JP2015522587A - 昆虫防除作用をもつｎ−置換スルフィルイミンおよびスルホキシイミンピリジンｎ−オキシド - Google Patents

Abstract

Ｎ−置換スルフィルイミンおよびスルホキシイミンピリジンＮ−オキシド並びに昆虫および他の無脊椎動物を防除する方法におけるそれらの使用法が提供される。該説明から、更なる実施態様、形態、目的物、特徴物、利点、相様および利益が明らかになるにちがいない。

Description

関連出願の相互参照

本出願は、その内容が、参照により、その全体を本明細書に引用されたこととされる、２０１２年６月３０日に出願された米国仮特許出願第６１／６６６，８１４号明細書に対する優先権を請求する。

本出願は、新規のＮ−置換スルフィルイミンおよびスルホキシイミンピリジンＮ−オキシド並びに昆虫および他の無脊椎生物を防除する方法におけるそれらの使用法、に関する。本出願はまた、これらの化合物の新規調製法、これらの化合物を含む有害生物防除組成物およびこれらの化合物を使用して昆虫を防除する方法、に関する。

有害生物集団の防除は現代農業、食品貯蔵および衛生に対して不可欠である。農業に損失を引き起こす１万種を超える有害生物が存在する。世界中の農業の損害は、毎年数百万米ドルにのぼる。シロアリのような有害生物はまた、すべての種類の個人的および公共の構造物に損害を引き起こして、毎年数百万米ドルの損害をもたらすことが知られている。有害生物はまた、貯蔵食品を摂食し、品質を低下させ、その結果、毎年数百万米ドルの損害のみならずまた、人間のために必須の食品の剥奪をもたらす。

特定の有害生物は近年使用される有害生物防除剤に対して耐性をもつか、または耐性になりつつある。数百という有害生物の種が一種以上の有害生物防除剤に耐性である。従って、新規の有害生物防除剤およびこのような有害生物防除剤の形成法に対して継続した要求が存在する。

特許文献１および２は、特定の有害生物防除剤のスルホキシイミン化合物につき記載しており、また、特許文献３は特定の有害生物防除剤のスルフィルイミン化合物につき記載している。幾つかの、これらのスルホキシイミンおよびスルフィルイミン化合物は、ピリジン官能基を含む。今日、驚くべきことには、そのピリジン官能基がＮ−酸化されている一種以上のこれらの化合物の形態が昆虫防除特性を示すことが発見された。

米国特許第７，６７８，９２０号明細書 米国特許第７，６８７，６３４号明細書 米国特許第８，１８８，２９２号明細書

本明細書に開示される一つの実施態様は、昆虫の防除に有用な化合物に関する。他の実施態様は、式（Ｉ）

［式中、
Ｌは単結合を表すかまたはＲ¹、ＳおよびＬが一緒になって、４−、５−もしくは６−員環を表し、
Ｒ¹は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを表し、
Ｒ²およびＲ³は個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、
ｎは０−３からの整数であり、
Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｘ¹は場合により存在しそして存在する時はＯを表し、
Ｘ²はＮＯ₂、ＣＮ、ＣＯＯＲ⁴またはＣＯＮＨ₂を表し、そして
Ｒ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルを表す］
に従う化合物に関する。

式（Ｉ）の化合物の、より具体的なしかし非限定的形態は、以下の種類：
（１）そのＸ¹が存在しそしてＸ²がＮＯ₂、ＣＮまたはＣＯＮＨ₂を表す式（Ｉ）の化合物、
（２）そのＹがＣＦ₃またはＣｌを表す式（Ｉ）の化合物、
（３）そのＲ²およびＲ³が独立して水素、メチルまたはエチルを表す式（Ｉ）の化合物、（４）そのＲ¹がＣＨ₃を表しそしてＬが単結合を表す、すなわち、構造

［ここで、ｎ＝１−３］をもつ式（Ｉ）の化合物、
（５）そのＲ¹、ＳおよびＬが一緒になって、飽和５−員環を形成し、そしてｎが０である、すなわち構造

をもつ式（Ｉ）の化合物、
を含む。

式（Ｉ）の化合物の前記の種類の一つ以上の組み合わせ物が可能であることは当業者により認められると考えられる。

更なる相様、実施態様、形態、特徴物、利益、目的物および利点は、ここに提供される詳細な説明から明白になるに違いない。

発明の原理の理解を促進する目的のために、今度は、以下の実施態様が参照され、そしてそれらを説明するために特定の用語が使用されると考えられる。しかし、それにより、発明の範囲の限定は意図されないので、具体的に示される装置におけるこれらの変更および更なる更新、並びにその中に示されるような発明の原理の更なる応用は、本発明が関与する当業者に通常起こると考えられるようなものであると推定されることは理解されなければならない。

特に別に限定されない限り、本明細書に使用されるような以下に挙げる用語は以下を意味することとする：
本明細書で使用される「アルケニル」は、炭素と水素よりなる、非環状、不飽和（少なくとも一つの炭素−炭素二重結合）の、分枝もしくは非分枝の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびデセニルを意味し、
本明細書で使用される「アルコキシ」は、更に炭素−酸素単結合よりなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ（ｎｏｎｏｘｙ）およびデコキシを意味し、
本明細書で使用される「アルキル」は、炭素と水素よりなる、非環状の、飽和の、分枝または非分枝置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルを意味し、
本明細書で使用される「アリール」は、水素と炭素よりなる環状芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチルおよびビフェニリルを意味し、
本明細書で使用される「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味し、
本明細書で使用される「ハロアルキル」は、更に、一から最大可能な数の、同一のまたは異なるハロよりなるアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味し、そして
本明細書で使用されるような「ヘテロアリール」は、１個以上のヘテロ原子、すなわちＮ、ＯまたはＳ、を含む５−もしくは６−員の芳香環を表し、これらのヘテロ芳香環は他の芳香族系に縮合されることができる。

本明細書に開示される化合物は一つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は幾何学的異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を含む。従って、本文書に開示される化合物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学的活性混合物を含むことができる。一つの立体異性体が他より活性である可能性があることは当業者により認められると考えられる。個々の立体異性体および光学活性混合物は、選択的合成法により、分割された出発材料を使用する従来の合成法により、または従来の分割法により得ることができる。

本明細書に開示される一つの実施態様は、昆虫防除作用をもつＮ−置換スルフィルイミンおよびスルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド並びに昆虫および他の無脊椎生物を防除する方法におけるそれらの使用法に関する。他の、より具体的なしかし非限定的実施態様は、式（Ｉ）

［式中、
Ｌは単結合を表すかまたはＲ¹、ＳおよびＬが一緒になって４−、５−もしくは６−員環を表し、
Ｒ¹は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを表し、
Ｒ²およびＲ³は個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、
ｎは０−３からの整数であり、
Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｘ¹は場合により存在しそして存在する時はＯを表し、
Ｘ²はＮＯ₂、ＣＮ、ＣＯＯＲ⁴またはＣＯＮＨ₂を表し、そして
Ｒ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルを表す］
に従うＮ−置換スルフィルイミンまたはスルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物に関する。

式（Ｉ）の化合物の、より具体的なしかし非限定的形態は、以下の種類：
（１）そのＸ¹が存在しそしてＸ²がＮＯ₂、ＣＮまたはＣＯＮＨ₂を表す式（Ｉ）の化合物、
（２）そのＹがＣＦ₃またはＣｌを表す式（Ｉ）の化合物、
（３）そのＲ²およびＲ³が独立して水素、メチルまたはエチルを表す式（Ｉ）の化合物、
（４）そのＲ¹がＣＨ₃を表しそしてＬが単結合を表す、すなわち、構造

［ここで、ｎ＝１−３］をもつ、式（Ｉ）の化合物、
（５）そのＲ¹、ＳおよびＬが一緒になって、飽和５−員環を形成し、そしてｎが０である、すなわち構造

をもつ、式（Ｉ）の化合物、
を含む。

式（Ｉ）の化合物の前記の種類の一つ以上の組み合わせ物が可能であることは当業者により認められると考えられる。

一つの形態において、そのＹが（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを表す式（１）に従う化合物はスキームＡに図示される反応に従って調製することができる：

スキームＡに使用される式（ＩＩ）に従う２−置換−５−（１−アルキルチオ）アルキ
ル−ピリジンＮ−オキシドの調製に関する更なる詳細は以下に提供される。式（１）に従う化合物の所望される最終形態に応じて、スキームＡは一つ以上の工程を含むことができ、そして式（１）に従うＮ−置換スルフィルイミンピリジンＮ−オキシド化合物を提供するための式（ＩＩ）に従う化合物に対するＮＸ²の付加、または式（１）に従うＮ−置換スルホキシイミンピリジンＮ−オキシド化合物を提供するための式（ＩＩ）に従う化合物に対するＸ¹およびＮＸ²双方の付加、を表す。

一つの形態において、そのＸ²がＮＯ₂を表すＮ−置換スルフィルイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の調製は、スキームＡにおいて無水酢酸の存在下における、式（ＩＩ）に従う化合物のニトラミドとの反応を伴う。他の形態において、そのＸ²がＣＮを表すＮ−置換スルフィルイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の調製は、スキームＡにおいて、シアナミドの存在下でヨードベンゼン二酢酸による式（ＩＩ）に従う化合物の酸化を伴う。この酸化は、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性の非プロトン溶媒中で実施することができる。同様の、そしてそこで、対応するＮ−置換スルフィルイミン・ピリジンＮ−オキシドを提供するために、スキームＡの式（ＩＩ）の２−置換−５−（１−アルキルチオ）アルキル−ピリジンＮ−オキシドを使用することができると考えられる、Ｎ−置換スルフィルイミン・ピリジンの調製に関する更なる詳細は、これにより、その内容が、参照によりそれらの全体を本明細書に引用されたこととされる米国特許第８，１８８，２９２号明細書に開示されている。

式（１）に従う、すなわちそのＸ¹が存在しそしてＯを表すＮ−置換スルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の調製は、前記のＮ−置換スルフィルイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の更なる酸化により達成することができる。例えば、一つの非限定的形態において、そのＸ²がＣＮを表しそしてＣＮが例えばシアナミドの存在下で、ヨードベンゼン二酢酸による式（ＩＩ）に従う化合物の酸化により付加された、Ｎ−置換スルフィルイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物は更に、炭酸カリウムのような塩基の存在下でメタクロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）により酸化されて、対応するＮ−置換スルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物を提供することができる。この反応はエタノールと水のようなプロトンの極性溶媒中で実施することができる。

