CN112204021A - 作为农药的新的杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的新的杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物，其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在说明书中给出的含义，涉及包含这种化合物的制剂和组合物及其在植物保护中用于防治动物害虫(包括节肢动物和昆虫)的用途，以及其用于防治动物体外寄生虫的用途。

Description

作为农药的新的杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物
本发明涉及新的杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物、包含这种化合物的制剂和组合物及其在植物保护中防治动物害虫(包括节肢动物和昆虫)的用途，以及其用于防治动物体外寄生虫的用途。
WO 2017/192385中公开了式I的某些杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物用于防治动物体外寄生虫。
现代植物保护产品和兽医用杀体外寄生虫剂必须满足许多要求，例如与功效、持久性、谱和抗破坏性相关的要求。毒性、与其他活性化合物或制剂助剂的相容性的问题很重要，合成活性化合物所需的费用的问题也很重要。此外，可能发生抗性。由于所有这些原因，对新的作物保护组合物或兽医用杀体外寄生虫剂的研究不能认为已经完成，并且持续需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物。
本发明的一个目的是提供在各方面拓宽农药谱的化合物。
因此，本发明提供通式(I)的化合物
Figure BDA0002818750260000011
其中(构型1-1)：
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被一个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的氧杂环丁烷-3-基-CH2-或苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C5-C6环烷基、取代的C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NH(SO2C1-C3烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5或6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN，以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：卤素、＝O(氧代)、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN，在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
R5为氢、卤素、-CN，或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C(O)-、(C1-C3烷氧基)2CH-、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H或-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
本发明还提供通式(I)的化合物
其中(构型1-2)
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被一个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的氧杂环丁烷-3-基-CH2-或苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2，
以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-CO2C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2、取代的C3-C4环烷基；
以及C1-C3烷基和C1-C3烷氧基，二者均被1至3个独立地选自以下的取代基取代：-NH2、-OH、-NO2、-CN、-SH、CO2C1-C4烷基、-CONH2、SF5、-SO2NH2、C3-C4环烷基、C2-C4烯基、C5-C6环烯基、C2-C4炔基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、N-C1-C4烷酰基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C3-C4环烷氧基、C5-C6环烯氧基、C1-C4烷氧基羰基、C2-C4烯氧基羰基、C2-C4炔氧基羰基、C6-、C10-、C14-芳氧基羰基、C1-C4烷酰基、C2-C4烯基羰基、C2-C4炔基羰基、C6-、C10-、C14-芳基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C4环烷硫基、C2-C4烯硫基、C5-C6环烯硫基、C2-C4炔硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、-SO2-NH(C1-C6烷基)、-SO2-N(C1-C6烷基)2、C1-C4烷基氧膦基、C1-C4烷基膦酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、N,N-二-C1-C4烷基氨基羰基、N-C1-C4烷酰基氨基羰基、N-C1-C4烷酰基-N-C1-C4烷基氨基羰基、C6-、C10-、C14-芳基、C6-、C10-、C14-芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、C6-、C10-、C14-芳硫基、C6-、C10-、C14-芳基氨基、苄氨基、杂环基、杂芳基和三烷基甲硅烷基，以及通过双键键合的取代基，如C1-C4亚烷基(例如亚甲基或亚乙基)、氧代基团、亚氨基和取代的亚氨基；
以及在每种情况下任选地被取代的-CO2-C1-C6烷基、C5-C6环烷基、C4-C6烷基、C4-C6卤代烷基、C4-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基(S-C1-C6alkylsulfinimidoyl)、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基(S-C1-C6alkylsulfonimidoyl)、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-NHCO-C1-C6烷基-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
且所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2；
以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-CO2C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-SO2NH2、-NO2、-SF5、-NH2；
以及在每种情况下任选地被取代的以下基团：-CO2-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、＝O(氧代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2；
以及在每种情况下任选地被取代的以下基团：-CO2-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
R5为氢、卤素、-CN，或每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、-C(O)C1-C6烷氧基、-CH(C1-C6烷氧基)2、-CO2C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-C(＝NOC1-C6烷基)H或-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基。
式(I)的化合物同样涵盖存在的任何非对映异构体或对映异构体和E/Z异构体，以及式(I)的化合物的盐和N-氧化物，及其用于防治动物害虫的用途。
上文和下文中指定的式的优选基团定义在下文中给出。
优选式(I)的化合物(构型2-1)，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被1个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的氧杂环丁烷-3-基-CH2-或苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基，任选地被取代的C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C5-C6环烷基、取代的C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NH(SO2C1-C3烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5或6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：卤素、＝O(氧代)、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
R5为氢、卤素、-CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C(O)-、(C1-C3烷氧基)2CH-、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H或-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
还优选式(I)的化合物(构型2-2)，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被一个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的氧杂环丁烷-3-基-CH2-或苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基，任选地被取代的C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C5-C6环烷基、取代的C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-NHCO-C1-C4卤代烷基、-NHCO-C1-C4氰基烷基、-NHCO-C3-C6环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、卤素、C1-C3烷基和C2-C4卤代烯基的取代基取代)、-NHCO-C1-C4烷基-C3-C6环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NH(SO2C1-C3烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-NHSO2C1-C4卤代烷基、-NHCS-C1-C4烷基、-NHCS-C3-C5环烷基、-NHCS-C1-C4烷基-C3-C5环烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C5烷基)(其中所述烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH-C3-C5环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C5烷基)(C3-C5环烷基)、CONH-苯基(其中所述苯基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CONHSO2-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、＝O(氧代)、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
R5为氢、卤素、-CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-C(O)C1-C3烷氧基C、-CH(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H或-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
进一步优选式(I)的化合物(构型3-1)，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被一个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C3烷基；C1-C3卤代烷基；C2-C4烯基；C2-C4卤代烯基；C2-C4炔基；C2-C4卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：-CN、-NO2、-NH2、C5-C6环烷基、取代的C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自氟和氯的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NH(SO2C1-C3烷基)、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：卤素、＝O(氧代)、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C4环烷基硫烷基、C3-C4环烷基亚磺酰基、C3-C4环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
R5为氢、卤素、-CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基或C1-C3烷氧基。
还进一步优选式(I)的化合物(构型3-2)，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被1个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C3烷基；C1-C3卤代烷基；C2-C4烯基；C2-C4卤代烯基；C2-C4炔基；C2-C4卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CONH2、-CN、-NO2、-NH2、C5-C6环烷基、取代的C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-NHCO-C1-C4卤代烷基、-NHCO-C1-C4氰基烷基、-NHCO-C3-C6环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、卤素、C1-C3烷基和C2-C4卤代烯基的取代基取代)、-NHCO-C1-C3烷基-C3-C4环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自氟和氯的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NH(SO2C1-C3烷基)、-NHSO2C1-C4卤代烷基、-NHCS-C1-C4烷基、-NHCS-C3-C5环烷基、-NHCS-C1-C4烷基-C3-C5环烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C5烷基)(其中所述烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH-C3-C5环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C5烷基)(C3-C5环烷基)、CONH-苯基(其中所述苯基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CONHSO2-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、＝O(氧代)、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C4环烷基硫烷基、C3-C4环烷基亚磺酰基、C3-C4环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
R5为氢、卤素、-CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基或C1-C3烷氧基。
特别优选式(I)的化合物(构型4-1)，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被-CN、-Si(CH3)3或1至3个选自氟、氯或溴的取代基取代的C1-C3烷基；C2-C4烯基；C2-C4炔基；或C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1至2个选自氟、氯和溴的取代基取代；
R2为苯基或吡啶，其中所述苯基或吡啶任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自氟、氯、溴、-CN、-NO2、-SF5、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟甲硫基和三氟甲硫基；
R3为C1-C3烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：-CN、-NO2、-NH2、环戊基、环己基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、-NHCO-C1-C3烷基、-NHCO-C3-C5环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自氟和氯的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-CONH(C1-C3烷基)、-CO2C1-C4烷基、苯基和5元杂芳基，其中所述苯基或5元杂芳基任选地被1至2个选自以下的取代基的取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：氟、氯、溴、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：氟、氯、溴、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为选自5元饱和杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、＝O(氧代)、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
R5为氢、氟、氯、溴、-CN、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基或乙氧基。
还特别优选式(I)的化合物(构型4-2)，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被-CN、-Si(CH3)3或1至3个选自氟、氯或溴的取代基取代的C1-C3烷基；C2-C4烯基；C2-C4炔基；或C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1至2个选自氟、氯和溴的取代基取代；
R2为苯基或吡啶，其中所述苯基或吡啶任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自氟、氯、溴、-CN、-NO2、-SF5、甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟甲硫基和三氟甲硫基；
R3为C1-C3烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
氟、氯、溴、碘、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CONH2、-CN、-NO2、-NH2、环戊基、环己基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基亚氨基甲基、-NHCO-C1-C3烷基、-NHCO-C1-C3卤代烷基、-NHCO-C1-C3氰基烷基、-NHCO-C3-C5环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、氟、氯、甲基和C2-C4卤代烯基的取代基取代)、-NHCO-C1-C3烷基-C3-C4环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自氟和氯的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NHSO2C1-C3烷基、-NHSO2C1-C3卤代烷基、-NHCS-C1-C3烷基、-NHCS-C3-C4环烷基、-NHCS-C1-C3烷基-C3-C4环烷基、-CONH(C1-C5烷基)(其中所述烷基任选地被1至3个选自氰基、氟和氯的取代基取代)、-CON(C1-C3烷基)2、-CONH-C3-C4环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、氟和氯的取代基取代)、-CON(C1-C3烷基)(C3-C4环烷基)、-CONH-苯基(其中所述苯基任选地被1至3个选自氰基、氟和氯的取代基取代)、-CONHSO2-C1-C3烷基、-CO2C1-C4烷基；
以及苯基和5元杂芳基，其中所述苯基或5元杂芳基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
氟、氯、溴、碘、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
氟、氯、溴、碘、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为选自5元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
氟、氯、溴、碘、＝O(氧代)、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
R5为氢、氟、氯、溴、-CN、甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基或乙氧基。
非常特别优选式(I)的化合物(构型5-1)，其中
X为O；
Q1为N；
Q2为CR5；
Y为直接键；
R1为氢或环丙基-CH2-；
R2 3-氯-5-(三氟甲基)苯基、3-氰基-5-氟苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,4,5-三氟苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-甲基-5-(三氟甲基)苯基、3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基、3-氯-5-(三氟甲硫基)苯基、3-溴-5-氯苯基、3,5-二氯苯基、3-氯-5-(五氟-λ6-硫烷基)苯基、3,5-双(三氟甲基)苯基或5-溴吡啶-3-基；
R3为甲基；
R4为4,6-二甲基嘧啶-2-基、4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基、1,3-噻唑-2-基、喹喔啉-2-基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基、1-甲基-1H-吡唑-3-基、5-氰基吡啶-2-基、5-氰基嘧啶-2-基、5-(三氟甲氧基)嘧啶-2-基、5-(二氟甲氧基)嘧啶-2-基、5-氯-3-氟吡啶-2-基、3,5-二氟吡啶-2-基、4-氰基吡啶-2-基、5-(三氟甲氧基)吡啶-2-基、5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基、5-氯-4-(二氟甲基)-1,3-噻唑-2-基、5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基、1,1-二氧代硫杂环戊-3-基(1,1-dioxothiolan-3-yl)、5-(三氟甲硫基)吡啶-2-基、5-(三氟甲基磺酰基)吡啶-2-基、5-硝基吡啶-2-基、5-(二氟甲氧基)吡啶-2-基、5-氨基吡啶-2-基、5-(甲氧基羰基)吡啶-2-基、3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基、5-(乙酰氨基)吡啶-2-基、5-[(环丙基羰基)氨基]吡啶-2-基、4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基、5-[(4-氟苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基、5-[双(甲基磺酰基)氨基]吡啶-2-基、5-(甲基氨基甲酰基)吡啶-2-基、5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基、4-(2-氟苯基)-1,3-噻唑-2-基、1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基、5-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基、4-(3-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基或4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑-2-基；
R5为氢或甲基。
还非常特别优选式(I)的化合物(构型5-2)，其中
X为O或S；
Q1为N；
Q2为CR5；
Y为直接键；
R1为氢、乙基、环丙基-CH2-、2-三甲基甲硅烷基乙基或2,2,2-三氟乙基；
R2 3-氯-5-(三氟甲基)苯基、3-氰基-5-氟苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,4,5-三氟苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-甲基-5-(三氟甲基)苯基、3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基、3-氯-5-(三氟甲硫基)苯基、3-溴-5-氯苯基、3,5-二氯苯基、3-氯-5-(五氟-λ6-硫烷基)苯基、3,5-双(三氟甲基)苯基、5-溴吡啶-3-基、5-碘吡啶-3-基、5-(三氟甲基)吡啶-3-基、3-氯-5-甲氧基苯基、3-溴-5-(三氟甲基)苯基、3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、3-氯-5-(二氟甲氧基)苯基、3-溴-5-氰基苯基、3-氰基-5-(三氟甲基)、3-溴-5-氟苯基、3-氟-5-(三氟甲硫基)苯基、3-氯-5-硝基苯基、5,6-双(三氟甲基)吡啶-3-基、5-氯吡啶-3-基、3-((1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基苯基、6-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基或3-氯苯基；
R3为甲基或乙基；
R4为4,6-二甲基嘧啶-2-基、4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基、1,3-噻唑-2-基、喹喔啉-2-基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基、1-甲基-1H-吡唑-3-基、5-氰基吡啶-2-基、5-氰基嘧啶-2-基、5-(三氟甲氧基)嘧啶-2-基、5-(二氟甲氧基)嘧啶-2-基、5-氯-3-氟吡啶-2-基、3,5-二氟吡啶-2-基、4-氰基吡啶-2-基、5-(三氟甲氧基)吡啶-2-基、5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基、5-氯-4-(二氟甲基)-1,3-噻唑-2-基、5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基、1,1-二氧代硫杂环戊-3-基、5-(三氟甲硫基)吡啶-2-基、5-(三氟甲基磺酰基)吡啶-2-基、5-硝基吡啶-2-基、5-(二氟甲氧基)吡啶-2-基、5-氨基吡啶-2-基、5-(甲氧基羰基)吡啶-2-基、3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基、5-(乙酰氨基)吡啶-2-基、5-[(环丙基羰基)氨基]吡啶-2-基、4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基、5-[(4-氟苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基、5-[双(甲基磺酰基)氨基]吡啶-2-基、5-(甲基氨基甲酰基)吡啶-2-基、5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基、4-(2-氟苯基)-1,3-噻唑-2-基、1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基、5-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基、4-(3-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基、4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑-2-基、5-(甲基磺酰氨基)吡啶-2-基、6-氰基吡啶-2-基、1,3-苯并噁唑-2-基、6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基、5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶-2-基、N-环丙基吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-甲基磺酰基吡啶-2-基、6-甲基磺酰基吡啶-2-基、5-(甲氧基亚氨基甲基)吡啶-2-基、5-((2,2,2-三氟乙酰基)氨基)吡啶-2-基、5-((2-氰基乙酰基)氨基)吡啶-2-基、5-吡唑基吡啶-2-基、4,5-二氢噻唑-2-基、5-((1-氰基环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-溴噻唑-2-基、4-(三氟甲基)噻唑-2-基、5-(三氟甲基)噻唑-2-基、5-咪唑基吡啶-2-基、5-(1,2,4-三唑基)吡啶-2-基、5-氯噻唑-2-基、5-(三氟甲基磺酰基氨基)吡啶-2-基、5-((环丙基硫代乙酰基)氨基)吡啶-2-基(5-((cyclopropylethylthioyl)amino)-pyridine-2-yl)、5-(环丙基硫代羰基氨基)吡啶-2-基(5-(cyclopropylcarbothioylamino)pyridin-2-yl)、5-(2-甲基硫代丙酰基氨基)吡啶-2-基(5-(2-methylpropylthioylamino)-pyridine-2-yl)、吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-((1-氯环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、N-(4-氟苯基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-环丙基-N-甲基-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-甲基磺酰基-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(1-氰基环丙基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-碘代噻唑-2-基、4-(2,4-二氟苯基)噻唑-2-基、N,N-二甲基-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N,N-二乙基-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-异丁基-吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-((2-环丙基乙酰基)氨基)吡啶-2-基、5-((2,2-二氟环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、5-((3,3-((Z)-2-氯-3,3,3-三氟-丙-1-烯基)-2,2-二甲基-环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、5-(丙酰基氨基)吡啶-2-基、5-((3-氯苯甲酰基)氨基)吡啶-2-基、5-(4,4,4-三氟丁氧基)吡啶-2-基、N-乙基-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(1,2-二甲基丙基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-((2-氯苯甲酰基)氨基)吡啶-2-基、N-氰基甲基-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(2-氯苯基)-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(4-氯苯基)-吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(3-氯苯基)-吡啶-2-基-5-甲酰胺或4-吡唑-1-基-吡啶-2-基；
R5为氢、甲基、丙基或三氟甲基。
在进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I’)的化合物
Figure BDA0002818750260000331
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中给出的含义。
在另一个进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I’)的化合物
Figure BDA0002818750260000332
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中给出的含义。
在式(I’)的化合物的进一步优选的实施方案中，Q1代表N或CR5，Q2代表N，且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有以上在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中记载的含义。
在式(I’)的化合物的其他进一步优选的实施方案中，Q1代表N或CR5，Q2代表N，且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有以上在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中记载的含义。
在式(I’)的化合物的其他进一步优选的实施方案中，Q1代表N，Q2代表CR5，且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有以上在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中记载的含义。
在式(I’)的化合物的其他进一步优选的实施方案中，Q1代表N，Q2代表CR5，且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有以上在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中记载的含义。
其中，特别优选以下所示的构型：
Figure BDA0002818750260000341
Figure BDA0002818750260000351
在进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I”)的化合物，其中R3为C1-C3烷基、特别优选甲基，并且
Figure BDA0002818750260000352
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R4和R5具有在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中给出的含义。
在另一个进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I”)的化合物，其中R3为C1-C3烷基、特别优选甲基，并且
Figure BDA0002818750260000353
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R4和R5具有在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中给出的含义。
在进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I”’)的化合物，其中R3为C1-C3烷基、特别优选甲基，并且
Figure BDA0002818750260000361
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R4和R5具有在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中给出的含义。
在另一个进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I”’)的化合物，其中R3为C1-C3烷基、特别优选甲基，并且
Figure BDA0002818750260000362
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R4和R5具有在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中给出的含义。
在进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I’p1)的化合物
Figure BDA0002818750260000363
其中Y为直接键，并且结构要素A’、R1、R2、R3和R5具有在下表中给出的含义：
Figure BDA0002818750260000371
Figure BDA0002818750260000381
Figure BDA0002818750260000391
在进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I’p2)的化合物
Figure BDA0002818750260000401
其中Y为直接键，并且结构要素A’、RF、R1、R2、R3和R5具有在下表中给出的含义：
Figure BDA0002818750260000402
Figure BDA0002818750260000411
Figure BDA0002818750260000421
Figure BDA0002818750260000431
Figure BDA0002818750260000441
Figure BDA0002818750260000451
Figure BDA0002818750260000461
在进一步优选的实施方案中，本发明涉及式(I’p3)的化合物
Figure BDA0002818750260000462
其中Y为直接键，并且结构要素RP、R1、R2、R3和R5具有在下表中给出的含义：
Figure BDA0002818750260000463
Figure BDA0002818750260000471
Figure BDA0002818750260000481
Figure BDA0002818750260000491
Figure BDA0002818750260000501
Figure BDA0002818750260000511
Figure BDA0002818750260000521
Figure BDA0002818750260000531
根据另一方面，本发明涵盖可用于制备上述通式(I)的化合物的中间体化合物。
特别地，本发明涵盖通式(a)的中间体化合物：
Figure BDA0002818750260000532
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R3、R4和R5具有在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中给出的含义，并且其中式(a)的化合物不为N-{1-[1-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-1H-四唑-5-基]丙基}丙-2-炔-1-胺。
特别地，本发明还涵盖通式(a)的中间体化合物：
Figure BDA0002818750260000533
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R3、R4和R5具有在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中给出的含义，并且其中式(a)的化合物不为N-{1-[1-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-1H-四唑-5-基]丙基}丙-2-炔-1-胺。
特备地，本发明涵盖通式(b*)的中间体化合物及其盐：
Figure BDA0002818750260000541
其中
E为三氟甲氧基或二氟甲氧基，
A为甲基磺酰基或肼基；
并且其中式(b*)的化合物不为5-(二氟甲氧基)-2-(甲基磺酰基)嘧啶。
本发明还涵盖中间体5-(二氟甲氧基)-2-肼基吡啶及其盐。
根据取代基的性质，式(I)的化合物还可以是立体异构体的形式，即几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物的形式。本发明提供纯立体异构体和这些异构体的任意所需的混合物，尽管本文中一般仅讨论式(I)的化合物。
然而，根据本发明优选使用式(I)的化合物及其盐的光学活性的立体异构形式。
因此，本发明涉及纯对映异构体和非对映异构体及其混合物，用于防治动物害虫，包括节肢动物且特别是昆虫。
如果合适，式(I)的化合物可以各种多晶型形式存在或作为各种多晶型形式的混合物存在。纯多晶型物和多晶型物混合物均由本发明提供并且可根据本发明使用。
定义
本领域技术人员知道，如果没有明确说明，则如本申请中所使用的表述“一”或“一个”可根据情况意指“一个(1)”、“一个(1)或多个”或“至少一个(1)”。
对于本文中记载的所有结构，例如环体系和基团，相邻原子不能是-O-O-或-O-S-。
在本申请中可将具有可变数量的可能的碳原子(C原子)的结构称为C碳原子的下限-C碳原子的上限结构(CLL-CUL结构)，以便从而更具体地规定。实例：烷基可由3至10个碳原子组成，并且在这种情况下对应于C3-C10烷基。由碳原子和杂原子组成的环结构可称为“LL至UL元”结构。6元环结构的一个实例为甲苯(被甲基取代的6元环结构)。
如果取代基的集合性术语(例如CLL-CUL烷基)位于复合取代基的末端(例如CLL-CUL环烷基-CLL-CUL烷基)，则在复合取代基起始端的组分(例如CLL-CUL环烷基)可相同或不同地并且独立地被在后取代基(例如CLL-CUL烷基)单取代或多取代。在本申请中用于化学基团、环状体系和环状基团的所有集合性术语均可通过添加“CLL-CUL”或“LL至UL元”而更具体地规定。
在上式中给出的符号的定义中，使用通常代表以下取代基的集合性术语：
卤素涉及第7主族的元素，优选氟、氯、溴和碘，更优选氟、氯和溴，并且甚至更优选氟和氯。
杂原子的实例为N、O、S、P、B、Si。优选地，术语“杂原子”涉及N、S和O。
