BR112020020712A2 - Compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol como pesticidas - Google Patents

Compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol como pesticidas Download PDF

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Ulrich Görgens
Yolanda Cancho Grande
Peter Jeschke
Joachim Telser
Iring Heisler
Werner Hallenbach
Hans-Georg Schwarz
Martin Füsslein
Heinz-Juergen Wroblowsky
Estella Buscato Arsequell
Marc Linka
Kerstin Ilg
Arunas Jonas DAMIJONAITIS
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Abstract

a presente invenção refere-se a compostos de heteroaril-triazol e het-eroaril-tetrazol da fórmula geral (i), em que os elementos estruturais y, q1, q2, r1, r2, r3, r4 e r5 têm o significado dado na descrição, para formulações e composições que compreendem tais compostos, e seu uso no controle de pestes animais, incluindo atrópodes e insetos em proteção de planta e a seu uso para o controle de ectoparasitas em animais. (i)

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “COM- POSTOS DE HETEROARIL-TRIAZOL E HETEROARIL-TETRAZOL COMO PESTICIDAS”.
[001] A presente invenção refere-se a compostos de heteroarila- triazol e heteroaril-tetrazol, a formulações e composições com- preendendo tais compostos e seu uso no controle de pestes animais incluindo artrópodes e insetos em proteção da planta e a seu uso para o controle de ectoparasitas em animais.
[002] Certos compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol de fórmula I são descritos para o uso em controle de ectoparasitas em animais no documento WO 2017/192385.
[003] Modernos produtos de proteção de planta e ectoparasiticidas veterinários têm encontrato muitas demandas, por exemplo em relação à eficácia, persistência, espectro e propriedades de romper a resistên- cia. Questões de toxicidade, a combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, bem como a questão do custo que a síntese de um composto ativo requer. Além disso, resistências podem ocorrer. Por todas esas razões, a pesquisa para novas composições de proteção de culturas ou ectoparasiticidas não pode ser considerada estar completa, e existe uma constante ne- cessidade de novos compostos tendo propriedades que, emcom- paração com os compostos conhecidos, são melhorados pelo menos com respeito aos aspectos individuais.
[004] Foi um objeto da presente invenção fornecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.
[005] A presente invenção, portanto, fornece compostos da fór- mula geral (I)
(I), em que (Configuração 1-1): X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6 alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1- C6 haloalquila; C2-C6 alquenila; C2-C6 haloalquenila; C2-C6alquinila; C2- C6 haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4 cicloalquila é opcionalmente substituída por um ou dois átomos de halogênio; ox- etan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogênio ou C1-C3 haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente sub- stituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 alcóxi, C1- C3 haloalcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e -C(S)NH2; R3 é C1-C3alquila ou C1-C3 haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três sub- stituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 ciclo- alquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4 alquila), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4 alquila), -CON(C1-C4 alquil)2, - C(=NOC1-C4 alquil)H, -C(=NOC1-C4 alquil)-C1-C4 alquila, fenila e het- eroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 mem- bros é opcionalmente substituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, - CN, em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6 alquila,C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em - CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, -NO2, -NH2, C5-C6 cicloalquila, sub- stituídos C3-C4 cicloalquila, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 ciclo- alquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4 alquila), -N(C1-C4 alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila,-NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN,C1-C6 alquila e C1-C3 haloalquila; -N(SO2C1-C3 alquil)2, -NH(SO2C1-C3 alquila), -N(C1-C4 alquil)CO-C1-C4 alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4 alquila), - CON(C1-C4 alquil)2, -C(=NOC1-C4 alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, e em cada caso opcionalmente sub- stituídos C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, - CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, em cada caso opcionalmente sub- stituídos C1-C6alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4 alquila, - CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente sub- stituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente se- lecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em cada caso op- cionalmente substituídos C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, - NO2, -NH2, em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6 alquila, C3- C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloal- quilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1- C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1- C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e het- eroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 mem- bros é opcionalmente substituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, - CN, em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila, e C1-C4 alcóxi; ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2, em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3- C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4 alquila), -N(C1-C4 alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4 alquila), - CON(C1-C4 alquil)2, -C(=NOC1-C4 alquil)H, -C(=NOC1-C4 alquil)-C1-C4 alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou het- eroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, ou em cada caso opcional- mente substituídos C1-C3 alquila, C3-C4 cicloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3 alcóxiC(O)-, (C1-C3 alcóxi)2CH-, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4 alquila), -CON(C1-C4 alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO- C1-C4 alquila, -C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila.
A presente invenção além disso fornece compostos da fórmula geral (I)
em que (Configuração 1-2) X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6 alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1- C6 haloalquila; C2-C6 alquenila; C2-C6 haloalquenila; C2-C6 alquinila; C2- C6 haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4 cicloalquila é opcionalmente substituída por um ou dois átomos de halogênio; ox- etan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogênio ou C1-C3 haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente sub- stituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 alcóxi, C1- C3 haloalcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e -C(S)NH2; R3 é C1-C3 alquila ou C1-C3 haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três sub- stituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH,-SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, -NO2, - SF5, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituído C1-C6 alquila, C3-C6 cicloal- quila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C6 alquila), -N(C1-
C6alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, - CO2C1-C6alquila, -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, -C(=NOC1- C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em -CN, -COOH,-SO2NH2, -CONH2,-CSNH2,-NO2, -SF5, -NH2, substituídos C3-C4cicloalquila; e C1-C3 alquila e C1-C3 alcóxi, ambos substituídos por um a três substi- tuintes independentemente selecionados do grupo que consiste em - NH2, -OH, -NO2, -CN, -SH, CO2C1-C4 alquila, -CONH2, SF5, -SO2NH2, C3-C4 cicloalquila, C2-C4 alquenila, C5-C6 cicloalquenila, C2-C4 alquinila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6 alquil)2, N-C1-C4 alcanoilamino, C1-C4alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C2-C4alquenilóxi, C2-C4 alquinilóxi, C3-C4 cicloalcóxi, C5-C6 cicloalquenilóxi, C1-C4 alcóxicarbonila, C2-C4 alqueniloxicarbonila, C2-C4 alquiniloxicarbonila, C6-,C10-,C14-ariloxicarbonila, C1-C4 alcanoíla, C2-C4 alquenilcarbonila, C2-C4 alquinilcarbonila, C6-,C10-,C14-aril- carbonila, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquiltio, C3-C4 cicloalquiltio, C2-C4 alqueniltio, C5-C6 cicloalqueniltio, C2-C4 alquiniltio, C1-C4alquilsulfinila, C1-C4 haloalquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 haloalquilsulfonila, - SO2-NH(C1-C6 alquila), -SO2-N(C1-C6 alquil)2, C1-C4 alquilfosfinila, C1-C4 alquilfosfonila, N-C1-C4 alquilaminocarbonila, N,N-di-C1-C4 alquilaminocarbonila, N-C1-C4 alcanoilaminocarbonila, N-C1-C4 alcanoil- N-C1-C4alquilaminocarbonila, C6-,C10-,C14-arila, C6-,C10-,C14-arilóxi, benzila, benzilóxi, benziltio, C6-,C10-,C14-ariltio, C6-,C10-,C14-arilamino, benzilamino, heterociclila, heteroarila, e trialquilsilila, e substituintes lig- ados por meio de uma ligação dupla, tal como C1-C4 alquilideno (por exemplo, metilideno ou etilideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído; e em cada caso opcionalmente substituído -CO2-C1-C6 alquila, C5-C6 cicloalquila, C4-C6 alquila, C4-C6 haloalquila, C4-C6 alcóxi,C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3- C6 cicloalquilsulfanila,C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C2- C4 alquenilsulfanila, C2-C4 alquenilsulfinila, C2-C4 alquenilsulfonila, C2-C4 alquinilsulfanila, C2-C4 alquinilsulfinila, C2-C4 alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1-C6 alquilsulfinimidoíla, S- C3-C6 cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6 alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6 alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-C1-C6 alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6 cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6 alquenilsulfonimidoíla, S-C2- C6 alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6 alquila), - N(C1-C6 alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6 alquil)CO-C1-C6 alquila, -N(C3-C6 cicloalquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-C3-C6 cicloalquila, - NHCO-C1-C6 alquil-C3-C6 cicloalquila,-N(C1-C6 alquil)CO-(C3-C6 cicloal- quila), -N(C3-C6 cicloalquil)CO-(C3-C6 cicloalquila), -N(C1-C6 alquil)CO- fenila, -N(C3-C6 cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-fenila, -N(CO-C1-C6 alquil)2, -N(CO-C3-C6 cicloalquil)2, -N(CO-fenil)2, -N(CO-C3-C6 cicloal- quil)(CO-C1-C6 alquila), -N(CO-C3-C6 cicloalquil)(CO-fenila), -N(CO-C1- C6alquil)(CO-fenila), -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, - CONH(C3-C6 cicloalquila), -CON(C1-C6 alquil)(C3-C6cicloalquila), - CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2-fenila, - CONH-SO2-(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C6alquil)-SO2-C1-C6alquila, - CON(C1-C6alquil)-SO2-fenila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3-C6cicloal- quila), -CONH-fenila, -CON(C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloal- quil)fenila, -N(SO2C1-C6alquil)2, -N(SO2C1-C6haloalquil)2, -N(SO2C3- C6cicloalquil)2, -N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6cicloal- quil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6alquila, -NHSO2-C1-C6haloalquila, -N(C1-
C6alquil)SO2-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6alquila, - NHSO2-fenila, -N(C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), - N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C1-C6 alquila), - SO2N(C1-C6 alquil)2, -SO2N(C1-C6 alquil)(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C3- C6cicloalquila), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1- C6alquil)(fenila), -SO2N(C1-C4 cicloalquil)(fenila), -NHCS-C1-C6alquila, - N(C1-C6alquil)CS-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CS-C1-C6alquila, - NHCS-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CS-(C3-C6cicloalquila), -N(C3- C6 cicloalquil)CS-(C3-C6 cicloalquila), -N(C1-C6 alquil)CS-fenila, -N(C3-C6 cicloalquil)CS-fenila, -NHCS-fenila, -CSNH(C1-C6 alquila), -CSN(C1-C6 alquil)2, -CSNH(C3-C6 cicloalquila), -CSN(C1-C6alquil)(C3-C6cicloal- quila), -CSN(C3-C6cicloalquil)2, -CSNH-fenila, -CSN(C1-C6alquil)fenila, - CSN(C3-C6cicloalquil)fenila, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)- C1-C6alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; e os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituído C1-C6 alquila, C3-C6 cicloal- quila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C6 alquila), -N(C1-C6 alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -CO2C1- C6alquila, -CONH(C1-C6 alquila), -CON(C1-C6 alquil)2, -C(=NOC1-C6 alquil)H, -C(=NOC1-C6 alquil)-C1-C6 alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -SO2NH2, -NO2, - SF5, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituído -CO2-C1-C6 alquila, C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3- C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C2- C4 alquenilsulfanila, C2-C4 alquenilsulfinila, C2-C4 alquenilsulfonila, C2-C4 alquinilsulfanila, C2-C4 alquinilsulfinila, C2-C4 alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S- C3-C6 cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6 alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6 alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-C1-C6 alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6 cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6 alquenilsulfonimidoíla, S-C2- C6 alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6 alquila), - N(C1-C6 alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila,-N(C1-C6 alquil)CO-C1-C6alquila, - N(C3-C6 cicloalquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-C3-C6 cicloalquila, -N(C1- C6 alquil)CO-(C3-C6 cicloalquila), -N(C3-C6 cicloalquil)CO-(C3-C6 cicloal- quila),-N(C1-C6 alquil)CO-fenila, -N(C3-C6 cicloalquil)CO-fenila, -NHCO- fenila, -N(CO-C1-C6alquil)2, -N(CO-C3-C6 cicloalquil)2, -N(CO-fenil)2,- N(CO-C3-C6 cicloalquil)(CO-C1-C6 alquila),-N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO- fenila), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fenila), -CONH(C1-C6 alquila), -CON(C1- C6alquil)2, -CONH(C3-C6 cicloalquila), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloal- quila), -CON(C3-C6 cicloalquil)2,-CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2- fenila, -CONH-SO2-(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C6 alquil)-SO2-C1- C6alquila, -CON(C1-C6 alquil)-SO2-fenila, -CON(C1-C6 alquil)-SO2-(C3- C6cicloalquila),-CONH-fenila, -CON(C1-C6 alquil)fenila, -CON(C3- C6cicloalquil)fenila,-N(SO2C1-C6 alquil)2,-N(SO2C1-C6haloalquil)2, - N(SO2C3-C6 cicloalquil)2, -N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6 cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6 alquila,-NHSO2-C1-C6 haloalquila, - N(C1-C6 alquil)SO2-C1-C6 alquila, -N(C3-C6 cicloalquil)SO2-C1-C6 alquila,
-NHSO2-fenila,-N(C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6 cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6 cicloalquila), - N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquila),-SO2NH(C1-C6 alquila), - SO2N(C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6 cicloalquila), -SO2NH(C3- C6 cicloalquila), -SO2N(C3-C6 cicloalquil)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1-C6 alquil)(fenila), -SO2N(C1-C4 cicloalquil)(fenila), -NHCS-C1-C6 alquila,- N(C1-C6 alquil)CS-C1-C6alquila, -N(C3-C6 cicloalquil)CS-C1-C6 alquila, - NHCS-C3-C6 cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CS-(C3-C6cicloalquila), -N(C3- C6cicloalquil)CS-(C3-C6 cicloalquila), -N(C1-C6 alquil)CS-fenila, -N(C3-C6 cicloalquil)CS-fenila, -NHCS-fenila, -CSNH(C1-C6 alquila), -CSN(C1- C6alquil)2, -CSNH(C3-C6 cicloalquila), -CSN(C1-C6alquil)(C3-C6cicloal- quila), -CSN(C3-C6 cicloalquil)2, -CSNH-fenila, -CSN(C1-C6 alquil)fenila, -CSN(C3-C6 cicloalquil)fenila,-C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)- C1-C6alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH,-SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituídida -CO2-C1-C6 alquila,C1- C6alquila, C3-C6 cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 ciclo- alquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C2-C4 alquenilsulfanila, C2- C4 alquenilsulfinila, C2-C4 alquenilsulfonila, C2-C4 alquinilsulfanila, C2-C4 alquinilsulfinila, C2-C4 alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila,
fenilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6 cicloalquilsulfin- imidoíla, S-C2-C6 alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6 alquinilsulfinimidoíla, S- fenilsulfinimidoíla, S-C1-C6 alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloal- quilsulfonimidoíla, S-C2-C6 alquenilsulfonimidoíla, S-C2-C6 alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6 alquila),-N(C1-C6 alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila,-N(C1-C6 alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6 cicloalquil)CO-C1-C6alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6 alquil)CO-(C3-C6 cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6 cicloal- quila), -N(C1-C6 alquil)CO-fenila, -N(C3-C6 cicloalquil)CO-fenila, -NHCO- fenila, -N(CO-C1-C6 alquil)2, -N(CO-C3-C6 cicloalquila)2, -N(CO-fenil)2,- N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-C1-C6alquila), -N(CO-C3-C6 cicloalquil)(CO- fenila), -N(CO-C1-C6 alquil)(CO-fenila), -CONH(C1-C6 alquila), -CON(C1- C6 alquil)2, -CONH(C3-C6 cicloalquila), -CON(C1-C6 alquil)(C3-C6 cicloal- quila), -CON(C3-C6 cicloalquil)2, -CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2- fenila, -CONH-SO2-(C3-C6 cicloalquila),-CON(C1-C6 alquil)-SO2-C1- C6alquila, -CON(C1-C6 alquil)-SO2-fenila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3- C6cicloalquila),-CONH-fenila, -CON(C1-C6 alquil)fenila, -CON(C3-C6 cicloalquil)fenila,-N(SO2C1-C6alquil)2,-N(SO2C1-C6 haloalquila)2, - N(SO2C3-C6cicloalquil)2, -N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3- C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6alquila,-NHSO2-C1- C6haloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloal- quil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila,-N(C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(C3- C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2- (C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6 cicloalquil)SO2-(C3-C6 cicloalquila), - SO2NH(C1-C6alquila), -SO2N(C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6 cicloalquila), -SO2NH(C3-C6cicloalquila), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, - SO2NH(fenila), -SO2N(C1-C6 alquil)(fenila), -SO2N(C1-C4 cicloal- quil)(fenila), -NHCS-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CS-C1-C6alquila, - N(C3-C6cicloalquil)CS-C1-C6alquila, -NHCS-C3-C6cicloalquila, -N(C1-
C6alquil)CS-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CS-(C3-C6cicloal- quila), -N(C1-C6alquil)CS-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)CS-fenila, -NHCS- fenila, -CSNH(C1-C6alquila), -CSN(C1-C6alquil)2, -CSNH(C3-C6cicloal- quila),-CSN(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -CSN(C3-C6cicloalquil)2, - CSNH-fenila, -CSN(C1-C6alquil)fenila,-CSN(C3-C6cicloalquil)fenila, - C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila, fenila e het- eroarila de 5 a 6 membros; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, ou em cada caso opcional- mente substituídos C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, - C(O)C1-C6alcóxi, -CH(C1-C6alcóxi)2, -CO2C1-C6alquila, -CONH(C1- C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO- C1-C6alquila, -C(=NOC1-C6alquil)H, ou -C(=NOC1-C6alquil)-C1- C6alquila.
[006] Os compostos da fórmula (I) igualmente abrangem quais- quer diastereômeros ou enantiômeros e isômeros E/Z que existem, e também sais e N-óxidos de compostos da fórmula (I), e o uso dos mes- mos para o controle de pestes animais.
[007] Definições de radical preferido para as formulas especifica- das acima e a seguir são dadas abaixo. Preferência (Configuração 2-1) é dada aos compostos das fórmulas (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6 alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1- C6 haloalquila; C2-C6 alquenila; C2-C6 haloalquenila; C2-C6 alquinila; C2- C6 haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4 cicloalquila é opcionalmente substituída por um ou dois átomos de halogênio; ox- etan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogênio ou C1-C3 haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente sub- stituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 alcóxi, C1- C3 haloalcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e -C(S)NH2; R3 é C1-C3 alquila ou C1-C3 haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três sub- stituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, opcionalmente substituídos C3-C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, - CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente sub- stituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente se- lecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1- C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em - CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, -NO2, -NH2, C5-C6 cicloalquila, sub- stituídos C3-C4 cicloalquila, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 ciclo- alquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila,-NHCO- fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois sub- stituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN,C1- C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(SO2C1-C3alquil)2,-NH(SO2C1- C3alquila),-N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, - CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente sub- stituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente se- lecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C1- C3haloalquila e C1-C4alcóxi; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, - CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C1- C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6 ciclo- alquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcion-
almente substituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, - NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4 alquila, - CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente sub- stituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente se- lecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN,C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1- C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 ciclo- alquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4 alquila), -N(C1-C4 alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcion- almente substituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C3-C4 cicloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3 alcóxiC(O)-, (C1-C3alcóxi)2CH-, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1- C4alquila, -C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.
Também preferidos (Configuração 2-2)são os compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6 alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1- C6 haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6 haloalquenila; C2-C6 alquinila; C2- C6 haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída por um ou dois átomos de halogênio; ox- etan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogênio ou C1-C3 haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente sub- stituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo
C=X-, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 alcóxi, C1- C3 haloalcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e -C(S)NH2; R3 é C1-C3 alquila ou C1-C3 haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três sub- stituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, -NO2, -NH2, C1- C6alquila, opcionalmente substituídos C3-C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 ciclo- alquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C5-C6cicloalquila, sub- stituídos C3-C4cicloalquila, C1-C4haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1- C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3- C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-
C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -NHCO-C1-C4haloalquila, -NHCO-C1- C4cyanoalquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, em que a cicloalquila é op- cionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, C1-C3 alquila e C2-C4 haloalquenila; -NHCO-C1-C4alquil-C3-C6 cicloalquila, -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes se- lecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6 alquila e C1- C3 haloalquila; -N(SO2C1-C3alquil)2, -NH(SO2C1-C3alquila), -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -NHSO2C1-C4haloalquila, -NHCS-C1- C4alquila, -NHCS-C3-C5cicloalquila, -NHCS-C1-C4alquil-C3-C5cicloal- quila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C5alquila), em que a alquila é op- cionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CON(C1-C4alquil)2, -CONH- C3-C5cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CON(C1-C5alquil)(C3-C5cicloalquila), CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecio- nados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CONHSO2-C1- C4alquila,-C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C3- C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloal- quilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-
C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1- C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, -NO2, -NH2, C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3- C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN,C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, - SF5, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1- C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3- C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi,-C(O)C1-C3alcóxiC, - CH(C1-C3alcóxi)2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.
Também preferidos (Configuração 3-1) são os compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3 alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1- C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2-C4 haloalquenila; C2-C4alquinila; C2- C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída por um ou dois átomos de halogênio;ox- etan-3-il-CH2-;or benzil opcionalmente substituída por halogenatoms ou
C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente sub- stituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila,C1-C3haloalquiltio, C1-C3alcóxi, C1- C3haloalcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e -C(S)NH2; R3 is C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; R4 is piridina, pirimidina, pirazinaorpiridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três substitu- intes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1 - C3haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em - CN, -NO2, -NH2,C5-C6cicloalquila, substituídos C3-C4cicloalquila, C1- C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, - NHCO-C1-C4alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecio- nados do grupo que consiste em flúor e cloro; -N(SO2C1-C3alquil)2,- NH(SO2C1-C3alquila), -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila),- CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; os outros um a dois substituintes são cada qual independentemente se- lecionado do grupo B que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, - CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente sub- stituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente se- lecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1- C3haloalquila; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, - CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente sub-
stituída por um a dois substituintes, cada qual independentemente se- lecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila e C1- C3 haloalquila ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3- C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1- C3haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1- C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcion- almente substituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1- C6alquila e C1-C3haloalquila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, ou C1-C3alcóxi.
Também mais preferidos (Configuração 3-2) são os compostos da fór- mula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3 alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1-
C3 haloalquila; C2-C4 alquenila; C2-C4 haloalquenila; C2-C4 alquinila; C2- C4 haloalquinila; C3-C4 cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída por um ou dois átomos de halogênio; ox- etan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogênio ou C1-C3 haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente sub- stituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 alcóxi, C1- C3 haloalcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e -C(S)NH2; R3 é C1-C3 alquila ou C1-C3haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três sub- stituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3haloalcóxi,C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4 alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em -CONH2,-CN, -NO2, -NH2,C5-C6cicloalquila, substituídos C3-C4 cicloal- quila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, -NHCO-C1-C4haloalquila, - NHCO-C1-C4cianoalquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, em que a cicloal- quila é opcionalmente substituída por um a três substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em ciano, halogênio, C1-C3alquila e C2- C4haloalquenila; -NHCO-C1-C3alquil-C3-C4cicloalquila, -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro; -N(SO2C1- C3alquil)2, -NH(SO2C1-C3alquila), -NHSO2C1-C4haloalquila, -NHCS-C1- C4alquila, -NHCS-C3-C5cicloalquila, -NHCS-C1-C4alquil-C3-C5cicloal- quila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C5alquila), em que a alquila é op- cionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CON(C1-C4alquil)2, -CONH- C3-C5cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CON(C1-C5alquil)(C3-C5cicloalquila), CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecio- nados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CONHSO2-C1- C4alquil-C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila e C1-C3 haloalquila; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1- C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, -CONH(C1-C4 alquila), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1- C4 alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila e C1-C3 haloalquila ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-
C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3- C4cicloalquilsulfinila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída por um a dois substitu- intes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4 cicloalquila, ou C1-C3 alcóxi.
Particularmente preferidos (Configuração 4-1) são os compostos da fór- mula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída por - CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2-C4alquinila; ou C3- C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4 cicloalquila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro e bromo; R2 é fenila ou piridina, em que a fenila ou piridina é opcional- mente substituída por um a três substituintes, contanto que os substitu- intes não estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN,-NO2,-SF5, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, difluorometiltio, e trifluorometiltio;
R3 é C1-C3 alquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três sub- stituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluo- rometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluo- rometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em - CN,-NO2, -NH2, ciclopentila, ciclo-hexila, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluo- rometilsulfinila, trifluorometilsulfonila,-NHCO-C1-C3alquila, -NHCO-C3- C5cicloalquila, -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente sub- stituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro; -N(SO2C1-C3alquil)2, -CONH(C1-C3alquila), -CO2C1-C4 alquila,fenila e heteroarila de 5 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 membros, é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluo- rometila e trifluorometila; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionado do grupo B que consiste em flúor, cloro, bromo, -
CN, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, trifluo- rometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluo- rometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, tri- fluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é op- cionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluo- rometila; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, ciclopropila, difluo- rometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluo- rometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluo- rometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heerociclila saturada de 5 membros, heteroarila de 9 membros e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente sub- stituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, =O (oxo),-CN, metila, ciclo- propila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluo- rometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluo- rometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluo- rometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcion- almente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila;
R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, iso-pro- pila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.
Particular preferência é também dada (Configuração 4-2) aos compos- tos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3 alquila opcionalmente substituída por - CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4 alquenila; C2-C4 alquinila; ou C3- C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro e bromo; R2 é fenila ou piridina, em que a fenila ou piridina é opcional- mente substituída por um a três substituintes, contanto que os substitu- intes não estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2,-SF5, metila, difluorometila, trifluorometila, heptafluoropropila, metóxi, trifluorometóxi, difluo- rometóxi, difluorometiltio, e trifluorometiltio; R3 é C1-C3 alquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três sub- stituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, -CN, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluo- rometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluo- rometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a pi- ridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em -CONH2, -CN, -NO2, -NH2, ciclopentila, ciclo-hexila, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, 4,4,4- trifluorobutóxi,metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluo- rometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, metóxi-iminometila, -NHCO-C1- C3alquila, -NHCO-C1-C3haloalquila, -NHCO-C1-C3cianoalquila, -NHCO- C3-C5cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída porum a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, flúor, cloro, metila e C2-C4haloalquenila; -NHCO-C1-C3alquil-C3-C4ciclo- alquila, -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro; -N(SO2C1-C3alquil)2, -NHSO2C1-C3alquila, -NHSO2C1- C3haloalquila, -NHCS-C1-C3alquila, -NHCS-C3-C4cicloalquila, -NHCS- C1-C3alquil- C3-C4cicloalquila, -CONH(C1-C5alquila), em que a alquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, flúor e cloro;-CON(C1-C3alquil)2, -CONH- C3-C4cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, flúor e cloro; -CON(C1-C3alquil)(C3-C4cicloalquila), -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes se- lecionados do grupo que consiste em ciano, flúor e cloro; -CONHSO2- C1-C3alquila, -CO2C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 membros, é opcionalmente substituída por um a dois substituintes se- lecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluo- rometila e trifluorometila; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionado do grupo B que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, -CN, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluo- rometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluo- rometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, -CN, metila, ciclopropila, difluorometila,trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluo- rometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluo- rometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmentte insaturada de 5 mem- bros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes inde- pendentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, =O (oxo), -CN, metila, ciclopropila, difluo- rometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluo- rometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluo- rometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, propila, iso-propila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.
Muito particularmente preferidos (Configuração 5-1) são os compostos da fórmula (I) em que X é O; Q1 é N; Q2 é CR5; Y é uma ligação direta; R1 é hidrogênio ou ciclopropil-CH2-; R2 3-cloro-5-(trifluorometil)fenila, 3-ciano-5-fluorofenila, 3- fluoro-5-(trifluorometil)fenila, 3,4,5-trifluorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-metil-5-(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-(trifluo- rometóxi)fenila, 3-cloro-5-(trifluorometiltio)fenila, 3-bromo-5-clorofenila, 3,5-diclorofenila, 3-cloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanil)fenila, 3,5-bis(trifluo- rometil)fenila, ou 5-bromopiridin-3-ila; R3 é metila; R4 é 4,6-dimetilpirimidin-2-ila, 4-metóxi-6-metilpirimidin-2-ila, 1,3-tiazol-2-ila, quinoxalin-2-ila, [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-ila, 1-metil- 1H-pirazol-3-ila, 5-cianopiridin-2-ila, 5-cianopirimidin-2-ila, 5-(trifluo- rometóxi)pirimidin-2-ila, 5-(difluorometóxi)pirimidin-2-ila, 5-cloro-3-fluor- opiridin-2-ila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, 4-cianopiridin-2-ila, 5-(trifluo- rometóxi)piridin-2-ila, 5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-ila, 5-cloro-4- (difluorometil)-1,3-tiazol-2-ila, 5-(4-fluorofenil)-1,3,4-tiadiazol-2-ila, 1,1-
dioxotiolan-3-ila, 5-(trifluorometiltio) piridin-2-ila, 5-(trifluo- rometilsulfonil)piridin-2-ila, 5-nitropiridin-2-ila, 5-(difluorometóxi)piridin- 2-ila, 5-aminopiridin-2-ila, 5-(metoxicarbonil)piridin-2-ila, 3-(difluo- rometil)-1-metil-1H-pirazol-4-ila, 5-(acetilamino)piridin-2-ila, 5-[(ciclo- propilcarbonil)amino]piridin-2-ila, 4-(4-clorofenil)-1,3-tiazol-2-ila, 5-[(4- fluorobenzoil)amino]piridin-2-ila, 5-[bis(metilsulfonil)amino]piridin-2-ila, 5-(metilcarbamoyl)piridin-2-ila, 5-(2,2,2-trifluoroethóxi)piridin-2-ila, 4-(2- fluorofenil)-1,3-tiazol-2-ila, 1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-ila, 5- [3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]piridin-2-ila, 4-(3-clorofenil)-1,3-tiazol-2- ila, ou 4-(4-fluorofenil)-1,3-tiazol-2-ila; R5 é hidrogênio ou metila.
Preferência muito particular é também dada (Configuração 5-2) aos compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 é N; Q2 é CR5; Y é uma ligação direta; R1 é hidrogênio, etila, ciclopropil-CH2-, 2-trimetilsililetila ou 2,2,2-trifluoroetila; R2 3-cloro-5-(trifluorometil)fenila, 3-ciano-5-fluorofenila, 3- fluoro-5-(trifluorometil)fenila, 3,4,5-trifluorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-metil-5-(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-(trifluo- rometóxi)fenila, 3-cloro-5-(trifluorometiltio)fenila, 3-bromo-5-clorofenila, 3,5-diclorofenila, 3-cloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanil)fenila, 3,5-bis(trifluo- rometil)fenila, 5-bromopiridin-3-ila, 5-iodopiridin-3-ila, 5-(trifluorometil)pi- ridin-3-ila, 3-cloro-5-metoxifenila, 3-bromo-5-(trifluorometil)fenila, 3- metóxi-5-(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-(difluorometóxi)fenila, 3-bromo- 5-cianofenila, 3-ciano-5-(triflurorometila), 3-bromo-5-fluorofenila, 3- fluoro-5-(trifluorometiltio)fenila, 3-cloro-5-nitrofenila, 5,6-bis(trifluo-
rometil)piridin-3-ila, 5-cloropiridin-3-ila, 3-((1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluo- rometil)etilfenila, 6-cloro-4-(trifluorometil)piridin-2-ila, ou 3-clorofenila; R3 é metila ou etila; R4 é 4,6-dimetilpirimidin-2-ila, 4-metóxi-6-metilpirimidin-2-ila, 1,3-tiazol-2-ila, quinoxalin-2-ila, [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-ila, 1-metil- 1H-pirazol-3-ila, 5-cianopiridin-2-ila, 5-cianopirimidin-2-ila, 5-(trifluo- rometóxi)pirimidin-2-ila, 5-(difluorometóxi)pirimidin-2-ila, 5-cloro-3-fluor- opiridin-2-ila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, 4-cianopiridin-2-ila, 5-(trifluo- rometóxi)piridin-2-ila, 5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-ila, 5-cloro-4- (difluorometil)-1,3-tiazol-2-ila, 5-(4-fluorofenil)-1,3,4-tiadiazol-2-ila, 1,1- dioxotiolan-3-ila, 5-(trifluorometiltio)piridin-2-ila, 5-(trifluo- rometilsulfonil)piridin-2-ila, 5-nitropiridin-2-ila, 5-(difluorometóxi)piridin- 2-ila, 5-aminopiridin-2-ila, 5-(metoxicarbonil)piridin-2-ila, 3-(difluo- rometil)-1-metil-1H-pirazol-4-ila, 5-(acetilamino)piridin-2-ila, 5-[(ciclo- propilcarbonil)amino]piridin-2-ila, 4-(4-clorofenil)-1,3-tiazol-2-ila, 5-[(4- fluorobenzoil)amino]piridin-2-ila, 5-[bis(metilsulfonil)amino]piridin-2-ila, 5-(metilcarbamoyl)piridin-2-ila, 5-(2,2,2-trifluoroethóxi)piridin-2-ila, 4-(2- fluorofenil)-1,3-tiazol-2-ila, 1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-ila, 5- [3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]piridin-2-ila, 4-(3-clorofenil)-1,3-tiazol-2- ila, 4-(4-fluorofenil)-1,3-tiazol-2-ila, 5-(metilsulfonamido)piridin-2-ila, 6- cianopiridin-2-ila, 1,3-benzoxazol-2-ila, 6-(2,2,2-trifluoroethóxi)piridin-2- ila, 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)piridin-2-ila, N-ciclopropil-piridin-2-il- 5-carboxamida, 5-metilsulfonilpiridin-2-ila, 6-metilsulfonilpiridin-2-ila, 5- (metóxi-iminometil)piridin-2-ila, 5-((2,2,2-trifluoroacetil)amino)piridin-2- ila, 5-((2-cianoacetil)amino)piridin-2-ila, 5-pirazolilpiridin-2-ila, 4,5-di-hi- drotiazol-2-ila, 5-((1-cianociclopropilcarbonil)amino)piridin-2-ila, N- (2,2,2-trifluoroetil)piridin-2-il-5-carboxamida, 5-bromotiazol-2-ila, 4-(tri- fluorometil)tiazol-2-ila, 5-(trifluorometil)tiazol-2-ila, 5-imidazolil-piridin-2- ila, 5-(1,2,4-triazolil)piridin-2-ila, 5-clorotiazol-2-ila, 5-(trifluo- rometilsulfonilamino)piridin-2-ila, 5-((ciclopropiletiltioil)amino)piridin-2-
ila, 5-(ciclopropilcarbotioilamino)piridin-2-ila, 5-(2-metilpropiltioila- mino)piridin-2-ila, piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((1-clorociclopropil- carbonil)amino)piridin-2-ila, N-(4-fluorofenil)piridin-2-il-5-carboxamida, N-ciclopropil-N-metil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-metilsulfonil-piridin-2- il-5-carboxamida, N-(1-cianociclopropil)piridin-2-il-5-carboxamida, 5-io- dotiazol-2-ila, 4-(2,4-difluorofenil)tiazol-2-ila, N,N-dimetil-piridin-2-il-5- carboxamida, N,N-dietil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-isobutil-piridin-2-il- 5-carboxamida,5-((2-ciclopropilacetil)amino)piridin-2-ila, 5-((2,2- difluorociclopropilcarbonil)amino)piridin-2-ila, 5-((3,3-((Z)-2-cloro-3,3,3- trifluoro-prop-1-enyl)-2,2-dimetil-ciclopropilcarbonil)amino)piridin-2-ila, 5-(propanoilamino)piridin-2-ila, 5-((3-clorobenzoil)amino)piridin-2-ila, 5- (4,4,4-trifluorobutóxi)piridin-2-ila, N-etil-piridin-2-il-5-carboxamida, N- (1,2-dimetilpropil)piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((2-cloroben- zoil)amino)piridin-2-ila, N-cianometil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(2- clorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(4-clorofenil)-piridin-2-il-5-car- boxamida, N-(3-clorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, ou 4-pirazol-1-il- piridin-2-ila; R5 é hidrogênio, metila, propila ou trifluorometila.
[008] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I’) (I’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados dados na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5- 1).
[009] Em outra modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I’) (I’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados dados na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5- 2).
[0010] Em outras modalidades preferidas do compostos da fórmula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros ele- mentos estruturais Y, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados descritos acima na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configura- ção (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).
[0011] Em outras modalidades preferidas do compostos da fórmula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros ele- mentos estruturais Y, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados descritos acima na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configura- ção (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).
[0012] Em outras modalidades preferidas do compostos da fórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados descritos acima na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).
[0013] Em outras modalidades preferidas do compostos da fórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados descritos acima na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).
[0014] Entre estes, particular preferência é dada às configurações mostradas abaixo: Compostos da fórmula com Q1 conforme com Q2 conforme todos os outros elementos estru- turas conforme I’ N CR 5 Configuração (1-1) I’ N CR5 Configuração (2-1) I’ N CR 5 Configuração (3-1) I’ N CR5 Configuração (4-1) I’ N CR 5 Configuração (5-1) I’ CR 5 N Configuração (1-1) I’ CR5 N Configuração (2-1) I’ CR 5 N Configuração (3-1) I’ CR5 N Configuração (4-1) I’ CR 5 N Configuração (5-1) I’ N N Configuração (1-1) I’ N N Configuração (2-1) I’ N N Configuração (3-1) I’ N N Configuração (4-1) I’ N N Configuração (5-1) I’ N CR5 Configuração (1-2) I’ N CR 5 Configuração (2-2) I’ N CR5 Configuração (3-2) I’ N CR 5 Configuração (4-2) I’ N CR5 Configuração (5-2) I’ CR 5 N Configuração (1-2) I’ CR5 N Configuração (2-2) I’ CR 5 N Configuração (3-2) I’ CR5 N Configuração (4-2) I’ CR 5 N Configuração (5-2) I’ N N Configuração (1-2) I’ N N Configuração (2-2) I’ N N Configuração (3-2) I’ N N Configuração (4-2) I’ N N Configuração (5-2)
[0015] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I’’) em que R3 é C1-C3alquila, especialmente prefer- ido metila, e R3 (I’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados dados na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).
[0016] Em outra modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I’’) em que R3 é C1-C3alquila, especialmente pre- ferido metila, e R3 (I’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados dados na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).
[0017] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I’’’) em que R3 é C1-C3alquila, especialmente prefer- ido metila, e R3 (I’’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados dados na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).
[0018] Em outra modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I’’’) em que R3 é C1-C3alquila, especialmente pre- ferido metila, e R3 (I’’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados dados na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).
[0019] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I’p1)
(I’p1), em que Y é uma ligação direta e os elementos estruturais A’,R1, R2, R3 e R5 têm os significados dados na seguinte tabela: entrada A’ R1 R2 R3 R5 significado dado na significado dado na significado dado na significado dado na Configuração Configuração Configuração Configuração 1 CH 4-1 4-1 3-1 4-1 2 CH 4-1 5-1 3-1 4-1 3 CH 4-1 5-1 4-1 4-1 4 CH 4-1 5-1 5-1 4-1 5 CH 4-1 5-1 5-1 5-1 6 CH 5-1 4-1 3-1 4-1 7 CH 5-1 5-1 3-1 4-1 8 CH 5-1 5-1 4-1 4-1 9 CH 5-1 5-1 5-1 4-1 10 CH 5-1 5-1 5-1 5-1 11 CH 4-1 4-1 4-1 4-1 12 CH 5-1 4-1 4-1 4-1 13 CH 4-1 4-1 5-1 5-1 14 CH 4-1 4-1 3-1 5-1 15 CH 4-1 4-1 4-1 5-1 16 CH 5-1 4-1 4-1 5-1 17 CH 5-1 4-1 3-1 5-1 18 CH 5-1 5-1 4-1 5-1 19 CH 5-1 5-1 3-1 5-1 20 CH 4-1 5-1 3-1 5-1 21 CH 5-1 4-1 5-1 5-1 22 CH 4-1 4-1 5-1 4-1 23 CH 4-1 5-1 4-1 5-1 24 CH 5-1 4-1 5-1 4-1
25 N 4-1 4-1 3-1 4-1 26 N 4-1 5-1 3-1 4-1 27 N 4-1 5-1 4-1 4-1 28 N 4-1 5-1 5-1 4-1 29 N 4-1 5-1 5-1 5-1 30 N 5-1 4-1 3-1 4-1 31 N 5-1 5-1 3-1 4-1 32 N 5-1 5-1 4-1 4-1 33 N 5-1 5-1 5-1 4-1
34 N 5-1 5-1 5-1 5-1 35 N 4-1 4-1 4-1 4-1 36 N 5-1 4-1 4-1 4-1 37 N 4-1 4-1 5-1 5-1 38 N 4-1 4-1 3-1 5-1 39 N 4-1 4-1 4-1 5-1 40 N 5-1 4-1 4-1 5-1 41 N 5-1 4-1 3-1 5-1 42 N 5-1 5-1 4-1 5-1 43 N 5-1 5-1 3-1 5-1 44 N 4-1 5-1 3-1 5-1 45 N 5-1 4-1 5-1 5-1 46 N 4-1 4-1 5-1 4-1 47 N 4-1 5-1 4-1 5-1 48 N 5-1 4-1 5-1 4-1
49 CH 4-2 4-2 3-2 4-2 50 CH 4-2 5-2 3-2 4-2 51 CH 4-2 5-2 4-2 4-2 52 CH 4-2 5-2 5-2 4-2 53 CH 4-2 5-2 5-2 5-2 54 CH 5-2 4-2 3-2 4-2 55 CH 5-2 5-2 3-2 4-2 56 CH 5-2 5-2 4-2 4-2 57 CH 5-2 5-2 5-2 4-2 58 CH 5-2 5-2 5-2 5-2 59 CH 4-2 4-2 4-2 4-2 60 CH 5-2 4-2 4-2 4-2 61 CH 4-2 4-2 5-2 5-2 62 CH 4-2 4-2 3-2 5-2 63 CH 4-2 4-2 4-2 5-2 64 CH 5-2 4-2 4-2 5-2 65 CH 5-2 4-2 3-2 5-2 66 CH 5-2 5-2 4-2 5-2 67 CH 5-2 5-2 3-2 5-2 68 CH 4-2 5-2 3-2 5-2 69 CH 5-2 4-2 5-2 5-2 70 CH 4-2 4-2 5-2 4-2 71 CH 4-2 5-2 4-2 5-2 72 CH 5-2 4-2 5-2 4-2
73 N 4-2 4-2 3-2 4-2 74 N 4-2 5-2 3-2 4-2 75 N 4-2 5-2 4-2 4-2 76 N 4-2 5-2 5-2 4-2 77 N 4-2 5-2 5-2 5-2 78 N 5-2 4-2 3-2 4-2 79 N 5-2 5-2 3-2 4-2 80 N 5-2 5-2 4-2 4-2 81 N 5-2 5-2 5-2 4-2 82 N 5-2 5-2 5-2 5-2 83 N 4-2 4-2 4-2 4-2 84 N 5-2 4-2 4-2 4-2 85 N 4-2 4-2 5-2 5-2
86 N 4-2 4-2 3-2 5-2 87 N 4-2 4-2 4-2 5-2 88 N 5-2 4-2 4-2 5-2 89 N 5-2 4-2 3-2 5-2 90 N 5-2 5-2 4-2 5-2 91 N 5-2 5-2 3-2 5-2 92 N 4-2 5-2 3-2 5-2 93 N 5-2 4-2 5-2 5-2 94 N 4-2 4-2 5-2 4-2 95 N 4-2 5-2 4-2 5-2 96 N 5-2 4-2 5-2 4-2
[0020] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I’p2) (I’p2), em que Y é uma ligação direta e os elementos estruturais A’, RF, R1, R2, R3 e R5 têm os significados dados na seguinte tabela: entrada A’ RF R1 R2 R3 R5 significado dado significado dado significado dado significado dado na Configuração na Configuração na Configuração na Configuração 1 CH CHF2 4-1 4-1 3-1 4-1 2 CH CHF2 4-1 5-1 3-1 4-1 3 CH CHF2 4-1 5-1 4-1 4-1 4 CH CHF2 4-1 5-1 5-1 4-1 5 CH CHF2 4-1 5-1 5-1 5-1 6 CH CHF2 5-1 4-1 3-1 4-1 7 CH CHF2 5-1 5-1 3-1 4-1 8 CH CHF2 5-1 5-1 4-1 4-1 9 CH CHF2 5-1 5-1 5-1 4-1 10 CH CHF2 5-1 5-1 5-1 5-1 11 CH CHF2 4-1 4-1 4-1 4-1 12 CH CHF2 5-1 4-1 4-1 4-1 13 CH CHF2 4-1 4-1 5-1 5-1 14 CH CHF2 4-1 4-1 3-1 5-1 15 CH CHF2 4-1 4-1 4-1 5-1 16 CH CHF2 5-1 4-1 4-1 5-1 17 CH CHF2 5-1 4-1 3-1 5-1 18 CH CHF2 5-1 5-1 4-1 5-1 19 CH CHF2 5-1 5-1 3-1 5-1
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25 N CHF2 4-1 4-1 3-1 4-1 26 N CHF2 4-1 5-1 3-1 4-1 27 N CHF2 4-1 5-1 4-1 4-1 28 N CHF2 4-1 5-1 5-1 4-1 29 N CHF2 4-1 5-1 5-1 5-1 30 N CHF2 5-1 4-1 3-1 4-1 31 N CHF2 5-1 5-1 3-1 4-1 32 N CHF2 5-1 5-1 4-1 4-1 33 N CHF2 5-1 5-1 5-1 4-1 34 N CHF2 5-1 5-1 5-1 5-1 35 N CHF2 4-1 4-1 4-1 4-1 36 N CHF2 5-1 4-1 4-1 4-1 37 N CHF2 4-1 4-1 5-1 5-1 38 N CHF2 4-1 4-1 3-1 5-1 39 N CHF2 4-1 4-1 4-1 5-1 40 N CHF2 5-1 4-1 4-1 5-1 41 N CHF2 5-1 4-1 3-1 5-1 42 N CHF2 5-1 5-1 4-1 5-1 43 N CHF2 5-1 5-1 3-1 5-1 44 N CHF2 4-1 5-1 3-1 5-1 45 N CHF2 5-1 4-1 5-1 5-1 46 N CHF2 4-1 4-1 5-1 4-1 47 N CHF2 4-1 5-1 4-1 5-1 48 N CHF2 5-1 4-1 5-1 4-1
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[0021] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I’p3)
(I’p3), em que Y é uma ligação direta e os elementos estruturais RP,R1, R2, R3 e R5 têm os significados dados na seguinte tabela: Entrada RP R1 R2 R3 R5 significado dado significado dado significado dado significado dado na Configuração em Configuração em Configuração em Configuração 1 F 4-1 4-1 3-1 4-1 2 F 4-1 5-1 3-1 4-1 3 F 4-1 5-1 4-1 4-1 4 F 4-1 5-1 5-1 4-1 5 F 4-1 5-1 5-1 5-1 6 F 5-1 4-1 3-1 4-1 7 F 5-1 5-1 3-1 4-1 8 F 5-1 5-1 4-1 4-1 9 F 5-1 5-1 5-1 4-1 10 F 5-1 5-1 5-1 5-1 11 F 4-1 4-1 4-1 4-1 12 F 5-1 4-1 4-1 4-1 13 F 4-1 4-1 5-1 5-1 14 F 4-1 4-1 3-1 5-1 15 F 4-1 4-1 4-1 5-1 16 F 5-1 4-1 4-1 5-1 17 F 5-1 4-1 3-1 5-1 18 F 5-1 5-1 4-1 5-1 19 F 5-1 5-1 3-1 5-1 20 F 4-1 5-1 3-1 5-1 21 F 5-1 4-1 5-1 5-1 22 F 4-1 4-1 5-1 4-1 23 F 4-1 5-1 4-1 5-1 24 F 5-1 4-1 5-1 4-1
25 Cl 4-1 4-1 3-1 4-1 26 Cl 4-1 5-1 3-1 4-1 27 Cl 4-1 5-1 4-1 4-1 28 Cl 4-1 5-1 5-1 4-1 29 Cl 4-1 5-1 5-1 5-1 30 Cl 5-1 4-1 3-1 4-1 31 Cl 5-1 5-1 3-1 4-1 32 Cl 5-1 5-1 4-1 4-1 33 Cl 5-1 5-1 5-1 4-1 34 Cl 5-1 5-1 5-1 5-1 35 Cl 4-1 4-1 4-1 4-1 36 Cl 5-1 4-1 4-1 4-1 37 Cl 4-1 4-1 5-1 5-1
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73 I 4-1 4-1 3-1 4-1 74 I 4-1 5-1 3-1 4-1 75 I 4-1 5-1 4-1 4-1 76 I 4-1 5-1 5-1 4-1 77 I 4-1 5-1 5-1 5-1 78 I 5-1 4-1 3-1 4-1 79 I 5-1 5-1 3-1 4-1 80 I 5-1 5-1 4-1 4-1 81 I 5-1 5-1 5-1 4-1 82 I 5-1 5-1 5-1 5-1 83 I 4-1 4-1 4-1 4-1 84 I 5-1 4-1 4-1 4-1 85 I 4-1 4-1 5-1 5-1 86 I 4-1 4-1 3-1 5-1 87 I 4-1 4-1 4-1 5-1 88 I 5-1 4-1 4-1 5-1 89 I 5-1 4-1 3-1 5-1
90 I 5-1 5-1 4-1 5-1 91 I 5-1 5-1 3-1 5-1 92 I 4-1 5-1 3-1 5-1 93 I 5-1 4-1 5-1 5-1 94 I 4-1 4-1 5-1 4-1 95 I 4-1 5-1 4-1 5-1 96 I 5-1 4-1 5-1 4-1
97 CN 4-1 4-1 3-1 4-1 98 CN 4-1 5-1 3-1 4-1 99 CN 4-1 5-1 4-1 4-1 100 CN 4-1 5-1 5-1 4-1 101 CN 4-1 5-1 5-1 5-1 102 CN 5-1 4-1 3-1 4-1 103 CN 5-1 5-1 3-1 4-1 104 CN 5-1 5-1 4-1 4-1 105 CN 5-1 5-1 5-1 4-1 106 CN 5-1 5-1 5-1 5-1 107 CN 4-1 4-1 4-1 4-1 108 CN 5-1 4-1 4-1 4-1 109 CN 4-1 4-1 5-1 5-1 110 CN 4-1 4-1 3-1 5-1 111 CN 4-1 4-1 4-1 5-1 112 CN 5-1 4-1 4-1 5-1 113 CN 5-1 4-1 3-1 5-1 114 CN 5-1 5-1 4-1 5-1 115 CN 5-1 5-1 3-1 5-1 116 CN 4-1 5-1 3-1 5-1 117 CN 5-1 4-1 5-1 5-1 118 CN 4-1 4-1 5-1 4-1 119 CN 4-1 5-1 4-1 5-1 120 CN 5-1 4-1 5-1 4-1
121 F 4-2 4-2 3-2 4-2 122 F 4-2 5-2 3-2 4-2 123 F 4-2 5-2 4-2 4-2 124 F 4-2 5-2 5-2 4-2 125 F 4-2 5-2 5-2 5-2 126 F 5-2 4-2 3-2 4-2 127 F 5-2 5-2 3-2 4-2 128 F 5-2 5-2 4-2 4-2 129 F 5-2 5-2 5-2 4-2 130 F 5-2 5-2 5-2 5-2 131 F 4-2 4-2 4-2 4-2 132 F 5-2 4-2 4-2 4-2 133 F 4-2 4-2 5-2 5-2 134 F 4-2 4-2 3-2 5-2 135 F 4-2 4-2 4-2 5-2 136 F 5-2 4-2 4-2 5-2 137 F 5-2 4-2 3-2 5-2 138 F 5-2 5-2 4-2 5-2 139 F 5-2 5-2 3-2 5-2 140 F 4-2 5-2 3-2 5-2 141 F 5-2 4-2 5-2 5-2
142 F 4-2 4-2 5-2 4-2 143 F 4-2 5-2 4-2 5-2 144 F 5-2 4-2 5-2 4-2
145 Cl 4-2 4-2 3-2 4-2 146 Cl 4-2 5-2 3-2 4-2 147 Cl 4-2 5-2 4-2 4-2 148 Cl 4-2 5-2 5-2 4-2 149 Cl 4-2 5-2 5-2 5-2 150 Cl 5-2 4-2 3-2 4-2 151 Cl 5-2 5-2 3-2 4-2 152 Cl 5-2 5-2 4-2 4-2 153 Cl 5-2 5-2 5-2 4-2 154 Cl 5-2 5-2 5-2 5-2 155 Cl 4-2 4-2 4-2 4-2 156 Cl 5-2 4-2 4-2 4-2 157 Cl 4-2 4-2 5-2 5-2 158 Cl 4-2 4-2 3-2 5-2 159 Cl 4-2 4-2 4-2 5-2 160 Cl 5-2 4-2 4-2 5-2 161 Cl 5-2 4-2 3-2 5-2 162 Cl 5-2 5-2 4-2 5-2 163 Cl 5-2 5-2 3-2 5-2 164 Cl 4-2 5-2 3-2 5-2 165 Cl 5-2 4-2 5-2 5-2 166 Cl 4-2 4-2 5-2 4-2 167 Cl 4-2 5-2 4-2 5-2 168 Cl 5-2 4-2 5-2 4-2
169 Br 4-2 4-2 3-2 4-2 170 Br 4-2 5-2 3-2 4-2 171 Br 4-2 5-2 4-2 4-2 172 Br 4-2 5-2 5-2 4-2 173 Br 4-2 5-2 5-2 5-2 174 Br 5-2 4-2 3-2 4-2 175 Br 5-2 5-2 3-2 4-2 176 Br 5-2 5-2 4-2 4-2 177 Br 5-2 5-2 5-2 4-2 178 Br 5-2 5-2 5-2 5-2 179 Br 4-2 4-2 4-2 4-2 180 Br 5-2 4-2 4-2 4-2 181 Br 4-2 4-2 5-2 5-2 182 Br 4-2 4-2 3-2 5-2 183 Br 4-2 4-2 4-2 5-2 184 Br 5-2 4-2 4-2 5-2 185 Br 5-2 4-2 3-2 5-2 186 Br 5-2 5-2 4-2 5-2 187 Br 5-2 5-2 3-2 5-2 188 Br 4-2 5-2 3-2 5-2 189 Br 5-2 4-2 5-2 5-2 190 Br 4-2 4-2 5-2 4-2 191 Br 4-2 5-2 4-2 5-2 192 Br 5-2 4-2 5-2 4-2
193 I 4-2 4-2 3-2 4-2 194 I 4-2 5-2 3-2 4-2 195 I 4-2 5-2 4-2 4-2 196 I 4-2 5-2 5-2 4-2 197 I 4-2 5-2 5-2 5-2 198 I 5-2 4-2 3-2 4-2 199 I 5-2 5-2 3-2 4-2 200 I 5-2 5-2 4-2 4-2 201 I 5-2 5-2 5-2 4-2 202 I 5-2 5-2 5-2 5-2 203 I 4-2 4-2 4-2 4-2 204 I 5-2 4-2 4-2 4-2 205 I 4-2 4-2 5-2 5-2 206 I 4-2 4-2 3-2 5-2 207 I 4-2 4-2 4-2 5-2 208 I 5-2 4-2 4-2 5-2 209 I 5-2 4-2 3-2 5-2 210 I 5-2 5-2 4-2 5-2 211 I 5-2 5-2 3-2 5-2 212 I 4-2 5-2 3-2 5-2 213 I 5-2 4-2 5-2 5-2 214 I 4-2 4-2 5-2 4-2 215 I 4-2 5-2 4-2 5-2 216 I 5-2 4-2 5-2 4-2 217 CN 4-2 4-2 3-2 4-2 218 CN 4-2 5-2 3-2 4-2 219 CN 4-2 5-2 4-2 4-2 220 CN 4-2 5-2 5-2 4-2 221 CN 4-2 5-2 5-2 5-2 222 CN 5-2 4-2 3-2 4-2 223 CN 5-2 5-2 3-2 4-2 224 CN 5-2 5-2 4-2 4-2 225 CN 5-2 5-2 5-2 4-2 226 CN 5-2 5-2 5-2 5-2 227 CN 4-2 4-2 4-2 4-2 228 CN 5-2 4-2 4-2 4-2 229 CN 4-2 4-2 5-2 5-2 230 CN 4-2 4-2 3-2 5-2 231 CN 4-2 4-2 4-2 5-2 232 CN 5-2 4-2 4-2 5-2 233 CN 5-2 4-2 3-2 5-2 234 CN 5-2 5-2 4-2 5-2 235 CN 5-2 5-2 3-2 5-2 236 CN 4-2 5-2 3-2 5-2 237 CN 5-2 4-2 5-2 5-2 238 CN 4-2 4-2 5-2 4-2 239 CN 4-2 5-2 4-2 5-2 240 CN 5-2 4-2 5-2 4-2
[0022] De acordo com outro aspecto, a presente invenção abrange compostos intermediários que são úteis para a preparação dos compos- tos de fórmula geral (I), supra.
[0023] Particularmente, a invenção abrange os compostos interme- diários de fórmula geral (a): (a) em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R3, R4 e R5 têm o signi- ficado dado em Configuração (1-1) ou em Configuração (2-1) ou em Configuração (3-1) ou em Configuração (4-1) ou em Configuração (5-1) e em que um composto de fórmula (a) não é N-{1-[1-(2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)-1H-tetrazol-5-il]propil}prop-2-in-1-amina.
[0024] Particularmente, a invenção também abrange os compostos intermediários de fórmula geral (a): (a) em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R3, R4 e R5 têm o signi- ficado dado em Configuração (1-2) ou em Configuração (2-2) ou em Configuração (3-2) ou em Configuração (4-2) ou em Configuração (5-2) e em que um composto de fórmula (a) não é N-{1-[1-(2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)-1H-tetrazol-5-il]propil}prop-2-in-1-amina.
[0025] Particularmente, a invenção cobre os compostos intermedi- ários de fórmula geral (b*) e sais dos mesmos: (b*) em que
E é trifluorometóxi ou difluorometóxi; A é metilsulfonila ou hidrazinila; e em que um composto de fórmula (b*) não é 5-(difluorometóxi)-2-(me- tilsulfonil)pirimidina.
[0026] A invenção também cobre o intermediário 5-(difluorometóxi)- 2-hidrazinopiridina e sais dos mesmos.
[0027] Os compostos da fórmula (I) podem possivelmente também, dependendo da natureza dos substituintes, estar na forma de estereoi- sômeros, isto é, na forma de isômeros geométricos e / ou ópticos ou misturas de isômero de composição variável. Esta invenção fornece am- bos os estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas destes isômeros, embora sejam geralmente apenas compostos da fórmula (I) que são discutidos aqui.
[0028] Entretanto, é dada preferência de acordo com a invenção para uso das formas estereoisoméricas opticamente ativas dos compos- tos da fórmula (I) e sais dos mesmos.
[0029] A invenção, portanto, refere-se tanto aos enantiômeros e di- astereômeros puros quanto a misturas dos mesmos para controle de pragas animais, incluindo artrópodes e particularmente insetos.
[0030] Se apropriado, os compostos da fórmula (I) podem estar pre- sentes em várias formas polimórficas ou como uma mistura de várias formas polimórficas. Ambos os polimorfos puros e as misturas de poli- morfos são fornecidos pela invenção e podem ser utilizados de acordo com a invenção. Definições
[0031] A pessoa versada na técnica está ciente de que, se não ex- plicitamente declarado, as expressões "um, uma, uns, umas (a)" ou "um, uma, uns, umas (an)" como usadas no presente pedido podem, depen- dendo da situação, significar "um, uma (1)", "um, uma (1) ou mais" ou "pelo menos um, uma (1)".
[0032] Para todas as estruturas descritas aqui, tais como sistemas de anel e grupos, átomos adjacentes não devem ser -O-O- ou -O-S-.
[0033] Estruturas tendo um número variável de átomos de carbono possíveis (átomos C) podem ser referidas na presente aplicação como estruturas de limite inferior C de átomos de carbono - limite superior C de átomos de carbono (estruturas de CLL-CUL), para assim ser estipulado de forma mais específica. Exemplo: um grupo alquila pode consistir em 3 a 10 átomos de carbono e nesse caso corresponde a C3-C10 al- quila. Estruturas de anel compostas de átomos de carbono e heteroáto- mos podem ser referidas como estruturas de "LL- a UL-membros". Um exemplo de uma estrutura de anel de 6 membros é tolueno (uma estru- tura de anel de 6 membros substituída por um grupo metila).
[0034] Se um termo coletivo para um substituinte, por exemplo, CLL- CUL alquila, estiver na extremidade de um substituinte composto, por exemplo, CLL-CULcicloalquila - CLL-CULalquila, o constituinte no início do substituinte composto, por exemplo, o CLL-CULcicloalquila, pode ser mono- ou polissubstituído de forma idêntica ou diferente e independen- temente pelo último substituinte, por exemplo, CLL-CULalquila. Todos os termos coletivos utilizados neste pedido para grupos químicos, sistemas cíclicos e grupos cíclicos podem ser estipulados mais especificamente por meio da adição de "CLL-CUL" ou "LL a UL membros".
[0035] Nas definições dos símbolos fornecidos nas fórmulas acima, termos coletivos que são geralmente representativos dos seguintes substituintes foram utilizados:
[0036] Halogênio refere-se a elementos do 7º grupo principal, pre- ferivelmente flúor, cloro, bromo e iodo, mais preferivelmente flúor, cloro e bromo, e ainda mais preferivelmente flúor e cloro.
[0037] Exemplos de heteroátomo são N, O, S, P, B, Si, preferivel- mente, o termo "heteroátomo" refere-se a N, S e O.
[0038] De acordo com a invenção, "alquila" – por conta própria ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de ca- deia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de car- bono, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-di- metilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilpro- pila, 1,3-dimetilbutila, 1,4-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbu- tila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetil- propila, 1-etilbutila e 2-etilbutila. Preferência é dada também a alquilas tendo 1 a 4 átomos de carbono tais como, inter alia, metila, etila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila ou t-butila. As alquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0039] De acordo com a invenção, "alquenila" – por conta própria ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 2 a 6 átomos de car- bono e pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, 2-propenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 2-pente- nila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3- metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-bute- nila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-2-propenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-2-pentenila, 2- metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dime- til-3-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-2- butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-bu- tenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-bute- nila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila e 1-etil-2-metil- 2-propenila. Preferência é dada também a alquenilas tendo 2 a 4 átomos de carbono tais como, inter alia, 2-propenila, 2-butenila ou 1-metil-2-pro- penila. As alquenilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0040] De acordo com a invenção, "alquinila" – por conta própria ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de ca- deia linear ou ramificada preferivelmente tendo 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos um ligação tripla, por exemplo, 2-propinila, 2-butinila, 3- butinila, 1-metil-2-propinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil- 3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1-metil-2-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1- etil-2-propinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2- pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2- metil-4-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-3- butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 1-etil-3-butinila, 2- etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2-propinila e 2,5-hexadiinila. Preferência é dada também à alquinilas tendo 2 a 4 átomos de carbono tal como, inter alia, etinila, 2-propinila ou 2-butinil-2-propenila. As alquinilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0041] De acordo com a invenção, "cicloalquila" – por conta própria ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos mono-, bi- ou tricíclicos preferivelmente tendo 3 a 10 carbonos, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclooctila, biciclo[2.2.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila ou adamantila. Prefe- rência é dada também às cicloalquilas tendo 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de carbono tal como, inter alia, ciclopropila ou ciclobutila. As cicloalquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0042] De acordo com a invenção, "alquilcicloalquila" representa al- quilcicloalquila mono-, bi- ou tricíclica preferivelmente tendo 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, metilciclopropila, etilciclopropila, isopropilciclobutila, 3-metilciclopentila e 4-metilciclo-hexila. Preferência é dada também à alquilcicloalquilas tendo 4, 5 ou 7 átomos de carbono tal como, inter alia, etilciclopropila ou 4-metilciclo-hexila. As alquilciclo- alquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idên- ticos ou diferentes.
