CN113939509A - 作为农药的新的杂芳基取代的氨基烷基唑化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的通式(I)的杂芳基取代的氨基烷基唑化合物,其中结构要素Y、Q1、Q2、R1、R2、R3和R4具有在说明书给出的含义;涉及包含此类化合物的制剂和组合物,以及它们在植物保护中防控包括节肢动物和昆虫在内的动物性有害生物的用途;以及涉及它们用于防控动物体外寄生虫的用途。
Description
本发明涉及新的杂芳基取代的氨基烷基唑化合物、包含此类化合物的制剂和组合物及它们的在植物保护中防控动物性有害生物(包括节肢动物和昆虫)的用途,以及它们的用于防控动物体外寄生虫的用途。
WO 2017/192385中公开了用于防控动物体外寄生虫的某些杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物。
WO 2019/170626中和 WO 2019/215198 中已描述了对作物有害生物的使用。关于杂芳基-唑化合物的其它文献包括WO 2019/197468、WO 2019/201835、WO 2019/202077、WO2019/206799和WO 2020/002563。
现代植物保护产品和兽用杀体外寄生虫剂必须满足许多要求,例如与功效、持久性、谱和抗破坏性相关的要求。毒性、与其他活性化合物或制剂助剂的相容性的问题很重要,合成活性化合物所需的费用的问题也很重要。此外,可能发生抗性。由于所有这些原因,对新的作物保护组合物或兽用杀体外寄生虫剂的研究不能认为是彻底的,并且存在对与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物的持续需要。
本发明的一个目的是提供在各方面拓宽农药谱的化合物。
因此,本发明提供通式(I)的化合物
其中(构型1-1):
Q1和Q2独立地为CR5或N,条件是Q1和Q2中至少一个为N;
Y 为直接键或任选地被取代的CH2;
R1 为氢;在每种情况下任选地被取代的C1 -C6 烷基、C3 -C6 环烷基-C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基;
或苯基-C1 -C6 烷基,其中苯基任选地被一至五个各自独立地选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-Si(CH3)3、-SF5、-NH2 ,以及在每种情况下任选地被取代的C1 -C6 烷基、C3 -C6 环烷基、C3 -C6 环烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C3 卤代烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 卤代烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亚磺酰基、C1 -C3 烷基磺酰基、C1 -C3 卤代烷硫基、C1 -C3 卤代烷基亚磺酰基、C1 -C3 卤代烷基磺酰基;
R2 为含有9-10个环成员的杂芳族双环体系,其包括1-4个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被0-4个取代基X和0-2个取代基Z和0-1个取代基取代Z1取代;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
Z1 为氢,或在每种情况下任选地被取代的C1 -C6 烷基、C3 -C6 环烷基、C2 -C3 卤代烷基或C1 -C4 烷氧基;
R3 为氢或任选地被取代的C1 -C6 烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基,其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基、C1-C6 卤代烷基、C3-C6 卤代环烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C3 卤代烷氧基、C1-C3 烷硫基、C1-C3 烷基亚磺酰基、C1-C3 烷基磺酰基、C1-C3 卤代烷硫基、C1-C3 卤代烷基亚磺酰基、C1-C3 卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4 烷基)、-N(C1-C4 烷基) 2 、NHCO-C1-C4 烷基、NHCO-C3-C6 环烷基、-NHSO2(C1-C4 烷基)、-N(C1-C4 烷基)CO-C1-C4 烷基、-N(C1-C4 烷基)CO-C3-C6 环烷基、-N(C1-C4 烷基)SO2C1-C4 烷基、-N(SO2C1-C4 烷基) 2 、-CO2C1-C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
R5 为氢、卤素、CN,或在每种情况下任选地被取代的 C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-C(O)-C1-C3烷氧基、-CH-(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(=NOC1-C4烷基)H、或-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
根据另一实施方案,本发明提供式(I)化合物
其中(构型1-2):
Q1和Q2独立地为CR5或N,条件是Q1和Q2中至少一个为N;
Y 为直接键或任选地被取代的CH2;
R1 为氢;每种情况下任选地被取代的 C1-C6烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、 C2-C6烯基、C2-C6炔基;
或苯基-C1-C6烷基,其中苯基任选地被一至五个各自独立地选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-Si(CH3)3、-SF5、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基;
R2 为含有9-10个环成员的杂芳族双环体系,其包括1-4个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被0-4个取代基X和0-2个取代基Z和0-1个取代基Z1取代;
X 选自:
氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂环基硫烷基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂芳基硫烷基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-杂环基亚磺酰亚胺酰基、S-杂芳基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、S-杂环基磺酰亚胺酰基、S-杂芳基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(杂环基)、-SO2N(C1-C4烷基)(杂环基)、-SO2N(C3-C6环烷基)(杂环基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
Z 选自:
氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、三(C1-C4烷基) 甲硅烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
Z1 为氢,或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C3卤代烷基或C1-C4烷氧基;
R3 为氢或任选地被取代的C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基,其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CO2-C1-C6烷基、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、-SF5;
以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CONH(C3-C6环烷基烷基)、CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-C(=NOC1-C6烷基)H以及-C(=NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
或取代基之一可任选地选自以下子结构S1-S24,其中与吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基连接的键用#标记,并且Z4为CO或SO2和Y4独立地选自CO或SO2:
R41 为选自3-至10-元饱和或部分不饱和的杂环基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、9-元杂芳基和10-元杂芳基的杂环,其各自任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、=O(氧代)、=S(硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2;
以及在每种情况下任选地被取代的-CO2-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(=NOC1-C6烷基)H、-C(=NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基以及5至6元杂芳基;
R42 为氢、羟基;
或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-、C1-C6卤代烷氧基;
或苯基,其中所述苯基任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:卤素、-CN,以及在每种情况下任选地被取代的 C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基以及C1-C6卤代烷基磺酰基;
R43 为在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-、C1-C6卤代烷氧基;
或苯基,其中所述苯基任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:卤素、-CN,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基以及C1-C6卤代烷基磺酰基;
R44 为在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基;
R45 为氢或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基;
或
R41和R42 与它们所连接的氮原子一起表示单环或多环的任选被取代的3-至12-元饱和或部分不饱和杂环基,其可含有另外的杂原子;
R5 为-NH2、氢、卤素、-CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-CH-(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C3-C6环烷基、-C(=NOC1-C4烷基)H或-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
式(I)化合物同样涵盖存在的任何非对映异构体或对映异构体和E/Z异构体,以及式(I)化合物的盐和N-氧化物,及其用于防控动物性有害生物的用途。
上文和下文中指定的结构式的优选基团定义在下文中给出。
优选式(I)化合物(构型2-1),其中
Q1和Q2独立地为CR5或N,条件是Q1和Q2中至少一个为N;
Y 为直接键;
R1 为氢;在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、 C2-C6炔基;
或苯基-C1-C6烷基, 其中苯基任选地被一至五个各自独立地选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-Si(CH3)3、-SF5、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基;
R2 选自以下双环杂环T1-T70之一,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至4的整数;
m 为0至2的整数;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及4-6元的杂环基,其含有1-2个选自N和O的杂原子,并且任选地被1-2个选自甲基和乙基的取代基取代;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
Z1 为氢,或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C2-C3卤代烷基;
R3 为氢或任选地被取代的C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基, 其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
R5 为氢、卤素、CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-C(O)-C1-C3烷氧基、-CH-(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(=NOC1-C4烷基)H,或-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
根据另一实施方案,优选式(I)化合物(构型2-2),其中
Q1和Q2 独立地为CR5或N,条件是Q1和Q2中至少一个为N;
Y 为直接键
R1 为氢;每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基;
或苯基-C1-C6烷基,其中苯基任选地被一至五个各自独立地选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-Si(CH3)3、-SF5、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基;
R2 选自以下双环杂环T1-T70之一,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至4的整数;
m 为0至2的整数;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及4-6元的杂环基,其含有1-2个选自N和O的杂原子,并且任选地被1-2个选自甲基和乙基的取代基取代;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
Z1 为氢,或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C2-C3卤代烷基;
R3 为氢或任选地被取代的C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基, 其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-SO2NH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CONH(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
或取代基之一可任选地选自以下子结构S1-S24,其中与吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基连接的键用#标记,并且Z4为CO或SO2和Y4独立地选自CO或SO2:
R41 为选自4-至10-元饱和或部分不饱和的杂环基、5-元杂芳基和6-元杂芳基的杂环,其各自任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2;
以及-CO2-C1-C4烷基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C4烷基、-NHCO-C3-C4环烷基、-N(C1-C4烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(CO-C1-C4烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C4烷基)、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C4烷基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-SO2-C1-C4烷基、-CON(C1-C4烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-N(SO2C1-C4烷基)2、-N(SO2C1-C4卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-NHSO2-C1-C4烷基、-NHSO2-C1-C4卤代烷基、-N(C1-C4烷基)SO2-C1-C4烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C4烷基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C4烷基)、-SO2N(C1-C4烷基)2、-SO2N(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
R42 为氢、羟基;
以及C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷氧基;
R43 为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷氧基;
R44 为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基;
R45 为氢以及C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基;
或
R41 和 R42 与它们所连接的氮原子一起表示单环、螺环或桥连多环4-至12-元饱和或部分不饱和杂环基,其可含有至多两个选自氧、氮和硫的另外的杂原子并且其任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5以及-NH2;
以及在每种情况下任选地被取代的-CO2-C1-C4烷基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、-NHSO2-C1-C4烷基、-NHCO2-C1-C4烷基、-OCONH-C1-C4烷基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-NHCO-C1-C4环烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-SO2NH(C1-C4烷基);
R5 为氢、卤素、CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-CH-(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(=NOC1-C4烷基)H或-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
另外优选式(I)化合物(构型3-1),其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢;C1-C6烷基,任选地被选自以下的取代基取代:-CN、甲氧基、乙氧基、甲硫基以及甲基磺酰基;或C1-C6卤代烷基;C3-C6环烷基C1-C6烷基;C2-C6烯基;C2-C6炔基;或C2-C6卤代烯基;
R2 选自以下双环杂环之一:T1-T21、 T23-T30、T32-T39、T41、T42、T68-T70,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至4的整数;
m 为0至2的整数;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及4-6元杂环基,其含有1-2个氧原子且任选地被1-2个选自甲基和乙基的基团取代;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
Z1 选自氢以及C1-C6烷基;
R3 为氢或C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基,其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基);
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴、甲基以及乙基;
R5 为氢、卤素、CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
根据另一实施方案,另外优选式(I)化合物(构型3-2),其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢;C1-C6烷基, 其任选地被选自以下的取代基取代:-CN、甲氧基、乙氧基、甲硫基以及甲基磺酰基;或C1-C6卤代烷基;C3-C6环烷基C1-C6烷基;C2-C6烯基;C2-C6炔基;或C2-C6卤代烯基;
R2 选自以下双环杂环之一:T1-T21、T23-T30、T32-T39、T41、T42、T68-T70,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至4的整数;
m 为0至2的整数;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、环烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及4-6元杂环基,其含有1-2个氧原子且任选地被1-2个选自甲基和乙基的取代基取代;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
Z1 选自氢以及C1-C6烷基;
R3 为氢或C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基,其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-SO2NH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CONH(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基);
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴、甲基以及乙基;
或取代基之一可任选地选自以下子结构S1、S2、S3、S4、S5、S16以及S17,其中与吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基连接的键用#标记,并且Z4为CO:
R41 为选自4-至8-元饱和或部分不饱和的杂环基、5-元杂芳基和6元杂芳基的杂环,其各自任选地被一至二个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2;
以及-CO2-C1-C3烷基、C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C4环烷基硫烷基、C3-C4环烷基亚磺酰基、C3-C4环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C3烷基)、-N(C1-C3烷基)2、-NHCO-C1-C3烷基、-N(C1-C3烷基)CO-C1-C3烷基、-N(C3-C4环烷基)CO-C1-C3烷基、-NHCO-C3-C4环烷基、-N(C1-C3烷基)CO-(C3-C4环烷基)、-N(C3-C4环烷基)CO-(C3-C4环烷基)、-CONH(C1-C3烷基)、-CON(C1-C3烷基)2、-CONH(C3-C4环烷基)、-CON(C1-C3烷基)(C3-C4环烷基)、-CON(C3-C4环烷基)2、-NHSO2-C1-C3烷基、-NHSO2-C1-C3卤代烷基、-N(C1-C3烷基)SO2-C1-C3烷基、-N(C3-C4环烷基)SO2-C1-C3烷基、-NHSO2-C3-C4环烷基、-N(C1-C3烷基)SO2-(C3-C4环烷基)、-N(C3-C4环烷基)SO2-(C3-C4环烷基)、-SO2NH(C1-C3烷基)、-SO2N(C1-C3烷基)2、-SO2N(C1-C3烷基)(C3-C4环烷基)、-SO2NH(C3-C4环烷基)、-SO2N(C3-C4环烷基)2;
R42 为氢、羟基;
以及C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基;
R43 为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基;
R44 为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基;
R45 为氢以及C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基;
或
R41 和 R42 与它们所连接的氮原子一起表示单环、螺环或桥连多环4-至8-元饱杂环基,其可含有至多一个另外的选自氧、氮和硫的杂原子并且其任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基以及-CN;
以及-CO2-C1-C3烷基、C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C4环烷基硫烷基、C3-C4环烷基亚磺酰基、C3-C4环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C3烷基、-N(C1-C3烷基)CO-C1-C3烷基、-NHCO-C1-C3环烷基、-N(C1-C3烷基)CO-C3-C4环烷基、-CO2C1-C3烷基、-CONH(C1-C3烷基)、-CONH(C3-C4环烷基)和-CON(C1-C3烷基)2;
R5 为氢、卤素、CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
特别优选式(I)化合物(构型4-1),其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、氰甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基乙基、甲磺酰基乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基、环丁基甲基、2-丙烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、3,3-二氟-丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-丙-2-烯-1-基或2-丙炔-1-基;
R2 选自以下双环杂环之一:T1、T2、T3、T7或T8,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至2的整数;和
m 为0至1的整数;和
X 选自:氢、氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、环丙基、环丁基、氧杂环丁基、环戊基、氧杂环戊-2-基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基磺酰基;和
Z 选自:氢、氟、氯、溴、甲基、乙基以及环丙基;
Z1 选自:氢和甲基;
R3 为甲基;
R4 为吡啶或嘧啶,其中所述吡啶或嘧啶任选地被一至三个选自以下的取代基取代:氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2、CN、-NO2、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基, 甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基磺酰基;
R5 为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基或二氟甲基。
根据另一实施方案,特别优选式(I)化合物(构型4-2),其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、氰甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基乙基、甲磺酰基乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基、环丁基甲基、2-丙烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、3,3-二氟-丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-丙-2-烯-1-基或2-丙炔- 1-基;
R2 选自以下双环杂环之一:T1、T2、T3、T7或T8,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至2的整数;和
m 为0至1的整数;和
X 选自:氢、氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2、-SF5、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、环丙基、环丁基、氧杂环丁基、环戊基、氧杂环戊-2-基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基磺酰基;环丙基硫基、环丙基亚磺酰基、环丙基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基,和
Z 选自:氢、氟、氯、溴、甲基、乙基以及环丙基;
Z1 选自: 氢 和甲基;
R3 为氢或甲基;
R4 为噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶,其中所述噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶任选地被一至三个选自以下的取代基取代:氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2、-CONH2、-SO2NH2、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、吗啉基羰基、二甲基吗啉基羰基、哌啶基羰基、吡咯烷基羰基、氮杂环丁基羰基、氮杂环庚基羰基、氧杂氮杂环庚基羰基、N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-环丙基甲基、N-甲基氨基甲酰基、吗啉基磺酰基、二甲基吗啉基磺酰基、哌啶基磺酰基、吡咯烷基磺酰基、氮杂环丁基磺酰基、氮杂环庚基磺酰基和氧杂氮杂环庚基磺酰基;氧杂环丁基、四氢呋喃基、吡喃基;
R5 为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、环丙氧基或二氟甲基。
非常特别优选式(I)化合物(构型5-1),其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢;
R2 选自以下双环杂环之一:T1或T2,其中与N原子连接的键用#标记
其中
n 为0-2的整数;和
X 独立地选自:氢、氯、溴、三氟甲基和甲基;
R3 为甲基;
R4 为嘧啶-2-基、5-氯-吡啶-2-基、5-氰基-吡啶-2-基、5-(三氟甲基)-吡啶-2-基或3-氯-5-(三氟甲基)-吡啶-2-基;
R5 为氢或甲基。
根据另一实施方案,非常特别优选式(I)化合物(构型5-2),其中
Q1为N;
Q2为CR5;
Y为直接键;
R1为氢;
R2 选自以下双环杂环之一:T1、T2以及T7,其中与N原子连接的键用#标记
其中
n 为0-2的整数;和
X 独立地选自:氢、氯、溴、-CN、-SF5、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、甲硫基、乙硫基、环丙硫基和苯基磺酰基;
R3 为甲基;
R4 为噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶,其中所述噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶是未取代的或被一或二个选自以下的取代基取代:氟、氯、溴、-CN、-NH2、-CONH2、-SO2NH2、甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、吗啉-4-基羰基、二甲基吗啉-4-基羰基、吡咯烷-1-基羰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、(N-环丙基甲基,N-甲基)氨基甲酰基和氧杂环丁基或所述噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶任选地带有选自氟、氯和溴的第二取代基;
R5 为氢、甲基、甲氧基或环丙基。
在进一步优选的实施方案中,本发明涉及式(I’)化合物
其中结构要素Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中给出的含义。
根据另一个优选的实施方案,本发明涉及式(I’)化合物,其中结构要素Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中给出的含义。
在式(I’)化合物的进一步优选的实施方案中,Q1代表N或CR5,和Q2代表N,且所有其他结构要素R1、R2、R3、R4和R5具有上文所述的在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中的含义。
在式(I’)化合物的其他进一步优选的实施方案中,Q1代表N和Q2代表CR5,且所有其他结构要素R1、R2、R3、R4和R5具有上文所述的在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中的含义,或根据又一个附加实施方案,所有其他结构要素R1、R2、R3、R4和R5具有上文所述的在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中的含义。
其中,特别优选以下所示的构型:
或,根据另一实施方案:
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式I’’化合物
其中结构要素Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中给出的含义,或根据另一个实施方案Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中给出的含义。
在式(I’’)化合物的进一步优选的实施方案中,Q1代表N或CR5,和Q2代表N,且所有其他结构要素R1、R2、R3、R4和R5具有上文所述在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中的含义,或根据另一个实施方案,所有其他结构要素R1、R2、R3、R4和R5具有上文所述在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中的含义。
在式(I’’)化合物的其他进一步优选的实施方案中,Q1代表N和Q2代表CR5,且所有其他结构要素R1、R2、R3、R4和R5具有上文所述在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中的含义,或根据另一个实施方案,所有其他结构要素R1、R2、R3、R4和R5具有上文所述在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中的含义。
其中,特别优选以下所示的构型:
或根据另一实施方案:
根据另一方面,本发明涉及可用于制备上述通式(I)化合物的中间体化合物。
特别地,本发明涉及通式(k)的中间体化合物:
其中结构要素R1、R2和R3具有在构型(1-1)或构型(2-1)或构型(3-1)或构型(4-1)或构型(5-1)中给出的含义,或根据另一实施方案,所述结构要素R1、R2和R3具有在构型(1-2)或构型(2-2)或构型(3-2)或构型(4-2)或构型(5-2)中给出的含义。
特别地,本发明涉及通式(k)的中间体化合物:
其中
R1 为氢;
R2 选自以下双环杂环之一:T1或T2,其中与N原子连接的键用#标记
其中
n 为0-2的整数;和
X 独立地选自:氢、氯、溴、三氟甲基以及甲基;
R3 为甲基和三氟甲基。
根据另一实施方案,本发明特别涉及通式(k)的中间体化合物,其中
R1 为氢;
R2 选自以下双环杂环之一:T1、T2或T7,其中与N原子连接的键用#标记
其中
n 为0-2的整数;和
X 独立地选自:氢、氯、溴、氰基、SF5、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、甲硫基、乙硫基、环丙硫基和苯基磺酰基;
R3 为氢或甲基;
取决于取代基的性质,式(I)化合物也可能可以呈立体异构体形式,即呈几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物的形式。本发明既提供纯的立体异构体也提供这些异构体的任意混合物,尽管这里通常仅讨论式(I)化合物。
然而,根据本发明,优选使用式(I)化合物及其盐的光学活性立体异构体形式。
因此,本发明涉及用于防控动物性有害生物(包括节肢动物,且特别是昆虫)的纯的对映异构体和非对映异构体以及它们的混合物。
如果合适,式(I)化合物可以以各种多晶型形式或作为各种多晶型形式的混合物存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物均由本发明提供并可根据本发明来使用。
根据进一步的方面,本发明涉及:
I. 包含至少一种如本文所述的式 (I)、(I’) 或 (I’’)的化合物的制剂。
II. 根据方面I的制剂,其是农业化学制剂。
III. 根据方面I的制剂,其是兽用制剂。
IV. 根据方面I至III的制剂,其进一步包含至少一种增量剂和/或至少一种表面活性物质。
V.根据方面 I 至 IV 的制剂,其特征在于式 (I)、(I’) 或 (I’’) 的化合物与至少一种其他活性化合物混合。
VI. 用于防控有害生物,尤其是动物性有害生物的方法,其特征在于允许如本文所述的式(I)、(I')或(I'')的化合物或根据方面I至V中任一项的制剂作用于有害生物和/或它们的栖息地,其中通过外科手术或治疗处理动物体的方法和在动物体上实施的诊断方法被排除在外。
VII. 根据方面VI的方法,其特征在于所述有害生物是动物性有害生物并且包括昆虫、蛛形纲动物或线虫,或者其中所述有害生物为昆虫、蛛形纲动物或线虫。
VIII. 如本文所述的式 (I)、(I’) 或 (I’’) 的化合物或根据方面I至V中任一项的制剂用于防控动物性有害生物的用途,其中通过外科手术或治疗处理动物体的方法和在动物体上实施的诊断方法被排除在外。
IX. 根据方面VIII的用途,其特征在于所述动物性有害生物包括昆虫、蛛形纲动物或线虫,或者其中所述有害生物为昆虫、蛛形纲动物或线虫。
X.根据方面VIII或IX的在作物保护中的用途。
XI. 根据方面VIII或IX的在动物健康领域中的用途。
XII. 根据方面 VIII 或 IX的在病媒防控中的用途。
XIII. 如本文所述的式(I)、(I’)或(I’’)的化合物,其用作药物。
XIV. 根据方面III至V的兽用制剂,其任选地包含至少一种选自药学上可接受的助剂、赋形剂、溶剂和/或至少一种另外的药学活性剂的其他组分。
XV. 根据方面III至V或XIV的兽用制剂,其包含至少一种另外的药学活性剂。
XVI. 根据方面III至V、XIV或XV中任一项的兽用制剂,其呈可注射制剂的形式。
XVII. 根据方面III至V、XIV或XV中任一项的兽用制剂,其呈用于口服施用的制剂的形式。
XVIII. 用于治疗动物的如本文所述的式(I)、(I’)或(I’’)的化合物或根据方面III至V或XIV至XVII的兽用制剂。
XIX. 根据方面XVIII的化合物或兽用制剂,其中待治疗的动物选自伴侣动物。
XX. 根据方面XIX的化合物或兽用制剂,其中所述伴侣动物选自猫和狗。
XXI. 如本文所述的式(I)、(I’)或(I’’)的化合物或根据方面III至V或XIV至XVII的兽用制剂用于防控体外寄生虫的用途。
XXII. 根据方面XXI的用途,其中所述体外寄生虫选自昆虫和蛛形纲动物。
XXIII. 根据方面XXII的用途,其中所述昆虫和蛛形纲动物选自虱、蚊、蝇、蚤、蜱和螨。
XXIV. 用于制备防控动物寄生虫的药物组合物的如本文所述的式(I)、(I’)或(I’’)的化合物或根据方面III至V或XIV至XVII的兽用制剂。
定义
本领域技术人员知道,如果没有明确说明,则如本申请中所使用的表述“一”或“一个”可根据情况意指“一个(1)”、“一个(1)或多个”或“至少一个(1)”。
对于本文中描述的所有结构,如环体系和基团,相邻原子不能是-O-O-或-O-S-。
在本申请中可将具有可变数量的可能的碳原子(C原子)的结构称为C碳原子的下限-C碳原子的上限结构(CLL -CUL 结构),以便从而更具体地规定。实例:烷基可由3至10个碳原子组成,并且在此类情况下对应于C3 -C10 烷基。由碳原子和杂原子组成的环结构可称为“LL-至UL-元”结构。6-元环结构的一个实例为甲苯(被甲基取代的6-元环结构)。
如果取代基的集合性术语(例如CLL -CUL 烷基)位于复合取代基的末端(例如CLL -CUL 环烷基-CLL -CUL 烷基),则在复合取代基起始端的组分(例如CLL -CUL 环烷基)可相同或不同地并且独立地被在后取代基(例如CLL -CUL 烷基)单取代或多取代。在本申请中用于化学基团、环状体系和环状基团的所有集合性术语均可通过添加“CLL -CUL ”或“LL-至UL-元”而更具体地规定。
在上式中给出的符号的定义中,使用通常代表以下取代基的集合性术语:
卤素涉及第7主族的元素,优选氟、氯、溴和碘,更优选氟、氯和溴,并且甚至更优选氟和氯。
