TW202104217A - 作為殺蟲劑之新穎經雜芳基取代之胺烷基唑化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於通式(I)之新穎的經雜芳基取代之胺烷基唑化合物，其中結構元素Y、Q1 、Q2 、R1 、R2 、R3 和R4 係具有說明書中所給予之意義，關於包括此等化合物之調配物和組成物以及其用於防治動物害蟲，包括植物防護中的節肢動物和昆蟲之用途，以及其用於防治動物的體外寄生蟲之用途。

Description

作為殺蟲劑之新穎經雜芳基取代之胺烷基唑化合物
本發明係關於新穎的經雜芳基取代之胺烷基唑化合物，包括此等化合物之調配物和組成物及其用於防治動物害蟲，包括植物防護中的節肢動物和昆蟲之用途，以及其用於防治動物的體外寄生蟲之用途。
在WO 2017/192385中已揭示特定的雜芳基三唑和雜芳基四唑化合物供用於防治動物的體外寄生蟲。
在WO 2019/170626和WO 2019/215198中已描述對作物害蟲的用途。雜芳基唑化合物之另外的文獻包括WO 2019/197468、WO 2019/201835、WO 2019/202077、WO 2019/206799和WO 2020/002563。
現代的植物保護產品和獸用殺外寄生蟲劑必須符合許多的要求，例如有關功效、持久性、效譜和破除抗藥性。毒性、與其他活性化合物或調配佐劑之可組合性的問題扮演一角，以及合成活性化合物所需的費用問題。再者，可能發生抗藥性。基於所有這些理由，不能認為就新穎的作物保護組成物或獸用殺體外寄生蟲劑之研發是完整，且對於相較於已知化合物，至少在有關個別方面具有改良的性質之新穎化合物有持續的需求。
本發明之目的係提供在各方面擴大殺蟲劑效譜之化合物。
本發明因此係提供通式(I)之化合物
Figure 02_image001
(I)， 其中(構型1-1)： Q1 和Q2 獨立地為CR5 或N，前提在於至少其中一項Q1 和Q2 為N； Y           為直接鍵或視情況經取代之CH2 ； R1 為氫；在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基； 或苯基-C1 -C6 烷基，其中苯基視情況係經一至五個各自獨立地由下列組成之群中選出的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-Si(CH3 )3 、-SF5 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基； R2 為含有9-10個環成員之雜芳香雙環系，其包括1-4個選自由N、O和S組成之群之雜原子，且視情況經0-4個取代基X和0-2個取代基Z和0-1個取代基Z1 取代； X           係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基、三(C1 -C4 烷基)矽基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； Z            係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基、三(C1 -C4 烷基)矽基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； Z1 為氫，或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C2 -C3 鹵烷基或C1 -C4 烷氧基； R3 為氫或視情況經取代之C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； R5 為氫、鹵素、CN，或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、-C(O)-C1 -C3 烷氧基、-CH-(C1 -C3 烷氧基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H或-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基。
根據本發明另一具體實例係提供式(I)之化合物
Figure 02_image001
(I)， 其中(構型1-2)： Q1 和Q2 獨立地為CR5 或N，前提在於Q1 和Q2 中之至少一者為N； Y           為直接鍵或視情況經取代之CH2 ； R1 為氫；在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基； 或苯基-C1 -C6 烷基，其中苯基視情況係經一至五個各自獨立地選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-Si(CH3 )3 、-SF5 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基； R2 為含有9-10個環成員之雜芳香雙環系，其包括1-4個選自由N、O和S組成之群之雜原子，且視情況經0-4個取代基X和0-2個取代基Z和0-1個取代基Z1 取代； X           係選自由下列組成之群： 氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C3 -C6 環烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、苯硫基(phenylsulfanyl)、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、雜環硫基(heterocyclylsulfanyl)、雜環基亞磺醯基、雜環基磺醯基、雜芳硫基(heteroarylsulfanyl)、雜芳基亞磺醯基、雜芳基磺醯基、S-C1 -C6 烷基亞磺醯亞胺醯基(sulfinimidoyl)、S-C3 -C6 環烷基亞磺醯亞胺醯基、S-苯基亞磺醯亞胺醯基、S-雜環基亞磺醯亞胺醯基、S-雜芳基亞磺醯亞胺醯基、S-C1 -C6 烷基磺醯亞胺醯基(sulfonimidoyl)、S-C3 -C6 環烷基磺醯亞胺醯基、S-苯基磺醯亞胺醯基、S-雜環基磺醯亞胺醯基、S-雜芳基磺醯亞胺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)2 、 -CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-SO2 NH(C1 -C6 烷基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-SO2 NH(雜環基)、-SO2 N(C1 -C4 烷基)(雜環基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)(雜環基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基、三(C1 -C4 烷基)矽基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； Z            係選自由下列組成之群： 氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)2 、 -CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基、三(C1 -C4 烷基)矽基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； Z1 為氫，或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C2 -C3 鹵烷基或C1 -C4 烷氧基； R3 為氫或視情況經取代之C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CO2 -C1 -C6 烷基、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ； 及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基(cycloalkylsulfanyl)、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C2 -C4 烯硫基(alkenylsulfanyl)、C2 -C4 烯基亞磺醯基、C2 -C4 烯基磺醯基、C2 -C4 炔硫基(alkinylsulfanyl)、C2 -C4 炔基亞磺醯基、C2 -C4 炔基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、S-C1 -C6 烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6­ 炔基亞磺醯亞胺醯基、S-苯基亞磺醯亞胺醯基、S-C1 -C6 烷基磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 炔基­磺醯亞胺醯基、S-苯基磺醯亞胺醯基、-NH(C1 -C6 烷基)、-N(C1 -C6 烷基)2 、-NHCO-C1 -C6 烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C1 -C6 烷基、-NHCO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C1 -C6 烷基)CO-苯基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-苯基、 -NHCO-苯基、-N(CO-C1 -C6 烷基)2 、-N(CO-C3 -C6­ 環烷基)2 、-N(CO-苯基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-C1 -C6 烷基)、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1 -C6 烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1 -C6 烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)2 、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基烷基)、CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C3 -C6 環烷基)2 、-CONH-SO2 -C1 -C6 烷基、-CONH-SO2 -苯基、-CONH-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -C1 -C6 烷基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -苯基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C6 烷基)苯基、-CON(C3 -C6 環烷基)苯基、-N(SO2 C1 -C6 烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 鹵烷基)2 、 -N(SO2 C3 -C6 環烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(SO2 C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -C1 -C6 鹵烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -苯基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C6 烷基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-SO2 NH(苯基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(苯基)、-SO2 N(C1 -C4 環烷基)(苯基)、-C(=NOC1 -C6 烷基)H和-C(=NOC1 -C6 烷基)-C1 -C6 烷基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； 或其中一個取代基可視情況選自下列次結構S1–S24，其中與吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基相鍵結的鍵係以#標示，且Z4 為CO或SO2 ，而Y4 獨立地係選自CO或SO2 ：
Figure 02_image003
R41 為選自由下列組成之群的雜環：3-至10-員飽和或部分不飽和雜環基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、9-員雜芳基和10-員雜芳基，其各自係視情況經一至三個獨立地選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 、-NH2 ； 以及在各情況下視情況經取代之-CO2 -C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C2 -C4 烯硫基、C2 -C4 烯基亞磺醯基、C2 -C4 烯基磺醯基、C2 -C4 炔硫基、C2 -C4 炔基亞磺醯基、C2 -C4 炔基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、S-C1 -C6 烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 炔基亞磺醯亞胺醯基、S-苯基亞磺醯亞胺醯基、S-C1 -C6 烷基磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 炔基磺醯亞胺醯基、S-苯基磺醯亞胺醯基、-NH(C1 -C6 烷基)、-N(C1 -C6 烷基)2 、-NHCO-C1 -C6 烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C1 -C6 烷基、-NHCO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C1 -C6 烷基)CO-苯基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-苯基、 -NHCO-苯基、-N(CO-C1 -C6 烷基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)2 、-N(CO-苯基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-C1 -C6 烷基)、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1 -C6 烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1 -C6 烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)2 、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C3 -C6 環烷基)2 、-CONH-SO2 -C1 -C6 烷基、-CONH-SO2 -苯基、-CONH-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -C1 -C6 烷基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -苯基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C6 烷基)苯基、-CON(C3 -C6 環烷基)苯基、-N(SO2 C1 -C6 烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 鹵烷基)2 、 -N(SO2 C3 -C6 環烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(SO2 C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -C1 -C6 鹵烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -苯基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C6 烷基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-SO2 NH(苯基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(苯基)、-SO2 N(C1 -C4 環烷基)(苯基)、-NHCS-C1 -C6 烷基、-N(C1 -C6 烷基)CS-C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CS-C1 -C6 烷基、-NHCS-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)CS-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CS-(C3 -C6 環烷基)、-N(C1 -C6 烷基)CS-苯基、-N(C3 -C6 環烷基)CS-苯基、 -NHCS-苯基、-CSNH(C1 -C6 烷基)、-CSN(C1 -C6 烷基)2 、-CSNH(C3 -C6 環烷基)、-CSN(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CSN(C3 -C6 環烷基)2 、-CSNH-苯基、-CSN(C1 -C6 烷基)苯基、-CSN(C3 -C6 環烷基)苯基、-C(=NOC1 -C6 烷基)H、-C(=NOC1 -C6 烷基)-C1 -C6 烷基、苯基和5-至6-員雜芳基； R42 為氫、羥基； 或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基-、C1 -C6 鹵基烷氧基； 或苯基，其中該苯基係視情況經一至三個獨立地選自由下列組成之群中的取代基取代：鹵素、-CN、及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基和C1 -C6 鹵烷基磺醯基； R43 為在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基-、C1 -C6 鹵基烷氧基； 或苯基，其中該苯基係視情況經一至三個獨立地選自由下列組成之群中的取代基取代：鹵素、-CN、及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基和C1 -C6 鹵烷基磺醯基； R44 為在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基； R45 為氫或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基； 或 R41 和R42 與其所連接的氮原子一起代表單環或多環之視情況經取代的3-至12-員飽和或部分不飽和雜環基，其可含有另外的雜原子； R5 為-NH2 、氫、鹵素、-CN或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、-CH-(C1 -C3 烷氧基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-NHCO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、或-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基。
式(I)化合物同樣涵蓋任何存在的非對映異構物或鏡像異構物及E/Z異構物，以及式(I)化合物的鹽類和N-氧化物和其用於防治動物害蟲之用途。
上文和下文所述之化學式的較佳基團定義係如下所示。
較佳的(構型2-1)係式(I)化合物，其中 Q1 和Q2 獨立地為CR5 或N，前提在於Q1 和Q2 中之至少一者為N； Y           為直接鍵； R1 為氫；在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基； 或苯基-C1 -C6 烷基，其中苯基係視情況經一至五個各自獨立地選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-Si(CH3 )3 、-SF5 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基； R2 係選自下列雙環雜環T1-T70中之一者，其中連接N原子的鍵係以#標示；
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Figure 02_image021
Figure 02_image023
其中 n            為0至4之整數； m           為0至2之整數； X           係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -CON(C1 -C4 烷基)2 、 -CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及4-6員雜環基，其含有1-2個選自由N和O組成之群之雜原子且視情況經1-2個選自由甲基和乙基組成之群的取代基取代； Z            係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； Z1 為氫，或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基或C2 -C3 鹵烷基； R3 為氫或視情況經取代之C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基係視情況經一至三個獨立地選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -CON(C1 -C4 烷基)2 、 -CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； R5 為氫、鹵素、CN，或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、-C(O)-C1 -C3 烷氧基、-CH-(C1 -C3 烷氧基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H或-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基。
根據另外的具體實例，較佳的(構型2-2)係式(I)化合物，其中 Q1 和Q2 獨立地為CR5 或N，前提在於Q1 和Q2 中之至少一者為N； Y           為直接鍵； R1 為氫；在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基； 或苯基-C1 -C6 烷基，其中苯基視情況經一至五個各自獨立地由下列組成之群中選出的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-Si(CH3 )3 、-SF5 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基； R2 係選自下列雙環雜環T1-70中之一者，其中與N原子相鍵結的鍵係以#標示；
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Figure 02_image009
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Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
其中 n            為0至4之整數； m           為0至2之整數； X           係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及4-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經1-2個獨立地選自由甲基和乙基組成之群的取代基取代； Z            係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； Z1 為氫，或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基或C2 -C3 鹵烷基； R3 為氫或視情況經取代之C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-SO2 NH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； 或其中一個取代基可視情況選自下列次結構S1-S24中，其中與吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基相鍵結的鍵係以#標示，且Z4 為CO或SO2 ，而Y4 獨立地係選自CO或SO2 ：
Figure 02_image003
R41 為選自由下列組成之群的雜環：4-至10-員飽和或部分不飽和雜環基、5-員雜芳基和6-員雜芳基，其各自視情況係經一至三個獨立地選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 、-NH2 ； 及-CO2 -C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵基烷氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C1 -C4 烷基、-NHCO-C3 -C4 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(CO-C1 -C4 烷基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-C1 -C4 烷基)、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C3 -C6 環烷基)2 、-CONH-SO2 -C1 -C4 烷基、-CONH-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-SO2 -C1 -C4 烷基、-CON(C1 -C4 烷基)-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-N(SO2 C1 -C4 鹵烷基)2 、-N(SO2 C3 -C6 環烷基)2 、-NHSO2 -C1 -C4 烷基、-NHSO2 -C1 -C4 鹵烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 -C1 -C4 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -C1 -C4 烷基、-NHSO2 -C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C4 烷基)、-SO2 N(C1 -C4 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； R42 為氫、羥基； 及C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-、C1 -C4 鹵基烷氧基； R43 為C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-、C1 -C4 鹵基烷氧基； R44 為C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基； R45 為氫和C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基； 或 R41 和R42 與其所連接的氮原子一起代表單環、螺環或橋聯多環的4-至12-員飽和或部分不飽和雜環基，其可含有至多二個選自由氧、氮和硫組成之群的另外雜原子且視情況經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 和-NH2 ； 及在各情況下視情況經取代之-CO2 -C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C4 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵基烷氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、-NHSO2 -C1 -C4 烷基、-NHCO2 -C1 -C4 烷基、-OCONH-C1 -C4 烷基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-NHCO-C1 -C4 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-SO2 NH(C1 -C4 烷基)； R5 為氫、鹵素、CN、或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、-CH-(C1 -C3 烷氧基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H或-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基。
另外較佳的(構型3-1)為式(I)之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫；C1 -C6 烷基，視情況經選自由-CN、甲氧基、乙氧基、甲硫基和甲基磺醯基組成之群的取代基取代；或C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；或C2 -C6 鹵烯基； R2         係選自下列雙環雜環中之一者：T1-T21、T23-T30、T32-T39、T41、T42、T68-T70，其中與N原子相鍵結的鍵係以#標示；
Figure 02_image025
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Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
其中 n            為0至4之整數； m           為0至2之整數； X           係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及4-6員雜環基，其含有1-2個氧原子且視情況經1-2個選自由甲基和乙基組成之群的取代基取代； Z            係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1-C3鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1-C4烷基、-N(SO2 C1-C4烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3-C6環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； Z1 係選自由氫和C1 -C6 烷基組成之群； R3 為氫或C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基係視情況經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 、及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1-C4烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C1 -C4 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴、甲基和乙基組成之群的取代基取代； R5 為氫、鹵素、CN，或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基或C1 -C3 鹵基烷氧基。
根據另一具體實例，另外較佳的(構型3-2)為式(I)之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5； Y           為直接鍵； R1 為氫；C1 -C6 烷基，視情況經選自由-CN、甲氧基、乙氧基、甲硫基和甲基磺醯基之群的取代基取代；或C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；或C2 -C6 鹵烯基； R2 係選自下列雙環雜環中之一者：T1-T21、T23-T30、T32-T39、T41、T42、T68-T70，其中連接N原子的鍵係以#標示；
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
其中 n            為0至4之整數； m           為0至2之整數； X           係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 、在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、環烷基硫基、環烷基亞磺醯基、環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及4-6員雜環基，其含有1-2個氧原子且視情況經1-2個獨立地選自由甲基和乙基組成之群的取代基取代； Z            係由下列組成之群中選出：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； Z1 係選自由氫和C1 -C6 烷基組成之群； R3 為氫或C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-SO2 NH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2­ (C1 -C4 烷基)； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴、甲基和乙基組成之群的取代基取代； 或其中一個取代基可視情況選自下列結構S1、S2、S3、S4、S5、S16和S17，其中與吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基相鍵結的鍵係以#標示，且Z4 為CO：
Figure 02_image035
R41 為選自由下列組成之群的雜環：4-至8-員飽和或部分不飽和雜環基、5-員雜芳基和6-員雜芳基，其各自視情況經一至二個獨立地選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 、-NH2 ； 及-CO2 -C1 -C3 烷基、C1 -C3 烷基、C3 -C4 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C4 環烷硫基、C3 -C4 環烷基亞磺醯基、C3 -C4 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C3 烷基)、-N(C1 -C3 烷基)2 、-NHCO-C1 -C3 烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-C1 -C3 烷基、-N(C3 -C4 環烷基)CO-C1 -C3 烷基、-NHCO-C3 -C4 環烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-(C3 -C4 環烷基)、-N(C3 -C4 環烷基)CO-(C3 -C4 環烷基)、-CONH(C1 -C3 烷基)、-CON(C1 -C3 烷基)2 、-CONH(C3 -C4 環烷基)、-CON(C1 -C3 烷基)(C3 -C4 環烷基)、-CON(C3 -C4 環烷基)2 、-NHSO2 -C1 -C3 烷基、-NHSO2 -C1 -C3 鹵烷基、-N(C1 -C3 烷基)SO2 -C1 -C3 烷基、-N(C3 -C4 環烷基)SO2 -C1 -C3 烷基、-NHSO2 -C3 -C4 環烷基、-N(C1 -C3 烷基)SO2 -(C3 -C4 環烷基)、-N(C3 -C4 環烷基)SO2 -(C3 -C4 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C3 烷基)、-SO2 N(C1 -C3 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C3 烷基)(C3 -C4 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C4 環烷基)、-SO2 N(C3 -C4 環烷基)2 ； R42 為氫、羥基； 及C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基、C1 -C3 烷氧基； R43 為C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基、C1 -C3 烷氧基； R44 為C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基； R45 為氫及C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基； 或 R41 和R42 與其所連接的氮原子一起代表單環、螺環或橋聯多環的4-至8-員飽和雜環基，其可含有至多一個選自由氧、氮和硫組成之群的另外雜原子且其視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基和-CN； 及-CO2 -C1 -C3 烷基、C1 -C3 烷基、C3 -C4 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C4 環烷硫基、C3 -C4 環烷基亞磺醯基、C3 -C4 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NHCO-C1 -C3 烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-C1 -C3 烷基、-NHCO-C1 -C3 環烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-C3 -C4 環烷基、-CO2 C1 -C3 烷基、-CONH(C1 -C3 烷基)、-CONH(C3 -C4 環烷基)和-CON(C1 -C3 烷基)2 ； R5 為氫、鹵素、CN，或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基或C1 -C3 鹵基烷氧基。
特佳的(構型4-1)為式(I)之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、氰甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基乙基、甲基磺醯基乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環丙基甲基、環丁基甲基、2-丙烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、3,3-二氟-丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-丙-2-烯-1-基或2-丙炔-1-基； R2 係選自下列雙環雜環T1、T2、T3、T7或T8中之一者，其中與N原子相鍵結的鍵係以#標示；
Figure 02_image037
其中 n            為0至2之整數；及 m           為0至1之整數；及 X           係選自由下列組成之群：氫、氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2 、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、環丙基、環丁基、氧雜環丁基、環戊基、氧雜環戊-2-基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、二氟甲硫基、二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基和三氟甲基磺醯基；及 Z            係選自由下列組成之群：氫、氟、氯、溴、甲基、乙基和環丙基； Z1 係選自由氫和甲基組成之群； R3 為甲基； R4 為吡啶或嘧啶，其中該吡啶或嘧啶係視情況經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代：氟、氯、溴、碘、CN、-NO2 、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲氧基、 三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、二氟甲硫基、二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基和三氟甲基磺醯基； R5 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、三氟甲基或二氟甲基。
根據另一具體實例，特佳的(構型4-2)為式(I)之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、氰甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基乙基、甲基磺醯基乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環丙基甲基、環丁基甲基、2-丙烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、3,3-二氟-丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-丙-2-烯-1-基或2-丙炔-1-基； R2 係選自下列雙環雜環中之一者：T1、T2、T3、T7或T8，其中與N原子鍵結的鍵係以#標示；
Figure 02_image037
其中 n            為0至2之整數；及 m           為0至1之整數；及 X           係選自由下列組成之群：氫、氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2 、-SF5 、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、環丙基、環丁基、氧雜環丁基、環戊基、氧雜環戊-2-基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、乙基硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、二氟甲硫基、二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基和三氟甲基磺醯基；環丙基硫基、環丙基亞磺醯基、還丙基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基，及 Z            係選自由下列組成之群：氫、氟、氯、溴；甲基、乙基和環丙基； Z1 係選自由氫和甲基組成之群； R3 為氫或甲基； R4 為噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶，其中該噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶視情況係經一至三個由下列組成之群中選出的取代基取代：氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2 、-CONH2 、-SO2 NH2 、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、二氟甲硫基、二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、口末啉基羰基、二甲基口末啉基羰基、哌啶基羰基、吡咯啶基羰基、氮呾基羰基、氮𠰢基羰基、氧氮𠰢基羰基、N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-環丙基甲基、N-甲基胺甲醯基、口末啉基磺醯基、二甲基口末啉基磺醯基、哌啶基磺醯基、吡咯啶基磺醯基、氮呾基磺醯基、氮𠰢基磺醯基和氧氮𠰢基磺醯基；氧呾基、四氫呋喃基、吡喃基(pyranyl)； R5 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、環丙氧基或二氟甲基。
非常特佳的(構型5-1)為式(I)之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫； R2 係選自下列雙環雜環中之一者：T1或T2，其中與N原子鍵結的鍵係以#標示
Figure 02_image039
其中 n            為0-2之整數；及 X           獨立地係選自由下列組成之群：氫、氯、溴、三氟甲基和甲基； R3 為甲基； R4 為嘧啶-2-基、5-氯-吡啶-2-基、5-氰基-吡啶-2-基、5-(三氟甲基)-吡啶-2-基、或3-氯-5-(三氟甲基)-吡啶-2-基； R5 為氫或甲基。
根據另一具體實例，非常特佳的(構型5-2)為式(I)之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫； R2 係選自下列雙環雜環中之一者：T1、T2和T7，其中連接N原子的鍵係以#標示
Figure 02_image041
其中 n            為0-2之整數；及 X           係獨立地選自由下列組成之群：氫、氯、溴、-CN、-SF5 、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基、異丙基、第三丁基、環丙基、甲硫基、乙硫基、環丙基硫基和苯基磺醯基； R3 為甲基； R4 為噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶，其中該噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶為未經取代或經一或二個選自由下列組成之群的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、-NH2 、 -CONH2 、-SO2 NH2 、甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、口末啉-4-基羰基、二甲基口末啉-4-基羰基、吡咯啶-1-基羰基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、(N-環丙基甲基,N-甲基)胺甲醯基和氧呾基，或該噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶視情況帶有選自氟、氯和溴之第二取代基； R5 為氫、甲基、甲氧基或環丙基。
在另一較佳的具體實例中，本發明係關於式(I’)之化合物
Figure 02_image043
(I’)， 其中結構元素Q1 、Q2 、R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有構型(1-1)或構型(2-1)或構型(3-1)或構型(4-1)或構型(5-1)中所給予之意義。
根據另外較佳的具體實例，本發明係關於式(I’)之化合物，其中結構元素Q1 、Q2 、R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有構型(1-2)或構型(2-2)或構型(3-2)或構型(4-2)或構型(5-2)中所給予之意義。
在式(I’)化合物之另外較佳的具體實例中，Q1 係代表N或CR5 及Q2 係代表N，而所有其他的結構元素R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有上述構型(1-1)或構型(2-1)或構型(3-1)或構型(4-1)或構型(5-1)之意義。
在式(I’)化合物之其他另外較佳的具體實例中，Q1 係代表N及Q2 係代表CR5 ，而所有其他的結構元素R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有上述構型(1-1)或構型(2-1)或構型(3-1)或構型(4-1)或構型(5-1)中之意義，或又根據一另外的具體實例，所有其他的結構元素R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有上述構型(1-2)或構型(2-2)或構型(3-2)或構型(4-2)或構型(5-2)中之意義。
在這些當中，特佳的係給予下列所示之構型：
化合物化學式 Q1 如 Q2 如 全部所有其他結構元素如
I’ N CR5 構型(1-1)
I’ N CR5 構型(2-1)
I’ N CR5 構型(3-1)
I’ N CR5 構型(4-1)
I’ N CR5 構型(5-1)
I’ CR5 N 構型(1-1)
I’ CR5 N 構型(2-1)
I’ CR5 N 構型(3-1)
I’ CR5 N 構型(4-1)
I’ CR5 N 構型(5-1)
I’ N N 構型(1-1)
I’ N N 構型(2-1)
I’ N N 構型(3-1)
I’ N N 構型(4-1)
I’ N N 構型(5-1)
或根據另一具體實例：
I’ N CR5 構型(1-2)
I’ N CR5 構型(2-2)
I’ N CR5 構型(3-2)
I’ N CR5 構型(4-2)
I’ N CR5 構型(5-2)
I’ CR5 N 構型(1-2)
I’ CR5 N 構型(2-2)
I’ CR5 N 構型(3-2)
I’ CR5 N 構型(4-2)
I’ CR5 N 構型(5-2)
I’ N N 構型(1-2)
I’ N N 構型(2-2)
I’ N N 構型(3-2)
I’ N N 構型(4-2)
I’ N N 構型(5-2)
在另外較佳的具體實例中，本發明係涵蓋式I’’之化合物
Figure 02_image045
(I’’)， 其中結構元素Q1 、Q2 、R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有構型(1-1)或構型(2-1)或構型(3-1)或構型(4-1)或構型(5-1)中所給予之意義，或，根據另外的具體實例，Q1 、Q2 、R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有構型(1-2)或構型(2-2)或構型(3-2)或構型(4-2)或構型(5-2)中所給予之意義。
在式(I’’)化合物之另外較佳的具體實例中，Q1 係代表N或CR5 及Q2 係代表N，而所有其他的結構元素R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有上述構型(1-1)或構型(2-1)或構型(3-1)或構型(4-1)或構型(5-1)之意義，或，根據另外的具體實例，R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有構型(1-2)或構型(2-2)或構型(3-2)或構型(4-2)或構型(5-2)中所給予之意義。
在式(I’’)化合物之其他另外較佳的具體實例中，Q1 係代表N及Q2 係代表CR5 ，而所有其他的結構元素R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有上述構型(1-1)或構型(2-1)或構型(3-1)或構型(4-1)或構型(5-1)之意義，或，根據另外的具體實例，R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有構型(1-2)或構型(2-2)或構型(3-2)或構型(4-2)或構型(5-2)中所給予之意義。
在這些當中，特佳的係給予下列所示之構型：
化合物化學式 Q1 如 Q2 如 全部所有其他結構元素如
I’’ N CR5 構型(1-1)  
I’’ N CR5 構型(2-1)  
I’’ N CR5 構型(3-1)  
I’’ N CR5 構型(4-1)  
I’’ N CR5 構型(5-1)  
I’’ CR5 N 構型(1-1)  
I’’ CR5 N 構型(2-1)  
I’’ CR5 N 構型(3-1)  
I’’ CR5 N 構型(4-1)  
I’’ CR5 N 構型(5-1)  
I’’ N N 構型(1-1)  
I’’ N N 構型(2-1)  
I’’ N N 構型(3-1)  
I’’ N N 構型(4-1)  
I’’ N N 構型(5-1)  
或根據另一具體實例：
I’’ N CR5 構型(1-2)
I’’ N CR5 構型(2-2)
I’’ N CR5 構型(3-2)
I’’ N CR5 構型(4-2)
I’’ N CR5 構型(5-2)
I’’ CR5 N 構型(1-2)
I’’ CR5 N 構型(2-2)
I’’ CR5 N 構型(3-2)
I’’ CR5 N 構型(4-2)
I’’ CR5 N 構型(5-2)
I’’ N N 構型(1-2)
I’’ N N 構型(2-2)
I’’ N N 構型(3-2)
I’’ N N 構型(4-2)
I’’ N N 構型(5-2)
依照另一方面，本發明係涵蓋可用於製備上文通式(I)化合物之中間物。
特言之，本發明係涵蓋通式(k )之中間化合物：
Figure 02_image047
， 其中結構元素R1 、R2 和R3 係具有構型(1-1)或構型(2-1)或構型(3-1)或構型(4-1)或構型(5-1)中所給予之意義；或，根據另一具體實例，結構元素R1 、R2 和R3 係具有構型(1-2)或構型(2-2)或構型(3-2)或構型(4-2)或構型(5-2)中所給予之意義。
特言之，本發明係涵蓋通式(k )之中間化合物：
Figure 02_image047
， 其中： R1 為氫； R2 係選自下列雙環雜環中之一者：T1或T2，其中與N原子鍵結的鍵係以#標示
Figure 02_image039
其中 n            為0-2之整數；及 X           係獨立地選自由下列組成之群：氫、氯、溴、三氟甲基和甲基； R3 為甲基或三氟甲基。
根據另一具體實例，本發明特別係涵蓋通式(k )之中間化合物，其中： R1 為氫； R2 係選自下列雙環雜環中之一者：T1、T2和T7，且其中與N原子鍵結的鍵係以#標示
Figure 02_image041
其中 n            為0-2之整數；及 X           係獨立地選自由下列組成之群：氫、氯、溴、氰基、SF5 、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基、異丙基、第三丁基、環丙基、甲硫基、乙硫基、環丙基硫基和苯基磺醯基； R3 為氫或甲基。
式(I)之化合物，依照取代基的性質，可能亦可為立體異構物形式，亦即幾何及/或光學異構物的形式或各種不同組成之異構物混合物的形式。即使一般而言本處僅論述式(I)之化合物，但本發明同時提供純的立體異構物和這些異構物之任何所欲的混合物。
然而，較佳者係依照本發明，使用式(I)化合物之光學活性、立體異構形式及其鹽類。
本發明因此係關於純的鏡像異構物和非對映異構物二者及關於其混合物，用於防治動物害蟲，包括節肢動物及特別是昆蟲。
若適當，式(I)化合物可以各種多晶型物存在或為各種多晶型物的混合物。本發明係提供純的多晶型物和多晶型混合物二者並可依照本發明使用。
根據進一步態樣，本發明關於： I.                   調配物，其包括至少一種如文中所述之式(I)、(I’)或(I’’)化合物。 II.                 根據態樣I之調配物，其為農化調配物。 III.              根據態樣I之調配物，其為獸藥調配物。 IV.              根據態樣I至III之調配物，進一步包括至少一種增量劑及/或至少一種界面活性劑。 V.                根據態樣I至IV之調配物，其特徵在於該式(I)、(I’)或(I’’)化合物係與至少一種另外的活性化合物於混合物中。 VI.              一種用於防治害蟲，尤其是動物害蟲之方法，其特徵在於使如文中所述之式(I)、(I’)或(I’’)化合物或根據態樣I至V中任一項之調配物能夠作用於害蟲上及/或其棲地，其中不包括藉由手術或治療之處理動物體的方法和施行在動物體上的診斷方法。 VII.           根據態樣VI之方法，其特徵在於該害蟲為動物害蟲並包括昆蟲、蜘蛛形綱類或線蟲，或其中該害蟲為昆蟲、蛛形綱類或線蟲。 VIII.        如文中所述之式(I)、(I’)或(I’’)化合物或根據態樣I至V中任一項之調配物之用途，係用於防治動物害蟲，其中不包括藉由手術或治療之處理動物體的方法和施行在動物體上的診斷方法。 IX.              根據態樣VIII之方法，其特徵在於該動物害蟲係包括昆蟲、蛛形綱類或線蟲，或其中該害蟲為昆蟲、蛛形綱類或線蟲。 X.                根據態樣VIII或IX之用途，係用於作物保護。 XI.              根據態樣VIII或IX之方法，係用於動物保健領域。 XII.           根據態樣之VIII或IX之方法，係用於病媒防治。 XIII.        如文中所述之式(I)、(I’)或(I’’)化合物，其係用作為醫藥品。 XIV.        根據態樣III至V之獸藥調配物，其視情況係包括至少另一種選自醫藥上可接受佐劑、賦形劑、溶劑及/或至少一種另外的醫藥活性劑之組份。 XV.           根據態樣III至V或XIV之獸藥調配物，其係包括至少一種另外的醫藥活性劑。 XVI.        根據態樣III至V、XIV或XV中任一項之獸藥調配物，其為可注射調配物之形式。 XVII.     根據態樣III至V、XIV或XV中任一項之獸藥調配物，其為用於口服給藥之調配物形式。 XVIII.   如文中所述之式(I)、(I’)或(I’’)化合物或根據態樣III至V或XIV至XVII之獸藥調配，係用於治療動物。 XIX.        根據態樣XVIII之化合物或獸藥調配物，其中所治療的動物係選自伴生動物。 XX.           根據態樣XIX之化合物或獸藥調配物，其中該伴生動物係選自貓和狗。 XXI.        如文中所述之式(I)、(I’)或(I’’)化合物或根據態樣III至V或XIV至XVII之獸藥調配物之用途，係用於防治體外寄生蟲。 XXII.     根據態樣XXI之用途，其中該體外寄生蟲係選自昆蟲和蛛形綱類。 XXIII.   根據態樣XXII之用途，其中該昆蟲和蛛形綱類係選自由蝨、蚊、蠅、蚤、蜱和蟎組成之群。 XXIV.  如文中所述之式(I)、(I’)或(I’’)化合物或根據態樣III至V或XIV至XVII之獸藥調配物，係用於製備醫藥組成物供防治動物上的寄生蟲。
定義
熟習本領域者明瞭，若無明確陳述，用於本申請書之詞語「一(a/an)」，依情況而定，係指「一(1)」或「一(1)或多」或「至少一(1)」。
對於所有文中所述的結構，例如環系和基團，相鄰原子必定不能是-O-O-或-O-S-。
具有可變數目可能碳原子(C原子)的結構在本申請書中可稱為C碳原子數的下限 -C碳原子數的上限 結構(CLL -CUL 結構)，以便於就此更具體規定。實例：烷基基團可由3至10個碳原子所組成且在該情況下係相當於C3 -C10 烷基。由碳原子和雜原子所組成的環結構可稱為「LL-至UL-員」結構。6-員環結構之一個實例為甲苯(經甲基基團取代的6-員環結構)。
若取代基的集合術語，例如CLL -CUL 烷基，係在組成取代基的末端，例如CLL -CUL 環烷基-CLL -CUL 烷基，則在組成取代基的起始端的組成，例如CLL -CUL 環烷基，可獨立地經後面的取代基(例如CLL -CUL 烷基)相同或不同地單取代或多取代。所有用於本申請書中之化學基團、環系和環基團的集合術語可經由加入「CLL -CUL 」或「LL-至UL-員」而更具體規定。
在上式所給予的符號定義中，係使用集合術語，其一般而言代表下列取代基：
鹵素係關於第7主族元素，較佳地氟、氯、溴和碘，更佳地氟、氯和溴，及甚至更佳地氟和氯。
雜原子的實例有N、O、S、P、B、Si。較佳地，術語「雜原子」係關於N、S和O。
根據本發明，「烷基」–就其本身或作為化學基團的一部分–係代表較佳地具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烴，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。亦較佳者係具有1至4個碳原子的烷基，例如，特別是，甲基、乙基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基。本發明之烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烯基」–就其本身或作為化學基團的一部分–係代表較佳地具有2至6個碳原子及至少一個雙鍵之直鏈或支鏈烴，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。亦較佳者係具有2至4個碳原子的烯基，例如，特別是，2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本發明之烯基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「炔基」–就其本身或作為化學基團的一部分–係代表較佳地具有2至6個碳原子及至少一個參鍵之直鏈或支鏈烴，例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基。亦較佳者係具有2至4個碳原子的炔基，例如，特別是，乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本發明之炔基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「環烷基」–就其本身或作為化學基團的一部分–係代表較佳地具有3至10個碳之單環、雙環或三環烴，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、雙環[2.2.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基或金剛烷基。亦較佳者係具有3、4、5、6或7個碳原子之環烷基，例如，特別是，環丙基或環丁基。本發明之環烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷基環烷基」係代表較佳地具有4至10或4至7個碳原子之單環、雙環或三環烷基環烷基，例如甲基環丙基、乙基環丙基、異丙基環丁基、3-甲基環戊基和4-甲基環己基。亦較佳者係具有4、5或7個碳原子之烷基環烷基，例如，特別是，乙基環丙基或4-甲基環己基。本發明之烷基環烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「環烷基烷基」係代表較佳地具有4至10或4至7個碳原子之單環、雙環或三環環烷基烷基，例如環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基和環戊基乙基。亦較佳者係具有4、5或7個碳原子之環烷基烷基，例如，特別是，環丙基甲基或環丁基甲基。本發明之環烷基烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「羥烷基」係代表較佳地具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇和第三丁醇。亦較佳者係具有1至4個碳原子之羥烷基基團。本發明之羥烷基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷氧基」係代表較佳地具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈O-烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基和第三丁氧基。亦較佳者係具有1至4個碳原子之烷氧基基團。本發明之烷氧基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷基硫基(alkylthio)」或「烷硫基(alkylsulfanyl)」係代表較佳地具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈S-烷基，例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基和第三丁基硫基。亦較佳者係具有1至4個碳原子之烷基硫基基團。本發明之烷基硫基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷基亞磺醯基」係代表較佳地具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基亞磺醯基，例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基和第三丁基亞磺醯基。亦較佳者係具有1至4個碳原子之烷基亞磺醯基基團。本發明之烷基亞磺醯基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷基磺醯基」係代表較佳地具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基磺醯基，例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基和第三丁基磺醯基。亦較佳者係具有1至4個碳原子之烷基磺醯基基團。本發明之烷基磺醯基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷羰基」係代表較佳地具有2至7個碳原子之直鏈或支鏈烷基-C(=O)，例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基和第三丁基羰基。亦較佳者係具有1至4個碳原子之烷羰基。本發明之烷羰基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷氧基羰基」-單獨或為化學基團的組成份-係代表較佳地在烷氧基部分中具有1至6個碳原子或具有1至4個碳原子之直鏈或支鏈烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基和第三丁氧基羰基。本發明之烷氧基羰基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷胺基羰基」係代表在烷基基團中具有較佳地1至6個碳原子或1至4個碳原子之直鏈或支鏈烷胺基羰基，例如甲胺基羰基, 、乙胺基羰基、正丙胺基羰基、異丙胺基羰基、第二丁胺基羰基和第三丁胺基羰基。本發明之烷胺基羰基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「N,N -二烷胺基羰基」係代表在烷基基團中具有較佳地1至6個碳原子或1至4個碳原子之直鏈或支鏈N,N -二烷胺基羰基，例如N,N -二甲胺基羰基、N,N -二乙胺基羰基、N,N -二(正丙胺基)羰基、N,N -二(異丙胺基)羰基和N,N -二-(第二丁胺基)羰基。本發明之N,N -二烷胺基羰基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「芳基」係代表具有較佳地6至14個，尤其是6至10個環碳原子之單環、雙環或多環芳香系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，較佳地苯基。此外，芳基亦代表多環系，例如四氫萘基、茚基、二氫茚基、茀基、聯苯，其中結合位置係在芳香系上。本發明之芳基基團可經一或多個相同或不同的基團取代。
經取代芳基之實例有芳烷基，其同樣地可在C1 -C4 烷基及/或C6 -C14 芳基部分中經一或多個相同或不同的基團取代。此等芳烷基之實例包括苯甲基和苯基-1-乙基。
根據本發明，「雜環(heterocycle/heterocyclic ring)」或「雜環系」係代表具有至少一個環之碳環系，其中至少一個碳原子被一個選自由N、O、S、P、B、Si、Se組成之群的雜原子取代，且其為飽和、不飽和或雜芳香性及可為未經取代或經取代，其中鍵結位置係在環原子上。除非定義不同，否則雜環含有較佳地3至9個環原子，尤其是3至6個環原子，及在雜環中含有一或多個，較佳地1至4個，尤其是1、2或3個來自N、O和S組成之群中的雜原子，然而無二個氧原子直接相鄰。雜環通常含有不超過4個氮原子及/或不超過2個氧原子及/或不超過2個硫原子。當雜環基或雜環係視情況經取代時，其可與其他的碳環或雜環稠合。在視情況經取代雜環基的情況下，本發明亦包含多環系，例如8-氮雜雙環[3.2.1]辛基或1-氮雜雙環[2.2.1]庚基。在視情況經取代雜環基的情況下，本發明亦包含螺環系，例如1-氧雜-5-氮雜螺環[2.3]己基。