[0043] De acordo com a invenção, "cicloalquilalquila" representa ci- cloalquilalquila mono-, bi- ou tricíclica preferivelmente tendo 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila e ciclopentiletila. Preferência é dada também a cicloalquilalquilas tendo 4, 5 ou 7 átomos de carbono tal como, inter alia, ciclopropilmetila ou ciclobutilmetila. As cicloalquilalqui- las inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0044] De acordo com a invenção, "hidroxialquila" representa um ál- cool de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n- butanol, isobutanol, s-butanol e t-butanol. Preferência é dada também a um grupo hidroxialquila tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos hi- droxialquila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0045] De acordo com a invenção, "alcóxi" representa uma O-al- quila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, s-butóxi e t-butóxi. Preferência é dada também a grupos alcóxi tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alcóxi inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0046] De acordo com a invenção, "alquiltio", ou “alquilsulfanila” re- presenta S-alquila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, iso- propiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t-butiltio. Preferência é dada também a grupos alquiltio tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquitio inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idên- ticos ou diferentes.
[0047] De acordo com a invenção, "alquilsulfinila" representa alqui- lsulfinila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 áto- mos de carbono, por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, isobutilsulfinila, s-butilsulfinila e t-bu- tilsulfinila. Preferência é dada também a grupos alquilsulfinila tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfinila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e englobam ambos enantiômeros.
[0048] De acordo com a invenção, "alquilsulfonila" representa alqui- lsulfonila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 áto- mos de carbono, por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfo- nila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, isobutilsulfonila, s-butilsulfonilas e t-butilsulfonilas. Preferência é dada também a grupos alquilsulfonilas tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfonila inventivos po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0049] De acordo com a invenção, "cicloalquiltio" ou “cicloalquilsul- fanila” representa -S-cicloalquila preferivelmente tendo 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-he- xiltio. Preferência é dada também a grupos cicloalquiltio tendo 3 a 5 áto- mos de carbono. Os grupos cicloalquiltio inventivos podem ser substitu- ídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0050] De acordo com a invenção, “cicloalquilsulfinila” representa - S(O)-cicloalquila preferivelmente tendo 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfinila, ciclobutilsulfinila, ciclopentilsulfinila, ciclo- hexilsulfinila. Preferência é dada também a grupos cicloalquilsulfinila tendo 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilsulfinila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e englobam ambos enantiômeros.
[0051] De acordo com a invenção, “cicloalquilsulfonila” representa - SO2-cicloalquila preferivelmente tendo 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ci- clo-hexilsulfonila. Preferência é dada também a grupos cicloalquilsulfo- nila tendo 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilsulfonila inven- tivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou dife- rentes.
[0052] De acordo com a invenção, "feniltio", ou “fenilsulfanila” repre- senta -S-fenila, por exemplo, feniltio. Os grupos feniltio inventivos po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0053] De acordo com a invenção, “fenilsulfinila” representa -S(O)- fenila, por exemplo, fenilsulfinila. Os grupos fenilsulfinila inventivos po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e englobam ambos enantiômeros.
[0054] De acordo com a invenção, “fenilsulfonila” representa -SO2- fenila, por exemplo, fenilsulfonila. Os grupos fenilsulfonila inventivos po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0055] De acordo com a invenção, "alquilcarbonila" representa al- quil-C(=O) de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 2 a 7 átomos de carbono tal como metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbo- nila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila e t-butilcarbonila. Preferência é dada também a alquilcarbonilas tendo 1 a 4 átomos de carbono. As al- quilcarbonilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radi- cais idênticos ou diferentes.
[0056] De acordo com a invenção, "alcoxicarbonila" - sozinha ou como um constituinte de um grupo químico - representa alcoxicarbonila de cadeia linear ou ramificada, preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono ou tendo 1 a 4 átomos de carbono na porção alcóxi, por exem- plo, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propoxicarbonila, isopropoxicar- bonila, s-butoxicarbonila e t-butoxicarbonila. Os grupos alcoxicarbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0057] De acordo com a invenção, "alquilaminocarbonila" repre- senta alquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada tendo preferi- velmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na por- ção alquila, por exemplo, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, s-butilaminocarbonila e t-butilaminocarbonila. Os grupos alquilaminocarbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0058] De acordo com a invenção, "N,N-dialquilaminocarbonila" re- presenta N,N-dialquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada tendo preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de car- bono na porção alquila, por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonila, N,N- dietilaminocarbonila, N,N-di(n-propilamino)carbonila, N,N-di(isopropila- mino)carbonila e N,N-di-(s-butilamino)carbonila. Os grupos N,N-dialqui- laminocarbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radi- cais idênticos ou diferentes.
[0059] De acordo com a invenção, "arila" representa um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico tendo preferivelmente 6 a 14, espe- cialmente 6 a 10, átomos de carbono de anel, por exemplo, fenila, naf- tila, antrila, fenantrenila, preferivelmente fenila. Além disso, arila tam- bém representa sistemas policíclicos tais como tetra-hidronaftila, inde- nila, indanila, fluorenila, bifenila, onde o sítio de lígação é no sistema aromático. Os grupos arila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
[0060] Exemplos de arilas substituídas são as arilalquilas, que po- dem ser igualmente substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes na porção C1-C4alquila e/ou C6-C14arila. Exemplos de tais ari- lalquilas incluem benzila e fenil-1-etila.
[0061] De acordo com a invenção, "heterociclo", "anel heterocíclico"
ou "sistema de anel heterocíclico" representa um sistema de anel car- bocíclico tendo pelo menos um anel em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, preferivelmente por um he- teroátomo do grupo que consiste em N, O, S, P, B, Si, Se, e que é sa- turado, insaturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substituído, onde o sítio de ligação está em um átomo de anel. A menos que diferentemente definido, o anel heterocíclico contém preferivel- mente 3 a 9 átomos de anel, especialmente 3 a 6 átomos de anel, e um ou mais, preferivelmente 1 a 4, especialmente 1, 2 ou 3, heteroátomos no anel heterocíclico, preferivelmente do grupo que consiste em N, O, e S, embora não haja dois átomos de oxigênio diretamente adjacentes. Os anéis heterocíclicos geralmente contêm não mais que 4 átomos de nitrogênio e/ou não mais que 2 átomos de oxigênio e/ou não mais que 2 átomos de enxofre. Quando o radical heterociclila ou o anel heterocí- clico é opcionalmente substituído, eles podem ser fundidos a outros aneis heterocíclicos ou carbocíclicos. No caso de heterociclila opcional- mente substituída, a invenção também engloba sistemas policíclicos, por exemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanila ou 1-azabiciclo[2.2.1]heptila. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, a invenção também engloba sistemas espirocíclicos, por exemplo, 1-oxa-5-azaspiro[2.3]he- xila.
[0062] Grupos de heterociclila inventiva são, por exemplo, piperi- dinila, piperazinila, morfolinila, tiomorfolinila, di-hidropiranila, tetra-hidro- piranila, dioxanila, pirrolinila, pirrolidinila, imidazolinila, imidazolidinila, ti- azolidinila, oxazolidinila, dioxolanila, dioxolila, pirazolidinila, tetra-hidro- furanila, di-hidrofuranila, oxetanila, oxiranila, azetidinila, aziridinila, oxa- zetidinila, oxaziridinila, oxazepanila, oxazinanila, azepanila, oxopirroli- dinila, dioxopirrolidinila, oxomorfolinila, oxopiperazinila e oxepanila.
[0063] De particular importância são heteroarilas, isto é, sistemas heteroaromáticos. De acordo com a invenção, o termo heteroarila repre- senta compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados que se enquadram na definição acima de heterociclos. Preferência é dada a anéis de 5 a 7 membros tendo 1 a 3, preferivelmente 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferen- tes do grupos acima. Heteroarilas inventivas são, por exemplo, furila, tienila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- e 1,2,4-triazolila, isoxazolila, ti- azolila, isotiazolila, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolila, azepinila, pirrolila, piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3- triazinila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, oxepinila, tiepinila, 1,2,4- triazolonila e 1,2,4-diazepinila. Os grupos heteroarila inventivos podem também ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferen- tes.
[0064] O termo grupos/substituintes "(opcionalmente) substituídos", tais como um radical alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquiltio, alqui- lsulfinila, alquilsulfonila, cicloalquila, arila, fenila, benzila, heterociclila e heteroarila substituído, significa, por exemplo, um radical substituído de- rivado da estrutura de base não substituída, onde os substituintes, por exemplo, um (1)substituinte ou uma pluralidade de substituintes, prefe- rivelmente 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, são selecionados de um grupo que con- siste em amino, hidroxila, halogênio, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, C1-C4carboxila, carbonamida, SF5, aminosulfonila, C1- C4alquila, C1-C4haloalquila C3-C4cicloalquila, C2-C4 alquenila, C5-C6ci- cloalquenila, C2-C4alquinila, N-mono-C1-C4 alquilamino, N,N-di-C1-C4al- quilamino, N-C1-C4alcanoilamino, C1-C4 alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C2- C4alquenilóxi, C2-C4alquinilóxi, C3-C4 cicloalcóxi, C5-C6cicloalquenilóxi, C1-C4alcoxicarbonila, C2-C4 alqueniloxicarbonila, C2-C4alquiniloxicarbo- nila, C6-,C10-,C14-ariloxicarbonila, C1-C4alcanoíla, C2-C4alquenilcarbo- nila, C2-C4 alquinilcarbonila, C6-,C10-,C14-arilcarbonila, C1-C4alquiltio, C1-
C4 haloalquiltio, C3-C4 cicloalquiltio, C2-C4alqueniltio, C5-C6 cicloalquenil- tio, C2-C4 alquiniltio, C1-C4 alquilsulfinila, incluindo ambos enantiômeros do grupo C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 haloalquilsulfinila, incluindo ambos enantiômeros do grupo C1-C4 haloalquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1- C4 haloalquilsulfonila, N-mono-C1-C4 alquilaminosulfonila, N,N-di-C1-C4 alquilaminosulfonila, C1-C4alquilfosfinila, C1-C4 alquilfosfonila, incluindo ambos enantiômeros de C1-C4alquilfosfinila e C1-C4 alquilfosfonila, N- C1-C4 alquilaminocarbonila, N,N-di-C1-C4 alquilaminocarbonila, N-C1-C4 alcanoilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoil-N-C1-C4alquilaminocarbonila, C6-,C10-,C14-arila, C6-,C10-,C14-arilóxi, benzila, benzilóxi, benziltio, C6- ,C10-,C14-ariltio, C6-,C10-,C14-arilamino, benzilamino, heterociclila e trial- quilsilila, substituintes ligados por meio de uma ligação dupla, tais como C1-C4alquilideno (por exemplo, metilideno ou etilideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído. Quando dois ou mais ra- dicais formam um ou mais anéis, eles podem ser carbocíclicos, hetero- cíclicos, saturados, parcialmente saturados, insturados, por exemplo, in- cluindo anéis aromáticos e com substituição adicional. Os substituintes mencionados por meio de exemplo ("nível de primeiro substituinte") po- dem, se eles contêm componentes hidrocarbonáceos, opcionalmente ter substituição adicional neles ("nível de segundo substituinte"), por exemplo, por um ou mais dos substituintes cada um independentemente selecionado de halogênio, hidroxila, amino, nitro, ciano, isociano, azido, acilamino, um grupo oxo e um grupo imino. O termo grupo "(opcional- mente) substituído" preferivelmente engloba apenas um ou dois níveis de substituinte.
[0065] Os grupos halogenados ou grupos químicos substituídos por halogênio inventivos (por exemplo, alquila ou alcóxi) são mono- ou poli- substituídos por halogênio até o número máximo possível de substituin- tes. Tais grupos também são referidos como grupos halo (por exemplo, haloalquila). No caso de polisubstituição por halogênio, os átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes, e podem todos estarem ligados a um átomo de carbono ou podem estar a uma pluralidade de átomos de carbono.
Halogênio é especialmente flúor, cloro, bromo ou iodo, preferivelmente flúor, cloro ou bromo e mais preferivelmente flúor.
Mais particularmente, grupos substituídos por halogênio são mono-ha- locicloalquila tal como 1-fluorociclopropila, 2-fluorociclopropila ou 1-flu- orociclobutila, mono-haloalquila tal como 2-cloroetila, 2-fluoroetila, 1- cloroetila, 1-fluoroetila, clorometila, ou fluorometila; per-haloalquila tal como triclorometila ou trifluorometila ou CF2CF3, poli-haloalquila tal como difluorometila, 2-fluoro-2-cloroetila, diclorometila, 1,1,2,2-tetraflu- oroetila ou 2,2,2-trifluoroetila.
Exemplos adicionais de haloalquilas são triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, clorometila, bro- mometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, pentafluoroetila, 3,3,3-trifluo- ropropila e pentafluoro-t-butila.
Preferência é dada a haloalquilas tendo 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9, preferivelmente 1 a 5, átomos de ha- logênio idênticos ou diferentes selecionados de flúor, cloro e bromo.
Particular preferência é dada a haloalquilas tendo 1 ou 2 átomos de car- bono e 1 a 5 átomos de halogênio idênticos ou diferentes selecionados de flúor e cloro, tal como, inter alia, difluorometila, trifluorometila ou 2,2- difluoroetila.
Exemplos adicionais de compostos substituídos por halo- gênio são haloalcóxi tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 e OCH2CH2Cl, haloalquilsulfanilas tais como di- fluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-flu- oroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 2,2,2- trifluoroetiltio ou 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, haloalquilsulfinilas tais como difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, triclorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 1-fluoroetilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2,2-di- fluoroetilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinila, haloalquilsulfinilas tais como difluoro- metilsulfinila, trifluorometilsulfinila, triclorometilsulfinila, clorodifluorome- tilsulfinila, 1-fluoroetilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2-tri- fluoroetilsulfinila, grupos de haloalquilsulfonila tais como difluorome- tilsulfonila, trifluorometilsulfonila, triclorometilsulfonila, clorodifluorome- tilsulfonila, 1-fluoroetilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2,2-difluoroetilsulfo- nila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonil e 2-cloro- 1,1,2-trifluoroetilsulfonila.
[0066] No caso de radicais tendo átomos de carbono, preferência é dada àqueles tendo 1 a 4 átomos de carbono, especialmente 1 ou 2 átomos de carbono. Preferência é dada geralmente a substituintes do grupo de halogênio, por exemplo, flúor e cloro, (C1-C4)alquila, preferivel- mente metila ou etila, (C1-C4)haloalquila, preferivelmente trifluorometila, (C1-C4)alcóxi, preferivelmente metóxi ou etóxi, (C1-C4)haloalcóxi, nitro e ciano. Preferência particular é dada aqui aos substituintes metila, me- tóxi, flúor e cloro.
[0067] Amino substituído tal como amino mono- ou dissubstituído significa um radical do grupo dos radicais amino substituídos que são N-substituídos, por exemplo, por um ou dois radicais idênticos ou dife- rentes do grupo de alquila, hidróxi, amino, alcóxi, acila e arila; preferi- velmente N-mono- e N,N-dialquilamino, (por exemplo, metilamino, etila- mino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-di- isopropilamino ou N,N-dibutilamino), N-mono- ou grupos N,N-dialcoxial- quilamino (por exemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N- di(metoximetil)amino ou N,N-di(metoxietil)amino), N-mono- e N,N-diari- lamino, tal como opcionalmente anilinas substituídas, acilamino, N,N- diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino e também N-he- terociclos saturados; preferência é dada aqui a radicais alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono; aqui, arila é preferivelmente fenila ou fenila substituída; para acila, a definição adicional dada abaixo se aplica, pre- ferivelmente (C1-C4)-alcanoíla. A mesma se aplica a hidroxilamino subs- tituído ou hidrazino.
[0068] Amino substituído também inclui compostos de amônio qua- ternário (sais) tendo quatro substituintes orgânicos no átomo de nitrogê- nio.
[0069] Fenila opcionalmente substituída é preferivelmente fenila que é não substituída ou mono- ou polisubstituída, preferivelmente até trisubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi- (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)haloalcóxi,(C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1- C4)alquilsulfonila (C1-C4)haloalquilsulfonila, ciano, isociano e nitro, por exemplo, o-, m- e p-tolila, dimetilfenilas, 2-, 3- e 4-clorofenila, 2-, 3- e 4- fluorofenila, 2-, 3- e 4-trifluorometil- e 4-triclorometilfenila, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenila, o-, m- e p-metoxifenila, 4-heptafluorofenila.
[0070] Cicloalquila opcionalmente substituída é preferivelmente ci- cloalquila que é não substituída ou mono- ou polisubstituída, preferivel- mente até trisubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, ciano, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1- C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila e (C1-C4)halo- alcóxi, especialmente por um ou dois radicais (C1-C4)alquila.
[0071] Compostos inventivos podem ocorrer em modalidades pre- feridas. Modalidades individuais descritas aqui podem ser combinadas com uma outra. Não estão inclusas combinações que infringem as leias da natureza e que a pessoa versada na técnica, portanto, excluiria com base em seus conhecimentos especializados. Estruturas de anel tendo três ou mais átomos adjacentes de oxigênio, por exemplo, são excluí- das. Isômeros
[0072] Dependendo da natureza do substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou optica- mente ativos ou misturas correspondentes de isômero em composições diferentes. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, di- astereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Portanto, a in- venção engloba ambos os estereoisômeros puros e qualquer mistura desses isômeros. Métodos e usos
[0073] A invenção também refere-se a métodos para controlar pra- gas animais, em que compostos da fórmula (I) são deixados agir em pragas animais e/ou seu habitat. O controle de pragas animais é prefe- rivelmente conduzido em agricultura e silvicultura, e em proteção mate- rial. São preferivelmente excluídos aqui métodos para o tratamento ci- rúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnós- ticos realizados no corpo humano ou animal.
[0074] A invenção além disso refere-se ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, em particular, agentes de proteção de co- lheita.
[0075] No contexto da presente pedido, o termo "pesticida" em cada caso também sempre compreende o termo "agente de proteção de co- lheita".
[0076] Os compostos da fórmula (I), tendo boa tolerância de planta, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteção de plantas, e órgãos vegetais contra con- tra estressores bióticos e abióticos, para aumentar a produtividade da colheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, em par- ticular, nematodas, e moluscos, que são encontrados em agricultura, em horticultura, na pecuária, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e espaços de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.
[0077] Dentro do contexto do presente pedido de patente, o termo “higiene” é entendido como todas as medidas, procedimentos e práticas que visam prevenir doenças, em particular, doença infecciosa, e que servem para proteger a saúde de humanos e animais e/ou proteger o meio ambiente, e/ou que mantém a limpeza. De acordo com a invenção, isso especialmente inclui medidas para limpeza, desinfecção e esterili- zação de, por exemplo, têxteis e superfícies duras, especialmente su- perfícies de vidro, madeira, concreto, porcelana, cerâmicas, plástico ou tabém de metais, e para garantir que estes sejam mantidos livres de pragas de higiene e/ou suas excreções. Preferivelmente excluídos do escopo da invenção a respeito disso são procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico aplicáveis ao corpo humano ou aos corpos de procedimentos animais e diagnósticos que são realizados no corpo hu- mano ou no corpo de animais.
[0078] O termo “setor de higiene” assim, abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais em que estas medidas de hi- giene, procedimentos e práticas são importantes, em relação, por exem- plo, à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, criação de animais, etc.
[0079] O termo “praga de higiene ”, portanto, significa uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, em particular, por razões de saúde. É, portanto, um objetivo principal evitar ou minimizar a presença de pragas de higiene, e/ou exposição a elas, no setor de higiene. Isto pode ser alcançado, em particular, através da aplicação de um pesticida que pode ser usado para prevenir infestação para combater uma infestação que já está presente. Preparações que evitam ou reduzem exposição à pragas também podem ser usadas. Pra- gas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.
[0080] O termo “proteção de higiene” assim abrange todas as ações para manter e/ou melhorar estas medidas, procedimentos e práticas de higiene.
[0081] Os compostos da fórmula (I) podem preferivelmente ser uti- lizados como pesticidas. Eles são espécies ativas normalmente sensí- veis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvi- mento. As pragas acima mencionadas incluem: pestes do phylum do Arthropoda, em particular, da classe da Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Acu- lus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Ar- gas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssi- nus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemi- tarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Poliphagotar- sonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxos- celes spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oli- gonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligo- nychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Orni- thodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Me- tatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigi- tuli, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tar- sonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exem- plo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe da Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou a classe do Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe da Insecta, por exemplo, da ordem da Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta amer- icana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; da ordem da Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acan- thoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linne- atus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora gla- bripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, An- threnus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtec- tus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chae- tocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Cono- derus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus,
Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Cur- culio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryp- tolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exem- plo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica vir- gifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exem- plo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornu- tus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothene- mus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consan- guinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leu- coptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listrono- tus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xan- thodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene ro- biniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus lon- gulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhyn- chus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armora- ciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus pal- marum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxilon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus palu- datus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus di- laticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Ty- chius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebri- oides; da ordem da Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem da Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes ae- gypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anoph- eles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bac- trocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hor- tulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvi- alis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia john- soni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Con-
tarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cri- cotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quin- quefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Dro- sphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Lir- iomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lu- cilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pe- gomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pe- gomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Pioph- ila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhago- letis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhago- letis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simu- lium meridionale, Stomoxis spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem da Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Aciz- zia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gly- cines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middle- toni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis vi- burniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona mar- ginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis te- galensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coc- comytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ri- bis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Erio- soma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Ge- ococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spi- nulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idiosco- pus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lep- idosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Ma- hanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxia chinensis, Pachyp- sylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratri- oza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphi- gus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exem- plo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudo- coccus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseu- dococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articu- latus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera,
Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Ten- alaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Tox- optera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem do Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, An- testiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Ci- mex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Cre- ontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglos- sus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hes- perus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miri- dae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta per- sea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem da Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Doli- chovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Par- atrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por ex-
emplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyr- mex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asel- lus, Porcellio scaber; da ordem da Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por ex- emplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem da Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta ma- jor, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucome- las, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cin- nara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoe- cia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Cono- trachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigri- cana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zim- mermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosel- lus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoe- cilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea,
Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exem- plo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunc- tella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Pro- toparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoeno- bius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ex- emplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por ex- emplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugi- perda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Sto-
mopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumeto- poea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem da Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Mel- anoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussu- riensis, Schistocerca gregaria; da ordem da Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem da Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem da Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Cten- ocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Cten- ocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem da Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Bali- othrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruenta- tus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exem- plo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem da Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domes- tica; da classe da Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;
pestes do phylum do Mollusca, por exemplo, da classe da Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp., e também da classe da Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exem- plo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pestes de planta do phylum do Nematoda, isto é, nematódeos fitopara- síticos, em particular, Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por ex- emplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belono- laimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longi- caudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelen- chus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exem- plo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides or- natum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodo- rus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihy- stera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., ., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylen- chus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylen- chulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus prim- itivus,Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annula- tus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.
[0082] Os compostos de fórmula (I) podem, opcionalmente, em cer- tas concentrações ou taxas de aplicação, também serem utilizados como herbicidas, fitoprotetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, como microbicidas ou game- tocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viri- cidas (incluindo agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO (organismos similares à micoplasmas) e RLO (organismos similares à riquétsias). Se apropriado, eles também podem ser utilizados como in- termediários ou precursores para a Síntese de outros compostos ativos. Formulações
[0083] A presente invenção refere-se ainda a formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, rega, gotejamento e licores de vaporização, compreendendo pelo me- nos um composto de fórmula (I). Em alguns casos, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tais como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de paraf- ina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais,por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcanol alcoxilatos e/ou espalhadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais orgânicos ou inorgânicos de amônio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de re- tenção, por exemplo, sulfossucinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropil guar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizan- tes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.
[0084] As formulações habituais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsulas (CS); estes e outros tipos de formulações possíveis são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, manual sobre de- senvolvimento e uso de especificações da FAO e OMS para pesticidas, FAO Plant Production e Protection Papers - 173, preparado pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:
9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fór- mula (I), opcionalmente compreendem outros compostos agroquimica- mente ativos.
[0085] Estas são, preferivelmente, formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, pro- motores de espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, protetores contra geada, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante, neste contexto, é um compo- nente que potencializa o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de ad- juvantes são agentes que promovem a retenção, propagação, fixação à superfície da folha ou penetração.
[0086] Estas formulações são preparadas de forma conhecida, por exemplo, pela mistura dos compostos da fórmula (I) com auxiliares tal como, por exemplo, extensores, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares tal como, por exemplo, tensoativos. As formulações são preparadas em instalações adequadas ou então antes ou durante a aplicação.
[0087] Os auxiliares utilizados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como certas propriedades físi- cas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso, tais como licores de vaporização ou produtos de tratamento de sementes).
[0088] Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apolares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tal como parafinas, al- quilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tal como acetona, ciclo-hexanona), os éste- res (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas não substi- tuídas e substituídas, amidas, lactamas (tal como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tal como sulfóxido de dimetila), os carbonatos e as nitrilas.
[0089] Se o extensor utilizado for água, também é possível utilizar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Essencial- mente, os solventes líquidos adequados são: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbo- netos alifáticos clorados tal como clorobenzenos, cloroetilenos ou clo- reto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tal como ciclo-hexano ou pa- rafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, álcoois tal como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tal como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares tal como dimetilformamida ou sulfóxido de dimetila, carbonatos tal como carbonato de propileno, carbonato de buti- leno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, ou nitrilas tal como acetonitrila ou propanonitrila.
[0090] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, tal como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos clorados aro- máticos ou alifáticos clorados, tal como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tal como ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e és- teres, cetonas tal como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tal como sulfóxidode dimetila, carbonatos tal como carbonato de propileno, carbonato de buti- leno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, nitrilas tal como ace- tonitrila ou propanonitrila, e também água.
[0091] Em princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Os veículos úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais moídos tal como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e materiais sintéticos moídos tal como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas de tais veículos podem ser igualmente utilizadas. Veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas tal como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de matéria orgânica como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco.
[0092] Extensores ou solventes gasosos liquefeitos também podem ser utilizados. Extensores ou veículos particularmente adequados são aqueles que são gasosos à temperatura ambiente e sob pressão atmo- sférica, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tal como halo- hidrocarbonetos, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[0093] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes umectantes com propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas de doses de tensoativos, são sais de ácido poli- acrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com ál- coois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (preferivelmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossucínicos, derivados de taurina (preferivelmente tauratos de al- quila), derivados de isetionato, ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres graxos de polióis, e derivados de compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, sulfatos dealquila, arilsulfonatos, hidrolisados de proteínas, licores de resíduos de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da fór- mula (I) e/ou um dos veículos inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorrer em água.
[0094] É possível usar corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos, tal como corantes de alizarina, corantes azo e metal ftalocia- nina, e nutrientes e nutrientes traço tal como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco como auxiliares adicionais nas formulações e as formas de uso derivadas das mesmas.
[0095] Os componentes adicionais podem ser estabilizadores, tal como estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, antioxidan- tes, estabilizadores de luz ou outros agentes que melhoram a estabilid- ade química e/ou física. Formadores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.
[0096] Aderentes, tal como carboximetilcelulose e polímeros na- turais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tal como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou então fosfolipídeos naturais tal como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos também podem estar presentes como auxiliares adicionaisnas formulações e as formas de uso delas derivadas. Outros auxiliares possíveis são óleos minerais e vegetais.
[0097] Opcionalmente, outros auxiliares podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso delas derivadas. Exemplos de tais aditivos incluem fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizadores, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes, espalhadores. Em geral, os compostos de fórmula (I) po- dem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para os propósitos de formulação.
[0098] Promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossucinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[0099] Os penetrantes adequados no presente contexto são todas as substâncias normalmente utilizadas para melhorar a penetração das substâncias ativas agroquímicas nas plantas. Os penetrantes são defi- nidos neste contexto pela sua capacidade de penetrar do licor de apli- cação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento por pulverização na cutícula da planta e, assim, aumentar a mobilidade dos compostos a- tivos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pe- sticide Science 51, 131 a 152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool tal como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácidos graxos, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de sebo- amina (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[00100] As formulações compreendem preferencialmente entre 0,00000001 e 98% em peso do composto da fórmula (I) ou, com parti- cular preferência, entre 0,01% e 95% em peso do composto da fórmula (I), mais preferencialmente entre 0,5% e 90% em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.
[00101] O teor do composto da fórmula (I) nas formas de uso prepa- radas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso é geralmente entre 0,00000001 e 95% em peso do com- posto da fórmula (I), preferencialmente entre 0,00001 e 1% em peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são utilizados de uma maneira usual apropriada para as formas de uso. Misturas
[00102] Os compostos de fórmula (I) também podem ser utilizados como uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, microbiológicos, espécies benéficas, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores, semioquímicos e/ou reguladores de cresci- mento de plantas, para assim,por exemplo,para alargar o espectro de ação, para prolongar a duração da ação, para aumentar a taxa de ação, para prevenir a repulsão ou prevenir a evolução da resistência. Além disso, tais combinações de compostos ativos podem melhorar o cresci- mento da planta e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, altas ou baixas temperaturas, à seca ou ao elevado teor de água ou salinid- ade do solo. Também é possível melhorar o desempenho de floração e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento de raízes, facilitar a colheita e melhorar os rendimentos, influenciar a ma- turação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou melhorar a proces- sabilidade de produtos colhidos.
[00103] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos tal como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores vegetais e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma forma, os compostos da fórmula (I) podem ser utilizados para melhorar as propriedades das plantas tal como, por exemplo, crescimento, rendi- mento e qualidade do material colhido.
[00104] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos de fórmula (I) estão presentes em formulações ou as formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com outros compostos, preferivelmente aqueles descritos abaixo.
[00105] Se os compostos mencionados abaixo podem ocorrer em di- ferentes formas tautoméricas, essas formas também estão incluídas, mesmo que não explicitamente mencionadas em cada caso. Além disso, todos os parceiros de mistura nomeados podem, se seus grupos funcionais permitirem, opcionalmente, formar sais com bases ou ácidos adequados. Inseticidas/acaricidas/nematicidas
[00106] Os compostos ativos identificados aqui por seus nomes co- muns são conhecidos e estão descritos, por exemplo, no manual de pe- sticidas ("The Pesticide Manual" 16ª Ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser encontrados na Internet (por exemplo, http: //www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no Esquema de Classificação do Modo de Ação IRAC vigente no momento da ap- resentação deste pedido de patente. (1) Inibidores da acetilcolinesterase (AChE), preferencialmente carbamatos selecionados a partir de alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe,
propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xili- lcarbe, ou organofosfatos selecionados de acefato, metil azametifos, az- infosetila, azinphos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, di- azinona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfo- tona, EPN, etiona, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotio- fosforil) salicilato, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofós, meti- dationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetanfos, protiofós, piraclofos, piridaf- entiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvin- fos, tiometona, triazofos, triclorfona e vamidotiona. (2) Bloqueadores de canais de cloreto controlados por GABA, prefe- rivelmente ciclodieno-organoclorados selecionados de clordano e endo- sulfano, ou fenilpirazóis (fiproles) selecionados de etiprol e fipronila. (3) Moduladores do canal de sódio, preferivelmente piretróides sele- cionados de acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bi- fentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina s-ciclopentenila, biores- metrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialot- rina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, cifenotrina [(1R)-trans- isômero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvali- nato, halfenproxi, imiprotrina, kadetrina, monfluorotrina, permetrina, fe- notrina [(1R)-trans-isômero], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)-isômero)], tralo- metrina e transflutrina ou DDT ou metoxicloro. (4) Moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina
(nAChR), preferivelmente neonicotinoides selecionados de aceta- miprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxame, ou nicotina, ou sulfoximinas selecionadas de sul- firoxiflor, ou butenólidos, selecionados a partir de flupiradifurona, de me- soiônico selecionado de triflumezopirim. (5) Moduladores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), preferivelmente espinosinas selecionadas de espinetoram e espinosade. (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto bloqueado por gluta- mato (GluCl), preferencialmente avermectinas/milbemectinas selecio- nadas de abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbe- mectina. (7) Imitações de hormônio juvenil, preferivelmente análogos de hormônio juvenil selecionados de hidropreno, quinopreno e metopreno, ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) Inibidores diversos não específicos (multissítios), preferivelmente haletos de alquila selecionados de brometo de metila e outros haletos de alquila, ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártaro emético ou geradores de isocianato de metila selecionados de dazomet e metame. (9) Moduladores de canal de TRPV de órgão cordotonal seleciona- dos de pimetrozina e pirifluquinazona. (10) Inibidores de crescimento de ácaros selecionados de clofente- zina, hexitiazox, diflovidazina e etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana intestinal do inseto seleci- onados a partir deBacillus thuringiensissubespécieisraelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensissubespécieaizawai, Bacillus thurin- giensissubespéciekurstaki, Bacillus thuringiensis subespécietenebrio- nis,e proteínas vegetais B.t. selecionadas de Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A,105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e
Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores da ATP sintase mitocondrial, preferivelmente desregu- ladores de ATP selecionados de diafentiurona, ou compostos organo- estânicos selecionados de azociclotina, óxido de ciexatina e fenbutatina, ou propargita ou tetradifona. (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de disrupção do gradiente de prótons selecionados de clorfenapir, DNOC e sulflura- mida. (14) Bloqueadores do canal do receptor de acetilcolina nicotínico sel- ecionados de bensultape, cloridrato de cartape, tiocilam e tiossultap- sódio. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, selecionados de bistrif- lurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona. (16) Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1 selecionado de buprofe- zina. (17) Disruptor de muda (em particular, para Diptera, isto é, dipteranos) selecionado de ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona selecionados de cromafeno- zida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas de receptor de octopamina selecionados de amitraz. (20) Inibidores de transporte de elétrons do complexo III mitocondrial selecionados de hidrametilnona, acequinocila e fluacripirim. (21) Inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo I, preferivelmente acaricidas METI selecionados de fenazaquina, fenopi- roximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade, ou ro- tenona (Derris). (22) Bloqueadores de canais de sódio dependentes de voltagem sele- cionados de indoxacarbe e metaflumizona.
(23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, preferivelmente derivados de ácido tetrônico e tetrâmico selecionados de espirodiclofeno, espirome- sifeno e espirotetramato. (24) Inibidores de transporte de elétrons do complexo IV mitocondrial, preferivelmente fosfinas selecionadas de fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianetos selecionados de cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores de transporte de elétrons do complexo II mitocondrial, preferivelmente derivados de beta-cetonitrila selecionados de cien- opirrafeno e ciflumetofeno, e carboxanilidas selecionadas de pirifluoreto. (28) Moduladores do receptor de rianodina, preferivelmente diamidas selecionados a partir de clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida. (29) Moduladores de órgão cordotonal (com local de destino indefi- nido) selecionados de flonicamida. (30) outros compostos ativos selecionados de Acinonapir, Afidopiro- peno, Afoxolaner, Azadiractina, Benclotiaz, Benzoximato, Benzpirimo- xano, Bifenazato, Broflanilida, Bromopropilato, Quinometionato, Cloro- praletrina, Criolita, Ciclaniliprol, Cicloxaprida, Cialodiamida, Diclorome- zotiaz, Dicofol, Dimpropiridaz, Epsilon-Metoflutrina, Epsilon-Momflut- rina, Flometoquina, Fluazaindolizina,Fluensulfona, Flufenerim, Flufen- oxistrobina, Flufiprol, Fluhexafona, Fluopiram, Flupirimina, Fluralaner, Fluxametamida, Fufenozida, Guadipir, Heptaflutrina, Imidaclotiz, Iprodi- ona, Isocicloseram, Kappa-Bifentrina, kappa-Teflutrina, Lotilaner, Me- perflutrina, Oxazosulfila, Paichongding, Piridalila, Pirifluquinazona, Piri- minostrobina, Espirobudiclofeno, Espiropidiona, Tetrametilflutrina, Tet- raniliprol, Tetraclorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafeno, Tiofluoximateio- dometano; além disso,preparações à base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e também dos seguintes compostos: 1-{2-fluoro-4- metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol- 5-amina (conhecido a partir do documento WO2006/043635) (CAS
885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[in- dol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido a partir do documento WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N- [2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorome- til)fenil]isonicotinamida (conhecido a partir do documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4- hidróxi-8-metóxi-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir do documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), carbonato de3- (4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4- iletila (conhecido de EP2647626) (CAS 1440516-42-6) , 4-(but-2-in-1- ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido a partir do documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhe- cido de JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piri- dila)metil]-2-piridilaideno]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conhecido a par- tir do documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(ben- zilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)- 1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2- metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridila)pirazol-3-carboxamida (conhecido a partir do documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil- N-(cis-1-oxido-3-tietanil)-benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro- 5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3-tietanil)- benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3- isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conhecido a par- tir do documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]- propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3, 3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-
pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida (conhe- cido a partir do documento WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen- 1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]- 1H-pirazol-3-carbonitrila (conhecido a partir do documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carbo- xamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecido a partir do documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil) amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometóxi)-1H- Pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadia- zol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1-il)óxi] fenóxi]propóxi]-2-metóxi-6-(trifluorometil)-pirimidina (conhecido a partir do documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2- [2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometóxi) fenil]-hidrazinacarboxamida (conhecido de CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); ácido3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimida- zol-2-il)fenil-ciclopropanocarboxílico éster (conhecido a partir do documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); ácido (4aS)-7- cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluorometil)tio]fenil]amino] carbonil]-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-carboxílico metil éster (conhecido a partir do documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69- 2); 6-deóxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoro- etóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L-manopiranose (conhecido a partir do documento US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-triflu- orometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3,2,1 ]octano (CAS 1253850-56-4),
(8-anti)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil- piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3,2,1 ]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8- (2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin- 3-il)-3-aza-biciclo[3,2,1 ]octano (conhecido a partir do documento WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]-pro- panamida (conhecido a partir do documento WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil- 6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol- 5-carboxamida (conhecido a partir do documento CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4-(trifluorometil)fenil] metóxi]-pirimidina (conhecido a partir do documento WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil- 1,8-diazaspiro[4,5]decano-2,4-diona (conhecido a partir do documento WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), ácido 3-(4-cloro-2,6-dime- tilfenil)-8-metóxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-il- carbônicoetil éster (conhecido de WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dicloro-4-fluorofe- nil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-[(4R)-2-etil-3-oxo-4-iso- xazolidinil]-2-metil-benzamida (bekannt aus WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62-3). Fungicidas
[00107] Os ingredientes ativos aqui especificados pelo seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, no The Pesticide Manual (16ª Edição Conselho Britânico de Proteção de Colheitas) ou podem ser pesqui- sados na internet (por exemplo,www.alanwood.net/pesticides).
[00108] Todos os parceiros de mistura fungicidas nomeados das classes (1) a (15) podem, se seus grupos funcionais permitirem, opcio- nalmente formar sais com bases ou ácidos adequados. Todos os parceiros de mistura nomeados das classes (1) a (15) podem incluir formas tautoméricas, quando aplicável.
1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1,001) cipro- conazol, (1,002) difenoconazol, (1,003) epoxiconazol, (1,004) fenhexa- mida, (1,005) fenpropidina, (1,006) fenpropimorfe, (1,007) fenpi- razamina, (1,008) fenpirazamina, (1,008) ) flutriafol, (1,010) imazalila, (1,011) sulfato de imazalila, (1,012) ipconazol, (1,013) metconazol, (1,014) miclobutanila, (1,015) paclobutrazol, (1,016) procloraz, (1,017) propiconazol, (1,018) protioconazol, (1,018) protioconazol, (1,019) Piris- oxazol, (1,020) espiroxamina, (1,021) tebuconazol, (1,022) tetraconazol, (1,023) triadimenol, (1,024) tridemorfo, (1,025) triticonazol, (1,026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1,027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorome- til)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,028) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1,029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorocic- lopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,030) (2R)-2-[4-(4-cloro- fenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-tri- azol-1-il)butan-2-ol, (1,032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclo- rociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,033) (2S)-2-[4-(4-clo- rofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4- il](piridin-3-il)metanol, (1,035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-diflu- orofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1,036) [3-(4-cloro-2-flu- orofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1,037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2- il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4-cloro- fenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,039) tio- cianatode 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-ila, (1,040) tiocianatode 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-
(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,041) tioci- anatode 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan- 4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-tri- azol-3-tiona, (1,045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,046) 2- [(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofe- nil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3- tiona, (1,048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,049) 2-[(2S,4S,5S)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1,050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trime- tilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,051) 2-[2-cloro-4- (2,4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,052) 2-[2- cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,053) 2- [4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1,054) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)pentan-2-ol, (1,055) Mefentrifluconazol, (1,056) 2-{[3-(2-clorofenil)- 2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3- tiona, (1,057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-tri- azol-3-tiona, (1,059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,060) 5-(allilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)- 2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,061) 5-(allilsul- fanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-
1H-1,2,4-triazol, (1,062) 5-(allilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,063) N'-(2,5-dime- til-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimido- formamida, (1,064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetóxi)fenil]sul- fanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3- (2,2,3,3-tetrafluoropropóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoforma- mida, (1,066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)- N-etil-N-metilimidoformamida, (1,067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tet- rafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-meti- limidoformamida, (1,069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropro- pil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,070) N'-(2,5-di- metil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidofor- mamida, (1,071) N'-(2,5-dimetil-4-fenóxifenil)-N-etil-N-metilimidoforma- mida, (1,072) N'-(4-{[3-(difluorometóxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1,073) N'-(4-{3-[(difluorometil)sul- fanil]fenóxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,074) N'- [5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-ilóxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5- dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,076) N'-{5-bromo-6-[(1R)- 1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoforma- mida, (1,077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiri- din-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-diflu- orofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,081) Ipfentrifluconazol. 2) Os inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2,001) benzovindiflupir, (2,002) bixafeno, (2,003) boscalide,
(2,004) carboxina, (2,005) fluopiram, (2,006) flutolanila, (2,007) fluxapi- roxade, (2,008 ) furametpir, (2,009) Isofetamida, (2,010) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R, 4S, 9S), (2,011) isopirazam (enan- tiômero antiepimérico1S,4R,9R), (2,012) isopirazam (racemato an- tiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2,013) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS, 4SR, 9RS e racemato antiepimérico 1RS, 4SR, 9SR), (2,014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R, 4S, 9R), (2,015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S, 4R, 9S), (2,016) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS, 4SR, 9RS), (2,017) pen- flufeno, (2,018) pentiopirade, (2,019) pidiflumetofeno, (2,020) Piraziflu- mide, (2,021) sedaxano, (2,022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,023) 1,3-dimetil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxa- mida, (2,024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4- il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trif- luorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,026) 2-fluoro-6-(trif- luorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2,027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden- 4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,028) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-in- den-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,030) Fluindapir, (2,031) 3-(difluo- rometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-me- til-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxa- mida, (2,033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2- il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2,034) N-(2-ciclopentil-5-fluoroben- zil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxa- mida, (2,035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorome-
til)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,036) N-(2-terc-butil- benzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-car- boxamida, (2,037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,038) isoflucipram, (2,039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen- 5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,040) N- [(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5- il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,041) N-[1-(2,4- diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,043) N-[3- cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,044) N-[5-cloro-2-(trifluoro- metil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N- [5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,046) N-ci- clopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2,047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-flu- oro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2,049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,053) N-ciclopropil-3-(difluorome- til)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-
fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,055) N-ciclopropil-N-(2-cic- lopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluoro- metil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,057) pirapropoina. 3) Os inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3,001) ametoctradina, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxistrobina, (3,004) coumetoxistrobina, (3,005) coumoxistrobina, (3,006) cazofa- mida, (3,007) dimoxistrobina, (3,008) enoxastrobina, (3,008) , (3,009) famoxadona, (3,010) fenamidona, (3,011) flufenoxistrobina, (3,012) flu- oxastrobina, (3,013) cresoxim-metila, (3,014) metominostrobina, (3,015) orisastrobina, (3,016) picoxistrobina, (3,017) piraclostrobina, (3,018) pi- rametostrobina, (3,019) piroxistrobina, (3,020) trifloxistrobina, (3,021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etili- deno]amino}óxi)metil]fenil}-2-(metóxi-imino)-N-metilacetamida, (3,022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metóxi-imino)-N,3-di- metilpent-3-enamida, (3,023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2- metóxi-N-metilacetamida, (3,024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fe- nil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3- [(isobutirilóxi)metóxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-di- oxo-1,5-dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, (3,026) mandestrobina, (3,027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2-hidroxi- benzamida, (3,028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3- il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3,029) metil {5-[3- (2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato, (3,030) metil- tetraprol, (3,031) florilpicoxamida. 4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4,001) car- bendazim, (4,002) dietofencarbe, (4,003) etaboxam, (4,004) fluopico- lida, (4,005) pencicurona, (4,006) tiabendazol, (4,007) tiofanato-metila, (4,008) zoxamida, (4,009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpi-
ridazina, (4,010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpi- ridazina, (4,011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-triflu- orofenil)piridazina, (4,012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofe- nil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N- (2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,014) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil- 1H-pirazol-5-amina, (4,016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,018) 4-(2-cloro-4-fluorofe- nil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,019) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4,020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4,021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-di- metil-1H-pirazol-5-amina, (4,022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)- 3,6-dimetilpiridazina, (4,023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-flu- orofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,024) N-(2-bromofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,025) N-(4-cloro- 2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina. 5) Compostos capazes de ter ação multissítio, por exemplo, (5,001) mistura de bordéus, (5,002) captafol, (5,003) captano, (5,004) clorotalo- nila,(5,005) hidróxido de cobre, (5,006) naftenato de cobre, (5,007) óxido de cobre, (5,008) oxicloreto de cobre, (5,009) sulfato de cobre (2+), (5,010) ditianona, (5,011) dodina, (5,012) folpete, ( 5,013) mancozebe, (5,014) manebe, (5,015) metirame, (5,016) metirame zinco, (5,017) o- xina-cobre, (5,018) propinebe, (5,019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5,020) tirame, (5,021) ) zinebe, (5,022) zirame, (5,023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H-pirrolo[3',4': 5,6][1,4]diti- ino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrila.
6) Compostos capazes de induzir uma defesa do hospedeiro, por exemplo, (6,001) acibenzolar-S-metila, (6,002) isotianila, (6,003) pro- benazol, (6,004) tiadinila. 7) Os inibidores da biossíntese de aminoácidos e/ou proteínas, por exemplo, (7,001) ciprodinila, (7,002) kasugamicina, (7,003) cloridrato de casugamicina, (7,004) oxitetraciclina, (7,005) pirimetanila, (7,006) 3-(5- fluoro- 3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina. 8) Inibidores da produção de ATP,por exemplo,(8,001) siltiofam. 9) Inibidores da síntese da parede celular,por exemplo,(9,001) benti- avalicarbe, (9,002) dimetomorfo, (9,003) flumorfo, (9,004) iprovalicarbe, (9,005) mandipropamida, (9,006) pirimorfo, (9,007) valifenalato, (9,008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en- 1-ona, (9,009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin- 4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídios e membrana, por exemplo, (10,001) propamocarbe, (10,002) cloridrato de propamocarbe, (10,003) tolclofos-metila. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11,001) trici- clazol, (11,002) 2,2,2-trifluoroetil{3-metil-1-[(4-metilbenzoil) amino]bu- tan-2-il}carbamato. 12) Inibidores fazem a síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12,001) benalaxila, (12,002) benalaxil-M (kiralaxila), (12,003) metalaxila, (12,004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Os inibidores fazem a transdução de sinal, por exemplo, (13,001) fludioxonila, (13,002) iprodiona, (13,003) procimidona, (13,004) proqui- nazida, (13,005) quinoxifena, (13,006) vinclozolina. 14) Compostos capazes de atuar como desacoplador, por exemplo, (14,001) fluazinam, (14,002) meptildinocape. 15) Outros compostos, por exemplo, (15,001) ácido abscísico, (15,002) bentiazol, (15,003) betoxazina, (15,004) capsimicina, (15,005) carvona,
(15,006) quinometionato, (15,007) cufranebe, (15,008) ciflufenamida, (15,009) cimoxanila, (15,010) ciprossulfamida, (15,011) flutianila, (15,012) fosetil-alumínio, (15,013) fosetil-cálcio, (15,014) fosetil-sódio, (15,015) metil isotiocianato, (15,016) metrafenona, (15,017) gentleiomi- cina, (15,018) natamicina, (15,019) níquel dimetilditiocarbamato, (15,020) ) nitrotal-isopropila, (15,021) oxamocarbe, (15,022) o- xatiapiprolina, (15,023) oxifentiína, (15,024) pentaclorofenol e sais, (15,025) ácido fosforoso e seus sais, (15,026) propamocarbe-fosetilato, (15,027) piriofenona (clazafenona), (15,028) tebufloquina, (15,029) tecloftalam, (15,030) tolnifanida, (15,031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofe- nil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15,032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6- difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2- [5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15,033) 2-(6-benzilpi- ridin-2-il)quinazolina, (15,034) dipimetitrona, (15,035) 2-[3,5-bis(difluo- rometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,036) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1- ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15,037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5- [2-fluoro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tia- zol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5- metilpiridin-2-il]quinazolina, (15,039) metanossulfonatode 2-{(5R)-3-[2- (1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol- 4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,040) metanossul- fonatode 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]ace- til}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,041) Ipflufenoquina, (15,042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin- 3-il)óxi]fenil}propan-2-ol, (15,043) metanossulfonatode 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-
di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,044) metanossulfonatode 2- {3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-ti- azol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15,045) 2-fenilfenol e sais, (15,046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quino- lina, (15,047) quinofumelina, (15,048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15,049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15,050) 5-amino-1,3,4-ti- adiazol-2-tiol, (15,051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sul- fono-hidrazida, (15,052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)óxi]pirimidin-4- amina, (15,053) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15,054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzo- xazepina, (15,055) but-3-in-1-il {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)- metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15,056) (2Z)-3-amino- 2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15,057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15,058) propil 3,4,5-tri-hidroxibenzoato, (15,059) quinolin-8-ol, (15,060) quinolin-8-ol sulfato (2: 1), (15,061) terc-butil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol- 5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15,062) 5-flu- oro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)- ona, (15,063) aminopirifeno. Pesticidas biológicos como componentes de mistura
[00109] Os compostos de fórmula (I) podem ser combinados com pesti- cidas biológicos.
[00110] Os pesticidas biológicos compreendem em particular bactérias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
[00111] Pesticidas biológicos compreendem bactérias como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raízes e bactérias que atuam como inseticidas biológicos, fungicidas ou nemati- cidas.
[00112] Exemplos de tais bactérias que são empregadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:
[00113] Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ouBacillus cereus, em particular,B. cereus cepa CNCM I-1562 ouBacil- lus firmus, cepa I-1582 (Número de acesso CNCM I-1582) ouBacillus pumilus, em particular,cepa GB34 (Número de acesso ATCC 700814)e cepa QST2808 (Número de acesso NRRL B-30087), ouBacillus subtilis, em particular,cepa de GB03 (Número de acesso ATCC SD-1397), ouBa- cillus subtiliscepa QST713 (Número de acesso NRRL B-21661) ouBa- cillus subtilis cepa OST 30002 (Número de acesso NRRL B-50421) Ba- cillus thuringiensis, em particular,B. thuringiensis subespécies israelen- sis (sorotipo H-14), cepa AM65-52 (Número de acesso ATCC 1276), ouB. thuringiensissubsp. aizawai, em particular,cepa ABTS-1857 (SD- 1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstakicepa HD-1, ouB. thuringiensis subsp. tenebrioniscepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pas- teuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematoide)-PR3 (Número de ace- sso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavuscepa AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B-50550), Streptomyces galbuscepa AQ 6047 (Número de acesso NRRL 30232).
[00114] Exemplos de fungos e leveduras que são utilizados ou po- dem ser utilizados como pesticidas biológicos são:
[00115] Beauveria bassiana, em particular,cepa ATCC 74040, Coni- othyrium minitans, em particular,cepa CON/M/91-8 (Número de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular,cepa HRO LEC 12, Le- canicillium lecanii, (anteriormente conhecido comoVerticillium lecanii), em particular,cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular,cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particu- lar,cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (agora: Isaria fumosorosea), em particular,cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (Número de Acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particu- lar,P. lilacinuscepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em par- ticular,cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular,cepa SC1
(Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particu- lar,T. harzianum rifai T39. (Número de acesso CNCM I-952).
[00116] Exemplos de vírus que são utilizados ou podem ser utiliza- dos como pesticidas biológicos são:
[00117] Adoxophyes orana (tortrix de frutas de verão) vírus de gra- nulose (GV), Cydia pomonella (mariosa codling) vírus e granulose (GV), Helicoverpa armigera (lagarta do algodão) vírus da poliedrose nuclear (NPV), Spodoptera exigua (largata de cereais de beterraba)mNPV, Spo- doptera frugiperda (largata de cereais do outono) mNPV, Spodoptera littoralis (Curuquerê do algodão africano) NPV.
[00118] Também estão incluídas bactérias e fungos que são adicio- nados como 'inoculantes' às plantas ou partes de plantas ou órgãos de plantas e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento e a saúde das plantas. Exemplos que podem ser menci- onados são:
[00119] Agrobacterium spp.,Azorhizobium caulinodans, Azospi- rillum spp.,Azotobacter spp.,Bradyrhizobium spp.,Burkholderia spp., em particular,Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseu- domonas cepacia), Gigaspora spp.,ouGigaspora monosporum, Glomus spp.,Laccaria spp.,Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp.,Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp.,Rhizobium spp., em particular,Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp.,Scleroderma spp.,Suillus spp.,Streptomyces spp.
[00120] Exemplos de extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos incluindo proteínas e metabólitos secundários que são utilizados ou podem ser utilizados como pesticidas biológicos são:
[00121] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokee- per WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthel- minticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense,
Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Extrato de saponina deChenopo- dium quinoa), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Inseticida Requiem ™", rotenona, ryania/rianodina, Symphy- tum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrina, Viscum album, extrato de Brassicaceae, em particular,colza em pó ou mostarda em pó. Fitoprotetores como componentes de mistura
[00122] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com fitoprotetores tal como, por exemplo, benoxacor, cloquintoceto (-mexila), ciometrinila, ciprossulfamida, diclormida, fenclorazol (-etila), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifenim (-etila), mefenpir (-dietila), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metóxi-N-({4-[(meti- lcarbamoil)amino]fenil} sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(diclo- roacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil- 3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e Partes de Plantas
[00123] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Aqui, as plantas devem ser entendidas como todas as plantas e partes da planta como desejadas e plantas selvagens indesejadas ou plantas cultivadas (incluindo plantas cultivadas de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomate, pimenta, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, e- spinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, citrinos e videiras). As plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos conven- cionais de melhoramento e otimização ou por métodos de engenharia genética e biotecnológica ou métodos de dosagem combinada, inclu- indo as plantas transgênicas e incluindo as variedades de plantas que podem ou não podem ser protegidas por direitos de propriedade varie- tal.As plantas devem ser entendidas como significando todos os estágios de desenvolvimento, desde sementes, mudas, plantas jovens (imaturas) até plantas maduras. Por partes de plantas deve-se entender por todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tal como broto, folha, flor e raiz, exemplos dados sendo folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutos, frutos e sementes, e também tu- bérculos, raízes e rizomas. Partes de plantas também incluem plantas colhidas ou partes de plantas colhidas e material de propagação vege- tativa e generativa, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, estacas e sementes.
[00124] Tratamento de acordo com a invenção de plantas e partes de plantas com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo que os compostos atuem ao redor, no ambiente ou espaço de armazenamento pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalha- mento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, em parti- cular, no caso de sementes, também pela aplicação de uma ou mais camadas.
[00125] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plan- tas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade pre- ferida, espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas por métodos convencionais de melhoramento biológico, tal como cruzamento ou fusão de protoplastos, e também partes dos mesmos, são tratadas. Em uma outra modalidade preferida, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes das mesmas são tratadas. O termo “partes” ou “partes de plantas” foi explicado acima. A invenção é usada com particular preferência para tratar plantas dos respectivos cultivares comercialmente usuais ou aqueles que estão em uso. Os cultivares de plantas devem ser entendidos como significando plantas com novas propriedades ("características") e que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Eles podem ser cultivares, variedades, bio- ou genótipos. Planta transgênica, tratamento de sementes e eventos de in- tegração
[00126] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas (aquelas ob- tidas por engenharia genética) que devem ser tratadas com preferência de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, receberam material genético que confere propriedades úteis vantajosas particulares ("características") para essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância a altas ou baixas temperaturas, maior tolerância à seca ou aos níveis de água ou salinidade do solo, melhor desempenho de floração, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, rendimen- tos mais altos, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor tempo de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Ainda e particularmente enfatizados exemplos de tais propriedades são o aumento da resistência das plantas contra pragas animais e microbianas, tal como contra insetos, aracnídeos, nematoi- des, ácaros, lesmas e caracóis devido, por exemplo, a toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo,pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), além disso,aumento da re- sistência das plantas contra fungos, bactérias e/ou vírus fitopatogênicos devido, por exemplo, à resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores e também genes de resistência e proteínas e to-
xinas expressas correspondentemente, e também aumento da tolerân- cia das plantas a certos compostos herbicidamente ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as características desejadas em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionadas são as importantes plantas de cultivo, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomate, ervilha e outros ti- pos de vegetais, algodão, fumo, colza e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, citrinos e uvas), com particular destaque para o milho, soja, trigo, arroz, batata, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. As características mais destacadas são o aumento da resistência das plantas a insetos, aracnídeos, nematoides, lesmas e caramujos. Proteção da cultura - tipos de tratamento
[00127] O tratamento de plantas e partes de plantas com os com- postos da fórmula (I) é realizado diretamente ou por ação no seu en- torno, habitat ou espaço de armazenamento usando métodos de trata- mento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, nebulização, difusão, espumação, pintura, espalhamento, injeção, rega (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de semente, além disso,como pó para tratamento de sementes secas, solução para tratamento de sementes líquidas, pó solúvel em água para tratamento de lamas, por incrustação, por revestimento com uma ou mais demãos, etc. É além disso possível aplicar os compostos da fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou para injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da fórmula (I) no solo.
[00128] Um tratamento direto preferido para plantas é a aplicação fo- liar, isto é, os compostos da fórmula (I) são aplicados na folhagem, onde a frequência do tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.
[00129] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também acessam as plantas através do sistema radicular. As plantas são em seguida tratadas pela ação de compostos da fórmula (I) no habitat da planta.Isso pode ser feito, por exemplo, por encharca- mento, ou por mistura no solo ou na solução nutritiva, isto é, o locus da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da fórmula (I), ou por aplicação no solo, isto é, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas, ou por aplicação por gotejamento (frequentemente também referido para como "quimigação"), isto é, a aplicação líquida de compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção a partir de linhas de gotejadores superficiais ou subsuperficiais durante um certo período de tempo juntamente com várias quantidades de água em locais defini- dos nas proximidades das plantas. No caso das culturas de arroz em casca, isso também pode ser feito medindo o composto da fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um arrozal inundado. Tratamento de semente
[00130] O controle de pragas animais por meio do tratamento de se- mentes de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de melhorias contínuas. No entanto, o tratamento da semente acarreta uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de forma satisfatória. Desse modo,é desejável desenvolver métodos de proteção da semente e da planta em germinação que dispensem, ou pelo menos reduzam consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o arma- zenamento, após a semeadura ou após a emergência das plantas. É,
além disso, desejável otimizar a quantidade de composto ativo empre- gado de forma a proporcionar proteção ideal para a semente e a planta em germinação do ataque de pragas animais, mas sem danificar a próp- ria planta pelo composto ativo empregado. Em particular, métodos para o tratamento de sementes também devem levar em consideração as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas de plantas trans- gênicas resistentes a pragas ou tolerantes a pragas, a fim de alcançar proteção ideal da semente e também da planta em germinação com um mínimo de pesticidas sendo utilizados.
[00131] A presente invenção, portanto, em particular, também se re- fere a um método para a proteção de sementes e plantas em ger- minação, do ataque de pragas, pelo tratamento da semente com um dos compostos da fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteção de sementes e plantas em germinação contra o ataque de pra- gas, além disso, compreende um método onde a semente é tratada si- multaneamente em uma operação ou sequencialmente com um com- posto da fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende um método onde a semente é tratada em momentos diferentes com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.
[00132] A invenção também se refere ao uso de compostos da fór- mula (I) para o tratamento de sementes para proteger a semente e a planta resultante de pragas animais.
[00133] Além disso, o invento refere-se à semente que foi tratada com um composto de fórmula (I) de acordo com a invenção de modo a proporcionar proteção contra pragas animais. A invenção também se refere a sementes que foram tratadas simultaneamente com um com- posto de fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção, além disso, refere-se a sementes que foram tratadas em momentos diferen- tes com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de sementes que foram tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Aqui, as camadas que compreendem um composto de fórmula (I) e componentes de mistura podem ser opcionalmente separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente onde um composto de fórmula (I) e um componente de mistura foram aplica- dos como componente de um revestimento ou como uma camada ou camadas adicionais além de um revestimento.
[00134] Além disso, a invenção refere-se a sementes que, após o tratamento com um composto de fórmula (I), são submetidas a um pro- cesso de revestimento de película para evitar a abrasão por poeira na semente.
[00135] Uma das vantagens encontradas com um composto de ação sistêmica da fórmula (I) é o fato de que, ao tratar a semente, não apenas a própria semente, mas também as plantas dela resultantes ficam, após a emergência, protegidas contra pragas animais. Desta forma, o trata- mento imediato da colheita na época da semeadura ou logo após pode ser dispensado.
[00136] Deve-se considerar uma vantagem adicional de que por tra- tamento da semente com um composto da fórmula (I), a germinação e emergência da semente tratada podem ser aumentadas.
[00137] Deve ser igualmente considerado vantajoso que os com- postos de fórmula (I) possam ser utilizados em particular, também para sementes transgênicas.
[00138] Além disso, compostos de fórmula (I) podem ser utilizados em combinação com composições ou compostos de tecnologia de sina- lização, levando a uma melhor colonização por simbiontes tal como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias endofíticas ou fungos, e/ou para fixação otimizada de nitrogênio.
[00139] Os compostos de fórmula (I) são adequados para a proteção de sementes de qualquer variedade de planta que é usada na agricul- tura, em estufas, em florestas ou na horticultura. Em particular, esta toma a forma de sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, cen- teio, milho e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batata, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por exemplo beterrabas e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (por exemplo tomate, pepino, feijão, ve- getais crucíferos, cebola e alface), fruteiras, relvados e plantas orna- mentais.O tratamento da semente de cereais (tal como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza, vegetais e arroz são de particular importância.
[00140] Como já mencionado acima, o tratamento de sementes transgênicas com um composto de fórmula (I) também é de particular importância. Esta toma a forma de sementes de plantas que, via de re- gra, compreendem pelo menos um gene heterólogo que governa a ex- pressão de um polipeptídeo com propriedades, em particular, inseti- cidas e/ou nematicidas. Os genes heterólogos em sementes transgêni- cas podem se originar de microrganismos tal como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocla- dium. A presente invenção é particularmente adequada para o trata- mento de sementes transgênicas que compreendem pelo menos um gene heterólogo originário de Bacillus sp.É particularmente preferível um gene heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.
[00141] No contexto da presente invenção, o composto de fórmula (I) é aplicado à semente. Preferivelmente, a semente é tratada em um es- tado em que seja estável o suficiente para evitar danos durante o trata- mento. Em geral, a semente pode ser tratada a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. A semente normalmente utilizada foi sepa- rada da planta e libertada de espigas, cascas, talos, películas, pelos ou da polpa dos frutos. Por exemplo, é possível utilizar sementes colhidas,
limpas e secas até um teor de humidade que permita o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar sementes que, após a se- cagem, tenham sido tratadas com, por exemplo, água e em seguida se- cadas novamente, por exemplo, priming. No caso da semente de arroz, também é possível usar semente que tenha sido embebida, por exemplo, em água até um determinado estágio do embrião de arroz (‘estágio de peito de pombo’), estimulando a germinação e uma emergência mais uniforme.