杂原子的实例为N、O、S、P、B、Si。优选地,术语“杂原子”涉及N、S和O。
根据本发明,“烷基”-以其本身或作为化学基团的部分-代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烃,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。还优选具有1至4个碳原子的烷基,如尤其是甲基、乙基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。本发明的烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烯基”-以其本身或作为化学基团的部分-代表优选具有2至6个碳原子和至少一个双键的直链或支链烃,例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。还优选具有2至4个碳原子的烯基,如尤其是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本发明的烯基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“炔基”-以其本身或作为化学基团的部分-代表优选具有2至6个碳原子和至少一个三键的直链或支链烃,例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基。还优选具有2至4个碳原子的炔基,如尤其是乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本发明的炔基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“环烷基”-以其本身或作为化学基团的部分-代表优选具有3至10个碳的单环、双环或三环烃,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基。还优选具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基,如尤其是环丙基或环丁基。本发明的环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基环烷基”代表优选具有4至10个或4至7个碳原子的单环、双环或三环的烷基环烷基,例如甲基环丙基、乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。还优选具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基,如尤其是乙基环丙基或4-甲基环己基。本发明的烷基环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“环烷基烷基”代表优选具有4至10个或4至7个碳原子的单环、双环或三环的环烷基烷基,例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。还优选具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基,如尤其是环丙基甲基或环丁基甲基。本发明的环烷基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“羟基烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的醇,例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。还优选具有1至4个碳原子的羟基烷基。本发明的羟基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的O-烷基,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。还优选具有1至4个碳原子的烷氧基。本发明的烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷硫基”或“烷基硫烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的S-烷基,例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。还优选具有1至4个碳原子的烷硫基。本发明的烷硫基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基亚磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基亚磺酰基,例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基。本发明的烷基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基磺酰基,例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。本发明的烷基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基羰基”代表优选具有2至7个碳原子的直链或支链的烷基-C(=O),如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基羰基。本发明的烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷氧基羰基”-单独或作为化学基团的组成部分-代表优选在烷氧基部分中具有1至6个碳原子或具有1至4个碳原子的直链或支链的烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。本发明的烷氧基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基氨基羰基”代表在烷基部分中优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链的烷基氨基羰基,例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。本发明的烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“N,N-二烷基氨基羰基”代表在烷基部分中优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链的N,N-二烷基氨基羰基,例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(异丙基氨基)羰基和N,N-二(仲丁基氨基)羰基。本发明的N,N-二烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“芳基”代表优选具有6至14个、尤其是6至10个环碳原子的单环、双环或多环的芳族体系,例如苯基、萘基、蒽基、菲基,优选苯基。此外,芳基还代表多环体系,如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯,其中键合位点位于芳族体系上。本发明的芳基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的芳基的实例为芳基烷基,其同样可在C1 -C4 烷基和/或C6 -C14 芳基部分被一个或多个相同或不同的基团取代。此类芳基烷基的实例包括苄基和苯基-1-乙基。
根据本发明,“杂环(heterocycle)”、“杂环(heterocyclic ring)”或“杂环体系”代表具有至少一个环的碳环体系,其中至少一个碳原子被杂原子,优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代,并且所述环为饱和的、不饱和的或杂芳族的,并且可为未取代的或取代的,其中键合位点位于环原子上。除非另有不同定义,所述杂环优选含有3至9个环原子、尤其是3至6个环原子,并且在杂环中含有一个或多个、优选1至4个、尤其是1、2或3个杂原子,所述杂原子优选选自N、O和S,不过不应有两个氧原子直接相邻。杂环通常含有不超过4个氮原子和/或不超过2个氧原子和/或不超过2个硫原子。当杂环基或杂环任选地被取代时,其可与其他碳环或杂环稠合。在任选地被取代的杂环基的情况下,本发明还包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选地被取代的杂环基的情况下,本发明还包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
本发明的杂环基为,例如,哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氧杂环己基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环戊烯基、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁基、氧杂环丙基、氮杂环丁基、氮杂环丙基、氧杂氮杂环丁基、氧杂氮杂环丙基、氧杂氮杂环庚基、氧杂氮杂环己基、氮杂环庚基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚基。
特别重要的是杂芳基,即杂芳族体系。根据本发明,术语杂芳基代表杂芳族化合物,即落入杂环的以上定义内的完全不饱和的芳族杂环化合物。优选具有1至3个、优选1或2个选自以上组的相同或不同的杂原子的5-至7-元环。本发明的杂芳基为,例如,呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基和1,2,5-噁二唑基、氮杂环庚三烯基、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基和1,2,3-三嗪基、1,2,4-噁嗪基、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、氧杂环庚三烯基、硫杂环庚三烯基、1,2,4-三唑酮基(1,2,4-triazolonyl)和1,2,4-二氮杂环庚三烯基。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。
术语“每种情况下任选地被取代的”意指基团/取代基被取代,所述基团/取代基如烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基基团,也就是,例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团,其中所述取代基(例如一(1)个取代基或多个取代基,优选1、2、3、4、5、6或7个)选自:氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰基、C1 -C4 羧基、碳酰胺基(carbonamide)、SF 5 、氨基磺酰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 卤代烷基 C3 -C4 环烷基、C2 -C4 烯基、C5 -C6 环烯基、C2 -C4 炔基、N-单-C1 -C4 烷基氨基、N,N-二-C1 -C4 烷基氨基、N-C1 -C4 烷酰基氨基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 卤代烷氧基、C2 -C4 烯氧基、C2 -C4 炔氧基、C3 -C4 环烷氧基、C5 -C6 环烯氧基、C1 -C4 烷氧基羰基、C2 -C4 烯氧基羰基、C2 -C4 炔氧基羰基、C6 -芳氧基羰基、C10 -芳氧基羰基、C14 -芳氧基羰基、C1 -C4 烷酰基、C2 -C4 烯基羰基、C2 -C4 炔基羰基、C6 -芳基羰基、C10 -芳基羰基、C14 -芳基羰基、C1 -C4 烷硫基、C1 -C4 卤代烷硫基、C3 -C4 环烷硫基、C2 -C4 烯基硫基、C5 -C6 环烯基硫基、C2 -C4 炔基硫基、C1 -C4 烷基亚磺酰基(包括C1 -C4 烷基亚磺酰基的两种对映异构体)、C1 -C4 卤代烷基亚磺酰基(包括C1 -C4 卤代烷基亚磺酰基的两种对映异构体)、C1 -C4 烷基磺酰基、C1 -C4 卤代烷基磺酰基、N-单-C1 -C4 烷基氨基磺酰基、N,N-二-C1 -C4 烷基氨基磺酰基,C1 -C4 烷基氧膦基(C1 -C4alkylphosphinyl)、C1 -C4 烷基膦酰基(包括C1 -C4 烷基氧膦基和C1 -C4 烷基膦酰基的两种对映异构体),N-C1 -C4 烷基氨基羰基、N,N-二-C1 -C4 烷基氨基羰基、N-C1 -C4 烷酰基氨基羰基、N-C1 -C4 烷酰基-N-C1 -C4 烷基氨基羰基、C6 -芳基、C10 -芳基、C14 -芳基、C6 -芳氧基、C10 -芳氧基、C14 -芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、C6 -芳硫基、C10 -芳硫基、C14 -芳硫基、C6 -芳基氨基、C10 -芳基氨基、C14 -芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基、经双键键合的取代基如C1 -C4 亚烷基(例如亚甲基或亚乙基)、氧代基团、亚氨基和取代的亚氨基。当两个或更多个基团形成一个或多个环时,这些环可以是碳环、杂环、饱和的、部分饱和的、不饱和的,例如包括芳环并被进一步取代。提及的取代基例如(“第一取代基水平”)可——如果它们含有含烃组分——任选地在其中被进一步取代(“第二取代基水平”),例如被一个或多个各自独立地选自以下的取代基取代:卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、异氰基、叠氮基、酰氨基、氧代基和亚氨基。术语“(任选地)被取代的”基团优选仅包括1或2个取代基水平。
本发明的卤素取代的化学基团或卤代基团(例如烷基或烷氧基)是被卤素单取代或多取代的,最高达取代基的最大可能数目。此类基团也被称为卤代基团(例如卤代烷基)。在被卤素多取代的情况下,卤素原子可以相同或不同,并且可全部与一个碳原子键合,或可与多个碳原子键合。卤素尤其是氟、氯、溴或碘,优选氟、氯或溴,并且更优选氟。更特别地,卤素取代的基团是单卤代环烷基,如1-氟环丙基、2-氟环丙基或1-氟环丁基,单卤代烷基,如2-氯乙基、2-氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、氯甲基或氟甲基;全卤代烷基,如三氯甲基或三氟甲基或CF2CF3 ;多卤代烷基,如二氟甲基、2-氟-2-氯乙基、二氯甲基、1,1,2,2-四氟乙基或2,2,2-三氟乙基。卤代烷基的其他实例为三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基和五氟叔丁基。优选具有1至4个碳原子和1至9个、优选1至5个相同或不同的选自氟、氯和溴的卤素原子的卤代烷基。特别优选具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的选自氟和氯的卤素原子的卤代烷基,如尤其是二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。卤素取代的化合物的其他实例为卤代烷氧基,如OCF3 、OCHF2 、OCH2 F、OCF2 CF 3 、OCH2CF3 、OCH2CHF2 和OCH2CH2Cl;卤代烷基硫烷基,如二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基;卤代烷基亚磺酰基,如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基;卤代烷基亚磺酰基,如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基;卤代烷基磺酰基,如二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基。
在具有碳原子的基团的情况下,优选具有1至4个碳原子、尤其是1或2个碳原子的那些。通常优选选自以下的取代基:卤素,例如氟和氯;(C1 -C4 )烷基,优选甲基或乙基;(C1 -C4 )卤代烷基,优选三氟甲基;(C1 -C4 )烷氧基,优选甲氧基或乙氧基;(C1 -C4 )卤代烷氧基;硝基和氰基。本文中特别优选取代基甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基如单或二取代的氨基意指来自为N-取代的取代氨基基团的基团,例如被一或二个相同或不同的选自烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基的基团取代;优选N-单烷基氨基和N,N-二烷基氨基(例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基或N,N-二丁基氨基),N-单烷氧基烷基氨基或N,N-二烷氧基烷基氨基(例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或N,N-二(甲氧基乙基)氨基),N-单芳基氨基和N,N-二芳基氨基,如任选地被取代的苯胺、酰基氨基、N,N-二酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基,以及饱和的N-杂环;本文中优选具有1至4个碳原子的烷基基团;在本文中,芳基优选为苯基或取代的苯基;对于酰基,适用下文中进一步给出的定义,优选(C1 -C4 )-烷酰基。所述同样的内容适用于取代的羟氨基或肼基。
取代的氨基还包括在氮原子上具有四个有机取代基的季铵化合物(盐)。
任选地被取代的苯基优选是未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单取代或多取代、优选至多三取代:卤素、(C1 -C4 )烷基、(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷基、(C1 -C4 )卤代烷基、(C1 -C4 )卤代烷氧基、(C1 -C4 )烷硫基、(C1 -C4 )卤代烷硫基、(C1 -C4 )烷基亚磺酰基、(C1 -C4 )卤代烷基亚磺酰基、(C1 -C4 )烷基磺酰基、(C1 -C4 )卤代烷基磺酰基、氰基、异氰基和硝基,例如邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基,二甲基苯基,2-、3-和4-氯苯基,2-、3-和4-氟苯基,2-、3-和4-三氟甲基苯基以及4-三氯甲基苯基,2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基,邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基和对甲氧基苯基,4-七氟苯基(4-heptafluorophenyl)。
任选地被取代的环烷基优选是未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单取代或多取代、优选至多三取代:卤素、氰基、(C1 -C4 )烷基、(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷基、(C1 -C4 )卤代烷基和(C1 -C4 )卤代烷氧基,尤其是被一或二个(C1 -C4 )烷基基团取代。
本发明的化合物可存在于优选的实施方案中。本文中描述的各实施方案可彼此组合。不包括违背自然规律以及本领域技术人员基于他的/她的专业知识而因此排除的组合。例如,排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
异构体
根据取代基的性质,式(I)化合物可以是几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明涵盖纯的立体异构体以及这些异构体的任意混合物。
方法和用途
本发明还涉及防控动物性有害生物的方法,其中可将式(I)化合物作用于动物性有害生物和/或它们的栖息地。对动物性有害生物的防控优选在农业和林业以及材料保护中进行。本文中优选排除对人体或动物体进行的外科手术或治疗处理方法以及在人体或动物体上实施的诊断方法。
本发明还涉及式(I)化合物用作农药、特别是作物保护剂的用途。
在本申请上下文中,术语“农药”在每种情况下还总是包括术语“作物保护剂”。
具有良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性的式(I)化合物适于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素、提高采收产量、改善采收材料的品质和防控在农业、园艺、畜牧业、水产养殖业、林业、园林和休闲设施、储存产品和材料的保护、以及卫生领域中遇到的动物性有害生物,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫,特别是线虫和软体动物。
在本专利申请的上下文中,术语“卫生”应理解为意指旨在预防疾病、特别是感染性疾病以及用于保护人类和动物健康和/或保护环境和/或保持清洁的任意的和所有的措施、方法和实践。根据本发明,这尤其包括用于对例如纺织品或硬表面,尤其是玻璃、木材、水泥、瓷、陶瓷、塑料或还有金属的表面进行清洁、消毒和杀菌以及用于确保这些表面没有卫生有害生物和/或其分泌物的措施。在这点上,本发明的范围优选排除施用于人体或动物体的外科手术或治疗处理方法,以及在人体上或动物体上实施的诊断方法。
因此,术语“卫生领域”涵盖其中这些卫生措施、方法和实践重要的所有区域、技术领域和工业应用,例如关于厨房、面包店、机场、浴室、泳池、百货店、旅馆、医院、厩舍、动物饲养等的卫生。
因此,术语“卫生有害生物”应理解为意指一种或多种动物性有害生物,其在卫生领域的存在是有问题的,特别是出于健康原因。因此,主要目的是避免卫生领域中卫生有害生物的存在和/或与其接触,或将卫生领域中卫生有害生物的存在和/或与其接触最小化。这特别可通过施用农药来实现,所述农药既可用于预防侵染也可用于处理现有侵染。还可使用避免或减少与有害生物接触的制剂。卫生有害生物包括例如下文中提及的生物体。
因此,术语“卫生保护”涵盖保持和/或改进这些卫生措施、方法和实践的所有行为。
式(I)化合物可优选用作农药。它们对通常敏感的且具有抗性的物种以及对全部或一些发育阶段具有活性。上述有害生物包括:
来自节肢动物门(Arthropoda)、特别是蛛形纲(Arachnida)的有害生物,例如粉螨属(Acarus spp.),例如粗脚粉螨(Acarus siro);枸杞瘿螨(Aceria kuko);柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni);刺皮瘿螨属(Aculops spp.);针刺瘿螨属(Aculus spp.),例如福氏刺皮瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali);花蜱属(Amblyommaspp.);山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis);锐缘蜱属(Argas spp.);牛蜱属(Boophilus spp.);短须螨属(Brevipalpus spp.),例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);Bryobia graminum;苜宿苔螨(Bryobia praetiosa);刺尾蝎属(Centruroidesspp.);皮螨属(Chorioptes spp.);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus);粉尘螨(Dermatophagoides farinae);革蜱属(Dermacentor spp.);始叶螨属(Eotetranychus spp.),例如核桃始叶螨(Eotetranychushicoriae)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri);真叶螨属(Eutetranychus spp.),例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi);瘿螨属(Eriophyes spp.),例如梨瘿螨(Eriophyes pyri);家食甜螨(Glycyphagus domesticus);红腿地螨(Halotydeus destructor);半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.),例如茶半跗线螨(Hemitarsonemus latus)(=侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));璃眼蜱属(Hyalomma spp.);硬蜱属(Ixodes spp.);寇蛛属(Latrodectus spp.);斜蛛属(Loxosceles spp.);秋收恙螨(Neutrombiculaautumnalis);Nuphersa属;小爪螨属(Oligonychus spp.),例如咖啡小爪螨(Oligonychuscoffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychusyothersi);钝缘蜱属(Ornithodorus spp.);禽刺螨属(Ornithonyssus spp.);全爪螨属(Panonychus spp.),例如桔全爪螨(Panonychus citri)(=Metatetranychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi);桔芸锈螨(Phyllocoptrutaoleivora);多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli);侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);痒螨属(Psoroptes spp.);扇头蜱属(Rhipicephalusspp.);根螨属(Rhizoglyphus spp.);疥螨属(Sarcoptes spp.);中东金蝎(Scorpio maurus);狭趺线螨属(Steneotarsonemus spp.);稻细螨(Steneotarsonemusspinki);跗线螨属(Tarsonemus spp.),例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus);叶螨属(Tetranychus spp.),例如加拿大叶螨(Tetranychuscanadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychusturkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae);阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi);Vaejovis属;番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici);
来自唇足纲(Chilopoda)的有害生物,例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.);
来自弹尾目或弹尾纲(Collembola)的有害生物,例如武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
来自倍足纲(Diplopoda)的有害生物,例如千足虫(Blaniulus guttulatus);
来自昆虫纲(Insecta),例如来自蜚蠊目(Blattodea)的有害生物,例如东方蜚蠊(Blatta orientalis);亚洲蜚蠊(Blattella asahinai);德国蜚蠊(Blattellagermanica);马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae);Loboptera decipiens;家屋蟑螂(Neostylopyga rhombifolia);古巴蠊属(Panchlora spp.);木蠊属(Parcoblatta spp.);大蠊属(Periplaneta spp.),例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae);苏里南潜蠊(Pycnoscelus surinamensis);棕带蜚蠊(Supella longipalpa);
来自鞘翅目(Coleoptera)的有害生物,例如条纹南瓜甲(Acalymma vittatum);菜豆象(Acanthoscelides obtectus);喙丽金龟属(Adoretus spp.);小蜂窝甲虫(Aethinatumida);杨毛臀萤叶甲(Agelastica alni);窄吉丁属(Agrilus spp.),例如白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、Agrilus coxalis、栗双线吉丁(Agrilus bilineatus)、桦铜吉丁(Agrilus anxius);叩甲属(Agriotes spp.),例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦金针虫(Agriotes mancus);黑菌虫(Alphitobius diaperinus);马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis);家具窃蠹(Anobium punctatum);星天牛属(Anoplophoraspp.),例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis);花象属(Anthonomus spp.),例如棉铃象甲(Anthonomus grandis);圆皮蠹属(Anthrenus spp.);长喙小象属(Apion spp.);阿鳃金龟属(Apogonia spp.);隐食甲属(Atomaria spp.),例如甜菜隐食甲(Atomarialinearis);毛皮蠹属(Attagenus spp.);灰暗船象(Baris caerulescens);恶条豆象(Bruchidius obtectus);豆象属(Bruchus spp.),例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus);龟金花虫属(Cassida spp.);菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata);龟象属(Ceuthorrhynchus spp.),例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、甘蓝茎龟象(Ceutorrhynchus quadridens)、芜菁象甲(Ceutorrhynchus rapae);凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.),例如甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美国齿跳甲(Chaetocnemadenticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa);Cleonus mendicus;宽胸叩头虫属(Conoderus spp.);根颈象属(Cosmopolites spp.),例如香蕉象甲(Cosmopolitessordidus);褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica);叩甲属(Ctenicera spp.);象虫属(Curculio spp.),例如核桃象甲(Curculio caryae)、大栗象(Curculiocaryatrypes)、美洲榛子象(Curculio obtusus)、小栗象(Curculio sayi);锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus);长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus);杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi);芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae);细枝象属(Cylindrocopturus spp.);密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus);洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi);大小蠹属(Dendroctonus spp.),例如山松大小蠹(Dendroctonus ponderosae);皮蠹属(Dermestes spp.);叶甲属(Diabrotica spp.),例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根虫(Diabrotica barberi)、十一星叶甲食根亚种(Diabrotica undecimpunctata howardi)、Diabrotica undecimpunctataundecimpunctata、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae);蛀野螟属(Dichocrocis spp.);水稻铁甲(Dicladispaarmigera);阿根廷小兜属(Diloboderus spp.);芽象属(Epicaerus spp.);食植瓢虫属(Epilachna spp.),例如南瓜瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis);毛跳甲属(Epitrix spp.),例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄子叶甲(Epitrix fuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrixsubcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis);钻孔虫属(Faustinus spp.);裸蛛甲(Gibbiumpsylloides);阔角谷盗(Gnathocerus cornutus);菜心螟(Hellula undalis);黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator);寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.);Hylamorpha elegans;北美家天牛(Hylotrupes bajulus);紫苜蓿叶象(Hypera postica);蓝绿象(Hypomecessquamosus);咪小蠹属(Hypothenemus spp.),例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemus pubescens);甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea);烟草甲(Lasioderma serricorne);长头谷盗(Latheticus oryzae);波缘薪甲属(Lathridius spp.);合瓜负泥虫属(Lema spp.);科罗拉多马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata);银潜蛾属(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);Limonius ectypus,稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus);卜象属(Listronotus(=Hyperodes)spp.);筒喙象属(Lixus spp.);萤叶甲属(Luperodes spp.);黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera);粉蠹属(Lyctus spp.);缢虎天牛属(Megacyllene spp.),例如刺槐缢虎天牛(Megacyllene robiniae);美洲叶甲属(Megascelis spp.);梳爪叩头虫属(Melanotus spp.),例如Melanotus longulusoregonensis;油菜露尾甲(Meligethes aeneus);鳃金龟属(Melolontha spp.),例如大栗鳃角金龟(Melolonthamelolontha);Migdolus属;墨天牛属(Monochamus spp.);象甲(Naupactus xanthographus);隐跗郭公虫属(Necrobia spp.);Neogalerucella属;黄蛛甲(Niptus hololeucus);椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros);锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis),Oryzaphagus oryzae;耳象属(Otiorrhynchus spp.),例如苹果耳喙象(Otiorhynchus cribricollis)、大苜蓿耳象(Otiorhynchus ligustici)、大苜蓿耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳象(Otiorhynchus sulcatus);泥虫属(Oulema spp.),例如黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae);小青花金龟(Oxycetonia jucunda);辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae);食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.);鳃金龟(Phyllophaga helleri);菜跳甲属(Phyllotreta spp.),例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata);日本弧丽金龟(Popillia japonica);安第斯马铃薯象属(Premnotrypesspp.);大谷蠹(Prostephanus truncatus);蚤跳甲属(Psylliodes spp.),例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata);蛛甲属(Ptinus spp.);暗色瓢虫(Rhizobius ventralis);谷蠹(Rhizopertha dominica);隐颏象属(Rhynchophorus spp.);红棕象甲(Rhynchophorusferrugineus);棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum);小蠹属(Scolytus spp.),例如欧洲榆小蠹(Scolytus multistriatus);侧突双棘长蠹(Sinoxylon perforans);谷象属(Sitophilus spp.),例如麦子象鼻虫(Sitophilus granarius)、罗望子象(Sitophiluslinearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隐喙象属(Sphenophorus spp.);药材甲(Stegobium paniceum);茎干象属(Sternechus spp.),例如豆茎象(Sternechus paludatus);宽幅天牛属(Symphyletes spp.);纤毛象属(Tanymecusspp.),例如玉米象鼻虫(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、红豆草灰象甲(Tanymecus palliatus);黄粉虫(Tenebrio molitor);大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus);拟谷盗属(Tribolium spp.),例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum);斑皮蠹属(Trogodermaspp.);籽象属(Tychius spp.);脊虎天牛属(Xylotrechus spp.);距步甲属(Zabrusspp.),例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides);
来自革翅目(Dermaptera)的有害生物,例如海岸肥螋(Anisolabis maritime)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、红蠼螋(Labidura riparia);
