MD4157C1 - Izoxazoline pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi - Google Patents

Izoxazoline pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi Download PDF

Info

Publication number
MD4157C1
MD4157C1 MDA20080171A MD20080171A MD4157C1 MD 4157 C1 MD4157 C1 MD 4157C1 MD A20080171 A MDA20080171 A MD A20080171A MD 20080171 A MD20080171 A MD 20080171A MD 4157 C1 MD4157 C1 MD 4157C1
Authority
MD
Moldova
Prior art keywords
alkyl
compound
halogen
optionally substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
MDA20080171A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Other versions
MD20080171A (ro
MD4157B1 (ro
Inventor
Джордж Филипп ЛАХМ
Уэсли Лоренс ШУП
М Зу
Original Assignee
E.I. Du Pont De Nemours And Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37998427&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=MD4157(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by E.I. Du Pont De Nemours And Company filed Critical E.I. Du Pont De Nemours And Company
Publication of MD20080171A publication Critical patent/MD20080171A/ro
Publication of MD4157B1 publication Critical patent/MD4157B1/ro
Publication of MD4157C1 publication Critical patent/MD4157C1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/10—Catching insects by using Traps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
    • A01M1/2005—Poisoning insects using bait stations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la izoxazoline şi compoziţiile lor şi poate fi utilizată pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, cum sunt artropodele.Invenţia se referă la compuşi noi cu formula (1), care includ toţi izomerii geometrici şi stereoizomerii, N-oxizii, şi sărurile lor:în care A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 sunt selectaţi independent din grupa constituită din CR3 şi N, totodată cel mult trei din A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă N; B1, B2 şi B3 sunt selectaţi independent din grupa constituită din CR2 şi N; fiecare R3 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, -CN sau -NO2; R1, R2, R4 şi R5 sunt definiţi în descriere; W reprezintă O sau S şi n este egal cu 0, 1 sau 2.Invenţia de asemenea se referă la compoziţii, ce conţin compuşii cu formula (1) şi la procedee de combatere a dăunătorilor nevertebraţi ce cuprind contactul dăunătorului nevertebrat sau al habitatului său cu o cantitate biologic efectivă a unui compus sau compoziţii conform invenţiei.