[00142] Ao tratar a semente, geralmente deve-se tomar cuidado para que a quantidade do composto da fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de outros aditivos seja escolhida de tal forma que a ger- minação da semente não seja adversamente afetada, ou que aplanta resultante não está danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.
[00143] Em geral, os compostos de fórmula (I) são aplicados à se- mente em uma formulação adequada. As formulações e processos adequados para o tratamento de sementes são conhecidos do especia- lista na técnica.
[00144] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos nas for- mulações habituais de tratamento de sementes, soluções tal como, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para sementes, e também formulações ULV.
[00145] Estas formulações são preparadas de forma conhecida, misturando os compostos da fórmula (I) com aditivos habituais tal como, por exemplo, extensores habituais e também solventes ou diluentes, co- rantes, agentes molhantes, dispersantes, emulsionantes, antiespuman- tes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.
[00146] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser utilizadas de acordo com a in- venção são todos os corantes habituais para tais fins. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conheci- dos pelos nomes Rhodamina B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.
[00147] Os agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias promotoras de umectação e que são convencionalmente utilizadas para a formulação de compostos ag- roquimicamente ativos. É dada preferência ao uso de alquilnaftale- nossulfonatos, tal como di-isopropil- ou di-isobutilnaftalenossulfonatos.
[00148] Os dispersantes e/ou emulsionantes úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de a- cordo com a invenção são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos convencionalmente utilizados para a formulação de ingre- dientes agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, em particu- lar, polímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristririlfenol poliglicol e os seus deri- vados fosfatados ou sulfatados. Os dispersantes aniônicos adequados são, em particular, lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e con- densados de arilsulfonato/formaldeído.
[00149] Os antiespumantes que podem estar presentes nas formu- lações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibidoras de espuma convencionalmente utilizadas para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de antiespumantes de silicone e estearato de magnésio.
[00150] Os conservantes que podem estar presentes nas formu- lações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais fins em composições ag- roquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico semi- formal.
[00151] Os espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a in- venção são todas as substâncias que podem ser utilizadas para tais fins em composições agroquímicas. Derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida são preferidos.
[00152] Os adesivos que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos ligantes usuais utilizáveis em produtos de tratamento de sementes. Po- livinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose podem ser mencionados como sendo preferidos.
[00153] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser utilizadas de acordo com a invenção são preferivelmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; o ácido giberélico é especialmente preferencialmente usado.As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- e Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401- 412).
[00154] As formulações de tratamento de sementes utilizáveis de a- cordo com a invenção podem ser utilizadas para tratar uma grande va- riedade de diferentes tipos de sementes, diretamente ou após diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações de-
les obtidos por diluição com água podem ser utilizados para tratar a se- mente de cereais, tal como trigo, cevada, centeio, aveia, e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilha,feijão, algodão, girassóis, soja e beterraba, ou então uma grande variedade de diferen- tes sementes de vegetais. As formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser utilizadas para tratar sementes de plantas transgênicas.
[00155] Para o tratamento de sementes com as formulações de tra- tamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as for- mas de uso preparadas a partir das mesmas por adição de água, todas as unidades de mistura utilizáveis habitualmente para o tratamento de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento de sementes é colocar a semente em um misturador, operado em lote ou continuamente, para adicionar a quantidade particular desejada de for- mulações de tratamento de sementes, como tal ou após diluição prévia com água, e misturar tudo até a formulação ser distribuída homogenea- mente na semente. Se apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem.
[00156] A taxa de aplicação das formulações de tratamento de se- mentes utilizáveis de acordo com a invenção pode variar dentro de uma faixa relativamente ampla. É orientado pelo conteúdo particular dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da fórmula (I) estão geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por qui- lograma de semente. Saúde Animal
[00157] No campo da saúde animal, isto é, no campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas ani-
mais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endopara- sita inclui em particular, helmintos e protozoários, tal como coccídios. Ectoparasitas são tipicamente e preferencialmente artrópodes, em par- ticular, insetos ou ácaros.
[00158] No campo da medicina veterinária os compostos da fórmula (I) são adequados, com toxicidade favorável em animais de sangue quente, para o controle de parasitas que ocorrem na reprodução e criação de animais na pecuária, reprodução, zoológico, laboratório, ex- perimental e animais domésticos. Eles são ativos contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento de parasitas.
[00159] A pecuária agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, tal como, ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, cer- vos do pousio, e em particular, gado e porcos; ou aves domésticas, tal como perus, patos, gansos, e em particular, galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, na aquacultura; ou, conforme o caso, insetos, tal como abelhas.
[00160] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tal como hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, ratinhos, chinchilas, furões ou, em particular, cães, gatos; pássaros de gaiola; répteis; anfíbios ou peixes de aquário.
[00161] De acordo com uma modalidade particular, os compostos de fórmula (I) são administrados a mamíferos.
[00162] De acordo com outra modalidade particular, os compostos de fórmula (I) são administrados a aves, nomeadamente aves de gaiola ou, em particular, aves domésticas.
[00163] Ao utilizar os compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas animais, pretende-se reduzir ou prevenir doenças, casos de mortes e redução de eficiência (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que uma criação mais econômica e mais simples dos animais seja possível e um melhor bem estar animal seja alcançado.
[00164] O termo "controlar" ou "controlando", tal como aqui utilizado em relação ao campo da saúde animal, significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do respectivo parasita em um animal infectado com tais parasitas para níveis inócuos. Mais especificamente, "controlando", tal como aqui utilizado, significa que os compostos de fórmula (I) são eficazes em matar o respectivo parasita, inibir o seu crescimento ou inibir a sua proliferação.
[00165] Artrópodes exemplares incluem, sem qualquer limitação: da ordem da Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem da Mallophagida e as subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp., Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp.; da ordem da Diptera e as subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calli- phora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp. da ordem da Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp.; Cten- ocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem da Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; bem como pragas de incômodo e higiene da ordem da Blattarida.
[00166] Além disso, entre os artrópodes, os seguines ácaros podem ser mencionados a título de exemplo, sem qualquer limitação: da subclasse do Ácaros (Acarina) e a ordem do Metastigmata, por ex- emplo, da família de argasidae como Algas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae like Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp , Rhipicephalus spp. (o gênero original de carapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem de mesostigmata como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternos- toma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem da Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Orni- thocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem da Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
[00167] Exemplos de protozoários parasíticos incluem, sem qualquer limitação: Mastigophora (Flagellata) tal como: Metamonada: de uma ordem Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp.,Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Trit- richomonas spp. Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp Sarcomastigophora (Rhizopoda), tal como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp.,
Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp. Alveolata tal como Apicomplexa (Sporozoa): por exemplo, Cryptospor- idium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoiso- spora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida por exem- plo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida por ex- emplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piroplasmida por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora tal como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Glo- bidium spp., Nosema spp., e além disso, por exemplo, Myxozoa spp. Helmintos patogênicos para humanos ou animais incluem, por exemplo, acanthocephala, nematodes, pentastoma e platyhelmintha (por exem- plo, monogenea, cestodes e trematodes).
[00168] Exemplos de helmitos incluem, sem qualquer limitação: Monogenea: por exemplo,: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Mi- crobothrium spp., Polistoma spp., Troglocephalus spp. Cestodes: da ordem da Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. da ordem da Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thys- anosoma spp. Trematódeos: da classe da Digenea, por exemplo: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp.
Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Ciclocoelum spp., Dicro- coelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echi- noparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hy- poderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobil- harzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
Nematódeos: da ordem da Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp. da ordem da Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Parastrongy- loides spp., Strongyloides spp. da ordem da Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidos- tomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Ciclococercus spp., Ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylin- dropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyaloceph- alus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Ob- eliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollu- lanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Para- cooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp.,
Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stepha- nurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Tricho- nema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongy- lus spp., Uncinaria spp. da ordem da Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Ani- sakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Oncho- cerca spp., Oxiuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofi- laria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephano- filaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. Acantocephala: da ordem da Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem da Monilifor- mida, por exemplo: Moniliformis spp. da ordem da Polimorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem da Echinorhynchida, por exemplo: Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: da ordem da Porocephalida, por exemplo: Linguatula spp.
[00169] No campo da veterinária e em cuidados animais, a adminis- tração dos compostos da fórmula (I) é realizada por métodos geralmente conhecidos na técnica, tais como enteralmente, parenteralmente, der- micamente ou nasalmente, na forma de preparações adequadas. Admi- nistração pode ser realizada profilaticamente, metafilaticamente ou te- rapeuticamente.
[00170] Desse modo, uma modalidade da presente invenção refere-
se aos compostos da fórmula (I) para uso como um medicamento.
[00171] Outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasitário.
[00172] Outro aspecto particular refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente anti-helmíntico, mais particular para uso como um agente nematicida, um agente platelminticida, um agente acantocefalicida, ou um agente pentastomicida.
[00173] Outro aspecto particular refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoário.
[00174] Outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasitário, em particular, um agente ar- tropodicida, mais particular um agente inseticida ou agente acaricida.
[00175] Outros aspectos da invenção são formulações veterinárias, compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: excipiente farmaceutica- mente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), auxiliar far- maceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), em particular, um excipiente farmaceuticamente aceitável e/ou auxiliar farmaceuticamente aceitável que é normalmente usado em formulações veterinárias.
[00176] Um aspecto relacionado da invenção é um método para pre- parar uma formulação veterinária como descrito aqui, compreendendo a etapa de mistura de pelo menos um composto da fórmula (I) com ex- cipientes farmaceuticamente aceitáveis e/ou auxiliares, em particular, com excipientes farmaceuticamente aceitáveis e/ou auxiliares que são normalmente utilizados em formulações veterinárias.
[00177] Outro aspecto particular da invenção são formulações vete- rinárias, selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticidas e en- doparasiticidas, mais particular selecionadas do grupo de formulações anti-helmínticas, antiprotozoárias, e artropodicidas, ainda mais particu- lar selecionadas do grupo de formulações nematicidas, platelminticidas,
acantocefalicidas, pentastomicidas, inseticidas, e acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, bem como seus métodos para prepara- ção.
[00178] Outro aspecto refere-se a um método para tratamento de uma infecção parasitária, em particular, uma infecção por um parasita selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, aplicando uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) a um animal, em particular, um animal não humano, em necessidade do mesmo.
[00179] Outro aspecto refere-se a um método para tratamento de uma infecção parasitária, em particular, uma infecção por um parasito selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, aplicando uma formulação veterinária como definido aqui a um animal, em particular, um animal não humano, em necessidade do mesmo.
[00180] Outro aspecto refere-se ao uso dos compostos de fórmula (I) no tratamento de uma infecção parasitária, em particular, uma infecção por um parasito selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, em particular, um animal não hu- mano.
[00181] No presente contexto da saúde animal ou campo veterinário, o termo "tratamento" inclui tratamento profilático, metafilático ou tera- pêutico.
[00182] Em uma modalidade particular, misturas de pelo menos um composto da fórmula (I) com outros ingredientes ativos, particularmente com endo- e ectoparasiticidas, para o campo veterinário são fornecidas aqui.
[00183] No campo de saúde animal, "mistura" não apenas significa que dois (ou mais) ingredientes ativos diferentes são formulados em uma formulação conjunta e são, portanto, aplicados juntos, mas também refere-se a produtos que compreendem formulações separadas para cada um dos compostos ativos. Portanto, se mais que dois compostos ativos devem ser aplicados, todos os compostos ativos podem ser for- mulados em uma formulação conjunta ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; também são viáveis formas misturadas onde alguns dos compostos ativos são formulados de forma conjunta e alguns dos compostos ativos são formulados sepa- radamente. Formulações separadas permitem aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.
[00184] Os compostos ativos especificados aqui por seus nomes co- muns são conhecidos e descritos, por exemplo, no Manual Pesticida (ver acima) ou podem ser pesquisados na internet (por exemplo, http: //www.alanwood.net/pesticides).
[00185] Ingredientes ativos exemplares do grupo de ectoparasitici- das, como parceiros de mistura, incluem, sem limitação insecticidas e acaricidas listados em detalhes acima. Ingredientes ativos adicionais que podem ser utilizados são listados abaixo seguindo a classificação acima mencionada que é baseada no Esquema de Classificação de Modo de Ação IRAC atual: (1) inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA; (3) modu- ladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR); (5) moduladores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR); (6) moduladores alostéricos de canal de cloreto controlados por glutamato (GluCl); (7) mimetizadores de hor- mônio juvenil; (8) inibidores (multi-sítio) não específicos miscelâneos; (9) moduladores de órgãos cordotonais; (10) inibidores de crescimento de ácaros; (12) inibidores de ATP sintase mitocondrial, tais como, dis- ruptores de ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de ruptura do gradiente de prótons; (14) bloqueadores de canal de re-
ceptor de acetilcolina nicotínica; (15) inibidores de biossíntese de qui- tina, tipo 0; (16) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1; (17) disruptor de muda (em particular, para Diptera, isto é, dípteros); (18) agonistas de receptor de ecdisona; (19) agonistas de receptor de octopamina; (21) inibidores do transporte de elétrons de complexo I mitocondrial; (25) ini- bidores do transporte de elétrons de complexo II mitocondrial; (20) inibi- dores do transporte de elétrons de complexo III mitocondrial; (22) blo- queadores de canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores de receptor de Rianodina;
[00186] Compostos ativos com modo de ação desconhecido ou não específico, por exemplo, fentrifanila, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzi- lato, clordimeforme, flubenzimina, diciclanila, amidoflumet, quinometio- nato, triarateno, clotiazobeno, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, me- toxadiazona, gossyplure, flutenzina, bromopropilato, criolito;
[00187] Compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, di- metilano, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifos (-etila), paration (-etila), me- tacrifos, isopropil o-salicilato, triclorfon, tigolaner, sulprofos, propafos, sebufos, piridação, protoato, diclofention, demeton-S-metilsulfona, isa- zofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotion, autatiofos, aromfenvinfos (- metila), azinfos (-etila), clorpirifos (-etila), fosmetilano, iodofenfos, dioxa- benzofos, formotion, fonofos, flupirazofos, fensulfotion, etrinfos; organoclorinas, por exemplo, canfecloro, lindano, heptacloro; ou fenilpi- razóis, por exemplo, acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronila; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner; piretroides, por exemplo, (cis-, trans-), metoflutrina, proflutrina, flufen- prox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbute, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, bi- opermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cia- lotrina (lambda-), clovaportrina, ou compostos de hidrogênio de carbono halogenado (HCHs),
neonicotinoides, por exemplo, nitiazina, dicloromezotiaz, triflumezopirim, lactonas macrocíclicas, por exemplo, nemadectina, ivermectina, latidec- tina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; oxima de milbemicina, tripreno, epofenonano, diofenolano;
[00188] Hormônios ou feromônios biológicos, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, turingiensina, codlemone ou componentes de neem, dinitrofenóis, por exemplo, dinocape, dinobuton, binapacrila; ben- zoilureias, por exemplo, fluazuron, penfluron, derivados de amidina, por exemplo, clormebuforme, cimiazol, demiditraz; Acaricidas Varroa de col- meia de abelhas, por exemplo, ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.
[00189] Ingredientes ativos exemplares do grupo de endoparasitici- das, como parceiros de mistura, incluem, sem limitação, compostos anti- helminticamente ativos e compostos antiprotozoários ativos.
[00190] Compostos anti-helminticamente ativos, incluindo, sem limi- tação, os seguintes compostos nematicidamente, trematicidamente e/ou cestocidamente ativos: da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, do- ramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermec- tina, emamectina, milbemicina; da classe de benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxiben- dazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, camben- dazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol; da classe de depsipeptídeos, preferivelmente depsipeptídeos cíclicos, em particular, depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsida, PF1022A; da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel,
oxantel; da classe de imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetra- misol; da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; da classe de aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel; da classe de para-herquamidas, por exemplo: paraherquamida, der- quantel; da classe de salicilanilidas, por exemplo: tribronsalano, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe de fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinila, bitionol, diso- fenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclofolano; da classe de organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclor- vos/DDVP, crufomato, coumafos, haloxon; da classe de piperazinonas / quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; da classe de piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina; da classe de tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de diversas outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, reso- rantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinila, oxamniquina, mira- sano, miracila, lucantona, hicantona, hetolina, emetina, dietilcarbama- zina, diclorofeno, dianfenetida, clonazepam, befênio, amoscanato, clor- sulon.
[00191] Compostos antiprotozoários ativos, incluindo, sem limitação, os seguintes compostos ativos: da classe de triazinas, por exemplo: diclazurila, ponazurila, letrazurila, toltrazurila; da classe de ionóforos poliléter, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina;
da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, eritro- micina; da classe de quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacina; da classe de quininas, por exemplo: cloroquina; da classe de pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe de sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina; da classe de tiaminas, por exemplo: amprólio; da classe de lincosamidas, por exemplo: clindamicina; da classe de carbanilidas, por exemplo: imidocarbe; da classe de nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox; da classe de quinazolinona alcaloides, por exemplo: halofuginona; de diversas outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina; da classe de vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Ba- besia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyo- caulus viviparus.
[00192] Todos os parceiros de misturas nomeados podem, se seus grupos funcionais permitirem isso, opcionalmente formar sais com ba- ses ou ácidos adequados. Controle de vetor
[00193] Os compostos da fórmula (I) podem também ser utilizados em controle de vetor. Para o propósito da presente invenção, um vetor é um artrópode, em particular, um inseto ou aracnídeo, capaz de trans- mitir patógenos tais como, por exemplo, vírus, vermes, organismos uni- celulares e bactérias de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanica- mente (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) para um hos-
pedeiro, ou por injeção (por exemplo, parasitas de malária por mosqui- tos) em um hospedeiro.
[00194] Exemplos de vetores e as doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filariose; - Culex: Encefalite japonesa, outras doenças virais, filariose, transmis- são de outros vermes; - Aedes: febre amarela, febre de dengue, outras doenças virais, filari- ose; - Simuliidae: transmissão de vermes, em particular, Onchocerca volvu- lus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolhos: infecções de pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: peste, tifo endêmico, cestodas; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapatos (TBE), febre he- morrágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borrelioses tais como Borrelia burgdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesioses (Babesia canis canis), erliquiose.
[00195] Exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos, por exemplo, pulgões, moscas, cigarrinhas ou tripes, que são capazes de transmitir vírus de plantas às plantas. Outros vetores capa- zes de transmitir vírus de planta são são ácaros, piolhos, besouros e nematodas.
[00196] Exemplos adicionais de vetores no sentido da presente in- venção são insetos e aracnídeos tais como mosquitos, em particular, do gênero Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, psicodídeos tais como Phleboto- mus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos a animais e/ou humanos.
[00197] Controle de vetor também é possível se os compostos da fórmula (I) são resistentes à quebra.
[00198] Compostos da fórmula (I) são adequados para uso na pre- venção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Desse modo, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, na agricultura, na horticultura, nos jardins e nos espaços de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais
[00199] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteger materiais industriais contra ataque ou destruição por insetos, por exem- plo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Pso- coptera e Zygentoma.
[00200] Materiais industriais no presente contexto são entendidos como significando materiais inanimados, tais como preferivelmente plásticos, adesivos, colas, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da in- venção para proteger madeira é particularmente preferido.
[00201] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) são utilizados juntamente com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.
[00202] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) estão presentes como um pesticida pronto para uso, isto é, eles podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. In- seticidas ou fungicidas adicionais adequados são em particular, aqueles acima mencionados.
[00203] Surpreendentemente, também foi descoberto que os com- postos da fórmula (I) podem ser utilizados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou salobra, em particular, cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra in- crustação. Igualmente, os compostos da fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, podem ser utilizados como agentes anti-incrustantes. Controle de pragas animais no setor de higiene
[00204] Os compostos da fórmula (I) são adequados para controle de pragas animais no setor de higiene. Em particular, a invenção pode ser aplicada no setor doméstico, no setor de higiene e na proteção de produtos armazenados, especialmente para controle de insetos, aracní- deos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, tais como residências, salões de fábricas, escritórios, cabines de veículos, criação de animais. Para controle de pragas animais, os compostos da fórmula (I) são utilizados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. Eles são preferivelmente utilizados em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desen- volvimento.
[00205] Estas pragas incluem, por exemplo, pestes da classe Arach- nida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilo- poda e Diplopoda, da classe Insecta a ordem Blattodea, das ordens Co- leoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Le- pidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Sipho- naptera e Zygentoma e da classe Malacostraca a ordem Isopoda.
[00206] Eles são utilizados, por exemplo, em aerossóis, produtos em spray sem pressão, por exemplo, bomba e sprays atomizadores, siste- mas de nebulização automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produ- tos de evaporação com comprimidos de evaporador feitos de celulose ou plástico, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel e mem- brana, evaporadores acionados por hélice, sem energia ou passivos, sistemas de evaporação, papéis de traça, sacos de traça e géis de traça, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhar ou em estações de iscas.
Abreviações e Símbolos AcOH: ácido acético aq.: aqueso br.: amplo d: dupleto DCC: N,N’-diciclo-hexilcarbodiimida DIPEA: di-isopropiletilamina DMF: N,N-dimetilformamida DMSO: dimetilsulfóxido ee: excesso enantiomérico eq.: equivalente ES: ionização por eletrospray EtOAc: acetato de etila HATU: 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridí- nio-3-óxido hexafluorofosfato HOBt: hidrato de 1-hidroxibenzotriazol HPLC: cromatografia líquida de alta perfomance iPrOH: isopropanol J: constante de acoplamento LCMS: cromatografia líquida-espectometria de massa m/z: razão massa-carga M: molaridade m: multipleto MeCN acetonitrila MeOH: metanol
RMN: ressonância magnética nuclear q: quarteto r. t.: temperatura ambiente Rt: tempo de retenção s: singleto sat.: saturado T: temperatura t: tripleto T3P®: anidrido propilfosfônico THF: tetra-hidrofurano wt.: peso δ: alteração química λ: comprimento de onda Descrição dos processos e intermediários
[00207] Compostos de fórmula I’ podem ser preparados como ilus- trado no seguinte esquema 1 onde R1, R2, R3, R4, Q1, Q2 e Y são como previamente definido e X significam OH ou Cl. Esquema 1 (a) (b) (I') X = OH: Um composto azol de fórmula (a) é reagido com um ácido carboxílico de fórmula (b) (X = OH) para formar compostos de fórmula I’. Por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula (a), um ácido car- boxílico de fórmula (b) (X = OH), um reagente de acoplamento ade- quado, tal como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como ace- tato de etila ou DMF são misturados em temperaturas variando de cerca de 0 a 100°C para fornecer compostos de fórmula I’ que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia. X = Cl: Um composto azol de fórmula (a) é reagido com um cloreto de ácido carboxílico de fórmula (b) (X = Cl) para formar compostos de fór- mula I’. Por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula (a), um cloreto de ácido carboxílico de fórmula (b) (X = Cl), uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como diclo- rometano ou THF são misturados em temperaturas variando de cerca de 0 a 100°C para fornecer compostos de fórmula I’ que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00208] Ácidos carboxílicos de fórmula (b) (X = OH) e cloretos de ácido carboxílico de fórmula (b) (X = Cl) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo técnico ver- sado. Os compostos de azol necessários de fórmula (a) podem ser pre- parados como ilustrado no seguinte esquema 2, onde R1, R3, R4, Q1, Q2 e Y são como previamente descritos e LG é um grupo de partida ade- quado (ver também WO 2017192385). Esquema 2 NH3 (e) R1-LG (f) R1-NH2 (c) (d) (a)
[00209] Uma amina de fórmula (c) é reagida com um azol substituído de fórmula (d) para formar compostos de fórmula (a). Por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula (d), uma amina de fórmula (c), uma base adequada, tal como K2CO3, NaH ou DIPEA em um solvente adequado, tal como acetonitrila ou DMF são misturados em temperaturas variando de cerca de 20 a 120 °C para fornecer compostos de fórmula (a) que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00210] Alternativamente, um azol substituído de fórmula (d) é rea- gido com amônia para formar compostos de fórmula (e). Por exemplo, uma solução de amônia em um solvente adequado, tal como metanol, e um azol substituído de fórmula (d) são misturados em um tubo selado em temperaturas variando de cerca de 0 a 25 °C para fornecer compos- tos de fórmula (e) que podem então ser isolados e, se necessário e de- sejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como trituração. Um azol substituído de fórmula (e), um composto de fórmula (f), uma base adequada, tal como K2CO3 ou DIPEA em um sol- vente adequado, tal como acetonitrila ou DMF são misturados em tem- peraturas variando de cerca de 20 a 120 °C para fornecer compostos de fórmula (a) que podem então ser isolados e, se necessário e dese- jado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica tais como cromatografia.
[00211] Aminas de fórmula (c) e compostos de fórmula (f) são comer- cialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conheci- dos pelo técnico versado. Os compostos de azol necessários de fórmula (d) podem ser preparados como ilustrado no seguinte esquema 3, onde R3, R4, R5, Q1, Q2 e Y são como previamente descrito, LG é um grupo de partida adequado (ver também WO 2017192385). Esquema 3
R5 = H, alquila, cicloalquila R5 = H, alkyl, cycloalkyl (h) (i) (g) Q1 = N, Q2 = CR5 R4-NHNH2 (j) 1) PCl5 R4-NH2 (l) 2) TMS-N3 (k) (m) Q1 = Q 2 = N (d)
[00212] Uma amida de fórmula (h) é reagida com um N,N-dimetila- mida dimetil acetal (g) para formar compostos de fórmula (i) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas (j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula (d). Por exemplo, um composto de fórmula (h) e um N,N-dimetilamida dimetil acetal de fórmula (g) são re- agidos em um solvente adequado, tais como CH2Cl2 até refluxo para fornecer compostos de fórmula (i). Após remoção do solvente, compos- tos de fórmula (i) são reagidos com uma hidrazina substitída (j) em um solvente adequado tal como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes em temperaturas variando de cerca de 20 a 100°C para fornecer compostos de fórmula (d) que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conheci- das na técnica, tais como cromatografia.
[00213] Alternativamente, um derivado de ácido carboxílico de fór- mula (k) é reagido com uma amina de fórmula (l) e uma base adequada, tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como to- lueno, em temperaturas variando de cerca de 0 a 120°C. Os compostos resultantes (m) podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cro- matografia. As amidas resultantes de fórmula (m) e pentacloreto de fós-
foro são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2, em tem- peratura ambiente e então trimetilsilil azida é adicionada à mistura a 0 °C e a mistura é agitada a r.t. para fornecer compostos de fórmula (d) que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00214] N,N-dimetilamida acetais de fórmula (g), amidas de fórmula (h), derivados de ácido carboxílico de fórmula (k) e hidrazinas de fórmula (j) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por mé- todos conhecidos pelo técnico versado. Por exemplo: Para 5-bromo-2-hidrazinopiridina, ver WO 2013/038362 Para 2-hidrazino-1,3,4-tiadiazóis, ver WO 2006/078942 Para 2-hidrazino-1,3,-tiazóis, ver US 2008/0234327, WO 2018/064119, WO 2008/144767, WO 2008\121861, WO 2004046120 Para 4-hidrazino-pirazóis, ver US 20160185785, WO 2017/158381, WO 2016/090380, WO 2016/0185785.
[00215] Compostos de fórmula I''a podem ser preparados como ilus- trado no seguinte esquema 4 onde R1, R2, R3, R4, R5 e Y são como previamente definidos. Esquema 4 R5 = H, alkyl (o) (n) (g) Q1 = N, Q2 = CR5 R4-NHNH2 (j) (I''a)
[00216] Uma amida de fórmula (n) é reagida com um N,N-dimetila- mida dimetil acetal de fórmula (g) para formar compostos de fórmula (o) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de fórmula (j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula I''a. Por exemplo, um composto de fórmula (n) e um N,N-dimetilamida dimetil acetal de fórmula (g) são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2 até refluxo para fornecer compostos de fórmula (o). Após remoção do solvente, compostos de fórmula (o) são reagidos com uma hidrazina substituída de fórmula (i) em um solvente adequado tal como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes em tempe- raturas variando de cerca de 20 a 100°C. Os compostos resultantes de fórmula I''a podem então ser isolados e, se necessário e desejado, pu- rificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como croma- tografia.
[00217] As amidas necessárias de fórmula (n) podem ser preparadas como ilustrado no seguinte esquema 5, onde R1, R2, R3, e Y são como previamente descritos (ver também WO 2017192385). Esquema 5 R2-COOH (b) (p) (n) (t) R2-COOH (b) (q) (r) (s)
[00218] Uma amino amida de fórmula (p) é reagida com um ácido carboxílico de fórmula (b) para formar compostos de fórmula (n). Por exemplo, uma mistura de uma amino amida de fórmula (p), um ácido carboxílico (b), um reagente de acoplamento adequado, tal como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DI- PEA, em um solvente adequado tal como acetato etila ou DMF são mis- turados em temperaturas variando de cerca de 0 a 100 °C para fornecer compostos de fórmula (n) que podem então ser isolados e, se necessá- rio e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00219] Alternativamente, um aminoácido de fórmula (q) é reagido com cloreto de tionila em um solvente adequado, tal como MeOH, a r.t. para fornecer ésteres de amino de fórmula (r). Os ésteres de amino (r) resultantes são reagidos com um aldeído ou uma cetona, um agente de redução adequado tal como triacetoxiboro-hidreto de sódio, um agente desidratante tal como Na2SO4, em um solvente adequado tal como ácido acético, em temperatura ambiente para fornecer compostos de fórmula (s). Os ésteres de amino resultantes de fórmula (s) são então reagidos com um ácido carboxílico de fórmula (b), um reagente de aco- plamento adequado, tal como T3P®, uma base adequada tal como DI- PEA, em um solvente adequado, tal como acetato de etila a cerca de 90 °C para fornecer ésteres de amido de fórmula (t) que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia. Os ésteres de amido resultantes de fórmula (t) são reagidos com nitreto de magnésio em um solvente adequado, tal como MeOH a cerca de 80 °C em um tubo selado para fornecer compostos de fórmula (n) que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conheci- das na técnica, tais como cromatografia ou extração.
[00220] Compostos de fórmula (b) e (q) são comercialmente disponí- veis. Os compostos de amino amida necessários de fórmula (p) são co- mercialmente disponíveis ou podem ser preparados como ilustrado no seguinte esquema 6, onde R1, R3 e Y são como previamente descritos e LG é um grupo de partida adequado (ver também WO 2017192385).
[00221] Compostos de fórmula (c) e (h) são comercialmente disponí- veis. Esquema 6 R1-NH2 (c) (h) (p)
[00222] Uma amina de fórmula (c) é reagida com uma amida de fór- mula (h) para formar compostos de fórmula (p). Por exemplo, uma mis- tura de uma amina de fórmula (c), uma amida de fórmula (h), uma base adequada, tal como K2CO3 ou DIPEA em um solvente adequado, tal como acetonitrila ou DMF são misturados a 25 a 80 °C para fornecer compostos de fórmula (p) que podem então ser isolados e, se necessá- rio e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00223] Em uma abordagem alternativa compostos de fórmula I''a podem ser preparados como ilustrado no seguinte esquema 7 onde R1, R2, R3, R4, R5 e Y são como previamente definidos. Esquema 7 (u) HCl (v) (w) RR55==H, H, alkyl, cycloalkyl, alquila, cicloalquila, haloalkyl, alkoxy haloalquila, alcóxi Q1 = N, Q2 = CR 5 R 4-NHNH 2 (j) (I''a)
[00224] Um cloridrato de amidina de fórmula (u) é reagido com um ácido de fórmula (v). Por exemplo, um cloridrato de amidina de fórmula (u), um ácido carboxílico (v), um reagente de acoplamento adequado,
tal como HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietila- mina ou DIPEA, em um solvente adequado tal como acetonitrila ou DMF são misturados em temperaturas variando de cerca de 0 a 100 °C, para formar compostos de fórmula (w) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de fórmula (j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula I''a que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00225] Cloridratos de amidina de fórmula (u), derivados de ácido carboxílicos de fórmula (v) e hidrazinas de fórmula (j) são comercial- mente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo técnico versado.
[00226] Compostos de fórmula (j') podem ser preparados como ilus- trado no seguinte esquema 8 onde E é trifluorometóxi, difluorometóxi ou trifluorometilsulfanila, LG é cloro, flúor, metiltio, metilsulfinila ou metilsul- fonila e A' é N ou CH. Esquema 8 hidrato de hidrazina hydrazine hydrate (x) (j')
[00227] Um composto de fórmula (x) contendo um grupo de partida (LG) (WO2016/001266 para LG = metilsulfonila) é reagido com hidrato de hidrazina para formar hidrazinas de fórmula (j'). Por exemplo, uma mistura de um grupo de partida contendo composto (x) e hidrato de hi- drazina em um solvente adequado, tal como metanol ou etanol é reagido a 0 a 80°C para fornecer compostos de fórmula (j') ou seus sais de clo- ridrato, bromidrato ou metanossulfonato que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conheci- das na técnica.
[00228] Compostos de fórmula (x) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo técnico ver- sado.
[00229] Compostos de fórmula I''d e I''e podem ser preparados como ilustrado no seguinte esquema 9 onde R1, R2, R3, R5 e Y são como pre- viamente definidos. T é R4 como previamente descrito que é pelo menos substituído com um grupo -NO2-, grupo -NH2-, grupo -NH-A- ou grupo – NA2- respectivamente. LG é um grupo de partida adequado e A repre- senta C1-C6alquila, CO-C1-C6alquila, CO-C3-C6cicloalquila, CO-fenila, ou SO2C1-C6alquila opcionalmente substituída. Esquema 9 reduction redução (I''b) (I''c) 1 eq. A-LG (z) base 1 eq. A-LG (z) base (I''e) (I''d)
[00230] Um composto nitro de fórmula (I''b) é convertido para o res- pectivo composto amino de fórmula (I''c) sob condições de redução, da mesma forma com hidrogênio e paládio em carvão em um solvente ade- quado como THF ou etanol (European Journal of Medicinal Chemistry, 158, 322-333; 2018), com cloreto de estanho(II) e HCl em um solvente adequado como etanol (WO2018085247), com pó de ferro e HCl em um solvente adequado como etanol (WO 2017216293) ou com pó de ferro em uma mistura de ácido acético e etanol. O composto amino resultante (I''c) reage, na presença de uma base adequada tal como DIPEA ou carbonato de potássio, com reagentes de acilação, benzoilação, sulfo- nilação ou alquilação A-LG de fórmula (z). Se um equivalente de A-LG é usado, compostos de fórmula (I''d) são obtidos. Reação com outro equivalente de A-LG produz compostos de fórmula (I''e). Os compostos obtidos de fórmula (I''d) e (I''e) são então, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cro- matografia.
[00231] C1-C6alquil-LG, cloretos de ácido carboxílico e cloretos de sulfonila opcionalmente substituídos de fórmula (z) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo téc- nico versado. Os compostos necessários de fórmula (I''b) podem ser obtidos como descrito em Esquema 4.
[00232] Compostos de fórmula I''h podem ser preparados como ilus- trado no seguinte esquema 10 onde R1, R2, R3, R5 e Y são como previ- amente definidos. T é R4 como previamente descrito e pelo menos subs- tituído com um grupo –CO2alquil-, -COOH ou grupo CON(E1)E2 respec- tivamente. E1 e E2 são independentemente selecionados do grupo de H e em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, fenila ou SO2C1-C6al- quila opcionalmente substituídas. Esquema 10 saponificação acoplamento de (a') amida (I''e) (I''f)
[00233] Um composto de éster de fórmula (I''f) é saponificado para obter o respectivo composto de ácido carboxílico de fórmula (I''g) se- guido por uma etapa de acoplamento de amida com aminas de fórmula (za) para obter amidas de fórmula (I''h) por métodos conhecidos por uma pessoa versada no estado na técnica. Por exemplo, uma mistura de uma amina de fórmula (za), um ácido car- boxílico (I''g), um reagente de acoplamento adequado, tal como T3P®, HATU, DCC or HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DI- PEA, em um solvente adequado tal como acetato de etila ou DMF são misturados em temperaturas variando de cerca de 0 a 100 °C para for- necer compostos de fórmula (I''h) que podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00234] Aminas de fórmula (za) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizadas por métodos conhecidos pelo técnico versado. Os compostos necessários de fórmula (I''f) podem ser obtidos como descrito em Esquema 4.
[00235] Compostos de fórmula (e') podem ser preparados como ilus- trado no seguinte esquema 11 onde R1, R3, R4, R5 e Y são como previ- amente definidos.
Esquema 11 R5 = H, al- R5 = H, alkyl quila (c') (b') (g) R4-NHNH2 (j) ácido acid (e') (d')
[00236] Uma amida de fórmula (b') é reagida com uma N,N-dimetila- mida dimetil acetal de fórmula (g) para formar compostos de fórmula (c') que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de fórmula (j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula (d'). Por exemplo, um composto de fórmula (b') e uma N,N-dimetilamida dimetil acetal de fórmula (g) são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2 até refluxo para fornecer compostos de fórmula (c'). Após remoção do solvente, compostos de fórmula (c') são reagidos com uma hidrazina substituída de fórmula (j) em um solvente adequado tal como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes em tempe- raturas variando de cerca de 20 a 80 °C. Os compostos resultantes de fórmula (d') podem então ser isolados e, se necessário e desejado, pu- rificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como croma- tografia.
[00237] Um carbamato de fórmula (d') é tratado com um ácido para formar aminas de fórmula (e'). Por exemplo, um carbamato de fórmula (d') e um ácido adequado, tal como cloreto de hidrogênio ou ácido triflu- oracético, são reagidos em um solvente adequado, tal como dioxano ou no caso de ácido trifluoroacético sem um solvente adicional em tempe- raturas variando de cerca de 0 a 80°C. As aminas resultantes de fórmula (e') podem então ser isoladas como seus sais de ácido após tratamento de base como aminas livres e, se necessário e desejado, purificadas usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia.
[00238] As amidas necessárias de fórmula (b') e hidrazinas de fór- mula (j) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizadas por métodos descritos neste pedido ou métodos conhecidos pelo técnico versado.
[00239] Compostos de fórmula (I''j) podem ser preparados como ilus- trado no seguinte esquema 12 onde R1,R2, R3,R5 e Y são como previa- mente definidos. A' é CH ou N, LG é um grupo de partida apropriado tal como cloro, bromo ou iodo, Rz é uma heteroarila de 5 a 6 membros opcionalemente substituída ou uma fenila opcionalmente substituída ou um grupo C1-C4alcóxi opcionalmente substituído. Esquema 12 (I''i) (I''j)
[00240] Os compostos necessários de fórmula (I''i) podem ser obti- dos como descrito em Esquema 4.
[00241] Por exemplo, LG pode ser bromo que pode ser trocado por um nucleófilo apropriado, por exemplo, em uma reação catalisada por metal de transição com um pirazol substituído ou um álcool substituído ou um sulfinato, de acordo com procedimentos geralmente conhecidos. Por exemplo, no caso de substituição de bromo com pirazóis, ver: WO2013/062981 A1 página 37 exemplo 6 etapa 1. No caso de substi- tuição de bromo com álcoois, ver: WO2012/053186.No caso de subs- tituição de iodo com sulfinatos, ver WO2017177979.
[00242] De uma maneira similar, compostos de fórmula (I''a) com
R4=2-tiazolila podem ser também derivatizados, por exemplo, por halo- genação em R4. Os métodos necessários são conhecidos pelo técnico versado. Por exemplo, clorinação é alcançada com um agente de halo- genação como N-cloro-sucinimida em um solvente adequado como DMF. Esquema 13 MeOH Pyridine piridina [Step 1]1] [Etapa [Step 2] [Etapa 2] H2N-NH2 H2O , HATU [Step 3] [Etapa 3] Et-N(iPr2)2, DMF [Step 4] [Etapa 4] I-066
[00243] Esquema 13 ilustra a preparação de 3-haloalquila triazóis como mostrado, por exemplo, no exemplo I-066. Em uma primeira etapa, uma hidrazona amida é formada como descrito em EP 1099695. Em uma segunda etapa, (αS)-1,3-di-hidro-α-metil-1,3-dioxo-2H-isoin- dol-2-acetil cloreto, preparado de ácido (αS)-1,3-di-hidro-α-metil-1,3- dioxo-2H-isoindol-2-acético (Pht-Ala-OH obtido de ABCR) e oxalil clo- reto de acordo com Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010, reage com uma hidrazona amida na presença de uma base, como piri- dina, como descrito em EP 1099695. Em uma terceira de etapa, o grupo de proteção de ftalimida é removido pela reação com hidrato de hidra- zina em um solvente adequado, como etanol, como descrito em WO
2018086605. Em uma etapa final, a amina obtida é reagida com um ácido carboxílico para formar o composto exemplo, por exemplo, I-066.
por exemplo, uma mistura de uma amina, um ácido carboxílico, um re- agente de acoplamento adequado, tal como T3P®, [O-(7-azabenzo- triazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametilurônio-hexafluorofosfato] (HATU), dici- clo-hexilcarbodiimida (DCC), 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi- imida (EDC) ou hidroxibenzotriazol (HOBt), uma base adequada tal como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina, em um solvente ade- quado tal como acetato de etila ou N,N-dimetilformamida são mistura- dos em temperaturas variando de cerca de 0 a 100 °C para fornecer o composto exemplo que pode então ser isolado e, se necessário e dese- jado, purificado usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia. Esquema 14 H2 reagente de Lawesson Lawesson´s Pd/C reagent EtOH Et3N, THF toluene, 110 °C step1 Tolueno, step3 110°C step2 [Etapa 1] [Etapa 2] [Etapa 3] HCl 4N em dioxano ácido HCl 4N in dioxane acid step 4 HATU [Etapa 4] DIPEA, DCM step5 [Etapa 5] I-097 ;
[00244] Esquema 14 ilustra a preparação de tioamidas como mos- trado por exemplo, em exemplo I-097. A síntese inicia com {(1S)-1-[1- (5-nitropiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butila que foi preparado como descrito em Esquema 11. Na primeira etapa o grupo nitro é reduzido com hidrogênio sob a catálise de Pd/C. Após isso a amina reage com cloretos de ácido diferentes de modo a fornecer a amida que é convertida para a tioamida correspondente na próxima etapa usando o reagente de Lawesson em tolueno fervente como des- crito em WO 2005009435. Na quarta etapa o grupo BOC é removido com HCl a 4N em dioxano e finalmente a amina reage também com ácidos diferentes usando um reagente de acoplamento adequado tal como HATU para fornecer o composto exemplo que pode então ser iso- lado e, se necessário e desejado, purificado usando técnicas bem co- nhecidas na técnica, tais como cromatografia. Os exemplos de preparação e uso a seguir ilustram a invenção sem limitá-la. Exemplos de preparação Síntese de 3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-{1-[1-(4,6-dimetilpirimi- din-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-002)
[00245] Uma solução de 70 mg de (0,20mmol) N-(1-amino-1-oxopro- pan-2-il)-3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-5-(trifluorometil)benzamida e 40 µL de (0,30mmol) N,N-dimetilformamida dimetil acetal em 2 mL de dicloro- metano foi aquecida até refluxo. Após 2 h, a mistura de reação foi con- centrada sob pressão reduzida. Ao resíduo foram adicionados 47 mg (0,34 mmol) de 2-hidrazino-4,6-dimetilpirimidina e 2 mL de ácido acé- tico. A mistura foi aquecida durante 1 h a 80 °C. O solvente foi removido sob pressão reduzida e os resíduos purificados por HPLC preparativa (H2O / acetonitrila) para fornecer 69 mg de 3-cloro-N-(ciclopropilmetil)- N-{1-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorome- til)benzamida. 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 8,0579 (2,6); 7,9952 (0,9); 7,8774 (0,1); 7,7920 (1,4); 7,7705 (0,1); 7,7449 (0,1); 7,5604 (0,6); 7,2792 (0,5); 7,2598 (2,3); 7,2499 (0,5); 7,2137 (1,5); 7,1595 (1,5); 7,1080 (0,8); 6,4680 (0,3); 6,4564 (0,8); 6,4448 (0,8); 6,4332 (0,3); 6,0097 (0,1); 5,9983 (0,3); 5,9868 (0,3); 5,9754 (0,1); 5,4723 (5,2); 3,8632 (0,2); 3,8531 (0,2); 3,8396 (0,2); 3,8294 (0,2); 3,6125 (0,2); 3,6005 (0,2); 3,5889 (0,2); 3,5768 (0,2); 2,8727 (0,5); 2,8614 (0,5); 2,8466 (0,7); 2,8352 (0,7); 2,7094 (0,6); 2,6997 (0,7); 2,6832 (0,5); 2,6735 (0,5); 2,5757 (0,1); 2,4963 (0,1);
2,4705 (16,0); 2,3617 (0,2); 2,3447 (5,5); 2,2921 (29,3); 2,0803 (0,1); 2,0761 (0,1); 2,0720 (0,2); 2,0679 (0,1); 2,0639 (0,1); 1,9854 (0,4); 1,9772 (0,5); 1,9694 (12,5); 1,9653 (24,3); 1,9612 (35,7); 1,9571 (24,6); 1,9530 (12,6); 1,8543 (0,1); 1,8502 (0,1); 1,8461 (0,2); 1,8420 (0,2); 1,8379 (0,1); 1,8076 (3,6); 1,7959 (3,6); 1,7307 (1,3); 1,7192 (1,2); 1,5799 (0,2); 1,5686 (0,2); 1,2604 (0,1); 1,2138 (0,2); 1,2027 (0,2); 1,1931 (0,2); 0,5692 (0,2); 0,5565 (0,4); 0,5505 (0,4); 0,5435 (0,4); 0,5378 (0,3); 0,5294 (0,3); 0,5244 (0,2); 0,5155 (0,4); 0,5050 (0,4); 0,4947 (0,4); 0,4860 (0,2); 0,4833 (0,2); 0,4733 (0,1); 0,4378 (0,2); 0,4299 (0,2); 0,4231 (0,2); 0,4155 (0,1); 0,3996 (0,1); 0,3923 (0,2); 0,3862 (0,2); 0,3783 (0,2); 0,3056 (0,2); 0,2965 (0,2); 0,2903 (0,4); 0,2825 (0,5); 0,2749 (0,4); 0,2684 (0,3); 0,2600 (0,2); 0,2349 (0,2); 0,2262 (0,4); 0,2189 (0,4); 0,2124 (0,5); 0,2046 (0,4); 0,1981 (0,2); 0,1894 (0,2); 0,0968 (0,1); 0,0053 (0,8); -0,0001 (24,6); -0,0055 (0,8); - 0,1002 (0,1); -0,2220 (0,2); -0,2305 (0,4); -0,2384 (0,6); -0,2464 (0,6); - 0,2544 (0,5); -0,2626 (0,2); -0,3853 (0,2); -0,3936 (0,5); -0,4016 (0,6); - 0,4095 (0,5); -0,4176 (0,4); -0,4258 (0,2). ESI de massa [m/z]: 479,2 [M+H]+ Síntese de 5-(difluorometóxi)-2-hidrazinopirimidina
[00246] Uma solução de 500 mg de (2,60 mmol) 5-(difluorometóxi)- 2-(metilsulfanil)pirimidina em 2 mL de etanol foi tratada com 0,52 mL (11 mmol) de hidrato de hidrazina. A mistura foi aquecida até refluxo durante a noite. A mistura de reação foi então resfriada a 5°C após o que um precipitado branco se formou. A suspensão foi filtrada e o precipitado lavado com etanol. O resíduo foi secado sob pressão reduzida para for- necer 125 mg de 5-(difluorometóxi)-2-hidrazinopirimidina. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 8,35 (s, 1 H), 8,28 (s, 2 H), 7,06 (t, J = 74 Hz, 1 H), 4,17 (br s, 2 H). ESI de massa [m/z]: 177,2 [M+H]+ Síntese de 2-hidrazino-5-(trifluorometóxi)pirimidina
Etapa 1: 4-(2-furil)-2-(metilsulfanil)-5-(trifluorometóxi)pirimidina
[00247] A uma suspensão de 40,2 g de (290 mmol) hemissulfato de S-metil isotioureia em 1 L de iPrOH foram adicionados sob agitação cui- dadosa 15,7 g de (290 mmol) métoxido de sódio. A mistura foi agitada durante 15 min em temperatura ambiente e 48 g de (193 mmol) 3-(di- metilamino)-1-(2-furil)-2-(trifluorometóxi)prop-2-en-1-ona (preparado como descrito em WO 2013/120876) foram adicionados cuidadosa- mente. A mistura foi aquecida durante 20 h a 60 °C e agitada durante 50 h adicionais em temperatura ambiente. O solvente foi removido sob vácuo e o resíduo despejado em 1 L de água. Após extração com 4 x 100 mL de dietil éter, as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com 70 mL de água e secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por destilação. 4-(2-fu- ril)-2-(metilsulfanil)-5-(trifluorometóxi)pirimidina foi coletada a 120 a 140 °C (1 Torr) como um líquido amarelo, 20 g (38%). 1 H-RMN (CDCl3, 200 MHz): 8,46 (s, 1 H), 7,70 (s, 1 H), 7,38 (d, J = 3,5 Hz, 1 H), 6,61 (d, J = 1,6 Hz, 1 H,), 2,61 (s, 3 H). Etapa 2: ácido 2-(metilsulfonil)-5-(trifluorometóxi)pirimidine-4-car- boxílico
[00248] A uma solução de 41,7 g de (183 mmol) H5IO6 em 170 mL de água foram adicionados 183 mL de NaOH a 1M aq., seguido por 175 mL de hexano e 175 mL de EtOAc. 4,6 g (17 mmol) 4-(2-furil)-2-(me- tilsulfanil)-5-(trifluorometóxi)pirimidina e 0,20 g de hidrato de cloreto de rutênio(III) foram adicionados e a mistura foi agitada durante 20 h em temperatura ambiente. A camada orgânica foi separada, a camada aquosa saturada com cloreto de sódio sólido e o produto foi extraído com 4 x 50 mL de EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e evaporadas para fornecer 4,0 g de resíduo como um óleo amarelado que solidificou após armazenamento. O sólido foi lavado com 2 mL de CH2Cl2 a – 30°C para fornecer 2,0 g de ácido 2-
(metilsulfonil)-5-(trifluorometóxi)pirimidina-4-carboxílico como um pó amarelado. 1 H RMN (DMSO-d6, 200,1 MHz): 9,48 (s, 1 H), 3,48 (s, 3 H). Etapa 3: 2-(metilsulfonil)-5-(trifluorometóxi)pirimidina
[00249] Uma mistura de 1,10 g (3,84 mmol) ácido 2-(metilsulfonil)-5- (trifluorometóxi)pirimidina-4-carboxílico e 4 mL de anisol foi aquecida até refluxo durante 1 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cromatografia em sílica para fornecer 759 mg de 2-(metilsulfonil)-5-(trifluorometóxi)pirimidina. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 9,31 (s, 2 H), 3,46 (s, 3 H). ESI de massa [m/z]: 243,1 [M+H]+ Etapa 4: 2-hidrazino-5-(trifluorometóxi)pirimidina
[00250] Uma solução de 759 mg (3,13 mmol) 2-(metilsulfonil)-5-(tri- fluorometóxi)pirimidina em 3 mL de metanol foi tratada com 0,62 mL de (13 mmol) de hidrato de hidrazina. A mistura foi agitada durante 4 horas em temperatura ambiente após o que um precipitado branco se formou. A suspensão foi filtrada e o precipitado lavado com metanol. O resíduo foi secado sob pressão reduzida para fornecer 490 mg de 2-hidrazino- 5-(trifluorometóxi)pirimidina. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 8,62 (s, 1 H), 8,44 (s, 2 H), 4,25 (s, 2 H). ESI de massa [m/z]: 195,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluorome- til)sulfonil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida (exemplo I-027) Etapa 1: Síntese de 2-hidrazino-5-[(trifluorometil)sulfanil]piridina
[00251] Uma solução de 500 mg de (2,34 mmol) 2-cloro-5-[(trifluoro- metil)sulfanil]piridina em 1 mL de etanol foi tratada com 1,8 mL de (37 mmol) hidrato de hidrazina. A mistura foi aquecida até refluxo durante 4 h e agitada durante a noite em temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão reduzida para fornecer 713 mg de um resíduo contendo 2-hidrazino-5-[(trifluorometil)sulfanil] piridina. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 8,27(br s, 1 H), 8,17 (d, 1 H), 7,67 (dd, 1 H), 6,78 (d, 1 H), 4,34 (br s, 2 H). ESI de massa [m/z]: 210,1 [M+H]+ Etapa 2: 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluorometil) sulfanil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida (exemplo I- 026)
[00252] Uma mistura de 270 mg de (0,91 mmol) N-[(2S)-1-amino-1- oxopropan-2-il]-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida, 0,18 mL de (1,35 mmol) N,N-dimetilformamida dimetil acetal e 10 mL de CH2Cl2 foi aque- cida até refluxo durante 2 horas. Todos os componente voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o resíduo dissolvido em 10 mL de ácido acético glacial. A esta solução foram adicionados 300 mg do pro- duto cru de 2-hidrazino-5-[(trifluorometil)sulfanil]piridina obtido na etapa anterior. A mistura foi aquecida a 80 °C durante 2 h. O ácido acético foi removido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cromatografia de fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 228 mg de 3-cloro-5- (trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluorometil)sulfanil]piridin-2-il}-1H- 1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 9,4031 (3,9); 9,3855 (4,0); 8,8088 (6,8); 8,8034 (6,8); 8,4426 (3,6); 8,4369 (3,4); 8,4212 (4,0); 8,4155 (3,8); 8,2355 (15,8); 8,1235 (7,4); 8,0685 (7,9); 8,0545 (7,1); 8,0417 (7,7); 8,0203 (6,8); 6,1185 (0,6); 6,1011 (2,7); 6,0837 (4,2); 6,0663 (2,7); 6,0489 (0,6); 3,5872 (0,5); 3,5815 (0,4); 3,3292 (117,7); 2,6778 (0,6); 2,6730 (0,7); 2,6690 (0,5); 2,5086 (98,8); 2,5043 (121,9); 2,5000 (87,5); 2,3353 (0,6); 2,3311 (0,8); 2,3270 (0,6); 1,6597 (16,0); 1,6424 (16,0); 1,2593 (0,4); 1,2336 (0,9); 0,0076 (1,2); -0,0002 (22,8). ESI de massa [m/z]: 496,0 [M+H]+ Etapa 3: 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluorometil)
sulfonil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida (exemplo I- 027)
[00253] A uma solução de 72 mg (0,14 mmol) 3-cloro-5-(trifluorome- til)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluorometil)sulfanil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5- il)etil]benzamida em uma mistura de solvente de 2,8 mL de CH2Cl2, 2,8 mL de acetonitrila e 5,8 mL de água foram adicionados 94 mg de (0,43 mmol) de periodato de sódio seguido por 0,03 mg (0,1 µmol) de cloreto de rutênio(III). A mistura de reação foi agitada durante 6 h em tempera- tura ambiente antes que fosse saciada com uma solução aquosa satu- rada de tiossulfato de sódio. A mistura foi repetidamente extraída com acetato de etila e as camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cromatografia de fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 65 mg de 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluorome- til)sulfonil]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida. 1 H RMN (DMSO-d6, 600 MHz): δ = 9,4305 (1,4); 9,4189 (1,4); 9,2120 (2,1); 9,2084 (2,1); 8,7877 (1,2); 8,7836 (1,2); 8,7731 (1,2); 8,7690 (1,3); 8,3335 (5,0); 8,2943 (2,3); 8,2933 (2,2); 8,2797 (2,2); 8,2787 (2,2); 8,1479 (2,3); 8,0887 (2,4); 8,0709 (2,2); 6,1710 (0,9); 6,1594 (1,5); 6,1478 (1,0); 3,3185 (16,0); 2,5241 (0,8); 2,5210 (1,0); 2,5179 (1,0); 2,5090 (16,6); 2,5060 (34,7); 2,5030 (47,8); 2,5000 (37,2); 2,4971 (19,6); 1,6703 (5,6); 1,6588 (5,7); 1,2336 (0,5); -0,0001 (6,2); -0,0056 (0,3). ESI de massa [m/z]: 527,9 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piri- din-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(trifluorome- til)benzamida(exemplo I-034) Etapa 1: N-{(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}- 3-cloro-5-(trifluoro-metil)benzamida (exemplo I-030)
[00254] A uma solução de 1,22 g (2,76 mmol) de 3-cloro-N-{(1S)-1-
[1-(5-nitropiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorome- til)benzamida em uma mistura de 65 mL de etanol e 6,4 mL de ácido acético foi adicionado 0,62 g (11 mmol) de pó de ferro. A mistura foi aquecida a 80 °C durante 2 h. Todos os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. Água e uma solução aquosa saturada de NaHCO3 foram adicionados ao resíduo. As camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída várias vezes com acetato de etila. As cama- das orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para dar 1,19 g de N-{(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5- (trifluorometil)benzamida. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 9,3155 (3,1); 9,2973 (3,2); 8,3160 (2,3); 8,1145 (6,0); 8,0718 (6,0); 8,0489 (5,4); 8,0038 (16,0); 7,7932 (6,4); 7,7866 (6,3); 7,4056 (6,0); 7,3840 (7,0); 7,3085 (0,5); 7,1236 (4,7); 7,1165 (4,5); 7,1020 (4,1); 7,0949 (4,1); 5,7925 (0,5); 5,7754 (2,4); 5,7577 (3,7); 5,7400 (2,4); 5,7224 (0,5); 5,6711 (10,8); 4,0560 (0,9); 4,0382 (2,7); 4,0204 (2,7); 4,0026 (0,9); 3,3257 (96,9); 3,3015 (0,7); 2,6807 (0,3); 2,6762 (0,7); 2,6717 (1,0); 2,6670 (0,7); 2,6624 (0,3); 2,5251 (2,6); 2,5204 (3,7); 2,5117 (57,2); 2,5072 (118,8); 2,5027 (157,4); 2,4981 (110,6); 2,4935 (51,0); 2,3341 (0,7); 2,3295 (1,0); 2,3249 (0,7); 2,1011 (0,4); 1,9892 (12,0); 1,5794 (14,6); 1,5620 (14,4); 1,3360 (0,4); 1,2591 (0,4); 1,2497 (0,7); 1,2348 (1,3); 1,1931 (3,3); 1,1754 (6,6); 1,1576 (3,2); 0,8536 (0,4); 0,0080 (0,7); -0,0002 (24,8); -0,0085 (0,7). Massa de ESI [m/z]: 411,2 [M+H]+ Etapa 2: 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piridin- 2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-034)
[00255] Uma solução de 150 mg (0,36 mmol) de N-{(1S)-1-[1-(5-ami- nopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-(trifluorome- til)benzamidaem 0,6 mL tetra-hidrofurano foi tratada a 0°C com 38 mg
(0,36 mmol) de cloreto de ciclopropanocarbonila e 0,06 mL (0,4 mmol) de trietilamina. A mistura de reação foi agitada durante a noite à tempe- ratura ambiente. Água foi adicionada, as camadas separadas e a camada aquosa foi extraída várias vezes com acetato de etila. As cama- das orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4, filtradas e con- centradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromato- gafia de fase reversa (H2O/acetonitrila) para fornecer 132 mg de 3-cloro- N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol- 5-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 10,6212 (3,1); 9,3426 (1,8); 9,3247 (1,9); 8,7101 (3,3); 8,7044 (3,3); 8,2495 (2,2); 8,2430 (2,1); 8,2274 (2,4); 8,2209 (2,4); 8,1074 (9,4); 8,0924 (3,3); 8,0887 (2,3); 8,0418 (6,4); 8,0395 (6,2); 7,7606 (3,6); 7,7384 (3,3); 5,9342 (1,3); 5,9166 (2,0); 5,8990 (1,3); 3,3289 (106,3); 2,6769 (0,4); 2,6722 (0,5); 2,6676 (0,4); 2,5258 (1,3); 2,5211 (2,0); 2,5124 (28,6); 2,5079 (59,4); 2,5033 (78,7); 2,4987 (55,5); 2,4941 (25,7); 2,3347 (0,3); 2,3302 (0,5); 2,3255 (0,3); 2,0755 (16,0); 1,8176 (1,1); 1,8024 (1,4); 1,7870 (1,1); 1,7712 (0,4); 1,6287 (7,6); 1,6113 (7,6); 0,8733 (1,0); 0,8630 (6,1); 0,8486 (10,9); - 0,0002 (0,7). Massa de ESI [m/z]: 479,1 [M+H]+ Síntese de6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H- 1,2,4-triazol-1-il)-N-metilnicotinamida(exemplo I-038)
[00256] Uma solução de 2 M de metilamina em tetra-hidrofurano (0,44 mL, 0,88 mmol) foi diluída com 5 mL de CH2Cl2. A 0°C foram cuida- dosamente adicionados 0,44 mL (0,88 mmol) de uma solução de 2 M de trimetil alumínio em tolueno. A mistura foi agitada durante 30 minutos à temperatura ambiente. Uma solução de 200 mg (0,44 mmol) de metil 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1- il)nicotinato em CH2Cl2foi adicionada a 0°C e a mistura foi agitada durante 1 h à temperatura ambiente, 6 h em refluxo e durante a noite à temperatura ambiente. Mais 0,44 mL (0,88 mmol) de uma solução de 2 M de metilamina em tetra-hidrofurano e 0,44 mL (0,88 mmol) de uma solução de 2 M de trimetil alumínio em tolueno foram adicionados e a mistura foi aquecida por 9 h em refluxo e durante a noite em temperatura ambiente. A mistura de reação foi cuidadosamente extinta pela adição de uma solução aquosa a 10% de tartarato de potássio e sódio. CH2Cl2foi adicionado e as camadas separadas. A camada orgânica foi secada com Na2SO4, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (H2O/acetonitrila) para for- necer 66 mg de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}- 1H-1,2,4-triazol-1-il)-N-metilnicotinamida. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 9,4258 (3,0); 9,4082 (3,1); 8,9523 (5,7); 8,9479 (5,4); 8,9466 (5,4); 8,7504 (2,2); 8,7391 (2,2); 8,7284 (0,8); 8,4476 (3,9); 8,4417 (3,7); 8,4263 (4,2); 8,4204 (4,2); 8,3163 (0,8); 8,1967 (14,4); 8,1438 (5,6); 8,1071 (0,7); 8,0936 (5,8); 8,0563 (5,1); 8,0422 (0,4); 7,9733 (6,0); 7,9519 (5,5); 6,1232 (0,5); 6,1059 (2,2); 6,0885 (3,5); 6,0711 (2,2); 6,0536 (0,5); 3,3275 (130,3); 3,3030 (0,4); 2,8303 (16,0); 2,8190 (15,9); 2,6811 (0,3); 2,6768 (0,7); 2,6722 (0,9); 2,6676 (0,6); 2,6632 (0,3); 2,5256 (3,1); 2,5122 (54,2); 2,5078 (108,9); 2,5033 (142,5); 2,4987 (100,4); 2,4941 (46,7); 2,3347 (0,6); 2,3301 (0,9); 2,3255 (0,7); 2,0757 (2,5); 1,6563 (13,4); 1,6390 (13,3); 1,6114 (0,5); 0,8633 (0,4); 0,8485 (0,6); -0,0002 (2,6). Massa de ESI [m/z]: 453,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol- 5-il]etil}-5-(trifluoro-metóxi)benzamida (exemplo I-041) Etapa 1: {(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}carbamato de terc-butila
[00257] A uma solução de 2,00 g de (10,6 mmol)N2-(terc-butoxicar- bonil)-L-alaninamidaem 40 mL de CH2Cl2foi adicionado 2,1 mL (16 mmol) de N,N-dimetilformamida dimetilacetal. A solução foi aquecida em refluxo durante 2 horas, após o qual o solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido emuma mistura de 20 mL 1,4- dioxano e 20 mL de ácido acético glacial. 1,7 g (13 mmol) de6-hidra- zinonicotinonitrila foram adicionados e a mistura agitada a 50 °C durante 60 min. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida, uma so- lução aquosa saturada de NaHCO3 foi adicionada e a mistura extraída repetidamente com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas com Na2SO4 e o solvente foi re- movido sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado porcromatogafia de fase reversa (H2O/acetonitrila) para fornecer3,0 g de {(1S)-1-[1-(5- cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butila. [𝛼]20 𝐷 = +89 (c = 1,0; etanol) 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 9,10 (s, 1 H), 8,57 (dd, 1 H), 8,21 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 5,63 (m, 1 H), 1,43 (d, 3 H), 1,31 (s, 9 H). Massa de ESI [m/z]: 259,2 [M-C4H8+H]+ Etapa 2: Cloridrato de6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-1H-1,2,4-triazol-1- il}nicotinonitrila
[00258] A uma solução de 2,9 g de (9,2 mmol) {(1S)-1-[1-(5-cianopi- ridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamatoina de terc-butila e 40 mL de 1,4-dioxanoforam adicionados 23 mL de uma solução a 4 M de HCl em 1,4-dioxano. A mistura foi agitada durante 4 horas a 50 °C e durante a noite à temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão re- duzida para fornecer 2,81 g de um resíduo contendo Cloridrato de 6-{5- [(1S)-1-aminoetil]-1H-1,2,4-triazol-1-il}nicotinonitrila. Este foi usado sem purificação adicional. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 9,11 (d, 1H), 8,80 (br d, 3H), 8,61 (dd, 1H), 8,45 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 5,39 (m, 1H), 1,63 (d, 3H). Massa de ESI [m/z]: 215,2 [M+H]+ Etapa 3: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-(trifluoro-metóxi)benzamida (exemplo I-041)
[00259] Uma mistura de 211 mg (0,87 mmol) ácido 3-cloro-5-(trifluo- rometóxi)benzoico, 605 mg (1,59 mmol) hexafluorofosfatode 1-[Bis(di- metilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio 3-óxido (HATU), 0,31 mL (2,4 mmol) N-Etildi-isopropilamina e 3 mL acetonitrilafoi agitada por 60 minutos em temperatura ambiente. 200 mg do resíduo contendo Cloridrato de 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-1H-1,2,4-triazol-1-il}nicotino- nitrilada Etapa anterior e 1 mL de acetonitrila foram adicionados e a mistura agitada por 2 dias à temperatura ambiente.
