BR112020018006A2 - Derivados de n-(ciclopropilmetil)-5-(metilsulfonil)-n-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1h-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida e os derivados correspondentes de piridina-carboxamida como pesticidas - Google Patents

Abstract

a presente invenção refere-se aos compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol da fórmula geral (i), em que os elementos estruturais y, q1, q2, r1, r2, r3a, r3b, r4 e r5 têm os significados fornecidos na descrição, às fórmulações e composições que compreendem tais compostos e quanto ao seu uso no controle de pestes de animais, incluindo artrópodes e insectos na proteção de planta e ao seu uso para o controle de ectoparasitas em animais. (i)

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “DERIVA- DOS DE N-(CICLOPROPILMETIL)-5-(METILSULFONIL)-N-{1-[1-(PI- RIMIDIN-2-IL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-5-IL]ETIL}BENZAMIDA E OS DERI- VADOS CORRESPONDENTES DE PIRIDINA-CARBOXAMIDA COMO PESTICIDAS”.

[1] A presente invenção refere-se aos novos compostos de he- teroaril-triazol e heteroaril-tetrazol, às formulações que compreendem tais compostos e ao seu uso no controle de pestes animais, que incluem artrópodes e insetos na proteção de planta e ao seu uso para o controle de ectoparasitas em animais.

[2] Certos compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol de fórmula I (R3b = hidrogênio) são descritos para o uso no controle de ectoparasitas em animais no WO 2017/192385.

[3] Os produtos de proteção de planta e os ectoparasiticidas ve- terinários modernos têm de cumprir muitas exigências, por exemplo, em relação à eficácia, persistência, espectro e propriedades de quebra de resistência. As questões de toxicidade, a combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, bem como a questão do custo que a síntese de um composto ativo re- quer. Além disso, resistências podem ocorrer. Por todas estas razões, a procura de novas composições de proteção de culturas ou ectopara- siticidas veterinários não pode ser considerada completa e existe uma necessidade constante de novos compostos com propriedades que, em comparação com os compostos conhecidos, são melhorados pelo me- nos em relação aos aspectos individuais.

[4] Foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.

[5] A presente invenção, portanto, fornece compostos da fór- mula geral (I)

(I), em que (Configuração 1-1): X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloal- quila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, ou em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfi- nila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquilsulfi- nila, C1-C3haloalquilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, - NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1- C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-

C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)- C1-C4alquila opcionalmente substituída; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcional- mente substituída com um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1-C3haloalquil e C1-C4alcóxi opcional- mente substituído; ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsul- finila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfi- nila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalqui- lsulfonila, em qualquer caso opcionalmente substituída C3-C6cicloal- quila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquil -NHCO- fenila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; fenila e hetero- arila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual in- dependentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, - CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C 1-C6 alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi e C1-C4haloalcóxi; o outro um a dois substituintes opcionais é cada qual independente- mente selecionado from group B que consiste em halogênio, hidróxi, - NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, em qualquer caso C1-C6 alquila,

C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alqui- lsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsul- fonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4al- quil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmente substituída; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente subs- tituída C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituin- tes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogê- nio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfi- nila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfi- nila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfi- nila, C1-C3haloalquilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, - NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1- C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4al- quil)-C1-C4alquila opcionalmente substituída; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcional- mente substituída com um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada de 4 a 10 membros e parcialmente insa- turada, heteroarila de 5 membros, heteroarila de 9 membros e hetero- arila de 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, - NO2, -SF5, -NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3- C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3halo- alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6ci- cloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila,C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, fe- nilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4al- quil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -NHCO- fenila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmente substituída; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1- C3haloalquila e C1-C4alcóxi opcionalmente substituído; ou R2 é em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila ou C1- C6haloalquila opcionalmente substituída; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; halogênio; -CN; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2,

em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3al- quiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2 opcio- nalmente substituída; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C1- C6haloalquila opcionalmente substituída; C2-C6alquenila opcionalmente substituída; C2-C6haloalquenila opcionalmente substituída; C2-C6al- quinila opcionalmente substituída; benzila em que a fenila substituinte é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual in- dependentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, em qualquer caso C1-C6 alquila opcionalmente substituída, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3al- quilsulfinila, e C1-C3alquilsulfonila; heterociclil-C1-C6alquila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em he- teroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, hete- roarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hi- dróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso opcional- mente substituída C1-C6 alquila, e C1-C4alcóxi; fenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituída; ou heterociclila em que o substituinte de heteroarila é sele- cionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros satu- rada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que con- siste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -

NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, e C1-C4alcóxi opcionalmente subs- tituído; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados um sistema de anel heterocíclico de 3 a 6 membros C3-C6-carbo- cíclico, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi e C1-C3haloalcóxi; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, - NHCO-fenila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C3- C6cicloalquila, -N(C1-C4alquil)CO-fenila, -N(SO2C1-C3alquil)2, - NH(SO2C1-C3alquIla), -N(C1-C4alquil)(SO2C1-C3alquIla), -CO2C1-C4 al- quila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; R5 é hidrogênio, halogênio opcionalmente substituída, -CN, ou em qualquer caso C1-C3 alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3al- coxiC(O)-, (C1-C3alcoxi)2CH-, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 al- quila, -C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcio- nalmente substituída.

[6] A presente invenção, além disso, fornece compostos da for- mula geral (I) em que (Configuração 1-2) X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 is N; Y é uma ligação direta ou opcionalmente substituída CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1- C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2- C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que the C3-C4cicloal- quila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, e em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1- C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C3-C6cicloal- quilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C6ha- loalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fe- nilsulfonila, -NH(C1-C6alquIla), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, - N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C6 alquila, - CONH(C1-C6alquIla), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), - CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquIla), -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1- C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída;

e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila e C1- C6alcóxi opcionalmente substituído; e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 6 membros opcionalmente substituído; ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em C4-C6alquila opcionalmente substituída; C1-C6alquiltio, opcionalmente substituído por um a três substituintes in- dependentemente selecionados do grupo que consiste em -NH2, -OH, - NO2, -CN, -SH, CO2C1-C4 alquila, -CONH2, SF5, -SO2NH2, C1-C4 alquila, C3-C4cicloalquila, C2-C4alquenila, C5-C6cicloalquenila, C2-C4alquinila, - NH(C1-C6alquIla), -N(C1-C6alquil)2, N-C1-C4alcanoilamino, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C2-C4alquenilóxi, C2-C4alquinilóxi, C3-C4cicloalcóxi, C5- C6cicloalquenilóxi, C1-C4alcoxicarbonila, C2-C4alqueniloxicarbonila, C2- C4alquiniloxicarbonila, C6-,C10-,C14-ariloxicarbonila, C1-C4alcanoíla, C2- C4alquenilcarbonila, C2-C4alquinilcarbonila, C6-,C10-,C14-arilcarbonila, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C3-C4cicloalquiltio, C2-C4alqueniltio, C5-C6cicloalqueniltio, C2-C4alquiniltio, C1-C4alquilsulfinila, C1-C4haloal- quilsulfinila, C1-C4alquilsulfonila, C1-C4haloalquilsulfonila, -SO2-NH(C1- C6alquIla), -SO2-N(C1-C6alquil)2 , C1-C4alquilfosfinila, C1-C4alquilfosfo- nila, N-C1-C4alquilaminocarbonila, N,N-di-C1-C4alquilaminocarbonila, N-

C1-C4alcanoilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoil-N-C1-C4alquilaminocar- bonila, C6-,C10-,C14-arila, C6-,C10-,C14-arilóxi, benzila, benzilóxi, benzil- tio, C6-,C10-,C14-ariltio, C6-,C10-,C14-arilamino, benzilamino, heterociclila, heteroarila e trialquilsilila, substituintes ligados por meio de uma ligação dupla, tal como C1-C4alquilideno (por exemplo, metilideno ou etilideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído; e em qualquer caso C4-C6haloalquiltio, C4-C6haloalcóxi, C4-C6alcóxi, C4- C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfo- nila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalqui- lsulfonila, C1-C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, C2-C6alque- nilsulfanila, C2-C6alquenilsulfinila, C2-C6alquenilsulfonila, C2-C6al- quinilsulfanila, C2-C6alquinilsulfinila, C2-C6alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, heterociclilsulfanila, heterociclilsulfinila, hete- rociclilsulfonila, heteroarilsulfanila, heteroarilsulfinila, heteroarilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6al- quenilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-heterociclilsulfinimidoíla, S-heteroarilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsul- fonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimi- doíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, S-heteroci- clilsulfonimidoíla, S-heteroarilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6alquIla), -N(C1- C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -N(C3- C6cicloalquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6al- quil)CO-(C3-C6cicloalquIla), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloalquIla), -NHCO-heteroarila, -N(C1-C6alquil)CO-heteroarila, -N(C3-C6cicloal- quil)CO-heteroarila, -NHCO-heterociclila, -N(C1-C6alquil)CO-heteroci- clila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-heterociclila, -CO2C1-C6 alquila, - CONH(C1-C6alquIla), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), - CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquIla), -CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH- fenila, -CON(C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -CONH-

heteroarila, -CON(C1-C6alquil)heteroarila, -CON(C3-C6cicloalquil)hete- roarila, -CONH-heterociclila, -CON(C1-C6alquil)heterociclila, -CON(C3- C6cicloalquil)heterociclila, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)- C1-C6 alquila, -NHSO2-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6 alquila, - N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6 alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1-C6al- quil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloal- quila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquIla), -N(C3-C6cicloalquil)SO2- (C3-C6cicloalquIla), -NHSO2-heterociclila, -N(C1-C4alquil)SO2-heteroci- clila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-heterociclila, -NHSO2-heteroarila, -N(C1- C6alquil)SO2-heteroarila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-heteroarila, - SO2NH(C1-C6alquIla), -SO2N(C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6ci- cloalquIla), -SO2NH(C3-C6cicloalquIla), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, - SO2NH(fenIla), -SO2N(C1-C6alquil)(fenIla), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fe- nIla), -SO2NH(heteroarIla), -SO2N(C1-C6alquil)(heteroarIla), -SO2N(C3- C6cicloalquil)(heteroarIla), -SO2NH(heterociclIla), -SO2N(C1-C4al- quil)(heterociclIla), -SO2N(C3-C6cicloalquil)(heterociclil) opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 al- quila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi e C1-C6haloalcóxi; e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 6 membros opcionalmente substituído; e -SO2NH2; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, e em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C3-C6ciclo- alquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-

C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1- C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, fe- nilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-C6alquIla), -N(C1-C6al- quil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO- fenila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquIla), -CON(C1-C6alquil)2, - CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquIla), - C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 al- quila, C1-C6haloalquila e C1-C6alcóxi; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituin- tes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2, e em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1- C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3- C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1- C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-C6alquIla), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C6 alquila, - CONH(C1-C6alquIla), -CON(C1-C6alquil)2, -C(=NOC1-C6alquil)H, - C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 al- quila, C1-C6haloalquila e C1-C6alcóxi;

ou R2 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada de 4 a 10 membros e parcialmente insa- turada, heteroarila de 5 membros, heteroarila de 9 membros e hetero- arila de 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2, e em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1- C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3- C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1- C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-C6alquIla), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C6 alquila, - CONH(C1-C6alquIla), -CON(C1-C6alquil)2, -C(=NOC1-C6alquil)H, - C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila e C1- C6alcóxi opcionalmente substituído; ou R2 é em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila ou C1- C6haloalquila opcionalmente substituída; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; halogênio; -CN; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2,

em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6al- quiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, -NH(C1-C6alquIla), - N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquIla), e -CON(C1-C6alquil)2 opcio- nalmente substituída; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C1- C6haloalquila opcionalmente substituída; C2-C6alquenila opcionalmente substituída; C2-C6haloalquenila opcionalmente substituída; C2-C6al- quinila opcionalmente substituída; benzila em que o substituinte de fe- nila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, em qualquer caso C1- C6 alquila, C1-C6alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, e C1-C6alqui- lsulfonila opcionalmente substituída; heterociclil-C1-C6alquila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em he- teroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, hete- roarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hi- dróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso opcional- mente substituída C1-C6 alquila, e C1-C6alcóxi; fenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1-C6alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, e C1-C6alquilsulfonila opcionalmente substituída; ou heterociclila em que o substituinte de heteroarila é sele- cionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros satu- rada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que con- siste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -

NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, e C1-C6alcóxi opcionalmente subs- tituído; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados um sistema de anel C3-C6-carbocíclico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1-C6alcóxi e C1-C6halo- alcóxi opcionalmente substituído; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6 alquila, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1- C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alqui- lsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsul- fonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalqui- lsulfonila, C2-C4alquenilsulfanila, C2-C4alquenilsulfinila, C2-C4alque- nilsulfonila, C2-C4alquinilsulfanila, C2-C4alquinilsulfinila, C2-C4alquinilsul- fonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimido- íla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimidoíla, S-C2- C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimido- íla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S- C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6alquIla), - N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1- C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquIla), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloal- quIla), -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO- fenila, -N(CO-C1-C6alquil)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)2, -N(CO-fenil)2, -

N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-C1-C6alquIla), -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO- fenIla), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fenIla), -CONH(C1-C6alquIla), -CON(C1- C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloal- quIla), -CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-SO2-C1-C6 alquila, -CONH-SO2- fenila, -CONH-SO2-(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C6alquil)-SO2-C1-C6 al- quila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-fenila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3-C6ci- cloalquIla), -CONH-fenila, -CON(C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloal- quil)fenila, -N(SO2C1-C6alquil)2, -N(SO2C1-C6haloalquil)2, -N(SO2C3- C6cicloalquil)2, -N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6cicloal- quil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6 alquila, -NHSO2-C1-C6haloalquila, -N(C1- C6alquil)SO2-C1-C6 alquila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6 alquila, - NHSO2-fenila, -N(C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquIla), - N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquIla), -SO2NH(C1-C6alquIla), - SO2N(C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquIla), -SO2NH(C3- C6cicloalquIla), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenIla), -SO2N(C1- C6alquil)(fenIla), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenIla), -C(=NOC1-C6alquil)H e -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, ou em qualquer caso opcional- mente substituída C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6al- coxiC(O)-, (C1-C6alcoxi)2CH-, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquIla), -CON(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 al- quila, -C(=NOC1-C6alquil)H, ou -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila.

[7] Os compostos da fórmula (I) igualmente abrangem quais- quer diastereômeros ou enantiômeros e isômeros E/Z que existem, e também sais e N-óxidos de compostos da fórmula (I), e o uso dos mes- mos para controle de pestes animais.

[8] Definições de radical preferidas para as formulas especifica- das acima e aqui a seguir são fornecidas abaixo.

[9] Preferência (Configuração 2-1) é dada aos compostos da fór- mula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloal- quila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, C1-C6 alquila, opcio- nalmente substituída C3-C6cicloalquila; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6al- quilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloal- quilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalqui- lsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfo- nila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogê- nio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4al- quil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fe- nila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substi-

tuintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6al- quila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), - CON(C1-C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C4alquil)(C3- C6cicloalquIla), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsul- finila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfi- nila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalqui- lsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; opcionalmente substituída C3-C6cicloalquila; -NH(C1- C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO- C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em ha- logênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, - CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), - CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1- C4alquil)-C1-C4alquila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi e C1-C4haloalcóxi; o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independente- mente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, - NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, C1-C6 alquila, opcionalmente substituída C3-C6cicloalquila; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3halo- alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1- C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1- C6alquila e C1-C3haloalquila; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, - NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C 1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1- C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloal- quIla), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituin- tes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogê- nio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1-C6 alquila, C3- C6cicloalquila; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alqui- lsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6ciclo-

alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloal- quilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila opcionalmente substituída, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substi- tuída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NH(C1-C4alquIla), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila; - NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4al- quIla), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)- C1-C4alquila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R2 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada de 4 a 10 membros e parcialmente insa- turada, heteroarila de 5 membros, heteroarila de 9 membros e hetero- arila de 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, - NO2, -SF5, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila opcionalmente substi- tuída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3- C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fe- nilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloal- quila; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcional- mente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; - CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcional- mente substituída com um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloal- quilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenila e heteroarila de 5 a 6 mem- bros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; C3-C6cicloalquila opcionalmente substi- tuída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -COOH, -CONH2, C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; C1-C6haloalquila; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; halogênio: -CN; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 al- quila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi,

C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; C3-C6ci- cloalquila opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleci- onados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -COOH, -CONH2, C1- C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6halo- alcóxi, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; C1-C6haloalquila opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em hidróxi, -CN, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6al- quinila; C2-C6haloalquinila; benzila em que o substituinte de fenila é op- cionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada qual inde- pendentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, C1-C6 alquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfi- nila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; heterociclil-C1-C6alquila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcional- mente substituída por um a três substituintes independentemente sele- cionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, - COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; fenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, C1-C6 al- quila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-

C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalqui- lsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; e heterociclila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcional- mente substituída por um a três substituintes independentemente sele- cionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, - COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados um sistema de anel C3-C6-carbocíclico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi e C1-C3halo- alcóxi; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, b-CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6al- quilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfi- nila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, - NHCO-C1-C4 alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecio- nados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3ha- loalquila; -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C3-C6ci- cloalquila; -N(C1-C4alquil)CO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(SO2C1- C3alquil)2, -NH(SO2C1-C3alquIla), -N(C1-C4alquil)(SO2C1-C3alquIla), - CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alcoxiC(O)-, (C1- C3alcoxi)2CH-, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4al- quil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

[10] Também preferidos (Configuração 2-2) são os compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloal- quila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, C1-C6 al- quila,

C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3halo- alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6ci- cloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fe- nila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3halo- alquila; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em C4-C6- alquila, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila,

C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfo- nila, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fe- nila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3halo- alquila; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4 alquila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, -NHSO2-fenil; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi e C1-C4ha- loalcóxi; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, C1-C6 al- quila, C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3halo- alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C3ha- loalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fe-

nila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3halo- alquila; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - CONH(C3-C6cicloalquIla), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituin- tes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1-C6 al- quila, C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3halo- alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6ci- cloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fe- nila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3halo- alquila; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4alquila;

-NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que con- siste em heterociclila saturada de 4 a 10 membros e parcialmente insa- turada, heteroarila de 5 membros, heteroarila de 9 membros e hetero- arila de 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3- C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fe- nila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3halo- alquila; -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1- C6alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3halo- alquilsulfonila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -COOH, - CONH2, C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, - CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; e C1-C6haloalquila; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; halogênio; -CN; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 al- quila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla),

-N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; C3-C6ci- cloalquila opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleci- onados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -COOH, -CONH2, C1- C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6halo- alcóxi, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; C1-C6haloalquila opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em hidróxi, -CN, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), e -CON(C1-C4alquil)2; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6al- quinila; C2-C6haloalquinila; benzila em que o substituinte de fenila é op- cionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada qual inde- pendentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, C1-C6 alquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfi- nila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; heterociclil-C1-C6alquila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcional- mente substituída por um a três substituintes independentemente sele- cionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, - COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; fenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, C1-C6 al- quila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalqui- lsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; e heterociclila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcional- mente substituída por um a três substituintes independentemente sele- cionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, - COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados um sistema de anel C3-C6-carbocíclico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi e C1-C3halo- alcóxi; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6 alquila, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6 al- quila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquIla), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, em que a alquila é opcional- mente substituída com -CN, C1-C6alquila e C1-C4alcóxi; -NHCO-C1- C4haloalquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, em que a cicloalquila é opcio- nalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi; -NHCO- fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois subs- tituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1- C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C3-C6cicloalquila; -N(C1-C4alquil)CO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloal- quila; -N(SO2C1-C3alquil)2, -NH(SO2C1-C3alquIla), -N(C1-C4al- quil)(SO2C1-C3alquIla), -N(SO2C1-C3haloalquil)2, -NH(SO2C1-C3haloal- quIla), -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4alquil)2, -CONH-SO2-C1-C3 al- quila, -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquIla), -CONH(C1-C4haloalquIla), - CONH(C3-C6cicloalquIla), -CONH(C3-C6cianocicloalquIla), -C(=NOC1- C4alquil)H e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alcoxiC(O)-, (C1- C3alcoxi)2CH-, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquIla), -CON(C1-C4al- quil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

[11] Também preferidos (Configuração 3-1) são os compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1-C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2-C4haloalquenila; C2-C4alquinila; C2-C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloal- quila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, - CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alqui- lsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4ciclo- alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloal- quilsulfonila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; Ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até dois substituintes estejam independente- mente selecionados do grupo A que consiste em C3-C4cicloalquila, C1- C4alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsul- fanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalqui- lsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenilsulfanil em que a fenila é opcio- nalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; fe- nilsulfinila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; fenilsulfonil em que a fenila é opcio- nalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; - NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CONH(C3-C4cicloalquIla), - CON(C1-C3alquil)(C3-C4cicloalquIla), -C(=NOC1-C3alquil)-C1-C3alquila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C3haloalcóxi; o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independente- mente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3ha- loalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes se- lecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1- C3haloalquila; ou R2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol ou isoxazol, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituin- tes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogê- nio, hidróxi, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3haloal- quila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1- C3haloalquilsulfonila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila ou R2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloal- quilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila; fenila, em que a fenila é opcional- mente substituída com um a dois substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; C3- C6cicloalquila; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2- C6alquinila; C2-C6haloalquinila; benzila em que o substituinte de fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C4haloalcóxi; ou hete- rociclil-C1-C6alquila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opci- onalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 al- quila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi; ou fenila opcionalmente substitu- ída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados ao anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra-hidropirano opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual inde- pendentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN,

C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R4 é piridina, pirimidina ou tiazol, em que (A) a piridina ou piri- midina é opcionalmente substituída com um a três substituintes seleci- onados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila e (B) o tiazol é opcio- nalmente substituído com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3al- quilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfi- nila e C1-C3haloalquilsulfonila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, ou C1-C3alcóxi.

[12] São também preferidos (Configuração 3-2) os compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e -Si(CH3)3; C1-C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2-C4haloalquenila; C2-C4alquinila; C2-C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloal- quila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3- C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1- C3haloalquilsulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até dois substituintes estejam independente- mente selecionados do grupo A que consiste em C4- alquila, C3-C4cicloalquila, em que a C3-C4cicloalquila é opcional- mente substituída com -CN ou halogênio, C1-C4alquiltio, C1-C3alquilsul- finila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfi- nila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalqui- lsulfonila; e fenilsulfanila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; fenilsulfinila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila;

fenilsulfonila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NHCO-C1-C3 alquila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, -NHSO2-fenila; -CONH(C3-C4cicloalquIla), -CON(C1-C3alquil)(C3-C4cicloalquIla), - C(=NOC1-C3alquil)-C1-C3alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C3haloalcóxi; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3halo- alquilsulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; ou R2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol ou isoxazol, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituin- tes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfi-

nila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfi- nila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfi- nila, C1-C3haloalquilsulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila ou R2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3halo- alquilsulfonila; e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituin- tes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfi- nila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfi- nila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfi- nila, C1-C3haloalquilsulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila ou

R2 é uma heteroarila de 9 membros ou 10 membros, que é op- cionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfi- nila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfi- nila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfi- nila, C1-C3haloalquilsulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; C3- C6cicloalquila; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2- C6alquinila; C2-C6haloalquinila; benzila em que o substituinte de fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C4haloalcóxi; ou hete- rociclil-C1-C6alquila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opci- onalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 al- quila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi; ou fenila opcionalmente substitu-

ída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em halogê- nio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados a anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra-hidropirano op- cionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual inde- pendentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou tiazol, em que (A) a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substi- tuída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -CO2-C1-C3 alquila, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NHCO-C1-C3 alquila, -NHCO-C1-C3haloalquila, -NHCO-C1-C3ciano al- quila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi e C1-C3haloalcóxi; -NHSO2-C1-C3 alquila, -NHSO2-C1-C3haloalquila, -CONH(C1-C3alquIla), -CON(C1-C3alquil)2, - CONH-SO2-C1-C3 alquila, -CON(C1-C3alquil)(C3-C6cicloalquIla), - CONH(C1-C3haloalquIla), -CONH(C3-C6cicloalquIla), -CONH(1-ciano- C3-C6cicloalquIla), -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente subs- tituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi e C1- C3haloalcóxi; e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 al- quila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, ou C1-C3alcóxi.

[13] Particulamente preferidos (Configuração 4-1) são os com- postos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída com - CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2-C4alquinila; C3-C4ci- cloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente subs- tituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo; R2 é fenila ou piridina em que a fenila ou piridina é substituída com um a três substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfi- nila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfo- nila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluoro- metiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecio- nados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R2 é fenila ou piridina, em que a fenila ou piridina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e um substituinte é independentemente selecionado do grupo A que consiste em ciclopropila, metiltio, metilsulfinila, metilsulfo- nila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopro- pilsulfonila, terc-butiltio, terc-butilsulfinila, terc-butilsulfonila, ciclopropil- tio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometilsulfinila, difluoro- metilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila; fenilsulfonila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluo- rometila e trifluorometila; -NHCO-fenila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro, CN, metila e trifluorometila; (ciclopropilamino)car- bonila, 1-(metóxi-imino)etila; fenila e heteroarila de 5 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila, trifluorometila e trifluorometóxi; o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independente- mente selecionados do grupo B que consiste em flúor, cloro, bromo, - CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, tri- fluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluo- rometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, tri- fluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opci- onalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluo- rometila; ou

R2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, oxazol ou isoxazol, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes inde- pendentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, me- tóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometil- tio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluo- rometila ou R2 é C1-C3alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metil- tio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, di- fluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorome- tilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em metila, etila, iso-propila, n-propila, ciclopropila, ciclobutil, difluorome- tila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e triflu- orometilsulfonila; ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, difluorome- tila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, etinila, 2-propen- 1-ila e 2-propin-1-ila; benzila em que o substituinte de fenila é opcional- mente substituído com um a três substituintes independentemente se- lecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, NO2, me- tila, trifluorometila e metóxi; heterociclil-metila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substi- tuintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, trifluorometila e metóxi; e fenila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, trifluorometila e metóxi; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados ao anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra-hidropirano; R4 é piridina, pirimidina ou tiazol, em que (A) a piridina ou piri- midina é opcionalmente substituída com um a três substituintes seleci- onados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, diflu- orometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfonila e (B) o tiazol é opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, etila, difluorome- tila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, di- fluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorome- tilsulfinila e trifluorometilsulfonila; R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, iso-pro- pila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.

[14] Preferência particular é dada também (Configuração 4-2) aos compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contato que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída com - CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2-C4alquinila; C3-C4ci- cloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente subs- tituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo; R2 é fenila ou piridina em que a fenila ou piridina é substituída com um a três substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfi- nila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfo- nila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluoro- metiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R2 é fenila ou piridina, em que a fenila ou piridina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e um substituinte é independentemente selecionado do grupo A que consiste em terc-butila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, metiltio, metilsulfinila, me- tilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila,

isopropilsulfonila, terc-butiltio, terc-butilsulfinila, terc-butilsulfonila, ciclo- propiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometilsulfinila, di- fluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluoro- etilsulfinila, trifluoroetilsulfonila; fenilsulfonila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; -NHCO-fenila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, CN, metila e trifluorometila; (ciclopropilamino)carbonila, 1-(metóxi-imino)etila, acetamido, (ciclopro- pilcarbonil)amino, (fenilsulfonil)amino; e fenila e heteroarila de 5 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes se- lecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluoro- metila, trifluorometila e trifluorometóxi; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independen- temente selecionados do grupo B que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfo- nila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, oxazol ou isoxazol, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes inde- pendentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluo- rometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfo- nila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila R2 é C1-C3alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfo- nila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluoro- metiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila ou R2 é naftila; ou pirazolo[1.5-a]piridin-2-ila, opcionalmente subs- tituída com trifluorometila ou cloro; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em metila, etila, iso-propila, n-propila, ciclopropila, ciclobutila, difluoro- metila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, me- tiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila; ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, difluo- rometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, etinila, 2- propen-1-ila e 2-propin-1-ila; benzila em que o substituinte de fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN,

NO2, metila, trifluorometila e metóxi; heterociclil-metila em que o substi- tuinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroci- clila de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que con- siste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, trifluorometila e metóxi; e fenila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, trifluoro- metila e metóxi; Ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados ao anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra-hidropirano; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou tiazol, em que (A) a piridina, pirimidina ou pirazina é opcionalmente substituída com um a três subs- tituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, - CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -CO2Me, metila, etila, diflu- orometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluoro- metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorome- tiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluo- rometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, -NHCO-metila, -NHCO-trifluoro- metila, -NHCO-CH2CN, -NHCO-ciclopropila, -NHCO-1-cianociclopro- pila, -NHSO2-metila, -NHSO2-trifluorometila, -NHCO-fenila, em que a fe- nila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes seleciona- dos do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, difluoro- metila, trifluorometila, metóxi, difluorometoxi e trifluorometóxi; -CONH- metila, -CONH-SO2-metila, -CON-(N-metil)-N-ciclopropila, -CONH-diflu- oroetila, -CONH-trifluoroetila, -CONH-ciclopropila, -CONH-1-cianociclo- propila, -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor,

cloro, bromo, -CN, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluoro- metoxi e trifluorometóxi; e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfo- nila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluoro- metiltio, trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfonila; R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, iso-pro- pila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.

[15] Muito particularmente preferidos (Configuração 5-1) são os compostos da fórmula (I) em que X é O; Q1 éN Q2 é CR5 Y é uma ligação direta; R1 é hidrogênio, ciclopropil-CH2-, 3,3,3-trifluoropropila, etila ou 2,2-difluoroetila; R2 3-cloro-2-fluoro-5-(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-(metilsulfo- nil)fenila, 5-(metilsulfonil)piridin-3-ila, 3-(metilsulfonil)fenila, 3-(trifluoro- metilsulfonil)fenila, 5-[(trifluorometil)sulfonil]piridin-3-ila, 3-cloro-5-[(ci- clopropilamino)carbonil]fenila, 3-ciclopropil-5-(trifluorometil)fenila, 2,3,5- triclorofenila, 3-fenil-5-(trifluorometil)fenila, [3-cloro-5-(trifluorometil)fe- nil]metila, 3-(4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)fenila, 2-clorofenila, 2,5-diclo- rofenila, 2,3,4-triclorofenila, 2,3-diclorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,6-diflu- orofenila, 3-cloro-5-(trifluorometilsulfonil)fenila, 5-cloro-3-tienila, 3,4,5- tricloro-2-tienila, 2,5-dicloro-3-tienila, 4,5-dicloro-2-tienila, 1-metil-5-(tri- fluorometil)-1H-pirazol-3-ila, 4-cloro-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-ila, 5-metil-1,2-oxazol-3-ila, 5-ciclopropil-1,2-oxazol-3-ila, 3-cloro-1,2- oxazol-5-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, 1-metil-1H-pirazol-4-ila, 5-cloro-1-

metil-1H-pirazol-4-ila, 3-cloro-5-ciclopropilsulfonilfenila, 3-cloro-5-(4-flu- orofenil)sulfonilfenila, 3-cloro-5-etilsulfonilfenila, 3-ciclopropil-5-fluorofe- nila, 3-cloro-5-(isopropiltio)fenila, 3-cloro-5-(1H-pirazol-1-il)fenila, 3- cloro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)fenila, 3-cloro-5-ciclopropilfenila, 3-cloro-5- isopropilsulfonilfenila, 1-(4-fluorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-ila, 3-ciclopropil-5-(trifluorometóxi)fenila, 4-(trifluorometilsulfonil)fenila, 3- cloro-5-[1-(metóxi-imino)etil]fenila, 3-(terc-butiltio)-5-clorofenila, 1-(4-flu- orofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-ila, 5-[4-(trifluorometóxi)fenil]piri- din-3-ila, 3-cloro-5-metilsulfanilfenila, 3-cloro-5-metilsulfinilfenila, ou 3- benzamido-5-clorofenila; R3a é hidrogênio, metila ou metoximetila; R3b é metila ou metoximetila se R3a for hidrogênio; R3b é hidrogênio se R3a for metila ou metoximetila; R4 é 2-piridinila, 2-pirimidin-2-ila, 2-pirimidin-4-ila, 5-cloropiridin- 2-ila, 4-cloropiridin-2-ila, 5-cianopiridin-2-ila, 4-ciano-2-piridinila, 5-(triflu- orometil)-piridin-2-ila, 5-(difluorometóxi)piridin-2-ila, 5-(trifluorometil- tio)piridin-2-ila, 3,5-difluoro-2-piridinila, 5-cloro-3-fluoro-2-piridinila, 5-flu- oropirimidin-2-ila, 5-cloropirimidin-2-ila, 2-pirazin-2-ila ou 1,3-tiazol-2-ila; R5 é hidrogênio ou metila.

[16] Preferência muito particular é também dada (Configuração 5-2) aos compostos da fórmula (I) em que X é O ou S; Q1 éN Q2 é CR5 Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio, metila, etila, 2-(trimetilsilil)etila, 2,2-difluoro- etila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3-trifluoropropila, ou ciclopropil-CH2-; R2 3-cloro-2-fluoro-5-(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-(metilsulfo- nil)fenila, 3-metilsulfonil-5-(trifluorometil)fenila, 5-(metilsulfonil)piridin-3-

ila, 3-(metilsulfonil)fenila, 3-(trifluorometilsulfonil)fenila, 5-[(trifluorome- til)sulfonil]piridin-3-ila, 3-cloro-5-[(ciclopropilamino)carbonil]fenila, 3-ci- clopropil-5-(trifluorometil)fenila, 2,3,5-triclorofenila, 3-fenil-5-(trifluoro- metil)fenila, [3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]metila, 3-(4-fluorofenil)-5-(tri- fluorometil)fenila, 2-clorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,3,4-triclorofenila, 2,3- diclorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,6-difluorofenila, 3-fluoro-5-(trifluorome- tilsulfonil)fenila, 3-cloro-5-(trifluorometilsulfonil)fenila, 5-cloro-3-tienila, 3,4,5-tricloro-2-tienila, 2,5-dicloro-3-tienila, 4,5-dicloro-2-tienila, 1-metil- 5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-ila, 4-cloro-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pi- razol-5-ila,5-metil-1,2-oxazol-3-ila, 5-ciclopropil-1,2-oxazol-3-ila, 3- cloro-1,2-oxazol-5-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, 1-metil-1H-pirazol-4-ila, 5- cloro-1-metil-1H-pirazol-4-ila, 3-cloro-5-ciclopropilsulfonilfenila, 3-cloro- 5-(4-fluorofenil)sulfonilfenila, 3-cloro-5-etilsulfonilfenila, 3-ciclopropil-5- fluorofenila, 3-cloro-5-(isopropiltio)fenila, 3-cloro-5-(1H-pirazol-1-il)fe- nila, 3-cloro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)fenila, 3-terc-butil-5-clorofenila, 3- terc-butil-5-bromofenila, 3-fluoro-5-ciclopropilfenila, 3-cloro-5-ciclopropi- lfenila, 3-cloro-5-isopropilsulfonilfenila, 1-(4-fluorofenil)-3-(trifluorometil)- 1H-pirazol-5-ila, 3-ciclopropil-5-(trifluorometóxi)fenila, 4-(trifluorome- tilsulfonil)fenila, 3-cloro-5-[1-(metóxi-imino)etil]fenila, 3-(terc-butiltio)-5- clorofenila, 1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-4-ila, 1-(4-fluorofenil)-5-(trifluoro- metil)-1H-pirazol-3-ila, 5-[4-(trifluorometóxi)fenil]piridin-3-ila, 3-cloro-5- metilsulfanilfenila, 3-cloro-5-metilsulfinilfenila, 3-benzamido-5-clorofe- nila, 3-(terc-butilsulfonil)-5-clorofenila, 5-[4-(trifluorometil)fenil]-piridin-3- ila, 5-[4-(trifluorometóxi)fenil]-piridin-3-ila, 5-(4-clorofenil)piridin-3-ila, 5- (4-fluorofenil)piridin-3-ila, 3-cloro-5-[(fenilsulfonil)amino]fenila, 3-aceta- mido-5-clorofenila, 3-cloro-5-[(ciclopropilcarbonil)amino]fenila, 3-cloro- 5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenila, 3-cloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfo- nil]fenila, 3-cloro-5-[3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]fenila, 3,5-bis(me- tilsulfonil)fenila, pirazolo[1,5-a]piridin-2-ila, 7-(trifluorometil)pirazolo[1,5-

a]piridin-2-ila, 6-cloropirazolo[1,5-a]piridin-2-ila, naft-2-ila, 3-[4’-(trifluo- rometóxi)fenil]-fenila, 3-(4’-fluorofenil)-5-(trifluorometil)fenila ou 3-cloro- 5-(1-cianociclopropil)fenila; R3a é hidrogênio, metila ou metoximetila; R3b é metila ou metoximetila se R3a for hidrogênio; R3b é hidrogênio se R3a for metila ou metoximetila; R3a e R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conec- tados ao anel ciclopropano; R4 é piridin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, 5-fluoropirimidin- 2-ila, 5-cloropirimidin-2-ila, 5-cianopirimidin-2-ila, 5-(trifluorometil)pirimi- din-2-ila, 5-metilpirimidin-2-ila, 5-fluoropiridin-2-ila, 5-cloropiridin-2-ila, 2- cloropiridin-4-ila, 5-cianopiridin-2-ila, 4-ciano-piridin-2-ila, 6-ciano-piri- din-2-ila, 5-metóxi-piridin-2-ila, 5-(trifluorometil)-piridin-2-ila, 5-(difluoro- metóxi)piridin-2-ila, 5-(trifluorometiltio)piridin-2-ila, 5-nitropiridin-2-ila, 5- aminopiridin-2-ila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, 5-cloro-3-fluoropiridin-2-ila, ácido piridin-2-il-5-carboxílico, piridin-2-il-5-carboxilato de metila, N-me- til-piridin-2-il-5-carboxamida, N-ciclopropil-piridin-2-il-5-carboxamida, N- ciclopropil-N-metil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(1-cianociclopropil)-piri- din-2-il-5-carboxamida, N-(2,2-difluoroetil)-piridin-2-il-5-carboxamida, N- (2,2,2-trifluoroetil)-piridin-2-il-5-carboxamida, N-metilsulfonil-piridin-2-il- 5-carboxamida, N-(4-fluorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, 5-acetami- dopiridin-2-ila, 5-(trifluoroacetamido)-piridin-2-ila, 5-(2-cianoacetila- mino)-piridin-2-ila, 5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piridin-2-ila, 5-[(1-ciano- ciclopropilcarbonil)amino]-piridin-2-ila, 5-(metanossulfonamido)-piridin- 2-ila, 5-(trifluorometilsulfonamido)-piridin-2-ila, 5-[(4-fluoroben- zoil)amino]piridina-2-ila pirazin-2-ila, 2-ciano-pirazin-5-ila, ou 1,3-tiazol- 2-ila; R5 é hidrogênio, metila ou trifluorometila.

[17] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se aos compostos da fórmula (I’)

(I’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados fornecidos na Configuração (1-1) ou na Configuração (2- 1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configura- ção (5-1).

[18] Em outra modalidade também preferida, a invenção refere- se aos compostos da fórmula (I’) (I’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados fornecidos na Configuração (1-2) ou na Configuração (2- 2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configura- ção (5-2).

[19] Em modalidades também preferidas dos compostos da fór- mula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados descritos acima na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[20] Em outra modalidade também preferidas dos compostos da fórmula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados descritos acima na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[21] Em outras modalidades também preferidas dos compostos da fórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados descritos acima na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[22] Em outra modalidade também preferidas dos compostos da fórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros ele- mentos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados des- critos acima na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Con- figuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[23] Entre estas, preferência particular é dada às configurações mostradas abaixo: Compostos com Q1 com Q2 todos os outros elementos da fórmula como por como por estruturais como por I’ N CR5 Configuração (1-1) I’ N CR5 Configuração (2-1) I’ N CR5 Configuração (3-1) I’ N CR5 Configuração (4-1) I’ N CR5 Configuração (5-1) I’ CR5 N Configuração (1-1) I’ CR5 N Configuração (2-1) I’ CR5 N Configuração (3-1) I’ CR5 N Configuração (4-1) I’ CR5 N Configuração (5-1) I’ N N Configuração (1-1) I’ N N Configuração (2-1) I’ N N Configuração (3-1) I’ N N Configuração (4-1) I’ N N Configuração (5-1) I’ N CR5 Configuração (1-2) I’ N CR5 Configuração (2-2)

I’ N CR5 Configuração (3-2) I’ N CR5 Configuração (4-2) I’ N CR5 Configuração (5-2) I’ CR5 N Configuração (1-2) I’ CR5 N Configuração (2-2) I’ CR5 N Configuração (3-2) I’ CR5 N Configuração (4-2) I’ CR5 N Configuração (5-2) I’ N N Configuração (1-2) I’ N N Configuração (2-2) I’ N N Configuração (3-2) I’ N N Configuração (4-2) I’ N N Configuração (5-2)

[24] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se aos compostos da fórmula (I’’) em que R3b é C1-C3 alquila, Me especialmente preferido, e R3a é H (I’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados fornecidos na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5- 1).

[25] Em outra modalidade também preferida, a invenção refere- se aos compostos da fórmula (I’’) em que R3b é C1-C3 alquila, Me espe- cialmente preferido, e R3a is H

(I’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados fornecidos na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5- 2).

[26] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se aos compostos da fórmula (I’’’) em que R3b é C1-C3 alquila, Me especial- mente preferido, e R3a é H (I’’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados fornecidos na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5- 1).

[27] Em outra modalidade também preferida, a invenção refere- se aos compostos da fórmula (I’’’) em que R3b é C1-C3 alquila, Me espe- cialmente preferido, e R3a is H (I’’’), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 e R5 têm os sig- nificados fornecidos na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-

2).

[28] Em outra modalidade preferida, a invenção refere-se aos compostos da fórmula (I’p1) (I’p1), em que Y é uma ligação direta e os elementos estruturais R 1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados fornecidos na tabela seguinte: entrada Significado de R1 Significado de R2 Significado de R3a, R3b Significado de R4 Significado de R5 fornecido na Configura- fornecido na Configura- fornecido na Configura- fornecido na Confi- fornecido na Confi- ção ção ção guração guração 1 4-1 4-1 5-1 4-1 4-1 2 4-1 4-1 5-1 4-1 5-1 3 4-1 4-1 5-1 5-1 4-1 4 4-1 5-1 5-1 4-1 4-1 5 4-1 5-1 5-1 5-1 4-1 6 4-1 5-1 5-1 4-1 5-1 7 4-1 4-1 5-1 5-1 5-1 8 4-1 5-1 5-1 5-1 5-1 9 5-1 4-1 5-1 4-1 4-1 10 5-1 4-1 5-1 4-1 5-1 11 5-1 4-1 5-1 5-1 4-1 12 5-1 5-1 5-1 4-1 4-1 13 5-1 5-1 5-1 5-1 4-1 14 5-1 5-1 5-1 4-1 5-1 15 5-1 4-1 5-1 5-1 5-1 16 5-1 5-1 5-1 5-1 5-1 17 4-1 3-1 5-1 4-1 4-1 18 4-1 3-1 5-1 4-1 5-1 19 4-1 3-1 5-1 5-1 4-1 20 4-1 3-1 5-1 5-1 5-1 21 5-1 3-1 5-1 4-1 4-1 22 5-1 3-1 5-1 4-1 5-1 23 5-1 3-1 5-1 5-1 4-1 24 5-1 3-1 5-1 5-1 5-1

[29] Em outra modalidade também preferida, a invenção refere- se aos compostos da fórmula (I’p1) (I’p1),

em que Y é uma ligação direta e os elementos estruturais R 1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados fornecidos na tabela seguinte: Entrada Significado de R1 Significado de R2 Significado de R3a, R3b Significado de R4 Significado de R5 fornecido na Configura- fornecido na Configura- fornecido na Configura- fornecido na Confi- fornecido na Configu- ção ção ção guração ração 1 4-2 4-2 5-2 4-2 4-2 2 4-2 4-2 5-2 4-2 5-2 3 4-2 4-2 5-2 5-2 4-2 4 4-2 5-2 5-2 4-2 4-2 5 4-2 5-2 5-2 5-2 4-2 6 4-2 5-2 5-2 4-2 5-2 7 4-2 4-2 5-2 5-2 5-2 8 4-2 5-2 5-2 5-2 5-2 9 5-2 4-2 5-2 4-2 4-2 10 5-2 4-2 5-2 4-2 5-2 11 5-2 4-2 5-2 5-2 4-2 12 5-2 5-2 5-2 4-2 4-2 13 5-2 5-2 5-2 5-2 4-2 14 5-2 5-2 5-2 4-2 5-2 15 5-2 4-2 5-2 5-2 5-2 16 5-2 5-2 5-2 5-2 5-2 17 4-2 3-2 5-2 4-2 4-2 18 4-2 3-2 5-2 4-2 5-2 19 4-2 3-2 5-2 5-2 4-2 20 4-2 3-2 5-2 5-2 5-2 21 5-2 3-2 5-2 4-2 4-2 22 5-2 3-2 5-2 4-2 5-2 23 5-2 3-2 5-2 5-2 4-2 24 5-2 3-2 5-2 5-2 5-2

[30] De acordo com um outro aspecto, a presente invenção abrange os compostos intermediários que são úteis para a preparação dos compostos de fpormula geral (I), supra.

[31] Particularmente, a invenção abrange os compostos interme- diários de fórmula geral (a*): (a*) em que os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b têm os significados fornecidos na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Confi- guração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[32] Particularmente, a invenção também abrange os compostos intermediários de fórmula geral (a*): (a*) em que os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b têm os significados fornecidos na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Confi- guração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[33] Particularmente, a invenção abrange os compostos interme- diários de fórmula geral (b*): (b*) em que: E é hidrogênio ou C1-C6alquila; A é -CN, cloro ou flúor; L é S, SO ou SO2.

[34] Particularmente, a invenção abrange os compostos interme- diários de fórmula geral (c*): (c*) em que: E é hidrogênio ou C1-C6alquila; A é bromo, cloro, flúor, -CN ou trifluorometila, preferivelmente cloro.

[35] Particularmente, a invenção abrange os compostos interme- diários de fórmula geral (d*):

(d*) em que: E é hidrogênio ou C1-C6alquila; A é bromo, cloro ou flúor, preferivelmente cloro; L é S, SO ou SO2, preferivelmente S ou SO2, mais preferivelmente SO2; J é etila, iso-propila, terc-butila, ciclopropila, 2,2,2-trifluoroetila ou 4-flu- orofenila; e em que o composto de fórmula (d*) não é ácido 3-(etilsulfanil)-5-fluo- robenzoico ou ácido 3-(terc-butilsulfanil)-5-fluorobenzoico.

[36] A invenção também abrange os compostos ácido 3-ciclopro- pil-5-(trifluorometóxi)benzoico e 3-ciclopropil-5-(trifluorometóxi)benzo- ato de metila.

[37] Os compostos da fórmula (I) podem possivelmente, depen- dendo da natureza dos substituintes, estar na forma de estereoisôme- ros, isto é, na forma de isômeros geométricos e/ou ópticos ou misturas de isômeros de composição variante. Esta invenção fornece tanto este- reoisômeros puros quanto quaisquer misturas desejadas desdes isôme- ros, embora sejam geralmente apenas os compostos da fórmula (I) que são descritos aqui.

[38] Entretanto, preferência é dada de acordo com a invenção ao uso das formas estereoisoméricas, opticamente ativas dos compostos da fórmula (I) e sais dos mesmos.

[39] A invenção, portanto, refere-se tanto aos enantiômeros pu- ros quanto diastereômeros e às misturas dos mesmos para o controle de pestes animais, incluindo artrópodes e particularmente insetos.

[40] Se appropriate, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em várias formas polimórficas ou como uma mistura de várias formas polimórficas. Tanto os polimorfos puros quanto as misturas de polimorfos são fornecidos pela invenção e podem ser usados de acordo com a invenção.

DEFINIÇÕES

[41] A pessoa versada na técnica está ciente de que, se não es- tabelecidas explicitamente, as expressões "um, uma (a)" ou "um, uma (an)" como usado no presente pedido podem dependendo da situação, significar "um (1)", "um (1) ou mais" ou "pelo menos um (1)".

[42] Para todas as estruturas descritas aqui, tais como grupos e sistemas de anel, os átomos adjacentes não devem ser -O-O- ou -O-S.

[43] Estruturas tendo um número variável de possíveis átomos de carbono (átomos de C) podem ser referidas no presente pedido como estruturas Climite inferior de átomos de carbono-Climite superior de átomos de carbono (estrutu- ras CLL-CUL), a fim de, desse modo, ser estipulado mais especifica- mente. Exemplo: um grupo alquila pode consistir em 3 a 10 átomos de carbono e naquele caso corresponde à C3-C10alquila. Estruturas de anel compostas de átomos de carbono e heteroátomos podem ser referidas como estruturas de "membros LL a UL". Um exemplo de uma estrutura de anel de 6 membros é tolueno (uma estrutura de anel de 6 membros substituída por um grupo metila).

[44] Se um termo coletivo para um substituinte, por exemplo, CLL- CUL alquila, estiver no final de um substituinte compósito, por exemplo, CLL-CULcicloalquil-CLL-CUL alquila, o constituinte no início do substituinte compósito, por exemplo, a CLL-CULcicloalquila, pode ser mono- ou polis- substituída idêntica ou diferentemente e independentemente pelo ultimo substituinte, por exemplo, CLL-CULalquila. Todos os termos usados neste pedido para grupos químicos, sistemas cíclicos, e grupos cíclicos po- dem ser estipulados mais especificamente através da adicção de "CLL- CUL" ou "membros LL a UL".

[45] Nas definições dos símbolos fornecidos nas formulas abaixo, termos coletivos que são geralmente representativos dos seguintes substituintes foram usados:

[46] Halogênio refere-se aos elementos do 7º grupo principal, preferivelmente flúor, cloro, bromo e iodo, mais preferivelmente flúor, cloro e bromo, e ainda mais preferivelmente flúor e cloro.

[47] Exemplos de heteroátomo são N, O, S, P, B, Si. Preferivel- mente, o termo "heteroátomo" refere-se ao N, S e O.

[48] De acordo com a invenção, "alquila" – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de cadeia li- near ou ramificada preferivelmente tendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-bu- tila, t-butila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetil- propila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1-me- tilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilpropila, 1,3-dimetilbutila, 1,4-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpro- pila, 1-etilbutila e 2-etilbutila. Preferência também é dada às alquilas tendo de 1 a 4 átomos de carbono tais como, inter alia, metila, etila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila ou t-butila. As alquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[49] De acordo com a invenção, "alquenila" – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de cadeia li- near ou ramificada preferivelmente tendo de 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, 2-propenila, 2-bute- nila, 3-butenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 2-pentenila, 3- pentenila, 4-pentenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2- butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-di- metil-2-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-2-propenila, 2-hexenila,

3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pente- nila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-me- til-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pente- nila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 2,2- dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 1-etil-2- butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trime- til-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila e 1-etil-2-metil-2-propenila. Pre- ferência também é dada às alquenilas tendo de 2 a 4 átomos de carbono tais como, inter alia, 2-propenila, 2-butenila ou 1-metil-2-propenila. As alquenilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[50] De acordo com a invenção, "alquinila" – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de cadeia li- near ou ramificada preferivelmente tendo de 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, 2-propinila, 2-butinila, 3- butinila, 1-metil-2-propinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil- 3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1-metil-2-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1- etil-2-propinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2- pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2- metil-4-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-3- butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 1-etil-3-butinila, 2- etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2-propinila e 2,5-hexadinila. Preferência também é dada à alquinilas tendo de 2 a 4 átomos de carbono tais como, inter alia, etinila, 2-propinila ou 2-butinil-2-propenila. As alquinilas inven- tivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou dife- rentes.

[51] De acordo com a invenção, "cicloalquila" – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos mono-, bi- ou tricíclicos preferivelmente tendo de 3 a 10 carbonos, por exemplo, ciclo- propila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclo-octila, bi- ciclo[2.2.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila ou adamantila. Preferência tam- bém é dada às cicloalquilas tendo de 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de carbono tais como, inter alia, ciclopropila ou ciclobutila. As cicloalquilas inventi- vas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou dife- rentes.

[52] De acordo com a invenção, "alquilcicloalquila" representa al- quilcicloalquila mono-, bi- ou tricíclica preferivelmente tendo de 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, metilciclopropila, etilciclopro- pila, isopropilciclobutila, 3-metilciclopentila e 4-metilciclo-hexila. Prefe- rência também é dada a alquilcicloalquilas tendo de 4, 5 ou 7 átomos de carbono tais como, inter alia, etilciclopropila ou 4-metilciclo-hexila. As alquilcicloalquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais ra- dicais idênticos ou diferentes.

[53] De acordo com a invenção, "cicloalquilalquila" representa ci- cloalquilalquila mono-, bi- ou tricíclica preferivelmente tendo de 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilmetila, ciclobutil- metila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila e ciclopentiletila. Preferência também é dada a cicloalquilalquilas tendo de 4, 5 ou 7 átomos de car- bono tais como, inter alia, ciclopropilmetila ou ciclobutilmetila. As ciclo- alquilalquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[54] De acordo com a invenção, "hidroxialquila" representa um ál- cool de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo de 1 a 6 áto- mos de carbono, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol e t-butanol. Preferência também é dada aos grupos hidroxialquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos hidroxialquila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[55] De acordo com a invenção, "alcóxi" representa uma O-al- quila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo de 1 a 6 áto- mos de carbono, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n- butóxi, isobutóxi, s-butóxi e t-butóxi. Preferência também é dada aos grupos alcóxi tendo de 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alcóxi in- ventivos alcóxi podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[56] De acordo com a invenção, "alquiltio", ou “alquilsulfanila” re- presenta S-alquila de cadeia linear ou ramificada, preferivelmente tendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t-butiltio. Preferência tam- bém é dada aos grupos alquiltio groups tendo de 1 a 4 átomos de car- bono. Os grupos alquitio inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[57] De acordo com a invenção, "alquilasulfinila" representa al- quilasulfinila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, n-propi- lsulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, isobutilsulfinila, s-butilsulfinila e t-butilsulfinil. Preferência também é dada aos grupos alquilasulfinila tendo de 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilasulfinila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e abrangem amos os enantiômeros.

[58] De acordo com a invenção, "alquilasulfonila" representa al- quilasulfonila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, n-pro- pilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, isobutilsulfonila, s-butilsul- fonila e t-butilsulfonila. Preferência também é dada aos grupos alquila- sulfonila tendo de 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilasulfonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[59] De acordo com a invenção, "cicloalquiltio" ou “cicloalquilsul- fanila” representa -S-cicloalquila preferivelmente tendo de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo- hexiltio. Preferência também é dada aos grupos cicloalquiltio tendo de 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquiltio inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[60] De acordo com a invenção, “cicloalquilasulfinila” representa -S(O)-cicloalquil preferivelmente tendo de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfinila, ciclobutilsulfinila, ciclopentilsulfinila, ciclo- hexilsulfinil. Preferência também é dada aos grupos cicloalquilasulfinila tendo de 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilasulfinila inven- tivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou dife- rentes e abrangem ambos os enantiômeros.

[61] De acordo com a invenção, “cicloalquilasulfonila” representa -SO2-cicloalquila preferivelmente tendo de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ci- clo-hexilsulfonila. Preferência também é dada aos grupos cicloalquila- sulfonila tendo de 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilasul- fonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênti- cos ou diferentes.

[62] De acordo com a invenção, "feniltio", ou “fenilsulfanila” repre- senta -S-fenila, por exemplo, feniltio. Os grupos feniltio inventivos po- dem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[63] De acordo com a invenção, “fenilsulfinila” representa -S(O)- fenila, por exemplo, fenilsulfinila. Os grupos fenilsulfinila inventivos po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e abrangem ambos os enantiômeros.

[64] De acordo com a invenção, “fenilsulfonila” representa -SO2- fenila, por exemplo, fenilsulfonila. Os grupos fenilsulfonila inventivos po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[65] De acordo com a invenção, "alquilcarbonila" representa al- quil-C(=O) de cadeia linear ou ramificada, preferivelmente tendo de 2 a 7 átomos de carbono tal como metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcar- bonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila e t-butilcarbonila. Preferência também é dada à alquilcarbonilas tendo de 1 a 4 átomos de carbono. As alquilcarbonilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[66] De acordo com a invenção, "alcoxicarbonila" - sozinha ou como um constituinte de um grupo químico - representa alcoxicarbonila de cadeia linear ou ramificada, preferivelmente tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou tendo de 1 a 4 átomos de carbono na porção alcóxi, por exemplo, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propoxicarbonila, isopro- poxicarbonila, s-butoxicarbonila e t-butoxicarbonila. Os grupos alcoxi- carbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[67] De acordo com a invenção, "alquilaminocarbonila" repre- senta alquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada tendo de pre- ferivelmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquila, por exemplo, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, s-butilaminocarbonila e t-butilaminocarbonila. Os grupos alquilaminocarbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[68] De acordo com a invenção, "N,N-dialquilaminocarbonila" re- presenta N,N-dialquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada tendo de preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquila, por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonila, N,N-dietilaminocarbonila, N,N-di(n-propilamino)carbonila, N,N-di(iso- propilamino)carbonila e N,N-di-(s-butilamino)carbonila. Os grupos N,N- dialquilaminocarbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[69] De acordo com a invenção, "arila" representa um sistema aromático mono, bi ou policíclico tendo preferivelmente de 6 a 14, espe- cialmente 6 a 10, átomos de carbono de anel, por exemplo, fenila, naf- tila, antrila, fenantrenila, preferivelmente fenila. Além disso, arila tam- bém representa sistemas policíclicos tais como tetra-hidronaftila, inde- nila, indanila, fluorenila, bifenila, onde o sítio de ligação está no sistema aromático. Os grupos arila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[70] Exemplos de arilas substituídas são as arilalquilas, que po- dem igualmente ser substituídas por um ou mais radicais idênticos ou diferentes na porção C1-C4alquila e/ou C6-C14arila. Exemplos de such arilalquilas include benzil e fenil-1-etila.

[71] De acordo com a invenção, "heterociclo", "anel heterocíclico" ou "sistema de anel heterocíclico" representa um sistema de anel car- bocíclico tendo pelo menos um anel, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, preferivelmente por um he- teroátomo do grupo que consiste em N, O, S, P, B, Si, Se, e que é sa- turado, insaturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substituído, onde o sítio de ligação está em um átomo de anel. A menos que definido diferentemente, o anel heterocíclico contém preferivel- mente de 3 a 9 átomos de anel, especialmente 3 a 6 átomos de anel, e um ou mais, preferivelmente 1 a 4, especialmente 1, 2 ou 3, heteroáto- mos no anel heterocíclico, preferivelmente do grupo que consiste em N, O, e S, embora nenhum dos dois átomos de oxigênio deva ser direta- mente adjacente. Os anéis heterocíclicos geralmente contém não mais do que 4 átomos de nitrogênio e/ou não mais do que 2 átomos de oxi- gênio e/ou não mais do que 2 átomos de enxofre. Quando o radical he- terociclila ou o anel heterocíclico é opcionalmente substituído, ele pode ser fundido a outros anéis carbocíclicos ou heterocíclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, a invenção também abrange sistemas policíclicos, por exemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanil ou 1-aza- biciclo[2.2.1]heptila. No caso de opcionalmente substituída heterociclila, a invenção também abrange sistemas espirocíclicos, por exemplo, 1- oxa-5-azaspiro[2.3]hexila.

[72] Grupos heterociclila inventivos são, por exemplo, piperi- dinila, piperazinila, morfolinila, tiomorfolinila, di-hidropiranila, tetra-hidro- piranila, dioxanila, pirrolinila, pirrolidinila, imidazolinila, imidazolidinila, ti- azolidinila, oxazolidinila, dioxolanila, dioxolila, pirazolidinila, tetra-hidro- furanila, di-hidrofuranila, oxetanila, oxiranila, azetidinila, aziridinila, oxa- zetidinila, oxaziridinila, oxazepanila, oxazinanila, azepanila, oxopirroli- dinila, dioxopirrolidinila, oxomorfolinila, oxopiperazinila e oxepanila.

[73] De significância particular são as heteroarilas, isto é, siste- mas heteroaromáticos. De acordo com a invenção, o termo heteroarila representa compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterocícli- cos aromáticos completamente insaturados que se incluem na definição de heterociclos acima. Preferência é dada aos anéis de 5 a 7 membros tendo de 1 a 3, preferivelmente 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou dife- rentes do grupo acima. Heteroarilas inventivas são, por exemplo, furila, tienila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- e 1,2,4-triazolila, isoxazolila, ti- azolila, isotiazolila, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolila, azepinila, pirrolila, piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3- triazinila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, oxepinila, tiepinila, 1,2,4- triazolonila e 1,2,4-diazepinila. Os grupos heteroarila inventivos podem também ser substituídos um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[74] O termo “em qualquer caso opcionalmente substituído” sig- nifica que qualquer grupo/substituinte, tal como um radical alquila, al- quenila, alquinila, alcóxi, alquiltio, alquilasulfinila, alquilasulfonila, ciclo- alquila, arila, fenila, benzila, heterociclila e heteroarila, é substituído, sig- nificando, por exemplo, um radical substituído derivado da estrutura de base não substituída, onde os substituintes, por exemplo, um (1) subs- tituinte ou uma pluralidade de substituintes, preferivelmente 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, são selecionados de um que consiste em amino, hidroxila, halo- gênio, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, C1-C4carboxila, carbonamida, SF5, aminossulfonila, C1-C4 alquila, C1-C4haloalquila, C3- C4cicloalquila, C2-C4alquenila, C5-C6cicloalquenila, C2-C4alquinila, N- mono-C1-C4alquilamino, N,N-di-C1-C4alquilamino, N-C1-C4alcanoila- mino, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C2-C4alquenilóxi, C2-C4alquinilóxi, C3-C4cicloalcóxi, C5-C6cicloalquenilóxi, C1-C4alcoxicarbonila, C2-C4al- queniloxicarbonila, C2-C4alquiniloxicarbonila, C6-,C10-,C14-ariloxicarbo- nila, C1-C4alcanoíla, C2-C4alquenilcarbonila, C2-C4alquinilcarbonila, C6- ,C10-,C14-arilcarbonila, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C3-C4cicloalqui- ltio, C2-C4alqueniltio, C5-C6cicloalqueniltio, C2-C4alquiniltio, C1-C4alqui- lasulfinila, incluindo ambos os enantiômeros do grupo C1-C4alquilasulfi- nila, C1-C4haloalquilasulfinila, incluindo ambos os enantiômeros do grupo C1-C4haloalquilasulfinila, C1-C4alquilasulfonila, C1-C4haloalquila- sulfonila, N-mono-C1-C4alquilaminosulfonila, N,N-di-C1-C4alquilamino- sulfonila, C1-C4alquilfosfinila, C1-C4alquilfosfonila, incluindo ambos os enantiômeros de C1-C4alquilfosfinila e C1-C4alquilfosfonila, N-C1-C4al- quilaminocarbonila, N,N-di-C1-C4alquilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoi- laminocarbonila, N-C1-C4alcanoil-N-C1-C4alquilaminocarbonila, C6-,C10- ,C14-arila, C6-,C10-,C14-arilóxi, benzila, benzilóxi, benziltio, C6-,C10-,C14- ariltio, C6-,C10-,C14-arilamino, benzilamino, heterociclila e trialquilasilila, substituintes ligados por meio de uma ligação dupla, tal como C1-C4al- quilideno (por exemplo, metilideno ou etilideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído.

Quando dois ou mais radicais formam um ou mais anéis, estes podem ser anéis carbocíclicos, hetero- cíclicos, saturados, parcialmente saturados, insaturados, por exemplo, incluindo aromáticos e com outra substituição.

Os substituintes mencio- nados por meio de exemplo ("primeiro nível de substituinte") podem, se eles contiverem componentes hidrocarbonáceos, opcionalmente ter ou- tra substituição neles ("segundo nível de substituinte"), por exemplo, por um ou mais dos substituintes, cada qual independentemente selecio- nado de halogênio, hidroxila, amino, nitro, ciano, isociano, azido, acila- mino, um grupo oxo e um grupo imino. O termo grupo "(opcionalmente) substituído" preferivelmente abrange apenas um ou dois níveis de subs- tituinte.

[75] Os grupos químicos substituídos com halogênio ou grupos halogenados inventivos (por exemplo, alquila ou alcóxi) são mono ou polissubstituídos por halogênio até o número máximo possível de subs- tituintes. Tais grupos são também referidos como grupos halo (por exemplo, haloalquila). No caso de polissubstituição por halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes, e podem todos ser ligados a um átomo de carbono ou podem ser ligados a uma pluralidade de átomos de carbono. Halogênio é especialmente flúor, cloro, bromo ou iodo, preferivelmente flúor, cloro ou bromo e mais preferivelmente flúor. Mais particularmente, grupos substituídos com halogênio são mono-halocicloalquila tal como 1-fluorociclopropila, 2-fluorociclopropila ou 1-fluorociclobutila, mono-haloalquila tal como 2-cloroetila, 2-fluoro- etila, 1-cloroetila, 1-fluoroetila, clorometila, ou fluorometila; per-haloal- quila tal como triclorometila ou trifluorometila ou CF2CF3, poli-haloalquila tal como difluorometila, 2-fluoro-2-cloroetila, diclorometila, 1,1,2,2-tetra- fluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila. Outros exemplos de haloalquilas são triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, clorometila, bro- mometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, pentafluoroetila, 3,3,3-trifluo- ropropila e pentafluoro-t-butila. Preferência é dada às haloalquilas tendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9, preferivelmente 1 a 5, átomos de halogênio idênticos ou diferentes selecionados de flúor, cloro e bromo. Particular preferência é dada às haloalquilas tendo de 1 ou 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogênio idênticos ou diferentes seleciona- dos de flúor e cloro, tais como, inter alia, difluorometila, trifluorometila ou 2,2-difluoroetila. Outros exemplos de compostos substituídos com halogênio são haloalcóxi tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 e OCH2CH2Cl, haloalquilsulfanilas tais como di- fluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-flu- oroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 2,2,2- trifluoroetiltio ou 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, haloalquilasulfinilas tais como difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, triclorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 1-fluoroetilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2,2-di- fluoroetilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinila, haloalquilasulfinilas tais como difluo- rometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, triclorometilsulfinila, clorodifluoro- metilsulfinila, 1-fluoroetilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfi- nila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e grupos 2- cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinila, haloalquilasulfonila tais como difluorome- tilsulfonila, trifluorometilsulfonila, triclorometilsulfonila, clorodifluorome- tilsulfonila, 1-fluoroetilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2,2-difluoroetilsulfo- nila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila e 2-cloro- 1,1,2-trifluoroetilsulfonila.

[76] No caso de radicais tendo átomos de carbono, preferência é dada àqueles tendo de 1 a 4 átomos de carbono, especialmente 1 ou 2 átomos de carbono. Preferência é geralmente dada aos substituintes do grupo de halogênio, por exemplo, flúor e cloro, (C1-C4) alquila, preferi- velmente metila ou etila, (C1-C4)haloalquila, preferivelmente trifluorome- tila, (C1-C4)alcóxi, preferivelmente metóxi ou etóxi, (C1-C4)haloalcóxi, ni- tro e ciano. Preferência particular é dada aqui aos substituintes metila, metóxi, flúor e cloro.

[77] Amino substituído tal como amino mono ou dissubstituído significa um radical do grupo dos radicais amino substituído que são N-

substituídos, por exemplo, por um ou dois radicais idênticos ou diferen- tes do grupo de alquila, hidróxi, amino, alcóxi, acila e arila; preferivel- mente grupos N-mono- e N,N-dialquilamino, (por exemplo, metilamino, etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-di-isopropilamino ou N,N-dibutilamino), N-mono- ou N,N-dialcoxial- quilamino (por exemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N- di(metoximetil)amino ou N,N-di(metoxietil)amino), N-mono- e N,N-diari- lamino, tal como anilinas opcionalmente substituídas, acilamino, N,N- diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino e também N-he- terociclos saturados; preferência é dada aqui aos radicais alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono; aqui, arila é preferivelmente fenila ou fenila substituída; para acila, a definição dada também abaixo aplica-se, pre- ferivelmente à (C1-C4)-alcanoíla. O mesmo aplica-se ao hidroxilamino ou hidrazino substituído.

[78] Amino substituído também inclui compostos de amôni qua- ternário (sais) tendo quatro substituintes orgânicos no átomo de nitrogê- nio.

[79] Fenila opcionalmente substituída é preferivelmente fenila que é não substituída ou mono- ou polissubstituída, preferivelmente até trissubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogê- nio, (C1-C4) alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alcóxi, (C1- C4)alcóxi-(C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)haloalcóxi, (C1- C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilasulfinila (C1-C4) haloalqui- lasulfinila, (C1-C4)alquilasulfonila (C1-C4)haloalquilasulfonila, ciano, iso- ciano e nitro, por exemplo, o-, m- e p-tolila, dimetilfenilas, 2-, 3- e 4- clorofenila, 2-, 3- e 4-fluorofenila, 2-, 3- e 4-trifluorometil- e 4-triclorome- tilfenila, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenila, o-, m- e p-metoxifenila, 4-hep- tafluorofenila.

[80] Cicloalquila opcionalmente substituída é preferivelmente ci-

cloalquila que é não substituída ou mono- ou polissubstituída, preferi- velmente até trissubstituído, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, ciano, (C1-C4) alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi- (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila e (C1- C4)haloalcóxi, especialmente por um ou dois radicais (C1-C4)alquila.

[81] Os compostos inventivos podem ocorrer em modalidades preferidas. As modalidades individuais descritas aqui podem ser combi- nadas umas com as outras. Não estão incluídas as combinações que violam as leis da natureza e que a pessoa versada na técnica excluiria com base nos seus conhecimentos especializados. Estruturas de anel tendo três ou mais átomos de oxigênio adjacentes, por exemplo, são excluídos. Isômeros

[82] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou optica- mente ativos ou misturas de isômeros em diferentes composições.

[83] Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, di- astereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Consequente- mente, a invenção abrange tanto estereoisômeros puros quanto quais- quer misturas destes isômeros. Métodos e usos

[84] A invenção também se refere aos métodos para o controle de pestes animais, em que os compostos da fórmula (I) são deixados agir em pestes animais e/ou seu habitat. O controle das pestes animais é preferivelmente conduzido na agricultura e silvicultura, e na proteção material. Preferivelmente, excluídos aqui são os métodos para o trata- mento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.

[85] A invenção, além disso, refere-se ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, em particular, agentes de proteção de co- lheita.

[86] No contexto do presente pedido, o termo "pesticida" em qual- quer caso também sempre compreende o termo "agente de proteção de colheita ".

[87] Os compostos da fórmula (I), tendo boa tolerância de plan- tas, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambien- tal, são adequados para proteger plantas e órgãos de plantas contra estressores bióticos e abióticos, para aumentar a produtividade da co- lheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para controlar pestes de animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, em particular nemátodos, e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na pecuária, nas culturas aquáticas, nas florestas, nos jardins e nas instalações de lazer, na proteção de produtos armazena- dos e de materiais, e no sector de higiene.

[88] Dentro do presente pedido de patente, o termo “higiene” é entendido significar quaisquer e todas medidas, procedimentos e práti- cas que visam a prevenção de doenças, em particular as infecciosas, e que servem para proteger a saúde humana e dos animais e/ou para proteger o meio ambiente, e/ou que mantêm a limpeza. De acordo com a invenção, isto inclui especialmente medidas de limpeza, desinfecção e esterilização de, por exemplo, têxteis ou superfícies duras, especial- mente superfícies de vidro, madeira, concreto, porcelana, cerâmica, plástico ou também de metal(s), e para garantir que estes sejam manti- dos livres de pestes de higiene e/ou de suas excreções. Preferivel- mente, excluídos do escopo da invenção a este respeito são os proce- dimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico aplicáveis ao corpo hu- mano ou aos corpos de animais e procedimentos diagnósticos que são realizados no corpo humano ou nos corpos de animais.

[89] O termo “setor de higiene” desse modo abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais, em que estas medidas, procedimentos e práticas de higiene são importantes, por exemplo, em relação à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, pisci- nas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, criação de ani- mais, etc.

[90] O termo “peste de higiene” é, portanto, entendida como um ou mais pestes animais cuja presença no sector da higiene é problemá- tica, em particular, por razões de saúde. É, portanto, um objetivo primor- dial evitar ou minimizar a presença de pestes de higiene, e/ou exposição às mesmas, no setor de higiene. Isto pode ser conseguido, em particu- lar, através da aplicação de um pesticida que pode ser usado tanto para prevenir a infestação quanto para combater uma infestação já existente. Preparações que evitam ou reduzem a exposição à pestes podem ser usadas. As pestes de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[91] O termo “proteção de higiene”, desse modo, abrange todas as ações de manter e/ou melhorar estas medidas, procedimentos eprá- ticas de higiene.

[92] Os compostos da fórmula (I) podem preferivelmente ser usa- dos como pesticidas. Eles são ativos contra espécies normalmente sen- síveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvi- mento. As pestes acima mencionadas incluem: pestes do filo dos Artrópodes, em particular da classe dos Aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Acu- lus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Ar- gas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssi- nus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp.,

por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemi- tarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotar- sonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxos- celes spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oli- gonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligo- nychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Orni- thodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Me- tatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigi- tuli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tar- sonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exem- plo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe dos Quilopódes, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou da classe dos Colêmbolos, por exemplo, Onychiurus ar- matus; Sminthurus viridis; da classe dos Diplópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe dos Insetos, por exemplo, da ordem da Blattodea (insetos), por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Peri- planeta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamen- sis, Supella longipalpa;

da ordem dos Besouros, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthosce- lides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus biline- atus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Ano- bium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabri- pennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthre- nus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Ato- maria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cas- sida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceu- torrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus ra- pae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetoc- nema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Cos- telytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptoles- tes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exem- plo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgi- fera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa ar- migera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epi- trix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epi- trix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorfa ele- gans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus,

Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothene- mus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consangui- nea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leu- coptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listrono- tus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorfa xan- thodera, Lyctus spp., Megacillene spp., por exemplo, Megacillene robi- niae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longu- lus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Me- lolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xan- thographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhyn- chus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armora- ciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus pal- marum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxilon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sfenophorus spp., Ste- gobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paluda- tus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dila- ticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Te- nebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem das Tesourinhas, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem dos Dípteros, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anas- trepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hor- tulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvia- lis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus syl- vestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melano- gaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hidrellia spp., Hidrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza hui- dobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca do- mestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Para- tanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya ru- bivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp.,

por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomo- nella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridio- nale, Stomoxis spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem dos Hemípteros, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleu- rolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aoni- diella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., As- pidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis mela- leucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassi- cae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lani- gera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionas- pis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandi- cola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcas- pis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exem- plo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japo- nica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles faci- frons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pe- canis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, My- zus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Naso- novia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxia chi- nensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Fenacoccus spp., por exemplo, Fenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnas- pis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis penta- gona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae,

Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvina- ria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidio- tus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus per- niciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopa- losiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Sais- setia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furci- fera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Te- nalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxop- tera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Tri- oza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem dos Heterópteros, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Col- laria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Di- conocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Eus- chistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus va- riolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorfa halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Lepto- glossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exem- plo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viri-

dula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo- dorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem dos Himenópteros, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolicho- vespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Pa- ratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyr- mex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isópteros, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem dos Lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leuco- melas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Ala- bama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anar- sia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyro- ploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Cho- ristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphaloce- rus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorfa spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia ni- gricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zim- mermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus ligno- sellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elu- tella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysor- rhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Gra- pholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Ho- fmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hypo- nomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Litho- colletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Ly- mantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malaco- soma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloa- cellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pecti- nophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exem- plo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp.,

por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pi- eris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia inter- punctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Pode- sia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Pro- toparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoeno- bius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugi- perda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomop- teryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem dos Ortópteros ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesti- cus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllo- talpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus us- suriensis, Schistocerca gregaria; da ordem dos Ftirápteros, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem dos Psocópteros, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem dos Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Cteno- cephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

da ordem dos Tisanópteros, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Bali- othrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruen- tatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exem- plo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem dos Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domes- tica; da classe dos Sínfilos, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata; pestes do filo dos Moluscos, por exemplo, da classe dos Bivalves, por exemplo, Dreissena spp., e também da classe dos Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Onco- melania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pestes de planta do filo dos Nematódeos, isto é, nematódeos fitoparasí- ticos, em particular, Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belono- laimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicau- datus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bur- saphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Cricone- mella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (=

Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Cricone- moides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochien- sis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, He- micriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach- tii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exem- plo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incog- nita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., ., Paralongi- dorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exem- plo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylen- chorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylen- chulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[93] Os compostos da fórmula (I) podem opcionalmente, em cer- tas concentração ou taxas de aplicação, também ser usados como her- bicidas, fitoprotetores, reguladores de crescimento ou agentes para me- lhorar as propriedades das plantas, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (in- cluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organis- mos semelhantes ao micoplasma) e RLO (organismos semelhantes à rickettsia). Se apropriado, eles também podem ser usados como inter- mediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

Formulações

[94] A presente invenção também se refere às formulações e for- mas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exem- plo, regar, pingar e borrifar licores, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I). Em alguns casos, as formas de uso compre- endem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tal como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou disseminadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exem- plo, sais orgânicos ou inorgânicos de amônio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenoofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila ou hidroxipropil guar polímeros e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.