Description

Prezenta invenţie se referă la izoxazoline şi compoziţiile lor şi poate fi utilizată pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, cum sunt artopodele.
Combaterea dăunătorilor nevertebraţi este extrem de importantă în atingerea productivităţii înalte a culturilor. Paguba pricinuită de dăunătorii nevertebraţi culturilor agricole depozitate şi celor de pe câmp poate cauza o reducere considerabilă a productivităţii lor, ceea ce ar putea majora preţul de livrare către consumator. Combaterea dăunătorilor nevertebraţi este importantă, de asemenea, în silvicultură, pentru culturile de seră, plantele decorative, culturile pentru răsădit, produsele fibroase şi produsele alimentare depozitate, în gospodărie, pentru gazon, materiale lemnoase, precum şi pentru sănătatea publică a oamenilor şi a animalelor. Multe produse sunt disponibile comercial pentru aceste scopuri, dar persistă necesitatea pentru noi compuşi mai eficienţi, mai puţin costisitori, mai puţin toxici, ecologic puri sau care au diferite moduri de acţiune.
Publicarea cererii internaţionale PCT WO 05/085216 dezvăluie derivaţi ai izoxazolinelor cu Formula i în calitate de insecticide
în care, inter alia, fiecare din A1 , A2 şi A3 reprezintă independent C sau N; G - ciclul benzenic; W - O sau S; şi X - halogen sau C1-C6 haloalchil.
Prezenta invenţie se referă la compuşii cu Formula 1, inclusiv toţi izomerii geometrici şi stereoizomerii, N-oxizii, şi sărurile sale, şi compoziţiile ce conţin acestea şi aplicarea lor pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi:
în care
A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 sunt selectaţi independent din grupa constituită din CR3 şi N, cu condiţia că cel mult 3 din A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă N;
B1, B2 şi B3 sunt selectaţi independent din grupa constituită din CR2 şi N; W reprezintă O sau S;
R1 reprezintă C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R6;
fiecare R2 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, C2-C4 alcoxicarbonil, -CN sau -NO2;
fiecare R3 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, -CN sau -NO2;
R4 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil, C4-C7 cicloalchilalchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil;
R5 reprezintă H, OR1°, NR11R12 sau Q1, sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7;
R4 şi R5 sunt luaţi împreună cu nitrogen, de care aceştia sunt legaţi pentru a forma un ciclu cu 2 până la 6 atomi de carbon şi opţional un atom adiţional selectat din grupa constituită din N, S sau O, ciclul menţionat substituit opţional cu 1 până la 4 substituenţi selectaţi independent din grupa constituită din C1-C2 alchil, halogen, -CN, -NO2 şi C1-C2 alcoxi;
fiecare R6 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, -CN sau -NO2;
fiecare R7 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C8 dialchilamino, C3-C6 cicloalchilamino, C2-C7 alchilcarbonil, C2-C7 alcoxicarbonil, C2-C7 alchilaminocarbonil, C3-C9 dialchilaminocarbonil, C2-C7 haloalchilcarbonil, C2-C7 haloalcoxicarbonil, C2-C7 haloalchilaminocarbonil, C3-C9 halodialchilaminocarbonil, hidroxi, -NH2, -CN sau -NO2, sau Q2;
fiecare R8 reprezintă independent halogen, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, C2-C4 alcoxicarbonil, -CN sau -NO2;
fiecare R9 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, -CN, -NO2, fenil sau piridinil;
R1° reprezintă H, sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi halogeni;
R11 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil, C4-C7 cicloalchilalchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil;
R12 reprezintă H, Q3, sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7;
R11 şi R12 sunt luaţi împreună cu nitrogen, de care aceştia sunt legaţi pentru a forma un ciclu cu 2 până la 6 atomi de carbon şi opţional un atom adiţional selectat din grupa constituită din N, S sau O, ciclul menţionat substituit opţional cu 1 până la 4 substituenţi selectaţi independent din grupa constituită din C1-C2 alchil, halogen, -CN, -NO2 şi C1-C2 alcoxi;
Q1 reprezintă un ciclu fenil, un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, sau un sistem biciclic condensat cu 8, 9 sau 10 membri ce conţine opţional de la unu până la trei heteroatomi selectaţi din până la 1 O, până la 1 S şi până la 3 N, fiecare ciclu sau sistem ciclic substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R8;
fiecare Q2 reprezintă independent un ciclu fenil sau un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare ciclu substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9;
Q3 reprezintă un ciclu fenil sau un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare ciclu substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9; n reprezintă 0, 1 sau 2.
Prezenta invenţie se mai referă la o compoziţie ce conţine un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a sa şi cel puţin un component adiţional selectat din grupa constituită dintr-un agent activ de suprafaţă, un diluant solid şi un diluant lichid.
Prezenta invenţie de asemenea se referă la o compoziţie pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi ce conţine o cantitate biologic efectivă de un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a sa şi cel puţin un component adiţional selectat din grupa constituită dintr-un agent activ de suprafaţă, un diluant solid şi un diluant lichid, această compoziţie mai conţine opţional o cantitate biologic efectivă de cel puţin un compus sau agent biologic activ.
Prezenta invenţie se mai referă la o compoziţie de pulverizare pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi ce conţine o cantitate biologic efectivă de un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a sa sau o compoziţie descrisă mai sus şi o substanţă explozivă. Invenţia se mai referă la o compoziţie de momeală pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi ce conţine o cantitate biologic efectivă de un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a sa sau o compoziţie descrisă mai sus, una sau mai multe substanţe nutritive, opţional un atractant, şi opţional un umectant.
Prezenta invenţie se mai referă la o compoziţie pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi care cuprinde componentele susmenţionate într-un raport potrivit pentru utilzare un dispozitivul-capcană pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi care conţine un corp prevăzut pentru amplasarea compoziţiei de momeală, în care corpul are cel puţin un orificiu executat de mărimea care să permită trecereea dăunătorilor nevertebraţi prin el şi accesul la compoziţia de momeală dintr-un loc aflat în afara locaşului şi în care corpul este suplimentar prevăzut să fie amplasat în sau aproape de locul activităţii posibile sau cunoscute a dăunătorilor nevertebraţi.
Prezenta invenţie se mai referă la un procedeu de combatere a dăunătorilor nevertebraţi care cuprinde contactul dăunătorului nevertebrat sau al habitatului său cu o cantitate biologic efectivă de un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a sa (de exemplu compoziţia descrisă aici).
Prezenta invenţie de asemenea se referă la un procedeu de combatere a dăunătorilor prin care dăunătorul nevertebrat sau habitatul lui este contactat cu o compoziţie ce conţine o cantitate biologic efectivă de un compus cu Formula 1, un N-oxid sau o sare a sa, şi cel puţin un component adiţional selectat din grupa constituită dintr-un agent activ de suprafaţă, un diluant solid şi un diluant lichid, această compoziţie mai conţine opţional o cantitate biologic efectivă de cel puţin un compus sau agent biologic activ.
DESCRIEREA DETALIATĂ A INVENŢIEI
Termenii folosiţi aici „cuprinde”, „cuprinzând”, „include”, „incluzând”, „are”, „având”, „conţine”, „conţinând” sau orice altă variaţie a lor sunt destinaţi să semnifice includere neexclusivă. De exemplu, o compoziţie, un amestec, un procedeu, o metodă, un articol sau un aparat ce conţine o listă de elemente nu se limitează în mod obligator numai la aceste elemente, dar pot conţine şi alte elemente ce nu au fost enumerate în mod expres sau nu sunt inerente acestei compoziţii, amestec, procedeu, metode, articol sau aparat. Ulterior, cu excepţia cazului când se menţionează în mod expres altfel, „sau” se referă la un sau inclusiv şi nu la un sau exclusiv. De exemplu, o condiţie A sau B corespunde uneia din următoarele: A este adevărată (sau prezentă) şi B este falsă (sau nu este prezentă), A este falsă (sau nu este prezentă) şi B este adevărată (sau prezentă), şi ambele A şi B sunt adevărate (sau prezente).
De asemenea articolele nehotărâte „un” sau „o” înainte de un element sau component al invenţiei sunt destinate să fie nerestrictive în ce priveşte numărul de exemple (adică apariţii) ale elementului sau componentului. De aceea „un” sau „o” trebuie citite pentru a include unul sau cel puţin unul, iar forma singulară a cuvântului care defineşte elementul sau componentul de asemenea include şi pluralul, chiar şi atunci când numărul în mod evident este singular.
După cum se menţionează în prezenta descriere, termenul „dăunător nevertebrat” include artropodele, gasteropodele şi nematozii de importanţă economică ca dăunători. Termenul „artropod” include insectele, căpuşele, păianjenii, scorpionii, chilopodele, miriapodele, câinele-babei (mâţa popii) şi scolopendrele. Termenul „gastropod” include melcii, limacii şi alte Stylommatophora. Termenul „helminţi” include viermii de tipul Nemathelminth, Platyhelminth şi Acanthocephala cum ar fi: limbricii, viermii intestinali, nematozii fitofagi (Nematoda), trematode (Trematoda), viermii paraziţi în formă de panglică (Cestoda) şi viermii paraziţi cu cap ţepos.
În contextul acestei descrieri „combaterea dăunătorilor nevertebraţi” înseamnă inhibiţia dezvoltării dăunătorilor nevertebraţi (inclusiv moartea, reducerea hrănirii şi/sau împiedicarea împerecherii), iar expresiile înrudite sunt definite similar.
Termenul „agronomic” se referă la producţia culturilor de câmp, cum ar fi cele alimentare şi pentru fibre, şi include creşterea grânelor, culturilor de soia, altor leguminoase, orezului, cerealelor (în special grâul, ovăzul, orzul, secara, orezul, porumbul), legumelor frunzoase (ex. lăptuca, varza şi alte culturi de varză), legumelor fructifere (ex. roşiile, ardeii, vinetele, cruciferele şi dovlecii), cartofilor, bataţilor, poamei, bumbacului şi fructelor (ex., poamele semincere, fructele cu sâmburi şi fructele citrice), fructe mici (pomuşoare, vişine) şi alte culturi de specialitate (ex., canola, floarea-soarelui, măsline). Termenul „neagronomic” se referă la alte culturi horticole (ex. plante de seră, pepinieră sau ornamentale, care nu sunt crescute în câmp), structuri rezidenţiale şi comerciale în localităţi urbane şi industriale, gazoane (ex. gazoanele gospodăriilor, izlazurile, terenurile de golf, terenurile rezidenţiale, terenurile recreaţionale sportive etc.), produse lemnoase, produse depozitate, aplicaţiile din domeniul managementului agroforestier şi vegetal, sănătăţii publice (umane) şi sănătăţii animalelor (ex., animalelor domestice, cum ar fi animalele de casă, inventarul viu şi păsările de curte, animale nedomestice, cum ar fi animalele sălbatice).
În enumerările de mai sus, termenul „alchil”, utilizat fie singur, fie în cuvinte compuse, cum ar fi „alchiltio” sau „haloalchil” include alchil cu catenă liniară sau ramificată, cum ar fi metil, etil, n-propil, i-propil, sau diverşi izomeri butil, pentil sau hexil. „Alchenil” include alchene cu catenă linară sau ramificată, cum ar fi etenil, 1-propenil, 2-propenil, şi diverşi izomeri butenil, pentenil şi hexenil. „Alchenil” de asemenea include poliene, cum ar fi 1,2-propadienil şi 2,4-hexadienil. „Alchinil” include alchine cu catenă liniară sau ramificată, cum ar fi etinil, 1-propinil, 2-propinil şi diverşi izomeri butinil, pentinil şi hexinil. „Alchinil” de asemenea poate include catene conţinând multiple legături triple, cum ar fi 2,5-hexadiinil.
„Alcoxi” include, de exemplu, metoxi, etoxi, n-propiloxi, izopropiloxi şi diverşi izomeri butoxi, pentoxi şi hexiloxi. „Alchiltio” include catene alchiltio ramificate sau liniare, cum ar fi metiltio, etiltio, şi diverşi izomeri propiltio, butiltio, pentiltio şi hexiltio. „Alchilsulfinil” include ambii enantiomeri dintr-o grupă alchilsulfinil. Exemplele de „alchilsulfinil” includ CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- şi diverşi izomeri butilsulfinil, pentilsulfinil şi hexilsulfinil. Exemplele de „alchilsulfonil” includ CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-, (CH3)2CHS(O)2- şi diverşi izomeri butilsulfonil, pentilsulfonil şi hexilsulfonil. „Alchilamino”, „dialchilamino” şi cele similare, sunt definite în mod analogic cu exemplele de mai sus. „Cicloalchil” include, de exemplu, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil şi ciclohexil. Termenul „alchilcicloalchil” înseamnă substituirea alchilului în catena cicloalchil şi include, de exemplu, etilciclopropil, i-propilciclobutil, 3- metilciclopentil şi 4-metilciclohexil. Termenul "cicloalchilalchil" înseamnă substituirea cicloalchilului în catena alchil. Exemplele de „cicloalchilalchil” includ ciclopropilmetil, ciclopentiletil şi alte catene cicloalchil, legate de grupele alchil liniare sau ramificate.
Termenul „halogen”, fie singur, fie în cuvinte compuse, cum ar fi „haloalchil”, sau folosit în descrierile, cum ar fi „alchil substituit cu halogen” include fluor, clor, brom sau iod. Suplimentar, când este utilizat în cuvinte compuse, cum ar fi „haloalchil”, sau folosit în descrierile, cum ar fi „alchil substituit cu halogen”, alchilul menţionat poate fi substituit parţial sau complet cu atomi ai halogenului care pot fi aceiaşi sau diferiţi. Exemplele de „haloalchil” „alchil substituit cu halogen” includ F3C-, ClCH2-, CF3CH2- şi CF3CCl2-. Termenii „halocicloalchil”, „haloalcoxi”, „haloalchiltio” şi cei similari acestora sunt definiţi în mod analogic cu termenul „haloalchil”. Exemplele de „haloalcoxi” includ CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- şi CF3CH2O-. Exemplele de "haloalchiltio" includ CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- şi ClCH2CH2CH2S-. Exemplele de "haloalchilsulfinil" includ CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)- şi CF3CF2S(O)-. Exemplele de "haloalchilsulfonil" includ CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- şi CF3CF2S(O)2-.
"Alchilcarbonil" înseamnă catene alchil liniare sau ramificate legate de catena C(=O). Exemplele de "alchilcarbonil" includ CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- şi (CH3)2CHC(=O)-. Exemplele de"alcoxicarbonil" includ CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- şi diverşi izomeri butoxi- sau pentoxicarbonil.
Numărul total al atomilor de carbon în grupa de substituire este indicat de prefixul "Ci-Cj", în care i şi j sunt numere de la 1 până la 8. De exemplu, C2-C4 alchilsulfonil înseamnă metilsulfonil până la butilsulfonil; C2 alcoxialchil înseamnă CH3OCH2; C3 alcoxialchil înseamnă, de exemplu, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 sau CH3CH2OCH2; şi C4 alcoxialchil înseamnă diverşi izomeri ai unei grupe alchil substituiţi cu o grupă alcoxi ce conţine în total patru atomi de carbon, exemplele incluzând CH3CH2CH2OCH2 sau CH3CH2OCH2CH2.
Când un compus este substituit cu un substituent ce are un indice inferior ce indică că numărul substituenţilor menţionaţi poate depăşi 1, substituenţii menţionaţi (când depăşesc 1) sunt selectaţi independent din grupa substituenţilor definiţi, ex. (R2)n, n reprezintă 1, 2, 3, 4 sau 5. Când o grupă conţine un substituent care poate fi hidrogen, de exemplu R2, atunci când acest substituent este luat ca hidrogen, se va recunoaşte că acesta este echivalent grupei menţionate care nu este substituită.
Termenul „nucleu heterociclic”, „heterociclu” sau „sistem heterociclic” înseamnă cicluri sau sisteme, în care cel puţin un atom nu este carbon, ex. nitrogen, oxigen sau sulf. În mod obişnuit nucleul heterociclic conţine cel mult 4 nitrogeni, cel mult 2 atomi de oxigen şi cel mult 2 atomi de sulf. Nucleul heterociclic poate fi legat prin intermediul oricărui carbon sau nitrogen disponibil prin înlocuirea hidrogenului cu carbonul sau nitrogenul menţionat. Nucleul heterociclic poate fi un nucleu saturat, parţial nesaturat sau deplin nesaturat. Când un nucleu heterociclic deplin nesaturat corespunde regulii lui Hückel, atunci nucleul menţionat se mai numeşte „nucleu heteroaromatic” sau „nucleu heterociclic aromatic”.
