JP7458690B2 - 殺有害生物剤としてのn-(シクロプロピルメチル)-5-(メチルスルホニル)-n-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1h-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド誘導体及び対応するピリジン-カルボキサミド誘導体 - Google Patents
殺有害生物剤としてのn-(シクロプロピルメチル)-5-(メチルスルホニル)-n-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1h-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド誘導体及び対応するピリジン-カルボキサミド誘導体 Download PDFInfo
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- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Description
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-CONH2、-COOH、-NO2及び-Si(CH3)3から選択される1の置換基で置換されていてもよい];C1-C6ハロアルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、1個又は2個のハロゲン原子で置換されていてもよい];オキセタン-3-イル-CH2-、又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、ハロゲン又はC1-C3ハロアルキルで置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、1~5の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも1つ及び最大で3つの置換基は、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、いずれの場合にも置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル -NHCO-フェニル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C4ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Aから独立して選択され;
残りの1~2の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、ナフチルであり、ここで、該ナフチルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル,C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル又はC1-C6ハロアルキルであり;
R3a、R3bは、独立して、水素;ハロゲン;-CN;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;置換されていてもよいC1-C6ハロアルキル;置換されていてもよいC2-C6アルケニル;置換されていてもよいC2-C6ハロアルケニル;置換されていてもよいC2-C6アルキニル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル及びC1-C3アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];ヘテロシクリル-C1-C6アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル及びC1-C3アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];又は、ヘテロシクリル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒にC3-C6-炭素環式環系又は3~6員のヘテロ環式環系を形成し、ここで、該環系は、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C3ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-NHCO-C3-C6シクロアルキル、-NHCO-フェニル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C3-C6シクロアルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-フェニル、-N(SO2C1-C3アルキル)2、-NH(SO2C1-C3アルキル)、-N(C1-C4アルキル)(SO2C1-C3アルキル)、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H及び-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキルからなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、ハロゲン、-CN、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C3アルキル、C3-C4シクロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3アルコキシC(O)-、(C1-C3アルコキシ)2CH-、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-C(=NOC1-C4アルキル)H若しくは-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキルである〕
で表される化合物を提供する。
〔式中(構成1-2)、
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又は置換されていてもよいCH2であり;
R1は、水素;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-CONH2、-COOH、-NO2及び-Si(CH3)3から選択される1の置換基で置換されていてもよい];C1-C6ハロアルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、1個又は2個のハロゲン原子で置換されていてもよい];オキセタン-3-イル-CH2-、又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、ハロゲン又はC1-C3ハロアルキルで置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、1~5の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C6アルキル、-CONH(C1-C6アルキル)、-CON(C1-C6アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C6アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C6アルキル)H、-C(=NOC1-C6アルキル)-C1-C6アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル及びC1-C6アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];及び、
置換されていてもよい4~6員の飽和又は部分的不飽和のヘテロ環式環
からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも1の及び最大で3の置換基は、
置換されていてもよいC4-C6アルキル;
C1-C6アルキルチオ[ここで、該アルキルチオは、-NH2、-OH、-NO2、-CN、-SH、CO2C1-C4アルキル、-CONH2、SF5、-SO2NH2、C1-C4アルキル、C3-C4シクロアルキル、C2-C4アルケニル、C5-C6シクロアルケニル、C2-C4アルキニル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、N-C1-C4アルカノイルアミノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C2-C4アルキニルオキシ、C3-C4シクロアルコキシ、C5-C6シクロアルケニルオキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、C2-C4アルケニルオキシカルボニル、C2-C4アルキニルオキシカルボニル、C6-アリールオキシカルボニル、C10-アリールオキシカルボニル、C14-アリールオキシカルボニル、C1-C4アルカノイル、C2-C4アルケニルカルボニル、C2-C4アルキニルカルボニル、C6-アリールカルボニル、C10-アリールカルボニル、C14-アリールカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C3-C4シクロアルキルチオ、C2-C4アルケニルチオ、C5-C6シクロアルケニルチオ、C2-C4アルキニルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、-SO2-NH(C1-C6アルキル)、-SO2-N(C1-C6アルキル)2、C1-C4アルキルホスフィニル、C1-C4アルキルホスホニル、N-C1-C4アルキルアミノカルボニル、N,N-ジ-C1-C4アルキルアミノカルボニル、N-C1-C4アルカノイルアミノカルボニル、N-C1-C4アルカノイル-N-C1-C4アルキルアミノカルボニル、C6-アリール、C10-アリール、C14-アリール、C6-アリールオキシ、C10-アリールオキシ、C14-アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C6-アリールチオ、C10-アリールチオ、C14-アリールチオ、C6-アリールアミノ、C10-アリールアミノ、C14-アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びトリアルキルシリル、二重結合を介して結合している置換基(例えば、C1-C4-アルキリデン(例えば、メチリデン又はエチリデン)、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基)からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいC4-C6ハロアルキルチオ、C4-C6ハロアルコキシ、C4-C6アルコキシ、C4-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルケニルスルファニル、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、C2-C6アルキニルスルファニル、C2-C6アルキニルスルフィニル、C2-C6アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘテロシクリルスルファニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、S-C1-C6アルキルスルフィンイミドイル、S-C3-C6シクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C2-C6アルケニルスルフィンイミドイル、S-C2-C6アルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、S-ヘテロアリールスルフィンイミドイル、S-C1-C6アルキルスルホンイミドイル、S-C3-C6シクロアルキルスルホンイミドイル、S-C2-C6アルケニルスルホンイミドイル、S-C2-C6アルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、S-ヘテロシクリルスルホンイミドイル、S-ヘテロアリールスルホンイミドイル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-C1-C6アルキル、-NHCO-フェニル、-N(C1-C6アルキル)CO-フェニル、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-フェニル、-NHCO-C3-C6シクロアルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-(C3-C6シクロアルキル)、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-(C3-C6シクロアルキル)、-NHCO-ヘテロアリール、-N(C1-C6アルキル)CO-ヘテロアリール、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-ヘテロアリール、-NHCO-ヘテロシクリル、-N(C1-C6アルキル)CO-ヘテロシクリル、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-ヘテロシクリル、-CO2C1-C6アルキル、-CONH(C1-C6アルキル)、-CON(C1-C6アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C6アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C3-C6シクロアルキル)2、-CONH-フェニル、-CON(C1-C6アルキル)フェニル、-CON(C3-C6シクロアルキル)フェニル、-CONH-ヘテロアリール、-CON(C1-C6アルキル)ヘテロアリール、-CON(C3-C6シクロアルキル)ヘテロアリール、-CONH-ヘテロシクリル、-CON(C1-C6アルキル)ヘテロシクリル、-CON(C3-C6シクロアルキル)ヘテロシクリル、-C(=NOC1-C6アルキル)H、-C(=NOC1-C6アルキル)-C1-C6アルキル、-NHSO2-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)SO2-C1-C6アルキル、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-C1-C6アルキル、-NHSO2-フェニル、-N(C1-C6アルキル)SO2-フェニル、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-フェニル、-NHSO2-C3-C6シクロアルキル、-N(C1-C6アルキル)SO2-(C3-C6シクロアルキル)、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-(C3-C6シクロアルキル)、-NHSO2-ヘテロシクリル、-N(C1-C4アルキル)SO2-ヘテロシクリル、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-ヘテロシクリル、-NHSO2-ヘテロアリール、-N(C1-C6アルキル)SO2-ヘテロアリール、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-ヘテロアリール、-SO2NH(C1-C6アルキル)、-SO2N(C1-C6アルキル)2、-SO2N(C1-C6アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-SO2NH(C3-C6シクロアルキル)、-SO2N(C3-C6シクロアルキル)2、-SO2NH(フェニル)、-SO2N(C1-C6アルキル)(フェニル)、-SO2N(C1-C4シクロアルキル)(フェニル)、-SO2NH(ヘテロアリール)、-SO2N(C1-C6アルキル)(ヘテロアリール)、-SO2N(C3-C6シクロアルキル)(ヘテロアリール)、-SO2NH(ヘテロシクリル)、-SO2N(C1-C4アルキル)(ヘテロシクリル)、-SO2N(C3-C6シクロアルキル)(ヘテロシクリル);及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ及びC1-C6ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];及び、
置換されていてもよい4~6員の飽和又は部分的不飽和のヘテロ環式環;及び、
-SO2NH2;
からなる群Aから独立して選択され;及び、
残りの1~2の任意の置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C6アルキル、-CONH(C1-C6アルキル)、-CON(C1-C6アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C6アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C6アルキル)H、-C(=NOC1-C6アルキル)-C1-C6アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル及びC1-C6アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、ナフチルであり、ここで、該ナフチルは、
ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C6アルキル、-CONH(C1-C6アルキル)、-CON(C1-C6アルキル)2、-C(=NOC1-C6アルキル)H、-C(=NOC1-C6アルキル)-C1-C6アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル及びC1-C6アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく:
又は、
R2は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-NHCO-フェニル、-CO2C1-C6アルキル、-CONH(C1-C6アルキル)、-CON(C1-C6アルキル)2、-C(=NOC1-C6アルキル)H、-C(=NOC1-C6アルキル)-C1-C6アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル及びC1-C6アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく:
又は、
R2は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル又はC1-C6ハロアルキルであり;
R3a、R3bは、独立して、水素;ハロゲン;-CN;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-CO2C1-C6アルキル、-CONH(C1-C6アルキル)及び-CON(C1-C6アルキル)2からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;置換されていてもよいC1-C6ハロアルキル;置換されていてもよいC2-C6アルケニル;置換されていてもよいC2-C6ハロアルケニル;置換されていてもよいC2-C6アルキニル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル及びC1-C6アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];ヘテロシクリル-C1-C6アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル及びC1-C6アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル及びC1-C6アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];又は、ヘテロシクリル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル及びC1-C6アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒にC3-C6-炭素環式環系又は3~6員のヘテロ環式環系を形成し、ここで、該環系は、ハロゲン、-CN、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ及びC1-C6ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CO2-C1-C6アルキル、-SO2NH2、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C2-C4アルケニルスルファニル、C2-C4アルケニルスルフィニル、C2-C4アルケニルスルホニル、C2-C4アルキニルスルファニル、C2-C4アルキニルスルフィニル、C2-C4アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、S-C1-C6アルキルスルフィンイミドイル、S-C3-C6シクロアルキルスルフィンイミドイル、S-C2-C6アルケニルスルフィンイミドイル、S-C2-C6アルキニルスルフィンイミドイル、S-フェニルスルフィンイミドイル、S-C1-C6アルキルスルホンイミドイル、S-C3-C6シクロアルキルスルホンイミドイル、S-C2-C6アルケニルスルホンイミドイル、S-C2-C6アルキニルスルホンイミドイル、S-フェニルスルホンイミドイル、-NH(C1-C6アルキル)、-N(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-C1-C6アルキル、-NHCO-C3-C6シクロアルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-(C3-C6シクロアルキル)、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-(C3-C6シクロアルキル)、-N(C1-C6アルキル)CO-フェニル、-N(C3-C6シクロアルキル)CO-フェニル、-NHCO-フェニル、-N(CO-C1-C6アルキル)2、-N(CO-C3-C6シクロアルキル)2、-N(CO-フェニル)2、-N(CO-C3-C6シクロアルキル)(CO-C1-C6アルキル)、-N(CO-C3-C6シクロアルキル)(CO-フェニル)、-N(CO-C1-C6アルキル)(CO-フェニル)、-CONH(C1-C6アルキル)、-CON(C1-C6アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C6アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C3-C6シクロアルキル)2、-CONH-SO2-C1-C6アルキル、-CONH-SO2-フェニル、-CONH-SO2-(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C6アルキル)-SO2-C1-C6アルキル、-CON(C1-C6アルキル)-SO2-フェニル、-CON(C1-C6アルキル)-SO2-(C3-C6シクロアルキル)、-CONH-フェニル、-CON(C1-C6アルキル)フェニル、-CON(C3-C6シクロアルキル)フェニル、-N(SO2C1-C6アルキル)2、-N(SO2C1-C6ハロアルキル)2、-N(SO2C3-C6シクロアルキル)2、-N(SO2C1-C6アルキル)SO2-フェニル、-N(SO2C3-C6シクロアルキル)SO2-フェニル、-NHSO2-C1-C6アルキル、-NHSO2-C1-C6ハロアルキル、-N(C1-C6アルキル)SO2-C1-C6アルキル、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-C1-C6アルキル、-NHSO2-フェニル、-N(C1-C6アルキル)SO2-フェニル、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-フェニル、-NHSO2-C3-C6シクロアルキル、-N(C1-C6アルキル)SO2-(C3-C6シクロアルキル)、-N(C3-C6シクロアルキル)SO2-(C3-C6シクロアルキル)、-SO2NH(C1-C6アルキル)、-SO2N(C1-C6アルキル)2、-SO2N(C1-C6アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-SO2NH(C3-C6シクロアルキル)、-SO2N(C3-C6シクロアルキル)2、-SO2NH(フェニル)、-SO2N(C1-C6アルキル)(フェニル)、-SO2N(C1-C4シクロアルキル)(フェニル)、-C(=NOC1-C6アルキル)H及び-C(=NOC1-C6アルキル)-C1-C6アルキルからなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、ハロゲン、-CN、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC(O)-、(C1-C6アルコキシ)2CH-、-CO2C1-C6アルキル、-CONH(C1-C6アルキル)、-CON(C1-C6アルキル)2、-NHCO-C1-C6アルキル、-N(C1-C6アルキル)CO-C1-C6アルキル、-C(=NOC1-C6アルキル)H若しくは-C(=NOC1-C6アルキル)-C1-C6アルキルである〕
で表される化合物を提供する。
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-CONH2、-COOH、-NO2及び-Si(CH3)3から選択される1の置換基で置換されていてもよい];C1-C6ハロアルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、1個又は2個のハロゲン原子で置換されていてもよい];オキセタン-3-イル-CH2-;又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、ハロゲン又はC1-C3ハロアルキルで置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、1~5の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、C1-C6アルキル、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも1の及び最大で3の置換基は、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C4ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Aから独立して選択され;
残りの1~2の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、C1-C6アルキル、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、ナフチルであり、ここで、該ナフチルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、C1-C6アルキル、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、C1-C6アルキル、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、C1-C6アルキルであり、ここで、該アルキルは、C1-C3アルコキシ-、C1-C3ハロアルコキシ-、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];C3-C6シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、-CN、-COOH、-CONH2、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1の置換基で置換されており;
R3a、R3bは、独立して、水素;ハロゲン:-CN;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];C3-C6シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、-CN、-COOH、-CONH2、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];C1-C6ハロアルキル[ここで、該ハロアルキルは、ヒドロキシ、-CN、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];ヘテロシクリル-C1-C6アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];及び、ヘテロシクリル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒にC3-C6-炭素環式環系又は3~6員のヘテロ環式環系を形成し、ここで、該環系は、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C3ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-NHCO-C3-C6シクロアルキル;-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C3-C6シクロアルキル;-N(C1-C4アルキル)CO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-N(SO2C1-C3アルキル)2、-NH(SO2C1-C3アルキル)、-N(C1-C4アルキル)(SO2C1-C3アルキル)、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H及び-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキルからなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C3-C4シクロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルコキシC(O)-、(C1-C3アルコキシ)2CH-、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-C(=NOC1-C4アルキル)H又は-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキルである〕