来自双翅目(Diptera)的有害生物,例如伊蚊属(Aedes spp.),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedes vexans);潜蝇属(Agromyza spp.),例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis);按实蝇属(Anastrepha spp.);按蚊属(Anophelesspp.),例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae);瘿蚊属(Asphondylia spp.);果实蝇属(Bactrocera spp.),例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae);花园毛蚊(Bibio hortulanus);绿头蝇(Calliphora erythrocephala);红头丽蝇(Calliphoravicina);地中海实蝇(Ceratitis capitata);摇蚊属(Chironomus spp.),金蝇属(Chrysomya spp.);斑虻属(Chrysops spp.);高额麻虻(Chrysozona pluvialis);锥蝇属(Cochliomyia spp.);康瘿蚊属(Contarinia spp.),例如葡萄瘿蚊(Contariniajohnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨叶瘿蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫(Contarinia tritici);人皮蝇(Cordylobia anthropophaga),环足摇蚊(Cricotopussylvestris);库蚊属(Culex spp.),例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus);库蠓属(Culicoides spp.);脉毛蚊属(Culiseta spp.);黄蝇属(Cuterebra spp.);橄榄实蝇(Dacus oleae);叶瘿蚊属(Dasineura spp.),例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae);地种蝇属(Delia spp.),例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum);人肤蝇(Dermatobia hominis);果蝇属(Drosophila spp.),例如黄猩猩果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii);稻象属(Echinocnemus spp.);芹菜拟迈实蝇(Euleia heraclei);厕蝇属(Fannia spp.);胃蝇属(Gasterophilus spp.);舌蝇属(Glossina spp.);麻虻属(Haematopota spp.);毛眼水蝇属(Hydrellia spp.);大麦水蝇(Hydrellia griseola);种蝇属(Hylemya spp.);虱蝇属(Hippobosca spp.);皮蝇属(Hypoderma spp.);斑潜蝇属(Liriomyza spp.),例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae);绿蝇属(Lucilia spp.),例如铜绿蝇(Lucilia cuprina);罗蛉属(Lutzomyia spp.);曼蚊属(Mansonia spp.);家蝇属(Musca spp.),例如家蝇(Muscadomestica)、舍蝇(Musca domestica vicina);狂蝇属(Oestrus spp.);瑞典麦杆蝇(Oscinella frit);拟长跗摇蚊属(Paratanytarsus spp.);Paralauterborniellasubcincta;泉蝇属(Pegomya或Pegomyia spp.),例如甜菜蝇(Pegomya betae)、甜菜潜叶蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora);白蛉属(Phlebotomus spp.);草种蝇属(Phorbia spp.);伏蝇属(Phormia spp.);酪蝇(Piophila casei);芦笋实蝇(Platyparea poeciloptera);Prodiplosis属;胡萝卜茎蝇(Psila rosae);绕实蝇属(Rhagoletis spp.),例如樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletiscompleta)、黑樱桃实蝇(Rhagoletis fausta)、欧洲甜樱桃绕实蝇(Rhagoletisindifferens)、越橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella);麻蝇属(Sarcophaga spp.);蚋属(Simulium spp.),例如南方蚋(Simulium meridionale);螫蝇属(Stomoxys spp.);虻属(Tabanus spp.);根斑蝇属(Tetanops spp.);大蚊属(Tipulaspp.),例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex);木瓜驮实蝇(Toxotrypana curvicauda);
来自半翅目(Hemiptera)的有害生物,例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides),头尖蝗(Acrida turrita),无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.),例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum);Acrogonia属;Aeneolamia属;隆脉木虱属(Agonoscena spp.);粉虱属(Aleurocanthus spp.);欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella);甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis);软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus);植莲木风(Allocaridara malayensis);芒果叶蝉属(Amrasca spp.),例如小绿叶蝉(Amrasca bigutulla)、叶蝉(Amrasca devastans);飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui);肾圆盾介壳虫属(Aonidiella spp.),例如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、赤圆介壳虫(Aonidiellainornata);梨瘤蚜(Aphanostigma piri);蚜属(Aphis spp.),例如苹果黄蚜(Aphiscitricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphis illinoisensis)、中仲蚜(Aphis middletoni)、鼠李马铃薯蚜(Aphisnasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、喜荚蒾蚜(Aphis viburniphila);葡萄叶蜂(Arboridia apicalis);Arytainilla属;小圆盾蚧属(Aspidiella spp.);圆盾介壳虫属(Aspidiotus spp.),例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus nerii);Atanus属;茄沟无网蚜(Aulacorthum solani);烟粉虱(Bemisia tabaci);澳大利亚木虱(Blastopsylla occidentalis);Boreioglycaspismelaleucae;李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi);微管蚜属(Brachycolus spp.);甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae);喀木虱属(Cacopsylla spp.),例如梨木虱(Cacopsyllapyricola);小褐稻虱(Calligypona marginata);Capulinia属;黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida);甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera);沫蝉科(Cercopidae);蜡蚧属(Ceroplastes spp.);草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii);蔗黄雪盾阶(Chionaspis tegalensis);荼绿叶蜂(Chlorita onukii);台湾大蝗(Chondracrisrosea);核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola);褐圆蚧(Chrysomphalus aonidum);黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus);玉米叶蝉(Cicadulina mbila);Coccomytilus halli;软蚧属(Coccus spp.),例如褐软蜡蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccuslongulus)、橘软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis);隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis);Cryptoneossa属;梳木风属(Ctenarytaina spp.);黄翅叶蝶属(Dalbulus spp.);杜鹃粉虱(Dialeurodes chittendeni);柑橘粉虱(Dialeurodescitri);柑橘木虱(Diaphorina citri);白背盾蚧属(Diaspis spp.);双尾蚜属(Diuraphisspp.);Doralis属;草履介壳虫属(Drosicha spp.);西圆尾蚜属(Dysaphis spp.),例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae);灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.);小绿叶蝉属(Empoasca spp.),例如西部马铃薯叶蝉(Empoasca abrupta)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄微叶蝉(Empoasca solana)、Empoasca stevensi;绵蚜属(Eriosoma spp.),例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、梨根绵蚜(Eriosoma pyricola);斑叶蝉属(Erythroneura spp.);Eucalyptolyma属;褐木虱属(Euphyllura spp.);殃叶蝉(Euscelis bilobatus);弗氏粉蚧属(Ferrisia spp.);围盾介壳虫属(Fiorinia spp.);Furcaspis oceanica;咖啡地粉阶(Geococcus coffeae);蓝盾木虱属(Glycaspis spp.);银合欢木虱(Heteropsyllacubana);颊木虱(Heteropsylla spinulosa);琉璃叶蝉(Homalodisca coagulata);桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis);桃粉蚜(Hyalopterus pruni);吹绵蚧属(Icerya spp.),例如吹绵蚧(Icerya purchasi);片角叶蝉属(Idiocerus spp.);扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.);灰飞虱(Laodelphax striatellus);蜡蚧属(Lecanium spp.),例如水土坚蚧(Lecanium corni)(=扁平球坚蚧(Parthenolecanium corni));牡蛎蚧属(Lepidosaphesspp.),例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi);萝卜蚜(Lipaphis erysimi);日本长白盾蚧(Lopholeucaspis japonica);斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula);长管蚜属(Macrosiphumspp.),例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae);紫菀点叶蝉(Macrosteles facifrons);沫蝶属(Mahanarva spp.);高粱蚜(Melanaphis sacchari);Metcalfiella属;Metcalfapruinosa;麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum);黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis);Monelliopsis pecanis;瘤蚜属(Myzus spp.),例如冬葱瘤额蚜(Myzusascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzusornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、烟蚜(Myzus nicotianae),莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri);新马粉虱属(Neomaskellia spp.),黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus),Nettigoniclla spectra;褐飞虱(Nilaparvata lugens);Oncometopia属;Ortheziapraelonga;中华稻蝗(Oxya chinensis);芽瘿木虱属(Pachypsylla spp.);杨梅粉虱(Parabemisia myricae);虱啮属(Paratrioza spp.),例如马铃薯木虱(Paratriozacockerelli);片盾蚧属(Parlatoria spp.);瘿绵蚜属(Pemphigus spp.),例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、杨脉瘿棉蚜(Pemphigus populivenae);玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis);扁角飞虱属(Perkinsiella spp.);绵粉蚧属(Phenacoccus spp.),例如苏铁褐点并盾蚧(Phenacoccus madeirensis)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.),例如破倭蚜(Phylloxeradevastatrix)、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis);苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae);臀纹粉蚧属(Planococcus spp.),例如桔粉介壳虫(Planococcus citri);Prosopidopsylla flava;梨形原绵腊蚧(Protopulvinaria pyriformis);桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧属(Pseudococcus spp.),例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni);杰木虱属(Psyllopsis spp.);木虱属(Psylla spp.),例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri);金小蜂属(Pteromalusspp.);绵蚧属(Pulvinaria spp.);Pyrilla属;笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.),例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotusostreaeformis)、梨圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus);Quesada gigas;平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.);缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.),例如玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale);黑盔蚧属(Saissetia spp.),例如咖啡黑盔蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、橄榄黑盔蚧(Saissetia oleae);葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus);麦二叉蚜(Schizaphisgraminum);刺盾蚧(Selenaspidus articulatus);黄伪毛蚜(Sipha flava);麦长管蚜(Sitobion avenae);长唇基飞虱属(Sogata spp.);白背飞虱(Sogatella furcifera);稻飞风属(Sogatodes spp.);Stictocephala festina;树粉虱(Siphoninus phillyreae);Tenalaphara malayensis;Tetragonocephela属;美洲山核桃长斑蚜(Tinocalliscaryaefoliae);广胸沫蝉属(Tomaspis spp.);桔蚜属(Toxoptera spp.),例如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera citricidus);温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum);尖翅木虱属(Trioza spp.),例如柿木虱(Trioza diospyri);小叶蝉属(Typhlocyba spp.);矢盾介壳虫属(Unaspis spp.);葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);么叶蝉属(Zygina spp.);
来自异翅亚目(Heteroptera)的有害生物,例如麦蝽属(Aelia spp.);南瓜缘蝽(Anasa tristis);拟丽蝽属(Antestiopsis spp.);Boisea属;土长蝽属(Blissus spp.);俊盲蝽属(Calocoris spp.);斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida);异背长蝽属(Cavelerius spp.);臭虫属(Cimex spp.),例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus);白辧麦寄蝇属(Collaria spp.);绿盲蝽(Creontiades dilutus);胡椒缘蝽(Dasynus piperis);Dichelops furcatus,厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti);棉红蝽属(Dysdercusspp.);美洲蝽属(Euschistus spp.),例如褐蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistusservus)、三点美洲蝽(Euschistus tristigmus)、Euschistus variolarius;菜蝽属(Eurydema spp.);扁盾蝽属(Eurygaster spp.);茶翅蝽(Halyomorpha halys);盲蝽属(Heliopeltis spp.);Horcias nobilellus;稻缘蝽属(Leptocorisa spp.);异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis);西部喙缘蝽(Leptoglossus occidentalis);叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus);丽盲蝽属(Lygocoris spp.),例如原丽盲蝽(Lygocorispabulinus);草盲蝽属(Lygus spp.),例如灰豆草盲蝽(Lygus elisus)、豆荚盲蝽(Lygushesperus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris),蔗黑长蝽(Macropes excavatus);筛豆龟蝽(Megacopta cribraria);盲蝽科(Miridae);金光绿盲蝽(Monalonion atratum);绿蝽属(Nezara spp.),例如稻绿蝽(Nezara viridula);小长蝽属(Nysius spp.);稻蝽属(Oebalus spp.);Pentomidae;方背皮蝽(Piesma quadrata);壁蝽属(Piezodorus spp.),例如盖德拟壁蝽(Piezodorusguildinii);杂盲蝽属(Psallus spp.);Pseudacystapersea;红猎蝽属(Rhodnius spp.);可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis);Scaptocoris castanea;黑蝽属(Scotinophora spp.),梨冠网蝽(Stephanitis nashi);Tibraca属;锥猎蝽属(Triatoma spp.);
来自膜翅目(Hymenoptera)的有害生物,例如顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.);菜叶蜂属(Athalia spp.),例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae);切叶蚁属(Atta spp.);弓背蚁属(Camponotus spp.);长黄胡蜂属(Dolichovespula spp.);松叶蜂属(Diprion spp.),例如类欧松叶蜂(Diprion similis);实叶蜂属(Hoplocampa spp.),例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea);毛蚁属(Lasius spp.);阿根廷蚁(Linepithema (Iridiomyrmex) humile);小家蚁(Monomorium pharaonis);立毛蚁属(Paratrechina spp.);Paravespula属;斜结蚁属(Plagiolepis spp.);树蜂属(Sirexspp.),例如云杉树蜂(Sirex noctilio);红火蚁(Solenopsis invicta);Tapinoma属;白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes);树蜂属(Urocerus spp.);胡蜂属(Vespa spp.),例如黄边胡蜂(Vespa crabro);小火蚁(Wasmannia auropunctata);黑树蜂属(Xeris spp.);
来自等足目(Isopoda)的有害生物,例如鼠妇(Armadillidium vulgare);栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
来自等翅目(Isoptera)的有害生物,例如乳白蚁属(Coptotermes spp.),例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus);堆角白蚁(Cornitermes cumulans);堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.);楹白蚁属(Incisitermes spp.);木白蚁属(Kalotermes spp.);稻麦小白蚁(Microtermes obesi);象白蚁属(Nasutitermes spp.);土白蚁属(Odontotermesspp.);洞白蚁属(Porotermes spp.);散白蚁属(Reticulitermes spp.),例如北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus);
来自鳞翅目(Lepidoptera)的有害生物,例如小蜡螟(Achroia grisella);桑剑纹夜蛾(Acronicta major);褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.),例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana);烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.),例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon);波纹夜蛾属(Alabama spp.),例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea);脐橙螟(Amyelois transitella);条麦蛾属(Anarsia spp.);干煞夜蛾属(Anticarsia spp.),例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis);条小卷蛾属(Argyroploce spp.);丫纹夜蛾属(Autographa spp.);甘蓝夜蛾(Barathra brassicae);苹髓尖蛾(Blastodacna atra);禾弄蝶(Borbo cinnara);棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella);松尺蠖(Bupalus piniarius);蛀褐夜蛾属(Busseola spp.);Cacoecia属;茶细蛾(Caloptilia theivora);烟卷蛾(Capua reticulana);苹果蠹蛾(Carpocapsapomonella);桃蛀果蛾(Carposina niponensis);冬尺蛾(Cheimatobia brumata);禾草螟属(Chilo spp.),例如Chilo plejadellus、二化螟(Chilo suppressalis);苹果舞蛾(Choreutis pariana);色卷蛾属(Choristoneura spp.);锞纹夜蛾(Chrysodeixischalcites);葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella);卷螟属(Cnaphalocerus spp.);稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis);云卷蛾属(Cnephasia spp.);Conopomorpha属;球颈象属(Conotrachelus spp.);Copitarsia属;小卷蛾属(Cydia spp.),例如豌豆小卷蛾(Cydianigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella);Dalaca noctuides;绢野螟属(Diaphaniaspp.);Diparopsis属;小蔗螟(Diatraea saccharalis);梢斑螟属(Dioryctria spp.),例如Dioryctria zimmermani;钻夜蛾属(Earias spp.),Ecdytolopha aurantium;南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus);非洲蔗螟(Eldana saccharina);粉斑螟属(Ephestia spp.),例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestiakuehniella);叶小卷蛾属(Epinotia spp.);苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana);松尺蛾属(Erannis spp.);亚洲胡桃蛾(Erschoviella musculana);荚斑螟属(Etiella spp.);艳叶夜蛾属(Eudocima spp.);棕卷蛾属(Eulia spp.);女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella);黄毒蛾属(Euproctis spp.),例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea);切夜蛾属(Euxoa spp.);脏切叶蛾属(Feltia spp.);大蜡螟(Galleria mellonella);细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.),例如梨小食心虫(Grapholitamolesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora);蚀叶野螟属(Hedylepta spp.);铃夜蛾属(Helicoverpa spp.),例如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、美洲棉铃虫(Helicoverpazea);实夜蛾属(Heliothis spp.),例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens);褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella),同斑螟属(Homoeosoma spp.);长卷蛾属(Homonaspp.);苹果巢蛾(Hyponomeuta padella);柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata);亮灰蝶属(Lampides spp.);贪夜蛾属(Laphygma spp.);蠹食心虫(Laspeyresia molesta);茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis);潜叶蛾属(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella);潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.),例如苹细蛾(Lithocolletisblancardella);绿果冬夜蛾(Lithophane antennata);花翅小卷蛾属(Lobesia spp.),例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana);豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta);毒蛾属(Lymantria spp.),例如舞毒蛾(Lymantria dispar);潜蛾属(Lyonetia spp.),例如桃潜蛾(Lyonetia clerkella);黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria);豆野螟(Marucatestulalis);甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae);暮眼蝶(Melanitis leda);毛胫夜蛾属(Mocis spp.);Monopis obviella;粘虫(Mythimna separata);橡长角蛾(Nemapogoncloacellus);水螟属(Nymphula spp.);Oiketicus属;楸属(Omphisa spp.);秋尺蛾属(Operophtera spp.);麦秆夜蛾属(Oria spp.);瘤丛螟属(Orthaga spp.);秆野螟属(Ostrinia spp.),例如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis);小眼夜蛾(Panolis flammea);稻弄蝶属(Parnara spp.);红铃麦蛾属(Pectinophora spp.),例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella);潜跳甲属(Perileucoptera spp.);块茎蛾属(Phthorimaeaspp.),例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella);小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.),例如斑幕潜叶蛾(Phyllonorycterblancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella);菜粉蝶属(Pieris spp.),例如菜粉蝶(Pieris rapae);荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana);印度谷螟(Plodiainterpunctella);金翅夜蛾属(Plusia spp.);小菜蛾(Plutella xylostella)(=小菜蛾(Plutella maculipennis));Podesia 属,例如Podesia syringae;小白巢蛾属(Praysspp.);斜纹夜蛾属(Prodenia spp.);烟草天蛾属(Protoparce spp.);黏虫属(Pseudaletia spp.),例如一星黏虫(Pseudaletia unipuncta);大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens);玉米螟(Pyrausta nubilalis);薄荷灰夜蛾(Rachiplusianu);禾螟属(Schoenobius spp.),例如Schoenobius bipunctifer;白禾螟属(Scirpophagaspp.),例如稻白螟(Scirpophaga innotata);黄地老虎(Scotia segetum);蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.),例如大螟(Sesamia inferens);长须卷蛾属(Sparganothis spp.);灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.),例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica;展足蛾属(Stathmopodaspp.);Stenoma属;花生卷叶麦蛾(Stomopteryx subsecivella);透翅蛾属(Synanthedonspp.);安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora);异舟蛾属(Thaumetopoea spp.);大豆夜蛾(Thermesia gemmatalis);木塞谷蛾(Tinea cloacella);袋谷蛾(Tinea pellionella);幕谷蛾(Tineola bisselliella);卷蛾属(Tortrix spp.);毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella);粉夜蛾属(Trichoplusia spp.),例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni);三化螟(Tryporyza incertulas);番茄斑潜蝇(Tuta absoluta);灰蝶属(Virachola spp.);
来自直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的有害生物,例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、Dichroplus属、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.),例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa);蔗蝗属(Hieroglyphus spp.);飞蝗属(Locusta spp.),例如东亚飞蝗(Locusta migratoria);黑蝗属(Melanoplus spp.),例如迁飞黑蝗(Melanoplusdevastator);Paratlanticus ussuriensis;沙漠蝗(Schistocerca gregaria);
来自虱目(Phthiraptera)的有害生物,例如畜虱属(Damalinia spp.);血虱属(Haematopinus spp.);毛虱属(Linognathus spp.);虱属(Pediculus spp.);葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix);阴虱(Phthirus pubis);嚼虱属(Trichodectes spp.);
来自啮虫目(Psocoptera)的有害生物,例如Lepinotus属;书虱属(Liposcelisspp.);
来自蚤目(Siphonaptera)的有害生物,例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.);栉首蚤属(Ctenocephalides spp.),例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis);致痒蚤(Pulex irritans);穿皮潜蚤(Tunga penetrans);印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis);
来自缨翅目(Thysanoptera)的有害生物,例如玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus);稻蓟马(Baliothrips biformis);Chaetanaphothrips leeuweni;鲜食葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri),Enneothrips flavens;花蓟马属(Frankliniella spp.),例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi);简管蓟马属(Haplothrips spp.);阳蓟马属(Heliothrips spp.);温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis);卡蓟马属(Kakothrips spp.);葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus);硬蓟马属(Scirtothrips spp.);小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi);蓟马属(Thripsspp.),例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci);
来自衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的有害生物,例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.);衣鱼(Lepisma saccharina);盗火虫(Lepismodes inquilinus);小灶衣鱼(Thermobia domestica);
来自综合纲(Symphyla)的有害生物,例如么蚰属(Scutigerella spp.),例如白松虫(Scutigerella immaculata);
来自软体动物门(Mollusca)、例如双壳纲(Bivalvia)的有害生物,例如饰贝属(Dreissena spp.);
以及来自腹足纲(Gastropoda)的有害生物,例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.),例如黑蛞蝓(Arion ater rufus);双脐螺属(Biomphalaria spp.);泡螺属(Bulinus spp.);野蛞蝓属(Deroceras spp.),例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve);土蜗属(Galba spp.);椎实螺属(Lymnaea spp.);钉螺属(Oncomelania spp.);福寿螺属(Pomacea spp.);琥珀螺属(Succinea spp.);