[95] As formulações habituais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsulas (CS); estes e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual no desen- volvimento e uso de especificações de FAO e WHO para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers – 173, preparado pelas FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:

9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fór- mula (I), opcionalmente compreendem compostos agroquimicamente ativos.

[96] Estas são preferivelmente formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promoto- res de espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, proteto- res de congelamento, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que potencializa o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem retenção, disseminação, fixação à superfí- cie da folha ou penetração.

[97] Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando os compostos da fórmula (I) com auxiliares tais como, por exemplo, extensores, solventes e/ou suportes sólidos e/ou outros auxiliares tais como, por exemplo, tensoativos. As formulações são preparadas em instalações adequadas ou antes ou durante a apli- cação.

[98] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como certas propriedades fí- sicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pronto usar pesticidas tais como licores de spray ou produtos de tratamento de sementes).

[99] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apolares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, al- quilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, podem também ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), os éste- res (incluindo gorduras e óleos) e (poli) éteres, as aminas não substitu- ídas e substituídas, amidas, lactamas (tal como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetil sulfóxido), os carbo- natos e as nitrilas.

[100] Se o diluente usado for água, também será possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Essencial- mente, os solventes líquidos adequados são: aromáticos tais como xi- leno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbone- tos alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano ou para- finas, por exemplo, frações de óleo mineral, mineral e óleos vegetais, álcoois tal como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tal como acetona, metila etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexa- nona, solventes fortemente polares tais como dimetilformamida ou di- metil sulfóxido, carbonatos tais como carbonato de propileno, carbonato de butileno , carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, ou nitrilas tais como acetonitrila ou propanonitrila.

[101] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados solventes adequados são hidrocar- bonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidro- carbonetos alifáticos cloratdos aromáticos e clorados alifáticos, tais como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbone- tos alifáticos, tais como ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcohols, tal como metanol, etanol, isopropa- nol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como ace- tona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetil sulfóxido, carbonatos tais como pro- pileno carbonato, butileno carbonato, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, nitrilas tais como acetonitrila ou propanonitrila, e também água.

[102] A princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Veículos úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais moídos tal como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e materiais sintéticos moídos tais como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Também podem ser utilizadas misturas de tais veículos. Veículos úteis para grânulos in- cluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de matéria or- gânica tais como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco.

[103] Extensores ou solventes gasosos liquefeitos também podem ser usados. Extensores ou veículos particularmente adequados são aqueles que são gasosos em temperatura ambiente e sob pressão at- mosférica, por exemplo, gases propulsores de aerossóis, tal como halo- hidrocarbonetos, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[104] Exemplos de emulsionantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou umectantes com propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas desses tensoativos, são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenos- sulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (pre- ferivelmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferivelmente tauratos de alquila), derivados isetionados, ésteres fosfóricos de álcoois polietoxilados ou fenóis, éste- res graxos de polióis, derivados e dos compostos contendo sulfatos, sul- fonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilasulfo- natos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteínas, licores re- siduais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um surfactante é vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos veículos inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorrer em água.

[105] É possível usar corantes tais como pigmentos inorgânicos,

por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul Prussian, e corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes e nutrientes de traço tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco como ou- tros auxiliares nas formulações e nas formas de uso delas derivadas.

[106] Os componentes adicionais podem ser estabilizadores, tais como estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, antioxidan- tes, estabilizadores de luz ou outros agentes que melhoram a estabili- dade química e/ou física. Formadores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.

[107] Aderentes tais como carboximetilcelulose e polímeros natu- rais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou outros fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos podem também estar presentes como auxiliares adicionais nas formulações e as formas de uso delas derivadas. Outros auxiliares possíveis são óleos minerais e vegetais.

[108] Opcionalmente, outros auxiliares podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso delas derivadas. Exemplos de tais aditivos incluem fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesi- vos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de re- tenção, estabilizadores, sequestrantes, agentes complexantes, umec- tantes, disseminadores. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.

[109] Promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossucci- nato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, políme- ros hidroxipropilguar.

[110] Penetrantes adequados no presente contexto são todas aquelas substâncias normalmente usadas para melhorar a penetração de compostos agroquímicos ativos nas plantas. Os penetrantes são de- finidos neste contexto pela sua capacidade de penetrar do licor de apli- cação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento por pulverização para a cutícula da planta e, desse modo, aumentar a mobilidade dos com- postos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool tais como eto- xilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de áci- dos graxos, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilatos de amina graxos, por exemplo, etoxilato de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amô- nio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[111] As formulações preferivelmente compreendem 0,00000001 e 98% por peso do composto da fórmula (I) ou, com preferência particu- lar, entre 0,01% e 95% por peso do composto da fórmula (I), mais pre- ferivelmente entre 0,5% e 90% por peso do composto da fórmula (I), como base no peso da formulação.

[112] O teor do composto da fórmula (I) nas formas de uso prepa- radas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso está geralmente entre 0,00000001 e 95% por peso do composto da fórmula (I), preferivelmente entre 0,00001 e 1% por peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são usados de uma maneira usual apropriada para as formas de uso. Misturas

[113] Os compostos da fórmula (I) podem também ser usados como uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, microbiológicos, espécies bené-

ficas, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, este- rilizantes, protetores, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de plantas, a fim de, desse modo, por exemplo, ampliar o espectro de ação, para prolongar a duração da ação, para aumentar a taxa de ação, para prevenir a repulsão ou prevenir a evolução da resistência. Além disso, tais combinações de compostos ativos podem melhorar o cresci- mento da planta e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, altas ou baixas temperaturas, à aridez ou ao elevado teor de água ou salini- dade do solo. É também possível melhorar o desempenho de floração e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento das raízes, facilitar a colheita e melhorar os rendimentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou melhorar a proces- sabilidade dos produtos colhidos.

[114] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar pre- sents em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos tais como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de plan- tas e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma forma, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para melhorar as propri- edades das plantas tais como, por exemplo, crescimento, rendimento e qualidade do material colhido.

[115] Emu ma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes em formulações ou as formas de uso preparadas a partir destas formulações em uma mistura com outros compostos, preferivelmente aqueles como descritos abaixo.

[116] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, estas formas serão também incluí- das mesmo se não explicitamente mencionado em cada caso. Além disso, todos os parceiros de mistura nomeados, se seus grupos funcio- nais permitirem isso, opcionalmente, formar sais com bases ou ácidos adequados. Insecticidas/acaricidas/nematicidas

[117] Os compostos ativos identificados aqui por seus nomes co- muns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no manual de pes- ticidas (“The Pesticide Manual” 16ª Ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser encontrados na internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é feita com base no Esquema de Classificação do Modo de Ação IRAC atual no momento do depósito deste pedido de patente. (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), preferivelmente carbama- tos selecionaados de alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbossulfano, eti- ofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metio- carbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, ti- ofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe, ou organofosfatos selecionaados de acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, ca- dusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metila, couma- fos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etiona, etoprofos, fanfur, fe- namifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofen- fos, isopropil O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, parationa-metila, fentoato, forato, fosa- lona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetam- fos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vami- dotiona. (2) bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA, preferivel- mente ciclodieno-organocloros selecionados de clordano e endossul- fano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronila.

(3) Moduladores de canal de sódio, preferivelmente piretroides selecio- nados de acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifen- trina, bioaletrina, isômero de bioaletrina s-ciclopentenil, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans-isômero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isômero], esfenvalerato, etofen- prox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans-isômero], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silaflu- ofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)-isômero)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínica (nA- ChR), preferivelmente neonicotinoides selecionados de acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiame- toxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Moduladores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínica (nA- ChR), preferivelmente espinosinas selecionadas de espinetoram e es- pinosad. (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por gluta- mato (GluCl), preferivelmente avermectinas/milbemicinas selecionadas de abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Mímicos de hormônio juvenil, preferivelmente análogos de hormônio juvenil selecionados de hidropreno, cinopreno e metopreno, ou fenoxi- carbe ou piriproxifeno. (8) Inibidores heterogêneos não específicos (múltiplos sítios), preferivel- mente halogenetos de alquila selecionados de brometo de metil e outros halogenetos de alquila, ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártaro emético ou geradores de isocianato de metila selecionados de diazomet e metame.

(9) Moduladores de canal TRPV de órgão cordotonal selecionados de pimetrozina e pirifluquinazona. (10) Inibidores de crescimento de ácaros selecionados de clofentezina, hexitiazox, diflovidazina e etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana intestinal do inseto selecio- nados de Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphae- ricus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis, e B.t. proteínas vegetais selecionadas de Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, preferivelmente disruptores de ATP selecionados de diafentiurona, ou compostos de organotina se- lecionados de azociclotina, cihexatina e óxido de fenbutatina, ou propar- gita ou tetradifon. (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa via ruptura do gradiente de prótons selecionados de clorfenapir, DNOC e sulfluramida. (14) Bloqueadores do canal do receptor de acetilcolina nicotínico sele- cionados de bensultap, cloridrato de cartap, tiocilam e tiossultap-sódio. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, selecionados de bistri- fluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflu- muron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron. (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1 selecionados de bupro- fezina. (17) Disruptor de muda (em particular para dípteros, isto é, dípteros) selecionados de ciromazina. (18) Agonistas de receptor de ecdisona selecionados de cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas de receptor de octopamina selecionados de amitraz.

(20) Inibidores de transporte de elétron de complexo III mitocondrial se- lecionados de hidrametilnona, acequinocila e fluacripirim. (21) Inibidores de transporte de elétron de complexo I mitocondrial, pre- ferivelmente acaricidas de METI selecionados de fenazaquina, fenpiro- ximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad e tolfenpirad, ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem seleci- onados de indoxacarbe e metaflumizona. (23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, preferivelmente derivados de ácido tetrônico e tetrâmico selecionados de espirodiclofeno, espirome- sifeno e espirotetramate. (24) Inibidores de transporte de elétron de complexo IV mitocondrial, preferivelmente fosfinas selecionadas de fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco, ou cianetos selecionados de cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores de transporte de elétron de complexo I mitocondrial, pre- ferivelmente derivados de beta-cetonitrila selecionados de cienopira- feno e ciflumetofeno e carboxanilidas selecionadas de piflubumida. (28) Moduladores de receptor de rianodina, preferivelmente diamidas selecionadas de clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida. (29) Moduladores de órgão cordotonal (com o sítio alvo não definido) selecionados de flonicamida. (30) Outros compostos ativos selecionados de Acinonapir, Afidopiro- peno, Afoxolaner, Azadiractina, Benclotiaz, Benzoximato, Benzpirimo- xano, Bifenazato, Broflanilida, Bromopropilato, Cinometionato, Cloro- praletrina, Criolita, Ciclaniliprol, Cicloxaprida, Cihalodiamida, Diclorome- zotiaz, Dicofol, epsilon-Metoflutrina, epsilon-Monflutrina, Flometoquina, Fluazaindolizina, Fluensulfona, Flufenerim, Flufenoxistrobina, Flufiprol, Fluhexafona, Fluopiram, Flupirimina, Fluralaner, Fluxametamida, Fufe- nozida, Guadipir, Heptaflutrina, Imidaclotiz, Iprodiona, kapa-Bifentrina,

kapa-Teflutrina, Lotilaner, Meperflutrina, Oxazosulfila, Paichongding, Pi- ridalil, Pirifluquinazona, Piriminostrobina, Espirobudiclofeno, Espiropidi- ona, Tetrametilflutrina, Tetraniliprol, Tetraclorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafeno, Tiofluoximato, Triflumezopirim e iodometano; além disso, preparações com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e também os seguintes compostos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoro- etil)sulphinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido a partir do WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofe- nil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiri- din-4-il)metanona (conhecido a partir do WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperi- din-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida a partir do WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hi- dróxi-8-metóxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecida a partir do WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), carbonato de etila de 3-(4- cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-ila (conhecido a partir do EP2647626) (CAS 1440516-42-6) , 4-(but-2-in-1- ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecida a partir do WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido a partir do JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piri- dil)metil]-2-piridilidena]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conhecida a partir do WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(benzilcarbamoil)-4- clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-car- boxamida (conhecida a partir do WO2010/051926) (CAS 1226889-14- 0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3- cloro-2-pyridyl)pirazol-3-carboxamida (conhecida a partir do CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro- 5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-3-tietanil)-benza- mida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-

metil-N-(trans-1-óxido-3-tietanil)-benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofe- nil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-3-ti- etanil)benzamida (conhecida a partir do WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]-propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pi- razol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida e (-)-N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]- propanamida (conhecida a partir do WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)- 3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(tri- fluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrila (conhecida a partir do CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(me- tilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxa- mida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecido a partir do CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6- metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometóxi)-1H-Pirazol-5-carboxa- mida (conhecida a partir do WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3- cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro- 2-propen-1-il)óxi]fenóxi]propóxi]-2-metóxi-6-(trifluorometil)-pirimidina (conhecida a partir do CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluoro- metóxi)fenil]-hidrazinecarboxamida (conhecida a partir do CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4- (1H-benzimidazol-2-il)fenil-ciclopropanocarboxílico (conhecido a partir do CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); metil éster de ácido (4aS)- 7-cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluorometil)tio]fe- nil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-carboxílico (conhecido a partir do CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-deóxi-

3-O-etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetóxi)fenil]- 1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L-manopiranose (conhecida a partir do US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropil- metóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-bi- ciclo[3.2.1 ]octana (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetóxi- 4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-bici- clo[3.2.1 ]octana (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4- trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1 ]octana (conhecido a partir do WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil- 3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]-propanamida (conhecida a partir do WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4- (aminotioxometil)-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3- cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4-(trifluoro- metil)fenil]metóxi]-pirimidina (conhecida a partir do WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil- 1,8-diazaspiro[4.5]decano-2,4-diona (conhecida a partir do WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), etil éster de ácido 3-(4-cloro- 2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4- il-carbônico (conhecido a partir do WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dicloro-4-fluorofe- nil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-[(4R)-2-etil-3-oxo-4-iso- xazolidinil]-2-metil-benzamida (conhecida a partir do WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62-3). Fungicidas

[118] Os princípios ativos especificados aqui por seu Nome Co- mum são conhecidos e descritos, por exemplo, no Pesticide Manual (16ª Ed.British Crop Protection Council) ou podem ser pesquisados na inter- net (por exemplo, www.alanwood.net/pesticides).

[119] Todos os parceiros de mistura fungicidas nomeados das classes (1) a (15) podem, se seus grupos funcionais permitirem, opcio- nalmente, formar sais com bases ou ácidos adequados.

Todos os par- ceiros de mistura nomeados das classes (1) a (15) podem incluir formas tautoméricas, onde aplicável. 1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproco- nazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorf, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) sulfato de imazalila, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobuta- nil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) Pirisoxazol, (1.020) spiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorf, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)- 2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5- (4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclo- pentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopro- pil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopro- pil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-di- clorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clo- rociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)bu- tan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4- cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)meta- nol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4- il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fe- nil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-

2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H- 1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofe- nil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.040) tiocianato de 1- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-ila, (1.041) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.042) 2- [(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofe- nil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ti- ona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2- [(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofe- nil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ti- ona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclo- rofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol- 3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluo- rometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofe- nóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluo- rofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-

hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)-1- {[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofe- nil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)fe- nil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4- {[3-(2,2,2-trifluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropóxi)fenil]sulfanil}fe- nil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(penta- fluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.067) N'- (2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sul- fanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil- 4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimido- formamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fe- nóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-feno- xifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorome- tóxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenóxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimi- doformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-ilóxi)-2- metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-di- cloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluo- rofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo- hexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-

bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimi- doformamida, (1.081) Mefentrifluconazol, (1.082) Ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafen, (2.003) boscalida, (2.004) car- boxin, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) Isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiômero anti- epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopi- razam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) Piraziflumida, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-car- boxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-in- den-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-tri- metil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1- metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-car- boxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hi- dro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden- 4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)- 7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033)

5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]óxi}fe- nil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ci- clopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-flu- oro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano- naftaleno-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano- naftaleno-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)ben- zil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxa- mida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5- cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carbo- xamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-iso- propilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-iso- propilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-car- boxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-

4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluoro- benzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3-(di- fluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclo- propil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)- 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) cume- toxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamida, (3.007) di- moxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fena- midona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) creso- xim-metila, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) pi- coxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3- {[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]óxi}fenil)etilideno]amino}óxi)metil]fenil}-2-(me- tóxi-imino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pi- razol-3-il]óxi}-2-(metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)- 2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.025) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiri- lóxi)metóxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ila, (3.026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N- metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido- 2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pi- razol-3-il]óxi}-2-(metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5- [3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila. 4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carben- dazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida,

(4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiophanate-metila, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiri- dazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpirida- zina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofe- nil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil- 1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofe- nil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-di- metil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)- 3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluo- rofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro- 2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina. 5) Compostos capazes de ter uma ação em múltiplos sítios, por exem- plo, (5,001) bordeaux mixture, (5,002) captafol, (5,003) captan, (5,004) clorotalonil, (5,005) hidróxido de cobre, (5,006) naftenato de cobre, (5,007) óxido de cobre, (5,008) oxicloreto de cobre, (5,009) sulfato de cobre (2+), (5,010) ditianona, (5,011) dodina, (5,012) folpet, (5,013) mancozeb, (5,014) maneb, (5,015) metiram, (5,016) metiram zinco, (5,017) oxina-cobre, (5,018) propinebe, (5,019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5,020) tiram, (5,021) zineb,

(5,022) ziram, (5,023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H-pir- rolo[3',4':5,6][1,4]dithiino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrila. 6) Compounds capable a induce a host defence, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metila, (6.002) isotianil, (6.003) probenazole, (6.004) tia- dinil. 7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinila, (7.002) kasugamicina, (7.003) hidrato de cloridrato de kasugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanila, (7.006) 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina. 8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam. 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) benthi- avalicarb, (9.002) dimetomorf, (9.003) flumorf, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, (9.006) pirimorf, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en- 1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin- 4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídio e membrana, por exemplo, (10.001) propamocarbe, (10.002) cloridrato de propamocarbe, (10.003) tolclofos- metila. 11) Inibidores da síntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila. 12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) be- nalaxila, (12.002) benalaxil-M (kiralaxIla), (12.003) metalaxila, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxo- nila, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazida, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina. 14) Compostos capazes de agir como um desacoplador, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.

15) Outros compostos, por exemplo, (15,001) ácido abscísico, (15,002) bentiazol, (15,003) betoxazina, (15,004) capsimicina, (15,005) carvona, (15,006) cinometionat, (15,007) cufraneb, (15,008) ciflufenamida, (15,009) cimoxanila, (15,010) ciprossulfamida, (15,011) flutianila, (15,012) fosetil-alumínio, (15,013) fosetil-cálcio, (15,014) fosetil-sódio, (15,015) isotiocianato de metila, (15,016) metrafenona, (15,017) mildio- micina, (15,018) natamicina, (15,019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15,020) nitrotal-isopropila, (15,021) oxamocarbe, (15,022) Oxatiapipro- lina, (15,023) oxifenti-ina, (15,024) pentaclorofenol e sais, (15,025) ácido fosforoso e seus sais, (15,026) propamocarbe-fosetilato, (15,027) piriofenono (clazafenona), (15,028) tebufloquina, (15,029) tecloftalam, (15,030) tolnifanida, (15,031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hi- dro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluoro- metil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15,032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofe- nil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin-2- il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipir- rol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,037) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1- ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]eta- nona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazo- lina, (15.039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorome- til)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1- {[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4- il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro-

2-metilquinolin-3-il)óxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)óxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossul- fonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperi- din-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, meta- nossulfonato de (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15.045) 2-fenilfenol e sais, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4- di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.050) 5-amino-1,3,4-thia- diazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sul- fono-hidrazida, (15,052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)óxi]pirimidin-4- amina, (15,053) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15,054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxa- zepina, (15,055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)meti- leno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15,056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15,057) ácido fenazina-1- carboxílico, (15,058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15,059) qui- nolin-8-ol, (15,060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15,061) {6-[({[(1-metil- 1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15,062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4- di-hidropirimidin-2(1H)-ona. Pesticidas biológicos como mistura de componentes

[120] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[121] Os pesticidas biológicos compeendem, em particular, bcté- rias, fungos, leveduras, extratos de planta e produtos formados por mi- cro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[122] Os pesticidas biológicos comprendem bactérias tais como bactérias de formação de esporo, bactérias de colonização de raiz e bactérias que agem como inseticidas biológicos, fungicidas ou nemati- cidas.

[123] Os exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são: Bacillus amyloliquefaciens, linhagem FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, em particular, linhagem de B. cereus CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, linhagem I-1582 (número de Acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, em particular, linhagem GB34 (nº de acesso ATCC 700814) e linhagem QST2808 (nº de acesso NRRL B-30087), ou Baci- llus subtilis, em particular, linhagem GB03 (nº de acesso ATCC SD- 1397), ou Bacillus subtilis linhagem QST713 (nº de acesso NRRL B- 21661) ou Bacillus subtilis linhagem OST 30002 (nº de acesso NRRL B- 50421) Bacillus thuringiensis, em particular, subespécie israelense B. thuringiensis (sorotipo H-14), linhagem AM65-52 (nº de acesso ATCC 1276), ou subespécie de B. thuringiensis aizawai, em particular, linha- gem de ABTS-1857 (SD-1372), ou linhagem HD-1 de subespécie de B. thuringiensis kurstaki, ou linhagem NB 176 de subespécie de B. thurin- giensis tenebrionis (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Ne- matódeo de Rotylenchulus reniformis)-PR3 (número de Acesso ATCC SD-5834), linhagem AQ6121 de Streptomyces microflavus (= QRD 31,013, NRRL B-50550), linhagem AQ 6047 de Streptomyces galbus (nº de Acesso NRRL 30232).

[124] Os exemplos de fungos e leveduras que são usados ou po- dem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular, linhagem ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular, linhagem CON/M/91-8 (nº de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular, linhagem HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticil- lium lecanii), em particular, linhagem KV01, Metarhizium anisopliae, em particular, linhagem F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fruc- ticola, em particular, linhagem NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoro- seus (agora: Isaria fumosorosea), em particular, linhagem IFPC 200613, ou linhagem Apopka 97 (nº de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lila- cinus, em particular, linhagem 251 de P. lilacinus (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular, linhagem V117b, Trichoderma atro- viride, em particular, linhagem SC1 (número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular, T. harzianum rifai T39. (número de Acesso CNCM I-952).

[125] Os exemplos de virus são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Vírus da granulose de Adoxophyes orana (tortrix de fruta d everão) (GV), vírus da granulose de Cydia pomonella (mariposa codling) (GV), Helicoverpa armigera (lagarta do algodão) vírus de poliedrose nu- clear (NPV), Spodópteros exigua (lagarta da beterraba) mNPV, Spodóp- teros frugiperda (lagartas de cereais do outono) mNPV, Spodópteros lit- toralis (Lagarta da folha do algodão africana) NPV.

[126] Além disso, são incluídas bactérias e fungos que são adicio- nados somo 'inoculante' a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem crescimento de planta e a saúde da planta. Os exemplos que podem ser mencionados são: Agrobacterium spp., Azorizóbio caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrizóbio spp., Burkholderia spp., em partic- ular, Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomo- nas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinc- torus, Pseudomonas spp., Rizóbio spp., em particular, Rizóbio trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[127] Os exemplos de extratos de planta e produtos formados por micro-organismos incluindo proteínas e metabólitos secundários que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Bio- keeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium an- thelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum ar- vense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina Cheno- podium quinoa), Piretro/Piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Sym- phytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeu- lum majus, Urtica dioica, Veratrina, Viscum album, extrato de Brassica- ceae, em particular, pó de óleo de semente de colza ou pó de mostarda. Protetor como mistura de componentes

[128] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com protetores tais como, por exemplo, benoxacor, cloquintoceto (-mexIla), cianometrinil, ciprossulfamida, didiclormídeo, fenclorazol (-etIla), fenclo- rim, flurazole, fluxofenim, fluridazol isoxadifen (-etIla), mefenpir (-dietIla), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metóxi-N-({4-[(metilcarba- moil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroace- til)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(di- cloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de planta

[129] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. Aqui, as plantas devem ser entendidas signifi- car todas as plantas e partes de planta tal como plantas selvagens de- sejadas e indesejadas ou plantas de safra (incluindo plantas de safra de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, soja, batata, beterraba sacarina, cana de açú- car, tomates, pimenta, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, al- face, espinafre, alho-poró, feijões, Brassica oleracea (por exemplo, re- polho) e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também fruteiras (com as fruteiras, peras, frutas cítricas e videiras). As plantas de safra podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de oti- mização e criação convencionais ou por métodos de engenharia gené- tica e biotecnológicas ou combinações destes métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as variedades de planta que podem ou não podem ser protegidas por direitos de propriedade varietal. As plan- tas devem ser entendidas significar todos os estágios de desenvolvi- mento, tais como sementes, mudas, plantas jovens (imaturas) até plan- tas maduras. As partes de planta devem ser entendidas significar todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como broto, folha, flor, e raíz, os exemplos dados sendo folhas, agulhas, talos, ga- lhos, flores, corpos de fruta, frutas e sementes, e também tubérculos, raízes e rizomas. As partes das plantas também incluem plantas colhi- das e partes de plantas colhidas e material de propagação vegetative e gerativo, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.

[130] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes da planta com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou seguindo-se é realizada directly ou permitindo que os compostos ajam nas redondezas, ambiente oy espaço de armazenamento pelos méto- dos de tratamento cotumeiros, por exemplo, por imersão, vaporização, evaporação, enevoamento, espalhamento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de sementes, tam- bém aplicando-se um ou mais revestimentos.

[131] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plan- tas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade pre- ferida, espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos métodos de criação biológicos convencionais, tal como cruza- mento ou fusão de protoplastos, e, além disso, partes dos mesmos, são tratados. Em outra modalidade preferida, plantas transgênicae cultiva-

res de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropri- ado em combinação com métodos convencionais (organismos geneti- camente modificados), e partes dos mesmos são tratados. O termo “par- tes” ou “partes de plantas” ou “partes de planta” foi explicado acima. A invenção é usada com preferência particular para tratar plantas das res- pectivas cultivares comercialmente habituais ou aqueles que estão em uso. Os cultivares de planta devem ser entendidos como significando plantas tendo novos profetas ("traços") e que foram obtidos por criação convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Eles podem ser cultivadores, variedades, bio- ou genótipos. Planta trangênica, tratamento de semente e eventos de integração

[132] As plantas trangênicas ou cultivares de planta (auqueles ob- tidos por engenharia genética) que devem ser tratados com a presença de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, por meio da mdificação genética, material genético recebido que melhora as propri- edades úteis vantajosas particulares ("traços") para estas plantas. Os exemplos de tais propriedades são melhor crescimento de planta, tole- rância aumentada a altas e baixas temperaturas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de água ou salinidade do solo, desempenho de flora- ção realçado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maior pro- dução, maior qualidade e/ou um valor nutricional maior dos produtos revestidos, melhor vida de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Exempos adicionais e particularmente enfatizados de tais prorpiedades são resistência aumentada das plantas contra pestes animais e microbianas, tal como contra contra insetos, aracnídeos, ne- matódeos, ácaros, lesmas e caracóis devido, por exemplo, a toxinas for- madas nas plantas, em particular, aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab,

Cry3Bb w CryIF e também combinações dos mesmos), além disso, re- sistência aumentada das plantas contra fungos fitopatogênicos , bacté- rias e/ou vírus devido por exemplo a resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, eliciadores e também genes de resistên- cia toxinas e proteínas correspondentemente expressas, e, além disso, tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidamente ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfino- tricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as carac- terísticas desejadas em questão podem também ser apresentados em combiações um com outro nas plantas transgênicas. Os exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionadas são plantas de safra importantes, tais como cereais (wheat, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, soja, batatas, beterraba sacarina, cana de açúcar, toma- tes, ervilhas e outros tipos de vegetal, algodão, tabaco, colza e também outras plantas frutíferas (com as frutas maçãs, pears, frutas cítricas e uvas), com a ênfase particular sendo dada a milho, soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana de açúcar, tabaco e colza. Cracterísticas que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plan- tas a insetos, aracterísticas, nematódeos e lesmas e caracóis. Proteção de safra – tipos de tratamento

[133] O tratamento das plantas e partes da planta com o s com- postos da fórmula (I) é realizado dietamente ou por ação em seus arre- dores, habitate ou espaço de armazenamento usando métodos de tra- temtno costumeiro, por exemplo, por imersão, vaporização, atomização, irrigação, evaporação, irrigaçção, evaporação, pulverização, enevoa- mento, irradiação, espumação, pintura, espalhamento, injeção, irrigação (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de semente, além disso, como um pó para tratamento de semente seca, uma solução para tratamento de semente líquida, um pó solúvel em água para tratamento de suspensão,

por incrustamento, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. é também possível aplicar os compostos da fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio com- posto da formula (I) no solo.

[134] Um tratamento direto preferido das plantas é aplicação foliar, isto é, os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, em que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a peste em questão.

[135] No caso de compostos sistematicamente ativos, os compos- tos da fórmula (I) também acessam as plantas por meio do sistema raiz. As plantas são em seguida tratadas pela ação dos compostos da fór- mula (I) no habitat da planta. Isto pode ser feito, por exemplo, por en- charcamento, ou por mistura no solo ou na solução de nutriente, isto é, o local da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impreg- nado com um líquido dos compostos da fórmula (I), ou por aplicação de solo, isto é, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos em forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no local das plantas, ou por aplicação em gotajamento (frequentemente também referida como "quimigação"), isto é, a aplicação líquida dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção de tubo gotejadores de superfície ou subsuperfície sob um certo período de tempo junta- mente com as quantidades variantes de água em locais definidos na proximidade das plantas. No caso de safras de arroz em casca, isto pode também ser feito medindo o composto da fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um campo de arroz inundado. Tratamento de semente

[136] O controle de pestes animais tratando-se a semente das plantas é conhecido durante um longo tempo e é objeto de contínuas melhorias. Entretanto, o tratamento de sementes envolve vários proble- mas que não podem sempre ser resolvidos de maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteção da se- mente e da germinação da planta que dispensa, ou pelo menos reduz, consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o arma- zenamento, após semeadura ou após emergência das plantas. É, além disso, desejável otimizar a quantidade de composto ativo usada de tal maneira que para fornecer proteção ideal para a semente e a germina- ção da planta de ataques por pestes animais, porém sem demanda da propria planta pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente devem, também, levar em consideração as propriedades nematicidas ou inseticidas intrínsecas de plantas trans- gênicas tolerantes ou resistentes a peste para obter proteção ideal da semente e também da germinação da planta com um mínimo de pesti- cidas sendo usado.

[137] A presente Invenção, consequentemente, em particular, também se refere a um método para a proteção de semente e germina- ção de plantas de ataque por pestes, tratando-se a semente com um dos compostos da fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteção de semente e germinação de plantas contra ataque por pestes, além disso, compreende um método em que a semente é tratada simul- taneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Ele também compreende um método em que a semente é tratada em momentos diferentes com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.

[138] A Invenção também se refere ao uso dos compostos da fór- mula (I) para o tratamento de semente para proteção da semente e da planta resultante de pestes animais.

[139] Além disso, a invenção refere a semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção para fornecer proteção de pestes animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção também se refere à semente que foi tratada em momentos diferentes com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em pontos diferentes no tempo com um composto da fórmula (I) e um com- ponente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Aqui, as camadas compreendendo um composto da fórmula (I) e mistura de componentes podem opcional- mente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção tam- bém se refere a semente em que um composto da fórmula (I) e um com- ponente de mistura foram aplicados como componente de um revesti- mento ou como uma outra camada ou outras camadas além de um re- vestimento.

[140] Além disso, a invenção refere à semente que, após trata- mento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento por película para prevenir abrasão de pó na semana.

[141] Uma das vantagens encontradas com um composto de ação sistemática da fórmula (I) é o fato de que a semente em tratamento, não apenas a semente por si só, mas também as plantas que resultam a partir desta, são, após emergência, protegidas contra pestes animais. Desta maneira, o tratamento imediato da safra no momento da semea- dura ou pouco depois pode ser dispensado.

[142] Deve-se considerar uma outra vantagem que, por tratamento da semente com um composto da fórmula (I), a germinação e a emer- gência da semente tratada podem ser realçadas.

[143] Deve-se, também, consider vantajoso que compostos da fór- mula (I) podem ser usados em particular também para semente trans- gênica.

[144] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser usados em combinação com composições ou compostos de tecnologia de sina- lização, levando a melhor colonização por simbiontes, tais como, por exemplo, rizóbio, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofílicos, e/ou a fixação de nitrogênio otimizada.

[145] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de sementes de qualquer variedade de planta que seja usada na agri- cultura, no estudo, nas florestas ou em horticultura. Em particular, isso assume a forma de semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, milhete e aveias), milho, algodão, sojas, arroz, batatas, giras- sóis, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por exemplo, beterrabas açucareiras e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijão, vegetais crucíferos, cebolas e alface), plantas frutíferas, relvas e plantas ornamentais. O tratamento da semente de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveias), milho, sojas, algo- dão, canola, colza, vegetais e arroz é de importância particular.

[146] Como já mencionado acima, o tratamento de semente trans- gênica com um composto da fórmula (I) é também de importância parti- cular. Isso assume a forma de sementes de planta que, como uma re- gra, compreende pelo menos um gene heterólogo que governa a ex- pressão de um polipeptídeo com, em particular, propriedades proprie- dades inseticidas e/ou nematicidas. Os genes heterólogos em semente transgênica podem originar-se de micro-organismos tais como Bacilo, Rizóbio, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladio. A presente invenção é particularmente adequada para o tra- tamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. É particularmente preferível um gene heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.

[147] Em relação à presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado à semente. Preferivelmente, a semente é tratada em um es- tado em que ela está estável o suficiente para evitar dano durante o tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer ponto no tempo entre a colheita e a semeadura. A semente geralmente usada foi separada da planta e liberada das espigas, cascas, talos, revesti- mentos, penugem ou a polpa das frutas., por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e secada até um teor de mistura que permita o armazenamento. Alternativamente, é também possível usar semente que, após secagem, foi tratada com, por exemplo, água e em seguida secada novamente, por exemplo, preparação. No caso de se- mente de arroz, é também possível usar semente que foi encharcada, por exemplo, em água até um certo estágio do embrião de arroz (‘está- gio de peito de pombo’), estimulando a germinação e uma emergência mais uniforme.

[148] Ao tratar a semente, geralmente, deve-se ter cuidado para que a quantidade do composto da fórmula (I) aplicada à semente e/ou à quantidade de outros aditivos seja escolhida de tal forma que a germi- nação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta re- sultante não seja danificada. Isto deve ser assegurado particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.

[149] Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados à se- mente em uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para tratamento de semente são conhecidos pela pessoa versada na técnica.

[150] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos nas for- mulações de adubo de semente costumeiras, tais como soluções, emul- sões, suspensões, pós, espumas, suspensões ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.

[151] Estas formulações são preparadas de uma maneira conhe- cida, misturando-se os compostos da fórmula (I) com aditivos costumei-

ros tais como, por exemplo, extensores costumeiros e também solven- tes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsifi- cantes, antiespumantes, preservativos, espessantes secundários, ade- sivos, giberelinas e também água.

[152] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente que podem ser usados de acordo com a inven- ção são todos corantes que são costumeirospara tais propósitos. É pos- sível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamina B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Sol- vente Red 1.

[153] Os agentes umectante úteis que podem estar presentes nas formulações de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos substâncias que promovem umectação e que são convencio- nalmente usados para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. A preferência é dada ao uso de alquilnaftalenossulfonatos, tais como di-ispropil- ou di-isobutilnaftalenossulfonatos.

[154] Dispersantes e/ou emulsificantes úteis que podem estar pre- sentes nas formulações de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos convencionalmente usados para a formulação de ingredientes agroquí- micos ativos. A preferência é dada ao uso de dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não-iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem em particular polímeros de bloqueio de ócido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristririlfenol poliglicol, e os derivados fosfatados ou sulfonados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são, em particular, lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato/formaldeído.

[155] Antiespumantes que podem estar presentes nas formula- ções de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos substâncias inibidoras de espuma convencionalmente usadas para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos. A preferência é dada ao uso de silicone antiespumantes e estearato de magnésio.

[156] Os preservativos que podem estar presentes nas formula- ções de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agro- químicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico hemifor- mal.

[157] Os espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os derivados de cellulose, derivados de ácido acrílico, xantan, argilas modificadas e finalmente silica dividida são preferidos.

[158] Os adesivos que podem estar presentes nas formulações de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos aglu- tinantes costumeiros utilizáveis em produtos de adubo de semente. Po- livinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose podem ser mencionados como sendo preferidos.

[159] Giberelinas que podem estar presentes nas formulalções de adubo de semente que podem ser usadas de acordo com a invenção são preferivelmente as giberelinas A1, A3 (= ácido gilberélico), A4 e A7; ácido gilberélico é especialmente preferivelmente usado. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schäd- lingsbekämpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).

[160] A formulações de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de espécies diferentes de semente diretamente ou apósa diluição prévia com água., por exemplo, os concentrados ou as preparações obteníveis por diluição com água podem ser usados para adubar a semente de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveias, e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, so- jas e beterrabas, ou outra grande varidade de sementes vegetais dife- rentes. As formulações de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas da mesma, podem tqambém ser usadas para adubar a semente de plantas transgênicas.

[161] Para tratamento de semente com as formulações de adubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir das mesmas adicionando-se água, todas as unida- des de mistura utilizáveis normalmente para o adubo de semente são úteis. Especificamente, o procedimento no adubo de semente é para colocar a semente em um misturador, operado em batelada ou continu- amente, para adicionar a quantidade desejada particular de formulações de tubo de semente, no estado em que se encontra ou após diluição anterior com água, e para misturar tudo até a formulação ser distribuída homogeneamente na semana. Se apropriado, isto é seguido por uma operação de secagem.

[162] A taxa de aplicação das formulações de tubo de semente utilizáveis de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. Ela é guiada pelo teor particular dos compos- tos da fórmula (I) nas formulalções e pela semente. As taxas de aplica- ção do composto da fórmula (I) são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por quilo- grama de semente. Saúde Animal

[163] No campo de saúde animal, isto é, no campo de mecidina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas ani-

mais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endopara- sita inclui, em particular, helmintos e protozoários, tal comococcídios. Os ectoparasitas são tipicamente e preferivelmente artrópodes, em par- ticular, insetos ou ácaros.

[164] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são adequados, com toxicidade favorável em animais de sangue quente, para controlar parasitas que ocorrem em criação de animais e criação de animais em pecuária, reprodução, jardim zoológico, labora- tório, animais experimentais e domésticos. Eles são ativos contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.

[165] A pecuária agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, tais como, ovelha, ovelha, cavalos, asnos, camelos, búfalos, coelhos, renas, veados de pousio, e em particular gado e porcos; ou aves, tais como perus, patos, gansos, e em particular galinhas; ou peixe ou crustáceos, por exemplo, em aquicultura; ou, conforme o caso, insetos tal como abe- lhas.

[166] Os animais domésticos include, por exemplo, mamíferos, tais como hamsters, porquinho-da-índia ratos, camundongos, chinchi- las, furões ou, em particular, cachorros, gatos; pássaros de gaiola; rép- teis; anfíbios ou peixe de aquário.

[167] De acordo com uma modalidade particular, os compostos da fórmula (I) são administrados a mamíferos.

[168] De acordo com outra modalidade particular, os compostos da fórmula (I) são administrados a ´pássaros, isto é, pássaros de gaiola ou em particular aves.

[169] O uso dos compostos da fórmula (I) para controlar parasitas animais, destina-se a reduzir ou prevenir doença, casos de mortes e reduções de desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, e similares), de modo que a criação de animais mais econômica e mais simples é possíel e melhor bem estar é viável.

[170] O termo “controle” ou "controlando", como usado aqui com respeito ao campo de saúde animal, significa que os compostos da fór- mula (I) são eficazes na redução da incidência do respectivo parasita em um animal infectado com tais parasitas a níveis inócuos. Mais espe- cificamente, "controlando", como usado aqui, significa que os compos- tos da fórmula (I) são eficazes em matar os respective parasita, inibindo seu crescimento, ou inibindo sua proliferação.

[171] Os artrópodes exemplares incluem, sem qualquer limitação: da ordem da Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem da Mallophaga e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp., Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp.; da ordem dos dípteros e das subordens Nematocerina e Bra- quicerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Luci- lia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Ta- banus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp. da ordem da Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp.; Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem da Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Pans- trongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; bem como pestes incô- modas e de higiene da ordem da Blattarida.

[172] Além disso, entre os artrópodes, o seguinte acari pode ser mencionado por meio de exemplo, sem qualquer limitação: da subclasse do Acari (Acarina) e da ordem da Metastig- mata, por exemplo, da família de argasidae tipo Argas spp., Ornithodo- rus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae tipo Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp , Rhipicephalus spp. (o gênero original de múltiplos carrapatos hospedeiros); da ordem de mesostigmata tipo Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem da Ac- tinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Or- nithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem da Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[173] Os protozoárois parasitas exemplares incluem, sem qual- quer limitação: Mastigophora (Flagellata) tais como: Metamonada: da ordem Diplomonadida, por exemplo, Giar- dia spp., Spironucleus spp. Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo, Histo- monas spp., Pentatrichomonas spp.,Tetratrichomonas spp., Trichomo- nas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp Sarcomastigophora (Rhizopoda), tal como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acantha- moeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp. Alveolata tal como Apicomplexa (Sporozoa):, por exemplo,

Cryptosporidium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Ne- ospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piro- plasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora tal como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e, além disso, por exemplo, Myxozoa spp.

[174] Os helmintos patogênicos para seres humanos e animais in- cluem, por exemplo, acantocefalia, nematódeos, pentastoma e paltel- mintos (por exemplo, monogenea, cestódeos e trematódeos).

[175] Os helmintos exemplares incluem, sem qualquer limitação: Monogenea: por exemplo,: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglocephalus spp. Cestódeos: da ordem da Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. da ordem da Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Dior- chis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp. Trematódeos: da classe dos Digenea, por exemplo: Austro- bilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp.,

Clonorchis spp.

Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Ciclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echino- paryphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fas- ciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucocloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobi- lharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

Nematódeos: da ordem da Trichinellida, por exemplo: Capil- laria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomo- soides spp., Trichuris spp. da ordem da Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Pa- rastrongyloides spp., Strongyloides spp. da ordem da Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Broncho- nema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperi- oides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Ciclococercus spp., Ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylin- dropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalo- cephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyos- trongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Pa- relaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp.,

Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanu- rus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Tricho- nema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglos- trongylus spp., Uncinaria spp. da ordem da Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Bay- lisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Di- petalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., En- terobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Ha- bronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. Acantocephala: da ordem da Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem da Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp. da ordem da Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem da Echinorhynchida, por exemplo: Acanthocephalus spp., Echi- norhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: da ordem da Porocephalida, por exemplo: Lin- guatula spp.

[176] No campo veterinário e em uma criação de animais, a admi- nistração dos compostos da fórmula (I) é realizada por métodos geral- mente conhecidos na técnica, tal como entericamente, parenteralmente, dermicamente ou nasalmente, na forma de preparações adequadas. A adminnistração pode ser realizada profilaticamente, metafilaticamente ou terapeuticamente.

[177] Desse modo, uma modalidade da presente invenção refere-

se aos compostos da fórmula (I) para uso como um medicamento.

[178] Outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente aniendoparasitário.

[179] Outro aspecto particular refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente anti-helmíntico, mais particularmente para uso como um agente nematicida, um agente platelminticida, um agente acantocefalicida, ou um agente pentastomicida.

[180] Outro aspecto particular refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoário.

[181] Outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasitário, em particular, um agente ar- tropodicida, mais particularmente, um agente inseticida ou agente aca- ricida.

[182] Outros aspectos da invenção são formulações veterinárias, compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: excipiente farmaceutica- mente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), auxiliar far- maceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), em particular, um excipiente farmaceuticamente aceitável e/ou auxiliar farmaceuticamente aceitável que é normalmente usado em formulações veterinárias.

[183] Um aspecto relacionado da invenção é um método para pre- paração de uma formulação veterinária como descrito acima, compre- endendo a etapa de mistura de pelo menos um composto da fórmula (I) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, em par- ticular, com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis que são normalmente usados em formulações veterinárias.

[184] Outro aspecto particular da invenção são formulações vete- rinárias, selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticidas e en- doparasiticidas, mais particularmente selecionadas do grupo de formu- lações anti-helmínticas, antiprotozoárias e antropodicida, ainda mais particularmente selecionadas do grupo de formulações nematicidas, plati-helminticidas, acantocefalicidas, pentastomicidas, insecticidas, e formulações acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, bem como seus métodos para preparação.

[185] Outro aspecto refere-se a um método para tratamento de uma infecção parasitária, em particular, uma infecção por um parasita selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, aplicando-se uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) a um animal, em particular, um animal não humano, com necessidade do mesmo.

[186] Outro aspecto refere-se a um método para tratamento de uma infecção parasitária, em particular, uma infecção por um parasita selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, aplicando-se uma formulação veterinária como definido aqui a um animal, em particular, um animal não humano, com necessidade do mesmo.

[187] Outro aspecto refere-se uso dos compostos da fórmula (I) no tratamento de uma infecção parasitária, em particular, uma infecção por um parasita selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, em particular, um animal não hu- mano.

[188] No presente contexto da saúde animal ou campo veterinário, o termo "tratamento” inclui profilático, tratamento metafilático ou tera- pêutico.

[189] Em uma modalidade particular, as misturas de pelo menos um composto da fórmula (I) com outros ingredientes ativos, particular- mente com endo- e ectoparasiticidas, para o campo veterinário forneci- dos aqui.

[190] No campo da saúde mental “mistura” não apenas significa que dois (ou mais) ingredientes ativos diferentes são formulados em uma formulação conjunta e são, consequentemente, aplicados junta- mente, porém também se referem, aos produtos que compreendem for- mulações separadas para cada composto ativo. Consequentemente, se mais do que dois compostos ativos tiverem que ser aplicados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação conjunta ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; também são viáveis as formas misturadas em que alguns dos compostos ativos são formulados juntos e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente. As formulações separadas per- mitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[191] Os compostos ativos especificados aqui por seus nomes co- muns são conhecidos e descritos, por exemplo, no Manual de Pesticida (veja acima) ou podem ser pesquisados na internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).

[192] Os ingredientes ativos do grupo de ectoparasiticidas, como parceiros de mistura, incluem, sem limitação, inseticidas e acaricidas listados com detalhe acima. Outros ingredientes ativos que podem ser usados são listados abaixo, seguindo a classificação acima mencionada que é com base o atual Modo de IRAC de Esquema de Classificação: (1) inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos de recep- tor de acetilcolina nicotínico (nAChR); (5) moduladores alostéricos de receptor acetilcolina nicotínico (nAChR); (6) moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por Glutamato (GluCl); (7) miméticos de hor- mônio juvenil; (8) inibidores não específicos de Miscellaneous (múltiplos sítios); (9) Moduladores de Órgãos Cordotonais; (10) inibidores de cres- cimento de ácaros; (12) inibidores de ATP sintase mitocondrial, tais como, disruptores de ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxida- tiva por meio de ruptura do gradiente de próton; (14) bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico; (15) inibidores de biossín- tese de citina, tipo 0; (16) inibidores de biossíntese de citina, tipo 1; (17) ruptor de muda (em particular, para dípteros for Díptera, isto é, dípteros); (18) agonistas de receptor de Ecdysone; (19) agonistas de receptor de Octopamina; (21) inibidores de transporte de elétron de complex I mito- condrial; (25) inibidores de transporte de elétron do complexo II mito- condrial; (20) inibidores de de transporte de elétron de complexo III mi- tocondrial; (22) bloqueadores de canal de sódio dependente de tensão; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores de receptor de rianodina; os compostos ativos com modo de ação desconhecido ou não especí- fico, por exemplo, fentrifanil, fenoxacrima, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeforma, flubenzimina, diciclanila, amidoflumeto, quinometionato, triarateno, clotiazobeno, tetrassul, oleato de potássio, petróleo, metoxi- adiazona, gossiplura, flutenzina, bromopropilato, criolita; os compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, dimetilano, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifós (-etIla), paratião (-etIla), metacrifós, o- salicilato de ispropila, triclorfon, tigolaner, sulprofós, propafós, sebufós, piridationa, protoato, diclofentiona, demeton-S-metilsulfona, isazofós, ci- anofenfós, dialifós, carbofenotiona, autatiofós, aromfenvinfós (-metIla), azinfós (-etIla), clorpirifós (-etIla), fosmetilano, iodofenfós, dioxabenzo- fós, formotiona, fonofós, flupirazofós, fensulfotiona, etrimfós; organoclorinas, por exemplo, camfeclor, lindano, heptaclor; ou fenilpira- zóis, por exemplo, acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronila; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner; piretroides, por exemplo, (cis-, trans-), metoflutrina, proflutrina, flufen- próx, flubrocitrinato, fubfenpróx, fenflutrina, protrifenbute, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, , bioetanometrina,

biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, ci- alotrina (lambda-), clovaportrina, ou compostos de carbonidrogênio ha- logenado (HCHs), neonicotinoides, por exemplo, nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim lactonas macrocíclica, por exemplo, nemadectina, ivermectina, latidec- tina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoate de emamectina; milbemicina oxima tripreno, epofenonano, diofenolano; materiais biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, componentes de turingiensina, codlemona ou neem dinitrofenóis, por exemplo, dinocap, dinobutona, binapacril; benzoilureias, por exemplo, fluazurona, penflurona, derivados amidina, por exemplo, clormebuforme, cimiazol, demiditraz acaricidas varroa da colmeia de abelha, por exemplo, ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.

[193] Os ingredientes ativos exemplares do grupo de endoparasi- ticidas, como parceiros de mistura, incluem, sem limitação, compostos antelminticamente ativos e compostos ativos antiprotozários.

[194] Os compostos antelminticamente ativos, incluem, sem limi- tação, os seguintes compostos nematicidamente, trematidamente e/ou cestocidamente ativos: da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepi- mectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemi- cina; da classe de benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxiben- dazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol,

netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, camben- dazol, albendazol-sulfóxido, albendazol, flubendazol; da classe de depsipeptídeos, depsipetídeos preferivelmente cíclicos, em particular, depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A; da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe de imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetrami- sol; da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel de- sacetilado (dAMD), tribendimidina; da classe de aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel; da classe de paraherquamidas, por exemplo: paraherquamida, der- quantel; da classe de salicilanilidas, por exemplo: tribronsalano, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe de fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bitionol, disofe- nol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan; da classe de organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclor- vos/DDVP, crufomato, coumafós, haloxon; da classe de piperazinonas / quinolinas, por exemplo: praziquantel, ep- siprantel; da classe de piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina; da classe de tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, do- xiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de diversas outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, reso- rantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinila, oxamniquina, mira- sano, miracila, lucantona, hicantona, hetolina, emetina, dietilcarbama- zina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befênio, amoscanato, clor- sulona.

[195] Os compostos ativos antiprotozoários incluem, sem limita- ção, os seguintes compostos ativos: da classe de triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, tol- trazuril; da classe de poliéter ionóforo, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasin; da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, eritro- micina; da classe de quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacina; da classe de quininas, por exemplo: cloroquina; da classe de pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe de sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprima, sulfaclozina; da classe de thiaminas, por exemplo: amprólio; da classe de lincosamidas, por exemplo: clindamicina; da classe de carbanilidas, por exemplo: imidocarbe; da classe de nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox; da classe de alcaloides de quinazolinona alkaloids, por exemplo: halo- fuginona; de diversas outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina; da classe de vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Ba- besia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyo- caulus viviparus.

[196] Todos os parceiros de mistura nomeados podem, se seus grupos funcionais permitirem isto, opcionalmente, formar sais com ba- ses ou sais adequados. Controle de vetor

[197] Os compostos da fórmula (I) podem também ser usados em controle de vetor. Para o propósito da presente invenção, um vetor é um antrópode, em particular, um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos tais como, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelu- lares e bactérias de um reservatório (planta, animal, ser humano, etc.) a um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanica- mente (por exemplo, trachoma por moscas não picadas) a um hospe- deiro, ou por injeção (por exemplo, parasitas da malaria por mosquitos) em um hospedeiro.

[198] Os exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filariose; - Culex: encefalite japonesa, outras doenças virais, filariose, transmis- são de outros vermes; - Aedes: febre amarela, febre da dengue, outras doenças virais, filariose; - Simuliidae: transmissão de vermes, em particular, Onchocerca volvu- lus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolho: infecções de pele, tifo epidêmico; 3) Pulga: praga, tufo endêmico, cestodes; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tufo epidêmico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapatos (TBE), febre he- morrágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borreliose tal como Borrelia burgdorferi sensu lato., Bor- relia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella bur- netii), babesioses (Babesia canis canis), erliquiose.

[199] Os exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos, por exemplo, pulgões, moscas, cigarrinhas ou tripes, que são capazes de transmitir virus de planta para as plantas. Outros veto- res capazes de transmitir virus de planta são ácaros-aranha, piolho, be- souros e nematódeos.

[200] Outros exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos e aracnídeos tal como mosquitões, em particular, dos gêne- ros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. fu- nestus, A. dirus (malaria) e Culex, psychodids tais como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos a animais e/ou seres humanos.

[201] O controle de vetor é também possível se os compostos da fórmula (I) são quebradores de resistência.

[202] Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso na pre- venção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Desse modo, um outro aspecto da presente Invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, na agricultura, na horticultura, nos hardins e nas instalações de lazer, e também na prote- ção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais

[203] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens coleópteros, himenópteros, isópteros, lepidópte- ros, pscópteros e zigentoma.

[204] Os materiais industriais no presente contexto são destinados a significar materiais inanimados, tais como, preferivelmente, plásticos, adesivos, dimensões, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da inven- ção para proteção de madeira é particularmente preferido.

[205] Em outra modalidade, os compostos da fórmula (I) são usa- dos juntamente com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.

[206] Em outra modalidade, os compostos da fórmula (I) estão pre- sentes como um pesticida pronto para uso, isto é, eles podem ser apli- cados ao material em questão sem ouras modificações. Outros insetici- das ou fungicidas adequados são, em particular, aqueles mencionados acima.

[207] Surpreendentemente, descobriu-se também que os compos- tos da fórmula (I) podem ser usados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, telas, redes, edifícios, amarras e sistemas de sinalização, contra incrus- tração. Igualmente, os compostos da fórmula (I), sozinhos ou em com- binações com outros compostos ativos, podem ser usados como agen- tes anti-incrustantes. Controle de pestes animais no setor de higiene

[208] Os compostos da fórmula (I) são adequados para controlar pestes animais no setor de higiene. Em particular, a invenção pode ser aplicada no setor doméstico, no setor de higiene e na proteção de pro- dutos armazenados, especialmente para controlar insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados tais como resi- dências, corredores da fábrica, escritórios, cabines de veículo, adminis- trações de animais. Para controlar pestes animais, os compostos da fór- mula (I) são usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliaries. Eles são preferivelmente usados em produtos in- seticidas domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desen- volvimento.

[209] Estas pestes incluem, por exemplo, pestes da classe Arac- nídeos, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilo- poda e Diplopoda, da classe Insecta da ordem Blattodea, das ordens coleópteros, dermápteros, dípteros, hepterópteros, himenópteros, isóp- teros, lepidópteros, ftirápteros, psocópteros, saltatórios ou ortópteros,

sifonápteros e zigentoma e da classe Malacostraca da ordem isópodos.

[210] Eles são usados, por exemplo, em aerossóis, produtos de spray sem pressão, por exemplo, sprays de bomba e atomizadores, sis- temas de enevoamento automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com comprimidos evaporadores feitos de cellu- lose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel e mem- brana, evaporadores evaporadores regulados por hélice, sistemas de evaporação sem energia, ou passivos, papéis de traça, sacos de traça e géis de traça, como grânulos ou pós, em iscas para espalhamento ou em estações de isca. Abreviações e Símbolos AcOH: ácido acético aq.: aquoso br.: amplo d: dupleto DCC: N,N’-duciclo-hexilcarbodiimida DIPEA: N,N-di-ispropiletilamina DMF: N,N-dimetilformamida DMSO: dimetilsulfóxido ee: excesso enantiomérico eq.: equivalente ES: ionização por eletrovaporização Et3N trietilamina EtOAc: acetato de etila hr(s) hora(s) HATU: hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3- triazolo[4,5-b]piridínio-3-oxid HOBt: hidrato de 1-hidroxibenzotriazol HPLC: cromatografia líquida de alto desempenho iPrOH: isopropanol

J: constante de acoplamento LCMS: espectrometria líquida-espectrometria de massa m/z: relação massa-carga M: molaridade m: multipleto MeCN acetonitrila MeOH: metanol NaH2PO4 fosfato monossódico NaOH hidróxido de sódio Na2SO4 sulfato de sódio NH4Cl cloreto de amônio RMN: ressonância magnética nuclear q: quarteto r. t.: temperatura ambiente Rt: tempo de retenção s: singleto sat.: saturado T: temperatura t: tripleto T3P®: anidrido propilfosfônico THF: tetra-hidrofurano TMSOK trimetilsilanolato de potássio wt.: peso δ: desvio químico λ: comprimento de onda Descrição dos processos e intermediários

[211] Os compostos de fórmula I’ podem ser preparados como ilustrados no esquema 1 onde R1, R2, R3a, R3b, R4, Q1, Q2 e Y são pre- viamente definidos e X significa OH ou Cl. Esquema 1

(a) (b) (I')

[212] X = OH: Um composto de azol de fórmula a) é reagido com um ácido carboxílico de fórmula b) (X = OH) para formar compostos de fórmula I’., por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula a), um ácido carboxílico de fórmula b) (X = OH), um reagente de acoplamento ade- quado, tal como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como ace- tato de etila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de fórmula I’ que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[213] X = Cl: Um composto de azol de fórmula a) é reagido com um cloreto de ácido carboxílico de fórmula b) (X = Cl) para formar com- postos de fórmula I’., por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula a), um cloreto de ácido carboxílico de fórmula b) (X = Cl), uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como diclorometano ou THF são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de fórmula I’ que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, puri- ficados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatogra- fia.

[214] Os ácidos carboxílicos de fórmula b) (X = OH) e cloretos de ácido carboxílico de fórmula b) (X = Cl) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos por uma pessoa versada na técnica.

[215] Por exemplo, os ácidos carboxílicos usados para a síntese dos exemplos I-048 e I-049 podem ser sintetizados em analogia ao

WO 2016198507, WO 2015084936, WO 2015148354, WO 2015148373 usando um sistema catalítico similar como descrito na referência, consisitindo em iodeto de cobre(I) e (E,E)-N,N'-ciclo-hexano- 1,2-diilbis[1-(piridin-2-il)metanimina], quanto ao último ver US 20030236413.

[216] Os compostos de azol requisitados de fórmula a) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 2, onde R1, R3a, R3b, R4, Q1, Q2 e Y são como previamente descritos e LG é um grupo de partida adequado (veja também WO 2017192385). Esquema 2 NH3 (e) R1-LG (f) R1-NH2 (c) (d) (a)

[217] Uma amina de fórmula c) é reagida com um azol substituído de fórmula d) para formar compostos de fórmula a)., por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula d), uma amina de fórmula c), uma base adequada, tal como K2CO3, NaH ou DIPEA em um solvente adequado, tal como acetonitrila ou DMF são misturados em temperaturas que va- riam em torno de 20 a 120 °C para fornecer compostos de fórmula a) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, puri- ficados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatogra- fia.

[218] Alternativamente, um azol substituído de fórmula d) é rea- gido com amônia para formar compostos de fórmula e)., por exemplo, uma solução de amônia em um solvente adequado, tal como metanol, e um azol substituído de fórmula d) são misturados em um tubo selado em temperaturas que variam em torno de 0 a 25 °C para fornecer com- postos de fórmula e) que podem em seguida ser isolados e, se neces- sário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como truturação. Um azol substituído de fórmula e), um composto de fórmula f), uma base adequada, tal como K2CO3 ou DIPEA em um sol- vente adequado, tal como acetonitrila ou DMF são misturados em tem- peraturas que variam em torno de 20 a 120 °C para fornecer compostos de fórmula a) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte tal como cromatografia.

[219] As aminas de fórmula c) e compostos de fórmula f) são co- mercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos co- nhecidos por uma pessoa versada na técnica. Os compostos de azol requisitados de fórmula d) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 3, onde R3a, R3b, R4, R5, Q1, Q2 e Y são como previ- amente descritos, LG é um grupo de partida adequado (veja também WO 2017192385). Esquema 3 R5 = H, alquila, cicloalquila R5 = H, alkyl, cycloalkyl (h) (i) (g) Q1 = N, Q2 = CR5 R5-NHNH2 (j) 1) PCl5 R4-NH2 (l) 2) TMS-N3 (k) (m) Q1 = Q2 = N (d)

[220] Uma amida de fórmula h) é reagido com um dimetil acetal N,N-dimetilamida (g) para formar compostos de fórmula i) que são sub- sequentemente reagidos com hidrazinas (j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula d)., por exemplo, um composto de fórmula h) e um dimetil acetal N,N-dimetilamida de fórmula g) são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2 em refluxo para fornecer com- postos de fórmula i). Na remoção do solvente, os compostos de fórmula i) são reagidos com uma hidrazina substituída (j) em um solvente ade- quado tal como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais sol- ventes em temperaturas que variam em torno de 20 a 100 °C para for- necer compostos de fórmula d) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[221] Alternativamente, um derivado de ácido carboxílico de fór- mula k) é reagido com uma amina de fórmula l) e uma base adequada, tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como to- lueno, em temperaturas que variam em torno de 0 a 120 °C. Os com- postos resultantes (m) podem ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromato- grafia. As amidas resultantes de fórmula m) e pentacloreto fosforoso são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2, em t.a. e, em se- guida, azida de trimetilsilla é adicionada à mistura a 0 °C e a mistura é agitada em t.a. para fornecer compostos de fórmula d) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[222] Acetais de N,N-dimetilamida de fórmula g), amidas de fór- mula h), derivados de ácido carboxílico de fórmula k) e hidrazinas de fórmula j) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos por uma pessoa versada na técnica.

[223] Os compostos de fórmula I''a podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 4 em que R1, R2, R3a, R3b, R4, R5 e Y são previamente definidos. Esquema 4

R5 = H, alquila R5 = H, alkyl (o) (n) (g) Q1 = N, Q2 = CR5 R5-NHNH2 (j) (I''a)

[224] Uma amida de fórmula n) é reagida com um dimetil acetal N,N-dimetilamida de fórmula g) para formar compostos de fórmula o) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de fór- mula j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula I''a ., por exemplo, um composto de fórmula n) e um dimetil acetal N,N-dimetila- mida de fórmula g) são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2 em refluxo para fornecer compostos de fórmula o). Na remoção do solvente, os compostos de fórmula o) são reagidos com uma hidra- zina substituída de fórmula i) em um solvente adequado tal como 1,4- dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes em temperatu- ras que variam em torno de 20 a 100°C. Os compostos resultantes de fórmula I''a podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromato- grafia.

[225] As amidas requisitadas de fórmula n) podem ser preparadas como ilustradas no esquema seguinte 5, onde R1, R2, R3, e Y são como previamente descritos (veja também WO 2017192385). Esquema 5

R2-COOH (b) (p) (n) (t) R2-COOH (b) (q) (r) (s)

[226] Uma amida de amino de fórmula p) é reagida com um ácido carboxílico de fórmula b) para formar compostos de fórmula n)., por exemplo, uma mistura de uma amida de amino de fórmula p), um ácido carboxílico (b), um reagente de acoplamento adequado, tal como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DI- PEA, em um solvente adequado tal como acetato de etila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de fórmula n) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conheci- das na arte, tal como cromatografia.

[227] Alternativamente, um aminoácido de fórmula q) é reagido com cloreto de tioila em um solvente adequado, tal como MeOH, em t.a. para fornecer ésteres de amina de fórmula r). Os ésteres de amina re- sultantes (r) são reagidos com um aldeído ou uma cetona, uma reagente de redução adequado tal como triacetatoxiborohidreto de sódio, um agente de desidratação tal como Na2SO4, em um solvente adequado tal como ácido acético, em t.a. para fornecer compostos de fórmula s). Os ésteres de amina resultantes de fórmula s) são em seguida reagidos com um ácido carboxílico de fórmula b), um reagente de acoplamento adequado, tal como T3P®, uma base adequada tal como DIPEA, em um solvente adequado, tal como acetato de etila em cerca de 90 °C para fornecer ésteres de amido de fórmula t) que podem em seguida ser iso- lados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem co- nhecidas na arte, tal como cromatografia. Os ésteres de amido resultan- tes de fórmula t) são reagidos com nitrto de sódio em um solvente ade- quado, tal como MeOH em cerca de 80 °C em um tubo selado para fornecer compostos de fórmula n) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conheci- das na arte, tal como cromatografia ou extração.

[228] Os compostos de fórmula b) e (q) são comercialmente dis- poníveis. Os compostos de amida de amino requisitados de fórmula p) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados como ilustra- dos no esquema seguinte 6, onde R1, R3a, R3b, e Y são como previa- mente descritos e LG é um grupo de partida adequado (veja também WO 2017192385).

[229] Os compostos de fórmula c) e (h) são comercialmente dispo- níveis. Esquema 6 R4-NH2 (c) (h) (p)

[230] Uma amina de fórmula c) é reagida com uma amida de fór- mula h) para formar compostos de fórmula p)., por exemplo, uma mis- tura de uma amina de fórmula c), uma amida de fórmula h), uma base adequada, tal como K2CO3 ou DIPEA em um solvente adequado, tal como acetonitrila ou DMF, são misturadas em 25 a 80 °C para fornecer compostos de fórmula p) que podem em seguida ser isolados e, se ne- cessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[231] Em um método alternativo, compostos de fórmula I''a podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 7 em que R1, R2, R3a, R3b, R4, R5 e Y são previamente definidos. Esquema 7 (u) HCl (v) (w) 5 RR5 ==H,H, alquila, cicloalquila, haloalquila, alcóxi alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy Q1 = N, Q2 = CR5 R4-NHNH2 (j) (I''a)

[232] Um cloridrato de amidina de fórmula u) é reagido com um ácido de fórmula v)., por exemplo, um cloridrato de amidina de fórmula u), um ácido carboxílico (v), um reagente de acoplamento adequado, tal como HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado tal como acetonitrila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C, para formar compostos de fórmula w) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de fórmula j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula I''a que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[233] Cloridratos de amidina de fórmula u), derivados de ácido car- boxílico de fórmula v) e hidrazinas de fórmula j) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo técnico versado.

[234] Os sulfóxidos (sulfinas) da fórmula geral (ya) e sulfonas da fórmula (yb) podem ser preparados como ilustrados no esquema se- guinte 8 em que Ar é fenila ou hetarila e Rx é C1-C6alquila, C1-C6haloal- quila, fenila opcionalmente substituída ou C3-C6cicloalquila opcional- mente substituída Esquema 8 2 equiv. [O] 1 equiv. [O] 1 equiv. [O] (x) (ya) (yb) Legenda da Figura: equivalente.

[235] Um grupo sulfanila contendo composto de fórmula x) é rea- gido com um reagente oxidização tal como ácido 3-cloroperoxibenzoico ou cloreto de rutênio(III) em combinação com periodato de sódio para formar compostos de fórmula ya) ou (yb), dependendo do mol equiva- lente do reagente oxidante. Os compostos de sulfinila da fórmula (ya) são entendidos formar isômeros ópticos ou misturas de isômero de com- posição variante. Um grupo sulfinila contendo composto de fórmula ya) é reagido com um reagente de oxidização tal como ácido 3-cloroperoxi- benzoico ou cloreto de rutênio(III) em combinação com periodato de só- dio para formar compostos contendo sulfona de fórmula yb).

[236] Os compostos de fórmula zb) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 9 em que E é H ou C1-C6alquila, Hal é bromo ou iodo, G é uma fenila opcionalmente substituída ou ciclopropila, e A* é cloro, flúor, trifluorometila ou trifluorometóxi. Esquema 9 (za) (z) (zb)

[237] Um halogênio contendo composto de fórmula z) é reagido com um ácido borônico de fórmula za) para formar compostos de fór- mula zb)., por exemplo, uma mistura de um halogênio contendo com- posto de fórmula z), um ácido borônico (za), um catalisador adequado, tal como acetato de paládio(II) ou [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]-di- cloropaládio(II) em combinação com triciclo-hexilfosfina, uma base ade- quada tal como carbonato de césio, fosfato de tripotássio ou hidrogen- carbonato de sódio, em um solvente adequado ou mistura de solvente tal como / contendo 1,4-dioxano, etanol, tolueno ou água são reagidos em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer com- postos de fórmula zb) que podem em seguida ser isolados e, se neces- sário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia. Os compostos de fórmula zb) em que E é C1- C6alquila podem ser transformados em compostos de fórmula zb) em que E é H por tratamento com um hidróxido de álcali em um solvente adequado ou mistura de solvente tal como / contendo tetra-hidrofurano, etanol ou água em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C.

[238] Os compostos de fórmula zf) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 10 em que Alq é C1-C6alquila e A é cloro, flúor ouciano.

Esquema 10 Si(CH3)3CF3, Ag2CO3, K3PO4 CuSCN, 1,10-phenantroline, S8, 4 Å molecular sieves (zc) (zd) NaOH RuCl3, NaIO4 (zf) (ze) Legenda da Figura: 1,10-fenantrolina; peneiras moleculares; Alq.

[239] Os ácidos borônicos de fórmula zc) podem ser preparados a partir dos ésteres de pinacol de ácido borônico conhecidos (WO 2011/023677, WO 2009/107391, WO 2010/069504) por hidrólise usando NaIO4 (Journal of Organic Chemistry, 79(1), 328-338, 2014).

[240] Um ácido borônico de fórmula zc) é reagido com compostos de trifluorometilsulfanila de fórmula zd) que são subsequentemente re- agidos com hidróxidos de álcali para formar ácidos de fórmula ze). O grupo trifluorometilsulfanila em compostos de fórmula ze) é em seguida oxidado para fornecer compostos funcionalizados por trifluorometilsul- fonila de fórmula zf).

[241] Por exemplo, uma mistura de um ácido borônico de fórmula zc), trimetil(trifluorometil)silano, carbonato de prata, fosfato de tripotás- sio, tiocianato de cobre, 1,10-fenantrolina, enxofre e peneiras molecula- res 4 Å, em um solvente adequado tal como dimetilformamida são rea- gidos em temperaturas que variam em torno de 0 a 60°C para fornecer compostos de fórmula zd) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia (Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2492 – 2495). Ésteres de fórmula zd) e hidróxidos de álcali em uma mistura de solvente adequada contend, por exemplo, água e tetra-hidrofurano são reagidos em temperaturas que variam em torno de 0 a 100°C para for- necer ácidos de fórmula ze) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia. Os compostos de trifluorometilsulfanila de fórmula ze), cloreto de rutênio(III) e periodato de sódio, em uma mistura de solvente adequada contendo, por exemplo, diclorometano, acetoni- trila e água são reagidos em temperaturas que variam de 0 a 60 °C com compostos de trifluorometilsulfonila de fórmula zf) que podem em se- guida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando téc- nicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[242] Os compostos de fórmula zj) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 11 em que R1, R3a, R3b, R4, R5 e Y são previamente definidos. Esquema 11 R5 = H, alquila R5 = H, alkyl (zh) (zg) (g) R4-NHNH2 (j) ácido acid (zj) (zi)

[243] Uma amida de fórmula zg) é reagido com um dimetil acetal N,N-dimetilamida de fórmula g) para formar compostos de fórmula zh)

que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de fórmula j) sob condições acídicas para formar compostos de fórmula zi)., por exemplo, um composto de fórmula zg) e um dimetil acetal de N,N- dimetilamida de fórmula g) são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2 em refluxo para fornecer compostos de fórmula zh). Após remoção do solvente, os compostos de fórmula zh) são reagidos com uma hidrazina substituída de fórmula j) em um solvente adequado tal como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes em temperaturas que variam em torno de 20 a 80 °C. Os compostos resul- tantes de fórmula zi) podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[244] A carbamate de fórmula zi) é tratada com um ácido para for- mar aminas de fórmula zj)., por exemplo, um carbamato de fórmula zi) e um ácido adequado, tal como cloreto de hidrogênio ou ácido trifluoro- acético, são reagidos em um solvente adequado, tal como dioxano ou no caso de ácido trifluoroacético sem um solvente adicional em tempe- raturas que variam em torno de 0 a 80 °C. As aminas de fórmula zj) resultantes podem em seguida ser isoladas como seus sais de ácido de pós-tratamento de base como aminas livres e, se necessário e dese- jado, purificadas usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cro- matografia.

[245] As amidas requisitadas de fórmula zg) e hidrazinas de fór- mula j) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizadas por métodos descritos nesta aplicação ou métodos conhecidos pelo técnico versado.

[246] Os compostos de fórmula zm) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 12 em que Alq é C1-C6alquila, Hal é iodo ou bromo, Ra é C1-C6alquila, ciclopropila ou fenila opcionalmente substituída; e Rb é halogênio, C1-C6alquila ou C3-C6cicloalquila. O anel fenila pode ser substituído por até dois substituintes de Rb. Esquema 12 (zl) CuI, NaOH (zk) (zm)

[247] Um haleto de arila de fórmula zk) é reagido com um sal de sulfinato de fórmula zl) sob catálise de cobre para formar sulfonas de fórmula zm)., por exemplo, uma mistura de um composto de fórmula zk), um sal de sulfinato de sódio de fórmula zl), iodeto de cobre(I), prolina e hidróxido de sódio são reagidos em um solvente adequado, tal como sulfóxido de dimetila em temperaturas que variam de 40 a 140 °C. Os compostos resultantes de fórmula zm) podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conheci- das na arte, tal como cromatografia. Os ésteres de fórmula zm) podem ser hidrolisados para os ácidos carboxílicos por tratamento com um hi- dróxido de álcali em um solvente adequado ou mistura de solvente tal como / contendo tetra-hidrofurano, etanol ou água em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C.

[248] Os haletos de arila requisitados (zk) e sais de sulfonato de fórmula zl) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo técnico versado.

[249] Os compostos de fórmula zq) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 13, Hal é flúor ou cloro, Rd é C1-C6al- quila opcionalmente substituída ou C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; e Rc é halogênio ou em cada caso C1-C6alquila opcional- mente substituída, C3-C6cicloalquila ou C1-C4alcóxi. O anel fenila pode ser substituído por até dois substituintes de Rc. Esquema 13

(zo) (zn) (zp) (zq)

[250] Um haleto de arila de fórmula zn) é reagido com um sal de tiolato de fórmula zo) para formar tioéter de fórmula zp) que é em se- guida hidrolisado para formar ácidos carboxílicos de fórmula zq), por exemplo, uma mistura de um haleto de fórmula zn) e um tiolato de sódio de fórmula zo), é reagido em um solvente adequado, tal como N,N-di- metilformamida em temperaturas que variam de – 20 a 50°C. As nitrilas resultantes de fórmula zp) são em seguida hidrolisados sob condições básicas, usando, por exemplo, hidróxido de sólido aquoso em um sol- vente adequado, tal como etanol em temperaturas que variam de 40 a 100 °C ou sob condições acídicas em um ácido forte adequado, tal como ácido sulfúrico ou ácido hidroclórico puro ou diluído com um diluente adequado tal como água em temperaturas que variam de 40 a 100°C. Os ácidos carboxílicos obtidos (zq) são em seguida, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidos na arte, tal como cromatografia.

[251] Os haletos de arila requisitados (zn) e sais de tiolato de fór- mula zo) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo técnico versado.