で表される化合物である。
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-CONH2、-COOH、-NO2及び-Si(CH3)3から選択される1の置換基で置換されていてもよい];C1-C6ハロアルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、1個又は2個のハロゲン原子で置換されていてもよい];オキセタン-3-イル-CH2-;又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、ハロゲン又はC1-C3ハロアルキルで置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、1~5の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、C1-C6アルキル、
置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;
C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;
フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも1の及び最大で3の置換基は、
C4-C6-アルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;
フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;
-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-NHCO-C3-C4シクロアルキル、-NHSO2-フェニル;
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C4ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Aから独立して選択され;及び、
残りの1~2の任意の置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、-NH2、-CN、-SF5、-COOH、-CONH2、-NO2、C1-C6アルキル、
置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;
C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;
フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、ナフチルであり、ここで、該ナフチルは、
ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、C1-C6アルキル、
置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;
C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;
フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール、9員ヘテロアリール及び10員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-SF5、-NH2、C1-C6アルキル、
置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル;
C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C6シクロアルキルスルファニル、C3-C6シクロアルキルスルフィニル、C3-C6シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;
フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、いずれの場合にも、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル;
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-C(=NOC1-C4アルキル)H、-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、C1-C6アルキルであり、ここで、該アルキルは、
C1-C3アルコキシ-、C1-C3ハロアルコキシ-、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
C3-C6シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、-CN、-COOH、-CONH2、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];及び、
C1-C6ハロアルキル
からなる群から選択される1の置換基で置換されており;
R3a、R3bは、独立して、水素;ハロゲン;-CN;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];C3-C6シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、-CN、-COOH、-CONH2、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];C1-C6ハロアルキル[ここで、該ハロアルキルは、ヒドロキシ、-CN、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)及び-CON(C1-C4アルキル)2からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];ヘテロシクリル-C1-C6アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、-SF5、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1~5の置換基で置換されていてもよい];及び、ヘテロシクリル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、=O(オキソ)、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CONH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒にC3-C6-炭素環式環系又は3~6員のヘテロ環式環系を形成し、ここで、該環系は、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C3ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5員ヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-COOH、-CO2-C1-C6アルキル、-CONH2、-CSNH2、-NO2、-NH2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、-NH(C1-C4アルキル)、-N(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、C1-C6アルキル及びC1-C4アルコキシで置換されていてもよい];-NHCO-C1-C4ハロアルキル、-NHCO-C3-C6シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル又はC1-C4アルコキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C3-C6シクロアルキル;-N(C1-C4アルキル)CO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-N(SO2C1-C3アルキル)2、-NH(SO2C1-C3アルキル)、-N(C1-C4アルキル)(SO2C1-C3アルキル)、-N(SO2C1-C3ハロアルキル)2、-NH(SO2C1-C3ハロアルキル)、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-CONH-SO2-C1-C3アルキル、-CON(C1-C4アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-CONH(C1-C4ハロアルキル)、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CONH(C3-C6シアノシクロアルキル)、-C(=NOC1-C4アルキル)H及び-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキル;及び、-CONH-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C3-C4シクロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルコキシC(O)-、(C1-C3アルコキシ)2CH-、-CO2C1-C4アルキル、-CONH(C1-C4アルキル)、-CON(C1-C4アルキル)2、-NHCO-C1-C4アルキル、-N(C1-C4アルキル)CO-C1-C4アルキル、-C(=NOC1-C4アルキル)H又は-C(=NOC1-C4アルキル)-C1-C4アルキルである〕
で表される化合物である。
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-CONH2、-COOH、-NO2及び-Si(CH3)3から選択される1の置換基で置換されていてもよい];C1-C3ハロアルキル;C2-C4アルケニル;C2-C4ハロアルケニル;C2-C4アルキニル;C2-C4ハロアルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、1個又は2個のハロゲン原子で置換されていてもよい];オキセタン-3-イル-CH2-;又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、ハロゲン又はC1-C3ハロアルキルで置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、1~5の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも1の及び最大で2の置換基は、C3-C4シクロアルキル、C1-C4アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニルスルファニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];フェニルスルフィニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];フェニルスルホニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル又はC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CONH(C3-C4シクロアルキル)、-CON(C1-C3アルキル)(C3-C4シクロアルキル)、-C(=NOC1-C3アルキル)-C1-C3アルキル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C3ハロアルコキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Aから独立して選択され;
残りの1~2の任意の置換基は、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル及び5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、チオフェン、フラン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール又はイソオキサゾールであり、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C4シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、C1-C6アルキルであり、ここで、該アルキルは、C1-C3アルコキシ-、C1-C3ハロアルコキシ-、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される1の置換基で置換されており;
R3a、R3bは、独立して、水素;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];C3-C6シクロアルキル;C1-C6ハロアルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];又は、ヘテロシクリル-C1-C6アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];又は、フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から選択される1の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロパン環、シクロブタン環、オキセタン環又はテトラヒドロピラン環を形成し、ここで、該環は、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R4は、ピリジン、ピリミジン又はチアゾールであり、ここで、(A)該ピリジン又はピリミジンは、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく、及び、(B)該チアゾールは、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C3-C4シクロアルキル又はC1-C3アルコキシである〕
で表される化合物である。
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-CONH2、-COOH、-NO2及び-Si(CH3)3から選択される1の置換基で置換されていてもよい];C1-C3ハロアルキル;C2-C4アルケニル;C2-C4ハロアルケニル;C2-C4アルキニル;C2-C4ハロアルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、1個又は2個のハロゲン原子で置換されていてもよい];オキセタン-3-イル-CH2-;又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、ハロゲン又はC1-C3ハロアルキルで置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、1~5の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、
ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも1の及び最大で2の置換基は、
C4-アルキル、C3-C4シクロアルキル[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、-CN又はハロゲンで置換されていてもよい]、C1-C4アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;及び、
フェニルスルファニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
フェニルスルフィニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
フェニルスルホニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、CN、C1-C6アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-NHCO-C1-C3アルキル、-NHCO-C3-C4シクロアルキル、-NHSO2-フェニル;
-CONH(C3-C4シクロアルキル)、-CON(C1-C3アルキル)(C3-C4シクロアルキル)、-C(=NOC1-C3アルキル)-C1-C3アルキル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C3ハロアルコキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Aから独立して選択され;及び、
残りの1~2の任意の置換基は、
ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル及び5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、チオフェン、フラン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール又はイソオキサゾールであり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C4シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、C1-C6アルキルであり、ここで、該アルキルは、
C1-C3アルコキシ-、C1-C3ハロアルコキシ-、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から選択される1の置換基で置換されており;
又は、
R2は、ナフチルであり、ここで、該ナフチルは、
ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C4シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、9員又は10員のヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、ヒドロキシ、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C4シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C3-C4シクロアルキルスルファニル、C3-C4シクロアルキルスルフィニル、C3-C4シクロアルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル;及び、
フェニル及び5~6員のヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5~6員のヘテロアリールは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル及びC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
R3a、R3bは、独立して、水素;C1-C6アルキル[ここで、該アルキルは、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];C3-C6シクロアルキル;C1-C6ハロアルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6ハロアルケニル;C2-C6アルキニル;C2-C6ハロアルキニル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];又は、ヘテロシクリル-C1-C6アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];又は、フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群から選択される1の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロパン環、シクロブタン環、オキセタン環又はテトラヒドロピラン環を形成し、ここで、該環は、ハロゲン、-CN、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル及びC1-C4アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又はチアゾールであり、ここで、(A)該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、ハロゲン、-CN、-NH2、-NO2、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-CO2-C1-C3アルキル、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル、C1-C3ハロアルキルスルホニル、-NHCO-C1-C3アルキル、-NHCO-C1-C3ハロアルキル、-NHCO-C1-C3シアノアルキル、-NHCO-C3-C4シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、-CN、C1-C6アルキル又はC1-C4アルコキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ及びC1-C3ハロアルコキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NHSO2-C1-C3アルキル、-NHSO2-C1-C3ハロアルキル、-CONH(C1-C3アルキル)、-CON(C1-C3アルキル)2、-CONH-SO2-C1-C3アルキル、-CON(C1-C3アルキル)(C3-C6シクロアルキル)、-CONH(C1-C3ハロアルキル)、-CONH(C3-C6シクロアルキル)、-CONH(1-シアノ-C3-C6シクロアルキル)、-CONH-フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ及びC1-C3ハロアルコキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;及び、
(B)該チアゾールは、ハロゲン、-CN、-NO2、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル、C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3ハロアルキルチオ、C1-C3ハロアルキルスルフィニル及びC1-C3ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、ハロゲン、-CN、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C3-C4シクロアルキル又はC1-C3アルコキシである〕
で表される化合物である。
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-Si(CH3)3で置換されていてもよいか、又は、フッ素、塩素若しくは臭素からなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];C2-C4アルケニル;C2-C4アルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、1~3の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、イソプロピルチオ、イソプロピルスルフィニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルチオ、シクロプロピルスルフィニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、1の置換基は、シクロプロピル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、イソプロピルチオ、イソプロピルスルフィニル、イソプロピルスルホニル、tert-ブチルチオ、tert-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルホニル、シクロプロピルチオ、シクロプロピルスルフィニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル;フェニルスルホニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素 臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、CN、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];(シクロプロピルアミノ)カルボニル、1-(メトキシイミノ)エチル;フェニル及び5員ヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5員ヘテロアリールは、フッ素、塩素 臭素、-CN、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Aから独立して選択され;
残りの1~2の任意の置換基は、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素 臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、チオフェン、フラン、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール又はイソオキサゾールであり、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、C1-C3アルキルであり、ここで、該アルキルは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される1の置換基で置換されており;
R3a、R3bは、独立して、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、メチル、エチル、イソ-プロピル、n-プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エチニル、2-プロペン-1-イル及び2-プロピン-1-イル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、フッ素、塩素、臭素、-CN、NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];ヘテロシクリル-メチル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];及び、フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から選択される1の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロパン環、シクロブタン環、オキセタン環又はテトラヒドロピラン環を形成し;
R4は、ピリジン、ピリミジン又はチアゾールであり、ここで、(A)該ピリジン又はピリミジンは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく、及び、(B)該チアゾールは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、エチル、イソ-プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ又はエトキシである〕
で表される化合物である。
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくとも1はNであり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-Si(CH3)3で置換されていてもよいか、又は、フッ素、塩素若しくは臭素からなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];C2-C4アルケニル;C2-C4アルキニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シクロアルキルは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]であり;
