KR102628073B1 - 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 신규 화합물, 동물 해충을 방제하기 위한 살응애제 및/또는 살충제로서의 그의 용도, 및 그의 제조를 위한 방법 및 중간체에 관한 것이다:

상기 식에서, X, R1, R2, R3 및 n은 각각 상기 정의된 바와 같다.

Description

해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체
본 발명은 화학식 (I)의 신규 헤테로사이클 유도체, 동물 해충, 특히 절지동물, 및 그중에서도 곤충 및 거미류를 방제하기 위한 살응애제 및/또는 살충제로서의 그의 용도, 및 그의 제조를 위한 방법 및 중간체에 관한 것이다.
살충성을 가지는 헤테로사이클 유도체는 문헌, 예를 들어 WO　2010/125985, WO　2012/074135, WO　2012/086848, WO　2013/018928, WO　2013/180193, WO　2013/191113, WO　2014/142292, WO　2014/148451, WO　2015/000715, WO　2016/124563, WO　2016/124557, WO　2015/121136, WO　2015/133603, WO　2015/198859, WO　2015/002211, WO　2015/071180, WO　2015/091945, WO　2016/005263, WO　2016/039441, WO　2015/198817, WO　2016/041819, WO　2016/039441, WO　2016/039444, WO　2016/026848, WO　2016/023954, WO　2016/020286, WO　2016/046071, WO　2016/058928, WO　2016/059145, WO　2016/071214, WO　2016/091731, WO　2016/096584, WO　2016/107742, WO　2016/107831, WO　2016/113155, WO　2016/116338, WO　2016/121997, WO　2016/125621, WO　2016/125622, WO　2016/129684, WO　2016/142326, WO　2016/142327, WO　2016/169882 및 WO　2016/169886에 이미 개시되었다.
현대 작물 보호 조성물은, 예를 들어 그의 작용 정도, 지속성 및 작용 및 가능한 용도에 대한 스펙트럼과 관련하여 많은 요구를 충족시켜야만 한다. 독성, 유익한 종 및 수분매개자의 보유, 환경적 특성, 적용률, 다른 활성 성분 또는 제제 보조제와의 조합가능성의 문제가, 활성 성분의 합성에 관한 복잡성의 문제와 마찬가지로 일정 역할을 하며; 또한, 단지 일부 파라미터를 언급하자면 저항성이 있을 수 있다. 모든 이들 이유만으로도, 신규 작물 보호 조성물에 대한 연구는 종료된 것으로 간주될 수 없고, 공지된 화합물과 비교하여 적어도 개별 측면에 관해 개선된 특성을 갖는 신규 화합물에 대한 지속적인 필요가 존재한다.
본 발명의 목적은 다양한 측면에서 농약의 스펙트럼을 넓히고/거나, 그의 활성을 개선시킨 화합물을 제공하는 것이었다.
본 발명에 이르러 신규 헤테로사이클 유도체가 발견되었으며, 이들은 이미 공지된 화합물에 비해 이점을 가지며, 이러한 이점의 예로서는 생물학적 또는 환경적 특성면에서 우월하고, 적용 방법의 범위가 폭넓으며, 살충 또는 살응애 활성이 더 좋고, 또한 작물과 우수한 상용성을 갖는 것을 들 수 있다.
상기 헤테로사이클 유도체는, 특히 방제가 어려운 곤충에 대한 효과를 향상시키기 위하여 다른 조성물과 배합하여 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 화합물을 제공한다:
상기 식에서 (구성 1-1),
R1은 (C1-C6)알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐 또는 (C3-C8)사이클로알킬이고,
R2는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)알키닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알키닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, 시아노(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)할로알콕시카보닐-(C1-C6)알킬이고,
R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, SCN, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, (C1-C6)알콕시카보닐, (C1-C6)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노티오카보닐, 아미노, (C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬아미노, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C3-C8)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 (C2-C6)할로알키닐이거나, 또는
각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤트아릴이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 카복실, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SCN, SF5, 트리(C1-C6)알킬실릴, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)할로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, 시아노(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, 하이드록시카보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C3-C8)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)시아노알콕시, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알콕시이미노, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐옥시, (C1-C6)할로알킬설포닐옥시, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, (C1-C6)알킬카보닐옥시, (C1-C6)알콕시카보닐, (C1-C6)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐, (C2-C6)알케닐아미노카보닐, 디(C2-C6)알케닐아미노카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C6)알킬아미노설포닐, 디(C1-C6)알킬아미노설포닐, (C1-C6)알킬설폭스이미노, 아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, 헤트아릴, 옥소헤트아릴, 할로헤트아릴, 할로옥소헤트아릴, 시아노헤트아릴, 시아노옥소헤트아릴, (C1-C6)할로알킬헤트아릴 또는 (C1-C6)할로알킬옥소헤트아릴,
X는 Q1 내지 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고:
R4는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐 또는 (C3-C8)사이클로알킬이고,
R5, R6은 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)할로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 시아노-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알콕시이미노 (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, (C1-C6)알킬설포닐옥시, (C1-C6)할로알킬설포닐옥시, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C6)알킬아미노설포닐 또는 디(C1-C6)알킬아미노설포닐이고,
n은 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 1-1에 주어진 의미를 갖고, X가 Q7이면, R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐 또는 (C1-C6)할로알킬설포닐이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 1-2
R1은 (C1-C6)알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐 또는 (C3-C8)사이클로알킬이고,
R2는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)알키닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알키닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, 시아노(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)할로알콕시카보닐-(C1-C6)알킬이고,
R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, SCN, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, (C1-C6)알콕시카보닐, (C1-C6)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노티오카보닐, 아미노, (C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬아미노, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C3-C8)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬아미노카보닐아미노, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C6)알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노 또는 (C1-C6)할로알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노이거나, 또는
각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤트아릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 카복실, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SCN, SF5, 트리(C1-C6)알킬실릴, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)할로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, 시아노(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, 하이드록시카보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C3-C8)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)시아노알콕시, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알콕시이미노, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐옥시, (C1-C6)할로알킬설포닐옥시, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, (C1-C6)알킬카보닐옥시, (C1-C6)알콕시카보닐, (C1-C6)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐, (C2-C6)알케닐아미노카보닐, 디(C2-C6)알케닐아미노카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C6)알킬아미노설포닐, 디(C1-C6)알킬아미노설포닐, (C1-C6)알킬설폭스이미노, 아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, 헤트아릴, 옥소헤트아릴, 할로헤트아릴, 할로옥소헤트아릴, 시아노헤트아릴, 시아노옥소헤트아릴, (C1-C6)할로알킬헤트아릴 또는 (C1-C6)할로알킬옥소헤트아릴,
X는 Q1 내지 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고:
R4는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐 또는 (C3-C8)사이클로알킬이고,
R5, R6은 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)할로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 시아노-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알콕시이미노 (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, (C1-C6)알킬설포닐옥시, (C1-C6)할로알킬설포닐옥시, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C6)알킬아미노설포닐 또는 디(C1-C6)알킬아미노설포닐이고,
n은 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 1-2에 주어진 의미를 갖고, X가 Q7이면, R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐 또는 (C1-C6)할로알킬설포닐이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
또한 화학식 (I)의 화합물은 농약, 바람직하게는 살충제 및/또는 살응애제로서 매우 우수한 효능을 가지며, 추가로 일반적으로 특히 작물에 대해 매우 우수한 식물 상용성을 갖는다는 것이 발견되었다.
본 발명에 따른 화합물은 화학식 (I)에 의해 일반적으로 정의된다. 상기 및 이후 언급된 화학식들에 주어진 라디칼들의 바람직한 치환체 또는 범위가 아래에 설명된다:
구성 2-1
R1은 바람직하게는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R2는 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알콕시-(C1-C4)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐-(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐-(C1-C4)알킬이고,
R3은 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, SCN, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐 또는 (C2-C4)할로알키닐이거나, 또는
바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤트아릴이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 카복실, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SCN, SF5, 트리(C1-C4)알킬실릴, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, 하이드록시카보닐-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C2-C4)시아노알키닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)시아노알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, (C1-C4)알킬카보닐옥시, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C2-C4)알케닐아미노카보닐, 디(C2-C4)알케닐아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C4)알킬아미노설포닐, 디(C1-C4)알킬아미노설포닐, (C1-C4)알킬설폭스이미노, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, 헤트아릴, 옥소헤트아릴, 할로헤트아릴, 할로옥소헤트아릴, 시아노헤트아릴, 시아노옥소헤트아릴, (C1-C4)할로알킬헤트아릴 또는 (C1-C4)할로알킬옥소헤트아릴,
X는 바람직하게는 Q1 내지 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고,
R4는 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R5, R6은 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐 또는 (C1-C4)할로알킬카보닐이고,
n은 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 2-1에 주어진 의미를 갖고, X가 바람직하게는 Q7이면, R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 2-2
R1은 바람직하게는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R2는 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알콕시-(C1-C4)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐-(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐-(C1-C4)알킬이고,
R3은 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, SCN, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬아미노카보닐아미노, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C4)알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노 또는 (C1-C4)할로알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노이거나, 또는
바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤트아릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 카복실, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SCN, SF5, 트리(C1-C4)알킬실릴, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, 하이드록시카보닐-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C2-C4)시아노알키닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)시아노알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, (C1-C4)알킬카보닐옥시, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C2-C4)알케닐아미노카보닐, 디(C2-C4)알케닐아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C4)알킬아미노설포닐, 디(C1-C4)알킬아미노설포닐, (C1-C4)알킬설폭스이미노, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, 헤트아릴, 옥소헤트아릴, 할로헤트아릴, 할로옥소헤트아릴, 시아노헤트아릴, 시아노옥소헤트아릴, (C1-C4)할로알킬헤트아릴 또는 (C1-C4)할로알킬옥소헤트아릴,
X는 바람직하게는 Q1 내지 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고,
R4는 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R5, R6은 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐 또는 (C1-C4)할로알킬카보닐이고,
n은 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 2-2에 주어진 의미를 갖고, X가 바람직하게는 Q7이면, R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 3-1
R1은 더 바람직하게는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R2는 더 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C6)사이클로알킬 또는 할로(C3-C6)사이클로알킬이고,
R3은 더 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐이거나, 또는
더 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐, 푸라닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SF5, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C2-C4)시아노알키닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)시아노알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬티오-(C1-C2)알킬, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C4)알킬아미노설포닐, 디(C1-C4)알킬아미노설포닐, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C2)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노 또는 (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노,
X는 더 바람직하게는 Q1, Q2, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11 또는 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고,
R4는 더 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R5는 더 바람직하게는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 시아노-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐 또는 (C1-C4)할로알킬카보닐이고,
R6은 더 바람직하게는 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
n은 더 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 3-1에 주어진 의미를 갖고, X가 바람직하게는 Q7이면, R3은 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)할로알콕시가 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 3-2
R1은 더 바람직하게는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R2는 더 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C6)사이클로알킬 또는 할로(C3-C6)사이클로알킬이고,
R3은 더 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐이거나, 또는
더 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐, 푸라닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 피롤릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SF5, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C2-C4)시아노알키닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)시아노알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬티오-(C1-C2)알킬, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C4)알킬아미노설포닐, 디(C1-C4)알킬아미노설포닐, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C2)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노 또는 (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노,
X는 더 바람직하게는 Q1, Q2, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11 또는 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고,
R4는 더 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
R5는 더 바람직하게는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 시아노-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐 또는 (C1-C4)할로알킬카보닐이고,
R6은 더 바람직하게는 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
n은 더 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 3-2에 주어진 의미를 갖고, X가 바람직하게는 Q7이면, R3은 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)할로알콕시가 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 4-1
R1은 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 사이클로프로필, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이고,
R2는 보다 더 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 사이클로프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 사이클로부틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이고,
R3은 보다 더 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐이거나, 또는
보다 더 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 - 나머지 분자에 탄소 원자를 통해 브릿지된 - 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐, 티아졸릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노,
X는 보다 더 바람직하게는 Q1, Q4, Q5, Q7, Q8, Q9 또는 Q11이고,
R4는 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 메톡시메틸 또는 메톡시에틸이고,
R5는 보다 더 바람직하게는 불소, 염소, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설포닐 또는 트리플루오로메틸설피닐이고,
R6은 보다 더 바람직하게는 수소, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸, 불소 또는 염소이고,
n은 보다 더 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 4-1에 주어진 의미를 갖고, X가 보다 더 바람직하게는 Q7이면, R3은 수소, (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 4-2
R1은 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 사이클로프로필, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이고,
R2는 보다 더 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 사이클로프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 사이클로부틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이고,
R3은 보다 더 바람직하게는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, 할로겐, 시아노, (C2-C4)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐이거나, 또는
보다 더 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 - 나머지 분자에 탄소 원자를 통해 브릿지된 - 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, 또는
보다 더 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 - 나머지 분자에 질소 원자를 통해 브릿지된 - 피라졸릴 또는 이미다졸릴이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, 아미노카보닐,
X는 보다 더 바람직하게는 Q1, Q4, Q5, Q7, Q8, Q9, Q11 또는 Q12이고,
R4는 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 메톡시메틸 또는 메톡시에틸이고,
R5는 보다 더 바람직하게는 불소, 염소, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설포닐 또는 트리플루오로메틸설피닐이고,
R6은 보다 더 바람직하게는 수소, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸, 불소 또는 염소이고,
n은 보다 더 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 4-2에 주어진 의미를 갖고, X가 보다 더 바람직하게는 Q7이면, R3은 수소, (C1-C4)알킬, 할로겐, 시아노 또는 (C1-C4)할로알킬이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 4-3
R1, R2, R4, R5, R6 및 n은 구성 4-2에 주어진 의미를 갖고,
X는 보다 더 바람직하게는 Q1, Q7, Q8, Q9 또는 Q12이고,
R3은 특히 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 이소프로필, 에테닐, 이소프로페닐, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로프로필에테닐, 사이클로프로필에티닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 트리플루오로메틸아미노카보닐, 트리플루오로에틸아미노카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 아미노티오카보닐, 메틸아미노티오카보닐, 디메틸아미노티오카보닐, 에틸아미노티오카보닐이거나, 또는
각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환되고 - 나머지 분자에 탄소 원자를 통해 브릿지된 - 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피롤릴 또는 사이클로헥세닐이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 불소, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필, 시아노메틸, 시아노에틸, 시아노이소프로필, 시아노사이클로프로필, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 아미노카보닐, 또는
각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일치환되고- 나머지 분자에 질소 원자를 통해 브릿지된 피라졸릴 또는 이미다졸릴이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 4-3에 주어진 의미를 갖고, X가 보다 더 바람직하게는 Q7이면, R3은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸 또는 이소프로필이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 5-1
R1은 강조하자면 에틸 또는 이소프로필이고,
R2는 강조하자면 메틸, 에틸 또는 이소프로필이고,
R3은 강조하자면 수소, 브롬, 시아노, 에테닐, 사이클로프로필에테닐, 이소프로페닐, 사이클로프로필에티닐, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필에틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로에틸아미노카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 아미노티오카보닐, 메틸아미노티오카보닐, 디메틸아미노티오카보닐이거나, 또는
강조하자면 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환되고 - 나머지 분자에 탄소 원자를 통해 브릿지된 - 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐 (티에닐), 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피롤릴 또는 사이클로헥세닐이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 불소, 염소, 메틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 시아노이소프로필, 시아노사이클로프로필, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 아미노카보닐, 또는
강조하자면 각각 염소에 의해 임의로 일치환되고- 나머지 분자에 질소 원자를 통해 브릿지된 피라졸릴 또는 이미다졸릴이고,
X는 강조하자면 Q1, Q7, Q8, Q9 또는 Q12이고,
R4는 강조하자면 메틸이고,
R5는 강조하자면 트리플루오로메틸이고,
R6은 강조하자면 수소이고,
n은 강조하자면 0 또는 2이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 5-1에 주어진 의미를 갖고, X가 Q7이면, R3은 수소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸 또는 이소프로필이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 5-2
R1, R2, X, R4, R5, R6, n은 구성 5-1에 주어진 의미를 갖고,
R3은 강조하자면 수소, 브롬, 시아노, 에테닐, 사이클로프로필에테닐, 이소프로페닐, 사이클로프로필에티닐, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필에틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로에틸아미노카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 아미노티오카보닐, 메틸아미노티오카보닐, 디메틸아미노티오카보닐이거나, 또는
각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리다진-4-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 1,3-티아졸-5-일, 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-2-일, 1H-이미다졸-5-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 1H-피라졸-5-일, 1H-피롤-2-일 또는 1-사이클로헥세닐이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같다: 시아노, 불소, 염소, 메틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 시아노이소프로필, 시아노사이클로프로필, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 아미노카보닐.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 5-2에 주어진 의미를 갖고, X가 Q7이면, R3은 수소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸 또는 이소프로필이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
구성 5-3
R1, R2, X, R4, R5, R6, n은 구성 5-1에 주어진 의미를 갖고,
R3은 강조하자면 수소, 브롬, 시아노, 에테닐, 사이클로프로필에테닐, 이소프로페닐, 사이클로프로필에티닐, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필에틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로에틸아미노카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 아미노티오카보닐, 메틸아미노티오카보닐, 디메틸아미노티오카보닐,
각 경우 시아노, 불소, 염소, 메틸, 시아노메틸, 시아노이소프로필, 시아노사이클로프로필, 트리플루오로메틸 또는 아미노카보닐에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐,
각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일치환된 피리딘-2-일, 피리딘-3-일 또는 피리딘-4-일,
피리미딘-5-일,
피리다진-4-일,
각각 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 티엔-2-일 또는 티엔-3-일,
메틸에 의해 임의로 일치환된 1,3-티아졸-5-일,
각각 염소 또는 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-2-일 또는 1H-이미다졸-5-일,
각각 염소, 메틸, 사이클로프로필, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로에틸에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 1H-피라졸-1-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일 또는 1H-피라졸-5-일,
각 경우 메틸 또는 시아노에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일-, 이치환된 1H-피롤-2-일,
각 경우 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일-, 이치환된 1-사이클로헥세닐이다.
다른 구체예에서, 본 발명은 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 5-3에 주어진 의미를 갖고, X가 Q7이면, R3은 수소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸 또는 이소프로필이 아닌 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
R3이 치환된 헤트아릴이면, 헤트아릴 그룹상의 치환은 탄소 원자 및/또는 질소 원자상의 수소 치환에 의한 것일 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q1이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q1이고, R4는 메틸이며, R5는 트리플루오로메틸이고, R6은 수소이고, R1, R2, R3 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q7이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q7이고, R4는 메틸이며, R5는 트리플루오로메틸이고, R6은 수소이고, R1, R2, R3 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q8이고, R1, R2, R3, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q8이고, R5는 트리플루오로메틸이며, R6은 수소이고, R1, R2, R3 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q9이고, R1, R2, R3, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q9이고, R5는 트리플루오로메틸이며, R6은 수소이고, R1, R2, R3 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q12이고, R1, R2, R3, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q12이고, R5는 트리플루오로메틸이며, R6은 수소이고, R1, R2, R3 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q1, Q7, Q8, Q9 또는 Q12이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 X가 Q1, Q8, Q9 또는 Q12이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 R1, R2, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고, R3은 구성 (5-1)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 R1, R2, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고, R3은 구성 (5-2)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 R1, R2, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고, R3은 구성 (5-3)에 주어진 의미를 가지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은
R1, R2, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고,
R3은 수소, 브롬, 시아노, 에테닐, 사이클로프로필에테닐, 이소프로페닐, 사이클로프로필에티닐, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필에틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로에틸아미노카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 아미노티오카보닐, 메틸아미노티오카보닐 또는 디메틸아미노티오카보닐인 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은
R1, R2, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고,
R3은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환되고 - 나머지 분자에 탄소 원자를 통해 브릿지된 - 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐 (티에닐), 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피롤릴 또는 사이클로헥세닐이고, 가능한 치환체는 각 경우 시아노, 불소, 염소, 메틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 시아노이소프로필, 시아노사이클로프로필, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 아미노카보닐인 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은
R1, R2, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고,
R3은 각각 염소에 의해 임의로 일치환되고- 나머지 분자에 질소 원자를 통해 브릿지된 피라졸릴 또는 이미다졸릴인 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 R2, R3, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고, R1은 에틸인 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 R2, R3, X, R4, R5, R6 및 n은 구성 (1-1) 또는 구성 (1-2) 또는 구성 (2-1) 또는 구성 (2-2) 또는 구성 (3-1) 또는 구성 (3-2) 또는 구성 (4-1) 또는 구성 (4-2) 또는 구성 (4-3) 또는 구성 (5-1) 또는 구성 (5-2) 또는 구성 (5-3)에 주어진 의미를 갖고, R1은 이소프로필인 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
일반적으로 나열되었거나 바람직한 범위 내의 정의에서, 특별히 명기하지 않은 한, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 차례로 불소, 염소 및 브롬으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
아릴 (아릴알킬과 같은 더 큰 단위의 일부인 것을 포함하여)은 페닐, 벤질, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐 그룹으로부터 선택되며, 페닐이 바람직하다.
본 발명의 문맥에서, 다르게 정의되지 않는 한, 용어 "알킬"은 그 자체로 또는 할로알킬과 같이 다른 용어와의 조합으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 직쇄 또는 분지형일 수 있는 포화 지방족 탄화수소의 라디칼을 의미한다. C1-C12-알킬 라디칼은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 및 n-도데실이다. 이들 알킬 라디칼중에서, C1-C6-알킬 라디칼이 특히 바람직하다. C1-C4-알킬 라디칼이 특히 더 바람직하다.
본 발명에서, 다르게 정의되지 않는 한, 용어 "알케닐"은 그 자체로 또는 다른 용어와의 조합으로 적어도 하나의 이중결합을 가지는 직쇄 또는 분지형 C2-C12-알케닐 라디칼, 예를 들어 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1,3-부타디에닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1,3-펜타디에닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐 및 1,4-헥사디에닐을 의미한다. 이들 중에서, C2-C6-알케닐 라디칼이 바람직하고, C2-C4-알케닐 라디칼이 특히 바람직하다.