本發明之雜環基基團有，例如哌啶基、哌𠯤基、口末啉基、硫口末啉基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二㗁烷基、二氫吡咯基、吡咯啶基、咪唑啉基、咪唑啶基、噻唑啶基、㗁唑啶基、二氧戊環基(dioxolanyl)、二氧呃基(dioxolyl)、吡唑啶基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、氧呾基、環氧乙基、氮呾基、氮口元基、氧氮呾基、氧氮口元基、氧氮𠰢基、㗁𠯤烷基、氮𠰢基、側氧吡咯啶基、二側氧吡咯啶基、側氧口末啉基、側氧哌𠯤基和氧𠰢基。
其中特別重要的為雜芳基，亦即雜芳香系。根據本發明，術語雜芳基係代表雜芳香化合物，亦即落在上述雜環定義內的完全不飽和芳香雜環化合物。較佳者係具有1至3個，較佳地1或2個相同或不同的來自上述群之雜原子的5-至7-員環。本發明之雜芳基有，例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基和1,2,4-三唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-㗁二唑基、1,3,4-㗁二唑基、1,2,4-㗁二唑基和1,2,5-㗁二唑基、氮呯基、吡咯基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、1,3,5-三𠯤基、1,2,4-三𠯤基和1,2,3-三𠯤基、1,2,4-㗁𠯤基、1,3,2-㗁𠯤基、1,3,6-㗁𠯤基和1,2,6-㗁𠯤基、㗁呯基、硫呯基、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮呯基。本發明之雜芳基基團亦可經一或多個相同或不同的基團取代。
術語「在各情況下視情況經取代」係指基團/取代基，例如烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、環烷基、芳基、苯基、苯甲基、雜環基和雜芳基，為經取代的，代表例如，衍生自未經取代之基本結構之經取代基團，其中該等取代基，例如一(1)個取代基或多個取代基，較佳地1、2、3、4、5、6或7個，係選自由下列組成之群：胺基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫氰基、C1 -C4 羧基、碳醯胺(carbonamide)、SF5 、胺基磺醯胺、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基C3 -C4 環烷基、C2 -C4 烯基、C5 -C6 環烯基、C2 -C4 炔基、N- 單-C1 -C4 烷基胺基、N,N- 二-C1 -C4 烷基胺基、N- C1 -C4 烷醯基胺基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵基烷氧基、C2 -C4 烯氧基、C2 -C4 炔氧基、C3 -C4 環烷氧基、C5 -C6 環烯氧基、C1 -C4 烷氧基羰基、C2 -C4 烯氧基羰基、C2 -C4 炔氧基羰基、C6 -芳氧基羰基、C10 -芳氧基羰基、C14 -芳氧基羰基、C1 -C4 烷醯基、C2 -C4 烯基羰基、C2 -C4 炔基羰基、C6 -芳基羰基、C10 -芳基羰基、C14 -芳基羰基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C3 -C4 環烷基硫基、C2 -C4 烯基硫基、C5 -C6 環烯基硫基、C2 -C4 炔基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基，包括C1 -C4 烷基亞磺醯基基團的二種鏡像異構物、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基，包括C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基基團的二種鏡像異構物、C1 -C4 烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、N- 單-C1 -C4 烷基胺基磺醯基、N,N- 二-C1 -C4 烷基胺基磺醯基、C1 -C4 烷基膦基、C1 -C4 烷基磷醯基(C1 -C4 alkylphosphonyl)，包括C1 -C4 烷基膦基和C1 -C4 烷基磷醯基的二種鏡像異構物、N- C1 -C4 烷基胺基羰基、N,N -二-C1 -C4 烷基胺基羰基、N-C1 -C4 烷醯基胺基羰基、N-C1 -C4 烷醯基-N-C1 -C4 烷基胺基羰基、C6 -芳基、C10 -芳基、C14 -芳基、C6 -芳氧基、C10 -芳氧基、C14 -芳氧基、苯甲基、苯甲氧基、苯甲硫基、C6 -芳基硫基、C10 -芳基硫基、C14 -芳基硫基、C6 -芳基胺基、C10 -芳基胺基、C14 -芳基胺基、苯甲基胺基、雜環基和三烷基矽基、經由雙鍵結合的取代基，例如C1 -C4 亞烷基(例如，亞甲基或亞乙基)、側氧基團、亞胺基基團和經取代的亞胺基基團。當二或多個基團形成一或多個環時，這些環可為碳環、雜環、飽和、部分飽和、不飽和，例如包括芳香環及帶有進一步取代。所提及的取代基例如(第一取代層級)，若其含有烴類組份，可視情況在其中具有另外的取代，例如經一或多個各自獨立地選自鹵素、羥基、胺基、硝基、氰基、異氰基、疊氮基、醯胺基、側氧基團和亞胺基基團之取代基取代。術語「(視情況)經取代」基團較佳地僅包含一或二個取代基層級。
本發明之經鹵素取代的化學基團或鹵素化基團(例如烷基或烷氧基)係經鹵素單取代或至多最大可能取代基數目多取代。此等基團亦稱為鹵基基團(例如鹵烷基)。在經鹵素多取代的情況下，該鹵素原子可相同或不同，且可能全部鍵結於一個碳原子上或可與多數個碳原子鍵結。鹵素尤其是氟、氯、溴或碘，較佳地氟、氯或溴及更佳地氟。更特言之，經鹵素取代的基團為單鹵基環烷基，例如1-氟環丙基、2-氟環丙基或1-氟環丁基、單鹵基烷基，例如2-氯乙基、2-氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、氯甲基或氟甲基；全鹵基烷基，例如三氯甲基或三氟甲基或CF2 CF3 ，多鹵基烷基例如二氟甲基、2-氟-2-氯乙基、二氯甲基、1,1,2,2-四氟乙基或2,2,2-三氟乙基。鹵烷基之另外的實例有三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基和五氟-第三丁基。較佳者係具有1至4個碳原子和1至9個，較佳地1至5個選自氟、氯和溴之相同或不同的鹵素原子的鹵烷基。特佳地係給予具有1至2個碳原子和1至5個選自氟和氯之相同或不同鹵素原子的鹵烷基，例如，特別是，二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。另外的經鹵素取代化合物之實例為鹵基烷氧基，例如OCF3 、OCHF2 、OCH2 F、OCF2 CF3 、OCH2 CF3 、OCH2 CHF2 和OCH2 CH2 Cl、鹵基烷硫基，例如二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基，鹵烷基亞磺醯基，諸如二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、氯二氟甲基亞磺醯基、1-氟乙基亞磺醯基、2-氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亞磺醯基，鹵烷基亞磺醯基，例如二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、氯二氟甲基亞磺醯基、1-氟乙基亞磺醯基、2-氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亞磺醯基，鹵烷基磺醯基基團，例如二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、1-氟乙基磺醯基、2-氟乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺醯基。
在具有碳原子之基團的情況下，較佳者係該等具有1至4個碳原子，尤其是1或2個碳原子之基團。一般較佳者係來自鹵素(例如氟和氯)、(C1 -C4 )烷基(較佳地甲基或乙基)、(C1 -C4 )鹵烷基(較佳地三氟甲基)、(C1 -C4 )烷氧基(較佳地甲氧基或乙氧基)、(C1 -C4 )鹵基烷氧基、硝基和氰基的基團之取代基。特佳者係甲基、甲氧基、氟和氯之取代基。
經取代胺基，例如單取代或雙取代胺基係指來自經取代胺基之取代基群，其為N- 經取代、例如經一或二個來自下列之群的相同或不同基團取代：烷基、羥基、胺基、烷氧基、醯基和芳基；較佳地N- 單-和N,N- 二烷基胺基，(例如甲基胺基、乙基胺基、N,N- 二甲基胺基、N,N- 二乙基胺基、N,N- 二正丙基胺基、N,N- 二異丙基胺基或N,N- 二丁基胺基)、N- 單-或N,N- 二烷氧基烷基胺基基團(例如N- 甲氧基甲基胺基、N- 甲氧基乙基胺基、N,N- 二(甲氧基甲基)胺基或N,N- 二(甲氧基乙基)胺基)、N- 單-和N,N- 二芳基胺基，例如視情況經取代之苯胺、醯基胺基、N,N- 二醯基胺基、N- 烷基-N- 芳基胺基、N- 烷基-N- 醯基胺基以及飽和N -雜環；較佳地本處係具有1至4個碳原子之烷基基團；本處芳基較佳地為苯基或經取代苯基；就醯基，係進一步提出下文所給予的定義，較佳地(C1 -C4 )-烷醯基。同樣適用於經取代羥胺基或肼基。
經取代胺基亦包括在氮原子上具有四個有機取代基之四級銨化合物(鹽類)。
視情況經取代之苯基，較佳地為苯基，其係未經取代或經來自以下之群的相同或不同的基團單取代或多取代，較佳地至多經三取代：鹵素、(C1 -C4 )烷基、(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷基、 (C1 -C4 )鹵烷基、(C1 -C4 )鹵基烷氧基、 (C1 -C4 )烷基硫基、(C1 -C4 )鹵烷基硫基、(C1 -C4 )烷基亞磺醯基、(C1 -C4 )鹵烷基亞磺醯基、(C1 -C4 )烷基磺醯基、(C1 -C4 )鹵烷基磺醯基、氰基、異氰基和硝基，例如鄰甲苯基、間甲苯基和對甲苯基、二甲基苯基，2-氯苯基、3-氯苯基和4-氯苯基，2-氟苯基、3-氟苯基和4-氟苯基，2-三氟甲基、3-三氟甲基和4-三氟甲基-和4-三氯甲基苯基，2,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,5-二氯苯基和2,3-二氯苯基，鄰甲氧基苯基、間甲氧基苯基和對甲氧基苯基、4-七氟苯基。
視情況經取代之環烷基，較佳地係環烷基，其未經取代或經來自以下之群的相同或不同的基團單取代或多取代，較佳地至多三取代：鹵素、氰基、(C1 -C4 )烷基、(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷氧基、(C1 -C4 )烷氧基-(C1 -C4 )烷基、(C1 -C4 )鹵烷基和(C1 -C4 )鹵基烷氧基，尤其是經一或二個(C1 -C4 )烷基取代。
本發明化合物可發生在較佳具體實例中。文中所述的個別具體實例可與另一具體實例彼此相互組合。不包括違反自然法則的組合且熟習本領域者因此應以其專業知識為基準將其排除。例如，具有三或多個相鄰氧原子之環結構不包含在內。異構物
依照取代基的性質，式(I)化合物可為幾何及/或光學活性異構物之形式或不同組成之對應異構物的混合物。這些立體異構物有，例如鏡像異構物、非對映異構物、構型異構物或幾何異構物。因此，本發明係涵蓋純的立體異構物和這些異構物的任何混合物。方法和用途
本發明亦關於防治動物害蟲之方法，其中讓式(I)化合物作用在動物害蟲上及/或其棲所。防治動物害蟲較佳地係實施於農業和林業，及材料保護中。較佳地係從其排除用於人類或動物體之手術或治療性處理的方法以及在人類和動物體上進行的診斷方法。
本發明還關於式(I)化合物作為殺蟲劑，尤其是作物保護劑之用途。
在本申請書內文中，術語「殺蟲劑」在各情況下亦包括術語「作物保護劑」。
具有良好植物耐受性、有利的恆溫動物毒性和良好的環境相容性之式(I)化合物，係適用於保護植物和植物器官免受生物性和非生物性脅迫，提高收穫產量、改善收成物的品質和供防治動物害蟲，尤其是在農業、園藝、畜牧業、水產養殖、林業、花園和休閒設施、儲存產品和材料保護及衛生領域中遭遇到的昆蟲、蜘形鋼類、蠕蟲，尤其是線蟲和軟體動物。
在本專利申請案的內文中，術語「衛生」請了解係指以預防疾病，特別是傳染病為目標之任何和所有的措施、程序和施行，且其係用於保護人類和動物的健康及/或保護環境，及/或維護清潔。依照本發明，此項尤其是包括用於清潔、消毒和殺菌之措施，例如紡織品或硬表面，尤其是玻璃、木材、混凝土、瓷器、陶器、塑膠亦或金屬之表面，及用於確保此等保持無衛生害蟲及/或其排泄物。就此，本發明的保護範圍較佳地係排除可應用於人體或動物體之手術或治療性處理程序以及在人體或動物體上進行的診斷程序。
術語「衛生領域」因此係涵蓋所有區域、技術領域和工業應用，其中這些衛生措施、程序和施行，例如就有關廚房、烘培屋、機場、浴室、游泳池、百貨公司、旅館、醫院、畜欄、畜牧業等之衛生而言為重要的。
術語「衛生害蟲」因此請了解係指一或多種的動物害蟲，其出現在衛生領域上為有問題的，尤其是對於健康因素。因此主要的目標為在衛生領域中避免衛生害蟲或將其出現及/或暴露減至最小程度。此項特別可經由使用可用於防止侵擾和阻截現有侵擾二者之殺蟲劑來達成。亦可使用避免或降低害蟲暴露的調配物。衛生害蟲包括，例如下文所提之生物。
術語「衛生保護」因此係涵蓋所有維持及/或增進這些衛生措施、程序和施行之作為。
式(I)化合物較佳地可用作殺蟲劑。其一般可有效對抗敏感和抗性物種及對抗所有或某些發育期別。上文所提及的害蟲包括： 來自節肢動物門之害蟲，尤其是來自蜘蛛綱，例如粉蟎屬(Acarus spp.)，例如粉塵蟎(Acarus siro)、枸杞瘤節蜱(Aceria kuko)、柑橘瘤癭蟎(Aceria sheldoni)、剌皮節蜱屬(Aculops spp.)、剌癭蟎屬(Aculus spp.)，例如李刺鏽蟎(Aculus fockeui)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)，花蜱屬(Amblyomma spp.)、山楂葉蟎(Amphitetranychus viennensis)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、蜱屬(Boophilus spp.)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)，例如紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)，禾穀苔蟎(Bryobia graminum)、苜猜苔蟎(Bryobia praetiosa)、刺尾蠍屬(Centruroides spp.)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、雞刺皮蟎(Dermanyssus gallinae)、塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)、革蜱(Dermacentor spp.)、始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)，例如核桃始葉蟎(Eotetranychus hicoriae)，梨上瘦蟎(Epitrimerus pyri)、真葉蟎屬(Eutetranychus spp.)，例如班氏真葉蟎(Eutetranychus banksi)，瘦蟎屬(Eriophyes spp.)，例如梨癭蟎(Eriophyes pyri)，家食甜蟎(Glycyphagus domesticus)、紅足海德螯蟎(Halotydeus destructor)、半跑線蟎屬(Hemitarsonemus spp.)，例如茶塵蟎(Hemitarsonemus latus)(=Polyphagotarsonemus latus)，璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、寡婦蛛屬(Latrodectus spp.)、斜蛛屬(Loxosceles spp.)、秋收恙蟎(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa spp.、葉蟎(Oligonychus spp.)，例如，例如茶葉蟎(Oligonychus coffeae)、克氏赤葉蟎(Oligonychus coniferarum)、冬青小爪蟎(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪蟎(Oligonychus indicus)、芒果小爪蟎(Oligonychus mangiferus)、草地小爪蟎(Oligonychus pratensis)、鱷梨褐小爪蟎(Oligonychus punicae)、樟小爪蟎(Oligonychus yothersi)，鈍緣蜱(Ornithodoros spp.)、禽刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、全爪蟎(Panonychus spp.)，例如柑桔全爪蟎(Panonychus citri)(=Metatetranychus citri)、榆全爪蟎(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi)，柑桔銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、多趾寬葉蟎(Platytetranychus multidigituli)、茶黃蟎(Polyphagotarsonemus latus)、癢蟎(Psoroptes spp.)、扇頭蜱(Rhipicephalus spp.)、根蟎(Rhizoglyphus spp.)、疥蟎(Sarcoptes spp.)、中東金蠍(Scorpio maurus)、細蟎(Stenotarsonemus spp.)、稻細蟎(Steneotarsonemus spinki)、跗線蟎(Tarsonemus spp.)，例如亂跗線蟎(Tarsonemus confusus)、白跗線蟎(Tarsonemus pallidus)，葉蟎(Tetranychus spp.)，例如加拿大葉蟎(Tetranychus canadensis)、赤葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦葉蟎(Tetranychus turkestani)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)，阿氏真恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、蠍屬(Vaejovis spp.)、斜背瘤癭蟎(Vasates lycopersici)； 來自唇足綱(Chilopoda)，例如，土棲屬(Geophilus spp.)，蚰蜒(Scutigera spp.)； 來自(Collembola)彈尾目或彈尾綱：例如，棘跳蟲(Onychiurus armatus)；綠圓跳蟲(Sminthurus viridis)； 來自倍足綱(Diplopoda)：例如，具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)； 來自昆蟲綱(Insecta)，例如來自蜚蠊目(Blattodea)，例如東方蟑螂(Blatta orientalis)、亞洲蟑螂(Blattella asahinai)、德國蟑螂(Blattella germanica)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、姬蜚蠊(Loboptera decipiens)、家屋斑蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蜚蠊屬(Panchlora spp.)、帕科蜚蠊屬(Parcoblatta spp.)、大蠊屬(Periplaneta spp.)，例如美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae)、穌里南潛蠊(Pycnoscelus surinamensis)、長鬚帶蠊(Supella longipalpa)； 來自鞘翅目(Coleoptera)，例如條紋葉甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙麗金龜屬(Adoretus spp.)、小蜂窩甲蟲(Aethina tumida)、楊樹螢葉甲(Agelastica alni)、瘦吉丁蟲(Agrilus spp.)，例如光蠟瘦吉丁蟲(Agrilus planipennis)、瘦吉丁蟲(Agrilus coxalis)、雙紋瘦吉丁蟲(Agrilus bilineatus)、樺銅瘦吉丁蟲(Agrilus anxius)、叩甲(Agriotes spp.)，例如直條叩頭蟲(Agriotes linneatus)、小麥金針蟲(Agriotes mancus)，外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、馬鈴薯鰓金龜(Amphimallon solstitialis)、傢俱竊蟲(Anobium punctatum)、星天牛(Anoplophora spp.)，例如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)，象甲(Anthonomus spp.)，例如棉鈴象甲(Anthonomus grandis)，皮蠹(Anthrenus spp.)、梨象屬(Apion spp.)、甘蔗金龜(Apogonia spp.)、隱食甲屬(Atomaria spp.)，例如甜菜隱食甲(Atomaria linearis)，毛蠹屬(Attagenus spp.)、白樹蠹(Baris caerulescens)、菜豆象(Bruchidius obtectus)、象甲(Bruchus spp.)，例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)，龜金花蟲(Cassida spp.)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、莖象甲(Ceutorrynchus spp.)，例如甘藍莖象甲(Ceutorrhynchus assimilis)、油菜莖象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、白菜莖象甲(Ceutorrhynchus rapae)，跳甲屬(Chaetocnema spp)，例如甘薯金花蟲(Chaetocnema confinis)、玉米齒葉甲(Chaetocnema denticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa)，曼迪象鼻蟲(Cleonus mendicus)、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、根莖象甲屬(Cosmopolites spp.)，例如香蕉球莖象鼻蟲(Cosmopolites sordidus)，紐西蘭蠐螬(Costelytra zealandica)、叩甲屬(Ctenicera spp.)、象甲(Curculio spp.)，例如美核桃象甲(Curculio caryae)、大栗象甲(Curculio caryatrypes)、鈍象甲(Curculio obtusus)、賽氏象甲(Curculio sayi)，角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)、角胸粉扁蟲(Cryptolestes pusillus)、楊乾象(Cryptorhynchus lapathi)、檬果象鼻蟲(Cryptorhynchus mangiferae)、細枝象屬(Cylindrocopturus spp.)、密點細枝象(Cylindrocopturus adspersus)、黃杉枝象甲(Cylindrocopturus furnissi)、大小蠹屬(Dendroctonus spp.)，例如山松甲蟲(Dendroctonus ponderosae)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、葉甲(Diabrotica spp.)，例如帶斑黃瓜葉甲(Diabrotica balteata)、巴氏根螢葉甲(Diabrotica barberi)、黃瓜十一星葉甲食根蟲亞種(Diabrotica undecimpunctata howardi)、玉米根螟(Diabrotica undecimpunctata)、西部玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、墨西哥玉米根蟲(Diabrotica virgifera zeae)，蛀野螟屬(Dichocrocis spp.)、稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、兜蟲(Diloboderus spp.)、芽象甲屬(Epicaerus spp.)、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)，例如南瓜瓢蟲(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)，毛跳甲屬(Epitrix spp.)，例如黃瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄跳甲(Epitrix fuscula)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美洲馬鈴薯跳甲(Epitrix subcrinita)、塊莖跳甲(Epitrix tuberis)，鑽孔蟲(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、角穀盜蟲(Gnathocerus cornutus)、菜心螟(Hellula undalis)、異爪犀金龜(Heteronychus arator)、寡節觸金龜屬(Heteronyx spp.)、秀麗金龜(Hylamorpha elegans)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、藍綠象鼻蟲(Hypomeces squamosus)、果小蠹屬(Hypothenemus spp.)，例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、蘋枝小蠹(Hypothenemus obscurus)、柔毛小蠹蟲(Hypothenemus pubescens)，鰓角金龜(Lachnosterna consanguinea)、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、長頭榖盜(Latheticus oryzae)、薪甲(Lathridius spp.)、細頸金花蟲屬(Lema spp.)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、潛蛾屬(Leucoptera spp.)，例如咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)，金針蟲(Limonius ectypus)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、莖象甲屬(Listronotus (=Hyperodes) spp.)、黃象甲屬(Lixus spp.)、螢葉甲屬(Luperodes spp.)、橫紋寡毛葉蚤(Luperomorpha xanthodera)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、縊虎天牛屬(Megacyllene spp.)，例如刺槐縊虎天牛(Megacyllene robiniae)、美洲葉甲(Megascelis spp.)、梳爪叩頭蟲(Melanotus spp.)，例如奧勒岡叩甲(Melanotus longulus oregonensis)，花粉甲蟲(Meligethes aeneus)、吹粉金龜(Melolontha spp.)，例如大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)，天牛屬(Migdolus spp.)、墨天牛屬(Monochamus spp.)、果樹象甲(Naupactus xanthographus)、琉璃郭公蟲屬(Necrobia spp.)、新螢金花蟲屬(Neogalerucella spp.)、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、葡萄黑耳喙象(Oryzaphagus oryzae)、耳象屬(Otiorhynchus spp)，例如蘋果耳象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿象鼻蟲(Otiorhynchus ligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑色藤象鼻蟲(Otiorhynchus sulcatus)，束頸金花蟲屬(Oulema spp.)，例如黑角負泥蟲(Oulema melanopus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、食葉觸金龜(Phyllophaga spp.)、六月鰓角金龜(Phyllophaga helleri)、條跳甲屬(Phyllotreta spp.)，例如辣根菜跳甲(Phyllotreta armoraciae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、條紋跳甲(Phyllotreta ramosa)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)，日本麗金龜(Popillia japonica)、小象甲(Premnotrypes spp.)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲屬(Psylliodes spp.)，例如近緣跳甲(Psylliodes affinis)、油菜藍跳甲(Psylliodes chrysocephala)、甘藍跳甲(Psylliodes punctulata)，蛛甲(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis)、穀蠹(Rhizopertha dominica)、棕櫚象甲屬(Rhynchophorus spp.)、紅棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕櫚象甲(Rhynchophorus palmarum)、小蠹属(Scolytus spp.)，例如歐洲榆小蠹(Scolytus multistriatus)、雙棘長蠹(Sinoxylon perforans)、象鼻蟲屬(Sitophilus spp.)，例如穀象(Sitophilus granarius)、羅望子象(Sitophilus linearis)、米象鼻蟲(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、楔象(Sphenophorus spp.)、藥材甲蟲(Stegobium paniceum)、莖象屬(Sternechus spp.)，例如豆莖象(Sternechus paludatus)，寬幅天牛屬(Symphyletes spp.)、黃褐纖毛象蟲屬(Tanymecus spp.)，例如玉米象鼻蟲(Tanymecus dilaticollis)、印度纖毛象蟲(Tanymecus indicus)、甜菜灰色象蟲(Tanymecus palliatus)，黃粉蟲(Tenebrio molitor)、大穀盜(Tenebrioides mauretanicus)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)，例如黑擬榖盜(Tribolium audax)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、扁擬榖盜(Tribolium confusum)，班皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象屬(Tychius spp.)、虎天牛(Xylotrechus spp.)、步甲蟲(Zabrus spp.)，例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)； 來自革翅目，例如濱海肥蠼螋(Anisolabis maritime)、普通蠼螋(Forficula auricularia)、蠼螋(Labidura riparia)； 來自雙翅目(Diptera)，例如斑蚊(Aedes spp.)，例如埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、叮刺斑紋(Aedes sticticus)、白肋斑蚊(Aedes vexans)，潛葉蠅屬(Agromyza spp.)，例如寬額斑潛蠅(Agromyza frontella)、美洲黍潛蠅(Agromyza parvicornis)，按實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊(Anopheles spp.)，例如四斑瘧蚊(Anopheles quadrimaculatus)、岡比亞瘧蚊(Anopheles gambiae)、癭蚊屬(Asphondylia spp.)、果實蠅屬(Bactrocera spp.)，例如瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、橄欖果蠅(Bactrocera oleae)，全北毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、搖蚊屬(Chironomus spp.)、麗蠅(Chrysomya spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、高額麻虻(Chrysozona pluvialis)、皮蠅(Cochliomya spp.)、瘦蚊屬(Contarinia spp.)，例如葡萄癭蚊(Contarinia johnsoni)、甘藍癭蚊(Contarinia nasturtii)、梨癭蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵癭蚊(Contarinia schulzi)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、麥黃癭蚊(Contarinia tritici)，人皮蠅(Cordylobia anthropophaga)、環足搖蚊(Cricotopus sylvestris)、家蚊(Culex spp.)，例如尖音家蚊(Culex pipiens)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)，庫蠓(Culicoides spp.)、脈毛蚊屬(Culiseta spp.)、黃狂蠅(Cuterebra spp.)、油橄欖實蠅(Dacus oleae)、葉瘦蚊屬(Dasineura spp.)，例如油菜莢葉瘦蚊(Dasineura brassicae)，地種蠅屬(Delia spp.)，例如蔥蠅(Delia antiqua)、麥地種蠅(Delia coarctata)、毛跗地種蠅(Delia florilega)、灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum)，人膚蠅(Dermatobia hominis)、果蠅(Drosophila spp.)，例如黑腹果蠅(Drosphila melanogaster)、鈴木氏果蠅(Drosophila suzukii)，稻象屬(Echinocnemus spp.)、芹菜尤列實蠅(Euleia heraclei)、廁蠅(Fannia spp.)、胃蠅(Gasterophilus spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、毛眼水蠅屬(Hydrellia spp.)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、種蠅(Hylemya spp.)、蝨蠅(Hippobosca spp.)、皮蠅(Hypoderma spp.)、斑潛蠅(Liriomyza spp.)，例如菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)，綠蠅(Lucilia spp.)，例如銅綠蠅(Lucilia cuprina)，沙蠅屬(Lutzomyia spp.)、曼蚊屬(Mansonia spp.)、蠅屬(Musca spp.)，例如家蠅(Musca domestica)、家蠅亞種(Musca domestica vicina)，狂蠅(Oestrus spp.)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、擬長跗搖蚊(Paratanytarsus spp.)、小菱帕拉波尼蟲(Paralauterborniella subcincta)、泉蠅(Pegomya 或Pegomyia spp.)，例如甜菜泉蠅(Pegomya betae)、甜菜潛葉蠅(Pegomya hyoscyami)、懸鉤子泉蠅(Pegomya rubivora)，蛉(Phlebotomus spp.)、麥蠅(Phorbia spp.)、伏蠅屬(Phormia spp.)、酪蠅(Piophila casei)、蘆筍蠅(Platyparea poeciloptera)、癭蚋屬(Prodiplosis spp.)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、繞實蠅(Rhagoletis spp.)，例如櫻桃實蠅(Rhagoletis cingulata)、核桃繞實蠅(Rhagoletis completa)、黑櫻桃實蠅(Rhagoletis fausta)、西部櫻桃實蠅(Rhagoletis indifferens)、藍橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella)，肉蠅(Sarcophaga spp.)、蚋(Simulium spp.)，例如南方蚋(Simulium meridionale)，螫蠅(Stomoxys spp.)、虻(Tabanus spp.)、直斑蠅屬(Tetanops spp.)、大蚊屬(Tipula spp.)，例如沼澤大蚊(Tipula paludosa)、牧場大蚊(Tipula simplex)、木瓜實蠅(Toxotrypana curvicauda)； 來自半翅目，例如例如木蝨(Acizzia acaciaebaileyanae)、木蝨(Acizzia dodonaeae)、木蝨(Acizzia uncatoides)、狹背蚱猛(Acrida turrita)、長管蚜屬(Acyrthosipon spp.)，例如豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、Acrogonia spp.、金蝨(Aeneolamia spp.)、木蝨(Agonoscena spp.)、刺粉蝨(Aleurocanthus spp.)、歐洲甘藍粉蝨(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、棉絮粉蝨(Aleurothrixus floccosus)、馬來西亞木蝨(Allocaridara malayensis)、葉蟬(Amrasca spp.)，例如二點小綠葉蟬(Amrasca bigutulla)、小葉蟬(Amrasca devastans)，紅蚜(Anuraphis cardui)、圓盾蚧(Aonidiella spp.)，例如橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、橘黃腎圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、木瓜腎圓盾介殼蟲(Aonidiella inornata)，梨矮蚜圓盾蚧(Aphanostigma piri)、蚜蟲(Aphis spp.)，例如橘捲葉蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、綿蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphis illinoisensis)、飛蓬根蚜(Aphis middletoni)、鼠李馬鈴薯蚜(Aphis nasturtii)、夾竹桃蚜(Aphis nerii)、蘋果蚜(Aphis pomi)、捲葉蚜(Aphis spiraecola)、莢迷蚜(Aphis viburniphila)，葡萄浮塵子(Arboridia apicalis)、木虱(Arytainilla spp.)、圓盾介殼蟲(Aspidiella spp.)、圓蚧(Aspidiotus spp.)，例如夾竹桃圓蚧(Aspidiotus nerii)，葉蟬(Atanus spp.)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)、桉樹芽木蝨(Blastopsylla occidentalis)、白千層木蝨(Boreioglycaspis melaleucae)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、微管蚜(Brachycolus spp.)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木蝨(Cacopsylla spp.)，例如梨黃木蝨(Cacopsylla pyricola)，飛蝨(Calligypona marginata)、卡普麗尼屬(Capulinia spp.)、麗黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗棉蚜(Ceratovacuna lanigera)、沬蟬(Cercopidae)、蠟蚧(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、印尼雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、葉蟬(Chlorita onukii)、台灣大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、褐圓盾介殼蟲(Chrysomphalus aonidum)、褐圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、葉蟬(Cicadulina mbila)、盾蚧(Coccomytilus halli)、堅介殼蟲(Coccus spp.)，例如扁堅介殼蟲(Coccus hesperidum)、長堅介殼蟲(Coccus longulus)、桔堅介殼蟲(Coccus pseudomagnoliarum)、綠介殼蟲(Coccus viridis)，隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黃木蝨(Cryptoneossa spp.)、梳木蝨(Ctenarytaina spp.)、葉蟬(Dalbulus spp.)、橘雲翅粉蝨(Dialeurodes chittendeni)、柑桔裸粉蝨(Dialeurodes citri)、木蝨(Diaphorina citri)、盾蚧(Diaspis spp.)、雙尾蚜(Diuraphis spp.)、Doralis spp.、草履蚧(Drosicha spp.)、圓尾蚜(Dysaphis spp.)，例如鏽條蚜(Dysaphis apiifolia)、車前草蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圓尾蚜(Dysaphis tulipae)，粉蚧(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬(Empoasca spp.)，例如西部馬鈴薯葉蟬(Empoasca abrupta)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、蘋果小綠葉蟬(Empoasca maligna)、索拉納小綠葉(Empoasca solana)、史提夫葉蟬(Empoasca stevensi)，綿蚜(Eriosoma spp.)，例如美國綿蚜(Eriosoma americanum)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、梨綿蚜(Eriosoma pyricola)，斑葉蟬(Erythroneura spp.)、桉樹木蝨(Eucalyptolyma spp.)、褐木蝨(Euphyllura spp.)、雙葉葉蟬(Euscelis bilobatus)、腺刺粉蚧屬(Ferrisia spp)、圍盾介殼蟲(Fiorinia spp.)、箭頭介殼蟲(Furcaspis oceanica)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、盾木蝨(Glycaspis spp.)、銀合歡木蝨(Heteropsylla cubana)、頰木蝨(Heteropsylla spinulosa)、琉璃葉蟬(Homalodisca coagulata)、桃粉蚜(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、吹綿蚧(Icerya spp.)，例如吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)，片角葉蟬(Idiocerus spp.)、褐葉蟬(Idioscopus spp.)、灰飛蝨(Laodelphax striatellus)、球蚧(Lecanium spp.)，例如木堅介殼蟲(Lecanium corni)(=Parthenolecanium corni)、蠣盾蚧(Lepidosaphes spp.)，例如榆蠣盾介殼蟲(Lepidosaphes ulmi)，偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、日本長片盾介殼蟲(Lopholeucaspis japonica)、斑衣蠟蟬(Lycorma delicatula)、長管蚜(Macrosiphum spp.)，例如馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合紫斑長管蚜(Macrosiphum lilii)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)，二點葉蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶屬(Mahanarva spp)、高粱黍蚜(Melanaphis sacchari)、蚜(Metcalfiella spp.)、蛾蠟蟬(Metcalfa pruinosa)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、黃胡桃蚜(Monellia costalis)、黃胡桃蚜(Monelliopsis pecanis)、瘤額蚜(Myzus spp.)，例如冬蔥瘤額蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、女貞瘤額蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、菸蚜(Myzus nicotianae)，萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、新馬粉蝨屬(Neomaskellia spp.)、黑尾葉蟬(Nephotettix spp.)，例如偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、Nettigoniclla spectra、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、葉蟬(Oncometopia spp.)、長旌蚧(Orthezia praelonga)、中華稻蝗(Oxya chinensis)、芽瘦木蝨屬(Pachypsylla spp.)、楊梅粉蝨(Parabemisia myricae)、木蝨(Paratrioza spp.)，例如馬鈴薯木蝨(Paratrioza cockerelli)，片盾蚧(Parlatoria spp.)、癭綿蚜(Pemphigus spp.)，例如囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、多脈癭綿蚜(Pemphigus populivenae)，玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、扁角飛蝨(Perkinsiella spp.)、綿粉蚧(Phenacoccus spp.)，例如美地綿粉介殼蟲(Phenacoccus madeirensis)，平翅綿蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布瘤額蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜(Phylloxera spp.)，例如美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis)，褐點並盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、粉蚧(Planococcus spp.)，例如柑桔粉介殼蟲(Planococcus citri)、黃木蝨(Prosopidopsylla flava)、梨形原綿臘蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑擬輪盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲(Pseudococcus spp.)，例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、長尾粉介殼蟲(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni)、Psyllopsis spp.、木蝨(Psylla spp.)，例如黃楊木蝨(Psylla buxi)、梨木蝨(Psylla mali)、蘋木蝨(Psylla pyri)，金小蜂(Pteromalus spp.)、綿介殼蟲屬(Pulvinaria spp.)、皮璐蠟蟬(Pyrilla spp.)、圓蚧(Quadraspidiotus spp.)，例如胡桃圓盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、楊笠圓盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨齒盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)，楊圓蚧(Quesada gigas)、平刺粉蚧(Rastrococcus spp.)、縊管蚜(Rhopalosiphum spp.)，例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、蘋草縊管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、紅腹縊管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale)，硬蚧(Saissetia spp.)，例如咖啡硬介殼蟲(Saissetia coffeae)、硬介殼蟲(Saissetia miranda)、圓形硬介殼蟲(Saissetia neglecta)、工脊硬介殼蟲(Saissetia oleae)，扁帶葉蟬(Scaphoideus titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、甘蔗黃蚜(Sipha flava)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、飛蝨(Sogata spp.)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、飛蝨(Sogatodes spp.)、角蟬(Stictocephala festina)、梣粉蝨(Siphoninus phillyreae)、馬來蝨(Tenalaphara malayensis)、Tetragonocephela spp.、斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、沫蟬(Tomaspis spp.)、二叉蚜(Toxoptera spp.)，例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)，溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、木蝨(Trioza spp.)，例如柿木蝨(Trioza diospyri)，小葉蟬(Typhlocyba spp.)、矢尖蚧(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、斑葉蜂(Zygina spp.)； 來自於異翅亞目(Heteroptera)，例如麥蝽屬(Aelia spp.)、南瓜緣蝽(Anasa tristis)、椿象(Antestiopsis spp.)、姬緣蝽(Boisea spp.)、長蝽(Blissus spp.)、盲蝽(Calocoris spp.)、盲蝽(Campylomma livida)、長椿(Cavelerius spp.)、臭蟲(Cimex spp.)，例如阿氏臭蟲(Cimex adjunctus)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、蝠臭蟲(Cimex pilosellus)，白瓣麥寄蠅屬(Collaria spp.)、綠盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒黛緣蝽(Dasynus piperis)、臭蟲(Dichelops furcatus)、黑網蝽(Diconocoris hewetti)、紅蝽(Dysdercus spp.)、臭蝽(Euschistus spp.)，例如大豆褐蝽(Euschistus heros)、褐蝽(Euschistus servus)、暗褐蝽(Euschistus tristigmus)、斑點美洲蝽(Euschistus variolarius)、菜蝽(Eurydema spp.)、盾蝽(Eurygaster spp.)、褐翅蝽(Halyomorpha halys)、角盲蝽(Heliopeltis spp.)、棉花蟲(Horcias nobilellus)、緣蝽(Leptocorisa spp.)、異稻緣蝽(Leptocorisa varicornis)、西部稻緣蝽(Leptoglossus occidentalis)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、綠盲蝽(Lygocoris spp.)，例如原麗盲蝽(Lygocoris pabulinus)，草盲蝽(Lygus spp.)，例如豆莢灰盲蝽(Lygus elisus)、西部牧草盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，巨股長蝽(Macropes excavatus)、篩豆龜椿(Megacopta cribraria)、盲蝽(Miridae)、黑摩盲蝽(Monalonion atratum)、稻綠蝽屬(Nezara spp.)，例如稻綠蝽(Nezara viridula )、小長椿屬(Nysius spp.)、稻蝽(Oebalus spp.)、蝽科(Pentomidae)、皮蝽(Piesma quadrata)、蝽象(Piezodorus spp.)，例如紅蝽(Piezodorus guildinii)，雜盲蝽(Psallus spp.)、網蝽(Pseudacysta persea)、錐鼻蟲(Rhodnius spp.)、盲蝽(Sahlbergella singularis)、栗花蝽(Scaptocoris castanea)、黑蝽(Scotinophora spp.)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、稻蝽(Tibraca spp.)、錐鼻蟲(Triatoma spp.)； 來自於膜翅目(Hymenoptera)，例如刺切葉蟻(Acromyrmex spp.)、葉蜂(Athalia spp.)，例如菜葉蜂(Athalia rosae)，切葉蟻(Atta spp.)、巨山蟻屬(Camponotus spp.)、長黃胡蜂(Dolichovespula spp.)、葉蜂(Diprion spp.)，例如白松葉蜂(Diprion similis)，實葉蜂屬(Hoplocampa spp.)，例如櫻實葉蜂(Hoplocampa cookei)、蘋實葉蜂(Hoplocampa testudinea)，田蟻(Lasius spp.)、阿根廷蟻(Linepithema (Iridiomyrmex) humile)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、黃山蟻屬(Paratrechina spp.)、胡蜂(Paravespula spp.)、箭蟻屬(Plagiolepis spp.)、樹蜂(Sirex spp.)，例如雲杉樹蜂(Sirex noctilio)、紅火蟻(Solenopsis invicta)、酸臭蟻(Tapinoma spp.)、白足扁琉璃蟻(Technomyrmex albipes)、大樹蜂(Urocerus spp.)、胡蜂(Vespa spp.)，例如黃邊胡蜂(Vespa crabro)、小火蟻(Wasmannia auropunctata )、黑樹蜂(Xeris spp.)； 來自等足目(Isopoda)，例如平甲蟲(Armadillidium vulgare)、壁潮蟲(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)； 來自等翅目(Isoptera)，例如家白蟻屬(Coptotermes spp)，例如台灣家白蟻(Coptotermes formosanus)，堆角白蟻(Cornitermes cumulans)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp)、木白蟻屬(Kalotermes spp.)、稻麥小白蟻(Microtermes obesi)、象白蟻(Nasutitermes spp)、土白蟻(Odontotermes spp.)、孔白蟻(Porotermes spp.)、散白蟻(Reticulitermes spp)，例如黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、西方犀白蟻(Reticulitermes hesperus)； 來自於鱗翅目(Lepidoptera)，例如小蠟螟(Achroia grisella)、桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、褐帶卷蛾(Adoxophyes spp.)，例如棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)，白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地夜蛾(Agrotis spp.)，例如黃地夜蛾(Agrotis segetum)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)，木棉蟲(Alabama spp)，例如棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)，臍橙螟蛾(Amyelois transitella)、麥娥屬(Anarsia spp.)、夜蛾(Anticarsia spp)，例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)，捲葉蛾(Argyroploce spp.)、夜蛾屬(Autographa spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、蘋髓尖蛾(Blastodacna atra)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、潛葉蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀莖夜蛾(Busseola spp.)、卷蛾(Cacoecia spp)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、夜蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、唇口蟲(Cheimatobia brumata)、螟(Chilo spp.)，例如禾草螟(Chilo plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis)、蘋果舞蛾(Choreutis pariana)、棕色卷蛾(Choristoneura spp)、金黃雙斑夜蛾(Chrysodeixis chalcites)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、捲葉螟(Cnaphalocerus spp.)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、雲卷蛾屬(Cnephasia spp.)、細蛾(Conopomorpha spp.)、酪梨象屬(Conotrachelus spp.)、夜蛾(Copitarsia spp.)、小卷蛾屬(Cydia spp. )，例如豆莢小卷蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、Dalaca noctuides、絹野螟屬(Diaphania spp.)、棉蛉蟲(Diparopsis spp.)、小蔗桿草螟(Diatraea saccharalis)、梢斑螟(Dioryctria spp.)，例如美洲松梢斑螟(Dioryctria zimmermani)、鑽夜蛾(Earias spp)、柑橘捲葉蛾(Ecdytolopha aurantium)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯桿螟(Eldana saccharina)、粉斑螟(Ephestia spp)，例如煙草粉螟(Ephestia elutella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)，葉小卷蛾屬(Epinotia spp.)、淡褐蘋果蛾(Epiphyas postvittana)、尺蛾(Erannis spp.)、灰紋卷蛾(Erschoviella musculana)、莢斑螟屬(Etiella spp.)、木夜蛾(Eudocima spp.)、掠卷蛾屬(Eulia spp.)、環針單紋蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾(Euproctis spp)，例如褐尾毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)，切根蟲(Euxoa spp.)、夜蛾(Feltia spp.)、蠟螟(Galleria mellonella)、細蛾屬(Gracillaria spp.)、蠹蛾屬(Grapholitha spp.)，例如桃折心蟲(Grapholita molesta)、蘋小果蠹(Grapholita prunivora)、蝕葉野螟屬(Hedylepta spp.)、棉鈴蟲(Helicoverpa spp.)，例如棉鈴實夜蛾(Helicoverpa armigera)、穀實夜蛾(Helicoverpa zea)，夜蛾(Heliothis spp.)，例如煙芽夜蛾(Heliothis virescens)，褐織葉螟(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟(Homoeosoma spp.)、捲葉蛾(Homona spp)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂蟲(Kakivoria flavofasciata)、小灰蝶(Lampides spp)、夜蛾(Laphygma spp.)、梨小蠹螟(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、紋潛蛾屬(Leucoptera spp.)，例如咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)，細蛾(Lithocolletis spp)，例如斑幕潛葉蛾(Lithocolletis blancardella)，觸角蛾(Lithophane antennata)、花翅小卷蛾(Lobesia spp.)，例如葡萄藤蛾(Lobesia botrana)，西方豆夜蛾(Loxagrotis albicosta)、毒蛾(Lymantria spp.)，例如舞毒蛾(Lymantria dispar)，潛蛾(Lyonetia spp.)，例如桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、天幕枯葉蛾(Malacosoma neustria)、豆莢螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、夜蛾(Mocis spp)、蕈蛾(Monopis obviella)、粘蟲(Mythimna separata)、橡長角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟屬(Nymphula spp.)、蛾(Oiketicus spp.)、螟蛾(Omphisa spp.)、秋尺蛾屬(Operophtera spp.)、蠅(Oria spp.)、瘤叢螟屬(Orthaga spp.)、桿野螟屬(Ostrinia spp.)，例如歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、冬夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶(Parnara spp.)、棉紅鈴蟲(Pectinophora spp.)，例如棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、潛跳甲屬(Perileucoptera spp.)、麥蛾屬(Phthorimaea spp·)，例如馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)，柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、細蛾(Phyllonorycter spp.)，例如斑幕潛葉蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潛葉蛾(Phyllonorycter crataegella)，粉蝶(Pieris spp.)，例如白粉蝶(Pieris rapae)，荷蘭石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度穀螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾屬(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)(=Plutella maculipennis)、Podesia spp.，例如Podesia syringae、巢蛾(Prays spp.)、夜蛾(Prodenia spp.)、菸草天蛾(Protoparce spp.)、黏夜蛾(Pseudaletia spp.)，例如星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、向日葵尺蠖(Rachiplusia nu)、禾螟屬(Schoenobius spp.)，例如三化螟(Schoenobius bipunctifer)，白禾螟屬(Scirpophaga spp.)