R2は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、1~3の置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、
フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、イソプロピルチオ、イソプロピルスルフィニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルチオ、シクロプロピルスルフィニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、合計で1~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、1の置換基は、
tert-ブチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、イソプロピルチオ、イソプロピルスルフィニル、イソプロピルスルホニル、tert-ブチルチオ、tert-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルホニル、シクロプロピルチオ、シクロプロピルスルフィニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニル;
フェニルスルホニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、CN、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
(シクロプロピルアミノ)カルボニル、1-(メトキシイミノ)エチル、アセトアミド、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(フェニルスルホニル)アミノ;及び、
フェニル及び5員ヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5員ヘテロアリールは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Aから独立して選択され;及び、
残りの1~2の任意の置換基は、
フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル;及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素 臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、チオフェン、フラン、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール又はイソオキサゾールであり、ここで、これらは、それぞれ、
フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル;及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、C1-C3アルキルであり、ここで、該アルキルは、
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル;及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から選択される1の置換基で置換されており;
又は、
R2は、ナフチル;又は、ピラゾロ[1.5-a]ピリジン-2-イル[ここで、これは、トリフルオロメチル又は塩素で置換されていてもよい]であり;
R3a、R3bは、独立して、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、メチル、エチル、イソ-プロピル、n-プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エチニル、2-プロペン-1-イル及び2-プロピン-1-イル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、フッ素、塩素、臭素、-CN、NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];ヘテロシクリル-メチル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];及び、フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から選択される1の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロパン環、シクロブタン環、オキセタン環又はテトラヒドロピラン環を形成し;
R4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールであり、ここで、(A)該ピリジン、ピリミジン又はピラジンは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NH2、-NO2、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-CO2Me、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、-NHCO-メチル、-NHCO-トリフルオロメチル、-NHCO-CH2CN、-NHCO-シクロプロピル、-NHCO-1-シアノシクロプロピル、-NHSO2-メチル、-NHSO2-トリフルオロメチル、-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CONH-メチル、-CONH-SO2-メチル、-CON-(N-メチル)-N-シクロプロピル、-CONH-ジフルオロエチル、-CONH-トリフルオロエチル、-CONH-シクロプロピル、-CONH-1-シアノシクロプロピル、-CONH-フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;及び、
(B)該チアゾールは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよく;
R5は、水素、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、エチル、イソ-プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ又はエトキシである〕
で表される化合物である。
Xは、Oであり;
Q1は、Nであり;
Q2は、CR5であり;
Yは、直接結合であり;
R1は、水素、シクロプロピル-CH2-、3,3,3-トリフルオロプロピル、エチル又は2,2-ジフルオロエチルであり;
R2は、3-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(メチルスルホニル)フェニル、5-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル、3-(メチルスルホニル)フェニル、3-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、5-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ピリジン-3-イル、3-クロロ-5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2,3,5-トリクロロフェニル、3-フェニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル、3-(4-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,3,4-トリクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、5-クロロ-3-チエニル、3,4,5-トリクロロ-2-チエニル、2,5-ジクロロ-3-チエニル、4,5-ジクロロ-2-チエニル、1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル、4-クロロ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル、5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル、5-シクロプロピル-1,2-オキサゾール-3-イル、3-クロロ-1,2-オキサゾール-5-イル、2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、5-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、3-クロロ-5-シクロプロピルスルホニルフェニル、3-クロロ-5-(4-フルオロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-エチルスルホニルフェニル、3-シクロプロピル-5-フルオロフェニル、3-クロロ-5-(イソプロピルチオ)フェニル、3-クロロ-5-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル、3-クロロ-5-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル、3-クロロ-5-シクロプロピルフェニル、3-クロロ-5-イソプロピルスルホニルフェニル、1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、4-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-[1-(メトキシイミノ)エチル]フェニル、3-(tert-ブチルチオ)-5-クロロフェニル、1-(4-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル、5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン-3-イル、3-クロロ-5-メチルスルファニルフェニル、3-クロロ-5-メチルスルフィニルフェニル又は3-ベンズアミド-5-クロロフェニルであり;
R3aは、水素、メチル又はメトキシメチルであり;
R3bは、R3aが水素である場合、メチル又はメトキシメチルであり;
R3bは、R3aがメチル又はメトキシメチルである場合、水素であり;
R4は、2-ピリジニル、2-ピリミジン-2-イル、2-ピリミジン-4-イル、5-クロロピリジン-2-イル、4-クロロピリジン-2-イル、5-シアノピリジン-2-イル、4-シアノ-2-ピリジニル、5-(トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イル、5-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-2-イル、5-(トリフルオロメチルチオ)ピリジン-2-イル、3,5-ジフルオロ-2-ピリジニル、5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジニル、5-フルオロピリミジン-2-イル、5-クロロピリミジン-2-イル、2-ピラジン-2-イル又は1,3-チアゾール-2-イルであり;
R5は、水素又はメチルである〕
で表される化合物である。
Xは、O又はSであり;
Q1は、Nであり;
Q2は、CR5であり;
Yは、直接結合又はCH2であり;
R1は、水素、メチル、エチル、2-(トリメチルシリル)エチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル又はシクロプロピル-CH2-であり;
R2は、3-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-5-(メチルスルホニル)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、5-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル、3-(メチルスルホニル)フェニル、3-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、5-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ピリジン-3-イル、3-クロロ-5-[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2,3,5-トリクロロフェニル、3-フェニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル、3-(4-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,3,4-トリクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、5-クロロ-3-チエニル、3,4,5-トリクロロ-2-チエニル、2,5-ジクロロ-3-チエニル、4,5-ジクロロ-2-チエニル、1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル、4-クロロ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル,5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル、5-シクロプロピル-1,2-オキサゾール-3-イル、3-クロロ-1,2-オキサゾール-5-イル、2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、5-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、3-クロロ-5-シクロプロピルスルホニルフェニル、3-クロロ-5-(4-フルオロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-エチルスルホニルフェニル、3-シクロプロピル-5-フルオロフェニル、3-クロロ-5-(イソプロピルチオ)フェニル、3-クロロ-5-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル、3-クロロ-5-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル、3-tert-ブチル-5-クロロフェニル、3-tert-ブチル-5-ブロモフェニル、3-フルオロ-5-シクロプロピルフェニル、3-クロロ-5-シクロプロピルフェニル、3-クロロ-5-イソプロピルスルホニルフェニル、1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル、4-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-[1-(メトキシイミノ)エチル]フェニル、3-(tert-ブチルチオ)-5-クロロフェニル、1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-(4-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル、5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン-3-イル、3-クロロ-5-メチルスルファニルフェニル、3-クロロ-5-メチルスルフィニルフェニル、3-ベンズアミド-5-クロロフェニル、3-(tert-ブチルスルホニル)-5-クロロフェニル、5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-ピリジン-3-イル、5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-ピリジン-3-イル、5-(4-クロロフェニル)ピリジン-3-イル、5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル、3-クロロ-5-[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル、3-アセトアミド-5-クロロフェニル、3-クロロ-5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]フェニル、3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル]フェニル、3-クロロ-5-[3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル、3,5-ビス(メチルスルホニル)フェニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、6-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、ナフタ-2-イル、3-[4’-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-フェニル、3-(4’-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル又は3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)フェニルであり;
R3aは、水素、メチル又はメトキシメチルであり;
R3bは、R3aが水素である場合、メチル又はメトキシメチルであり;
R3bは、R3aがメチル又はメトキシメチルである場合、水素であり;
R3aとR3bは、それらが結合している炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し;
R4は、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、5-フルオロピリミジン-2-イル、5-クロロピリミジン-2-イル、5-シアノピリミジン-2-イル、5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル、5-メチルピリミジン-2-イル、5-フルオロピリジン-2-イル、5-クロロピリジン-2-イル、2-クロロピリジン-4-イル、5-シアノピリジン-2-イル、4-シアノ-ピリジン-2-イル、6-シアノ-ピリジン-2-イル、5-メトキシ-ピリジン-2-イル、5-(トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イル、5-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-2-イル、5-(トリフルオロメチルチオ)ピリジン-2-イル、5-ニトロピリジン-2-イル、5-アミノピリジン-2-イル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、5-クロロ-3-フルオロピリジン-2-イル、ピリジン-2-イル-5-カルボン酸、ピリジン-2-イル-5-カルボン酸メチル、N-メチル-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-シクロプロピル-N-メチル-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-(1-シアノシクロプロピル)-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-(2,2-ジフルオロエチル)-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-メチルスルホニル-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-(4-フルオロフェニル)-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、5-アセトアミドピリジン-2-イル、5-(トリフルオロアセトアミド)-ピリジン-2-イル、5-(2-シアノアセチルアミノ)-ピリジン-2-イル、5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]ピリジン-2-イル、5-[(1-シアノシクロプロピルカルボニル)アミノ]-ピリジン-2-イル、5-(メタンスルホンアミド)-ピリジン-2-イル、5-(トリフルオロメチルスルホンアミド)-ピリジン-2-イル、5-[(4-フルオロベンゾイル)アミノ]ピリジン-2-イル ピラジン-2-イル、2-シアノ-ピラジン-5-イル又は1,3-チアゾール-2-イルであり;
R5は、水素、メチル又はトリフルオロメチルである〕
で表される化合物である。
ここで、上記式中:
Eは、水素又はC1-C6アルキルであり;
Aは、-CN、塩素又はフッ素であり;
Lは、S、SO又はSO2である。
ここで、上記式中:
Eは、水素又はC1-C6アルキルであり;
Aは、臭素、塩素、フッ素、-CN又はトリフルオロメチルであり、好ましくは、塩素である。
ここで、上記式中:
Eは、水素又はC1-C6アルキルであり;
Aは、臭素、塩素又はフッ素であり、好ましくは、塩素であり;
Lは、S、SO又はSO2であり、好ましくは、S又はSO2であり、さらに好ましくは、SO2であり;
Jは、エチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、シクロプロピル、2,2,2-トリフルオロエチル又は4-フルオロフェニルであり;
及び、ここで、式(d*)で表される化合物は、3-(エチルスルファニル)-5-フルオロ安息香酸ではなく、3-(tert-ブチルスルファニル)-5-フルオロ安息香酸でもない。
当業者は、表現「a」又は「an」が、本出願において使用されている場合、たとえ明示的に示されていなくても、その状況に応じて、「1」、「1以上」又は「少なくとも1」を意味し得るということを知っている。
式(I)で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び/又は、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
本発明は、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式(I)で表される化合物を害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質(material)の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コキサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンキシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス属種(Dendroctonus spp.)、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチプス(Limonius ectypus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレネ属種(Megacyllene spp.)、例えば、メガシレネ・ロビニアエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ve
ntralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス属種(Scolytus spp.)、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア又はペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、例えば、シレキス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、例えば、ポデシア・シリンガエ(Podesia syringae)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp
.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤としての製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合により、該使用形態は、さらなる殺有害生物剤、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
式(I)で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の持続期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性(repulsion)を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiologicals)、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、そのような活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は含水量若しくは土壌塩分濃度の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
本明細書中において「一般名」によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(pesticide handbook)(“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。その分類は、本特許出願の出願時点において最新の「IRAC Mode of Action Classification Scheme」に基づいている。
カーバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブから選択される;又は、
有機リン酸エステル系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンから選択される。
シクロジエン-有機塩素系、これは、クロルダン及びエンドスルファンから選択される;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール及びフィプロニル。
ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン s-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン及びトランスフルトリンから選択される;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムから選択される;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル、又は、フルピラジフロン。
スピノシン系、これは、スピネトラム及びスピノサドから選択される。
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、これは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチンから選択される。
幼若ホルモン類似体、これは、ハイドロプレン、キノプレン及びメトプレンから選択される;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン。
ハロゲン化アルキル系、これは、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキルから選択される;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;又は、
イソシアン酸メチル生成物質、これは、ダゾメット(diazomet)及びメタムから選択される。
ATPディスラプター、これは、ジアフェンチウロンから選択される;又は、
有機スズ化合物、これは、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズから選択される;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン。
METI殺ダニ剤、これは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラドから選択される;又は、
ロテノン(Derris)。
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、これは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトから選択される。
ホスフィン系、これは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛から選択される;又は、
シアン化物、これは、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択される。
β-ケトニトリル誘導体、これは、シエノピラフェン及びシフルメトフェンから選択される;及び、
カルボキシアニリド系、これは、ピフルブミドから選択される。
ジアミド系、これは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール及びフルベンジアミドから選択される。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual (16th Ed.British Crop Protection Council)」に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる(例えば、「www.alanwood.net/pesticides」)。
