-、酸素又は硫黄を表し、
    は、酸素又は硫黄を表し、
    は、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C
    -シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ
    -(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アル
    キル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C
    )-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(
    -C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-
    アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C
    )-ハロアルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアル
    キニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C
    -C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキ
    ル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、アミノ
    、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C
    )-シクロアルキルアミノ、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、(C-C
    )-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチオ-
    (C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-
    アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(
    -C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロ
    アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C
    -C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(
    -C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ア
    ルコキシ-(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C
    )-アルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキ
    ルカルボニル-(C-C)アルキル、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C
    -C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシカルボニル-(C-C)-
    アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル-(C-C
    )-アルキル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル-(C-C)-アルキ
    ル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル-(C-C)-アルキルを表し

    又は、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ア
    ルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキルを表し、それ
    らはそれぞれ、アリール、ヘタリール及び複素環からなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、アリール、ヘタリール又は複素環はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモ
    イル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロ
    アルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、
    (C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノ、(C
    -C)-アルキルスルフィミノ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキ
    ルスルフィミノ-(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルキルスル
    ホキシイミノ、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ-(C-C)-アルキル
    、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ-(C-C)-アルキルカルボニル、
    (C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C
    -C)-トリアルキルシリル及びベンジルからなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、又は
    は、アリール、ヘタリール又は複素環を表し、それらはそれぞれ、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、(C-C)-アル
    キル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C
    -ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(
    -C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C
    )-アルキルスルフィミノ、(C-C)-アルキルスルフィミノ-(C-C
    )-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィミノ-(C-C)-アルキルカル
    ボニル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、(C-C)-アルキルスルホ
    キシイミノ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ-
    (C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C
    -C)-アルキルカルボニル、(C-C)-トリアルキルシリル、(=O)(複素環の場合のみ)及び(=O)(複素環の場合のみ)からなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、
    、R、R及びRは互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチ
    ル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ-(C-C)-アルキルシリル、(C-C
    )-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアル
    キル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C
    )-シクロアルキル、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(
    -C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカル
    ボニル-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C
    -C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C
    -C)-アルケニル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアル
    ケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C
    )-シアノアルキニル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ
    、(C-C)-シアノアルコキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル-(C
    -C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(
    -C)-アルキルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシイミノ、(C
    -C)-アルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-ハロアルキ
    ル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C
    )-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルチオ、
    (C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキル
    スルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルコキ
    シ-(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルフィニル-
    (C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハ
    ロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルホ
    ニル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C
    )-アルキルスルホニルオキシ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C
    -アルキルチオカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C
    -アルキルカルボニルオキシ、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C
    -ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカル
    ボニル、(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C-C)-アルキ
    ルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、(C-C
    )-アルケニルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルケニルアミノカルボニル
    、(C-C)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C-C)-アルキルスルホ