，例如稻白禾螟(Scirpophaga innotata)、黃地老虎(Scotia segetum)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)，例如稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、長須卷蛾屬(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)，例如南方灰翅夜蛾(Spodoptera eradiana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、西部黃條粘蟲夜蛾(Spodoptera praefica)，舉肢蛾屬(Stathmopoda spp.)、織蛾(Stenoma spp.)、花生麥蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、安第斯馬鈴薯塊莖蛾(Tecia solanivora)、異舟蛾(Thaumetopoea spp.)、黎豆夜蛾(Thermesia gemmatalis)、木塞穀蛾(Tinea cloacella)、帶殼衣蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷蛾(Tortrix spp)、毛毯衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.)，例如粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)，三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、灰蝶屬(Virachola spp.)； 來自直翅目(Orthoptera)或跳躍亞目(Saltatoria)，例如蟋蟀(Acheta domesticus)、Dichroplus spp.、螻蛄(Gryllotalpa spp.)，例如短翅螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)，蔗蝗(Hieroglyphus spp.)、飛蝗(Locusta spp.)，例如東亞飛蝗(Locusta migratoria)，黑蝗(Melanoplus spp.)，例如赤地蚱蜢(Melanoplus devastator)，烏蘇里擬寰螽(Paratlanticus ussuriensis)、沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria)； 來自蝨目(Phthiraptera)，例如叮咬蝨(Damalinia spp.)、吸血蝨(Haematopinus spp.)、顎蝨(Linognathus spp.)、體蝨(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、陰蝨(Phthirus pubis)、毛蝨(Trichodectes spp.)； 來自嚙蟲目(Psocoptera)，例如鳞蟲齒屬(Lepinotus spp.)、書蝨屬(Liposcelis spp.)； 來自蚤目(Siphonaptera)，例如角葉蚤(Ceratophyllus spp.)、櫛頭蚤(Ctenocephalides spp.)，例如狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)，致癢蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)； 來自於纓翅目(Thysanoptera)，例如玉米黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、中斑圍孔薊馬(Chaetanaphothrips leeuweni)、葡萄鐮薊馬(Drepanothrips reuteri)、薊馬(Enneothrips flavens)、薊馬(Frankliniella spp.)，例如煙褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、麥花薊馬(Frankliniella tritici)、越桔花薊馬(Frankliniella vaccinii)、玉米薊馬(Frankliniella williamsi)、簡管薊馬屬(Haplothrips spp.)、薊馬(Heliothrips spp.)、粟網薊馬(Hercinothrips femoralis)、卡薊馬屬(Kakothrips spp.)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、薊馬(Scirtothrips spp.)、薊馬(Taeniothrips cardamomi)、薊馬(Thrips spp.)，例如南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)； 來自於Zygentoma(衣魚亞目)(=纓尾目(Thysanura))，例如柿衣魚(Ctenolepisma spp.)、衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、家衣魚(Thermobia domestica)； 來自於綜合綱(Symphyla)，例如蚰蜒屬(Scutigerella spp)，例如白松蟲(Scutigerella immaculata)； 來自軟體動物門之害蟲，尤其是來自雙殼綱(Bivalvia)，例如貽貝屬(Dreissena spp)， 以及來自於腹足綱(Gastropoda)，例如蛞蝓(Arion spp.)，例如紅黑蛞蝓(Arion ater rufus)，扁蜷(Biomphalaria spp.)、水泡螺(Bulinus spp.)、野蛞蝓(Deroceras spp.)，例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve)，椎實螺(Galba spp.)、錐實螺(Lymnaea spp.)、釘螺(Oncomelania spp.)、福壽螺屬(Pomacea spp.)、琥珀螺(Succinea spp.)； 來自線蟲動物門之植物害蟲，亦即植物寄生性線蟲，尤其是野外墊刃線蟲(Aglenchus spp.)，例如居農野外墊刃線蟲(Aglenchus agricola)，腫癭線蟲(Anguina spp.)，例如小麥粒癭線蟲(Anguina tritici)、葉芽線蟲(Aphelenchoides spp.)，例如花生葉芽線蟲(Aphelenchoides arachidis)、草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)、刺線蟲(Belonolaimus spp.)，例如細小刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、長尾刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、諾頓刺線蟲(Belonolaimus nortoni)、傘滑刃線蟲(Bursaphelenchus spp.)，例如椰子紅環腐線蟲(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠傘滑刃線蟲(Bursaphelenchus eremus)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)、固著線蟲(Cacopaurus spp.)，例如有害壞死線蟲(Cacopaurus pestis)、小環線蟲(Criconemella spp.)，例如彎曲小環線蟲(Criconemella curvata)、刻線小環線蟲(Criconemella onoensis)、裝飾小環線蟲(Criconemella ornata)、畸形小環線蟲(Criconemella rusium)、薄葉小環線蟲(Criconemella xenoplax)(=Mesocriconema xenoplax)、環紋線蟲(Criconemoides spp.)，例如弗尼亞輪線蟲(Criconemoides ferniae)、蝸諾昔輪線蟲(Criconemoides onoense)、蝸那土輪線蟲(Criconemoides ornatum)、莖線蟲(Ditylenchus spp.)，例如鱗球莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、錐線蟲(Dolichodorus spp.)、孢囊線蟲(Globodera spp.)，例如馬鈴薯孢囊線蟲(Globodera pallida)、黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、螺旋線蟲(Helicotylenchus spp.)，例如雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、半輪線蟲(Hemicriconemoides spp.)、鞘線蟲(Hemicycliophora spp.)、孢囊線蟲(Heterodera spp.)，例如禾穀孢囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆孢囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜孢囊線蟲(Heterodera schachtii)、穿根線蟲屬(Hirschmaniella spp.)、紐帶線蟲(Hoplolaimus spp.)、長針線蟲(Longidorus spp.)，例如非洲長針線蟲(Longidorus africanus)、根結線蟲(Meloidogyne spp.)，例如奇氏根結線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、偽根結線蟲(Meloidogyne fallax)、北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、瓢線蟲(Meloinema spp.)、假根瘤線蟲(Nacobbus spp.)、擬莖線蟲(Neotylenchus spp.)、擬針線蟲屬(Paralongidorus spp.)、擬滑刃線蟲(Paraphelenchus spp.)、擬毛刺線蟲(Paratrichodorus spp.)，例如較小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)、針線蟲(Paratylenchus spp.)、根腐線蟲(Pratylenchus spp.)，例如穿刺根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、假海茅屬(Pseudohalenchus spp.)、平滑線蟲屬(Psilenchus spp.)、斑皮線蟲(Punctodera spp.)、五溝線蟲(Quinisulcius spp.)、穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)，例如柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、腎形線蟲(Rotylenchulus spp.)、盤旋線蟲(Rotylenchus spp.)、盾狀線蟲(Scutellonema spp.)、亞洲蛇形線蟲(Subanguina spp.)、毛刺線蟲(Trichodorus spp.)，例如鈍毛刺線蟲(Trichodorus obtusus)、原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus spp.)，例如飾環矮化線蟲(Tylenchorhynchus annulatus)、半穿刺線蟲(Tylenchulus spp.)，例如柑橘半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)，例如標準劍線蟲(Xiphinema index)。
式(I)化合物可視情況，以特定的濃度或施用率，亦可用作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質之試劑，作為抗微生物劑或殺配子劑，例如作為殺真菌劑、抗黴劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括抗類病毒之試劑)或作為抗MLO(擬菌質體生物)和RLO(類立克次體)之試劑。若適用，其亦可作為合成其他活性成份之中間物或前驅物。調配物
本發明進一步係關於調配物以及從其所製備作為殺蟲劑，例如包括至少一種式(I)化合物之浸液、滴劑和噴液的使用形式。在某些情況下，使用形式係包括另外的殺蟲劑及/或提升作用之輔助劑，例如滲透劑，例如植物油，例如菜仔油、葵花油、礦物油，例如石蠟油，植物脂肪酸之烷基酯，例如菜仔油甲基酯或大豆油甲基酯，或烷醇烷氧化物及/或擴散劑，例如烷基矽氧烷及/或鹽類，例如有機或無機銨或鏻鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨，及/或助留劑，例如磺基琥珀酸二辛酯或羥基丙基關華豆膠聚合物，及/或保濕劑，例如甘油，及/或肥料，例如含銨、鉀或磷的肥料。
習用的調配物有，例如水性溶液(SL)、乳劑(EC)、水基乳劑(EW)、懸浮劑(SC、SE、FS、OD)、水分散性粒劑(WG)、顆粒(GR)和膠囊濃縮劑(CS)；這些和另外的可能調配物類型係描述於，例如Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers – 173，由FAO/WHO農藥規格聯席會議編寫，2004, ISBN：9251048576.中。此等調配物，除了一或多種式(I)化合物之外，視情況係包括另外的農化活性化合物。
這些較佳地為包括輔助劑，例如增量劑、溶劑、自發促進劑、載劑、乳化劑、分散劑、防霜劑、殺生物劑、增稠劑及/或另外的輔助劑，例如佐劑之調配物或使用形式。在本文中佐劑為一種增強調配物之生物效應的組份，但組份本身不具有任何生物效應。佐劑之實例有促進停留、擴散性質、黏附葉面或滲透之試劑。
這些調配物係以已知的方法來製造，例如藉由將式(I)化合物與輔助劑(例如增量劑、溶劑及/或固體載劑)及/或其他的佐劑(例如界面活性劑)混合來製造。調配物係在適合的設施中或另外在施用之前或施用期間所製備。
所用的輔助劑可為適用於將特定性質之物質，例如特定的物理、技術及/或生物性質，賦予式(I)化合物之調配物或從這些調配物所製備的使用形式(例如即用型殺蟲劑，如噴灑液或拌種產品)。
適合的增量劑有，例如水、極性和非極性有機化學液體，例如來自芳香和非芳香烴類(例如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)，醇類和多醇類(其，若適當，亦可經取代、醚化及/或酯化)，酮類(例如丙酮、環己酮)，酯類(包括脂肪和油類)及(聚)醚類，未經取代和經取代胺類、醯胺類、內醯胺類(例如N-烷基吡咯啶酮)和內酯，碸和亞碸(例如二甲基亞碸)，碳酸酯和腈類。
若所用的增量劑為水，則亦可能使用，例如有機溶劑作為輔助溶劑。基本上適合的液體溶劑有：芳香系例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳香系或氯化脂肪系烴類，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂肪系烴類例如環己烷或石蠟，例如礦物油餾份、礦物油和植物油，醇類例如丁醇或乙二醇及其醚類和酯類，酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑例如二甲基甲醯胺或二甲基亞碸，碳酸酯例如碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯，或腈類例如乙腈或丙腈。
基本上，可能使用所有適合的溶劑。適合的溶劑之實例有芳香烴類，例如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯化芳香系或脂肪系烴類，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂肪系烴類例如環己烷、石蠟、石油餾份、礦物油和植物油，醇類例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或乙二醇及其醚類和酯類，酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，例如二甲基亞碸、碳酸酯例如碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯，腈類例如乙腈或丙腈，以及水。
基本上，可能使用所有適合的載劑。可用的載劑包括，尤其是：例如銨鹽和天然細磨的礦石例如高嶺土、黏土、滑石、白堊土、石英、鎂鋁海泡石、蒙特石或矽藻土，以及細磨合成的物質，例如高分散矽氧、氧化鋁和天然或合成的矽酸鹽、樹脂、蠟及/或固體肥料。同樣可使用此等載劑之混合物。可用於顆粒劑的載劑包括：例如粉碎和分級的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石，和無機和有機粉末之合成顆粒，以及有機材質例如木屑、紙、椰殼、玉米穗和煙草桿之顆粒。
亦可使用液化氣體增量劑或溶劑。特別適合的增量劑或載劑為該等在環境溫度和大氣壓力下為氣體之增量劑或載劑，例如氣霧推進氣體，例如鹵化烴類以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。
具有離子或非離子性質之乳化劑及/或成泡劑、分散劑或濕化劑或這些界面活性劑之混合物的實例有：聚丙烯酸的鹽類、木質磺酸的鹽類、酚磺酸或萘磺酸的鹽類、環氧乙烷與脂醇或與脂肪酸或與脂肪胺或與經取代酚類(較佳地烷基酚或芳基酚)的縮聚物，磺基琥珀酸酯的鹽類、牛磺酸衍生物(較佳地烷基牛磺酸酯)、羥乙基磺酸衍生物、聚乙氧基醇或酚類的磷酯、多醇的脂肪酸酯及含有硫酸、磺酸和磷酸之化合物的衍生物，例如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白水解物、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。若項式(I)化合物之一及/或其中一種惰性載劑為不溶於水且當應用於水中時，界面活性劑的存在為有利的。
可能使用著色劑，例如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，以及有機染劑例如茜素染劑、偶氮染劑和金屬酞菁染劑，以及營養素和微量營養素例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅之鹽類，作為調配物及從其衍生之使用形式中的另外輔助劑。
另外組份可為穩定劑，例如低溫穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或其他改善化學及/或物理穩定性之試劑。亦可存有成泡劑或消泡劑。
在調配物和從其衍生的使用形式中亦可存有黏著劑，例如羧甲基纖維素和天然及合成的粉狀、顆粒或膠乳形式之聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，或其他天然的磷脂類，例如腦磷脂和卵磷脂，以及合成的磷脂類，作為另外的輔助劑。另外可能的輔助劑有礦物油和植物油。
視情況，在調配物及從其衍生的使用形式中可存有另外的輔助劑。此等添加劑的實例包括香精、保護膠體、結著劑、黏著劑、增稠劑、觸變劑、滲透劑、助留劑、穩定劑、螯合劑、錯合劑、保濕劑、擴散劑。一般而言，式(I)化合物可與任何通常用於調配目的之固體或液體添加劑組合。
可使用的助留劑包括所有該等降低動表面張力之物質，例如磺基琥珀酸二辛酯，或增加黏彈性之物質，例如羥丙基關華豆膠聚合物。
在本文中適合的滲透劑為所有該等通常用於促進農化活性化合物滲透至植物中的物質。滲透劑在本中係以其從(一般為水性)施用液體及/或從噴霧塗層滲透至植物角質層並因此增加活性化合物在角質層中的移動之能力來定義。文獻中所述的方法(Baur等人，1997, Pesticide Science 51, 131-152)可用於測定此性質。實例包括醇烷氧基化物，例如椰脂乙氧基化物(10)或異十三基乙氧基化物(12)，脂肪酸酯例如菜仔油甲基酯或大豆油甲基酯，脂肪胺烷氧基化物，例如牛脂胺乙氧基化物(15)或銨鹽及/或鏻鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨。
調配物較佳地，以調配物的重量為基準，係包括介於0.00000001重量%至98重量%的式(I)化合物，更佳地，介於0.01重量%至95重量%的式(I)化合物，更佳地介於0.5重量%至90重量%的式(I)化合物。
從調配物(尤其是殺蟲劑)所製備的使用形式中式(I)化合物的含量可在廣泛的範圍內變化。在使用形式中式(I)化合物的濃度，以使用形式的重量為基準，通常係介於0.00000001重量%至95重量%的式(I)化合物，較佳地介於0.00001重量%至1重量%。化合物係以適合使用形式之習用方式來應用。混合物
式(I)化合物亦可以帶有一或多種適合的殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、微生物劑、天敵物種、除草劑、肥料、驅鳥劑、植物藥(phytotonics)、殺菌劑、安全劑、化學信息素及/或植物生長調節劑之混合物來使用，以便於因此，例如擴大作用效譜，延長作用效期、增加作用速率、防止排斥或防止抗性演化。此外，此類的活性化合物組合可增進植物生長及/或對非生物因子，例如對高溫或低溫、對乾旱或對升高的水含量或土壤鹽分之耐受性。其亦可能提升開花和結果的效能，最佳發芽能力及根部發育、幫助採收及提升產量、影響成熟度、提升收獲產物之品質及/或營養價值、延長保存期限及/或提升收獲產物之可加工性。
再者，式(I)化合物可與其他活性化合物或化學信息素，例如吸引劑及/或驅鳥劑及/或植物活化性及/或生長調節劑及/或肥料共同存在一混合物中。同樣地，式(I)化合物可用於提升植物性質，例如，生長、產率和收穫物之品質。
根據本發明一特定的具體實例中，式(I)化合物係與另外的化合物混合，較佳地該等如下列所述者，存在於調配物或從這些調配物所製備的使用形式中。
即使在各案例中未明確提出，但若下文所提及的化合物之一可發生不同的互變異構物形式時，則亦包括這些形式。另外，若其功能基允許的話，所有所提及的混合組份可視情況與適合的鹼或酸形成鹽類。殺昆蟲劑 / 殺蟎劑 / 殺線蟲劑
以其通用名稱說明於文中之活性化合物已為所知且係描述於，例如殺蟲劑手冊(the pesticide handbook)(“The Pesticide Manual”, 16th ed., British Crop Protection Council 2012)中，或可於網際網路上查尋(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。此分類係以本專利申請案申請之時合用的IRAC Mode of Action Classification Scheme為基準。
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，較佳地選自下列之胺甲酸酯類： alanycarb、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁硫加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、扶線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC及滅爾蝨(xylylcarb)，或選自下列之有機磷酸酯類，例如毆殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、氨磺(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、imicyafos、亞芬松(isofenphos)、異丙基O-(甲氧基胺基硫基磷醯基)水楊酸酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、毆滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴塞松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)及繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-閘控氯離子通道阻斷劑，較佳地選自可氯丹(chlordane)和安殺番(endosulfan)之環雙烯-有機氯類，或選自益斯普(ethiprole)和芬普尼(fipronil)之苯基吡唑(fiprole)。
(3)鈉通道調節劑，較佳地選自下列之除蟲菊類(pyrethroid)：阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、d-順-反亞烈寧，d-反亞烈寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞列寧-S-環戊烯基異構物、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、貝他賽滅寧(beta-cypermethrin)、西塔賽滅寧(theta-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、momfluorothrin、百滅寧(permethrin)、撲滅芬(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)[(pyrethrum)]、列滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧[(1R)-異構物]、泰滅寧(tralomethrin)及拜富寧(transfluthrin)或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑，較佳地選自下列之新菸鹼類：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)和賽速安(thiamethoxam)或尼古丁(nicotine)，或選自速殺氟(sulfoxaflor)之硫醯亞胺類(sulfoximine)，或選自氟吡呋喃酮(flupyradifurone)之丁烯羥酸內酯類(butenolid)，或選自三氟苯嘧啶(rriflumezopyrim)之中離子化合物(mesoionics)。
(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)之變構調節劑，較佳地選自賜諾特(spinetoram)和賜諾殺(spinosad)之spinosyn。
(6)麩胺酸-閘控氯離子通道(GluCl)變構調節劑，較佳地選自下列之阿維菌素(avermectin)/米貝黴素(milbemycin)：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和密滅汀(milbemectin)。
(7)青春激素模擬物，較佳地選自下列之青春激素類似物：烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和美賜平(methoprene)或芬諾克(fenoxycarb)或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)混雜非特異性(多位點)抑制劑，較佳地選自下列之烷基鹵化物：甲基溴和其他烷基鹵化物；或氯化苦(Chloropicrin)或硫醯氟(sulfuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic)，或選自邁隆(dazomet)和斯美地(metam)之異氰酸甲酯生成劑。
(9)選自派滅淨(pymetrozine)和pyrifluquinazone之弦音器官TRPV通道調節劑。
(10)選自克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)和diflovidazin和依殺蟎(etoxazole)之蟎生長抑制劑。
(11)選自下列之昆蟲腸道膜的微生物干擾劑：蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subspeciesisraelensis )、球形桿菌(Bacillus sphaericus )、蘇雲金芽孢桿菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subspeciesaizawai )、蘇雲金芽孢桿菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subspecieskurstaki )、蘇雲金芽孢桿菌擬步甲亞種(Bacillus thuringiensis subspeciestenebrionis )，及選自下列之蘇雲金芽孢桿菌(B.t. )植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb和 Cry34Ab1/35Ab1。
(12)粒線體ATP合成酶之抑制劑，較佳地選自汰芬隆(diafenthiuron)之ATP干擾劑，或選自亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)和芬佈賜(fenbutatin oxide)之有機錫化合物，或毆蟎多(Propargite)或得脫蟎(Tetradifon)。
(13)選自克凡派(chlorfenapyr)、DNOC和氟蟲胺(sulfluramid)之經由擾亂質子梯度作用的氧化磷酸化去偶合劑。
(14)選自免速達(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、硫賜安(thiocyclam)和殺蟲雙(thiosultap-sodium)之菸鹼性乙醯膽鹼受體通道阻斷劑。
(15)幾丁質生物合成抑制劑，第0型，係選自雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlofluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)及三福隆(triflumuron)。
(16)選自布芬淨(buprofezin)之幾丁質生物合成抑制劑，第1型。
(17)選自賽滅淨(Cyromazine)之蛻皮干擾劑(尤其是雙翅目)。
(18)選自可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)及得芬諾(tebufenozide)之蛻皮素受體促效劑。
(19)選自三亞蟎(amitraz)之章魚胺能受體促效劑。
(20)選自愛美松(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)和嘧蟎酯(fluacrypyrim)之粒線體複合物III電子傳遞抑制劑。
(21)粒線體複合物I電子傳遞抑制劑，較佳地選自下列之METI殺蟎劑：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)和脫芬瑞(tolfenpyrad)或魚藤精(rotenone)(Derris)。
(22)選自因得克(indoxacarb)和美氟腙(metaflumizon)之電壓-依賴的鈉通道阻斷劑。
(23)乙醯基-CoA羧基酶之抑制劑，較佳地選自賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)及賜派滅(spirotetramate)之特窗酸(tetronic acid)和特拉姆酸(tetramic acid)衍生物。
(24)粒線體複合物IV電子傳遞抑制劑，較佳地選自好達勝(aluminium phosphide)、磷化鋁、磷化鈣，膦和磷化鋅之膦類，或選自氰化鈣、氰化鉀和氰化鈉之氰化物。
(25)粒線體複合物II電子傳遞抑制劑，較佳地選自賽派芬(cyenopyrafen)和賽芬蟎(cyflumetofen)之β-酮腈衍生物及選自pyflubumide之羧醯苯胺類。
(28)魚尼丁(Ryanodine)受體調節劑，較佳地選自剋安勃(chlorantraniliprole)、賽安勃(cyantraniliprole)和氟大滅(flubendiamide)之二醯胺類。
(29)選自氟尼胺(flonicamid)之弦音感覺器官調節劑(目標位置不明確)。
(30) 選自下列之另外的活性化合物：Acynonapyr、雙丙環蟲酯(Afidopyropen)、阿福拉那(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、西脫蟎(Benzoximate)、Benzpyrimoxan、必芬蟎(Bifenazate)、Broflanilide、新殺蟎(Bromopropylate)、蟎離丹(Chinomethionat)、右旋反式氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、環溴蟲醯胺(Cyclaniliprole)、環氧蟲啶(Cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(Cyhalodiamide)、Dicloromezotiaz、大克蟎(Dicofol)、Dimpropyridaz、ε-美特靈(Epsilon Metofluthrin)、epsilon momfluthrin、Flometoquin、三氟咪啶醯胺(Fluazaindolizine)、氟速芬(Fluensulfone)、嘧蟲胺(Flufenerim)、氟菌蟎酯(Flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟派瑞(Fluopyram)、flupyrimin、弗雷拉納(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃蟲醯肼(Fufenozide)、戊吡蟲胍(Guadipyr)、右旋七氟甲醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、依普同(Iprodione)、Isocycloseram、κ-畢芬寧(Kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、Lotilaner、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、Oxazosulfyl、哌蟲啶(Paichongding)、三氟甲吡醚(Pyridalyl)、Pyrifluquinazon、嘧蟎胺(Pyriminostrobin)、螺蟎雙酯(Spirobudiclofen)、Spiropidion、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、四唑蟲醯胺(Tetraniliprole)、四氯蟲醯胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、碘甲烷(iodomethane)；另外以堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus )為基礎的製備物(I-1582，BioNeem，Votivo)，以及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(得自WO2006/043635)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(得自WO2003/106457) (CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(得自WO2006/003494)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(得自WO 2010052161)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(得自EP2647626) (CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(得自WO2004/099160)(CAS 792914-58-0)、PF1364(得自JP2010/018586)(CAS 1204776-60-2)、(3E )-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-1,1,1-三氟-丙-2-酮(得自WO2013/144213)(CAS 1461743-15-6)、N -[3-(苯甲基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H -吡唑-5-甲醯胺(得自WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N -[4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲醯胺(得自CN103232431) (CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-N -(順 - 1-氧橋-3-噻呾基)-苯甲醯胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-N -(反 - 1-氧橋-3-噻呾基)-苯甲醯胺和4-[(5S )-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-N -(順 - 1-氧橋-3-噻呾基)苯甲醯胺(得自WO 2013/050317 A1)(CAS 1332628-83-7)、N -[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H -吡唑-4-基]-N -乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺、(+)-N -[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H -吡唑-4-基]-N -乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺和(-)-N -[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H -吡唑-4-基]-N -乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺(得自WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E )-3-氯-2-丙烯-1-基]胺基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1H -吡唑-3-甲腈(得自CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2)、3-溴-N -[4-氯-2-甲基-6-[(甲基胺基)硫基甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H -吡唑-5-甲醯胺(Liudaibenjiaxuanan, 得自CN 103109816 A)(CAS 1232543-85-9)；N -[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)胺基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H -吡唑-5-甲醯胺 (得自WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0),N -[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H -吡唑-5-甲醯胺(得自WO 2011/085575 A1)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶 (得自CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6)；(2E )- and 2(Z )-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]-N -[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼基甲醯胺(得自CN 101715774 A)(CAS 1232543-85-9)；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H -苯并咪唑-2-基)苯基-環丙羧酸酯(得自CN 103524422 A)(CAS 1542271-46-4)；(4aS )-7-氯-2,5-二氫-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]胺基]羰基]-茚并[1,2-e ][1,3,4]㗁二𠯤-4a(3H )-羧酸甲酯(得自CN 102391261 A)(CAS 1370358-69-2)；6-去氧-3-O -乙基-2,4-二-O -甲基-、1-[N -[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H -1,2,4-三唑-3-基]苯基]胺甲酸]-α-L-吡喃甘露糖(得自US 2014/0275503 A1)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-逆 )-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-同 )-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷(得自WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]-丙醯胺(得自WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(胺基硫基甲基)-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H -吡唑-5-甲醯胺(得自CN 103265527 A)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二氧六圜-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(得自WO 2013/115391 A1)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-2,4-二酮(得自WO 2014/187846 A1)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-側氧-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基-碳酸乙酯(得自 WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1)(CAS 1229023-00-0)、4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-N-[(4R)-2-乙基-3-側氧-4-異㗁唑啶基]-2-甲基-苯甲醯胺(得自WO 2011/067272、WO2013/050302) (CAS 1309959-62-3)。殺真菌劑
以其通用名稱陳述於文中的活性成份已為所知並描述於例如The Pesticide Manual (16th Ed.British Crop Protection Council)中或可於網路上搜尋(例如www.alanwood.net/pesticides)。
在(1)至(15)類中所提及的所有殺真菌劑混合組份，若其功能基允許的話，視情況可與適合的鹼或酸形成鹽類。在(1)至(15)類中所提及的所有混合組份，當適用時，可包括互變異構物形式。
1)麥角甾醇生物合成抑制劑，例如(1.001)環克座(cyproconazole)、(1.002)待克利(difenoconazole)、(1.003)依普座(epoxiconazole)、(1.004)環醯菌胺(fenhexamid)、(1.005) 苯銹啶(fenpropidin)、(1.006)芬普福(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)護汰芬(flutriafol)、(1.010)依滅列(imazalil)、(1.011)硫酸依滅列(imazalil sulphate)、(1.012)種菌唑(ipconazole)、(1.013)滅特座(metconazole)、(1.014)邁克尼(myclobutanil)、(1.015)巴克素(paclobutrazol)、(1.016)撲克拉(prochloraz)、(1.017)普克利(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌㗁唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺環菌胺(spiroxamine)、(1.021)得克利(tebuconazole)、(1.022)四克利(tetraconazole)、(1.023)三泰隆(triadimenol)、(1.024)三得芬(tridemorph)、(1.025)滅菌唑(triticonazole)、(1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.028) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030) (2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033) (2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034) (R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035) (S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟­苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036) [3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊環-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊環-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基 硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基­庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)氯氟醚菌唑(Mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟­苯基)­環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059) 5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.060)5-(烯丙硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061) 5-(烯丙硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062) 5-(烯丙硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.064) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.065) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.066) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.067) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.068) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.069) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.070) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.071) N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基­苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.072) N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.073) N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.074) N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.075) N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.076) N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.077) N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.078) N'-{5-溴-6-[(順-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.079) N'-{5-溴-6-[(反-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.080) N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲亞胺基甲醯胺、(1.081) Ipfentrifluconazole。
2)複合物I或II之呼吸鏈抑制劑，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)聯苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)白克列(boscalid)、(2.004)萎鏽靈(carboxin)、(2.005)氟派瑞(fluopyram)、(2.006)福多寧(flutolanil)、(2.007)氟克殺(fluxapyroxad)、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009) isofetamid、(2.010)亞派占(isopyrazam)(逆-差向異構鏡像異構物1R,4S,9S)、(2.011)亞派占(isopyrazam)(逆-差向異構鏡像異構物1S,4R,9R)、(2.012)亞派占(isopyrazam)(逆-差向異構外消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013)亞派占(isopyrazam)(同-差向異構外消旋物1RS,4SR,9RS和逆-差向異構外消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)、(2.014)亞派占(isopyrazam)(同-差向異構鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.015)亞派占(isopyrazam)(同-差向異構鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.016)亞派占(isopyrazam)(同-差向異構外消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.017)平氟芬(penflufen)、(2.018)平硫瑞(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)氟唑環菌胺(sedaxane)、(2.022) 1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.023) 1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.024) 1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.025) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.026) 2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.028) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.029) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.030)氟茚唑菌胺(Fluindapyr)、(2.031) 3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.032) 3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.033) 5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034) N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.035) N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.036) N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.037) N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.038) isoflucypram、(2.039) N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.040) N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.041) N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.042) N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.043) N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.044) N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.045) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.046) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.047) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基­苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.048) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺、(2.049) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.050) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.051) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.052) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.053) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.054) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.055) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.056) N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.057) pyrapropoyne。
3)複合物III之呼吸鏈抑制劑，例如(3.001)滅脫定(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)亞托敏(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)賽座滅(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)凡殺同(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)克收欣(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)百克敏(pyraclostrobin)、(3.018)唑菌胺酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)三氟敏(trifloxystrobin)、(3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧-1,5-二氧戊環-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯甲基}胺甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid。
4)有絲分裂和細胞分裂抑制劑，例如(4.001)貝芬替(carbendazim)、(4.002)乙黴威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟比來(fluopicolide)、(4.005)賓克隆(pencycuron)、(4.006)腐絕(thiabendazole)、(4.007)甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(4.008)座賽胺(zoxamide)、(4.009) 3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基嗒𠯤、(4.010) 3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒𠯤、(4.011) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤、(4.012) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020) 4-(2-氯-4-氟­苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022) 4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒𠯤、(4.023) N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024) N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025) N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)具有多位點作用能力之化合物，例如(5.001)波爾多混合劑(bordeaux mixture)、(5.002)四氯丹(captafol)、(5.003)蓋普丹(captan)、(5.004)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.005)氫氧化銅、(5.006)環烷酸銅、(5.007)氧化銅、(5.008)氧氯化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)腈硫醌(dithianon)、(5.011)多寧(dodine)、(5.012)福爾培(folpet)、(5.013)鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.014)錳乃浦(maneb)、(5.015)免得爛(metiram)、(5.016)免得爛鋅(metiram zinc)、(5.017)快得寧(oxine-copper)、(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019)硫和硫製備物，包括多硫化鈣、(5.020)得恩地(thiram)、(5.021)鋅乃浦(zineb)、(5.022)吉闌(ziram)、(5.023) 6-乙基-5,7-二側氧-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4'：5,6][1,4]二噻英(dithiino)[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6) 能引發宿主防禦之化合物，例如(6.001) acibenzolar-S-methyl、(6.002)亞汰尼(isotianil)、(6.003)撲殺熱(probenazole)、(6.004)噻醯菌胺(tiadinil)。
7) 胺基酸及/或蛋白質生物合成之抑制劑，例如(7.001)賽普洛(cyprodinil)、(7.002)嘉賜黴素(kasugamycin)、(7.003)嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、(7.004)土黴素(oxytetracycline)、(7.005)派美尼(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP生產抑制劑，例如(8.001)矽噻菌胺(silthiofam)。
9)細胞壁合成之抑制劑，例如(9.001) benthiavalicarb、(9.002)達滅芬(dimethomorph)、(9.003)氟嗎啉(flumorph)、(9.004)丙森鋅(iprovalicarb)、(9.005)曼普胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007)valifenalate、(9.008)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(口末啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-( 口末啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂質和膜合成之抑制劑，例如(10.001)普力克(propamocarb)、(10.002)普拔克(propamocarb hydrochloride)、(10.003)脫克松(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成之抑制劑，例如(11.001)三賽唑(tricyclazole)、(11.002) 2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}胺甲酸酯。
12) 核酸合成之抑制劑，例如(12.001)本達樂(benalaxyl)、(12.002)右本樂[(benalaxyl-M (kiralaxyl)]、(12.003)滅達樂(metalaxyl)、(12.004)右滅達樂[metalaxyl-M (美分諾mefenoxam)]。
13)信號轉導之抑制劑，例如(13.001)護汰寧(fludioxonil)、(13.002)依普同(iprodione)、(13.003)撲滅寧(procymidone)、(13.004)普快淨(proquinazid)、(13.005)快諾芬(quinoxyfen)、(13.006)免克寧(vinclozolin)。
14)能作為去偶合劑之化合物，例如(14.001)扶吉胺(fluazinam)、(14.002)硝苯菌酯(meptyldinocap)。
15)其他的化合物，例如(15.001)脫落酸(abscisic acid)、(15.002)佈生(benthiazole)、(15.003) bethoxazin、(15.004)卡巴西黴素(capsimycin)、(15.005)香旱芹酮(carvone)、(15.006)蟎離丹(chinomethionat)、(15.007)硫雜靈(cufraneb)、(15.008)賽芬胺(cyflufenamid)、(15.009)克絕(cymoxanil)、(15.010) cyprosulfamide、(15.011) flutianil、(15.012)福賽得(fosetyl-aluminium)、(15.013)福賽得-鈣(fosetyl-calcium)、(15.014)福賽-鈉(fosetyl-sodium)、(15.015)異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)滅芬農(metrafenone)、(15.017)米多黴素(mildiomycin)、(15.018)鏈黴菌素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫基胺基甲酸鎳(nickel dimethyl dithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021) oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023) oxyfenthiin、(15.024)五氯酚(pentachlorophenol)及其鹽類、(15.025)亞磷酸及其鹽類、(15.026) propamocarb-fosetylate、(15.027) pyriofenone (chlazafenone)、(15.028) tebufloquin、(15.029)克枯爛(tecloftalam)、(15.030) tolnifanide、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033) 2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034) dipymetitrone、(15.035) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)­哌啶-1-基]乙酮、(15.036) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038) 2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041) Ipflufenoquin、(15.042) 2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045) 2-苯基酚及鹽類、(15.046) 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047) quinofumelin、(15.048) 4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構型：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049) 4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050) 5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧氮呯、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)啡𠯤-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁酯、(15.062)5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮、(15.063) aminopyrifen。生物殺蟲劑作為混合組份
式(I)化合物可與生物性殺蟲劑組合。
生物性殺蟲劑包括尤其是細菌、真菌、酵母菌、植物萃取物和由微生物所形成的產物，包括蛋白和二級代謝物。
生物性殺蟲劑係包括細菌，例如產孢子細菌、根拓殖化細菌及作為生物性殺昆蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑之細菌。
