CN113522048B - 一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用 - Google Patents

一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113522048B
CN113522048B CN202110790617.8A CN202110790617A CN113522048B CN 113522048 B CN113522048 B CN 113522048B CN 202110790617 A CN202110790617 A CN 202110790617A CN 113522048 B CN113522048 B CN 113522048B
Authority
CN
China
Prior art keywords
oxime
isocyanate
separation membrane
water separation
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110790617.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113522048A (zh
Inventor
陈香李
李康康
李彪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi University of Science and Technology
Original Assignee
Shaanxi University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi University of Science and Technology filed Critical Shaanxi University of Science and Technology
Priority to CN202110790617.8A priority Critical patent/CN113522048B/zh
Publication of CN113522048A publication Critical patent/CN113522048A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113522048B publication Critical patent/CN113522048B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B01D17/08—Thickening liquid suspensions by filtration
    • B01D17/085—Thickening liquid suspensions by filtration with membranes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
    • B01D67/0002—Organic membrane manufacture
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/30—Polyalkenyl halides
    • B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
    • B01D71/34—Polyvinylidene fluoride
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/10—Other agents for modifying properties
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/44—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
    • D01F6/48—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polymers of halogenated hydrocarbons
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
    • D04H—MAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
    • D04H1/00—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres
    • D04H1/40—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties
    • D04H1/42—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties characterised by the use of certain kinds of fibres insofar as this use has no preponderant influence on the consolidation of the fleece
    • D04H1/4282—Addition polymers
    • D04H1/4318—Fluorine series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
    • D04H—MAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
    • D04H1/00—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres
    • D04H1/70—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres characterised by the method of forming fleeces or layers, e.g. reorientation of fibres