Termenul „nucleu aromatic” sau „sistem ciclic aromatic” înseamnă carbocicluri şi heterocicluri deplin nesaturate în care cel puţin un nucleu din sistemul de nuclee policiclice este aromatic (în care aromatic indică că regula lui Hückel este adevărată pentru sistemul ciclic). Termenul „sistem biciclic condensat” include un sistem ciclic compus din două nuclee condensate, in care oricare din nuclee poate fi saturat, parţial nesaturat sau deplin nesaturat. Termenul „sistem heterobiciclic condensat” include un sistem ciclic compus din două nuclee condensate, în care cel puţin un atom al nucleului nu este carbon şi poate fi aromatic sau nearomatic, după cum a fost definit mai sus.
Termenul „substituit opţional” în legătură cu nuclee heterociclice se referă la grupele care sunt nesubstituite sau au cel puţin un substituent non-hidrogen care nu extinde activitatea biologică posedată de analogul nesubstituit. Dacă se folosesc aici, următoarele definiţii se vor aplica, cu excepţia cazului când se indică altfel. Termenul „substituit opţional” este folosit înlocuindu-se reciproc cu fraza „substituit sau nesubstituit” sau cu termenul „(ne)substituit”. Dacă nu se indică altfel, o grupă substituită opţional poate avea un substituent pe fiecare poziţie a grupei şi fiecare substituire este independentă de alta.
Când Q1 reprezintă un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri ce conţine nitrogen, acesta poate fi legat de restul Formulei 1 prin orice atom disponibil de carbon sau nitrogen al nucleului, cu excepţia cazului când se indică altfel. În mod similar, când Q2 sau Q3 reprezintă un heterociclu cu 5 sau 6 membri ce conţine nitrogen, acesta poate fi legat prin orice atom disponibil de carbon sau nitrogen al nucleului, cu excepţia cazului când se indică altfel.
După cum se menţionează mai sus, Q1, Q2 sau Q3 pot reprezenta (printre altele) fenil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-o grupă de substituenţi definiţi în esenţa invenţiei. Un exemplu de fenil substituit opţional cu unul până la cinci substituenţi este nucleul ilustrat ca U-1 în Schema 1, în care Rv reprezintă R8 sau R9 definiţi în esenţa invenţiei pentru Q1, Q2 sau Q3, iar r este un număr întreg de la 0 până la 5.
După cum se menţionează mai sus, Q1, Q2 sau Q3 pot reprezenta (printre altele) un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, care poate fi saturat sau nesaturat, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-o grupă de substituenţi definiţi în esenţa invenţiei.
Exemplele de nuclee heterociclice aromatice cu 5 sau 6 membri substituiţi opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi includ nucleele U-2 până la U-61 ilustrate în Schema 1, în care Rv reprezintă orice substituent definit în esenţa invenţiei pentru Q1, Q2 sau Q3 (ex. R8 sau R9), iar r este un număr întreg de la 0 până la 4.
Schema 1
De menţionat că atunci când Q1, Q2 sau Q3 reprezintă un nucleu heterociclic nearomatic saturat sau nesaturat cu 5 sau 6 membri substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-o grupă de substituenţi definiţi în esenţa invenţiei pentru Q1, Q2 sau Q3, unul sau doi membri ai nucleului carbonic din heterociclu pot fi opţional în formă oxidată de catena carbonil.
Exemplele de nucleu heterociclic nearomatic saturat sau nesăturat cu 5 sau 6 membri includ nucleele G-I - G-35 ilustrate în Schema 2. De menţionat că în cazul în care punctul de legătură în grupa G este ilustrat ca flotant, grupa G poate fi legată de restul Formulei 1 prin intermediul oricărui carbon sau nitrogen disponibil al grupei G prin înlocuirea atomului de hidrogen. Substituenţii opţionali pot fi legaţi de orice carbon disponibil prin înlocuirea atomului de hidrogen.
De menţionat că atunci când Q1, Q2 sau Q3 conţin un nucleu selectat de la G-28 până la G-35, G2 este selectat din O, S sau N. De menţionat că în cazul în care G2 reprezintă N, atomul de nitrogen poate completa valenţa sa prin substituire fie cu H, fie cu substituenţi definiţi în esenţa invenţiei pentru Q1, Q2 sau Q3 (ex. R8 sau R9).
Schema 2
După cum se menţionează mai sus, Q1 poate fi (printre altele) un sistem biciclic condensat cu 8, 9 sau 10 membri substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-o grupă de substituenţi definiţi în esenţa invenţiei (ex. R8). Exemplele de sistem biciclic condensat cu 8, 9 sau 10 membri substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi includ nucleele U-81 până la U- 123 ilustrate în Schema 3, în care Rv reprezintă orice substituent definit în esenţa invenţiei pentru Q1 (ex. R8), iar r reprezintă un număr întreg de la 0 până la 4.
Schema 3
Cu toate că grupele Rv sunt arătate în structurile U-1 - U-123, e de menţionat că prezenţa lor nu este obligatorie, deoarece ele reprezintă substituenţi opţionali. De menţionat că în cazul în care Rv reprezintă H legat de un atom, este acelaşi lucru ca şi în cazul când acest atom nu este substituit. Atomii de nitrogen care necesită substituire pentru a-şi completa valenţa sunt substituiţi cu H sau Rv. De menţionat că atunci când punctul de legătură între (Rv)r şi grupa U este ilustrat ca flotant, (Rv)r poate fi legat de orice atom de carbon sau de atom de nitrogen disponibil al grupei U. De menţionat că în cazul în care punctul de legătură în grupa U este ilustrat ca flotant, grupa U poate fi legată de restul Formulei 1 prin intermediul oricărui carbon sau nitrogen disponibil al grupei U prin înlocuirea atomului de hidrogen. De menţionat că unele grupe U pot fi substituite numai cu cel mult de 4 grupe Rv (ex. de la U-2 până la U-5, de la U-7 până la U-48, de la U-52 până la U-61).
Compuşii prezentei invenţii pot exista ca unul sau mai mulţi stereoizomeri. Diverşi stereoizomeri includ enantiomeri, diastereomeri, atropizomeri şi izomeri geometrici. Un specialist în domeniu va recunoaşte că un stereoizomer poate fi mai activ şi/sau poate manifesta efecte pozitive când este îmbogăţit relativ la un alt (alţi) stereoizomer(i) sau când este separat de la alt (alţi) stereoizomer(i). Suplimentar, un specialist ştie cum să separe, îmbogăţească şi/sau să prepare selectiv stereoizomerii menţionaţi. Compuşii invenţiei pot fi prezenţi ca un amestec de stereoizomeri, stereoizomeri individuali sau ca o formă optic activă.
Un specialist în domeniu va recunoaşte că nu toate nuclee heterociclice cu conţinut de nitrogen pot forma N-oxizi, deoarece nitrogenul necesită un cuplu solitar disponibil pentru oxidarea oxidului; un specialist în domeniu va recunoaşte acele nuclee heterociclice cu conţinut de nitrogen care pot forma N-oxizi. Un specialist în domeniu, de asemenea, va recunoaşte că aminele terţiare pot forma N-oxizi. Procedeele sintetice pentru prepararea N-oxizilor heterociclurilor şi aminelor terţiare sunt foarte bine cunoscute unui specialist din domeniu, inclusiv oxidarea heterociclurilor şi aminelor terţiare cu acizi peroxi, cum ar fi acidul peracetic şi m-cloroperbenzoic (AMCPB), peroxidul de hidrogen, alchil hidroperoxizii, cum ar fi t-butil hidroperoxidul, perboratul de sodiu şi dioxirane, cum ar fi dimetidioxiranul. Aceste procedee de preparare a N-oxizilor au fost descrise pe larg şi revizuite în literatură, vezi de exemplu: T. L. Gilchrist în Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler şi B. Stanovnik în Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton şi A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett şi B. R. T. Keene în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler şi B. Stanovnik în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press; şi G. W. H. Cheeseman şi E. S. G. Werstiuk în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Sărurile compuşilor invenţiei includ săruri de acid-adiţie cu acizi anorganici sau organici, cum ar fi acizii hidrobromic, hidrocloric, nitric, fosforic, sulfuric, acetic, butiric, fumaric, lactic, maleic, malonic, oxalic, propionic, salicilic, tartaric, 4-toluensulfonic sau valeric. În compoziţiile şi procedeele prezentei invenţii, sărurile compuşilor invenţiei sunt favorabile de preferinţă pentru utilizările agronomice şi neagronomice descrise aici. Sărurile compuşilor invenţiei de asemenea includ săruri formate cu baze organice (ex. piridina sau trietilamina) sau cu baze anorganice (ex. hidroxizi sau carbonaţi de sodiu, potasiu, litiu, calciu, magneziu sau bariu), când compusul conţine o parte acidă, cum ar fi când R4 reprezintă alchilcarbonil şi R5 reprezintă H. Respectiv prezenta invenţie cuprinde compuşii selectaţi din Formula 1, N-oxizi şi sărurile sale potrivite din punct de vedere agricol.
Variantele de realizare a prezentei invenţii descrise în esenţa invenţiei:
Varianta de realizare 1. Un compus cu Formula 1 în care R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R6.
Varianta de realizare 2. Un compus al Variantei de realizare 1, în care R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit opţional cu halogen.
Varianta de realizare 3. Un compus al Variantei de realizare 2, în care R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit cu halogen.
Varianta de realizare 4. Un compus al Variantei de realizare 3, în care R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit cu F.
Varianta de realizare 5. Un compus al Variantei de realizare 4, în care R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit în întregime cu F.
Varianta de realizare 6. Un compus al Variantei de realizare 5, în care R1 reprezintă CF3.
Varianta de realizare 7. Un compus cu Formula 1, în care fiecare R2 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 haloalchil, C1-C6 haloalcoxi sau -CN.
Varianta de realizare 8. Un compus al Variantei de realizare 7, în care fiecare R2 reprezintă independent H, CF3, OCF3, halogen sau -CN.
Varianta de realizare 9. Un compus al Variantei de realizare 7, în care fiecare R2 reprezintă independent halogen sau C1-C3 haloalchil.
Varianta de realizare 10. Un compus cu Formula 1, în care fiecare R3 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, -CN sau -NO2.
Varianta de realizare 11. Un compus al Variantei de realizare 10, în care fiecare R3 reprezintă independent H, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C4 alcoxi sau -CN.
Varianta de realizare 12. Un compus al Variantei de realizare 11, în care fiecare R3 reprezintă independent H, C1-C4 alchil sau -CN.
Varianta de realizare 13. Un compus al Variantei de realizare 12, în care fiecare R3 reprezintă H.
Varianta de realizare 14. Un compus cu Formula 1, în care R4 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil.
Varianta de realizare 15. Un compus al Variantei de realizare 14, în care R4 reprezintă H.
Varianta de realizare 16. Un compus cu Formula 1, în care R5 reprezintă H, OR1°, NR11R12 sau Q1, sau C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C3-C4 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7.
Varianta de realizare 17. Un compus al Variantei de realizare 16, în care R5 reprezintă H, sau C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C3-C4 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7.
Varianta de realizare 18. Un compus al Variantei de realizare 17, în care R5 reprezintă H, sau C1-C4 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7.
Varianta de realizare 19. Un compus al Variantei de realizare 18, în care R5 reprezintă C1-C4 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7.
Varianta de realizare 20. Un compus al Variantei de realizare 19, în care R5 reprezintă CH2CF3.
Varianta de realizare 21. Un compus al Variantei de realizare 19, în care R5 reprezintă CH2-2-piridinil.
Varianta de realizare 22. Un compus al Variantei de realizare 16, în care R5 reprezintă OR1°, NR11R12 sau Q1.
Varianta de realizare 23. Un compus al Variantei de realizare 22, în care R5 reprezintă NR11R12.
Varianta de realizare 24. Un compus al Variantei de realizare 22, în care R5 reprezintă Q1.
Varianta de realizare 25. Un compus cu Formula 1, în care R6 reprezintă halogen.
Varianta de realizare 26. Un compus cu Formula 1, în care fiecare R7 reprezintă independent halogen, C1-C4 alchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alchiltio, C1-C4 alchilsulfinil, C1-C4 alchilsulfonil, C2-C4 alchil carbonil, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C5 alchilaminocarbonil, C2-C5 haloalchilcarbonil, C2-C5 haloalcoxicarbonil, C2-C5 haloalchilaminocarbonil, -NH2, -CN sau -NO2 sau Q2.
Varianta de realizare 27. Un compus al Variantei de realizare 26, în care fiecare R7 reprezintă independent halogen, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C5 alchilaminocarbonil, C2-C5 haloalcoxicarbonil, C2-C5 haloalchilaminocarbonil, -NH2, -CN sau -NO2; sau Q2.
Varianta de realizare 28. Un compus al Variantei de realizare 27, în care fiecare R7 reprezintă independent halogen, C2-C5 alchilaminocarbonil, C2-C5 haloalchilaminocarbonil sau Q2.
Varianta de realizare 29. Un compus al Variantei de realizare 28, în care fiecare R7 reprezintă independent halogen sau Q2.
Varianta de realizare 30. Un compus al Variantei de realizare 29, în care fiecare R7 reprezintă independent F, Cl sau Br.
Varianta de realizare 31. Un compus al Variantei de realizare 30, în care fiecare R7 reprezintă F.
Varianta de realizare 32. Un compus al Variantei de realizare 29, în care fiecare R7 reprezintă Q2.
Varianta de realizare 33. Un compus cu Formula 1, în care fiecare R8 reprezintă independent halogen, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil sau -CN.
Varianta de realizare 34. Un compus cu Formula 1, în care fiecare R9 reprezintă halogen, C1-C4 alchil,C1-C4 haloalchil, -CN, fenil sau piridinil.
Varianta de realizare 35. Un compus cu Formula 1, în care R1° reprezintă H; sau C1-C6 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi halogeni.
Varianta de realizare 36. Un compus cu Formula 1, în care R11 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil.
Varianta de realizare 37. Un compus al Variantei de realizare 34, în care R11 reprezintă H.
Varianta de realizare 38. Un compus cu Formula 1, în care R12 reprezintă H sau Q3; sau C1-C4 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7.
Varianta de realizare 39. Un compus cu Formula 1, în care Q1 reprezintă fenil, piridinil, tiazolil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R8.
Varianta de realizare 40. Un compus cu Formula 1, în care fiecare Q2 reprezintă independent fenil, piridinil sau tiazolil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9.
Varianta de realizare 41. Un compus al Variantei de realizare 34, în care fiecare Q2 reprezintă independent fenil, piridinil sau tiazolil.
Varianta de realizare 42. Un compus cu Formula 1, în care Q3 reprezintă fenil, piridinil sau tiazolil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9.
Varianta de realizare 43. Un compus cu Formula 1, în care A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă fiecare CR3.
Varianta de realizare 44. Un compus cu Formula 1, în care A1 reprezintă N; iar A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă fiecare CR3.
Varianta de realizare 45. Un compus cu Formula 1, în care A2 reprezintă N; iar A1, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă fiecare CR3.
Varianta de realizare 46. Un compus cu Formula 1 în care A4 reprezintă N; şi A1, A2, A3, A5 sau A6 are fiecare CR3.
Varianta de realizare 47. Un compus cu Formula 1, în care A6 reprezintă N; iar A1, A2, A3, A4 şi A5 reprezintă fiecare CR3.
Varianta de realizare 48. Un compus cu Formula 1, în care B1, B2 şi B3 reprezintă independent CR2.
Varianta de realizare 49. Un compus al Variantei de realizare 48, în care B2 reprezintă CH.
Varianta de realizare 50. Un compus cu Formula 1, în care B1 reprezintă N; iar B2 şi B3 reprezintă independent CR2.
Varianta de realizare 51. Un compus cu Formula 1, în care B2 reprezintă N; iar B1 şi B3 reprezintă independent CR2.
Varianta de realizare 52. Un compus cu Formula 1, în care B2 reprezintă CR2; iar B l şi B3 reprezintă N.
Varianta de realizare 53. Un compus cu Formula 1, în care W reprezintă O.
Varianta de realizare 54. Un compus cu Formula 1, în care n reprezintă 0.