[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、(1.082)イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)。
式(I)で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I-1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号 CNCM I-1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B-30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD-1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B-21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B-50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD-1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号 ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号 DSM-9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I-952)。
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)。
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum/Pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS 52836-31-4)などと組み合わせることができる。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物の部分、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウの木)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、塊茎、根及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂(cutting)及び種子なども、植物の部分に包含される。
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って好ましくは処理されるトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びにさらに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウ)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
式(I)で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading-on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に実施するか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって実施し、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用の粉末、液体種子処理用の溶液、スラリー処理用の水溶性粉末として、被覆によって、1以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式(I)で表される化合物を微量散布法(ultra-low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該施用形態又は式(I)で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、及び、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);及び、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属); メソスチグマタ目(mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.);及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada): ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala): トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa): トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.); エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.); アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.); ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.); ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.); ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
単生綱(Monogenea):例えば: ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログロセファルス属種(Troglocephalus spp.);
条虫類(Cestodes): ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば: ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば: アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes): 二生亜綱(Digenea)の、例えば: アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes): ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば: カピラリア属種(Capillaria spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば: ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストロンギロイデス属種(Parastrongyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば: アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば: アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala): ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば: マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.); サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば: モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば: フィリコリス属種(Filicollis spp.); コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma): ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石(cryolite);
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル(tigolaner)、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス-、トランス-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ-)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭素水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(Bee hive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾール-スルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
式(I)で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明の目的に関して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入によって運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles): マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex): 日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes): 黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症;
・ ブユ(Simuliidae): 蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
・ チョウバエ(Psychodidae): リーシュマニア症の伝染;
(2)シラミ類: 皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類: 伝染病、発疹熱、条虫;
(4)ハエ類: 睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類: ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類: ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia burgdorferi sensu lato)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(babesioses)(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
式(I)で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
式(I)で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、畜産業)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除するために、施用することができる。害虫を防除するために、式(I)で表される化合物は、単独で使用するか、又は、別の活性化合物及び/又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)で表される化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
式(I’)で表される化合物は、下記スキーム1において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、R1、R2、R3a、R3b、R4、Q1、Q2及びYは、既に定義されているとおりであり、Xは、OH又はClを表す。
3-クロロ-N-(シクロプロピルメチル)-5-(メチルスルホニル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-003)の合成
120mg(491μmol)のN-(シクロプロピルメチル)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミンと127mg(541μmol)の3-クロロ-5-(メチルスルホニル)安息香酸を5mLの酢酸エチルに溶解させた溶液を0.30mL(1,7mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミンで処理し、室温で10分間撹拌した。0.60mL(0.84mmol)のT3P(登録商標)溶液(EtOAc中50重量%)を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、相を分離し、その水層を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合して、順次、水、水性飽和NaHCO3及び水性飽和NH4Clで洗浄した。その溶液をNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をHPLC(H2O/アセトニトリル)で精製して、125mgの3-クロロ-N-(シクロプロピルメチル)-5-(メチルスルホニル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミドが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 461.1 [M+H]+
N-(シクロプロピルメチル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ベンズアミド(実施例I-005)の合成
50mg(111μmol)のN-(シクロプロピルメチル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-[(トリフルオロメチル)スルファニル]ベンズアミドと2mLのジクロロメタンと2mLのアセトニトリルと4mLの水の混合物を72mg(0.33mmol)の過ヨウ素酸ナトリウムで処理し、その後、0.02mg(0.1μmol)塩化ルテニウム(III)で処理した。その反応混合物を室温で1.5時間撹拌した。水及びジクロロメタンを添加し、相を分離し、その水層をジクロロメタンで数回抽出した。その有機層を合してNa2SO4で脱水し,濾過し、減圧下で濃縮して、20mgのN-(シクロプロピルメチル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ベンズアミドが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 481.1 [M+H]+
3-クロロ-5-(シクロプロピルカルバモイル)安息香酸
0.80g(3.98mmol)の5-クロロイソフタル酸と1.82g(4.78mmol)の1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)と0.83mL(4.8mL)のN,N-ジイソプロピルエチルアミンをジクロロメタンに溶解させた溶液を室温で10分間撹拌し、次いで、0.28mL(4.0mmol)のシクロプロピルアミンで処理した。その混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、その残渣をHPLC(H2O/アセトニトリル)で精製して、286mgの3-クロロ-5-(シクロプロピルカルバモイル)安息香酸が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 240.2 [M+H]+
4’-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)[ビフェニル]-3-カルボン酸
400mg(1.48mmol)の3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)安息香酸と250mg(1.78mmol)の(4-フルオロフェニル)ボロン酸と109mg(140μmol)の[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン].-ジクロロパラジウム(II)と969mg(2.97mmol)の炭酸セシウムと3.1mLの1,4-ジオキサンと0.75mLのエタノールの混合物を80℃で2時間加熱した。次いで、その反応混合物をセライトで濾過してエタノールで洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮し、1M水性HClで処理し、酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をジクロロメタンから再結晶させて、316mgの4’-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)[ビフェニル]-3-カルボン酸が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 283.1 [M-H]-
3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)安息香酸メチル
8mLの1,4-ジオキサンと4mLのH2Oの中の1.00g(3.53mmol)の3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)安息香酸メチルと334mg(3.88mmol)のシクロプロピルボロン酸と891mg(10.6mmol)のNaHCO3の混合物をアルゴンでパージすることによって脱ガスした。129mg(176μmol)の[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]-ジクロロパラジウム(II)を添加した。その混合物をアルゴンをパージすることによって再度脱ガスした後、100℃で10時間加熱した。その混合物を減圧下で濃縮した。水及びジクロロメタンを添加し、相を分離し、その水層をジクロロメタンで数回抽出した。その有機層を合してNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をHPLC(H2O/アセトニトリル)で精製して、23mgの3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)安息香酸メチルが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 245.1 [M]+
3-クロロ-5-[(トリフルオロメチル)スルファニル]安息香酸の合成
段階1: [3-クロロ-5-(メトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸
12g(40mmol)の3-クロロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチルを30mLのアセトンと30mLのH2Oに懸濁させた懸濁液に、17.3g(80.9mmol)の過ヨウ素酸ナトリウム及び6.24g(80.9mmol)の酢酸アンモニウムを添加した。その混合物を25℃で2時間撹拌し、次いで、セライトで濾過した。その濾液を蒸発させた。その残渣を200mLの酢酸エチルで稀釈し、100mLのH2Oで洗浄した。その有機相をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を10mLの石油エーテルを用いて15℃で20分間摩砕した。その混合物を濾過し、その残渣を減圧下で乾燥させて、7gの[3-クロロ-5-(メトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸が白色の固体として得られた。
500mLのDMFの中の13g(61mmol)の[3-クロロ-5-(メトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸、43.1g(303mmol)のトリメチル(トリフルオロメチル)シラン、33.4g(121mmol)のAg2CO3、38.6g(182mmol)のK3PO4、762mg(6.06mmol)のCuSCN、2.2g(12mmol)の1,10-フェナントロリン、46.7g(1.46mol)の硫黄及び13gの4Åモレキュラーシーブを、N2下、25℃で16時間撹拌した。その混合物をセライトで濾過した。その濾液を1.5Lのメチルtert-ブチルエーテルで希釈し、2×500mLのH2Oで洗浄した。その有機相をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルでのMPLC(石油エーテル:酢酸エチル=1:0~20:1)で精製して、5.5gの3-クロロ-5-[(トリフルオロメチル)スルファニル]安息香酸メチルが淡黄色の油状物として得られた。
5.5g(20mmol)の3-クロロ-5-[(トリフルオロメチル)スルファニル]安息香酸メチルを12mLのテトラヒドロフランと12mLのH2Oの混合物に溶解させた。その混合物に1.63g(40.6mmol)のNaOHを添加し、それを、次いで、25℃で2時間撹拌した。その混合物を40mLの1M HClを添加することによってpH5に調節し、150mLの酢酸エチルで抽出した。その有機相をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物を50mLの石油エーテルを用いて25℃で15分間摩砕した。その混合物を濾過し、その残渣を減圧下で乾燥させて、3.0gの3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルファニル)安息香酸が黄色の固体として得られた。
LC-MSによる測定は、移動相としてアセトニトリル及び10mM重炭酸アンモニウム水溶液を用いて実施した; 15%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配、流量 0.80mL/分; 機器:Agilent 1200 & Agilent 6120。クロマトグラフィーに使用したカラムは、2.1×50mm Xbridge Shield RPC18カラム(5μm粒子)であった。検出方法は、ダイオードアレイ(DAD)及び蒸発光散乱(ELSD)検出、並びに、ネガティブエレクトロスプレーイオン化である。
段階1: 3-クロロ-5-[(トリフルオロメチル)スルホニル]安息香酸
1g(3.89mmol)の3-クロロ-5-[(トリフルオロメチル)スルファニル]安息香酸を20mLのジクロロメタンと20mLのアセトニトリルと20mLの水の混合物に溶解させた。その混合物に2.5g(11.6mmol)の過ヨウ素酸ナトリウム及び0.81mg(3.9μmol)の塩化ルテニウム(III)を添加し、それを、次いで、室温で90分間撹拌した。その混合物を水を添加することによって希釈し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、1.2gの標題化合物が無色の固体として得られた。その粗製生成物は、そのまま次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 287.0 [M-H]-
段階2: N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-クロロ-5-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ベンズアミド
1.2g(段階1からの粗製品、4.15mmol)を20mLのジクロロメタンに溶解させ、2滴のDMF及び0.43mL(4.98mmol)の塩化オキサリルを添加した。その混合物を室温で5時間撹拌した。ジクロロメタン及び過剰な塩化オキサリルを減圧下で除去し、残った残渣を50mLのジクロロメタンで稀釈し、1.03g(8.3mmol)の(2S)-2-アミノプロパンアミド塩酸塩を添加した。2.31mL(16mmol)のトリエチルアミンを5分以内で滴下して加えた。その混合物を室温で1時間撹拌し、薄層クロマトグラフィーでモニターした。その混合物を減圧下で濃縮し、水で稀釈し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を無水Na2SO4で脱水し、濾過し。減圧下で濃縮した。残った残渣をクロマトグラフィー(勾配 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製して、1.1gの標題化合物が無色の固体として得られた。
ESI 質量 [m/z]: 358.9 [M+H]+
段階3: 3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ベンズアミド(実施例I-033)
1.1g(純度81.6%、2.53mmol)のN-[(2S)-1-アミノアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-クロロ-5-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ベンズアミドを20mLのジクロロメタンに溶解させた。447mg(3.75mmol)のN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加し、その反応混合物を90分間環流した。その溶媒を減圧下で除去し、残った残渣を20mLのジオキサンと3mLの酢酸の混合物に溶解させた。336mg(3.05mmol)の2-ヒドラジノピリミジンを添加した。その反応混合物を50℃で一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、水と酢酸エチルで稀釈した。その分離した有機相を水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残った残渣をpHPLCで精製して、0.3gの3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(トリフルオロメチル)スルホニル]ベンズアミドが無色の固体として得られた。
3-クロロ-5-(メチルスルホニル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-020)の合成
4.00g(11.8mmol)の2-[5-(1-ブロモエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジンを40mLのアンモニアメタノール溶液(7M、0.3mol)で処理した。その混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、追加の20mLのアンモニアメタノール溶液(7M、0.14mol)を添加し、出発物質の完全な変換がHPLC分析で観察されるまで撹拌を続けた。その反応混合物を減圧下で濃縮し、その残渣はそれ以上精製することなく使用した。
(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩の合成
段階1: {(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カルバミン酸tert-ブチル
4.78g(25.3mmol)のN2-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニンアミドを100mLのCH2Cl2に溶解させた溶液に、4.97mL(37.5mmol)のN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加した。その溶液を環流温度で2時間加熱し、その後、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を45mLの1,4-ジオキサンと45mLの氷酢酸の混合物に溶解させた。3.41g(31mmol)の2-ヒドラジノピリミジンを添加し、その混合物を50℃で45分間撹拌した。その溶媒を減圧下で除去し、NaHCO3の飽和水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してNa2SO4で脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、4.51gの{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カルバミン酸tert-ブチルが得られた。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): NMR ピークリスト: δ=9.0011 (3.9); 8.9890 (3.9); 8.1196 (2.5); 7.6599 (2.2); 7.6477 (4.2); 7.6356 (2.1); 7.4658 (0.7); 7.4465 (0.7); 5.5270 (0.5); 5.5091 (0.7); 5.4910 (0.5); 3.3264 (15.3); 2.5262 (0.3); 2.5214 (0.6); 2.5127 (8.5); 2.5083 (17.6); 2.5037 (23.5); 2.4992 (17.0); 2.4948 (8.1); 2.0759 (10.4); 1.4486 (3.8); 1.4312 (3.5); 1.2827 (16.0); 1.0275 (0.9); -0.0002 (7.8).