    • D04H1/72—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres characterised by the method of forming fleeces or layers, e.g. reorientation of fibres the fibres being randomly arranged
    • D04H1/728—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres characterised by the method of forming fleeces or layers, e.g. reorientation of fibres the fibres being randomly arranged by electro-spinning
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/38—Hydrophobic membranes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Abstract

本发明公开了一种基于肟氨酯键的油水分离膜的制备方法及其应用，属于材料制备领域。本发明的基于肟氨酯键的油水分离膜的制备方法，以合成含有肟氨酯键的化合物与聚偏氟乙烯为溶质，N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂的纺丝液通过静电纺丝的方式制备了纳米纤维油水分离膜，含有肟氨酯键的化合物和聚偏氟乙烯的含量不同可以调控纳米纤维的纤维结构以及微观形貌下的尺寸，并且由于该油水分离膜具有孔隙特性以及疏水的特点，可将其用于有机溶剂与水的分离；本发明的反应条件温和，合成过程简单、耗能小，后处理简单、绿色。本发明解决了纳米纤维材料在制备过程中耗能大以及无法大规模制备的问题。

Description

一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于材料制备领域，尤其是一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用。
背景技术
随着我国石油工业的发展，产生了大量的含油污水，给环境保护带来了巨大的压力。另外，由陆上油田集输管道、海底输油管网、水下井口等设施损坏造成的原油泄漏也给环境带来巨大污染，严重威胁生态系统和人类社会安全。因此，如何高效快速地处理含油废水，是当前亟待解决的重要环境问题。目前，处理含油废水很有效的方法是膜分离技术。
近年来，膜分离技术因其高效简洁的操作方法、低耗能、低成本等优点，使其在油水分离方面有着举足轻重的地位。常用的聚合物分离膜制备方法有烧结法、径迹蚀刻法、拉伸致孔法、相转化法、静电纺丝法等。静电纺丝是高分子流体在静电力作用下，雾化分裂成微小射流，运行相当长距离后，最终固化成纳米纤维，静电纺丝法以其设备简单、纺丝成本低廉、工艺简单可控等优点，得到了人们广泛关注和迅速发展。
聚偏氟乙烯具有很好的疏水性，是一种潜在的油水分离膜材料，然而在实际的油水分离应用中，传统的油水分离膜耐用性差，分离有些有机溶剂时分离效果差的问题仍然存在。
发明内容
本发明的目的在于克服传统聚纳米纤维材料纤维结构不可控、耐用性差、无法宏量制备及制备过程耗能大等缺点，提供一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用。
为达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
一种基于肟氨酯键的油水分离膜的制备方法，包括以下步骤：
1)制备含肟氨酯键的化合物；
2)以所述含肟氨酯键的化合物和聚偏氟乙烯为原料构筑双网络结构的静电纺丝原液；
3)以所述静电纺丝原液为原料进行静电纺丝，得到具有疏水性的纳米纤维膜。
进一步的，步骤1)的具体过程为：
将摩尔比为(1～4)：(1～4)的含肟基化合物与含有异氰酸酯基的化合物在30-60℃下在有机溶剂中反应3-15h，之后将溶剂除去，得到含肟氨酯键的化合物。
进一步的，所述含肟基化合物为：
丁二酮肟、安息香肟、头孢吡肟、头孢唑肟、二苯甲酮肟、二氯乙二肟、头孢唑肟钠、苯甲酰胺肟、1,1-二溴甲醛肟、二(2-吡啶)酮肟、2-吡啶基偕胺肟、3-吡啶基偕胺肟、4-吡啶基偕胺肟、4-甲基-2-戊酮肟、四丁酮肟基硅烷、1,3-二羟基丙酮肟、2,4-戊烷二酮二肟、苯基-2-吡啶基酮肟、甲基三丁酮肟基硅烷、苯基三丁酮肟基硅烷或乙烯基三丁酮肟基硅烷。
进一步的，所述含有异氰酸酯基的化合物为：
三异氰酸酯、4-溴苯异氰酸酯、2-噻吩异氰酸酯、4-碘苯异氰酸酯、对甲苯异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异氰酸苯磺酰酯、环己基异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、环己基异氰酸酯、苯甲酰异氰酸酯、邻氯苯异氰酸酯、邻甲苯异氰酸酯、间氯苯异氰酸酯、间甲苯异氰酸酯、1,3-苯二异氰酸酯、2-氟苯基异氰酸酯、2-苯乙基异氰酸酯、4-氯苯基异氰酸酯或3,4-二氯苯异氰酸酯。
进一步的，步骤2)的具体过程为：
将0.01-1.00g含有肟氨酯键的化合物和0.01-10.00mL有机溶剂室温下混合，之后加入0.01-1.00g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min以上即可得到静电纺丝原液。
进一步的，所述有机溶剂为：
二氯甲烷、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中。
进一步的，步骤3)的具体过程为：
将所述静电纺丝原液进行脱泡，在15-25℃，相对湿度为35％-45％的环境下进行静电纺丝，之后置于室温条件下的真空干燥箱中干燥，得到基于肟氨酯键的油水分离膜。
一种基于肟氨酯键的油水分离膜，根据本发明的制备方法制备得到。
本发明的基于肟氨酯键的油水分离膜的应用，用于油水混合液的分离。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明的基于肟氨酯键的油水分离膜的制备方法，在制备过程中无需超临界干燥、冷冻干燥等高耗能设备，常规条件下干燥即可，操作简单，绿色环保；通过调控聚偏氟乙烯和含有肟氨酯键的化合物含量的不同可以调控油水分离膜的纤维结构以及疏水性能，本发明制备得到的油水分离膜，孔隙可控，解决了传统的油水分离膜易受污染与耐用性差的问题。
本发明的基于肟氨酯键的油水分离膜，纤维结构可调，分离膜材料接触角可达148.53°，具有超疏水特点。
本发明的基于肟氨酯键的油水分离膜，可用于有机溶剂(或常见油脂)与水的分离，也可用于乳状液的分离。