Variantele de realizare a prezentei invenţii, inclusiv Variantele de realizare 1-54 de mai sus, precum şi orice alte variante de realizare descrise aici, pot fi combinate în orice mod, iar descrierile variabilelor în variantele de realizare a invenţiei se referă nu numai la compuşii cu Formula 1, ci şi la compuşii iniţiali şi compuşii intermediari. Suplimentar, variantele de realizare a prezentei invenţii, inclusiv Variantele de realizare 1-54 de mai sus, precum şi orice alte variante de realizare descrise în prezenta invenţie şi orice combinaţii ale lor, se referă la compoziţiile şi procedeele prezentei invenţii.
Combinaţiile Variantelor de realizare 1-54.
Varianta de realizare A. Un compus cu Formula 1, în care
R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R6;
fiecare R2 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 haloalchil, C1-C6 haloalcoxi sau -CN; iar fiecare R3 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3- C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, -CN sau -NO2.
Varianta de realizare B. Un compus al Variantei de realizare A, în care B1, B2 şi B3 reprezintă independent CR2;
W reprezintă O;
R4 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil; iar R5 reprezintă H, NR11R12 sau Q1; sau C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C3-C4 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7.
Varianta de realizare C. Un compus al Variantei de realizare B, în care
R1 reprezintă C1-C4 alchil substituit opţional cu halogen;
fiecare R2 reprezintă independent H, CF3, OCF3, halogen sau -CN;
fiecare R3 reprezintă independent H, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3- C6 ciclopropil, C1-C4 alcoxi sau -CN;
fiecare R7 reprezintă independent halogen, C1-C4 alchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alchiltio, C1-C4 alchilsulfinil, C1-C4 alchilsulfonil, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C5 alchilaminocarbonil, C2-C5 haloalchilcarbonil, C2-C5 haloalcoxicarbonil, C2-C5 haloalchilaminocarbonil, -NH2, -CN sau -NO2; sau Q2.
Varianta de realizare D. Un compus al Variantei de realizare C, în care:
R4 reprezintă H;
R5 reprezintă C1-C4 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7;
fiecare R7 reprezintă independent halogen sau Q2;
fiecare Q2 reprezintă independent fenil, piridinil sau tiazolil.
Varianta de realizare E. A Un compus al Variantei de realizare D, în care:
Rl reprezintă CF3;
A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă fiecare CR3;
B2 reprezintă CR2;
fiecare R3 reprezintă independent H, C1-C4 alchil sau -CN.
Varianta de realizare F. Un compus al Variantei de realizare E, în care:
B2 reprezintă CH;
fiecare R2 reprezintă independent halogen sau C1-C3 haloalchil;
R3 reprezintă H;
R5 reprezintă CH2CF3 sau CH2-2-piridinil;
n reprezintă 0.
Variante de realizare a invenţiei specifice includ compuşii cu Formula 1 selectaţi din grupa constituită din:
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2,2,2-trifluoroetil)-1-naftalencarboxamidă,
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-1-naftalencarboxamidă,
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-1-naftalencarbotioamidă,
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-etil-1-naftalencarboxamidă,
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3- izoxazolil]-
N-(2-metoxietil)-l- naftalencarboxamidă,
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-[2-(2,2,2-trifluoroetil)-2-oxoetil]-1-naftalencarboxamidă,
5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-8-chinolinăcarboxamidă,
5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-8-izochinolinăcarboxamidă,
1-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-4- izochinolinăcarboxamidă.
De menţionat că variantele specifice de realizare a invenţiei includ compuşi cu Formula 1 selectaţi din grupa constituită din:
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2,2,2-trifluoroetil)-1-naftalencarboxamidă,
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-l-naftalencarboxamidă,
4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-8- l-naftalencarbotioamidă,
5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-8-chinolinăcarboxamidă,
5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-8-izochinolinăcarboxamidă,
1-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]-
N-(2-piridinilmetil)-4- izochinolinăcarboxamidă.
În continuare variantele specifice de realizare a invenţiei includ orice combinaţie a compuşilor cu Formula 1 selectaţi din grupa de mai sus.
Variantele de realizare a prezentei invenţii.
Varianta de realizare AA. Un compus cu Formula 1q, un N-oxid, sau o sare a sa
în care
A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 sunt selectaţi independent din grupa constituită din CR3 şi N, cu condiţia că cel mult 3 din A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă N;
W reprezintă O sau S;
R1 reprezintă C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R6;
fiecare R2 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, C2-C4 alcoxicarbonil, -CN sau -NO2;
fiecare R3 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, -CN sau -NO2;
R4 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil, C4-C7 cicloalchilalchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil;
R5 reprezintă H, OR1°, NR11R12 sau Q1; sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7;
sau R4 şi R5 sunt luaţi împreună cu nitrogen, de care aceştia sunt legaţi pentru a forma un ciclu cu 2 până la 6 atomi de carbon şi opţional un atom adiţional selectat din grupa constituită din N, S sau O, ciclul menţionat substituit opţional cu 1 până la 4 substituenţi selectaţi din grupa constituită din C1-C2 alchil, halogen, -CN, -NO2 şi C1-C2 alcoxi;
fiecare R6 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, -CN sau -NO2;
fiecare R7 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1 -C6 alchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C8 dialchilamino, C3-C6 cicloalchilamino, C2-C7 alchilcarbonil, C2-C7 alcoxicarbonil, C2-C7 alchilaminocarbonil, C3-C9 dialchilaminocarbonil, C2-C7 haloalchilcarbonil, C2-C7 haloalcoxicarbonil, C2-C7 haloalchilaminocarbonil, C3-C9 halodialchilaminocarbonil, hidroxi, -NH2, -CN sau -NO2; sau Q2;
fiecare R8 reprezintă independent halogen, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, C2-C4 alcoxicarbonil, -CN sau -NO2;
fiecare R9 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, -CN, -NO2, fenil sau piridinil;
R1° reprezintă H; sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi halogeni;
R11 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil, C4-C7 cicloalchilalchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil;
R12 reprezintă H; Q3; sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7;
sau R11 şi R12 sunt luaţi împreună cu nitrogen, de care aceştia sunt legaţi pentru a forma un ciclu cu 2 până la 6 atomi de carbon şi opţional un atom adiţional selectat din grupa constituită din N, S sau O, ciclul menţionat substituit opţional cu 1 până la 4 substituenţi selectaţi independent din grupa constituită din C1-C2 alchil, halogen, -CN, -NO2 şi C1-C2 alcoxi;
Q1 reprezintă un ciclu fenil, un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri sau un sistem biciclic condensat cu 8, 9 sau 10 membri ce conţine opţional de la unu până la trei heteroatomi selectaţi din până la 1 O, până la 1 S şi până la 3 N, fiecare ciclu sau sistem ciclic substituiţi opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R8;
fiecare Q2 reprezintă independent un ciclu fenil sau un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare ciclu substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9;
Q3 reprezintă un ciclu fenil sau un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare ciclu substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9; n reprezintă 1, 2, 3, 4 sau 5.
De menţionat că compuşii conform prezentei invenţii se caracterizează prin caracterele reziduale favorabile ale metabolismului şi/sau solului şi manifestă activitate de combatere a unor dăunători nevertebraţi agronomici şi neagronomici.
În particular, e necesar de menţionat că din motivele spectrului de combatere a dăunătorilor nevertebraţi şi importanţei economice, protecţia culturilor agricole de pagubele şi prejudiciul cauzate de dăunătorii nevertebraţi prin combaterea dăunătorilor nevertebraţi reprezintă variante de realizare a prezentei invenţii. Compuşii conform prezentei invenţii datorită proprietăţilor de translocare favorabile sau sistemicităţii în plante de asemenea protejează partea foliară sau alte părţi ale plantelor care nu intră în contact direct cu compusul cu Formula 1 sau cu o compoziţie ce conţine compusul.
De asemenea e necesar de menţionat că variante de realizare a prezentei invenţii sunt compoziţiile ce conţin un compus conform oricărei Variante de realizare anterioare, precum şi orice alte variante de realizare descrise aici, orice îmbinări ale lor şi cel puţin un component adiţional selectat din grupa constituită dintr-un agent activ de suprafaţă, un diluant solid şi un diluant lichid, aceste compoziţii mai conţin opţional cel puţin un compus sau agent biologic activ.
De asemenea e necesar de menţionat că variante de realizare a prezentei invenţii sunt compoziţiile pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi ce conţin o cantitate biologic efectivă de un compus conform oricărei din Variantele de realizare precedente, precum şi orice alte variante de realizare descrise aici, orice îmbinări ale lor şi cel puţin un component adiţional selectat din grupa constituită dintr-un agent activ de suprafaţă, un diluant solid şi un diluant lichid, aceste compoziţii mai conţin opţional o cantitate biologic efectivă de cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional. Variantele de realizare a prezentei invenţii se mai referă la procedee de combatere a dăunătorilor nevertebraţi care cuprind contactul dăunătorului nevertebrat sau a habitatului lui cu o cantitate biologic efectivă de un compus conform oricărei din Variantele de realizare precedente (de exemplu compoziţia descrisă aici).
Variantele de realizare ale prezentei invenţii de asemenea se referă la o compoziţie ce conţine un compus conform oricărei din Variantele de realizare precedente aplicată prin impregnarea solului cu o soluţie lichidă. Variantele de realizare a prezentei invenţii de asemenea se referă la procedee de combatere a dăunătorilor care constau în contactul cu solul impregnat cu o compoziţie lichidă ce conţine o cantitate biologic efectivă de un compus conform oricărei din Variantele de realizare precedente.
Variantele de realizare a prezentei invenţii de asemenea se referă la o compoziţie de pulverizare pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi ce conţine o cantitate biologic efectivă de un compus conform oricărei din Variantele de realizare precedente şi o substanţă explozivă. Variantele de realizare a prezentei invenţii se mai referă la o compoziţie de momeală pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi ce conţine o cantitate biologic efectivă de compus conform oricărei din Variantele de realizare precedente, una sau mai multe substanţe nutritive, opţional un atractant, şi opţional un umectant. Variantele de realizare ale prezentei invenţii se mai referă la un dispozitiv pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi care conţine compoziţia de momeală menţionată şi un corp prevăzut pentru plasarea compoziţiei de momeală, în care corpul are cel puţin un orificiu executat de mărimea care să permită trecerea dăunătorilor nevertebraţi prin el şi accesul la compoziţia de momeală menţionată dintr-un loc aflat în afara corpului şi în care corpul este suplimentar prevăzut să fie amplasat în sau aproape de locul activităţii posibile sau cunoscute a dăunătorilor nevertebraţi.
Una sau mai multe din următoarele procedee sau diversităţi descrise în Schemele 1-12 pot fi folosite pentru prepararea compuşilor cu Formula 1. Definiţiile pentru R1, R2, R4, R5, A1, A2, A3, A4, A5, A6, B1, B2, B3, n şi W în compuşii cu Formulele 1-15 de mai jos sunt cele prezentate mai sus în Esenţa Invenţiei, cu excepţia cazului când se indică altfel. Compuşi cu Formulele 1a şi 1b sunt subgrupe ale compuşilor cu Formula 1, compuşi cu Formulele 12a - 12c sunt subgrupe ale compuşilor cu Formula 12, şi compusul cu Formula 15a este subgrupă a compusului cu Formula 15.
Compuşii cu Formula 1a (Formula 1 în care W reprezintă O) pot fi preparaţi prin aminocarbonilare a bromurilor sau iodurilor de aril cu Formula 2, în care X reprezintă Br sau I, cu amino compuşi substituiţi în mod corespunzător cu Formula 3 după cum este arătat în Schema 1.
Schema 1
X reprezintă halogenuri
Această reacţie de obicei este realizată cu o bromură de aril cu Formula 2, în care X reprezintă Br în prezenţa catalizatorului de paladiu sub atmosferă CO. Catalizatorul de paladiu folosit pentru prezentul procedeu de obicei conţine paladiu în stare de oxidare formală fie de 0 (ex. Pd(O)) sau 2 (ex. Pd(II)). O mare varietate de compuşi şi combinaţii complexe cu conţinut de paladiu sunt utili în calitate de catalizatori pentru prezentul procedeu. Exemple de compuşi şi combinaţii complexe cu conţinut de paladiu utili în calitate de catalizatori în procedeul cu Schema 1 includ PdCl2(PPh3)2 (bis(trifenilfosfină)paladiu (II) biclorură), Pd(PPh3)4 (tetrakis(trifenilfosfină)paladiu(0)), Pd(C5H7O2) 2 (palladium(II) acetil-acetonat), Pd2(dba)3 (tris(dibenzilidenacetonă)dipaladiu(0)), şi [1,1'-bis(difenil-fosfino)ferocen]dicloropaladiu(II). Procedeul cu Schema 1 în general se realizează în fază lichidă, de aceea pentru a fi mai efectivă catalizatorul de paladiu de preferinţă are o solubilitate bună în fază lichidă. Solvenţii utili includ, de exemplu, eteri, cum ar fi 1,2-dimetoxietan, amide, cum ar fi N,N-dimetilacetamida, şi hidrocarburi aromatice nehalogenate, cum ar fi toluen.
Procedeul cu Schema 1 poate fi realizat la o mare varietate de temperaturi, cuprinse între de la aproximativ 25 până la aproximativ 150 °C. De menţionat sunt temperaturile de la aproximativ 60 şi aproximativ 110 °C, care de obicei asigură viteze de reacţie rapide şi randamente ale produselor sporite. Metodele şi procedeele generale de aminocarbonilare cu o bromură de aril şi o amină sunt bine cunoscute din literatură; vezi, de exemplu, H. Honno şi alţii, Synthesis 1989, 715; şi J. J. Li, G. W. Gribble, editori, Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, 2000. Procedeul cu Schema 1 este ilustrat în Pasul C al Exemplului 2 şi Pasul E al Exemplului 4.
După cum este arătat în Schema 2, compuşii cu Formula 1b (Formula 1 în care W reprezintă S) pot fi preparaţi prin tratarea compuşilor corespunzători de amide cu Formula 1a cu un reactiv de tio transfer, cum ar fi P2S5 (vezi, de exemplu, E. Klingsberg şi alţii, /J. Am. Chem. Soc. 1951, 72, 4988; E. C. Taylor Jr. şi alţii, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1904; R. Crossley şi alţii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 977) sau reactivul lui Lawesson (2,5-bis(4-metoxifenil)-l,3- ditia-2,4-difosfetan-2,4-disulfid; vezi, de exemplu, S. Prabhakar şi alţii Synthesis, 1984, 829).
Schema 2
Procedeul cu Schema 2 poate fi realizat la o mare varietate de temperaturi, inclusiv de la aproximativ 50 până la aproximativ 150 °C. De menţionat sunt temperaturile de la aproximativ 70 şi aproximativ 120 °C, care de obicei asigură viteze de reacţie rapide şi randamente ale produselor sporite. Procedeul cu Schema 2 este ilustrat în Exemplul 3.
Compuşi cu Formula 1a pot fi de asemenea preparaţi prin cuplarea acizilor carboxilici cu 4 cu compuşii amino cu Formula 3 substituiţi în modul corespunzător după cum este arătat în Schema 3.
Schema 3
Această reacţie în general este realizată în prezenţa unui reactiv de cuplare deshidratant, cum ar fi diciclohexil carbodiimidă, l-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimidă, anhidridă 1-propanfosfonică ciclică acidă sau carbonil diimidazol în prezenţa unei baze cum ar fi trietilamină, piridină, 4-(dimetilamino)piridină sau N,N-diizopropiletilamină într-un solvent aprotic anhidru, cum ar fi diclorometan sau tetrahidrofuran la temperaturi de obicei cuprinse între temperatura camerei şi 70 °C. Procedeul cu Schema 3 este ilustrat în Pasul E al Exemplului 1.
Compuşii cu Formula 4 pot fi preparaţi prin hidroliza esterului cu Formula 5, în care R reprezintă metil sau etil, după cum este arătat în Schema 4.
Schema 4