본 발명에서, 다르게 정의되지 않는 한, 용어 "알키닐"은 그 자체로 또는 다른 용어와의 조합으로 적어도 하나의 삼중결합을 가지는 직쇄 또는 분지형 C2-C12-알키닐 라디칼, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐 및 프로파길을 의미한다. 이들 중에서, C3-C6-알키닐 라디칼이 바람직하고, C3-C4-알키닐 라디칼이 특히 바람직하다. 알키닐 라디칼은 또한 적어도 하나의 이중결합을 가질 수 있다.
본 발명에서, 다르게 정의되지 않는 한, 용어 "사이클로알킬"은 그 자체로 또는 다른 용어와의 조합으로 C3-C8-사이클로알킬 라디칼, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸을 의미한다. 이들 중에서 C3-C6-사이클로알킬 라디칼이 바람직하다.
용어 "알콕시"는 그 자체로 또는 할로알콕시와 같이 다른 용어와의 조합으로 본 경우에 O-알킬 라디칼을 의미하고, 여기서 용어 "알킬"은 상기 정의된 바와 같다.
할로겐-치환된 라디칼, 예를 들어 할로알킬은 모노- 또는 최대 가능한 수 까지의 치환체로 폴리할로겐화된다. 폴리할로겐화된 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 이때 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬이다.
특별히 명기하지 않은 한, 임의로 치환된 라디칼은 일- 또는 다치환되며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 일반적인 용어로 주어지거나, 바람직한 영역 내에서 열거된 라디칼의 정의 또는 설명은 최종 생성물 및 출발물질 및 중간체에 상응하게 적용된다. 이들 라디칼의 정의는 필요에 따라 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 바람직한 범위 사이의 조합을 포함한다.
본 발명에 따라 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 가진 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 가진 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 가장 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 가진 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물은 또한 치환체의 종류에 따라 기하이성체 및/또는 광학 활성 이성체 또는 다양한 조성의 상응하는 이성체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성체는, 예를 들어 거울상이성체, 부분입체이성체, 회전장애이성체 또는 기하 이성체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성체 및 이들 이성체의 임의의 혼합물을 포괄한다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식에서 예시되는 방법으로 수득할 수 있다:
방법 A
R3이 상기 기재된 바와 같이 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, X는 Q1, Q2, Q3, Q7 또는 Q10인 화학식 (I)의 화합물의 제조에 대한 일반적인 방법이 X가 Q1, Q2 또는 Q3인 화학식 (I)의 화합물을 참조하여 하기에 예로서 기술된다.
R1, R2, R3, R5 및 R6 라디칼은 상기한 의미를 갖고, A는 -N-R4, O 또는 S이며, 여기서 R4는 상기한 정의를 가진다. X1 및 X2는 할로겐이다. R7은 (C1-C4)알킬이다.
단계 a)
화학식 (III)의 화합물은 화학식 (II)의 화합물을 용매 예를 들어, 테트라하이드로푸란 중에서 할로겐화제, 예를 들면 N-브로모숙신이미드 (NBS)와 반응시키거나, 화학식 (II)의 화합물을 예를 들어 WO2013/149997, WO2014/115077 또는 WO2011/123609에 기술된 방법과 유사하게 테트라클로로메탄 또는 클로로포름 중에서 아조비스(이소부티로니트릴) (AIBN)과 함께 NBS와 반응시킴으로써 화학식 (II)의 이미다졸 유도체로부터 제조될 수 있다.
화학식 (II)의 이미다졸 유도체는 상업적으로 입수 가능하거나, 공지 방법, 예를 들면 WO2014/191894, US2003/229079 또는 WO2013/156608에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
단계 b)
X1이 바람직하게는 염소 또는 브롬 그룹으로부터의 할로겐인 화학식 (III)의 화합물은 예를 들어 전이 금속-매개 교차 커플링 [참조: Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004]에 의해 또는 친핵성 방향족 치환 (참조: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2007, 17, 5825-5830 또는 US4125726에 기술된 방법)에 의해 화학식 (IV)의 화합물로 전환될 수 있다.
예를 들면, X1이 바람직하게는 염소 또는 브롬인 화학식 (III)의 화합물을 전이 금속 염 그룹으로부터의 적합한 촉매의 존재하에서 공지된 방법 (참조: WO2012/143599, US2014/94474, US2014/243316, US2015/284358 또는 Journal of Organic Chemistry 2004, 69, 8829-8835)에 의해 적합한 보론산 [R3-B(OH)2] 또는 보론산 에스테르와 반응시켜 화학식 (IV)의 화합물을 수득하는 것이 가능하다. 바람직한 커플링 촉매의 예는 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 (II), 비스(트리페닐포스핀)-팔라듐(II) 디클로라이드 또는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐과 같은 팔라듐 촉매를 포함한다. 방법의 수행을 위한 적절한 염기성 반응 보조제는 바람직하게는 나트륨, 칼륨 또는 세슘의 탄산염을 포함한다. 필요한 보론산 유도체 [R3-B(OH)2] 또는 보론산 에스테르 유도체의 일부는 공지되어 있고/거나 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 공지된 방법으로 제조할 수 있다 (참조: 보론산 (eds.: D. G. Hall), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011). 이 경우 반응은 물과 지배적인 반응 조건하에서 불활성인 통상의 유기 용매로부터 선택된 유기 용매의 혼합물에서 수행된다. 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸란, 디옥산 또는 1,2-디메톡시에탄이 보통 사용된다.
대안적으로, 커플링 파트너로서 스타난 유도체 [R3-Sn(Et)4]를 사용할 수 있다 (참조: US2013/281433, WO2004/99177 또는 WO2016/71214). 필요한 스타난 유도체 [R3-Sn(Et)4]의 일부는 공지되었고/거나, 상업적으로 입수할 수 있거나, 또는 일반적으로 공지된 방법으로 제조될 수 있다 (참조: WO2016/71214 또는 WO2007/148093).
화학식 (III)의 할로겐화된 이미다졸 유도체와 NH 함유 헤테로방향족 화합물, 예컨대 상기 기재된 바와 같이 임의로 치환된 이미다졸 또는 피라졸의 커플링은 염기성 조건하에 반응 (예를 들어, 디메틸포름아미드 중에 수소화나트륨 사용)시킴으로써 수행될 수 있다 (참조예: WO2005/58898). 또는 반응은 불활성 가스 대기하에서 예를 들어 적합한 리간드, 예컨대 (트랜스)-N,N'-디메틸사이클로헥산-1,2-디아민 또는 R-(+)-프롤린, 및 적합한 염기, 예컨대 탄산칼륨 또는 인산칼의 존재하에 적합한 용매, 예컨대 1,4-디옥산 또는 톨루엔 중에서 구리(I) 염, 요오드화구리(I)에 의한 촉매작용에 의해 수행될 수 있다 (참조예: WO2016/109559). 이러한 반응 조건하에서, R3이 H인 화학식 (IV)의 화합물이 또한 형성될 수 있다.
단계 c)
X2가 바람직하게는 브롬 또는 요오드 그룹으로부터의 할로겐인 화학식 (V)의 이미다졸 유도체는 예를 들어, 임의로 아세트산 또는 트리플루오로아세트산의 존재하에 브롬 또는 N-브로모숙신이미드 (NBS)와의 반응 (참조: WO2009/115572 또는 WO2010/91411) 또는 N-요오도숙신이미드 (NIS) (참조: WO2008/63287, WO2007/87548 또는 WO2009/152025)와의 반응에 의해 화학식 (IV)의 화합물로부터 표준 방법을 사용하여 제조할 수 있다
단계 d)
X2가 바람직하게는 브롬 또는 요오드 그룹으로부터의 할로겐인 화학식 (V)의 화합물은 예를 들어 염기성 조건하에서 머캅탄 유도체 (R1-SH) 및 구리(I) 염과의 반응 (참조: EP257918 또는 WO2009/152025)에 의해 또는 친핵성 방향족 치환 (참조: Australian Journal of Chemistry　1987, 40, 1415-1425)에 의해 화학식 (VI)의 화합물로 전환될 수 있다.
대안적으로, X2가 바람직하게는 브롬 또는 요오드 그룹으로부터의 할로겐인 화학식 (V)의 화합물과 머캅탄 유도체 (R1-SH)의 반응은 팔라듐 촉매, 예를 들어 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 [Pd2(dba)3]의 존재하에서 수행할 수 있다. 이것은 보통 아민 염기, 예를 들어 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민 (DIPEA), 및 포스핀 리간드, 예를 들어 Xantphos (참조: WO2013/25958, WO2013/66869, US2009/27039, WO2011/58149, WO2011/143466 또는 Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2016, 26,　2984-2987)를 사용하여 수행된다. 이 경우 반응은 바람직하게는 지배적인 반응 조건하에서 불활성인 통상적인 유기 용매로부터 선택된 용매 중에서 수행된다. 에테르, 예를 들어 디옥산 또는 1,2-디메톡시에탄이 바람직하다.
머캅탄 유도체, 예를 들어 메틸 머캅탄, 에틸 머캅탄 또는 이소프로필 머캅탄은 상업적으로 입수하거나 또는 공지된 방법으로, 예를 들어 US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications,　13 (2000), 1163-1164 또는 Journal of the American Chemical Society,　44 (1922),　1323-1333에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
단계 e)
화학식 (VI)의 에스테르는 표준 방법 (참조: 예를 들어, WO2014/191894, US2006/194779, WO2014/86663 또는 European Journal of Organic Chemistry 2009, 213-222)을 사용하여 예를 들어 염기로서 알칼리 금속 하이드록사이드, 예컨대 수산화나트륨 또는 수산화리튬을 사용해 용매로서 알콜, 예를 들어 메탄올 또는 에탄올에서 화학식 (VII)의 카복실산으로 전환될 수 있다.
단계 f)
화학식 (I, n = 0)의 화합물은 축합 조성물의 존재하에 화학식 (VIII)의 화합물을 사용하여 화학식 (VII)의 화합물로부터 제조될 수 있다.
화학식 (VIII)의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 공지된 방법으로, 예를 들어 WO　2010/125985, WO　2012/074135, WO　2012/086848, WO　2013/018928, WO　2015/000715, WO　2015/121136, WO2016/039441, WO2016/059145, WO2016/071214, WO　2016/169882, WO　2016/169886 또는 WO2016/124557에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
화학식 (I, n = 0)의 화합물로의 전환은 순수하게 또는 용매 중에서 수행될 수 있으며, 지배적인 반응 조건하에서 불활성인 통상적인 용매로부터 선택된 용매 중에서 반응을 수행하는 것이 바람직하다. 에테르, 예를 들어 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, tert-부틸 메틸 에테르; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로벤젠; 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올과 같은 알콜; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴; 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔 또는 크실렌; 비양성자성 극성 용매, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리돈, 또는 질소 화합물, 예를 들어 피리딘이 바람직하다.
적합한 축합 조성물의 예로는 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 (EDCI) 또는 1,3-디사이클로헥실카보디이미드와 같은 카보디이미드; 아세트산 무수물, 트리플루오로아세트산 무수물과 같은 무수물; 트리페닐포스핀, 염기 및 사염화탄소의 혼합물, 또는 트리페닐포스핀 및 아조 디에스테르, 예를 들어 디에틸아조디카복실산의 혼합물이 있다.
반응은 적합한 촉매, 예를 들어 1-하이드록시벤조트리아졸의 존재하에 수행될 수 있다.
반응은 산 또는 염기의 존재하에 수행될 수도 있다.
기재된 반응에 사용될 수 있는 산의 예로는 메탄설폰산 또는 파라-톨루엔설폰산과 같은 설폰산; 아세트산과 같은 카복실산 또는 폴리인산이 있다.
적합한 염기의 예로는 피리딘, 피콜린, 2,6-루티딘, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센 (DBU)과 같은 질소 헤테로사이클; 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 3급 아민; 인산칼륨, 탄산칼륨 및 수소화나트륨과 같은 무기 염기가 있다.
단계 g)
화학식 (I, n = 1 또는 2)의 화합물은 예를 들어 2016/169882 또는 WO　2016/124557에 기재된 방법과 유사하게 화학식 (I, n = 0)의 화합물을 산화시켜 제조할 수 있다. 산화는 일반적으로 용매 중에서 수행된다. 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로벤젠; 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜; 포름산, 아세트산, 프로피온산 또는 물이 바람직하다.
적합한 산화 조성물의 예로는 과산화수소 및 메타-클로로퍼벤조산이 있다.
방법 B
X가 Q4, Q5 또는 Q6인 화학식 (I)의 화합물의 제조에 대한 일반적인 방법이 X가 Q5인 화학식 (I)의 화합물을 참조하여 하기에 예로서 기술된다.
R1, R2, R3, R5 및 R6 라디칼은 상기한 의미를 갖고, X3은 할로겐이다.
단계 a)
화학식 (VII)의 카복실산은 US9108905 또는 Organic Letters 2009, 11, 1023-1026에 기술된 방법과 유사하게 축합 조성물의 존재하에 O,N-디메틸하이드록실아민 하이드로클로라이드의 존재하에서 화학식 (IX)의 웨인렙 (Weinreb) 아미드로 전환될 수 있다.
화학식 (IX)의 화합물로의 전환은 지배적인 반응 조건하에서 불활성인 통상적인 용매로부터 선택된 용매 중에서 수행된다. 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴, 또는 비양성자성 극성 용매, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리돈이 바람직하다.
적합한 축합 조성물의 예로는 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 (EDCI) 및 1,3-디사이클로헥실카보디이미드와 같은 카보디이미드, 아세트산 무수물 및 트리플루오로아세트산 무수물과 같은 무수물 또는 이소부틸 클로로포르메이트가 있다.
반응은 염기, 예를 들어 트리에틸아민 또는 N-메틸모르폴린의 존재하에서 수행될 수 있다.
단계 b)
화학식 (IX)의 웨인렙 아미드는 공지된 방법에 의해, 예를 들어 Journal of Medicinal Chemistry 1995, 38, 4972-4975 또는 Organic Letters 2012, 14, 6158-6161에 기술된 방법과 유사하게, 메틸리튬 또는 메틸 마그네슘 할라이드, 예를 들어 메틸마그네슘 브로마이드의 존재하에서 화학식 (X)의 케톤으로 전환될 수 있다.
화학식 (X)의 화합물로의 전환은 지배적인 반응 조건하에서 불활성인 통상적인 용매로부터 선택된 용매 중에서 수행된다. 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란 또는 디에틸 에테르가 바람직하다.
단계 c)
화학식 (X)의 케톤은 예를 들어 Chemistry - A European Journal 2011, 17, 4839-4848에 기재된 방법과 유사하게, 테트라하이드로푸란에서 리튬 디이소프로필아미드 (LDA)로 탈양자화함으로써 에놀레이트로 전환될 수 있다. 이어서 형성된 에놀레이트를 예를 들어 트리메틸실릴 클로라이드 (TMSCl)를 사용하여 실릴 에놀 에테르로 전환시키고, 예를 들어 N-브로모숙신이미드 (NBS)로 α-할로겐화하여 화학식 (XI)의 화합물로 전환시킬 수 있다. 대안적으로, 화학식 (X)의 케톤으로부터 진행하여 α-할로겐화에 대해 문헌으로부터 공지된 다른 방법을 사용하여, 예를 들어 US2006/52378, WO2005/7631, US2012/214791 또는 US4544664에 기재된 방법과 유사하게 실시할 수도 있다.
단계 d)
화학식 (I, n = 0)의 화합물은 화학식 (XI)의 화합물을 화학식 (XII)의 아민으로 폐환시켜 제조할 수 있다. 폐환은 예를 들어, 에탄올, 아세토니트릴 또는 N,N-디메틸포름아미드 중에서 공지된 방법에 의해, 예를 들어 WO2005/66177, WO2012/88411, WO2013/3298, US2009/203705, US2012/258951, WO2012/168733, WO2014/187762 또는 J. Med. Chem. 1988, 31, 1590-1595에 기술된 방법과 유사하게 수행된다.
화학식 (XII)의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나 또는 공지된 방법에 의해. 예를 들어 US2009/170849, WO2016/51193, WO2016/107742 또는 WO2016/71214에 기술된 방법과 유사하게 제조할 수 있다
단계 e)
화학식 (I, n = 0)의 화합물의 화학식 (I, n = 1 또는 2)의 화합물로의 전환은 방법 A, 단계 g)와 유사하게 수행된다.
방법 C
X가 Q8, Q9, Q11 또는 Q12인 화학식 (I)의 화합물의 제조에 대한 일반적인 방법이 X가 Q8인 화학식 (I)의 화합물을 참조하여 하기에 예로서 기술된다.
R1, R2, R3, R5 및 R6 라디칼은 상기한 의미를 갖고, X4 및 X5는 할로겐이다.
단계 b) 내지 e)의 순서는 변할 수 있다.
단계 a)
화학식 (XIII)의 이미다졸 유도체는 할로겐화제, 예를 들어 NBS, 브롬 또는 요오드를 사용하여 방법 A, 단계 a) 및 단계 c)와 유사하게 X4 및 X5가 바람직하게는 브롬 또는 요오드 그룹으로부터의 할로겐인 화학식 (XIV)의 화합물로 전환될 수 있다 (참조: WO2011/85269, WO2004/80998 또는 WO2016/87487).
화학식 (XIII)의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 공지된 방법으로, 예를 들어 Advanced Synthesis and Catalysis 2009,　351, 2912-2920; Synthetic Communications 1989, 19, 2551-2566 또는 WO2009/27746에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
단계 b)
화학식 (XVI)의 화합물은 Bioorganic and Medicinal Chemistry 2008,　16,　9524-9535; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 　1997, 7, 2723-2728 또는 WO2016/20286에 기재된 방법과 유사하게, 예를 들어 비양성자성 극성 용매, 예를 들면 N,N-디메틸포름아미드 중에서 염기성 조건 (예를 들어 탄산나트륨 또는 탄산리튬과 같은 탄산염 사용) 하에서의 반응에 의해 화학식 (XIV)의 화합물을 화학식 (XV)의 화합물과 반응시킴으로써 화학식 (XIV)의 화합물로부터 합성될 수 있다.
대안적으로, 반응은 구리 또는 요오드화구리(I) 및 염기성 반응 보조제, 예를 들어 트랜스-N,N'-디메틸사이클로헥산-1,2-디아민, 탄산칼륨 또는 인산칼륨의 존재하에 적합한 용매 또는 희석제 중에서, 예를 들어 WO2016/20286 또는 KR2015/66012에 기재된 방법과 유사하게 수행될 수 있다. 유용한 용매 또는 희석제는 모든 불활성 유기 용매, 예를 들어 지방족 또는 방향족 탄화수소를 포함한다. 톨루엔을 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 (XV)의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 공지된 방법으로, 예를 들어 Organic Letters 2011,　13,　3542-3545에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
단계 c)
화학식 (XVI)의 이미다졸 유도체는 예를 들어, 용매로서 알콜, 예를 들어 에탄올 중에 염기로서 알칼리 금속 하이드록사이드, 예컨대 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용하여 이탈기 (R2-LG; LG = 염소, 브롬, 요오드, O-트리플레이트, O-메실)를 함유하는 친전자성 화합물과의 반응에 의해, 표준 방법 (참조:, 예를 들어, Heterocycles 1999, 50,　1081-1090; WO2009/70045 또는 Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2007, 17, 1369-1375)을 사용하여 화학식 (XVII)의 N-치환된 이미다졸 유도체로 전환시킬 수 있다.
단계 d)
화학식 (XVII)의 화합물의 화학식 (I, n = 0)의 화합물로의 전환은 방법 A, 단계 d)와 유사하게 수행된다.
단계 e)
화학식 (I, n = 0)의 화합물의 화학식 (I, n = 1 또는 2)의 화합물로의 전환은 방법 A, 단계 g)와 유사하게 수행된다.
방법 D
X가 Q8, Q9, Q11 또는 Q12인 화학식 (I)의 화합물의 제조에 대한 일반적인 방법이 X가 Q8인 화학식 (I)의 화합물을 참조하여 하기에 예로서 기술된다.
R1, R2, R3, R5 및 R6 라디칼은 상기한 의미를 갖고, Boc는 tert-부틸옥시카보닐이다.
단계 a)
화학식 (XVIII)의 이미다졸 유도체는 아민 염기, 예를 들어 트리에틸아민의 존재하에 tert-부탄올 중에서 디페닐 아지도포스페이트 (DPPA)와의 반응에 의해 화학식 (VII)의 화합물로부터 공지된 방법으로, 예를 들어 US2012/149699, WO2011/112766 또는 WO2009/23179에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다
단계 b)
화학식 (XVIII)의 N-Boc-보호된 이미다졸 유도체는 용매, 예를 들어 1,4-디옥산 또는 메탄올 중에서 산, 예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하여 표준 방법 (참조: 예를 들어, WO2015/166289, US2008/9497 또는 WO2006/77424)으로 화학식 (XIX)의 이미다졸 유도체로 전환시킬 수 있다.
단계 c)
화학식 (XIX)의 이미다졸 유도체는 이민 형성 (예를 들어 톨루엔 또는 디클로로메탄 중에서)에 의한 화학식 (XX)의 화합물과의 반응 후, 산을 임의적으로 사용하고 예를 들어 사염화티탄 또는 티탄 이소프로폭시드로 폐환시킴으로써 WO2012/66061 또는 Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2017, 27, 1593 - 1597에 기재된 방법과 유사한 방법으로 화학식 (I, n = 0)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
화학식 (XX)의 화합물은 문헌으로부터 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (참조예: WO2015/116882, WO2017/75694, Angewandte Chemie International Edition 2011, 50, 1702-1706 또는 Organic Letters 2010, 12, 2884-2887).
단계 d)
화학식 (I, n = 0)의 화합물의 화학식 (I, n = 1 또는 2)의 화합물로의 전환은 방법 A, 단계 g)와 유사하게 수행된다.
방법 E
X가 Q1, Q2, Q3, Q7 또는 Q10인 화학식 (I)의 화합물의 제조에 대한 일반적인 방법이 X가 Q1, Q2 또는 Q3인 화학식 (I)의 화합물을 참조하여 하기에 예로서 기술된다.