根据本发明，“烷基”——其本身或作为化学基团的部分——代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烃，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。还优选具有1至4个碳原子的烷基，例如尤其是甲基、乙基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。本发明的烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烯基”——其本身或作为化学基团的部分——代表优选具有2至6个碳原子和至少一个双键的直链或支链烃，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。还优选具有2至4个碳原子的烯基，例如尤其是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本发明的烯基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“炔基”——其本身或作为化学基团的部分——代表优选具有2至6个碳原子和至少一个三键的直链或支链烃，例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基。还优选具有2至4个碳原子的炔基，例如尤其是乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本发明的炔基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基”——其本身或作为化学基团的部分——代表优选具有3至10个碳的单环、双环或三环烃，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基。还优选具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基，例如尤其是环丙基或环丁基。本发明的环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基环烷基”代表优选具有4至10个或4至7个碳原子的单环、双环或三环的烷基环烷基，例如甲基环丙基、乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。还优选具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基，例如尤其是乙基环丙基或4-甲基环己基。本发明的烷基环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基烷基”代表优选具有4至10个或4至7个碳原子的单环、双环或三环的环烷基烷基，例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。还优选具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基，例如尤其是环丙基甲基或环丁基甲基。本发明的环烷基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“羟基烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。还优选具有1至4个碳原子的羟基烷基。本发明的羟基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的O-烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。还优选具有1至4个碳原子的烷氧基。本发明的烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷硫基”或“烷基硫烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的S-烷基，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。还优选具有1至4个碳原子的烷硫基。本发明的烷硫基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基亚磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基。本发明的烷基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代，并且包括两种对映异构体。
根据本发明，“烷基磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。本发明的烷基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷硫基”或“环烷基硫烷基”代表优选具有3至6个碳原子的-S-环烷基，例如环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基。还优选具有3至5个碳原子的环烷硫基。本发明的环烷硫基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基亚磺酰基”代表优选具有3至6个碳原子的-S(O)-环烷基，例如环丙基亚磺酰基、环丁基亚磺酰基、环戊基亚磺酰基、环己基亚磺酰基。还优选具有3至5个碳原子的环烷基亚磺酰基。本发明的环烷基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代，并且包括两种对映异构体。
根据本发明，“环烷基磺酰基”代表优选具有3至6个碳原子的-SO2-环烷基，例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基。还优选具有3至5个碳原子的环烷基磺酰基。本发明的环烷基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“苯硫基”或“苯基硫烷基”代表-S-苯基，例如苯硫基。本发明的苯硫基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“苯基亚磺酰基”代表-S(O)-苯基，例如苯基亚磺酰基。本发明的苯基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代，并且包括两种对映异构体。
根据本发明，“苯基磺酰基”代表-SO2-苯基，例如苯基磺酰基。本发明的苯基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基羰基”代表优选具有2至7个碳原子的直链或支链的烷基-C(＝O)，例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基羰基。本发明的烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基羰基”——单独或作为化学基团的组成部分——代表优选在烷氧基部分中具有1至6个碳原子或具有1至4个碳原子的直链或支链的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。本发明的烷氧基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基氨基羰基”代表在烷基部分中优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链的烷基氨基羰基，例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。本发明的烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“N,N-二烷基氨基羰基”代表在烷基部分中优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链的N,N-二烷基氨基羰基，例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(异丙基氨基)羰基和N,N-二(仲丁基氨基)羰基。本发明的N,N-二烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“芳基”代表优选具有6至14个、特别是6至10个环碳原子的单环、双环或多环的芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。此外，芳基还代表多环体系，如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯，其中键合位点位于芳族体系上。本发明的芳基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的芳基的实例为芳基烷基，其同样可在C1-C4烷基和/或C6-C14芳基部分被一个或多个相同或不同的基团取代。这种芳基烷基的实例包括苄基和苯基-1-乙基。
根据本发明，“杂环(heterocycle)”、“杂环(heterocyclic ring)”或“杂环体系”代表具有至少一个环的碳环体系，其中至少一个碳原子被杂原子，优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代，并且所述环为饱和的、不饱和的或杂芳族的，并且可为未取代的或取代的，其中键合位点位于环原子上。除非另有不同定义，所述杂环优选含有3至9个环原子、特别是3至6个环原子，并且在杂环中含有一个或多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S，不过不应有两个氧原子直接相邻。杂环通常含有不超过4个氮原子和/或不超过2个氧原子和/或不超过2个硫原子。当杂环基或杂环任选地被取代时，其可与其他碳环或杂环稠合。在任选地取代的杂环基的情况下，本发明还涵盖多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选地取代的杂环基的情况下，本发明还涵盖螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
本发明的杂环基为，例如，哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氧杂环己基(dioxanyl)、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧杂环戊基(dioxolanyl)、二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁基(oxetanyl)、环氧乙烷基(oxiranyl)、氮杂环丁基(azetidinyl)、吖丙啶基(aziridinyl)、氧杂氮杂环丁基、氧杂吖丙啶基、氧杂氮杂环庚基(oxazepanyl)、噁嗪烷基(oxazinanyl)、氮杂环庚基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚基(oxepanyl)。
特别重要的是杂芳基，即杂芳族体系。根据本发明，术语杂芳基代表杂芳族化合物，即落入杂环的以上定义内的完全不饱和的芳族杂环化合物。优选具有1至3个、优选1或2个选自以上组的相同或不同的杂原子的5至7元环。本发明的杂芳基为，例如，呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基和1,2,5-噁二唑基、氮杂
Figure BDA0002818750260000601
基(azepinyl)、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基和1,2,3-三嗪基、1,2,4-噁嗪基、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、氧杂
Figure BDA0002818750260000604
基(oxepinyl)、硫杂
Figure BDA0002818750260000602
基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基(triazolonyl)和1,2,4-二氮杂
Figure BDA0002818750260000603
基。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。
术语“(任选地)取代的”基团/取代基，如取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基基团，意指例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团，其中取代基——例如一(1)个取代基或多个取代基，优选1、2、3、4、5、6或7个——选自以下基团：氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰基、C1-C4羧基、碳酰胺基(carbonamide)、SF5、氨基磺酰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基、C2-C4烯基、C5-C6环烯基、C2-C4炔基、N-单-C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、N-C1-C4烷酰基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C3-C4环烷氧基、C5-C6环烯氧基、C1-C4烷氧基羰基、C2-C4烯氧基羰基、C2-C4炔氧基羰基、C6-、C10-、C14-芳氧基羰基、C1-C4烷酰基、C2-C4烯基羰基、C2-C4炔基羰基、C6-、C10-、C14-芳基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C4环烷硫基、C2-C4烯硫基、C5-C6环烯硫基、C2-C4炔硫基、C1-C4烷基亚磺酰基(包括C1-C4烷基亚磺酰基的两种对映异构体)、C1-C4卤代烷基亚磺酰基(包括C1-C4卤代烷基亚磺酰基的两种对映异构体)、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、N-单-C1-C4烷基氨基磺酰基、N,N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基，C1-C4烷基氧膦基、C1-C4烷基膦酰基(包括C1-C4烷基氧膦基和C1-C4烷基膦酰基的两种对映异构体)，N-C1-C4烷基氨基羰基、N,N-二-C1-C4烷基氨基羰基、N-C1-C4烷酰基氨基羰基、N-C1-C4烷酰基-N-C1-C4烷基氨基羰基、C6-、C10-、C14-芳基、C6-、C10-、C14-芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、C6-、C10-、C14-芳硫基、C6-、C10-、C14-芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基、经双键键合的取代基如C1-C4亚烷基(例如亚甲基或亚乙基)、氧代基团、亚氨基和取代的亚氨基。当两个或更多个基团形成一个或多个环时，这些环可以是碳环、杂环、饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如包括芳环，并被进一步取代。提及的取代基例如(“第一取代基水平”)可——如果它们含有含烃组分——任选地在其中被进一步取代(“第二取代基水平”)，例如被一个或多个各自独立地选自以下的取代基取代：卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、异氰基、叠氮基、酰氨基、氧代基团和亚氨基。术语“(任选地)取代的”基团优选仅涵盖1或2个取代基水平。
本发明的卤素取代的化学基团或卤代基团(例如烷基或烷氧基)是被卤素单取代或多取代的，最高达取代基的最大可能数目。这样的基团也被称为卤代基团(例如卤代烷基)。在被卤素多取代的情况下，卤素原子可以相同或不同，并且可全部与一个碳原子键合，或可与多个碳原子键合。卤素特别是氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，并且更优选氟。更特别地，卤素取代的基团是单卤代环烷基，如1-氟环丙基、2-氟环丙基或1-氟环丁基，单卤代烷基，如2-氯乙基、2-氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、氯甲基或氟甲基；全卤代烷基，如三氯甲基或三氟甲基或CF2CF3；多卤代烷基，如二氟甲基、2-氟-2-氯乙基、二氯甲基、1,1,2,2-四氟乙基或2,2,2-三氟乙基。卤代烷基的其他实例为三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基和五氟叔丁基。优选具有1至4个碳原子和1至9个、优选1至5个相同或不同的选自氟、氯和溴的卤素原子的卤代烷基。特别优选具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的选自氟和氯的卤素原子的卤代烷基，例如尤其是二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。卤素取代的化合物的其他实例为卤代烷氧基，如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3、OCH2CHF2和OCH2CH2Cl；卤代烷基硫烷基，如二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基；卤代烷基亚磺酰基，如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基；卤代烷基亚磺酰基，如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基；卤代烷基磺酰基，如二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基。
在具有碳原子的基团的情况下，优选具有1至4个碳原子、特别是1或2个碳原子的那些。通常优选选自以下的取代基：卤素，例如氟和氯；(C1-C4)烷基，优选甲基或乙基；(C1-C4)卤代烷基，优选三氟甲基；(C1-C4)烷氧基，优选甲氧基或乙氧基；(C1-C4)卤代烷氧基；硝基和氰基。本文中特别优选取代基甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基如单取代或二取代的氨基意指选自N-取代的氨基基团的基团，例如被1或2个相同或不同的选自烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基的基团取代；优选N-单烷基氨基和N,N-二烷基氨基(例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基或N,N-二丁基氨基)，N-单烷氧基烷基氨基或N,N-二烷氧基烷基氨基(例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或N,N-二(甲氧基乙基)氨基)，N-单芳基氨基和N,N-二芳基氨基，如任选地取代的苯胺、酰氨基、N,N-二酰氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基，以及饱和的N-杂环；本文中优选具有1至4个碳原子的烷基基团；在本文中，芳基优选为苯基或取代的苯基；对于酰基，适用下文中进一步给出的定义，优选(C1-C4)-烷酰基。同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
取代的氨基还包括在氮原子上具有4个有机取代基的季铵化合物(盐)。
任选地取代的苯基优选是未取代的或被相同或不同的选自以下的基团单取代或多取代、优选最高达三取代的：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、氰基、异氰基和硝基，例如邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基，二甲基苯基，2-、3-和4-氯苯基，2-、3-和4-氟苯基，2-、3-和4-三氟甲基苯基以及4-三氯甲基苯基，2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基，邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基和对甲氧基苯基，4-七氟苯基(4-heptafluorophenyl)。
任选地取代的环烷基优选是未取代的或被相同或不同的选自以下的基团单取代或多取代、优选最高达三取代的：卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和(C1-C4)卤代烷氧基，尤其是被1或2个(C1-C4)烷基基团取代。
本发明的化合物可存在于优选的实施方案中。本文中记载的各实施方案可彼此组合。不包括违背自然规律以及本领域技术人员基于他的/她的专业知识而因此排除的组合。例如，排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
异构体
根据取代基的性质，式(I)的化合物可以是几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明涵盖纯立体异构体以及这些异构体的任意混合物。
方法和用途
本发明还涉及防治动物害虫的方法，其中可将式(I)的化合物作用于动物害虫和/或其生境。对动物害虫的防治优选在农业和林业以及材料保护中进行。本文中优选排除对人体或动物体进行的外科处理或治疗处理方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用作农药、特别是作物保护剂的用途。
在本申请上下文中，术语“农药”在每种情况下还总是包括术语“作物保护剂”。
具有良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性的式(I)的化合物适于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素、提高采收率、改善采收材料的品质和防治在农业、园艺、畜牧业、水产养殖业、林业、园林和休闲设施、储存产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫，特别是线虫和软体动物。
在本专利申请的上下文中，术语“卫生”应理解为意指旨在预防疾病、尤其是感染性疾病以及用于保护人类和动物健康和/或保护环境和/或保持清洁的任意的和所有的措施、方法和实践。根据本发明，这尤其包括用于对例如纺织品或硬表面，尤其是玻璃、木材、水泥、瓷、陶瓷、塑料或还有金属的表面进行清洁、消毒和杀菌以及用于确保这些表面没有卫生害虫和/或其分泌物的措施。在这点上，本发明的范围优选排除施用于人体或动物体的外科处理或治疗处理方法，以及在人体或动物体上进行的诊断方法。
因此，术语“卫生领域”涵盖其中所述卫生措施、方法和实践重要的所有区域、技术领域和工业应用，例如关于厨房、面包店、机场、浴室、泳池、百货店、旅馆、医院、厩舍、动物饲养等的卫生。
因此，术语“卫生害虫”应理解为意指一种或多种这样的动物害虫，其在卫生领域的存在是有问题的，特别是出于健康原因。因此，一个主要目的是避免卫生领域中卫生害虫的存在和/或与其接触，或将卫生领域中卫生害虫的存在和/或与其接触限制至最小程度。这特别可通过施用农药来实现，所述农药既可用于预防侵染也可用于处理现有侵染。还可使用避免或减少与害虫接触的制剂。卫生害虫包括例如下文中提及的生物体。
因此，术语“卫生保护”涵盖保持和/或改进所述卫生措施、方法和实践的所有行为。
可将式(I)的化合物优选用作农药。其对通常敏感的且具有抗性的物种以及对全部或一些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
来自节肢动物门(Arthropoda)、特别是蛛形纲(Arachnida)的害虫，例如粉螨属(Acarus spp.)，例如粗脚粉螨(Acarus siro)，枸杞瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)，刺皮瘿螨属(Aculops spp.)，针刺瘿螨属(Aculus spp.)，例如福氏刺皮瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)，花蜱属(Amblyommaspp.)，山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)，锐缘蜱属(Argas spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，短须螨属(Brevipalpus spp.)，例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)、Bryobia graminum、苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，刺尾蝎属(Centruroidesspp.)，皮螨属(Chorioptes spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)，革蜱属(Dermacentor spp.)，始叶螨属(Eotetranychus spp.)，例如核桃始叶螨(Eotetranychushicoriae)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)，真叶螨属(Eutetranychus spp.)，例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi)，瘿螨属(Eriophyes spp.)，例如梨瘿螨(Eriophyes pyri)、家食甜螨(Glycyphagus domesticus)、红腿地螨(Halotydeus destructor)，半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)，例如茶半跗线螨(Hemitarsonemus latus)(＝侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))，璃眼蜱属(Hyalomma spp.)，硬蜱属(Ixodes spp.)，寇蛛属(Latrodectus spp.)，斜蛛属(Loxosceles spp.)，秋收恙螨(Neutrombiculaautumnalis)，Nuphersa属，小爪螨属(Oligonychus spp.)，例如咖啡小爪螨(Oligonychuscoffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychusyothersi)，钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)，禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)，全爪螨属(Panonychus spp.)，例如桔全爪螨(Panonychus citri)(＝Metatetranychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(＝Metatetranychus ulmi)、桔芸锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，痒螨属(Psoroptes spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)，根螨属(Rhizoglyphus spp.)，疥螨属(Sarcoptes spp.)，中东金蝎(Scorpiomaurus)，狭趺线螨属(Steneotarsonemus spp.)，稻细螨(Steneotarsonemus spinki)，跗线螨属(Tarsonemus spp.)，例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、白跗线螨(Tarsonemuspallidus)，叶螨属(Tetranychus spp.)，例如加拿大叶螨(Tetranychus canadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)，Vaejovis属，番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)；
来自唇足纲(Chilopoda)的害虫，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)；
来自弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫，例如武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis)；
来自倍足纲(Diplopoda)的害虫，例如千足虫(Blaniulus guttulatus)；
来自昆虫纲(Insecta)，例如蜚蠊目(Blattodea)的害虫，例如东方蜚蠊(Blattaorientalis)，亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)，德国蜚蠊(Blattella germanica)，马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)，Loboptera decipiens，家屋蟑螂(Neostylopygarhombifolia)，古巴蠊属(Panchlora spp.)，木蠊属(Parcoblatta spp.)，大蠊属(Periplaneta spp.)，例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)，苏里南潜蠊(Pycnoscelus surinamensis)，棕带蜚蠊(Supellalongipalpa)；
来自鞘翅目(Coleoptera)的害虫，例如条纹南瓜甲(Acalymma vittatum)，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)，喙丽金龟属(Adoretus spp.)，小蜂窝甲虫(Aethinatumida)，杨毛臀萤叶甲(Agelastica alni)，窄吉丁属(Agrilus spp.)，例如白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、Agrilus coxalis、栗双线吉丁(Agrilus bilineatus)、桦铜吉丁(Agrilus anxius)、叩甲属(Agriotes spp.)，例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦金针虫(Agriotes mancus)，黑菌虫(Alphitobius diaperinus)，马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)，家具窃蠹(Anobium punctatum)，星天牛属(Anoplophoraspp.)，例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、花象属(Anthonomus spp.)，例如棉铃象甲(Anthonomus grandis)，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)，长喙小象属(Apion spp.)，阿鳃金龟属(Apogonia spp.)，隐食甲属(Atomaria spp.)，例如甜菜隐食甲(Atomarialinearis)，毛皮蠹属(Attagenus spp.)，灰暗船象(Baris caerulescens)，恶条豆象(Bruchidius obtectus)，豆象属(Bruchus spp.)，例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus)，龟金花虫属(Cassida spp.)，菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata)，龟象属(Ceuthorhynchus spp.)，例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、甘蓝茎龟象(Ceutorrhynchus quadridens)、芜菁象甲(Ceutorrhynchus rapae)，凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)，例如甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美国齿跳甲(Chaetocnemadenticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa)、Cleonus mendicus，宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)，根颈象属(Cosmopolites spp.)，例如香蕉象甲(Cosmopolitessordidus)，褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)，叩甲属(Ctenicera spp.)，象虫属(Curculio spp.)，例如核桃象甲(Curculio caryae)、大栗象(Curculiocaryatrypes)、美洲榛子象(Curculio obtusus)、小栗象(Curculio sayi)，锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)，长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)，杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)，芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae)，细枝象属(Cylindrocopturus spp.)，密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)，洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)，大小蠹属(Dendroctonus spp.)，例如山松大小蠹(Dendroctonus ponderosae)，皮蠹属(Dermestes spp.)，叶甲属(Diabrotica spp.)，例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根虫(Diabrotica barberi)、十一星叶甲食根亚种(Diabrotica undecimpunctata howardi)、Diabrotica undecimpunctataundecimpunctata、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，蛀野螟属(Dichocrocis spp.)，水稻铁甲(Dicladispaarmigera)，Diloboderus属，芽象属(Epicaerus spp.)，食植瓢虫属(Epilachna spp.)，例如南瓜瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，毛跳甲属(Epitrix spp.)，例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄子叶甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrixtuberis)，钻孔虫属(Faustinus spp.)，裸蛛甲(Gibbium psylloides)，阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)，菜心螟(Hellula undalis)，黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)，寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)，Hylamorpha elegans，北美家天牛(Hylotrupesbajulus)，紫苜蓿叶象(Hypera postica)，蓝绿象(Hypomeces squamosus)，咪小蠹属(Hypothenemus spp.)，例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemusobscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemus pubescens)，甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)，烟草甲(Lasioderma serricorne)，长头谷盗(Latheticus oryzae)，波缘薪甲属(Lathridius spp.)，合瓜负泥虫属(Lema spp.)，科罗拉多马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，银潜蛾属(Leucoptera spp.)，例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)，Limonius ectypus，稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)，卜象属(Listronotus(＝Hyperodes)spp.)，筒喙象属(Lixus spp.)，Luperodes属，黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)，粉蠹属(Lyctus spp.)，缢虎天牛属(Megacyllenespp.)，例如刺槐缢虎天牛(Megacyllene robiniae)，美洲叶甲属(Megascelis spp.)，梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)，例如Melanotus longulus oregonensis，油菜露尾甲(Meligethes aeneus)，鳃金龟属(Melolontha spp.)，例如大栗鳃角金龟(Melolonthamelolontha)，Migdolus属，墨天牛属(Monochamus spp.)，象甲(Naupactusxanthographus)，隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)，Neogalerucella属，黄蛛甲(Niptushololeucus)，椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)，锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)，Oryzaphagus oryzae，耳象属(Otiorrhynchus spp.)，例如苹果耳喙象(Otiorhynchuscribricollis)、大苜蓿耳象(Otiorhynchus ligustici)、大苜蓿耳喙象(Otiorhynchusovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳象(Otiorhynchussulcatus)，泥虫属(Oulema spp.)，例如黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)，小青花金龟(Oxycetonia jucunda)，辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)，食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)，鳃金龟(Phyllophaga helleri)，菜跳甲属(Phyllotreta spp.)，例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)，日本弧丽金龟(Popillia japonica)，安第斯马铃薯象属(Premnotrypesspp.)，大谷蠹(Prostephanus truncatus)，蚤跳甲属(Psylliodes spp.)，例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata)，蛛甲属(Ptinus spp.)，暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)，谷蠹(Rhizopertha dominica)，隐颏象属(Rhynchophorus spp.)，红棕象甲(Rhynchophorusferrugineus)，棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum)，小蠹属(Scolytus spp.)，例如欧洲榆小蠹(Scolytus multistriatus)，侧突双棘长蠹(Sinoxylon perforans)，谷象属(Sitophilus spp.)，例如麦子象鼻虫(Sitophilus granarius)、罗望子象(Sitophiluslinearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)，尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)，药材甲(Stegobium paniceum)，茎干象属(Sternechus spp.)，例如豆茎象(Sternechus paludatus)，宽幅天牛属(Symphyletes spp.)，纤毛象属(Tanymecusspp.)，例如玉米象鼻虫(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、红豆草灰象甲(Tanymecus palliatus)，黄粉虫(Tenebrio molitor)，大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus)，拟谷盗属(Tribolium spp.)，例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)，斑皮蠹属(Trogodermaspp.)，籽象属(Tychius spp.)，脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)，距步甲属(Zabrusspp.)，例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)；
来自革翅目(Dermaptera)的害虫，例如海岸肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲球嫂(Forficula auricularia)、红蠼螋(Labidura riparia)；
来自双翅目(Diptera)的害虫，例如伊蚊属(Aedes spp.)，例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedesvexans)，潜蝇属(Agromyza spp.)，例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis)，按实蝇属(Anastrepha spp.)，按蚊属(Anopheles spp.)，例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)，瘿蚊属(Asphondylia spp.)，果实蝇属(Bactrocera spp.)，例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae)，花园毛蚊(Bibio hortulanus)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，红头丽蝇(Calliphora vicina)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，摇蚊属(Chironomus spp.)，金蝇属(Chrysomya spp.)，斑虻属(Chrysops spp.)，高额麻虻(Chrysozona pluvialis)，锥蝇属(Cochliomyia spp.)，康瘿蚊属(Contarinia spp.)，例如葡萄瘿蚊(Contariniajohnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨叶瘿蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫(Contarinia tritici)，人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)，环足摇蚊(Cricotopussylvestris)，库蚊属(Culex spp.)，例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)，库蠓属(Culicoides spp.)，脉毛蚊属(Culiseta spp.)，黄蝇属(Cuterebra spp.)，橄榄实蝇(Dacus oleae)，叶瘿蚊属(Dasineura spp.)，例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae)，地种蝇属(Delia spp.)，例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)，人肤蝇(Dermatobia hominis)，果蝇属(Drosophila spp.)，例如黄猩猩果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii)，稻象属(Echinocnemus spp.)，芹菜拟迈实蝇(Euleia heraclei)，厕蝇属(Fannia spp.)，胃蝇属(Gasterophilus spp.)，舌蝇属(Glossina spp.)，麻虻属(Haematopota spp.)，毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)，大麦水蝇(Hydrellia griseola)，种蝇属(Hylemya spp.)，虱蝇属(Hippobosca spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，斑潜蝇属(Liriomyza spp.)，例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)，绿蝇属(Lucilia spp.)，例如铜绿蝇(Lucilia cuprina)，罗蛉属(Lutzomyia spp.)，曼蚊属(Mansonia spp.)，家蝇属(Musca spp.)，例如家蝇(Muscadomestica)、舍蝇(Musca domestica vicina)，狂蝇属(Oestrus spp.)，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，Paratanytarsus属，Paralauterborniella subcincta，泉蝇属(Pegomya或Pegomyia spp.)，例如甜菜蝇(Pegomya betae)、甜菜潜叶蝇(Pegomyahyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora)，白蛉属(Phlebotomus spp.)，草种蝇属(Phorbia spp.)，伏蝇属(Phormia spp.)，酪蝇(Piophila casei)，芦笋实蝇(Platypareapoeciloptera)，Prodiplosis属，胡萝卜茎蝇(Psila rosae)，绕实蝇属(Rhagoletisspp.)，例如樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletis fausta)、欧洲甜樱桃绕实蝇(Rhagoletis indifferens)、越橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)，麻蝇属(Sarcophaga spp.)，蚋属(Simulium spp.)，例如南方蚋(Simulium meridionale)，螫蝇属(Stomoxys spp.)，虻属(Tabanus spp.)，根斑蝇属(Tetanops spp.)，大蚊属(Tipula spp.)，例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex)，木瓜驮实蝇(Toxotrypanacurvicauda)；
