CN105358555A - 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途 - Google Patents

稠合杂环化合物及其有害生物防除用途 Download PDF

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Abstract

提供对有害生物具有优异防除效力的下式(1)所示的稠合杂环化合物。(在式(1)中，A1表示NR5等，A2和A3表示氮原子等，R1表示C1-C6链式烃基等，R2表示C1-C6链式烃基等，R3和R4相同或不同，表示C1-C6链式烃基等，n表示0、1或2，G表示下式中的任一个，式中，Q表示氧原子等，p表示0或1，R10-24相同或不同，表示C1-C6链式烃基等。

Description

稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
技术领域
本发明涉及一种稠合杂环化合物及其有害生物防除用途。
背景技术
迄今为止，以有害生物的防除为目的，研究了各种各样的化合物，并被供于实际使用。另外，已知某些种类的稠合杂环化合物(参见例如专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2013/018928号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的课题在于，提供对有害生物具有优异防除效力的化合物、以及使用该化合物的有害生物的防除方法。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述的课题而进行了深入研究，结果发现，下述式(1)所示的稠合杂环化合物对有害生物具有优异的防除效力，从而完成了本发明。
即，本发明如下所述。
[1]式(1)所示的稠合杂环化合物或其N-氧化物(以下记为式(1)所示的稠合杂环化合物及其N-氧化物)，
在式(1)中，
A1表示NR5、氧原子或硫原子，
A2表示氮原子或CR6，
A3表示氮原子或CR7，
R1表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基，
R2表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR8、S(O)mR8、S(O)2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、氰基、硝基、卤原子、或者氢原子，
G表示下式基团G1、基团G2、基团G3、基团G4、基团G5、基团G6或基团G7，
R3和R4相同或不同，表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR8、S(O)mR8、SO2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、氰基、硝基、卤原子或氢原子，或者
R3和R4与、R3和R4所键合的碳原子一起形成可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯环、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环、或可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的五元、六元、七元或八元非芳香族环，
R5表示可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、具有一个苯基的C1-C6链式烃基(在此，该苯基可具有选自W组中的一个以上的原子或基团)、具有一个五元或六元杂环基的C1-C6链式烃基(在此，该五元或六元杂环基可具有选自W组中的一个以上的原子或基团)、CO2R8、C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子，
R6和R7相同或不同，可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、NR8R9、CO2R8、C(O)R8、氰基、硝基、卤原子、或者氢原子，
R8和R9相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
m各自独立地表示0、1或2，n表示0、1或2，
在此，在S(O)mR8中，m为1或2的情况下，R8不表示氢原子，
在式(G1)～(G7)中，
Q表示氧原子或硫原子，
p表示0或1，
R10表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、氢原子、具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R11表示R25、R26、OR27、OR28、SR29、NR30R31或C(O)R32，在此，R25表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，R26表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者氢原子，R27表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，R28表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者氢原子，R29表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、或者氢原子，R30和R31相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、或者氢原子，R32表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、NR8R9、或者氢原子，
在R11表示R25、OR27、SR29、NR30R31或C(O)R32的情况下，
R10表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、氢原子、具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
在R11表示R26或OR28的情况下，
R10表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R12表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、氢原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R13表示
R33(在此，R33表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基)、
OR34(在此，R34表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
或NR35R36(在此，R35和R36相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)，
R14和R15相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、氢原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R16表示
R37(在此，R37表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
C(O)R38(在此，R38表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
CO2R39(在此，R39表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
C(O)SR40(在此，R40表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基)、
C(O)NR41R42(在此，R41和R42相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
SO2R43(在此，R43表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基)、
S(O)2OR44(在此，R44表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基)、
或S(O)2NR45R46(在此，R45和R46相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)，
R17表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、氢原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R18表示
R47(在此，R47表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
C(Q)R48(在此，R48表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
C(Q)OR49(在此，R49表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
或C(Q)NR50R51(在此，R50和R51相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)，
R19表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、或者氢原子，
R20表示
R52(在此，R52表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)、
OR53(在此，R53表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基)、
或NR54R55(在此，R54和R55相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子)，
R21和R22相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
R23表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R24表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
U组：由可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、可具有一个以上卤原子或一个以上C1-C3烷基的C3-C9环烷基、氰基、羟基和卤原子组成的组，
V组：由可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基和卤原子组成的组，
W组：由可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、卤原子、氰基和硝基组成的组，
X组：由可具有一个以上卤原子的C3-C9环烷基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、羟基、卤原子和氰基组成的组，
Y组：由可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基氨基羰基、可具有一个以上卤原子的C3-C10二烷基氨基羰基、氰基、羟基和卤原子组成的组，
Z组：由可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基氨基羰基、和可具有一个以上卤原子的C3-C10二烷基氨基羰基组成的组。
[2]如[1]所述的化合物，其中，
R1为可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可以具有一个以上的卤原子或一个以上的C1-C3烷基)、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基、或者可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基，
R2为卤原子或氢原子，
R3和R4相同或不同，为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、卤原子、或者氢原子，
R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、CO2R8、C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子。
[3]如[1]或[2]所述的化合物，其中，A1为NR5。
[4]如[1]或[2]所述的化合物，其中，A1为氧原子。
[5]如[1]或[2]所述的化合物，其中，A1为硫原子。
[6]如[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，A2为CR6，A3为氮原子。
[7]如[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，A2为CR6，A3为CR7。
[8]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G1。
[9]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G2。
[10]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G3。
[11]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G4。
[12]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G5。
[13]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G6。
[14]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G7。
[15]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G1，R11为R25、OR27、SR29、NR30R31或C(O)R32。
[16]如[1]～[7]中任一项所述的化合物，其中，G为基团G1，R11为R26或OR28。
[17]式(1A)所示的化合物，
式中，符号表示与式(1)相同的含义。
[18]式(1B)所示的化合物，
式中，符号表示与式(1)相同的含义。
[19]式(1C)所示的化合物，
式中，符号表示与式(1)相同的含义。
[20]一种有害生物防除剂，其含有[1]～[19]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[21]一种有害生物的防除方法，其中，将[1]～[19]中任一项所述的化合物的有效量施用于有害生物或有害生物的栖息地。
具体实施方式
对于在本说明书的记载中使用的基团，以下举例进行说明。
本发明中，“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明中，“C1-C6链式烃基“表示C1-C6烷基、C2-C6烯基、和C2-C6炔基。
本发明中，“C1-C6烷基”，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基等C1-C6烷基等。
本发明中，作为“C2-C6烯基”，例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基等。
本发明中，作为“C2-C6炔基”，例如可以举出乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基等。
本发明中，“可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”的表述是表示，键合于碳原子的氢原子任意被选自U组中的原子或基团取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此时，在具有选自U组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自U组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
作为“可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲亚磺酰基)乙基、2-(甲磺酰基)乙基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基和2,2-二氟环丙基甲基等可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基和五氟烯丙基等可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C2-C6烯基；
乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4,4,4-三氟-2-丁炔基等可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C2-C6炔基。
本发明中，“可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”的表述表示，键合于碳原子的氢原子任意被选自X组中的原子或基团取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此时，具有选自X组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自X组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
作为“可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲亚磺酰基)乙基、2-(甲磺酰基乙基)基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-三氟甲基苯基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基和6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、和五氟烯丙基等可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C2-C6烯基；
乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4,4,4-三氟-2-丁炔基等可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C2-C6炔基。
本发明中，“可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”的表述表示，键合于碳原子的氢原子任意被选自Y组中的原子或基团取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此时，具有选自Y组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自Y组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
作为“可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲亚磺酰基)乙基、2-(甲磺酰基乙基)基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-三氟甲基苯基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基和6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、和五氟烯丙基等可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C2-C6烯基；
乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4,4,4-三氟-2-丁炔基等可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C2-C6炔基。
本发明中，“可具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”的表述表示，键合于碳原子的氢原子任意被选自Z组中的原子或基团取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此时，在具有选自Z组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自Z组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
作为“可具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-三氟甲基苯基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基、2-(甲氨基)乙基、2-(二甲氨基)乙基、2-(乙酰基氨基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基氨基)乙基、2-(甲氨基羰基)乙基和2-(二甲氨基羰基)乙基等可具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、2-环丙基乙烯基、2-苯基乙烯基、3-苯基-2-丙烯基、2-(吡啶-3-基)乙烯基和3-(二甲氨基)-2-丙烯基等可具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C2-C6烯基；
乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、2-苯基乙炔基和2-(吡啶-3-基)乙炔基等可具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C2-C6炔基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基”，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基等可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基；
乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4,4,4-三氟-2-丁炔基等可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基。
本发明中，作为“可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可具有一个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)”，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、环丙基甲基、2-环丙基乙基和1-环丙基乙基等。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基”，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基等。
本发明中，作为“具有一个苯基的C1-C6链式烃基(在此，该苯基可具有选自W组中的一个以上的原子或基团)”，例如可以举出：苯基甲基、4-氯苯基甲基和4-三氟甲基苯基甲基等。此时，在具有选自W组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自W组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
本发明中，作为“具有一个五元或六元杂环基的C1-C6链式烃基(在此，该五元或六元杂环基可具有选自W组中的一个以上的原子或基团)”，例如可以举出：四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等。此时，在具有选自W组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自W组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基”，例如可以举出：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基”，例如可以举出：乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4,4,4-三氟-2-丁炔基等。
本发明中，“可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基”的表述表示，键合于碳原子的氢原子任意被选自V组中的原子或基团取代后的碳原子数为3～9个的环状的非芳香族烃基，此时，在具有选自V组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自V组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
作为“可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基”，例如可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基、4-氟环己基。
本发明中，作为“C3-C6环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
本发明中，作为“可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基”，例如可以举出：环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C3-C9环烷基”，例如可以举出：环丙基、1-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子或一个以上C1-C3烷基的C3-C9环烷基”，例如可以举出：环丙基、1-甲基环丙基、2-二甲基环丙基、1-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
本发明中，“可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基”的表述表示，苯基的氢原子任意被选自W组中的原子或基团取代后的苯基，此时，在具有选自W组中的两个以上的原子或基团的情况下，这些选自W组中的原子或基团可以相互相同，或者也可以相互不同。
作为“可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基”，例如可以举出：苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-甲氧基羰基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲氨基苯基、4-二甲氨基苯基、4-甲亚磺酰基苯基、4-甲磺酰基苯基、4-乙酰基苯基和4-甲氧基羰基苯基。
本发明中，“杂环基”表示在环结构中，除碳原子以外包含一个以上的氮原子、氧原子或硫原子作为成环原子的杂环化合物残基。作为“杂环基”，例如可以举出：吡咯烷环、四氢呋喃环、四氢噻吩环等五元非芳香族杂环基；吡咯环、吡唑环、咪唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噻唑环等五元芳香族杂环基；哌啶环、四氢吡喃环、四氢噻喃环、哌嗪环、吗啉环等六元非芳香族杂环基；吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环等六元芳香族杂环基。
另外，本发明中，五元杂环基是指五元非芳香族杂环基和五元芳香族杂环基，六元杂环基是指六元非芳香族杂环基和六元芳香族杂环基。
本发明中，作为“可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基”，例如可以举出：吡咯烷-1-基、3,3,4,4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、哌啶基、吗啉基和硫代吗啉基等可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元非芳香族杂环基；
2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲基硫基-1-吡咯基、2-甲亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲磺酰基-1-吡咯基、2-甲氨基-1-吡咯基、2-二甲氨基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2,5-二甲基-3-呋喃基、2,4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1,2,4-三唑-1-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1,2,4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲氧基吡啶-2-基等可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元芳香族杂环基。
本发明中，作为“可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基”，例如可以举出：硫杂环丁烷-3-基、吡咯烷-1-基、3,3,4,4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、哌啶基、吗啉基和硫代吗啉基等可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元非芳香族杂环基；