[252] Os compostos de fórmula I''b podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 14, em que R1, R2, R3a, R3b, R5 e Y são previamente definidos. Bn é benzila e LG é cloreto ou trifluo- rometilsulfonila. Esquema 14

(I''b) (I''c) (zr) (I''d)

[253] Um composto protegido de benzila de fórmula I''b) é despro- tegido para formar um álcool de fórmula I''c) que é, em seguida, alqui- lado com um agente de alquilação de fórmula zr) para formar éteres de fórmula I''d), por exemplo, um composto protegido de benzila de fórmula I''b) é desprotegido na presença de um catalisador adequado, tal como paládio em carvão vegetal sob uma atmosfera de hidrogênio, em um solvente adequado, tal como metanol em temperaturas que variam de – 20 a 50 °C. Os álcoois resultantes de fórmula I''b) são, em seguida, al- quilados com um agente de alquilação adequado tal como cloro(diflu- oro)metano (WO2016155884) ou trifluorometanossulfonato de difluoro- metila (WO2016046166) na presença de uma base adequada, tal como carbonato de potássio ou hidróxido de potássio em um solvente ade- quado, tal como acetonitrila ou N,N-dimetilformamida em temperaturas que variam de - 30 a 50°C. Os ésteres obtidos de fórmula I''d) são, em seguida, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[254] O composto protegido por benzila requisitado de fórmula I''b) pode ser preparado como descrito no Esquema 4 usando hidrazinas que podem ser sintetizadas por métodos conhecidos pelo técnico ver- sado (por exemplo, como descrito no J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 42, 14833-14836). Esquema 15 MeOH Pyridine [Step 1] Piridina [Step 2] [Etapa 1] [Etapa 2] H2N-NH2 H2O , HATU [Step 3] Et-N(iPr2)2, DMF [Etapa 3] [Step 4] [Etapa 4] I-091

[255] O Esquema 15 ilustra a preparação de 3-haloalquil triazóis como mostrado, por exemplo, no exemplo I-091. Em uma primeira etapa, uma amida de hidrazina é formada como descrito no EP

1099695. Em uma segunda etapa, cloreto de (αS)-1,3-dihidro-α-metil- 1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acetila, preparado de ácido (αS)-1,3-dihidro-α- metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acético (Pht-Ala-OH comprado de ABCR) e cloreto de oxalila de acordo com Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936- 942, 2010, reage com uma amida de hidrazona na presença de uma base, tipo piridina, como descrito no EP 1099695. Em uma terceira etapa, o grupo de proteção de ftalimida é removido por reação com hi- drato de hidrazina em um solvente adequado, tipo etanol, como descrito no WO 2018086605. Em uma etapa final, a amina obtida é reagida com um ácido carboxílico para formar o composto do exemplo, por exemplo, I-091., por exemplo, uma mistura de uma amina, um ácido carboxílico, um reagente de acoplamento adequado, tal como T3P®, [O-(7-azaben-

zotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametilurônio-hexafluorofosfato] (HATU), du- ciclo-hexilcarbodiimida (DCC), 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodii- mida (EDC) ou hidroxibenzotriazol (HOBt), uma base adequada tal como trietilamina ou N,N-di-ispropiletilamina, em um solvente adequado tal como acetato de etila ou N,N-dimetilformamida são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer o com- posto do exemplo que pode em seguida ser isolado e, se necessário e desejado, purificado usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[256] Os compostos de fórmula I''g e I''h podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 16, onde R 1, R2, R3a, R3b, R5 e Y são previamente definidos, T é R4 como previamente descrito e, pelo menos, substituído com um grupo -NO2, LG é um grupo de partida ade- quado e A representa C1-C6alquila opcionalmente substituída, CO-C1- C6alquila, CO-C3-C6cicloalquila, CO-fenila, ou SO2C1-C6alquila. Esquema 16 reduction redução (I''e) (I''f) 1 eq. A-LG (zs) base 1 eq. A-LG (zs) base (I''h) (I''g)

[257] Um composto de nitro de fórmula I''e) é convertido no res- pective composto de amina de fórmula I''f) sob condições de redução, também com hidrogênio e paládio em carvão vegetal em um solvente adequado tipo THF ou etanol (European Journal of Medicinal Chemistry,

158, 322-333; 2018), com cloreto de estanho(II) e HCl em um solvente adequado tipo etanol (WO 2018085247), com pó de ferro e HCl em um solvente adequado tipo etanol (WO 2017216293) ou com pó de ferro em uma mistura de ácido acético e etanol. O composto de amino resultante (I''f) reage, na presença de uma base adequada tal como DIPEA ou car- bonato de potássio, com reagentes A-LG de acilação, benzoilação, sul- fonilação ou alquilação de fórmula zs). Se um equivalente de A-LG é usado, compostos de fórmula I''g) são obtidos. Dois equivalentes de A- LG produzem compostos de fórmula I''h). Os compostos de fórmula I''h) e (I''g) obtidos são, em seguida, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[258] Os compostos de fórmula I''k podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 17, onde R1, R2, R3a, R3b, R5 e Y são previamente definidos, em que T é R4, como anteriormente descrito, e pelo menos substituído com um grupo –CO2alquila, -COOH ou grupo CON(E1)E2 respectivamente. E1 e E2 são são independentemente sele- cionados do grupo de H e em cada caso C1-C6alquila opcionalmente substituída, C3-C6cicloalquila, fenila ou SO2C1-C6alquila. Esquema 17 saponification saponificação (I''i) (I''j) acoplamento de amida amide coupling (zt) (I''k)

[259] Um composto de éster de fórmula I''i) é saponificado para obter o respectivo composto de ácido carboxílico de fórmula I''j) seguido por uma etapa de acoplamento de amida com aminas de fórmula (zt) para obter amidas de fórmula I''k) por métodos conhecidos por uma pes- soa versada na técnica.

[260] Por exemplo, uma mistura de uma amina de fórmula zt), um ácido carboxílico (I''j), um reagente de acoplamento adequado, tal como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado tal como acetato de etila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de fórmula I''k) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na arte, tal como cromatografia.

[261] Os exemplos de preparação e uso que seguem ilustram a invenção sem limitação. Exemplos de preparação Síntese de 3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-5-(metilsulfonil)-N-{1-[1-(pi- rimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-003)

[262] Uma solução de 120 mg (491 µmol) de N-(ciclopropilmetil)- 1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina e 127 mg (541 µmol) ácido 3-cloro-5-(metilsulfonil)benzoico em 5 mL de acetato de etila foi tratada com 0,30 mL (1,7 mmol) N,N-Di-ispropiletilamina e agitada du- rante 10 min em temperatura ambiente. 0,60 mL (0,84 mmol) de solução de T3P® (50 % em peso em EtOAc) foram adicionados e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite.

Água foi adicionada, as camadas separadas e a camada aquosa foi extraída vá- rias vezes com acetato de etila.

As camadas orgânicas combinadas fo- ram sequencialmente lavadas com água, NaHCO3 aquoso saturado e NH4Cl aquoso saturado.

A solução foi secada com Na2SO4, filtrada e concentrada sob pressão reduzida.

O resíduo foi purificado por HPLC (H2O / acetonitrila) para fornecer 125 mg de 3-cloro-N-(ciclopropilmetil)- 5-(metilsulfonil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benza- mida. 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): Lista de pico de RMN:δ= 8,8859 (4,9); 8,8778 (5,0); 8,6382 (1,6); 8,6302 (1,6); 8,0865 (4,4); 8,0335 (1,4); 8,0142 (0,1); 7,9580 (2,7); 7,9433 (0,1); 7,9060 (0,1); 7,8124 (1,0); 7,7920 (0,1); 7,6327 (1,0); 7,5286 (1,4); 7,5206 (2,6); 7,5125 (1,4); 7,4498 (3,6); 7,4167 (0,5); 7,4088 (0,9); 7,4007 (0,5); 7,3889 (2,9); 6,3593 (0,4); 6,3477 (1,4); 6,3361 (1,5); 6,3246 (0,5); 6,0860 (0,2); 6,0749 (0,5); 6,0634 (0,5); 6,0517 (0,2); 3,8379 (0,3); 3,6910 (0,3); 3,6808 (0,3); 3,6675 (0,4); 3,6571 (0,4); 3,5278 (0,4); 3,5160 (0,4); 3,5040 (0,3); 3,4922 (0,3); 3,1910 (0,1); 3,1259 (0,4); 3,1151 (0,3); 3,0769 (16,0); 3,0244 (0,2); 2,9592 (0,1); 2,9111 (0,6); 2,9037 (0,4); 2,8995 (0,6); 2,8849 (1,3); 2,8733 (1,4); 2,8440 (1,3); 2,8345 (1,3); 2,8178 (0,6); 2,8083 (0,6); 2,3015 (0,1); 2,2910 (81,9); 2,2744 (0,2); 2,2645 (0,1); 2,2585 (0,1); 2,0800 (0,2); 2,0759 (0,4); 2,0718 (0,6); 2,0677 (0,4); 2,0636 (0,2); 1,9851 (1,2); 1,9770 (1,0); 1,9726 (1,7); 1,9692 (37,9); 1,9651 (74,7); 1,9609 (110,4); 1,9568 (76,7); 1,9527

(39,4); 1,9440 (0,9); 1,9348 (0,4); 1,9307 (0,3); 1,9268 (0,2); 1,9226 (0,2); 1,9182 (0,2); 1,9138 (0,2); 1,9096 (0,1); 1,8950 (0,1); 1,8916 (0,1); 1,8873 (0,1); 1,8831 (0,1); 1,8789 (0,1); 1,8748 (0,1); 1,8707 (0,1); 1,8622 (0,1); 1,8541 (0,3); 1,8500 (0,5); 1,8458 (0,7); 1,8417 (0,5); 1,8376 (0,3); 1,8232 (6,0); 1,8116 (6,1); 1,7615 (2,1); 1,7501 (2,1); 1,7134 (0,1); 1,7019 (0,1); 1,5085 (0,1); 1,3213 (0,2); 1,3132 (0,2); 1,3096 (0,2); 1,3006 (0,2); 1,2879 (0,2); 1,2766 (0,2); 1,2716 (0,2); 1,0585 (0,2); 1,0481 (0,3); 1,0378 (0,2); 0,8970 (0,2); 0,8858 (0,5); 0,8738 (0,2); 0,5974 (0,1); 0,5877 (0,2); 0,5837 (0,2); 0,5752 (0,5); 0,5643 (0,7); 0,5544 (0,6); 0,5418 (0,3); 0,5325 (0,1); 0,5107 (0,1); 0,4954 (0,4); 0,4817 (0,6); 0,4741 (0,6); 0,4681 (0,6); 0,4602 (0,4); 0,4523 (0,3); 0,4374 (0,1); 0,3496 (0,1); 0,3420 (0,2); 0,3336 (0,3); 0,3259 (0,4); 0,3209 (0,3); 0,3083 (0,3); 0,2991 (0,4); 0,2929 (0,7); 0,2851 (0,9); 0,2777 (0,8); 0,2702 (0,8); 0,2622 (1,1); 0,2528 (1,0); 0,2459 (0,9); 0,2398 (1,0); 0,2322 (0,7); 0,2254 (0,4); 0,2170 (0,2); 0,0967 (0,4); 0,0109 (0,2); 0,0054 (2,2); -0,0001 (84,9); -0,0057 (3,1); - 0,0124 (1,5); -0,0265 (0,1); -0,0319 (0,1); -0,0376 (0,1); -0,0430 (0,1); - 0,0580 (0,1); -0,0820 (0,1); -0,1002 (0,4); -0,1791 (0,3); -0,1875 (0,7); - 0,1954 (1,0). ESI massa [m/z]: 461.1 [M+H]+ Síntese de N-(ciclopropilmetil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}-3-[(trifluorometil)sulfonil]benzamida (exemplo I- 005)

[263] Uma mistura de 50 mg de (111 µmol) N-(ciclopropilmetil)-N- {1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-[(trifluorometil)sulfa- nil]benzamida, 2 mL de diclorometano, 2 mL de acetonitrila e 4 mL de água foi tratada com 72 mg (0,33 mmol) de periodato de sódio seguidos por 0,02 mg (0,1 µmol) cloreto de rutênio(III). A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante 1,5 h. Agua e diclorometano foram adicionados, as camadas separadas e a camada aquosa foi ex- traída várias vezes com diclorometano.

As camadas orgânicas combi- nadas foram secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas sob pres- são reduzida para fornecer 20 mg de N-(ciclopropilmetil)-N-{1-[1-(pirimi- din-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-[(trifluorometil)sulfonil]benzamida. 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): Lista de pico de RMN: δ= 9,0235 (0,2); 9,0154 (0,1); 8,9241 (0,4); 8,9161 (0,4); 8,9092 (0,3); 8,9011 (0,4); 8,8879 (0,9); 8,8764 (12,2); 8,8684 (12,2); 8,7211 (0,1); 8,7130 (0,1); 8,5912 (0,3); 8,5831 (0,5); 8,5723 (2,6); 8,5645 (2,6); 8,4517 (0,1); 8,3799 (0,1); 8,2586 (0,1); 8,2337 (0,1); 8,2199 (0,1); 8,1799 (0,2); 8,1638 (0,2); 8,1513 (0,1); 8,1383 (0,1); 8,1122 (3,6); 8,0990 (4,0); 8,0877 (11,2); 8,0726 (0,8); 8,0596 (0,6); 8,0393 (2,6); 8,0250 (1,0); 8,0122 (1,0); 7,9954 (0,1); 7,9814 (0,1); 7,9643 (0,1); 7,9586 (0,1); 7,9462 (0,2); 7,9321 (0,2); 7,9115 (1,8); 7,8855 (0,1); 7,8806 (0,1); 7,8713 (0,1); 7,8636 (0,1); 7,8547 (0,1); 7,7884 (2,8); 7,7754 (5,8); 7,7623 (3,3); 7,7223 (0,6); 7,7106 (1,6); 7,7034 (1,4); 7,6904 (1,3); 7,6755 (4,9); 7,6624 (3,7); 7,6295 (6,8); 7,6139 (0,1); 7,5380 (0,2); 7,5276 (0,3); 7,5165 (3,4); 7,5084 (6,4); 7,5004 (3,2); 7,4879 (0,2); 7,4743 (0,2); 7,4507 (0,5); 7,4369 (0,4); 7,3810 (0,9); 7,3734 (1,4); 7,3656 (0,7); 6,5009 (0,1); 6,4358 (0,1); 6,4239 (0,2); 6,4066 (1,2); 6,3951 (3,8); 6,3835 (3,8); 6,3719 (1,2); 6,2934 (0,1); 6,2818 (0,1); 6,1368 (0,1); 6,1334 (0,1); 6,0337 (0,3); 6,0227 (0,9); 6,0113 (0,9); 6,0002 (0,3); 5,9466 (0,1); 5,9354 (0,1); 5,6189 (0,1); 5,6035 (0,1); 5,4721 (9,8); 5,3607 (0,3); 5,3524 (0,5); 5,3443 (0,3); 5,3369 (0,1); 5,3189 (0,1); 3,7124 (0,1); 3,6988 (0,1); 3,6872 (0,6); 3,6767 (0,6); 3,6635 (0,7); 3,6531 (0,7); 3,5619 (0,1); 3,5496 (0,1); 3,5375 (0,1); 3,4961 (0,7); 3,4845 (0,7); 3,4722 (0,6); 3,4607 (0,6); 3,4443 (0,1); 3,4363 (0,1); 3,4337 (0,1); 3,4258 (0,1); 3,2372 (0,1); 3,2270 (0,1); 3,2162 (0,1); 3,1097 (0,1); 3,0986 (0,1); 3,0329 (0,5); 3,0220 (0,8); 3,0115 (0,5); 3,0015 (0,1); 2,9900 (0,2); 2,9792 (0,1); 2,9472 (0,1);

2,9183 (0,3); 2,9104 (0,3); 2,8935 (0,1); 2,8817 (0,1); 2,8719 (0,3); 2,8671 (0,3); 2,8612 (0,3); 2,8454 (9,0); 2,8349 (9,8); 2,8193 (0,4); 2,8088 (0,1); 2,8035 (0,1); 2,7934 (0,1); 2,7793 (0,1); 2,7300 (0,5); 2,6637 (0,6); 2,5973 (0,1); 2,3290 (0,1); 2,3232 (0,1); 2,3147 (0,2); 2,2914 (121,5); 2,2685 (0,2); 2,2560 (0,3); 2,2479 (0,1); 2,2427 (0,1); 2,1918 (0,1); 2,1103 (0,5); 2,0978 (1,0); 2,0851 (0,6); 2,0801 (0,4); 2,0760 (0,7); 2,0719 (1,0); 2,0678 (0,7); 2,0637 (0,4); 2,0497 (0,1); 2,0456 (0,1); 2,0324 (0,2); 2,0210 (0,6); 2,0114 (0,6); 2,0001 (0,4); 1,9925 (0,2); 1,9852 (1,6); 1,9771 (2,6); 1,9692 (61,6); 1,9651 (119,3); 1,9610 (175,6); 1,9569 (122,8); 1,9529 (63,2); 1,9354 (0,3); 1,9262 (0,2); 1,9229 (0,2); 1,9180 (0,2); 1,8958 (0,1); 1,8917 (0,1); 1,8870 (0,1); 1,8830 (0,1); 1,8780 (0,1); 1,8736 (0,1); 1,8687 (0,1); 1,8540 (0,5); 1,8501 (0,8); 1,8459 (1,2); 1,8418 (1,1); 1,8292 (15,8); 1,8176 (16,0); 1,7871 (0,2); 1,7838 (0,2); 1,7491 (3,9); 1,7377 (3,8); 1,7109 (0,2); 1,7000 (0,1); 1,6931 (0,1); 1,6813 (0,1); 1,6756 (0,1); 1,6602 (0,1); 1,6408 (0,1); 1,6271 (0,1); 1,6043 (0,1); 1,5882 (0,1); 1,5350 (0,2); 1,5249 (0,6); 1,5134 (0,6); 1,5001 (0,3); 1,4780 (0,1); 1,4701 (0,1); 1,4580 (0,1); 1,4486 (0,1); 1,4441 (0,1); 1,4279 (0,1); 1,4208 (0,1); 1,4108 (0,4); 1,4029 (0,2); 1,3906 (0,2); 1,3771 (0,1); 1,3630 (0,2); 1,3517 (0,2); 1,3408 (0,9); 1,3086 (0,8); 1,2826 (2,9); 1,2601 (9,1); 1,2169 (0,2); 1,2069 (0,2); 1,1912 (0,4); 1,1758 (0,2); 1,1598 (0,2); 1,1519 (0,1); 1,1420 (0,1); 1,1358 (0,1); 1,1246 (0,4); 1,1098 (0,1); 1,0974 (0,1); 1,0942 (0,1); 1,0852 (0,5); 1,0737 (1,6); 1,0617 (0,4); 1,0506 (0,6); 1,0463 (1,8); 1,0403 (1,6); 1,0294 (1,5); 1,0204 (0,9); 0,9820 (0,1); 0,9688 (0,2); 0,9578 (0,2); 0,9493 (0,2); 0,9452 (0,2); 0,9372 (0,2); 0,9327 (0,2); 0,9246 (0,3); 0,9168 (0,2); 0,9124 (0,2); 0,8927 (1,1); 0,8816 (2,2); 0,8697 (1,2); 0,8528 (0,5); 0,8404 (0,3); 0,8151 (0,1); 0,8045 (0,2); 0,7922 (0,1); 0,7816 (0,1); 0,7654 (0,1); 0,5550 (0,2); 0,5415 (0,7); 0,5320 (1,6); 0,5225 (2,2); 0,5121 (1,7); 0,4997 (0,9); 0,4890 (0,5); 0,4801 (0,6); 0,4641 (1,1); 0,4570 (1,5);

0,4434 (1,2); 0,4346 (0,7); 0,4222 (0,2); 0,3916 (0,1); 0,3844 (0,1); 0,3712 (0,1); 0,3638 (0,1); 0,3564 (0,1); 0,3392 (0,3); 0,3317 (0,5); 0,3236 (0,7); 0,3157 (0,8); 0,2837 (0,1); 0,2734 (0,2); 0,2602 (0,6); 0,2515 (1,0); 0,2451 (1,9); 0,2369 (2,6); 0,2299 (2,7); 0,2228 (2,4); 0,2150 (2,9); 0,2066 (2,4); 0,1995 (2,3); 0,1932 (2,5); 0,1842 (2,0); 0,1721 (1,0); 0,0970 (0,1); 0,0786 (0,2); 0,0243 (0,1); 0,0183 (0,1); 0,0054 (0,6); -0,0001 (19,3); -0,1005 (0,1); --0,2529 (0,8); -0,2613 (1,9); -0,2693 (2,7); -0,2772 (2,8); -0,2847 (2,1); -0,2926 (0,8); -0,4435 (0,9); - 0,4514 (2,2); -0,4590 (2,8); -0,4670 (2,6); -0,4751 (1,8); -0,4833 (0,7). ESI massa [m/z]: 481,1 [M+H]+ 3-Cloro-5-(ciclopropilcarbamoil)ácido benzoico

[264] Uma solução de 0,80 g (3,98 mmol) de ácido 5-cloroisoftá- lico, 1,82 g (4,78 mmol) 3-oxid hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetila- mino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU) e 0,83 mL (4,8 mL) N,N-di-ispropiletilamina em diclorometano foi agitada durante 10 min em temperatura ambiente e, em seguida, tratada com 0,28 mL (4,0 mmol) ciclopropilamina. A mistura foi agitada durante a noite em tempe- ratura ambiente. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o re- síduo purificado por HPLC (H2O / acetonitrila) para fornecer 286 mg de ácido 3-cloro-5-(ciclopropilcarbamoil)benzoico. 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): Lista de pico de RMN; δ= 13,5637 (0,4); 8,7486 (4,5); 8,7384 (4,5); 8,6590 (0,4); 8,6491 (0,4); 8,3479 (8,7); 8,3442 (16,0); 8,3404 (9,1); 8,2041 (0,6); 8,2002 (0,3); 8,1020 (8,3); 8,0971 (12,8); 8,0928 (9,1); 8,0221 (9,5); 8,0184 (11,4); 8,0172 (11,0); 8,0133 (8,3); 7,9664 (1,2); 7,9626 (1,2); 3,3349 (4,9); 2,9095 (0,7); 2,8993 (2,1); 2,8895 (2,8); 2,8811 (4,6); 2,8709 (4,7); 2,8629 (2,8); 2,8528 (2,3); 2,8426 (0,9); 2,6789 (0,4); 2,6744 (0,6); 2,6698 (0,4); 2,5278 (1,6); 2,5230 (2,6); 2,5144 (35,4); 2,5099 (72,7); 2,5053 (95,3); 2,5007 (67,5); 2,4962 (31,8); 2,3368 (0,4); 2,3321 (0,6); 2,3276 (0,4); 2,0772 (5,6); 0,7363 (2,8); 0,7234 (6,7); 0,7181 (10,9); 0,7065 (9,2);

0,6996 (8,1); 0,6889 (4,3); 0,6683 (0,8); 0,6587 (0,7); 0,6501 (1,1); 0,6197 (4,2); 0,6093 (11,3); 0,6012 (9,3); 0,5993 (9,0); 0,5943 (6,9); 0,5915 (6,9); 0,5809 (3,0); 0,1459 (0,4); 0,0133 (0,3); 0,0079 (3,6); - 0,0002 (107,9); -0,0086 (3,6); -0,1497 (0,4). ESI massa [m/z]: 240,2 [M+H]+ Ácido 4'-fluoro-5-(trifluorometil)[bifenil]-3-carboxílico

[265] Uma mistura de 400 mg (1,48 mmol) ácido 3-bromo-5-(triflu- orometil)benzoico, 250 mg (1,78 mmol) de ácido (4-fluorofenil)boronico, 109 mg (140 µmol) [1,1′-bis(difenilfosfino)ferroceno].-dicloropaládio(II), 969 mg (2,97 mmol) carbonato de césio, 3,1 mL de 1,4-dioxano e 0,75 mL de etanol foi aquecida durante 2 h a 80 °C. A mistura de reação foi em seguida filtrada sobre celita lavando com etanol. O filtrado foi con- centrado sob pressão reduzida, tratado com HCl aquoso a 1 M e extra- ído várias vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combina- das foram lavadas com salmoura, secadas com Na2SO4 e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi recristalizado de diclorometano pro- duzindo 316 mg de ácido 4'-fluoro-5-(trifluorometil)[bifenil]-3-carboxílico. 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): Lista de pico de RMN: δ= 13,6540 (1,8); 8,4111 (10,5); 8,2400 (9,6); 8,1578 (10,0); 7,8932 (7,8); 7,8882 (3,7); 7,8798 (8,7); 7,8713 (9,3); 7,8630 (3,8); 7,8579 (8,3); 7,8503 (1,0); 7,3862 (1,0); 7,3785 (8,5); 7,3564 (16,0); 7,3393 (2,8); 7,3343 (7,7); 7,3269 (0,9); 4,0389 (0,5); 4,0211 (0,5); 3,3310 (18,2); 2,6778 (0,8); 2,6734 (1,0); 2,6693 (0,8); 2,5090 (131,2); 2,5046 (168,3); 2,5002 (125,9); 2,3357 (0,8); 2,3313 (1,0); 2,3271 (0,8); 1,9902 (2,0); 1,1940 (0,5); 1,1762 (1,1); 1,1584 (0,5); 0,1460 (0,5); 0,0077 (4,5); -0,0002 (100,7); -0,0083 (4,6); -0,1496 (0,5). ESI massa [m/z]: 283,1 [M-H]- 3-ciclopropil-5-(trifluorometil)benzoato de metila

[266] Uma mistura de 1,00 g (3,53 mmol) metil 3-bromo-5-(trifluo- rometil)benzoato, 334 mg (3,88 mmol) ácido ciclopropilborônico, 891 mg

(10,6 mmol) de NaHCO3 em 8 mL de 1,4-dioxano e 4 mL H2O foi des- gaseificada purgando com argônio. 129 mg (176 µmol) de [1,1′-bis(dife- nilfosfino)ferroceno]-dicloropaládio(II) foram adicionados. A mistura foi desgaseificada mais uma vez purgando com argônio antes de ser aque- cida durante 10 h a 100 °C. A mistura foi concentrada sob pressão re- duzida. Água e diclorometano foram adicionados, as camadas separa- das e a camada aquosa foi extraída várias vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4, filtra- das e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por HPLC (H2O / acetonitrila) para fornecer 23 mg de 3-ciclopropil-5-(trifluo- rometil)benzoato de metila. 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): Lista de pico de RMN: δ= 7,9431 (2,1); 7,8956 (2,3); 7,7295 (2,1); 3,8896 (16,0); 3,8753 (0,6); 3,3255 (10,1); 2,5264 (0,4); 2,5129 (8,4); 2,5088 (16,6); 2,5043 (21,5); 2,4998 (15,6); 2,4956 (7,8); 2,2086 (0,6); 2,2002 (0,6); 2,1965 (0,4); 2,1877 (1,2); 2,1752 (0,7); 2,1667 (0,6); 1,0928 (0,7); 1,0813 (1,9); 1,0759 (2,0); 1,0650 (1,0); 1,0603 (2,0); 1,0549 (1,9); 1,0442 (0,8); 0,8501 (0,8); 0,8387 (2,3); 0,8340 (2,1); 0,8267 (2,0); 0,8216 (2,4); 0,8098 (0,7); 0,0078 (0,5); -0,0002 (13,4); -0,0082 (0,6). ESI massa [m/z]: 245,1 [M]+ Síntese de ácido 3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfanil]benzoico Etapa 1: ácido [3-cloro-5-(metoxicarbonil)fenil]boronico

[267] A uma suspensão de 12 g (40 mmol) de 3-cloro-5-(4,4,5,5- tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoato de metila em 30 mL de ace- tona e 30 mL de H2O foram adicionados 17,3 g (80,9 mmol) de periodato de sódio e 6,24 g (80,9 mmol) acetato de amônio. A mistura foi agitada a 25 °C durante 2 h e, em seguida, filtrada através de celita. O filtrado foi filtrado. O resíduo foi diluído com 200 mL de acetato de etila e lavado com 100 mL H2O. A fase orgânica foi lavada com salmoura, secada so- bre Na2SO4 anidroso, filtrada e concentrada a vácuo. O produto cru foi triturado com éter de petróleo a 10 mL a 15 °C durante 20 min. A mistura foi filtrada e o resíduo secado sob pressão reduzida para obter 7 g de ácido [3-cloro-5-(metoxicarbonil)fenil]boronico como um sólido branco. 1 H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 8,72 (s, 1H), 8,35 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 4,02 (s, 3H). Referência ao sinal de traço CHCl3 a 7,25 ppm. Medido usando uma máquina Varian 400MR RMN. Etapa 2: 3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfanil]benzoato de metila

[268] 13 g (61 mmol) de ácido [3-cloro-5-(metoxicarbonil)fenil]bo- ronico, 43,1 g (303 mmol) de trimetil(trifluorometil)silano, 33,4 g (121 mmol) de Ag2CO3, 38,6 g (182 mmol) de K3PO4, 762 mg (6,06 mmol) de CuSCN, 2,2 g (12 mmol) de 1,10-fenantrolina, 46,7 g (1,46 mol) de en- xofre e 13 g de peneiras moleculares 4 Å em 500 mL de DMF foram agitados a 25 °C durante 16 h sob N2. A mistura foi filtrada através de celita. O filtrado foi diluído com 1,5 L de terc-butil éter de metila e lavado com 2 x 500 mL de H2O. A fase orgânica foi lavada com salmoura, se- cada sobre Na2SO4 anidroso, filtrada e concentrada a vácuo. O produto cru foi purificado por MPLC em sílica gel (éter de petróleo : acetato de etila = 1 : 0 ~ 20 : 1) para obter 5,5 g de 3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfa- nil]benzoato de metila como um óleo amarelo claro. 1 H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ =8,20 (s, 1H), 8,10 – 8,15 (m, 1H), 7,83 (s, 1H), 3,96 (s, 3H). Referência ao sinal de traço CHCl3 a 7,25 ppm. Medido usando uma máquina Varian 400MR RMN. Etapa 3: Ácido 3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfanil]benzoico

[269] 5,5 g (20 mmol) de 3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfanil]benzoato de metila foram dissolvidos em uma mistura de 12 mL de tetrahidrofu- rano e 12 mL de H2O. 1,63 g (40,6 mmol) de NaOH foram adicionados à mistura que foi em seguida agitada a 25 °C durante 2 h. A mistura foi ajustada ao pH 5 pela adição de 40 mL de HCl a 1M e extraída com 150 mL de acetato de etila. A fase orgânica foi lavada com salmoura, secada sobre Na2SO4 anidroso, filtrada e concentrada a vácuo. O produto cru foi triturado com 50 mL de éter de petróleo a 25 °C durante 15 min. A mistura foi filtrada e o resíduo secado sob pressão reduzida para obter 3,0 g de ácido 3-cloro-5-(trifluorometilsulfanil)benzoico como um sólido amarelo. 1 H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ =11,28 (br s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.20 – 8.25 (m, 1H), 7.91 (s, 1H). Referência ao sinal de traço CHCl3 a 7,25 ppm. Medido usando uma máquina Varian 400MR RMN. ESI massa [m/z]: 254,8 [M-H]-

[270] A determinação por LC-MS foi realizada usando as fases móveis acetonitrila e solução de bicarbonato de amônio aquoso a 10 mM; gradiente linear de 15% acetonitrila a 90% acetonitrila, taxa de fluxo de 0,80 ml/min; instrumentos: Agilent 1200 & Agilent 6120. A coluna usada para cromatografia foi uma coluna 2,1*50mm Xbridge Shield RPC18 (5 µm de partículas). Os métodos de detecção são matriz de diodo (DAD) e detecção de espalhamento de luz evaporativo (ELSD) bem como ionização por eletrovaporização negativa. Síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-[(trifluorometil)sulfonil]benzamida (exemplo I-033) Etapa 1: ácido 3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfonil]benzoico

[271] 1 g (3,89 mmol) de ácido 3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfa- nil]benzoico foi dissolvido em uma mistura de 20 mL de diclorometano, 20 mL de acetonitrila e 20 mL de água. 2,5 g (11,6 mmol) de periodato de sódio e 0,81 mg (3,9 µmol) de cloreto de rutênio(III) foram adiciona- dos à mistura que foi em seguida agitada em temperatura ambiente du- rante 90 min. A mistura foi diluída pela adição de água e extraída com diclorometano. A fase orgânica foi secada sobre Na2SO4 anidroso, fil- trada e concentrada a vácuo para obter 1,2 g do composto do título como um sólido incolor. O produto cru foi usado como tal na etapa se- guinte. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 14,27 – 14,20 (br s, 1H), 8,51 (s, 1H),

8,49 (s, 1H), 8,38 (s, 1H). ESI massa [m/z]: 287,0 [M-H]- Etapa 2: N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-3-cloro-5-[(trifluorome- til)sulfonil]benzamida

[272] 1,2 g (material cru da etapa 1, 4,15 mmol) foram dissolvidos em 20 mL de diclorometano, duas gotas de DMF e 0,43 mL (4,98 mmol) de cloreto de oxalila foram adicionados. A mistura foi agitada durante 5 h em temperatura ambiente. Diclorometano e cloreto de oxalila em ex- cesso foram removidos sob pressão reduzida e o resíduo restante foi diluído com 50 mL de diclorometano e 1,03 g (8,3 mmol) cloridrato de (2S)-2-aminopropanamida foram adicionados. 2,31 mL (16 mmol) de tri- etilamina foram adicionados gota a gota dentro de 5 minutos. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 h, monitorada por cro- matografia de camada fina. A mistura foi concentrada a vácuo, diluída com água e extraída com diclorometano. A fase orgânica foi secada so- bre Na2SO4 anidroso, filtrada e concentrada a vácuo. O resíduo restante foi purificado por cromatografia (gradiente ciclo-hexano / acetato de etila) para obter 1,1 g do composto do título como um sólido incolor. 1 H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 9,13 - 9,11 (d, 1H, NH), 8,61 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,41 (s, 1H), 7,50 (br s, 1H de NH2), 7,05 (br s, 1H de NH2), 4,46 - 4,39 (m, 1H), 1,36 - 1,35 (d, 3H). ESI massa [m/z]: 358.9 [M+H]+ Etapa 3: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-[(trifluorometil)sulfonil]benzamida (exemplo I-033)

[273] 1,1 g (81,6 % de pureza, 2,53 mmol) de N-[(2S)-1-aminoa- mino-1-oxopropan-2-il]-3-cloro-5-[(trifluorometil)sulfonil]benzamida foi dissolvido em 20 mL de diclorometano. 447 mg (3,75 mmol) de dimetil acetal de N,N-dimetilformamida foram adicionados, e a mistura de rea- ção foi refluxada durante 90 minutos. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida, e o resíduo restante foi dissolvido em uma mistura de

20 mL de dioxano e 3 mL de ácido acético. 336 mg (3,05 mmol) de 2- hidrazinopirimidina foram adicionados. A mistura de reação foi agitada durante a noite a 50 °C, concentrada a vácuo e diluída com água e ace- tato de etila. A fase orgânica separada foi lavada com bicarbonato de sódio aquoso, secada sobre Na2SO4 anidroso, filtrada e concentrada a vácuo. O resíduo restante foi purificado por pHPLC para obter 0,3 g de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-[(trifluoro- metil)sulfonil]benzamida como um sólido incolor. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1. ESI massa [m/z]: 460,9 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-5-(metilsulfonil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-020)

[274] 4,00 g (11,8 mmol) de 2-[5-(1-bromoetil)-1H-1,2,4-triazol-1- il]pirimidina foram tratados com 40 mL de uma solução de amônia em metanol (7 M, 0,3 mol). A mistura foi agitada durante a noite em tempe- ratura ambiente. Em seguida, mais 20 mL de solução de amônia em metanol (7 M, 0,14 mol) foram adicionados e a agitação foi continuada até a conversão completa do material de partida ser observada por aná- lise de HPLC. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo usado sem outra purificação.

[275] Aos 136 mg (580 µmol) de ácido 3-cloro-5-(metilsulfonil)ben- zoico foram adicionados 5 mL de acetonitrila, 365 mg (960 µmol) de 3- oxid hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3- triazolo[4,5-b]piridínio (HATU) e 0,19 mL (1,4 mmol) N,N-di-ispropiletila- mina. A mistura foi agitada durante 1 h em temperatura ambiente. Em seguida, 200 mg do resíduo contendo 1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etanamina da etapa prévia foram adicionados. A mistura de reação foi agitada durante a noite em temperatura ambiente antes de ser purificado por HPLC (H2O / acetonitrila) para fornecer 64 mg de 3- cloro-5-(metilsulfonil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-

il]etil}benzamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1. ESI massa [m/z]: 407.1 [M+H]+ Síntese de cloridrato de (1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etanamina Etapa 1: {(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carba- mato de terc-butila

[276] A uma solução de 4,78 g (25,3 mmol) de N2-(terc-butoxicar- bonil)-L-alaninamida em 100 mL de CH2Cl2 foram adicionados 4,97 mL (37,5 mmol) de dimetilacetal de N,N-dimetilformamida. A solução foi aquecida em refluxo durante 2 h tempo após o qual o solvente foi remo- vido à vácuo. O resíduo foi dissolvido em uma mistura de 45 mL de 1,4- dioxano e 45 mL de ácido acético glacial. 3,41 g (31 mmol) de 2-hidra- zinopirimidina foram adicionados e a mistura agitada a 50 °C durante 45 min. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida, uma solução aquosa saturada de NaHCO3 foi adicionado e a mistura repetidamente extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em fase reversa (H2O / ace- tonitrila) para fornecer 4,51 g de {(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butila. [𝛼]20 𝐷 = +82 (c = 0,95; etanol) 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): Lista de pico de RMN: δ= 9,0011 (3,9); 8,9890 (3,9); 8,1196 (2,5); 7,6599 (2,2); 7,6477 (4,2); 7,6356 (2,1); 7,4658 (0,7); 7,4465 (0,7); 5,5270 (0,5); 5,5091 (0,7); 5,4910 (0,5); 3,3264 (15,3); 2,5262 (0,3); 2,5214 (0,6); 2,5127 (8,5); 2,5083 (17,6); 2,5037 (23,5); 2,4992 (17,0); 2,4948 (8,1); 2,0759 (10,4); 1,4486 (3,8); 1,4312 (3,5); 1,2827 (16,0); 1,0275 (0,9); -0,0002 (7,8). ESI massa [m/z]: 235.2 [M-C4H8+H]+ Etapa 2: cloridrato de (1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-

il]etanamina

[277] A uma solução de 2,0 g (6,9 mmol) {(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)- 1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}carbamato de terc-butila em 40 mL de 1,4- dioxano foram adicionados 17 mL de uma solução a 4 M de HCl em 1,4- dioxano. A mistura foi agitada durante 4 h a 50 °C e durante a noite em temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão reduzida para fornecer 1,74 g de um resíduo contendo cloridrato de (1S)-1-[1- (pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina. Isto foi usado sem outra purificação. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): Lista de pico de RMN: δ= 9,0360 (15,7); 9,0238 (16,0); 8,7967 (0,4); 8,7061 (3,5); 8,3670 (13,0); 7,6975 (4,2); 7,6853 (8,0); 7,6731 (4,1); 5,3554 (0,4); 5,3411 (1,2); 5,3263 (1,5); 5,3108 (1,2); 5,2960 (0,5); 4,1434 (0,4); 4,1253 (0,8); 4,1107 (2,1); 4,0899 (0,4); 4,0210 (1,2); 3,8777 (0,9); 3,8698 (0,8); 3,8623 (0,9); 3,8418 (0,8); 3,8335 (0,7); 3,8212 (0,6); 3,7300 (0,3); 3,7252 (0,3); 3,7144 (0,5); 3,7104 (0,4); 3,7006 (0,6); 3,6806 (0,6); 3,6709 (0,4); 3,6668 (0,5); 3,5683 (5,6); 3,5139 (0,3); 3,5048 (1,1); 3,4994 (1,5); 3,4958 (1,6); 3,4903 (1,5); 3,4837 (0,4); 3,4742 (0,6); 3,4660 (0,9); 3,4486 (2,4); 3,4311 (2,4); 3,4136 (0,8); 3,3886 (3,4); 2,6770 (0,5); 2,6725 (0,6); 2,6681 (0,5); 2,5259 (1,8); 2,5212 (2,8); 2,5125 (38,7); 2,5081 (79,6); 2,5036 (104,8); 2,4990 (74,8); 2,4946 (35,9); 2,3350 (0,4); 2,3303 (0,6); 2,3260 (0,5); 1,6495 (14,5); 1,6327 (14,3); 1,5476 (0,6); 1,5305 (0,6); 1,2164 (0,8); 1,1985 (1,7); 1,1808 (0,8); 1,1400 (0,4); 1,0728 (2,4); 1,0554 (4,7); 1,0379 (2,3); -0,0001 (4,9). ESI massa [m/z]: 191,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-N-etil-5-(metilsulfonil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-040) Etapa 1: N-etil-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina

[278] 500 mg (1,86 mmol) de 2-[5-(1-bromoetil)-1H-1,2,4-triazol-1- il]pirimidina (conhecido de WO 2017192385) foram dissolvidos em 30 mL de acetonitrila. Em seguida, 775 mg (5,60 mmol) de carbonato de potássio e 1,87 mL de uma solução de 2M de etilamina em THF foram adicionados. A mistura de reação foi aquecida até refluxo durante duas horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi filtrada por meio de celita®, a massa de filtro foi lavada com acetonitrila e o filtrado foi filtrado sob pressão reduzida para obter 450 mg do composto do composto que usado como tal na etapa seguinte. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): 9,00 – 8,99 (d, 2H), 8,14 (s, 1H), 7,66 – 7,64 (t, 1H), 4,67 – 4,57 (broad m, 1H), 2,34 – 2,31 (broad m, 2H), 2,04 (broad s, 1H, NH), 1,40 – 1,38 (d, 3H), 0,86 – 0,82 (t, 3H). ESI massa [m/z]: 219,3 [M+H]+ Etapa 2: 3-cloro-N-etil-5-(metilsulfonil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-040)

[279] 449 mg (1,77 mmol) de N-etil-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etanamina foram dissolvidos em 20 mL de acetonitrila segui- dos por 0,462 mL (2.65 mmol) DIPEA. A esta mistura reacional, 448 mg (1,77 mmol) de cloreto de 3-cloro-5-(metilsulfonil)benzoíla dissolvidos em 21 mL de acetonitrila foram adicionados gota a gota. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite, seguidos por evaporação do solvente sob pressão reduzida. O composto do título foi obtido após purificação por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila). Produção: 470 mg (produção: 61 %). 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz, 260K): veja lista de pico de RMN na ta- bela 1. ESI massa [m/z]: 435,1 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-5-(etilsulfonil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-044) Etapa 1: Ácido 3-cloro-5-(etilsulfonil)benzoico

[280] Uma mistura de 0,47 g (4,1 mmol) de prolina e 0,16 g (4,0 mmol) de hidróxido de sódio em 24 mL de dimetilsulfóxido foi desgasei- ficada durante 30 minutos purgando-se com argônio. 1,5 g (5,1 mmol) de 3-cloro-5-iodobenzoato de metila, 4,7 g (40 mmol) de etanossulfinato de sódio e 0,77 g (4,0 mmol) de iodeto de cobre(I) foram adicionados e a mistura também purgada com argônio durante 5 min. A mistura foi agitada a 120 °C durante 3 h, resfriada para temperatura ambiente e, em seguida, tratada com 4 mL de uma solução de hidróxido sódio aquosa a 2 M. Ela foi também agitada durante a noite em temperatura ambiente, resfriada para 10 °C e acidificada para pH 1 usando ácido hidroclórico concentrado. Água foi adicionada à mistura e ela foi extra- ída com acetato de etila. As camadas foram separadas e a camada aquosa repetidamente extraída com acetato de etila. As camadas orgâ- nicas combinadas foram lavadas duas vezes com água e uma vez com salmoura e, em seguida, secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 1,00 g de ácido 3-cloro-5- (etilsulfonil)benzoico. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): Lista de pico de RMN: δ= 8,2775 (3,5); 8,2737 (6,8); 8,2698 (4,4); 8,2363 (3,4); 8,2325 (4,0); 8,2313 (5,4); 8,2277 (4,1); 8,2090 (4,8); 8,2046 (5,5); 8,1997 (3,0); 3,4891 (1,9); 3,4707 (6,7); 3,4523 (6,8); 3,4340 (2,1); 3,3298 (6,3); 2,5259 (0,6); 2,5212 (1,0); 2,5125 (17,2); 2,5080 (36,2); 2,5034 (48,0); 2,4988 (33,7); 2,4942 (15,6); 1,1402 (6,9); 1,1219 (16,0); 1,1034 (6,8); -0,0002 (5,1). ESI massa [m/z]: 247.1 [M-H]- Etapa 2: 3-cloro-5-(etilsulfonil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}benz-amida (exemplo I-044)

[281] Aos 369 mg (1,48 mmol) de ácido 3-cloro-5-(etilsulfonil)ben- zoico foram adicionados 10 mL de acetonitrila, 936 mg (2,47 mmol) de hexafluorofosfato de N,N,N′,N′-tetrametil-O-(1H-benzotriazol-1-il)urônio (HBTU) e 0,48 mL (3,7 mmol) de N,N-di-ispropiletilamina. A mistura foi agitada durante 1 h em temperatura ambiente. Em seguida, 280 mg (1,23 mmol) de cloridrato de (1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etanamina foram adicionados. A mistura de reação foi agitada durante a noite em temperatura ambiente antes de ser purificada por cromato- grafia em fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 270 mg de 3- cloro-5-(etilsulfonil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}benzamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1. ESI massa [m/z]: 421,1 [M+H]+ Síntese de N-(ciclopropilmetil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}-3-[(trifluoro-metil)sulfonil]benzamida (exemplo I- 047)

[282] Uma solução de 100 mg (0,44 mmol) cloridrato de (1S)-1-[1- (pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina em 2,2 mL de tetra-hidro- furano foi tratada com 31 µL (0,41 mmol) de ciclopropanocarbaldeído. Após 5 min, 140 mg (0,66 mmol) de triacetatoxiborohidreto de sódio fo- ram adicionados e a mistura agitada durante a noite em temperatura ambiente. À mistura foram adicionados 2 mL de uma solução aquosa saturada de NaHCO3 e 2 mL de acetato de etila e a agitação foi conti- nuada durante 30 min. Mais 10 mL de solução de NaHCO3 aquosa sa- turada foram adicionadas e a mistura repetidamente extraída com ace- tato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4 e o solvente foi removido sob pressão reduzida para fornecer 82 mg de um resíduo contendo (1S)-N-(ciclopropilmetil)-1-[1-(pirimidin- 2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina.

[283] Ao resíduo obtido na etapa anterior foram adicionados 69 mg (0,26 mmol) de ácido 3-[(trifluorometil)sulfonil]benzoico, 2,4 mL de ace- tato de etila, 0,15 mL (0,85 mmol) de N-etildi-ispropilamina e 0,29 mL (0,41 mmol) de uma solução de T3P® (50 % em peso em EtOAc). A mistura foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por croma- tografia em sílica (gradiente ciclo-hexano / acetato de etila) e por cro- matografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 12 mg de N-(ciclopropilmetil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}- 3-[(trifluorometil)sulfonil]benzamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1. ESI massa [m/z]: 481,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-5-(ispropilsulfonil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)- 1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-051) Etapa 1: 3-cloro-5-(ispropilsulfanil)benzonitrila

[284] Uma solução de 1,00 g (6,42 mmol) de 3-cloro-5-fluoroben- zonitrila e 820 mg (8,35 mmol) de propano-2-tiolato de sódio em 20 mL de N,N-dimetilformamida foi agitada durante a noite em temperatura am- biente. À mistura foi adicionado 0,74 mL de ácido acético glacial e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. Água e acetato de etila foram adicionados ao resíduo. As camadas foram separadas e a ca- mada aquosa repetidamente extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura e, em seguida, se- cadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 589 mg de 3-cloro-5-(ispropilsulfanil)benzonitrila. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): Lista de pico de RMN: δ= 7,8514 (1,3); 7,8469 (2,2); 7,8433 (1,7); 7,8148 (1,5); 7,8109 (2,7); 7,8075 (1,6); 7,7554 (1,7); 7,7508 (2,7); 7,7464 (1,4); 3,8055 (0,4); 3,7890 (1,0); 3,7724 (1,4); 3,7558 (1,0); 3,7393 (0,4); 3,3253 (10,3); 2,5215 (0,5); 2,5126 (6,3); 2,5082 (12,9); 2,5037 (17,1); 2,4991 (12,2); 2,4946 (5,8); 1,2767 (16,0); 1,2601 (15,5). Etapa 2: ácido 3-cloro-5-(ispropilsulfanil)ácido benzoico

[285] A uma solução de 585 mg (2,76 mmol) 3-cloro-5-(ispropilsul- fanil)benzonitrila em 20 mL de etanol foram adicionados 2,1 mL de uma solução aquosa a 50% de hidróxido de sódio. A mistura foi aquecida em refluxo durante 45 min. Os voláteis foram em seguida removidos sob pressão reduzida. Água foi adicionada, o pH ajustado para pH 1 pela adição de ácido hidroclórico a 1 M e a mistura repetidamente extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura e, em seguida, secadas com Na2SO4. O solvente foi re- movido sob pressão reduzida para fornecer 610 mg de ácido 3-cloro-5- (ispropilsulfanil)benzoico. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): Lista de pico de RMN: δ= 7,7701 (1,6); 7,7662 (3,0); 7,7624 (2,1); 7,7195 (1,7); 7,7146 (2,5); 7,7110 (2,0); 7,6738 (1,9); 7,6691 (3,0); 7,6645 (1,5); 3,7020 (0,4); 3,6854 (1,1); 3,6688 (1,5); 3,6522 (1,1); 3,6356 (0,4); 2,5160 (3,1); 2,5115 (6,7); 2,5069 (9,1); 2,5023 (6,5); 2,4977 (3,1); 1,2786 (16,0); 1,2620 (15,4); - 0,0002 (4,8), ESI massa [m/z]: 231,1 [M+H]+ Etapa 3: 3-cloro-5-(ispropilsulfanil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}-benzamida (exemplo I-046)

[286] Aos 321 mg (1,39 mmol) de ácido 3-cloro-5-(ispropilsulfa- nil)benzoico foram adicionados 15 mL de acetonitrila, 922 mg (2,43 mmol) de hexafluorofosfato de N,N,N′,N′-tetrametil-O-(1H-benzotriazol- 1-il)urônio (HBTU) e 0,47 mL (3,6 mmol) de N,N-di-ispropiletilamina. A mistura foi agitada durante 1 h em temperatura ambiente. Em seguida, 315 mg (1,39 mmol) de cloridrato de (1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etanamina foram adicionados. A mistura de reação foi agitada durante a noite em temperatura ambiente antes de ser purificada por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 302 mg de 3-cloro-5-(ispropilsulfanil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}benzamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1. ESI massa [m/z]: 403,2 [M+H]+

Etapa 4: 3-cloro-5-(ispropilsulfonil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}-benzamida (exemplo I-051)

[287] A uma solução de 150 mg (0,37 mmol) de 3-cloro-5-(ispropi- lsulfanil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida em 2 ml de CH2Cl2 a 0 °C foram adicionados 193 mg (70% de pureza, 0,78 mmol) de ácido 3-cloroperoxibenzoico. A mistura de reação foi agi- tada durante 2 h a 0 °C tempo após o qual uma solução de NaHCO 3 aquosa saturada foi adicionada. As camadas foram separadas e a ca- mada aquosa repetidamente extraída com CH2Cl2. As camadas orgâni- cas combinadas foram lavadas com salmoura e, em seguida, secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cromatografia em sílica (ciclo-hexano / acetato de etila) para fornecer 121 mg de 3-cloro-5-(ispropilsulfonil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimi- din-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1. ESI massa [m/z]: 435,2 [M+H]+ Ácido 3-cloro-5-ciclopropilbenzoico

[288] Uma mistura de 1,00 g (3,37 mmol) de 3-cloro-5-iodobenzo- ato de metila, 375 mg (4,36 mmol) de ácido ciclopropilborônico, 2,5 g (11,7 mmol) de K3PO4, 95 mg (0,33 mmol) de triciclo-hexilfosfina em 20 mL de tolueno e 1 mL de H2O foi desgaseificada purgando com argônio. 38 mg (0,16 mmol) de acetato de paládio(II) foram adicionados. A mis- tura foi aquecida durante 3 h a 100 °C e durante a noite em temperatura ambiente. Outros 290 mg (3,37 mmol) ácido ciclopropilboronico e 38 mg (0,16 mmol) acetato de paládio(II) foram adicionados e a mistura aque- cida durante a noite em refluxo. Água e acetato de etila foram adiciona- dos, as camadas separadas e a camada aquosa foi extraída várias ve- zes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram se- cadas com Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica (ciclo-hexano / acetato de etila) e cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) para forne- cer 381 mg de 3-cloro-5-ciclopropilbenzoato de metila.

[289] Uma solução de 378 mg (1,79 mmol) de 3-cloro-5-ciclopropi- lbenzoato de metila em 6 mL de metanol foi tratada com 5 mL de uma solução aquosa a 1 M de hidróxido de sódio. A mistura foi agitada du- rante a noite em temperatura ambiente. Os voláteis foram em seguida removidos sob pressão reduzida. Água foi adicionada, o pH ajustado para pH 1 pela adição de ácido hidroclórico a 1 M e a mistura repetida- mente extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combina- das foram secadas com Na2SO4 e o solvente removido sob pressão re- duzida para fornecer 338 mg de ácido 3-cloro-5-ciclopropilbenzoico. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): lista de pico de RMN: δ= 13,2677 (3,0); 7,6530 (8,9); 7,6483 (13,0); 7,6443 (10,4); 7,5890 (9,2); 7,5853 (16,0); 7,5815 (8,8); 7,3987 (9,2); 7,3941 (15,6); 7,3894 (8,5); 3,3324 (4,4); 2,6744 (0,4); 2,5279 (0,9); 2,5232 (1,4); 2,5145 (21,3); 2,5100 (43,8); 2,5055 (58,0); 2,5009 (41,7); 2,4964 (19,9); 2,3323 (0,4); 2,0807 (1,5); 2,0681 (3,2); 2,0597 (3,4); 2,0557 (2,2); 2,0472 (6,6); 2,0387 (2,2); 2,0346 (3,6); 2,0262 (3,5); 2,0136 (1,7); 1,0376 (4,0); 1,0263 (10,8); 1,0209 (10,9); 1,0170 (5,5); 1,0102 (5,6); 1,0053 (11,2); 0,9998 (10,4); 0,9893 (4,7); 0,9726 (0,4); 0,9519 (0,4); 0,8186 (0,4); 0,8055 (0,4); 0,7809 (5,0); 0,7699 (12,3); 0,7648 (12,0); 0,7575 (11,0); 0,7525 (13,4); 0,7409 (4,0); -0,0002 (11,0); -0,0084 (0,3). ESI massa [m/z]: 197,2 [M+H]+ Síntese de 1-(4-fluorofenil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (exem- plo I-052) Etapa 1: 1-(4-fluorofenil)-3-(2-furil)-5-(trifluorometil)-1H-pirazol e 1- (4-fluorofenil)-5-(2-furil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol

[290] A uma solução de 1,00 g (4,85 mmol) de 4,4,4-trifluoro-1-(2- furil)butane-1,3-diona em 15 mL de etanol foram adicionados 2,1 mL (12 mmol) N,N-di-ispropiletilamina e 1,18 g (7,3 mmol) de Cloridrato de (4- fluorofenil)hidrazina.

A mistura foi agitada durante a noite em tempera- tura ambiente antes de todos os voláteis serem removidos sob pressão reduzida.

Ao resíduo foram adicionados água e acetato de etila.

As ca- madas foram separadas e a camada aquosa foi repetidamente extraída com acetato de etila.

As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura e secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida.

O resíduo foi dissolvido em 15 mL de tetra-hidrofu- rano. 7 mL de ácido hidroclórico a 3 M foram adicionados e a mistura aquecida a 100 °C durante 3 h.

O solvente foi em seguida removido sob pressão reduzida.

Ao resíduo foram adicionados água e acetato de etila.

As camadas foram separadas e a camada aquosa foi repetidamente ex- traída com acetato de etila.

As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura e secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo absorvido sobre fase reversa em sí- lica-gel.

Purificação por cromatografia em fase reversa (H2O / acetoni- trila) forneceu 812 mg de uma mistura inseparável de 1-(4-fluorofenil)- 3-(2-furil)-5-(trifluorometil)-1H-pirazol e 1-(4-fluorofenil)-5-(2-furil)-3-(tri- fluorometil)-1H-pirazol. 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): lista de pico de RMN: δ= 7,8066 (3,4); 7,8049 (3,4); 7,8024 (3,4); 7,7757 (10,1); 7,7715 (10,0); 7,6722 (2,0); 7,6600 (2,3); 7,6500 (2,7); 7,6380 (2,5); 7,6176 (0,9); 7,6092 (6,9); 7,6044 (3,2); 7,5970 (7,6); 7,5921 (5,3); 7,5870 (9,1); 7,5797 (3,9); 7,5749 (8,5); 7,5665 (1,0); 7,4735 (5,9); 7,4670 (3,4); 7,4452 (6,1); 7,4371 (9,2); 7,4314 (3,4); 7,4230 (4,4); 7,4154 (14,7); 7,3985 (2,8); 7,3935 (6,7); 7,3853 (0,8); 7,2688 (16,0); 6,9756 (3,1); 6,9672 (3,3); 6,6456 (2,3); 6,6410 (2,4); 6,6374 (2,3); 6,6331 (2,0); 6,5590 (6,2); 6,5545 (6,6); 6,5505 (6,8); 6,5462 (6,2); 6,2806 (9,5); 6,2719 (8,9); 3,3267 (119,8); 2,6714 (1,0); 2,5065 (133,8); 2,5025 (166,0); 2,4984 (121,6); 2,3291 (1,0); -0,0004 (25,2).

ESI massa [m/z]: 297.1 [M+H]+ Etapa 2: ácido 1-(4-fluorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-car- boxílico e ácido 1-(4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-car- boxílico

[291] 777 mg (2,62 mmol) da mistura de 1-(4-fluorofenil)-3-(2-furil)- 5-(trifluorometil)-1H-pirazol e 1-(4-fluorofenil)-5-(2-furil)-3-(trifluorome- til)-1H-pirazol obtidos na etapa anterior foi dissolvido em uma mistura de 8 mL de acetonitrila, 8 ml de CH2Cl2 e 12 mL de água. A esta mistura foram adicionados 54 mg (0,26 mmol) de cloreto de rutênio(III) seguidos por 2,81 g (13,1 mmol) de periodato de sódio. A mistura de reação foi agitada durante 5 h em temperatura ambiente. 20 mL de ácido hidrocló- rico a 1 M foram adicionados e a mistura filtrada sobre celita, lavando com acetato de etila e água. As camadas foram separadas e a camada aquosa repetidamente extraída com acetato de etila. As camadas orgâ- nicas combinadas foram lavadas com salmoura e secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo absorvido so- bre fase reversa em sílica-gel. Purificação por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) forneceu 101 mg de ácido 1-(4-fluorofenil)- 5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-carboxílico em 73 % de pureza, 155 mg de ácido 1-(4-fluorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxílico em 89 % de pureza e outra fração de 139 mg de ácido 1-(4-fluorofenil)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxílico em 98 % de pureza.

[292] 1-(4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-carboxílico: 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): lista de pico de RMN δ= 13,4416 (1,2); 8,3160 (0,6); 7,7337 (0,4); 7,6983 (0,7); 7,6895 (6,2); 7,6775 (6,6); 7,6724 (4,4); 7,6672 (7,8); 7,6552 (7,4); 7,6462 (0,9); 7,6362 (2,4); 7,6307 (0,9); 7,6240 (2,5); 7,6190 (1,4); 7,6137 (2,9); 7,6071 (1,0); 7,6015 (2,7); 7,5366 (16,0); 7,5245 (0,5); 7,5120 (0,4); 7,4912 (4,6); 7,4827 (10,2); 7,4770 (3,0); 7,4701 (1,6); 7,4655 (3,6); 7,4610 (15,6); 7,4559 (3,4); 7,4515 (1,2); 7,4445 (2,6); 7,4389 (7,9); 7,4302 (0,6);

7,3893 (0,3); 7,3806 (2,9); 7,3751 (1,0); 7,3678 (0,5); 7,3588 (4,7); 7,3538 (1,1); 7,3422 (0,8); 7,3367 (2,3); 5,7562 (2,2); 3,3275 (47,8); 2,6807 (0,5); 2,6762 (1,0); 2,6717 (1,5); 2,6672 (1,1); 2,6625 (0,5); 2,5252 (4,4); 2,5204 (6,8); 2,5117 (86,0); 2,5073 (173,8); 2,5028 (227,5); 2,4982 (163,1); 2,4937 (78,4); 2,3386 (0,5); 2,3342 (1,0); 2,3296 (1,4); 2,3251 (1,0); 2,3204 (0,5); 0,0080 (0,8); -0,0002 (26,3); - 0,0085 (0,9). ESI massa [m/z]: 275,1 [M+H]+ 1-(4-fluorofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxylic acid: 1 H RMN (DMSO-d6, 400 MHz): lista de pico de RMN δ= 8,3156 (0,4); 7,6460 (0,8); 7,6373 (8,1); 7,6318 (2,9); 7,6251 (8,6); 7,6200 (4,9); 7,6147 (9,7); 7,6081 (3,4); 7,6026 (9,2); 7,5939 (1,0); 7,5005 (16,0); 7,3903 (1,1); 7,3816 (9,5); 7,3760 (2,9); 7,3687 (1,6); 7,3645 (3,3); 7,3597 (15,9); 7,3547 (3,3); 7,3432 (2,6); 7,3377 (7,8); 7,3289 (0,7); 5,7558 (8,6); 3,3341 (12,6); 2,6760 (0,7); 2,6714 (1,0); 2,6669 (0,7); 2,5249 (2,8); 2,5201 (4,4); 2,5114 (60,4); 2,5070 (122,2); 2,5025 (160,1); 2,4979 (115,0); 2,4935 (55,6); 2,3338 (0,7); 2,3293 (1,0); 2,3248 (0,7); 2,3202 (0,4); 0,0080 (0,5); -0,0002 (17,5); -0,0085 (0,6). ESI massa [m/z]: 275,1 [M+H]+ Etapa 3: 1-(4-fluorofenil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il]etil}-3-(trifluoro-metil)-1H-pirazol-5-carboxamida (exem- plo I-052)

[293] Uma mistura de 130 mg (0,47 mmol) de ácido de 1-(4-fluoro- fenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxílico, 328 mg (0,86 mmol) 3- oxid hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3- triazolo[4,5-b]piridínio (HATU), 0,17 mL (1,3 mmol) de N-etildi-ispropila- mina e 2 mL de acetonitrila foi agitada durante 45 min em temperatura ambiente. 98 mg cloridrato de (0,43 mmol) de (1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)- 1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina foram adicionados e a mistura agitada durante a noite em temperatura ambiente. A mistura foi em seguida di- luída com acetonitrila e absorvida sobre fase reversa em sílica-gel. Pu- rificação por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) forneceu 146 mg de 1-(4-fluorofenil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol- 5-il]etil}-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1 ESI massa [m/z]: 447,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-5-(N-metoxietanimidoil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin- 2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-057) Etapa 1: 3-acetil-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-5-clorobenza- mida

[294] 2,494 g (20 mmol) de cloridrato de L-alaninamida, 0,994 g (5 mmol) de ácido 3-acetil-5-clorobenzoico (comercialmente disponível) e 2,62 mL (15 mmol) de DIPEA foram dissolvidos em 18,6 mL de DMF. 4,4 mL (7,5 mmol) de uma solução de T3P® (50 % em peso em EtOAc) foram adicionados gota a gota e a mistura foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Os solventes foram removidos sob pressão re- duzida, o resíduo restante foi apreendido com 15 mL de água e 3 mL de solução de NaHCO3 aquosa saturada e extraída com 15 mL de EtOAc. A camada aquosa foi extraída mais três vezes com EtOAc, as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas sobre Na2SO4, filtradas e evaporadas sob pressão reduzida para obter 360 mg (produção: 26,7 %) de um sólido não totalmente branco que foi usado como tal na etapa seguinte. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): 8,86 – 8,85 (d, 1H, NH), 8,38 (s, 1H), 8,21 (s, 1H), 8,10 (s, 1H), 7,45 (broad s, 1H, NH2), 7,02 (broad s, 1H, NH2), 4,45 – 4,40 (quint,, 1H), 2,66 (s, 3H), 1,36 – 1,34 (d, 3H). ESI massa [m/z]: 269,2 [M+H]+ Etapa 2: N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-3-cloro-5-(N-metoxieta- nimidoil)benzamida

[295] 360 mg (1,34 mmol) de 3-acetil-N-[(2S)-1-amino-1-oxopro- pan-2-il]-5-clorobenzamida, 134 mg (1,60 mmol) de cloridrato de meto- xiamina e 0,224 mL (1,6 mmol) de Et3N foram dissolvidos em 15 mL de acetonitrila e refluxados durante 48 h. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida, o resíduo restante foi apreendido com diclorome- tano e lavado com água. A fase aquosa foi extraída três vezes com di- clorometano, as camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre Na2SO4, filtradas e evaporadas sob pressão reduzida para obter 304 mg (produção: 70,8 %) de um sólido não totalmente branco que foi usado como tal na etapa seguinte. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): 8,73 – 8,71 (d, 1H, NH), 8,08 (s, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,42 (broad s, 1H, NH2), 7,00 (broad s, 1H, NH2), 4,44 – 4,39 (quint,, 1H), 3,32 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,34 – 1,32 (d, 3H). ESI massa [m/z]: 298,1 [M+H]+ Etapa 3: 3-cloro-5-(N-metoxietanimidoil)-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2- il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-057)

[296] 304 mg (1,02 mmol) de N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-3- cloro-5-(N-metoxietanimidoil)benzamida e 182 mg (1,53 mmol) de N,N- dimetil acetal de dimetilformamida foram dissolvidos em 20 mL de diclo- rometano e refluxados durante 2 h. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida, o resíduo restante foi apreendido com uma mistura de 10 mL de dioxano e 1 mL de HOAc. 137 mg (1,24 mmol) de 2-hidra- zinopirimidina foram adicionados e a mistura de reação foi agitada a 50 °C durante a noite. Após evaporação dos solventes sob pressão redu- zida, o resíduo foi dissolvido em diclorometano, lavado com uma solu- ção de NaHCO3 aquosa saturada, e a fase orgânica separada foi redu- zida a vácuo novamente. Purificação por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) forneceu 148 mg (produção: 35,2 %) do composto do título como um sólido não totalmente branco.

H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 400,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-N-{(1R)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol- 5-il]-2-metoxietil}-5-(metilsulfonil)benzamida (exemplo I-058) Etapa 1: N-[3-cloro-5-(metilsulfonil)benzoil]-O-metil-L-serina

[297] 1 g (8,39 mmol) de O-metil-L-serina e 3,22 mL (18,4 mmol) DIPEA foram dissolvidos em 50 mL de diclorometano. A esta mistura reacional, 2,23 g (8,81 mmol) de cloreto de 3-cloro-5-(metilsulfonil)ben- zoíla dissolvidos em 20 mL de diclorometano foram adicionados gota a gota. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite, seguida por preparação com água. A fase aquosa foi extraída três vezes com diclorometano, as camadas orgânicas combinadas fo- ram secadas sobre Na2SO4, filtradas e evaporadas sob pressão redu- zida. 622 mg do composto do título foram obtidos após purificação por meio de pHPLC e foram usados como tal na etapa seguinte. ESI massa [m/z]: 334,0 [M+H]+ Etapa 2: N-[(2S)-1-amino-3-metóxi-1-oxopropan-2-il]-3-cloro-5-(me- tilsulfonil)benzamida

[298] 622 mg (1,85 mmol) de N-[3-cloro-5-(metilsulfonil)benzoil]-O- metil-L-serina foram dissolvidos em 18,6 mL de THF. 0,24 mL (1,85 mmol) de isobutilcloroformato e subsequentemente 0,204 mL (1,85 mmol) de N-metil morfolina foram adicionados gota a gota a -15°C e a mistura foi agitada a -15°C durante 15 min. 0,42 mL (2,68 mmol) de amônia (25% em peso de água) foram adicionados gota a gota a -15°C. A temperatura foi mantida durante 45 min, seguida por saciamento com salmoura em temperatura ambiente. A mistura de reação foi extraída com EtOAc três vezes, as camadas orgânicas combinadas foram seca- das sobre Na2SO4, filtradas e evaporadas sob pressão reduzida. 473 mg do composto do título foram obtidos e usados como tal na etapa seguinte. ESI massa [m/z]: 335,1 [M+H]+ Etapa 3: 3-cloro-N-{(1R)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]-2-metoxietil}-5-(metilsulfonil)benzamida (exemplo I-058)

[299] 248 mg (0,74 mmol) de N-[(2S)-1-amino-3-metóxi-1-oxopro- pan-2-il]-3-cloro-5-(metilsulfonil)benzamida e 132 mg (1,11 mmol) de di- metil acetal de N,N-dimetilformamida foram dissolvidos em 20 mL de diclorometano e refluxados durante 2 h. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida, o resíduo restante foi apreendido com uma mis- tura de 10 mL de dioxano e 1 mL de HOAc. 121 mg (0,90 mmol) de 6- hidrazinonicotinonitrila foram adicionados e a mistura de reação foi agi- tada a 50 °C durante a noite. Após evaporação dos solventes sob pres- são reduzida, o resíduo foi dissolvido em diclorometano, lavado com uma solução de NaHCO3 aquosa saturada, e a fase orgânica separada foi reduzida a vácuo novamente. Purificação por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) forneceu 77 mg (produção: 19,6 %) do com- posto do título. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 461,2 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-5-[(fenilsulfonil)amino]-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2- il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-086) Etapa 1: 3-cloro-5-[(fenilsulfonil)amino]benzoato de metila

[300] A uma solução de 0,52 g (2,83 mmol) de 3-amino-5-cloro- benzoato de metil em clorofórmio (5 mL) a 0 °C foram adicionados 1,0 g (5,65 mmol) de cloreto de benzenosulfonila e 0,45 g (5,66 mmol) de piridina e, em seguida, a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente. Uma vez que a conversão tenha sido completa, a mistura foi vertida em uma mistura de água gelada e uma solução de NH4Cl aquosa saturada e extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas e o solvente foi re- movido sob pressão reduzida. O resíduo restante foi cromatografado com um gradiente de ciclo-hexano/acetato de etila em sílica gel para fornecer 0,66 g (pureza: 99,5%; produção: 71,6 %) do composto do tí- tulo. ESI massa [m/z]: 326,0 [M+H]+ Rt = 1,24 min (instrumento: LC-MS6) Etapa 2: ácido 3-cloro-5-[(fenilsulfonil)amino]benzoico

[301] Uma solução de 0,66 g (2,03 mmol) de 3-cloro-5-[(fenilsulfo- nil)amino]benzoato de metila em uma mistura de 2 ml etanol/THF (1:1) foi tratada com 8,48 g (8,14 mmol) de uma solução aquosa a 1 M de hidróxido de sódio. A mistura de reação foi agitada 2 horas em tempe- ratura ambiente. A mistura foi vertida em uma mistura de água gelada, acetato de etila e solução a 10% de HCl aquoso. As camadas foram separadas e a camada aquosa foi repetidamente extraída com acetato de etila, lavada com água e salmoura e finalmente secada. O solvente foi removido sob pressão reduzida para fornecer 0,62 g (pureza: 97,0%; produção: 94,0 %) do composto do título. ESI massa [m/z]: 312,0 [M+H]+ Rt = 1,00 min (instrumento: LC-MS7) Etapa 3: 3-cloro-5-[(fenilsulfonil)amino]-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)- 1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-086)

[302] Uma solução de 0,21 g ( 0,66 mmol) de ácido 3-cloro-5-[(fe- nilsulfonil)amino]benzoico em 5 diclorometano foi tratada com 0,30 g (0,79 mmol) de 3-oxid hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)meti- leno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU) e 0,16 ml (0,92 mmol) de N,N-di-ispropiletilamina e, em seguida, a mistura foi agitada 30 minutos em temperatura ambiente. Tempo apó o qual a solução de 0,15 g (0,66 mmol) de cloridrato de (1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]eta- namina (1:1) e 0,23 ml (1,32 mmol) de N,N-di-ispropiletilamina em 2,5 mL de diclorometano previamente agitados durante 30 minutos foi adi- cionado à reação e a mistura foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. A mistura foi tratada com uma solução de NaH 2PO4 aquosa saturada e extraída com diclorometano. As camadas orgânicas combi- nadas foram secadas e finalmente os voláteis foram reduzidos sob pres- são. O resíduo foi purificado por cromatografia em fase reversa (H2O/acetonitrila) para fornecer 36 mg (pureza: 95,5%; produção: 11,0 %) do composto do título. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 484,1 [M+H]+ Rt = 0,97 min (instrumento: LC-MS6) Síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(2-pirimidinil)-3-(trifluorometil)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(metilsulfonil)benzamida (exemplo I-091) Etapa 1: ácido 2-[2-pirimidinil]hidrazida-2,2,2-trifluoro-etanimídico

[303] Ao 1,65 g (15 mmol) de 2-hidrazinil-pirimidina em metanol (15 mL) 3,87 g (21 mmol) de etil éster de ácido 2,2,2-trifluoro-etanimí- dico (pureza: 76,5%) foram adicionados, e a mistura de reação foi agi- tada em temperatura ambiente durante a noite. O solvente foi evaporado e o resíduo foi em seguida agitado com n-hexano (30 mL) e acetato de etila (3 mL). O precipitado amarronado foi separado e secado para obter 2,6 g (pureza: 94,6 %; produção: 7,8 %) de ácido 2-[2-pirimidinil]hidra- zida-2,2,2-trifluoro-etanimídico. ESI massa [m/z]: 206,0 [M+H]+ Rt = 0,233 min (instrumento: LC-MS 7) Etapa 2: 2-[(1S)-1-[3-(trifluorometil)-1-(2-pirimidinil)-1H-1,2,4- triazol-5-il)etil]-1H-isoindol-1,3(2H)-diona

[304] Aos 2,55 g (11,78 mmol) de ácido 2-[2-pirimidinil]hidrazida- 2,2,2-trifluoro-etanimidico em piridina (40 mL), 2,80g (11,78 mmol) de cloreto de (αS)-1,3-dihidro-α-metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acetila (veja preparação de ácido (αS)-1,3-dihidro-α-metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2- acético (Pht-Ala-OH comprado de ABCR) e cloreto de oxalila: Tetrahe- dron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010) foram adicionados, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. Em se- guida, água (200 mL) foi adicionada e a mistura foi extraída com diclo- rometano (200 mL). A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi filtrado. O resíduo sólido restante foi cromatografado com um gradi- ente de ciclo-hexano/acetona em sílica gel para fornecer 1,65 g (pureza: 93,4%; produção: 33,6 %) do composto do título como um sólido incolor. ESI massa [m/z]: 389,1 [M+H]+ Rt = 1,20 min (instrumento: LC-MS 7) Etapa 3: (αS)-metil-1-(2-pirimidinil)-1H-1,2,4-triazol-5-metano amina

[305] Ao 1,6 g (4,12 mmol) de 2-[(1S)-1-[3-(trifluorometil)-1-(1-(2- pirimidinil)-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-1H-isoindol-1,3(2H)-diona em etanol (40 mL), 937,6 mg (10,30 mmol) de hidrato de hidrazina foram adiciona- dos, e a mistura de reação foi aquecida sob refluxo. Após 30 minutos, um precipitado incolor foi formado. A mistura de reação foi agitada e aquecida sob refluxo mais uma hora, acetona (20 mL) foi adicionada e o aquecimento foi continuado durante mais 30 minutos. A mistura de reação foi concentrada e o resíduo sólido foi tratado com etanol. Then, o solvente foi evaporado para fornecer 660 mg (pureza: 70 %; produção: 43,4%) de (αS)-metil-1-(2-pirimidinil)-1H-1,2,4-triazol-5-metano amina, que foram usados para a reação de N-benzoilação (etapa 4) sem purifi- cação. ESI massa [m/z]: 259,0 [M+H]+ Rt = 0,14 min (amplo) (instrumento: LC-MS 7) Etapa 4: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(2-pirimidinil)-3-(trifluorometil)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(metilsulfonil)benzamida

[306] Aos 221,3 mg (0,60 mmol) de (αS)-metil-1-(2-pirimidinil)-1H- 1,2,4-triazol-5-metano amina, 145,1 mg (0,60 mmol) de ácido 3-cloro-5-

(metilsulfonil)-benzoico, 100,8 mg (0,78 mmol) de N,N-di-ispropiletila- mina (Base de Hünig) em N,N-dimetilformamida (DMF) (5 mL), 273,7 mg (0,72 mmol) de [O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametilurô- nio-hexafluorofosfato] (HATU) foram adicionados, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. A mistura de rea- ção foi concentrada e o resíduo sólido foi tratado com diclorometano e, em seguida, extraído com uma solução de NaHCO3 saturada e água. A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi filtrado. O resíduo sólido restante foi cromatografado com um gradiente de ciclo-he- xano/acetona em sílica gel para fornecer 100 mg (pureza: 98,4%; pro- dução: 34,5 %) do composto do título. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 475,0 [M+H]+ Rt = 1,09 min (instrumento: LC-MS 7) Síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]benzamida (exemplo I-092), e síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfonil]benzamida (exemplo I-093) Etapa 1: 3-cloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzonitrila

[307] A uma suspensão de 310 mg (7,1 mmol) de hidreto de sódio (55% de suspensão em óleo de mineral) em 15 mL de N,N-dimetilfor- mamida anidroso foi adicionado cuidadosamente 0,74 mL (8,35 mmol) de 2,2,2-trifluoroetanotiol. Após 30 min de agitação em temperatura am- biente 1,00 g (6,42 mmol) de 3-cloro-5-fluorobenzonitrila foi adicionado. A mistura foi agitada durante 5 horas em temperatura ambiente e, em seguida, saciada pela adição de 1 mL de H2O e 1,1 mL de ácido acético glacial. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. Água e ace- tato de etila foram adicionados ao resíduo. As camadas foram separa- das e a camada aquosa repetidamente extraída com acetato de etila.

