CN101815706A - 异*唑啉杀昆虫剂 - Google Patents
异*唑啉杀昆虫剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101815706A CN101815706A CN200880018994A CN200880018994A CN101815706A CN 101815706 A CN101815706 A CN 101815706A CN 200880018994 A CN200880018994 A CN 200880018994A CN 200880018994 A CN200880018994 A CN 200880018994A CN 101815706 A CN101815706 A CN 101815706A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- compound
- substituting group
- independently selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/20—Bacteria; Substances produced thereby or obtained therefrom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/20—Bacteria; Substances produced thereby or obtained therefrom
- A01N63/22—Bacillus
- A01N63/23—B. thuringiensis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/30—Microbial fungi; Substances produced thereby or obtained therefrom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/40—Viruses, e.g. bacteriophages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
- A01N63/50—Isolated enzymes; Isolated proteins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明公开了式I的化合物，包括其所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐，
Description
发明领域
本发明涉及适于农业、非农业和动物健康用途的某些异噁唑啉、它们的N-氧化物、盐和组合物，在农业和非农业环境中使用它们来防治无脊椎害虫诸如节肢动物的方法，以及在一般环境中使用它们来处理动物寄生物感染或侵染的方法。
发明背景
为获得高作物效率，防治无脊椎害虫是极为重要的。无脊椎害虫对生长和储存中的农作物造成的损害会导致产量显著降低，从而造成消费者成本上升。在林业、温室作物、观赏植物、苗圃作物、贮藏食物和纤维产品、牲畜、居室、草皮、木制品以及公共卫生中，防治无脊椎害虫也是重要的。为此目的，有许多产品可商购获得，但是仍然需要更有效、更经济、毒性更小、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
在动物健康中，防治动物寄生物是非常重要的，尤其是在食物产品和伴侣动物领域。由于对当前许多商品化杀寄生虫剂日益增强的抗耐性，因此现有的处理方法和寄生物防治方法效果并不理想。因此发现可更有效防治动物寄生物的方法是当务之急。
PCT专利公布WO 05/085216公开了式i的异噁唑啉衍生物来作为杀昆虫剂，
特别是其中A1、A2和A3各独立地为C或N；G为苯环；W为O或S；并且X为卤素或C1-C6卤代烷基。
本发明的异噁唑啉未公开于此公布中。
发明概述
本发明涉及式1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，它们的N-氧化物和盐，和包含它们的组合物，以及它们在防治无脊椎害虫方面的用途：
其中
A为包含碳原子和0-3个氮原子作为环成员的6元芳环，所述环任选被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自R2；
Q为
或
Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-S-、-CH＝CH-O-、-CH＝CH-NH-、-CH＝N-NH-、-S-CH＝CH-、-O-CH＝CH-、-NH-CH＝CH-或-NH-N＝CH-；
Y4为CR4或N；
Z1为或
Z1-1 Z1-2 Z1-3
Z2为
W1、W2、W3、W4、W5和W6各独立地为O或S；
L1为任选被一个或多个取代基取代的C2-C6亚烷基，所述取代基独立地选自R22；
R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，每一个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R21；
每个R2独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；
每个R3和R4独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；
R5为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R22；或C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、OR27、SR28、S(＝O)R29、SO2R30、NR31R32或Q1；
R6为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R33；或C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26或Q1；或
R5和R6与它们连接的氮原子合在一起形成环，所述环除了连接的氮原子以外还包含2至6个碳原子以及任选的一个附加环成员作为环成员，所述附加环成员选自O、N和S(＝O)u，所述环任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、CN和NO2；
R7为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基；
R8为C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C18烷基环烷基或C4-C18环烷基烷基，每个被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R34，并且任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或
R7和R8与它们连接的氮原子合在一起形成环，所述环除了连接的氮原子以外还包含2至6个碳原子以及任选的一个附加环成员作为环成员，所述附加环成员选自O、N和S(＝O)u，所述环任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C(＝O)R23、CO2R24和C(＝O)NR25R26；
R9和R18各独立地为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；
R10为被一个或多个R35取代的C1-C12烷基；或CN、SCN、S(＝O)uR37、SO2NR37R38、N＝CR38R39、N＝CR38OR39、NR37C(＝O)R38、NR37C(＝O)OR38、SiR41R42R43、CO2R36、C(＝O)R36、C(＝O)NR37R38、C(＝S)SR39、C(＝S)OR39、C(＝S)R38、C(＝S)NR37R38、P(＝O)(OR39)2或P(＝S)(OR39)2；前提条件是当R9为H或未取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基时，则R10为CN、SCN、S(＝O)uR37、SO2NR37R38、N＝CR38R39、N＝CR38OR39、SiR41R42R43、CO2R36、C(＝O)R36、C(＝O)NR37R38、C(＝S)SR39、C(＝S)OR39、C(＝S)R38、C(＝S)NR37R38、P(＝O)(OR39)2或P(＝S)(OR39)2；
R11为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、OR27、SR28、S(＝O)R29、SO2R30、NR31R32、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38、SO2NR37R38、NR37C(＝O)R38、NR37SO2R29或Q1；
R12为H；或C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C4-C12烷基环烷基、C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或Q1；
R13为H；或C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R36、C(＝O)OR37、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38或Q1；或
R12和R13与它们连接的碳原子合在一起形成碳环，所述碳环包含3至6个碳原子作为环成员，所述环任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；
R14和R15独立地为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、OR27、SR28、S(＝O)R29、SO2R30、NR31R32、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38、SO2NR37R38、NR37C(＝O)R38、NR37SO2R29或Q1；或
R14和R15与它们连接的氮原子合在一起形成环，所述环除了连接的氮原子以外还包含2至6个碳原子以及任选的一个附加环成员作为环成员，所述附加环成员选自O、N和S(＝O)u，所述环任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、CN和NO2；前提条件是当R11为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基时，则R14和R15不是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R16和R17各独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R35；或
R16和R17与它们连接的硫原子合在一起形成环，所述环除了连接的硫原子以外还包含3至6个碳原子作为环成员，所述环任选被一个或多个独立地选自R35的取代基取代；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H；或任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R24、CO2R24或NO2；
R21独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；
R22、R33和R35各独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN、NO2、SCN、C(＝O)R37、CO2R37、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝O)NR37R38、C(＝S)NR37R38、SO2NR37R38、NR37R38、SiR41R42R43或Q1；
R23、R25、R26、R27、R28、R31和R32各独立地为H；或C1-C18烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C9环烷基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或Q1；
R24、R29和R30各独立地为H；或C1-C18烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C9环烷基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或Q1；
R34为OR36、OC(＝O)R37、OC(＝O)NR37R38、OCO2R37、OSO2R39、SH、SR36、S(＝O)R36、SO2R36、SO2NR37R38、NR36R37、N＝CR37R40、N＝CR40OR37、NR37C(＝O)R38、SCN、SiR41R42R43、CO2H、CO2R46、C(＝O)R46、C(＝S)SR40、C(＝S)OR40、C(＝O)SR40、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38、P(＝O)(OR37)2或P(＝S)(OR37)2；
R36为Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44和C(＝O)NR44R45；