来自线虫动物门(Nematoda)的植物有害生物,即植物寄生性线虫类(phytoparasitic nematodes),特别是野外垫刃属(Aglenchus spp.),例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola);粒线虫属(Anguina spp.),例如小麦粒线虫(Anguinatritici);滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.),例如花生滑刃线虫(Aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae);刺线虫属(Belonolaimusspp.),例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni);伞滑刃线虫属(Bursaphelenchusspp.),例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus);坏死线虫属(Cacopaurus spp.),例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis);小环线虫属(Criconemellaspp.),例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemellaonoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、畸形小环线虫(Criconemellarusium)、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(=异盘中环线虫(Mesocriconemaxenoplax));轮线虫属(Criconemoides spp.),例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum;茎线虫属(Ditylenchus spp.),例如鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci);锥线虫属(Dolichodorus spp.);球异皮线虫属(Globodera spp.),例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis);螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.),例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera);半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.);鞘线虫属(Hemicycliophora spp.);异皮线虫属(Heterodera spp.),例如燕麦胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii);潜根线虫属(Hirschmaniella spp.);纽带线虫属(Hoplolaimus spp.);长针线虫属(Longidorus spp.),例如非洲长针线虫(Longidorus africanus);根结线虫属(Meloidogyne spp.),例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、伪根结线虫(Meloidogyne fallax)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita);瓢线虫属(Meloinema spp.);珍珠线虫属(Nacobbus spp.);拟茎线虫属(Neotylenchus spp.);拟长针线虫属(Paralongidorus spp.);拟滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.);拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.),例如较小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor);针线虫属(Paratylenchus spp.);短体线虫属(Pratylenchusspp.),例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans);Pseudohalenchus属;平滑垫刃属(Psilenchus spp.);斑皮胞囊线虫属(Punctodera spp.);五沟线虫属(Quinisulciusspp.);穿孔线虫属(Radopholus spp.),例如柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis);肾状线虫属(Rotylenchulus spp.);盘旋线虫属(Rotylenchus spp.);盾线虫属(Scutellonema spp.);亚蛇形线虫属(Subanguina spp.);毛刺线虫属(Trichodorus spp.),例如短粗根毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus);矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.),例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus);半穿刺线虫属(Tylenchulus spp.),例如柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans);剑线虫属(Xiphinema spp.),例如标准剑线虫(Xiphinema index)。
在某些浓度或施用率下,还可任选地将式(I)化合物用作除草剂、安全剂、生长调节剂或用于改善植物性能的试剂,用作杀微生物剂或杀配子剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的试剂。如果合适,还可将它们用作用于合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的包含至少一种式(I)化合物的制剂和由其制备的使用形式,例如浸渍液、滴液和喷雾液体。在某些情况下,所述使用形式包含其他农药和/或改善作用的佐剂,如渗透剂,例如植物油(例如菜籽油、葵花油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物;和/或铺展剂(spreader),例如烷基硅氧烷和/或盐,例如有机或无机铵盐或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵;和/或保持促进剂(retention promoter),例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物;和/或保湿剂,例如甘油;和/或肥料,例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规制剂为例如水溶性液剂(SL)、乳油(EC)、水乳剂(EW)、悬浮剂(SC、SE、FS、OD)、水分散颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些制剂和其他可能的制剂类型描述于例如国际作物生命组织(Crop Life International)以及以下文献中:农药说明书(Pesticide Specifications)、联合国粮食及农业组织和世界卫生组织农药标准制定和使用手册(Manual on development and use of FAO and WHO specificationsforpesticides)、联合国粮食及农业组织植物生产与保护论文-173(FAO PlantProduction and Protection Papers–173)(由FAO/WHO关于农药说明书的联合会议制订,2004,ISBN:9251048576)。除一种或多种式(I)化合物外,所述制剂还任选地包含其他农业化学活性化合物。
这些优选为包含助剂的制剂或使用形式,所述助剂例如增量剂、溶剂、自发性促进剂(spontaneity promoter)、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂(frost protectants)、杀生物剂、增稠剂和/或其他助剂(例如佐剂)。本发明上下文中的佐剂为增强制剂的生物效应的组分,而该组分本身不具有任何生物效应。佐剂的实例为促进保持、铺展、对叶子表面的附着、或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式制备,例如通过将式(I)化合物与助剂混合而制备,所述助剂诸如,举例来说,增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂,诸如,举例来说,表面活性剂。所述制剂在合适的设备中制备或在施用之前或施用期间制备。
所使用的助剂可以为适于赋予式(I)化合物的制剂或由这些制剂制备的使用形式(例如即用型农药如喷雾液体或拌种产品)特定的特性(如某些物理特性、技术特性和/或生物特性)的物质。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体,例如来自芳族烃类和非芳族烃类(如石蜡、烷基苯类、烷基萘类、氯苯类)、醇类和多元醇类(如果合适,其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类、未取代的和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类、砜类和亚砜类(如二甲亚砜)、碳酸酯类和腈类。
如果所使用的增量剂为水,则还可采用例如有机溶剂作为辅助溶剂。基本上,合适的液体溶剂为:芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘类,氯代芳族化合物或氯代脂族烃类如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷,脂族烃类如环己烷或石蜡,例如矿物油馏分、矿物油和植物油,醇类如丁醇或乙二醇及它们的醚类和酯类,酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲亚砜,碳酸酯类如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯,或腈类如乙腈或丙腈。
原则上,可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃类,如二甲苯、甲苯或烷基萘类;氯代芳族或氯代脂族烃类,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃类,如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物油和植物油;醇类,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及它们的醚类和酯类;酮类,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲亚砜;碳酸酯类如碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯;腈类如乙腈或丙腈;以及还有水。
原则上,可使用所有合适的载体。有用的载体尤其包括:例如铵盐和磨碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,以及磨碎的合成材料如极细分散的二氧化硅、氧化铝,以及天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用此类载体的混合物。可用于颗粒剂的载体包括:例如粉碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石、和无机和有机粉末的合成颗粒,以及有机材料如锯末、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
还可使用液化的气态增量剂或溶剂。特别合适的增量剂或载体为在环境温度和大气压力下为气态的那些,例如气溶胶喷射剂气体如卤代烃类,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂(foam-former)、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例为聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸的盐或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、环氧乙烷与取代的酚类(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、羟乙基磺酸盐衍生物、聚乙氧基化的醇类或酚类的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当在水中进行施用时,表面活性剂的存在是有利的。
在制剂和由其获得的使用形式中,可使用以下物质作为其他助剂:着色剂,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及营养素和微量营养素,如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他组分可为稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改善化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
在制剂和由其获得的使用形式中,还可存在下列物质作为另外的助剂:粘着剂如羧甲基纤维素,以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,或天然磷脂类如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂类。其他可能的助剂为矿物油和植物油。
任选地,在制剂和由其获得的使用形式中还可存在其他助剂。此类添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘结剂、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、保湿剂、铺展剂。通常,可将式(I)化合物与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
可用的保持促进剂包括所有降低动态表面张力的那些物质,例如磺基琥珀酸二辛酯;或所有增加粘弹性的那些物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本发明上下文中,合适的渗透剂为所有通常用于改善农业化学活性化合物向植物中渗透的那些物质。在本发明上下文中,渗透剂通过它们从(通常水性的)施用液体和/或从喷雾涂层渗入植物角质层中并因此增加活性化合物在角质层中的移动性的能力来定义。可使用文献(Baur等人,1997,Pesticide Science 51,131-152)中描述的方法来测定该特性。实例包括醇烷氧基化物如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯类,例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛脂胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的式(I)化合物,或特别优选0.01重量%至95重量%的式(I)化合物,更优选0.5重量%至90重量%的式(I)化合物,基于制剂的重量计。
在由所述制剂(特别是农药)制备的使用形式中,式(I)化合物的含量可在宽范围内变化。在使用形式中,式(I)化合物的浓度通常为0.00000001重量%至95重量%、优选0.00001重量%至1重量%的式(I)化合物,基于使用形式的重量计。以适于使用形式的常规方式使用化合物。
混合物
式(I)化合物还可与一种或多种合适的以下物质以混合物的形式使用:杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂、有益物种、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物性毒素(phytotonics)、止繁殖剂(sterilants)、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂,从而由此例如来拓宽作用谱、延长作用持续时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性的发展。此外,此类活性化合物组合可改善植物生长和/或提高对非生物因素(例如高温或低温)的耐受性、对干旱或对高的含水量或土壤盐度的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收并提高产量、影响成熟、提高采收产品的品质和/或营养价值、延长采收产品的保存期限和/或改善采收产品的加工性能。
此外,式(I)化合物可与其他活性化合物或化学信息素如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料以混合物的形式存在。同样地,式(I)化合物可用于改善植物性能,诸如,举例来说,采收物的生长、产量和品质。
在根据本发明的一个特定的实施方案中,在制剂或由这些制剂制备的使用形式中,式(I)化合物与其他化合物、优选如下文所述的那些化合物以混合物的形式存在。
如果下文提及的化合物之一可以以不同的互变异构形式存在,则这些形式也包括在内,即使在每种情况下没有明确提及。此外,如果混合组分的官能团能够与合适的碱或酸形成盐,则所有提及的混合组分可任选地与合适的碱或酸形成盐。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中通过其通用名称标识的活性化合物是已知的并且描述于例如农药手册("The Pesticide Manual",第16版, British Crop Protection Council 2012)中,或可在因特网(例如,http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。该分类基于在提交本专利申请时的当前的IRAC作用方式分类方案(IRACMode of Action ClassificationScheme)。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,优选选自以下的氨基甲酸酯类:棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);或选自以下的有机磷酸酯类:乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑膦(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropylO-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道阻断剂,优选选自以下的环戊二烯有机氯类:氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或选自以下的苯基吡唑类(phenylpyrazoles(fiproles)):乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂,优选选自以下的拟除虫菊酯类(pyrethroids):氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、生物丙烯菊酯S-环戊烯基同分异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯[(1R)-反式同分异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomer])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)同分异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomer])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式同分异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(除虫菊)(pyrethrins(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)同分异构体](tetramethrin[(1R)isomer)])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)或滴滴涕(DDT)或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂,优选选自以下的新烟碱类(neonicotinoids):啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam),或烟碱(nicotine);或选自氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)的亚砜亚胺类(sulfoximines);或选自氟吡呋喃酮(flupyradifurone)的丁烯酸内酯类(butenolids),或选自三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)的介离子物(mesoionics)。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂,优选选自乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)的多杀菌素类(spinosyns)。
(6)谷氨酸酯门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂,优选选自以下的阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins):阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,优选选自以下的保幼激素类似物:烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene),或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)各种非特异性(多位点)抑制剂,优选选自以下的烷基卤化物类:甲基溴和其他烷基卤化物;或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟(sulphuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic);或选自diazomet和威百亩(metam)的异氰酸甲酯产生剂。
(9)弦音器官(chordotonal organ)TRPV通道调节剂,选自吡蚜酮(pymetrozine)和pyrifluquinazone。
(10)螨生长抑制剂,选自四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)和乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜微生物干扰剂,选自:苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspeciestenebrionis)和选自以下的B.t植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和Cry34Ab1/35Ab1。
(12)线粒体ATP合酶抑制剂,优选选自丁醚脲(diafenthiuron)的ATP干扰剂;或选自以下的有机锡化合物:三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide),或炔螨特(propargite),或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过间隔质子梯度作用的氧化磷酸化解偶联剂,选自:溴虫腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体通道阻断剂,选自:杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂,选自:双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂,选自:噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目,即双翅类昆虫),选自:灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,选自:环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂,选自:双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂,选自:氟蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl)和嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂,优选选自以下的METI杀螨剂类:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad),或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压依赖型钠通道阻断剂,选自:茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基辅酶A(CoA)羧化酶抑制剂,优选选自以下的特窗酸和特特拉姆酸(tetramiCacid)衍生物:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂,优选选自以下的膦类化合物:磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或选自以下的氰化物类:氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂,优选选自以下的β-酮腈衍生物类(beta-keto nitrile derivatives):腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen);以及羧酰苯胺类(carboxanilides),选自:pyflubumide。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂,优选选自以下的二酰胺类:氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。
(29)弦音器官调节剂(具有不确定的靶位点),选自:氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(30)其他活性化合物,选自:Acynonapyr、啶喃环丙虫酯(Afidopyropen)、阿福拉纳(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、Benzpyrimoxan、联苯肼酯(Bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、Dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(Dicofol)、Dimpropyridaz、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、epsilon-Momfluthrin、Flometoquin、Fluazaindolizine、联氟砜(Fluensulfone)、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁虫腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、Flupyrimin、氟雷拉纳(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、Heptafluthrin、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、Isocycloseram、κ-联苯菊酯(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、Lotilaner、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、Oxazosulfyl、哌虫啶(Paichongding)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、Pyrifluquinazon、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、Spirobudiclofen、Spiropidion、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚碘甲烷(Thiofluoximateiodomethane);另外基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的制剂,以及以下化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635获知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457获知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494获知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2010052161获知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(由EP 2647626获知)(CAS-1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160获知)(CAS792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586获知)(CAS 1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(由WO2013/144213获知)(CAS1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926获知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431获知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧代-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧化-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1获知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1获知)(CAS1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A获知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(Liudaibenjiaxuanan,由CN 103109816 A获知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1获知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2011/085575 A1获知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN 101337940 A获知)(CAS1108184-52-6);(2E)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺(由CN 101715774 A获知)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基-环丙烷甲酸酯(由CN 103524422 A获知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(由CN 102391261 A获知)(CAS 1370358-69-2);6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-,1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US2014/0275503 A1获知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS933798-27-7)、(8-顺式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1获知)(CAS934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1获知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527 A获知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二氧杂环己-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]嘧啶(由WO 2013/115391 A1获知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO 2014/187846 A1获知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(由WO 2010/066780 A1、WO2011151146 A1获知)(CAS 1229023-00-0)、4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代-4-异噁唑烷基]-2-甲基-苯甲酰胺(由WO 2011/067272、WO2013/050302获知)(CAS 1309959-62-3)。
杀真菌剂
本文中以它们的通用名称指定的活性成分是已知的并且描述于例如ThePesticide Manual(第16版,British Crop Protection Council)中或可在因特网(例如: http:// www.alanwood.net/pesticides )上检索。
如果杀真菌混合组分的官能团能够与合适的碱或酸形成盐,则(1)至(15)类中所有提及的杀真菌混合组分均可任选地与合适的碱或酸形成盐。在适用的情况下,(1)至(15)类中所有提及的混合组分均可包括互变异构形式。
1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌噁唑(Pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)十三吗啉(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055) 氯氟醚菌唑(Mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.081)Ipfentrifluconazole。
2)呼吸链复合物I或II的抑制剂,例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)异丙噻菌胺(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(Isopyrazam)(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030) 表氟茚唑菌胺(Fluindapyr)、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne。
3)呼吸链复合物III抑制剂,例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能够具有多位点活性的化合物,例如(5.001)波尔多混合剂(bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二氰蒽醌(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)甲基代森锌(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化钙的硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3’,4’:5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能够诱导宿主防御的化合物,例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP产生抑制剂,例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成抑制剂,例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成抑制剂,例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))。
13)信号转导抑制剂,例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能够用作解偶联剂的化合物,例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如(15.001)脱落酸(AbscisiCacid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及其盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)Ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂环庚三烯、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-酚、(15.060)喹啉-8-酚硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen。
作为混合组分的生物农药
可将式(I)化合物与生物农药结合。
生物农药特别包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物,包括蛋白质和次级代谢物。
生物农药包括细菌,如形成孢子的细菌、根部定殖细菌和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的此类细菌的实例为:
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM 231179);或蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus),特别是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562;或坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus),菌株I-1582(登记号CNCM I-1582);或短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus),特别是菌株GB34(登记号ATCC700814)和菌株QST2808(登记号NRRL B-30087);或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),特别是菌株GB03(登记号ATCCSD-1397),或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登记号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登记号NRRL B-50421);苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis),特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(B. thuringiensis subspecies israelensis )(血清型H-14),菌株AM65-52(登记号ATCC1276),或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B. thuringiensissubsp. Aizawai),特别是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种( B. thuringiensis subsp. kurstaki)菌株HD-1,或苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428);穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans);巴斯德氏芽菌属(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登记号ATCC SD-5834),细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550),鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登记号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例为:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana),特别是菌株ATCC 74040;盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登记号DSM-9660);蜡蚧菌属(Lecanicillium spp.),特别是菌株HRO LEC 12;蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)(先前称为蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii)),特别是菌株KV01;绿僵菌(Metarhizium anisopliae),特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448);核果梅奇酵母(Metschnikowiafructicola),特别是菌株NRRL Y-30752;玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现名:玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea)),特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(登记号ATCC 20874);淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus),特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550);黄色蠕形霉(Talaromyces flavus),特别是菌株V117b;深绿木霉(Trichoderma atroviride),特别是菌株SC1(登记号CBS 122089);哈茨木霉(Trichoderma harzianum),特别是哈茨木霉(T.harzianum rifai)T39(登记号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为:
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(codling moth)颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(棉铃虫(cotton bollworm))核多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜夜蛾(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(草地贪夜蛾(fall armyworm))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉叶虫(African cotton leafworm))NPV。
还包括作为“接种物”添加到植物或植物部位或植物器官并通过其特定性能促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。可提及的实例为:
土壤杆菌属(Agrobacterium spp.);茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans);固氮螺菌属(Azospirillum spp.);固氮菌属(Azotobacter spp.);慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.);伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.),特别是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia));巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)或Gigaspora monosporum,球囊霉属(Glomus spp.);蜡蘑属(Laccaria spp.);布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri);类球囊霉属(Paraglomus spp.);Pisolithus tinctorus;假单胞菌属(Pseudomonas spp.);根瘤菌属(Rhizobium spp.),特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii);须腹菌属(Rhizopogon spp.);硬皮马勃属(Scleroderma spp.);乳牛肝菌属(Suillus spp.);链霉菌属(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢物)的实例为:
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodiumanthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麦皂苷提取物(Chenopodiumquinoa saponin extract))、除虫菊(Pyrethrum)/除虫菊酯(Pyrethrins)、苏里南苦木(Quassia amara)、栎(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、“RequiemTM杀昆虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚(thymol)、Triact 70、TriCon、Tropaeulum majus、大荨麻(Urtica dioica)、藜芦碱(Veratrin)、白槲寄生(Viscum album)、十字花科(Brassicaceae)提取物(特别是油菜粉或芥茉粉)。
作为混合组分的安全剂
可将式(I)化合物与安全剂结合,所述安全剂诸如,举例来说,解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位都可根据本发明进行处理。在本文中,植物应理解为意指所有的植物和植物部位,如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷类(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、胡椒(pepper)、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭菜、菜豆、甘蓝(Brassica oleracea)(例如卷心菜)和其他蔬菜种类、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄藤(grapevine))。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物,包括转基因植物且包括可受或不受品种产权保护的植物品种。植物应理解为意指所有的发育阶段,如种子、幼苗、幼小(未成熟的)植物直至成熟植物。植物部位应理解为意指植物的地上和地下所有的部位和器官,如芽、叶、花和根,给出的实例为叶、针叶、茎、枝、花、子实体、果实和种子,以及块茎、根和根茎。植物部位还包括采收的植物或采收的植物部位以及无性繁殖和有性繁殖材料,例如幼苗、块茎、根茎、插条和种子。
根据本发明使用式(I)化合物对植物和植物部位的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其周围环境、环境或贮存空间来进行,所述常规处理方法为例如浸渍(immersion)、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、散布(scattering)、涂布、注射,并且对于繁殖材料、特别是对于种子,还通过施加一层或多层包衣来进行。
如上文已提及的,可根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理野生植物品种和植物栽培品种或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而获得的那些植物及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理通过基因工程方法——如果合适与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培品种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文进行了解释。本发明特别优选用于处理各市售的常规栽培品种的植物或在使用中的那些植物。植物栽培品种应理解为意指具有新的特性(“性状”)且通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的植物。它们可为栽培品种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合事件
将优选根据本发明进行处理的转基因植物或植物栽培品种(通过基因工程获得的那些)包括通过遗传修饰而接受了遗传物质的所有植物,所述遗传物质赋予这些植物特别有利的有用的特性(“性状”)。此类特性的实例为更好的植物生长、提高的对高温或低温的耐受性、提高的对干旱或者对水或土壤盐度水平的耐受性、增强的开花性能、更容易的采收、加速的成熟、更高的采收产量、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更好的保存期限和/或加工性能。此类特性的其他且特别强调的实例为:由于例如在植物内形成的毒素、特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物内形成的那些毒素而使植物对动物性有害生物和微生物有害生物如对昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓和蜗牛的增强的抗性,此外,由于例如系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素而引起的植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒的增强的抗性,以及植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin)的提高的耐受性(例如“PTA”基因)。所考虑的赋予所述期望的性状的基因还可彼此结合地存在于转基因植物中。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物,如谷类(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄),特别强调玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性状为植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和蜗牛的增强的抗性。
作物保护-处理的类型
使用式(I)化合物对植物和植物部位的处理使用常规处理方法直接进行、或通过作用于它们的周围环境、栖息地或贮存空间来进行,所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂布、铺展(spreading-on)、注射、浇水(浸透)、滴灌,并且对于繁殖材料、特别是对于种子,还作为用于干种子处理的粉剂、用于液体种子处理的溶液剂、用于浆料处理的水溶性粉剂,通过包以外壳,通过用一层或多层包衣包覆等。此外,还可通过超低容量法施用式(I)化合物或将施用形式或式(I)化合物本身注入到土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施用,即将式(I)化合物施用于叶子,其中应根据所考虑有害生物的侵染水平来调节处理频率和施用率。
对于系统性活性化合物,式(I)化合物还通过根系进入植物。然后通过将式(I)化合物作用于植物的栖息地来处理植物。这可例如通过浸透或通过混入到土壤或营养液中来完成,即用式(I)化合物的液体形式浸渍植物所在地(例如土壤或水培体系),或通过土壤施用来完成,即将根据本发明的式(I)化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入到植物所在地中,或通过滴灌施用(通常也称为“化学灌溉”)来完成,即经一定时间段在植物附近的指定位置由地面滴管或地下滴管将根据本发明的式(I)化合物与不同量的水一起的液体施用。对于水稻作物,这还可通过将固体施用形式(例如以颗粒剂的形式)的式(I)化合物计量加入到水稻田中来完成。
种子处理
通过对植物的种子进行处理来防控动物性有害生物早已为人所知,并且是持续改进的主题。然而,对种子的处理引起了一系列始终不能以令人满意的方式解决的问题。因此,期望开发保护种子和发芽植物的方法,所述方法在贮存期间、在播种后或在植物出苗后无需或至少显著降低额外的农药施用。此外,期望以这样的方式优化使用的活性化合物的量,以便为种子和发芽植物提供最佳保护,使其免受动物性有害生物的侵染,而使用的活性化合物不会损害植物本身。特别地,用于种子处理的方法还应将抵抗或耐受有害生物的转基因植物所固有的杀昆虫特性或杀线虫特性考虑在内,以使用最少量的农药实现对种子以及发芽植物的最佳保护。
因此,本发明还特别涉及一种通过用式(I)化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受有害生物侵染的方法。本发明用于保护种子和发芽植物抵抗有害生物侵染的方法还包括这样的方法,其中用式(I)化合物和混合组分在一次操作中同时对种子进行处理或依序对种子进行处理。其还包括这样的方法,其中用式(I)化合物和混合组分在不同的时间对种子进行处理。本发明同样涉及式(I)化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物性有害生物侵染的用途。
此外,本发明涉及已用根据本发明的式(I)化合物进行处理以提供使其免于动物性有害生物侵染的保护的种子。本发明还涉及已用式(I)化合物和混合组分同时进行处理的种子。本发明还涉及已用式(I)化合物和混合组分在不同时间进行处理的种子。对于已用式(I)化合物和混合组分在不同时间点进行处理的种子,各物质可以以不同的层存在于种子上。在本文中,包含式(I)化合物和混合组分的层可任选地通过中间层隔开。本发明还涉及这样的种子:其中将式(I)化合物和混合组分作为包衣的组分或作为除包衣之外的另一层或另几层进行施用。
此外,本发明还涉及这样的种子:在用式(I)化合物处理后,对其进行薄膜包衣处理以避免种子受灰尘磨损。
使用系统性作用的式(I)化合物遇到的优点之一在于这样的事实,通过处理种子不仅保护种子本身,还保护由其产生的植物在出苗后免于动物性有害生物的侵染。以该方式,可免除在播种时或播种后不久对作物进行即时处理。
必须考虑的另一个优点在于,用式(I)化合物处理种子可增强被处理的种子的发芽和出苗。
同样被认为有利的是,式(I)化合物还可特别地用于转基因种子。
此外,式(I)化合物可与信号技术组合物或化合物结合使用,使得通过共生体(如,举例来说,根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌或真菌)而更好地定殖,和/或优化固氮作用。
式(I)化合物适于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。特别地,所述种子呈以下形式:谷类(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜类(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪植物和观赏植物的种子。对谷类(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜、蔬菜和稻的种子的处理是特别重要的。
如上文已经提及的,用式(I)化合物对转基因种子的处理也是特别重要的。其通常呈包含至少一种异源基因的植物的种子的形式,所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫性能的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可来源于微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理包含至少一种源于芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。其特别优选为源于苏云金芽孢杆菌的异源基因。
在本发明上下文中,将式(I)化合物施用至种子。优选地,在种子足够稳定以在处理期间避免损害的状态下处理种子。通常,可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用的种子已从植物中分离并且已经除去穗轴、外壳、茎、表皮、绒毛或果肉。例如,可使用已经采收、清洁并且干燥至允许储存的含水量的种子。或者,还可使用干燥后已用例如水进行处理然后再干燥,例如priming,的种子。对于稻的种子,还可使用已在例如水中浸泡至稻胚的某一阶段(“胚乳期(pigeon breast stage)”)的种子,刺激发芽并使出苗更均匀。
在处理种子时,通常必须注意对施用至种子的式(I)化合物的量和/或其他添加剂的量进行选择,使得种子的发芽不受到不利影响,或所得植物不受到损害。对于在某些施用率下可以表现出植物毒性效应的活性化合物,必须特别确保这一点。
通常,将式(I)化合物以合适的制剂形式施用至种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。
可将式(I)化合物转化成常规的拌种制剂,如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或用于种子的其他包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)化合物与常规添加剂混合而制备,所述常规添加剂为如,举例来说,常规增量剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素(gibberellins)以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂为通常用于此类目的的所有着色剂。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并且通常用于农业化学活性化合物的制剂的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯,如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为通常用于活性农业化学成分的制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为通常用于活性农业化学成分的制剂的所有抑制泡沫的物质。优选使用有机硅(silicone)消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此类目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农业化学组合物中用于此类目的的所有物质。优选纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及极细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘合剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。可提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)作为优选。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler"ChemiederPflanzenschutz-and Schädlingsbekämpfungsmittel",第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接或预先用水稀释后用于处理多种不同种类的种子。例如,浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于对以下种子进行拌种:谷类(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子,或多种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释的使用形式还可用于对转基因植物的种子进行拌种。
对于使用可根据本发明使用的拌种制剂或通过加水而由其制得的使用形式进行的种子处理,通常可用于拌种的所有混合单元都是有用的。具体地,拌种的步骤为:将种子置于混合器中,分批或连续地操作,加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或预先用水稀释后);并将所有物质进行混合直至制剂均匀地分布在种子上。如果合适,随后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。这取决于制剂中式(I)化合物的具体含量以及种子。式(I)化合物的施用率通常为每千克种子0.001至50g,优选为每千克种子0.01至15g。
动物健康
在动物健康领域,即兽医学领域,式(I)化合物对动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫具有活性。术语“体内寄生虫”特别包括蠕虫和原生动物,如球虫目(coccidia)。体外寄生虫通常且优选为节肢动物,特别是昆虫或螨类。
在兽医学领域,具有在温血动物中的有利的毒性的式(I)化合物适于防控在家畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或特定发育阶段均具有活性。
农业家畜包括,例如,哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿,以及特别是牛和猪;或家禽,如火鸡、鸭、鹅,以及特别是鸡;或鱼或甲壳类动物,例如在水产养殖中;或——根据情况——为昆虫如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,或特别是狗、猫、笼养鸟;爬行动物;两栖动物或观赏鱼。
根据一个具体的实施方案,将式(I)化合物施用于哺乳动物。
根据另一个具体的实施方案,将式(I)化合物施用于鸟类,即笼养鸟或特别是家禽。
通过使用式(I)化合物来防控动物寄生虫,旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(对于肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜂蜜等),使得动物饲养可以更经济和更简单,并可实现更好的动物健康。
如本文中关于动物健康领域所使用的,术语“防控(control)”或“防控(controlling)”意指式(I)化合物可有效地将各寄生虫在感染此类寄生虫的动物中的发病率降低至无害的水平。更具体而言,如本文中所使用的“防控”意指式(I)化合物可有效杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
示例性的节肢动物包括但不限于:
来自虱目(Anoplurida)的节肢动物,例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)和管虱属(Solenopotes spp.);
来自食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物,例如牛羽虱属(Bovicola spp.)、Damalina属、猫羽虱属(Felicola spp.);Lepikentron属、禽虱属(Menopon spp.)、啮毛虱属(Trichodectesspp.)、毛羽虱属(Trimenopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、Werneckiella属;
来自双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物,例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、蜂虱蝇属(Braula spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、角蝇属(Haematobia spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、家蝇属(Muscaspp.)、短蚋亚属(Odagmia spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、Philipomyia属、白蛉属(Phlebotomus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.);
来自蚤目(Siphonapterida)的节肢动物,例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、蚤属(Pulex spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.);
来自异翅目(Heteropterida)的节肢动物,例如臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.);以及来自蜚蠊目的滋扰有害生物和卫生有害生物。
此外,节肢动物中,可示例性地而非限制性地提及以下蜱螨亚纲(acari):
来自蜱螨亚纲(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)的节肢动物,例如隐喙蜱科(argasidae),如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残缘蜱属(Otobius spp.),硬蜱科(Ixodidae),如花蜱属(Amblyomma spp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属);来自中气门目(mesostigmata)的节肢动物,如皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、热厉螨属(Tropilaelaps spp.)、瓦螨属(Varroa spp.);来自辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))的节肢动物,例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、Listrophorus属、肉螨属(Myobia spp.)、新恙螨属(Neotrombicula spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、恙螨属(Trombicula spp.);和来自粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))的节肢动物,例如粉螨属(Acarus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptesspp.)、背肛螨属(Notoedres spp.)、耳螨属(Otodectes spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、Trixacarus属、食酪螨属(Tyrophagus spp.)。
示例性的寄生原生动物包括但不限于:
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata)),如:
后滴门(Metamonada):来自双滴虫目(Diplomonadida),例如贾第虫属(Giardiaspp.)、旋核鞭毛虫属(Spironucleus spp.)。
副基体纲(Parabasala):来自毛滴虫目(Trichomonadida),例如组织滴虫属(Histomonas spp.)、五毛滴虫属(Pentatrichomonas spp.)、四毛滴虫属(Tetratrichomonas spp.)、毛滴虫属(Trichomonas spp.)、三毛滴虫属(Tritrichomonasspp.)。
眼虫门(Euglenozoa):来自锥体虫目(Trypanosomatida),例如利什曼原虫属(Leishmania spp.)、锥体虫属(Trypanosoma spp.)。
肉足鞭毛亚门(Sarcomastigophora)(根足亚纲(Rhizopoda))如内阿米巴科(Entamoebidae),例如内变形虫属(Entamoeba spp.),Centramoebidae,例如棘阿米巴属(Acanthamoeba sp.),Euamoebidae,例如哈氏虫属(Hartmanella sp.)。
囊泡虫类(Alveolata)如顶复亚门(Apicomplexa)(孢子虫类(Sporozoa)):例如隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.);来自艾美目(Eimeriida),例如贝诺孢子虫属(Besnoitia spp.)、囊等孢球虫属(Cystoisospora spp.)、艾美球虫属(Eimeria spp.)、哈蒙属(Hammondia spp.)、等孢子球虫属(Isospora spp.)、新孢子虫属(Neospora spp.)、肉孢子虫属(Sarcocystis spp.)、弓形虫属(Toxoplasma spp.);来自Adeleida目,例如肝簇虫属(Hepatozoon spp.)、克洛西埃拉属(Klossiella spp.);来自血孢子虫目(Haemosporida),例如住白虫属(Leucocytozoon spp.)、疟原虫属(Plasmodium spp.);来自梨形虫目(Piroplasmida),例如巴倍虫属(Babesia spp.)、纤毛虫属(Ciliophoraspp.)、Echinozoon属、泰勒虫属(Theileria spp.);来自Vesibuliferida目,例如肠袋虫属(Balantidium spp.)、Buxtonella属。
微孢子门(Microspora)如脑胞内原虫属(Encephalitozoon spp.)、肠孢子虫属(Enterocytozoon spp.)、球虫属(Globidium spp.)、小孢子虫属(Nosema spp.),以及还例如Myxozoa属。
对人类或动物致病的蠕虫,包括例如棘头动物门(acanthocephala)、线虫类、舌形动物门(pentastoma)和扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲(Monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))。
示例性蠕虫包括,但不限于:
单殖亚纲(Monogenea):例如,指环虫属(Dactylogyrus spp.)、三代虫属(Gyrodactylus spp.)、Microbothrium属、多盘虫属(Polystoma spp.)、Troglocephalus属;
多节绦虫类:来自假叶目(Pseudophyllidea),例如,吸叶绦虫属(Bothridiumspp.)、裂头绦虫属(Diphyllobothrium spp.)、大复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.)、Ichthyobothrium属、舌状绦虫属(Ligula spp.)、裂头绦虫属(Schistocephalus spp.)、迭宫绦虫属(Spirometra spp.);
来自圆叶目(Cyclophyllida),例如:Andyra属、裸头绦虫属(Anoplocephalaspp.)、无卵黄腺属(Avitellina spp.)、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、鸣绦虫属(Cittotaenia spp.)、戴文氏绦虫属(Davainea spp.)、双睾绦虫属(Diorchis spp.)、Diplopylidium属、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、棘球属(Echinococcus spp.)、Echinocotyle属、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、泡尾绦虫属(Hydatigera spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、乔伊属(Joyeuxiella spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoidesspp.)、莫尼茨绦虫属(Moniezia spp.)、副裸头属(Paranoplocephala spp.)、瑞列绦虫属(Raillietina spp.)、斯泰勒绦虫属(Stilesia spp.)、带绦虫属(Taenia spp.)、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、遂体绦虫属(Thysanosoma spp.)。
吸虫类:来自复殖纲(Digenea),例如,澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、短咽属(Brachylaima spp.)、杯殖属(Calicophoron spp.)、下弯属(Catatropis spp.)、支睾属(Clonorchis spp.)、肛瘤吸虫属(Collyriclum spp.)、殖盘属(Cotylophoron spp.)、环腔属(Cyclocoelum spp.)、双腔属(Dicrocoelium spp.)、双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、棘隙属(Echinochasmus spp.)、棘缘属(Echinoparyphium spp.)、棘口属(Echinostomaspp.)、阔盘属(Eurytrema spp.)、片吸虫属(Fasciola spp.)、Fasciolides属、姜片虫属(Fasciolopsis spp.)、菲策属(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属(Gastrothylacusspp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、巨盘属(Gigantocotyle spp.)、异形吸虫属(Heterophyes spp.)、低颈属(Hypoderaeum spp.)、彩蚴吸虫属(Leucochloridium spp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.)、次睾属(Metorchis spp.)、侏形吸虫属(Nanophyetusspp.)、背孔属(Notocotylus spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、东毕血吸虫属(Ornithobilharzia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、同盘属(Paramphistomumspp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、茎双穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、前殖属(Prosthogonimus spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛血吸虫属(Trichobilharziaspp.)、隐孔吸虫属(Troglotrema spp.)、盲腔属(Typhlocoelum spp.)。
线虫类:来自毛形目(Trichinellida),例如,毛细线虫属(Capillaria spp.)、真鞘属(Eucoleus spp.)、Paracapillaria 属、毛线虫属(Trichinella spp.)、Trichomosoides属、鞭虫属(Trichuris spp.);
来自垫刃目(Tylenchida),例如:细丝鲶属(Micronema spp.)、Parastrongyloides属、类圆线虫属(Strongyloides spp.);
来自杆形目(Rhabditina),例如:猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、钩虫属(Ancylostoma spp.)、管圆线虫属(Angiostrongylusspp.)、Bronchonema属、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、Cooperioides属、环体线虫属(Crenosoma spp.)、盅口属(Cyathostomum spp.)、Cyclococercus属、Cyclodontostomum属、杯环属(Cylicocyclusspp.)、杯冠属(Cylicostephanus spp.)、柱咽属(Cylindropharynx spp.)、囊尾线虫属(Cystocaulus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、麂圆线虫属(Elaphostrongylusspp.)、类丝虫属(Filaroides spp.)、球首属(Globocephalus spp.)、Graphidium属、辐首属(Gyalocephalus spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、Heligmosomoides属、猪圆属(Hyostrongylus spp.)、马歇尔属(Marshallagia spp.)、后圆线虫属(Metastrongylusspp.)、缪勒线虫属(Muellerius spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、新圆线虫属(Neostrongylus spp.)、日圆线虫属(Nippostrongylusspp.)、尖柱属(Obeliscoides spp.)、食道齿属(Oesophagodontus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、盘头线虫属(Ollulanus spp.);鸟圆属(Ornithostrongylusspp.)、奥斯勒属(Oslerus spp.)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、副古柏线虫属(Paracooperia spp.)、Paracrenosoma属、类副丝虫属(Parafilaroides spp.)、副鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、Pneumocaulus属、肺圆线虫属(Pneumostrongylusspp.)、盂口属(Poteriostomum spp.)、原圆线虫属(Protostrongylus spp.)、锐尾线虫属(Spicocaulus spp.)、冠尾属(Stephanurus spp.)、圆线虫属(Strongylus spp.)、比翼属(Syngamus spp.)、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、毛线属(Trichonema spp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、三齿属(Triodontophorus spp.)、Troglostrongylus属、钩虫属(Uncinaria spp.);
来自旋尾目(Spirurida),例如:棘唇线虫属(Acanthocheilonema spp.)、异尖属(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属(Ascaridia spp.);蛔虫属(Ascaris spp.)、似蛔属(Ascaropsspp.)、无刺属(Aspiculuris spp.)、贝蛔属(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属(Brugiaspp.)、Cercopithifilaria属、Crassicauda属、双瓣线虫属(Dipetalonema spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.);Draschia属、蛲虫属(Enterobiusspp.)、丝虫属(Filaria spp.)、颚口线虫属(Gnathostoma spp.)、筒线虫属(Gongylonemaspp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.);类平滑丝虫属(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)、盘尾丝虫属(Onchocerca spp.)、尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、副柔线虫属(Parabronema spp.)、副丝虫属(Parafilaria spp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、泡翼属(Physaloptera spp.)、Probstmayria属、Pseudofilaria属、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、Skjrabinema属、旋尾线虫属(Spirocerca spp.)、冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、Strongyluris属、管状线虫属(Syphacia spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocara spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)。
棘头动物门(Acantocephala):来自少棘目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、前睾属(Prosthenorchis spp.);来自念珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属(Moniliformis spp.)。
来自多形目(Polymorphida),例如:细颈属(Filicollis spp.);来自棘吻目(Echinorhynchida),例如:棘头花属(Acanthocephalus spp.)、棘吻虫属(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoides spp.)。
舌形动物门(Pentastoma):来自蛇舌状虫目(Porocephalida),例如:舌形虫属(Linguatula spp.)。
在兽医学领域和动物饲养中,式(I)化合物的施用通过本领域中通常已知的方法如经肠内、肠胃外、皮肤或鼻以合适的制剂形式进行。可以预防性地、后期预防性地(methaphylactically)或治疗性地进行施用。
因此,本发明的一个实施方案涉及用作药物的式(I)化合物。
另一个方面涉及用作抗体内寄生虫剂(antiendoparasitical agent)的式(I)化合物。
另一个特定的方面涉及式(I)化合物,其用作驱虫剂,更特别地用作杀线虫剂、杀扁形动物剂(platyhelminthicidal agent)、杀棘头虫剂(acanthocephalicidal agent)或杀舌形动物剂(pentastomicidal agent)。
另一个特定的方面涉及用作抗原生动物剂的式(I)化合物。
另一个方面涉及式(I)化合物,其用作抗体外寄生虫剂(antiectoparasiticalagent),特别是杀节肢动物剂(arthropodicidal agent),更特别是杀昆虫剂或杀螨剂。