ESI 質量 [m/z]: 235.2 [M-C4H8+H]+
段階2: (1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩
2.0g(6.9mmol)の{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}カルバミン酸tert-ブチルを40mLの1,4-ジオキサンに溶解させた溶液に、17mLのHCl溶液(1,4-ジオキサン中4M)を添加した。その混合物を50℃で4時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩を含んでいる1.74gの残渣が得られた。これは、それ以上精製することなく使用した。
ESI 質量 [m/z]: 191.2 [M+H]+
3-クロロ-N-エチル-5-(メチルスルホニル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-040)の合成
段階1: N-エチル-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン
500mg(1.86mmol)の2-[5-(1-ブロモエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン(WO2017192385から既知)を30mLのアセトニトリルに溶解させた。次いで、775mg(5.60mmol)の炭酸カリウム及び1.87mLのエチルアミン溶液(THF中2M)を添加した。その反応混合物を2時間加熱環流した。冷却後、その反応混合物をCelite(登録商標)で濾過し、その濾過ケーキをアセトニトリルで洗浄し、その濾液を減圧下で蒸発させて、450mgの標題化合物が得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 219.3 [M+H]+
段階2: 3-クロロ-N-エチル-5-(メチルスルホニル)-N-{1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-040)
449mg(1.77mmol)のN-エチル-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミンを20mLのアセトニトリルに溶解させ、その後、0.462mL(2.65mmol)のDIPEAに溶解させた。この反応混合物に、21mLのアセトニトリルに溶解させた448mg(1.77mmol)の3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロリドを滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、その後、溶媒を減圧下で蒸発させた。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製した後、標題化合物が得られた。収量:470mg(収率:61%)。
3-クロロ-5-(エチルスルホニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-044)の合成
段階1: 3-クロロ-5-(エチルスルホニル)安息香酸
24mLのジメチルスルホキシドの中の0.47g(4.1mmol)のプロリンと0.16g(4.0mmol)の水酸化ナトリウムの混合物をアルゴンでパージすることによって30分間脱ガスした。1.5g(5.1mmol)の3-クロロ-5-ヨード安息香酸メチル、4.7g(40mmol)のエタンスルフィン酸ナトリウム及び0.77g(4.0mmol)ヨウ化銅(I)を添加し、その混合物をアルゴンで5分間さらにパージした。その混合物を120℃で3時間撹拌し、室温まで冷却し、次いで、4mLの2M水酸化ナトリウム水溶液で処理した。それを、さらに、室温で一晩撹拌し、10℃まで冷却し、濃塩酸を用いて酸性化してpH1とした。その混合物に水を添加し、酢酸エチルで抽出した。相を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合して水で2回洗浄し、ブラインで1回洗浄し、次いで、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、1.00gの3-クロロ-5-(エチルスルホニル)安息香酸が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 247.1 [M-H]-
段階2: 3-クロロ-5-(エチルスルホニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズ-アミド(実施例I-044)
369mg(1.48mmol)の3-クロロ-5-(エチルスルホニル)安息香酸に、10mLのアセトニトリル、936mg(2.47mmol)のN,N,N’,N’-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)及び0.48mL(3.7mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミンを添加した。その混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、280mg(1.23mmol)の(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した後、逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、270mgの3-クロロ-5-(エチルスルホニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミドが得られた。
N-(シクロプロピルメチル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-[(トリフルオロ-メチル)スルホニル]ベンズアミド(実施例I-047)の合成
100mg(0.44mmol)の(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩を2.2mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を31μL(0.41mmol)のシクロシクロプロパンカルバルデヒドで処理した。5分後、140mg(0.66mmol)のトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物に2mLのNaHCO3飽和水溶液及び2mLの酢酸エチルを添加し、撹拌を30分間続けた。別の10mLの飽和NaHCO3水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してNa2SO4で脱水し、溶媒を減圧下で除去して、(1S)-N-(シクロプロピルメチル)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミンを含んでいる82mgの残渣が得られた。
3-クロロ-5-(イソプロピルスルホニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-051)の合成
段階1: 3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)ベンゾニトリル
1.00g(6.42mmol)の3-クロロ-5-フルオロベンゾニトリルと820mg(8.35mmol)ナトリウムプロパン-2-チオレートを20mLのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を室温で一晩撹拌した。その混合物に0.74mLの氷酢酸を添加し、その揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣に水及び酢酸エチルを添加した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、589mgの3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)ベンゾニトリルが得られた。
段階2: 3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)安息香酸
585mg(2.76mmol)の3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)ベンゾニトリルを20mLのエタノールに溶解させた溶液に、2.1mLの50%水酸化ナトリウム水溶液を添加した。その混合物を環流温度で45分間加熱した。次いで、その揮発性物質を減圧下で除去した。水を添加し、そのpHを1M塩酸を添加することによってpH1に調節し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去して、610mgの3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)安息香酸が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 231.1 [M+H]+
段階3: 3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-ベンズアミド(実施例I-046)
321mg(1.39mmol)の3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)安息香酸に、15mLのアセトニトリル、922mg(2.43mmol)のN,N,N’,N’-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)及び0.47mL(3.6mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミンを添加した。その混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、315mg(1.39mmol)の(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した後、逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、302mgの3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミドが得られた。
段階4: 3-クロロ-5-(イソプロピルスルホニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-ベンズアミド(実施例I-051)
150mg(0.37mmol)の3-クロロ-5-(イソプロピルスルファニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミドを2mLのCH2Cl2に溶解させた溶液に、0℃で、193mg(純度70%、0.78mmol)の3-クロロペルオキシ安息香酸を添加した。その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、その後、飽和NaHCO3水溶液を添加した。層を分離し、その水層をCH2Cl2で繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製して、121mgの3-クロロ-5-(イソプロピルスルホニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミドが得られた。
3-クロロ-5-シクロプロピル安息香酸
20mLのトルエンと1mLのH2Oの中の1.00g(3.37mmol)の3-クロロ-5-ヨード安息香酸メチルと375mg(4.36mmol)のシクロプロピルボロン酸と2.5g(11.7mmol)のK3PO4と95mg(0.33mmol)のトリシクロヘキシルホスフィンの混合物を、アルゴンでパージすることによって脱ガスした。38mg(0.16mmol)の酢酸パラジウム(II)を添加した。その混合物を100℃で3時間加熱し、室温で一晩加熱した。追加の290mg(3.37mmol)のシクロプロピルボロン酸及び38mg(0.16mmol)の酢酸パラジウム(II)を添加し、その混合物を環流温度で一晩加熱した。水及び酢酸エチルを添加し、相を分離し、その水層を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)及び逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、381mgの3-クロロ-5-シクロプロピル安息香酸メチルが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 197.2 [M+H]+
1-(4-フルオロフェニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(実施例I-052)の合成
段階1: 1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フリル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール、及び、1-(4-フルオロフェニル)-5-(2-フリル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール
1.00g(4.85mmol)の4,4,4-トリフルオロ-1-(2-フリル)ブタン-1,3-ジオンを15mLのエタノールに溶解させた溶液に2.1mL(12mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン及び1.18g(7.3mmol)の(4-フルオロフェニル)ヒドラジン塩酸塩を添加した。その混合物を室温で一晩撹拌した後、全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣に水及び酢酸エチルを添加した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去した。その残渣を15mLのテトラヒドロフランに溶解させた。7mLの3M塩酸を添加し、その混合物を100℃で3時間加熱した。次いで、溶媒を減圧下で除去した。その残渣に水及び酢酸エチルを添加した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相シリカゲルに吸着させた。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フリル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾールと1-(4-フルオロフェニル)-5-(2-フリル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾールの分離不可能な812mgの混合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 297.1 [M+H]+
段階2:1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸、及び、1-(4-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸
前の段階で得られた1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フリル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾールと1-(4-フルオロフェニル)-5-(2-フリル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾールの777mg(2.62mmol)の混合物を8mLのアセトニトリルと8mLのCH2Cl2と12mLの水の混合物に溶解させた。この混合物に、54mg(0.26mmol)の塩化ルテニウム(III)を添加し、その後、2.81g(13.1mmol)の過ヨウ素酸ナトリウムを添加した。その反応混合物を室温で5時間撹拌した。20mLの1M塩酸を添加し、その混合物をセライトで濾過し、酢酸エチル及び水で洗浄した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相シリカゲルに吸着させた。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、101mgの1-(4-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸(純度73%)、155mgの1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸(純度89%)及び別のフラクションの139mgの1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸(純度98%)が得られた。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): NMR ピークリスト δ=13.4416 (1.2); 8.3160 (0.6); 7.7337 (0.4); 7.6983 (0.7); 7.6895 (6.2); 7.6775 (6.6); 7.6724 (4.4); 7.6672 (7.8); 7.6552 (7.4); 7.6462 (0.9); 7.6362 (2.4); 7.6307 (0.9); 7.6240 (2.5); 7.6190 (1.4); 7.6137 (2.9); 7.6071 (1.0); 7.6015 (2.7); 7.5366 (16.0); 7.5245 (0.5); 7.5120 (0.4); 7.4912 (4.6); 7.4827 (10.2); 7.4770 (3.0); 7.4701 (1.6); 7.4655 (3.6); 7.4610 (15.6); 7.4559 (3.4); 7.4515 (1.2); 7.4445 (2.6); 7.4389 (7.9); 7.4302 (0.6); 7.3893 (0.3); 7.3806 (2.9); 7.3751 (1.0); 7.3678 (0.5); 7.3588 (4.7); 7.3538 (1.1); 7.3422 (0.8); 7.3367 (2.3); 5.7562 (2.2); 3.3275 (47.8); 2.6807 (0.5); 2.6762 (1.0); 2.6717 (1.5); 2.6672 (1.1); 2.6625 (0.5); 2.5252 (4.4); 2.5204 (6.8); 2.5117 (86.0); 2.5073 (173.8); 2.5028 (227.5); 2.4982 (163.1); 2.4937 (78.4); 2.3386 (0.5); 2.3342 (1.0); 2.3296 (1.4); 2.3251 (1.0); 2.3204 (0.5); 0.0080 (0.8); -0.0002 (26.3); -0.0085 (0.9).