来自半翅目(Hemiptera)的害虫，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)，头尖蝗(Acrida turrita)，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)，例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum)，Acrogonia属，Aeneolamia属，隆脉木虱属(Agonoscena spp.)，粉虱属(Aleurocanthus spp.)，欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)，甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)，软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)，植莲木风(Allocaridara malayensis)，芒果叶蝉属(Amrasca spp.)，例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、叶蝉(Amrasca devastans)，飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)，肾圆盾介壳虫属(Aonidiella spp.)，例如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、赤圆介壳虫(Aonidiellainornata)，梨瘤蚜(Aphanostigma piri)，蚜属(Aphis spp.)，例如苹果黄蚜(Aphiscitricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphis illinoisensis)、中仲蚜(Aphis middletoni)、鼠李马铃薯蚜(Aphisnasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、喜荚蒾蚜(Aphis viburniphila)，葡萄叶蜂(Arboridia apicalis)，Arytainilla属，小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)，圆盾介壳虫属(Aspidiotus spp.)，例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus nerii)，Atanus属，茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)，烟粉虱(Bemisia tabaci)，澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis)，Boreioglycaspismelaleucae，李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)，微管蚜属(Brachycolus spp.)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，喀木虱属(Cacopsylla spp.)，例如梨木虱(Cacopsyllapyricola)，小褐稻虱(Calligypona marginata)，Capulinia属，黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)，甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)，沫蝉科(Cercopidae)，蜡蚧属(Ceroplastes spp.)，草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)，蔗黄雪盾阶(Chionaspis tegalensis)，荼绿叶蜂(Chlorita onukii)，台湾大蝗(Chondracrisrosea)，核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)，褐圆蚧(Chrysomphalus aonidum)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)，玉米叶蝉(Cicadulina mbila)，Coccomytilus halli，软蚧属(Coccus spp.)，例如褐软蜡蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccuslongulus)、橘软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis)，隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)，Cryptoneossa属，梳木风属(Ctenarytaina spp.)，黄翅叶蝶属(Dalbulus spp.)，杜鹃粉虱(Dialeurodes chittendeni)，柑橘粉虱(Dialeurodescitri)，柑橘木虱(Diaphorina citri)，白背盾蚧属(Diaspis spp.)，双尾蚜属(Diuraphisspp.)，Doralis属，草履介壳虫属(Drosicha spp.)，西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)，例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae)，灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)，小绿叶蝉属(Empoasca spp.)，例如西部马铃薯叶蝉(Empoasca abrupta)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoasca solana)、Empoasca stevensi，绵蚜属(Eriosoma spp.)，例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、梨根绵蚜(Eriosoma pyricola)，斑叶蝉属(Erythroneura spp.)，Eucalyptolyma属，褐木虱属(Euphyllura spp.)，殃叶蝉(Euscelis bilobatus)，弗氏粉蚧属(Ferrisia spp.)，围盾介壳虫属(Fiorinia spp.)，Furcaspis oceanica，咖啡地粉阶(Geococcus coffeae)，蓝盾木虱属(Glycaspis spp.)，银合欢木虱(Heteropsyllacubana)，颊木虱(Heteropsylla spinulosa)，琉璃叶蝉(Homalodisca coagulata)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，桃粉蚜(Hyalopterus pruni)，吹绵蚧属(Icerya spp.)，例如吹绵蚧(Icerya purchasi)，片角叶蝉属(Idiocerus spp.)，扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.)，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，蜡蚧属(Lecanium spp.)，例如水土坚蚧(Lecanium corni)(＝扁平球坚蚧(Parthenolecanium corni))，牡蛎蚧属(Lepidosaphesspp.)，例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi)，萝卜蚜(Lipaphis erysimi)，日本长白盾蚧(Lopholeucaspis japonica)，斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula)，长管蚜属(Macrosiphumspp.)，例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)，紫菀点叶蝉(Macrosteles facifrons)，沫蝶属(Mahanarva spp.)，高粱蚜(Melanaphis sacchari)，Metcalfiella属，Metcalfapruinosa，麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)，黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)，Monelliopsis pecanis，瘤蚜属(Myzus spp.)，例如冬葱瘤额蚜(Myzusascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzusornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、烟蚜(Myzus nicotianae)，莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri)，新马粉虱属(Neomaskellia spp.)，黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)，例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)，Nettigoniclla spectra，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，Oncometopia属，Ortheziapraelonga，中华稻蝗(Oxya chinensis)，芽瘿木虱属(Pachypsylla spp.)，杨梅粉虱(Parabemisia myricae)，虱啮属(Paratrioza spp.)，例如马铃薯木虱(Paratriozacockerelli)，片盾蚧属(Parlatoria spp.)，瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、杨脉瘿棉蚜(Pemphigus populivenae)，玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)，扁角飞虱属(Perkinsiella spp.)，绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)，例如苏铁褐点并盾蚧(Phenacoccus madeirensis)，杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)，忽布疣蚜(Phorodon humuli)，葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)，例如破倭蚜(Phylloxeradevastatrix)、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis)，苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)，臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)，例如桔粉介壳虫(Planococcus citri)，Prosopidopsylla flava，梨形原绵腊蚧(Protopulvinaria pyriformis)，桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)，粉蚧属(Pseudococcus spp.)，例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni)，杰木虱属(Psyllopsis spp.)，木虱属(Psylla spp.)，例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri)，金小蜂属(Pteromalusspp.)，绵蚧属(Pulvinaria spp.)，Pyrilla属，笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)，例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotusostreaeformis)、梨圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)，Quesada gigas，平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)，缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)，例如玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale)，黑盔蚧属(Saissetia spp.)，例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、橄榄黑盔蚧(Saissetia oleae)，葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)，麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)，刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)，黄伪毛蚜(Sipha flava)，麦长管蚜(Sitobion avenae)，长唇基飞虱属(Sogata spp.)，白背飞虱(Sogatella furcifera)，稻飞风属(Sogatodes spp.)，Stictocephala festina，树粉虱(Siphoninus phillyreae)，Tenalaphara malayensis，Tetragonocephela属，美洲山核桃长斑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)，广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)，桔蚜属(Toxoptera spp.)，例如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera citricidus)，温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)，尖翅木虱属(Trioza spp.)，例如柿木虱(Trioza diospyri)，小叶蝉属(Typhlocyba spp.)，矢盾介壳虫属(Unaspis spp.)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)，么叶蝉属(Zygina spp.)；
来自异翅亚目(Heteroptera)的害虫，例如麦蝽属(Aelia spp.)，南瓜缘蝽(Anasatristis)，拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)，Boisea属，土长蝽属(Blissus spp.)，俊盲蝽属(Calocoris spp.)，斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida)，异背长蝽属(Cavelerius spp.)，臭虫属(Cimex spp.)，例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus)，白辧麦寄蝇属(Collaria spp.)，绿盲蝽(Creontiades dilutus)，胡椒缘蝽(Dasynus piperis)，Dichelops furcatus，厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)，棉红蝽属(Dysdercus spp.)，美洲蝽属(Euschistus spp.)，例如褐蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus servus)、三点美洲蝽(Euschistustristigmus)、三点美洲蝽(Euschistus variolarius)，菜蝽属(Eurydema spp.)，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)，茶翅蝽(Halyomorpha halys)，盲蝽属(Heliopeltis spp.)，Horciasnobilellus，稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)，异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)，西部喙缘蝽(Leptoglossus occidentalis)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)，丽盲蝽属(Lygocoris spp.)，例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus)，草盲蝽属(Lygus spp.)，例如灰豆草盲蝽(Lygus elisus)、豆荚盲蝽(Lygus hesperus)、美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris)，蔗黑长蝽(Macropes excavatus)，筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)，盲蝽科(Miridae)，金光绿盲蝽(Monalonion atratum)，绿蝽属(Nezara spp.)，例如稻绿蝽(Nezara viridula)，小长蝽属(Nysius spp.)，稻蝽属(Oebalus spp.)，Pentomidae，方背皮蝽(Piesma quadrata)，壁蝽属(Piezodorus spp.)，例如盖德拟壁蝽(Piezodorusguildinii)，杂盲蝽属(Psallus spp.)，Pseudacysta persea，红猎蝽属(Rhodnius spp.)，可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)，Scaptocoris castanea，黑蝽属(Scotinophoraspp.)，梨冠网蝽(Stephanitis nashi)，Tibraca属，锥猎蝽属(Triatoma spp.)；
来自膜翅目(Hymenoptera)的害虫，例如顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)，菜叶蜂属(Athalia spp.)，例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)，切叶蚁属(Atta spp.)，弓背蚁属(Camponotus spp.)，长黄胡蜂属(Dolichovespula spp.)，松叶蜂属(Diprion spp.)，例如类欧松叶蜂(Diprion similis)，实叶蜂属(Hoplocampa spp.)，例如樱实叶蜂(Hoplocampacookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea)，毛蚁属(Lasius spp.)，阿根廷蚁(Linepithema(Iridiomyrmex)humile)，小家蚁(Monomorium pharaonis)，立毛蚁属(Paratrechina spp.)，Paravespula属，斜结蚁属(Plagiolepis spp.)，树蜂属(Sirexspp.)，例如云杉树蜂(Sirex noctilio)，红火蚁(Solenopsis invicta)，Tapinoma属，白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes)，树蜂属(Urocerus spp.)，胡蜂属(Vespa spp.)，例如黄边胡蜂(Vespa crabro)，小火蚁(Wasmannia auropunctata)，黑树蜂属(Xeris spp.)；
来自等足目(Isopoda)的害虫，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
来自等翅目(Isoptera)的害虫，例如乳白蚁属(Coptotermes spp.)，例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)，堆角白蚁(Cornitermes cumulans)，堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)，楹白蚁属(Incisitermes spp.)，木白蚁属(Kalotermes spp.)，稻麦小白蚁(Microtermes obesi)，象白蚁属(Nasutitermes spp.)，土白蚁属(Odontotermesspp.)，洞白蚁属(Porotermes spp.)，散白蚁属(Reticulitermes spp.)，例如北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)；
来自鳞翅目(Lepidoptera)的害虫，例如小蜡螟(Achroia grisella)，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)，褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)，例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana)，烦夜蛾(Aedia leucomelas)，地老虎属(Agrotis spp.)，例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon)，波纹夜蛾属(Alabama spp.)，例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)，脐橙螟(Amyelois transitella)，条麦蛾属(Anarsia spp.)，干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)，例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)，条小卷蛾属(Argyroploce spp.)，丫纹夜蛾属(Autographa spp.)，甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)，苹髓尖蛾(Blastodacna atra)，禾弄蝶(Borbo cinnara)，棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)，Cacoecia属，茶细蛾(Caloptilia theivora)，烟卷蛾(Capua reticulana)，苹果蠹蛾(Carpocapsapomonella)，桃蛀果蛾(Carposina niponensis)，冬尺蛾(Cheimatobia brumata)，禾草螟属(Chilo spp.)，例如Chilo plejadellus、二化螟(Chilo suppressalis)，苹果舞蛾(Choreutis pariana)，色卷蛾属(Choristoneura spp.)，锞纹夜蛾(Chrysodeixischalcites)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，卷螟属(Cnaphalocerus spp.)，稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)，云卷蛾属(Cnephasia spp.)，Conopomorpha属，球颈象属(Conotrachelus spp.)，Copitarsia属，小卷蛾属(Cydia spp.)，例如豌豆小卷蛾(Cydianigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)，Dalaca noctuides，绢野螟属(Diaphaniaspp.)，Diparopsis属，小蔗螟(Diatraea saccharalis)，梢斑螟属(Dioryctria spp.)，例如Dioryctria zimmermani，钻夜蛾属(Earias spp.)，Ecdytolopha aurantium，南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)，非洲蔗螟(Eldana saccharina)，粉斑螟属(Ephestia spp.)，例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestiakuehniella)，叶小卷蛾属(Epinotia spp.)，苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)，松尺蛾属(Erannis spp.)，亚洲胡桃蛾(Erschoviella musculana)，荚斑螟属(Etiella spp.)，艳叶夜蛾属(Eudocima spp.)，棕卷蛾属(Eulia spp.)，女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)，黄毒蛾属(Euproctis spp.)，例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)，切夜蛾属(Euxoa spp.)，脏切叶蛾属(Feltia spp.)，大蜡螟(Galleria mellonella)，细蛾属(Gracillaria spp.)，小食心虫属(Grapholitha spp.)，例如梨小食心虫(Grapholitamolesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora)，蚀叶野螟属(Hedylepta spp.)，铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)，例如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、美洲棉铃虫(Helicoverpazea)，实夜蛾属(Heliothis spp.)，例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens)，褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)，同斑螟属(Homoeosoma spp.)，长卷蛾属(Homonaspp.)，苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)，柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata)，亮灰蝶属(Lampides spp.)，贪夜蛾属(Laphygma spp.)，蠹食心虫(Laspeyresia molesta)，茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis)，潜叶蛾属(Leucoptera spp.)，例如咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)，潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)，例如苹细蛾(Lithocolletisblancardella)，绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)，花翅小卷蛾属(Lobesia spp.)，例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)，豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)，毒蛾属(Lymantria spp.)，例如舞毒蛾(Lymantria dispar)，潜蛾属(Lyonetia spp.)，例如桃潜蛾(Lyonetia clerkella)，黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)，豆野螟(Marucatestulalis)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，暮眼蝶(Melanitis leda)，毛胫夜蛾属(Mocis spp.)，Monopis obviella，粘虫(Mythimna separata)，橡长角蛾(Nemapogoncloacellus)，水螟属(Nymphula spp.)，Oiketicus属，楸属(Omphisa spp.)，秋尺蛾属(Operophtera spp.)，麦秆夜蛾属(Oria spp.)，瘤丛螟属(Orthaga spp.)，秆野螟属(Ostrinia spp.)，例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，稻弄蝶属(Parnara spp.)，红铃麦蛾属(Pectinophora spp.)，例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)，潜跳甲属(Perileucoptera spp.)，块茎蛾属(Phthorimaeaspp.)，例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)，柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)，小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)，例如斑幕潜叶蛾(Phyllonorycterblancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella)，菜粉蝶属(Pieris spp.)，例如菜粉蝶(Pieris rapae)，荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)，印度谷螟(Plodiainterpunctella)，金翅夜蛾属(Plusia spp.)，小菜蛾(Plutella xylostella)(＝小菜蛾(Plutella maculipennis))，Podesia spp.，例如Podesia syringae，小白巢蛾属(Praysspp.)，斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)，烟草天蛾属(Protoparce spp.)，黏虫属(Pseudaletia spp.)，例如一星黏虫(Pseudaletia unipuncta)，大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)，玉米螟(Pyrausta nubilalis)，薄荷灰夜蛾(Rachiplusianu)，禾螟属(Schoenobius spp.)，例如Schoenobius bipunctifer，白禾螟属(Scirpophagaspp.)，例如稻白螟(Scirpophaga innotata)，黄地老虎(Scotia segetum)，蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)，例如大螟(Sesamia inferens)，长须卷蛾属(Sparganothis spp.)，灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)，例如Spodoptera eradiana，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)，Spodoptera praefica，展足蛾属(Stathmopodaspp.)，Stenoma属，花生卷叶麦蛾(Stomopteryx subsecivella)，透翅蛾属(Synanthedonspp.)，安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)，异舟蛾属(Thaumetopoea spp.)，大豆夜蛾(Thermesia gemmatalis)，木塞谷蛾(Tinea cloacella)，袋谷蛾(Tinea pellionella)，幕谷蛾(Tineola bisselliella)，卷蛾属(Tortrix spp.)，毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)，粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)，例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，三化螟(Tryporyza incertulas)，番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)，灰蝶属(Virachola spp.)；
来自直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫，例如家蟋蟀(Achetadomesticus)，Dichroplus属，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)，蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)，飞蝗属(Locusta spp.)，例如东亚飞蝗(Locusta migratoria)，黑蝗属(Melanoplus spp.)，例如迁飞黑蝗(Melanoplusdevastator)，Paratlanticus ussuriensis，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
来自虱目(Phthiraptera)的害虫，例如畜虱属(Damalinia spp.)，血虱属(Haematopinus spp.)，毛虱属(Linognathus spp.)，虱属(Pediculus spp.)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，阴虱(Phthirus pubis)，嚼虱属(Trichodectes spp.)；
来自啮虫目(Psocoptera)的害虫，例如Lepinotus属，书虱属(Liposcelis spp.)；
来自蚤目(Siphonaptera)的害虫，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)，栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)，致痒蚤(Pulex irritans)，穿皮潜蚤(Tunga penetrans)，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
来自缨翅目(Thysanoptera)的害虫，例如玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)，稻蓟马(Baliothrips biformis)，Chaetanaphothrips leeuweni，鲜食葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri)，Enneothrips flavens，花蓟马属(Frankliniella spp.)，例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi)，简管蓟马属(Haplothrips spp.)，阳蓟马属(Heliothrips spp.)，温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)，卡蓟马属(Kakothrips spp.)，葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)，硬蓟马属(Scirtothrips spp.)，小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi)，蓟马属(Thripsspp.)，例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci)；
来自衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾目(Thysanura))的害虫，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)，衣鱼(Lepisma saccharina)，盗火虫(Lepismodes inquilinus)，小灶衣鱼(Thermobia domestica)；
来自综合纲(Symphyla)的害虫，例如么蚰属(Scutigerella spp.)，例如白松虫(Scutigerella immaculata)；
来自软体动物门(Mollusca)、例如双壳纲(Bivalvia)的害虫，例如饰贝属(Dreissena spp.)；
以及来自腹足纲(Gastropoda)的害虫，例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)，例如黑蛞蝓(Arion ater rufus)，双脐螺属(Biomphalaria spp.)，泡螺属(Bulinus spp.)，野蛞蝓属(Deroceras spp.)，例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve)，土蜗属(Galba spp.)，椎实螺属(Lymnaea spp.)，钉螺属(Oncomelania spp.)，福寿螺属(Pomacea spp.)，琥珀螺属(Succinea spp.)；
来自线虫动物门(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生性线虫类(plant-parasiticnematodes)，特别是野外垫刃属(Aglenchus spp.)，例如居农野外垫刃线虫(Aglenchusagricola)，粒线虫属(Anguina spp.)，例如小麦粒线虫(Anguina tritici)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae)，刺线虫属(Belonolaimus spp.)，例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni)，伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)，例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)，坏死线虫属(Cacopaurus spp.)，例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis)，小环线虫属(Criconemella spp.)，例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、畸形小环线虫(Criconemella rusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(＝异盘中环线虫(Mesocriconema xenoplax))，轮线虫属(Criconemoides spp.)，例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum，茎线虫属(Ditylenchus spp.)，例如鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci)，锥线虫属(Dolichodorus spp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)，螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)，例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)，半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)，鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)，异皮线虫属(Heteroderaspp.)，例如燕麦胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)，潜根线虫属(Hirschmaniella spp.)，纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，例如非洲长针线虫(Longidorusafricanus)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogynechitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)，瓢线虫属(Meloinema spp.)，珍珠线虫属(Nacobbus spp.)，拟茎线虫属(Neotylenchus spp.)，拟长针线虫属(Paralongidorusspp.)，拟滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.)，拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)，例如较小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor)，针线虫属(Paratylenchus spp.)，短体线虫属(Pratylenchus spp.)，例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)，Pseudohalenchus属，平滑垫刃属(Psilenchus spp.)，斑皮胞囊线虫属(Punctoderaspp.)，五沟线虫属(Quinisulcius spp.)，穿孔线虫属(Radopholus spp.)，例如柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)，肾状线虫属(Rotylenchulus spp.)，盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)，盾线虫属(Scutellonemaspp.)，亚蛇形线虫属(Subanguina spp.)，毛刺线虫属(Trichodorus spp.)，例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)，矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)，例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus)，半穿刺线虫属(Tylenchulus spp.)，例如柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，剑线虫属(Xiphinema spp.)，例如标准剑线虫(Xiphinema index)。
在某些浓度或施用率下，还可任选地将式(I)的化合物用作除草剂、安全剂、生长调节剂或用于改善植物性能的试剂，用作杀微生物剂或杀配子剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的试剂。如果合适，还可将它们用作用于合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的包含至少一种式(I)的化合物的制剂和由其制备的使用形式，例如浸液、滴液和喷雾液体。在某些情况下，所述使用形式包含其他农药和/或改善作用的佐剂，如渗透剂，例如植物油(例如菜籽油、葵花油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物；和/或铺展剂(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或盐，例如有机或无机铵盐或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵；和/或保持促进剂(retention promoter)，例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜儿胶聚合物；和/或保湿剂，例如甘油；和/或肥料，例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规制剂为例如水溶性液剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些制剂和其他可能的制剂类型例如由国际作物生命组织(Crop Life International)记载于以下文献中：农药说明书(Pesticide Specifications)、联合国粮农组织和世界卫生组织农药说明书开发与使用手册(Manual on development and use of FAO and WHO specifications forpesticides)、联合国粮农组织植物生产与保护文献-173(FAO Plant Production andProtection Papers–173)(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于农药说明书的联合会议制订，2004，ISBN:9251048576)。除一种或多种式(I)的化合物外，所述制剂还任选地包含其他农业化学活性化合物。