A mistura foi em seguida diluída com acetonitrila e adsorvida em sílica-gel de fase re- versa.
Purificação por cromatografia de fase reversa (H2O/acetonitrila) forneceu 198 mg de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometóxi)benzamida. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 9,3719 (3,1); 9,3545 (3,2); 9,0610 (5,4); 9,0593 (6,0); 9,0556 (5,9); 9,0537 (5,7); 8,5843 (5,2); 8,5788 (4,9); 8,5629 (5,5); 8,5573 (5,5); 8,3160 (1,0); 8,2462 (16,0); 8,0840 (6,3); 8,0822 (6,4); 8,0626 (5,9); 8,0607 (6,0); 7,9588 (4,8); 7,9546 (7,4); 7,9507 (5,1); 7,7824 (4,4); 7,7325 (4,5); 7,7299 (4,8); 7,7272 (4,0); 6,1038 (0,5); 6,0863 (2,4); 6,0689 (3,8); 6,0516 (2,4); 6,0340 (0,5); 3,3243 (352,4); 2,6802 (1,1); 2,6757 (2,4); 2,6710 (3,4); 2,6665 (2,4); 2,6619 (1,1); 2,5246 (10,1); 2,5199 (14,8); 2,5112 (196,8); 2,5067 (404,5); 2,5021 (530,9); 2,4975 (372,2); 2,4929 (172,6); 2,3380 (1,1); 2,3335 (2,4); 2,3289 (3,3); 2,3243 (2,4); 2,3197 (1,1); 2,0745 (0,4); 1,6382 (14,6); 1,6208 (14,6); 0,1459 (2,5); 0,0080 (20,9); -0,0001 (646,4); -0,0086 (19,8); -0,1496 (2,5). Massa de ESI [m/z]: 437,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-trifluoroetóxi)piridin-2-il]- 1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I- 039) Etapa 1: N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-3-cloro-5-(trifluorome- til)benzamida
[00260] 5,6 g (45mmol) de L-alaninamida-cloridrato, 10,05(45 mmol) de ácido 3-cloro-5-(trifluorometil)benzoicoe 15 ml de trietilamina foram agitados em 300 ml de DMF em resfriamento de água gelada. À mistura foram adicionados 30 ml de T3P (anidrido de ácido propanfosfônico cíclico) 50% em EtOAc durante 30 min. No decurso dos próximos dois dias, mais 6 ml da solução T3P foram adicionados em porções de 3 ml. À mistura foi adicionado ácido cítrico aquoso, em seguida os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em E- tOAc e água. A camada orgânica foi extraída com ácido cítrico aquoso e duas vezes comK2CO3 aquoso,secado comNaCl aquoso e Na2SO4 e evaporado para fornecer 12,63g (95%) (95 N-[(2S)-1-amino-1-oxopro- pan-2-il]-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida. Massa de ESI [m/z]: 293,1 [M-H]- Massa de ESI [m/z]: 295,1 [M+H]+ 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 1,3 (d, 3H), 4,4 (m, 1H), 7,0 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 8,1 (s, 1H), 8,2 (s, 1H), 8,25(s, 1H), 8,9 (d, 1H). Etapa 2: N-{(1S)-1-[1-(5-bromopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}- 3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida
[00261] 3,22 g (11 mmol) de N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-3- cloro-5-(trifluorometil)benzamida e 10 ml (75 mmol) de N,N-dimetilfor- mamida dimetilacetal foram aquecidos em refluxo em 60 ml de THF durante 1 hora. A solução foi evaporada sob pressão reduzida. 2,07 g (11 mmol) de 5-bromo-2-hidrazinopiridina e 50 ml de AcOH foram adici- onados e a mistura resultante foi agitada a 110°C durante 1 h, em se- guida evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em E- tOAc, K2CO3aq. eNaClaq.. A camada aquosa 1 foi extraída duas vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e evaporadas. A Cromatografia do resíduo (sílica 60, éter de petróleo/acetona) forneceu 3,29 g (63%). Lavagem com metil terc-butil éter e secagem forneceu 2,75 g (51%)de N-{(1S)-1-[1-(5-bromopiridin-
2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida. Massa de ESI [m/z]: 475,9 [M+H]+ 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 1,6 (d, 3H), 6,0 (m, 1H), 7,8 (m, 1H), 8,1 (br, 2H), 8,15 (s, 1H), 8,2 (s, 1H), 8,3 (dd, 1H), 8,7 (s, 1H), 9,4 (d, 1H). Etapa 3: 3-cloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-trifluoroetóxi)piridin-2-il]-1H- 1,2,4-triazol-5-il}etil]-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-039)
[00262] Uma mistura de 1,0 g (2,1 mmol)de N-{(1S)-1-[1-(5-bromopi- ridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida, 0,2 g (1 mmol) iodeto de cobre (I), 0,2 g (0,7 mmol) (E,E)-N,N'-ciclo- hexano-1,2-di-ilbis[1-(piridin-2-il)metanimina e 1,0 g (7,2 mmol) K2CO3 em 20 mL de trifluoroetanol foi agitada sob argônio a leve refluxo durante 3 dias. A mistura foi evaporada sob pressão reduzida e ao resíduo foram adicionados EtOAc e solução aquosa de sal tetrassódico de ácido etilendiaminatretra-acético. A camada aquosa foi extraída três vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e evaporadas sob pressão reduzida. Cromatografia do resíduo (sílica 60, éter de petróleo/acetona, em seguida sílica RP-18, água/acetona/0,1% HCOOH ) forneceu 0,24 g (23%) de 3-cloro-N-[(1S)- 1-{1-[5-(2,2,2-trifluoroetóxi)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]-5-(triflu- orometil)benzamida. Massa de ESI [m/z]: 494,1 [M+H]+ 1 H RMN : ver lista de pico de RMN Síntese de 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-(trifluorome- til)-1H-pirazol-1-il]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida (exemplo I-045)
[00263] Uma mistura de 0,5 g (1,05 mmol) de N-{(1S)-1-[1-(5-bro- mopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-(trifluorome- til)benzamida, 0,2 g(1 mmol) de iodeto de cobre (I), 0,2 g (0,7 mmol) de (E,E)-N,N'-ciclo-hexano-1,2-di-ilbis[1-(piridin-2-il)metanimina, 0,5 g (3,7 mmol) de 3-(trifluorometil)-1H-pirazol e 2,0 g (14,5 mmol) K2CO3 em 50 ml de 1,4-dioxano foi agitada sob argônio em um tubo de reação de parede espessa com válvula de alívio de sobrepressão a 140 °C durante 3 dias. A mistura foi evaporada sob pressão reduzida e ao resíduo foram adicionados EtOAc e solução aquosa de sal tetrassódico de ácido eti- lendiaminatretra-acético. As camadas foram separadas e a fase aquosa foi extraída três vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e evaporado sob pressão reduzida. A cro- matografia de resíduo (sílica 60, éter de petróleo/acetona) forneceu 0,32 g (51%) de 3-cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-(trifluorometil)- 1H-pirazol-1-il]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]benzamida. Massa de ESI [m/z]: 530,0 [M+H]+ 1 H RMN : ver lista de pico de RMN Síntese de 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(metoxiimino)metil]piridin-2-il}- 1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I- 065) Etapa 1: 3-cloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(hidroximetil)piridin-2-il]-1H-1,2,4- triazol-5-il}etil]-5-(trifluorometil)benzamida
[00264] Uma solução de 200 mg (0,44 mmol) de metil 6-(5-{(1S)-1- [3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotinato em 7 mL de CH2Cl2 foi resfriado a -78 °C usando um banho de gelo seco. 0,53 mL (0,53 mmol) de uma solução de 1 M de hidrido(di- isobutil)alumínio em CH2Cl2 foi adicionado gota a gota. A mistura de reação foi agitada durante a noite, tempo durante o qual o banho de gelo seco expirou e a mistura de reação foi aquecida até em temperatura ambiente. Em seguida outros 0,53 mL (0,53 mmol) de uma solução de 1M de hidrido(di-isobutil)alumínio em CH2Cl2 foram adicionados e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente. Para processa- mento, a mistura de reação foi resfriada a 0 °C e extinta pela adição cuidadosa de várias gotas de acetona seguida de solução aquosa sa- turada de tartarato de potássio de sódio.
A mistura foi agitada durante 60 min à temperatura ambiente, CH2Cl2 foi adicionado e as camadas foram separadas.
A camada aquosa foi extraída várias vezes com ace- tato de etila.
As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com sal- moura, secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas.O resíduo foi pu- rificado por HPLC preparativa (H2O/acetonitrila) para fornecer 12 mgde 3-cloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(hidroximetil)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]- 5-(trifluorometil)benzamida.
Massa de ESI [m/z]: 426,3 [M+H]+ Etapa 2: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-formilpiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida A uma solução de 11 mg (26 μmol) de 3-cloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(hidroxi- metil)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]-5-(trifluorometil)benzamidaem 0,5 mL de CH2Cl2foram adicionados, a 0 °C, 14 mg (33 μmol) de 1,1,1- triacetóxi-1,1-di-hidro-1,2-benziodoxol-3(1H)-ona.
A mistura foi agitada durante 2 h à temperatura ambiente.
Outros 22 mg (52 μmol) de 1,1,1- triacetóxi-1,1-di-hidro-1,2-benziodoxol-3(1H)-onaforam adicionados e a mistura de reação foi agitada até a conversão quase completa do mate- rial de partida ser observada.
Uma solução aquosa saturada de Na2S2O3 e uma solução aquosa saturada deNaHCO3foram adicionados e a mistura foi agitada durante 15 min em temperatura ambiente.
CH2Cl2 foi adicionado e as camadas foram separadas.
A camada aquosa foi extraída várias vezes com CH2Cl2. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas com Na2SO4, filtradas e concent- radas para fornecer 10 mg de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-formilpiridin-2-il)- 1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida.
Massa de ESI [m/z]: 424,1 [M+H]+ Etapa 3: 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(metóxi-imino)metil]piridin-2-il}- 1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-
065)
[00265] A uma solução de 10 mg de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-formilpi- ridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida em uma mistura de 0,06 mL de THF e 0,01 mL de água foram adicionados 16 mg de uma solução aquosa de 25 a 30% de Cloridrato de O-metil- hidroxilamina (1: 1) e 5 μL piridina. A mistura de reação foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Foi em seguida concentrada e o resíduo foi purificado por cromatogafia de fase reversa (H2O/aceto- nitrila) para fornecer 4 mg de 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(metóxi-imino)me- til]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida. Massa de ESI [m/z]: 453,2 [M+H]+ 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) veja a lista de picos de RMN na tabela 1. Síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(6-ciano-3-piridinil)-3-(trifluorome- til)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I- 066) Etapa 1: Ácido 2-[6-ciano-3-piridinil]hidrazida-2,2,2-trifluoro-etani- mídico
[00266] Para 1,00 g (7,10 mmol) de 5-hidrazinil-2-piridinecarbonitrila em metanol (10 mL),1,83g (9,94 mmol) de ácido 2,2,2-trifluoro-etani- mídicoetil éster (pureza: 76,5%) foi adicionado,e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. O solvente foi eva- porado e o resíduo foi em seguida agitado com n-hexano (30 mL) e ace- tato de etila (3 mL). O precipitado acastanhado foi separado e secado para obter 1,6 g (rendimento: 96,7%) ácido 2-[6-ciano-3-piridinil]hidra- zida-2,2,2-trifluoro-etanimídico. Massa de ESI [m/z]: 230,1 [M+H]+ Etapa 2: 2-[(1S)-1-[3-(trifluorometil)-1-(6-ciano-3-piridinil)-1H-1,2,4- triazol-5-il)etil]-1H-isoindole-1,3(2H)-diona Para 1,55 g (6,80 mmol) deácido 2-[6-ciano-3-piridinil]hidrazida-2,2,2- trifluoro-etanimídico empiridina (20 mL), 1,61 g (6,80 mmol) de cloreto de (αS)-1,3-di-hidro-α-metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acetila (veja,prepa- ração de ácido (αS)-1,3-di-hidro-α-metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acético (Pht-Ala-OH adquirido da ABCR) e cloreto de oxalila: D. A. Gruzdev et al., Tetrahedron: Asymmetry,21(8), 936-942, 2010) foi adicionado, e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Em seguida foi adicionada água (200 mL) e a mistura foi extraída com diclorometano (200 mL). A fase orgânica foi agitada duas vezes com solução saturada de hidrogenocarbonato de sódio (100 mL) e separada. Após secagem, o solvente foi evaporado. O resíduo sólido remane- scente foi cromatografado com gradiente ciclo-hexano/acetona em sílica-gel para proporcionar 627 mg (pureza: 100%; rendimento: 22,3%) do composto do título como um sólido incolor. Massa de ESI [m/z]: 413,2 [M+H]+ 13 C-RMN com1H dec. (CPD) (150 MHz, DMSO-d6, ppm) δ = 17,2 (H3C); 43,8 (CH); 109,5 (C, piridinila); 115,9 (CN, piridinila); 117,2 (C-H, piridi- nila); 119,1 (F3C, triazolila);123,4 (2x C-H, ftalila); 131,0 (2xC, ftalila); 134,9 (2x C-H, ftalila); 144,3 (C-H, piridinila); 151,0 (C, piridinila); 151,8 (C-N, piridinila); 151,9 (C, triazolila); 158,1 (C, triazolila); 166,8 (2x C=O, ftalila). Etapa 3: 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-1- il}nicotinonitrila
[00267] Para 910 mg (2,21 mmol) de 2-[(1S)-1-[3-(trifluorometil)-1-(1- (6-ciano-3-piridinil)-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-1H-isoindol-1,3(2H)-diona emetanol (15 mL), 502 mg (5,52 mmol) de hidrato de hidrazina foram adicionados e a mistura de reação foi aquecida sob refluxo. Após 30 minutos, formou-se um precipitado incolor. A mistura de reação foi agi- tada e aquecida sob refluxo por mais uma hora, acetona (15 mL) foi adicionada e o aquecimento foi continuado por mais 30 minutos. A mistura de reação foi concentrada e o resíduo sólido foi tratado com etanol. Em seguida, o solvente foi evaporado para proporcionar 630 mg
(pureza: 76%; rendimento: 76,9%)de 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-3-(triflu- orometil)-1H-1,2,4-triazol-1-il}nicotinonitrila, que foi usado para a reação de N-acilação (Etapa 4) sem purificação. Massa de ESI [m/z]: 283,0 [M+H]+ Etapa 4: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(6-ciano-3-piridinil)-3-(trifluorometil)- 1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I- 066)
[00268] Para 282 mg (1 mmol) de6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-3-(trifluoro- metil)-1H-1,2,4-triazol-1-il}nicotinonitrila,231,5 mg (1 mmol) de ácido 3- cloro-5-(trifluorometil)-benzoico, 168 mg (1,30 mmol) de N,N-di-isopro- piletilamina (Base de Hünig) em N,N-dimetilformamida (DMF) (5 mL), 456,3 mg (1,20 mmol) de [O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrame- tilurônio-hexafluorofosfato] (HATU) foram adicionados, e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi concentrada e o resíduo sólido foi tratado com diclorometano e em seguida extraído com uma solução saturada de NaHCO 3 e água. A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi evaporado. O resíduo sólido remanescente foi cromatografado com gradiente de ciclo- hexano/acetona em sílica-gel para fornecer, após agitação com dietil éter 226 mg (pureza: 100%; rendimento: 46,2%)do composto do título. Massa de ESI [m/z]: 489,0 [M+H]+ 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) veja a lista de picos de RMN na tabela 1. Síntese de 3-cloro-N-{(1R)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol- 5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzenocarbotioamida (exemplo I-80)
[00269] Uma solução de 50 mg (0,11 mmol) 3-cloro-N-{(1R)-1-[1-(5- cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamidaem 2,4 ml de toluenofoi tratada com 48 mg (0,11 mmol) de reagente de La- wesson e em seguida a mistura foi agitada por 3 horas a 110 °C. A mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e uma solução aquosa saturada de Na2CO3 foi adicionada e em seguida a mistura foi extraída várias vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com uma solução aquosa saturada de Na2CO3, com sal- moura, secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão re- duzida para fornecer 49 mg de 3-cloro-N-{(1R)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)- 1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil) benzenocarbotioamida. Massa de ESI [m/z]: 437,1 [M+H]+ 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) veja a lista de picos de RMN na tabela 1. Síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(1,3-tiazol-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida(exemplo I-082)
[00270] 1,95 g (5,6 mmol) de 3-cloro-N-[(2S)-1-{(E)-[(dimetila- mino)metileno]amino}-1-oxopropan-2-il]-5-(trifluorometil)benzamida bruto (ver WO 2017/192385) e 0,7 g (6,1 mmol) 2-hidrazino-1,3-tiazol- foram agitados em 40 ml de AcOH a 110°C durante 1 hora. A mistura foi evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em EtOAc, K2CO3 aquoso e NaCl aquoso. A camada aquosa foi extraída três vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e evaporadas para fornecer 2,31 g do produto bruto. Cromato- grafia com éter de petróleo/acetona em sílica gel, evaporação, lavagem com éter de petróleo e secagem forneceu 1,27 (55%) do composto do título. Massa de ESI [m/z]: 402,2 [M+H]+ 1 H RMN veja a lista de picos de RMN na tabela 1 Síntese de N-{(1S)-1-[1-(5-bromo-1,3-tiazol-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-083),
[00271] 0,26 g (0,6 mmol) de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(1,3-tiazol-2-il)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida e 0,4 g (2,4 mmol) de N-bromo-sucinimidaforam dissolvidos em 20 ml de DMF e deixados durante a noite. Bissulfito de sódio aquoso foi adicionado. A mistura foi evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em EtOAc, K2CO3 aquoso e NaCl aquoso. A camada aquosa foi extraída três vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e evaporadas para fornecer 0,39 g de produto bruto. A croma- tografia com éter de petróleo/cetona em sílica-gel forneceu 0,23 g (74%) do composto do título. Massa de ESI [m/z]: 482,1 [M+H]+ 1 H RMN veja a lista de picos de RMN na tabela 1 Síntese de [(1S)-1-(1-{5-[(2-ciclopropiletanetioil)amino]piridin-2-il}- 1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]carbamato de terc-butila) Etapa 1: {(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}carbamato de terc-butila
[00272] Uma mistura de 900 mg (2,69 mmol) {(1S)-1-[1-(5-nitropiri- din-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butila e 90 mg de 10 % de Pd/C emetanol (9 mL) foi agitada sob hidrogênio (pressão atmo- sférica) em temperatura ambiente durante 2 horas. A mistura de reação foi filtrada por meio de celita, e o solvente foi concentrado para fornecer 850 mg (100% de rendimento) de {(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butila Massa de ESI [m/z]: 305,1 [M+H]+ Etapa 2: [(1S)-1-{1-[5-(2-ciclopropilacetamido)piridin-2-il]-1H-1,2,4- triazol-5-il}etil]carbamato de terc-butila
[00273] A uma solução de 400 mg ( 1,31 mmol ) {(1S)-1-[1-(5-ami- nopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butila em 3,6 mLtetra-hidrofurano anidroso foi adicionado 0,20 mL (1,46 mmol) de trietilamina. A mistura foi resfriada a 0°C e em seguida 156 mg (1,31 mmol) de cloreto de ciclopropilacetila foram adicionados e a reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi interrompida bruscamente com água e extraída várias vezes com E- tOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com uma so- lução aquosa de NaH2PO4 a 5%, salmoura e finalmente secadas sobre Na2SO4 e filtradas. O solvente foi concentrado sob vácuo para fornecer
436 mg de l [(1S)-1-{1-[5-(2-ciclopropilacetamido)piridin-2-il]-1H-1,2,4- triazol-5-il}etil]carbamato de terc-butila (84 % de rendimento). Massa de ESI [m/z]: 387,2 [M+H]+ Etapa 3: l [(1S)-1-(1-{5-[(2-ciclopropiletanetioil)amino] piridin-2-il}- 1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]carbamato de terc-butila
[00274] Uma solução de 436 mg (1,12 mmol) [(1S)-1-{1-[5-(2-ciclop- ropilacetamido)piridin-2-il]-1H-1,2,4-triazol-5-il}etil]carbamato de terc- butila em 14,5 ml de toluenofoi tratado com 456 mg (1,12 mmol) de re- agente de Lawesson e em seguida a mistura foi agitada por 3 horas a 110°C. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente, uma solução aquosa saturada de Na2CO3 foi adicionada e em seguida a mistura foi extraída várias vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com uma solução aquosa saturada de Na2CO3, com salmoura, secadas sobre Na2SO4, filtradas e concentra- das sob vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia rápida para fornecer 252 mgde (55% de rendimento)de [(1S)-1-(1-{5-[(2-ciclopropi- letanetioil)amino]piridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]carbamato de terc- butila. Massa de ESI [m/z]: 403,2 [M+H]+ Síntese de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}- 1H-1,2,4-triazol-1-il)-N-ciclopropil-N-metilnicotinamida (exemplo I- 110) Etapa 1: ácido 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}- 1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotínico
[00275] A uma solução de 120 mg (0,26 mmol) metil 6-(5-{(1S)-1-[3- cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotinatoem 1,1 mL demetanolfoi adicionado 0,74 mL (0,74 mmol) de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 1 M. A mistura foi agitada durante 1 hora em temperatura ambiente e em seguida concentrada sob pressão redu- zida. O resíduo foi acidificado com ácido clorídrico a 1 M e a mistura extraída repetidamente com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas para fornecer 100 mg de ácido6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorome- til)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotínico. Massa de ESI [m/z]: 440,2 [M+H]+ Etapa 2: 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H- 1,2,4-triazol-1-il)-N-ciclopropil-N-metilnicotinamida(exemplo I-110)
[00276] A uma solução de 200 mg (0,45 mmol) de ácido 6-(5-{(1S)- 1-[3-cloro-5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1- il)nicotínico e 32 mg (0,45 mmol) de N-metilciclopropanamina em 1,7 mL de acetonitrila foram adicionados 0,15 mL (1,2 mmol) de N,N-di-isopro- piletilamina e 302 mg (0,79 mmol) de [O-(7-azabenzotriazol-1-il)- N,N,N′,N′-tetrametilurônio-hexafluorofosfato] (HATU). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Foi em se- guida concentrada e o resíduo foi purificado por cromatogafia de fase reversa (H2O/acetonitrila) para fornecer 220 mg de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro- 5-(trifluorometil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N-ciclopropil-N- metilnicotinamida. Massa de ESI [m/z]: 493,2 [M+H]+ 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz) veja a lista de picos de RMN na tabela 1 Dados Analíticos dos Compostos
[00277] A determinação de [M+H]+ ou M-por LC-MS sob condições cromatográficas acídicas foi feita com 1 ml de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 ml de ácido fórmico por litro de água Millipore como eluentes. A coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm foi usada. A temperaturadoforno de coluna foi de 55°C. Instrumentos: LC-MS3: Waters UPLC com SQD2 espectrômetro de massa e autoa- mostrador SampleManager. Gradiente linear 0,0a 1,70 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de1,70 a 2,40 minutos constantede
95 % de acetonitrila, vazão 0,85 ml/min. LC-MS6 e LC-MS7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD, autoamostrador HTS PAL. Gradiente linear 0,0a 1,80 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutos constante de 95% de ace- tonitrila, vazão 1,0 ml/min.
[00278] A determinação de [M+H]+por LC-MS sob condições croma- tográficas neutras foi feito com acetonitrila e água Millipore contendo 79 mg/l de carbonato de amônia como eluentes. Instrumentos: LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e autoamostrador FTN (coluna Waters Acquity 1,7 µm 50 mm * 2,1 mm, temperatura do forno 45°C). Gradiente linear 0,0 a 2,10 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 2,10 a 3,00 minutos constante de 95 % de acetonitrila, vazão 0,7 ml/min. LC-MS5: Sistema Agilent 1100 LC com espectrômetro de massa MSD e HTS PAL autoamostrador (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 µm 50 mm * 4,6 mm, temperatura do forno 55°C). Gradiente linear 0,0 a 4,25 mi- nutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de4,25 a 5,80 mi- nutos constante de 95 % de acetonitrila, vazão 2,0 ml/min.
[00279] Os valores de logP indicados nas tabelas e exemplos de pre- paração anteriores foram determinados de acordo com a diretiva CEE 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alta Eficiência) utilizando uma coluna de fase reversa (C18). Temperatura 43°C. A calibração é realizada com alcan-2-onas não ramificadas (tendo 3 a 16 átomos de carbono), para os quais os valores de logP são conhecidos.
[00280] Rotações ópticas foram medidas usando um polarímetro Perkin Elmer modelo 341 a um comprimento de onda de 589 nm, um comprimento de caminho de 10 cm e uma temperatura de 20 °C. Eles são relatados como rotações específicas, incluindo a concentração "c" do composto medido (em g/100 mL) e o solvente usado.
[00281] A determinaçãodos dados1H RMN foi efetuada com um Bru- ker Avance III 400 MHz equipado com uma sonda criogênica TCI de 1,7 mm, um Bruker Avance III 600 MHz equipado com uma sonda criogênica multinuclear de 5 mm ou um Bruker Avance NEO 600 MHz equipado com um sonda criogênica TCI de 5 mm sonda com tetrametil- silano como referência (0,0) e os solventes CD3CN, CDCl3 ou D6-DMSO.
[00282] Os dados de RMN de exemplos selecionados são listados na forma convencional (valores , divisão de multipleto, número de áto- mos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN. Método de lista de pico de RMN
[00283] Os dados de 1H RMN de exemplos selecionados são ap- resentados na forma de listas de picos de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor  em ppm e em seguida a intensidade do sinal entre colchetes são listados. Os pares de  valor-números de intensid- ade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por ponto e vírgula.
[00284] A lista de picos de um exemplo, portanto, assume a forma de: 1 (intensidade1); 2 (intensidade2);……..;i (intensidadei);……; n (in- tensidaden)
[00285] A intensidade de sinais nítidos se correlaciona com os sinais de altura em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras razões de intensidades de sinal. No caso de si- nais amplos, vários picos ou o meio do sinal e sua intensidade relativa podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso do es- pectro.
[00286] Para a calibração do deslocamento químico de espectros de1H RMN, usamos tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em
DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa, ocor- rer nas listas de pico de RMN.
[00287] As listas de picos de 1H RMN são similares às impressões convencionais de 1H RMN e, portanto, geralmente contêm todos os pi- cos listados em uma interpretação convencional de RMN.
[00288] Além disso, como impressões convencionais 1H RMN, eles podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros para com- postos alvo que são igualmente fornecidos pela invenção e/ou picos de impurezas.
[00289] No relatório de sinais de compostos dentro da faixa delta de solventes e/ou água, nossas listas de picos de 1H RMN mostram os pi- cos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que geralmente têm alta intensidade em média.
[00290] Os picos de estereoisômeros de compostos alvo e/ou picos de impurezas geralmente têm uma intensidade mais baixa em média do que os picos de compostos alvo (por exemplo, com uma pureza de> 90%).
[00291] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos de um processo de preparação particular. Seus picos podem assim ajudar a identificar a reprodução de nosso processo de preparação com refe- rência a "impressões digitais de subproduto".
[00292] Uma pessoa versada na técnica calculando os picos dos compostos alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) pode, se necessário, isolar os picos dos compostos alvo, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Este isolamento seria similar ao pico de escolha em questão na interpretação convencional de1H RMN.
[00293] Outros detalhes de listas de picos de1H RMN podem ser en- contrados no Número da Base de Dados de Descrição de Pesquisa
564025.
[00294] Os compostos de acordo com a invenção descritos na tabela 1 abaixo são igualmente compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a invenção que é obtida de acordo com ou analogamente aos pro- cessos de preparação descritos acima.
(I) Tabela 1 Massa ESI Exemplo Estrutura Lista1) de Picos RMN [m/z] 2) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 8,0619 (4,9); 8,0343 (0,1); 8,0092 (3,5); 7,8770 (0,1); 7,7947 (2,8); 7,7699 (0,1); 7,7453 (0,1); 7,5609 (2,2); 7,3299 (1,3); 7,2896 (0,1); 7,2581 (1,2); 7,2187 (2,9); 7,1528 (3,0); 6,7817 (4,5); 6,6146 (3,3); 6,5602 (0,5); 6,5487 (1,6); 6,5370 (1,6); 6,5254 (0,5); 6,1098 (0,1); 6,0239 (0,4); 6,0125 (1,2); 6,0010 (1,2); 5,9896 (0,4); 5,4723 (6,8); 4,1319 (0,1); 4,0113 (16,0); 3,8854 (0,1); 3,8765 (0,1); 3,8682 (0,8); 3,8579 (0,8); 3,8444 (1,0); 3,8341 (1,0); 3,8159 (0,1); 3,7566 (11,4); 3,7332 (0,1); 3,7283 (0,1); 3,6814 (0,1); 3,6327 (1,0); 3,6207 (1,0); 3,6089 (0,8); 3,5969 (0,8); 2,8873 (1,0); 2,8762 (1,0); 2,8611 (1,3); 2,8500 (1,3); 2,6829 (1,2); 2,6730 (1,3); 2,6566 (1,0); 2,6468 (1,0); 2,5245 (0,1); 2,4461 (0,1); 2,4192 (14,6); 2,3744 (0,1); 2,3709 (0,1); 2,3637 (0,1); 2,3310 (10,7); 2,3106 (0,2); 2,2924 (57,1); 2,2811 (0,1); 2,2227 (0,1); 2,0803 (0,2); 2,0762 (0,3); 2,0721 (0,4); 2,0680 (0,3); 2,0640 (0,2); 2,0433 (0,1); 2,0395 (0,1); 2,0353 (0,1); 2,0071 (0,1); 2,0030 (0,1); 1,9987 (0,1); 1,9930 (0,1); 1,9906 (0,1); 1,9854 (0,5); I-001 1,9773 (1,0); 1,9695 (24,9); 1,9654 (48,4); 1,9612 (70,9); 1,9572 (49,3); 495,2 1,9531 (25,2); 1,9394 (0,1); 1,9352 (0,1); 1,8544 (0,2); 1,8503 (0,3); 1,8462 (0,4); 1,8421 (0,3); 1,8380 (0,2); 1,8098 (6,8); 1,7982 (6,8); 1,7586 (4,8); 1,7470 (4,7); 1,5799 (0,2); 1,5685 (0,2); 1,5590 (0,1); 1,2602 (0,1); 1,2415 (0,1); 1,2289 (0,2); 1,2197 (0,5); 1,2091 (0,7); 1,1984 (0,5); 1,1899 (0,3); 1,1762 (0,1); 0,5867 (0,2); 0,5722 (0,5); 0,5604 (1,5); 0,5476 (1,5); 0,5352 (0,6); 0,5206 (0,5); 0,5079 (0,7); 0,4982 (0,9); 0,4879 (0,7); 0,4758 (0,4); 0,4658 (0,2); 0,4451 (0,7); 0,4374 (0,9); 0,4308 (0,8); 0,4229 (0,4); 0,4041 (0,4); 0,3967 (0,8); 0,3908 (0,8); 0,3829 (0,7); 0,3129 (0,3); 0,3037 (0,5); 0,2976 (0,8); 0,2898 (1,0); 0,2820 (0,8); 0,2761 (0,6); 0,2673 (0,4); 0,2358 (0,4); 0,2271 (0,7); 0,2198 (0,8); 0,2133 (1,0); 0,2055 (0,7); 0,1991 (0,5); 0,1903 (0,3); 0,0967 (0,2); 0,0819 (0,1); 0,0421 (0,1); 0,0190 (0,1); 0,0053 (1,6); -0,0001 (48,0); -0,0055 (1,6); -0,0118 (0,1); -0,1002 (0,2); -0,2259 (0,3); -0,2342 (0,8); -0,2422 (1,1); -0,2502 (1,2); -0,2583 (0,9); -0,2665 (0,4); -0,4161 (0,4); -0,4245 (0,9); -0,4325 (1,2); -0,4405 (1,1); -0,4484 (0,8); -0,4569 (0,3) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 8,0579 (2,6); 7,9952 (0,9); 7,8774 (0,1); 7,7920 (1,4); 7,7705 (0,1); 7,7449 (0,1); 7,5604 (0,6); 7,2792 (0,5); 7,2598 (2,3); 7,2499 (0,5); 7,2137 (1,5); 7,1595 (1,5); 7,1080 (0,8); 6,4680 (0,3); 6,4564 (0,8); I-002 479,2 6,4448 (0,8); 6,4332 (0,3); 6,0097 (0,1); 5,9983 (0,3); 5,9868 (0,3); 5,9754 (0,1); 5,4723 (5,2); 3,8632 (0,2); 3,8531 (0,2); 3,8396 (0,2); 3,8294 (0,2); 3,6125 (0,2); 3,6005 (0,2); 3,5889 (0,2); 3,5768 (0,2); 2,8727 (0,5); 2,8614 (0,5); 2,8466 (0,7); 2,8352 (0,7); 2,7094 (0,6);
2,6997 (0,7); 2,6832 (0,5); 2,6735 (0,5); 2,5757 (0,1); 2,4963 (0,1); 2,4705 (16,0); 2,3617 (0,2); 2,3447 (5,5); 2,2921 (29,3); 2,0803 (0,1); 2,0761 (0,1); 2,0720 (0,2); 2,0679 (0,1); 2,0639 (0,1); 1,9854 (0,4); 1,9772 (0,5); 1,9694 (12,5); 1,9653 (24,3); 1,9612 (35,7); 1,9571 (24,6); 1,9530 (12,6); 1,8543 (0,1); 1,8502 (0,1); 1,8461 (0,2); 1,8420 (0,2); 1,8379 (0,1); 1,8076 (3,6); 1,7959 (3,6); 1,7307 (1,3); 1,7192 (1,2); 1,5799 (0,2); 1,5686 (0,2); 1,2604 (0,1); 1,2138 (0,2); 1,2027 (0,2); 1,1931 (0,2); 0,5692 (0,2); 0,5565 (0,4); 0,5505 (0,4); 0,5435 (0,4); 0,5378 (0,3); 0,5294 (0,3); 0,5244 (0,2); 0,5155 (0,4); 0,5050 (0,4); 0,4947 (0,4); 0,4860 (0,2); 0,4833 (0,2); 0,4733 (0,1); 0,4378 (0,2); 0,4299 (0,2); 0,4231 (0,2); 0,4155 (0,1); 0,3996 (0,1); 0,3923 (0,2); 0,3862 (0,2); 0,3783 (0,2); 0,3056 (0,2); 0,2965 (0,2); 0,2903 (0,4); 0,2825 (0,5); 0,2749 (0,4); 0,2684 (0,3); 0,2600 (0,2); 0,2349 (0,2); 0,2262 (0,4); 0,2189 (0,4); 0,2124 (0,5); 0,2046 (0,4); 0,1981 (0,2); 0,1894 (0,2); 0,0968 (0,1); 0,0053 (0,8); -0,0001 (24,6); -0,0055 (0,8); - 0,1002 (0,1); -0,2220 (0,2); -0,2305 (0,4); -0,2384 (0,6); -0,2464 (0,6); -0,2544 (0,5); -0,2626 (0,2); -0,3853 (0,2); -0,3936 (0,5); -0,4016 (0,6); -0,4095 (0,5); -0,4176 (0,4); -0,4258 (0,2) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 8,2547 (0,1); 8,0834 (10,4); 8,0423 (8,4); 7,9055 (0,1); 7,8702 (0,1); 7,8534 (0,5); 7,8392 (0,2); 7,8069 (7,0); 7,7617 (0,2); 7,7325 (5,9); 7,6880 (0,2); 7,6683 (6,1); 7,6627 (7,0); 7,6234 (12,4); 7,5905 (0,2); 7,5708 (0,1); 7,5352 (6,5); 7,5296 (6,1); 7,5066 (0,2); 7,4703 (7,6); 7,4427 (0,2); 7,4137 (8,0); 7,4047 (5,2); 7,3990 (5,9); 7,3627 (5,7); 7,3572 (4,6); 7,3280 (0,1); 7,2838 (0,1); 7,2758 (0,1); 6,2480 (1,3); 6,2365 (4,0); 6,2249 (4,0); 6,2134 (1,4); 6,1865 (0,1); 6,1731 (0,1); 6,1691 (0,1); 6,1359 (0,1); 6,1171 (0,1); 6,1045 (0,1); 5,9451 (1,1); 5,9339 (3,3); 5,9225 (3,3); 5,9110 (1,1); 5,6227 (0,1); 5,6098 (0,1); 5,5828 (0,1); 5,5662 (0,1); 4,3890 (0,1); 4,3789 (0,1); 4,3369 (0,1); 4,3250 (0,3); 4,3137 (0,3); 4,3020 (0,1); 3,6811 (2,7); 3,6583 (0,7); 3,5315 (0,1); 3,5152 (0,5); 3,5038 (0,7); 3,4914 (4,4); 3,4845 (5,4); 3,4813 (5,5); 3,4744 (4,5); 3,4620 (0,7); 3,4505 (0,6); 3,2794 (0,1); 3,2692 (0,1); 3,2258 (0,2); 3,2160 (0,2); 3,2012 (0,3); 3,1907 (0,2); 3,0081 (0,2); 2,9965 (0,2); 2,9834 (0,2); 2,9709 (0,3); 2,9596 (2,0); 2,9479 (2,1); 2,9334 (3,2); 2,9216 (3,2); 2,8447 (3,2); 2,8351 (3,2); 2,8182 (2,1); 2,8090 (2,0); 2,3669 (0,1); 2,3636 (0,1); 2,3592 (0,1); 2,3328 (0,1); 2,3202 (0,2); 2,3145 (0,3); 2,2909 (343,6); 2,2719 (0,4); 2,2629 (0,3); 2,2583 (0,5); 2,2409 (0,1); 2,2349 (0,1); 2,2280 (0,1); 2,2081 (0,3); 2,0793 (0,7); 2,0758 (1,4); 2,0717 (1,9); 2,0677 (1,4); 2,0637 (0,7); 2,0372 (0,1); 2,0326 (0,2); 1,9850 (2,4); 1,9685 (128,4); 1,9649 (243,6); 1,9609 (349,5); 1,9568 (247,5); 1,9527 (128,2); 1,9180 (0,3); 1,9141 (0,2); 1,9093 (0,2); 1,9056 (0,2); 1,8862 (0,1); 1,8823 I-003 456,1 (0,2); 1,8782 (0,4); 1,8738 (0,4); 1,8535 (1,0); 1,8499 (1,7); 1,8458 (2,4); 1,8416 (2,1); 1,8306 (15,9); 1,8190 (16,0); 1,7850 (0,3); 1,7468 (13,3); 1,7353 (13,1); 1,7094 (0,3); 1,6772 (0,1); 1,6671 (0,1); 1,6533 (0,1); 1,6468 (0,1); 1,6370 (0,1); 1,6249 (0,1); 1,5861 (0,1); 1,5774 (0,1); 1,5587 (1,3); 1,5471 (1,3); 1,5050 (0,1); 1,4956 (0,1); 1,4678 (0,2); 1,4306 (0,7); 1,4012 (0,6); 1,3895 (0,5); 1,3767 (0,2); 1,3404 (0,2); 1,3227 (0,1); 1,3083 (0,2); 1,2989 (0,1); 1,2828 (0,2); 1,2610 (0,5); 1,2132 (0,1); 1,2055 (0,1); 1,1931 (0,1); 1,1861 (0,1); 1,1069 (0,1); 1,0755 (0,1); 1,0650 (0,1); 1,0580 (0,1); 1,0560 (0,1); 1,0525 (0,1); 1,0459 (0,1); 1,0312 (0,1); 0,9864 (0,1); 0,9592 (0,3); 0,9372 (1,5); 0,9268 (2,0); 0,9168 (1,6); 0,8940 (0,3); 0,8817 (0,2); 0,8697 (0,1); 0,8401 (0,1); 0,8309 (0,1); 0,8221 (0,1); 0,8128 (0,1); 0,7785 (0,1); 0,6791 (0,1); 0,6648 (0,2); 0,6432 (1,8); 0,6325 (2,2); 0,6222 (1,8); 0,6004 (0,3); 0,5686 (0,1); 0,5302 (0,1); 0,5074 (0,2); 0,5014 (0,3); 0,4954 (0,4); 0,4888 (0,3); 0,4819 (0,3); 0,4753 (0,2); 0,4676 (0,1); 0,4603 (0,1); 0,4547 (0,1); 0,4397 (0,5); 0,4251 (1,7); 0,4173 (2,2); 0,4104 (2,1); 0,3957 (1,1); 0,3846 (1,0); 0,3760 (1,6); 0,3697 (2,1); 0,3630 (2,2); 0,3553 (1,9); 0,3403 (0,7); 0,3279 (0,8); 0,3131 (2,1); 0,3054 (2,8); 0,2982 (2,5); 0,2914 (2,6); 0,2830 (3,0); 0,2753 (3,6); 0,2672 (4,4); 0,2600 (4,1); 0,2544 (3,3); 0,2465 (2,1); 0,2312 (0,7); 0,1896 (0,1); 0,1126 (0,1); 0,1039 (0,1); 0,0972 (0,2); 0,0889 (0,3); 0,0759 (0,4); 0,0673 (1,0); 0,0589 (1,9); 0,0515 (2,5); 0,0436 (2,4); 0,0358 (1,6); 0,0283 (0,7); -0,0001 (3,4); -0,1388 (0,8); -0,1472 (2,0); -0,1551 (2,8); -0,1629 (2,9); -0,1708 (2,2); -0,1785 (0,9); -0,2968
(0,1); -0,3454 (0,9); -0,3534 (2,3); -0,3609 (2,9); -0,3688 (2,7); -0,3766 (1,9); -0,3849 (0,8); -0,3983 (0,1)
1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 9,6182 (15,9); 9,5634 (0,6); 9,3569 (3,2); 9,2702 (0,5); 8,2393 (16,0); 8,1958 (7,7); 8,1820 (8,5); 8,1577 (4,6); 8,1421 (2,0); 7,9492 (7,3); 7,9353 (8,6); 7,9056 (0,8); 7,8933 (1,7); 7,8804 (1,4); 7,8708 (1,6); 7,8566 (5,5); 7,8444 (8,1); 7,8311 (4,9); 7,8186 (0,4); 7,7843 (5,2); 7,7717 (7,2); 7,7589 (3,3); 7,7285 (11,8); 7,6303 (1,8); 7,6170 (1,6); 7,2993 (12,1); 7,2477 (3,0); 7,2288 (13,0); 6,9382 (2,6); 6,7519 (2,0); 6,7403 (6,2); 6,7288 (6,2); 6,7175 (2,1); 6,3883 (0,5); 6,3771 (1,3); 6,3663 (1,3); 3,8995 (0,8); 3,8899 (0,9); 3,8760 (1,1); 3,8664 (1,0); 3,7058 (1,0); 3,6939 (1,1); 3,6820 (1,0); 3,6708 (0,8); 3,1061 (0,4); 2,9043 (3,4); 2,8927 (3,5); 2,8779 (4,8); 2,8664 (4,9); 2,7530 I-004 501,1 (4,8); 2,7438 (4,9); 2,7267 (3,5); 2,7176 (3,4); 2,2940 (221,4); 2,2607 (0,4); 2,0728 (1,4); 2,0704 (1,3); 1,9845 (1,6); 1,9660 (156,3); 1,9621 (240,5); 1,9595 (219,7); 1,9585 (216,6); 1,8929 (0,4); 1,8657 (24,5); 1,8542 (25,7); 1,8404 (7,0); 1,8288 (5,2); 1,2596 (1,4); 0,5733 (1,8); 0,5370 (0,6); 0,5140 (2,9); 0,5038 (3,7); 0,4942 (3,1); 0,4714 (0,8); 0,4513 (1,4); 0,4363 (1,2); 0,4264 (1,3); 0,4230 (1,3); 0,2592 (1,1); 0,2438 (3,2); 0,2359 (4,3); 0,2287 (3,6); 0,2137 (1,5); 0,1856 (1,6); 0,1761 (3,0); 0,1704 (3,5); 0,1637 (4,2); 0,1557 (3,1); 0,1410 (1,1); 0,0966 (8,0); 0,0849 (0,4); 0,0630 (0,4); 0,0494 (0,5); 0,0382 (1,1); 0,0319 (1,3); -0,0002 (1384,2); -0,0262 (1,8); -0,0434 (0,3); -0,0570 (0,5); -0,0691 (0,4); -0,0760 (0,4); -0,0805 (0,4); -0,1002 (7,8) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 8,7103 (3,6); 8,6990 (3,7); 8,6216 (1,8); 8,6106 (1,8); 8,1254 (8,1); 8,0770 (3,6); 7,8501 (0,6); 7,7636 (6,4); 7,7473 (9,8); 7,7379 (5,3); 7,7221 (0,9); 7,7146 (0,8); 7,5721 (1,9); 7,5575 (1,6); 7,4507 (2,7); 7,4076 (2,7); 7,3689 (6,0); 7,3540 (6,1); 7,3400 (2,9); 7,2859 (1,1); 7,2740 (2,5); 7,2702 (2,6); 7,2655 (2,9); 7,2591 (3,5); 7,2485 (1,7); 7,2453 (1,5); 6,1623 (1,0); 6,1510 (3,1); 6,1394 (3,6); 6,1272 (2,5); 6,1151 (1,6); 6,1040 (0,5); 5,4722 (0,4); 4,0683 (2,3); 4,0564 (7,0); 4,0445 (7,0); 4,0326 (2,4); 3,7297 (0,8); 3,7194 (0,9); 3,7059 (1,2); 3,6957 (1,1); 3,5661 (1,1); 3,5547 (1,2); 3,5424 (0,9); 3,5308 (0,9); 3,1175 (0,7); 3,1063 (0,7); 2,8793 (1,3); 2,8675 (1,4); 2,8533 (2,7); 2,8414 (2,7); 2,8048 (2,6); 2,7956 (2,7); 2,7787 (1,4); 2,7694 (1,3); 2,2911 (55,7); 2,0802 (0,5); 2,0761 (1,0); 2,0720 (1,5); 2,0679 (1,1); 2,0638 (0,5); 1,9842 (31,3); 1,9772 (3,4); 1,9694 (91,4); 1,9653 (178,0); I-005 1,9612 (267,8); 1,9570 (178,8); 1,9529 (90,3); 1,9441 (1,3); 1,9391 490,1 (0,5); 1,8747 (0,3); 1,8536 (12,3); 1,8420 (13,1); 1,7837 (5,8); 1,7723 (5,6); 1,5142 (1,5); 1,5026 (1,5); 1,4055 (0,4); 1,3937 (0,4); 1,3756 (0,4); 1,3409 (0,7); 1,2827 (1,1); 1,2733 (0,6); 1,2608 (0,9); 1,2178 (8,1); 1,2059 (16,0); 1,1940 (7,9); 1,1256 (1,1); 1,1161 (0,8); 0,9074 (0,4); 0,6646 (1,4); 0,6547 (1,7); 0,6438 (1,4); 0,5213 (1,3); 0,5145 (1,4); 0,5059 (1,5); 0,5004 (1,4); 0,4912 (1,3); 0,4842 (1,3); 0,4696 (0,7); 0,4571 (0,4); 0,3654 (0,8); 0,3577 (1,1); 0,3505 (1,4); 0,3442 (1,2); 0,3352 (1,0); 0,3188 (2,2); 0,3113 (3,2); 0,3048 (3,0); 0,2980 (2,5); 0,2894 (1,7); 0,2837 (1,5); 0,2752 (1,8); 0,2679 (1,9); 0,2619 (2,1); 0,2541 (1,5); 0,2390 (0,5); 0,0967 (1,3); 0,0310 (0,3); 0,0241 (0,4); 0,0162 (0,5); 0,0054 (9,2); -0,0001 (284,6); -0,0057 (9,5); -0,1002 (1,3); -0,1478 (0,7); -0,1555 (1,5); -0,1635 (2,1); -0,1713 (2,3); -0,1790 (1,8); -0,1871 (0,7); -0,2844 (0,8); -0,2926 (1,8); -0,3000 (2,3); -0,3079 (2,1); -0,3158 (1,4); -0,3238 (0,6) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 8,0053 (4,9); 7,9603 (1,8); 7,8125 (2,5); 7,7593 (1,2); 7,6496 (2,7); 7,6459 (2,7); 7,5509 (1,1); 7,5476 (1,1); 7,4235 (2,6); 7,3752 (1,2); 7,3664 (2,9); 7,2709 (1,0); 6,4785 (3,0); 6,4747 (3,0); 6,2887 (1,2); 6,2852 (1,2); 5,9466 (0,5); 5,9350 (1,5); 5,9234 (1,5); 5,9118 (0,5); 5,4720 (0,7); 5,4396 (0,6); 5,4282 (0,6); 3,9259 (1,5); 3,7880 (16,0); I-006 453,1 3,6993 (5,9); 3,5295 (0,4); 3,5187 (0,4); 3,5058 (0,5); 3,4951 (0,5); 3,3717 (0,5); 3,3600 (0,5); 3,3481 (0,4); 3,3364 (0,4); 2,8212 (0,7); 2,8096 (0,7); 2,7952 (1,4); 2,7835 (1,4); 2,7522 (1,4); 2,7424 (1,4); 2,7262 (0,7); 2,7164 (0,6); 2,4769 (1,8); 2,2909 (23,0); 2,2755 (0,5); 2,0759 (0,4); 2,0718 (0,6); 2,0677 (0,5); 1,9770 (1,3); 1,9691 (38,3); 1,9650 (75,1); 1,9609 (110,4); 1,9568 (75,0); 1,9527 (37,7); 1,9439