此等所使用或可用作生物性殺蟲劑之細菌的實例有： 液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens )，FZB42菌株(DSM 231179)或蠟樣芽孢桿菌(Bacillus cereus )，尤其是蠟樣芽孢桿菌CNCM I-1562菌株或堅強芽胞桿菌(Bacillus firmus ) I-1582菌株(登錄號CNCM I-1582)或短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus )，尤其是GB34菌株(登錄號ATCC 700814)及QST2808菌株(登錄號NRRL B-30087))，或枯草桿菌(Bacillus subtilis )尤其是GB03菌株(登錄號ATCC SD-1397)或枯草桿菌QST713菌株(登錄號NRRL B-21661)或枯草桿菌OST 30002菌株(登錄號NRRL B-50421)，蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis )，尤其是蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(B. thuringiensis subspeciesisraelensis ) (血清型H-14) AM65-52菌株(登錄號ATCC 1276)或蘇雲金芽孢桿菌鮎澤亞種(B. thuringiensis subsp. aizawai )，尤其是ABTS-1857菌株(SD-1372)，或蘇雲金芽孢桿菌庫斯克亞種(B. thuringiensis subsp. kurstaki ) HD-1菌株或蘇雲金芽孢桿菌擬步甲亞種(B. thuringiensis subsp. tenebrionis ) NB 176菌株(SD-5428)，穿透巴斯德芽孢菌(Pasteuria penetrans )，巴斯德芽孢菌屬(Pasteuria spp .) (腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis))-PR3 (登錄號TCC SD-5834)，細黃鏈黴菌(Streptomyces microflavus ) AQ6121菌株(= QRD 31.013、NRRL B-50550)，綠黃鏈黴菌(Streptomyces galbus ) AQ 6047菌株(登錄號NRRL 30232)。
所使用或可用作生物性殺蟲劑之真菌和酵母菌之實例有： 本土白殭菌(Beauveria bassiana )，尤其是ATCC 74040菌株，微坦盾殼黴(Coniothyrium minitans )，尤其是CON/M/91-8菌株(登錄號DSM-9660)，輪枝菌屬(Lecanicillium spp .)，尤其是HRO LEC 12菌株，蠟蚧輪枝菌(Lecanicillium lecanii )(以前稱為Verticillium lecanii )，尤其是KV01菌株，黑殭菌(Metarhizium anisopliae )，尤其是F52菌株(DSM3884/ ATCC 90448)，梅氏酵母(Metschnikowia fructicola )，尤其是NRRL Y-30752菌株，玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus )(新的：Isaria fumosorosea) ，尤其是IFPC 200613菌株或Apopka 97菌株(登錄號ATCC 20874)，淡紫擬青黴(Paecilomyces lilacinus )，尤其是淡紫擬青黴251菌株(AGAL 89/030550)，黃藍狀菌(Talaromyces flavus )，尤其是V117b菌株，深綠木黴菌(Trichoderma atroviride )，尤其是SC1菌株(登錄號CBS 122089)，哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum )，尤其是哈氏木黴菌T39 (登錄號CNCM I-952)。
所使用或可用作生物性殺蟲劑之病毒的實例有：Adoxophyes orana (夏果卷葉蛾)顆粒體病毒(GV)、Cydia pomonella (蘋果蠹蛾)顆粒體病毒(GV)、Helicoverpa armigera (棉鈴蟲)核型多角體病毒(NPV)、Spodoptera exigua (甜菜夜蛾) mNPV、Spodoptera frugiperda (秋行軍蟲) mNPV、Spodoptera littoralis (非洲棉葉蟲) NPV。
亦包括，藉由其特別的性質，提升植物生長和植物健康，加入作為植物或植物部位或植物器官之「接種劑」的細菌和真菌。可提及的實例有： 農桿菌屬(Agrobacterium spp. )、根瘤菌(Azorhizobium caulinodans )、固氮螺旋菌屬(Azospirillum spp. )、 固氮菌屬(Azotobacter spp .)、慢生根瘤菌屬(Bradyrhizobium spp .)、伯克氏菌屬(Burkholderia spp .)，尤其是洋蔥伯克氏菌(Burkholderia cepacia )(之前稱為洋蔥假單胞菌(Pseudomonas cepacia ))、大孢菌屬(Gigaspora spp .)或單胞大孢菌(Gigaspora monosporum )、菌根繡球菌(Glomus spp .)、蠟蘑屬(Laccaria spp .)、布氏乳桿菌(Lactobacillus buchneri )、隱球囊黴菌屬(Paraglomus spp. )、 彩色豆包菌(Pisolithus tinctorus )、假單胞菌屬(Pseudomonas spp. )、 根瘤菌屬(Rhizobium spp .)，尤其是三葉草根瘤菌(Rhizobium trifolii )、須腹菌屬(Rhizopogon spp. )、 硬皮馬勃菌屬(Scleroderma spp. )、 乳牛肝菌屬(Suillus spp .)、鏈黴菌屬(Streptomyces spp. )。
所使用或可用作生物性殺蟲劑之植物萃取物及由微生物所形成的產物(包括蛋白和二級代謝物)有： 蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、土荊芥(Chenopodium anthelminticum)、甲殼素(chitin)、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(Dryopteris filix-mas)、問荊草(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up (藜麥皂素萃取物)、除蟲菊/除蟲菊酯、蘇利南苦木(Quassia amara)、櫟(Quercus)、皂樹(Quillaja)、Regalia、「RequiemTM 殺昆蟲劑」、魚藤精(rotenone)、尼亞那(ryania)/魚尼丁(ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚(thymol)、Triact 70、TriCon、金蓮花(Tropaeulum majus)、蕁麻(Urtica dioica)、藜蘆鹼(Veratrin)、槲寄生(Viscum album)、十字花科萃取物，尤其是菜籽油菜粉或芥菜粉。安全劑作為混合組份
式(I)化合物可與安全劑組合，例如解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet (-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、cyprosulfamide、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(-乙基) (fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草㗁唑(furilazole)、雙苯㗁唑酸(-乙酯)(isoxadifen-ethyl)、吡咯二酸(-二乙酯) (mefenpyr-diethyl)、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯胺)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-㗁唑啶(CAS 52836-31-4)。植物和植物部位
依照本發明所有的植物和植物部位皆可處理。本處，應了解植物係指所有的植物和植物部位，例如所欲的及不欲的野生植物或作物植物(包括天然生成的作物植物)，例如穀類(小麥、稻米、黑小麥、大麥、裸麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、辣椒、小黃瓜、甜瓜、紅蘿蔔、西瓜、洋蔥、萵苣、菠菜、韭菜、豆類、甘藍(Brassica oleracea )(例如高麗菜)及其他蔬菜種類，棉花、菸草、油菜以及水果植物(水果有蘋果、梨、柑橘果實和葡萄)。作物植物可為可藉由習用育種和優化方法或藉由生物技術和基因工程方法或這些方法的組合所獲得之植物，包括基因轉殖植物及包括有或無受植物品種權保護之植物品種。植物應了解係指所有的發育階段，例如種子、苗、幼(未成熟)植株至成熟植株。植物部位應了解係指植物之所有的地上和地下的植物部位及器官，例如芽、葉、花和根，實例有葉、刺、枝、莖、花、子實體、果實和種子，以及塊莖、根及地下莖。植物部位亦包括採收的植物或採收的植物部位以及無性和生殖性繁殖物質，例如幼苗、塊莖、地下莖、接條和種子。
根據本發明以式(I)化合物處理植物和植物部位係直接進行或藉由習用的處理方法，例如以浸泡、噴灑、蒸發、霧化、撒播、塗刷、注射讓化合物作用在周圍、環境或儲存空間，且就繁殖物質之情況，尤其是種子的情況，亦藉由塗覆一或多層塗層來進行。
如上已提及的，根據本發明可處理所有的植物及其部位。在一較佳的具體實例中，係處理野生植物類和植物栽培品種，或該等由習用生物育種方法，例如交叉或原生質融合所得到的植物及其部位。在另一較佳的具體實例中，係處理由基因工程方法，若適當係與習用的方法組合所得來的基因轉殖植物(基因改造生物)和植物栽培品種及其部位。術語「部位」「植物的部位」或「植物部位」已於上文中說明。本發明特佳的係處理個別市售的習知植物栽培品種或使用中的植物。植物栽培品種請了解係指具有新穎性質(「特質(traits)」)及藉由習用育種，藉由突變或藉由重組DNA技術所得來的植物。其可為栽培品種、變種、生物型或基因型。基因轉殖植物、種子處理和整合事件
可依照本發明處理之較佳的基因轉殖植物或植物栽培品種(由基因工程所獲得)包括所有經由基因改造、接受賦予這些植物特定有利的有用性質之基因物質(「特質」)的所有植物。此等性質之實例有：較佳的植物生長、增加對高溫或低溫的耐受性、增加對乾旱或對水量或土壤鹽份的耐受性、增進開花效能、較容易採收、加速成熟、較高產量、收穫產物之較高的品質及/或較高的營養價值、收穫產物之較佳的儲存期及/或可加工性。此等性質之進一步和特別強調的實例有改善植物對抗動物和微生物害蟲之防禦力，例如由於，例如在植物中形成毒素，尤其是該等藉由來自蘇雲金芽孢桿菌的遺傳物質在植物中形成毒素(例如藉由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及其組合)來對抗昆蟲、蛛形綱類、線蟲、蟎、蛞蝓和蝸牛，以及由於，例如藉由系統性後天獲得之抗病性(SAR)、系統素、植物抗菌素、誘導子以及阻抗基因和對應表現蛋白和毒素而增加植物對抗植物病原性真菌、細菌及/或病毒的阻抗性，以及增加植物對特定除草活性化合物，例如咪唑啉酮類、硫醯基尿素類、嘉磷塞(glyphosate)或草胺膦(phosphinothricin)(例如「PAT」基因)之耐受力。賦予所欲特質之所指基因亦可彼此組合存在於基因轉殖植物中。可提及的基因轉殖植物之實例有重要的作物植物，例如穀類(小麥、稻米、黑小麥、大麥、裸麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豆類和其他種類的蔬菜，棉花、菸草、油菜以及水果植物(水果有蘋果、梨、柑橘果實和葡萄)，其中特別強調地為玉米、大豆、小麥、稻米、馬鈴薯、棉花、甘蔗、菸草和油菜。特別強調的特質為增加植物對昆蟲、蛛形綱類、線蟲和蛞蝓及蝸牛的抗性。作物保護 – 處理類型
以式(I)化合物處理植物和植物部位係直接進行或使用習用的處理方法，例如以浸泡、噴灑、噴霧、灌溉、蒸發、撒粉、霧化、撒播、泡沫、塗刷、散佈其上、注射、淋、滴灌作用在其周圍、棲地或儲存空間，且就繁殖物質之情況，尤其是種子的情況，進一步為乾燥種子處理之粉劑、液體種子處理之溶液、漿液處理之水溶性粉劑，藉由包被、藉由塗覆一或多層塗層等來進行。再者亦可能藉由超低容量法來施用式(I)化合物，或將式(I)化合物的施用形式或其本身注射至土壤中。
一較佳的直接植物處理為葉面施用，亦即將式(I)化合物施用於葉子上，其中處理的頻率和施用率應根據經所指昆蟲群襲的程度作調整。
就系統性活性化合物之情況，式(I)化合物亦經由根系進入植物中。然後藉由式(I)化合物作用在植物的生境來處理植物。此項例如可藉由澆淋或藉由混入土壤或營養溶液中來進行，亦即以液體形式的式(I)化合物灌注植物的所在地(例如土攘或水耕系統)，或藉由土壤施用，亦即將本發明之式(I)化合物以固體形式(例如以顆粒形式)導入植物的所在地，或藉由滴注施用(通常亦稱為「灌溉」)，亦即將本發明之式(I)化合物從表面或地下滴灌管於一段特定的時間共同與各種不同的水量以液體施用在一定義位置的植物附近。就稻穀作物之情況，此項亦可藉由量取一固體施用形式的的式(I)化合物(例如為顆粒)至淹入水的稻田中來進行。種子處理
藉由處理植物的種子來防治動物害蟲所知已久且為持續改良之主體。然而，種子之處理牽涉一系列的問題，其總是無法以令人滿意的方法得到解決。因此，希望開發用於保護種子及發芽植物之方法，其係在儲存期間、播種後或植物出苗後免除或至少顯著降低施用額外的殺蟲劑。進一步希望將所用的活性化合物之量最適化，以便提供種子和發芽植物最佳的保護，免於動物害蟲之攻擊，但植物本身亦不會被所用的活性化合物傷害。特言之，處理種子之方法亦應考慮害蟲抗藥性或耐受性基因轉殖植物原有的殺昆蟲、殺線蟲性質，以便於用最少的殺蟲劑達到種子以及發芽植物之最佳保護。
本發明因此，特言之，亦關於藉由以一式(I)化合物處理種子來保護種子和發芽植物免於害蟲攻擊之方法。根據本發明用於保護種子和發芽植物對抗害蟲攻擊之方法進一步係包括其中該種子係同時以單一操作或依次以一式(I)化合物及一混合組份處理。本發明亦包括其中種子在不同的時間以一式(I)化合物及一混合組份處理種子之方法。
本發明同樣係關於式(I)化合物用於處理種子供保護種子和所生成的植物免於動物害蟲侵害之用途。
再者，本發明係關於經根據本發明之式(I)化合物處理過以提供免於動物害蟲侵害之種子。本發明亦關於同時以一式(I)化合物及一混合組份處理之種子。本發明進一步係關於在不同的時間以一式(I)化合物及一混合組份處理之種子。就於不同的時間點以一式(I)化合物及一混合組份處理之種子的情況，個別的物質可以不同層存在種子上。本處，包括一式(I)化合物及一混合組份之各層可視情況以一中間層分開。本發明亦關於其中已施用一式(I)化合物及一混合組份作為一塗層之部份或作為另外的塗層或塗層以外的額外層之種子。
再者，本發明係關於一種種子，其在以式(I)化合物處理後，進行薄膜包衣方法以防止種子上的灰塵磨損。
系統性使式(I)化合物作用之優點之一為，藉由處理種子不僅保護種子本身，其亦在植物出苗後保護從其所生成的植株，對抗動物害蟲。以此種方式，可免除在播種時或在播種後不久立即處理作物。
經式(I)化合物處理的種子可增進處理過的種子發芽和出苗，必須視為另一項優點。
同樣視為有利的是，式(I)化合物特別亦可用於基因轉殖種子。
再者，式(I)化合物可與訊息傳遞技術之組成物或化合物組合使用，藉由共生體，例如根瘤菌(rhizobia)、菌根(mycorrhizae)及/或內寄生細菌或真菌產生較佳的定植，及/或最佳的固氮作用。
式(I)化合物適用於保護任何農業、溫室、森林或園藝栽培中所用的任何植物種類之種子。更特言之，此項有榖類(例如小麥、大麥、裸麥、小米和燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、咖啡、菸草、芥花菜、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、小黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋蔥和萵苣)、水果植物、草皮和觀賞植物之種子。其中特別重要的為榖類(例如小麥、大麥、裸麥和燕麥)、玉米、大豆、棉花、芥花菜、菜籽油菜、蔬菜及稻米之種子處理。
如上文已提及的，以式(I)化合物處理的基因轉殖種子亦特別重要。此項係涉及植物的種子形式，其一般包含至少一種掌控具有尤其是殺昆蟲性及/或殺線蟲性質之多肽表現的異源基因。基因轉植種子中的異源基因可源自微生物，例如芽孢桿菌、根瘤菌、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴菌(Trichoderma)、棒狀桿菌(Clavibacter)、球囊霉(Glomus)或黏帚黴(Gliocladium)。本發明特別適用於處理含有至少一個源自芽孢桿菌屬之異源基因的基因轉植種子。異源基因特佳地係衍生自蘇雲金芽孢桿菌。
在本發明內文中，式(I)化合物係施用於種子。較佳地，係以其中足夠穩定使得在處理期間免除傷害之狀態來處理該種子。一般而言，種子可在介於採收至播種間的任何時間點來處理。通常所用的種子係已從植株分離並去除穗軸、殼、梗、外皮、毛鬚或果肉。例如，可能使用已採收、清潔及乾燥至溼度低至能夠儲存之種子。另一種選擇，亦可能使用乾燥後，經例如水處理及然後再乾燥，例如萌調處理(priming)之種子。就稻米種子的情況，亦可能使用，例如經浸泡於水中至特定稻米胚芽階段(「鴿胸期(pigeon breast stage)」)之種子，刺激發芽和更均勻出苗。
當處理種子時，一般必須確保施用於種子之式(I)化合物的量及/或另外的添加物之量係以對種子之發芽不會有不利影響，或不會傷害所生成的植物之方式來選擇。當活性化合物在特定的施用率可能具有植物毒性效應之情況下時，此項必須特別謹記。
一般而言，式(I)化合物係以適合的調配物施用於種子。用於種子處理之適合的調配物和方法已為熟習本項技術者所知。
式(I)化合物可轉變為習用的拌種調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫、漿液或其他種子用的塗覆組成物，以及ULV調配物。
這些調配物係以已知的方法藉由將式(I)化合物與習用的添加劑，例如，舉例而言，習用的增量劑以及溶劑或稀釋劑、色劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、第二增稠劑、黏著劑、赤黴素以及水混合所製備。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的著色劑為所有習用於此等目的之著色劑。難溶於水的顏料，或可溶於水的染劑皆可使用。實例包括名稱為羅丹明B (Rhodamin B)、C.I.顏料紅112 (C.I. Pigment Red 112)及C.I.溶劑紅1(C.I. Solvent Red 1)之已知的染劑。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的有用濕潤劑為所有增進濕潤度及習用於農化上活性化合物調配物之物質。較佳可使用的有烷基萘磺酸鹽，例如二異丙基萘磺酸鹽或二異丁基萘磺酸鹽。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的適合分散劑及/或乳化劑為所有習用於活性農化成份調配物之非離子、陰離子和陽離子分散劑。較佳的可使用非離子或陰離子分散劑，或非離子或陰離子分散劑之混合物。適合的非離子分散劑包括，尤其是環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。適合的陰離子分散劑有，尤其是木質磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸酯-甲醛縮合物。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的消泡劑為所有習用於活性農化成份調配物之泡沫抑制物質。較佳地可使用矽酮消泡劑及硬脂酸鎂。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的防腐劑為就此目的可用於農化組成物中的所有物質。實例包括雙氯酚及苯甲基醇半縮甲醛。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的用第二增稠劑為就此目的可用於農化組成物中的所有物質。較佳的為纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土及細分矽石。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的黏著劑為可用於拌種產品之所有習用結著劑。可提及較佳的為聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯乙酸酯、聚乙烯醇及甲基纖維素(tylose)。
依照本發明可使用的拌種調配物中可存在的赤黴素較佳地為赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4和A7；特佳地係使用赤黴酸。赤黴素為已知的(參照R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- and Schädlingsbekämpfungsmittel”, vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412)。
依照本發明可使用的拌種調配物可直接使用或先以水稀釋後供處理廣泛範圍的不同種類之種子。例如，藉由以水稀釋從其可得到的濃縮劑或製劑可用於拌合穀類種子，例如小麥、大麥、裸麥、燕麥和黑小麥，以及玉米、稻米、油菜、豆類、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜之種子，或其他廣泛種類的不同蔬菜種子。依照本發明可使用的拌種調配物或其稀釋的使用形式亦可用於基因轉植植物之拌種。
對於以依照本發明可使用的拌種調配物，或以藉由添加水從其所製備的使用形式之種子處理而言，習用上可用於伴種之所有的混合單元皆為有用的。特言之，拌種程序係將種子置入混合器中，逐批或連續操作，直接加入或先以水稀釋後加入特定所欲之量的拌種產品調配物，並將所有的東西混合直到調配物均勻地分佈在種子上。若適當，其可接續一乾燥操作。
依照本發明可使用的拌種調配物之施用率可在相當廣泛的範圍內變化。其係依調配物中式(I)化合物之特定含量及種子而定。式(I)化合物之施用率一般每公斤種子係介於0.001至50 g，較佳地每公斤種子介於0.01至15 g。動物健康
在動物健康的領域，亦即在獸藥的領域中，式(I)化合物可有效對抗動物寄生蟲，尤其是體外寄生蟲或體內寄生蟲。術語「體內寄生蟲」包括，尤其是蠕蟲和原生動物，例如球蟲。體外寄生蟲典型及較佳地有節肢動物，尤其是昆蟲或蟎。
在獸藥的領域中，式(I)化合物具有有利的恆溫動物毒性，係適用於防治在動物飼養上和畜牧業家畜、飼養動物、動物園動物、實驗室動物、實驗動物和家畜中所遭遇的寄生蟲。其可有效對抗所有或特定發育階段的寄生蟲。
農畜包括，舉例而言，哺乳動物，例如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、黇鹿及尤其是牛和豬；或禽類例如火雞、鴨、鵝及尤其是雞；或魚類或甲殼類，例如水產養殖；或視情況而定，昆蟲，例如蜜蜂。
家養動物包括，舉例而言，哺乳動物，例如倉鼠、天竺鼠、大鼠、小鼠、栗鼠、雪貂及尤其是狗、貓、籠鳥；爬蟲類、兩棲類或水族箱魚類。
根據一特定的具體實例，式(I)化合物係投予哺乳動物。
根據另外特定的具體實例，式(I)化合物係投予鳥類，亦即籠鳥或尤其是禽類。
藉由使用式(I)化合物來防治動物寄生蟲係希望降低或預防疾病、死亡案件和效能損失(就肉、乳、羊毛、獸皮、蛋、蜂蜜諸如此類之情況)，使其可能做到更經濟和更簡單的動物飼養及達到較佳的動物福祉。
如文中所用在有關動物健康的領域中，術語「防治」係指式(I)化合物可在遭此等寄生蟲感染的動物中有效地降低特定寄生蟲發生率至無害的程度。更特言之，「防治」如本文所用，係指式(I)化合物有效的殺死個別寄生蟲，抑制其生長或抑制其增殖。
示例的節肢動物包括，不限於： 來自蝨目(Anoplurida)，例如血蝨(Haematopinus spp.)、顎蝨(Linognathus spp.)、蝨(Pediculus spp.)、陰蝨(Phtirus spp.)和管蝨(Solenopotes spp.)； 來自羽蝨目(Mallophagida)及鈍角亞目(Amblycerina)和絲角亞目(Ischnocerina)，例如毛蝨(Bovicola spp.)、畜蝨(Damalina spp.)、鳥蝨(Felicola spp.)、蝨(Lepikentron spp.)、禽蝨(Menopon spp.)、毛蝨(Trichodectes spp.)、毛羽蝨(Trimenopon spp.)、巨羽蝨(Trinoton spp.)、咬蝨(Werneckiella spp.)； 來自雙翅目(Diptera)和長角亞目(Nematocerina)及短角亞目(Brachycerina)，例如斑蚊(Aedes spp.)、瘧蚊(Anopheles spp.)、黄虻屬(Atylotus spp.)、蜂蝨(Braula spp.)、麗蠅(Calliphora spp.)、麗蠅(Chrysomyia spp.)、斑虻(Chrysops spp.)、家蚊(Culex spp.)、庫蠓(Culicoides spp.)、真蚋(Eusimulium spp.)、廁蠅(Fannia spp.)、胃蠅(Gasterophilus spp.)、舌蠅(Glossina spp.)、血蠅(Haematobia spp.)、麻虻(Haematopota spp.)、蝨蠅(Hippobosca spp.)、瘤虻(Hybomitra spp.)、齒股蠅(Hydrotaea spp.)、皮蠅(Hypoderma spp.)、蝨蠅(Lipoptena spp.)、綠蠅(Lucilia spp.)、沙蠅(Lutzomyia spp.)、蜱蠅(Melophagus spp.)、莫蠅(Morellia spp.)、家蠅(Musca spp.)、短蚋(odagmia spp)、狂蠅(Oestrus spp.)、虻(Philipomyia spp.)、蛉(Phlebotomus spp.)、鼻狂蠅(Rhinoestrus spp.)、肉蠅(Sarcophaga spp.)、紡蚋(Simulium spp.)、螫蠅(Stomoxys spp.)、虻(Tabanus spp.)、大蚊(Tipula spp.)、維蚋(Wilhelmia spp.)、污蠅(Wohlfahrtia spp.)； 來自蚤目(Siphonapterida)，例如角葉蚤(Ceratophyllus spp.)、節首蚤(Ctenocephalides spp.)、蚤(Pulex spp.)、潛蚤(Tunga spp.)、鼠蚤(Xenopsylla spp.)； 來自異翅目(Heteropterida)，例如臭蟲(Cimex spp.)、錐蝽(Panstrongylus spp.)、錐蝽(Rhodnius spp.)、廣錐獵蝽(Triatoma spp.)；以及來自蜚蠊目(Blattarida)的擾人及衛生害蟲。
另外，在節肢動物中，可提及的有例如(不限於)下列蜱蟎(Acari)： 來自蜱蟎亞綱[Acari (Acarina)]及中氣門蟎目(Mesostigmata)，例如如來自軟蜱科(Argasidae)如軟蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱(Otobius spp.)，來自硬蜱科(Ixodidae)如花蜱(Amblyomma spp.)、革蜱(Dermacentor spp.)、血蜱(Haemaphysalis spp.)、璃眼蜱(Hyalomma spp.)、硬蜱(Ixodes spp.)、牛蜱(Rhipicephalus (Boophilus) spp.)、扇頭蜱(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱之原屬名)；來自中氣門蟎目(Mesostigmata)如刺蟎(Dermanyssus spp.)、禽刺蟎(Ornithonyssus spp.)、肺刺蟎(Pneumonyssus spp)、瑞列屬(Raillietia spp.)、氣囊蟎(Sternostoma spp.)、小蜂蟎(Tropilaelaps spp.)、瓦蟎(Varroa spp.)；來自輻蟎目(Actinedida)[前氣門亞目(Prostigmata)]，例如蜂盾蟎(Acarapis spp.)、姬螯蟎(Cheyletiella spp.)、蠕形蟎(Demodex spp.)、犛蟎(Listrophorus spp.)、肉蟎(Myobia spp.)、新恙蟎(Neotrombicula spp.)、寄生蟎(Ornithocheyletia spp.)、癢蟎(Psorergates spp.)、恙蟎(Trombicula spp.)；及來自粉蟎目(Acaridida)[無氣門目(Astigmata)]，例如毛囊蟲屬(Acarus spp.)、嗜木蟎(Caloglyphus spp.)、足蟎(Chorioptes spp.)、氣囊蟎(Cytodites spp.)、皮蟎(Hypodectes spp.)、膝蟎(Knemidocoptes spp.)、皮膜蟎(Laminosioptes spp)、背肛蟎(Notoedres spp.)、耳螨(Otodectes spp.)、癢蟎(Psoroptes spp.)、翅蟎(Pterolichus spp.)、疥蟎(Sarcoptes spp.)、疥蟎(Trixacarus spp.)、食酪蟎(Tyrophagus spp.)。
示例的寄生性原生動物包括，不限於： 鞭毛蟲[Mastigophora (Flagellata)]，例如： 後滴門(Metamonada)：來自雙滴蟲目(Diplomonadida)，例如賈第氏滴蟲(Giardia lamblia)、六鞭毛蟲(Spironucleus spp.) 副基體(Parabasala)：來自毛滴蟲目(Trichomonadida)，例如組織毛滴蟲(Histomonas spp.)、五鞭滴蟲(Pentatrichomonas spp.)、四鞭滴蟲(Tetratrichomonas spp.)、鞭毛滴蟲(Trichomonas spp.)、毛滴蟲(Tritrichomonas spp.) 眼蟲(Euglenozoa)：來自：錐蟲目(Trypanosomatida)，例如利什曼屬(Leishmania spp.)、錐蟲(Trypanosoma spp.) 肉鞭門(Sarcomastigophora)(根足蟲(Rhizopoda))例如內阿米巴科(Entamoebidae)，例如內阿米巴屬(Entamoeba spp.)，中間阿米巴目(Centramoebidae)，例如刺阿米巴蟲(Acanthamoeba sp.)，Euamoebidae，例如哈氏蟲(Hartmanella sp.) 囊泡蟲(Alveolata)，例如頂複門(Apicomplexa)(孢子蟲(Sporozoa))：例如隱孢子蟲屬(Cryptosporidium spp.)；來自艾美球蟲目(Eimeriida)，例如貝諾孢子蟲屬(Besnoitia spp.)、等孢子球蟲(Cystoisospora spp.)、艾美球蟲(Eimeria spp.)、哈蒙球蟲(Hammondia spp.)、等孢球蟲屬(Isospora spp.)、新孢蟲(Neospora spp.)、肉孢子蟲屬(Sarcocystis spp.)、弓蟲(Toxoplasma spp.)；來自阿黛爾球蟲目(Adeleida)，例如肝簇蟲(Hepatozoon spp.)、克洛西艾拉屬(Klossiella spp.)；來自血孢子目(Haemosporida)，例如住血原蟲(Leucocytozoon spp.)、瘧原蟲(Plasmodium spp.)；來自梨形蟲目(Piroplasmida)，例如巴貝氏原蟲屬(Babesia spp)、纖毛蟲(Ciliophora spp.)、Echinozoon spp.、泰勒原蟲(Theileria spp.)；來自(Vesibuliferida)，例如腸纖毛蟲(Balantidium spp.)、布克斯頓纖毛蟲(Buxtonella spp) 微孢子蟲(Microspora)，例如腦胞內原蟲屬(Encephalitozoon spp.)、腸胞蟲(Enterocytozoon spp.)、球蟲屬(Globidium spp.)、微孢子蟲(Nosema spp.)，以及，例如黏體動物(Myxozoa spp.)。
人類或動物之病原性寄生蟲包括，例如棘頭動物(acanthocephala)、線蟲動物門(nematodes)、舌形蟲(pentastoma)和扁形動物(platyhelmintha)[例如單殖亞綱(monogenea)、絛蟲綱(cestodes)和吸蟲綱(trematodes)]。
示例的蠕蟲包括(不限於)： 單殖亞綱(Monogenea)：例如：指環蟲屬(Dactylogyrus spp.)、三代絛蟲屬(Gyrodactylus spp.)、小盤吸蟲(Microbothrium spp.)、多盤吸蟲屬(Polystoma spp.)、Troglocephalus spp.； 絛蟲綱(Cestodes)：來自假葉目(Pseudophyllidea)，例如沟槽絛蟲(Bothridium spp.)、裂頭絛蟲屬(Diphyllobothrium spp.)、復殖孔屬(Diplogonoporus spp.)、Ichthyobothrium spp.、舌狀絛蟲屬(Ligula spp.)、裂首絛蟲屬(Schistocephalus spp.)、裂頭絛蟲屬(Spirometra spp.) 來自圓葉目(Cyclophyllida)，例如：Andyra spp.、裸頭絛蟲屬(Anoplocephala spp.)、無卵黃線絛蟲屬(Avitellina spp.)、伯特絛蟲屬(Bertiella spp.)、錫帶絛蟲屬(Cittotaenia spp.)、大衛絛蟲屬(Davainea spp.)、雙睾絛蟲屬(Diorchis spp.)、複孔絛蟲屬(Diplopylidium spp.)、複孔絛蟲(Dipylidium spp.)、刺球絛蟲屬(Echinococcus spp.)、棘殼絛蟲屬(Echinocotyle spp.)、棘鱗絛蟲屬(Echinolepis spp.)、泡尾絛蟲屬(Hydatigera spp.)、膜殼絛蟲(Hymenolepis spp.)、約優克斯絛蟲屬(Joyeuxiella spp.)、中擬絛蟲(Mesocestoides spp.)、蒙尼絛蟲屬(Moniezia spp.)、副裸頭絛條蟲屬(Paranoplocephala spp.)、雷氏絛蟲屬(Raillietina spp.)、斯泰絛蟲屬(Stilesia spp.)、絛蟲(Taenia spp.)、曲子宮絛蟲屬(Thysaniezia spp.)、繸體絛蟲屬(Thysanosoma spp.) 吸蟲(Trematode)：來自複殖綱(Digenea)，例如澳畢吸蟲屬(Austrobilharzia spp.)、短咽吸蟲屬(Brachylaima spp.)、杯殖吸蟲屬(Calicophoron spp.)、下彎吸蟲屬(Catatropis spp.)、枝睪吸蟲(Clonorchis spp.)、肚瘤吸蟲屬(Collyriclum spp.)、殖盤吸蟲屬(Cotylophoron spp.)、環腸吸蟲屬(Cyclocoelum spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、雙穴吸蟲屬(Diplostomum spp.)、棘隙吸蟲屬(Echinochasmus spp.)、棘緣吸蟲屬(Echinoparyphium spp.)、棘口吸蟲(Echinostoma spp.)、腸吸蟲屬(Eurytrema spp.)、肝片吸蟲屬(Fasciola spp.)、擬片形吸蟲屬(Fasciolides spp.)、薑片吸蟲屬(Fasciolopsis spp.)、腹囊雙口吸蟲(Fischoederius spp.)、腹袋吸蟲屬(Gastrothylacus spp.)、巨畢吸蟲屬(Gigantobilharzia spp.)、巨盤吸蟲屬(Gigantocotyle spp.)、異型吸蟲(Heterophyes spp.)、寡肉吸蟲屬(Hypoderaeum spp.)、彩蚴吸蟲屬(Leucochloridium spp.)、後殖吸蟲(Metagonimus spp.)、次睪吸蟲屬(Metorchis spp.)、小葉吸蟲屬(Nanophyetus spp.)、背孔吸蟲屬(Notocotylus spp.)、後睪吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、鳥畢吸蟲屬(Ornithobilharzia spp.)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、同端盤吸蟲屬(Paramphistomum spp.)、斜睪吸蟲(Plagiorchis spp.)、莖雙穴吸蟲屬(Posthodiplostomum spp.)、前殖吸蟲屬(Prosthogonimus spp.)、血吸蟲屬(Schistosoma spp.)、毛畢吸蟲屬(Trichobilharzia spp.)、多主吸蟲屬(Troglotrema spp.)、冑腔屬(Typhlocoelum spp.) 線蟲：來自旋毛蟲目(Trichinellida)：例如：毛細屬(Capillaria spp·)、真鞘線蟲屬(Eucoleus spp.)、毛細線蟲屬(Paracapillaria spp.)、旋毛形線蟲屬(Trichinella spp.)、毛體線蟲屬(Trichomosoides spp.)、鞭蟲屬(Trichuris spp·) 來自墊刃線蟲目(Tylenchida)，例如：微線蟲屬(Micronema spp.)、副桿線蟲屬(Parastrongyloides spp.)、類圓線蟲屬(Strongyloides spp.) 來自桿線蟲目(Rhabditina)例如：貓圓線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)、裂口線蟲屬(Amidostomum spp.)、鉤蟲屬(Ancylostoma spp·)、血管圓線蟲屬(Angiostrongylus spp.)、Bronchonema spp.、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、夏伯特線蟲屬(Chabertia spp.)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、類古柏線蟲(Cooperioides spp.)、環體蟲屬(Crenosoma spp.)、杯口線蟲屬(Cyathostomum spp.)、環線蟲(Cyclococercus spp.)、環齒口鉤蟲(Cyclodontostomum spp.)、杯環線蟲(Cylicocyclus spp.)、杯冠線蟲屬(Cylicostephanus spp.)、柱咽線蟲(Cylindropharynx spp.)、囊尾線蟲屬(Cystocaulus spp.)、網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、鹿圓線蟲屬(Elaphostrongylus spp·)、類絲形線蟲屬(Filaroides spp.)、球頭線蟲屬(Globocephalus spp.)、圖紋線蟲(Graphidium spp.)、輻首線蟲屬(Gyalocephalus spp.)、血矛線蟲屬(Haemonchus spp·)、螺旋線蟲(Heligmosomoides spp.)、豬圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)、馬歇爾線蟲屬(Marshallagia spp.)、後圓線蟲屬(Metastrongylus spp·)、繆勒線蟲述(Muellerius spp.)、鉤蟲(Necator spp.)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、新圓線蟲屬(Neostrongylus spp.)、日本圓線蟲(Nippostrongylus spp.)、蟲屬(Obeliscoides spp.)、食管齒線蟲屬(Oesophagodontus spp.)、結節線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、盤頭線蟲屬(Ollulanus spp.)；鳥圓線蟲(Ornithostrongylus spp.)、奧斯勒線蟲(Oslerus spp.)、奧斯特線蟲屬(Ostertagia spp.)、副古柏線蟲(Paracooperia spp.)、副環棘線蟲屬(Paracrenosoma spp.)、類副絲形線蟲屬(Parafilaroides spp.)、副鹿圓線蟲屬(Parelaphostrongylus spp.)、肺尾縣屬(Pneumocaulus spp.)、肺圓線蟲屬(Pneumostrongylus spp.)、杯口線蟲屬(Poteriostomum spp. )、原圓線蟲屬(Protostrongylus spp.)、銳尾線蟲屬(Spicocaulus spp·)、冠尾線蟲屬(Stephanurus spp.)、圓型線蟲屬(Strongylus spp.)、比翼線蟲屬(Syngamus spp.)、背帶線蟲(Teladorsagia spp.)、毛線線蟲屬(Trichonema spp.)、毛圓線蟲屬 (Trichostrongylus spp·)、三齒線蟲屬(Triodontophorus spp.)、竇圓線蟲(Troglostrongylus spp.)、鉤口線蟲屬(Uncinaria spp·) 來自旋尾目(Spirurida)，例如：刺唇屬(Acanthocheilonema spp.)、異尖線蟲屬(Anisakis spp.)、禽蟲回蟲屬(Ascaridia spp.)；蛔蟲屬(Ascaris spp.)、似蛔線蟲(Ascarops spp.)、無刺線蟲屬(Aspiculuris spp.)、貝利斯蛔蟲(Baylisascaris spp.)、布魯絲蟲屬(Brugia spp.)、Cercopithifilaria spp.、肥尾線蟲(Crassicauda spp.)、雙瓣絲蟲屬(Dipetalonema spp.)、惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、龍線蟲屬(Dracunculus spp.)、德拉西線蟲屬(Draschia spp.)、住腸屬(Enterobius spp.)、絲蟲屬(Filaria spp.)、鄂口線蟲屬(Gnathostoma spp.)、筒線蟲屬(Gongylonema spp.)、麗線蟲屬(Habronema spp.)、異刺線蟲屬(Heterakis spp.)；棉鼠絲蟲屬(Litomosoides spp.)、羅阿絲蟲(Loa spp.)、蟠尾絲蟲(Onchocerca spp.)、尖尾線蟲屬(Oxyuris spp·)、副柔線蟲屬(Parabronema spp.)、副絲蟲屬(Parafilaria spp.)、副蛔蟲屬(Parascaris spp.)、栓尾線蟲(Passalurus spp.)、泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)、普氏線蟲屬(Probstmayria spp.)、擬絲蟲屬(Pseudofilaria spp.)、腹腔絲蟲屬(Setaria spp.)、Skjrabinema spp.、旋尾線蟲(Spirocerca spp.)、冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)、圓線蟲(Strongyluris spp.)、管狀線蟲屬(Syphacia spp.)、吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)、毒蛔蟲屬(Toxascaris spp·)、弓蛔蟲屬(Toxocara spp·)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp·) 棘頭動物(Acantocephala)：來自寡棘吻目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘頭蟲属(Macracanthorhynchus spp.)、前巨睪棘頭蟲属(Prosthenorchis spp.)；來自念珠目(Moniliformida)，例如：念珠棘蟲屬(Moniliformis spp.) 來自多形目(Polymorphida)，例如：細頸棘頭蟲屬(Filicollis spp.)；來自棘吻目(Echinorhynchida)，例如，棘頭蟲(Acanthocephalus spp.)、巨吻棘頭蟲(Echinorhynchus spp.)、類細吻棘頭蟲屬(Leptorhynchoides spp.) 舌形動物門(Pentastoma)：來自孔頭目(Porocephalida)，例如，舌形蟲屬(Linguatula spp.)。
在獸醫領域及動物畜牧業中，式(I)化合物之給藥係以適合的製備物形式藉由本領域中一般已知的方法，例如經由腸內、腸外、皮內或鼻內來進行。給藥可以預防性、後預防性或治療性來進行。
因此，本發明之一具體實例係關於式(I)化合物供用作為醫藥品。
另一方面係關於式(I)化合物供用作為抗-體內寄生蟲劑。
另一特定方面係關於式(I)化合物供用作為驅蠕蟲劑，尤其是用作為殺線蟲劑、殺扁形蟲劑，殺棘頭蟲劑或殺舌形蟲劑。
另一特定方面係關於式(I)化合物供用作為抗原生動物劑。
另一面係關於式(I)化合物用供作為抗-體外寄生蟲劑，尤其是殺節肢動物劑，更特言之，殺昆蟲劑或殺蟎劑。
本發明之另外方面為獸藥調配物，其係包括一有效量之至少一種式(I)化合物及至少一種下列物質：醫藥上可接受的賦形劑(例如固體或液體稀釋劑)、醫藥上可接受的輔助劑(例如界面活性劑)，尤其是一般用於獸藥調配物之醫藥上可接受的賦形劑及/或醫藥上可接受的輔助劑。
本發明一相關的方面為製造如文中所述之獸藥調配物的方法，其係包括將至少一種式(I)化合物與醫藥上可接受的賦形劑及/或輔助劑混合，尤其是與一般用於獸藥調配物之醫藥上可接受的賦形劑及/或輔助劑混合之步驟。
根據所提及的方面以及其製備方法，本發明另一特定方面為獸藥調配物，其係由殺體內寄生蟲和殺體外寄生蟲調配物之群中選出，特言之，係由驅蠕蟲、抗原生動物和殺節肢動物調配物之群中選出，更特言之，係由殺線蟲、殺扁形蟲，殺棘頭蟲、殺舌形蟲、殺昆蟲和殺蟎調配物之群中選出。
另一方面係關於藉由在一有此需要之動物尤其是非人類動物中，使用一有效量的式(I)化合物治療寄生蟲感染的方法，尤其是由文中所提之體外寄生蟲和體內寄生蟲之群中選出的寄生蟲感染。
另一方面係關於藉由在一有此需要之動物尤其是非人類動物中，使用如文中所定義之獸藥調配物治療寄生蟲感染的方法，尤其是由文中所提之體外寄生蟲和體內寄生蟲之群中選出的寄生蟲感染。
另一方面係關於在一動物中，尤其是非人類動物中，式(I)化合物於治療寄生蟲感染之用途，尤其是由文中所提之體外寄生蟲和體內寄生蟲之群中選出的寄生蟲感染。
在動物健康或獸醫領域的內容中，術語「治療」係包括預防性、後預防性和治療性治療。
在一特定的具體實例中，據此係提供至少一種式(I)化合物與其他活性成份之混合物，尤其是與殺體內和殺體外寄生蟲劑之混合物，供用於獸藥領域。
在動物健康的領域中，「混合物」不僅係指二種(或多種)不同的活性成份調配於共同的調配物中及據此共同施用，並且亦關於包括各活性化合物為分開的調配物之產品。因此，若施用二種以上的活性化合物時，所有的活性化合物可調配於共同的調配物中，或所有的活性化合物可調配於分開的調配物中；同樣可能的有其中某些活性化合物係共同調配而某些活性化合物係分開調配之混合形式。分開的調配物能分開或連續施用所論及的活性化合物。
文中以其通用名稱陳述之活性化合物已為所知且係描述於，例如Pesticide Manual中(參見上文)或可在網路上搜尋(例如：http://www.alanwood.net/pesticides)。
來自殺體外寄生蟲劑之群作為混合組份之示例性活性成份，包括(不限於)詳列於上文之殺昆蟲劑和殺蟎劑。另外可使用的活性成份係依照上述分類以目前IRAC Mode of Action Classification Scheme為基礎列於下：(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑；(2)GABA-閘控氯離子通道阻斷劑；(3)鈉通道調節劑；(4)尼古丁乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑；(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)之變構調節劑；(6)麩胺酸-閘控氯離子通道(GluCl)變構調節劑；(7)青春激素模擬物；(8)混雜非特異性(多位點)抑制劑；(9)弦音器官調節劑；(10)蟎生長抑制劑；(12)粒線體ATP合成酶之抑制劑，例如ATP擾亂劑；(13)經由擾亂質子梯度之氧化磷酸化去偶合劑；(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體通道阻斷劑；(15)幾丁質生物合成抑制劑，第0型；(16)幾丁質生物合成抑制劑，第1型；(17)蛻皮干擾劑(尤其是雙翅目)；(18)蛻皮素受體促效劑；(19)章魚胺能(octopamine)受體促效劑；(21)粒線體複合物I電子傳遞抑制劑；(25)粒線體複合物II電子傳遞抑制劑；(20)粒線體複合物III電子傳遞抑制劑；(22)電壓-依賴的鈉通道阻斷劑；(23)乙醯基-CoA羧基酶之抑制劑；(28)魚尼丁(ryanodine)受體調節劑； 具有未知或非特定作用模式之活性化合物，例如芳氟胺(fentrifanil)、fenoxacrim、cycloprene、克氯苯(chlorobenzilate)、殺蟲脒(chlordimeform)、氟蟎噻(flubenzimine)、環蟲腈(dicyclanil)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、滅蟎猛(quinomethionate)、苯蟎噻(triarathene)、clothiazoben、殺蟎好(tetrasul)、油酸鉀、石油、㗁蟲酮(metoxadiazone)、信鈴酯(gossyplure)、flutenzin、新殺蟎(brompropylate)、冰晶石(cryolite)； 來自其他類之化合物，例如畜蟲威(butacarb)、地麥威(dimetilan)、除線威(cloethocarb)、磷蟲威(phosphocarb)、蟲蟎磷(乙基)(pirimiphos(-ethyl))、巴拉松(乙基)(parathion(-ethyl)、蟲蟎畏(methacrifos)、鄰-水楊酸異丙酯、三氯松(trichlorfon)、tigolaner、甲丙硫磷(sulprofos)、加護松(propaphos)、硫線磷(sebufos)、吡啶硫銅(pyridathion)、飛克松(prothoate)、除線磷(dichlofenthion)、滅賜松碸(demeton-S-methylsulphone)、依殺松(isazofos)、施力松(cyanofenphos)、得拉松(dialifos)、三硫磷(carbophenothion)、特嘧硫磷(autathiofos)、愛吩磷(甲基)(aromfenvinfos(-methyl))、穀速松(乙基)azinphos(-ethyl)、陶斯松(乙基)(chlorpyrifos(-ethyl))、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、殺力松(dioxabenzofos)、福木松(formothion)、大福松(fonofos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、繁福松(fensulfothion)、益多松(etrimfos)； 有機氯化合物，例如毒殺芬(camphechlor)、林丹(lindane)、七氯(heptachlor)；或苯基吡唑，例如乙醯蟲腈(acetoprole)、必伏清(pyrafluprole)、皮瑞普(pyriprole)、氟吡唑蟲(vaniliprole)、維吉黴素(sisapronil)；或異㗁唑啉，例如sarolaner、阿弗索拉納(afoxolaner)、lotilaner、fluralaner； 除蟲菊類(pyrethroids)，例如(順-、反-)美特寧(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、弗路芬普洛(flufenprox)、flubrocythrinate、伏本斯(fubfenprox)、芬氟司林(fenfluthrin)、protrifenbute、吡思菊酯(pyresmethrin)、RU15525、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、順-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、芬普寧(fenpyrithrin)、賽滅寧(cis-cypermethrin)、百滅寧(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、賽洛寧(cyhalothrin (lambda-))、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)，或鹵化烴化合物(HCH)， 新菸鹼類(neonicotinoid)，例如硝蟲噻嗪(nithiazine) dicloromezotiaz、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim) 大環內酯類，例如奈馬克丁(nemadectin)、伊維菌素(ivermectin)、拉替菌素(latidectin)、莫西菌素(moxidectin)、沙拉菌素(selamectin)、埃普利諾菌素(eprinomectin)、朵拉菌素(doramectin)、因滅汀(emamectin benzoate)；米爾貝肟(milbemycin oxime) 烯蟲硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、二苯丙醚(diofenolan)； 生物製劑、荷爾蒙或資訊素，例如天然產物，例如蘇雲金芽孢桿菌素(thuringiensin)、十二碳二烯醇(codlemone)或苦楝樹(neem)組成份； 二硝基酚，例如敵蟎普(dinocap)、大脫蟎(dinobuton)、百蟎克(binapacryl)； 苯甲醯脲，例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron)， 脒衍生物，例如殺蟲脒(chlormebuform)、蟎蜱胺(cymiazole)、得米地曲(demiditraz) 蜂窩瓦蟎殺蟎劑，例如有機酸，例如甲酸、草酸。
來自殺體內寄生蟲劑之群作為混合組份之示例性活性成份，包括(不限於)抗蠕蟲活性化合物及抗原生動物活性化合物。
抗蠕蟲活性化合物包括(不限於)下列殺線蟲、殺白蟻及/或殺絛蟲活性化合物： 來自大環內酯類，例如埃普利諾菌素(eprinomectin)、阿巴汀(abamectin)、奈馬克丁(nemadectin)、莫西菌素(moxidectin)、朵拉菌素(doramectin)、沙拉菌素(selamectin)、雷匹美汀(lepimectin)、拉替菌素(latidectin)、密滅汀(milbemectin)、伊維菌素(ivermectin)、因滅汀(emamectin)、米貝菌素(milbemycin)； 來自苯并咪唑和苯并咪唑前體(probenzimidazole)，例如奧苯達唑(oxibendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、三氯苯咪唑(triclabendazole)、多保淨(thiophanate)、氟苯達唑(parbendazole)、奧吩達唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、芬苯達唑(fenbendazole)、非班太(febantel)、噻苯達唑(thiabendazole)、環苯達唑(cyclobendazole)、坎苯達唑(cambendazole)、阿苯達唑亞碸(albendazole-sulphoxide)、阿苯達唑(albendazole)、氟苯哒唑(flubendazole)； 來自酯肽類，較佳地環酯肽，尤其是24-員環酯肽，例如：艾默德斯(emodepside)、PF1022A； 來自四氫嘧啶，例如：摩朗得(morantel)、抗蟲靈(pyrantel)、奥克生太(oxantel)； 來自咪唑并噻唑，例如：布他米唑(butamisole)、左美索(levamisole)、噻咪唑(tetramisole)； 來自胺基苯甲脒類，例如：阿米登太(amidantel)、脫醯阿米登太(deacylated amidantel)(dAMD)、三苯雙脒(tribendimidine)； 來自胺基乙腈類，例如：莫内太爾(monepantel)； 來自對郝喹醯胺類(paraherquamide)，例如：對郝喹醯胺(paraherquamide)、得曲恩特(derquantel)； 來自水楊酸苯胺類，例如：三溴水楊胺(tribromsalan)、溴氟硝柳胺(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太爾(closantel)、耐克螺(niclosamide)、五氯柳胺(oxyclozanide)、碘醚柳胺(rafoxanide)； 來自經取代酚類，例如：硝羥碘芐腈(nitroxynil)、硫氯酚(bithionol)、二碘硝基酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophen)、雙硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan； 來自有機磷酸類，例如：三氯松(trichlorfon)、naphthalofos、二氯松(dichlorvos/DDVP)、克蘆磷酯(crufomate)、蠅毒磷(coumaphos)、海洛松(haloxon)； 來自哌𠯤酮/喹啉類，例如：吡喹酮(praziquantel)、依西太爾(epsiprantel)； 來自哌𠯤類，例如：哌𠯤、羥𠯤(hydroxyzine)； 來自四環黴素類，例如：四環黴素(tetracycline)、氯四環素(chlorotetracycline)、多西環素(doxycycline)、氧四環素(oxytetracycline)、樂力四環素(rolitetracycline)； 來自各種其他種類，例如：西萘脒(bunamidine)、替硝唑(niridazole)、雷瑣侖太(resorantel)、omphalotin、奧替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝羥碘芐腈(nitroxynil)、奥沙尼喹(oxamniquin)、mirasan、米来西(miracil)、魯坎松(lucanthon)、海恩酮(hycanthon)、海托林(hetolin)、吐根素(emetin)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、雙氯酚(dichlorophen)、地芬尼太(diamfenetide)、氯硝西泮(clonazepam)、苄芬寧(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
抗原生動物活性化合物包括(不限於)下列活性化合物： 來自三𠯤類，例如：地克珠利(diclazuril)、泊那珠利(ponazuril)、來曲珠利(letrazuril)、妥曲珠利(toltrazuril)； 來自聚醚離子載體類(polyether ionophore)，例如：莫能菌素(monensin)、鹽黴素(salinomycin)、馬杜黴素(maduramicin)、甲基鹽黴素(narasin)； 來自大環內酯類，例如：米貝菌素(milbemycin)、紅黴素(erythromycin)； 來自喹啉酮類，例如：恩諾沙星(enrofloxacin)、普多沙星(pradofloxacin)； 來自奎寧類(quinine)，例如：氯奎寧(chloroquin)； 來自嘧啶類，例如：嘧啶甲胺(pyrimethamine)； 來自磺胺類，例如：磺胺喹㗁啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄啶(trimethoprim)、磺胺氯吡嗪(sulfaclozin)； 來自硫胺類，例如：安保寧(amprolium)； 來自林肯醯胺類(lincosamide)，例如：克林達黴素(clindamycin)； 來自碳醯苯胺類，例如：咪多卡(imidocarb)； 來自硝基呋喃類，例如：硝呋噻氧(nifurtimox)； 來自來自喹唑啉酮生物鹼類，例如：鹵夫酮(halofuginone)； 來自各種其他種類，例如：奧沙尼喹(oxamniquin)、巴龍黴素(paromomycin) 來自微生物，例如羅西型犬焦蟲(Babesia canis rossi)、盲腸型球蟲(Eimeria tenella)、早熟艾美球蟲(Eimeria praecox)、毒害艾美球蟲(Eimeria necatrix)、和緩艾美球蟲(Eimeria mitis)、巨型艾美球蟲(Eimeria maxima)、布氏艾美球蟲(Eimeria brunetti)、堆型艾美球蟲(Eimeria acervulina)、佛氏犬焦蟲(Babesia canis vogeli)、嬰兒利什曼原蟲(Leishmania infantum)、犬焦蟲(Babesia canis canis)、牛肺蟲(Dictyocaulus viviparus)之疫苗或抗原類。
所有所提及的混合成份，若其功能基團允許的話，視情況可與適合的鹼或酸形成鹽類。病媒防治
式(I)化合物亦可用於病媒防治。就本發明之目的，病媒為一能從儲存宿主(植物、動物、人類等)傳遞病原，例如，舉例而言，病毒、蟲、單細胞生物及細菌給宿主之節肢動物，尤其是昆蟲或蛛形綱類。病原可經機械性傳遞(例如由非叮咬蠅傳遞之砂眼)給宿主或經注入後進到宿主中(例如由蚊子傳播之瘧原蟲)。
其傳遞的病媒和疾病或病原之實例有： 1)蚊子 -瘧蚊：瘧疾、絲蟲病； -庫蚊：日本腦炎、其他病毒疾病、絲蟲病、傳播其他蟲類； -黑斑蚊：黃熱病、登革熱、其他病毒疾病、絲蟲病； -蚋：傳播蟲類，尤其是蟠尾絲蟲病(Onchocerca volvulus)； -蛾蚋科：傳播利什曼原蟲病 2)虱：皮膚感染、流行性斑疹傷寒； 3)蚤：瘟疫、地方性斑疹傷寒、絛蟲； 4)蠅：昏睡病(錐蟲病)；霍亂、其他細菌疾病； 5)蟎：疥癬、流行性斑疹傷寒、立克次痘疹、兔熱病、聖路易腦炎、蜱媒腦炎(TBE)、克里米亞-剛果出血熱、包柔螺旋體病； 6)璧蝨：包柔螺旋體病例如伯氏疏螺旋體(Borrelia bungdorferi sensu lato.)、達頓氏疏螺旋體(Borrelia duttoni)、蜱媒腦炎、Q熱(貝納氏立克次體(Coxiella burnetii))、巴貝斯蟲病(犬焦蟲(Babesia canis canis))、艾利希氏體症(ehrlichiosis)。
從本發明之意義而言，病媒之實例有昆蟲，例如蚜蟲、蠅、葉蟬或薊馬，其能傳播植物病毒給植物。能傳播植物病毒之其他病媒有蛛蟎、虱、甲蟲和線蟲。
從本發明之意義而言，另外的病媒實例有昆蟲和蜘形綱類，例如蚊子，尤其是斑蚊屬、瘧蚊屬，例如岡比亞瘧蚊(A. gambiae)、阿拉伯按蚊(A. arabiensis)、不吉按蚊(A. funestus)、大劣按蚊(A. dirus)(瘧疾)和庫蚊，蛾蚋科，例如白蛉屬(Phlebotomus)、羅蛉屬(Lutzomyia)、虱、蚤、蠅、蟎和蜱，其能傳播病原給動物及/或人類。
若式(I)化合物具有抗破壞性，則病媒防治亦為可能的。
式(I)化合物適用於預防由病媒所傳播的疾病及/或病原。因此，本發明另一方面為式(I)化合物用於病媒防治之用途，例如在農業、園藝、花園和休閒設施上，以及在材料和儲存產品之保護上。工業材料保護
式(I)化合物適用於保護工業材料對抗昆蟲，例如來自鞘翅目(Coleopter)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)、嚙蟲目(Psocoptera)和衣魚目(Zygentoma)之攻擊或破壞。
在本文中工業材料請了解係指無生命的物質，例如較佳地塑膠、黏著劑、膠料、紙和紙板、皮革、木材、加工木材產品及塗膜組成物。特佳的本發明係用於保護木材。
在另一具體實例中，式(I)化合物係與至少另一種殺昆蟲劑及/或至少一種殺真菌劑共同使用。
在另一具體實例中，式(I)化合物係以一立即可用的殺蟲劑形式呈現，亦即其可在無任何進一步修飾下施用於所述之物質。適合的另外殺昆蟲劑或殺真菌劑尤其是該等上文所提及者。
令人驚訝地已發現，式(I)化合物可用於保護與鹽水或鹹水接觸之物件，尤其是外皮、屏風、網子、建築物、船碇及傳訊系統防污。同樣地，式(I)化合物可單獨或與其他活性化合物組合使用，作為防污劑。衛生領域之動物害蟲防治
式(I)化合物適用於衛生領域供防治動物害蟲。特言之，本發明可用於家中，衛生領域及儲存產品之保護，尤其是用於封閉空間中，例如住家、工廠、辦公室、車廂、動物豢養設施中防治所遭遇到的昆蟲、蜘蛛類、蜱和蟎。就防治動物害蟲，式(I)化合物係單獨或與其他活性化合物及/或輔助劑組合使用。其較佳地係用於家用殺昆蟲劑產品。式(I)化合物對於對抗敏感性和抗藥性物種，以及對抗所有發育階段，皆為有效的。
這些害蟲包括，例如來自蛛形鋼，來自蠍目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opilione)，來自唇足綱(Chilopoda)和倍足綱(Diplopoda)，來自昆蟲綱(Insecta)蜚螊目(Blattaria)，來自鞘翅目(Coleopter)、革翅目(Dermaptera)、雙翅目(Diptera)、異翅目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)、毛蝨目(Phthiraptera)、嚙蟲目(Psocoptera)、跳躍亞目(Saltatoria)或直翅目(Orthoptera)、蚤目(Siphonaptera)和衣魚目(Zygentoma)及來自軟甲亞綱(Malacostraca)等翅目的害蟲。
其使用，例如，係以氣溶膠、無壓噴霧產品來進行，例如泵浦及霧化器噴霧、自動噴霧系統、煙霧機、泡沫、凝膠、帶有纖維素或塑化製成的蒸氣錠之蒸發器產品、液體蒸發器、凝膠及膜蒸發器、推進劑驅動的蒸發器、無能源或被動式蒸發系統、蛾紙、蛾袋、蛾膠，作為粒劑或粉劑，用於傳播誘餌或用於誘餌站。縮寫和符號
AcOH：      乙酸 aq.：            含水 BINAP         2,2′-雙(二苯基膦基)-1,1′-二萘基 br.：            廣 d：               雙重 dppf             1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵 DCC：        N,N’-二環己基碳二亞胺 DCM           二氯甲烷 DIPEA：     二異丙基乙基胺 DMF：N,N -二甲基甲醯胺 DMSO：     二甲基亞碸 ee：             鏡像異構物過量 eq.：            當量 ES：            電噴灑離子化 EtOAc：      乙酸乙酯 HATU：     1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡錠-3-氧化六氟磷酸鹽 HOBt：        1-羥基苯并三唑水合物 HPLC：      高效液相層析i PrOH：      異丙醇J ：               偶合常數 LCMS：      液相層析-質譜m/z ：           質荷比 M：             莫耳濃度 m：             多重 MeCN          乙腈 MeOH：      甲醇 MTBE          第三丁基甲基醚 NMR：        核磁共振 q：               四重 r. t.：           室溫 Rt ：             滯留時間 s：               單 sat.：           飽和 T：              溫度 t：                三重 T3P® ：        丙基膦酸酐 THF：         四氫呋喃 wt.：           重量 XantPHOS   4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基二苯并哌喃(CAS RN 161265-03-8) δ：               化學位移 λ：               波長方法和中間物之說明
式I化合物可如下列流程1中所示來製備，其中R1 、R2 、R3 、R4 、Q1 、Q2 係如前面所定義，Hal係代表F、Cl、Br或I。流程 1
Figure 02_image049
將式(a)之唑化合物與式(b)之雜環基鹵化物(Hal = F、Cl、Br、I)反應，形成式I化合物。例如，將式(a)之唑、雜環基鹵化物(b) (Hal = F、Cl、Br、I)、適合的鹼，例如三乙胺或DIPEA之混合物，在適合的溶劑，例如THF、1,4-二㗁烷、吡啶、DMF中在範圍從約0至100℃的溫度下混合，得到式I化合物，然後可將其分離，且若必要和所欲，使用本領域熟知的技術(例如層析法)純化。該轉化的一組較佳條件組係使用DIPEA作為鹼，THF作為溶劑及65℃的溫度進行2小時。
在其中Hal為Cl、Br或I的情況下，式(a)之唑化合物與雜環基鹵化物(b)之偶合可在Buchwald-Hartwig偶合條件下使用鈀催化劑，例如PdCl2 dppf、肆三苯基膦基鈀(0)、乙酸鈀(II)、雙-二苯亞甲基丙酮鈀(II)，適合的配位基，例如，舉例而言，BINAP、XantPHOS、dppf和適合的鹼，例如第三丁酸鈉、磷酸鉀、碳酸鉀或碳酸銫，在適合的溶劑，例如甲苯、THF、1,4-二㗁烷，中混合，及然後在範圍從室溫至200℃的溫度下反應來進行，得到式I化合物，然後可將其分離，且若必要和所欲，使用本領域熟知的技術(例如層析法)純化。可使用Buchwald-Hartwig反應之廣泛論評找尋每個個別轉化作用之適合條件：P.R. Castillo, S.L. Buchwald,Chem. Rev. 2016 , 116, 12564−12649。