它们优选为包含以下物质的制剂或使用形式：助剂，例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂、增稠剂和/或其他助剂(例如佐剂)。本发明上下文中的佐剂为一种增强制剂的生物效应的组分，而该组分本身不具有任何生物效应。佐剂的实例为促进保持、铺展、对叶子表面的附着或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过将式(I)的化合物与助剂混合而制备，所述助剂诸如，举例来说，增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂，诸如，举例来说，表面活性剂。所述制剂在合适的设备中制备或在施用之前或施用期间制备。
所使用的助剂可以为适于赋予式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制备的使用形式(例如即用型农药如喷雾液体或拌种产品)特定的特性(如某些物理特性、技术特性和/或生物特性)的物质。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自芳族烃类和非芳族烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类、未取代的和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类、砜类和亚砜类(如二甲亚砜)、碳酸酯类和腈类。
如果所使用的增量剂为水，则还可采用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族烃类或氯代脂族烃类如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃类如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油和植物油，醇类如丁醇或乙二醇及其醚类和酯类，酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，碳酸酯类例如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯，或腈类如乙腈或丙腈。
原则上，可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃类或氯代脂族烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃类，如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物油和植物油；醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚类和酯类；酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲亚砜，碳酸酯类如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯，腈类如乙腈或丙腈，以及水。
原则上，可使用所有合适的载体。有用的载体特别包括：例如铵盐和磨碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及磨碎的合成材料如高度分散的二氧化硅、氧化铝，以及天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用这类载体的混合物。可用于颗粒剂的载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石和无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
还可使用液化的气态增量剂或溶剂。特别合适的增量剂或载体为在环境温度和大气压力下为气态的那些，例如气溶胶喷射剂气体如卤代烃类，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例为聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸的盐或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、环氧乙烷与取代的酚类(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、羟乙基磺酸盐衍生物、聚乙氧基化的醇类或酚类的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当在水中进行施用时，表面活性剂的存在是有利的。
在制剂和由其获得的使用形式中，可使用以下物质作为其他助剂：着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及营养素和微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他组分可为稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改善化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
在制剂和由其获得的使用形式中，还可存在下列物质作为另外的助剂：粘着剂如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂类如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂类。其他可能的助剂为矿物油和植物油。
任选地，在所述制剂和由其获得的使用形式中还可存在其他助剂。这类添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、保湿剂、铺展剂。通常，可将式(I)的化合物与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
可用的保持促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质，例如磺基琥珀酸二辛酯；或所有那些增加粘弹性的物质，例如羟丙基瓜儿胶聚合物。
在本发明上下文中，合适的渗透剂为所有那些通常用于改善农业化学活性化合物向植物中渗透的物质。在本发明上下文中，渗透剂通过其从(通常水性的)施用液体和/或从喷雾涂层渗入植物角质层中并因此增加活性化合物在角质层中的移动性的能力来定义。可使用文献(Baur等人,1997,Pesticide Science 51,131-152)中记载的方法来测定该特性。实例包括醇烷氧基化物如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯类，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，例如牛脂胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量％至98重量％的式(I)的化合物，或特别优选0.01重量％至95重量％的式(I)的化合物，更优选0.5重量％至90重量％的式(I)的化合物，基于制剂的重量计。
在由所述制剂制备的使用形式(特别是农药)中，式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。在使用形式中，式(I)的化合物的浓度通常为0.00000001重量％至95重量％、优选0.00001重量％至1重量％的式(I)的化合物，基于使用形式的重量计。以适于使用形式的常规方式使用化合物。
混合物
式(I)的化合物还可与一种或多种合适的以下物质以混合物的形式使用：杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂、有益物种、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物性毒素(phytotonics)、止繁殖剂(sterilants)、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂，从而例如来拓宽作用谱、延长作用持续时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性的发展。此外，这类活性化合物结合物可改善植物生长和/或提高对非生物因素(例如高温或低温)的耐受性、对干旱或对高的含水量或土壤盐渍度的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收并提高产量、影响成熟、提高采收产品的品质和/或营养价值、延长采收产品的保存期限和/或改善采收产品的加工性能。
此外，式(I)的化合物还可与其他活性化合物或化学信息素如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料以混合物的形式存在。同样地，式(I)的化合物可用于改善植物性能，诸如，举例来说，生长、采收物的产量和品质。
在本发明的一个特定的实施方案中，在制剂或由这些制剂制备的使用形式中，式(I)的化合物与其他化合物、优选如下文所述的那些化合物以混合物的形式存在。
如果下述化合物之一可以以不同的互变异构形式存在，则这些形式也包括在内，即使在每种情况下没有明确提及。此外，如果混合组分的官能团能够与合适的碱或酸形成盐，则所有提及的混合组分可任选地与合适的碱或酸形成盐。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中通过其通用名称标识的活性化合物是已知的并且记载于例如农药手册("The Pesticide Manual",第16版,British Crop Protection Council 2012)中，或可在因特网(例如，http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。所述分类基于在提交本专利申请时的当前的IRAC作用方式分类方案(IRAC Mode of Action ClassificationScheme)。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如选自以下物质的氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或选自以下物质的有机磷酸酯类：乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑膦(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropylO-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道阻断剂，优选选自以下物质的环戊二烯有机氯类：氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或选自以下物质的苯基吡唑类(phenylpyrazoles(fiproles))：乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂，优选选自以下物质的拟除虫菊酯类(pyrethroids)：氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、生物丙烯菊酯S-环戊烯基同分异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯[(1R)-反式同分异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomer])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)同分异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomer])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式同分异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(除虫菊)(pyrethrins(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)同分异构体](tetramethrin[(1R)isomer)])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)或滴滴涕(DDT)或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂，优选选自以下物质的新烟碱类(neonicotinoids)：啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)，或烟碱(nicotine)；或选自氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)的亚砜亚胺类(sulfoximines)；或选自氟吡呋喃酮(flupyradifurone)的丁烯酸内酯类(butenolids)，或选自三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)的介离子物(mesoionics)。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂，优选选自乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)的多杀菌素类(spinosyns)。
(6)谷氨酸酯门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂，优选选自以下物质的阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)：阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物，优选选自以下物质的保幼激素类似物：烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)，或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)各种非特异性(多位点)抑制剂，优选选自以下物质的烷基卤化物类：甲基溴和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟(sulphuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic)；或选自diazomet和威百亩(metam)的异氰酸甲酯产生剂。
(9)弦音器官(chordotonal organ)TRPV通道调节剂，选自吡蚜酮(pymetrozine)和pyrifluquinazone。
(10)螨生长抑制剂，选自四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)和乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜微生物干扰剂，选自：苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和选自以下物质的B.t植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和Cry34Ab1/35Ab1。
(12)线粒体ATP合酶抑制剂，优选选自丁醚脲(diafenthiuron)的ATP干扰剂；或选自以下物质的有机锡化合物：三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide)，或炔螨特(propargite)，或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过间隔质子梯度作用的氧化磷酸化解偶联剂，选自：溴虫腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体通道阻断剂，选自：杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂，选自：双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂，选自：噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目，即双翅类昆虫)，选自：灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，选自：环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂，选自：双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，选自：氟蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl)和嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，优选选自以下物质的METI杀螨剂类：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压依赖型钠通道阻断剂，选自：茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基辅酶A(CoA)羧化酶抑制剂，优选选自以下物质的特窗酸和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，优选选自以下物质的膦类化合物：磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或选自以下物质的氰化物类：氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂，优选选自以下物质的β-酮腈衍生物类(beta-keto nitrile derivatives)：腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)；以及羧酰苯胺类(carboxanilides)，选自：pyflubumide。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂，优选选自以下物质的二酰胺类：氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。
(29)弦音器官调节剂(具有不确定的靶位点)，选自：氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(30)其他活性成分，选自：Acynonapyr、啶喃环丙虫酯(Afidopyropen)、阿福拉纳(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、Benzpyrimoxan、联苯肼酯(Bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、Dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(Dicofol)、Dimpropyridaz、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、epsilon-Momfluthrin、Flometoquin、Fluazaindolizine、联氟砜(Fluensulfone)、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁虫腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、Flupyrimin、氟雷拉纳(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、Heptafluthrin、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、Isocycloseram、κ-联苯菊酯(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、Lotilaner、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、Oxazosulfyl、哌虫啶(Paichongding)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、Pyrifluquinazon、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、Spirobudiclofen、Spiropidion、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚碘甲烷(Thiofluoximateiodomethane)；另外基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582，BioNeem，Votivo)的制剂，以及以下化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635获知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457获知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494获知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2010052161获知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(由EP 2647626获知)(CAS-1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160获知)(CAS792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586获知)(CAS 1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(由WO2013/144213获知)(CAS1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926获知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431获知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧代-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧代-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧代-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1获知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1获知)(CAS1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A获知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(Liudaibenjiaxuanan，由CN 103109816 A获知)(CAS 1232543-85-9)；N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1获知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2011/085575 A1获知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN 101337940 A获知)(CAS1108184-52-6)；(2E)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺(由CN 101715774 A获知)(CAS 1232543-85-9)；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基-环丙烷甲酸酯(由CN 103524422 A获知)(CAS 1542271-46-4)；(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(由CN 102391261 A获知)(CAS 1370358-69-2)；6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503 A1获知)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS933798-27-7)、(8-顺式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1获知)(CAS934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1获知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527 A获知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二氧杂环己-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]嘧啶(由WO 2013/115391 A1获知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-2,4-二酮(由WO 2014/187846 A1获知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(由WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1获知)(CAS 1229023-00-0)、4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代-4-异噁唑烷基]-2-甲基-苯甲酰胺(由WO 2011/067272、WO2013/050302获知)(CAS 1309959-62-3)。
杀真菌剂
本文中以其通用名称指定的活性成分是已知的并且记载于例如The PesticideManual(第16版，British Crop Protection Council)中或可在因特网(例如：http:// www.alanwood.net/pesticides)上检索。
如果杀真菌混合组分的官能团能够与合适的碱或酸形成盐，则(1)至(15)类中所有提及的杀真菌混合组分均可任选地与合适的碱或酸形成盐。在适用的情况下，(1)至(15)类中所有提及的混合组分均可包括互变异构形式。
1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌噁唑(Pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)十三吗啉(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)Mefentrifluconazole、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.081)Ipfentrifluconazole。
2)呼吸链复合物I或II抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)异丙噻菌胺(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(Isopyrazam)(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)Fluindapyr、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne。
3)呼吸链复合物III抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)恶唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)具有多位点活性能力的化合物，例如(5.001)波尔多混合剂(bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二氰蒽醌(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)甲基代森锌(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化钙的硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3’,4’:5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能诱导宿主防御的化合物，例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP产生抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))。
13)信号转导抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)可用作解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物，例如(15.001)脱落酸(Abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及其盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)Ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen。
作为混合组分的生物农药
可将式(I)的化合物与生物农药结合。
生物农药特别包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物，包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括细菌，如形成孢子的细菌、根部定殖细菌和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为：
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)，菌株FZB42(DSM 231179)，或蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562，或坚强芽孢杆菌，菌株I-1582(登记号CNCM I-1582)，或短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)，特别是菌株GB34(登记号ATCC 700814)和菌株QST2808(登记号NRRL B-30087)，或枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)，特别是菌株GB03(登记号ATCC SD-1397)，或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登记号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登记号NRRL B-50421)，苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型H-14)，菌株AM65-52(登记号ATCC 1276)，或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种，特别是菌株ABTS-1857(SD-1372)，或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株HD-1，或苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种菌株NB 176(SD-5428)，穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)，巴斯德氏芽菌属(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登记号ATCC SD-5834)，细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，NRRL B-50550)，鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登记号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例为：
球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC 74040，盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株CON/M/91-8(登记号DSM-9660)，蜡蚧菌属(Lecanicillium spp.)，特别是菌株HRO LEC 12，蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)(先前称为蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii))，特别是菌株KV01，绿僵菌(Metarhiziumanisopliae)，特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)，核果梅奇酵母(Metschnikowiafructicola)，特别是菌株NRRL Y-30752，玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(登记号ATCC 20874)，淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550)，黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)，特别是菌株V117b，深绿木霉(Trichoderma atroviride)，特别是菌株SC1(登记号CBS 122089)，哈茨木霉(Trichodermaharzianum)，特别是哈茨木霉(T.harzianum rifai)T39(登记号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为：
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(codling moth)颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)(beet armyworm)mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(fall armyworm)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉叶虫(African cotton leafworm))NPV。
还包括作为“接种物”添加到植物或植物部位或植物器官并通过其特定性能促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。可提及的实例为：
土壤杆菌属(Agrobacterium spp.)，茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)，固氮螺菌属(Azospirillum spp.)，固氮菌属(Azotobacter spp.)，慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)，伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.)，特别是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))，巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)或Gigaspora monosporum，球囊霉属(Glomus spp.)，蜡蘑属(Laccaria spp.)，布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri)，类球囊霉属(Paraglomusspp.)，Pisolithus tinctorus，假单胞菌属(Pseudomonas spp.)，根瘤菌属(Rhizobiumspp.)，特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)，须腹菌属(Rhizopogon spp.)，硬皮马勃属(Scleroderma spp.)，乳牛肝菌属(Suillus spp.)，链霉菌属(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢物)的实例为：
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodiumanthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麦皂苷提取物(Chenopodiumquinoa saponin extract))、除虫菊(Pyrethrum)/除虫菊酯(Pyrethrins)、苏里南苦木(Quassia amara)、栎(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、“RequiemTM杀昆虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚(thymol)、Triact 70、TriCon、Tropaeulum majus、大荨麻(Urtica dioica)、藜芦碱(Veratrin)、白槲寄生(Viscum album)、十字花科(Brassicaceae)提取物(特别是油菜粉或芥茉粉)。
作为混合组分的安全剂
可将式(I)的化合物与安全剂结合，所述安全剂诸如，举例来说，解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
可根据本发明处理所有的植物和植物部位。在本文中，植物应理解为意指所有的植物和植物部位，例如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如谷类(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、胡椒(pepper)、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭菜、菜豆、甘蓝(Brassicaoleracea)(例如卷心菜)和其他蔬菜种类、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄藤(grapevine))。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物且包括可受或不受品种产权保护的植物品种。植物应理解为意指所有的发育阶段，如种子、幼苗、幼小(未成熟的)植物直至成熟植物。植物部位应理解为意指植物的地上和地下所有的部位和器官，如芽、叶、花和根，给出的实例为叶、针叶、茎、枝、花、子实体、果实和种子，以及块茎、根和根茎。植物部位还包括采收的植物或采收的植物部位以及无性繁殖和有性繁殖材料，例如幼苗、块茎、根茎、插条和种子。
根据本发明使用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其周围环境、环境或贮存空间来进行，所述常规处理方法为例如浸没、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、散布(scattering)、涂抹、注射，并且对于繁殖材料、特别是对于种子，还通过施加一层或多层包衣来进行。
如上所述，可根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物品种和植物栽培种或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而获得的那些植物及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文进行了解释。本发明特别优选处理各市售的常规栽培种的植物或在使用中的那些植物。植物栽培种应理解为意指具有新的特性(“性状”)且通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration event)
待优选根据本发明优选处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些植物)包括通过遗传修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予这些植物特别有利的、有用的特性(“性状”)。此类特性的实例为更好的植物生长、提高的对高温或低温的耐受性、提高的对干旱或者对水或土壤盐渍度水平的耐受性、增强的开花性能、更容易的采收、加速的成熟、更高的采收产量、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更好的保存期限和/或加工性能。这类特性的其他且特别强调的实例为：由于例如在植物内形成的毒素、特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物内形成的那些毒素而使植物对动物害虫和微生物害虫如对昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓和蜗牛的抗性增强，此外，由于例如系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素而引起的植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抗性增强，以及植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin)的耐受性提高(例如“PTA”基因)。赋予所述期望的性状的基因还可彼此结合地存在于转基因植物中。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，如谷类(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性状为植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和蜗牛的抗性增强。
作物保护——处理的类型
使用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理使用常规处理方法直接进行，或通过作用于其周围环境、生境或贮存空间来进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂布、铺展(spreading-on)、注射、浇水(浸透)、滴灌，并且对于繁殖材料、特别是对于种子，还作为用于干种子处理的粉剂、用于液体种子处理的溶液剂、用于浆料处理的水溶性粉剂，通过包壳，通过用一层或多层包衣包覆等。此外，还可通过超低容量法施用式(I)的化合物或将施用形式或式(I)的化合物本身注入到土壤中。
一种优选的对植物的直接处理为叶面施用，即将式(I)的化合物施用于叶面，其中应根据所述害虫的侵染水平来调节处理频率和施用率。
对于内吸性活性化合物，式(I)的化合物还通过根系进入植物。然后通过将式(I)的化合物作用于植物的生境来处理植物。这可例如通过浸透或通过混入到土壤或营养液中来完成，即用式(I)的化合物的液体形式浸渍植物的位置(例如土壤或水培体系)，或通过土壤施用来完成，即将本发明的式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入到植物的位置中，或通过滴灌施用(通常也称为“化学灌溉”)来完成，即在一定时间内在植物附近的指定位置通过地面滴管或地下滴管将本发明式(I)的化合物的液体施用形式与不同量的水一起施用。对于水稻作物，这还可通过将固体施用形式(例如以颗粒剂的形式)的式(I)的化合物计量加入到水稻田中来完成。
种子处理
通过对植物的种子进行处理来防治动物害虫早已为人所知，并且是持续改进的主题。然而，对种子的处理引起了一系列始终不能以令人满意的方式解决的问题。因此，期望开发保护种子和发芽植物的方法，所述方法在贮存期间、在播种后或在植物出苗后无需或至少显著降低额外的农药施用。此外，期望以这样的方式优化使用的活性化合物的量，以便为种子和发芽植物提供最佳保护，使其免受动物害虫的侵袭，而使用的活性化合物不会损害植物本身。特别地，用于种子处理的方法还应将抵抗或耐受害虫的转基因植物所固有的杀昆虫特性或杀线虫特性考虑在内，以使用最少量的农药实现对种子以及发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还特别涉及一种通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明用于保护种子和发芽植物抵抗害虫侵袭的方法还包括这样的方法，其中用式(I)的化合物和混合组分在一次操作中同时对种子进行处理或依序对种子进行处理。其还包括这样的方法，其中用式(I)的化合物和混合组分在不同的时间对种子进行处理。
本发明同样涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵袭的用途。
此外，本发明还涉及已用本发明式(I)的化合物进行处理以提供抵抗动物害虫的保护的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分同时进行处理的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分在不同时间进行处理的种子。对于已用式(I)的化合物和混合组分在不同时间点进行处理的种子，各物质可以以不同的层存在于种子上。在本文中，包含式(I)的化合物和混合组分的层可任选地通过中间层隔开。本发明还涉及这样的种子：其中将式(I)的化合物和混合组分作为包衣的组分或作为除包衣之外的另一层或另几层进行施用。
此外，本发明还涉及这样的种子：在用式(I)的化合物处理后，对其进行薄膜包衣处理以避免种子受灰尘磨损。
使用系统性作用的式(I)的化合物遇到的优点之一在于这样的事实，通过处理种子不仅保护种子本身，还保护由其产生的植物在出苗后抵抗动物害虫的侵袭。以这种方式，可免除在播种时或播种后不久对作物进行即时处理。