As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura e, em seguida, secada com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão re- duzida e o resíduo purificado por cromatografia em fase reversa (H2O/acetonitrila) para fornecer 1,40 g de 3-cloro-5-[(2,2,2-trifluoro- etil)sulfanil]benzonitrila. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): 8,03 – 8,02 (m, 1H), 7,98 – 7,97 (m, 1H), 7,93 – 7,92 (m, 1H), 4,30 – 4,22 (q, 2H). ESI massa [m/z]: 252,1 [M+H]+ Etapa 2: ácido 3-cloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzoico

[308] Uma mistura de 800 mg (3,17 mmol) de 3-cloro-5-[(2,2,2-tri- fluoroetil)sulfanil]benzonitrila, 3,5 mL de água e 3,6 mL de ácido sulfú- rico concentrado foi aquecida 2 dias a 100 °C. Água e acetato de etila foram adicionados. As camadas foram separadas e a camada aquosa repetidamente extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura e, em seguida, secadas com Na2SO4. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo pu- rificado por cromatografia em fase reversa (H2O/acetonitrila) para forne- cer 728 mg de ácido 3-cloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzoico. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): 13,55 (s, 1H, COOH), 7,91 – 7,89 (m, 2H), 7,77 – 7,76 (m, 1H), 4,23 – 4,16 (q, 2H). ESI massa [m/z]: 269,0 [M-H]- Etapa 3: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzamida

[309] Uma mistura de 430 mg (1,58 mmol) de ácido 3-cloro-5- [(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzoico, 1,05 g (2,77 mmol) de 3-oxid hexa- fluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pi- ridínio (HATU), 0,53 mL (4,1 mmol) de N-etildi-ispropilamina e 5 mL de acetonitrila foi agitada durante 60 min em temperatura ambiente. 400 mg (90% de pureza, 1,58 mmol) de cloridrato de (1S)-1-[1-(pirimidin-2- il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina foram adicionados e a mistura agitada durante a noite em temperatura ambiente. A mistura foi em seguida di- luída com acetonitrila e absorvida sobre fase reversa em sílica-gel. Pu- rificação por cromatografia em fase reversa (H2O/acetonitrila) forneceu 440 mg de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}- 5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzamida. 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): lista de pico de RMN: δ= 9,1997 (1,6); 9,1816 (1,6); 8,9905 (10,8); 8,9783 (11,1); 8,1596 (8,2); 7,7896 (1,9); 7,7852 (4,2); 7,7807 (2,7); 7,7631 (2,8); 7,7593 (4,4); 7,7553 (2,2); 7,6735 (2,8); 7,6692 (3,9); 7,6652 (2,4); 7,6358 (3,0); 7,6236 (5,6); 7,6114 (2,8); 5,9856 (1,2); 5,9680 (2,0); 5,9503 (1,2); 5,7569 (0,9); 4,2048 (1,1); 4,1791 (3,4); 4,1534 (3,6); 4,1276 (1,2); 3,3240 (13,7); 2,6717 (0,4); 2,5254 (1,0); 2,5206 (1,5); 2,5120 (23,4); 2,5074 (48,5); 2,5029 (63,6); 2,4982 (44,4); 2,4936 (20,3); 2,3297 (0,4); 1,6339 (7,8); 1,6165 (7,7); 1,3975 (16,0); -0,0002 (8,5) ESI massa [m/z]: 443,1 [M+H]+ Etapa 4: 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]benzamida (exemplo I-092) e 3- cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfonil]benzamida (exemplo I-093)

[310] A uma solução de 140 mg (0,31 mmol) de 3-cloro-N-{(1S)-1- [1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfa- nil]benzamida em CH2Cl2 a 2 ml a 0°C foram adicionados 74 mg (70% de pureza, 0,31 mmol) ácido 3-cloroperoxibenzoico. A mistura de rea- ção foi agitada durante 2,5 horas a 0°C tempo após o qual uma solução de NaHCO3 aquosa saturada foi adicionada. As camadas foram sepa- radas e a camada aquosa repetidamente extraída com CH 2Cl2. O sol- vente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cro- matografia em fase reversa (H2O/acetonitrila) para fornecer 98 mg de 3- cloro-N-{(1S)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-[(2,2,2-triflu- oroetil)sulfinil]benzamida (exemplo I-092) e 38 mg de 3-cloro-N-{(1S)-1-

[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfo- nil]benzamida (exemplo I-093). Exemplo I-092 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela 1. ESI massa [m/z]: 459,1 [M+H]+ Exemplo I-093 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela 1. ESI massa [m/z]: 475,1 [M+H]+ Síntese de 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)-N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiri- din-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-119) Etapa 1: 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)benzoato de metila

[311] A uma solução de 3-cloro-5-(cianometil)benzoato de metila (12 g, 57,24 mmol) em 1,2-dibromoetano (150 mL) foram adicionados NaOH (4,58 g, 114,49 mmol) e cloreto de benzil(trimetil)amônio (10,32 g, 68,69 mmol) em uma porção a 25°C. A mistura foi agitada a 65°C durante 12 horas e, posteriormente, diluída com uma solução aquosa saturada de NH4Cl (50 mL) e extraída com EtOAc (50 mL). A fase aquosa foi extraída duas vezes com EtOAc (30 mL). As camadas orgâ- nicas combinadas foram secadas sobre Na2SO4 e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por croma- tografia de coluna (sílica gel, éter de pretróleo/EtOAc = 100/1 a 20/1) para fornecer 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)benzoato de metila (8,8 g, 65% de produção) como óleo amarelo. Etapa 2: ácido 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)ácido benzoico

[312] A uma solução de 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)benzoato de metila (8,8 g, 37,34 mmol) em THF (100 mL) foi adicionado TMSOK (6,71 g, 52,28 mmol) em uma porção a 25°C. A mistura foi agitada a 25°C durante 12 hrs. A suspensão de reação foi ajustada ao pH = 5 a 6 com ácido hidroclórico a 1 M. A cor da suspensão tornou-se laranja. A mistura foi diluída com H2O (15 mL). A água foi extraída três vezes com

EtOAc (50 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas so- bre Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para forne- cer ácido 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)benzoico (5,05 g, 61% de produ- ção) como sólido amarelo claro. 1 H-RMN (400 MHz, MeOD): δ, 7,85 – 7,93 (m, 2H), 7,55 (t, J=1,9 Hz, 1 H), 1,78 - 1,82 (m, 2 H), 1,55 - 1,59 (m, 2 H). Medido usando uma má- quina Varian 400MR RMN. Etapa 3: 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)-N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiridin- 2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-119)

[313] Uma mistura de 116,7 mg (0,52 mmol) de ácido 3-cloro-5-(1- cianociclopropil)benzoico, 363,1 mg (0,95 mmol) de 3-oxid hexafluoro- fosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU), 0,22 mL (1,67 mmol) N-etildi-ispropilamina e 2 mL de DMF foi agitada durante 45 min em temperatura ambiente. 150 mg (0,47 mmol) de cloridrato de 6-{5-[(1S)-1-aminoetil]-1H-1,2,4-triazol-1-il}nicotinoni- trila foram adicionados e a mistura agitada durante a noite em tempera- tura ambiente. A mistura foi em seguida diluída com acetonitrila e ab- sorvida sobre fase reversa em sílica-gel. Purificação por cromatografia em fase reversa (H2O/acetonitrila) forneceu 164 mg do composto do tí- tulo como sólido incolor. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja lista de pico de RMN na tabela 1 ESI massa [m/z]: 418,3 [M+H]+ Síntese de N-{(1S)-1-[1-(5-cianopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-3-ciclopropil-5-fluorobenzenocarbotioamida (exemplo I-120)

[314] Uma solução de 70 mg (0,18 mmol) de N-{(1S)-1-[1-(5-cia- nopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-ciclopropil-5-fluorobenzamida em 2,4 ml de tolueno foi tratada com 70 mg (0,18 mmol) de reagente Lawesson e, em seguida, foi agitada a 110°C durante 3 hrs. A mistura de reação foi resfriada para temperatura ambiente e uma solução de

NaHCO3 aquosa saturada foi adicionada. A camada de tolueno foi se- parada e a fase aquosa foi extraída repetidamente com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com uma solução de NaHCO3 aquosa saturada e, em seguida, secada. O solvente foi remo- vido sob pressão reduzida e o resíduo purificado por cromatografia em fase reversa (H2O/acetonitrila) para fornecer 47 mg (pureza: 100%; pro- dução: 64,4%) do composto do título. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 393,1 [M+H]+ Rt = 1,36 min (instrumento: LC-MS6) Síntese de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(metilsulfonil)benzamido]etil}-1H- 1,2,4-triazol-1-il)-N-ciclopropilnicotinamida (exemplo I-129) Etapa 1: 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(metilsulfonil)benzamido]etil}-1H- 1,2,4-triazol-1-il)nicotinato de metila (exemplo I-122)

[315] 1,58 g (5,18 mmol) de N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-il]-3- cloro-5-(metilsulfonil)benzamida (intermediário a*-002) foi dissolvido em 50 mL de diclorometano. 1,03 mL (7,77 mmol) de dimetilacetal de N,N- dimetilformamida foi adicionado e a mistura foi agitada a 40°C durante 2,5 hrs. Os solventes foram removidos, o resíduo restante foi dissolvido em 50 mL de ácido acético, 1,13 g (6,74 mmol) de 6-hidrazinonicotinato de metila foram adicionados e a mistura foi agitada a 80°C durante 3 hrs. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o resíduo res- tante foi purificado por sílica gel cromatografia (gradiente ciclo-hexano / EtOAc) para obter 1,88 g (78 %) de exemplo I-122 como sólido incolor. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 464.2 [M+H]+ Rt = 0,96 min (instrumento: LC-MS3)

Etapa 2: ácido 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(metilsulfonil)benza- mido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotínico (exemplo I-126)

[316] 1,78 g (3,83 mmol) de 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(metilsulfo- nil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotinato de metila foram sus- pensos em 40 mL de metanol. 10,7 mL (10,7 mmol) de NaOH a 1M foram adicionados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente du- rante a noite. Metanol foi removido sob pressão reduzida e o resíduo restante foi acidificado com HCl a 1N para pH 1. A mistura foi apreen- dida com EtOAc e o material sólido insolúvel foi filtrado e lavado com água e EtOAc e secado sob ventilador de ar para obter 1,21 g (70%) de exemplo I-126 como um sólido incolor. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 450,2 [M+H]+ Rt = 0,74 min (instrumento: LC-MS3) Etapa 3: 6-(5-{(1S)-1-[3-cloro-5-(metilsulfonil)benzamido]etil}-1H- 1,2,4-triazol-1-il)-N-ciclopropilnicotinamida (exemplo I-129)

[317] Uma mistura de 110 mg (0,24 mmol) de ácido 6-(5-{(1S)-1- [3-cloro-5-(metilsulfonil)benzamido]etil}-1H-1,2,4-triazol-1-il)nicotínico, 185,4 mg (0,48 mmol) 3-oxid hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetila- mino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU), 0,11 mL (0,85 mmol) de N-etildi-ispropilamina e 2 mL de DMF foi agitada durante 60 min em temperatura ambiente. 0,015 mL (0,22 mmol) de ciclopropila- mina foram adicionados e a mistura foi agitada durante a noite em tem- peratura ambiente. A mistura foi em seguida diluída com acetonitrila e absorvida sobre fase reversa em sílica-gel. Purificação por cromatogra- fia em fase reversa (H2O/acetonitrila) forneceu 48 mg (39%) do com- posto do título como sólido incolor. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1.

ESI massa [m/z]: 489,3 [M+H]+ Rt = 0,81 min (instrumento: LC-MS3) Síntese de 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piri- din-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(metilsulfonil)benzamida (exem- plo I-139) Etapa 1: N-{(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}- 3-cloro-5-(metilsulfonil)benzamida (exemplo I-135)

[318] A uma solução de 3,0 g (6,7 mmol) de 3-cloro-5-(metilsulfo- nil)-N-{(1S)-1-[1-(5-nitropiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida em uma mistura de 155 mL de etanol e 15 mL de ácido acético foi adi- cionado 1,49 g (26,6 mmol) de pó de ferro. A mistura foi aquecida a 80 °C durante 1,5 h. Todos os voláteis foram removidos sob pressão redu- zida. Água, acetato de etila e uma solução aquosa saturada de NaHCO 3 foram adicionados ao resíduo. As camadas foram separadas e a ca- mada aquosa foi extraída várias vezes com acetato de etila. As cama- das orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para fornecer 2,70 g de N-{(1S)-1-[1-(5-aminopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3- cloro-5-(metilsulfonil)benzamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 421,1 [M+H]+ Etapa 2: 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piridin- 2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(metilsulfonil)benzamida (exemplo I- 139)

[319] Uma solução de 150 mg (0,35 mmol) de N-{(1S)-1-[1-(5-ami- nopiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-3-cloro-5-(metilsulfonil)benza- mida em 0,6 mL de tetra-hidrofurano foi tratada a 0 °C com 37 mg (0,35 mmol) de cloreto de ciclopropanocarbonila e 0,06 mL (0,4 mmol) de tri-

etilamina. A mistura de reação foi agitada durante a noite em tempera- tura ambiente. Água foi adicionada, as camadas separadas e a camada aquosa foi extraída várias vezes com acetato de etila. As camadas or- gânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em fase reversa (H2O / acetonitrila) para fornecer 97 mg de 3-cloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(ciclopropilcarbonil)amino]pi- ridin-2-il}-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-5-(metilsulfonil)benzamida. 1 H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): veja a lista de pico de RMN na Tabela

1. ESI massa [m/z]: 489,1 [M+H]+ Dados analíticos dos compostos

[320] A determinação de [M+H]+ ou [M-H]- por LC-MS sob condi- ções de cromatografia acídica foi feita com 1 ml de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 ml de ácido fórmico por litro de água Millipore como eluentes. A coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm foi usada. A temperatura do forno da coluna foi 55°C. Instrumentos: LC-MS3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e coletor de amostra SampleManager. O gradiente linear de 0,0 a 1,70 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,70 a 2,40 minutos constantes de 95 % de acetonitrila, fluxo de 0,85 ml/min. LC-MS6 e LC-MS7: coleto de amostra Agilent 1290 LC, Agilent MSD, HTS PAL. Gradiente linear 0,0 a 1,80 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutos constantes de 95% de ace- tonitrila, fluxo de 1,0 ml/min.

[321] A determinação de [M+H]+ por LC-MS sob condições croma- tográficas neutras foi feita com acetonitrila e água Millipore contendo 79 mg/l de carbonato de amônia como eluentes. Instrumentos:

LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e coletor de amostra FTN (coluna Waters Acquity 1,7 µm 50 mm * 2,1 mm, temperatura de forno de 45°C). Gradiente linear de 0,0 a 2,10 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 2,10 a 3,00 minutos constantes de 95 % de acetonitrila, fluxo de 0,7 ml/min. LC-MS5: sistema Agilent 1100 LC com espectrômetro de massa MSD e coletor de amostra HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 µm 50 mm * 4,6 mm, temperatura de forno de 55°C). Gradiente linear de 0,0 a 4,25 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 4,25 a 5,80 minutos constantes de 95% de acetonitrila, fluxo de 2,0 ml/min.

[322] Os valores de logP descritos nas tabelas e exemplos de pre- paração acima foram determinados de acordo com EEC directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alto Desem- penho) usando uma coluna de fase reversa (C18). Temperatura 43°C. A calibração é realizada com alcan-2-onas não ramificadas (tendo 3 a 16 átomos de carbono), para as quais os valores de logP são conheci- dos.

[323] As rotações óticas foram medidas usando um polarímetro modelo 341 Perkin Elmer em um comprimento de onda de 589 nm, um comprimento de percurso de 10 cm e uma temperatura de 20 °C. Eles são descritos como rotações específicas incluindo a concentração “c” do composto medido (in g / 100 mL) e o solvente usado.

[324] A determinação dos dados de 1H RMN foi realizada com um Bruker Avance III 400 Mhz equipado com uma sonda criogênica TCl de 1,7 mm, um Bruker Avance III 600 Mhz equipado com uma sonda crio- gênica multinuclear de 5 mm ou um Bruker Avance NEO 600 Mhz equi- pado com uma sonda criogênica TCl de 5 mm com tetrametilsilano como referência (0,0) e os solventes CD3CN, CDCl3 ou D6-DMSO.

[325] Os dados de RMN dos exemplos selecionados são listados em forma convencional (valores , divisão de multipleto, Número de áto- mos de hidrogênio) ou em listas de pico de RMN. Método de lista de pico de RMN

[326] Os dados de 1H RMN dos exemplos selecionados são esta- belecidos na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor  em ppm e, em seguida, a intensidade do sinal entre colchetes são listados. Os pares de números de valor –intensidade de sinal para picos de sinal diferentes são listados com separação um do outro por ponto e vírgula.

[327] A lista de pico para um exemplo do mesmo toma a forma de: 1 (intensidade1); 2 (intensidade2);……..; i (intensidadei);……; n (in- tensidaden)

[328] A intensidade de sinais afiados correlaciona-se com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras proporções das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais in- tenso no espectro.

[329] Para calibração do desvio químico de espectros de 1H RMN, usa-se tetrametilsilano e/ou o desvio químico do solvente, particular- mente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Consequen- temente, o pico de tetrametilsilano pode, porém não precisa ocorrer, nas listas de pico de RMN.

[330] As listas dos picos de 1H RMN são similares às impressões de 1H RMN convencionais e, desse modo, geralmente conter todos os picos listados em uma interpretação de RMN convencional.

[331] Além disso, as impressões de 1H RMN tipo convencionais podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos com- postos alvos que são também fornecidos pela invenção, e/ou picos de impurezas de impurezas.

[332] Na descrição de sinais de composto dentro da faixa delta de solventes e/ou água, as listas de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, os picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que geralmente tem uma alta intensidade sobre a média.

[333] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvos e/ou pi- cos de impurezas geralmente têm uma intensidade menor sobre a mé- dia do que os picos dos compostos alvos (por exemplo, com uma pureza de > 90%).

[334] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem desse modo au- xiliar na identificação da reprodução de seu processo de preparação com referência a "impressões digitais de subproduto".

[335] Uma pessoa versada na técnica, calculando os picos dos compostos alvos por métodos de conhecimento (MestreC, simulação de ACD, porém também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos alvos, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Este isolamento seria similar à escolha de pico em questão, na interpretação de 1H RMN convencional.

[336] Outros detalhes das listas de pico de 1H RMN podem ser en- contrados no Research Disclosure Database Number 564025.

[337] Os compostos de acordo com a invenção descritos na tabela 1 abaixo são compostos da fórmula (I) igualmente preferidos de acordo com a invenção que são obtidos de acordo com ou analogamente aos exemplos de preparação descritos acima.

(I) Tabela 1

ESI massa Exemplo Estrutura Lista de Pico de RMN1) [m/z]2)

1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8882 (3,5); 8,8802 (3,5); 8,8570 (0,1); 8,8489 (0,1); 8,5820 (1,1); 8,5741 (1,1); 8,0826 (3,3); 8,0321 (1,0); 7,9388 (1,1); 7,9257 (1,2); 7,8312 (0,4); 7,8185 (0,4); 7,7208 (0,7); 7,6292 (0,8); 7,6163 (1,7); 7,6033 (0,9); 7,5246 (1,0); 7,5165 (1,8); 7,5085 (1,0); 7,5012 (0,3); 7,4882 (0,5); 7,4754 (0,4); 7,4559 (0,5); 7,4411 (2,2); 7,4040 (1,3); 7,3913 (1,1); 7,3756 (0,3); 7,3677 (0,6); 7,3598 (0,3); 6,3835 (0,3); 6,3720 (1,1); 6,3605 (1,1); 6,3489 (0,4); 6,0869 (0,1); 6,0758 (0,4); 6,0644 (0,4); 6,0533 (0,1); 3,6669 (0,2); 3,6565 (0,2); 3,6433 (0,3); 3,6329 (0,3); 3,4706 (0,3); 3,4590 (0,3); 3,4471 (0,2); 3,4354 (0,2); 3,2626 (0,1); 3,1677 (0,1); 3,1291 (0,2); 3,1033 (0,1); 3,0978 (0,1); 3,0542 (16,0); 2,9368 (0,1); 2,8728 (0,3); 2,8611 (0,3); 2,8467 (1,1); 2,8349 (1,2); 2,8262 (1,1); 2,8168 (1,1); 2,8001 (0,4); 2,7906 (0,3); 2,3022 (11,0); 2,0805 (0,1); 2,0764 (0,1); 2,0723 (0,2); I-001 2,0682 (0,1); 2,0641 (0,1); 1,9856 (0,2); 1,9775 (0,4); 1,9696 (9,8); 1,9655 (18,9); 427,3 1,9614 (27,6); 1,9573 (19,0); 1,9532 (9,6); 1,9445 (0,2); 1,9383 (0,1); 1,8544 (0,1); 1,8504 (0,2); 1,8463 (0,2); 1,8420 (0,3); 1,8326 (4,4); 1,8210 (4,5); 1,7774 (1,4); 1,7660 (1,4); 1,6565 (0,1); 1,6450 (0,1); 1,2597 (0,1); 1,0283 (0,2); 1,0180 (0,2); 1,0077 (0,2); 0,5828 (0,1); 0,5608 (0,4); 0,5512 (0,6); 0,5399 (0,5); 0,5184 (0,1); 0,4893 (0,1); 0,4749 (0,2); 0,4673 (0,3); 0,4612 (0,3); 0,4515 (0,4); 0,4434 (0,3); 0,4366 (0,3); 0,4293 (0,2); 0,4143 (0,1); 0,3269 (0,2); 0,3191 (0,3); 0,3113 (0,3); 0,3056 (0,2); 0,2729 (0,2); 0,2641 (0,3); 0,2578 (0,5); 0,2499 (0,7); 0,2430 (0,7); 0,2353 (0,5); 0,2287 (0,6); 0,2228 (0,7); 0,2158 (0,8); 0,2095 (0,9); 0,2017 (0,7); 0,1956 (0,4); 0,1866 (0,2); 0,0053 (0,1); -0,0001 (2,9); -0,0057 (0,1); -0,2168 (0,2); -0,2250 (0,5); -0,2330 (0,7); -0,2411 (0,8); -0,2483 (0,6); -0,2562 (0,2); -0,4070 (0,2); -0,4148 (0,6); -0,4221 (0,8); -0,4301 (0,7); -0,4382 (0,5); -0,4464 (0,2) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,2407 (0,1); 9,0845 (2,5); 9,0810 (2,8); 9,0158 (0,8); 9,0130 (0,8); 8,8803 (5,1); 8,8722 (5,3); 8,7299 (0,9); 8,6226 (1,4); 8,6146 (1,5); 8,6065 (2,8); 8,6036 (3,0); 8,5852 (0,1); 8,5816 (0,1); 8,5781 (0,1); 8,1290 (0,8); 8,0950 (4,6); 8,0722 (0,1); 8,0472 (1,2); 7,9025 (1,5); 7,8992 (2,8); 7,8960 (1,8); 7,5181 (1,4); 7,5100 (2,7); 7,5020 (1,4); 7,4873 (0,1); 7,4134 (0,4); 7,4054 (0,7); 7,3974 (0,4); 6,4131 (0,4); 6,4015 (1,5); 6,3899 (1,6); 6,3783 (0,5); 6,0705 (0,2); 6,0591 (0,5); 6,0477 (0,5); 6,0363 (0,2); 3,6304 (0,3); 3,6196 (0,3); 3,6066 (0,4); 3,5959 (0,4); 3,4970 (0,4); 3,4855 (0,4); 3,4734 (0,3); 3,4619 (0,3); 3,2484 (0,1); 3,2396 (0,1); 3,2376 (0,1); 3,2012 (0,1); 3,1732 (0,4); 3,1681 (0,2); 3,1483 (0,1); 3,1337 (16,0); 3,0158 (0,1); 2,9411 (0,4); 2,9298 (0,4); 2,9148 (1,7); 2,9019 (2,4); 2,8912 (1,7); 2,8744 (0,4); 2,8648 (0,4); 2,3187 (0,1); 2,3153 (0,1); 2,2928 (45,2); 2,2601 (0,1); 2,1614 (0,1); 2,0924 (0,2); 2,0887 (0,1); 2,0801 (0,2); 2,0760 (0,3); 2,0719 (0,5); 2,0678 (0,3); 2,0637 (0,2); 2,0425 (0,1); 2,0113 (0,1); 2,0071 (0,1); 2,0030 (0,1); I-002 428,2 1,9988 (0,1); 1,9946 (0,1); 1,9852 (1,2); 1,9771 (1,1); 1,9728 (1,8); 1,9693 (28,7); 1,9652 (56,0); 1,9610 (82,0); 1,9569 (56,9); 1,9528 (28,8); 1,9441 (0,3); 1,9366 (0,1); 1,9339 (0,1); 1,8542 (0,2); 1,8501 (0,4); 1,8459 (0,5); 1,8418 (0,4); 1,8306 (6,3); 1,8189 (6,3); 1,7936 (0,1); 1,7745 (1,9); 1,7630 (1,8); 1,3630 (0,1); 1,3515 (0,1); 1,2400 (0,1); 1,1574 (0,1); 1,1464 (0,1); 0,9749 (0,2); 0,9643 (0,3); 0,9545 (0,2); 0,6026 (0,1); 0,5932 (0,2); 0,5891 (0,2); 0,5806 (0,6); 0,5708 (0,7); 0,5601 (0,6); 0,5517 (0,3); 0,5473 (0,3); 0,5383 (0,1); 0,5211 (0,1); 0,5076 (0,1); 0,4668 (0,1); 0,4526 (0,2); 0,4444 (0,3); 0,4385 (0,4); 0,4292 (0,5); 0,4214 (0,4); 0,4142 (0,3); 0,4066 (0,2); 0,3919 (0,1); 0,3252 (0,1); 0,3172 (0,3); 0,3089 (0,4); 0,3029 (0,6); 0,2944 (0,6); 0,2880 (0,8); 0,2801 (1,0); 0,2722 (0,8); 0,2654 (0,6); 0,2578 (0,4); 0,2495 (0,4); 0,2407 (0,7); 0,2335 (0,7); 0,2271 (0,9); 0,2196 (0,6); 0,2134 (0,4); 0,2044 (0,2); 0,1758 (0,1); 0,1614 (0,3); 0,1557 (0,4); 0,1477 (0,3); 0,1401 (0,2); 0,1319 (0,1); 0,0968 (0,3); 0,0814 (0,1); 0,0419 (0,1); 0,0282 (0,1); 0,0227 (0,1); 0,0054 (2,0); -0,0001 (60,1); -0,0057 (1,8); -0,1001 (0,2); -0,1984 (0,3) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8859 (4,9); 8,8778 (5,0); 8,6382 (1,6); 8,6302 (1,6); 8,0865 (4,4); 8,0335 (1,4); 8,0142 (0,1); 7,9580 (2,7); 7,9433 (0,1); 7,9060 (0,1); 7,8124 (1,0); 7,7920 (0,1); 7,6327 (1,0); 7,5286 (1,4); 7,5206 (2,6); 7,5125 (1,4); 7,4498 (3,6); 7,4167 (0,5); 7,4088 (0,9); 7,4007 (0,5); 7,3889 (2,9); 6,3593 (0,4); 6,3477 (1,4); 6,3361 (1,5); 6,3246 (0,5); 6,0860 (0,2); 6,0749 (0,5); 6,0634 (0,5); 6,0517 (0,2); 3,8379 (0,3); 3,6910 (0,3); 3,6808 (0,3); I-003 461,1 3,6675 (0,4); 3,6571 (0,4); 3,5278 (0,4); 3,5160 (0,4); 3,5040 (0,3); 3,4922 (0,3); 3,1910 (0,1); 3,1259 (0,4); 3,1151 (0,3); 3,0769 (16,0); 3,0244 (0,2); 2,9592 (0,1); 2,9111 (0,6); 2,9037 (0,4); 2,8995 (0,6); 2,8849 (1,3); 2,8733 (1,4); 2,8440 (1,3); 2,8345 (1,3); 2,8178 (0,6); 2,8083 (0,6); 2,3015 (0,1); 2,2910 (81,9); 2,2744 (0,2); 2,2645 (0,1); 2,2585 (0,1); 2,0800 (0,2); 2,0759 (0,4); 2,0718 (0,6); 2,0677 (0,4); 2,0636 (0,2); 1,9851 (1,2); 1,9770 (1,0); 1,9726 (1,7); 1,9692 (37,9); 1,9651 (74,7); 1,9609 (110,4); 1,9568 (76,7); 1,9527

(39,4); 1,9440 (0,9); 1,9348 (0,4); 1,9307 (0,3); 1,9268 (0,2); 1,9226 (0,2); 1,9182 (0,2); 1,9138 (0,2); 1,9096 (0,1); 1,8950 (0,1); 1,8916 (0,1); 1,8873 (0,1); 1,8831 (0,1); 1,8789 (0,1); 1,8748 (0,1); 1,8707 (0,1); 1,8622 (0,1); 1,8541 (0,3); 1,8500 (0,5); 1,8458 (0,7); 1,8417 (0,5); 1,8376 (0,3); 1,8232 (6,0); 1,8116 (6,1); 1,7615 (2,1); 1,7501 (2,1); 1,7134 (0,1); 1,7019 (0,1); 1,5085 (0,1); 1,3213 (0,2); 1,3132 (0,2); 1,3096 (0,2); 1,3006 (0,2); 1,2879 (0,2); 1,2766 (0,2); 1,2716 (0,2); 1,0585 (0,2); 1,0481 (0,3); 1,0378 (0,2); 0,8970 (0,2); 0,8858 (0,5); 0,8738 (0,2); 0,5974 (0,1); 0,5877 (0,2); 0,5837 (0,2); 0,5752 (0,5); 0,5643 (0,7); 0,5544 (0,6); 0,5418 (0,3); 0,5325 (0,1); 0,5107 (0,1); 0,4954 (0,4); 0,4817 (0,6); 0,4741 (0,6); 0,4681 (0,6); 0,4602 (0,4); 0,4523 (0,3); 0,4374 (0,1); 0,3496 (0,1); 0,3420 (0,2); 0,3336 (0,3); 0,3259 (0,4); 0,3209 (0,3); 0,3083 (0,3); 0,2991 (0,4); 0,2929 (0,7); 0,2851 (0,9); 0,2777 (0,8); 0,2702 (0,8); 0,2622 (1,1); 0,2528 (1,0); 0,2459 (0,9); 0,2398 (1,0); 0,2322 (0,7); 0,2254 (0,4); 0,2170 (0,2); 0,0967 (0,4); 0,0109 (0,2); 0,0054 (2,2); -0,0001 (84,9); -0,0057 (3,1); -0,0124 (1,5); -0,0265 (0,1); -0,0319 (0,1); -0,0376 (0,1); -0,0430 (0,1); -0,0580 (0,1); -0,0820 (0,1); -0,1002 (0,4); -0,1791 (0,3); -0,1875 (0,7); -0,1954 (1,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0075 (1,3); 8,9908 (14,0); 8,9787 (14,1); 8,7288 (6,2); 8,7167 (6,3); 8,3166 (0,8); 8,2715 (15,2); 8,2343 (5,1); 8,1865 (3,0); 8,1744 (2,9); 8,0920 (0,9); 8,0096 (1,7); 7,9930 (2,6); 7,9123 (0,4); 7,6873 (4,6); 7,6751 (8,9); 7,6630 (4,9); 7,6507 (0,5); 7,6103 (0,4); 7,5666 (1,2); 7,4133 (0,6); 7,3914 (0,7); 7,3647 (0,6); 7,3083 (0,4); 7,2708 (0,5); 7,2647 (0,4); 7,2496 (0,4); 7,2433 (0,4); 7,2023 (0,4); 6,6627 (0,3); 6,5048 (1,0); 5,9824 (0,4); 5,9656 (1,3); 5,9484 (1,3); 5,9309 (0,4); 5,3358 (0,4); 5,3241 (0,8); 5,3120 (0,5); 3,7163 (0,4); 3,6970 (0,5); 3,6593 (1,4); 3,6421 (1,4); 3,6237 (0,6); 3,6065 (0,6); 3,3252 (162,0); 2,9782 (1,4); 2,9624 (2,5); 2,9465 (2,2); 2,9304 (1,0); 2,9111 (1,3); 2,8004 (2,2); 2,7853 (2,3); 2,7609 (1,5); 2,7460 (1,4); 2,6761 (2,0); 2,6715 (3,0); 2,6670 (2,0); 2,6625 (1,0); 2,5878 (0,4); 2,5249 (9,5); 2,5114 (167,2); 2,5071 (328,6); 2,5026 (427,6); 2,4980 (311,9); 2,4937 (152,6); 2,3384 (0,9); 2,3339 (1,9); 2,3294 (2,6); 2,3250 (1,9); 2,1209 I-004 (0,4); 2,1052 (0,4); 2,0274 (0,9); 2,0089 (1,7); 1,9900 (1,6); 1,9738 (0,7); 1,9576 (0,4); 469,1 1,7773 (16,0); 1,7598 (16,0); 1,7099 (5,9); 1,6927 (5,8); 1,6255 (0,3); 1,6084 (0,4); 1,5705 (0,4); 1,4736 (0,6); 1,4553 (0,7); 1,4419 (0,5); 1,3880 (0,7); 1,3820 (1,1); 1,3647 (1,0); 1,3526 (0,7); 1,3451 (0,4); 1,3359 (1,6); 1,2984 (9,1); 1,2896 (2,4); 1,2809 (1,9); 1,2589 (13,4); 1,2494 (5,6); 1,2353 (13,8); 1,1883 (0,4); 1,1376 (0,3); 1,0984 (0,6); 1,0894 (0,6); 1,0723 (0,5); 1,0614 (0,6); 1,0455 (0,4); 1,0331 (0,4); 1,0185 (0,4); 0,9247 (0,5); 0,9053 (0,5); 0,8998 (0,4); 0,8878 (0,6); 0,8707 (1,5); 0,8541 (3,3); 0,8366 (1,4); 0,6939 (0,4); 0,6769 (0,8); 0,4756 (1,6); 0,4600 (1,7); 0,4413 (1,8); 0,4275 (2,7); 0,4175 (2,7); 0,4132 (2,9); 0,4081 (2,2); 0,3972 (2,1); 0,3930 (2,0); 0,3830 (0,8); 0,3271 (1,4); 0,2464 (0,8); 0,2340 (0,8); 0,2240 (1,8); 0,2122 (2,8); 0,2038 (4,1); 0,1937 (3,4); 0,1843 (3,7); 0,1677 (1,8); 0,1574 (2,0); 0,1542 (2,0); 0,1456 (1,5); 0,1419 (1,8); 0,1314 (0,4); 0,0079 (0,4); -0,0002 (12,0); -0,0086 (0,4); -0,2736 (0,7); -0,2855 (1,5); -0,2983 (1,8); - 0,3087 (2,2); -0,4265 (1,6) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,0235 (0,2); 9,0154 (0,1); 8,9241 (0,4); 8,9161 (0,4); 8,9092 (0,3); 8,9011 (0,4); 8,8879 (0,9); 8,8764 (12,2); 8,8684 (12,2); 8,7211 (0,1); 8,7130 (0,1); 8,5912 (0,3); 8,5831 (0,5); 8,5723 (2,6); 8,5645 (2,6); 8,4517 (0,1); 8,3799 (0,1); 8,2586 (0,1); 8,2337 (0,1); 8,2199 (0,1); 8,1799 (0,2); 8,1638 (0,2); 8,1513 (0,1); 8,1383 (0,1); 8,1122 (3,6); 8,0990 (4,0); 8,0877 (11,2); 8,0726 (0,8); 8,0596 (0,6); 8,0393 (2,6); 8,0250 (1,0); 8,0122 (1,0); 7,9954 (0,1); 7,9814 (0,1); 7,9643 (0,1); 7,9586 (0,1); 7,9462 (0,2); 7,9321 (0,2); 7,9115 (1,8); 7,8855 (0,1); 7,8806 (0,1); 7,8713 (0,1); 7,8636 (0,1); 7,8547 (0,1); 7,7884 (2,8); 7,7754 (5,8); 7,7623 (3,3); 7,7223 (0,6); 7,7106 (1,6); 7,7034 (1,4); 7,6904 (1,3); 7,6755 (4,9); 7,6624 (3,7); 7,6295 (6,8); 7,6139 (0,1); 7,5380 (0,2); 7,5276 (0,3); 7,5165 (3,4); 7,5084 (6,4); 7,5004 (3,2); 7,4879 (0,2); 7,4743 (0,2); 7,4507 (0,5); 7,4369 (0,4); 7,3810 (0,9); 7,3734 (1,4); 7,3656 (0,7); 6,5009 (0,1); 6,4358 (0,1); 6,4239 (0,2); I-005 6,4066 (1,2); 6,3951 (3,8); 6,3835 (3,8); 6,3719 (1,2); 6,2934 (0,1); 6,2818 (0,1); 6,1368 481,1 (0,1); 6,1334 (0,1); 6,0337 (0,3); 6,0227 (0,9); 6,0113 (0,9); 6,0002 (0,3); 5,9466 (0,1); 5,9354 (0,1); 5,6189 (0,1); 5,6035 (0,1); 5,4721 (9,8); 5,3607 (0,3); 5,3524 (0,5); 5,3443 (0,3); 5,3369 (0,1); 5,3189 (0,1); 3,7124 (0,1); 3,6988 (0,1); 3,6872 (0,6); 3,6767 (0,6); 3,6635 (0,7); 3,6531 (0,7); 3,5619 (0,1); 3,5496 (0,1); 3,5375 (0,1); 3,4961 (0,7); 3,4845 (0,7); 3,4722 (0,6); 3,4607 (0,6); 3,4443 (0,1); 3,4363 (0,1); 3,4337 (0,1); 3,4258 (0,1); 3,2372 (0,1); 3,2270 (0,1); 3,2162 (0,1); 3,1097 (0,1); 3,0986 (0,1); 3,0329 (0,5); 3,0220 (0,8); 3,0115 (0,5); 3,0015 (0,1); 2,9900 (0,2); 2,9792 (0,1); 2,9472 (0,1); 2,9183 (0,3); 2,9104 (0,3); 2,8935 (0,1); 2,8817 (0,1); 2,8719 (0,3); 2,8671 (0,3); 2,8612 (0,3); 2,8454 (9,0); 2,8349 (9,8); 2,8193 (0,4); 2,8088 (0,1); 2,8035 (0,1); 2,7934 (0,1); 2,7793 (0,1); 2,7300 (0,5); 2,6637 (0,6); 2,5973 (0,1); 2,3290 (0,1); 2,3232 (0,1); 2,3147 (0,2); 2,2914 (121,5); 2,2685 (0,2); 2,2560 (0,3); 2,2479 (0,1); 2,2427 (0,1); 2,1918 (0,1); 2,1103 (0,5); 2,0978 (1,0); 2,0851 (0,6); 2,0801 (0,4); 2,0760 (0,7); 2,0719 (1,0); 2,0678 (0,7); 2,0637

(0,4); 2,0497 (0,1); 2,0456 (0,1); 2,0324 (0,2); 2,0210 (0,6); 2,0114 (0,6); 2,0001 (0,4); 1,9925 (0,2); 1,9852 (1,6); 1,9771 (2,6); 1,9692 (61,6); 1,9651 (119,3); 1,9610 (175,6); 1,9569 (122,8); 1,9529 (63,2); 1,9354 (0,3); 1,9262 (0,2); 1,9229 (0,2); 1,9180 (0,2); 1,8958 (0,1); 1,8917 (0,1); 1,8870 (0,1); 1,8830 (0,1); 1,8780 (0,1); 1,8736 (0,1); 1,8687 (0,1); 1,8540 (0,5); 1,8501 (0,8); 1,8459 (1,2); 1,8418 (1,1); 1,8292 (15,8); 1,8176 (16,0); 1,7871 (0,2); 1,7838 (0,2); 1,7491 (3,9); 1,7377 (3,8); 1,7109 (0,2); 1,7000 (0,1); 1,6931 (0,1); 1,6813 (0,1); 1,6756 (0,1); 1,6602 (0,1); 1,6408 (0,1); 1,6271 (0,1); 1,6043 (0,1); 1,5882 (0,1); 1,5350 (0,2); 1,5249 (0,6); 1,5134 (0,6); 1,5001 (0,3); 1,4780 (0,1); 1,4701 (0,1); 1,4580 (0,1); 1,4486 (0,1); 1,4441 (0,1); 1,4279 (0,1); 1,4208 (0,1); 1,4108 (0,4); 1,4029 (0,2); 1,3906 (0,2); 1,3771 (0,1); 1,3630 (0,2); 1,3517 (0,2); 1,3408 (0,9); 1,3086 (0,8); 1,2826 (2,9); 1,2601 (9,1); 1,2169 (0,2); 1,2069 (0,2); 1,1912 (0,4); 1,1758 (0,2); 1,1598 (0,2); 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0,0786 (0,2); 0,0243 (0,1); 0,0183 (0,1); 0,0054 (0,6); -0,0001 (19,3); -0,1005 (0,1); --0,2529 (0,8); -0,2613 (1,9); -0,2693 (2,7); -0,2772 (2,8); -0,2847 (2,1); - 0,2926 (0,8); -0,4435 (0,9); -0,4514 (2,2); -0,4590 (2,8); -0,4670 (2,6); -0,4751 (1,8); - 0,4833 (0,7); 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,2302 (6,6); 9,2274 (6,7); 9,1826 (1,7); 8,9662 (1,9); 8,9087 (0,5); 8,9007 (0,5); 8,8787 (2,9); 8,8703 (3,8); 8,8654 (12,4); 8,8574 (12,6); 8,8275 (7,5); 8,8254 (7,6); 8,6277 (2,7); 8,6197 (2,8); 8,3294 (1,7); 8,1796 (0,4); 8,1376 (6,8); 8,1175 (1,5); 8,1002 (11,3); 8,0520 (2,4); 8,0396 (2,5); 7,5115 (1,0); 7,5064 (3,7); 7,4987 (6,7); 7,4907 (3,4); 7,4278 (0,8); 7,4200 (1,4); 7,4122 (0,8); 6,5577 (1,0); 6,5466 (1,0); 6,5358 (0,3); 6,4315 (1,2); 6,4199 (4,0); 6,4083 (4,0); 6,3967 (1,3); 6,0178 (0,3); 6,0063 (0,9); 5,9951 (1,0); 5,9841 (0,3); 5,4718 (1,0); 4,0126 (0,4); 3,6765 (0,4); 3,6651 (0,6); 3,6536 (0,5); 3,6472 (0,5); 3,6366 (0,6); 3,6231 (0,8); 3,6129 (0,7); 3,5180 (0,7); 3,5065 (0,8); 3,4942 (0,6); 3,4825 (0,5); 2,9753 (0,3); 2,9512 (1,3); 2,9391 (0,3); 2,9252 (9,0); 2,9150 (12,1); 2,8985 (0,4); 2,6633 (1,4); 2,2933 (196,3); 2,2680 (0,4); 2,2609 (0,4); 2,0791 (0,5); I-006 2,0756 (0,8); 2,0715 (1,2); 2,0675 (0,8); 2,0633 (0,5); 1,9848 (1,4); 1,9761 (3,4); 1,9687 482,1 (76,1); 1,9647 (147,0); 1,9607 (213,5); 1,9566 (152,8); 1,9526 (80,3); 1,9335 (9,5); 1,9155 (0,4); 1,8537 (0,6); 1,8496 (1,0); 1,8455 (1,4); 1,8415 (1,2); 1,8287 (15,9); 1,8171 (16,0); 1,7445 (3,8); 1,7331 (3,7); 1,6784 (4,3); 1,6674 (4,4); 1,5403 (0,5); 1,5286 (0,5); 1,3405 (0,7); 1,3081 (0,3); 1,3040 (0,3); 1,2922 (0,4); 1,2823 (1,2); 1,2733 (1,6); 1,2612 (2,9); 1,2321 (7,1); 1,2273 (7,1); 1,2208 (7,2); 1,2159 (6,9); 0,9618 (0,7); 0,8808 (0,5); 0,8689 (0,3); 0,5943 (0,7); 0,5820 (1,6); 0,5724 (2,2); 0,5622 (1,7); 0,5504 (0,8); 0,4540 (0,6); 0,4395 (1,0); 0,4301 (1,0); 0,4160 (0,8); 0,4085 (0,6); 0,3218 (0,6); 0,3138 (0,8); 0,3044 (1,4); 0,2961 (1,5); 0,2893 (2,1); 0,2814 (2,7); 0,2745 (2,3); 0,2675 (1,7); 0,2589 (1,1); 0,2426 (1,1); 0,2338 (1,8); 0,2268 (2,0); 0,2203 (2,5); 0,2126 (1,8); 0,2064 (1,1); 0,1975 (0,7); 0,1615 (0,6); 0,1561 (0,8); 0,1481 (0,7); 0,1403 (0,5); -0,0004 (2,1) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8814 (10,7); 8,8737 (11,2); 8,5786 (6,4); 8,5711 (6,7); 8,0847 (10,6); 8,0271 (6,1); 7,7796 (8,5); 7,6351 (4,9); 7,5179 (3,1); 7,5103 (5,7); 7,5026 (3,2); 7,3731 (1,9); 7,3656 (3,5); 7,3531 (5,1); 7,2899 (9,2); 7,2422 (4,0); 7,2105 (4,6); 7,1805 (8,8); 7,1514 (2,8); 6,3776 (1,3); 6,3662 (3,9); 6,3546 (4,0); 6,3433 (1,4); 6,1082 (0,8); 6,0972 (2,3); 6,0859 (2,4); 6,0751 (0,9); 5,4727 (6,8); 3,6771 (1,3); 3,6669 (1,4); 3,6537 (1,9); 3,6434 (1,9); 3,5426 (1,8); 3,5309 (1,9); 3,5191 (1,4); 3,5074 (1,3); 2,9230 (2,1); 2,9113 (2,2); 2,8969 (3,4); 2,8853 (3,4); 2,8126 (5,5); 2,8036 (6,9); 2,7937 (4,7); 2,7876 (5,7); 2,7780 (3,7); I-007 466,2 2,6208 (0,5); 2,3084 (105,2); 2,0981 (0,5); 2,0853 (0,3); 2,0730 (0,6); 2,0198 (0,4); 2,0089 (0,3); 1,9851 (0,7); 1,9621 (89,4); 1,9606 (87,8); 1,8468 (0,7); 1,8164 (15,8); 1,8049 (16,0); 1,7567 (9,2); 1,7453 (9,0); 1,3067 (0,4); 1,2590 (3,0); 1,0581 (1,3); 1,0485 (1,6); 1,0386 (1,3); 0,8916 (0,5); 0,8808 (0,8); 0,8691 (0,5); 0,7670 (5,3); 0,7549 (7,2); 0,7443 (9,6); 0,7336 (8,5); 0,7093 (0,3); 0,6131 (5,2); 0,5723 (11,3); 0,4723 (2,7); 0,4583 (2,0); 0,3441 (1,4); 0,3354 (1,8); 0,3286 (2,1); 0,2943 (1,0); 0,2710 (4,7); 0,2645 (4,7); 0,2578 (3,8); 0,2493 (2,6); 0,2351 (2,6); 0,2283 (2,8); 0,2219 (3,0); 0,2142 (2,3); 0,1992 (0,9); 0,1771 (0,3); 0,1647 (0,3); 0,1539 (0,4); 0,1472 (0,4); 0,1378 (0,4); 0,1246

(0,5); 0,0968 (6,6); 0,0848 (1,0); 0,0656 (0,9); 0,0573 (1,0); 0,0475 (1,2); 0,0364 (2,0); - 0,0001 (1003,2); -0,1002 (5,6); -0,1764 (0,7); -0,1839 (2,0); -0,1918 (2,8); -0,1995 (3,0); -0,2071 (2,2); -0,3887 (2,4); -0,3963 (3,0); -0,4040 (2,8); -0,4118 (1,9); -0,4195 (0,7)

1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8858 (10,2); 8,8777 (11,8); 8,8690 (2,3); 8,6013 (0,7); 8,5932 (0,8); 8,5453 (4,6); 8,5375 (4,7); 8,0849 (2,0); 8,0751 (9,2); 8,0299 (0,9); 8,0196 (4,1); 7,9337 (1,2); 7,7617 (0,5); 7,5310 (2,9); 7,5230 (5,9); 7,5150 (4,1); 7,4686 (1,3); 7,4588 (0,6); 7,4142 (6,4); 7,3991 (0,4); 7,3913 (0,5); 7,3840 (0,3); 7,3599 (1,5); 7,3520 (2,5); 7,3444 (1,4); 7,2916 (1,2); 7,1941 (3,4); 7,1820 (2,8); 6,9747 (6,4); 6,9224 (2,6); 6,8511 (6,5); 6,3725 (1,2); 6,3614 (3,5); 6,3499 (3,5); 6,3386 (1,2); 6,1483 (0,6); 6,1372 (1,7); 6,1255 (1,8); 6,1138 (0,8); 6,1027 (0,3); 3,7401 (0,9); 3,7298 (1,0); 3,7163 (1,3); 3,7060 (1,3); 3,5349 (1,3); 3,5225 (1,4); 3,5113 (1,0); 3,4993 (1,0); 2,9251 (0,3); 2,9136 (0,3); 2,8988 (0,5); 2,8873 (0,5); 2,8620 (1,7); 2,8501 (1,7); 2,8358 (2,9); 2,8242 (3,3); 2,7989 (0,4); 2,7887 (0,4); 2,7636 (2,7); 2,7541 (2,8); 2,7372 (1,7); 2,7281 (1,6); 2,3199 (0,6); 2,2912 (562,0); 2,2665 (0,7); 2,2584 (0,8); 2,0977 (0,4); 2,0798 (1,3); 2,0756 (2,4); 2,0716 (3,5); 2,0675 I-008 457,2 (2,4); 2,0634 (1,3); 2,0071 (0,6); 1,9849 (4,8); 1,9688 (219,6); 1,9648 (416,4); 1,9607 (595,7); 1,9567 (418,5); 1,9526 (216,5); 1,9322 (1,7); 1,9170 (0,5); 1,9085 (0,4); 1,8984 (0,5); 1,8943 (0,5); 1,8907 (0,5); 1,8866 (0,4); 1,8536 (1,5); 1,8497 (2,8); 1,8456 (3,8); 1,8415 (3,2); 1,8375 (2,3); 1,8222 (14,5); 1,8108 (16,0); 1,8008 (3,5); 1,7553 (6,8); 1,7439 (6,7); 1,5047 (0,3); 1,3084 (0,5); 1,3021 (0,6); 1,2609 (4,0); 1,2424 (0,6); 1,0878 (1,2); 1,0772 (1,1); 1,0587 (0,7); 1,0379 (7,1); 1,0268 (7,4); 0,9901 (0,4); 0,8938 (0,5); 0,8819 (0,9); 0,8699 (0,5); 0,6964 (6,3); 0,6887 (6,3); 0,6710 (1,1); 0,6525 (1,6); 0,6283 (1,4); 0,6100 (0,6); 0,5469 (0,5); 0,5253 (2,0); 0,5141 (2,8); 0,5047 (2,9); 0,4933 (2,5); 0,4827 (1,8); 0,4760 (1,4); 0,3537 (0,8); 0,3448 (1,2); 0,3377 (1,5); 0,3010 (1,6); 0,2933 (1,4); 0,2865 (1,2); 0,2780 (1,4); 0,2699 (1,4); 0,2629 (2,0); 0,2549 (2,5); 0,2481 (2,3); 0,2406 (2,0); 0,2337 (2,4); 0,2267 (2,2); 0,2189 (2,3); 0,2127 (2,3); 0,2050 (1,6); 0,1900 (0,5); -0,0001 (5,8) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9038 (12,6); 8,8958 (12,6); 8,8752 (0,3); 8,6657 (7,4); 8,6577 (7,5); 8,6387 (7,2); 8,6307 (7,3); 8,0884 (10,0); 8,0811 (6,6); 8,0303 (6,6); 8,0201 (6,4); 7,6627 (5,4); 7,6589 (5,6); 7,6387 (3,4); 7,6348 (3,6); 7,5373 (2,0); 7,5306 (4,9); 7,5232 (6,6); 7,5154 (3,1); 7,4320 (2,1); 7,4236 (6,9); 7,4159 (2,2); 7,4115 (2,3); 7,4033 (3,8); 7,3953 (1,9); 7,3819 (3,9); 7,3781 (3,5); 7,2936 (3,6); 7,2897 (3,8); 7,2152 (3,4); 7,2115 (3,5); 7,0104 (0,3); 6,9806 (5,6); 6,9768 (5,8); 6,7777 (0,6); 6,7661 (2,0); 6,7544 (2,0); 6,7428 (0,6); 6,6507 (3,6); 6,6469 (3,8); 6,3954 (0,9); 6,3840 (2,9); 6,3725 (3,0); 6,3611 (1,0); 6,1431 (0,7); 6,1316 (2,2); 6,1201 (2,2); 6,1086 (0,7); 5,9389 (0,7); 5,9273 (2,2); 5,9158 (2,2); 5,9042 (0,7); 3,8724 (1,2); 3,8618 (1,2); 3,8488 (2,2); 3,8381 (2,1); 3,8285 (2,0); 3,8182 (1,9); 3,7746 (3,0); 3,7625 (2,9); 3,7512 (1,8); 3,7391 (1,7); 2,9914 (1,9); 2,9795 (1,9); 2,9652 (2,7); 2,9533 (2,7); 2,8568 (0,9); 2,8493 (2,7); 2,8403 (2,6); 2,8307 (2,1); 2,8207 (2,7); 2,8143 (2,0); 2,7960 (2,0); 2,7854 (2,0); 2,7698 (0,8); 2,7592 (0,8); 2,2937 (173,9); 2,0796 (0,3); 2,0756 (0,7); 2,0715 (1,0); 2,0675 (0,7); 2,0634 (0,4); 1,9848 (18,1); I-009 453,0 1,9763 (3,6); 1,9687 (58,9); 1,9647 (113,2); 1,9606 (164,9); 1,9566 (118,0); 1,9526 (61,8); 1,8538 (0,4); 1,8496 (0,7); 1,8456 (1,0); 1,8415 (0,8); 1,8371 (0,6); 1,8265 (8,8); 1,8148 (8,8); 1,7955 (13,8); 1,7835 (16,0); 1,7692 (8,9); 1,7547 (0,4); 1,7426 (0,4); 1,7284 (8,7); 1,7169 (8,6); 1,2674 (0,5); 1,2590 (1,0); 1,2473 (1,1); 1,2360 (0,8); 1,2275 (0,4); 1,1902 (0,6); 1,1793 (0,7); 1,1696 (0,4); 1,1607 (0,8); 1,1493 (1,0); 1,1386 (0,8); 1,1301 (0,4); 0,5975 (0,3); 0,5921 (0,8); 0,5832 (1,2); 0,5780 (2,1); 0,5703 (1,9); 0,5640 (2,4); 0,5567 (1,8); 0,5496 (1,9); 0,5426 (1,6); 0,5358 (1,8); 0,5247 (1,5); 0,5192 (1,7); 0,5114 (2,0); 0,5044 (2,6); 0,4954 (2,6); 0,4865 (2,1); 0,4791 (1,4); 0,4706 (0,6); 0,4222 (0,6); 0,4146 (1,5); 0,4076 (2,0); 0,4001 (2,1); 0,3929 (2,3); 0,3862 (1,7); 0,3786 (0,8); 0,3716 (1,0); 0,3642 (1,9); 0,3574 (2,5); 0,3491 (2,3); 0,3436 (2,0); 0,3353 (1,6); 0,3234 (0,6); 0,3036 (0,4); 0,2948 (0,6); 0,2883 (1,0); 0,2806 (1,3); 0,2735 (1,2); 0,2667 (0,9); 0,2563 (0,9); 0,2477 (1,1); 0,2400 (1,2); 0,2335 (1,3); 0,2258 (1,0); 0,2195 (0,5); 0,2109 (0,4); 0,2028 (0,4); 0,1876 (1,4); 0,1797 (5,3); 0,1734 (2,2); 0,1663 (5,1); 0,1589 (1,3); 0,1438 (0,3); -0,0008 (1,9); -0,1766 (0,4); -0,1845 (1,0); -0,1927 (1,4) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8877 (10,7); 8,8798 (10,9); 8,4298 (4,4); 8,4222 (4,4); 8,0879 (9,7); 8,0212 (3,8); 7,9780 (7,1); 7,8159 (3,1); 7,6340 (7,5); 7,6213 (9,5); 7,5863 (3,2); 7,5733 (5,1); 7,5414 (0,4); 7,5245 (7,1); 7,5118 (16,0); 7,4999 (14,4); 7,4687 (4,8); 7,4553 (11,0); 7,4251 I-010 (2,7); 7,2610 (7,0); 7,2243 (1,3); 7,2170 (2,3); 7,2094 (1,3); 6,4237 (1,2); 6,4123 (3,5); 493,2 6,4009 (3,6); 6,3894 (1,2); 6,2534 (0,6); 6,2425 (1,6); 6,2312 (1,6); 6,2195 (0,6); 3,7846 (0,9); 3,7746 (1,0); 3,7610 (1,2); 3,7508 (1,2); 3,5819 (1,1); 3,5707 (1,2); 3,5587 (1,0); 3,5471 (0,9); 2,9461 (1,8); 2,9347 (1,9); 2,9202 (3,0); 2,9085 (3,0); 2,8484 (2,9); 2,8391 (3,0); 2,8223 (1,8); 2,8131 (1,8); 2,2920 (255,9); 2,2596 (0,5); 2,0758 (1,1); 2,0718 (1,6);

2,0677 (1,2); 1,9850 (2,7); 1,9689 (101,5); 1,9650 (197,7); 1,9609 (288,0); 1,9569 (211,8); 1,9530 (113,5); 1,9185 (0,3); 1,8533 (14,8); 1,8418 (15,6); 1,8102 (0,4); 1,7813 (6,0); 1,7699 (5,8); 1,2604 (0,4); 1,1201 (1,0); 1,1106 (0,8); 0,5842 (1,6); 0,5748 (2,1); 0,5645 (1,8); 0,5416 (0,5); 0,5094 (1,9); 0,4952 (1,3); 0,3755 (0,8); 0,3594 (1,4); 0,3235 (1,4); 0,2803 (0,7); 0,2653 (1,8); 0,2571 (2,6); 0,2506 (2,5); 0,2414 (2,6); 0,2343 (2,6); 0,2257 (2,4); 0,2195 (2,5); 0,2115 (1,7); 0,1965 (0,6); -0,0001 (3,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0428 (5,9); 9,0308 (6,0); 8,8655 (9,1); 8,8534 (9,2); 8,2697 (5,6); 8,1855 (8,4); 7,8423 (3,5); 7,8178 (4,9); 7,7835 (3,5); 7,6910 (1,7); 7,6790 (3,1); 7,6669 (1,8); 7,6437 (3,9); 7,6300 (5,3); 7,5836 (2,6); 7,5715 (4,8); 7,5595 (2,4); 7,5099 (5,0); 6,2877 (0,8); 6,2709 (2,9); 6,2535 (3,3); 6,2424 (2,2); 6,2255 (1,8); 6,2088 (0,6); 5,7578 (8,2); 4,2199 (1,7); 4,1796 (2,4); 4,0156 (2,4); 3,9754 (1,6); 3,7437 (11,4); 3,3265 (31,2); 3,1882 (0,3); 3,1614 (4,8); 3,1466 (4,6); 3,1205 (0,3); 3,0457 (0,9); 3,0298 (1,0); 3,0106 (1,4); 2,9944 (1,4); 2,9184 (1,4); 2,9017 (1,5); 2,8830 (0,9); 2,8660 (0,9); 2,6764 (0,7); 2,6721 (1,0); I-011 465,1 2,6678 (0,7); 2,5076 (124,5); 2,5033 (158,7); 2,4989 (120,3); 2,3343 (0,8); 2,3300 (1,0); 2,3256 (0,8); 1,6206 (16,0); 1,6031 (15,0); 1,2347 (1,3); 0,7482 (1,1); 0,7352 (1,5); 0,7221 (1,2); 0,7026 (0,6); 0,4515 (0,4); 0,4374 (0,7); 0,4289 (1,4); 0,4166 (1,9); 0,4068 (2,0); 0,3953 (1,9); 0,3836 (2,3); 0,3713 (2,1); 0,3607 (2,3); 0,3504 (2,1); 0,3393 (1,5); 0,3166 (0,5); 0,2063 (0,6); 0,1944 (1,3); 0,1826 (1,8); 0,1706 (2,0); 0,1600 (1,4); 0,1470 (0,8); 0,0971 (3,1); 0,0769 (2,8); 0,0077 (2,3); -0,0001 (46,9); -0,0081 (3,0); -0,0380 (1,8); -0,0503 (2,4); -0,0612 (2,1); -0,0733 (1,9); -0,0852 (1,2); -0,0975 (0,5); -0,4153 (1,1); -0,4279 (1,3); -0,4402 (1,0) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8832 (10,1); 8,8751 (10,2); 8,4293 (3,7); 8,4214 (3,7); 8,0876 (9,2); 8,0203 (3,3); 7,9481 (5,4); 7,7828 (2,4); 7,6550 (3,8); 7,6460 (4,5); 7,6407 (4,8); 7,6317 (4,2); 7,6088 (1,6); 7,5953 (2,0); 7,5863 (1,6); 7,5219 (1,9); 7,5040 (2,9); 7,4960 (5,4); 7,4879 (2,8); 7,4250 (2,0); 7,4037 (5,5); 7,2771 (5,6); 7,2624 (16,0); 7,2479 (5,6); 7,2260 (1,1); 7,2180 (1,9); 7,2100 (1,0); 6,4163 (0,9); 6,4047 (3,0); 6,3932 (3,0); 6,3815 (1,0); 6,2197 (1,2); 6,2085 (1,2); 3,7857 (0,7); 3,7756 (0,8); 3,7624 (0,9); 3,7520 (0,9); 3,5883 (0,9); 3,5767 (1,0); 3,5648 (0,8); 3,5529 (0,7); 3,0550 (0,7); 2,9426 (2,1); 2,9303 (1,5); 2,9157 I-012 (2,5); 2,9041 (2,5); 2,8458 (2,4); 2,8363 (2,5); 2,8196 (1,5); 2,8102 (1,4); 2,2921 (303,8); 511,1 2,0802 (0,6); 2,0761 (1,1); 2,0720 (1,7); 2,0679 (1,1); 2,0637 (0,6); 1,9929 (0,6); 1,9853 (39,7); 1,9771 (3,3); 1,9693 (102,4); 1,9652 (200,4); 1,9611 (294,3); 1,9570 (202,3); 1,9528 (102,3); 1,8793 (0,3); 1,8516 (12,5); 1,8460 (4,3); 1,8401 (12,6); 1,7779 (4,8); 1,7664 (4,7); 1,1240 (0,8); 0,5728 (1,5); 0,5120 (1,3); 0,3616 (1,0); 0,3288 (1,0); 0,2814 (0,5); 0,2664 (1,4); 0,2586 (1,9); 0,2516 (1,8); 0,2426 (1,7); 0,2347 (1,8); 0,2260 (1,7); 0,2196 (1,8); 0,2119 (1,3); 0,1969 (0,4); 0,0967 (1,4); 0,0054 (9,4); -0,0001 (312,2); - 0,0057 (9,8); -0,1002 (1,4); -0,2063 (0,6); -0,2145 (1,4); -0,2225 (2,0); -0,2306 (2,2); - 0,2376 (1,6); -0,2455 (0,7); -0,3760 (1,6); -0,3831 (2,1); -0,3911 (2,0); -0,3991 (1,3) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9065 (11,2); 8,8986 (16,0); 8,8914 (6,3); 8,5721 (5,5); 8,5640 (5,6); 8,5376 (5,2); 8,5295 (5,3); 8,0804 (9,9); 8,0705 (5,4); 8,0136 (7,2); 7,5347 (3,0); 7,5266 (5,9); 7,5187 (4,1); 7,5117 (3,2); 7,5036 (1,6); 7,4280 (3,2); 7,4146 (5,5); 7,3866 (2,3); 7,3743 (3,8); 7,3668 (2,2); 7,3589 (4,0); 7,3508 (2,2); 7,3362 (7,1); 7,3254 (7,9); 7,3178 (2,1); 7,3102 (5,4); 7,2976 (4,2); 7,2852 (1,9); 7,1556 (0,7); 7,1508 (0,8); 7,1406 (1,2); 7,1266 (2,5); 7,1138 (1,7); 7,0328 (1,0); 7,0204 (1,8); 7,0068 (1,0); 6,9343 (3,8); 6,9217 (3,5); 6,8892 (2,2); 6,8755 (1,9); 6,7603 (0,6); 6,7494 (2,1); 6,7389 (3,4); 6,7265 (1,6); 6,5226 (1,9); 6,5120 (1,7); 6,4923 (1,0); 6,4809 (3,0); 6,4694 (3,0); 6,4579 (1,0); 6,0875 (0,5); 6,0760 (1,6); 6,0645 (1,6); 6,0530 (0,5); 5,9301 (0,5); 5,9185 (1,6); 5,9069 (1,7); 5,8954 (0,6); 5,4713 (9,0); 3,9297 (1,0); 3,9194 (1,0); 3,9058 (1,2); 3,8956 (1,2); 3,8425 (0,8); 3,8324 (0,8); 3,8190 (1,3); 3,8088 (1,3); 3,7479 (1,4); 3,7358 (1,4); 3,7244 (0,8); 3,7123 (0,9); 3,7019 (1,3); 3,6898 (1,3); 3,6780 (1,0); 3,6660 (1,0); 2,9155 (1,6); 2,9033 (1,7); 2,8895 I-013 383,2 (3,2); 2,8773 (3,2); 2,8384 (2,8); 2,8292 (2,9); 2,8121 (1,7); 2,8032 (1,6); 2,7827 (1,9); 2,7717 (1,9); 2,7562 (1,8); 2,7457 (1,9); 2,7303 (0,6); 2,7197 (0,7); 2,2968 (182,4); 2,0966 (0,8); 2,0709 (1,0); 1,9843 (4,8); 1,9682 (60,9); 1,9642 (117,6); 1,9601 (167,8); 1,9560 (118,8); 1,9519 (60,9); 1,8447 (8,7); 1,8330 (7,8); 1,7871 (14,1); 1,7755 (14,2); 1,7669 (7,0); 1,7552 (6,8); 1,6991 (6,5); 1,6875 (6,4); 1,5127 (0,4); 1,5012 (0,6); 1,2560 (0,7); 1,2441 (0,8); 1,1175 (0,7); 0,5783 (0,7); 0,5642 (1,6); 0,5561 (2,0); 0,5480 (2,1); 0,5412 (1,8); 0,5339 (1,7); 0,5265 (1,3); 0,5196 (1,2); 0,5123 (1,0); 0,4972 (0,9); 0,4885 (1,0); 0,4821 (1,5); 0,4747 (1,8); 0,4672 (1,8); 0,4593 (1,2); 0,4058 (1,1); 0,3863 (1,5); 0,3782 (1,4); 0,3716 (0,9); 0,3191 (0,9); 0,3125 (1,1); 0,3039 (1,0); 0,2954 (1,1); 0,2870 (1,6); 0,2747 (2,4); 0,2661 (2,4); 0,2446 (0,7); 0,2252 (0,5); 0,2028 (1,1); 0,1951 (0,8); 0,1437 (0,5); 0,1284 (1,5); 0,1207 (2,0); 0,1130 (1,6); 0,0932 (1,1); 0,0844 (1,6); 0,0773 (1,8); 0,0709 (2,0); 0,0632 (1,4); 0,0480 (0,5); -0,1926 (0,8); -0,2006 (1,2); -0,2086 (1,2); -0,2166 (0,9); -0,3634 (0,6); -0,3716 (1,5); -0,3792 (2,1); -0,3874 (2,3); -0,3954 (1,7); -

0,4039 (0,7); -0,4177 (1,0); -0,4255 (1,2); -0,4336 (1,2); -0,4417 (0,8); -0,5275 (0,7); - 0,5356 (1,7); -0,5437 (2,2); -0,5517 (2,0); -0,5594 (1,4)

1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,1747 (0,3); 9,0532 (0,4); 8,9085 (12,1); 8,8997 (14,4); 8,8902 (5,4); 8,6453 (0,9); 8,6251 (7,9); 8,6170 (6,9); 8,6048 (5,2); 8,5968 (4,5); 8,3583 (0,4); 8,0886 (9,7); 8,0758 (5,6); 8,0304 (6,3); 8,0121 (4,4); 7,9452 (0,8); 7,6020 (0,4); 7,5665 (0,6); 7,5359 (4,0); 7,5278 (6,4); 7,5201 (4,0); 7,5152 (3,5); 7,5073 (1,7); 7,4706 (0,9); 7,4589 (1,2); 7,4297 (6,4); 7,4156 (8,8); 7,4077 (6,3); 7,3929 (2,2); 7,3812 (1,2); 7,3669 (2,9); 7,3523 (4,4); 7,3475 (3,6); 7,3381 (8,6); 7,3238 (1,2); 7,2201 (3,8); 7,1252 (1,6); 7,1108 (1,6); 7,0628 (2,4); 7,0483 (1,9); 6,9813 (6,3); 6,8770 (2,8); 6,8627 (2,4); 6,7724 (0,7); 6,7609 (2,1); 6,7493 (1,9); 6,7373 (0,4); 6,6719 (3,9); 6,4326 (1,2); 6,4213 (3,2); 6,4098 (2,9); 6,3981 (0,6); 6,1015 (0,7); 6,0899 (1,9); 6,0785 (1,8); 6,0668 (0,4); 6,0001 (0,8); 5,9884 (2,4); 5,9771 (2,2); 5,9654 (0,5); 5,4730 (3,7); 5,2414 (0,4); 5,2298 (0,3); 3,8847 (1,4); 3,8743 (1,4); 3,8610 (2,1); 3,8503 (2,9); 3,8398 (1,0); 3,8262 (1,6); 3,8160 (1,5); 3,7560 (3,6); 3,7439 (3,6); 3,7323 (2,3); 3,7203 (2,2); 3,1342 (0,4); 3,0493 (0,4); 3,0310 (1,2); 2,9835 (2,0); 2,9715 (2,0); 2,9574 (2,9); 2,9455 (2,8); 2,8317 (2,8); 2,8226 (2,9); 2,8045 (5,5); 2,8000 (5,3); 2,7957 (4,6); 2,7790 (0,3); 2,7684 (0,4); 2,7272 (0,5); 2,2962 (181,6); 2,0772 (0,9); 2,0706 (1,2); 1,9855 (2,1); 1,9621 (240,1); 1,9614 (238,2); 1,9269 (1,4); 1,8949 (0,5); 1,8447 (1,6); 1,8303 (9,1); 1,8186 (9,2); 1,7889 (15,4); 1,7842 (12,2); 1,7776 (16,0); 1,7730 (11,5); 1,7236 (7,4); 1,7121 (7,6); 1,6500 (0,5); 1,6378 (0,5); 1,5082 (0,4); 1,4959 (0,4); 1,3843 (1,5); 1,3731 (1,4); 1,2614 (1,5); 1,2529 (1,1); 1,2416 I-014 417,2 (1,2); 1,2305 (0,9); 1,2203 (0,3); 1,1922 (1,1); 1,1812 (1,1); 1,1517 (0,6); 1,1412 (0,8); 1,1309 (0,6); 0,7992 (0,4); 0,5722 (0,5); 0,5650 (1,2); 0,5577 (1,6); 0,5507 (1,7); 0,5429 (1,9); 0,5351 (1,9); 0,5287 (1,8); 0,5199 (1,9); 0,5129 (1,4); 0,5049 (1,1); 0,4970 (1,1); 0,4883 (0,9); 0,4857 (0,9); 0,4789 (1,1); 0,4706 (1,3); 0,4629 (0,8); 0,4088 (1,0); 0,4014 (1,6); 0,3937 (1,7); 0,3871 (1,5); 0,3803 (0,8); 0,3534 (1,8); 0,3476 (1,9); 0,3410 (2,1); 0,3319 (1,3); 0,1677 (3,1); 0,1546 (2,4); 0,0969 (3,9); -0,0001 (1442,4); -0,0846 (6,1); - 0,1002 (12,9); -0,1673 (3,1); -0,1759 (3,7); -0,1839 (4,1); -0,1920 (4,1); -0,1998 (3,7); - 0,2076 (2,9); -0,2181 (2,4); -0,2262 (2,6); -0,2346 (2,6); -0,2423 (2,5); -0,2493 (2,3); - 0,3160 (1,6); -0,3250 (1,6); -0,3355 (2,8); -0,3441 (3,5); -0,3517 (3,5); -0,3590 (3,5); - 0,3658 (2,3); -0,4207 (1,5); -0,4297 (2,8); -0,4374 (4,5); -0,4449 (4,7); -0,4529 (4,6); - 0,4612 (3,3); -0,5414 (1,1); -0,5530 (1,0); -0,6287 (0,9); -0,6476 (0,9); -0,6545 (0,8); - 0,6638 (0,8); -0,6729 (0,8); -0,6894 (0,8); -0,6993 (0,8); -0,7397 (0,8); -0,7964 (0,7); - 0,8304 (0,7); -0,8391 (0,6); -0,8801 (0,6); -0,8904 (0,6); -0,8992 (0,6); -0,9293 (0,6); - 0,9403 (0,6); -0,9439 (0,6); -0,9494 (0,6); -0,9705 (0,6); -0,9857 (0,6); -1,0010 (0,5); - 1,0205 (0,5); -1,0447 (0,5); -1,0512 (0,5); -1,0744 (0,5); -1,0958 (0,5); -1,1334 (0,5); - 1,2053 (0,4); -1,2109 (0,4); -1,2264 (0,4); -1,2555 (0,4); -1,2604 (0,4); -1,2733 (0,4); - 1,2883 (0,4); -1,3039 (0,4); -1,3260 (0,4); -1,3466 (0,4); -1,3590 (0,4); -1,3772 (0,4); - 1,4025 (0,4); -1,4265 (0,3); -1,4391 (0,3); -1,4498 (0,3); -1,4562 (0,3); -1,4632 (0,3); - 1,4780 (0,3) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9069 (4,4); 8,8986 (12,1); 8,8906 (8,2); 8,6411 (5,2); 8,6330 (5,2); 8,6101 (5,5); 8,6021 (5,6); 8,0852 (7,3); 8,0204 (7,9); 7,9431 (0,9); 7,5353 (3,3); 7,5293 (3,9); 7,5213 (7,9); 7,5060 (3,4); 7,4999 (4,3); 7,4860 (4,1); 7,4385 (1,4); 7,4305 (2,7); 7,4225 (1,4); 7,4157 (1,6); 7,4077 (3,0); 7,3997 (1,5); 7,3159 (3,2); 7,3021 (2,7); 7,1302 (2,2); 7,1162 (2,1); 6,9476 (2,6); 6,9339 (2,8); 6,9261 (4,1); 6,9122 (3,9); 6,7829 (0,5); 6,7715 (1,4); 6,7598 (1,4); 6,7484 (0,5); 6,4923 (2,7); 6,4786 (2,6); 6,4418 (0,8); 6,4305 (2,4); 6,4190 (2,4); 6,4075 (0,8); 6,1560 (0,6); 6,1447 (1,9); 6,1331 (2,0); 6,1218 (0,6); 5,9185 (0,5); 5,9072 (1,7); 5,8956 (1,7); 5,8840 (0,6); 5,4723 (4,8); 5,2388 (0,4); 5,2272 (0,4); 3,8922 (1,0); 3,8816 (1,0); 3,8681 (1,4); 3,8580 (1,6); 3,8522 (1,0); 3,8386 (1,7); 3,8283 (1,7); 3,7821 (1,7); 3,7700 (1,8); 3,7534 (1,5); 3,7416 (1,5); 3,7293 (1,0); 3,7174 (1,0); 3,1854 I-015 (0,3); 3,0327 (1,0); 2,9483 (1,3); 2,9363 (1,3); 2,9222 (2,3); 2,9102 (2,3); 2,8525 (2,2); 453,0 2,8434 (2,2); 2,8268 (1,8); 2,8171 (1,9); 2,8017 (1,4); 2,7898 (2,2); 2,7560 (1,3); 2,7454 (1,4); 2,7295 (0,7); 2,7194 (0,8); 2,6929 (0,7); 2,2961 (162,5); 2,2802 (0,9); 2,2693 (0,6); 2,0976 (1,0); 2,0854 (0,8); 2,0751 (1,0); 2,0649 (0,8); 2,0206 (0,3); 2,0108 (0,4); 1,9851 (1,0); 1,9618 (141,4); 1,9603 (138,5); 1,8447 (1,0); 1,8350 (6,1); 1,8232 (6,0); 1,7856 (16,0); 1,7741 (15,8); 1,7263 (7,4); 1,7147 (7,4); 1,3832 (1,6); 1,3719 (1,6); 1,2604 (2,9); 1,2453 (1,0); 1,2352 (0,5); 1,1913 (1,9); 1,1804 (2,2); 1,1696 (0,8); 1,1594 (0,4); 0,8925 (0,4); 0,8818 (0,8); 0,8701 (0,4); 0,5972 (0,6); 0,5892 (1,0); 0,5823 (1,6); 0,5750 (1,9); 0,5679 (2,1); 0,5603 (2,0); 0,5530 (2,5); 0,5387 (1,7); 0,5358 (1,7); 0,5326 (1,8); 0,5141 (1,7); 0,5085 (1,4); 0,4998 (1,6); 0,4926 (1,6); 0,4846 (1,2); 0,4771 (0,4); 0,4179 (1,6); 0,4093 (1,9); 0,3974 (3,3); 0,3711 (0,6); 0,3596 (0,5); 0,3509 (0,4); 0,3438 (0,4); 0,2896 (1,1); 0,2802 (1,7); 0,2679 (1,9); 0,2586 (1,4); 0,2481 (1,0); 0,2428 (1,0); 0,2342 (1,1);