使用烷化反應以烷化劑(c) (其中LG為Cl、Br、I、對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基團)，可將二級胺(I-a)轉變成三級胺(I)。此反應係在鹼(例如K2 CO3 或DIPEA)的存在下，在適合的溶劑(例如乙腈或DMF)中，於20至100℃範圍的溫度下進行。
唑衍生物(a)可如流程2中所述的來製備。將帶有適當的離去基LG的前驅物(d)分別與氨或與一級胺(e)反應，得到式(a`)之一級胺或式(a)之二級胺。流程 2
Figure 02_image051
離去基LG之實例有Cl、Br、I、對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基團。此反應可藉由將式(d)之化合物、式(e)之胺或氨及視情況合適的鹼(例如K2 CO3 或DIPEA)於適合的溶劑(例如乙腈或DMF)中混合並讓彼等在20至100℃範圍的溫度下反應，得到式(a)或(a`)之化合物，然後可將其分離，且若必要和需要，使用本領域熟知的技術(例如層析法)純化。或者，二級胺(a)可藉由烷化反應以烷化劑(c) (其中LG為Cl、Br、I、對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基團)，從一級胺(a`)來製備。此反應係在鹼(例如K2 CO3 或DIPEA)的存在下，在適合的溶劑(例如乙腈或DMF)中，於20至100℃範圍的溫度下進行。化合物(d)可從市面上購得或可藉由本領域中已知的方法來製造。
式(b-1)或(b-2)之雜環基鹵化物(Hal = F、Cl、Br、I)可從市面上購得或可如流程3或4中所述來合成。
苯并㗁唑可如下列流程3來合成。流程 3
Figure 02_image053
將式(f)之芳香化合物(其中每個X係如上所定義)先轉化成氧族衍生的中間物，其中Chalc係代表O或S。在其中Chalc為O的情況下，此轉變可使用試劑(例如，舉例而言，光氣、雙光氣、三光氣、羰基二咪唑(CDI))，在適合的溶劑(例如二氯甲烷)中，於從0至120℃範圍的溫度下進行。當Chalc為S時，此反應可使用二硫化碳或黃原酸鹽(xanthogenate)，例如O-乙基二硫碳酸鉀(potassium O-ethyl carbonodithioate)，在適合的溶劑(例如DMF)中，於範圍從0至150℃的溫度下進行。然後化合物(g)與鹵化劑(例如亞硫醯氯、氯化磷醯或三溴化磷)在無溶劑下或在適合的溶劑(例如DMF)中反應，將其轉化成雜芳基鹵化物(b-1)。
苯并噻唑可根據流程4來合成。流程 4
Figure 02_image055
將氟苯胺(h)與黃原酸鹽(例如O -乙基二硫碳酸鉀)在適合的溶劑(例如DMF)中，於50至180℃範圍的溫度下反應，得到式(i)之1,3-苯并噻唑-2(3H )-硫酮。然後藉由鹵化劑(例如亞硫醯氯、三氯化磷、三溴化磷、氧氯化磷或碘之作用，將其轉變成根據式(b-2)之雜環基鹵化物。流程 5
Figure 02_image057
式I-b化合物可根據流程5來合成。在此案例中，首先藉由將式(b)之雜環基鹵化物(Hal = F、Cl、Br、I)與醯胺衍生物(j)於適合的溶劑(例如THF、2-丁醇或1,4-二㗁烷)中，於範圍從0℃-150℃的溫度下，在鹼(例如TEA、DIPEA或碳酸鉀)的存在下混合這兩個組分來反應。所得到的式(k)之中間物可分離或直接與式(l)之N ,N -二甲基醯胺二甲基縮醛在適合的溶劑(例如DCM)中於回流下反應，得到式(m)之化合物。移除溶劑後，將式(m)之化合物與經取代肼(n)在適合的溶劑(例如1,4-二㗁烷、乙酸或此等溶劑之混合物)中，於範圍從約20至100℃的溫度下反應，得到式(I-b)之化合物，然後可將其分離，且若必要和需要，使用本領域熟知的技術(例如層析法)加以純化。
中間物(b)係如流程3和4之例示來合成。
流程6係概述式(j)之醯胺衍生物的製備。就此，係將帶有一適合離去基LG的式(o)之醯胺與式(e)之胺反應。流程 6
Figure 02_image059
離去基LG之實例有Cl、Br、I、對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基團。此反應可藉由將試劑(o)和(e)與鹼(例如K2 CO3 或DIPEA)一起在適合的溶劑(例如乙腈或DMF)中混合並讓彼等於20至100℃範圍的溫度下反應來進行。然後可將式(j)之化合物分離，且若必要和需要，使用本領域熟知的技術(例如層析法)加以純化。醯胺衍生物(o)可從市面上購得或可根據本領域中已知的方法來合成。
式(l)之N ,N -二甲基醯胺縮醛和式(n)之肼可從市面上購得或可藉由熟習先進技術者已知的方法來合成。
式I-b化合物亦可如下列流程7中所示來製備，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 係如前面所定義。流程 7
Figure 02_image061
將式(p)之脒鹽酸鹽(amidine hydrochloride)或適合的對應鹽與式(q)之酸反應，形成式(r)化合物，後續將其與式(n)之經取代肼在酸性條件下反應，形成式I-b化合物。例如，將式(p)之脒鹽酸鹽、羧酸(q)、適合的偶合劑(例如HATU或DCC/HOBt)、適合的鹼(例如三乙胺或DIPEA)，在適合的溶劑(例如乙腈或DMF)中，於範圍從約0至100℃的溫度下混合，形成式(r)之化合物，隨後將其與式(n)之經取代肼或其對應鹽類，例如鹽酸鹽在酸性條件下反應，形成式(I-b)之化合物，然後可將其分離，且若必要和需要，使用本領域熟知的技術(例如層析法)加以純化。
式(p)之脒鹽酸鹽、式(q)之羧酸衍生物和式(n)之肼可從市面上購得或可藉由熟習技術者已知的方法來合成。流程 8
Figure 02_image063
通式(k)之中間物在某些情況下可根據流程8中所示的策略來製備。藉此，將通式(s)之化合物與通式(t)之胺基雜雙環化合物反應。R1 、R2 、R3 和Y係如上所定義，離去基LG之實例有Cl、Br、I、對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯基團，而烷基基團為，例如甲基、乙基或苯甲基基團。此反應可藉由將試劑(s)和(t)與鹼(例如K2 CO3 或DIPEA)一起在適合的溶劑(例如乙腈或DMF)中混合來進行，然後讓彼等於介於20至120℃的溫度範圍下反應，得到中間物(u)。(u)中的酯基團可藉由氫氧化物離子的作用，例如以氫氧化鋰水溶液，於有機溶劑(例如THF、DMF、乙醇或甲醇)中來裂解，得到根據式(v)之中間羧酸。在下個合成轉化中，藉由使用胺源(例如氯化銨)，偶合劑(例如HATU)和鹼，於雙極性、非質子溶劑(例如DMF)中，將(v)的羧酸部分轉變成醯胺，得到化合物(k)。
根據本發明用於製備式(I)化合物之方法較佳地係使用稀釋劑來進行。用於進行根據本發明之方法的有用稀釋劑為水以及所有的惰性溶劑。實例包括：鹵烴類(例如氯烴類，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)，醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇)，醚類(例如乙基丙基醚、甲基第三丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、環己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二正丁基醚、二異丁基醚、二異戊醚、乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、1,4-二㗁烷、二氯二乙基醚和環氧乙烷及/或環氧丙烷之聚醚)，胺類(例如三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、N-甲基口末啉、吡啶和四亞甲基二胺)；硝基烴類(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、鄰-硝基甲苯)；腈類(例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苯甲腈、間氯苯甲腈)、四氫噻吩二氧化物、二甲基亞碸、四亞甲基亞碸、二丙基亞碸、苄基甲基亞碸、二異丁基亞碸、二丁基 亞碸、二異戊基亞碸，碸類(例如二甲基碸、二乙基碸、二丙基碸、二丁基碸、二苯基碸、二己基碸、甲基乙基碸、乙基丙基碸、乙基異丁基碸和五亞甲基碸)，脂肪系、環脂肪系或芳香系烴類(例如，戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工業烴類)，以及具有沸點範圍，例如從40℃至250℃之組份的所謂「白石油精(white spirits)」，異丙基甲苯(cymene)、沸點範圍從70℃至190℃之石油餾份、環己烷、甲基環己烷、石油醚、輕石油(ligroin)、苯、甲苯、二甲苯，酯類(例如乙酸甲酯、乙酯、丁酯和異丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸伸乙酯)；醯胺類(例如六甲基鄰酸三醯胺、甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丙基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N-甲基吡咯啶、N-甲基己內醯胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯酮、辛基己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲醯基哌啶、N,N’-二甲醯基哌𠯤)和酮類(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
根據本發明之方法亦可於上述溶劑和稀釋劑之混合物中進行。
當進行根據本發明之方法時，反應溫度可在相當廣泛的範圍內變化。一般而言，所用的溫度係介於-30℃至+150℃之間，較佳地介於-10℃至+100℃之間。
根據本發明之方法一般係在標準的壓力下進行。然而，亦可能在升高或降低的壓力下運作–一般而言係在介於0.1巴至15巴間的絕對壓力。
就進行根據本發明之方法，起始物質一般係以大約等莫耳量來使用。然而，亦可能以相對過量使用其中一種組份。反應一般係在適合的稀釋劑中，在反應輔助劑的存在下進行，視情況亦在保護性氣體氛圍下進行(例如於氮氣、氬氣或氦氣下)且反應混合物一般係在所需的溫度下攪拌數小時。後續的處理係藉由習用的方法來進行(參照製備實施例)。
用於進行根據本發明之方法的鹼性反應輔助劑可為所有適合的酸結合劑。實例包括：鹼土金屬或鹼金屬化合物(例如，鋰、鈉、鉀、鎂、鈣和鋇之氫氧化物、氫化物、氧化物和碳酸鹽)、脒鹼類或胍鹼類(例如，7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)；二氮雜雙環[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯(DBU)、環己基四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺類，尤其是三級胺類(例如，三乙胺、三甲胺、三苯甲胺、三異丙胺、三丁胺、三環己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-對胺基吡啶、N-甲基吡咯啶、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基口末啉、N-甲基六甲亞基基二胺、吡啶、4-吡咯啶并吡啶、4-二甲基胺基吡啶、喹啉、2-甲吡啶、3-甲吡啶、嘧啶、吖啶、N,N,N`,N`-四亞甲二胺、N,N,N`,N`-四乙基二胺、喹㗁啉、N-丙基二異丙基胺、N-乙基二異丙基胺、N,N`-二甲基環己基胺、2,6-二甲吡啶、2,4-二甲吡啶或三伸乙基二胺)。
用於進行根據本發明之方法的酸性反應輔助劑包括所有的無機酸(例如氫鹵酸，如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸或氫碘酸，以及硫酸、磷酸、亞磷酸、硝酸)、路易斯酸(例如氯化銨(III)、三氟化硼或其醚化物，氯化鈦(IV)、氯化錫(IV))和有機酸(例如，甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富馬酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或對甲苯磺酸)。
流程9係說明含有烷氧基三唑之胺(a’’)之製備，其中R4 係如前面所定義而烷基為視情況經取代之C1 -C6 烷基。流程 9
Figure 02_image065
此合成係由2-(1,3-二側氧-1,3-二氫-2H-異吲哚-2-基)丙醯氯(w) (合成描述於EP 3459941中)與硫氰酸鉀(KSCN)在丙酮中之反應開始，產生對應的異硫氰酸酯中間物(x)，將其在下個步驟以對應的醇處理，得到O-烷基[(2S)-2-(1,3-二側氧-1,3-二氫-2H-異吲哚-2-基)丙醯基]硫代胺基甲酸酯(y)。中間物(y)和式(n)之肼在乙醇中反應，得到式(z)之環化產物(此從(w)開始的製程係描述於Bioorganic & Medicinal Chemistry 26 (2018) 3321–3344中)。胺基基團之脫保護係以肼水合物在適合的溶劑(例如乙醇)中，於範圍從20-80℃的溫度(如EP 3459941中所述)，產生式(a’’)之一級胺。在最終的步驟中，如流程1中所述，將所得到的胺(a’’)與式(b)之雜環基鹵化物(Hal = F、Cl、Br、I)反應，形成式I化合物。
流程10係說明含烷基三唑之胺類(a’’’)之製備，其中R5 為視情況經取代之C3 -C6 環烷基或C1 -C6 烷基，其中C1 -C6 烷基係如前面所述為經取代。Z10 為NH2 或OC1 -C6 烷基。R4 係如前面所定義。流程 10
Figure 02_image067
將N-(第三丁氧基羰基)-丙胺酸(za)與烷基脒(p’, Z10 = NH2 )或烷基亞胺酯(zb, Z10 = OC1 -C6 烷基)反應，形成式(zc)之中間物，隨後將其與式(n)之經取代肼反應，形成式(zd)之烷基三唑。例如，在(p’, Z10 = NH2 )的情況下(比較J. Org. Chem . 2011, 76, 1177-1179)，N-(第三丁氧基羰基)-丙胺酸和式(p’)之烷基脒係在適合的偶合劑(例如HATU)，適合的鹼(例如三乙胺或DIPEA)之存在下，在適合的溶劑(例如DMF)中，於範圍從0至50℃的溫度下反應，形成式(zc)之醯基脒中間物。移除溶劑後，將式(zc)之中間物與式(n)之經取代肼在適合的溶劑(例如乙酸)中，於範圍從20至80℃的溫度下反應。然後可將所得到的式(zd)之烷基三唑分離，若必要和需要，使用本領域中熟知的方法(例如層析法)加以純化。
在Z10 = OC1 -C6 烷基的情況下，將N-(第三丁氧基羰基)-丙胺酸和式(zb)之烷基亞胺酯或其適合的鹽、在適合的偶合劑(例如HATU)、在適合的鹼(例如三乙胺或DIPEA)之存在下，在適合的溶劑(例如THF)中，於範圍從約0至25℃的溫度下反應，形成式(zc)之醯基亞胺酯中間物。加入式(n)之經取代肼後，將式(zc)之中間物於範圍從約20至80℃的溫度反應，得到式(zd)之烷基三唑(比較WO 2019081302)，然後可將其分離，且若必要和需要，使用本領域中熟知的方法(例如層析法)加以純化。然後從式(zd)之烷基三唑除去BOC保護基，得到中間物胺(a’’’)。脫保護較佳地係以溶於鹽酸之4N二㗁烷溶液或TFA之30%二氯甲烷溶液來進行。然後可藉由本領域中已知的方法(例如HPLC)將生成的中間物(a’’’)純化，或作為粗產物使用。如流程1中所示，其可轉變成本發明化合物。所需的烷基脒(p’)和烷基亞胺酯(zb)或其適合的鹽類和式(n)之肼可從市面上購得或可藉由本申請書中所述的方法或熟習技術者已知的方法來合成(環丙烷甲亞胺甲酯鹽酸鹽之合成請參見，例如WO 2011133447)。流程 11
Figure 02_image069
用於製備特定式(a````)之中間物的特定方法係展示於流程11中。將中間物(ze) (其中Y、R1 和R3 係如上述所定義且PG為適合的保護基團，較佳BOC基團)與式(l)之N ,N -二甲基醯胺二甲基縮醛在適合的溶劑(例如DCM)中，於回流下反應，得到式(zf)之化合物。移除溶劑後，將式(zf)之化合物與經取代之肼(n)在適合的溶劑(例如1,4-二㗁烷、乙酸或此等溶劑之混合物)中，於範圍從約20至100℃的溫度下反應，得到式(zg)之化合物，然後可將其分離，且若必要和需要，使用本領域中熟知的方法(例如層析法)加以純化。然後除去保護基PG，產生中間物(a````)。若PG為BOC基團，則脫保護較佳地係以鹽酸的4N二㗁烷溶液或TFA的30%二氯甲烷溶液來進行。所產生的中間物(a````)可藉由本領域中已知的方法(例如HPLC(來純化或作為粗產物使用。如流程1中所示，其可轉變成本發明化合物。
下列之製備和使用實施例係舉例說明本發明，並非限制本發明。化合物之分析數據 方法 1 ( 分析式 HPLC-MS)
儀器MS：Thermo Scientific FT-MS；儀器UHPLC+：Thermo Scientific UltiMate 3000；管柱：Waters, HSST3, 2.1 x 75 mm, C18 1.8 μm；溶析液A：1 L水 + 0.01%甲酸；溶析液B：1 L 乙腈 + 0.01%甲酸；梯度：0.0 min 10% B → 2.5 min 95% B → 3.5 min 95% B；管柱溫度：50℃；流速：0.90 mL/min；UV-偵測：210 nm/ Optimum Integration Path 210-300 nm。方法 2 ( 分析式 HPLC-MS)
儀器：Waters Single Quad MS System；儀器Waters UPLC Acquity；管柱：Waters BEH C18 1.7 μ 50 x 2.1 mm；溶析液A：1 l水 + 1.0 mL (25%氨水溶液)/L，溶析液B：1 l 乙腈；梯度：0.0 min 92% A → 0.1 min 92% A → 1.8 min 5% A → 3.5 min 5% A；烘箱溫度：50℃；流速：0.45 mL/min；UV-偵測：210 nm。方法 3 (HPLC-MS)
儀器：Waters ACQUITY SQD UPLC System；管柱：Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8 μm 50 x 1 mm；溶析液A：1 l水 + 0.25 mL 99%甲酸，溶析液B：1 L 乙腈 + 0.25 mL 99%甲酸；梯度：0.0 min 90% A → 1.2 min 5% A → 2.0 min 5% A；管柱溫度：50℃；流速：0.40 mL/min；UV-偵測：210 nm。方法 4 (HPLC-MS)
儀器：Waters ACQUITY SQD UPLC System；管柱：Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8 μm 50 x 1 mm；溶析液A：1 L水 + 0.25 mL 99%甲酸，溶析液B：1 L 乙腈+ 0.25 mL 99%甲酸；梯度：0.0 min 95% A → 6.0 min 5% A → 7.5 min 5% A；管柱溫度：50℃；流速：0.35 mL/min；UV-偵測：210 nm。方法 5 (GC-MS)
儀器：Waters MS SQ detector2、GC Agilent A7890；管柱：Restek RTX-35MS, 15 m x 200 μm x 0.33 μm；恆定的氦氣流速：1.20 ml/min；烘箱溫度：60℃；入口：240℃；梯度：60℃, 30℃/min → 300℃ (保持3.33 min)。方法 6 (GC-MS)
儀器：Thermo Scientific DSQII，Thermo Scientific Trace GC Ultra；管柱：Restek RTX-35MS, 15 m x 200 μm x 0.33 μm；氦氣之恆定流速：1.20 ml/min；烘箱：60℃；入口：220℃；梯度：60℃, 30℃/min → 300℃ (維持3.33 min)。方法 7 (HPLC-MS)
儀器：Agilent MS Quad 6150；HPLC：Agilent 1290；管柱：Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8 μm 50 x 2.1 mm；溶析液A：1 l水 + 0.25 ml 99%甲酸，溶析液B：1 l 乙腈 + 0.25 ml 99%甲酸；梯度：0.0 min 90% A  → 0.3 min 90% A → 1.7 min 5%  A → 3.0 min 5% A；烘箱：50℃；流速：1.20 ml/min； UV-偵測：205-305 nm。方法 8 (HPLC-MS)
MS系統：Waters TOF 儀器；UPLC系統：Waters Acquity I-CLASS；管柱：Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8 μm 50 x 1 mm；溶析液A：1 l水 + 0.100 ml 99%ige甲酸，溶析液B：1 l 乙腈 + 0.100 ml 99%甲酸；梯度：0.0 min 90% A →1.2 min 5% A → 2.0 min 5% A；烘箱：50℃；流速：0.40 ml/min；UV-偵測：210 nm。方法 9 (GC-MS)
儀器：Thermo Scientific DSQII，Thermo Scientific Trace GC Ultra；管柱：Restek RTX-35MS, 15 m x 200 μm x 0.33 μm；恆定的氦氣流速：1.20 ml/min；烘箱：60℃；入口：220℃；梯度：60℃, 30℃/min → 300℃(維持3.33 min)。NMR 波峰列表法
所選實施例之1 H-NMR數據係以1 H-NMR-波峰列表的形式陳述。就各訊號峰係列出以ppm表示的δ-值及圓括號內的訊號強度。δ-值–訊號強度對之間係以分號作為分隔符。
因此實施例的波峰表係具有下列形式： δ1 (強度1 )；δ2 (強度2 )；……..；δi (強度i )；……；δn (強度n )。
尖銳信號的強度與1 H-NMR圖譜(以cm表示)印刷視圖中信號的高度相關且顯示訊號強度的真實關係。可顯示出與圖譜中最強訊號相比較之來自寬訊號的數個波峰或訊號之中間值及其相對強度。
在其中樣本不含有四甲基矽烷的情況下，係使用四甲基矽烷及/或溶劑之化學位移，進行1 H光譜的化學位移校正。因此在1 H-NMR波峰列表中，可能產生四甲基矽烷的波峰，但並非必定的。
1 H-NMR波峰列表係等同正統的1 H-NMR圖譜且通常含有所有亦以正統1 H-NMR解析圖列出的波峰。
此外，如同正統的1 H-NMR圖譜，其可顯示溶劑訊號、視情況為本發明之目標化合物的立體異構物訊號，及/或雜質之峰。
1 H-NMR溶劑訊號、四甲基矽烷訊號和對應溶劑中的水訊號被排除在相對強度校正之外，因為其具有非常高的強度值。
平均上，根據本發明之化合物的立體異構物之峰及/或雜質的峰通常比根據本發明之化合物(例如具有純度＞90%)的峰具有較低的強度。
此等立體異構物及/或雜質可為特定製備方法之典型。因此對應的峰可經由「副產物指紋」幫助辨識此製備方法的再製。
一專家，以已知的方法計算目標化合物之峰(MestreC, ACD-模擬，但亦以經驗評估的期望值)，當需要時，視情況使用另外的強度濾波器，可定出目標化合物之峰。此指定應類似於正統1 H-NMR圖譜中的尋常的峰擷取。
所用的溶劑可以「溶劑」之參數，「實際頻率」之光譜頻率及「光譜儀/數據系統」之光譜儀類型，從JCAMP檔案提取出。
13 C-NMR數據係類似1 H-NMR數據以寬帶解偶的13 C-NMR光譜之波峰列表展現。將13 C-NMR溶劑訊號和四甲基矽烷從相對強度校正中排除，因為這些訊號可能具有非常高的強度。
NMR數據說明之波峰列表的進一步詳情係揭示於公開刊物Research Disclosure Database Number 564025之「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」中。
下表1中所述的根據本發明之化合物同樣為較佳的根據本發明之式(I)化合物，其可根據或類似上述的製備實施例來製得。製備實施例 中間物 1A 6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2(3H )- 硫酮
Figure 02_image071
將2-胺基-5-氯-4-(三氟甲基)酚(1.00 g，4.73 mmol)溶於吡啶(10 mL)並加入O -乙基二硫碳酸鉀(1.14 g，7.09 mmol)。將混合物加熱至120℃歷時2 h。冷卻至RT後，將混合物倒入水中並以1 M鹽酸對通用指示劑試紙酸化。以MTBE萃取混合物，將有機萃取液以鹽水清洗，以無水硫酸鈉乾燥，過濾及蒸發。藉由快速層析將產物純化(矽膠，環己烷/乙酸乙酯10：1)，得到826 mg (純度100%、產率69 %)的中間物1A。 LC-MS (方法1)：Rt = 1.82 min；MS (ESIneg)：m/z = 252 [M-H]- ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]：2.096 (0.64), 2.558 (14.33), 7.560 (16.00), 8.037 (13.36).中間物 2A 2,6- 二氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑
Figure 02_image073
將6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并㗁唑-2(3H )-硫酮(中間物1A，820 mg，3.23 mmol)溶於亞硫醯氯(6.0 mL，82 mmol)中，並加入DMF(600 μL，7.8 mmol)。將混合物加熱至70℃並攪拌15 min直到氣體釋出停止。將反應混合物倒入飽和碳酸鈉水溶液，並以三份的MTBE萃取。將有機萃取液以鹽水清洗，通過Macherey & Nagel MN 616 WA過濾器及蒸發。將粗產物以環己烷溶提(triturate)並於真空下乾燥。得到468 mg (純度94%，產率53%)的中間物2A，為淡紅色固體。 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 7.452 (0.87), 7.808 (0.58), 8.336 (16.00), 8.372 (13.50).中間物 3A N 2 -[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ]-L- 丙胺醯胺
Figure 02_image075
將2,6-二氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并㗁唑(中間物2A，480 mg，1.87 mmol)、DIPEA (980 μl，5.6 mmol)和L-丙胺醯胺鹽酸鹽(1：1) (257 mg，2.06 mmol)溶於THF (5.0 mL)中。將混合物於攪拌下加熱過夜至65℃。冷卻至RT後，將其倒入水中，並以三份乙酸乙酯萃取。將合併的有機萃取液以Chromabond PTL (30 mL濾心)乾燥並蒸發。將油狀殘餘物以二氯甲烷溶提，形成沉澱，將其過濾並以二份的二氯甲烷清洗。蒸發濾液，再用二氯甲烷再溶提一次，得到第二次收穫產物。合併沉澱物，得到450 mg (純度100%，產率78%)的中間物3A。 LC-MS (方法1): Rt = 1.48 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.378 (16.00), 1.390 (15.94), 2.509 (10.70), 4.223 (0.64), 4.235 (2.59), 4.247 (3.82), 4.259 (2.51), 4.271 (0.61), 7.129 (4.62), 7.571 (4.60), 7.677 (12.43), 7.864 (10.42), 8.677 (3.99), 8.689 (3.84).實施例 I-001 6- 氯 -N -{(1S )-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H -1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺
Figure 02_image077
將N 2 -[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并㗁唑-2-基]-L-丙胺醯胺(中間物3A，445 mg，1.45 mmol)和1,1-二甲氧基-N ,N -二甲基甲胺(480 μl，3.6 mmol)溶於二氯甲烷(5.0 mL)中，並加熱回流90 min。蒸餾出溶劑，將殘餘物溶於1,4-二㗁烷(5.0 mL)和乙酸(1.0 ml，17 mmol)的混合物中，並加入2-肼基嘧啶(319 mg，2.89 mmol)。將此混合物加熱至60℃歷時3 h，然後冷卻，倒入飽和碳酸鈉水溶液中，並以三份MTBE萃取。將有機萃取液以鹽水清洗，通過Macherey & Nagel MN 616 WA過濾器並蒸發。蒸發後粗產物固化。先將其以乙腈溶提及最後以製備式HPLC純化(RP C-18，水、含0.1%氨之乙腈梯度之相)，得到364 mg (純度100%，產率61%)的目標化合物。 LC-MS (方法1): Rt = 1.72 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.665 (14.88), 1.677 (14.84), 5.770 (4.10), 5.899 (0.58), 5.911 (2.43), 5.923 (3.32), 5.935 (2.32), 5.946 (0.57), 7.543 (12.13), 7.656 (4.10), 7.664 (8.18), 7.672 (4.27), 7.836 (9.88), 8.192 (13.15), 8.995 (16.00), 9.003 (15.71), 9.250 (4.43), 9.263 (4.24).
Figure 02_image001
(I)表 1
實施例 結構 NMR 波峰列表 [1] LC-MS[1]
I-002
Figure 02_image079
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.653 (13.39), 1.664 (13.33), 2.089 (0.89), 5.767 (6.85), 5.864 (0.50), 5.875 (1.98), 5.887 (2.37), 5.900 (1.94), 5.912 (0.49), 6.946 (1.65), 6.952 (1.80), 6.954 (1.94), 6.960 (2.44), 6.965 (1.82), 6.967 (2.30), 6.974 (2.22), 7.045 (0.53), 7.046 (0.52), 7.058 (4.51), 7.060 (6.06), 7.066 (8.34), 7.073 (0.58), 7.291 (4.35), 7.304 (4.17), 7.666 (4.20), 7.674 (8.06), 7.682 (4.22). LC-MS (方法1): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]⁺
I-003
Figure 02_image081
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.231 (0.49), 1.667 (15.28), 1.679 (15.16), 5.901 (0.57), 5.913 (2.40), 5.925 (3.20), 5.937 (2.39), 5.949 (0.59), 7.334 (2.88), 7.348 (3.34), 7.418 (5.93), 7.420 (5.76), 7.525 (4.96), 7.538 (4.28), 7.665 (4.17), 7.673 (8.25), 7.681 (4.31), 8.182 (13.61), 9.004 (15.97), 9.012 (16.00), 9.084 (4.47), 9.097 (4.33). LC-MS (方法1): Rt =  1.56 min; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]⁺
I-004
Figure 02_image083
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.104 (1.96), 1.676 (15.79), 1.693 (16.00), 3.074 (0.62), 3.566 (0.83), 5.982 (0.76), 5.998 (2.57), 6.016 (3.75), 6.034 (2.59), 7.070 (2.56), 7.090 (5.32), 7.110 (3.21), 7.342 (5.25), 7.362 (4.62), 7.559 (4.76), 7.579 (4.46), 7.627 (3.35), 7.639 (6.38), 7.651 (3.61), 8.175 (6.31), 8.961 (10.70), 8.973 (10.73), 9.150 (4.63), 9.170 (4.60). LC-MS (方法1): Rt =  1.56 min; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]⁺  
I-005
Figure 02_image085
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.672 (15.37), 1.684 (15.18), 5.935 (0.54), 5.946 (2.22), 5.959 (3.23), 5.971 (2.18), 5.982 (0.53), 7.618 (6.12), 7.668 (4.28), 7.676 (8.47), 7.684 (4.39), 7.797 (6.17), 8.186 (14.31), 9.011 (16.00), 9.019 (15.75), 9.593 (4.45), 9.606 (4.24). LC-MS (方法1): Rt = 1.87 min; MS (ESIpos): m/z = 444 [M+H]⁺
I-006
Figure 02_image087
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.666 (14.80), 1.677 (14.80), 5.932 (1.56), 7.443 (6.25), 7.445 (6.33), 7.487 (6.44), 7.663 (4.32), 7.671 (8.48), 7.679 (4.37), 8.186 (13.36), 9.003 (16.00), 9.011 (16.00), 9.423 (2.11). LC-MS (方法1): Rt = 1.79 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]⁺  
I-007
Figure 02_image089
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.635 (8.54), 1.652 (8.65), 2.322 (16.00), 5.844 (1.27), 5.862 (1.81), 5.881 (1.28), 7.270 (4.99), 7.351 (5.05), 7.646 (1.86), 7.658 (3.79), 7.670 (2.00), 8.155 (4.44), 8.779 (2.23), 8.799 (2.18), 8.983 (6.63), 8.995 (6.62).   LC-MS (方法1): Rt = 1.62 min; MS (ESIpos): m/z = 400 [M+H]+
I-008
Figure 02_image091
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.652 (15.82), 1.669 (16.00), 2.075 (1.89), 5.992 (0.57), 6.009 (2.28), 6.027 (3.47), 6.044 (2.30), 6.062 (0.60), 7.206 (12.03), 7.676 (4.03), 7.689 (8.05), 7.701 (4.30), 7.953 (12.25), 8.171 (12.12), 8.970 (4.26), 8.988 (4.23), 9.014 (15.44), 9.027 (15.30). LC-MS (方法1): Rt = 1.77 min; MS (ESIpos): m/z = 292 [M+H]⁺  
I-009
Figure 02_image093
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.658 (15.74), 1.675 (16.00), 5.991 (0.58), 6.008 (2.44), 6.025 (3.66), 6.044 (2.48), 6.061 (0.61), 6.954 (2.55), 6.966 (4.65), 6.972 (5.63), 6.986 (6.24), 6.989 (5.21), 7.118 (3.14), 7.137 (4.67), 7.156 (2.05), 7.591 (4.89), 7.609 (3.71), 7.612 (3.96), 7.686 (3.72), 7.698 (7.55), 7.710 (3.99), 8.148 (10.36), 8.645 (4.24), 8.664 (4.17), 9.032 (13.91), 9.044 (13.94). LC-MS (方法3): Rt = 0.65 min; MS (ESIpos): m/z = 324 [M+H]⁺
I-010
Figure 02_image095
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.649 (16.00), 1.660 (15.99), 2.078 (1.52), 5.874 (0.54), 5.886 (2.23), 5.898 (3.16), 5.910 (2.20), 5.921 (0.56), 7.271 (7.04), 7.274 (9.19), 7.288 (9.51), 7.290 (6.90), 7.653 (3.97), 7.661 (7.70), 7.669 (3.96), 8.171 (13.88), 8.991 (15.73), 8.999 (15.41), 9.250 (3.90), 9.263 (3.74). LC-MS (MCW-FT-MS-M1): Rt =  1.72 min; MS (ESIpos): m/z = 420 [M+H]⁺  
I-011
Figure 02_image097
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.637 (6.15), 1.649 (6.08), 2.075 (1.79), 2.321 (16.00), 5.893 (1.01), 5.906 (1.22), 5.917 (1.00), 7.544 (5.06), 7.598 (1.70), 7.606 (3.35), 7.614 (1.73), 7.823 (4.05), 8.947 (6.55), 8.955 (6.37), 9.198 (1.74), 9.211 (1.70). LC-MS (方法1): Rt =  1.74 min; MS (ESIpos): m/z = 424 [M+H]⁺
I-12
Figure 02_image099
 ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: -0.006 (0.82), 0.006 (0.62), 1.645 (6.01), 1.659 (6.01), 2.316 (16.00), 5.926 (0.96), 5.940 (1.32), 5.955 (0.93), 7.606 (4.17), 7.616 (3.53), 7.625 (1.80), 7.789 (2.51), 8.960 (6.60), 8.969 (6.46), 9.531 (1.73), 9.547 (1.67). LC-MS (方法1): Rt =  1.89 min; MS (ESIpos): m/z = 458 [M+H]⁺  
I-13
Figure 02_image101
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.106 (2.66), 1.157 (0.71), 1.175 (1.42), 1.193 (0.73), 1.643 (15.79), 1.660 (16.00), 1.989 (2.63), 3.077 (0.79), 4.021 (0.63), 4.039 (0.62), 5.755 (4.87), 5.861 (0.57), 5.878 (2.44), 5.896 (3.51), 5.914 (2.45), 5.932 (0.61), 7.152 (4.64), 7.156 (5.57), 7.181 (5.33), 7.186 (3.70), 7.647 (3.59), 7.659 (7.38), 7.671 (3.87), 8.167 (9.27), 8.987 (13.21), 8.999 (13.23), 9.240 (4.39), 9.259 (4.30). LC-MS (方法1): Rt = 1.68 min; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]⁺
I-14
Figure 02_image103
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: -0.008 (0.53), 0.008 (0.67), 1.639 (6.14), 1.656 (6.28), 2.318 (16.00), 5.898 (1.00), 5.917 (1.32), 5.935 (1.01), 7.444 (2.89), 7.474 (2.75), 7.601 (1.78), 7.613 (3.55), 7.625 (1.88), 8.954 (6.76), 8.966 (6.67), 9.363 (1.79), 9.383 (1.78). LC-MS (方法3): Rt =  0.94 min; MS (ESIpos): m/z = 424 [M+H]⁺  
I-15
Figure 02_image105
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.397 (4.67), 1.640 (15.80), 1.657 (16.00), 5.889 (1.42), 5.906 (2.09), 5.922 (1.44), 7.472 (9.38), 7.917 (5.87), 7.939 (6.86), 8.180 (9.52), 8.218 (4.39), 8.225 (4.57), 8.240 (3.94), 8.246 (4.08), 8.629 (4.81), 8.635 (4.67), 9.386 (2.60), 9.401 (2.23). LC-MS (方法1): Rt =  2.36 min; MS (ESIpos): m/z = 443 [M+H]⁺
 I-16
Figure 02_image107
 ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.162 (0.73), 1.177 (1.46), 1.191 (0.74), 1.362 (0.42), 1.377 (0.43), 1.397 (1.70), 1.649 (14.79), 1.663 (14.70), 1.991 (2.74), 4.025 (0.64), 4.039 (0.63), 5.863 (0.56), 5.877 (2.27), 5.891 (3.03), 5.906 (2.23), 5.920 (0.55), 7.339 (14.12), 7.645 (4.19), 7.655 (8.20), 7.664 (4.28), 7.720 (13.52), 8.173 (13.09), 8.982 (16.00), 8.992 (15.69), 9.065 (3.93), 9.081 (3.78). LC-MS (方法1): Rt =  1.65 min; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]⁺
I-17
Figure 02_image109
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.177 (0.83), 1.648 (16.00), 1.659 (15.89), 1.991 (1.56), 5.758 (3.56), 5.975 (0.44), 5.987 (1.72), 5.998 (2.58), 6.010 (1.67), 6.021 (0.42), 7.578 (13.08), 7.841 (10.72), 8.101 (6.05), 8.116 (6.42), 8.256 (13.89), 8.584 (4.27), 8.588 (4.24), 8.598 (4.04), 8.602 (4.02), 9.053 (6.27), 9.057 (5.97), 9.265 (3.02), 9.278 (2.81). LC-MS (方法1): Rt =  2.02 min; MS (ESIpos): m/z = 434 [M+H]⁺
I-18
Figure 02_image111
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.107 (1.09), 1.166 (0.72), 1.178 (1.44), 1.189 (0.72), 1.655 (14.29), 1.667 (14.24), 1.992 (2.78), 4.026 (0.66), 4.038 (0.66), 5.758 (5.11), 5.988 (0.51), 5.999 (1.98), 6.011 (2.94), 6.023 (1.95), 6.035 (0.48), 7.483 (16.00), 8.106 (5.22), 8.120 (5.55), 8.256 (11.45), 8.589 (3.64), 8.593 (3.69), 8.604 (3.47), 8.607 (3.50), 9.061 (5.51), 9.064 (5.57), 9.440 (3.65), 9.453 (3.51). LC-MS (方法1): Rt =  2.09 min; MS (ESIpos): m/z = 434 [M+H]⁺
I-019
Figure 02_image113
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.594 (0.45), 1.606 (0.48), 1.625 (6.43), 1.636 (6.42), 2.192 (0.67), 2.332 (16.00), 3.582 (2.29), 5.974 (1.07), 5.986 (1.42), 5.998 (1.06), 7.589 (5.33), 7.842 (4.47), 8.037 (2.46), 8.051 (2.60), 8.541 (1.79), 8.545 (1.79), 8.555 (1.71), 8.559 (1.72), 9.021 (2.46), 9.024 (2.49), 9.250 (1.89), 9.264 (1.85). LC-MS (方法4): Rt =  3.47 min; MS (ESIpos): m/z = 448 [M+H]⁺
I-020
Figure 02_image115
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.632 (6.22), 1.643 (6.20), 1.653 (0.49), 2.332 (16.00), 5.985 (0.99), 5.997 (1.38), 6.010 (1.03), 7.484 (3.42), 7.493 (3.13), 8.042 (2.33), 8.056 (2.48), 8.546 (1.76), 8.549 (1.82), 8.560 (1.67), 8.564 (1.74), 9.029 (2.28), 9.032 (2.38), 9.421 (1.84), 9.433 (1.77). LC-MS (方法3): Rt =  1.12 min; MS (ESIpos): m/z = 448 [M+H]⁺
I-021
Figure 02_image117
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.640 (6.09), 1.651 (6.11), 1.660 (0.40), 2.079 (0.66), 2.332 (16.00), 6.012 (0.96), 6.024 (1.37), 6.036 (0.96), 7.613 (2.54), 7.841 (2.56), 8.048 (2.36), 8.063 (2.50), 8.552 (1.76), 8.556 (1.80), 8.567 (1.66), 8.570 (1.72), 9.034 (2.27), 9.037 (2.33), 9.585 (1.86), 9.599 (1.77). LC-MS (方法3): Rt =  1.15 min; MS (ESIpos): m/z = 482 [M+H]⁺
 I-022
Figure 02_image119
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.664 (6.05), 1.676 (6.08), 2.361 (16.00), 5.172 (1.01), 5.185 (1.24), 5.197 (0.99), 7.333 (4.02), 7.779 (4.00), 8.773 (2.38), 8.776 (2.44), 8.917 (2.32), 8.919 (2.29), 9.119 (1.87), 9.133 (1.79). LC-MS (方法1): Rt =  2.22 min; MS (ESIpos): m/z = 525 [M+H]⁺
I-023
Figure 02_image121
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.664 (5.73), 1.675 (5.72), 2.359 (16.00), 5.166 (0.98), 5.179 (1.16), 5.191 (0.96), 7.259 (2.14), 7.485 (2.43), 8.789 (2.09), 8.792 (2.18), 8.907 (2.01), 8.909 (1.98), 9.269 (1.68), 9.282 (1.60). LC-MS (方法1): Rt =  2.32 min; MS (ESIpos): m/z = 525 [M+H]⁺
I-024
Figure 02_image123
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.671 (5.91), 1.682 (5.87), 2.075 (0.98), 2.357 (16.00), 5.185 (1.03), 5.198 (1.33), 5.210 (1.00), 7.624 (5.27), 8.766 (2.20), 8.769 (2.25), 8.870 (2.09), 8.872 (2.02), 9.397 (1.64), 9.410 (1.56). LC-MS (方法1): Rt =  2.33 min; MS (ESIpos): m/z = 559 [M+H]⁺
 I-025
Figure 02_image125
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.643 (6.14), 1.655 (6.09), 2.337 (16.00), 5.992 (1.02), 6.003 (1.22), 6.016 (1.01), 7.545 (5.20), 7.832 (4.10), 8.060 (1.80), 8.074 (1.90), 8.467 (1.16), 8.471 (1.16), 8.481 (1.11), 8.485 (1.08), 8.958 (1.78), 9.247 (1.80), 9.260 (1.72). LC-MS (方法1): Rt =  2.38 min; MS (ESIpos): m/z = 491 [M+H]⁺
I-026
Figure 02_image127
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.021 (0.91), 1.232 (1.78), 1.657 (16.00), 1.668 (15.89), 2.427 (0.46), 2.657 (0.41), 3.353 (0.50), 6.033 (2.02), 7.614 (6.83), 7.834 (7.01), 8.111 (5.75), 8.125 (6.13), 8.253 (12.11), 8.593 (4.11), 8.596 (4.08), 8.607 (3.91), 8.611 (3.89), 9.062 (6.37), 9.065 (6.16), 9.605 (3.20). LC-MS (方法1): Rt =  2.17 min; MS (ESIpos): m/z = 468 [M+H]⁺
I-027
Figure 02_image129
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.021 (1.84), 0.005 (1.42), 1.230 (3.69), 1.672 (16.00), 1.684 (15.95), 6.002 (0.51), 6.013 (2.00), 6.025 (2.97), 6.037 (1.98), 6.048 (0.48), 7.443 (7.19), 7.476 (6.79), 8.119 (4.71), 8.133 (5.04), 8.247 (14.16), 8.511 (3.01), 8.515 (3.09), 8.526 (2.87), 8.529 (2.91), 8.991 (4.89), 9.430 (3.76), 9.442 (3.62). LC-MS (方法1): Rt =  2.41 min; MS (ESIpos): m/z = 477 [M+H]⁺
I-028
Figure 02_image131
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.649 (6.04), 1.661 (5.97), 2.338 (16.00), 6.005 (0.92), 6.017 (1.22), 6.029 (0.91), 7.456 (2.76), 7.478 (2.63), 8.066 (1.81), 8.080 (1.91), 8.471 (1.16), 8.475 (1.16), 8.485 (1.11), 8.489 (1.08), 8.959 (1.80), 9.413 (1.78), 9.426 (1.68). LC-MS (方法1): Rt = 2.48 min; MS (ESIpos): m/z = 491 [M+H]⁺
I-029
Figure 02_image133
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.656 (5.96), 1.667 (5.97), 2.076 (1.21), 2.336 (16.00), 6.027 (0.78), 6.040 (1.11), 6.052 (0.76), 7.608 (2.30), 7.806 (2.37), 8.070 (1.78), 8.084 (1.88), 8.473 (1.16), 8.477 (1.15), 8.488 (1.08), 8.492 (1.07), 8.956 (1.73), 9.570 (1.43), 9.583 (1.37). LC-MS (方法1): Rt =  2.52 min; MS (ESIpos): m/z = 525 [M+H]⁺
I-30
Figure 02_image135
 1 H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.005 (0.67), 1.168 (2.53), 1.180 (5.24), 1.191 (2.60), 1.397 (2.41), 1.683 (16.00), 1.695 (15.93), 1.994 (9.92), 4.016 (0.77), 4.029 (2.33), 4.040 (2.29), 4.052 (0.75), 6.028 (0.55), 6.039 (2.29), 6.051 (3.40), 6.063 (2.28), 6.074 (0.57), 7.604 (6.33), 7.795 (6.52), 8.125 (4.81), 8.140 (5.13), 8.248 (14.42), 8.514 (3.07), 8.518 (3.14), 8.528 (2.90), 8.532 (2.92), 8.983 (4.95), 9.592 (4.74), 9.604 (4.53). LC-MS (方法1): Rt =  2.45 min; MS (ESIpos): m/z = 511 [M+H]⁺
I-031
Figure 02_image137
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.671 (16.00), 1.682 (15.97), 5.991 (0.66), 6.003 (2.58), 6.015 (3.73), 6.027 (2.57), 6.039 (0.67), 7.530 (12.17), 7.828 (10.25), 8.115 (4.99), 8.129 (5.31), 8.249 (12.43), 8.507 (3.37), 8.511 (3.49), 8.522 (3.24), 8.525 (3.25), 8.988 (6.01), 9.265 (4.71), 9.278 (4.58). LC-MS (方法1): Rt =  2.34 min; MS (ESIpos): m/z = 477 [M+H]⁺
I-032
Figure 02_image139
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.397 (0.63), 1.649 (15.96), 1.660 (16.00), 5.907 (0.60), 5.919 (2.49), 5.930 (3.70), 5.942 (2.42), 5.954 (0.60), 7.609 (7.05), 7.820 (7.31), 7.929 (6.44), 7.943 (7.06), 8.180 (13.41), 8.228 (4.26), 8.232 (4.16), 8.242 (3.86), 8.246 (3.77), 8.632 (6.49), 8.636 (6.26), 9.558 (4.69), 9.570 (4.55). LC-MS (方法1): Rt =  2.40 min; MS (ESIpos): m/z = 477 [M+H]⁺
I-033
Figure 02_image141
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.165 (1.10), 1.177 (2.22), 1.189 (1.11), 1.640 (6.09), 1.652 (6.06), 1.991 (4.19), 3.324 (16.00), 4.026 (0.99), 4.038 (0.98), 5.885 (0.95), 5.897 (1.32), 5.909 (0.95), 7.565 (4.88), 7.828 (3.73), 7.918 (2.42), 7.932 (2.67), 8.183 (5.28), 8.219 (1.67), 8.223 (1.68), 8.233 (1.50), 8.238 (1.54), 8.625 (2.36), 8.629 (2.33), 9.224 (1.75), 9.237 (1.68). LC-MS (方法1): Rt =  2.28 min; MS (ESIpos): m/z = 443 [M+H]⁺
I-034
Figure 02_image143
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.666 (15.96), 1.678 (16.00), 5.907 (0.58), 5.918 (2.33), 5.930 (3.43), 5.942 (2.30), 5.954 (0.58), 7.453 (7.55), 7.556 (7.61), 7.658 (3.74), 7.666 (7.45), 7.674 (3.88), 8.176 (12.70), 9.000 (14.34), 9.008 (14.18), 9.393 (4.31), 9.406 (4.16). LC-MS (方法1): Rt =  1.81 min; MS (ESIpos): m/z = 454 [M+H]⁺
表 2 根據結構 (b) 之中間物
中間物 結構 分析 /NMR 波峰列表 [1]
(b)-001
Figure 02_image145
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.93), 0.008 (0.93), 3.371 (16.00), 7.377 (0.67), 7.479 (0.64), 7.483 (0.67), 7.489 (0.95), 7.836 (1.33), 7.840 (1.37), 7.858 (1.74), 7.861 (1.77), 8.007 (2.58), 8.028 (2.03), 8.220 (2.53).
(b)-002
Figure 02_image147
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.423 (11.11), 2.497 (11.78), 2.500 (16.00), 2.503 (12.44), 2.511 (2.22), 2.515 (2.00), 2.605 (0.89), 2.616 (0.67), 2.652 (11.33), 7.636 (4.67), 7.650 (10.00), 7.663 (6.00), 7.794 (10.00), 7.807 (8.44), 8.117 (9.78), 8.131 (9.33).
(b)-003
Figure 02_image149
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.428 (0.64), 2.580 (0.64), 2.617 (0.45), 2.657 (0.76), 3.327 (0.52), 3.391 (0.53), 8.222 (16.00), 8.640 (15.98).
(b)-004
Figure 02_image151
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.11), 8.060 (15.98), 8.240 (16.00).
(b)-005
Figure 02_image153
 ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.463 (16.00), 7.832 (4.23), 8.023 (5.39).
(b)-006
Figure 02_image155
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.68), 0.008 (2.29), 1.231 (1.27), 1.249 (0.65), 1.266 (0.92), 1.283 (0.47), 2.525 (1.16), 3.149 (1.08), 3.154 (1.26), 3.626 (0.84), 7.872 (15.12), 7.875 (16.00), 8.045 (16.00), 8.048 (15.41).
(b)-007
Figure 02_image157
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.32), 0.008 (1.33), 1.232 (0.52), 2.712 (0.43), 5.755 (3.73), 7.161 (0.61), 7.166 (0.65), 7.334 (0.45), 7.339 (0.44), 7.779 (14.75), 7.783 (16.00), 7.934 (15.74), 7.938 (15.24).
(b)-008
Figure 02_image159
 GC-MS (方法5) Rt = 4.11 min; MS (EI) m/z = 300.9 [M+ ].
(b)-009
Figure 02_image161
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.144 (16.00), 8.270 (15.79).
(b)-010
Figure 02_image163
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.41), 0.008 (0.49), 1.107 (16.00), 3.077 (4.56), 3.162 (0.75), 7.965 (2.95), 7.967 (3.14), 8.301 (2.00), 8.305 (2.04).
(b)-011
Figure 02_image165
 GC-MS (方法9) Rt = 4.80 min; MS (EI) m/z = 229 [M]+ .
(b)-012
Figure 02_image167
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 4.298 (0.44), 4.371 (0.47), 4.381 (0.43), 7.595 (0.96), 7.837 (0.82), 8.227 (16.00), 8.416 (15.80).
(b)-013
Figure 02_image169
 GC-MS (方法9) Rt = 5.36 min; MS (EI) m/z = 227 [M]+ .
(b)-014
Figure 02_image171
 GC-MS (方法9) Rt = 5.86 min; MS (EI) m/z = 233 [M]+ .
(b)-015
Figure 02_image173
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.331 (16.00), 7.580 (1.03), 7.583 (1.03), 7.714 (1.07), 7.717 (0.99).
(b)-016
Figure 02_image175
 LC-MS (方法1): Rt = 2.35 min; MS (ESIpos): m/z = 260 [M+H]+  
(b)-017
Figure 02_image177
 LC-MS (方法1): Rt = 2.29 min; MS (ESIpos): m/z = 248 [M+H]+  
(b)-018
Figure 02_image179
 GC-MS (方法9) Rt = 3.17 min; MS (EI) m/z = 271 [M]+ .
(b)-019
Figure 02_image181
 GC-MS (方法9) Rt = 3.92 min; MS (EI) m/z = 313 [M]+ .
(b)-020
Figure 02_image183
 ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.194 (0.45), 3.147 (2.46), 8.098 (9.29), 8.324 (16.00).
(b)-021
Figure 02_image185
 ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.010 (0.91), 0.006 (1.04), 1.396 (4.42), 1.987 (0.48), 2.327 (0.50), 2.365 (0.70), 2.669 (0.51), 2.709 (0.72), 7.615 (6.00), 7.619 (2.57), 7.632 (15.79), 7.636 (8.19), 7.652 (11.27), 7.688 (3.67), 7.691 (6.53), 7.694 (3.77), 7.704 (2.59), 7.709 (7.97), 7.715 (1.76), 7.725 (1.61), 7.728 (2.45), 8.074 (11.05), 8.077 (16.00), 8.082 (3.74), 8.095 (12.80), 8.103 (1.41), 8.191 (12.89), 8.195 (12.82), 8.391 (12.99), 8.395 (12.18).