Claims (28)

1. Un compus cu formula 1, un N-oxid sau o sare a sa,
în care: A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 sunt selectaţi independent din grupa constituită din CR3 şi N, cu condiţia că cel mult 3 din A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă N; B1, B2 şi B3 sunt selectaţi independent din grupa constituită din CR2 şi N; W reprezintă O sau S; R1 reprezintă C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R6; fiecare R2 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, C2-C4 alcoxicarbonil, -CN sau -NO2; fiecare R3 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, -CN sau -NO2; R4 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil, C4-C7 cicloalchilalchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil; R5 reprezintă H, OR10, NR11R12 sau Q1; sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C 2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7; sau R4 şi R5 sunt luaţi împreună cu nitrogen, de care aceştia sunt legaţi pentru a forma un ciclu cu 2 până la 6 atomi de carbon şi opţional un atom adiţional selectat din grupa constituită din N, S sau O, ciclul menţionat substituit opţional cu 1 până la 4 substituenţi selectaţi independent din grupa constituită din C1-C2 alchil, halogen, -CN, -NO2 şi C1-C2 alcoxi; fiecare R6 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, -CN sau -NO2; fiecare R7 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C3-C6 cicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C8 dialchilamino, C3-C6 cicloalchilamino, C2-C7 alchilcarbonil, C2-C7 alcoxicarbonil, C2-C7 alchilaminocarbonil, C3-C9 dialchilaminocarbonil, C2-C7 haloalchilcarbonil, C2-C7 haloalcoxicarbonil, C2-C7 haloalchilaminocarbonil, C3-C9 halodialchilaminocarbonil, hidroxi, -NH2, -CN sau -NO2; sau Q2; fiecare R8 reprezintă independent halogen, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, C2-C4 alcoxicarbonil, -CN sau -NO2; fiecare R9 reprezintă independent halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C1-C6 alchilamino, C2-C6 dialchilamino, -CN, -NO2, fenil sau piridinil; R10 reprezintă H; sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi halogeni; R11 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil, C4-C7 cicloalchilalchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil; R12 reprezintă H; Q3; sau C1-C6 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7; sau R11 şi R12 sunt luaţi împreună cu nitrogen, de care aceştia sunt legaţi pentru a forma un ciclu cu 2 până la 6 atomi de carbon şi opţional un atom adiţional selectat din grupa constituită din N, S sau O, ciclul menţionat substituit opţional cu 1 până la 4 substituenţi selectaţi independent din grupa constituită din C1-C2 alchil, halogen, -CN, -NO2 şi C1-C2 alcoxi; Q1 reprezintă un ciclu fenil, un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, sau un sistem biciclic condensat cu 8, 9 sau 10 membri ce conţine opţional de la unu până la trei heteroatomi selectaţi din până la 1 O, până la 1 S şi până la 3 N, fiecare ciclu sau sistem ciclic substituiţi opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R8; fiecare Q2 reprezintă independent un ciclu fenil sau un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare ciclu substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9; Q3 reprezintă un ciclu fenil sau un nucleu heterociclic cu 5 sau 6 membri, fiecare ciclu substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R9; n este egal cu 0, 1 sau 2.
2. Compus conform revendicării 1, în care: R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R6; fiecare R2 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 haloalchil, C1-C6 haloalcoxi sau -CN; şi fiecare R3 reprezintă independent H, halogen, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, -CN sau -NO2.
3. Compus conform revendicării 2, în care: B1, B2 şi B3 reprezintă independent CR2; W reprezintă O; R4 reprezintă H, C1-C6 alchil, C2-C7 alchilcarbonil sau C2-C7 alcoxicarbonil; şi R5 reprezintă H, NR11R12 sau Q1; sau C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C3-C4 cicloalchil, C4-C7 alchilcicloalchil sau C4-C7 cicloalchilalchil, fiecare substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7.
4. Compus conform revendicării 3, în care: R1 reprezintă C1-C3 alchil substituit opţional cu halogen; fiecare R2 reprezintă independent H, CF3, OCF3, halogen sau -CN; fiecare R3 reprezintă independent H, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C3-C6 ciclopropil, C1-C4 alcoxi sau -CN; şi fiecare R7 reprezintă independent halogen, C1-C4 alchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alchiltio, C1-C4 alchilsulfinil, C1-C4 alchilsulfonil, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C5 alchilaminocarbonil, C2-C5 haloalchilcarbonil, C2-C5 haloalcoxicarbonil, C2-C5 haloalchilaminocarbonil, -NH2, -CN sau -NO2; sau Q2.
5. Compus conform revendicării 4, în care: R4 reprezintă H; R5 reprezintă C1-C4 alchil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi independent din R7; fiecare R7 reprezintă independent halogen sau Q2; şi fiecare Q2 reprezintă independent fenil, piridinil sau tiazolil.
6. Compus conform revendicării 5, în care: Rl reprezintă CF3; A1, A2, A3, A4, A5 şi A6 reprezintă fiecare CR3; B2 reprezintă CR2; şi fiecare R3 reprezintă independent H, C1-C4 alchil sau -CN.
7. Compus conform revendicării 6, în care: B2 reprezintă CH; fiecare R2 reprezintă independent halogen sau C1-C3 haloalchil; R3 reprezintă H; R5 reprezintă CH2CF3 sau CH2-2-piridinil; şi n este egal cu 0.
8. Compus conform revendicării 1, care este selectat din grupa constituită din: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-(2,2,2-trifluoroetil)-1-naftalencarboxamidă, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-(2-piridinilmetil)-1-naftalencarboxamidă, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-(2-piridinilmetil)-1-naftalencarbotioamidă, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-etil-1-naftalencarboxamidă, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3- izoxazolil]- N-(2-metoxietil)-l- naftalencarboxamidă, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-[2-(2,2,2-trifluoroetil)-2-oxoetil]-1-naftalencarboxamidă, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-(2-piridinilmetil)-8-chinolincarboxamidă, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-(2-piridinilmetil)-8-izochinolincarboxamidă, şi 1-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-izoxazolil]- N-(2-piridinilmetil)-4- izochinolincarboxamidă.
9. Compoziţie care include un compus conform revendicării 1 şi cel puţin un component adiţional selectat din grupa constituită dintr-un agent activ de suprafaţă, un diluant solid şi un diluant lichid; şi opţional mai conţine cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional.
10. Compoziţie pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi care include o cantitate biologic efectivă de un compus conform revendicării 1 şi cel puţin un component adiţional selectat din grupa constituită dintr-un agent activ de suprafaţă, un diluant solid şi un diluant lichid; şi opţional mai conţine o cantitate biologic efectivă de cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional.
11. Compoziţie conform revendicării 10, în care cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional este selectat din grupa de insecticide constituită din modulatori ai canalului de sodiu, inhibitori de colinesterază, neonicotinoide, lactone macrociclice insecticide, blocatori ai canalului de clorură GABA-reglabil, inhibitori ai sintezei de chitină, imitatori ai hormonului juvenil, liganzi receptori de octopamină, agonişti ai ecdizonelor, liganzi receptori de rianodină, analogi de nereistoxină, inhibitori ai transportului de electroni mitocondrial, inhibitori ai biosintezei lipidice, insecticide ciclodiene, inhibitori ai năpârlirii, virus nucleopoliedric, membru al Bacillus thuringiensis, delta-endotoxină încapsulată a Bacillus thuringiensis şi un insecticid viral natural sau modificat genetic.
12. Compoziţie conform revendicării 10, în care cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional este selectat din grupa constituită din abamectin, acefat, acetamiprid, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectin, azadiractin, azinfos-metil, bifentrină, bifenazat, bistrifluron, buprofezină, carbofuran, cartap, chinometionat, clorfenapir, clorfluazuron, clorantraniliprol, clorpirifos, clorpirifos-metil, clorobenzilat, cromofenozidă, clotianidină, ciflumetofen, ciflutrină, beta-ciflutrină, cihalotrină, gamma-cihalotrină, lambda-cihalotrină, cihexatin, cipermitrină, ciromazină, deltametrină, diafentiuron, diazinonă, dicofol, dieldrină, dienoclor, diflubenzuron, dimeflutrină, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamectin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etoxazol, fenamifos, fenazachină, fenbutatin oxid, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrină, fenpiroximat, fenvalerat, fipronil, flonicamid, flubendiamidă, flucitrinat, tau-fluvalinat, flufenerim, flufenoxuron, fonofos, halofenozidă, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, imiciafos, imidacloprid, indoxacarb, izofenfos, lufenuron, malation, metaflumizon, metaldehidă, metamidofos, metidation, metomil, metopren, metoxiclor, metoxifenozidă, metoflutrină, monocrotofos, nitenpiram, nitiazină, novaluron, noviflumuron, oxamil, paration, paration-metil, permetrină, forat, fozalon, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, proflutrină, propargită, protrifenbut, pimetrozină, pirafluprol, piretrină, piridaben, piridalil, pirifluchinazon, piriprol, piriproxifen, rotenonă, rianodină, spinetoram, spinosad, spiridiclofen, spiromezifen, spirotetramat, sulprofos, tebufenozidă, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrină, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodiu, tolfenpirad, tralometrină, triazamat, triclorfon, triflumuron, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopoliedrovirus, o delta-endotoxină încapsulată de Bacillus thuringiensis, baculovirus, bacterie entomopatogenică, virus entomopatogenic şi fungi entomopatogenice.
13. Compoziţie conform revendicării 12, în care cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional este selectat din grupa constituită din abamectin, acetamiprid, amitraz, avermectin, azadiractin, bifentrină, buprofezină, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidină, ciflutrină, beta-ciflutrină, cihalotrină, lambda-cihalotrină, cipermitrină, ciromazină, deltametrină, dieldrină, dinotefuran, diofenolan, emamectin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerat, fipronil, flonicamid, flubendiamidă, flufenoxuron, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoxifenozidă, nitenpiram, nitiazină, novaluron, oxamil, pimetrozină, piretrină, piridaben, piridalil, piriproxifen, rianodină, spinetoram, spinosad, spiridiclofen, spiromezifen, tebufenozidă, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodiu, tralometrină, triazamat, triflumuron, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopoliedrovirus şi o delta-endotoxină încapsulată de Bacillus thuringiensis.
14. Compoziţie conform revendicării 10 în formă de soluţie lichidă pentru impregnarea solului.
15. Compoziţie de pulverizare pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi care cuprinde: (a) o cantitate biologic efectivă de compus conform revendicării 1 sau compoziţia conform revendicării 10; şi (b) un propelant.
16. Compoziţie de momeală pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi care cuprinde: (a) o cantitate biologic efectivă de compus conform revendicării 1 sau compoziţia conform revendicării 10; (b) una sau mai multe substanţe nutritive; (c) opţional un atractant; şi (d) opţional un umectant.
17. Compoziţie de momeală pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi conform revendicării 16 care cuprinde componenţii menţionaţi într-un raport potrivit pentru utilizare în dispozitivul-capcană pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi, care conţine un corp prevăzut pentru plasarea compoziţiei de momeală, în care corpul are cel puţin un orificiu executat de mărimea care să permită trecerea dăunătorilor nevertebraţi prin el şi accesul la compoziţia de momeală dintr-un loc aflat în afara corpului, şi în care corpul suplimentar este prevăzut să fie amplasat în sau aproape de locul activităţii posibile sau cunoscute a dăunătorilor nevertebraţi.
18. Procedeu de combatere a dăunătorilor nevertebraţi care cuprinde contactul dăunătorului nevertebrat sau al habitatului său cu o cantitate efectivă biologic de un compus conform revendicării 1.
19. Procedeu de combatere a dăunătorilor nevertebraţi care cuprinde contactul dăunătorului nevertebrat sau al habitatului său cu o compoziţie conform revendicării 10.
20. Procedeu conform revendicării 19, în care habitatul este solul şi compoziţia este aplicată prin impregnarea solului.
21. Procedeu de combatere a gândacilor de bucătărie, furnicilor sau termitelor, care cuprinde contactul gândacului de bucătărie, furnicii sau termitei cu compoziţia de momeală în dispozitivul-capcană conform revendicării 17.
22. Procedeu de combatere a ţânţarului, musculiţei, păduchelui negru, musculiţei de toamnă, tăunului-renilor, tăunului-cailor, viespii, gărgăunului, căpuşei, păianjenului, furnicii, ţânţarului mic, care cuprinde contactul dăunătorilor menţionaţi cu compoziţia de pulverizare conform revendicării 15 distribuită dintr-un container pulverizator.
23. Procedeu de protecţie a seminţelor de dăunătorii nevertebraţi, care cuprinde contactul seminţelor cu o cantitate biologic efectivă de un compus conform revendicării 1.
24. Procedeu conform revendicării 23, în care seminţele sunt acoperite cu compusul conform revendicării 1 preparat ca o compoziţie ce conţine o substanţă peliculogenă sau un agent adeziv.
25. Seminţe tratate care conţin un compus conform revendicării 1 în cantitate de la aproximativ 0,0001 până la 1% din greutatea seminţelor înainte de tratament.
26. Compoziţie pentru protecţia animalelor de dăunători nevertebraţi paraziţi care conţine o cantitate paraziticid efectivă de un compus conform revendicării 1 şi cel puţin un purtător.
27. Compoziţie conform revendicării 26 într-o formă pentru administrare orală.
28. Procedeu de protecţie a animalelor de dăunători nevertebraţi paraziţi care cuprinde administrarea animalului a unei cantităţi paraziticid efective de un compus conform revendicării 1.
MDA20080171A 2005-12-30 2006-12-28 Izoxazoline pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi MD4157C1 (ro)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75524705P 2005-12-30 2005-12-30
US83998806P 2006-08-23 2006-08-23
US85730706P 2006-11-07 2006-11-07
PCT/US2006/049459 WO2007079162A1 (en) 2005-12-30 2006-12-28 Isoxazolines for controlling invertebrate pests