2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲基硫基-1-吡咯基、2-甲亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲磺酰基-1-吡咯基、2-甲氨基-1-吡咯基、2-二甲氨基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2,5-二甲基-3-呋喃基、2,4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1,2,4-三唑-1-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1,2,4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲氧基吡啶-2-基等可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元芳香族杂环基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基”，例如可以举出：甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基”，例如可以举出：甲基硫基、乙硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基和五氟乙硫基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基”，例如可以举出：甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、丙亚磺酰基、异丙亚磺酰基、丁亚磺酰基、戊亚磺酰基、己亚磺酰基、三氟甲亚磺酰基、2,2,2-三氟乙亚磺酰基和五氟乙亚磺酰基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基”，例如可以举出：甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、异丙磺酰基、丁磺酰基、戊磺酰基、己磺酰基、三氟甲磺酰基、2,2,2-三氟乙磺酰基和五氟乙磺酰基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基”，例如可以举出：乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基和三氟乙酰基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基”，例如可以举出：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、叔丁氧羰基和2,2,2-三氟乙氧羰基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基”，例如可以举出：甲氨基、乙氨基、2,2,2-三氟乙氨基、丙氨基和异丙氨基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基”，例如可以举出：二甲氨基、二乙氨基、双(2,2,2-三氟乙基)氨基和二丙氨基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基”，例如可以举出：2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、2-戊烯氧基、2-己烯氧基、3,3-二氟烯丙氧基和3,3-二氯烯丙氧基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基”，例如可以举出：炔丙氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、2-己炔氧基和4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基磺酰基”，例如可以举出：甲氨基磺酰基、乙氨基磺酰基、2,2,2-三氟乙氨基磺酰基、丙氨基磺酰基和异丙氨基磺酰基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基磺酰基”，例如可以举出：二甲氨基磺酰基、二乙氨基磺酰基、双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酰基和二丙氨基磺酰基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基氨基”，例如可以举出：乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基和三氟乙酰基氨基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基”，例如可以举出：甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧羰基氨基、戊氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基和2,2,2-三氟乙氧基羰基氨基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基氨基羰基”，例如可以举出：甲氨基羰基、乙氨基羰基、2,2,2-三氟乙氨基羰基、丙氨基羰基和异丙氨基羰基。
本发明中，作为“可具有一个以上卤原子的C3-C10二烷基氨基羰基”，例如可以举出：二甲氨基羰基、二乙氨基羰基、双(2,2,2-三氟乙基)氨基羰基和二丙氨基羰基。
本发明中，作为“R3和R4与、R3和R4所键合的碳原子一起形成可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯环、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环、或可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的五元、六元、七元或八元非芳香族环”的化合物，具体可以举出下述式(1K-1)～式(1K-15)。
{式中，
Wa、Wb、Wc和Wd各自相同或不同，表示可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、卤原子、氰基、硝基、或者氢原子，
We表示可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、或者氢原子，
Va、Vb、Vc和Vd各自相同或不同，表示可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基、卤原子、或者氢原子。}
本发明中，作为基团G1～基团G6，具体可以举出下式基(J1)～基(J27)。
{式中，
R10a表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，其它符号表示与式(1)相同的含义。}
本发明中，N-氧化物是指，杂环基上的构成环的氮原子被氧化后的化合物。作为可形成N-氧化物的杂环基，例如可以举出吡啶环。本发明化合物中，作为N-氧化物，可以举出后述式(1N1)～式(1N3)所示的化合物。
作为本发明化合物，例如可以举出以下的化合物。
式(1)中A1为NR5的化合物；
式(1)中A1为NR5、R7为甲基的化合物；
式(1)中A1为硫原子的化合物；
式(1)中A1为氧原子的化合物；
式(1)中A2为氮原子的化合物；
式(1)中A2为CR6的化合物；
式(1)中A2为CH的化合物；
式(1)中A3为氮原子的化合物；
式(1)中A3为CR7的化合物；
式(1)中A3为CH的化合物；
式(1)中A1为NR5、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为NR5、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为NR5、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为NR5、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为NR5、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为硫原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为氧原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1)中R1为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R1为可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基的化合物；
式(1)中R1为可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可具有一个以上的卤原子或一个以上的C1-C3烷基)的化合物；
式(1)中R1为可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R1为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中R1为可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基的化合物；
式(1)中R1为可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可具有一个以上的卤原子或一个以上的C1-C3烷基)、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基、或者可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基的化合物；
式(1)中R1为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基或环丙基的化合物；
式(1)中R1为甲基的化合物；
式(1)中R1为乙基的化合物；
式(1)中R1为丙基的化合物；
式(1)中R1为环丙基甲基的化合物；
式(1)中R1为环丙基的化合物；
式(1)中R2为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R2为可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基的化合物；
式(1)中R2为可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基的化合物；
式(1)中R2为OR8的化合物；
式(1)中R2为S(O)mR8或S(O)2NR8R9的化合物；
式(1)中R2为NR8R9、NR8CO2R9或NR8C(O)R9的化合物；
式(1)中R2为CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9的化合物；
式(1)中R2为卤原子的化合物；
式(1)中R2为氢原子的化合物；
式(1)中R2为卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、或者氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为OR8或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为S(O)mR8或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为SO2NR8R9或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为NR8R9或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为NR8CO2R9或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为NR8C(O)R9或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为CO2R8或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为C(O)R8或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为C(O)NR8R9或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，R3和R4与、R3和R4所键合的碳原子一起形成可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯环后的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，形成可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环后的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，形成可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的五元、六元、七元或八元非芳香族环后的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、卤原子、或者氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、OR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)或S(O)mR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)、卤原子、或者氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4相同或不同，为具有一个以上的卤原子的C1-C6全氟烷基、OR8(在此，R8表示C1-C6全氟烷基)或S(O)mR8(在此，R8表示C1-C6全氟烷基)、卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为OR8、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为S(O)mR8、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为SO2NR8R9、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为NR8R9、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为NR8CO2R9、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为NR8C(O)R9、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为CO2R8、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为C(O)R8、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为C(O)NR8R9、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为卤原子、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为具有一个以上的卤原子的C1-C6烷基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为C1-C6全氟烷基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为OR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为OR8(在此，R8表示C1-C6全氟烷基)、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为S(O)mR8(在此，R8表示C1-C6全氟烷基)、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为OR8(在此，R8表示C1-C6全氟烷基)、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为三氟甲基、五氟乙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基，R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为三氟甲基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为五氟乙基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为三氟甲硫基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为三氟甲亚磺酰基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3为三氟甲磺酰基、R4为氢原子的化合物；
式(1)中R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、CO2R8、C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子的化合物；
式(1)中R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R5为CO2R8的化合物；
式(1)中R5为C(O)R8的化合物；
式(1)中R5为可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基的化合物；
式(1)中R5为可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基的化合物；
式(1)中R5为氢原子的化合物；
式(1)中R6和R7相同或不同，为可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、或者氢原子的化合物；
式(1)中R6和R7相同或不同，为卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R6和R7相同或不同，为OR8、S(O)mR8、NR8R9、卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R6和R7为氢原子的化合物；
式(1)中
R1为可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可具有一个以上的卤原子或一个以上的C1-C3烷基)、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基、或者可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基，
R2为卤原子或氢原子，
R3和R4相同或不同，为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、卤原子、或者氢原子，
R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、CO2R8、C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子的化合物；
(1)中，
A1为NR5、
A2为CR6、
A3为氮原子、
R1为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、
R2为氢原子、
G为基团G1、基团G2或基团G5、
Q为氧原子、
R10为氢原子、
R11为可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、OR25(在此，R25表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基)、NR30R31(在此，R30和R31相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基)或C(O)R32(在此，R32表示OR8，R8表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基)、
R12为氢原子或SO2R33(在此，R33表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基)、
R13为可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、
R19为氢原子、
R20为NR54R55(在此，R54和R55相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基)、
R3为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、
R4为氢原子、
R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、
R6为氢原子的化合物；
(1)中，
A1为NR5、
A2为CR6、
A3为氮原子、
R1为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、
R2为氢原子、
G为基团G1、基团G2或基团G5、
Q为氧原子、
R10为氢原子、
R11为可具有一个以上卤原子的C3-C9环烷基、OR25(在此，R25表示具有一个可具有一个以上卤原子的苯基的C1-C6烷基)、NR30R31(在此，R30和R31相同或不同，表示可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基)或C(O)R32(在此，R32表示OR8，R8表示可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基)、
R12为氢原子或SO2R33(在此，R33表示可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基)、
R13为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、
R19为氢原子、
R20为NR54R55(R54和R55相同或不同，表示可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基)、
R3为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、
R4为氢原子、
R5为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、
R6为氢原子的化合物；
式(1)中
R1为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基或环丙基，
R2为氢原子，
R3和R4相同或不同，为具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、OR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)或S(O)mR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)、卤原子、或者氢原子，
R5为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、或者氢原子，
R6和R7为氢原子的化合物；
式(1A)所示的化合物
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]；
式(1A)中A1为NR5、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为NR5、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为NR5、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为NR5、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为NR5、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1A)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1A)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为硫原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1A)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为氧原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1A)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1A)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1B)所示的化合物
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]；
式(1B)中A1为NR5、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为NR5、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为NR5、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为NR5、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为NR5、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1B)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1B)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为硫原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1B)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为氧原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1B)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1B)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1B)中A1为NR5或氧原子、A2为CR6、A3为CR7或氮原子的化合物；
式(1B)中
A1为NR5或氧原子、
A2为CR6、
A3为CR7或氮原子、
R1为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、
R2为氢原子、
R3为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或S(O)mR8、
R4为氢原子的化合物；
式(1B)中
A1为NR5或氧原子、R5为甲基、
A2为CH、
A3为CH或氮原子、
R1为C1-C6烷基、
R2为氢原子、
R3为具有一个以上的卤原子的C1-C6烷基、具有一个以上的卤原子的C1-C6烷硫基、具有一个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基或具有一个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、
R4为氢原子的化合物；
式(1B)中
A1为NR5或氧原子、R5为甲基、
A2为CH、
A3为CH或氮原子、
R1为乙基、
R2为氢原子、
R3为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基或C1-C3全氟烷基磺酰基、
R4为氢原子的化合物；
式(1C)所示的化合物
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]；
式(1C)中A1为NR5、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为NR5、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为NR5、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为NR5、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为NR5、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1C)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为NR5、R5为甲基、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1C)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为硫原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为硫原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为硫原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1C)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为氧原子、A2为CR6、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为氧原子、A2为CH、A3为氮原子的化合物；