式（１）に従う、すなわちそのＸ¹が存在しそしてＯを表すＮ−置換スルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の調製はまた、式（ＩＩ）に従う化合物に対するＸ¹、ＮおよびＸ²の段階的付加により達成することができる。例えば、式（ＩＩ）に従う化合物は、０℃未満で、ジクロロメタンのような極性溶媒中でｍＣＰＢＡにより酸化されて、スルホキシドを提供することができる。スルホキシドはその後、加熱下で、クロロホルムのような非プロトン溶媒中で、濃硫酸の存在下で、ナトリウムアジドでイミン化されて、スルホキシイミンを提供する。例えば、Ｘ¹が存在しそしてＸ²がＮＯ₂、ＣＮまたはＣＯＯＲ⁴を表す場合は、このスルホキシイミンは、緩徐に上昇された温度下で、無水酢酸の存在下で、硝酸でニトロ化されるか、または、塩基の存在下で、ブロモシアンでシアン化されるか、または４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下でアルキル（Ｒ⁴）クロロホルメートでカルボキシ化（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅｄ）されて、Ｎ−置換スルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシドを提供することができる。塩基は有効なシアン化およびカルボキシ化に必要であり、そして好まれる塩基はＤＭＡＰであり、それに対し有効なニトロ化反応のための触媒としては硫酸が使用される。同様のそして、対応するＮ−置換スルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシドを提供するために、スキームＡの式（ＩＩ）の２−置換−５−（１−アルキルチオ）アルキル−ピリジンＮ−オキシドが使用されることができると考えられる、Ｎ−置換スルホキシイミン・ピリジンの調製物に関する更なる詳細は、これにより、その両方の内容が、参照によりそれらの全体を本明細書に引用されたこととされる米国特許第７，６７８，９２０号および第７，６８７，６３４号明細書に開示されている。

そのＸ²がＣＯＮＨ₂を表す式（Ｉ）に従うＮ−置換スルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の調製は、そのＸ²がＣＮを表す、すなわち以下の構造

をもつ式（Ｉ）に従うスルホキシイミン化合物を酸加水分解することにより実施することができる。本反応に使用することができる酸の非限定的例は、硫酸、塩酸、リン酸、トリフルオロ酢酸および硝酸を含む。

一つの形態において、その酸加水分解反応は、約５０℃〜約９０℃の温度で、外気圧において実施されるが、所望される場合は、より高いまたはより低い温度および圧力の使用が考慮される。

その酸加水分解反応に使用することができる溶媒の非限定的例は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホシキドのような極性溶媒を含む。

本形態の一つの相様において、スキームＡに図示される反応に使用することができる式（ＩＩ）に従う特定の化合物は、エナミンを、α，β−不飽和ケトンと縮合して中間体化合物を提供し、そしてその中間体化合物が、アミン求核試薬を使用して環化される方法により得ることができる。より具体的には、式（ＩＩ）

［式中、Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを表し、そしてＬ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｎは前に定義された通りである］
に従う２−置換−５−（１−アルキルチオ）アルキル−ピリジンＮ−オキシドの調製のための一つの非限定的方法はスキームＢに図示されるアプローチを使用する：

スキームＢにおいて、式（ＩＩＩ）

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｌ、およびｎは前に定義された通りであり、そして
Ｒ⁵およびＲ⁶は独立してＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈アリールアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＲ⁵およびＲ⁶がＮと一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和環を表す］
に従うエナミンが、式（ＩＶ）

［式中、
Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを表し、そして
Ｘ³はハロゲン、ＯＲ⁷、ＯＳＯ₂Ｒ⁷、ＳＲ⁷、ＳＯＲ⁷、ＳＯ₂Ｒ⁷またはＮＲ⁸Ｒ⁹を表し、ここでＲ⁷が水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈アリールアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、そしてＲ⁸およびＲ⁹が独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈アリールアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＲ⁸およびＲ⁹がＮと一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和環を表す］
に従うα，β−不飽和ケトンと縮合されて、式（Ｖ）

［式中、Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを表しそしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｌおよびｎは前に定義された通りである］
に従う中間体化合物を提供する。

同様にスキームＢに示されるように、式（Ｖ）に従う中間体化合物は、還流条件下で、式（ＶＩ）

［式中、Ｘ⁴はヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、アミノまたはメルカプタンを表す］
に従うアミン求核試薬を使用して環化されて、式（ＩＩ）に従う化合物を提供する。

式（ＩＩＩ）に従うエナミンは好都合には、適当な溶媒を使用して、またはそれを使用せずに、水吸着材の存在下において、適当に置換されたアルデヒドに対する適当に置換されたアミンの添加から調製されることができる。典型的には、適当に置換されたアルデヒドは、無水炭酸カリウムのような乾燥剤の存在下で、約−２０℃〜約２０℃で、無水二置換アミンと反応され、そして生成物が定常法により単離され、そして通常、更に精製せずに使用される。例えば、そこで式（ＩＩＩ）に従うエナミンが以下の構造

をもつ、一つの非限定的形態において、適当に置換されたアルデヒドが無水炭酸カリウムのような乾燥剤の存在下で約−２０℃〜約２０℃で、ピロリジンと反応され、そして生成される生成物が常法により単離され、そして通常、更なる精製なしに使用される。式（ＩＩＩ）に従うエナミンの生成に関する更なる詳細は例えば、それにより、その内容が、それらの全体を、参照により本明細書に引用されたこととされる、米国特許公開第２００８／００３３１８０号明細書に認められる。

式（ＩＶ）に従うα，β−不飽和ケトンは市販されているか、または対応するビニル系基剤（ｖｉｎｙｌｏｇｏｕｓ ｓｕｂｓｔｒａｔｅｓ）およびアシル化剤から調製することができる。例えば、一つの形態において、アルキルビニルエーテルが無水ハロアルキル酢酸でアシル化されて、式（ＩＶ）に従う化合物を生成することができる。

縮合法においては、ほぼ等モル量の式（ＩＩＩ）に従うエナミンおよび式（ＩＶ）に従うα，β−不飽和ケトンが必要である。

一つの形態において、縮合は約−２０℃〜約３５℃の温度で実施される。他の、より具体的な形態においては、約−５℃〜約２０℃の温度が使用される。

式（ＩＩＩ）に従うエナミンの、式（ＩＶ）に従うα，β−不飽和ケトンとの縮合は、それが溶媒を含まない条件下で実施される形態も想定されるが、極性または非極性溶媒中で実施することができる。極性溶媒の非限定的例は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホシキドを含み、他方、非極性溶媒の非限定的例は、炭化水素および、トルエンのような芳香族炭化水素溶媒を含む。一つの具体的なしかし非限定的形態において、この縮合はトルエン中で実施される。

一つの相様において、式（ＩＶ）に従うα，β−不飽和ケトンは式（ＩＩＩ）に従うエナミンの、前以て形成された混合物に添加される。

典型的な縮合反応において、式（ＩＩＩ）に従うエナミンが約−５℃〜約２０℃で所望の溶媒に溶解され、そして式（ＩＶ）に従うα，β−不飽和ケトンが添加漏斗を介してこの溶液に連続添加される。混合物は、式（ＩＩＩ）に従うエナミンおよび式（ＩＶ）に従うα，β−不飽和ケトンが消費されるまで撹拌される。トルエンのような非極性溶媒の使用により、式（Ｖ）に従う中間体化合物は、更なる単離または精製を伴わずに、そのまま使用されることができる。

式（ＶＩ）に従うアミン求核試薬との式（Ｖ）に従う中間体化合物の環化は、還流条件下、すなわち、５０℃〜９０℃の範囲内の温度で実施される。前記のように、Ｘ⁴はヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、アミノまたはメルカプタンを表すことができる。反応スキームＢに使用されるアミン求核試薬はまた、酸性塩の形態で存在することもできる。アミン求核試薬の酸性塩の形態が使用される時は、酸性塩の相似体（ａｎａｌｏｇ）を中和するために非求核性塩基もまた使用される。非求核性塩基の非限定的例は炭酸塩、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミおよび１，８−ジアザビシクロウンデス−７−エンを含む。そのＸ⁴がヒドロキシルを表し、そして式（ＶＩ）に従う化合物がヒドロキシルアミンである、一つの非限定的形態においては、反応スキームＢにおいてはトリエチルアミンと一緒にヒドロキシルアミン塩酸が使用される。更に、式（ＶＩ）に従うアミン求核試薬および、存在する時は、非求核性塩基における他のバリエーションが可能であり、検討されることが認められるにちがいない。

式（Ｖ）に従う中間体化合物の環化は、式（ＩＩＩ）に従うエナミンおよび式（ＩＶ）に従うα，β−不飽和ケトンの縮合と同一溶媒中で実施することができる。

そのＹが（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを表し、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｌおよびｎが前に定義された通りである式（Ｖ）に従う中間体化合物の形態はまた、スキームＣに図示されるアプローチを使用して調製することができる：

スキームＣにおいて、そのＹがＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを表す式（ＶＩＩ）に従うアセチルクロリド化合物が、そのＲ¹⁰がＣ₁−Ｃ₄アルキルを表す式（ＶＩＩＩ）に従うアルキルビニルエーテルと反応される。一方または他方の過剰を使用することはできるが、該方法においては、一般に、ほぼ等モル量の、式（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）に従う化合物が使用される。一つの特定の形態において、１０〜５０パーセントの化学量論的過剰の、式（ＶＩＩＩ）に従うアルキルビニルエーテルが使用される。

本反応は、溶媒の不在下において、例えば、過剰な、式（ＶＩＩＩ）に従うアルキルビニルエーテルを伴って、または無水有機溶媒の存在下においてのいずれでも実施される。適切な溶媒の非限定的例は、トルエンのような芳香族炭化水素を含む炭化水素溶媒である。反応は約−１０℃〜約３５℃の温度で実施することができる。一つの特定の形態においては、約０℃〜約２０℃の温度が使用される。典型的な反応においては、式（ＶＩＩ）に従うアセチルクロリド化合物が、０〜５℃間で、混ぜ物なし（ｎｅａｔ）で、または炭化水素溶媒の存在下で、のいずれかで、式（ＶＩＩＩ）に従うアルキルビニルエーテル化合物の表面下に泡立てられる。反応物は、温度を室温以下に維持しながら、約１時間にわたり撹拌しながら暖められる。式（ＩＸ）に従う中間体化合物を含む粗反応混合物は、反応混合物の更なる単離または精製を伴わずにそのまま使用することができる。

次に、式（ＩＸ）に従う中間体化合物は、第三級アミン塩基の存在下で式（ＩＩＩ）に従うエナミンと縮合されて、そのＹがＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを表す式（Ｖ）に従う中間体化合物を提供する。縮合工程には、ほぼ等モル量の、式（ＩＸ）に従う中間体化合物および式（ＩＩＩ）に従うエナミンが必要であり、特定の形態においては、少なくとも１当量の第三級アミン塩基が必要であり、約１と約２当量の間が使用される。

この縮合は約−２０℃〜約３５℃の温度で実施することができる。一つの特定の形態に
おいては、約−５℃〜約２０℃の温度が使用される。この縮合は非極性または極性の非プロトン溶媒中で実施することができる。代表的な非極性溶媒は、炭化水素溶媒および芳香族炭化水素を含む。極性の非プロトン溶媒もまたこの化学反応にとって良い選択物である。特定の、しかし非限定的形態においては、アセトニトリルまたはトルエンのいずれかが使用される。一つの形態においては、式（ＩＸ）に従う中間体化合物が、式（ＩＩＩ）に従うエナミンと第三級アミン塩基との、前以て形成された混合物に添加される。典型的な縮合反応においては、式（ＩＩＩ）に従うエナミンと、少なくとも化学量論的量の第三級アミン塩基が、約−５０℃〜約２００℃の所望の溶媒に溶解され、そして式（ＩＸ）に従う中間体化合物がこの溶液に添加漏斗を介して連続添加される。混合物は、式（ＩＸ）に従う中間体化合物と式（ＩＩＩ）に従うエナミンが消費されるまで撹拌される。式（Ｖ）に従う中間体化合物は更なる単離または精製なしにそのまま使用することができる。スキームＣに図示されるアプローチに関する更なる詳細は、これにより、その内容が、参照によりそれらの全体を本明細書に引用されたこととされる、国際特許公開第２０１０／００２５７７号パンフレットに提供されている。

このアプローチにより調製される式（Ｖ）に従う中間体化合物は、前記の通りの式（ＶＩ）に従うアミン求核試薬を使用して環化されることができる。

式（ＩＩ）の化合物のより具体的なしかし非限定的な形態は次の種類：
（１）そのＹがＣＦ₃である式（ＩＩ）の化合物、
（２）そのＲ²とＲ³が独立して水素、メチルまたはエチルを表す式（ＩＩ）の化合物、
（３）そのＲ¹がＣＨ₃を表しそしてＬが単結合を表す、すなわち、構造

（ここでｎ＝１−３）をもつ式（ＩＩ）の化合物、
（４）そのＲ¹、ＳおよびＬが一緒になって飽和５−員環を形成し、そしてｎが０である、すなわち、構造

をもつ式（ＩＩ）の化合物、
を含む。

式（１）の化合物の前記の種類の一つ以上の組み合わせ物が可能であることは当業者により認められると考えられる。

他の形態において、式（Ｉ）に従う、すなわちＸ¹が存在しそしてＯを表す、スルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物は、式（Ｘ）

［式中、Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、そしてＸ²、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎおよびＲ⁴は前に定義された通りである］に従う化合物を、尿素過酸化水素および無水トリフルオロ酢酸の添加により酸化する方法により調製することができる。この反応はスキームＤ：

に図示される。

一つの形態において、酸化は約０℃〜約３０℃の温度で実施される。他の代表的形態においては、酸化は室温、外気圧下で実施することができるが、所望される場合は、より高いまたはより低い温度および圧力の使用が考慮される。

使用することができる溶媒の非限定的例は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホシキドのような極性溶媒を含む。

一つの形態において、式（Ｘ）の化合物は尿素、過酸化水素および溶媒と混合され、撹拌される。次に、生成された混合物に無水トリフルオロ酢酸を添加し、その後すべてのまたは大部分の出発材料が消費されるまで更に撹拌される。次に反応混合物を瀘過し、洗浄
し、真空下濃縮することができる。次に残りの残留物をＴＨＦ（テトラヒドロフラン）のような適当な溶媒中に取り上げ、洗浄し、そして有機相を乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、式（Ｉ）に従うそれぞれのスルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物を提供する。しかし、以上の工程は限定的ではなく、そしてそれらに対する変更および付加が可能であり、想定されることは認められなければならない。

そのＸ²がＮＯ₂、ＣＮまたはＣＯＯＲ⁴であり、そのＹが（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、そしてＬ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎおよびＲ⁴が前に定義された通りである式（Ｘ）の化合物の調製に関する更なる詳細は、米国特許第７，６７８，９２０号および７，６８７，６３４号明細書に認められる。そのＸ²がＣＯＮＨ₂であり、Ｙが（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、そしてＬ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎおよびＲ⁴が前に定義された通りである式（Ｉ）に従うスルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の調製は例えば、そのＸ²がＣＮであり、Ｙが（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢまたはＩを表しそしてＬ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎおよびＲ⁴が前に定義された通りである、すなわち以下の構造

をもつ式（Ｘ）の化合物を生成し、そしてそれを酸加水分解反応に、次にスキームＤに図示される酸化反応にかけることにより達成することができる。この反応に使用することができる酸の非限定的例は、硫酸、塩酸、リン酸、トリフルオロ酢酸および硝酸を含む。一つの形態において、酸加水分解反応は、約５０℃〜約９０℃の温度および外気圧において実施されるが、所望される場合は、より高いまたはより低い温度および圧力の使用が考慮される。

酸加水分解反応に使用することができる溶媒の非限定的例は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホシキドのような極性溶媒を含む。

代わりのアプローチとして、そのＸ²がＣＯＮＨ₂であり、Ｙが（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、そしてＬ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｎが前に定義された通りである式（Ｉ）に従うスルホキシイミン・ピリジンＮ−オキシド化合物の調製は、例えば、そのＸ²がＣＮでありそしてＬ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎおよびＹが前に定義された通りである、すなわち以下の構造

をもつ式（Ｉ）の化合物を、前記に概説された酸化法に従って調製し、そしてそれを酸加水分解反応にかけることにより、達成することができる。この反応に使用することができる酸の非限定的例は、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸および硝酸を含む。一つの形態において、酸加水分解反応は、約５０℃〜約９０℃の温度で、外気圧において実施されるが、所望される場合は、より高いまたはより低い温度および圧力の使用が考慮される。

酸加水分解反応に使用することができる溶媒の非限定的例は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホシキドのような極性溶媒を含む。

実施例は具体化の目的のためであり、本文書中に開示される発明を、これらの実施例に開示される実施態様のみに限定するものと解釈してはならない。

市販源から得られた出発材料、試薬および溶媒は、更に精製せずに使用した。分子は、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名された、それらの知られた名称を与えられる。このようなプログラムが分子を命名することができない場合は、その分子は従来の命名法を使用して命名される。別記されない限り、¹Ｈおよび¹³Ｃ ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ ３００ＭＨｚ装置を使用して実施され、ガスクロマトグラフィーはＡｇｉｌｅｎｔ ６８５０ Ｎｅｔｗｏｒｋ ＧＣシステムを使用して、または毛細管によるコールドオンカラム注入能力を伴うＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０上で実施され、そしてＨＰＬＣは自動サンプル採取装置、真空脱気装置、カラムヒーターおよびＵＶ検出装置を含むＡｇｉｌｅｎｔ １２００システムを使用して実施された。

実施例１： ５−（１−（メチルチオ）エチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジンＮ−オキシド（１）の小規模調製

トルエン中での、１−（３−メチルチオブト−１−エニル）ピロリドン（２）

の、４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロブト−３−エン−２−オン（３）

との縮合反応は、トルエン中２７重量％の１，１，１−トリフルオロ−６−（メチルチオ）−５−（ピロリジン−１−イルメチレン）ヘプト−３−エン−２−オン（４）

を生成した。トルエン中４０３ｍｇ（０．３７ミリモル）の２７重量％の１，１，１−トリフルオロ−６−（メチルチオ）−５−（ピロリジン−１−イルメチレン）ヘプト−３−エン−２−オン（４）を、還流コンデンサーを備え、ブリーチ気体洗浄装置に換気された、２５ｍＬ用三首丸底フラスコに添加した。この混合物に、３４ｍｇ（０．３４ミリモル）のトリエチルアミンを一度に添加した。反応混合物を約１２．８℃に冷却し、次に２４ｍｇ（０．３４ミリモル）のヒドロキシルアミン塩酸を一度に添加した。反応混合物を緩徐に８５℃に加熱し、１時間４５分間撹拌した。次に反応混合物を外気温に冷却した。この混合物を機器分析および精製のために多数の画分に分割した。反応混合物の一部をトルエンと水間で分配した。有機層および水層の両方をＬＣ／ＭＳにより分析した。両層が、５−（１−（メチルチオ）エチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジンＮ−オキシド（Ｃ₉Ｈ₁₀Ｆ₃ＮＯＳ）の分子コンシステンシーをもつピークをもつことが確認された。計算値ｍ／ｚ＝２３７．０４．測定値ｍ／ｚ＝２３７．０４。

２０ｃｍ×２０ｃｍのプレート（１０００ミクロン）上に２ｍＬの反応混合物を塗布し、そしてそれをヘキサンと２−プロパノール間に４：１の比率をもつ混合物で溶出することにより、予備薄層クロマトグラフィーを使用して少量の反応混合物を精製した（Ｒｆは約０．５〜０．６であった）。プレートから適当なバンドを切取り、２０ｍＬの酢酸エチルを使用してシリカゲルから抽出した。この分離物の最良の画分からプロトンＮＭＲを採った。この物質は少量の酢酸エチルを含んだが、所望化合物の化学シフトは以下である：
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．３０（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．

実施例２： ５−（１−（メチルチオ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジンＮ−オキシド（１）の大規模調製：

５．０ｇ（０．０３モル）の１−（３−メチルチオブト−１−エニル）ピロリドン（２）および１００ｍＬのアセトニトリル（ＡＣＮ）を、磁気撹拌装置、窒素吹き込み口、添加漏斗および還流コンデンサーを備えた、乾燥した２５０ｍＬ用丸底フラスコに添加した。次に、４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロブト−３−エン−２−オン（３）（ＥＴＦＢＯ）（４．９ｇ、０．０３ミリモル）を２〜３分間にわたり滴下し、そして生成された暗色溶液を室温で１時間撹拌した。次に、２．１ｇ（０．０３モル）のヒドロキシルアミン塩酸、次に４．２ｍＬ（０．０３モル）のトリエチルアミンをこの溶液に添加した。次に反応物を８５℃で２時間還流し、冷却し、そしてアリコートをＴＬＣおよびＧＣ／ＭＳにより分析し、それは反応が本質的に完了し、出発材料が残留しないこと、および２種の新規生成物の存在を示した。ＧＣ／ＭＳによる分析時に同定された主生成物は、５−（１−（メチルチオ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジンＮ−オキシド（１）に与えられた構造と一致し、そして副産物はＥＴＦＢＯとピロリジンのアミノ基移転反応生成物であるように見えた。次に、反応混合物を室温で１２時間撹拌し、約１００ｍＬの水中に注入し、３回の１００ｍＬ容量のエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出物を水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、瀘過し、そして回転蒸発装置上で真空下濃縮した。粗生成物（６．１ｇ）を２０分間にわたり１００％ヘキサン〜１００％酢酸エチルの勾配を使用して、シリカゲル上クロマトグラフィーにかけた。３００ＭＨｚ ¹Ｈ ＮＭＲおよびＧＣ／ＭＳによる分析時に５−（１−（メチルチオ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジンＮ−オキシド（１）に与えられた構造と一致した、２．２ｇの黄色液体を単離した。３１％単離収率。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ８．２８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝７．３，３Ｈ）．計算値 ｍ／ｚ＝２３７．０４．測定値 ｍ／ｚ＝２３７．０４．

実施例３： Ｎ−シアノ−Ｓ−［１−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）エチル］−Ｓ−メチルスルフィルイミンＮ−オキシド（５）の調製：

２．２ｇ（０．００９２モル）の５−（１−（メチルチオ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジンＮ−オキシド（１）、０．３８ｇ（０．００９２モル）のシアナミドおよび１００ｍＬの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を、磁気撹拌装置、窒素吹き込み口および温度計を備えた、乾燥した２５０ｍＬ用丸底フラスコに添加した。溶液を約４℃に冷却し、ヨードベンゼン二酢酸（３．０ｇ、０．００９２モル）を一度に添加した。
反応物を０〜４℃で２時間撹拌し、放置して徐々に室温に暖め、次に外気温、窒素下で撹拌した。１３時間後に、反応混合物のアリコートを、１．０ｍＬ／分の流速をもつＹＭＣ
ＡＱカラム（Ｋｙｏｔｏ，Ｊａｐａｎ）を使用してＨＰＬＣにより分析した。アセトニトリル（ＡＣＮ）および０．０５％のトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を含む水を溶媒として使用した。２０％ＡＣＮ／０．０５％ＴＦＡを含む８０％の水で開始し、２５分間にわたり９５％のＡＣＮ／０．０５％のＴＦＡを含む５％の水に移行する直線勾配を使用した。ＨＰＬＣ分析は、反応が本質的に完了したことを示した。次に反応混合物を約２００ｍＬのＡＣＮで希釈し、２回の１００ｍＬ容量のヘキサンで洗浄して、ヨードベンゼン副産物を除去した。ＡＣＮ溶液を回転蒸発装置上で真空下濃縮し、生成された粗生成物を、２０分間にわたる５０％ヘキサン／５０％アセトンから１００％アセトンに移行した勾配を使用して、シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。純粋画分を合わせ、回転蒸発装置上で真空下濃縮すると、１．７ｇの黄色の固体を与え、それは３００ＭＨｚ ¹Ｈ ＮＭＲおよびＨＰＬＣ／ＭＳによる分析時にＮ−シアノ−Ｓ−［１−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）エチル］−Ｓ−メチルスルフィルイミンＮ−オキシド（５）に与えられた構造に一致した（異性体の混合物）。測定値：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６１（ｄｄ，Ｊ＝３４．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．４４（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｐ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝１９．９Ｈｚ，３Ｈ），１．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．６Ｈｚ，３Ｈ）． ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２７８［Ｍ＋Ｈ］⁺． ＭＰ＝１３９−１４１℃（ｄ）．

実施例４： Ｎ−シアノ−Ｓ−［１−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）エチル］−Ｓ−メチルスルホキシイミンＮ−オキシド（６）の調製：

１．３ｇ（４．７モル）のＮ−シアノ−Ｓ−［１−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）エチル］−Ｓ−メチルスルフィルイミンＮ−オキシド（５）および１００ｍＬの塩化メチレンを、磁気撹拌装置、窒素吹き込み口、添加漏斗、温度計および還流コンデンサーを備えた、乾燥した２５０ｍＬ用丸底フラスコに添加した。溶液を１０℃に冷却し、１．７ｍＬの、水溶液中４０重量％の過マンガン酸ナトリウムを、温度を４０℃未満に維持する速度で滴下した。この添加が完了後に、反応物を５℃で３０分間撹拌し、放置して室温に暖めた。反応混合物のアリコートのＨＰＬＣ分析は、反応が本質的に完了したことを示した。次に、溶液を瀘紙を通して瀘過し、瀘液を重亜流酸ナトリウム溶液と水で洗浄した。次にＭＤＣ溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、瀘過し、そして回転蒸発装置上で真空濃縮した。１２０ｍｇの黄色の油を単離し、ＨＰＬＣ／ＭＳ分析は、それが少量の所望の生成物を含んだことを示した。この分析に基づいて、所望の生成物はＭＤＣ中で低い溶解度をもつように見える。最初の瀘過からの瀘紙を、約２００ｍＬのアセトン中に抽出した。次にこの抽出物を無水ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、瀘過し、ストリッピングした。粘性の黄色の固体を単離し、２０分間にわたる２５％ヘキサン／７５％アセトンから１０
０％アセトンに移行する勾配を使用して、シリカゲル上クロマトグラフィーにかけた。純粋画分を合わせ、ストリッピングすると、７４．１ｍｇの白色固体を与え、それは３００ＭＨｚ ¹Ｈ ＮＭＲおよびＨＰＬＣ／ＭＳにより分析すると、Ｎ−シアノ−Ｓ−［１−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）エチル］−Ｓ−メチルスルホキシイミンＮ−オキシド（６）に与えられる構造と一致した。測定値：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．８３（ｑｄ，Ｊ＝７．１，２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），１．９８−１．７６（ｍ，３Ｈ）． ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２９４［Ｍ＋Ｈ］⁺． ＭＰ＝２２８−２３１℃

実施例５〜６：
実施例５および６の化合物（９）および（１０）はそれぞれ以下の表１に示される。化合物（７）および（８）（これらも以下の表１に示される）は、前記の反応スキームＢに従い、そして実施例１および２と関連した前記のものに類似の方法を使用して調製された。次に化合物（９）および（１０）を、実施例３および４と関連した前記のものと類似の方法を使用して、化合物（７）および（８）それぞれから調製した。

実施例７：
実施例７の化合物（１１）は以下の表２に示される。化合物（６）を上記の本明細書に記載のものに類似し、そして以下の実施例１０に関連した方法を使用して酸加水分解して、化合物（１１）を提供した。

実施例８： ［メチル（オキシド）｛１−［１−オキシド−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ ⁶ −スルファニリデン］シアナミド（６）の調製：

Ｎ₂、室温下の１０ｍＬのアセトニトリル中の｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝（メチル）オキシド−λ⁴−スルファニリデンシアナミド（１２）および尿素過酸化水素の混合物に、無水トリフルオロ酢酸（ＴＦＡＡ）を滴下した。｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝（メチル）オキシド−λ⁴−スルファニリデンシアナミド（１２）は一般にスルフォキサフロルとして知られ、以下の構造

をもつ。約８℃の発熱を認め、ＴＦＡＡが添加されるに従って混合物は均質になった。室温で６０分間撹拌後、アセトンに対するヘキサンの１：１比率を使用して実施された薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析が、約２：１比率の化合物（６）対化合物（１２）を示した。２時間後に、前記の条件下でのＴＬＣ分析が、残留しているごく少量の化合物（１２）を示した。室温で３時間撹拌後、白色沈殿物が存在し、反応混合物を中型のガラス漏斗を通して瀘過し、ＣＨ₃ＣＮ（アセトニトリル）で洗浄した。次に、生成された瀘液を真空下濃縮した。残留物を３０ｍＬのＴＨＦ中にとり、２回の１０ｍＬ容量の飽和チオ硫酸ナトリウムおよび１回の１０ｍＬ容量の飽和ＮａＣｌで洗浄した。生成された有機相をＮａ₂ＳＯ₄／ＭｇＳＯ₄で乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、０．８２ｇの淡黄色のワックスを与えた。粗物質をアセトンに溶解し、４０ｇのＲｅｄｉＳｅｐシリカゲルカラム（Ｉｓｃｏ，Ｉｎｃ．）を備えたＴｅｌｅｄｙｎｅ−Ｉｓｃｏ ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ
Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（登録商標）（Ｉｓｃｏ，Ｉｎｃ．，Ｌｉｎｃｏｌｎ，Ｎｅｂｒａｓｋａ）のフラッシュクロマトグラフィーシステムを使用するフラッシュクロマトグラフィーによりクロマトグラフィーにかけた。クロマトグラフィーは、４０ｍＬ／分の流速、２５４ｎｍにおける検出（２８０ｎｍでモニター）および溶媒として使用されるヘキサンとアセトンを使用して実施した。２分間の７５％ヘキサン／２５％アセトンで開始し、そして１４分間にわたり１００％アセトンへ移行し、次に１００％アセトンで８分間維持された直線勾配を使用した。主生成物の単離は、０．１７８ｇ（３４％収率）の淡褐色の固体としての化合物（６）を与えた。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）ｄ ８．５８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４），５．２２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．２），３．３８／３．４６（２シングレット，３Ｈ），１．８０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２）． ＭＳ：（ＥＳ⁺）２９４（Ｍ＋Ｈ）；（ＥＳ^-）２９２（Ｍ−Ｈ）．

実施例９： ［メチル（オキシド）｛［１−オキシド−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ ⁶ −スルファニリデン］シアナミド（９）の調製：

磁気撹拌棒および温度計を備えた、５０ｍＬ用三首丸底フラスコに［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ⁴−スルファニリデンシアナミド（１３）、ＣＨ₂Ｃｌ₂および尿素過酸化水素を充填した。［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ⁴−スルファニリデンシアナミド（１３）は以下の構造：

をもつ。生成された混合物を氷浴中で５℃未満に冷却し、無水トリフルオロ酢酸（ＴＦＡＡ）で滴下処理した。ＴＦＡＡが添加されるに従って約８℃の発熱が認められた。混合物を０−５℃で６０分間維持した後に、１：１比率のヘキサン対アセトンを使用して実施される薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析が、化合物（１３）が主として存在することを示した。反応混合物を放置して、徐々に室温に暖めた。室温で撹拌後、再度ＴＬＣ分析を実施し、化合物（１３）が主として存在することを示した。反応混合物中に存在した不溶性物質を溶解するために、反応混合物を３ｍＬの無水ＣＨ₃ＣＮ（アセトニトリル）で処理した。約３時間後、ＴＬＣ分析を再度実施し、幾つかの副産物の存在を伴う、化合物（９）であると推定されたものに対する化合物（１３）の、約３：１比率の混合物を示した。３日間室温で撹拌後、更なるＴＬＣ分析が、反応混合物中に化合物（１３）は全く残留しないことを示した。更に、少量の化合物（９）および、より大量の、Ｎ−オキシド−尿素であると考えられる非常に極性の物質があるように見えた。反応混合物を中型の（ｍｅｄｉｕｍ）ガラス漏斗を通して瀘過し、ＣＨ₂Ｃｌ₂（ジクロロメタン）で洗浄した。生成された瀘液を真空下濃縮し、３０ｍＬのＴＨＦで希釈し、２回の１０ｍＬ容量の飽和チオ硫酸ナトリウムで洗浄した。生成された有機相をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、１．３３ｇの黄色の油を与えた。粗物質をアセトンに溶解し、４０ｇ ＲｅｄｉＳｅｐシリカゲルカラム（Ｉｓｃｏ，Ｉｎｃ．）を備えたＴｅｌｅｄｙｎｅ−Ｉｓｃ
ｏ ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（登録商標）（Ｉｓｃｏ，Ｉｎｃ．，Ｌｉｎｃｏｌｎ，Ｎｅｂｒａｓｋａ）フラッシュクロマトグラフィーシステムを使用するフラッシュクロマトグラフィーによりクロマトグラフィーにかけた。クロマトグラフィーは４０ｍＬ／分の流速、２８０ｎｍ（２５４ｎｍでモニター）における検出、および溶媒として使用されるヘキサンとアセトンを使用して実施した。２分間の７５％ヘキサン／２５％アセトンで開始し、１４分間にわたり１００％のアセトンに移行し、次に８分間１００％アセトンで維持する直線勾配を使用した。化合物（９）の単離は、以下の特性をもつ７５ｍｇ（１４％収率）の淡褐色の固体を与えた：融点：２０１−２０３°Ｃ；¹Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）ｄ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＳ^-）２７８（Ｍ−Ｈ）．

実施例１０： １−［メチル（オキシド）｛１−［１−オキシド−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ ⁶ −スルファニリデン］尿素（１１）の調製：

５ｍＬのアセトニトリル中、化合物（６）の混合物（前記の実施例４および８に記載されている生成物）を２滴の濃硫酸で処理した。室温で約３０分間撹拌後、１：１比率のヘキサン対アセトンを使用して実施される薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析が、１：１比率のＣＨ₂Ｃｌ₂対ＭｅＯＨを含む溶液で希釈されたアリコート中に存在する化合物（６）のみを示した。次に２滴の更なる濃硫酸を反応混合物に添加した。約３時間後、ＴＬＣ分析がまだ、主として化合物（６）の存在を示した。ＬＣ−ＭＳは、少量の、約７％の、化合物（１１）の適正な質量をもつ生成物、しかしまだ約８５％の化合物（６）を示した。次に反応混合物を０．５ｍＬのＨ₂Ｏおよび３滴の濃硫酸で処理した。室温で約２１時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析は、反応混合物中の変化を示さなかった。この段階で混濁の外観をもった反応混合物は、更に２滴の濃硫酸で処理され、ヒートガンで暖められ、そして均質になった。次に混合物を放置して、室温に冷却した。ＨＰＬＣ分析を再度実施し、まだ主として化合物（６）を示した。次に反応混合物を加熱マントルで暖めた。７０℃で４時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析は、すべての化合物（６）が消費されたことおよび、一つの主要な、より極性の生成物の存在を示した。ＬＣ−ＭＳは、化合物（１１）の適正な質量をもつ主生成物を示した。次に反応混合物をＮ₂流下で濃縮し、その油を暖かいＣＨ₃ＣＮ中に取り込み、数回送風して乾燥させた。残留した暗黄色の油を暖かいイソプロパノールに溶解し、溶液を冷蔵庫内に入れた。

冷蔵庫内で３日後に結晶または固形物は形成されなかった。次にＮ₂流を使用して溶媒を除去し、残留物を少量のメタノールを含むＣＨ₂Ｃｌ₂中に溶解した。次に１２ｇのＲｅｄｉＳｅｐシリカゲルカラム（Ｉｓｃｏ，Ｉｎｃ．）を備えたＴｅｌｅｄｙｎｅ−Ｉｓｃｏ ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（登録商標）（Ｉｓｃｏ，Ｉｎｃ．，Ｌｉｎｃｏｌｎ，Ｎｅｂｒａｓｋａ）フラッシュクロマトグラフィーシステムを使用するフ
ラッシュクロマトグラフィーにより残留物をクロマトグラフィーにかけた。クロマトグラフィーは３０ｍＬ／分の流速、２５４ｎｍにおける検出を使用して実施し、そしてジクロロメタンおよび１０％のメタノールを含むジクロロメタンを溶媒として使用した。以下の段階的勾配：２分間の１００％ジクロロメタン、２分間の８０％ジクロロメタン／２０％ジクロロメタン／１０％メタノール、２分間の６０％ジクロロメタン／４０％ジクロロメタン／１０％メタノール、２分間の４０％ジクロロメタン／６０％ジクロロメタン／１０％メタノール、２分間の２０％ジクロロメタン／８０％ジクロロメタン／１０％メタノール、および４分間の１００％ジクロロメタン／１０％メタノール、を使用した。主生成物を含む画分を合わせ、真空下濃縮すると、９４ｍｇの褐色の発泡体を与えた。測定値：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），４．９９（ｄｑ，Ｊ＝１３．９，７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２２−３．０８（ｍ，３Ｈ），１．７３−１．６７（ｍ，３Ｈ）． ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３１２［Ｍ＋Ｈ］＋．

実施例１１〜１４：
実施例１１〜１４の化合物（１８）、（１９）、（２０）および（２１）はそれぞれ、下の表３に示される。化合物（１４）、（１５）、（１６）および（１７）（これらも下の表３に示される）は、実施例８および９に関連した前記のものに類似の方法を使用して酸化されて、化合物（１８）、（１９）、（２０）および（２１）それぞれを提供した。

実施例１５〜１６：
実施例１５〜１６の化合物（２２）および（２３）はそれぞれ、下の表４に示される。化合物（９）および（１９）（これらもまた下の表４に示される）は、実施例１０に関連した前記のものに類似の方法を使用して酸加水分解されて、化合物（２２）および（２３）それぞれを提供した。

実施例１７： モモ・アカアブラムシ［Ｇｒｅｅｎ Ｐｅａｃｈ Ａｐｈｉｄ（ＧＰＡ）］に対する昆虫防除性試験
ＧＰＡは、生長の低下、葉の縮みおよび様々な組織の死滅を引き起こす、モモの木のもっとも重大なアブラムシ有害生物である。それはまた、イヌホウズキ／ジャガイモ属のソラナシエ（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）の１員に対する、ジャガイモウィルスＹおよびジャガイモ葉巻ウィルスのような植物ウィルス、並びに多数の他の食用作物に対する様々なモザイクウィルス、の輸送のためのベクトルとして働くために有害である。ＧＰＡは他の植物のなかでも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン、レタス、マカダミア、パパイヤ、トウガラシ、サツマイモ、トマト、クレソンおよびズキニのような植物を襲う。ＧＰＡはまた、カーネーション、菊、ハナシロキャベツ、ポインセチアおよびバラのような多数の観賞用作物を襲う。ＧＰＡは多数の有害生物防除剤に耐性を発達してきた。

本文書に開示される特定の化合物は下記の方法を使用してＧＰＡに対して試験された。２〜３枚の小型（３〜５ｃｍ）の本葉をもつ３−インチポットに生長したキャベツの苗を試験支持体として使用した。苗は化合物適用の１日前に、２０〜５０のＧＰＡ（無翅の成虫および幼虫段階）で寄生させた（ｉｎｆｅｓｔｅｄ）。各処理のために、個々の苗を含む４個のポットを使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）の溶媒中に溶解して、１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液を、Ｈ₂Ｏ中０．０２５％のＴｗｅｅｎ（登録商標）２０（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｉｎｃ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）で５Ｘに希釈して、２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。キャベツの葉の表裏に、流出するまで溶液を噴霧するために、携帯用アスピレータータイプの噴霧装置を使用した。対照植物（溶媒チェック）は２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含む希釈剤を噴霧された。処理植物は、評価（ｇｒａｄｉｎｇ）の前に、約２５℃、外気の相対湿度（ＲＨ）で３日間保存室内に保存された。評価は、顕微鏡下で植物１本当たりの生存アブラムシ数を計数することにより実施した。防除パーセントは以下の通りにアボットの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ，“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ
ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ（昆虫防除剤の効果の計算法）”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５），ｐｐ．２６５−２６７）を使用して測定した：
補正防除％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
［ここで、
Ｘ＝溶媒チェック植物上の生存アブラムシ数そして
Ｙ＝処理植物上の生存アブラムシ数］。
以下の表６に提供される結果は表５に示される定性的評価に基づく。

昆虫防除剤の効用
本明細書に開示される化合物は昆虫を含む無脊椎生物の防除に有用である。従って、本明細書に開示される一つの実施態様は、昆虫防除量の式（１）に従う化合物を昆虫のローカスに、防御されるべき部位に、または防除されるべき昆虫に直接、適用する方法を含んでなる、昆虫を防除する方法に関する。本明細書に開示される化合物はまた、ダニ類および線虫類のような他の無脊椎有害生物を防除するためにも使用することができる。

昆虫または他の有害生物の「ローカス（ｌｏｃｕｓ）」は、それらを囲む大気、それらが摂食する食物、またはそれらが接触する物体を含む、昆虫または他の有害生物が生存する、またはそれらの卵が存在する環境を表すために、本明細書において使用される用語である。例えば、食用、必需品、観賞用、芝生または牧場の植物を摂食し、損傷し、またはそれらと接触する昆虫は、植え付け前の植物の種子に、植えられる苗または挿し木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、葉、幹、果実、穀物および／または根に、あるいは作物が植えられる前後の土壌または他の栽培培地に有効化合物を適用することにより、防除されることができる。ウィルス、カビ・真菌またはバクテリアの疾病に対するこれらの植物の防御はまた、コナジラミ、植物バッタ（ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐｅｒ）、アブラムシおよびハダニのような樹液摂食有害生物を防除することにより間接的に達成することができる。このような植物は、従来のアプローチにより繁殖されるもの、および現代の生物工学を使用して遺伝子操作されて、昆虫抵抗性、除草剤耐性、栄養促進および／またはあらゆる他の有益な形質を獲得するものを含む。

本明細書に開示される化合物はまた、それらの物体に対し、またはそれらの近位に有効化合物を適用することにより、織物、紙、貯蔵穀物、種子および他の食品、家屋並びに、ヒトおよび／または愛玩動物、農場、牧場、動物園または他の動物により占拠される可能性がある他の建造物を防御するために有用であることができると推察される。家畜、建造物または人間は、寄生する、または感染性疾患を伝染することができる無脊椎生物および／または線虫類有害生物を防除することにより、化合物を使用して防護されることができると考えられる。このような有害生物は例えば、ツツガムシ、ダニ、シラミ、蚊、蝿、ノミおよび心糸状虫を含む。非農業的適用はまた、森林、庭、道路沿いおよび線路用地における無脊椎有害生物の防除を含む。

用語「昆虫を防除する」は生存昆虫の数の減少、または生存可能な昆虫の卵の数の減少を表す。化合物により達成される減少の程度はもちろん、化合物の適用率、使用される特
定の化合物、および標的の昆虫種に左右される。少なくとも不活性化する量を使用するべきである。用語「昆虫不活性化量」は、処理される昆虫集団に測定可能な減少を引き起こすのに十分な量を表すために使用される。一般に、約１〜約１１００重量ｐｐｍの範囲の有効化合物の量が使用される。例えば、防除することができる昆虫または他の有害生物は、限定はされないが、以下を含む：
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）−−ヘリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）ミシムナ・ウニプンクタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｋｔａ）、ヤガ・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、イーリアス（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、ユークソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、トリコプルシア・ニー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌー（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、スキルポファガ・インケルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、クナファロクロキス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アルキプス・アルギロスピルス（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ
ｈｅｐａｒａｎａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ロベシア・ボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ポリクロシス・ヴィテナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、ワタアカムシ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、アオオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、フィロノリクテル（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、リューコプテラ・マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）−−ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）レプチノタルサ・デセムリネエタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、オウレマ・オリゼー（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、リッソルホプトルス・オリゾフィス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、メラノトス・コンミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、ポピリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シクロケファラ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）−−アフィス（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ロパロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、ディサフィス・プランタギネー（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、トキソプテラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、マクロシフム・ユーフォルビエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、アウラコルスム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、シトビオン・アヴェネエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、メトポロフィウム・ジルホヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブラキコルス・ノクシウス（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｎｏｘｉｕｓ）、ネフォテチックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ）、コナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアリレウロデス・ヴァポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アレウロデス・プロレテラ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロスリクスス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニキオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）−−リグス（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、チャイロカメムシ・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、ネザラ・ヴィリジュラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルス・グイルディンギ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、
アザミウマ類（総翅類）（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）−−フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、スリプス（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、スキルトスリプス・ドルサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、
シロアリ目（等翅類）（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）−−レティキュリテルメス・フラヴィペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レティキュリテルメス・ヴィルジニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、レティキュリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、コプトテルメス・フレンキイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、シェドリノテルメス（Ｓｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レティキュリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レティキュリテルメス・バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・スペラトス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レティキュリテルメス・ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レティキュリテルメス・ティビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、ズーテルモプシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、インキシテルメス（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マルギニテルメス（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マクロテルメス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロケロテルメス（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）−−リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、エーデス（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ストモクシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）−−イリドミルメックス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、アッタ（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、ポゴノミルメックス（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、カンポノトス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｓｐｐ．）、タピノマ・セッシル（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）、テトラモリウム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、キシロカパ（Ｘｙｌｏｃａｐａ ｓｐｐ．）、ヴェスピュラ（Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ポリステス（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（食毛類）（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）（噛みシラミ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（吸いシラミ）−−プシルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ
ｐｕｂｉｓ）、ペディキュルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）（バッタ、コオロギ）−メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、グリロタルピデ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）（ケラ）、
オオゴキブリ類（Ｂｌａｔｔｏｉｄｅａ）（ゴキブリ）−ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、ペリプラネタ・アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・ブルンネエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、パルコブラッタ・ペンシルヴァニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ピクノスケルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）−−イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）
コナダニ（Ａｃａｒｉ）−−ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エオテトラニクス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、アキュルス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ブレヴィパルプス・フェニンキス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｃｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマケントル・ヴァリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、コイタマダニ・サングイニウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス・カティ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、デルマトファゴイデス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）および
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）−−ディロフィラリア・インミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス・コルンブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、プラティレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ロティレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、ディティレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヒルスクマンニエラ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

組成物
本明細書に開示される化合物は、本明細書に開示される化合物および植物学的に許容され得る不活性キャリアーを含む組成物の形態で適用されることができる。有害生物の防除は、スプレイ、局所処理、ゲル、種子コーティング、微細カプセル封入、全身的摂取、擬似餌、イアタッグ（ｅａｒｔａｇｓ）、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤エアゾール、粉塵およびその他多数の形態の本明細書に開示される化合物を適用することにより達成される。組成物は、適用のために水中に分散される濃縮固形物または液体配合物のいずれかであるか、あるいは更なる処理を伴わずに適用される粉塵または顆粒配合物である。組成物は、農芸化学分野において従来からの、しかし本明細書に開示される化合物の、その中における存在のために、新規かつ重要である、方法および配合に従って調製される。しかし、農芸
化学者が確実に、あらゆる所望される組成物を容易に調製することができるために、組成物の配合の幾つかの説明がなされると考えられる。

化合物がその中に適用される分散物は、最も頻繁に、化合物の濃厚配合物から調製される水性懸濁液またはエマルションである。このような水溶性、水懸濁性または乳化可能な配合物は、通常、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）として知られる固形物、あるいは通常、乳化可能濃厚物または水性懸濁物として知られる液体のいずれかである。圧縮されて水分散性顆粒を形成することができる水和剤は、有効化合物、不活性キャリアーおよび界面活性剤の完全な混合物を含んでなる。有効化合物の濃度は通常、約１０％〜約９０重量％である。不活性キャリアーは通常、アタパルガイト粘土、モンモリロナイト粘土、ケイソウ土または精製シリケートのなかから選択される。約０．５％〜約１０％の水和剤を含んでなる有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、濃厚ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェートおよび、アルキルフェノールの酸化エチレン付加物のような非イオン界面活性剤のなかに認められる。

化合物の乳化可能濃厚物は、水混和性溶媒または水混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかの不活性キャリアー中に溶解された約１０％〜約５０％に等しい、液体１リッター当り約５０〜約５００グラムのような、好都合な濃度の化合物を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、特にキシレン類、および石油画分、特に、重質芳香族ナフサのような、石油の高沸点のナフタレンおよびオレフィン部分を含む。ロジン誘導体を含むテルピン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトンおよび２−エトキシエタノールのような複合アルコール、のような、他の有機溶媒もまた使用することができる。乳化可能な濃厚物に適する乳化剤は、前記に考察されたような従来のアニオンおよび／または非イオン界面活性剤から選択される。

水性懸濁物は約５％〜約５０重量％の範囲内の濃度で、水性ベヒクル中に分散された水不溶性化合物の懸濁物を含んでなる。懸濁物は、化合物を微細に粉砕し、そして水および前記に考察された同様なタイプから選択される界面活性剤よりなるベヒクル中にそれを激しく混合することにより調製される。水性ベヒクルの密度および粘度を増加するために、無機塩および合成もしくは天然ガムのような不活性成分もまた添加することができる。しばしば、水性混合物を調製し、そしてそれをサンドミル、ボールミルまたはピストンタイプのホモジナイザーのような装置中でホモジナイズすることにより、化合物を同時に粉砕し、混合することは最も有効である。

化合物はまた、土壌に対する適用に特に有用な顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、全体のまたは大部分の粘土または同様な安価な物質よりなる不活性キャリアー中に分散された、約０．５％〜約１０重量％の化合物を含む。このような組成物は通常、適切な溶媒中に化合物を溶解し、そして、約０．５〜３ｍｍの範囲の適当な粒度に前以て形成された顆粒状キャリアーにそれを適用することにより調製される。このような組成物はまた、キャリアーおよび化合物の練り粉またはペーストを製造し、そして粉砕し、そして乾燥して、所望の顆粒の粒度を得ることにより配合することができる。化合物を含む粉塵は単に、カオリン粘土、粉砕火山岩、等のような適当な粉塵の農業用キャリアーと、粉末形態の化合物を完全に混合することにより調製される。粉塵は適当には、約１％〜約１０％の化合物を含むことができる。何かの理由のために所望される時には、適当な有機溶媒、通常は、農芸化学で広範に使用されるスプレイ油のような無刺激の（ｂｌａｎｄ）石油中の溶液の形態の化合物を適用することも同様に実際的である。

殺虫剤およびダニ駆除剤は概して、液体キャリアー中の有効成分の分散物の形態で適用される。キャリアー中の有効成分の濃度に関して適用速度に言及することは好都合である
。最も広範に使用されるキャリアーは水である。

本明細書に開示される化合物はまた、エアゾール組成物の形態で適用することもできる。圧力形成噴射剤混合物であるこのような組成物中では、有効化合物は不活性キャリアー中に溶解または分散される。エアゾール組成物はそれから混合物が噴霧弁を通って分散される容器に包装される。噴射混合物は、有機溶媒と混合されることができる低沸点ハロカーボン、または不活性ガスもしくは気体の炭化水素で加圧された水性懸濁物の、いずれかを含んでなる。

昆虫およびダニ類のローカス（ｌｏｃｉ）に適用することができる化合物の実際の量は重要ではなく、また前記の例を考慮して、当業者により容易に決定されることができる。一般に、１０ｐｐｍ〜５０００重量ｐｐｍの化合物の濃度が、良好な防除を提供すると期待される。多数の化合物において、１００〜１５００ｐｐｍの濃度が十分であると考えられる。

化合物が適用されるローカスは、昆虫またはダニ類により生息されるあらゆるローカス、例えば、野菜の作物、果実およびナッツの樹木、葡萄の木、観賞植物、家畜、建造物のインテリアまたは外面および建造物の周囲の土壌、であることができる。

毒物の作用に抵抗する昆虫の卵の独特な能力のために、新たに発生した幼虫を防除するためには、他の知られた殺虫剤およびダニ駆除剤と同様に反復適用が望ましいかも知れない。

植物における本明細書に開示される化合物の全体的移動が、化合物をその異なる部分に適用することにより、植物の一部分上の有害生物を防除するために使用することができる。例えば、葉を摂食する昆虫の防除は、細流潅漑または畝の適用により、あるいは植え付けの前に種子を処理することにより防除することができる。種子の処理は、それから、特化された形質を発現するように遺伝学的に形質転換された植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用することができる。代表的例は、無脊椎有害生物に毒性の蛋白質を発現するもの、（例えば、土壌細菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）または他の殺虫性蛋白質）、除草剤耐性を発現するもの、（例えば、“Ｒｏｕｎｄｕｐ
Ｒｅａｄｙ（登録商標）”種子）、または、殺虫性蛋白質、除草剤耐性、栄養促進および／またはあらゆる他の有益な形質を発現する「重積（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子をもつもの、を含む。

トラップ、擬似餌ステーション、等のような装置における昆虫有害生物に対する殺虫剤の効果を増加するために、本明細書に開示の化合物および誘引剤および／または摂食刺激剤よりなる殺虫性擬似餌組成物を使用することができる。擬似餌組成物は通常、刺激剤および、殺戮剤として作用するのに有効量の、１種以上の非微細カプセル封入または微細カプセル封入殺虫剤、を含む固形、半固形（ゲルを含む）または液体の擬似餌マトリックスである。

式（１）に従う化合物はまた、より広範囲の種類の有害生物の疾患および雑草の防除を得るために、１種以上の他の殺虫剤または抗カビ・抗真菌剤または除草剤と一緒に適用することができる。他の殺虫剤または抗カビ・抗真菌剤または除草剤と一緒に使用される時は、式（１）に従う化合物は他の殺虫剤または抗カビ・抗真菌剤または除草剤とともに配合される、他の殺虫剤または抗カビ・抗真菌剤または除草剤と槽内混合される、あるいは他の殺虫剤または抗カビ・抗真菌剤または除草剤を連続的に適用されることができる。

本明細書に開示される化合物と組み合わせて有益に使用することができる幾つかの殺虫
剤は、抗生物質殺虫剤（例えばアロサミジンおよびスリンギエンシン）；巨大環状ラクトン殺虫剤（例えば、スピノサド、スピネトラム並びに２１−ブテニルスピノシンおよびそれらの誘導体を含む他のスピノシン類）；アベルメクチン殺虫剤（例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチン）；ミルベマイシン殺虫剤（例えば、レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン・オキシムおよびモキシデクチン）；ヒ素殺虫剤（例えば、ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム）；生物学的殺虫剤［例えば、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリシウス（Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｉｕｓ）、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋ ｉ）、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｕｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、ビューウェリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒症ヴィルス、ダグラスファードクガＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、ヘリコウェルパ・ゼー（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ、ヒキワリトウモロコシガの顆粒症ウィルス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、ノセマ・ロクステ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）、ペキロミケス・フュモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペキロミケス・リラキヌス（Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、フォトラブドス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ＮＰＶ、トリプシン転形卵安定因子（ｔｒｙｐｓｉｎ ｍｏｄｕｌａｔｉｎｇ ｏｏｓｔａｔｉｃ ｆａｃｔｏｒ）、キセノラブドス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）およびキセノラブドス・ボビーニイ（Ｘ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ）］；植物取り込み防止殺虫剤（例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒ Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５およびＶＩＰ３Ａ）；植物学的殺虫剤（例えば、アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレスリン類、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレスリンＩ、ピレスリンＩＩ、カッシア、ロテノン、リアニアおよびサバディラ）；カルバメート殺虫剤（例えば、ベンジオカルブおよびカルバリル）；ベンゾフラニル・メチルカルバメート殺虫剤（例えば、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ）；ジメチルカルバメート殺虫剤（例えばジミタン、ジメチラン、ヒクインカルブおよびピリミカルブ）；オキシムカルバメート殺虫剤（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックス）；フェニルメチルカルバメート殺虫剤（例えば、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエソカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネサカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトールカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクスール、トリメサカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ）；ジニトロフェノール殺虫剤（例えば、ジネックス、ジノプロプ、ジノサムおよびＤＮＯＣ）；フッ素殺虫剤（例えば、バリウム・ヘキサフルオロシリケート、クリオライト、フッ化ナトリウム、ナトリウム・ヘキサフルオロシリケートおよびスルフルラミド）；ホルムアミジン殺虫剤（例えば、アミトラズ、クロルジメフォルム、フォルメタネートおよびフォルムパラネート）；燻蒸剤殺虫剤（例えば、アクリロニトリル、二流化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルフォルメート、エチレンジブロミド、エチエレンジクロリド、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、メチルブロミド、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、ナフタレン、ホスフィン、スルフリルフルオリドおよびテトラクロロエタン）；無機殺虫剤（例えば、ボラックス、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第１水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウム）；キチン合成インヒビター（例えば、ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズウロン、フルシクロクスウロン、フルフェノクスウロン、ヘキサフルムウロン、ルフェンウロン、ノヴァルウロン、ノヴィフルムウロン、ペンフルウロン、テフルベンズウロンおよびトリフルムウロン）；幼虫ホルモン模倣剤（例えば、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレン）；幼虫ホルモン（例えば、幼虫ホルモンＩ、幼虫ホルモンＩＩおよび幼虫ホルモンＩＩＩ）；脱皮ホルモンアゴニスト（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド）；脱皮ホルモン（例えば、α−エクジソンおよびエクジステロン）；脱皮インヒビター（例えば、ジオフェノラン）；プレコセン類（例えば、プレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩ）；未分類昆虫生長調節剤（例えば、ジシクラニル）；ネレイストキシン同族体殺虫剤（例えば、ベンスルタプ、カルタプ、チオシクラムおよびチオスルタプ）；ニコチノイド殺虫剤（例えば、フロニクアミド）；ニトログアニジン殺虫剤（例えば、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム）；ニトロメチレン殺虫剤（例えば、ニテンピラムおよびニシアジン）；ピリジルメチルアミン殺虫剤（例えば、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド）；有機塩素殺虫剤（例えば、ブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ，リンダン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥ）；シクロジエン殺虫剤（例えば、アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ジエルドリン、ジロール、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックス）；有機リン酸塩殺虫剤（例えば、ブロムフェンビンフォス、クロルフェンビンフォス、クロトキシフォス、ジクロルヴォス、ジクロトフォス、ジメチルビンフォス、フォスピレート、ヘプテノフォス、メトクロトフォス、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレード、ナフタロフォス、ホスファミドン、プロパフォス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルヴィンフォス）；有機チオホスフェート殺虫剤（例えば、ジオキサベンゾフォス、フォスメシランおよびフェントエート）；脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤（例えば、アセチオン、アミトン、カジュサフォス、クロルエトキシフォス、クロルメフォス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルフォトン、エチオン、エトプロフォス、ＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリフォス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロフォス、オキシジスルフォトン、フォレート、スルフォテプ、テルブフォスおよびチオメトン）；脂肪族アミド有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アミジチオン、シアントエート、ジメトエート、エトエート−メチル、フォルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミドおよびヴァミドチオン）；オキシム有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、クロルフォキシム、フォキシムおよびフォキシム−メチル）；複素環式有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アザメチフォス、クマフォス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルフォチオン、フォサロン、ピラクロフォス、ピリダフェンチオンおよびクイノチオン）；ベンゾチオピラン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、ディチクロフォスおよびチクロフォス）；ベンゾトリアジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アジンフォス−エチルおよびアジンフォス−メチル）；イソインドール有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、ジアリフォスおよびフォスメット）；イソオキサゾール有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、イソキサチオンおよびゾラプロフォス）；ピラゾロピリミジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、クロルプラゾフォスおよびピラゾフォス）；ピリジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、クロルピリフォスおよびクロルピリフォス−メチル）；ピリミジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、ブタチオフォス、ジアジノン、エトリムフォス、リリムフォス、ピリミフォス−エチル、ピリミフォス−メチル、プリミドフォス、ピリミテ−トおよびテブピリムフォス）；キノキサリン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、キナルフォスおよびキナルフォス−メチル）；チアジアゾール有機チオホスフェート殺虫剤（例えば、アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオン）；トリアゾール有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、イサゾフォスおよびトリアゾフォス）；フェニル有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アゾトエート、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオフォス、シアノフォス、シチオエート、ジカプソン、ジクロフェンチオン、エタフォス、ファムフール、フェンクロルフォス、フェニトロチオン、フェンスルフォチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロフォス、ヨードフェンフォス、メスルフェンフォス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、フォスニクロル、プロフェノフォス、プロチオフォス、スルプロフォス、テムネフォス、トリクロルメタフォス−３およびトリフェノフォス）；ホスフォネート殺虫剤（例えば、ブトネートおよびトリクロルフォン）；ホスホノチオエート殺虫剤（例えば、メカルフォン）；フェニルエチルフォスフォノチオエート殺虫剤（例えば、フォノフォスおよびリクロロナート）；フェニル・フェニルフォスフォノチオエート殺虫剤（例えば、シアノフェンフォス、ＥＰＮおよびレプトフォス）；フォスフォルアミデート殺虫剤（例えば、クルフォメート、フェナミフォス、フォスチエタン、メフォスフォラン、フォスフォランおよびピリメタフォス）；フォスフォルアミドチオエート殺虫剤（例えば、アセフェート、イソカルボフォス、イソフェンフォス、メタミドフォスおよびプロペタムフォス）；フォスフォロジアミド殺虫剤（例えば、ジメフォックス、マジドックス、ミパフォックスおよびスクラダン（ｓｃｈｒａｄａｎ））；オキサジアジン殺虫剤（例えば、インドキサカルブ）；フタルイミド殺虫剤（例えば、ジアリフォス、フォスメットおよびテトラメスリン）；ピラゾール殺虫剤（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびヴァニリプロール）；ピレスロイドエステル殺虫剤（例えば、アクリナスリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェンスリン、ビオエタノメスリン、シクレスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シハロスリン、ガンマ−シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、シペルメスリン、アルファ−シペル
メスリン、ベータ−シペルメスリン、シータ−シペルメスリン、ゼータ−シペルメスリン、シフェノスリン、デルタメスリン、ジメフルスリン、ジメスリン、エムペンスリン、フェンフルスリン、フェンピリスリン、フェンプロパスリン、フェンヴァレレート、エスフェンヴァレレート、フルシスリネート、フルヴァリネート、タウ−フルヴァリネート、フレスリン、イミプロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン、ビオペルメスリン、トランスペルメスリン、フェノスリン、プラレスリン、プロフルスリン、ピレスメスリン、レスメスリン、ビオレスメスリン、シスメスリン、テフルスリン、テラレスリン、テトラメスリン、トラロメスリンおよびトランスフルスリン）；ピレスロイドエーテル殺虫剤（例えば、エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブートおよびシラフルオフェン）；ピリミジンアミン殺虫剤（例えば、フルフェネリムおよびピリミジフェン）；ピロール殺虫剤（例えば、クロルフェナピル）；テトロン酸殺虫剤（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマート）；チオ尿素殺虫剤（例えば、ジアフェンチウロン）；尿素殺虫剤（例えば、フルコフウロンおよびスルコフウロン）；並びに未分類殺虫剤（例えば、ＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェナザクイン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑシド（Ｑｃｉｄｅ）、ラフォキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラセーンおよびトリアザメート、並びにそれらのあらゆる組み合わせ物：を含む。

本明細書に開示される化合物と組み合わせて有益に使用することができる幾つかの抗カビ・抗真菌剤は、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン・スルフェート、アムペロミケス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、キスクアリス、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（バチルス・スブチリス）（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアヴァリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルフォネート（ＢＡＢＳ）塩、ビカーボネート、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ボラックス、ボルドーワイン混合物、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタフォール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルヴォン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウム・エチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアトイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチン・アセテート、フェンチン・ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルスルフェート、イミベンコナゾール、イミンオクタジン、イミンオクタジン・トリアセテート、イミンオクタジン・トリス（アルベシレート）、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロヴァリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メサスルフォカルブ、メチルヨージド、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバーム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフュレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキシポコナゾール・フマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニル・ラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピクオキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロクイロン、キノクラミン、キノキシフェン、クイントゼン、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウム・ペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフル
ザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアヂメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、ヴァリダマイシン、ヴィンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレビオプシス・ギガンテアン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）、ストレプトミケス・グリセオヴィリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、（ＲＳ）−−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀酢酸塩、２−メトキシエチル水銀塩化物、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニルチオシアナテム；アムプロピルフォス、アニラジン、アジシラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベンオダニル、ベンクイノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビス（メチル水銀）スルフェート、ビス（トリブチル錫）オキシド、ブチオベート、クロム酸硫酸亜鉛銅カルシウムカドミウム、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニフォルメサン、クロルフェナゾール、クロルクイノックス、クリムバゾール、ビス（３−フェニルサリチル酸）銅、クロム酸亜鉛銅、カフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第１銅、カプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオフォス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムフォス、イソヴァレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルフォヴァックス、ミルネブ、ムコ塩素酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルマーキュリオ−４−トルエンスルフォンアニリド、ニッケル・ビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、フェニル水銀ナイトレート、フォスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、クインアセトール；クインアセトール硫酸、クインアザミド、クインコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオクイノックス、チオキシミド、トリアミフォス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド、ＸＲＤ−５６３およびザリルアミド、並びにあらゆるそれらの組み合わせ物：を含む。