必须考虑的另一个优点在于，用式(I)的化合物处理种子可增强被处理的种子的发芽和出苗。
同样被认为有利的是，式(I)的化合物还可特别地用于转基因种子。
此外，式(I)的化合物可与信号技术组合物或化合物结合使用，使得通过共生体(例如根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌或真菌)而更好地定殖，和/或优化固氮作用。
式(I)的化合物适于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。特别地，所述种子呈以下形式：谷类(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜类(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪植物和观赏植物的种子。对谷类(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜、蔬菜和稻的种子的处理是特别重要的。
如上所述，用式(I)的化合物对转基因种子的处理也是特别重要的。其通常呈包含至少一种异源基因的植物的种子的形式，所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可来源于微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理包含至少一种源于芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。其特别优选为源于苏云金芽孢杆菌的异源基因。
在本发明上下文中，将式(I)的化合物施用至种子。优选地，在种子足够稳定以在处理期间避免损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用的种子已从植物中分离并且已经除去穗轴、外壳、茎、表皮、绒毛或果肉。例如，可使用已经采收、清洁并且干燥至允许储存的含水量的种子。或者，还可使用干燥后已用例如水进行处理然后再干燥(例如灌注(priming))的种子。对于稻的种子，还可使用已在例如水中浸泡至稻胚(“胚乳期(pigeon breast stage)”)的某一阶段的种子，这可刺激发芽并使出苗更均匀。
在处理种子时，通常必须注意对施用至种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量进行选择，使得种子的发芽不受到不利影响，或所得植物不受到损害。对于在某些施用率下可以表现出植物毒性效应的活性化合物，必须特别确保这一点。
通常，将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用至种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。
可将式(I)的化合物转化成常规的拌种制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或用于种子的其他包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备，所述常规添加剂为例如常规增量剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂为通常用于此类目的的所有着色剂。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并且通常用于农业化学活性化合物的制剂的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为通常用于农业化学活性成分的制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为通常用于农业化学活性成分的制剂的所有抑制泡沫的物质。优选使用有机硅(silicone)消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此类目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农业化学组合物中用于此类目的的所有物质。优选纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘合剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。可提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)作为优选。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler"Chemie derPflanzenschutz-and
Figure BDA0002818750260001131
",第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接或预先用水稀释后用于处理多种不同种类的种子。例如，浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于对以下种子进行拌种：谷类(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子，或多种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释的使用形式还可用于对转基因植物的种子进行拌种。
对于使用可根据本发明使用的拌种制剂或通过加水而由其制得的使用形式进行的种子处理，通常可用于拌种的所有混合单元都是有用的。具体地，拌种的步骤为：将种子置于分批或连续操作的混合器中；加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或预先用水稀释后)；以及进行混合直至制剂均匀地分布在种子上。如果合适，随后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。这取决于制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子。式(I)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001至50g，优选为每千克种子0.01至15g。
动物健康
在动物健康领域，即兽医学领域，式(I)的化合物对动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫具有活性。术语“体内寄生虫”特别包括蠕虫和原生动物，如球虫目(coccidia)。体外寄生虫通常且优选为节肢动物，特别是昆虫或螨类。
在兽医学领域，具有有利的温血动物毒性的式(I)的化合物适于防治在家畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或特定发育阶段均具有活性。
农业家畜包括例如哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿，以及特别是牛和猪；或家禽如火鸡、鸭、鹅，以及特别是鸡；或例如水产养殖中的鱼或甲壳类动物；或——根据情况——为昆虫如蜜蜂。
家养动物包括例如哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，或特别是狗、猫、笼养鸟；爬行动物、两栖动物或观赏鱼。
根据一个具体的实施方案，将式(I)的化合物给予哺乳动物。
根据另一个具体的实施方案，将式(I)的化合物给予鸟类，即笼养鸟或特别是家禽。
通过使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫，旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(对于肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜂蜜等)，使得动物饲养更经济和更简单，并可实现更好的动物健康。
如本文中关于动物健康领域所使用的，术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指式(I)的化合物可有效地将各寄生虫在感染此类寄生虫的动物中的发病率降低至无害的水平。更具体而言，如本文中所使用的“防治”意指式(I)的化合物可有效杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
示例性的节肢动物包括但不限于：
来自虱目(Anoplurida)的节肢动物，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)和管虱属(Solenopotes spp.)；
来自食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物，例如牛羽虱属(Bovicola spp.)、Damalina属、猫羽虱属(Felicola spp.)；Lepikentron属、禽虱属(Menopon spp.)、啮毛虱属(Trichodectesspp.)、毛羽虱属(Trimenopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、Werneckiella属；
来自双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、蜂虱蝇属(Braula spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、角蝇属(Haematobia spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、家蝇属(Muscaspp.)、短蚋亚属(Odagmia spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、Philipomyia属、白蛉属(Phlebotomus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)；
来自蚤目(Siphonapterida)的节肢动物，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、蚤属(Pulex spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)；
来自异翅目(Heteropterida)的节肢动物，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；以及来自蜚蠊目的讨厌的害虫和卫生害虫。
此外，节肢动物中，可示例性地而非限制性地提及以下蜱螨亚纲(acari)：
来自蜱螨亚纲(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)的节肢动物，例如隐喙蜱科(argasidae)，如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残缘蜱属(Otobius spp.)，硬蜱科(Ixodidae)，如花蜱属(Amblyomma spp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属)；来自中气门目(mesostigmata)的节肢动物，如皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、热厉螨属(Tropilaelaps spp.)、瓦螨属(Varroa spp.)；来自辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))的节肢动物，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、Listrophorus属、肉螨属(Myobia spp.)、新恙螨属(Neotrombicula spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)；和来自粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))的节肢动物，例如粉螨属(Acarus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptesspp.)、背肛螨属(Notoedres spp.)、耳螨属(Otodectes spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、Trixacarus属、食酪螨属(Tyrophagus spp.)。
示例性的寄生原生动物包括但不限于：
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata))，如：
后滴门(Metamonada)：双滴虫目(Diplomonadida)，例如贾第虫属(Giardiaspp.)、旋核鞭毛虫属(Spironucleus spp.)。
副基体纲(Parabasala)：毛滴虫目(Trichomonadida)，例如组织滴虫属(Histomonas spp.)、五毛滴虫属(Pentatrichomonas spp.)、四毛滴虫属(Tetratrichomonas spp.)、毛滴虫属(Trichomonas spp.)、三毛滴虫属(Tritrichomonasspp.)。
眼虫门(Euglenozoa)：锥体虫目(Trypanosomatida)，例如利什曼原虫属(Leishmania spp.)、锥体虫属(Trypanosoma spp.)。
肉足鞭毛亚门(Sarcomastigophora)(根足亚纲(Rhizopoda))如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如内变形虫属(Entamoeba spp.)，Centramoebidae，例如棘阿米巴属(Acanthamoeba sp.)，Euamoebidae，例如哈氏虫属(Hartmanella sp.)。
囊泡虫类(Alveolata)如顶复亚门(Apicomplexa)(孢子虫类(Sporozoa))：例如隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.)；艾美目(Eimeriida)，例如贝诺孢子虫属(Besnoitiaspp.)、囊等孢球虫属(Cystoisospora spp.)、艾美球虫属(Eimeria spp.)、哈蒙属(Hammondia spp.)、等孢子球虫属(Isospora spp.)、新孢子虫属(Neospora spp.)、肉孢子虫属(Sarcocystis spp.)、弓形虫属(Toxoplasma spp.)；Adeleida，例如肝簇虫属(Hepatozoon spp.)、克洛西埃拉属(Klossiella spp.)；血孢子虫目(Haemosporida)，例如住白虫属(Leucocytozoon spp.)、疟原虫属(Plasmodium spp.)；梨形虫目(Piroplasmida)，例如巴倍虫属(Babesia spp.)、纤毛虫属(Ciliophora spp.)、Echinozoon属、泰勒虫属(Theileria spp.)；Vesibuliferida，例如肠袋虫属(Balantidiumspp.)、Buxtonella属。
微孢子门(Microspora)如脑胞内原虫属(Encephalitozoon spp.)、肠孢子虫属(Enterocytozoon spp.)、球虫属(Globidium spp.)、小孢子虫属(Nosema spp.)，以及例如Myxozoa属。
对人类或动物致病的蠕虫，包括例如棘头动物门(acanthocephala)、线虫类(nematodes)、舌形动物门(pentastoma)和扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲(Monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))。
示例性蠕虫包括，但不限于：
单殖亚纲(Monogenea)：例如，指环虫属(Dactylogyrus spp.)、三代虫属(Gyrodactylus spp.)、Microbothrium属、多盘虫属(Polystoma spp.)、Troglocephalus属；
多节绦虫类：假叶目(Pseudophyllidea)，例如，吸叶绦虫属(Bothridium spp.)、裂头绦虫属(Diphyllobothrium spp.)、大复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.)、Ichthyobothrium属、舌状绦虫属(Ligula spp.)、裂头绦虫属(Schistocephalus spp.)、迭宫绦虫属(Spirometra spp.)；
圆叶目(Cyclophyllida)，例如：Andyra属、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、无卵黄腺属(Avitellina spp.)、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、鸣绦虫属(Cittotaeniaspp.)、戴文氏绦虫属(Davainea spp.)、双睾绦虫属(Diorchis spp.)、Diplopylidium属、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、棘球属(Echinococcus spp.)、Echinocotyle属、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、泡尾绦虫属(Hydatigera spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepisspp.)、乔伊属(Joyeuxiella spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、莫尼茨绦虫属(Moniezia spp.)、副裸头属(Paranoplocephala spp.)、瑞列绦虫属(Raillietina spp.)、斯泰勒绦虫属(Stilesia spp.)、带绦虫属(Taenia spp.)、曲子宫绦虫属(Thysanieziaspp.)、遂体绦虫属(Thysanosoma spp.)。
吸虫类：复殖纲(Digenea)，例如，澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、短咽属(Brachylaima spp.)、杯殖属(Calicophoron spp.)、下弯属(Catatropis spp.)、支睾属(Clonorchis spp.)、肛瘤吸虫属(Collyriclum spp.)、殖盘属(Cotylophoron spp.)、环腔属(Cyclocoelum spp.)、双腔属(Dicrocoelium spp.)、双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、棘隙属(Echinochasmus spp.)、棘缘属(Echinoparyphium spp.)、棘口属(Echinostomaspp.)、阔盘属(Eurytrema spp.)、片吸虫属(Fasciola spp.)、Fasciolides属、姜片虫属(Fasciolopsis spp.)、菲策属(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属(Gastrothylacusspp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、巨盘属(Gigantocotyle spp.)、异形吸虫属(Heterophyes spp.)、低颈属(Hypoderaeum spp.)、彩蚴吸虫属(Leucochloridium spp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.)、次睾属(Metorchis spp.)、侏形吸虫属(Nanophyetusspp.)、背孔属(Notocotylus spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、东毕血吸虫属(Ornithobilharzia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、同盘属(Paramphistomumspp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、茎双穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、前殖属(Prosthogonimus spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛血吸虫属(Trichobilharziaspp.)、隐孔吸虫属(Troglotrema spp.)、盲腔属(Typhlocoelum spp.)。
线虫类：毛形目(Trichinellida)，例如，毛细线虫属(Capillaria spp.)、真鞘属(Eucoleus spp.)、Paracapillaria spp.、毛线虫属(Trichinella spp.)、Trichomosoides属、鞭虫属(Trichuris spp.)；
垫刃目(Tylenchida)，例如：细丝鲶属(Micronema spp.)、Parastrongyloides属、类圆线虫属(Strongyloides spp.)；
杆形目(Rhabditina)，例如：猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、钩虫属(Ancylostoma spp.)、管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)、Bronchonema属、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、Cooperioides属、环体线虫属(Crenosoma spp.)、盅口属(Cyathostomum spp.)、Cyclococercus属、Cyclodontostomum属、杯环属(Cylicocyclusspp.)、杯冠属(Cylicostephanus spp.)、柱咽属(Cylindropharynx spp.)、囊尾线虫属(Cystocaulus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、麂圆线虫属(Elaphostrongylusspp.)、类丝虫属(Filaroides spp.)、球首属(Globocephalus spp.)、Graphidium属、辐首属(Gyalocephalus spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、Heligmosomoides属、猪圆属(Hyostrongylus spp.)、马歇尔属(Marshallagia spp.)、后圆线虫属(Metastrongylusspp.)、缪勒线虫属(Muellerius spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、新圆线虫属(Neostrongylus spp.)、日圆线虫属(Nippostrongylusspp.)、尖柱属(Obeliscoides spp.)、食道齿属(Oesophagodontus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、盘头线虫属(Ollulanus spp.)；鸟圆属(Ornithostrongylusspp.)、奥斯勒属(Oslerus spp.)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、副古柏线虫属(Paracooperia spp.)、Paracrenosoma属、类副丝虫属(Parafilaroides spp.)、副鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、Pneumocaulus属、肺圆线虫属(Pneumostrongylusspp.)、盂口属(Poteriostomum spp.)、原圆线虫属(Protostrongylus spp.)、锐尾线虫属(Spicocaulus spp.)、冠尾属(Stephanurus spp.)、圆线虫属(Strongylus spp.)、比翼属(Syngamus spp.)、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、毛线属(Trichonema spp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、三齿属(Triodontophorus spp.)、Troglostrongylus属、钩虫属(Uncinaria spp.)；
旋尾目(Spirurida)，例如：棘唇线虫属(Acanthocheilonema spp.)、异尖属(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属(Ascaridia spp.)；蛔虫属(Ascaris spp.)、似蛔属(Ascaropsspp.)、无刺属(Aspiculuris spp.)、贝蛔属(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属(Brugiaspp.)、Cercopithifilaria属、Crassicauda属、双瓣线虫属(Dipetalonema spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.)；Draschia属、蛲虫属(Enterobiusspp.)、丝虫属(Filaria spp.)、颚口线虫属(Gnathostoma spp.)、筒线虫属(Gongylonemaspp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)；类平滑丝虫属(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)、盘尾丝虫属(Onchocerca spp.)、尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、副柔线虫属(Parabronema spp.)、副丝虫属(Parafilaria spp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、泡翼属(Physaloptera spp.)、Probstmayria属、Pseudofilaria属、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、Skjrabinema属、旋尾线虫属(Spirocerca spp.)、冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、Strongyluris属、管状线虫属(Syphacia spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocara spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)。
棘头动物门(Acantocephala)：少棘目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、前睾属(Prosthenorchis spp.)；念珠目(Moniliformida)，例如：念珠棘虫属(Moniliformis spp.)。
多形目(Polymorphida)，例如：细颈属(Filicollis spp.)；棘吻目(Echinorhynchida)，例如：棘头花属(Acanthocephalus spp.)、棘吻虫属(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoides spp.)。
舌形动物门(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)，例如：舌形虫属(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中，式(I)的化合物的给药通过本领域中通常已知的方法如经肠内、肠外、真皮或鼻的途径以合适的制剂形式进行。可以预防性地、后期预防性地(methaphylactically)或治疗性地进行给药。
因此，本发明的一个实施方案涉及将式(I)的化合物用作药物。
另一个方面涉及将式(I)的化合物用作抗体内寄生虫剂(antiendoparasiticalagent)。
另一个特定的方面涉及将式(I)的化合物用作驱虫剂，更特别地用作杀线虫剂、杀扁形动物剂(platyhelminthicidal agent)、杀棘头虫剂(acanthocephalicidal agent)或杀舌形动物剂(pentastomicidal agent)。
另一个方面涉及将式(I)的化合物用作抗体内寄生虫剂(antiprotozoal agent)。
另一个方面涉及将式(I)的化合物用作抗体外寄生虫剂(antiectoparasiticalagent)，特别是杀节肢动物剂(arthropodicidal agent)，更特别是杀昆虫剂或杀螨剂。
本发明的其他方面为兽医制剂，其包含有效量的至少一种式(I)的化合物和至少一种下列物质：药学上可接受的赋形剂(例如固体或液体稀释剂)、药学上可接受的助剂(例如表面活性剂)，特别是通常在兽医制剂中使用的药学上可接受的赋形剂和/或通常在兽医制剂中使用的药学上可接受的助剂。
本发明的一个相关方面为一种制备如本文中所述的兽医制剂的方法，其包括以下步骤：将至少一种式(I)的化合物与药学上可接受的赋形剂和/或助剂混合，特别是与通常在兽医制剂中使用的药学上可接受的赋形剂和/或通常在兽医制剂中使用的助剂混合。
本发明的另一个特定方面为兽医制剂及其制备方法，根据所提及的方面，所述兽医制剂选自杀体外寄生虫制剂(ectoparasiticidal formulation)和杀体内寄生虫制剂(endoparasiticidal formulation)，更特别地选自抗蠕虫制剂、抗原生动物制剂和杀节肢动物制剂，甚至更特别地选自杀线虫制剂、杀扁形动物制剂、杀棘头虫制剂、杀舌形动物制剂、杀昆虫制剂和杀螨制剂。
另一个方面涉及一种通过将有效量的式(I)的化合物施用至有需要的动物、特别是非人类动物来治疗寄生感染、特别是由选自本文中提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫感染的方法。
另一个方面涉及一种通过将如本文中定义的兽医制剂施用至有需要的动物、特别是非人类动物来治疗寄生感染、特别是选自本文中提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫感染的方法。
另一个方面涉及式(I)的化合物在动物、特别是非人类动物中治疗寄生感染、特别是选自本文中提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫感染的用途。
在动物健康或兽医领域的情况下，术语“治疗”包括预防性的、后期预防性的或治疗性的治疗。
在一个特定的实施方案中，以此为兽医领域提供至少一种式(I)的化合物与其他活性成分、特别是与杀体内寄生虫剂和杀体外寄生虫剂的混合物。
在动物健康领域，“混合物”不仅意指将两种(或多种)不同的活性成分配制在联合制剂中并相应地一起施用，而且还指包含各活性化合物的单独的制剂的产品。因此，如果要施用多于两种活性化合物，则所有的活性化合物均可配制在联合制剂中或所有的活性化合物均可配制在单独的制剂中；同样可行的为混合形式：其中将一些活性化合物联合配制而将一些活性化合物单独配制。单独的制剂使得所述活性化合物可以单独或依次施用。
本文中通过其“通用名称”指定的活性化合物是已知的，并且记载于例如thePesticide Manual(参见上文)中或者可在因特网(例如：http://www.alanwood.net/pesticides)上检索。
作为混合组分的选自杀体外寄生虫剂的示例性的活性成分包括但不限于上文中详细列出的杀昆虫剂和杀螨剂。根据上述基于当前IRAC作用方式分类方案的分类，下文列出可使用的其他活性成分：(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂；(2)GABA门控氯化物通道阻断剂；(3)钠通道调节剂；(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂；(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂；(6)谷氨酸酯门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂；(7)保幼激素模拟物；(8)多种非特异性(多位点)抑制剂；(9)弦音器官调节剂；(10)螨生长抑制剂；(12)线粒体ATP合酶抑制剂，如ATP干扰剂；(13)通过间隔质子梯度作用的氧化磷酸化解偶联剂；(14)烟碱能乙酰胆碱受体通道阻断剂；(15)0型几丁质生物合成抑制剂；(16)1型几丁质生物合成抑制剂；(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目即双翅类昆虫)；(18)蜕皮激素受体激动剂；(19)章鱼胺受体激动剂；(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂；(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂；(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂；(22)电压依赖型钠通道阻断剂；(23)乙酰基辅酶A(CoA)羧化酶抑制剂；(28)兰尼碱受体调节剂；
具有未知的或不确定的作用模式的活性化合物，例如氟硝二苯胺(fentrifanil)、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、cycloprene、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀虫脒(chlordimeform)、氟苯灭(flubenzimine)、环虫腈(dicyclanil)、磺胺螨酯(amidoflumet)、灭螨猛(quinomethionate)、苯螨噻(triarathene)、clothiazoben、杀螨好(tetrasul)、油酸钾、石油、噁虫酮(metoxadiazone)、棉红铃虫性诱剂(gossyplure)、氟螨嗪(flutenzin)、溴螨酯(bromopropylate)、冰晶石(cryolite)；
选自其他类的化合物，例如畜虫威(butacarb)、敌蝇威(dimetilan)、除线威(cloethocarb)、磷虫威(phosphocarb)、嘧啶磷(pirimiphos(-ethyl))、对硫磷(parathion(-ethyl))、虫螨畏(methacrifos)、o-水杨酸异丙酯(isopropyl o-salicylate)、敌百虫(trichlorfon)、tigolaner、硫丙磷(sulprofos)、丙虫磷(propaphos)、克线丹(sebufos)、哒硫磷(pyridathion)、发硫磷(prothoate)、除线磷(dichlofenthion)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯唑磷(isazofos)、苯腈膦(cyanofenphos)、氯亚磷(dialifos)、三硫磷(carbophenothion)、autathiofos、aromfenvinfos(-methyl)、谷硫磷(azinphos(-ethyl))、毒死蜱(chlorpyrifos(-ethyl))、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、安果(formothion)、地虫磷(fonofos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丰索磷(fensulfothion)、乙嘧硫磷(etrimfos)；
有机氯化合物，例如毒杀芬(camphechlor)、林丹(lindane)、七氯(heptachlor)；或苯基吡唑类，例如乙酰虫腈(acetoprole)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)、维吉霉素(sisapronil)；或异噁唑啉类，例如sarolaner、阿福拉纳(afoxolaner)、lotilaner、氟雷拉纳(fluralaner)；
拟除虫菊酯类(pyrethroid)，例如(顺式、反式)甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、fubfenprox、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、RU15525、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、顺式苄呋菊脂(cis-resmethrin)、heptafluthrin、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、顺式氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式苄氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、λ-氯氟氰菊酯(cyhalothrin(lamda-))、chlovaporthrin，或卤代烃化合物(HCH)，
新烟碱类(neonicotinoids)，例如硝虫噻嗪(nithiazine)
dicloromezotiaz、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)
大环内酯类，例如奈马克丁(nemadectin)、伊维菌素(ivermectin)、拉替菌素(latidectin)、莫西菌素(moxidectin)、塞拉菌素(selamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、多拉菌素(doramectin)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)；米尔贝肟(milbemycin oxime)烯虫硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、苯虫醚(diofenolan)；
生物制剂、激素或信息素，例如天然产物，例如苏云金素(thuringiensin)、十二碳二烯醇(codlemone)或印楝(neem)组分
二硝基酚类，例如敌螨普(dinocap)、消螨通(dinobuton)、乐杀螨(binapacryl)；
苯甲酰脲类，例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron)，
脒衍生物类，例如chlormebuform、螨蜱胺(cymiazole)、得米地曲(demiditraz)
蜂巢瓦螨属杀螨剂类(Bee hive varroa acaricide)，例如有机酸类，例如甲酸、草酸。
作为混合组分的选自杀体内寄生虫剂的示例性活性成分包括，但不限于抗蠕虫活性化合物和抗原生动物活性化合物。
抗蠕虫活性化合物包括但不限于以下杀线虫活性化合物、杀吸虫活性化合物和/或杀绦虫活性化合物：
大环内酯类，例如：依立诺克丁(eprinomectin)、阿维菌素(abamectin)、奈马克丁(nemadectin)、莫西菌素(moxidectin)、多拉菌素(doramectin)、塞拉菌素(selamectin)、雷皮菌素(lepimectin)、拉替菌素(latidectin)、弥拜菌素(milbemectin)、伊维菌素(ivermectin)、埃玛菌素(emamectin)、美倍霉素(milbemycin)；
苯并咪唑类和probenzimidazole，例如：奥苯达唑(oxibendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、三氯苯达唑(triclabendazole)、托布津(thiophanate)、帕苯咪唑(parbendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、芬苯达唑(fenbendazole)、苯硫氨酯(febantel)、噻苯咪唑(thiabendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、坎苯达唑(cambendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazole-sulphoxide)、阿苯达唑(albendazole)、氟苯达唑(flubendazole)；
缩肽类(depsipeptide)，优选环状缩肽类，特别是24元环状缩肽类，例如：emodepside、PF1022A；
四氢嘧啶类，例如：莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔(oxantel)；
咪唑并噻唑类，例如：丁咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；
氨基苯基脒类，例如：阿米太尔(amidantel)、脱酰阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine)；
氨基乙腈类，例如：莫奈太尔(monepantel)；
paraherquamide，例如：paraherquamide、得曲恩特(derquantel)；
水杨酰苯胺类(salicylanilide)，例如：三溴沙仑(tribromsalan)、溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)；
取代的酚类，例如：硝碘酚腈(nitroxynil)、硫氯酚(bithionol)、双碘硝酚(disophenol)、六氯芬(hexachlorophene)、硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan；
有机磷酸酯类，例如：三氯磷酸酯(trichlorfon)、naphthalofos、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、育畜磷(crufomate)、蝇毒磷(coumaphos)、哈洛克酮(haloxon)；
哌嗪酮类/喹啉类，例如：吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel)；
哌嗪类，例如：哌嗪、羟嗪；
四环素类，例如：四环素、氯四环素(chlorotetracycline)、多西霉素(doxycyclin)、氧四环素(oxytetracyclin)、罗利环素(rolitetracyclin)；
各种其他种类，例如：丁萘脒(bunamidine)、尼立达唑(niridazole)、雷琐太尔(resorantel)、omphalotin、奥替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝碘酚腈(nitroxynile)、奥沙尼喹(oxamniquine)、mirasan、盐酸卢甘宋(miracil)、硫蒽酮(lucanthone)、海恩酮(hycanthone)、海托林(hetolin)、依米丁(emetine)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、双氯芬、地芬尼泰(diamfenetide)、氯硝安定(clonazepam)、酚乙铵(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
抗原生动物活性化合物包括，但不限于以下活性化合物：
三嗪类，例如：地克珠利(diclazuril)、帕托珠利(ponazuril)、来曲珠利(letrazuril)、托曲珠利(toltrazuril)；
聚醚离子载体类，例如：莫能菌素(monensin)、沙利霉素(salinomycin)、马杜霉素(maduramicin)、甲基盐霉素(narasin)；
大环内酯类，例如：美尔贝霉素(milbemycin)、红霉素(erythromycin)；
喹诺酮类，例如：恩诺沙星(enrofloxacin)、普多沙星(pradofloxacin)；
奎宁类，例如：氯喹(chloroquine)；
嘧啶类，例如：乙嘧啶(pyrimethamine)；
磺酰胺类，例如：磺胺喹噁啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄氨嘧啶(trimethoprim)、磺胺氯吡嗪(sulfaclozin)；
硫胺素类，例如：氨丙啉(amprolium)；
林可酰胺类(lincosamide)，例如：氯林肯霉素(clindamycin)；
碳酰苯胺类，例如：咪多卡(imidocarb)；
硝基呋喃类，例如：硝呋莫司(nifurtimox)；
喹唑啉酮生物碱类，例如：卤夫酮(halofuginon)；
各种其他种类，例如：奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龙霉素(paromomycin)；
微生物疫苗或抗原类，例如：罗氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis rossi)、柔嫩艾美耳球虫(Eimeria tenella)、早熟艾美耳球虫(Eimeria praecox)、毒害艾美耳球虫(Eimeria necatrix)、和缓艾美耳球虫(Eimeria mitis)、巨型艾美耳球虫(Eimeriamaxima)、布氏艾美耳球虫(Eimeria brunetti)、堆型艾美耳球虫(Eimeria acervulina)、韦氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis vogeli)、婴儿利什曼虫(Leishmania infantum)、犬巴贝斯虫亚种(Babesia canis canis)、胎生网尾线虫(Dictyocaulus viviparus)。
如果混合组分的官能团能够与合适的碱或酸形成盐，则所有提及的混合组分还可与合适的碱或酸形成盐。
病媒防治
还可将式(I)的化合物用于病媒防治。对于本发明的目的，病媒是能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(植物、动物、人类等)传播到宿主的节肢动物，特别是昆虫或蛛形纲动物。病原体可被机械地传播至宿主(例如通过非叮咬蝇传播的沙眼)或通过注入到(例如通过蚊子传播的疟原虫)宿主中传播。