0,2264 (1,2); 0,2183 (1,0); 0,2114 (0,8); 0,2036 (0,6); 0,1594 (0,4); 0,1507 (0,6); 0,1441 (1,1); 0,1357 (1,6); 0,1294 (1,5); 0,1209 (1,8); 0,1134 (1,9); 0,1049 (1,6); 0,0970 (9,4); 0,0784 (0,9); 0,0461 (0,7); 0,0375 (0,8); -0,0001 (1384,6); -0,0277 (1,2); -0,0345 (1,1); -0,0422 (1,0); -0,0507 (1,1); -0,0571 (0,9); -0,0655 (1,0); -0,0844 (0,9); -0,1000 (8,2); - 0,1669 (0,4); -0,1747 (0,8); -0,1826 (1,0); -0,1904 (1,1); -0,1983 (0,8); -0,2065 (0,4); - 0,2281 (0,4); -0,2361 (0,6); -0,2440 (0,5); -0,2515 (0,4); -0,3189 (0,5); -0,3267 (1,2); - 0,3340 (1,8); -0,3419 (1,9); -0,3502 (1,5); -0,3584 (0,6); -0,3746 (0,3); -0,3829 (0,8); - 0,3909 (1,1); -0,3987 (1,0); -0,4069 (0,7); -0,4630 (0,6); -0,4709 (1,4); -0,4791 (1,8); - 0,4868 (1,6); -0,4942 (1,1); -0,5016 (0,4) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9118 (7,5); 8,9047 (16,0); 8,8968 (13,6); 8,6157 (7,1); 8,6076 (7,2); 8,5720 (8,4); 8,5639 (8,5); 8,0839 (11,5); 8,0785 (6,2); 8,0249 (6,5); 8,0126 (5,6); 7,5629 (3,4); 7,5606 (3,5); 7,5495 (3,9); 7,5471 (3,8); 7,5441 (2,0); 7,5417 (2,0); 7,5387 (2,2); 7,5341 (3,9); 7,5306 (6,2); 7,5279 (3,1); 7,5261 (7,4); 7,5226 (2,2); 7,5180 (3,6); 7,3879 (2,3); 7,3838 (2,1); 7,3798 (4,6); 7,3757 (3,9); 7,3717 (2,4); 7,3676 (2,0); 7,3534 (0,6); 7,3505 (0,6); 7,3441 (0,4); 7,3401 (0,5); 7,3371 (1,0); 7,3323 (2,6); 7,3265 (5,8); 7,3215 (7,2); 7,3191 (8,6); 7,3127 (2,4); 7,3084 (0,9); 7,3048 (5,0); 7,2916 (5,9); 7,2785 (3,4); 7,1801 (1,9); 7,1777 (1,9); 7,1667 (2,0); 7,1643 (2,0); 7,1039 (1,9); 7,1015 (1,9); 7,0911 (1,7); 7,0888 (1,7); 6,9167 (3,5); 6,9143 (3,6); 6,9040 (3,4); 6,9016 (3,3); 6,7718 (0,5); 6,7601 (1,7); 6,7564 (2,0); 6,7484 (1,7); 6,7435 (3,3); 6,7368 (0,5); 6,7304 (1,9); 6,4872 (2,0); 6,4848 (2,0); 6,4746 (1,9); 6,4722 (1,8); 6,4596 (0,8); 6,4481 (2,5); 6,4366 (2,5); 6,4251 (0,8); 6,1523 (0,6); 6,1407 (2,0); 6,1292 (2,0); 6,1176 (0,6); 5,9033 (0,5); 5,8917 (1,7); 5,8801 (1,7); 5,8684 (0,5); 5,4725 (1,4); 3,9193 (1,0); 3,9088 (1,0); 3,8954 (1,3); 3,8849 (1,3); 3,8490 (1,0); 3,8388 (1,0); 3,8255 (1,7); 3,8152 (1,7); 3,7699 (1,9); 3,7577 (1,9); 3,7463 (1,1); 3,7341 (1,1); 3,7276 (1,4); 3,7156 (1,4); 3,7037 (1,1); 3,6918 (1,1); 2,9273 (1,6); 2,9151 (1,6); 2,9012 (3,0); 2,8890 (3,0); 2,8501 (2,5); 2,8409 (2,5); 2,8309 (0,9); 2,8239 (1,4); 2,8201 (1,0); 2,8148 (1,3); 2,8048 (1,5); 2,7940 (1,5); 2,7482 (1,5); 2,7376 (1,5); 2,7221 (0,8); 2,7115 (0,8); 2,2927 (45,4); 2,0763 (0,5); 2,0722 (0,8); 2,0681 (0,5); 1,9855 (0,4); 1,9774 (1,5); 1,9696 (45,7); 1,9654 (89,0); 1,9613 (130,4); 1,9572 (89,2); 1,9531 (44,9); 1,9487 (1,2); 1,9444 (0,4); 1,8503 (0,6); 1,8462 (1,0); 1,8413 (8,2); I-016 417,1 1,8295 (7,9); 1,7935 (13,9); 1,7820 (13,8); 1,7672 (7,1); 1,7556 (7,1); 1,7079 (8,5); 1,6963 (8,5); 1,2671 (0,5); 1,2641 (0,4); 1,2620 (0,4); 1,2561 (0,7); 1,2474 (0,4); 1,2448 (0,5); 1,1941 (0,6); 1,1831 (0,6); 1,1444 (0,6); 1,1404 (0,4); 1,1340 (0,7); 1,1323 (0,7); 1,1264 (0,4); 1,1221 (0,6); 0,5931 (0,5); 0,5870 (0,6); 0,5839 (0,7); 0,5792 (1,5); 0,5735 (1,2); 0,5709 (1,1); 0,5651 (1,6); 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I-017 417,1 7,1551 (3,1); 6,9598 (6,6); 6,9459 (9,2); 6,7822 (0,6); 6,7706 (1,9); 6,7651 (2,9); 6,7618 (3,2); 6,7592 (2,2); 6,7515 (3,1); 6,7482 (3,6); 6,5381 (5,3); 6,5244 (4,7); 6,4641 (0,9); 6,4526 (3,1); 6,4411 (3,1); 6,4296 (1,0); 6,0843 (0,7); 6,0728 (2,2); 6,0612 (2,3); 6,0496 (0,7); 5,9413 (0,8); 5,9297 (2,6); 5,9180 (2,6); 5,9064 (0,8); 5,4724 (6,3); 3,8983 (1,5); 3,8879 (1,6); 3,8745 (2,1); 3,8641 (2,1); 3,8524 (1,1); 3,8422 (1,2); 3,8289 (1,9); 3,8185 (1,9); 3,7612 (2,0); 3,7491 (2,0); 3,7376 (1,3); 3,7330 (2,2); 3,7255 (1,4); 3,7210 (2,3); 3,7092 (1,7); 3,6971 (1,7); 2,9332 (1,9); 2,9210 (1,9); 2,9071 (3,2); 2,8949 (3,2); 2,8378

(2,8); 2,8286 (2,9); 2,8163 (0,9); 2,8118 (1,8); 2,8027 (1,8); 2,7904 (2,0); 2,7794 (2,0); 2,7604 (1,9); 2,7499 (1,9); 2,7344 (0,7); 2,7239 (0,7); 2,2918 (51,8); 2,0803 (0,4); 2,0762 (0,7); 2,0721 (1,1); 2,0680 (0,7); 2,0639 (0,4); 1,9855 (3,4); 1,9813 (0,3); 1,9773 (1,8); 1,9695 (64,1); 1,9654 (125,8); 1,9613 (185,1); 1,9571 (127,6); 1,9530 (64,8); 1,9443 (1,1); 1,9404 (0,5); 1,9356 (0,3); 1,8544 (0,4); 1,8503 (0,7); 1,8462 (1,1); 1,8421 (0,9); 1,8379 (0,5); 1,8292 (8,5); 1,8175 (8,5); 1,7841 (11,4); 1,7778 (16,0); 1,7725 (12,3); 1,7663 (15,6); 1,7201 (9,3); 1,7085 (9,3); 1,3193 (0,3); 1,3083 (0,4); 1,3022 (0,4); 1,2913 (0,4); 1,2648 (0,5); 1,2565 (0,9); 1,2447 (1,0); 1,2339 (0,8); 1,2252 (0,4); 1,2206 (0,3); 1,1894 (0,8); 1,1851 (0,4); 1,1782 (1,2); 1,1649 (0,9); 1,1585 (0,6); 1,1543 (0,7); 0,5887 (0,4); 0,5831 (1,0); 0,5766 (1,1); 0,5739 (1,1); 0,5690 (1,8); 0,5646 (1,7); 0,5598 (2,0); 0,5556 (1,7); 0,5511 (2,4); 0,5437 (2,5); 0,5367 (2,6); 0,5306 (1,6); 0,5278 (1,6); 0,5229 (2,5); 0,5175 (1,5); 0,5126 (1,4); 0,5095 (1,5); 0,5034 (1,5); 0,4964 (1,3); 0,4909 (1,1); 0,4882 (1,5); 0,4822 (1,9); 0,4735 (1,7); 0,4667 (1,3); 0,4580 (0,6); 0,4182 (0,7); 0,4097 (1,6); 0,4035 (1,6); 0,4017 (1,6); 0,3976 (1,4); 0,3938 (2,0); 0,3897 (2,0); 0,3848 (2,2); 0,3808 (1,8); 0,3779 (1,7); 0,3726 (1,4); 0,3694 (1,0); 0,3645 (0,8); 0,3566 (0,5); 0,3082 (0,4); 0,3004 (0,8); 0,2945 (1,5); 0,2914 (1,3); 0,2861 (2,2); 0,2828 (1,8); 0,2780 (2,1); 0,2730 (1,9); 0,2698 (1,6); 0,2649 (1,2); 0,2556 (0,6); 0,2342 (0,7); 0,2250 (0,8); 0,2174 (0,8); 0,2112 (1,1); 0,2034 (0,8); 0,1975 (0,4); 0,1614 (0,5); 0,1526 (0,7); 0,1465 (1,4); 0,1387 (1,9); 0,1315 (1,9); 0,1235 (2,4); 0,1170 (2,4); 0,1084 (1,8); 0,1019 (1,9); 0,0947 (1,5); 0,0867 (0,6); 0,0793 (0,5); 0,0054 (5,8); -0,0001 (189,6); -0,0057 (5,9); - 0,1002 (0,8); -0,1724 (0,4); -0,1806 (0,8); -0,1886 (1,2); -0,1968 (1,3); -0,2047 (0,9); - 0,2130 (0,4); -0,3337 (0,6); -0,3417 (1,5); -0,3484 (2,2); -0,3567 (2,4); -0,3648 (1,7); - 0,3731 (0,8); -0,4086 (0,4); -0,4170 (1,0); -0,4250 (1,2); -0,4330 (1,2); -0,4412 (0,8); - 0,4495 (0,4); -0,4889 (0,7); -0,4970 (1,7); -0,5052 (2,2); -0,5132 (2,0); -0,5200 (1,3); - 0,5280 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9632 (13,2); 8,9511 (13,5); 8,7285 (6,0); 8,7163 (6,1); 8,2657 (12,3); 8,2409 (5,0); 7,6591 (3,7); 7,6470 (7,2); 7,6348 (3,6); 7,5636 (1,6); 7,5514 (3,1); 7,5392 (1,6); 7,5326 (0,7); 7,5155 (1,4); 7,5114 (1,5); 7,4945 (2,7); 7,4775 (1,6); 7,4734 (1,6); 7,4566 (0,7); 7,3410 (0,6); 7,3369 (0,7); 7,3201 (1,2); 7,3030 (0,7); 7,2990 (0,7); 7,2823 (0,4); 7,1775 (2,7); 7,1558 (4,9); 7,1343 (2,4); 7,1184 (2,1); 7,0968 (3,8); 7,0753 (1,8); 6,7138 (0,9); 6,6923 (1,6); 6,6708 (0,8); 6,6206 (0,9); 6,6033 (3,4); 6,5859 (3,4); 6,5686 (0,9); 6,0424 (0,4); 6,0253 (1,2); 6,0080 (1,2); 5,9912 (0,3); 5,7579 (16,0); 3,7734 (0,5); 3,7573 (0,5); 3,7377 (1,3); 3,7217 (1,3); 3,7039 (1,4); 3,6864 (1,4); 3,6679 (0,5); 3,6505 (0,5); 3,3289 (85,5); 2,9222 (1,4); 2,9055 (1,5); 2,8830 (2,3); 2,8663 (2,3); 2,7669 (2,2); 2,7521 (2,2); I-018 2,7277 (1,4); 2,7128 (1,4); 2,6766 (0,7); 2,6722 (0,9); 2,6677 (0,7); 2,5254 (3,2); 2,5118 385,2 (57,1); 2,5077 (111,3); 2,5032 (144,5); 2,4988 (106,4); 2,4946 (53,5); 2,3343 (0,6); 2,3300 (0,9); 2,3256 (0,6); 2,0759 (6,4); 1,7456 (13,4); 1,7282 (13,3); 1,7017 (5,3); 1,6844 (5,2); 1,0644 (0,4); 1,0469 (0,6); 1,0305 (0,4); 0,4921 (0,5); 0,4840 (0,6); 0,4795 (0,6); 0,4723 (1,0); 0,4664 (0,8); 0,4592 (1,0); 0,4523 (0,7); 0,4477 (0,9); 0,4366 (0,8); 0,4275 (0,6); 0,3518 (0,7); 0,3399 (1,3); 0,3277 (1,9); 0,3159 (1,8); 0,3093 (1,7); 0,2975 (0,9); 0,2799 (0,6); 0,2732 (0,6); 0,2683 (0,8); 0,2613 (0,9); 0,2493 (0,6); 0,2375 (0,4); 0,2248 (0,3); 0,2114 (0,5); 0,1882 (1,4); 0,1749 (4,2); 0,1544 (4,6); 0,1413 (1,1); 0,1182 (0,4); 0,0079 (3,8); -0,0001 (93,5); -0,0082 (3,6); -0,1494 (0,5); -0,2935 (0,6); -0,3048 (1,3); -0,3135 (1,4); -0,3254 (2,0); -0,3373 (1,4); -0,3406 (1,4); -0,4767 (1,5); -0,4798 (1,5); -0,4918 (1,9); -0,5032 (1,3); -0,5123 (1,2); -0,5243 (0,5) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9092 (0,4); 8,9011 (0,5); 8,8719 (13,4); 8,8638 (13,1); 8,6337 (3,0); 8,6257 (2,9); 8,2626 (0,3); 8,1801 (0,4); 8,1463 (6,7); 8,0919 (11,9); 8,0774 (0,4); 8,0401 (4,4); 8,0268 (0,4); 7,8451 (1,9); 7,7364 (1,9); 7,6992 (7,2); 7,5945 (7,2); 7,5198 (3,7); 7,5117 (6,9); 7,5037 (3,5); 7,4297 (0,9); 7,4218 (1,6); 7,4140 (0,8); 6,3800 (1,3); 6,3685 (3,9); 6,3568 (3,9); 6,3453 (1,2); 6,0315 (0,4); 6,0195 (1,0); 6,0082 (1,0); 5,9967 (0,3); 5,4721 (10,5); 3,6955 (0,6); 3,6852 (0,6); 3,6719 (0,8); 3,6613 (0,8); 3,5385 (0,8); 3,5270 (0,8); 3,5148 (0,6); 3,5033 (0,6); 3,2206 (0,3); 2,9096 (1,0); 2,8983 (1,1); 2,8834 (4,3); 2,8713 (6,3); 2,8597 (4,2); 2,8430 (1,0); 2,8334 (0,9); 2,6637 (1,4); 2,3187 (0,5); 2,2901 (183,1); I-019 2,0925 (0,4); 2,0800 (0,8); 2,0760 (1,4); 2,0719 (2,0); 2,0677 (1,4); 2,0637 (0,8); 2,0422 515,0 (0,4); 2,0379 (0,4); 2,0324 (0,4); 2,0233 (0,5); 2,0188 (0,5); 2,0151 (0,5); 2,0112 (0,6); 1,9994 (0,9); 1,9768 (7,1); 1,9692 (124,0); 1,9651 (233,3); 1,9610 (332,5); 1,9569 (225,5); 1,9528 (111,7); 1,9441 (0,9); 1,8540 (0,7); 1,8500 (1,4); 1,8459 (2,0); 1,8418 (1,5); 1,8376 (0,9); 1,8217 (16,0); 1,8100 (15,9); 1,7943 (0,6); 1,7823 (0,5); 1,7497 (0,4); 1,7303 (4,0); 1,7188 (3,8); 1,4157 (0,4); 1,3409 (0,6); 1,3050 (0,6); 1,2828 (1,1); 1,2749 (0,7); 1,2609 (2,5); 1,2441 (0,3); 1,2066 (0,4); 1,0616 (0,4); 1,0509 (0,7); 1,0410 (0,8); 1,0294 (0,6); 0,8814 (0,5); 0,5765 (0,6); 0,5642 (1,5); 0,5544 (2,0); 0,5435 (1,6); 0,5349 (0,8); 0,5199 (0,4); 0,5168 (0,4); 0,5061 (0,4); 0,5034 (0,4); 0,4922 (0,6); 0,4785 (1,2); 0,4714 (1,2); 0,4651 (1,2); 0,4587 (0,8); 0,4512 (0,5); 0,3405 (0,6); 0,3314 (0,7); 0,3234

(0,8); 0,3023 (0,8); 0,2933 (1,1); 0,2870 (2,0); 0,2795 (2,6); 0,2725 (2,4); 0,2651 (2,1); 0,2567 (1,9); 0,2513 (2,0); 0,2435 (2,4); 0,2358 (2,4); 0,2293 (2,5); 0,2218 (1,7); 0,2154 (1,0); 0,2063 (0,6); 0,0968 (0,7); 0,0052 (6,4); -0,0001 (147,2); -0,0057 (4,2); -0,1002 (0,7); -0,1976 (0,8); -0,2057 (1,8); -0,2138 (2,6); -0,2219 (2,7); -0,2294 (2,0); -0,2377 (0,8); -0,3728 (0,9); -0,3808 (2,1); -0,3886 (2,8); -0,3966 (2,5); -0,4045 (1,7); -0,4131 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4561 (2,7); 9,4382 (2,8); 8,9983 (15,6); 8,9861 (16,0); 8,3243 (0,3); 8,3166 (0,4); 8,2594 (0,3); 8,2375 (4,0); 8,2337 (7,8); 8,2299 (4,6); 8,1748 (12,9); 8,1443 (2,5); 8,1395 (7,5); 8,1349 (10,0); 8,1305 (7,1); 8,1258 (2,3); 7,6439 (4,2); 7,6318 (8,0); 7,6196 (4,1); 6,0444 (0,5); 6,0272 (2,1); 6,0097 (3,3); 5,9921 (2,1); 5,9746 (0,4); 3,3690 I-020 407,1 (0,4); 3,3572 (2,2); 3,3299 (113,6); 3,3137 (35,5); 2,6758 (1,1); 2,6714 (1,5); 2,6668 (1,1); 2,6623 (0,5); 2,5248 (4,3); 2,5200 (6,8); 2,5113 (91,1); 2,5069 (184,0); 2,5024 (241,4); 2,4978 (173,5); 2,4933 (83,2); 2,3381 (0,6); 2,3337 (1,1); 2,3292 (1,5); 2,3247 (1,1); 2,0750 (0,4); 1,6537 (12,8); 1,6363 (12,8); 0,1459 (0,9); 0,0080 (7,2); -0,0002 (210,9); -0,0085 (7,4); -0,1496 (0,9) 1 H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8212 (7,5); 8,6613 (6,0); 8,6448 (4,2); 8,3409 (0,4); 8,3294 (0,4); 8,0535 (16,0); 7,4612 (8,2); 7,3588 (4,0); 7,3236 (0,5); 7,0365 (5,3); 6,9590 (4,0); 6,8254 (5,3); 6,6102 (0,3); 6,5985 (0,6); 6,3509 (4,5); 6,3336 (14,8); 6,3162 (14,8); 6,2989 (4,6); 3,3108 (2,1); 3,2991 (2,1); 3,2530 (2,1); 3,2383 (2,2); 3,1303 (1,0); 3,1137 (0,4); 3,0939 (0,3); 3,0780 I-021 (0,3); 3,0473 (0,8); 2,9905 (1,1); 2,9400 (5,8); 2,5163 (2,0); 2,3306 (432,9); 2,1330 (0,6); 389,1 2,1268 (0,8); 2,1207 (0,6); 2,0019 (0,3); 1,9956 (0,4); 1,9896 (0,4); 1,9837 (0,8); 1,9775 (2,2); 1,9720 (50,3); 1,9659 (100,7); 1,9597 (147,8); 1,9535 (100,1); 1,9474 (50,2); 1,9407 (1,7); 1,9343 (0,8); 1,9282 (0,3); 1,8065 (10,2); 1,7947 (8,1); 1,7883 (8,2); 1,7726 (12,5); 1,7570 (10,4); 1,6513 (1,2); 1,6335 (1,2); 1,1851 (0,6); 1,1686 (0,6); 0,7519 (1,8); 0,5810 (2,2); 0,3130 (7,2); 0,2088 (1,6); 0,1826 (2,1); -0,1001 (3,8) 1 H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8323 (3,2); 8,7611 (1,8); 8,0706 (2,8); 7,4919 (8,4); 7,4798 (15,9); 7,4677 (8,0); 6,3900 (1,8); 3,7285 (0,7); 3,6435 (0,7); 2,9584 (1,6); 2,3767 (1,1); 2,3653 (0,7); 2,3534 (4,8); 2,3265 (638,4); 2,3047 (1,5); 2,2933 (1,2); 2,2832 (0,5); 2,1332 (0,4); 2,1270 (0,5); I-022 459,0 2,1208 (0,4); 1,9930 (0,5); 1,9868 (0,8); 1,9843 (0,9); 1,9778 (1,7); 1,9722 (32,7); 1,9660 (65,4); 1,9598 (95,4); 1,9537 (65,6); 1,9475 (32,6); 1,9369 (0,4); 1,8249 (15,9); 1,8080 (16,0); 1,7887 (2,0); 1,7825 (1,1); 1,7763 (0,7); 1,1389 (0,6); 0,7432 (1,0); 0,4967 (1,4); 0,3501 (3,6); -0,0206 (1,1) 1 H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8577 (13,7); 8,8456 (13,9); 8,7878 (8,1); 8,7757 (8,2); 8,0817 (11,5); 8,0145 (6,4); 7,4930 (5,7); 7,4809 (11,1); 7,4688 (5,6); 6,7228 (14,2); 6,5710 (2,9); 6,5260 (0,9); 6,5086 (3,0); 6,4912 (3,0); 6,4737 (0,9); 6,2020 (0,6); 6,1847 (2,0); 6,1673 (2,0); 6,1500 (0,6); 3,8049 (1,0); 3,7891 (1,1); 3,7690 (1,6); 3,7532 (1,6); 3,6471 (1,7); 3,6292 (1,8); 3,6112 (1,2); 3,5933 (1,2); 3,2619 (0,4); 2,9703 (1,3); 2,9525 (1,3); 2,9313 (3,3); 2,9136 (3,3); 2,8856 (3,0); 2,8707 (3,1); 2,8467 (1,2); 2,8317 (1,2); 2,5161 (0,5); 2,3296 (131,9); 2,2984 (0,8); 1,9722 (12,7); 1,9660 (25,3); 1,9599 (37,3); 1,9537 (25,1); 1,9475 (12,7); I-023 423,1 1,7837 (15,9); 1,7778 (9,9); 1,7662 (16,0); 1,7604 (9,6); 1,1346 (0,6); 1,1172 (0,8); 1,1010 (0,6); 0,5590 (0,4); 0,5462 (1,2); 0,5397 (1,0); 0,5226 (2,6); 0,5023 (3,0); 0,4848 (1,9); 0,4618 (0,4); 0,3713 (0,5); 0,3593 (2,8); 0,3545 (2,6); 0,3470 (2,6); 0,3424 (2,6); 0,3304 (0,4); 0,3223 (0,5); 0,3093 (0,5); 0,2995 (1,3); 0,2898 (1,8); 0,2865 (1,8); 0,2801 (3,4); 0,2702 (2,2); 0,2656 (1,7); 0,2604 (3,6); 0,2516 (1,6); 0,2415 (1,1); 0,2315 (0,4); 0,2188 (0,4); -0,1090 (0,6); -0,1212 (1,3); -0,1311 (1,3); -0,1441 (1,5); -0,1490 (1,3); - 0,1541 (1,1); -0,1630 (0,7)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,7911 (4,3); 8,7811 (4,3); 8,3108 (0,5); 8,2558 (16,0); 7,6034 (5,8); 7,5912 (11,1); 7,5791 (5,6); 7,4212 (2,2); 6,3944 (1,6); 6,3781 (1,6); 3,3361 (143,3); 3,2048 (0,7); 3,1884 (0,8); 3,1674 (2,9); 3,1502 (3,8); 3,1299 (2,3); 3,1078 (0,7); 3,0927 (0,6); 2,6784 (0,3); 2,6738 (0,5); 2,6693 (0,3); 2,5441 (0,9); 2,5272 (1,2); 2,5138 (28,0); 2,5094 (57,2); I-024 2,5049 (75,5); 2,5003 (54,5); 2,4959 (26,5); 2,3362 (0,3); 2,3317 (0,4); 2,3272 (0,3); 423,1 2,0744 (15,4); 1,7808 (9,3); 1,7636 (9,2); 0,6367 (1,2); 0,6226 (1,7); 0,6093 (1,3); 0,5915 (0,6); 0,3038 (1,4); 0,2653 (1,0); 0,2524 (1,4); 0,2419 (1,6); 0,2321 (1,7); 0,2207 (1,3); 0,1986 (0,5); 0,1103 (0,9); 0,0977 (1,8); 0,0866 (2,7); 0,0739 (2,9); 0,0638 (2,0); 0,0509 (0,8); -0,0002 (1,3); -0,1997 (0,7); -0,2119 (1,8); -0,2226 (2,4); -0,2347 (2,3); - 0,2464 (1,5); -0,2589 (0,6)

H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,7649 (3,5); 8,7528 (3,6); 8,5659 (9,9); 8,5538 (10,1); 8,0266 (8,9); 8,0214 (3,7); 7,4084 (1,0); 7,3963 (1,8); 7,3842 (1,0); 7,3737 (2,7); 7,3616 (5,1); 7,3495 (2,5); 7,0865 (5,7); 7,0851 (5,7); 6,8358 (2,2); 6,8346 (2,1); 6,7657 (0,7); 6,7487 (2,5); 6,7317 (2,5); 6,7147 (0,7); 6,3042 (0,9); 6,2868 (0,9); 3,9189 (15,6); 3,9174 (16,0); 3,8648 (6,2); 3,8634 (6,2); 3,2377 (1,5); 3,2354 (1,5); 3,2199 (2,0); 3,0822 (5,5); 3,0657 (5,3); 2,3392 (0,4); 2,2999 (115,2); 2,2712 (1,3); 1,9478 (0,4); 1,9421 (12,7); 1,9359 (25,2); 1,9298 (37,0); 1,9236 (25,4); 1,9175 (12,6); 1,9109 (0,4); 1,8616 (11,5); 1,8446 (11,5); 1,7584 I-025 421,15 (0,4); 1,7500 (4,3); 1,7325 (4,3); 0,6425 (0,4); 0,5598 (0,6); 0,5559 (0,6); 0,5519 (0,6); 0,5476 (0,5); 0,5432 (0,6); 0,5395 (1,1); 0,5358 (0,7); 0,5316 (0,6); 0,5270 (0,7); 0,5231 (0,7); 0,5193 (0,7); 0,5069 (0,4); 0,2445 (0,4); 0,2363 (0,5); 0,2307 (1,1); 0,2251 (0,6); 0,2166 (1,0); 0,2104 (1,4); 0,1950 (1,2); 0,1865 (1,2); 0,1815 (1,1); 0,1747 (1,9); 0,1712 (1,4); 0,1647 (1,4); 0,1606 (1,9); 0,1540 (1,4); 0,1512 (2,1); 0,1441 (0,9); 0,1406 (1,2); 0,1309 (1,0); 0,1182 (0,4); 0,1092 (0,5); 0,0897 (0,7); 0,0810 (0,6); 0,0769 (1,1); 0,0684 (1,0); 0,0642 (1,0); 0,0577 (0,8); 0,0528 (1,0); 0,0459 (0,8); 0,0413 (0,6); 0,0350 (0,4); - 0,0549 (0,4); -0,0630 (0,4); -0,0745 (0,5); -0,0781 (0,5); -0,0866 (0,4); -0,0906 (0,4) 1 H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8789 (4,8); 8,8668 (5,0); 8,7786 (6,5); 8,7665 (6,7); 8,6796 (3,1); 8,6674 (3,2); 8,0872 (6,5); 8,0769 (5,1); 7,9984 (1,5); 7,5007 (1,3); 7,4886 (2,5); 7,4765 (1,3); 7,4298 (2,0); 7,4177 (3,8); 7,4056 (2,2); 6,7405 (0,6); 6,7230 (1,9); 6,7054 (2,0); 6,6878 (0,6); 6,4072 (0,4); 6,3900 (1,4); 6,3727 (1,5); 6,3556 (0,5); 6,1994 (0,9); 6,1821 (0,9); 4,0705 (0,4); 3,8950 (0,6); 3,8506 (16,0); 3,7210 (12,1); 3,6921 (0,3); 3,3565 (0,9); 3,3427 (0,9); 3,3177 (1,1); 3,3037 (1,2); 3,2594 (1,0); 2,9622 (1,1); 2,9450 (2,0); 2,9347 (1,2); 2,9233 (1,0); 2,9060 (2,3); 2,8952 (1,6); 2,7463 (1,5); 2,7257 (1,6); 2,7071 (1,1); 2,6864 (1,1); I-026 455,2 2,3434 (0,4); 2,3346 (0,5); 2,3305 (0,6); 2,2937 (256,4); 2,2652 (2,3); 2,0960 (0,4); 1,9467 (0,8); 1,9412 (22,8); 1,9350 (45,5); 1,9288 (67,6); 1,9227 (46,0); 1,9165 (23,3); 1,9008 (0,5); 1,8252 (8,1); 1,8075 (8,5); 1,7804 (1,1); 1,7698 (1,1); 1,7570 (6,8); 1,7396 (6,3); 1,7107 (0,4); 0,7623 (0,4); 0,7538 (0,8); 0,7418 (0,9); 0,7336 (0,9); 0,7217 (0,9); 0,7134 (0,5); 0,7014 (0,3); 0,5184 (0,7); 0,3695 (1,1); 0,3588 (1,1); 0,3467 (1,5); 0,3352 (1,7); 0,3250 (1,7); 0,3123 (1,5); 0,3027 (1,4); 0,2938 (1,2); 0,2811 (1,1); 0,2718 (1,2); 0,2608 (1,0); 0,2417 (2,4); 0,2246 (1,8); -0,0209 (0,4); -0,0334 (0,9); -0,0455 (1,3); - 0,0578 (1,3); -0,0684 (0,9); -0,0808 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9325 (7,6); 8,9203 (7,8); 8,7866 (13,5); 8,7745 (13,7); 8,3088 (1,0); 8,2551 (12,0); 8,2403 (6,9); 8,1311 (0,6); 7,6289 (2,1); 7,6168 (4,1); 7,6050 (5,6); 7,5931 (7,0); 7,5809 (3,5); 6,4803 (7,9); 6,3727 (0,6); 6,3557 (2,6); 6,3428 (4,2); 6,3259 (3,9); 6,3089 (1,1); 6,2854 (4,8); 3,3465 (530,8); 3,2310 (0,9); 3,2146 (0,9); 3,1955 (3,7); 3,1794 (7,1); 3,1631 (3,8); 3,1446 (0,9); 3,1277 (1,7); 3,1100 (1,0); 3,0887 (1,8); 3,0710 (1,8); 3,0286 (1,7); 3,0131 (1,8); 2,9897 (0,9); 2,9745 (0,8); 2,6783 (0,7); 2,6738 (0,9); 2,6694 (0,7); 2,5440 (5,8); 2,5269 (2,7); 2,5134 (61,3); 2,5092 (120,4); 2,5048 (155,7); 2,5003 I-027 (112,3); 2,4960 (54,9); 2,4722 (27,0); 2,4117 (16,0); 2,3359 (0,7); 2,3315 (1,0); 2,3272 354,2 (0,7); 2,0731 (1,9); 1,8051 (13,8); 1,7880 (13,7); 1,7404 (8,3); 1,7230 (8,2); 0,6159 (0,8); 0,6021 (1,3); 0,5832 (1,7); 0,5655 (2,0); 0,5531 (1,2); 0,5491 (1,2); 0,5332 (0,6); 0,2847 (0,4); 0,2758 (0,8); 0,2614 (1,4); 0,2540 (2,1); 0,2395 (2,5); 0,2313 (3,2); 0,2248 (2,9); 0,2182 (3,8); 0,2102 (3,4); 0,1979 (3,9); 0,1878 (2,1); 0,1773 (1,7); 0,1648 (0,6); 0,1562 (0,8); 0,1451 (1,1); 0,1326 (1,7); 0,1243 (1,5); 0,1196 (1,5); 0,1095 (1,6); 0,0922 (0,7); - 0,0002 (2,1); -0,0363 (0,4); -0,0483 (0,9); -0,0612 (1,1); -0,0725 (1,2); -0,0809 (0,9); - 0,0918 (0,4); -0,2220 (0,8); -0,2283 (1,1); -0,2332 (1,6); -0,2407 (1,9); -0,2517 (2,3); - 0,2635 (2,4); -0,2825 (1,2); -0,2953 (0,9); -0,3073 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9310 (8,7); 8,9188 (8,9); 8,7810 (15,7); 8,7689 (16,0); 8,3081 (1,1); 8,2492 (13,2); 8,2376 (7,7); 7,6280 (2,4); 7,6161 (8,6); 7,6041 (10,2); 7,5920 (4,1); 6,4594 (13,0); 6,3627 (0,6); 6,3458 (2,2); 6,3280 (3,0); 6,3098 (4,1); 6,2925 (3,7); 6,2755 (1,0); 6,2571 (7,9); 3,3491 (607,4); 3,2346 (0,6); 3,2179 (0,6); 3,1989 (4,4); 3,1918 (4,7); 3,1824 (4,7); 3,1752 (4,6); 3,1563 (0,6); 3,1396 (0,6); 3,1244 (0,9); 3,1067 (0,9); 3,0856 (1,8); 3,0680 (1,8); 3,0280 (1,7); 3,0127 (1,8); 2,9892 (0,9); 2,9740 (0,8); 2,6787 (0,7); 2,6741 (1,0); 2,6695 (0,7); 2,5443 (1,1); 2,5274 (2,6); 2,5140 (62,4); 2,5096 (126,6); 2,5051 (166,6); I-028 380,2 2,5006 (120,0); 2,4961 (57,9); 2,3408 (0,3); 2,3365 (0,7); 2,3318 (1,0); 2,3275 (0,7); 2,2127 (0,7); 2,2000 (1,6); 2,1915 (1,7); 2,1790 (3,3); 2,1664 (2,0); 2,1579 (2,0); 2,1419 (2,0); 2,1293 (1,1); 2,1206 (1,0); 2,1082 (0,5); 2,0730 (4,1); 1,7942 (14,2); 1,7771 (14,2); 1,7300 (8,6); 1,7126 (8,6); 1,1497 (1,0); 1,1454 (1,2); 1,1388 (4,5); 1,1318 (5,1); 1,1259 (2,5); 1,1177 (4,8); 1,1107 (5,0); 1,1054 (1,8); 1,1006 (2,4); 1,0894 (3,1); 1,0828 (3,5); 1,0728 (1,8); 1,0684 (3,0); 1,0618 (3,1); 1,0522 (1,2); 0,9866 (0,4); 0,9691 (2,3); 0,9624 (3,2); 0,9569 (4,8); 0,9520 (5,6); 0,9457 (4,5); 0,9399 (3,5); 0,9333 (1,8); 0,9233 (0,5); 0,9153 (1,6); 0,9054 (3,5); 0,8991 (3,3); 0,8933 (3,4); 0,8869 (3,4); 0,8757 (0,9); 0,6240

(0,4); 0,6109 (1,0); 0,5943 (1,9); 0,5867 (1,7); 0,5744 (2,3); 0,5666 (1,4); 0,5618 (1,5); 0,5423 (0,6); 0,2823 (0,4); 0,2731 (0,9); 0,2604 (1,6); 0,2520 (2,3); 0,2388 (3,4); 0,2304 (3,4); 0,2183 (4,5); 0,2087 (3,4); 0,1987 (4,2); 0,1883 (2,2); 0,1783 (1,9); 0,1658 (0,6); 0,1573 (0,8); 0,1485 (1,2); 0,1359 (1,7); 0,1281 (1,5); 0,1230 (1,6); 0,1134 (1,6); 0,1103 (1,6); 0,1012 (1,0); 0,0961 (0,7); -0,0002 (1,8); -0,0424 (0,4); -0,0549 (0,9); -0,0679 (1,1); -0,0787 (1,2); -0,0870 (1,0); -0,0983 (0,4); -0,2068 (0,8); -0,2128 (1,1); -0,2180 (1,6); -0,2252 (1,9); -0,2357 (1,8); -0,2382 (1,8); -0,2481 (1,6); -0,2599 (1,2); -0,2702 (1,1); -0,2789 (1,3); -0,2910 (1,2); -0,3030 (0,8); -0,3154 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9234 (2,9); 8,9131 (3,0); 8,7614 (7,0); 8,7496 (7,0); 8,3087 (1,2); 8,2835 (7,1); 8,2657 (2,8); 7,6230 (7,9); 7,6109 (15,0); 7,5987 (7,5); 7,4080 (6,3); 7,2095 (2,4); 6,3329 (1,0); 6,3168 (1,1); 6,1585 (0,9); 6,1420 (2,4); 6,1251 (2,4); 6,1087 (0,8); 3,3479 (632,4); 3,1986 (0,4); 3,1549 (4,2); 3,1469 (4,3); 3,1402 (4,1); 3,1094 (1,0); 3,1013 (1,0); 3,0858 (1,6); 3,0694 (2,3); 2,6790 (0,7); 2,6744 (1,0); 2,6698 (0,7); 2,6654 (0,4); 2,5446 I-029 (1,1); 2,5278 (2,7); 2,5143 (62,1); 2,5100 (125,8); 2,5054 (165,0); 2,5009 (118,5); 374,1 2,4964 (57,2); 2,3367 (0,7); 2,3322 (1,0); 2,3276 (0,7); 2,0735 (16,0); 1,8397 (8,8); 1,8229 (9,1); 1,7346 (4,0); 1,7185 (3,8); 0,5874 (0,9); 0,5050 (1,6); 0,3200 (0,9); 0,2814 (0,7); 0,2559 (1,0); 0,2501 (1,1); 0,2375 (1,0); 0,2249 (1,2); 0,1873 (3,1); 0,1683 (3,1); 0,1482 (1,7); 0,1294 (1,8); 0,1223 (1,8); 0,0995 (1,7); 0,0079 (0,4); -0,0002 (4,4); - 0,0086 (0,8); -0,0229 (0,9); -0,0331 (1,0); -0,2842 (3,5); -0,2966 (3,5); -0,3087 (2,4); - 0,3199 (1,1) 1 H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,1725 (2,8); 8,8398 (4,8); 8,8277 (5,3); 8,7807 (8,1); 8,6271 (8,7); 8,4540 (0,4); 8,3589 (2,0); 8,3472 (2,0); 8,0861 (14,6); 7,9280 (5,6); 7,6362 (5,3); 7,4566 (2,4); 7,4445 (4,9); 7,4191 (14,2); 6,6217 (1,0); 6,6098 (1,8); 6,5980 (1,0); 6,4479 (3,9); 6,3412 (3,5); 6,2706 (0,8); 3,5090 (0,6); 3,4929 (0,6); 3,4725 (0,7); 3,4571 (0,8); 3,3896 (0,6); 3,3723 (0,9); 3,3537 (0,6); 3,2588 (4,0); 3,1144 (16,0); 3,0977 (16,0); 3,0772 (9,4); 3,0602 (8,6); 2,9239 (0,3); 2,5205 (0,9); 2,3850 (5,1); 2,3596 (7,9); 2,3274 (746,7); I-030 2,1950 (0,7); 2,1393 (0,9); 2,1331 (1,6); 2,1269 (2,1); 2,1208 (1,6); 2,1146 (0,9); 2,0963 390,1 (0,6); 2,0398 (1,2); 2,0037 (1,1); 1,9963 (1,2); 1,9899 (1,2); 1,9838 (2,0); 1,9775 (5,5); 1,9721 (112,5); 1,9660 (226,3); 1,9598 (332,9); 1,9537 (229,0); 1,9475 (119,1); 1,9347 (5,7); 1,9322 (5,5); 1,9261 (3,8); 1,9198 (3,0); 1,8726 (14,1); 1,8008 (4,9); 1,7946 (5,8); 1,7884 (7,0); 1,7823 (6,9); 1,7760 (7,0); 1,7442 (13,3); 1,7147 (9,0); 1,6967 (5,9); 1,5770 (0,5); 1,3764 (0,4); 1,2568 (1,3); 1,0766 (0,7); 0,8793 (0,5); 0,6099 (4,0); 0,5180 (4,2); 0,4010 (4,2); 0,3184 (2,1); 0,3051 (2,4); 0,2508 (5,0); 0,2397 (5,2); 0,2033 (6,4); 0,1810 (6,9); 0,0628 (9,9); -0,0034 (1,1); -0,0162 (0,9); -0,0257 (0,7) 1 H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,0236 (0,3); 8,8364 (1,2); 8,5734 (0,6); 8,5583 (0,9); 8,5386 (1,1); 8,2277 (0,8); 8,0696 (0,7); 7,8659 (0,8); 7,7241 (0,9); 7,6840 (0,9); 7,6794 (0,9); 7,6719 (1,0); 7,4921 (1,4); 7,3984 (0,6); 6,4533 (0,5); 6,1818 (0,6); 6,1577 (0,5); 6,0495 (0,4); 3,9046 (2,7); 3,8709 (1,5); 3,8555 (1,1); 3,8170 (3,0); 3,6881 (0,4); 3,6779 (0,4); 3,6716 (1,0); 3,6614 (1,0); 3,6550 (1,3); 3,6449 (1,3); 3,6385 (1,0); 3,6283 (1,0); 3,6220 (0,4); 3,6118 (0,4); 3,3360 (0,5); 3,2629 (1,9); 3,1699 (0,7); 3,1590 (0,7); 3,1513 (2,0); 3,1404 (2,0); 3,1328 (2,0); 3,1219 (2,0); 3,1143 (0,8); 3,1035 (0,8); 3,0888 (0,4); 3,0348 (1,1); 3,0051 (1,8); I-031 353,2 2,9712 (0,7); 2,9664 (0,6); 2,9528 (0,5); 2,9377 (0,4); 2,8922 (0,3); 2,8628 (0,8); 2,8558 (1,0); 2,7848 (0,7); 2,6143 (1,4); 2,4889 (9,3); 2,1326 (0,4); 2,1264 (0,5); 2,1203 (0,4); 1,9966 (0,3); 1,9904 (0,4); 1,9879 (0,3); 1,9841 (0,4); 1,9772 (0,8); 1,9716 (19,4); 1,9655 (39,2); 1,9593 (57,6); 1,9531 (39,3); 1,9469 (19,9); 1,9398 (1,0); 1,9381 (1,3); 1,9335 (0,4); 1,9321 (0,4); 1,8433 (2,8); 1,8123 (2,6); 1,8005 (2,3); 1,7942 (2,0); 1,7880 (1,7); 1,7819 (1,2); 1,7751 (1,0); 1,7574 (0,6); 1,3182 (3,1); 1,3078 (11,2); 1,2989 (16,0); 1,2911 (11,6); 1,2819 (13,9); 0,7042 (0,5); 0,5441 (0,4); 0,5325 (0,4); 0,5131 (0,5); 0,4388 (0,8); 0,1566 (0,8); 0,0556 (1,5); -0,0780 (0,6) 1 H-RMN (400,6 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8248 (3,0); 8,7843 (0,9); 8,7809 (0,8); 8,7730 (0,7); 8,7697 (0,6); 8,6311 (2,4); 8,0438 (2,4); 7,5656 (0,4); 7,5544 (0,6); 7,5334 (2,5); 7,4638 (3,5); 7,2242 (3,4); 6,3893 (2,5); 3,8061 (1,4); 3,7795 (8,5); 3,7411 (16,0); 3,2821 (1,6); 3,2627 (1,8); 3,2515 (2,9); 3,0341 (2,3); 2,9486 (1,8); 2,9236 (2,0); 2,8814 (1,1); 2,8629 (0,7); 2,7955 (0,4); 2,6419 I-032 (0,7); 2,6174 (0,6); 2,3583 (13,1); 2,1393 (0,7); 2,1331 (0,8); 2,1270 (0,9); 2,1208 (0,8); 387,1 2,1147 (0,6); 2,0963 (0,5); 2,0161 (0,4); 2,0100 (0,4); 2,0042 (0,4); 1,9977 (0,4); 1,9909 (0,4); 1,9838 (0,7); 1,9776 (1,5); 1,9721 (26,6); 1,9660 (53,3); 1,9598 (77,5); 1,9537 (52,8); 1,9475 (26,6); 1,9409 (1,1); 1,9322 (0,7); 1,9259 (0,4); 1,8009 (8,7); 1,7887 (7,3); 0,7314 (1,0); 0,6335 (1,5); 0,3540 (0,8); 0,3324 (2,6); 0,3199 (4,1); 0,3117 (5,0); 0,2993 (5,1); 0,2916 (4,9); 0,1660 (1,1); -0,0906 (2,7)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6384 (0,9); 9,6206 (0,9); 8,9936 (5,2); 8,9814 (5,3); 8,4694 (1,2); 8,4651 (2,2); 8,4609 (1,5); 8,3997 (3,0); 8,1847 (4,1); 7,6380 (1,4); 7,6259 (2,6); 7,6137 (1,3); 6,0409 I-033 460,9 (0,7); 6,0234 (1,1); 6,0059 (0,7); 5,7568 (1,8); 3,3283 (32,3); 2,5264 (0,5); 2,5130 (10,7); 2,5086 (22,1); 2,5041 (29,3); 2,4995 (21,1); 2,4951 (10,2); 2,0875 (16,0); 1,6661 (4,3); 1,6487 (4,3); 0,0079 (0,7); -0,0002 (20,7); -0,0085 (0,7)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4401 (1,5); 9,4219 (1,5); 8,9620 (7,4); 8,9499 (7,5); 8,2666 (2,0); 8,2629 (3,6); 8,2592 (2,2); 8,1681 (1,9); 8,1636 (3,2); 8,1596 (2,2); 8,1356 (2,4); 8,1314 (3,3); 8,1268 I-034 (1,7); 7,5985 (2,0); 7,5863 (3,8); 7,5742 (1,9); 6,0359 (1,1); 6,0182 (1,6); 6,0005 (1,1); 421,2 3,3291 (25,0); 3,3183 (16,1); 2,5264 (0,7); 2,5130 (11,3); 2,5087 (21,8); 2,5042 (28,0); 2,4997 (20,4); 2,4954 (10,3); 2,3373 (16,0); 2,0767 (0,5); 1,6332 (6,0); 1,6158 (5,9); 0,0079 (0,6); -0,0002 (15,0); -0,0084 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5064 (4,0); 9,4890 (4,1); 9,0776 (7,0); 9,0757 (6,5); 9,0722 (7,4); 9,0704 (5,7); 8,5901 (4,9); 8,5846 (4,7); 8,5686 (5,3); 8,5631 (5,2); 8,2941 (5,7); 8,2905 (9,8); 8,2868 (5,8); 8,2550 (15,4); 8,2020 (5,4); 8,1979 (8,3); 8,1937 (5,5); 8,1524 (6,2); 8,1483 (8,5); I-035 431,2 8,1437 (4,5); 8,0931 (7,5); 8,0716 (7,0); 8,0700 (5,8); 6,1431 (0,6); 6,1258 (2,7); 6,1085 (4,3); 6,0911 (2,8); 6,0739 (0,6); 3,3271 (96,5); 2,6775 (0,4); 2,6730 (0,6); 2,6685 (0,4); 2,5084 (69,8); 2,5039 (87,0); 2,4995 (62,5); 2,3351 (0,4); 2,3307 (0,6); 1,6533 (16,0); 1,6359 (15,9); 0,0078 (2,1); -0,0002 (44,8); -0,0083 (2,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4626 (2,0); 9,4448 (2,1); 9,1061 (16,0); 8,2460 (2,9); 8,2424 (5,1); 8,2388 (3,1); 8,1820 (8,6); 8,1644 (2,6); 8,1600 (4,6); 8,1561 (3,3); 8,1421 (3,6); 8,1380 (4,6); 8,1334 I-036 (2,2); 5,9493 (1,4); 5,9318 (2,2); 5,9144 (1,4); 5,8969 (0,3); 3,3462 (0,5); 3,3263 (51,3); 425,1 3,3155 (23,1); 2,6719 (0,4); 2,5117 (25,0); 2,5076 (47,1); 2,5031 (59,4); 2,4986 (43,0); 2,4944 (21,4); 2,3298 (0,4); 2,0754 (0,6); 1,6504 (8,6); 1,6330 (8,5); 0,0077 (1,3); - 0,0002 (28,7); -0,0083 (1,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4626 (2,0); 9,4448 (2,1); 9,1061 (16,0); 8,2460 (2,9); 8,2424 (5,1); 8,2388 (3,1); 8,1820 (8,6); 8,1644 (2,6); 8,1600 (4,6); 8,1561 (3,3); 8,1421 (3,6); 8,1380 (4,6); 8,1334 I-037 (2,2); 5,9493 (1,4); 5,9318 (2,2); 5,9144 (1,4); 5,8969 (0,3); 3,3462 (0,5); 3,3263 (51,3); 407,1 3,3155 (23,1); 2,6719 (0,4); 2,5117 (25,0); 2,5076 (47,1); 2,5031 (59,4); 2,4986 (43,0); 2,4944 (21,4); 2,3298 (0,4); 2,0754 (0,6); 1,6504 (8,6); 1,6330 (8,5); 0,0077 (1,3); - 0,0002 (28,7); -0,0083 (1,3) 1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4514 (1,5); 9,4395 (1,5); 9,1214 (16,0); 8,2545 (2,1); 8,2519 (3,9); 8,2494 (2,2); 8,1970 (6,4); 8,1650 (2,0); 8,1620 (3,3); 8,1592 (2,3); 8,1382 (2,3); 8,1353 (3,4); 8,1322 I-038 (1,7); 5,9919 (1,1); 5,9803 (1,8); 5,9687 (1,1); 3,3328 (0,3); 3,3131 (18,2); 3,3070 (41,3); 441,1 2,5226 (0,5); 2,5194 (0,6); 2,5164 (0,7); 2,5075 (14,7); 2,5045 (32,0); 2,5015 (44,7); 2,4985 (32,2); 2,4955 (14,9); 2,0722 (0,4); 1,6469 (6,6); 1,6352 (6,6); -0,0002 (2,8)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9992 (0,6); 8,6941 (3,8); 8,6832 (3,7); 8,3156 (0,4); 8,2841 (8,4); 8,0634 (0,4); 7,9132 (2,6); 7,7788 (0,4); 7,7102 (8,4); 7,6827 (0,4); 7,5875 (2,7); 7,5395 (2,0); 6,0446 (1,3); 6,0287 (1,3); 5,7557 (16,0); 4,0560 (1,0); 4,0382 (3,1); 4,0204 (3,2); 4,0026 (1,4); 3,9655 (0,9); 3,9426 (0,9); 3,9286 (0,9); 3,9172 (0,8); 3,9033 (0,9); 3,8902 (0,9); 3,8820 (0,9); 3,4659 (0,4); 3,3245 (138,4); 3,2938 (30,4); 2,7340 (0,6); 2,7057 (0,7); 2,6807 I-039 503,0 (1,0); 2,6762 (1,3); 2,6716 (1,7); 2,6669 (1,4); 2,6625 (1,0); 2,6374 (0,8); 2,6273 (0,8); 2,6025 (0,7); 2,5251 (2,8); 2,5203 (4,0); 2,5117 (56,9); 2,5072 (118,7); 2,5026 (158,0); 2,4980 (112,1); 2,4935 (52,7); 2,3381 (0,4); 2,3339 (0,8); 2,3295 (1,1); 2,3248 (0,8); 2,3203 (0,5); 2,0865 (1,1); 2,0748 (0,5); 1,9891 (13,7); 1,7129 (9,9); 1,6958 (9,9); 1,3977 (4,3); 1,2350 (0,6); 1,1931 (3,8); 1,1753 (7,6); 1,1576 (3,7); 0,1460 (0,7); 0,0080 (5,4); -0,0002 (173,2); -0,0085 (5,5); -0,1496 (0,7) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8901 (5,0); 8,8821 (5,1); 8,5993 (3,5); 8,5913 (3,5); 8,0994 (4,6); 8,0579 (3,1); 7,9740 (1,4); 7,9713 (2,6); 7,9685 (1,5); 7,8145 (1,0); 7,8118 (1,8); 7,8091 (1,1); 7,6273 (1,5); 7,5294 (2,5); 7,5263 (2,8); 7,5177 (2,7); 7,5097 (1,4); 7,4986 (2,8); 7,4243 (1,4); 7,4009 (1,0); 7,3929 (1,8); 7,3848 (0,9); 6,4504 (0,4); 6,4387 (1,4); 6,4271 (1,4); 6,4154 I-040 435,1 (0,4); 6,0804 (1,0); 6,0689 (1,0); 3,8047 (0,5); 3,7932 (0,9); 3,7815 (0,9); 3,7733 (0,8); 3,7616 (0,9); 3,7501 (0,5); 3,2254 (0,6); 3,2133 (0,8); 3,1994 (0,9); 3,1873 (0,8); 3,0881 (13,8); 3,0725 (9,4); 3,0231 (0,8); 3,0110 (0,9); 2,9972 (0,7); 2,9850 (0,6); 2,3046 (16,0); 1,9866 (1,4); 1,9785 (0,8); 1,9742 (1,0); 1,9706 (7,3); 1,9665 (13,1); 1,9624 (19,3); 1,9583 (13,4); 1,9542 (6,8); 1,7377 (4,6); 1,7334 (6,4); 1,7262 (4,8); 1,7217 (6,3);

1,1524 (2,1); 1,1407 (4,4); 1,1289 (2,0); 0,6555 (2,9); 0,6436 (6,2); 0,6317 (2,8)