(0,4); 1,8499 (0,4); 1,8458 (0,7); 1,8417 (0,4); 1,7862 (6,9); 1,7746 (6,9); 1,6982 (2,7); 1,6867 (2,6); 1,5798 (0,4); 1,5685 (0,4); 1,3759 (0,4); 1,3409 (0,4); 1,2828 (0,7); 1,2732 (0,6); 1,2605 (1,4); 0,9934 (0,4); 0,6078 (0,6); 0,5980 (0,7); 0,5866 (0,6); 0,4982 (0,3); 0,4907 (0,4); 0,4837 (0,4); 0,4768 (0,3); 0,4288 (0,4); 0,4216 (0,4); 0,4140 (0,3); 0,3305 (0,5); 0,3249 (0,8); 0,3175 (1,2); 0,3112 (1,1); 0,3040 (1,1); 0,2950 (0,7); 0,2760 (0,5); 0,2674 (0,7); 0,2601 (0,7); 0,2536 (0,9); 0,2461 (0,7); 0,2399 (0,4); 0,1156 (0,4); 0,1080 (0,5); 0,0968 (0,7); 0,0054 (3,7); -0,0001 (115,3); -0,0057 (3,4); -0,1001 (0,5); - 0,1724 (0,7); -0,1804 (1,0); -0,1884 (1,1); -0,1962 (0,8); -0,2045 (0,4); -0,3297 (0,4); -0,3379 (0,8); -0,3457 (1,0); -0,3538 (1,0); -0,3618 (0,7) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 8,7946 (6,3); 8,7918 (6,4); 8,3735 (3,5); 8,3701 (3,6); 8,3592 (3,9); 8,3558 (4,0); 8,3193 (3,3); 8,2763 (1,8); 8,2733 (1,7); 8,2621 (1,9); 8,2592 (1,8); 8,1394 (0,4); 8,1364 (0,4); 8,1275 (11,8); 8,0928 (6,2); 8,0783 (6,4); 8,0740 (5,5); 7,9210 (2,7); 7,9068 (2,5); 7,8029 (6,5); 7,6025 (3,2); 7,3726 (7,6); 7,3144 (2,9); 7,2610 (7,1); 6,4108 (1,2); 6,3993 (3,9); 6,3877 (4,0); 6,3762 (1,3); 6,1640 (0,6); 6,1526 (1,8); 6,1411 (1,8); 6,1295 (0,6); 3,7323 (1,0); 3,7215 (1,1); 3,7085 (1,5); 3,6979 (1,4); 3,6002 (1,4); 3,5887 (1,5); 3,5765 (1,1); 3,5649 (1,0); 2,9249 (1,2); 2,9133 (1,2); 2,8987 (4,0); 2,8870 (4,2); 2,8773 (4,0); 2,8679 (4,0); 2,8510 (1,2); 2,8417 (1,2); 2,2887 (107,7); 2,0801 (0,6); 2,0760 (1,2); 2,0719 (1,7); 2,0677 (1,2); 2,0636 (0,6); 1,9841 (1,5); 1,9771 (3,2); 1,9692 (104,7); 1,9651 (205,2); 1,9610 (302,3); 1,9569 (206,9); 1,9528 (104,7); 1,9441 (1,3); 1,9382 (0,6); 1,9343 (0,4); 1,9311 (0,3); 1,8541 (0,7); 1,8500 (1,2); 1,8459 (1,8); 1,8418 (1,2); 1,8377 I-007 475,1 (0,7); 1,8124 (15,8); 1,8008 (16,0); 1,7636 (7,2); 1,7521 (7,0); 1,5797 (0,3); 1,5684 (0,4); 1,4322 (6,4); 1,3763 (0,8); 1,3408 (0,5); 1,2827 (0,5); 1,2734 (0,4); 1,2598 (0,8); 1,2178 (0,4); 1,2058 (0,6); 1,1939 (0,4); 1,1108 (0,8); 1,1003 (1,1); 1,0904 (0,8); 0,5497 (1,6); 0,5380 (2,0); 0,5286 (2,0); 0,5209 (1,6); 0,5152 (1,8); 0,5075 (1,6); 0,5008 (1,6); 0,4944 (1,6); 0,4882 (1,4); 0,4817 (1,3); 0,4747 (0,9); 0,4597 (0,4); 0,3681 (0,4); 0,3609 (0,8); 0,3529 (1,1); 0,3454 (1,4); 0,3393 (1,3); 0,3123 (1,3); 0,3066 (1,4); 0,2986 (1,1); 0,2912 (0,7); 0,2814 (0,9); 0,2723 (1,1); 0,2659 (1,8); 0,2581 (2,4); 0,2508 (2,0); 0,2440 (1,6); 0,2357 (1,1); 0,2236 (1,1); 0,2151 (1,7); 0,2079 (1,9); 0,2014 (2,3); 0,1939 (1,7); 0,1880 (1,0); 0,1788 (0,6); 0,0967 (1,4); 0,0054 (9,1); -0,0001 (312,8); -0,0057 (10,1); -0,0124 (0,5); -0,1002 (1,4); - 0,1849 (0,8); -0,1933 (1,8); -0,2011 (2,6); -0,2092 (2,7); -0,2170 (2,0); -0,2251 (0,8); -0,4009 (0,8); -0,4090 (2,0); -0,4168 (2,7); -0,4248 (2,5); -0,4328 (1,8); -0,4410 (0,7) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ = 9,1810 (16,0); 8,9124 (2,5); 8,1612 (7,7); 8,1026 (1,2); 7,8205 (4,4); 7,6934 (1,0); 7,5306 (4,6); 7,4813 (4,9); 7,4411 (1,1); 7,4277 (1,0); 6,4540 (0,8); 6,4425 (2,7); 6,4309 (2,6); 6,4194 (0,8); 6,0795 (0,5); 6,0685 (0,5); 4,0681 (0,9); 4,0562 (2,8); 4,0443 (2,8); 4,0324 (0,9); 3,6824 (0,4); 3,6717 (0,4); 3,5710 (0,4); 3,5596 (0,4); 3,5476 (0,3); 2,9647 (0,9); 2,9532 (0,9); 2,9383 (2,6); 2,9269 (2,6); 2,9114 (2,5); 2,9021 (2,5); 2,8851 (0,9); 2,8757 (0,9); 2,2914 (83,0); 2,0761 (0,4); 2,0720 (0,6); 2,0679 (0,4); 1,9841 (12,5); 1,9772 (1,3); 1,9694 (40,7); 1,9652 (79,5); 1,9611 (116,6); 1,9570 (80,2); 1,9529 (40,7); 1,9443 (0,8); 1,8502 (0,5); 1,8461 (0,7); 1,8419 (0,5); 1,7906 (10,3); 1,7790 I-008 476,1 (10,5); 1,7503 (2,1); 1,7390 (2,0); 1,5138 (0,4); 1,5022 (0,4); 1,3410 (0,7); 1,2828 (1,1); 1,2607 (1,1); 1,2177 (3,3); 1,2058 (6,5); 1,1939 (3,2); 1,0503 (0,4); 0,8817 (0,3); 0,5623 (0,4); 0,5499 (1,0); 0,5404 (1,3); 0,5296 (1,1); 0,4808 (0,6); 0,4731 (0,6); 0,4654 (0,6); 0,4510 (0,3); 0,3341 (0,4); 0,3268 (0,4); 0,2752 (0,6); 0,2662 (1,1); 0,2602 (1,6); 0,2523 (2,0); 0,2447 (1,5); 0,2387 (1,1); 0,2296 (0,7); 0,1958 (0,6); 0,1870 (1,1); 0,1798 (1,2); 0,1732 (1,6); 0,1656 (1,2); 0,1596 (0,7); 0,1503 (0,4); 0,0054 (1,7); -0,0001 (54,8); -0,0057 (1,8); -0,1853 (0,5); -0,1936 (1,2); -0,2017 (1,7); -0,2096 (1,8); -0,2177 (1,3); -0,2260 (0,5); -0,4453 (0,6); -0,4536 (1,4); -0,4616 (1,8); -0,4696 (1,7); -0,4777 (1,2); -0,4862 (0,5)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4594 (3,7); 9,4421 (3,8); 9,0679 (6,8); 9,0640 (6,4); 9,0626 (6,7); 8,5867 (4,4); 8,5812 (4,3); 8,5652 (4,8); 8,5597 (4,8); 8,2511 (14,6); 8,1638 (7,0); 8,1053 (7,2); 8,0859 (7,4); 8,0726 (6,8); 8,0661 (7,7); I-009 421,1 8,0645 (7,6); 6,1269 (0,6); 6,1099 (2,7); 6,0925 (4,2); 6,0751 (2,7); 6,0577 (0,6); 5,7575 (0,5); 3,3275 (47,4); 2,6733 (0,6); 2,5089 (67,8); 2,5045 (88,7); 2,5001 (65,9); 2,3358 (0,4); 2,3313 (0,5); 2,3270 (0,4); 1,6497 (16,0); 1,6323 (15,9); 0,0079 (0,6); -0,0002 (14,0); -0,0084 (0,5)
1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4898 (16,0); 9,4771 (2,2); 9,4596 (2,1); 8,2671 (7,6); 8,1815 (3,8); 8,1283 (3,8); 8,0760 (3,5); 6,1076 (0,3); 6,0911 (1,4); 6,0737 (2,2); I-010 422,1 6,0563 (1,4); 5,7571 (2,2); 3,3283 (24,2); 2,5089 (33,4); 2,5046 (42,0); 2,5004 (31,1); 2,0768 (0,6); 1,8837 (0,4); 1,8665 (0,3); 1,6511 (8,4); 1,6337 (8,2); -0,0002 (6,3)
1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3979 (3,0); 9,3800 (3,1); 9,1880 (16,0); 9,1870 (16,0); 8,2226 (12,9); 8,1034 (5,6); 8,0610 (5,3); 8,0416 (5,6); 6,0084 (0,5); 5,9910 I-011 (2,1); 5,9735 (3,3); 5,9560 (2,2); 5,9385 (0,5); 3,3260 (25,0); 2,6775 481,0 (0,3); 2,6730 (0,4); 2,6688 (0,3); 2,5265 (1,2); 2,5128 (27,8); 2,5087 (56,7); 2,5043 (74,9); 2,4998 (55,2); 2,3356 (0,3); 2,3310 (0,5); 2,3267 (0,4); 2,0768 (1,5); 1,6592 (12,7); 1,6419 (12,7); -0,0002 (2,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4131 (2,1); 9,3954 (2,2); 8,9605 (16,0); 8,1840 (9,1); 8,1172 (4,1); 8,0613 (8,4); 7,6207 (2,3); 7,4398 (4,8); 7,2588 (2,4); 5,9662 (0,3); I-012 5,9491 (1,5); 5,9316 (2,4); 5,9141 (1,6); 5,8968 (0,3); 3,3292 (71,2); 463,1 2,6729 (0,4); 2,5262 (1,1); 2,5126 (23,7); 2,5084 (48,1); 2,5039 (63,3); 2,4994 (46,0); 2,4951 (22,7); 2,3307 (0,4); 1,6502 (9,2); 1,6328 (9,2); - 0,0002 (1,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3252 (0,6); 9,3070 (0,6); 8,5085 (1,7); 8,5033 (1,9); 8,4494 (0,8); 8,4441 (0,7); 8,4260 (0,8); 8,4207 (0,7); 8,2376 (3,2); 8,0662 (1,1); I-013 8,0072 (1,2); 7,9524 (1,2); 5,4181 (0,5); 5,4004 (0,8); 5,3827 (0,5); 448,0 3,3253 (30,0); 2,5251 (0,6); 2,5205 (0,8); 2,5118 (13,8); 2,5073 (28,8); 2,5027 (38,3); 2,4981 (27,0); 2,4935 (12,6); 1,9093 (3,9); 1,6385 (3,0); 1,6209 (3,0); 1,3977 (16,0); 0,0080 (0,5); -0,0002 (16,9); -0,0086 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3249 (2,0); 9,3067 (2,0); 8,5204 (5,4); 8,5142 (5,8); 8,3366 (1,2); 8,3303 (1,1); 8,3139 (2,2); 8,3076 (2,0); 8,2916 (1,2); 8,2854 (1,1); 8,2235 (10,2); 8,0667 (3,5); 8,0187 (3,9); 7,9551 (3,8); 5,3912 (0,3); 5,3736 (1,6); 5,3559 (2,5); 5,3382 (1,6); 5,3206 (0,4); 4,0560 (1,2); I-014 4,0382 (3,6); 4,0204 (3,7); 4,0026 (1,2); 3,3261 (117,6); 2,6762 (0,5); 432,1 2,6717 (0,7); 2,6672 (0,5); 2,5251 (2,1); 2,5204 (3,2); 2,5118 (40,6); 2,5073 (83,4); 2,5028 (110,1); 2,4982 (77,9); 2,4936 (36,3); 2,3341 (0,5); 2,3295 (0,7); 2,3250 (0,5); 1,9892 (16,0); 1,9059 (2,0); 1,6310 (9,9); 1,6135 (9,8); 1,2348 (0,8); 1,1931 (4,3); 1,1753 (8,6); 1,1575 (4,2); 0,0080 (1,0); -0,0002 (30,8); -0,0085 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,9605 (0,7); 9,4237 (3,5); 9,4061 (3,6); 8,8070 (6,3); 8,7943 (6,5); 8,3173 (8,8); 8,2357 (14,1); 8,1302 (6,9); 8,0685 (13,9); 7,9652 (4,7); 7,9636 (4,6); 7,9525 (4,5); 7,9510 (4,5); 6,0544 (0,6); 6,0372 (2,7); I-015 6,0198 (4,2); 6,0023 (2,7); 5,9849 (0,6); 5,7567 (8,8); 3,3259 (79,8); 421,2 2,6765 (0,5); 2,6725 (0,7); 2,6676 (0,5); 2,5428 (0,4); 2,5255 (1,9); 2,5078 (87,4); 2,5034 (115,3); 2,4990 (83,5); 2,3347 (0,5); 2,3302 (0,7); 2,3258 (0,5); 1,9896 (0,6); 1,9100 (6,2); 1,6451 (16,0); 1,6278 (15,9); 1,3973 (0,8); 1,2324 (0,5); 1,1758 (0,4); -0,0003 (4,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3673 (3,0); 9,3514 (4,5); 8,7880 (0,6); 8,6432 (5,8); 8,1967 (8,5); 8,1823 (5,9); 8,1594 (3,9); 8,1525 (4,3); 8,0958 (6,6); 8,0490 (6,2); 8,0333 (9,3); 7,9919 (4,8); 7,9799 (2,9); 7,9695 (5,4); 7,5790 (0,4); I-016 6,6745 (0,4); 6,6517 (0,4); 5,9959 (2,0); 5,9787 (3,7); 5,9618 (3,3); 480,2 5,7561 (1,0); 4,0190 (0,3); 3,3242 (55,6); 3,3124 (35,2); 2,6663 (1,5); 2,5013 (207,7); 2,4975 (234,3); 2,4946 (224,9); 2,3240 (1,4); 1,9884 (0,9); 1,6479 (10,8); 1,6309 (16,0); 1,2321 (0,4); 1,1746 (0,6); 1,1570 (0,5); -0,0013 (3,0); -0,0083 (1,7)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6286 (0,8); 10,5647 (0,4); 9,5618 (3,6); 9,5456 (3,6); 8,4291 (15,4); 8,2156 (6,6); 8,1625 (6,7); 8,0957 (6,1); 6,0584 (0,6); 6,0414 (2,6); 6,0244 (3,9); 6,0075 (2,6); 5,9902 (0,6); 3,3271 (22,2); 2,5273 (0,9); 2,5140 (19,0); 2,5097 (38,9); 2,5053 (51,8); 2,5008 (37,7); 2,4964 I-017 471,0 (18,3); 2,0885 (1,9); 1,9816 (0,4); 1,9755 (0,4); 1,6866 (16,0); 1,6691 (15,8); 1,3966 (0,4); 1,2905 (0,5); 1,2439 (0,4); 1,2324 (0,6); 1,0885 (5,3); 1,0389 (3,3); 1,0103 (0,6); 0,8839 (0,7); 0,8658 (1,4); 0,8516 (0,4); 0,8478 (0,7); 0,8403 (1,7); 0,8230 (1,6); 0,8176 (0,5); 0,7990 (0,6); 0,0080 (1,4); 0,0072 (1,4); -0,0002 (43,2); -0,0085 (1,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3581 (2,6); 9,3408 (2,7); 9,0689 (4,7); 9,0672 (5,1); 9,0635 (5,2); 9,0617 (4,9); 8,5871 (4,2); 8,5816 (4,1); 8,5656 (4,6); 8,5601 (4,5); 8,2483 (13,3); 8,1553 (4,1); 8,1519 (7,7); 8,1485 (4,6); 8,0899 (5,4); 8,0881 (5,6); 8,0811 (2,0); 8,0779 (2,1); 8,0748 (2,3); 8,0713 (2,2); 8,0685 (5,4); 8,0666 (5,4); 8,0602 (2,0); 8,0569 (2,1); 8,0539 (2,1); 8,0508 (1,8); 7,9778 (2,0); 7,9742 (2,2); 7,9715 (2,0); 7,9679 (1,7); I-018 362,1 7,9541 (2,1); 7,9505 (2,3); 7,9478 (2,0); 7,9441 (1,7); 6,1227 (0,4); 6,1055 (2,1); 6,0882 (3,3); 6,0708 (2,1); 6,0532 (0,4); 5,7567 (16,0); 4,0388 (0,8); 4,0210 (0,8); 3,3274 (43,2); 2,6730 (0,4); 2,5266 (1,2); 2,5218 (1,9); 2,5132 (24,3); 2,5087 (49,6); 2,5041 (65,3); 2,4995 (45,7); 2,4950 (21,0); 2,3309 (0,4); 1,9900 (3,6); 1,6411 (12,8); 1,6237 (12,7); 1,1937 (1,0); 1,1759 (2,0); 1,1581 (1,0); 0,0080 (2,0); -0,0002 (54,3); - 0,0085 (1,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4337 (3,5); 9,4164 (3,6); 9,0664 (6,3); 9,0612 (6,5); 9,0325 (0,3); 8,5854 (4,4); 8,5799 (4,3); 8,5640 (4,6); 8,5585 (4,6); 8,2499 (14,8); 8,0862 (6,9); 8,0647 (6,4); 8,0331 (6,8); 7,9550 (2,8); 7,9314 (2,9); 7,9205 (2,8); 7,8992 (2,7); 6,1286 (0,6); 6,1114 (2,7); 6,0940 (4,2); I-019 6,0767 (2,7); 6,0594 (0,6); 4,0388 (0,6); 4,0210 (0,6); 3,3276 (75,4); 405,1 2,6776 (0,5); 2,6730 (0,6); 2,6683 (0,5); 2,5263 (1,6); 2,5128 (37,8); 2,5085 (78,3); 2,5041 (104,4); 2,4996 (75,5); 2,4953 (36,6); 2,3351 (0,4); 2,3308 (0,6); 2,3264 (0,4); 1,9901 (2,7); 1,6524 (16,0); 1,6350 (15,9); 1,1938 (0,8); 1,1759 (1,5); 1,1581 (0,8); 0,0079 (2,2); -0,0002 (63,5); -0,0084 (2,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2491 (3,2); 9,2319 (3,3); 9,0623 (6,1); 9,0584 (6,2); 8,5863 (4,7); 8,5808 (4,5); 8,5648 (5,1); 8,5593 (5,0); 8,2386 (15,2); 8,0842 (6,3); 8,0827 (6,3); 8,0628 (5,8); 8,0612 (5,9); 7,8252 (0,4); 7,8175 (0,7); 7,8076 (4,5); 7,7905 (4,9); 7,7856 (4,8); 7,7686 (4,2); 7,7585 (0,7); I-020 6,0985 (0,6); 6,0813 (2,6); 6,0640 (4,1); 6,0466 (2,6); 6,0292 (0,6); 373,2 4,0572 (0,8); 4,0394 (2,5); 4,0216 (2,5); 4,0038 (0,8); 3,3295 (35,0); 2,6742 (0,3); 2,5277 (0,9); 2,5228 (1,4); 2,5142 (19,8); 2,5098 (40,6); 2,5053 (53,5); 2,5007 (38,1); 2,4963 (18,0); 2,3321 (0,3); 1,9906 (10,6); 1,6528 (0,4); 1,6335 (16,0); 1,6161 (15,7); 1,1943 (3,0); 1,1765 (5,9); 1,1587 (2,9); 0,0079 (1,4); -0,0002 (40,1); -0,0085 (1,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3018 (3,2); 9,2846 (3,3); 9,0611 (6,2); 9,0569 (5,9); 9,0557 (6,1); 8,5858 (4,6); 8,5803 (4,5); 8,5644 (5,0); 8,5588 (5,0); 8,2424 (15,4); 8,0841 (6,1); 8,0828 (6,6); 8,0628 (5,7); 8,0613 (6,2); 7,7795 (1,3); 7,7692 (10,0); 7,7495 (9,7); 7,7394 (1,2); 6,1033 (0,6); 6,0863 (2,6); 6,0690 (4,2); 6,0516 (2,6); 6,0340 (0,6); 5,7568 (12,8); 4,0386 (0,5); I-021 389,1 4,0208 (0,5); 3,3270 (58,5); 2,6774 (0,4); 2,6728 (0,6); 2,6681 (0,4); 2,5262 (1,4); 2,5215 (2,1); 2,5128 (32,6); 2,5084 (68,4); 2,5038 (91,3); 2,4993 (65,2); 2,4947 (30,8); 2,3352 (0,4); 2,3307 (0,5); 2,3260 (0,4); 1,9899 (2,3); 1,6354 (16,0); 1,6180 (15,9); 1,4160 (0,4); 1,3978 (0,4); 1,1937 (0,7); 1,1759 (1,3); 1,1580 (0,7); 0,0079 (2,1); -0,0002 (66,5); - 0,0086 (2,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, CDCl3): δ = 7,9750 (3,9); 7,9711 (2,6); 7,9466 (12,8); 7,7573 (1,1); 7,7377 (4,6); 7,2645 (10,2); 6,9332 (2,5); 6,8004 (5,5); 6,6676 (2,8); 6,2276 (0,4); I-022 6,2100 (1,6); 6,1922 (1,7); 6,1894 (1,8); 6,1716 (1,6); 6,1540 (0,4); 485,9 5,3012 (4,4); 2,2669 (0,4); 2,1792 (0,5); 2,1737 (14,0); 2,0169 (0,3); 1,9996 (0,4); 1,9823 (0,3); 1,7453 (13,1); 1,7277 (13,0); 1,7031 (0,6); 1,6905 (1,0); 1,5736 (0,7); 1,5548 (0,9); 1,5494 (1,0); 1,5368 (0,6);
1,5324 (0,6); 1,5286 (0,6); 1,5186 (0,5); 1,5086 (1,2); 1,4003 (0,4); 1,3935 (0,6); 1,3805 (0,6); 1,3756 (0,8); 1,3654 (0,4); 1,3565 (0,6); 1,3511 (0,4); 1,3468 (0,4); 1,3371 (0,5); 1,3338 (0,6); 1,3283 (0,4); 1,3160 (0,5); 1,2568 (2,1); 1,2448 (0,3); 1,2298 (0,9); 1,2140 (16,0); 1,2061 (0,6); 1,1629 (10,5); 1,1391 (1,7); 0,9411 (2,1); 0,9327 (0,4); 0,9286 (0,6); 0,9229 (4,2); 0,9095 (4,1); 0,9048 (2,1); 0,9010 (0,8); 0,8953 (1,6); 0,8922 (4,0); 0,8768 (2,2); 0,8625 (0,4); 0,8579 (1,1); - 0,0002 (11,0); -0,0085 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5636 (2,4); 9,5473 (2,5); 8,3601 (9,6); 8,2139 (4,5); 8,1653 (4,5); 8,1392 (0,4); 8,1317 (3,5); 8,1265 (1,6); 8,1184 (3,8); 8,1095 (4,0); 8,1015 (1,6); 8,0963 (3,7); 8,0791 (4,1); 7,4836 (0,4); 7,4762 (3,7); 7,4541 (7,0); 7,4372 (1,2); 7,4321 (3,5); 7,4243 (0,4); 6,0549 (0,4); I-023 6,0375 (1,6); 6,0205 (2,5); 6,0037 (1,7); 5,9866 (0,4); 3,3276 (37,3); 497,0 3,0776 (5,3); 2,6779 (0,3); 2,6736 (0,4); 2,6694 (0,3); 2,5269 (1,2); 2,5133 (25,8); 2,5091 (52,7); 2,5047 (69,6); 2,5003 (50,7); 2,3313 (0,4); 1,7001 (10,0); 1,6827 (9,9); 1,3566 (0,4); 1,2317 (1,4); 1,1484 (0,3); 1,1068 (16,0); 1,0882 (1,0); 1,0384 (0,5); 0,8656 (0,3); 0,0079 (1,2); - 0,0002 (33,6); -0,0085 (1,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, CDCl3): δ = 7,9243 (5,9); 7,9162 (10,9); 7,9002 (0,5); 7,8762 (5,4); 7,7491 (5,0); 7,2634 (28,8); 7,1053 (1,3); 7,0873 (1,3); 5,6259 (0,5); 5,6086 (1,6); 5,5904 (2,2); 5,5718 (1,7); 5,5546 (0,5); 5,5201 (0,6); 5,5024 (2,1); 5,4844 (3,0); 5,4663 (2,1); 5,4486 (0,5); 5,3018 (7,9); 3,7508 (1,5); 3,7301 (1,5); 3,7163 (2,2); 3,6965 (3,1); 3,6767 (2,2); 3,6637 (1,3); 3,6569 (1,2); 3,6438 (2,6); 3,6238 (1,4); 3,5645 (2,9); 3,5469 (2,8); 3,5299 (2,0); 3,5123 (1,9); 3,2874 (1,0); 3,2855 (1,0); 3,2700 (2,0); 3,2676 (2,1); 3,2523 (1,9); 3,2370 (1,7); 3,2347 (1,8); 3,2193 (0,9); I-024 3,2169 (1,0); 2,7634 (1,6); 2,7572 (1,5); 2,7453 (3,2); 2,7401 (3,0); 437,1 2,7272 (3,1); 2,7230 (2,6); 2,7203 (2,9); 2,7095 (1,4); 2,7029 (1,6); 2,6855 (0,4); 2,1733 (0,9); 1,9733 (0,5); 1,7649 (0,5); 1,7480 (15,9); diastereômero 1 1,7306 (16,0); 1,7115 (2,5); 1,6938 (1,2); 1,5734 (0,5); 1,5675 (0,4); 1,5544 (0,7); 1,5496 (0,4); 1,5362 (0,6); 1,5310 (0,4); 1,5274 (0,4); 1,5172 (0,3); 1,5072 (0,7); 1,3719 (0,4); 1,3531 (0,4); 1,3332 (0,4); 1,3125 (0,3); 1,2565 (1,4); 1,2296 (0,4); 1,2139 (8,7); 1,1630 (5,8); 1,1390 (1,0); 0,9387 (1,1); 0,9205 (2,2); 0,9074 (2,4); 0,9023 (1,1); 0,8902 (2,4); 0,8799 (0,3); 0,8748 (1,3); 0,8559 (0,7); 0,0705 (1,4); 0,0080 (0,8); -0,0002 (31,5); -0,0085 (1,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, CDCl3): δ = 7,9151 (14,4); 7,8974 (0,6); 7,8821 (4,4); 7,7356 (5,0); 7,3735 (1,2); 7,3579 (0,8); 7,2650 (22,5); 5,6071 (0,5); 5,5886 (1,5); 5,5706 (2,2); 5,5524 (1,6); 5,5339 (1,0); 5,5164 (1,9); 5,4983 (2,8); 5,4801 (1,9); 5,4625 (0,5); 5,3024 (0,4); 3,7057 (1,6); 3,6863 (1,6); 3,6718 (3,1); 3,6525 (3,0); 3,6437 (1,2); 3,6245 (1,8); 3,6043 (3,5); 3,5912 (2,2); 3,5835 (2,7); 3,5717 (2,2); 3,5494 (1,3); 3,3078 (1,0); 3,3058 (1,1); 3,2890 (2,4); 3,2869 (2,3); 3,2747 (1,1); 3,2704 (1,5); 3,2681 (1,3); I-025 3,2560 (2,0); 3,2538 (1,9); 3,2371 (1,0); 3,2350 (1,0); 2,8691 (0,4); 437,1 2,8514 (1,1); 2,8341 (1,7); 2,8167 (2,2); 2,7993 (1,8); 2,7819 (0,6); 2,7482 (1,0); 2,7288 (2,1); 2,7102 (2,1); 2,6938 (1,4); 2,6756 (1,2); diastereômero 2 2,6563 (0,5); 1,7876 (9,6); 1,7418 (16,0); 1,7243 (15,8); 1,7104 (0,8); 1,6927 (0,6); 1,5746 (0,4); 1,5558 (0,4); 1,5374 (0,3); 1,5087 (0,5); 1,3716 (0,3); 1,2574 (0,8); 1,2153 (7,1); 1,1637 (4,8); 1,1401 (0,8); 0,9374 (0,9); 0,9191 (1,8); 0,9069 (2,1); 0,9009 (0,9); 0,8896 (2,1); 0,8738 (1,0); 0,8549 (0,5); 0,0713 (0,4); 0,0080 (0,7); -0,0002 (23,3); - 0,0084 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4031 (3,9); 9,3855 (4,0); 8,8088 (6,8); 8,8034 (6,8); 8,4426 (3,6); 8,4369 (3,4); 8,4212 (4,0); 8,4155 (3,8); 8,2355 (15,8); 8,1235 (7,4); 8,0685 (7,9); 8,0545 (7,1); 8,0417 (7,7); 8,0203 (6,8); 6,1185 (0,6); I-026 6,1011 (2,7); 6,0837 (4,2); 6,0663 (2,7); 6,0489 (0,6); 3,5872 (0,5); 496,0 3,5815 (0,4); 3,3292 (117,7); 2,6778 (0,6); 2,6730 (0,7); 2,6690 (0,5); 2,5086 (98,8); 2,5043 (121,9); 2,5000 (87,5); 2,3353 (0,6); 2,3311 (0,8); 2,3270 (0,6); 1,6597 (16,0); 1,6424 (16,0); 1,2593 (0,4); 1,2336 (0,9); 0,0076 (1,2); -0,0002 (22,8)
H-RMN (600,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4305 (1,4); 9,4189 (1,4); 9,2120 (2,1); 9,2084 (2,1); 8,7877 (1,2); 8,7836 (1,2); 8,7731 (1,2); 8,7690 (1,3); 8,3335 (5,0); 8,2943 (2,3); 8,2933 (2,2); 8,2797 (2,2); 8,2787 (2,2); 8,1479 (2,3); 8,0887 (2,4); I-027 527,9 8,0709 (2,2); 6,1710 (0,9); 6,1594 (1,5); 6,1478 (1,0); 3,3185 (16,0); 2,5241 (0,8); 2,5210 (1,0); 2,5179 (1,0); 2,5090 (16,6); 2,5060 (34,7); 2,5030 (47,8); 2,5000 (37,2); 2,4971 (19,6); 1,6703 (5,6); 1,6588 (5,7); 1,2336 (0,5); -0,0001 (6,2); -0,0056 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4810 (3,4); 9,4637 (3,5); 9,3633 (6,9); 9,3566 (7,0); 8,8528 (4,8); 8,8459 (4,6); 8,8302 (5,0); 8,8234 (5,0); 8,2800 (15,1); 8,1766 (6,5); 8,1570 (7,5); 8,1343 (7,1); 8,1192 (6,6); 8,0712 (5,9); 6,1656 (0,6); 6,1485 (2,6); 6,1311 (4,2); 6,1138 (2,7); 6,0966 (0,6); 3,3269 (54,4); I-028 441,1 2,6776 (0,4); 2,6731 (0,5); 2,6685 (0,4); 2,5265 (1,4); 2,5131 (31,2); 2,5087 (63,0); 2,5042 (82,5); 2,4997 (59,4); 2,4952 (28,8); 2,3355 (0,4); 2,3310 (0,5); 2,3266 (0,4); 1,9902 (0,7); 1,9106 (1,2); 1,6686 (16,0); 1,6512 (15,9); 1,2328 (0,4); 1,1761 (0,4); 0,0079 (0,9); -0,0002 (24,6); -0,0084 (0,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,9186 (0,5); 9,3950 (3,1); 9,3773 (3,2); 8,4678 (5,4); 8,4611 (5,4); 8,3164 (0,3); 8,1585 (16,0); 8,1248 (6,0); 8,0676 (6,7); 8,0598 (4,9); 8,0560 (5,3); 7,9643 (1,7); 7,9575 (1,5); 7,9421 (5,0); 7,9352 (5,2); 7,9199 (8,5); 7,9186 (8,9); 7,8979 (2,8); 7,8963 (2,8); 7,5618 (3,9); 7,3794 (8,4); 7,3096 (0,4); 7,2849 (0,4); 7,2621 (0,4); 7,1969 (4,2); I-029 7,1246 (0,6); 5,9823 (0,5); 5,9651 (2,4); 5,9476 (3,8); 5,9302 (2,4); 462,1 5,9129 (0,5); 3,3263 (94,2); 2,6767 (0,6); 2,6721 (0,9); 2,6676 (0,6); 2,5425 (0,5); 2,5256 (2,3); 2,5209 (3,3); 2,5122 (49,4); 2,5077 (103,2); 2,5032 (137,3); 2,4986 (97,2); 2,4940 (45,2); 2,3345 (0,6); 2,3299 (0,8); 2,3254 (0,6); 2,2181 (2,9); 1,9099 (7,4); 1,6419 (14,9); 1,6245 (14,8); 1,2988 (0,4); 1,2590 (0,7); 1,2345 (1,4); 1,1394 (0,4); 1,1234 (0,3); 0,8537 (0,4); 0,0079 (0,8); -0,0002 (27,5); -0,0086 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3155 (3,1); 9,2973 (3,2); 8,3160 (2,3); 8,1145 (6,0); 8,0718 (6,0); 8,0489 (5,4); 8,0038 (16,0); 7,7932 (6,4); 7,7866 (6,3); 7,4056 (6,0); 7,3840 (7,0); 7,3085 (0,5); 7,1236 (4,7); 7,1165 (4,5); 7,1020 (4,1); 7,0949 (4,1); 5,7925 (0,5); 5,7754 (2,4); 5,7577 (3,7); 5,7400 (2,4); 5,7224 (0,5); 5,6711 (10,8); 4,0560 (0,9); 4,0382 (2,7); 4,0204 (2,7); I-030 4,0026 (0,9); 3,3257 (96,9); 3,3015 (0,7); 2,6807 (0,3); 2,6762 (0,7); 411,2 2,6717 (1,0); 2,6670 (0,7); 2,6624 (0,3); 2,5251 (2,6); 2,5204 (3,7); 2,5117 (57,2); 2,5072 (118,8); 2,5027 (157,4); 2,4981 (110,6); 2,4935 (51,0); 2,3341 (0,7); 2,3295 (1,0); 2,3249 (0,7); 2,1011 (0,4); 1,9892 (12,0); 1,5794 (14,6); 1,5620 (14,4); 1,3360 (0,4); 1,2591 (0,4); 1,2497 (0,7); 1,2348 (1,3); 1,1931 (3,3); 1,1754 (6,6); 1,1576 (3,2); 0,8536 (0,4); 0,0080 (0,7); -0,0002 (24,8); -0,0085 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4151 (0,6); 9,3976 (0,6); 9,0275 (1,1); 9,0257 (1,2); 9,0218 (1,2); 9,0200 (1,1); 8,5418 (1,0); 8,5361 (1,0); 8,5204 (1,1); 8,5147 (1,1); 8,2272 (3,2); 8,1267 (1,1); 8,1229 (0,7); 8,0619 (1,8); 8,0604 (1,8); I-031 8,0276 (1,2); 8,0259 (1,2); 8,0063 (1,1); 8,0044 (1,2); 6,1140 (0,4); 454,1 6,0966 (0,7); 6,0792 (0,4); 3,9141 (8,2); 3,3293 (6,4); 2,5267 (0,3); 2,5220 (0,5); 2,5133 (7,1); 2,5088 (14,8); 2,5042 (19,5); 2,4995 (13,6); 2,4949 (6,2); 1,9901 (1,0); 1,9103 (16,0); 1,6605 (2,7); 1,6431 (2,7); 1,1761 (0,6); -0,0002 (4,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3177 (1,8); 9,2997 (1,9); 8,3162 (0,3); 8,3001 (5,9); 8,1360 (3,6); 8,1323 (2,5); 8,1032 (9,8); 8,0931 (3,6); 8,0716 (3,2); 7,0278 (1,8); I-032 6,8940 (3,7); 6,7607 (2,0); 5,7565 (0,3); 5,2429 (1,4); 5,2252 (2,2); 449,1 5,2075 (1,4); 3,8904 (16,0); 3,3246 (28,7); 2,6715 (0,4); 2,5251 (1,2); 2,5204 (1,7); 2,5117 (24,2); 2,5072 (50,3); 2,5026 (66,8); 2,4980 (46,9); 2,4935 (21,6); 2,3294 (0,4); 1,5254 (8,8); 1,5079 (8,7); -0,0002 (5,6)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,3731 (2,4); 9,3508 (1,4); 9,3330 (1,4); 8,6913 (2,5); 8,6851 (2,5); 8,2490 (1,4); 8,2424 (1,4); 8,2268 (1,6); 8,2204 (1,6); 8,1162 (0,4); 8,1079 (7,4); 8,1011 (2,8); 8,0490 (5,6); 8,0056 (0,5); 7,7691 (2,8); I-033 453,2 7,7470 (2,6); 5,9388 (1,0); 5,9213 (1,6); 5,9038 (1,0); 3,3293 (30,4); 2,5266 (0,8); 2,5218 (1,1); 2,5132 (15,2); 2,5087 (31,1); 2,5041 (40,9); 2,4995 (29,0); 2,4950 (13,6); 2,1023 (16,0); 2,0765 (4,6); 1,6305 (6,2); 1,6131 (6,1); 1,5811 (0,4); 1,5636 (0,4); -0,0002 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6212 (3,1); 9,3426 (1,8); 9,3247 (1,9); 8,7101 (3,3); 8,7044 (3,3); 8,2495 (2,2); 8,2430 (2,1); 8,2274 (2,4); 8,2209 (2,4); 8,1074 (9,4); 8,0924 (3,3); 8,0887 (2,3); 8,0418 (6,4); 8,0395 (6,2); 7,7606 (3,6); 7,7384 (3,3); 5,9342 (1,3); 5,9166 (2,0); 5,8990 (1,3); 3,3289 (106,3); I-034 479,1 2,6769 (0,4); 2,6722 (0,5); 2,6676 (0,4); 2,5258 (1,3); 2,5211 (2,0); 2,5124 (28,6); 2,5079 (59,4); 2,5033 (78,7); 2,4987 (55,5); 2,4941 (25,7); 2,3347 (0,3); 2,3302 (0,5); 2,3255 (0,3); 2,0755 (16,0); 1,8176 (1,1); 1,8024 (1,4); 1,7870 (1,1); 1,7712 (0,4); 1,6287 (7,6); 1,6113 (7,6); 0,8733 (1,0); 0,8630 (6,1); 0,8486 (10,9); -0,0002 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5179 (2,0); 9,5013 (2,0); 8,2693 (9,0); 8,1753 (3,6); 8,1610 (9,6); 8,1287 (3,5); 8,0467 (3,2); 8,0034 (0,8); 7,9971 (6,3); 7,9923 (2,0); 7,9804 (2,0); 7,9756 (6,9); 7,9692 (0,8); 7,5314 (0,8); 7,5251 (7,0); 7,5203 (2,1); 7,5082 (1,9); 7,5036 (6,3); 7,4972 (0,7); 6,1577 (1,4); I-035 511,9 6,1406 (2,1); 6,1236 (1,4); 3,3278 (23,8); 3,0776 (5,3); 2,6739 (0,3); 2,5273 (0,9); 2,5226 (1,4); 2,5140 (19,5); 2,5095 (40,0); 2,5050 (52,7); 2,5004 (37,4); 2,4959 (17,6); 1,7313 (8,1); 1,7140 (8,1); 1,1067 (16,0); 1,0883 (0,8); 1,0387 (0,5); 0,8705 (0,3); 0,8538 (1,5); 0,8375 (1,3); 0,8322 (0,9); 0,8230 (1,0); 0,8152 (0,4); 0,8067 (0,7); -0,0002 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6702 (7,5); 9,3747 (3,6); 9,3569 (3,7); 8,9074 (6,4); 8,9015 (6,4); 8,4407 (4,0); 8,4342 (3,8); 8,4186 (4,3); 8,4120 (4,3); 8,3165 (0,4); 8,1344 (16,0); 8,1174 (6,5); 8,0973 (0,7); 8,0898 (5,4); 8,0845 (2,3); 8,0761 (6,3); 8,0674 (10,6); 8,0540 (6,1); 8,0380 (5,8); 8,0203 (1,5); 8,0149 (0,6); 8,0062 (1,6); 7,9980 (1,6); 7,9894 (0,6); 7,9839 (1,5); 7,8463 (6,6); 7,8242 (6,2); 7,4490 (0,6); 7,4414 (5,8); 7,4362 (1,8); 7,4192 (11,1); 7,4022 (1,8); 7,3971 (5,4); 7,3897 (0,6); 7,3398 (1,4); I-036 533,2 7,3346 (0,4); 7,3176 (2,7); 7,3124 (0,6); 7,3004 (0,4); 7,2953 (1,3); 6,0053 (0,5); 5,9881 (2,4); 5,9706 (3,8); 5,9530 (2,4); 5,9358 (0,5); 4,0565 (0,9); 4,0388 (2,6); 4,0209 (2,7); 4,0032 (0,9); 3,3275 (67,9); 2,6817 (0,4); 2,6772 (0,7); 2,6727 (0,9); 2,6680 (0,7); 2,6636 (0,3); 2,5261 (2,8); 2,5212 (4,4); 2,5127 (56,8); 2,5082 (113,4); 2,5037 (147,5); 2,4991 (104,9); 2,4946 (49,9); 2,3351 (0,6); 2,3305 (0,9); 2,3259 (0,7); 1,9898 (11,8); 1,6532 (14,1); 1,6359 (14,0); 1,3974 (14,7); 1,2325 (0,8); 1,1936 (3,3); 1,1759 (6,5); 1,1581 (3,2); -0,0002 (2,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4664 (1,3); 9,4490 (1,3); 8,7553 (2,5); 8,7488 (2,5); 8,3302 (1,6); 8,3237 (1,6); 8,3085 (1,8); 8,3019 (1,8); 8,2123 (6,0); 8,1769 (2,3); 8,1335 (2,3); 8,0576 (2,1); 8,0335 (2,6); 8,0117 (2,3); 6,1081 (0,9); I-037 567,1 6,0908 (1,4); 6,0734 (0,9); 3,6137 (16,0); 3,3268 (30,2); 2,5257 (0,7); 2,5209 (1,0); 2,5123 (15,1); 2,5078 (31,2); 2,5032 (41,2); 2,4986 (29,2); 2,4941 (13,7); 2,0754 (13,5); 1,6679 (5,2); 1,6505 (5,2); 1,2341 (0,6); - 0,0002 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4258 (3,0); 9,4082 (3,1); 8,9523 (5,7); 8,9479 (5,4); 8,9466 (5,4); 8,7504 (2,2); 8,7391 (2,2); 8,7284 (0,8); 8,4476 (3,9); 8,4417 (3,7); 8,4263 (4,2); 8,4204 (4,2); 8,3163 (0,8); 8,1967 (14,4); 8,1438 (5,6); 8,1071 (0,7); 8,0936 (5,8); 8,0563 (5,1); 8,0422 (0,4); 7,9733 (6,0); 7,9519 (5,5); 6,1232 (0,5); 6,1059 (2,2); 6,0885 (3,5); 6,0711 (2,2); I-038 453,2 6,0536 (0,5); 3,3275 (130,3); 3,3030 (0,4); 2,8303 (16,0); 2,8190 (15,9); 2,6811 (0,3); 2,6768 (0,7); 2,6722 (0,9); 2,6676 (0,6); 2,6632 (0,3); 2,5256 (3,1); 2,5122 (54,2); 2,5078 (108,9); 2,5033 (142,5); 2,4987 (100,4); 2,4941 (46,7); 2,3347 (0,6); 2,3301 (0,9); 2,3255 (0,7); 2,0757 (2,5); 1,6563 (13,4); 1,6390 (13,3); 1,6114 (0,5); 0,8633 (0,4); 0,8485 (0,6); -0,0002 (2,6)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3790 (2,5); 9,3612 (2,5); 8,3747 (3,7); 8,3696 (5,4); 8,3655 (3,8); 8,1204 (16,0); 8,0716 (4,7); 8,0530 (4,1); 7,8335 (0,3); 7,8094 (9,5); 7,8055 (13,6); 7,7868 (0,3); 5,9351 (0,4); 5,9178 (1,9); 5,9002 (3,0); I-039 5,8827 (1,9); 5,8651 (0,4); 4,9747 (2,0); 4,9527 (6,4); 4,9307 (6,7); 494,1 4,9087 (2,3); 3,3287 (24,1); 2,6738 (0,4); 2,5273 (1,2); 2,5226 (1,8); 2,5139 (22,2); 2,5094 (45,4); 2,5048 (59,1); 2,5002 (41,4); 2,4956 (19,1); 2,3316 (0,4); 1,6317 (11,3); 1,6143 (11,2); 0,1458 (0,4); 0,0140 (0,3); 0,0079 (2,8); -0,0002 (85,0); -0,0086 (2,7); -0,1496 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2810 (1,8); 9,2636 (1,9); 9,0635 (3,6); 9,0596 (3,4); 9,0580 (3,4); 8,5823 (2,9); 8,5767 (2,8); 8,5608 (3,1); 8,5553 (3,1); 8,2372 (9,4); 8,0787 (3,7); 8,0770 (3,8); 8,0572 (3,4); 8,0555 (3,6); 7,9134 (6,9); 7,7205 (3,1); 6,0923 (1,5); 6,0748 (2,4); 6,0574 (1,5); 3,3255 (90,7); I-040 401,2 2,6760 (0,6); 2,6714 (0,9); 2,6669 (0,6); 2,5250 (2,7); 2,5203 (3,8); 2,5116 (51,4); 2,5071 (106,2); 2,5025 (139,8); 2,4979 (98,4); 2,4933 (46,0); 2,4273 (16,0); 2,3340 (0,6); 2,3294 (0,9); 2,3247 (0,6); 1,6428 (9,1); 1,6254 (9,0); 0,1458 (0,7); 0,0079 (5,0); -0,0002 (165,7); -0,0086 (5,4); -0,1497 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3719 (3,1); 9,3545 (3,2); 9,0610 (5,4); 9,0593 (6,0); 9,0556 (5,9); 9,0537 (5,7); 8,5843 (5,2); 8,5788 (4,9); 8,5629 (5,5); 8,5573 (5,5); 8,3160 (1,0); 8,2462 (16,0); 8,0840 (6,3); 8,0822 (6,4); 8,0626 (5,9); 8,0607 (6,0); 7,9588 (4,8); 7,9546 (7,4); 7,9507 (5,1); 7,7824 (4,4); 7,7325 (4,5); 7,7299 (4,8); 7,7272 (4,0); 6,1038 (0,5); 6,0863 (2,4); I-041 437,2 6,0689 (3,8); 6,0516 (2,4); 6,0340 (0,5); 3,3243 (352,4); 2,6802 (1,1); 2,6757 (2,4); 2,6710 (3,4); 2,6665 (2,4); 2,6619 (1,1); 2,5246 (10,1); 2,5199 (14,8); 2,5112 (196,8); 2,5067 (404,5); 2,5021 (530,9); 2,4975 (372,2); 2,4929 (172,6); 2,3380 (1,1); 2,3335 (2,4); 2,3289 (3,3); 2,3243 (2,4); 2,3197 (1,1); 2,0745 (0,4); 1,6382 (14,6); 1,6208 (14,6); 0,1459 (2,5); 0,0080 (20,9); -0,0001 (646,4); -0,0086 (19,8); -0,1496 (2,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4061 (3,0); 9,3887 (3,1); 9,0600 (5,5); 9,0581 (6,0); 9,0545 (6,0); 9,0526 (5,7); 8,5844 (5,2); 8,5788 (5,0); 8,5629 (5,6); 8,5573 (5,6); 8,2477 (16,0); 8,1153 (4,4); 8,1110 (7,3); 8,1066 (6,0); 8,0871 (9,1); 8,0854 (10,1); 8,0824 (7,0); 8,0658 (5,8); 8,0639 (5,9); 8,0193 (3,7); I-042 8,0151 (5,9); 8,0109 (3,0); 6,1133 (0,5); 6,0962 (2,3); 6,0789 (3,7); 453,1 6,0615 (2,3); 6,0443 (0,5); 5,7566 (1,6); 3,3263 (83,3); 2,6769 (0,6); 2,6723 (0,8); 2,6677 (0,6); 2,5259 (2,6); 2,5212 (3,9); 2,5125 (49,9); 2,5080 (102,1); 2,5034 (133,5); 2,4987 (93,1); 2,4941 (42,7); 2,3347 (0,6); 2,3302 (0,8); 2,3256 (0,6); 1,6433 (14,1); 1,6259 (14,0); 0,1458 (0,6); 0,0080 (5,7); -0,0002 (173,6); -0,0086 (5,2); -0,1497 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5278 (3,2); 9,5112 (3,3); 8,2765 (16,0); 8,1754 (5,9); 8,1717 (4,0); 8,1284 (7,3); 8,1124 (3,2); 8,1080 (3,5); 8,0928 (1,7); 8,0882 (1,8); 8,0503 (5,3); 7,9735 (8,3); 7,9678 (8,3); 7,4790 (0,7); 7,4745 (0,8); 7,4659 (0,8); 7,4611 (1,7); 7,4580 (1,5); 7,4540 (1,4); 7,4482 (1,2); 7,4435 (1,7); 7,4405 (2,4); 7,4358 (1,4); 7,4271 (1,4); 7,4226 (1,3); 7,3777 (2,2); 7,3751 (2,6); 7,3571 (1,7); 7,3543 (1,6); 7,3458 (3,0); I-043 7,3407 (3,7); 7,3378 (2,2); 7,3271 (1,8); 7,3219 (4,6); 7,3034 (2,3); 496,0 7,3003 (2,0); 6,1850 (0,5); 6,1678 (2,4); 6,1508 (3,7); 6,1338 (2,4); 6,1167 (0,5); 3,3288 (49,8); 2,6787 (0,5); 2,6742 (0,7); 2,6695 (0,5); 2,5277 (2,1); 2,5230 (3,0); 2,5143 (39,0); 2,5098 (80,0); 2,5052 (104,5); 2,5006 (73,0); 2,4960 (33,6); 2,3366 (0,5); 2,3320 (0,7); 2,3274 (0,4); 2,1853 (0,4); 1,7610 (0,3); 1,7343 (14,3); 1,7170 (14,2); 1,3572 (3,5); 1,0884 (0,4); 0,1458 (0,6); 0,0130 (0,4); 0,0079 (4,8); -0,0002 (143,2); -0,0086 (4,2); -0,1497 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3190 (1,7); 9,3001 (1,7); 8,4430 (4,5); 8,1369 (8,4); 8,1103 (3,2); 8,1067 (2,4); 8,0696 (4,8); 5,2995 (1,2); 5,2815 (1,9); 5,2635 (1,2); I-044 467,2 3,9426 (16,0); 3,3320 (38,5); 2,5268 (0,7); 2,5220 (1,1); 2,5133 (15,4); 2,5089 (31,4); 2,5043 (40,6); 2,4997 (28,4); 2,4951 (13,2); 1,5396 (7,8); 1,5220 (7,8); 0,0080 (0,8); -0,0002 (25,0); -0,0086 (0,7)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4187 (3,1); 9,4010 (3,2); 9,1232 (6,0); 9,1171 (5,9); 8,8987 (4,1); 8,8945 (4,2); 8,8923 (3,8); 8,5777 (4,2); 8,5708 (4,0); 8,5555 (4,5); 8,5486 (4,5); 8,3017 (1,5); 8,2277 (1,1); 8,2255 (1,2); 8,2216 (1,2); 8,2053 (16,0); 8,1269 (5,8); 8,0721 (5,6); 8,0395 (6,5); 8,0184 (9,1); 7,8717 (0,6); 7,8664 (0,7); 7,8625 (0,6); 7,1582 (5,6); 7,1517 (5,6); 6,9829 (0,3); 6,8488 (1,4); 6,8426 (1,4); 6,3736 (0,5); 6,3684 (0,9); I-045 6,3631 (0,5); 6,0789 (0,5); 6,0617 (2,3); 6,0442 (3,6); 6,0267 (2,3); 530,0 6,0094 (0,5); 3,3327 (51,2); 2,6802 (0,4); 2,6758 (0,5); 2,6711 (0,4); 2,5294 (1,6); 2,5247 (2,2); 2,5159 (29,8); 2,5115 (61,3); 2,5069 (79,9); 2,5023 (56,0); 2,4977 (26,0); 2,3382 (0,4); 2,3336 (0,5); 2,3290 (0,3); 2,0893 (3,1); 1,6811 (13,5); 1,6637 (13,4); 1,2326 (0,9); 1,0895 (2,2); 1,0398 (1,5); 0,8663 (0,7); 0,8520 (0,5); 0,8484 (0,5); 0,8409 (0,9); 0,8351 (0,3); 0,8236 (0,9); 0,7997 (0,4); 0,1459 (0,4); 0,0079 (3,5); - 0,0002 (117,6); -0,0063 (1,7); -0,0086 (4,2); -0,1497 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3105 (3,1); 9,2931 (3,2); 9,0659 (5,4); 9,0641 (6,1); 9,0604 (5,9); 9,0586 (5,8); 8,5865 (5,1); 8,5809 (4,9); 8,5650 (5,4); 8,5595 (5,4); 8,3159 (0,4); 8,2407 (16,0); 8,0836 (6,4); 8,0818 (6,5); 8,0621 (5,9); 8,0603 (6,1); 7,9624 (4,6); 7,9583 (8,7); 7,9544 (6,0); 7,9255 (4,7); 7,9208 (8,7); 7,9163 (4,4); 7,8587 (5,8); 7,8543 (7,7); 7,8504 (4,8); I-046 6,0913 (0,5); 6,0741 (2,5); 6,0567 (4,0); 6,0393 (2,5); 6,0220 (0,5); 433,0 5,7562 (4,9); 3,3255 (106,1); 2,6809 (0,4); 2,6765 (0,8); 2,6719 (1,1); 2,6673 (0,8); 2,6627 (0,4); 2,5255 (3,2); 2,5208 (4,6); 2,5120 (64,3); 2,5076 (132,8); 2,5030 (173,9); 2,4983 (122,3); 2,4938 (57,1); 2,3389 (0,3); 2,3343 (0,8); 2,3297 (1,1); 2,3251 (0,8); 2,3208 (0,3); 1,6245 (15,3); 1,6071 (15,3); 0,1459 (0,8); 0,0080 (6,6); -0,0001 (211,7); - 0,0085 (6,5); -0,0181 (0,3); -0,1496 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3113 (2,0); 9,2939 (2,0); 9,0669 (3,4); 9,0654 (3,9); 9,0615 (3,6); 9,0598 (3,7); 8,5869 (3,2); 8,5814 (3,1); 8,5655 (3,5); 8,5599 (3,4); 8,2420 (10,4); 8,0845 (4,0); 8,0828 (4,2); 8,0630 (3,7); 8,0613 (3,9); 7,8307 (9,1); 7,8261 (16,0); 7,8143 (4,5); 7,8094 (4,3); 7,8049 (1,8); I-047 387,0 6,0955 (0,3); 6,0782 (1,6); 6,0608 (2,6); 6,0434 (1,6); 6,0261 (0,3); 5,7570 (1,6); 3,3271 (27,1); 2,6730 (0,4); 2,5266 (1,2); 2,5219 (1,8); 2,5132 (22,1); 2,5087 (45,0); 2,5041 (58,8); 2,4995 (41,0); 2,4949 (18,9); 2,3308 (0,4); 1,6275 (10,0); 1,6101 (9,9); 0,0080 (2,4); -0,0002 (72,5); -0,0086 (2,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5362 (3,1); 9,5189 (3,2); 9,0649 (5,8); 9,0630 (6,1); 9,0594 (6,3); 9,0574 (5,8); 8,5864 (5,4); 8,5809 (5,1); 8,5650 (5,8); 8,5594 (5,8); 8,2779 (3,6); 8,2730 (7,5); 8,2682 (4,8); 8,2567 (16,0); 8,2253 (4,0); 8,2219 (6,5); 8,2169 (4,7); 8,2088 (4,8); 8,2051 (6,0); 8,0865 (6,6); 8,0847 (6,4); 8,0651 (6,2); 8,0631 (6,0); 6,1267 (0,5); 6,1096 (2,3); I-048 479,0 6,0922 (3,7); 6,0749 (2,4); 6,0574 (0,5); 5,7573 (7,1); 3,3278 (66,7); 2,6782 (0,5); 2,6736 (0,6); 2,6689 (0,5); 2,5271 (1,9); 2,5224 (2,8); 2,5137 (38,0); 2,5092 (78,2); 2,5046 (101,8); 2,4999 (71,2); 2,4953 (32,9); 2,3360 (0,4); 2,3313 (0,6); 2,3268 (0,4); 1,6558 (14,2); 1,6384 (14,1); 0,1460 (0,5); 0,0080 (4,3); -0,0002 (136,3); -0,0086 (4,1); - 0,0126 (0,4); -0,1496 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4426 (1,2); 9,4250 (1,2); 9,0338 (2,3); 9,0299 (2,2); 9,0282 (2,3); 8,5444 (1,8); 8,5388 (1,8); 8,5228 (2,0); 8,5172 (2,0); 8,1869 (2,3); 8,1323 (2,3); 8,0726 (2,1); 8,0266 (2,4); 8,0249 (2,5); 8,0051 (2,2); I-049 435,1 8,0033 (2,4); 6,1126 (1,0); 6,0951 (1,6); 6,0776 (1,0); 5,7578 (3,6); 3,3278 (17,7); 2,5273 (0,7); 2,5226 (0,9); 2,5139 (12,6); 2,5094 (25,9); 2,5048 (34,1); 2,5002 (24,2); 2,4956 (11,4); 2,3454 (16,0); 2,3319 (0,4); 1,6285 (5,6); 1,6111 (5,6); 0,0080 (1,2); -0,0002 (40,4); -0,0086 (1,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4843 (2,8); 9,4677 (2,8); 8,3170 (0,5); 8,2889 (13,7); 8,2373 (16,0); 8,1938 (4,9); 8,1901 (3,4); 8,1519 (4,8); 8,0451 (3,4); 8,0405 I-050 (6,4); 8,0360 (6,2); 8,0323 (4,7); 7,9341 (2,0); 7,9304 (3,4); 7,9268 512,1 (1,9); 7,9156 (2,3); 7,9116 (3,6); 7,9080 (2,1); 7,4941 (2,1); 7,4744 (5,3); 7,4554 (4,3); 7,4448 (3,0); 7,4412 (4,1); 7,4365 (3,1); 7,4249 (1,3); 7,4199 (1,6); 7,4165 (1,1); 6,1651 (0,4); 6,1481 (2,0); 6,1311
(3,1); 6,1142 (2,0); 6,0970 (0,4); 3,3242 (63,5); 2,6810 (0,5); 2,6765 (1,0); 2,6719 (1,4); 2,6673 (1,0); 2,6627 (0,5); 2,5422 (0,5); 2,5254 (4,1); 2,5208 (5,9); 2,5121 (81,8); 2,5075 (169,0); 2,5030 (222,3); 2,4983 (156,1); 2,4937 (72,6); 2,3390 (0,5); 2,3343 (1,0); 2,3298 (1,4); 2,3252 (1,0); 2,3205 (0,5); 1,7330 (11,7); 1,7158 (11,7); 0,1460 (1,0); 0,0080 (7,4); -0,0001 (247,2); -0,0085 (7,6); -0,0197 (0,4); -0,1496 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5197 (2,9); 9,5031 (3,0); 8,2660 (14,8); 8,1769 (5,2); 8,1731 (3,4); 8,1308 (4,9); 8,1293 (4,9); 8,0869 (16,0); 8,0470 (4,7); 8,0343 (4,8); 8,0288 (1,8); 8,0206 (5,2); 8,0119 (5,1); 8,0037 (2,0); 7,9983 (4,7); 7,9906 (0,5); 7,3220 (0,5); 7,3144 (5,1); 7,3090 (1,4); 7,2973 (1,8); I-051 7,2921 (9,7); 7,2869 (1,7); 7,2752 (1,5); 7,2698 (4,8); 7,2623 (0,5); 496,0 6,1880 (0,4); 6,1709 (2,0); 6,1539 (3,2); 6,1369 (2,1); 6,1198 (0,4); 5,7586 (1,0); 3,3288 (30,8); 2,6788 (0,4); 2,6741 (0,5); 2,6696 (0,4); 2,5278 (1,5); 2,5231 (2,1); 2,5144 (29,7); 2,5098 (61,2); 2,5052 (80,1); 2,5006 (55,8); 2,4960 (25,4); 2,3365 (0,4); 2,3320 (0,5); 2,3273 (0,4); 1,7335 (12,3); 1,7162 (12,2); 0,0080 (2,3); -0,0002 (76,5); -0,0086 (2,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,6125 (3,1); 9,5951 (3,1); 9,0732 (5,6); 9,0714 (6,1); 9,0677 (6,1); 9,0659 (5,8); 8,5875 (5,1); 8,5820 (4,9); 8,5660 (5,5); 8,5605 (5,5); 8,4540 (11,1); 8,3220 (4,9); 8,2602 (16,0); 8,0913 (6,3); 8,0895 (6,3); 8,0699 (5,9); 8,0680 (5,9); 6,1617 (0,5); 6,1444 (2,4); 6,1271 (3,7); I-052 455,1 6,1097 (2,4); 6,0923 (0,5); 5,7574 (2,9); 3,3445 (0,4); 3,3285 (94,5); 2,6781 (0,5); 2,6734 (0,7); 2,6689 (0,5); 2,5270 (2,1); 2,5223 (3,1); 2,5136 (42,4); 2,5091 (87,3); 2,5045 (114,4); 2,4999 (80,2); 2,4953 (37,3); 2,3359 (0,5); 2,3313 (0,7); 2,3268 (0,5); 1,6725 (14,3); 1,6551 (14,2); 0,0080 (2,5); -0,0002 (82,5); -0,0086 (2,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3869 (3,3); 9,3696 (3,5); 9,0724 (5,4); 9,0708 (6,4); 9,0671 (6,0); 9,0653 (6,1); 8,9087 (8,3); 8,9042 (8,4); 8,8571 (8,0); 8,8515 (8,1); 8,5894 (5,0); 8,5838 (4,8); 8,5679 (5,4); 8,5623 (5,3); 8,4080 (5,1); 8,4027 (8,4); 8,3976 (4,9); 8,3161 (0,4); 8,2501 (15,7); 8,0912 (6,2); 8,0896 (6,7); 8,0698 (5,8); 8,0681 (6,2); 6,1217 (0,6); 6,1046 (2,6); I-053 6,0872 (4,2); 6,0698 (2,6); 6,0525 (0,5); 5,7565 (2,4); 4,4263 (0,3); 400,1 3,5685 (3,4); 3,3255 (107,4); 2,8914 (0,4); 2,7317 (0,3); 2,6809 (0,4); 2,6763 (0,9); 2,6718 (1,2); 2,6672 (0,9); 2,6628 (0,4); 2,5253 (3,4); 2,5206 (5,0); 2,5118 (68,0); 2,5074 (140,5); 2,5029 (185,3); 2,4983 (131,1); 2,4938 (61,6); 2,3342 (0,8); 2,3297 (1,1); 2,3251 (0,8); 2,3207 (0,4); 1,9806 (0,4); 1,9532 (0,4); 1,6371 (16,0); 1,6197 (15,9); 0,1459 (0,5); 0,0080 (4,0); -0,0002 (129,1); -0,0085 (4,0); -0,1496 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,2835 (3,1); 9,3842 (1,2); 9,3666 (1,3); 8,3426 (2,2); 8,3374 (2,2); 8,3361 (2,2); 8,1247 (7,3); 8,0833 (2,3); 8,0569 (2,1); 7,8816 (0,9); 7,8752 (0,8); 7,8596 (2,3); 7,8531 (2,4); 7,8327 (3,2); 7,8106 (1,2); 5,9542 (0,9); 5,9366 (1,4); 5,9191 (0,9); 5,7565 (3,2); 4,0380 (0,4); I-054 4,0201 (0,4); 3,3279 (22,4); 3,0849 (16,0); 2,6758 (0,4); 2,6713 (0,5); 489,0 2,6668 (0,4); 2,5248 (1,5); 2,5200 (2,2); 2,5113 (29,8); 2,5069 (61,5); 2,5024 (81,6); 2,4978 (58,4); 2,4933 (27,8); 2,3337 (0,4); 2,3291 (0,5); 2,3245 (0,4); 2,0092 (0,3); 1,9891 (2,1); 1,6340 (5,3); 1,6166 (5,3); 1,2587 (0,7); 1,2345 (3,4); 1,1930 (0,6); 1,1752 (1,0); 1,1574 (0,5); 0,8538 (0,7); 0,8366 (0,3); 0,0080 (0,4); -0,0002 (14,2); -0,0085 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4245 (3,1); 9,4072 (3,2); 8,3357 (3,9); 8,3166 (5,7); 8,3148 (6,1); 8,2958 (6,5); 8,2437 (16,0); 8,2011 (6,1); 8,1991 (7,2); 8,1802 (5,0); 8,1781 (4,8); 8,1450 (6,0); 8,1414 (4,3); 8,1355 (6,4); 8,1335 (6,3); 8,1167 (5,3); 8,1146 (5,1); 8,0948 (5,9); 8,0609 (5,3); 5,9726 (0,5); 5,9554 (2,5); 5,9381 (3,9); 5,9208 (2,5); 5,9035 (0,5); 4,0566 (0,7); I-055 421,1 4,0388 (2,3); 4,0210 (2,3); 4,0032 (0,8); 3,3276 (69,0); 2,6773 (0,6); 2,6728 (0,8); 2,6681 (0,6); 2,5263 (2,4); 2,5215 (3,6); 2,5128 (47,0); 2,5084 (97,5); 2,5038 (128,2); 2,4992 (89,7); 2,4946 (41,3); 2,3352 (0,5); 2,3306 (0,8); 2,3261 (0,6); 1,9899 (10,2); 1,9104 (3,9); 1,6749 (15,2); 1,6575 (15,1); 1,3974 (0,7); 1,2335 (0,4); 1,1938 (2,8); 1,1760 (5,6); 1,1582 (2,7); 0,0080 (2,2); -0,0002 (70,5); -0,0085 (2,0)
I-056: H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5758 (1,2); 9,5640 (1,3); 9,0319 (2,0); 9,0307 (2,2); 9,0282 (2,2); 9,0270 (2,1); 8,5358 (1,8); 8,5321 (1,8); 8,5215 (1,9); 8,5178 (1,9); 8,4729 (4,3); 8,3159 (1,9); 8,0229 (2,3); 8,0217 (2,3); 8,0086 (2,2); 8,0074 (2,2); 6,1389 (1,0); 6,1272 (1,6); 6,1155 (1,0); 4,0364 (0,6); I-056 469,0 4,0245 (0,6); 3,3083 (58,2); 2,6138 (0,4); 2,5228 (1,0); 2,5197 (1,2); 2,5166 (1,2); 2,5079 (22,9); 2,5048 (49,0); 2,5018 (68,2); 2,4987 (49,9); 2,4957 (23,4); 2,3857 (0,4); 2,3470 (16,0); 1,9885 (2,5); 1,9073 (1,8); 1,6465 (5,6); 1,6350 (5,6); 1,3980 (0,4); 1,1875 (0,7); 1,1756 (1,4); 1,1638 (0,7); -0,0001 (2,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 1,694 (15,84), 1,711 (16,00), 2,074 (2,79), 3,915 (0,99), 6,003 (0,57), 6,020 (2,56), 6,037 (3,91), 6,054 (2,56), 6,071 (0,57), 7,458 (0,74), 7,462 (1,13), 7,477 (3,68), 7,480 (4,19), 7,484 (4,12), 7,492 I-057 436,0 (8,02), 7,499 (4,37), 7,503 (4,27), 7,508 (4,11), 7,522 (1,36), 7,526 (0,90), 7,826 (3,56), 7,831 (3,52), 7,840 (4,63), 7,844 (4,91), 7,848 (4,07), 7,857 (3,40), 7,862 (3,15), 8,054 (4,75), 8,091 (6,57), 8,136 (6,24), 8,377 (8,57), 9,509 (3,89), 9,526 (3,81) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 1,699 (15,85), 1,716 (16,00), 2,075 (1,00), 6,010 (0,57), 6,027 (2,58), 6,044 (3,95), 6,062 (2,60), 6,079 (0,60), 7,458 (0,75), 7,462 (1,17), 7,477 (3,80), 7,481 (4,38), 7,484 (4,35), 7,492 (8,56), 7,500 I-058 420,0 (4,61), 7,504 (4,51), 7,508 (4,37), 7,522 (1,44), 7,527 (0,94), 7,828 (3,83), 7,834 (3,68), 7,842 (4,87), 7,845 (4,90), 7,846 (5,04), 7,850 (4,21), 7,859 (3,65), 7,864 (3,40), 7,881 (2,67), 7,905 (4,65), 7,931 (2,74), 8,028 (6,58), 8,378 (11,37), 9,489 (3,72), 9,506 (3,67) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6290 (0,7); 10,5652 (0,4); 9,4113 (3,0); 9,3938 (3,1); 8,1685 (16,0); 8,0914 (5,7); 8,0879 (4,2); 8,0574 (7,6); 8,0537 (5,6); 8,0373 (12,3); 8,0176 (5,1); 7,5130 (6,9); 7,4944 (6,3); 7,0628 (6,8); 7,0424 (6,4); 6,0686 (0,5); 6,0514 (2,2); 6,0340 (3,5); 6,0166 (2,2); 5,9994 (0,5); 5,1047 (1,1); 5,0959 (1,0); 5,0821 (1,3); 5,0733 (3,1); 5,0672 (1,2); 5,0595 (0,7); 5,0508 (3,4); 5,0448 (3,2); 5,0359 (0,6); 5,0281 (1,4); 5,0224 (3,4); 5,0134 (1,1); 5,0000 (1,2); 4,9910 (1,1); 4,9687 I-059 494,1 (0,4); 4,5532 (1,4); 3,3279 (71,3); 3,3133 (0,3); 3,2412 (0,5); 2,6776 (0,4); 2,6732 (0,6); 2,6686 (0,4); 2,5266 (1,4); 2,5219 (2,2); 2,5133 (31,4); 2,5088 (65,2); 2,5042 (86,0); 2,4996 (60,2); 2,4950 (27,7); 2,4820 (2,4); 2,3356 (0,4); 2,3310 (0,5); 2,3264 (0,4); 2,1192 (4,2); 2,0876 (0,5); 1,6754 (12,9); 1,6581 (12,8); 1,3964 (0,4); 1,1422 (9,7); 1,0881 (4,9); 1,0384 (3,3); 1,0100 (0,6); 0,8837 (0,6); 0,8655 (1,2); 0,8476 (0,6); 0,8399 (1,7); 0,8226 (1,6); 0,8173 (0,4); 0,7986 (0,6); - 0,0002 (7,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3618 (3,6); 9,3440 (3,7); 8,3695 (5,3); 8,3673 (5,4); 8,3634 (6,0); 8,3610 (5,1); 8,3158 (0,4); 8,1219 (15,2); 8,1093 (7,0); 8,0512 (8,7); 7,8386 (1,2); 7,8323 (0,8); 7,8162 (7,7); 7,8093 (15,8); 7,7866 (1,3); 5,9289 (0,6); 5,9114 (2,7); 5,8939 (4,3); 5,8763 (2,7); 5,8589 (0,6); I-060 544,0 5,0464 (3,2); 5,0130 (6,6); 4,9795 (3,4); 3,3258 (69,0); 2,6769 (0,6); 2,6724 (0,9); 2,6680 (0,6); 2,5259 (2,5); 2,5210 (3,8); 2,5124 (53,2); 2,5080 (107,7); 2,5035 (140,6); 2,4989 (99,0); 2,4944 (46,2); 2,3348 (0,6); 2,3303 (0,9); 2,3257 (0,6); 1,6309 (16,0); 1,6135 (15,8); 1,2351 (0,5); 0,0081 (0,3); -0,0002 (10,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4264 (3,4); 9,4088 (3,4); 8,9401 (6,2); 8,9356 (5,9); 8,9345 (6,0); 8,7368 (3,4); 8,7264 (3,4); 8,4361 (4,2); 8,4303 (4,0); 8,4148 (4,5); 8,4090 (4,5); 8,3163 (1,7); 8,1938 (16,0); 8,1414 (6,3); 8,0924 (6,3); 8,0570 (5,6); 7,9625 (6,5); 7,9411 (6,1); 6,1184 (0,5); 6,1011 (2,4); 6,0837 (3,8); 6,0662 (2,4); 6,0484 (0,5); 4,0379 (0,7); 4,0202 (0,7); I-061 3,3241 (167,2); 3,3001 (0,6); 2,9133 (0,4); 2,9036 (1,2); 2,8939 (1,7); 479,2 2,8853 (2,7); 2,8755 (2,7); 2,8671 (1,6); 2,8573 (1,3); 2,8472 (0,4); 2,6803 (0,8); 2,6759 (1,7); 2,6713 (2,3); 2,6668 (1,7); 2,6622 (0,8); 2,5248 (7,2); 2,5201 (11,0); 2,5114 (136,3); 2,5070 (278,0); 2,5024 (364,3); 2,4978 (259,6); 2,4933 (123,8); 2,3383 (0,7); 2,3338 (1,6); 2,3292 (2,2); 2,3247 (1,6); 2,3201 (0,8); 1,9891 (2,9); 1,6525 (14,7); 1,6352 (14,6); 1,3977 (1,3); 1,2348 (0,5); 1,1930 (0,8); 1,1752 (1,6);