病媒及其传播的疾病或病原体的实例为：
1)蚊
-按蚊：疟疾、丝虫病；
-库蚊：日本脑炎、其他病毒性疾病、丝虫病、其他蠕虫的传播；
-伊蚊：黄热病、登革热、其他病毒性疾病、丝虫病；
-蚋科(Simuliidae)：蠕虫的传播、特别是旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)；
-毛蠓科(Psychodidae)：利什曼病的传播
2)虱：皮肤感染、流行性斑疹伤寒；
3)蚤：鼠疫、地方性斑疹伤寒、绦虫类；
4)蝇：昏睡病(锥虫病)；霍乱、其他细菌性疾病；
5)螨：螨病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、兔热病、圣路易斯脑炎、蜱媒脑炎(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis)；
6)蜱：borellioses如伯氏疏螺旋体(Borrelia burgdorferi sensu lato.)、达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫亚种)、埃里希体病(ehrlichiosis)。
本发明意义上的病媒的实例是能够将植物病毒传播到植物的昆虫，例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其他病媒为叶螨、虱、甲虫和线虫。
本发明意义上的病媒的其他实例是能够将病原体传播到动物和/或人类的昆虫和蛛形纲动物如蚊，特别是伊蚊属，按蚊属，例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾)，和库蚊属；毛蠓科(psychodids)如白蛉属(Phlebotomus)、罗蛉属(Lutzomyia)；虱；蚤；蝇；螨和蜱。
如果式(I)的化合物为抗破坏性的(resistance-breaking)，则病媒防治也是可行的。
式(I)的化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一个方面为式(I)的化合物用于病媒防治的用途，例如在农业、园艺、花园和休闲设施中，以及在材料和贮存产品的保护中。
工业材料的保护
式(I)的化合物适于保护工业材料抵抗昆虫的侵袭或破坏，所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目。
本发明上下文中的工业材料应理解为意指无生命材料，如优选塑料、粘合剂、胶料、纸和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一个实施方案中，将式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一个实施方案中，式(I)的化合物以即用型农药的形式存在，即它们可不经进一步的改性而施用于所述材料。合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂特别是上文中提及的那些。
出人意料地，还已发现，式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统)免受污损。同样地，式(I)的化合物可单独或与其他活性化合物结合用作抗污剂。
在卫生领域中的动物害虫的防治
式(I)的化合物适于防治卫生领域中的动物害虫。特别地，本发明可用于室内领域、卫生领域和贮存产品的保护中，特别是用于防治在封闭空间(如住宅、工厂车间、办公室、车辆舱室、动物饲养设施)中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蜱和螨。为防治动物害虫，将式(I)的化合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。其优选用于室内杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对敏感和抗性物种以及对所有发育阶段均有效。
这些害虫包括以下害虫：例如，蛛形纲，蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)；唇足纲和倍足纲；昆虫纲蜚蠊目，鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃目或直翅目、蚤目和衣鱼目；以及软甲纲(Malacostraca)等足目。
以以下方式使用它们：例如，气雾剂、无压喷雾产品(例如泵式喷雾剂和喷雾器喷雾剂)、自动起雾体系、喷雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无动力或无源的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉剂，用于撒播的饵料或饵站。
缩写和符号
AcOH：乙酸
aq.：水性的
br.：宽
d：双重峰
DCC：N,N’-二环己基碳二亚胺
DIPEA：二异丙基乙胺
DMF：N,N-二甲基甲酰胺
DMSO：二甲亚砜
ee：对映体过量
eq.：当量
ES：电喷雾电离
EtOAc：乙酸乙酯
HATU：1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓-3-氧化六氟磷酸盐
HOBt：1-羟基苯并三唑水合物
HPLC：高效液相色谱
iPrOH：异丙醇
J：耦合常数
LCMS：液相色谱-质谱
m/z：质荷比
M：摩尔浓度
m：多重峰
MeCN乙腈
MeOH：甲醇
NMR：核磁共振
q：四重峰
r.t.：室温
Rt：保留时间
s：单峰
sat.：饱和的
T：温度
t：三重峰
Figure BDA0002818750260001302
丙基膦酸酐
THF：四氢呋喃
wt.：重量
δ：化学位移
λ：波长
方法和中间体的说明
式I’的化合物可如以下方案1中所示制备，其中R1、R2、R3、R4、Q1、Q2和Y如前所定义，且X代表OH或Cl。
方案1
Figure BDA0002818750260001301
X＝OH：使式(a)的唑化合物与式(b)(X＝OH)的羧酸反应以形成式I’的化合物。例如，将式(a)的唑、式(b)(X＝OH)的羧酸、合适的偶联剂(如
Figure BDA0002818750260001312
HATU、DCC或HOBt)、合适的碱(如三乙胺或DIPEA)的混合物在合适的溶剂(如乙酸乙酯或DMF)中在约0至100℃范围内的温度下混合以提供式I’的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
X＝Cl：使式(a)的唑化合物与式(b)(X＝Cl)的羧酰氯反应以形成式I’的化合物。例如，将式(a)的唑、式(b)(X＝Cl)的酰氯、合适的碱(如三乙胺或DIPEA)的混合物在合适的溶剂(如二氯甲烷或THF)中在约0至100℃范围内的温度下混合以提供式I’的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
式(b)(X＝OH)的羧酸和式(b)(X＝Cl)的羧酰氯是市售可得的或可通过技术人员已知的方法合成。可如以下方案2中所示制备所需的式(a)的唑化合物，其中R1、R3、R4、Q1、Q2和Y如前所定义，且LG为合适的离去基团(也参见WO 2017192385)。
方案2
Figure BDA0002818750260001311
使式(c)的胺与式(d)的取代的唑反应以形成式(a)的化合物。例如，将式(d)的唑、式(c)的胺、合适的碱(如K2CO3、NaH或DIPEA)的混合物在合适的溶剂(如乙腈或DMF)中在约20至120℃范围内的温度下混合以提供式(a)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
或者，使式(d)的取代的唑与氨反应以形成式(e)的化合物。例如，将氨在合适的溶剂(如甲醇)中的溶液和式(d)的取代的唑在密封管中在约0至25℃范围内的温度下混合，以提供式(e)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如研磨)纯化。将式(e)的取代的唑、式(f)的化合物、合适的碱(如K2CO3或DIPEA)在合适的溶剂(如乙腈或DMF)中在约20至120℃范围内的温度下混合以提供式(a)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
式(c)的胺和式(f)的化合物是市售可得的或可通过技术人员已知的方法合成。可如以下方案3中所示制备所需的式(d)的唑化合物，其中R3、R4、R5、Q1、Q2和Y如前所定义，且LG为合适的离去基团(也参见WO 2017192385)。
方案3
Figure BDA0002818750260001321
使式(h)的酰胺与N,N-二甲基酰胺二甲基缩醛(g)反应以形成式(i)的化合物，随后使其与肼(j)在酸性条件下反应以形成式(d)的化合物。例如，使式(h)的化合物与式(g)的N,N-二甲基酰胺二甲基缩醛在合适的溶剂(如CH2Cl2)中在回流下反应，以提供式(i)的化合物。在除去溶剂后，使式(i)的化合物与取代的肼(j)在合适的溶剂(如1,4-二噁烷、乙酸或此类溶剂的混合物)中在约20至100℃范围内的温度下反应，以提供式(d)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
或者，使式(k)的羧酸衍生物与式(l)的胺和合适的碱(如三乙胺或DIPEA)在合适的溶剂(如甲苯)中在约0至120℃范围内的温度下反应。然后可分离出所得化合物(m)，并且如果需要和必要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。将所得式(m)的酰胺和五氯化磷在合适的溶剂(如CH2Cl2)中在室温下反应，然后在0℃下向混合物中加入三甲基甲硅烷基叠氮化物，并将混合物在室温下搅拌以提供式(d)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
式(g)的N,N-二甲基酰胺缩醛、式(h)的酰胺、式(k)的羧酸衍生物和式(j)的肼是市售可得的或可通过技术人员已知的方法合成。
例如：
对于5-溴-2-肼基吡啶，参见WO2013/038362
对于2-肼基-1,3,4-噻二唑，参见WO2006/078942
对于2-肼基-1,3-噻唑，参见US2008/0234327、WO2018/064119、WO2008/144767、WO2008\121861、WO2004046120
对于4-肼基吡唑，参见US20160185785、WO2017/158381、WO2016/090380、WO2016/0185785。
可如以下方案4中所示制备I”a的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和Y如前所定义。
方案4
Figure BDA0002818750260001331
使式(n)的酰胺与式(g)的N,N-二甲基酰胺二甲基缩醛反应以形成式(o)的化合物，随后使其与式(j)的取代的肼在酸性条件下反应以形成式I”a的化合物。例如，使式(n)的化合物和式(g)的N,N-二甲基酰胺二甲基缩醛在合适的溶剂(如CH2Cl2)中在回流下反应，以提供式(o)的化合物。在除去溶剂后，使式(o)的化合物与式(i)的取代的肼在合适的溶剂(如1,4-二噁烷、乙酸或此类溶剂的混合物)中在约20至100℃范围内的温度下反应。然后可分离出所得式I”a的化合物，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
可如以下方案5中所示制备所需的式(n)的酰胺，其中R1、R2、R3和Y如前所述(也参见WO 2017192385)。
方案5
Figure BDA0002818750260001341
使式(p)的氨基酰胺与式(b)的羧酸反应以形成式(n)的化合物。例如，将式(p)的氨基酰胺、式(b)的羧酸、合适的偶联剂(如
Figure BDA0002818750260001342
HATU、DCC或HOBt)、合适的碱(如三乙胺或DIPEA)的混合物在合适的溶剂(如乙酸乙酯或DMF)中在约0至100℃范围内的温度下混合以提供式(n)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
或者，使式(q)的氨基酸与亚硫酰氯在合适的溶剂(如MeOH)中在室温下反应，以提供式(r)的氨基酯。将所得氨基酯(r)与醛或酮、合适的还原剂(如三乙酰氧基硼氢化钠)、脱水剂(如Na2SO4)在合适的溶剂(如乙酸)中在室温下反应，以提供式(s)的化合物。然后将所得式(s)的氨基酯与式(b)的羧酸、合适的偶联剂(如
Figure BDA0002818750260001343
)、合适的碱(如DIPEA)在合适的溶剂(如乙酸乙酯)中在约90℃下反应，以提供式(t)的酰胺基酯，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。将所得式(t)的酰胺基酯与氮化镁在合适的溶剂(如MeOH)中在约80℃下在密封管中反应，以提供式(n)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法或萃取法)纯化。
式(b)和(q)的化合物是市售可得的。所需式(p)的氨基酰胺化合物是市售可得的或可如以下方案6中所示制备，其中R1、R3和Y如前所述，且LG为合适的离去基团(也参见WO2017192385)。
式(c)和(h)的化合物是市售可得的。
方案6
Figure BDA0002818750260001351
使式(c)的胺与式(h)的酰胺反应以形成式(p)的化合物。例如，在25-80℃下将式(c)的胺、式(h)的酰胺、合适的碱(如K2CO3或DIPEA)的混合物在合适的溶剂(如乙腈或DMF)中混合以提供式(p)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
在一个可替代的方法中，可如以下方案7中所示制备式I”a的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和Y如先前所定义。
方案7
Figure BDA0002818750260001352
使式(u)的盐酸脒与式(v)的酸反应。例如，将式(u)的盐酸脒、羧酸(v)、合适的偶联剂(如HATU、DCC或HOBt)、合适的碱(如三乙胺或DIPEA)在合适的溶剂(如乙腈或DMF)中在约0至100℃范围内的温度下混合，以形成式(w)的化合物，随后使其与式(j)的取代的肼在酸性条件下反应，以形成式I”a的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
式(u)的盐酸脒、式(v)的羧酸衍生物和式(j)的肼是市售可得的或可通过技术人员已知的方法合成。
式(j')的化合物可如以下方案8中所示制备，其中E为三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲基硫烷基，LG为氯、氟、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，且A'为N或CH。
方案8
Figure BDA0002818750260001361
使含有离去基团(LG)(WO2016/001266，LG＝甲基磺酰基)的式(x)的化合物与水合肼反应以形成式(j')的肼。例如，使含有离去基团的化合物(x)和水合肼的混合物在合适的溶剂(如甲醇或乙醇)中在0-80℃下反应，以提供式(j')的化合物或其盐酸盐、氢溴酸盐或甲磺酸盐，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
式(x)的化合物是市售可得的或可通过技术人员已知的方法合成。
式I”d和I”e的化合物可如以下方案9中所示制备，其中R1、R2、R3、R5和Y如先前所定义。如前所述，T为R4，其至少分别被-NO2-基团、-NH2-基团、-NH-A-基团或-NA2-基团取代。LG为合适的离去基团，并且A代表任选地取代的C1-C6烷基、CO-C1-C6烷基、CO-C3-C6环烷基、CO-苯基或SO2C1-C6烷基。
方案9
Figure BDA0002818750260001371
在还原性条件下将式(I”b)的硝基化合物转化成相应的式(I”c)的氨基化合物，同样在合适的溶剂如THF或乙醇中用氢和炭载钯(European Journal of MedicinalChemistry,158,322-333；2018)，在合适的溶剂如乙醇中用氯化锡(II)和HCl(WO2018085247)，在合适的溶剂如乙醇中用铁粉和HCl(WO 2017216293)或在乙酸和乙醇的混合物中用铁粉。在合适的碱如DIPEA或碳酸钾的存在下，将所得氨基化合物(I”c)与式(z)的酰化试剂、苯甲酰化试剂、磺酰化试剂或烷基化试剂A-LG反应。如果使用一当量的A-LG，则获得式(I”d)的化合物。再与另一当量A-LG的反应产生式(I”e)的化合物。如果必要和需要，随后使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化所获得的式(I”d)和(I”e)的化合物。
式(z)的任选地取代的C1-C6烷基-LG、羧酰氯和磺酰氯是市售可得的或可通过技术人员已知的方法合成。所需式(I”b)的化合物可如方案4中所述获得。
式I”h的化合物可如以下方案10中所示制备，其中R1、R2、R3、R5和Y如前所定义。如前所述，T为R4，并且至少分别被-CO2烷基基团、-COOH或CON(E1)E2基团取代。E1和E2独立地选自H，以及每种情况下任选地取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基或SO2C1-C6烷基。
方案10
Figure BDA0002818750260001381
通过本领域技术人员已知的方法将式(I”f)的酯化合物皂化以获得相应的式(I”g)的羧酸化合物，随后通过与式(za)的胺的酰胺偶联步骤以获得式(I”h)的酰胺。
例如，将式(za)的胺、羧酸(I”g)、合适的偶联剂(如
Figure BDA0002818750260001382
HATU、DCC或HOBt)、合适的碱(如三乙胺或DIPEA)的混合物在合适的溶剂(如乙酸乙酯或DMF)中在约0至100℃范围内的温度下混合，以提供式(I”h)的化合物，然后可将其分离，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
式(za)的胺是市售可得的或可通过技术人员已知的方法合成。所需式(I”f)的化合物可如方案4中所述获得。
式(e')的化合物可如以下方案11中所示制备，其中R1、R3、R4、R5和Y如前所定义。
方案11
Figure BDA0002818750260001391
使式(b')的酰胺与式(g)的N,N-二甲基酰胺二甲基缩醛反应以形成式(c')的化合物，随后使其与式(j)的取代的肼在酸性条件下反应，以形成式(d')的化合物。例如，使式(b')的化合物和式(g)的N,N-二甲基酰胺二甲基缩醛在合适的溶剂(如CH2Cl2)中在回流下反应以提供式(c')的化合物。在除去溶剂后，使式(c')的化合物与式(j)的取代的肼在合适的溶剂(如1,4-二噁烷、乙酸或此类溶剂的混合物)中在约20至80℃范围内的温度下反应。然后可分离出所得式(d')的化合物，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
用酸处理式(d')的氨基甲酸酯以形成式(e')的胺。例如，使式(d')的氨基甲酸酯和合适的酸(如盐酸或三氟乙酸)在合适的溶剂(如二噁烷，或在三氟乙酸的情况下，没有另外的溶剂)中在约0至80℃范围内的温度下反应。然后可将所得式(e')的胺以其酸式盐(在碱处理后，以游离胺的形式)的形式分离出来，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
所需式(b')的酰胺和式(j)的肼是市售可得的或可通过本申请中记载的方法或技术人员已知的方法合成。
式(I”j)的化合物可如以下方案12中所示制备，其中R1、R2、R3、R5和Y如前所定义。A'为CH或N，LG为合适的离去基团如氯、溴或碘，Rz为任选地取代的5至6元杂芳基或任选地取代的苯基或任选地取代的C1-C4烷氧基。
方案12
Figure BDA0002818750260001401
所需式(I”i)的化合物可如方案4中所述获得。
例如，LG可以是溴，其可以根据通常已知的方法通过合适的亲核试剂交换，例如在过渡金属催化的反应中，与取代的吡唑或取代的醇或亚磺酸盐交换。例如，在用吡唑替代溴的情况下，参见WO2013/062981A1，第37页，实施例6，步骤1。在用醇替代溴的情况下，参见WO2012/053186。在用亚磺酸盐替代碘的情况下，参见WO2017177979。
以类似的方式，可进一步衍生出R4＝2-噻唑基的式(I”a)的化合物，例如通过在R4上卤化。所需方法是技术人员已知的。例如，在合适的溶剂如DMF中使用卤化剂如N-氯琥珀酰亚胺实现氯化。
方案13
Figure BDA0002818750260001402
方案13说明了如例如实施例I-066中所示的3-卤代烷基三唑的制备。在第一步中，形成了腙酰胺，如EP 1099695中所述。在第二步中，使(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰氯——由(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸(购自ABCR的Pht-Ala-OH)和草酰氯根据Tetrahedron:Asymmetry,21(8),936-942,2010制备——与腙酰胺在碱如吡啶的存在下反应，如EP 1099695中所述。在第三步中，通过与水合肼在合适的溶剂如乙醇中反应除去邻苯二甲酰亚胺保护基团，如WO 2018086605中所述。在最后的步骤中，使获得的胺与羧酸反应以形成实施例化合物，例如I-066。例如，将胺、羧酸、合适的偶联剂(如
Figure BDA0002818750260001412
[O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐](HATU)、二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)或羟基苯并三唑(HOBt))、合适的碱(如三乙胺或N,N-二异丙基乙胺)的混合物在合适的溶剂(如乙酸乙酯或N,N-二甲基甲酰胺)中在约0至100℃范围内的温度下混合，以提供实施例化合物，然后可将其分离出来，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
方案14
Figure BDA0002818750260001411
方案14说明了如例如实施例I-097中所示的硫代酰胺的制备。合成从{(1S)-1-[1-(5-硝基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯开始，其制备如实施方案11中所述。在第一步中，使用氢在Pd/C的催化下将硝基还原。在那之后，使胺与不同的酰氯反应以得到酰胺，在下一步中使用劳森试剂(Lawesson′s reagent)在沸腾的甲苯中将所述酰胺转化成相应的硫代酰胺，如WO 2005009435中所述。在第四步中，使用HCl的4N的二噁烷溶液除去BOC基团，并最终使用合适的偶联剂(如HATU)使胺与不同的酸进一步反应，以提供实施例化合物，然后可将其分离出来，并且如果必要和需要，使用本领域中众所周知的技术(如色谱法)纯化。
随后的制备实施例和用途实施例说明了本发明，但不限制本发明。
制备实施例
3-氯-N-(环丙基甲基)-N-{1-[1-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-002)的合成
将70mg(0.20mmol)N-(1-氨基-1-氧代丙-2-基)-3-氯-N-(环丙基甲基)-5-(三氟甲基)苯甲酰胺和40μL(0.30mmol)N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在2mL二氯甲烷中的溶液加热至回流。在2小时之后，将反应混合物在减压下浓缩。向残余物中加入47mg(0.34mmol)2-肼基-4,6-二甲基嘧啶和2mL乙酸。将混合物在80℃下加热1小时。在减压下除去溶剂，并通过制备型HPLC(H2O/乙腈)纯化残余物，得到69mg 3-氯-N-(环丙基甲基)-N-{1-[1-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H-NMR(600.1MHz，CD3CN，260K)：
δ＝8.0579(2.6)；7.9952(0.9)；7.8774(0.1)；7.7920(1.4)；7.7705(0.1)；7.7449(0.1)；7.5604(0.6)；7.2792(0.5)；7.2598(2.3)；7.2499(0.5)；7.2137(1.5)；7.1595(1.5)；7.1080(0.8)；6.4680(0.3)；6.4564(0.8)；6.4448(0.8)；6.4332(0.3)；6.0097(0.1)；5.9983(0.3)；5.9868(0.3)；5.9754(0.1)；5.4723(5.2)；3.8632(0.2)；3.8531(0.2)；3.8396(0.2)；3.8294(0.2)；3.6125(0.2)；3.6005(0.2)；3.5889(0.2)；3.5768(0.2)；2.8727(0.5)；2.8614(0.5)；2.8466(0.7)；2.8352(0.7)；2.7094(0.6)；2.6997(0.7)；2.6832(0.5)；2.6735(0.5)；2.5757(0.1)；2.4963(0.1)；2.4705(16.0)；2.3617(0.2)；2.3447(5.5)；2.2921(29.3)；2.0803(0.1)；2.0761(0.1)；2.0720(0.2)；2.0679(0.1)；2.0639(0.1)；1.9854(0.4)；1.9772(0.5)；1.9694(12.5)；1.9653(24.3)；1.9612(35.7)；1.9571(24.6)；1.9530(12.6)；1.8543(0.1)；1.8502(0.1)；1.8461(0.2)；1.8420(0.2)；1.8379(0.1)；1.8076(3.6)；1.7959(3.6)；1.7307(1.3)；1.7192(1.2)；1.5799(0.2)；1.5686(0.2)；1.2604(0.1)；1.2138(0.2)；1.2027(0.2)；1.1931(0.2)；0.5692(0.2)；0.5565(0.4)；0.5505(0.4)；0.5435(0.4)；0.5378(0.3)；0.5294(0.3)；0.5244(0.2)；0.5155(0.4)；0.5050(0.4)；0.4947(0.4)；0.4860(0.2)；0.4833(0.2)；0.4733(0.1)；0.4378(0.2)；0.4299(0.2)；0.4231(0.2)；0.4155(0.1)；0.3996(0.1)；0.3923(0.2)；0.3862(0.2)；0.3783(0.2)；0.3056(0.2)；0.2965(0.2)；0.2903(0.4)；0.2825(0.5)；0.2749(0.4)；0.2684(0.3)；0.2600(0.2)；0.2349(0.2)；0.2262(0.4)；0.2189(0.4)；0.2124(0.5)；0.2046(0.4)；0.1981(0.2)；0.1894(0.2)；0.0968(0.1)；0.0053(0.8)；-0.0001(24.6)；-0.0055(0.8)；-0.1002(0.1)；-0.2220(0.2)；-0.2305(0.4)；-0.2384(0.6)；-0.2464(0.6)；-0.2544(0.5)；-0.2626(0.2)；-0.3853(0.2)；-0.3936(0.5)；-0.4016(0.6)；-0.4095(0.5)；-0.4176(0.4)；-0.4258(0.2)。
ESI质量[m/z]:479.2[M+H]+
5-(二氟甲氧基)-2-肼基嘧啶的合成
用0.52mL(11mmol)水合肼处理500mg(2.60mmol)5-(二氟甲氧基)-2-(甲基硫烷基)嘧啶在2mL乙醇中的溶液。将混合物加热至回流过夜。然后将反应混合物冷却至5℃，借此形成白色沉淀。将悬浮液过滤并用乙醇洗涤沉淀物。将残余物在减压下干燥，得到125mg5-(二氟甲氧基)-2-肼基嘧啶。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):8.35(s,1H),8.28(s,2H),7.06(t,J＝74Hz,1H),4.17(br s,2H)。
ESI质量[m/z]:177.2[M+H]+
2-肼基-5-(三氟甲氧基)嘧啶的合成
步骤1：4-(2-呋喃基)-2-(甲基硫烷基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶
在小心搅拌下，向40.2g(290mmol)S-甲基异硫脲半硫酸酯在1L iPrOH中的悬浮液中加入15.7g(290mmol)甲醇钠。将混合物在环境温度下搅拌15分钟，并小心地加入48g(193mmol)3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-(三氟甲氧基)丙-2-烯-1-酮(如WO 2013/120876中所述制备)。将混合物在60℃下加热20小时，并在环境温度下另搅拌50小时。在真空中除去溶剂，并将残余物倒入到1L水中。在用4x100mL二乙醚萃取后，将合并的有机层用70mL水洗涤，并用Na2SO4干燥。在减压下除去溶剂，并且残余物通过蒸馏纯化。在120-140℃(1托)下收集黄色液体形式的4-(2-呋喃基)-2-(甲基硫烷基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶，20g(38％)。
1H-NMR(CDCl3,200MHz):8.46(s,1H),7.70(s,1H),7.38(d,J＝3.5Hz,1H),6.61(d,J＝1.6Hz,1H,),2.61(s,3H)。
步骤2：2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶-4-甲酸
向41.7g(183mmol)H5IO6在170mL水中的溶液中加入183mL 1M的NaOH水溶液，随后加入175mL己烷和175mL EtOAc。加入4.6g(17mmol)4-(2-呋喃基)-2-(甲基硫烷基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶和0.20g氯化钌(III)水合物，并将混合物在环境温度下搅拌20小时。分离出有机层，水层用固体氯化钠饱和，并用4x50mL EtOAc萃取产物。将合并的有机层用Na2SO4干燥并蒸发，得到4.0g淡黄色油状残余物，其在储存时固化。在-30℃下用2mL CH2Cl2洗涤固体，得到2.0g淡黄色粉末状的2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶-4-甲酸。
1H NMR(DMSO-d6,200.1MHz):9.48(s,1H),3.48(s,3H)。
步骤3：2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶
将1.10g(3.84mmol)2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶-4-甲酸和4ml苯甲醚的混合物加热至回流1小时。在减压下除去溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化，得到759mg2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):9.31(s,2H),3.46(s,3H)。
ESI质量[m/z]:243.1[M+H]+
步骤4：2-肼基-5-(三氟甲氧基)嘧啶
用0.62mL(13mmol)水合肼处理759mg(3.13mmol)2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲氧基)嘧啶在3mL甲醇中的溶液。将混合物在室温下搅拌4小时，借此形成白色沉淀。将悬浮液过滤，并用甲醇洗涤沉淀。将残余物在减压下干燥，得到490mg 2-肼基-5-(三氟甲氧基)嘧啶。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):8.62(s,1H),8.44(s,2H),4.25(s,2H)。
ESI质量[m/z]:195.2[M+H]+
3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(三氟甲基)磺酰基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺(实施例I-027)的合成
步骤1：2-肼基-5-[(三氟甲基)硫烷基]吡啶的合成
用1.8mL(37mmol)水合肼处理500mg(2.34mmol)2-氯-5-[(三氟甲基)硫烷基]吡啶在1mL乙醇中的溶液。将混合物在回流下加热4小时，并在室温下搅拌过夜。在减压下除去溶剂，得到713mg含有2-肼基-5-[(三氟甲基)硫烷基]吡啶的残余物。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):8.27(br s,1H),8.17(d,1H),7.67(dd,1H),6.78(d,1H),4.34(br s,2H)。
ESI质量[m/z]:210.1[M+H]+
步骤2：3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(三氟甲基)硫烷基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺(实施例I-026)
将270mg(0.91mmol)N-[(2S)-1-氨基-1-氧代丙-2-基]-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、0.18mL(1.35mmol)N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛和10mL CH2Cl2的混合物在回流下加热2小时。在减压下除去所有挥发性组分，并将残余物溶于10mL冰醋酸中。向该溶液中加入300mg在先前步骤中获得的2-肼基-5-[(三氟甲基)硫烷基]吡啶的粗产物。将混合物在80℃下加热2小时。在减压下除去乙酸，并通过反相色谱(H2O/乙腈)纯化残余物，得到228mg 3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(三氟甲基)硫烷基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ＝9.4031(3.9)；9.3855(4.0)；8.8088(6.8)；8.8034(6.8)；8.4426(3.6)；8.4369(3.4)；8.4212(4.0)；8.4155(3.8)；8.2355(15.8)；8.1235(7.4)；8.0685(7.9)；8.0545(7.1)；8.0417(7.7)；8.0203(6.8)；6.1185(0.6)；6.1011(2.7)；6.0837(4.2)；6.0663(2.7)；6.0489(0.6)；3.5872(0.5)；3.5815(0.4)；3.3292(117.7)；2.6778(0.6)；2.6730(0.7)；2.6690(0.5)；2.5086(98.8)；2.5043(121.9)；2.5000(87.5)；2.3353(0.6)；2.3311(0.8)；2.3270(0.6)；1.6597(16.0)；1.6424(16.0)；1.2593(0.4)；1.2336(0.9)；0.0076(1.2)；-0.0002(22.8)。
ESI质量[m/z]:496.0[M+H]+
步骤3：3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(三氟甲基)磺酰基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺(实施例I-027)
向72mg(0.14mmol)3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(三氟甲基)硫烷基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺在2.8mL CH2Cl2、2.8mL乙腈和5.8mL水的溶剂混合物中的溶液中加入94mg(0.43mmol)高碘酸钠，随后加入0.03mg(0.1μmol)氯化钌(III)。将反应混合物在室温下搅拌6小时，之后将其用硫代硫酸钠的饱和水溶液淬灭。将混合物用乙酸乙酯反复萃取，并将合并的有机层用Na2SO4干燥。在减压下除去溶剂，并通过反相色谱(H2O/乙腈)纯化残余物，得到65mg 3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(三氟甲基)磺酰基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺。
1H NMR(DMSO-d6,600MHz):δ＝9.4305(1.4)；9.4189(1.4)；9.2120(2.1)；9.2084(2.1)；8.7877(1.2)；8.7836(1.2)；8.7731(1.2)；8.7690(1.3)；8.3335(5.0)；8.2943(2.3)；8.2933(2.2)；8.2797(2.2)；8.2787(2.2)；8.1479(2.3)；8.0887(2.4)；8.0709(2.2)；6.1710(0.9)；6.1594(1.5)；6.1478(1.0)；3.3185(16.0)；2.5241(0.8)；2.5210(1.0)；2.5179(1.0)；2.5090(16.6)；2.5060(34.7)；2.5030(47.8)；2.5000(37.2)；2.4971(19.6)；1.6703(5.6)；1.6588(5.7)；1.2336(0.5)；-0.0001(6.2)；-0.0056(0.3)。
ESI质量[m/z]:527.9[M+H]+
3-氯-N-[(1S)-1-(1-{5-[(环丙基羰基)氨基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-034)的合成
步骤1：N-{(1S)-1-[1-(5-氨基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-030)
向1.22g(2.76mmol)3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-硝基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺在65mL乙醇和6.4mL乙酸的混合物中的溶液中加入0.62g(11mmol)铁粉。将混合物在80℃下加热2小时。在减压下除去所有挥发物。向残余物中加入水和饱和NaHCO3水溶液。分离各层，并将水层用乙酸乙酯萃取几次。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到1.19g N-{(1S)-1-[1-(5-氨基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ＝9.3155(3.1)；9.2973(3.2)；8.3160(2.3)；8.1145(6.0)；8.0718(6.0)；8.0489(5.4)；8.0038(16.0)；7.7932(6.4)；7.7866(6.3)；7.4056(6.0)；7.3840(7.0)；7.3085(0.5)；7.1236(4.7)；7.1165(4.5)；7.1020(4.1)；7.0949(4.1)；5.7925(0.5)；5.7754(2.4)；5.7577(3.7)；5.7400(2.4)；5.7224(0.5)；5.6711(10.8)；4.0560(0.9)；4.0382(2.7)；4.0204(2.7)；4.0026(0.9)；3.3257(96.9)；3.3015(0.7)；2.6807(0.3)；2.6762(0.7)；2.6717(1.0)；2.6670(0.7)；2.6624(0.3)；2.5251(2.6)；2.5204(3.7)；2.5117(57.2)；2.5072(118.8)；2.5027(157.4)；2.4981(110.6)；2.4935(51.0)；2.3341(0.7)；2.3295(1.0)；2.3249(0.7)；2.1011(0.4)；1.9892(12.0)；1.5794(14.6)；1.5620(14.4)；1.3360(0.4)；1.2591(0.4)；1.2497(0.7)；1.2348(1.3)；1.1931(3.3)；1.1754(6.6)；1.1576(3.2)；0.8536(0.4)；0.0080(0.7)；-0.0002(24.8)；-0.0085(0.7)。
ESI质量[m/z]:411.2[M+H]+
步骤2：3-氯-N-[(1S)-1-(1-{5-[(环丙基羰基)氨基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-034)
在0℃下用38mg(0.36mmol)环丙烷甲酰氯和0.06mL(0.4mmol)三乙胺处理150mg(0.36mmol)N-{(1S)-1-[1-(5-氨基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺在0.6mL四氢呋喃中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。加入水，分离各层，并将水层用乙酸乙酯萃取几次。将合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过反相色谱(H2O/乙腈)纯化，得到132mg3-氯-N-[(1S)-1-(1-{5-[(环丙基羰基)氨基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ＝10.6212(3.1)；9.3426(1.8)；9.3247(1.9)；8.7101(3.3)；8.7044(3.3)；8.2495(2.2)；8.2430(2.1)；8.2274(2.4)；8.2209(2.4)；8.1074(9.4)；8.0924(3.3)；8.0887(2.3)；8.0418(6.4)；8.0395(6.2)；7.7606(3.6)；7.7384(3.3)；5.9342(1.3)；5.9166(2.0)；5.8990(1.3)；3.3289(106.3)；2.6769(0.4)；2.6722(0.5)；2.6676(0.4)；2.5258(1.3)；2.5211(2.0)；2.5124(28.6)；2.5079(59.4)；2.5033(78.7)；2.4987(55.5)；2.4941(25.7)；2.3347(0.3)；2.3302(0.5)；2.3255(0.3)；2.0755(16.0)；1.8176(1.1)；1.8024(1.4)；1.7870(1.1)；1.7712(0.4)；1.6287(7.6)；1.6113(7.6)；0.8733(1.0)；0.8630(6.1)；0.8486(10.9)；-0.0002(0.7)。
ESI质量[m/z]:479.1[M+H]+
6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N-甲基烟酰胺(实施例I-038)的合成
用5mL CH2Cl2稀释2M的甲胺的四氢呋喃溶液(0.44mL,0.88mmol)。在0℃下，小心地加入0.44mL(0.88mmol)2M的三甲基铝的甲苯溶液。将混合物在室温下搅拌30分钟。在0℃下加入200mg(0.44mmol)6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)烟酸甲酯的CH2Cl2溶液，并将混合物在室温下搅拌1小时，在回流下搅拌6小时，并在室温下搅拌过夜。再加入0.44mL(0.88mmol)2M的甲胺的四氢呋喃溶液和0.44mL(0.88mmol)的2M的三甲基铝的甲苯溶液，将混合物在回流下加热9小时，并在室温下过夜。通过加入10％酒石酸钠钾的水溶液小心地淬灭反应混合物。加入CH2Cl2并分离各层。将有机层用Na2SO4干燥，过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC(H2O/乙腈)纯化残余物，得到66mg6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N-甲基烟酰胺。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ＝9.4258(3.0)；9.4082(3.1)；8.9523(5.7)；8.9479(5.4)；8.9466(5.4)；8.7504(2.2)；8.7391(2.2)；8.7284(0.8)；8.4476(3.9)；8.4417(3.7)；8.4263(4.2)；8.4204(4.2)；8.3163(0.8)；8.1967(14.4)；8.1438(5.6)；8.1071(0.7)；8.0936(5.8)；8.0563(5.1)；8.0422(0.4)；7.9733(6.0)；7.9519(5.5)；6.1232(0.5)；6.1059(2.2)；6.0885(3.5)；6.0711(2.2)；6.0536(0.5)；3.3275(130.3)；3.3030(0.4)；2.8303(16.0)；2.8190(15.9)；2.6811(0.3)；2.6768(0.7)；2.6722(0.9)；2.6676(0.6)；2.6632(0.3)；2.5256(3.1)；2.5122(54.2)；2.5078(108.9)；2.5033(142.5)；2.4987(100.4)；2.4941(46.7)；2.3347(0.6)；2.3301(0.9)；2.3255(0.7)；2.0757(2.5)；1.6563(13.4)；1.6390(13.3)；1.6114(0.5)；0.8633(0.4)；0.8485(0.6)；-0.0002(2.6)。
ESI质量[m/z]:453.2[M+H]+
3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(I-041)的合成
步骤1：{(1S)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯
向2.00g(10.6mmol)N2-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酰胺在40mL CH2Cl2中的溶液中加入2.1mL(16mmol)N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛。将溶液在回流下加热2小时，之后在减压下除去溶剂。将残余物溶于20mL 1,4-二噁烷和20mL冰醋酸的混合物中。加入1.7g(13mmol)6-肼基烟腈，并将混合物在50℃下搅拌60分钟。在减压下除去溶剂，加入饱和NaHCO3水溶液，并用乙酸乙酯反复萃取混合物。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，并在减压下除去溶剂。残余物通过反相色谱(H2O/乙腈)纯化，得到3.0g{(1S)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯。
Figure BDA0002818750260001491
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):9.10(s,1H),8.57(dd,1H),8.21(s,1H),8.05(d,1H),7.52(d,1H),5.63(m,1H),1.43(d,3H),1.31(s,9H)。
ESI质量[m/z]:259.2[M-C4H8+H]+
步骤2：6-{5-[(1S)-1-氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}烟腈盐酸盐
向2.9g(9.2mmol){(1S)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯在40mL 1,4-二噁烷中的溶液中加入23mL 4M的HCl的1,4-二噁烷溶液。将混合物在50℃下搅拌4小时，并在室温下搅拌过夜。在减压下除去溶剂，得到2.81g含有6-{5-[(1S)-1-氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}烟腈盐酸盐的残余物。其无需进一步纯化即可使用。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):9.11(d,1H),8.80(br d,3H),8.61(dd,1H),8.45(s,1H),8.13(d,1H),5.39(m,1H),1.63(d,3H)。
ESI质量[m/z]:215.2[M+H]+
步骤3：3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺(实施例I-041)
将211mg(0.87mmol)3-氯-5-(三氟甲氧基)苯甲酸、605mg(1.59mmol)1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓-3-氧化六氟磷酸盐(HATU)、0.31mL(2.4mmol)N-乙基二异丙胺和3mL乙腈的混合物在室温下搅拌60分钟。加入200mg来自先前步骤的含有6-{5-[(1S)-1-氨基乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}烟腈盐酸盐的残余物和1ml乙腈，并将混合物在室温下搅拌2天。然后将混合物用乙腈稀释，并吸附到反相硅胶上。通过反相色谱(H2O/乙腈)纯化，得到198mg 3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲氧基)苯甲酰胺。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ＝9.3719(3.1)；9.3545(3.2)；9.0610(5.4)；9.0593(6.0)；9.0556(5.9)；9.0537(5.7)；8.5843(5.2)；8.5788(4.9)；8.5629(5.5)；8.5573(5.5)；8.3160(1.0)；8.2462(16.0)；8.0840(6.3)；8.0822(6.4)；8.0626(5.9)；8.0607(6.0)；7.9588(4.8)；7.9546(7.4)；7.9507(5.1)；7.7824(4.4)；7.7325(4.5)；7.7299(4.8)；7.7272(4.0)；6.1038(0.5)；6.0863(2.4)；6.0689(3.8)；6.0516(2.4)；6.0340(0.5)；3.3243(352.4)；2.6802(1.1)；2.6757(2.4)；2.6710(3.4)；2.6665(2.4)；2.6619(1.1)；2.5246(10.1)；2.5199(14.8)；2.5112(196.8)；2.5067(404.5)；2.5021(530.9)；2.4975(372.2)；2.4929(172.6)；2.3380(1.1)；2.3335(2.4)；2.3289(3.3)；2.3243(2.4)；2.3197(1.1)；2.0745(0.4)；1.6382(14.6)；1.6208(14.6)；0.1459(2.5)；0.0080(20.9)；-0.0001(646.4)；-0.0086(19.8)；-0.1496(2.5)。
ESI质量[m/z]:437.2[M+H]+
3-氯-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-039)的合成
步骤1：N-[(2S)-1-氨基-1-氧代丙-2-基]-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺
在冰水冷却下，将5.6g(45mmol)L-丙氨酰胺盐酸盐、10.05(45mmol)3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酸和15ml三乙胺在300ml DMF中搅拌。在30分钟内，向混合物中加入30ml 50％的T3P(环状丙膦酸酐)的EtOAc溶液。在接下来的两天中，再加入6ml T3P溶液，每份3ml。向混合物中加入柠檬酸水溶液，然后在减压下除去挥发物。将残余物溶于EtOAc和水中。将有机层用柠檬酸水溶液萃取，并用K2CO3水溶液萃取两次，用NaCl水溶液和Na2SO4干燥，蒸发得到12.63g(95％)(95N-[(2S)-1-氨基-1-氧代丙-2-基]-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
ESI质量[m/z]:293.1[M-H]-
ESI质量[m/z]:295.1[M+H]+
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):1.3(d,3H),4.4(m,1H),7.0(s,1H),7.45(s,1H),8.1(s,1H),8.2(s,1H),8.25(s,1H),8.9(d,1H)。
步骤2：N-{(1S)-1-[1-(5-溴吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺
将3.22g(11mmol)N-[(2S)-1-氨基-1-氧代丙-2-基]-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺和10ml(75mmol)N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在60ml THF中在回流下加热1小时。减压蒸发溶液。加入2.07g(11mmol)5-溴-2-肼基吡啶和50ml AcOH，并将所得混合物在110℃下搅拌1小时，然后减压蒸发。将残余物溶于EtOAc、K2CO3水溶液和NaCl水溶液中。用EtOAc将水层萃取两次。将合并的有机层用Na2SO4干燥并蒸发。对残余物进行层析(二氧化硅60，石油醚/丙酮)，得到3.29g(63％)。用甲基叔丁基醚洗涤并干燥，得到2.75g(51％)N-{(1S)-1-[1-(5-溴吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
ESI质量[m/z]:475.9[M+H]+
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):1.6(d,3H),6.0(m,1H),7.8(m,1H),8.1(br,2H),8.15(s,1H),8.2(s,1H),8.3(dd,1H),8.7(s,1H),9.4(d,1H)。
步骤3：3-氯-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-039)
将1.0g(2.1mmol)N-{(1S)-1-[1-(5-溴吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、0.2g(1mmol)碘化亚铜(I)、0.2g(0.7mmol)(E,E)-N,N'-环己烷-1,2-二基双[1-(吡啶-2-基)甲胺和1.0g(7.2mmol)K2CO3的混合物在20ml三氟乙醇中在氩气下在轻微的回流下搅拌3天。减压蒸发混合物，并向残余物中加入EtOAc和乙二胺四乙酸四钠盐的水溶液。将水层用EtOAc萃取三次。将合并的有机层用Na2SO4干燥，并在减压下蒸发。对残余物进行层析(二氧化硅60，石油醚/丙酮；然后二氧化硅RP-18，水/丙酮/0.1％HCOOH)，得到0.24g(23％)3-氯-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
ESI质量[m/z]:494.1[M+H]+
1H NMR：参见NMR峰列表。
3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺(实施例I-045)的合成
将0.5g(1.05mmol)N-{(1S)-1-[1-(5-溴吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺、0.2g(1mmol)碘化亚铜(I)、0.2g(0.7mmol)(E,E)-N,N'-环己烷-1,2-二基双[1-(吡啶-2-基)甲胺、0.5g(3.7mmol)3-(三氟甲基)-1H-吡唑和2.0g(14.5mmol)K2CO3的混合物在50ml 1,4-二噁烷中在氩气下在具有过压安全阀的厚壁反应管中在140℃下搅拌3天。减压蒸发混合物，并向残余物中加入EtOAc和乙二胺四乙酸四钠盐的水溶液。分离各层，并将水相用EtOAc萃取三次。将合并的有机层用Na2SO4干燥，并在减压下蒸发。对残余物进行层析(二氧化硅60，石油醚/丙酮)，得到0.32g(51％)3-氯-5-(三氟甲基)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]苯甲酰胺。
ESI质量[m/z]:530.0[M+H]+
1H NMR：参见NMR峰列表。
3-氯-N-[(1S)-1-(1-{5-[(甲氧基亚氨基)甲基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-065)的合成
步骤1：3-氯-N-[(1S)-1-{1-[5-(羟甲基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺
使用干冰浴将200mg(0.44mmol)6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)烟酸甲酯在7mL CH2Cl2中的溶液冷却至-78℃。滴加0.53mL(0.53mmol)1M氢化(二异丁基)铝的CH2Cl2溶液。将反应混合物搅拌过夜，在此期间干冰浴终止，并将反应混合物温热至室温。然后加入另外0.53mL(0.53mmol)1M氢化(二异丁基)铝的CH2Cl2溶液，并将反应混合物在室温下搅拌。为进行后处理，将反应混合物冷却至0℃，并通过小心加入几滴丙酮，随后加入酒石酸钠钾的饱和水溶液来淬灭。将混合物在室温下搅拌60分钟，加入CH2Cl2，并分离各层。将水层用乙酸乙酯萃取几次。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。残余物通过制备型HPLC(H2O/乙腈)纯化，得到12mg 3-氯-N-[(1S)-1-{1-[5-(羟甲基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
ESI质量[m/z]:426.3[M+H]+
步骤2：3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-甲酰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺
在0℃下向11mg(26μmol)3-氯-N-[(1S)-1-{1-[5-(羟甲基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺在0.5mL CH2Cl2中的溶液中加入14mg(33μmol)1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮(1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one)。将混合物在室温下搅拌2小时。加入另外22mg(52μmol)1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮，并搅拌反应混合物，直至观察到起始材料几乎完全转化。加入饱和Na2S2O3水溶液和饱和NaHCO3水溶液，并将混合物在室温下搅拌15分钟。加入CH2Cl2，并分离各层。将水层用CH2Cl2萃取几次。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到10mg 3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-甲酰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
ESI质量[m/z]:424.1[M+H]+
步骤3：3-氯-N-[(1S)-1-(1-{5-[(甲氧基亚氨基)甲基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-065)
向10mg 3-氯-N-{(1S)-1-[1-(5-甲酰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺在0.06mL THF和0.01mL水的混合物中的溶液中加入16mg 25-30％的O-甲基羟胺盐酸盐(1:1)的水溶液和5μL吡啶。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将其浓缩，并且残余物通过反相色谱(H2O/乙腈)纯化，得到4mg 3-氯-N-[(1S)-1-(1-{5-[(甲氧基亚氨基)甲基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺。
ESI质量[m/z]:453.2[M+H]+
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)参见表1中的NMR峰列表。
3-氯-N-{(1S)-1-[1-(6-氰基-3-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-066)的合成
步骤1：2-[6-氰基-3-吡啶基]酰肼-2,2,2-三氟乙亚氨酸
向1.00g(7.10mmol)5-肼基-2-吡啶甲腈的甲醇(10mL)溶液中加入1.83g(9.94mmol)2,2,2-三氟乙亚氨酸乙酯(纯度：76.5％)，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。蒸发溶剂，然后将残余物与正己烷(30mL)和乙酸乙酯(3mL)一起搅拌。分离出微褐色的沉淀物并干燥，得到1.6g(产率：96.7％)2-[6-氰基-3-吡啶基]酰肼-2,2,2-三氟乙亚氨酸。
ESI质量[m/z]:230.1[M+H]+
步骤2：2-[(1S)-1-[3-(三氟甲基)-1-(6-氰基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
向1.55g(6.80mmol)2-[6-氰基-3-吡啶基]酰肼-2,2,2-三氟乙亚氨酸的吡啶(20mL)溶液中加入1.61g(6.80mmol)(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰氯(参见从(αS)-1,3-二氢-α-甲基-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸(购自ABCR的Pht-Ala-OH)和草酰氯开始的制备：D.A.Gruzdev等人,Tetrahedron:Asymmetry,21(8),936-942,2010)，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后加入水(200mL)，并将混合物用二氯甲烷(200mL)萃取。将有机相用饱和碳酸氢钠溶液(100mL)振荡(shaken out)两次，并分离。干燥后，蒸发溶剂。用环己烷/丙酮梯度在硅胶上对剩余的固体残余物进行层析，得到627mg(纯度：100％；产率：22.3％)无色固体形式的标题化合物。
ESI质量[m/z]:413.2[M+H]+
13C-NMR,1H dec.(CPD)(150MHz,DMSO-d6,ppm)δ＝17.2(H3C)；43.8(CH)；109.5(C,吡啶基)；115.9(CN,吡啶基)；117.2(C-H,吡啶基)；119.1(F3C,三唑基)；123.4(2x C-H,邻苯二甲酰基)；131.0(2xC,邻苯二甲酰基)；134.9(2x C-H,邻苯二甲酰基)；144.3(C-H,吡啶基)；151.0(C,吡啶基)；151.8(C-N,吡啶基)；151.9(C,三唑基)；158.1(C,三唑基)；166.8(2x C＝O,邻苯二甲酰基)。
步骤3：6-{5-[(1S)-1-氨基乙基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基}烟腈
向910mg(2.21mmol)2-[(1S)-1-[3-(三氟甲基)-1-(1-(6-氰基-3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的乙醇(15mL)溶液中加入502mg(5.52mmol)水合肼，并将反应混合物在回流下加热。在30分钟后，形成无色沉淀。搅拌反应混合物，并在回流下再加热一小时，加入丙酮(15mL)，并继续加热另外30分钟。浓缩反应混合物，并用乙醇处理固体残余物。然后，蒸发溶剂，得到630mg(纯度：76％；产率：76.9％)6-{5-[(1S)-1-氨基乙基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基}烟腈，其无需纯化即可用于N-酰化反应(步骤4)。
ESI质量[m/z]:283.0[M+H]+
步骤4：3-氯-N-{(1S)-1-[1-(6-氰基-3-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-066)
向282mg(1mmol)6-{5-[(1S)-1-氨基乙基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基}烟腈、231.5mg(1mmol)3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酸、168mg(1.30mmol)N,N-二异丙基乙胺(Hünig’s碱)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(5mL)中的溶液中加入456.3mg(1.20mmol)[O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐](HATU)，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。浓缩反应混合物，并将固体残余物用二氯甲烷处理，然后用饱和NaHCO3溶液和水萃取。分离出有机相，干燥，并蒸发溶剂。用环己烷/丙酮梯度在硅胶上对剩余固体残余物进行层析，与乙醚一起搅拌后，得到226mg(纯度：100％；产率：46.2％)标题化合物。
ESI质量[m/z]:489.0[M+H]+
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)参见表1中的NMR峰列表。
3-氯-N-{(1R)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯硫代甲酰胺(实施例I-80)的合成
用48mg(0.11mmol)Lawesson′s试剂处理50mg(0.11mmol)3-氯-N-{(1R)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺在2.4ml甲苯中的溶液，然后将混合物在110℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，并加入饱和Na2CO3水溶液，然后将混合物用EtOAc萃取几次。将合并的有机层用饱和Na2CO3水溶液洗涤，用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到49mg 3-氯-N-{(1R)-1-[1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯硫代甲酰胺。
ESI质量[m/z]:437.1[M+H]+
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)参见表1中的NMR峰列表。
3-氯-N-{(1S)-1-[1-(1,3-噻唑-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-082)的合成
将1.95g(5.6mmol)粗3-氯-N-[(2S)-1-{(E)-[(二甲基氨基)亚甲基]氨基}-1-氧代丙-2-基]-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(参见WO2017/192385)和0.7g(6.1mmol)2-肼基-1,3-噻唑在40ml AcOH中在110℃下搅拌1小时。减压蒸发混合物。将残余物溶于EtOAc、K2CO3水溶液和NaCl水溶液中。将水层用EtOAc萃取三次。将合并的有机层用Na2SO4干燥并蒸发，得到2.31g粗产物。用石油醚/丙酮在硅胶上进行层析，蒸发，用石油醚洗涤并干燥，得到1.27(55％)标题化合物。
ESI质量[m/z]:402.2[M+H]+
1H NMR参见表1中的NMR峰列表。
N-{(1S)-1-[1-(5-溴-1,3-噻唑-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例I-083)的合成
将0.26g(0.6mmol)3-氯-N-{(1S)-1-[1-(1,3-噻唑-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)苯甲酰胺和0.4g(2.4mmol)N-溴琥珀酰亚胺溶于20ml DMF中，并放置过夜。加入亚硫酸氢钠水溶液。减压蒸发混合物。将残余物溶于EtOAc、K2CO3水溶液和NaCl水溶液中。将水层用EtOAc萃取三次。将合并的有机层用Na2SO4干燥并蒸发，得到0.39g粗产物。用石油醚/丙酮在硅胶上进行层析，得到0.23g(74％)标题化合物。
ESI质量[m/z]:482.1[M+H]+
1H NMR参见表1中的NMR峰列表。
[(1S)-1-(1-{5-[(2-环丙基硫代乙酰基)氨基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的合成
步骤1：{(1S)-1-[1-(5-氨基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯
将900mg(2.69mmol){(1S)-1-[1-(5-硝基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯和90mg 10％Pd/C在乙醇(9mL)中的混合物在氢气(大气压力)下在室温下搅拌2小时。将反应混合物通过硅藻土过滤，并将溶剂浓缩，得到850mg(100％产率){(1S)-1-[1-(5-氨基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯。
ESI质量[m/z]:305.1[M+H]+
步骤2：[(1S)-1-{1-[5-(2-环丙基乙酰胺基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]氨基甲酸叔丁酯
向400mg(1.31mmol){(1S)-1-[1-(5-氨基吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}氨基甲酸叔丁酯在3.6mL无水四氢呋喃中的溶液中加入0.20mL(1.46mmol)三乙胺。将混合物在0℃下冷却，然后加入156mg(1.31mmol)环丙基乙酰氯，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用水淬灭，并用EtOAc萃取几次。将合并的有机层用5％的NaH2PO4水溶液、盐水洗涤，并最终用Na2SO4干燥并过滤。将溶剂在真空中浓缩，得到436mg[(1S)-1-{1-[5-(2-环丙基乙酰胺基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]氨基甲酸叔丁酯(84％产率)。
ESI质量[m/z]:387.2[M+H]+
步骤3：[(1S)-1-(1-{5-[(2-环丙基硫代乙酰基)氨基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
用456mg(1.12mmol)Lawesson′s试剂处理436mg(1.12mmol)[(1S)-1-{1-[5-(2-环丙基乙酰胺基)吡啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]氨基甲酸叔丁酯在14.5ml甲苯中的溶液，然后将混合物在110℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，加入Na2CO3饱和水溶液，然后将混合物用EtOAc萃取几次。将合并的有机相用Na2CO3饱和水溶液洗涤、用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并在真空中浓缩。残余物通过快速色谱纯化，得到252mg(55％产率)[(1S)-1-(1-{5-[(2-环丙基硫代乙酰基)氨基]吡啶-2-基}-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯。
ESI质量[m/z]:403.2[M+H]+
6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N-环丙基-N-甲基烟酰胺(实施例I-110)的合成
步骤1：6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)烟酸
向120mg(0.26mmol)6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)烟酸甲酯在1.1mL甲醇中的溶液中加入0.74mL(0.74mmol)1M的氢氧化钠水溶液。将混合物在室温下搅拌1小时，然后在减压下浓缩。将残余物用1M的盐酸酸化，并将混合物用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到100mg 6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)烟酸。
ESI质量[m/z]:440.2[M+H]+
步骤2：6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N-环丙基-N-甲基烟酰胺(实施例I-110)
向200mg(0.45mmol)6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)烟酸和32mg(0.45mmol)N-甲基环丙胺在1.7mL乙腈中的溶液中加入0.15mL(1.2mmol)N,N-二异丙基乙胺和302mg(0.79mmol)[O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐](HATU)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将其浓缩，并通过反相色谱(H2O/乙腈)纯化残余物，得到220mg 6-(5-{(1S)-1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰胺基]乙基}-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N-环丙基-N-甲基烟酰胺。
ESI质量[m/z]:493.2[M+H]+
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)参见表1中的NMR峰列表。
化合物的分析数据
[M+H]+或M-的测定通过LC-MS在酸性色谱条件下进行，使用1ml甲酸每升乙腈和0.9ml甲酸每升Millipore水作为洗脱液。使用Zorbax Eclipse Plus C18 50mm*2.1mm柱，柱箱温55℃。
仪器：
LC-MS3：Waters UPLC，具有SQD2质谱仪和SampleManager自动进样器。线性梯度：0.0至1.70分钟，从10％乙腈至95％乙腈；1.70至2.40分钟，恒定为95％乙腈，流速0.85ml/分钟。
LC-MS6和LC-MS7：Agilent 1290LC，Agilent MSD，HTS PAL自动进样器。线性梯度：0.0至1.80分钟，从10％乙腈至95％乙腈；1.80至2.50分钟，恒定为95％乙腈，流速1.0ml/分钟。
[M+H]+的测定通过LC-MS在中性色谱条件下进行，使用乙腈和含有79mg/l碳酸铵的Millipore水作为洗脱液。
仪器：
LC-MS4：Waters IClass Acquity，具有QDA质谱仪和FTN自动进样器(WatersAcquity 1.7μm 50mm*2.1mm柱，柱箱温45℃)。线性梯度：0.0至2.10分钟，从10％乙腈至95％乙腈；2.10至3.00分钟，恒定为95％乙腈，流速0.7ml/分钟。
LC-MS5：Agilent 1100LC系统，具有MSD质谱仪和HTS PAL自动进样器(柱：ZorbaxXDB C18 1.8μm 50mm*4.6mm，柱箱温55℃)。线性梯度：0.0至4.25分钟，从10％乙腈至95％乙腈；4.25至5.80分钟，恒定为95％乙腈，流速2.0ml/分钟。
在表格和以上制备实施例中记录的logP值根据EEC Directive 79/831AnnexV.A8通过HPLC(高效液相色谱)使用反向柱(C 18)测定。温度：43℃。使用logP值已知的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准。
旋光度使用Perkin Elmer型341旋光计在589nm波长、10cm路径长度和20℃的温度下测量。将它们记录为比旋光度，包括所测量化合物的浓度“c”(以g/100mL计)和所使用的溶剂。
1H NMR数据的测定使用配有1.7mm TCI冷冻探针的Bruker Avance III 400MHz、配有5mm多核冷冻探针的Avance III 600MHz或配有5mm TCI冷冻探针的Bruker AvanceNEO 600MHz以及溶剂CD3CN、CDCl3或D6-DMSO进行，使用四甲基硅烷作为参比(0.0)。
所选实施例的NMR数据以常规形式(δ值，多重分裂，氢原子数)列出或作为NMR峰列表列出。
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式记录。对于每个信号峰，首先列出了以ppm计的δ值，然后在圆括号中列出了信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数对通过分号彼此间隔列出。
因此，一个实施例的峰列表采取以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱的打印实例中以cm计的信号高度有关，并且显示了信号强度的真实比例。在宽信号的情况下，可以显示几个峰或信号的中间部分及其与谱图中的最强信号相比的相对强度。
为校准1H NMR谱的化学位移，使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在谱图在DMSO中测量的情况下。因此，在NMR峰列表中，四甲基硅烷峰可以出现，但不是必须出现。
1H NMR峰列表与常规的1H NMR打印件相似，并且因此通常包含在常规的NMR说明中列出的所有峰。
另外，与常规的1H NMR打印件一样，它们可以显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样由本发明提供)信号和/或杂质峰的信号。
在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号的报告中，1H NMR峰列表中显示了标准的溶剂峰(例如DMSO在DMSO-D6中的峰)和水的峰，平均来看，其通常具有高的强度。
平均来看，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有低于目标化合物(例如纯度>90％)的峰的强度。
此类立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰可以通过“副产物指纹(by-product fingerprints)”帮助识别对制备方法的再现。
如果需要，通过已知方法(MestreC、ACD模拟，以及使用经验估算的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可任选地使用额外的强度过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与在常规的1H NMR说明中挑选所述峰类似。
可在研究公开数据库(the Research Disclosure Database)第564025号中找到1H NMR峰列表的其他详细信息。
下表1中记载的本发明化合物同样是优选的本发明式(I)的化合物，其根据上述制备实施例获得或类似于上述制备实施例获得。
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表1
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1)‘260K’表示测量在260开尔文的温度下进行。
2)所述质量对应于具有最高强度的[M+H]+离子的同位素模式的峰。*表示记录了[M-H]-离子。
表2(中间体)
Figure BDA0002818750260002072
Figure BDA0002818750260002081
1)所述质量对应于具有最高强度的[M+H]+离子的同位素模式的峰。#表示记录了[M-H]-离子。
生物实施例
猫栉头蚤——与成年猫蚤的体外接触试验
将9mg化合物溶于1ml丙酮中，并用丙酮稀释至所需浓度。将250μl试验溶液装入25ml玻璃试验管中，并通过在振动装置上旋转和倾斜(30rpm，2小时)而均匀分布在内壁上。在900ppm的化合物浓度，44.7cm2的内表面和均匀分布的情况下，实现5μg/cm2的剂量。
在溶剂蒸发后，在各试管中装入5-10只成年猫蚤(猫栉头蚤)，用带孔的盖封闭，并在室温和相对湿度下平放培育。48小时后测定功效。将蚤轻拍至试管底部，并在45-50℃的加热板上培育至多5分钟。将不能移动或不协调移动的蚤——其不能通过向上爬来躲避热量——标记为死亡或将要死亡。
如果在5μg/cm2的化合物浓度下监测到至少80％的功效，则化合物对猫栉头蚤显示出良好的功效。100％功效意指所有蚤均死亡或将要死亡；0％意指没有蚤死亡或将要死亡。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(＝500g/ha)的施用率下显示出100％的良好活性：I-003、I-007、I-009、I-010、I-011、I-012、I-015、I-018、I-019、I-033、I-034、I-037、I-041、I-046、I-047、I-048、I-049、I-056、I-061、I-067、I-077、I-080、I-085、I-088、I-089。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(＝500g/ha)的施用率下显示出90％的良好活性：I-042、I-052、I-078、I-079、I-081、I-082、I-083。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(＝500g/ha)的施用率下显示出80％的良好活性：I-071、I-074。
血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)——与成年棕色狗蜱的体外接触试验
将9mg化合物溶于1ml丙酮中，并用丙酮稀释至所需浓度。将250μl试验溶液装入25ml玻璃试验管中，并通过在振动装置上旋转和倾斜(30rpm，2小时)而均匀分布在内壁上。在900ppm的化合物浓度，44.7cm2的内表面和均匀分布的情况下，实现5μg/cm2的剂量。
在溶剂蒸发后，在各试管中装入5-10只成年棕色狗蜱(血红扇头蜱)，用带孔的盖封闭，并在室温和相对湿度下平放培育。48小时后测定功效。将蚤轻拍至试管底部，并在45-50℃的加热板上培育至多5分钟。将不能移动或不协调移动的蜱——其不能通过向上爬来躲避热量——标记为死亡或将要死亡。
如果在5μg/cm2的化合物浓度下监测到至少80％的功效，则化合物对血红扇头蜱显示出良好的功效。100％功效意指所有蜱均死亡或将要死亡；0％意指没有蜱死亡或将要死亡。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(＝500g/ha)的施用率下显示出100％的良好活性：I-009、I-010、I-012、I-015、I-049、I-052、I-056、I-067。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(＝500g/ha)的施用率下显示出80％的良好活性：I-074。
微小牛蜱(Boophilus microplus)——注射试验
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，并用溶剂将该浓缩液稀释至所需浓度。
将1μl化合物溶液注射到5只饱食的成年雌性蜱(微小牛蜱)的腹部中。将蜱转移到复制板中并在气候室中培育。
7天后，监测到产下受精卵。将卵(可育性不可见)储存在气候室中，直至在约42天后孵化。100％的功效意指所有的卵都是不育的；0％意指所有的卵都是能育的。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在20μg/动物的施用率下显示出100％的良好活性：I-003、I-005、I-006、I-007、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-018、I-019、I-020、I-022、I-024、I-025、I-026、I-027、I-028、I-030、I-031、I-032、I-033、I-034、I-036、I-037、I-039、I-040、I-041、I-042、I-044、I-045、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-053、I-055、I-056、I-058、I-061、I-062、I-063、I-066、I-067、I-068、I-069、I-070、I-073、I-074、I-076、I-077、I-078、I-080。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在20μg/动物的施用率下显示出90％的良好活性：I-017。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在20μg/动物的施用率下显示出80％的良好活性：I-057、I-064。
微小牛蜱——浸渍试验
试验动物：牛蜱(微小牛蜱)，strane Parhurst，抗SP的溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，并用水将浓缩液稀释至所需浓度。
将该化合物溶液移液到试管中。将8-10只饱食的成年雌性牛蜱(微小牛蜱)放入到带孔的管中。将这些管浸入到化合物水溶液中，直至蜱被完全润湿。在排出液体之后，将蜱转移到塑料盘中的过滤纸上，并储存在气候室中。
7天后，监测到产下受精卵。将卵(可育性不可见)储存在气候室中，直至在约42天后孵化。100％的功效意指所有的卵都是不育的；0％意指所有的卵都是能育的。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-009、I-013、I-019、I-028、I-037、I-041、I-046、I-047、I-049。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率下显示出95％的良好活性：I-012。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率下显示出80％的良好活性：I-007、I-042。
猫栉头蚤——口服试验
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，并用牛血将浓缩液稀释至所需浓度。
将约20只未喂食的成年猫蚤(猫栉头蚤)放入到一个蚤室中。用供应有化合物溶液的牛血填充底部用石腊模密封的血室，并将其放置在覆盖蚤室顶部的纱布上，以便蚤能够吸食血液。将血室加热至37℃，而将蚤室保持在室温。
在2天后，测定以％计的杀死率。100％意指所有的蚤均已被杀死；0％意指没有蚤被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-003、I-005、I-006、I-007、I-009、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-018、I-019、I-020、I-021、I-024、I-025、I-026、I-027、I-028、I-030、I-032、I-033、I-034、I-036、I-037、I-039、I-040、I-041、I-042、I-044、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-053、I-056、I-058、I-060、I-061、I-062、I-063、I-067、I-073、I-075、I-077、I-078、I-079、I-080、I-083、I-085、I-086、I-088、I-089、I-090、I-092、I-093、I-094、I-095、I-096、I-097、I-098、I-099、I-100。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率下显示出95％的良好活性：I-045。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-057、I-076。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率下显示出80％的良好活性：I-070、I-074。
黄瓜条叶甲——喷洒试验
溶剂：78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
将浸泡的小麦种子(小麦(Triticum aestivum))放置到填充有琼脂和一些水的多孔板中，并培育1天以发芽(5颗种子每孔)。向发芽的小麦种子喷洒含有所需浓度活性成分的试验溶液。其后，用10-20只带状黄瓜甲虫(黄瓜条叶甲)的幼虫侵染各单元。
7天后，测定以％计的功效。100％意指所有的幼苗都已经如未经处理、未被感染的对照组那样长大；0％意指没有幼苗生长。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在160μg/孔(＝500g/ha)的施用率下显示出100％的良好活性：I-001、I-003、I-004、I-005、I-006、I-007、I-008、I-011、I-012、I-013、I-014、I-016、I-018、I-019、I-020、I-022、I-024、I-026、I-027、I-028、I-029、I-031、I-032、I-033、I-034、I-036、I-037、I-038、I-039、I-040、I-041、I-042、I-043、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-053、I-054、I-056、I-059、I-061、I-062、I-063、I-065、I-066、I-067、I-068、I-069、I-072、I-073、I-074、I-075、I-076、I-077、I-081、I-082、I-083、I-084、I-085、I-088、I-089、I-090、I-092、I-093、I-096、I-097、I-098、I-099、I-100、I-101、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-108、I-110、I-112、I-115、I-116。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在160μg/孔(＝500g/ha)的施用率下显示出80％的良好活性：I-025、I-030、I-044、I-045、I-057、I-078、I-080、I-103、I-113。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在80μg/孔(＝250g/ha)的施用率下显示出100％的良好活性：I-003、I-005、I-006、I-007、I-008、I-009、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-018、I-019、I-020、I-022、I-024、I-026、I-027、I-028、I-029、I-030、I-032、I-033、I-034、I-036、I-037、I-038、I-039、I-040、I-041、I-042、I-044、I-045、I-046、I-047、I-048、I-052、I-053、I-054、I-056、I-057、I-061、I-062、I-063、I-065、I-066、I-067、I-068、I-072、I-073、I-074、I-075、I-076、I-077、I-078、I-079、I-080、I-081、I-082、I-083、I-084、I-085、I-086、I-088、I-089、I-090、I-092、I-093、I-094、I-096、I-097、I-098、I-099、I-100、I-101、I-102、I-103、I-105、I-106。。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在80μg/孔(＝250g/ha)的施用率下显示出80％的良好活性：I-049、I-060。
南方根结线虫——试验
溶剂：125.0重量份丙酮
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用水将浓缩液稀释至所需浓度。
向容器中填充沙、活性成分的溶液、含有南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵和幼虫的悬浮液以及莴苣(salad)种子。莴苣种子发芽，幼苗生长。虫瘿在根处发育。
14天后，基于虫瘿形成的百分比测定杀线虫活性。100％意指没有发现虫瘿，而0％意指在处理的植物的根上发现的虫瘿数量与未处理的对照植物的相等。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在20ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-001、I-010。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在20ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-002、I-013。
桃蚜(Myzus persicae)——口服试验
溶剂：100 重量份丙酮
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用水将浓缩液稀释至所需浓度。
向微量滴定板中填充50μl化合物溶液，并加入150μl IPL41昆虫培养基(33％+15％糖)，以获得每孔200μl的总体积。其后，用石蜡膜密封所述板，绿桃蚜(桃蚜)的混合种群可通过石蜡膜吸取化合物制剂。
5天后，测定以％计的死亡率。100％意指所有的蚜虫都已被杀死，0％意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在20ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-006、I-007、I-008。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在20ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-003。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在4ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-009、I-010、I-014、I-015、I-021、I-024、I-028、I-030、I-033、I-034、I-036、I-038、I-040、I-041、I-042、I-046、I-048、I-049、I-052、I-054、I-056、I-061、I-063、I-067、I-076、I-077、I-078、I-081、I-098、I-100、I-101、I-103、I-105、I-106、I-107、I-115、I-116。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在4ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-007、I-018、I-072、I-089、I-104、I-112。
桃蚜——喷洒试验
溶剂：78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒感染所有龄期的绿桃蚜(桃蚜)的大白菜(白菜(Brassica pekinensis))的叶盘。
5天后，测定以％计的死亡率。100％意指所有的蚜虫都已被杀死，0％意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-013、I-015、I-033、I-034、I-076、I-110、I-115、I-116。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-009、I-014、I-037、I-038、I-054、I-049、I-052、I-056、I-065、I-067、I-073、I-077、I-088、I-089、I-098、I-104、I-105、I-106、I-107。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-015、I-021、I-033、I-034、I-049、I-056、I-116。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-013、I-014、I-024、I-030、I-037、I-054、I-067、I-077、I-089、I-098、I-107、I-110、I-115。
稻绿蝽——喷洒试验
溶剂：78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用含有所需浓度的活性成分的试验溶液喷洒用南方绿椿象(稻绿蝽)的幼虫侵染的大麦植株(大麦(Hordeum vulgare))。
4天后，测定以％计的死亡率。100％意指所有的椿象都已被杀死；0％意指没有椿象被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-005、I-007、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-018、I-028、I-029、I-030、I-033、I-034、I-037、I-041、I-042、I-047、I-048、I-049、I-052、I-054、I-056、I-061、I-062、I-067、I-077、I-078、I-080、I-081、I-082、I-085、I-088、I-089、I-090、I-093、I-094、I-100、I-101、I-102、I-103、I-105、I-106、I-107、I-112、I-113、I-115、I-116。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-008、I-019、I-065、I-079、I-092、I-098、I-104、I-110。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-007、I-010、I-012、I-014、I-018、I-023、I-028、I-034、I-037、I-041、I-042、I-048、I-049、I-052、I-056、I-067、I-077、I-080、I-103、I-105、I-107、I-112。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-008、I-054、I-078、I-079、I-081、I-088、I-089、I-116。
褐飞虱——喷洒试验
溶剂：78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒稻植株(稻(Oryza sativa))，并用褐飞虱(Nilaparvata lugens)侵染所述植物。
14天后，测定以％计的死亡率。100％意指所有的飞虱都已被杀死；0％意指没有飞虱被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-012、I-014、I-034、I-037、I-039、I-048、I-049、I-066、I-070、I-077、I-078、I-080、I-094。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-041、I-067。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出70％的良好活性：I-069。
辣根猿叶甲——喷洒试验
溶剂：78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒大白菜(白菜)的叶盘。干燥后，用芥菜甲虫幼虫(辣根猿叶甲)侵染叶盘。
7天后，测定以％计的死亡率。100％意指所有的甲虫幼虫都已被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-003、I-005、I-006、I-007、I-008。
草地贪夜蛾——喷洒试验
溶剂：78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒玉米(玉米(Zea mays))的叶片切片。干燥后，用秋粘虫幼虫(草地贪夜蛾)侵染所述叶片切片。
7天后，测定以％计的死亡率。100％意指所有的毛虫都已被杀死；0％意指没有毛虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-003、I-005、I-006、I-007、I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-018、I-019、I-020、I-021、I-026、I-027、I-028、I-029、I-030、I-033、I-034、I-036、I-038、I-039、I-040、I-041、I-042、I-045、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-052、I-053、I-056、I-060、I-061、I-062、I-065、I-066、I-067、I-068、I-069、I-070、I-072、I-074、I-076、I-077、I-078、I-079、I-080、I-081、I-082、I-083、I-085、I-087、I-088、I-089、I-090、I-092、I-093、I-097、I-098、I-099、I-100、I-101、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-110、I-113、I-115、I-116。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出83％的良好活性：I-022、I-063、I-086、I-108、I-112。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-007、I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-018、I-019、I-026、I-027、I-028、I-029、I-033、I-034、I-036、I-037、I-038、I-039、I-040、I-041、I-042、I-045、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-056、I-060、I-061、I-062、I-065、I-066、I-067、I-068、I-070、I-074、I-076、I-077、I-078、I-080、I-081、I-082、I-083、I-085、I-087、I-088、I-089、I-090、I-092、I-098、I-100、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-110、I-115、I-116。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出83％的良好活性：I-030、I-072。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出80％的良好活性：I-113。
二斑叶螨——喷洒试验(OP抗性的)
溶剂：78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒感染了所有龄期的二斑叶螨(Tetranychusurticae)的菜豆(菜豆(Phaseolus vulgaris))的叶盘。
6天后，测定以％计的死亡率。100％意指所有的叶螨都已被杀死，0％意指没有叶螨被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-003、I-042。
埃及伊蚊试验(AEDSAE表面处理&接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液，必须将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮，2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液吸移到釉面砖上，并且在丙酮蒸发后，将物种埃及伊蚊MONHEIM种的成年蚊放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触24小时后，测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡，而0％意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度下显示出90-100％的功效：I-007、I-009、I-010、I-011、I-013、I-014、I-015、I-018、I-019、I-020、I-026、I-028、I-030、I-033、I-034、I-038、I-041、I-042、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-056、I-063。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度下显示出90-100％的功效：I-007、I-009、I-010、I-011、I-013、I-014、I-015、I-018、I-019、I-028、I-033、I-034、I-038、I-039、I-041、I-042、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-056、I-063。
致倦库蚊试验(CULXFA表面处理&接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液，必须将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮，2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液吸移到釉面砖上，并且在丙酮蒸发后，将物种致倦库蚊P00种的成年蚊放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触24小时后，测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡，而0％意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度下显示出90-100％的功效：I-007、I-011、I-013、I-014、I-015、I-018、I-019、I-024、I-026、I-028、I-030、I-033、I-034、I-038、I-041、I-042、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-056。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度下显示出90-100％的功效：I-007、I-009、I-011、I-013、I-014、I-015、I-018、I-019、I-020、I-028、I-033、I-034、I-041、I-042、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-056。
不吉按蚊(Anopheles funestus)试验(ANPHFU表面处理&接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液，必须将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮，2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液吸移到釉面砖上，并且在丙酮蒸发后，将物种不吉按蚊FUMOZ-R种(Hunt等人,Med.Vet.Entomol.2005年9月；19(3):271-275)的成年蚊放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触24小时后，测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡，而0％意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度下显示出90-100％的功效：I-013、I-014、I-015、I-018、I-019、I-024、I-026、I-028、I-030、I-033、I-038、I-041、I-042、I-046、I-047、I-049。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度下显示出85-100％的功效：I-013、I-014、I-018、I-019、I-026、I-028、I-034、I-038、I-041、I-042、I-046、I-047、I-048、I-052。
家蝇试验(MUSCDO表面处理&接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液，必须将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮，2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液吸移到釉面砖上，并且在丙酮蒸发后，将物种家蝇WHO-N种类的成年蝇放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触24小时后，测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡，而0％意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度下显示出90-100％的功效：I-007、I-009、I-010、I-011、I-013、I-014、I-015、I-018、I-019、I-028、I-034、I-041、I-042、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-056。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度下显示出90-100％的功效：I-007、I-009、I-011、I-014、I-018、I-019、I-028、I-041、I-042、I-046、I-047、I-048、I-049、I-052、I-056。
德国蜚蠊试验(BLTTGE表面处理&接触分析)
溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液，必须将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮，2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液吸移到釉面砖上，并且在丙酮蒸发后，将物种德国蜚蠊PAULINIA种的成年动物放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触24小时后，测定以百分比(％)计的死亡率。100％的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡，而0％意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度下显示出80-100％的功效：I-007、I-011。

Claims (22)

1.式(I)的化合物
Figure FDA0002818750250000011
其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被一个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的氧杂环丁烷-3-基-CH2-或苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2；
以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-CO2C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2、取代的C3-C4环烷基；
和C1-C3烷基和C1-C3烷氧基，二者均被1至3个独立地选自以下的取代基取代：-NH2、-OH、-NO2、-CN、-SH、CO2C1-C4烷基、-CONH2、SF5、-SO2NH2、C3-C4环烷基、C2-C4烯基、C5-C6环烯基、C2-C4炔基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、N-C1-C4烷酰基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C3-C4环烷氧基、C5-C6环烯氧基、C1-C4烷氧基羰基、C2-C4烯氧基羰基、C2-C4炔氧基羰基、C6-、C10-、C14-芳氧基羰基、C1-C4烷酰基、C2-C4烯基羰基、C2-C4炔基羰基、C6-、C10-、C14-芳基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C4环烷硫基、C2-C4烯硫基、C5-C6环烯硫基、C2-C4炔硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、-SO2-NH(C1-C6烷基)、-SO2-N(C1-C6烷基)2、C1-C4烷基氧膦基、C1-C4烷基膦酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、N,N-二-C1-C4烷基氨基羰基、N-C1-C4烷酰基氨基羰基、N-C1-C4烷酰基-N-C1-C4烷基氨基羰基、C6-、C10-、C14-芳基、C6-、C10-、C14-芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、C6-、C10-、C14-芳硫基、C6-、C10-、C14-芳基氨基、苄氨基、杂环基、杂芳基和三烷基甲硅烷基，以及通过双键键合的取代基，如C1-C4亚烷基(例如亚甲基或亚乙基)、氧代基团、亚氨基和取代的亚氨基；
以及在每种情况下任选地被取代的-CO2-C1-C6烷基、C5-C6环烷基、C4-C6烷基、C4-C6卤代烷基、C4-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-NHCO-C1-C6烷基-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
且所述其他1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2；
以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-CO2C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-SO2NH2、-NO2、-SF5、-NH2；
以及在每种情况下任选地被取代的以下基团：-CO2-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、＝O(氧代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2；
以及在每种情况下任选地被取代的以下基团：-CO2-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(＝NOC1-C6烷基)H、-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基和5至6元杂芳基；
R5为氢、卤素、-CN，或每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、-C(O)C1-C6烷氧基、-CH(C1-C6烷氧基)2、-CO2C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-C(＝NOC1-C6烷基)H或-C(＝NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被1个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6烯基；C2-C6卤代烯基；C2-C6炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的氧杂环丁烷-3-基-CH2-或苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基、任选地被取代的C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C5-C6环烷基、取代的C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-NHCO-C1-C4卤代烷基、-NHCO-C1-C4氰基烷基、-NHCO-C3-C6环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、卤素、C1-C3烷基和C2-C4卤代烯基的取代基取代)、-NHCO-C1-C4烷基-C3-C6环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NH(SO2C1-C3烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-NHSO2C1-C4卤代烷基、-NHCS-C1-C4烷基、-NHCS-C3-C5环烷基、-NHCS-C1-C4烷基-C3-C5环烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C5烷基)(其中所述烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH-C3-C5环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C5烷基)(C3-C5环烷基)、CONH-苯基(其中所述苯基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CONHSO2-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、＝O(氧代)、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C4烷氧基；
R5为氢、卤素、-CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-C(O)C1-C3烷氧基C、-CH(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H或-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被1个选自-CN、-CONH2、-COOH、-NO2和-Si(CH3)3的取代基取代的C1-C3烷基；C1-C3卤代烷基；C2-C4烯基；C2-C4卤代烯基；C2-C4炔基；C2-C4卤代炔基；C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代；氧杂环丁烷-3-基-CH2-；或任选地被卤素原子或C1-C3卤代烷基取代的苄基；
R2为苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X-基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、-NO2、-SF5、-CN、-CONH2、-COOH和-C(S)NH2；
R3为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CONH2、-CN、-NO2、-NH2、C5-C6环烷基、取代的C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-NHCO-C1-C4卤代烷基、-NHCO-C1-C4氰基烷基、-NHCO-C3-C6环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、卤素、C1-C3烷基和C2-C4卤代烯基的取代基取代)、-NHCO-C1-C3烷基-C3-C4环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自氟和氯的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NH(SO2C1-C3烷基)、-NHSO2C1-C4卤代烷基、-NHCS-C1-C4烷基、-NHCS-C3-C5环烷基、-NHCS-C1-C4烷基-C3-C5环烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C5烷基)(其中所述烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH-C3-C5环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CON(C1-C5烷基)(C3-C5环烷基)、CONH-苯基(其中所述苯基任选地被1至3个选自氰基和卤素的取代基取代)、-CONHSO2-C1-C4烷基、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
卤素、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
或
R4为选自4至10元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
卤素、＝O(氧代)、-CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C4环烷基硫烷基、C3-C4环烷基亚磺酰基、C3-C4环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-C(＝NOC1-C4烷基)H、-C(＝NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基；
以及苯基和5至6元杂芳基，其中所述苯基或5至6元杂芳基任选地被1至2个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤素、-CN、C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基；
R5为氢、卤素、-CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基或C1-C3烷氧基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中
X为O或S；
Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少一个为N；
Y为直接键或CH2；
R1为氢；任选地被-CN、-Si(CH3)3或1至3个选自氟、氯或溴的取代基取代的C1-C3烷基；C2-C4烯基；C2-C4炔基；或C3-C4环烷基-C1-C2烷基-，其中所述C3-C4环烷基任选地被1至2个选自氟、氯和溴的取代基取代；
R2为苯基或吡啶，其中所述苯基或吡啶任选地被1至3个取代基取代，条件是所述取代基不在与键合至C＝X基团的碳相邻的任一碳上，所述取代基各自独立地选自氟、氯、溴、-CN、-NO2、-SF5、甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟甲硫基和三氟甲硫基；
R3为C1-C3烷基；
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被2至3个独立地选自以下的取代基取代：
氟、氯、溴、碘、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪，其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪被总共1至3个取代基取代，条件是至少1个且最高达3个取代基独立地选自由以下基团组成的组A：
-CONH2、-CN、-NO2、-NH2、环戊基、环己基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基亚氨基甲基、-NHCO-C1-C3烷基、-NHCO-C1-C3卤代烷基、-NHCO-C1-C3氰基烷基、-NHCO-C3-C5环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、氟、氯、甲基和C2-C4卤代烯基的取代基取代)、-NHCO-C1-C3烷基-C3-C4环烷基、-NHCO-苯基(其中所述苯基任选地被1至2个选自氟和氯的取代基取代)、-N(SO2C1-C3烷基)2、-NHSO2C1-C3烷基、-NHSO2C1-C3卤代烷基、-NHCS-C1-C3烷基、-NHCS-C3-C4环烷基、-NHCS-C1-C3烷基-C3-C4环烷基、-CONH(C1-C5烷基)(其中所述烷基任选地被1至3个选自氰基、氟和氯的取代基取代)、-CON(C1-C3烷基)2、-CONH-C3-C4环烷基(其中所述环烷基任选地被1至3个选自氰基、氟和氯的取代基取代)、-CON(C1-C3烷基)(C3-C4环烷基)、-CONH-苯基(其中所述苯基任选地被1至3个选自氰基、氟和氯的取代基取代)、-CONHSO2-C1-C3烷基、-CO2C1-C4烷基；
以及苯基和5元杂芳基，其中所述苯基或5元杂芳基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
所述另外1至2个任选的取代基各自独立地选自由以下基团组成的组B：
氟、氯、溴、碘、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代的5元杂芳基：
氟、氯、溴、碘、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
或
R4为选自5元饱和或部分不饱和的杂环基、9元杂芳基和10元杂芳基的杂环，其各自任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代：
氟、氯、溴、碘、＝O(氧代)、-CN、甲基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基和苯基，其中所述苯基任选地被1至2个选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、二氟甲基和三氟甲基；
R5为氢、氟、氯、溴、-CN、甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基或乙氧基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中
X为O或S；
Q1为N；
Q2为CR5；
Y为直接键；
R1为氢、乙基、环丙基-CH2-、2-三甲基甲硅烷基乙基或2,2,2-三氟乙基；
R2 3-氯-5-(三氟甲基)苯基、3-氰基-5-氟苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,4,5-三氟苯基、4-氯-3,5-二氟苯基、3-甲基-5-(三氟甲基)苯基、3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基、3-氯-5-(三氟甲硫基)苯基、3-溴-5-氯苯基、3,5-二氯苯基、3-氯-5-(五氟-λ6-硫烷基)苯基、3,5-双(三氟甲基)苯基、5-溴吡啶-3-基、5-碘吡啶-3-基、5-(三氟甲基)吡啶-3-基、3-氯-5-甲氧基苯基、3-溴-5-(三氟甲基)苯基、3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基、3-氯-5-(二氟甲氧基)苯基、3-溴-5-氰基苯基、3-氰基-5-(三氟甲基)、3-溴-5-氟苯基、3-氟-5-(三氟甲硫基)苯基、3-氯-5-硝基苯基、5,6-双(三氟甲基)吡啶-3-基、5-氯吡啶-3-基、3-((1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基苯基、6-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基或3-氯苯基；
R3为甲基或乙基；
R4为4,6-二甲基嘧啶-2-基、4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基、1,3-噻唑-2-基、喹喔啉-2-基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基、1-甲基-1H-吡唑-3-基、5-氰基吡啶-2-基、5-氰基嘧啶-2-基、5-(三氟甲氧基)嘧啶-2-基、5-(二氟甲氧基)嘧啶-2-基、5-氯-3-氟吡啶-2-基、3,5-二氟吡啶-2-基、4-氰基吡啶-2-基、5-(三氟甲氧基)吡啶-2-基、5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基、5-氯-4-(二氟甲基)-1,3-噻唑-2-基、5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基、1,1-二氧代硫杂环戊-3-基、5-(三氟甲硫基)吡啶-2-基、5-(三氟甲基磺酰基)吡啶-2-基、5-硝基吡啶-2-基、5-(二氟甲氧基)吡啶-2-基、5-氨基吡啶-2-基、5-(甲氧基羰基)吡啶-2-基、3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基、5-(乙酰氨基)吡啶-2-基、5-[(环丙基羰基)氨基]吡啶-2-基、4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基、5-[(4-氟苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基、5-[双(甲基磺酰基)氨基]吡啶-2-基、5-(甲基氨基甲酰基)吡啶-2-基、5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基、4-(2-氟苯基)-1,3-噻唑-2-基、1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基、5-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶-2-基、4-(3-氯苯基)-1,3-噻唑-2-基、4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑-2-基、5-(甲基磺酰氨基)吡啶-2-基、6-氰基吡啶-2-基、1,3-苯并噁唑-2-基、6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基、5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶-2-基、N-环丙基吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-甲基磺酰基吡啶-2-基、6-甲基磺酰基吡啶-2-基、5-(甲氧基亚氨基甲基)吡啶-2-基、5-((2,2,2-三氟乙酰基)氨基)吡啶-2-基、5-((2-氰基乙酰基)氨基)吡啶-2-基、5-吡唑基吡啶-2-基、4,5-二氢噻唑-2-基、5-((1-氰基环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-溴噻唑-2-基、4-(三氟甲基)噻唑-2-基、5-(三氟甲基)噻唑-2-基、5-咪唑基吡啶-2-基、5-(1,2,4-三唑基)吡啶-2-基、5-氯噻唑-2-基、5-(三氟甲基磺酰基氨基)吡啶-2-基、5-((环丙基硫代乙酰基)氨基)吡啶-2-基、5-(环丙基硫代羰基氨基)吡啶-2-基、5-(2-甲基硫代丙酰基氨基)吡啶-2-基、吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-((1-氯环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、N-(4-氟苯基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-环丙基-N-甲基吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-甲基磺酰基吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(1-氰基环丙基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-碘代噻唑-2-基、4-(2,4-二氟苯基)噻唑-2-基、N,N-二甲基吡啶-2-基-5-甲酰胺、N,N-二乙基吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-异丁基吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-((2-环丙基乙酰基)氨基)吡啶-2-基、5-((2,2-二氟环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、5-((3,3-((Z)-2-氯-3,3,3-三氟-丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙基羰基)氨基)吡啶-2-基、5-(丙酰基氨基)吡啶-2-基、5-((3-氯苯甲酰基)氨基)吡啶-2-基、5-(4,4,4-三氟丁氧基)吡啶-2-基、N-乙基吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(1,2-二甲基丙基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、5-((2-氯苯甲酰基)氨基)吡啶-2-基、N-氰基甲基吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(2-氯苯基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(4-氯苯基)吡啶-2-基-5-甲酰胺、N-(3-氯苯基)吡啶-2-基-5-甲酰胺或4-吡唑-1-基-吡啶-2-基；
R5为氢、甲基、丙基或三氟甲基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于其具有式(I’)的结构
Figure FDA0002818750250000201
其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在权利要求1中给出的含义或在权利要求2中给出的含义或在权利要求3中给出的含义或在权利要求4中给出的含义或在权利要求5中给出的含义。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Q1代表N或CR5，Q2代表N，并且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有在权利要求1中给出的含义或在权利要求2中给出的含义或在权利要求3中给出的含义或在权利要求4中给出的含义或在权利要求5中给出的含义。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Q1代表N，Q2代表CR5，并且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有在权利要求1中给出的含义或在权利要求2中给出的含义或在权利要求3中给出的含义或在权利要求4中给出的含义或在权利要求5中给出的含义。
9.式(a)的化合物
Figure FDA0002818750250000202
其中结构要素Y、R1、R2和R3具有在权利要求1中给出的含义或在权利要求2中给出的含义或在权利要求3中给出的含义或在权利要求4中给出的含义或在权利要求5中给出的含义，并且其中式(a)的化合物不是N-{1-[1-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-1H-四唑-5-基]丙基}丙-2-炔-1-胺。
10.式(b*)的化合物
Figure FDA0002818750250000211
其中
E为三氟甲氧基或二氟甲氧基；
A为甲基磺酰基或肼基；
并且其中式(b*)的化合物不是5-(二氟甲氧基)-2-(甲基磺酰基)嘧啶。
11.化合物5-(二氟甲氧基)-2-肼基吡啶及其盐。
12.制剂、尤其是农业化学制剂，其包含至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物。
13.根据权利要求12所述的制剂，其还包含至少一种增量剂和/或至少一种表面活性物质。
14.根据权利要求12或13所述的制剂，其特征在于式(I)的化合物为与至少一种其他活性化合物的混合物的形式。
15.防治害虫、尤其是动物害虫的方法，其特征在于将根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求12至14中任一项所述的制剂作用于害虫和/或其生境。
16.根据权利要求15所述的方法，其特征在于所述害虫为动物害虫并且包括昆虫、蛛形纲动物或线虫，或所述害虫为昆虫、蛛形纲动物或线虫。
17.根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求12至14中任一项所述的制剂用于防治动物害虫的用途。
18.根据权利要求17所述的用途，其特征在于所述动物害虫包括昆虫、蛛形纲动物或线虫，或所述动物害虫为昆虫、蛛形纲动物或线虫。
19.根据权利要求17或18所述的用途，用于作物保护中。
20.根据权利要求17或18所述的用途，用于动物健康领域中。
21.用于保护种子或发芽植物免受害虫、尤其是动物害虫侵害的方法，其包括使种子与根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求12至14中任一项所述的制剂接触的方法步骤。
22.种子，其通过根据权利要求21所述的方法获得。
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