R37和R38各独立地为H；或Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基独立地选自卤素、CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44、C(＝O)NR44R45和Q1；
R39为Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44、C(＝O)NR44R45和Q1；
R40为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基，C2-C7烷氧羰基或苯环，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、CN和NO2；
R41、R42和R43各独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或苯环，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CN和NO2；
R44和R45各独立地为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基选自R35；或Q1；
R46为Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个被一个或多个取代基取代，所述取代基选自CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44和C(＝O)NR44R45；
每个Q1为3元至10元环，或7元至10元二环体系，其包含2至10个碳原子和0至5个杂原子作为环成员，所述杂原子选自碳原子、硫原子和氮原子，其中最多两个所述碳原子或硫原子以C(＝O)、S(＝O)或SO2的形式存在，所述环或环系任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R2；
m为0至5的整数；
n为0至4的整数；
q为0或1；并且
u为0、1或2。
本发明还提供了包含式1的化合物、其N-氧化物或盐以及至少一种附加组分的组合物，所述附加组分选自选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。在一个实施方案中，本发明还提供了用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐，以及至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选还包含生物学有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂。
本发明还提供了用于防治无脊椎害虫的喷雾组合物，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐或者上述组合物，以及推进剂。本发明还提供了用于防治无脊椎害虫的饵料组合物，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐或上文实施方案中所述的组合物，一种或多种食物物料、任选的诱虫剂、以及任选的湿润剂。
本发明还提供了用于防治无脊椎害虫的诱捕装置，所述装置包括饵料组合物和适于容纳饵料组合物的外罩，其中所述外罩具有至少一个开口，所述开口尺寸能够使无脊椎害虫通过，以使无脊椎害虫能够从位于外罩外部的位置触及所述饵料组合物，并且其中所述外罩还适于放置在潜在或已知的无脊椎害虫活动场所之中或附近。
本发明提供了防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境接触生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐(例如为本文所述的组合物)。本发明还涉及此类方法，其中使所述无脊椎害虫或其环境接触一种组合物，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐，以及至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物还任选包含生物学有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂。
本发明还提供了保护种子免受无脊椎害虫侵害的方法，所述方法包括使种子接触生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐(例如为本文所述的组合物)。本发明还涉及经处理的种子。
本发明还提供了保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害的方法，所述方法包括向动物施用杀寄生物有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐(例如为本文所述的组合物)。本发明还提供了处理、预防、抑制和/或杀灭体外和/或体内寄生物的方法，所述方法包括向动物和/或在动物上施用杀寄生物有效量的式1的化合物(例如为本文所述的组合物)。本发明还涉及此类方法，其中将杀寄生物有效量的式1的化合物(例如为本文所述的组合物)施用到其中动物居住的环境中(例如畜栏或毛毯)。
发明详述
如本文所用，术语“包含”、“包括”、“具有”或“含有”，或者其任何其他变型旨在涵盖非排他性的包括。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺、方法、制品或设备不必仅限于那些元素，而可以包括其他未明确列出的元素，或此类组合物、混合物、工艺、方法、制品或设备固有的元素。此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，以下任何一种情况均满足条件A或B：A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的)，A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的)，以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样，位于本发明元素或组分前的不定冠词“一个”或“一种”无意限制所述元素或组分出现(即发生)的次数。因此，应将“一个”或“一种”理解为包括一个或至少一个，并且元素或组分的词语单数形式也包括复数，除非有数字明显表示单数。
如本发明公开中所涉及的，术语“无脊椎害虫”包括作为害虫的具有经济学重要性的节肢动物、腹足动物和线虫动物。术语“节肢动物”包括昆虫、螨虫、蜘蛛、蝎子、蜈蚣、马陆、球潮虫和综合纲动物。术语“腹足动物”包括蜗牛、蛞蝓以及其他柄眼目动物。术语“线虫动物”包括所有蠕虫，诸如蛔虫、犬恶丝虫病和植食性线虫(线虫纲)、吸虫(吸虫纲)、棘头虫和绦虫(绦虫纲)。
在本发明公开上下文中，“防治无脊椎害虫”是指抑制无脊椎害虫的生长(包括死亡，摄食量下降，和/或交配干扰)，并且可类似定义相关的表达。
术语“农业”是指例如用于食物和纤维的田园作物生产，并且包括玉米、大豆和其他豆类、稻米、谷类(例如小麦、燕麦、大麦、裸麦、稻米、玉米)、叶菜(例如莴苣、卷心菜以及其他菜荚作物)、果菜(例如番茄、辣椒、茄子、十字花科植物和葫芦科植物)、马铃薯、甘薯、葡萄、棉花、木本果(例如梨果、硬质种子和柑橘)、小果(浆果、樱桃)以及其他特殊作物(例如低芥酸菜籽、向日葵、橄榄)的生长。术语“非农业的”是指不同于田园作物的，诸如园艺作物(例如不在田地中生长的温室植物、苗圃植物或观赏植物)，居住、农业、商业和产业建筑，草皮(例如草场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)，木制品，储藏制品，农林间作和植被管理，公共卫生(即人)和动物卫生(例如驯养动物诸如宠物、牲畜和家禽，未驯化的动物诸如野生动物)应用。
术语“非农业的”是指不同于田园作物的，诸如园艺作物(例如不在田地中生长的温室植物、苗圃植物或观赏植物)，居住结构、农业结构、商业结构和产业结构，草皮(例如草场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)，木制品，储藏制品，农林间作和植被管理，公共卫生(即人)和动物卫生(例如驯养动物诸如宠物、牲畜和家禽，未驯化的动物诸如野生动物)应用。
非农业应用包括通过向待保护的动物施用杀寄生物有效(即生物有效)量的本发明的化合物(通常为配制供兽用的组合物形式)，保护动物免受无脊椎寄生害虫的侵害。如本发明公开和权利要求中所涉及的，术语“杀寄生物的”和“杀寄生物性”涉及观察得到的对无脊椎寄生害虫的功效，以向动物提供保护，使其免受害虫的侵害。杀寄生物功效通常涉及减少目标无脊椎寄生害虫的出现或活动。对害虫的此类功效包括坏死、致死、延缓生长、减少移动性或降低保留在宿主动物之上或之中的能力、摄食量下降以及抑制繁殖。对无脊椎寄生害虫的这些功效提供了对动物寄生侵染或感染的防治(包括预防、减少或消除)。
寄生物“侵染”是指存在大量对人或动物具有危险性的寄生物。所述侵染可存在于环境中(例如人或动物的住房、被褥和周围所有物或结构)，存在于农作物或其他类型植物上，或存在于动物皮肤或毛皮上。当侵染存在于动物体内(例如在血液或其他内部组织中)，则除非另外指明，按照本领域对术语“感染”的一般理解，术语侵染还旨在与术语“感染”同义，
在本发明公开和权利要求中，基团“SO2”是指磺酰基，“CN”是指氰基，并且“NO2”是指硝基。
在以上表述中，单独使用或在复合词如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基，或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯烃，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链的炔烃，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基，以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还包括由多个三键构成的部分，如2，5-己二炔基。“亚烷基”表示直链或支链的链烷二基。“亚烷基”的实例包括CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH2CH(CH3)，以及不同的亚丁基异构体。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷硫基”包括支链或直链烷硫基部分，诸如甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两个对映体。“烷基亚磺酰基”实例包括CH3S(＝O)-、CH3CH2S(＝O)-、CH3CH2CH2S(＝O)-、(CH3)2CHS(＝O)-，以及不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”实例包括CH3SO2-、CH3CH2SO2-、CH3CH2CH2SO2-、(CH3)2CHSO2-，以及不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。
“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“烷基环烷基”表示烷基取代在环烷基部分上，并且包括例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。术语“环烷基烷基”表示环烷基取代在烷基部分上。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基，以及键合到直链或支链的烷基上的其他环烷基部分。
单独的或在复合词如“卤代烷基”中的或者当在描述如“用卤素取代的烷基”中使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词如“卤代烷基”中时，或者当用于描述如“用卤素取代的烷基”中时，所述烷基可以是用卤原子(其可以是相同的或不同的)部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C-、ClCH2-、CF3CH2-和CF3CCl2-。术语“卤代烷氧基”和“卤代烷硫基”等，与术语“卤代烷基”的定义类似。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-和CF3CH2O-。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-和ClCH2CH2CH2S-。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(＝O)-、CCl3S(＝O)-、CF3CH2S(＝O)-和CF3CF2S(＝O)-。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3SO2-、CCl3SO2-、CF3CH2SO2-和CF3CF2SO2-。
“烷基羰基”表示键合到C(＝O)部分上的直链或支链烷基部分。“烷基羰基”的实例包括CH3C(＝O)-、CH3CH2CH2C(＝O)-和(CH3)2CHC(＝O)-。“烷氧羰基”的实例包括CH3OC(＝O)-、CH3CH2OC(＝O)-、CH3CH2CH2OC(＝O)-、(CH3)2CHOC(＝O)-以及不同的丁氧基-或戊氧基羰基异构体。
取代基中的碳原子总数由“Ci-Cj”前缀表示，其中i和j为1至18的数。例如，C1-C4烷基磺酰基代表甲磺酰至丁磺酰。
当化合物被带有下标(其表示所述取代基的数目可超过1)的取代基取代时，所述取代基(当它们超过1时)独立地选自所定义的取代基，例如(R3)m或(R4)n，m为0、1、2、3、4或5，并且n为0、1、2、3或4。当(R3)m或(R4)n分别为二环Q-A和Q-B上的任选取代基时，每一个可取代二环环上的任何可得碳或氮环成员。例如，当Q为Q-A并且Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-S-时，则(R3)m取代基还可与-CH＝CH-S-部分的两个可得碳原子连接(例如-C(R3)＝CH-S-、-CH＝C(R3)-S-或-C(R3)＝C(R3)-S-)。当基团包含的取代基为氢时，例如R3或R4，则当此取代基被视为氢时，认识到这相当于所述基团是未取代的。当示出可变基团任选连接到一个位置上时，例如(R3)m，其中m可为0，则即使没有在可变基团定义中进行叙述，氢也可以在所述位置上。当基团中的一个或多个位置被称为“没有取代的”或“未取代的”时，则连接了氢原子，以占据任何自由价。
Y1--Y2--Y3取代基的取向如Q-A中所述。例如，当Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-S-时，则Y1为CH，Y2为CH，并且Y3为S。
取代基在结构上的连接点由将连接取代基与结构残基的键对分的波形线代表。例如，苄基取代基可表示为
除非另外指明，作为式1的组分，“环”或“环系”(例如取代基A或Q1)是碳环的或杂环的。术语“环系”表示两个或更多个稠合的环。除非另外指明，术语“二环体系”表示两个稠合的环组成的环系，其中环可以是饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的。术语“环成员”是指形成环或环系主链的原子或其他部分(例如C(＝O)、C(＝S)、S(＝O)或SO2)。
术语“碳环”或“碳环体系”表示其中形成环主链的原子仅选自碳的环或环系。除非另外指明，碳环可以是饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的环。当完全不饱和的碳环满足Hückel规则时，则所述环还可称为“芳环”。“饱和的碳环的”是指具有由通过单键互相连接的碳原子组成的主链的环；除非另外指明，其余的碳价由氢原子占据。
术语“杂环”或“杂环体系”表示其中形成环主链的至少一个原子不是碳(例如为氮、氧或硫)的环或环体系。通常，杂环包含不超过4个的氮、不超过2个的氧和不超过2个的硫。除非另外指明，杂环可以是饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的环。当完全不饱和的杂环满足Hückel规则时，则所述环还可称为“杂芳环”或“芳族杂环”。除非另外指明，杂环的环和环系可通过替换所述碳或氮上的氢而连接到任何可获得的碳或氮上。
“芳香性”表示每个环原子基本上在同一平面上并且具有与所述环平面相垂直的p-轨道，并且其中(4n+2)个π电子(其中n为正整数)与所述环关联，以符合休克尔法则。术语“芳香性环体系”表示碳环或杂环体系，其中所述环系的至少一个环是芳香性的。术语“芳香性碳环体系”表示碳环体系，其中所述环系的至少一个环是芳香性的。术语“芳香性杂环体系”表示其中环系的至少一个环是芳香性的杂环体系。术语“非芳香性环体系”表示碳环的或杂环的环体系，其可以是完全饱和的，以及部分或完全不饱和的，前提条件是所述环体系中没有环是芳香性的。术语“非芳香性碳环体系”表示其中环系中无环是芳香性的碳环。术语“非芳香性杂环体系”表示其中环系中无环是芳香性的杂环环系。
如本领域一般所知，化学名“氮苯基”与“吡啶基”同义。
本文中术语“任选取代的”可与短语“取代或未取代的”或者与术语“(未)取代的”互换使用。除非另外指明，任选取代的基团可在该基团的每个可取代位置具有取代基，并且每个取代是与其他无关的。任选取代的基团也可以无取代基。因此短语“任选被一个或多个取代基取代”是指取代基数可从零变化至最多供取代的可得位置数。类似地，短语“任选被1至5个取代基取代”是指取代基数可从零变化至最多不超过5的可得位置数。
如已定义的，Q1为3元至10元环，或7元或10元二环体系，其包含2至10个碳原子和0至5个杂原子作为环成员，所述杂原子选自碳原子、硫原子和氮原子，其中最多两个所述碳原子或硫原子以C(＝O)、S(＝O)或SO2的形式存在，所述环或环系任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R2。因此Q1环或二环环系可以是饱和的、部分饱和的或完全不饱和的(如果满足休克尔法则，则包括芳香性环)。此外，所述环或二环环系可仅包含碳原子作为环成员(即碳环)，或包含碳原子与杂原子的组合作为环成员(即杂环)。具体地讲，Q1的环成员可包括最多5个杂原子作为环成员，所述杂原子选自C、S和N。可能的杂原子数受限于环或环系的环成员数。最多两个所述碳原子或硫原子环成员(包括其组合)可以C(＝O)、S(＝O)或SO2(包括其组合)的形式存在。
如上定义，A为包含碳原子和0-3个氮原子作为环成员的6元芳环，所述环任选被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自R2。任选被1至5个取代基取代的这些环的实例包括列表1中示出的环A-1至A-14，其中Rv为发明概述中对A定义的任何取代基(即R2)，并且r为0至5的整数，其受限于每个A基团上的可得位置数。
列表1
除非另外说明，当Q1为含氮杂环或环系时，其可通过任何可得的碳或氮环原子连接到式1残余部分上。如上所述，Q1可以是(除了别的以外)任选被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自如发明概述中定义的取代基。任选被1至5个取代基取代的苯基的实例是如列表1中U-1所示的环，其中Rv为发明概述中对Q1定义的R2，并且r为0至5的整数。
如上所述，Q1可以是(除了别的以外)5元或6元杂环，其可以是饱和或不饱和的，任选被一个或多个取代基取代，所述取代基选自如发明概述中所定义的取代基。任选被一个或多个取代基取代的5元或6元芳香性不饱和杂环的实例包括列表2中示出的环U-2至U-61，其中Rv为发明概述中对Q1定义的任何取代基(即R2)，并且r为0至4的整数，其受限于每个U基团上的可得位置数。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅有一个可获得的位置，对于这些U基团，r限于整数0或1，并且r为0是指U基团是未取代的并且有一个氢在(Rv)r所示的位置。
列表2
应注意到，当Q1为任选被一个或多个取代基取代(所述取代基选自发明概述中对Q1定义的取代基)的5元或6元饱和或非芳香性不饱和杂环时，所述杂环的一个或两个碳环成员可任选为羰基部分的氧化形式。
5元或6元饱和或非芳香性不饱和杂环的实例包括如列表3中示出的环G-1至G-35。注意当G基团上的连接点表示成不固定的时，所述G基团可通过替换掉氢原子由G基团的任何可获得的碳或氮连接到式1的残余部分上。对应于Rv的任选的取代基可通过替换掉氢原子连接到任何可获得的碳或氮上。对于这些G环，r通常为0至4的整数，其受每个G基团上可获得位置数所限。
应注意到，当Q1包含选自G-28至G-35的环时，G2选自O、S或N。应注意到，当G2为N时，氮原子可通过被H或发明概述中对Q1定义的对应于Rv的取代基(即R2)取代，来使其化合价完整。
列表3
如上所述，Q1可以是(除了别的以外)任选被一个或多个取代基取代的8元、9元或10元稠合二环环系，所述取代基选自如发明概述中所定义的取代基(即R2)。任选被一个或多个取代基取代的8元、9元或10元稠合二环环系的实例包括列表4中示出的环U-81至U-123，其中Rv为发明概述中对Q1定义的任何取代基(即R2)，并且r通常为0至4的整数。
列表4
虽然Rv基团示于结构U-1至U-123中，但是应注意的是它们不是必需存在的，因为它们是任选的取代基。应注意到，在与原子连接时Rv为H，这等同于所述原子是未取代的。需要取代以充满其化合价的氮原子用H或Rv取代。应注意到，当(Rv)r与U基团之间的连接点表示为浮点时，(Rv)r可连接到U基团的任何可得碳原子或氮原子上。应注意到，当U基团上的连接点表示成不固定的时，所述U基团可通过替换掉氢原子由U基团的任何可获得的碳或氮连接到式1的残余部分上。应注意到，某些U基团仅可以被小于4个的Rv基团取代(例如U-2至U-5，U-7至U-48，以及U-52至U-61)。
在本领域已知有多种合成方法能够制备芳族的和非芳族的杂环和环系；大量的综述参见八卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry(A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，Pergamon Press，Oxford，1984)和十二卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry II(A.R.Katritzky、C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，Pergamon Press，Oxford，1996)。
本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。多种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域的技术人员将会知道，当一种立体异构体相对于其他立体异构体富集时，或者当其与其他立体异构体分离时，可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体、或作为旋光活性的形式而存在。例如，式1的两种可能对映体以式1′和式1″描述，涉及以星号(*)标识的异噁唑啉手性中心。类似地，其他手性中心可能在例如R5上。
本文绘制的分子描述遵从描述立体化学的标准规则。为指明立体构型，从绘图平面上伸出并且朝向观察者的键由实楔形表示，其中楔形粗端连接到从朝向观察者的绘图平面上伸出的原子上。从绘图平面下方伸出并且背离观察者的键由虚楔形表示，其中楔形窄端连接到进一步背离观察者的原子上。等宽线表示相对于用实楔形或虚楔形示出的键方向相反或不确定的键。等宽线还可描述其中不旨在确定具体立体构型的分子或分子部分内的键。
据信式1′是生物活性更大的对映体。式1′在手性碳处通常具有(S)构型，并且式1″在手性碳处通常具有(R)构型(例如当Q为苯基并且R1为三氟甲基时)。
本发明包含外消旋混合物，例如等量的式1′和1″的对映体。此外，本发明包括与外消旋混合物相比富含式1的对映体的化合物。还包括基本上纯的式1的化合物对映体，例如式1′和式1″。
当富含对映体时，一种对映体以比另一种更大的量存在，并且富含程度可由对映体过量(“ee”)表达来定义，其定义为(2x-1)·100％，其中x为混合物中主要对映体的摩尔份数(例如20％的ee对应于60∶40的对映体比率)。
本发明的组合物优选具有至少50％对映体过量的更大活性异构体；更优选具有至少75％对映体过量的更大活性异构体；还更优选具有至少90％对映体过量的更大活性异构体；并且最优选具有至少94％对映体过量的更大活性异构体。尤其值得注意的是更大活性异构体的光学纯实施方案。
式1的化合物可包含其他手性中心。例如，取代基和其他分子组分诸如R5自身可包含手性中心。本发明包括在这些附加手性中心处外消旋的混合物以及富集并且基本上纯的立体构型。
由于围绕使Q-A与Z1连接以及使Q-B与Z2连接的酰胺键的受限旋转，因此本发明的化合物可以一种或多种构象异构体的形式存在。本发明包括构象异构体的混合物。此外，本发明包括相对于其他构象异构体富集了一种构象异构体的化合物。
本发明的化合物可以一种或多种结晶形态存在。本发明包括单一形态以及多种形态的混合物，包括相对于其他形态富含一种形态的混合物。
本领域的技术人员将会知道，不是所有的含氮杂环都可形成N-氧化物的，因为氮需要一对可利用的孤对电子来氧化成氧化物。本领域的技术人员将会知道那些可形成N-氧化物的含氮杂环。本领域的技术人员还将会知道叔胺可形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺N-氧化物的合成方法是本领域的技术人员非常熟知的，包括使用过氧酸如过乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基氢过氧化物(如叔丁基氢过氧化物)、过硼酸钠和双环氧乙烷(如二甲基双环氧乙烷)来氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已被广泛描述和综述于以下文献中，参见例如：T.L.Gilchrist的Comprehensive Organic Synthesis第7卷第748-750页(S.V.Ley编，Pergamon Press)；M.Tisler和B.Stanovnik的Comprehensive Heterocyclic Chemistry第3卷第18-20页(A.J.Boulton和A.McKillop编，Pergamon Press)；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene的Advances in Heterocyclic Chemistry第43卷第149-161页(A.R.Katritzky编，Academic Press)；M.Tisler和B.Stanovnik的Advances in Heterocyclic Chemistry第9卷第285-291页(A.R.Katritzky和A.J.Boulton编，Academic Press)；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk的Advances in HeterocyclicChemistry第22卷第390-392页(A.R.Katritzky和A.J.Boulton编，Academic Press)。
本领域的技术人员认识到，由于在环境和生理条件下化合物的盐与它们对应的非盐形式处于平衡，因此盐与非盐形式具有共同的生物用途。因此，多种式1的化合物的盐可用于防治无脊椎害虫(即是农业上适合的)。式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲基苯磺酸或戊酸的酸加成盐。当式1的化合物包含酸性部分诸如羧酸或苯酚时，盐还包括与有机碱或无机碱诸如吡啶、三乙基胺或氨、或者钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨化物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐形成的那些。如本领域熟知的，当包含羧酸基团(即CO2H)的化合物与碱接触时，羧酸基团被转化成其盐衍生物，其还被称为羧酸盐。例如，当羧酸基团与氢氧化钠反应时，生成钠盐衍生物(即
)。因此，本发明包括选自式1的化合物、它们的N-氧化物以及适用于农业的盐。
如发明概述中所述的本发明的实施方案包括(其中如以下实施方案中所用的式1包括它们的N-氧化物和盐)：
实施方案1：式1的化合物，其中Q为Q-A。
实施方案2：实施方案1的化合物，其中Z1为Z1-1。
实施方案3：实施方案1的化合物，其中Z1为Z1-2。
实施方案4：实施方案1的化合物，其中Z1为Z1-3。
实施方案5：实施方案1的化合物，其中Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-S-、-CH＝CH-O-、-S-CH＝CH-或-O-CH＝CH-。
实施方案6：式1的化合物，其中Q为Q-B。
实施方案7：实施方案6的化合物，其中Z2为Z2-1。
实施方案8：实施方案6的化合物，其中Z2为Z2-2。
实施方案9：式1的化合物，其中当Q为Q-B，Z2为Z2-2，R10为被一个R35取代的C1烷基，并且R35为CO2H或其盐衍生物时，则R9不是H。
实施方案10：式1的化合物，其中当Q为Q-B，Z2为Z2-2，R10为被一个R35取代的C1烷基，并且R35为CO2H或其盐衍生物时，则R9不是H。
实施方案11：实施方案6的化合物，其中Z2为Z2-3。
实施方案12：实施方案11的化合物，其中
R11为H；
R12为H或C1-C3烷基；
R13为H或C1-C3烷基；
R14为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C4-C7烷基环烷基，所述取代基独立地选自R35；
R35为H、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；并且
Y4为CH。
实施方案12a：实施方案12的化合物，其中
R12为H；
R13是H或CH3；
R14为任选被一个或多个取代基取代的环丙基或甲基环丙基，所述取代基独立地选自R35；
R15为H；并且
R35为H或卤素。
实施方案13：实施方案6的化合物，其中Z2为Z2-4。
实施方案14：实施方案6的化合物，其中Z2为Z2-5。
实施方案15：式1的化合物，其中R1为C1-C3卤代烷基。
实施方案16：实施方案15的化合物，其中R1为CF3。
实施方案17：式1的化合物，其中A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN。
实施方案17a：实施方案17的化合物，其中A为被2个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C2卤代烷基和C1-C2卤代烷氧基。
实施方案18：实施方案17的化合物，其中A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN。
实施方案19：式1的化合物，其中A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN。
实施方案20：实施方案19的化合物，其中A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN。
实施方案21：式1的化合物，其中W1、W2、W3、W4、W5和W6为O。
实施方案22：实施方案2的化合物，其中
R5为H；或被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R22；并且
R6为C1-C6烷基或C3-C7烷基环烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R33。
实施方案23：实施方案22的化合物，其中R22和R33独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CN、NO2、CO2R37、C(＝O)NR37R38和Q1。
实施方案24：实施方案3的化合物，其中
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案25：实施方案4的化合物，其中
L1为任选被卤素取代的C2-C6亚烷基；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H、CN、NO2或CO2R24；
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN；并且
q为1。
实施方案26：实施方案13的化合物，其中
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案27：实施方案14的化合物，其中
L1为任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H、CN、NO2或CO2R24；
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN；并且
q为1。
本发明的实施方案，包括上文实施方案1-27以及本文所述的任何其他实施方案，可以任何方式组合，并且实施方案中的变量描述不仅涉及式1的化合物，还涉及可用于制备式1的化合物的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括以上的实施方案1-27以及本文所述的任何其他实施方案，以及它们的任何组合，适用于本发明的组合物和方法。
实施方案1-27的组合可由以下示出：
实施方案A：式1的化合物，其中
Q为Q-A；
Z1为Z1-1；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；并且
R1为C1-C3卤代烷基。
实施方案B：实施方案A的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案C：式1的化合物，其中
Q为Q-A；
Z1为Z1-1；
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；并且
R1为C1-C3卤代烷基。
实施方案D：实施方案C的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案E：实施方案A的化合物，其中
R5为H；或被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R22；并且
R6为C1-C6烷基或C3-C7烷基环烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R33。
实施方案F：实施方案B的化合物，其中
R5为H；或被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R22；并且
R6为C1-C6烷基或C3-C7烷基环烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R33。
实施方案G：实施方案C的化合物，其中
R5为H；或被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R22；并且
R6为C1-C6烷基或C3-C7烷基环烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R33。
实施方案H：实施方案D的化合物，其中
R5为H；或被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R22；并且
R6为C1-C6烷基或C3-C7烷基环烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R33。
实施方案I：实施方案E的化合物，其中
R22和R33独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CN、NO2、CO2R37、C(＝O)NR37R38和Q1。
实施方案J：实施方案F的化合物，其中
R22和R33独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CN、NO2、CO2R37、C(＝O)NR37R38和Q1。
实施方案K：实施方案G的化合物，其中
R22和R33独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CN、NO2、CO2R37、C(＝O)NR37R38和Q1。
实施方案L：实施方案H的化合物，其中
R22和R33独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CN、NO2、CO2R37、C(＝O)NR37R38和Q1。
实施方案M：式1的化合物，其中
Q为Q-A；
Z1为Z1-2；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；并且
R1为C1-C3卤代烷基。
实施方案N：实施方案M的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案O：式1的化合物，其中
Q为Q-A；
Z1为Z1-2；
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；并且
R1为C1-C3卤代烷基。
实施方案P：实施方案O的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案Q：实施方案M的化合物，其中
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案R：实施方案N的化合物，其中
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案S：实施方案O的化合物，其中
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案T：实施方案P的化合物，其中
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案U：式1的化合物，其中
Q为Q-A；
Z1为Z1-3；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
L1为任选被卤素取代的C2-C6亚烷基；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H、CN、NO2或CO2R24；
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN；并且
q为1。
实施方案V：实施方案U的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案W：式1的化合物，其中
Q为Q-A；
Z1为Z1-3；
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
L1为任选被卤素取代的C2-C6亚烷基；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H、CN、NO2或CO2R24；
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN；并且
q为1。
实施方案X：实施方案W的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案Y：式1的化合物，其中
Q为Q-B；
Z2为Z2-3；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
R11为H；
R12为H或C1-C3烷基；
R13为H或C1-C3烷基；
R14为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C4-C7烷基环烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为H、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；并且
Y4为CH。
实施方案Z：实施方案Y的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案AA：式1的化合物，其中
Q为Q-B；
Z2为Z2-3；
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
R11为H；
R12为H或C1-C3烷基；
R13为H或C1-C3烷基；
R14为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C4-C7烷基环烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为H、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2。
实施方案AB：实施方案AA的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案AC：式1的化合物，其中
Q为Q-B；
Z2为Z2-4；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案AD：实施方案AC的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案AE：式1的化合物，其中
Q为Q-B；
Z2为Z2-4；
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
R16和R17独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；并且
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN。
实施方案AF：实施方案AE的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案AG：式1的化合物，其中
Q为Q-B；
Z2为Z5-5；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
L1为任选被卤素取代的C2-C6亚烷基；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H、CN、NO2或CO2R24；
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN；并且
q为1。
实施方案AH：实施方案AG的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案AI：式1的化合物，其中
Q为Q-B；
Z2为Z2-5；
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
L1为任选被卤素取代的C2-C6亚烷基；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C3烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H、CN、NO2或CO2R24；
R35为卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或CN；并且
q为1。
实施方案AJ：实施方案AI的化合物，其中
A为被1至3个取代基取代的吡啶环，所述取代基独立地选自卤素、CH3、CF3、OCF3、OCF2H和CN；并且
R1为CF3。
实施方案AK：实施方案Y的化合物，其中
A为被2个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C2卤代烷基和C1-C2卤代烷氧基；
R1为CF3；
R12为H；
R13是H或CH3；
R14为任选被一个或多个取代基取代的环丙基或甲基环丙基，所述取代基独立地选自R35；
R15为H；
R35为H或卤素。
具体的实施方案包括式1的化合物，所述化合物选自：
N-[2-[(环丙基甲基)氨基]-2-氧乙基]-4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺，
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-[(2-甲氧基乙基)氨基]-2-氧乙基]-1-萘甲酰胺，
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-(S-甲基磺酰亚胺酰基)乙基]-1-萘甲酰胺，
N-[2-[(环丙基-1-甲基乙基)氨基]-2-氧乙基]-4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺，
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-氧代-2-[(2-吡啶基甲基)氨基]乙基]-1-萘甲酰胺，
N-[2-(环丙基氨基]-2-氧乙基]-4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺，
N-[2-[[[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]羰基]氨基]乙基]氨基甲酸1，1-二甲基乙酯，
N-[3-[[[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]羰基]氨基]丙基]-N-甲基氨基甲酸1，1-二甲基乙酯，
N-[3-(乙酰基甲基氨基)丙基]-4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺，
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-[[2-(甲硫基)乙基]氨基]-2-氧乙基]-1-萘甲酰胺，
4-[4，5-二氢-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-[[2-(甲硫基)乙基]氨基]-2-氧乙基]-1-萘甲酰胺，
N-[2-(环戊基氨基]-2-氧乙基]-4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺，
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-氧代-2-(1-哌啶基)乙基]-1-萘甲酰胺，
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-(3，3-二氟-1-吡咯烷基)-2-氧乙基]-1-萘甲酰胺，和
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-[S-甲基-N-(2，2，2-三氟乙酰基)磺酰亚胺酰基]乙基]-1-萘甲酰胺。
其他具体的实施方案包括选自表A的式的1化合物。下列缩写用于表A中：c-Pr为环丙基，并且条目a)为
表A
R a R b R c R d
Cl Cl H c-Pr
Cl Cl H CH2-c-Pr
Cl Cl H a)
Cl Cl CH3 c-Pr
Cl Cl CH3 CH2-c-Pr
Cl Cl CH3 a)
Cl CF3 H c-Pr
Cl CF3 H CH2-c-Pr
Cl CF3 H a)
Cl CF3 CH3 c-Pr
Cl CF3 CH3 CH2-c-Pr
Cl CF3 CH3 a)
Cl OCH2CF3 H c-Pr
Cl OCH2CF3 H CH2-c-Pr
Cl OCH2CF3 H a)
Cl OCH2CF3 CH3 c-Pr
Cl OCH2CF3 CH3 CH2-c-Pr
Cl OCH2CF3 CH3 a)
Br CF3 H c-Pr
Br CF3 H CH2-c-Pr
Br CF3 H a)
Br CF3 CH3 c-Pr
Br CF3 CH3 CH2-c-Pr
Br CF3 CH3 a)
CF3 CF3 H c-Pr
CF3 CF3 H CH2-c-Pr
CF3 CF3 H a)
CF3 CF3 CH3 c-Pr
CF3 CF3 CH3 CH2-c-Pr
CF3 CF3 CH3 a)
作为本发明实施方案，其他值得注意的是用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含前述任何实施方案(即以生物学有效量)以及本文所述任何其他实施方案中的化合物以及它们的任何组合，和至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选还包含至少一种附加生物学活性化合物或试剂。
本发明的其他实施方案包括：
实施方案A1：用于保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害的组合物，所述组合物包含式1的化合物或实施方案1-27或A-AK中任一种化合物，以及至少一种兽医学可接受的载体，所述组合物任选还包含至少一种附加杀寄生物活性化合物。
实施方案A2：实施方案A1的组合物，其中至少一种附加杀寄生物活性化合物是驱虫性的。
实施方案A3：实施方案A1的组合物，其中至少一种附加杀寄生物活性化合物选自大环内酯、苯并咪唑、水杨酰胺、取代的苯酚、嘧啶、环状缩酚酸肽、哌嗪盐、硝异硫氰二苯醚、环吡异喹酮和咪唑噻唑。
实施方案A4：实施方案A3的组合物，其中至少一种附加杀寄生物活性化合物选自阿维菌素、米尔倍霉素和多杀菌素。
实施方案A5：实施方案A1的组合物，其中至少一种附加杀寄生物活性化合物选自阿巴美丁、多拉菌素、甲氨基阿维菌素、依立诺克丁、伊维菌素、塞拉菌素、米尔倍霉素、莫西菌素和噻嘧啶。
实施方案A6：实施方案A1的组合物，所述组合物为口服形式。
实施方案A7：实施方案A1的组合物，所述组合物为局部施用形式。
实施方案A8：实施方案A1的组合物，所述组合物为非肠道给药形式。
本发明的实施方案还包括防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境接触生物学有效量的前述任何实施方案中的化合物(例如为本文所述的组合物)。尤其值得注意的是用于保护动物的方法，所述方法包括向动物施用杀寄生物有效量的前述任何实施方案中的化合物(例如为本文所述的组合物)。
本发明的其他实施方案包括：
实施方案B1：保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害的方法，所述方法包括向动物施用杀寄生物有效量的如发明概述或实施方案1-27或A-AK中任一项所述的式1的化合物。
实施方案B3：实施方案B1的方法，其中杀寄生物有效量的式1的化合物为口服给药。
实施方案B4：实施方案B1的方法，其中杀寄生物有效量的式1的化合物为肠胃外给药。
实施方案B5：实施方案B1的方法，其中杀寄生物有效量的式1的化合物为注射给药。
实施方案B6：实施方案B1的方法，其中杀寄生物有效量的式1的化合物为局部给药。
实施方案B7：实施方案B1的方法，其中待保护的动物为脊椎动物。
实施方案B8：实施方案B7的方法，其中待保护的动物为哺乳动物、禽类或鱼类。
实施方案B9：实施方案B8的方法，其中待保护的动物为人。
实施方案B10：实施方案B8的方法，其中待保护的动物为牲畜。
实施方案B11：实施方案B8的方法，其中待保护的动物为犬科动物。
实施方案B11A：实施方案B8的方法，其中待保护的动物为狗。
实施方案B12：实施方案B8的方法，其中待保护的动物为猫科动物。
实施方案B12A：实施方案B8的方法，其中待保护的动物为猫。
实施方案B13：实施方案B1的方法，其中所述无脊椎寄生害虫是体外寄生物。
实施方案B14：实施方案B1的方法，其中所述无脊椎寄生害虫是体内寄生物或蠕虫。
实施方案B15：实施方案B1的方法，其中所述无脊椎寄生害虫是节肢动物。
实施方案B16：实施方案B1的方法，其中所述无脊椎寄生害虫为苍蝇、蚊子、螨虫、壁虱、虱子、跳蚤、蛆、臭虫或锥鼻蝽。
实施方案B17：实施方案B16的方法，其中所述无脊椎寄生害虫是蚊子。
实施方案B18：实施方案B16的方法，其中所述无脊椎寄生害虫是壁虱或螨虫。
实施方案B19：实施方案B16的方法，其中所述无脊椎寄生害虫是虱子。
实施方案B20：实施方案B16的方法，其中所述无脊椎寄生害虫是跳蚤。
实施方案B21：实施方案B16的方法，其中所述无脊椎寄生害虫为臭虫或锥鼻蝽。
实施方案B22.实施方案B16的方法，其中所述动物为猫或狗，并且所述无脊椎寄生害虫为跳蚤、壁虱或螨虫。
实施方案B23：实施方案B1的方法，其中每月一次或以更长的间隔施用杀寄生物有效量的式1的化合物。
实施方案B24：实施方案B23的方法，其中每月一次施用杀寄生物有效量的式1的化合物。
实施方案B25：实施方案B23的方法，其中每六个月一次施用杀寄生物有效量的式1的化合物。
可使用式1的化合物或实施方案1-27或实施方案A-AK中任一项的化合物，通过口服、局部或非肠道施用所述化合物，来保护动物免受无脊椎寄生害虫的侵害。
因此，应理解本发明包括用作动物药物，或更具体地讲用作杀寄生物动物药物的式1的化合物或实施方案1-27或实施方案A-AK中任一项的化合物(以及包含它们的组合物)。待保护的动物定义于实施方案B7-B12a的任一项中。所述无脊椎寄生害虫定义于实施方案B13-B21的任一项中。所述药物可为口服、局部用或肠胃外给药剂型。
还应理解，本发明包括在保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害的药物生产中，使用式1的化合物或实施方案1-27或实施方案A-AK中任一项的化合物。待保护的动物定义于实施方案B7-B12a的任一项中。所述无脊椎寄生害虫定义于实施方案B13-B21的任一项中。所述药物可为口服、局部用或肠胃外给药剂型。
还应理解，本发明包括式1的化合物或实施方案1-27或实施方案A-AK中任一项的化合物，以用于保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害的药物生产中。待保护的动物定义于实施方案B7-B12a的任一项中。所述无脊椎寄生害虫定义于实施方案B13-B21的任一项中。所述药物可为口服、局部用或肠胃外给药剂型。
还应理解，本发明包括经包装并且提供的式1的化合物或实施方案1-27或实施方案A-AK中任一项的化合物，以保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害。待保护的动物定义于实施方案B7-B12a的任一项中。所述无脊椎寄生害虫定义于实施方案B13-B21的任一项中。本发明的化合物可以口服、局部用或肠胃外给药剂型包装和提供。
还应理解，本发明包括用于保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害的组合物的制备方法，所述方法的其特征在于，将权利要求1的化合物与至少一种药学或兽医学可接受的载体混合。待保护的动物定义于实施方案B7-B12a的任一项中。所述无脊椎寄生害虫定义于实施方案B13-B21的任一项中。本发明的组合物可以口服、局部用或肠胃外给药剂型包装和提供。
值得注意的是，本发明的化合物的特征在于有利的新陈代谢和/或土壤残留模式，并且对农业和非农业无脊椎害虫表现出防治活性谱。
尤其值得注意的是，由于对无脊椎害虫的防治谱和经济重要性的原因，因此通过防治无脊椎害虫来保护农作物免受无脊椎害虫损害或损伤是本发明的实施方案。由于本发明的化合物在植株内有利的转移特性或体系性，因此它们也同样保护未与式1的化合物或包含所述化合物的组合物直接接触的叶片或其他植株部分。
作为本发明实施方案，还值得注意的是组合物，所述组合物包含前述实施方案以及本文所述任何其他实施方案中的任何化合物以及它们的任何组合，和至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选还包含至少一种附加生物学活性化合物或试剂。
作为本发明实施方案，还值得注意的是用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含生物学有效量的前述任何实施方案以及本文所述任何其他实施方案中的化合物以及它们的任何组合，和至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选还包含生物学有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂。本发明的实施方案还包括防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境接触生物学有效量的前述任何实施方案中的化合物(例如为本文所述的组合物)。
本发明的实施方案还包括为浸壤液体制剂形式的包含前述任何实施方案中化合物的组合物。本发明的实施方案还包括防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使土壤接触包含生物学有效量的前述任何实施方案中化合物的作为土壤浸液的液体组合物。
本发明的实施方案还包括用于防治无脊椎害虫的喷剂组合物，所述组合物包含生物学有效量的前述任何实施方案中的化合物和推进剂。本发明的实施方案还包括用于防治无脊椎害虫的饵料组合物，所述组合物包含生物学有效量的前述任何实施方案中的化合物、一种或多种食物物料、任选的诱虫剂、和任选的湿润剂。本发明的实施方案还包括用于防治无脊椎害虫的装置，所述装置包括饵料组合物和适于容纳饵料组合物的外罩，其中外罩具有至少一个开口，所述开口尺寸能够使无脊椎害虫通过，以使无脊椎害虫能够从位于外罩外部的位置触及所述饵料组合物，并且其中外罩还适于放置在潜在或已知的无脊椎害虫活动场所之中或附近。
可使用一种或多种如方案1-30中所述的下列方法和变型来制备式1的化合物。除非另外指明，下文式1-33的化合物中R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、A、L1、W1、W4、W5、Y1、Y2、Y3、Y4、m和n的定义如上文发明概述中所定义。式1a-1j是式1的不同子集，并且式1a-1j的所有取代基与上文对式1的定义相同。
方案1
如方案1所示，式1b的化合物(式1，其中Q为Q-A，Z1为Z1-1，并且W1为S)可如下制得：用含硫转移试剂诸如P2S5(参见例如E.Klingsberg等人，“J.Am.Chem.Soc.”1951年，72，4988页；E.C.Taylor Jr.等人，“J.Am.Chem.Soc.”1953年，75，1904页；R.Crossley等人，“J.Chem.Soc.Perkin Trans.1”1976年，977页)或Lawesson试剂(2，5-双(4-甲氧苯基)-1，3-二硫代-2，4-二膦烷-2，4-二硫化物)；参见例如，S.Prabhakar等人，“Synthesis”，1984年，829页)处理式1a的对应酰胺化合物(式1的化合物，其中Q为Q-A，Z1为Z1-1，并且W1为O)。方案1的方法可在宽泛的温度范围内实施，包括约50℃至约150℃。值得注意的是约70℃至约120℃的温度，这通常提供快反应速率和高产物收率。
方案2
如方案2中所示，可通过使式2的羧酸与式3的适当取代的氨基化合物偶联，制得式1a的化合物。一般在干燥偶联剂诸如二环己基碳二亚胺(DCC)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺、1-丙烷膦酸环酐或羰基二咪唑的存在下，在碱诸如三乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶或N，N-二异丙基乙胺的存在下，在无水非质子溶剂诸如二氯甲烷或四氢呋喃中，在通常介于室温至70℃的温度下来实施该反应。
方案3
如方案3中所示，还可通过用式3的适当取代的氨基化合物氨基羰化式4的芳基溴化物，制得式1a的化合物。通常在钯催化剂的存在下，在CO气氛中，用式4的芳基溴化物实施此反应。用于本发明方法中的钯催化剂通常包含0价(即Pd(0))或2价(即Pd(II))的形式氧化态钯。有多种此类含钯化合物和配合物可用作本发明方法的催化剂。在方案3方法中可用作催化剂的含钯化合物和配合物的实例包括PdCl2(PPh3)2(双(三苯基膦)二氯化钯(II))、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))、Pd(C5H7O2)2(乙酰丙酮钯(II))、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)双钯(0))、和[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)。方案3的方法一般在液相中实施，因此钯催化剂在液相中优选具有良好溶解度是最有效的。可用的溶剂包括例如醚诸如1，2-二甲氧基乙烷，酰胺诸如N，N-二甲基乙酰胺，和未卤代的芳族烃诸如甲苯。
方案3的方法可在宽泛的温度范围内实施，在约25℃至约150℃范围内。值得注意的是约60℃至约110℃的温度，通常提供快反应速率和高产物收率。用芳基溴化物和胺进行氨基羰化的一般方法和步骤是文献中熟知的；参见例如H.Horino等人，“Synthesis”，1989年，715页；和J.J.Li、G.W.Gribble编辑的“Palladium in Heterocyclic Chemistry：A Guide for the Synthetic Chemist”，Elsevier Science Ltd，2000年。
方案4
如方案4所示，式1d的化合物(式1化合物，其中Q为Q-A，并且Z1为Z1-2，其中W5与W1相同)可如下制得：在缩合剂的存在下，使式1c的化合物(式1，其中Q为Q-A，Z1为Z1-1，并且R5和R6为H，其中W1为O或S)与式5的化合物缩合。反应条件详细示于以前文献中；例如参见T.Schmidt等人的WO2007/006670。适宜的缩合剂包括羧酸酸酐、二环己基碳二亚胺、磺酰氯、五氧化二磷(V)和三氯氧化磷。
方案5
如方案5所示，式1e的化合物(式1，其中Q为Q-A，Z1为Z1-3，并且q为1，其中W6与W1相同)可如下制得：使用Rh2(OAc)4与二乙酸碘苯和氧化镁的组合作为催化剂，用式7的氨基化合物处理式6的亚砜。一般方法详述于文献中，例如参见H.Okamura&C.Bolm，“Org.Lett.”，2004年，6，1305页。
方案6
如方案6所示，式6的化合物可通过用间-氯过氧苯甲酸(MCPBA)处理式8的化合物制得。在低温下，优选在-78℃至-40℃下，用1.0当量的MCPBA氧化式8的硫醚，可以良好的收率获得式6的亚砜。式8的化合物可由方案1、2和3中示出的方法制得。
方案7
如方案7所示，与方案5的方法类似，使用Rh2(OAc)4与二乙酸碘苯和氧化镁的组合作为催化剂，由式8的化合物制得式1e-a的化合物(式1，其中Q为Q-A，Z1为Z1-3，并且q为0，其中W6与W1相同)。
方案8
如方案8所示，可通过水解式9的酯(其中Ra为甲基或乙基)，制得式2的化合物。在此方法中，经由本领域熟知的一般方法，将式9的化合物转化为对应的式2的羧酸。例如，用含水氢氧化锂的四氢呋喃溶液处理式9的甲酯或乙酯，然后酸化，获得对应的式2的羧酸。
方案9
如方案9所示，可用式10的醇替代方案3反应中式3的胺，获得式9的酯。
方案10
如方案10所示，式4的化合物可通过式12的苯乙烯与式11的由肟衍生的腈氧化物的1，3-偶极环加成反应制得。此反应通常通过原位产生的异羟肟基氯(hydroxamyl chloride)中间态进行，所述异羟肟基氯脱氯化氢生成腈氧化物，所述腈氧化物接着与式12的苯乙烯进行1，3-偶极环加成反应，获得式4的化合物。在典型的操作中，在苯乙烯的存在下，使氯化试剂诸如次氯酸钠、N-氯代琥珀酰亚胺、或氯胺-T与肟的组合。根据条件，可能需要胺碱诸如吡啶或三乙基胺，以促进脱氯化氢反应。所述反应可以在室温至溶剂回流温度的温度范围内，在多种溶剂中进行，所述溶剂包括四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、二氧杂环己烷和甲苯。腈氧化物与烯烃的环加成反应的一般操作方法详述于化学文献中；例如参见Lee，“Synthesis”，1982年，6，508至509页；Kanemasa等人，“Tetrahedron”，2000年，56，1057至1064页；EP 1,538,138-A1，以及其中引用的参考文献。
方案11
如方案11所示，式11的肟可通过式13的醛与羟胺根据已知的文献方法反应制得。例如参见H.K.Jung等人，“Bioorg.Med.Chem.”，2004年，12，3965页。
方案12
如方案12所示，式13的醛可通过本领域已知的方法制得。例如，式13的化合物(其中Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-NH(R3)-或-NH(R3)-CH＝CH-)的制备方法公开于Lianhai Li等人，“Tetrahedron Lett.”，2003年，44，5987页中。式14的二溴化合物(其中Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-N(R3)-)是化学文献中报导的一类化合物；例如参见A.P.Dobbs等人，“Synlett”，1999年，10，1594页。
方案13
如方案13所示，式13的醛还可根据合成领域已知的方法，由式15的甲基衍生物制得，参见例如E.R.Mewshaw等人的WO2004/1303941。式15的化合物(其中Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-O-、-CH＝CH-S-、-O-CH＝CH-、或-S-CH＝CH-)可由本领域已知的一般方法制得；某些还是可商购获得的。
方案14
如方案14所示，式1g的化合物(式1，其中Q为Q-B，Z2为Z2-1或Z2-2，并且W2或W3为S)可通过用含硫转移试剂处理对应的式1f的酰胺化合物(式1的化合物，其中Q为Q-B，Z2为Z2-1或Z2-2，并且W2或W3为O)制得。可如方案1所述来实施方案14的方法。
方案15
如方案15所示，式1f的化合物(式1，其中Q为Q-B，Z2为Z2-1或Z2-2，并且W2或W3为O)可通过使对应的式16的羧酸与式17或18的适当取代的氨基化合物偶联制得。可如方案2所述来实施方案15的方法。
方案16
如方案16所示，式1f的化合物(式1，其中Q为Q-B，Z2为Z2-1或Z2-2，并且W2或W3为O)还可通过式19的芳基溴化物与式17或18的适当取代的氨基化合物的氨基羰化反应制得。可如方案3所述来实施方案16的方法。
方案17
如方案17所示，式1h的酰胺(式1，其中Q为Q-B，并且Z2为Z2-3)可通过对应的式20的酸与式21的适当取代的氨基化合物偶联制得。酰胺生成反应是合成领域熟知的。在脱水剂诸如羧酸氯化物、DCC或聚合物负载(PS)的碳二亚胺存在下，在无水非质子溶剂诸如二氯甲烷中，用式21的氨基化合物处理式20的酸，获得式1h的化合物。方案17的方法示于实施例1的步骤C中。
方案18
如方案18所示，式1h-a的酰胺(式1h，其中R11为H)可通过使对应的式20a的酸(式20的化合物，其中R11为H)经由式22的中间体，进一步与式21的适当取代的氨基化合物反应制得。所述环化反应通常在室温下，使用脱水剂诸如聚合物负载(PS)的碳二亚胺或二环己基碳二亚胺(DCC)，在无水非质子溶剂诸如二氯甲烷中实施。如果使用聚合物负载的DCC作为脱水剂，则式22的中间体可直接使用而无需任何纯化。随后通过在用微波辐射加热至温度介于100℃至180℃之间的N，N-二甲基甲酰胺中，混合式22的中间体与式21的氨基化合物，可实现酰胺键的形成。方案18的方法示于实施例2中。
方案19
如方案19所示，式1i的化合物(式1，其中Q为Q-B，并且Z2为Z2-4，其中W5为O或S)可通过使式23的化合物与式5的化合物偶联制得。可如方案4所述来实施方案19的方法。
方案20
如方案20所示，式1j的化合物(式1，其中Q为Q-B，Z2为Z2-5，并且q为1，其中W5为O或S)可通过用式7的胺处理式25的亚砜制得。可如方案5所述来实施方案20的方法，并且所述方法示于实施例3的步骤C中。
方案21
如方案21所示，式25的亚砜可通过用MCPBA处理式26的硫化物制得。可如方案6所述来实施方案21的方法，并且所述方法示于实施例3的步骤B中。
方案22
如方案22所示，式1j-a的化合物(式1，其中Q为Q-B，Z2为Z2-5，并且q为0)可由式26的硫化物和式7的胺制得。可如方案7所述来实施方案22的方法。
方案23
如方案23所示，式26a的化合物(式26，其中W6为O)可通过使式16的酸与式27的适当取代的氨基化合物偶联制得。可如方案2所述来实施方案23的方法，并且所述方法示于实施例3的步骤A中。
方案24
如方案24所示，式16的羧酸可通过对应的式28的酯(其中Ra为甲基或乙基)的水解反应制得。可如方案8所述来实施方案24的方法。
方案25
如方案25所示，式28的化合物可通过在钯催化剂的存在下，使对应的式19的溴化物与式10的醇例如甲醇或乙醇以及一氧化碳偶合制得。可如方案9所述来实施方案25的方法。
方案26
如方案26所示，式20的羧酸可通过对应的式29的酯的水解反应制得。可如方案8所述来实施方案26的方法，并且所述方法示于实施例1的步骤B中。
方案27
如方案27所示，式29a的化合物(式29，其中W4为O)可通过在一氧化碳的存在下，使式19的溴化物与式30的适当取代的氨基化合物(或对应的盐)偶联制得。可如方案3所述来实施方案27的方法，并且所述方法示于实施例1的步骤A中。
方案28
如方案28所示，式19的化合物可通过式12的苯乙烯与式31的肟的1，3-偶极环加成反应制得。可如方案10所述来实施方案28的方法。
方案29
如方案29所示，式31的肟可通过对应的式32的醛与羟胺的反应制得。可如方案11所述来实施方案29的方法。
方案30
如方案30所示，式32的醛可通过在-78℃下用n-BuLi处理式33的化合物，并且使衍生的锂化中间体与N，N-二甲基甲酰胺反应制得。式33的溴代化合物可通过文献中已知的一般方法制得，例如参见“Synthesis”，2002年，83页。
应认识到，上述用于制备式1化合物的某些试剂和反应条件可能与中间体中存在的某些官能团不相容。在这些情况下，在合成中引入保护/去保护步骤或官能团相互转化将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员将是显而易见的(参见例如Greene，T.W.、Wuts，P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis，第2版；Wiley：New York，1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中的描述引入指定试剂后，可能需要实施没有详细描述的额外常规合成步骤，以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1化合物时呈现的具体顺序不同的顺序来实施上文方案中示出的步骤的组合。
本领域的技术人员还将认识到，本文所述的式1化合物和中间体可经历各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应，以引入取代基或修饰现有的取代基。
无需进一步详尽说明，相信本领域的技术人员使用以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此，以下实施例应理解为仅是例证性的，而不以任何方式限制本发明的公开内容。以下实施例中的步骤示出了整个合成转化中每个步骤的过程，并且用于每个步骤的原料不必通过具体制备步骤制备，所述具体制备步骤的过程描述于其他实施例或步骤中。百分比均按重量计，除非是色谱溶剂混合物或除非另外指明。色谱溶剂混合物的份数和百分比均按体积计，除非另外指明。1H NMR光谱报告为自四甲基硅烷向低场方向位移的ppm值；“s”表示单峰，“d”表示双重峰，“t”表示三重峰，“q”表示四重峰，“m”表示多重峰，“dd”表示两个双重峰，“dt”表示两个三重峰，并且“br”表示宽峰。
实施例1
制备4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N- [2-[(2-甲氧基乙基)氨基]-2-氧乙基]-1-萘甲酰胺
步骤A：N-[[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]羰基]甘氨酸甲酯
在小瓶中，用一氧化碳将3-(4-溴-1-萘基)-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)异噁唑(500mg)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]-二氯化钯(II)(PdCl2(dppf))(82mg)、甘氨酸甲酯盐酸盐(514mg)和三乙基胺(2.8mL)在甲苯(10mL)中的混合物吹扫15分钟。使用气球，使反应小瓶保持在一氧化碳气氛下。在一氧化碳气氛下，将反应混合物在70℃下搅拌过夜。将所述混合物冷却至室温，通过
硅藻土助滤剂短柱过滤，并且用少量乙酸乙酯洗涤。浓缩滤液，并且使用己烷/乙酸乙酯(4∶1至1∶1)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残留物，获得标题产物，为白色固体(310mg，58％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.75(d，1H)，8.28(d，1H)，7.45-7.60(m，7H)，7.36(d，1H)，6.78(t，br.，1H)，4.26(d，2H)，4.21(d，1H)，3.87(d，1H)，3.80(s，3H)。
步骤B：N-[[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]羰基]甘氨酸
向搅拌着的N-[[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]羰基]甘氨酸甲酯(即步骤A的标题产物)(620mg)的四氢呋喃(5mL)溶液中，加入氢氧化锂水溶液(300mg，在5mL水中)。在室温下搅拌1h后，用水稀释反应混合物，并且用己烷萃取。用6.0NHCl将水层酸化至pH＝2，致使形成白色沉淀。用乙酸乙酯萃取含水混合物，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并且浓缩获得标题化合物，为白色固体(600mg，99％收率)。
1H NMR(CD 3 S(＝O)CD 3 )δ9.02(t，1H)，8.81(d，1H)，8.37(d，1H)，7.92(d，1H)，7.83(t，1H)，7.65-7.74(m，5H)，4.58(d，1H)，4.54(d，1H)，4.02(d，2H)。
步骤C：4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-N-[2-[(2-甲氧基乙基)氨基]-2-氧乙基]-1-萘甲酰胺
向搅拌着的N-[[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]羰基]甘氨酸(即步骤B的标题产物)(100mg)和吡啶(0.019mL)的二氯甲烷(3mL)溶液中，加入三甲基乙酰氯(0.029mL)。将反应混合物在室温下搅拌2h，然后加入2-甲氧基乙胺(0.11mL)和三乙基胺(0.68mL，5.0mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜，用水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并且浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(3∶2至1∶4)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，获得标题化合物(本发明的化合物)，为白色固体(71mg，0.13mmol，65％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.82(d，1H)，8.32(d，1H)，7.45-7.66(m，7H)，7.00(br s，1H)，6.45(br s，1H)，4.25(d，1H)，4.21(d，2H)，3.89(d，1H)，3.49(m，4H)，3.36(s，3H)。
实施例2
制备N-[2-[(环丙基甲基)氨基]-2-氧乙基]-4-[5-(3，5-二氯苯基)- 4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺
步骤A：2-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-1-萘基]-5(4H)-噁唑酮
将N-[[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(噁三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]羰基]甘氨酸(510mg)和PS(聚合物负载的)碳二亚胺(1.69g，123mmol/g)在二氯甲烷(25mL)中的混合物在室温下搅拌过夜。使反应混合物通过
硅藻土助滤剂短柱过滤，并且用二氯甲烷洗涤。浓缩滤液，获得标题化合物(400mg，81％收率)，为浅黄色固体，其可直接用于下一步中。
1H NMR(CDCl3)δ9.33(m，1H)，8.87(m，1H)，8.15(d，1H)，7.73(m，2H)，7.59(d，1H)，7.57(d，2H)，7.46(dd，1H)，4.62(s，2H)，4.29(d，1H)，3.93(d，1H)。
步骤B：N-[2-[(环丙基甲基)氨基]-2-氧乙基]-4-[5-(3，5-二氯苯 基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺
用微波辐射照射2-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘基]-5(4H)-噁唑酮(即步骤A的标题产物)(50mg)和(氨基甲基)环丙烷(0.1mL)在N，N-二甲基甲酰胺(1mL)中的混合物，以使温度在150℃附近保持30分钟。用水稀释反应混合物，并且用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，并且浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(3∶2至3∶7)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残留物，获得标题化合物(本发明的化合物)，为浅黄色固体(47mg，82％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.83(d，1H)，8.31(d，1H)，7.45-7.67(m，7H)，7.10(br s，1H)，6.40(br s，1H)，4.25(d，1H)，4.21(d，2H)，3.89(d，1H)，3.17(dd，2H)，0.97(m，1H)，0.52(m，2H)，0.21(m，2H)。
实施例3
制备4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N- [2-[S-甲基-N-(2，2，2-三氟乙酰基)磺酰亚胺酰基]乙基]-1-萘甲酰胺
步骤A：4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-N-[2-(甲硫基)乙基]-1-萘甲酰胺
在室温下向搅拌着的4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酸(620mg)的二氯甲烷(20mL)悬浮液中，加入草酰氯(0.24mL)，然后加入两滴N，N-二甲基甲酰胺。将反应混合物在室温下搅拌1.5h，然后在真空下浓缩。将残留物溶解在二氯甲烷(10mL)中，并且在室温下加入到搅拌着的2-(甲硫基)乙胺(0.13mL)和Et3N(0.38mL)的二氯甲烷(10mL)溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜。用水将反应混合物淬灭，并且用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并且浓缩，并且使用己烷/乙酸乙酯(7∶3至1∶1)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，获得标题化合物，为白色固体(510mg，71％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.78(d，1H)，8.27(d，1H)，7.56-7.64(m，4H)，7.49(d，1H)，7.46(dd，1H)，7.40(d，1H)，6.57(br t，1H)，4.23(d，1H)，3.88(d，1H)，3.71(q，2H)，2.79(t，2H)，2.15(s，3H)。
步骤B：4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-N-[2-(甲基亚磺酰基)乙基]-1-萘甲酰胺
在-78℃下向搅拌着的4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-(甲硫基)乙基]-1-萘甲酰胺(即步骤A的标题产物)(100mg)的二氯甲烷(10mL)溶液中，加入MCPBA(47mg，70％)。将反应混合物在-78℃至-70℃下搅拌2.5h，然后用饱和的碳酸氢钠淬灭反应，用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并且浓缩，获得标题化合物，为白色固体(102mg，99％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.78(d，1H)，8.29(d，1H)，7.42-7.64(m，7H)，7.37(br t，1H)，4.23(d，1H)，4.00(q，2H)，3.88(d，1H)，3.18(dt，1H)，2.89(dt，1H)，2.62(s，3H)。
步骤C：4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-N-[2-(S-甲基-N-(2，2，2-三氟乙酰基)磺酰亚胺酰基)乙基-1-萘甲酰 胺