    ニルアミノ、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、
    アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-
    アルキルアミノスルホニル、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカ
    ルボニル、(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C-C)-アル
    キル-アミノチオカルボニル、(C-C)-シクロアルキルアミノ、NHCO-(C
    -C)-アルキル((C-C)-アルキルカルボニルアミノ)、SFを表し、
    又は
    アリール又はヘタリールを表し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によ
    ってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、(ヘタリールの場合)少なくとも一つの
    カルボニル基が存在していてもよく、及び/又は可能な置換基は、各場合で、次のもの:
    シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、ト
    リ-(C-C)-アルキルシリル、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハ
    ロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、
    ヒドロキシカルボニル-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシカル
    ボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-ア
    ルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C
    )-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル
    、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-
    ハロアルコキシ、(C-C)-シアノアルコキシ、(C-C)-アルコキシカル
    ボニル-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-
    アルコキシ、(C-C)-アルキルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシ
    イミノ、(C-C)-アルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C
    )-ハロアルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ
    、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-
    アルキルチオ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C
    )-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C
    )-アルコキシ-(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキル
    スルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C
    -C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-
    アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル
    、(C-C)-アルキルスルホニルオキシ、(C-C)-アルキルカルボニル、
    (C-C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニルオキシ
    、(C-C)-アルコキシカルボニル、(C-C)-ハロアルコキシカルボニル
    、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C
    -アルキル-アミノカルボニル、(C-C)-アルケニルアミノカルボニル、ジ-(
    -C)-アルケニルアミノカルボニル、(C-C)-シクロアルキルアミノカ
    ルボニル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、(C-C)-アルキルアミ
    ノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキ
    ルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、(C-C
    -アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C-C)-アルキルアミノ
    チオカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、(C-C
    -シクロアルキルアミノであり、
    は、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C
    -シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ
    -(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アル
    キル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C
    )-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(
    -C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-
    アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C
    )-ハロアルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアル
    キニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C
    -C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキ
    ル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C
    -C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチ
    オ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C
    )-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル
    、(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-
    ハロアルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(
    -C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ
    -(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C
    -アルコキシ-(C-C)-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C
    -C)-アルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロア
    ルキルカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシカルボニル
    -(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシカルボニル-(C-C
    )-アルキル、アミノカルボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アル
    キルアミノ-(C-C)-アルキル、ジ-(C-C)-アルキルアミノ-(C
    -C)-アルキル又は(C-C)-シクロアルキルアミノ-(C-C)-アル
    キルを表し、
    は、水素を表し、又は(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-
    (C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル
    、(C-C)-シクロアルキル、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C
    )-アルキル又は(C-C12)-ビシクロアルキルを表し、それらのそれぞれは、同
    一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基
    は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C-C)-アルキル、
    (C-C)-ハロアルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ア
    ルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C
    )-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C
    -アルコキシカルボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、アミノ、(C-C
    )-アルキルアミノ、ジ-(C-C-アルキル)アミノ、(C-C)-シクロア
    ルキルアミノ、フェニル環又は3員若しくは6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素
    環からなる群から選択され、前記フェニル環又は複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互い
    に独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-
    アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C
    -C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシ
    クロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C
    -C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキル
    スルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチ
    オ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホ
    ニル、(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C-アルキル)アミノ、(C
    -C)-シクロアルキルアミノ、(C-C-アルキル)カルボニル、(C-C
    -アルコキシ)カルボニル、アミノカルボニル、(C-C-アルキル)アミノカルボ