1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8918 (0,7); 8,8839 (0,7); 8,5935 (6,0); 8,5854 (6,1); 8,1000 (0,6); 8,0572 (5,4); 7,9902 (0,4); 7,8337 (1,8); 7,8311 (3,1); 7,8285 (2,0); 7,6435 (2,7); 7,6123 (0,5); 7,5754 (0,4); 7,5193 (0,4); 7,4893 (2,5); 7,3911 (1,6); 7,3830 (3,1); 7,3750 (1,6); 6,3337 (0,4); 6,3299 (0,3); 6,2368 (1,1); 6,2247 (1,6); 6,2131 (1,6); 6,2016 (0,5); 6,1448 (0,4); 6,1409 I-041 (0,3); 5,4730 (14,2); 4,2271 (0,4); 4,2228 (0,4); 4,2177 (0,4); 4,2134 (0,4); 4,2026 (0,7); 471,2 4,1931 (0,7); 4,1818 (0,4); 4,1782 (0,4); 4,1727 (0,7); 4,1646 (0,4); 4,1593 (0,4); 4,1393 (0,5); 4,1342 (0,5); 4,1257 (0,4); 4,1205 (0,4); 3,1132 (0,3); 3,0842 (2,1); 3,0718 (16,0); 2,3019 (6,0); 1,9863 (1,3); 1,9782 (0,8); 1,9740 (1,0); 1,9703 (7,2); 1,9662 (13,0); 1,9621 (19,1); 1,9580 (13,2); 1,9539 (6,8); 1,7637 (0,8); 1,7519 (0,9); 1,7179 (5,5); 1,7063 (5,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4706 (2,6); 9,4527 (2,6); 8,9964 (15,4); 8,9843 (15,7); 8,3158 (4,3); 8,2036 (3,8); 8,1998 (7,6); 8,1961 (4,8); 8,1761 (12,8); 8,1566 (3,9); 8,1520 (6,7); 8,1481 (4,3); 8,1073 (4,3); 8,1029 (6,4); 8,0986 (3,4); 7,6417 (4,1); 7,6295 (7,9); 7,6174 (3,9); 6,0432 (0,4); 6,0264 (2,0); 6,0088 (3,1); 5,9913 (2,0); 5,9737 (0,4); 5,7562 (16,0); 3,3247 (140,3); 3,3009 (2,3); 3,0337 (0,6); 3,0217 (1,4); 3,0140 (1,5); 3,0092 (0,9); 3,0023 (2,8); I-042 2,9902 (1,5); 2,9826 (1,4); 2,9704 (0,7); 2,6756 (1,2); 2,6710 (1,6); 2,6665 (1,2); 2,6621 433,1 (0,6); 2,5245 (4,9); 2,5195 (7,7); 2,5110 (97,6); 2,5066 (198,7); 2,5021 (261,0); 2,4975 (186,2); 2,4931 (89,1); 2,3379 (0,5); 2,3335 (1,1); 2,3289 (1,6); 2,3244 (1,2); 2,3200 (0,5); 1,6559 (13,1); 1,6385 (13,0); 1,6113 (0,5); 1,2124 (0,3); 1,1880 (1,7); 1,1800 (3,8); 1,1768 (3,8); 1,1716 (3,4); 1,1685 (3,9); 1,1601 (2,4); 1,1400 (0,5); 1,1287 (0,7); 1,1157 (0,8); 1,1088 (1,2); 1,0967 (3,5); 1,0892 (3,1); 1,0767 (3,4); 1,0718 (2,4); 1,0560 (0,6); 0,0078 (0,4); -0,0003 (11,3); -0,0086 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4616 (2,9); 9,4438 (2,9); 8,9854 (15,7); 8,9732 (16,0); 8,3163 (0,6); 8,2581 (3,8); 8,2543 (7,6); 8,2505 (4,8); 8,2164 (3,8); 8,2119 (6,7); 8,2077 (3,7); 8,1676 (13,0); 8,1582 (0,4); 8,1526 (0,6); 8,1450 (4,7); 8,1400 (2,1); 8,1323 (5,2); 8,1275 (3,1); 8,1226 (5,4); 8,1173 (5,5); 8,1131 (8,2); 8,1095 (8,1); 7,9671 (0,4); 7,9448 (0,4); 7,6250 (4,2); 7,6129 (8,0); 7,6007 (4,0); 7,5303 (0,6); 7,5225 (4,8); 7,5173 (1,6); 7,5004 (9,0); 7,4838 I-043 (1,9); 7,4784 (4,6); 7,4705 (0,4); 7,1652 (0,4); 7,1430 (0,4); 6,0192 (0,4); 6,0018 (2,2); 487,2 5,9843 (3,4); 5,9669 (2,2); 5,9495 (0,5); 5,7566 (2,0); 4,0558 (0,9); 4,0380 (2,9); 4,0202 (2,9); 4,0024 (1,0); 3,8390 (1,5); 3,3256 (188,6); 2,6761 (1,3); 2,6716 (1,8); 2,6670 (1,3); 2,6626 (0,6); 2,5250 (4,4); 2,5202 (7,0); 2,5115 (104,1); 2,5071 (215,8); 2,5026 (286,4); 2,4981 (203,2); 2,4936 (95,5); 2,3384 (0,6); 2,3338 (1,2); 2,3295 (1,7); 2,3249 (1,2); 1,9892 (12,5); 1,6448 (13,1); 1,6274 (13,1); 1,1929 (3,5); 1,1751 (6,9); 1,1573 (3,3); 0,1457 (0,7); 0,0078 (5,4); -0,0003 (166,6); -0,0086 (5,3); -0,1496 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4633 (2,1); 9,4453 (2,2); 8,9942 (14,3); 8,9820 (14,6); 8,3159 (0,4); 8,1928 (3,0); 8,1890 (6,6); 8,1851 (4,4); 8,1763 (11,1); 8,1679 (3,8); 8,1631 (5,3); 8,1592 (3,2); 8,0829 (3,6); 8,0785 (5,4); 8,0741 (3,1); 7,6385 (3,8); 7,6263 (7,3); 7,6142 (3,7); 6,0432 (0,4); 6,0260 (1,6); 6,0084 (2,6); 5,9909 (1,7); 5,9732 (0,4); 5,7563 (12,8); 3,4394 (1,8); I-044 3,4211 (6,4); 3,4027 (6,4); 3,3843 (1,9); 3,3252 (156,6); 2,6803 (0,4); 2,6758 (0,9); 421,1 2,6712 (1,2); 2,6667 (0,9); 2,6622 (0,4); 2,5248 (3,6); 2,5201 (5,1); 2,5114 (70,2); 2,5069 (146,5); 2,5023 (194,1); 2,4977 (136,5); 2,4931 (63,6); 2,3382 (0,4); 2,3337 (0,8); 2,3291 (1,2); 2,3245 (0,9); 2,3199 (0,4); 1,6552 (10,3); 1,6378 (10,2); 1,1240 (6,9); 1,1056 (16,0); 1,0872 (6,6); 0,1459 (0,4); 0,0079 (3,0); -0,0002 (100,0); -0,0086 (3,0); - 0,1497 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0424 (2,9); 9,0243 (3,0); 8,9883 (15,7); 8,9762 (16,0); 8,1614 (0,7); 8,1508 (12,8); 7,7165 (0,4); 7,6967 (0,4); 7,6357 (4,2); 7,6291 (0,7); 7,6235 (8,0); 7,6114 (4,0); 7,2808 (6,1); 7,2771 (10,4); 7,2617 (2,2); 7,2558 (2,4); 7,0973 (1,8); 7,0926 (2,6); 7,0880 (1,7); 7,0719 (1,9); 7,0678 (2,4); 5,9898 (0,6); 5,9723 (2,5); 5,9546 (3,7); 5,9369 (2,4); 5,9195 (0,5); 3,3265 (74,6); 2,6765 (0,5); 2,6719 (0,7); 2,6673 (0,5); 2,5252 (1,7); 2,5205 (2,5); I-045 353,2 2,5117 (40,3); 2,5074 (84,0); 2,5029 (112,1); 2,4984 (80,3); 2,4940 (38,5); 2,3342 (0,5); 2,3296 (0,7); 2,3252 (0,5); 1,9970 (0,6); 1,9847 (1,2); 1,9762 (1,4); 1,9639 (2,5); 1,9515 (1,5); 1,9429 (1,4); 1,9307 (0,7); 1,6302 (14,4); 1,6214 (2,1); 1,6128 (14,3); 1,0126 (1,7); 1,0019 (4,5); 0,9962 (4,8); 0,9861 (2,5); 0,9810 (4,7); 0,9753 (4,6); 0,9653 (2,0); 0,7552 (2,0); 0,7449 (5,0); 0,7396 (5,0); 0,7326 (4,8); 0,7274 (5,2); 0,7164 (1,6); 0,0080 (1,8); - 0,0002 (57,6); -0,0084 (1,9)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1918 (1,2); 9,1740 (1,2); 8,9885 (6,0); 8,9763 (6,2); 8,1578 (5,1); 7,6355 (2,7); 7,6321 (3,3); 7,6276 (4,1); 7,6230 (5,7); 7,6112 (1,6); 7,5602 (1,7); 7,5559 (2,7); 7,5516 I-046 (1,5); 5,9771 (0,9); 5,9595 (1,4); 5,9419 (0,9); 3,6743 (0,4); 3,6578 (1,0); 3,6411 (1,4); 403,2 3,6245 (1,0); 3,6079 (0,4); 3,3281 (34,7); 2,5258 (0,7); 2,5210 (1,0); 2,5121 (15,7); 2,5078 (33,0); 2,5033 (44,3); 2,4987 (32,1); 2,4943 (15,6); 1,6294 (5,4); 1,6120 (5,3); 1,2679 (0,6); 1,2530 (16,0); 1,2365 (15,6); 0,0079 (0,3); -0,0002 (11,0); -0,0085 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0296 (0,4); 8,9668 (1,9); 8,7217 (0,4); 8,7106 (0,4); 8,3157 (0,8); 8,2511 (16,0); 8,1933 (2,2); 8,1773 (2,5); 7,8799 (1,6); 7,8648 (2,9); 7,8453 (2,2); 7,7984 (4,0); 7,7811 (2,5); 7,6369 (2,5); 6,3575 (0,8); 5,7559 (4,5); 5,3244 (0,3); 3,3253 (246,8); 2,8570 (1,4); 2,7329 (0,3); 2,6762 (1,7); 2,6716 (2,2); 2,6670 (1,7); 2,6625 (0,9); 2,5251 (7,4); 2,5203 I-047 481,2 (10,7); 2,5117 (121,2); 2,5072 (243,2); 2,5027 (317,5); 2,4981 (224,0); 2,4936 (104,5); 2,3386 (0,5); 2,3340 (1,2); 2,3295 (1,8); 2,3249 (1,2); 2,3204 (0,5); 2,0095 (0,6); 1,9905 (0,6); 1,7682 (8,0); 1,7531 (8,1); 1,4278 (0,4); 1,4097 (0,4); 1,2354 (4,4); 0,8709 (0,4); 0,8542 (1,2); 0,8365 (0,5); 0,4997 (0,8); 0,2089 (1,8); 0,1458 (1,0); 0,0080 (1,5); -0,0002 (42,1); -0,0085 (1,3); -0,3017 (0,8); -0,4709 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3002 (2,6); 9,2823 (2,6); 9,0007 (15,7); 8,9885 (16,0); 8,6185 (5,5); 8,6121 (5,4); 8,1889 (3,5); 8,1844 (5,4); 8,1803 (4,1); 8,1713 (12,4); 8,1602 (0,4); 8,0986 (3,8); 8,0937 (6,7); 8,0888 (3,5); 7,8124 (6,0); 7,8083 (5,9); 7,7181 (4,0); 7,7139 (6,0); 7,7099 I-048 (3,8); 7,6421 (4,3); 7,6299 (8,1); 7,6177 (4,1); 6,6022 (4,1); 6,5977 (4,7); 6,5961 (4,8); 395,2 6,5915 (4,0); 6,0400 (0,4); 6,0229 (2,0); 6,0053 (3,1); 5,9877 (2,0); 5,9703 (0,4); 5,7576 (4,7); 3,3289 (35,3); 2,6773 (0,3); 2,6729 (0,4); 2,5264 (1,3); 2,5216 (2,1); 2,5130 (26,5); 2,5085 (53,7); 2,5040 (70,2); 2,4994 (50,0); 2,4948 (23,6); 2,3308 (0,4); 2,3261 (0,3); 1,6577 (12,0); 1,6403 (11,9); -0,0002 (9,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3933 (10,8); 9,3435 (2,2); 9,3256 (2,2); 9,0014 (12,8); 8,9893 (13,0); 8,2982 (10,8); 8,2102 (2,8); 8,2056 (4,8); 8,2018 (3,7); 8,1769 (3,8); 8,1719 (16,0); 8,1675 (3,3); 7,8513 (3,3); 7,8472 (5,2); 7,8432 (3,3); 7,6440 (3,5); 7,6318 (6,6); 7,6197 (3,3); 6,0431 (0,4); 6,0257 (1,7); 6,0082 (2,6); 5,9907 (1,7); 5,9734 (0,4); 5,7569 (3,9); 3,3279 (8,0); I-049 396,1 3,0003 (0,3); 2,9866 (0,4); 2,9824 (0,4); 2,9743 (0,3); 2,9684 (0,4); 2,9538 (0,6); 2,6770 (0,4); 2,6726 (0,5); 2,6681 (0,4); 2,5429 (2,0); 2,5260 (1,4); 2,5212 (2,2); 2,5125 (29,0); 2,5081 (58,9); 2,5036 (77,3); 2,4990 (55,5); 2,4945 (26,8); 2,3350 (0,4); 2,3304 (0,5); 2,3259 (0,4); 2,1804 (2,4); 1,6580 (10,2); 1,6407 (10,2); 1,4977 (0,3); 1,2338 (0,4); 0,9887 (0,6); 0,9708 (1,3); 0,9529 (0,6); -0,0002 (9,7); -0,0085 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0852 (2,4); 9,0672 (2,4); 8,9890 (15,8); 8,9769 (16,0); 8,1530 (12,3); 7,6371 (4,3); 7,6250 (8,1); 7,6128 (4,1); 7,5261 (3,6); 7,5216 (5,7); 7,5174 (3,9); 7,3488 (3,1); 7,3450 (6,1); 7,3413 (3,6); 7,3113 (3,7); 7,3068 (5,7); 7,3025 (3,0); 5,9878 (0,4); 5,9706 (2,0); 5,9530 (3,1); 5,9353 (2,0); 5,9179 (0,4); 3,3263 (15,6); 2,5260 (0,7); 2,5213 (1,1); I-050 369,2 2,5126 (18,8); 2,5082 (39,1); 2,5036 (52,0); 2,4990 (36,6); 2,4944 (17,0); 2,0764 (1,2); 1,9993 (0,6); 1,9865 (1,2); 1,9782 (1,3); 1,9743 (0,9); 1,9657 (2,5); 1,9571 (0,8); 1,9531 (1,4); 1,9448 (1,3); 1,9321 (0,7); 1,6277 (12,3); 1,6103 (12,2); 1,0088 (1,6); 0,9981 (3,9); 0,9925 (4,1); 0,9880 (2,1); 0,9822 (2,2); 0,9771 (4,0); 0,9714 (3,9); 0,9614 (1,8); 0,7568 (1,9); 0,7464 (4,3); 0,7410 (4,1); 0,7340 (4,1); 0,7288 (4,3); 0,7177 (1,4); -0,0002 (4,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4752 (2,5); 9,4573 (2,6); 8,9916 (15,7); 8,9795 (16,0); 8,1928 (3,5); 8,1886 (6,0); 8,1842 (4,8); 8,1779 (12,7); 8,1664 (4,4); 8,1626 (7,4); 8,1588 (3,5); 8,0437 (4,0); 8,0394 (6,2); 8,0350 (3,4); 7,6351 (4,2); 7,6229 (8,2); 7,6108 (4,1); 6,0442 (0,4); 6,0269 (2,0); 6,0094 (3,1); 5,9918 (2,0); 5,9745 (0,4); 4,0562 (0,8); 4,0384 (2,6); 4,0206 (2,6); 4,0028 (0,9); 3,6102 (0,8); 3,5933 (2,1); 3,5762 (3,0); 3,5592 (2,2); 3,5422 (0,8); 3,3253 I-051 435,2 (60,0); 2,6766 (0,4); 2,6720 (0,6); 2,6676 (0,4); 2,5256 (1,4); 2,5208 (2,3); 2,5122 (35,3); 2,5077 (72,2); 2,5031 (94,8); 2,4985 (66,3); 2,4940 (30,3); 2,3345 (0,4); 2,3299 (0,6); 2,3255 (0,4); 1,9895 (11,5); 1,9098 (0,3); 1,6575 (12,1); 1,6401 (12,0); 1,3519 (1,0); 1,2991 (0,8); 1,2591 (1,2); 1,2342 (1,8); 1,2162 (0,4); 1,1933 (3,6); 1,1778 (15,9); 1,1757 (12,5); 1,1682 (15,8); 1,1608 (15,7); 1,1580 (7,7); 1,1512 (14,8); 0,8892 (0,3); 0,8537 (1,0); 0,8370 (0,9); -0,0002 (8,0)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5221 (2,5); 9,5041 (2,6); 8,9684 (15,6); 8,9563 (16,0); 8,3160 (0,3); 8,2354 (12,5); 7,6427 (4,2); 7,6305 (8,0); 7,6184 (4,1); 7,4938 (0,4); 7,4851 (4,1); 7,4796 (1,5); 7,4730 (4,4); 7,4679 (2,6); 7,4625 (5,5); 7,4561 (1,8); 7,4505 (5,2); 7,4418 (0,6); 7,3616 (9,2); 7,3375 (0,6); 7,3289 (5,4); 7,3233 (1,5); 7,3161 (0,8); 7,3116 (1,7); 7,3072 (8,4); 7,3020 I-052 447,2 (1,7); 7,2906 (1,4); 7,2850 (4,0); 7,2763 (0,4); 5,9072 (0,4); 5,8898 (2,1); 5,8721 (3,2); 5,8545 (2,1); 5,8371 (0,4); 5,7564 (1,8); 3,3260 (117,6); 2,6898 (0,5); 2,6758 (0,7); 2,6713 (0,9); 2,6668 (0,7); 2,5249 (2,2); 2,5201 (3,2); 2,5114 (54,5); 2,5069 (112,9); 2,5024 (149,3); 2,4978 (105,4); 2,4933 (49,1); 2,3337 (0,7); 2,3292 (0,9); 2,3247 (0,7); 1,5704 (12,7); 1,5531 (12,7); -0,0002 (10,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1950 (3,1); 9,1776 (3,1); 9,0571 (5,3); 9,0553 (6,0); 9,0516 (5,9); 9,0498 (5,8); 8,5818 (5,1); 8,5762 (4,8); 8,5603 (5,4); 8,5547 (5,4); 8,2380 (16,0); 8,0771 (6,2); 8,0753 (6,3); 8,0556 (5,9); 8,0538 (5,9); 7,4910 (7,2); 7,4874 (4,9); 7,4755 (4,1); 7,4728 (4,6); 7,4703 (4,1); 7,2728 (4,5); 6,0904 (0,5); 6,0731 (2,4); 6,0557 (3,7); 6,0383 (2,4); 6,0210 (0,5); 4,3321 (0,4); 3,3282 (48,4); 2,6777 (0,4); 2,6732 (0,6); 2,6686 (0,4); I-053 2,5267 (1,6); 2,5221 (2,3); 2,5133 (32,6); 2,5088 (67,7); 2,5042 (88,9); 2,4996 (62,6); 443,2 2,4950 (29,3); 2,3357 (0,4); 2,3311 (0,6); 2,3265 (0,4); 2,0685 (0,7); 2,0559 (1,5); 2,0476 (1,5); 2,0436 (1,0); 2,0351 (3,0); 2,0264 (1,0); 2,0226 (1,6); 2,0141 (1,6); 2,0016 (0,8); 1,6415 (14,3); 1,6240 (14,2); 1,4770 (0,5); 1,2727 (0,4); 1,2332 (0,6); 1,0496 (1,9); 1,0385 (5,0); 1,0329 (5,3); 1,0289 (2,6); 1,0224 (2,6); 1,0175 (5,1); 1,0119 (5,1); 1,0016 (2,1); 0,7952 (2,2); 0,7846 (5,6); 0,7793 (5,6); 0,7722 (5,2); 0,7670 (6,1); 0,7555 (1,8); 0,1458 (0,4); 0,0080 (3,3); -0,0002 (112,0); -0,0086 (3,5); -0,1495 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1340 (3,0); 9,1166 (3,1); 9,0625 (5,7); 9,0606 (6,1); 9,0570 (6,2); 9,0551 (5,7); 8,5837 (5,4); 8,5781 (5,2); 8,5622 (5,8); 8,5567 (5,7); 8,3162 (0,4); 8,2315 (16,0); 8,0752 (6,5); 8,0733 (6,5); 8,0537 (6,2); 8,0518 (6,1); 7,5795 (4,7); 7,5750 (7,1); 7,5707 (5,1); 7,4043 (4,2); 7,4005 (7,7); 7,3968 (4,3); 7,3255 (4,5); 7,3211 (7,2); 7,3167 (3,9); 6,0759 (0,5); 6,0587 (2,4); 6,0413 (3,8); 6,0239 (2,4); 6,0067 (0,5); 5,7564 (0,8); 3,3246 (101,5); 2,6806 (0,4); 2,6760 (0,9); 2,6715 (1,3); 2,6669 (0,9); 2,6624 (0,4); 2,5250 (3,6); I-054 2,5204 (5,2); 2,5116 (70,6); 2,5071 (145,8); 2,5025 (191,5); 2,4979 (133,6); 2,4933 393,1 (61,3); 2,3385 (0,4); 2,3339 (0,8); 2,3293 (1,2); 2,3247 (0,8); 2,3201 (0,4); 2,0750 (0,4); 2,0129 (0,7); 2,0002 (1,5); 1,9919 (1,6); 1,9879 (1,0); 1,9794 (3,1); 1,9709 (1,0); 1,9668 (1,7); 1,9584 (1,6); 1,9458 (0,8); 1,6256 (14,8); 1,6081 (14,7); 1,0166 (2,0); 1,0055 (5,2); 0,9999 (5,6); 0,9957 (2,6); 0,9895 (2,8); 0,9845 (5,6); 0,9789 (5,3); 0,9686 (2,3); 0,7685 (2,4); 0,7579 (5,8); 0,7526 (5,7); 0,7455 (5,4); 0,7403 (6,2); 0,7289 (1,9); 0,1459 (0,9); 0,0162 (0,3); 0,0141 (0,3); 0,0080 (7,5); -0,0002 (245,4); -0,0086 (7,3); -0,0127 (0,7); - 0,1496 (0,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5479 (3,2); 9,5304 (3,2); 9,0719 (5,5); 9,0702 (6,0); 9,0665 (6,0); 9,0647 (5,8); 8,5905 (5,0); 8,5850 (4,8); 8,5691 (5,3); 8,5635 (5,3); 8,2634 (6,2); 8,2532 (16,0); 8,2422 (10,5); 8,1831 (13,4); 8,1780 (3,7); 8,1660 (2,9); 8,1612 (8,0); 8,1568 (1,2); 8,1004 (6,3); 8,0986 (6,4); 8,0789 (5,9); 8,0771 (6,0); 6,1451 (0,5); 6,1278 (2,4); 6,1105 I-055 451,1 (3,8); 6,0930 (2,4); 6,0758 (0,5); 4,0395 (0,4); 4,0217 (0,4); 3,3282 (25,1); 2,6785 (0,4); 2,6739 (0,5); 2,6691 (0,4); 2,5274 (1,5); 2,5227 (2,1); 2,5140 (28,3); 2,5095 (58,0); 2,5049 (75,4); 2,5003 (53,2); 2,4958 (24,8); 2,3363 (0,3); 2,3319 (0,5); 2,3272 (0,3); 1,9906 (1,9); 1,6433 (14,6); 1,6260 (14,5); 1,1942 (0,5); 1,1763 (1,1); 1,1586 (0,5); 0,1459 (0,4); 0,0080 (3,4); -0,0002 (101,3); -0,0086 (3,1); -0,0120 (0,5); -0,1495 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5024 (2,4); 9,4844 (2,5); 9,0033 (15,6); 8,9911 (16,0); 8,2466 (5,2); 8,2255 (7,5); 8,1723 (12,0); 8,1425 (0,7); 8,1322 (9,8); 8,1272 (2,8); 8,1151 (2,5); 8,1104 (6,8); 8,1057 (1,0); 7,6464 (4,3); 7,6342 (8,2); 7,6221 (4,2); 6,0547 (0,4); 6,0375 (1,9); 6,0199 I-056 427,2 (3,0); 6,0023 (1,9); 5,9850 (0,4); 3,3343 (24,7); 2,5284 (0,9); 2,5237 (1,3); 2,5150 (17,3); 2,5106 (34,6); 2,5060 (44,5); 2,5014 (31,1); 2,4968 (14,4); 2,0778 (0,4); 1,6481 (11,7); 1,6308 (11,6); 0,0079 (1,8); -0,0002 (56,6); -0,0086 (1,9)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2537 (0,9); 9,2357 (1,0); 8,9948 (6,9); 8,9827 (7,0); 8,1608 (4,8); 7,9251 (1,4); 7,9212 (2,8); 7,9174 (1,6); 7,8254 (0,8); 7,8205 (2,6); 7,8156 (3,2); 7,8113 (2,6); 7,8063 I-057 (0,8); 7,6399 (1,8); 7,6277 (3,5); 7,6156 (1,8); 5,9924 (0,7); 5,9749 (1,1); 5,9573 (0,7); 400,2 3,9466 (16,0); 3,3251 (7,8); 2,5255 (0,6); 2,5208 (1,0); 2,5121 (13,6); 2,5076 (28,1); 2,5030 (36,8); 2,4984 (25,9); 2,4938 (12,0); 2,1850 (14,8); 2,0756 (0,4); 1,6444 (4,5); 1,6269 (4,5); 0,0079 (1,5); -0,0002 (45,7); -0,0086 (1,4)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5471 (2,7); 9,5288 (2,7); 9,1163 (4,8); 9,1111 (4,6); 8,6022 (3,0); 8,5968 (3,0); 8,5807 (3,3); 8,5753 (3,3); 8,3186 (6,5); 8,3152 (4,3); 8,2987 (10,3); 8,2263 (3,6); 8,2221 (5,7); 8,2183 (3,8); 8,1604 (3,8); 8,1561 (5,7); 8,1520 (3,3); 8,0997 (4,7); 8,0782 I-058 (4,3); 7,9532 (0,4); 6,4566 (0,9); 6,4427 (1,5); 6,4378 (1,9); 6,4243 (2,1); 6,4052 (0,9); 461,2 3,9319 (1,1); 3,9062 (3,0); 3,8856 (5,0); 3,8710 (3,2); 3,8591 (1,3); 3,8454 (0,9); 3,3407 (36,3); 3,3279 (86,9); 3,2787 (0,7); 2,8918 (2,9); 2,7323 (2,6); 2,6768 (0,5); 2,6723 (0,6); 2,5077 (74,5); 2,5034 (93,8); 2,4990 (69,1); 2,3344 (0,4); 2,3302 (0,6); 2,3258 (0,4); 2,0755 (16,0); 0,1460 (0,4); 0,0075 (4,0); -0,0002 (75,9); -0,0082 (4,0); -0,1496 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4985 (2,9); 9,4796 (3,0); 9,0227 (15,7); 9,0105 (16,0); 8,9372 (1,8); 8,9250 (1,8); 8,4465 (1,7); 8,2789 (4,2); 8,2752 (7,6); 8,2715 (4,5); 8,2192 (12,7); 8,1836 (3,9); 8,1791 (6,5); 8,1751 (4,5); 8,1473 (4,9); 8,1430 (6,7); 8,1385 (3,5); 8,1162 (0,5); 8,1119 (0,8); 8,1073 (0,5); 8,0183 (0,5); 8,0143 (0,8); 8,0097 (0,5); 7,9932 (0,6); 7,9894 (0,9); 7,9856 (0,4); 7,7046 (0,5); 7,6925 (1,0); 7,6803 (0,6); 7,6714 (4,3); 7,6592 (8,1); 7,6471 I-059 437,1 (4,2); 6,3425 (1,0); 6,3238 (2,3); 6,3086 (2,6); 6,2899 (1,0); 3,9325 (0,8); 3,9070 (4,1); 3,8984 (3,9); 3,8879 (4,6); 3,8836 (4,7); 3,8731 (1,0); 3,8579 (0,5); 3,4933 (0,3); 3,3264 (81,9); 3,3197 (75,8); 3,3031 (4,9); 3,2817 (0,3); 3,2632 (0,4); 2,6762 (0,7); 2,6717 (0,9); 2,6673 (0,6); 2,5251 (3,3); 2,5116 (56,2); 2,5073 (109,3); 2,5028 (139,6); 2,4982 (99,0); 2,4938 (47,2); 2,3340 (0,6); 2,3295 (0,9); 2,3251 (0,6); 0,1459 (0,4); 0,0080 (3,7); - 0,0002 (88,8); -0,0084 (3,2); -0,1495 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2497 (0,4); 9,2318 (0,5); 8,9815 (2,8); 8,9693 (2,8); 8,1610 (2,3); 7,8900 (0,6); 7,8855 (1,0); 7,8811 (0,7); 7,8091 (0,7); 7,8053 (1,3); 7,8016 (0,7); 7,6677 (0,7); 7,6632 I-060 (1,1); 7,6589 (0,7); 7,6262 (0,8); 7,6141 (1,4); 7,6019 (0,7); 5,9906 (0,3); 5,9730 (0,5); 417,1 5,9554 (0,3); 5,7560 (2,5); 3,3263 (18,7); 2,5209 (0,4); 2,5122 (6,4); 2,5077 (13,5); 2,5031 (18,1); 2,4985 (13,0); 2,4940 (6,2); 1,6363 (2,1); 1,6189 (2,1); 1,2425 (16,0); - 0,0002 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5687 (3,1); 9,5510 (3,2); 9,0057 (5,5); 9,0039 (6,1); 9,0002 (6,0); 8,9984 (5,8); 8,5692 (5,2); 8,5636 (5,0); 8,5477 (5,5); 8,5421 (5,5); 8,3271 (16,0); 8,3158 (0,6); 8,2359 (0,4); 8,0723 (6,3); 8,0705 (6,4); 8,0508 (5,8); 8,0489 (6,0); 7,5235 (0,5); 7,5148 (5,2); 7,5092 (1,9); 7,5027 (5,6); 7,4975 (3,2); 7,4922 (6,6); 7,4857 (2,3); 7,4801 (6,2); 7,4713 (0,8); 7,4632 (0,3); 7,4116 (11,1); 7,3346 (0,7); 7,3260 (6,4); 7,3202 (1,8); I-061 7,3133 (1,0); 7,3088 (2,2); 7,3041 (10,0); 7,2990 (2,1); 7,2876 (1,8); 7,2820 (5,1); 471,2 7,2732 (0,4); 5,9977 (0,5); 5,9804 (2,4); 5,9629 (3,9); 5,9454 (2,5); 5,9282 (0,5); 5,7561 (0,8); 3,3250 (175,5); 2,6804 (0,6); 2,6758 (1,2); 2,6712 (1,7); 2,6666 (1,2); 2,6622 (0,6); 2,5247 (4,8); 2,5201 (7,0); 2,5114 (94,9); 2,5069 (195,2); 2,5023 (256,3); 2,4976 (179,6); 2,4931 (83,0); 2,3382 (0,5); 2,3337 (1,1); 2,3291 (1,6); 2,3245 (1,1); 2,3199 (0,5); 1,6057 (0,4); 1,5883 (0,6); 1,5708 (14,8); 1,5534 (14,7); 1,2340 (0,4); 0,1459 (0,8); 0,0080 (6,4); -0,0002 (205,6); -0,0086 (6,1); -0,1496 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0807 (5,5); 9,0789 (6,1); 9,0752 (6,0); 9,0734 (5,8); 9,0363 (3,2); 9,0180 (3,3); 8,5873 (5,0); 8,5817 (4,8); 8,5658 (5,4); 8,5603 (5,4); 8,3270 (0,4); 8,3159 (0,5); 8,2359 (16,0); 8,0796 (6,2); 8,0779 (6,3); 8,0581 (5,8); 8,0563 (5,9); 7,7068 (0,4); 7,6980 (3,9); 7,6859 (4,2); 7,6808 (2,7); 7,6756 (4,8); 7,6637 (4,6); 7,6549 (0,4); 7,4931 (0,8); 7,4846 (6,4); 7,4789 (2,2); 7,4682 (12,4); 7,4629 (10,3); 7,4578 (2,2); 7,4535 (0,8); 7,4464 (1,7); I-062 471,2 7,4408 (5,2); 7,4322 (0,4); 6,1207 (0,5); 6,1034 (2,5); 6,0857 (3,8); 6,0680 (2,5); 6,0506 (0,5); 5,7562 (0,4); 3,3258 (193,5); 2,6805 (0,5); 2,6759 (1,1); 2,6714 (1,5); 2,6668 (1,1); 2,6622 (0,5); 2,5249 (4,7); 2,5202 (6,9); 2,5115 (89,7); 2,5070 (183,5); 2,5024 (240,6); 2,4978 (168,5); 2,4932 (77,9); 2,3382 (0,5); 2,3339 (1,0); 2,3292 (1,5); 2,3246 (1,1); 2,3202 (0,5); 1,6059 (14,6); 1,5886 (14,6); 1,5710 (0,5); 1,5535 (0,4); 0,1459 (0,7); 0,0161 (0,3); 0,0139 (0,4); 0,0080 (6,1); -0,0002 (187,3); -0,0086 (5,4); -0,1496 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4550 (2,4); 9,4373 (2,4); 9,4122 (0,4); 8,4873 (4,0); 8,4806 (4,1); 8,2737 (3,5); 8,2700 (6,6); 8,2662 (3,9); 8,1678 (3,6); 8,1627 (16,0); 8,1398 (4,2); 8,1355 (5,7); 8,1310 (2,8); 7,9784 (1,3); 7,9716 (1,2); 7,9562 (3,7); 7,9494 (3,8); 7,9332 (6,3); 7,9322 (6,3); 7,9111 (2,1); 7,5715 (2,8); 7,3890 (5,8); 7,2065 (2,9); 6,0004 (0,4); 5,9833 (1,8); I-063 472,1 5,9659 (2,7); 5,9484 (1,8); 5,9309 (0,4); 5,7563 (0,4); 3,3255 (40,8); 3,3154 (29,1); 2,6765 (0,4); 2,6719 (0,6); 2,6673 (0,4); 2,5254 (2,0); 2,5206 (3,0); 2,5120 (36,6); 2,5075 (73,5); 2,5030 (95,4); 2,4984 (67,9); 2,4940 (32,4); 2,3343 (0,4); 2,3299 (0,6); 2,3252 (0,4); 1,6449 (10,3); 1,6275 (10,3); 1,2342 (0,5); 0,0080 (2,1); -0,0002 (65,2); - 0,0085 (2,5)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4745 (2,2); 9,4569 (2,3); 8,8398 (4,0); 8,8342 (3,9); 8,4567 (2,1); 8,4509 (2,0); 8,4354 (2,4); 8,4295 (2,3); 8,2778 (3,4); 8,2739 (6,5); 8,2701 (3,8); 8,2353 (11,0); 8,1683 (3,0); 8,1636 (5,3); 8,1597 (3,9); 8,1417 (4,0); 8,1373 (5,5); 8,1329 (2,6); 8,0559 I-064 (4,4); 8,0545 (4,5); 8,0346 (4,0); 8,0331 (4,1); 6,1354 (0,3); 6,1179 (1,6); 6,1006 (2,6); 506,1 6,0831 (1,6); 6,0661 (0,4); 3,3258 (66,7); 3,3123 (27,6); 2,6766 (0,5); 2,6719 (0,6); 2,6673 (0,4); 2,5255 (1,8); 2,5207 (2,8); 2,5121 (36,6); 2,5076 (74,7); 2,5030 (97,3); 2,4984 (68,6); 2,4938 (32,0); 2,3345 (0,4); 2,3299 (0,6); 2,3253 (0,4); 2,0755 (16,0); 1,6622 (9,8); 1,6448 (9,8); 0,0080 (2,4); -0,0002 (73,0); -0,0086 (2,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3830 (3,2); 9,3652 (3,3); 9,0877 (5,7); 9,0859 (6,2); 9,0823 (6,2); 9,0804 (5,9); 9,0466 (7,8); 9,0410 (7,8); 8,9352 (7,8); 8,9301 (7,9); 8,5896 (5,3); 8,5840 (5,0); 8,5681 (5,6); 8,5625 (5,6); 8,4437 (4,4); 8,4383 (7,8); 8,4329 (4,1); 8,3164 (0,7); 8,2574 (16,0); 8,0989 (6,4); 8,0971 (6,4); 8,0774 (6,0); 8,0756 (6,1); 7,9493 (1,1); 7,9419 (10,6); 7,9366 (3,6); 7,9251 (3,5); 7,9198 (12,2); 7,9124 (1,2); 7,5512 (6,5); 7,5313 (5,8); I-065 6,1735 (0,5); 6,1562 (2,3); 6,1387 (3,7); 6,1212 (2,4); 6,1036 (0,5); 3,3251 (155,8); 480,2 3,0357 (0,4); 2,9717 (0,5); 2,6807 (0,6); 2,6761 (1,3); 2,6716 (1,8); 2,6669 (1,3); 2,6625 (0,6); 2,5251 (5,2); 2,5204 (7,4); 2,5117 (99,5); 2,5072 (205,8); 2,5026 (271,4); 2,4980 (190,4); 2,4934 (88,1); 2,3385 (0,5); 2,3340 (1,2); 2,3294 (1,6); 2,3248 (1,2); 2,3203 (0,5); 1,6717 (14,2); 1,6543 (14,2); 1,3360 (2,0); 1,2985 (1,3); 1,2589 (2,0); 1,2497 (3,1); 1,2346 (1,6); 0,8533 (0,4); 0,1459 (0,6); 0,0080 (4,5); -0,0001 (158,1); -0,0085 (4,9); - 0,1496 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2250 (3,1); 9,2076 (3,2); 9,0659 (5,6); 9,0640 (6,1); 9,0604 (6,2); 9,0584 (5,8); 8,5861 (5,3); 8,5806 (5,1); 8,5647 (5,7); 8,5591 (5,7); 8,3163 (0,4); 8,2359 (16,0); 8,0810 (6,4); 8,0791 (6,3); 8,0595 (6,0); 8,0576 (6,0); 7,5872 (2,8); 7,5835 (9,2); 7,5800 (11,4); 7,5760 (9,2); 7,5724 (3,2); 7,4614 (5,0); 7,4568 (8,7); 7,4523 (4,4); 6,0848 (0,5); I-066 399,1 6,0675 (2,4); 6,0502 (3,7); 6,0328 (2,4); 6,0155 (0,5); 3,3242 (36,4); 2,6763 (0,7); 2,6717 (0,9); 2,6671 (0,7); 2,5708 (0,4); 2,5470 (0,8); 2,5298 (50,8); 2,5206 (4,3); 2,5118 (52,4); 2,5073 (109,4); 2,5027 (144,4); 2,4981 (101,4); 2,4935 (47,1); 2,3341 (0,6); 2,3295 (0,9); 2,3249 (0,6); 2,0994 (0,3); 1,6256 (14,4); 1,6082 (14,3); 0,1460 (0,3); 0,0080 (2,6); -0,0002 (91,8); -0,0085 (2,8); -0,1495 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6774 (3,2); 9,6602 (3,2); 9,0630 (5,3); 9,0614 (6,2); 9,0576 (5,8); 9,0558 (5,9); 8,5870 (4,9); 8,5814 (4,7); 8,5655 (5,3); 8,5599 (5,3); 8,5151 (4,5); 8,5106 (7,5); 8,5065 (5,5); 8,4460 (6,7); 8,4139 (3,8); 8,4099 (5,9); 8,3161 (0,6); 8,2647 (16,0); 8,0911 (6,0); 8,0894 (6,4); 8,0697 (5,7); 8,0679 (6,0); 6,1496 (0,5); 6,1326 (2,4); 6,1153 (3,8); 6,0980 I-067 (2,4); 6,0808 (0,5); 5,7566 (4,7); 3,3258 (147,6); 2,6810 (0,5); 2,6764 (1,0); 2,6719 (1,4); 485,0 2,6673 (1,0); 2,6629 (0,5); 2,5254 (4,0); 2,5207 (5,7); 2,5120 (81,0); 2,5075 (169,6); 2,5029 (225,0); 2,4983 (159,0); 2,4938 (74,2); 2,3389 (0,4); 2,3343 (1,0); 2,3297 (1,4); 2,3252 (1,0); 2,3208 (0,5); 1,9894 (0,4); 1,9807 (0,9); 1,9533 (1,0); 1,6627 (14,6); 1,6453 (14,6); 1,3975 (9,3); 0,1459 (0,5); 0,0080 (3,6); -0,0002 (124,3); -0,0086 (3,8); - 0,1497 (0,5) 1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6043 (3,3); 9,5928 (3,4); 8,5576 (3,3); 8,5558 (3,5); 8,5495 (3,5); 8,5477 (3,4); 8,4740 (4,6); 8,4712 (7,6); 8,4684 (5,3); 8,4142 (7,2); 8,3881 (6,4); 8,1583 (14,1); 8,0897 (2,1); 8,0866 (2,1); 8,0762 (3,5); 8,0739 (3,5); 8,0636 (2,5); 8,0605 (2,5); 7,8587 (5,6); 7,8451 (5,1); 7,4931 (2,7); 7,4917 (2,8); 7,4836 (3,0); 7,4807 (2,9); 7,4793 (2,8); I-068 7,4726 (2,7); 7,4712 (2,6); 6,0821 (0,5); 6,0703 (2,5); 6,0587 (3,9); 6,0470 (2,6); 6,0353 460,2 (0,6); 3,3063 (244,6); 3,2784 (0,8); 2,6156 (1,0); 2,6126 (1,7); 2,6096 (1,0); 2,5217 (1,9); 2,5186 (3,0); 2,5155 (3,1); 2,5065 (146,4); 2,5036 (306,6); 2,5006 (424,4); 2,4976 (327,3); 2,4947 (171,4); 2,3876 (2,4); 2,3846 (3,1); 2,3817 (2,4); 2,3405 (0,4); 2,3235 (0,4); 2,3186 (0,4); 2,0722 (1,4); 1,6560 (15,6); 1,6444 (16,0); 0,0052 (0,4); -0,0001 (14,2); -0,0056 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6468 (1,2); 9,6292 (1,2); 9,1202 (16,0); 8,4897 (1,7); 8,4853 (2,8); 8,4811 (2,1); 8,4255 (2,5); 8,4090 (1,5); 8,4048 (2,2); 8,2121 (5,9); 6,0091 (0,9); 5,9917 (1,4); 5,9742 I-069 (0,9); 3,3232 (33,6); 2,6717 (0,4); 2,5252 (1,1); 2,5205 (1,6); 2,5118 (23,1); 2,5073 495,1 (47,9); 2,5027 (63,7); 2,4981 (45,3); 2,4935 (21,2); 2,3295 (0,4); 1,6589 (5,5); 1,6415 (5,5); 0,0080 (0,7); -0,0002 (24,6); -0,0085 (0,7)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3881 (1,1); 9,3731 (1,1); 9,0698 (2,9); 9,0644 (2,8); 8,5862 (2,4); 8,5807 (2,3); 8,5647 (2,6); 8,5592 (2,5); 8,2479 (7,6); 8,0853 (3,1); 8,0837 (3,2); 8,0637 (4,0); 8,0623 (3,8); 8,0599 (2,8); 8,0560 (1,4); 8,0453 (1,2); 8,0416 (2,4); 8,0379 (1,4); 7,9911 (1,6); I-070 7,9862 (2,8); 7,9806 (1,5); 7,9059 (2,6); 7,9014 (3,8); 7,8972 (2,3); 6,1042 (1,0); 6,0869 415,1 (1,5); 6,0696 (1,0); 5,7563 (3,0); 3,3264 (66,8); 2,8170 (16,0); 2,6762 (0,4); 2,6717 (0,6); 2,6670 (0,4); 2,5252 (1,7); 2,5205 (2,5); 2,5118 (36,1); 2,5073 (74,1); 2,5027 (96,9); 2,4981 (67,6); 2,4936 (31,2); 2,3341 (0,4); 2,3296 (0,6); 2,3249 (0,4); 1,6436 (7,3); 1,6262 (7,3); 0,0080 (1,7); -0,0002 (53,8); -0,0086 (1,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, CD3CN): δ= 9,1810 (0,4); 8,9657 (1,2); 8,9079 (11,3); 8,8958 (11,5); 8,8800 (0,6); 8,8679 (0,5); 8,0425 (3,0); 8,0377 (6,2); 8,0328 (3,5); 7,9954 (9,7); 7,9799 (3,8); 7,9760 (5,3); 7,9714 (3,1); 7,9463 (0,8); 7,9409 (4,6); 7,9382 (5,5); 7,9256 (1,7); 7,9206 (7,0); 7,9169 (5,2); 7,7594 (0,3); 7,6904 (1,1); 7,6769 (1,1); 7,6421 (0,5); 7,6385 (0,4); 7,6264 (1,2); 7,6233 (0,8); 7,6139 (0,9); 7,6081 (3,5); 7,6027 (1,2); 7,5929 (1,7); 7,5896 (2,9); 7,5865 (1,8); 7,5710 (0,4); 7,5669 (0,3); 7,5490 (4,8); 7,5333 (3,7); 7,5297 (6,9); 7,5160 (1,2); 7,5120 (2,7); 7,4920 (3,6); 7,4799 (7,1); 7,4742 (4,1); 7,4697 (6,4); 7,4679 (5,8); 7,3441 (0,4); I-071 7,3328 (0,6); 6,1430 (0,6); 6,1256 (2,0); 6,1077 (2,9); 6,0899 (2,0); 6,0722 (0,5); 3,4281 448,0 (0,7); 3,4106 (0,7); 2,4682 (0,4); 2,4635 (0,6); 2,4589 (0,4); 2,1552 (115,4); 2,1529 (114,8); 2,1194 (0,6); 2,1133 (0,9); 2,1071 (1,3); 2,1009 (0,9); 2,0947 (0,5); 1,9834 (0,4); 1,9717 (1,3); 1,9641 (3,3); 1,9579 (5,2); 1,9522 (72,0); 1,9460 (138,0); 1,9399 (195,7); 1,9337 (133,8); 1,9275 (68,4); 1,9145 (1,0); 1,7806 (0,4); 1,7745 (0,8); 1,7684 (1,1); 1,7622 (0,8); 1,7559 (0,4); 1,6625 (16,0); 1,6541 (1,5); 1,6452 (16,0); 1,3400 (0,5); 1,2850 (0,9); 1,2716 (1,6); 1,2612 (0,9); 1,2428 (0,4); 1,2036 (0,5); 1,1401 (0,9); 1,1225 (1,6); 1,1050 (0,8); 0,8817 (0,4); 0,1458 (2,3); 0,0374 (0,4); 0,0288 (0,6); 0,0215 (0,5); 0,0162 (0,9); 0,0080 (18,7); -0,0002 (537,6); -0,0086 (19,5); -0,1496 (2,4) 1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6186 (3,6); 9,6070 (3,8); 8,9561 (4,8); 8,9549 (4,8); 8,9536 (4,8); 8,4838 (2,9); 8,4799 (3,0); 8,4751 (5,0); 8,4722 (8,6); 8,4695 (8,4); 8,4657 (3,5); 8,4109 (7,3); 8,3960 (4,5); 8,3933 (6,6); 8,2562 (15,4); 8,0904 (5,1); 8,0760 (4,8); 6,1312 (0,6); 6,1197 (2,7); I-072 6,1081 (4,2); 6,0965 (2,7); 6,0849 (0,6); 5,7532 (1,9); 4,0366 (0,4); 4,0249 (0,4); 3,3082 528,2 (102,8); 2,6172 (0,4); 2,6142 (0,7); 2,6111 (0,4); 2,5232 (0,9); 2,5201 (1,2); 2,5170 (0,8); 2,5081 (53,2); 2,5052 (115,5); 2,5021 (162,1); 2,4991 (124,1); 2,4962 (63,7); 2,3891 (0,8); 2,3861 (1,2); 2,3831 (0,9); 1,9888 (1,6); 1,6750 (15,6); 1,6634 (16,0); 1,1877 (0,4); 1,1758 (0,9); 1,1639 (0,5); -0,0001 (5,3) 1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6057 (1,8); 9,5940 (1,9); 8,6221 (3,3); 8,6178 (3,5); 8,4785 (2,4); 8,4758 (4,1); 8,4728 (2,8); 8,4192 (3,7); 8,3984 (2,1); 8,3956 (3,3); 8,2032 (2,5); 8,1989 (2,5); 8,1889 (10,6); 8,1843 (2,8); 7,8875 (3,8); 7,8730 (3,4); 6,0136 (1,4); 6,0020 (2,2); 5,9904 (1,4); I-073 494,1 3,3077 (55,4); 2,6139 (0,4); 2,5229 (0,4); 2,5198 (0,5); 2,5168 (0,3); 2,5079 (27,2); 2,5049 (60,3); 2,5019 (85,5); 2,4988 (64,6); 2,4958 (32,0); 2,3889 (0,4); 2,3858 (0,6); 2,3828 (0,5); 2,0733 (16,0); 1,6494 (8,2); 1,6377 (8,4); -0,0001 (2,8)

1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6353 (1,1); 9,6239 (1,1); 9,1673 (2,6); 9,1650 (2,7); 8,7548 (2,6); 8,7505 (2,8); 8,6578 (1,9); 8,6554 (2,0); 8,6536 (1,9); 8,6512 (1,8); 8,4782 (1,6); 8,4752 (2,6); 8,4725 I-074 (1,9); 8,4252 (2,3); 8,3968 (1,3); 8,3939 (2,0); 8,3913 (1,1); 8,2707 (5,0); 5,9947 (0,9); 461,1 5,9831 (1,3); 5,9716 (0,9); 3,3084 (34,8); 2,5231 (0,7); 2,5200 (1,1); 2,5169 (1,2); 2,5081 (15,1); 2,5051 (32,7); 2,5020 (46,5); 2,4989 (35,3); 2,4959 (17,8); 2,3860 (0,3); 2,0735 (16,0); 1,6657 (5,4); 1,6541 (5,5); -0,0001 (2,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6456 (3,2); 9,6282 (3,3); 8,8049 (5,6); 8,8031 (5,7); 8,7923 (5,8); 8,7904 (5,9); 8,4853 (4,4); 8,4810 (7,7); 8,4768 (5,3); 8,4147 (7,0); 8,4085 (5,9); 8,4033 (6,1); 8,3226 (5,7); 8,3196 (8,0); 8,3173 (6,1); 8,2498 (16,0); 7,9649 (5,6); 7,9615 (5,5); 7,9523 (5,4); 7,9489 (5,3); 6,0824 (0,5); 6,0652 (2,3); 6,0478 (3,7); 6,0304 (2,4); 6,0132 (0,5); 3,3235 I-075 485,2 (90,3); 2,6810 (0,3); 2,6764 (0,7); 2,6718 (1,0); 2,6673 (0,7); 2,6628 (0,3); 2,5253 (2,6); 2,5206 (4,0); 2,5119 (57,7); 2,5074 (118,8); 2,5029 (156,9); 2,4983 (111,0); 2,4937 (52,0); 2,3343 (0,7); 2,3297 (1,0); 2,3251 (0,7); 1,9893 (1,2); 1,6591 (14,3); 1,6417 (14,2); 1,3976 (15,5); 1,1934 (0,3); 1,1755 (0,7); 1,1577 (0,3); 0,0080 (1,7); -0,0002 (56,1); -0,0085 (1,6)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5510 (1,8); 9,5327 (1,8); 8,5224 (3,8); 8,5090 (3,9); 8,3969 (3,2); 8,3931 (2,2); 8,3606 (2,7); 8,3567 (4,4); 8,3520 (2,7); 8,3330 (2,5); 8,3297 (3,7); 8,3155 (0,4); 8,2688 (8,8); 7,8128 (4,0); 7,8089 (4,2); 7,7049 (2,9); 7,7003 (2,6); 7,6914 (2,8); 7,6868 (2,6); 5,6247 (1,2); 5,6073 (1,9); 5,5898 (1,2); 4,0559 (1,2); 4,0381 (3,6); 4,0203 (3,6); 4,0025 I-076 494,1 (1,2); 3,3222 (60,4); 2,6757 (0,6); 2,6711 (0,9); 2,6665 (0,7); 2,5247 (2,3); 2,5200 (3,5); 2,5113 (51,8); 2,5068 (107,1); 2,5022 (141,6); 2,4976 (100,1); 2,4931 (46,6); 2,3336 (0,6); 2,3291 (0,9); 2,3244 (0,6); 1,9889 (16,0); 1,6421 (7,8); 1,6251 (7,8); 1,3978 (1,6); 1,2360 (0,4); 1,1931 (4,4); 1,1804 (0,3); 1,1753 (8,7); 1,1575 (4,2); 0,0080 (1,6); -0,0002 (55,1); -0,0086 (1,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,7257 (3,3); 9,7091 (3,4); 8,5515 (4,7); 8,5472 (7,8); 8,5430 (5,9); 8,5010 (7,1); 8,4274 (3,7); 8,4233 (6,2); 8,3161 (0,5); 8,2178 (16,0); 7,7943 (8,5); 7,7856 (14,3); 7,7612 (14,7); 7,7525 (8,7); 6,1087 (0,5); 6,0915 (2,5); 6,0743 (3,9); 6,0571 (2,6); I-077 6,0397 (0,5); 3,3232 (68,2); 2,6807 (0,4); 2,6762 (0,9); 2,6717 (1,3); 2,6671 (0,9); 466,1 2,6626 (0,4); 2,5252 (3,0); 2,5205 (4,4); 2,5117 (71,3); 2,5073 (149,2); 2,5027 (198,4); 2,4981 (141,2); 2,4936 (66,6); 2,3387 (0,4); 2,3341 (0,9); 2,3295 (1,2); 2,3249 (0,9); 2,3205 (0,4); 2,0752 (2,4); 1,6520 (15,9); 1,6345 (15,8); 1,2591 (0,3); 1,2341 (0,5); 0,0081 (0,5); -0,0001 (16,4); -0,0084 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5493 (3,2); 9,5313 (3,2); 8,6193 (0,4); 8,5642 (0,5); 8,5162 (8,3); 8,5099 (9,0); 8,4091 (5,9); 8,4053 (4,0); 8,3761 (5,3); 8,3721 (7,8); 8,3675 (4,7); 8,3281 (7,5); 8,3241 (5,2); 8,3157 (1,3); 8,3089 (2,4); 8,3060 (2,3); 8,3027 (2,3); 8,2998 (1,9); 8,2850 (1,9); 8,2787 (1,6); 8,2371 (16,0); 5,4058 (0,5); 5,3883 (2,4); 5,3707 (3,8); 5,3529 (2,4); I-078 496,1 5,3355 (0,5); 3,3234 (271,5); 2,6800 (0,8); 2,6756 (1,8); 2,6711 (2,5); 2,6664 (1,8); 2,6619 (0,8); 2,5246 (6,2); 2,5199 (9,0); 2,5112 (141,5); 2,5067 (293,3); 2,5021 (388,8); 2,4975 (273,9); 2,4929 (126,9); 2,3380 (0,8); 2,3335 (1,7); 2,3289 (2,4); 2,3243 (1,7); 2,3199 (0,8); 2,0745 (7,4); 1,6426 (14,8); 1,6251 (14,8); 1,4350 (0,5); 1,4171 (0,5); 0,0081 (0,7); -0,0001 (26,3); -0,0085 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5519 (3,1); 9,5339 (3,2); 8,5087 (8,7); 8,5035 (10,0); 8,4467 (4,3); 8,4415 (3,6); 8,4233 (4,3); 8,4180 (4,1); 8,4096 (5,8); 8,3657 (4,7); 8,3616 (7,6); 8,3570 (5,1); 8,3390 (4,5); 8,3354 (6,7); 8,3156 (1,4); 8,2516 (16,0); 5,4506 (0,5); 5,4335 (2,4); 5,4158 (3,7); 5,3981 (2,4); 5,3805 (0,5); 4,0377 (0,6); 4,0200 (0,6); 3,3232 (263,4); 2,6800 (0,9); I-079 512,1 2,6755 (1,9); 2,6709 (2,6); 2,6663 (1,9); 2,6617 (0,9); 2,5244 (6,6); 2,5197 (9,6); 2,5110 (145,7); 2,5065 (303,8); 2,5019 (404,0); 2,4973 (286,2); 2,4927 (133,8); 2,3378 (0,8); 2,3334 (1,8); 2,3287 (2,5); 2,3241 (1,8); 2,3195 (0,8); 2,0744 (2,7); 1,9888 (2,5); 1,6493 (14,5); 1,6318 (14,6); 1,2340 (0,6); 1,1928 (0,7); 1,1750 (1,4); 1,1572 (0,7); 0,0080 (0,7); -0,0002 (26,8); -0,0086 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5049 (0,6); 9,4870 (0,6); 8,9869 (3,8); 8,9747 (3,9); 8,2534 (0,9); 8,2492 (1,3); 8,2448 (0,9); 8,1757 (2,9); 8,1292 (0,9); 8,1254 (1,7); 8,1215 (0,9); 7,9579 (0,9); 7,9535 (1,4); 7,9490 (0,8); 7,6312 (1,0); 7,6190 (2,0); 7,6069 (1,0); 6,0260 (0,4); 6,0085 (0,7); 5,9909 (0,5); 5,7560 (1,3); 3,3309 (33,8); 2,5255 (0,5); 2,5207 (0,8); 2,5120 (13,2);

I-080 2,5075 (27,2); 2,5030 (35,6); 2,4984 (25,0); 2,4938 (11,6); 1,6564 (2,7); 1,6390 (2,7); 449,1 1,2480 (16,0); -0,0002 (9,7)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4744 (3,3); 9,4571 (3,4); 8,3420 (3,9); 8,3229 (5,5); 8,3211 (6,0); 8,3155 (0,9); 8,3021 (6,5); 8,2739 (4,8); 8,2701 (9,4); 8,2663 (5,4); 8,2449 (16,0); 8,2040 (6,3); 8,2020 (7,1); 8,1830 (9,6); 8,1809 (7,7); 8,1784 (8,4); 8,1743 (5,5); 8,1445 (6,8); 8,1415 I-081 (8,6); 8,1366 (8,2); 8,1321 (4,4); 8,1257 (5,4); 8,1237 (5,0); 5,9855 (0,5); 5,9684 (2,5); 431,1 5,9511 (4,0); 5,9338 (2,5); 5,9165 (0,5); 5,7560 (6,0); 3,3248 (99,6); 3,3118 (42,2); 2,6762 (0,7); 2,6716 (1,0); 2,6671 (0,7); 2,5251 (2,5); 2,5204 (3,7); 2,5117 (55,2); 2,5072 (114,3); 2,5027 (151,0); 2,4981 (106,4); 2,4935 (49,2); 2,3340 (0,7); 2,3295 (0,9); 2,3249 (0,7); 1,6788 (15,3); 1,6615 (15,2); 0,0080 (0,3); -0,0001 (11,0)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4147 (3,8); 9,3971 (3,8); 9,1006 (8,5); 9,0951 (8,7); 9,0886 (6,5); 9,0870 (7,0); 9,0832 (6,6); 9,0816 (6,3); 8,9736 (8,5); 8,9686 (8,5); 8,5900 (5,0); 8,5844 (4,8); 8,5685 (5,3); 8,5629 (5,2); 8,4941 (4,7); 8,4888 (8,1); 8,4835 (4,4); 8,3161 (0,7); 8,2604 (16,0); 8,0997 (6,7); 8,0982 (6,8); 8,0782 (6,2); 8,0767 (6,3); 8,0477 (6,8); 8,0274 (9,2); 7,9143 I-082 (9,5); 7,8936 (7,0); 6,1784 (0,6); 6,1611 (2,6); 6,1436 (4,2); 6,1262 (2,7); 6,1094 (0,5); 464,2 3,3238 (125,2); 2,6757 (1,4); 2,6713 (1,9); 2,6668 (1,4); 2,5246 (6,6); 2,5112 (117,5); 2,5069 (230,6); 2,5024 (298,0); 2,4979 (215,5); 2,4935 (105,1); 2,3337 (1,4); 2,3292 (1,8); 2,3248 (1,4); 2,0750 (0,5); 1,6779 (15,8); 1,6605 (15,8); 0,0079 (0,6); -0,0002 (16,5); -0,0084 (0,6)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3856 (4,4); 9,3682 (4,4); 9,0832 (7,7); 9,0349 (8,1); 9,0307 (8,0); 8,9183 (8,4); 8,5872 (4,2); 8,5825 (4,2); 8,5656 (4,6); 8,5613 (4,4); 8,4226 (7,9); 8,3157 (0,7); 8,2561 (12,0); 8,0957 (6,4); 8,0744 (5,9); 7,8510 (10,0); 7,8300 (11,6); 7,6167 (11,8); 7,5958 I-083 (9,9); 7,5310 (0,6); 7,5138 (0,4); 6,1529 (2,9); 6,1353 (4,2); 6,1178 (2,8); 6,1013 (0,8); 430,2 3,4202 (0,4); 3,3234 (199,9); 3,2527 (0,5); 2,7465 (0,4); 2,6714 (3,5); 2,5022 (490,5); 2,3293 (3,2); 2,0743 (0,6); 1,6720 (16,0); 1,6547 (15,9); 1,2319 (0,3); -0,0002 (14,0)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3751 (3,8); 9,3576 (3,8); 9,0843 (6,8); 9,0805 (6,5); 9,0789 (6,4); 9,0136 (8,2); 9,0080 (8,3); 8,9025 (8,4); 8,8975 (8,4); 8,5878 (4,8); 8,5823 (4,7); 8,5663 (5,2); 8,5608 (5,1); 8,4056 (4,7); 8,4003 (8,1); 8,3950 (4,5); 8,3157 (0,8); 8,2558 (15,5); 8,0970 (6,5); 8,0956 (6,8); 8,0756 (6,0); 8,0741 (6,3); 7,8704 (5,6); 7,8652 (2,7); 7,8570 (6,3); 7,8484 I-084 (6,8); 7,8402 (2,8); 7,8349 (6,1); 7,4032 (6,2); 7,3981 (2,2); 7,3810 (11,6); 7,3640 (2,0); 414,3 7,3588 (5,6); 6,1690 (0,7); 6,1519 (2,7); 6,1346 (4,2); 6,1171 (2,7); 6,0995 (0,6); 3,3241 (224,5); 2,6754 (1,8); 2,6710 (2,4); 2,6667 (1,8); 2,5409 (2,0); 2,5242 (9,1); 2,5108 (146,3); 2,5066 (282,9); 2,5021 (365,7); 2,4976 (267,2); 2,4934 (133,2); 2,3334 (1,7); 2,3289 (2,3); 2,3245 (1,7); 1,6710 (16,0); 1,6536 (16,0); 0,0077 (0,8); -0,0002 (19,0); - 0,0084 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0269 (5,9); 8,9974 (1,0); 8,8686 (15,6); 8,8565 (16,0); 8,3156 (0,8); 8,0949 (4,0); 8,0905 (6,7); 8,0861 (4,1); 8,0329 (14,8); 7,8502 (4,4); 7,8464 (7,8); 7,8426 (4,4); 7,6894 (4,5); 7,6851 (6,5); 7,6808 (4,2); 7,5489 (4,1); 7,5367 (7,8); 7,5245 (3,9); 7,3747 (0,4); 5,7560 (0,6); 3,4093 (0,8); 3,3918 (2,2); 3,3744 (2,3); 3,3568 (1,1); 3,3535 (0,8); I-085 3,3227 (171,9); 3,2950 (35,1); 2,6752 (1,7); 2,6707 (2,4); 2,6662 (1,8); 2,5241 (6,9); 419,2 2,5193 (10,7); 2,5107 (140,1); 2,5063 (282,2); 2,5018 (368,0); 2,4972 (262,8); 2,4927 (125,2); 2,3377 (0,8); 2,3331 (1,6); 2,3286 (2,3); 2,3240 (1,6); 1,7037 (2,4); 1,6909 (6,0); 1,6834 (6,5); 1,6717 (2,7); 1,4140 (1,1); 1,4053 (3,9); 1,3937 (10,1); 1,3860 (13,8); 1,3739 (4,8); 1,3365 (0,4); 1,1086 (2,2); 1,0911 (4,7); 1,0777 (1,7); 1,0736 (3,0); 1,0582 (0,6); 0,0081 (1,9); -0,0001 (59,2); -0,0084 (2,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, CD3CN): δ= 8,8793 (0,3); 8,8686 (12,1); 8,8564 (12,2); 8,2603 (1,3); 7,9799 (9,6); 7,7932 (0,6); 7,7881 (4,5); 7,7854 (5,4); 7,7823 (2,6); 7,7724 (1,7); 7,7674 (7,1); 7,7639 (5,4); 7,6384 (0,7); 7,6353 (1,4); 7,6322 (0,9); 7,6218 (1,0); 7,6167 (3,6); 7,6120 (1,3); 7,6012 (1,8); 7,5981 (3,1); 7,5949 (1,9); 7,5818 (1,0); 7,5646 (1,0); 7,5390 (1,0); 7,5343 (4,8); 7,5304 (2,2); 7,5175 (3,7); 7,5144 (6,6); 7,5003 (1,2); 7,4960 (2,6); 7,4942 (2,0); 7,4636 (3,7); 7,4515 (7,0); 7,4393 (3,5); 7,4192 (3,2); 7,4150 (5,5); 7,4110 (3,8); 7,3421 (3,7); 7,3372 I-086 484,1 (5,2); 7,3333 (4,1); 7,2748 (4,1); 7,2698 (6,7); 7,2649 (3,4); 6,0844 (0,5); 6,0670 (2,0); 6,0492 (2,9); 6,0313 (2,0); 6,0138 (0,5); 5,4471 (1,5); 4,0857 (1,0); 4,0679 (3,0); 4,0500 (3,0); 4,0322 (1,0); 2,6381 (1,0); 2,1526 (22,8); 2,1078 (0,4); 1,9721 (13,5); 1,9648 (1,0); 1,9585 (1,6); 1,9528 (20,1); 1,9467 (38,3); 1,9405 (54,8); 1,9343 (37,3); 1,9281 (19,0); 1,8480 (0,6); 1,7689 (0,3); 1,6232 (16,0); 1,6059 (15,9); 1,3720 (0,5); 1,2845 (0,5); 1,2760 (1,4); 1,2697 (1,5); 1,2214 (3,8); 1,2036 (7,6); 1,1857 (3,7); 0,8808 (0,4); 0,1457 (0,8); 0,0079 (6,8); -0,0002 (180,8); -0,0087 (5,7); -0,1497 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, CD3CN): δ= 14,8224 (0,4); 11,6690 (0,5); 8,8990 (10,6); 8,8869 (10,6); 8,5569 (1,2); 8,5416 (0,8); 8,5136 (0,4); 7,9858 (8,6); 7,9087 (0,6); 7,8630 (2,6); 7,8585 (4,3); 7,8534 (2,7); 7,8100 (0,6); 7,7226 (4,4); 7,6443 (1,2); 7,6195 (1,3); 7,5874 (0,8); 7,5090 (0,7); 7,4862 (3,6);

I-087 7,4740 (6,1); 7,4617 (3,0); 7,3898 (4,8); 6,1182 (0,5); 6,1008 (2,1); 6,0830 (3,0); 6,0650 386,2 (2,1); 6,0485 (0,8); 4,4684 (0,4); 4,4302 (0,5); 3,6567 (0,4); 3,6409 (0,5); 3,1285 (0,6); 3,1111 (0,6); 2,8890 (1,6); 2,7715 (1,4); 2,7280 (16,0); 2,4695 (1,9); 2,4648 (2,9); 2,4600 (2,0); 2,3217 (0,5); 2,3103 (0,6); 2,2804 (0,5); 2,2496 (0,9); 2,2295 (1,0); 2,1600 (581,7); 2,1199 (3,4); 2,1136 (4,1); 2,1074 (4,6); 2,1013 (3,1); 2,0950 (2,1); 2,0771 (5,2);

2,0649 (35,3); 2,0064 (0,7); 1,9926 (0,8); 1,9643 (18,8); 1,9525 (231,1); 1,9464 (426,8); 1,9402 (590,8); 1,9340 (400,7); 1,9279 (204,2); 1,9064 (1,4); 1,8844 (0,7); 1,7972 (0,9); 1,7810 (1,3); 1,7749 (2,4); 1,7686 (3,4); 1,7626 (2,3); 1,7562 (1,2); 1,6454 (14,9); 1,6281 (15,0); 1,6151 (0,6); 1,5984 (0,7); 1,5102 (0,5); 1,4969 (0,5); 1,4908 (0,6); 1,4085 (1,7); 1,4012 (0,6); 1,3906 (1,7); 1,3508 (1,3); 1,3319 (3,9); 1,3137 (3,9); 1,2708 (5,9); 1,1996 (1,0); 1,1662 (0,5); 1,1585 (0,6); 1,1482 (0,5); 1,1321 (0,6); 1,1266 (0,5); 1,1101 (0,6); 1,0841 (0,5); 1,0272 (0,5); 0,9282 (0,6); 0,8815 (1,5); 0,8567 (1,2); 0,8405 (1,1); 0,8120 (0,5); 0,1546 (0,8); 0,1457 (7,9); 0,0530 (0,5); 0,0302 (2,4); 0,0080 (107,4); -0,0002 (1799,6); -0,0086 (72,7); -0,0388 (1,7); -0,0702 (0,7); -0,1025 (0,6); -0,1076 (0,8); -0,1498 (8,2); -2,3548 (0,5); -3,0454 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, CD3CN): δ= 8,8936 (10,7); 8,8814 (10,8); 8,7707 (1,9); 7,9883 (9,0); 7,8620 (3,2); 7,8575 (5,5); 7,8532 (3,4); 7,7568 (4,0); 7,7530 (5,6); 7,7490 (3,5); 7,6709 (1,3); 7,6541 (1,4); 7,4810 (3,1); 7,4689 (5,9); 7,4568 (3,0); 7,3811 (3,8); 7,3771 (5,8); 7,3732 (3,7); 6,1231 (0,6); 6,1057 (2,1); 6,0877 (3,1); 6,0699 (2,1); 6,0523 (0,6); 5,4479 (3,4); 4,0859 (1,3); 4,0681 (4,0); 4,0503 (4,0); 4,0324 (1,4); 2,1673 (21,4); 2,1222 (0,3); 2,1152 (0,3); 2,1085 (0,3); I-088 412,2 1,9726 (17,1); 1,9536 (11,3); 1,9475 (20,9); 1,9414 (28,7); 1,9352 (20,4); 1,9291 (11,2); 1,6774 (0,8); 1,6659 (1,6); 1,6576 (2,0); 1,6415 (16,0); 1,6243 (15,8); 1,2695 (1,2); 1,2216 (4,5); 1,2038 (8,7); 1,1860 (4,4); 0,9238 (1,3); 0,9184 (1,5); 0,9123 (4,0); 0,9052 (6,3); 0,9011 (4,4); 0,8975 (4,2); 0,8939 (5,2); 0,8861 (2,7); 0,8633 (1,2); 0,8495 (2,7); 0,8419 (5,1); 0,8345 (3,4); 0,8298 (3,3); 0,8223 (5,5); 0,8150 (3,1); 0,8103 (1,7); 0,8037 (1,3); 0,1459 (0,4); -0,0002 (83,7); -0,0079 (7,0); -0,1496 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4896 (3,1); 9,4721 (3,2); 8,9998 (4,1); 8,9981 (4,0); 8,9962 (4,1); 8,9939 (4,2); 8,5081 (2,5); 8,5021 (2,4); 8,4865 (2,8); 8,4804 (2,7); 8,2800 (4,7); 8,2761 (9,3); 8,2723 (5,4); 8,2467 (16,0); 8,1721 (4,1); 8,1673 (7,7); 8,1634 (5,6); 8,1461 (5,9); 8,1416 (7,8); 8,1372 (4,0); 8,1075 (4,7); 8,0860 (4,3); 6,1477 (0,5); 6,1305 (2,3); 6,1131 (3,6); 6,0956 474,2 I-089 (2,3); 6,0782 (0,5); 4,0565 (0,5); 4,0387 (1,6); 4,0209 (1,7); 4,0031 (0,6); 3,3462 (0,4); 3,3264 (57,0); 3,3162 (40,1); 2,6772 (0,5); 2,6726 (0,7); 2,6681 (0,5); 2,5261 (1,9); 2,5215 (2,7); 2,5127 (38,2); 2,5082 (79,2); 2,5037 (104,2); 2,4990 (72,8); 2,4944 (33,7); 2,3350 (0,4); 2,3305 (0,6); 2,3259 (0,4); 1,9898 (7,4); 1,6661 (13,9); 1,6487 (13,8); 1,3972 (0,7); 1,2352 (0,4); 1,1936 (2,0); 1,1758 (4,1); 1,1580 (2,0); 0,0080 (1,6); -0,0002 (52,5); -0,0086 (1,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5110 (3,8); 9,4938 (3,8); 8,6856 (7,4); 8,6794 (7,4); 8,3161 (0,6); 8,2686 (5,1); 8,2621 (4,9); 8,2468 (6,0); 8,2398 (8,5); 8,2350 (10,4); 8,2312 (6,1); 8,1564 (4,8); 8,1518 (9,1); 8,1476 (5,8); 8,1250 (6,4); 8,1209 (8,5); 8,1165 (4,6); 7,9432 (8,0); 7,9214 I-090 (7,0); 5,9748 (0,6); 5,9575 (2,9); 5,9402 (4,6); 5,9229 (2,9); 5,9054 (0,6); 3,3263 (90,8); 508,2 3,3177 (45,7); 2,6814 (0,3); 2,6772 (0,7); 2,6726 (0,9); 2,6679 (0,7); 2,6635 (0,3); 2,5260 (3,0); 2,5212 (4,6); 2,5126 (55,6); 2,5081 (112,0); 2,5036 (145,2); 2,4990 (102,5); 2,4945 (48,3); 2,3348 (0,6); 2,3303 (0,9); 2,3258 (0,6); 2,0758 (5,0); 1,6816 (16,0); 1,6641 (15,9); 0,0080 (2,3); -0,0002 (67,4); -0,0085 (2,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5384 (2,5); 9,5211 (2,5); 9,0504 (15,7); 9,0382 (16,0); 8,2236 (3,7); 8,2198 (6,9); 8,2160 (4,1); 8,1494 (3,1); 8,1447 (6,5); 8,1405 (4,6); 8,1315 (5,0); 8,1276 (5,6); 8,1229 (2,7); 7,9534 (0,5); 7,7417 (4,2); 7,7296 (7,9); 7,7174 (4,0); 6,0691 (0,4); 6,0519 (2,0); I-091 6,0346 (3,1); 6,0172 (2,0); 6,0000 (0,4); 3,3250 (61,7); 3,3136 (31,1); 2,8918 (4,0); 475,2 2,7329 (3,2); 2,7317 (3,2); 2,6765 (0,6); 2,6719 (0,8); 2,6674 (0,6); 2,5255 (2,8); 2,5207 (4,7); 2,5121 (52,3); 2,5076 (103,6); 2,5030 (132,7); 2,4984 (92,5); 2,4939 (42,8); 2,3344 (0,6); 2,3298 (0,8); 2,3252 (0,6); 2,0868 (0,5); 1,7044 (10,7); 1,6870 (10,6); 1,3976 (3,1); 1,1198 (0,3); 0,0080 (2,6); -0,0002 (69,9); -0,0085 (2,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3542 (2,8); 9,3362 (2,8); 8,9979 (15,7); 8,9858 (16,0); 8,3159 (0,5); 8,1720 (7,2); 8,1703 (8,5); 8,1254 (1,8); 8,1217 (3,4); 8,1180 (2,0); 8,1003 (2,3); 8,0967 (4,4); 8,0929 (2,6); 8,0138 (3,2); 8,0095 (6,2); 8,0056 (4,3); 7,9904 (5,2); 7,9863 (6,7); 7,9818 (3,4); 7,6429 (3,8); 7,6307 (7,3); 7,6185 (3,7); 6,0446 (0,4); 6,0271 (1,5); 6,0095 (2,3); 5,9919 (1,5); 5,9761 (0,3); 5,7560 (10,1); 4,3046 (0,6); 4,2935 (0,7); 4,2836 (0,5); 4,2777 (0,8); I-092 4,2682 (1,5); 4,2568 (1,2); 4,2415 (1,8); 4,2300 (1,2); 4,2219 (1,3); 4,2158 (1,7); 4,2033 459,1 (0,6); 4,1955 (1,3); 4,1898 (1,6); 4,1799 (0,7); 4,1691 (0,5); 4,1632 (0,6); 4,1595 (0,6); 4,1537 (0,7); 3,3235 (114,1); 2,6799 (0,5); 2,6755 (1,1); 2,6710 (1,5); 2,6665 (1,1); 2,6620 (0,5); 2,5245 (4,7); 2,5198 (7,2); 2,5111 (89,7); 2,5066 (182,0); 2,5021 (236,9); 2,4975 (168,0); 2,4930 (79,6); 2,3380 (0,5); 2,3334 (1,0); 2,3289 (1,4); 2,3243 (1,0); 2,3200 (0,5); 1,7537 (0,4); 1,6526 (12,3); 1,6352 (12,3); 0,1459 (0,8); 0,0079 (6,9); - 0,0001 (202,2); -0,0085 (6,7); -0,0177 (0,3); -0,1496 (0,8)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4914 (2,6); 9,4736 (2,7); 8,9966 (15,7); 8,9844 (16,0); 8,2729 (3,3); 8,2691 (6,9); 8,2653 (4,7); 8,2523 (4,2); 8,2477 (6,2); 8,2438 (3,6); 8,1783 (12,4); 8,1650 (4,0); 8,1605 (6,4); 8,1561 (3,4); 7,6394 (4,3); 7,6273 (8,1); 7,6151 (4,1); 6,0510 (0,4); 6,0335 (2,0); 6,0160 (3,1); 5,9985 (2,0); 5,9809 (0,4); 5,7566 (6,8); 5,1388 (1,6); 5,1143 (4,9); I-093 475,1 5,0896 (5,2); 5,0649 (1,8); 3,3244 (36,1); 2,6763 (0,6); 2,6717 (0,8); 2,6671 (0,6); 2,5251 (2,9); 2,5204 (4,7); 2,5117 (49,4); 2,5073 (99,4); 2,5027 (129,4); 2,4981 (92,0); 2,4936 (43,5); 2,3563 (1,0); 2,3341 (0,6); 2,3295 (0,8); 2,3250 (0,6); 1,7547 (0,8); 1,6591 (12,0); 1,6417 (11,9); 1,2400 (0,4); 0,1457 (0,4); 0,0078 (3,4); -0,0003 (91,7); - 0,0086 (3,0); -0,1497 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3506 (2,5); 9,3326 (2,5); 8,9994 (15,6); 8,9872 (16,0); 8,8459 (3,0); 8,8437 (3,4); 8,8395 (3,4); 8,8373 (3,1); 8,3158 (0,8); 8,1928 (2,8); 8,1878 (5,2); 8,1841 (4,4); 8,1715 (15,7); 8,1662 (6,6); 8,1613 (2,9); 7,8499 (3,9); 7,8458 (5,9); 7,8418 (3,8); 7,6402 (4,2); 7,6280 (8,1); 7,6159 (4,1); 7,4098 (0,6); 7,4017 (0,4); 7,3961 (0,4); 7,3870 (0,6); 7,1097 (4,4); 7,1033 (4,4); 6,9934 (2,1); 6,0421 (0,4); 6,0248 (1,8); 6,0072 (2,9); 5,9897 (1,9); I-094 5,9722 (0,4); 5,7559 (2,9); 3,3218 (77,2); 2,6800 (0,6); 2,6755 (1,4); 2,6709 (1,9); 461,2# 2,6663 (1,4); 2,6619 (0,6); 2,5412 (0,7); 2,5244 (4,8); 2,5197 (7,1); 2,5110 (106,0); 2,5065 (219,5); 2,5020 (291,6); 2,4974 (207,3); 2,4928 (97,4); 2,4521 (0,6); 2,4355 (0,4); 2,3378 (0,6); 2,3334 (1,3); 2,3288 (1,8); 2,3242 (1,3); 2,3197 (0,6); 1,6603 (11,2); 1,6429 (11,2); 1,2568 (3,8); 1,2395 (3,8); 1,1613 (2,4); 1,1443 (2,3); 1,1069 (8,0); 1,0785 (8,1); 0,9143 (2,4); 0,8976 (2,3); 0,1458 (0,4); 0,0079 (2,7); -0,0002 (89,6); - 0,0086 (2,7); -0,1495 (0,3) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN): δ= 9,2056 (5,4); 8,1732 (3,2); 8,0710 (2,9); 8,0509 (4,0); 8,0484 (3,8); 7,8814 (0,7); 7,8702 (0,7); 6,2048 (0,8); 6,1932 (1,2); 6,1815 (0,8); 3,2758 (1,6); 3,1333 (0,8); 3,1168 I-095 (1,0); 3,1009 (16,0); 2,1346 (2,2); 2,1281 (2,4); 2,0727 (0,8); 2,0543 (0,3); 2,0503 (0,5); 474,9 2,0463 (0,3); 1,9638 (1,8); 1,9556 (1,7); 1,9477 (17,5); 1,9436 (31,9); 1,9395 (46,0); 1,9354 (32,3); 1,9313 (16,8); 1,6943 (6,4); 1,6828 (6,4); 1,2703 (0,5); 1,2328 (0,4); 1,2219 (0,4); 1,1391 (0,4); 0,0052 (1,9); -0,0001 (41,5); -0,0053 (2,2) H-RMN (600,1 MHz, d6-DMSO): δ= 9,43 (d, 1H), 8,81 (d, 2H), 8,21 (m,, 1H), 8,14 (m, 1

1H), 8,13 (m, 2H), 5,94 (m, 1H), 3,31 (s, 3H), 2,32 ( s, 3H), 1,63 (d, 3H)

I-096 421,0

H-RMN (600,1 MHz, d6-DMSO): δ= 9,65 (d, 1H), 9,41 (m, 2H), 8,49 (m, 1H), 8,42 (s, 1

1H), 8,41 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 6,09 (m, 1H), 1,67 (d, 3H)

I-097 528,9

1 H-RMN (600,1 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4562 (4,1); 8,9168 (0,9); 8,9049 (0,9); 8,2334 (3,2); 8,0092 (2,0); 8,0064 (2,1); 7,4498 (2,1); 7,4470 (2,2); 6,0021 (0,6); 5,9904 (1,0); 5,9787 (0,6); 3,3324 (16,0); I-098 2,5230 (0,5); 2,5200 (0,7); 2,5169 (0,7); 2,5050 (23,5); 2,5020 (32,1); 2,4991 (24,6); 402,9 2,0744 (2,8); 1,6188 (3,8); 1,6071 (3,8)

1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN): δ= 8,7011 (6,6); 8,2650 (1,5); 8,2625 (4,2); 8,2594 (6,0); 8,1932 (1,7); 8,1905 (2,7); 8,0383 (0,8); 8,0264 (0,8); 7,9730 (6,1); 6,1091 (0,3); 6,0974 (1,3); 6,0856 (2,0); 6,0737 (1,4); 6,0620 (0,4); 4,6786 (0,3); 4,0664 (0,4); 4,0545 (0,4); 2,3485 (16,0); 2,2392 (0,5); I-099 475,0 2,2385 (0,5); 2,2059 (2,2); 2,1777 (0,8); 1,9735 (2,1); 1,9674 (13,1); 1,9593 (0,4); 1,9551 (0,4); 1,9513 (2,9); 1,9472 (5,4); 1,9431 (7,7); 1,9390 (5,3); 1,9349 (2,6); 1,6725 (9,8); 1,6610 (9,8); 1,3730 (0,6); 1,2764 (0,9); 1,2685 (0,5); 1,2164 (0,6); 1,2046 (1,1); 1,1927 (0,5)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0012 (12,6); 8,9974 (2,1); 8,9890 (12,9); 8,9853 (2,0); 8,7704 (1,8); 8,7516 (1,9); 8,3136 (0,8); 8,1575 (9,9); 8,1134 (0,9); 7,6525 (0,4); 7,6467 (3,5); 7,6404 (0,8); 7,6346 (6,6); 7,6284 (0,5); 7,6224 (3,4); 7,3785 (0,6); 7,2129 (6,2); 6,0251 (0,4); 6,0074 (1,6); 5,9894 (2,3); 5,9714 (1,6); 5,9540 (0,4); 4,4016 (0,4); 4,0650 (0,4); 4,0519 (1,6); 4,0140 I-100 (16,0); 4,0128 (16,0); 3,8869 (0,7); 3,8790 (0,7); 3,7244 (0,4); 3,7128 (0,4); 3,7021 (0,4); 367,1 3,3267 (146,0); 2,6811 (0,4); 2,6764 (0,8); 2,6718 (1,1); 2,6674 (0,8); 2,6627 (0,4); 2,5422 (3,8); 2,5254 (3,4); 2,5207 (5,1); 2,5120 (67,0); 2,5075 (137,1); 2,5029 (181,2); 2,4983 (132,9); 2,4938 (65,2); 2,3388 (0,4); 2,3343 (0,8); 2,3297 (1,1); 2,3252 (0,8); 2,0740 (0,5); 1,5915 (10,4); 1,5743 (10,4); 1,4824 (1,0); 1,4651 (1,0); 0,0080 (0,4); - 0,0002 (14,6); -0,0085 (0,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 17,0545 (0,3); 9,6374 (2,5); 9,6192 (2,6); 9,0034 (13,0); 8,9913 (13,5); 8,9777 (0,4); 8,7807 (0,3); 8,6946 (0,6); 8,6707 (0,7); 8,6592 (0,8); 8,6290 (1,2); 8,5946 (12,8); 8,5905 (13,4); 8,5135 (4,0); 8,5095 (6,5); 8,5054 (3,1); 8,4092 (0,5); 8,4052 (0,8); 8,3125 (12,6); 8,3029 (0,8); 8,2986 (0,7); 8,2835 (1,0); 8,2790 (0,9); 8,1863 (11,2); 7,9766 (0,4); 7,9572 (0,6); 7,8685 (0,4); 7,8577 (0,4); 7,6451 (3,7); 7,6330 (6,9); 7,6209 (3,4); 7,1990 (0,4); 7,0711 (0,3); 6,9445 (0,4); 6,7796 (0,5); 6,0950 (0,4); 6,0788 (1,9); I-101 6,0609 (2,7); 6,0433 (1,8); 3,8041 (0,4); 3,7490 (0,4); 3,7027 (0,4); 3,6812 (0,4); 3,6508 451,0 (0,4); 3,6138 (0,4); 3,5784 (0,4); 3,5317 (0,6); 3,5121 (0,5); 3,4710 (0,6); 3,4299 (1,2); 3,4204 (1,9); 3,4063 (1,4); 3,3875 (6,3); 3,3603 (56,3); 3,3407 (17,0); 3,3241 (1850,4); 3,2543 (0,4); 3,2405 (0,4); 3,1852 (0,4); 3,0433 (0,5); 3,0239 (0,9); 2,9943 (0,4); 2,9592 (0,4); 2,9002 (0,3); 2,8362 (0,4); 2,7669 (0,5); 2,7470 (0,5); 2,7349 (0,5); 2,7119 (1,0); 2,6757 (11,9); 2,6712 (16,0); 2,6667 (11,4); 2,6620 (5,4); 2,5415 (155,6); 2,5247 (51,1); 2,5199 (78,5); 2,5111 (1031,6); 2,5068 (1994,3); 2,5023 (2533,7); 2,4977 (1815,4); 2,4933 (865,9); 2,3977 (0,6); 2,3678 (0,7); 2,3336 (11,6); 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0196 (15,8); 9,0074 (16,0); 8,7843 (0,7); 8,7722 (1,4); 8,7672 (2,3); 8,7565 (0,7); 8,7482 (2,2); 8,7085 (3,0); 8,7061 (3,1); 8,6909 (3,1); 8,6884 (3,1); 8,3130 (2,1); 8,1805 (11,2); 7,7649 (1,8); 7,7620 (3,1); 7,7593 (1,9); 7,7424 (2,0); 7,7397 (3,4); 7,7368 (2,0); 7,6515 (4,2); 7,6393 (8,0); 7,6271 (4,1); 7,5605 (0,3); 7,3028 (1,8); 7,3003 (2,0); 7,2859 (2,1); 7,2834 (2,2); 7,2806 (1,9); 7,2780 (1,8); 7,2636 (2,0); 7,2611 (2,0); 7,0491 (2,0); I-102 7,0456 (2,1); 7,0318 (3,2); 7,0284 (3,2); 7,0146 (1,8); 7,0111 (1,7); 6,9429 (7,4); 6,9409 335,1 (7,6); 6,0950 (0,4); 6,0777 (1,8); 6,0596 (2,4); 6,0415 (1,8); 6,0239 (0,4); 3,3246 (263,2); 2,6808 (0,8); 2,6762 (1,7); 2,6716 (2,4); 2,6671 (1,7); 2,6625 (0,8); 2,5659 (0,3); 2,5420 (13,4); 2,5252 (7,4); 2,5205 (11,0); 2,5118 (139,5); 2,5073 (283,8); 2,5027 (373,3); 2,4981 (270,1); 2,4935 (130,4); 2,3387 (0,7); 2,3341 (1,6); 2,3295 (2,3); 2,3250 (1,6); 2,3205 (0,8); 2,0738 (4,0); 1,6236 (11,8); 1,6064 (11,8); 0,0081 (0,6); -0,0001 (21,4); - 0,0085 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0147 (15,7); 9,0026 (16,0); 8,9901 (2,1); 8,9780 (2,1); 8,8219 (2,9); 8,8024 (2,9); 8,3130 (3,9); 8,2739 (0,4); 8,2542 (0,4); 8,2030 (13,2); 8,1592 (0,5); 8,1224 (3,6); 8,1041 (3,9); 8,1008 (4,0); 7,7423 (0,5); 7,7254 (0,6); 7,6937 (1,2); 7,6785 (4,3); 7,6610 (3,9); 7,6568 (5,4); 7,6445 (8,2); 7,6324 (4,3); 7,6175 (0,6); 7,4873 (0,4); 7,4650 (0,5); 7,4440 (3,0); 7,4261 (3,6); 7,4037 (2,4); 7,3807 (1,9); 7,2858 (1,5); 7,2348 (14,3); 6,1097 (0,5); 6,0920 (2,2); 6,0736 (3,0); 6,0557 (2,2); 6,0383 (0,5); 5,8445 (0,4); 4,4988 I-103 403,1 (0,6); 4,4875 (0,8); 4,4760 (0,6); 3,9088 (1,2); 3,8999 (1,3); 3,7717 (0,6); 3,7603 (0,7); 3,7479 (0,5); 3,4846 (0,5); 3,3251 (471,9); 2,7112 (0,4); 2,6803 (1,9); 2,6760 (4,0); 2,6715 (5,6); 2,6670 (4,1); 2,6626 (2,0); 2,6033 (0,4); 2,5420 (92,4); 2,5250 (16,9); 2,5203 (26,7); 2,5115 (341,6); 2,5072 (684,5); 2,5026 (896,2); 2,4980 (661,8); 2,4936 (328,8); 2,3686 (0,4); 2,3385 (1,8); 2,3340 (3,9); 2,3294 (5,5); 2,3249 (4,1); 2,3204 (2,0); 2,0737 (11,3); 1,6436 (14,0); 1,6263 (14,0); 1,4776 (2,0); 1,4603 (1,9); 0,0079 (1,2); - 0,0002 (39,5); -0,0085 (1,2) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3494 (2,5); 9,3308 (2,5); 9,0119 (15,8); 8,9998 (16,0); 8,9926 (1,1); 8,9804 (0,8); 8,3126 (5,0); 8,2242 (2,1); 8,2191 (2,4); 8,2039 (14,4); 8,0967 (0,3); 8,0660 (0,7); 7,6884 (2,2); 7,6838 (2,3); 7,6748 (2,3); 7,6701 (2,2); 7,6639 (4,5); 7,6517 (8,1); 7,6395 (4,2); 6,0477 (0,5); 6,0304 (2,0); 6,0127 (3,1); 5,9950 (2,1); 5,9781 (0,5); 3,9072 (0,6); I-104 3,8981 (0,5); 3,7577 (0,3); 3,5061 (0,3); 3,4314 (0,4); 3,3908 (0,6); 3,3244 (853,0); 415,0 3,2769 (0,4); 2,6758 (4,7); 2,6713 (6,6); 2,6668 (4,9); 2,6623 (2,4); 2,5417 (36,6); 2,5248 (20,7); 2,5200 (32,3); 2,5113 (397,7); 2,5069 (800,2); 2,5024 (1050,5); 2,4978 (774,7); 2,4933 (385,9); 2,4290 (0,4); 2,3383 (2,1); 2,3338 (4,6); 2,3292 (6,4); 2,3246 (4,7); 2,3201 (2,3); 2,0733 (4,3); 1,6153 (13,1); 1,5980 (13,1); 1,4683 (0,8); 1,4514 (0,8); 1,2347 (0,4); 0,0081 (1,5); -0,0001 (47,6); -0,0083 (1,8)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9981 (3,1); 8,8512 (13,7); 8,8507 (13,8); 8,7343 (3,6); 8,7158 (3,7); 8,3124 (2,4); 8,1585 (4,1); 8,0898 (14,6); 7,8700 (0,6); 7,8612 (6,1); 7,8556 (2,2); 7,8494 (6,6); 7,8439 (3,7); 7,8383 (7,0); 7,8322 (2,3); 7,8265 (6,6); 7,8175 (0,6); 7,6419 (2,0); 7,3916 (0,6); 7,3826 (6,8); 7,3770 (2,0); 7,3704 (1,0); 7,3606 (10,0); 7,3507 (0,8); 7,3442 (1,9); I-105 7,3385 (6,2); 7,3296 (0,5); 6,0234 (0,5); 6,0058 (2,4); 5,9880 (3,6); 5,9701 (2,4); 5,9526 379,1 (0,5); 3,3305 (308,5); 2,6811 (0,8); 2,6766 (1,8); 2,6719 (2,5); 2,6673 (1,8); 2,6628 (0,8); 2,5423 (26,8); 2,5255 (7,8); 2,5208 (11,7); 2,5121 (146,8); 2,5076 (298,0); 2,5030 (391,0); 2,4983 (281,8); 2,4938 (135,3); 2,3389 (0,8); 2,3344 (1,7); 2,3298 (2,4); 2,3252 (1,7); 2,3207 (0,8); 2,0736 (4,6); 1,6312 (16,0); 1,6138 (16,0); 0,0081 (0,7); -0,0001 (23,1); -0,0084 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0465 (0,8); 9,0445 (0,8); 9,0196 (16,0); 9,0074 (14,6); 8,8039 (2,0); 8,7847 (2,1); 8,3118 (2,7); 8,1836 (10,6); 7,8314 (3,6); 7,8299 (3,6); 7,8062 (4,5); 7,7828 (0,8); 7,6520 (3,8); 7,6398 (7,2); 7,6277 (3,6); 7,3708 (3,5); 7,3663 (3,3); 7,3571 (0,8); 7,3526 (0,9); 7,3471 (3,1); 7,3427 (3,0); 7,3336 (0,6); 7,3290 (0,6); 7,0355 (7,2); 7,0336 (7,1); I-106 6,9113 (1,4); 6,9094 (1,4); 6,0925 (0,4); 6,0753 (1,7); 6,0573 (2,3); 6,0392 (1,7); 6,0216 369,0 (0,4); 3,3256 (431,0); 3,3022 (0,8); 3,1997 (5,2); 3,0261 (4,7); 2,6809 (1,0); 2,6765 (2,3); 2,6719 (3,2); 2,6673 (2,2); 2,6627 (1,0); 2,5422 (44,6); 2,5254 (10,0); 2,5207 (14,7); 2,5120 (185,8); 2,5075 (375,1); 2,5029 (491,4); 2,4982 (352,5); 2,4937 (167,6); 2,3389 (1,0); 2,3343 (2,2); 2,3297 (3,1); 2,3251 (2,2); 2,3205 (1,0); 2,0733 (2,0); 1,6192 (11,2); 1,6020 (11,2); 0,0080 (0,7); -0,0002 (24,9); -0,0085 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1559 (1,8); 9,1377 (1,8); 8,9985 (1,6); 8,9861 (16,0); 8,9739 (14,7); 8,3118 (1,5); 8,1514 (10,6); 8,1184 (1,0); 7,6526 (0,4); 7,6403 (4,6); 7,6281 (7,8); 7,6160 (3,8); 6,6128 (1,1); 6,4133 (11,3); 6,3842 (0,4); 5,9913 (0,4); 5,9739 (1,8); 5,9562 (2,8); 5,9384 (1,8); 5,9209 (0,4); 4,4477 (0,3); 4,4404 (0,3); 4,4365 (0,4); 4,4320 (0,3); 4,4249 (0,3); 4,2188 (0,7); 3,8808 (0,8); 3,8713 (0,8); 3,7242 (0,4); 3,7129 (0,5); 3,7018 (0,5); 3,3259 (228,4); 3,0462 (1,7); 2,9849 (1,5); 2,6810 (0,5); 2,6765 (1,0); 2,6719 (1,5); 2,6674 (1,1); 2,6628 (0,5); 2,5422 (32,8); 2,5255 (4,5); 2,5208 (6,8); 2,5121 (90,4); I-107 326,1 2,5076 (184,3); 2,5029 (242,9); 2,4983 (175,3); 2,4938 (84,2); 2,3390 (0,5); 2,3344 (1,1); 2,3298 (1,6); 2,3252 (1,1); 2,3207 (0,5); 2,1911 (0,7); 2,1784 (1,3); 2,1697 (1,3); 2,1663 (0,9); 2,1573 (2,4); 2,1485 (0,8); 2,1449 (1,4); 2,1362 (1,2); 2,1238 (0,6); 2,0733 (1,3); 1,5922 (11,3); 1,5749 (11,3); 1,4867 (1,2); 1,4695 (1,1); 1,1181 (0,4); 1,1120 (0,5); 1,1025 (1,5); 1,0973 (0,7); 1,0913 (4,0); 1,0849 (4,4); 1,0818 (2,2); 1,0747 (2,0); 1,0703 (3,9); 1,0637 (3,9); 1,0538 (1,6); 0,9627 (0,4); 0,9530 (0,6); 0,9474 (0,5); 0,9405 (0,5); 0,9349 (0,6); 0,9107 (1,8); 0,9009 (4,3); 0,8945 (4,1); 0,8885 (4,1); 0,8822 (4,4); 0,8711 (1,2); -0,0001 (10,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1565 (1,6); 9,1382 (1,6); 9,0017 (3,3); 8,9896 (3,3); 8,3448 (2,9); 8,3124 (2,4); 8,1581 (4,8); 7,9856 (1,4); 7,9637 (2,6); 7,9471 (2,9); 7,9256 (2,9); 7,8269 (2,2); 7,8226 (2,2); 7,8054 (1,6); 7,8011 (1,6); 7,6324 (1,2); 7,6266 (1,0); 7,6205 (2,4); 7,6093 (2,7); 7,6056 (2,1); 7,5975 (1,9); 7,5917 (3,5); 7,5857 (1,8); 7,5780 (1,5); 7,5740 (1,6); 7,5610 I-108 345,1 (0,6); 7,5571 (0,4); 6,0555 (1,2); 6,0378 (1,9); 6,0201 (1,2); 3,3386 (472,4); 2,6805 (1,0); 2,6761 (2,1); 2,6715 (3,0); 2,6669 (2,2); 2,6625 (1,0); 2,5419 (27,9); 2,5250 (9,4); 2,5203 (13,9); 2,5116 (174,0); 2,5071 (354,3); 2,5025 (467,2); 2,4979 (339,2); 2,4933 (163,9); 2,3385 (0,9); 2,3339 (2,0); 2,3293 (2,9); 2,3248 (2,1); 2,3202 (0,9); 2,0733 (16,0); 1,6788 (7,6); 1,6614 (7,6); -0,0001 (10,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,8557 (1,7); 8,8375 (1,7); 8,8156 (10,6); 8,8140 (10,4); 8,3157 (0,4); 8,1147 (7,9); 7,9845 (5,2); 7,9801 (5,3); 7,4313 (5,4); 7,4270 (5,3); 5,9010 (0,3); 5,8835 (1,4); 5,8658