ESI 質量 [m/z]: 275.1 [M+H]+
1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸:
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): NMR ピークリスト δ=8.3156 (0.4); 7.6460 (0.8); 7.6373 (8.1); 7.6318 (2.9); 7.6251 (8.6); 7.6200 (4.9); 7.6147 (9.7); 7.6081 (3.4); 7.6026 (9.2); 7.5939 (1.0); 7.5005 (16.0); 7.3903 (1.1); 7.3816 (9.5); 7.3760 (2.9); 7.3687 (1.6); 7.3645 (3.3); 7.3597 (15.9); 7.3547 (3.3); 7.3432 (2.6); 7.3377 (7.8); 7.3289 (0.7); 5.7558 (8.6); 3.3341 (12.6); 2.6760 (0.7); 2.6714 (1.0); 2.6669 (0.7); 2.5249 (2.8); 2.5201 (4.4); 2.5114 (60.4); 2.5070 (122.2); 2.5025 (160.1); 2.4979 (115.0); 2.4935 (55.6); 2.3338 (0.7); 2.3293 (1.0); 2.3248 (0.7); 2.3202 (0.4); 0.0080 (0.5); -0.0002 (17.5); -0.0085 (0.6).
ESI 質量 [m/z]: 275.1 [M+H]+
段階3: 1-(4-フルオロフェニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-(トリフルオロ-メチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(実施例I-052)
130mg(0.47mmol)の1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸と328mg(0.86mmol)の1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)と0.17mL(1.3mmol)のN-エチルジイソプロピルアミンと2mLのアセトニトリルの混合物を室温で45分間撹拌した。98mg(0.43mmol)の(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その混合物をアセトニトリルで稀釈し、逆相シリカゲルに吸着させた。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、146mgの1-(4-フルオロフェニル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドが得られた。
3-クロロ-5-(N-メトキシエタンイミドイル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-057)の合成
段階1: 3-アセチル-N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-5-クロロベンズアミド
2.494g(20mmol)のL-アラニンアミド塩酸塩、0.994g(5mmol)の3-アセチル-5-クロロ安息香酸(市販されている)及び2.62mL(15mmol)のDIPEAを18.6mLのDMFに溶解させた。4.4mL(7.5mmol)のT3P(登録商標)溶液(EtOAc中50重量%)を滴下して加え、その混合物を室温で一晩撹拌した。その溶媒を減圧下で除去し、残った残渣を取って15mLの水及び3mLの飽和NaHCO3水溶液と合し、15mLのEtOAcで抽出した。その水層をEtOAcでさらに3回抽出し、その有機層を合してブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で蒸発させて、360mg(収率:26.7%)のオフホワイトの固体が得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 269.2 [M+H]+
段階2: N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-クロロ-5-(N-メトキシエタンイミドイル)ベンズアミド
360mg(1.34mmol)の3-アセチル-N-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-5-クロロベンズアミド、134mg(1.60mmol)のメトキシアミン塩酸塩及び0.224mL(1.6mmol)のEt3Nを15mLのアセトニトリルに溶解させ、48時間環流した。溶媒を減圧下で除去し、残った残渣を取ってジクロロメタンと合し、水で洗浄した。その水相をジクロロメタンで3回抽出し、その有機層を合してNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で蒸発させて、304mg(収率:70.8%)のオフホワイトの固体が得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 298.1 [M+H]+
段階3: 3-クロロ-5-(N-メトキシエタンイミドイル)-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-057)
304mg(1.02mmol)のN-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-クロロ-5-(N-メトキシエタンイミドイル)ベンズアミド及び182mg(1.53mmol)のN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを20mLのジクロロメタンに溶解させ、2時間環流した。溶媒を減圧下で除去し、残った残渣を取って10mLのジオキサンと1mLのHOAcの混合物と合した。137mg(1.24mmol)の2-ヒドラジノピリミジンを添加し、その反応混合物を50℃で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、その残渣をジクロロメタンに溶解させ、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、分離した有機相を再度濃縮した。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、148mg(収率:35.2%)の標題化合物がオフホワイトの固体として得られた。
3-クロロ-N-{(1R)-1-[1-(5-シアノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]-2-メトキシエチル}-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド(実施例I-058)の合成
段階1: N-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-O-メチル-L-セリン
1g(8.39mmol)のO-メチル-L-セリン及び3.22mL(18.4mmol)のDIPEAを50mLのジクロロメタンに溶解させた。この反応混合物に、20mLのジクロロメタンに溶解させた2.23g(8.81mmol)の3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロリドを滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、その後、水を用いる後処理に付した。その水相をジクロロメタンで3回抽出し、その有機層を合してNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で蒸発させた。pHPLCで精製した後、622mgの標題化合物が得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
段階2: N-[(2S)-1-アミノ-3-メトキシ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド
622mg(1.85mmol)のN-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-O-メチル-L-セリンを18.6mLのTHFに溶解させた。0.24mL(1.85mmol)のイソブチルクロロホルメート及び次に0.204mL(1.85mmol)のN-メチルモルホリンを-15℃で滴下して加え、その混合物を-15℃で15分間撹拌した。0.42mL(2.68mmol)のアンモニア(水中25%wt%)を-15℃で滴下して加えた。その温度を45分間維持し、その後、室温でブラインを用いてクエンチした。その反応混合物をEtOAcで3回抽出し、その有機層を合してNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で蒸発させた。473mgの標題化合物が得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
段階3: 3-クロロ-N-{(1R)-1-[1-(5-シアノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]-2-メトキシエチル}-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド(実施例I-058)
248mg(0.74mmol)のN-[(2S)-1-アミノ-3-メトキシ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド及び132mg(1.11mmol)のN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを20mLのジクロロメタンに溶解させ、2時間環流した。溶媒を減圧下で除去し、残った残渣を取って10mLのジオキサンと1mLのHOAcの混合物と合した。121mg(0.90mmol)の6-ヒドラジノニコチノニトリルを添加し、その反応混合物を50℃で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、その残渣をジクロロメタンに溶解させ、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、その分離した有機相を減圧下で再度濃縮した。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、77mg(収率:19.6%)の標題化合物が得られた。
3-クロロ-5-[(フェニルスルホニル)アミノ]-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-086)の合成
段階1: 3-クロロ-5-[(フェニルスルホニル)アミノ]安息香酸メチル
0.52g(2.83mmol)の3-アミノ-5-クロロ安息香酸メチルをクロロホルム(5mL)に溶解させた溶液に、0℃で、1.0g(5.65mmol)ベンゼンスルホニルクロリド及び0.45g(5.66mmol)ピリジンを添加し、次いで、その反応混合物を室温で撹拌した。変換が完了したら、その混合物を氷水と飽和NH4Cl水溶液の混合物の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し、脱水し、溶媒を減圧下で除去した。残った残渣をシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、0.66g(純度:99.5%; 収率:71.6%)の標題化合物が得られた。
Rt = 1.24 分 (機器: LC-MS6)
段階2: 3-クロロ-5-[(フェニルスルホニル)アミノ]安息香酸
0.66g(2.03mmol)の3-クロロ-5-[(フェニルスルホニル)アミノ]安息香酸メチルを2mLのエタノール/THF(1:1)混合物に溶解させた溶液を8.48g(8.14mmol)の1M水酸化ナトリウム水溶液で処理した。その反応混合物を室温で2時間撹拌した。その混合物を氷水と酢酸エチルと10%HCl水溶液の混合物の中に注ぎ入れた。層を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出し、水及びブラインで洗浄し、最後に、脱水した。溶媒を減圧下で除去して、0.62g(純度:97.0%; 収率:94.0%)の標題化合物が得られた。
Rt = 1.00 分 (機器: LC-MS7)
段階3: 3-クロロ-5-[(フェニルスルホニル)アミノ]-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-086)
0.21g(0.66mmol)の3-クロロ-5-[(フェニルスルホニル)アミノ]安息香酸を5 のジクロロメタンに溶解させた溶液を0.30g(0.79mmol)の1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)と0.16mL(0.92mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミンで処理し、次いで、その混合物を室温で30分間撹拌した。その後、0.15g(0.66mmol)の(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩(1:1)と0.23mL(1.32mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミンを2.5mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を予め30分間撹拌し、それを、上記反応物に添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物を飽和NaH2PO4水溶液で処理し、ジクロロメタンで抽出した。その有機層を合して脱水し、最後に、揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、36mg(純度:95.5%; 収率:11.0%)の標題化合物が得られた。
Rt = 0.97 分 (機器: LC-MS6)
3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(2-ピリミジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド(実施例I-091)の合成
段階1: 2-[2-ピリミジニル]ヒドラジド-2,2,2-トリフルオロ-エタンイミド酸
メタノール(15mL)の中の1.65g(15mmol)の2-ヒドラジニル-ピリミジンに、3.87g(21mmol)の2,2,2-トリフルオロ-エタンイミド酸エチルエステル(純度:76.5%)を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、次いで、その残渣をn-ヘキサン(30mL)及び酢酸エチル(3mL)と一緒に撹拌した。その茶色がかった沈澱物を分離し、乾燥させて、2.6g(純度:94.6%; 収率:7.8%)の2-[2-ピリミジニル]ヒドラジド-2,2,2-トリフルオロ-エタンイミド酸が得られた。
Rt = 0.233 分 (機器: LC-MS 7)
段階2: 2-[(1S)-1-[3-(トリフルオロメチル)-1-(2-ピリミジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)エチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
ピリジン(40mL)の中の2.55g(11.78mmol)の2-[2-ピリミジニル]ヒドラジド-2,2,2-トリフルオロ-エタンイミド酸に、2.80g(11.78mmol)の(αS)-1,3-ジヒドロ-α-メチル-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-アセチルクロリド((αS)-1,3-ジヒドロ-α-メチル-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-酢酸(Pht-Ala-OH;ABCRから購入したもの)と塩化オキサリルからの調製を参照されたい:Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010)を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水(200mL)を添加し、その混合物をジクロロメタン(200mL)で抽出した。その有機相を分離し、脱水し、溶媒を蒸発させた。残った固体残渣をシクロヘキサン/アセトンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、1.65g(純度:93.4%; 収率:33.6%)の標題化合物が無色の固体として得られた。
Rt = 1.20 分 (機器: LC-MS 7)
段階3: (αS)-メチル-1-(2-ピリミジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-メタンアミン
エタノール(40mL)の中の1.6g(4.12mmol)の2-[(1S)-1-[3-(トリフルオロメチル)-1-(1-(2-ピリミジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)エチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオンに、937.6mg(10.30mmol)のヒドラジン水和物を添加し、その反応混合物を加熱環流した。30分経過した後、無色の沈澱物が形成された。その反応混合物を撹拌し、さらに1時間加熱環流し、アセトン(20mL)を添加し、加熱をさらに30分間続けた。その反応混合物を濃縮し、固体残渣をエタノールで処理した。次いで、溶媒を蒸発させて、660mg(純度:70%; 収率:43.4%)の(αS)-メチル-1-(2-ピリミジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-メタンアミンが得られた。これは、精製することなくN-ベンゾイル化反応(段階4)に使用した。
Rt = 0.14 分 (広幅) (機器: LC-MS 7)
段階4: 3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(2-ピリミジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(5mL)の中の221.3mg(0.60mmol)の(αS)-メチル-1-(2-ピリミジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-メタンアミンと145.1mg(0.60mmol)の3-クロロ-5-(メチルスルホニル)-安息香酸と100.8mg(0.78mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)に、273.7mg(0.72mmol)の[O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート](HATU)を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を濃縮し、固体残渣をジクロロメタンで処理し、次いで、飽和NaHCO3溶液及び水で抽出した。その有機相を分離し、脱水し、溶媒を蒸発させた。残った固体残渣をシクロヘキサン/アセトンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、100mg(純度:98.4%; 収率:34.5%)の標題化合物が得られた。
Rt = 1.09 分 (機器: LC-MS 7)
3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]ベンズアミド(実施例I-092)の合成、及び、
3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル]ベンズアミド(実施例I-093)の合成
段階1: 3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゾニトリル
310mg(7.1mmol)水素化ナトリウム(鉱油中55%懸濁液)を15mLの無水N,N-ジメチルホルムアミドに懸濁させた懸濁液に、0.74mL(8.35mmol)の2,2,2-トリフルオロエタンチオールを慎重に添加した。室温で30分間撹拌した後、1.00g(6.42mmol)の3-クロロ-5-フルオロベンゾニトリルを添加した。その混合物を室温で5時間撹拌し、次いで、1mLのH2Oと1.1mLの氷酢酸を添加することによってクエンチした。揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣に水及び酢酸エチルを添加した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、1.40gの3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゾニトリルが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 252.1 [M+H]+
段階2: 3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]安息香酸
800mg(3.17mmol)の3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゾニトリルと3.5mLの水と3.6mLの濃硫酸の混合物を100℃で2日間加熱した。水及び酢酸エチルを添加した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、Na2SO4で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、728mgの3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]安息香酸が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 269.0 [M-H]-