式(1C)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CR7的化合物；
式(1C)中A1为氧原子、A2为CH、A3为CH的化合物；
式(1C)中A1为NR5或氧原子、A2为CR6、A3为CR7或氮原子的化合物；
式(1C)中
A1为NR5或氧原子、
A2为CR6、
A3为CR7或氮原子、
R1为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、
R2为氢原子、
R3为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或S(O)mR8、
R4为氢原子的化合物；
式(1C)中
A1为NR5或氧原子、R5为甲基、
A2为CH、
A3为CH或氮原子、
R1为C1-C6烷基、
R2为氢原子、
R3为具有一个以上的卤原子的C1-C6烷基、具有一个以上的卤原子的C1-C6烷硫基、具有一个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基或具有一个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、
R4为氢原子的化合物；
式(1C)中
A1为NR5或氧原子、R5为甲基、
A2为CH、
A3为CH或氮原子、
R1为乙基、
R2为氢原子、
R3为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基或C1-C3全氟烷基磺酰基、
R4为氢原子的化合物；
式(1N1)所示的化合物
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]；
式(1N2)所示的化合物
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]；
式(1N3)所示的化合物
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]；
式(1)中G为基团G1的化合物；
式(1)中G为基团G2的化合物；
式(1)中G为基团G3的化合物；
式(1)中G为基团G4的化合物；
式(1)中G为基团G5的化合物；
式(1)中G为基团G6的化合物；
式(1)中G为基团G7的化合物；
式(1)中G为基团G2、基团G3、基团G4、基团G5或基团G6的化合物；
式(1)中G为基团G1、R11为R25、OR27、SR29、NR30R31或C(O)R32的化合物；
式(1)中G为基团G1、R11为R25或OR27的化合物；
式(1)中G为基团G1、R11为R26或OR28的化合物；
式(1)中G为基团G1、R11为R25、OR27、SR29、NR30R31或C(O)R32的化合物；
式(1)中G为基团G1、R11为SR29、NR30R31或C(O)R32的化合物；
式(1A)中A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物(方案1～方案243)；
需要说明的是，例如、方案1表示“式(1A)中A1为NR5、A2为CR6、A3为CR7、G为G1的化合物；”。
[表1]
方案 A1 A2 A3 G
1 NR5 CR6 CR7 G1
2 NR5 CR6 CR7 G2
3 NR5 CR6 CR7 G3
4 NR5 CR6 CR7 G4
5 NR5 CR6 CR7 G5
6 NR5 CR6 CR7 G6
7 NR5 CR6 CR7 G7
8 NR5 CR6 CR7 G1,G7
9 NR5 CR6 CR7 G2,G3,G4,G5,G6
10 NR5 CR6 CR7 J1,J2,J3,J4,G7
11 NR5 CR6 CR7 J1
12 NR5 CR6 CR7 J2
13 NR5 CR6 CR7 J3
14 NR5 CR6 CR7 J4
15 NR5 CR6 CR7 J5
16 NR5 CR6 CR7 J6
17 NR5 CR6 CR7 J7
18 NR5 CR6 CR7 J8
19 NR5 CR6 CR7 J9
20 NR5 CR6 CR7 J10
21 NR5 CR6 CR7 J11
22 NR5 CR6 CR7 J12
23 NR5 CR6 CR7 J13
24 NR5 CR6 CR7 J14
25 NR5 CR6 CR7 J15
[表2]
方案 A1 A2 A3 G
26 NR5 CR6 CR7 J16
27 NR5 CR6 CR7 J17
28 NR5 CR6 CR7 J18
29 NR5 CR6 CR7 J10
30 NR5 CR6 CR7 J20
31 NR5 CR6 CR7 J21
32 NR5 CR6 CR7 J22
33 NR5 CR6 CR7 J23
34 NR5 CR6 CR7 J24
35 NR5 CR6 CR7 J25
36 NR5 CR6 CR7 J26
37 NR5 CR6 CR7 J27
38 NR5 CR6 N G1
39 NR5 CR6 N G2
40 NR5 CR6 N G3
41 NR5 CR6 N G4
42 NR5 CR6 N G5
43 NR5 CR6 N G6
44 NR5 CR6 N G7
45 NR5 CR6 N G1,G7
46 NR5 CR6 N G2,G3,G4,G5,G6
47 NR5 CR6 N J1,J2,J3,J4,G7
48 NR5 CR6 N J1
49 NR5 CR6 N J2
50 NR5 CR6 N J3
[表3]
方案 A1 A2 A3 G
51 NR5 CR6 N J4
52 NR5 CR6 N J5
53 NR5 CR6 N J6
54 NR5 CR6 N J7
55 NR5 CR6 N J8
56 NR5 CR6 N J9
57 NR5 CR6 N J10
58 NR5 CR6 N J11
59 NR5 CR6 N J12
60 NR5 CR6 N J13
61 NR5 CR6 N J14
62 NR5 CR6 N J15
63 NR5 CR6 N J16
64 NR5 CR6 N J17
65 NR5 CR6 N J18
66 NR5 CR6 N J10
67 NR5 CR6 N J20
68 NR5 CR6 N J21
69 NR5 CR6 N J22
70 NR5 CR6 N J23
71 NR5 CR6 N J24
72 NR5 CR6 N J25
73 NR5 CR6 N J26
74 NR5 CR6 N J27
75 O CR6 CR7 G1
[表4]
方案 A1 A2 A3 G
76 O CR6 CR7 G2
77 O CR6 CR7 G3
78 O CR6 CR7 G4
79 O CR6 CR7 G5
80 O CR6 CR7 G6
81 O CR6 CR7 G7
82 O CR6 CR7 G1,G7
83 O CR6 CR7 G2,G3,G4,G5,G6
84 O CR6 CR7 J1,J2,J3,J4,G7
85 O CR6 CR7 J1
86 O CR6 CR7 J2
87 O CR6 CR7 J3
88 O CR6 CR7 J4
89 O CR6 CR7 J5
90 O CR6 CR7 J6
91 O CR6 CR7 J7
92 O CR6 CR7 J8
93 O CR6 CR7 J9
94 O CR6 CR7 J10
95 O CR6 CR7 J11
96 O CR6 CR7 J12
97 O CR6 CR7 J13
98 O CR6 CR7 J14
99 O CR6 CR7 J15
100 O CR6 CR7 J16
[表5]
方案 A1 A2 A3 G
101 O CR6 CR7 J17
102 O CR6 CR7 J18
103 O CR6 CR7 J10
104 O CR6 CR7 J20
105 O CR6 CR7 J21
106 O CR6 CR7 J22
107 O CR6 CR7 J23
108 O CR6 CR7 J24
109 O CR6 CR7 J25
110 O CR6 CR7 J26
111 O CR6 CR7 J27
112 O CR6 N G1
113 O CR6 N G2
114 O CR6 N G3
115 O CR6 N G4
116 O CR6 N G5
117 O CR6 N G6
118 O CR6 N G7
119 O CR6 N G1,G7
120 O CR6 N G2,G3,G4,G5,G6
121 O CR6 N J1,J2,J3,J4,G7
122 O CR6 N J1
123 O CR6 N J2
124 O CR6 N J3
125 O CR6 N J4
[表6]
方案 A1 A2 A3 G
126 O CR6 N J5
127 O CR6 N J6
128 O CR6 N J7
129 O CR6 N J8
130 O CR6 N J9
131 O CR6 N J10
132 O CR6 N J11
133 O CR6 N J12
134 O CR6 N J13
135 O CR6 N J14
136 O CR6 N J15
137 O CR6 N J16
138 O CR6 N J17
139 O CR6 N J18
140 O CR6 N J10
141 O CR6 N J20
142 O CR6 N J21
143 O CR6 N J22
144 O CR6 N J23
145 O CR6 N J24
146 O CR6 N J25
147 O CR6 N J26
148 O CR6 N J27
149 S CR6 CR7 G1
150 S CR6 CR7 G2
[表7]
方案 A1 A2 A3 G
151 S CR6 CR7 G3
152 S CR6 CR7 G4
153 S CR6 CR7 G5
154 S CR6 CR7 G6
155 S CR6 CR7 G7
156 S CR6 CR7 G1,G7
157 S CR6 CR7 G2,G3,G4,G5,G6
158 S CR6 CR7 J1,J2,J3,J4,G7
159 S CR6 CR7 J1
160 S CR6 CR7 J2
161 S CR6 CR7 J3
162 S CR6 CR7 J4
163 S CR6 CR7 J5
164 S CR6 CR7 J6
165 S CR6 CR7 J7
166 S CR6 CR7 J8
167 S CR6 CR7 J9
168 S CR6 CR7 J10
169 S CR6 CR7 J11
170 S CR6 CR7 J12
171 S CR6 CR7 J13
172 S CR6 CR7 J14
173 S CR6 CR7 J15
174 S CR6 CR7 J16
175 S CR6 CR7 J17
[表8]
方案 A1 A2 A3 G
176 S CR6 CR7 J18
177 S CR6 CR7 J10
178 S CR6 CR7 J20
179 S CR6 CR7 J21
180 S CR6 CR7 J22
181 S CR6 CR7 J23
182 S CR6 CR7 J24
183 S CR6 CR7 J25
184 S CR6 CR7 J26
185 S CR6 CR7 J27
186 S CR6 N G1
187 S CR6 N G2
188 S CR6 N G3
189 S CR6 N G4
190 S CR6 N G5
191 S CR6 N G6
192 S CR6 N G7
193 S CR6 N G1,G7
194 S CR6 N G2,G3,G4,G5,G6
195 S CR6 N J1,J2,J3,J4,G7
196 S CR6 N J1
197 S CR6 N J2
198 S CR6 N J3
199 S CR6 N J4
200 S CR6 N J5
[表9]
方案 A1 A2 A3 G
201 S CR6 N J6
202 S CR6 N J7
203 S CR6 N J8
204 S CR6 N J9
205 S CR6 N J10
206 S CR6 N J11
207 S CR6 N J12
208 S CR6 N J13
209 S CR6 N J14
210 S CR6 N J15
211 S CR6 N J16
212 S CR6 N J17
213 S CR6 N J18
214 S CR6 N J10
215 S CR6 N J20
216 S CR6 N J21
217 S CR6 N J22
218 S CR6 N J23
219 S CR6 N J24
220 S CR6 N J25
221 S CR6 N J26
222 S CR6 N J27
223 NR5 N CR7 G1
224 NR5 N CR7 G2
225 NR5 N CR7 G3
[表10]
方案 A1 A2 A3 G
226 NR5 N CR7 G4
227 NR5 N CR7 G5
228 NR5 N CR7 G6
229 NR5 N CR7 G7
230 O N CR7 G1
231 O N CR7 G2
232 O N CR7 G3
233 O N CR7 G4
234 O N CR7 G5
235 O N CR7 G6
236 O N CR7 G7
237 S N CR7 G1
238 S N CR7 G2
239 S N CR7 G3
240 S N CR7 G4
241 S N CR7 G5
242 S N CR7 G6
243 S N CR7 G7
式(1A)中R5为甲基、R6和R7为氢原子、A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1A)中
R1为可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可具有一个以上的卤原子或一个以上的C1-C3烷基)、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基、或者可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基，
R2为卤原子或氢原子，
R3和R4相同或不同，可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、卤原子、或者氢原子，
R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、CO2R8、C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子，
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1A)中
R1为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基或环丙基，
R2为氢原子，
R3和R4相同或不同，为具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、OR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)或S(O)mR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)、卤原子、或者氢原子，
R5为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、或者氢原子，
R6和R7为氢原子，
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1A)中
R1为乙基、
R2为氢原子、
R3为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基或C1-C3全氟烷基磺酰基、
R4为氢原子、
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1B)中A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1B)中R5为甲基、R6和R7为氢原子、A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1B)中R5为甲基、R6和R7为氢原子、A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1B)中
R1为可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可具有一个以上的卤原子或一个以上的C1-C3烷基)、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基、或者可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、
R2为卤原子或氢原子、
R3和R4相同或不同，可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、卤原子、或者氢原子、
R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、CO2R8、C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子、
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1B)中
R1为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基或环丙基、
R2为氢原子、
R3和R4相同或不同，为具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、OR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)或S(O)mR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)、卤原子、或者氢原子、
R5为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、或者氢原子、
R6和R7为氢原子、
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1B)中
R1为乙基、
R2为氢原子、
R3为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基或C1-C3全氟烷基磺酰基、
R4为氢原子、
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1C)中A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1C)中R5为甲基、R6和R7为氢原子、A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1C)中
R1为可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基(在此，该环丙基可具有一个以上的卤原子或一个以上的C1-C3烷基)、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基、或者可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、
R2为卤原子或氢原子、
R3和R4相同或不同，可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、卤原子、或者氢原子、
R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、-CO2R8、-C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子、
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1C)中
R1为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基或环丙基、
R2为氢原子、
R3和R4相同或不同，为具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、OR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)或S(O)mR8(在此，R8表示具有一个以上的卤原子的C1-C6链式烃基)、卤原子、或者氢原子、
R5为可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基、或者氢原子、
R6和R7为氢原子、
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
式(1C)中
R1为乙基、
R2为氢原子、
R3为C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亚磺酰基或C1-C3全氟烷基磺酰基、
R4为氢原子、
A1、A2、A3和G为[表1]～[表10]中的组合的化合物；
接着，对本发明化合物的制造方法进行说明。
本发明化合物和中间体化合物例如可以通过以下的(制造方法1)～(制造方法7)进行制造。
(制造方法1)
通过使中间体化合物(M1)与、化合物(M2)、化合物(M3)或化合物(M4)反应，可以制造式(1)中G为G1的本发明化合物(1-G1)。
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]
通过使中间体化合物(M1)与化合物(M2)反应，可以制造本发明化合物(1-G1)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为可用于反应的溶剂，例如可以举出1,4-二氧六环、二乙醚、四氢呋喃(以下记为THF)、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；N,N-二甲基甲酰胺(以下记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下记为NMP)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亚砜(以下记为DMSO)等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类以及它们的混合物。
作为可用于反应的缩合剂，例如可以举出1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下记为EDCI盐酸盐)、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。
该反应也可以根据需要加入催化剂后进行。
作为可用于反应的催化剂，例如可以举出1-羟基苯并三唑(以下记为HOBt)。
该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，化合物(M2)的用量通常为1～2摩尔的比例、缩合剂的用量通常为1～5摩尔的比例、催化剂的用量通常为0.01～1摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为0～120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，将反应混合物加注到水中后用有机溶剂萃取，将有机层浓缩；通过过滤收集将反应混合物加注到水中而产生的固体；或者，通过过滤收集在反应混合物中生成的固体，由此可以分离出本发明化合物(1-G1)。分离出的本发明化合物(1-G1)还可以通过重结晶、色谱等进一步进行纯化。
通过使中间体化合物(M1)与、化合物(M3)或化合物(M4)反应，可以制造本发明化合物(1-G1)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧六环等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要加入碱后进行。
作为可用于反应的碱，可以举出碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，化合物(M3)或化合物(M4)的用量通常为1～2摩尔的比例、碱的用量通常为1～5摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为-20～100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加注水后，用有机溶剂萃取，将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-G1)。分离出的本发明化合物(1-G1)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法2)
通过使中间体化合物(M5)与、化合物(M6)或化合物(M7)反应，可以制造式(1)中G为G2的本发明化合物(1-G2)。
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧六环等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要加入碱后进行。
作为可用于反应的碱，可以举出碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
该反应中，相对于中间体化合物(M5)1摩尔，化合物(M6)或化合物(M7)的用量通常为1～2摩尔的比例、碱的用量通常为1～5摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为-20～100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加注水后，用有机溶剂萃取，将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-G2)。分离出的本发明化合物(1-G2)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法3)
通过使中间体化合物(M8)与化合物(M9)反应，可以制造式(1)中G为G3的本发明化合物(1-G3)。
[式中，X表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，其它符号表示与式(1)相同的含义。]
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧六环等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要加入碱后进行。
作为可用于反应的碱，可以举出磷酸三钾、碳酸钾、氢化钠等无机碱；三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，化合物(M9)的用量通常为1～5摩尔的比例、碱的用量通常为1～5摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为0～150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加注水后，用有机溶剂萃取，将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-G3)。分离出的本发明化合物(1-G3)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法4)
通过使中间体化合物(M8)与化合物(M10)反应，可以制造式(1)中G为G4的本发明化合物(1-G4)。
[式中，符号表示与上文相同的含义。]
使用化合物(M10)代替化合物(M9)，依据制造方法3所述的方法，可以制造本发明化合物(1-G4)。
(制造方法5)
通过使中间体化合物(M11)与化合物(M12)反应，可以制造式(1)中G为G5的本发明化合物(1-G5)。
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]
该反应在溶剂的存在下进行，或者也可以使用化合物(M12)作为溶剂。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧六环等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要加入脱水剂后进行。
作为可用于反应的脱水剂，可以举出盐酸等无机酸类、对甲苯磺酸等磺酸类。
该反应中，相对于中间体化合物(M11)1摩尔，化合物(M12)的用量通常为1～5摩尔的比例、脱水剂的用量通常为0.1～2摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为0～150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加注水后，用有机溶剂萃取，将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-G5)。分离出的本发明化合物(1-G5)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法6)
通过使中间体化合物(M11)与化合物(M13)在氧化剂存在下反应，可以制造式(1)中G为G6、p为0的本发明化合物(1-J26)。通过将本发明化合物(1-J26)氧化，可以制造式(1)中G为G6、p为1的本发明化合物(1-J27)。
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]
通过使中间体化合物(M11)与化合物(M13)在氧化剂存在下反应，可以制造本发明化合物(1-J26)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧六环等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；甲醇、乙醇等醇类；水、以及它们的混合物。
作为可用于反应的氧化剂，可以举出N-氯琥珀酰亚胺等卤化剂、二乙酸碘苯等超价(超原子化)碘化合物。
该反应中，相对于中间体化合物(M11)1摩尔，化合物(M13)的用量通常为1～5摩尔的比例、氧化剂的用量通常为1～5摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为0～150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加注水后，用有机溶剂萃取，将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-J26)。分离出的本发明化合物(1-J26)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
通过将本发明化合物(1-J26)氧化，可以制造式(1)中G为G6、p为1的本发明化合物(1-J27)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸、水以及它们的混合物。
作为可用于反应的氧化剂，例如可以举出高碘酸钠或间氯过氧苯甲酸。
该反应中，相对于本发明化合物(1-J26)1摩尔，氧化剂的用量通常为1～3摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为-50～50℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～12小时的范围。
反应结束后，通过进行将反应混合物用有机溶剂萃取，将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤，进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-J27)。分离出的本发明化合物(1-J27)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法7)
通过使中间体化合物(M8)与化合物(M14)反应，可以制造式(1)中G为G7的本发明化合物(1-G7)。
[式中，符号表示与上文相同的含义。]
使用化合物(M14)代替化合物(M9)，依据制造方法3所述的方法，可以制造本发明化合物(1-G7)。
(制造方法8)
中间体化合物(M8)例如可以利用专利文献1(国际公开2013/018928号)记载的方法进行合成。
中间体化合物(M1)可以通过使中间体化合物(M8)与化合物(M15)反应来制造。
中间体化合物(M5)可以通过使中间体化合物(M8)与化合物(M16)反应来制造。
中间体化合物(M11)可以通过使中间体化合物(M8)与叠氮化钠反应制造中间体化合物(M17)后进行还原来进行制造。
[式中，符号表示与式(1)相同的含义。]
使用化合物(M15)代替化合物(M9)，依据制造方法3所述的方法，可以制造中间体化合物(M1)。
使用化合物(M16)代替化合物(M9)，依据制造方法3所述的方法，可以制造中间体化合物(M5)。
通过使中间体化合物(M8)与叠氮化钠反应，可以制造中间体化合物(M17)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧六环等醚类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；甲醇、乙醇等醇类；水、以及它们的混合物。
该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，叠氮化钠的用量通常为1～5摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为0～150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加注水后，用有机溶剂萃取，将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M17)。
通过将中间体化合物(M17)还原，可以制造中间体化合物(M11)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为可用于反应的溶剂，例如可以举出THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧六环等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；甲醇、乙醇等醇类；水以及它们的混合物。
作为可用于反应的还原剂，可以举出三苯基膦、三丁基膦等膦化合物、氯化锡(II)、锌等。
该反应也可以根据需要加入酸后进行。
作为可用于反应的酸，可以举出盐酸等无机酸类、乙酸等羧酸类。
该反应中，相对于中间体化合物(M17)1摩尔，还原剂的用量通常为1～5摩尔的比例、酸的用量通常为0.01～1摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为0～150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加注水后，用有机溶剂萃取，将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M11)。分离出的中间体化合物(M11)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
接着，以下示出本发明化合物的具体例。
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
[表11]
例示 A1 A2 A3 G
1 NCH3 CH CH NHC(O)CH2Ph
2 NCH3 CH CH NHC(O)CycPr
3 NCH3 CH CH NHC(O)Ph
4 NCH3 CH CH NHC(O)(2-呋喃基)
5 NCH3 CH CH N(CycPr)C(O)CH3
6 NCH3 CH CH N{C(O)CH3}2
7 NCH3 CH CH NHCO2CH2CycPr
8 NCH3 CH CH N(CycPr)CO2CH3
9 NCH3 CH CH NHC(O)N(CH3)2
10 NCH3 CH CH NHC(O)N(CH2CH3)2
11 NCH3 CH CH NCH3C(O)N(CH3)2
12 NCH3 CH CH NHC(O)C(O)OCH3
13 NCH3 CH CH NHC(O)CO2CH2CH3
14 NCH3 CH CH NHSO2CH3
15 NCH3 CH CH NHSO3CH3
16 NCH3 CH CH NHNHC(O)CH3
17 NCH3 CH CH NHNHCO2CH3
18 NCH3 CH CH NHNHCO2CH2CH3
19 NCH3 CH CH N(CH3)N(CH3)CO2CH3
20 NCH3 CH CH NHNHC(O)N(CH3)2
21 NCH3 CH CH NHNHSO2CH3
22 NCH3 CH CH N(CH3)OCH3
23 NCH3 CH CH N(H)OCH3
24 NCH3 CH CH NHOC(O)CH3
25 NCH3 CH CH NHOCO2CH3
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
例示 A1 A2 A3 G
176 S CH N N{C(O)CH3}2
177 S CH N NHCO2CH2CycPr
178 S CH N N(CycPr)CO2CH3
179 S CH N NHC(O)N(CH3)2
180 S CH N NHC(O)N(CH2CH3)2
181 S CH N NCH3C(O)N(CH3)2
182 S CH N NHC(O)C(O)OCH3
183 S CH N NHC(O)CO2CH2CH3
184 S CH N NHSO2CH3
185 S CH N NHSO3CH3
186 S CH N NHNHC(O)CH3
187 S CH N NHNHCO2CH3
188 S CH N NHNHCO2CH2CH3
189 S CH N N(CH3)N(CH3)CO2CH3
190 S CH N NHNHC(O)N(CH3)2
191 S CH N NHNHSO2CH3
192 S CH N N(CH3)OCH3
193 S CH N N(H)OCH3
194 S CH N NHOC(O)CH3
195 S CH N NHOCO2CH3
196 S CH N N＝C(CH3)2
197 S CH N N＝C(H)OCH3
198 S CH N N＝C(H)N(CH3)2
199 S CH N N＝S(CH3)2
200 S CH N N＝S(O)(CH3)2
[表19]
例示 A1 A2 A3 G
201 S CH N NHBn
202 S CH N NHCH2(2-呋喃基)
203 S CH N NHCycPr
204 S CH N N(CH3)CycPr
205 NCH3 CH CH NHCH2(2-氯噻唑-5-基)
206 NCH3 CH CH NHCH2(6-氯吡啶-3-基)
207 NCH3 CH CH NHCH2(四氢呋喃-2-基)
208 NCH3 CH CH NHCH2(四氢呋喃-2-基)
209 NCH3 CH CH N(CH3)CH2(2-氯噻唑-5-基)
210 NCH3 CH CH N(CH3)CH2(6-氯吡啶-3-基)
211 NCH3 CH CH N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
212 NCH3 CH CH N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
213 NCH3 CH N NHCH2(2-氯噻唑-5-基)
214 NCH3 CH N NHCH2(6-氯吡啶-3-基)
215 NCH3 CH N NHCH2(四氢呋喃-2-基)
216 NCH3 CH N NHCH2(四氢呋喃-2-基)
217 NCH3 CH N N(CH3)CH2(2-氯噻唑-5-基)
218 NCH3 CH N N(CH3)CH2(6-氯吡啶-3-基)
219 NCH3 CH N N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
220 NCH3 CH N N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
221 O CH CH NHCH2(2-氯噻唑-5-基)
222 O CH CH NHCH2(6-氯吡啶-3-基)
223 O CH CH NHCH2(四氢呋喃-2-基)
224 O CH CH NHCH2(四氢呋喃-2-基)
225 O CH CH N(CH3)CH2(2-氯噻唑-5-基)
[表20]
例示 A1 A2 A3 G
226 O CH CH N(CH3)CH2(6-氯吡啶-3-基)
227 O CH CH N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
228 O CH CH N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
229 O CH N NHCH2(2-氯噻唑-5-基)
230 O CH N NHCH2(6-氯吡啶-3-基)
231 O CH N NHCH2(四氢呋喃-2-基)
232 O CH N NHCH2(四氢呋喃-2-基)
233 O CH N N(CH3)CH2(2-氯噻唑-5-基)
234 O CH N N(CH3)CH2(6-氯吡啶-3-基)
235 O CH N N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
236 O CH N N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
237 S CH CH NHCH2(2-氯噻唑-5-基)
238 S CH CH NHCH2(6-氯吡啶-3-基)
239 S CH CH NHCH2(四氢呋喃-2-基)
240 S CH CH NHCH2(四氢呋喃-2-基)
241 S CH CH N(CH3)CH2(2-氯噻唑-5-基)
242 S CH CH N(CH3)CH2(6-氯吡啶-3-基)
243 S CH CH N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
244 S CH CH N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
245 S CH N NHCH2(2-氯噻唑-5-基)
246 S CH N NHCH2(6-氯吡啶-3-基)
247 S CH N NHCH2(四氢呋喃-2-基)
248 S CH N NHCH2(四氢呋喃-2-基)
249 S CH N N(CH3)CH2(2-氯噻唑-5-基)
250 S CH N N(CH3)CH2(6-氯吡啶-3-基)
[表21]
例示 A1 A2 A3 G
251 S CH N N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
252 S CH N N(CH3)CH2(四氢呋喃-2-基)
(上述[表11]～[表21]中，CycPr表示环丙基，Ph表示苯基，2-呋喃基表示呋喃-2-基，Bn表示苄基。)
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1A)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1B)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为五氟乙基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲硫基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲亚磺酰基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为0、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为1、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
式(1C)中R1为乙基、R2和R4为氢原子、R3为三氟甲磺酰基、n为2、A1、A2、A3和G为[表11]～[表21]中记载的组合的本发明化合物；
作为本发明化合物具有效力的有害生物，例如可以举出昆虫纲类、蜘蛛纲类、唇足纲类、倍足纲类、软甲纲类、腹足纲类等有害节肢动物和线虫等有害线形动物。作为有害昆虫纲类，例如可以举出半翅目害虫、鳞翅目害虫、缨翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、直翅目害虫、隐翅目害虫、虱毛目害虫、咬虱目害虫、膜翅目害虫、蟑螂目害虫、白蚁目害虫等。作为蜘蛛纲类，例如可以举出蜘蛛目害虫、螨虫目害虫等。作为这样的有害生物，具体例如可以举出以下害虫。
半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphaxstriatella)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)等飞虱类；黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)、小绿叶蝉(Empoascaonukii)等叶蝉类；棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzuspersicae)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、桔蚜(Toxopteracitricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopteruspruni)等蚜虫类；稻绿椿(Nezaraantennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、华稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、白星蝽(Eysarcorisparvus)、茶翅蝽象(Halyomorphamista)等蝽类；白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、烟粉虱(Bemisiatabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、黑刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)等粉虱类；红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、梨圆蚧总科(Comstockaspisperniciosa)、桔矢尖蚧(Unaspiscitri)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、吹绵蚧(Iceryapurchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcuskraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcuslongispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspispentagona)等蚧总科类；网蝽类；温带臭虫(Cimexlectularius)等臭虫类；及木虱类。
鱗翅目害虫：水稻二化螟虫(Chilosuppressalis)、三化螟(Typoryzaincertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉大卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜螟(Hellulaundalis)、早熟禾草暝(Pediasiateterrellus)等螟蛾类；斜纹夜盗虫(Spodopteralitura)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotisipsilon)、显银纹夜蛾(Plusianigrisigna)、粉纹夜蛾属、实夜蛾(Heliothis)属、棉铃虫(Helicoverpa)属等夜蛾类；菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶类；褐带卷蛾属、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyesoranafasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyeshonmai.)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)等蚜虫类；茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoneella)的细蛾类、桃小食心虫(Carposinaniponensis)等蛀果蛾类；潜蛾(Lyonetia)属等潜叶蛾类；毒蛾属；黄毒蛾(Euproctis)属等黄毒蛾类；小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾(Yponomeutidae)类；红铃虫(Pectinophoragossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)等麦蛾类；美国白蛾(Hyphantriacunea)等灯蛾类及衣蛾(Tineatranslucens)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)等谷蛾类。
缨翅目害虫：西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、南黄蓟马(Thripsparmi)、小黄蓟马(Scirtothripsdorsalis)、烟蓟马(Thripstabaci)、花蓟马(Frankliniellaintonsa)等蓟马类。
双翅目害虫：淡色库蚊(Culexpipienspallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)等库蚊类；埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)等伊蚊属；中华按蚊(Anophelessinensis)等疟蚊属；摇蚊类、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)等家蝇类；绿头苍蝇类、食肉蝇类、夏厕蝇类；灰地种蝇(Deliaplatura)、葱蝇(Deliaantiqua)等花蝇类；日本稻潜蝇(Agromyzaoryzae)、稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola)，美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyiahorticola)等潜蝇类；稻秆蝇(Chloropsoryzae)等秆蝇类；瓜大实蝇(Dacuscucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)等实蝇类；果蝇类、东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等菇蝇类；毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等蝶蝇类；黑翅蕈蚋类；黑蝇类；马蝇(Tabanustrigonus)等虻类；虱蝇属类及库蠓类。
鞘翅目害虫：玉米根虫(Diabroticavirgiferavirgifera)、十一星根萤叶甲(Diabroticaundecimpunctatahowardi)等玉米根虫类；铜绿异丽金龟(Anomalacuprea)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea)、日本金龟子(Popilliajaponica)等金龟子类；玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、稻象甲(Echinocnemussquameus)、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、芝草害虫(Sphenophorusvenatus)等象鼻虫类；黄粉虫(Tenebriomolitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等拟步甲类；
水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)等金花虫类；小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等皮蠹类；烟草甲(Lasiodermaserricorne)等窃蠢类；二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等植食瓢虫类；褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)等蛀木水虱类；长蠢类、蛛甲类、星天牛(Anoplophoramalasiaca)等天牛类；金针虫类(Agriotesspp.、Limoniusspp.)及隐翅虫(Paederusfuscipes)。
直翅目害虫：东亚飞蝗(Locustamigratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)和蟋蟀类。
隐翅目害虫：栉头蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗跳蚤(Ctenocephalidescanis)、致痒蚤(Pulexirritans)、印度鼠蚤(Xenopsyllacheopis)等。
虱毛目害虫：人体虱(Pediculushumanuscorporis)、头虱(Pediculushumanushumanus)、阴虱(Phthiruspubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、羊血虱(Dalmaliniaovis)、猪血虱(Haematopinussuis)、犬颚虱(Linognathussetosus)等。
咬虱目害虫：羊毛虱(Dalmaliniaovis)、牛毛虱(Dalmaliniabovis)、鸡羽虱(Menopongallinae)、狗毛虱(Trichodectescanis)、猫毛虱(Felicolasubrostrata)等。
膜翅目害虫：法老蚁(Monomoriumpharaosis)、丝光褐林蚁(Formicafuscajaponica)、光滑管琉璃蚁(Ochetellusglaber)、双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmexpungens)、宽节大头蚁(Pheidolenoda)、顶端切叶蚁属(Acromyrmexspp.)、火蚁属(Solenopsisspp.)、阿根廷蚁(Linepithemahumile)等蚁类；大黄蜂类；肿腿蜂类；以及黄翅菜叶蜂(Athaliarosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂类。
线虫类：水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、草莓线虫(Nothotylenchusacris)、草莓线虫(Meloidogyneincognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、根腐线虫(Pratylenchuscoffeae)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)。
蟑螂目害虫：德国小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、棕色蟑螂(Periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)。
白蚁目害虫：黄胸散白蚁(Reticulitermessperatus)、家白蚁(Coptotermesformosanus)、如小楹白蚁(Incisitermesminor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermessatsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermesfuscus)、儿玉白蚁(Glyptotermeskodamai)、串本白蚁(Glyptotermeskushimensis)、日本原白蚁(Hodotermopsisjaponica)、广州家白蚁(Coptotermesguangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermesmiyatakei)、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavicepsamamianus)、轩白蚁(Reticulitermessp.)、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)、台湾华扭白蚁(Sinocapritermesmushae)等。
螨虫目害虫：二斑叶螨(Tetranychusurticae)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨属等叶螨类；桔刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)、琉球柑橘铁壁虱(Phyllocoptrutacitri)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(Calacaruscarinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphyllatheavagrans)、伪梨瘿螨(Eriophyeschibaensis)、苹果瘿螨(Aculusschlechtendali)等瘿螨类；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)等似虱螨类；紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)等细须螨类；杜克螨类、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、台湾矩头蝉(Dermacentortaiwanicus)、变异矩头蜱(Dermacentorvariabilis)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全沟血蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)等硬蜱类；腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagussimilis)等粉螨类；粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、欧洲家刺螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等尘螨类；普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、湄南肉食螨(Cheyletusmoorei)、犬肉食螨(Cheyletiellayasguri)等肉食螨类；耳痒螨(Octodectescynotis)、疥螨(Sacroptesscabiei)等疥螨类；犬蠕形螨(Demodexcanis)等毛囊螨类；囊凸牦螨类、若甲螨类；柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssussylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等鸡螨类；纤恙螨红虫(Leptotrombidiumakamushi)等恙螨类等。
蜘蛛目害虫：日本红螯蛛(Chiracanthiumjaponicum)、红背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等。
唇足纲类、蚰蜒目害虫：蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)、少棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等。
倍足纲类、带马陆目害虫：温室马陆(Oxidusgracilis)、赤马陆(Nedyopustambanus)等。
软甲纲类、等足目类：鼠妇(Armadillidiumvulgare)等。
腹足纲类、柄眼目害虫：茶甲罗蛞蝓(Limaxmarginatus)、黄蛞蝓(Limaxflavus)等。
本发明的有害生物防除剂含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害生物防除剂通常将本发明化合物与固体载体、液体载体、气体状载体等惰性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂，进行制剂形成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、可流动剂、微胶囊剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂、树脂制剂、洗发剂(shampooagent)、膏状制剂、泡沫剂、二氧化碳气体制剂、片剂等。这些制剂有时也加工为蚊香、电热驱蚊片、液体驱蚊制剂、烟熏剂、熏蒸剂、片状制剂、喷滴制剂(spotonagent)、经口处理剂后使用。
本发明的有害生物防除剂通常含有0.01～95重量％的本发明化合物。
作为在进行制剂时可使用的固体载体，例如可以举出粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机材料(绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲和氯化铵等)等微粉和粒状物等，以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂，尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂，聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体，例如可以举出水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲亚砜等)、碳酸亚丙酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气体状载体，可以举出例如氟碳、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚和二氧化碳气体。
作为表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其它制剂用助剂，可以举出粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂等，具体可以举出例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材，可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，可以根据需要在这些基材中添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。对于树脂制剂而言，使用通常的混炼装置将化合物混炼进该基材中后，通过注射成型、挤出成型、冲压成型等进行成型而得到树脂制剂，可以根据需要进一步经过成型、裁切等工序，加工成板状、膜状、带状、网状、绳状等的树脂制剂。这些树脂制剂可以被加工成例如动物用项圈、动物用耳标、片状制剂、诱捕绳、园艺用支柱。
作为毒饵的基材，可以举出例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可进一步根据需要添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等针对小孩、宠物的防误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害生物防除方法是通过将本发明化合物的有效量向有害生物直接和/或向有害生物的栖息地(植物、土壤、房屋内、动物体等)施用来进行的。在本发明的有害生物防除方法中，通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用。
将本发明的有害生物防除剂用于防除农业领域的有害生物时，其施用量以每10000m2的本发明化合物量计通常为1～10000g。本发明的有害生物防除剂被制成乳剂、水合剂、可流动剂等制剂的情况下，通常用水稀释使得有效成分浓度为0.01～10000ppm后进行施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。
可将这些制剂、制剂的水稀释液对有害生物或应保护以免受有害生物危害的作物等植物直接进行喷洒处理，另外也可以为了防除在耕地的土壤中生存的有害生物而对该土壤进行处理。
另外，也可以通过将加工为片状、绳状的树脂制剂卷绕于作物、在作物旁边展开、铺在植株根部土壤等方法进行处理。
将本发明的有害生物防除剂用于防止在房屋内栖息的有害生物的情况下，其施用量在对面上进行处理时以每1m2处理面积的本发明化合物量计通常为0.01～1000mg，在对空间进行处理时以每1m3处理空间的本发明化合物量计通常为0.01～500mg。本发明的有害生物防除剂被制成乳剂、水合剂、可流动剂等制剂的情况下，通常用水稀释使得有效成分浓度为0.1～10000ppm后进行施用，油剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂等直接施用。
将本发明的有害节肢动物防除剂用于牛、马、猪、羊、山羊、鸡等家畜；狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防除时，可以通过兽医学上公知的方法对动物使用。作为具体的使用方法，以全身抑制为目的时，例如通过片剂、饲料混入、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给药，以非全身性抑制为目的时，例如通过进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋处理或喷滴处理、用香波制剂洗涤动物或将树脂制剂制成项圈、耳札并带在动物上等方法来使用。对动物体给药时的本发明化合物的量通常相对于动物的体重1kg为0.1～1000mg的范围。
本发明的有害生物防除剂可以用在栽培有下述“作物”的农田中。
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等。
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、土豆等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞状花科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(例如菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等；
果树：梨果类(例如苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、温柏等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)、柑橘类水果(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等；
果树以外的树：茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、山茶花、八角、樱花、北美鹅掌楸、紫薇、金桂等)、行道树(白腊树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨树、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等；
草：结缕草类(野结缕草、高丽结缕草等)、狗牙根属草(狗牙根等)、剪股颖(小糠草、葡茎剪股颖、细弱剪股颖等)、早熟禾(草地早熟禾、普通早熟禾)、羊茅(巨羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅)、黑麦草(毒麦、黑麦草等)、野茅、梯牧草等；
其它：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)；生物燃料植物(麻风树属、麻风树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、芒草、虉草(クサヨシ、Reedcanarygrass)、芦荻、红麻、木薯、柳树、藻类等)；观叶植物等。
“作物”中也包括转基因作物。
本发明的有害生物防除剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂、除草剂及增效剂混用或并用。该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂及增效剂的有效成分的例子如下所示。
杀虫剂的有效成分
(1)有机磷化合物
高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminiumphosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪磷(diazinon)、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑膦(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢(Hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、pyraclorfos、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)及硫线磷(cadusafos)。
(2)氨基甲酸酯化合物
棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、甲萘威(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、地虫威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多虫(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、草氨酰(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)及涕灭威(aldicarb)。
(3)拟除虫菊酯化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、气芬普(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、炔丙菊酯(pyrethrins)、苄呋菊脂(resmethrin)、sigma-氯氰菊酯(sigma-Cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、alpha-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-Fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、pofluthrin、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、以及2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。
(4)沙蚕毒素化合物
杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、和杀虫双(bisultap)。
(5)新烟碱化合物
吡虫啉(imidac1oprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、和噻虫胺(clothianidin)。
(6)苯甲酰脲化合物
定虫隆(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、二氟脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)及敌百虫(triazuron)。
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、vaniliprole、pyriprole、和匹弗普罗(pyrafluprole)。
(8)Bt杀虫剂
来源于苏云金杆菌的生芽胞和产生的晶体毒素、以及它们的混合物。
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、和虫酰肼(tebufenozide)。
(10)有机氯化合物
艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(11)其他杀虫剂有效成分
机油(machineoil)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)；阿维菌素-B(avermectin-B)、溴代丙烯酸酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲氧普林(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、倍脉心A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenicacid)、benclothiaz、石灰氮(Calciumcyanamide)、石灰硫磺合剂(Calciumpolysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methylbromide)、油酸钾(Potassiumoleate)、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、砜虫啶(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)，
下述式(K)所示的化合物
〔式中，
R100表示氯、溴或三氟甲基，
R200表示氯、溴或甲基，
R300表示氯、溴或氰基。〕、和
下述式(L)所示的化合物
〔式中，
R1000表示氯、溴或碘〕。
杀螨剂的有效成分
灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯胼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
杀线虫剂的有效成分
DCIP、噻唑膦(fosthiazate)、盐酸左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(moranteltartarate)及imicyafos。
杀菌剂的有效成分
丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、唑菌醇(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、伊米萨利(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑杀菌化合物；
丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等环状胺杀菌化合物；
多菌灵(carbendezim)、苯来特(benomyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)、、甲基托布津(thiophanate-methyl)等苯并咪唑杀菌化合物；
腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；农利灵(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；喹氧灵(quinoxyfen)；fenhexamid；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；丙森锌(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；fluopiran；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。
除草剂的有效成分
(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物
2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、使它隆(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。
(2)苯甲酸除草性化合物
2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、快杀稗(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。
(3)脲除草性化合物
敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻
隆(tebuthiuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。
(4)三嗪除草性化合物
草脱净(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、草净津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、赛克津(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)及三嗪茚草胺(indaziflam)。
(5)双吡啶鎓除草性化合物
百草枯(paraquat)及敌草快(diquat)。
(6)羟基苄腈除草性化合物
溴草腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺除草性化合物
二甲戊乐灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)及氟乐灵(trifluralin)。
(8)有机磷除草性化合物
甲胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)及双丙氨膦(bialaphos)。
(9)氨基甲酸酯除草性化合物
燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、丁草敌(butylate)、杀草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、草达灭(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯普芬(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)及黄草灵(asulam)。
(10)酰胺除草性化合物
敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)及乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯乙酰苯胺除草性化合物
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、扑草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、及烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯醚除草性化合物
三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)及苯草醚(aclonifen)。
(13)环状酰亚胺除草性化合物
噁草灵(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、surfentrazone、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、bencarbazone及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。
(14)吡唑除草性化合物
吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。
(15)三酮除草性化合物
异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)及特呋三酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物
炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、以及喹禾灵(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。
(17)三酮肟除草性化合物
禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)及氯苯噻草酮(profoxydim)。
(18)磺酰脲除草性化合物
氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsu1furon-methy1)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methy1)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethy1)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(ha1osulfuron-methy1)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环胺磺隆(cyc1osulfamuron)、磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosu1furon)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)及propyrisulfuron。
(19)咪唑啉酮除草性化合物
咪草酸(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、灭草烟(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)等。
(20)磺酰胺除草性化合物
唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)及啶磺草胺(pyroxsulam)。
(21)羟基嘧啶苯甲酸除草性化合物
嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methy1)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)及吡丙醚(pyrimisulfan)。
(22)其他除草性化合物
噻草平(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异噁草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、隆钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏(chloridazon)、达草灭(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、ipfencarbazone及methiozolin。
增效剂的有效成分
增效醚(piperonylbutoxide)、增效菊(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、脱叶磷(TBPT)、亚磷酸三苯酯(TPP)、异稻瘟净(IBP)、碘代甲烷(CH3I)、对苯基丁酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、双(对氯苯基)甲基甲醇(DMC)、和双(对氯苯基)三氟甲基甲醇(FDMC)。
[实施例]
以下，通过制造例、制剂例和试验例等进一步具体说明本发明，本发明不仅限于这些例子。
首先，关于本发明化合物的制造示出制造例。
制造例1(1)
在冰冷下向N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺(利用WO2010-125985所述的方法合成)9.61g、3,5-二氯-吡啶-2-甲酸9.2g和吡啶48ml的混合物中加入EDCI盐酸盐9.64g和HOBt0.64g，在室温搅拌6小时。在反应混合物中加注水，滤取所析出的固体。在所得到的固体中加入乙酸乙酯和水用乙酸乙酯萃取。通过将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩，由此得到3,5-二氯-N-(2-甲氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-吡啶酰胺15.73g。
3,5-二氯-N-(2-甲氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-吡啶酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.33(1H,brs),8.51(1H,d),8.37(1H,d),7.95(1H,d),7.86(1H,d),5.02(1H,brs),3.08(3H,d).
制造例1(2)
将3,5-二氯-N-(2-甲氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-吡啶酰胺15.73g和乙酸43ml的混合物在130℃加热搅拌4小时。将放置冷却后的反应混合物加注到水中，滤取所析出的固体。在所得到的固体中加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。通过将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩，由此得到2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶14.47g。
2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.76(1H,dd),8.67(1H,d),8.40(1H,dd),8.01(1H,d),3.98(3H,s).
制造例1(3)
在2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶5.0g、60％氢化钠(油状)0.63g和THF30ml的混合物中用时30分钟加入乙硫醇1.1ml和THF5ml的混合物，在室温搅拌2小时。将反应混合物加注到冰水中，滤取所析出的固体。将所得到的固体用水和己烷洗涤，在减压下干燥，由此得到2-(5-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶5.19g。
2-(5-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.74(1H,dd),8.45(1H,d),8.40(1H,dd),7.72(1H,d),4.07(3H,s),2.98(2H,q),1.39(3H,t).
制造例1(4)
在冰冷下向2-(5-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶15.48g和氯仿208ml的混合物中添加间氯过氧苯甲酸(纯度65％以上)21.96g后，在室温搅拌6.5小时。在反应混合物中加注10％硫代硫酸钠水溶液与饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。在所得到的粗产物中加入乙酸乙酯和己烷，滤取析出的固体，在减压下干燥，由此得到2-(5-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶12.94g。
2-(5-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.95(1H,dd),8.77(1H,dd),8.53(1H,dd),8.32(1H,dd),3.94-3.86(5H,m),1.40(3H,t).
制造例1(5)
在2-(5-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶7.25g和NMP40ml的混合物中加入叠氮化钠1.52g，在90℃搅拌4小时。在放置冷却后的反应混合物中加注饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩，由此得到2-(5-叠氮基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。
将上文中得到的2-(5-叠氮基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的全部量、三苯基膦6.12g、THF73ml、和水7ml的混合物在室温搅拌5.5小时。在反应混合物中加入浓盐酸1ml，在室温搅拌6小时。在反应混合物中加注水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到2-(5-氨基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4.68g。
2-(5-氨基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.72(1H,dd),8.36(1H,d),8.27(1H,dd),7.70(1H,d),4.36(2H,brs),3.84(3H,s),3.81(2H,q),1.36(3H,t).
制造例1(6)
在冰冷下向2-(5-氨基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.15g、氯仿2ml、和二异丙基乙基胺0.1ml的混合物中加入甲磺酰氯0.03ml，在室温搅拌4小时。在冰冷下向反应混合物中加入二异丙基乙基胺0.07ml和甲磺酰氯0.03ml，在室温搅拌4小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N-[5-乙磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)-吡啶-3-基]-甲基磺酰亚胺(以下记为本发明化合物2)0.18g。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.95(1H,d),8.79(1H,d),8.52(1H,d),8.33(1H,d),3.96(3H,s),3.93(2H,q),3.51(6H,s),1.40(3H,t).
制造例2
在冰冷下向2-(5-氨基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.15g、DMF2ml和二异丙基乙基胺0.2ml的混合物中加入氯甲酸炔丙酯0.1ml，在室温搅拌4天。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N’-[5-乙磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)-吡啶-3-基]-N,N-二甲基甲脒(以下记为本发明化合物3)0.08g。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.73(1H,d),8.60(1H,d),8.28(1H,d),7.98(1H,d),7.76(1H,s),3.85(3H,s),3.81(2H,q),3.17(3H,s),3.14(3H,s),1.36(3H,t).
制造例3
在冰冷下向2-(5-氨基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.15g和氯仿2ml的混合物中加入甲磺酸酐0.07ml，在室温搅拌6小时。在冰冷下向反应混合物中加入吡啶0.01ml和甲磺酰氯0.04ml，在室温搅拌4小时。在反应混合物中加注水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。在所得到的残渣中加入氯仿2ml、吡啶0.01ml和甲磺酰氯0.01ml，在室温搅拌9小时。在反应混合物中加注水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N-[5-乙磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)-吡啶-3-基]-甲基砜酰胺(以下记为本发明化合物4)0.08g。
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.86(1H,d),8.76(1H,d),8.32-8.30(2H,m),3.95-3.87(5H,m),3.25(3H,s),1.39(3H,t).
制造例4
在冰冷下向2-(5-氨基-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.15g和吡啶2ml的混合物中加入二甲氨基甲酰氯0.07ml，在加热回流下搅拌4小时。在放置冷却后的反应混合物中加注水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到3-[5-乙磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)-吡啶-3-基]-1,1-二甲基脲(以下记为本发明化合物5)0.03g。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.22(1H,dd),8.74(1H,dd),8.50(1H,dd),8.29(1H,dd),6.85(1H,brs),3.92-3.82(5H,m),3.12(6H,s),1.38(3H,t).
制造例5(1)
在3,6-二氯吡啶甲酸5.0g、DMF0.1ml和甲苯52ml的混合物中加入亚硫酰氯3.8ml，在加热回流下搅拌3小时。通过将放置冷却至室温后的反应混合物在减压下浓缩，得到3,6-二氯吡啶甲酰氯。
在冰冷下向2-氨基-4-三氟甲硫基苯酚5.7g和THF52ml的混合物中加入上述所得到的3,6-二氯吡啶甲酰氯和THF5ml的混合物，在室温搅拌6小时。在反应混合物中加注水和饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到3,6-二氯-N-[2-羟基-5-(三氟甲硫基)苯基]吡啶酰胺8.94g。
3,6-二氯-N-[2-羟基-5-(三氟甲硫基)苯基]吡啶酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.92(1H,s),8.95-8.88(1H,m),7.92-7.85(1H,m),7.69-7.65(1H,m),7.53-7.48(1H,m),7.48-7.40(1H,m),7.12-7.05(1H,m).
制造例5(2)
在冰冷下向3,6-二氯-N-[2-羟基-5-(三氟甲硫基)苯基]吡啶酰胺8.94g、THF47ml和三苯基膦7.34g的混合物中加入偶氮二甲酸二2-甲氧基乙酯(以下记为DMEDA)7.10g，在室温搅拌一夜。在反应混合物中加注水和饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑6.39g。
2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：8.25(1H,s),7.91(1H,d),7.79-7.72(2H,m),7.48(1H,d).
制造例5(3)
在冰冷下向2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑6.39g和THF45ml的混合物中加入60％氢化钠(油状)0.84g，用时30分钟加入乙硫醇1.29ml和THF4ml的混合物，在室温搅拌3小时。将反应混合物加注到冰水中，滤取所析出的固体。将所得到的固体用水和己烷洗涤，在减压下干燥，由此得到2-(6-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑6.06g。
2-(6-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.26(1H,s),7.77-7.69(3H,m),7.44(1H,d),3.06(2H,q),1.47(3H,t).
制造例5(4)
在冰冷下向2-(6-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑6.06g和氯仿45ml的混合物中加入间氯过氧苯甲酸(纯度65％以上)7.13g，搅拌4小时。在反应混合物中加入10％硫代硫酸钠水溶液与饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑4.24g和2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲亚磺酰基)苯并噁唑0.68g。
2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.52(1H,d),8.18(1H,s),7.80-7.72(3H,m),4.03(2H,d),1.43(3H,t).
2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲亚磺酰基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.53(1H,d),8.36(1H,s),7.94(1H,d),7.89(1H,d),7.76(1H,d),4.01(2H,q),1.44(3H,t).
制造例5(5)
将2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑0.30g、四氢糠基胺0.14ml、二异丙基乙基胺0.24ml和NMP0.5ml的混合物在室温搅拌1天。在反应混合物中加注水，用乙酸乙酯萃取。通过将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩，由此得到[5-乙磺酰基-6-(5-三氟甲亚磺酰基苯并噁唑-2-基)-吡啶-2-基]-(四氢呋喃-2-基甲基)-胺(以下记为本发明化合物36)0.28g。
本发明化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.30(1H,s),8.07(1H,d),7.89-7.84(2H,m),6.65(1H,d),5.67(1H,s),4.12-4.10(1H,m),3.91-3.88(1H,m),3.79-3.73(4H,m),3.39-3.32(1H,m),2.06-2.01(1H,m),1.98-1.90(2H,m),1.65-1.60(1H,m),1.38(3H,t).
制造例6(1)
在3,6-二氯吡啶甲酸10.0g、DMF0.16ml和甲苯90ml的混合物加入亚硫酰氯7.20ml，在加热回流下搅拌2小时。将放置冷却至室温后的反应混合物在减压下浓缩，由此得到3,6-二氯吡啶甲酰氯10.88g。
在冰冷下向2-氨基-4-三氟甲基苯酚8.79g和THF40ml的混合物中加入上文中得到的3,6-二氯吡啶甲酰氯和THF60ml的混合物，在室温搅拌3小时。在冰冷下向反应混合物中加注水和饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到3,6-二氯-N-[2-羟基-5-(三氟甲基)苯基]吡啶酰胺16.22g。
3,6-二氯-N-[2-羟基-5-(三氟甲基)苯基]吡啶酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.96(1H,s),8.82(1H,s),7.89(1H,d),7.62(1H,d),7.52(1H,d),7.44(1H,dd),7.14(1H,d).
制造例6(2)
将3,6-二氯-N-[2-羟基-5-(三氟甲基)苯基]吡啶酰胺10.0g、对甲苯磺酸一水合物1.08g和二甲苯40ml的混合物一边在加热回流下使用迪安斯达克装置脱水一边搅拌3小时。在放置冷却至室温后的反应混合物中加注水和饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。在所得到的残渣中加入异丙醇20ml，在60度搅拌2小时并在室温搅拌1小时。通过滤取所析出的固体，由此得到2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑6.19g。
2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.22(1H,s),7.92(1H,d),7.81(1H,d),7.75(1H,d),7.49(1H,d).
制造例6(3)
在冰冷下向2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑7.50g和THF32ml的混合物中加入55％氢化钠(油状)1.08g，用时30分钟加入乙硫醇1.67ml，在室温搅拌3小时。将反应混合物加注到冰水中，滤取所析出的固体。将所得到的固体用水和己烷洗涤，在减压下干燥，由此得到2-(6-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑6.46g。
2-(6-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.23(1H,s),7.80(1H,d),7.74(1H,d),7.71(1H,d),7.44(1H,d),3.06(2H,q),1.47(3H,t).
制造例6(4)
在冰冷下向2-(6-氯-3-乙硫基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑2.0g和氯仿20ml的混合物中加入间氯过氧苯甲酸(纯度65％以上)2.82g，在室温搅拌一夜。在反应混合物中加入10％硫代硫酸钠水溶液与饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。通过将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩，由此得到2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑2.04g。
2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.53(1H,d),8.15(1H,s),7.83-7.72(3H,m),4.02(2H,q),1.44(3H,t).
制造例6(5)
在2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑0.20g、6-氯-3-吡啶甲胺77mg和NMP2ml的混合物中加入二异丙基乙基胺79mg，在室温搅拌5小时后，加入6-氯-3-吡啶甲胺90mg，在室温搅拌一夜。在冰冷下向反应混合物中加注水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到(6-氯吡啶-3-基)-[5-乙磺酰基-6-(5-三氟甲基苯并噁唑-2-基)-吡啶-2-基]胺(以下记为本发明化合物38)0.22g。
本发明化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.42(1H,d),8.15(1H,d),8.12(1H,d),7.78-7.67(3H,m),7.32(1H,d),6.65(1H,d),5.61(1H,s),4.69(2H,d),3.80(2H,q),1.39(3H,t).
制造例7
在2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑0.25g、O-甲基羟胺盐酸盐80mg和NMP2ml的混合物中加入三乙胺194mg，在室温搅拌4小时后，在40度搅拌2小时。在放置冷却至室温后的反应混合物中加入O-甲基羟胺盐酸盐0.26g和二异丙基乙基胺0.87g，在40度搅拌6小时。在冰冷下向反应混合物中加注水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N-[5-乙磺酰基-6-(5-三氟甲基苯并噁唑-2-基]-吡啶-2-基]胺-O-甲基羟胺(以下记为本发明化合物42)0.14g。
本发明化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.39(1H,dd),8.12(1H,d),7.99(1H,s),7.75(1H,d),7.72(1H,dd),7.21(1H,d),3.89-3.83(5H,m),1.41(3H,t).
制造例8(1)
在2-(6-氯-3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑1.0g和NMP6.5ml的混合物中加入28％氨水1.55ml，在室温搅拌一天。在反应混合物中加入28％氨水1.55ml，在室温搅拌一天。在反应混合物中加注水，滤取所析出的固体，在减压下干燥。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到5-乙磺酰基-6-(5-三氟甲基苯并噁唑-2-基)-吡啶-2-基胺0.14g。
5-乙磺酰基-6-(5-三氟甲基苯并噁唑-2-基)-吡啶-2-基胺
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.18(1H,d),8.11(1H,d),7.75(1H,d),7.71(1H,d),6.74(1H,d),5.22(2H,s),3.82(2H,q),1.40(3H,t).
制造例8(2)
在5-乙磺酰基-6-(5-三氟甲基苯并噁唑-2-基)-吡啶-2-基胺0.20g、甲苯5ml的混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛0.72ml，在加热回流下搅拌3小时。将放置冷却至室温后的反应混合物在减压下浓缩，得到残渣。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到N’-[5-乙磺酰基-6-(5-三氟甲基苯并噁唑-2-基]-吡啶-2-基]-N,N-二甲基甲脒(以下记为本发明化合物58)0.20g。
本发明化合物58
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.64(1H,s),8.22(1H,d),8.11(1H,d),7.75(1H,d),7.71(1H,d),7.16(1H,d),3.77(2H,q),3.16(6H,s),1.39(3H,t).
将上述制造例所述的化合物和通过基于上述制造例所述方法的制造方法制造的化合物示于[表20]～[表23]中。
式(1B)所示的本发明化合物。
式中的A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、G和n表示下述的[表22]～[表23]中记载的组合。
[表22]
[表23]
式(1C)所示的本发明化合物。
式中的A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、G和n表示下述的[表24]～[表25]中记载的组合。
[表24]
[表25]
以下示出[表22]～[表25]所述的本发明化合物的1H-NMR数据。
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.06(1H,d),8.74(1H,d),8.59(1H,d),8.29(1H,d),7.46-7.37(5H,m),7.30(1H,brs),5.28(2H,s),3.86(3H,s),3.83(2H,q),1.35(3H,t).
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.39(1H,d),9.29(1H,brs),8.78-8.76(2H,m),8.31(1H,dd),4.50(2H,q),3.93-3.87(5H,m),1.48(3H,t),1.40(3H,t).
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.51(1H,d),8.75(1H,d),8.59(1H,d),8.30(1H,d),8.29(1H,s),3.94(2H,q),3.89(3H,s),2.84-2.74(1H,m),2.02-1.87(4H,m),1.84-1.74(2H,m),1.68-1.58(2H,m),1.40(3H,t).
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.52(1H,d),8.76(1H,d),8.58(1H,d),8.31(1H,d),8.09(1H,s),3.94(2H,q),3.89(3H,s),3.31-3.20(1H,m),2.48-2.37(2H,m),2.31-2.20(2H,m),2.07-1.92(2H,m),1.40(3H,t).
本发明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.72(1H,d),8.42(1H,d),8.27(1H,d),7.77(1H,d),4.83(1H,brs),3.85-3.78(5H,m),2.66-2.58(1H,m),1.37(3H,t),1.00-0.92(2H,m),0.69-0.63(2H,m).
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.62(1H,s),8.77(1H,d),8.67(1H,d),8.39-8.36(1H,m),8.31(1H,d),8.18(1H,d),7.54-7.52(1H,m),6.84(1H,d),3.96(2H,q),3.92(3H,s),1.39(3H,t).
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.80(1H,d),8.77(1H,d),8.37(1H,d),8.32(1H,d),3.93-3.84(5H,m),1.51(18H,s),1.38(3H,t).
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.59(1H,d),8.83(1H,s),8.79-8.75(2H,m),8.31(1H,d),7.60(1H,d),7.38(1H,d),6.63(1H,dd),3.93(2H,q),3.92(3H,s),1.39(3H,t).
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.05(1H,d),8.77(1H,d),8.45(1H,d),8.31(1H,d),3.95-3.86(5H,m),3.52(3H,s),3.05(3H,s),1.40(3H,t).
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.46(1H,d),9.44(1H,brs),8.78-8.75(2H,m),8.31(1H,d),4.04(3H,s),3.93(2H,q),3.91(3H,s),1.40(3H,t).
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.74(1H,d),8.53(1H,d),8.28(1H,d),7.89(1H,d),6.80(1H,brs),6.32(1H,brs),3.87-3.79(8H,m),1.36(3H,t).
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：
10.20(1H,s),9.31(1H,d),8.91(1H,d),8.76(1H,dd),8.31(1H,dd),3.91-3.85(5H,m),3.56(3H,s),3.17(3H,s),1.39(3H,t).
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.00(1H,d),8.76(1H,d),8.44(1H,d),8.30(1H,d),3.92(3H,s),3.87(2H,q),3.28-3.21(1H,m),2.51(3H,s),1.40(3H,t),1.28-1.20(2H,m),0.80-0.74(2H,m).
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.04(1H,d),8.76(1H,d),8.48(1H,d),8.30(1H,d),3.91(3H,s),3.89-3.82(5H,m),3.15-3.12(1H,m),1.39(3H,t),1.15-1.09(2H,m),0.71-0.65(2H,m).
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.72(1H,d),8.47(1H,d),8.28(1H,d),7.88(1H,d),6.12(1H,brs),3.86-3.77(7H,m),1.36(3H,t).
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.72(1H,dd),8.29-8.26(2H,m),7.57(1H,d),4.96(1H,t),4.01-3.68(9H,m),3.28(2H,dd),2.67-2.58(1H,m),2.22-2.13(1H,m),1.77-1.68(1H,m),1.36(3H,t).
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.72(1H,s),8.42(1H,s),8.30(1H,d),8.27(1H,s),7.69(1H,dd),7.61(1H,d),7.35(1H,d),5.44(1H,t),4.51(2H,d),3.89-3.77(5H,m),1.29(3H,t).
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.42(1H,d),9.19(1H,s),8.75(1H,d),8.67(1H,d),8.30(1H,d),3.93(2H,q),3.88(3H,s),1.69-1.62(1H,m),1.39(3H,t),1.14-1.10(2H,m),0.93-0.87(2H,m).
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.39(1H,d),9.03(1H,brs),8.75(1H,d),8.71(1H,d),8.30(1H,d),4.55(1H,dd),4.14-4.07(1H,m),4.02-3.97(1H,m),3.92-3.85(5H,m),2.49-2.38(1H,m),2.26-2.17(1H,m),2.08-1.93(2H,m),1.39(3H,t).
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：
10.53(1H,s),9.51(1H,d),8.94(1H,d),8.76(1H,d),8.71-8.68(1H,m),8.37-8.33(1H,m),8.31(1H,d),8.03-7.98(1H,m),7.62-7.58(1H,m),3.92-3.84(5H,m),1.42(3H,t).
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.71(1H,d),8.32-8.29(1H,m),8.25(1H,d),7.59-7.57(1H,m),7.42-7.32(5H,m),5.00-4.88(1H,m),4.52-4.47(2H,m),3.83(3H,s),3.76(2H,q),1.26(3H,t).
本发明化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.71(1H,d),8.65-8.61(1H,m),8.42-8.40(1H,m),8.26(1H,d),7.78-7.72(1H,m),7.65(1H,d),7.35(1H,d),7.31-7.27(1H,m),6.14-6.08(1H,m),4.59(2H,d),3.86-3.76(5H,m),1.34(3H,t).
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.71(1H,d),8.67(1H,d),8.58(1H,dd),8.32(1H,d),8.26(1H,d),7.74-7.70(1H,m),7.62(1H,d),7.34(1H,dd),5.30(1H,t),4.53(2H,d),3.83(3H,s),3.79(2H,q),1.28(3H,t).
本发明化合物28
1H-NMR(DMSO-D6)δ：
11.25(1H,s),9.22(1H,d),8.89(1H,d),8.80(1H,d),8.38(1H,d),8.31(1H,dd),3.96(2H,q),1.94-1.84(1H,m),1.28(3H,t),1.02-0.88(4H,m).
本发明化合物29
1H-NMR(DMSO-D6)δ：
10.83(1H,brs),9.13(1H,d),8.90(1H,d),8.80(1H,d),8.38(1H,d),8.31(1H,dd),3.99(2H,q),3.40-3.27(6H,m),1.32(3H,t).
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.73(1H,dd),8.29(1H,dd),8.14(1H,d),6.73(1H,d),5.18(3H,s),3.85(3H,s),3.58(2H,q),1.31(3H,t).
本发明化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.72(1H,s),8.28(1H,s),8.19(1H,d),6.97(1H,d),5.65(1H,brs),3.83(3H,s),3.58(2H,q),2.70-2.62(1H,m),1.32(3H,t),0.98-0.92(2H,m),0.70-0.64(2H,m).
本发明化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.29(1H,s),8.24(1H,d),7.91-7.81(2H,m),7.01(1H,d),5.79(1H,s),3.78(2H,q),2.70-2.61(1H,m),1.40(3H,t),0.98-0.90(2H,m),0.70-0.62(2H,m).
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.31(1H,s),8.26(1H,d),7.92-7.80(2H,m),7.32(1H,s),7.14(1H,s),6.97(1H,d),3.85-3.65(5H,m),1.39(3H,t).
本发明化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.30(1H,s),8.11(1H,d),7.88-7.85(2H,m),7.40-7.30(5H,m),6.62(1H,d),5.74(1H,s),4.63(2H,d),3.77(2H,q),1.39(3H,t).
本发明化合物35
1H-NMR(DMSO-D6)δ：
10.00(1H,s),8.38-8.36(3H,m),8.11(1H,d),7.97-7.95(1H,m),7.87-7.84(3H,m),7.22(1H,d),3.05(2H,q),1.27(3H,t).
本发明化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.30(1H,s),8.12(1H,d),7.93-7.84(2H,m),6.64(1H,d),5.47(1H,brs),3.99-3.91(1H,m),3.88-3.82(1H,m),3.80-3.71(3H,m),3.68-3.62(1H,m),3.49-3.39(2H,m),2.67-2.56(1H,m),2.18-2.07(1H,m),1.75-1.64(1H,m),1.39(3H,t).
本发明化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.44(1H,d),8.15(1H,t),8.12(1H,d),7.78-7.75(2H,m),3.91(2H,q),3.72(3H,s),2.01-1.99(1H,m),1.42(3H,t),1.22-1.20(2H,m),1.00-0.98(2H,m).
本发明化合物40
1H-NMR(DMSO-D6)δ：
11.78(1H,s),8.43(2H,d),8.17(1H,d),7.95(1H,d),7.40(1H,d),3.79(2H,q),3.42(3H,s),1.25(3H,t).
本发明化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.28(1H,s),7.89(1H,d),7.85(2H,d),6.83(1H,d),3.67(2H,q),3.09-3.01(4H,m),1.38-1.36(9H,m).
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.25(1H,d),8.11(1H,t),7.75(1H,d),7.71(1H,dd),7.21(1H,d),3.82(3H,s),3.79(2H,q),3.44(3H,s),1.38(3H,t).
本发明化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.69(1H,s),8.56(1H,d),8.48(1H,d),8.17(1H,d),7.76(1H,dd),7.69(1H,d),3.89(2H,q),1.61-1.59(1H,m),1.41(3H,t),1.19-1.15(2H,m),0.99-0.97(2H,m).
本发明化合物45
1H-NMR(CDCl3)δ：
9.07(1H,s),8.57(1H,d),8.47(1H,d),8.32(1H,s),7.86(1H,d),7.78(1H,d),3.86(2H,q),1.71-1.69(1H,m),1.40(3H,t),1.18-1.14(2H,m),0.98-0.96(2H,m).
本发明化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.40(1H,d),8.31(1H,s),8.11(1H,d),7.89(1H,dd),7.86(1H,dd),7.68(1H,dd),7.31(1H,d),6.66(1H,d),5.77(1H,s),4.68(2H,d),3.79(2H,q),1.39(3H,t).
本发明化合物47
1H-NMR(DMSO-D6)δ：
9.98(1H,s),9.01(1H,d),8.88(1H,d),8.77(1H,d),8.36(1H,d),8.30(1H,d),3.91(2H,q),1.27(3H,t).
本发明化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.49(1H,d),8.35(1H,s),7.90(2H,s),7.48(1H,d),3.94(2H,q),3.40(3H,s),1.43(3H,t).
本发明化合物49
1H-NMR(DMSO-D6)δ：
8.47(1H,d),8.25(1H,dd),8.09(1H,d),8.05(1H,dd),7.36(1H,d),3.66(2H,q),1.22(3H,t).
本发明化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.24(1H,s),7.83(2H,d),7.69(2H,d),7.52-7.50(2H,m),7.42(2H,t),7.29-7.21(5H,m),6.58(1H,d),2.96(2H,q),1.38(3H,t).
本发明化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.32(1H,s),8.24(1H,d),7.89-7.84(2H,m),7.52-7.44(10H,m),6.80(1H,d),3.91(2H,q),1.36(3H,t).
本发明化合物52
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.23(1H,t),7.82(1H,d),7.78(1H,d),7.72(1H,dd),7.49(1H,d),7.19(1H,s),3.27(3H,s),3.05(2H,q),1.44(3H,t).
本发明化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.20(1H,t),7.84(2H,d),7.74(1H,d),7.66(1H,dd),7.52-7.51(2H,m),7.42(2H,t),7.30-7.22(5H,m),6.59(1H,d),2.96(2H,q),1.37(3H,t).
本发明化合物54
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.23(1H,d),8.11(1H,t),7.76-7.70(2H,m),7.51-7.35(10H,m),6.77(1H,d),3.93(2H,q),1.36(3H,t).
本发明化合物56
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.24(1H,t),7.80-7.78(2H,m),7.72(1H,dd),7.64(1H,d),3.70(3H,t),3.07(2H,q),1.47(3H,t).
本发明化合物57
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.56(1H,d),8.16(1H,s),8.00(1H,d),7.79-7.78(2H,m),3.96(2H,q),3.72(3H,s),1.44(3H,t).
本发明化合物59
1H-NMR(CDCl3)δ：8.26(1H,s),7.82(1H,d,J＝8.9Hz),7.73(2H,dd,J＝2.5,1.1Hz),7.48(1H,d,J＝8.9Hz),3.26(3H,s),3.05(2H,q,J＝7.4Hz),1.45(3H,t,J＝7.4Hz).
本发明化合物60
1H-NMR(CDCl3)δ：
8.33(1H,d,J＝0.7Hz),8.13(1H,d,J＝8.8Hz),7.91(1H,dd,J＝8.6,0.5Hz),7.88(1H,dd,J＝8.6,0.9Hz),7.48(1H,s),6.69(1H,d,J＝9.1Hz),5.77(1H,t,J＝6.0Hz),4.80(2H,d,J＝5.9Hz),3.81(2H,q,J＝7.5Hz),1.40(3H,t,J＝7.4Hz).
接下来示出本发明化合物的制剂例。需要说明的是，份表示重量份。
制剂例1
将本发明化合物1～60的任一种的10份溶于二甲苯35份与N,N-二甲基甲酰胺35份的混合物，加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份和十二烷基苯磺酸钙6份，混合而得到各自的乳剂。
制剂例2
将十二烷基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉20份和硅藻土54份混合，进而加入本发明化合物1～60的任一种的20份，混合而得到各自的水合剂。
制剂例3
在本发明化合物1～60的任一种的2份中加入合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土65份并进行混合。接下来，在该混合物中加入适量的水，进一步进行搅拌，用造粒机进行造粒，进行通风干燥而得到各自的粒剂。
制剂例4
将本发明化合物1～60的任一种的1份溶于适量的丙酮，在其中加入合成含水氧化硅微粉5份、PAP0.3份和Fubasami粘土93.7份，充分进行搅拌混合，蒸发除去丙酮而得到各自的粉剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐和白炭黑的混合物(重量比1：1)35份、本发明化合物1～60的任一种的10份和水55份混合，用湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到各自的可流动剂。
制剂例6
将本发明化合物1～60的任一种的0.1份溶于二甲苯5份和三氯乙烷5份中，将其混入脱臭煤油89.9份中，得到各自的油剂。
制剂例7
将本发明化合物1～60的任一种10mg溶于丙酮0.5ml，用该溶液处理动物用固态饲料粉末(饲养繁殖用固态饲料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5g，进行均匀混合。接下来，使丙酮蒸发干燥而得到各自的毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物1～60的任一种的0.1份、Neochiozol(中央化成株式会社)49.9份加入气雾剂罐中，安装气雾阀后，填充二甲基醚25份、LPG25份并施加振荡，安装促动器，由此得到油剂气雾剂。
制剂例9
将本发明化合物1～60的任一种的0.6份、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脱臭煤油3.39份和乳化剂(RHEODOLMO-60(花王株式会社制))1份混合溶解，将所得到的混合物和蒸馏水50份填充至气雾剂容器中，安装阀后，通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份，得到水性气雾剂。
制剂例10
使本发明化合1～60中任一种的0.1g溶于丙二醇2ml，使之浸渗进4.0×4.0cm、厚度1.2cm的多孔陶瓷板中，得到加热式烟熏剂。
制剂例11
将本发明化合物1～60中任一种的5份与乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、ACRYFTWD301、住友化学制)95份在密闭式加压捏合机(森山制作所制)中熔融混炼，将所得到的混炼物通过成型模从挤出成型机挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将本发明化合物1～60中任一种的5份和软质氯化乙烯基树脂95份在密闭式加压捏合机(森山制作所制)中熔融混炼，将所得到的混炼物通过成型模从挤出成型机挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将本发明化合物1～60中任一种的100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶性纤维素43.75mg、聚乙烯吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg和硬脂酸镁2.5mg混合，将所得到的混合物压缩至适当的尺寸，得到片剂。
制剂例14
将本发明化合物1～60中任一种的25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg和适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，将所得到的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。
制剂例15
向本发明化合物1～60中任一种的1000mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、砂糖25000mg、山梨糖醇(70％溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg和着色料500mg中加入蒸馏水使得最终体积为100ml，进行混合，得到经口给药用悬浮液。
制剂例16
将本发明化合物1～60中任一种的5重量％溶于聚山梨醇酯85(Polysorbate)5重量％、苯甲醇3重量％和丙二醇30重量％中，加入磷酸盐缓冲液使得该溶液的pH为6.0～6.5后，加入水直至达到最终体积，得到经口给药用液体剂。
制剂例17
在加热下使二硬脂酸铝5重量％分散在分馏椰子油57重量％和聚山梨醇酯85(Polysorbate)3重量％中。将其冷却至室温，在该油状载体中分散糖精25重量％。向其中调配本发明化合物1～60中任一种的10重量％，经口给药用膏状制剂。
制剂例18
将本发明化合物1～60中的任一种的5重量％与石灰石粉95重量％混合，使用湿润颗粒形成法得到经口给药用粒剂。
制剂例19
将本发明化合物1～60中任一种的5份溶于二乙二醇单乙醚80份，在其中混入碳酸丙烯酯15份，得到液体滴剂。
制剂例20
将本发明化合物1～60中任一种的10份溶于二乙二醇单乙醚70份，在其中混入2-辛基十二醇20份，得到液体浇淋剂。
制剂例21
向本发明化合物1～60中任一种的0.5份中添加NIKKOLTEALS-42(日光化学·月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份、丙二醇20份，充分搅拌混合直至均匀溶液后，加入水19.5份，进而充分搅拌混合，得到均匀溶液的洗发剂。
制剂例22
将本发明化合物1～60中任一种的0.15重量％、动物饲料95重量％以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil和碳酸盐(或粉笔)构成的混合物4.85重量％充分搅拌混合，得到动物用饲料预混料。
制剂例23
将本发明化合物1～60中任一种的7.2g和VOSCOS-55(丸石制药株式会社制)92.8g在100℃溶解混合，注入栓剂模具，冷却固化，得到栓剂。
试验例1
将通过制剂例5得到的本发明化合物1～17、19～27、30～34、36～39、41～46、48～49、51、54和57的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯中的黄瓜幼苗(第一真叶展开期)接种棉蚜(Aphisgossypii)(全龄期)约30只，放置1天。对该幼苗播洒上述试验用药液20ml。
在播洒6日后，考察在该黄瓜的叶上寄生的棉蚜生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物1～17、19～27、30～34、36～39、41～46、48～49、51、54和57的试验用药液的处理区显示出防效90％以上。
试验例2
将通过制剂例5得到的本发明化合物2、4～5、8～9、13、15～16、19、22～23、30～33和41的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯的黄瓜幼苗(第二真叶展开期)根灌上述试验用药液5ml，在25℃温室内保存7天。对黄瓜叶面接种棉蚜(Aphisgossypii)(全龄期)约30只，进而在该温室内保存6天后，考察在该黄瓜的叶上寄生的棉蚜生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物2、4～5、8～9、13、15～16、19、22～23、30～33和41的试验用药液的处理区显示出防效90％以上。
试验例3
将通过制剂例5得到的本发明化合物3、15～16、19、22～23、30～34、36～39、41～46、48、51和54的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
对种植于聚乙烯杯中的第二叶展开期的水稻幼苗播洒上述试验用药液10ml。风干后，释放褐飞虱(Nilaparvatalugens)的三～四龄幼虫20只，保管在25℃的温室内。6天后考察寄生于水稻的褐飞虱的生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物3、15～16、19、22～23、30～34、36～39、41～46、48、51和54的试验用药液的处理区显示出防效90％以上。
试验例4
将通过制剂例5得到的本发明化合物3、5～6、8、11、15～16、19～20、22～23、30～34、39、41～43和45的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯的水稻幼苗(播种2个星期后、第二叶展开期)根灌上述试验用药液5ml，在25℃温室内保管7天。释放褐飞虱(Nilaparvatalugens)的三～四龄幼虫20只，进而在该温室内保管6天后，考察寄生于该水稻的叶上的褐飞虱生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例3、5～6、8、11、15～16、19～20、22～23、30～34、39、41～43和45中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物5的试验用药液的处理区显示出防效90％以上。
试验例5
将通过制剂例5得到的本发明化合物的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备试验用药液。
另一方面，对种植于聚乙烯杯的番茄幼苗(第三真叶展开期)释放烟粉虱(Bemisiatabaci)成虫，使之产卵约72小时。将该番茄苗在温室内保持8天，对由所产下的卵孵化出幼虫的部位以20ml/杯的比例播洒上述试验用药液，在25℃保持于温室内。7天后对番茄叶上的生存幼虫数进行考察，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的幼虫数
Cai：无处理区的观察时的生存幼虫数
Tb：处理区的处理前的幼虫数
Tai：处理区的观察时的生存幼虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，使用了本发明化合物的试验用药液的处理区中可得到优异的防效。
试验例6
将通过制剂例5得到的本发明化合物1、6～9、11、14～16、19、22～24、30～32、34～39、41～43和45～46的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，以20mL/杯的比例对种植于聚乙烯杯中的三叶期卷心菜播洒上述试验用药液。药液干了后，切取茎叶部容纳于50mL杯中，释放小菜蛾(Plutellaxylostella)二龄幼虫5只，盖上盖。在25℃保管，在5天后数出死亡虫数，由下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1、6～9、11、14～16、19、22～24、30～32、34～39、41～43和45～46的试验用药液的处理区显示出死虫率80％以上。
试验例7
将通过制剂例5得到的本发明化合物1、3、7～9、11、15～17、19～22、24～26和30～31的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用播洒液。
另一方面，在塑料杯中种植苹果，使其发育至第七真叶或第八真叶展开。以20mL/杯的比例对该苹果播洒上述试验用药液。药液干了后，释放苹果小卷叶蛾(Adoxophyesoranafasciata)初龄幼虫60只，将底面镂空并贴上滤纸的塑料杯倒过来盖上。在7天后数出死亡虫数，由下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1、3、7～9、11、15～17、19～22、24～26和30～31的试验用药液的处理区显示出死虫率90％以上。
试验例8
将通过制剂例5得到的本发明化合物1、9、15～16、19、22、24、31～32、34、41和45～46的制剂用水稀释至有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底上敷上等大的滤纸，将上述试验用药液0.7ml滴加至滤纸上，作为饵均匀加入蔗糖30mg。在该聚乙烯杯内释放家蝇(Muscadomestica)雌成虫10只，盖上盖。在24小时后考察家蝇的生死，数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1、9、15～16、19、22、24、31～32、34、41和45～46的试验用药液的处理区显示出死虫率100％。
试验例9
将通过制剂例5得到的本发明化合物9、15～16、19、22、30～32、34、41和45～46的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底敷上等大的滤纸，向滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml，作为饵均匀加入蔗糖30mg。在该聚乙烯杯内释放德国小蠊(Blattellagermanica)雄成虫2只，盖上盖。在6天后考察德国小蠊的生死，数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物9、15～16、19、22、30～32、34、41和45～46的试验用药液的处理区显示出死虫率100％。
试验例10
将通过制剂例5得到的本发明化合物1、4、6～12、14～16、19、22～24、30～32、34、36～39、41～43和45～46的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
在离子交换水100ml中加入上述试验用药液0.7ml(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中释放淡色库蚊(Culexpipienspallens)终龄幼虫20只，在1天后考察其生死，数出死亡虫数，求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1、4、6～12、14～16、19、22～24、30～32、34、36～39、41～43和45～46的试验用药液的处理区显示出死虫率95％以上。
试验例11
在螺纹管(マルエムNo.5；27×55mm)中量取本发明化合物8～9、20、22和31～32各自的2mg，加入丙酮0.2mL，盖上盖进行溶解。使螺纹管旋转和反转，使得在整个内壁均匀地覆盖药液。取下盖，风干约2小时后，释放长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)未吸血幼蜱1组5只，盖上盖。在2天后，数出死亡虫数，通过下式算出死虫率。
死虫率(％)＝100×(死亡虫数/供试虫数)
其结果，使用了本发明化合物8～9、20、22和31～32的试验用药液的处理区显示出死虫率100％。
试验例12
将通过制剂例1得到的本发明化合物3、7、28、32～34、36～46、48～49、51和54的制剂用水稀释使得有效成分浓度达到500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，以30mL/杯的比例对种植在聚乙烯杯中的三叶期黄瓜播洒前述试验用药液。药液干了后，切取第二叶容纳于200mL杯中，释放黄守瓜(Aulacophorafemoralis)二龄幼虫10只，盖上盖。在25℃保管，在5天后数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，使用了本发明化合物3、7、28、32～34、36～46、48～49、51和54的试验用药液的处理区各自显示出死虫率80％以上。
试验例13
将通过制剂例1得到的本发明化合物的制剂用水稀释使得有效成分浓度达到500ppm，制备试验用药液。
另一方面，依据Pleau等人的步骤(EntomologiaExperimentalisetApplicata105：1-11,2002)准备玉米根虫(Diabroticavirgiferavirgifera)用的人工饲料，在24孔微孔板(BectonDickinson制)的各孔内加入2mL。以40μL/孔的比例对人工饲料表面播散处理上述试验用药液，药液干了后，每孔释放5只玉米根虫(Diabroticavirgiferavirgifera)初龄幼虫，覆上封口膜(Parafilm)(BemisCompany制)，盖上盖。在25℃保管，在处理3天后数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物的处理区中可确认到防除效力。
产业上的可利用性
本发明化合物对有害生物具有防除效力，有作为有害生物防除剂的有效成分的用途。

Claims (21)

1.式(1)所示的稠合杂环化合物或其N-氧化物，
在式(1)中，
A1表示NR5、氧原子或硫原子，
A2表示氮原子或CR6，
A3表示氮原子或CR7，
R1表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基，
R2表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR8、S(O)mR8、S(O)2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，
G表示下式基团G1、基团G2、基团G3、基团G4、基团G5、基团G6或基团G7，
R3和R4相同或不同，表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR8、S(O)mR8、SO2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、氰基、硝基、卤原子、或者氢原子，或者
R3和R4与、R3和R4所键合的碳原子一起形成可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯环、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环、或者可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的五元、六元、七元或八元非芳香族环，
R5表示：可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基；具有一个苯基的C1-C6链式烃基，在此，该苯基可具有选自W组中的一个以上的原子或基团；具有一个五元或六元杂环基的C1-C6链式烃基，在此，该五元或六元杂环基可具有选自W组中的一个以上的原子或基团；CO2R8；C(O)R8；可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子，
R6和R7相同或不同，可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、NR8R9、CO2R8、C(O)R8、氰基、硝基、卤原子、或者氢原子，
R8和R9相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
m各自独立地表示0、1或2，n表示0、1或2，
在此，在S(O)mR8中，m为1或2的情况下，R8不表示氢原子，
在式(G1)～(G7)中，
Q表示氧原子或硫原子，
p表示0或1，
R10表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、氢原子、具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R11表示：R25、R26、OR27、OR28、SR29、NR30R31或C(O)R32，在此，R25表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，R26表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者氢原子，R27表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，R28表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者氢原子，R29表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、或者氢原子，R30和R31相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、或者氢原子，R32表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、NR8R9、或者氢原子，
在R11表示R25、OR27、SR29、NR30R31或C(O)R32的情况下，
R10表示可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、氢原子、具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
在R11表示R26或OR28的情况下，
R10表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R12表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、氢原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R13表示R33、OR34或NR35R36，
在此，R33表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
R34表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R35和R36相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R14和R15相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、氢原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8或C(O)NR8R9，
R16表示R37、C(O)R38、CO2R39、C(O)SR40、C(O)NR41R42、SO2R43、S(O)2OR44或S(O)2NR45R46，
在此，R37表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R38表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R39表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R40表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
R41和R42相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R43表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
R44表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
R45和R46相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R17表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、氢原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8或者C(O)NR8R9，
R18表示R47、C(Q)R48、C(Q)OR49或C(Q)NR50R51，
在此，R47表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R48表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R49表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R50和R51相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R19表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、或者氢原子，
R20表示R52、OR53或NR54R55，
在此，R52表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R53表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
R54和R55相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R21和R22相同或不同，表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
R23表示可具有选自Y组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、或者氢原子，
R24表示具有选自Z组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基，
U组：由可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、可具有一个以上卤原子或一个以上C1-C3烷基的C3-C9环烷基、氰基、羟基和卤原子组成的组，
V组：由可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基和卤原子组成的组，
W组：由可具有一个以上卤原子的C1-C6链式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、卤原子、氰基和硝基组成的组，
X组：由可具有一个以上卤原子的C3-C9环烷基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、羟基、卤原子和氰基组成的组，
Y组：由可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烯氧基、可具有一个以上卤原子的C2-C6炔氧基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷硫基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基磺酰基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基氨基羰基、可具有一个以上卤原子的C3-C10二烷基氨基羰基、氰基、羟基和卤原子组成的组，
Z组：由可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的苯基、可具有选自W组中的一个以上的原子或基团的四元、五元或六元杂环基、可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C8二烷基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷氧基羰基氨基、可具有一个以上卤原子的C2-C6烷基氨基羰基、和可具有一个以上卤原子的C3-C10二烷基氨基羰基组成的组。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，
R1为：可具有选自卤原子和环丙基中的一个以上的原子或基团的C1-C6烷基，在此，该环丙基可以具有一个以上的卤原子、或一个以上的C1-C3烷基；可具有一个以上卤原子的C2-C6烯基；可具有一个以上卤原子的C2-C6炔基；或者可具有选自卤原子和可具有一个以上卤原子的C1-C6烷基中的一个以上的原子或基团的C3-C6环烷基，
R2为卤原子或氢原子，
R3和R4相同或不同，为可具有选自U组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR8、S(O)mR8、卤原子或者氢原子，
R5为可具有选自X组中的一个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、CO2R8、C(O)R8、可具有选自V组中的一个以上的原子或基团的C3-C9脂环式烃基、或者氢原子。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，A1为NR5。
4.如权利要求1或2所述的化合物，其中，A1为氧原子。
5.如权利要求1或2所述的化合物，其中，A1为硫原子。
6.如权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，A2为CR6，A3为氮原子。
7.如权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，A2为CR6，A3为CR7。
8.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G1。
9.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G2。
10.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G3。
11.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G4。
12.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G5。
13.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G6。
14.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G7。
15.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G1，R11为R25、OR27、SR29、NR30R31或C(O)R32。
16.如权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，G为基团G1，R11为R26或OR28。
17.式(1A)所示的化合物，
式中，符号表示与式(1)相同的含义。
18.式(1B)所示的化合物，
式中，符号表示与式(1)相同的含义。
19.式(1C)所示的化合物，
式中，符号表示与式(1)相同的含义。
20.一种有害生物防除剂，其含有权利要求1～19中任一项所述的化合物和惰性载体。
21.一种有害生物的防除方法，其中，将权利要求1～19中任一项所述的化合物的有效量施用于有害生物、或有害生物的栖息地。
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