I-109 (2,1); 5,8481 (1,4); 3,3229 (52,7); 2,6755 (0,8); 2,6709 (1,1); 2,6664 (0,8); 2,6618 (0,4); 349,1 2,5244 (3,3); 2,5197 (5,0); 2,5110 (61,6); 2,5065 (125,2); 2,5020 (165,4); 2,4974 (119,9); 2,4929 (57,9); 2,3433 (16,0); 2,3288 (1,2); 2,3243 (0,8); 1,5892 (8,5); 1,5717 (8,5); 1,2583 (0,3); -0,0002 (5,8)

1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5461 (2,0); 9,5348 (2,1); 9,1065 (3,0); 9,1038 (3,0); 8,6355 (2,0); 8,6318 (2,0); 8,6212 (2,2); 8,6176 (2,1); 8,2477 (4,3); 8,2454 (2,6); 8,1548 (8,6); 8,1525 (8,1); 8,1272 (3,1); 8,1131 (2,9); 6,0723 (1,4); 6,0609 (2,1); 6,0494 (1,4); 3,4620 (0,4); 3,3911 I-110 499,0 (1067,5); 3,3301 (1,6); 3,3144 (20,3); 3,2964 (0,4); 2,6221 (0,4); 2,6193 (0,6); 2,6163 (0,4); 2,5280 (1,1); 2,5250 (1,4); 2,5220 (1,4); 2,5101 (67,0); 2,5072 (90,9); 2,5043 (68,6); 2,3941 (0,4); 2,3911 (0,6); 2,3881 (0,4); 2,0880 (1,6); 1,6929 (7,4); 1,6813 (7,4); 1,3977 (16,0); 1,2454 (0,6); 1,2343 (0,7); 1,2299 (0,7); 1,2186 (0,6); -0,0001 (4,4)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3280 (1,9); 9,3098 (2,0); 9,0047 (11,5); 8,9981 (5,1); 8,9926 (16,0); 8,8504 (4,8); 8,8453 (4,9); 8,3510 (2,5); 8,3456 (4,6); 8,3402 (2,5); 8,1785 (9,0); 7,8658 (0,3); 7,8579 (3,2); 7,8527 (1,4); 7,8445 (3,5); 7,8358 (3,8); 7,8278 (1,4); 7,8224 (3,4); 7,8146 (0,4);

I-111 7,6444 (3,1); 7,6323 (5,8); 7,6201 (2,9); 7,4081 (0,4); 7,4002 (3,5); 7,3950 (1,1); 7,3833 390,2 (1,3); 7,3780 (6,6); 7,3728 (1,3); 7,3611 (1,0); 7,3559 (3,2); 6,0784 (0,3); 6,0610 (1,5); 6,0433 (2,4); 6,0256 (1,5); 6,0081 (0,3); 3,3317 (32,6); 2,5271 (0,9); 2,5223 (1,4); 2,5136 (17,3); 2,5092 (35,1); 2,5046 (46,3); 2,5000 (33,6); 2,4955 (16,2); 1,6773 (9,2); 1,6599 (9,2); -0,0002 (0,4)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3415 (3,0); 9,3234 (3,1); 9,0206 (7,1); 9,0151 (7,2); 9,0055 (15,9); 8,9934 (16,0); 8,8690 (7,1); 8,8640 (7,1); 8,3752 (3,9); 8,3699 (6,8); 8,3645 (3,7); 8,1809 (13,0); 8,1705 (0,6); 7,8455 (1,2); 7,8390 (8,8); 7,8342 (3,1); 7,8223 (3,5); 7,8175 (10,9); 7,8110 (1,4); 7,6449 (4,3); 7,6327 (8,2); 7,6205 (5,5); 7,6135 (11,0); 7,6087 (3,4); I-112 406,2 7,5968 (3,1); 7,5921 (9,0); 7,5855 (1,1); 6,0810 (0,5); 6,0637 (2,2); 6,0460 (3,4); 6,0284 (2,2); 6,0110 (0,5); 3,3376 (62,7); 2,5283 (1,1); 2,5148 (19,9); 2,5105 (38,4); 2,5060 (49,2); 2,5015 (35,7); 2,4971 (17,5); 2,0786 (1,1); 1,6799 (13,3); 1,6625 (13,2); -0,0002 (0,4)

1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 8,8757 (6,0); 8,8730 (6,1); 8,3392 (4,0); 8,3355 (4,1); 8,3248 (4,4); 8,3211 (4,6); 8,0923 (6,1); 8,0780 (5,4); 8,0694 (0,3); 8,0450 (13,2); 8,0326 (1,0); 7,8205 (2,3); 7,8083 (2,3); 7,2612 (8,1); 7,2582 (11,1); 7,2477 (2,4); 7,2438 (2,7); 7,2415 (1,9); 6,9945 (2,0); 6,9913 (3,0); 6,9881 (2,0); 6,9776 (2,1); 6,9748 (2,6); 6,9714 (1,9); 6,1992 (0,6); 6,1875 (2,5); 6,1757 (3,9); 6,1639 (2,6); 6,1522 (0,6); 5,4729 (3,2); 2,3061 (18,1); I-113 377,1 1,9867 (3,2); 1,9786 (2,0); 1,9744 (2,4); 1,9707 (17,0); 1,9666 (30,8); 1,9625 (44,9); 1,9584 (31,9); 1,9542 (17,5); 1,9462 (3,0); 1,9381 (1,7); 1,9323 (1,5); 1,9240 (0,7); 1,6684 (0,4); 1,6511 (16,0); 1,6395 (16,0); 1,0435 (1,1); 1,0393 (1,4); 1,0355 (5,3); 1,0320 (5,6); 1,0216 (5,3); 1,0181 (5,4); 1,0146 (1,5); 1,0103 (1,1); 0,7667 (0,4); 0,7557 (2,2); 0,7510 (3,5); 0,7480 (5,4); 0,7445 (4,7); 0,7399 (5,2); 0,7366 (3,5); 0,7320 (1,7); 0,7194 (0,3); -0,0001 (0,8) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8502 (3,8); 8,8491 (4,1); 8,8466 (4,2); 8,8454 (4,0); 8,2970 (3,4); 8,2933 (3,4); 8,2827 (3,8); 8,2790 (3,8); 8,0575 (4,6); 8,0564 (4,7); 8,0432 (4,0); 8,0420 (4,2); 8,0308 (0,3); 8,0137 (9,9); 8,0017 (0,3); 7,7519 (6,5); 7,7491 (6,8); 7,5521 (1,1); 7,5404 (1,2); I-114 359,0 7,2794 (0,3); 7,2747 (6,6); 7,2718 (6,7); 6,1640 (0,5); 6,1523 (2,2); 6,1404 (3,2); 6,1285 (2,2); 6,1168 (0,6); 5,4470 (7,6); 2,1654 (0,7); 1,9666 (0,6); 1,9586 (0,3); 1,9544 (0,4); 1,9506 (3,2); 1,9465 (6,0); 1,9424 (8,8); 1,9383 (6,1); 1,9341 (3,2); 1,6302 (0,7); 1,6282 (0,7); 1,6215 (15,8); 1,6100 (16,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1428 (2,6); 9,1245 (2,7); 8,9973 (15,7); 8,9852 (16,0); 8,9342 (0,4); 8,9221 (0,4); 8,1574 (12,7); 8,0285 (3,2); 8,0245 (5,5); 8,0206 (3,3); 7,8737 (0,3); 7,8513 (1,0); 7,8439 (8,8); 7,8387 (2,9); 7,8274 (5,1); 7,8219 (10,5); 7,8132 (2,8); 7,8092 (3,0); 7,7600 (2,7); 7,7436 (2,4); 7,7402 (3,2); 7,6363 (4,2); 7,6241 (8,1); 7,6120 (4,2); 7,6060 (0,4); 7,5841 (0,3); 7,5484 (3,2); 7,5290 (5,6); 7,5091 (3,9); 7,5033 (5,8); 7,4831 (5,1); I-115 455,3 6,0543 (0,4); 6,0370 (2,0); 6,0193 (3,2); 6,0015 (2,0); 5,9840 (0,4); 3,3252 (52,0); 2,8912 (0,4); 2,7322 (0,3); 2,6760 (0,7); 2,6715 (0,9); 2,6669 (0,7); 2,5250 (2,4); 2,5202 (3,5); 2,5115 (53,8); 2,5071 (110,6); 2,5025 (146,3); 2,4979 (104,4); 2,4934 (49,0); 2,3340 (0,6); 2,3294 (0,9); 2,3248 (0,7); 1,6628 (12,6); 1,6454 (12,7); 1,6244 (0,4); 1,3975 (12,6); 0,1459 (1,5); 0,0253 (0,4); 0,0079 (11,7); -0,0002 (327,4); -0,0086 (11,3); -0,0205 (0,4); -0,1496 (1,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3383 (2,8); 9,3201 (2,9); 9,0324 (6,2); 9,0269 (6,4); 9,0084 (15,7); 8,9963 (16,0); 8,8858 (6,4); 8,8807 (6,6); 8,3935 (3,6); 8,3881 (6,6); 8,3827 (3,6); 8,2166 (5,6); 8,1807 (13,0); 7,9382 (1,0); 7,9308 (8,9); 7,9257 (3,0); 7,9138 (3,5); 7,9089 (11,2); 7,9016 (1,2); 7,8945 (1,0); 7,8896 (2,7); 7,6480 (4,2); 7,6359 (8,0); 7,6237 (4,1); 7,5482 (5,8); 7,5280 456,2 I-116 (5,3); 7,3215 (1,5); 7,3022 (1,4); 6,0856 (0,4); 6,0684 (2,1); 6,0508 (3,3); 6,0331 (2,2); 6,0156 (0,5); 3,3354 (34,8); 2,5288 (0,8); 2,5238 (1,2); 2,5152 (17,5); 2,5108 (35,9); 2,5063 (47,5); 2,5017 (34,5); 2,4972 (16,7); 2,0785 (0,8); 1,6799 (12,8); 1,6625 (12,8); 0,1460 (0,5); 0,0079 (4,4); -0,0002 (112,0); -0,0086 (4,4); -0,1496 (0,5)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5333 (3,9); 9,5160 (4,0); 9,3760 (9,4); 9,3729 (9,8); 9,2583 (9,9); 9,2551 (9,4); 8,3692 (16,0); 8,3118 (9,1); 8,3083 (5,6); 8,2244 (5,0); 8,2203 (8,2); 8,2164 (5,3); 8,1614 (5,4); 8,1572 (8,4); 8,1529 (4,5); 6,0957 (0,6); 6,0785 (2,7); 6,0612 (4,2); 6,0438 I-117 432,2 (2,7); 6,0269 (0,6); 3,3264 (163,6); 2,6757 (0,6); 2,6714 (0,9); 2,6670 (0,6); 2,5245 (2,6); 2,5068 (103,8); 2,5025 (135,6); 2,4981 (99,8); 2,3337 (0,6); 2,3293 (0,8); 2,3249 (0,6); 2,0747 (1,4); 1,6431 (15,8); 1,6258 (15,7); 0,1458 (1,3); 0,0077 (10,9); -0,0002 (257,8); -0,0084 (11,2); -0,1497 (1,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6157 (1,4); 9,5982 (1,4); 8,5829 (2,9); 8,5755 (2,9); 8,4795 (2,0); 8,4753 (3,4); 8,4710 (2,3); 8,4100 (3,2); 8,4052 (2,7); 8,3989 (2,6); 8,3161 (0,4); 8,1667 (6,7); 8,0525 (0,8); 8,0450 (0,8); 8,0302 (1,3); 8,0228 (1,3); 8,0098 (1,1); 8,0023 (1,0); 7,9210 (1,7); 7,9112 (1,8); 7,8985 (1,2); 7,8887 (1,2); 5,9630 (1,0); 5,9456 (1,6); 5,9281 (1,0); 3,5685 I-118 478,1 (16,0); 3,3258 (109,9); 2,6807 (0,3); 2,6762 (0,6); 2,6714 (0,9); 2,6670 (0,6); 2,5249 (2,6); 2,5115 (53,3); 2,5071 (106,8); 2,5025 (139,6); 2,4979 (99,4); 2,4934 (46,6); 2,3339 (0,6); 2,3293 (0,8); 2,3249 (0,6); 1,9089 (5,2); 1,6511 (6,4); 1,6337 (6,4); 1,2982 (0,5); 1,2588 (0,8); 1,2345 (1,5); 0,1458 (1,4); 0,0079 (14,0); -0,0002 (318,4); -0,0086 (11,0); -0,1497 (1,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2840 (2,3); 9,2666 (2,4); 9,0658 (4,3); 9,0615 (4,1); 9,0604 (4,2); 8,5864 (3,2); 8,5809 (3,2); 8,5650 (3,5); 8,5594 (3,5); 8,2418 (11,1); 8,0817 (4,5); 8,0614 (4,0); 8,0601 (4,2); 7,8059 (3,2); 7,8017 (5,4); 7,7976 (3,6); 7,7014 (3,4); 7,6974 (5,8); 7,6936 (3,4); 7,5266 (3,5); 7,5220 (6,2); 7,5174 (3,2); 6,1008 (0,4); 6,0835 (1,8); 6,0662 (2,8); I-119 6,0487 (1,8); 6,0312 (0,4); 5,7561 (7,8); 3,3257 (96,8); 2,6759 (0,6); 2,6715 (0,8); 418,3 2,6670 (0,6); 2,5249 (2,1); 2,5201 (3,2); 2,5115 (44,9); 2,5071 (92,1); 2,5025 (121,9); 2,4980 (87,4); 2,4935 (41,4); 2,3339 (0,5); 2,3294 (0,7); 2,3249 (0,5); 1,8164 (1,9); 1,8038 (5,5); 1,7963 (5,9); 1,7848 (2,5); 1,7454 (0,3); 1,6727 (0,4); 1,6392 (10,7); 1,6347 (4,9); 1,6218 (16,0); 1,6147 (6,4); 1,6013 (2,1); 0,1458 (1,1); 0,0078 (9,0); - 0,0002 (245,2); -0,0086 (8,7); -0,1497 (1,1) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 9,2780 (1,8); 9,2670 (1,9); 8,8779 (5,9); 8,8750 (5,8); 8,3608 (4,0); 8,3571 (3,9); 8,3464 (4,4); 8,3427 (4,4); 8,0983 (6,1); 8,0839 (5,5); 8,0642 (12,8); 7,2442 (2,0); 7,2413 (2,8); 7,2379 (2,1); 7,2281 (2,0); 7,2254 (2,8); 7,2217 (2,0); 7,1775 (7,7); 6,9465 (2,1); 6,9438 (2,7); 6,9406 (1,9); 6,9298 (2,2); 6,9271 (2,7); 6,9238 (1,9); 6,5544 (0,6); I-120 6,5429 (2,6); 6,5314 (4,0); 6,5199 (2,6); 6,5084 (0,6); 2,3029 (7,9); 1,9862 (16,2); 393,1 1,9781 (2,3); 1,9740 (3,1); 1,9702 (17,5); 1,9662 (31,8); 1,9620 (46,0); 1,9579 (31,7); 1,9538 (17,9); 1,9451 (1,8); 1,9391 (1,5); 1,9309 (0,7); 1,7892 (16,0); 1,7776 (16,0); 1,2726 (0,4); 1,2573 (0,6); 1,0455 (1,8); 1,0380 (5,3); 1,0345 (5,4); 1,0270 (2,7); 1,0241 (5,4); 1,0206 (5,2); 1,0134 (2,0); 0,7566 (2,0); 0,7491 (6,4); 0,7459 (5,6); 0,7411 (5,5); 0,7378 (6,5); 0,7301 (1,8); 0,0053 (0,7); -0,0001 (20,8); -0,0056 (0,7) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 8,8014 (2,7); 8,3775 (1,4); 8,3743 (1,4); 8,3632 (1,6); 8,3601 (1,5); 8,3373 (2,0); 8,2805 (1,2); 8,2661 (1,2); 8,1155 (4,4); 8,0807 (2,4); 8,0631 (3,5); 8,0328 (1,6); 7,8978 (1,6); 7,8835 (1,5); 6,8608 (1,4); 6,8437 (1,4); 6,6308 (1,4); 6,6152 (2,2); 6,5966 (1,0); 6,5400 (0,8); 6,5265 (0,8); 6,4935 (1,8); 6,4223 (3,2); 6,3770 (0,5); 6,3654 (1,5); 6,3539 (1,5); 6,3426 (0,5); 6,2014 (0,4); 6,1900 (1,1); 6,1785 (1,1); 6,1670 (0,4); 4,0680 (2,3); 4,0561 (7,0); 4,0442 (7,0); 4,0323 (2,3); 3,7163 (0,6); 3,7061 (0,7); 3,6927 (0,9); 3,6823 (0,9); 3,5524 (0,8); 3,5406 (0,9); 3,5286 (0,7); 3,5170 (0,7); 2,8859 (0,4); 2,8736 (0,3); 2,8597 (1,8); 2,8483 (3,3); 2,8394 (1,8); 2,8229 (0,4); 2,2975 (49,5); 2,0805 (0,5); 2,0764 (0,9); 2,0723 (1,3); 2,0682 (0,9); 2,0641 (0,5); 1,9846 (39,0); 1,9776 (11,2); 1,9733 (14,4); 1,9696 (89,0); 1,9655 (158,1); 1,9614 (230,0); 1,9573 (158,4); 1,9532 (80,2); 1,9445 (1,2); 1,8867 (0,3); 1,8779 (0,7); 1,8718 (0,9); 1,8643 (1,2); 1,8546 (1,2); I-121 1,8505 (1,6); 1,8464 (1,6); 1,8423 (1,3); 1,8382 (0,6); 1,8021 (6,1); 1,7905 (6,3); 1,7543 431,1 (4,6); 1,7427 (4,7); 1,7327 (1,1); 1,7169 (0,7); 1,2734 (0,4); 1,2611 (0,7); 1,2178 (8,0); 1,2059 (16,0); 1,1940 (8,0); 1,1113 (0,6); 1,1000 (0,9); 1,0869 (0,7); 1,0762 (0,6); 1,0221 (0,6); 1,0095 (5,4); 0,9957 (5,1); 0,9878 (1,1); 0,6355 (2,8); 0,6089 (0,5); 0,6013 (0,6); 0,5962 (0,6); 0,5876 (1,0); 0,5792 (1,0); 0,5699 (0,5); 0,5521 (1,4); 0,5448 (1,7); 0,5360 (1,2); 0,5136 (0,7); 0,5055 (0,8); 0,4994 (0,8); 0,4908 (0,9); 0,4854 (0,9); 0,4770 (0,8); 0,4695 (0,8); 0,4632 (0,6); 0,3493 (0,5); 0,3419 (0,7); 0,3336 (0,9); 0,3279 (0,8); 0,3005 (0,8); 0,2947 (0,9); 0,2869 (0,7); 0,2794 (0,4); 0,2694 (0,4); 0,2599 (0,5); 0,2532 (0,8); 0,2455 (1,0); 0,2386 (0,9); 0,2320 (0,7); 0,2231 (0,5); 0,2166 (0,5); 0,2081 (0,8); 0,2007 (0,8); 0,1948 (1,0); 0,1875 (0,7); 0,0967 (0,4); 0,0053 (3,2); -0,0001 (100,6); - 0,0057 (3,3); -0,1002 (0,5); -0,1642 (0,3); -0,1724 (0,8); -0,1803 (1,1); -0,1881 (1,1); - 0,1959 (0,8); -0,2041 (0,4); -0,3881 (0,4); -0,3960 (0,8); -0,4037 (1,1); -0,4116 (1,0); - 0,4194 (0,7)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4670 (1,3); 9,4495 (1,4); 9,0410 (2,3); 9,0395 (2,4); 9,0354 (2,5); 9,0339 (2,3); 8,5518 (1,8); 8,5461 (1,8); 8,5304 (2,0); 8,5247 (2,0); 8,3162 (0,4); 8,2613 (1,8); 8,2576 (3,4); 8,2538 (2,1); 8,2308 (6,1); 8,1650 (1,6); 8,1604 (3,0); 8,1564 (2,1); 8,1395 (2,3); 8,1352 (3,1); 8,1306 (1,5); 8,0364 (2,5); 8,0351 (2,4); 8,0151 (2,3); 8,0136 (2,3); 6,1327 464,2 I-122 (1,0); 6,1153 (1,5); 6,0978 (1,0); 3,9177 (16,0); 3,3236 (42,0); 3,3135 (16,1); 2,6757 (0,5); 2,6711 (0,7); 2,6665 (0,5); 2,5247 (1,9); 2,5199 (2,8); 2,5111 (39,1); 2,5067 (79,5); 2,5022 (104,8); 2,4976 (75,6); 2,4931 (36,4); 2,3336 (0,5); 2,3290 (0,6); 2,3245 (0,5); 1,6621 (5,6); 1,6448 (5,6); 0,1459 (0,8); 0,0080 (6,2); -0,0002 (178,7); -0,0085 (6,9); - 0,0201 (0,3); -0,1497 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4556 (1,7); 9,4381 (1,7); 9,0776 (2,9); 9,0759 (3,1); 9,0722 (3,1); 9,0704 (2,8); 8,5806 (2,5); 8,5750 (2,3); 8,5591 (2,6); 8,5535 (2,6); 8,3394 (3,1); 8,3138 (1,7); 8,2525 (7,8); 8,1304 (3,0); 8,0909 (4,4); 8,0892 (5,0); 8,0856 (3,2); 8,0696 (3,1); 8,0678 (3,0); 7,8876 (2,6); 7,8822 (1,1); 7,8742 (2,9); 7,8654 (3,0); 7,8573 (1,2); 7,8520 (2,7); 7,3872 (2,9); 7,3822 (0,9); 7,3651 (5,4); 7,3483 (0,9); 7,3430 (2,6); 6,1499 (1,2); 6,1325 (1,8); 481,2 I-123 6,1152 (1,2); 3,8242 (0,3); 3,3296 (659,1); 2,6806 (0,8); 2,6763 (1,6); 2,6717 (2,3); 2,6670 (1,6); 2,6628 (0,8); 2,5621 (0,4); 2,5251 (7,2); 2,5203 (11,3); 2,5117 (134,9); 2,5072 (270,4); 2,5027 (353,9); 2,4981 (254,5); 2,4936 (120,9); 2,3386 (0,7); 2,3341 (1,6); 2,3295 (2,2); 2,3250 (1,6); 2,3205 (0,7); 1,9886 (0,4); 1,6800 (7,0); 1,6625 (7,0); 1,3981 (16,0); 1,2359 (2,4); 1,1757 (0,4); 0,8542 (0,5); 0,1459 (2,7); 0,0079 (25,7); - 0,0002 (649,7); -0,0086 (24,6); -0,0328 (0,5); -0,1496 (2,8)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1432 (0,4); 9,1252 (0,4); 8,9885 (2,2); 8,9763 (2,2); 8,1569 (1,8); 7,6757 (0,6); 7,6719 (1,0); 7,6680 (0,7); 7,6337 (0,6); 7,6215 (1,2); 7,6168 (0,7); 7,6122 (1,0); 7,6092 I-124 (1,1); 7,5473 (0,6); 7,5428 (1,0); 7,5383 (0,5); 5,9629 (0,5); 3,3229 (8,5); 2,5245 (0,6); 385,2

2,5111 (11,0); 2,5067 (21,5); 2,5022 (27,8); 2,4977 (20,4); 2,4934 (10,0); 1,6417 (1,9); 1,6243 (1,9); 1,2708 (16,0); 0,0079 (1,6); -0,0002 (37,0); -0,0085 (1,5)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1484 (0,4); 9,1304 (0,4); 8,9900 (2,5); 8,9778 (2,6); 8,1583 (2,0); 7,7544 (0,6); 7,7503 (1,0); 7,7462 (0,7); 7,7141 (0,6); 7,7100 (1,1); 7,7061 (0,6); 7,6711 (0,7); 7,6667 I-125 (1,1); 7,6623 (0,5); 7,6355 (0,7); 7,6233 (1,3); 7,6112 (0,7); 5,9620 (0,5); 3,3275 (1,7); 431,2

2,5127 (3,8); 2,5082 (7,7); 2,5036 (10,1); 2,4990 (7,3); 2,4945 (3,5); 2,0760 (3,5); 1,6414 (1,9); 1,6240 (1,9); 1,2668 (16,0); 0,0079 (0,8); -0,0002 (19,4); -0,0086 (0,7)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 13,6217 (1,4); 9,4748 (3,7); 9,4572 (3,8); 9,0148 (6,6); 9,0105 (6,6); 8,5268 (4,5); 8,5212 (4,3); 8,5055 (4,8); 8,4999 (4,8); 8,2759 (5,2); 8,2723 (9,1); 8,2686 (5,4); 8,2207 (16,0); 8,1685 (4,6); 8,1641 (8,0); 8,1602 (5,6); 8,1391 (5,9); 8,1349 (8,2); 8,1305 (4,1); I-126 8,0145 (6,5); 7,9933 (6,0); 6,1559 (0,6); 6,1385 (2,5); 6,1211 (3,9); 6,1037 (2,5); 6,0862 450,2 (0,5); 3,3272 (9,9); 3,3161 (42,0); 2,6771 (0,6); 2,6725 (0,7); 2,6679 (0,6); 2,5258 (2,7); 2,5123 (47,5); 2,5080 (92,8); 2,5035 (119,9); 2,4990 (87,6); 2,4947 (43,4); 2,3348 (0,5); 2,3304 (0,7); 2,3258 (0,5); 1,6628 (14,5); 1,6455 (14,4); 0,1459 (0,5); 0,0078 (5,0); - 0,0002 (118,3); -0,0085 (5,0); -0,1496 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,0999 (1,8); 9,7311 (0,5); 9,5257 (2,4); 9,5085 (2,4); 9,3731 (4,7); 9,3720 (4,9); 9,3663 (5,0); 9,3651 (4,7); 8,9482 (2,4); 8,9422 (2,4); 8,8570 (3,9); 8,8501 (3,7); 8,8344 (4,1); 8,8275 (4,0); 8,3159 (0,5); 8,2891 (4,0); 8,2843 (15,6); 8,2747 (1,3); 8,2678 (1,1); 8,2513 (1,1); 8,2444 (1,0); 8,2127 (3,6); 8,2081 (5,5); 8,2040 (3,8); 8,1616 (5,2); 8,1605 (5,2); 8,1514 (4,1); 8,1470 (6,0); 8,1424 (3,6); 8,1392 (5,2); 8,1379 (5,0); 6,6498 (0,6); I-127 6,6265 (0,6); 6,1755 (0,4); 6,1586 (1,8); 6,1413 (2,8); 6,1239 (1,8); 6,1065 (0,4); 3,3450 451,1 (0,8); 3,3259 (118,8); 3,3196 (32,7); 2,6805 (0,4); 2,6760 (0,7); 2,6714 (1,0); 2,6668 (0,8); 2,6622 (0,3); 2,5250 (2,8); 2,5202 (4,2); 2,5116 (60,9); 2,5071 (124,5); 2,5025 (163,9); 2,4979 (115,6); 2,4933 (53,5); 2,3384 (0,3); 2,3338 (0,7); 2,3293 (1,0); 2,3247 (0,7); 2,0750 (2,5); 1,9891 (0,9); 1,9423 (16,0); 1,8323 (0,5); 1,6721 (10,8); 1,6547 (10,7); 1,1752 (0,5); 0,1460 (0,5); 0,0081 (4,3); -0,0001 (130,8); -0,0085 (3,9); -0,1495 (0,5)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4780 (3,3); 9,4603 (3,4); 9,1970 (1,6); 9,1825 (3,3); 9,1678 (1,6); 9,0037 (5,9); 8,9993 (5,8); 8,9979 (5,7); 8,5027 (4,1); 8,4968 (3,9); 8,4813 (4,4); 8,4754 (4,5); 8,3163 (0,5); 8,2842 (4,8); 8,2804 (9,2); 8,2766 (5,5); 8,2137 (16,0); 8,1930 (0,5); 8,1828 (4,6); 8,1782 (7,7); 8,1742 (5,4); 8,1379 (5,6); 8,1335 (8,2); 8,1291 (4,4); 8,0135 (6,1); 7,9920 (5,7); 6,3021 (0,7); 6,2924 (1,4); 6,2826 (0,6); 6,1627 (1,5); 6,1529 (3,4); 6,1432 (1,6); 6,1323 (2,4); 6,1149 (3,7); 6,0974 (2,4); 6,0799 (0,5); 6,0232 (0,7); 6,0134 (1,6); 6,0037 I-128 513,2 (0,7); 3,7789 (1,0); 3,7689 (1,3); 3,7644 (1,2); 3,7544 (1,1); 3,7399 (2,2); 3,7299 (2,6); 3,7254 (2,5); 3,7154 (2,1); 3,7008 (1,2); 3,6906 (1,3); 3,6861 (1,3); 3,6762 (1,0); 3,3248 (43,5); 3,3145 (40,6); 2,6807 (0,4); 2,6761 (0,8); 2,6716 (1,1); 2,6671 (0,8); 2,6624 (0,4); 2,5251 (2,9); 2,5203 (4,6); 2,5117 (62,9); 2,5072 (128,2); 2,5026 (169,0); 2,4981 (121,4); 2,4935 (58,1); 2,3385 (0,4); 2,3340 (0,8); 2,3295 (1,1); 2,3249 (0,8); 2,3202 (0,4); 2,0752 (6,6); 1,6635 (13,5); 1,6461 (13,5); 1,2344 (1,4); 0,1459 (0,9); 0,0080 (8,0); -0,0001 (227,2); -0,0085 (8,0); -0,1496 (0,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4741 (3,6); 9,4563 (3,7); 8,9431 (6,3); 8,9386 (6,3); 8,7435 (3,8); 8,7334 (3,7); 8,4389 (4,2); 8,4331 (3,9); 8,4176 (4,5); 8,4117 (4,4); 8,3162 (0,8); 8,2811 (5,2); 8,2774 (9,3); 8,2737 (5,5); 8,1994 (16,0); 8,1808 (4,9); 8,1763 (7,9); 8,1723 (5,4); 8,1382 (5,8); 8,1340 (8,4); 8,1295 (4,3); 7,9695 (6,5); 7,9482 (6,0); 6,1333 (0,6); 6,1164 (2,5); 6,0989 (3,9); 6,0814 (2,5); 6,0645 (0,6); 5,7564 (3,1); 3,3248 (173,5); 3,3166 (44,6); 2,9154 I-129 (0,6); 2,9056 (1,3); 2,8960 (1,8); 2,8875 (2,8); 2,8775 (2,7); 2,8691 (1,7); 2,8595 (1,2); 489,2 2,8494 (0,5); 2,7325 (0,4); 2,6897 (0,5); 2,6758 (1,6); 2,6712 (2,1); 2,6668 (1,6); 2,6623 (0,8); 2,5247 (7,0); 2,5197 (10,7); 2,5112 (128,1); 2,5068 (253,4); 2,5023 (328,3); 2,4978 (235,8); 2,4934 (113,1); 2,3336 (1,5); 2,3291 (2,0); 2,3245 (1,5); 1,6556 (14,8); 1,6383 (14,7); 0,7565 (1,5); 0,7435 (4,2); 0,7384 (6,2); 0,7264 (5,6); 0,7201 (4,8); 0,7090 (2,1); 0,6502 (0,4); 0,6210 (2,2); 0,6106 (6,5); 0,6034 (5,6); 0,5950 (4,6); 0,5825 (1,4); 0,1460 (1,9); 0,0080 (16,4); -0,0001 (432,7); -0,0085 (15,9); -0,1495 (1,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6151 (8,0); 9,4761 (3,7); 9,4584 (3,8); 8,9702 (6,4); 8,9656 (6,4); 8,4736 (4,2); 8,4678 (4,0); 8,4522 (4,6); 8,4464 (4,5); 8,3163 (0,6); 8,2749 (5,2); 8,2712 (9,4); 8,2675 (5,6); 8,2170 (16,0); 8,1773 (4,9); 8,1728 (8,0); 8,1688 (5,4); 8,1381 (5,8); 8,1339 (8,3); 8,1294 (4,3); 8,0147 (6,6); 7,9934 (6,0); 6,1420 (0,6); 6,1249 (2,5); 6,1075 (4,0); 6,0899 (2,5); 6,0726 (0,5); 5,7564 (3,0); 3,3270 (157,4); 3,3149 (42,2); 2,8911 (1,7); 2,7320 I-130 514,2 (1,4); 2,6897 (0,6); 2,6758 (1,3); 2,6714 (1,8); 2,6669 (1,3); 2,5247 (6,2); 2,5112 (107,6); 2,5069 (212,8); 2,5024 (276,4); 2,4978 (199,5); 2,4934 (96,3); 2,3337 (1,2); 2,3292 (1,7); 2,3246 (1,2); 1,6578 (14,5); 1,6404 (14,4); 1,6181 (3,2); 1,6039 (7,3); 1,5968 (7,9); 1,5840 (3,4); 1,5439 (0,3); 1,3853 (0,3); 1,3456 (3,6); 1,3323 (7,4); 1,3255 (7,8); 1,3110 (2,8); 1,2735 (0,4); 1,2593 (0,4); 1,2437 (0,4); 0,1459 (1,5); 0,0079 (13,3); -0,0002 (347,3); -0,0085 (13,7); -0,1496 (1,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4818 (3,1); 9,4641 (3,2); 9,4414 (1,6); 9,4259 (3,2); 9,4101 (1,5); 9,0236 (5,1); 9,0223 (5,3); 9,0179 (5,4); 9,0164 (5,0); 8,5233 (3,7); 8,5174 (3,5); 8,5019 (4,0); 8,4960 (4,0); 8,3163 (0,5); 8,2872 (4,5); 8,2834 (8,4); 8,2796 (4,9); 8,2186 (14,4); 8,1789 (4,3); 8,1743 (6,8); 8,1703 (4,8); 8,1371 (5,3); 8,1328 (7,3); 8,1283 (4,0); 8,0275 (5,5); 8,0262 (5,4); 8,0062 (5,1); 8,0047 (5,1); 6,1532 (0,4); 6,1360 (2,1); 6,1185 (3,3); 6,1010 (2,1); I-131 531,2 6,0834 (0,5); 4,1965 (0,8); 4,1723 (2,7); 4,1564 (2,7); 4,1481 (2,9); 4,1322 (2,6); 4,1239 (1,1); 4,1079 (0,9); 3,3250 (36,1); 3,3137 (36,4); 2,6764 (0,6); 2,6719 (0,9); 2,6673 (0,7); 2,5253 (2,6); 2,5205 (4,1); 2,5119 (53,2); 2,5074 (107,0); 2,5029 (139,4); 2,4983 (99,4); 2,4938 (46,9); 2,3342 (0,6); 2,3297 (0,8); 2,3252 (0,6); 2,1376 (0,4); 2,0753 (16,0); 1,6662 (12,1); 1,6489 (12,1); 0,1459 (0,8); 0,0080 (6,9); -0,0002 (188,1); -0,0086 (6,5); -0,1496 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, CD3CN): δ= 8,2913 (0,7); 8,0657 (2,3); 7,9058 (0,3); 6,6244 (0,5); 6,5930 (0,6); 6,5843 (0,6); 6,5124 (0,9); 3,7774 (0,6); 3,7733 (0,6); 2,1414 (21,2); 2,1134 (0,3); 2,1073 (0,5); 1,9643 (7,2); 1,9579 (2,2); 1,9524 (24,3); 1,9462 (46,4); 1,9400 (65,3); 1,9338 (44,6); I-132 1,9277 (22,7); 1,9150 (0,4); 1,7809 (0,4); 1,7746 (0,5); 1,7685 (0,6); 1,7624 (0,6); 405,3 1,7559 (0,5); 1,7212 (16,0); 1,7037 (15,9); 1,3856 (0,4); 1,3219 (0,4); 1,3155 (0,3); 1,2689 (0,8); 1,1735 (1,0); 0,9913 (3,5); 0,9704 (3,2); 0,6296 (1,0); 0,6249 (1,0); 0,5947 (0,9); 0,1458 (1,1); 0,0191 (0,4); 0,0160 (0,4); 0,0079 (9,8); -0,0002 (245,8); -0,0086 (9,7); -0,1496 (1,1)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3582 (2,2); 9,3400 (2,1); 8,2660 (3,1); 8,2625 (5,1); 8,2590 (3,3); 8,1475 (2,6); 8,1431 (4,8); 8,1393 (3,7); 8,1283 (3,8); 8,1242 (5,0); 8,1199 (2,5); 8,0225 (0,6); 8,0113 (8,3); 7,8022 (3,9); 7,7954 (3,8); 7,4132 (3,4); 7,3916 (4,0); 7,1311 (2,5); 7,1241 (2,4); 7,1095 (2,2); 7,1025 (2,1); 5,8060 (0,4); 5,7886 (1,5); 5,7708 (2,2); 5,7531 (1,4); 5,7355 I-133 421,2 (0,4); 5,6754 (7,2); 4,0560 (1,2); 4,0382 (3,8); 4,0205 (3,8); 4,0027 (1,3); 3,3285 (23,1); 3,3181 (23,0); 2,5075 (41,3); 2,5031 (53,6); 2,4988 (40,4); 2,3299 (0,4); 1,9895 (16,0); 1,9632 (0,3); 1,9435 (1,5); 1,9099 (0,7); 1,8331 (0,5); 1,8299 (0,5); 1,7863 (0,4); 1,6015 (0,7); 1,5833 (8,7); 1,5659 (8,3); 1,3363 (0,4); 1,2498 (0,3); 1,2352 (0,5); 1,1931 (4,4); 1,1753 (8,5); 1,1653 (0,7); 1,1575 (4,4); 1,1467 (0,5); 1,1306 (0,3); -0,0002 (3,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4596 (3,4); 9,4419 (3,3); 8,6991 (3,4); 8,3162 (0,4); 8,2840 (6,6); 8,2187 (2,7); 8,1957 (16,0); 8,1343 (6,4); 7,9164 (4,9); 7,8955 (4,2); 6,1370 (1,9); 6,1196 (2,8); 6,1023 (1,8); 6,0869 (0,6); 5,7565 (4,0); 3,3233 (49,8); 3,3172 (33,0); 3,0083 (7,7); I-134 2,8915 (0,4); 2,6712 (1,5); 2,5023 (198,0); 2,3296 (1,3); 1,6506 (11,6); 1,6335 (11,3); 503,2

0,5125 (2,4); 0,4115 (2,7); 0,1458 (0,7); -0,0002 (124,3); -0,1499 (0,7)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4710 (2,5); 9,4533 (2,6); 8,9556 (4,7); 8,9501 (4,7); 8,7556 (1,9); 8,7442 (1,9); 8,4506 (2,8); 8,4448 (2,7); 8,4293 (3,0); 8,4235 (3,0); 8,2772 (6,2); 8,2739 (3,9); 8,2013 (10,3); 8,1928 (0,6); 8,1799 (3,2); 8,1759 (5,6); 8,1722 (3,8); 8,1364 (3,7); 8,1326 (5,6); 7,9791 (4,8); 7,9578 (4,5); 6,1371 (0,4); 6,1199 (1,8); 6,1025 (2,9); 6,0850 (1,9); 6,0671 I-135 463,1 (0,4); 3,3269 (92,6); 3,3154 (28,6); 3,0150 (0,3); 2,9126 (0,4); 2,8913 (0,6); 2,8314 (12,6); 2,8201 (12,6); 2,7316 (0,4); 2,6900 (1,1); 2,6761 (0,6); 2,6715 (0,9); 2,6672 (0,6); 2,5247 (2,6); 2,5070 (103,3); 2,5027 (134,6); 2,4982 (98,5); 2,3337 (0,6); 2,3295 (0,8); 2,3252 (0,6); 2,0750 (16,0); 1,6593 (10,7); 1,6419 (10,7); 0,1457 (0,7); 0,0077 (5,0); - 0,0002 (143,5); -0,0085 (5,5); -0,1498 (0,7) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5184 (1,7); 9,5009 (1,9); 9,4910 (16,0); 8,9765 (0,4); 8,2928 (2,1); 8,2892 (4,0); 8,2856 (2,6); 8,2719 (7,1); 8,2172 (2,1); 8,2128 (3,6); 8,2090 (2,4); 8,1555 (2,3); 8,1511 (3,7); 8,1469 (2,1); 6,0988 (1,1); 6,0814 (1,8); 6,0642 (1,2); 3,3551 (0,4); 3,3457 (0,3); I-136 432,0 3,3252 (52,5); 3,2744 (1,1); 2,6754 (0,4); 2,6709 (0,5); 2,6664 (0,4); 2,5239 (1,5); 2,5064 (63,3); 2,5019 (83,6); 2,4975 (62,2); 2,3330 (0,4); 2,3288 (0,5); 2,3244 (0,4); 2,0756 (0,9); 1,6527 (6,6); 1,6353 (6,6); -0,0002 (9,5); -0,0084 (0,3)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4850 (3,4); 9,4675 (3,6); 9,0375 (5,3); 9,0361 (5,7); 9,0318 (5,7); 9,0302 (5,5); 9,0159 (1,0); 9,0142 (1,0); 9,0104 (1,0); 9,0086 (1,0); 9,0012 (0,8); 8,9971 (0,7); 8,9952 (0,7); 8,5512 (4,2); 8,5453 (3,8); 8,5297 (4,6); 8,5238 (4,6); 8,5057 (0,8); 8,5001 (0,8); 8,4879 (0,6); 8,4821 (0,5); 8,4666 (0,6); 8,4607 (0,6); 8,3160 (1,0); 8,2861 (5,2); 8,2823 (9,4); 8,2785 (5,6); 8,2742 (1,3); 8,2703 (1,6); 8,2664 (1,0); 8,2546 (0,4); 8,2271 (15,2); 8,2206 (2,8); 8,2016 (2,2); 8,1931 (4,6); 8,1885 (7,4); 8,1845 (5,7); 8,1798 (1,4); 8,1755 (0,8); 8,1673 (0,8); 8,1625 (1,2); 8,1586 (0,9); 8,1419 (5,5); 8,1376 (8,9); 8,1331 (6,1); 8,0207 (5,3); 8,0159 (1,4); 7,9991 (5,0); 7,9947 (1,3); 7,9780 (0,8); 7,9567 (0,8); 7,7105 I-137 527,2 (0,4); 6,1552 (0,5); 6,1377 (2,6); 6,1202 (4,1); 6,1128 (0,9); 6,1028 (2,6); 6,0853 (0,6); 3,4895 (0,4); 3,3645 (23,2); 3,3347 (14,4); 3,3178 (49,7); 3,2524 (1,6); 3,1416 (0,4); 3,0247 (1,1); 2,8907 (0,4); 2,6897 (0,6); 2,6803 (0,7); 2,6757 (1,5); 2,6711 (2,1); 2,6666 (1,5); 2,6620 (0,7); 2,5971 (0,5); 2,5247 (5,6); 2,5200 (8,8); 2,5113 (123,2); 2,5068 (252,7); 2,5022 (334,2); 2,4976 (239,4); 2,4931 (113,6); 2,3382 (0,8); 2,3336 (1,6); 2,3290 (2,2); 2,3245 (1,6); 2,3198 (0,8); 2,0747 (3,1); 2,0089 (0,4); 1,9897 (0,4); 1,6604 (16,0); 1,6430 (16,0); 1,2725 (1,1); 1,2582 (1,6); 1,2424 (2,5); 1,2348 (2,4); 0,8540 (0,6); 0,1459 (1,9); 0,0214 (0,5); 0,0207 (0,5); 0,0177 (0,8); 0,0147 (1,0); 0,0080 (17,9); - 0,0002 (501,8); -0,0086 (17,2); -0,0245 (0,5); -0,0289 (0,4); -0,1496 (2,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,3814 (2,4); 9,3995 (1,4); 9,3816 (1,4); 8,6943 (2,4); 8,6884 (2,4); 8,2520 (2,6); 8,2480 (5,4); 8,2443 (2,6); 8,2323 (1,6); 8,2258 (1,6); 8,1360 (1,0); 8,1310 (4,2); 8,1278 (6,2); 8,1242 (4,2); 8,1193 (1,2); 8,1144 (7,2); 7,7789 (2,8); 7,7569 (2,6); 5,9533 (1,0); I-138 5,9358 (1,6); 5,9182 (1,0); 3,3256 (31,5); 3,3131 (17,5); 2,6891 (0,4); 2,6756 (0,4); 463,1 2,6710 (0,6); 2,6664 (0,4); 2,5246 (1,6); 2,5199 (2,3); 2,5112 (34,4); 2,5067 (71,4); 2,5021 (94,5); 2,4975 (67,6); 2,4929 (32,2); 2,3335 (0,4); 2,3289 (0,6); 2,3243 (0,4); 2,1049 (16,0); 2,0756 (10,9); 1,6310 (5,8); 1,6136 (5,8); 0,0080 (0,4); -0,0002 (14,0); - 0,0085 (0,4)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,6368 (4,7); 9,3984 (2,7); 9,3806 (2,8); 8,7140 (5,0); 8,7085 (4,9); 8,7075 (4,9); 8,2611 (3,4); 8,2540 (6,5); 8,2499 (8,3); 8,2460 (4,7); 8,2390 (3,7); 8,2324 (3,6); 8,1331 (2,0); 8,1281 (8,3); 8,1249 (11,6); 8,1215 (8,4); 8,1154 (15,2); 7,7757 (5,3); 7,7534 (4,9); 5,9699 (0,4); 5,9526 (1,9); 5,9351 (3,0); 5,9175 (1,9); 5,9000 (0,4); 3,3276 (57,6); I-139 489,1 3,3119 (33,8); 2,6761 (0,5); 2,6716 (0,7); 2,6669 (0,6); 2,5251 (2,1); 2,5204 (3,0); 2,5117 (43,6); 2,5072 (90,5); 2,5026 (119,2); 2,4979 (84,3); 2,4934 (39,3); 2,3339 (0,5); 2,3294 (0,7); 2,3248 (0,5); 1,8366 (0,5); 1,8210 (1,6); 1,8059 (2,1); 1,7905 (1,7); 1,7748 (0,6); 1,6304 (10,8); 1,6130 (10,8); 0,8659 (9,1); 0,8515 (16,0); 0,0080 (0,4); -0,0002 (14,7); -0,0086 (0,4 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4392 (1,2); 9,4212 (1,2); 8,6163 (2,2); 8,6152 (2,4); 8,6100 (2,4); 8,6087 (2,3); 8,2936 (1,8); 8,2897 (3,4); 8,2859 (2,0); 8,1855 (2,8); 8,1823 (3,0); 8,1787 (3,4); 8,1636 (2,1); 8,1571 (2,1); 8,1440 (2,1); 8,1397 (3,0); 8,1351 (1,6); 7,8516 (2,6); 7,8503 (2,6); I-140 7,8297 (2,3); 7,8283 (2,3); 6,0154 (0,9); 5,9978 (1,4); 5,9802 (0,9); 5,7590 (3,7); 3,3256 454,2

(30,6); 3,3233 (18,6); 3,3096 (0,5); 2,6712 (0,4); 2,5248 (1,1); 2,5201 (1,5); 2,5114 (24,4); 2,5069 (51,2); 2,5023 (68,0); 2,4977 (48,8); 2,4931 (23,3); 2,3284 (16,0); 1,6176 (5,1); 1,6002 (5,1); -0,0002 (10,6); -0,0086 (0,3)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,5968 (5,7); 9,5208 (3,0); 9,5032 (3,1); 9,1139 (4,8); 9,1126 (5,1); 9,1082 (5,1); 9,1067 (4,9); 8,5850 (3,6); 8,5791 (3,4); 8,5636 (3,8); 8,5577 (3,9); 8,3061 (4,6); 8,3023 (8,8); 8,2984 (5,1); 8,2811 (0,4); 8,2287 (16,0); 8,2117 (4,6); 8,2070 (7,0); 8,2030 (4,9); 8,1919 (0,7); 8,1802 (0,4); 8,1469 (5,4); 8,1425 (7,7); 8,1380 (4,5); 8,1292 (0,5); 8,0580 (5,4); 8,0566 (5,5); 8,0367 (5,2); 8,0352 (5,2); 7,8327 (0,4); 7,8240 (4,3); 7,8185 (1,7); 7,8114 (4,8); 7,8063 (2,7); 7,8011 (5,1); 7,7941 (1,8); 7,7885 (4,8); 7,7797 (0,4); 7,2664 I-141 (0,5); 7,2577 (5,5); 7,2520 (1,6); 7,2448 (0,8); 7,2403 (1,9); 7,2354 (8,8); 7,2305 (1,9); 543,1 7,2260 (0,7); 7,2187 (1,6); 7,2130 (5,2); 7,2041 (0,4); 6,1873 (0,5); 6,1697 (2,0); 6,1522 (3,2); 6,1347 (2,1); 6,1176 (0,4); 5,7590 (7,4); 3,3264 (140,3); 3,3194 (40,7); 2,6759 (1,7); 2,6711 (1,8); 2,6665 (1,2); 2,6620 (0,6); 2,5247 (4,9); 2,5200 (7,2); 2,5112 (99,8); 2,5067 (206,6); 2,5021 (272,6); 2,4975 (193,4); 2,4929 (90,3); 2,3381 (0,5); 2,3336 (1,2); 2,3290 (1,7); 2,3244 (1,2); 2,3200 (0,5); 1,6854 (11,8); 1,6679 (12,1); 1,6484 (0,8); 1,2469 (1,5); 1,2341 (3,2); 1,2186 (1,1); 1,2059 (0,6); 1,1937 (0,6); 1,1895 (0,6); 1,1772 (0,4); 0,8536 (0,6); 0,0081 (1,0); -0,0001 (33,6); -0,0085 (0,9) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4897 (1,2); 9,4719 (1,2); 9,0452 (2,2); 9,0434 (2,4); 9,0397 (2,4); 9,0379 (2,2); 8,5487 (2,0); 8,5432 (1,9); 8,5272 (2,1); 8,5216 (2,1); 8,3165 (1,9); 8,3126 (3,6); 8,3088 (2,1); 8,2227 (1,9); 8,2181 (2,8); 8,2141 (1,9); 8,1537 (2,2); 8,1493 (3,1); 8,1448 (1,7); I-142 445,2 8,0312 (2,5); 8,0293 (2,4); 8,0096 (2,4); 8,0078 (2,3); 6,1272 (1,0); 6,1097 (1,5); 6,0921 (1,0); 5,7591 (4,1); 3,9284 (0,8); 3,3680 (0,7); 3,3283 (20,2); 3,3265 (19,6); 2,5253 (0,8); 2,5206 (1,2); 2,5119 (17,8); 2,5074 (36,4); 2,5028 (47,7); 2,4981 (33,7); 2,4936 (15,6); 2,3476 (16,0); 2,3344 (0,4); 2,3296 (0,4); 1,6297 (5,2); 1,6123 (5,2); -0,0002 (7,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4432 (2,2); 9,4254 (2,2); 8,6009 (4,6); 8,5935 (4,7); 8,3163 (1,0); 8,2603 (3,3); 8,2565 (6,5); 8,2527 (3,8); 8,1612 (3,4); 8,1574 (16,0); 8,1528 (4,6); 8,1399 (4,5); 8,1356 (5,7); 8,1310 (2,7); 8,0624 (1,4); 8,0549 (1,3); 8,0419 (1,8); 8,0401 (2,2); 8,0326 (2,1); 8,0197 (2,0); 8,0122 (1,8); 7,9255 (2,7); 7,9158 (2,8); 7,9029 (2,0); 7,8934 (2,0); I-143 424,1 5,9694 (0,4); 5,9520 (1,7); 5,9346 (2,7); 5,9171 (1,7); 5,8993 (0,4); 3,3242 (134,4); 3,3168 (31,5); 2,6799 (0,7); 2,6755 (1,6); 2,6709 (2,2); 2,6663 (1,6); 2,6617 (0,8); 2,5244 (5,9); 2,5197 (8,5); 2,5110 (125,8); 2,5065 (263,0); 2,5019 (350,4); 2,4973 (250,5); 2,4928 (118,1); 2,3378 (0,6); 2,3333 (1,5); 2,3288 (2,1); 2,3242 (1,5); 2,3199 (0,7); 1,6385 (10,4); 1,6211 (10,3); 0,0081 (1,1); -0,0001 (38,8); -0,0084 (1,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4557 (3,0); 9,4380 (3,1); 8,6464 (5,9); 8,6450 (6,6); 8,6400 (6,6); 8,6385 (6,5); 8,3157 (0,6); 8,2712 (4,8); 8,2674 (9,6); 8,2635 (5,6); 8,2212 (5,4); 8,2147 (5,1); 8,1993 (6,1); 8,1928 (6,1); 8,1814 (16,0); 8,1656 (4,4); 8,1608 (7,8); 8,1569 (6,1); 8,1431 (6,4); 8,1388 (8,0); 8,1342 (4,1); 7,8991 (7,0); 7,8976 (7,2); 7,8773 (6,2); 7,8758 (6,5); 6,0297 I-144 (0,5); 6,0126 (2,3); 5,9951 (3,7); 5,9776 (2,3); 5,9602 (0,5); 4,0381 (0,7); 4,0203 (0,8); 440,0 3,3268 (171,0); 3,3188 (43,5); 2,6807 (0,4); 2,6762 (0,8); 2,6716 (1,1); 2,6670 (0,8); 2,6627 (0,4); 2,5252 (2,8); 2,5205 (4,1); 2,5118 (63,4); 2,5073 (133,6); 2,5027 (178,7); 2,4980 (127,4); 2,4935 (59,8); 2,3386 (0,4); 2,3341 (0,8); 2,3295 (1,1); 2,3249 (0,8); 2,3206 (0,4); 1,9893 (3,5); 1,6400 (14,0); 1,6226 (13,9); 1,2497 (0,3); 1,2355 (0,5); 1,1932 (1,0); 1,1753 (2,0); 1,1576 (1,0); -0,0001 (6,1)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4051 (1,0); 9,3872 (1,0); 8,2525 (3,4); 8,2485 (3,4); 8,2449 (3,5); 8,1356 (5,1); 8,1319 (4,8); 8,0992 (4,7); 7,7535 (1,5); 7,7312 (2,5); 7,6681 (1,7); 7,6606 (1,6); 7,6458 I-145 (1,0); 7,6383 (1,1); 5,8959 (0,7); 5,8784 (1,1); 5,8608 (0,7); 5,7571 (0,7); 3,9554 (1,2); 436,1 3,8859 (16,0); 3,7314 (0,4); 3,6726 (0,8); 3,3256 (7,2); 3,3177 (12,1); 2,5255 (0,5); 2,5208 (0,8); 2,5121 (11,5); 2,5076 (24,0); 2,5030 (31,9); 2,4984 (22,8); 2,4939 (10,8); 1,9099 (1,2); 1,6265 (4,3); 1,6091 (4,4); -0,0002 (1,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5372 (2,1); 9,5198 (2,1); 9,2270 (5,7); 9,2242 (5,6); 9,0386 (5,5); 9,0245 (5,7); 8,3213 (3,4); 8,3175 (6,5); 8,3136 (3,7); 8,2775 (10,7); 8,2306 (3,4); 8,2261 (5,1); 8,2220 (3,5); 8,1574 (3,7); 8,1530 (5,5); 8,1485 (3,0); 8,0063 (4,0); 8,0032 (4,0); 7,9923 I-146 (3,9); 7,9892 (3,8); 6,2734 (0,3); 6,2565 (1,6); 6,2391 (2,6); 6,2217 (1,6); 6,2044 (0,4); 407,1 5,7572 (16,0); 4,0385 (0,9); 4,0207 (1,0); 4,0029 (0,3); 3,3277 (42,9); 2,6726 (0,4); 2,5261 (1,1); 2,5213 (1,7); 2,5127 (22,8); 2,5082 (46,2); 2,5036 (60,4); 2,4990 (42,2); 2,4944 (19,2); 2,3304 (0,4); 2,0762 (6,8); 1,9899 (4,3); 1,9096 (1,4); 1,6696 (10,1); 1,6522 (10,0); 1,1934 (1,2); 1,1756 (2,4); 1,1578 (1,2); -0,0002 (2,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5544 (3,2); 9,5374 (3,3); 8,3386 (5,2); 8,3348 (10,0); 8,3310 (5,8); 8,3159 (1,3); 8,2438 (5,2); 8,2391 (8,1); 8,2351 (5,4); 8,2086 (16,0); 8,1652 (5,6); 8,1607 (8,4); 8,1563 (4,7); 7,8031 (9,3); 7,7943 (14,2); 7,7635 (14,3); 7,7548 (9,2); 6,0950 (0,5); 6,0777 (2,6); 6,0605 (4,0); 6,0432 (2,6); 6,0260 (0,5); 4,0376 (0,7); 4,0199 (0,7); 3,3316 I-147 (46,8); 3,3236 (138,1); 2,6800 (0,9); 2,6755 (1,9); 2,6709 (2,6); 2,6663 (1,9); 2,6617 412,1 (0,9); 2,5245 (6,8); 2,5197 (10,6); 2,5110 (151,8); 2,5065 (314,8); 2,5019 (417,8); 2,4973 (297,9); 2,4928 (139,9); 2,3379 (0,8); 2,3334 (1,8); 2,3287 (2,5); 2,3242 (1,8); 2,3196 (0,8); 2,0746 (0,8); 1,9889 (3,1); 1,6407 (15,9); 1,6232 (15,9); 1,2495 (0,6); 1,2362 (1,1); 1,1928 (1,0); 1,1750 (1,9); 1,1572 (0,9); 0,0080 (0,4); -0,0002 (14,6); - 0,0086 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4745 (3,4); 9,4568 (3,4); 8,8182 (6,0); 8,8055 (6,1); 8,3245 (8,6); 8,3164 (0,6); 8,2623 (4,8); 8,2586 (9,1); 8,2549 (5,3); 8,2405 (16,0); 8,1655 (3,9); 8,1611 (8,0); 8,1571 (5,7); 8,1457 (6,0); 8,1415 (8,1); 8,1371 (3,5); 7,9744 (5,0); 7,9712 (4,9); 7,9618 (4,8); 7,9585 (4,7); 6,0708 (0,6); 6,0535 (2,6); 6,0361 (4,0); 6,0186 (2,6); 6,0016 (0,5); I-148 431,1 4,0559 (0,4); 4,0380 (1,4); 4,0203 (1,4); 4,0024 (0,5); 3,3259 (86,4); 3,3197 (43,5); 2,6762 (0,8); 2,6716 (1,1); 2,6672 (0,8); 2,5250 (2,9); 2,5200 (4,4); 2,5115 (66,5); 2,5071 (135,0); 2,5026 (177,0); 2,4981 (125,8); 2,4937 (59,2); 2,3338 (0,8); 2,3294 (1,1); 2,3250 (0,8); 1,9893 (5,8); 1,9037 (0,4); 1,6483 (15,2); 1,6309 (15,1); 1,1930 (1,5); 1,1752 (3,1); 1,1574 (1,5); -0,0001 (4,5) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1942 (0,8); 9,1773 (0,8); 8,3158 (0,6); 8,1858 (4,1); 7,7968 (2,4); 7,7880 (3,8); 7,7589 (3,9); 7,7502 (2,5); 7,6429 (1,3); 7,6385 (2,0); 7,6342 (1,4); 7,4643 (1,2); 7,4606 (2,1); 7,4570 (1,2); 7,3428 (1,2); 7,3383 (2,0); 7,3340 (1,1); 6,0231 (0,7); 6,0058 (1,0); 5,9885 (0,7); 3,3255 (222,9); 2,6799 (0,5); 2,6755 (1,1); 2,6709 (1,6); 2,6663 (1,1); I-149 2,6618 (0,5); 2,5244 (3,8); 2,5197 (5,6); 2,5110 (87,9); 2,5065 (183,4); 2,5019 (243,7); 374,2 2,4973 (173,3); 2,4928 (81,4); 2,3379 (0,5); 2,3334 (1,1); 2,3288 (1,5); 2,3241 (1,1); 2,3198 (0,5); 2,0157 (0,4); 2,0073 (0,4); 1,9948 (0,9); 1,9823 (0,5); 1,9741 (0,4); 1,6115 (4,2); 1,5940 (4,2); 1,3978 (16,0); 1,0229 (0,4); 1,0121 (1,4); 1,0064 (1,5); 1,0023 (0,7); 0,9960 (0,7); 0,9910 (1,5); 0,9854 (1,5); 0,9752 (0,6); 0,7848 (0,6); 0,7746 (1,5); 0,7722 (1,2); 0,7690 (1,4); 0,7620 (1,5); 0,7570 (1,5); 0,7458 (0,5); -0,0002 (8,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 11,7091 (2,4); 9,4277 (3,5); 9,4101 (3,6); 8,8125 (6,3); 8,8064 (6,2); 8,3573 (4,0); 8,3508 (3,8); 8,3351 (4,5); 8,3286 (4,4); 8,3163 (0,5); 8,2525 (4,8); 8,2487 (9,0); 8,2450 (5,4); 8,1569 (16,0); 8,1414 (3,5); 8,1367 (8,5); 8,1328 (7,2); 8,1291 (7,6); 8,1249 (8,4); I-150 8,1203 (3,2); 7,9125 (6,6); 7,8904 (6,0); 6,0246 (0,5); 6,0074 (2,4); 5,9900 (3,7); 5,9725 517,2 (2,4); 5,9552 (0,5); 3,3263 (91,2); 3,3091 (40,3); 2,6761 (0,9); 2,6716 (1,2); 2,6670 (0,9); 2,6626 (0,4); 2,5249 (3,8); 2,5115 (74,2); 2,5071 (147,7); 2,5026 (193,0); 2,4981 (138,4); 2,4937 (66,1); 2,3340 (0,9); 2,3295 (1,2); 2,3248 (0,8); 2,0752 (0,6); 1,9093 (0,4); 1,6489 (13,8); 1,6315 (13,7); 0,0081 (1,3); -0,0001 (32,7); -0,0084 (1,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3855 (3,0); 9,3674 (3,1); 8,5394 (8,2); 8,5332 (8,8); 8,3490 (1,8); 8,3429 (1,6); 8,3280 (2,2); 8,3251 (2,3); 8,3220 (2,2); 8,3190 (1,9); 8,3160 (1,3); 8,3042 (1,8); 8,2979 (1,6); 8,2270 (16,0); 8,1608 (3,8); 8,1570 (9,0); 8,1532 (6,2); 8,1443 (5,8); 8,1396 (8,4); I-151 442,2 8,1355 (4,2); 8,0540 (5,3); 8,0495 (7,2); 8,0453 (4,5); 5,3864 (0,5); 5,3689 (2,2); 5,3512 (3,5); 5,3335 (2,3); 5,3156 (0,5); 3,3274 (280,4); 3,3102 (41,5); 2,6803 (0,6); 2,6758 (1,2); 2,6712 (1,6); 2,6666 (1,2); 2,6623 (0,6); 2,5247 (4,2); 2,5200 (6,5); 2,5113 (95,0); 2,5068 (197,3); 2,5022 (261,4); 2,4976 (185,2); 2,4931 (86,3); 2,3382 (0,5); 2,3337

(1,1); 2,3291 (1,6); 2,3245 (1,1); 2,3200 (0,5); 1,6316 (13,8); 1,6140 (13,8); 0,0080 (1,0); -0,0002 (32,8); -0,0085 (0,9)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,2865 (0,7); 9,4279 (1,0); 9,4100 (1,0); 8,3482 (1,7); 8,3468 (1,8); 8,3419 (1,8); 8,3402 (1,7); 8,2709 (1,5); 8,2671 (2,8); 8,2632 (1,6); 8,1627 (1,3); 8,1580 (2,3); 8,1540 (1,7); 8,1369 (2,0); 8,1298 (5,6); 7,8843 (0,8); 7,8778 (0,6); 7,8623 (2,0); 7,8558 (2,0); I-152 7,8372 (2,4); 7,8359 (2,5); 7,8154 (0,9); 7,8138 (0,9); 5,9681 (0,7); 5,9505 (1,1); 5,9329 499,2 (0,7); 3,3296 (16,5); 3,3174 (12,0); 3,0898 (13,0); 2,5260 (0,5); 2,5211 (0,8); 2,5125 (9,9); 2,5080 (20,0); 2,5035 (26,0); 2,4989 (18,3); 2,4943 (8,4); 2,0754 (16,0); 1,6385 (4,0); 1,6211 (3,9); 1,2345 (0,7); -0,0002 (6,0)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,7622 (4,9); 9,4133 (2,5); 9,3955 (2,6); 8,6754 (4,2); 8,6691 (4,3); 8,2505 (5,7); 8,2407 (2,5); 8,2341 (2,2); 8,2185 (2,5); 8,2120 (2,5); 8,1366 (5,9); 8,1305 (15,8); I-153 7,8362 (4,6); 7,8142 (4,2); 5,9936 (0,4); 5,9764 (1,6); 5,9589 (2,6); 5,9413 (1,7); 5,9237 488,2 (0,4); 3,9942 (16,0); 3,3306 (44,0); 3,3141 (25,4); 2,8312 (0,4); 2,6677 (0,7); 2,5075 (53,5); 2,5035 (68,7); 2,4994 (52,2); 2,3305 (0,4); 1,6385 (9,5); 1,6211 (9,4); -0,0002 (56,0); -0,0082 (2,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,4380 (5,8); 9,4095 (2,6); 9,3915 (2,7); 8,7403 (5,2); 8,7346 (5,0); 8,3159 (0,8); 8,2552 (4,2); 8,2531 (4,8); 8,2491 (10,6); 8,2454 (4,7); 8,2333 (3,7); 8,2267 (3,7); 8,1740 (0,5); 8,1418 (3,1); 8,1370 (7,0); 8,1318 (16,0); 8,1269 (5,8); 8,1227 (6,8); 8,1180 (2,9); 7,9428 (0,3); 7,8204 (5,4); 7,7982 (4,9); 5,9981 (0,4); 5,9809 (1,9); 5,9633 (3,0); 5,9457 (1,9); 5,9281 (0,4); 3,3273 (257,5); 3,3109 (35,5); 2,6803 (0,8); 2,6758 I-154 514,2 (1,8); 2,6712 (2,4); 2,6667 (1,7); 2,6622 (0,8); 2,5247 (7,2); 2,5200 (10,4); 2,5113 (140,6); 2,5068 (288,5); 2,5022 (378,6); 2,4976 (267,2); 2,4931 (124,8); 2,3382 (0,8); 2,3336 (1,7); 2,3290 (2,4); 2,3244 (1,7); 2,3199 (0,8); 1,7673 (0,5); 1,7467 (3,0); 1,7376 (12,1); 1,7286 (12,1); 1,7195 (3,1); 1,6991 (0,5); 1,6343 (11,1); 1,6169 (11,0); 1,2697 (0,4); 1,2179 (0,3); 0,1459 (1,8); 0,0080 (14,1); -0,0002 (444,0); -0,0085 (13,8); -0,0208 (0,5); -0,1496 (1,8) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 8,3856 (7,1); 8,3826 (7,4); 8,2804 (4,4); 8,2769 (4,2); 8,2661 (4,6); 8,2626 (4,4); 8,0716 (13,7); 7,8681 (6,9); 7,8538 (6,4); 6,8546 (8,4); 6,7962 (2,4); 6,6056 (2,3); 6,3773 (1,6); 6,3656 (4,8); 6,3539 (4,8); 6,3423 (1,5); 4,7334 (0,5); 4,7175 (1,6); 4,7071 (1,1); 4,7015 (1,9); 4,6914 (2,6); 4,6860 (1,0); 4,6754 (2,6); 4,6594 (0,9); 4,6129 (0,8); 4,5980 (2,6); 4,5830 (2,8); 4,5718 (2,0); 4,5569 (1,8); 4,5419 (0,6); 4,0681 (1,4); 4,0562 I-155 (4,1); 4,0443 (4,2); 4,0324 (1,4); 2,3012 (9,1); 2,1187 (0,4); 2,0770 (0,3); 2,0729 (0,5); 475,1 2,0688 (0,3); 2,0598 (0,4); 1,9848 (20,2); 1,9782 (5,2); 1,9740 (5,9); 1,9702 (33,8); 1,9661 (58,8); 1,9620 (86,1); 1,9579 (59,9); 1,9538 (30,8); 1,8551 (0,4); 1,8511 (0,5); 1,8469 (0,6); 1,8428 (0,5); 1,7483 (15,6); 1,7366 (16,0); 1,7238 (2,1); 1,7158 (2,5); 1,7084 (1,9); 1,7026 (1,5); 1,6943 (0,8); 1,2179 (4,8); 1,2060 (9,5); 1,1941 (4,8); 1,0343 (0,6); 1,0160 (6,3); 1,0127 (6,6); 1,0021 (6,2); 0,9988 (6,5); 0,9809 (0,8); 0,6104 (1,7); 0,6015 (2,2); 0,5949 (2,4); 0,5712 (0,3); 0,5416 (2,1); 0,5364 (2,0); 0,5271 (1,5) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 8,7988 (2,1); 8,7962 (2,1); 8,3772 (1,3); 8,3736 (1,9); 8,3632 (1,3); 8,3600 (1,3); 8,2681 (0,5); 8,2539 (0,6); 8,1277 (3,8); 8,0899 (2,0); 8,0754 (3,3); 8,0358 (0,7); 7,9654 (2,3); 7,9339 (0,8); 7,9196 (0,8); 7,7854 (1,0); 7,6280 (1,0); 7,4745 (2,3); 7,3977 (0,9); 7,3482 (2,5); 6,3896 (0,4); 6,3782 (1,2); 6,3666 (1,2); 6,3552 (0,4); 6,1410 (0,6); 6,1297 (0,6); 4,0663 (2,5); 4,0544 (7,5); 4,0425 (7,5); 4,0306 (2,5); 3,6838 (0,4); 3,6732 (0,4); 3,5831 (0,4); 3,5718 (0,4); 3,0814 (11,2); 3,0510 (4,5); 2,8869 (1,6); 2,8805 (1,7); 2,8755 (1,9); 2,8714 (1,7); 2,2962 (34,3); 2,0964 (3,0); 2,0749 (0,5); 2,0709 (0,7); I-156 485,2 2,0668 (0,5); 1,9831 (41,8); 1,9761 (7,4); 1,9680 (48,6); 1,9640 (84,1); 1,9599 (122,9); 1,9559 (86,2); 1,9518 (44,6); 1,8526 (0,3); 1,8490 (0,5); 1,8448 (0,7); 1,8408 (0,6); 1,8367 (0,3); 1,8223 (4,9); 1,8107 (5,0); 1,7571 (2,1); 1,7456 (2,1); 1,2162 (8,1); 1,2043 (16,0); 1,1924 (8,0); 1,0754 (0,3); 0,5577 (0,5); 0,5476 (0,6); 0,5368 (0,5); 0,4989 (0,4); 0,4923 (0,4); 0,4856 (0,5); 0,4790 (0,5); 0,4725 (0,4); 0,4653 (0,4); 0,3417 (0,4); 0,3340 (0,4); 0,3278 (0,3); 0,2872 (0,4); 0,2791 (0,6); 0,2723 (0,9); 0,2647 (1,1); 0,2572 (0,9); 0,2499 (0,6); 0,2414 (0,4); 0,2386 (0,4); 0,2302 (0,6); 0,2229 (0,6); 0,2163 (0,7); 0,2087 (0,5); -0,0016 (0,4); -0,1811 (0,6); -0,1892 (0,8); -0,1972 (0,9)