附图说明
图1为实施例1的基于肟氨酯键的油水分离膜宏观图片；
图2为实施例1的基于肟氨酯键的油水分离膜SEM图，其中，图2(a)和图2(b)为不同放大倍数下的SEM图；
图3为实施例1-5的基于肟氨酯键的油水分离膜对于水的接触角图；
图4为实施例1的基于肟氨酯键的油水分离膜对有机溶剂的分离效率图，其中，图4(a)为对不同有机溶剂的分离效率图；图4(b)为油水分离膜经过50次对二氯甲烷与水的体系的分离效率图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书及上述附图中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
基于静电纺丝方法制备得到的基于肟氨酯键的油水分离膜具有可放大制备，纤维结构可调，制备过程耗能小、后处理简单绿色等特点，能够对不同的有机溶剂进行分离。
本发明以含肟氨酯键的化合物和聚偏氟乙烯为原料构筑双网络结构的静电纺丝原液，通过静电纺丝技术得到油水分离膜，该分离膜纤维结构可调、亲疏水性质可控且无需超临界干燥、冷冻干燥等高耗能设备，常规条件下干燥。本发明的制备方法，操作简单，绿色，得到的油水分离膜成功应用于不同有机溶剂的分离。
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
实施例1
(1)将摩尔比为1：1的丁二酮肟与二苯基甲烷二异氰酸酯在30℃下在二氯甲烷中进行3h的反应后，利用旋转蒸发仪将溶剂除去，得到含肟氨酯键的化合物1。
含多官能团的肟还可选取：丁二酮肟、二苯甲酮肟、二氯乙二肟、头孢唑肟钠、苯甲酰胺肟、二(2-吡啶)酮肟、2-吡啶基偕胺肟、4-甲基-2-戊酮肟、四丁酮肟基硅烷、2,4-戊烷二酮二肟、苯基-2-吡啶基酮肟；
含有异氰酸酯基的化合物可选取：对苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯或1,3-苯二异氰酸酯；
(2)将1.00g含有肟氨酯键的化合物和10.00mL N,N-二甲基甲酰胺室温下充分混合，之后再加入1.00g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min即可得到静电纺丝原液1。
有机溶剂可选取：二氯甲烷、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中。
(3)将所述静电纺丝原液1置于室温下静置30min进行脱泡，然后温度在25℃，湿度为45％的环境下进行静电纺丝，纺完的纳米纤维膜放在真空干燥箱将溶剂挥发完，得到基于肟氨酯键的油水分离膜1。
参见图1，图1为实施例1的基于肟氨酯键的油水分离膜的宏观图片，从图1可以看出所制备的基于肟氨酯键的油水分离膜整体呈规则的，表面光滑，干燥前后材料无明显收缩，保型良好。
参见图2，图2(a)和图2(b)为实施例1的基于肟氨酯键的油水分离膜的不同倍数SEM图，从图中可以看出油水分离膜内部由大量相互连接良好的纳米纤维组成，纳米纤维之间空隙的存在，使得油水分离膜存在孔隙结构；纤维的分布较均匀，其良好的三维空间结构也保证了油水分离膜较好的疏水性。
参见图4，图4(a)为对不同有机溶剂的分离效率，图4(b)为对二氯甲烷与水的分离循环测试；从图4(a)可以看出，对橄榄油、菜籽油、二甲基硅油、二甲苯等的分离效率分别达到了93.29％、91.83％、95.12％、96.82％；从图4(b)可以看出油水分离膜经过50次对二氯甲烷与水的体系的分离，分离效率仍能达到96％左右，由a、b两图可以看出油水分离膜对有机溶剂有明显的分离效果以及具有很强的耐用性，该材料能够用于对不同有机溶剂的分离。
实施例2
将实施例1中所得到的含肟氨酯键的化合物1和10.00mL N,N-二甲基甲酰胺室温下充分混合，之后再加入0.8g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min以上即可得到静电纺丝原液2。
将所述静电纺丝原液2，然后温度在25℃，湿度为45％的环境下进行静电纺丝，纺完的纳米纤维膜放在真空干燥箱将溶剂挥发完，得到基于肟氨酯键的油水分离膜2。其他步骤同实施例1。
实施例3
将实施例1中所得到的含肟氨酯键的化合物1和10.00mL N,N-二甲基甲酰胺室温下充分混合，之后再加入0.6g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min以上即可得到静电纺丝原液3。
将所述静电纺丝原液3，然后在温度为15℃，湿度为43％的环境下进行静电纺丝，纺完的纳米纤维膜放在真空干燥箱将溶剂挥发完，得到基于肟氨酯键的油水分离膜3。其他步骤同实施例1。
实施例4
将摩尔比为1：1的二苯甲酮肟与二苯基甲烷二异氰酸酯在30℃下在二氯甲烷中进行3h的反应后，利用旋转蒸发仪将溶剂除去，得到含肟氨酯键的化合物2。
将1.00g含有肟氨酯键的化合物2和10.00mL N,N-二甲基甲酰胺室温下充分混合，之后再加入1.00g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min以上即可得到静电纺丝原液4。
将所述静电纺丝原液4置于室温下静置30min进行脱泡，在温度为23℃，湿度为35％的环境下进行静电纺丝，纺完的纳米纤维膜放在真空干燥箱将溶剂挥发完，得到基于肟氨酯键的油水分离膜4。其他步骤同实施例1。
实施例5
将实施例4中所得到的含有肟氨酯键的化合物2和10.00mL N,N-二甲基甲酰胺室温下充分混合，之后再加入0.8g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min以上即可得到静电纺丝原液5。
将所述静电纺丝原液5，在温度为22℃，湿度为45％的环境下进行静电纺丝，纺完的纳米纤维膜放在真空干燥箱将溶剂挥发完，得到基于肟氨酯键的油水分离膜5。其他步骤同实施例1。
参见图3，图3为实施例1到实施例5制备的油水分离膜对于水的接触角图片，从图3可以看出通过改变制备条件可对油水分离膜的亲疏水性进行调节。
实施例6
将实施例4中所得到的含有肟氨酯键的化合物2和10.00mL N,N-二甲基甲酰胺室温下充分混合，之后再加入0.6g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min以上即可得到静电纺丝原液6。
将所述静电纺丝原液6，在温度为20℃，湿度为41％的环境下进行静电纺丝，纺完的纳米纤维膜放在真空干燥箱将溶剂挥发完，得到基于肟氨酯键的油水分离膜6。其他步骤同实施例1。
实施例7