表 3 根據結構 (k) 之中間物
Figure 02_image187
中間物 結構 LC-MS[1]
(k)-001
Figure 02_image189
 HPLC-MS (方法2) Rt = 0.94 min; MS (ESIpos): m/z = 206 [M+H]⁺
(k)-002
Figure 02_image191
 HPLC-MS (方法2) Rt = 1.24 min; MS (ESIpos): m/z = 274 [M+H]⁺
(k)-003
Figure 02_image193
   HPLC-MS (方法2) Rt = 1.29 min; MS (ESIpos): m/z = 274 [M+H]⁺
 (k)-004
Figure 02_image195
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.64 min; MS (ESIpos): m/z = 342 [M+H]⁺
(k)-005
Figure 02_image197
   HPLC-MS (方法1) Rt = 1.55 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]⁺  
(k)-006
Figure 02_image199
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.35 min; MS (ESIpos): m/z = 298 [M+H]⁺
(k)-007
Figure 02_image201
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.50 min; MS (ESIpos): m/z = 290 [M+H]⁺
(k)-008
Figure 02_image203
 HPLC-MS (方法1) Rt = 0.98 min, MS (ESIpos): m/z = 222 [M+H]⁺
(k)-009
Figure 02_image205
 HPLC-MS (方法2) Rt = 1.36 min; MS (ESIpos): m/z = 321 [M+H]⁺
(k)-010
Figure 02_image207
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.48 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]⁺
(k)-011
Figure 02_image209
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.40 min; MS (ESIpos): m/z = 274 [M+H]⁺
(k)-012
Figure 02_image211
 HPLC-MS (方法2) Rt = 1.36 min; MS (ESIpos): m/z = 321 [M+H]⁺
(k)-013
Figure 02_image213
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.40 min; MS (ESIpos): m/z = 274 [M+H]⁺
(k)-014
Figure 02_image214
 HPLC-MS (方法3): Rt =  0.83 min; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]⁺
(k)-015
Figure 02_image216
 HPLC-MS (方法3): Rt = 0.72 min; MS (ESIpos): m/z = 274 [M+H]⁺
(k)-016
Figure 02_image218
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.51 min; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]⁺
(k)-017
Figure 02_image220
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 265 [M+H]⁺
(k)-018
Figure 02_image222
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.54 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]⁺
(k)-019
Figure 02_image224
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.64 min; MS (ESIpos): m/z = 282 [M+H]⁺
(k)-020
Figure 02_image226
 HPLC-MS (方法7) Rt = 0.98 min; MS (ESIneg): m/z = 284 [M-H]-
(k)-021
Figure 02_image228
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.74 min; MS (ESIpos):m/z = 296 [M+H]⁺
(k)-022
Figure 02_image230
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.56 min; MS (ESIpos): m/z = 312 [M+H]⁺
(k)-023
Figure 02_image232
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.48 min; MS (ESIpos): m/z = 300 [M+H]⁺
(k)-024
Figure 02_image234
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.59 min; MS (ESIpos): m/z = 324 [M+H]⁺
(k)-025
Figure 02_image236
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.66 min; MS (ESIpos): m/z = 366 [M+H]⁺
(k)-026
Figure 02_image238
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.53 min; MS (ESIpos): m/z = 324 [M+H]⁺
(k)-027
Figure 02_image240
 HPLC-MS (方法1) Rt = 1.41 min; MS (ESIpos): m/z = 380 [M+H]⁺
(k)-28
Figure 02_image242
 LC-MS (方法7): Rt =  0.90 min; MS (ESIneg): m/z = 306 [M-H]⁻
(k)-29
Figure 02_image244
 LC-MS (方法1): Rt =  1.24 min; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]⁺
(k)-30
Figure 02_image246
 LC-MS (方法1): Rt =  1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]⁺
(k)-31
Figure 02_image248
 LC-MS (方法1): Rt =  1.22 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]⁺
(k)-32
Figure 02_image250
 LC-MS (方法1): Rt =  1.22 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.350 (15.92), 1.361 (16.00), 4.150 (1.31), 4.162 (1.94), 4.174 (1.26), 6.954 (2.36), 7.059 (1.44), 7.072 (1.39), 7.293 (2.36), 7.848 (8.53), 9.272 (7.46).
根據式 (t) 、 (u) 、 (v) 之中間物的合成 中間物 4A {[4- 氯 -5-( 三氟甲基 ) 吡啶 -2- 基 ] 硫代胺甲醯基 } 胺甲酸乙酯
Figure 02_image252
將4-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-胺(1.80 g，9.16 mmol)溶於1,4-二㗁烷(20 mL)中，加入碳異硫氰酸乙酯(1.3 mL，11 mmol)，並將混合物於95℃攪拌4 h。藉由蒸餾移除溶劑並以快速層析於矽膠上純化殘餘物(溶析液：含0-60%二氯甲烷之環己烷梯度)。得到3.00 g (純度98%，產率97%)的目標化合物。 LC-MS (方法1): Rt = 2.22 min; MS (ESIpos): m/z = 328 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.261 (7.79), 1.273 (16.00), 1.285 (7.76), 1.398 (0.86), 4.229 (2.44), 4.240 (7.51), 4.252 (7.45), 4.264 (2.36), 8.828 (5.86), 9.049 (2.65), 11.941 (1.34), 12.450 (1.50).中間物 5A ， (t)-005 7- 氯 -6-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 胺
Figure 02_image254
將DIPEA (7.8 ml，45 mmol)加到羥基胺鹽酸鹽(3.13 g，45.0 mmol)在乙醇和甲醇混合物(1：1，91 mL)之懸浮液中。將此混合物於室溫攪拌，然後加入{[4-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]硫代胺甲醯基}胺甲酸乙酯(中間物4A ，2.95 g，9.00 mmol)，並將混合物緩慢加熱至回流。回流90 min後，蒸餾出溶劑，並將殘餘物與水(100 mL)混合。藉由抽氣分離固體沉澱物並於真空下乾燥，得到2.11 g (純度94%，產率93%)的目標化合物。
分析數據參見表4。表 4 根據結構 (t) 之中間物
Figure 02_image256
中間物 結構 分析 /NMR 波峰列表 [1]
(t)-001
Figure 02_image258
 LC-MS (方法1): Rt =  1.21 min; MS (ESIpos): m/z = 237 [M+H]⁺
(t)-002
Figure 02_image260
 LC-MS (方法1): Rt =  1.31 min; MS (ESIpos): m/z = 281 [M+H]⁺  
(t)-003
Figure 02_image262
 LC-MS (方法1): Rt =  1.27 min; MS (ESIpos): m/z = 281 [M+H]⁺
(t)-004
Figure 02_image264
 LC-MS (方法1): Rt =  1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 237 [M+H]⁺
(t)-005
Figure 02_image266
 LC-MS (方法1): Rt =  1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 237 [M+H]⁺ ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.030 (0.51), 1.043 (0.46), 1.257 (0.63), 6.511 (14.27), 7.782 (16.00), 9.194 (14.47).
中間物 6A ， (u)-005 N -[7- 氯 -6-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 基 ]-DL- 丙胺酸乙酯
Figure 02_image268
將7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺(中間物5A ，473 mg，2.00 mmol)溶於DMF (20 mL)中，加入碳酸銫(2.61 g，8.00 mmol)和(rac )2-溴丙酸乙酯，並將混合物加熱至60℃歷時16 h。過濾混合物及將濾液載入製備式HPLC裝置中並層析(RP C-18 10 μm，乙腈/水+0.1% TFA 10：90-＞95：5)。分離出336 mg (純度100%，產率50%)的目標化合物。
分析數據參見表5。表 5 根據結構 (u) 之中間物
Figure 02_image270
中間物 結構 分析 /NMR 波峰列表 [1]
(u)-001
Figure 02_image272
 LC-MS (方法7): Rt =  1.26 min; MS (ESIpos): m/z = 337 [M+H]⁺
(u).-002
Figure 02_image274
 LC-MS (方法1): Rt =  1.88 min; MS (ESIpos): m/z = 381 [M+H]⁺
(u)-003
Figure 02_image276
 LC-MS (方法1): Rt =  1.91 min; MS (ESIpos): m/z = 381 [M+H]⁺  
(u)-004
Figure 02_image278
 LC-MS (方法1): Rt =  1.85 min; MS (ESIpos): m/z = 337 [M+H]⁺
(u)-005
Figure 02_image280
 LC-MS (方法3): Rt =  0.93 min; MS (ESIpos): m/z = 337 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.106 (2.02), 1.148 (4.32), 1.165 (9.03), 1.183 (4.50), 1.196 (1.01), 1.204 (0.47), 1.214 (0.50), 1.370 (0.40), 1.411 (6.27), 1.430 (6.22), 1.441 (0.85), 3.077 (0.56), 3.353 (16.00), 4.038 (0.63), 4.048 (0.65), 4.056 (0.70), 4.065 (1.83), 4.070 (0.81), 4.083 (1.92), 4.088 (1.96), 4.101 (0.81), 4.105 (1.87), 4.115 (0.70), 4.123 (0.74), 4.132 (0.65), 4.275 (0.70), 4.293 (0.96), 4.312 (0.64), 7.557 (0.89), 7.577 (0.84), 7.881 (2.08), 9.309 (2.55).
中間物 7A ， (v)-005 N-[7- 氯 -6-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 基 ]-DL- 丙胺酸
Figure 02_image282
將N -[7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-DL-丙胺酸乙酯(336 mg，998 μmol)溶於乙醇 (20 mL)中，加入氫氧化鋰水溶液(3.0 ml，1.0 M，3.0 mmol)，並將混合物於室溫攪拌30 min。將溶液以1 M鹽酸酸化並以乙酸乙酯萃取。將有機萃取液以水和鹽水清洗，以無水硫酸鈉乾燥，過濾並蒸發，得到324 mg (純度97%，定量)的目標化合物。
分析數據參見表6。表 6 根據結構 (v) 之中間物
Figure 02_image284
中間物 結構 分析 /NMR 波峰列表 [1]
(v)-001
Figure 02_image286
 LC-MS (方法7): Rt =  1.00 min; MS (ESIneg): m/z = 307 [M-H]⁻
(v)-002
Figure 02_image288
 LC-MS (方法1): Rt =  1.43 min; MS (ESIpos): m/z = 353 [M+H]⁺
(v)-003
Figure 02_image290
 LC-MS (方法1): Rt =  1.42 min; MS (ESIpos): m/z = 353 [M+H]⁺
(v)-004
Figure 02_image292
 LC-MS (方法1): Rt =  1.39 min; MS (ESIpos): m/z = 309 [M+H]⁺
(v)-005
Figure 02_image294
 LC-MS (方法1): Rt =  1.39 min; MS (ESIpos): m/z = 309 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.164 (4.03), 1.176 (8.04), 1.188 (4.16), 1.206 (0.51), 1.218 (0.66), 1.229 (2.15), 1.240 (2.09), 1.392 (0.60), 1.405 (0.99), 1.414 (15.92), 1.427 (16.00), 1.909 (0.81), 1.987 (15.42), 4.014 (1.28), 4.026 (3.86), 4.038 (4.00), 4.049 (1.46), 4.221 (1.23), 4.232 (1.71), 4.243 (1.21), 7.385 (1.22), 7.396 (1.20), 7.859 (9.46), 9.294 (8.70).
中間物 8A ， (k)-32 N 2 -[7- 氯 -6-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 基 ]-DL- 丙胺醯胺
Figure 02_image296
將N -[7-氯-6-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-DL-丙胺酸(309 mg，1.00 mmol)溶於DMF(5.5 mL)中。加入氯化銨(107 mg，2.00 mmol)、HATU (570 mg，1.50 mmol)及最後DIPEA (520 μL，3.0 mmol)並將混合物於環境溫度下攪拌。將粗混合物直接載入製備式HPLC裝置並層析(RP C-18 10 μm乙腈/水+0.1% TFA 10：90-＞95：5)，得到230 mg (純度100%，產率75%)的目標化合物。
分析數據參見表3。根據結構 (f) 之起始物的合成
大部分的根據結構(f)之化合物(參見流程3)可從市面上購得或描述於文獻中。
Figure 02_image298
在某些情況中，必須製備這些中間物。製程係如下所示。中間物 9A 2- 氯 -6- 硝基 -4-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 酚
Figure 02_image300
將2-氯-4-(五氟-λ6 -硫基)酚(910 mg，3.57 mmol)溶於冰乙酸(16 mL)中。將混合物加熱至50℃並加入亞硝酸鈉(493 mg，7.15 mmol)。將混合物加熱至60℃過夜。冷卻至RT後，將混合物以水稀釋並以乙酸乙酯萃取。將有機萃取液過濾，乾燥及蒸發。將此粗料(1.15 g，純度88%，產率94%)直接用於下個步驟。 LC-MS (方法1): Rt = 1.89 min; MS (ESIneg): m/z = 300 [M-H]- ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 1.236 (0.46), 2.380 (0.64), 2.569 (1.94), 4.406 (1.58), 7.105 (0.64), 7.120 (0.68), 7.697 (0.77), 7.702 (0.65), 7.712 (0.58), 7.717 (0.61), 7.889 (1.18), 7.894 (1.14), 7.982 (1.99), 8.076 (1.59), 8.081 (1.57), 8.312 (9.48), 8.315 (10.32), 8.317 (12.80), 8.319 (11.45), 8.358 (16.00), 8.363 (13.49), 8.513 (1.36), 8.518 (1.34).中間物 10A 2- 胺基 -6- 氯 -4-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 酚
Figure 02_image302
將2-氯-6-硝基-4-(五氟-λ6 -硫基)酚(中間物9A，910 mg，3.04 mmol)溶於乙醇(10 mL)中，並在雷尼鎳(Raney-Nickel) (17.8 mg，304 μmol)的存在下，在周圍壓力及室溫下氫化4 h。然後將催化劑濾出並蒸發濾液。最後將粗產物以製備式HPLC純化(RP C-18，水、含0.1%氨之乙腈梯度之相)，得到655 mg (產率80%)的目標化合物。 LC-MS (方法1): Rt = 1.71 min; MS (ESIneg): m/z = 268 [M-H]- ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ [ppm]: 2.140 (0.42), 3.722 (1.55), 7.013 (13.72), 7.018 (14.76), 7.091 (16.00), 7.095 (13.83).中間物 11A 環丙烷硫醇
Figure 02_image304
向環丙基溴化鎂(1.00 M，700 mL，1.00 eq)在THF中的溶液於0℃下分次緩慢地加入硫(22.5 g，700 mmol，1.00 eq)。將混合物於50℃攪拌3 hr。然後於0℃下分次加入氫化鋰鋁(13.3 g，350 mmol，0.50 eq)。將混合物於65℃攪拌1 hr。藉由於0℃緩慢加入H2 O (100 mL)淬滅混合物。加入400 mL的5%硫酸以及將混合物以MTBE (3 x 150 mL)萃取並將合併的有機相以硫酸鈉乾燥、過濾，並將粗產物(51.9 g)用於下個步驟，無進一步純化。中間物 12A 4- 氯 -5-( 環丙硫基 )-2- 硝基酚
Figure 02_image306
向中間物11A (51.9 g，700 mmol)在MTBE(450 ml)中的溶液加入氫化鈉(25.1 g，626 mmol，60%之礦物油溶液，2.00 eq)。將混合物於0℃攪拌30 min。然後於0℃逐滴加入4-氯-5-氟-2-硝基酚(60.0 g，313 mmol)在THF (120 mL)中的溶液。將混合物於45℃攪拌11.5 hr。藉由加入水(500 mL)淬滅反應混合物，然後以乙酸乙酯(3 x 200 mL)萃取。將合併的有機層以鹽水清洗(200 mL)，以無水硫酸鈉乾燥，過濾並真空濃縮。將粗產物藉由在25℃從MTBE(100 mL)再結晶加以純化，得到目標化合物(60.0 g，244 mmol，產率78%)，為黃色固體。1 H NMR: (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 11.35 (br s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 2.31 - 2.25 (m, 1H), 1.26 - 1.19 (m, 2H), 0.74 - 0.66 (m, 2H).中間物 13A 4- 氯 -5-( 環丙基磺醯基 )-2- 硝基酚
Figure 02_image308
於0℃下，向中間物12A (40.0 g，163 mmol，1.00 eq)在甲醇(300 mL)中和水(100 mL)中的溶液緩慢加入過氧單硫酸鉀(Oxone® ，500 g，814 mmol)。將混合物於25℃攪拌16 h。藉由加入飽和的亞硫酸鈉溶液(600 mL)淬滅反應混合物，然將其過濾並以乙酸乙酯( 3 x 200 mL)萃取濾液。將合併的有機層以鹽水清洗(200 mL)，以無水硫酸鈉乾燥，過濾並真空濃縮。得到此粗產物目標化合物(40.0 g，144 mmol，產率89%)，為黃色固體並用於下個步驟，無進一步純化。中間物 14A 2- 胺基 -4- 氯 -5-( 環丙基磺醯基 ) 酚
Figure 02_image310
向中間物13A (40.0 g，144 mmol)在乙醇(400 mL)中的溶液中加入氯化亞錫(II)二水合物(97.5 g，432 mmol)。將混合物於80℃攪拌1 h。將反應混合物冷卻至室溫，及加入碳酸氫鈉水溶液調整pH至8-9。然後以乙酸乙酯(3 x 200 mL)萃取混合物。將合併的有機層在真空中濃縮。將粗產物於25℃以二氯甲烷(100 mL)溶提30 min，然後過濾及得到的濾餅為產物(14.00 g，33.7 mmol，產率39%，純度99%)，為灰色固體。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ = 9.93 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 5.77 (s, 2H), 3.03 - 2.80 (m, 1H), 1.01 (d, J=6.4 Hz, 4H).中間物 15A 2- 胺基 -4- 氯 -5-( 環丙硫基 ) 酚
Figure 02_image312
向12A (20.0 g，81.4 mmol，1.00 eq)在EtOH (200 mL)中的溶液中加入氯化亞錫(II)二水合物(55.1 g，244 mmol)。將混合物於80℃攪拌1 h。將反應混合物冷卻至室溫並加入碳酸氫鈉水溶液調整系統pH至8-9。將混合物以乙酸乙酯萃取(3 x 100 mL)。將合併的有機層於真空下濃縮。將混合物冷卻至室溫及然後過濾，並將濾液以旋轉蒸發器減壓濃縮。將粗產物在25℃以二氯甲烷(100 mL)溶提30 min，然後過濾而得到的濾餅為產物(10.0 g，45.9 mmol，產率56%，純度99.0%)，為灰色固體。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.43 (br s, 1H), 6.95 - 6.91 (m, 1H), 6.66 (s, 1H), 4.80 (br s, 2H), 2.12 (tt, J=4.3, 7.4 Hz, 1H), 1.00 - 0.94 (m, 2H), 0.59 - 0.53 (m, 2H).中間物 16A 4- 氯 -5-( 甲硫基 )-2- 硝基酚
Figure 02_image314
象4-氯-5-氟-2-硝基酚(30.0 g，157 mmol)在甲醇(300 mL)中的溶液中於0℃緩慢地加入甲基硫化鈉(110 g，313 mmol，100 mL)。將混合物於80℃攪拌3 h。將反應混合物於減壓下濃縮，得到粗產物。將粗產物藉由在25℃從二氯甲烷(100 mL)再結晶加以純化，得到目標化合物(40.0 g，粗製)為紅色固體，將其用於下個步驟，無進一步純化。1 H NMR: (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.71 (s, 1H), 6.17 (s, 1H), 2.33 (s, 3H).中間物 17A 4- 氯 -5-( 甲基磺醯基 )-2- 硝基酚
Figure 02_image316
向4-氯-5-(甲硫基)-2-硝基酚(中間物16A，20.0 g，91.1 mmol)在甲醇(300 mL)和水(100 mL)中之溶液於0℃緩慢地加入過氧單硫酸鉀(Oxone® ，140 g，228 mmol)。將混合物於25℃攪拌16 h。藉由加入飽和的亞硫酸鈉溶液(300 mL)淬滅反應混合物。然後將其過濾，並以乙酸乙酯(3 x 300 mL)萃取濾液。將合併的有機層以鹽水清洗(200 mL)，以無水硫酸鈉乾燥，過濾並真空濃縮，得到粗製目標化合物(15.0 g，59.6 mmol，產率66 %)，將其用於下個步驟，無進一步純化。1 H NMR:δ 10.44 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 3.32 (s, 3H).中間物 18A 2- 胺基 -4- 氯 -5-( 甲基磺醯基 ) 酚
Figure 02_image318
向4-氯-5-(甲基磺醯基)-2-硝基酚(中間物17A，15.0 g，59.6 mmol)在乙醇(150 mL)中的溶液加入氯化亞錫(II)二水合物(40.4 g，179 mmol)。將混合物於80℃攪拌1 h。將反應混合物冷卻至室溫並加入碳酸氫鈉水溶液調整系統pH至8-9。然後將其以乙酸乙酯(3 x 50.0 mL)萃取。將合併的有機層於真空下濃縮。將粗產物在25℃以DCM (30.0 mL)和MeOH (5.00 mL)溶提30 min。得到目標化合物(5.00 g，24.4 mmol，產率41%，純度96.5%)，為灰色固體。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.97 (br s, 1H), 7.26 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.78 (s, 2H), 3.17 (s, 3H).中間物 19A 2- 胺基 -4- 氯 -5-( 甲硫基 ) 酚
Figure 02_image320
向4-氯-5-(甲硫基)-2-硝基酚(20.0 g，91.1 mmol)在乙醇(200 mL)中的溶液中加入氯化亞錫(II)二水合物(61.6 g，273 mmol)。將混合物於80℃攪拌1 h。將反應混合物冷卻至室溫並加入碳酸氫鈉水溶液調整系統pH至8-9。然後將其以乙酸乙酯( 3 x 100 mL)萃取。將合併的有機層以無水硫酸鈉乾燥及然後蒸發。將粗產物在62℃以乙醇(20.0 mL)溶提30 min，然後冷卻至25℃。沉澱的目標化合物為白色固體(5.00 g，25.6 mmol，產率28%，純度97.0%)。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 9.42 (br s, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 4.83 (br s, 2H), 2.31 (s, 3H).中間物 20A 4- 氯 -5-( 乙硫基 )-2- 硝基酚
Figure 02_image322
向4-氯-5-氟-2-硝基酚(30.0 g，157 mmol)在甲醇(300 mL)中的溶液在0℃緩慢加入乙基硫化鈉(43.9 g，522 mmol)。將混合物於80℃攪拌12 h。將反應混合物於減壓下濃縮，得到粗產物。將粗產物藉由在25℃以二氯甲烷(100 mL)溶提加以純化，得到目標化合物(50.0 g，粗製)，為紅色固體，將其用於下個步驟，無進一步純化。1 H NMR: (400 MHz, DMSO-d6 )δ 7.71 (s, 1H), 6.24 (s, 1H), 3.44 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 3H).中間物 21A 4- 氯 -5-( 乙基磺醯基 )-2- 硝基酚
Figure 02_image324
向4-氯-5-(乙硫基)-2-硝基酚(中間物20A，30.0 g，129 mmol)在甲醇(300 mL)和水(100 mL)中的溶液在0℃緩慢加入過氧單硫酸鉀(Oxone® ，197 g，321 mmol)。將混合物於25℃攪拌16 h。藉由加入飽和的亞硫酸鈉溶液(300 mL)淬滅反應混合物。然後將其過濾，並以乙酸乙酯(3 x 300 mL)萃取濾液。將合併的有機層以鹽水清洗(200 mL)，以無水硫酸鈉乾燥，過濾並真空濃縮，得到目標化合物(30 g，粗製)，將其用於下個步驟，無進一步純化。1 H NMR: δ 8.17 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 3.51 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.15 (t, J = 7.4 Hz, 3H).中間物 22A 2- 胺基 -4- 氯 -5-( 乙基磺醯基 ) 酚
Figure 02_image326
向4-氯-5-(乙基磺醯基)-2-硝基酚(中間物21A，30.0 g，113 mmol)在乙醇(300 mL)中的溶液加入氯化亞錫(II)二水合物(76.4 g，339 mmol)。將混合物於80℃攪拌1 h。將反應混合物冷卻至室溫並加入碳酸氫鈉水溶液調整系統pH至8-9。然後將其以乙酸乙酯(3 x 50.0 mL)萃取。將合併的有機層於真空下濃縮。藉由製備式HPLC純化粗產物(RP-18管柱，水-含0.1%濃鹽酸乙腈梯度)，得到目標化合物(5.00 g，24.4 mmol，產率41%，純度97%)，為灰色固體。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 9.94 (br s, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.78 (s, 2H), 3.28 (q, J=7.4 Hz, 2H), 1.07 (t, J=7.4 Hz, 3H).中間物 23A 2- 胺基 -4- 氯 -5-( 乙硫基 ) 酚
Figure 02_image328
向4-氯-5-(乙硫基)-2-硝基酚(中間物20A，20.0 g，85.6 mmol)在乙醇(200 mL)中的溶液加入氯化亞錫(II)二水合物(57.9 g，257 mmol)。將混合物於80℃攪拌1 h。將反應混合物冷卻至室溫並加入碳酸氫鈉水溶液調整系統pH至8-9。然後將其以乙酸乙酯(3 x 100 mL)萃取。將合併的有機層以無水硫酸鈉乾燥及然後蒸發。將粗產物在25℃以二氯甲烷 (50.0 mL)溶提30 min，然後冷卻至25℃及最後過濾。濾餅含有目標化合物(7.00 g，33.7 mmol，產率39%，純度98.0%)，為灰色固體。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 )δ 9.41 (br s, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.67 (s, 1H), 4.93 (br s, 2H), 2.73 (q, J=7.3 Hz, 2H), 1.14 (t, J=7.3 Hz, 3H).中間物 24A 2- 氯 -4- 環丙基 -6- 硝基酚
Figure 02_image330
將2-氯-4-環丙基酚(1.53 g，9.07 mmol)於RT溶於冰乙酸(23 mL)，於2 h內小量分次加入亞硝酸鈉(1.25 g，18.1 mmol)。將反應真空濃縮，以乙酸乙酯稀釋殘餘物，以水(50 mL)和鹽水(50 mL)清洗，以無水硫酸鈉乾燥並蒸發。於矽膠上純化此粗製材料(環己烷-乙酸乙酯梯度)，得到794 mg (純度88%，產率36%)的目標化合物。 LC-MS (方法1): Rt = 1.99 min; MS (ESIneg): m/z = 212 [M-H]- ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.700 (4.18), 0.708 (14.97), 0.711 (12.32), 0.716 (13.12), 0.719 (13.99), 0.727 (4.89), 0.743 (0.42), 0.841 (1.05), 0.844 (1.23), 0.849 (1.21), 0.859 (0.79), 0.903 (0.44), 0.917 (0.56), 0.928 (4.68), 0.936 (11.66), 0.939 (11.92), 0.942 (5.63), 0.950 (11.90), 0.953 (11.42), 0.961 (3.88), 1.003 (0.77), 1.007 (0.74), 1.017 (0.80), 1.021 (0.71), 1.959 (1.83), 1.967 (3.63), 1.973 (3.86), 1.981 (6.84), 1.990 (3.73), 1.995 (3.30), 2.004 (1.54), 2.039 (0.44), 6.032 (0.49), 7.282 (0.97), 7.285 (1.12), 7.322 (1.06), 7.326 (0.92), 7.371 (0.58), 7.374 (0.55), 7.525 (15.03), 7.529 (16.00), 7.622 (15.85), 7.626 (14.44), 10.735 (2.00).中間物 25A 2- 胺基 -6- 氯 -4- 環丙基酚
Figure 02_image332
將2-氯-4-環丙基-6-硝基酚(中間物24A，1.43 g，6.71 mmol)溶於乙醇(130 mL)並在雷尼鎳(17.8 mg，304 μmol)存在下於室溫和環境壓力下氫化2.5 h。於矽藻土墊上以過濾移除催化劑並於矽膠上層析粗產物(環己烷-乙酸乙酯梯度)，得到1.07 g (純度100%，產率87%)的目標化合物。 LC-MS (方法1): Rt = 1.39 min; MS (ESIpos): m/z = 184 [M+H]+ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.467 (3.75), 0.478 (11.44), 0.483 (10.51), 0.490 (11.45), 0.495 (11.06), 0.506 (4.42), 0.782 (4.19), 0.792 (9.75), 0.797 (10.71), 0.803 (5.13), 0.808 (4.54), 0.813 (10.60), 0.818 (10.28), 0.829 (3.92), 1.157 (1.64), 1.175 (3.36), 1.192 (1.70), 1.655 (1.40), 1.668 (2.78), 1.677 (2.86), 1.681 (1.76), 1.689 (5.21), 1.698 (1.74), 1.702 (2.71), 1.710 (2.56), 1.723 (1.21), 1.988 (5.79), 4.002 (0.44), 4.021 (1.33), 4.038 (1.34), 4.056 (0.44), 4.798 (0.65), 6.251 (9.22), 6.257 (14.40), 6.274 (16.00), 6.279 (10.34).
類似中間物32A和33A，合成下列中間物：中間物 26A 4-( 苯磺醯基 )-2- 氯 -6- 硝基酚
Figure 02_image334
LC-MS (方法1): Rt = 1.48 min; MS (ESIneg): m/z = 312 [M-H]- ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.384 (0.53), 2.423 (0.75), 2.612 (0.56), 2.652 (0.68), 7.561 (5.26), 7.573 (15.32), 7.577 (16.00), 7.582 (13.79), 7.586 (11.90), 7.608 (5.96), 7.620 (7.49), 7.632 (2.11), 7.864 (14.21), 7.877 (13.41), 8.129 (11.27), 8.133 (10.96).中間物 27A 2- 胺基 -4-( 苯磺醯基 )-6- 氯酚
Figure 02_image336
LC-MS 方法1): Rt = 1.38 min; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+ ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.042 (3.54), 1.056 (7.00), 1.070 (3.52), 3.420 (2.62), 3.434 (5.21), 3.448 (5.19), 3.462 (2.69), 3.851 (0.43), 6.663 (8.68), 6.668 (8.73), 6.969 (7.71), 6.975 (7.28), 7.310 (0.42), 7.462 (0.47), 7.491 (1.40), 7.498 (2.13), 7.508 (8.37), 7.523 (16.00), 7.533 (3.25), 7.546 (0.87), 7.574 (0.56), 7.587 (0.67), 7.728 (8.01), 7.732 (7.15), 7.744 (7.36), 7.747 (6.13).羧酸衍生物之合成 實施例 I-120 6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 羧酸第三丁酯
Figure 02_image338
將N 2 -[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并㗁唑-2-基]-L-丙胺醯胺(中間物3A，500 mg，1.63 mmol)和1,1-二甲氧基-N ,N -二甲基甲胺(540 μl，4.1 mmol)溶於二氯甲烷(10.0 mL)並加熱回流30 min。蒸餾溶劑，將殘餘物溶於1,4-二㗁烷(10.0 mL)和乙酸(2.0 ml，34 mmol)的混合物中並加入6-肼基吡啶-3-羧酸第三丁酯(CAS RN 163213-19-2，680 mg，3.25 mmol)。將混合物加熱至60℃歷時1 h，然後冷卻，倒入飽和碳酸鈉水溶液並以1M氫氧化鈉鹼化及以乙酸乙酯萃取三次。將組合的有機萃取液以鹽水清洗，以無水硫酸鈉乾燥，蒸發及最後以製備式HPLC純化(RP C-18，水、含0.1%氨的乙腈梯度之相)，得到760 mg (純度100%，產率92%)的目標化合物。分析數據請參見表7。實施例 I-121 6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 羧酸
Figure 02_image340
將6-{5-[(1S)-1-{[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并㗁唑-2-基]胺基}乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}吡啶-3-羧酸第三丁酯(中間物16A，760 mg，純度100%，1.49 mmol)溶於1,4-二㗁烷(1.0 mL)並冷卻至0℃，緩慢加入4 M鹽酸在1,4-二㗁烷(7.4 mL，30 mmol)中之溶液及1 M鹽酸水溶液(1.5 mL，1.5 mmol)並持續攪拌過夜。然後將混合物倒入水中。將沉澱過濾並於真空下乾燥，得到542 mg (純度98%，產率78%)的目標化合物。就分析數據請參見表7。實施例 I-110 6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 }-N- 乙基吡啶 -3- 甲醯胺
Figure 02_image342
將6-{5-[(1S)-1-{[6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并㗁唑-2-基]胺基}乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-基}吡啶-3-羧酸(中間物17A，120 mg，265 μmol)溶於DMF (2.4 mL)。將混合物於冰浴上冷卻至0℃，然後加入HATU (151 mg, 398 μmol)和乙胺(2 M THF溶液，400 μl，800 μmol)。將混合物於環境溫度攪拌過夜。加入另一份HATU (151 mg，398 μmol)和乙胺(2 M THF溶液，400 μl，800 μmol)。將混合物於加熱板上加熱至60℃歷時5 h。將混合物倒入水中並以萃取乙酸乙酯。將有機萃取液於Chromabond PTL濾心上乾燥，蒸發並以製備式HPLC純化粗產物(RP C-18，水、含0.1%氨乙腈梯度之相)，得到49.0 mg (純度100%，產率39%)的目標化合物。就分析數據請參見表7。實施例 I-56 6- 氯 -N-[(1S)-1-{1-[5-( 氧呾 -3- 基 ) 嘧啶 -2- 基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 } 乙基 ]-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺
Figure 02_image344
將N-{(1S)-1-[1-(5-溴嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}-6-氯-5-(三氟甲基)-1,3-苯并㗁唑-2-胺(實施例I-62，50.0 mg，102 μmol)和Ir(4',6'-dF5-CF3-ppy)2(4,4'-dtbbpy)PF6 (CAS RN 870987-63-6，2.30 mg，2.1 μmol)置入5 mL微波小瓶中，然後將其密封(A小瓶)。在另外的5 mL小瓶中，將氯化鎳(II)二甲氧基乙烷複合物(1.1 mg，5.1 μmol)和4,4'-二-第三丁基-2,2'-聯吡啶(1.4 mg，5.1 μmol)溶於1,2-二甲氧基乙烷(2.0 mL)並攪拌5 min。將溶液轉置於A小瓶，加入參-三甲基矽烷(25 mg，102 μmol)、2,6-二甲基吡啶(36 μl，310 μmol)和3-溴氧呾(63 mg，460 μmol)。將小瓶置於裝有一34 W Kessil燈之Blue Box中並將混合物照射過夜。然後，將小瓶打開並以1：1的水和濃碳酸氫鈉之混合物稀釋反應混合物。將其以3份次的乙酸乙酯萃取，將合併的萃取液以鹽水清洗，以無酸硫酸鈉乾燥並蒸發。以製備式HPLC純化粗產物 (RP-C18，水、乙腈梯度)，得到目標化合物(11.0 mg，產率22%)。分析請參見表7。表 7
  實施例 結構 IUPAC- 名稱 LC-MS(方法)：滯留時間；實測質量1 H-NMR
  I-035  
Figure 02_image346
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴 -1,3- 噻唑 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt = 1.18  min; MS (ESIpos): m/z =  492.9 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.656 (6.16), 1.668 (6.31), 1.681 (16.00), 1.692 (15.90), 2.072 (15.27), 5.941 (0.91), 5.953 (1.39), 5.965 (0.89), 5.981 (0.58), 5.993 (2.24), 6.004 (3.42), 6.016 (2.24), 6.027 (0.53), 7.554 (11.03), 7.653 (4.88), 7.761 (6.00), 7.766 (9.21), 7.788 (11.22), 7.794 (7.50), 8.210 (4.59), 8.226 (11.92), 9.584 (1.50), 9.596 (1.44), 9.685 (4.00), 9.697 (3.85).
  I-036  
Figure 02_image348
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 氯嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.99 min; MS (ESIpos): m/z = 444 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.661 (9.02), 1.672 (9.03), 5.873 (1.44), 5.885 (2.10), 5.897 (1.42), 7.424 (4.21), 7.484 (4.22), 8.204 (7.29), 9.140 (16.00), 9.406 (2.69), 9.419 (2.60).
  I-037
Figure 02_image350
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(4- 乙氧基嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.10 min; MS (ESIpos): m/z = 454 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.338 (7.74), 1.350 (16.00), 1.362 (7.88), 1.679 (12.18), 1.690 (12.15), 3.645 (1.83), 4.426 (1.08), 4.432 (1.03), 4.439 (1.18), 4.444 (3.09), 4.449 (1.48), 4.456 (3.17), 4.461 (3.21), 4.467 (1.44), 4.473 (3.09), 4.478 (1.19), 4.485 (1.01), 4.490 (1.05), 5.930 (0.44), 5.942 (1.85), 5.954 (2.75), 5.966 (1.86), 5.977 (0.45), 7.038 (5.58), 7.047 (5.70), 7.438 (6.00), 7.481 (5.97), 8.147 (9.93), 8.653 (5.47), 8.662 (5.40), 9.407 (3.60), 9.420 (3.49).
  I-038  
Figure 02_image352
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(4- 甲基 -1,3- 噻唑 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  1.21 min; MS (ESIpos): m/z = 429 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.230 (0.67), 1.665 (8.84), 1.677 (8.85), 2.078 (0.71), 2.258 (16.00), 5.875 (1.43), 5.887 (2.13), 5.899 (1.41), 7.290 (4.81), 7.499 (4.47), 7.552 (4.62), 8.192 (6.60), 9.424 (2.49), 9.437 (2.42).
  I-039  
Figure 02_image354
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 吡 𠯤 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.96 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.683 (16.00), 1.694 (15.99), 2.091 (2.57), 2.559 (8.53), 3.693 (0.41), 5.860 (0.64), 5.871 (2.56), 5.883 (3.84), 5.895 (2.53), 5.906 (0.63), 7.441 (8.69), 7.471 (8.58), 8.276 (12.15), 8.660 (6.67), 8.796 (7.29), 8.800 (6.64), 9.213 (9.66), 9.432 (4.85), 9.444 (4.70).
I-040  
Figure 02_image356
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 甲基嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.90 min; MS (ESIpos): m/z = 424 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.652 (8.67), 1.664 (8.62), 2.354 (16.00), 5.856 (1.31), 5.868 (1.82), 5.880 (1.27), 7.431 (3.68), 7.465 (3.63), 8.138 (6.99), 8.827 (10.12), 9.338 (2.22), 9.351 (2.14).
I-041  
Figure 02_image358
5-{5-[(1S)-1-{[7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡 𠯤 -2- 甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  2.07 min; MS (ESIpos): m/z = 435 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.653 (15.59), 1.665 (16.00), 2.069 (0.48), 5.743 (0.64), 5.911 (0.57), 5.923 (2.41), 5.935 (3.63), 5.947 (2.54), 5.958 (0.71), 7.459 (7.28), 7.477 (7.01), 8.357 (12.52), 9.228 (7.65), 9.230 (8.21), 9.376 (7.72), 9.378 (7.97), 9.425 (4.27), 9.437 (4.21).
I-042  
Figure 02_image360
2-{5-[(1S)-1-{[7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 嘧啶 -5- 甲腈 LC-MS (方法3): Rt =  0.94 min; MS (ESIpos): m/z = 435 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.61), 0.008 (1.71), 1.656 (8.00), 1.673 (8.06), 2.524 (0.55), 5.961 (1.27), 5.979 (1.81), 5.997 (1.27), 7.469 (3.62), 7.489 (3.42), 8.267 (6.50), 9.432 (2.33), 9.451 (2.23), 9.490 (16.00).
I-043  
Figure 02_image362
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 甲氧基嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.88 min; MS (ESIpos): m/z = 440 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.646 (5.36), 1.658 (5.38), 3.961 (16.00), 5.747 (0.83), 5.759 (1.14), 5.772 (0.81), 7.406 (2.22), 7.407 (2.27), 7.460 (2.27), 8.116 (4.53), 8.701 (10.56), 9.309 (1.46), 9.322 (1.41).
I-044  
Figure 02_image364
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.03 min; MS (ESIpos): m/z = 488 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.665 (10.62), 1.677 (10.54), 5.859 (0.44), 5.871 (1.70), 5.883 (2.52), 5.895 (1.67), 5.906 (0.42), 7.410 (5.29), 7.469 (5.28), 8.196 (7.72), 9.188 (16.00), 9.370 (3.09), 9.383 (2.98).
I-045  
Figure 02_image366
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 氟嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.89 min; MS (ESIpos): m/z = 428 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.658 (9.04), 1.670 (9.11), 5.830 (1.40), 5.842 (2.01), 5.855 (1.39), 7.433 (3.86), 7.482 (3.78), 8.184 (8.02), 9.116 (16.00), 9.393 (2.53), 9.406 (2.42).
I-046  
Figure 02_image368
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(6- 氯嗒 𠯤 -3- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.10 min; MS (ESIpos): m/z = 444 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.690 (16.00), 1.701 (15.83), 5.838 (0.80), 5.849 (2.74), 5.861 (4.04), 5.872 (2.69), 5.883 (0.72), 7.437 (9.14), 7.482 (8.94), 8.247 (3.97), 8.262 (8.45), 8.288 (8.31), 8.303 (4.17), 8.320 (10.92), 9.459 (4.95), 9.472 (4.79).
I-047  
Figure 02_image370
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -4- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.96 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.006 (3.89), 1.671 (16.00), 1.682 (15.99), 6.104 (0.59), 6.116 (2.42), 6.128 (3.53), 6.140 (2.40), 6.151 (0.61), 7.479 (7.59), 7.491 (8.01), 8.012 (4.84), 8.013 (4.80), 8.021 (5.04), 8.023 (4.92), 8.272 (13.19), 9.042 (7.29), 9.051 (7.12), 9.210 (8.55), 9.464 (4.56), 9.476 (4.38).
I-048  
Figure 02_image372
7- 氯 -N-{(rac )-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-3-( 三氟甲基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.18 min; MS (ESIpos): m/z = 478 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.724 (16.00), 1.735 (15.74), 1.875 (0.68), 1.887 (0.67), 2.074 (7.35), 5.960 (0.66), 5.973 (2.70), 5.984 (3.95), 5.996 (2.57), 6.007 (0.59), 7.415 (7.87), 7.480 (7.82), 7.757 (3.81), 7.765 (7.46), 7.774 (3.82), 8.728 (0.55), 8.736 (0.54), 9.049 (14.30), 9.057 (14.12), 9.469 (4.61), 9.482 (4.45).
I-049  
Figure 02_image374
(6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 基 )[(2R,6S)-2,6- 二甲基口末啉 - 4- 基 ] 甲酮 LC-MS (方法7): Rt =  1.35 min; MS (ESIpos): m/z = 550 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.985 (1.95), 1.164 (5.98), 1.176 (9.65), 1.188 (4.89), 1.238 (0.56), 1.288 (0.43), 1.298 (0.45), 1.399 (3.50), 1.665 (15.36), 1.676 (15.09), 1.908 (0.67), 1.986 (16.00), 2.039 (0.86), 2.069 (2.41), 2.422 (0.71), 2.571 (0.44), 2.652 (0.56), 2.869 (0.44), 3.324 (0.98), 3.441 (0.58), 3.573 (2.05), 4.014 (1.21), 4.025 (3.78), 4.037 (3.75), 4.049 (1.23), 4.387 (0.60), 5.987 (0.54), 5.998 (2.12), 6.010 (2.94), 6.022 (2.10), 6.033 (0.53), 7.563 (12.88), 7.577 (0.42), 7.810 (10.30), 7.959 (4.71), 7.973 (5.51), 8.133 (4.33), 8.136 (4.36), 8.147 (3.59), 8.150 (3.78), 8.188 (14.26), 8.572 (5.96), 8.575 (5.93), 9.190 (3.55), 9.204 (3.49).
I-050  
Figure 02_image376
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(1,3- 噻唑 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  1.12 min; MS (ESIpos): m/z = 415 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.602 (4.89), 1.643 (15.89), 1.655 (16.00), 3.570 (3.29), 5.911 (1.19), 5.922 (3.53), 5.933 (3.54), 5.944 (1.21), 7.456 (5.19), 7.485 (4.99), 7.770 (5.85), 7.776 (8.81), 7.797 (8.72), 7.803 (5.97), 8.203 (11.40).
I-051  
Figure 02_image378
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(4- 甲氧基嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.96 min; MS (ESIpos): m/z = 440 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.677 (6.13), 1.694 (6.20), 1.989 (0.45), 4.030 (16.00), 5.967 (0.98), 5.985 (1.44), 6.003 (0.99), 7.064 (2.71), 7.079 (2.82), 7.453 (2.86), 7.480 (2.74), 8.148 (4.04), 8.657 (2.80), 8.671 (2.78), 9.401 (1.90), 9.421 (1.85).
I-052  
Figure 02_image380
2-{5-[(1S)-1-{[7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 異菸鹼甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  2.11 min; MS (ESIpos): m/z = 434 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.651 (15.86), 1.668 (16.00), 1.906 (0.63), 1.920 (0.61), 1.934 (1.04), 1.977 (0.99), 2.075 (5.61), 5.919 (1.65), 5.936 (2.52), 5.954 (1.67), 5.970 (0.42), 7.469 (8.25), 7.480 (7.66), 7.979 (4.81), 7.982 (5.03), 7.992 (5.10), 7.995 (5.33), 8.240 (13.85), 8.350 (7.83), 8.785 (6.13), 8.787 (5.92), 8.798 (6.06), 8.800 (5.85), 9.401 (2.97), 9.419 (2.92).
I-053  
Figure 02_image382
7- 溴 -N-{(1S)-1-[3- 甲基 -1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.85 min; MS (ESIpos): m/z = 468 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.644 (8.41), 1.655 (8.54), 2.321 (16.00), 5.906 (1.50), 5.918 (2.14), 5.929 (1.52), 7.460 (4.62), 7.554 (4.67), 7.617 (3.40), 7.625 (2.16), 8.962 (6.38), 8.970 (6.52), 9.376 (2.55), 9.388 (2.54).
I-054  
Figure 02_image384
7- 溴 -N-{(1S)-1-[1-(5- 氯吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.34 min; MS (ESIpos): m/z = 487 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.638 (15.77), 1.655 (16.00), 5.883 (1.40), 5.900 (2.10), 5.916 (1.41), 7.488 (6.21), 7.555 (6.02), 7.919 (5.87), 7.941 (6.88), 8.177 (9.82), 8.217 (4.20), 8.223 (4.32), 8.239 (3.72), 8.245 (3.88), 8.630 (4.55), 8.636 (4.61), 9.387 (2.58), 9.402 (2.56).
I-055  
Figure 02_image386
6-{5-[(1S)-1-{[7- 溴 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 菸鹼甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  2.09 min; MS (ESIpos): m/z = 478 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.646 (15.70), 1.663 (16.00), 5.986 (1.77), 6.003 (2.61), 6.018 (1.78), 7.499 (7.20), 7.560 (7.20), 8.101 (5.70), 8.123 (6.34), 8.249 (9.12), 8.581 (4.00), 8.586 (4.06), 8.603 (3.78), 8.608 (3.79), 9.059 (5.16), 9.063 (5.10), 9.431 (3.26), 9.446 (3.19).
I-056  
Figure 02_image388
6- 氯 -N-[(1S)-1-{1-[5-( 氧呾 -3- 基 ) 嘧啶 -2- 基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 } 乙基 ]-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.68 min; MS (ESIpos): m/z = 466 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.660 (9.60), 1.671 (9.78), 1.679 (1.97), 1.691 (1.62), 1.699 (1.01), 1.710 (0.86), 4.381 (0.41), 4.393 (1.19), 4.406 (2.00), 4.419 (1.37), 4.432 (0.55), 4.681 (2.14), 4.692 (4.12), 4.697 (2.45), 4.702 (2.52), 4.707 (4.09), 4.718 (2.17), 4.939 (4.16), 4.949 (4.41), 4.953 (4.29), 4.963 (3.56), 5.880 (1.03), 5.891 (1.52), 5.903 (1.03), 7.415 (0.63), 7.516 (8.03), 7.637 (0.69), 7.821 (7.55), 8.171 (8.21), 8.178 (0.93), 8.186 (1.26), 8.955 (1.33), 8.962 (1.30), 9.043 (16.00), 9.215 (1.55), 9.227 (1.53).