H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 9,0327 (16,0); 8,4548 (5,9); 8,4540 (6,0); 8,4510 (6,2); 8,4501 (5,8); 7,8325 (4,7); 7,8297 (7,4); 7,8267 (4,9); 7,8011 (3,0); 7,7972 (3,0); 7,7860 (3,2); 7,7822 (3,1); 7,6933 (4,7); 7,6908 (8,6); 7,6883 (4,7); 7,4471 (4,7); 7,4441 (8,3); 7,4411 (4,6); 6,7266 (0,9); 2,9490 (0,6); 2,8797 (7,0); 2,2990 (65,2); 2,2665 (0,5); 2,0807 (0,3); 2,0766 (0,6); 2,0725 (0,8); 2,0684 (0,6); 1,9986 (0,9); 1,9903 (2,1); 1,9859 (31,8); 1,9778 (10,1); I-157 407,2 1,9737 (10,2); 1,9699 (57,1); 1,9658 (98,9); 1,9617 (145,3); 1,9575 (99,3); 1,9534 (50,6); 1,9489 (1,3); 1,9447 (0,5); 1,8507 (0,6); 1,8466 (0,8); 1,8425 (0,6); 1,6434 (0,4); 1,6280 (9,5); 1,6163 (9,4); 1,0757 (1,3); 1,0732 (1,2); 1,0680 (5,3); 1,0648 (5,5); 1,0596 (2,4); 1,0571 (2,1); 1,0541 (5,4); 1,0508 (5,3); 1,0458 (1,4); 1,0434 (1,5); 0,7685 (0,5); 0,7646 (0,4); 0,7567 (2,8); 0,7516 (3,0); 0,7487 (6,1); 0,7450 (5,2); 0,7408 (6,1); 0,7375 (3,2); 0,7326 (2,3); 0,7207 (0,3) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 10,6833 (7,3); 9,4272 (3,4); 9,4094 (3,5); 8,9091 (6,3); 8,9035 (6,1); 8,4466 (3,9); 8,4400 (3,7); 8,4244 (4,3); 8,4179 (4,2); 8,3162 (1,0); 8,2696 (4,8); 8,2659 (9,1); 8,2621 (5,4); 8,1553 (4,4); 8,1506 (7,7); 8,1467 (5,8); 8,1392 (16,0); 8,1237 (5,7); 8,1194 (7,9); 8,1149 (4,1); 8,0932 (5,0); 8,0879 (2,2); 8,0795 (5,6); 8,0710 (6,0); 8,0627 (2,2); 8,0573 (5,4); 8,0497 (0,6); 7,9524 (1,2); 7,8574 (6,3); 7,8352 (6,0); 7,4402 (5,5); 7,4350 (1,8); I-158 7,4180 (10,6); 7,4010 (1,7); 7,3958 (5,3); 7,2766 (0,3); 7,2541 (0,6); 6,0225 (0,5); 543,1 6,0052 (2,3); 5,9877 (3,6); 5,9702 (2,3); 5,9526 (0,5); 3,3262 (194,2); 3,3081 (39,6); 3,2623 (0,5); 3,1453 (0,4); 2,8911 (8,4); 2,7321 (7,0); 2,7311 (7,2); 2,6759 (1,7); 2,6713 (2,3); 2,6667 (1,7); 2,6621 (0,8); 2,5248 (7,2); 2,5200 (10,8); 2,5113 (141,6); 2,5069 (287,7); 2,5023 (375,5); 2,4977 (268,6); 2,4933 (128,8); 2,3383 (0,8); 2,3337 (1,6); 2,3292 (2,3); 2,3246 (1,6); 2,3202 (0,8); 2,0749 (1,0); 1,6548 (13,2); 1,6374 (13,1); 0,1459 (0,8); 0,0079 (6,8); -0,0002 (207,1); -0,0085 (6,8); -0,1495 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1139 (1,2); 9,0960 (1,2); 9,0284 (2,2); 9,0267 (2,3); 9,0230 (2,4); 9,0212 (2,1); 8,5414 (1,9); 8,5358 (1,8); 8,5199 (2,0); 8,5143 (2,0); 8,0164 (2,4); 8,0147 (2,3); 7,9949 (2,2); 7,9931 (2,1); 7,6057 (1,7); 7,6014 (2,7); 7,5970 (1,8); 7,4270 (1,6); 7,4234 (2,8); 7,4198 (1,6); 7,3291 (1,6); 7,3248 (2,7); 7,3204 (1,5); 6,0602 (1,0); 6,0428 (1,5); 6,0251 (1,0); 4,0380 (0,6); 4,0202 (0,5); 3,3262 (51,1); 2,6760 (0,4); 2,6715 (0,5); 2,6669 (0,4); I-159 407,3 2,5251 (1,4); 2,5204 (2,0); 2,5116 (28,6); 2,5072 (59,3); 2,5026 (78,4); 2,4980 (55,5); 2,4935 (25,8); 2,3374 (16,0); 2,3250 (0,5); 2,0029 (0,6); 1,9944 (0,6); 1,9892 (2,8); 1,9820 (1,2); 1,9694 (0,6); 1,9612 (0,6); 1,6044 (5,5); 1,5870 (5,4); 1,2342 (0,4); 1,1931 (0,7); 1,1753 (1,4); 1,1575 (0,7); 1,0181 (0,6); 1,0072 (1,9); 1,0016 (2,0); 0,9975 (0,9); 0,9914 (0,9); 0,9862 (2,0); 0,9807 (2,0); 0,9706 (0,7); 0,7720 (0,9); 0,7616 (2,0); 0,7593 (1,7); 0,7561 (1,9); 0,7492 (2,0); 0,7444 (2,0); 0,7330 (0,7); -0,0002 (6,7) 1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1666 (0,4); 9,1550 (0,4); 9,0552 (0,7); 9,0544 (0,7); 9,0517 (0,7); 9,0508 (0,7); 8,5739 (0,6); 8,5702 (0,5); 8,5596 (0,6); 8,5559 (0,6); 8,2349 (1,7); 8,0696 (0,7); 8,0688 (0,7); 8,0554 (0,7); 8,0545 (0,7); 7,7163 (0,6); 7,7137 (1,0); 7,7111 (0,6); 7,6725 (0,6); I-160 7,6696 (0,9); 7,6669 (0,6); 7,5624 (0,6); 7,5594 (1,0); 7,5564 (0,5); 6,0511 (0,5); 4,0357 409,2 (0,4); 4,0238 (0,4); 3,3091 (35,4); 2,5218 (0,4); 2,5188 (0,4); 2,5157 (0,4); 2,5068 (10,8); 2,5038 (22,6); 2,5008 (31,0); 2,4978 (22,9); 2,4949 (10,9); 1,9880 (1,9); 1,6390 (1,9); 1,6274 (1,9); 1,3980 (0,3); 1,2794 (16,0); 1,1868 (0,5); 1,1749 (1,0); 1,1631 (0,5); - 0,0001 (1,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6492 (3,3); 9,6318 (3,4); 9,0777 (5,9); 9,0758 (6,4); 9,0722 (6,4); 9,0702 (6,1); 8,6235 (6,5); 8,5881 (5,7); 8,5826 (5,4); 8,5667 (6,0); 8,5611 (6,0); 8,4814 (5,7); 8,3981 (5,6); 8,3967 (5,6); 8,3128 (1,7); 8,2604 (16,0); 8,0942 (6,8); 8,0923 (6,7); 8,0727 (6,2); 8,0708 (6,4); 6,1740 (0,5); 6,1569 (2,4); 6,1396 (3,8); 6,1222 (2,4); 6,1048 (0,5); 3,3751 I-161 465,2 (41,7); 3,3144 (246,9); 2,6795 (1,2); 2,6749 (2,6); 2,6703 (3,6); 2,6657 (2,6); 2,6612 (1,2); 2,5239 (10,4); 2,5192 (15,1); 2,5105 (192,1); 2,5059 (393,4); 2,5013 (530,3); 2,4967 (389,4); 2,4921 (187,4); 2,3375 (1,1); 2,3328 (2,4); 2,3282 (3,4); 2,3236 (2,4); 2,3190 (1,1); 2,0729 (1,2); 1,6743 (14,2); 1,6569 (14,2); 0,1460 (1,6); 0,0081 (13,7); - 0,0002 (445,3); -0,0085 (13,4); -0,0194 (0,5); -0,1495 (1,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0102 (5,6); 9,0084 (6,2); 9,0047 (6,6); 9,0028 (6,6); 8,9869 (2,8); 8,9726 (1,4); 8,5050 (4,7); 8,4994 (4,5); 8,4835 (5,1); 8,4779 (5,0); 8,3158 (1,2); 8,2394 (4,5); 8,2356 (8,4); 8,2318 (5,2); 8,2250 (16,0); 8,1458 (4,3); 8,1412 (7,7); 8,1369 (5,0); 8,1092 (5,2); I-162 8,1052 (6,8); 8,1006 (3,9); 8,0392 (5,8); 8,0375 (5,8); 8,0177 (5,3); 8,0159 (5,4); 3,7736 431,1 (1,4); 3,7569 (4,1); 3,7418 (4,6); 3,7260 (2,0); 3,5949 (3,9); 3,5785 (6,9); 3,5611 (2,6); 3,3274 (509,9); 2,6802 (0,9); 2,6758 (2,0); 2,6712 (2,8); 2,6667 (2,0); 2,6622 (0,9); 2,5247 (8,9); 2,5199 (13,4); 2,5113 (168,8); 2,5068 (343,5); 2,5023 (450,2); 2,4977 (321,6); 2,4932 (153,1); 2,3380 (0,9); 2,3336 (2,0); 2,3291 (2,8); 2,3246 (2,0); 0,1459

(1,3); 0,0080 (10,8); -0,0001 (323,8); -0,0085 (11,0); -0,1496 (1,3)

1 H-RMN (600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 10,6902 (5,8); 9,4349 (3,3); 9,4233 (3,5); 8,7287 (5,4); 8,7244 (5,5); 8,2874 (3,0); 8,2831 (2,9); 8,2727 (3,2); 8,2684 (3,3); 8,2155 (3,6); 8,2131 (7,2); 8,2108 (4,8); 8,1287 (3,3); 8,1256 (6,3); 8,1229 (4,1); 8,0836 (4,0); 8,0807 (6,3); 8,0782 (4,0); 7,8063 (5,5); 7,7917 (5,3); 5,9021 (0,5); 5,8907 (2,2); 5,8791 (3,5); 5,8675 (2,3); 5,8558 (0,5); 3,3103 I-163 (82,9); 3,3040 (33,9); 2,6168 (0,4); 2,6138 (0,6); 2,6108 (0,5); 2,5227 (1,0); 2,5198 (1,4); 557,1 2,5167 (1,4); 2,5047 (71,2); 2,5018 (100,3); 2,4988 (77,1); 2,3887 (0,4); 2,3857 (0,6); 2,3827 (0,4); 2,0861 (16,0); 1,8250 (0,6); 1,8139 (1,5); 1,8095 (0,9); 1,8045 (2,4); 1,8002 (1,0); 1,7953 (1,4); 1,7931 (1,4); 1,7839 (0,7); 1,6683 (11,9); 1,6567 (12,0); 0,8893 (0,4); 0,8787 (1,8); 0,8740 (6,7); 0,8680 (7,6); 0,8607 (15,1); -0,0001 (0,7)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4131 (1,3); 9,3952 (1,3); 8,3156 (0,5); 8,2772 (2,0); 8,2735 (3,5); 8,2697 (2,1); 8,2454 (1,9); 8,2393 (1,8); 8,1606 (1,9); 8,1560 (3,0); 8,1520 (2,2); 8,1276 (2,4); 8,1232 (3,3); 8,1187 (1,8); 8,1117 (5,8); 7,8251 (0,8); 7,8185 (0,8); 7,8031 (1,5); 7,7966 (1,5); 7,7594 (2,1); 7,7376 (1,0); 5,9608 (0,9); 5,9433 (1,3); 5,9258 (0,8); 4,0556 (1,5); 4,0378 (4,0); 4,0200 (4,0); 4,0023 (1,6); 3,8546 (0,7); 3,8511 (0,8); 3,8018 (0,8); 3,7985 (0,8); 3,7725 (0,8); 3,6694 (0,7); 3,6657 (0,7); 3,6463 (0,7); 3,5931 (0,5); 3,5087 (0,4); 3,4824 (0,4); 3,3921 (1,0); 3,3701 (0,6); 3,3564 (0,4); 3,3425 (0,4); 3,3346 (0,5); 3,3290 (0,8); I-164 3,3110 (15,6); 3,2771 (0,5); 3,2664 (0,3); 3,2594 (0,5); 3,2487 (0,3); 3,2436 (0,4); 553,1 3,2261 (0,4); 3,1165 (0,5); 3,1046 (0,5); 3,0983 (0,5); 3,0863 (0,5); 2,7774 (4,7); 2,7390 (8,6); 2,6897 (0,4); 2,6735 (9,1); 2,6351 (4,6); 2,6243 (0,6); 2,5249 (4,0); 2,5200 (6,3); 2,5114 (68,3); 2,5070 (136,0); 2,5025 (176,1); 2,4979 (125,0); 2,4934 (59,0); 2,3384 (0,4); 2,3339 (0,8); 2,3293 (1,0); 2,3248 (0,8); 2,3203 (0,4); 2,2914 (0,6); 1,9889 (16,0); 1,9799 (0,3); 1,9620 (1,4); 1,9089 (0,6); 1,6249 (5,2); 1,6076 (5,2); 1,2443 (0,5); 1,2352 (0,7); 1,1929 (5,1); 1,1751 (10,3); 1,1573 (5,1); 1,1096 (0,5); 1,0918 (0,9); 1,0740 (0,4); 1,0127 (0,6); 0,9950 (0,7); 0,1459 (0,5); 0,0079 (4,6); -0,0002 (129,1); -0,0085 (4,6); - 0,1496 (0,6) 1 H-RMN (600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 8,8223 (0,8); 8,8190 (0,8); 8,3722 (0,5); 8,3687 (0,5); 8,3579 (0,5); 8,3542 (0,5); 8,2881 (0,8); 8,2714 (0,5); 8,2678 (0,4); 8,1192 (1,7); 8,0806 (1,8); 8,0648 (0,8); 7,8997 (0,6); 7,8856 (0,6); 7,1249 (0,9); 6,9138 (0,9); 6,8939 (0,8); 6,7695 (0,4); 6,6870 (1,0); 6,5936 (0,4); 6,4763 (0,5); 6,4648 (0,5); 6,1780 (0,4); 6,1664 (0,4); 2,2903 (29,8); 2,0800 (0,4); 2,0761 (0,7); 2,0720 (0,8); 2,0677 (0,7); 2,0634 (0,7); 1,9854 (4,6); 1,9773 (3,7); 1,9730 (5,1); 1,9694 (49,8); 1,9653 (92,5); 1,9612 (136,4); 1,9571 (94,9); 1,9530 I-165 493,2 (49,1); 1,9446 (1,4); 1,9357 (0,6); 1,9320 (0,4); 1,9008 (0,4); 1,8944 (0,3); 1,8866 (0,5); 1,8542 (0,3); 1,8502 (0,6); 1,8461 (0,8); 1,8420 (0,6); 1,8379 (0,3); 1,7415 (1,8); 1,7351 (0,5); 1,7299 (1,8); 1,7066 (2,0); 1,6949 (2,0); 1,0131 (0,6); 1,0033 (0,9); 0,9997 (1,3); 0,9896 (0,8); 0,9861 (0,7); 0,6605 (0,8); 0,6576 (0,8); 0,6523 (0,8); 0,6493 (0,8); 0,5643 (0,5); 0,5574 (0,4); 0,0968 (1,1); 0,0690 (13,2); 0,0053 (7,1); -0,0001 (226,7); -0,0055 (8,8); -0,0197 (0,6); -0,0233 (0,4); -0,0259 (0,6); -0,0290 (0,3); -0,1001 (1,2); -0,3567 (16,0) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4742 (2,9); 9,4568 (2,9); 9,1700 (6,8); 9,1671 (7,0); 8,7639 (6,3); 8,7575 (7,2); 8,6712 (4,6); 8,6677 (5,1); 8,6649 (4,7); 8,6613 (4,2); 8,3142 (0,8); 8,2630 (16,0); 8,2564 (4,9); 8,1629 (3,4); 8,1583 (6,7); 8,1544 (4,9); 8,1389 (4,8); 8,1346 (6,7); 8,1300 (3,3); 6,0031 (0,5); 5,9858 (2,2); 5,9685 (3,4); 5,9511 (2,2); 5,9337 (0,5); 3,3232 (241,0); I-166 407,1 3,3152 (43,0); 2,6755 (1,3); 2,6709 (1,8); 2,6665 (1,3); 2,6615 (0,7); 2,5244 (5,4); 2,5196 (8,2); 2,5109 (100,6); 2,5065 (203,5); 2,5019 (273,3); 2,4974 (205,3); 2,4930 (102,7); 2,3379 (0,6); 2,3333 (1,2); 2,3288 (1,8); 2,3243 (1,3); 2,0738 (0,4); 1,6576 (13,0); 1,6402 (13,0); 0,1459 (0,8); 0,0080 (6,0); -0,0002 (184,4); -0,0085 (6,6); -0,1496 (0,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 11,9576 (0,3); 9,7724 (0,4); 9,4649 (3,4); 9,4473 (3,5); 8,8634 (4,9); 8,8505 (5,0); 8,3211 (0,5); 8,3082 (0,5); 8,2730 (4,8); 8,2691 (9,5); 8,2653 (5,7); 8,2438 (16,0); 8,1547 (3,0); 8,1498 (8,7); 8,1458 (8,2); 8,1440 (9,3); 8,1397 (8,6); 8,1349 (3,4); 8,1271 I-167 (6,8); 8,1255 (6,4); 7,9030 (3,5); 7,9007 (3,5); 7,8901 (3,4); 7,8878 (3,3); 7,2261 (0,6); 474,2 6,9739 (0,3); 6,1130 (0,5); 6,0958 (2,5); 6,0783 (3,9); 6,0608 (2,5); 6,0435 (0,5); 4,0392 (0,8); 4,0214 (0,8); 3,3458 (0,9); 3,3236 (35,6); 3,3163 (41,6); 2,6775 (0,4); 2,6728 (0,6); 2,6681 (0,4); 2,5264 (1,8); 2,5217 (2,6); 2,5129 (31,4); 2,5084 (64,5); 2,5038 (87,6); 2,4992 (65,6); 2,4947 (32,2); 2,3352 (0,4); 2,3307 (0,5); 2,3262 (0,4); 2,0874 (1,3);

1,9898 (3,4); 1,9795 (4,3); 1,9421 (4,5); 1,9103 (11,7); 1,6624 (14,6); 1,6450 (14,7); 1,1940 (0,9); 1,1762 (1,8); 1,1584 (0,9); 0,0081 (2,3); -0,0002 (72,7); -0,0085 (2,3)

1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4437 (2,8); 9,4259 (2,8); 8,5768 (2,7); 8,5750 (2,7); 8,5724 (2,9); 8,5647 (2,8); 8,5629 (2,8); 8,5602 (2,7); 8,3146 (0,5); 8,2681 (4,3); 8,2644 (7,2); 8,2606 (3,9); 8,1603 (4,2); 8,1560 (7,3); 8,1514 (16,0); 8,1342 (4,9); 8,1301 (6,5); 8,1254 (2,8); 8,1060 (1,7); 8,1013 (1,6); 8,0869 (3,0); 8,0823 (2,8); 8,0668 (2,2); 8,0621 (2,0); 7,8687 (4,7); 7,8483 (3,9); 7,5103 (2,4); 7,5081 (2,1); 7,4981 (2,4); 7,4959 (2,4); 7,4917 (2,4); 7,4795 (2,2); I-168 406,2 7,4773 (1,9); 6,0849 (0,5); 6,0677 (2,0); 6,0501 (3,2); 6,0326 (2,0); 6,0154 (0,4); 3,3226 (111,6); 2,6756 (1,1); 2,6711 (1,4); 2,6667 (1,0); 2,6624 (0,5); 2,5243 (6,0); 2,5110 (93,9); 2,5066 (173,2); 2,5021 (219,2); 2,4976 (157,4); 2,4933 (74,8); 2,3379 (0,5); 2,3334 (1,1); 2,3289 (1,4); 2,3245 (1,0); 2,3201 (0,4); 2,0740 (0,4); 1,9466 (0,6); 1,9001 (0,6); 1,6483 (12,3); 1,6309 (12,1); 0,1462 (0,6); 0,0079 (7,1); -0,0002 (141,2); -0,0085 (4,5); -0,0137 (0,4); -0,1492 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2218 (2,5); 9,2039 (2,6); 8,5670 (2,6); 8,5643 (2,7); 8,5625 (2,5); 8,5566 (2,4); 8,5548 (2,8); 8,5522 (2,7); 8,5503 (2,4); 8,3162 (0,4); 8,1400 (12,2); 8,1041 (1,7); 8,0994 (1,7); 8,0837 (2,7); 8,0805 (2,6); 8,0791 (2,7); 8,0649 (2,2); 8,0602 (2,2); 7,8599 (4,8); 7,8394 (4,1); 7,7703 (3,7); 7,7661 (6,0); 7,7620 (4,2); 7,6602 (3,8); 7,6561 (6,4); 7,6523 (4,0); 7,5130 (4,0); 7,5082 (8,3); 7,5043 (5,3); 7,4951 (2,2); 7,4928 (2,4); 7,4887 (2,3); 7,4863 (2,2); 7,4764 (2,1); 7,4741 (2,1); 6,0421 (0,4); 6,0249 (2,0); 6,0073 (3,1); I-169 5,9898 (2,0); 5,9722 (0,4); 4,0557 (1,2); 4,0379 (3,6); 4,0201 (3,6); 4,0023 (1,2); 3,3291 393,3 (235,5); 2,6759 (0,9); 2,6715 (1,2); 2,6670 (0,9); 2,5249 (3,9); 2,5202 (5,7); 2,5115 (74,0); 2,5071 (152,1); 2,5025 (200,7); 2,4980 (145,3); 2,4935 (70,4); 2,3385 (0,4); 2,3339 (0,9); 2,3294 (1,2); 2,3249 (0,9); 2,3202 (0,4); 1,9891 (16,0); 1,8114 (2,1); 1,7991 (6,1); 1,7916 (6,6); 1,7803 (2,8); 1,7407 (0,4); 1,6623 (0,5); 1,6356 (12,2); 1,6182 (12,9); 1,6114 (7,6); 1,6038 (6,5); 1,5908 (2,3); 1,3975 (2,9); 1,2493 (0,4); 1,2369 (0,5); 1,1929 (4,3); 1,1751 (8,6); 1,1573 (4,2); 0,1458 (0,6); 0,0079 (4,6); -0,0002 (146,1); -0,0086 (5,1); -0,1497 (0,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2142 (2,5); 9,1965 (2,6); 8,6280 (4,7); 8,6226 (4,7); 8,6216 (4,6); 8,2105 (3,6); 8,2040 (3,4); 8,1887 (4,0); 8,1822 (4,0); 8,1662 (11,5); 7,8852 (5,2); 7,8842 (5,2); 7,8633 (4,5); 7,8623 (4,6); 7,7690 (3,4); 7,7648 (5,5); 7,7606 (3,9); 7,6678 (3,5); 7,6638 (6,0); 7,6599 (3,6); 7,5193 (3,6); 7,5147 (6,4); 7,5101 (3,3); 5,9902 (0,4); 5,9729 (1,8); I-170 427,2 5,9554 (2,8); 5,9379 (1,8); 5,9205 (0,4); 5,7527 (8,4); 3,3186 (5,7); 2,5264 (0,8); 2,5217 (1,2); 2,5130 (13,9); 2,5085 (28,3); 2,5039 (38,6); 2,4993 (28,9); 2,4948 (14,3); 1,9897 (0,4); 1,8142 (1,9); 1,8018 (5,6); 1,7943 (6,0); 1,7828 (2,6); 1,7434 (0,4); 1,6649 (0,4); 1,6313 (10,7); 1,6269 (4,8); 1,6139 (16,0); 1,6067 (6,6); 1,5934 (2,1); 0,0080 (1,1); - 0,0002 (33,5); -0,0085 (1,1) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2443 (3,6); 9,2268 (3,6); 9,1602 (8,5); 9,1569 (8,7); 8,7587 (8,0); 8,7524 (9,0); 8,6618 (5,9); 8,6582 (6,4); 8,6555 (6,1); 8,6518 (5,3); 8,2521 (15,6); 7,7652 (4,9); 7,7609 (8,1); 7,7569 (5,6); 7,6541 (5,1); 7,6501 (8,7); 7,6463 (5,3); 7,5178 (5,2); 7,5132 (9,2); 7,5087 (4,8); 5,9645 (0,6); 5,9471 (2,6); 5,9298 (4,2); 5,9123 (2,7); 5,8948 (0,6); I-171 5,7552 (0,3); 3,3236 (59,4); 2,6766 (0,4); 2,6721 (0,6); 2,6677 (0,4); 2,5257 (1,7); 394,3 2,5211 (2,5); 2,5122 (33,3); 2,5078 (68,1); 2,5032 (93,4); 2,4987 (71,3); 2,4942 (35,8); 2,3347 (0,4); 2,3301 (0,6); 2,3256 (0,4); 1,8109 (2,8); 1,7988 (7,7); 1,7912 (8,5); 1,7799 (3,6); 1,7399 (0,5); 1,6614 (0,8); 1,6461 (15,7); 1,6287 (16,0); 1,6226 (5,9); 1,6103 (8,6); 1,6027 (7,9); 1,5901 (3,2); 1,2501 (0,4); 1,2357 (0,6); 0,0081 (2,2); -0,0002 (71,2); - 0,0085 (2,6) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2548 (3,4); 9,2372 (3,5); 8,9804 (4,3); 8,9785 (4,2); 8,9766 (4,3); 8,9744 (4,5); 8,4988 (2,6); 8,4928 (2,6); 8,4771 (2,9); 8,4711 (2,8); 8,2338 (16,0); 8,0946 (4,8); 8,0731 (4,4); 7,7734 (4,5); 7,7691 (7,2); 7,7651 (5,3); 7,6780 (4,6); 7,6738 (8,0); 7,6700 (5,0); 7,5165 (4,8); 7,5119 (8,8); 7,5073 (4,6); 6,1056 (0,5); 6,0883 (2,3); 6,0708 (3,6); I-172 461,3 6,0534 (2,3); 6,0359 (0,5); 3,3246 (36,7); 2,6735 (0,4); 2,5271 (1,2); 2,5224 (1,8); 2,5137 (21,9); 2,5091 (45,2); 2,5045 (62,4); 2,4999 (47,2); 2,4954 (23,1); 2,3314 (0,4); 1,8120 (2,6); 1,8000 (7,0); 1,7924 (7,7); 1,7811 (3,3); 1,7411 (0,4); 1,6556 (13,6); 1,6382 (13,6); 1,6211 (4,0); 1,6090 (7,7); 1,6013 (7,0); 1,5887 (2,8); 0,0081 (1,7); - 0,0002 (53,2); -0,0085 (1,6)

H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3612 (6,9); 9,3555 (6,9); 9,3544 (6,7); 9,3018 (3,5); 9,2845 (3,6); 8,8517 (5,3); 8,8448 (5,1); 8,8291 (5,6); 8,8222 (5,6); 8,3141 (0,4); 8,2703 (16,0); 8,1540 (7,2); 8,1531 (7,4); 8,1316 (6,8); 8,1305 (7,0); 7,8185 (4,8); 7,8144 (7,8); 7,8102 (5,5); 7,7144 (5,0); 7,7103 (8,5); 7,7064 (5,2); 7,5215 (5,1); 7,5168 (9,3); 7,5122 (4,9); 6,1390 (0,5); 6,1218 (2,6); 6,1045 (4,0); 6,0871 (2,6); 6,0696 (0,5); 4,0384 (0,7); 4,0206 (0,7); 3,3244 I-173 438,2 (166,1); 2,6763 (0,6); 2,6717 (0,9); 2,6671 (0,6); 2,5252 (2,6); 2,5205 (3,8); 2,5118 (47,6); 2,5073 (98,1); 2,5027 (133,4); 2,4981 (100,3); 2,4936 (49,7); 2,3341 (0,6); 2,3296 (0,8); 2,3250 (0,6); 1,9891 (3,3); 1,8127 (2,7); 1,8004 (7,8); 1,7928 (8,4); 1,7815 (3,6); 1,7419 (0,5); 1,6595 (15,2); 1,6421 (15,2); 1,6311 (4,5); 1,6187 (8,3); 1,6113 (7,9); 1,5982 (2,9); 1,1933 (0,9); 1,1755 (1,8); 1,1577 (0,9); 0,1459 (0,4); 0,0080 (3,1); -0,0002 (98,8); -0,0085 (3,2); -0,1497 (0,4) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2250 (2,5); 9,2070 (2,6); 8,9923 (15,6); 8,9801 (16,0); 8,1610 (12,0); 7,9154 (0,4); 7,8109 (0,5); 7,7434 (3,7); 7,7392 (5,9); 7,7351 (4,2); 7,6433 (4,0); 7,6392 (10,6); 7,6355 (4,3); 7,6269 (8,2); 7,6147 (4,2); 7,5546 (0,5); 7,5126 (4,0); 7,5080 (7,0); 7,5034 (3,7); 6,0090 (0,4); 5,9915 (2,0); 5,9739 (3,0); 5,9562 (2,0); 5,9387 (0,4); 3,3187 (8,9); I-174 2,6762 (0,4); 2,6716 (0,5); 2,6670 (0,4); 2,5419 (0,5); 2,5251 (1,6); 2,5203 (2,3); 2,5117 394,2 (30,8); 2,5072 (62,9); 2,5026 (83,6); 2,4980 (61,4); 2,4935 (30,1); 2,3341 (0,4); 2,3294 (0,5); 2,3249 (0,4); 1,8255 (0,5); 1,8179 (0,6); 1,8084 (2,3); 1,7971 (5,5); 1,7893 (6,3); 1,7782 (2,9); 1,7374 (0,3); 1,6589 (0,6); 1,6415 (12,2); 1,6241 (12,2); 1,6196 (5,4); 1,6109 (3,7); 1,6075 (6,3); 1,6018 (4,3); 1,5993 (5,1); 1,5879 (2,5); 1,4177 (0,9); 1,3996 (0,9); 0,0080 (1,6); -0,0002 (50,7); -0,0085 (1,8) 1 H-RMN (400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,6625 (3,5); 9,6453 (3,6); 9,0583 (5,8); 9,0566 (6,4); 9,0528 (6,5); 9,0511 (6,2); 8,5839 (5,0); 8,5784 (4,9); 8,5625 (5,3); 8,5569 (5,4); 8,3896 (7,3); 8,3222 (6,5); 8,3037 (7,9); 8,3003 (7,6); 8,2622 (16,0); 8,0904 (6,5); 8,0888 (6,6); 8,0689 (5,9); 8,0673 (6,1); 6,1507 (0,6); 6,1334 (2,5); 6,1161 (4,0); 6,0988 (2,5); 6,0815 (0,5); 5,7545 (3,7); 3,3546 I-175 469,2 (0,7); 3,3267 (267,7); 2,6814 (0,4); 2,6769 (0,7); 2,6725 (1,0); 2,6678 (0,7); 2,6635 (0,4); 2,5258 (3,2); 2,5211 (4,7); 2,5124 (55,1); 2,5080 (111,5); 2,5034 (148,3); 2,4988 (110,5); 2,4944 (55,3); 2,3348 (0,6); 2,3302 (0,9); 2,3256 (0,7); 1,6664 (15,0); 1,6490 (15,0); 1,2343 (0,9); 0,1459 (0,3); 0,0080 (2,4); -0,0002 (75,5); -0,0084 (2,9); -0,1497 (0,3)

1) ‘260 K’ significa que a medição foi conduzida em 260 K. 2) A massa estabelecida corresponde a um pico do padrão de isótopo do íon [M+H]+ com a intensidade mais elevada. # significa que o íon [M-H]- foi registrado.

Tabela 2 (Intermediários)

ESI massa Exemplo Estrutura RMN1) [m/z]2)

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 9,13 - 9,11 (d, 1H, NH), 8,61 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 1 a*-001 8,41 (s, 1H), 7,50 (br s, 1H from NH2), 7,05 (br s, 1H from NH2), 4,46 - 4,39 (m, 1H), 358.9 1,36 - 1,35 (d, 3H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8,92 (d, 1H), 8,37 (t, 1H), 8,30 (t, 1H), 8,14 (t, 1H), 1 a*-002 305,1 7,47 (br s, 1H), 7,04 (br s, 1H), 4,46 – 4,39 (m, 1H), 3,34 (s, 3H), 1,35 (d, 3H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8,72 (d, 1H), 7,90 (t, 1H), 7,79 (t, 1H), 7,53 (t, 1H), 1 a*-003 7,42 (br s, 1H), 7,01 (br s, 1H), 4,42 – 4,38 (m, 1H), 1,83 – 1,80 (m, 2H), 1,66 – 1,63 292,2 (m, 2H), 1,34 (d, 3H),

H RMN (400 MHz, CDCl3): δ =11,28 (br s, 1H), 8,29 (s, 1H), 8,20 – 8,25 (m, 1H), 7,91 1 b*-001 254,8# (s, 1H),3)

H RMN (400 MHz, CDCl3): δ =8,20 (s, 1H), 8,10 – 8,15 (m, 1H), 7,83 (s, 1H), 3,96 (s, 1 b*-002 3H),3)

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ =14,27 – 14,20 (br s, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 1 b*-003 287,0# 8,38 (s, 1H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,76 (br s, 1H), 8,03 (s, 1H), 7,98 – 7,95 (m, 1H), 1 b*-004 239,1# 7,93 – 7,89 (m, 1H),

H RMN (400 MHz, Varian machine, MeOD): δ = 7,89 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,54 (s, 1 1 c*-001 220,1# H), 1,78 - 1,82 (m, 2 H), 1,55 - 1,59 (m, 2 H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,92 (br s, 1H), 8,27 (t, J=1,6 Hz, 1H), 8,25 – 8,20 1 d*-001 259,1# (m, 2H), 3,13 – 3,05 (m, 1H), 1,25 – 1,05 (m, 4 H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,90 (br s, 1H), 8,27 (t, J=1,4 Hz, 1H), 8,23 (t, 1 d*-002 247,1# J=1,0 Hz, 1H), 8,21 (t, J=1,8 Hz, 1H), 3,46 (q, J=7,2 Hz 2H), 1,12 (t, J=7,2 Hz 3H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,94 (br s, 1H), 8,34 (t, J=1,4 Hz, 1H), 8,32 – 8,30 1 d*-003 313,0# (m, 1H), 8,22 – 8,14 (m, 3H), 7,53 – 7,45 (m, 2H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,55 (br s, 1H), 7,97 – 7,92 (m, 2H), 7,79 (t, J=1,8 1 d*-004 243,1# Hz, 1H), 1,27 (s, 9H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,50 (br s, 1H), 7,77 (t, J=1,6 Hz, 1H), 7,72 (t, 1 d*-005 229,1# J=1,8 Hz, 1H), 7,67 (t, J=1,8 Hz, 1H), 3,67 (sep, J=6,8 Hz 1H), 1,27 (d, J=6,8 Hz 6H),

H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,55 (br s, 1H), 7,94 – 7,88 (m, 2H), 7,77 (t, J=1,6 1 d*-006 269,0# Hz, 1H), 4,20 (q, J=10,3 Hz 2H), H RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13,37 (br s, 1H), 7,65 (t, J=1,6 Hz, 1H), 7,58 – 7,54 1 e*-001 245,1# (m, 1H), 7,34 (br s, 1H), 2,14 – 2,05 (m, 1H), 1,10 – 1,00 (m, 2H), 0,85 – 0,75 (m, 2 H), 1) ‘260 K’ significa que a medição foi conduzida em 260 K. 2) A massa estabelecida corresponde ao pico do padrão de isótopo do íon [M+H]+ com a intensidade mais elevada. # significa que o íon [M-H]- foi registrado. 3) Referenciado ao sinal de traço CHCl3 em 7,25 ppm. Exemplos Biológicos Ctenocephalides felis – teste de contato in vitro de pulga adulta de gato

[338] 9 mg de composto são dissolvidos em 1 ml de acetona e diluídos com acetona até a concentração desejada. 250µl da solução teste são colocados em tubos de vidro de 25ml e distribuídos homogeneamente nas paredes internas por rotação e inclinação em dispositivo deagitação (2h a 30 rpm). Com uma concentração de composto de 900 ppm, superfície interna de 44,7cm2 e distribuição homogênea, uma dose de 5µg/cm² é obtida.

[339] Após a evaporação do solvente, cada tubo de ensaio é preenchido com 5 a 10 pulgas de gato adultas (Ctenocephalides felis), fechado com tampa perfurada e incubado em posição deitada em temperatura ambiente e umidade relativa. Após 48 horas, a eficácia é determinada. As pulgas são tapadas fundo dos tubos e incubadas em placa de aquecimento a 45 a 50°C durante no máximo 5 minutos. Pulgas imóveis ou que se movem de forma descoordenada, que não conseguem escapar do calor subindo, são marcadas como mortas ou moribundas.

[340] Um composto mostra uma boa eficácia contra Ctenocephalides felis, se em uma concentração de composto de 5µg/cm² uma eficácia de pelo menos 80% é monitorada. Uma eficácia de 100% significa que todas as pulgas estão mortas ou moribundas; 0% significa que nenhuma pulga está morta ou moribunda.

[341] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500g/ha): I-002, I-003, I-007, I-019, I- 020, I-021, I-024, I-025, I-034, I-035, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I- 042, I-044, I-045, I-046, I-050, I-057, I-066, I-069, I-070, I-089, I-091, I-

095.

[342] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500g/ha): I-005, I-006, I-041, I-043, , I-067, I-068, I-073, I-074, I-075, I-098.

[343] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500g/ha): I-001, I-051, I-054, I-059, I-092. Rhipicephalus sanguineus - teste de contato in vitro com carrapatos adultos de cães marrons

[344] 9 mg de composto são resolvidos em 1 ml de acetona e diluídos com acetona na concentração desejada. 250µl da solução teste são preenchidos em tubos de teste de vidro de 25ml e homogeneamente distribuídos nas paredes internas por rotação e inclinação em um dispositivo de agitação (2 h a 30 rpm). Com concentração de composto de 900 ppm, superfície interna de 44,7 cm2 e distribuição homogênea, uma dose de 5µg/cm² é obtida.

[345] Após a evaporação do solvente, cada tubo de teste é preenchido com 5 a 10 carrapatos adultos de cachorro marrom (Rhipicephalus sanguineus), fechado com uma tampa perfurada e incubado em posição deitada a temperatura ambiente e umidade relativa. Após 48 horas a eficácia é determinada. Os carrapatos são tapados no fundo dos tubos e são incubados em placa de aquecimento a 45-50°C durante no máximo 5 minutos. Carrapatos imóveis ou descoordenados em movimento, que não conseguem escapar do calor subindo, são marcados como mortos ou moribundos.

[346] Um composto mostra uma boa eficácia contra Rhipicephalus sanguineus, se em uma concentração de composto de 5 µg/cm² uma eficácia de pelo menos 80 % é monitorada. Uma eficácia de 100 % significa que todos os carrapatos estão mortos ou moribundos; 0 % significa que nenhum carrapato está morto ou moribundo.

[347] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500g/ha): I-001, I-003, I-040, I-045, I-

053.

[348] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500g/ha): I-002, I-004, I-006, I-021, I-034, I-036, I-037, I-042, I-066. Boophilus microplus – teste de injeção Solvente: dimetil sulfóxido

[349] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com solvente para a concentração desejada.

[350] Cinco carrapatos fêmeas adultos ingurgitados (Boophilus microplus) são injetados com 1 µl de solução de composto no abdômen.

Os carrapatos são transferidos para réplicas de placas e incubados em câmara climática.

[351] Após 7 dias, a deposição de ovos férteis é monitorada. Ovos onde a fertilidade não é visível são armazenados em câmara climática até a eclosão após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que todos os ovos são inférteis; 0% significa que todos os ovos são férteis.

[352] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 20µg /animal: I-001, I-002, I-003, I-006, I-019, I- 020,I-024, I-025, I-034, I-035, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I- 042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-048, I-049, I-050, I-051, I-052, I-068, I- 069, I-070, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077.

[353] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 20µg /animal: I-021, I-067, I-080. Boophilus microplus – teste de imersão Animal de teste: carrapatos de gado (Boophilus microplus) strane Parhurst, resistente a SP Solvente: dimetil sulfóxido

[354] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.

[355] Esta solução de composto é pipetada em tubos. 8 a 10 car- rapatos fêmeas adultos, ingurgitados, bovinos (Boophilus microplus) são colocados em tubos perfurados. Esses tubos são imersos na solu- ção aquosa do composto até que os carrapatos fiquem completamente umedecidos. Após a drenagem do líquido, os carrapatos são transferi- dos para um papel de filtro em uma bandeja de plástico e armazenados em uma câmara climática.

[356] Após 7 dias, a deposição de ovos férteis é monitorada. Ovos onde a fertilidade não é visível são armazenados em câmara climática até a eclosão após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que todos os ovos são inférteis; 0% significa que todos os ovos são fér- teis.

[357] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 100ppm: I-020, I-034, I-035, I-037, I-038, I-042, I- 044, I-046.

[358] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 100ppm: I-036, I-050. Ctenocephalides felis – teste oral Solvente: dimetil sulfóxido

[359] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com sangue de gado para a concentração dese- jada.

[360] Aproximadamente 20 pulgas adultas de gatos (Ctenocepha- lides felis) são colocadas em câmaras de pulgas. A câmara de sangue, lacrada com parafilme na parte inferior, é preenchida com sangue de gado fornecido com solução de composto e colocada na parte superior da câmara de pulgas revestida com gaze, para que as pulgas possam sugar o sangue. A câmara de sangue é aquecida a 37 °C, enquanto a câmara de pulgas é mantida em temperatura ambiente.

[361] Após 2 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi morta.

[362] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100ppm: I-001, I-002, I-003, I-004, I-006, I-007, I- 009, I-010, I-012, I-019, I-020, I-021, I-024, I-025, I-028, I-034, I-035, I- 036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I- 048, I-049, I-050, I-051, I-052, I-053, I-054, I-057, I-058, I-059, I-060, I- 066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-071, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I- 080, I-081, I-088, I-089, I-090, I-091.

[363] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100ppm: I-056, I-077. Diabrotica balteata – teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[364] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água, contend uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.

[365] Sementes de trigo embebidas (Triticum aestivum) são colo- cadas em uma placa de múltiplas cavidade preenchida com ágar e um pouco de água e são incubadas por 1 dia para germinar (5 sementes por cavidade). As sementes germinadas de trigo são pulverizadas com a solução teste contendo a concentração desejada do princípio ativo. Depois, cada unidade é infectada com 10 a 20 larvas do besouro-do- pepino (Diabrotica balteata).

[366] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as mudas cresceram como no controle não tratado e não in- fectado; 0% significa que nenhuma das mudas cresceu.

[367] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 160µg/cavidade: I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I- 008, I-009, I-011, I-012, I-014, I-016, I-019, I-020, I-024, I-025, I-026, I- 028, I-033, I-034, I-035, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I-042, I-043, I- 044, I-045, I-048, I-049, I-051, I-053, I-054, I-060, I-063, I-064, I-066, I- 067,I-068, I-069, I-070,I-072, I-073, I-074, I-075, I-077, I-078, I-079, I- 089, I-090, I-091,I-092, I-093, I-094, I-095, I-097, I-098, I-099, I-100, I- 104, I-107, I-113, I-114, I-115, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-123, I- 124, I-125.

[368] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 160µg/cavidade: I-050, I-057. Myzus persicae – teste oral Solvente: 100 partes por peso de acetona

[369] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água para a con- centração desejada.

[370] 50 µl de solução de composto são colocados em placas de microtitulação e 150 µl de meio de insetos IPL41 (33% + 15% açúcar) são adicionados para obter um volume total de 200 µl por cavidade. Em seguida, as placas são lacradas com parafilme, por meio do qual uma população mista de pulgão verde (Myzus persicae) pode sugar a prepa- ração do composto.

[371] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os pulgões foram mortos e 0% significa que nenhum dos pulgões foi morto.

[372] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 20ppm: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-

008, I-009, I-012, I-019, I-020, I-024, I-025.

[373] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 4ppm: I-007, I-008, I-009, I-019, I-020, I-024, I-033, I-034, I-035, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I- 046, I-048, I-050, I-051, I-057, I-063, I-067, I-069, I-070,I-074,I-075, I- 080, I-090, I-091, I-092, I-095, I-096, I-097, I-099, I-117, I-119.

[374] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 4ppm: I-003, I-005, I-006, I-066, I-068, I-086, I-093, I-

118. Myzus persicae – teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso de acetona

1.5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[375] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentra- ção de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Ou- tras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.

[376] Discos foliares de couve chinesa (Brassica pekinensis) infec- tados com todos os ínstares do pulgão verde do pêssego (Myzus persi- cae), são pulverizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada.

[377] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % sig- nifica que todos os pulgões foram mortos e 0 % significa que nenhum dos pulgões foi morto.

[378] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-036, I-039, I-041, I-044, I-045, I-046, I- 050, I-070, I-092, I-099, I-121, I-124, I-125.

[379] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-034, I-035, I-037, I-040, I-042, I-043, I-057, I-066, I-073, I-074, I-075, I-091, I-095, I-096, I-100, I-114, I-118, I-119. Nezara viridula – teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[380] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Outras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.

[381] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas do percevejo verde do sul (Nezara viridula) são pulverizadas com uma solução teste contendo a concentração desejada do ingrediente ativo.

[382] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % sig- nifica que todos os percevejos foram mortos; 0% significa que nenhum dos percevejos foi morto.

[383] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I- 007, I-008, I-016, I-019, I-020, I-025, I-033, I-034, I-035, I-036, I-037, I- 038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-049, I-050, I- 051, I-057, I-060, I-063, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-073, I-074, I- 075, I-078, I-080, I-089, I-090, I-091, I-092, I-093, I-095, I-096, I-097, I- 098, I-099, I-100, I-104, I-107, I-110, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-

124, I-125.

[384] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-109, I-113. Nilaparvata lugens – teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[385] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentra- ção de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Ou- tras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.

[386] Plantas de arroz (Oryza sativa) são pulverizadas com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada e as plantas são infestadas com o planthopper marrom (Nilaparvata lugens).

[387] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % sig- nifica que todos os planthoppers morreram e 0 % significa que nenhum dos planthoppers morreu.

[388] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-008, I- 018, I-019, I-020, I-024, I-025, I-033, I-034, I-037, I-039, I-040, I-041, I- 042, I-043, I-044, I-049, I-050, I-059, I-092, I-100, I-111, I-118, I-120.

[389] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-045, I-046. Phaedon cochleariae – teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso de acetona

1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[390] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentra- ção de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Ou- tras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.

[391] Discos foliares de couve chinesa (Brassica pekinensis) são pulverizados como uma preparação do ingrediente ativo da concentra- ção desejada. Depois de secos, os discos foliares são infestados com larvas de besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[392] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % sig- nifica que todas as larvas do besouro foram mortas e 0% significa que nenhuma das larvas do besouro foi morta.

[393] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-008, I- 009, I-010, I-012, I-016, I-019, I-020, I-024, I-026, I-028.

[394] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-025. Spodoptera frugiperda – teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso acetona 1,5 partes por peso dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[395] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentra-

ção de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Ou- tras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.

[396] Seções foliares de milho (Zea mays) são pulverizadas com uma preparação do ingrediente ativo para a concentração desejada. De- pois de secas, as seções das folhas são infestadas com larvas de la- garta-do-cartucho. (Spodoptera frugiperda).

[397] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as lagartas foram mortas e 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.

[398] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-005, I-008, I-009, I-012, I-019, I-033, I- 035, I-036, I-038, I-040, I-043, I-045, I-046, I-050, I-051, I-053, I-054, I- 057, I-063, I-064, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-072, I-073, I-074, I- 075, I-077, I-078, I-079, I-089, I-090, I-095, I-096, I-097, I-099, I-100, I- 104, I-106, I-110, I-113, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-123, I-125.

[399] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-004, I-034, I-037, I-042, I-044, I-091, I-094, I-

098. Tetranychus urticae – teste de spray resistente a OP Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[400] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade es- tabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentra- ção de emulsificante de 1000 ppm, para a concentração desejada. Ou- tras concentrações teste são preparadas por diluição com emulsificante contendo água.

[401] Discos foliares do feijão francês (Phaseolus vulgaris) infec- tados com todos os ínstares das duas aranhas-pintadas (Tetranychus urticae), são pulverizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada.

[402] Após 6 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os ácaros aranha foram mortos e 0% significa que ne- nhum dos ácaros aranha foi morto.

[403] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-006, I-008.

[404] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-040, I-042, I-056, I-112.

[405] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-005. Teste de Aedes aegypti (tratamento de superfície com AEDSAE & ensaio de contato)

[406] Solvente: Acetona + 2000ppm metil éster de óleo de se- mente de colza (RME)

[407] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário resolver o composto de teste na mistura de sol- vente (acetona a 2mg/ml/RME 2000ppm). Esta solução é pipetada so- bre um azulejo vidrado e após evaporação da Acetona, mosquitos adul- tos da espécie Aedes aegypti cepa MONHEIM são colocados na super- fície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[408] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos teste estão mortos, enquanto 0% significa que ne- nhum inseto morreu.

[409] Os seguintes números de exemplos de compostos mostra- ram eficácia neste teste de 90 a 100% a uma concentração de superfície de 20mg/m2: I-001, I-019, I-024, I-025, I-034, I-035, I-036, I-037, I-038, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-048, I-049, I-050, I-053, I- 054, I-057, I-063, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-073, I-074, I-075, I- 077, I-078, I-089, I-091, I-092, I-093, I-098, I-100, I-104.

[410] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram, neste teste, a eficácia de 80-100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-001, I-019, I-034, I-035, I-036, I-037, I-038, I-040, I-041, I- 042, I-043, I-044, I-045, I-049, I-050, I-053, I-054, I-057, I-063, I-066, I- 067, I-068, I-069, I-070, I-073, I-075, I-078, I-089, I-091, I-092, I-093, I- 100, I-104. Culex quinquefasciatus teste (tratamento de superfície com CULXFA & ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000ppm metil éster de óleo de semente de colza (RME)

[411] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente é necessário para resolver o composto de teste na mistura de solventes (acetona a 2 mg/ml/RME 2000 ppm). Esta solução é pipetada sobre um azulejo vidrado e após evaporação da Acetona, mosquitos adultos da espécie Culex quinquefasciatus cepa P00 são colocados na superfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[412] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos teste estão mortos, enquanto 0% significa que ne- nhum inseto morreu.

[413] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram, neste teste, a eficácia de 80 a 100% em uma concentração de superfície de 20mg/m2: I-001, I-019, I-025, I-034, I-035, I-036, I-037, I-038, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-049, I-050, I-057, I-063, I-066, I- 067, I-068, I-069, I-070, I-073, I-074, I-075, I-078, I-089, I-091, I-092, I- 093, I-098, I-100, I-104, I-107.

[414] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram, neste teste, a eficácia de 80-100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-019, I-034, I-035, I-036, I-037, I-038, I-040, I-041, I-042, I- 043, I-044, I-045, I-050, I-063, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-073, I- 075, I-078, I-089, I-091, I-092, I-093, I-100, I-104. Anopheles funestus teste (Tratamento de superfície ANPHFU e ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de óleo de colza (RME).

[415] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo suficiente, é necessário resolver o composto de teste na mistura de solvente (acetona a 2mg/ml/RME 2000ppm). Esta solução é pipetada sobre um azulejo vidrada e após evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Anopheles funestus cepa FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. Set 2005; 19 (3): 271-5) são colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[416] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos teste estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.

[417] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram, neste teste, a eficácia de 85-100% em uma concentração de superfície de 20mg/m2: I-001, I-024, I-025, I-041, I-042, I-045, I-049, I-066, I-068, I-070, I-073, I-078, I-091, I-100,

[418] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram, neste teste, a eficácia de 85-100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-001, I-024, I-025, I-034, I-041, I-045, I-049, I-066, I-068, I-

070, I-092, I-093, I-100, Musca domestica teste (tratamento de superfície MUSCDO & ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000ppm de metil éster de óleo de semente de colza (RME)

[419] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário resolver o composto teste na mistura de solvente (Acetona em 2mg/ml/RME 2000ppm). Esta solução é pipetada em um azulejo vidrado e após evaporação da Acetona, moscas adultas da es- pécie Musca domestica cepa WHO-N são colocadas sobre a superfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[420] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos teste estão mortos, enquanto 0% significa que ne- nhum inseto morreu.

[421] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram, neste teste, a eficácia de 80 a 100% em uma concentração de superfície de 20mg/m2: I-019, I-025, I-035, I-040, I-042, I-043, I-045, I-050, I-053, I-054, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-073, I-074, I-075, I-078, I-100, I-

104.

[422] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram, neste teste, a eficácia de 80 a 100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-019, I-035, I-042, I-045, I-050, I-053, I-054, I-068, I-069, I- 100, I-104. Blattella germanica teste (tratamento de superfície BLTTGE & ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000ppm de metil éster de óleo de semente de colza (RME)

[423] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário resolver o composto teste na mistura de solvente

(Acetona em 2mg/ml / RME 2000ppm). Esta solução é pipetada em um azulejo vidrado e após evaporação da Acetona, animais adultos da es- pécie Blattella germanica cepa PAULINIA são colocados na superfície seca. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[424] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos teste estão mortos, enquanto 0% significa que ne- nhum inseto morreu.

[425] Os seguintes números de exemplo de composto mostraram neste teste eficácia de 80 a 100% em uma concentração de superfície de 20mg/m2: I-035, I-036, I-037.

Claims (25)

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (I): (I), na qual X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou opcionalmente substituída CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e - Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2- C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2- ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, e em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3- C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1-C6alquilasulfonila, C1-C6haloalquiltio, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila,

C3-C6cicloalquilasulfonila, C1-C6haloalquilasulfinila, C1- C6haloalquilasulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1- C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO- C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquila), - CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C6alquil)(C3- C6cicloalquila), -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila e C1-C6alcóxi; e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 6 membros opcionalmente substituído; ou R2é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em C4-C6alquila opcionalmente substituída; C1-C6alquiltio, opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em -NH2, -OH, -NO2, -CN, -SH, CO2C1-C4 alquila, -CONH2, SF5, - SO2NH2, C1-C4 alquila, C3-C4cicloalquila, C2-C4alquenila, C5- C6cicloalquenila, C2-C4alquinila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, N- C1-C4alcanoilamino, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C2-C4alquenilóxi, C2- C4alquinilóxi, C3-C4cicloalcóxi, C5-C6cicloalquenilóxi, C1- C4alcoxicarbonila, C2-C4alqueniloxicarbonila, C2-C4alquiniloxicarbonila,

C6-,C10-,C14-ariloxicarbonila, C1-C4alcanoíla, C2-C4alquenilcarbonila, C2- C4alquinilcarbonila, C6-,C10-,C14-arilcarbonila, C1-C4alquiltio, C1- C4haloalquiltio, C3-C4cicloalquiltio, C2-C4alqueniltio, C5- C6cicloalqueniltio, C2-C4alquiniltio, C1-C4alquilasulfinila, C1- C4haloalquilasulfinila, C1-C4alquilasulfonila, C1-C4haloalquilasulfonila, - SO2-NH(C1-C6alquila), -SO2-N(C1-C6alquil)2 , C1-C4alquilfosfinila, C1- C4alquilfosfonila, N-C1-C4alquilaminocarbonila, N,N-di-C1- C4alquilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoilaminocarbonila, N-C1- C4alcanoil-N-C1-C4alquilaminocarbonila, C6-,C10-,C14-arila, C6-,C10-,C14- arilóxi, benzila, benzilóxi, benziltio, C6-,C10-,C14-ariltio, C6-,C10-,C14- arilamino, benzilamino, heterociclila, heteroarila e trialquilasilila, substituintes ligados por meio de uma ligação dupla, tal como C1- C4alquilideno (por exemplo, metilideno ou etilideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído; e em qualquer caso C4-C6haloalquiltio, C4-C6haloalcóxi, C4- C6alcóxi, C4-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3-C6cicloalquilasulfonila, C1-C6haloalquilasulfinila, C1- C6haloalquilasulfonila, C2-C6alquenilsulfanila, C2-C6alquenilsulfinila, C2- C6alquenilsulfonila, C2-C6alquinilsulfanila, C2-C6alquinilsulfinila, C2- C6alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, heterociclilsulfanila, heterociclilsulfinila, heterociclilsulfonila, heteroarilsulfanila, heteroarilsulfinila, heteroarilsulfonila, S-C1- C6alquilasulfinimidoila, S-C3-C6cicloalquilasulfinimidoila, S-C2- C6alquenilsulfinimidoila, S-C2-C6alquinilsulfinimidoila, S- fenilsulfinimidoíla, S-heterociclilsulfinimidoila, S-heteroarilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilasulfonimidoila, S-C3-C6cicloalquilasulfonimidoíla, S-C2- C6alquenilsulfonimidoila, S-C2-C6alquinilsulfonimidoila, S- fenilsulfonimidoila, S-heterociclilsulfonimidoila, S- heteroarilsulfonimidoila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-

C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1- C6 alquila, -NHCO-fenila, -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3- C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO- (C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -NHCO- heteroarila, -N(C1-C6alquil)CO-heteroarila, -N(C3-C6cicloalquil)CO- heteroarila, -NHCO-heterociclila, -N(C1-C6alquil)CO-heterociclila, -N(C3- C6cicloalquil)CO-heterociclila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C6alquil)(C3- C6cicloalquila), -CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-fenila, -CON(C1- C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -CONH-heteroarila, - CON(C1-C6alquil)heteroarila, -CON(C3-C6cicloalquil)heteroarila, - CONH-heterociclila, -CON(C1-C6alquil)heterociclila, -CON(C3- C6cicloalquil)heterociclila, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)- C1-C6 alquila, -NHSO2-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6 alquila, - N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6 alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1- C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3- C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -N(C3- C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -NHSO2-heterociclila, -N(C1- C4alquil)SO2-heterociclila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-heterociclila, - NHSO2-heteroarila, -N(C1-C6alquil)SO2-heteroarila, -N(C3- C6cicloalquil)SO2-heteroarila, -SO2NH(C1-C6alquila), -SO2N(C1- C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C3- C6cicloalquila), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1- C6alquil)(fenila), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenila), -SO2NH(heteroarila), - SO2N(C1-C6alquil)(heteroarila), -SO2N(C3-C6cicloalquil)(heteroarila), - SO2NH(heterociclila), -SO2N(C1-C4alquil)(heterociclila), -SO2N(C3- C6cicloalquil)(heterociclil) opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi e C1- C6haloalcóxi; e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 6 membros opcionalmente substituído; e -SO2NH2; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independentemente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, e em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3- C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1-C6alquilasulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilasulfinila, C1-C6haloalquilasulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1- C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, - NHCO-fenila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1- C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C6alquil)(C3- C6cicloalquila), -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1- C6haloalquila e C1-C6alcóxi opcionalmente substituído; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2,

e em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3- C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1-C6alquilasulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3- C6cicloalquilasulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilasulfinila, C1- C6haloalquilasulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1- C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO- C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquila), - CON(C1-C6alquil)2, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1- C6alquila opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila e C1-C6alcóxi; ou R2 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que consiste em heterociclila saturada de 4 a 10 membros e parcial- mente insaturada, heteroarila de 5 membros, heteroarila de 9 membros e heteroarila de 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, - SF5, -NH2, e em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C3- C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1-C6alquilasulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3- C6cicloalquilasulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilasulfinila, C1- C6haloalquilasulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, -NH(C1-

C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO- C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquila), - CON(C1-C6alquil)2, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1- C6alquila opcionalmente substituída; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1- C6haloalquila e C1-C6alcóxi opcionalmente substituído; ou R2 é em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila ou C1-C6haloalquila opcionalmente substituída; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; halogênio; -CN; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, C3- C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1- C6alquila), e -CON(C1-C6alquil)2 opcionalmente substituída; C3- C6cicloalquila opcionalmente substituída; C1-C6haloalquila opcionalmente substituída; C2-C6alquenila opcionalmente substituída; C2-C6haloalquenila opcionalmente substituída; C2-C6alquinila opcionalmente substituída; benzila em que o substituinte de fenila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C1-C6alcóxi, C1-C6alquiltio, C1- C6alquilasulfinila, e C1-C6alquilasulfonila; heterociclil-C1-C6alquila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes indepen- dentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso C1- C6 alquila opcionalmente substituída, e C1-C6alcóxi; fenila opcional- mente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independen- temente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1- C6alcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, e C1-C6alquilasulfonila opcionalmente substituída; ou heterociclila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcional- mente substituída por um a três substituintes independentemente sele- cionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, - COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, e C1-C6alcóxi; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conectados um sistema de anel C3-C6-carbocíclico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em qualquer caso C1-C6 alquila, C1- C6alcóxi e C1-C6haloalcóxi opcionalmente substituído; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6 alquila, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1- C6alquilasulfinila, C1-C6alquilasulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1- C6haloalquilasulfinila, C1-C6haloalquilasulfonila, C3- C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3- C6cicloalquilasulfonila, C2-C4alquenilsulfanila, C2-C4alquenilsulfinila, C2- C4alquenilsulfonila, C2-C4alquinilsulfanila, C2-C4alquinilsulfinila, C2- C4alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1- C6alquilasulfinimidoila, S-C3-C6cicloalquilasulfinimidoila, S-C2- C6alquenilsulfinimidoila, S-C2-C6alquinilsulfinimidoila, S- fenilsulfinimidoila, S-C1-C6alquilasulfonimidoíla, S-C3- C6cicloalquilasulfonimidoila, S-C2-C6alquenilsulfonimidoila, S-C2- C6alquinilsulfonimidoila, S-fenilsulfonimidoila, -NH(C1-C6alquila), -N(C1- C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, -N(C3- C6cicloalquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1- C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3- C6cicloalquila), -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-fenila, -N(CO-C1-C6alquil)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)2, -N(CO- fenil)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-C1-C6alquila), -N(CO-C3- C6cicloalquil)(CO-fenila), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fenila), -CONH(C1- C6alquila), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1- C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-SO2-C1-C6 alquila, -CONH-SO2-fenila, -CONH-SO2-(C3-C6cicloalquila), -CON(C1- C6alquil)-SO2-C1-C6 alquila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-fenila, -CON(C1- C6alquil)-SO2-(C3-C6cicloalquila), -CONH-fenila, -CON(C1- C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -N(SO2C1-C6alquil)2, - N(SO2C1-C6haloalquil)2, -N(SO2C3-C6cicloalquil)2, -N(SO2C1- C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6 alquila, -NHSO2-C1-C6haloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6 alquila, -

N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6 alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1- C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3- C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -N(C3- C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C1-C6alquila), -SO2N(C1- C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C3- C6cicloalquila), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1- C6alquil)(fenila), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenila), -C(=NOC1-C6alquil)H e -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, ou em qualquer caso C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6alcoxiC(O)-, (C1- C6alcoxi)2CH-, -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1- C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6 alquila, - C(=NOC1-C6alquil)H, ou -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, cont anto que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e - Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2- C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3-C6cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C4alquil)(C3- C6cicloalquila), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até três substituintes sejam independentemente selecionados do grupo A que consiste em C4-C6- alquila, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3-C6cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C 1-C6alquila e C1-C3haloalquila; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, -NHSO2- fenila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C4alquil)(C3- C6cicloalquila), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi e C1-C4haloalcóxi; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independentemente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, -CN, -SF5, -COOH, -CONH2, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquila), -CON(C1-C4alquil)(C3- C6cicloalquila), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída;

C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3-C6cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C 1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R2 é um anel heterocíclico que é selecionado do grupo que consiste em heterociclila saturada de 4 a 10 membros e parcial- mente insaturada, heteroarila de 5 membros, heteroarila de 9 membros e heteroarila de 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, - SF5, -NH2, C1-C6 alquila,

C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilasulfinila, C3-C6cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila; fenilsulfanila, fenilsulfinila, fenilsulfonila, em que em qualquer caso a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C 1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; ou R2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C6alquiltio, C1- C6alquilasulfinila, C1-C6alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila; fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1- C4alcóxi; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, - COOH, -CONH2, C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1- C6alcóxi, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), e -CON(C1- C4alquil)2; e C1-C6haloalquila; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; halogênio; -CN; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independen- temente selecionados do grupo que consiste em hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1- C3alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -CO2C1-C4 alquila, - CONH(C1-C4alquila), e -CON(C1-C4alquil)2; C3-C6cicloalquila opcional- mente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -COOH, -CONH2, C1-C6 alquila, C1- C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1- C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), e -CON(C1-C4alquil)2; C1-C6haloalquila opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em hidróxi, -CN, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquila), e -CON(C1- C4alquil)2; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2- C6haloalquinila; benzila em que o substituinte de fenila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi,

C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1- C3alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, e C1- C3haloalquilasulfonila; heterociclil-C1-C6alquila, em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C1- C3haloalquila e C1-C4alcóxi; fenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, -SF5, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, e C1-C3haloalquilasulfonila; e heterociclila em que o substituinte de heteroarila é selecionado do grupo que consiste em heteroarila de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C1- C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conectados um sistema de anel C3-C6-carbocíclico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi e C1-C3haloalcóxi;

R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6 alquila, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilasulfinila, C1- C6alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4 alquila, em que a alquila é opcionalmente substituída com -CN, C1- C6alquila e C1-C4alcóxi; -NHCO-C1-C4haloalquila, -NHCO-C3- C6cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO- C3-C6cicloalquila; -N(C1-C4alquil)CO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(SO2C1-C3alquil)2, -NH(SO2C1-C3alquila), -N(C1-C4alquil)(SO2C1- C3alquila), -N(SO2C1-C3haloalquil)2, -NH(SO2C1-C3haloalquila), - CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -CONH-SO2-C1-C3 alquila, - CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquila), -CONH(C1-C4haloalquila), - CONH(C3-C6cicloalquila), -CONH(C3-C6cianocicloalquila), -C(=NOC1- C4alquil)H e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; e -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi;

R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1- C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alcoxiC(O)-, (C1-C3alcoxi)2CH-, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1- C4alquila), -CON(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1- C4alquil)-C1-C4alquila.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 e - Si(CH3)3; C1-C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2-C4haloalquenila; C2- C4alquinila; C2-C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um a cinco substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3- C4cicloalquilasulfinila, C3-C4cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila;

e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; ou R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e pelo menos um e até dois substituintes estejam independente- mente selecionados do grupo A que consiste em C4- alquila, C3-C4cicloalquila, em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com -CN ou halogênio, C1-C4alquiltio, C1- C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3- C4cicloalquilasulfinila, C3-C4cicloalquilasulfonila, C1- C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila; e fenilsulfanila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; fenilsulfinila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; fenilsulfonila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -NHCO-C1-C3 alquila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, -NHSO2- fenila;

-CONH(C3-C4cicloalquila), -CON(C1-C3alquil)(C3- C4cicloalquila), -C(=NOC1-C3alquil)-C1-C3alquila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C3haloalcóxi; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independentemente selecionados do grupo B que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila e heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; ou R2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol ou isoxazol, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3- C4cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C3- C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilasulfinila, C3- C4cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila ou R2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilasulfinila, C1-C3haloalquilasulfonila; e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R2 é naftila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3- C4cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C3- C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilasulfinila, C3- C4cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila ou R2 é uma heteroarila de 9 membros ou 10 membros, que é opcionalmente substituída por um a três substituintes independen- temente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C3- C4cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C3- C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilasulfinila, C3- C4cicloalquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila; e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, - CN, C1-C3alquila e C1-C3haloalquila; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilasulfinila, e C1-C3haloalquilasulfonila; C3-C6cicloalquila; C1- C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2- C6haloalquinila; benzila em que o substituinte de fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C4haloalcóxi; ou heterociclil- C1-C6alquila em que o substituinte de heterociclila é selecionado do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independente- mente selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi; ou fenila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi;

ou R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conectados ao anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra- hidropirano opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou tiazol, em que (A) a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, - CO2-C1-C3 alquila, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1- C3alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila, C1- C3haloalquilasulfonila, -NHCO-C1-C3 alquila, -NHCO-C1-C3haloalquila, - NHCO-C1-C3ciano alquila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, em que a cicloalquila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi e C1-C3haloalcóxi; -NHSO2-C1-C3 alquila, -NHSO2-C1-C3haloalquila, - CONH(C1-C3alquila), -CON(C1-C3alquil)2, -CONH-SO2-C1-C3 alquila, - CON(C1-C3alquil)(C3-C6cicloalquila), -CONH(C1-C3haloalquila), - CONH(C3-C6cicloalquila), -CONH(1-ciano-C3-C6cicloalquila), -CONH- fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi e C1-C3haloalcóxi; e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, - NO2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-

C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilasulfinila, C1-C3alquilasulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilasulfinila e C1-C3haloalquilasulfonila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3 alquila, C1- C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, ou C1-C3alcóxi.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 3, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, contanto que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída com -CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2-C4alquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que a C3-C4cicloalquila é opcional- mente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo; R2 é fenila ou piridina em que a fenila ou piridina é substituída com um a três substituintes, contanto que pelo menos um substituinte esteja em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila,

e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R2 é fenila ou piridina, em que a fenila ou piridina é substituída com um total de um a três substituintes, contanto que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo C=X e um substituinte é independentemente selecionado do grupo A que consiste em terc-butila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila, terc-butiltio, terc-butilsulfinila, terc- butilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluoroetilsulfinila, trifluoroetilsulfonila; fenilsulfonila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; -NHCO-fenila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, CN, metila e trifluorometila; (ciclopropilamino)carbonila, 1-(metóxi-imino)etila, acetamido, (ciclopropilcarbonil)amino, (fenilsulfonil)amino; e fenila e heteroarila de 5 membros em que a fenila ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila, trifluorometila e trifluorometóxi; e o outro um a dois substituintes opcionais são cada qual independentemente selecionados do grupo B que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila; ou R2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, oxazol ou isoxazol, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila ou R2 é C1-C3alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila e fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, difluorometila e trifluorometila ou R2 é naftila; ou pirazolo[1.5-a]piridin-2-ila, opcional- mente substituída com trifluorometila ou cloro; R3a, R3b são independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em metila, etila, iso-propila, n-propila, ciclopropila, ciclobutila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila; ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, etinila, 2-propen-1-ila e 2-propin-1- ila; benzila em que o substituinte de fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, NO2, metila, trifluorometila e metóxi; heterociclil-metila em que o substituinte de heterociclila é selecionado do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, trifluorometila e metóxi; e fenila opcional- mente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, trifluorometila e metóxi; ou

R3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conectados ao anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra- hidropirano; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou tiazol, em que (A) a piridina, pirimidina ou pirazina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -CO2Me, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, -NHCO- metila, -NHCO-trifluorometila, -NHCO-CH2CN, -NHCO-ciclopropila, - NHCO-1-cianociclopropila, -NHSO2-metila, -NHSO2-trifluorometila, - NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; -CONH-metila, -CONH-SO2-metila, -CON-(N-metil)-N- ciclopropila, -CONH-difluoroetila, -CONH-trifluoroetila, -CONH- ciclopropila, -CONH-1-cianociclopropila, -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfonila;

R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, iso-propila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.

5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 éN Q2 é CR5 Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio, metila, etila, 2-(trimetilsilil)etila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3-trifluoropropila, ou ciclopropil-CH2-; R2 3-cloro-2-fluoro-5-(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5- (metilsulfonil)fenila, 3-metilsulfonil-5-(trifluorometil)fenila, 5- (metilsulfonil)piridin-3-ila, 3-(metilsulfonil)fenila, 3- (trifluorometilsulfonil)fenila, 5-[(trifluorometil)sulfonil]piridin-3-ila, 3-cloro- 5-[(ciclopropilamino)carbonil]fenila, 3-ciclopropil-5-(trifluorometil)fenila, 2,3,5-triclorofenila, 3-fenil-5-(trifluorometil)fenila, [3-cloro-5- (trifluorometil)fenil]metila, 3-(4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)fenila, 2- clorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,3,4-triclorofenila, 2,3-diclorofenila, 2,4- diclorofenila, 2,6-difluorofenila, 3-fluoro-5-(trifluorometilsulfonil)fenila, 3- cloro-5-(trifluorometilsulfonil)fenila, 5-cloro-3-tienila, 3,4,5-tricloro-2- tienila, 2,5-dicloro-3-tienila, 4,5-dicloro-2-tienila, 1-metil-5- (trifluorometil)-1H-pirazol-3-ila, 4-cloro-1-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-5-ila,5-metil-1,2-oxazol-3-ila, 5-ciclopropil-1,2-oxazol-3-ila, 3- cloro-1,2-oxazol-5-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, 1-metil-1H-pirazol-4-ila, 5- cloro-1-metil-1H-pirazol-4-ila, 3-cloro-5-ciclopropilsulfonilfenila, 3-cloro- 5-(4-fluorofenil)sulfonilfenila, 3-cloro-5-etilsulfonilfenila, 3-ciclopropil-5- fluorofenila, 3-cloro-5-(isopropiltio)fenila, 3-cloro-5-(1H-pirazol-1- il)fenila, 3-cloro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)fenila, 3-terc-butil-5-clorofenila, 3-terc-butil-5-bromofenila, 3-fluoro-5-ciclopropilfenila, 3-cloro-5- ciclopropilfenila, 3-cloro-5-isopropilsulfonilfenila, 1-(4-fluorofenil)-3-

(trifluorometil)-1H-pirazol-5-ila, 3-ciclopropil-5-(trifluorometóxi)fenila, 4- (trifluorometilsulfonil)fenila, 3-cloro-5-[1-(metóxi-imino)etil]fenila, 3-(terc- butiltio)-5-clorofenila, 1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-4-ila, 1-(4-fluorofenil)- 5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-ila, 5-[4-(trifluorometóxi)fenil]piridin-3-ila, 3-cloro-5-metilsulfanilfenila, 3-cloro-5-metilsulfinilfenila, 3-benzamido-5- clorofenila, 3-(terc-butilsulfonil)-5-clorofenila, 5-[4-(trifluorometil)fenil]- piridin-3-ila, 5-[4-(trifluorometóxi)fenil]-piridin-3-ila, 5-(4- clorofenil)piridin-3-ila, 5-(4-fluorofenil)piridin-3-ila, 3-cloro-5- [(fenilsulfonil)amino]fenila, 3-acetamido-5-clorofenila, 3-cloro-5- [(ciclopropilcarbonil)amino]fenila, 3-cloro-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfinil]fenila, 3-cloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfonil]fenila, 3- cloro-5-[3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]fenila, 3,5- bis(metilsulfonil)fenila, pirazolo[1,5-a]piridin-2-ila, 7- (trifluorometil)pirazolo[1,5-a]piridin-2-ila, 6-cloropirazolo[1,5-a]piridin-2- ila, naft-2-ila, 3-[4’-(trifluorometóxi)fenil]-fenila, 3-(4’-fluorofenil)-5- (trifluorometil)fenila ou 3-cloro-5-(1-cianociclopropil)fenila; R3a é hidrogênio, metila ou metoximetila; R3b é metila ou metoximetila se R3a for hidrogênio; R3b é hidrogênio se R3a for metila ou metoximetila; R3a e R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles são conectados ao anel ciclopropano; R4 é piridin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, 5-fluoro- pirimidin-2-ila, 5-cloropirimidin-2-ila, 5-cianopirimidin-2-ila, 5-(trifluoro- metil)pirimidin-2-ila, 5-metilpirimidin-2-ila, 5-fluoropiridin-2-ila, 5-cloropi- ridin-2-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 5-cianopiridin-2-ila, 4-ciano-piridin-2-ila, 6- ciano-piridin-2-ila, 5-metóxi-piridin-2-ila, 5-(trifluorometil)-piridin-2-ila, 5- (difluorometóxi)piridin-2-ila, 5-(trifluorometiltio)piridin-2-ila, 5-nitropiridin- 2-ila, 5-aminopiridin-2-ila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, 5-cloro-3-fluoropiridin- 2-ila, ácido piridin-2-il-5-carboxílico, piridin-2-il-5-carboxilato de metila,

N-metil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-ciclopropil-piridin-2-il-5-carboxa- mida, N-ciclopropil-N-metil-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(1-cianociclo- propil)-piridin-2-il-5-carboxamida, N-(2,2-difluoroetil)-piridin-2-il-5-carbo- xamida, N-(2,2,2-trifluoroetil)-piridin-2-il-5-carboxamida, N-metilsulfonil- piridin-2-il-5-carboxamida, N-(4-fluorofenil)-piridin-2-il-5-carboxamida, 5-acetamidopiridin-2-ila, 5-(trifluoroacetamido)-piridin-2-ila, 5-(2-cianoa- cetilamino)-piridin-2-ila, 5-[(ciclopropilcarbonil)amino]piridin-2-ila, 5-[(1- cianociclopropilcarbonil)amino]-piridin-2-ila, 5-(metanossulfonamido)-pi- ridin-2-ila, 5-(trifluorometilsulfonamido)-piridin-2-ila, 5-[(4-fluoroben- zoil)amino]piridina-2-ila pirazin-2-ila, 2-ciano-pirazin-5-ila, ou 1,3-tiazol- 2-ila; R5 é hidrogênio, metila ou trifluorometila.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 5, caracterizado pelo fato de que apresenta uma estrutura de acordo com Fórmula (I’): (I’), na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.

7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que Q1 representa N e Q2 repre- senta CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.

9. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (a*):

(a*) , na qual os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b são como defi- nidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.

10. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (b*): (b*) na qual E é hidrogênio ou C1-C6alquila; A é -CN, cloro ou flúor; L é S, SO ou SO2.

11. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (c*): (c*) na qual E é hidrogênio ou C1-C6alquila; A é bromo, cloro, flúor, -CN ou trifluorometila, preferi- velmente cloro.

12. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (d*):

(d*) na qual E é hidrogênio ou C1-C6alquila; A é bromo, cloro ou flúor, preferivelmente cloro; L é S, SO ou SO2, preferivelmente S ou SO2, mais pre- ferivelmente SO2; J é etila, iso-propila, terc-butila, ciclopropila, 2,2,2-triflu- oroetila ou 4-fluorofenila; e em que o composto de Fórmula (d*) não é ácido 3-(etilsul- fanil)-5-fluorobenzoico ou ácido 3-(terc-butilsulfanil)-5-fluorobenzoico.

13. Composto, caracterizado pelo fato de que é selecionado de ácido 3-ciclopropil-5-(trifluorometóxi)benzoico e 3-ciclopropil-5-(triflu- orometóxi)benzoato de metila.

14. Formulação, especialmente formulação agroquímica, ca- racterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.

15. Formulação, de acordo com a reivindicação 14, caracte- rizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um extensor e/ou pelo menos uma substância tensoativa.

16. Formulação, de acordo com a reivindicação 14 ou 15, caracterizada pelo fato de que o composto da Fórmula (I) está em uma mistura com pelo menos um outro composto ativo.

17. Método para controle de pestes, especialmente pestes animais, caracterizado pelo fato de que um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou formula- ção, como definida em qualquer uma das reivindicações 14 a 16, é dei- xado agir sobre as pestes e/ou seu habitat.

18. Método, de acordo com reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que a peste é uma peste animal e compreende um inseto, um aracnídeo ou nemátodo, ou pelo fato de que a peste é um inseto, um aracnídeo ou um nemátodo.

19. Uso de um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou da formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 14 a 16, caracterizado pelo fato de que é para o controle de pestes animais, excluindo-se o tratamento em humanos e/ou animais.

20. Uso, de acordo com reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que a peste animal compreende um inseto, um aracnídeo ou um nemátodo, ou pelo fato de que a peste animal é um inseto, um aracnídeo ou um nemátodo.

21. Uso, de acordo com a reivindicação 19 ou 20, caracteri- zado pelo fato de que é usado na proteção de colheita.

22. Uso, de acordo com a reivindicação 19 ou 20, caracteri- zado pelo fato de que é usado no campo de saúde animal.

23. Uso de um composto de Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou de uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 14 a 16, caracterizado pelo fato de que é para preparação de um medicamento para controle de pestes animais.

24. Método para proteção de semente ou uma planta em ger- minação, incluindo suas partes, contra pestes, especialmente pestes animais, caracterizado pelo fato de que compreende uma etapa do mé- todo em que a semente é contatada com um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou com uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 14 a 16.

25. Semente ou planta em germinação, incluindo suas par- tes, resistente a pestes, caracterizada pelo fato de que compreende uma semente ou planta em germinação, incluindo suas partes, reves- tida, imersa, pulverizada, evaporada, nebulizada, espalhada, pintada ou injetada com um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou com uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 14 a 16.