1,1574 (0,8); 0,7563 (1,6); 0,7436 (4,1); 0,7382 (6,2); 0,7262 (5,6); 0,7200 (4,8); 0,7088 (2,2); 0,6161 (2,2); 0,6056 (6,3); 0,5991 (5,3); 0,5955 (5,1); 0,5898 (4,5); 0,5774 (1,5); 0,1458 (1,0); 0,0167 (0,3); 0,0160 (0,4); 0,0130 (0,8); 0,0079 (8,6); -0,0002 (252,1); -0,0086 (8,5); -0,0151 (0,6); -0,1497 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4731 (3,0); 9,4557 (3,1); 9,0520 (5,9); 9,0474 (5,9); 9,0460 (5,8); 8,5853 (4,7); 8,5792 (4,5); 8,5637 (5,2); 8,5576 (5,2); 8,2544 (16,0); 8,1707 (5,7); 8,1669 (4,0); 8,1560 (6,1); 8,1548 (6,3); 8,1345 (5,7); 8,1331 (6,1); 8,1235 (5,6); 8,0679 (5,1); 6,1547 (0,5); 6,1375 (2,3); I-062 474,2 6,1201 (3,7); 6,1028 (2,4); 6,0856 (0,5); 3,3864 (40,7); 3,3276 (103,5); 2,6770 (0,6); 2,6725 (0,8); 2,6680 (0,6); 2,5261 (2,5); 2,5214 (3,4); 2,5127 (48,9); 2,5082 (102,4); 2,5036 (135,5); 2,4990 (95,2); 2,4944 (44,4); 2,3349 (0,6); 2,3304 (0,8); 2,3258 (0,6); 2,0872 (7,2); 1,6681 (14,1); 1,6507 (14,0); 0,0081 (0,7); -0,0002 (28,0); -0,0085 (0,8) 1 I-063: H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3513 (3,3); 9,3339 (3,4); 9,0699 (5,5); 9,0685 (6,2); 9,0647 (6,1); 9,0630 (6,0); 8,9456 (8,4); 8,9406 (8,7); 8,8925 (8,5); 8,8877 (8,8); 8,8805 (0,5); 8,8755 (0,4); 8,6009 (0,4); 8,5962 (0,4); 8,5884 (5,0); 8,5829 (4,8); 8,5670 (5,4); 8,5614 (5,4); 8,5269 (5,1); 8,5219 (9,5); 8,5170 (5,0); 8,3161 (0,4); 8,2466 (16,0); 8,2295 (0,4); 8,0889 (6,3); 8,0873 (6,6); 8,0674 (5,9); 8,0658 (6,2); 7,3657 (0,6); 7,3500 (0,6); 7,3472 (0,6); 7,1050 (0,4); 7,1011 (0,3); 7,0835 (0,6); 7,0662 (0,4); 7,0623 (0,4); 6,8624 (0,5); 6,8593 (0,6); 6,8436 (0,8); 6,8408 (0,9); 6,8252 (0,4); 6,8221 (0,4); 6,7193 (0,9); 6,7165 (0,8); 6,6988 (0,8); 6,6961 (0,8); 6,1104 (0,6); 6,0933 (2,6); 6,0758 (4,1); 6,0584 (2,6); I-063 446,1 6,0411 (0,6); 4,2504 (0,3); 4,2361 (0,3); 4,2299 (0,6); 4,2232 (0,5); 4,2090 (0,5); 4,2017 (0,5); 4,1485 (0,4); 4,1408 (0,4); 4,1317 (0,4); 4,1229 (0,5); 4,0381 (0,4); 4,0204 (0,4); 3,9275 (0,4); 3,9145 (0,7); 3,9009 (0,4); 3,3240 (35,3); 2,9859 (0,8); 2,9135 (0,8); 2,6805 (0,5); 2,6761 (0,9); 2,6716 (1,3); 2,6671 (0,9); 2,6624 (0,5); 2,5251 (4,0); 2,5204 (5,8); 2,5117 (69,0); 2,5073 (139,8); 2,5027 (185,0); 2,4981 (134,3); 2,4936 (64,6); 2,3388 (0,4); 2,3341 (0,8); 2,3295 (1,2); 2,3250 (0,8); 2,3208 (0,4); 2,0157 (0,3); 2,0027 (0,4); 1,9944 (0,4); 1,9894 (1,8); 1,9813 (0,4); 1,7653 (0,3); 1,6306 (15,6); 1,6132 (15,5); 1,2447 (0,5); 1,2348 (0,5); 1,1931 (0,5); 1,1753 (0,9); 1,1575 (0,4); -0,0002 (4,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5204 (3,5); 9,5033 (3,6); 8,4617 (4,1); 8,4414 (7,0); 8,4219 (5,7); 8,2519 (16,0); 8,2440 (6,6); 8,2428 (7,2); 8,2236 (5,6); 8,2222 (5,6); 8,1900 (6,6); 8,1448 (13,0); 8,1273 (5,9); 8,1257 (5,8); 8,0721 (5,9); I-064 6,1067 (0,6); 6,0896 (2,6); 6,0724 (4,0); 6,0551 (2,6); 6,0379 (0,5); 474,2 3,4035 (46,8); 3,3274 (15,6); 2,9988 (0,9); 2,6782 (0,4); 2,6737 (0,5); 2,6691 (0,3); 2,5270 (1,7); 2,5136 (27,8); 2,5092 (55,2); 2,5047 (72,1); 2,5001 (52,4); 2,4956 (25,4); 2,3360 (0,3); 2,3315 (0,4); 2,0879 (0,6); 1,6919 (15,2); 1,6745 (15,0); -0,0002 (3,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3996 (1,1); 9,3821 (1,1); 8,7081 (1,9); 8,7028 (1,9); 8,3672 (4,1); 8,2896 (1,2); 8,2841 (1,2); 8,2681 (1,3); 8,2626 (1,3); 8,1907 (0,6); 8,1812 (5,0); 8,1233 (2,1); 8,0654 (2,2); 8,0611 (2,2); 8,0560 (2,0); 7,9187 (2,0); 7,8973 (1,8); 7,6692 (0,5); 6,0640 (0,8); 6,0468 (1,2); I-065 6,0293 (0,8); 5,7568 (0,4); 3,9999 (1,6); 3,9457 (16,0); 3,3229 (25,7); 453,2 2,6758 (0,6); 2,6712 (0,9); 2,6667 (0,6); 2,5247 (2,6); 2,5200 (3,9); 2,5112 (50,4); 2,5068 (102,1); 2,5022 (134,8); 2,4976 (98,0); 2,4931 (47,5); 2,3335 (0,6); 2,3290 (0,8); 2,3245 (0,6); 2,0084 (0,5); 1,9898 (0,5); 1,6497 (4,8); 1,6323 (4,7); 1,2346 (3,4); 0,8539 (0,8); -0,0002 (1,3)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5023 (3,8); 9,4853 (3,9); 9,1104 (6,6); 9,1065 (6,8); 9,1050 (6,5); 8,6458 (5,1); 8,6403 (5,0); 8,6244 (5,5); 8,6189 (5,6); 8,1303 (10,2); 8,1255 (7,3); 8,1104 (6,5); 8,1091 (6,5); 8,0814 (6,5); 8,0594 (6,9); 6,0842 (0,6); 6,0671 (2,9); 6,0499 (4,6); 6,0326 (2,9); 6,0154 (0,6); I-066 489,0 3,3250 (29,4); 2,6774 (0,7); 2,6729 (1,0); 2,6685 (0,7); 2,5264 (2,8); 2,5217 (4,1); 2,5130 (54,1); 2,5085 (110,9); 2,5040 (147,5); 2,4994 (107,7); 2,4950 (52,7); 2,3354 (0,7); 2,3308 (0,9); 2,3264 (0,7); 1,9816 (0,5); 1,9544 (0,5); 1,6918 (16,0); 1,6743 (15,9); 1,3977 (5,6); -0,0002 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5402 (3,2); 9,5229 (3,2); 9,2157 (5,7); 9,2112 (5,8); 9,1326 (5,2); 9,1296 (5,2); 9,0772 (5,6); 9,0755 (6,3); 9,0717 (6,2); 9,0700 (6,0); 8,5902 (5,0); 8,5847 (4,8); 8,5687 (5,5); 8,5632 (5,4); 8,5446 (5,4); 8,3164 (0,3); 8,2607 (16,0); 8,0954 (6,4); 8,0937 (6,7); 8,0739 (6,0); 8,0722 (6,2); 6,1601 (0,6); 6,1427 (2,6); 6,1254 (4,1); 6,1080 (2,6); I-067 6,0907 (0,6); 4,0384 (0,4); 4,0206 (0,4); 3,3259 (76,9); 2,6812 (0,4); 388,3 2,6766 (0,8); 2,6721 (1,0); 2,6675 (0,8); 2,6631 (0,4); 2,5256 (3,3); 2,5209 (4,8); 2,5122 (59,8); 2,5077 (121,4); 2,5031 (159,2); 2,4985 (114,8); 2,4940 (54,7); 2,3391 (0,3); 2,3346 (0,7); 2,3299 (1,0); 2,3254 (0,7); 2,3210 (0,3); 1,9896 (1,9); 1,6614 (16,0); 1,6440 (15,9); 1,3975 (0,4); 1,2499 (0,4); 1,2354 (0,6); 1,1933 (0,6); 1,1756 (1,1); 1,1577 (0,6); -0,0002 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5309 (3,5); 9,5124 (3,6); 9,1106 (6,0); 9,1089 (6,7); 9,1051 (6,8); 9,1034 (6,3); 8,5912 (5,0); 8,5857 (4,9); 8,5698 (5,4); 8,5642 (5,4); 8,4799 (13,5); 8,3255 (5,9); 8,2689 (15,6); 8,0918 (6,6); 8,0900 (6,8); 8,0703 (6,2); 8,0686 (6,4); 6,0535 (1,2); 6,0405 (1,5); 6,0319 (2,1); 6,0214 (1,9); 6,0132 (1,7); 5,9999 (1,2); 4,0400 (0,4); 4,0222 (0,4); I-068 3,3283 (40,9); 2,6792 (0,4); 2,6746 (0,6); 2,6700 (0,4); 2,5281 (1,8); 469,3 2,5233 (2,7); 2,5146 (36,2); 2,5102 (72,9); 2,5056 (95,6); 2,5011 (69,6); 2,4967 (34,1); 2,3369 (0,4); 2,3325 (0,6); 2,3281 (0,4); 2,1190 (0,6); 2,1051 (1,0); 2,0854 (1,9); 2,0716 (1,5); 2,0666 (1,7); 2,0534 (1,5); 2,0419 (1,5); 2,0235 (1,8); 2,0200 (1,7); 2,0016 (1,6); 1,9911 (2,2); 1,9857 (1,1); 1,9674 (0,7); 1,2319 (0,4); 1,1949 (0,5); 1,1771 (0,9); 1,1593 (0,5); 1,0730 (7,4); 1,0549 (16,0); 1,0365 (6,9); -0,0002 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5538 (3,5); 9,5354 (3,6); 9,4165 (6,9); 9,4098 (7,1); 8,8582 (4,4); 8,8513 (4,3); 8,8356 (4,6); 8,8288 (4,6); 8,4919 (14,2); 8,3252 (6,2); 8,2963 (15,2); 8,1638 (7,5); 8,1412 (7,1); 6,0871 (1,2); 6,0744 (1,5); 6,0654 (2,1); 6,0555 (1,9); 6,0466 (1,7); 6,0337 (1,2); 3,3271 (18,2); 2,6788 (0,4); 2,6745 (0,6); 2,6702 (0,4); 2,5279 (1,8); 2,5100 (69,8); I-069 489,3 2,5056 (90,7); 2,5011 (67,4); 2,3371 (0,4); 2,3323 (0,5); 2,3280 (0,4); 2,1366 (0,6); 2,1231 (1,0); 2,1185 (1,0); 2,1029 (1,9); 2,0894 (1,6); 2,0842 (1,7); 2,0714 (1,7); 2,0541 (1,7); 2,0360 (1,8); 2,0323 (1,7); 2,0134 (1,9); 1,9974 (1,2); 1,9938 (1,3); 1,9914 (1,4); 1,9796 (0,7); 1,9618 (0,4); 1,1772 (0,5); 1,1003 (7,5); 1,0822 (16,0); 1,0638 (7,0); - 0,0002 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2907 (3,5); 9,2722 (3,6); 9,0988 (6,2); 9,0948 (6,8); 8,5882 (4,6); 8,5827 (4,6); 8,5667 (4,9); 8,5612 (5,0); 8,2538 (15,7); 8,0861 (6,5); 8,0847 (6,5); 8,0647 (6,1); 8,0632 (6,0); 7,9966 (4,9); 7,9928 (8,1); 7,9889 (5,8); 7,7857 (5,5); 7,7534 (5,4); 7,7510 (5,8); 5,9910 (1,2); 5,9779 (1,5); 5,9693 (2,1); 5,9567 (1,9); 5,9507 (1,8); 5,9374 (1,2); I-070 5,7572 (2,1); 3,3264 (36,0); 2,6777 (0,5); 2,6733 (0,7); 2,6688 (0,6); 451,1 2,5267 (2,2); 2,5219 (3,3); 2,5132 (43,0); 2,5088 (88,1); 2,5043 (116,9); 2,4998 (88,4); 2,4955 (45,7); 2,3357 (0,5); 2,3311 (0,7); 2,3266 (0,6); 2,0810 (0,6); 2,0676 (0,9); 2,0633 (0,9); 2,0475 (1,9); 2,0335 (1,9); 2,0290 (2,0); 2,0145 (2,5); 1,9958 (2,1); 1,9916 (2,0); 1,9737 (1,8); 1,9574 (1,0); 1,9397 (0,6); 1,3974 (0,4); 1,2332 (0,4); 1,0550 (7,4); 1,0369 (16,0); 1,0185 (6,9); -0,0002 (0,6)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4065 (7,1); 9,3997 (7,1); 9,3127 (3,4); 9,2942 (3,5); 8,8552 (4,6); 8,8483 (4,4); 8,8327 (4,8); 8,8258 (4,8); 8,3158 (0,6); 8,2808 (15,6); 8,1576 (7,6); 8,1350 (7,3); 8,0078 (4,7); 8,0041 (7,9); 8,0005 (5,2); 7,7865 (5,5); 7,7601 (5,6); 6,0239 (1,2); 6,0115 (1,4); 6,0020 (2,0); 5,9923 (1,8); 5,9893 (1,8); 5,9835 (1,6); 5,9705 (1,2); 4,0382 (0,6); 4,0204 (0,6); 3,3247 (166,4); 2,6759 (1,4); 2,6715 (1,9); 2,6672 (1,4); I-071 471,2 2,5250 (5,3); 2,5203 (7,9); 2,5114 (114,1); 2,5071 (232,0); 2,5026 (306,2); 2,4981 (224,6); 2,4938 (111,2); 2,3339 (1,3); 2,3294 (1,9); 2,3249 (1,4); 2,0975 (0,6); 2,0835 (0,9); 2,0635 (1,9); 2,0502 (1,6); 2,0446 (2,0); 2,0317 (1,6); 2,0255 (1,9); 2,0090 (2,3); 2,0031 (1,7); 1,9894 (4,1); 1,9689 (1,0); 1,9510 (0,7); 1,3978 (0,9); 1,1933 (0,7); 1,1755 (1,4); 1,1578 (0,7); 1,0806 (7,4); 1,0625 (16,0); 1,0441 (6,9); - 0,0001 (1,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,7038 (3,9); 9,3670 (3,2); 9,3493 (3,2); 8,8114 (6,1); 8,8055 (6,0); 8,3506 (4,0); 8,3440 (3,8); 8,3284 (4,4); 8,3219 (4,4); 8,1552 (16,0); 8,0998 (5,9); 8,0357 (9,9); 7,9008 (6,5); 7,8786 (6,0); 6,0040 (0,5); 5,9866 (2,3); 5,9691 (3,6); 5,9516 (2,3); 5,9343 (0,5); 4,0582 (1,1); I-072 507,2 4,0404 (3,4); 4,0226 (3,4); 4,0048 (1,1); 3,3343 (27,8); 2,6755 (0,3); 2,5289 (1,0); 2,5242 (1,6); 2,5156 (20,0); 2,5111 (40,4); 2,5066 (53,1); 2,5020 (37,5); 2,4974 (17,3); 1,9913 (15,0); 1,6512 (13,5); 1,6338 (13,3); 1,3972 (13,8); 1,2310 (0,4); 1,1953 (4,0); 1,1775 (8,0); 1,1597 (3,9); 0,0080 (0,6); -0,0002 (18,5); -0,0084 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,7533 (3,4); 9,3716 (2,2); 9,3538 (2,3); 8,6691 (3,9); 8,6636 (4,0); 8,6626 (3,9); 8,2377 (2,6); 8,2311 (2,5); 8,2156 (2,9); 8,2089 (3,0); 8,1246 (11,6); 8,1091 (4,1); 8,1054 (2,8); 8,0603 (4,2); 8,0563 (3,1); 8,0538 (3,3); 8,0521 (3,4); 8,0490 (3,7); 7,8327 (4,4); 7,8317 (4,3); 7,8107 (4,0); 7,8095 (4,0); 5,9800 (0,3); 5,9624 (1,6); 5,9449 (2,5); I-073 5,9273 (1,6); 5,9101 (0,3); 3,9896 (16,0); 3,3288 (111,4); 2,6770 (0,4); 478,3 2,6724 (0,6); 2,6677 (0,4); 2,5259 (1,5); 2,5212 (2,2); 2,5125 (33,0); 2,5080 (68,8); 2,5034 (91,8); 2,4987 (65,1); 2,4942 (30,2); 2,3348 (0,4); 2,3302 (0,6); 2,3256 (0,4); 2,0754 (3,1); 1,6344 (9,3); 1,6170 (9,2); 0,1459 (0,9); 0,0225 (0,3); 0,0174 (0,4); 0,0167 (0,5); 0,0160 (0,5); 0,0152 (0,5); 0,0146 (0,6); 0,0138 (0,5); 0,0130 (0,6); 0,0080 (7,6); - 0,0002 (223,5); -0,0086 (8,1); -0,0129 (0,7); -0,0136 (0,6); -0,1496 (0,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4243 (3,6); 9,4066 (3,7); 9,0869 (6,8); 9,0803 (6,8); 8,6811 (7,2); 8,6748 (7,3); 8,5337 (4,3); 8,5268 (4,2); 8,5116 (4,6); 8,5047 (4,7); 8,1817 (16,0); 8,1361 (6,6); 8,0870 (6,6); 8,0313 (6,0); 7,9864 (7,2); 7,9643 (6,7); 7,8805 (0,4); 7,8702 (7,8); 7,8661 (8,1); 6,6525 (5,0); I-074 462,3 6,6465 (6,4); 6,6417 (5,2); 6,0724 (0,5); 6,0551 (2,6); 6,0376 (4,1); 6,0201 (2,6); 6,0028 (0,6); 3,3332 (31,4); 2,6763 (0,3); 2,5297 (0,8); 2,5250 (1,2); 2,5162 (19,3); 2,5118 (40,5); 2,5072 (54,4); 2,5027 (39,8); 2,4982 (19,4); 2,3340 (0,3); 2,0794 (0,7); 1,6743 (15,0); 1,6569 (14,9); 0,1458 (0,5); 0,0079 (4,4); -0,0002 (115,6); -0,0085 (4,1); -0,1497 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4720 (3,4); 9,4547 (3,4); 8,3156 (0,5); 8,2390 (6,7); 8,1971 (6,6); 8,1110 (14,9); 8,0974 (6,2); 5,9396 (0,6); 5,9222 (2,6); 5,9049 (4,1); 5,8876 (2,6); 5,8705 (0,6); 5,7560 (5,9); 4,4884 (0,9); 4,4676 (2,0); 4,4498 (2,4); 4,4290 (3,8); 4,4088 (2,2); 4,3945 (2,0); 4,3736 (4,6); I-075 404,1 4,3527 (2,5); 4,3352 (2,2); 4,3142 (1,0); 3,5769 (6,0); 3,5560 (11,2); 3,5353 (4,9); 3,3274 (199,7); 2,6762 (1,1); 2,6716 (1,5); 2,6672 (1,1); 2,5250 (5,5); 2,5114 (94,7); 2,5072 (183,8); 2,5027 (236,3); 2,4982 (174,2); 2,4939 (88,0); 2,3341 (1,1); 2,3295 (1,5); 2,3251 (1,1); 1,5462 (16,0); 1,5288 (16,0); 0,0078 (0,4); -0,0002 (10,9); -0,0085 (0,4)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,4339 (7,3); 9,3579 (3,5); 9,3401 (3,5); 8,7365 (6,3); 8,7309 (6,4); 8,3163 (0,6); 8,2505 (4,1); 8,2439 (3,9); 8,2283 (4,5); 8,2218 (4,5); 8,1349 (0,7); 8,1265 (16,0); 8,1027 (6,5); 8,0490 (11,9); 8,0477 (11,7); 7,8100 (6,5); 7,7879 (6,0); 5,9800 (0,5); 5,9629 (2,4); 5,9453 (3,8); 5,9278 (2,4); 5,9103 (0,5); 3,3274 (281,5); 2,6763 (1,1); 2,6717 (1,6); 2,6671 (1,2); 2,6627 (0,6); 2,5252 (4,1); 2,5204 (6,2); 2,5117 (90,9); I-076 504,3 2,5073 (189,1); 2,5027 (252,1); 2,4981 (182,7); 2,4936 (87,6); 2,3341 (1,1); 2,3295 (1,6); 2,3250 (1,1); 2,0749 (4,1); 1,7653 (1,0); 1,7464 (4,5); 1,7375 (13,5); 1,7334 (8,0); 1,7249 (7,8); 1,7206 (13,4); 1,7117 (4,8); 1,6928 (1,0); 1,6315 (14,1); 1,6142 (14,0); 0,1460 (2,4); 0,0251 (0,5); 0,0236 (0,5); 0,0206 (0,7); 0,0185 (0,7); 0,0170 (0,8); 0,0081 (19,9); -0,0001 (552,6); -0,0084 (20,7); -0,0229 (0,7); -0,0259 (0,5); - 0,0311 (0,4); -0,1495 (2,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4739 (3,3); 9,4558 (3,4); 8,5108 (7,7); 8,5046 (8,1); 8,3170 (8,1); 8,3078 (16,0); 8,2807 (1,8); 8,2745 (1,6); 8,2339 (14,6); 5,4244 (0,6); 5,4071 (2,5); 5,3894 (4,0); 5,3716 (2,6); 5,3539 (0,6); 3,5089 (0,5); I-077 3,3239 (44,9); 2,6762 (0,9); 2,6717 (1,3); 2,6672 (0,9); 2,5419 (0,6); 466,2 2,5251 (3,6); 2,5114 (76,9); 2,5073 (151,4); 2,5028 (197,7); 2,4983 (146,0); 2,4943 (73,0); 2,3341 (0,9); 2,3297 (1,2); 2,3252 (0,9); 2,0753 (6,5); 1,6529 (15,4); 1,6353 (15,3); 1,2335 (1,1); 0,1459 (1,3); 0,0078 (11,6); -0,0001 (279,0); -0,0084 (11,8); -0,0228 (0,9); -0,1496 (1,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4253 (4,6); 9,4115 (4,7); 9,4081 (4,6); 9,3967 (1,9); 9,0119 (6,0); 9,0072 (5,9); 8,5167 (4,1); 8,5108 (4,0); 8,4953 (4,4); 8,4894 (4,4); 8,3161 (0,7); 8,2135 (16,0); 8,1322 (6,3); 8,0770 (6,3); 8,0487 (5,7); 8,0166 (6,4); 7,9951 (5,9); 6,1308 (0,5); 6,1138 (2,4); 6,0963 (3,9); 6,0789 (2,5); 6,0618 (0,5); 4,1906 (1,0); 4,1751 (1,2); 4,1665 (3,1); 4,1507 (3,1); 4,1422 (3,3); 4,1265 (3,1); 4,1180 (1,2); 4,1023 (1,1); I-078 521,2 3,3248 (195,0); 2,6804 (0,6); 2,6759 (1,3); 2,6713 (1,8); 2,6668 (1,3); 2,6623 (0,6); 2,5249 (4,5); 2,5201 (6,8); 2,5114 (102,0); 2,5070 (212,7); 2,5024 (284,8); 2,4978 (205,6); 2,4933 (97,8); 2,3381 (0,6); 2,3338 (1,2); 2,3292 (1,8); 2,3247 (1,2); 2,3203 (0,6); 2,1291 (0,4); 2,0747 (3,4); 2,0690 (0,4); 1,6626 (14,5); 1,6452 (14,5); 0,1457 (3,0); 0,0346 (0,4); 0,0239 (0,6); 0,0078 (24,2); -0,0003 (671,8); -0,0087 (23,7); - 0,0219 (0,8); -0,1498 (3,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1684 (1,1); 9,1510 (1,1); 9,0649 (2,0); 9,0631 (2,1); 9,0595 (2,1); 9,0576 (2,0); 8,5845 (1,7); 8,5789 (1,6); 8,5630 (1,8); 8,5574 (1,8); 8,2329 (5,2); 8,0786 (2,2); 8,0768 (2,2); 8,0572 (2,1); 8,0554 (2,0); 7,4383 (1,7); 7,4344 (2,6); 7,4303 (1,8); 7,3053 (1,6); 7,3018 (1,8); I-079 383,2 7,2994 (2,0); 7,2960 (1,7); 7,1929 (1,7); 7,1879 (2,3); 7,1824 (1,4); 6,0658 (0,8); 6,0484 (1,3); 6,0310 (0,8); 3,8056 (16,0); 3,3254 (28,3); 2,5253 (0,6); 2,5206 (1,0); 2,5118 (15,8); 2,5073 (32,6); 2,5027 (43,2); 2,4981 (31,0); 2,4936 (14,7); 1,6268 (5,0); 1,6094 (5,0); 0,1460 (0,4); 0,0079 (3,6); -0,0002 (100,9); -0,0086 (3,8); -0,0158 (0,4); -0,1496 (0,4) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 9,4851 (1,7); 9,4743 (1,8); 8,8845 (5,5); 8,8836 (5,6); 8,8810 (5,8); 8,3660 (4,0); 8,3623 (4,0); 8,3517 (4,5); 8,3480 (4,4); 8,1092 (6,2); 8,1083 (5,9); 8,0949 (5,6); 8,0939 (5,3); 8,0688 (13,4); 7,9606 (6,2); 7,8819 (9,4); 6,5487 (0,6); 6,5372 (2,6); 6,5258 (4,0); 6,5143 (2,6); I-080 6,5028 (0,6); 5,4725 (2,2); 2,2970 (61,1); 2,0980 (3,5); 2,0768 (0,4); 437,1 2,0727 (0,6); 2,0686 (0,4); 1,9860 (9,3); 1,9780 (4,8); 1,9738 (5,7); 1,9700 (37,6); 1,9659 (67,1); 1,9618 (98,1); 1,9577 (67,5); 1,9536 (34,2); 1,9447 (0,4); 1,8509 (0,4); 1,8467 (0,6); 1,8426 (0,4); 1,7987 (16,0); 1,7872 (16,0); 1,2581 (0,4); 0,0054 (1,6); -0,0001 (49,6); - 0,0057 (1,5)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4566 (3,4); 9,4392 (3,4); 9,0669 (6,2); 9,0628 (6,0); 9,0616 (5,9); 8,5865 (4,8); 8,5809 (4,6); 8,5650 (5,1); 8,5594 (5,0); 8,3168 (0,4); 8,2972 (6,7); 8,2497 (16,0); 8,1755 (6,0); 8,1333 (6,4); 8,0860 (6,4); 8,0847 (6,6); 8,0646 (5,8); 8,0631 (6,1); 6,1227 (0,6); 6,1058 (2,6); I-081 6,0884 (4,1); 6,0711 (2,6); 6,0537 (0,6); 5,7567 (3,2); 3,3237 (42,7); 467,1 2,6762 (0,8); 2,6717 (1,2); 2,6671 (0,8); 2,6626 (0,4); 2,5252 (3,0); 2,5204 (4,6); 2,5117 (67,2); 2,5073 (138,1); 2,5027 (183,1); 2,4981 (132,2); 2,4936 (63,1); 2,3385 (0,4); 2,3341 (0,8); 2,3296 (1,1); 2,3250 (0,8); 1,6462 (15,7); 1,6288 (15,6); 0,1458 (1,8); 0,0078 (15,1); -0,0003 (407,9); -0,0087 (15,1); -0,0248 (0,5); -0,1497 (1,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5117 (0,9); 9,4949 (0,9); 8,2105 (1,9); 8,2048 (5,2); 8,1654 (1,7); 8,0873 (1,6); 7,7987 (2,4); 7,7900 (3,8); 7,7616 (3,9); 7,7528 (2,4); I-082 6,0697 (0,7); 6,0525 (1,1); 6,0352 (0,7); 3,3262 (18,4); 2,5260 (0,7); 402,2 2,5212 (1,0); 2,5126 (13,4); 2,5081 (27,5); 2,5035 (36,3); 2,4989 (26,0); 2,4944 (12,3); 2,0872 (16,0); 1,6386 (4,6); 1,6211 (4,5); 0,0079 (2,3); - 0,0002 (67,6); -0,0086 (2,5) 1 H-RMN (600,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5039 (3,3); 9,4929 (3,4); 8,2453 (10,0); 8,2113 (5,9); 8,1645 (6,1); I-083 8,0868 (5,5); 7,9416 (11,0); 5,9977 (0,5); 5,9863 (2,2); 5,9749 (3,3); 482,1 5,9635 (2,2); 5,9520 (0,5); 3,3311 (16,0); 2,5275 (0,6); 2,5244 (0,7); 2,5100 (22,5); 1,6318 (12,5); 1,6201 (12,5); 1,2292 (0,4); -0,0001 (1,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4699 (3,4); 9,4534 (3,5); 8,4726 (8,2); 8,4704 (8,5); 8,2985 (15,6); 8,1839 (6,5); 8,1349 (6,5); 8,0777 (5,9); 5,9680 (0,6); 5,9510 (2,6); 5,9340 (4,0); 5,9170 (2,6); 5,8997 (0,6); 3,3274 (32,5); 2,6784 (0,4); I-084 470,2 2,6737 (0,6); 2,6691 (0,4); 2,5271 (2,0); 2,5137 (34,1); 2,5093 (68,1); 2,5047 (89,4); 2,5002 (64,7); 2,4957 (31,2); 2,3362 (0,4); 2,3315 (0,5); 2,3270 (0,4); 1,9905 (0,3); 1,6528 (16,0); 1,6354 (15,8); 0,1458 (0,7); 0,0080 (6,6); -0,0002 (154,1); -0,0086 (5,5); -0,1497 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5367 (3,5); 9,5203 (3,6); 8,4904 (7,2); 8,4873 (7,1); 8,3193 (16,0); 8,2154 (6,6); 8,1626 (6,5); 8,0937 (6,0); 6,0844 (0,6); 6,0673 (2,6); 6,0503 (4,0); 6,0332 (2,6); 6,0158 (0,6); 3,3259 (16,5); 2,6780 (0,4); I-085 2,6736 (0,6); 2,6690 (0,4); 2,5270 (1,6); 2,5222 (2,6); 2,5136 (32,9); 470,2 2,5091 (65,8); 2,5046 (86,0); 2,5000 (61,7); 2,4955 (29,4); 2,3362 (0,4); 2,3314 (0,5); 2,3270 (0,4); 1,6514 (15,9); 1,6340 (15,8); 1,3976 (6,8); 0,1459 (0,7); 0,0167 (0,4); 0,0079 (5,9); -0,0002 (149,5); -0,0085 (5,4); -0,1496 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4511 (3,2); 9,4335 (3,3); 8,9830 (6,3); 8,9762 (6,2); 8,4326 (6,3); 8,4261 (7,9); 8,4109 (4,5); 8,4039 (4,4); 8,3172 (0,4); 8,1864 (16,0); 8,1520 (6,1); 8,1052 (6,0); 8,0520 (5,5); 8,0022 (6,7); 7,9801 (6,2); 7,9133 (5,5); 7,1881 (4,8); 6,0737 (0,5); 6,0568 (2,4); 6,0393 (3,8); 6,0218 (2,4); 6,0047 (0,5); 3,3253 (34,2); 2,6765 (0,7); 2,6719 (1,0); I-086 462,3 2,6674 (0,8); 2,6631 (0,3); 2,5424 (1,2); 2,5254 (2,7); 2,5206 (4,2); 2,5120 (61,2); 2,5075 (126,6); 2,5029 (169,0); 2,4983 (122,4); 2,4938 (58,7); 2,3390 (0,4); 2,3344 (0,7); 2,3297 (1,0); 2,3252 (0,7); 2,3209 (0,4); 2,0757 (2,2); 1,6712 (14,1); 1,6538 (14,0); 0,1458 (1,5); 0,0200 (0,4); 0,0079 (12,9); -0,0002 (364,6); -0,0086 (13,9); -0,0223 (0,4); - 0,0245 (0,4); -0,1497 (1,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4510 (16,0); 9,4371 (3,1); 9,4196 (3,2); 9,1149 (6,0); 9,1092 (6,0); 9,1083 (5,8); 8,5561 (4,3); 8,5494 (4,1); 8,5341 (4,7); 8,5273 (4,6); 8,3565 (15,9); 8,2035 (15,0); 8,1410 (5,7); 8,0869 (5,7); 8,0668 (6,3); 8,0658 (6,2); 8,0435 (9,7); 6,0833 (0,5); 6,0662 (2,3); 6,0487 (3,6); I-087 6,0312 (2,3); 6,0140 (0,5); 3,3273 (56,5); 2,6776 (0,4); 2,6731 (0,6); 463,2 2,6686 (0,4); 2,5266 (1,6); 2,5218 (2,6); 2,5132 (36,9); 2,5087 (75,5); 2,5041 (99,7); 2,4995 (71,5); 2,4950 (33,7); 2,3356 (0,4); 2,3309 (0,6); 2,3263 (0,5); 2,0765 (2,5); 1,6776 (13,4); 1,6602 (13,4); 0,1459 (1,0); 0,0079 (9,6); -0,0002 (240,8); -0,0086 (8,7); -0,0146 (0,8); -0,0181 (0,6); -0,1497 (1,1)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4788 (3,3); 9,4607 (3,3); 8,4983 (8,7); 8,4930 (10,1); 8,4373 (4,4); 8,4321 (3,8); 8,4139 (4,4); 8,4087 (3,9); 8,3162 (7,4); 8,3099 (14,6); 8,2489 (16,0); 5,4707 (0,5); 5,4527 (2,4); 5,4350 (3,9); 5,4173 (2,5); 5,3995 (0,5); 3,3278 (310,9); 2,6809 (0,5); 2,6764 (1,1); 2,6718 (1,5); I-088 482,1 2,6672 (1,1); 2,6627 (0,5); 2,5253 (4,5); 2,5205 (7,0); 2,5119 (93,2); 2,5074 (189,1); 2,5028 (248,4); 2,4983 (178,0); 2,4938 (84,8); 2,3388 (0,5); 2,3342 (1,1); 2,3297 (1,5); 2,3251 (1,1); 2,0749 (1,8); 1,6594 (15,1); 1,6419 (15,0); 1,2337 (1,3); 0,1459 (1,9); 0,0080 (16,2); -0,0001 (435,6); -0,0085 (15,7); -0,0231 (1,2); -0,0312 (0,3); -0,1496 (1,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3956 (3,3); 9,3783 (3,4); 9,3564 (6,4); 9,3554 (6,7); 9,3497 (6,8); 9,3485 (6,5); 8,8520 (5,2); 8,8451 (5,0); 8,8295 (5,5); 8,8226 (5,4); 8,3164 (0,4); 8,2764 (16,0); 8,1557 (7,0); 8,1546 (7,1); 8,1332 (6,7); 8,1321 (6,7); 7,9745 (5,0); 7,9704 (7,7); 7,9664 (5,2); 7,7805 (4,8); 7,7460 (5,0); 7,7434 (5,2); 7,7409 (4,2); 6,1437 (0,5); 6,1265 (2,5); 6,1091 (4,0); 6,0918 (2,5); 6,0744 (0,5); 4,0383 (0,4); 4,0205 (0,4); I-089 457,1 3,3259 (135,7); 2,6809 (0,4); 2,6765 (0,8); 2,6718 (1,1); 2,6673 (0,8); 2,6627 (0,4); 2,5254 (3,3); 2,5205 (5,0); 2,5119 (65,4); 2,5074 (131,9); 2,5029 (172,8); 2,4983 (124,0); 2,4937 (59,2); 2,3388 (0,4); 2,3343 (0,8); 2,3297 (1,1); 2,3251 (0,8); 2,3207 (0,4); 1,9893 (1,6); 1,6580 (15,3); 1,6406 (15,2); 1,3977 (9,6); 1,1933 (0,5); 1,1755 (0,9); 1,1577 (0,5); 0,1459 (1,2); 0,0080 (10,1); -0,0001 (276,8); -0,0085 (10,5); - 0,1496 (1,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5110 (2,7); 9,4944 (2,8); 8,2416 (12,8); 8,2110 (5,2); 8,1623 (5,1); 8,0906 (4,7); 7,8958 (16,0); 5,9996 (0,4); 5,9825 (2,1); 5,9654 (3,2); 5,9483 (2,1); 5,9310 (0,4); 3,3262 (11,6); 2,6735 (0,4); 2,5268 (1,2); I-090 436,1 2,5220 (1,9); 2,5135 (25,0); 2,5090 (50,2); 2,5045 (65,5); 2,4999 (46,9); 2,4954 (22,4); 2,3314 (0,4); 2,0878 (0,4); 1,6298 (12,6); 1,6123 (12,5); 1,2329 (0,5); 1,0881 (0,4); 0,1460 (0,4); 0,0079 (3,4); -0,0002 (93,1); - 0,0085 (3,5); -0,1495 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3421 (0,6); 9,3241 (0,6); 8,1412 (1,2); 8,1011 (1,2); 8,0383 (1,1); 8,0264 (3,4); 8,0171 (1,3); 8,0158 (1,4); 8,0105 (1,4); 8,0091 (1,4); 7,6105 (0,8); 7,6039 (0,8); 7,5887 (1,3); 7,5821 (1,3); 7,5133 (1,6); 7,4927 (1,0); 7,4914 (1,0); 5,8810 (0,5); 5,8634 (0,8); 5,8458 (0,5); I-091 543,0 4,0559 (1,2); 4,0381 (3,6); 4,0203 (3,6); 4,0025 (1,2); 3,3260 (17,2); 2,6717 (0,4); 2,5251 (1,1); 2,5204 (1,7); 2,5117 (21,3); 2,5073 (43,8); 2,5027 (57,5); 2,4981 (40,7); 2,4935 (19,0); 2,3295 (0,4); 1,9892 (16,0); 1,5987 (3,0); 1,5813 (2,9); 1,1931 (4,5); 1,1753 (9,0); 1,1575 (4,4); 0,0080 (2,3); -0,0002 (67,3); -0,0086 (2,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3249 (1,3); 9,3074 (1,3); 9,0631 (2,3); 9,0579 (2,3); 8,5829 (1,5); 8,5774 (1,6); 8,5614 (1,6); 8,5559 (1,7); 8,3161 (0,8); 8,2408 (5,2); 8,0790 (2,4); 8,0575 (2,2); 7,7164 (2,5); 7,6233 (2,1); 7,4004 (2,1); 6,0957 (0,9); 6,0782 (1,4); 6,0608 (0,9); 3,8689 (16,0); 3,3218 (48,1); I-092 417,3 2,6752 (1,8); 2,6707 (2,4); 2,6663 (2,0); 2,5240 (8,1); 2,5062 (295,7); 2,5017 (394,0); 2,4973 (301,8); 2,3330 (1,7); 2,3285 (2,5); 2,3242 (1,9); 1,9887 (0,7); 1,6488 (5,5); 1,6314 (5,5); 1,2374 (0,5); 1,1749 (0,4); 0,1458 (2,1); 0,0079 (18,3); -0,0002 (465,4); -0,0084 (23,9); -0,1496 (2,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3843 (0,9); 9,3672 (0,9); 8,3162 (0,9); 8,1954 (4,4); 7,7992 (3,9); 7,7905 (4,6); 7,7606 (4,1); 7,7519 (2,7); 7,6716 (1,4); 7,4169 (1,4); 6,0626 (0,7); 6,0453 (1,1); 6,0280 (0,7); 3,8792 (13,8); 3,3220 (33,0); 2,6797 (0,5); 2,6753 (0,9); 2,6707 (1,3); 2,6661 (0,9); 2,6616 (0,4); I-093 398,2 2,5242 (4,1); 2,5194 (6,3); 2,5108 (77,1); 2,5063 (154,5); 2,5017 (201,8); 2,4971 (143,2); 2,4926 (67,1); 2,3377 (0,4); 2,3332 (0,9); 2,3286 (1,2); 2,3240 (0,9); 2,3195 (0,4); 1,9887 (0,3); 1,6362 (4,4); 1,6187 (4,4); 1,3979 (16,0); 0,1459 (1,2); 0,0080 (11,1); -0,0002 (296,6); -0,0085 (10,4); -0,0200 (0,4); -0,1496 (1,2)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6247 (4,9); 9,4207 (2,7); 9,4017 (2,8); 8,7468 (5,0); 8,7409 (5,0); 8,4245 (10,0); 8,2937 (4,5); 8,2365 (3,2); 8,2299 (3,0); 8,2144 (3,5); 8,2078 (3,4); 8,1292 (13,3); 7,7663 (5,3); 7,7443 (4,9); 5,8719 (0,9); 5,8583 (1,1); 5,8506 (1,6); 5,8384 (1,5); 5,8309 (1,2); 5,8173 (0,9); 4,0581 (0,4); 4,0404 (1,2); 4,0226 (1,2); 4,0047 (0,4); 3,3313 (23,7); 2,6753 (0,4); 2,5286 (1,4); 2,5152 (25,7); 2,5108 (50,8); 2,5062 (65,6); 2,5016 (46,9); 2,4972 (22,3); 2,3331 (0,4); 2,1312 (0,5); 2,1171 (0,9); 2,1130 (0,8); 2,0979 (1,5); 2,0834 (1,1); 2,0790 (1,2); 2,0653 (0,9); I-094 527,3 2,0447 (0,4); 2,0249 (1,0); 2,0064 (1,3); 2,0034 (1,2); 1,9913 (6,1); 1,9849 (1,3); 1,9721 (0,8); 1,9688 (0,9); 1,9508 (0,6); 1,8382 (0,5); 1,8224 (1,6); 1,8074 (2,2); 1,7922 (1,6); 1,7763 (0,6); 1,4916 (0,3); 1,1952 (1,5); 1,1825 (0,4); 1,1775 (2,9); 1,1669 (0,3); 1,1596 (1,4); 1,0372 (5,6); 1,0191 (12,0); 1,0007 (5,2); 0,8692 (8,5); 0,8662 (8,8); 0,8523 (16,0); 0,8198 (0,5); 0,8126 (0,9); 0,8069 (0,4); 0,8000 (0,4); 0,7927 (0,9); 0,7882 (0,8); 0,7827 (0,8); 0,7755 (0,7); 0,7711 (0,9); 0,7637 (0,4); 0,1460 (0,4); 0,0079 (4,2); -0,0002 (100,6); -0,0086 (3,6); -0,1496 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,3860 (2,5); 9,1925 (1,4); 9,1734 (1,4); 8,7226 (2,5); 8,7165 (2,5); 8,3167 (0,3); 8,2440 (1,5); 8,2375 (1,4); 8,2219 (1,6); 8,2153 (1,6); 8,1111 (6,8); 7,9422 (2,1); 7,9381 (3,3); 7,9342 (2,2); 7,7729 (3,0); 7,7617 (2,2); 7,7510 (2,8); 7,7084 (2,1); 7,7060 (2,3); 5,8185 (0,5); 5,8050 (0,6); 5,7971 (0,8); 5,7848 (0,8); 5,7777 (0,6); 5,7642 (0,5); 4,0382 (0,9); 4,0204 (1,0); 3,3236 (13,4); 2,6760 (0,6); 2,6715 (0,8); I-095 2,6670 (0,6); 2,5250 (2,5); 2,5201 (3,8); 2,5116 (47,0); 2,5071 (93,6); 483,3 2,5025 (122,0); 2,4980 (87,3); 2,4935 (41,7); 2,3338 (0,5); 2,3294 (0,8); 2,3248 (0,6); 2,1106 (16,0); 2,0705 (0,5); 2,0514 (0,8); 2,0369 (0,6); 2,0323 (0,7); 2,0185 (0,6); 1,9951 (0,7); 1,9892 (4,4); 1,9771 (0,7); 1,9614 (0,5); 1,9549 (0,7); 1,9389 (0,4); 1,9212 (0,3); 1,9084 (1,0); 1,2354 (0,3); 1,1932 (1,2); 1,1754 (2,3); 1,1576 (1,1); 1,0150 (3,0); 0,9969 (6,5); 0,9785 (2,8); 0,1459 (0,7); 0,0080 (6,3); -0,0002 (173,7); -0,0085 (6,7); -0,1496 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 12,0467 (0,4); 10,6381 (4,8); 9,1875 (2,7); 9,1685 (2,8); 8,7497 (5,1); 8,7439 (5,0); 8,3168 (0,4); 8,2439 (3,2); 8,2374 (3,1); 8,2218 (3,5); 8,2152 (3,5); 8,1109 (13,6); 7,9376 (4,1); 7,9335 (6,3); 7,9296 (4,2); 7,7665 (6,1); 7,7573 (4,3); 7,7447 (5,2); 7,7049 (4,0); 7,7024 (4,3); 7,6998 (3,5); 5,8131 (0,9); 5,7999 (1,1); 5,7918 (1,6); 5,7800 (1,4); 5,7723 (1,2); 5,7588 (0,9); 4,0565 (0,8); 4,0387 (2,5); 4,0209 (2,5); 4,0031 (0,8); 3,3260 (30,4); 2,6770 (0,6); 2,6724 (0,8); 2,6679 (0,6); 2,5259 (2,6); 2,5211 (4,0); 2,5125 (48,7); 2,5080 (97,3); 2,5034 (126,7); 2,4988 (89,9); 2,4943 (42,1); 2,3349 (0,6); 2,3302 (0,8); 2,3256 I-096 509,3 (0,6); 2,0872 (0,5); 2,0732 (0,8); 2,0690 (0,8); 2,0538 (1,5); 2,0396 (1,1); 2,0348 (1,2); 2,0213 (1,0); 1,9896 (11,6); 1,9772 (1,3); 1,9735 (1,2); 1,9612 (1,0); 1,9551 (1,2); 1,9432 (0,7); 1,9391 (0,8); 1,9212 (0,6); 1,8456 (0,5); 1,8300 (1,9); 1,8148 (2,6); 1,7991 (2,1); 1,7837 (0,6); 1,4885 (0,5); 1,2336 (0,4); 1,1937 (3,1); 1,1759 (6,2); 1,1581 (3,1); 1,0162 (5,8); 0,9980 (12,3); 0,9796 (5,3); 0,8986 (0,4); 0,8708 (13,6); 0,8554 (16,0); 0,8172 (0,6); 0,8099 (1,2); 0,8044 (0,6); 0,7975 (0,5); 0,7900 (1,2); 0,7851 (1,2); 0,7795 (1,2); 0,7722 (1,0); 0,7679 (1,3); 0,7606 (0,6); 0,1459 (0,8); 0,0189 (0,4); 0,0079 (7,6); -0,0002 (197,0); -0,0086 (6,8); -0,0173 (0,4); -0,1497 (0,8)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,7238 (4,7); 9,3989 (3,6); 9,3811 (3,6); 8,9104 (6,5); 8,9043 (6,6); 8,6164 (4,1); 8,6098 (3,8); 8,5943 (4,4); 8,5878 (4,3); 8,3160 (0,8); 8,1531 (16,0); 8,1280 (6,5); 8,0812 (6,5); 8,0464 (5,9); 7,9034 (6,9); 7,8814 (6,5); 6,0397 (0,5); 6,0226 (2,5); 6,0051 (3,9); 5,9877 (2,5); 5,9702 (0,5); 3,3253 (229,4); 2,7080 (10,5); 2,6903 (10,8); 2,6808 (1,2); 2,6758 (1,8); 2,6712 (2,3); 2,6667 (1,7); 2,6622 (0,8); 2,5247 (6,3); 2,5199 (9,7); 2,5112 (125,7); 2,5068 (254,6); 2,5023 (335,5); 2,4977 I-097 509,2 (244,1); 2,4933 (118,4); 2,3381 (0,7); 2,3336 (1,5); 2,3290 (2,0); 2,3245 (1,5); 2,0746 (3,8); 1,6459 (14,8); 1,6285 (14,8); 1,3034 (0,5); 1,2971 (0,7); 1,2844 (1,4); 1,2776 (1,3); 1,2735 (1,1); 1,2655 (2,2); 1,2535 (1,4); 1,2460 (1,4); 1,2341 (0,9); 1,2279 (0,6); 0,5379 (1,8); 0,5271 (5,3); 0,5228 (5,8); 0,5182 (2,8); 0,5127 (2,8); 0,5070 (5,5); 0,5027 (5,4); 0,4928 (2,2); 0,3391 (2,2); 0,3261 (6,4); 0,3167 (5,6); 0,3134 (6,3); 0,3021 (1,6); 0,1458 (2,2); 0,0200 (0,6); 0,0079 (18,4); -0,0002 (503,2); -0,0086 (19,4); -0,0334 (0,4); -0,1497 (2,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,9890 (4,0); 9,4029 (3,5); 9,3853 (3,6); 8,8698 (5,4); 8,8635 (5,5); 8,5470 (3,0); 8,5407 (2,9); 8,5252 (3,3); 8,5187 (3,2); 8,3162 (1,8); 8,1490 (15,0); 8,1359 (6,4); 8,0906 (6,3); 8,0467 (5,7); 7,8891 (6,0); 7,8671 (5,6); 6,0405 (0,5); 6,0230 (2,5); 6,0056 (3,9); 5,9880 (2,5); 5,9705 (0,5); 3,3228 (155,5); 2,6799 (1,6); 2,6755 (3,2); 2,6709 (4,4); 2,6664 (3,2); 2,6617 (1,6); 2,6279 (0,4); 2,5244 (13,9); 2,5196 (21,7); I-098 2,5109 (257,6); 2,5065 (517,3); 2,5019 (676,3); 2,4973 (485,7); 2,4928 495,2 (231,3); 2,3917 (0,5); 2,3803 (1,2); 2,3714 (1,6); 2,3610 (2,5); 2,3503 (1,7); 2,3380 (1,9); 2,3332 (3,4); 2,3288 (4,6); 2,3242 (3,0); 2,0745 (16,0); 1,6454 (14,8); 1,6280 (14,8); 1,2359 (0,4); 1,1723 (1,4); 1,1630 (4,0); 1,1546 (6,7); 1,1442 (4,8); 1,1374 (1,8); 1,1046 (0,4); 1,0531 (1,9); 1,0460 (4,2); 1,0349 (4,0); 1,0270 (4,9); 1,0178 (3,1); 1,0089 (1,3); 0,1459 (4,5); 0,0396 (0,4); 0,0080 (41,6); -0,0001 (1063,4); - 0,0085 (37,7); -0,0237 (1,1); -0,1495 (4,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,7156 (1,4); 9,3958 (1,5); 9,3782 (1,5); 8,8897 (2,7); 8,8841 (2,8); 8,5819 (1,9); 8,5754 (1,8); 8,5599 (2,1); 8,5533 (2,0); 8,1590 (0,6); 8,1521 (7,0); 8,1275 (2,7); 8,0779 (2,7); 8,0447 (2,4); 7,8924 (2,9); 7,8704 (2,7); 7,8696 (2,7); 6,0194 (1,0); 6,0020 (1,6); 5,9845 (1,0); 3,3263 (30,2); 3,1571 (0,4); 3,1404 (1,0); 3,1237 (1,4); 3,1070 (1,1); I-099 497,2 3,0904 (0,4); 2,6762 (0,4); 2,6716 (0,6); 2,6671 (0,4); 2,5251 (1,7); 2,5204 (2,6); 2,5117 (35,7); 2,5072 (73,4); 2,5027 (97,0); 2,4981 (69,4); 2,4935 (32,9); 2,3341 (0,4); 2,3295 (0,6); 2,3249 (0,4); 2,0865 (4,1); 2,0750 (5,9); 1,6448 (6,1); 1,6275 (6,1); 1,2399 (16,0); 1,2233 (15,7); 0,1459 (0,5); 0,0126 (0,5); 0,0080 (4,0); -0,0002 (124,9); -0,0085 (4,4); -0,1496 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, CD3CN): δ = 8,9259 (4,4); 8,9244 (4,9); 8,9203 (4,8); 8,9187 (4,6); 8,3637 (3,4); 8,3578 (3,2); 8,3423 (3,8); 8,3364 (3,7); 7,9991 (13,8); 7,9845 (4,9); 7,9830 (5,1); 7,9615 (5,4); 7,9546 (5,2); 7,9533 (5,1); 7,8626 (5,6); I-100 6,9098 (0,6); 6,2487 (0,8); 6,2312 (2,6); 6,2134 (3,8); 6,1955 (2,7); 439,3 6,1781 (0,9); 2,1404 (24,7); 2,1076 (0,5); 1,9644 (0,8); 1,9526 (25,5); 1,9465 (48,8); 1,9403 (68,4); 1,9341 (46,9); 1,9280 (23,8); 1,7688 (0,4); 1,6781 (16,0); 1,6608 (15,9); 1,2686 (1,4); 0,1457 (1,2); 0,0079 (11,0); -0,0002 (257,1); -0,0087 (10,5); -0,1497 (1,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2401 (3,2); 9,2220 (3,3); 8,0015 (16,0); 7,9595 (0,5); 7,9180 (5,0); 7,9138 (7,6); 7,9099 (5,3); 7,7989 (6,6); 7,7928 (6,6); 7,7591 (4,8); 7,7095 (5,0); 7,7069 (5,3); 7,7043 (4,5); 7,4089 (6,0); 7,3873 (7,0); 7,1301 (5,0); 7,1230 (4,9); 7,1085 (4,4); 7,1014 (4,4); 5,7768 (0,6); 5,7594 (2,4); 5,7417 (3,9); 5,7240 (2,5); 5,7065 (0,7); 5,6780 (11,1); I-101 4,0571 (1,0); 4,0392 (3,3); 4,0214 (3,3); 4,0036 (1,1); 3,3327 (75,9); 427,1 2,6780 (0,3); 2,6734 (0,4); 2,6689 (0,3); 2,5269 (1,2); 2,5222 (1,8); 2,5135 (26,7); 2,5090 (54,7); 2,5044 (72,1); 2,4998 (51,6); 2,4953 (24,3); 2,3359 (0,3); 2,3313 (0,4); 1,9903 (14,4); 1,5720 (14,5); 1,5546 (14,5); 1,5245 (0,4); 1,3972 (0,6); 1,2345 (0,5); 1,1939 (4,2); 1,1761 (8,3); 1,1699 (0,4); 1,1663 (0,4); 1,1583 (4,1); 0,0080 (2,0); -0,0002 (56,1); -0,0085 (1,6)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1896 (1,0); 9,1712 (1,1); 8,5143 (2,8); 8,5081 (3,0); 8,3224 (0,6); 8,3162 (0,5); 8,2988 (0,8); 8,2927 (0,8); 8,2775 (0,6); 8,2713 (0,5);
I-102 8,2231 (5,6); 7,5543 (2,0); 7,4922 (1,6); 7,3919 (1,7); 5,3897 (0,8); 428,2 5,3719 (1,3); 5,3540 (0,8); 3,8615 (16,0); 3,3330 (8,7); 2,5231 (0,4); 2,5144 (5,6); 2,5099 (11,5); 2,5053 (15,2); 2,5007 (10,8); 2,4961 (5,1); 2,0786 (1,5); 1,6346 (5,1); 1,6171 (5,0); -0,0002 (2,2)
1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,6646 (1,0); 9,6479 (1,0); 8,5067 (3,9); 8,3424 (1,7); 8,2157 (5,2); 7,8017 (3,0); 7,7930 (4,7); 7,7653 (4,8); 7,7566 (3,0); 6,1040 (0,8); 6,0868 (1,3); 6,0696 (0,8); 3,3244 (45,4); 2,8907 (0,6); 2,7317 (0,5); I-103 2,7304 (0,5); 2,6756 (0,6); 2,6709 (0,9); 2,6663 (0,6); 2,5245 (2,4); 436,1 2,5198 (3,7); 2,5111 (52,6); 2,5066 (108,0); 2,5020 (141,6); 2,4974 (100,0); 2,4928 (46,7); 2,3334 (0,6); 2,3288 (0,8); 2,3243 (0,6); 1,6586 (5,2); 1,6411 (5,2); 1,3975 (16,0); 0,0080 (0,5); -0,0002 (18,1); -0,0085 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,3487 (6,4); 9,3646 (3,0); 9,3468 (3,1); 8,7948 (5,7); 8,7892 (5,7); 8,3179 (3,9); 8,3114 (3,6); 8,2958 (4,1); 8,2893 (4,1); 8,1258 (15,5); 8,1079 (5,6); 8,0557 (5,9); 8,0473 (4,8); 8,0442 (5,1); 7,8100 (5,9); 7,7878 (5,5); 5,9866 (0,4); 5,9690 (2,1); 5,9515 (3,4); 5,9340 (2,2); I-104 5,9165 (0,4); 3,3276 (83,9); 2,6769 (0,5); 2,6723 (0,8); 2,6677 (0,5); 513,2 2,5259 (2,2); 2,5211 (3,4); 2,5125 (44,3); 2,5080 (90,6); 2,5034 (119,3); 2,4988 (84,9); 2,4943 (40,0); 2,3348 (0,5); 2,3302 (0,7); 2,3256 (0,5); 2,0758 (7,5); 1,6526 (3,6); 1,6387 (10,3); 1,6336 (16,0); 1,6167 (13,6); 1,5766 (0,4); 1,4764 (0,4); 1,4342 (4,6); 1,4218 (7,9); 1,4142 (8,3); 1,4004 (3,2); 0,0080 (1,4); -0,0002 (42,9); -0,0085 (1,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6282 (4,5); 9,2632 (2,6); 9,2454 (2,7); 8,7108 (4,9); 8,7051 (4,8); 8,2510 (3,1); 8,2445 (2,9); 8,2289 (3,4); 8,2223 (3,4); 8,1210 (0,6); 8,1045 (13,3); 7,8879 (3,9); 7,8838 (6,0); 7,8799 (4,2); 7,7605 (7,7); 7,7386 (4,9); 7,6728 (3,7); 7,6702 (4,1); 7,6675 (3,5); 5,9311 (0,4); 5,9137 (1,9); 5,8963 (2,9); 5,8786 (1,9); 5,8611 (0,4); 4,0556 (0,5); 4,0377 (1,5); 4,0199 (1,5); 4,0021 (0,5); 3,3251 (105,9); 2,6800 (0,7); 2,6755 (1,4); 2,6709 (2,0); 2,6663 (1,4); 2,6616 (0,7); 2,5244 (6,1); I-105 2,5196 (9,6); 2,5110 (120,2); 2,5065 (242,9); 2,5019 (318,9); 2,4973 495,2 (228,2); 2,4928 (108,2); 2,3378 (0,7); 2,3333 (1,4); 2,3287 (1,9); 2,3242 (1,4); 2,3198 (0,6); 1,9892 (6,8); 1,8357 (0,5); 1,8197 (1,6); 1,8046 (2,1); 1,7894 (1,7); 1,7737 (0,6); 1,6176 (11,0); 1,6002 (11,0); 1,4969 (0,3); 1,4849 (0,4); 1,2492 (0,3); 1,2361 (0,6); 1,1923 (1,9); 1,1746 (3,8); 1,1567 (1,9); 0,8629 (9,0); 0,8487 (16,0); 0,8221 (0,6); 0,8134 (0,6); 0,8064 (1,0); 0,7936 (0,5); 0,7861 (1,0); 0,7812 (1,0); 0,7750 (1,1); 0,7679 (1,0); 0,7635 (1,2); 0,7562 (0,5); 0,0080 (1,0); -0,0002 (31,0); -0,0086 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,3788 (2,4); 9,2722 (1,4); 9,2544 (1,4); 8,6907 (2,4); 8,6847 (2,5); 8,2511 (1,4); 8,2446 (1,4); 8,2290 (1,6); 8,2225 (1,6); 8,1048 (7,0); 7,8977 (2,0); 7,8936 (3,2); 7,8897 (2,2); 7,7702 (3,2); 7,7614 (2,2); 7,7484 (2,6); 7,6810 (2,0); 7,6785 (2,2); 7,6759 (1,9); 5,9181 (1,0); I-106 5,9006 (1,6); 5,8830 (1,0); 4,0380 (0,5); 4,0201 (0,6); 3,3261 (36,5); 469,2 2,6758 (0,5); 2,6713 (0,7); 2,6668 (0,5); 2,5248 (2,1); 2,5200 (3,2); 2,5114 (40,4); 2,5069 (81,7); 2,5024 (106,8); 2,4978 (76,1); 2,4933 (35,6); 2,3337 (0,5); 2,3293 (0,6); 2,3246 (0,5); 2,1032 (16,0); 1,9895 (2,4); 1,9078 (1,2); 1,6188 (6,0); 1,6014 (6,0); 1,2364 (0,4); 1,1925 (0,7); 1,1747 (1,3); 1,1569 (0,6); 0,0081 (0,3); -0,0002 (9,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2949 (3,6); 9,2777 (3,6); 9,0667 (6,2); 9,0652 (6,5); 9,0614 (6,7); 9,0600 (6,0); 8,5871 (4,7); 8,5816 (4,6); 8,5656 (5,1); 8,5601 (5,1); 8,2416 (15,9); 8,0859 (6,8); 8,0844 (6,6); 8,0644 (6,3); 8,0629 (6,1); 7,7768 (5,2); 7,7729 (8,3); 7,7690 (5,5); 7,5566 (6,4); 7,5215 (8,7); I-107 419,1 7,5170 (7,5); 7,5119 (3,6); 7,3381 (8,3); 7,1549 (4,1); 6,1007 (0,6); 6,0837 (2,7); 6,0664 (4,2); 6,0490 (2,7); 6,0317 (0,6); 3,3295 (76,1); 2,6773 (0,4); 2,6729 (0,6); 2,6685 (0,4); 2,5263 (1,6); 2,5127 (34,4); 2,5084 (69,1); 2,5039 (90,2); 2,4994 (65,0); 2,4951 (31,2); 2,3353 (0,4); 2,3307 (0,6); 2,3263 (0,4); 2,0762 (0,7); 1,6343 (16,0); 1,6169 (15,9);