段階3: 3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]ベンズアミド
430mg(1.58mmol)の3-クロロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]安息香酸と1.05g(2.77mmol)の1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)と0.53mL(4.1mmol)のN-エチルジイソプロピルアミンと5mLのアセトニトリルの混合物を室温で60分間撹拌した。400mg(純度90%、1.58mmol)の(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エタンアミン塩酸塩を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その混合物をアセトニトリルで希釈し、逆相シリカゲルに吸着させた。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、440mgの3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]ベンズアミドが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 443.1 [M+H]+
段階4: 3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]ベンズアミド(実施例I-092)、及び、3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル]ベンズアミド(実施例I-093)
140mg(0.31mmol)の3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]ベンズアミドを2mLのCH2Cl2に溶解させた溶液に、0℃で、74mg(純度70%、0.31mmol)の3-クロロペルオキシ安息香酸を添加した。その反応混合物を0℃で2.5時間撹拌し、その後、飽和NaHCO3水溶液を添加した。層を分離し、その水層をCH2Cl2で繰り返し抽出した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、98mgの3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]ベンズアミド(実施例I-092)及び38mgの3-クロロ-N-{(1S)-1-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル]ベンズアミド(実施例I-093)が得られた。
実施例 I-093 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 表1中のNMRピークリストを参照されたい。
3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)-N-{(1S)-1-[1-(5-シアノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミド(実施例I-119)の合成
段階1: 3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)安息香酸メチル
3-クロロ-5-(シアノメチル)安息香酸メチル(12g、57.24mmol)を1,2-ジブロモエタン(150mL)に溶解させた溶液に、NaOH(4.58g、114.49mmol)及びベンジル(トリメチル)アンモニウムクロリド(10.32g、68.69mmol)を25℃で一度に添加した。その混合物を65℃で12時間撹拌し、その後、飽和NH4Cl水溶液(50mL)で希釈し、EtOAc(50mL)で抽出した。その水相をEtOAc(30mL)で2回抽出した。その有機層を合してNa2SO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル/EtOAc=100/1→20/1)で精製して、3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)安息香酸メチル(8.8g、収率65%)が黄色の油状物として得られた。
3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)安息香酸メチル(8.8g、37.34mmol)をTHF(100mL)に溶解させた溶液に、TMSOK(6.71g、52.28mmol)を25℃で一度に添加した。その混合物を25℃で12時間撹拌した。その反応懸濁液を1M塩酸を用いてpH5~6に調節した。その懸濁液の色が橙色に変わった。その混合物をH2O(15mL)で希釈した。その水をEtOAc(50mL)で3回抽出した。その有機層を合してNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)安息香酸(5.05g、収率61%)が淡黄色の固体として得られた。
116.7mg(0.52mmol)の3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)安息香酸と363.1mg(0.95mmol)の1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロ-ホスフェート(HATU)と0.22mL(1.67mmol)のN-エチルジイソプロピルアミンと2mLのDMFの混合物を室温で45分間撹拌した。150mg(0.47mmol)の6-{5-[(1S)-1-アミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル}ニコチノニトリル塩酸塩を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その混合物をアセトニトリルで希釈し、逆相シリカゲルに吸着させた。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、164mgの標題化合物が無色の固体として得られた。
N-{(1S)-1-[1-(5-シアノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-シクロプロピル-5-フルオロベンゼンカルボチオアミド(実施例I-120)の合成
70mg(0.18mmol)のN-{(1S)-1-[1-(5-シアノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-シクロプロピル-5-フルオロベンズアミドを2.4mLのトルエンに溶解させた溶液を70mg(0.18mmol)のローソン試薬で処理し、次いで、110℃で3時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、飽和NaHCO3水溶液を添加した。そのトルエン層を分離し、その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、次いで、脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、47mg(純度:100%; 収率:64.4%)の標題化合物が得られた。
Rt = 1.36 分 (機器: LC-MS6)
6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-N-シクロプロピルニコチンアミド(実施例I-129)の合成
段階1: 6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ニコチン酸メチル(実施例I-122)
1.58g(5.18mmol)のN-[(2S)-1-アミノ-1-オキソプロパン-2-イル]-3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド(中間体a*-002)を50mLのジクロロメタンに溶解させた。1.03mL(7.77mmol)のN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加し、その混合物を40℃で2.5時間撹拌した。溶媒を除去し、残った残渣を50mLの酢酸に溶解させ、1.13g(6.74mmol)の6-ヒドラジノニコチン酸メチルを添加し、その混合物を80℃で3時間撹拌した。その揮発性物質を減圧下で除去し、残った残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/EtOAc 勾配)で精製して、1.88g(78%)の実施例I-122が無色の固体として得られた。
Rt = 0.96 分 (機器: LC-MS3)
段階2: 6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ニコチン酸(実施例I-126)
1.78g(3.83mmol)の6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ニコチン酸メチルを40mLのメタノールに懸濁させた。10.7mL(10.7mmol)の1M NaOHを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、残った残渣を1N HClを用いて酸性化して、pH1とした。その混合物を取ってEtOAcと合し、不溶性固体物質を濾過し、水及びEtOAcで洗浄し、換気下で乾燥させて、1.21g(70%)の実施例I-126が無色の固体として得られた。
Rt = 0.74 分 (機器: LC-MS3)
段階3: 6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-N-シクロプロピルニコチンアミド(実施例I-129)
110mg(0.24mmol)の6-(5-{(1S)-1-[3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド]エチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ニコチン酸と185.4mg(0.48mmol)の1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)と0.11mL(0.85mmol)のN-エチルジイソプロピルアミンと2mLのDMFの混合物を室温で60分間撹拌した。0.015mL(0.22mmol)のシクロプロピルアミンを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その混合物をアセトニトリルで希釈し、逆相シリカゲルに吸着させた。逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、48mg(39%)の標題化合物が無色の固体として得られた。
Rt = 0.81 分 (機器: LC-MS3)
3-クロロ-N-[(1S)-1-(1-{5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]ピリジン-2-イル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)エチル]-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド(実施例I-139)の合成
段階1: N-{(1S)-1-[1-(5-アミノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド(実施例I-135)
3.0g(6.7mmol)の3-クロロ-5-(メチルスルホニル)-N-{(1S)-1-[1-(5-ニトロピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}ベンズアミドを155mLのエタノールと15mLの酢酸の混合物に溶解させた溶液に、1.49g(26.6mmol)の鉄粉を添加した。その混合物を80℃で1.5時間加熱した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣に水、酢酸エチル及びNaHCO3飽和水溶液を添加した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、2.70gのN-{(1S)-1-[1-(5-アミノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミドが得られた。
段階2: 3-クロロ-N-[(1S)-1-(1-{5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]ピリジン-2-イル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)エチル]-5-(メチルスルホニル)ベンズアミド(実施例I-139)
150mg(0.35mmol)のN-{(1S)-1-[1-(5-アミノピリジン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]エチル}-3-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンズアミドを0.6mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を、0℃で、37mg(0.35mmol)のシクロプロパンカルボニルクロリド及び0.06mL(0.4mmol)のトリエチルアミンで処理した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、相を分離し、その水層を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を逆相クロマトグラフィー(H2O/アセトニトリル)で精製して、97mgの3-クロロ-N-[(1S)-1-(1-{5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]ピリジン-2-イル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)エチル]-5-(メチルスルホニル)ベンズアミドが得られた。
化合物の分析データ
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]+又は[M-H]-の測定は、溶離液として、1リットルのアセトニトリル当たり1mLのギ酸及び1リットルのミリポア水当たり0.9mLのギ酸を用いて実施した。カラム「Zorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mm」を使用した。カラムオーブンの温度は、55℃であった。
LC-MS3: SQD2質量分析計とSampleManagerオートサンプラーが付いているWaters UPLC。直線勾配:0.0→1.70分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、1.70→2.40分 一定95%アセトニトリル、流量:0.85mL/分。
LC-MS4: QDA質量分析計とFTNオートサンプラーが付いているWaters IClass Acquity(カラム:Waters Acquity 1.7μm 50mm×2.1mm、オーブン温度:45℃)。直線勾配:0.0→2.10分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、2.10→3.00分 一定95%アセトニトリル、流量:0.7mL/分。
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値-シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)- インビトロ接触試験 成体ネコノミ
9mgの化合物を1mLのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。250μLの該試験溶液を25mL容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる(30rpmで2時間)ことによってその内壁に均一に分配させる。900ppmの化合物濃度、44.7cm2の内表面及び均一な分配によって、5μg/cm2の薬量が達成される。
9mgの化合物を1mLのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。250μLの該試験溶液を25mL容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる(30rpmで2時間)ことによってその内壁に均一に分配させる。900ppmの化合物濃度、44.7cm2の内表面及び均一な分配によって、5μg/cm2の薬量が達成される。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
被験動物: オウシマダニ(Boophilus microplus)系統Parhurst(SP-抵抗性)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をウシ血液で希釈して所望の濃度とする。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
溶媒: 100重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)種の系統MONHEIMの成体蚊を配置する。暴露時間は、30分である。
以下の化合物-実施例-番号は、この試験において、20mg/m2の表面濃度で、90-100%の効力を示した: I-001、I-019、I-024、I-025、I-034、I-035、I-036、I-037、I-038、I-040、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-048、I-049、I-050、I-053、I-054、I-057、I-063、I-066、I-067、I-068、I-069、I-070、I-073、I-074、I-075、I-077、I-078、I-089、I-091、I-092、I-093、I-098、I-100、I-104。
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)種の系統P00の成体蚊を配置する。暴露時間は、30分である。
以下の化合物-実施例-番号は、この試験において、20mg/m2の表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-001、I-019、I-025、I-034、I-035、I-036、I-037、I-038、I-040、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-049、I-050、I-057、I-063、I-066、I-067、I-068、I-069、I-070、I-073、I-074、I-075、I-078、I-089、I-091、I-092、I-093、I-098、I-100、I-104、I-107。
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、アノフェレス・フネスツス(Anopheles funestus)種の系統FUMOZ-R(Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep;19(3):271-5)の成体蚊を配置する。暴露時間は、30分である。
以下の化合物-実施例-番号は、この試験において、20mg/m2の表面濃度で、85-100%の効力を示した: I-001、I-024、I-025、I-041、I-042、I-045、I-049、I-066、I-068、I-070、I-073、I-078、I-091、I-100。
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、イエバエ(Musca domestica)種の系統WHO-Nの成体ハエを配置する。暴露時間は、30分である。
以下の化合物-実施例-番号は、この試験において、20mg/m2の表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-019、I-025、I-035、I-040、I-042、I-043、I-045、I-050、I-053、I-054、I-066、I-067、I-068、I-069、I-070、I-073、I-074、I-075、I-078、I-100、I-104。
溶媒: アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物(アセトン 2mg/mL / RME 2000ppm)に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)種の系統PAULINIAの成体動物を配置する。暴露時間は、30分である。
以下の化合物-実施例-番号は、この試験において、20mg/m2の表面濃度で、80-100%の効力を示した: I-035、I-036、I-037。
Claims (16)
- 式(I)
Xは、O又はSであり;
Q1及びQ2は、独立して、CR5又はNであり、但し、Q1とQ2のうちの少なくと
も1はNであり;
Yは、直接結合であり;
R1は、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、-CN、-Si(CH3
)3で置換されていてもよいか、又は、フッ素、塩素若しくは臭素からなる群から選択さ
れる1~3の置換基で置換されていてもよい];C2-C4アルケニル;C2-C4アル
キニル;C3-C4シクロアルキル-C1-C2アルキル-[ここで、該C3-C4シク
ロアルキルは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される1~2の置換基で置換さ
れていてもよい]であり;
R2は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、1~3の
置換基で置換されており、但し、少なくとも1の置換基は、C=X基に結合している炭素
に隣接しているいずれかの炭素上に存在しており、そして、該置換基は、フッ素、塩素、
臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、イ