Publications (3)

Publication Number Publication Date
MD20080171A MD20080171A (ro) 2009-07-31
MD4157B1 MD4157B1 (ro) 2012-03-31
MD4157C1 true MD4157C1 (ro) 2012-10-31

Family

ID=37998427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MDA20080171A MD4157C1 (ro) 2005-12-30 2006-12-28 Izoxazoline pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi

Country Status (34)

Country Link
US (5) US7964204B2 (ro)
EP (1) EP1973888B1 (ro)
JP (1) JP5242413B2 (ro)
KR (2) KR20120013453A (ro)
CN (1) CN101351456B (ro)
AR (1) AR058896A1 (ro)
AT (1) ATE496900T1 (ro)
AU (1) AU2006332749B2 (ro)
BR (1) BRPI0621171B8 (ro)
CA (1) CA2632694C (ro)
CY (2) CY1111736T1 (ro)
DE (1) DE602006019915D1 (ro)
DK (1) DK1973888T3 (ro)
ES (1) ES2358683T4 (ro)
HR (1) HRP20110223T1 (ro)
HU (1) HUS1400043I1 (ro)
IL (1) IL191512A (ro)
JO (1) JO2668B1 (ro)
LU (1) LU92512I2 (ro)
MA (1) MA30070B1 (ro)
MD (1) MD4157C1 (ro)
ME (1) ME00496B (ro)
MY (2) MY169840A (ro)
NL (1) NL300680I2 (ro)
NZ (1) NZ568026A (ro)
PL (1) PL1973888T3 (ro)
PT (1) PT1973888E (ro)
RS (2) RS20060699A (ro)
RU (1) RU2433123C2 (ro)
SI (1) SI1973888T1 (ro)
TW (1) TWI412322B (ro)
UY (1) UY30069A1 (ro)
WO (1) WO2007079162A1 (ro)
ZA (1) ZA200804384B (ro)

Families Citing this family (224)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0508140B1 (pt) 2004-03-05 2015-03-17 Nissan Chemical Ind Ltd Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo"
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
JP5306986B2 (ja) 2006-03-16 2013-10-02 エボテック （ユーエス） インコーポレイテッド Ｐ２ｘ７調節因子としてのビシクロへテロアリール化合物およびその使用
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
ES2691893T3 (es) * 2007-06-07 2018-11-29 Bayer Animal Health Gmbh Control de ectoparásitos
AU2014277839B2 (en) * 2007-06-13 2017-02-02 Corteva Agriscience Llc Isoxazoline insecticides
EP2155701B1 (en) * 2007-06-13 2013-12-11 E. I. Du Pont de Nemours and Company Isoxazoline insecticides
AU2016208330A1 (en) * 2007-06-26 2016-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
AU2013273726B2 (en) * 2007-06-26 2016-04-28 Corteva Agriscience Llc Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
EP2957284B1 (en) 2007-06-27 2018-01-17 E. I. du Pont de Nemours and Company Animal pest control method
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI649303B (zh) * 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
AU2008308907B2 (en) * 2007-10-03 2014-08-14 Corteva Agriscience Llc Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
CN101939295B (zh) 2008-02-07 2013-04-24 拜尔农作物科学股份公司 杀虫的芳基吡咯啉
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TWI583664B (zh) 2008-04-09 2017-05-21 杜邦股份有限公司 羰基化合物及其製備方法
JP5564425B2 (ja) * 2008-07-09 2014-07-30 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物の製造方法
BRPI0915818A2 (pt) 2008-07-09 2015-08-04 Basf Se Mistura pesticida, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas de fungos nocivos fitopatogênicos, para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, para proteger plantas do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, e para a proteção de semente, semente, e, uso de uma mistura.
ES2635120T5 (es) 2008-07-09 2024-06-03 Basf Se Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina
MX2011001851A (es) 2008-08-22 2011-03-21 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas.
CN102131804B (zh) * 2008-08-22 2014-12-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP2331535B1 (en) 2008-09-04 2015-07-22 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
US9820977B2 (en) * 2008-10-03 2017-11-21 Bayer Healthcare Llc Systemic treatment of blood-sucking and blood-consuming parasites by oral administration of a parasiticidal agent
SI3050874T1 (sl) 2008-11-14 2019-04-30 Merial Inc. Enantiomerno obogatene ariloazol-2-il cianoetilamino paraziticidne spojine
CN102271672B (zh) 2008-11-19 2015-02-04 梅里亚有限公司 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物
CA2745434C (en) 2008-12-04 2017-06-20 Merial Limited Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
ES2442342T3 (es) * 2008-12-18 2014-02-11 Novartis Ag Derivados de las isoxazolinas y su uso como pesticida
EA020318B1 (ru) 2008-12-23 2014-10-30 Басф Се Иминные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP5715065B2 (ja) 2008-12-23 2015-05-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するための置換アミジン化合物
WO2010084067A2 (en) 2009-01-22 2010-07-29 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US8859592B2 (en) 2009-01-22 2014-10-14 Syngenta Corp Protection Llc Insecticidal compounds
BRPI1007878A2 (pt) * 2009-01-29 2015-09-01 Syngenta Participations Ag "compostos inseticidas"
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
BRPI1012247A2 (pt) * 2009-03-26 2015-09-22 Syngenta Ltd compostos inseticidas
BRPI1006543A2 (pt) 2009-04-01 2015-08-25 Basf Se "compostos de isoxazolina, composição agrícola, composição veterinária, uso de composto, método para o controle de pragas invertebradas, material de propagação de plantas e método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas"
AR076485A1 (es) 2009-04-28 2011-06-15 Basf Corp Composiciones plaguicidas espumosas
DK2424862T3 (en) 2009-04-30 2014-12-15 Basf Se METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED ISOXAZOLINFORBINDELSER AND THEIR Precursor
WO2010133336A1 (en) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
EA020755B1 (ru) 2009-06-22 2015-01-30 Зингента Партисипейшнс Аг Инсектицидные соединения
JP5584532B2 (ja) * 2009-07-06 2014-09-03 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
US9133209B2 (en) 2009-07-30 2015-09-15 Merial, Inc. Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-D]-pyrimidine compounds and methods of their use
MX2012002308A (es) 2009-08-28 2012-03-29 Basf Corp Composiciones plaguicidas espumosas y metodos de aplicacion.
JP2013505909A (ja) 2009-09-24 2013-02-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物害虫を駆除するためのアミノキナゾリン化合物
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
WO2011061110A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Basf Se Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
NZ600252A (en) 2009-12-04 2014-03-28 Merial Ltd Pesticidal bis-organosulfur compounds
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
NZ600922A (en) * 2009-12-17 2013-10-25 Merial Ltd Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
WO2011073444A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
US8999889B2 (en) 2010-02-01 2015-04-07 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
US20120295931A1 (en) 2010-02-05 2012-11-22 Lutz Juergen Spiroindoline compounds for use as anthelminthics
WO2011116062A2 (en) * 2010-03-16 2011-09-22 Nisus Corporation, Inc. Wood-based termite bait system
WO2011117804A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011117806A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
JP2011219431A (ja) * 2010-04-13 2011-11-04 Bayer Cropscience Ag 新規アリールニトロアルカン誘導体
EP2578084A4 (en) 2010-05-24 2014-04-23 Meiji Seika Pharma Co Ltd MEANS OF COMBATING HARMFUL ORGANISMS
PH12012502333A1 (en) 2010-05-27 2015-02-04 Corteva Agriscience Llc Crystalline form of 4- [5 - [3 -chloro-5 - (trifluoromethyl) phenyl] -4, 5 - dihydro - 5 - (trifluoromethyl) -3 - isoxazolyl] -n- [2-0x0-2- [ ( 2, 2, 2 - trifluoroethyl) amino] ethyl] -1- naphthalenecarboxamide
AR084692A1 (es) 2010-05-28 2013-06-05 Basf Se Mezclas de plaguicidas
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
DK178277B1 (da) * 2010-06-18 2015-10-26 Novartis Tiergesundheit Ag Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus
EP2585443B1 (en) 2010-06-23 2015-02-18 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
WO2012010534A1 (en) * 2010-07-22 2012-01-26 Basf Se Novel hetaryl (thio)carboxamide compounds for controlling invertebrate pests
CN101940219B (zh) * 2010-08-31 2013-11-20 山东农业大学 一种含哒螨灵和噻虫胺防治梨木虱的农药组合物
JP2013542918A (ja) 2010-09-13 2013-11-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物ｉ
BR112013005869A2 (pt) 2010-09-13 2019-09-24 Basf Se ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola''
BR112013005484B1 (pt) 2010-09-13 2018-05-15 Basf Se Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola
BR112013006686A2 (pt) 2010-09-24 2017-11-14 Zoetis Llc isoxazolina oximas como agentes antiparasitários
ES2624845T3 (es) 2010-09-29 2017-07-17 Intervet International B.V. Compuestos de N-heteroarilo con unidad de puente cíclico para el tratamiento de enfermedades parasitarias
RU2596185C2 (ru) 2010-09-29 2016-08-27 Интервет Интернэшнл Б.В. N-гетероарильные соединения
WO2012042006A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Imine compounds
AR083646A1 (es) 2010-10-01 2013-03-13 Basf Se Compuestos de imina, composiciones veterinarias y agricolas que los contienen y su uso en el control de plagas de invertebrados
CN103282345A (zh) 2010-11-03 2013-09-04 巴斯夫欧洲公司 制备取代的异噁唑啉化合物及其前体4-氯-、4-溴-或4-碘苯甲醛肟的方法
JP2014028758A (ja) * 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
HUE058291T2 (hu) 2010-12-27 2022-07-28 Intervet Int Bv Topikális lokalizált izoxazolin formuláció
KR101992589B1 (ko) 2010-12-27 2019-06-24 인터벳 인터내셔널 비.브이. 글리코푸롤을 포함하는 국소 적용 이속사졸린 제제
UY33887A (es) * 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
AU2012224521B2 (en) 2011-03-10 2015-10-29 Novartis Tiergesundheit Ag Isoxazole derivatives
US9179680B2 (en) 2011-04-06 2015-11-10 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN103492378B (zh) 2011-04-21 2016-09-28 巴斯夫欧洲公司 杀虫吡唑化合物
AR086113A1 (es) 2011-04-30 2013-11-20 Abbott Lab Isoxazolinas como agentes terapeuticos
WO2012155352A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
EP2723718A1 (en) 2011-06-24 2014-04-30 Amgen Inc. Trpm8 antagonists and their use in treatments
WO2012177893A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 Amgen Inc. Trpm8 antagonists and their use in treatments
CA2840396C (en) 2011-06-27 2020-07-14 Merial Limited Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
WO2013017678A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Intervet International B.V. Novel spiroindoline compounds
WO2013024009A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014003112A2 (pt) 2011-08-12 2017-02-21 Basf Se composto da fórmula geral (i), métodos para preparar um composto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger o cultivo de plantas, método para a proteção de sementes, semente, usos de um composto e método para tratar um animal
WO2013024005A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2012297001A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR20140051404A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
BR112014003221A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-18 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparação de um comporto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para a proteção de plantas em crecimento contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas, para a proteção de sementes contra insetos terrestres e das raízes e galhos de mudas contra insetos terrestres e foliares, semente, uso de um composto e método para tratamento de um animal infestado ou infectado por parasitas ou para evitar que animais fiquem infestados ou infectados por parasitas ou para proteção de um animal contra infestação ou infecção por parasitas
JP2014524433A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
WO2013024169A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
CN103889959A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
WO2013030319A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Use of pesticidal active 3-arylquinazolin-4-one derivatives in soil application methods
US20140221201A1 (en) 2011-09-02 2014-08-07 Basf Se Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds
PT2755473T (pt) 2011-09-12 2019-03-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo um agente ativo de isoxazolina, métodos e suas utilizações
WO2013057624A1 (en) 2011-10-19 2013-04-25 Ah Usa 42 Llc Use of aminoacetonitrile derivatives against endoparasites
CA2855954C (en) 2011-11-17 2020-09-01 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof.
CN102342291A (zh) * 2011-11-17 2012-02-08 山东海利尔化工有限公司 一种含有乙基多杀菌素与菊酯类化合物的杀虫组合物
AR088669A1 (es) 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Derivados de dihidrodibenzo[c][1,2]oxaborol y dihidroisoxazol utiles para el control de ectoparasitos
BR112014012942A2 (pt) 2011-11-29 2017-06-13 Novartis Ag uso de derivados de aril para controle de ectoparasitas
DK3351546T5 (da) 2011-12-02 2024-08-12 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Langtidsvirkende injicerbare moxidectinformuleringer
EP2794601B1 (en) 2011-12-23 2019-02-20 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
EP2809159A4 (en) * 2012-02-02 2015-08-12 Dow Agrosciences Llc PESTICIDE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
PL232463B1 (pl) 2012-02-06 2019-06-28 Merial Inc Miękka, nadająca się do żucia kompozycja weterynaryjna do leczenia i/lub zapobiegania infekcji lub inwazji pasożytniczej u zwierzęcia oraz jej zastosowanie
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
PE20190342A1 (es) 2012-02-27 2019-03-07 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
AU2013241853B2 (en) 2012-03-28 2017-11-09 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with A-cyclic bridging unit
US9260441B2 (en) 2012-03-28 2016-02-16 Intervet Inc. Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit
RU2765231C2 (ru) 2012-04-04 2022-01-26 Интервет Интернэшнл Б.В. Мягкие жевательные фармацевтические продукты
MX351636B (es) 2012-04-20 2017-10-23 Merial Ltd Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de benzimidazol, métodos y usos de los mismos.
PL3300602T3 (pl) 2012-06-20 2020-08-24 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze zawierające związek pirazolowy
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
US8952009B2 (en) 2012-08-06 2015-02-10 Amgen Inc. Chroman derivatives as TRPM8 inhibitors
WO2014045228A1 (en) 2012-09-21 2014-03-27 Basf Se Pyrethroid insecticide for protecting plants and seed
WO2014053398A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidal mixtures comprising jasmonic acid or a derivative thereof
NZ708350A (en) 2012-11-20 2016-08-26 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
US9532946B2 (en) 2012-11-20 2017-01-03 Intervet Inc. Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079728A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079814A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014206907A1 (en) * 2013-06-24 2014-12-31 Basf Se Naphthyl- or isoquinolinyl-substituted isothiazoline compounds
WO2015066153A1 (en) * 2013-10-31 2015-05-07 Fmc Corporation Alginate coating for seed treatment
EP3063144B1 (en) 2013-11-01 2021-09-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
CA2932790C (en) 2013-12-10 2021-10-12 Intervet International B.V. Antiparasitic use of isoxazoline compounds
JP6581586B2 (ja) 2013-12-20 2019-09-25 インターベット インターナショナル ベー． フェー． イソオキサゾリン組成物および動物における寄生虫侵襲の予防または処置におけるその使用
BR112016014216B1 (pt) 2013-12-20 2022-08-30 Intervet International B.V. Usos de um composto isoxazolina
RU2547173C1 (ru) * 2014-01-09 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Северо - Кавказский зональный научно-исследовательский институт садоводства и виноградарства" СПОСОБ ПОВЫШЕНИЯ УСТОЙЧИВОСТИ РАСТЕНИЙ ВИДА Vitis Vinifera К ПОРАЖЕНИЮ КОРНЕВОЙ ФОРМОЙ ФИЛЛОКСЕРЫ
CA2945766C (en) 2014-04-17 2023-09-26 Merial, Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
AR100530A1 (es) 2014-05-19 2016-10-12 Merial Inc Compuestos antihelmínticos
BR122020023385B1 (pt) 2014-06-19 2021-05-25 Merial, Inc composições parasiticidas compreendendo derivados de indol, métodos e usos dos mesmos
WO2016022066A1 (en) 2014-08-04 2016-02-11 Jerry Tan Eye Surgery Pte Ltd Pharmaceutical compositions for demodex related blepharitis and eyelid crusting
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
AU2015371175B2 (en) 2014-12-22 2021-03-04 Intervet International B.V. Use of isoxazoline compounds for treating demodicosis
KR20160085557A (ko) 2015-01-08 2016-07-18 이춘호 친환경 파라핀을 이용한 꿀벌의 해충 방제용 연막제 및 이의 제조방법
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
EP3280413A1 (en) 2015-04-08 2018-02-14 Merial, Inc. Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
US10081656B2 (en) 2015-05-20 2018-09-25 Merial, Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
CN107750159B (zh) 2015-06-23 2021-10-29 英特维特国际股份有限公司 用于消毒的饮用水的含有维生素的异噁唑啉溶液
UY37137A (es) * 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CA3019947A1 (en) 2016-04-06 2017-10-12 Merial, Inc. Process for the preparation of enantiomerically enriched isoxazoline compounds crystalline toluene solvate of (s)-afoxolaner
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CN106366018B (zh) * 2016-08-29 2019-07-23 上海雅本化学有限公司 一种4-溴-1-萘甲腈的合成方法
CN110381738B (zh) 2016-10-14 2021-07-16 勃林格殷格翰动物保健美国公司 农药的和杀寄生物的乙烯基异噁唑啉化合物
WO2018093920A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Merial, Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
CN106699765B (zh) * 2016-12-14 2018-07-10 山东省联合农药工业有限公司 一种新型烟碱类杀虫剂及其制备方法和用途
AR111260A1 (es) 2017-03-31 2019-06-19 Intervet Int Bv Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina
SG11201909229SA (en) 2017-04-05 2019-11-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Crystalline forms of (s)-afoxolaner
WO2019036407A1 (en) 2017-08-14 2019-02-21 Merial, Inc. PYRAZOLE-ISOXAZOLINE COMPOUNDS WITH PESTICIDE AND PARASITICIDE ACTIVITY
UA127892C2 (uk) 2017-11-07 2024-02-07 Інтервет Інтернешнл Б.В. Спосіб одержання частинок ізоксазоліну великого розміру
FI3707128T3 (fi) 2017-11-07 2024-03-01 Intervet Int Bv Injektoitavia farmaseuttisia isoksatsoliinikoostumuksia ja niiden käyttö parasiitti-infestaatiota vastaan
WO2019115492A1 (en) 2017-12-12 2019-06-20 Intervet International B.V. Implantable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof
DK3723739T3 (da) 2017-12-15 2024-06-17 Tarsus Pharmaceuticals Inc Isoxazolin-parasiticidformuleringer og deres anvendelse til behandling af blepharitis
AR113997A1 (es) 2017-12-21 2020-07-08 Intervet Int Bv Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua
WO2019157241A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
TWI812673B (zh) * 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
WO2020002593A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Intervet International B.V. Compound for use against helminthic infection
PE20211275A1 (es) 2018-07-09 2021-07-19 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos antihelminticos
TW202012399A (zh) * 2018-09-12 2020-04-01 美商富曼西公司 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物
AU2019348400A1 (en) * 2018-09-26 2021-04-01 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclopropyl methyl amide derivatives
EP3883648A1 (en) 2018-11-20 2021-09-29 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
NZ776819A (en) 2019-01-16 2023-04-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
JP2022522200A (ja) 2019-03-01 2022-04-14 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 注射用クロルスロン組成物、その方法および使用
KR20220002890A (ko) 2019-03-19 2022-01-07 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 아자-벤조티오펜 및 아자-벤조푸란 화합물
PH12021552713A1 (en) 2019-05-03 2022-07-04 Intervet Int Bv Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof
ES2967457T3 (es) 2019-06-10 2024-04-30 Lupin Ltd Inhibidores de PRMT5
US20220323421A1 (en) 2019-07-22 2022-10-13 Intervet Inc. Soft Chewable Veterinary Dosage Form
MX2022007308A (es) 2019-12-16 2022-07-12 Intervet Int Bv Control parasitario en rumiantes.
EP4075981A1 (en) 2019-12-16 2022-10-26 Intervet International B.V. Composition for lice control
WO2021122521A1 (en) 2019-12-16 2021-06-24 Intervet International B.V. Composition for lice control in poultry
AU2020408351A1 (en) 2019-12-18 2022-08-11 Elanco Tiergesundheit Ag Isoxazoline derivatives as pesticides
AU2021277491B2 (en) 2020-05-20 2024-05-16 Intervet International B.V. Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof
AU2021278871A1 (en) 2020-05-28 2023-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
MX2022015038A (es) 2020-05-29 2023-01-04 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos.
JP2024504208A (ja) 2020-12-21 2024-01-30 ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハー イソオキサゾリン化合物を含む殺寄生虫首輪
JP2024511258A (ja) 2021-01-27 2024-03-13 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 魚における寄生生物に対するシクロプロピルアミド化合物
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
IL309139A (en) 2021-06-11 2024-02-01 Intervet Int Bv Tick control methods
JP2024523313A (ja) 2021-06-16 2024-06-28 エランコ・ティアゲゾンタイト・アーゲー イソオキサゾリン殺害虫剤
CA3222495A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Elanco Tiergesundheit Ag (thi)oxazoline pesticides
PE20250117A1 (es) 2021-06-25 2025-01-16 Intervet Int Bv Composiciones veterinarias apetecibles
PE20250675A1 (es) 2021-11-01 2025-03-04 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Compuestos de pirrolopiridazina como antihelminticos
CN114380762A (zh) * 2022-01-23 2022-04-22 贵州大学 异恶唑啉酰肼衍生物及其制备方法和用途
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
US20230404077A1 (en) * 2022-06-15 2023-12-21 EctoGuard, LLC Methods and formulations for controlling flea infestations
JP2025527799A (ja) 2022-09-02 2025-08-22 インターベット インターナショナル ベー． フェー． 肝蛭症の治療
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
CN115960053B (zh) * 2023-01-16 2023-07-18 山东诚创蓝海医药科技有限公司 一种萘异噁唑啉类化合物及其用途
DK182016B1 (en) 2023-03-13 2025-05-28 Zoetis Services Llc Degradation of isoxazolines in ozonated sea water
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025027117A1 (en) 2023-08-02 2025-02-06 Intervet International B.V. Carboxamide-4-quinoline compounds with anthelmintic activity
UA130006C2 (uk) 2023-08-07 2025-10-08 Юрій Юрійович Синиця Водорозчинний комплекс афоксоланера, спосіб його отримання та ветеринарні протипаразитарні препарати, що його містять
NO20240925A1 (en) 2023-09-15 2025-03-17 Evah Atlantic Inc Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish
WO2025117659A1 (en) 2023-11-29 2025-06-05 Basf Corporation Insecticide delivery by nanocarriers
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
CN118383374B (zh) * 2024-01-25 2025-11-04 江西红土地化工有限公司 一种含有阿福拉纳和溴氰虫酰胺的组合物
WO2025191150A2 (en) 2024-03-15 2025-09-18 Krka, D.D., Novo Mesto Stable isoxazoline formulation for topical application to the skin
WO2025242699A1 (en) 2024-05-22 2025-11-27 Basf Se Method for improving rainfastness of an agrochemical active ingredient
WO2025257633A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD89C2 (ro) * 1985-05-17 1995-03-31 Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft M.B.H. Procedeu de obţinere a derivaţilor izoxazolului
WO2005085216A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3879532A (en) 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
US4129568A (en) 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
EP0074069B1 (en) 1981-09-03 1986-01-08 Daikin Kogyo Co., Ltd. Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene
GB8523126D0 (en) 1985-09-19 1985-10-23 Ici Plc Aryl pyridones
DE3534133A1 (de) 1985-09-25 1987-04-02 Kolbenschmidt Ag Wartungsarmer gleitlagerwerkstoff
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
GB9505651D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
AU1671097A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AR007292A1 (es) * 1996-06-06 1999-10-27 Rohm & Haas Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos, una composicion fungicida, un metodo para controlar hongos fitopatogenicos y un metodo para controlarinsectos.
US5932766A (en) 1997-05-30 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for the preparation of substituted keto-enamines
GB2351081A (en) 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
BR0013251B1 (pt) * 1999-08-10 2010-11-30 derivado de isoxazolina e herbicida que contém o mesmo como ingrediente ativo.
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
JP4465133B2 (ja) * 2001-02-08 2010-05-19 クミアイ化学工業株式会社 イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
DE10114597A1 (de) 2001-03-23 2002-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP1538138A4 (en) 2002-08-26 2007-07-25 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS
DE10320782A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
KR100734870B1 (ko) * 2003-09-19 2007-07-03 니혼 야마무라가라스 가부시키가이샤 유리 성형기
JP2005272452A (ja) 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
EP1727542A4 (en) 2004-03-26 2009-08-05 Cytokine Pharmasciences Inc COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF USE FOR INHIBITING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITION FACTOR
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
MY146795A (en) 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
GB0514071D0 (en) 2005-07-07 2005-08-17 Zealand Pharma As N- or C- terminally modified small peptides
ES2443690T3 (es) 2005-09-02 2014-02-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y agente controlador de organismos dañinos
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
AU2006326449A1 (en) * 2005-12-14 2007-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
CN101346336B (zh) 2005-12-26 2013-02-27 日产化学工业株式会社 1,3-二(取代苯基)-3-取代-2-丙烯-1-酮化合物和其盐
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
DE602007006288D1 (de) 2006-03-10 2010-06-17 Nissan Chemical Ind Ltd Substituierte isoxazolin-verbindung und schädlingsbekämpfungsmittel
CN101454797A (zh) 2006-04-17 2009-06-10 威泰克公司 用于与电子装置安全交易的方法和系统
WO2007123855A2 (en) 2006-04-20 2007-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazolines for controlling invertebrate pests
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
US8372867B2 (en) 2007-04-10 2013-02-12 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
EP2155701B1 (en) 2007-06-13 2013-12-11 E. I. Du Pont de Nemours and Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
WO2009001942A1 (ja) 2007-06-27 2008-12-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. ３－ヒドロキシプロパン－１－オン化合物、２－プロペン－１－オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
EP2957284B1 (en) 2007-06-27 2018-01-17 E. I. du Pont de Nemours and Company Animal pest control method
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
JP5365806B2 (ja) 2007-09-10 2013-12-11 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
AU2008308907B2 (en) 2007-10-03 2014-08-14 Corteva Agriscience Llc Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
TWI583664B (zh) 2008-04-09 2017-05-21 杜邦股份有限公司 羰基化合物及其製備方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD89C2 (ro) * 1985-05-17 1995-03-31 Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft M.B.H. Procedeu de obţinere a derivaţilor izoxazolului
WO2005085216A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120013453A (ko) 2012-02-14
CA2632694A1 (en) 2007-07-12
MY149421A (en) 2013-08-30
LU92512I9 (ro) 2023-10-02
LU92512I2 (fr) 2014-10-06
PT1973888E (pt) 2011-02-22
NL300680I2 (ro) 2016-10-11
ES2358683T4 (es) 2014-08-21
BRPI0621171B1 (pt) 2018-12-26
CY2014029I2 (el) 2015-12-09
DE602006019915D1 (de) 2011-03-10
AU2006332749B2 (en) 2012-04-12
KR101135806B1 (ko) 2012-04-16
JO2668B1 (en) 2012-06-17
US8231888B2 (en) 2012-07-31
SI1973888T1 (sl) 2011-06-30
CA2632694C (en) 2014-10-28
PL1973888T3 (pl) 2011-06-30
BRPI0621171A2 (pt) 2011-11-29
CY2014029I1 (el) 2015-12-09
ME00496B (me) 2011-10-10
US8552218B2 (en) 2013-10-08
US8871941B2 (en) 2014-10-28
ATE496900T1 (de) 2011-02-15
US20140038821A1 (en) 2014-02-06
WO2007079162A1 (en) 2007-07-12
JP2009522282A (ja) 2009-06-11
HUS1400043I1 (hu) 2017-08-28
US20130029845A1 (en) 2013-01-31
BRPI0621171B8 (pt) 2022-12-06
RU2008131307A (ru) 2010-02-10
AU2006332749A1 (en) 2007-07-12
JP5242413B2 (ja) 2013-07-24
CY1111736T1 (el) 2015-10-07
RS20060699A (sr) 2008-08-07
ZA200804384B (en) 2009-08-26
TWI412322B (zh) 2013-10-21
US20110263641A1 (en) 2011-10-27
US20100234219A1 (en) 2010-09-16
UY30069A1 (es) 2007-07-31
US20140249314A1 (en) 2014-09-04
MD20080171A (ro) 2009-07-31
MY169840A (en) 2019-05-16
EP1973888A1 (en) 2008-10-01
RU2433123C2 (ru) 2011-11-10
MA30070B1 (fr) 2008-12-01
KR20080094015A (ko) 2008-10-22
US7964204B2 (en) 2011-06-21
CN101351456B (zh) 2012-10-03
HRP20110223T1 (hr) 2011-06-30
RS51670B (sr) 2011-10-31
CN101351456A (zh) 2009-01-21
EP1973888B1 (en) 2011-01-26
MD4157B1 (ro) 2012-03-31
IL191512A (en) 2015-07-30
ES2358683T3 (es) 2011-05-12
NZ568026A (en) 2010-10-29
TW200738696A (en) 2007-10-16
AR058896A1 (es) 2008-02-27
DK1973888T3 (da) 2011-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MD4157C1 (ro) Izoxazoline pentru combaterea dăunătorilor nevertebraţi
JP4224397B2 (ja) 無脊椎有害生物の防除用の置換アントラニルアミド
JP4287816B2 (ja) ピラゾールカルボキサミド殺虫剤
ES2307787T3 (es) Arilamidas orto-sustituidas, para controlar plagas de invertebrados.
RU2531317C2 (ru) Нематоцидные сульфонамиды
JP4370098B2 (ja) ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤
CN107743486B (zh) 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
CN112021322B (zh) 防治害虫的组合物和方法
BRPI0406709B1 (pt) Composto, composição para controle de praga invertebrada e métodos para controle de praga invertebrada
BRPI0710380A2 (pt) composto, composição, composição de controle de pragas, invertebradas, de pulverização, de isca, dispositivo de armadilha, métodos de controle, métodos de proteção, semente tratada e composição de proteção
BRPI0620668A2 (pt) composto da fórmula 1, composição que compreende composto, composição de controle de pragas invertebradas, composição de pulverização, composição de isca, dispositivo de armadilha, métodos de controle de pragas invertebradas, método de controle de baratas, formigas ou cupins e método de proteção de sementes contra pragas invertebradas
CN107912041B (zh) 二环吡唑杀有害生物剂
CN101815706A (zh) 异*唑啉杀昆虫剂
BR122018001898B1 (pt) composição para controlar pragas invertebradas e composição
CN112679467A (zh) 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
BRPI0617046A2 (pt) composto, composição de controle de pragas invertebradas, composição de isca para controle de pragas invertebradas, composição de pulverização para controlar pragas invertebradas, métodos de controle de pragas invertebradas, método de controle de baratas, formigas ou cupins e método de controle de mosquitos, moscas pretas, moscas dos estábulos, moscas do cervos, moscas dos cavalos, vespas, vespas americanas, vespões, carrapatos, aranhas, formigas ou mosquitos
BRPI0816564A2 (pt) composto, composição, composição para o controle de uma praga invertebrada, métodos para o controle de um praga invertebrada, método para proteger uma semente de uma praga invertebrada, semente tratada, composição para proteger um animal de uma praga parasita invertebrada e método para proteger um animal de uma praga parasita invertebrada
BRPI0710403A2 (pt) composto composição, composição de controle, de pulverização, de isca, dispositivo de armadilha, métodos de controle, métodos de proteção, semente tratada, composição de proteção
RS20060674A (sr) 5-aril izoksazolini za kontrolu invertebratnih štetočina
JP2005516038A (ja) 無脊椎有害生物防除のためのキナゾリン（ジ）オン
JPWO2014123206A1 (ja) 縮合複素環化合物
WO2014119494A1 (ja) 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
JP2005516037A (ja) ジアミド無脊椎有害生物防除剤
BR112019023474A2 (pt) composto, composição, método para controlar uma praga de invertebrados e semente tratada
CN108473508B (zh) 杂环取代的二环唑杀虫剂

Legal Events

Date Code Title Description
FG4A Patent for invention issued
TH4A Change/correction in patent specification

Free format text: CHANGE/CORRECTION IN INID 73

PD4A Change of proprietorship (patent for invention)

Owner name: CORTEVA AGRISCIENCE LLC, US 9330 ZIONSVILLE ROAD, INDIANAPOLIS, IN 46268, STATELE UNITE ALE AMERICII

Free format text: PREVIOUS PROPRIETOR: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY, US CHESTNUT RUN PLAZA, 974 CENTRE ROAD, WILMINGTON, DE 19805, STATELE UNITE ALE AMERICII