    ニル、ジ-(C-C-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択され
    は、アミノ又は(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキル
    アミノ、(C-C)-アルケニルアミノ、(C-C)-アルキニルアミノ、(C
    -C12)-シクロアルキルアミノ、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C
    )-アルキルアミノ、(C-C12)-ビシクロアルキルアミノ又はヒドラジノを表
    し、それらのそれぞれは、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換さ
    れていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、(C=O)OH、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキ
    ル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-
    アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィ
    ニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニ
    ル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノ
    、(C-C)-アルキルスルホキシイミノ、(C-C)-アルコキシカルボニル
    、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルキルチオカルボニル、(
    -C)-ハロアルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルチオカルボニル
    、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C-C)-ア
    ルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、アミノチオ
    カルボニル、(C-C)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C-C)-ア
    ルキルアミノチオカルボニル、(C-C)-トリアルキルシリル、(C-C)-
    アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキ
    ルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C
    -C)-アルキルアミノスルホニル、スルホニルアミノ、(C-C)-アルキルス
    ルホニルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、フェニル環又は3~
    6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択され、前記フ
    ェニル環若しくは複素環は各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しく
    は多置換されていてもよく、前記置換基は、互いに独立に、(C-C)-アルキル、
    (C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロア
    ルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C
    )-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=
    O)OH、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキ
    シ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C
    )-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハ
    ロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル
    、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノス
    ルホニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニ
    ル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C
    )-アルキルアミノカルボニル、トリ-(C-C)-アルキルシリルからなる群から
    選択され
    又は
    は、窒素原子を介して結合した3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環
    を表し、前記ヘテロ原子は、N、S、Oからなる群から選択され、各場合で少なくとも一
    つのカルボニル基が存在していてもよく、及び/又は前記複素環は各場合で、同一若しく
    は異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基は、互い
    に独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-
    アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C
    -C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシ
    クロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、NO、OH、(C-C)-アル
    コキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C
    )-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-
    ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロ
    アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、
    ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、アミノ、(C-C)-アルキルア
    ミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキルアミノ、
    (C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル、アミノ
    カルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキ
    ルアミノカルボニル、トリ-(C-C)-アルキルシリル、SFからなる群から
    択され
    nは、0、1又は2を表す。]
    但し、以下の化合物は除く。
    Figure 0006994504000031
  2. が、窒素、=N(O)-又は=C(R)-を表し、
    が、-N(R)-、酸素又は硫黄を表し、
    が、酸素又は硫黄を表し、
    が、(C-C)-アルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C
    )-ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-アルコキシ
    -(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アル
    キル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C
    )-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(
    -C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-
    アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C
    )-ハロアルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアル
    キニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C
    -C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキ
    ル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C
    -C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シ
    クロアルキルアミノ、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、(C-C)-ア
    ルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチオ-(C
    )-アルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル
    、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C
    )-アルキルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルカル
    ボニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル-(C
    -C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノを表し、
    又は、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ア
    ルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキルを表し、それ
    らのそれぞれが、アリール、ヘタリール及び複素環からなる群からの同一若しくは異なる
    置換基によってモノ置換若しくはジ置換されていてもよく、アリール、ヘタリール及び複
    素環がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C-C
    -アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C
    )-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチ
    オ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(
    -C)-アルキルスルフィミノからなる群からの同一若しくは異なる置換基によっ
    てモノ置換若しくはジ置換されていてもよく、又は
    が、アリール、ヘタリール又は複素環を表し、それらのそれぞれが、ハロゲン、シ
    アノ、カルバモイル、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(
    -C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアル
    コキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C
    -C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルフィミノ、(C-C