本明細書に開示される化合物と一緒に使用することができる幾つかの除草剤は、アミド除草剤（例えば、アリドクロル、ベフルブトアミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジフェンアミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラズアミド、フルポキサム、フォメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロプアミド、ナプタラム、ペトキシアミド、プロピズアミド、キノンアミドおよびテブタム）；アニリド除草剤（例えば、クロラノクリル、シスアニリド、クロメプロプ、シプロミド、ディフルフェニカン、エトベンザニド、フェンアスラム、フルフェンアセット、フルフェニカン、メフェンアセット、メフルイジド、メタミフォプ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよびプロパニル）；アリールアラニン除草剤（例えば、ベンゾイルプロプ、フラムプロプおよびフラムプロプ−Ｍ）；クロロアセトアニリド除草剤（例えば、アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロプイソクロル、ピナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロル）；スルホンアニリド除草剤（例えば、ベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾール）；スルホンアミド除草剤（例えば、アシューラム、カルボアシューラム、フェンアシューラムおよびオリザリン）；抗生物質除草剤（例えば、ビラナフォス）；安息香酸除草剤（例えば、クロルアムベン、ジカムバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカムバ）；ピリミジニルオキシ安息香酸除草剤（例えば、ビスピリバクおよびピリミノバク）；ピリミジニルチオ安息香酸除草剤（例えば、ピリチオバク）；フタール酸除草剤（例えばクロルタール）；ピコリン酸除草剤（例えばアミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム）；キノリンカルボン酸除草剤（例えば、クインクロラックおよびクインメラック）；ヒ素剤除草剤（例えば、カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム）；ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤（例えば、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテンボトリオン）；ベンゾフラニル・アルキルスルフォネート除草剤（例えば、ベンフレセートおよびエトフュームセート）；カルバメート除草剤（例えば、アシュラム、カルボキサゾール・クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェンアスラム、カルブチレートおよびテルブカルブ）；カルバニレート除草剤（例えば、バーバン、ＢＣＰＣ、カルブアスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェンイソファム、フェンメヂファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェップ）；シクロヘキセン・オキシム除草剤（例えば、アロキシジム、ブトロキシジム、クレソジム、クロプロオキシジム、シクロオキシジム、プロフオキシジム、セトオキシジム、テプラルオキシジムおよびトラルクオキシジム）；シクロプロピルイソキサゾール除草剤（例えば、イソキサクロルトールおよびイソキサフルトール）；ジカルボキシイミド除草剤（例えば、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピン）；ジニトロアニリン除草剤（例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メサルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメサリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリン）；ジニトロフェノール除草剤（例えば、ジノフェネート、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメヂノテルブ）；ジフェニルエーテル除草剤（例えば、エトキシフェン）；ニトロフェニルエーテル除草剤（例えば、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェン）；ジチオカルバメート除草剤（例えば、ダゾメットおよびメタム）；ハロゲン化脂肪族除草剤（例えば、アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、メチルブロミド、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡ）；イミダゾリノン除草剤（例えば、イマザメサベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクインおよびイマゼタピル）；無機除草剤（例えばアンモニウム・スルファメート、ボラックス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸鉄、カリウムアジド、カリウムシアネート、ナトリウムアジド、塩素酸ナトリウムおよび硫酸）；ニトリル除草剤（例えば、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、ヨーキシニルおよびピラクロニル）；有機燐除草剤（例えば、アミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスリド、ビラナフォス、ブタミフォス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グルフォシネート、グリフォセートおよびピペロフォス）；フェノキシ除草剤（例えば、ブロモフェノキシム、クロメプロプ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスール、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリフォプシム；フェノキシ酢酸除草剤（例えば、４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔ）；フェノキシ酪酸除草剤（例えば、４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢ）；フェノキシプロピオン酸除草剤（例えば、クロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロプ、メコプロプおよびメコプロプ−Ｐ）；アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤（例えば、クロラジフォップ、クロジナフォップ、クロフォップ、シハロフォップ、ジクロフォップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ、フルアジフォップ、フルアジフォップ−Ｐ、ハロキシフォップ、ハロキシフォップ−Ｐ、イソキサピリフォップ、メタミフォップ、プロパクイザフォップ、クイザロフォップ、クイザロフォップ−Ｐおよびトリフォップ）；フェニレンジアミン除草剤（例えば、ジニトラミンおよびプロジアミン）；ピラゾリル除草剤（例えば、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾン）；ピラゾリルフェニル除草剤（例えば、フルアゾレートおよびピラフルフェン）；ピリダジン除草剤（例えば、クレダジン、ピリダフォールおよびピリデート）；ピリダジノン除草剤（例えば、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノン）；ピリジン除草剤（例えば、アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピルおよびトリクロピル）；ピリミジンジアミン除草剤（例えば、イプリミダムおよびチオクロリム）；第四級アンモニウム除草剤（例えば、シペルクアト、ジエタムクアト、ジフェンゾクアト、ジクアト、モルファムクアトおよびパラクアト）；チオカルバメート除草剤（例えば、ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルフォカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレートおよびヴェルノレート）；チオカーボネート除草剤（例えば、ジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサン）；チオ尿素除草剤（例えば、メチウロン）；トリアジン除草剤（例えば、ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジン）；クロロトリアジン除草剤（例えば、アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブシラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジン）；メトキシトリアジン除草剤（例えば、アトラトン、メソメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトン）；メチルチオトリアジン除草剤（例えば、アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメサメトリン、メソプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリン）；トリアジノン除草剤（例えば、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジン）；トリアゾール除草剤（例えば、アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサム）；トリアゾロン除草剤（例えば、アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチル）；トリアゾロピリミジン除草剤（例えば、クロルアンスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキシスラムおよびピロキシスラム）；ウラシル除草剤（例えば、ブタフェンアシル、ブロムアシル、フルプロプアシル、イソシル、レナシルおよびテルブアシル）；３−フェニルウラシル類；尿素除草剤（例えば、ベンズチアズウロン、クミルウロン、シクルウロン、ジクロラル尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルウロン、イソウロン、メサベンズチアズウロン、モニソウロンおよびノルウロン）；フェニル尿素除草剤（例えば、アニスウロン、ブトウロン、クロルブロムウロン、クロレトウロン、クロロトールウロン、クロロキシウロン、ダイムウロン、ジフェノキシウロン、ジメフウロン、ジウロン、フェヌウロン、フルオメトウロン、フルオチウロン、イソプロトウロン、リヌウロン、メチウロン、メチルジムウロン、メトベンズウロン、メトブロムウロン、メトキシウロン、モノリヌウロン、モンヌウロン、ネブウロン、パラフルウロン、フェノベンズウロン、シドウロン、テトラフルウロンおよびチアジアズウロン）；ピリミジニルスルフォニル尿素除草剤（例えば、アミドスルフウロン、アジムスルフウロン、ベンスルフウロン、クロリムウロン、シクロスルファムウロン、エトキシスルフウロン、フラザスルフウロン、フルセトスルフウロン、フルピルスルフウロン、フォラムスルフウロン、ハロスルフウロン、イマゾスルフウロン、メソスルフウロン、ニコスルフウロン、オルソスルファムウロン、オキサスルフウロン、プリミスルフウロン、ピラゾスルフウロン、リムスルフウロン、スルフォメトウロン、スルフォスルフウロンおよびトリフロキシスルフウロン）；トリアジニルスルホニル尿素除草剤（例えば、クロルスルフウロン、シノスルフウロン、エタメトスルフウロン、ヨードスルフウロン、メトスルフウロン、プロスルフウロン、チフェンスルフウロン、トリアスルフウロン、トリベンウロン、トリフルスルフウロンおよびトリトスルフウロン）；チアジアゾリル尿素除草剤（例えば、ブチウロン、エチジムウロン、テブチウロン、チアザフルウロンおよびチジアズウロン）；並びに未分類除草剤（例えば、アクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブシダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロル、クロルフェナク、クロルフェンプロプ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメシリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルソ−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセト、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアネート、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペン
タクロロフェノール、ペントオキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロードエタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメトウロン、トリプロプインダンおよびトリタク、を含む。

本発明は、以上の説明において具体的に示され、詳細に説明されてきたが、それは説明的であり、非限定的な性質をもつと考えることができ、特定の実施態様のみが示され、説明されたこと、および本発明の精神内に入るすべての変更および修正が保護されることが所望されることは理解される。前記の説明に使用される、好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ）、好適に（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｙ）、好まれる（ｐｒｅｆｅｒｅｄ）、またはより好まれる（ｍｏｒｅ ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）、のような言語の使用は、そのように記載された特徴物がより望ましい可能性があることを示すが、しかし、それは必須ではないかも知れず、それをもたない実施態様が、その範囲が以下の請求の範囲により規定される本発明の範囲内にあると推定することができることは理解されなければならない。請求の範囲を読む際に、「一つの（ａ）」、「一つの（ａｎ）」、「少なくとも一つの（ａｔ ｌｅａｓｔ ｏｎｅ）」または「少なくとも一部分（ａｔ ｌｅａｓｔ ｏｎｅ ｐｏｒｔｉｏｎ）」のような言語が使用される時は、請求の範囲内にその反対を具体的に記述されない限り、請求の範囲を唯一の項目に限定する意図はないことが意図される。言語「少なくとも一部分」および／または「一部分」が使用される時は、その項目は、具体的にその反対に記述されない限り、一部分および／または全体の項目を含むことができる。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ｌは単結合を表すかまたはＲ¹、ＳおよびＬが一緒になって、４−、５−もしくは６−員環を表し、
   Ｒ¹は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを表し、
   Ｒ²およびＲ³は個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、
   ｎは０−３からの整数であり、
   Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
   Ｘ¹は場合により存在し、そして存在する時はＯを表し、
   Ｘ²はＮＯ₂、ＣＮ、ＣＯＯＲ⁴またはＣＯＮＨ₂を表し、そして
   Ｒ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルを表す］
   に従う化合物。
2. Ｘ¹が存在し、そしてＸ²がＮＯ₂、ＣＮまたはＣＯＮＨ₂を表す、請求項１の化合物。
3. ＹがＣＦ₃またはＣｌを表す、請求項１の化合物。
4. Ｒ²およびＲ³が独立して水素、メチルまたはエチルを表す、請求項１の化合物。
5. Ｘ¹、Ｘ²、Ｒ²、Ｒ³、ｎおよびＹが前に定義された通りであり、Ｒ¹がＣＨ₃を表し、Ｌが単結合を表し、そして式（Ｉ）の化合物が構造
   

   

   ［ここでｎ＝１−３］
   をもつ、請求項１の化合物。
6. Ｘ¹が存在しそしてＯを表し、Ｘ²がＮＯ₂、ＣＮまたはＣＯＮＨ₂を表し、Ｙが（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを表し、Ｒ²およびＲ³が個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、ク
   ロロまたはブロモを表し、そしてｎが１−３からの整数である、請求項５の化合物。
7. ＹがＣＦ₃を表し、Ｒ²およびＲ³が個々に水素、メチルまたはエチルを表し、そしてｎが１−３からの整数である、請求項６の化合物。
8. Ｘ¹、Ｘ²およびＹが前に定義された通りであり、ｎが０であり、Ｒ¹、ＳおよびＬが一緒になって、飽和５−員環を形成し、そして式（Ｉ）の化合物が構造
   

   

   をもつ、請求項１の化合物。
9. 植物学的に許容され得るキャリアーと組み合わせた請求項１に従う化合物を含んでなる、昆虫を防除するための組成物。
10. その防除が所望されるローカス（ｌｏｃｕｓ）に、昆虫不活性化量の、請求項１に従う化合物を適用する方法を含んでなる、昆虫を防除する方法。