I-057  
Figure 02_image390
5-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡 𠯤 -2- 甲腈 LC-MS (方法3): Rt =  1.02 min; MS (ESIpos): m/z = 435 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.178 (0.64), 1.398 (0.88), 1.654 (16.00), 1.666 (15.98), 1.990 (1.16), 2.074 (1.17), 5.902 (0.63), 5.914 (2.57), 5.925 (3.69), 5.937 (2.53), 5.949 (0.61), 7.552 (12.67), 7.834 (10.41), 8.360 (13.38), 9.227 (8.54), 9.229 (8.27), 9.258 (4.59), 9.271 (4.37), 9.377 (8.84), 9.379 (8.29).
I-058  
Figure 02_image392
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 甲氧基嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.82 min; MS (ESIpos): m/z = 440 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.638 (5.30), 1.655 (5.36), 3.959 (16.00), 5.731 (0.84), 5.750 (1.13), 5.768 (0.82), 7.507 (4.15), 7.814 (2.67), 8.126 (3.79), 8.705 (9.91), 9.168 (1.56), 9.187 (1.51).
I-059  
Figure 02_image394
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 氯嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.94 min; MS (ESIpos): m/z = 444 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.659 (9.44), 1.671 (9.45), 5.857 (1.48), 5.869 (2.11), 5.881 (1.46), 7.507 (7.29), 7.815 (6.04), 8.195 (7.39), 9.124 (16.00), 9.196 (2.59), 9.209 (2.50).
I-060  
Figure 02_image396
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 甲基嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.84 min; MS (ESIpos): m/z = 424 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.651 (8.39), 1.662 (8.45), 2.352 (16.00), 5.847 (1.35), 5.859 (1.94), 5.871 (1.33), 7.524 (6.16), 7.804 (5.15), 8.141 (6.04), 8.824 (10.43), 9.166 (2.42), 9.179 (2.35).
I-061  
Figure 02_image398
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 氟嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.81 min; MS (ESIpos): m/z = 428 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.656 (9.85), 1.668 (9.84), 3.635 (1.39), 5.816 (1.49), 5.828 (2.08), 5.840 (1.46), 7.516 (7.58), 7.812 (6.17), 8.175 (7.89), 9.098 (16.00), 9.181 (2.48), 9.194 (2.38).
I-062  
Figure 02_image400
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  1.02 min; MS (ESIpos): m/z = 488 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.165 (1.92), 1.177 (3.95), 1.189 (1.97), 1.657 (8.22), 1.669 (8.22), 1.991 (7.45), 4.014 (0.60), 4.026 (1.79), 4.038 (1.76), 4.049 (0.59), 5.857 (1.31), 5.869 (1.84), 5.881 (1.29), 7.508 (6.50), 7.829 (5.52), 8.205 (7.05), 9.194 (16.00), 9.234 (2.44), 9.247 (2.32).
I-063  
Figure 02_image402
7- 氯 -5- 異丙基 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  0.97 min; MS (ESIpos): m/z = 384 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.152 (15.94), 1.154 (15.70), 1.163 (16.00), 1.165 (15.54), 1.646 (10.66), 1.657 (10.63), 2.077 (0.75), 2.841 (0.64), 2.852 (1.58), 2.864 (2.09), 2.876 (1.52), 2.887 (0.60), 3.959 (0.48), 5.857 (1.57), 5.870 (2.22), 5.882 (1.55), 6.909 (5.87), 6.924 (5.90), 7.667 (2.77), 7.676 (5.43), 7.683 (2.83), 8.150 (9.01), 8.954 (2.78), 8.967 (2.66), 9.009 (10.57), 9.017 (10.30).
I-064  
Figure 02_image404
2-(5-{(1S)-1-[(7- 氯 -5- 異丙基 -1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ) 胺基 ] 乙基 }-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 ) 異菸鹼甲腈 LC-MS (方法7): Rt =  1.45 min; MS (ESIpos): m/z = 408 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.153 (15.66), 1.169 (16.00), 1.628 (9.28), 1.645 (9.33), 2.074 (0.83), 2.831 (0.57), 2.848 (1.43), 2.865 (1.89), 2.882 (1.37), 2.899 (0.53), 5.860 (1.43), 5.878 (2.03), 5.896 (1.43), 6.911 (4.44), 6.914 (5.12), 6.946 (5.22), 6.949 (4.35), 7.991 (2.76), 7.995 (2.83), 8.004 (2.91), 8.007 (2.96), 8.216 (6.81), 8.341 (3.94), 8.810 (3.43), 8.811 (3.43), 8.822 (3.38), 8.824 (3.36), 8.969 (2.61), 8.989 (2.52).
I-065  
Figure 02_image406
7- 氯 -5- 環丙基 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  0.90 min; MS (ESIpos): m/z = 382 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.612 (1.76), 0.623 (5.50), 0.628 (5.47), 0.636 (5.83), 0.640 (5.56), 0.651 (2.30), 0.862 (2.02), 0.872 (5.16), 0.877 (5.16), 0.883 (2.75), 0.893 (5.45), 0.898 (5.16), 0.909 (1.81), 1.633 (15.83), 1.650 (16.00), 1.868 (0.81), 1.880 (1.62), 1.889 (1.77), 1.901 (3.06), 1.914 (1.65), 1.922 (1.54), 1.935 (0.73), 5.754 (6.17), 5.826 (0.55), 5.844 (2.37), 5.862 (3.35), 5.880 (2.36), 5.898 (0.57), 6.728 (7.71), 6.732 (8.25), 6.789 (8.34), 6.792 (7.43), 7.651 (4.00), 7.663 (8.12), 7.675 (4.26), 8.147 (10.78), 8.937 (4.26), 8.957 (4.16), 8.993 (14.60), 9.005 (14.60).
I-066  
Figure 02_image408
7- 氯 -5- 異丙基 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -4- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.04 min; MS (ESIpos): m/z = 384 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.007 (0.69), 1.140 (16.00), 1.151 (15.99), 1.646 (7.38), 1.657 (7.30), 2.071 (4.65), 2.830 (0.43), 2.842 (1.07), 2.854 (1.42), 2.865 (1.03), 6.071 (1.08), 6.083 (1.53), 6.095 (1.05), 6.911 (3.53), 6.913 (3.64), 6.978 (3.77), 6.980 (3.44), 8.010 (2.16), 8.011 (2.11), 8.019 (2.20), 8.021 (2.15), 8.246 (6.44), 9.037 (1.96), 9.043 (3.79), 9.052 (4.30), 9.223 (3.72), 9.224 (3.67).
I-067  
Figure 02_image410
7- 氯 -5- 環丙基 -N-{(1S)-1-[1-(3- 氟吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.90 min; MS (ESIpos): m/z = 399 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.644 (6.94), 0.651 (7.32), 0.901 (6.04), 0.904 (6.21), 0.915 (6.56), 0.918 (6.23), 1.627 (15.82), 1.638 (16.00), 1.904 (0.88), 1.913 (1.75), 1.918 (2.05), 1.927 (3.15), 1.935 (2.05), 1.941 (1.72), 1.949 (0.87), 2.075 (1.24), 5.188 (0.69), 5.200 (2.57), 5.212 (3.89), 5.224 (2.66), 5.236 (0.77), 6.710 (9.16), 6.766 (9.02), 6.768 (9.15), 7.698 (1.61), 7.705 (2.71), 7.711 (3.48), 7.719 (3.02), 7.725 (1.90), 8.094 (2.44), 8.108 (4.32), 8.124 (2.33), 8.194 (11.59), 8.417 (4.92), 8.425 (4.86), 8.860 (4.52), 8.872 (4.49).
I-068  
Figure 02_image412
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7- 氯 -5- 異丙基 -1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  1.12 min; MS (ESIneg): m/z = 460 [M-H]⁻ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.162 (13.45), 1.166 (13.74), 1.174 (13.81), 1.178 (13.13), 1.204 (0.40), 1.646 (10.40), 1.657 (10.33), 2.850 (0.70), 2.861 (1.66), 2.872 (2.17), 2.884 (1.58), 2.895 (0.64), 3.665 (0.44), 5.797 (0.43), 5.809 (1.63), 5.821 (2.40), 5.833 (1.60), 5.844 (0.40), 6.890 (6.11), 6.908 (6.02), 8.170 (7.68), 8.930 (2.87), 8.943 (2.77), 9.197 (16.00).
I-069  
Figure 02_image414
7- 氯 -5-( 五 氟 -λ6 - 硫基 )-N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.90 min; MS (ESIpos): m/z = 468 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.22), 0.008 (1.17), 1.660 (14.13), 1.677 (14.13), 2.525 (0.86), 5.891 (0.48), 5.909 (2.13), 5.927 (2.97), 5.945 (2.13), 5.962 (0.49), 7.650 (10.93), 7.655 (8.82), 7.661 (9.45), 7.674 (4.95), 7.685 (8.22), 7.690 (6.16), 8.176 (9.15), 8.991 (16.00), 9.003 (15.76), 9.464 (3.89), 9.484 (3.77).
I-070  
Figure 02_image416
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.83 min; MS (ESIpos): m/z = 426 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.655 (16.00), 1.667 (15.93), 2.852 (0.41), 2.916 (0.70), 3.091 (0.50), 5.885 (0.57), 5.896 (2.42), 5.908 (3.43), 5.920 (2.36), 5.932 (0.60), 7.124 (5.06), 7.158 (5.37), 7.649 (3.82), 7.657 (7.57), 7.665 (3.95), 8.161 (12.54), 8.989 (14.51), 8.998 (14.28), 9.285 (4.18), 9.298 (4.06).
I-071  
Figure 02_image418
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7- 氯 -5-( 二氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.86 min; MS (ESIpos): m/z = 486 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.647 (9.52), 1.658 (9.57), 2.071 (1.55), 5.837 (1.49), 5.849 (2.22), 5.860 (1.49), 6.899 (3.65), 6.903 (4.31), 6.943 (4.46), 6.947 (3.93), 7.024 (1.91), 7.147 (3.82), 7.271 (1.84), 8.182 (7.75), 9.185 (16.00), 9.196 (2.85), 9.209 (2.63).
I-072  
Figure 02_image420
5- 氯 -6-( 環丙硫基 )-N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.76 min; MS (ESIpos): m/z = 414 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.588 (1.86), 0.595 (5.86), 0.605 (6.13), 0.612 (3.15), 0.622 (1.88), 1.114 (1.57), 1.121 (5.47), 1.125 (5.94), 1.133 (6.58), 1.136 (5.78), 1.143 (2.02), 1.166 (0.86), 1.179 (0.80), 1.363 (1.26), 1.375 (1.27), 1.420 (0.45), 1.438 (0.42), 1.466 (0.92), 1.478 (0.91), 1.503 (0.72), 1.514 (1.04), 1.522 (1.15), 1.653 (16.00), 1.664 (15.89), 2.261 (0.92), 2.268 (1.74), 2.273 (2.08), 2.281 (3.40), 2.288 (2.06), 2.293 (2.01), 2.300 (1.21), 2.311 (0.56), 3.131 (0.58), 3.310 (0.89), 3.464 (0.97), 3.907 (2.04), 4.162 (0.56), 4.172 (0.52), 4.211 (0.50), 4.223 (0.56), 4.236 (0.48), 5.212 (0.44), 5.861 (0.58), 5.872 (2.30), 5.885 (3.16), 5.897 (2.23), 5.909 (0.54), 6.759 (0.42), 7.184 (13.79), 7.209 (0.41), 7.282 (0.87), 7.335 (1.04), 7.353 (0.76), 7.542 (13.43), 7.574 (0.86), 7.595 (1.16), 7.603 (0.96), 7.653 (4.29), 7.661 (7.89), 7.669 (4.07), 8.170 (13.66), 8.348 (0.76), 8.356 (0.72), 8.884 (4.02), 8.897 (3.85), 8.989 (15.08), 8.998 (14.91), 10.010 (0.47).
I-073  
Figure 02_image422
5- 氯 -6-( 乙硫基 )-N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.70 min; MS (ESIpos): m/z = 402 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.196 (7.65), 1.208 (16.00), 1.221 (8.07), 1.646 (11.71), 1.658 (11.63), 2.939 (2.50), 2.951 (7.57), 2.963 (7.54), 2.975 (2.51), 5.858 (0.44), 5.870 (1.77), 5.882 (2.42), 5.894 (1.71), 5.905 (0.40), 7.203 (9.76), 7.438 (9.90), 7.650 (2.77), 7.658 (5.51), 7.666 (2.84), 8.166 (9.82), 8.928 (3.16), 8.941 (3.01), 8.988 (10.59), 8.996 (10.46).
I-074  
Figure 02_image424
7- 氯 -5-( 二氟甲氧基 )-N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.62 min; MS (ESIpos): m/z = 408 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.517 (0.45), 1.655 (16.00), 1.666 (15.98), 5.873 (0.60), 5.885 (2.38), 5.897 (3.56), 5.908 (2.39), 5.920 (0.58), 6.918 (7.55), 6.934 (7.60), 7.022 (2.53), 7.145 (5.12), 7.269 (2.49), 7.650 (3.45), 7.658 (6.88), 7.666 (3.56), 8.156 (11.38), 8.991 (13.34), 8.992 (9.58), 8.999 (13.15), 9.179 (4.11), 9.192 (3.98).
I-075  
Figure 02_image426
5- 第三丁基 -7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.97 min; MS (ESIpos): m/z = 398 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.246 (16.00), 1.645 (2.09), 1.656 (2.06), 5.870 (0.43), 7.012 (1.07), 7.015 (1.12), 7.064 (1.15), 7.067 (1.03), 7.669 (0.51), 7.677 (1.00), 7.685 (0.52), 8.149 (1.77), 8.958 (0.52), 8.971 (0.50), 9.011 (1.94), 9.019 (1.91).
I-076  
Figure 02_image428
5- 氯 -6-( 甲硫基 )-N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.58 min; MS (ESIpos): m/z = 388 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.646 (6.19), 1.657 (6.13), 2.466 (16.00), 2.492 (0.62), 3.831 (0.71), 5.863 (0.91), 5.875 (1.20), 5.887 (0.87), 7.191 (5.59), 7.339 (5.14), 7.649 (1.62), 7.657 (3.22), 7.665 (1.67), 8.165 (5.36), 8.887 (1.58), 8.901 (1.52), 8.986 (6.21), 8.994 (6.11).
I-077  
Figure 02_image430
6-(5-{(1S)-1-[(5- 第三丁基 -7- 氯 -1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ) 胺基 ] 乙基 }-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 ) 菸鹼甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  2.25 min; MS (ESIpos): m/z = 422 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.243 (16.00), 1.629 (2.14), 1.641 (2.13), 5.968 (0.49), 7.020 (1.08), 7.022 (1.11), 7.102 (1.14), 7.104 (1.06), 8.105 (0.85), 8.119 (0.90), 8.231 (1.80), 8.591 (0.54), 8.595 (0.54), 8.606 (0.51), 8.609 (0.52), 9.014 (0.66), 9.027 (0.63), 9.079 (0.85), 9.083 (0.82).
I-078  
Figure 02_image432
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7- 氯 -5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.08 min; MS (ESIpos): m/z = 504 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.649 (9.48), 1.660 (9.37), 3.676 (1.43), 5.849 (1.49), 5.861 (2.16), 5.873 (1.43), 7.104 (3.24), 7.167 (3.43), 8.187 (7.48), 9.183 (16.00), 9.299 (2.62), 9.312 (2.52).
I-079  
Figure 02_image434
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 氯嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.05 min; MS (ESIpos): m/z = 460 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.650 (8.12), 1.662 (8.05), 3.649 (1.62), 3.676 (1.45), 3.716 (0.67), 5.851 (1.22), 5.863 (1.71), 5.875 (1.18), 7.109 (2.41), 7.111 (2.46), 7.169 (2.55), 7.171 (2.32), 8.189 (6.78), 9.126 (16.00), 9.301 (2.08), 9.314 (1.99).
I-080  
Figure 02_image436
7- 氯 -5-( 苯基磺醯基 )-N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.62 min; MS (ESIpos): m/z = 482 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.648 (15.36), 1.660 (15.14), 2.074 (0.48), 5.884 (0.55), 5.896 (2.34), 5.908 (3.36), 5.920 (2.29), 5.931 (0.53), 7.587 (4.18), 7.592 (8.36), 7.594 (8.85), 7.599 (8.85), 7.613 (5.83), 7.652 (4.82), 7.656 (9.39), 7.659 (11.10), 7.665 (3.60), 7.668 (4.86), 7.677 (4.52), 7.690 (1.61), 7.980 (6.60), 7.982 (8.33), 7.995 (7.52), 8.148 (13.27), 8.988 (16.00), 8.996 (15.59), 9.441 (4.36), 9.454 (4.15).
I-081  
Figure 02_image438
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(5- 氟嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.86 min; MS (ESIpos): m/z = 444 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.644 (9.63), 1.656 (9.58), 5.796 (1.48), 5.808 (2.06), 5.820 (1.44), 7.266 (3.82), 7.762 (7.96), 8.168 (7.85), 9.094 (16.00), 9.114 (2.55), 9.127 (2.44).
I-082  
Figure 02_image440
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.77 min; MS (ESIpos): m/z = 426 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.652 (16.00), 1.663 (15.95), 2.069 (1.50), 5.874 (0.63), 5.886 (2.51), 5.898 (3.53), 5.910 (2.45), 5.922 (0.61), 7.275 (6.87), 7.641 (3.87), 7.649 (7.57), 7.657 (3.91), 7.753 (12.48), 8.161 (12.33), 8.980 (14.62), 8.988 (14.41), 9.110 (4.40), 9.123 (4.24).
I-083  
Figure 02_image442
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7- 氯 -5-( 五 氟 -λ6 - 硫基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.13 min; MS (ESIpos): m/z = 546 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.663 (9.93), 1.675 (9.93), 5.855 (0.41), 5.867 (1.60), 5.879 (2.35), 5.891 (1.58), 5.902 (0.40), 7.611 (4.56), 7.614 (4.77), 7.679 (4.93), 7.682 (4.55), 8.197 (7.48), 9.187 (16.00), 9.451 (2.90), 9.464 (2.81).
I-084  
Figure 02_image444
7- 氯 -2-({1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 } 胺基 )-1,3- 苯并㗁唑 -5- 甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  1.42 min; MS (ESIpos): m/z = 367 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.452 (0.47), 1.464 (0.48), 1.661 (15.38), 1.673 (15.29), 5.900 (0.56), 5.912 (2.30), 5.924 (3.23), 5.936 (2.26), 5.947 (0.55), 7.586 (7.64), 7.588 (7.93), 7.656 (4.18), 7.664 (8.32), 7.672 (4.50), 7.678 (7.98), 7.680 (7.83), 8.180 (13.72), 8.995 (16.00), 9.003 (15.76), 9.452 (4.24), 9.465 (4.07).
I-085  
Figure 02_image446
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-6- 氯 -5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  2.02 min; MS (ESIpos): m/z = 504 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.646 (8.16), 1.658 (8.10), 3.264 (0.48), 5.838 (1.27), 5.850 (1.71), 5.862 (1.27), 7.247 (3.02), 7.248 (2.92), 7.765 (6.58), 8.187 (6.80), 9.129 (2.20), 9.142 (2.15), 9.179 (16.00).
I-086  
Figure 02_image448
5- 氯 -N-[(1S)-1-{3- 甲基 -1-[5-( 三氟甲基 ) 吡啶 -2- 基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 } 乙基 ]-7-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 491 [M+H]⁺ ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.636 (5.76), 1.650 (5.72), 2.336 (16.00), 5.997 (0.86), 6.011 (1.16), 6.026 (0.83), 7.336 (2.16), 7.338 (2.20), 7.519 (2.16), 7.522 (2.05), 8.063 (1.75), 8.080 (1.88), 8.468 (1.14), 8.472 (1.13), 8.485 (1.06), 8.490 (1.03), 8.946 (1.75), 8.947 (1.74), 8.949 (1.72), 8.950 (1.71), 9.425 (1.59), 9.441 (1.52).
I-087  
Figure 02_image450
5- 氯 -7-( 三氟甲基 )-N-[(1S)-1-{1-[5-( 三氟甲基 ) 吡啶 -2- 基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 } 乙基 ]-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  1.24 min; MS (ESIpos): m/z = 477 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.657 (16.00), 1.669 (15.81), 6.010 (1.91), 6.021 (1.91), 7.338 (5.79), 7.340 (5.95), 7.512 (5.76), 7.515 (5.60), 8.117 (4.75), 8.131 (5.04), 8.239 (14.00), 8.511 (3.12), 8.515 (3.14), 8.525 (2.93), 8.529 (2.91), 8.978 (4.99), 9.454 (3.53).
I-088  
Figure 02_image452
6-{5-[(1S)-1-{[5- 氯 -7-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 菸鹼甲腈 LC-MS (方法3): Rt =  1.09 min; MS (ESIpos): m/z = 434 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.640 (16.00), 1.651 (15.98), 1.920 (0.40), 5.988 (1.49), 5.999 (2.19), 6.010 (1.48), 7.344 (5.99), 7.346 (6.31), 7.538 (5.93), 7.541 (5.92), 8.100 (6.02), 8.114 (6.40), 8.247 (13.65), 8.589 (4.26), 8.593 (4.37), 8.603 (4.04), 8.607 (4.17), 9.056 (6.02), 9.059 (6.07), 9.462 (2.70), 9.472 (2.47).
I-089  
Figure 02_image454
5- 氯 -N-{(1S)-1-[3- 甲基 -1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  0.95 min; MS (ESIpos): m/z = 424 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (0.58), 0.008 (0.69), 1.175 (0.56), 1.625 (5.83), 1.643 (5.88), 1.989 (1.04), 2.075 (0.41), 2.315 (16.00), 5.890 (0.94), 5.908 (1.22), 5.926 (0.94), 7.336 (2.14), 7.339 (2.25), 7.493 (2.08), 7.497 (1.97), 7.602 (1.87), 7.614 (3.74), 7.626 (1.98), 8.955 (7.27), 8.967 (7.07), 9.386 (1.67), 9.406 (1.62).
I-090  
Figure 02_image456
5- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法3): Rt =  0.93 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.652 (16.00), 1.664 (15.90), 2.078 (0.63), 5.758 (2.50), 5.898 (0.62), 5.910 (2.45), 5.922 (3.54), 5.934 (2.40), 5.945 (0.61), 7.338 (6.26), 7.340 (6.43), 7.489 (6.05), 7.491 (5.86), 7.656 (4.04), 7.664 (7.81), 7.672 (4.13), 8.169 (12.75), 8.996 (14.79), 9.004 (14.70), 9.414 (4.50), 9.426 (4.30).
I-091  
Figure 02_image458
6-{5-[(1S)-1-{[5- 氯 -7-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-3- 甲基 -1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 菸鹼甲腈 LC-MS (方法3): Rt =  1.12 min; MS (ESIpos): m/z = 448 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.618 (6.24), 1.630 (6.20), 1.919 (0.45), 1.928 (0.48), 2.329 (16.00), 2.657 (0.63), 5.977 (0.89), 5.989 (1.29), 6.001 (0.89), 7.344 (2.33), 7.347 (2.41), 7.545 (2.36), 7.548 (2.29), 8.037 (2.35), 8.051 (2.51), 8.546 (1.76), 8.550 (1.78), 8.561 (1.66), 8.565 (1.73), 9.026 (2.30), 9.029 (2.34), 9.443 (1.55), 9.456 (1.51).
I-092  
Figure 02_image460
8- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-6-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 胺 LC-MS (方法7): Rt =  1.05 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]⁺ ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.033 (0.49), 1.045 (0.44), 1.630 (12.36), 1.643 (12.26), 2.519 (0.62), 3.568 (1.23), 5.754 (0.71), 5.854 (1.02), 5.868 (1.50), 5.882 (0.98), 7.628 (4.15), 7.638 (8.01), 7.647 (4.20), 7.854 (1.22), 7.870 (1.19), 7.979 (5.40), 7.981 (5.25), 8.111 (11.37), 8.985 (16.00), 8.995 (15.39), 9.101 (4.66).
I-093  
Figure 02_image462
N-{(1S)-1-[1-(5- 溴 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-8- 氯 -6-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.75 min; MS (ESIpos): m/z = 488 [M+H]⁺ ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.120 (0.80), -0.007 (8.39), 0.007 (6.71), 0.117 (0.82), 1.422 (0.55), 1.436 (0.57), 1.631 (6.12), 1.645 (6.06), 2.731 (0.67), 2.891 (0.84), 3.634 (1.35), 3.935 (1.93), 5.817 (0.46), 5.831 (0.69), 5.844 (0.48), 7.880 (0.53), 7.897 (0.50), 7.986 (2.88), 7.989 (2.80), 8.141 (6.18), 9.104 (2.44), 9.183 (16.00).
I-094  
Figure 02_image464
6- 溴 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 胺 LC-MS (方法8): Rt =  0.83 min; MS (ESIpos): m/z = 456 [M+H]⁺ ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.106 (16.00), 1.616 (4.42), 1.630 (4.41), 3.077 (5.23), 3.169 (0.43), 5.753 (0.85), 5.852 (0.53), 7.625 (1.29), 7.634 (2.50), 7.644 (1.28), 7.857 (2.68), 8.098 (4.03), 8.980 (4.90), 8.990 (4.75), 9.122 (2.72).
I-095  
Figure 02_image466
6- 溴 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-8-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.50 min; MS (ESIpos): m/z = 454 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.619 (15.53), 1.631 (15.40), 3.933 (2.57), 5.744 (2.14), 5.848 (1.44), 5.860 (1.44), 7.620 (4.18), 7.628 (8.33), 7.636 (4.30), 7.821 (0.66), 7.985 (5.57), 8.088 (12.93), 8.975 (16.00), 8.983 (15.87), 9.095 (5.31).
I-096  
Figure 02_image468
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-7-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.48 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.624 (15.09), 1.635 (14.98), 5.848 (1.06), 5.859 (1.56), 5.870 (1.04), 7.624 (4.12), 7.632 (8.27), 7.640 (4.30), 7.680 (1.07), 7.692 (1.05), 7.859 (8.27), 8.096 (12.33), 8.980 (16.00), 8.988 (15.64), 9.073 (8.18).
I-097  
Figure 02_image470
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 嘧啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-6-( 三氟甲基 )[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 吡啶 -2- 胺 LC-MS (方法7): Rt =  1.07 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]⁺ ¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.413 (0.79), 1.431 (0.80), 1.613 (13.67), 1.630 (13.35), 2.368 (0.56), 2.711 (0.51), 5.827 (1.40), 5.844 (1.90), 5.863 (1.28), 7.623 (4.40), 7.635 (8.50), 7.647 (4.45), 7.731 (7.60), 7.761 (1.70), 7.895 (0.43), 8.105 (10.20), 8.980 (16.00), 8.992 (15.36), 9.104 (6.91), 9.299 (0.41).
I-098  
Figure 02_image472
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 }-N-( 氰甲基 )-N- 甲基吡啶 -3- 甲醯胺 LC-MS (方法7): Rt =  1.25 min; MS (ESIpos): m/z = 505 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.164 (1.40), 1.175 (2.78), 1.187 (1.44), 1.663 (10.79), 1.674 (10.72), 1.986 (5.41), 2.691 (0.60), 3.071 (16.00), 3.252 (0.46), 3.256 (0.51), 3.263 (0.50), 4.013 (0.44), 4.025 (1.24), 4.037 (1.26), 4.049 (0.42), 4.585 (5.93), 5.744 (9.41), 5.980 (0.43), 5.991 (1.73), 6.003 (2.53), 6.016 (1.80), 6.027 (0.46), 7.570 (7.90), 7.811 (6.35), 7.985 (2.59), 7.999 (2.92), 8.198 (8.63), 8.228 (1.00), 8.669 (1.74), 9.197 (2.19), 9.211 (2.20).
I-099  
Figure 02_image474
(6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 基 )( 口 末 啉 -4- 基 ) 甲酮 LC-MS (方法7): Rt =  1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 522 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.107 (1.86), 1.664 (16.00), 1.675 (15.91), 2.070 (2.61), 2.424 (0.40), 3.078 (0.64), 3.371 (1.13), 5.970 (0.65), 5.981 (2.63), 5.994 (3.82), 6.005 (2.60), 6.017 (0.64), 7.574 (12.56), 7.814 (9.68), 7.957 (5.94), 7.971 (6.82), 8.147 (4.14), 8.150 (4.11), 8.161 (3.61), 8.165 (3.58), 8.188 (12.45), 8.582 (6.87), 8.585 (6.68), 9.188 (3.22), 9.201 (3.08).
I-100  
Figure 02_image476
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-3- 環丙基 -1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  2.31 min; MS (ESIpos): m/z = 474 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.804 (0.73), 0.814 (1.39), 0.819 (1.59), 0.823 (2.06), 0.831 (2.73), 0.838 (1.57), 0.875 (1.65), 0.882 (2.78), 0.890 (2.07), 0.896 (1.52), 0.900 (1.57), 0.908 (0.96), 0.941 (0.76), 0.946 (0.69), 0.956 (2.09), 0.961 (2.30), 0.970 (4.70), 0.975 (3.24), 0.982 (4.62), 0.989 (1.88), 0.994 (1.71), 1.004 (0.47), 1.009 (0.48), 1.614 (16.00), 1.626 (15.88), 2.020 (0.96), 2.028 (1.85), 2.034 (2.10), 2.042 (3.42), 2.050 (1.98), 2.056 (1.68), 2.064 (0.81), 5.939 (0.71), 5.951 (2.72), 5.963 (3.78), 5.975 (2.74), 5.986 (0.66), 7.577 (12.58), 7.822 (9.48), 8.020 (6.10), 8.034 (6.44), 8.524 (4.16), 8.527 (4.29), 8.538 (3.98), 8.542 (4.06), 8.992 (6.09), 8.995 (6.02), 9.177 (3.47), 9.190 (3.31).
I-101  
Figure 02_image478
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-3- 甲氧基 -1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  2.17 min; MS (ESIpos): m/z = 464 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.627 (6.47), 1.639 (6.43), 3.953 (16.00), 5.959 (1.07), 5.971 (1.59), 5.983 (1.08), 7.592 (5.06), 7.839 (3.81), 7.982 (2.61), 7.996 (2.72), 8.533 (1.56), 8.536 (1.66), 8.547 (1.50), 8.551 (1.62), 8.999 (2.41), 9.002 (2.47), 9.232 (1.33), 9.245 (1.27).
I-102  
Figure 02_image480
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 }-N,N- 二 乙基吡啶 -3- 甲醯胺 LC-MS (方法7): Rt =  1.35 min; MS (ESIpos): m/z = 508 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.039 (3.33), 1.155 (3.36), 1.235 (0.44), 1.249 (0.71), 1.261 (0.77), 1.274 (0.50), 1.665 (16.00), 1.676 (15.96), 2.423 (0.49), 2.652 (0.45), 3.187 (2.01), 3.462 (1.92), 5.969 (0.69), 5.980 (2.70), 5.993 (3.78), 6.004 (2.57), 6.016 (0.65), 7.575 (12.54), 7.808 (10.22), 7.930 (5.94), 7.944 (6.85), 8.093 (4.24), 8.097 (4.20), 8.107 (3.53), 8.111 (3.47), 8.184 (12.55), 8.501 (6.96), 8.504 (6.43), 9.163 (3.86), 9.176 (3.68).
I-103  
Figure 02_image482
(6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 基 )( 吡咯啶 -1- 基 ) 甲酮 LC-MS (方法7): Rt =  1.29 min; MS (ESIpos): m/z = 506 [M+H]⁺ ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.232 (1.16), 1.247 (5.63), 1.261 (6.41), 1.275 (3.52), 1.642 (0.69), 1.662 (13.21), 1.676 (13.07), 1.776 (1.70), 1.789 (2.74), 1.797 (2.96), 1.810 (2.32), 1.833 (0.78), 1.856 (2.40), 1.862 (2.36), 1.868 (2.88), 1.876 (2.72), 1.890 (1.58), 2.560 (1.47), 2.690 (0.60), 3.130 (0.54), 3.139 (0.54), 3.145 (0.54), 3.154 (0.52), 3.324 (2.00), 3.337 (4.50), 3.350 (4.50), 3.363 (2.25), 3.369 (1.56), 3.383 (1.19), 3.488 (16.00), 3.502 (7.71), 3.604 (0.64), 3.617 (0.68), 3.624 (0.67), 3.630 (0.60), 3.638 (0.52), 5.976 (0.51), 5.990 (2.20), 6.005 (2.93), 6.020 (2.11), 6.033 (0.50), 7.592 (11.72), 7.820 (9.92), 7.930 (5.24), 7.947 (5.80), 8.198 (12.98), 8.219 (4.06), 8.223 (4.03), 8.235 (3.47), 8.240 (3.54), 8.638 (5.76), 8.642 (5.51), 9.183 (4.04), 9.199 (3.86).
I-104  
Figure 02_image484
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 甲醯胺 LC-MS (方法1): Rt =  1.62 min; MS (ESIpos): m/z = 452 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.234 (0.58), 1.664 (16.00), 1.675 (15.92), 5.988 (0.67), 5.999 (2.62), 6.012 (3.74), 6.023 (2.60), 6.035 (0.67), 7.570 (12.64), 7.683 (2.80), 7.814 (9.38), 7.997 (6.03), 8.011 (6.35), 8.195 (12.47), 8.237 (2.89), 8.486 (4.06), 8.490 (4.07), 8.500 (3.78), 8.504 (3.84), 8.983 (6.66), 8.986 (6.55), 9.215 (3.44), 9.227 (3.21).
I-105  
Figure 02_image486
2-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 }-1,3- 噻唑 -5- 甲腈 LC-MS (方法1): Rt =  2.16 min; MS (ESIpos): m/z = 456 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.645 (16.00), 1.656 (15.99), 5.881 (0.62), 5.892 (2.62), 5.904 (3.95), 5.916 (2.61), 5.927 (0.61), 7.387 (6.77), 7.810 (12.61), 8.317 (13.15), 8.664 (13.86), 9.261 (3.61), 9.274 (3.49).
I-106  
Figure 02_image488
6-{5-[(1S)-1-{[7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 }-N,N- 二乙基吡啶 -3- 甲醯胺 LC-MS (方法7): Rt =  1.39 min; MS (ESIpos): m/z = 508 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.039 (3.70), 1.155 (3.92), 1.637 (0.65), 1.648 (0.80), 1.671 (15.77), 1.683 (16.00), 2.345 (1.30), 2.424 (0.46), 2.652 (0.76), 3.192 (2.24), 3.457 (2.74), 5.984 (0.64), 5.996 (2.59), 6.008 (3.79), 6.020 (2.61), 6.032 (0.82), 7.462 (7.77), 7.481 (8.20), 7.940 (5.67), 7.954 (6.72), 8.100 (4.31), 8.104 (4.41), 8.114 (3.74), 8.117 (3.83), 8.186 (12.12), 8.448 (0.53), 8.509 (6.58), 8.512 (6.50), 9.341 (3.38), 9.353 (3.42).
I-107  
Figure 02_image490
(6-{5-[(1S)-1-{[7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 基 )[(2R,6S)-2,6- 二甲基口末啉 -4- 基 ] 甲酮 LC-MS (方法7): Rt =  1.39 min; MS (ESIpos): m/z = 550 [M+H]⁺ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.984 (2.38), 1.165 (4.70), 1.177 (6.58), 1.188 (3.31), 1.235 (0.47), 1.250 (0.53), 1.262 (0.53), 1.640 (0.65), 1.651 (0.83), 1.672 (16.00), 1.684 (15.70), 1.988 (10.15), 2.344 (1.20), 2.424 (0.47), 2.734 (9.19), 2.892 (10.76), 3.460 (0.66), 3.567 (2.49), 3.578 (2.64), 4.014 (1.54), 4.026 (3.23), 4.038 (3.28), 4.050 (1.78), 4.165 (2.08), 4.380 (0.98), 6.004 (0.55), 6.016 (2.11), 6.028 (3.10), 6.040 (2.09), 6.051 (0.53), 7.466 (11.69), 7.954 (1.54), 7.968 (5.28), 7.983 (6.12), 8.140 (4.31), 8.143 (4.41), 8.154 (3.71), 8.158 (3.80), 8.189 (13.33), 8.586 (6.47), 8.590 (6.50), 9.373 (3.04), 9.386 (2.93).
I-108  
Figure 02_image492
(6-{5-[(1S)-1-{[7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 基 )( 口 末 啉 -4- 基 ) 甲酮 LC-MS (方法7): Rt = 1.26 min; MS (ESIpos): m/z = 522 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.638 (0.65), 1.648 (0.86), 1.668 (16.00), 1.679 (15.78), 2.340 (1.23), 2.691 (2.85), 2.732 (3.51), 2.890 (3.96), 3.392 (1.31), 5.982 (0.61), 5.994 (2.54), 6.006 (3.69), 6.018 (2.50), 6.029 (0.58), 7.466 (8.16), 7.475 (8.34), 7.964 (5.62), 7.978 (6.45), 8.152 (4.18), 8.155 (4.32), 8.166 (3.66), 8.169 (3.76), 8.185 (12.55), 8.464 (0.50), 8.593 (6.42), 8.597 (6.53), 9.362 (3.62), 9.375 (3.50).
I-109  
Figure 02_image494
N-{(1S)-1-[1-(5- 胺基吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt = 1.73 min; MS (ESIpos): m/z = 424 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.165 (2.67), 1.177 (5.39), 1.189 (2.74), 1.398 (1.68), 1.591 (16.00), 1.603 (15.91), 1.989 (10.26), 2.087 (0.81), 4.015 (0.82), 4.027 (2.45), 4.039 (2.43), 4.051 (0.81), 5.666 (13.07), 5.682 (1.77), 5.693 (2.28), 5.705 (1.53), 5.747 (0.52), 6.743 (0.50), 6.757 (0.65), 7.143 (3.95), 7.148 (3.86), 7.158 (4.27), 7.162 (4.14), 7.454 (6.66), 7.468 (6.04), 7.602 (13.11), 7.788 (6.84), 7.795 (10.87), 8.004 (13.30), 9.083 (2.63), 9.094 (2.06), 9.277 (0.76).
I-110  
Figure 02_image496
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 }-N- 乙基吡啶 -3- 甲醯胺 LC-MS (方法1): Rt = 1.86 min; MS (ESIpos): m/z = 480 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.141 (4.59), 1.153 (9.47), 1.165 (4.63), 1.664 (7.27), 1.675 (7.24), 3.307 (1.15), 3.319 (4.46), 3.328 (16.00), 3.340 (3.40), 3.352 (0.97), 5.988 (1.12), 6.000 (1.58), 6.012 (1.14), 7.564 (5.78), 7.810 (4.59), 7.990 (2.63), 8.005 (2.78), 8.193 (5.88), 8.455 (1.80), 8.458 (1.85), 8.469 (1.69), 8.472 (1.73), 8.727 (0.83), 8.736 (1.55), 8.745 (0.81), 8.941 (2.86), 8.945 (2.87), 9.204 (2.15), 9.217 (2.05).
I-111  
Figure 02_image497
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(3- 氟吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt = 1.88 min; MS (ESIpos): m/z = 427 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.654 (16.00), 1.665 (15.84), 2.072 (2.49), 5.248 (0.71), 5.260 (2.66), 5.272 (3.90), 5.283 (2.60), 5.295 (0.67), 7.448 (11.05), 7.679 (1.69), 7.686 (2.80), 7.693 (3.44), 7.700 (3.02), 7.707 (1.85), 7.777 (9.04), 8.082 (2.34), 8.096 (4.07), 8.112 (2.15), 8.211 (10.80), 8.406 (4.74), 8.413 (4.66), 9.113 (4.47), 9.126 (4.34).
I-112  
Figure 02_image499
6-{5-[(1S)-1-{[7- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 磺醯胺 LC-MS (方法1): Rt = 1.79 min; MS (ESIpos): m/z = 488 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.676 (16.00), 1.687 (15.85), 2.072 (0.60), 3.570 (3.35), 3.643 (3.24), 5.982 (0.64), 5.994 (2.53), 6.006 (3.73), 6.018 (2.47), 6.029 (0.62), 7.466 (8.05), 7.482 (8.58), 7.731 (15.43), 8.126 (6.00), 8.140 (6.55), 8.226 (12.27), 8.457 (4.06), 8.461 (3.95), 8.471 (3.71), 8.475 (3.62), 8.906 (6.63), 8.910 (6.56), 9.401 (4.72), 9.414 (4.54).
I-113  
Figure 02_image501
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 }-N-( 環丙基甲基 )-N- 甲基吡啶 -3- 甲醯胺 LC-MS (方法7): Rt = 1.38 min; MS (ESIpos): m/z = 520 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.045 (1.18), 0.297 (1.34), 0.441 (1.23), 0.512 (1.34), 0.935 (0.53), 1.070 (0.52), 1.665 (16.00), 1.677 (15.83), 2.967 (2.55), 3.081 (3.18), 3.369 (1.61), 5.990 (1.64), 6.002 (2.37), 6.014 (1.62), 7.575 (9.47), 7.809 (10.73), 7.840 (0.42), 7.940 (5.56), 7.954 (6.42), 8.131 (1.58), 8.188 (13.70), 8.549 (2.74), 9.179 (4.30), 9.193 (4.11).
I-114  
Figure 02_image503
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(3- 氟吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法7): Rt = 1.32 min; MS (ESIpos): m/z = 427 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.654 (16.00), 1.666 (15.90), 3.261 (0.43), 3.270 (0.95), 3.333 (0.41), 3.338 (0.52), 5.246 (0.62), 5.258 (2.54), 5.269 (3.77), 5.281 (2.47), 5.293 (0.56), 7.348 (6.78), 7.469 (6.91), 7.684 (1.59), 7.691 (2.58), 7.698 (3.32), 7.705 (2.80), 7.712 (1.73), 7.838 (0.58), 8.089 (2.08), 8.104 (3.61), 8.119 (1.88), 8.207 (12.31), 8.406 (4.25), 8.414 (4.16), 9.284 (4.21), 9.296 (4.02).
I-115  
Figure 02_image505
6- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt = 2.07 min; MS (ESIpos): m/z = 409 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.651 (8.43), 1.663 (8.35), 3.571 (16.00), 5.959 (1.24), 5.971 (1.75), 5.983 (1.26), 7.493 (1.35), 7.502 (1.49), 7.506 (1.47), 7.514 (1.45), 7.574 (6.51), 7.807 (5.03), 7.897 (2.43), 7.910 (2.83), 8.090 (1.14), 8.093 (1.21), 8.103 (1.74), 8.106 (1.82), 8.116 (0.99), 8.119 (1.01), 8.147 (6.52), 8.531 (1.66), 8.533 (1.73), 8.539 (1.71), 8.541 (1.68), 9.175 (2.11), 9.188 (2.05).
I-116  
Figure 02_image507
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-( 吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt = 2.15 min; MS (ESIpos): m/z = 409 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.656 (16.00), 1.668 (15.82), 3.328 (0.41), 3.570 (13.84), 5.982 (1.95), 7.459 (7.58), 7.474 (7.92), 7.498 (2.85), 7.506 (3.17), 7.510 (3.15), 7.518 (2.98), 7.902 (4.70), 7.916 (5.46), 8.094 (2.18), 8.097 (2.15), 8.108 (3.69), 8.120 (1.90), 8.123 (1.79), 8.146 (11.47), 8.542 (3.72), 8.550 (3.65), 9.352 (2.75).
I-117  
Figure 02_image509
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲氧基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 甲腈 LC-MS (方法1): Rt = 2.08 min; MS (ESIpos): m/z = 450 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.643 (16.00), 1.655 (15.78), 5.967 (0.65), 5.978 (2.59), 5.990 (3.71), 6.002 (2.51), 6.014 (0.63), 7.328 (7.42), 7.778 (11.53), 8.097 (5.78), 8.111 (6.16), 8.243 (11.94), 8.577 (4.02), 8.580 (3.79), 8.591 (3.85), 8.594 (3.61), 9.046 (6.50), 9.049 (5.84), 9.170 (4.68), 9.183 (4.49).
I-118  
Figure 02_image511
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 磺醯胺 LC-MS (方法1): Rt = 1.73 min; MS (ESIpos): m/z = 488 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.671 (16.00), 1.683 (15.88), 5.966 (0.61), 5.978 (2.55), 5.990 (3.68), 6.002 (2.52), 6.013 (0.62), 7.580 (12.86), 7.731 (14.69), 7.819 (10.31), 8.120 (6.08), 8.134 (6.61), 8.226 (13.21), 8.452 (4.13), 8.456 (4.17), 8.467 (3.77), 8.471 (3.84), 8.894 (6.40), 8.898 (6.35), 9.226 (4.62), 9.239 (4.44).
I-119  
Figure 02_image513
7- 氯 -N-{(1S)-1-[1-(4- 氯吡啶 -2- 基 )-1H-1,2,4- 三唑 -5- 基 ] 乙基 }-5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 胺 LC-MS (方法1): Rt = 2.09 min; MS (ESIpos): m/z = 443 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.663 (16.00), 1.674 (15.82), 1.911 (4.05), 1.915 (0.95), 1.933 (0.85), 1.977 (0.70), 2.565 (0.48), 2.735 (8.57), 2.893 (9.75), 3.600 (1.73), 5.364 (0.61), 5.375 (2.48), 5.387 (3.63), 5.399 (2.44), 5.410 (0.59), 7.485 (8.16), 7.493 (7.58), 7.764 (4.17), 7.767 (4.52), 7.773 (4.33), 7.776 (4.55), 7.903 (7.64), 7.906 (7.52), 7.955 (1.42), 8.251 (12.92), 8.578 (7.17), 8.587 (6.87), 9.323 (4.05), 9.336 (3.93).
I-120
Figure 02_image338
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 羧酸第三丁酯 LC-MS (方法1): Rt = 2.52 min; MS (ESIpos): m/z = 509 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.398 (1.04), 1.527 (1.76), 1.552 (16.00), 1.665 (2.26), 1.676 (2.24), 1.908 (1.81), 1.944 (0.53), 1.975 (0.52), 1.986 (0.73), 5.745 (1.05), 6.013 (0.52), 7.568 (1.76), 7.816 (1.33), 8.006 (0.88), 8.020 (0.92), 8.218 (1.70), 8.469 (0.57), 8.473 (0.57), 8.483 (0.53), 8.487 (0.53), 8.878 (0.91), 8.882 (0.88), 9.157 (0.45), 9.170 (0.44).
I-121
Figure 02_image340
6-{5-[(1S)-1-{[6- 氯 -5-( 三氟甲基 )-1,3- 苯并㗁唑 -2- 基 ] 胺基 } 乙基 ]-1H-1,2,4- 三唑 -1- 基 } 吡啶 -3- 羧酸 LC-MS (方法8): Rt = 0.96 min; MS (ESIpos): m/z = 453 [M+H]+ ¹H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.166 (0.94), 1.178 (1.88), 1.190 (0.96), 1.232 (0.41), 1.499 (0.54), 1.511 (0.56), 1.665 (16.00), 1.677 (15.81), 1.990 (3.60), 4.028 (0.90), 4.039 (0.87), 6.002 (0.70), 6.014 (2.61), 6.026 (3.78), 6.038 (2.55), 6.049 (0.68), 7.565 (11.86), 7.814 (9.25), 8.027 (6.07), 8.041 (6.23), 8.213 (11.67), 8.520 (4.18), 8.524 (4.02), 8.535 (3.99), 8.538 (3.79), 8.984 (6.80), 8.987 (6.67), 9.204 (3.43), 9.217 (3.25), 13.572 (1.15).
生物性實施例 微小牛蜱 (Boophilus microplus )– 注射試驗 (BOOPMI 注射 ) 溶劑：         二甲基亞碸
將10 mg的活性化合物溶於0.5 mL的溶劑中，製造適合的活性化合物製配物，並將此濃縮液以溶劑稀釋成所欲的濃度。
將5隻吸飽血的雌性蜱成蟲(微小牛蜱(Boophilus microplus ))以1 μL化合物溶液注射至腹部。將蜱蟲轉移到複製板中並於氣候室中培養。
7天後，監測受精卵之產卵。將未見繁殖性的卵儲存在氣候室直到約42天後孵化。100%的效力係指所有的卵皆為不育的；0%係指所有的卵皆為有生育力的。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在20 μg/每隻動物的施用率時顯現100%的良好活性：I-001、I-005、I-006、I-010、I-011、I-012、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-021、I-026、I-027、I-030、I-032、I-034、I-036、I-039、I-045、I-047、I-051、I-052、I-053、I-054、I-055、I-056、I-062、I-063、I-065、I-066、I-067、I-068、I-073、I-075、I-076、I-077、I-084、I-089、I-090、I-091、I-092、I-094。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在20 μg/每隻動物的施用率時顯現80%的良好活性：I-008、I-050、I-064。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在4 μg/每隻動物的施用率時顯現100%的良好活性：I-001、I-005、I-006、I-011、I-012、I-014、I-017、I-018、I-021、I-026、I-027、I-034、I-036、I-039、I-040、I-044、I-045、I-047、I-052、I-053、I-062、I-065、I-066、I-067、I-068、I-069、I-075、I-076、I-077、I-084、I-089、I-094。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在4 μg/每隻動物的施用率時顯現80%的良好活性：I-015、I-030、I-035、I-038、I-050、I-055、I-056、I-057、I-063、I-074、I-079、I-090。微小扇頭蜱 (Rhipicephalus microplus )- 牛蜱幼蟲之活體外接觸測試 (Parkhurst 品係 ，對合成的除蟲菊類具抗性 ) (BOOPMI 接觸 )
將9 mg化合物溶於1 ml的丙酮並以丙酮稀釋成所欲的濃度。將250 μL的試驗溶液裝入25 ml的玻璃試管並藉由在振盪裝置上旋轉及傾斜均勻分布在內壁上(以30 rpm進行2 h)。得到含900 ppm化合物濃度，44.7 cm2 內表面和均勻分布，5 μg/cm2 之劑量。
蒸發溶劑後，於各試驗試管裝入20-50隻牛蜱幼蟲(微小扇頭蜱(Rhipicephalus microplus ))，以多孔蓋密封並以水平位置在27℃和85%相對濕度的培養箱中培養。48 h後，測定效力。將幼蟲拍至試管底部並記錄負趨地行為。能以相當於未經處理的對照組幼蟲之方式爬回小瓶頂部的幼蟲，標註為存活，無法如同未經處理的對照組幼蟲往上爬、而不協調地移動或僅抽動他們的腳的幼蟲，標註瀕死，仍留在底部及一動不動的蜱幼蟲則算作死亡。
以5 μg/cm2 的化合物濃度若監測到至少80%效力，則此化合物係顯現良好的抗微小扇頭蜱效力。100%效力係指所有的幼蟲死亡或瀕死；0%係指無幼蟲死亡或瀕死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現100%的效力：I-001、I-005、I-006、I-007、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-019、I-020、I-026、I-027、I-029、I-033、I-036、I-044、I-047、I-049、I-054、I-055、I-057、I-058、I-059、I-060、I-061、I-062、I-073、I-080、I-082、I-083、I-085、I-087、I-088、I-090、I-092、I-093、I-097。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現90%的效力：I-034、I-039、I-040、I-042、I-066、I-072、I-076、I-081、I-086、I-091、I-096。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現80%的效力： I-008、I-011、I-018、I-021、I-037、I-041、I-045、I-046、I-051、I-056、I-068、I-069、I-084、I-095。貓蚤 (Ctenocephalides felis )– 貓蚤成蟲之活體外接觸試驗
將9 mg化合物溶於1 ml的丙酮並以丙酮稀釋成所欲的濃度。將250 μL的試驗溶液裝入25 ml的玻璃試管並藉由於振盪裝置上旋轉及傾斜均勻分布在內壁上(以30 rpm進行2 h)。得到含900 ppm化合物濃度，44.7 cm2 內表面和均勻分布，5 μg/cm2 之劑量。
蒸發溶劑後，於各試驗試管裝入5-10隻貓蚤成蟲(貓蚤(Ctenocephalides felis ))，以多孔蓋密封並以水平位置於室溫和相對濕度下培養。48 h後，測定效力。將跳蚤拍至試管底部並於45-50℃加熱板上培養最多5分鐘。不能藉由向上攀爬逃離熱之不能移動或不協調移動的跳蚤係標註為死亡或瀕死。
以5 μg/cm2 的化合物濃度若監測到至少80%效力，則此化合物係顯現良好的抗貓蚤效力。100%效力係指所有的跳蚤死亡或瀕死；0%係指無跳蚤死亡或瀕死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現100%的效力：I-001、I-005、I-006、I-017、I-019、I-040、I-045、I-052、I-057、I-058、I-059、I-060、I-061、I-062、I-065、I-074、I-079、I-081、I-082、I-084、I-085、I-093、I-094、I-096、I-097、I-098。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現90%的效力： I-042、I-049、I-070、I-071、I-092。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現80%的效力： I-014、I-036、I-083。貓蚤 (Ctenocephalides felis )- 口服試驗 (CTECFE) 溶劑：         二甲基亞碸
將10 mg的活性化合物溶於0.5 ml的溶劑，製造適合的活性化合物之製配物，並將此濃縮液以牛血稀釋成所欲的濃度。
將大約20隻未經餵食的貓蚤(Ctenocephalides felis )放入蚤箱中。向底部以封口膜(parafilm)封住的血箱注入添加化合物溶液的牛血並將其置入頂部罩有紗布的蚤箱，使跳蚤能吸食血液。將血箱加熱至37℃而蚤箱係保持在室溫。
2天後，測定死亡率%。100%係指所有的跳蚤皆被殺死；0%係指無任何跳蚤被殺死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 ppm的施用率時顯現100%的良好活性：I-001、I-005、I-006、I-007、I-010、I-011、I-012、I-014、I-026、I-034、I-035、I-036、I-039、I-040、I-044、I-045、I-048、I-053、I-056、I-057、I-065、I-069、I-070、I-071、I-072、I-074、I-076、I-078、I-079、I-092、I-093、I-094、I-095、I-096。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 ppm的施用率時顯現90%的良好活性：I-013、I-033、I-041、I-050、I-073。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 ppm的施用率時顯現80%的良好活性：I-067、I-075。血紅扇頭蜱 (Rhipicephalus sanguineus )- 褐色犬蜱成蟲之活體外接觸試驗 (RHIPSA 接觸 )
將9 mg化合物溶於1 ml的丙酮並以丙酮稀釋成所欲的濃度。將250 μL的試驗溶液裝入25 ml的玻璃試管並藉由於振盪裝置上旋轉及傾斜均勻分布在內壁上(以30 rpm進行2 h)。得到含900 ppm化合物濃度，44.7 cm2 內表面和均勻分布，5 μg/cm2 之劑量。
蒸發溶劑後，於各試驗試管裝入5-10隻褐色犬蜱成蟲(血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus ))，以多孔蓋密封並以水平位置於室溫和相對濕度下培養。48 h後，測定效力。將蜱蟲拍至試管底部並於45-50℃加熱板上培養最多5分鐘。不能藉由向上攀爬逃離熱之不能移動或不協調移動的蜱蟲係標註為死亡或瀕死。
以5 μg/cm2 的化合物濃度若監測到至少80%效力，則此化合物係顯現良好的抗血紅扇頭蜱效力。100%效力係指所有的蜱蟲死亡或瀕死；0%係指無蜱蟲死亡或瀕死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現100%的效力：I-001、I-034、I-036、I-039、I-040、I-045、I-047、I-049、I-055、I-059、I-062、I-065、I-081、I-082、I-083、I-085、I-090、I-096。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在5 μg/cm2 (=500 g/ha)的施用率時顯現80%的效力：I-011、I-031、I-060、I-061、I-066、I-067、I-084、I-097。帶斑黃瓜葉甲 (Diabrotica balteata )– 噴灑試驗 溶劑：         78.0重量份的丙酮 1.5  重量份的二甲基甲醯胺 乳化劑：            烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述之量的溶劑混合，製造適合的活性化合物之製配物，並將此濃縮液以含有1000 ppm乳化劑濃度的水稀釋成所欲的濃度。藉由以含有乳化劑的水稀釋製備另外的試驗濃度。
將浸泡過的小麥種子(小麥(Triticum aestivum ))置入填滿瓊膠(agar)和些許水的多孔盤中並培養1天使其發芽(每孔5粒種子)。向發芽的小麥種子噴灑含有所欲濃度之活性成份的試驗溶液。之後每單位以10-20隻黃瓜條葉甲(帶斑黃瓜葉甲(Diabrotica balteata ))的幼蟲感染。
7天後，測定效力%。100%係指所有的幼苗皆長成如同未經處理、未感染的對照組；0%係指無任何幼苗成長。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha (=160 μg/孔)的施用率時顯現100%的良好活性：I-001、I-005、I-006、I-010、I-011、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-021、I-026、I-039、I-045、I-047、I-052、I-053、I-055、I-062、I-064、I-065、I-066、I-084、I-088、I-090。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha (=160 μg/孔)的施用率時顯現80%的良好活性：I-003、I-009、I-034、I-063、I-067。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-011、I-014、I-016、I-017、I-018、I-019、I-021、I-034、I-035、I-036、I-039、I-040、I-041、I-044、I-045、I-047、I-055、I-058、I-059、I-060、I-061、I-062、I-063、I-064、I-065、I-069、I-070、I-071、I-078、I-079、I-081、I-082、I-085、I-094、I-098、I-100、I-101、I-102、I-103。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 g/ha的施用率時顯現80%的良好活性：I-010、I-049、I-083。南方根瘤線蟲 (Meloidogyne incognita ) - 試驗 溶劑：125.0重量份的丙酮
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑混合，製造適合的活性化合物之製配物，並將此濃縮液以水稀釋成所欲的濃度。
於容器中填入沙子、活性成份溶液、含有南方根結線蟲(南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita ))的卵和幼蟲之懸浮液和生菜種子。生菜種子發芽及由幼苗成長。結瘤在根部生成。
14天後以結瘤形成的百分比為基準，測定殺線蟲活性。100%係指無發現結瘤而0%係指經處理植株根上所發現之結瘤數目與未經處理的對照組植株相同。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在20 ppm的施用率時顯現90%的良好活性：I-046、I-087、I-088、I-091。桃蚜 (Myzus persicae )- 口服試驗 溶劑：100重量份的丙酮
將1重量份的活性化合物與所述之量的溶劑混合，製造適合的活性化合物製配物，並將此濃縮液以水稀釋成所欲的濃度。
將50 μl的化合物溶液填入微量滴定盤中並加入150 μl的IPL41昆蟲媒劑(33%+15%糖)，得到每孔200 μl的總體積。之後，以封口膜將滴定盤密封，經由此膜，混合的綠桃蚜(桃蚜(Myzus persicae ))群族可吸食化合物製備物。
5天後，測定死亡率%。100%係指所有的蚜蟲皆被殺死而0%係指無任何蚜蟲被殺死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在4 ppm的施用率時顯現100%的良好活性：I-001、I-061、I-082。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在4 ppm的施用率時顯現90%的良好活性：I-005、I-006、I-011、I-017、I-037、I-059、I-060、I-081、I-086、I-100。桃蚜 (Myzus persicae )– 噴灑試驗 溶劑：         78.0重量份的丙酮 1.5  重量份的二甲基甲醯胺 乳化劑：     烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述之量的溶劑混合，製造適合的活性化合物之製配物，並以含有1000 ppm乳化劑濃度的水稀釋成所欲的濃度。藉由以含有乳化劑的水稀釋，製備另外的試驗濃度。
將經所有齡期之綠桃蚜(桃蚜(Myzus persicae ))感染的山東白菜(大白菜(Brassica pekinensis ))葉盤噴灑上所欲濃度之活性成份的製備物。
5天後，測定死亡率%。100%係指所有的蚜蟲皆被殺死而0%係指無任何蚜蟲被殺死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-013。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha的施用率時顯現90%的良好活性：I-091。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-081、I-085、I-092、I-093。稻綠蝽 (Nezara viridula ) – 噴灑實驗 溶劑：         78.0重量份的丙酮 1.5  重量份的二甲基甲醯胺 乳化劑：     烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述之量的溶劑混合，製造適合的活性化合物製配物，並將濃懸液以含有1000 ppm乳化劑濃度的水稀釋成所欲的濃度。藉由以含有乳化劑的水稀釋，製備另外的試驗濃度。
向大麥植株(大麥(Hordeum vulgare ))噴灑含有所欲濃度之活性成份的試驗溶液並感染南方綠臭蟲(稻綠椿(Nezara viridula ))的幼蟲。
4天後，測定死亡率%。100%係指所有的臭蟲皆被殺死而0%係指無任何臭蟲被殺死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-017。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-085。褐飛蝨 (Nilaparvata lugens )- 噴灑試驗 溶劑：         78.0重量份的丙酮 1.5  重量份的二甲基甲醯胺 乳化劑：     烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述之量的溶劑混合，製造適合的活性化合物製配物，並將濃懸液以含有1000 ppm乳化劑濃度的水稀釋成所欲的濃度。藉由以含有乳化劑的水稀釋，製備另外的試驗濃度。
將稻植株(水稻(Oryza sativa ))以所欲濃度的活性成份之製備物噴灑並以褐飛蝨(Nilaparvata lugens )感染。
4天後，測定死亡率%。100%係指所有的飛蝨皆被殺死而0%係指無任何飛蝨被殺死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-007、I-009。草地貪夜蛾 (Spodoptera frugiperda)– 噴灑試驗 溶劑：         78.0重量份的丙酮 1.5  重量份的二甲基甲醯胺 乳化劑：     烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述之量的溶劑混合，製造適合的活性化合物製配物，並將濃懸液以含有1000 ppm乳化劑濃度的水稀釋成所欲的濃度。藉由以含有乳化劑的水稀釋，製備另外的試驗濃度。
將玉米(Zea mays )葉片部份噴灑上所欲濃度的活性成份之製備物。一旦乾燥後，以秋行軍蟲(草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda ))幼蟲感染葉片部份。
7天後，測定死亡率%。100%係指所有的毛蟲皆被殺死而0%係指無任何毛蟲被殺死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-001、I-005、I-006、I-010、I-011、I-012、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-026、I-027、I-032、I-033、I-034、I-039、I-045、I-047、I-052、I-054、I-055、I-062、I-090。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha的施用率時顯現83%的良好活性：I-088。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 g/ha的施用率時顯現100%的良好活性：I-001、I-005、I-006、I-017、I-018、I-026、I-034、I-036、I-043、I-044、I-045、I-047、I-049、I-055、I-057、I-059、I-061、I-062、I-069、I-070、I-081、I-082、I-083、I-085、I-098、I-100、I-102。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 g/ha的施用率時顯現83%的良好活性：I-058、I-060。二點葉蟎 (Tetranychus urticae )– 噴灑試驗 OP- 抗性 溶劑：         78.0重量份的丙酮 1.5  重量份的二甲基甲醯胺 乳化劑：     烷基芳基聚乙二醇醚
將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑混合，製造適合的活性化合物製配物，並將濃懸液以含有1000 ppm乳化劑濃度的水稀釋成所欲的濃度。藉由以含有乳化劑的水稀釋，製備另外的試驗濃度。
將經所有齡期的二點蛛蟎(二點葉蟎(Tetranychus urticae ))感染之四季豆(敏豆(Phaseolus vulgaris ))葉盤噴灑上所欲濃度的活性成份之製備物。
6天後，測定死亡率%。100%係指所有的蛛蟎皆被殺死而0%係指無任何蛛蟎被殺死。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在500 g/ha的施用率時顯現90%的良好活性：I-016、I-067。
在此試驗中，例如，來自下列製備實施例的化合物在100 g/ha的施用率時顯現90%的良好活性：I-085。埃及斑蚊 ( Aedes aegypti ) 試驗 ( AEDSAE 表面處理 & 接觸分析 ) 溶劑：丙酮 + 2000 ppm 菜籽油甲酯(RME)
為了製造含足夠的活性成份之溶液，必須將試驗化合物溶於溶劑-混合物(2 mg/ml丙酮/RME 2000 ppm)中。將此溶液吸量至釉瓷磚上及蒸發丙酮後，將埃及斑蚊MONHEIM品係的成蚊置於此經乾燥表面上。暴露時間為30分鐘。
在昆蟲接觸此經處理表面之後24小時，測定死亡率百分比(%)。100%係指所有受試的昆蟲皆死亡，而0%係指無昆蟲死亡。
下列實施例在20 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現90-100%的效力：I-001、I-005、I-017、I-059、I-061、I-081.
下列實施例在4 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現85-100%的效力：I-001、I-006、I-017、I-059、I-061、I-081。熱帶家蚊 (Culex quinquefasciatus ) 試驗 ( CULXFA 表面處理 & 接觸分析 ) 溶劑：丙酮 + 2000 ppm 菜籽油甲酯(RME)
為了製造含足夠的活性成份之溶液，必須將試驗化合物溶於溶劑-混合物(2 mg/ml丙酮/RME 2000 ppm)中。將此溶液吸量至釉瓷磚上及蒸發丙酮後，將熱帶家蚊P00品係的成蚊置於此經乾燥表面上。暴露時間為30分鐘。
在昆蟲接觸此經處理表面之後24小時，測定死亡率百分比(%)。100%係指所有受試的昆蟲皆死亡，而0%係指無昆蟲死亡。
下列實施例在20 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現90-100%的效力：I-001、I-005。
下列實施例在4 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現90-100%的效力：I-001。不吉按蚊 (Anopheles funestus ) 試驗 (ANPHFU 表面處理 & 接觸分析 ) 溶劑：丙酮 + 2000 ppm 菜籽油甲酯(RME)
為了製造含足夠的活性成份之溶液，必須將試驗化合物溶於溶劑-混合物(2 mg/ml丙酮/RME 2000 ppm)中。將此溶液吸量至釉瓷磚上及蒸發丙酮後，將不吉按蚊FUMOZ-R品係的成蚊(Hunt等人，Med. Vet. Entomol. 2005 Sep；19(3)：271-275)置於此經乾燥表面上。暴露時間為30分鐘。
在昆蟲接觸此經處理表面之後24小時，測定死亡率百分比(%)。100%係指所有受試的昆蟲皆死亡，而0%係指無昆蟲死亡。
下列實施例在20 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現90-100%的效力：I-005、I-017、I-059、I-081。
下列實施例在4 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現85-100%的效力：I-017、I-059、I-061、I-081。家蠅 ( Musca domestica ) 試驗 ( MUSCDO 表面處理 & 接觸分析 ) 溶劑：丙酮 + 2000 ppm 菜籽油甲酯(RME)
為了製造含足夠的活性成份之溶液，必須將試驗化合物溶於溶劑-混合物(2 mg/ml丙酮/RME 2000 ppm)中。將此溶液吸量至釉瓷磚上及蒸發丙酮後，將家蠅WHO-N品係的成蠅置於此經乾燥表面上。暴露時間為30分鐘。
在昆蟲接觸此經處理表面之後24小時，測定死亡率百分比(%)。100%係指所有受試的昆蟲皆死亡，而0%係指無昆蟲死亡。
下列實施例在20 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現90-100%的效力：I-001、I-017、I-081。
下列實施例在4 mg/m2 的表面濃度時在此試驗中顯現90-100%的效力：I-017、I-059、I-061、I-081。
Figure 109112318-A0101-11-0002-3

Claims (15)

  1. 一種式(I)之化合物
    Figure 03_image001
    (I)， 其中 Q1 和Q2 獨立地為CR5 或N，前提在於Q1 和Q2 中之至少一者為N； Y           為直接鍵或視情況經取代之CH2 ； R1 為氫；在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基； 或苯基-C1 -C6 烷基，其中苯基視情況係經一至五個各自獨立地由下列組成之群中選出的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-Si(CH3 )3 、-SF5 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基； R2 為含有9-10個環成員之雜芳香雙環系，其包括1-4個選自由N、O和S組成之群之雜原子，且視情況經0-4個取代基X和0-2個取代基Z和0-1個取代基Z1 取代； X           係由下列組成之群中選出：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C3 -C6 環烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、苯硫基(phenylsulfanyl)、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、雜環硫基(heterocyclylsulfanyl)、雜環基亞磺醯基、雜環基磺醯基、雜芳硫基(heteroarylsulfanyl)、雜芳基亞磺醯基、雜芳基磺醯基、S-C1 -C6 烷基亞磺醯亞胺醯基(sulfinimidoyl)、S-C3 -C6 環烷基亞磺醯亞胺醯基、S-苯基亞磺醯亞胺醯基、S-雜環基亞磺醯亞胺醯基、S-雜芳基亞磺醯亞胺醯基、S-C1 -C6 烷基磺醯亞胺醯基(sulfonimidoyl)、S-C3 -C6 環烷基磺醯亞胺醯基、S-苯基磺醯亞胺醯基、S-雜環基磺醯亞胺醯基、S-雜芳基磺醯亞胺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)2 、 -CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-SO2 NH(C1 -C6 烷基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-SO2 NH(雜環基)、-SO2 N(C1 -C4 烷基)(雜環基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)(雜環基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基、三(C1 -C4 烷基)矽基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； Z            係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、 -N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)2 、 -CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基、三(C1 -C4 烷基)矽基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； Z1 為氫，或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C2 -C3 鹵烷基或C1 -C4 烷氧基； R3 為氫或視情況經取代之C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CO2 -C1 -C6 烷基、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ； 及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基(cycloalkylsulfanyl)、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C2 -C4 烯硫基(alkenylsulfanyl)、C2 -C4 烯基亞磺醯基、C2 -C4 烯基磺醯基、C2 -C4 炔硫基(alkinylsulfanyl)、C2 -C4 炔基亞磺醯基、C2 -C4 炔基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、S-C1 -C6 烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6­ 炔基亞磺醯亞胺醯基、S-苯基亞磺醯亞胺醯基、S-C1 -C6 烷基磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 炔基­磺醯亞胺醯基、S-苯基磺醯亞胺醯基、-NH(C1 -C6 烷基)、-N(C1 -C6 烷基)2 、-NHCO-C1 -C6 烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C1 -C6 烷基、-NHCO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C1 -C6 烷基)CO-苯基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-苯基、 -NHCO-苯基、-N(CO-C1 -C6 烷基)2 、-N(CO-C3 -C6­ 環烷基)2 、-N(CO-苯基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-C1 -C6 烷基)、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1 -C6 烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1 -C6 烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)2 、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基烷基)、CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C3 -C6 環烷基)2 、-CONH-SO2 -C1 -C6 烷基、-CONH-SO2 -苯基、-CONH-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -C1 -C6 烷基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -苯基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C6 烷基)苯基、-CON(C3 -C6 環烷基)苯基、-N(SO2 C1 -C6 烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 鹵烷基)2 、 -N(SO2 C3 -C6 環烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(SO2 C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -C1 -C6 鹵烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -苯基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C6 烷基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-SO2 NH(苯基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(苯基)、-SO2 N(C1 -C4 環烷基)(苯基)、 -C(=NOC1 -C6 烷基)H和-C(=NOC1 -C6 烷基)-C1 -C6 烷基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代， 或其中一個取代基可視情況選自下列次結構S1–S24，其中與吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基相鍵結的鍵係以#標示，且Z4 為CO或SO2 ，而Y4 獨立地係選自CO或SO2 ：
    Figure 03_image003
    R41 為選自由下列組成之群的雜環：3-至10-員飽和或部分不飽和雜環基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、9-員雜芳基和10-員雜芳基，其各自係視情況經一至三個獨立地選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 、-NH2 ； 以及在各情況下視情況經取代之-CO2 -C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C2 -C4 烯硫基、C2 -C4 烯基亞磺醯基、C2 -C4 烯基磺醯基、C2 -C4 炔硫基、C2 -C4 炔基亞磺醯基、C2 -C4 炔基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、S-C1 -C6 烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基亞磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 炔基亞磺醯亞胺醯基、S-苯基亞磺醯亞胺醯基、S-C1 -C6 烷基磺醯亞胺醯基、S-C3 -C6 環烷基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 烯基磺醯亞胺醯基、S-C2 -C6 炔基磺醯亞胺醯基、S-苯基磺醯亞胺醯基、-NH(C1 -C6 烷基)、-N(C1 -C6 烷基)2 、-NHCO-C1 -C6 烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C1 -C6 烷基、-NHCO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C1 -C6 烷基)CO-苯基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-苯基、 -NHCO-苯基、-N(CO-C1 -C6 烷基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)2 、-N(CO-苯基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-C1 -C6 烷基)、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-苯基)、-N(CO-C1 -C6 烷基)(CO-苯基)、-CONH(C1 -C6 烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)2 、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C3 -C6 環烷基)2 、-CONH-SO2 -C1 -C6 烷基、-CONH-SO2 -苯基、-CONH-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -C1 -C6 烷基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -苯基、-CON(C1 -C6 烷基)-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CON(C1 -C6 烷基)苯基、-CON(C3 -C6 環烷基)苯基、-N(SO2 C1 -C6 烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 鹵烷基)2 、 -N(SO2 C3 -C6 環烷基)2 、-N(SO2 C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(SO2 C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -C1 -C6 鹵烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -C1 -C6 烷基、-NHSO2 -苯基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -苯基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -苯基、-NHSO2 -C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C6 烷基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-SO2 NH(苯基)、-SO2 N(C1 -C6 烷基)(苯基)、-SO2 N(C1 -C4 環烷基)(苯基)、-NHCS-C1 -C6 烷基、-N(C1 -C6 烷基)CS-C1 -C6 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CS-C1 -C6 烷基、-NHCS-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C6 烷基)CS-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CS-(C3 -C6 環烷基)、-N(C1 -C6 烷基)CS-苯基、-N(C3 -C6 環烷基)CS-苯基、 -NHCS-苯基、-CSNH(C1 -C6 烷基)、-CSN(C1 -C6 烷基)2 、-CSNH(C3 -C6 環烷基)、-CSN(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CSN(C3 -C6 環烷基)2 、-CSNH-苯基、-CSN(C1 -C6 烷基)苯基、-CSN(C3 -C6 環烷基)苯基、-C(=NOC1 -C6 烷基)H、-C(=NOC1 -C6 烷基)-C1 -C6 烷基、苯基和5-至6-員雜芳基； R42 為氫、羥基； 或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基-、C1 -C6 鹵基烷氧基； 或苯基，其中該苯基係視情況經一至三個獨立地選自由下列組成之群中的取代基取代：鹵素、-CN、及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基和C1 -C6 鹵烷基磺醯基； R43 為在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基-、C1 -C6 鹵基烷氧基； 或苯基，其中該苯基係視情況經一至三個獨立地選自由下列組成之群中的取代基取代：鹵素、-CN、及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵基烷氧基、C1 -C6 烷基硫基、C1 -C6 烷基亞磺醯基、C1 -C6 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基硫基、C1 -C6 鹵烷基亞磺醯基和C1 -C6 鹵烷基磺醯基； R44 為在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基； R45 為氫或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、苯基-C1 -C6 烷基、萘基-C1 -C6 烷基； 或 R41 和R42 與其所連接的氮原子一起代表單環或多環之視情況經取代的3-至12-員飽和或部分不飽和雜環基，其可含有另外的雜原子； R5 為-NH2 、氫、鹵素、-CN或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、-CH-(C1 -C3 烷氧基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-NHCO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、或-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基。
  2. 根據請求項1之化合物，其中 Q1 和Q2 獨立地為CR5 或N，前提在於Q1 和Q2 中之至少一者為N； Y           為直接鍵； R1 為氫；在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基； 或苯基-C1 -C6 烷基，其中苯基視情況經一至五個各自獨立地選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-Si(CH3 )3 、-SF5 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C6 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基； R2 係選自下列雙環雜環T1-70中之一者，其中與N原子相鍵結的鍵係以#標示；
    Figure 03_image005
    Figure 03_image007
    Figure 03_image009
    Figure 03_image011
    Figure 03_image013
    Figure 03_image015
    Figure 03_image017
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
    其中 n            為從0至4之整數； m           為從0至2之整數； X           係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及4-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經1-2個獨立地選自由甲基和乙基組成之群的取代基取代； Z            係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； Z1 為氫，或在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基或C2 -C3 鹵烷基； R3 為氫或視情況經取代之C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-SO2 NH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷基硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴和C1 -C3 烷基組成之群的取代基取代； 或其中一個取代基可視情況選自下列次結構S1-S24中，其中與吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基相鍵結的鍵係以#標示，且Z4 為CO或SO2 ，而Y4 獨立地係選自CO或SO2 ：
    Figure 03_image003
    R41 為選自由下列組成之群的雜環：4-至10-員飽和或部分不飽和雜環基、5-員雜芳基和6-員雜芳基，其各自視情況係經一至三個獨立地選自由下列組成之群的取代基取代； 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 、-NH2 ； 及-CO2 -C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵基烷氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)CO-C1 -C4 烷基、-NHCO-C3 -C4 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)CO-(C3 -C6 環烷基)、-N(CO-C1 -C4 烷基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)2 、-N(CO-C3 -C6 環烷基)(CO-C1 -C4 烷基)、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C3 -C6 環烷基)2 、-CONH-SO2 -C1 -C4 烷基、-CONH-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-SO2 -C1 -C4 烷基、-CON(C1 -C4 烷基)-SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-N(SO2 C1 -C4 鹵烷基)2 、-N(SO2 C3 -C6 環烷基)2 、-NHSO2 -C1 -C4 烷基、-NHSO2 -C1 -C4 鹵烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 -C1 -C4 烷基、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -C1 -C4 烷基、-NHSO2 -C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-N(C3 -C6 環烷基)SO2 -(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C4 烷基)、-SO2 N(C1 -C4 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C6 環烷基)、-SO2 N(C3 -C6 環烷基)2 、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； R42 為氫、羥基； 及C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-、C1 -C4 鹵基烷氧基； R43 為C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基-、C1 -C4 鹵基烷氧基； R44 為C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基； R45 為氫和C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 環烷基-C1 -C4 烷基、苯基-C1 -C4 烷基、萘基-C1 -C4 烷基； 或 R41 和R42 與其所連接的氮原子一起代表單環、螺環或橋聯多環的4-至12-員飽和或部分不飽和雜環基，其可含有至多二個選自由氧、氮和硫組成之群的另外雜原子且視情況經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 和-NH2 ； 及在各情況下視情況經取代之-CO2 -C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C4 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵基烷氧基、C1 -C4 烷基硫基、C1 -C4 烷基亞磺醯基、C1 -C4 烷基磺醯基、C3 -C6 環烷硫基、C3 -C6 環烷基亞磺醯基、C3 -C6 環烷基磺醯基、C1 -C4 鹵烷基硫基、C1 -C4 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷基磺醯基、-NHSO2 -C1 -C4 烷基、-NHCO2 -C1 -C4 烷基、-OCONH-C1 -C4 烷基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-NHCO-C1 -C4 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-SO2 NH(C1 -C4 烷基)； R5 為氫、鹵素、CN、或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、-CH-(C1 -C3 烷氧基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-C(=NOC1 -C4 烷基)H或-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基。
  3. 根據請求項1或2之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫；C1 -C6 烷基，視情況經選自由-CN、甲氧基、乙氧基、甲硫基和甲基磺醯基組成之群的取代基取代；或C1 -C6 鹵烷基；C3 -C6 環烷基C1 -C6 烷基；C2 -C6 烯基；C2 -C6 炔基；或C2 -C6 鹵烯基； R2 係選自下列雙環雜環中之一者：T1-T21、T23-T30、T32-T39、T41、T42、T68-T70，其中與N原子相鍵結的鍵係以#標示；
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
    Figure 03_image034
    其中 n            為從0至4之整數； m           為從0至2之整數； X           係選自由下列組成之群：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 、SF5 及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、環烷基硫基、環烷基亞磺醯基、環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； 及4-6員雜環基，其含有1-2個氧原子且視情況經1-2個獨立地選自由甲基和乙基組成之群的取代基取代； Z            係由下列組成之群中選出：氫、鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-NO2 、-NH2 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)2 、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)SO2 (C1 -C4 烷基)、-C(=NOC1 -C4 烷基)H、-C(=NOC1 -C4 烷基)-C1 -C4 烷基； Z1 係選自由氫和C1 -C6 烷基組成之群； R3 為氫或C1 -C6 烷基； R4 為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基，其中該吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代：鹵素、羥基、-CN、-COOH、-CONH2 、-SO2 NH2 、-NO2 、-NH2 、-SF5 ，及在各情況下視情況經取代之C1 -C6 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C6 鹵基環烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、、-NHCO-C1 -C4 烷基、NHCO-C3 -C6 環烷基、-NHSO2 (C1 -C4 烷基)、-N(C1 -C4 烷基)CO-C1 -C4 烷基、-N(C1 -C4 烷基)CO-C3 -C6 環烷基、-N(C1 -C4 烷基)SO2 C1 -C4 烷基、-N(SO2 C1 -C4 烷基)2 、-CO2 C1 -C4 烷基、-CONH(C1 -C4 烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基)、-CONH-苯基、-CONHSO2 (C1 -C4 烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)2 、-CON(C1 -C4 烷基)(C3 -C6 環烷基)、-CONH(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C6 烷基)(C3 -C6 環烷基烷基)、-CON(C1 -C4 烷基)-苯基、-CON(C1 -C4 烷基)­SO2­ (C1 -C4 烷基)； 及3-6員雜環基，其含有1-2個選自由N、O和S組成之群之雜原子且視情況經至多4個獨立地選自由氟、氯、溴、甲基和乙基組成之群的取代基取代； 或其中一個取代基可視情況選自下列次結構S1、S2、S3、S4、S5、S16和S17，其中與吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤或5-員雜芳基相鍵結的鍵係以#標示，且Z4 為CO：
    Figure 03_image035
    R41 為選自由下列組成之群的雜環：4-至8-員飽和或部分不飽和雜環基、5-員雜芳基和6-員雜芳基，其各自視情況經一至二個獨立地選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基、-CN、-COOH、-SO2 NH2 、-CONH2 、-CSNH2 、-NO2 、-SF5 、-NH2 ； 及-CO2 -C1 -C3 烷基、C1 -C3 烷基、C3 -C4 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C4 環烷硫基、C3 -C4 環烷基亞磺醯基、C3 -C4 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NH(C1 -C3 烷基)、-N(C1 -C3 烷基)2 、-NHCO-C1 -C3 烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-C1 -C3 烷基、-N(C3 -C4 環烷基)CO-C1 -C3 烷基、-NHCO-C3 -C4 環烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-(C3 -C4 環烷基)、-N(C3 -C4 環烷基)CO-(C3 -C4 環烷基)、-CONH(C1 -C3 烷基)、-CON(C1 -C3 烷基)2 、-CONH(C3 -C4 環烷基)、-CON(C1 -C3 烷基)(C3 -C4 環烷基)、-CON(C3 -C4 環烷基)2 、-NHSO2 -C1 -C3 烷基、-NHSO2 -C1 -C3 鹵烷基、-N(C1 -C3 烷基)SO2 -C1 -C3 烷基、-N(C3 -C4 環烷基)SO2 -C1 -C3 烷基、-NHSO2 -C3 -C4 環烷基、-N(C1 -C3 烷基)SO2 -(C3 -C4 環烷基)、-N(C3 -C4 環烷基)SO2 -(C3 -C4 環烷基)、-SO2 NH(C1 -C3 烷基)、-SO2 N(C1 -C3 烷基)2 、-SO2 N(C1 -C3 烷基)(C3 -C4 環烷基)、-SO2 NH(C3 -C4 環烷基)、-SO2 N(C3 -C4 環烷基)2 ； R42 為氫、羥基； 及C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基、C1 -C3 烷氧基； R43 為C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基、C1 -C3 烷氧基； R44 為C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基； R45 為氫及C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 環烷基-C1 -C2 烷基、苯基-C1 -C2 烷基； 或 R41 和R42 與其所連接的氮原子一起代表單環、螺環或橋聯多環的4-至8-員飽和雜環基，其可含有至多一個選自由氧、氮和硫組成之群的另外雜原子且其視情況係經一至三個選自由下列組成之群的取代基取代： 鹵素、=O (側氧基)、=S (硫羰基)、羥基和-CN； 及-CO2 -C1 -C3 烷基、C1 -C3 烷基、C3 -C4 環烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵基烷氧基、C1 -C3 烷基硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、C3 -C4 環烷硫基、C3 -C4 環烷基亞磺醯基、C3 -C4 環烷基磺醯基、C1 -C3 鹵烷基硫基、C1 -C3 鹵烷基亞磺醯基、C1 -C3 鹵烷基磺醯基、-NHCO-C1 -C3 烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-C1 -C3 烷基、-NHCO-C1 -C3 環烷基、-N(C1 -C3 烷基)CO-C3 -C4 環烷基、-CO2 C1 -C3 烷基、-CONH(C1 -C3 烷基)、-CONH(C3 -C4 環烷基)和-CON(C1 -C3 烷基)2 ； R5 為氫、鹵素、CN，或在各情況下視情況經取代之C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C3 -C4 環烷基、C3 -C4 鹵基環烷基、C1 -C3 烷氧基或C1 -C3 鹵基烷氧基。
  4. 根據請求項1至3中任一項之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、氰甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基乙基、甲基磺醯基乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環丙基甲基、環丁基甲基、2-丙烯-1-基、3-甲基-丁-2-烯-1-基、3,3-二氟-丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-丙-2-烯-1-基或2-丙炔-1-基； R2 係選自下列雙環雜環T1、T2、T3、T7或T8中之一者，其中與N原子相鍵結的鍵係以#標示；
    Figure 03_image037
    其中 n            為從0至2之整數；及 m           為從0至1之整數；及 X           係選自由下列組成之群：氫、氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2 、-SF5 、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、環丙基、環丁基、氧雜環丁基、環戊基、氧雜環戊-2-基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、乙基硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、二氟甲硫基、二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基和三氟甲基磺醯基；環丙基硫基、環丙基亞磺醯基、還丙基磺醯基、苯硫基、苯基亞磺醯基、苯基磺醯基，及 Z            係選自由下列組成之群：氫、氟、氯、溴；甲基、乙基和環丙基； Z1 係選自由氫和甲基組成之群； R3 為氫或甲基； R4 為噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶，其中該噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶視情況係經一至三個由下列組成之群中選出的取代基取代：氟、氯、溴、碘、-CN、-NO2 、-CONH2 、-SO2 NH2 、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、二氟甲硫基、二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、口末啉基羰基、二甲基口末啉基羰基、哌啶基羰基、吡咯啶基羰基、氮呾基羰基、氮𠰢基羰基、氧氮𠰢基羰基、N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-環丙基甲基、N-甲基胺甲醯基、口末啉基磺醯基、二甲基口末啉基磺醯基、哌啶基磺醯基、吡咯啶基磺醯基、氮呾基磺醯基、氮𠰢基磺醯基和氧氮𠰢基磺醯基；氧呾基、四氫呋喃基、吡喃基(pyranyl)； R5 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基或二氟甲基。
  5. 根據請求項1至4中任一項之化合物，其中 Q1 為N； Q2 為CR5 ； Y           為直接鍵； R1 為氫； R2 係選自下列雙環雜環T1、T2和T7中之一者，其中與N原子相鍵結的鍵係以#標示
    Figure 03_image041
    其中 n            為從0-2之整數；及 X           係獨立地選自由下列組成之群：氫、氯、溴、-CN、-SF5 、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基、異丙基、第三丁基、環丙基、甲硫基、乙硫基、環丙基硫基和苯基磺醯基； R3 為甲基； R4 為噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶，其中該噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶為未經取代或經一個選自由下列組成之群的取代基取代：氟、氯、溴、-CN、-NH2 、 -CONH2 、-SO2 NH2 、甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、口末啉-4-基羰基、二甲基口末啉-4-基羰基、吡咯啶-1-基羰基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、(N-環丙基甲基,N-甲基)胺甲醯基和氧呾基，或該噻唑、吡啶、吡𠯤、嗒𠯤或嘧啶視情況帶有選自氟、氯和溴之第二取代基； R5 為氫、甲基、甲氧基或環丙基。
  6. 根據請求項1至5中任一項之化合物，其特徵在於該化合物係具有根據式(I’)之結構
    Figure 03_image043
    (I’)， 其中結構元素Q1 、Q2 、R1 、R2 、R3 和R4 具有請求項1中所給予之意義或請求項2中所給予之意義或請求項3中所給予之意義或請求項4中所給予之意義或請求項5中所給予之意義。
  7. 根據請求項1至5中任一項之化合物，其特徵在於該化合物係具有根據式(I’’)之結構
    Figure 03_image045
    (I’’)， 其中結構元素Q1 、Q2 、R1 、R2 、R3 和R4 具有請求項1中所給予之意義或請求項2中所給予之意義或請求項3中所給予之意義或請求項4中所給予之意義或請求項5中所給予之意義。
  8. 根據請求項1至7中任一項之化合物，其中Q1 係代表N或CR5 ，及Q2 係代表N且所有的結構元素Y、R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有請求項1中所給予之意義或請求項2中所給予之意義或請求項3中所給予之意義或請求項4中所給予之意義或請求項5中所給予之意義。
  9. 根據請求項1至7中任一項之化合物，其中Q1 係代表N及Q2 係代表CR5 且所有的結構元素Y、R1 、R2 、R3 、R4 和R5 係具有請求項1中所給予之意義或請求項2中所給予之意義或請求項3中所給予之意義或請求項4中所給予之意義或請求項5中所給予之意義。
  10. 一種式(k )之化合物
    Figure 03_image047
    ， 其中結構元素R1 、R2 和R3 係具有請求項1中所給予之意義或請求項2中所給予之意義或請求項3中所給予之意義或請求項4所給予之意義或請求項5中所給予之意義。
  11. 一種調配物，其包括至少一種根據請求項1至9中任一項之式(I)化合物。
  12. 根據請求項11之調配物，其特徵在於式(I)之化合物係與至少一種另外的活性化合物於混合物中。
  13. 一種用於防治害蟲，尤其是動物害蟲之方法，其特徵在於使根據請求項1至9中任一項之式(I)化合物，或根據請求項11至12中任一項之調配物能夠作用於害蟲上及/或其棲地，其中不包括藉由手術或治療處理動物體的方法和施行在動物體上的診斷方法。
  14. 一種用於保護種子或發芽植物免於蟲害，尤其是動物蟲害之方法，其係包括其中將根據請求項1至9中任一項之式(I)化合物或根據請求項11至12中任一項之調配物與種子接觸的方法步驟。.
  15. 一種藉由根據請求項14之方法所獲得的種子。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2020404100A1 (en) 2019-12-18 2022-06-09 Intervet International B.V. Anthelmintic compounds comprising azaindoles structure
EP4077281A1 (en) 2019-12-18 2022-10-26 Intervet International B.V. Anthelmintic compounds comprising a quinoline structure
JP2023043197A (ja) * 2020-03-04 2023-03-29 日本曹達株式会社 アジニルアゾール化合物および有害生物防除剤（２）
BR112022022861A2 (pt) 2020-05-13 2022-12-20 Basf Se Compostos, composições agrícolas, semente e métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, proteger plantas em crescimento e tratar ou proteger um animal
US10894812B1 (en) 2020-09-30 2021-01-19 Alpine Roads, Inc. Recombinant milk proteins
US10947552B1 (en) 2020-09-30 2021-03-16 Alpine Roads, Inc. Recombinant fusion proteins for producing milk proteins in plants
WO2022072718A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Nobell Foods, Inc. Recombinant milk proteins and food compositions comprising the same
WO2022101265A1 (en) 2020-11-13 2022-05-19 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
AU2021395477A1 (en) 2020-12-11 2023-06-22 Intervet International B.V. Anthelmintic compounds comprising a thienopyridine structure
CN118076598A (zh) 2021-10-08 2024-05-24 日本农药株式会社 嘧啶基三唑化合物或其盐及含有该化合物作为有效成分的害虫防除剂以及害虫防除方法

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU446506A1 (ru) * 1972-06-30 1974-10-15 Всесоюзный Научно-Исследовательский Химико-Фармацевтический Институт Имени Серго Орджоникидзе Способ получени производных 4-аминохиназолинов
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
CA2571421A1 (en) * 2004-06-24 2006-01-05 Nicholas Valiante Compounds for immunopotentiation
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
MX2007004710A (es) 2004-10-20 2007-06-14 Kumiai Chemical Industry Co Derivado de sulfuro de 3-triazolilfenilo e insecticida/acaricida/ nematicida que contiene el mismo como ingrediente activo.
EA014057B1 (ru) 2005-10-06 2010-08-30 Ниппон Сода Ко., Лтд. Поперечно связанные соединения циклических аминов и средства для борьбы с вредителями
JP2008280343A (ja) * 2007-04-13 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
JP2008280342A (ja) * 2007-04-13 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
CA2746394C (en) 2008-12-12 2017-08-29 Syngenta Limited Spiroheterocyclic n-oxypiperidines as pesticides
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CA2794724A1 (en) 2010-04-22 2011-10-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Oxazole derivatives useful as modulators of faah
US20140018242A1 (en) 2010-05-31 2014-01-16 Syngenta Participations Ag Method of crop enhancement
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
JP2014534182A (ja) 2011-10-03 2014-12-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
ES2575143T3 (es) * 2011-11-23 2016-06-24 Cancer Research Technology Limited Inhibidores de tienopiridina de la proteína quinasa C atípica
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
US9394297B2 (en) * 2012-02-28 2016-07-19 Amgen Inc. Amides as pim inhibitors
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
BR112014026746A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas
AU2013326600B2 (en) * 2012-10-02 2017-03-30 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds as pesticides
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
WO2014117090A1 (en) * 2013-01-28 2014-07-31 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
US20140275503A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
BR112015029268B1 (pt) 2013-05-23 2020-10-20 Syngenta Participations Ag composição pesticida, pacote de combinação, utilização, método de aumento da eficácia e redução da fitotoxicidade de compostos de ácido tetrâmico ativos em termos pesticidas, método não terapêutico para combater e controlar pragas
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
MX2016004942A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
TWI702212B (zh) * 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
TWI679197B (zh) 2016-05-05 2019-12-11 瑞士商伊蘭科動物健康公司 雜芳基-1,2,4-三唑及雜芳基-三唑化合物
JP6710273B2 (ja) * 2016-05-09 2020-06-17 日本曹達株式会社 環状アミン化合物および有害生物防除剤
CN109476639B (zh) 2016-07-22 2021-02-26 橘生药品工业股份有限公司 吡咯烷衍生物
EP3369320A1 (de) * 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
EP3700897A1 (en) 2017-10-24 2020-09-02 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted triazole derivatives and uses thereof
WO2019170626A1 (en) 2018-03-08 2019-09-12 Bayer Aktiengesellschaft Use of heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides in plant protection
PL3904350T3 (pl) 2018-04-12 2024-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Pochodne N-(cyklopropylometylo)-5-(metylosulfonylo)-N-{1-[1-(pirymidyn-2-ylo)-1H-1,2,4-triazol-5-ilo]etylo}benzamidu oraz odpowiednie pochodne pirydyno-karboksyamidu jako pestycydy
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
CA3097442A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019206799A1 (en) 2018-04-25 2019-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019215198A1 (en) 2018-05-08 2019-11-14 Syngenta Crop Protection Ag Methods of applying one or more certain heteroaryl-1,2,4-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds to control damage on plants, propagation material thereof, and plant derived products
JOP20200340A1 (ar) 2018-06-29 2020-12-27 Syngenta Participations Ag مركبات آزول-أميد النشطة من الناحية المبيدة للآفات

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