R1, R2, R5 및 R6 라디칼은 상기한 정의를 갖는다. A는 -N-R4, O 또는 S이고, 여기서 R4는 상기 정의된 바와 같다. X1은 할로겐이다. R7은 (C1-C4)알킬이다.
단계 a)
화학식 (III)의 화합물은 용매 예를 들어, 화학식 (II)의 화합물을 테트라하이드로푸란과 같은 용매 중에서 할로겐화제, 예를 들면 N-브로모숙신이미드 (NBS)와 반응시키거나, 화학식 (II)의 화합물을 예를 들어 WO2013/149997, WO2014/115077 또는 WO2011/123609에 기술된 방법과 유사하게 테트라클로로메탄 또는 클로로포름 중에서 아조비스(이소부티로니트릴) (AIBN)과 함께 NBS와 반응시킴으로써 화학식 (II)의 이미다졸 유도체로부터 제조될 수 있다.
화학식 (II)의 이미다졸 유도체는 상업적으로 입수 가능하거나, 공지 방법, 예를 들면 WO2014/191894, US2003/229079 또는 WO2013/156608에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
단계 b)
화학식 (XXI)의 이미다졸 유도체는 테트라하이드로푸란 중에서 디설파이드 (R1-S-S-R1) 및 예를 들어, 강염기, 바람직하게는 리튬 디이소프로필아미드 (LDA)와의 반응에 의해 (참조: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2010, 20, 1084 - 108), 또는 예를 들어 에탄올 중에서 과산화수소 및 요오드와의 반응에 의해 (참조: Synthesis 2015, 47, 659 - 671) 화학식 (III)의 화합물로부터 표준 방법을 사용하여 제조될 수 있다.
단계 c)
화학식 (XXI)의 화합물은 방법 A, 단계 e)와 유사하게 화학식 (XXII)의 화합물로 전환된다.
단계 d)
화학식 (XXII)의 화합물을 방법 A, 단계 f)와 유사하게 화학식 (VIII)의 화합물과 반응시켜 화학식 (Ia, X1 = R3 = 할로겐, n = 0)의 화합물을 제공한다.
단계 e, h)
화학식 (I-a, n = 0)의 화합물의 화학식 (I-a, n = 1 또는 2)의 화합물로의 전환 및 화학식 (I, n = 0)의 화합물의 화학식 (I, n = 1 또는 2)의 화합물로의 전환은 방법 A, 단계 g)와 유사하게 수행된다.
단계 f, g)
화학식 (I-a, n = 0)의 화합물의 화학식 (I, n = 0)의 화합물로의 전환 및 화학식 (I-a, n = 1 또는 2)의 화합물의 화학식 (I, n = 1 또는 2)의 화합물로의 전환은 방법 A, 단계 b)와 유사하게 수행된다.
또한 화학식 (XXII)의 화합물로부터 출발하여 방법 B와 유사하게 수행하고 이어, 방법 E의 단계 e) → f) 또는 g) → h)를 수행하여 X가 Q4, Q5 또는 Q6인 화학식 (I)의 화합물을 제조할 수 있다.
방법 F
R3이 상기한 바와 같은 작용기로 예시된 화학식 (I)의 화합물의 제조에 대한 일반적인 방법이 X는 Q1, Q2 또는 Q3인 화학식 (I)의 화합물을 참조하여 하기에 예로서 기술된다.
R1, R2, R5 및 R6 라디칼은 상기한 정의를 갖는다. A는 -N-R4, O 또는 S이고, 여기서 R4는 상기 정의된 바와 같다. X1은 할로겐이다. R7은 (C1-C4)알킬이다. n은 0, 1 또는 2이다.
단계 a)
화학식 (Ib)의 화합물은 문헌으로부터 공지된 방법에 따라 일산화탄소와의 반응에 의해, 예를 들어 적합한 알콜 (예: 메탄올 또는 에탄올) 중에서의 반응과 포스핀 리간드, 예를 들어 트리페닐포스핀, Xantphos [(4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐)] 또는 BINAP [2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프탈렌] 및 임의로 적합한 염기, 예를 들어 트리에틸아민의 존재하에 팔라듐촉매, 예를 들어 팔라듐(II) 디클로라이드, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 또는 비스(아세토니트릴)팔라듐(II) 디클로라이드를 사용한 촉매 작용에 의해 화학식 (1a)의 화합물로부터 제조될 수 있다.
단계 b)
생성된 화학식 (Ib)의 에스테르를, 예를 들어 방법 A, 단계 e)와 유사하게 비누화시키고, 이어서 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 (EDCI)와 같은 커플링 시약으로 카복실산을 활성화하거나 [방법 A, 단계 f) 참조] 또는 아실 클로라이드로 전환시키고 아민과 반응시킴으로써 [참조: WO2012/146666, US2014/315924 또는 WO2005/4863] 상응하는 화학식 (Ic)의 아미드로 전환시킬 수 있다.
아미드 형성은, 예를 들어 임의로 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드 (LHMDS) [참조예: WO2016/87487]와 같은 염기의 존재하에 메탄올 중에서 아민과의 반응 [참조예: WO2014/72261 또는 US2013/338137]에 의해 화학식 (I-b)의 에스테르로부터 직접 수행될 수 있다.
단계 c)
화학식 (Id)의 티오아미드는 적합한 용매, 예를 들어 톨루엔 또는 크실렌 중에서 적합한 티오네이트 시약, 예를 들어 라벳손 (Lawesson) 시약 (참조: 예를 들어, WO 2005/9435와 유사) 또는 P4S10 (참조, 예를 들어 European Journal of Medicinal Chemistry 1995 30, 915-924와 유사)과의 반응에 의해 화학식 (I-c)의 아미드로부터 제조될 수 있다.
단계 d)
화학식 (Ie)의 화합물은 임의로 디메틸포름아미드 또는 톨루엔과 같은 적합한 용매 중에서 적합한 축합 조성물, 예를 들면, 옥시염화인 (POCl3) 또는 오염화인 (PCl5)과의 반응에 의해 (참조: 예를 들어 US2013/338137, WO2005/77950, WO2007/123516과 유사), 또는 대안적으로 적합한 용매, 예를 들어 디클로로메탄, 테트라하이드로푸란 또는 피리딘 중에서 임의로 트리에틸아민과 같은 염기의 존재하에 트리플루오로아세트산 무수물에 의해 (참조: 예를 들어 14/198853 또는 Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2011, 21, 6515 - 6518과 유사) 화학식 [I-c, R3 = -C(O)NH2]의 일차 아미드로부터 제조될 수 있다.
단계 e)
화학식 (I-a)의 화합물은 방법 A, 단계 b)와 유사하게 화학식 (I-f)의 화합물로 전환된다.
단계 f)
화학식 (Ig)의 화합물은 수소화 촉매 (예를 들어, 탄소상 팔라듐 또는 이산화백금)를 사용하고 수소와의 반응에 의해 용매 (예: 에틸 아세테이트 또는 메탄올) 중에서 화학식 (If)의 화합물로부터 표준 방법을 사용하여 제조될 수 있다 (참조: US2008/318935, US2011/275801 또는 WO2015/91584).
단계 g)
화학식 (I-a)의 화합물은 방법 A, 단계 b)와 유사하게 화학식 (I-f)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
대안적으로, 반응은 또한 디메틸포름아미드와 같은 적합한 용매 중에서 말단 알킨 유도체, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 (II) 디클로라이드 또는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐과 같은 팔라듐 촉매, 요오드화구리 및 트리에틸아민과 같은 아민 염기를 사용하여 수행될 수 있다 (참조: 예를 들어 WO 2002046166 또는 Organic & Biomolecular Chemistry 2011, 9, 450-462와 유사).
방법 및 용도
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물을 동물 해충 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는, 동물 해충의 방제 방법에 관한 것이다. 동물 해충의 방제는 바람직하게는 농업 및 임업, 및 물질 보호에서 수행된다. 바람직하게는 이로부터 인체 또는 동물체의 외과적 또는 치료적 치료 및 인체 또는 동물체에서 수행되는 진단 방법은 제외된다.
본 발명은 또한 농약, 특히 작물 보호 조성물로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 출원에서 용어 "농약"은 또한 항상 용어 "작물 보호 조성물"도 포함한다.
화학식 (I)의 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용되는 정도의 독성을 가지며, 환경친화성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 생물 및 비생물 스트레스 요인에 대해 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 축산업, 수경 재배, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 부문에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다.
본 특허 출원의 문맥에서, "위생"이라는 용어는 그 목적이 질병, 특히 감염성 질환을 방지하고 인간, 동물 및/또는 환경 건강을 지키고/거나, 청결을 유지하는 것인 모든 조치, 과정 및 절차의 전부를 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명에 따라, 이것은 특히 예를 들어 직물 또는 주로 유리, 목재, 콘크리트, 도자기, 세라믹, 플라스틱 또는 기타 금속(들)로 만들어진 단단한 표면을 세척, 소독 및 멸균하고 위생 해충 및/또는 그의 변을 깨끗하게 유지하는 조치를 포함한다. 이와 관련하여 본 발명에 따라 제외되는 것은 인간 또는 동물 체의 외과적 또는 치료적 처리를 위한 과정 및 인간 또는 동물 체에서 수행되는 진단 과정이다.
따라서 "위생 부문"이라는 용어는 이러한 위생 조치, 과정 및 절차가 예를 들어 주방, 제과점, 공항, 목욕탕, 수영장, 쇼핑 센터, 호텔, 병원, 진료소 등에서 위생에 중요한 모든 영역, 기술 분야 및 상업적 이용을 포함한다.
따라서, "위생 해충"이라는 용어는 위생 부문에서 특히 건강상의 이유로 문제가 되는 하나 이상의 동물 해충을 의미하는 것으로 이해된다. 따라서 주요 목적은 위생 부문에서 위생 해충 또는 그와의 접촉을 최소화 또는 방지하는 것이다. 이는 특히 농약을 사용함으로써 수행될 수 있으며, 해충 방제를 위해 감염된 경우에서 뿐만 아니라, 예방학적 둘 다에 사용될 수 있다. 해충과의 접촉을 피하거나 줄이는 작용을 하는 약제를 사용할 수도 있다. 위생 해충은 예를 들어 아래에 언급된 유기체이다.
따라서 "위생 보호"란 용어는 이와 같은 위생 조치, 과정 및 절차를 유지 및/또는 개선하는 데 도움이 되는 모든 방책을 포함한다.
화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 농약으로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
하기로부터의 해충: 절지동물(Arthropoda) 문, 특히 거미강(Arachnide), 예를 들어 Acarus 종, 예를 들어 Acarus siro, Aceria kuko , Aceria sheldoni, Aculops 종, Aculus 종, 예를 들어 Aculus fockeui, Aculus schlechtendali , Amblyomma 종, Amphitetranychus viennensis, Argas 종, Boophilus 종, Brevipalpus 종, 예를 들어 Brevipalpus phoenicis , Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides 종, Chorioptes 종, Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor 종, Eotetranychus 종, 예를 들어 Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri , Eutetranychus 종, 예를 들어 Eutetranychus banksi, Eriophyes 종, 예를 들어 Eriophyes pyri , Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus 종, 예를 들어 Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma 종, Ixodes 종, Latrodectus 종, Loxosceles 종, Neutrombicula autumnalis,Nuphersa 종, Oligonychus 종, 예를 들어 Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae,Oligonychus yothersi, Ornithodorus 종, Ornithonyssus 종, Panonychus 종, 예를 들어 Panonychus citri (= Metatetranychus citri ), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi ), Phyllocoptruta oleivora , Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes 종, Rhipicephalus 종, Rhizoglyphus 종, Sarcoptes 종, Scorpio maurus, Steneotarsonemus 종, Steneotarsonemus spinki , Tarsonemus 종, 예를 들어 Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus 종, 예를 들어 Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani,Tetranychus urticae , Trombicula alfreddugesi, Vaejovis 종, Vasates lycopersici ;
지네강(Chilopoda), 예를 들어 Geophilus 종, Scutigera 종;
톡토기(Collembola)강 또는 톡토기목, 예를 들어 Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
배각(Diplopoda)강, 예를 들어 Blaniulus guttulatus;
곤충강, 예를 들어 바퀴목, 예를 들어 Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora 종, Parcoblatta 종, Periplaneta 종, 예를 들어 Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supellalongipalpa;
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus 종, Aethina tumida, Agelastica alni , Agrilus 종, 예를 들어 Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus , Agrilus anxius, Agriotes 종, 예를 들어 Agriotes linneatus , Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora 종, 예를 들어 Anoplophora glabripennis , Anthonomus 종, 예를 들어 Anthonomus grandis, Anthrenus 종, Apion 종, Apogonia 종, Atomaria 종, 예를 들어 Atomaria linearis, Attagenus 종, Baris caerulescens, Bruchidius obtectus , Bruchus 종, 예를 들어 Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus , Cassida 종, Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus 종, 예를 들어 Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema 종, 예를 들어 Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata , Chaetocnema ectypa , Cleonus mendicus, Conoderus 종, Cosmopolites 종, 예를 들어 Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera 종, Curculio 종, 예를 들어 Curculio caryae , Curculio caryatrypes , Curculio obtusus , Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus 종, Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus 종, 예를 들어 Dendroctonus ponderosae, Dermestes 종, Diabrotica 종, 예를 들어 Diabrotica balteata , Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera , Diabrotica virgifera zeae , Dichocrocis 종, Dicladispa armigera, Diloboderus 종, Epicaerus 종, Epilachna 종, 예를 들어 Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix 종, 예를 들어 Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita , Epitrix tuberis, Faustinus 종, Gibbium psylloides , Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx 종, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus , Hypothenemus 종, 예를 들어 Hypothenemus hampei , Hypothenemus obscurus , Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius 종, Lema 종, Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera 종, 예를 들어 Leucoptera coffeella , Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus , Listronotus (=Hyperodes) 종, Lixus 종, Luperodes 종, Luperomorpha xanthodera, Lyctus 종, Megacyllene 종, 예를 들어 Megacyllene robiniae, Megascelis 종, Melanotus 종, 예를 들어 Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha 종, 예를 들어 Melolontha melolontha , Migdolus 종, Monochamus 종, Naupactus xanthographus , Necrobia 종, Neogalerucella 종, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis , Oryzaphagus oryzae , Otiorhynchus 종, 예를 들어 Otiorhynchus cribricollis , Otiorhynchus ligustici , Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus , Oulema 종, 예를 들어 Oulema melanopus, Oulema oryzae , Oxycetonia jucunda , Phaedon cochleariae, Phyllophaga 종, Phyllophaga helleri, Phyllotreta 종, 예를 들어 Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata , Popillia japonica, Premnotrypes 종, Prostephanus truncatus, Psylliodes 종, 예를 들어 Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala , Psylliodes punctulata, Ptinus 종, Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus 종, Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus 종, 예를 들어 Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus 종, 예를 들어 Sitophilus granarius , Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae , Sitophilus zeamais, Sphenophorus 종, Stegobium paniceum, Sternechus 종, 예를 들어 Sternechus paludatus, Symphyletes 종, Tanymecus 종, 예를 들어 Tanymecus dilaticollis , Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium 종, 예를 들어 Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma 종, Tychius 종, Xylotrechus 종, Zabrus 종, 예를 들어 Zabrus tenebrioides;
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
파리(Diptera)목, 예를 들어 Aedes 종, 예를 들어 Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza 종, 예를 들어 Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha 종, Anopheles 종, 예를 들어 Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia 종, Bactrocera 종, 예를 들어 Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae , Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala , Calliphora vicina, Ceratitis capitata , Chironomus 종, Chrysomya 종, Chrysops 종, Chrysozona pluvialis, Cochliomya 종, Contarinia 종, 예를 들어 Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora , Contarinia schulzi , Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris , Culex 종, 예를 들어 Culex pipiens, Culexquinquefasciatus, Culicoides 종, Culiseta 종, Cuterebra 종, Dacus oleae , Dasineura 종, 예를 들어 Dasineura brassicae, Delia 종, 예를 들어 Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum , Dermatobia hominis, Drosophila 종, 예를 들어 Drosphila melanogaster , Drosophila suzukii,Echinocnemus 종, Euleiaheraclei, Fannia 종, Gasterophilus 종, Glossina 종, Haematopota 종, Hydrellia 종, Hydrellia griseola , Hylemya 종, Hippobosca 종, Hypoderma 종, Liriomyza 종, 예를 들어 Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis,Liriomyza sativae, Lucilia 종, 예를 들어 Lucilia cuprina,Lutzomyia 종, Mansonia 종, Musca 종, 예를 들어 Musca domestica, Muscadomestica vicina, Oestrus 종, Oscinella frit , Paratanytarsus 종, Paralauterborniella subcincta, Pegomya 또는 Pegomyia 종, 예를 들어 Pegomya betae, Pegomya hyoscyami , Pegomya rubivora, Phlebotomus 종, Phorbia 종, Phormia 종, Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis 종, Psila rosae , Rhagoletis 종, 예를 들어 Rhagoletis cingulata , Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta , Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella , Sarcophaga 종, Simulium 종, 예를 들어 Simulium meridionale, Stomoxys 종, Tabanus 종, Tetanops 종, Tipula 종, 예를 들어 Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
노린재(Hemiptera)목, 예를 들어 Acizzia acaciaebaileyanae , Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita , Acyrthosiphon 종, 예를 들어 Acyrthosiphon pisum, Acrogonia 종, Aeneolamia 종, Agonoscena 종, Aleurocanthus 종, Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca 종, 예를 들어 Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella 종, 예를 들어 Zygina 종; Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina , Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis 종, 예를 들어 Aphis citricola, Aphis craccivora , Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines , Aphis gossypii , Aphis hederae , Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii , Aphis pomi , Aphis spiraecola , Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla 종, Aspidiella 종, Aspidiotus 종, 예를 들어 Aspidiotus nerii , Atanus 종, Aulacorthumsolani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus 종, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla 종, 예를 들어 Cacopsylla pyricola , Calligypona marginata, Capulinia 종, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes 종, Chaetosiphon fragaefolii , Chionaspis tegalensis , Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus 종, 예를 들어 Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa 종, Ctenarytaina 종, Dalbulus 종, Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri , Diaphorina citri , Diaspis 종, Diuraphis 종, Doralis 종, Drosicha 종, Dysaphis 종, 예를 들어 Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus 종, Empoasca 종, 예를 들어 Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi , Eriosoma 종, 예를 들어 Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura 종, Eucalyptolyma 종, Euphyllura 종, Euscelisbilobatus, Ferrisia 종, Fiorinia 종, Furcaspisoceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis 종, Heteropsylla cubana,Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata , Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya 종, 예를 들어 Icerya purchasi,Idiocerus 종, Idioscopus 종, Laodelphax striatellus , Lecanium 종, 예를 들어 Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes 종, 예를 들어 Lepidosaphes ulmi , Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum 종, 예를 들어 Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii , Macrosiphum rosae , Macrosteles facifrons, Mahanarva 종, Melanaphis sacchari , Metcalfiella 종, Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus 종, 예를 들어 Myzus ascalonicus, Myzus cerasi , Myzus ligustri , Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia 종, Nephotettix 종, 예를 들어 Nephotettix cincticeps , Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens,Oncometopia 종, Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla 종, Parabemisia myricae, Paratrioza 종, 예를 들어 Paratrioza cockerelli, Parlatoria 종, Pemphigus 종, 예를 들어 Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella 종, Phenacoccus 종, 예를 들어 Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera 종, 예를 들어 Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus 종, 예를 들어 Planococcus citri , Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis , Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus 종, 예를 들어 Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis 종, Psylla 종, 예를 들어 Psylla buxi , Psylla mali, Psylla pyri , Pteromalus 종, Pulvinaria 종, Pyrilla 종, Quadraspidiotus 종, 예를 들어 Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesadagigas, Rastrococcus 종, Rhopalosiphum 종, 예를 들어 Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia 종, 예를 들어 Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae , Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata 종, Sogatella furcifera, Sogatodes 종, Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae , Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela 종, Tinocallis caryaefoliae , Tomaspis 종, Toxoptera 종, 예를 들어 Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza 종, 예를 들어 Trioza diospyri , Typhlocyba 종, Unaspis 종, Viteus vitifolii, Zygina 종;
이시류(Heteroptera) 아목, 예를 들어 Aelia 종, Anasa tristis , Antestiopsis 종, Boisea 종, Blissus 종, Calocoris 종, Campylomma livida, Cavelerius 종, Cimex 종, 예를 들어 Cimex adjunctus, Cimex hemipterus , Cimex lectularius , Cimex pilosellus , Collaria 종, Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti , Dysdercus 종, Euschistus 종, 예를 들어 Euschistus heros , Euschistusservus, Euschistustristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema 종, Eurygaster종, Halyomorpha halys , Heliopeltis 종, Horcias nobilellus, Leptocorisa 종, Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus , Lygocoris 종, 예를 들어 Lygocoris pabulinus, Lygus 종, 예를 들어 Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara 종, 예를 들어 Nezara viridula, Nysius 종, Oebalus 종, Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus 종, 예를 들어 Piezodorus guildinii, Psallus 종, Pseudacysta persea, Rhodnius 종, Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora 종, Stephanitis nashi, Tibraca 종, Triatoma 종;
벌(Hymenoptera)목, 예를 들어 Acromyrmex 종, Athalia 종, 예를 들어 Athalia rosae , Atta 종, Camponotus 종, Dolichovespula 종, Diprion 종, 예를 들어 Diprion similis, Hoplocampa 종, 예를 들어 Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius 종, Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis , Paratrechina 종, Paravespula 종, Plagiolepis 종, Sirex 종, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma 종, Technomyrmex albipes, Urocerus 종, Vespa 종, 예를 들어 Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris 종;
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 Armadillidium vulgare,Oniscus asellus, Porcellio scaber;
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 Reticulitermes flavipes , Reticulitermes hesperus;
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 Achroia grisella , Acronicta major, Adoxophyes 종, 예를 들어 Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis 종, 예를 들어 Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama 종, 예를 들어 Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia 종, Anticarsia 종, 예를 들어 Anticarsia gemmatalis, Argyroploce 종, Autographa 종, Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara , Bucculatrixthurberiella, Bupaluspiniarius, Busseola 종, Cacoecia 종, Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella , Carposina niponensis, Cheimatobia brumata , Chilo 종, 예를 들어 Chilo plejadellus , Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura 종, Chrysodeixis chalcites , Clysia ambiguella, Cnaphalocerus 종, Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia 종, Conopomorpha 종, Conotrachelus 종, Copitarsia 종, Cydia 종, 예를 들어 Cydia nigricana, Cydia pomonella , Dalaca noctuides, Diaphania 종, Diparopsis 종, Diatraea saccharalis, Dioryctria 종, 예를 들어 Dioryctria zimmermani, Earias 종, Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus , Eldana saccharina, Ephestia 종, 예를 들어 Ephestia elutella , Ephestia kuehniella,Epinotia 종, Epiphyas postvittana, Erannis 종, Erschoviella musculana,Etiella 종, Eudocima 종, Eulia 종, Eupoecilia ambiguella, Euproctis 종, 예를 들어 Euproctis chrysorrhoea , Euxoa 종, Feltia 종, Galleria mellonella , Gracillaria 종, Grapholitha 종, 예를 들어 Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta 종, Helicoverpa 종, 예를 들어 Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea , Heliothis 종, 예를 들어 Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma 종, Homona 종, Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata , Lampides 종, Laphygma 종, Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera 종, 예를 들어 Leucoptera coffeella , Lithocolletis 종, 예를 들어 Lithocolletis blancardella , Lithophane antennata , Lobesia 종, 예를 들어 Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria 종, 예를 들어 Lymantria dispar, Lyonetia 종, 예를 들어 Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria , Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis 종, Monopis obviella , Mythimna separata , Nemapogon cloacellus , Nymphula 종, Oiketicus 종, Omphisa 종, Operophtera 종, Oria 종, Orthaga 종, Ostrinia 종, 예를 들어 Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara 종, Pectinophora 종, 예를 들어 Pectinophora gossypiella , Perileucoptera 종, Phthorimaea 종, 예를 들어 Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella , Phyllonorycter 종, 예를 들어 Phyllonorycter blancardella , Phyllonorycter crataegella , Pieris 종, 예를 들어 Pieris rapae, Platynota stultana , Plodia interpunctella, Plusia 종, Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia 종, 예를 들어 Podesia syringae , Prays 종, Prodenia 종, Protoparce 종, Pseudaletia 종, 예를 들어 Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu , Schoenobius 종, 예를 들어 Schoenobius bipunctifer , Scirpophaga 종, 예를 들어 Scirpophaga innotata , Scotia segetum, Sesamia 종, 예를 들어 Sesamia inferens, Sparganothis 종, Spodoptera 종, 예를 들어 Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda , Spodoptera praefica, Stathmopoda 종, Stenoma 종, Stomopteryx subsecivella, Synanthedon 종, Tecia solanivora, Thaumetopoea 종, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella , Tinea pellionella , Tineola bisselliella , Tortrix 종, Trichophaga tapetzella , Trichoplusia 종, 예를 들어 Trichoplusia ni , Tryporyza incertulas, Tutaabsoluta, Virachola 종;
메뚜기(Orthoptera 또는 Saltatoria)목, 예를 들어 Acheta domesticus, Dichroplus 종, Gryllotalpa 종, 예를 들어 Gryllotalpa gryllotalpa , Hieroglyphus 종, Locusta 종, 예를 들어 Locusta migratoria, Melanoplus 종, 예를 들어 Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria ;
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 Damalinia 종, Haematopinus 종, Linognathus 종, Pediculus 종, Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes 종; Trichodectes 종;
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 Lepinotus 종, Liposcelis 종;
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 Ceratophyllus 종, Ctenocephalides 종, 예를 들어 Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulexirritans, Tungapenetrans, Xenopsylla cheopis ;
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 Anaphothrips obscurus , Baliothrips biformis , Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella 종, 예를 들어 Frankliniella fusca,Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei , Frankliniella tritici , Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips 종, Heliothrips 종, Hercinothrips femoralis, Kakothrips 종, Rhipiphorothrips cruentatus , Scirtothrips 종, Taeniothrips cardamomi, Thrips 종, 예를 들어 Thrips palmi, Thrips tabaci;
좀목(Zygentoma (= 티사누라(Thysanura)), 예를 들어 Ctenolepisma 종, Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
결합강, 예를 들어 Scutigerella 종, 예를 들어 Scutigerella immaculata ;
연체동물문(Mollusca), 특히 이매패강(Bivalvia), 특히 드레이세나(Dreissena) 종;
또한 복족강(Gastropoda), 예를 들어 Arion 종, 예를 들어 Arion ater rufus , Biomphalaria 종, Bulinus 종, Deroceras 종, 예를 들어 Deroceras laeve, Galba 종, Lymnaea 종, Oncomelania 종, Pomacea 종, Succinea 종;
선형동물문으로부터의 식물 해충, 즉 식물-기생 선충, 특히 Aglenchus 종, 예를 들어 Aglenchus agricola, Anguina 종, 예를 들어 Anguina tritici , Aphelenchoides 종, 예를 들어 Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae , Belonolaimus 종, 예를 들어 Belonolaimus gracilis , Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus 종, 예를 들어 Bursaphelenchus cocophilus , Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus , Cacopaurus 종, 예를 들어 Cacopaurus pestis, Criconemella 종, 예를 들어 Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium , Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides 종, 예를 들어 Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus 종, 예를 들어 Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus 종, Globodera 종, 예를 들어 Globodera pallida, Globodera rostochiensis , Helicotylenchus 종, 예를 들어 Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides 종, Hemicycliophora 종, Heterodera 종, 예를 들어 Heterodera avenae, Heterodera glycines , Heterodera schachtii , Hirschmaniella 종, Hoplolaimus 종, Longidorus 종, 예를 들어 Longidorus africanus, Meloidogyne 종, 예를 들어 Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla , Meloidogyne incognita, Meloinema 종, Nacobbus 종, Neotylenchus 종, Paralongidorus 종, Paraphelenchus 종, Paratrichodorus 종, 예를 들어 Paratrichodorus minor, Paratylenchus 종, Pratylenchus 종, 예를 들어 Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus 종, Psilenchus 종, Punctodera 종, Quinisulcius 종, Radopholus 종, 예를 들어 Radopholus citrophilus , Radopholus similis, Rotylenchulus 종, Rotylenchus 종, Scutellonema 종, Subanguina 종, Trichodorus 종, 예를 들어 Trichodorus obtusus , Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus 종, 예를 들어 Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus 종, 예를 들어 Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema 종, 예를 들어 Xiphinema index.
화학식 (I)의 화합물은 임의로 또한 특정 농도 또는 적용률로 제초제, 약해경감제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량 조성물, 살미생물제 또는 바이러스 박멸제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 조성물 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 조성물로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 필요에 따라 다른 활성 성분을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
제제
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 농약으로서의 제제 및 그로부터 제조된 사용형, 예를 들어 드렌치, 침지 및 분무액에 관한 것이다. 임의로, 사용형은 추가의 농약 및/또는 작용을 향상시키는 애쥬번트(adjuvant), 예컨대 침투제, 이를테면 식물유, 예를 들어 평지씨유, 해바라기유, 광유, 예를 들어 파라핀유, 식물성 지방산의 알킬 에스테르, 예를 들어 평지씨유 메틸 에스테르 또는 대두유 메틸 에스테르, 또는 알칸올 알콕실레이트 및/또는 전착제, 예를 들어 알킬실록산 및/또는 염, 예를 들어 유기 또는 무기 암모늄 또는 포스포늄염, 예를 들어 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄 및/또는 잔류 촉진제, 예를 들어 디옥틸 설포숙시네이트 또는 하이드록시프로필 구아 중합체 및/또는 습윤제, 예를 들어 글리세롤 및/또는 비료, 예를 들어 암모늄-, 포타슘- 또는 인-함유 비료를 포함한다.
통상의 제제는, 예를 들어, 수용성 액체(SL), 유제 농축물(EC), 수중 유제(EW), 현탁 농축물(SC, SE, FS, OD), 수분산성 과립(WG), 과립(GR) 및 캡슐 농축물(CS)이며; 이들 및 추가 가능한 제제 타입이 예를 들어, [Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576]에 기술되어 있다. 제제는 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 외에, 임의로 추가의 농약 활성 성분을 임의로 포함한다.
보조제, 예를 들어 증량제, 용매, 자발 촉진제, 담체, 유화제, 분산제, 서리 보호 조성물, 살생물제, 농후제 및/또는 추가의 보조제, 예를 들어 애쥬번트를 포함하는 제제 또는 사용형이 바람직하다. 이와 관련하여 애쥬번트란 성분 자체가 어떤 생물학적 효과도 가지지 않고 제제의 임의의 생물학적 효과를 증진시키는 성분을 가리킨다. 애쥬번트의 예로는 잔류, 전착 특성, 엽면 부착 또는 침투를 촉진하는 조성물이 있다.
이들 제제는, 공지된 방법으로, 예를 들면 화학식 (I)의 화합물을 보조제, 예를 들어 증량제, 용매 및/또는 고체 담체 및/또는 기타 보조제, 예를 들어 계면활성제와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 설비에서 또는 적용 전 또는 적용중에 제조된다.
사용되는 보조제는 화학식 (I)의 화합물의 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형(예를 들어 분무액 또는 시드 드레싱 제품과 같은 즉성 사용형 농약)에 특정 성질, 예컨대 특정 물리적, 기술적 및/또는 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 물질일 수 있다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 단순 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수도 있다. 유용한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 물을 포함한다.
원칙적으로, 모든 적합한 용매가 사용될 수 있다. 적합한 용매의 예로는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 지방족 탄화수소, 사이클로헥산, 파라핀, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물을 들 수 있다.
원칙적으로, 모든 적합한 담체가 사용될 수 있다. 적합한 담체는, 특히 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 알루미나, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 미분 천연 암석, 및 고분산 실리카와 같은 미분 합성 광물, 산화알루미늄 및 천연 또는 합성 실리케이트, 수지, 왁스 및/또는 고체 비료이다. 이들 담체의 혼합물도 마찬가지로 사용될 수 있다. 유용한 과립제용 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
액화 가스 증량제 또는 용매가 또한 사용될 수 있다. 특히 적합한 증량제 또는 담체는 표준 온도 및 표준압력하에서 가스 상태인 물질이며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 또한 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어졸 추진제이다.
유화제 및/또는 포움 발생제, 이온성 또는 비이온성을 갖는 분산제 또는 습윤 조성물, 또는 이들 계면활성물질의 혼합물의 예는 폴리아크릴산염, 리그노설폰산염, 페놀설폰산염 또는 나프탈렌설폰산염, 에틸렌 옥사이드와 지방 알콜 또는 지방산 또는 지방 아민, 치환된 페놀(바람직하게는, 알킬페놀 또는 아릴페놀)과의 중축합물, 설포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체(바람직하게는, 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 설페이트, 설포네이트 및 포스페이트를 포함하는 화합물의 유도체, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트, 단백질 가수분해물, 리그노설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로즈를 들 수 있다. 하나의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 하나의 불활성 담체가 수불용성이고, 적용이 물에서 일어나는 경우, 계면활성제의 존재가 유리하다.
제제 및 이로부터 유도된 사용형에 존재할 수 있는 추가의 보조제는 염료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 포함한다.
존재할 수 있는 추가 성분으로 냉 안정제와 같은 안정제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키는 다른 조성물이 있다. 포움 발생제 또는 소포제도 존재할 수 있다.
또한, 제제 및 이로부터 유도된 사용형은 추가 보조제로서 점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질을 포함할 수 있다. 추가의 가능한 보조제는 광유 및 식물유일 수 있다.
경우에 따라 추가의 보조제가 제제 및 이로부터 유도된 사용형에 존재하는 것이 가능하다. 이러한 첨가제의 예로는 향료, 보호 콜로이드, 결합제, 점착제, 농후제, 요변성제(thixotropic agent), 침투제, 잔류 촉진제, 안정제, 격리제, 복합화 조성물, 습윤제, 전착제를 들 수 있다. 일반적으로, 화학식 (I)의 화합물은 제제화용으로 통상 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 배합될 수 있다.
유용한 잔류 촉진제는 동적 표면장력을 감소시키는 모든 물질, 예를 들면 디옥틸 설포숙시네이트 또는 점탄성을 증가시키는 모든 물질, 예를 들면 하이드록시프로필구아 중합체를 포함한다.
본 발명에서 유용한 침투제는 일반적으로 식물로 농약 활성 성분의 침투를 향상시키기 위해 사용되는 모든 물질이다. 이 경우 침투제는 (일반적으로 수성) 적용 분무액 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 큐티클로 침투하여 큐티클내 활성 성분의 이동을 증가시킬 수 있는 것으로 정의된다. 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에 개시된 방법이 이러한 성질을 결정하는데 이용될 수 있다. 이의 예로 코코넛 지방 에톡실레이트(10) 또는 이소트리데실 에톡실레이트(12)와 같은 알콜 알콕실레이트, 지방산 에스테르, 예를 들면 평지씨유 메틸 에스테르 또는 대두 메틸 에스테르, 지방 아민 알콕실레이트, 예를 들면 탈로우아민 에톡실레이트(15) 또는 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 예를 들면 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄이 포함된다.
제제는 제제의 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.00000001 중량% 내지 98 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 더욱 바람직하게는 0.01 중량% 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 가장 바람직하게는 0.5 중량% 내지 90 중량%의 화학식 (I)의 화합물을 포함한다.
제제로부터 제조되는 사용 형태 (특히 농약) 내 화학식 (I)의 화합물의 함량은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 사용 형태내 화학식 (I)의 화합물의 농도는 적용 형태의 중량을 기준으로 하여 전형적으로 0.00000001 중량% 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 바람직하게는 0.00001 중량% 내지 1 중량%일 수 있다. 적용은 사용 형태에 적합한 통상의 방식으로 일어난다.
혼합물
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 작용 스펙트럼을 넓히거나, 작용 기간을 늘리거나, 작용 속도를 증가시키거나, 상반(repulsion)을 방지하거나, 내성 발생을 방지하기 위하여 하나 이상의 적합한 살진균제, 살균제, 살응애제, 살선충제, 살충제, 미생물제제, 유익 생물, 제초제, 비료, 조류 기피제, 식물강장제, 소독제, 약해경감제, 정보물질 및/또는 성장조절제와의 혼합물로 사용될 수 있다. 또한, 이러한 종류의 활성 성분의 배합물은 식물 성장, 및/또는 비생물적 인자, 예를 들어, 고온 또는 저온, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분의 양 증가에 대한 내성을 개선할 수 있다. 그밖에 개화 및 결실 성능을 개선할 수 있고, 발아 및 발근 능력을 최적화할 수 있으며, 수확을 촉진하고, 수확량을 증가시킬 수 있고, 숙성을 조절할 수 있으며, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가를 증가시킬 수 있고, 수확 산물의 저장 안정성을 늘리고/거나, 가공성을 개선할 수 있다.
또한, 화학식 (I)의 화합물은 다른 활성 성분 또는 정보물질, 예컨대 유인제 및/또는 조류 기피제 및/또는 식물 활성화제 및/또는 성장조절제 및/또는 비료와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 또한, 화학식 (I)의 화합물은 식물 특성, 예를 들어, 수확 물질의 성장, 수량 및 또는 품질을 개선하기 위한 제제와의 혼합물로서 존재할 수도 있다.
본 발명에 따른 특정 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 추가 화합물, 바람직하게는 후술하는 것과의 혼합물로서 제제 형태 또는 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재한다.
후술하는 화합물 중 어느 하나가 상이한 호변이성형으로 발생하는 경우, 이 형태도 각 경우 명확히 명시되어 있지 않더라도 또한 포함된다. 언급된 모든 혼합 성분은 경우에 따라 그의 작용기에 기초하여 가능하다면 적절한 염기 또는 산과 염을 형성할 수 있다.
살충제/ 살응애제 / 살선충제 :
"일반명"으로 본원에 열거된 활성 성분은 공지의 것이며, 예를 들어, 농약 목록 ("The Pesticide Manual", 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)에 기술되어 있거나, 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides)에서 검색할 수 있다. 이 분류는 본 특허 출원 당시에 적용 가능한 IRAC 작용 유형 분류 체계에 기초한다.
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예를 들어 카바메이트, 예를 들어 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 크실릴카브; 또는 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 차단제, 예를 들어 사이클로디엔 유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도설판; 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조절제, 예를 들어 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-사이클로펜테닐 이성체, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R) 이성체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 모노플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R) 이성체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는 DDT; 또는 메톡사이클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁 조절제, 예를 들어 네오니코티노이드, 예를 들어 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는 니코틴; 또는 설폭사플로르; 또는 플루피라디푸론.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR)의 알로스테릭 조절제, 예를 들어 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예를 들어 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 하이드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌; 또는 페녹시카브; 또는 피리프록시펜.
(8) 기타 비특이적 (멀티사이트) 억제제, 예를 들어 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린; 또는 설푸릴 플루오라이드; 또는 보락스; 또는 토주석.
(9) 클로르도토날 기관 조절제, 예를 들어 피메트로진; 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 억제제, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진; 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 장막의 미생물 파괴제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 및 BT 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타제 억제제, 예컨대 ATP 파괴제, 예를 들어 디아펜티우론; 또는 유기주석 화합물, 예를 들어 아조사이클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥사이드; 또는 프로파르기트; 또는 테트라디폰.
(13) 양성자 구배 파괴를 통한 산화성 인산화 언커플링제, 예를 들어, 클로르페나피르, DNOC 및 설플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 채널 차단제, 예를 들어 벤설탑, 카탑 하이드로클로라이드, 티오사이클람 및 티오설탑-소듐.
(15) 0형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.
(17) (특히 파리목, 즉 쌍시류에 대한) 탈피 파괴제, 예를 들어 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 효능제, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 효능제, 예를 들어 아미트라즈.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예를 들어 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예를 들어 METI 살응애제, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드; 또는 로테논 (데리스).
(22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 인독사카브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카복실라제 억제제, 예를 들어 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 예를 들어 포스핀, 예를 들어 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드; 또는 시아나이드, 시안화칼슘, 시안화칼륨 및 시안화나트륨.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜.
(28) 리아노딘 수용체 조절제, 예를 들어 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.
추가의 활성 성분, 예를 들어 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리올라이트, 사이클라닐리프롤, 사이클록사프리드, 사이할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 엡실론, 메토플루트린, 엡실론 메토플루트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔설폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라너, 플룩사메타미드, 푸페노지드, 구아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 카파 비펜트린, 카파 테플루트린, 로틸라너, 메페르플루트린, 파이콩딩, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라클로란트라닐리프롤, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트, 트리플루메조피림 및 요오도메탄; 및 또한 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus) 기재의 제제 (I-1582, BioNem, Votivo) 및 다음 화합물: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635호로부터 공지) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457호로부터 공지) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494호로부터 공지) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO 2010052161호로부터 공지) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸카보네이트(EP 2647626호로부터 공지) (CAS-1440516-42-6), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160호로부터 공지) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP2010/018586호로부터 공지) (CAS Reg.No. 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (WO2012/029672호로부터 공지) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로프로판-2-온 (WO2013/144213호로부터 공지) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(벤질카바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/051926호로부터 공지) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카복사미드 (CN103232431호로부터 공지) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 (WO 2013/050317 A1호로부터 공지) (CAS 1332628-83-7), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)설피닐]프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)설피닐]프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)설피닐]프로판아미드 (WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1호로부터 공지) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)설피닐]-1H-피라졸-3-카보니트릴 (CN 101337937 A호로부터 공지) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티옥소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카복사미드, (Liudaibenjiaxuanan, CN 103109816 A호로부터 공지) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO 2012/034403 A1호로부터 공지) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO 2011/085575 A1호로부터 공지) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘 (CN 101337940 A호로부터 공지) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]히드라진카복사미드 (CN 101715774 A호로부터 공지) (CAS 1232543-85-9); 사이클로프로판카복실산 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐 에스테르 (CN 103524422 A호로부터 공지) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-클로로-2,5-디하이드로-2-[[(메톡시카보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카보닐]인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카복실산 메틸 에스테르 (CN 102391261 A호로부터 공지) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카바메이트]-α-L-만노피라노스 (US 2014/0275503 A1호로부터 공지) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-사이클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸피리다진-3-일)-3-아자비사이클로[3.2.1]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-사이클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸피리다진-3-일)-3-아자비사이클로[3.2.1]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-사이클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸피리다진-3-일)-3-아자비사이클로[3.2.1]옥탄 (WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1호로부터 공지) (CAS 934001-66-8) 및 N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1호로부터 공지) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카복사미드 (CN 103265527 A호로부터 공지) (CAS 1452877-50-7).
살진균제
일반명으로 본원에 열거된 활성 성분은 공지의 것이며, 예를 들어, "Pesticide Manual" (16th Ed., British Crop Protection Council)에 기술되어 있거나, 또는 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides) 상에서 검색할 수 있다.
(1) 내지 (15) 부류에 서술된 모든 혼합 성분들은 그의 작용기들에 기초해 경우에 따라 적합한 염기 또는 산과 염을 형성할 수 있다. 또한, (1) 내지 (15) 부류에 언급된 모든 살진균성 혼합 성분들은 경우에 따라 호변이성체 형태도 포함한다.
(1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 (1.001) 사이프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라자민, (1.008) 플루퀸코나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마잘릴, (1.011) 이마잘릴 설페이트, (1.012) 이프코나졸, (1.013) 메트코나졸, (1.014) 미클로부타닐, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피리속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디메놀, (1.024) 트리데모르프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)사이클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)사이클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로사이클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로사이클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (1.029) (2R)-2-(1-클로로사이클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로사이클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로사이클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로사이클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로사이클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로사이클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)사이클로펜탄올, (1.060) 5-(알릴설파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]설파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]설파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]설파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]설파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)설파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)설파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)설파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]설파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)설파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 메펜트리플루코나졸, (1.082) 입펜트리플루코나졸.
(2) 복합체 I 또는 II에서의 호흡 사슬 억제제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플럭사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (anti-에피머 거울상이성체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (anti-에피머 거울상이성체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (anti-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (syn-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 anti-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (syn-에피머 거울상이성체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (syn-에피머 거울상이성체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (syn-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피리플루메토폰, (2.020) 피라지플루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.028) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.030) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-사이클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.038) N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.045) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.046) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.047) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.048) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카보티오아미드, (2.049) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.050) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.051) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.052) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.053) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.054) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.055) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.056) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드.
(3) 복합체 III에서의 호흡 사슬 억제제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미설브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로부린, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시시스트로빈 (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (3.026) 2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포름아미도-2-하이드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카바메이트.
(4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 (4.001) 카벤다짐, (4.002) 디에토펜카브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐피리다진, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
(5) 다중부위 활성능을 갖는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 (Bordeaux) 혼합물, (5.002) 캅타폴, (5.003) 캅탄, (5.004) 클로로탈로닐, (5.005) 수산화구리, (5.006) 구리 나프테네이트, (5.007) 산화구리, (5.008) 옥시염화구리, (5.009) 황산구리(2+), (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴펫, (5.013) 만코젭, (5.014) 마넵, (5.015) 메티람, (5.016) 아연 메티람, (5.017) 옥신 구리, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황과 칼슘 폴리설파이드를 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지넵, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디하이드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카보니트릴.
(6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
(7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카수가마이신, (7.003) 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, (7.004) 옥시테트라사이클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
(8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
(9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
(10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카브, (10.002) 프로파모카브 하이드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
(11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.001) 트리사이클라졸, (11.002) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카바메이트.
(12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M(키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M(메페녹삼).
(13) 신호전달 억제제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
(14) 언커플러(uncoupler)로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 멥틸디노캅.
(15) 추가 화합물, 예를 들어 (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 캡시마이신, (15.005) 카본, (15.006) 퀴노메티오네트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루펜아미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로설파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-소듐, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 그의 염, (15.025) 아인산 및 그의 염, (15.026) 프로파모카브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논), (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄설포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄설포네이트, (15.041) 2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄설포네이트, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄설포네이트, (15.045) 2-페닐페놀 및 그의 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성형: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부티르산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜 2-설포닐히드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디하이드로-1,4-벤즈옥사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리하이드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 설페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)설포닐]-3,4-디하이드로피리미딘-2(1H)-온.
혼합 성분으로서의 생물학적 농약
화학식 (I)의 화합물은 생물학적 농약과 조합될 수 있다.
생물학적 농약은 특히 박테리아, 진균, 효모균, 식물 추출물 및 단백질 및 이차 대사물을 포함한 미생물에 의해 형성된 산물을 포함한다.
생물학적 농약은 박테리아, 예컨대 포자-형성 박테리아, 뿌리-군락화 박테리아 및 생물학적 살충제, 살진균제 또는 살선충제로 작용하는 박테리아를 포함한다.
생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 박테리아의 예로서는 다음을 들 수 있다:
Bacillus amyloliquefaciens, 균주 FZB42 (DSM 231179), 또는 Bacillus cereus, 특히 B. cereus 균주 CNCM I-1562 또는 Bacillus firmus, 균주 I-1582 (기탁 번호 CNCM I-1582) 또는 Bacillus pumilus, 특히 균주 GB34 (기탁 번호 ATCC 700814) 및 균주 QST2808 (기탁 번호 NRRL B-30087), 또는 Bacillus subtilis, 특히 균주 GB03 (기탁 번호 ATCC SD-1397), 또는 Bacillus subtilis 균주 QST713 (기탁 번호 NRRL B-21661) 또는 Bacillus subtilis 균주 OST 30002 (기탁 번호 NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, 특히 B. thuringiensis 아종 israelensis (혈청형 H-14), 균주 AM65-52 (기탁 번호 ATCC 1276), 또는 B. thuringiensis subsp.aizawai, 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 또는 B. thuringiensis subsp.kurstaki 균주 HD-1, 또는 B. thuringiensis subsp .tenebrionis 균주 NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria 종 (Rotylenchulus reniformis 선충)-PR3 (기탁 번호 ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus 균주 AQ 6047 (기탁 번호 NRRL 30232).
생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 진균 및 효모균의 예로서는 다음을 들 수 있다:
Beauveria bassiana, 특히 균주 ATCC 74040, Coniothyrium minitans, 특히 균주 CON/M/91-8 (기탁 번호 DSM-9660), Lecanicillium 종, 특히 균주 HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (이전에 Verticillium lecanii로서 알려짐), 특히 균주 KV01, Metarhizium anisopliae, 특히 균주 F52 (DSM3884/ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, 특히 균주 NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus(현재: Isaria fumosorosea), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 Apopka 97 (기탁 번호 ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, 특히 P. lilacinus 균주 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, 특히 균주 V117b, Trichoderma atroviride, 특히 균주 SC1 (기탁 번호 CBS 122089), Trichoderma harzianum, 특히 T. harzianum rifai T39 (기탁 번호 CNCM I-952).
생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 바이러스의 예로서는 다음을 들 수 있다:
Adoxophyes orana (사과형 애모무늬잎말이나방(summer fruit tortrix)) 과립병 바이러스 (GV), Cydia pomonella (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), Helicoverpa armigera (면화씨벌레(cotton bollworm)) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), Spodoptera exigua (파밤나방 애벌레(beet armyworm)) mNPV, Spodoptera frugiperda (도둑나방(fall armyworm)) mNPV, Spodoptera littoralis (아프리카 담배거세미나방(African cotton leafworm)) NPV.
식물 또는 식물 부위 또는 식물 기관에 '접종제'로 첨가되고, 그의 특정 성질로 인해 식물 성장 및 식물 건강을 향상시키는 박테리아 및 진균이 또한 포함된다. 예로서는 다음이 포함된다:
Agrobacterium 종, Azorhizobium caulinodans, Azospirillum 종, Azotobacter 종, Bradyrhizobium 종, Burkholderia 종, 특히 Burkholderiacepacia (이전에 Pseudomonas cepacia로서 공지), Gigaspora 종, 또는 Gigaspora monosporum, Glomus 종, Laccaria 종, Lactobacillus buchneri, Paraglomus 종, Pisolithus tinctorus, Pseudomonas 종, Rhizobium 종, 특히 Rhizobium trifolii, Rhizopogon 종, Scleroderma 종, Suillus 종, Streptomyces 종.
생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 단백질 및 이차 대사산물을 포함한 미생물에 의해 형성된 식물 추출물 및 산물의 예로서는 다음을 들 수 있다:
Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin , Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filixmas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop,Heads Up (Chenopodium quinoa 사포닌 추출물), 피레트럼/피레트린스, Quassiaamara, 퀘르쿠스(Quercus), 퀼라자(Quillaja), 레갈리아(Regalia), "Requiem ™ 살충제", 로테논, 리아니아/리아노딘, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, 티몰, Triact 70, 트리콘, Tropaeulum majus , Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, 십자화과(Brassicaceae) 추출물, 특히 유채 분말 또는 겨자 분말.
혼합 성분으로서의 약해경감제
화학식 (I)의 화합물은 약해경감제, 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토셋 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로설파미드, 디클로르미드, 펜클로르아졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카바모일)아미노]페닐}설포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4)과 조합될 수 있다.
식물 및 식물 부위
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함), 예를 들면 곡류(밀, 벼, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 피망, 오이, 멜론, 당근, 수박, 양파, 상추, 시금치, 파, 콩, Brassica oleracea (예: 양배추) 및 기타 채소 종, 면화, 담배, 유채, 및 (사과, 배, 감귤류 과일 및 포도가 열리는) 과수 식물과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 포함하도록 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물은 식물의 모든 발달 단계, 예를 들면 씨앗, 자른 가지 및 어린 (미성숙) 식물에서 성숙한 식물까지를 의미하는 것으로 이해해야 한다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 및 또한 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 식물 또는 수확 식물 부위, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립(slip) 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 화학식 (I)의 화합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 포깅, 스캐터링, 도포, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
이미 상기 언급된 바와 같이, 모든 식물 및 그의 부위를 본 발명에 따라 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물 종 및 식물 재배종, 또는 통상의 생물학적 육종법, 예컨대 교잡 또는 원형질체 융합에 의해 얻어지는 것, 및 그의 부위가 처리된다. 추가의 바람직한 구체예에서, 적절한 경우에 통상의 방법과 조합된 유전 공학 방법에 의해 얻어지는 유전자이식 식물 및 식물 재배종 (유전자 변형된 유기체), 및 그의 부위가 처리된다. 용어 "부위" 또는 "식물의 부위" 또는 "식물 부위"는 상기에 설명되었다. 각각의 상업적으로 통상적인 식물 재배종 또는 사용 중인 것을 처리하는 것이 본 발명에 따라 특히 바람직하다. 식물 재배종은 새로운 특성 ("형질")을 가지며 통상의 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득된 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 재배종, 품종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
유전자이식 식물, 종자 처리 및 통합 이벤트
본 발명에 따라 처리될 바람직한 유전자이식 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("형질")을 제공하는 유전자 물질을 갖는 모든 식물이 포함된다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분의 수준에 대한 저항성 증가, 개화 성능 증대, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 더 좋은 저장 능력 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들의 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 생성된 독소로 인한 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 거미류, 선충, 응애, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 저항성 증가, 및 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 내성 증가, 및 또한 특정 제초 활성 성분, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 해당하는 소정 성질("형질")을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 유전자이식 식물에 존재할 수 있다. 유전자이식 식물의 예로 중요 작물, 예컨대 곡류(밀, 벼, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 기타 채소 종류, 면화, 담배, 유채, 및 (사과, 배, 감귤류 과일 및 포도가 열리는) 과수 식물이 포함되며, 옥수수, 대두, 밀, 벼, 감자, 면화, 사탕수수, 담배 및 유채이 특히 중요하다. 특히 중요한 성질("형질")은 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다.
작물 보호 - 처리 유형
화학식 (I)의 화합물로 처리되는 식물 및 식물 부위는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 분사, 관개, 증발, 더스팅, 포깅, 브로드캐스팅, 포밍, 도포, 스프레딩, 주입, 관수(드렌칭), 세류 관개에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 건조 종자 처리, 액체 종자 처리, 슬러리 처리, 외피형성, 일 이상의 층 코팅 등에 의해 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다. 화학식 (I)의 화합물을 극소 용적법으로 적용하거나, 화학식 (I)의 화합물의 적용형 또는 화합물 자체를 토양에 주입하는 것 또한 가능하다.
식물의 바람직한 직접 처리는 잎 적용으로서, 즉, 화학식 (I)의 화합물을 나뭇잎에 적용하는 것이며, 처리 빈도 및 적용률은 대상 해충의 감염 수준에 따라 조절되어야 한다.
전신 활성 성분의 경우, 화학식 (I)의 화합물은 뿌리계를 통해 식물에 도달한다. 이 경우, 식물은 화학식 (I)의 화합물을 식물의 서식지에 작용함으로써 처리된다. 이는 예를 들어 드렌칭, 토양 또는 영양액으로의 혼합에 의해, 즉, 식물의 장소 (예를 들어 토양 또는 수경 시스템)에 액체 형태의 화학식 (I)의 화합물을 함침시키거나, 또는 토양 적용에 의해, 즉, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 고체 형태 (예를 들어 과립 형태)로 식물의 장소에 도입함으로써 행해질 수 있다. 논벼 재배의 경우, 이는 또한 화학식 (I)의 화합물을 고체 형태 (예를 들어 과립 형태)로 담수답에 계량 첨가함으로써 행해질 수 있다
종자 처리
식물의 종자를 처리하여 동물 해충을 방제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그럼에도, 종자 처리는 항상 만족할만한 방식으로 해결할 수 없다는 일련의 문제를 갖고 있다. 요컨대, 저장 동안, 파종 후 또는 식물 출현후 농약의 추가 적용을 필요로 하지 않거나, 또는 적어도 상당히 감소된 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 성분이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 동물 해충의 습격으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 사용되는 활성 성분의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 농약을 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 해충-저항성 또는 해충-내성 유전자이식 식물의 고유 살충 또는 살선충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 더욱 특히 종자를 화학식 (I)의 화합물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은 종자를 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 동시에 하나의 작업으로 또는 순차적으로 처리하는 방법을 포함한다. 본 발명은 또한 종자를 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리하는 방법을 포함한다.
본 발명은 또한 종자 및 이로부터 생긴 식물을 동물 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 동물 해충으로부터 보호하기 위해 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리된 종자의 경우, 개별 물질은 종자상에서 상이한 층에 존재할 수 있다. 이 경우, 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분을 함유하는 층은, 임의로 중간층으로 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분이 코팅 부분으로 또는 코팅외의 추가 층 또는 층들로서 적용된 종자에 관한 것이다.
그밖에, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물로 처리한 후, 종자의 더스트 마모를 방지하기 위해 필름-코팅 처리된 종자에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물이 전신적으로 작용하는 경우 발생하는 한가지 이점은 종자 처리에 의해 종자 자체뿐 아니라 종자로부터 나오는 식물이 출현 후에 동물 해충으로부터 보호된다는 것이다. 이러한 방식으로, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉각 처리할 필요가 없다.
추가의 이점은 화학식 (I)의 화합물로 종자를 처리함으로써 처리된 종자의 발아 및 출현이 촉진될 수 있다는 것이다.
화학식 (I)의 화합물이 특히 또한 유전자이식 종자에 사용될 수 있는 것이 또 다른 이점으로 간주된다.
또한, 화학식 (I)의 화합물은 신호전달 기술의 조성물과 함께 조합되어 사용될 수 있으며, 그 결과로 예를 들어 공생 생물, 예컨대 근균류, 균근 및/또는 식내서성 박테리아 또는 진균에 의한 군체 형성이 개선되고/되거나 질소 고정이 최적화된다.
화학식 (I)의 화합물은 농업, 온실, 삼림, 또는 원예 분야에서 채용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 더욱 특히, 이는 곡물(예: 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 수수), 옥수수, 면화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 커피, 담배, 캐놀라, 유채, 비트(예컨대 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소(예: 토마토, 오이, 콩, 배추속 식물, 양파 및 상추), 과수 식물, 잔디 및 관상용 식물의 종자이다. 곡물(예: 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수, 대두, 면화, 캐놀라, 유채, 야채 및 벼의 종자 처리가 특히 중요하다.
상기 언급한 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물로 유전자이식 종자를 처리하는 것이 특히 중요하다. 이는 특히 살충성 및/또는 살선충성을 갖는 폴리펩티드의 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 일반적으로 함유하는 식물의 종자를 포함한다. 유전자이식 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세라티아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 특히 바실러스 종(Bacillus sp .)으로부터 유래되는 적어도 하나의 이종 유전자를 함유하는 유전자이식 종자의 처리에 적합하다. 더욱 바람직하게는, 이종 유전자는 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된다.
본 발명에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리중에 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 보통, 식물로부터 분리되며, 식물의 속대(cob), 껍질, 줄기, 겉껍질, 털 또는 과육이 제거된 종자가 사용된다. 예를 들어, 수확하여 세정처리 후, 저장이 가능한 수분 함량으로 건조된 종자를 사용할 수 있다. 대안적으로, 건조 후, 예를 들어, 물로 처리한 다음, 예를 들어 프라이밍과 같이 재건조시킨 종자가 사용될 수도 있다. 발아와 보다 균일한 출현이 동시에 이루어지도록, 쌀배아의 특정 단계 (새가슴 단계)에 이를 때까지 예를 들어 물에 담가놓은 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 양 및/또는 추가 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향받지 않거나, 종자로부터 나온 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물 독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 성분인 경우에 특히 그러하다.
화학식 (I)의 화합물은 일반적으로 적합한 제제의 형태로 종자에 적용된다. 적합한 제제 및 종자의 처리방법은 당업자들에게 알려져 있다.
화학식 (I)의 화합물은 용액제, 유제, 현탁액, 분말, 거품제, 슬러리 또는 기타 종자용 코팅 조성물과 같은 통상의 종자 드레싱 제제 및 또한 ULV 제제로 변환시킬 수 있다.
이들 제제는 화학식 (I)의 화합물을 통상의 첨가제, 예를 들어, 통상의 증량제 및 또한 용매 또는 희석제, 염료, 습윤 조성물, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농후제, 점착제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지된 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 염료는 이러한 목적에 통상적인 모든 염료이다. 이와 관련하여, 수난용성 안료 또는 수용성 염료가 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1의 명칭으로 알려진 염료들이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 습윤 조성물은 농약 활성 성분의 제제에 통상적으로 사용되며 습윤을 촉진하는 모든 물질이다. 디이소프로필- 또는 디이소부틸 나프탈렌설포네이트와 같은 알킬 나프탈렌설포네이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농약 활성 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물이 바람직하게 사용될 수 있다. 적합한 비이온성 분산제는, 특히, 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체이다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히, 리그노설포네이트, 폴리아크릴산염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농약 활성 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포-억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 채용될 수 있는 모든 물질이다. 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 이차 농후제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 채용될 수 있는 모든 물질이다. 셀룰로오즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 미세 분리 실리카가 바람직하다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 접착제는 종자 드레싱 제품에 채용될 수 있는 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 티로즈가 바람직한 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게 지베렐린 A1, A3(=지베렐린산), A4 및 A7이며, 특히 바람직하게 지베렐린산이 사용된다. 지베렐린은 공지되어 있다(참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schaedlingsbekaempfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제는 각종 상이한 종류의 종자를 처리하기 위해 직접, 또는 물로 먼저 희석한 후에 사용될 수 있다. 예를 들어, 농축물 또는 물로 희석하여 얻어질 수 있는 제제는 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 라이밀과 같은 곡물의 종자, 및 옥수수, 벼, 유채, 완두콩, 콩, 면화, 해바라기, 대두 및 비트 등의 종자, 또는 다양한 채소 종자를 드레싱하는데 사용할 수 있다. 본 발명에 따라 사용할 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 제제는 유전자이식 식물의 종자를 드레싱하는데 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 또는 그로부터 제조된 사용형으로 종자를 처리하기 위해 사용할 수 있는 유용한 장치는 종자 드레싱을 위해 보통 사용할 수 있는 모든 혼합 장치이다. 구체적으로, 종자 드레싱 공정은 종자를 믹서에 배치식 또는 연속 공정으로 도입하고, 소정량의 종자 드레싱 제제를, 그대로 또는 사전에 물로 희석한 다음에 첨가하고, 제제가 종자 상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 것이다. 필요에 따라 건조 공정이 이어질 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제의 적용률은 비교적 넓은 범위 내에서 변화할 수 있다. 이것은 제제 내 화학식 (I)의 화합물의 특정 함량과 종자에 의해 주어진다. 화학식 (I)의 화합물의 적용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게 0.01 내지 15 g이다.
동물 건강
동물 건강 분야, 즉 수의학적 의약의 분야에서, 화학식 (I)의 화합물은 동물 기생충, 특히 외부기생충 또는, 추가 구체예에서는 또한 내부기생충에 대해 작용한다. 용어 "내부기생충"은 특히 연충, 예컨대 조충, 선충류 또는 흡충류 및 원충, 예컨대 콕시디아를 포함한다. 외부기생충은 전형적으로 및 바람직하게는 절지동물, 특히 곤충, 예컨대 파리 (흡혈 및 핥는 파리), 기생적 파리 유충, 이, 머릿니, 조류 이, 벼룩 등; 또는 진드기, 예컨대 동물진드기, 예를 들어 참진드기 또는 연진드기 또는 응애, 예컨대 흑성병 응애, 수확 응애, 조류 응애 등, 및 또한 수생 외부기생충, 예컨대 요각류이다.
수의학 의약의 분야에서, 유리한 항온동물 독성을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 동물 사육 및 축산업에서 가축, 사육 동물, 동물원 동물, 실험실 동물, 실험용 동물 및 가정용 동물에서 발생하는 기생충의 방제에 적합하다. 이들은 모든 또는 특정 발달 단계의 기생충에 대해 활성이다.
농업 가축은, 예를 들어 포유동물, 예컨대 양, 염소, 말, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 순록, 사슴 및 특히 소 및 돼지; 또는 가금류, 예컨대 칠면조, 오리, 거위 및 특히 닭; 또는 예를 들어 수산업에서의 어류 또는 갑각류; 또는 경우에 따라 곤충, 예컨대 벌을 포함한다.
가정용 동물은, 예를 들어 포유동물, 예컨대 햄스터, 기니 피그, 래트, 마우스, 친칠라, 페릿 또는 특히 개, 고양이; 케이지 조류; 파충류; 양서류 또는 관상어를 포함한다.
바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 포유동물에게 투여된다.
또 다른 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 조류, 즉 케이지 조류 또는 특히 가금류에게 투여된다.
동물 기생충의 방제를 위한 화학식 (I)의 화합물의 사용은, 보다 경제적이고 보다 간단한 축산이 가능해지고, 보다 우수한 동물 웰빙이 달성가능하도록 질병, 사망 사건 및 성능 손실 (고기, 우유, 울, 가죽, 알, 꿀 등의 경우)을 감소 또는 방지하도록 의도된다.
본 발명과 관련하여, 용어 "방제" 또는 "방제하는"은 화학식 (I)의 화합물이 이러한 기생충에 감염된 동물에서 특정 기생충의 발생률을 무해한 정도로 효과적으로 감소시킬 수 있는 것을 의미한다. 보다 구체적으로, 본원에 사용된 "방제하는"은 화학식 (I)의 화합물이 각각의 기생충을 사멸시키거나, 그의 성장을 억제하거나, 또는 그의 증식을 억제할 수 있는 것을 의미한다.
절지동물의 예는 하기의 것을 포함하나 이들로 제한되지는 않는다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어, Haematopinus 종, Linognathus 종, Pediculus 종, Phthirus 종, Solenopotes 종;
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어, Bovicola 종, Damalina 종, Felicola 종; Lepikentron 종, Menopon 종, Trichodectes 종, Trimenopon 종, Trinoton 종, Werneckiella 종; Werneckiella 종;
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어, Aedes 종, Anopheles 종, Atylotus 종, Braula 종, Calliphora 종, Chrysomyia 종, Chrysops 종, Culex 종, Culicoides 종, Eusimulium 종, Fannia 종, Gasterophilus 종, Glossina 종, Haematobia 종, Haematopota 종, Hippobosca 종, Hybomitra 종, Hydrotaea 종, Hypoderma 종, Lipoptena 종, Lucilia 종, Lutzomyia 종, Melophagus 종, Morellia 종, Musca 종, Odagmia 종, Oestrus 종, Philipomyia 종, Phlebotomus 종, Rhinoestrus 종, Sarcophaga 종, Simulium 종, Stomoxys 종, Tabanus 종, Tipula 종, Wilhelmia 종, Wohlfahrtia 종;
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어, Ceratophyllus 종, Ctenocephalides 종, Pulex 종, Tunga 종, Xenopsylla 종;
이시(Heteropterida)목, 예를 들어 Cimex 종, Panstrongylus 종, Rhodnius 종, Triatoma 종; 및 바퀴목으로부터의 방해 및 위생 해충.
또한, 절지동물의 경우에는 다음의 진드기들이 제한 없이 언급된다:
응애 아강 (응애목) 및 후기문아목, 예를 들어 연진드기과류, 예를 들어 Argas 종, Ornithodorus 종, Otobius 종, 참진드기과류, 예를 들어 Amblyomma 종, Dermacentor 종, Haemaphysalis 종, Hyalomma 종, Ixodes 종, Rhipicephalus (Boophilus) 종, Rhipicephalus 종 (다-숙주성 진드기의 최초의 속); 중기문아목, Dermanyssus 종, Ornithonyssus 종, Pneumonyssus 종, Raillietia 종, Sternostoma 종, Tropilaelaps 종, Varroa 종; 전기문진드기목 (전기문아목), 예를 들어, Acarapis 종, Cheyletiella 종, Demodex 종, Listrophorus 종, Myobia 종, Neotrombicula 종, Ornithocheyletia 종, Psorergates 종, Trombicula 종; 및 무기문진드기목 (무기문아목), 예를 들어, Acarus 종, Caloglyphus 종, Chorioptes 종, Cytodites 종, Hypodectes 종, Knemidocoptes 종, Laminosioptes 종, Notoedres 종, Otodectes 종, Psoroptes 종, Pterolichus 종, Sarcoptes 종, Trixacarus 종, Tyrophagus 종.
기생 원충은 다음의 것을 제한 없이 포함한다:
편모충류 (플라겔라타(Flagellata)),예컨대:
메타모나다 (Metamonada): 중복편모충류 (Diplomonadida) 목, 예를 들어 Giardia 종, Spironucleus 종;
파라바살라 (Parabasala): 트리코모나스류 (Trichomonadida) 목, 예를 들어 Histomonas 종, Pentatrichomonas 종, Tetratrichomonas 종, Trichomonas 종, Tritrichomonas 종
유글레노조아 (Euglenozoa): 파동편모충류 (Trypanosomatida) 목, 예를 들어 Leishmania 종, Trypanosoma 종
육질 편모충류 (근족충류) 예컨대 기생아메바과 (Entamoebidae), 예를 들어 Entamoeba 종, Centramoebidae, 예를 들어 Acanthamoeba 종, Euamoebidae, 예를 들면 Hartmanella 종
알베올라타 (Alveolata) 예컨대 정단복합체충류 (포자충류): 예를 들면 Cryptosporidium 종; 에이메리이다류 (Eimeriida) 목, 예를 들어, Besnoitia 종, Cystoisospora 종, Eimeria 종, Hammondia 종, Isospora 종, Neospora 종, Sarcocystis 종, Toxoplasma 종; 아델레이다 (Adeleida) 목, 예를 들어, Hepatozoon 종, Klossiella 종; 주혈포자충류(Haemosporida) 목, 예를 들어, Leucocytozoon 종, Plasmodium 종; 이형열원충목 (Piroplasmida), 예를 들어, Babesia 종, Ciliophora 종, Echinozoon 종, Theileria 종; 베시불리페리다 (Vesibuliferida) 목, 예를 들어, Balantidium 종, Buxtonella 종
마이크로스포라 (Microspora) 예컨대 Encephalitozoon 종, Enterocytozoon 종, Globidium 종, Nosema 종, 및 또한, 예를 들어, Myxozoa 종
인간 또는 동물에 병원성인 장내기생충은 예를 들어 구두충류, 선충류, 펜타스토마 (Pentastoma) 및 편형동물문 (예를 들어, 단생충, 조충 및 흡충)을 포함한다.
장내기생충의 예에는 다음의 것들이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다:
단생강: 예를 들어: Dactylogyrus 종, Gyrodactylus 종, Microbothrium 종, Polystoma 종, Troglecephalus 종;
하기로부터의 촌충류: 의엽류 목, 예를 들어: Bothridium 종, Diphyllobothrium 종, Diplogonoporus 종 Ichthyobothrium 종, Ligula 종, Schistocephalus 종, Spirometra 종
사이클로필리다 (Cyclophyllida) 목, 예를 들어: Andyra 종, Anoplocephala 종, Avitellina 종, Bertiella 종, Cittotaenia 종, Davainea 종, Diorchis 종, Diplopylidium 종, Dipylidium 종, Echinococcus 종, Echinocotyle 종, Echinolepis 종, Hydatigera 종, Hymenolepis 종, Joyeuxiella 종, Mesocestoides 종, Moniezia 종, Paranoplocephala 종, Raillietina 종, Stilesia 종, Taenia 종, Thysaniezia 종, Thysanosoma 종
하기로부터의 흡충류: 이생목류, 예를 들어: Austrobilharzia 종, Brachylaima 종, Calicophoron 종, Catatropis 종, Clonorchis 종 Collyriclum 종, Cotylophoron 종, Cyclocoelum 종, Dicrocoelium 종, Diplostomum 종, Echinochasmus 종, Echinoparyphium 종, Echinostoma 종, Eurytrema 종, Fasciola 종, Fasciolides 종, Fasciolopsis 종, Fischoederius 종, Gastrothylacus 종, Gigantobilharzia 종, Gigantocotyle 종, Heterophyes 종, Hypoderaeum 종, Leucochloridium 종, Metagonimus 종, Metorchis 종, Nanophyetus 종, Notocotylus 종, Opisthorchis 종, Ornithobilharzia 종, Paragonimus 종, Paramphistomum 종, Plagiorchis 종, Posthodiplostomum 종, Prosthogonimus 종, Schistosoma 종, Trichobilharzia 종, Troglotrema 종, Typhlocoelum 종
하기로부터의 선충류: 선모충목 (Trichinellida), 예를 들어: Capillaria 종, Trichinella 종, Trichomosoides 종, Trichuris 종
참선충목 (Tylenchida), 예를 들어: Micronema 종, Parastrangyloides 종, Strongyloides 종
간선충목 (Rhabditida), 예를 들어: Aelurostrongylus 종, Amidostomum 종, Ancylostoma 종, Angiostrongylus 종, Bronchonema 종, Bunostomum 종, Chabertia 종, Cooperia 종, Cooperioides 종, Crenosoma 종, Cyathostomum 종, Cyclococercus 종, Cyclodontostomum 종, Cylicocyclus 종, Cylico단계hanus 종, Cylindropharynx 종, Cystocaulus 종, Dictyocaulus 종, Elaphostrongylus 종, Filaroides 종, Globocephalus 종, Graphidium 종, Gyalocephalus 종, Haemonchus 종, Heligmosomoides 종, Hyostrongylus 종, Marshallagia 종, Metastrongylus 종, Muellerius 종, Necator 종, Nematodirus 종, Neostrongylus 종, Nippostrongylus 종, Obeliscoides 종, Oesophagodontus 종, Oesophagostomum 종, Ollulanus 종; Ornithostrongylus 종, Oslerus 종, Ostertagia 종, Paracooperia 종, Paracrenosoma 종, Parafilaroides 종, Parelaphostrongylus 종, Pneumocaulus 종, Pneumostrongylus 종, Poteriostomum 종, Protostrongylus 종, Spicocaulus 종, 단계hanurus 종, Strongylus 종, Syngamus 종, Teladorsagia 종, Trichonema 종, Trichostrongylus 종, Triodontophorus 종, Troglostrongylus 종, Uncinaria 종
시미선충류 (Spirurida) 목, 예를 들어: Acanthocheilonema 종, Anisakis 종, Ascaridia 종; Ascaris 종, Ascarops 종, Aspiculuris 종, Baylisascaris 종, Brugia 종, Cercopithifilaria 종, Crassicauda 종, Dipetalonema 종, Dirofilaria 종, Dracunculus 종; Draschia 종, Enterobius 종, Filaria 종, Gnathostoma 종, Gongylonema 종, Habronema 종, Heterakis 종; Litomosoides 종, Loa 종, Onchocerca 종, Oxyuris 종, Parabronema 종, Parafilaria 종, Parascaris 종, Passalurus 종, Physaloptera 종, Probstmayria 종, Pseudofilaria 종, Setaria 종, Skjrabinema 종, Spirocerca 종, Stephanofilaria 종, Strongyluris 종, Syphacia 종, Thelazia 종, Toxascaris 종, Toxocara 종, Wuchereria 종
하기로부터의 구두충류 (Acanthocephala): 올리가칸토린키다 (Oligacanthorhynchida) 목, 예를 들어: Macracanthorhynchus 종, Prosthenorchis 종; 모닐리포르미다 (Moniliformida) 목, 예를 들어: Moniliformis 종
폴리모르피다 (Polymorphida) 목, 예를 들어: Filicollis 종; 에키노린치다 (Echinorhynchida) 목, 예를 들어 Acanthocephalus 종, Echinorhynchus 종, Leptorhynchoides 종
하기로부터의 오구설충 (Pentastoma): 설형동물목 (Porocephalida), 예를 들어, Linguatula 종.
수의학 분야 및 축산에서, 화학식 (I)의 화합물은 적합한 제제 형태로 관련 기술분야에 일반적으로 공지된 방법에 의해, 예를 들어 장내, 비경구로, 피부로 또는 비강내 경로로 투여된다. 투여는 예방적, 메타예방적 또는 치료적일 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 구체예는 의약으로서 사용하기 위한 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
추가 측면은 항내부기생제로서 사용하기 위한 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 특정 측면은 항장내기생충제, 특히 살선충제, 항편형동물제, 항구두충제 또는 살오구설충제로서 사용하기 위한 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
추가의 특정 측면은 항원생동물제로서 사용하기 위한 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
추가의 측면은 항외부기생충제, 특히 살절지동물제, 매우 특히는 살충제 또는 살응애제로서의 용도에 관한 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 측면은 유효량의 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 약학적으로 허용가능한 부형제 (예: 고체 또는 액체 희석제), 약학적으로 허용가능한 보조제 (예: 계면활성제), 특히 수의약품 제형에 통상적으로 사용되는 약학적으로 허용가능한 부형제 및/또는 수의약품 제형에 통상적으로 사용되는 약학적으로 허용가능한 보조제 중 적어도 하나를 포함하는 수의약품 제형이다.
본 발명의 관련 측면은 화학식 (I)의 적어도 하나의 화합물을 약학적으로 허용가능한 부형제 및 보조제, 특히 수의약품 제형에 통상적으로 사용되는 약학적으로 허용가능한 부형제 및/또는 수의약품 제형에 통상적으로 사용되는 약학적으로 허용가능한 보조제와 혼합하는 단계를 포함하는, 수의약품 제형의 제조방법이다.
본 발명의 또 다른 특정 측면은 상기 언급된 측면에 따른 외부기생충구제제 및 내부기생충구제제 제형, 특히 장내기생충제, 항원충제 및 살절지동물제, 매우 특히 살선충제, 항편형동물제, 항구두충제 또는 살오구설충제, 살충제 및 살응애제 제형의 그룹으로부터 선택되는 수의약품 제형, 및 그의 제조 방법이다
다른 측면은 유효량의 화학식 (I)의 화합물을 이를 필요로 하는 동물, 특히 비인간 동물에 사용하여 기생충 감염, 특히 본원에 언급된 내부기생충 및 외부기생충의 그룹에서 선택된 기생충을 치료하는 방법에 관한 것이다.
또 다른 측면은 본원에 언급된 수의약품 제형을 이를 필요로 하는 동물, 특히 비인간 동물에 사용하여 기생충 감염, 특히 본원에 언급된 내부기생충 및 외부기생충의 그룹에서 선택된 기생충을 치료하는 방법에 관한 것이다.
또 다른 측면은 동물, 특히 비인간 동물에 사용하여 기생충 감염, 특히 본원에 언급된 내부기생충 및 외부기생충의 그룹에서 선택된 기생충으로 인한 감염 치료에서 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 동물 건강 또는 수의약품의 문맥에서, "치료"라는 용어는 예방적, 메타예방적 및 치료적 치료를 포함한다.
특정 구체예에서, 이러한 방식으로, 화학식 (I)의 적어도 하나의 화합물과 다른 활성 성분, 특히 내부기생충구제제 및 외부기생충구제제와의 혼합물이 수의학 분야에 제공된다.
동물 건강 분야에서 "혼합물"은 단 2종 (또는 그 이상)의 상이한 활성 성분이 공동 제형으로 제형화되고 이에 따라 함께 사용되는 것만을 의미하는 것이 아니라, 또한 각 활성 성분별로 분리된 제제를 포함하는 제품에도 관련된다. 따라서, 2종 이상의 활성 성분이 사용되는 경우, 모든 활성 성분은 공동 제형으로 제제화될 수 있거나, 또는 모든 활성 성분은 별도의 제형으로 제제화될 수 있다; 활성 성분의 일부가 함께 제제화되고 활성 성분의 일부가 별도로 제형화되는 혼합 형태가 또한 가능할 수 있다. 별도의 제형은 대상 활성 성분의 분리 또는 연속 적용을 허용한다.
"일반명"으로 본원에 열거된 활성 성분은 공지의 것이며, 예를 들어, 농약 목록 "Pesticide Manual" (상기 참조)에 기술되어 있거나, 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides) 상에서 검색할 수 있다.
혼합 성분으로서 외부기생충구제제 그룹으로부터의 예시적인 활성 성분은 이로 제한하려는 의도없이 위에서 상세히 설명한 살충제 및 살응애제를 포함한다. 사용가능한 추가의 활성 성분은 현재의 IRAC 작용 분류 스킴 방식에 기초하여 상기 언급된 분류에 따라 하기에 열거된다: (1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제; (2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 차단제; (3) 나트륨 채널 조절제; (4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁 조절제; (5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조절제; (6) 글루타메이트-게이팅 클로라이드 채널 (Glucl) 알로스테릭 조절제; (7) 유충 호르몬 모방체; (8) 기타 비특이적 (다부위) 억제제; (9) 클로로탈로날 기관 조절제; (10) 응애 성장 억제제; (12) 미토콘드리아 ATP 신타제 억제제, 예컨대 ATP 파괴제; (13) 양성자 구배 파괴를 통한 산화성 인산화의 언커플러; (14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제; (15) 제0형 키틴 생합성 억제제; (16) 제1형 키틴 생합성 억제제; (17) (특히 파리목에 대한) 탈피 파괴제; (18) 엑디손 수용체 효능제; (19) 옥토파민 수용체 효능제; (21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제; (25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제; (20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제; (22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제; (23) 아세틸 CoA 카복실라제 억제제; (28) 리아노딘 수용체 조절제; 미지 또는 비특이적인 작용 기전을 갖는 활성 성분, 예를 들어 펜트리파닐, 페녹사크림, 사이클로프렌, 클로로벤질레이트, 클로로디메포름, 플루벤지민, 디시클라닐, 아미도플루메트, 퀴노메티오나트, 트리아라텐, 클록티아조벤, 테트라설, 올레산칼륨, 페트롤륨, 메톡사디아존, 고시플러, 플루텐진, 브로모프로필레이트, 크리오라이트;
기타 부류의 화합물, 예를 들면 부타카브, 디메틸란, 클로에토카브, 포스포카브, 피리미포스(-에틸), 파라티온(-에틸), 메타크리포스, 이소프로필 o-살리실레이트, 트리클로르폰, 설프로포스, 프로파포스, 세부포스, 피리다티온, 프로토에이트, 디클로펜티온, 데메톤-S-메틸 설폰, 이사조포스, 시아노펜포스, 디알리포스, 카보페노티온, 오타티오포스, 아롬펜벤포스(-메틸), 아진포스(-에틸), 클로르피리포스(-에틸), 포스메틸란, 요오도펜포스, 디옥사벤조포스, 포르모티온, 포노포스, 플루피라조포스, 펜설포티온, 에트림포스;
유기염소 화합물, 예를 들면 캄페클로르, 린단, 헵타클로르; 또는 페닐피라졸, 예를 들면 아세토프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤, 시사프로닐; 또는 이속사졸린, 예를 들면 사롤라너, 아폭솔라너, 로틸라너, 플루랄라너;
피레트로이드류, 예를 들면 (시스-, 트랜스-)메토플루트린, 프로플루트린, 플루펜프록스, 플루브로사이트리네이트, 푸브펜프록스, 펜플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, RU15525, 트랄레트린, 시스-레스메트린, 헵타플루트린, 비오에타머메트린, 비오퍼메트린, 펜피리트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이할로트린 (람다-), 클로바포르트린, 또는 할로겐화 탄화수소 화합물 (HCHs),
네오니코티노이드류, 예를 들면 니티아진
디클로로메조티아즈, 트리플루메조피림
마크로사이클릭 락톤류, 예를 들면 네마덱틴, 이버멕틴, 라티덱틴, 목시덱틴, 셀라멕틴, 에프리노멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴 벤조에이트; 밀베마이신 옥심
트리프렌, 에포페노난, 디오페놀란;
생물제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어 천연 산물, 예를 들면 투링기엔신, 코들레몬 또는 님 (neem) 성분
니트로페놀류, 예를 들면 디노캅, 디노부톤, 비나파크릴;
벤조일우레아류, 예를 들면 플루아주론, 펜플루론,
아미딘 유도체, 예를 들면 클로르메부포름, 시미아졸, 데미디트라즈
beehive varroa 살응애제, 예를 들면 유기산, 예를 들면 포름산, 옥살산.
혼합 성분으로서 내부기생충구제제 그룹으로부터의 예시적인 활성 성분은 이로 제한하려는 의도없이 구충 활성 성분 및 항원생동물 활성 성분을 포함한다.
구충 활성 성분은 하기 살선충, 살흡충 및/또는 살촌충 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다:
마크로사이클릭 락톤류, 예를 들면 에프리노멕틴, 아바멕틴, 네마덱틴, 목시덱틴, 도라멕틴, 셀라멕틴, 레피멕틴, 라티덱틴, 밀베멕틴, 이머멕틴, 에마멕틴, 밀베마이신;
벤즈이미다졸류 및 프로벤즈이미다졸류, 예를 들면 옥시벤다졸, 메벤다졸, 트리클라벤다졸, 티오파네이트, 파벤다졸, 옥스펜다졸, 네토비민, 펜벤다졸, 페반텔, 티아벤다졸, 사이클로벤다졸, 캄벤다졸, 알벤다졸 설폭사이드, 알벤다졸, 플루벤다졸;
뎁시펩티드류, 바람직하게는 사이클릭 뎁시펩티드류, 특히 24-원의 사이클릭 뎁시펩티드류, 예를 들면 에모뎁시드, PF1022A;
테트라하이드로피리미딘류, 예를 들면 모란텔, 피란텔, 옥산텔;
이미다조티아졸류, 예를 들면 부타미솔, 레바미솔, 테트라미솔;
아미노페닐아미딘류, 예를 들면 아미단텔, 탈아실화 아미단텔 (dAMD), 트리벤디미딘;
아미노아세토니트릴류, 예를 들면 모네판텔;
파라헤르콰미드류, 예를 들면 파라헤르콰미드, 더콴텔;
살리실아닐리드류, 예를 들면 트리브롬살란, 브로목사니드, 브로티아니드, 클리옥사니드, 클로산텔, 니클로사미드, 옥시클로자니드, 라폭사니드;
치환된 페놀류, 예를 들면 니트록시닐, 비티오놀, 디소페놀, 헥사클로로펜, 니클로폴란, 메니클로폴란;
유기 포스페이트류, 예를 들면 트리클로르폰, 나프탈로포스, 디클로르보스/DDVP, 크루포메이트, 쿠마포스, 할록손;
피페라지논류/퀴놀린류, 예를 들면 프라지콴텔, 엡시프란텔;
피페라진류, 예를 들면 피페라진, 하이드록시진;
테트라사이클린류, 예를 들면 테트라사이클린, 클로로테트라사이클린, 독시사이클린, 옥시테트라사이클린, 롤리테트라사이클린;
기타 다양한 부류, 예를 들면 부나미딘, 니리다졸, 레소란텔, 옴팔로틴, 올티프라즈, 니트로스카네이트, 니트록시닐, 옥삼니퀸, 미라산, 미라실, 루칸톤, 히칸톤, 헤톨린, 에메틴, 디에틸카바마진, 디클로로펜, 디암페네티드, 클로나제팜, 베페늄, 아모스카네이트, 클로르술론.
항원생동물 활성 성분은 하기 활성 성분을 포함하지만 이에 한정되지 않는다:
트리아진류, 예를 들면 디클라주릴, 포나주릴, 레트라주릴, 톨트라주릴;
폴리에테르 이온운반체 (ionophore), 예를 들면 모넨신, 살리노마이신, 마두라미신, 나라신;
마크로사이클릭 락톤류, 예를 들면 밀베마이신, 에리스로마이신;
퀴놀론류, 예를 들면 엔로플록사신, 프라도플록사신;
퀴닌류, 예를 들면 클로로퀸;
피리미딘류, 예를 들면 피리메타민;
설폰아미드류, 예를 들면 설파퀴녹살린, 트리메토프림, 설파클로진;
티아민류, 예를 들면 암프롤륨;
리코사미드류, 예를 들면 클린다마이신;
카브아닐리드류, 예를 들면 이미도카브;
니트로푸란류, 예를 들면 니프르티목스;
퀴나졸리논 알칼로이드류, 예를 들면 할로푸지논;
다양한 기타 부류, 예를 들면 옥삼니퀸, 파로모마이신;
미생물, 예를 들면 Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix , Eimeria mitis , Eimeria maxima, Eimeria brunetti , Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis , Dictyocaulus viviparus 유래 백신 또는 항원.
언급된 모든 혼합 성분들은 경우에 따라 이들의 작용기를 기초로 가능하다면, 경우에 따라 또한 적합한 염기 또는 산과 염을 형성할 수 있다.
벡터 방제
화학식 (I)의 화합물은 또한 벡터 방제에 사용될 수 있다. 본 발명에서, 벡터는 병원소 (식물, 동물, 인간 등)에서 숙주에 병원균, 예를 들어, 바이러스, 기생충, 단세포 유기체 및 박테리아를 전파할 수 있는 절지동물, 특히 곤충 또는 거미류이다. 병원균은 숙주에 기계적으로 (예를 들어 쏘는 파리에 의한 트라코마) 또는 숙주에 주입 후 (예를 들어 모기에 의한 말라리아 기생충) 전파될 수 있다.
벡터 및 이들이 전파하는 질병 또는 병원균의 예로서는 다음을 들 수 있다:
1) 모기
- 학질모기: 말라리아, 필라리아병;
- 뇌염모기: 일본 뇌염, 필라리아병, 추가 바이러스성 질병, 기타 기생충 전염;
- 숲모기과: 황열, 뎅기열, 기타 바이러스성 질병, 필라리아병;
- 먹파리과: 윤충, 특히 회선사상충 (Onchocera volvulus) 전파;
- 나방파리과: 리슈만편모충증 (leishmaniasis) 전파;
2) 이: 피부 감염, 발진 티푸스;
3) 벼룩: 플라그, 발진 티푸스, 촌충;
4) 파리: 수면병(트리파노소마증); 콜레라, 기타 박테리아성 질병;
5) 응애: 응애병, 발진 티푸스, 리케치아두창, 야생토끼병, 세인트 루이스 뇌염, 진드기 매개 뇌염(TBE), 크림-콩고 출혈열, 발진 티푸스, 보렐리아증;
6) 진드기: 보렐리오증(borellioses), 예컨대 Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, 진드기 매개 뇌염, Q 열(Coxiella burnetii), 바베시오증(babesioses)(Babesia canis canis), 렐리히증(ehrlichiosis).
본 발명에서의 벡터의 예로서는 식물 바이러스를 식물에 전파할 수 있는 곤충, 예를 들어 진디, 파리, 매미충 또는 삽주벌레를 들 수 있다. 식물 바이러스를 전파할 수 있는 기타 벡터는 잎진드기, 이, 초시류 및 선충이다.
본 발명에서의 벡터의 추가 예로서는 동물 및/또는 인간에 병원균을 전파할 수 있는 곤충 및 거미류, 예컨대 특히 숲모기, 학질모기 속의 모기, 예를 들어 A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (말라리아) 및 뇌염모기, 나방파리과, 예컨대 플레보토무스(Phlebotomus), 루초미아(Lutzomyia), 이, 벼룩, 파리, 응애 및 진드기를 들 수 있다.
화학식 (I)의 화합물이 저항성-소실(resistance-breaking)인 경우 벡터 방제가 또한 가능하다.
화학식 (I)의 화합물은 벡터로 전파되는 질병 및/또는 병원균의 예방에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명의 추가 측면은, 예를 들어 농업, 원예, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호에서 벡터 방제를 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도이다.
공업 물질의 보호
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 딱정벌레목, 벌목, 흰개미목, 나비목, 다듬이벌레목 및 좀목으로부터의 곤충에 의한 공격 또는 파괴에 대해 공업용 물질을 보호하는데 적합하다.
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다. 목재 보호를 위한 본 발명의 용도가 특히 바람직하다.
추가 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 또한 적어도 하나의 추가의 살충제 및/또는 적어도 하나의 살진균제와 함께 사용된다.
추가 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 즉시 사용형 농약의 형태를 취하는데, 즉 이들은 대상 물질에 추가 변형 없이 적용될 수 있음을 의미한다. 유용한 추가의 살충제 또는 살진균제는 특히 상기 언급된 것을 포함한다.
놀랍게도, 화학식 (I)의 화합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오손으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 또 화학식 (I)의 화합물을 단독으로 또는 다른 활성 성분과 배합하여 방오 조성물로 사용하는 것이 가능하다.
위생 분야에서 동물 해충의 방제
화학식 (I)의 화합물은 위생 분야에서 동물 해충을 구제하는데 적합하다. 더욱 특히, 본 발명은 가정 보호 분야, 위생 보호 분야 및 저장 제품 보호에 있어 막힌 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈, 동물 사육 시설 등에 출현하는 곤충, 거미류, 진드기 및 응애를 구제하는데 사용될 수 있다. 동물 해충을 구제하기 위해, 화학식 (I)의 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 성분 및/또는 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 가정용 살충제 제품에 사용된다. 화학식 (I)의 화합물은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다.
이러한 해충에는 예를 들어 거미강, 전갈목, 진정거미목, 장님거미목, 지네류, 노래기류, 곤충강, 바퀴목, 딱정벌레목, 집게벌레목, 파리목, 이시목, 벌목, 쥐며느리목, 나비목, 이목, 다듬이벌레목, 노린재목, 메뚜기목, 벼룩목 및 좀목, 및 연갑강 및 쥐며느리목으로부터의 해충이 포함된다.
적용은 예를 들어 에어졸, 비가압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저(atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로즈 또는 플라스틱으로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 과립 또는 분제로서, 살포용 미끼 또는 미끼소에서 수행된다.
제조 실시예
에틸 2- 브로모 -1- 메틸 -1H-이미다졸-4- 카복실레이트
30 g (193.5 mmol)의 에틸 1-메틸-1H-이미다졸-4-카복실레이트를 500 mL의 테트라하이드로푸란에 용해시키고, 0 ℃로 냉각하였다. 이 용액에 34.5 g (193.5 mmol)의 NBS를 한번에 조금씩 나누어 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 포화된 티오황산나트륨 용액 (Na2S2O3)을 첨가하여 반응을 종결시키고, 800 mL의 에틸 아세테이트를 첨가하였다. 상을 분리하고, 매회 800 mL의 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 유기상을 합하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후 여과하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔류물을 이동상으로서 석유 에테르/에틸 아세테이트 구배 (3:1)를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.26 (t, 3H), 3.64 (s, 3H), 4.22 (q, 2H), 8.07 (s, 1H).
에틸 1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4- 카복실레이트
1,2-디메톡시에탄 (30 mL) 및 물 (10 mL) 중 10 g (43.1 mmol)의 에틸 2-브로모-1-메틸-1H-이미다졸-4-카복실레이트의 용액에 3.2 g (4.4 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 9.1 g (85.8 mmol)의 탄산나트륨 및 16.4 g (86.3 mmol)의 (4-트리플루오로메틸)페닐보론산을 질소 분위기하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80 ℃에서 밤새 교반하였다. 이어 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 매회 100 mL의 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기상을 합하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후 여과하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔류물을 이동상으로서 석유 에테르/에틸 아세테이트 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.28 (t, 3H), 3.85 (s, 3H), 4.25 (q, 2H), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.97-8.00 (m, 2H), 8.09 (s, 1H).
에틸 5- 요오도 -1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4- 카복실레이트
아세트산 (20 mL) 중 5.2 g (17.4 mmol)의 에틸 1-메틸-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-카복실레이트의 용액에 7.9 g (35.1 mmol)의 N-요오도숙신이미드 (NIS)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어 혼합물을 감압하에 농축시키고, 포화된 티오황산나트륨 용액을 첨가해 희석하였다. 포화된 탄산나트륨 용액을 첨가하여 pH를 pH 7-8로 조정하였다. 이어 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 합하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후 여과하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔류물을 이동상으로서 석유 에테르/에틸 아세테이트 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.31 (t, 3H), 3.74 (s, 3H), 4.27 (q, 2H), 7.85-7.95 (m, 4H).
에틸 5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4- 카복실레이트
1,4-디옥산 (150 mL) 중 4.1 g (9.7 mmol)의 에틸 5-요오도-1-메틸-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-카복실레이트의 용액에 6.0 g (96.7 mmol)의 에탄티올, 2.9 g (29.0 mmol)의 N,N-디이소프로필에틸아민 (DIPEA), 1.5 g (1.5 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)-클로로포름 부가물 [Pd2(dba)3 · CHCl3] 및 1.7 g (2.9 mmol)의 Xantphos를 첨가하였다. 혼합물을 80 ℃에서 밤새 교반하였다. 그런 다음, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 혼합물에 물을 첨가하였다. 이어 혼합물을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기상을 합하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후 여과하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔류물을 이동상으로서 석유 에테르/에틸 아세테이트 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.15 (t, 3H), 1.31 (t, 3H), 2.92 (q, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.28 (q, 2H), 7.88-7.99 (m, 4H).
5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4- 카복실산
메탄올 (60 mL) 및 물 (60 ml) 중 3.1 g (8.7 mmol)의 에틸 5-(에틸설파닐)-1-메틸-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-카복실레이트의 용액에 0.69 g (17.3 mmol)의 수산화나트륨을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 진한 수성 염산을 첨가하여 용액을 pH 3-4로 조정하였다. 이어 반응 혼합물을 클로로포름/i-프로판올 (3:1)의 혼합물로 추출하였다. 유기상을 합하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후 여과하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔류물을 추가 정제없이 다음 합성 단계에서 사용하였다.
tert -부틸 {5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4-일}카바메이트
tert-부탄올 (60 mL) 중 3.6 g (10.9 mmol)의 5-(에틸설파닐)-1-메틸-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-카복실산의 용액에 4.5 g (16.4 mmol)의 디페닐 아지도포스페이트 (DPPA) 및 3.9 g (38.2 mmol)의 트리에틸아민을 첨가하였다. 혼합물을 80 ℃에서 밤새 교반하고, 냉각한 뒤, 감압하에 농축하였다. 100 mL의 물을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기상을 포화된 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 용리제로서 에틸 아세테이트/석유 에테르 구배를 이용하여 칼럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.15 (t, 3H), 1.44 (s, 9H), 2.72 (q, 2H), 3.79 (s, 3H), 7.85-7.96 (m, 4H), 8.65 (s, 1H).
5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4- 아민
디옥산 (40 mL) 중 2.4 g (6.0 mmol)의 tert-부틸 {5-(에틸설파닐)-1-메틸-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-일}카바메이트의 용액에 40 mL의 진한 염산을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고 감압하에 농축 건고하였다. 조 생성물을 추가 정제없이 사용하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.15 (t, 3H), 2.58 (q, 2H), 3.68 (s, 3H), 4.81 (s, breit, 2H), 7.80-7.92 (m, 4H).
3- 아지도 -5-( 트리플루오로메틸 )피리딘-2- 카브알데히드
1 g (5.2 mmol)의 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카브알데히드를 먼저 10 mL의 디메틸포름아미드 (DMF)에 채우고 0 ℃로 냉각하였다. 이어, 0.34 g (5.2 mmol, 10 mL의 DMF에 용해됨)의 소듐 아지드를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 100 mL의 물을 첨가해 반응을 종결시켰다. 혼합물을 매회 100 mL의 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합쳐진 유기상을 포화된 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 추가 정제없이 사용하였다.
2-{5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4-일}-6-(트리플루오로메틸)-2H-피라졸로[4,3-b]피리딘
톨루엔 (15 mL) 중 200 mg (0.66 mmol)의 5-(에틸설파닐)-1-메틸-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-아민의 용액에 290 mg (1.3 mmol)의 3-아지도-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카브알데히드 및 850 mg (2.99 mmol)의 티탄 이소프로폭시드를 첨가하였다. 혼합물을 50 ℃에서 4 시간 동안 교반하고, 이어 100 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 100 mL의 물을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기상을 포화된 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 용리제로서 에틸 아세테이트/석유 에테르 구배를 이용하여 칼럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.10 (t, 3H), 2.90 (q, 2H), 3.93 (s, 3H), 7.94-7.96 (m, 2H), 8.08-8.11 (m, 2H), 8.82 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 9.34 (s, 1H).
2-{5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -2-[4-( 트리플루오로메틸 )페닐]-1H-이미다졸-4-일}-6-(트리플루오로메틸)-2H-피라졸로[4,3-b]피리딘 (I-098)
디클로로메탄 (20 ml) 중 130 mg (0.28 mmol)의 2-{5-(에틸설파닐)-1-메틸-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-일}-6-(트리플루오로메틸)-2H-피라졸로[4,3-b]피리딘의 용액을 0 ℃로 냉각시키고, 100 mg (1.2 mmol, 물 중 35%)의 과산화수소 및 100 mg (2.9 mmol)의 포름산을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반한 뒤, 50 mL의 디클로로메탄을 첨가하여 희석시키고, 포화된 티오황산나트륨 용액 및 포화된 탄산수소나트륨 용액으로 세척하였다. 유기상을 분리하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후 여과한 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 용리제로서 물/아세토니트릴 구배를 이용하여 분취용 HPLC로 정제하였다
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.33 (t, 3H), 3.79 (q, 2H), 4.00 (s, 3H), 7.98-8.00 (m, 2H), 8.06-8.09 (m, 2H), 8.84 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 9.36 (s, 1H).
2- 브로모 -5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -1H-이미다졸-4- 카복실산
31 g (134 mmol)의 에틸 2-브로모-1-메틸-1H-이미다졸-4-카복실레이트 및 24.4 g (200 mmol)의 디에틸 디설파이드를 620 mL의 테트라하이드로푸란에 용해시키고, -78 ℃로 냉각하였다. 이 용액에 100 ml (THF 중 2M, 200 mmol)의 리튬 디이소프로필아미드 (LDA)를 적가하고, 반응 혼합물을 -78 ℃에서 30 분 동안 교반하였다. 포화된 염화암모늄 용액을 첨가하여 반응을 종결시켰다. 상을 분리하고, 수성상을 매회 300　ml의 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 유기상을 합하고, 황산 마그네슘상에서 건조시킨 후 여과하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔류물을 이동상으로서 석유 에테르/에틸 아세테이트 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다. 28.5 g (97.3 mmol)의 에틸 2-브로모-5-(에틸설파닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-카복실레이트를 얻었다. 이것을 300 mL의 메탄올에 용해시키고, 용액을 0 ℃로 냉각하였다. 이어 300 ml (물 중 2N, 600　mmol)의 수산화나트륨을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 회전 증발기에서 농축하고, 1N HCl을 첨가해 중화시켰다. 이어 에틸 아세테이트로 추출하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.09 (t, 3H), 2.86 (q, 2H), 3.64 (s, 3H), 12.60 (s, 1H).
2-[2- 브로모 -5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -1H-이미다졸-4-일]-3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-010)
피리딘 (50 mL) 중 9.02 g (34.0 mmol)의 2-브로모-5-(에틸설파닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-카복실산의 용액에 5.00 g (26.1 mmol)의 N3-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3,4-디아민 및 5.01 g (26.1 mmol)의 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 (EDCI)를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 3 일 동안 교반하였다. 그런 다음, 용매를 감압하에 증류시키고, 잔류물을 아세트산 (50 ml)에 취하였다. 혼합물을 100 ℃에서 6 시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각한 뒤, 물로 슬러리화하고, Nutsche 필터를 통해 여과하고, 건조시켜 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.11 (t, 3H), 3.00 (q, 2H), 3.76 (s, 3H), 4.15 (s, 3H), 8.19 (s, 1H), 9.15 (s, 1H).
2-[2- 브로모 -5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -1H-이미다졸-4-일]-3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-004)
디클로로메탄 (100 mL) 중 10.3 g (24.5 mmol)의 2-[2-브로모-5-(에틸설파닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘의 용액에 4.64 mL (122 mmol)의 포름산 및 15.1 mL (172 mmol, 물 중 35%)의 과산화수소를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 포화된 티오황산나트륨 용액을 첨가해 반응을 종결시켰다. 유기상을 제거하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후 여과한 다음 표제 화합물을 수득하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.27 (t, 3H), 3.74 (q, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 8.24 (s, 1H), 9.22 (s, 1H).
2-{2-[(E)-2- 사이클로프로필비닐 ]-5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -1H-이미다졸-4-일}-3- 메틸 -6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-007)
150 mg (0.33 mmol)의 2-[2-브로모-5-(에틸설포닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-004), 64.4 mg (0.33 mmol)의 2-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 및 11.5 mg (0.01 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 먼저 보호 가스 분위기하에 채웠다. 2.6 mL의 탈기한 디옥산 및 1.3 mL의 탈기한 탄산나트륨 수용액 (1M)을 첨가하였다. 혼합물을 92 ℃에서 밤새 교반하였다. 냉각 후, 용매를 감압하에 증류시켰다. 잔류물을 디클로로메탄에 취하고 물로 세척하였다. 유기상을 분리하고, 황산마그네슘상에서 건조시킨 후 여과하고, 용매를 감압하에 증류시켰다. 조 생성물을 용리제로서 사이클로헥산/아세톤 구배를 이용하여 칼럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 0.64-0.68 (m, 2H), 0.90-0.95 (m, 2H), 1.24 (t, 3H), 1.73-1.77 (m, 1H), 3.65 (q, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.38-6.44 (m, 1H), 6.75 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 9.20 (s, 1H).
2-[2-(2- 사이클로프로필에틸 )-5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-085)
먼저 10 mL 메탄올 중의 179 mg (0.40 mmol)의 2-{2-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-5-(에틸설포닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일}-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I- 007)을 오토클레이브에 채웠다. 이어 50　mg (0.04　mmol, 10%)의 탄소상 팔라듐을 첨가하고, 혼합물을 수소 분위기하에 5 bar에서 16 시간 동안 교반하였다. 압력이 평형을 이루면 수소 분위기를 제거하고, 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 용매를 감압하에 증류시켰다. 조 생성물을 용리제로서 사이클로헥산/아세톤 구배를 이용하여 칼럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 0.04-0.08 (m, 2H), 0.40-0.44 (m, 2H), 0.80-0.85 (m, 1H), 1.26 (t, 3H), 1.64-1.70 (m, 2H), 2.94 (t, 2H), 3.69 (q, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 8.21 (s, 1H), 9.19 (s, 1H).
2-[2-(6- 클로로피리딘 -2-일)-5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-014)
보호 가스 분위기하에, 200 mg (0.44 mmol)의 2-[2-브로모-5-(에틸설포닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-004), 267 mg (0.66 mmol)의 2-클로로-6-(트리부틸스타닐)피리딘, 56 mg (1.32 mmol)의 염화리튬, 8 mg (0.04 mmol)의 요오드화구리(I) 및 102 mg (0.08 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 먼저 탈기한 디옥산 (4 mL)에 채웠다. 혼합물을 96 ℃에서 밤새 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 물로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 증류시켰다. 조 생성물을 용리제로서 물/아세토니트릴 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.30 (t, 3H), 3.78 (q, 2H), 4.00 (s, 3H), 4.32 (s, 3H), 7.74 (d, 1H), 8.09-8.13 (m, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.26 (s, 1H), 9.23 (s, 1H).
2-[5-( 에틸설포닐 )-2-(6- 플루오로피리딘 -3-일)-1- 메틸 -1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-019)
보호 가스 분위기하에, 200 mg (0.44 mmol)의 2-[2-브로모-5-(에틸설포닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-004), 62 mg (0.44 mmol)의 (6-플루오로피리딘-3-일)보론산 및 15 mg (0.01 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 먼저 탈기한 디옥산 (4 mL)과 탈기한 탄산나트륨 수용액 (1M, 1.8 mL)의 혼합물에 채웠다. 혼합물을 96 ℃에서 밤새 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 물로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 증류시켰다. 조 생성물을 용리제로서 사이클로헥산/아세톤 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.33 (t, 3H), 3.82 (q, 2H), 3.98 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 7.45-7.48 (m, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.44-8.48 (m, 1H), 8.71-8.72 (m, 1H), 9.23 (s, 1H).
2-[5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -1H-이미다졸-4-일]-3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H- 이미다조[4,5-c]피리딘 (I-029) 및 2-[2-(4-클로로-1H-피라졸-1-일)-5-(에틸설포닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-027)
보호 가스 분위기하에, 200 mg (0.44 mmol)의 2-[2-브로모-5-(에틸설포닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-004), 45 mg (0.44 mmol)의 4-클로로-1H-피라졸, 4 mg (0.02 mmol)의 요오드화구리(I), 128 mg (0.92 mmol)의 탄산칼륨 및 13 mg (0.08 mmol)의 트랜스-N,N'-디메틸사이클로헥산-1,2-디아민 (라세믹)을 먼저 탈기한 디옥산 (2 mL)에 채웠다. 혼합물을 96 ℃에서 밤새 교반하였다. 냉각 후, 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 물로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 증류시켰다. 조 생성물을 분리하고, 용리제로서 물/아세토니트릴 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
I-029: 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.27 (t, 3H), 3.80 (q, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 8.23 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 9.21 (s, 1H).
I-027: 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.32 (t, 3H), 3.83 (q, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.01 (s, 3H), 8.17 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 9.24 (s, 1H).
메틸 5-( 에틸설파닐 )-1- 메틸 -4-[3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1H-이미다졸-2-카복실레이트 (I-035)
메탄올 (458 ml) 중의 4.58 g (10.8 mmol)의 2-[2-브로모-5-(에틸설파닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘 (I-010)을 먼저 600 ml 오토클레이브 용기에 채웠다. 1.67 g (20.3 mmol)의 소듐 아세테이트 및 861 mg (1.09 mmol)의 디클로로[(비스디페닐포스피노)페로세닐]팔라듐(II)-아세톤 착물을 첨가하였다. 반응 혼합물을 5 bar 및 50 ℃에서 24 시간 동안 일산화탄소 분위기하에 카보닐화하였다. 실온으로 냉각 후, 압력 평형 및 일산화탄소 대기의 제거 후, 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 용리제로서 사이클로헥산/아세톤 구배를 이용하여 칼럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.10 (t, 3H), 3.04 (q, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 4.18 (s, 3H), 8.22 (s, 1H), 9.17 (s, 1H).
메틸 5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -4-[3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1H-이미다졸-2-카복실레이트 (I-036)
디클로로메탄 (80 mL) 중 1.60 g (3.44 mmol)의 메틸 5-(에틸설파닐)-1-메틸-4-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1H-이미다졸-2-카복실레이트 (I- 035)의 용액에 0.7 mL (17.2 mmol)의 포름산 및 2.1 mL (24.1 mmol, 물 중 35%)의 과산화수소를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 포화된 티오황산나트륨 용액을 첨가해 반응을 종결시켰다. 유기상을 분리하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 제거하였다. 조 생성물을 용리제로서 사이클로헥산/아세톤 구배를 이용하여 칼럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.27 (t, 3H), 3.76 (q, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 4.24 (s, 3H), 8.26 (s, 1H), 9.23 (s, 1H).
5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -4-[3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1H-이미다졸-2-카복사미드 (I-038)
메탄올 (15 mL) 및 테트라하이드로푸란 (15 mL) 중 300 mg (0.69 mmol)의 메틸 5-(에틸설포닐)-1-메틸-4-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1H-이미다졸-2-카복실레이트 (I- 036)의 용액에 474 mg (6.95 mmol, 25%)의 암모니아를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 혼합물을 감압하에 농축 건고하여 생성물을 수득하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.27 (t, 3H), 3.75 (q, 2H), 3.98 (s, 3H), 4.28 (s, 3H), 8.02 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 9.24 (s, 1H).
5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -4-[3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1H-이미다졸-2-카보니트릴 (I-045)
포스포릴 클로라이드 (2 mL) 중 100 mg (0.24 mmol)의 5-(에틸설포닐)-1-메틸-4-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1H-이미다졸-2-카복사미드 (I- 038)의 용액을 실온에서 3 일 동안 교반하고 농축 건고하였다. 조 생성물을 용리제로서 물/아세토니트릴 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.30 (t, 3H), 3.86 (q, 2H), 4.00 (s, 3H), 4.09 (s, 3H), 8.28 (s, 1H), 9.25 (s, 1H).
5-( 에틸설포닐 )-1- 메틸 -4-[3- 메틸 -6-( 트리플루오로메틸 )-3H- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1H-이미다졸-2-카보티오아미드 (I-046)
보호 가스 분위기하에, 107 mg (0.26 mmol)의 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄 2,4-디설파이드 (라벳손 시약)를 톨루엔 (1 mL) 중 100 mg (0.24 mmol)의 5-(에틸설포닐)-1-메틸-4-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1H-이미다졸-2-카복사미드 (I- 038)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 4 시간 동안 가열하여 비등시키고, 실온으로 냉각시킨 뒤, 감압하에 농축하였다. 잔류물을 디클로로메탄에 취하고, 물로 세척하였다. 유기상을 분리하고, 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 여과하고, 용매를 감압하에 증류시켰다. 조 생성물을 용리제로서 물/아세토니트릴 구배를 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제에 의해 정제하였다.
1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.29 (t, 3H), 3.81 (q, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.14 (s, 3H), 8.25 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 10.10 (s, 1H), 10.60 (s, 1H).
실시예와 유사하게, 그리고 전술한 제조 방법에 따라 하기 화학식 (I)의 화합물을 수득할 수 있다:
선택된 실시예의 NMR 데이터
NMR 피크 목록 방법
선택된 실시예의 1H NMR 데이터를 1H NMR 피크 목록의 형태로 언급하였다. 각각의 신호 피크에 대해, 먼저 δ 값 (ppm) 및 이어서 둥근 괄호 안에 신호 강도를 나열하였다. 상이한 신호 피크에 대한 δ 값 - 신호 강도 숫자 쌍은 세미콜론에 의해 서로 분리되어 나열되어 있다.
따라서, 한 실시예에 대한 피크 목록은 하기 형식을 취한다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);.....; δi (강도i);...; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 인쇄된 예에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있으며, 신호 강도의 진성 비를 나타낸다. 브로드한 신호의 경우에, 여러 피크, 또는 신호 및 그의 상대 강도의 중간이 스펙트럼에서 가장 강한 신호와 비교하여 제시될 수 있다.
1H NMR 스펙트럼의 화학적 이동의 보정은 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 용매의 화학적 이동을 사용하여 수행된다. 따라서, 테트라메틸실란 피크는 NMR 피크 목록에 나타날 수 있지만 반드시 나타날 필요는 없다.
1H NMR 피크의 목록은 통상의 1H NMR 출력물과 유사하며, 따라서 일반적으로 통상의 NMR 해석에서 나열된 모든 피크를 함유한다.
또한, 통상의 1H NMR 출력물과 같이, 이들은 용매 신호, 마찬가지로 본 발명의 데상 중 일부를 이루는 목적 화합물의 입체이성체의 신호 및/또는 불순물의 피크를 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타 범위에서 화합물 신호의 보고에서, 본 발명의 1H NMR 피크의 목록은 보통의 용매 피크, 예를 들어 DMSO-D6 중 DMSO의 피크 및 물의 피크를 나타내며, 이는 보통 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
목적 화합물의 입체이성체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 보통 목적 화합물 (예를 들어 > 90% 순도를 가짐)의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법에서 통상적일 수 있다. 따라서, 그의 피크는 이 경우에 "부산물-지문"을 참조하여 본 발명의 제조 방법의 재현을 확인하는데 도움이될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 그러나 또한 실험으로 평가된 예상치 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가라면 필요한 경우에 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 이 단리는 통상의 1H NMR 해석에서의 관련 피크 선택과 유사할 것이다.
1H NMR 피크 목록에 대한 추가의 세부사항은 연구 공개 데이터베이스 번호 564025에서 찾을 수 있다.
사용 실시예
크테노세팔리데스 펠리스 ( Ctenocephalides felis ) - 성체 고양이 벼룩과의 시험관내 접촉 시험
시험 튜브의 코팅을 위해, 먼저 활성 화합물 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. 오비탈 진탕기 상에서 회전 및 요동시킴으로써 (30 rpm에서 2시간 요동 회전), 용액 250 ㎕를 25 ml 시험 튜브의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분포시켰다. 활성 화합물 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배로 5 ㎍/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
용매의 증발 후에, 튜브에 5-10 마리의 성체 고양이 벼룩 (Ctenocephalides felis)을 이주시키고, 천공 플라스틱 뚜껑으로 밀봉하고, 수평 위치에서 실온 및 주위 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능을 결정하였다. 이를 위해, 시험 튜브를 수직으로 세우고, 벼룩을 튜브의 바닥에 부딪치게 하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 둔한 방식으로 이동하는 벼룩은 사멸되었거나 또는 빈사상태인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 ㎍/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성된다면 물질은 크테노세팔리데스 펠리스에 대해 우수한 효능을 나타낸다. 100% 효능은 모든 벼룩이 사멸되거나 또는 빈사상태였음을 의미한다. 0% 효능은 어느 벼룩도 손상되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-003, I-005, I-007, I-009, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-022, I-023의 화합물이 5 ㎍/cm2 (500 g/ha)의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
부필루스 미크로플루스 ( Boophilus microplus ) - 주입 시험
용매: 디메틸 설폭사이드
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 용매 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 용매를 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
활성 화합물 용액 1 ㎕를 충혈된 5 마리의 암컷 소 진드기 성체 (Boophilus microplus)의 복부에 주입하였다. 동물을 접시에 옮겨 환경-제어실에서 유지하였다.
효능을 7일 후에 수정란을 낳는 것에 의해 평가하였다. 수정이 외부로부터 가시적이지 않은 알을 약 42일 후의 유충 부화까지 환경-제어 캐비넷에 저장하였다. 100%의 효능은 어느 진드기도 수정란을 낳지 않았음을 의미하고; 0%는 모든 알이 수정되었음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-041의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용률에서 100% 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-016의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용률에서 90% 효능을 나타내었다.
크테노세팔리데스 펠리스 ( Ctenocephalides felis ) - 경구 시험
용매: 디메틸 설폭사이드
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭사이드 0.5 ml와 혼합하였다. 시트레이트 처리된 소 혈액을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
약 20 마리의 비급식 성체 고양이 벼룩 (Ctenocephalides felis)을 거즈로 상부 및 하부가 밀폐된 챔버에 넣었다. 하단이 파라필름으로 밀폐된 금속 실린더를 챔버 상에 놓았다. 실린더는 혈액/활성 화합물 제제를 함유하며, 이는 파라필름 막을 통해 벼룩에 의해 흡입될 수 있다.
2일 후, 사멸율 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 벼룩이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 벼룩도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-003, I-005, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-020, I-023, I-033, I-038, I-039, I-055의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-007, I-009, I-019, I-022, I-029의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 95%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-040의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-025, I-049의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다.
루실리아 쿠프리나 ( Luciliacuprina ) 시험
용매: 디메틸 설폭사이드
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭사이드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
호주 양 검정파리 (Lucilia cuprina)의 L1 유충 약 20개를 다진 말고기 및 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 함유하는 시험 용기로 옮겼다.
2일 후, 사멸율 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-001, I-003, I-005, I-007, I-008, I-009, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-023, I-030, I-033, I-040, I-043, I-049, I-055, I-092의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-029, I-046의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 95%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-021의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다.
무스카 도메스티카 ( Muscadomestica ) 시험
용매: 디메틸 설폭사이드
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 설폭사이드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
당 용액으로 처리한 스폰지 및 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 함유하는 용기에 10 마리의 성체 집파리 (Muscadomestica)를 이주시켰다.
2일 후, 사멸율 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 파리가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 파리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-005, I-019의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-033의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-009, I-014, I-018, I-049의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다.
미주스 페르시카에 ( Myzus persicae ) - 경구 시험
용매: 100 중량부의 아세톤
적합한 활성 성분 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 성분을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 물을 사용하여 목적하는 농도로 만들었다.
50 ㎕의 활성 성분 제제를 마이크로타이터 플레이트에 옮기고 150 ㎕의 IPL41 곤충 배지 (33% + 15% 당)로 최종 부피 200 ㎕로 만들었다. 이어서 두 번째 마이크로타이터 플레이트 내의 복숭아 혹 진딧물 (Myzus persicae) 혼합군이 구멍을 뚫어 용액을 흡수할 수 있도록 플레이트를 파라필름으로 밀봉하였다.
5일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 여기서 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-007, I-008, I-009, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-017, I-018, I-019, I-020, I-021, I-022, I-023, I-025, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-036, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-051, I-052, I-053, I-055, I-056, I-057, I-058, I-059, I-060, I-061, I-062, I-063, I-064, I-065, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-072, I-075, I-079, I-080, I-081, I-082, I-084, I-085, I-086, I-087, I-092, I-093, I-094, I-095, I-097, I-098의 화합물이 4 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-024, I-037, I-050, I-054, I-078, I-096의 화합물이 4 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.
미주스 페르시카에 ( Myzus persicae ) - 분무 시험
용매: 78 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유한 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
모든 단계의 복숭아 혹 진딧물 (Myzus persicae)로 감염된 배추 잎 (브라시카 페키넨시스 ( Brassica pekinensis))의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
5일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 여기서 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-011, I-014, I-016, I-017, I-018, I-019, I-020, I-021, I-022, I-023, I-030, I-036, I-039, I-040, I-047, I-059, I-060, I-061, I-062, I-063, I-064, I-065, I-067, I-070, I-076의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-003, I-005, I-007, I-008, I-009, I-012, I-013, I-015, I-026, I-027, I-028, I-033, I-034, I-038, I-041, I-042, I-043, I-048, I-049, I-050, I-051, I-055, I-057, I-058, I-069, I-071, I-074, I-075, I-077, I-079, I-082, I-084, I-085, I-086, I-095, I-096의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-029, I-066의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 70%의 효능을 나타내었다.
파에돈 코클레아리아에 ( Phaedon cochleariae ) - 분무 시험
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유한 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
배추 잎 (브라시카 페키넨시스)의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조 후, 겨자 딱정벌레 (Phaedon cochleariae)의 유충을 이주시켰다.
7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 딱정벌레 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 딱정벌레 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-066의 화합물이 500 g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-005, I-007, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-022, I-023, I-024, I-026, I-027, I-028, I-029, I-036, I-038, I-041, I-042, I-046, I-049, I-055, I-057, I-059, I-060, I-061, I-062, I-063, I-067, I-068, I-069, I-070, I-076, I-077, I-078, I-080, I-081, I-082, I-087, I-093, I-096, I-097, I-098의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-035, I-064, I-079, I-094의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-092의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 67%의 효능을 나타내었다.
스포도프테라 프루기페르다 ( Spodoptera frugiperda ) - 분무 시험
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유한 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
옥수수 (제아 메이스(Zea mays))의 잎 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조 후, 거염벌레 (Spodoptera frugiperda)의 모충을 이주시켰다.
7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 모충도 시멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-005, I-007, I-011, I-014, I-015, I-019, I-024, I-025, I-027, I-033, I-063, I-069, I-076, I-078, I-081, I-087, I-092, I-093, I-094, I-095, I-097, I-098의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-018, I-020, I-060, I-070, I-082, I-096의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-057의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 67%의 효능을 나타내었다.
테트라니쿠스 우르티카에 ( Tetranychus urticae ) - 분무 시험, OP-내성
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유한 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
모든 단계의 온실 적색 잎응애 (Tetranychus urticae)로 감염된 콩 잎 (파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
6일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 잎응애가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떤 잎응애도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-054, I-070, I-077, I-082, I-092의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-049, I-050, I-055, I-066, I-074, I-075, I-076, I-086의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-082의 화합물이 20 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-042, I-049, I-077, I-087의 화합물이 20 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.

Claims (10)

  1. 화학식 (I)의 화합물:

    상기 식에서,
    R1은 (C1-C6)알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐 또는 (C3-C8)사이클로알킬이고,
    R2는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)알키닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알키닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, 시아노(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)할로알콕시카보닐-(C1-C6)알킬이고,
    R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, SCN, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, (C1-C6)알콕시카보닐, (C1-C6)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노티오카보닐, 아미노, (C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬아미노, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C3-C8)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬아미노카보닐아미노, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C6)알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노 또는 (C1-C6)할로알킬아미노카보닐-(C1-C6)알킬아미노이거나, 또는
    각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤트아릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 카복실, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SCN, SF5, 트리(C1-C6)알킬실릴, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)할로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, 시아노(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, 하이드록시카보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C3-C8)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)시아노알콕시, (C1-C6)알콕시카보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알콕시이미노, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)알킬설피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)알킬설포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬설포닐옥시, (C1-C6)할로알킬설포닐옥시, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, (C1-C6)알킬카보닐옥시, (C1-C6)알콕시카보닐, (C1-C6)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노카보닐, (C2-C6)알케닐아미노카보닐, 디(C2-C6)알케닐아미노카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C6)알킬아미노설포닐, 디(C1-C6)알킬아미노설포닐, (C1-C6)알킬설폭스이미노, 아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C8)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C6)알킬카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C6)알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C1-C6)할로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C8)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C6)알킬아미노, 헤트아릴, 옥소헤트아릴, 할로헤트아릴, 할로옥소헤트아릴, 시아노헤트아릴, 시아노옥소헤트아릴, (C1-C6)할로알킬헤트아릴 또는 (C1-C6)할로알킬옥소헤트아릴,
    X는 Q1 내지 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고:

    R4는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐옥시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐 또는 (C3-C8)사이클로알킬이고,
    R5, R6은 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C8)사이클로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)할로알킬-(C3-C8)사이클로알킬, 시아노-(C3-C8)사이클로알킬, 할로(C3-C8)사이클로알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알콕시이미노 (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)할로알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐, (C1-C6)할로알킬설포닐, (C1-C6)알킬설포닐옥시, (C1-C6)할로알킬설포닐옥시, (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)할로알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)알킬설포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C6)알킬아미노설포닐 또는 디(C1-C6)알킬아미노설포닐이고,
    n은 0, 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 (C1-C4)알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
    R2는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알콕시-(C1-C4)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐-(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐-(C1-C4)알킬이고,
    R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, SCN, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬아미노카보닐아미노, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐아미노, (C1-C4)알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노 또는 (C1-C4)할로알킬아미노카보닐-(C1-C4)알킬아미노이거나, 또는
    각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤트아릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 카복실, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SCN, SF5, 트리(C1-C4)알킬실릴, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, 하이드록시카보닐-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C2-C4)시아노알키닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)시아노알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬티오-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설피닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, (C1-C4)알킬카보닐옥시, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)할로알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C2-C4)알케닐아미노카보닐, 디(C2-C4)알케닐아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C4)알킬아미노설포닐, 디(C1-C4)알킬아미노설포닐, (C1-C4)알킬설폭스이미노, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C4)알킬아미노, 헤트아릴, 옥소헤트아릴, 할로헤트아릴, 할로옥소헤트아릴, 시아노헤트아릴, 시아노옥소헤트아릴, (C1-C4)할로알킬헤트아릴 또는 (C1-C4)할로알킬옥소헤트아릴이고,
    X는 Q1 내지 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고,
    R4는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
    R5, R6은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐, 또는 (C1-C4)할로알킬카보닐이고,
    n은 0, 1 또는 2인,
    화학식 (I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    R1는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
    R2는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C6)사이클로알킬 또는 할로(C3-C6)사이클로알킬이고,
    R3은 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 또는 (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐이거나, 또는
    각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐, 푸라닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 피롤릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 여기서 (헤트아릴의 경우) 적어도 하나의 카보닐 그룹이 임의로 존재할 수 있고 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, SF5, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C2-C4)시아노알키닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)시아노알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬티오-(C1-C2)알킬, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)할로알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, 아미노설포닐, (C1-C4)알킬아미노설포닐, 디(C1-C4)알킬아미노설포닐, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C2)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐아미노, (C1-C4)알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐아미노 또는 (C3-C6)사이클로알킬티오카보닐-(C1-C2)알킬아미노,
    X는 Q1, Q2, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11 또는 Q12 그룹으로부터의 헤테로방향족 9-원 또는 12-원 융합 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템이고,
    R4는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
    R5는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)알키닐, (C2-C4)할로알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)할로알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 시아노-(C3-C6)사이클로알킬, 할로-(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)할로알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬설포닐옥시, (C1-C4)할로알킬설포닐옥시, (C1-C4)알킬카보닐 또는 (C1-C4)할로알킬카보닐이고,
    R6은 수소, 시아노, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고,
    n은 0, 1 또는 2인,
    화학식 (I)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 사이클로프로필, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이고,
    R2는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 사이클로프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 사이클로부틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이고,
    R3은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C2-C4)시아노알케닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알케닐, 할로겐, 시아노, (C2-C4)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C2)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, (C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노티오카보닐, 또는 (C1-C4)할로알킬아미노티오카보닐이거나, 또는
    각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 - 나머지 분자에 탄소 원자를 통해 브릿지된 - 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 아세틸, 하이드록실, 아미노, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬-(C3-C6)사이클로알킬, 할로(C3-C6)사이클로알킬, 시아노(C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)시아노알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알콕시이미노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, (C1-C4)알킬카보닐, 아미노카보닐, (C1-C4)알킬아미노카보닐, 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, (C1-C4)할로알킬아미노카보닐, (C3-C6)사이클로알킬아미노카보닐, (C1-C4)알킬설포닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬아미노, (C1-C4)알킬카보닐아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐아미노, (C1-C4)알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C1-C4)할로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, (C3-C6)사이클로알킬카보닐아미노, 또는 (C3-C6)사이클로알킬카보닐-(C1-C2)알킬아미노, 또는
    각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 - 나머지 분자에 질소 원자를 통해 브릿지된 - 피라졸릴 또는 이미다졸릴이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, 또는 아미노카보닐,
    X는 Q1, Q4, Q5, Q7, Q8, Q9, Q11 또는 Q12이고,
    R4는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 메톡시메틸 또는 메톡시에틸이고,
    R5는 불소, 염소, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설포닐 또는 트리플루오로메틸설피닐이고,
    R6은 수소, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸, 불소 또는 염소이고,
    n은 0, 1 또는 2인,
    화학식 (I)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    R1은 에틸 또는 이소프로필이고,
    R2는 메틸, 에틸 또는 이소프로필이고,
    R3은 수소, 브롬, 시아노, 에테닐, 사이클로프로필에테닐, 이소프로페닐, 사이클로프로필에티닐, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필에틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로에틸아미노카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 아미노티오카보닐, 메틸아미노티오카보닐, 또는 디메틸아미노티오카보닐이거나, 또는
    각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환되고 - 나머지 분자에 탄소 원자를 통해 브릿지된 - 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 티오페닐 (티에닐), 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피롤릴 또는 사이클로헥세닐이고, 가능한 치환체는 각 경우 다음과 같고: 시아노, 불소, 염소, 메틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 시아노이소프로필, 시아노사이클로프로필, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 또는 아미노카보닐, 또는
    각각 염소에 의해 임의로 일치환되고- 나머지 분자에 질소 원자를 통해 브릿지된 피라졸릴 또는 이미다졸릴이고,
    X는 Q1, Q7, Q8, Q9 또는 Q12이고,
    R4는 메틸이고,
    R5는 트리플루오로메틸이고,
    R6은 수소이고,
    n은 0 또는 2인,
    화학식 (I)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 하기 I-001 내지 I-098로부터 선택되는 구조를 가지는 화학식 (I)의 화합물.
















  7. 제1항에 따른 화학식 (I)의 화합물과 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 농약 제제.
  8. 제7항에 있어서, 추가의 농약 활성 성분을 더 포함하는 농약 제제.
  9. 제1항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제7항 또는 제8항에 따른 농약 제제를 동물 해충 및/또는 그의 서식지에 작용시키는 것을 특징으로 하는, 동물 해충의 방제방법.
  10. 삭제
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