本发明的其他方面为兽用制剂,其包含有效量的至少一种式(I)化合物和至少一种下列物质:药学上可接受的赋形剂(例如固体或液体稀释剂)、药学上可接受的助剂(例如表面活性剂),特别是通常在兽用制剂中使用的药学上可接受的赋形剂和/或药学上可接受的助剂。
本发明的一个相关方面为制备如本文中所述的兽用制剂的方法,其包括以下步骤:将至少一种式(I)化合物与药学上可接受的赋形剂和/或助剂混合,特别是与通常在兽用制剂中使用的药学上可接受的赋形剂和/或助剂混合。
本发明的另一个特定方面为兽用制剂及它们的制备方法,根据所提及的方面,所述兽用制剂选自杀体外寄生虫制剂和杀体内寄生虫制剂,更特别地选自抗蠕虫制剂、抗原生动物制剂和杀节肢动物制剂,甚至更特别地选自杀线虫制剂、杀扁形动物制剂、杀棘头虫制剂、杀舌形动物制剂、杀昆虫制剂和杀螨制剂。
另一个方面涉及通过将有效量的式(I)化合物施用至有需要的动物、特别是非人类动物来治疗寄生虫感染、特别是由选自本文中提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫感染的方法。
另一个方面涉及通过将如本文中定义的兽用制剂施用至有需要的动物、特别是非人类动物来治疗寄生虫感染、特别是选自本文中提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫感染的方法。
另一个方面涉及式(I)化合物在动物、特别是非人类动物中治疗寄生虫感染、特别是选自本文中提及的体外寄生虫和体内寄生虫的寄生虫感染的用途。
在本申请动物健康或兽医学领域的上下文中,术语“治疗”包括预防性的、后期预防性的或治疗性的治疗。
在一个特定的实施方案中,在此为兽医学领域提供至少一种式(I)化合物与其他活性成分、特别是与杀体内寄生虫剂和杀体外寄生虫剂的混合物。
在动物健康领域,“混合物”不仅意指将两种(或多种)不同的活性成分配制在联合制剂中并相应地一起施用,而且还指包含各活性化合物的单独的制剂的产品。因此,如果要施用多于两种活性化合物,则所有的活性化合物均可配制在联合制剂中或所有的活性化合物均可配制在单独的制剂中;同样可行的为混合形式:其中将一些活性化合物联合配制而将一些活性化合物单独配制。单独的制剂使得所考虑的活性化合物可以单独或依次施用。
本文中通过它们的“通用名称”指定的活性化合物是已知的,并且描述于例如thePesticide Manual(参见上文)中或者可在因特网(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上检索。
作为混合组分的选自杀体外寄生虫剂的示例性的活性成分包括但不限于上文中详细列出的杀昆虫剂和杀螨剂。根据上述基于当前IRAC作用方式分类方案(IRAC Mode ofAction Classification)的分类,下文列出可使用的其他活性成分:(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂;(2)GABA门控氯化物通道阻断剂;(3)钠通道调节剂;(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂;(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂;(6)谷氨酸酯门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂;(7)保幼激素模拟物;(8)多种非特异性(多位点)抑制剂;(9)弦音器官调节剂;(10)螨生长抑制剂;(12)线粒体ATP合酶抑制剂,如ATP干扰剂;(13)通过扰乱质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂;(14)烟碱能乙酰胆碱受体通道阻断剂;(15)0型几丁质生物合成抑制剂;(16)1型几丁质生物合成抑制剂;(17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目即双翅类昆虫);(18)蜕皮激素受体激动剂;(19)章鱼胺受体激动剂;(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂;(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂;(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂;(22)电压依赖型钠通道阻断剂;(23)乙酰辅酶A(CoA)羧化酶抑制剂;(28)兰尼碱受体调节剂;
具有未知的或不确定的作用模式的活性化合物,例如氟硝二苯胺(fentrifanil)、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、cycloprene、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀虫脒(chlordimeform)、氟苯灭(flubenzimine)、环虫腈(dicyclanil)、磺胺螨酯(amidoflumet)、灭螨猛(quinomethionate)、苯螨噻(triarathene)、clothiazoben、杀螨好(tetrasul)、油酸钾、石油、噁虫酮(metoxadiazone)、棉红铃虫性诱剂(gossyplure)、氟螨嗪(flutenzin)、溴螨酯(bromopropylate)、冰晶石(cryolite);
选自其他类的化合物,例如畜虫威(butacarb)、敌蝇威(dimetilan)、除线威(cloethocarb)、磷虫威(phosphocarb)、嘧啶磷(pirimiphos(-ethyl))、对硫磷(parathion(-ethyl))、虫螨畏(methacrifos)、o-水杨酸异丙酯(isopropyl o-salicylate)、敌百虫(trichlorfon)、tigolaner、硫丙磷(sulprofos)、丙虫磷(propaphos)、克线丹(sebufos)、哒硫磷(pyridathion)、发硫磷(prothoate)、除线磷(dichlofenthion)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯唑磷(isazofos)、苯腈膦(cyanofenphos)、氯亚磷(dialifos)、三硫磷(carbophenothion)、autathiofos、aromfenvinfos(-methyl)、谷硫磷(azinphos(-ethyl))、毒死蜱(chlorpyrifos(-ethyl))、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、安果(formothion)、地虫磷(fonofos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丰索磷(fensulfothion)、乙嘧硫磷(etrimfos);
有机氯化合物,例如毒杀芬(camphechlor)、林丹(lindane)、七氯(heptachlor);或苯基吡唑类,例如乙酰虫腈(acetoprole)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)、维吉霉素(sisapronil);或异噁唑啉类,例如sarolaner、阿福拉纳(afoxolaner)、lotilaner、氟雷拉纳(fluralaner);
拟除虫菊酯类(pyrethroids),例如(顺式、反式)甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、fubfenprox、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、RU15525、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、顺式苄呋菊脂(cis-resmethrin)、heptafluthrin、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、顺式氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式苄氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、λ-氯氟氰菊酯(cyhalothrin(lamda-))、chlovaporthrin,或卤代烃化合物(HCH),
新烟碱类(neonicotinoids),例如硝虫噻嗪(nithiazine)
dicloromezotiaz、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)
大环内酯类,例如奈马克丁(nemadectin)、伊维菌素(ivermectin)、拉替菌素(latidectin)、莫西菌素(moxidectin)、塞拉菌素(selamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、多拉菌素(doramectin)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate);米尔贝肟(milbemycin oxime)
烯虫硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、苯虫醚(diofenolan);
生物制剂、激素或信息素,例如天然产物,例如苏云金素(thuringiensin)、十二碳二烯醇(codlemone)或印楝(neem)组分
二硝基酚类,例如敌螨普(dinocap)、消螨通(dinobuton)、乐杀螨(binapacryl);
苯甲酰脲类,例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron),
脒衍生物类,例如chlormebuform、螨蜱胺(cymiazole)、得米地曲(demiditraz)
蜂巢瓦螨属杀螨剂类(Bee hive varroa acaricide),例如有机酸类,例如甲酸、草酸。
作为混合组分的选自杀体内寄生虫剂的示例性活性成分包括,但不限于抗蠕虫活性化合物和抗原生动物活性化合物。
抗蠕虫活性化合物包括但不限于以下杀线虫活性化合物、杀吸虫活性化合物和/或杀绦虫活性化合物:
来自大环内酯类,例如:依立诺克丁(eprinomectin)、阿维菌素(abamectin)、奈马克丁(nemadectin)、莫西菌素(moxidectin)、多拉菌素(doramectin)、塞拉菌素(selamectin)、雷皮菌素(lepimectin)、拉替菌素(latidectin)、弥拜菌素(milbemectin)、伊维菌素(ivermectin)、埃玛菌素(emamectin)、美倍霉素(milbemycin);
来自苯并咪唑类和probenzimidazoles,例如:奥苯达唑(oxibendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、三氯苯达唑(triclabendazole)、托布津(thiophanate)、帕苯咪唑(parbendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、芬苯达唑(fenbendazole)、苯硫氨酯(febantel)、噻苯咪唑(thiabendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、坎苯达唑(cambendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazole-sulphoxide)、阿苯达唑(albendazole)、氟苯达唑(flubendazole);
来自缩肽类(depsipeptide),优选环状缩肽类,特别是24元环状缩肽类,例如:emodepside、PF1022A;
来自四氢嘧啶类,例如:莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔(oxantel);
来自咪唑并噻唑类,例如:丁咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole);
来自氨基苯基脒类,例如:阿米太尔(amidantel)、脱酰阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine);
来自氨基乙腈类,例如:莫奈太尔(monepantel);
来自paraherquamide,例如:paraherquamide、得曲恩特(derquantel);
来自水杨酰苯胺类(salicylanilide),例如:三溴沙仑(tribromsalan)、溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide);
来自取代的酚类,例如:硝碘酚腈(nitroxynil)、硫氯酚(bithionol)、双碘硝酚(disophenol)、六氯芬(hexachlorophene)、硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan;
来自有机磷酸酯类,例如:三氯磷酸酯(trichlorfon)、naphthalofos、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、育畜磷(crufomate)、蝇毒磷(coumaphos)、哈洛克酮(haloxon);
来自哌嗪酮类/喹啉类,例如:吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel);
来自哌嗪类,例如:哌嗪、羟嗪;
来自四环素类,例如:四环素、氯四环素(chlorotetracycline)、多西霉素(doxycyclin)、氧四环素(oxytetracyclin)、罗利环素(rolitetracyclin);
来自各种其他种类,例如:丁萘脒(bunamidine)、尼立达唑(niridazole)、雷琐太尔(resorantel)、omphalotin、奥替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝碘酚腈(nitroxynile)、奥沙尼喹(oxamniquine)、mirasan、盐酸卢甘宋(miracil)、硫蒽酮(lucanthone)、海恩酮(hycanthone)、海托林(hetolin)、依米丁(emetine)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、双氯芬、地芬尼泰(diamfenetide)、氯硝安定(clonazepam)、酚乙铵(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
抗原生动物活性化合物包括,但不限于以下活性化合物:
来自三嗪类,例如:地克珠利(diclazuril)、帕托珠利(ponazuril)、来曲珠利(letrazuril)、托曲珠利(toltrazuril);
来自聚醚离子载体类,例如:莫能菌素(monensin)、沙利霉素(salinomycin)、马杜霉素(maduramicin)、甲基盐霉素(narasin);
来自大环内酯类,例如:美尔贝霉素(milbemycin)、红霉素(erythromycin);
来自喹诺酮类,例如:恩诺沙星(enrofloxacin)、普多沙星(pradofloxacin);
来自奎宁类,例如:氯喹(chloroquine);
来自嘧啶类,例如:乙嘧啶(pyrimethamine);
来自磺酰胺类,例如:磺胺喹喔啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄氨嘧啶(trimethoprim)、磺胺氯吡嗪(sulfaclozin);
来自硫胺素类,例如:氨丙啉(amprolium);
来自林可酰胺类(lincosamide),例如:氯林肯霉素(clindamycin);
来自碳酰苯胺类,例如:咪多卡(imidocarb);
来自硝基呋喃类,例如:硝呋莫司(nifurtimox);
来自喹唑啉酮生物碱类,例如:卤夫酮(halofuginon);
来自各种其他种类,例如:奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龙霉素(paromomycin);
来自微生物疫苗或抗原类,例如:罗氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis rossi)、柔嫩艾美耳球虫(Eimeria tenella)、早熟艾美耳球虫(Eimeria praecox)、毒害艾美耳球虫(Eimeria necatrix)、和缓艾美耳球虫(Eimeria mitis)、巨型艾美耳球虫(Eimeriamaxima)、布氏艾美耳球虫(Eimeria brunetti)、堆型艾美耳球虫(Eimeriaacervulina)、韦氏巴贝斯虫亚种(Babesia canis vogeli)、婴儿利什曼虫(Leishmaniainfantum)、犬巴贝斯虫亚种(Babesia canis canis)、胎生网尾线虫(Dictyocaulusviviparus)。
如果混合组分的官能团能够与合适的碱或酸形成盐,则所有提及的混合组分还可与合适的碱或酸形成盐。
病媒防控
还可将式(I)化合物用于病媒防控。对于本发明的目的,病媒是能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(植物、动物、人类等)传播到宿主的节肢动物,特别是昆虫或蛛形纲动物。病原体可被机械地传播至宿主(例如通过非叮咬蝇传播的沙眼)或通过注入到(例如通过蚊传播的疟原虫)宿主中传播。
病媒及它们传播的疾病或病原体的实例为:
1)蚊
-按蚊:疟疾、丝虫病;
-库蚊:日本脑炎、其他病毒性疾病、丝虫病、其他蠕虫的传播;
-伊蚊:黄热病、登革热、其他病毒性疾病、丝虫病;
-蚋科(Simuliidae):蠕虫的传播、特别是旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus);
-毛蠓科(Psychodidae):利什曼病的传播
2)虱:皮肤感染、流行性斑疹伤寒;
3)蚤:鼠疫、地方性斑疹伤寒、绦虫类;
4)蝇:昏睡病(锥虫病);霍乱、其他细菌性疾病;
5)螨:螨病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、兔热病、圣路易斯脑炎、蜱媒脑炎(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:borellioses如伯氏疏螺旋体(Borrelia burgdorferi sensu lato.)、达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫亚种)、埃里希体病(ehrlichiosis)。
本发明意义上的病媒的实例是能够将植物病毒传播到植物的昆虫,例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其他病媒为叶螨、虱、甲虫和线虫。
本发明意义上的病媒的其他实例是能够将病原体传播到动物和/或人类的昆虫和蛛形纲动物如蚊,特别是伊蚊属、按蚊属,例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾),和库蚊属;毛蠓科(psychodids)如白蛉属(Phlebotomus)、罗蛉属(Lutzomyia);虱;蚤;蝇;螨和蜱。
如果式(I)化合物为抗性破坏性的(resistance-breaking),则病媒防控也是可行的。
式(I)化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一个方面为式(I)化合物用于病媒防控的用途,例如在农业、园艺、园林和休闲设施中,以及在材料和贮存产品的保护中。
工业材料的保护
式(I)化合物适于保护工业材料抵抗昆虫的侵染或破坏,所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目。
本发明上下文中的工业材料应理解为意指无生命材料,如优选塑料、粘合剂、胶料、纸和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一个实施方案中,将式(I)化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一个实施方案中,式(I)化合物以即用型农药的形式存在,即它们可不经进一步的改性而施用于所考虑的材料。合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂特别是上文中提及的那些。
出人意料地,还已发现,式(I)化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统)免受污损。同样地,式(I)化合物可单独或与其他活性化合物结合用作防污剂。
在卫生领域中的动物性有害生物的防控
式(I)化合物适于防控卫生领域中的动物性有害生物。特别地,本发明可应用于室内领域、卫生领域和贮存产品的保护中,尤其是用于防控在封闭空间(如住宅、工厂车间、办公室、车辆舱室、动物饲养设施)中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蜱和螨。为防控动物性有害生物,将式(I)化合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于室内杀昆虫剂产品中。式(I)化合物对敏感和抗性物种以及对所有发育阶段均有效。
这些有害生物包括例如以下有害生物:来自蛛形纲,来自蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones);来自唇足纲和倍足纲;来自昆虫纲蜚蠊目;来自鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃目或直翅目、蚤目和衣鱼目;以及软甲纲(Malacostraca)等足目的有害生物。
以例如以下方式使用它们:气雾剂、无压喷雾产品(例如泵式喷雾剂和喷雾器喷雾剂)、自动起雾体系、喷雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无动力或无源的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶,作为颗粒剂或粉剂,在用于撒播的饵料中或在饵站中。
缩写和符号
AcOH:乙酸
aq.:含水的
BINAP: 2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-联萘
br.:宽峰
d:双重峰
dppf: 1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁
DCC:N,N’-二环己基碳二亚胺
DCM:二氯甲烷
DIPEA:二异丙基乙胺
DMF:N,N-二甲基甲酰胺
DMSO:二甲基亚砜
ee:对映体过量
eq.:当量
ES:电喷雾电离
EtOAc:乙酸乙酯
HATU:1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓-3-氧化物六氟磷酸盐
HOBt:1-羟基苯并三唑水合物
HPLC:高效液相色谱
iPrOH:异丙醇
J:偶合常数
LCMS:液相色谱-质谱
m/z:质荷比
M:摩尔浓度
m:多重峰
MeCN:乙腈
MeOH:甲醇
MTBE:叔丁基甲基醚
NMR:核磁共振
q:四重峰
r.t.:室温
R t :保留时间
s:单峰
sat.:饱和的
T:温度
t:三重峰
T3P®:丙基膦酸酐
THF:四氢呋喃
wt.:重量
XantPHOS: 4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(CAS RN 161265-03-8)
δ:化学位移
λ:波长。
方法和中间体的说明
式I化合物可如以下方案1中所示来制备,其中R1、R2、R3、R4、Q1、Q2如前文所定义,Hal代表F、Cl、Br或I。
方案1
使式(a)的唑化合物与式(b)的杂环基卤化物(Hal=F、Cl、Br、I)反应以形成式I化合物。例如,使式(a)的唑、杂环基卤化物(b)(Hal=F、Cl、Br、I)、合适的碱(如三乙胺或DIPEA)在合适的溶剂(如THF、1,4-二噁烷、吡啶、DMF)中的混合物在约0至100℃范围内的温度混合以提供式I的化合物,然后可将其分离,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。该转化的一组优选条件使用DIPEA作为碱、THF作为溶剂和65℃的温度持续2小时。
在Hal是Cl、Br或I的情况下,式(a)的唑化合物与杂环基卤化物(b)的偶联可以在Buchwald-Hartwig偶联的条件下进行:使用钯催化剂、合适的配体和合适的碱(所述钯催化剂如PdCl2dppf、四-三苯基膦钯(0)、乙酸钯(II)、双二亚苄基丙酮钯(II),所述配体例如BINAP、XantPHOS、dppf,所述碱如叔丁酸钠、磷酸钾、碳酸钾或碳酸铯)在合适的溶剂(如甲苯、THF、1,4-二噁烷)中混合,然后在室温至 200℃范围的温度反应以提供式 I' 的化合物,然后可将其分离,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。对Buchwald-Hartwig反应的广泛综述可用于为每个单独的转化找到合适的条件:P.R.Castillo, S.L. Buchwald, Chem. Rev. 2016, 116, 12564−12649。
可以使用与烷基化剂(c)的烷基化反应将仲胺(I-a)转化为叔胺(I),其中LG是Cl、Br、I、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基团。 该反应在碱如K2CO3或DIPEA的存在下在合适的溶剂如乙腈或DMF中在20至100℃范围的温度进行。
唑衍生物(a)可如方案2中所概述来制备。带有适当离去基团LG的前体(d)分别与氨或与伯胺(e)反应,得到式(a`)的伯胺或式(a)的仲胺。
方案2
离去基团LG的实例是Cl、Br、I、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基团。该反应可以通过将式(d)化合物、式(e)的胺或氨和任选的合适碱(如K2CO3或DIPEA)在合适的溶剂(如乙腈或DMF)中混合并让它们在 20 至 100℃范围的温度反应以提供式 (a) 或 (a`)的化合物,然后可将其分离,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。或者,仲胺(a)可由伯胺(a`)通过与烷基化剂(c)的烷基化反应来制备,其中LG是Cl、Br、I、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基团。该反应在碱如K2CO3或DIPEA的存在下在合适的溶剂如乙腈或DMF中在20至100℃范围的温度进行。化合物(d)是商购可得的或通过本领域已知的方法来制备。
式 (b-1) 或 (b-2) (Hal = F、Cl、Br、I) 的杂环基卤化物是商购可得的或可如方案 3 或 4 中概述般合成。
苯并噁唑类可以按照方案3合成。
方案3
其中每个 X 定义如上的式 (f) 的芳族化合物首先被转化为硫属元素衍生的中间体 (g),其中 Chalc 代表 O 或 S。在 Chalc 是 O 的情况下,该转化可以用试剂如,举例来说,光气、双光气、三光气、羰基二咪唑 (CDI),在适当的溶剂如二氯甲烷中,在范围为0 至 120℃的温度来实现。当 Chalc 是 S 时,该反应可以使用二硫化碳或黄原酸盐,例如O-乙基二硫代碳酸酯钾盐(O-ethyl carbonodithioate),在适当的溶剂如 DMF 中,在范围为 0 至 150℃的温度进行。然后通过使化合物(g)与卤化剂如亚硫酰氯、磷酰氯或三溴化磷反应,无溶剂或在合适的溶剂如DMF中,将化合物(g)转化为杂芳基卤化物(b-1)。
苯并噻唑类可根据方案 4 合成。
方案4
氟苯胺 (h) 与黄原酸盐例如 O-乙基二硫代碳酸酯钾盐在合适的溶剂如DMF中在范围为50至180℃的温度反应,产生式(i)的1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮。然后通过卤化剂如亚硫酰氯、三氯化磷、三溴化磷、磷酰氯或碘的作用将其转化为根据式(b-2)的杂环基卤化物。
方案5
式I-b的化合物可以根据方案5来合成。在该情况下,式(b)的杂环基卤化物(Hal =F、Cl、Br、I) 首先与酰胺衍生物(j)反应,其通过混合这两种组分、在合适的溶剂如 THF、2-丁醇或 1,4-二噁烷中、在 0℃-150℃ 范围的温度、在碱如 TEA、DIPEA 或碳酸钾的存在下进行。所得式(k)中间体可以分离或在合适的溶剂如DCM中在回流下直接与式(l)的N,N-二甲基酰胺二甲缩醛反应以提供式(m)化合物。除去溶剂后,式 (m) 化合物与取代的肼 (n)在合适的溶剂如 1,4-二噁烷、乙酸或此类溶剂的混合物中在约 20 至 100℃范围的温度反应,以提供式(I-b)的化合物,然后可将其分离,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。
如方案 3 和 4 中示例般合成中间体 (b)。
方案6概述了式(j)的酰胺衍生物的制备。为此,使带有合适离去基团LG的式(o)的酰胺与式(e)的胺反应。
方案6
离去基团LG的实例为Cl、Br、I、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基团。该反应可以通过将试剂(o)和(e)与碱如K2CO3或DIPEA在合适的溶剂如乙腈或DMF中混合并让它们在20至100℃范围的温度反应来进行。然后可以分离式(j)化合物,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。酰胺衍生物(o) 是商购可得的或可根据本领域已知的方法合成。
式(l)的N,N-二甲基酰胺缩醛和式(n)的肼是商购可得的或可通过本领域技术人员已知的方法合成。
式I-b化合物也可以如以下方案7中所示来制备,其中R1、R2、R3、R4、R5如前文所定义。
方案7
式 (p) 的脒盐酸盐或合适的相应盐与式 (q) 的酸反应形成式 (r) 的化合物,其随后在酸性条件下与式 (n) 的取代的肼反应形成式I-b的化合物。例如,使式(p)的脒盐酸盐、羧酸(q)、合适的偶联剂如HATU或DCC/HOBt、合适的碱如三乙胺或DIPEA在合适的溶剂如乙腈或DMF中在约 0 至 100℃范围的温度混合,以形成式 (r) 化合物,其随后与式 (n)的取代的肼或它们的相应的盐(例如盐酸盐)在酸性条件下反应,以形成式 (I-b) 化合物,然后可将其分离,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。
式(p)的脒盐酸盐、式(q)的羧酸衍生物和式(n)的肼是商购可得的或可以通过技术人员已知的方法合成。
方案8
在一些情况下,通式(k)的中间体可以根据方案8中所示的策略来制备。从而,通式(s)的化合物与通式(t)的氨基杂双环化合物反应。R1、R2、R3 和Y如上所定义,离去基团LG的实例是Cl、Br、I、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基团,并且烷基是,例如,甲基、乙基或苄基。该反应可以通过将试剂(s)和(t)与碱如K2CO3或DIPEA在合适的溶剂如乙腈或DMF中混合并让它们在20至120℃范围的温度反应来进行,得到中间体 (u)。(u)中的酯部分可以通过氢氧根离子的作用而解离,例如在有机溶剂如THF、DMF、乙醇或甲醇中用氢氧化锂水溶液解离,以得到根据式(v)的中间体羧酸。在接下来的合成转化中,通过使用胺源如氯化铵、偶联剂例如HATU和碱,在偶极非质子溶剂如 DMF中,将(v)的羧酸部分转化为酰胺,获得化合物(k)。
用于制备式(I)化合物的根据本发明的方法优选使用稀释剂进行。用于进行根据本发明的方法的有用稀释剂,与水一样,均是惰性溶剂。实例包括:卤代烃(例如氯代烃如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯) 、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚类(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲基醚、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二氯二乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯);腈(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)、二氧化四氢噻吩、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜),脂族、脂环族或芳族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃),以及所谓的“白酒”,其组分的沸点范围为例如 40℃至 250℃,伞花烃、沸点范围为 70℃至 190℃的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯)、酰胺(例如六甲基磷酰三胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N'-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、苯乙酮、甲乙酮、甲基丁基酮)。
还可以在所提及的溶剂和稀释剂的混合物中进行根据本发明的方法。
当进行本发明的方法时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常,采用的温度为-30℃至+150℃,优选-10℃至+100℃。
根据本发明的方法通常在大气压下进行。然而,也可以在升高或降低的压力-通常在0.1 巴至15 巴的绝对压力-进行根据本发明的方法。
为了进行根据本发明的方法,起始材料通常以大约等摩尔量来使用。 然而,也可以相对较大过量地使用其中一种组分。 反应通常在合适的稀释剂中在反应助剂的存在下进行,任选地也在保护气体气氛下(例如在氮气、氩气或氦气下)进行,并且反应混合物通常在所需温度搅拌数小时。后处理通过常规方法进行(参见制备实施例)。
用于进行根据本发明的方法的碱性反应助剂可以是所有合适的酸结合剂。实例包括:碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐),脒碱或胍碱(例如 7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD);二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯(DBU)、环己基四丁基胍 (CyTBG)、环己基四甲基胍 (CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶) 和胺,尤其是叔胺(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷并吡啶、4-二甲氨基吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、嘧啶、吖啶、N,N,N`,N`-四亚甲基二胺、N,N,N`,N`-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N,N`-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺)。
用于进行根据本发明的方法的酸性反应助剂包括所有无机酸(例如氢卤酸,如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸,以及硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸), 路易斯酸(例如氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物、氯化钛(IV)、氯化锡(IV))和有机酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸 、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
方案 9 说明了含烷氧基三唑的胺 (a’’) 的制备,其中 R4 的定义如前,并且烷基是任选取代的C1-C6烷基。
方案9
合成开始于 2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丙酰氯 (w)(合成描述于EP 3459941中)与硫氰酸钾 (KSCN) 在丙酮中的反应,得到相应的异硫氰酸酯中间体(x),将其在下一步中用相应的醇处理,得到 O-烷基 [(2S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丙酰基]-氨基硫代甲酸酯(y)。中间体 (y) 与式 (n) 的肼在乙醇中的反应得到式 (z) 的环化产物(从 (w) 开始的该顺序描述在 Bioorganic & MedicinalChemistry 26 (2018) 3321–3344中)。在合适的溶剂如乙醇中,在 20-80 ℃范围的温度用水合肼对氨基进行脱保护(如EP 3459941中所描述),得到式 (a’’) 的伯胺。在最后一步中,如方案 1 中所描述,使获得的胺 (a’’) 与式 (b) 的杂环基卤化物 (Hal = F、Cl、Br、I) 反应,形成式 I 的化合物。
方案10说明了含烷基三唑的胺(a’’’)的制备,其中R5是任选取代的C3-C6环烷基或C1-C6烷基,其中C1-C6烷基如前文所述般被取代。Z10是NH2或OC1-C6烷基。R4如前文所述般定义。
方案10
N-(叔丁氧基羰基)-丙氨酸 (za) 与烷基脒(p’, Z10 = NH2)或烷基亚氨酸酯(zb,Z10 = OC1-C6烷基)反应形成式 (zc) 的中间体,其随后与式 (n) 的取代的肼反应形成式(zd) 的烷基三唑类。例如在(p’, Z10 = NH2) 的情况下 (比较 J. Org. Chem. 2011, 76,1177-1179),N-(叔丁氧基羰基)-丙氨酸和式 (p') 的烷基脒在合适的偶联剂如 HATU、合适的碱如三乙胺或 DIPEA的存在下,在合适的溶剂如 DMF中,在 0 至 50℃范围的温度反应,形成式(zc)的酰基脒中间体。除去溶剂后,式(zc)的中间体与式(n)的取代的肼在合适的溶剂如乙酸中在约20至80℃范围的温度反应。然后可以分离得到的式(zd)的烷基三唑类,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。
在Z10 = OC1-C6烷基的情况下,使N-(叔丁氧基羰基)-丙氨酸与式(zb)的烷基亚氨酸酯或其合适的盐在合适的偶联剂如HATU、合适的碱如三乙胺或 DIPEA的存在下,在合适的溶剂如 THF 中,在约 0 至 25℃范围的温度反应,形成式 (zc) 的酰基亚氨酸酯中间体。在加入式 (n) 的取代的肼后,式 (zc) 的中间体在约 20 至 80 ℃范围的温度反应,得到式 (zd) 的烷基三唑类(比较WO 2019081302),然后可将其分离,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。从式 (zd) 的烷基三唑类除去BOC 保护基团,然后产生中间体胺(a’’’)。脱保护优先用 4N 的在二噁烷中的盐酸或用30%的在二氯甲烷中的 TFA进行。所得中间体(a’’’)可以通过本领域已知的方法如HPLC纯化或以粗品使用。它可以如方案 1 中所示般转化为本发明的化合物。所需的烷基脒 (p') 和烷基亚氨酸酯(zb) 或它们合适的盐和式 (n) 的肼是商购可得的或可以通过本申请中描述的方法或本领域技术人员已知的方法合成(参见例如WO 2011133447关于环丙烷甲亚氨酸甲酯盐酸盐的合成)。
方案11
用于制备某些式 (a````) 中间体的具体方法显示在方案 11 中。使中间体(ze),其中 Y、R1 和 R3 的定义如上所述并且PG 是合适的保护基团(优选BOC基团),与式(I)的N,N-二甲基酰胺二甲缩醛在合适的溶剂如DCM中在回流下反应以提供式(zf)的化合物。除去溶剂后,式 (zf) 化合物与取代的肼 (n)在合适的溶剂如 1,4-二噁烷、乙酸或此类溶剂的混合物中在约 20 至 100℃范围的温度反应,以提供式(zg)的化合物,然后可将其分离,并且如果必要和需要,使用本领域中众所周知的技术(如色谱)纯化。除去保护基团PG,然后产生中间体(a````)。在PG 是 BOC 基团的情况下,脱保护优选用 4N 的在二噁烷中的盐酸或用30% 的在二氯甲烷中的TFA进行。所得中间体(a````)可以通过本领域已知的方法如HPLC纯化或以粗品使用。它可以如方案1中所示般转化为本发明的化合物。
下面的制备和使用实施例说明本发明,但不限制本发明。
化合物的分析数据
方法1 (分析型HPLC-MS)
仪器MS:Thermo ScientifiCFT-MS; 仪器UHPLC+:Thermo ScientifiCUltiMate3000; 柱:Waters, HSST3, 2.1 x 75 mm, C18 1.8 µm; 洗脱液A:1 L 水 + 0.01 % 甲酸; 洗脱液B:1 L 乙腈 + 0.01 % 甲酸; 梯度:0.0 min 10 % B → 2.5 min 95% B →3.5 min 95% B; 柱温: 50℃; 流速:0.90 mL/min; UV-检测:210 nm/最佳积分路径210-300 nm。
方法2 (分析型HPLC-MS)
仪器:Waters Single Quad MS System; 仪器Waters UPLCAcquity; 柱:WatersBEH C18 1.7 µ 50 x 2.1 mm; 洗脱液A:1 L 水 + 1.0 mL (25%氨水)/L, 洗脱液B:1 l乙腈; 梯度:0.0 min 92% A → 0.1 min 92% A → 1.8 min 5% A → 3.5 min 5% A; 箱温:50℃; 流速:0.45 mL/min; UV-检测:210 nm。
方法3 (HPLC-MS)
仪器:Waters ACQUITY SQD UPLCSystem; 柱:Waters Acquity UPLCHSS T3 1.8µm 50 x 1 mm;洗脱液A:1 l 水 + 0.25 mL 99% 甲酸,洗脱液B:1 L 乙腈 + 0.25 mL 99%甲酸; 梯度:0.0 min 90% A → 1.2 min 5% A → 2.0 min 5% A 柱温:50℃; 流速:0.40mL/min; UV-检测:210 nm。
方法4 (HPLC-MS)