ソプロピルチオ、イソプロピルスルフィニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル
チオ、シクロプロピルスルフィニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ
、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及び
トリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群からそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、合計で1
~3の置換基で置換されており、但し、該置換基は、C=X基に結合している炭素に隣接
しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、1の置換基は、
tert-ブチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、メチルチオ、メチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、
イソプロピルチオ、イソプロピルスルフィニル、イソプロピルスルホニル、tert-ブ
チルチオ、tert-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルホニル、シクロプロピ
ルチオ、シクロプロピルスルフィニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルス
ルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルホニ
ル;
フェニルスルホニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロ
メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されてい
てもよい];
-NHCO-フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、CN、メチル及びトリフ
ルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい];
(シクロプロピルアミノ)カルボニル、1-(メトキシイミノ)エチル、アセトアミド、
(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(フェニルスルホニル)アミノ;及び、
フェニル及び5員ヘテロアリール[ここで、該フェニル又は5員ヘテロアリールは、フッ
素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメト
キシからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Aから独立して選択され;及び、
残りの1~2の任意の置換基は、
フッ素、塩素、臭素、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル;及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及び
トリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群Bからそれぞれ独立して選択され;
又は、
R2は、チオフェン、フラン、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール又はイソオキサ
ゾールであり、ここで、これらは、それぞれ、
フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチ
オ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル
スルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル;及び、
フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、ジフルオロメチル及び
トリフルオロメチルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよい]
からなる群から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよく;
又は、
R2は、ナフチル;又は、ピラゾロ[1.5-a]ピリジン-2-イル[ここで、これ
は、トリフルオロメチル又は塩素で置換されていてもよい]であり;
R3a、R3bは、独立して、水素;C1-C3アルキル[ここで、該アルキルは、メ
チル、エチル、イソ-プロピル、n-プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群
から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];シクロプロピル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2
-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エチニル、2-プロペン-1-
イル及び2-プロピン-1-イル;ベンジル[ここで、該フェニル置換基は、フッ素、塩
素、臭素、-CN、NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から独
立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];ヘテロシクリル-メチル[
ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4~10員のヘテロシクリル、5員ヘテロアリール
及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素
、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群
から独立して選択される1~3の置換基で置換されていてもよい];及び、フェニル[こ
こで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、トリフルオロメ
チル及びメトキシからなる群から選択される1の置換基で置換されていてもよい]からな
る群から選択され;
又は、
R3a、R3bは、それらが結合している炭素と一緒に、シクロプロパン環、シクロブ
タン環、オキセタン環又はテトラヒドロピラン環を形成し;
R4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールであり、ここで、(A)該ピ
リジン、ピリミジン又はピラジンは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NH2、-NO2
、-COOH、-CONH2、-CSNH2、-CO2Me、メチル、エチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルス
ルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、-NHCO-メチル、-NHCO-トリフルオロメチル、-NHCO-
CH2CN、-NHCO-シクロプロピル、-NHCO-1-シアノシクロプロピル、-
NHSO2-メチル、-NHSO2-トリフルオロメチル、-NHCO-フェニル[ここ
で、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選
択される1~2の置換基で置換されていてもよい];-CONH-メチル、-CONH-
SO2-メチル、-CON-(N-メチル)-N-シクロプロピル、-CONH-ジフル
オロエチル、-CONH-トリフルオロエチル、-CONH-シクロプロピル、-CON
H-1-シアノシクロプロピル、-CONH-フェニル[ここで、該フェニルは、フッ素
、塩素、臭素、-CN、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジ
フルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される1~2の置換基で
置換されていてもよい]からなる群から選択される1~3の置換基で置換されていてもよ
く;及び、
(B)該チアゾールは、フッ素、塩素、臭素、-CN、-NO2、メチル、エチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチ
ルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフル
オロメチルスルホニルからなる群から選択される1~2の置換基で置換されていてもよく
;
R5は、水素、フッ素、塩素、臭素、-CN、メチル、エチル、イソ-プロピル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ又はエトキシである]
で表される化合物であって、但し、N-[3-メチル-1-{1-(4-ピリジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル}ブチル]-2-チオフェンカルボキサミドを除く、化合物。 - Xは、O又はSであり;
Q1は、Nであり;
Q2は、CR5であり;
Yは、直接結合であり;
R1は、水素、メチル、エチル、2-(トリメチルシリル)エチル、2,2-ジフルオ
ロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル又はシ
クロプロピル-CH2-であり;
R2は、3-クロロ-2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロ
ロ-5-(メチルスルホニル)フェニル、3-メチルスルホニル-5-(トリフルオロメ
チル)フェニル、5-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル、3-(メチルスルホニ
ル)フェニル、3-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、5-[(トリフルオロ
メチル)スルホニル]ピリジン-3-イル、3-クロロ-5-[(シクロプロピルアミノ
)カルボニル]フェニル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメチル)フェニル、
2,3,5-トリクロロフェニル、3-フェニル-5-(トリフルオロメチル)フェニル
、3-(4-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロフ
ェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,3,4-トリクロロフェニル、2,3-ジクロ
ロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3-フルオロ-
5-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチ
ルスルホニル)フェニル、5-クロロ-3-チエニル、3,4,5-トリクロロ-2-チ
エニル、2,5-ジクロロ-3-チエニル、4,5-ジクロロ-2-チエニル、1-メチ
ル-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル、4-クロロ-1-メチ
ル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル,5-メチル-1,2-
オキサゾール-3-イル、5-シクロプロピル-1,2-オキサゾール-3-イル、3-
クロロ-1,2-オキサゾール-5-イル、2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル
、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、5-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾー
ル-4-イル、3-クロロ-5-シクロプロピルスルホニルフェニル、3-クロロ-5-
(4-フルオロフェニル)スルホニルフェニル、3-クロロ-5-エチルスルホニルフェ
ニル、3-シクロプロピル-5-フルオロフェニル、3-クロロ-5-(イソプロピルチ
オ)フェニル、3-クロロ-5-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル、3-クロロ
-5-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル、3-tert-ブチル
-5-クロロフェニル、3-tert-ブチル-5-ブロモフェニル、3-フルオロ-5
-シクロプロピルフェニル、3-クロロ-5-シクロプロピルフェニル、3-クロロ-5
-イソプロピルスルホニルフェニル、1-(4-フルオロフェニル)-3-(トリフルオ
ロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル、3-シクロプロピル-5-(トリフルオロメ
トキシ)フェニル、4-(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、3-クロロ-5-
[1-(メトキシイミノ)エチル]フェニル、3-(tert-ブチルチオ)-5-クロ
ロフェニル、1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル、1-(4-
フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-3-イル、5-
[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン-3-イル、3-クロロ-5-メチ
ルスルファニルフェニル、3-クロロ-5-メチルスルフィニルフェニル、3-ベンズア
ミド-5-クロロフェニル、3-(tert-ブチルスルホニル)-5-クロロフェニル
、5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-ピリジン-3-イル、5-[4-(ト
リフルオロメトキシ)フェニル]-ピリジン-3-イル、5-(4-クロロフェニル)ピ
リジン-3-イル、5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル、3-クロロ-5
-[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル、3-アセトアミド-5-クロロフェニル
、3-クロロ-5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]フェニル、3-クロロ-5
-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル、3-クロロ-5-[
(2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル]フェニル、3-クロロ-5-[3-(
トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル、3,5-ビス(メチル
スルホニル)フェニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、7-(トリフルオ
ロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、6-クロロピラゾロ[1,5-
a]ピリジン-2-イル、ナフタ-2-イル、3-[4’-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-フェニル、3-(4’-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル又は3-クロロ-5-(1-シアノシクロプロピル)フェニルであり;
R3aは、水素、メチル又はメトキシメチルであり;
R3bは、R3aが水素である場合、メチル又はメトキシメチルであり;
R3bは、R3aがメチル又はメトキシメチルである場合、水素であり;
R3aとR3bは、それらが結合している炭素と一緒にシクロプロパン環を形成し;
R4は、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、5-フ
ルオロピリミジン-2-イル、5-クロロピリミジン-2-イル、5-シアノピリミジン
-2-イル、5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル、5-メチルピリミジン
-2-イル、5-フルオロピリジン-2-イル、5-クロロピリジン-2-イル、2-ク
ロロピリジン-4-イル、5-シアノピリジン-2-イル、4-シアノ-ピリジン-2-
イル、6-シアノ-ピリジン-2-イル、5-メトキシ-ピリジン-2-イル、5-(ト
リフルオロメチル)-ピリジン-2-イル、5-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-2-
イル、5-(トリフルオロメチルチオ)ピリジン-2-イル、5-ニトロピリジン-2-
イル、5-アミノピリジン-2-イル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、5-ク
ロロ-3-フルオロピリジン-2-イル、ピリジン-2-イル-5-カルボン酸、ピリジ
ン-2-イル-5-カルボン酸メチル、N-メチル-ピリジン-2-イル-5-カルボキ
サミド、N-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-シクロプ
ロピル-N-メチル-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-(1-シアノシク
ロプロピル)-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-(2,2-ジフルオロエ
チル)-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-(2,2,2-トリフルオロエ
チル)-ピリジン-2-イル-5-カルボキサミド、N-メチルスルホニル-ピリジン-
2-イル-5-カルボキサミド、N-(4-フルオロフェニル)-ピリジン-2-イル-
5-カルボキサミド、5-アセトアミドピリジン-2-イル、5-(トリフルオロアセト
アミド)-ピリジン-2-イル、5-(2-シアノアセチルアミノ)-ピリジン-2-イ
ル、5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]ピリジン-2-イル、5-[(1-シ
アノシクロプロピルカルボニル)アミノ]-ピリジン-2-イル、5-(メタンスルホン
アミド)-ピリジン-2-イル、5-(トリフルオロメチルスルホンアミド)-ピリジン
-2-イル、5-[(4-フルオロベンゾイル)アミノ]ピリジン-2-イル ピラジン
-2-イル、2-シアノ-ピラジン-5-イル又は1,3-チアゾール-2-イルであり
;
R5は、水素、メチル又はトリフルオロメチルである;
請求項1に記載の化合物。 - 式(I’)
項1において与えられている意味又は請求項2において与えられている意味を有する〕
で表される構造を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。 - Q1は、N又はCR5を表し、及び、Q2は、Nを表し、並びに、全てのさらなる構造
要素Y、R1、R2、R3a、R3b、R4及びR5は、請求項1において与えられてい
る意味又は請求項2において与えられている意味を有する、請求項1~3のいずれかに記
載の化合物。 - Q1は、Nを表し、及び、Q2は、CR5を表し、並びに、全てのさらなる構造要素Y
、R1、R2、R3a、R3b、R4及びR5は、請求項1において与えられている意味
又は請求項2において与えられている意味又は請求項3において与えられている意味を有
する、請求項1~3のいずれかに記載の化合物。 - 製剤であって、請求項1~5のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類
の化合物を含んでいる、前記製剤。 - さらに、少なくとも1種類の増量剤及び/又は少なくとも1種類の界面活性物質を含ん
でいる、請求項6に記載の製剤。 - 式(I)で表される化合物が少なくとも1種類のさらなる活性化合物と混合されている
ことを特徴とする、請求項6又は7に記載の製剤。 - 有害生物を防除する方法であって、請求項1~5のいずれかに記載の式(I)で表され
る化合物又は請求項6~8のいずれかに記載の製剤を該有害生物及び/又はそれらの生息
環境に作用させることを特徴とし、但し、人体において有害生物を防除する方法を除く、
前記方法。 - 前記有害生物が、害虫であり、そして、昆虫、クモ形類動物若しくは線虫を包含するこ
と、又は、前記有害生物が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫であること、を特徴とする、
請求項9に記載の方法。 - 害虫を防除するための、請求項1~5のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又
は請求項6~8のいずれかに記載の製剤の使用であって、但し、人体における害虫を防除
するための使用を除く、前記使用。 - 前記害虫が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫を包含すること、又は、前記害虫が昆虫、
クモ形類動物若しくは線虫であること、を特徴とする、請求項11に記載の使用。 - 作物保護における、請求項11又は12に記載の使用。
- 動物衛生の分野における、請求項11又は12に記載の使用。
- 種子又は発芽中の植物を有害生物から保護する方法であって、該種子を請求項1~5の
いずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項6~8のいずれかに記載の製剤と
接触させる方法段階を含んでいる、前記方法。 - 請求項15に記載の方法で得られた種子。
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