0,0080 (0,9); -0,0002 (27,4); -0,0085 (0,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3613 (0,5); 9,3446 (0,6); 8,3162 (0,5); 8,1959 (2,8); 7,8789 (3,8); 7,8741 (4,5); 7,8319 (1,0); 7,8272 (1,6); 7,8225 (0,7); 7,7960 (1,7); 7,7873 (2,7); 7,7589 (2,7); 7,7502 (1,7); 6,0311 (0,5); 6,0139 (0,7); I-108 368,1 5,9967 (0,5); 3,3251 (68,7); 2,6755 (0,5); 2,6710 (0,6); 2,6663 (0,5); 2,5245 (1,7); 2,5198 (2,6); 2,5111 (36,6); 2,5066 (76,1); 2,5020 (101,2); 2,4974 (71,7); 2,4928 (33,1); 2,3334 (0,4); 2,3288 (0,6); 2,3242 (0,4); 1,6158 (2,9); 1,5983 (2,9); 1,3977 (16,0); -0,0002 (5,2) 1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ = 10,5809 (3,8); 9,4627 (2,0); 9,4510 (2,0); 9,1168 (3,0); 9,1135 (3,0); 8,5835 (1,7); 8,5797 (1,7); 8,5693 (1,8); 8,5655 (1,8); 8,2240 (6,4); 8,1772 (3,3); 8,1301 (3,4); 8,0522 (5,3); 8,0377 (2,9); 7,8228 (2,2); 7,8144 (2,5); 7,8111 (1,9); 7,8078 (2,6); 7,7994 (2,3); 7,5992 (0,5); I-109 7,5908 (0,5); 7,5874 (0,4); 7,5842 (0,5); 7,5758 (0,5); 7,2492 (2,5); 533,2 7,2345 (4,6); 7,2197 (2,4); 7,1352 (0,5); 7,1204 (0,9); 7,1056 (0,5); 6,1621 (1,3); 6,1505 (2,0); 6,1389 (1,3); 4,0404 (0,5); 4,0285 (0,5); 3,3364 (19,3); 2,6947 (16,0); 2,5274 (0,4); 2,5241 (0,4); 2,5125 (12,4); 2,5096 (16,2); 2,5068 (12,4); 2,0336 (3,9); 1,9929 (2,0); 1,6887 (7,2); 1,6771 (7,2); 1,1908 (0,6); 1,1789 (1,1); 1,1671 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4200 (2,0); 9,4022 (2,1); 8,6935 (1,8); 8,3162 (0,5); 8,2186 (1,0); 8,1913 (10,4); 8,1656 (3,5); 8,1198 (3,4); 8,0615 (3,4); 7,9147 (3,7); 7,9135 (3,9); 7,8938 (3,2); 7,8924 (3,4); 6,1305 (1,1); 6,1128 (1,7); 6,0954 (1,1); 4,0557 (0,6); 4,0379 (2,0); 4,0201 (2,0); 4,0023 (0,7); 3,3270 (180,0); 3,0061 (3,3); 2,6899 (16,0); 2,6805 (0,5); 2,6759 (0,9); I-110 493,2 2,6713 (1,3); 2,6668 (0,9); 2,6624 (0,4); 2,5248 (3,5); 2,5200 (5,5); 2,5113 (72,5); 2,5069 (148,1); 2,5024 (195,1); 2,4978 (139,5); 2,4933 (66,0); 2,3337 (0,8); 2,3292 (1,2); 2,3247 (0,8); 2,3200 (0,4); 1,9891 (9,1); 1,6476 (8,4); 1,6303 (8,4); 1,3976 (1,4); 1,2343 (0,5); 1,1930 (2,4); 1,1752 (4,8); 1,1574 (2,4); 0,4914 (1,0); 0,4021 (1,1); 0,0080 (1,3); -0,0001 (39,6); -0,0085 (1,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4523 (3,3); 9,4348 (3,4); 9,0397 (6,1); 9,0352 (5,9); 9,0339 (5,8); 8,5576 (4,3); 8,5517 (4,1); 8,5361 (4,6); 8,5302 (4,6); 8,3162 (0,4); 8,2276 (16,0); 8,2174 (0,3); 8,1621 (6,2); 8,1114 (6,1); 8,0646 (5,7); 8,0333 (6,1); 8,0117 (5,7); 6,1491 (0,5); 6,1319 (2,4); 6,1144 (3,8); I-111 6,0970 (2,4); 6,0796 (0,5); 3,3985 (41,3); 3,3468 (6,7); 3,2222 (0,4); 517,2 2,6815 (0,3); 2,6772 (0,7); 2,6726 (0,9); 2,6682 (0,7); 2,5261 (2,9); 2,5214 (4,6); 2,5127 (56,3); 2,5083 (114,0); 2,5037 (148,6); 2,4991 (105,3); 2,4946 (49,5); 2,3396 (0,3); 2,3351 (0,7); 2,3304 (0,9); 2,3259 (0,7); 2,3216 (0,3); 2,0758 (5,3); 1,6582 (14,3); 1,6408 (14,2); 0,1459 (0,5); 0,0080 (4,1); -0,0002 (116,8); -0,0085 (3,8); -0,1495 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,6101 (4,8); 9,4315 (2,3); 9,4139 (2,3); 8,9661 (4,0); 8,9616 (4,0); 8,4707 (2,6); 8,4649 (2,5); 8,4493 (2,8); 8,4435 (2,8); 8,2127 (10,0); 8,1392 (4,2); 8,0892 (4,2); 8,0566 (3,8); 8,0107 (4,0); 7,9890 (3,7); 6,1284 (0,3); 6,1114 (1,6); 6,0940 (2,5); 6,0766 (1,6); 6,0594 (0,3); 4,0563 (1,2); 4,0385 (3,7); 4,0207 (3,7); 4,0029 (1,2); 3,3299 (96,5); I-112 504,2 2,6771 (0,5); 2,6725 (0,6); 2,6681 (0,4); 2,5260 (1,8); 2,5125 (37,6); 2,5081 (75,7); 2,5036 (99,1); 2,4991 (71,6); 2,4947 (34,4); 2,3349 (0,4); 2,3304 (0,6); 2,3260 (0,4); 1,9898 (16,0); 1,6553 (9,2); 1,6379 (9,2); 1,6205 (2,0); 1,6063 (4,6); 1,5992 (4,8); 1,5864 (2,1); 1,3370 (2,3); 1,3236 (4,6); 1,3168 (4,8); 1,3024 (1,8); 1,2337 (0,5); 1,1936 (4,4); 1,1757 (8,9); 1,1580 (4,3); 0,0079 (0,8); -0,0002 (20,5); -0,0085 (0,6)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 13,2641 (0,4); 10,3540 (4,5); 9,2868 (2,1); 9,2691 (2,2); 8,7977 (4,2); 8,7917 (4,2); 8,3224 (2,7); 8,3159 (2,6); 8,3002 (3,0); 8,2937 (3,0); 8,1217 (10,8); 7,9083 (3,2); 7,9042 (5,0); 7,9003 (3,4); 7,8119 (4,4); 7,7898 (4,1); 7,7527 (3,1); 7,6932 (3,1); 7,6906 (3,3); 7,6880 (2,8); 5,9715 (0,3); 5,9541 (1,6); 5,9365 (2,5); 5,9190 (1,6); 5,9018 (0,3); 5,7572 (1,3); 4,0570 (1,2); 4,0392 (3,7); 4,0214 (3,7); 4,0036 I-113 (1,2); 3,3295 (5,9); 2,5270 (0,8); 2,5222 (1,2); 2,5135 (19,5); 2,5091 529,2 (40,6); 2,5045 (53,8); 2,4999 (38,2); 2,4953 (17,9); 2,3313 (0,3); 1,9903 (16,0); 1,6564 (2,5); 1,6427 (6,1); 1,6349 (6,4); 1,6257 (9,8); 1,6083 (9,2); 1,5805 (0,4); 1,5665 (1,4); 1,5532 (3,2); 1,5451 (3,2); 1,5332 (2,0); 1,4347 (3,4); 1,4224 (5,9); 1,4148 (6,2); 1,4008 (3,1); 1,3973 (7,0); 1,3742 (1,9); 1,3622 (3,2); 1,3542 (3,2); 1,3408 (1,3); 1,1941 (4,5); 1,1763 (8,9); 1,1585 (4,4); 0,0080 (0,6); -0,0002 (19,0); -0,0085 (0,6) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 8,8016 (0,4); 8,3494 (7,3); 8,3468 (7,8); 8,2715 (4,3); 8,2682 (4,2); 8,2573 (4,7); 8,2539 (4,4); 8,1384 (0,5); 8,1215 (0,6); 8,1185 (0,6); 8,0881 (13,4); 7,8946 (6,9); 7,8803 (6,4); 7,8488 (0,5); 7,6118 (7,7); 7,4697 (0,4); 7,3738 (7,0); 6,3309 (1,4); 6,3195 (4,3); 6,3079 (4,3); 6,2963 (1,4); 5,4725 (0,4); 4,7596 (0,5); 4,7436 (1,6); 4,7327 (1,2); 4,7278 (1,9); 4,7174 (2,8); 4,7016 (2,7); 4,6858 (1,0); 4,6572 (0,9); 4,6423 (2,7); 4,6275 (3,0); 4,6161 (2,0); 4,6013 (1,8); 4,5863 (0,6); 4,0561 (0,6); 4,0441 (0,5); 2,3149 (0,7); 2,2965 (552,7); 2,2801 (0,7); I-114 503,1 2,2759 (0,4); 2,2688 (0,4); 2,2636 (4,9); 2,1376 (0,5); 2,0973 (0,5); 2,0805 (1,2); 2,0763 (2,4); 2,0723 (3,1); 2,0682 (2,1); 2,0640 (1,1); 2,0031 (0,3); 1,9991 (0,5); 1,9856 (61,9); 1,9776 (31,6); 1,9734 (36,2); 1,9696 (212,0); 1,9655 (368,0); 1,9614 (539,5); 1,9573 (373,1); 1,9532 (190,8); 1,9446 (2,8); 1,9410 (1,3); 1,9304 (0,4); 1,9260 (0,4); 1,8700 (0,4); 1,8545 (1,3); 1,8505 (2,2); 1,8463 (3,1); 1,8422 (2,2); 1,8381 (1,1); 1,7454 (16,0); 1,7338 (15,4); 1,4773 (0,4); 1,4699 (0,3); 1,4662 (0,4); 1,2606 (0,6); 1,2178 (0,6); 1,2059 (1,0); 1,1940 (0,5); 1,1156 (0,5); -0,0001 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2911 (1,2); 9,2736 (1,2); 9,0310 (2,3); 9,0271 (2,2); 9,0255 (2,2); 8,5440 (1,8); 8,5385 (1,7); 8,5225 (1,9); 8,5169 (1,9); 8,0234 (2,3); 8,0218 (2,4); 8,0019 (2,2); 8,0002 (2,2); 7,8535 (6,4); 7,8487 (8,1); 7,8178 (2,1); 7,8131 (2,9); 7,8083 (1,3); 6,0766 (1,0); 6,0591 (1,6); I-115 6,0416 (1,0); 4,0380 (0,6); 4,0202 (0,7); 3,3271 (77,0); 2,6763 (0,4); 401,2 2,6716 (0,5); 2,6670 (0,4); 2,5252 (1,4); 2,5204 (2,2); 2,5117 (32,5); 2,5073 (67,3); 2,5027 (88,8); 2,4981 (62,9); 2,4936 (29,2); 2,3412 (16,0); 2,3298 (0,7); 2,3250 (0,5); 1,9893 (2,9); 1,6049 (5,6); 1,5875 (5,5); 1,3977 (1,4); 1,1931 (0,8); 1,1753 (1,6); 1,1575 (0,8); -0,0001 (9,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3549 (1,3); 9,3372 (1,3); 9,0272 (2,2); 9,0256 (2,5); 9,0218 (2,4); 9,0201 (2,4); 8,5426 (1,9); 8,5370 (1,8); 8,5211 (2,0); 8,5155 (2,0); 8,3163 (0,4); 8,0237 (2,4); 8,0222 (2,5); 8,0023 (2,2); 8,0006 (2,3); 7,9828 (1,9); 7,9787 (3,0); 7,9749 (2,0); 7,7838 (2,0); 7,7537 (2,0); 7,7511 (2,1); 6,0867 (1,0); 6,0693 (1,6); 6,0518 (1,0); 3,3267 (191,9); I-116 451,2 2,6803 (0,5); 2,6757 (1,0); 2,6712 (1,4); 2,6667 (1,0); 2,6621 (0,5); 2,5246 (5,1); 2,5197 (8,2); 2,5112 (87,3); 2,5068 (174,1); 2,5022 (226,2); 2,4977 (161,4); 2,4932 (76,6); 2,3431 (16,0); 2,3338 (1,4); 2,3291 (1,5); 2,3246 (1,1); 2,3200 (0,5); 1,9889 (1,1); 1,6167 (5,7); 1,5993 (5,7); 1,3977 (1,0); 1,1751 (0,6); 0,1459 (1,0); 0,0078 (9,0); - 0,0002 (218,9); -0,0086 (7,0); -0,1496 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4967 (2,3); 9,4802 (2,4); 8,2286 (11,2); 8,1995 (4,2); 8,1959 (2,8); 8,1535 (4,0); 8,1521 (4,1); 8,0888 (3,8); 7,9462 (16,0); 6,0045 (0,3); 5,9874 (1,6); 5,9703 (2,5); 5,9531 (1,6); 5,9356 (0,3); 3,3276 (107,6); I-117 2,6767 (0,6); 2,6721 (0,8); 2,6676 (0,6); 2,5257 (2,2); 2,5210 (3,3); 528,0 2,5123 (46,4); 2,5078 (95,5); 2,5032 (125,6); 2,4986 (88,4); 2,4940 (41,1); 2,3346 (0,6); 2,3300 (0,7); 2,3254 (0,6); 1,6192 (9,6); 1,6017 (9,5); 1,3975 (12,2); 0,1458 (0,5); 0,0080 (4,0); -0,0002 (124,7); - 0,0085 (4,0); -0,1496 (0,5)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5111 (3,2); 9,4944 (3,3); 8,2775 (16,0); 8,1749 (1,5); 8,1593 (6,9); 8,1358 (3,0); 8,1303 (1,8); 8,1072 (5,9); 8,0472 (5,4); 7,9344 (7,3); 7,9285 (7,4); 7,4468 (1,5); 7,4404 (1,5); 7,4237 (1,6); 7,4172 (2,9); 7,4109 (1,6); 7,3941 (1,5); 7,3878 (1,5); 7,2447 (1,4); 7,2390 (1,3); 7,2240 (2,6); 7,2178 (2,4); 7,2023 (1,3); 7,1968 (1,2); 6,1687 (0,5); I-118 514,1 6,1517 (2,3); 6,1346 (3,6); 6,1176 (2,3); 6,1004 (0,5); 5,7589 (2,5); 3,3288 (23,3); 2,6788 (0,5); 2,6743 (0,7); 2,6697 (0,5); 2,5277 (2,2); 2,5231 (3,3); 2,5144 (42,1); 2,5099 (86,2); 2,5053 (112,6); 2,5007 (79,2); 2,4961 (36,7); 2,3366 (0,5); 2,3321 (0,7); 2,3274 (0,5); 1,7244 (13,8); 1,7071 (13,7); 0,1459 (0,6); 0,0080 (4,8); -0,0002 (145,5); - 0,0086 (4,4); -0,1497 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3819 (2,4); 9,3645 (2,5); 9,0678 (4,4); 9,0633 (4,5); 8,5877 (3,1); 8,5822 (3,1); 8,5663 (3,4); 8,5607 (3,4); 8,3517 (3,0); 8,3481 (5,4); 8,3443 (3,7); 8,2940 (3,5); 8,2899 (6,0); 8,2856 (3,6); 8,2526 (4,8); 8,2487 (16,0); 8,0870 (4,5); 8,0655 (4,2); 6,1159 (0,4); 6,0983 (1,8); I-119 6,0810 (2,8); 6,0636 (1,8); 6,0462 (0,4); 5,7566 (8,8); 3,3253 (23,1); 424,2 2,6767 (0,5); 2,6723 (0,6); 2,6679 (0,5); 2,5257 (2,0); 2,5121 (39,7); 2,5078 (79,7); 2,5033 (104,1); 2,4988 (75,6); 2,4945 (37,1); 2,3347 (0,4); 2,3301 (0,6); 2,3255 (0,5); 2,1323 (0,4); 1,6346 (10,8); 1,6172 (10,8); 1,2334 (0,4); 0,1458 (0,4); 0,0080 (3,6); -0,0002 (97,3); -0,0085 (3,5); -0,1496 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5266 (3,2); 9,5093 (3,2); 9,0726 (5,9); 9,0708 (6,3); 9,0672 (6,4); 9,0653 (5,9); 8,5878 (5,1); 8,5823 (4,9); 8,5663 (5,8); 8,5607 (7,0); 8,5548 (12,5); 8,5523 (12,5); 8,4226 (5,9); 8,3167 (0,5); 8,2577 (16,0); 8,0917 (6,4); 8,0899 (6,3); 8,0702 (6,0); 8,0684 (5,9); 6,1502 (0,5); 6,1333 (2,4); 6,1159 (3,8); 6,0986 (2,4); 6,0812 (0,5); 5,7569 (1,8); I-120 3,3248 (53,8); 2,6807 (0,5); 2,6764 (1,1); 2,6718 (1,5); 2,6673 (1,1); 412,2 2,6629 (0,5); 2,5253 (5,1); 2,5206 (7,9); 2,5119 (94,4); 2,5075 (190,6); 2,5029 (247,4); 2,4983 (174,5); 2,4938 (81,5); 2,3388 (0,5); 2,3342 (1,0); 2,3297 (1,5); 2,3251 (1,1); 2,3207 (0,5); 2,1501 (1,2); 2,0695 (1,0); 1,6581 (14,6); 1,6407 (14,5); 1,2341 (1,0); 1,2002 (0,8); 1,1837 (0,8); 0,1460 (1,0); 0,0080 (9,6); -0,0002 (265,4); -0,0085 (8,3); -0,1495 (1,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2821 (3,1); 9,2648 (3,1); 9,0657 (5,6); 9,0639 (6,4); 9,0602 (6,1); 9,0584 (6,1); 8,5865 (5,1); 8,5809 (4,9); 8,5650 (5,4); 8,5594 (5,4); 8,3167 (0,4); 8,2403 (16,0); 8,0841 (6,3); 8,0823 (6,5); 8,0626 (5,8); 8,0608 (6,2); 7,8820 (4,2); 7,8785 (7,6); 7,8748 (4,7); 7,7772 (2,1); 7,7715 (2,9); 7,7669 (2,0); 7,7566 (2,2); 7,7510 (2,9); 7,7464 (2,0); 7,6478 (2,3); 7,6444 (2,6); 7,6419 (2,5); 7,6384 (2,1); 7,6241 (2,4); I-121 7,6207 (2,8); 7,6182 (2,4); 7,6147 (2,1); 6,0939 (0,5); 6,0767 (2,5); 417,1 6,0594 (3,9); 6,0420 (2,5); 6,0246 (0,5); 5,7570 (3,4); 3,3258 (59,5); 2,6808 (0,4); 2,6764 (0,8); 2,6718 (1,1); 2,6673 (0,8); 2,6627 (0,4); 2,5253 (3,3); 2,5206 (5,0); 2,5119 (64,3); 2,5074 (131,7); 2,5029 (173,1); 2,4982 (122,4); 2,4937 (57,2); 2,3390 (0,3); 2,3342 (0,7); 2,3297 (1,0); 2,3251 (0,7); 2,3206 (0,3); 1,6274 (15,0); 1,6100 (14,9); 1,2336 (0,4); 0,1458 (0,8); 0,0157 (0,3); 0,0079 (6,5); -0,0002 (188,2); -0,0086 (5,8); -0,0143 (0,4); -0,1497 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3771 (3,2); 9,3599 (3,3); 9,0590 (6,0); 9,0572 (6,6); 9,0535 (6,5); 9,0517 (6,2); 8,5836 (5,2); 8,5780 (4,9); 8,5621 (5,6); 8,5565 (5,5); 8,2471 (16,0); 8,0879 (6,8); 8,0861 (6,8); 8,0665 (6,3); 8,0646 (6,5); 8,0082 (7,0); 7,9497 (0,3); 7,9126 (2,0); 7,9088 (2,3); 7,9065 (2,8); 7,9030 (2,4); 7,8890 (2,1); 7,8853 (2,6); 7,8829 (2,9); 7,8794 (2,6); I-122 7,8728 (2,2); 7,8690 (2,6); 7,8525 (2,2); 7,8489 (2,6); 6,1171 (0,5); 437,1 6,0998 (2,5); 6,0824 (4,0); 6,0650 (2,5); 6,0476 (0,5); 5,7571 (1,0); 3,3306 (79,5); 2,6781 (0,5); 2,6735 (0,6); 2,6690 (0,5); 2,5270 (2,1); 2,5222 (3,4); 2,5136 (38,6); 2,5091 (77,4); 2,5045 (100,2); 2,4999 (70,6); 2,4954 (32,8); 2,3359 (0,4); 2,3314 (0,6); 2,3269 (0,4); 1,6473 (15,2); 1,6298 (15,0); 1,2337 (0,3); 0,1459 (0,4); 0,0079 (4,3); -0,0002 (111,3); -0,0086 (3,4); -0,1496 (0,4)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5847 (2,3); 9,5674 (2,4); 9,0738 (4,3); 9,0720 (4,7); 9,0683 (4,7); 9,0664 (4,4); 8,6027 (4,0); 8,5988 (5,1); 8,5978 (5,3); 8,5939 (4,4); 8,5904 (4,3); 8,5849 (3,8); 8,5689 (4,3); 8,5633 (4,2); 8,4577 (3,8); 8,4527 (7,1); 8,4476 (3,7); 8,3219 (4,4); 8,3175 (5,7); 8,3134 (3,9); 8,2548 (12,3); 8,0947 (4,8); 8,0929 (4,8); 8,0733 (4,5); 8,0714 (4,6); I-123 6,1451 (0,4); 6,1278 (1,8); 6,1105 (2,8); 6,0931 (1,8); 6,0759 (0,4); 398,1 5,7565 (16,0); 3,3294 (94,5); 2,6770 (0,5); 2,6724 (0,6); 2,6678 (0,5); 2,5259 (2,1); 2,5212 (3,3); 2,5126 (39,6); 2,5081 (79,8); 2,5035 (103,6); 2,4988 (72,6); 2,4943 (33,6); 2,3348 (0,4); 2,3303 (0,6); 2,3256 (0,4); 2,1404 (0,5); 2,0757 (0,5); 2,0723 (0,4); 1,6555 (11,0); 1,6381 (10,9); 1,2337 (0,4); 0,1459 (0,4); 0,0080 (3,8); -0,0002 (103,3); -0,0086 (3,1); -0,1496 (0,4) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 8,8226 (0,6); 8,8191 (0,8); 8,3681 (0,4); 8,3644 (0,4); 8,3537 (0,5); 8,3501 (0,6); 8,2551 (0,4); 8,1319 (1,6); 8,0985 (0,6); 8,0934 (0,8); 8,0790 (0,8); 7,8085 (0,7); 7,4964 (0,7); 7,4018 (0,8); 7,3943 (0,4); 6,4988 (0,5); 6,4872 (0,5); 5,4722 (1,0); 2,2906 (14,0); 2,0761 (0,4); 2,0720 (0,4); 2,0678 (0,4); 2,0634 (0,4); 1,9854 (2,7); 1,9773 (2,4); I-124 521,2 1,9731 (3,2); 1,9694 (25,1); 1,9653 (45,8); 1,9612 (66,7); 1,9571 (45,8); 1,9530 (23,1); 1,8461 (0,4); 1,7448 (0,8); 1,7332 (0,9); 1,7246 (2,0); 1,7129 (1,9); 0,5757 (0,3); 0,5690 (0,3); 0,0968 (0,7); 0,0797 (0,4); 0,0702 (7,1); 0,0648 (0,3); 0,0400 (0,4); 0,0345 (0,4); 0,0323 (0,4); 0,0297 (0,5); 0,0248 (0,6); 0,0190 (0,9); 0,0126 (1,4); 0,0053 (5,8); - 0,0001 (112,0); -0,0057 (1,7); -0,1001 (0,4); -0,3665 (16,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,5966 (0,4); 8,5949 (0,4); 8,5910 (0,4); 8,5892 (0,4); 8,1853 (1,1); 8,1429 (0,4); 8,1370 (0,5); 8,1158 (0,4); 8,1101 (0,4); 8,0947 (0,4); 8,0542 (0,4); 7,9238 (0,4); 7,9221 (0,4); 7,9028 (0,4); 7,9011 (0,4); I-125 467,2 3,3158 (6,7); 3,0138 (0,7); 2,9004 (0,8); 2,6902 (16,0); 2,5242 (0,4); 2,5195 (0,7); 2,5108 (7,8); 2,5063 (15,5); 2,5017 (20,3); 2,4971 (14,7); 2,4926 (7,1); 1,6518 (1,0); 1,6344 (1,0); 0,0080 (0,4); -0,0002 (12,5); - 0,0085 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3920 (3,4); 9,3742 (3,4); 8,5369 (5,8); 8,5352 (6,1); 8,5313 (6,2); 8,5295 (5,7); 8,3143 (0,6); 8,1890 (16,0); 8,1360 (6,0); 8,1323 (4,1); 8,0933 (6,2); 8,0877 (9,8); 8,0725 (5,5); 8,0668 (5,7); 8,0565 (5,3); 7,9216 (6,6); 7,9199 (6,5); 7,9007 (5,4); 7,8990 (5,3); 6,1088 (0,5); 6,0915 (2,4); 6,0740 (3,7); 6,0564 (2,4); 6,0392 (0,5); 3,4521 (1,7); I-126 3,3480 (0,4); 3,3230 (146,2); 3,3011 (0,6); 3,1453 (1,6); 3,1426 (1,6); 495,2 2,6773 (0,4); 2,6727 (0,6); 2,6681 (0,4); 2,5262 (1,8); 2,5215 (2,8); 2,5129 (34,6); 2,5083 (69,8); 2,5037 (91,9); 2,4991 (66,0); 2,4945 (31,4); 2,3351 (0,4); 2,3305 (0,6); 2,3259 (0,4); 1,9896 (1,2); 1,6520 (13,8); 1,6346 (13,7); 1,2357 (0,4); 1,1940 (1,0); 1,1762 (2,6); 1,1584 (3,4); 1,0929 (0,7); 1,0851 (0,7); 1,0234 (3,0); 0,0080 (1,9); -0,0002 (59,4); -0,0086 (1,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,7452 (3,6); 9,7279 (3,7); 9,3183 (5,9); 9,0746 (6,2); 9,0707 (6,1); 9,0692 (6,0); 8,7990 (5,9); 8,5934 (5,1); 8,5879 (4,9); 8,5719 (5,5); 8,5664 (5,5); 8,3145 (0,5); 8,2775 (16,0); 8,1000 (6,6); 8,0986 (6,9); 8,0786 (6,1); 8,0770 (6,4); 6,1905 (0,6); 6,1732 (2,7); 6,1559 (4,2); I-127 6,1386 (2,7); 6,1212 (0,6); 5,7547 (2,8); 3,3205 (109,5); 2,6804 (0,4); 456,3 2,6760 (0,9); 2,6715 (1,3); 2,6670 (0,9); 2,6624 (0,4); 2,5250 (3,4); 2,5203 (4,9); 2,5116 (67,5); 2,5070 (140,4); 2,5024 (194,2); 2,4979 (146,2); 2,4934 (71,3); 2,3385 (0,4); 2,3339 (0,9); 2,3294 (1,3); 2,3249 (0,9); 2,3207 (0,4); 1,6773 (15,8); 1,6600 (15,8); 0,1460 (0,6); 0,0080 (4,4); -0,0002 (143,9); -0,0086 (4,6); -0,1496 (0,6)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3938 (3,2); 9,3765 (3,2); 9,0728 (5,4); 9,0713 (6,4); 9,0675 (6,0); 9,0658 (6,2); 8,8846 (8,2); 8,8800 (8,3); 8,7827 (7,9); 8,7768 (8,0); 8,5894 (4,9); 8,5839 (4,7); 8,5679 (5,3); 8,5624 (5,3); 8,3161 (0,4); 8,2820 (5,1); 8,2765 (7,7); 8,2714 (5,0); 8,2508 (16,0); 8,0919 (6,2); 8,0903 (6,8); 8,0705 (5,7); 8,0688 (6,3); 6,1256 (0,6); 6,1085 (2,6); I-128 354,1 6,0912 (4,0); 6,0738 (2,6); 6,0564 (0,5); 5,7565 (2,4); 3,3296 (181,4); 2,6766 (0,8); 2,6720 (1,0); 2,6675 (0,8); 2,6629 (0,4); 2,5255 (3,4); 2,5208 (5,2); 2,5121 (62,9); 2,5077 (127,6); 2,5031 (167,2); 2,4985 (119,6); 2,4940 (56,8); 2,3387 (0,3); 2,3345 (0,7); 2,3299 (1,0); 2,3254 (0,7); 2,3210 (0,3); 1,6399 (15,7); 1,6225 (15,6); 0,1459 (0,5); 0,0079 (4,3); -0,0002 (123,5); -0,0086 (3,9); -0,1496 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3970 (3,2); 9,3797 (3,3); 9,0503 (6,3); 9,0464 (6,1); 9,0449 (6,1); 8,5798 (4,7); 8,5742 (4,5); 8,5583 (5,0); 8,5527 (5,0); 8,3169 (0,4); 8,2451 (16,0); 8,1481 (3,6); 8,1285 (3,9); 8,0844 (6,2); 8,0829 (6,5); 8,0629 (5,8); 8,0614 (6,0); 8,0088 (5,4); 7,8444 (2,1); 7,8242 (3,2); 7,7614 (3,3); 7,7418 (5,0); 7,7220 (2,0); 6,1217 (0,5); 6,1044 (2,5); I-129 487,3 6,0870 (4,0); 6,0696 (2,6); 6,0521 (0,5); 5,7570 (1,9); 3,3272 (118,5); 2,6766 (0,9); 2,6721 (1,3); 2,6675 (1,0); 2,5255 (3,9); 2,5207 (5,9); 2,5120 (76,4); 2,5076 (156,2); 2,5031 (205,4); 2,4985 (147,7); 2,4940 (71,0); 2,3389 (0,4); 2,3344 (0,9); 2,3299 (1,2); 2,3253 (0,9); 1,6550 (15,3); 1,6376 (15,2); 0,1459 (0,6); 0,0080 (4,7); -0,0001 (146,1); - 0,0085 (5,1); -0,1496 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3707 (3,3); 9,3521 (3,4); 9,1042 (5,2); 9,1025 (6,4); 9,0988 (6,0); 9,0970 (6,3); 8,5876 (5,0); 8,5820 (4,8); 8,5661 (5,3); 8,5605 (5,3); 8,3148 (0,4); 8,2559 (16,0); 8,1899 (6,2); 8,1248 (6,2); 8,0861 (6,2); 8,0844 (7,4); 8,0758 (5,8); 8,0647 (5,7); 8,0630 (6,4); 6,0114 (1,1); 5,9985 (1,3); 5,9897 (1,9); 5,9794 (1,7); 5,9709 (1,5); 5,9578 (1,1); 3,3259 (158,1); 2,6811 (0,4); 2,6767 (0,7); 2,6722 (1,0); 2,6677 (0,8); I-130 2,6630 (0,4); 2,5257 (3,3); 2,5210 (4,6); 2,5122 (56,0); 2,5078 (115,4); 435,2 2,5032 (156,6); 2,4986 (118,0); 2,4941 (59,0); 2,3347 (0,7); 2,3300 (1,0); 2,3255 (0,7); 2,0908 (0,5); 2,0774 (0,9); 2,0726 (0,8); 2,0572 (1,7); 2,0436 (1,5); 2,0384 (1,8); 2,0250 (1,5); 2,0196 (1,8); 2,0013 (1,7); 1,9976 (1,6); 1,9893 (1,2); 1,9851 (1,1); 1,9792 (1,6); 1,9671 (0,7); 1,9629 (0,9); 1,9453 (0,7); 1,9087 (10,7); 1,2344 (0,4); 1,1758 (0,4); 1,0600 (7,0); 1,0419 (15,2); 1,0235 (6,5); 0,1457 (0,5); 0,0154 (0,3); 0,0080 (3,3); -0,0002 (107,6); -0,0085 (3,9); -0,1498 (0,4) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 8,0784 (0,4); 7,3557 (0,8); 5,4461 (1,7); 2,1279 (16,0); 2,0860 (0,6); 2,0501 (0,3); 1,9636 (1,7); 1,9555 (1,2); 1,9513 (1,5); 1,9475 (13,9); I-131 1,9434 (25,7); 1,9393 (37,6); 1,9352 (25,7); 1,9311 (13,0); 1,9265 (0,4); 449,1
1,7308 (2,0); 1,7194 (2,0); 0,6920 (0,3); 0,0054 (1,4); -0,0001 (44,6); - 0,0057 (1,2)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2873 (2,3); 9,2694 (2,4); 9,0285 (3,6); 9,0268 (4,0); 9,0230 (4,1); 9,0213 (3,9); 8,5385 (3,4); 8,5330 (3,2); 8,5170 (3,6); 8,5114 (3,6); 8,3138 (4,2); 8,0267 (4,1); 8,0249 (4,3); 8,0052 (3,9); 8,0033 (4,2); 7,9071 (0,9); 7,9024 (1,0); 7,8852 (0,5); 7,8805 (0,5); 7,8609 (0,3); 7,8340 (10,2); 7,8293 (16,0); 7,8129 (4,8); 7,8083 (5,0); 7,8035 (2,2); 7,7196 (0,3); 7,7117 (0,5); 7,4232 (0,4); 6,0871 (0,4); 6,0694 (1,7); 6,0517 (2,7); 6,0344 (1,7); 6,0167 (0,4); 3,3932 (0,5); 3,3181 (1042,7); 3,2869 (0,5); 2,8287 (0,3); 2,7851 (0,3); 2,7727 (0,6); 2,7530 (0,3); 2,6793 (4,0); 2,6746 (10,9); 2,6704 (11,4); 2,6658 (8,2); 2,6610 (4,6); 2,6560 (6,6); 2,6370 (5,4); 2,5238 (31,4); 2,5191 (45,0); 2,5104 (536,1); I-132 429,3 2,5059 (1125,9); 2,5012 (1570,1); 2,4967 (1194,0); 2,4922 (584,6); 2,3373 (3,0); 2,3328 (7,0); 2,3282 (9,9); 2,3236 (7,1); 2,3192 (3,3); 2,1497 (0,5); 1,9802 (0,4); 1,9528 (0,5); 1,9145 (0,3); 1,7597 (0,4); 1,7396 (2,0); 1,7213 (4,0); 1,7029 (3,9); 1,6843 (2,0); 1,6655 (0,6); 1,6088 (9,3); 1,5913 (9,3); 1,3358 (0,6); 1,2970 (0,4); 1,2698 (0,3); 1,2588 (0,6); 1,2497 (1,1); 1,2327 (2,5); 1,2131 (1,8); 1,1929 (1,5); 1,1761 (0,8); 1,1533 (0,4); 0,9561 (7,6); 0,9378 (15,6); 0,9193 (6,9); 0,8698 (0,5); 0,8542 (0,6); 0,1459 (5,0); 0,0394 (0,4); 0,0262 (1,0); 0,0241 (0,9); 0,0204 (1,5); 0,0189 (1,4); 0,0167 (1,7); 0,0152 (1,4); 0,0081 (40,0); -0,0002 (1284,7); -0,0085 (40,4); -0,0232 (0,9); -0,0350 (0,5); -0,1496 (5,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4393 (2,1); 9,4218 (2,2); 9,0317 (3,9); 9,0299 (4,3); 9,0262 (4,2); 9,0243 (4,1); 8,5390 (3,7); 8,5334 (3,5); 8,5174 (3,9); 8,5118 (3,9); 8,3146 (4,5); 8,1639 (4,0); 8,1065 (3,9); 8,0710 (3,5); 8,0296 (4,2); 8,0278 (4,3); 8,0081 (3,9); 8,0062 (4,1); 6,1175 (0,4); 6,1008 (1,7); 6,0833 (2,7); 6,0658 (1,7); 6,0486 (0,3); 3,3636 (0,4); 3,3193 (627,5); 3,2961 (1,2); 2,8907 (1,5); 2,7307 (1,3); 2,6754 (7,5); 2,6704 (7,6); 2,6658 (5,6); 2,6585 (6,6); 2,6393 (4,4); 2,6134 (0,4); 2,5815 (0,7); I-133 2,5240 (22,1); 2,5193 (31,7); 2,5106 (397,2); 2,5060 (813,7); 2,5014 463,2 (1096,3); 2,4968 (808,9); 2,4922 (391,9); 2,3373 (2,3); 2,3329 (5,0); 2,3283 (7,1); 2,3237 (5,0); 2,3191 (2,3); 1,9885 (0,6); 1,7588 (0,4); 1,7401 (1,9); 1,7220 (3,8); 1,7034 (3,7); 1,6851 (1,9); 1,6659 (0,5); 1,6301 (9,2); 1,6127 (9,1); 1,3981 (10,5); 1,2402 (0,6); 1,2210 (0,7); 1,2036 (0,4); 1,1750 (0,4); 0,9543 (7,7); 0,9359 (16,0); 0,9174 (7,0); 0,1459 (3,2); 0,0265 (0,4); 0,0170 (1,0); 0,0081 (25,3); -0,0002 (844,0); -0,0085 (27,0); -0,0177 (1,0); -0,0199 (0,9); -0,0222 (0,8); -0,0295 (0,6); -0,0331 (0,5); -0,0368 (0,4); -0,1495 (3,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3538 (2,3); 9,3359 (2,4); 9,0246 (3,7); 9,0230 (4,2); 9,0191 (4,1); 9,0174 (4,0); 8,5376 (3,4); 8,5320 (3,2); 8,5161 (3,6); 8,5105 (3,6); 8,3148 (1,8); 8,0275 (4,2); 8,0260 (4,4); 8,0060 (3,9); 8,0044 (4,1); 7,9584 (3,2); 7,9542 (5,2); 7,9503 (3,5); 7,7784 (3,2); 7,7304 (3,2); 7,7278 (3,5); 6,0951 (0,3); 6,0780 (1,7); 6,0605 (2,8); 6,0430 (1,8); 6,0255 (0,3); 3,3188 (161,4); 3,2947 (0,5); 2,6756 (5,9); 2,6706 (3,7); I-134 2,6659 (2,8); 2,6576 (6,5); 2,6387 (4,4); 2,5240 (9,7); 2,5193 (14,2); 479,3 2,5106 (176,1); 2,5061 (358,8); 2,5015 (484,4); 2,4969 (358,8); 2,4924 (174,4); 2,3375 (1,0); 2,3330 (2,2); 2,3283 (3,1); 2,3238 (2,2); 2,3193 (1,0); 1,9885 (0,4); 1,7582 (0,4); 1,7400 (2,0); 1,7217 (4,0); 1,7034 (4,0); 1,6849 (2,0); 1,6665 (0,5); 1,6208 (9,6); 1,6034 (9,6); 1,3979 (8,2); 1,2341 (0,8); 1,2164 (0,9); 1,1997 (0,5); 1,1748 (0,3); 0,9541 (7,8); 0,9357 (16,0); 0,9172 (7,1); 0,1459 (1,6); 0,0079 (11,6); -0,0003 (373,3); -0,0086 (12,1); -0,0168 (0,7); -0,0219 (0,5); -0,1497 (1,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5559 (3,1); 9,5386 (3,2); 9,3701 (6,0); 9,3691 (6,8); 9,3635 (6,5); 9,3622 (6,7); 9,2269 (5,6); 9,2223 (5,7); 9,1292 (5,0); 9,1261 (5,0); 8,8560 (5,4); 8,8491 (5,2); 8,8334 (5,7); 8,8265 (5,6); 8,5582 (5,3); 8,3141 (0,4); 8,2872 (15,8); 8,1656 (6,9); 8,1643 (7,4); 8,1430 (6,4); 8,1417 (6,9); 6,2011 (0,6); 6,1837 (2,6); 6,1663 (4,1); 6,1489 (2,6); I-135 408,2 6,1315 (0,6); 3,3167 (44,1); 2,6804 (0,4); 2,6758 (0,8); 2,6712 (1,0); 2,6667 (0,8); 2,6621 (0,4); 2,5248 (3,3); 2,5200 (5,2); 2,5114 (60,6); 2,5069 (121,4); 2,5023 (159,6); 2,4976 (115,2); 2,4931 (55,2); 2,3382 (0,3); 2,3337 (0,7); 2,3291 (1,0); 2,3245 (0,7); 1,6799 (16,0); 1,6625 (15,9); 0,1460 (0,4); 0,0080 (3,5); -0,0002 (101,9); -0,0085 (3,1); - 0,1496 (0,4)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9737 (1,3); 8,9681 (1,4); 8,4655 (0,9); 8,4597 (0,9); 8,4443 (1,0); 8,4384 (1,0); 8,3576 (0,3); 8,3158 (16,0); 8,1974 (3,4); 8,1340 (1,3); 8,0834 (1,4); 8,0511 (1,2); 7,9734 (1,3); 7,9522 (1,3); 7,6319 (0,5); 7,6100 (0,4); 7,3319 (0,6); 6,0962 (0,6); 6,0894 (0,3); 6,0788 (0,6); I-136 495,3 3,3213 (1,4); 3,2975 (1,8); 3,1343 (0,4); 3,1237 (1,6); 3,1064 (1,6); 2,6715 (0,3); 2,5249 (1,0); 2,5113 (20,5); 2,5070 (40,4); 2,5025 (52,2); 2,4979 (37,9); 2,4936 (18,6); 1,9891 (0,4); 1,8751 (0,4); 1,8582 (0,6); 1,8412 (0,5); 1,6609 (3,0); 1,6435 (3,0); 0,9134 (7,9); 0,8967 (7,6); 0,0079 (0,7); -0,0002 (23,6); -0,0084 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,2440 (7,1); 9,3462 (3,9); 9,3284 (4,0); 8,7162 (6,3); 8,7099 (6,4); 8,3154 (0,5); 8,2783 (3,6); 8,2718 (3,5); 8,2562 (4,0); 8,2497 (4,0); 8,1091 (16,0); 8,0936 (6,8); 8,0430 (14,4); 8,0410 (13,9); 7,7720 (6,7); 7,7500 (6,2); 5,9579 (0,5); 5,9411 (2,4); 5,9236 (3,8); 5,9060 (2,5); 5,8886 (0,5); 4,0562 (1,0); 4,0384 (3,1); 4,0206 (3,1); 4,0029 (1,0); 3,3224 (90,6); 2,6760 (0,8); 2,6716 (1,2); 2,6673 (0,9); 2,5249 (3,5); 2,5071 (139,1); 2,5027 (185,8); 2,4983 (141,9); 2,3340 (0,8); 2,3295 I-137 493,3 (1,2); 2,3252 (0,9); 2,2714 (10,5); 2,2538 (10,8); 1,9891 (13,7); 1,6295 (14,1); 1,6122 (14,1); 1,3975 (3,6); 1,2342 (0,6); 1,1933 (3,5); 1,1755 (7,0); 1,1577 (3,4); 1,1110 (0,4); 1,1040 (0,7); 1,0917 (1,3); 1,0858 (1,2); 1,0736 (2,1); 1,0614 (1,3); 1,0540 (1,4); 1,0418 (0,8); 1,0364 (0,5); 0,5220 (1,8); 0,5110 (5,4); 0,5073 (6,0); 0,4970 (2,7); 0,4910 (5,4); 0,4871 (5,6); 0,4769 (2,0); 0,2279 (2,0); 0,2145 (7,0); 0,2022 (6,8); 0,1909 (1,6); 0,1457 (0,4); 0,0079 (2,6); -0,0002 (72,4); -0,0082 (3,1); -0,1497 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3869 (3,8); 9,3684 (3,8); 9,1605 (6,6); 9,1563 (6,5); 9,1100 (5,9); 9,1071 (5,8); 8,4889 (6,2); 8,3150 (1,0); 8,0303 (0,5); 8,0132 (15,8); 7,7941 (6,9); 7,7872 (6,9); 7,4088 (6,5); 7,3872 (7,5); 7,1205 (4,4); 7,1134 (4,2); 7,0988 (3,8); 7,0918 (3,8); 5,8202 (0,7); 5,8022 (2,6); 5,7846 (4,1); 5,7668 (2,7); 5,7497 (0,6); 5,6680 (12,8); 4,0558 (1,1); I-138 378,3 4,0379 (3,4); 4,0201 (3,4); 4,0023 (1,1); 3,3206 (140,2); 2,8911 (0,5); 2,7317 (0,5); 2,6752 (2,3); 2,6707 (3,0); 2,6664 (2,2); 2,5238 (11,8); 2,5062 (369,4); 2,5018 (467,7); 2,4973 (337,0); 2,3331 (2,2); 2,3287 (2,8); 2,3242 (2,0); 1,9886 (14,8); 1,9084 (0,9); 1,5942 (16,0); 1,5769 (15,8); 1,2361 (0,4); 1,1927 (3,9); 1,1750 (7,7); 1,1572 (3,8); 0,1458 (0,9); 0,0076 (8,6); -0,0003 (182,3); -0,0084 (6,2); -0,1496 (0,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 12,9880 (0,4); 10,8615 (2,6); 9,3466 (1,1); 9,3404 (1,1); 9,3289 (1,2); 9,3232 (1,1); 8,7075 (1,6); 8,7002 (2,8); 8,6929 (1,7); 8,3152 (0,7); 8,2591 (1,0); 8,2524 (1,1); 8,2492 (1,2); 8,2424 (1,0); 8,2370 (1,2); 8,2303 (1,3); 8,2271 (1,2); 8,2204 (1,1); 8,1190 (9,4); 8,0903 (2,7); 8,0869 (2,9); 8,0346 (5,8); 7,8005 (2,6); 7,7784 (2,4); 5,9448 (1,2); 5,9273 (2,0); 5,9097 (1,3); 4,1564 (0,3); 4,0558 (1,1); 4,0380 (3,5); 4,0202 (3,6); 4,0024 (1,2); 3,3205 (69,6); 2,8851 (0,5); 2,8615 (0,7); 2,8520 (0,6); 2,8375 (0,6); 2,8317 (0,6); 2,8254 (0,6); 2,8045 (0,5); 2,6799 (0,6); 2,6754 (1,2); 2,6708 (1,8); 2,6663 (1,3); 2,6618 I-139 (0,6); 2,6521 (0,3); 2,6321 (0,4); 2,6253 (0,4); 2,6178 (0,3); 2,6051 515,1 (0,4); 2,5973 (0,4); 2,5913 (0,4); 2,5707 (0,5); 2,5244 (4,8); 2,5196 (7,2); 2,5110 (102,6); 2,5065 (210,5); 2,5019 (278,7); 2,4972 (199,7); 2,4927 (94,8); 2,3379 (0,6); 2,3332 (1,3); 2,3287 (1,8); 2,3241 (1,3); 2,3195 (0,6); 2,0863 (0,6); 2,0693 (0,9); 2,0575 (1,3); 2,0477 (1,0); 2,0367 (1,2); 2,0316 (1,2); 2,0176 (0,9); 2,0032 (0,6); 1,9887 (16,0); 1,9753 (0,3); 1,9621 (0,4); 1,9484 (0,4); 1,9448 (0,6); 1,9283 (0,4); 1,9243 (0,6); 1,9189 (0,3); 1,9126 (0,4); 1,9080 (0,6); 1,9045 (0,4); 1,8969 (0,4); 1,8926 (0,5); 1,8768 (0,4); 1,6336 (7,8); 1,6162 (7,8); 1,2351 (0,3); 1,1929 (4,3); 1,1751 (8,6); 1,1573 (4,2); 0,1460 (0,6); 0,0079 (4,5); -0,0002 (144,5); -0,0086 (4,4); -0,1496 (0,6)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,7211 (2,5); 9,3184 (1,0); 9,3124 (1,1); 9,3010 (1,1); 9,2948 (1,0); 8,6700 (1,6); 8,6632 (2,8); 8,6564 (1,5); 8,3148 (0,6); 8,2507 (0,8); 8,2443 (0,8); 8,2348 (1,0); 8,2286 (1,7); 8,2222 (1,0); 8,2128 (1,0); 8,2062 (1,0); 8,1094 (8,6); 8,0653 (2,0); 8,0616 (1,8); 8,0213 (1,6); 8,0157 (1,8); 8,0000 (3,2); 7,9977 (3,1); 7,7494 (1,6); 7,7416 (1,7); 7,7274 (1,5); 7,7197 (1,6); 7,2702 (1,0); 7,2609 (1,0); 7,2481 (1,0); 5,9161 (0,6); 5,9079 (0,7); 5,8985 (1,0); 5,8901 (1,0); 5,8810 (0,7); I-140 5,8727 (0,7); 4,0560 (0,7); 4,0382 (2,2); 4,0204 (2,2); 4,0026 (0,8); 635,2 3,3251 (248,1); 2,6802 (0,5); 2,6759 (1,0); 2,6713 (1,4); 2,6668 (1,0); 2,6621 (0,5); 2,5248 (4,5); 2,5200 (6,8); 2,5114 (86,6); 2,5069 (174,2); 2,5023 (227,7); 2,4977 (162,8); 2,4932 (77,1); 2,3381 (0,5); 2,3337 (1,0); 2,3291 (1,4); 2,3246 (1,0); 2,3200 (0,4); 2,2860 (1,8); 2,2804 (2,0); 2,2717 (4,0); 1,9889 (9,7); 1,6325 (6,3); 1,6152 (6,3); 1,3333 (12,7); 1,2856 (16,0); 1,2596 (1,1); 1,2462 (0,4); 1,2286 (1,7); 1,1931 (2,6); 1,1753 (5,3); 1,1575 (2,6); 0,1460 (0,4); 0,0080 (3,5); -0,0002 (110,2); -0,0086 (3,3); -0,1495 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,2937 (3,8); 9,3415 (2,2); 9,3236 (2,2); 8,7073 (3,9); 8,7013 (4,0); 8,2608 (2,4); 8,2543 (2,3); 8,2387 (2,6); 8,2322 (2,6); 8,1084 (10,9); 8,0927 (4,0); 8,0414 (6,3); 7,7626 (4,3); 7,7405 (4,1); 5,9510 (0,3); 5,9334 (1,6); 5,9159 (2,5); 5,8983 (1,6); 5,8812 (0,3); 4,0382 (0,9); 4,0205 (0,9); 3,3236 (48,1); 2,9443 (0,5); 2,7843 (0,4); 2,6760 (0,5); I-141 467,3 2,6714 (0,8); 2,6668 (0,6); 2,5249 (1,9); 2,5202 (2,9); 2,5115 (43,7); 2,5070 (91,6); 2,5024 (122,8); 2,4978 (89,7); 2,4933 (43,8); 2,4066 (1,9); 2,3878 (6,2); 2,3690 (6,4); 2,3501 (2,0); 2,3338 (0,6); 2,3293 (0,8); 2,3246 (0,6); 1,9894 (4,1); 1,9575 (0,4); 1,6278 (9,3); 1,6104 (9,2); 1,1927 (1,1); 1,1749 (2,3); 1,1571 (1,1); 1,1224 (7,4); 1,1036 (16,0); 1,0848 (7,1); 0,9873 (0,4); -0,0002 (6,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,7494 (7,0); 9,3704 (3,4); 9,3527 (3,4); 8,9042 (6,1); 8,8980 (6,0); 8,4403 (3,8); 8,4338 (3,7); 8,4182 (4,2); 8,4117 (4,2); 8,1397 (16,0); 8,1142 (6,0); 8,0600 (6,2); 8,0415 (9,0); 8,0369 (9,0); 8,0322 (4,6); 7,9570 (2,4); 7,9542 (3,4); 7,9506 (2,4); 7,9377 (2,8); 7,9344 (3,7); 7,9312 (2,6); 7,8544 (6,3); 7,8321 (5,9); 7,7337 (2,1); 7,7312 (2,5); 7,7286 (2,3); 7,7260 (2,2); 7,7137 (3,2); 7,7112 (3,4); 7,7085 (3,5); 7,7059 (3,1); 7,6362 (4,6); 7,6166 (6,8); 7,5969 (2,9); 6,0046 (0,5); I-142 5,9875 (2,3); 5,9699 (3,6); 5,9524 (2,3); 5,9347 (0,5); 4,0383 (0,7); 549,1 4,0205 (0,7); 3,3234 (104,8); 2,6805 (0,5); 2,6759 (1,0); 2,6714 (1,4); 2,6668 (1,0); 2,6625 (0,5); 2,5248 (4,4); 2,5200 (7,0); 2,5114 (84,1); 2,5070 (170,0); 2,5024 (223,7); 2,4978 (161,6); 2,4933 (78,0); 2,3382 (0,5); 2,3338 (1,0); 2,3292 (1,4); 2,3247 (1,0); 2,3203 (0,5); 2,0089 (0,4); 1,9894 (3,5); 1,6530 (13,2); 1,6356 (13,2); 1,3514 (0,3); 1,2985 (0,7); 1,2585 (1,2); 1,2334 (3,6); 1,1927 (1,0); 1,1749 (2,0); 1,1571 (1,0); 0,8700 (0,3); 0,8532 (0,9); 0,8358 (0,4); 0,0079 (0,4); -0,0002 (10,7); -0,0086 (0,4) 1 H-RMN (600,1 MHz, DMF): δ = 9,4136 (2,4); 9,4017 (2,4); 8,3162 (5,6); 8,3115 (5,7); 8,2275 (5,2); 8,2250 (3,4); 8,1907 (5,1); 8,1900 (5,0); 8,1098 (12,9); 8,0498 (4,6); 8,0278 (1,6); 7,8510 (5,0); 7,8362 (6,8); 7,7550 (4,4); 7,7500 (4,3); 7,7402 (3,3); 7,7351 (3,3); 6,1037 (0,5); 6,0921 (2,4); 6,0803 (3,7); 6,0686 (2,4); 6,0569 (0,5); 4,2934 (3,7); 4,2831 (7,5); 4,2727 (3,8); 3,4902 (16,0); 2,9227 (0,9); 2,9196 (1,9); 2,9164 (2,7); 2,9133 (1,9); I-143 522,1 2,9101 (0,9); 2,7541 (1,0); 2,7509 (2,1); 2,7476 (3,0); 2,7444 (2,1); 2,7412 (1,0); 2,5734 (0,5); 2,5637 (0,3); 2,5602 (0,6); 2,5544 (1,9); 2,5460 (1,3); 2,5412 (1,7); 2,5354 (2,4); 2,5274 (2,4); 2,5221 (1,7); 2,5167 (1,3); 2,5085 (2,0); 2,5031 (0,6); 2,4986 (0,3); 2,4895 (0,6); 2,1053 (1,3); 2,0950 (3,0); 2,0921 (1,5); 2,0851 (2,4); 2,0814 (2,5); 2,0783 (2,5); 2,0682 (2,8); 2,0579 (1,1); 1,7200 (14,6); 1,7084 (14,7); 1,2976 (0,4); 1,2881 (0,5); 1,2779 (0,4); -0,0001 (3,0)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4218 (1,8); 9,4041 (1,9); 8,9643 (3,3); 8,9600 (3,4); 8,9586 (3,2); 8,7740 (0,8); 8,7605 (1,7); 8,7470 (0,8); 8,4565 (2,4); 8,4506 (2,3); 8,4352 (2,6); 8,4293 (2,6); 8,1986 (9,4); 8,1387 (3,4); 8,1351 (2,4); 8,0874 (3,4); 8,0586 (3,1); 7,9699 (3,5); 7,9685 (3,4); 7,9486 (3,2); 7,9471 (3,2); 6,1036 (1,3); 6,0862 (2,1); 6,0687 (1,4); 4,0558 (1,1); 4,0380 (3,5); 4,0203 (3,5); 4,0025 (1,2); 3,3564 (0,8); 3,3385 (2,8); I-144 467,2 3,3226 (91,7); 3,3067 (2,8); 3,2888 (0,8); 2,6799 (0,4); 2,6755 (0,8); 2,6710 (1,1); 2,6664 (0,8); 2,6617 (0,4); 2,5245 (3,0); 2,5198 (4,4); 2,5111 (64,2); 2,5066 (132,8); 2,5020 (176,4); 2,4974 (127,2); 2,4929 (61,0); 2,3378 (0,3); 2,3334 (0,7); 2,3289 (1,0); 2,3242 (0,8); 2,3195 (0,4); 1,9892 (16,0); 1,6569 (8,0); 1,6395 (7,9); 1,1926 (4,3); 1,1748 (8,7); 1,1657 (6,3); 1,1570 (4,5); 1,1476 (13,5); 1,1296 (6,0); -0,0001 (5,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4302 (1,8); 9,4261 (1,8); 9,4128 (1,9); 9,4084 (1,7); 8,9790 (2,5); 8,9748 (4,6); 8,9697 (2,7); 8,4668 (3,3); 8,4610 (3,2); 8,4455 (4,8); 8,4397 (4,6); 8,4268 (1,6); 8,4206 (1,4); 8,1982 (11,5); 8,1377 (2,6); 8,1333 (2,8); 8,1285 (2,5); 8,0881 (2,7); 8,0843 (2,5); 8,0802 (2,6); 8,0557 (4,3); 7,9674 (4,7); 7,9461 (4,4); 6,1243 (0,4); 6,1071 (1,5); 6,0899 (2,4); 6,0724 (1,6); 6,0555 (0,4); 4,0559 (1,2); 4,0381 (3,5); 4,0203 (3,6); 4,0025 (1,2); 3,8892 (1,0); 3,8721 (1,7); 3,8514 (1,7); I-145 3,8343 (1,0); 3,3228 (146,2); 2,6756 (1,0); 2,6710 (1,5); 2,6664 (1,1); 509,3 2,6619 (0,5); 2,5245 (3,8); 2,5197 (5,9); 2,5111 (91,2); 2,5066 (184,4); 2,5020 (241,0); 2,4975 (172,2); 2,4930 (82,3); 2,3380 (0,6); 2,3334 (1,1); 2,3289 (1,5); 2,3244 (1,1); 2,3200 (0,5); 1,9892 (16,0); 1,8028 (0,7); 1,7958 (0,7); 1,7860 (1,2); 1,7787 (1,2); 1,7691 (1,3); 1,7618 (1,2); 1,7524 (0,8); 1,7450 (0,7); 1,6630 (9,0); 1,6457 (8,9); 1,3975 (3,2); 1,1926 (4,3); 1,1748 (8,5); 1,1570 (4,2); 1,1294 (12,1); 1,1125 (12,0); 0,9130 (9,8); 0,9080 (8,3); 0,8984 (15,7); 0,8912 (8,0); 0,8817 (6,6); -0,0002 (7,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9677 (3,1); 9,3787 (1,6); 9,3609 (1,6); 8,8235 (2,7); 8,8177 (2,7); 8,4188 (1,7); 8,4123 (1,6); 8,3967 (1,9); 8,3902 (1,9); 8,1364 (8,6); 8,1074 (3,0); 8,1037 (2,0); 8,0582 (5,9); 7,8603 (2,8); 7,8381 (2,7); 7,6510 (1,5); 7,6470 (1,5); 7,6327 (2,1); 7,6281 (2,1); 7,6223 (1,3); 7,6190 (1,4); 7,6022 (2,4); 7,5993 (2,5); 7,5762 (1,2); 7,5718 (1,2); 7,5580 (2,0); 7,5535 (1,7); 7,5383 (1,2); 7,5335 (1,0); 7,5182 (1,6); 7,5145 (1,6); 7,4998 (2,0); 7,4962 (2,0); 7,4814 (0,8); 7,4779 (0,7); I-146 549,1 5,9770 (1,1); 5,9594 (1,7); 5,9419 (1,1); 4,0558 (1,1); 4,0380 (3,4); 4,0202 (3,4); 4,0024 (1,1); 3,5855 (0,5); 3,5797 (0,3); 3,3326 (505,3); 2,6804 (0,4); 2,6759 (0,9); 2,6713 (1,2); 2,6667 (0,9); 2,6621 (0,4); 2,5248 (3,3); 2,5202 (4,7); 2,5115 (71,1); 2,5069 (148,2); 2,5023 (197,1); 2,4976 (139,9); 2,4931 (65,3); 2,3384 (0,4); 2,3337 (0,8); 2,3291 (1,2); 2,3245 (0,9); 2,3198 (0,4); 1,9890 (16,0); 1,6478 (6,2); 1,6304 (6,2); 1,3974 (0,6); 1,1925 (4,4); 1,1747 (9,0); 1,1569 (4,3); - 0,0002 (6,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3534 (2,9); 9,3345 (3,0); 9,1036 (5,3); 9,1017 (5,9); 9,0981 (5,9); 9,0962 (5,7); 8,5861 (4,9); 8,5806 (4,8); 8,5647 (5,3); 8,5591 (5,4); 8,2994 (6,3); 8,2979 (6,5); 8,2914 (16,0); 8,2100 (0,6); 8,1457 (6,5); 8,1436 (6,4); 8,0914 (5,9); 8,0896 (6,2); 8,0700 (5,5); 8,0681 (5,8); 6,1604 (0,5); 6,1432 (2,2); 6,1253 (3,2); 6,1073 (2,3); 6,0901 (0,5); I-147 422,2 3,3225 (86,9); 2,6803 (0,4); 2,6758 (0,9); 2,6713 (1,2); 2,6667 (0,9); 2,6621 (0,4); 2,5248 (3,3); 2,5202 (4,7); 2,5114 (69,9); 2,5069 (146,3); 2,5023 (196,1); 2,4977 (141,1); 2,4931 (67,1); 2,3384 (0,4); 2,3338 (0,8); 2,3291 (1,2); 2,3245 (0,8); 2,3201 (0,4); 2,0756 (2,3); 1,6521 (14,2); 1,6349 (14,2); 1,3431 (0,5); 1,3265 (0,6); 1,2345 (0,4); -0,0002 (10,1)
H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 8,8025 (4,3); 8,7991 (4,5); 8,3741 (2,5); 8,3706 (2,5); 8,3597 (2,8); 8,3562 (2,8); 8,2360 (1,8); 8,2325 (2,1); 8,2216 (1,9); 8,2181 (2,3); 8,1820 (3,5); 8,1788 (3,2); 8,1437 (8,9); 8,1065 (4,9); 8,0992 (10,8); 8,0924 (5,0); 8,0468 (0,7); 7,9157 (3,7); 7,9086 (3,4); 7,9017 (3,4); 7,7346 (9,9); 7,6845 (6,1); 6,5364 (0,9); 6,5248 (2,8); 6,5131 (2,8); 6,5015 (0,8); 6,1662 (0,7); 6,1547 (2,2); 6,1432 (2,2); 6,1316 (0,7); 3,8758 (1,4); 3,8640 (4,3); 3,8523 (4,4); 3,8405 (1,4); 3,2475 (0,4); 3,2357 (1,3); 3,2235 (1,5); 3,2096 (1,8); 3,1976 (1,6); 3,1857 (0,5); I-148 3,0266 (0,5); 3,0148 (1,6); 3,0027 (1,8); 2,9889 (1,5); 2,9767 (1,2); 483,2 2,9649 (0,4); 2,8937 (1,1); 2,7748 (1,0); 2,2942 (8,4); 2,0803 (0,5); 2,0764 (0,8); 2,0725 (0,9); 2,0681 (0,8); 2,0637 (0,8); 2,0597 (0,4); 2,0175 (0,4); 2,0135 (0,4); 2,0094 (0,3); 1,9990 (0,4); 1,9969 (0,4); 1,9928 (0,7); 1,9859 (23,1); 1,9777 (5,0); 1,9733 (6,8); 1,9699 (48,7); 1,9658 (88,7); 1,9617 (129,3); 1,9577 (90,1); 1,9536 (46,0); 1,8946 (0,3); 1,8508 (0,5); 1,8467 (0,7); 1,8426 (0,5); 1,7467 (11,4); 1,7341 (16,0); 1,7214 (8,7); 1,2365 (4,6); 1,2248 (9,5); 1,2130 (4,4); 0,6549 (5,8); 0,6430 (12,1); 0,6311 (5,6); 0,0968 (0,4); 0,0114 (0,4); 0,0051 (2,6); -0,0001 (72,8); -0,0051 (2,7); -0,1002 (0,4) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 8,8256 (0,8); 8,8221 (0,8); 8,3746 (0,5); 8,3710 (0,5); 8,3603 (0,5); 8,3567 (0,5); 8,1388 (1,8); 8,1019 (1,4); 8,0927 (0,8); 8,0874 (1,0); 7,7483 (1,8); 7,7131 (0,6); 6,5336 (0,5); 6,5220 (0,5); 2,2945 (1,7); I-149 555,2 1,9860 (0,6); 1,9779 (0,5); 1,9734 (0,6); 1,9700 (5,1); 1,9660 (9,4); 1,9618 (13,8); 1,9577 (9,6); 1,9536 (5,0); 1,7445 (2,2); 1,7365 (1,0); 1,7329 (2,2); 0,5631 (0,3); 0,5563 (0,3); 0,0745 (5,6); -0,0001 (8,1); - 0,0063 (0,5); -0,3989 (16,0) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 8,8194 (0,8); 8,8159 (0,8); 8,3625 (0,5); 8,3588 (0,5); 8,3481 (0,6); 8,3441 (0,8); 8,3394 (0,5); 8,1265 (1,7); 8,0938 (1,0); 8,0873 (0,8); 8,0729 (0,7); 7,9348 (0,4); 7,9205 (0,4); 7,5382 (0,5); 7,5351 (1,0); 7,5321 (0,5); 7,3592 (0,5); 7,1723 (2,0); 7,1692 (2,0); 7,0311 (0,7); I-150 453,1 7,0288 (0,8); 6,4676 (0,5); 6,4560 (0,5); 2,2934 (4,0); 1,9858 (2,2); 1,9776 (0,9); 1,9733 (1,2); 1,9697 (9,8); 1,9657 (17,9); 1,9615 (26,2); 1,9574 (18,1); 1,9533 (9,3); 1,7423 (1,1); 1,7308 (1,1); 1,7058 (2,0); 1,6942 (2,0); 0,0640 (9,0); 0,0052 (0,5); -0,0001 (15,1); -0,0057 (0,8); - 0,3284 (0,7); -0,3335 (16,0); -0,3386 (0,7) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ = 8,8161 (0,8); 8,8127 (0,8); 8,3643 (0,5); 8,3607 (0,5); 8,3500 (0,5); 8,3463 (0,5); 8,2275 (0,4); 8,2242 (0,4); 8,1229 (1,7); 8,0873 (0,9); 8,0824 (0,9); 8,0681 (0,8); 7,8980 (0,4); 7,8838 (0,4); 7,4205 (0,5); 7,3931 (0,6); 7,3803 (0,8); 7,3671 (0,4); 7,2520 (0,4); 7,1903 (0,8); I-151 453,2 7,1182 (0,6); 7,1057 (0,5); 7,0121 (0,4); 6,4950 (0,5); 6,4834 (0,5); 2,2978 (1,1); 1,9862 (2,8); 1,9780 (0,4); 1,9738 (0,5); 1,9702 (4,3); 1,9661 (7,8); 1,9620 (11,4); 1,9578 (7,9); 1,9537 (4,0); 1,7475 (1,1); 1,7359 (1,1); 1,7133 (2,1); 1,7016 (2,1); 0,5861 (0,3); 0,5794 (0,3); 0,0576 (8,5); 0,0056 (0,4); -0,0001 (7,0); -0,0090 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,3751 (2,4); 9,4365 (1,4); 9,4187 (1,4); 9,1644 (2,5); 9,1600 (2,6); 9,1114 (2,3); 9,1085 (2,3); 8,6953 (2,5); 8,6892 (2,6); 8,4741 (2,4); 8,2516 (1,4); 8,2451 (1,4); 8,2295 (1,6); 8,2230 (1,6); 8,1208 (6,7); I-152 420,2 7,7843 (2,8); 7,7622 (2,6); 5,9725 (1,1); 5,9550 (1,7); 5,9374 (1,1); 3,3384 (74,1); 2,5273 (0,6); 2,5225 (0,9); 2,5137 (13,3); 2,5094 (27,1); 2,5048 (35,5); 2,5002 (25,6); 2,4958 (12,4); 2,1015 (16,0); 1,6450 (6,4); 1,6276 (6,3); -0,0002 (6,8)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6220 (4,5); 9,4270 (2,7); 9,4093 (2,7); 9,1581 (4,6); 9,1535 (4,5); 9,1073 (4,1); 9,1043 (4,0); 8,7111 (4,9); 8,7055 (4,9); 8,4645 (4,2); 8,2509 (3,2); 8,2444 (3,0); 8,2288 (3,5); 8,2223 (3,4); 8,1186 (13,7); 7,7749 (5,2); 7,7530 (4,8); 5,9832 (0,4); 5,9661 (1,9); 5,9485 (3,0); 5,9308 (1,9); 5,9135 (0,4); 3,3231 (506,4); 2,6796 (1,2); 2,6751 (2,6); 2,6705 (3,6); 2,6660 (2,6); 2,6614 (1,3); 2,5241 (10,4); 2,5193 (15,7); I-153 446,2 2,5106 (216,4); 2,5062 (441,0); 2,5016 (578,3); 2,4970 (411,6); 2,4924 (194,2); 2,3373 (1,1); 2,3330 (2,5); 2,3284 (3,5); 2,3238 (2,4); 2,3193 (1,1); 2,0746 (3,0); 1,9889 (1,3); 1,8301 (0,5); 1,8141 (1,4); 1,7994 (2,1); 1,7841 (1,4); 1,7680 (0,6); 1,6408 (11,6); 1,6234 (11,5); 1,1924 (0,5); 1,1746 (0,8); 1,1567 (0,4); 0,8728 (1,6); 0,8654 (7,0); 0,8595 (7,3); 0,8470 (16,0); 0,1460 (0,4); 0,0081 (3,6); -0,0001 (116,7); - 0,0084 (3,7); -0,1496 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,3497 (4,7); 9,4454 (2,3); 9,4275 (2,4); 9,1691 (3,9); 9,1644 (3,9); 9,1089 (3,4); 9,1056 (3,4); 8,7893 (4,4); 8,7839 (4,5); 8,7828 (4,3); 8,4782 (3,6); 8,3153 (3,2); 8,3087 (3,0); 8,2932 (3,5); 8,2866 (3,5); 8,1373 (11,8); 7,8221 (4,6); 7,8001 (4,3); 7,7991 (4,2); 6,0164 (0,4); 5,9991 (1,7); 5,9817 (2,6); 5,9641 (1,7); 5,9465 (0,4); 3,3216 (222,0); I-154 2,6795 (1,0); 2,6750 (2,0); 2,6704 (2,8); 2,6658 (2,0); 2,6614 (1,0); 480,1 2,5240 (7,8); 2,5192 (11,4); 2,5106 (162,0); 2,5060 (335,4); 2,5015 (443,6); 2,4968 (316,9); 2,4923 (149,8); 2,3373 (0,8); 2,3328 (1,9); 2,3283 (2,6); 2,3237 (1,9); 2,3192 (0,8); 1,6495 (4,6); 1,6452 (10,4); 1,6362 (7,2); 1,6280 (16,0); 1,6162 (3,7); 1,5735 (0,3); 1,4332 (3,4); 1,4208 (6,1); 1,4132 (6,4); 1,3995 (2,5); 0,1461 (0,4); 0,0080 (2,6); - 0,0001 (92,8); -0,0085 (2,9); -0,1496 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5291 (2,2); 9,4274 (2,7); 9,4098 (2,8); 8,9910 (4,6); 8,9896 (4,8); 8,9853 (4,9); 8,9837 (4,5); 8,4946 (3,4); 8,4887 (3,2); 8,4732 (3,8); 8,4673 (3,7); 8,2165 (13,7); 8,1380 (5,0); 8,0868 (4,9); 8,0572 (4,5); 8,0224 (5,0); 8,0211 (4,9); 8,0011 (4,7); 7,9996 (4,6); 6,1318 (0,4); 6,1144 (1,9); 6,0970 (3,0); 6,0795 (1,9); 6,0623 (0,4); 4,3824 (6,1); 4,0558 (1,1); 4,0380 (3,5); 4,0202 (3,5); 4,0024 (1,2); 3,5856 (0,9); I-155 3,5798 (0,5); 3,3223 (130,0); 2,6799 (0,6); 2,6755 (1,3); 2,6709 (1,8); 478,1 2,6663 (1,3); 2,6617 (0,6); 2,5593 (0,4); 2,5244 (5,3); 2,5196 (8,2); 2,5110 (107,8); 2,5065 (218,6); 2,5019 (286,4); 2,4973 (204,0); 2,4927 (96,0); 2,3378 (0,6); 2,3333 (1,2); 2,3287 (1,8); 2,3242 (1,4); 2,3196 (0,6); 1,9891 (16,0); 1,6599 (11,4); 1,6425 (11,4); 1,3974 (1,1); 1,2585 (0,4); 1,2350 (0,6); 1,1925 (4,3); 1,1747 (8,7); 1,1569 (4,2); 0,9506 (0,7); 0,9341 (0,7); 0,8949 (0,3); 0,0080 (1,6); -0,0001 (48,0); -0,0085 (1,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,4320 (4,3); 9,4568 (2,2); 9,4393 (2,2); 9,1180 (3,5); 9,1131 (3,4); 8,6036 (2,3); 8,5977 (2,2); 8,5823 (2,5); 8,5764 (2,5); 8,2298 (10,1); 8,1694 (0,7); 8,1567 (3,8); 8,1065 (3,8); 8,0622 (5,8); 8,0398 (3,5); 7,8598 (0,4); 7,6194 (2,2); 7,6154 (2,4); 7,5991 (5,4); 7,5960 (3,2); 7,5822 (3,2); 7,5786 (3,2); 7,4634 (0,4); 7,4445 (1,4); 7,4408 (1,3); 7,4257 (2,6); 7,4219 (2,4); 7,4063 (1,8); 7,4025 (1,6); 7,3616 (2,0); 7,3574 (2,0); 7,3421 (2,3); 7,3380 (2,3); 7,3231 (1,1); 7,3190 (1,1); 6,1690 (0,3); 6,1522 (1,5); 6,1347 (2,3); 6,1172 (1,5); 4,0560 (1,2); I-156 549,1 4,0382 (3,5); 4,0204 (3,6); 4,0026 (1,2); 3,5934 (1,1); 3,5858 (5,0); 3,5800 (3,7); 3,3231 (53,1); 2,6759 (0,6); 2,6712 (0,8); 2,6668 (0,6); 2,5598 (0,8); 2,5247 (2,4); 2,5200 (3,5); 2,5113 (47,9); 2,5068 (98,2); 2,5023 (129,9); 2,4977 (93,2); 2,4931 (44,2); 2,3618 (0,6); 2,3433 (1,3); 2,3381 (0,4); 2,3337 (0,7); 2,3288 (0,9); 2,3247 (1,4); 2,3093 (0,4); 2,0094 (0,5); 1,9893 (16,0); 1,7621 (0,5); 1,6822 (8,7); 1,6649 (8,7); 1,5853 (0,4); 1,5681 (0,4); 1,5223 (0,6); 1,2985 (1,0); 1,2584 (1,7); 1,2340 (4,7); 1,1926 (4,4); 1,1748 (8,5); 1,1570 (4,2); 0,8697 (0,4); 0,8533 (1,1); 0,8359 (0,5); 0,0080 (0,6); -0,0002 (21,0); -0,0085 (0,7)
H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,6524 (4,8); 9,4740 (2,4); 9,4564 (2,4); 9,1129 (3,8); 9,1116 (4,1); 9,1072 (4,0); 9,1058 (3,9); 8,5832 (2,8); 8,5773 (2,6); 8,5618 (3,0); 8,5559 (3,0); 8,2248 (11,5); 8,1736 (4,2); 8,1257 (4,1); 8,0651 (3,9); 8,0556 (4,3); 8,0545 (4,3); 8,0343 (3,8); 8,0330 (4,0); 7,8481 (0,7); 7,8403 (7,0); 7,8352 (2,3); 7,8233 (2,4); 7,8180 (8,2); 7,8104 (0,8); 7,4720 (0,8); 7,4643 (8,6); 7,4591 (2,5); 7,4472 (2,3); 7,4420 (7,8); I-157 549,1 7,4344 (0,7); 6,1753 (0,3); 6,1581 (1,6); 6,1407 (2,5); 6,1232 (1,6); 6,1062 (0,3); 4,0570 (1,1); 4,0392 (3,5); 4,0214 (3,5); 4,0036 (1,2); 3,5871 (0,6); 3,5813 (0,4); 3,3275 (36,0); 2,6730 (0,4); 2,5267 (1,2); 2,5219 (1,8); 2,5132 (25,2); 2,5087 (52,0); 2,5042 (68,6); 2,4996 (49,0); 2,4951 (23,1); 2,3310 (0,4); 2,3263 (0,4); 1,9905 (16,0); 1,6840 (9,3); 1,6666 (9,2); 1,3968 (0,4); 1,1935 (4,3); 1,1758 (8,6); 1,1580 (4,2); - 0,0002 (7,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,68 (s, 1H, NH), 9,47 (d, 1H, NH), 9,11 (d, 1H), 8,58-8,56 (dd, 1H), 8,22 (s, 1H), 8,17 (s, 1H), 8,13 (s, 1H), 8,06-8,04 (m, 2H), 7,98- 7,97 (t, 1H), 7,72-7-67 (dd, 1H) 7-44-7,40 (t, 1H), 7,22-7,20 (dd, 1H), I-158 549,1 6,18-6,11 (m, 1H), 1,68-1,67 (d, 3H),
1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4161 (3,3); 9,3984 (3,4); 8,8412 (6,5); 8,8346 (6,5); 8,6186 (6,2); 8,6045 (6,5); 8,2931 (6,7); 8,2885 (7,0); 8,2037 (14,6); 8,1223 (6,2); 8,0726 (6,3); 8,0421 (5,7); 7,9767 (4,1); 7,9716 (4,0); 7,9626 (3,8); 7,9575 (3,8); 7,9290 (7,3); 7,9251 (7,5); 6,6982 (4,4); 6,6937 (5,3); I-159 6,6918 (5,4); 6,6874 (4,5); 6,1026 (0,5); 6,0851 (2,3); 6,0677 (3,6); 462,2 6,0502 (2,3); 6,0328 (0,5); 5,7586 (16,0); 3,3437 (0,7); 3,3247 (102,2); 3,2166 (0,5); 2,6763 (0,8); 2,6718 (1,1); 2,6673 (0,8); 2,5252 (3,2); 2,5116 (69,2); 2,5074 (140,6); 2,5029 (186,2); 2,4984 (137,6); 2,4942 (69,2); 2,3343 (0,8); 2,3296 (1,1); 2,3252 (0,9); 1,6634 (13,6); 1,6460 (13,8); 1,2322 (0,5); -0,0002 (1,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4269 (2,4); 9,4102 (2,4); 8,2025 (12,0); 8,0155 (4,0); 8,0114 (6,1); 8,0073 (4,1); 7,7964 (11,1); 7,7916 (5,2); 7,7876 (16,0); 7,7840 (4,3); 7,7600 (12,0); 7,7513 (7,6); 6,0675 (0,4); 6,0503 (1,9); 6,0331 (3,0); I-160 418,1 6,0159 (1,9); 5,9986 (0,4); 5,7574 (2,6); 3,3286 (36,3); 2,6743 (0,3); 2,5277 (1,1); 2,5230 (1,7); 2,5144 (20,9); 2,5099 (42,5); 2,5053 (55,4); 2,5006 (39,1); 2,4960 (18,2); 2,3321 (0,4); 2,0883 (0,6); 1,6312 (11,9); 1,6137 (11,8); 0,0081 (0,5); -0,0002 (17,2); -0,0085 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,3206 (1,3); 9,3011 (1,3); 9,0719 (2,4); 9,0680 (2,4); 9,0664 (2,3); 8,5474 (1,8); 8,5418 (1,7); 8,5259 (1,9); 8,5203 (1,9); 8,2983 (2,8); 8,1546 (2,9); 8,1526 (2,8); 8,0332 (2,4); 8,0317 (2,4); 8,0117 (2,2); 8,0100 (2,2); 6,1386 (1,0); 6,1207 (1,3); 6,1024 (1,0); 3,3226 (78,7); I-161 436,1 2,6754 (0,6); 2,6709 (0,9); 2,6665 (0,7); 2,5243 (2,9); 2,5195 (4,5); 2,5110 (55,1); 2,5065 (111,9); 2,5020 (147,5); 2,4974 (107,3); 2,4930 (52,8); 2,3646 (16,0); 2,3377 (0,4); 2,3334 (0,7); 2,3288 (0,9); 2,3243 (0,7); 2,2477 (0,5); 1,6321 (5,9); 1,6149 (5,9); 1,3976 (13,2); 0,0080 (0,4); -0,0001 (11,3); -0,0085 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,3181 (1,1); 11,3017 (1,1); 9,0273 (2,4); 9,0256 (2,4); 9,0219 (2,6); 9,0200 (2,3); 8,5579 (2,0); 8,5523 (2,0); 8,5363 (2,2); 8,5308 (2,2); 8,2670 (2,1); 8,2111 (4,9); 8,0329 (2,6); 8,0312 (2,4); 8,0114 (2,5); 8,0097 (2,2); 6,4825 (1,0); 6,4654 (1,6); 6,4484 (1,0); 3,3269 I-162 485,2 (63,1); 2,6760 (0,6); 2,6714 (0,8); 2,6668 (0,6); 2,5249 (2,5); 2,5202 (3,8); 2,5115 (48,3); 2,5070 (98,2); 2,5024 (128,8); 2,4978 (92,9); 2,4934 (44,9); 2,3626 (16,0); 2,3338 (0,6); 2,3293 (0,8); 2,3247 (0,6); 1,9890 (0,6); 1,7729 (5,6); 1,7556 (5,6); 1,3979 (0,7); 1,2343 (0,4); 1,1754 (0,3); 0,0080 (1,0); -0,0002 (33,4); -0,0085 (1,1)
1) ‘260 K’ denota a medição que foi conduzida em uma temperature de 260 Kelvin.