    )-アルキルスルホキシイミノ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C
    )-トリアルキルシリル、(=O)(複素環の場合のみ)又は(=O)(複素環の場合
    のみ)からなる群からの同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくはジ置換され
    ていてもよく、
    、R、R及びRが互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチ
    ル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ-(C-C)-アルキルシリル、(C-C
    )-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-シクロアル
    キル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、ハロ-(C-C
    )-シクロアルキル、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(
    -C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C
    -アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C
    )-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-アルキニル
    、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニル、(C-C
    )-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-シアノアルコキシ
    、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C-C)-アルキ
    ルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキル-
    (C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-ハロアルキル-(C-C)-
    アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ
    、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキ
    ルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキ
    ルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニル、(
    -C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルキルスルホニル-(C
    -C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルオキシ、(C-C)-ア
    ルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C
    -C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキル-アミノカルボ
    ニル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、(C-C)-アルキルアミノ、
    ジ-(C-C)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルア
    ミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニ
    ル、NHCO-(C-C)-アルキル((C-C)-アルキルカルボニルアミノ
    )、SFを表し、又は
    フェニル又はヘタリールを表し、それらがそれぞれ、同一若しくは異なる置換基によっ
    てモノ置換又はジ置換されていてもよく、(ヘタリールの場合)少なくとも一つのカルボ
    ニル基が存在していてもよく、及び/又は可能な置換基が、各場合で、次のもの:シアノ
    、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C-C)-アルキル、(C-C)-
    ハロアルキル、(C-C)-シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル
    、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニ
    ル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C
    )-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シアノアルキニ
    ル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-
    シアノアルコキシ、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルコキシ、(C
    -C)-アルキルヒドロキシイミノ、(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C
    )-アルキル-(C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-ハロアルキル-
    (C-C)-アルコキシイミノ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-
    ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C
    -C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C
    -C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキ
    ルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルキルス
    ルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルキルスルホニルオキシ、(
    -C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、アミノ
    カルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキ
    ルアミノカルボニル、(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、(C-C)-ア
    ルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C-C
    )-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニルであり

    が、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C
    -シアノアルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C-C)-アルコキシ
    -(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ-(C-C)-アル
    キル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルケニルオキシ-(C-C
    )-アルキル、(C-C)-ハロアルケニルオキシ-(C-C)-アルキル、(
    -C)-ハロアルケニル、(C-C)-シアノアルケニル、(C-C)-
    アルキニル、(C-C)-アルキニルオキシ-(C-C)-アルキル、(C
    )-ハロアルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロア
    ルキル-(C-C)シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)シ
    クロアルキル、ハロ-(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルキルチオ
    -(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルチオ-(C-C)-ア
    ルキル、(C-C)-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C
    )-ハロアルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アル
    キルスルホニル-(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル
    -(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-(C-C)-アルキル
    チオ-(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルキルカルボニル-(C-C
    )-アルキルを表し、
    が、水素を表し、又は(C-C)-アルキル、(C-C)-アルコキシ-
    (C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル
    、(C-C)-シクロアルキル、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C
    )-アルキル又は(C-C12)-ビシクロアルキルを表し、それらのそれぞれが、同
    一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基
    が、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハ
    ロアルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルコキシ、(C
    )-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルス
    ルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシカルボ
    ニル、(C-C)-アルキルカルボニル、フェニル環又は3員若しくは6員の芳香族
    、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択され、前記フェニル環若しくは複素環が各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換され
    ていてもよく、前記置換基が、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C
    )-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C
    -C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロア
    ルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C-C)-
    アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C
    -C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C