将摩尔比为2：1的二苯甲酮肟与4-溴苯异氰酸酯在30℃下在二氯甲烷中进行3h的反应后，利用旋转蒸发仪将溶剂除去，得到含肟氨酯键的化合物3。
将1.00g含肟氨酯键的化合物3和10.00mL N,N-二甲基甲酰胺室温下充分混合，之后再加入1.0g聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30min以上即可得到静电纺丝原液7。
将所述静电纺丝原液7，在温度为24℃，湿度为40％的环境下进行静电纺丝，纺完的纳米纤维膜放在真空干燥箱将溶剂挥发完，得到基于肟氨酯键的油水分离膜7。其他步骤同实施例1。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种基于肟氨酯键的油水分离膜制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1）、将摩尔比为（1~4）：（1~4）的含肟基化合物与含有异氰酸酯基的化合物在30-60℃下在有机溶剂中反应3-15 h，之后将溶剂除去，得到含肟氨酯键的化合物；
步骤2）、将0.01-1.00g含有肟氨酯键的化合物和0.01-10.00 mL有机溶剂室温下混合，之后加入0.01-1.00 g 聚偏氟乙烯，充分混合均匀，静置30 min以上即可得到静电纺丝原液；
步骤3）、将所述静电纺丝原液进行脱泡，在15-25 ℃，相对湿度为35%-45%的环境下进行静电纺丝，之后置于室温条件下的真空干燥箱中干燥，得到基于肟氨酯键的油水分离膜。
2.根据权利要求1所述的基于肟氨酯键的油水分离膜制备方法，其特征在于，所述含肟基化合物为：
丁二酮肟、安息香肟、头孢吡肟、头孢唑肟、二苯甲酮肟、二氯乙二肟、头孢唑肟钠、苯甲酰胺肟、1,1-二溴甲醛肟、二(2-吡啶)酮肟、2-吡啶基偕胺肟、3-吡啶基偕胺肟、4-吡啶基偕胺肟、4-甲基-2-戊酮肟、四丁酮肟基硅烷、1,3-二羟基丙酮肟、2,4-戊烷二酮二肟、苯基-2-吡啶基酮肟、甲基三丁酮肟基硅烷、苯基三丁酮肟基硅烷或乙烯基三丁酮肟基硅烷。
3.根据权利要求1所述的基于肟氨酯键的油水分离膜制备方法，其特征在于，所述含有异氰酸酯基的化合物为：
三异氰酸酯、4-溴苯异氰酸酯、2-噻吩异氰酸酯、4-碘苯异氰酸酯、对甲苯异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异氰酸苯磺酰酯、环己基异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯甲酰异氰酸酯、邻氯苯异氰酸酯、邻甲苯异氰酸酯、间氯苯异氰酸酯、间甲苯异氰酸酯、1,3-苯二异氰酸酯、2-氟苯基异氰酸酯、2-苯乙基异氰酸酯、4-氯苯基异氰酸酯或3,4-二氯苯异氰酸酯。
4.根据权利要求1所述的基于肟氨酯键的油水分离膜制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为：
二氯甲烷、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亚砜。
5.一种基于肟氨酯键的油水分离膜，其特征在于，根据权利要求1-4任一项的制备方法制备得到。
6.一种权利要求5所述的基于肟氨酯键的油水分离膜的应用，其特征在于，用于油水混合液的分离。
CN202110790617.8A 2021-07-13 2021-07-13 一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用 Active CN113522048B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110790617.8A CN113522048B (zh) 2021-07-13 2021-07-13 一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110790617.8A CN113522048B (zh) 2021-07-13 2021-07-13 一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113522048A CN113522048A (zh) 2021-10-22
CN113522048B true CN113522048B (zh) 2022-07-01

Family

ID=78098836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110790617.8A Active CN113522048B (zh) 2021-07-13 2021-07-13 一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113522048B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2028012A1 (zh) * 1969-01-09 1970-10-02 Agfa Gevaert Ag
JPS60257806A (ja) * 1984-06-06 1985-12-19 Toray Ind Inc 気体分離用複合膜
CN103338846A (zh) * 2011-01-31 2013-10-02 东丽株式会社 水处理用分离膜及其制造方法
CN104582484A (zh) * 2012-06-30 2015-04-29 美国陶氏益农公司 杀虫性的n-取代的硫亚胺和磺基肟吡啶n-氧化物
CN110396171A (zh) * 2019-07-25 2019-11-01 东华大学 一种室温自修复弹性材料的应用
CN112062930A (zh) * 2020-08-24 2020-12-11 郑州大学 一种透明、耐黄变高强韧快速自修复聚肟氨酯弹性体
CN112778489A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 东华大学 一种基于自愈合弹性体的可重构驱动器及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7638053B2 (en) * 2005-06-22 2009-12-29 General Electric Company Poly(meth)acrylate membranes for separation of hydrocarbon mixtures

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2028012A1 (zh) * 1969-01-09 1970-10-02 Agfa Gevaert Ag