仪器:Waters ACQUITY SQD UPLCSystem; 柱:Waters Acquity UPLCHSS T3 1.8µm 50 x 1 mm;洗脱液A:1 L 水 + 0.25 mL 99% 甲酸, 洗脱液B:1 L 乙腈+ 0.25 mL 99%甲酸; 梯度:0.0 min 95% A → 6.0 min 5% A → 7.5 min 5% A 柱温:50℃; 流速:0.35mL/min; UV-检测:210 nm。
方法5 (GC-MS)
仪器:Waters MS SQ detector2,GCAgilent A7890; 柱:Restek RTX-35MS,15 mx 200 µm x 0.33 µm;恒定的氦气流速:1.20 ml/min; 箱温: 60℃; 入口:240℃; 梯度:60℃,30℃/min → 300℃(保持3.33 min)。
方法6 (GC-MS)
仪器:Thermo ScientifiCDSQII,Thermo ScientifiCTrace GCUltra;柱:RestekRTX-35MS, 15 m x 200 µm x 0.33 µm;氦气的恒定流速:1.20 ml/min; 箱:60℃; 入口:220℃; 梯度:60℃,30℃/min → 300℃(3.33 min保持)。
方法7 (HPLC-MS)
仪器:Agilent MS Quad 6150;HPLC:Agilent 1290;柱:Waters Acquity UPLCHSST3 1.8 µm 50 x 2.1 mm;洗脱液A:1 l 水 + 0.25 ml 99%ige的甲酸 , 洗脱液B: 1 l 乙腈 + 0.25 ml 99%ige的甲酸; 梯度:0.0 min 90% A → 0.3 min 90% A → 1.7 min 5%A → 3.0 min 5% A 箱:50℃; 流速:1.20 ml/min; UV-检测:205 – 305 nm。
方法8 (HPLC-MS)
体系MS:Waters TOF 仪器; 体系UPLC: Waters Acquity I-CLASS; 柱:WatersAcquity UPLCHSS T3 1.8 µm 50 x 1 mm; 洗脱液A:1 l 水 + 0.100 ml 99%ige的甲酸,洗脱液B:1 l 乙腈 + 0.100 ml 99%ige的甲酸; 梯度:0.0 min 90% A →1.2 min 5% A→ 2.0 min 5% A 箱:50℃;流速:0.40 ml/min; UV-检测:210 nm。
方法9 (GC-MS)
仪器:Thermo ScientifiCDSQII,Thermo Scientific Trace GC Ultra; 柱:Restek RTX-35MS, 15 m x 200 µm x 0.33 µm; 氦气的恒定流速: 1.20 ml/min; 箱:60℃; 入口:220℃; 梯度:60℃,30℃/min → 300℃ (3.33 min保持)。
NMR峰列表程序
所选实施例的 1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式写出。以 ppm 计的δ值和圆括号中的信号强度列于每个信号峰值。分号被描述为 δ 值 - 信号强度对之间的分隔符。
因此,实施例的峰值列表具有以下形式:
δ1 (强度1); δ2 (强度2);……; δi (强度i);……; δn (强度n)
在以 cm 计的1H-NMR光谱打印视图中,尖锐信号的强度与信号的高度相关,并显示了信号强度的真实关系。可以显示来自宽信号的几个峰或信号的中间部分以及它们与光谱中最强信号相比的相对强度。
在样品不含四甲基硅烷的情况下,四甲基硅烷或溶剂的化学位移用于校准 1H 光谱的化学位移。因此,四甲基硅烷峰可以出现在1H-NMR峰列表中,但并非必然。
1H-NMR峰列表等同于经典的 1H-NMR打印图并且通常包含在经典的 1H-NMR解析中列出的所有峰。
此外,与经典的 1H-NMR打印图一样,它们可以显示溶剂、任选为本发明的主题的化合物的立体异构体和/或杂质峰的信号。
1H-NMR溶剂信号、四甲基硅烷信号和相应溶剂中的水信号被排除在相对强度校准之外,因为它们具有非常高的强度值。
平均而言,根据本发明的化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰的强度通常低于根据本发明的化合物(例如纯度>90%)的峰的强度。
此类立体异构体和/或杂质对于具体的制备过程可能是典型的。因此,相应的峰可以通过“副产物-指纹” 帮助识别制备过程的再现。
用已知方法(MestreC、ACD 模拟,但也用经验评估的期望值)计算目标化合物的峰的专业人员可以根据需要分配目标化合物的峰,任选使用额外的强度过滤器。该分配类似于经典的1H-NMR解析中通常的峰选择。
使用的溶剂可以从JCAMP文件中提取,参数为“溶剂”,光谱仪频率为“观察频率”,光谱仪类型为“光谱仪/数据系统”。
13C-NMR数据类似于1H-NMR数据显示为来自宽带解偶13C-NMR光谱的峰列表。 13C-NMR溶剂信号和四甲基硅烷被排除在相对强度校准之外,因为这些信号可能具有非常高的强度。
具有峰列表的 NMR 数据描述的更多细节公开在Research Disclosure DatabaseNumber 564025 的出版物“Citation of NMR Peaklist Data within PatentApplications”中。
下表1中描述的根据本发明的化合物同样是根据或类似于上文所描述的制备实施例获得的根据本发明的优选的式(I)化合物。
制备实施例
中间体1A
6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2(3H)-硫酮
将2-氨基-5-氯-4-(三氟甲基)苯酚(1.00g,4.73mmol)溶解在吡啶(10mL)中并加入O-乙基二硫代碳酸酯钾盐(1.14g,7.09mmol)。 将混合物加热至120℃保持2小时。 冷却至室温后,将混合物倒入水中并用1M盐酸相对于通用指示纸进行酸化。 混合物用MTBE萃取,有机萃取物用盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥,过滤并蒸发。 通过快速色谱(硅胶,环己烷/乙酸乙酯10:1)纯化粗产物,得到826mg(100%纯度,69%产率)的中间体1A。
中间体2A
2,6-二氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑
将6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2(3H)-硫酮 (中间体1A, 820 mg, 3.23mmol)溶解在亚硫酰氯 (6.0 mL, 82 mmol) 中并加入DMF (600 µL, 7.8 mmol)。 将混合物加热至70℃并搅拌 15 分钟直至气体停止逸出。将反应混合物倒入饱和碳酸钠水溶液中并用三份MTBE萃取。 有机萃取物用盐水洗涤,通过Macherey & Nagel MN 616 WA过滤器并蒸发。粗产物用环己烷研磨并真空干燥。 获得468mg(纯度94%,产率53%)的中间体2A,为浅红色固体。
中间体3A
N 2-[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]-L-丙氨酰胺
将2,6-二氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑 (中间体2A, 480 mg, 1.87 mmol)、DIPEA (980 µl, 5.6 mmol)和 L-丙氨酰胺盐酸盐 (1:1) (257 mg, 2.06 mmol)溶解在THF (5.0 mL) 中。 在搅拌下将混合物加热至65℃过夜。 冷却至室温后,将其倒入水中并用三份乙酸乙酯萃取。合并的有机萃取物经Chromabond PTL (30 mL筒)干燥并蒸发。 油状残余物用二氯甲烷研磨以形成沉淀物,将其过滤并用两份二氯甲烷洗涤。 蒸发滤液并再次用二氯甲烷研磨,得到第二批产物。合并沉淀物,得到450mg(100%纯度,78%产率)的中间体3A。
实施例I-001
6-氯-N-{(1S)-1-[1-(嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-胺
将N 2-[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]-L-丙氨酰胺 (中间体3A, 445mg, 1.45 mmol)和1,1-二甲氧基-N,N-二甲基甲胺 (480 µl, 3.6 mmol)溶解在二氯甲烷(5.0 mL) 中并加热回流 90 分钟。 蒸馏溶剂,将残余物吸收到1,4-二噁烷 (5.0 mL)和乙酸(1.0 ml, 17 mmol)的混合物中,并加入2-肼基嘧啶 (319 mg, 2.89 mmol)。 将该混合物加热至 60℃保持 3 小时,然后冷却,倒入饱和碳酸钠水溶液中并用三份 MTBE 萃取。有机萃取物用盐水洗涤,通过Macherey & Nagel MN 616 WA过滤器并蒸发。粗产物在蒸发时固化。 首先用乙腈研磨,最终通过制备型 HPLC(RP C-18 相,水、具有 0.1% 氨的乙腈的梯度)纯化,得到 364 mg(100% 纯度,61% 产率)的标题化合物。
根据式(t)、(u)、(v)的中间体的合成
中间体4A
{[4-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲硫酰基}氨基甲酸乙酯
将4-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-胺 (1.80 g, 9.16 mmol)溶解在 1,4-二噁烷 (20mL)中,加入异硫氰酰甲酸乙酯(1.3 mL, 11 mmol)并在 95℃搅拌混合物4 小时。蒸馏除去溶剂,残余物通过硅胶上的快速色谱纯化(洗脱液:具有0-60%二氯甲烷的环己烷梯度)。 获得3.00g(98%纯度,97%产率)的标题化合物。
中间体5A, (t)-005
7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺
将 DIPEA (7.8 ml, 45 mmol)加入到羟胺盐酸盐 (3.13 g, 45.0 mmol)在乙醇和甲醇的混合物(1:1, 91 mL) 中的悬浮液中。将该混合物在室温搅拌 30 分钟,然后加入{[4-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲硫酰基}氨基甲酸乙酯 (中间体4A, 2.95 g,9.00 mmol),并缓慢加热混合物至回流。回流90分钟后,蒸馏溶剂并将残余物与水(100mL)混合。通过抽吸分离固体沉淀物并真空干燥,得到2.11g(94%纯度,93%产率)标题化合物。
分析数据见表 4。
中间体6A, (u)-005
N-[7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-DL-丙氨酸乙酯
将7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺 (中间体5A, 473 mg,2.00 mmol)溶解在DMF (20 mL)中,加入碳酸铯 (2.61 g, 8.00 mmol)和(外消旋)2-溴丙酸乙酯,并将混合物加热至60℃保持16小时。过滤混合物,将滤液装入制备型 HPLC 装置并经色谱分离(RP C-18 10µm, 乙腈/水+0.1% TFA 10:90->95:5),分离出336 mg(100% 纯度,50% 产率)标题化合物。
分析数据见表5。
中间体7A, (v)-005
N-[7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-DL-丙氨酸
将N-[7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-DL-丙氨酸乙酯(336 mg, 998 µmol)溶解在乙醇(20 mL)中,加入氢氧化锂水溶液(3.0 ml, 1.0 M, 3.0mmol)并将混合物在室温搅拌30分钟。溶液用1M盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用水和盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥,过滤并蒸发,得到324mg(97%纯度,定量)的标题化合物。
分析数据见表6。
中间体8A, (k)-32
N 2-[7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-DL-丙氨酰胺
将N-[7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-DL-丙氨酸 (309mg, 1.00 mmol)溶解在DMF (5.5 mL)中。加入氯化铵(107 mg, 2.00 mmol)、HATU (570mg, 1.50 mmol)和最后DIPEA (520 µL, 3.0 mmol),并在环境温度搅拌混合物。将粗混合物直接装入制备型 HPLC 装置并经色谱分离(RP C-18 10µm 乙腈 / 水 +0.1%TFA 10:90->95:5),得到 230 mg(100% 纯度,75% 产率)标题化合物。
分析数据见表3。
合成根据结构(f)的起始材料
大多数根据结构(f)的化合物(参见方案3) 是商购可得的或者描述在文献中。
在某些情况下,必须制备这些中间体。 程序如下。
中间体9A
2-氯-6-硝基-4-(五氟-λ6-硫烷基)苯酚
将 2-氯-4-(五氟-λ6-硫烷基)苯酚 (910 mg, 3.57 mmol)溶解在冰醋酸(16 mL)中。 将混合物加热至 50℃并加入亚硝酸钠 (493 mg, 7.15 mmol)。 将混合物加热至60℃过夜。 冷却至室温后,将混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。过滤有机萃取物,干燥并蒸发。 粗物质(1.15g,88%纯度,94%产率)直接用于下一步。
中间体10A
2-氨基-6-氯-4-(五氟-λ6-硫烷基)苯酚
将 2-氯-6-硝基-4-(五氟-λ6-硫烷基)苯酚 (中间体9A, 910 mg, 3.04 mmol)溶解在乙醇(10 mL)中,并在雷尼镍(17.8 mg, 304 µmol)存在下在环境压力和室温氢化4小时。 然后滤出催化剂并蒸发滤液。粗产物最终通过制备型HPLC(RP C-18相,水、具有0.1%氨的乙腈的梯度)纯化,得到655mg(80%产率)标题化合物。
中间体11A
环丙烷硫醇
在0℃,向环丙基溴化镁的THF溶液(1.00 M, 700 mL, 1.00 eq)中分份缓慢加入硫(22.5 g, 700 mmol, 1.00 eq)。混合物在50℃搅拌3小时。 然后,在0℃分份加入氢化铝锂(13.3 g, 350 mmol, 0.50 eq)。 将混合物在65℃搅拌1小时。 通过在0℃缓慢加入H2O(100 mL)来淬灭混合物。加入400 mL 5%硫酸,混合物用MTBE(3 x 150 mL)萃取,合并的有机相经硫酸钠干燥,过滤,粗产物(51.9 g)无需进一步纯化即可用于下一步。
中间体12A
4-氯-5-(环丙基硫烷基)-2-硝基苯酚
向中间体11A (51.9 g, 700 mmol)在MTBE (450 ml)中的溶液中加入氢化钠(25.1 g, 626 mmol, 60%在矿物油中,2.00 eq)。将混合物在0℃搅拌30分钟。然后在0℃逐滴加入4-氯-5-氟-2-硝基苯酚 (60.0 g, 313 mmol)在THF (120 ml)中的溶液。将混合物在45℃搅拌11.5小时。通过加入水(500mL)淬灭反应混合物,然后用乙酸乙酯(3×200mL)萃取。合并的有机层用盐水(200mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩。通过在25℃从MTBE(100mL)中重结晶纯化粗产物,得到标题化合物(60.0g,244mmol,78%产率),为黄色固体。
中间体13A
4-氯-5-(环丙基磺酰基)-2-硝基苯酚
在0℃,向中间体12A (40.0 g, 163 mmol, 1.00 eq)在甲醇(300 mL)和水(100mL)中的溶液中缓慢加入过氧单硫酸钾 (Oxone®, 500 g, 814 mmol)。混合物在 25℃搅拌16 小时。通过加入饱和亚硫酸钠溶液(600mL)淬灭反应混合物,然后过滤并用乙酸乙酯(3×200mL)萃取滤液。合并的有机层用盐水(200mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩。 获得粗产物标题化合物(40.0 g, 144 mmol, 89% 产率),为黄色固体,并且无需进一步纯化即可用于下一步。
中间体14A
2-氨基-4-氯-5-(环丙基磺酰基)苯酚
向中间体13A(40.0g,144mmol)在乙醇(400mL)中的溶液中加入氯化锡(II)二水合物(97.5 g, 432 mmol)。 将混合物在 80℃搅拌 1 小时。将反应混合物冷却至室温,并加入碳酸氢钠水溶液以将pH调节至8-9。 然后用乙酸乙酯(3×200mL)萃取混合物。 真空浓缩合并的有机层。粗产物用二氯甲烷(100mL)在25℃研磨30分钟,然后过滤并获得滤饼作为产物。(14.00 g, 33.7 mmol, 39 %产率, 99 %纯度),为灰色固体。
中间体15A
2-氨基-4-氯-5-(环丙基硫烷基)苯酚
向12A(20.0g,81.4mmol,1.00eq)在EtOH(200mL)中的溶液中加入氯化锡(II)二水合物(55.1 g, 244mmol)。将混合物在 80℃搅拌 1 小时。 将反应混合物冷却至室温,加入碳酸氢钠水溶液以将体系pH值调节至8-9。 混合物用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。 真空浓缩合并的有机层。 将混合物冷却至室温,然后过滤,滤液用旋转蒸发器减压浓缩。将粗产物用二氯甲烷(100mL)在25℃研磨30分钟,然后过滤并获得滤饼作为产物(10.0 g, 45.9 mmol,56 %产率, 99.0 %纯度),为灰色固体。
中间体16A
4-氯-5-(甲基硫烷基)-2-硝基苯酚
在0℃,向4-氯-5-氟-2-硝基苯酚 (30.0 g, 157 mmol)在甲醇(300 mL)中的溶液中缓慢加入甲基硫化钠(110 g, 313 mmol, 100 mL)。 将混合物在 80℃搅拌 3 小时。 减压浓缩反应混合物,得到粗产物。 通过在25℃从二氯甲烷(100mL)中重结晶来纯化粗产物,得到标题化合物(40.0g,粗产物),为红色固体,其无需进一步纯化即可用于下一步。
中间体17A
4-氯-5-(甲基磺酰基)-2-硝基苯酚
在 0 ℃,向4-氯-5-(甲基硫烷基)-2-硝基苯酚 (中间体16A, 20.0 g, 91.1mmol)在甲醇(300 mL)和水(100 mL)中的溶液中缓慢加入过氧单硫酸钾 (Oxone ®, 140g, 228 mmol)。 将混合物在 25℃搅拌 16 小时。 通过加入饱和亚硫酸钠溶液(300mL)淬灭反应混合物。 然后过滤,滤液用乙酸乙酯(3×300mL)萃取。合并的有机层用盐水 (200mL) 洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩以获得粗制标题化合物(15.0 g, 59.6mmol, 66 %产率),其无需进一步纯化即可用于下一步。
中间体18A
2-氨基-4-氯-5-(甲基磺酰基)苯酚
向4-氯-5-(甲基磺酰基)-2-硝基苯酚 (中间体17A, 15.0 g, 59.6 mmol)在乙醇(150mL)中的溶液中加入氯化锡(II)二水合物(40.4 g, 179 mmol)。 将混合物在 80℃搅拌 1 小时。 将反应混合物冷却至室温,加入碳酸氢钠水溶液以将体系pH调节至8-9。 然后用乙酸乙酯(3 x 50.0 mL)萃取。真空浓缩合并的有机层。 将粗产物用DCM(30.0mL)和MeOH(5.00mL)在25℃研磨30分钟。 获得标题化合物(5.00 g, 24.4 mmol, 41 %产率, 96.5 %纯度),为灰色固体。
中间体19A
2-氨基-4-氯-5-(甲基硫烷基)苯酚
向4-氯-5-(甲基硫烷基)-2-硝基苯酚 (20.0 g, 91.1 mmol)在乙醇(200 mL)中的溶液中加入氯化锡(II)二水合物(61.6 g, 273 mmol)。 将混合物在 80℃搅拌 1 小时。将反应混合物冷却至室温,加入碳酸氢钠水溶液以将体系pH调节至8-9。 然后用乙酸乙酯(3 x 100 mL)萃取。 合并的有机层经无水硫酸钠干燥,然后蒸发。 粗产物用乙醇 (20.0mL) 在 62℃研磨 30 分钟,然后冷却至 25℃。 沉淀出标题化合物,为白色固体(5.00 g,25.6 mmol, 28 %产率, 97.0 %纯度)。
中间体20A
4-氯-5-(乙基硫烷基)-2-硝基苯酚
在0℃,向4-氯-5-氟-2-硝基苯酚 (30.0 g, 157 mmol)在甲醇(300mL)中的溶液中缓慢加入乙基硫化钠(43.9 g, 522 mmol)。 将混合物在 80℃ 搅拌 12 小时。 减压浓缩反应混合物,得到粗产物。通过在25℃用二氯甲烷(100mL)研磨来纯化粗产物,得到标题化合物(50.0g,粗产物),为红色固体,其无需进一步纯化即可用于下一步。
中间体21A
4-氯-5-(乙基磺酰基)-2-硝基苯酚
在 0 ℃,向4-氯-5-(乙基硫烷基)-2-硝基苯酚 (中间体20A, 30.0 g, 129mmol)在甲醇(300 mL)和水(100 mL)中的溶液中缓慢加入过氧单硫酸钾 (Oxone ®, 197g, 321 mmol)。 将混合物在 25℃搅拌 16 小时。通过加入饱和亚硫酸钠溶液(300mL)淬灭反应混合物。 然后将其过滤,滤液用乙酸乙酯(3×300mL)萃取。 合并的有机层用盐水(200mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩以获得标题化合物(30g,粗制的),其无需进一步纯化即可用于下一步。
中间体22A
2-氨基-4-氯-5-(乙基磺酰基)苯酚
向4-氯-5-(乙基磺酰基)-2-硝基苯酚 (中间体21A, 30.0 g, 113 mmol)在乙醇(300mL)的溶液中加入氯化锡(II)二水合物(76.4 g, 339 mmol)。 将混合物在 80℃ 搅拌1 小时。 将反应混合物冷却至室温,加入碳酸氢钠水溶液以将体系pH调节至8-9。然后将其用乙酸乙酯(3 x 50.0 mL)萃取。真空浓缩合并的有机层。通过制备型HPLC(RP-18柱,具有0.1%浓盐酸的水-乙腈梯度)纯化粗产物以获得标题化合物(5.00 g,24.4 mmol,41%产率,97%纯度),为灰色固体。
中间体23A
2-氨基-4-氯-5-(乙基硫烷基)苯酚
向4-氯-5-(乙基硫烷基)-2-硝基苯酚 (中间体20A, 20.0 g, 85.6 mmol)在乙醇(200mL)中的溶液中加入氯化锡(II)二水合物(57.9g,257mmol)。将混合物在 80℃ 搅拌 1小时。将反应混合物冷却至室温,加入碳酸氢钠水溶液以将体系pH调节至8-9。然后将其用乙酸乙酯(3 x 100 mL)萃取。合并的有机层经无水硫酸钠干燥,然后蒸发。 粗产物用二氯甲烷 (50.0 mL) 在 25℃研磨 30 分钟,然后冷却至 25℃并最终过滤。滤饼含有标题化合物(7.00 g, 33.7 mmol, 39 %产率, 98.0 %纯度),为灰色固体。
中间体24A
2-氯-4-环丙基-6-硝基苯酚
在室温,将 2-氯-4-环丙基苯酚 (1.53 g, 9.07 mmol)溶解在冰醋酸 (23 mL)中,经 2 小时,分小份加入亚硝酸钠(1.25 g, 18.1 mmol)。 将反应真空浓缩,残余物用乙酸乙酯稀释,用水(50mL)和盐水(50mL)洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并蒸发。粗制物质经硅胶纯化(环己烷-乙酸乙酯梯度)以提供794mg(88%纯度,36%产率)的标题化合物。
中间体25A
2-氨基-6-氯-4-环丙基苯酚
将2-氯-4-环丙基-6-硝基苯酚 (中间体24A, 1.43 g, 6.71 mmol)溶解在乙醇(130 mL)中,并在室温和环境压力下在雷尼镍(17.8 mg, 304 µmol)存在下氢化2.5小时。通过经硅藻土垫过滤除去催化剂,粗产物经硅胶色谱(环己烷-乙酸乙酯梯度),得到1.07g(100%纯度,87%产率)标题化合物。
与中间体 32A 和 33A 类似,合成了以下中间体:
中间体26A
4-(苯磺酰基)-2-氯-6-硝基苯酚
中间体27A
2-氨基-4-(苯磺酰基)-6-氯苯酚
合成羧酸衍生物
实施例I-120
6-{5-[(1S)-1-{[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]氨基}乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}吡啶-3-甲酸叔丁基酯
将N 2-[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]-L-丙氨酰胺 (中间体3A, 500mg, 1.63 mmol)和1,1-二甲氧基-N,N-二甲基甲胺 (540 µl, 4.1 mmol)溶解在二氯甲烷(10.0 mL) 中并加热回流 30 分钟。 蒸馏溶剂,将残余物吸收到 1,4-二噁烷 (10.0 mL)和乙酸(2.0 ml, 34 mmol) 的混合物中,加入6-肼基吡啶-3-甲酸叔丁基酯 (CAS RN163213-19-2, 680 mg, 3.25 mmol)。 将该混合物加热至60℃ 1小时,然后冷却,倒入饱和碳酸钠水溶液中并用1M氢氧化钠碱化并用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机萃取物用盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥,蒸发并最终通过制备型 HPLC(RP C-18 相,水、具有0.1% 氨的乙腈的梯度)纯化,得到 760 mg (100 %纯度, 92 %产率)的标题化合物。 分析数据见表7。
实施例I-121
6-{5-[(1S)-1-{[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]氨基}乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}吡啶-3-甲酸
将6-{5-[(1S)-1-{[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]氨基}乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}吡啶-3-甲酸叔丁基酯 (中间体16A, 760 mg, 100 %纯度, 1.49 mmol)溶解在 1,4-二噁烷(1.0 mL)中并冷却至 0℃,缓慢加入在1,4-二噁烷中的4M盐酸 (7.4mL,30mmol)和1M盐酸水溶液(1.5mL,1.5mmol)并保持搅拌过夜。 然后将混合物倒入水中。过滤沉淀并真空干燥,得到542 mg (98 %纯度, 78 %产率)标题化合物。 分析数据见表7。
实施例I-110
6-{5-[(1S)-1-{[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]氨基}乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}-N-乙基吡啶-3-甲酰胺
将6-{5-[(1S)-1-{[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-基]氨基}乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}吡啶-3-甲酸 (中间体17A, 120 mg, 265 µmol)溶解在DMF(2.4mL)中。 将混合物在冰浴上冷却至 0℃,然后加入HATU (151 mg, 398 µmol)和乙胺(2 M 在 THF 中,400 µl,800 µmol)。 混合物在环境温度搅拌过夜。 然后加入另一份HATU (151 mg, 398 µmol)和乙胺(2 M 在 THF 中,400 µl,800 µmol),将混合物在加热块上加热至 60℃持续5小时。将混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。有机萃取物经Chromabond PTL筒干燥,蒸发,粗产物通过制备型 HPLC(RP C-18 相,水、具有0.1% 氨的乙腈的梯度)纯化,得到 49.0 mg(100 %纯度, 39 %产率)的标题化合物。 分析数据见表7。
实施例I-56
6-氯-N-[(1S)-1-{1-[5-(氧杂环丁烷-3-基)嘧啶-2-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}乙基]-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-胺
将N-{(1S)-1-[1-(5-溴嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并噁唑-2-胺 (实施例I-62, 50.0 mg, 102 µmol) 和Ir(4',6'-dF5-CF3-ppy)2(4,4'-dtbbpy)PF6) (CAS RN 870987-63-6, 2.30 mg, 2.1 µmol)放入 5 mL 微波小瓶中,然后将其密封(小瓶 A)。在另一个 5 mL 小瓶中,将氯化镍 (II) 二甲氧基乙烷络合物(1.1 mg, 5.1 µmol)和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(1.4 mg, 5.1 µmol)溶解在 1,2-二甲氧基乙烷 (2.0 mL) 中并搅拌 5 分钟。将溶液转移到小瓶 A 中,加入三-三甲基硅烷(25 mg, 102 µmol)、2,6-二甲基吡啶 (36 µl, 310 µmol和 3-溴氧杂环丁烷 (63 mg,460 µmol)。将小瓶置于具有 34 W Kessil 灯的Blue Box中,并将混合物照射过夜。然后,打开小瓶,将反应混合物用水和浓碳酸氢钠的 1:1 混合物稀释。用 3 份乙酸乙酯萃取,合并的萃取物用盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥并蒸发。粗产物经制备型HPLC(RP-C18,水乙腈梯度)纯化,得到标题化合物(11.0 mg, 22 %产率)。有关分析,参见表 7。
生物实施例
微小牛蜱(Boophilus microplus)—注射试验(BOOPMI注射)
溶剂:二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中,并用溶剂将该浓缩液稀释至所需浓度。
将1μl化合物溶液注射到5只饱食的成年雌性蜱(微小牛蜱,Boophilus microplus)的腹部中。将蜱转移到复制平板中并在气候室中孵育。
7天后,监测到产下受精卵。将卵(可育性不可见)储存在气候室中,直至在约42天后孵化。100%的功效意指所有的卵都是不育的;0%意指所有的卵都是能育的。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在20μg/动物的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-010、I-011、I-012、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-021、I-026、I-027、I-030、I-032、I-034、I-036、I-039、I-045、I-047、I-051、I-052、I-053、I-054、I-055、I-056、I-062、I-063、I-065、I-066、I-067、I-068、I-073、I-075、I-076、I-077、I-084、I-089、I-090、I-091、I-092、I-094。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在20μg/动物的施用率显示出80%的良好活性:I-008、I-050、I-064。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在4μg/动物的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-011、I-012、I-014、I-017、I-018、I-021、I-026、I-027、I-034、I-036、I-039、I-040、I-044、I-045、I-047、I-052、I-053、I-062、I-065、I-066、I-067、I-068、I-069、I-075、I-076、I-077、I-084、I-089、I-094。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在4μg/动物的施用率显示出80%的良好活性:I-015、I-030、I-035、I-038、I-050、I-055、I-056、I-057、I-063、I-074、I-079、I-090。
微小扇头蜱(Rhipicephalus microplus)–体外接触试验牛蜱幼虫(Strain
Parkhurst,对合成拟除虫菊酯有抗性)(BOOPMI 接触)
将9mg化合物溶于1ml丙酮中,并用丙酮稀释至所需浓度。将250μl试验溶液装入25ml玻璃试管中,并通过在振摇装置上旋转和倾斜(30rpm,2小时)而均匀分布在内壁上。在900ppm的化合物浓度,44.7cm2的内表面和均匀分布的情况下,达到5μg/cm2的剂量。
在溶剂蒸发后,每个试管中装入20-50只牛蜱幼虫(微小扇头蜱,Rhipicephalus microplus),用带孔的盖封闭,并在孵化器中在27℃和85%相对湿度在水平位置孵育。48小时后测定功效。将幼虫轻拍至试管底部,并记录负趋地行为。以与未处理的对照幼虫相当的方式爬回小瓶顶部的幼虫被标记为活着的,没有以与未处理的对照幼虫相当的方式爬回去但在不协调地移动或仅抽动它们的腿的幼虫被标记为垂死的,剩余在底部并且根本不动的蜱幼虫被算作死亡的。
如果在5μg/cm2的化合物浓度监测到至少80%的功效,则化合物对微小扇头蜱显示出良好的功效。100%功效意指所有幼虫均死亡或濒临死亡;0%意指没有幼虫死亡或濒临死亡。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(= 500 g/ha)的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-007、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-019、I-020、I-026、I-027、I-029、I-033、I-036、I-044、I-047、I-049、I-054、I-055、I-057、I-058、I-059、I-060、I-061、I-062、I-073、I-080、I-082、I-083、I-085、I-087、I-088、I-090、I-092、I-093、I-097。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(= 500 g/ha)的施用率显示出90%的良好活性:I-034、I-039、I-040、I-042、I-066、I-072、I-076、I-081、I-086、I-091、I-096。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(= 500 g/ha)的施用率显示出80%的良好活性:I-008、I-011、I-018、I-021、I-037、I-041、I-045、I-046、I-051、I-056、I-068、I-069、I-084、I-095。
猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)——体外接触试验成年猫蚤
将9mg化合物溶于1ml丙酮中,并用丙酮稀释至所需浓度。将250μl试验溶液装入25ml玻璃试管中,并通过在振摇装置上旋转和倾斜(30rpm,2小时)而均匀分布在内壁上。在900ppm的化合物浓度,44.7cm2的内表面和均匀分布的情况下,达到5μg/cm2的剂量。
在溶剂蒸发后,每个试管中装入5-10只成年猫蚤(猫栉头蚤,Ctenocephalides felis),用带孔的盖封闭,并在室温和相对湿度在卧位孵育。48小时后测定功效。将蚤轻拍至试管底部,并在45-50℃的加热板上孵育至多5分钟。将不能移动或不协调移动的蚤——其不能通过向上爬来躲避热量——标记为死亡或濒临死亡。
如果在5μg/cm2的化合物浓度监测到至少80%的功效,则化合物对猫栉头蚤显示出良好的功效。100%功效意指所有蚤均死亡或濒临死亡;0%意指没有蚤死亡或濒临死亡。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(=500g/ha)的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-017、I-019、I-040、I-045、I-052、I-057、I-058、I-059、I-060、I-061、I-062、I-065、I-074、I-079、I-081、I-082、I-084、I-085、I-093、I-094、I-096、I-097、I-098。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(=500g/ha)的施用率显示出90%的良好活性:I-042、I-049、I-070、I-071、I-092。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(=500g/ha)的施用率显示出80%的良好活性:I-014、I-036、I-083。
猫栉头蚤——口服试验(CTECFE)
溶剂:二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中,并用牛血将浓缩液稀释至所需浓度。
将约20只未喂食的成年猫蚤(猫栉头蚤)放入到蚤室中。用供应有化合物溶液的牛血填充底部用石腊模密封的血室,并将其放置在覆盖蚤室顶部的纱布上,以便蚤能够吸食血液。将血室加热至37℃,而将蚤室保持在室温。
在2天后,测定以%计的死亡率。100%意指所有的蚤均已被杀死;0%意指没有蚤被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-007、I-010、I-011、I-012、I-014、I-026、I-034、I-035、I-036、I-039、I-040、I-044、I-045、I-048、I-053、I-056、I-057、I-065、I-069、I-070、I-071、I-072、I-074、I-076、I-078、I-079、I-092、I-093、I-094、I-095、I-096。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率显示出90%的良好活性:I-013、I-033、I-041、I-050、I-073。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100ppm的施用率显示出80%的良好活性:I-067、I-075。
血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)——用成年棕色狗蜱的体外接触试验
(RHIPSA 接触)
将9mg化合物溶于1ml丙酮中,并用丙酮稀释至所需浓度。将250μl试验溶液装入25ml玻璃试管中,并通过在振摇装置上旋转和倾斜(30rpm,2小时)而均匀分布在内壁上。在900ppm的化合物浓度,44.7cm2的内表面和均匀分布的情况下,达到5μg/cm2的剂量。
在溶剂蒸发后,每个试管中装入5-10只成年棕色狗蜱(血红扇头蜱,Rhipicephalus sanguineus),用带孔的盖封闭,并在室温和相对湿度以卧位孵育。48小时后测定功效。将蚤轻拍至试管底部,并在45-50℃的加热板上孵育至多5分钟。将不能移动或不协调移动的蜱——其不能通过向上爬来躲避热量——标记为死亡或濒临死亡。
如果在5μg/cm2的化合物浓度监测到至少80%的功效,则化合物对血红扇头蜱显示出良好的功效。100%功效意指所有蜱均死亡或濒临死亡;0%意指没有蜱死亡或濒临死亡。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(=500g/ha)的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-034、I-036、I-039、I-040、I-045、I-047、I-049、I-055、I-059、I-062、I-065、I-081、I-082、I-083、I-085、I-090、I-096。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(=500g/ha)的施用率显示出80%的良好活性:I-011、I-031、I-060、I-061、I-066、I-067、I-084、I-097。
黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)——喷洒试验
溶剂: 78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
将浸泡的小麦种子(小麦,Triticum aestivum)放置到填充有琼脂和一些水的多孔板中,并孵育1天以发芽(5颗种子每孔)。向发芽的小麦种子喷洒含有所需浓度活性成分的试验溶液。其后,用10-20只带状黄瓜甲虫(黄瓜条叶甲,Diabrotica balteata)的幼虫侵染各单元。
7天后,测定以%计的功效。100%意指所有的幼苗都已经如未经处理、未被感染的对照组那样长大;0%意指没有幼苗生长。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha(=160μg/孔)的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-010、I-011、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-021、I-026、I-039、I-045、I-047、I-052、I-053、I-055、I-062、I-064、I-065、I-066、I-084、I-088、I-090。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha(=160μg/孔)的施用率显示出80%的良好活性:I-003、I-009、I-034、I-063、I-067。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率显示出100%的良好活性:I-011、I-014、I-016、I-017、I-018、I-019、I-021、I-034、I-035、I-036、I-039、I-040、I-041、I-044、I-045、I-047、I-055、I-058、I-059、I-060、I-061、I-062、I-063、I-064、I-065、I-069、I-070、I-071、I-078、I-079、I-081、I-082、I-085、I-094、I-098、I-100、I-101、I-102、I-103。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率显示出80%的良好活性:I-010、I-049、I-083。
