JP6464109B2 - 安定なスルホキシイミン殺虫剤組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2008年12月26日に出願された米国仮特許出願第61/203,68
9号の優先権を主張し、その内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
の分野に関する。
失をもたらす数万を超える種の有害生物が存在している。これらの農業損失は、毎年総計
で数十億米国ドルに達する。シロアリは、住宅などの様々な構造物に対して損害をもたら
す。これらのシロアリの損害損失は、毎年総計で数十億米国ドルに達する。最終的な留意
点として、多くの貯蔵食料の有害生物は、貯蔵食料を食べ、その品質を落としている。こ
れらの貯蔵食料の損失は、毎年総計で数十億米国ドルに達するが、より重要なことは、人
々から必要な食物を奪うことである。
成物が、長期にわたって開発されてきた。これらの組成物の少なくとも一部に関して、物
理的および化学的不安定性は、組成物の殺有害生物剤活性の低下をもたらしおよび/また
は有害生物防除が必要なまたは望まれている場所に組成物を施用するときになると、厄介
な問題を提示し得る。例えば、物理的および化学的不安定性は、組成物の1以上の特性を
変え、これは、使用のために組成物の適切な溶液を調製することを困難または不可能にさ
せる。より具体的には、多くの殺有害生物剤組成物は、その製造から濃縮された製剤で供
給され、その後、それらの施用前に最終使用者によって希釈される。製造と施用の間の期
間中に、殺有害生物剤組成物の液体形態は、組成物の化学的および物理的不安定性の結果
として固化し得る。しばしば、この固化は、施用に適した溶液中への組成物の分散を阻止
しまたは実質的に妨害し、使用者のより大きな負担および費用ならびに/または無駄な殺
有害生物剤製品をもたらす。さらに、物理的および化学的不安定性が、組成物の殺有害生
物剤活性の低下をもたらす場合、殺虫剤が施用される濃度の増加および/または殺有害生
物剤組成物のより多い頻度の施用がしばしば必要とされる。結果として、使用者の費用お
よび消費者に対する費用は高まり得る。したがって、化学的および物理的安定特性の増加
を示す新規な殺有害生物剤組成物に対する必要性が存在する。
ロアルキルピリジン−3−イル)アルキルスルホキシイミン化合物および昆虫の防除にお
けるそれらの使用が記載されている。今や、より長い期間にわたるこれらの化合物の1以
上のを含む組成物の安定性を改善する方法が発見された。
ホキシイミン、および有機酸またはその塩を含む新規な組成物、ならびに昆虫およびある
種の他の無脊椎動物、特にアブラムシおよび他の吸汁性昆虫の防除におけるそれらの使用
に関する。本発明はまた、それらの組成物を調製するための新しい合成手順およびそれら
の組成物を用いて昆虫を防除する方法を含む。
組成物に関する。より具体的には、本発明は、有機酸またはその塩、および式(I)
(式中、
Xは、NO2、CNまたはCOOR4を表し;
Lは、単結合を表すか、または、R1、SおよびLは一緒になって、4、5もしくは6
員環を表し;
R1は、(C1〜C4)アルキルを表し;
R2およびR3は、互いに異なり、個々に、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ
またはブロモを表し;
nは、Lが単結合を表す場合、1であるか、またはR1、SおよびLが一緒になって、
4、5もしくは6員環を表す場合、0であり;
Yは、(C1〜C4)ハロアルキル、F、Cl、Br、またはIを表し;
R4は、(C1〜C3)アルキルを表す)
の化合物を含む組成物に関する。
以下の構造
(式中、
Xは、NO2、CNまたはCOOR4を表し;
R1は、(C1〜C4)アルキルを表し;
R2およびR3は、互いに異なり、個々に、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ
またはブロモを表し;
Yは、(C1〜C4)ハロアルキル、F、Cl、Br、またはIを表し;
R4は、(C1〜C3)アルキルを表す)
を有する式(I)の化合物を含む。
を形成し、nが0である式(I)の化合物、すなわち、構造
(式中、
Xは、NO2、CNまたはCOOR4を表し;
Yは、(C1〜C4)ハロアルキル、F、Cl、Br、またはIを表し;
R4は、(C1〜C3)アルキルを表す)
を有する化合物を含む。
(1)Xが、NO2またはCN、最も好ましくはCNである式(I)の化合物、
(2)YがCF3である式(I)の化合物、
(3)R2およびR3が、互いに異なり、独立して、水素、メチルまたはエチルを表す
式(I)の化合物、
(4)R1がCH3を表す式(I)の化合物
の1以上における式(I)の化合物を含む。
なることもできることは、当業者に理解される。
レイン酸、マロン酸、乳酸およびコハク酸からなる群から選択されるカルボン酸である。
剤組成物を施用する工程を含む。
その詳細な説明および提供される実施例から明らかになる。
置換基に対して与えられる例は、(ハロを除いて)非包括的であり、本文書に開示され
る本発明を限定すると解釈されてはならない。
メチルエチル、プロピル、1,1−ジメチルエチルおよびシクロプロピルを含む、直鎖、
分岐鎖および環式の基を意味する。
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、1−ブトキシ、2−ブトキソ、イソブトキシ、t
ert−ブトキシ、ペントキシ、2−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、ヘ
キソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、およびデコキシを意味する。
フチル、およびビフェニルイルを意味する。
含まれる)で置換されたアルキル基を意味する。
ンテージのすべては、重量パーセンテージである。
であり、nが1である式(Ia)の化合物は、スキームAに示される方法で調製され得る
:
シ安息香酸(mCPBA)により0℃未満で酸化されて、式(B)のスルホキシドを与え
る。ほとんどの場合、ジクロロメタンが酸化に好ましい溶媒である。
でアジ化ナトリウムで加熱下にイミン化されて、式(C)のスルホキシイミンを与える。
ほとんどの場合、クロロホルムが、この反応に好ましい溶媒である。
ンによりシアン化されるか、または穏やかに上昇させた温度下、無水酢酸の存在下で硝酸
によりニトロ化されるか、または4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などの塩基の
存在下でアルキル(R4)クロロホルメートによりカルボキシル化されて、N−置換スル
ホキシイミン(Ia)を与え得る。塩基は、効率的なシアン化およびカルボキシル化に必
要であり、好ましい塩基はDMAPであり、一方、硫酸は、効率的なニトロ化反応のため
の触媒として用いられる。
nが1である式(Ia)の化合物は、スキームBに示される穏やかで効率的な方法により
調製され得る。
アセテートによって酸化されて、スルフィルイミン(D)を与える。この反応は、CH2
Cl2のような極性非プロトン性溶媒中で行うことができる。
炭酸カリウムなどの塩基を用いて、mCPBAの酸性を中和する。エタノールおよび水な
どのプロトン性極性溶媒を用いて、スルフィルイミン出発物質および用いられる塩基の溶
解度を増加させる。スルフィルイミン(D)は、触媒三塩化ルテニウム水和物または同様
の触媒の存在下で過ヨウ素酸ナトリウムまたはカリウム水溶液によって酸化することもで
きる。この触媒のための有機溶媒は、極性非プロトン性溶媒、例えば、CH2Cl2、ク
ロロホルム、またはアセトニトリルであることができる。
いてn=1、R3=Hである)のN−置換スルホキシイミンのα−炭素は、スキームCで
示されるように、カリウムヘキサメチルジシラミド(KHMDS)などの塩基の存在下で
さらにアルキル化またはハロゲン化されて(R5)、R1、R2、R3、R4、X、Lお
よびYが、先に定義されたとおりであり、Zが適当な離脱基である式(Ib)のN−置換
スルホキシイミンを与えることができる。好ましい離脱基は、ヨウ素(R5=アルキル)
、ベンゼンスルホンイミド(R5=F)、テトラクロロエテン(R5=Cl)、およびテ
トラフルオロエテン(R5=Br)である。
うに、種々の方法で調製され得る。
=Hである式(A1)のスルフィドは、アルキルチオールのナトリウム塩による求核置換
によって式(D)の塩化物から調製され得る。
、または2)を表し、nが0である式(A4)のスルフィドは、チオ尿素による処理、加
水分解およびその後の水性塩基条件下適当なブロモクロロアルカン(m=0、1、または
2)によるアルキル化、ならびにTHFなどの極性非プロトン性溶媒中カリウムt−ブト
キシドのような塩基の存在下での環化により、対応する置換クロロメチルピリジンから調
製され得る。
である式(A1)のスルフィドは、スキームFに示される方法によって調製され得る。し
たがって、適当なエノンは、ジメチル−アミノアクリロニトリルとカップリングされ、D
MF中酢酸アンモニウムにより環化されて、対応する6−置換ニコチノニトリルを生じる
。メチルマグネシウムブロミドによる処理、水素化ホウ素ナトリウムによる還元、塩化チ
オニルによる塩素化、およびアルキルチオールのナトリウム塩による求核置換により、所
望のスルフィド(A1)が得られる。
、メチルまたはエチルを表し、Yが先に定義されたとおりである式(A1)のスルフィド
は、スキームGに示される、スキームFの変形によって調製することができ、ここで、適
当に置換されたα,β−不飽和アルデヒドによる特定のスルフィドのマイケル付加による
、アミン、例えば、ピロリジンの付加から形成されるエナミンは、置換エノンとカップリ
ングされ、アセトニトリル中酢酸アンモニウムにより環化されて、所望のスルフィド(A
1)を生じる。
されたとおりであり、n=1である式(A1)のスルフィドは、ジエチルアミノサルファ
ートリフルオリド(DAST)との反応により6−アシルピリジンまたは6−ホルミルピ
リジンから調製され得る。その後のNBAによる3−メチル基のハロゲン化、続いてアル
キルチオールのナトリウム塩による求核置換により、所望のスルフィドを得る。
[1−(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)エチル](メチル)−オキシド
−λ4−スルファニリデンシアナミド(2)の調製
ジメチルスルホキシド(DMSO;20mL)中溶液に、ナトリウムチオメトキシド(1
.8g、26mmol)を一回で添加した。激しい発熱反応が認められ、結果として反応
物は暗色になった。反応物を1時間撹拌し、次いで、追加のナトリウムチオメトキシド(
0.91g、13mmol)をゆっくりと添加した。反応物を一晩撹拌し、その後、H2
O中に注ぎ入れ、数滴の濃HClを添加した。混合物をEt2O(3×50mL)で抽出
し、有機層を合わせて、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮した。粗生成
物をクロマトグラフィー(Prep500、10%アセトン/ヘキサン)により精製して
、スルフィド(A)を浅黄色の油(3.6g、67%)として得た。1H NMR (300 MHz, C
DCl3) δ 8.6 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 3.7 (s, 2H), 2.0 (s, 3H); GC-MS:
C8H8F3NS [M]+の質量計算値207.実測値207.
mol)のCH2Cl2(30mL)中溶液に0℃で、ヨードベンゼンジアセテート(1
1.0g、34mmol)を一度にすべて添加した。反応物を30分間撹拌し、次いで、
室温に一晩加温させた。この混合物をCH2Cl2(50mL)で希釈し、H2Oで洗浄
した。水層を酢酸エチル(4×50mL)で抽出し、合わせたCH2Cl2および酢酸エ
チルの層をMgSO4上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をヘキサンと共に粉砕し、クロ
マトグラフィー(クロマトロン、60パーセントアセトン/ヘキサン)により精製して、
スルフィルイミン(B)を黄色のガム(0.60g、14パーセント)として得た。IR (
フィルム) 3008, 2924, 2143, 1693 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.8 (s, 1H), 8
.0 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.5 (d, 1H), 4.3 (d, 1H), 2.9 (s, 3H); LC-MS (ESI): C9H
9F3N3S [M+H]+の質量計算値248.04.実測値248.
のEtOH(10mL)中溶液に0℃で、K2CO3(1.4g、10mmol)のH2
O(7mL)中溶液を添加した。この溶液を20分間撹拌し、次いで、スルフィルイミン
(B)(0.60g、2.4mmol)のEtOH(20mL)中溶液を一度にすべて添
加した。反応物を0℃で30分間撹拌し、次いで、1時間かけて室温に加温させた。次い
で、反応物を炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、この混合物を濃縮して、エタノー
ルを除去した。得られた混合物をCH2Cl2で抽出し、合わせた有機層をMgSO4上
で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー(クロマトロン、50パーセント
アセトン/ヘキサン)により精製して、スルホキシイミン(1)をオフホワイトの固体(
0.28g、44パーセント)として得た。Mp=135〜137℃;1H NMR (300 MHz,
CDCl3) δ 8.8 (s, 1H), 8.1 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.7 (m, 2H), 3.2 (s, 3H); LC-M
S (ELSD): C9H9F3N3OS[M+H]+の質量計算値264.04.実測値263.92.
ミド(HMPA;17μL、0.10mmol)のテトラヒドロフラン(THF;2mL
)中溶液に−78℃で、カリウムヘキサメチルジシラザン(KHMDS;トルエン中0.
5M、420μL、0.21mmol)を滴下した。この溶液を−78℃でさらに20分
間撹拌し、その後、ヨードメタン(13μL、0.21mmol)を添加した。反応物を
1時間かけて室温に加温させ、その後、飽和NH4Cl水溶液でクエンチし、CH2Cl
2で抽出した。有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮し、粗生成物をクロマトグラフ
ィー(クロマトロン、70パーセントアセトン/CH2Cl2)により精製して、スルホ
キシイミン(2)をジアステレオマーの2:1混合物として得た(無色の油;31mg、
59パーセント)。スルホキシイミン(2)は一般に、スルホクサフロールとして知られ
ており、そのさらなる詳細は、http://www.alanwood.net/pe
sicides/index_cn_frame.htmlで入手できる。IUPAC命
名法の改訂版によれば、スルホキシイミン(2)は、[メチル(オキシド){1−[6−
(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]エチル}−λ6−スルファニリデン]シアナミ
ドとも称され、スルホキシイミン(2)に与えられるCAS名は、N−[メチルオキシド
[1−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]エチル]−λ4−スルファニリ
デン]シアナミドである。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ (主ジアステレオマー) 8.8 (s, 1
H), 8.1 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.6 (q, 1H), 3.0 (s, 3H), 2.0 (d, 3H); (副ジアステ
レオマー) 8.8 (s, 1H), 8.1 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.6 (q, 1H), 3.1 (s, 3H), 2.0 (
d, 3H); LC-MS (ELSD): C10H10F3N3OS[M+H]+の質量計算値278.06.実測値278.05.
2−(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−1−オキシド−テトラヒドロ−
1H−1λ4−チエン−1−イリデンシアナミド(3)の調製
メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリジンのEtOH(10mL)中溶液を添加した
。この懸濁液を室温で2日間撹拌し、その間に、白色の沈殿物が形成した。沈殿物を濾過
して、所望のアミジン塩酸塩を白色の固体(2.4g、58パーセント)として得た。M
p=186〜188℃。生成物を精製するためにさらなる試みは行わなかった。1H NMR (
300 MHz, CDCl3) δ 8.9 (bs, 4H), 8.4 (s, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.3 (d, 1H), 4.2 (s,
2H); LC-MS (ELSD): C8H8FN3S[M+H]+の質量計算値236.05.実測値236.01.
0℃で、10N NaOH(0.68mL、6.8mmol)を添加し、これは白色の沈
殿物の形成をもたらした。この懸濁液を100℃で30分間加熱し、次いで、冷却させて
10℃に戻した。次いで、追加の10N NaOH(0.68mL、6.8mmol)、
続いて1−ブロモ−3−クロロプロパン(0.67mL、6.8mmol)を一度にすべ
て添加した。反応物を室温で一晩撹拌し、次いで、CH2Cl2で抽出した。合わせた有
機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮して、スルフィド(B)を無
色の油(1.7g、96パーセント)として得た。生成物を精製するためのさらなる試み
は行わなかった。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.6 (s, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.6 (d, 1H)
, 3.8 (s, 2H), 3.6 (t, 2H), 2.6 (t, 2H), 2.0 (五重線, 2H).
濁液に、HMPA(1.7mL、10mmol)、続けてスルフィド(B)(1.8g、
6.7mmol)のTHF(3mL)中溶液を滴下した。反応物を室温で一晩撹拌させ、
続いて、濃縮し、クロマトグラフィー(Biotage、40パーセントEtOAc/ヘ
キサン)により精製して、環化生成物(C)をオレンジ色の油(230mg、15パーセ
ント)として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.7 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.6 (d, 1
H), 4.6 (dd, 1H), 3.2 (m, 1H), 3.1 (m, 1H), 2.5 (m, 1H), 2.3 (m, 1H), 2.1-1.9 (m
, 2H).
.0mmol)のCH2Cl2(5mL)中溶液に0℃で、ヨードベンゼンジアセテート
(350mg、1.1mmol)を一度にすべて添加した。反応物を3時間撹拌し、次い
で、濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィー(クロマトロン、50パーセントアセトン/
ヘキサン)により精製して、スルフィルイミン(D)をオレンジ色の油(150mg、ジ
アステレオマーの混合物、56パーセント)として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8
.8 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.8 (dd, 1H), 3.5 (m, 2H), 2.9-2.7 (m, 2H)
, 2.6 (m, 1H), 2.3 (m, 1H).
中溶液に0℃で、K2CO3(230mg、1.7mmol)のH2O(1.5mL)中
溶液を添加した。この溶液を20分間撹拌し、次いで、スルフィルイミン(D)(150
mg、0.55mmol)のEtOH(2mL)中溶液を一度にすべて添加した。反応物
を0℃で45分間撹拌し、その後、溶媒を別のフラスコ中にデカンテーションし、濃縮し
て、白色の固体を得た。この固体をCHCl3にスラリー化し、濾過し、濃縮して、純粋
スルホキシイミン(3)を無色の油(72mg、44パーセント)として得た。1H NMR (
300 MHz, CDCl3) δ (ジアステレオマーの1.5:1混合物) 8.8 (s, 2H), 8.0 (d, 2H), 7.8
(d, 2H), 4.7 (q, 1H), 4.6 (q, 1H), 4.0-3.4 (m, s, 4H), 3.0-2.4 (m, 8 H); LC-MS
(ELSD): CnH11F3N3OS [M+H]+の質量計算値290.06.実測値289.99.
(1−{6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]ピリジン−3−イル}エチル)(メチル
)−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(4)の調製
(7.36g、40mmol)を乾燥トルエン(40mL)に溶解させ、3−ジメチルア
ミノアクリロニトリル(4.61g、48mmol)により室温で処理した。溶液を10
0℃で3.5時間加熱した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残存する混合物をDMF(
20mL)に再溶解させ、酢酸アンモニウム(4.62g、60mmol)により処理し
、室温で一晩撹拌した。水を反応混合物に添加し、得られた混合物をエーテル−CH2C
l2(1:2、v/v)で2回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ
、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲル上で精製して、3.1gの6−[クロロ(ジフル
オロ)メチル]ニコチノニトリル(A)を淡色の油として41パーセント収率で得た。GC
-MS: C7H3ClF2N2 [M]+の質量計算値188.実測値188.
mol)を無水エーテル(25mL)に溶解させ、氷−水浴中で冷却させた。ヘキサン中
3Mのメチルマグネシウムブロミド(6.4mL、19mmol)の溶液を注射器で添加
した。添加が終了した後、混合物を0℃で5時間、次いで室温で10時間撹拌した。反応
物を1Nクエン酸水溶液により0℃でゆっくりクエンチし、得られた混合物を室温で1時
間撹拌した。pHを飽和NaHCO3水溶液によりpH7に調整して戻した。2層を分離
させ、水層を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na
2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残存する混合物をヘキサン中15パーセント
アセトンで溶出されるシリカゲル上で精製して、0.88gの所望の生成物1−{6−[
クロロ(ジフルオロ)メチル]ピリジン−3−イル}−エタノン(B)を茶色がかった色
の油として30パーセント収率で得た。GC-MS: C8H6ClF2NO [M]+の質量計算値205.実測値
205.
0.85g、4.14mmol)のMeOH(10mL)中溶液に0℃で、NaBH4(
0.16g、4.14mmol)を添加した。混合物を30分間撹拌し、pHが7に達す
るまで2M HCl水溶液を添加した。溶媒を減圧下で除去し、残存する混合物をCH2
Cl2(2×50mL)で抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4上で乾燥させ、
濾過し、濃縮し、真空中で乾燥させて、GC−MS上0.798gの分析的に純粋な1−
{6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−ピリジン−3−イル}エタノール(C)を淡黄
色の油として93パーセント収率で得た。GC- MS: C8H6ClF2NO [M]+の質量計算値207.実
測値207.
78g、3.77mmol)のCH2Cl2(40mL)中溶液に、塩化チオニル(0.
54mL、7.54mmol)を室温で滴下した。1時間後、反応物を飽和NaHCO3
水溶液でゆっくりクエンチし、2相を分離させた。有機層をNa2SO4上で乾燥させ、
濾過し、濃縮し、真空中で乾燥させて、0.83gの粗2−[クロロ(ジフルオロ)メチ
ル]−5−(1−クロロエチル)ピリジン(D)を茶色の油として98パーセント収率で
得て、これを次の工程反応に直接用いた。GC-MS: C8H7Cl2F2N [M]+の質量計算値225.実測
値225.
.81g、3.6mmol)のエタノール(10mL)中溶液に、ナトリウムチオメトキ
シド(0.52g、7.4mmol)を撹拌下0℃で、1回で添加した。10分後、混合
物を室温に加温させ、一晩撹拌した。次いで、溶媒エタノールを減圧下で除去し、残渣を
エーテル/CH2Cl2およびブライン中に再溶解させた。2相を分離させ、有機層をC
H2Cl2でさらに1回抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4上で乾燥させ、濾
過し、濃縮し、ヘキサン中5パーセント酢酸エチルを用いてシリカゲル上で精製して、0
.348gの2−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−5−[1−(メチルチオ)エチル]
ピリジン(E)を40パーセント収率で得た。GC-MS: C9H10ClF2NS [M]+の質量計算値237
.実測値237.
(E)(0.32g、1.35mmol)およびシアナミド(0.058g、1.35m
mol)のTHF(7mL)中撹拌溶液に、ヨードベンゼンジアセテート(0.44g、
1.35mmol)を0℃で、1回で添加し、得られた混合物をこの温度で1時間、次い
で、室温で2時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、得られた混合物をCH2C
l2に溶解させ、半飽和ブラインで洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃
縮し、ヘキサン中50パーセントアセトンを用いてシリカゲル上で精製して、0.175
gの(1−{6−[クロロ−(ジフルオロ)メチル]ピリジン−3−イル}エチル(メチ
ル)−λ4−スルファニリデンシアナミド(F)を淡黄色の油として48パーセント収率
で得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.7 1 (d, J= 1.8 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 8.4,
1.8 Hz, 1H) 7.78 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 4.42 (q, J= 6.9 Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 1.92
(d, J = 6.9 Hz, 3H); LC-MS: C10H 10ClF2N3S [M+1]+の質量計算値278.実測値278.
チル)−λ4−スルファニリデンシアナミド(F)(0.16g、0.6mmol)のエ
タノール(10mL)中撹拌溶液に、20パーセント炭酸カリウム水溶液(1.24g、
1.8mmol)を撹拌下0℃で添加した。10分撹拌後に、この混合物に80パーセン
トmCPBA(0.19g、0.9mmol)を添加し、これを0℃で2時間撹拌し、そ
の後、反応物をスパチュラ1杯の固体チオ硫酸ナトリウムでクエンチした。大部分の溶媒
エタノールを減圧下で除去し、飽和NaHCO3−ブライン(1:1、v/v)水溶液を
添加し、混合物をクロロホルムで3回抽出した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥
させ、濾過し、濃縮した。残渣を溶離液としてヘキサン中35〜50パーセントアセトン
を用いてシリカゲル上で精製して、0.092gの生成物(1−{6−[クロロ(ジフル
オロ)−メチル]ピリジン−3−イル}エチル)(メチル)オキシド−λ4−スルファニ
リデンシアナミド(4)を無色の油として57パーセント収率で得た。1H NMR (300 MHz,
CDCl3) δ 8.79 (s, 1H), 8.09 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.80 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 4.73
(q, J= 7.2 Hz, 1H), 3.16および3.11 (2 s, 3H, スルホキシイミンおよびピリジンテー
ル間のジアステレオマー−α−CH3基2種の混合物), 2.00 (d, J= 7.2 Hz, 3H); LC-M
S: C10H10ClF2N3OS [M-I]+の質量計算値292.実測値292.
[1−(6−トリクロロメチルピリジン−3−イル)エチル(メチル)−オキシド−λ
4−スルファニリデンシアナミド(5)の調製
スホン酸ジクロリド(2.8g、14.3mmol)、五塩化リン(7.7g、32mm
ol)の混合物を撹拌し、ゆっくり加熱した。鮮明な黄色の液体が形成されるとすぐに、
混合物を一晩加熱還流させた。冷却後、揮発物を減圧下で除去した。残渣を氷−水浴中で
冷却させた飽和炭酸ナトリウム水溶液中に注意深く注ぎ入れた。次いで、水相をCH2C
l2で2回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥さ
せ、濾過し、濃縮し、ヘキサン中10パーセントEtOAcで溶出させるシリカゲル上で
部分的に精製して、5−エチル−2−(トリクロロメチル)ピリジンおよび5−(1−ク
ロロ−エチル)−2-(トリクロロメチル)ピリジンの両方を約3:1の比で含有する粗生
成物2.7gを得た。(GCデータ, C8H8Cl3NおよびC8H7Cl4N [M]+の質量計算値:各々223お
よび257.実測値:各々223および257).
セントのN−ブロモスクシンイミド(1.9g、11mmol)および過酸化ベンゾイル
(0.66g、0.275mmol)により処理し、次いで、一晩還流させた。固体をろ
別し、ろ液を濃縮し、得られた残渣を、ヘキサン中4パーセントEtOAcを用いてシリ
カゲル上で精製して、1.0gの所望の生成物5−(1−ブロモエチル)−2−(トリク
ロロメチル)ピリジン(A)を黄色の固体として得た。2つの工程について合わせた収率
は、25パーセントであった。GC-MS: C8H7BrCl3N [M-I-Cl]+の質量計算値266.実測値266
.
3.14mmol)のエタノール(15mL)中溶液をナトリウムチオメトキシド(0.
44g、6.29mmol)により少量ずつ0℃で処理した。混合物を室温で一晩撹拌し
た。次いで、溶媒エタノールを減圧で除去し、残渣をCH2Cl2およびブライン中に再
溶解した。2相を分離させ、有機層を無水Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した
。残渣を、ヘキサン中5パーセントEtOAcを用いてシリカゲル上で精製して、0.5
7gの部分的に純粋な5−[1−(メチルチオ)エチル]−2−(トリクロロメチル)ピ
リジン(B)を67パーセントの粗収率で得た。GC-MS: C9H10Cl3NS [M]+の質量計算値26
9.実測値269.
リジン(B)(0.55g、2.3mmol)およびシアナミド(0.097g、2.3
mmol)のTHF(7mL)中撹拌溶液に、ヨードベンゼンジアセテート(0.75g
、2.3mmol)を1回で添加した。得られた混合物を0℃で1時間、次いで、室温で
2時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた混合物を、ヘキサン中50パーセント
アセトンを用いてシリカゲル上で精製して、0.254gの(1E)−メチル{1−[6
−(トリクロロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデンシアナ
ミド(C)をオフホワイトの固体として40パーセント収率で得た。1H NMR、ジアステレ
オマー混合物(300 MHz, d6-アセトン) δ 8.87 (s, 1H), 8.21-8.25 (m, 2H), 4.65-4.76
(m, 1H), 2.86-2.66 (m, 3H), 1.88-1.92 (m, 3H).
λ4−スルファニリデンシアナミド(C)(0.20g、0.65mmol)のエタノー
ル(15mL)中撹拌溶液に、20パーセント炭酸カリウム水溶液(1.3mL)を0℃
で添加し、続いて、80パーセントmCPBAを添加した。得られた混合物を0℃で2時
間撹拌し、次いで、固体チオ硫酸ナトリウムでクエンチした。大部分の溶媒を蒸発させ、
1:1飽和NaHCO3−ブライン(v/v)水溶液を添加し、この混合物をクロロホル
ムにより3回抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮
した。残渣を、ヘキサン中40パーセントアセトンを用いてシリカゲル上で精製して、0
.10gの[1−(6−トリクロロメチルピリジン)−3−イル]エチル](メチル)−
オキシド−λ4−スルファニリデン−シアナミド(5)を無色の油として50パーセント
収率で得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.83 (s, 1H), 8.12-8.23 (m, 1H), 5.15(q,
1H), 3.37および3.28 (2 s, 3H, スルホキシイミンおよびピリジンテール間の2種のジア
ステレオマー−α−CH3基混合物), 2.03 (d, 3H); LC-MS: C10H12Cl3N3OS [M+l]+の質
量計算値328.実測値328.
[1−(6−ジフルオロメチルピリジン−3−イル)エチル](メチル)−オキシド−
λ4−スルファニリデンシアナミド(6)の調製
)中溶液に−15℃で、イソプロピルマグネシウムクロリド(2M、35mL、70mm
ol)を反応の温度が0℃を超えない速度で滴下した。反応物を−15℃で1時間撹拌し
、次いで、DMF(7.5mL、97mmol)を反応の温度が0℃を超えない速度で滴
下した。反応物を30分間撹拌し、次いで、室温にさらなる1時間加温させた。反応物を
0℃に冷却させて戻し、2NHCl(80mL)を滴下し、温度を20℃未満に維持した
。30分間撹拌後、2N NaOHをpH7になるまで添加した。次いで、有機層を分離
させ、水層をCH2Cl2(3×)で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥さ
せ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、10%EtOAc/ヘキサン)
により精製して、5−ブロモピリジン−2−カルバルデヒド(A)を白色の固体(7.3
g、60パーセント)として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.0 (s, 1H), 8.9 (s,
1H), 8.0 (d, 1H), 7.8 (d, 1H).
Cl2(300mL)中冷却溶液に−78℃で、ジエチルアミノサルファートリフルオリ
ド(DAST、10.8mL、83mmol)を添加した。反応物を6時間かけて室温に
加温させ、次いで、それをH2Oでゆっくりクエンチし、飽和NaHCO3水溶液で洗浄
し、Na2SO4上で乾燥させた。濃縮し、シリカゲルプラグ(CH2Cl2溶離液)に
より精製して、5−ブロモ−2−ジフルオロメチルピリジン(B)を茶色の結晶(5.3
g、67パーセント)として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.8 (s, 1H), 8.0 (d,
1H), 7.6 (d, 1H), 6.6 (t, 1H).
HF(40mL)中溶液に25℃で、イソプロピルマグネシウムクロリド(2M、8.6
mL、17mmol)を滴下した。反応物を2時間撹拌させ、次いで、DMF(660μ
L、8.6mmol)を添加し、反応物をさらに22時間撹拌した。反応物を2MHCl
でクエンチし、pH7になるまで1M NaOHにより塩基性化した。有機層を分離させ
、水層をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮し
、フラッシュクロマトグラフィー(10パーセントEtOAc/ヘキサン)により精製し
て、6−ジフルオロメチルピリジン−3−カルバルデヒド(C)をオレンジ色の油(32
0mg、24パーセント)として得た。
ol)のMeOH(10mL)中溶液に0℃で、NaBH4(60mg、1.6mmol
)を添加した。反応物を30分間撹拌し、次いで、pH2になるまで2M HClを添加
した。得られた溶液をCH2Cl2(3×)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上
で乾燥させ、濃縮して、(6−ジフルオロメチル−ピリジン−3−イル)メタノール(D
)をオレンジ色の油(420mg、82パーセント)として得て、これをさらに精製する
ことなく次の工程に用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.6 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7
.6 (d, 1H), 6.6 (t, 1H), 4.8 (s, 2H).
mmol)のCH2Cl2(10mL)中溶液に室温で、SO2Cl(230μL、3.
1mmol)であった。反応物を1時間撹拌させ、次いで、反応物を飽和NaHCO3水
溶液でゆっくりクエンチした。水相をCH2Cl2(3×)で抽出し、合わせた有機層を
Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。得られた溶液をCH2Cl2(3×)で抽出し、
合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮して、5−クロロメチル−2−ジフル
オロメチルピリジン(E)を赤褐色の油(490mg、98%)として得て、これをさら
にさらに精製することなく次の工程に用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.7 (s, 1H)
, 7.9 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 6.6 (t, 1H), 4.6 (s, 2H).
溶液に室温で、5−クロロメチル−2−ジフルオロメチルピリジン(E)(490mg、
2.8mmol)のEtOH(3mL)中溶液を添加した。反応物を9時間撹拌させ、次
いで、反応物を濃縮し、Et2Oに溶解させ、H2Oで洗浄した。有機層をNa2SO4
上で乾燥させ、濃縮して、2−ジフルオロメチル−5−メチルチオメチル−ピリジン(F
)をオレンジ色の油(422mg、81%)として得て、これをさらに精製することなく
次の工程に用いた。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.6 (s, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.6 (d, 1
H), 6.6 (t, 1H), 3.7 (s, 2H), 2.0 (s, 3H).
−スルファニリデンシアナミド(G)を、実施例I−BおよびI−Cに記載されたとおり
の2工程で2−ジフルオロメチル−5−メチルチオメチルピリジン(F)から合成した。
白色の固体として単離した(51%収率)。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.7 (s, 1H), 8
.0 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 6.7 (t, 1H), 4.7 (dd, 2H), 3.2 (s, 3H); LC-MS (ELSD): C
9H10F2N3OS [M+H]+の質量計算値, 246.実測値246.
4−スルファニリデンシアナミド(6)を、実施例1に記載されたとおりの1工程で[(
6−ジフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)−オキシド−λ4−スル
ファニリデンシアナミド(G)から合成した。無色の油(74パーセント収率)およびジ
アステレオマーの1:1混合物として単離した。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ジアステ
レオマー2種の混合物) 8.7 (s, 2H), 8.0 (d, 2H), 7.8 (d, 2H), 6.7 (t, 2H), 4.6 (q
, 2H), 3.1 (s, 3H), 3.0 (s, 3H), 2.0 (d, 6H), LC-MS (ELSD): C10H12F2N3OS [M+H]+
の質量計算値, 260.実測値260.
[1−(6−ペンタフルオロエチルピリジン−3−イル]エチル](メチル)−オキシ
ド−λ4−スルファニリデンシアナミド(7)の調製
フルオロペント−1−エン−3−オン(1.09g、5mmol)を、2mLの乾燥エー
テル中1−((E)−3−メチルチオブト−1−エニル)ピロリジン(0.85g、5m
mol)により、−15℃で5分間にわたって処理し、反応を20分間続けさせた。次い
で、温度を室温に上昇させ、反応を3時間続けさせた。溶媒を減圧下で除去し、残渣を無
水DMF(5mL)に再溶解させた。酢酸アンモニウム(0.58g、7.5mmol)
を添加し、この混合物を室温で1週間にわたって撹拌した。水を添加し、混合物をエーテ
ルで3回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ
、濾過し、濃縮し、ヘキサン中8%EtOAc(v/v)により溶出させるシリカゲル上
で精製して、0.16gの所望の5−(1−メチルチオエチル)−2−ペンタフルオロエ
チルピリジン(A)を茶色がかった色に着色した油として12パーセント収率で得た。GC
-MS: C10H11F2N3S [M]+の質量計算値271.実測値271.
ジン(A)(0.16g、0.6mmol)およびシアナミド(0.025g、0.6m
mol)のTHF(3mL)中撹拌溶液に、ヨードベンゼンジアセテート(0.19g、
0.6mmol)を1回で添加し、得られた混合物を0℃で2時間、次いで室温で一晩撹
拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた混合物をブライン−飽和NaHCO3(9:1
)に懸濁させ、次いで、これをCH2Cl2−EtOAc(1:1、v/v)により2回
抽出した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、乾燥させて、
0.16gの(1−{6−[ペンタフルオロエチル]ピリジン−3−イル}エチル)(メ
チル)−λ4−スルファニリデンシアナミド(B)を茶色がかった油として85パーセン
ト収率で得た。LC-MS: C10H10F5N3S [M]+の質量計算値311.28.実測値[M-I]+ 309.84.
.8mmol)のエタノール(3mL)中撹拌溶液に、20パーセント炭酸カリウム水溶
液(1.0mL、1.5mmol)を添加し、得られた混合物を0℃で20分間撹拌した
。次いで、(1−{6[ペンタフルオロ−エチル]ピリジン−3−イル}エチル)(メチ
ル)−λ4−スルファニリデンシアナミド(B)を1度に添加し、この混合物を0℃で1
時間撹拌した。反応物を小スパチュラ1杯の固体チオ硫酸ナトリウムでクエンチした。大
部分の溶媒を蒸発させ、ブライン溶液を添加し、この混合物をCH2Cl2で3回抽出し
た。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を、CH2Cl
2中10%アセトン(v/v)を用いてシリカゲル上で精製して、0.089gの[1−
(6−ペンタフルオロエチルピリジン−3−イル)エチル](メチル)−オキシド−λ4
−スルファニリデンシアナミド(7)を白色の固体として54%収率で得た。LC- MS: C1
0H10F5N3OS [M]+の質量計算値327.28.実測値[M-I]+ 325.83.
[実施例VII]
ラゾノ]−λ4−スルファニル}エチル)ピリジン(8)の調製
ol)のCHCl3(20mL)中溶液に0℃で、mCPBA(2.1g、10mmol
)のCHCl3(25mL)中溶液を1.5時間にわたって添加した。この溶液をさらに
2時間撹拌し、次いで、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(10パーセントMeO
H/CH2Cl2)により精製して、5−(1−メチルスルフィニル−エチル)−2−ト
リフルオロメチルピリジン(A)を黄色の油(710mg、33パーセント)およびジア
ステレオマーの約2:1混合物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (主ジアステレ
オマー) 8.7 (s, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 4.0 (q, 1H), 2.4 (s, 3H), 1.75 (d
, 3H); (副ジアステレオマー) 8.6 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 3.8 (q, 1H),
2.3 (s, 3H), 1.8 (d, 3H); LC-MS (ELSD): C9H1 1F3NOS [M+H]+の質量計算値, 238.実測
値238.
00mg、2.5mmol)のCHCl3(5mL)中溶液に0℃で、アジ化ナトリウム
(260mg、4.0mmol)およびH2SO4(1mL)を添加した。反応物をガス
発生が認められるまで55℃に加温し、次いで室温に一晩で冷却させて戻した。この液体
を別のフラスコ中にデカンテーションし、残留シロップをH2Oに溶解させ、Na2CO
3で塩基性化し、CH2Cl2で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ
、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、5−[1−(メチルスルホン
イミドイル)エチル]−2−トリフルオロメチルピリジン(B)を黄色の油(130mg
、20パーセント)およびジアステレオマーの〜1:1混合物として得た。1H NMR (300
MHz, CDCl3) δ (ジアステレオマー混合物) 8.8 (d, 2H), 8.0 (dd, 2H), 7.8 (d, 2H),
4.4 (m, 2H), 2.9 (s, 3H), 2.85 (s, 3H), 1.8 (m, 6H); LC-MS (ELSD): C9H11F3N2OS [
M]+の質量計算値, 252.実測値252.
(B)(100mg、0.4mmol)のCH2Cl2(2mL)中溶液に0℃で、HN
O3(16μL、0.4mmol)を滴下した。得られた懸濁液に、無水酢酸(750μ
L)および濃H2SO4(5μL)を添加し、この混合物を40℃に加熱した。懸濁液は
、15分かけて、ゆっくりと均一になった。次いで、溶媒を除去し、粗残渣をH2Oに溶
解させた。pH8になるまで固体Na2CO3を添加し、水相をCH2Cl2で抽出した
。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー
により精製して、2−トリフルオロメチル−5−(1−{メチル(オキシド)−[オキシ
ド(オキソ)ヒドラゾノ]−λ4−スルファニル}エチル)ピリジン(8)を黄色の油(
22mg、19パーセント)およびジアステレオマーの1:1混合物として得た。1H NMR
(300 MHz, CDCl3) δ(ジアステレオマー混合物) 8.8 (d, 2H), 8.1 (m, 2H), 7.8 (m, 2
H), 5.1 (q, 1H), 5.0 (q, 1H), 3.3 (s, 3H), 3.25 (s, 3H), 2.0 (m, 6H); LC-MS (ELS
D): C9H11F3N3O3S [M+H]+の質量計算値, 298.実測値298.
[6−(1,1−ジフルオロエチル)ピリジン−3−イル)エチル](メチル)−オキ
シド−λ4−スルファニリデンシアナミド(9)の調製
たCH2Cl2(150mL)中溶液に、ジエチルアミノスルホニルトリフルオリド(D
AST)(25.8g、260mmol)を室温で添加し、この混合物を室温で一晩撹拌
した。さらにDAST(12g、74mmol)を添加し、反応をさらに2日間続けさせ
、その後、追加のDAST(3.8g、23mmol)を添加し、反応をさらに3日間続
けさせた。反応を飽和NaHCO3により0℃でゆっくりクエンチし、有機相を分離させ
、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中8%EtOAcで
溶出させるシリカゲル上で精製して、3.91gの2−(1,1−ジフルオロエチル)−
5−メチルピリジン(A)を淡い茶色がかった油として34パーセント収率で得た。GC-M
S: C8H9F2N [M]+の質量計算値157.実測値157.
mmol)、N−ブロモスクシンイミド(2.2g、12.7mmol)および過酸化ベ
ンゾイル(0.15g、0.63mmol)の四塩化炭素(100mL)中混合物を一晩
還流させた。固体を濾過により除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をエタノール(40m
L)に再溶解させ、ナトリウムチオメトキシド(1.33g、19mmol)を室温で添
加し、3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残存する混合物をCH2Cl2および水
に溶解させた。分離後、有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成
物2−(1,1−ジフルオロエチル)−5−メチルチオメチル−ピリジン(B)は、GC
/MS上で94パーセント純粋であって、これをさらに精製することなく次の反応に直接
用いた。GC-MS: C9H11F2NS [M]+の質量計算値203.実測値203.
(B)(1.22g、6.0mmol)およびシアナミド(0.25g、6.0mmol
)のTHF(7mL)中撹拌溶液に、ヨードベンゼンジアセテート(1.93g、6.0
mmol)を1回で添加し、得られた混合物を0℃で1時間、次いで室温で2時間撹拌し
た。溶媒を真空中で除去し、得られた混合物を、ヘキサン中60パーセントアセトン(v
/v)を用いてシリカゲル上で精製して、1,22gの[(6−(1,1−ジフルオロピ
リジン−3−イル)メチル)(メチル)−λ4−スルファニリデンシアナミド(C)(8
4パーセント収率)を茶色がかった色の油として得て、これは冷蔵庫に一晩放置させた後
、茶色がかった固体に変わった。LC-MS: C10H11F2N3S [M]+の質量計算値243.28.実測値[M
+1]+ 244.11.
酸ナトリウム(0.95g、4.44mmol)および水(12mL)を充填した。固体
が溶解した後、15mLのCH2Cl2、続いて三塩化ルテニウム水和物(0.033g
、0.15mmol)を添加した。5mLのCH2Cl2に溶解させた[6−(1,1−
ジフルオロエチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)−λ4−スルファニリデンシ
アナミド(C)(0.72g、2.96mmol)を30分間にわたって滴下した。この
混合物を室温で1.5時間急速に撹拌し、次いで、ろ紙を通して濾過し、一部の不溶解物
を除去した。次いで、この混合物を、分離を容易にさせるために酢酸エチルを添加後、分
液漏斗で分離させた。水相をCH2Cl2により2回抽出した。合わせた有機物をブライ
ンで洗浄し、乾燥Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ヘキサン中70パーセン
トアセトンによりシリカゲル上で短時間精製して、0.652gの所望の生成物[(6−
(1,1−ジフルオロエチルピリジン−3−イル)メチル)(メチル)−オキシドλ4−
スルファニリデンシアナミド(D)を白色の固体として87パーセント収率で得た。LC-M
S: C10H11F2N3OS [M]+の質量計算値259.28.実測値[M+1]+ 260.02.
シドλ4−スルファニリデンシアナミド(D)(0.55g、2.0mmol)およびH
MPA(0.09mL、0.55mmol)の20mL無水THF中溶液に、トルエン中
0.5Mカリウムビス(トリメチルシリル)アミド(4.4mL、2.2mmol)を−
78℃で滴下した。45分後、ヨードメタン(0.14mL、2.2mmol)を注射器
により1回で添加した。10分後に、温度を0℃に上昇させ、混合物を1.5時間撹拌す
ることを続けさせた。反応物を飽和NH4Cl水溶液でクエンチし、ブラインで希釈し、
それぞれEtOAcおよびCH2Cl2により1回抽出した。合わせた有機層をNa2S
O4上乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を分取HPLCにより精製して、0.15gの
所望の[6−(1,1−ジフルオロエチル)ピリジン−3−イル]エチル](メチル)−
オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(9)を26パーセント収率で得た。LC-M
S: C11H13F2N3OS [M]+の質量計算値273.31.実測値[M+1]+ 274.21.
第2007/0203191A1号に提供され、その内容は、それらの全体が参照により
本明細書に組み込まれる。
解されるべきである。
たがって、本発明の組成物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学的に活性な混
合物の化合物を含み得る。1つの立体異性体が、その他のものより活性であり得ることは
当業者によって理解される。個々の立体異性体および光学的に活性な混合物は、選択的合
成手順、分割出発物質を用いる従来の合成手順または従来の分割手順によって得ることが
できる。
ルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリ
デンシアナミド化合物は、4種の別個の立体異性体を含む。これらの4種の立体異性体は
、2対のジアステレオマーを規定し、これらは本文書の目的のためにジアステレオマー群
Aおよび群Bと標識される。ジアステレオマー群Aは、以下に示されるように{(R)−
1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−(R)−(メチル)
オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(A1)および{(S)−1−[6−(ト
リフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−(S)−(メチル)オキシド−λ4
−スルファニリデンシアナミド(A2)によって規定される。
メチル)ピリジン−3−イル]エチル}−(S)−(メチル)オキシド−λ4−スルファ
ニリデンシアナミド(B1)および{(S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジ
ン−3−イル]エチル}−(R)−(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナ
ミド(B2)によって規定される。
−λ4−スルファニリデンシアナミド化合物の当初の合成の後に、ジアステレオマー群(
A)および群(B)は、約1:2の混合物で存在する。しかし、時間がたつとジアステレ
オマー群(A)および群(B)間で変換が起こることが発見された。例えば、以下の実施
例IXに示されるように、ジアステレオマー群Aの存在は、時間がたつと上昇した温度に
曝露される結果として著しく増加し、それにより、{1−[6−(トリフルオロメチル)
ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド
化合物を含む組成物に関して化学的および物理的安定性を示す。
化合物に添加することにより、該化合物の立体異性体間の比が実質的に安定することが発
見された。一形態では、有機酸の添加により、ジアステレオマーの2つの対間の比が維持
される。一つの特定の形態では、有機酸は、少なくとも1個のカルボン酸官能基を含む。
本明細書で用いられる場合、「カルボン酸官能基」は、構造式
を有する官能基を指す。
、ステアリン酸、乳酸、マンデル酸(madelic acid)、アクリル酸、オレイン酸、安息香酸
、クエン酸、サリチル酸、酒石酸、コハク酸、フタル酸、マロン酸、メタクリル酸、シュ
ウ酸、イソクエン酸(ispcitric acid)、クロトン酸、グリセリン酸、p−トルイル酸、プ
ロパン酸、ヘプタン酸、ブタン酸、タルトロン酸、ニトロ酢酸、シアノ酢酸、メトキシ酢
酸、フルオロ酢酸、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、ジクロロ酢酸、グルタル酸、トリクロロ酢
酸、リンゴ酸、ヘキサン酸、トリメリット酸、トリメシン酸、アコニット酸、トリカルバ
リル酸および没食子酸が含まれる。別の実施形態では、有機酸は、3個のカルボン酸官能
基を含む。三個のカルボン酸基を有する有機酸の例には、クエン酸、イソクエン酸、トリ
メリット酸、トリメシン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸およびそれらの混合物が含
まれる。
、該酸の水素が、金属またはその均等物で置き換えられている化合物を指す。該塩中に見
いだされる金属の例には、カリウム、ナトリウム、リチウム、カルシウム、およびアルミ
ニウムが含まれるが、これらに限定されない。一つの特定の形態では、該塩は、クエン酸
のクエン酸塩である。クエン酸塩の非限定的な例には、クエン酸ナトリウム、クエン酸三
ナトリウム二水和物、クエン酸ナトリウム二水和物、クエン酸カリウム、クエン酸リチウ
ムおよびそれらの混合物が含まれる。別の形態では、該塩は、フタル酸のフタル酸水素カ
リウム塩である。さらに、該塩は、1つのまたは複数の代替の形態でも与えられ得ること
も意図される。
び有機酸またはその塩とを含む。一形態では、本組成物は、式(I)による化合物および
有機酸またはその塩間の重量での比を、約300:1から約10:1で含む。別の形態で
は、式(I)による化合物および有機酸またはその塩間の重量での比は、約280:1か
ら約20:1である。さらに別の形態では、式(1)による化合物および有機酸またはそ
の塩間の重量での比は、約260:1から約30:1である。別の形態では、式(I)に
よる化合物および有機酸またはその塩間の重量での比は、約250:1から約40:1で
ある。別の形態では、式(I)による化合物とおよび有機酸またはその塩間の重量での比
は、約245:1から約45:1である。さらに別の形態では、式(I)による化合物お
よび有機酸またはその塩間の重量での比は、約240:1から約48:1である。
を提供する工程を含む。より詳しくは、該異性体混合物は、ジアステレオマーの2つの対
で規定される。この実施形態の一形態では、ジアステレオマーの2つの対は、約2:1の
比で存在する。しかし、ジアステレオマー間の比について別の値が意図される。例えば、
ジアステレオマーの2つの対は、約1:4から約12:1、約1:2から約8:1または
約1:1から約4:1の比で存在し得る。本方法は、本組成物に有機酸またはその塩を添
加する工程をさらに含む。この実施形態の一態様では、本組成物への有機酸またはその塩
の添加は、ある期間にわたってジアステレオマーの2つの対間の比を実質的に維持する。
比が維持される期間の非限定的な例は、少なくとも2週間、少なくとも1カ月、少なくと
も3カ月、少なくとも6カ月もしくは少なくとも12カ月またはそれ以上であり得る。し
かし、比が維持される期間について別の値が意図される。この実施形態の別の態様では、
本組成物が、周囲温度(本明細書で用いられる場合、18〜28℃を意味する)を超える
温度の存在下である場合、ジアステレオマーの2つの対間の比は、少なくとも2週間実質
的に維持される。一つの非限定的な例として、周囲温度を超える温度は、50〜60℃の
範囲であるが、周囲温度を超える温度ならびに比が維持される期間について、代わりの範
囲が意図される。
カプセル、浸透性移行剤、ベイト剤、イヤーダグ、丸薬、煙霧器、燻蒸剤エアロゾル、粉
末および多くの他の形態で植物学的に許容される不活性担体と一緒に提供され得る。通常
、製剤は、水性懸濁製剤または水性エマルション製剤として施用される。このような懸濁
製剤またはエマルション製剤は、(1)固形剤(通常、水和剤または顆粒水和剤として知
られている)または(2)液剤(通常、乳剤、水性エマルション製剤、SC剤および本組
成物を含む水懸濁化カプセル剤として知られている)である、水溶剤、水懸濁製剤、また
は乳化製剤から製造される。容易に理解されるように、本組成物が添加され得るいずれの
物質も使用され得るが、但し、それらが、殺有害生物剤としての本組成物の活性を著しく
妨害せずに所望の有用性をもたらすことを条件とする。
集させて、顆粒水和剤を形成し得る水和剤は、本組成物、不活性担体および界面活性剤の
緊密な混合物を含む。水和剤中の本組成物の濃度は通常、水和剤の総重量に基づいて重量
で10パーセントから90パーセント、より好ましくは25重量パーセントから75重量
パーセントである。水和剤製剤の調製では、本組成物は、任意の微粉化固体、例えば、葉
ろう石(prophyllite)、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト
、アタパルガイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイトクレー、珪藻土、
精製シリケートなどと混合され得る。このような操作において、微粉化担体および界面活
性剤は通常、本組成物とブレンドされ、そして粉砕される。
、5重量パーセントから75重量パーセントの本組成物を含む。本組成物は、水、水混和
性溶媒、水不混和性溶媒、またはそれらの混合物のいずれか、および乳化剤である不活性
担体に溶解させる。この乳剤は、水および油で希釈されて、水中油型エマルションの形態
でスプレー混合物を形成し得る。有用な有機溶媒には、芳香族、特に重芳香族ナフサなど
の石油の高沸点のナフタレン部分およびオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例え
ば、テルペン溶媒(ロジン誘導体を含む)、脂肪族ケトン(シクロヘキサノンなど)、お
よび複合アルコール(2−エトキシエタノールなど)も使用され得る。
々な非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性乳化剤、または2種以上の乳化剤の
ブレンドを含み得る。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリアルキレング
リコールエーテル、ならびにアルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂
肪族アミンまたは脂肪酸と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合生成物、例
えば、エトキシル化アルキルフェノール、およびポリオールまたはポリオキアルキレンに
より可溶化されたカルボン酸エステルなどが含まれる。カチオン性乳化剤には、四級アン
モニウム化合物および脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリー
ルスルホン酸の油溶性塩(例えば、カルシウム)、油溶性塩または硫酸化ポリグリコール
エーテル、およびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩などが含まれる。
例えば、キシレン、プロピルベンゼン留分;または混合ナフタレン留分、鉱油、置換芳香
族有機液体、例えば、フタル酸ジオクチル;ケロセン;種々の脂肪酸のジアルキルアミド
、特に脂肪グリコールのジメチルアミド、およびグリコール誘導体、例えば、ジエチレン
グリコールのn−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテルなど、およびト
リエチレングリコールのメチルエーテルなどである。2種以上の有機液体の混合物も乳剤
の調製に用いることができる。好ましい有機液体には、キシレン、およびプロピルベンゼ
ン留分が含まれ、プロピルベンゼン留分が最も好ましい。表面活性乳化剤は通常、液体製
剤でおよび乳化剤と本組成物との合わせた重量に基づいて0.1から20重量パーセント
の量で用いられる。本発明の組成物を含む製剤は、他の適合性の添加物、例えば、殺ダニ
剤、殺虫剤、植物成長調節剤、他の殺真菌剤、および農業で使用される他の生物学的に活
性な化合物も含み得る。
の濃度の水性ビヒクル中に分散させた本組成物の懸濁製剤を含む。水性懸濁製剤は、本発
明の組成物、またはその溶液を、水および上に検討された同じ種類から選択される界面活
性剤からなるビヒクル中に激しく混合することによって調製される。無機塩および合成ま
たは天然ゴムなどの他の成分も、水性ビヒクルの密度および粘度を増加させるために添加
され得る。水性懸濁製剤の例には、油滴(EW)、固形物(SC)、およびカプセル(C
S)の懸濁製剤が含まれる。
、アタパルガイト、ベントナイト、珪藻岩、クレーまたは同様の安価な物質などの粗粒不
活性物質から完全にまたは大部分なる不活性担体に分散させた、粒剤の総重量に基づいて
、0.5から10重量パーセントの本組成物を含有する。このような製剤は通常、本組成
物を適当な溶媒に希釈させ、それを、0.5から3mmの範囲の適切な粒径にさせた顆粒
状担体に施すことにより調製される。適当な溶媒は、本化合物が実質的にまたは完全に可
溶性である溶媒である。このような製剤は、担体と本組成物と溶媒とのドウまたはペース
トを作製し、粉砕および乾燥させて、所望の顆粒状粒子を得ることによっても調製され得
る。
粒水和剤は通常、その製剤の総重量に基づいて、10から70パーセントの本組成物を含
有する。このような製剤は通常、混合しならびに/あるいは分散剤および/または湿潤剤
の添加と共にこの混合物を担体上にスプレーし、水と合わせて、パン造粒、押出、スプレ
ー乾燥、流動床凝集などの周知の造粒技術を用いてさらなる処理に適した混合物を形成す
ることによって得られる。
粉砕火山岩などと密接に混合することにより調製され得る。粉剤は好適には、粉剤の総重
量に基づいて、1から10重量パーセントの本組成物を含有し得る。粉剤は、上記粒剤に
ついて記載したものと同様の仕方で本組成物を担体上に含浸させることによっても調製さ
れ得る。
るために補助界面活性剤をさらに含み得る。これらの補助界面活性剤は、場合によって、
製剤の成分または槽混合物として用いられ得る。補助界面活性剤の量は通常、水のスプレ
ー容量に基づいて、0.01から1.0容量パーセント、好ましくは0.05から0.5
容量パーセント変わる。適当な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフェノール、エ
トキシル化合成または天然アルコール、エステルまたはスルホコハク酸の塩、エトキシル
化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、および界面活性剤と鉱油または植物油との
ブレンドが含まれるが、これらに限定されない。
{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシ
ド−λ4−スルファニリデンシアナミドを含む組成物の安定性
1リットルの総容量(〜1100gの総重量)を有する組成物(i)を、機械的撹拌機
を備えた清浄なビーカーに脱イオン水を最初に添加することにより調製した。次いで、そ
のビーカーに以下の成分を連続撹拌下、特になく、添加した。:3.5gのAgniqu
e(登録商標)DFM112S(Cognis Group(Monheim,ドイツに
本社を置く)から市販されているシリコン系消泡剤);20gのTersperse(登
録商標)2500(Huntsman Performance Products(1
0003 Woodloch Forest Drive,The Woodlands
,TX 77380)から市販されているポリマー界面活性剤);30gのMorwet
(登録商標)D−360(Akzo Nobel Surfactants(525W,
Van Buren St.,シカゴ,IL60607)から市販されている界面活性剤
);20gのEthylan(登録商標)NS500LQ(Akzo Nobel Su
rfactants(525W,Van Buren St.,シカゴ,IL60607
)から市販されている界面活性剤);40gのプロピレングリコール;1gのProxe
l(登録商標)GXL(Arch Chemicals,Inc.(1955 Lake
Drive,Suite 100,スマーナ,GA30080)から市販されているマ
イクロバイオスタット溶液)。次いで、240gの{1−[6−(トリフルオロメチル)
ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド
をビーカーに添加し、続いて、10gのAvicel(登録商標)CL−611(FMC
BioPolymer(1735 Market Street,フィラデルフィア,
PA 19103)から市販されている安定剤)および2gのKelzan(CP Ke
lco(1000 Parkwood Circle,Suite 1000,アトラン
タ,GA 30339)から市販されているキサンタンガム)を添加した。均一な混合物
が得られるまで、成分を撹拌した。次いで、この混合物をビーズミルで3〜5μmの平均
粒径に粉砕した。
よび54℃で2週間個々に保存した。2週間後、試料を収集し、クロマトグラフィーで分
析し、組成物(i)中の{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチ
ル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミドのジアステレオマー群Aお
よび群B間の比を測定した。クロマトグラフィー分析の結果を表2に示す。
{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド
−λ4−スルファニリデンシアナミドと、有機酸またはその塩とを含む組成物の安定性
、実施例IXに関して上に示した仕方で個々に調製した。
組成物(ii)〜(xii)のそれぞれは、組成物(i)の成分を含み、水以外は、それ
ぞれの成分は同じ量で与えた。しかし、組成物(i)の調製とは対照的に、240gの{
1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド−
λ4−スルファニリデンシアナミド、10gのAvicel(登録商標)CL−611お
よび2gのKelzanを添加する前に、組成物(ii)から(xii)のそれぞれに少
量の有機酸または有機酸塩を添加した。組成物(ii)から(xii)の最終処方を表3
に示し、組成物(ii)〜(xii)のそれぞれについて具体的な有機酸/塩およびその
量を表4に示す。
密封ガラスジャー中5℃および54℃で2週間個々に保存した。2週間後、試料を収集し
、クロマトグラフィーで分析して、組成物(ii)〜(xii)中{1−[6−(トリフ
ルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリ
デンシアナミドのジアステレオマー群Aおよび群B間の比を測定した。クロマトグラフィ
ー分析の結果を表5に示すが、これは、それぞれの組成物のpH、およびそれぞれの組成
物の総重量に基づいて、{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチ
ル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド化合物の重量パーセントも
示す。
に開示される実施形態のみに限定すると解釈されることは意図されない。例えば、組成物
(ii)〜(xii)中{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチ
ル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド化合物は、式(I)による
化合物の1種もしくは混合物で、または代替の有機酸もしくはその塩で置き換えられ得る
ことが意図される。同様に、本組成物は、実施例で提供されるものに加えてまたはそれら
の代わりに1以上のの共成分と一緒に調製され得ることが意図される。
本文書に開示される組成物は、昆虫を含む無脊椎動物の防除に有用である。したがって
、本発明はまた、昆虫抑制量の本組成物を、昆虫の所在場所に、防護すべき領域に、また
は防除すべき昆虫に対して直接施用する工程を含む、昆虫を抑制する方法に関する。本発
明の組成物は、ダニおよび線虫などの他の無脊椎有害生物を防除するためにも使用され得
る。
存しているまたはそれらの卵が存在している環境、例えば、それらの周囲の空気、それら
が食する餌、またはそれらが接触する対象を含む環境を指すために用いられる用語である
。例えば、食用、商品用、観賞用植物、芝または牧草植物を食し、損傷させまたはそれら
に接触する昆虫は、植え付け前の植物の種子に、実生、もしくは植え付けられている挿し
木、葉、茎、果実、穀物、および/または根に、あるいは作物が植え付けられる前後の土
壌または他の成長培地に本組成物を施用することにより防除され得る。ウイルス、真菌ま
たは細菌病害に対するこれらの植物の防護はまた、コナジラミ、ウンカ、アブラムシおよ
びハダニなどの樹液食有害生物を防除することによって間接的に達成され得る。このよう
な植物は、従来の手法により育種されるもの、ならびに昆虫抵抗性、除草剤抵抗性、栄養
強化、および/または他の有益な形質を獲得するために近代的バイオ技術を用いて遺伝的
に改変されるものを含む。
ット、家畜、牧畜動物、動物園の動物、または他の動物が居住し得る家屋および他の建造
物を、そのような対象にまたはそれらの近くに活性組成物を施用することによって防護す
るために有用であり得ると意図される。家畜、建造物またはヒトは、寄生性であるまたは
感染症を移すことができる無脊椎有害生物および/または線虫有害生物を防除することに
より本組成物で防護され得る。このような有害生物には、例えば、ツツガムシ、マダニ、
シラミ、蚊、ハエ、ノミおよび糸状虫が含まれる。非農業施用には、森林、庭、道路沿い
および鉄道線路用地における無脊椎有害生物の防除も含まれる。
の数の減少を指す。組成物によって達成される減少の程度は、当然、組成物の施用量、使
用される特定の組成物、および標的昆虫種に依存する。少なくとも不活性化量を使用すべ
きである。「昆虫不活性化量」という用語は、処理された昆虫個体群の測定可能な減少を
生じさせるために充分な量を表現するために使用される。一般に、重量で約1から約10
00ppmの範囲の量の活性化合物が使用される。例えば、抑制され得る昆虫または他の
有害生物には、以下が含まれるが、これらに限定されない:
ベルパ属種(Helicoverpa spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、ミチムナ・
ユニプンクタ(Mythimna unipuncta)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、
エアリアス属種(Earias spp.)、ユーキソア・オキシリアリス(Euxoa auxiliaris)、
トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia
gemmatalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、プルテラ・キシロステラ(Plutel
la xylostella)、チロ属種(Chilo spp.)、シロポファガ・インセルチュラス(Scirpop
haga incertulas)、セザミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、クナファロクロ
シス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia
nubilalis)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、カルポシナ・ニッポネンシス(C
arposina niponensis)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アルチプス
・アルギロスピルス(Archips argyrospilus)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis hepar
ana)、エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、ユーペシリア・アムビグエラ(Eup
oecilia ambiguella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ポリクロシス・ビテ
アナ(Polychrosis viteana)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiell
a)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.
)、ロイコプテラ・マリフォリエラ(Leucoptera malifoliella)、フィロクニスチス・
シトレラ(Phyllocnisitis citrella)
鞘翅目(甲虫目)(Coleoptera)−ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、レプチノタル
サ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae
)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、リッソルホプトルス・オリゾフィ
ルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、メラノツス・コ
ムニス(Melanotus communis)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シクロセ
ファラ属種(Cyclocephala spp.)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)
同翅目(ヨコバイ目)(Homoptera) −アフィス属種(Aphis spp.)、ミズス・ペルシカエ
(Myzus persicae)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、ジサフィス・プランタギネ
ア(Dysaphis plantaginea)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、マクロシフム・ユ
ーホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、アウラコルタム・ソラニ(Aulacorthum sola
ni)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、メトポロフィウム・ジルホダム(Metop
olophium dirhodum)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、ブラキコルス・
ノクシウス(Brachycolus noxius)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパル
バタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera
)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ベミシア・タバキ
(Bemisia tabaci)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、
アロイロデス・プロレテラ(Aleurodes proletella)、アロイロスリキスス・フロッコス
ス(Aleurothrixus floccosus)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidi
otus perniciosus)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanonensis)、セロプラステ
ス・ルベンス(Ceroplastes rubens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella auran
tii)
半翅目(カメムシ目)(Hemiptera)−リグス属種(Lygus spp.)、ユーリガステル・
マウラ(Eurygaster maura)、ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)、ピエゾドルス・
ギルジンギ(Piezodorus guildingi)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa vari
cornis)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメクス・ヘミプテルス
(Cimex hemipterus)
総翅目(アザミウマ目)(Thysanoptera)−フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)
、スリプス属種(Thrips spp.)、シルトスリプス・ドルサリス(Scirtothrips dorsalis
)
等翅目(シロアリ目)(Isoptera)−レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes
flavipes)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、レチクリテ
ルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、ヘテロテルメス・アウレウス(H
eterotermes aureus)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、
コプトテルメス・フレンキイ(Coptotermes frenchii)、シェドリノテルメス属種(Shed
orhinotermes spp.)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensi
s)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、レチクリテルメス・バ
ニュレンシス(Reticulitermes banyulensis)、レチクリテルメス・スペラツス(Reticu
litermes speratus)、レチクリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチクリ
テルメス・チビアリス(Reticulitermes tibialis)、ゾオテルモプシス属種(Zootermop
sis spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、マルギニテルメス属種(Mar
ginitermes spp.)、マクロテルメス属種(Macrotermes spp.)、ミクロセロテルメス属
種(Microceroterm.es spp.)、ミクロテルメス属種(Microtermes spp.)
双翅目(ハエ目)(Diptera)−リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ムスカ・ドメスチ
カ(Musca domestica)、エデス属種(Aedes spp.)、クレクス属種(Culex spp.)、アノフ
ェレス属種(Anopheles spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、ストモキシス属種(Sto
moxys spp.)
膜翅目(Hymenoptera)−イリドミルメクス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、ソレノ
プシス属種(Solenopsis spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、
アッタ属種(Atta spp.)、ポゴノミルメクス属種(Pogonomyrmex spp.)、カムポノツス種
(Camponotus spp.)、モノモリウム属種(Monomorium spp.)、タピノマ・セシル(Tapi
noma sessile)、テトラモリウム属種(Tetramorium spp.)、キシロカパ属種(Xylocapa
spp.)、ベスプラ属種(Vespula spp.)、ポリステス属種(Polistes spp.)
食毛目(Mallophaga)(ハジラミ)
裸尾目(Anoplura)(シラミ)−プシルス・ピュービス(Pthirus pubis)、ペジクル
ス属種(Pediculus spp.)
直翅目(Orthoptera)(イナゴ類(grasshoppers)、コオロギ)−メラノプルス属種(
Melanoplus spp.)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、シストセルカ・
グレガリア(Schistocerca gregaria)、グリロタルピダエ(Gryllotalpidae)(ケラ)
ゴキブリ亜目(Blattoidea)(ゴキブリ)−ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orien
talis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(
Periplaneta americana)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、ペリプラネ
タ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・ブルンネア(Pe
riplaneta brunnea)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)
、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、ピクノセルス・スリナメンシ
ス(Pycnoscelus surinamensis)
隠翅目(ノミ目)(Siphonaptera)−クテノファリデス属種(Ctenophalides spp.)、
プレクス・イリタンス(Pulex irritans)
ダニ目(Acari)−テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、パノニクス属種(Panonyc
hus spp.)、エオテトラニクス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、フィロコプトル
タ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、アクルス・ペレカッシ(Aculus pelekass
i)、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブーフィルス属種(Boop
hilus spp.)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、リピセファ
ルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、アンブリオマ・アメリカヌム(Am
blyomma americanum)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ノトエドレス・キャティ(Not
oedres cati)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、デルマトファゴイデ
ス属種(Dermatophagoides spp.)
線形動物門(Nematoda)−ジロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)、メロ
イドジン属種(Meloidogyne spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ホプロライ
ムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.
)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ロチレンクス・レニホルミス(Rotylen
chus reniformis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、ジチレンクス属
種(Ditylenchus spp.)、アフェレンコイデス・ベッセイ(Aphelenchoides besseyi)、
ヒルシュマニエラ属種(Hirschmanniella spp.)。
実施例を考慮して当業者によって容易に決定され得る。一般に、重量で10ppmから5
000ppmの濃度の化合物が、良好な防除を提供すると予想される。多くの化合物に関
して、100から1500ppmの濃度が充分である。
、果実および堅果の木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建造物の内面または外面、および
建造物の周囲の土壌であり得る。
も当てはまるように、新たに出現した幼虫を防除するために、反復施用が望ましくあり得
る。
、植物のある部分の上の有害生物を防除するために利用され得る。例えば、食葉性昆虫の
防除は、点滴灌漑もしくは畝間施用によって、または植え付け前に種子を処理することに
よって防除され得る。種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された
植物が発芽するものを含む、すべての種類の種子に適用され得る。代表例には、無脊椎有
害生物、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に対して毒性
のタンパク質を発現するもの、もしくは他の殺虫性タンパク質、除草剤抵抗性を発現する
もの、例えば、「Roundup Ready(登録商標)」種子、または殺虫性タンパ
ク質、除草剤抵抗性、栄養強化および/もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタ
ック(stacked)」外来遺伝子を有するものが含まれる。
成物の効力を増加させるために使用され得る誘引剤および/または摂食刺激剤を含む殺虫
性餌製剤として提供することもできる。餌製剤は通常、殺生剤として作用するために有効
な量で刺激剤および1以上のの非マイクロカプセル化またはマイクロカプセル化殺虫剤を
含む、固体、半固体(ゲルを含む)または液体餌母体である。
ために1以上のの他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と併用して施用される。他の殺
虫剤または殺真菌剤または除草剤と併用して使用される場合、本発明の組成物は、他の殺
虫剤もしくは殺真菌剤もしくは除草剤と製剤化される、他の殺虫剤もしくは殺真菌剤もし
くは除草剤とタンクミックスされる、または他の殺虫剤もしくは殺真菌剤もしくは除草剤
と連続的に施用され得る。
れる:抗生物質殺虫剤、例えばアロサミジンおよびチューリンゲンシン;大環状ラクトン
殺虫剤、例えばスピノサド、スピネトラムおよび21−ブテニルスピノシン類を含む他の
スピノシン類およびそれらの誘導体;アベルメクチン殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラ
メクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチン;ミル
ベマイシン殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよ
びモキシデクチン;ヒ素殺虫剤、例えばヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸
鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム;生物学的殺虫剤、例えばバチルス・ポピラ
エ(Bacillus popilliae)、バチルス・スファエリカス(B. sphaericus)、バチルス・チュ
ーリンゲンシスの亜種アイザワイ系統(B. thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス
・チューリンゲンシスの亜種クルスターキ系統(B. thuringiensis subsp. kurstaki)、
バチルス・チューリンゲンシスの亜種テネブリオニス系統(B. thuringiensis subsp. te
nebrionis)、ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、シジア・ポモネラ(C
ydia pomonella)顆粒病ウイルス、ドクガ(Douglas fir tussock moth)NPV、ジプシ
ーモス(gypsy moth)NPV、ヘリコベルパ・ゼア(Heliocoverpa zea)NPV、インデ
ィアン・ミール・モス(Indian meal moth)顆粒病ウイルス、メタリジウム・アニソプリ
アエ(Metarhizium anisopliae)、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)、ペシロミ
セス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、ペシロミセス・リラシヌス(P.
lilacinus)、フォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、スポドプ
テラ・エグジグア(Spodoptera exigua)NPV、トリプシン調節卵形成阻害因子、キセ
ノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)およびキセノラブダス・ボビ
エニイ(X. bovienii)、植物導入保護剤殺虫剤、例えばCry1Ab、Cry1Ac、
Cry1F、Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry3A、mir Cry3A、
Cry3Bb1、Cry34、Cry35およびVIP3A;植物性殺虫剤、例えばアナ
バシン、アザジラクチン、d−リモネン、ニコチン、ピレスリン、シネリン、シネリンI
、シネリンII、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ピレスリンI、ピレスリンII、
カシア、ロテノン、リアニアおよびサバジラ;カルバメート系殺虫剤、例えばベンジオカ
ルブおよびカルバリル;ベンゾフラニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えばベンフラカ
ルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ;ジメチ
ルカルバメート系殺虫剤、ジミタン、ジメチラン、ヒキンカルブ(hyquincarb)およびピ
リミカルブ;オキシムカルバメート系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アル
ドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、
オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノクス;フ
ェニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカ
ルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、E
MPC、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチ
オカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル
、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;ジニトロフェノール系殺虫剤、例えば
ジネックス、ジノプロップ、ジノサンおよびDNOC;フッ素系殺虫剤、例えばヘキサフ
ルオロケイ酸バリウム、氷晶石、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウムお
よびスルフラミド;ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホ
ルメタネートおよびホルムパラネート;燻蒸剤殺虫剤、例えばアクリロニトリル、二硫化
炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、1,2−
ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、
シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタ
レン、ホスフィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタン;無機殺虫剤、例えばボ
ラックス、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウムおよ
びチオシアン酸ナトリウム;キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジ
ン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフ
ェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフ
ルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン;幼若ホルモン様作用物質、例えばエポ
フェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシ
フェンおよびトリプレン;幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンI、幼若ホルモンIIおよ
び幼若ホルモンIII;脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノ
ジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド;脱皮ホルモン、例えばα−エクジソン
およびエクジステロン;脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン;プレコセン、例えばプレコ
センI、プレコセンIIおよびプレコセンIII;未分類の昆虫成長制御剤、例えばジシ
クラニル;ネライストキシン類似体殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシ
クラムおよびチオスルタップ;ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミド;ニトログア
ニジン系殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメ
トキサム;ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラムおよびニチアジン;ピリジルメ
チルアミン系殺虫剤、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロ
プリド;有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−DDT、カンフェクロル、DDT、pp'−
DDT、エチル−DDD、HCH、ガンマ−HCH、リンダン、メトキシクロル、ペンタ
クロロフェノールおよびTDE;シクロジエン殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレ
ン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ジエルドリン、ジロル(dilor)、
エンドスルファン、エンドリン、HEOD、ヘプタクロル、HHDN、イソベンザン、イ
ソドリン、ケレバンおよびミレックス;有機リン系殺虫剤、例えばブロモフェンビンホス
、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビン
ホス、ホスピレート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナ
レド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、TEPPおよびテトラクロルビンホ
ス;有機チオリン酸系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチランおよびフェント
エート;脂肪族有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアセチオン、アミトン、カズサホス、ク
ロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S
、デメトン、デメトン−O、デメトン−S、デメトン−メチル、デメトン−O−メチル、
デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エト
プロホス、PSP、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチ
ル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテプ、テルブホスおよび
チオメトン;脂肪族アミド有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアミジチオン、シアントエー
ト、ジメトエート、エトエート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プ
ロトエート、ソファミドおよびバミドチオン;オキシム有機チオリン酸系殺虫剤、例えば
クロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチル;複素環式有機チオリン酸系殺虫剤、
例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾ
ン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオン;ベ
ンゾチオピラン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばジチクロホスおよびチクロホス;ベンゾ
トリアジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアジンホス−エチルおよびアジンホス−メチ
ル;イソインドール有機チオリン酸系殺虫剤、例えばジアリホスおよびホスメット;イソ
キサゾール有機チオリン酸系殺虫剤、例えばイソキサチオンおよびゾラプロホス;ピラゾ
ロピリミジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルプラゾホスおよびピラゾホス;ピリ
ジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルピリホスおよびクロルピリホス−メチル;ピ
リミジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リ
リムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミドホス、ピリミテートおよ
びテブピリムホス;キノキサリン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばキナルホスおよびキナ
ルホス−メチル;チアジアゾール有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、アチダチオン、リチ
ダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオン;トリアゾール有機チオリン酸系殺虫剤、
例えば、イサゾホスおよびトリアゾホス;フェニル有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアゾ
トエート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シ
アノホス、シチオエート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフル、フ
ェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン
−エチル、ヘテロホス、ジョドフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン
−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホ
ス、テムネホス、トリクロルメタホス−3およびトリフェノホス;ホスフロイエート系(p
hosphloiate)殺虫剤、例えばブトネートおよびトリクロルホン;ホスホノチオエート系殺
虫剤、例えばメカルホン;フェニルエチルホスプリオノトリイオエート系(phenyl ethylp
hosplionotliioate)殺虫剤、例えばホノホスおよびトリクロロナート;フェニルフェニル
ホスホノチオエート系殺虫剤、例えばシアノフェンホス、EPNおよびレプトホス;ホス
ホルアミデート系殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホ
ラン、ホスホランおよびピリメタホス;ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えばアセ
フェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホス;ホス
ホロジアミド系殺虫剤、例えばジメホックス、マジドックス、ミパホックスおよびシュラ
ダン;オキサジアジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブ;フタルイミド系殺虫剤、例え
ばジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリン;ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプ
ロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピ
ラド、トルフェンピラドおよびバニリプロール;ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えば
アクナスリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェンスリン、ビオエタノ
メスリン、シクレスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シ
ハロスリン、ガンマ−シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、シペルメスリン、アルファ
−シペルメスリン、ベータ−シペルメスリン、シータ−シペルメスリン、ゼータ−シペル
メスリン、シフェノスリン、デルタメスリン、ジメフルスリン、ジメスリン、エムペンス
リン、フェンフルスリン、フェンピリスリン、フェンプロパスリン、フェンバレレート、
エスフェンバレレート、フルシスリネート、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フ
レスリン、イミプロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン、ビオペルメスリン、トラン
スペルメスリン、フェノスリン、プラレスリン、プロフルスリン、ピレスメスリン、レス
メスリン、ビオレスメスリン、シスメスリン、テフルスリン、テラレスリン、テトラメス
リン、トラロメスリンおよびトランスフルスリン;ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例え
ばエトフェンプロクス、フルフェンプロクス、ハルフェンプロクス、プロトリフェンブト
およびシラフルオフェン;ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリムおよびピリ
ミジフェン;ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピル;テトロン酸系殺虫剤、例えば
スピロジク
ロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマート;チオ尿素系殺虫剤、例えばジア
フェンチウロン;尿素系殺虫剤、例えばフルコフロンおよびスルコフロン;および未分類
殺虫剤、例えばAKD−3088、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、E
2Y45、EXD、フェナザフロル、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシ
メート、FKI−1033、フルベンジアミド、HGW86、ヒドラメチルノン、IKI
−2002、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフ
ルリジド、NNI−9850、NNI−0101、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリ
ル、Qcide、ラホキサニド、リナキシピル、SYJ−159、トリアラテンおよびト
リアザメート、ならびにそれらの任意の組合せ。
含まれる:2−(チオシアナトメチルチオ)−ベンゾチアゾール、2−フェニルフェノー
ル、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アムペロミセス・キスカリス(Ampelomyces, quisq
ualis)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、バチルス・スブチリス(Bacillus subt
ilis)、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノ
ベンゼン−スルホネート(BABS)塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、
ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコ
ナゾール、ブピリメート、多硫化石灰、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ
キシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コ
ニオスリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、水酸化銅、オクタン酸銅、オキ
シ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅(三塩基性)、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェナミ
ド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアン
モニウムエチレンビス−(ジチオカルバメート)、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、
ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール
、ジフェンゾクワットイオン(difenzoquat ion)、ジフルメトリウム、ジメトモルフ、
ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、
ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基
、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾー
ル、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム
、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプ
ロピモルフ、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾ
ン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、
フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フル
トラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アル
ミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン
、GY−81、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル
、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イ
ミノクタジントリス(アルベシレート)、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオ
ン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物
、クレゾキシム−メチル、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンネブ、メパニ
ピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフ
ェノキサム、メタラキシル−M、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メ
タム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオ
シアネート、メトリアム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミ
クロブタニル、ナバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフ
ラス、オレイン酸(脂肪酸)、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オク
スポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペ
ンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラ
ド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンB、
ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(
potassium hydroxyquinoline sulfate)、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン
、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド
、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノ
ックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイ
ノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物、シルチオファム、シ
メコナゾール、ナトリウム2−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペ
ンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、SYP−Z071、タール油、テブコ
ナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファ
ネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、ト
リフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイ
シン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ(Candid
a oleophila)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、グリオクラジウ
ム属種(Gliocladium spp.)、フレビオプシス・ギガンテアン(Phlebiopsis gigantean
)、ストレプトミセス・グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデル
マ属種(Trichoderma spp.)、(RS)−N−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(メ
トキシメチル)−スクシンイミド、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロ−1,
1,3,3−テトラフルオロアセトン水和物、1−クロロ−2,4−ジニトロナフタレン
、1−クロロ−2−ニトロプロパン、2−(2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−1−
イル)エタノール、2,3−ジヒドロ−5−フェニル−1,4−ジチ−イン1,1,4,
4−テトラオキシド、酢酸2−メトキシエチル水銀、塩化2−メトキシエチル水銀、ケイ
酸2−メトキシエチル水銀、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン、4−(
2−ニトロプロパ−1−エニル)フェニルチオシアネートム(4-(2-nitroprop-1-enyl)phe
nyl thiocyanateme)、アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、B
ayer 32394、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル;
ベンザマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス(メチル水銀)
、ビス(トリブチルスズ)オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロム
硫酸塩(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、カルバモルフ、CECA、
クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリ
ムバゾール、ビス(3−フェニルサリチル酸)銅、銅亜鉛クロム酸塩(copper zinc chro
mate)、クフラネブ、銅(II)ヒドラジニウム硫酸塩(cupric hydrazinium sulfate)
、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラン、デカフェンチン、ジク
ロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン
、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、EBP、E
SBP、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニ
トロパン、フルトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス
、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネー
ト、Hercules 3944、ヘキシルチオホス、ICIA0858、イソパムホス
、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチ
ル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロロ酸無水物、ミクロ
ゾリン、N−3,5−ジクロロフェニル−スクシンイミド、N−3−ニトロフェニルイタ
コニミド、ネタマイシン、N−エチルマーキュリオ−4−トルエンスルホンアニリド、ビ
ス(ジメチルジチオカルバミン酸)ニッケル、OCH、ジメチルジチオカルバミン酸フェ
ニル水銀、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ;塩酸プロチオカルブ、ピ
ラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール;硫酸キ
ナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリシルアニリド、SSF
−109、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル、チシオフェン、チオクロルフェン
フィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモー
ル、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド、XRD−563およびザリラミド、な
らびにそれらの任意の組合せ。
ミド系除草剤、例えばアリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、
ブロモブチド、カフェンストロール、CDEA、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテ
ナミド、ジメテナミド−P、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザ
ミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナ
プロパミド、ナプタラム、フェトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタム;
アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シスアニリド、クロメプロップ、シプロミド
、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカ
ン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタ
ノクロル、ピコリナフェンおよびプロパニル;アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾ
イルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−M;クロロアセトアニリド系除草
剤、例えばアセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタ
チル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、S−メトラクロル、プレチラクロル
、プロパクロル、プロピソクロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキ
シラクロル;スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリ
ミスルファンおよびプロフルアゾール;スルホンアミド系除草剤、例えばアスラム、カル
バスラム、フェナスラムおよびオリザリン;抗生物質除草剤、例えばビラナホス;安息香
酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、2,3,6−TBAおよびトリカンバ;ピ
リミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバックおよびピリミノバック;ピリ
ミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック;フタル酸系除草剤、例えばクロ
ルタール;ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム
;キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラックおよびキンメラック;ヒ素系除草
剤、例えばカコジル酸、CMA、DSMA、ヘキサフルラート、MAA、MAMA、MS
MA、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム;ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草
剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテムボトリオン;ベ
ンゾフラニルアルキルスルホネート系除草剤、例えばベンフレセートおよびエトフメセー
ト;カルバメート系除草剤、例えばアスラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジ
クロルメート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブ;カルバニレート系除
草剤、例えばバルバン、BCPC、カルバスラム、カルベタミド、CEPC、クロルブフ
ァム、クロルプロファム、CPPC、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファ
ム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスエップ;シクロヘキセンオキシム系
除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロ
キシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム;
シクロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロトールおよびイソキサフル
トール;ジカルボキシミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フ
ルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピン;ジニトロアニリ
ン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フ
ルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメ
タリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリン;ジニトロフェノール系除
草剤、例えばジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、DNO
C、エチノフェンおよびメジノテルブ;ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフ
ェン;ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、
ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロ
ジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシ
フェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキ
シフルオルフェン;ジチオカルバメート系除草剤、例えばダゾメットおよびメタム;ハロ
ゲン化脂肪族除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘ
キサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、SMAおよびTCA
;イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、
イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピル;無機除草剤、例えばスルファミン酸アンモ
ニウム、ボラックス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン
酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸;ニトリル系除草剤、例え
ばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオ
キシニルおよびピラクロニル;有機リン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロ
ホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、2,4−DEP、DMPA、EBEP、ホ
サミン、グルホシネート、グリホセートおよびピペロホス;フェノキシ系除草剤、例えば
ブロモフェノキシム、クロメプロップ、2,4−DEB、2,4−DEP、ジフェノペン
テン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリホプシム;フェ
ノキシ酢酸系除草剤、例えば4−CPA、2,4−D、3,4−DA、MCPA、MCP
A−チオエチルおよび2,4,5−T;フェノキシ酪酸系除草剤、例えば4−CPB、2
,4−DB、3,4−DB、MCPBおよび2,4,5−TB;フェノキシプロピオン酸
系除草剤、例えばクロプロップ、4−CPP、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P
、3,4−DP、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−P;アリールオキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホッ
プ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェ
ンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−P、ハロキシホップ、ハロキシホッ
プ−P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロ
ホップ−Pおよびトリホップ;フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミンおよび
プロジアミン;ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラゾネート、ピラスル
ホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾン;ピラゾリルイプル
ピエチイル系(pyrazolyiplpietiyl)除草剤、例えばフルアゾレートおよびピラフルフェン
;ピリダジイイエ系(pyridaziiie)除草剤、例えばクレダジン、ピリダホールおよびピリ
デート;ピリダジチオッテ系(pyradazitiotte)除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダ
ゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾン
およびピダノン;ピリジン系除草剤、例えばアミノピラリド、クリオジネート、クロピラ
リド、ジチオピル、フルオキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリ
クロール、チアゾピルおよびトリクロピル;ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリ
ミダムおよびチオクロリム;第四級アンモニウム系除草剤、例えばシペルクワット(cype
rquat)、ジエタムクワット、ジフェンゾクワット、ジクワット、モルファムクワットお
よびパラクワット;チオカルバメート系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジア
レート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ
、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スル
ファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレート;チオ
カルボネート系除草剤、例えばジメキサノ、EXDおよびプロキサン;チオ尿素系除草剤
、例えばメチウロン;トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラムおよ
びトリヒドロキシトリアジン;クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジ
ン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、
プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタ
ジン;メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セク
ブメトン、シメトンおよびテブメトン;メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリ
ン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、
プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリン;トリアジノン系除草剤、例えばアメトリ
ジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジン
;トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよび
フルポキサム;トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフ
ェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエ
ンカルバゾン−メチル;トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロ
スラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラムおよびピロキシス
ラム;ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシ
ル、レナシルおよびテルバシル;3−フェニルウラシル類;尿素系除草剤、例えばベンズ
チアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア、ジフルフェンゾピル、イソノ
ルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロン;フェニル尿
素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロト
ルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェ
ヌロン、フルメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチ
ルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロ
ン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロンおよびチジ
アズロン;ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスル
フロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、
フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロ
スルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロ
ン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホ
メツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロン;トリアジニルスルホニル尿
素系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードス
ルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、
トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロン;チアジアゾリル尿素系除草
剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロ
ン;および未分類除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベ
ナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カム
ベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロ
ルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、CPMF、クレゾール、オルト−ジクロロ
ベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリ
ドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシ
アネート、ニピラクロフェン、OCH、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジク
ロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン
、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデタニル、
スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよび
トリタック。
地方、州、国、および国際的な)による長期間の評価プロセスを受ける。膨大なデータ要
件が規制当局によって指定されており、製品の登録者によって、または別のものによって
製品の登録者の利益に対してデータ作成および提出を通して対処されなければならない。
次いで、これらの政府機関はこのようなデータを検閲し、安全性の決定が結論されれば、
可能性のある使用者および/または販売者に製品登録承認を与える。その後、製品登録が
与えられかつ支持される地方において、このような使用者および/または販売者は、この
ような化合物を使用および/または販売し得る。
さらに強化することが意味され、決して本発明をこのような理論、操作の機構、証拠、ま
たは所見に依存させることは意図しない。上記説明中好ましい(preferable)
、好ましくは(preferably)または好ましい(preferred)という表
現の使用は、そのように記載された特徴がより望ましくあり得ることを示すが、それにも
かかわらず、それは必要でなくてもよく、それを欠く実施形態は、本発明の範囲内と意図
され得、その範囲は、付随する特許請求の範囲によって規定されることが理解されるべき
である。本特許請求の範囲を読むことにおいて、「一つ(a)」、「一つ(an)」「少
なくとも一つ」、「少なくとも一部」などの表現がそこで使用される場合、本特許請求の
範囲において特に反対に記載されることがない限り、本特許請求の範囲を一事項のみに限
定する意図はないことが意図される。さらに、「少なくとも一部」および/または「一部
」という表現が使用される場合、特に反対に記載されることがない限り、その事項は一部
および/または全体の事項を含み得る。本発明を、図面および上記説明において例証しか
つ詳細に説明してきたが、それは、例証であって、性質を限定するものではないと考えら
れるべきであり、選択された実施形態のみが、示されおよび記載されていること、および
本明細書でまたは以下の特許請求の範囲のいずれかによって定義されるとおりの本発明の
精神の範囲内に入る変化、変更および均等物のすべては、保護されることが望ましいこと
が理解される。
Claims (13)
- 式(I):
Xは、NO2、CNまたはCOOR4を表し;
Lは、単結合を表し、nは1であり、R1は、(C1〜C4)アルキルを表し、R2およびR3は、互いに異なり、個々に、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し;
Yは、(C1〜C4)ハロアルキル、F、Cl、Br、またはIを表し;
R4は、(C1〜C3)アルキルを表す)
の化合物の立体化学的安定性を増加するのに用いられる有機酸またはその塩の使用であって、前記式(I)の化合物を含む組成物に、有機酸またはその塩を、前記化合物の立体化学的安定性を促進するのに有効な量で加える工程を含み、前記有機酸がジカルボン酸またはトリカルボン酸である、使用。 - XがNO2またはCNを表す、請求項1に記載の使用。
- Yが−CF3を表す、請求項1に記載の使用。
- R2およびR3は、互いに異なり、個々に、水素、メチル、エチルを表す、請求項1に記載の使用。
- 前記有機酸またはその塩の添加が、前記式(I)の化合物および前記有機酸またはその塩間の重量比を、約300:1〜約10:1にすることを含む、請求項1に記載の使用。
- 前記有機酸が、ジカルボン酸である、請求項1に記載の使用。
- 前記有機酸が、トリカルボン酸である、請求項1に記載の使用。
- 式(I):
(式中、
Xは、NO2、CNまたはCOOR4を表し;
Lは、単結合を表し、nは、1であり、R1は、(C1〜C4)アルキルを表し、R2およびR3は、互いに異なり、個々に、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し;
Yは、(C1〜C4)ハロアルキル、F、Cl、Br、またはIを表し;
R4は、(C1〜C3)アルキルを表す)
の化合物の立体化学的安定性を増加するのに用いられる有機酸またはその塩の使用であって、前記式(I)の化合物を含む組成物に、有機酸またはその塩を、前記化合物の立体化学的安定性を促進するのに有効な量で加える工程を含み、前記有機酸が、クエン酸、フタル酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、乳酸およびコハク酸からなる群から選択される、使用。 - ヒトを除く防除が望まれる場所に、昆虫不活性化量の請求項1から8のいずれか一項に記載の使用で得られる組成物を施用する工程を含む、昆虫を防除する方法。
- XがNO2またはCNを表す、請求項8に記載の使用。
- Yが−CF3を表す、請求項8に記載の使用。
- R2およびR3は、互いに異なり、個々に、水素、メチル、エチルを表す、請求項8に記載の使用。
- 前記有機酸またはその塩の添加が、前記式(I)の化合物および前記有機酸またはその塩間の重量比を、約300:1〜約10:1にすることを含む、請求項8に記載の使用。
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