2) A massa estabelecida corresponde ao pico do padrão de isotope do [M+H]+ íon com a mais elevada intensidade. * denota que o [M-H]- íon foi registrado.
Tabela 2 (Intermediários) Massa ESI Exemplo Estruturra RMN [m/z]1)
1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 8,35 (s, 1 H), 8,28 (s, 2 H), 7,06 (t, J = b*-001 177,2 74 Hz, 1 H), 4,17 (br s, 2 H),
1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 8,62 (s, 1 H), 8,44 (s, 2 H), 4,25 (s, 2 b*-002 195,2 H),
1 b*-003 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 9,31 (s, 2 H), 3,46 (s, 3 H), 243,1 b*-004 176,1
1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 9,11 (d, 1H), 8,80 (br d, 3H), 8,61 (dd, a-001 1H), 8,45 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 5,39 (m, 1H), 1,63 (d, 3H), 215,2 a-002 283,0
1) A massa estabelecida corresponde ao pico do padrão de isotope do [M+H]+ íon com a mais elevada intensidade. # denota que o [M-H]- íon foi registrado.
Exemplos Biológicos
Ctenocephalides felis – pulga de gato adulto de testes de contato
[00295] 9 mg de compostos são dissolvidos em 1 ml de acetona e diluídos com acetona para a concentração desejada. 250 µl da solução teste são carregados em tubos de teste de vidro de 25 ml e homogene- amente distribuído sobre as paredes internas por rotação e inclinando em um dispositivo de agitação (2 h a 30 rpm). Com uma concentração de composto de 900 ppm, uma superfície interna de 44,7 cm2 e uma distribuição homogênea, uma dose de 5 µg/cm² é obtida.
[00296] Após o solvente ter evaporado, cada tubo teste é carregado com 5 a 10 pulgas de gato adulto (Ctenocephalides felis), fechado com uma tampa furada e incubado em uma posição deitada em temperatura ambiente e umidade relativa. Após 48 horas a eficácia é determinada. As pulgas são derrubadas no fundo dos tubos e são incubadas em uma placa de aquecimento a 45 a 50°C durante no máximo 5 minutos. Pulgas imóveis ou com movimentos descoordenados, que não são capazes de escapar do calor subindo, são marcadas como mortas ou morimbundas.
[00297] Um composto mostra uma boa eficácia contra Cten- ocephalides felis, se em uma concentração do composto de 5 µg/cm² uma eficácia de pelo menos 80% é monitorada. Uma eficácia de 100% significa que todas as pulgas estão mortas ou morimbundas; 0% sig- nifica que nenhuma mosca está morta ou morimbunda.
[00298] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500 g/ha): I-003, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I-015, I-018, I-019, I-033, I-034, I-037, I-041, I-046, I-047, I-048, I- 049, I-056, I-061, I-067, I-077, I-080, I-085, I-088, I-089.
[00299] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500 g/ha): I-042, I-052, I-078, I-079, I-081, I-082, I-083.
[00300] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500 g/ha): I-071, I-074. Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrap- atos marrons de cão adulto
[00301] 9 mg do composto são dissolvidos em 1 ml de acetona e diluídos em acetona para a concentração desejada. 250 µl da solução teste são carregados em tubos de teste de vidro de 25 ml e homogene- amente distribuídos sobre as paredes internas por rotação e inclinando em um dispositivo de agitação (2 horas a 30 rpm). Com uma concen- tração de composto de 900 ppm, uma superfície interna de 44,7 cm2 e uma distribuição homogênea, uma dose de 5 µg/cm² é obtida.
[00302] Após o solvente ter evaporado, cada tubo teste é carregado com 5 a 10 carrapatos marrons de cão adulto (Rhipicephalus san- guineus), fechado com uma tampa furada e incubado em uma posição deitada em temperatura ambiente e umidade relativa. Após 48 horas a eficácia é determinada. Os carrapatos são derrubados no chão do tubo e são incubadas em uma placa de aquecimento a 45 a 50°C durante no máximo 5 minutos. Carrapatos imóveis ou com movimentos descoor- denados, que não são capazes de escapar do calor subindo, são mar- cados como mortos ou morimbundos.
[00303] Um composto mostra uma boa eficácia contra Rhipicephalus sanguineus, se em uma concentração do composto de 5 µg/cm² uma eficácia de pelo menos 80 % é monitorada. Uma eficácia de 100 % sig- nifica que todos os carrapatos estão mortos ou moribundos; 0% significa que nenhum carrapato está morto ou morimbundo.
[00304] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500 g/ha): I-009, I-010, I-012, I-015, I-049, I-052, I-056, I-067.
[00305] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500g/ha): I-074. Boophilus microplus – teste de injeção Solvente: dimetil sulfóxido
[00306] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com solvent para a concentração desejada.
[00307] Cinco carapatos fêmea adultas ingurgitadas (Boophilus mi- croplus) são injetadas com 1 µl da solução de composto no abdômen. Os carrapatos são transferidos em placas replicadas e incubados emu ma câmara aclimatada.
[00308] Após 7 dias a deposição do ovo de ovos férteis é monitorada. Ovos onde a fertilidade não é visível estão armazenados em uma câmara aclimatada até a eclosão após cerca de 42 dias.Uma eficácia de 100 % significa que todos os ovos estão inférteis; 0 % significa que todos os ovos estão férteis.
[00309] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-003, I-005, I-006, I-007, I-009, I- 010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I- 024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-036, I- 037, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I- 052, I-053, I-055, I-056, I-058, I-061, I-062, I-063, I-066, I-067, I-068, I- 069, I-070, I-073, I-074, I-076, I-077, I-078, I-080.
[00310] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-017.
[00311] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-057, I-064. Boophilus microplus – dip test Animal teste: carrapatos de gado (Boophilus microplus) strane Parhurst, Resistente a SP Solvente: dimetil sulfóxido
[00312] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[00313] Esta solução de composto é pipetada em tubos. 8-10 carra- patos de gato fêmea adultos ingurgitados (Boophilus microplus) são co- locados em tubos perfurados . Estes tubos são imersos na solução de composto aquosa até os carrapatos são completamente umidecidos. Após o líquido foi drenado, os carrapatos são transferidos para um papel filtro em uma bandeja de plástico e armazenados em uma câmara cli- matizada.
[00314] Após 7 dias a deposição de ovo de ovos férteis é monitorada. Ovos ode a fertilidade não é visível são armazenados em uma câmara climatizada até a eclosão após cerca de 42 dias.Uma eficácia de 100 % significa que todos os ovos estão inférteis; 0 % significa que todos os ovos estão férteis.
[00315] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-009, I-013, I-019, I-028, I-037, I-041, I-046, I-047, I-049.
[00316] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-012.
[00317] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-007, I-042.
Ctenocephalides felis – teste oral Solvente: dimetil sulfóxido
[00318] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com sangue de gado para a concentração dese- jada.
[00319] Aproximadamente 20 pulgas de gato adulto não alimentado (Ctenocephalides felis) são colocadas em câmaras de pulga. As câma- ras de sangue, lacradas com parafilme sobre a base, são carregadas com sangue de gado fornecido com solução de composto e colocadas sobre a parte superior coberta com gaze da câmara de pulgas, para que as pulgas pudessem sugar o sangue. A câmara de sangue é aquecida a 37°C, enquanto a câmara de pulgas é mantida em temperatura ambi- ente.
[00320] Após 2 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as pulgas morreram; 0% significa que nenhuma pulga morreu. Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-003, I-005, I-006, I-007, I-009, I-011, I-012, I- 013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-024, I-025, I-026, I- 027, I-028, I-030, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I- 042, I-044, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-056, I-058, I-060, I- 061, I-062, I-063, I-067, I-073, I-075, I-077, I-078, I-079, I-080, I-083, I- 085, I-086, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-094, I-095, I-096, I-097, I- 098, I-099, I-100.
[00321] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-045.
[00322] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-057, I-076.
[00323] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 80 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-070, I-074. Diabrotica balteata – teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00324] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações teste são preparadas por diluição com o emulsificante contendo água.
[00325] Sementes de trigo embebidas (Triticum aestivum) são colo- cadas em uma placa de múltiplas cavidades carregada com agar e al- guma água e são incubadas durante 1 dia para germinar (5 sementes por cavidade). As sementes de trigo germinadas são vaporizadas com uma solução este contend a concentração desejada do ingrediente ativo. Posteriormente cada unidade é infectada com 10 a 20 larvas do besouro do pepino com faixas (Diabrotica balteata).
[00326] Após 7 dias a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as mudas se desenvolveram como no controle não infectado, não tratado; 0 % significa que nenhuma das mudas se desenvolveu.
[00327] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 160 µg/cavidade (= 500 g/ha): I-001, I-003, I-004, I- 005, I-006, I-007, I-008, I-011, I-012, I-013, I-014, I-016, I-018, I-019, I- 020, I-022, I-024, I-026, I-027, I-028, I-029, I-031, I-032, I-033, I-034, I- 036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-043, I-046, I-047, I-048, I-
049, I-052, I-053, I-054, I-056, I-059, I-061, I-062, I-063, I-065, I-066, I- 067, I-068, I-069, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-081, I-082, I- 083, I-084, I-085, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-096, I-097, I-098, I- 099, I-100, I-101, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-108, I-110, I-112, I- 115, I-116.
[00328] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 160 µg/cavidade (= 500 g/ha): I-025, I-030, I-044, I- 045, I-057, I-078, I-080, I-103, I-113.
[00329] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 80 µg/cavidade (= 250 g/ha): I-003, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I- 022, I-024, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-032, I-033, I-034, I-036, I- 037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I- 052, I-053, I-054, I-056, I-057, I-061, I-062, I-063, I-065, I-066, I-067, I- 068, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I- 082, I-083, I-084, I-085, I-086, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-094, I- 096, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-102, I-103, I-105, I-106.
[00330] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 80 % em uma taxa de aplicação de 80 µg/cavidade (= 250 g/ha): I-049, I-060. Meloidogyne incognita - teste Solvente: 125,0 partes em peso de acetona
[00331] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água para a con- centração desejada.
[00332] Os vasos são carregados de areia, uma solução do ingredi- ente ativo, uma suspensão contendo ovos e larvas do nematódeo do nó da raiz do Sul (Meloidogyne incognita) e sementes de salada. As se- mentes de salada germinam e as mudas crescem. Galhas se desen- volvem nas raízes.
[00333] Após 14 dias a atividade nematicida é determinada com base na porcentagem de formação de galhas. 100% significa que não foram encontradas galhas e 0% significa que o número de galhas encontradas nas raízes das plantas tratadas foi igual ao das plantas controle não tratadas.
[00334] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-001, I-010.
[00335] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-002, I-013. Myzus persicae – teste oral Solvente: 100 partes em peso de acetona
[00336] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água para a con- centração desejada.
[00337] 50 µl solução de composto é carregada em placas de mi- crotítulo e 150 µl de meio de insetos IPL41 (33% + 15% de açúcar) são adicionados para obter um volume total de 200 µl por cavidade. Em se- guida, as placas são seladas com parafilme, através do qual uma pop- ulação mista de pulgão verde do pêssego (Myzus persicae) pode sugar a preparação do composto.
[00338] Após 5 dias, a mortalidade em% é determinada. 100% sig- nifica que todos os pulgões foram mortos e 0% significa que nenhum pulgão foi morto.
[00339] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-006, I-007, I-008.
[00340] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-003.
[00341] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-009, I-010, I-014, I-015, I-021, I-024, I-028, I- 030, I-033, I-034, I-036, I-038, I-040, I-041, I-042, I-046, I-048, I-049, I- 052, I-054, I-056, I-061, I-063, I-067, I-076, I-077, I-078, I-081, I-098, I- 100, I-101, I-103, I-105, I-106, I-107, I-115, I-116.
[00342] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-007, I-018, I-072, I-089, I-104, I-112. Myzus persicae – teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00343] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída em água, contendo uma concen- tração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com emul- sionante contendo água.
[00344] Discos foliares de repolho (Brassica pekinensis) infectados com todos os ínstares do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae), são pulverizados com uma preparação para a concentração desejada de ingrediente ativo.
[00345] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os pulgões foram mortos e 0% significa que nenhum pulgão foi morto.
[00346] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-013, I-015, I-033, I-034, I-076, I-110, I-115, I-116.
[00347] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-009, I-014, I-037, I-038, I-054, I-049, I-052, I-056, I-065, I-067, I-073, I-077, I-088, I-089, I-098, I-104, I-105, I-106, I-
107.
[00348] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-015, I-021, I-033, I-034, I-049, I-056, I-116.
[00349] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-013, I-014, I-024, I-030, I-037, I-054, I-067, I-077, I-089, I-098, I-107, I-110, I-115. Nezara viridula – teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00350] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água, contend uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.
[00351] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas do percevejo fedorento verde do sul (Nezara viridula) são pulverizadas com uma solução de teste contendo a concentração desejada do ingre- diente ativo.
[00352] Após 4 dias, a mortalidade em% é determinada. 100% sig- nifica que todos os percevejos foram mortos; 0% significa que nenhum percevejo foi morto.
[00353] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-005, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-018, I-028,I-029, I-030, I-033, I-034, I-037, I-041, I-042, I- 047, I-048, I-049, I-052, I-054, I-056, I-061, I-062, I-067, I-077, I-078, I- 080, I-081, I-082, I-085, I-088, I-089, I-090, I-093, I-094, I-100, I-101, I- 102, I-103, I-105, I-106, I-107, I-112, I-113, I-115, I-116.
[00354] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-008, I-019, I-065, I-079, I-092, I-098, I-104, I-110.
[00355] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-007, I-010, I-012, I-014, I-018, I-023, I-028, I-034, I-037, I-041, I-042, I-048, I-049, I-052, I-056, I-067, I-077, I-080, I- 103, I-105, I-107, I-112.
[00356] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-008, I-054, I-078, I-079, I-081, I-088, I-089, I-116. Nilaparvata lugens – teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00357] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluído em água, contendo uma concen- tração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsifi- cante contendo água.
[00358] As plantas de arroz (Oryza sativa) são borrifadas com um preparado de ingrediente ativo na concentração desejada e as plantas são infestadas com o saltador marrom das plantas (Nilaparvata lugens).
[00359] Após 14 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os saltadores marrons das plantas foram mortos e 0% significa que nenhum saltador marrom das plantas foi morto.
[00360] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-012, I-014, I-034, I-037, I-039, I-048, I-049, I-066, I-070, I-077, I-078, I-080, I-094.
[00361] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-041, I-067.
[00362] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 70% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-069. Phaedon cochleariae – teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00363] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída em água, contendo uma concen- tração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada.
Outras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsifi- cante contendo água.
[00364] Discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação para o ingrediente ativo fazer a con- centração desejada. Depois de secos, os discos das folhas são infesta- dos com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).
[00365] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as larvas de besouro foram mortas e 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.
[00366] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008. Spodoptera frugiperda – teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00367] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída em água, contendo uma concen- tração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsifi- cante contendo água.
[00368] Seções de folhas de milho (Zea mays) são pulverizadas com uma preparação para o ingrediente ativo da concentração desejada. De- pois de secas, as seções das folhas são infestadas com larvas de lagar- tas dos cereais (Spodoptera frugiperda).
[00369] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as lagartas foram mortas e 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
[00370] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-026, I- 027, I-028, I-029, I-030, I-033, I-034, I-036, I-038, I-039, I-040, I-041, I- 042, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-052, I-053, I-056, I-060, I- 061, I-062, I-065, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-072, I-074, I-076, I- 077, I-078, I-079, I-080, I-081, I-082, I-083, I-085, I-087, I-088, I-089, I- 090, I-092, I-093, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-103, I-104, I-105, I- 106, I-107, I-110, I-113, I-115, I-116.
[00371] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-022, I-063, I-086, I-108, I-112.
[00372] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-026, I-027, I-028, I-029, I-033, I-034, I- 036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-045, I-046, I-047, I-048,I- 049, I-052, I-056, I-060, I-061, I-062, I-065, I-066, I-067, I-068, I-070, I- 074, I-076, I-077, I-078, I-080, I-081, I-082, I-083, I-085, I-087, I-088, I- 089, I-090, I-092, I-098, I-100, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-110, I- 115, I-116.
[00373] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 83 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-030, I-072.
[00374] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 80 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-113. Tetranychus urticae – teste de spray (resistente a OP) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona
1,5 parte em peso dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00375] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concen- tração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsifi- cante contendo água.
[00376] Discos foliares de feijão francês (Phaseolus vulgaris) infecta- dos com todos os ínstares do acarino aranha de duas manchas (Tetranychus urticae), são pulverizados com uma preparação do ingre- diente ativo na concentração desejada.
[00377] Após 6 dias a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os acarinos aranha foram mortos e 0% significa que nenhum dos acarinos aranha foi morto.
[00378] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos ex- emplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-003, I-042. Teste de Aedes aegypti (Ensaio de tratamento da superfície AEDSAE & contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm metal éter de oleo de colza (RME)
[00379] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário resolver o composto de teste na mistura de sol- vente (acetona a 2mg / ml / RME 2000ppm). Esta solução é pipetada sobre um azulejo e após evaporação da acetona, mosquitos adultos da cepa da espécie Aedes aegypti MONHEIM são colocados sobre a su- perfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.
[00380] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 100% de mortali- dade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0%
significa que nenhum inseto morreu.
[00381] Os exemplos seguintes mostraram neste teste eficácia de 90-100% a uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-026, I-028, I-030, I- 033, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-
063.
[00382] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 90 a 100% em uma concentração de superfície de 4 mg/m2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-028, I-033, I-034, I-038, I- 039, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-063. Teste de Culex quinquefasciatus (Ensaio de tratamento de superfície CULXFA & contato) Solvente: Acetona + 2000ppm metil ester de oleo de colza (RME)
[00383] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário resolver o composto de teste na mistura de sol- vente (acetona a 2 mg / ml / RME 2000 ppm). Esta solução é pipetada em um ladrilho esmaltado e após evaporação da acetona, mosquitos adultos da cepa da espécie Culex quinquefasciatus P00 são colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.
[00384] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 100% de mortali- dade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.
[00385] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 90 a 100% em uma concentração de superfície de 20mg/m2: I-007, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-024, I-026, I-028, I-030, I-033, I-034, I- 038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.
[00386] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 90 a 100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-007, I-009, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-028, I-033, I-034, I-041, I-
042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056. Teste de Anopheles funestust (ensaio de tratamento de superfície ANPHFU & contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil ester de oleo de colza (RME)
[00387] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário resolver o composto de teste na mistura de sol- vente (acetona a 2 mg / ml / RME 2000 ppm). Esta solução é pipetada sobre um azulejo e após evaporação da acetona, os mosquitos adultos da espécie Anopheles funestus cepa FUMOZ-R (Hunt et al., Med. Vet.Entomol. 2005 Set; 19 (3): 271-275) são colocados sobre a super- fície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos. A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o con- tato dos insetos com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.
[00388] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 90 a 100% em uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-024, I-026, I-028, I-030, I-033, I-038, I-041, I-042, I- 046, I-047, I-049.
[00389] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 85 a 100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-013, I-014, I-018, I-019, I-026, I-028, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-
052. Teste de Mosca doméstica (Ensaio de tratamento de superfície MUSCDO & contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de oleo de colza (RME)
[00390] A fim de produzir uma solução contendo ingredient ativo su- ficiente é necessário resolver o composto teste na mistura de solvente (acetona a 2 mg/ml/ RME 2000ppm). Esta solução é pipetada sobre um ladrilho esmaltado e após evaporação da acetone, as moscas adultas da espécie Musca domestica cepa WHO-N são colocadas sobre a su- perfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.
[00391] Mortalidade em percentual (%) é determinada 24 horas após contato dos insetos com a superfície tratada. 100% de mortalidade sig- nifica que todos os insetos testados estão mortos, enquanto que 0% significa que nenhum inseto morreu.
[00392] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 90 a 100% em uma concentração de superfície de 20mg/m2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-028, I-034, I-041, I-042, I- 046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.
[00393] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 90 a 100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-007, I-009, I-011, I-014, I-018, I-019, I-028, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I- 052, I-056. Teste de Blattella germanica (Ensaio de tratamento de superfície de BLTTGE & contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de oleo de colza (RME)
[00394] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário resolver o composto de teste na mistura de sol- vente (acetona a 2mg / ml / RME 2000ppm). Esta solução é pipetada em um ladrilho esmaltado e após evaporação da acetona, animais adul- tos da espécie Blattella germanica cepa PAULINIA são colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.
[00395] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 100% de mortali- dade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.
[00396] Os seguintes exemplos mostraram neste teste eficácia de 80 a 100% em uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-007, I-011.

Claims (23)

REIVINDICAÇÕES
1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (I) (I), em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6 alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e - Si(CH3)3; C1-C6 haloalquila; C2-C6 alquenila; C2-C6 haloalque- nila; C2-C6 alquinila; C2-C6 haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil- em que a C3-C4 cicloalquila é opcionalmente substi- tuída por um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogê- nio ou C1-C3 haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcional- mente substituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independente- mente selecionado do grupo que consiste em C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 alcóxi, C1-C3 halo- alcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e - C(S)NH2; R3 é C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila;
R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH,-SO2NH2, -CONH2, - CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6 al- quila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1- C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloal- quilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, - NH(C1-C6 alquila), -N(C1-C6 alquil)2, -NHCO-C1-C6 al- quila, -N(C1-C6 alquil)CO-C1-C6 alquila, -CO2C1-C6 al- quila, -CONH(C1-C6 alquila), -CON(C1-C6 alquil)2, - C(=NOC1-C6 alquil)H, -C(=NOC1-C6 alquil)-C1-C6alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em -CN, -COOH,-SO2NH2, -CONH2,-CSNH2,-NO2, -SF5, - NH2, substituídos C3-C4cicloalquila; e C1-C3 alquila e C1-C3 alcóxi, ambos substituídos por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em -NH2, -OH, -NO2, -CN, -SH, CO2C1-C4alquila, -CONH2, SF5, -SO2NH2, C3-C4 cicloal-
quila, C2-C4 alquenila, C5-C6 cicloalquenila, C2-C4 al- quinila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, N-C1-C4 alca- noilamino, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C2-C4 alqueni- lóxi, C2-C4 alquinilóxi, C3-C4cicloalcóxi, C5-C6 cicloalque- nilóxi, C1-C4 alcóxicarbonila, C2-C4 alqueniloxicarbonila, C2-C4 alquiniloxicarbonila, C6-,C10-,C14-ariloxicarbonila, C1-C4 alcanoíla, C2-C4alquenilcarbonila, C2-C4 alquinil- carbonila, C6-, C10-, C14-arilcarbonila, C1-C4 alquiltio, C1- C4haloalquiltio, C3-C4 cicloalquiltio, C2-C4 alqueniltio, C5- C6 cicloalqueniltio, C2-C4 alquiniltio, C1-C4 alquilsulfinila, C1-C4 haloalquilsulfinila, C1-C4 alquilsulfonila, C1-C4 ha- loalquilsulfonila, -SO2-NH(C1-C6alquila), -SO2-N(C1-C6 al- quil)2, C1-C4 alquilfosfinila, C1-C4 alquilfosfonila, N-C1-C4 alquilaminocarbonila,N,N-di-C1-C4 alquilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoil-N-C1- C4alquilaminocarbonila, C6-,C10-,C14-arila, C6-,C10-,C14- arilóxi, benzila, benzilóxi, benziltio, C6-,C10-,C14-ariltio, C6-,C10-,C14-arilamino, benzilamino, heterociclila, hetero- arila, e trialquilsilila, e substituintes ligados por meio de uma ligação dupla, tal como C1-C4alquilideno (por exem- plo, metilideno ou etilideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído; e em cada caso opcionalmente substituído -CO2-C1-C6 alquila, C5-C6 cicloalquila, C4-C6 alquila, C4-C6 haloal- quila, C4-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1- C6alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsul- fanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloal- quilsulfonila, C2-C4alquenilsulfanila, C2-C4alquenilsulfi- nila, C2-C4alquenilsulfonila, C2-C4alquinilsulfanila, C2-
C4alquinilsulfinila, C2-C4alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fe- nilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S- C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimi- doíla, S-C2-C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimi- doíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquinilsul- fonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6alquila), - N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO- C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1-C6alquila, - NHCO-C3-C6cicloalquila, -NHCO-C1-C6alquil-C3-C6ciclo- alquila,-N(C1-C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6ci- cloalquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C1-C6alquil)CO-fe- nila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-fenila, - N(CO-C1-C6alquil)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)2, -N(CO-fe- nil)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-C1-C6alquila), -N(CO- C3-C6cicloalquil)(CO-fenila), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fe- nila), -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, - CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6ciclo- alquila), -CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-SO2-C1-C6al- quila, -CONH-SO2-fenila, -CONH-SO2-(C3-C6cicloal- quila), -CON(C1-C6alquil)-SO2-C1-C6alquila, -CON(C1- C6alquil)-SO2-fenila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3-C6ciclo- alquila), -CONH-fenila, -CON(C1-C6alquil)fenila, - CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -N(SO2C1-C6alquil)2, - N(SO2C1-C6haloalquil)2, -N(SO2C3-C6cicloalquil)2, - N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6cicloal- quil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6alquila, -NHSO2-C1-C6ha- loalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6alquila, -N(C3-C6ciclo- alquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1-C6al- quil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-
C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C1- C6alquila), -SO2N(C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3- C6cicloalquila), -SO2NH(C3-C6cicloalquila), -SO2N(C3- C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1-C6alquil)(fe- nila), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenila),-NHCS-C1-C6al- quila, -N(C1-C6alquil)CS-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloal- quil)CS-C1-C6alquila, -NHCS-C3-C6cicloalquila, -N(C1- C6alquil)CS-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CS- (C3-C6cicloalquila), -N(C1-C6alquil)CS-fenila, -N(C3-C6 ci- cloalquil)CS-fenila, -NHCS-fenila, -CSNH(C1-C6 alquila), -CSN(C1-C6 alquil)2, -CSNH(C3-C6 cicloalquila), -CSN(C1- C6 alquil)(C3-C6 cicloalquila), -CSN(C3-C6 cicloalquil)2, - CSNH-fenila, -CSN(C1-C6 alquil)fenila, -CSN(C3-C6 ciclo- alquil) fenila, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)- C1-C6 alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; e os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual independentemente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituído C1-C6alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alqui- lsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilsulfinila, C1- C6haloalquilsulfonila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, - CO2C1-C6alquila, -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6al- quil)2, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1- C6alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; ou
R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, - SO2NH2, -NO2,-SF5, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituído -CO2-C1- C6alquila, C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloal- quilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloal- quilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C2-C4alquenilsulfanila, C2- C4alquenilsulfinila, C2-C4alquenilsulfonila, C2- C4alquinilsulfanila, C2-C4alquinilsulfinila, C2- C4alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloal- quilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimidoíla, S-C2- C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-C1- C6alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S-C2- C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, -NH(C1- C6alquil),-N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1- C6alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1- C6alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO- (C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloal- quil), -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)CO- fenila, -NHCO-fenila, -N(CO-C1-C6alquil)2, -N(CO-C3- C6cicloalquil)2, -N(CO-fenil)2,-N(CO-C3-C6cicloal- quil)(CO-C1-C6alquil), -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO- fenila), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fenila), -CONH(C1-
C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloal- quila), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -CON(C3- C6cicloalquil)2, -CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2- fenila, -CONH-SO2-(C3-C6cicloalquil),-CON(C1-C6alquil)- SO2-C1-C6alquila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-fenila, - CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3-C6cicloalquil),-CONH-fenila, - CON(C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila,- N(SO2C1-C6alquil)2, -N(SO2C1-C6haloalquil)2, -N(SO2C3- C6cicloalquil)2, -N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3- C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6alquila, -NHSO2- C1-C6haloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6alquila, - N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila, - N(C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3- C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloal- quil), -SO2NH(C1-C6alquila), -SO2N(C1-C6alquil)2, - SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C3- C6cicloalquila), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1-C6alquil)(fenila), -SO2N(C1-C4cicloal- quil)(fenila), -NHCS-C1-C6alquila,-N(C1-C6alquil)CS-C1- C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CS-C1-C6alquila, -NHCS- C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CS-(C3-C6cicloalquila), - N(C3-C6cicloalquil)CS-(C3-C6cicloalquila), -N(C1- C6alquil)CS-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)CS-fenila, - NHCS-fenila, -CSNH(C1-C6alquila), -CSN(C1-C6alquil)2, - CSNH(C3-C6cicloalquila), -CSN(C1-C6alquil)(C3-C6ciclo- alquila), -CSN(C3-C6cicloalquil)2, -CSNH-fenila, - CSN(C1-C6alquil)fenila, -CSN(C3-C6cicloalquil)fenila, - C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros;
ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH,-SO2NH2, - CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2; e em cada caso opcionalmente substituídida -CO2-C1-C6 alquila, C1-C6 alquila, C3-C6 cicloalquila, C3-C6cicloalquil- C1-C6alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 halo- alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsul- fonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 halo- alquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C2-C4 alquenilsul- fanila, C2-C4 alquenilsulfinila, C2-C4 alquenilsulfonila, C2- C4 alquinilsulfanila, C2-C4 alquinilsulfinila, C2-C4 al- quinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6 cicloalquilsulfinimi- doíla, S-C2-C6 alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6 alquinilsulfi- nimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimido- íla, S-C3-C6 cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6 alquenilsul- fonimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfoni- midoíla, -NH(C1-C6alquil), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1- C6alquila,-N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6ciclo- alquil)CO-C1-C6alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1- C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CO- (C3-C6cicloalquil),-N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6ci- cloalquil) CO-fenila, -NHCO-fenila, -N(CO-C1-C6alquil)2, -
N(CO-C3-C6cicloalquil)2, -N(CO-fenil)2,-N(CO-C3-C6ciclo- alquil) (CO-C1-C6alquil), -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-fe- nila), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fenila), -CONH(C1-C6al- quila), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), - CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -CON(C3-C6cicloal- quil)2,-CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2-fenila, - CONH-SO2-(C3-C6cicloalquil),-CON(C1-C6alquil)-SO2- C1-C6alquila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-fenila, -CON(C1- C6alquil)-SO2-(C3-C6cicloalquil),-CONH-fenila, -CON(C1- C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila,-N(SO2C1- C6alquil)2,-N(SO2C1-C6haloalquil)2, -N(SO2C3-C6cicloal- quil)2, -N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6cicloal- quil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6alquila,-NHSO2-C1-C6ha- loalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6alquila, -N(C3-C6ciclo- alquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila,-N(C1-C6alquil) SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6 cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), - N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquil),-SO2NH(C1- C6alquila), -SO2N (C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3- C6cicloalquila), -SO2NH(C3-C6cicloalquila), -SO2N(C3- C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenila), -SO2N (C1-C6alquil)(fe- nila), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenila), -NHCS-C1-C6al- quila, -N(C1-C6alquil)CS-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloal- quil) CS-C1-C6alquila, -NHCS-C3-C6cicloalquila, -N(C1- C6alquil)CS-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CS- (C3-C6cicloalquila), -N(C1-C6alquil)CS-fenila, -N(C3-C6ci- cloalquil)CS-fenila, -NHCS-fenila, -CSNH(C1-C6alquila), -CSN(C1-C6alquil)2, -CSNH(C3-C6cicloalquil),-CSN(C1- C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -CSN(C3-C6cicloalquil)2, -
CSNH-fenila, -CSN(C1-C6alquil)fenila,-CSN(C3-C6cicloal- quil)fenila, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1- C6alquila, fenila e heteroarila de 5 a 6 membros; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, ou em cada caso opcionalmente substituídos C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, - C(O)C1-C6alcóxi, -CH(C1-C6alcóxi)2, -CO2C1-C6alquila, - CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6al- quila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -C(=NOC1-C6alquil)H, ou -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e - Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalque- nila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substi- tuída por um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogê- nio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcional- mente substituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independente- mente selecionado do grupo que consiste em C1-C3alquila,
C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3alcóxi, C1-C3 halo- alcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e - C(S)NH2; R3 é C1-C3 alquila ou C1-C3 haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6alquila, opcionalmente substituídos C3-C6ci- cloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3 halo- alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsul- fonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloal- quilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO- C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1- C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3 haloalquila e C1-C4 alcóxi; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em
-CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C5-C6ciclo- alquila, substituídos C3-C4 cicloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C6 cicloalquilsulfanila, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 haloalqui- lsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -NHCO-C1-C4halo- alquila, -NHCO-C1-C4cianoalquila, -NHCO-C3-C6cicloal- quila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, C1-C3alquila e C2-C4halo- alquenila; -NHCO-C1-C4alquil-C3-C6cicloalquila, -NHCO- fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(SO2C1-C3alquil)2, -NH(SO2C1-C3alquila), -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4alquila, -NHSO2C1-C4haloalquila, -NHCS- C1-C4alquila, -NHCS-C3-C5cicloalquila, -NHCS-C1-C4al- quil-C3-C5cicloalquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1- C5alquila), em que a alquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CON(C1-C4alquil)2, - CONH-C3-C5cicloalquila, em que a cicloalquila é opcio- nalmente substituída por um a três substituintes selecio- nados do grupo que consiste em ciano e halogênio; - CON(C1-C5alquil)(C3-C5cicloalquila), CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ci- ano e halogênio; -CONHSO2-C1-C4alquila, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;
e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual in- dependentemente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfi- nila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3- C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3halo- alquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfo- nila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4al- quila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2,-CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alqui- lsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila,
C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalqui- lsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO- C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, - CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfi- nila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3- C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3halo- alquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfo- nila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4al- quila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;
e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi,-C(O)C1- C3alcóxiC, -CH(C1-C3alcóxi)2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1- C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -C(=NOC1-C4alquil)H, ou - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, carac- terizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída por um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e - Si(CH3)3; C1-C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2-C4haloalque- nila; C2-C4alquinila; C2-C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substi- tuída por um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída por átomos de halogê- nio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcional- mente substituída por um a três substituintes, contanto que os substituintes são estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X-, cada qual independente- mente selecionado do grupo que consiste em C1-C3 alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3 alcóxi, C1-C3 halo- alcóxi, halogênio, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH e - C(S)NH2; R3 é C1-C3 alquila ou C1-C3 haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi,C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO- C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em -CONH2,-CN, -NO2, -NH2,C5-C6cicloalquila, substituídos C3-C4cicloalquila, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio,
C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO- C1-C4alquila, -NHCO-C1-C4haloalquila, -NHCO-C1-C4cia- noalquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, em que a cicloal- quila é opcionalmente substituída por um a três substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, C1-C3alquila e C2-C4haloalquenila; -NHCO- C1-C3alquil-C3-C4cicloalquila, -NHCO-fenila, em que a fe- nila é opcionalmente substituída por um a dois substituin- tes selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro; -N(SO2C1-C3alquil)2, -NH(SO2C1-C3alquila), -NHSO2C1- C4haloalquila, -NHCS-C1-C4alquila, -NHCS-C3-C5cicloal- quila, -NHCS-C1-C4alquil-C3-C5cicloalquila, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C5alquila), em que a alquila é opci- onalmente substituída por um a três substituintes seleci- onados do grupo que consiste em ciano e halogênio; - CON(C1-C4alquil)2, -CONH-C3-C5cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ci- ano e halogênio; -CON(C1-C5alquil)(C3-C5cicloalquila), CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substitu- ída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano e halogênio; -CONHSO2-C1-C4alquil- C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6 alquila e C1-C3haloalquila; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual in- dependentemente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO- C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO- C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila ou R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de
10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), -CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3al- quiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4ci- cloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4cicloal- quilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1- C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente subs- tituída por um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, ou C1-C3alcóxi.
4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 3, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída por -CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2- C4alquinila; ou C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4ci-
cloalquila é opcionalmente substituída por um a dois substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo; R2 é fenila ou piridina, em que a fenila ou piridina é opcionalmente substituída por um a três substituintes, contanto que os subs- tituintes não estejam sobre qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, - CN, -NO2,-SF5, metila, difluorometila, trifluorometila, heptaflu- oropropila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, difluorome- tiltio, e trifluorometiltio; R3 é C1-C3 alquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por dois a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, -CN, metila, ciclopropila, difluo- rometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluoro- metóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometil- tio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluoro- metiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fe- nila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorome- tila; ou R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída por um total de um a três substituintes, contanto que pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em -CONH2, -CN, -NO2, -NH2, ciclopentila, ciclohexila, triflu- orometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2,3,3,3- pentafluoropropóxi, 4,4,4-trifluorobutóxi, metiltio, me- tilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsul- finila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorome- tilsulfinila, trifluorometilsulfonila, metóxi-iminometila, - NHCO-C1-C3alquila, -NHCO-C1-C3haloalquila, -NHCO- C1-C3cianoalquila, -NHCO-C3-C5cicloalquila, em que a ci- cloalquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ci- ano, flúor, cloro, metila e C2-C4haloalquenila; -NHCO-C1- C3alquil-C3-C4cicloalquila, -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro; - N(SO2C1-C3alquil)2, -NHSO2C1-C3alquila, -NHSO2C1- C3haloalquila, -NHCS-C1-C3alquila, -NHCS-C3-C4cicloal- quila, -NHCS-C1-C3alquil- C3-C4cicloalquila, -CONH(C1- C5alquila), em que a alquila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, flúor e cloro; -CON(C1-C3alquil)2, - CONH-C3-C4cicloalquila, em que a cicloalquila é opcio- nalmente substituída por um a três substituintes selecio- nados do grupo que consiste em ciano, flúor e cloro; - CON(C1-C3alquil)(C3-C4cicloalquila), -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em ci- ano, flúor e cloro; -CONHSO2-C1-C3alquila, -CO2C1-C4al- quila;
e fenila e heteroarila de 5 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 membros, é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e tri- fluorometila; os outros um a dois substituintes opcionais são cada qual in- dependentemente selecionado do grupo B que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, -CN, metila, ciclopropila, difluo- rometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluoro- metóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometil- tio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluoro- metiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fe- nila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorome- tila; ou R4 é uma heteroarila de 5 membros opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, -CN, metila, ciclopropila, difluo- rometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluoro- metóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometil- tio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluoro- metiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fe- nila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorome- tila; ou
R4 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada ou parcialmentte insaturada de 5 membros, heteroarila de 9 membros, e heteroarila de 10 membros, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, =O (oxo), -CN, metila, ciclopro- pila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, diflu- orometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, tri- fluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluo- rometila; R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, propila, iso- propila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 4, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 é N; Q2 é CR5; Y é uma ligação direta; R1 é hidrogênio, etila, ciclopropil-CH2-, 2-trimetilsililetila ou 2,2,2- trifluoroetila; R2 3-cloro-5-(trifluorometil)fenila, 3-ciano-5-fluorofenila, 3-fluoro- 5-(trifluorometil)fenila, 3,4,5-trifluorofenila, 4-cloro-3,5-difluo- rofenila, 3-metil-5-(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-(trifluorome-
toxi)fenila, 3-cloro-5-(trifluorometiltio)fenila, 3-bromo-5-cloro- fenila, 3,5-diclorofenila, 3-cloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanil)fe- nila, 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 5-bromopiridin-3-ila, 5-iodopi- ridin-3-ila, 5-(trifluorometil)piridin-3-ila, 3-cloro-5-metoxifenila, 3-bromo-5-(trifluorometil)fenila, 3-metóxi-5-(trifluorometil)fe- nila, 3-cloro-5-(difluorometoxi)fenila, 3-bromo-5-cianofenila, 3- ciano-5-(triflurorometil), 3-bromo-5-fluorofenila, 3-fluoro-5-(tri- fluorometiltio)fenila, 3-cloro-5-nitrofenila, 5,6-bis(trifluorome- til)piridin-3-ila, 5-cloropiridin-3-ila, 3-((1,2,2,2-tetrafluoro-1-(tri- fluorometil)etilfenila, 6-cloro-4-(trifluorometil) piridin-2-ila, ou 3-clorofenila; R3 é metila ou etila; R4 é 4,6-dimetilpirimidin-2-ila, 4-metóxi-6-metilpirimidin-2-ila, 1,3- tiazol-2-ila, quinoxalin-2-ila, [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-ila, 1-metil-1H-pirazol-3-ila, 5-cianopiridin-2-ila, 5-cianopirimidin- 2-ila, 5-(trifluorometoxi)pirimidin-2-ila, 5-(difluorometoxi)pirimi- din-2-ila, 5-cloro-3-fluoropiridin-2-ila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, 4-cianopiridin-2-ila, 5-(trifluorometoxi)piridin-2-ila, 5-(trifluoro- metil)-1,3,4-tiadiazol-2-ila, 5-cloro-4-(difluorometil)-1,3-tiazol- 2-ila, 5-(4-fluorofenil)-1,3,4-tiadiazol-2-ila, 1,1-dioxotiolan-3- ila, 5-(trifluorometiltio)piridin-2-ila, 5-(trifluorometilsulfonil)piri- din-2-ila, 5-nitropiridin-2-ila, 5-(difluorometoxi)piridin-2-ila, 5- aminopiridin-2-ila, 5-(metoxicarbonil)piridin-2-ila, 3-(difluoro- metil)-1-metil-1H-pirazol-4-ila, 5-(acetilamino)piridin-2-ila, 5- [(ciclopropilcarbonil)amino]piridin-2-ila, 4-(4-clorofenil)-1,3-ti- azol-2-ila, 5-[(4-fluorobenzoil)amino]piridin-2-ila, 5-[bis(me- tilsulfonil)amino]piridin-2-ila, 5-(metilcarbamoyl) piridin-2-ila, 5-(2,2,2-trifluoroethoxi)piridin-2-ila, 4-(2-fluorofenil)-1,3-tiazol- 2-ila, 1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-ila, 5-[3-(trifluoro- metil)-1H-pirazol-1-il]piridin-2-ila, 4-(3-clorofenil)-1,3-tiazol-2-
ila, 4-(4-fluorofenil)-1,3-tiazol-2-ila, 5-(metilsulfonamido) piri- din-2-ila, 6-cianopiridin-2-ila, 1,3-benzoxazol-2-ila, 6-(2,2,2-tri- fluoroethoxi)piridin-2-ila, 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi)piri- din-2-ila, N-ciclopropil-piridin-2-il-5-carboxamida, 5-metilsulfo- nilpiridin-2-ila, 6-metilsulfonilpiridin-2-ila, 5-(metóxi-iminome- til)piridin-2-ila, 5-((2,2,2-trifluoroacetil) amino)piridin-2-ila, 5- ((2-cianoacetil)amino)piridin-2-ila, 5-pirazolilpiridin-2-ila, 4,5- di-hidrotiazol-2-ila, 5-((1-cianociclopropilcarbonil)amino)piri- din-2-ila, N-(2,2,2-trifluoroetil) piridin-2-il-5-carboxamida, 5- bromotiazol-2-ila, 4-(trifluorometil) tiazol-2-ila, 5-(trifluorome- til)tiazol-2-ila, 5-imidazolil-piridin-2-ila, 5-(1,2,4-triazolil)piridin- 2-ila, 5-clorotiazol-2-ila, 5-(trifluorometilsulfonilamino)piridin-2- ila, 5-((ciclopropiletiltioil) amino)piridin-2-ila, 5-(ciclopropilcar- botioilamino) piridin-2-ila, 5-(2-metilpropiltioilamino) piridin-2- ila, piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((1-clorociclopropilcarbonil) amino)piridin-2-ila, N-(4-fluorofenil)piridin-2-il-5-carboxamida, N-ciclopropil-N-metil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-metilsulfo- nil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(1-cianociclopropil)piridin-2-il- 5-carboxamida, 5-iodotiazol-2-ila, 4-(2,4-difluorofenil)tiazol-2- ila, N,N-dimetil-piridin-2-il-5-carboxamida, N,N-dietil-piridin-2- il-5-carboxamida, N-isobutil-piridin-2-il-5-carboxamida, 5-((2- ciclopropilacetil)amino)piridin-2-ila, 5-((2,2-difluorociclopropil- carbonil) amino)piridin-2-ila, 5-((3,3-((Z)-2-cloro-3,3,3-triflu- oro-prop-1-enyl)-2,2-dimetil-ciclopropilcarbonil)amino)piridin- 2-ila, 5-(propanoilamino) piridin-2-ila, 5-((3-cloroben- zoil)amino)piridin-2-ila, 5-(4,4,4-trifluorobutoxi)piridin-2-ila, N- etil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(1,2-dimetilpropil)piridin-2-il- 5-carboxamida, 5-((2-clorobenzoil)amino) piridin-2-ila, N-cia- nometil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(2-clorofenil)-piridin-2-il- 5-carboxamida, N-(4-clorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, N-
(3-clorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, ou 4-pirazol-1-il-piri- din-2-ila; R5 é hidrogênio, metila, propila ou trifluorometila.
6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 5, caracterizado pelo fato de que apresenta uma estrutura de acordo com a Fórmula (I’) (I’), na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3 R4 e R5 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a
5.
7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3 R4 e R5 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que Q1 representa N e Q2 repre- senta CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3 R4 e R5 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
9. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (a) (a)
na qual os elementos estruturais Y, R1, R2 e R3 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e em que um com- posto de Fórmula (a) é diferente de N-{1-[1-(2,3-di-hidro-1,4-benzodi- oxin-6-il)-1H-tetrazol-5-il]propil}prop-2-in-1-amina.
10. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (b*) (b*) na qual E é trifluorometóxi ou difluorometóxi; A é metilsulfonila ou hidrazinila; e em que o composto de Fórmula (b*) é diferente de 5-(difluorometóxi)- 2-(metilsulfonil)pirimidina.
11. Composto, caracterizado pelo fato de que é 5-(difluoro- metóxi)-2-hidrazinopiridina, e sais do mesmo.
12. Formulação, especialmente formulação agroquímica, ca- racterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.
13. Formulação, de acordo com a reivindicação 12, caracte- rizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um extensor e/ou pelo menos uma substância tensoativa.
14. Formulação, de acordo com a reivindicação 12 ou 13, ca- racterizada pelo fato de que o composto da Fórmula (I) está em uma mistura com pelo menos um outro composto ativo.
15. Método para controle de pestes, especialmente pestes animais, caracterizado pelo fato de que um composto da Fórmula (I),
como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou a formula- ção, como definida em qualquer uma das reivindicações 12 a 14, é dei- xado agir sobre as pestes e/ou seu habitat.
16. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a peste é uma peste animal e compreende um inseto, um aracnídeo, ou um nematódeo, ou em que a peste é um inseto, um aracnídeo, ou um nematódeo.
17. Uso de um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou de uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 12 a 14, caracterizado pelo fato de que é para controle de pestes animais.
18. Uso, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que a peste animal compreende um inseto, um aracnídeo ou um nematódeo, ou em que a peste animal é um inseto, um aracnídeo ou um nematódeo.
19. Uso, de acordo com a reivindicação 17 ou 18, caracteri- zado pelo fato de que é para proteção de cultura.
20. Uso, de acordo com a reivindicação 17 ou 18 caracteri- zado pelo fato de que é no campo de saúde animal.
21. Uso de um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou de uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 12 a 14, caracterizado pelo fato de que é para preparação de um medicamento para controle de pestes animais.
22. Método para proteção da semente ou uma planta em ger- minação contra pestes, especialmente pestes animais, caracterizado pelo fato de que compreende uma etapa do método em que a semente é revestida com um composto da Fórmula (I), como definido em qual- quer uma das reivindicações 1 a 8, ou com uma formulação, como defi- nida em qualquer uma das reivindicações 12 a 14.
23. Semente ou planta em germinação, incluindo suas par- tes, resistente a pestes, caracterizado pelo fato de que compreende uma semente ou planta em germinação, incluindo suas partes, reves- tida, imersa, pulverizada, evaporada, enevoada, espalhada, pintada ou injetada com um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou com uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 12 a 14.
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