南方根结线虫(Meloidogyne incognita)—试验
溶剂:125.0重量份丙酮
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用水将浓缩液稀释至所需浓度。
向容器中填充沙、活性成分的溶液、含有南方根结线虫(南方根结线虫,Meloidogyne incognita)的卵和幼虫的悬浮液以及莴苣(salad)种子。莴苣种子发芽,且幼苗生长。虫瘿在根处发育。
14天后,基于虫瘿形成的百分比测定杀线虫活性。100%意指没有发现虫瘿,而0%意指在处理的植物的根上发现的虫瘿数量与未处理的对照植物的相等。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在20ppm的施用率显示出90%的良好活性:I-046、I-087、I-088、I-091。
桃蚜(Myzus persicae)—口服试验
溶剂:100 重量份丙酮
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用水将浓缩液稀释至所需浓度。
向微量滴定板中填充50μl化合物溶液,并加入150μl IPL41昆虫培养基(33%+15%糖),以获得每孔200μl的总体积。其后,用石蜡膜密封所述板,绿桃蚜(桃蚜,Myzus persicae)的混合种群可通过石蜡膜吸取化合物制剂。
5天后,测定以%计的死亡率。100%意指所有的蚜虫都已被杀死,而0%意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在4ppm的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-061、I-082。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在4ppm的施用率显示出90%的良好活性:I-005、I-006、I-011、I-017、I-037、I-059、I-060、I-081、I-086、I-100。
桃蚜(Myzus persicae)—喷洒试验
溶剂: 78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒感染所有龄期的绿桃蚜(桃蚜,Myzus persicae)的大白菜(白菜,Brassica pekinensis)的叶盘。
5天后,测定以%计的死亡率。100%意指所有的蚜虫都已被杀死,而0%意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率显示出100%的良好活性:I-013。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率显示出90%的良好活性:I-091。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率显示出90%的良好活性:I-081、I-085、I-092、I-093。
稻绿蝽(Nezara viridula)—喷洒试验
溶剂: 78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用含有所需浓度的活性成分的试验溶液喷洒大麦植株(大麦,Hordeum vulgare)并用南方绿椿象(稻绿蝽,Nezara viridula)的幼虫侵染。
4天后,测定以%计的死亡率。100%意指所有的椿象都已被杀死;0%意指没有椿象被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率显示出100%的良好活性:I-017。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率显示出100%的良好活性:I-085。
褐飞虱(Nilaparvata lugens)—喷洒试验
溶剂: 78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒稻植株(稻,Oryza sativa),并用褐飞虱(褐飞虱,Nilaparvata lugens)侵染所述植物。
4天后,测定以%计的死亡率。100%意指所有的飞虱都已被杀死;0%意指没有飞虱被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率显示出100%的良好活性:I-007、I-009。
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)—喷洒试验
溶剂: 78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒玉米(玉米,Zea mays)叶片切片。一旦干燥,用秋粘虫幼虫(草地贪夜蛾,Spodoptera frugiperda)侵染所述叶片切片。
7天后,测定以%计的死亡率。100%意指所有的毛虫都已被杀死,而0%意指没有毛虫被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-010、I-011、I-012、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-026、I-027、I-032、I-033、I-034、I-039、I-045、I-047、I-052、I-054、I-055、I-062、I-090。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率显示出83%的良好活性:I-088。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率显示出100%的良好活性:I-001、I-005、I-006、I-017、I-018、I-026、I-034、I-036、I-043、I-044、I-045、I-047、I-049、I-055、I-057、I-059、I-061、I-062、I-069、I-070、I-081、I-082、I-083、I-085、I-098、I-100、I-102。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率显示出83%的良好活性:I-058、I-060。
二斑叶螨(Tetranychus urticae)—喷洒试验OP-抗性的
溶剂: 78.0 重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。通过用含有乳化剂的水稀释来制备其他试验浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷洒感染了所有龄期的二斑叶螨(二斑叶螨,Tetranych usurticae)的菜豆(菜豆,Phaseolus vulgaris)叶盘。
6天后,测定以%计的死亡率。100%意指所有的叶螨都已被杀死,0%意指没有叶螨被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率显示出90%的良好活性:I-016、I-067。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率显示出90%的良好活性:I-085。
埃及伊蚊(Aedes aegypti)试验(AEDSAE表面处理&接触测定)
溶剂:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液,有必要将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮,2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液移液到釉面砖上,并且在丙酮蒸发后,将物种埃及伊蚊MONHEIM种的成年蚊放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触后24小时,测定以百分比(%)计的死亡率。100%的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡,而0%意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度显示出90-100%的功效:I-001、I-005、I-017、I-059、I-061、I-081。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度显示出85-100%的功效:I-001、I-006、I-017、I-059、I-061、I-081。
致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)试验(CULXFA表面处理&接触测定)
溶剂:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液,有必要将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮,2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液移液到釉面砖上,并且在丙酮蒸发后,将物种致倦库蚊P00种的成年蚊放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触后24小时,测定以百分比(%)计的死亡率。100%的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡,而0%意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度显示出90-100%的功效:I-001、I-005。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度显示出90-100%的功效:I-001。
不吉按蚊(Anopheles funestus)试验(ANPHFU表面处理&接触测定)
溶剂:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液,有必要将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮,2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液移液到釉面砖上,并且在丙酮蒸发后,将物种不吉按蚊FUMOZ-R种(Hunt等人,Med.Vet.Entomol. 2005年9月;19(3):271-275)的成年蚊放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触后24小时,测定以百分比(%)计的死亡率。100%的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡,而0%意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度显示出90-100%的功效:I-005、I-017、I-059、I-081。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度显示出85-100%的功效:I-017、I-059、I-061、I-081。
家蝇(Musca domestica)试验(MUSCDO表面处理&接触测定)
溶剂:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
为制备足够的含活性成分的溶液,有必要将试验化合物溶于溶剂混合物(丙酮,2mg/ml/RME 2000ppm)中。将该溶液移液到釉面砖上,并且在丙酮蒸发后,将物种家蝇WHO-N种的成年蝇放置到干燥的表面上。暴露时间为30分钟。
在昆虫与经处理的表面接触后24小时,测定以百分比(%)计的死亡率。100%的死亡率意指所有试验的昆虫均死亡,而0%意指没有昆虫死亡。
在该试验中以下实施例在20mg/m2的表面浓度显示出90-100%的功效:I-001、I-017、I-081。
在该试验中以下实施例在4mg/m2的表面浓度显示出90-100%的功效:I-017、I-059、I-061、I-081。
Claims (15)
1.式(I)化合物
其中
Q1和Q2 独立地为CR5或N,条件是Q1和Q2中至少一个为N;
Y 为直接键或任选地被取代的CH2;
R1 为氢;在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基;
或苯基-C1-C6烷基,其中苯基任选地被一至五个各自独立地选自以下的取代基取代:卤素、 羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-Si(CH3)3、-SF5、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基;
R2 为含有9-10个环成员的杂芳族双环体系,其包括1-4个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被0-4个取代基X和0-2个取代基Z和0-1个取代基取代Z1取代;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂环基硫烷基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂芳基硫烷基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-杂环基亚磺酰亚胺酰基、S-杂芳基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、S-杂环基磺酰亚胺酰基、S-杂芳基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(杂环基)、-SO2N(C1-C4烷基)(杂环基)、-SO2N(C3-C6环烷基)(杂环基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基;
和3-6元杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴和C1-C3烷基;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基;
和3-6元杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴和C1-C3烷基;
Z1 为氢,或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C3卤代烷基或C1-C4烷氧基;
R3 为氢或任选地被取代的C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基,其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CO2-C1-C6烷基、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、-SF5;
以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CONH(C3-C6环烷基烷基)、CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-C(=NOC1-C6烷基)H以及-C(=NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基;
和3-6元杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴和C1-C3烷基;
或取代基之一可任选地选自以下子结构S1-S24,其中与吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基连接的键用#标记,并且Z4为CO或SO2和Y4独立地选自CO或SO2:
R41 为选自3-至10-元饱和或部分不饱和的杂环基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、9-元杂芳基和10-元杂芳基的杂环,其各自任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2;
以及在每种情况下任选地被取代的-CO2-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4烯基亚磺酰基、C2-C4烯基磺酰基、C2-C4炔基硫烷基、C2-C4炔基亚磺酰基、C2-C4炔基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、S-C1-C6烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基亚磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基亚磺酰亚胺酰基、S-苯基亚磺酰亚胺酰基、S-C1-C6烷基磺酰亚胺酰基、S-C3-C6环烷基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6烯基磺酰亚胺酰基、S-C2-C6炔基磺酰亚胺酰基、S-苯基磺酰亚胺酰基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NHCO-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CO-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C6烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CO-苯基、-N(C3-C6环烷基)CO-苯基、-NHCO-苯基、-N(CO-C1-C6烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-苯基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C6烷基)、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1-C6烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-苯基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C6烷基)-SO2-C1-C6烷基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-苯基、-CON(C1-C6烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1-C6烷基)苯基、-CON(C3-C6环烷基)苯基、-N(SO2C1-C6烷基)2、-N(SO2C1-C6卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-N(SO2C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(SO2C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C6烷基、-NHSO2-苯基、-N(C1-C6烷基)SO2-苯基、-N(C3-C6环烷基)SO2-苯基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C6烷基)、-SO2N(C1-C6烷基)2、-SO2N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-SO2NH(苯基)、-SO2N(C1-C6烷基)(苯基)、-SO2N(C1-C4环烷基)(苯基)、-NHCS-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)CS-C1-C6烷基、-N(C3-C6环烷基)CS-C1-C6烷基、-NHCS-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CS-(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)CS-苯基、-N(C3-C6环烷基)CS-苯基、-NHCS-苯基、-CSNH(C1-C6烷基)、-CSN(C1-C6烷基)2、-CSNH(C3-C6环烷基)、-CSN(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-CSN(C3-C6环烷基)2、-CSNH-苯基、-CSN(C1-C6烷基)苯基、-CSN(C3-C6环烷基)苯基、-C(=NOC1-C6烷基)H、-C(=NOC1-C6烷基)-C1-C6烷基、苯基以及5-至6-元杂芳基;
R42 为氢、羟基;
或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-、C1-C6卤代烷氧基;
或苯基,其中所述苯基任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:卤素、-CN,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基以及C1-C6卤代烷基磺酰基;
R43 为在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-、C1-C6卤代烷氧基;
或苯基,其中所述苯基任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:卤素、-CN,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基以及C1-C6卤代烷基磺酰基;
R44 为在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基;
R45 为氢或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、萘基-C1-C6烷基;
或
R41和R42 与它们所连接的氮原子一起代表单环或多环的任选被取代的3-至12-元饱和或部分不饱和杂环基,其可含有另外的杂原子;
R5 为-NH2、氢、卤素、-CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-CH-(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-NHCO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C3-C6环烷基、-C(=NOC1-C4烷基)H或-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中
Q1和Q2 独立地为CR5或N,条件是Q1和Q2中至少一个为N;
Y 为直接键;
R1 为氢;在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基;
或苯基-C1-C6烷基,其中苯基任选地被一至五个各自独立地选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-Si(CH3)3、-SF5、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基;
R2 选自以下双环杂环T1-T70之一,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至4的整数;
m 为0至2的整数;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及4-6元的杂环基,其含有1-2个选自N和O的杂原子,并且任选地被1-2个选自甲基和乙基的取代基取代;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
Z1 为氢,或在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C2-C3卤代烷基;
R3 为氢或任选地被取代的C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基,其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-SO2NH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CONH(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴以及C1-C3烷基;
或取代基之一可任选地选自以下子结构S1-S24,其中与吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基连接的键用#标记,并且Z4为CO或SO2和Y4独立地选自CO或SO2:
R41 为选自4-至10-元饱和或部分不饱和的杂环基、5-元杂芳基和6-元杂芳基的杂环,其各自任选地被一至三个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2;
以及-CO2-C1-C4烷基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C3-C6环烷基)CO-C1-C4烷基、-NHCO-C3-C4环烷基、-N(C1-C4烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)CO-(C3-C6环烷基)、-N(CO-C1-C4烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)2、-N(CO-C3-C6环烷基)(CO-C1-C4烷基)、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C3-C6环烷基)2、-CONH-SO2-C1-C4烷基、-CONH-SO2-(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-SO2-C1-C4烷基、-CON(C1-C4烷基)-SO2-(C3-C6环烷基)、-N(SO2C1-C4烷基)2、-N(SO2C1-C4卤代烷基)2、-N(SO2C3-C6环烷基)2、-NHSO2-C1-C4烷基、-NHSO2-C1-C4卤代烷基、-N(C1-C4烷基)SO2-C1-C4烷基、-N(C3-C6环烷基)SO2-C1-C4烷基、-NHSO2-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-N(C3-C6环烷基)SO2-(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C1-C4烷基)、-SO2N(C1-C4烷基)2、-SO2N(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-SO2NH(C3-C6环烷基)、-SO2N(C3-C6环烷基)2、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
R42 为氢、羟基;
以及C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷氧基;
R43 为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-、C1-C4卤代烷氧基;
R44 为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基;
R45 为氢以及C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C4烷基;
或
R41 和 R42 与它们所连接的氮原子一起代表单环、螺环或桥连多环4-至12-元饱和或部分不饱和杂环基,其可含有至多两个选自氧、氮和硫的另外的杂原子并且其任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5以及-NH2;
以及在每种情况下任选地被取代的-CO2-C1-C4烷基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫烷基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、-NHSO2-C1-C4烷基、-NHCO2-C1-C4烷基、-OCONH-C1-C4烷基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-NHCO-C1-C4环烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-SO2NH(C1-C4烷基);
R5 为氢、卤素、CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、-CH-(C1-C3烷氧基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-C(=NOC1-C4烷基)H或-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢;C1-C6烷基,任选地被选自以下的取代基取代:-CN、甲氧基、乙氧基、甲硫基以及甲基磺酰基;或C1-C6卤代烷基; C3-C6环烷基C1-C6烷基; C2-C6烯基; C2-C6炔基;或C2-C6卤代烯基;
R2 选自以下双环杂环之一:T1-T21、 T23-T30、T32-T39、T41、T42、T68-T70,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至4的整数;
m 为0至2的整数;
X 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、 SF5以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、环烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
以及4-6元杂环基,其含有1-2个氧原子和任选地被1-2个选自甲基和乙基的取代基取代;
Z 选自:氢、卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)2、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基)、-C(=NOC1-C4烷基)H、-C(=NOC1-C4烷基)-C1-C4烷基;
Z1 选自氢和C1-C6烷基;
R3 为氢或C1-C6烷基;
R4 为吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基,其中所述吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基任选地被一至三个选自以下的取代基取代:卤素、羟基、-CN、-COOH、-CONH2、-SO2NH2、-NO2、-NH2、-SF5,以及在每种情况下任选地被取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C4烷基、NHCO-C3-C6环烷基、-NHSO2(C1-C4烷基)、-N(C1-C4烷基)CO-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)CO-C3-C6环烷基、-N(C1-C4烷基)SO2C1-C4烷基、-N(SO2C1-C4烷基)2、-CO2C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、-CONH(C3-C6环烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CON(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-CONH(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基烷基)、-CON(C1-C4烷基)-苯基、-CON(C1-C4烷基)SO2(C1-C4烷基);
以及3-6元的杂环基,其含有1-2个选自N、O和S的杂原子,并且任选地被至多4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、溴、甲基和乙基;
或取代基之一可任选地选自以下子结构S1、S2、S3、S4、S5、S16以及S17,其中与吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或5-元杂芳基连接的键用#标记,并且Z4为CO:
R41 为选自4-至8-元饱和或部分不饱和的杂环基、5-元杂芳基和6-元杂芳基的杂环,其各自任选地被一至二个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S (硫代)、羟基、-CN、-COOH、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-SF5、-NH2;
以及-CO2-C1-C3烷基、C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C4环烷基硫烷基、C3-C4环烷基亚磺酰基、C3-C4环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NH(C1-C3烷基)、-N(C1-C3烷基)2、-NHCO-C1-C3烷基、-N(C1-C3烷基)CO-C1-C3烷基、-N(C3-C4环烷基)CO-C1-C3烷基、-NHCO-C3-C4环烷基、-N(C1-C3烷基)CO-(C3-C4环烷基)、-N(C3-C4环烷基)CO-(C3-C4环烷基)、-CONH(C1-C3烷基)、-CON(C1-C3烷基)2、-CONH(C3-C4环烷基)、-CON(C1-C3烷基)(C3-C4环烷基)、-CON(C3-C4环烷基)2、-NHSO2-C1-C3烷基、-NHSO2-C1-C3卤代烷基、-N(C1-C3烷基)SO2-C1-C3烷基、-N(C3-C4环烷基)SO2-C1-C3烷基、-NHSO2-C3-C4环烷基、-N(C1-C3烷基)SO2-(C3-C4环烷基)、-N(C3-C4环烷基)SO2-(C3-C4环烷基)、-SO2NH(C1-C3烷基)、-SO2N(C1-C3烷基)2、-SO2N(C1-C3烷基)(C3-C4环烷基)、-SO2NH(C3-C4环烷基)、-SO2N(C3-C4环烷基)2;
R42 为氢、羟基;
以及C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基;
R43 为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基;
R44 为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基;
R45 为氢以及C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基-C1-C2烷基、苯基-C1-C2烷基;
或
R41 和 R42 与它们所连接的氮原子一起代表单环、螺环或桥连多环4-至8-元饱杂环基,其可含有至多一个选自氧、氮和硫的另外的杂原子并且其任选地被一至三个选自以下的取代基取代:
卤素、=O (氧代)、=S(硫代)、羟基、以及-CN;
以及-CO2-C1-C3烷基、C1-C3烷基、C3-C4环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C3-C4环烷基硫烷基、C3-C4环烷基亚磺酰基、C3-C4环烷基磺酰基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、-NHCO-C1-C3烷基、-N(C1-C3烷基)CO-C1-C3烷基、-NHCO-C1-C3环烷基、-N(C1-C3烷基)CO-C3-C4环烷基、-CO2C1-C3烷基、-CONH(C1-C3烷基)、-CONH(C3-C4环烷基)以及-CON(C1-C3烷基)2;
R5 为氢、卤素、CN,或在每种情况下任选地被取代的C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、氰甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基乙基、甲磺酰基乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基、环丁基甲基、2-丙烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、3,3-二氟-丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-丙-2-烯-1-基或2-丙炔- 1-基;
R2 选自以下双环杂环之一:T1、T2、T3、T7或T8,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0至2的整数;和
m 为0至1的整数;和
X 选自:氢、氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2、-SF5、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、环丙基、环丁基、氧杂环丁基、环戊基、氧杂环戊-2-基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基磺酰基;环丙基硫基、环丙基亚磺酰基、环丙基磺酰基、苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基,和
Z 选自:氢、氟、氯、溴; 甲基、乙基和环丙基;
Z1 选自:氢和甲基;
R3 为氢或甲基;
R4 为噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶,其中所述噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶任选地被一至三个选自以下的取代基取代:氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2、-CONH2、-SO2NH2、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、环丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、二氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、吗啉基羰基、二甲基吗啉基羰基、哌啶基羰基、吡咯烷基羰基、氮杂环丁基羰基、氮杂环庚基羰基、氧杂氮杂环庚基羰基、N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-环丙基甲基、N-甲基氨基甲酰基、吗啉基磺酰基、二甲基吗啉基磺酰基、哌啶基磺酰基、吡咯烷基磺酰基、氮杂环丁基磺酰基、氮杂环庚基磺酰基和氧杂氮杂环庚基磺酰基;氧杂环丁基、四氢呋喃基、吡喃基
R5 为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基或二氟甲基。
5.根据权利要求1至4任一项所述的化合物,其中
Q1 为N;
Q2 为CR5;
Y 为直接键;
R1 为氢;
R2 选自以下双环杂环之一:T1、T2以及T7,其中与N原子连接的键用#标记;
其中
n 为0-2的整数;和
X 独立地选自:氢、氯、溴、-CN、-SF5、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、甲硫基、乙硫基、环丙基硫基和苯基磺酰基;
R3 为甲基;
R4 为噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶,其中所述噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶为未被取代的或被选自以下的一个取代基取代:氟、氯、溴、-CN、-NH2、-CONH2、-SO2NH2、甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、吗啉-4-基羰基、二甲基吗啉-4-基羰基、吡咯烷-1-基羰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、(N-环丙基甲基,N-甲基)氨基甲酰基和氧杂环丁基或所述噻唑、吡啶、吡嗪、哒嗪或嘧啶任选地带有选自氟、氯和溴的第二取代基;
R5 为氢、甲基、甲氧基或环丙基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物,其中Q1代表N或CR5,和Q2代表N,并且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有在权利要求1中给出的含义或在权利要求2中给出的含义或在权利要求3中给出的含义或在权利要求4中给出的含义或在权利要求5中给出的含义。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物,其中Q1代表N,和Q2代表CR5,并且所有其他结构要素Y、R1、R2、R3、R4和R5具有在权利要求1中给出的含义或在权利要求2中给出的含义或在权利要求3中给出的含义或在权利要求4中给出的含义或在权利要求5中给出的含义。
11.制剂,其包含至少一种根据权利要求1至9中任一项所述的式(I)化合物。
12.根据权利要求11所述的制剂,其特征在于式(I)化合物与至少一种其他活性化合物混合。
13.防控有害生物、尤其是动物性有害生物的方法,其特征在于允许将根据权利要求1至9中任一项所述的式(I)化合物或根据权利要求11至12中任一项所述的制剂作用于有害生物和/或它们的栖息地,其中通过外科手术或治疗处理动物体的方法和在动物体上实施的诊断方法被排除在外。
14.用于保护种子或发芽植物免受有害生物、尤其是动物性有害生物侵染的方法,包括使所述种子与根据权利要求1至9中任一项所述的式(I)化合物或根据权利要求11至12中任一项所述的制剂接触的方法步骤。
15.种子,其通过根据权利要求14所述的方法获得。
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