JPS60257806A (ja) * 1984-06-06 1985-12-19 Toray Ind Inc 気体分離用複合膜
CN103338846A (zh) * 2011-01-31 2013-10-02 东丽株式会社 水处理用分离膜及其制造方法
CN104582484A (zh) * 2012-06-30 2015-04-29 美国陶氏益农公司 杀虫性的n-取代的硫亚胺和磺基肟吡啶n-氧化物
CN110396171A (zh) * 2019-07-25 2019-11-01 东华大学 一种室温自修复弹性材料的应用
CN112062930A (zh) * 2020-08-24 2020-12-11 郑州大学 一种透明、耐黄变高强韧快速自修复聚肟氨酯弹性体
CN112778489A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 东华大学 一种基于自愈合弹性体的可重构驱动器及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ester ammoniolysis in an enzymatic membrane reactor;SusanaLuque .et al;《Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic》;20160604;第73-78页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113522048A (zh) 2021-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107243260B (zh) 一种新型超疏水聚偏氟乙烯油水分离膜及其制备方法
CN107353723B (zh) 一种超浸润聚合物网膜及其制造方法
CN102786655B (zh) 含疏水端基的支化型水性聚氨酯及其制备方法
Zhang et al. Novel chemical surface modification to enhance hydrophobicity of polyamide-imide (PAI) hollow fiber membranes
Chen et al. A self-cleaning zwitterionic nanofibrous membrane for highly efficient oil-in-water separation
Zhang et al. Novel single-step hydrophobic modification of polymeric hollow fiber membranes containing imide groups: Its potential for membrane contactor application
Kou et al. Fabrication of polyphenylene sulfide nanofibrous membrane via sacrificial templated-electrospinning for fast gravity-driven water-in-oil emulsion separation
CN113522048B (zh) 一种基于肟氨酯键的油水分离膜、制备方法及其应用
CN110628311A (zh) 一种聚氨酯基透明防污涂层的制备方法
CN105536349A (zh) 一种用于空气过滤的新型纳米气凝胶材料及制备方法
CN105008418A (zh) 亲水性氟聚合物
Ding et al. One-step fabrication of a micro/nanosphere-coordinated dual stimulus-responsive nanofibrous membrane for intelligent antifouling and ultrahigh permeability of viscous water-in-oil emulsions
Zhang et al. Janus ZIF-8/P (AN-MA) hybrid microfiltration membrane with selected wettability for highly efficient separation of water/oil emulsions
Chen et al. Superhydrophilic/underwater superoleophobic PVDF ultrafiltration membrane with pH-responsive self-cleaning performance for efficient oil-water separation
KR100452719B1 (ko) 섬유질 지지체로 강화한 고인장강도의 중공사 분리막 및 그 제조방법
KR20120118408A (ko) 분리막, 이의 제조 방법 및 분리막을 포함하는 정삼투 수처리 장치
CN112973451B (zh) 一种具有微纳复合网络孔结构的聚合物微滤膜及其制备方法和应用
CN112625581A (zh) 一种自修复真石漆涂料及制备方法
CN107603704B (zh) 用于清水混凝土的水性脱模剂及其制备方法
CN112023725A (zh) 一种聚乳酸微孔膜的制备方法
CN107224884B (zh) 一种耐溶剂的聚合物膜、制备方法及其应用
Tong et al. Polyphenol zwitterionic nanohydrogel modified polyvinylidene difluoride membrane for separating oil-in-water emulsions with superior cycle stability
CN112755802B (zh) 一种制备超亲水油水分离膜的方法
CN104437141A (zh) 一种耐溶剂纳滤膜的制备方法
Liu et al. A new PDMS-b-PPO block copolymer membrane with novel non-perforated structure towards high flux for alcohol permselective pervaporation.

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant