JP2013500246A - 無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物 - Google Patents

無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉ又はＩＩ
Figure 2013500246

［式中、Ａは置換もしくは非置換５員へテロ環式基であり；Ｘ１はＳ、Ｏ又はＮＲ１ａであり、このＲ１ａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル等から選択され；Ｘ２はＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり；式中のｍは０、１又は２であり、Ｒ２ａはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル等であり、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃはＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル等であり；Ｘ３は孤立電子対又は酸素であり；Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、特には、水素であり、Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル等である］で表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドについての方法及び使用に関する。本発明は、さらに、無脊椎動物系害虫の防除方法；植物体繁殖材及び／又はそれから生育する植物体の保護方法；本発明による少なくとも１種の化合物を含んでいる、植物体繁殖材；寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法；及び本発明による少なくとも１種の化合物を含有している農薬組成物；に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、無脊椎動物系害虫、特には節足動物系害虫の駆除及び／又は防除に用いられ得るピリジン化合物に関する。本発明はまたそのような化合物を用いることで無脊椎動物系害虫を防除するための方法に関する。本発明はまたそのような化合物を含んでいる種子、農薬組成物、獣医薬組成物に関する。
無脊椎動物系害虫、特には節足動物及び線虫は、生育している作物、収穫された作物を破壊し、木造住宅、商業建造物を攻撃することで、食糧供給源及び資産に大きな経済的損失を引き起こす。多くの殺害虫剤が知られているが、そのような薬剤に対して標的害虫は耐性を発達させることができることから、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような無脊椎動物系害虫を防除するための新規な薬剤に対しては止むことのないニーズがある。したがって、本発明の目的は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して優れた殺害虫活性を有し同時に広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
（特許文献１）は、メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体を記載しており、農業及び園芸用害虫防除剤としてのその使用が言及されている。
（特許文献２）は、イソオキサゾール誘導体並びにその獣医薬及び医薬用途を記載している。
（特許文献３）は、イソチアゾール−カルボン酸誘導体を記載しており、殺生物剤としてのその使用が言及されている。
（特許文献４）は、イソオキサゾールカルボン酸誘導体を記載しており、植物病変防除剤としてのその使用が言及されている。
（特許文献５）は、農業用殺細菌剤及び殺真菌剤として有用な芳香族及びヘテロ芳香族Ｎ−ピリジニルカルボキシアミドを記載している。
特開２００１−３４８３７８号公報 欧州特許第０５７３８８３号明細書 国際公開第２０００／２９３９８号パンフレット 特開２００１−１５９６１０号公報 中国特許第１９２７８３８号明細書
本発明は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫に対して優れた殺害虫活性、特には殺昆虫活性を有し同時に広い活性スペクトルを示す化合物を提供することを目的とする。
そのような目的は、以下にある式Ｉ及びＩＩで表される化合物並びにその塩、特にはその農薬として又は獣医学的に許容される塩によって達成され得ることを見出した。
第１の態様では本発明は、式Ｉ又はＩＩ
Figure 2013500246
 ［式中、
Ａは、式Ａ１ａ、Ａ１、Ａ２ａ、Ａ２、Ａ３ａ、Ａ３
Figure 2013500246
 （＃は式Ｉ又はＩＩの残り部分への結合部位を表す）
で表されるオキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾール基であり；
Ｘ３は、孤立電子対又は酸素であり；
Ｚは、ｚ＝０の場合はＯ又はＳであるり、又は、
Ｚは、ｚ＝１の場合はＮであり；
Ｒ１は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＣＮ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ（この最後に言及された１６個の基は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ又はＲｙを有していて良く、ｍは０、１又は２である）であり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ４１、Ｒ４１ａ、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４３ａ、Ｒ５１ Ｒ５１ａ、Ｒ５２、Ｒ５２ａ、Ｒ５３及びＲ５３ａは、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルからなる群から独立に選択され、この最後に言及された６つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｙ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していて良い）を有していて良く、
ただしＺがＯである場合はＲ４１ａか又はＲ５１ａはＨであり；
Ｒ４２ａは、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された６つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｙ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していて良い）を有していて良く；
Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された６つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｙ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆを有していて良く、この最後に言及された１９個の基は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ又はＲｙを有していて良く、ｍは０、１又は２であり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり、このＲ１ａは水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＲａ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から選択され；
Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり［式中、ｍは、０、１又は２である］、ここで、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く、
Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から互いに独立に選択され、又は、
Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い５又は６員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く、
Ｒ２ｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから互いに独立に選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く；
Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から選択され；
Ｒｅ、Ｒｆは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から互いに独立に選択され；又は、
Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い５又は６員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く；
Ｒｇ、Ｒｈは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から互いに独立に選択され；
Ｒｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された２つの基中のフェニル環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から選択され；
Ｒｘは、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、５〜７員ヘテロシクリル、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立に選択され、この最後に言及された６つの基は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の基Ｒｙを有していて良く；
Ｒｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｍは０、１又は２であり、Ｒｄは先に定義されているとおりである）から選択される］
で表される化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面もしくは空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫防除の使用に関する。
第２の態様では、本発明は、式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で又は式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドを含有している農薬組成物の殺害虫有効量で害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る植物体、植物体繁殖材（例えば種子）、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、植物体繁殖材（例えば種子）、土壌、面もしくは空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫を防除するための方法を提供する。
第３の態様では、本発明は、式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で種子を処理することを含む、無脊椎動物系害虫による侵入から、種子及び／又はそれから生育する植物体を保護するための方法を提供する。本発明のさらなる目的は、式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドを含んでいる、種子である。
本発明はさらに、先に定義した式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はその獣医学的に許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺寄生虫有効量と動物を接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法を提供する。化合物Ｉ又はＩＩ、その塩、又は本発明の獣医薬組成物と動物を接触させるとは、動物にそれを適用する又は投与することを意味する。
したがって、式Ｉ及びＩＩの化合物及びその塩、特にはその農薬として又は獣医学的に許容される塩、並びにそれらのＮ−オキシドも、本発明の一部である。
本発明のもう１つの目的は、先に定義した式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシドと少なくとも１種の液体又は固体担体を含有している農薬組成物である。
本発明のもう１つの目的は、先に定義した式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその獣医学的に許容される塩又はＮ−オキシドと少なくとも１種の獣医学的に許容される液体又は固体担体を含有している獣医薬組成物である。
本発明はさらに、本明細書に定義されている式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物を含んでいる、植物体繁殖材（例えば種子）に関する。
本発明はさらに、無脊椎動物系害虫を防除するための本明細書に定義されている式Ｉ又はＩＩの化合物の使用に関する。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物においてはＡつまりピリジル環上の置換基は１個又はそれ以上のキラル中心を含有し得る。その場合は式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、置換基に応じて、さまざまなエナンチオマー又はジアステレオマーの形態で存在し得る。式ＩＩの場合では、化合物ＩＩは、そのＮ＝Ｃ軸に関してのシス−又はトランス−異性体としても存在し得る。本発明は、一般式Ｉ又はＩＩで表される化合物のあらゆるあり得る立体異性体に、すなわち、単一エナンチオマー又はジアステレオマー並びにそれらの混合物に関する。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は非晶質であり得るしまた１つ又はそれ以上の異なる結晶質状態（多形体）でも存在し得るものでありこれらは異なるマクロ的物性例えば安定性を有し得るしまた異なる生物学的特性例えば活性を有し得る。
本発明には、式Ｉ又はＩＩで表される非晶質及び結晶質化合物、化合物Ｉ又はＩＩそれぞれの異なる結晶質状態の混合物、並びにこれらの非晶質又は結晶質の塩が包含される。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の塩は、好ましくは、農薬としてまた獣医学的に許容される塩である。塩は、通常の方法で、例えば、式Ｉで表される化合物が塩基性官能を有している場合は、当該の陰イオン酸とその化合物を反応させることによってあるいは式Ｉ又はＩＩで表される酸性化合物を適する塩基と反応させることによって生成され得る。
化合物Ｉ及びＩＩの農薬として有用な塩としては、特に、陽イオン、陰イオンが、それぞれ、化合物Ｉ又はＩＩの殺害虫作用に対して有害な影響を有していないような陽イオンの塩又はそのような酸の酸付加塩が挙げられる。適する陽イオンは、したがって、特には、アルカリ金属（好ましくはナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン、並びに、所望なら、１〜４個のＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基及び／又は１個のフェニル又はベンジル置換基を有していて良いアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、四メチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）である。
有用な酸付加塩陰イオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、並びにＣ１〜Ｃ４−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸である。これらは、式（Ｉ）、（ＩＩ）の化合物を対応する陰イオン酸（好ましくは塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸）と反応させることによって生成され得る。
式（Ｉ）で表される化合物の獣医学的に許容される塩としては、特に、獣医用途用塩生成の技術分野で知られ認められているそのような陽イオンの塩又は酸付加塩が挙げられる。例えば、塩基性窒素原子（例えばアミノ基）含有式Ｉ又はＩＩの化合物によって生成される、適する酸付加塩としては、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、及び硝酸との塩、及び、有機酸例えば酢酸、マレイン酸（例えばマレイン酸の一酸塩又は二酸塩）、ジマレイン酸、フマル酸（例えばフマル酸の一酸塩又は二酸塩）、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、及びコハク酸との塩が挙げられる。
用語「Ｎ−オキシド」には、部分構造Ｘ３を有しているピリジン窒素は別にして、Ｎ−オキシド部分構造に酸化されている少なくとも１個の三級窒素原子を有している式Ｉ又はＩＩで表されるあらゆる化合物が包含される。
本明細書中に使われている用語「無脊椎動物系害虫」には、植物体を攻撃することで、攻撃された植物体に実質的な損害を引き起こし得る、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような動物集団、並びに、動物、例えば哺乳動物、鳥類又は魚類に侵入することで、侵入された動物体に損害を引き起こし得る外部寄生虫も包含される。
本明細書中に使われている用語「植物体繁殖材」には、植物体を繁殖させるのに用いられ得る、種子等の植物体のあらゆる繁殖部分、及び、切取片や塊茎（例えばジャガイモ）等のあらゆる栄養成長期産生物が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、若芽、新芽、及び植物体のその他の部分が挙げられる。発芽の後又は土壌から出芽した後に移植されることになる、苗木及び若木も包含され得る。これらの植物体繁殖材は、植付又は移植の時又はその前に植物体保護化合物で予防的に処理され得る。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体が包含される。遺伝子改変植物体とは、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、自然状況下では交雑品種改良、突然変異又は自然組み換えでは容易に得られ得ないように遺伝物質が改変されている植物体のことである。典型的には、植物体の一部の特性を良くするために、１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子改変植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng. Des. Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17、Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されている）例えばグリコシル化あるいはポリマー付加（例えばプレニル化された、アセチル化された又はファルネシル化された部分構造あるいはＰＥＧ部分構造）によるタンパク質（オリゴ−又はポリ−ペプチド）の標的化翻訳後改変も限定するものではないが包含される。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、ヒドロキシ-フェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、例えば、スルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）やイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）；エノルピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤、例えば、グリホサート（例えば国際公開第９２／００３７７号を参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、例えば、グルホシナート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）、又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）；等の、特定の除草剤の群の適用に対して、通常の品種改良又は遺伝子工学法の結果として耐性になされている植物体が挙げられる。通常の品種改良（突然変異）法によりいくつかの栽培植物体が除草剤に対して耐性になされており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ［夏アブラナ］（Ｃａｎｏｌａ）はイミダゾリノン（例えばイマザモキス）に対して耐性になされている。遺伝子工学法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコンやレイプ（アブラナ）等の、栽培植物体が、グリホサートやグルホシナート等の、除草剤に対して耐性になされており、一部のものは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシナート）で市販されている。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることにより、１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特に細菌バチルス属（特にはバチルス・ツリンギエンシス）からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン（例えば、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養成長期殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス種［Photorhabdus spp.］やゼノルハブダス種［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン［Streptomycetes toxins］）、植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギレクチン）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤やパパイン阻害剤；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤やＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体が挙げられる。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質又はトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッド又はそうでなければ改変タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成することができる遺伝子改変植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号、及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は当業者には一般的に知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。このような遺伝子改変植物体中に含有されている殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物昆虫のいくつかの分類学上の群に属する有害害虫からの保護、特にカブトムシ（鞘翅目［Coleoptera］）、ハエ（双翅目［Diptera］）、及びチョウ及びガ（鱗翅目［Lepidoptera］）に対する保護、及び、植物体寄生センチュウ（線虫綱［Nematoda］）に対する保護を賦与する。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する植物体の抵抗性又は耐性を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができるような植物体が包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物体病変抵抗遺伝子（例えば、メキシコ野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］由来の、ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対して作用する抵抗遺伝子、を発現しているジャガイモ栽培変種）又はＴ４−ｌｙｓｏｚｙｍ（例えば、そのようなタンパク質を合成することができ、エルビィニア・アミロボーラ［Erwinia amylvora］等の細菌に対する抵抗が増大されたジャガイモ栽培変種）である。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は一般的には当業者に知られており、例えば、先に言及した文献に述べられている。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、生産性（例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）；日照り、塩害や他の生育制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫さらには真菌性、細菌性又はウイルス性病原体に対する植物体の耐性；を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができるような植物体が包含される。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、特にヒト又は動物の栄養補給を改善するために、改変された量の中身物質又は新規中身物質を含有している植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）が包含される。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、特に原料物質の生産性を改善するために、改変された量の中身物質又は新規中身物質を含有している植物体、例えば増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えばＡｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）が包含される。
先の各可変部の定義で言及された有機部分構造は、用語ハロゲンと同じように、個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。添え字Ｃｎ〜Ｃｍは、各場合、基中にあり得る炭素原子の数を表す。
用語ハロゲンは、各場合、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にはフッ素、塩素又は臭素を表す。
本明細書中に使われている、また、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルのアルキル部分構造中に使われている用語「アルキル」は、各場合、通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、１−プロピルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１−プロピルペンチル及び２−プロピルペンチルである。
本明細書中に使われている、また、ハロアルキルチオ及びハロアルキルスルホニルのハロアルキル部分構造中に使われている用語「ハロアルキル」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置き換えられている、通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。好ましいハロアルキル部分構造は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、より好ましくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから、特にはＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタ−フルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル等から選択される。
本明細書中に使われている用語「アルコキシ」は、各場合、１個の酸素原子を経て結合していて通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、２−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオイキス、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオイキス、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオイキス、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、２−メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、１−エチルペンチルオキシ、２−エチルペンチルオキシ、３−エチルペンチルオキシ、１−プロピルペンチルオキシ、ｎ−オキスチルオキシ、１−メチルオクチルオキシ、２−メチルヘプチルオキシ、１−エチルヘキシルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、１，２−ジメチルヘキシルオキシ、１−プロピルペントキシ及び２−プロピルペンチルオキシである。
本明細書中に使われている用語「ハロアルコキシ」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子、特にはフッ素原子で部分的に又は完全に置き換えられている、１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルコキシ基を表す。好ましいハロアルコキシ部分構造としては、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、特にはＣ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ−エトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオレトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等が挙げられる。
本明細書中に使われている、また、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル−メチルのシクロアルキル部分構造中に使われている用語「シクロアルキル」は、各場合、通常３〜１０個の炭素原子又は３〜６個の炭素原子を有している単環又は二環式シクロ脂肪族基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、及びビシクロ［２．２．２］オクチルを表す。
本明細書中に使われている、また、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル−メチルのハロシクロアルキル部分構造中に使われている用語「ハロシクロアルキル」は、各場合、少なくとも１個（例えば１、２、３、４又は５個）の水素原子がハロゲンによって、特にはフッ素又は塩素によって置き換えられている、通常３〜１０個のＣ原子又は３〜６個のＣ原子を有している１−又は２−環式シクロ脂肪族基を表す。例は、１−及び２−フルオロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジフルオロシクロプロピル、１，２，２−トリフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクルプロピル、１−及び２−クロロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジクロロシクロプロピル、１，２，２−トリクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクルプロピル、１−，２−及び３−フルオロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジフルオロシクロペンチル、１−，２−及び３−クロロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジクロロシクロペンチル等である。
本明細書中に使われている用語「アルケニル」は、各場合、通常２〜１０、例えば２、３、４、５、６、７又は８ Ｃ−原子を有しているモノ不飽和炭化水素基、例えば、ビニル、アリル（２−プロペン−１−イル）、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−２−イル、メタリル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イル）、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルプロプ−２−エン−１−イル等を表す。
本明細書中に使われている用語「アルキニル」は、各場合、通常２〜１０、例えば２、３、４、５、６、７又は８Ｃ−原子を有しているモノ不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル（２−プロピン−１−イル）、１−プロピン−１−イル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、１−メチルブタ−２−イン−１−イル、１−エチルプロプ−２−イン−１−イル等を表す。
本明細書中に使われている用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、先に記載したようにＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を１個の炭素原子が有しているＣ１〜Ｃ４−アルキルのことをいう。例は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）−メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシ）−エチル、２−（１−メチルエトキシ）−エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）−エチル、２−（２−メチルプロポキシ）−エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−エチル、２−（メトキシ）−プロピル、２−（エトキシ）−プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、２−（１−メチルエトキシ）−プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、３−（メトキシ）−プロピル、３−（エトキシ）−プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、３−（１−メチルエトキシ）−プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、２−（メトキシ）−ブチル、２−（エトキシ）−ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、２−（１−メチルエトキシ）−ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、２−（２−メチル−プロポキシ）−ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、３−（メトキシ）−ブチル、３−（エトキシ）−ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、３−（１−メチルエトキシ）−ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、４−（メトキシ）−ブチル、４−（エトキシ）−ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、４−（１−メチルエトキシ）−ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル等である。
本明細書中に使われている用語「アルキルチオ」（アルキルスルファニル：アルキル−Ｓ−）とは、イオウ原子を介して結合している、１〜１０個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ）を有している（先に記載した）直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルチオ」とは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に記載したアルキルチオ基のことをいう。
本明細書中に使われている、用語「アルキルスルフィニル」（アルキルスルホキシル：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）とは、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基のイオウ原子を通して結合している１〜１０個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル）を有している（先に記載した）直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルスルフィニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルフィニル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「アルキルスルホニル」（アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−）とは、アルキル基の任意の位置でスルフォニル基のイオウ原子を介して結合している１〜１０個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル）を有している（先に記載した）直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルスルホニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルホニル基のことをいう。
用語「ヘテロシクリル」としては、一般的には、５、６、７又は８員単環式ヘテロ環式基及び８〜１０員二環式ヘテロ環式基が挙げられ、この単環式及び二環式基は飽和、不飽和又は芳香族（＝ヘタリール）であり得る。この単環式及び二環式ヘテロ環式基は、通常、環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含んでいる。
用語「ヘタリール」としては、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を環員として含んでいる単環式５又は６員ヘテロ芳香族基が挙げられる。５又は６員ヘテロ芳香族基の例としては、ピリジル（すなわち２−、３−、又は４−ピリジル）、ピリミジニル（すなわち２−、４−又は５−ピリミジニル）、ピラジニル、ピリダジニル（すなわち３−又は４−ピリダジニル）、チエニル（すなわち２−又は３−チエニル）、フリル（すなわち２−又は３−フリル）、ピロリル（すなわち２−又は３−ピロリル）、オキサゾリル（すなわち２−、３−又は５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル（すなわち３−、４−又は５−イソオキサゾリル）、チアゾリル（すなわち２−、３−又は５−チアゾリル）、イソチアゾリル（すなわち３−、４−又は５−イソチアゾリル）、ピラゾリル（すなわち１−、３−、４−又は５−ピラゾリル）、１−、２−、４−又は５−イミダゾリル、オキサジアゾリル（例えば２−又は５−［１，３，４］オキサジアゾリル）、４−又は５−（１，２，３−オキサジアゾール）イル、３−又は５−（１，２，４−オキサジアゾール）イル、２−又は５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、チアジアゾリル［例えば２−又は５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、４−又は５−（１，２，３−チアジアゾール）イル、３−又は５−（１，２，４−チアジアゾール）イル］、トリアゾリル［例えば１Ｈ−、２Ｈ−又は３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２Ｈ−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−、２Ｈ−、又は４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル］及びテトラゾリル（すなわち１Ｈ−又は２Ｈ−テトラゾリル）が挙げられる。
用語「ヘタリール」としては、さらに、フェニル環又は５もしくは６員ヘテロ芳香族基に５又は６員ヘテロ芳香族環が縮合されている、環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含んでいる二環式８〜１０員ヘテロ芳香族基が挙げられる。フェニル環又は５もしくは６員ヘテロ芳香族基に縮合された５又は６員ヘテロ芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、１，８−ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が挙げられる。そのような縮合ヘタリール基は、５又は６員ヘテロ芳香族環の任意の環原子を介して又は縮合フェニル部分構造の炭素原子を介して分子の残り部分に結合され得る。
飽和又は不飽和５もしくは６員へテロ環式環の例としては、飽和又は不飽和、非芳香族へテロ環式環、例えば、ピロリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−及び１，４−ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等が挙げられる。さらに環員として１又は２個のカルボニル基を含んでいるヘテロ環式環の例としては、ピロリジン−２−オニル、ピロリジン−２，５−ジオニル、イミダゾリジン−２−オニル、オキサゾリジン−２−オニル、チアゾリジン−２−オニル等が挙げられる。
用語「フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」及び「フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、特にはメチル基を介して分子の残り部分に結合しているフェニル又はフェノキシ（＝ヘタリールメチル）のことを言い、例としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、２−フェノキシエチル等が挙げられる。
用語「ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」及び「ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、特にはメチル基を介して分子の残り部分に結合している先に定義したヘテロシクリル又はヘタリール（＝、それぞれ、ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル）のことをいう。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の各可変部、本発明による使用及び方法の各要件、及び本発明の組成物の好ましい実施形態に関して以下になされる解説は、それ自体で、並びに、好ましくは、互いとの組み合わせでも有効である。
本発明の好ましい実施形態は、式Ｉのピリジン化合物、その塩、そのＮ−オキシドの使用及び方法に関するものである。式Ｉで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、式Ｉ中のＸ１が酸素、イオウ又は部分構造Ｎ−Ｒ１ａであるような化合物である。
特に好ましいと記載されるのは、Ｘ１が酸素であるような式Ｉで表される化合物の使用及び方法である。
Ｘ１がＮＲ１ａである、式Ｉで表される化合物の使用及び方法においては、特定の実施形態は、Ｒ１ａがＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、この最後に言及された４つの基中の芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、又は部分構造ＯＲａからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良いような化合物の使用に関する。特には、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は部分構造ＯＲａであり、このＲａは先に定義したとおりであり、特にはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択される。
式Ｉで表される化合物の使用及び方法の中では、好ましいと記載されるのは、Ｒ１が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ又はＳ（Ｏ）２Ｒｄであるような化合物の使用である。より好ましいと記載されるのは、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、特には水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、特には水素、メチル又はエチルであるような、式Ｉで表される化合物の使用である。
本発明のもう１つの実施形態は、式ＩＩで表される化合物、その塩、そのＮ−オキシドの使用及び方法に関するものである。式ＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、式ＩＩ中のＸ２がＯＲ２ａ又はＳＲ２ａであるような化合物の使用である。そのような化合物においてはＲ２ａは好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルである。もう１つの実施形態は、Ｘ２がＮＲ２ｂＲ２ｃである、式ＩＩで表される化合物の使用及び方法に関するものである。そのような化合物においてはＲ２ｂ及びＲｃは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルから互いに独立して選択されるか又はＲ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、窒素結合５又は６員へテロ環（このヘテロ環はＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含み得る）を形成しており、例えばＮＲ２ｂＲ２ｃは、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル又は４−チオモルホリニルである。
本発明による化合物の使用及び方法においては、好ましいと記載されるのは、式Ｉ及びＩＩ中のＲ２が水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される化合物の使用及び方法である。
本発明による化合物の使用及び方法においては、好ましいと記載されるのは、式Ｉ及びＩＩ中のＲ３が水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される化合物の使用及び方法である。
特には、式Ｉ及びＩＩ中の基Ｒ２又はＲ３のうちの少なくとも１つは水素である。本発明の特に好ましい実施形態は、Ｒ２及びＲ３のいずれもが水素である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
本発明のもう１つの好ましい実施形態は、Ｒ２が水素であり、Ｒ３が水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、式Ｉ及びＩＩで表される化合物並びにその塩及びそのＮ−オキシドの使用及び方法に関するものである。本発明のもう１つの好ましい実施形態は、Ｒ３が水素であり、Ｒ２が水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、式Ｉ及びＩＩで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
本発明の好ましい実施形態は、Ａが基Ａ１ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物、その塩、そのＮ−オキシドの使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの１つを有しているような式Ｉで表される好ましい化合物の使用及び方法である。
好ましいと記載されるのは、Ａが基Ａ１ａであり、ＺがＯであり、Ｒ４１ａか又はＲ５１ａが水素であり、残りの基が好ましくは水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから選択され、この最後に言及された４つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１又は２個の同一又は異なる置換基Ｒｙを有していて良いような式Ｉ及びＩＩで表される好ましい化合物の使用及び方法である。特には、好ましいと記載されるのは、Ａが基Ａ１ａであり、ＺがＯであり、Ｒ４１ａか又はＲ５１ａが水素であり、残りの基Ｒ４１ａ又はＲ５１ａが水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される式Ｉで表される化合物の使用及び方法である。より好ましくは、Ａ１ａ中の残りの基Ｒ４１ａ又はＲ５１ａは、水素、メチル、エチル、プロピル、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
好ましいと記載されるのはまた、Ａが基Ａ１ａであり、ＺがＳであり、Ｒ４１ａ及びＲ５１ａが水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから互いに独立に選択され、この最後に言及された４つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１又は２個の同一又は異なる置換基Ｒｙを有していて良いような、式Ｉ及びＩＩで表されるそのような好ましい化合物の使用及び方法である。特には、好ましいと記載されるのは、Ａが基Ａ１ａであり、ＺがＳであり、Ｒ４１ａ及びＲ５１ａが水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから互いに独立に選択される式Ｉで表される化合物の使用及び方法である。より好ましくはＲ４１ａ又はＲ５１ａは水素、メチル、エチル、プロピル、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
本発明の好ましい実施形態は、Ａが基Ａ１である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物、その塩、そのＮ−オキシドの使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの１つを有しているような式Ｉで表される好ましい化合物の使用及び方法である。
好ましくは、基Ｒ４１及びＲ５１のうちの少なくとも１つ又は双方は水素である。特には、Ｒ４１及びＲ５１は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから互いに独立に選択され、この最後に言及された４つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１又は２個の同一又は異なる置換基Ｒｙを有していて良い。好ましくは、Ｒ４１か又はＲ５１は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから選択され、この最後に言及された４つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１又は２個の同一又は異なる置換基Ｒｙ有していて良く、一方その残りの基Ｒ４１又はＲ５１は水素又はハロゲンであり、特には水素である。より好ましくは、Ｒ４１及びＲ５１は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択され、もっとも好ましくはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
Ａが基Ａ１である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ６１は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５又は６員ヘタリール、５又は６員ヘタリールメチル（この最後に言及された５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義したとおりであるが好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される］を有していて良い）からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはＲ６１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル，２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。特には、より好ましくは、Ａが基Ａ１であって、Ｒ６１がより好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチルから選択される、式Ｉで表される化合物の使用及び方法である。
そのような式Ａ１ａ又はＡ１で表される基の例は本明細書以下に列挙されている：
適する基Ａの例は、ＺがＳであって、Ｒ４１ａ及びＲ５１ａが以下の表Ａ：
表Ａ：
Figure 2013500246
 ［表中、Ｍｅ＝ＣＨ３；Ｅｔ＝ＣＨ２Ｍｅ；Ｐｒ＝（ＣＨ２）２ＣＨ３］
（本明細書以下で使われ得るさらなる基は次に定義されているとおりである：
Ｂｕ＝（ＣＨ２）３ＣＨ３；ｉＢｕ＝ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２；ｓＢｕ＝ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）
の１つの行に定義されているとおりである式Ａ１ａで表される基であるＡ１ａ１〜Ａ１ａ６３と付番される基である（基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ６３）。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＯであってそれぞれの基についてのＲ４１ａ、Ｒ５１ａが表Ａの１つの行の意味を有している（ただしＲ４１ａか又はＲ５１ａは水素である）Ａ１ａ６４〜Ａ１ａ７８と付番される式Ａ１ａで表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＯであってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ１〜Ａ１ｂ６３と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＳであってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ６４〜Ａ１ｂ１２７と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮＨであってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ１２８〜Ａ１ｂ１９１と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ＣＨ３であってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ１９２〜Ａ１ｂ２５５と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ＣＨ２ＣＨ３であってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ２５６〜Ａ１ｂ３１９と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｐｒであってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ３２０〜Ａ１ｂ３８３と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｂｕであってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ３８４〜Ａ１ｂ４４７と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ｉＢｕであってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ４４８〜Ａ１ｂ５１１と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ｓＢｕであってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ５１２〜Ａ１ｂ５７５と付番される式Ａ１で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ＣＨ２ＣＦ３であってそれぞれの基についてのＲ４１、Ｒ５１がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ１ｂ５７６〜Ａ１ｂ６３９と付番される式Ａ１で表される基である。
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ２ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの１つを有している、式Ｉで表される化合物である。
Ａが基Ａ２ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ４２ａは、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルからなる群から好ましくは選択され、この最後に言及された６つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｙ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していて良い）を有していて良い。もっとも好ましくは、Ｒ４２ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、もっとも好ましくはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
Ａが基Ａ２ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ５２ａは、本明細書以下に基Ｒ５２に対して挙げられている群から好ましくは選択される。
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの１つを有している、式Ｉで表される化合物である。
Ａが基Ａ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ４２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される］を有していて良い）から好ましくは選択される。特には、Ｒ４２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、より好ましくはまたもっとも好ましくはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
Ａが基Ａ２又はＡ２ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ５２又はＲ５２ａは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５又は６員ヘタリール、５又は６員ヘタリールメチル（この最後に言及された５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される］を有していて良い）からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはＲ５２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される。もっとも好ましくはＲ５２又はＲ５２ａは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチル、Ｂｒ、Ｃｌである。
Ａが基Ａ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ６２は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル及びフェノキシメチル（この最後に言及された３つの基の芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される］を有していて良い）からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはＲ６２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル，２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。特には、より好ましくは、Ａが基Ａ１であって、Ｒ６２がより好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチルから選択される式Ｉで表される化合物の使用及び方法である。
そのような式Ａ２ａ又はＡ２で表される基の例は本明細書以下に列挙されている：
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＯであってそれぞれの基についてのＲ４２ａ、Ｒ５２ａがそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ａ１〜Ａ２ａ６３と付番される式Ａ２ａで表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＳであってそれぞれの基についてのＲ４２ａ、Ｒ５２ａがそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ａ６４〜Ａ２ａ１２７と付番される式Ａ２ａで表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＯであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ１〜Ａ２ｂ６３と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＳであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ６４〜Ａ２ｂ１２７と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮＨであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ１２８〜Ａ２ｂ１９１と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮＣＨ３であってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ１９２〜Ａ２ｂ２５５と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｅｔであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ２５６〜Ａ２ｂ３１９と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｐｒであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ３２０〜Ａ２ｂ３８３と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｂｕであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ３８４〜Ａ２ｂ４４７と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ｉＢｕであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ４４８〜Ａ２ｂ５１１と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ｓＢｕであってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ５１２〜Ａ２ｂ５７５と付番される式Ａ２で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ＣＨ２ＣＦ３であってそれぞれの基についてのＲ４２、Ｒ５２がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ２ｂ５７６〜Ａ２ｂ６３９と付番される式Ａ２で表される基である。
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ３である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの１つを有している、式Ｉで表される化合物である。
Ａが基Ａ３ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ４３ａは、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される］を有していて良い）から選択される。特には、Ｒ４３ａは、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、より好ましくはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
Ａが基Ａ３ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ５３ａは、本明細書以下に基Ｒ５３に対して挙げられている群から好ましくは選択される。
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ３である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの１つを有している、式Ｉで表される化合物である。
Ａが基Ａ３である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される］を有していて良い）から選択される。特には、Ｒ４３ａは、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、より好ましくはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
Ａが基Ａ３又はＡ３ａである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ５３又はＲ５３ａは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５又は６員ヘタリール、５又は６員ヘタリールメチル（この最後に言及された５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される］を有していて良い）からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはＲ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される。もっとも好ましくはＲ５３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオルモエチル又は２，２，２−トリフルオロエチルであり、より好ましくはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＣＦ２、ＣＦ３、Ｃｌ、Ｂｒから選択される。
Ａが基Ａ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の使用及び方法においては、Ｒ６３は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル及びフェノキシメチル（この最後に言及された３つの基の芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ［これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される］を有していて良い）からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはＲ６３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル，２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。特には、より好ましくは、Ａが基Ａ１であって、Ｒ６３がより好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチルから選択される式Ｉで表される化合物の使用及び方法である。
そのような式Ａ３ａ又はＡ３で表される基の例は本明細書以下に列挙されている：
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＯであってそれぞれの基についてのＲ４３ａ、Ｒ５３ａがそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ａ１〜Ａ３ａ６３と付番される式Ａ３ａで表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＳであってそれぞれの基についてのＲ４３ａ、Ｒ５３ａがそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ａ６４〜Ａ３ａ１２７と付番される式Ａ３ａで表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＯであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ１〜Ａ３ｂ６３と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＳであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ６４〜Ａ３ｂ１２７と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮＨであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ１２８〜Ａ３ｂ１９１と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮＣＨ３であってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ１９２〜Ａ３ｂ２５５と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｅｔであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ２５６〜Ａ３ｂ３１９と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｐｒであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ３２０〜Ａ３ｂ３８３と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−Ｂｕであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ３８４〜Ａ３ｂ４４７と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ｉＢｕであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ４４８〜Ａ３ｂ５１１と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ｓＢｕであってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ５１２〜Ａ３ｂ５７５と付番される式Ａ３で表される基である。
上記表Ａと同様に、適する基Ａのさらなる例は、ＺがＮ−ＣＨ２ＣＦ３であってそれぞれの基についてのＲ４３、Ｒ５３がそれぞれＲ４１ａ、Ｒ５１ａに同じく表Ａの１つの行の意味を有しているＡ３ｂ５７６〜Ａ３ｂ６３９と付番される式Ａ３で表される基である。
これとは別のこととして、Ｘ３は好ましくは孤立電子対である。Ｘ３がＯである、式Ｉ又はＩＩで表される化合物はまた化合物Ｉ又はＩＩのＮ−オキシドと呼ばれる。
これとは別のこととして、可変部Ｙ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｘ及びＲｙは、互いに独立して、好ましくは以下の各意味のうちの１つを有している：
Ｙは、好ましくはＯである；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立に選択される；
Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される；
Ｒｅ、Ｒｆは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから互いに独立に選択されるか、又は
Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒になって５又は６員の、飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良く、例えばピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル又は４−メチルピペラジン−１−イルである；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉは、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから互いに独立に選択される；
Ｒｘは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される；
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びフェニルから選択される。
本発明の非常に好ましい実施形態は、Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対である、式Ｉで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。これらの化合物は本明細書以下においては化合物Ｉａ
Figure 2013500246
 とも呼ばれる。
式Ｉａにおいては、可変部Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書に定義されているとおりである。式Ｉａで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ａが基Ａ１ａ又はＡ１、例えばＡ１ａ１〜Ａ１ａ７８と付番された５員へテロ環式基から選択される、基である、そのような化合物である。式Ｉａで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つ、好ましくは基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも２つ、より好ましくは基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のすべてがその好ましい意味のうちの１つを有している、そのような化合物である。
特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ１ａ、特にはＲ４１ａ、Ｒ５１ａがその好ましい意味を有している基Ａ１、特には基Ａ１ａ６４〜Ａ１７８から選択される基であり；
Ｒ１が、本明細書以下に列挙されている表１〜７２のそれぞれの例に定義されている意味を有しており；
Ｒ２は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；好ましくは基Ｒ２及びＲ３の一方又は双方は水素である；
式Ｉａで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１〜７２に記載されている化合物である。
表１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２：Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４：Ｒ１がプロピルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５：Ｒ１がイソプロピルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６：Ｒ１がブチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表７：Ｒ１がイソブチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表８：Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表９：Ｒ１がＣＨ２Ｃ（ＣＨ）３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１０：Ｒ１がＣＨ２＝ＣＨＣＣｌ２であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１１：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ＝ＣＢｒ２であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１２：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１３：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２Ｆであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１４：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１５：Ｒ１がＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１６：Ｒ１がＣＨ２ＣＨＢｒ２であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１７：Ｒ１がＣＨ２ＣＨＣｌ２であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１８：Ｒ１がＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表１９：Ｒ１がＣＨ２ＣＮであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２０：Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２１：Ｒ１がＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２２：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＮであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２３：Ｒ１がＣＨ２ＣＨＣＮ２であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２４：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２５：Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２６：Ｒ１がエチルシクロプロパンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２７：Ｒ１がエチルシクロブタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２８：Ｒ１が２−メチルオキセタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７９から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表２９：Ｒ１が３−エチルオキセタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３０：Ｒ１が３−メチルチエタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３１：Ｒ１が３−メチルチエタン−１，１−ジオキシドであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３２：Ｒ１がエチルシクロペンタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３３：Ｒ１が２−エチルテトラヒドロフランであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３４：Ｒ１が３−エチルテトラヒドロフランであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３５：Ｒ１がメチルシクロプロパンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３６：Ｒ１がエチルシクロブタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３７：Ｒ１が２−メチルオキセタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３８：Ｒ１が３−メチルオキセタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表３９：Ｒ１が３−メチルチエタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４０：Ｒ１が３−チエタン−１，１−ジオキシドであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４１：Ｒ１がシクロペンタンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４２：Ｒ１が２−メチルテトラヒドロフランであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４３：Ｒ１がテトラヒドロフランであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４４：Ｒ１がトルエンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４５：Ｒ１が２−メチルフランであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４６：Ｒ１が３−メチルフランであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４７：Ｒ１が２−エチルチオフェンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４８：Ｒ１が３−メチルチオフェンであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表４９：Ｒ１が５−エチルイソチアゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５０：Ｒ１が４−エチルイソチアゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５１：Ｒ１が３−メチルイソチアゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５２：Ｒ１が３−メチルイソオキサゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５３：Ｒ１が５−メチルオキサゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５４：Ｒ１が２−エチルオキサゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５５：Ｒ１が５−エチルチアゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５６：Ｒ１が２−エチルチアゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５７：Ｒ１が５−メチル−１Ｈ−ピラゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５８：Ｒ１が３−メチル−１Ｈ−ピラゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表５９：Ｒ１が４−エチル−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６０：Ｒ１が５−エチル−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６１：Ｒ１が３−エチル−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６２：Ｒ１が５−メチル−１Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６３：Ｒ１が４−エチル−１Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６４：Ｒ１が３−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４であり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６５：Ｒ１が２−メチル−１Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６６：Ｒ１が５−エチル−１−メチル−１−Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６７：Ｒ１が２−エチル−１−メチル−１−Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６８：Ｒ１が１，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表６９：Ｒ１が２−メチル−４，５−ジヒドロオキサゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表７０：Ｒ１が２−エチル−４，５−ジヒドロチアゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表７１：Ｒ１が２−エチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
表７２：Ｒ１が２−エチル−１−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ａ１〜Ａ１ａ７８から選択される、式Ｉａで表される各化合物並びにそれらの塩。
さらなる好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ１、特にはＲ４１、Ｒ５１がその好ましい意味を有している基Ａ１、特には基Ａ１ｂ１〜Ａ１ｂ６３９から選択される基Ａであり；
Ｒ１が、表１〜７２のそれぞれの例に定義されている意味を有しており；
Ｒ２は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；好ましくは基Ｒ２及びＲ３の一方又は双方は水素である；
式Ｉａで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表７３〜１４５に記載されている化合物である。
表７３〜１４５：Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１ｂ１〜Ａ１ｂ６３９から選択され、Ｒ１が表１〜７２に定義されているとおりである、式Ｉａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
さらなる好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ２、特にはＲ４２、Ｒ５２がその好ましい意味を有している基Ａ２、特には基Ａ２ｂ１〜Ａ２ｂ６３９から選択される基Ａであり；
Ｒ１が、表１〜７２のそれぞれの例に定義されている意味を有しており；
Ｒ２は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；好ましくは基Ｒ２及びＲ３の一方又は双方は水素である；
式Ｉａで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１４６〜２１８に記載されている化合物である。
表１４６〜２１８：Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２ｂ１〜Ａ２ｂ６３９から選択され、Ｒ１が表１〜７２に定義されているとおりである、式Ｉａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
さらなる好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ３、特にはＲ４３、Ｒ５３がその好ましい意味を有している基Ａ３、特には基Ａ３ｂ１〜Ａ３ｂ６３９から選択される基Ａであり；
Ｒ１が、表１〜７２のそれぞれの例に定義されている意味を有しており；
Ｒ２は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；好ましくは基Ｒ２及びＲ３の一方又は双方は水素である；
式Ｉａで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表２１９〜２９１に記載されている化合物である。
表２１９〜２９１：Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３ｂ１〜Ａ３ｂ６３９から選択され、Ｒ１が表１〜７２に定義されているとおりである、式Ｉａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
さらなる好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ２ａ、特にはＲ４２ａ、Ｒ５２ａがその好ましい意味を有している基Ａ２ａ、特には基Ａ２ａ１〜Ａ２ａ１２７から選択される基Ａであり；
Ｒ１が、表１〜７２のそれぞれの例に定義されている意味を有しており；
Ｒ２は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；好ましくは基Ｒ２及びＲ３の一方又は双方は水素である；
式Ｉａで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表２９２〜３６４に記載されている化合物である。
表２９２〜３６４：Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２ａ１〜Ａ２ａ１２７から選択され、Ｒ１が表１〜７２に定義されているとおりである、式Ｉａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
さらなる好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ３ａ、特にはＲ４３ａ、Ｒ５３ａがその好ましい意味を有している基Ａ３ａ、特には基Ａ３ａ１〜Ａ３ａ１２７から選択される基Ａであり；
Ｒ１が、表１〜７２のそれぞれの例に定義されている意味を有しており；
Ｒ２は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；好ましくは基Ｒ２及びＲ３の一方又は双方は水素である；
式Ｉａで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表３６５〜４３７に記載されている化合物である。
表３６５〜４３７：Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３ａ１〜Ａ３ａ１２７から選択され、Ｒ１が表１〜７２に定義されているとおりである、式Ｉａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、標準的な有機化学の方法、例えば以下の本明細書や実施例に述べられている方法により調製され得るものである。
Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対である、式Ｉａで表される化合物は、例えばスキーム１に図示されている方法に従って、活性化オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸誘導体ＩＩａを３−アミノピリジン（化合物ＩＩＩ）と反応させることによって調製され得る（例えばHouben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045を参照されたい）。活性化オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸誘導体ＩＩａは、例えば、Ｘが例えば塩素、フッ素、臭素、パラ−ニトロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルである、アシルハロゲン化物、活性化エステル、無水物、アシルアジドである。スキーム１では、基Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、先に言及された意味、特には好ましいと言及された意味を有している。
スキーム１：
Figure 2013500246
Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対である、式Ｉａで表される活性化合物は、例えば、スキーム２に従ってカップリング剤の存在下に、オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸ＩＶと３−アミノピリダジン化合物ＩＩＩを反応させることによっても調製され得る。スキーム２では、基Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、先に記載された意味、特には好ましいと記載された意味を有している。
スキーム２：
Figure 2013500246
適するカップリング剤は、例えば、
・ カルボジイミドをベースとしたカップリング剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド［J.C. Sheehan、G.P. Hess、J. Am. Chem. Soc. 1955、77、1067］、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド；
・ 炭酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン［B. Belleau、G. Malek、J. Amer. Chem. Soc. 1968、90、1651］、２−イソブチルオキシ−１−イソブチルオキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン［Y. Kiso、H. Yajima、J. Chem. Soc.、Chem. Commun. 1972、942］；
・ ホスホニウム塩をベースとしたカップリング剤、例えば、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート［B. Castro、J.R. Domoy、G. Evin、C. Selve、Tetrahedron Lett. 1975、14、1219］、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート［J. Coste et al.、Tetrahedron Lett. 1990、31、205］；
・ ウロニウム塩をベースとした又はグアニジニウムＮ−オキシド構造を有しているカップリング剤、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート［R. Knorr、A. Trzeciak、W. Bannwarth、D. Gillessen、Tetra-hedron Lett. 1989、30、1927］、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムテトラフルオロボラート、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスファート［S. Chen、J. Xu、Tetrahedron Lett. 1992、33、647］；
・ 酸塩化物を生成するカップリング剤、例えば、ビス−（２−オキソ−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド［J. Diago-Mesequer、Synthesis 1980、547］；
である。
Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対であり、Ｒ１が水素とは異なる化合物Ｉａは、塩基の存在下で適するアルキル化剤を用いてスキーム３に示されている対応するアミド（式中のＲ１が水素であり、スキーム１又は２に従って得られ得る）をアルキル化することによっても調製され得る。
スキーム３：
Figure 2013500246
オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸ＩＶ及びその活性化誘導体ＩＩａ並びに３−アミノピリジン化合物ＩＩＩは、当技術分野で知られているものであるか又は市販されているものであるかあるいは文献で公知の方法によって調製され得るものである。
Ｘ１が酸素とは異なる、式Ｉで表される化合物は、以下のとおり、化合物Ｉａから標準的な方法によって調製され得る。
Ｘ１がＳである、式Ｉで表される化合物は、例えば、Synthesis 2003, 1929にM. Jesberger et al.が述べている方法に従って化合物Ｉａを２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド又は五硫化リンと反応させることによって調製され得る。
Ｘ１がＮＲ１ａである、式Ｉで表される化合物は、例えば、化合物Ｉａを２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドと反応させて対応するチオアミド（Ｘ１がＳである、化合物Ｉ）を得、これをこの後Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536にV. Glushkov et al.が述べている方法に従って適当なアミンと反応させることによって調製され得る。
Ｘ２＝ＳＲ２ａである、式ＩＩで表される化合物は、Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536にV. Glushkov et al.が述べている方法に従ってアルキル化剤と反応させることによって対応するチオアミド（Ｘ１がＳである、化合物Ｉ）のアルキル化によって調製され得る。同様にして、Ｘ２がＯＲ２ａ又はＮＲ２ｂＲ２ｃである、化合物ＩＩが、得られ得る。Ｘ２＝ＳＯＲ２ａ又はＳＯ２Ｒ２ａである、式ＩＩで表される化合物は、Ｘ２＝ＳＲ２ａの化合物ＩＩを酸化することにより得られ得る。
Ｘ３がＯである、式Ｉ及びＩＩで表される化合物は、ピリジンＮ−オキシドの標準的な調製方法に従って、例えば、Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31にC. Botteghi et al.が述べている方法に従って、Ｘ３が孤立電子対である、化合物Ｉを酸化させることによって調製され得る。
原則としては、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、上記に記載した方法によって調製され得る。上記記載経路を経ては個々の化合物が調製されない場合、他の化合物Ｉ又はＩＩを誘導体化することによってあるいは記載した合成経路を慣行的に改変することによってそれらは調製され得る。例えば、個々のケースにおいては、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、一部の化合物Ｉ又はＩＩは、他の化合物Ｉ又はＩＩから有利に調製され得る。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離させることによって後処理されて、適切であれば、粗製の生成物は、例えばアルミナ又はシリカゲルでの、クロマトグラフィーにより精製される。一部の中間体及び最終生成物は、無色又は薄茶色の粘稠な油状物の形態で得られ得るが、これからは減圧下及び適度に高められた温度で揮発性成分が除去されるつまり精製される。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、それらは、再結晶化又は粉砕により精製され得る。
つまり、本発明は無脊椎動物系害虫を防除するための方法も提供するものであって、この方法は、害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る栽培植物体、植物体繁殖材（例えば種子）、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、栽培植物体、植物体繁殖材（例えば種子）、土壌、表面もしくは空間を式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩もしくはＮ−オキシド又は先に定義した組成物の殺害虫有効量で処理することを含む。
好ましくは、本発明のこの方法は植物体繁殖材（例えば種子）並びにそれから生育する植物体を無脊椎動物系害虫の攻撃又は侵入から保護するのに役立つものであって、植物体繁殖材（例えば種子）を先に定義した式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で、又は先に（及び後にも）定義されている農薬組成物の殺害虫有効量で処理することを含む。本発明のこの方法は、本発明に従って処理されている「基体」（植物体、植物体繁殖材、土壌、部材、ほか）の保護に限定されるものではなく、予防的な効果、つまり、例えば、その植物体それ自体は処理されていないが、処理された植物体繁殖材（例えば種子）から生育する植物体に対する保護による、予防的な効果も有している。
本発明の意味するところでは、「無脊椎動物系害虫」は、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害昆虫、クモ形類動物及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、ダニ及び線虫から選択される。本発明の意味するところでは、「無脊椎動物系害虫」は、もっとも好ましくは昆虫である。
本発明は、さらに、一般式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物もしくはその農薬として有用な少なくとも１種の塩又はＮ−オキシド並びに農薬として許容される少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体の殺害虫活性を有しているような量及び望ましいなら少なくとも１種の界面活性剤を含んでいる、そのような無脊椎動物系害虫を防除するための農薬組成物を提供する。
そのような組成物は、式ＩもしくはＩＩで表される単一の活性化合物又はその塩もしくはＮ−オキシド又は本発明によるいくつかの活性化合物ＩもしくはＩＩ又はそれらの塩の混合物を含有し得る。本発明による組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物のみならず個々の互変体又は互変体の混合物も含み得る。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物及びそれを含んでいる殺害虫組成物は、節足動物系害虫及び線虫を防除するのに有効な薬剤である。式Ｉ又はＩＩの化合物によって防除される無脊椎動物系害虫としては、例えば、
鱗翅目に属する昆虫（レピドプテラ［Lepidoptera：鱗翅目昆虫］）、例えばアグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon；タマナヤガ）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum；カブラヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella；リンゴヒメシンクイ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma；ガンマキンウワバ）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana；トウヒシントメハマキ）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta；アワヨトウ）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella；コドリンガ）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana；ミスジアオリンガ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella；ブドウホソハマキ）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella；ハチノスツヅリガ）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholithamolesta；ナシヒメシンクイ）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera；オオタバコガ）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens；害虫オオタバコガ）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis；ハイマダラノメイガ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea；アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua；シロイチモンジヨトウ）、ロイコプテラ・コッフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana；ホソバヒメハマキ）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar；マイマイガ）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha；ノンネマイマイ）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella；モモハモグリガ）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria；オビカレハ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae；ヨトウガ）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis；ヨーロッパアワノメイガ）、パノリス・フランメア（Panolis flammea；マツキリガ）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella；ワタアカミムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia；ニセタマナヤガ）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella；ジャガイモキバガ）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella；ミカンハモグリガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae；オオモンシロチョウ）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella；コナガ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella；バクガ）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana；テングハマキ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura；ハスモンヨトウ）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa）；トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni；イラクサギンウワバ）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
カブトムシ（コレオプテラ［Coleoptera：鞘翅目］）、例えばアグリラス・シヌアトゥス（Agrilus sinuatus；アカバナガタマムシ）、アグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アムフィマッラス・ソルスティシャリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパール（Anisandrus dispar）、アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis；ワタミハナゾウムシ）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum；ナシハナゾウムシ）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus；ソラマメゾウムシ）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum；エンドウゾウムシ）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、ビクティスカス・ベチュラエ（Byctiscus betulae；ドロハマキチョッキリ）、カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa；カメノコハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ・１２−プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis；インゲンテントウ）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis；マツアナアキゾウムシ）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica；アルファルファタコゾウムシ）、イプス・ティポグラフス（Ips typographus；ヤツバキクイムシ）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata；コロラドハムシ）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus；イネミズゾウムシ）、メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligetes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha；ヨーロッパコフキコガネ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae；イネクビボソハムシ）、オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ属昆虫（Phyllophaga spp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata；キスジノミハムシ）、ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica；マメコガネ）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）及びシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）；
双翅目昆虫（ディプテラ［Diptera：双翅目］）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti；ネッタイシマカ）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans；ヤブカ）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata；チチュウカイミバエ）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana；ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola；ソルガムタマバエ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens；アカイエカ）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae；ウリミバエ）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae；オリーブミバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis；ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis；ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans；ツェツェバエ）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans；ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae；トマトハモグリバエ）、リリオミヤザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii；マメハモグリバエ）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina；ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata；ヒロズキンバエ）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor；ヘシアンバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica；イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans；オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis；ヒツジバエ）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ファゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ファゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、ティピュラ・オレラセア（Tipula oleracea）及びティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
アザミウマ（チサノプテラ［Thysanoptera：総翅目］）、例えばジクロモスリップス・コルベッチ（Dichromothrips corbetti）、フランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエッラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis；ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi；ミナミキイロアザミウマ）及びスリップス・タバキ（Thrips tabaci；ネギアザミウマ）；
膜翅目昆虫（ハイメノプテラ［Hymenoptera：膜翅目］）、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae；カブラハバチ）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens；チャイロハキリアリ）、アッタ・テクサナ（Atta texana；ハキリアリ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis；イエヒメアリ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata；アカカミアリ）及びソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta；アカミカミアリ）；
異翅目昆虫（ヘテロプテラ［Heteroptera：異翅目］）、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus；アカホシカメムシ）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis；ミドリメクラカメムシ）、ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula；ミナミアオカメムシ）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）及びスヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）；
同翅目昆虫（ホモプテラ［Homoptera：同翅目］）、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis；カラマツカサアブラムシ）、アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae；マメクロアブラムシ）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi；イチゴネアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi；ナシアブラムシ）、アフィス・ゴシッピィー（Aphis gossypii；ワタアブラムシ）、アフィス・グロスラリエ（Aphis grossulariae；ハエアブラムシ）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピレコラ（Aphis spiraecola；ユキヤナギアブラムシ）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、アシルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum；エンドウヒゲナガアブラムシ）、アウロコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani；ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミサ・アルゲンチフォリイ（Bemisa argentifolii；シルバーリーフコナジラミ）、ベミサ・タバキ（Bemisa tabaci；タバココナジラミ）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、ブラシカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi；ムギワラギクオマルアブラムシ）、ブラシカウズス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae；モモアブラムシ）、ブラシカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola；ウメアブラムシ）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae；ダイコンアブラムシ）、キャピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni；ホップアブラムシ）、セロシファ・ゴシッピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラゲエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、ムリプトマイズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルサム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ディサフィス・プランタギニア（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae；ジャガイモヒメヨコバイ）、ハイアロプテラス・プルニ（Hyalopterus pruni；モモコナフキアブラムシ）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae；チシャミドリアブラムシ）、マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae；ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae；チュウリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae；カラスノエンドウアブラムシ）、マラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius；ススキアブラムシ）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum；ムギウスイロアブラムシ）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニカス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae；モモアカアブラムシ）、ミズス・バリアンス（Myzus varians；カワリコブアブラムシ）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri；レタスアブラムシ）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens；トビイロウンカ）、ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius；レタス根アブラムシ）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida；クロツノウンカ）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli；ホップイボアブラムシ）、プシラ・マリ（Psylla mali；ワタキジラミ）、プシラ・ピリ（Psylla piri；ナシキジラミ）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis；トウモロコシアブラムシ）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi；ムギクビレアブラムシ）、ロパロシファム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum；リンゴクビレアブラムシ）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala；ハナマルアブラムシ）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali；リンゴマルアブラムシ）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum；ムギミドリアブラムシ）、スキゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae；オートムギアブラムシ）、ソガテッラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera；セジロウンカ）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum；オンシツコナジラミ）、トキソプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii；ダイダイクロアブラムシ）、及びヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii；ブドウネアブラムシ）；
シロアリ（イソプテラ［Isoptera：等翅目］）、例えばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、レティクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes；土壌シロアリ）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）及びテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
直翅目昆虫（オルソプテラ［Orthoptera：直翅目］）、例えばアチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica；ヨーロッパイエコオロギ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis；トウヨウゴキブリ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica；チャバネゴキブリ）、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia；ヨーロッパクギヌキハサミムシ）、グリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria；トノサマバッタ）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipse）、メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata；アカトビバッタ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana；ワモンゴキブリ）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana；アメリカイナゴ）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）及びタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）；
クモ形綱節足動物（Arachnoidea：アラクノイデア）、例えばクモ形類動物［arachnids］（アカリナ［Acarina：ダニ目蛛形動物］）、例えばアラガシダエ（Argasidae；ヒメダニ）科、イクソディダエ（Ixodidae；マダニ）科及びサルコプチダエ（Sarcoptidae；ヒゼンダニ）科のクモ形類動物、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum；マダニ）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus；オウシマダニ）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae；ワクモ）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis；ヒツジキュウセンヒゼンダニ）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei；ヒゼンダニ）、並びにエリオフィダエ（Eriophyidae；フシダニ科）の種例えばアクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali；リンゴサビダニ）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora；オレンジサビダニ）及びエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni；アオケシサビダニ）；タルソネミダエ（Tarsonemidae；ホコリダニ科）の種例えばフィトネムス・パリデゥス（Phytonemus pallidus；シクラメンホコリダニ）及びポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus；チャノホコリダニ）；テヌイパルピダエ（Tenuipalpidae；ヒメハダニ科）の種例えばブレビパルプス・フォエニシス（Brevipalpus phoenicis；ミナミヒメハダニ）；テトラニチダエ（Tetranychidae；ハダニ科）の種例えばテトラニチュス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus；ニセナミハダニ）、テトラニチュス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai；カンザワハダニ）、テトラニチュス・パシフィカス（Tetranychus pacificus；オウトウハダニ）、テトラニチュス・テラリウス（Tetranychus telarius；ダイズハダニ）及びテトラニチュス・ウルティカエ（Tetranychus urticae；ナミハダニ）、パノニチュス・ウルミ（Panonychus ulmi；リンゴハダニ）、パノニチュス・シトリ（Panonychus citri；ミカンハダニ）、及びオリゴニチュス・プラテンシス（Oligonychus pratensis；ドテシバハダニ）；
ノミ（シホナテラ［siphonatera：隠翅目］）、例えばゼノプシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis；ケオプスネズミノミ）、セラトフィルス属昆虫（Ceratophyllus spp.；スズメトリノミ属昆虫）；
が挙げられる。
組成物及び式Ｉ又はＩＩの化合物は、線虫、特に植物寄生線虫（plant parasitic nematodes）例えばネコブ線虫（root knot nematodes）であるメロイドギン・ハプラ（Meloidogyne hapla：キタネコブセンチュウ）、メロイドギン・インコグニタ（Meloidogyne incognita：サツマイモネコブセンチュウ）、メロイドギン・ジャバニカ（Meloidogyne javanica：ジャワネコブセンチュウ）、及び他のメロイドギン属センチュウ（Meloidogyne species）；
シスト形成線虫（cyst-forming nematodes）であるグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis：ジャガイモシストセンチュウ）及び他のグロボデラ属センチュウ（Globodera species）；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae：ムギシストセンチュウ）、ヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines：ダイズシストセンチュウ）、ヘテロデラ・サクチイ（Heterodera schachtii：テンサイシストセンチュウ）、ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii：クローバシストセンチュウ）及び他のヘテロデラ属センチュウ（Heterodera species）；シードゴール線虫（Seed gall nematodes）であるアングイナ属センチュウ（Anguina species）；茎葉線虫（Stem and foliar nematodes）であるアフェレコイデス属センチュウ（Aphelenchoides species）；刺し線虫（Sting nematodes）であるベロノライマス・ロンギカウダタス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライマス属センチュウ；松の線虫（Pine nematodes）であるブルサフェレンカス・キシロフィラス（Bursaphelenchus xylophilus：マツノザイセンチュウ）及び他のブルサフェレンカス属センチュウ；リング線虫（Ring nematodes）であるクリコネマ属センチュウ（Criconema species）、クリコネメラ属センチュウ（Criconemella species）、クリコネモイデス属センチュウ（Criconemoides species）、メソクリコネマ属センチュウ（Mesocriconema species）；茎球根線虫（Stem and bulb nematodes）であるジチレンカス・デストラクタ（Ditylenchus destructor：イモグサレセンチュウ）、ジチレンカス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci：スイセンキュウコンクキセンチュウ）及び他のジチレンカス属センチュウ；突き錐線虫（Awl nematodes）であるドリコラス属センチュウ（Dolichodorus species）；螺旋線虫（Spiral nematodes）であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリオコチレンカス属センチュウ（Helicotylenchus species）；シース及びシーソイド線虫（Sheath and sheathoid nematodes）であるヘミシクリオフォラ属センチュウ（Hemicycliophora species）及びヘミクリコネモイデス属センチュウ（Hemicriconemoides species）；ヒルシュマンネエッラ属センチュウ（Hirshmanniella species）；槍線虫（Lance nematodes）であるホプロライムス属センチュウ（Hoplolaimus species）；ニセネコブ線虫（False rootknot nematodes）であるナコブス属センチュウ（Nacobbus species）；針線虫（Needle nematodes）であるロンギドラス・エロンガタス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドラス属センチュウ（Longidorus species）；ピン線虫（Pin nematodes）であるピラチレンカス属センチュウ（Paratylenchus species）；傷害線虫（lesion nematodes）であるピラチレンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus）、ピラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、ピラチレンカス・クルビタタス（Pratylenchus curvitatus）、ピラチレンカス・ゴーデイ（Pratylenchus goodeyi）及び他のピラチレンカス属センチュウ（Pratylenchus species）；穴形成線虫（Burrowing nematodes）であるラドホラス・シミリス（Radopholus similis）及び他のラドホラス属センチュウ（Radopholus species）；腎形線虫（Reniform nematodes）であるロチレンクラス・ロブスタス（Rotylenchulus robustus）及び他のロチレンクラス属センチュウ（Rotylenchulus species）；スクテロネマ属センチュウ（Scutellonema species）；切り株根線虫（Stubby root nematodes）であるトリコドラス・プリミチバス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドラス属センチュウ（Trichodorus species）；パラトリコドラス属センチュウ（Paratrichodorus species）；萎縮線虫（Stunt nematodes）であるチレンコリンカス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンカス・デュビウス（Tylenchorhynchus dubius）及び他のチレンコリンカス属センチュウ（Tylenchorhynchus species）；柑橘類線虫（Citrus nematodes）であるチレンカラス属センチュウ（Tylenchulus species）；ダガー線虫（Dagger nematodes）であるキシフィネマ属センチュウ（Xiphinema species）；及び他の植物寄生線虫属種；
を防除するのに有用である。
本発明の好ましい実施形態では式Ｉ又はＩＩの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫並びにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明による式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。
式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそれらを含んでいる殺害虫組成物は、式Ｉ又はＩＩの化合物の殺害虫有効量で植物体／作物を接触することによって無脊椎動物系害虫、特に昆虫、ダニ又はクモ形類動物による攻撃又は侵入から生育している植物体及び作物を保護するのに用いられ得る。用語「作物」とは、生育している作物及び収穫された作物の双方のことをいう。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、慣用の製剤、例えば溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉粒剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換され得る。使用剤形は、その特定の意図される目的によって左右されるものであり；それぞれのケースにおいては、本発明による化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。
製剤は、公知の方法で（例えば、レビューについては米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体製剤について）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57並びに以下の国際公開第９１／１３５４６号、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim（Germany), 2001, 2.及びD. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい）、例えば活性化合物を、農薬を製剤するのに適している、溶媒及び／又は担体、望ましいなら乳化剤、界面活性剤及び分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤にはさらには場合により着色剤及び／又は結着剤及び／又はゲル化剤等の助剤で展延することによって調製される。
適する溶媒の例は、水、芳香族溶媒（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏの製品、キシレン）、パラフィン（例えばミネラルオイル留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン［ＮＭＰ］、Ｎ−オクチルピロリドン［ＮＯＰ］）、酢酸エステル（グリコールジアセタート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原理的には、溶媒混合物も用いられ得る。
適する乳化剤は、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）である。
分散剤の例は、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
用いられる適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩；アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
直接スプレー可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するのに適している材料は、ケロシンやディーゼルオイルのような、中〜高沸点のミネラルオイル留分、さらにはコールタールオイル並びに植物又は動物由来の油、脂肪族・環状・芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水である。
製剤には、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールのような凍結防止剤並びに殺菌剤も加えられ得る。
適する消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
適する防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。
種子処理製剤は、さらに、結着剤及び場合により着色剤を含み得る。
結着剤は、処理後の種子への活性物質の接着を良くするために加えられ得る。適する結着剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤並びにポリビニルアルコホール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ−エチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセタート、チロース、及びこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
製剤には、場合により、着色剤も包含され得る。種子処理製剤に適する着色剤又は染料は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。
粉粒剤、散布用原料及び散粉可能製剤は、活性物質を固体担体と混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性化合物を固体担体に結着させることによって調製され得る。
固体担体の例は、鉱物質土類例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等；さらには栽培植物由来の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉；セルロース粉末；及び他の固体担体；である。
一般的には、製剤は、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含んでいる。このケースでは、活性化合物は、９０％〜１００重量％、好ましくは９５％〜１００重量％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
種子処理の目的には、それぞれの製剤は、２〜１０倍に希釈されて、活性化合物０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の使用準備ができた調製物中濃度がもたらされ得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、そのままで、その製剤又はそれから調製される使用形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液又はディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、散粉可能製剤、散布用原料、又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布又は散液することによって、用いられ得る。使用剤形は、完全に、その意図される目的によって左右されるものであり；使用剤形は、それぞれのケースにおいて、本発明による活性化合物の可能な限りの微細な分散が確保されることが意図されている。
水性使用剤形は、水を加えることにより、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉粒剤（スプレー可能粉粒剤、油性ディスパージョン）から調製され得る。エマルション、ペースト、又は油性ディスパージョンを調製するためには、この材料は、そのまま、又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水にホモジナイズされ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油から構成される製剤を調製することも可能であって、そのような製剤は水で希釈するのに適している。
使用準備完了調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的には、その濃度は、０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％である。
この活性化合物は、９５重量％超の活性化合物を含んでいる製剤を適用すること、又は添加剤なしで活性化合物を適用することさえ可能である、超低量（ＵＬＶ）法でも成功裏に用いられ得る。
以下は、製剤の例である：
１．葉適用用の水で希釈する製剤。種子処理の目的用には、この製剤は種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
Ａ）液剤（Water-soluble concentrates；ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が１０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｂ）分散製剤（Dispersible concentrates；ＤＣ）
２０重量部の本活性化合物を、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｃ）乳剤（Emulsifiable concentrates；ＥＣ）
１５重量部の本活性化合物を、７５％（ｗ／ｗ）のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が１５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｄ）エマルション製剤（Emulsions；ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の本活性化合物を、３５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が２５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｅ）懸濁製剤（Suspensions；ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の本活性化合物に１０重量部の分散剤及び湿潤剤と７０重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｆ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and Water-soluble granules；ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本活性化合物に５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、噴出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が５０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｇ）水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and Water-soluble powders；ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーターミル中で、７５重量部の本活性化合物に２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が７５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｈ）ゲル剤（Gel-Formulation；ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、２０重量部の本活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化湿潤剤、及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
２．葉適用用の希釈せずに適用する製剤。種子処理の目的用には、この製剤は種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
Ｉ）粉剤（Dustable powders；ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の本活性化合物を微粉砕して、９５重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物が５％（ｗ／ｗ）の散粉可能製剤が得られる。
Ｊ）粒剤（Granules；ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、９５．５重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が０．５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。最新の方法は、押出法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、希釈せずに適用される、葉適用用の顆粒が得られる。
Ｋ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions；ＵＬ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物が１０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに適用される。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、植物体繁殖材（例えば種子）の処理にも適している。通常の種子処理製剤としては、例えば流動製剤（flowable concentrates）ＦＳ、溶液剤（solutions）ＬＳ、乾式処理用粉粒剤（powders for dry treatment）ＤＳ、スラリー処理用水分散粉粒剤（water dispersible powders for slurry treatment）ＷＳ、水溶性粉粒剤（Water-soluble powders）ＳＳ及びエマルジョン剤（emulsion）ＥＳ及びＥＣさらにはゲル剤（gel formulation）ＧＦが挙げられる。これらの製剤は、種子には希釈して又は希釈せずに適用され得る。種子への適用は、播種前に直接種子にか又は種子を予備発芽させた後に行われる。
好ましい実施形態では種子処理にはＦＳ製剤が用いられる。典型的には、ＦＳ製剤は、１〜８００ｇ／ｌの活性成分、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌの結着剤、０〜２００ｇ／ｌの顔料及び１リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物の種子処理用の他の好ましいＦＳ製剤には、０．５〜８０ｗｔ％の活性成分、０．０５〜５ｗｔ％の湿潤剤、０．５〜１５ｗｔ％の分散剤、０．１〜５ｗｔ％の増粘剤、５〜２０ｗｔ％の凍結防止剤、０．１〜２ｗｔ％の消泡剤、１〜２０ｗｔ％の顔料及び／又は染料、０〜１５ｗｔ％の粘着／接着剤、０〜７５ｗｔ％のフィラー／ビヒクル、さらには０．０１〜１ｗｔ％の防腐剤が含まれる。
活性成分には、さまざまなタイプの油剤、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤が、適切であればまさに使用直前に、加えられ得る（タンクミックス）。これらの添加剤は、通常、本発明による製剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合される。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分又は動物体部分を経て）、さらには摂取（毒餌、又は植物体部分）のいずれによっても効果がある。
アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギや、ゴキブリに対する使用には、式Ｉ又はＩＩの化合物は、好ましくは、毒餌組成物中に用いられる。
毒餌は、液体、固体又は半固体（例えばジェル）調製物であり得る。固体毒餌は、それぞれの用途例えば顆粒、ブロック、スティック、ディスクに適するさまざまな形状及び形態に形成され得る。液体毒餌は、適切な適用を確実なものにするため、さまざまなデバイス、例えば開口容器、スプレーデバイス、液滴発生器や、蒸気発生器の中に充填され得る。ゲル剤は、水性又は油性マトリックスをベースにしたものであり得、粘着性、水分保持性又は硬化特性に関しての独特の必要特性を満たしたものに製剤化され得る。
組成物で用いられる毒餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギほかやゴキブリ等の昆虫を誘引して毒餌を摂食させるのに十分に魅力ある、製剤である。この誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることによって操作され得る。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び／又は植物蛋白（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫断片、卵黄）、動物及び／又は植物由来の脂及び油から、あるいはモノ−、オリゴ−又はポリ−オルガノサッカリドから、特にはスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンや糖蜜又は蜂蜜さえからも選択される。果実、穀物、植物体、動物、昆虫あるいはこれらの特異的部分の新鮮又は腐敗断片も摂食刺激物質として機能し得る。性フェロモンは、さらに昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者には知られている。
式Ｉ又はＩＩの化合物のエアロゾル、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての製剤（例えばスプレー缶中の）は、非職業一般ユーザーがハエ、ノミ、ダニ、カやゴキブリ等の害虫を防除するのにきわめて適している。エアロゾル処方は、本活性化合物；溶媒［例えば低級アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲がおよそ５０〜２５０℃のパラフィン炭化水素（例えばケロシン）、ジメチル−ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、水］；さらには乳化剤（例えばソルビトールモノオレアート、３〜７モルのエチレンオキシドを有しているオレイルエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラート）、香油（例えば精油、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切であれば安定剤（例えばナトリウムベンゾアート）、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルマート等の助剤；及び必要なら推進剤［例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物］；から好ましくは構成されている。
オイルスプレー製剤は、エアロゾル処方とは推進剤が使用されていないという点で異なっている。
式Ｉ又はＩＩの化合物及びそれらのそれぞれの組成物は、蚊・燻蒸渦巻（mosquito and fumigating coils）、スモークカートリッジ（smoke cartridges）、ベーパライザプレート（vaporizer plates）や長時間ベーパライザ（long-term vaporizers）で、さらにはモスペーパー（moth papers）、モスパッド（moth pads）あるいは他の熱非依存ベーパライザシステム（heat-independent vaporizer systems）でも、用いられ得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物及びそのそれぞれの組成物で、昆虫によって媒介される感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症）を防除する方法には、小屋や家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップ等を空気噴霧・含浸させることも含まれる。繊維、布、編物、不織布、網材やフォイル並びにターポーリン（シート）への適用用殺昆虫組成物には、好ましくは、本殺昆虫薬、場合によりリペラント（忌避薬）、及び少なくとも１種の結着剤を包含している混合物が含まれている。適するリペラントは、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除には使われていないピレスロイド例えば｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテマート（エスビオトリン［Esbiothrin］）；リモネン、ユージノール、（＋）−オイカマロール（１）、（−）−１−エピ−オイカマロール等の植物エキスや、ユーカリプツス・マクラタ［Eucalyptus maculata］、ビテックス・ロツンジフォリア［Vitex rotundifolia；ハマゴウ］、シムボポガン・マルチニイ［Cymbopogan martinii；パルマローザ］、シムボポガン・シトラタス［Cymbopogan citratus；コウスイガヤ］（レモングラス）、シモポガン・ナルツダス［Cymopogan nartdus］（シトロネラ）等の植物由来の粗製植物エキスから誘導される又はそれらと同じであるリペラント；である。適する結着剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例えばビニルアセタート及びビニルバーサタート）、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル（例えば、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、及びメチルアクリレート）、モノ−及びジ−エチレン不飽和炭化水素（例えば、スチレン、及び脂肪族ジエン（例えばブタジエン））の各ポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテンや蚊帳の含浸は、一般的には、式Ｉ、ＩＩで表される活性化合物のエマルジョン又はディスパージョンに織物材を浸漬することによってあるいはネットにそれらをスプレーすることによって行われる。
種子を処理するのに採用され得る方法は、原理的には、すべて適する種子処理であり、特には種子コーティング（例えば種子ペレッティング）、種子ダスティング及び種子液浸（例えば種子ソーキング）のような、当技術分野で知られている種子ドレッシング法である。本明細書においては、「種子処理」とは、種子と式Ｉ又はＩＩの化合物とを互いに接触させるあらゆる方法のことをいうのであって、「種子ドレッシング」とは、種子に式Ｉ又はＩＩの化合物の一定量をもたらす、すなわち式Ｉ又はＩＩの化合物を含んでいる種子を作り出す、種子処理の方法のことをいう。原理的には、この処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時期において種子に適用され得る。種子は、例えば彼の「プランターズ・ボックス［planter's box］」法を用いて、種子の植え付け直前、又はその間中に、処理され得る。しかしながら、この処理は、例えば種子ドレッシング処理の形態で、種子を植え付ける数週間又は数ヶ月前（例えば最大１２ヶ月前まで）でも、効果の実質的な低下を見ることなく、行われ得るものである。
都合良くは、処理は、未播種種子に適用される。本明細書中に使われている、用語「未播種種子」とは、種子の収穫から、植物体の発芽及び生育の目的のために地中に種子を播種するまでの期間の任意の時点における種子が包含されることを意味する。
具体的には、処理においては、種子を、適する装置（例えば、固体又は固体／液体混合パートナー混合用装置）中で、所望量の種子処理製剤と、そのまま又は前以って水で希釈してから、組成物が種子上に均一に分散されるまで混合するという手順が、従われる。適切であれば、この後、乾燥工程が続く。
式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩は、特には、動物内及び動物上の寄生虫を防除するのに用いるのにも適している。
本発明のさらなる目的は、したがって、動物内及び動物上の寄生虫を防除するための新規な方法を提供することである。本発明のもう１つの目的は、動物にとってより安全な殺害虫薬を提供することである。本発明のもう１つの目的は、さらに、既存の殺害虫薬よりもより低用量で用いられ得る動物用殺害虫薬を提供することである。そして本発明のもう１つの目的は、寄生虫の長期滞留防除をもたらす、動物用殺害虫薬を提供することである。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩、及び、許容される担体の殺寄生虫有効量を含有している、動物内及び動物上の寄生虫を防除するための組成物にも関する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防及び保護するための方法を提供する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を所在場所に適用することを含む、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防及び保護するための非治療薬的な方法を提供する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又は獣医学的に許容されるそれらの塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を包含させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための組成物の調製方法も提供する。