    )-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-
    ハロアルキルスルホニル、(C-C-アルキル)カルボニル、(C-C-アルコ
    キシ)カルボニル、アミノカルボニル、(C-C-アルキル)アミノカルボニル、ジ
    -(C-C-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択され
    が、アミノ又は(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキル
    アミノ、(C-C)-アルケニルアミノ、(C-C)-アルキニルアミノ、(C
    -C12)-シクロアルキルアミノ、(C-C12)-シクロアルキル-(C-C
    )-アルキルアミノ、(C-C12)-ビシクロアルキルアミノ又はヒドラジノを表
    し、それらのそれぞれが、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換さ
    れていてもよく、前記置換基が、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、(C=O)OH、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキ
    ル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-
    アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィ
    ニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニ
    ル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシカルボニル
    、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニル、(
    -C)-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C-C)-アルキ
    ルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、(C-C
    -アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアル
    キルアミノ、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C
    -C)-アルキルアミノスルホニル、スルホニルアミノ、(C-C)-アルキル
    スルホニルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルスルホニルアミノ、フェニル環又は3
    ~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択され、前記フェニル環若しくは複素環が各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ置換若し
    くは多置換されていてもよく、前記置換基が、互いに独立に、(C-C)-アルキル
    、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-シクロ
    アルキル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C)-ハロアルケニル、(C
    )-ハロアルキニル、(C-C)-ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(
    C=O)OH、NO、OH、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアル
    コキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C
    -C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C
    -ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
    ニル、(C-C)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミ
    ノスルホニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカル
    ボニル、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C
    )-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択され
    又は
    がさらに、窒素原子を介して結合した3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の
    複素環を表し、前記ヘテロ原子が、N、S、Oからなる群から選択され、各場合で少なく
    とも一つのカルボニル基が存在していてもよく、及び/又は前記複素環が各場合で、同一
    若しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基が
    、互いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C
    )-アルキニル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、
    (C-C)-ハロアルケニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-
    ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、NO、OH、(C-C
    )-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(
    -C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C
    )-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C
    )-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C-C)-アルキルアミノスル
    ホニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノスルホニル、アミノ、(C-C)-ア
    ルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキルアミノ、(C-C)-シクロアルキル
    アミノ、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-アルコキシカルボニル
    、アミノカルボニル、(C-C)-アルキルアミノカルボニル又はジ-(C-C
    )-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択され
    nが、0、1又は2を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. が、窒素又は=C(R)-を表し、
    が、-N(R)-又は酸素を表し、
    が、酸素又は硫黄を表し、
    が、(C-C)-アルキル、(C-C)-ヒドロキシアルキル、(C
    )-ハロアルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-ハロアルケニル
    、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキニル、(C-C)-シ
    クロアルキル、(C-C)-アルキルチオ-(C-C)-アルキル、(C-C
    )-アルキルスルフィニル-(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルキル
    スルホニル-(C-C)-アルキルを表し、
    が、水素、シアノ、ハロゲン、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロ
    アルキル、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C
    )-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C
    -ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル又は(C-C)-
    ハロアルキルスルホニルを表し、
    が、水素、ハロゲン、(C-C)-アルキル、(C-C)-ハロアルキル
    、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-
    アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロア
    ルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル又は(C-C)-ハロアル
    キルスルホニルを表し、
    が、水素、ハロゲン、シアノ又は(C-C)-アルキルを表し、
    が、(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシ-(C-C
    -アルキルを表し、
    が、水素、シアノ、ハロゲン、(C-C)-アルキル、(C-C)-アル
    ケニル、(C-C)-アルキニル、(C-C)-ハロアルキル、(C-C
    -シクロアルキル、(C-C)-アルキル-(C-C)-シクロアルキル、(C
    -C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C)-アルキル
    チオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(
    -C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C
    -C)-ハロアルキルスルホニル又は(C-C)-アルキルカルボニルを表し、
    が、水素を表し、又は(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシ
    -(C-C)-アルキルを表し、それらがそれぞれ、ハロゲン、(C-C)-ハ
    ロアルキル、シアノ、フェニル及びピリジルからなる群からの同一若しくは異なる置換基
    によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、フェニル及びピリジルがそれぞれ、
    (C-C)-アルキル、ハロゲン及びシアノからなる群からの同一若しくは異なる置
    換基によってモノ置換若しくはジ置換されていてもよく、
    が、アミノ又は(C-C)-アルキルアミノ、ジ-(C-C)-アルキル
    アミノ、(C-C)-アルケニルアミノ、(C-C)-アルキニルアミノ、(C
    -C)-シクロアルキルアミノ又はヒドラジノを表し、それらのそれぞれが、同一若
    しくは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基が、
    互いに独立に、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロ
    アルキル、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C
    )-アルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-アルキルス
    ルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-アルキルス
    ルホニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニル、(C-C)-アルコキシカル
    ボニル、(C-C)-アルキルカルボニル、(C-C)-ハロアルキルカルボニ
    ル、(C-C)-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C-C)-
    アルキルアミノカルボニル、ジ-(C-C)-アルキルアミノカルボニル、フェニル
    環又は3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の複素環からなる群から選択され、前記フェニル環若しくは複素環が各場合で、同一若しくは異なる置換基によってモノ
    置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基が、互いに独立に、(C-C)-
    アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-ハロアルキル、ハロゲン
    、シアノ、(C-C)-アルコキシ、(C-C)-ハロアルコキシ、(C-C
    )-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィニル、(C-C)-アルキ
    ルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C-C)-ハロアルキルスル
    フィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され
    又は
    がさらに、窒素原子を介して結合した3~6員の芳香族、部分飽和若しくは飽和の
    複素環を表し、前記ヘテロ原子が、N、S、Oからなる群から選択され、各場合で少なく
    とも一つのカルボニル基が存在してもよく、及び/又は前記複素環が各場合で、同一若し
    くは異なる置換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、前記置換基が、互
    いに独立に、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C
    )-ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルコキシ、(C-C
    -ハロアルコキシ、(C-C)-アルキルチオ、(C-C)-アルキルスルフィ
    ニル、(C-C)-アルキルスルホニル、(C-C)-ハロアルキルチオ、(C
    -C)-ハロアルキルスルフィニル、(C-C)-ハロアルキルスルホニルから
    なる群から選択され
    nが、0、1又は2である、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  4. が、窒素又は=C(R)-を表し、
    が、-N(R)-又は酸素を表し、
    が、酸素又は硫黄を表し、
    が、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル
    、イソブチル、tert-ブチル、シクロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
    トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラ
    フルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
    が、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、フルオロメチル、ジフ
    ルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロ
    エチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
    オロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
    ロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
    が、フッ素、塩素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フ
    ルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタ
    フルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロ
    メトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロ
    メチルスルホニルを表し、
    が、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し、
    が、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル又はメトキシエチルを表し、
    が、水素を表し、
    が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシメチル又
    はメトキシエチルを表し、
    が、アミノを表し、又はメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロ
    ピルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、プロピルアミノ、メチルプロピルア
    ミノ、エチルプロピルアミノ、メトキシエチルアミノ、シアノエチルアミノ、メチルチオ
    エチルアミノ、メチルスルフィニルエチルアミノ、メチルスルホニルエチルアミノ、シク
    ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、メチルシクロプロピルアミノ、メチルシクロブ
    チルアミノ、メチルヒドラジノ、ジメチルヒドラジノ、トリメチルヒドラジノ又はフェニ
    ルヒドラジノを表し、
    又は
    がさらに、窒素原子を介して結合したアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル
    、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニ
    ル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリドニル、イミダゾリドニル
    、トリアゾリノニル、テトラゾリノニル、ピペリドニル、ピロリル、ピラゾリル、トリア
    ゾリル、イミダゾリル又はオキサゾリルを表し、それらが各場合でメチル、エチル、トリ
    フルオロメチル、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群からの同一若しくは異なる置
    換基によってモノ置換若しくは多置換されていてもよく、
    nが、0、1又は2を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. が、窒素を表し、
    が、-N(R)-を表し、
    が、酸素を表し、
    が、エチルを表し、
    が、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
    が、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリ
    フルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
    が、メチルを表し、
    が、水素を表し、
    が、水素又はメチルを表し、
    が、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ
    、シクロプロピルアミノ、メトキシエチルアミノ、シアノエチルアミノ、メチルチオエチ
    ルアミノ、メチルスルフィニルエチルアミノ又はメチルスルホニルエチルアミノを表し、
    又は
    がさらに、窒素原子を介して結合したピロリジニルを表し、又は窒素原子を介して
    結合し、臭素によってモノ置換されていてもよいピラゾリルを表し、
    nが、0、1又は2を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  6. が、窒素を表し、
    が、-N-(R)-を表し、
    が、酸素を表し、
    が、エチルを表し、
    が、水素又はメチルを表し、
    が、トリフルオロメチルを表し、
    が、メチルを表し、
    が、水素を表し、
    が、水素又はメチルを表し、
    が、メチルアミノ(-NHCH)、エチルアミノ(-NHCHCH)、イソ
    プロピルアミノ(-NHiC)、メトキシエチルアミノ(-NHCHCHOC
    )、シアノエチルアミノ(-NHCHCHCN)、メチルチオエチルアミノ(-
    NHCHCHSCH)、メチルスルフィニルエチルアミノ(-NHCHCH
    OCH)、メチルスルホニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)又はジ
    メチルアミノ(-N(CH)を表し、
    又は
    がさらに、窒素原子を介して結合したピロリジニルを表し、又は窒素原子を介して
    結合し、臭素によってモノ置換されていてもよいピラゾリルを表し、
    nが、2を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  7. が、窒素を表し、
    が、-N-(R)-を表し、
    が、酸素を表し、
    が、エチルを表し、
    が、水素又はメチルを表し、
    が、トリフルオロメチルを表し、
    が、メチルを表し、
    が、水素を表し、
    が、水素又はメチルを表し、
    が、メチルアミノ(-NHCH)、エチルアミノ(-NHCHCH)、イソ
    プロピルアミノ(-NHiC)、メトキシエチルアミノ(-NHCHCHOC
    )、シアノエチルアミノ(-NHCHCHCN)、メチルチオエチルアミノ(-
    NHCHCHSCH)、メチルスルフィニルエチルアミノ(-NHCHCH
    OCH)、メチルスルホニルエチルアミノ(-NHCHCHSOCH)又はジ
    メチルアミノ(-N(CH)を表し、
    又は
    がさらに、下記式の窒素原子を介して結合したピロリジニル:
    Figure 0006994504000032
    を表し、又は、
    下記式の窒素原子を介して結合し、臭素によってモノ置換されているピラゾリル:
    Figure 0006994504000033
    を表し、
    nが、2を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  8. 請求項1に記載の式(I)の化合物、及びさらに増量剤及び/又は界面活性剤を含む農
    薬製剤。
  9. さらなる農薬活性化合物をさらに含む請求項8に記載の農薬製剤。
  10. 動物有害生物の防除方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項8若
    しくは9に記載の農薬製剤を、当該動物有害生物及び/又は当該動物有害生物の生息場所
    に作用させることを特徴とし、但し、人体を処置する方法を除く、前記方法。
  11. 動物有害生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項8若し
    くは9に記載の農薬製剤の使用であって、但し、人体を処置するための使用を除く、前記使用。
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