本発明は、さらに、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための式Ｉの化合物の使用に関する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又は獣医学的に許容されるそれらの塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療薬治療するための医薬を製造するための使用に関する。
農業害虫に対する各化合物の活性は、例えば、経口適用のケースにおいては低、非催吐性の用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取り扱いが必要とされる、動物内及び動物上の内部及び外部寄生虫の防除にこの化合物が適していることを示唆していない。
意外なこととして、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物内及び動物上の内部及び外部寄生虫を防除するのに適していることが見出された。
式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含めて）及び魚類を含めた動物に侵入及び感染するのを防除及び予防するのに用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ピッグ、ニワトリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ及びトナカイ等の哺乳動物、さらにはミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮獣、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、及びマス、コイ及びウナギ等の淡水及び塩水魚での侵入及び感染を防除及び予防するのに適している。
式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌやネコのような、家庭内動物での侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。
温血動物及び魚での侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻バエ、ヒツジシラミバエ、刺しハエ、肉ハエ、ハエ、蛆・ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、外部−及び／又は内部−寄生虫を全身的及び／又は非全身的に防除するのに適している。それらは、成長のあらゆる段階又は一部の段階に対して活性がある。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、特には、外部寄生虫を防除するのに有用である。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、それぞれ、以下の目及び属の寄生虫を防除するのに特に有用である。
ノミ（シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］）、例えばテノケファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis；ネコノミ）、テノケファリデス・カニス（Ctenocephalides canis；イヌノミ）、ゼノプシッラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis；ネズミノミ）、プレックス・イルリタンス（Pulex irritans；ヒトノミ）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans；スナノミ）、及びノソプシルラス・ファスキアタス（Nosopsyllus fasciatus；ヨーロッパネズミノミ）、
ゴキブリ（ブラッタリア−ブラットディア［Blattaria - Blattodea：等翅目昆虫］）、例えばブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica；チャバネゴキブリ）、ブラッテラ・アサヒナエ（Blattella asahinae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana；ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ジャポニカ（Periplaneta japonica；ヤマトゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルンニア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリッギノサ（Periplaneta fuligginosa）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、及びブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis；トウヨウゴキブリ）、
ハエ、カ（ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti；ネッタイシマカ）、アエデス・アルボピクタス（Aedes albopictus）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans；ヤブカ）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、アノフェレス・クルシアンス（Anopheles crucians）、アノフェレス・アルビマナス（Anopheles albimanus）、アノフェレス・ガンビアエ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フレエボルニ（Anopheles freeborni）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Anopheles leucosphyrus）、アノフェレス・ミニムス（Anopheles minimus）、アノフェレス・クオドリマクラタス（Anopheles quadrimaculatus）、カルリフォラ・ビシナ（Calliphora vicina）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana；ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、クリソプス・ディスカリス（Chrysops discalis）、クリソプス・シラセア（Chrysops silacea）、クリソプス・アトランチクス（Chrysops atlanticus）、コクリオミア・ホミニボラクス（Cochliomyia hominivorax）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス（Culicoides furens）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens；アカイエカ）、クレックス・ニグリパルプス（Culex nigripalpus）、クレックス・キンクエファッシアタス（Culex quinquefasciatus）、クレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、クリセタ・イノルナータ（Culiseta inornata）、クリセタ・メラヌーラ（Culiseta melanura）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis；ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis；ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans；ツェツェバエ）、グロッシナ・パルパリス（Glossina palpalis）、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes）、グロッシナ・タキノイデス（Glossina tachinoides）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans；ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒッペラテス属ハエ（Hippelates spp.）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、レプトコノプス・トルレンス（Leptoconops torrens）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina；ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata；ヒロズキンバエ）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マンソニア属ハエ（Mansonia spp.）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica；イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans；オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis；ヒツジバエ）、フェレボトムス・アルゲンチペス（Phlebotomus argentipes）、プソロフォラ・コロンビアエ（Psorophora columbiae）、プソロフォーラ・ディスコロール（Psorophora discolor）、プロシムリウム・ミクスツム（Prosimulium mixtum）、サルコファーガ・ハエモルロイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、サルコファーガ属ハエ（Sarcophaga sp.；ニクバエ科のハエ）、シムリウム・ビッタツム（Simulium vittatum）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans；サシバエ）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、タバナス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバナス・リネオラ（Tabanus lineola）、及びタバナス・シミリス（Tabanus similis）、
シラミ（フチラプテラ［Phthiraptera：シラミ目シラミ］）、例えばペディクルス・フマナス・カピチス（Pediculus humanus capitis；アタマジラミ）、ペディクルス・フマナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis；コロモジラミ）、プチルス・プビス（Pthirus pubis；ケジラミ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Haematopinus eurysternus；ウシジラミ）、ヘマトピナス・スイス（Haematopinus suis；ブタジラミ）、リノグナツス・ビツリ（Linognathus vituli；ウシホソジラミ）、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis；ウシハジラミ）、メノポン・ガッリナエ（Menopon gallinae；ニワトリハジラミ）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus；ニワトリオオジラミ）及びソレノポテス・カピラタス（Solenopotes capillatus；ケブカウシジラミ）、
マダニ並びに寄生ダニ（パラサイトフォーマー［Parasitiformes：単毛ダニ目ダニ］）：マダニ（イクソジダ[Ixodida：マダニ目ダニ]）、例えばイクソデス・スカプラリス（Ixodes scapularis；マダニの一種）、イクソデス・ホロシクルス（Ixodes holocyclus）、イクソデス・パシフィカス（Ixodes pacificus；クロアシダニ）、リピセファラス・サングイネウス（Rhiphicephalus sanguineus；クリイロコイタマダニ）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オルニソドラス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニソドラス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）、オルニソドラス・バコチ（Ornithonyssus bacoti；イエダニ）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、アムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオッマ・マキュラツム（Ambryomma maculatum）、オルニソドラス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニソドラス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）、並びに寄生ダニ（メソシチグマタ［Mesostigmata；トゲダニ亜目ダニ］）、例えばオルニソニッサス・バコチ（Ornithonyssus bacoti；イエダニ）及びデルマニッスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、
ケダニ［actinedida］（プロスチグマッタ［Prostigmata：前気門亜目ダニ］）及びコナダニ［Acaridida］（アスチグマッタ［Astigmata：無気門亜目ダニ］）、例えばアカラピス属ダニ（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属ダニ（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属ダニ（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属ダニ（Myobia spp.）、プソレルガテス属ダニ（Psorergates spp.）、デモデクス属ダニ（Demodex spp.）、トロムビクラ属ダニ（Trombicula spp.）、リストロホルス属ダニ（Listrophorus spp.）、アカルス属ダニ（Acarus spp.）、チロファグス属ダニ（Tyrophagus spp.）、カログリフス属ダニ（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属ダニ（Hypodectes spp.）、プテロリクス属ダニ（Pterolichus spp.）、プソロプテス属ダニ（Psoroptes spp.）、コリオプテス属ダニ（Chorioptes spp.）、オトデクテス属ダニ（Otodectes spp.）、サルコプテス属ダニ（Sarcoptes spp.；ビゼンダニ属ダニ）、ノトエドレス属ダニ（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属ダニ（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属ダニ（Cytodites spp.）、及びラミノシオプテス属ダニ（Laminosioptes spp.）、
ナンキンムシ［bugs］（ヘテロプテリダ［Heteropterida：異翅目昆虫］）：シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、セメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、レジュビウス・セニリス（Reduvius senilis）、トリアトマ属ナンキンムシ（Triatoma spp.）、ロドニウス属ナンキンムシ（Rhodnius ssp.）、パンストロンギルス属ナンキンムシ（Panstrongylus ssp.）、及びアリルス・クリタツス（Arilus critatus）、
アノプルリダ［Anoplurida：シラミ目シラミ］、例えばハエマトピヌス属シラミ（Haematopinus spp.）、リノグナツス属シラミ（Linognathus spp.）、ペジクルス属シラミ（Pediculus spp.）、フチルス属シラミ（Phtirus spp.）、及びソレノポテス属シラミ（Solenopotes spp.）、
マロファギダ［Mallophagida：ハジラミ目シラミ］（アンブリセリナ亜目［suborders Amblycerina：マルツノハジラミ亜目シラミ］及びイスクノセリナ亜目［suborders Ischnocerina：ホソツノハジラミ亜目シラミ］）、例えばトリメノポン属ハジラミ（Trimenopon spp.）、メノポン属ハジラミ（Menopon spp.）、トリノトン属ハジラミ（Trinoton spp.）、ボビコラ属ハジラミ（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属ハジラミ（Werneckiella spp.）、レピケントロン属ハジラミ（Lepikentron spp.）、ダマリナ属ハジラミ（Damalina spp.）、トリコデクテス属ハジラミ（Trichodectes spp.）、及びフェリコラ属ハジラミ（Felicola spp.）、
線形動物門回虫［Roundworms Nematoda］：
ワイプ虫［Wipeworms］及びトリチノーシス［Trichinosis：旋毛虫］（トリコシリンギダ［Trichosyringida：毛管目線虫］）、例えばトリチネリダエ［Trichinellidae］（トリチネラ属線虫［Trichinella spp.］）、(トリチュリダエ［Trichuridae：線形動物門線虫］）トリチュリス属線虫［Trichuris spp.］、カピラリア属線虫［Capillaria spp.］、
ラブジチダ［Rhabditida：桿線虫］、例えばラブジチス属線虫［Rhabditis spp］、ストロンギロイデス属線虫［Strongyloides spp.：糞線虫属線虫］、ヘリセファロブス属線虫［Helicephalobus spp.］、
ストロンギリダ［Strongylida：円虫科寄生線虫］、例えばストロンギルス属線虫［Strongylus spp.］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.］、ネカトール・アメリカヌス［Necator americanus；アメリカ鉤虫］、ブノストムム属線虫［Bunostomum spp.］（鉤虫［Hookworm］）、トリコストロンギルス属線虫［Trichostrongylus spp.；毛様線虫］、ハエモンクス・コントルツス［Haemonchus contortus；ヒツジ捻転胃線虫］、オステルタギア属線虫［Ostertagia spp.］、コオペリア属線虫［Cooperia spp.］、ネマトジルス属線虫［Nematodirus spp.］、ジクトヨカウルス属線虫［Dictyocaulus spp.；肺寄生線虫］、シアトストーマ属線虫［Cyathostoma spp.］、オエソファゴストムム属線虫［Oesophagostomum spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus；ブタ腎線虫］、オルルラヌス属線虫［Ollulanus spp.；胃線虫］、チャベルチア属線虫［Chabertia spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus；ブタ腎線虫］、シンガムス・トレイキア［Syngamus trachea］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.；鉤線虫］、ウンキナリア属線虫［Uncinaria spp.］、グロボセファルス属線虫［Globocephalus spp.］、ネカトール属線虫［Necator spp.］、メタストロンギルス属線虫［Metastrongylus spp.］、ムエルレリウス・カピルラリス［Muellerius capillaris；毛細肺線虫］、プロトストロンギルス属線虫［Protostrongylus spp.］、アンギオストロンギルス属線虫［Angiostrongylus spp.］、パレラハストロンギルス属線虫［Parelaphostrongylus spp.］、アレウロストロンギルス・アブストルスス［Aleurostrongylus abstrusus］、及びジオクトフィマ・レナレ［Dioctophyma renale］、
小腸回虫［Intestinal roundworms］（アスカルジダ［Ascaridida：回虫目線虫］）、例えばアスカリス・ルムブリコイデス［Ascaris lumbricoides；ヒト回虫］、アスカリス・スウム［Ascaris suum；ブタ回虫］、アスカリジア・ガルリ［Ascaridia galli；鶏回虫］、パラスカリス・エクオルム［Parascaris equorum；馬回虫］、エンテリビウス・ベルミクラリス［Enterobius vermicularis；蟯虫］（蟯虫［Threadworm］）、トキソカラ・カニス［Toxocara canis；犬蛔虫］、トキサスカリス・レオニン［Toxascaris leonine；犬小回虫］、スクルジャビネマ属回虫［Skrjabinema spp.］、及びオキシウリス属回虫［Oxyuris equi.］、
カマルラニダ［Camallanida：旋尾線虫目線虫］、例えばドラクンクルス・メジネンシス［Dracunculus medinensis；メジナ虫］（ギニア虫［guinea worm］）、
スピルリダ［Spirurida：旋尾線虫］、例えばテラジア属線虫［Thelazia spp.；牛眼線虫］、ウケレリア属線虫［Wuchereria spp.；バンクロフト糸状線虫］、ブルギア属線虫［Brugia spp.］、オンコセルカ属線虫［Onchocerca spp.；回旋糸状虫属線虫］、ディロフィラリ属線虫［Dirofilari spp.a］、ディペタロネマ属線虫［Dipetalonema spp.］、セタリア属線虫［Setaria spp.］、エラエオフォラ属線虫［Elaeophora spp.］、スピロセルカ・ルピ［Spirocerca lupi］、及びハブロネマ属線虫［Habronema spp.；馬胃線虫］、
鉤頭虫［Thorny headed worms］（アカントセファラ［Acanthocephala：鉤頭虫］）、例えばアカントセファルス属鉤頭虫［Acanthocephalus spp.］、マクラカントルヒンチュス・ヒルジナセウス［Macracanthorhynchus hirudinaceus；大鉤頭虫］、及びオンシコラ属鉤頭虫［Oncicola spp.］、
プラナリアンス［Planarians：渦虫］（プラテルミンテス［Plathelminthes；渦虫綱動物］）：
吸虫［Flukes］（テルマトーダ［Trematoda：吸虫綱動物］）、例えばファシオラ属吸虫［Faciola spp.］、ファシオロイデス・マグナ［Fascioloides magna；肝吸虫］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.；肺吸虫］、ヂクロコエリウム属吸虫［Dicrocoelium spp.；槍形吸虫］、ファシオロプシス・ブスキ［Fasciolopsis buski；肥大吸虫］、クロノルキス・シネンシス［Clonorchis sinensis；肝吸虫］、シストソーマ属吸虫［Schistosoma spp.；人体寄生条虫］、トリコビルハルジア属吸虫［Trichobilharzia spp.］、アラリア・アラタ［Alaria alata］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.；肺吸虫］、及びナノシエテス属吸虫［Nanocyetes spp.］、
セルコメロモルファ［Cercomeromorpha：吸虫綱動物］、特にはセストーダ［Cestoda：条虫綱動物］（テープウォーム［Tapeworms］）、例えばディフィルロボトリウム属条虫［Diphyllobothrium spp.］、テニア属条虫［Tenia spp.］、エキノコッカス属条虫［Echinococcus spp.；多包条虫］、ディピリジウム・カニヌム［Dipylidium caninum；犬条虫］、ムルチセプス属条虫［Multiceps spp.］、ハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.；模様条虫］、メソセストイデス属条虫［Mesocestoides spp.；有線条虫］、バムピロレプシス属条虫［Vampirolepis spp.］、モニエジア属条虫［Moniezia spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、シロメトラ属条虫［Sirometra spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、及びハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.］。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物は、ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］、シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］及びイクソジダ［Ixodida：マダニ目ダニ］目に属する害虫を防除するのに特に有用である。
さらには、式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物の蚊を防除するための使用は、特に好ましい。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物のハエを防除するための使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
さらには、式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物のノミを防除するための使用は、特に好ましい。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物のマダニを防除するための使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物はまた内部寄生虫（線形動物門回虫、鉤頭虫及び渦虫）を防除するのに特に有用である。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布あるいは動物体部分を介しての）及び摂食（例えば毒餌）のいずれによっても効果があり得る。
本発明は、式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物の動物内及び／又は上の寄生虫を防除及び／又は駆除するための治療薬的及び非治療薬的使用に関する。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物は、式Ｉ又はＩＩの化合物、それらを含有している組成物の殺寄生虫有効量と動物を接触させることによって寄生虫による攻撃又は侵入から動物を保護するのに用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触（殺害虫薬混合物/組成物を直接寄生虫に適用することで、これには寄生虫の所在場所における間接的な接触さらには場合によっては殺害虫薬混合物/組成物を直接動物に投与することも包含され得る）と間接接触（化合物/組成物を寄生虫の所在場所に適用すること）のいずれもが包含される。寄生虫の所在場所に適用することによる寄生虫との接触は、式Ｉの化合物の非治療薬的使用の一例である。
先に定義した「所在場所」とは、生息地、餌供給源、繁殖地、領域、部材あるいは寄生虫が生育しているか又は生育し得る動物以外の環境を意味する。本発明の化合物は、害虫又は寄生虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。
投与は、予防的にも治療的にも行われ得る。
活性化合物の投与は、直接又は適する調製物の形態で、経口的、局所的／皮膚的、又は非経口的に行われる。
温血動物への経口投与には、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料コンセントレート、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ジェル、タブレット、ボーラス及びカプセルとして製剤化され得る。加えて、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物飲料水で動物に投与され得る。経口投与には、選択される投薬形態は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重、好ましくは０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の式Ｉ又はＩＩの化合物をもたらすべきである。
別の形態として、式Ｉ又はＩＩの化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射により、投与され得る。皮下注射には式Ｉ又はＩＩの化合物は、生理学的に許容される担体中に分散又は溶解され得る。別の形態として、皮下投与には式Ｉ又はＩＩの化合物はインプラント片に製剤化され得る。加えて式Ｉ又はＩＩの化合物は経皮的にも動物に投与され得る。非経口投与には、選択される投薬形態は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の式Ｉ又はＩＩの化合物をもたらすべきである。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、ディップ、粉末、粉粒、カーラー、成形メダル、スプレー、シャンプー、スポットオン・ポアオンの形態でも、さらには軟膏又は水中油型又は油中水型エマルジョンの形態でも動物に局所的に適用され得る。局所用途用には、ディップ及びスプレーは、通常、式Ｉ又はＩＩの化合物を０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍ含有している。さらには、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物（特にはウシやヒツジのような四肢動物）用の耳タグとして製剤化され得る。
適する調製物は：
溶液剤［例えば経口溶液剤、希釈後経口投与用製剤、皮膚上又は体腔内使用用溶液剤、ポアオン製剤、ジェル剤］；
経口又は皮膚投与用エマルジョン製剤及び懸濁液製剤；半固形調製物；
活性化合物が軟膏基剤中に又は水中油型もしくは油中水型エマルジョン基剤中に処方されている製剤；
固体調製物［例えば粉粒、プレミックス又はコンセントレート、顆粒、ペレット、タブレットボーラス、カプセル］；エアロゾル及び吸入剤、及び活性化合物含有成形物品；
である。
注射に適する組成物は、活性成分を適する溶媒に溶解させ、場合によりさらなる成分例えば酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、及び可溶化剤を加えることによって調製される。溶液は濾過されて滅菌で充填される。
適する溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば水、アルカノール（例えば、エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン、並びにこれらの混合物である。
活性化合物は、注射に適していて生理学的に許容される植物油又は合成油に場合により溶解され得る。
適する可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する、又は活性化合物が沈殿するのを防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
適する防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、及びｎ−ブタノールである。
経口溶液剤は直接投与される。コンセントレートは、前以って使用濃度まで希釈してから経口的に投与される。経口溶液剤及びコンセントレートは、最新の技術により、先に注射溶液剤に対して述べたようにして調製され、滅菌工程は必要でない。
皮膚への使用用溶液剤は、皮膚に滴下されるか、広げられるか、摺り込まれるか、まき散らされるか又はスプレーされる。
皮膚への使用用溶液剤は、最新技術により、先に注射用溶液剤に対して述べたことに従って調製され、滅菌工程は必要でない。
さらなる適する溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル（例えば、エチル又はブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素、植物油、合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボナート、並びにこれらの混合物である。
調製している間に増粘剤を加えるのが有利であり得る。適する増粘剤は、無機系増粘剤のベントナイト、コロイドケイ酸及びモノステアリン酸アルミニウム、及び、有機系増粘剤のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそのコポリマー（アクリラート及びメタクリラート）である。
ジェル剤は皮膚に塗布又は展延されるか又は身体空洞部に導入される。ジェル剤は、注射用溶液剤のケースで述べたようにして調製される溶液剤を十分量の増粘剤で処理することによって調製され、結果として軟膏様粘稠度を有する透明物質が得られる。用いる増粘剤は、先に記載した増粘剤である。
ポアオン製剤は、皮膚の限定区域にポア（注ぐ）又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤は、活性化合物を適する皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解、懸濁又は乳化させることによって調製される。適切であれば、他の助剤、例えば着色剤、体内吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤が加えられる。
適する溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール（例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えばエチルアセタート、ブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えばアルキレングリコールアルキルエーテル例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、環状カルボナート（例えばプロピレンカルボナート、エチレンカルボナート）、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物（又は合成）油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン）、２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン及びグリセリンホルマールである。
適する着色剤は、動物で使用するのが認可されていて、溶解又は懸濁され得るすべての着色剤が適している。
適する吸収促進物質は、例えば、ＤＭＳＯ、展延油例えばイソプロピルミリスタート、ジプロピレングリコールペラルゴナート、シリコーンオイル並びにこれらとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
適する抗酸化剤は、スルファイト又はメタビスルファイト例えばカリウムメタビスルファイト、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適する光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。
適する粘着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリラート、天然高分子例えばアルギナート、ゼラチンである。
エマルジョン剤は、経口的に、皮膚的に、又は注射として投与され得る。
エマルジョン剤は、油中水型又は水中油型のエマルジョンである。
エマルジョン剤は、活性化合物を疎水相か又は親水相中に溶解させ、適する乳化剤及び適切であれば他の助剤（例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増大物質）を用いて他方の相の溶媒でこれをホモジナイズすることによって調製される。
適する疎水相（油）は、
液体パラフィン、シリコーンオイル、天然植物油（例えば胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油）、合成トリグリセリド（例えばカプリル酸／カプリン酸ビグリセリド）、鎖長Ｃ８〜Ｃ１２の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃ８〜Ｃ１０−脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド、脂肪酸エステル（例えばエチルステアラート、ジ−ｎ−ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペルラルゴナート、中鎖長分岐脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート）、ワックス状脂肪酸エステル（例えば合成アヒル尾骨腺脂）、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパート、及び後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール（例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール）、及び脂肪酸（例えばオレイン酸）、並びにこれらの混合物である。
適する親水相は、水、アルコール（例えばプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール）並びにこれらの混合物である。
適する乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリセリンモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；両親媒性界面活性剤、例えばジ−ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオナート又はレシチン；陰イオン性界面活性剤、例えばナトリウムラウリルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、モノ／ジ−アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；陽イオン活性界面活性剤、例えばセチル三メチルアンモニウムクロリド；
である。
適するさらなる助剤は、粘度を増大させてエマルジョンを安定化させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリラート、アルギナート、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、又は言及した物質の混合物である。
懸濁液剤は経口的又は局所的／皮膚的に投与され得る。懸濁液剤は、活性化合物を懸濁媒体中に、適切であれば他の助剤（例えば湿潤剤、着色剤、体内吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤）を加えて懸濁させることによって調製される。
液体懸濁媒体は、あらゆる均質溶媒及び溶媒混合物である。
適する湿潤剤（分散剤）は、先に記載した乳化剤である。
言及され得る他の助剤は、先に記載した助剤である。
半固形調製物は、経口的に又は局所的／皮膚的に投与され得る。半固形調製物は、先に述べた懸濁液剤及びエマルジョン剤とは粘度がより高いという点でのみ異なる。
固形調製物を製造するには、活性化合物は、適する賦形剤と、適切であれば助剤を加えて混合されて、所望の形態にされる。
賦形剤としては、あらゆる生理学的に許容される固体不活性材料が適している。用いられるのは、無機材料及び有機材料である。無機材料は、例えば塩化ナトリウム、炭酸塩（例えば炭酸カルシウム）、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、泥質土類、沈降又はコロイドシリカ、又はリン酸塩である。有機材料は、例えば糖、セルロース、粉ミルクのような食品及び飼料、動物ミール、穀物ミール及びシュレッド、デンプンである。
適する助剤は、先に言及した防腐剤、抗酸化剤、及び／又は着色剤である。
他の適する助剤は、潤滑剤及び滑沢剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドン）、結着剤（例えばデンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン）、及び乾燥結着剤（例えば微結晶セルロース）である。
一般的には、「殺寄生虫有効量」とは、壊死、死、成長遅延、成長阻止、さらには消滅、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物／組成物のための殺寄生虫有効量は変わり得る。組成物の殺寄生虫有効量は、その時の条件、例えば所望殺寄生虫効果及び期間、標的種、適用の方式等に応じても変わるものである。
本発明で用いられ得る組成物は、一般的には、約０．００１〜９５％の式Ｉ又はＩＩの化合物を含み得る。
一般的には、式Ｉ又はＩＩの化合物を１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１日当たり１ｍｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇの全体量で適用するのが望ましい。
適用準備完了調製物は、寄生虫（好ましくは外部寄生虫）に対して作用する化合物を、１０ｐｐｍ〜８０重量パーセント、好ましくは０．１〜６５重量パーセント、より好ましくは１〜５０重量パーセント、最も好ましくは５〜４０重量パーセントの濃度で含有している。
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を０．５〜９０重量パーセントの濃度、好ましくは１〜５０重量パーセントの濃度で含有している。
さらには、調製物は、内部寄生虫に対する式Ｉ又はＩＩの化合物を１０ｐｐｍ〜２重量パーセントの濃度、好ましくは０．０５〜０．９重量パーセントの濃度、特に好ましくは０．００５〜０．２５重量パーセントの濃度で含んでいる。
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉ又はＩＩの化合物を含んでいる組成物は、皮膚的／局所的に適用される。
さらなる好ましい実施形態では、局所的適用は、化合物含有成形物品の形態、例えばカラー、成形メダル、耳タグ、身体部固定バンド、さらには接着ストリップ及びフォイルの形態で行われる。
一般的には、３週間の間に１０ｍｇ／ｋｇ〜３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０ｍｇ／ｋｇ〜２００ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは２５ｍｇ／ｋｇ〜１６０ｍｇ／ｋｇ治療動物体重の全体量で式Ｉ又はＩＩの化合物を放出する固体製剤を適用するのが望ましい。
成形物品の調製には、熱可塑性で柔軟なプラスチック及びエラストマー、及び熱可塑性エラストマーが用いられる。適するプラスチック及びエラストマーは、式Ｉ又はＩＩの化合物と十分な適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。成形物品用のプラスチック及びエラストマー、及び調製手順についての詳細なリストは、例えば国際公開第０３／０８６０７５号に記載されている。
本発明に従って用いられることになる組成物は、他の活性成分（例えば他の殺害虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、殺細菌剤）、肥料（例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩）、植物毒素及び植物生長調節剤、毒性緩和剤、及び殺線虫剤も含有し得る。これらの追加的な成分は、順次的に用いても良いしあるいは上記した組成物との組み合わせで用いても良く、適切であれば使用直前に加えるだけでも良い（タンクミックス）。例えば、植物体は、他の活性成分で処理される前又は処理された後に本発明の組成物でスプレーされ得る。
これらの薬剤は、本発明に従って用いられる薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合され得る。式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそれらを含んでいる殺害虫剤としての使用形態にある組成物を他の殺害虫剤と混合することは、多くの場合、より広い殺害虫活性スペクトルをもたらす。
本発明に係る化合物が一緒に用いられ得る、また相乗効果の可能性がもたらされ得る殺害虫薬についての以下のリスト（列挙）Ｍは、あり得る組み合わせを例示するものであって、いかなる限定も加えるものでない。
Ｍ．１．有機（チオ）ホスファート化合物：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホルエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミド−チオン；
Ｍ．２．カルバマート化合物：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロ−ポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ及びトリアザメート；
Ｍ．３．ピレスロイド化合物：アクリナトリン、アレトリン、ｄ−シス−トランスアレトリン、ｄ−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−イフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ツェータ−シペルメトリン、ジータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
Ｍ．４．幼若ホルモン模擬体：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピルイプロキシフェン；
Ｍ．５．ニコチン受容体作動／拮抗化合物：アセトアミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリック作動薬）、スピネトラム（アロステリック作動薬）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム、及びＡＫＤ１０２２；
Ｍ．６．ＧＡＢＡ依存塩素イオンチャネル作動化合物：クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ（リンダン）；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピルイプロール；
Ｍ．７．塩素イオンチャネルアクチベーター：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
Ｍ．８．ＭＥＴＩ−Ｉ化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
Ｍ．９．ＭＥＴＩ−ＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
Ｍ．１０．酸化的リン酸化アンカップラー：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ；
Ｍ．１１．酸化的リン酸化阻害物質：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン；
Ｍ．１２．脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド；
Ｍ．１３．相乗作用物質：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
Ｍ．１４．ナトリウムチャネル遮断作用化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
Ｍ．１５．燻蒸剤：臭化メチル、クロロピクリンスルフリルフルオリド；
Ｍ．１６．選択的フィーディングブロッカー：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
Ｍ．１７．有糸分裂成長阻害物質：クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール；
Ｍ．１８．キチン合成阻害物質：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
Ｍ．１９．脂質生合成阻害物質：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット；
Ｍ．２０．オクタパミン作用作動薬：アミトラズ；
Ｍ．２１．リアノジン受容体変調物質：フルベンジアミド及びフタルアミド化合物（Ｒ）−、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（Ｍ２１．１）；
Ｍ．２２．イソオキサゾリン化合物：
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｍ２２．１）、
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド（Ｍ２２．２）、
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−ベンズアミド（Ｍ２２．３）、
４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−ナフタレン−１−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド（Ｍ２２．４）、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルベンズアミド（Ｍ２２．５）；
Ｍ．２３．アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−シアノ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２３．１）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−クロロ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．２）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．３）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．４）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２，４−ジクロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．５）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−クロロ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２３．６）、
Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．７）、
Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−Ｎ’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．８）、
Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．９）、
Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１０）、
Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−Ｎ’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１１）、
Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１２）；
Ｍ．２４．マロノニトリル化合物：
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）マロノニトリル（ＣＦ２Ｈ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＮ）２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３）（Ｍ２４．１）、
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−マロノジニトリル（ＣＦ２Ｈ−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＮ）２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３）（Ｍ２４．２）；
Ｍ．２５．微生物撹乱物質：バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis）；
Ｍ．２６．アミノフラノン化合物：
４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．１）、
４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．２）、
４−｛［（２−クロロ１，３−チアゾロ−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．３）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．４）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．５）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．６）、
４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．７）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．８）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．９）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．１０）；
Ｍ．２７．その他：リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン［式中、Ｒ’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ’’は水素又はメチルであり、Ｒ’’’はメチル又はエチルである］、４−ブタ−２−イニルオキシ−６−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−２−フルオロ−ピリミジン（Ｍ２７．１）、シクロプロパン酢酸、１，１’−［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−４−［［（２−シクロプロピルアセチル）オキシ］メチル］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−１２−ヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−３，６−ジイル］エステル（Ｍ２７．２）及び８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（Ｍ２７．３）。
群Ｍの市販されている化合物は、他にも文献はあるが、The Pesticide Manual, 14th Edition, British Crop Protection Council（2006)に見出され得る。
レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004で公知である。ベンクロチアズ及びその調製は、欧州特許出願公開第１４５４６２１号明細書に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。メタフルミゾン及びその調製は、欧州特許出願公開第１４６２４５６号明細書に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４，８２２，７７９号明細書に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、特開２００２−１９３７０９号公報に及び国際公開第０１／００６１４号に記載されている。ピルイプロール及びその調製は、国際公開第９８／４５２７４号及び米国特許第６，３３５，３５７号明細書に記載されている。アミドフルメット及びその調製は、米国特許第６，２２１，８９０号明細書及び特開２００１−０１０９０７号公報に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、国際公開第０３／００７７１７号及び国際公開第０３／００７７１８号に記載されている。ＡＫＤ−１０２２及びその調製は、米国特許第６，３００，３４８号明細書に記載されている。クロロアントラニルイプロールは、国際公開第０１／７０６７１号、国際公開第０３／０１５５１９号及び国際公開第０５／１１８５５２号に記載されている。クロラントラニルイプロールは、国際公開第０１／７０６７１号、国際公開第０４／０６７５２８号及び国際公開第０５／１１８５５２号に記載されている。アントラニルアミド系農薬Ｍ２３．１〜Ｍ２３．６は国際公開第２００８／７２７４３号及び国際公開第２００８／７２７８３号に、同Ｍ２３．７〜Ｍ２３．１２は国際公開第２００７／０４３６７７号に記載されている。フタルアミドＭ２１．１は、国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。シフルメトフェン及びその調製は、国際公開第０４／０８０１８０号に記載されている。アミノキナゾリノン化合物であるピリフルキナゾンは、欧州特許出願公開第１０９７９３２号明細書に記載されている。スルホキシイミンであるスルホキサフロルは、国際公開第２００６／０６００２９号及び国際公開第２００７／１４９１３４号に記載されている。アルキニルエーテル化合物Ｍ２７．１は、例えば特開２００６−１３１５２９号公報に記載されている。有機イオウ化合物は、国際公開第２００７／０６０８３９号に記載されている。オキサゾリン化合物Ｍ２２．１〜Ｍ２２．５は、例えば国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２００７／０７９１６２号及び国際公開第２００７／０２６９６５号に記載されている。アミノフラノン化合物Ｍ２６．１〜Ｍ２６．１０は、例えば国際公開第２００７／１１５６４４号に記載されている。ピリピロペン誘導体Ｍ２７．２は、国際公開第２００８／６６１５３号及び国際公開第２００８／１０８４９１号に記載されている。ピリダジン化合物Ｍ２７．３は、特開２００８−１１５１５５号公報に記載されている。マロノニトリル化合物（Ｍ２４．１及びＭ２４．２のような）は、国際公開第０２／０８９５７９号、国際公開第０２／０９０３２０号、国際公開第０２／０９０３２１号、国際公開第０４／００６６７７号、国際公開第０５／０６８４２３号、国際公開第０５／０６８４３２号及び国際公開第０５／０６３６９４号に記載されている。
殺真菌薬混合パートナーは、特には、
アシルアラニン（例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル）、
アミン誘導体（例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミンオクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ）、
アニリノピリミジン（例えばピリメトアニル、メパニピリム又はシロジニル）、
抗生物質（例えばシクロヘキスイミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン）、
アゾール（例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール）、
ジカルボキシイミド（例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン）、
ジチオカルバマート（例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバマート、チラム、ジラム、ジネブ）、
ヘテロ環式化合物（例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾフアミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトールアニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキンアジド、ピリフェノキス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン）、
銅系殺真菌農薬（例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅）、
ニトロフェニル誘導体（例えばビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル）、
フェニルピロール（例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル）、
他の殺真菌薬（例えば硫黄、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロプアミド、クロロトハロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサアミド、フェンチン-アセタート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド）、
ストロビルリン（例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ又はトリフロキシストロビン）、
スルフェン酸誘導体（例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニド）、
シンナミド及び類似体（例えばジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ）、
からなる群から選択される農薬である。
無脊椎動物系害虫（すなわち節足動物及び線虫）、植物体、植物体が生育している土壌又は水域は、当技術分野で知られている任意の適用方法によって式Ｉ又はＩＩの化合物もしくはそれらを含有している組成物と接触され得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触（化合物/組成物を直接無脊椎動物系害虫又は植物体（典型的には植物体の葉、茎又は根）に適用すること）と間接接触（化合物/組成物を無脊椎動物系害虫の所在場所又は植物体に適用すること）のいずれもが包含される。
さらには、無脊椎動物系害虫は、標的害虫、餌供給源、生息地、繁殖地又はその所在場所を式Ｉ又はＩＩの化合物の殺害虫有効量で接触することによって防除され得る。そういうことなので、適用は、害虫による所在場所、生育中作物、又は収穫済作物の感染の前又は後に行われ得る。
「所在場所」とは、一般的には、害虫又は寄生虫が生育している又は生育し得る生息地、繁殖地、栽培植物体、植物体繁殖材（例えば種子）、土壌、領域、部材又は環境を意味する。
一般的には、「殺害虫有効量」とは、壊死、死、成長阻止、成長遅延、さらには消滅、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物/組成物のための殺害虫有効量は変わり得る。組成物の殺害虫有効量は、その時の条件、例えば所望殺害虫効果及び期間、天候、標的種、所在場所、適用の方式等に応じても変わるものである。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそのような化合物を含んでいる組成物は、木製部材（例えば木材、板塀、枕木ほか）、建物（例えば家屋、小屋、建屋）のみならず、建材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線及びケーブルほかを、アリ及び／又はシロアリから保護するのに、及びアリやシロアリが作物又は人間に害を加える（例えば家屋や公共施設に害虫が侵入すると）のを防除するのに用いられ得る。木製部材を保護するためには、式I及びIIで表される化合物は、周囲土壌表面や床下土壌に適用されるのみならず、木材物品（例えば床下コンクリート表面板、床柱、梁、合板、家具ほか）、木製物品（例えばパーティクルボード、ハーフボードほか）、さらにはビニール製物品（例えば被覆電線、ビニールシート）、熱絶縁材（例えばスチレンフォームほか）にも適用され得る。作物又は人間に害を加えるアリに対して適用されるケースでは、本発明のアリ防除剤は、作物又は周辺土壌にあるいはアリの巣等にも直接適用される。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、害虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、植物体を式Ｉ又はＩＩの化合物の殺害虫有効量で接触することによっても害虫による攻撃又は侵入から生育中植物体を保護するのに用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触（化合物／組成物を直接害虫及び／又は植物体（典型的には植物体の葉、茎又は根）に適用すること）と間接接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物体の所在場所に適用すること）のいずれもが包含される。
土壌処理又は害虫居住場所もしくは巣への適用のケースでは、活性成分の量は、１００ｍ２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは１００ｍ２当たり０．００１〜２０ｇである。
部材の保護での慣用の適用量は、例えば処理される部材１ｍ２当たり０．０１ｇ〜１０００ｇ、望ましくは１ｍ２当たり０．１ｇ〜５０ｇの活性化合物である。
部材の含浸に用いられる殺昆虫組成物は、典型的には、０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％の少なくとも１種のリペラント及び／又は殺昆虫薬を含有している。
毒餌組成物での使用には、活性成分の典型的な含有量は、０．００１重量％〜１５重量％、望ましくは０．００１重量％〜５重量％の活性化合物である。
スプレー組成物での使用には、活性成分の含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
作物植物体の処理での使用には、本発明の活性成分の適用量は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、より望ましくは１ヘクタール当たり１０ｇ〜３００ｇであり得る。
種子の処理では、活性成分の適用量は、一般的には、１００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１００ｋｇの種子当たり１ｇ〜１ｋｇ、特には１００ｋｇの種子当たり１ｇ〜２５０ｇ、特には１００ｋｇの種子当たり５０ｇ〜１５０ｇである。
次に以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明するが本発明はそれらに限定されるものではない。
Figure 2013500246
Ｉ．調製実施例
以下の調製実施例に記載されている手順を用いて、出発原料を適宜変更することにより、さらなる式（Ｉａ）で表される化合物を調製した。得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表に列挙されている。
生成物は、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー質量分光分析）により特性評価した。ＨＰＬＣは、４０℃で操作される分析ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（ドイツ）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）を用いて行った。０．１体積％のトリフルオロ酢酸／水混合物含有アセトニトリル及び０．１体積％のトリフルオロ酢酸を移動相として使用；流量：１．８ｍｌ／ｍｉｎ；注入量：２μｌ。
実施例１５：３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸
５．６ｇ（３１ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸エチルエステルを６．１ｇ（９３ｍｍｏｌ、８５％純度）の水酸化カリウムの０℃にあるエタノール／水（１：３、１００ｍｌ）中溶液にゆっくり加えた。この反応混合物を室温にて１６時間撹拌し、水で希釈し、２０％ＨＣｌ水溶液で酸性化し（ｐＨ＝２）、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を除去して、４．７ｇ（９４％、９５％純度）の表題化合物を得た（これはさらなる精製を必要としなかった）。
３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
４００ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸を１０ｍＬのトルエンに懸濁させ、この混合物に一滴のジメチルホルムアミドを加えた。０．２４ｍＬの塩化チオニル（３．３ｍｍｏｌ）を室温にて加え、この反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去した後、トルエンを加え、蒸発を繰り返した。得られた残留物をこの後５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を５ｍｌジクロロメタン中２４６ｍｇピリジン−３−イルアミン（２．６ｍｍｏｌ）＋０．４５ｍｌトリエチルアミン（３．３ｍｍｏｌ）含有溶液に滴下で加えた。この混合物を室温にて１６時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離）により精製し、溶媒を真空下で除去して、４３６ｍｇ（６９％、９５％純度）の表題化合物を茶色の混合物として得た。
実施例２：５−Ｂｒ−チアゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イル−アミド
１５０ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−チアゾール−４−カルボン酸＋８１．４ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のピリジン−３−イル−アミンを６ｍｌジメチルホルムアミドに溶解させた。０．０９ｍＬ（０．６５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンそのあと２２５ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリ−ピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）を加え、この反応混合物を室温にて１６時間撹拌した。ブラインを加え、この反応混合物を２回ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離）により精製して、９０ｍｇ（６６％、９０％純度）の表題化合物を得た。
上記で述べた方法に従って調製された式（Ｉａ）の化合物はその物理−化学データと一緒に以下にまとめられている。各場合におけるＲ１及びＡは、対応する行に記載されている意味を有しており、各場合におけるＲ２及びＲ３は水素である。対応する物理−化学データｒ．ｔ．＝ＨＰＬＣ保持時間が記載されている。
Figure 2013500246
ＩＩ．殺害虫活性の評価：
ＩＩ．１ ワタアブラムシ［Cotton aphid］（アフィス・ゴシッピー［Aphis gossypii］、混合生活期）
方法ａ）
各活性化合物を５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水＋１００ｐｐｍ Ｋｉｎｅｔｉｃａ（商品名）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）界面活性剤に製剤化した。
子葉期にあるワタの木（ポット当たり１植物体）を主コロニーから取った濃密感染葉を各子葉の上面に配置することで感染させた。アブラムシを宿主植物体に一晩移動させ、このアブラムシを移動させるのに用いた葉を取り除いた。この子葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。５日後、死亡率カウントを行った。
この試験では、化合物４、５、１５、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４及び２５が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも９０％の死亡率を示した。
方法ｂ）
１．３ｍｌＡＢｇｅｎｅ（登録商標）（ＡＢｇｅｎｅ製）チューブに供給される１０，００００ｐｐｍ溶液として各活性化合物をシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液として使用されるものであってこれに対してはより低いものへの希釈が５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）になされた。この溶液には非イオン界面活性剤（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製Ｋｉｎｅｔｉｃ［登録商標］）が０．０１％（ｖ／ｖ）の量で包含されていた。
子葉期にあるワタの木をそれぞれの子葉の上面に主アブラムシコロニーから取った濃密感染葉を配置することによって処理に先行してアブラムシで感染させた。アブラムシを一晩移動させて１植物体当たり８０〜１００匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこの後霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をスプレー機フュームフード中で乾燥させ、スプレー機から取り出し、そのあと２５℃及び２０〜４０％相対湿度で２４時間明期の蛍光灯下にある生育室に保持しておいた。５日後、処理植物体のアブラムシ死亡率を、非処理対照植物体の死亡率に対比して測定した。
この試験では、化合物３、５、６、７、８、９、１０及び１１が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
ＩＩ．２ モモアカアブラムシ［Green Peach Aphid］（ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae］、混合生活期）
方法ａ）
各活性化合物を５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水＋１００ｐｐｍ Ｋｉｎｅｔｉｃａ（商品名）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）界面活性剤に製剤化した。
試験植物体上面に感染葉断片部を置くことによって第２対葉期にあるピーマンの木（品種「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｗｏｎｄｅｒ」）をおよそ４０匹の実験室成育アブラムシで感染させた。葉断片部を２４時間後に取り除いた。この無傷植物体の各葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。約２５℃及び２０〜４０％相対湿度の蛍光灯（２４時間明期）下に試験植物体を保持しておいた。対照植物体でのアブラムシ死亡率に対比しての処理植物体での死亡率を５日後に測定した。
この試験では、化合物４、５、１５、１６、１７、２１、２２、２３、２４及び２５が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも９０％の死亡率を示した。
方法ｂ）
１．３ｍｌＡＢｇｅｎｅ（登録商標）（ＡＢｇｅｎｅ製）チューブに供給される１０，００００ｐｐｍ溶液として各活性化合物をシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液として使用されるものであってこれに対してはより低いものへの希釈が５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）になされた。この溶液には非イオン界面活性剤（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製Ｋｉｎｅｔｉｃ［登録商標］）が０．０１％（ｖ／ｖ）の量で包含されていた。
処理植物体上面に主コロニーから取った濃密感染葉を配置することによって第１本葉期にあるピーマンの木を処理に先行して感染させた。一晩アブラムシを移動させて１植物体当たり３０〜５０匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこの後霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をスプレー機フュームフード中で乾燥させ、取り出し、そのあと２５℃及び２０〜４０％相対湿度で２４時間明期の蛍光灯下にある生育室に保持しておいた。５日後、処理植物体のアブラムシ死亡率を、非処理対照植物体の死亡率に対比して測定した。
この試験では、化合物２、３、５、６、８、９及び１０が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
ＩＩ．３ ササゲアブラムシ［Cowpea Aphid］（アフィス・クラクシボラ［Aphis craccivora］）
各活性化合物を５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水に製剤化した。試験溶液は使用の日に調製した。
１００〜１５０匹のさまざまな期にあるアブラムシでコロニー化された鉢植えササゲの木を害虫個体数を記録してからスプレーした。２４、７２、及び１２０時間後個体数減少を評価した。
この試験では、化合物３、４、５、６、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５及び２６が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも９０％の死亡率を示した。
ＩＩ．４ ベッチアブラムシ［Vetch aphid］（メゴウラ・ビシアエ［Megoura viciae］）に対する活性
各活性化合物を１：３（ｖｏｌ：ｖｏｌ）ＤＭＳＯ：水に製剤化してさまざまな濃度の化合物製剤を得た。
インゲンマメ葉ディスクを０．８％カンテン＋２．５ｐｐｍ ＯＰＵＳ（商品名）（ＢＡＳＦ ＳＥ製、コナゾール）で満たされたマイクロタイタープレート中に配置した。この葉ディスクを２．５μｌの試験溶液でスプレーし、５〜８匹の成虫アブラムシをこのマイクロタイタープレート中に配置し、これをこの後閉鎖し、蛍光灯下の２３±１℃及び５０±５％相対湿度に６日間保持した。死亡率は、元気の良い、繁殖したアブラムシをベースにして評価した。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこの後目視で評価した。
この試験では、化合物４、５、９、１０、１３、１５、１７、１９、２０、２１、２３及び２４が、それぞれ、２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液濃度で、少なくとも９０％の死亡率を示した。
ＩＩ．５ ワタミハナゾウムシ［Boll weevil］（アンソノマス・グランディス［Anthonomus grandis］）
各化合物を７５：２５（ｖｏｌ：ｖｏｌ）水：ＤＭＳＯに製剤化した。
ワタミハナゾウムシ（アンソノマス・グランディス）の防除を評価するための試験装置は昆虫の餌と２０〜３０個のアンソノマス・グランディスの卵が入っている２４−ウェル−マイクロタイタープレートから構成されていた。自家製マイクロアトマイザーを用いてさまざまな濃度の化合物製剤をこの昆虫餌に２０μｌ、２複製で、スプレーした。適用後、マイクロタイタープレートを２３±１℃及び５０±５％相対湿度で５日間インキュベートした。卵及び幼虫死亡率をこの後目視で評価した。
この試験では、化合物４、５、１０、１４、１８及び２３が、それぞれ、２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液濃度で少なくとも５０％の死亡率を示した。
ＩＩ．６ モモアカアブラムシ［Green Peach Aphid］（ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae］）に対する活性
全身的手段によるモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）の防除を評価するための試験装置は人工膜の下に液体人工餌が入っている９６ウェルマイクロタイタープレートから構成されていた。
７５％ｖ／ｖ水及び２５％ｖ／ｖＤＭＳＯ含有溶液を用いて各化合物を製剤化した。自家製ピペット装置を用いてさまざまな濃度の化合物製剤をそのアブラムシ餌に、２複製で、ピペット注入した。適用後、５〜８匹の成虫アブラムシをそのマイクロタイタープレートウェル内の前記人工膜上に配置した。アブラムシにこの後処理済みアブラムシ餌を吸わせ、約２３±１℃及び約５０±５％相対湿度で３日間インキュベートした。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこの後目視で評価した。
この試験では、化合物４、５、９、１０、１５、１７、２０、２２、２３、２４及び２５が、それぞれ、２５００ｐｐｍで、非処理対照との比較で１００％死亡率を示した。
ＩＩ．７ トビイロウンカ［Brown Planthopper］（ニラパルバタ・ルゲンス［Nilaparvata lugens］）に対する活性
各活性化合物を５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水溶液として製剤化した。界面活性剤（Ａｌｋａｍｕｌｓ ＥＬ ６２０）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ）を０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の量で加えた。スプレーする２４時間前にイネ苗木をきれいにして洗浄した。鉢植えイネ苗木を５ｍｌ試験溶液でスプレーし、空気乾燥させ、ケージの中に配置し、１０匹の成虫を接種した。処理イネの木を２８〜２９℃及び５０〜６０％相対湿度に保持した。７２時間後パーセント死亡率を記録した。
この試験では、化合物１、４及び２０が、それぞれ、５００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも５０％の死亡率を示した。
ＩＩ．８ モモアカアブラムシ［Green Peach Aphid］（ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae］）に対する水耕試験での活性
ピーマンの木（カプシカム・アンニュームＬ．［Capsicum annuum L.］、品種「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｗｏｎｄｅｒ」）をＳｃｏｔｔ’ｓ Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０（Ｓｕｎｇｒｏ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ）で種子から第２本葉期（ＢＢＣＨ１２）まで温室中で生育させる（２．２５インチ四角ポット当たり１〜２植物体）。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を１層のウェットペーパータオルの下に湿った状態ですべての植物体が準備されるまで保持しておく。
試薬等級アセトンを溶媒として用いてそれぞれの試験化合物の３，４００ｐｐｍストック溶液を調製する。このストックからこの後の１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍの希釈液を１００ｍｌ琥珀色ガラス瓶の中に脱イオン水への最終希釈で調製する。瓶頸に茎を中心固定するための発泡体プラグ片を用いて１本の裸根［根から土を落とした］植物体をそれぞれの瓶に配置する。裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体をＧｒｏＬｕｘ（登録商標）連続蛍光灯（４０Ｗ）下の植物生育室に２５±２℃及び２０〜４０％ＲＨで２４時間配置しておく。
裸根を試験懸濁液に曝露した後、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）で感染させたピーマンの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫を宿主葉から移動させて１植物体当たり４０〜５０匹の昆虫感染を達成する。前に用いたと同じ生育チャンバーでアッセイを３日間続ける。評価には非処理対照植物体でのアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の推算が包含される。宿主植物体の植物病変応答もこの時記録する。
この試験では、化合物３、４、８及び１０が、それぞれ、１００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
ＩＩ．９ ワタアブラムシ［Cotton Aphids］（アフィス・ゴッシピイ［Aphis gossypii］）に対する水耕試験での活性
ワタの木（ゴッシピウム・ヒルスタム［Gossypium hirsutum：インドワタ］、品種「Ｓｕｒｅ Ｇｒｏｗ ７４７」）をＳｃｏｔｔ’ｓ Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０（Ｓｕｎｇｒｏ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ）で種子から第２本葉期（ＢＢＣＨ１２）まで温室中で生育させる（２．２５インチ四角ポット当たり１〜２植物体）。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を１層のウェットペーパータオルの下に湿った状態ですべての植物体が準備されるまで保持しておく。
試薬等級アセトンを溶媒として用いてそれぞれの試験化合物の３，４００ｐｐｍストック溶液を調製する。このストックからこの後の１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍの希釈液を１００ｍｌ琥珀色ガラス瓶の中に脱イオン水への最終希釈で調製する。瓶頸に茎を中心固定するための発泡体プラグ片を用いて１本の裸根［根から土を落とした］植物体をそれぞれの瓶に配置する。裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体をＧｒｏＬｕｘ（登録商標）連続蛍光灯（４０Ｗ）下の植物生育室に２５±２℃及び２０〜４０％ＲＨで２４時間配置しておく。
裸根を試験懸濁液に曝露した後、ワタアブラムシ（アフィス・ゴッシピイ）で感染させたワタの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫を宿主葉から移動させて１植物体当たり４０〜５０匹の昆虫感染を達成する。前に用いたと同じ生育チャンバーでアッセイを３日間続ける。評価には非処理対照植物体でのアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の推算が包含される。宿主植物体の植物病変応答もこの時記録する。
この試験では、化合物３、６、８、９及び１０が、それぞれ、１００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。

Claims (15)

  1. 式Ｉ又はＩＩ
    Figure 2013500246
     ［式中、
    Ａは、式Ａ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ２ａ、Ａ３、Ａ３ａ
    Figure 2013500246
     （＃は式Ｉ又はＩＩの残りの部分への結合部位を表す）
    で表されるオキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾール基であり；
    Ｘ３は、孤立電子対又は酸素であり；
    Ｚは、ｚ＝０の場合はＯ又はＳであり、又は
    Ｚは、ｚ＝１の場合はＮであり；
    Ｒ１は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＣＮ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、−Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ（この最後に言及された１６個の基は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ又はＲｙを有していて良く、ｍは０、１又は２である）であり；
    Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
    Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
    Ｒ４１、Ｒ４１ａ、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４３ａ、Ｒ５１、Ｒ５１ａ、Ｒ５２、Ｒ５２ａ、Ｒ５３及びＲ５３ａは、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルからなる群から独立に選択され、この最後に言及された６つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｙ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していて良い）を有していて良く、
    ただしＺがＯである場合はＲ４１ａ又はＲ５１ａはＨであり；
    Ｒ４２ａは、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された６つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｙ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していて良い）を有していて良く；
    Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された６つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｙ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆを有していて良く、この最後に言及された１９個の基は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ又はＲｙを有していて良く、ｍは０、１又は２であり；
    Ｙは、Ｏ又はＳであり；
    Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり、このＲ１ａは水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＲａ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から選択され；
    Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり［式中、ｍは、０、１又は２である］、ここで、
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く、
    Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から互いに独立に選択され、又は、
    Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い５又は６員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く、
    Ｒ２ｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く；
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから互いに独立に選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く；
    Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から選択され；
    Ｒｅ、Ｒｆは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から互いに独立に選択され；又は、
    Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い５又は６員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良く；
    Ｒｇ、Ｒｈは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から互いに独立に選択され；
    Ｒｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された２つの基中のフェニル環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立に選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していて良い）から選択され；
    Ｒｘは、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、５〜７員ヘテロシクリル、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立に選択され、この最後に言及された６つの基は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の基Ｒｙを有していて良く；
    Ｒｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、ｍは０、１又は２であり、Ｒｄは先に定義されているとおりである）から選択される］
    で表される化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面又は空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除及び／又は駆除方法。
  2. 殺害虫化合物が、式Ｉ中のＸ１が酸素である、式Ｉで表される化合物である、請求項１に記載の方法。
  3. 殺害虫化合物が、Ｒ１が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ又はＳ（Ｏ）２Ｒｄである、式Ｉで表される化合物である、請求項１に記載の方法。
  4. 式Ｉ又はＩＩにおいてＲ２が水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 式Ｉ又はＩＩにおいてＲ３が水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 式Ｉ又はＩＩにおいてＡが基Ａ１又はＡ２又はＡ３である、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 式Ｉ又はＩＩにおいてＡが基Ａ１ａ又はＡ２ａ又はＡ３ａである、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 式Ｉ又はＩＩにおいてＡが基Ａ１ａであり、Ｒ４１ａ及びＲ５１ａが水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから選択され、この最後に言及された４つの基中の脂肪族又は環状部分構造が非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは１又は２個の同一又は異なる置換基Ｒｙを有していて良い、請求項７に記載の方法。
  9. 無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び／又は線虫である、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
  10. 無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項９に記載の方法。
  11. 無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項９に記載の方法。
  12. 無脊椎動物系害虫が、ダニである、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
  13. 請求項１〜８のいずれかに定義されている式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で種子を処理することを含む、植物体繁殖材及び／又はそれから生育する植物体の保護方法。
  14. 請求項１〜８のいずれかに定義されている式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドを含んでいる、植物体繁殖材。
  15. 請求項１〜８のいずれかに定義されている式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はその獣医学的に許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量と動物を接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法。
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