在室温下向搅拌着的4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-(甲基亚磺酰基)乙基]-1-萘甲酰胺(即步骤B的标题产物)(180mg)、2，2，2-三氟乙酰胺(75mg)、MgO(53mg)、和Rh2(OAc)4(4mg)的二氯甲烷(4mL)悬浮液中，加入PhI(OAc)2(160mg)。将所得混合物在室温下搅拌5h，然后通过
硅藻土助滤剂短柱过滤，并且用乙酸乙酯洗涤。浓缩滤液，使用己烷/乙酸乙酯(3∶7至1∶9)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，获得标题化合物(本发明的化合物)，为黄色的油(100mg，46％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.80(d，1H)，8.26(d，1H)，7.42-7.65(m，7H)，6.99(br t，1H)，4.24(d，1H)，4.11(m，2H)，3.89(d，1H)，3.82(m，2H)，3.48(s，3H)。
实施例4
制备4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N- [2-(S-甲基磺酰亚胺酰基)乙基]-1-萘甲酰胺
在室温下向搅拌着的4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-[S-甲基-N-(2，2，2-三氟乙酰基)磺酰亚胺酰基]乙基]-1-萘甲酰胺(即实施例3的标题化合物)(60mg)的甲醇(4mL)溶液中，加入碳酸钾(230mg)。在室温下搅拌30分钟后，将反应混合物通过硅胶短柱过滤，并且用乙酸乙酯洗涤。浓缩后，使用二氯甲烷/甲醇(98∶2至92∶8)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，获得标题产物(本发明的化合物)，为白色固体(39mg，76％收率)。
1H NMR(CD3COCD3)δ8.91(d，1H)，8.43(d，1H)，8.18(br s，1H)，7.87(d，1H)，7.63-7.76(m，6H)，4.61(d，1H)，4.47(d，1H)，3.99(m，2H)，3.50(m，2H)，3.35(br s，1H)，3.07(s，3H)。
实施例5
制备4-[4，5-二氢-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-N-[2-(S-甲基亚磺酰亚胺酰基)乙基]-1-萘甲酰胺
步骤A：4-[4，5-二氢-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-N-[2-[S-甲基-N-(2，2，2-三氟乙酰基)亚磺酰亚胺酰基]乙基]-1-萘 甲酰胺
在室温下向搅拌着的4-[4，5-二氢-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-(甲硫基)乙基]-1-萘甲酰胺(与对实施例3步骤A的化合物的描述相类似进行制备)(200mg)、2，2，2-三氟乙酰胺(80mg)、MgO(57mg)和Rh2(OAc)4(4mg)的二氯甲烷(4mL)悬浮液中，加入PhI(OAc)2(172mg)。将所得混合物在室温下搅拌过夜，然后通过
硅藻土助滤剂短柱过滤，并且用乙酸乙酯洗涤。浓缩滤液，并且使用己烷/乙酸乙酯(1∶1至1∶4)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，获得标题化合物，为半固体(70mg，30％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.77(d，1H)，8.31(d，1H)，7.70(s，2H)，7.54-7.66(m，4H)，7.44(d，1H)，4.25(d，1H)，4.16(m，1H)，3.88(d，1H)，3.58(m，2H)，3.22(m，1H)，2.87(s，3H)。
步骤B：4-[4，5-二氢-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-3-异噁唑 基]-N-[2-(S-甲基亚磺酰亚胺酰基)乙基]-1-萘甲酰胺
在室温下向搅拌着的4-[4，5-二氢-5-(3，4，5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N-[2-[S-甲基-N-(2，2，2-三氟乙酰基)亚磺酰亚胺酰基]乙基]-1-萘甲酰胺(70mg)(即步骤A的标题化合物)的甲醇(2mL)溶液中，加入碳酸钾(300mg)。在室温下搅拌过夜后，将反应混合物通过硅胶短柱过滤，并且用乙酸乙酯洗涤。浓缩后，使用二氯甲烷/甲醇(98∶2至92∶8)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，获得标题化合物(本发明的化合物)，为半固体(9mg，15％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.81(d，1H)，8.35(d，1H)，7.61-7.70(m，5H)，7.49(d，1H)，7.11(br t，1H)，4.26(d，1H)，4.11(m，2H)，3.88(d，1H)，3.24(m，1H)，2.95(m，1H)，2.70(s，3H)。
实施例6
制备4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-N- (二甲基-λ 4 -硫酮)-1-萘甲酰胺
在-60℃下向搅拌着的二甲基亚砜(38mg)的二氯甲烷(1mL)溶液中，加入三氟乙酸酐(105mg)。在-60℃下将反应混合物搅拌10分钟后，加入4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-1-萘甲酰胺(75mg，在1.5mL二氯甲烷和0.4mL二甲基亚砜中)的溶液。使反应混合物升温至-20℃，保持1h，然后用水淬灭反应，并且用二氯甲烷萃取。用1.0N NaOH水溶液和盐水洗涤合并的有机萃取物，用无水硫酸钠干燥，并且浓缩。浓缩后，使用二氯甲烷/甲醇(98∶2至95∶5)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残留物，获得标题化合物(本发明的化合物)，为半固体(70mg，82％收率)。
1H NMR(CDCl3)δ8.80(m，1H)，8.69(m，1H)，7.85(d，1H)，7.44-7.62(m，6H)，4.26(d，1H)，3.89(d，1H)，2.86(s，6H)。
通过本文所述的方法以及本领域已知的方法，可制得下表1至52中的化合物。以下表中使用如下缩写：Cmpd.表示化合物，n表示正，i表示异，c表示环，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，I-Pr表示异丙基，Ph表示苯基，OMe表示甲氧基，SMe表示甲硫基，CN表示氰基，Ph表示苯基，Py表示吡啶基，S(＝O)Me表示甲基亚磺酰基，并且SO2Me表示甲磺酰基。在表中，变量“R2”表示所定义的一个取代基或取代基组合。
在表49中，通过如下方式具体命名化合物：首先指明定义马库什的相关前表编号(即来自表1-48的编号)，然后指明定义连接到马库什结构上的取代基的前表行号。这样的每一个命名具体标明了唯一的本发明的化合物。例如，化合物1-1是由表1行1定义的式1的化合物，其中A为苯基，Q为Q-A-1，R2为3-CF3，R5为Et，并且R6为H。类似地，化合物17-4是由表17行4定义的式1的化合物，其中A为苯基，Q为Q-A-17，R2为3-Cl、5-Cl，R19为Et，并且R20为H。
表1至8
Q为：
Q-A-1 Q-A-2 Q-A-3 Q-A-4
表1 表2 表3 表4
Q-A-5 Q-A-6 Q-A-7 Q-A-8
表5 表6 表7 表8
表9至16
Q为：
Q-A-9 Q-A-10 Q-A-11 Q-A-12
表9 表10 表11 表12
Q-A-13 Q-A-14 Q-A-14 Q-A-16
表13 表14 表15 表16
表17至24
Q为：
Q-A-17 Q-A-18
表17 表18
Q-A-19 Q-A-20
表19 表20
Q-A-21 Q-A-22
表21 表22
Q-A-23 Q-A-24
表23 表24
表25至32
A为：
A-1-1 A-1-2 A-1-3 A-1-4
表25 表26 表27 表28
A-1-5 A-1-6 A-1-7 A-1-8
表29 表30 表31 表32
表33至40
A为：
A-1-1 A-1-2 A-1-3 A-1-4
表33 表34 表35 表36
A-1-5 A-1-6 A-1-7 A-1-8
表37 表38 表39 表40
表41至48
A为：
A-1-1 A-1-2 A-1-3 A-1-4
表41 表42 表43 表44
A-1-5 A-1-6 A-1-7 A-1-8
表45 表46 表47 表48
表49
表50
表51
表52
制剂/效用
本发明的化合物一般将用作组合物即制剂中的无脊椎害虫防治活性成分，所述组合物具有至少一种用作载体的附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。选择所述制剂或组合物成分，以与所述活性成分的物理特性、应用方式和环境因素(土壤类型、湿度和温度)一致。
有用的制剂包括液体和固体组合物。液体组合物包括溶液(包括乳油)、悬浮液、乳液(包括微乳液和/或悬乳液)等，它们可以任选地被稠化成凝胶。含水液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮液浓缩物、胶囊悬浮液、浓缩的乳液、微乳液和悬乳液。非水性液体组合物的一般类型为乳油、可微乳化的浓缩物、可分散浓缩物和油分散体。
固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒、粒剂、丸剂、锭剂、片剂、填充膜(包括种子包衣)等，它们可以是水分散性的(“可润湿的”)或水溶性的。由成膜溶液或可流动悬浮液形成的膜和包衣尤其可用于种子处理。活性成分可被(微)胶囊包封，并且进一步形成悬浮液或固体制剂；作为另外一种选择，可将整个活性成分制剂胶囊包封(或“包覆”)。胶囊包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒结合了乳油制剂和干颗粒制剂两者的优点。高强度组合物主要用作其他制剂的中间体。
可喷洒的制剂通常在喷洒之前被分散在合适的介质中。将此类液体和固体制剂配制成易于在喷洒介质(通常是水)中稀释的制剂。喷洒体积的范围可以为每公顷约一升至数千升，但更通常为每公顷约十至数百升。可以将可喷洒的制剂在水槽中与水或另一种合适的介质混合，用于通过空气或地面喷药来处理叶片或者施用到植物的生长介质中。可将液体和干制剂直接定量加入到滴灌系统中或者在栽培期间定量加入到垄沟中。液体和固体制剂可以在种植之前作为拌种剂被施用于作物和其他需要的植物的种子上，以便通过全身吸收来保护发育中的根和其他地面下的植物部分和/或叶。
所述制剂通常将包含有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其在如下的大概的范围内，总和为按重量计100％。
固体稀释剂包括例如粘土(如膨润土、蒙脱石、绿坡缕石和高岭土)、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂描述于Watkins等人的“Handbookof Insecticide Dust Diluents and Carriers”第2版(DorlandBooks，Caldwell，New Jersey)中。
液体稀释剂包括例如水、N，N-二甲基烷酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、双丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、甘油三乙酸酯、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮(如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮)、乙酸酯(如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯)、其他酯(如烷基化乳酸酯、二元酯和γ-丁内酯)、以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇和苄醇)。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和脂肪酸(通常为C6-C22)的甘油酯，如植物种子和果实的油(例如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、谷物(玉米)油、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)、动物源脂肪(例如牛脂、猪脂、猪油、鳕鱼肝油、鱼油)，以及它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)的脂肪酸，其中脂肪酸可以通过源自植物和动物的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏纯化。典型的液体稀释剂描述于Marsden的“SolventsGuide”第2版(Interscience，New York，1950)中。
本发明的固体和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当加至液体中时，表面活性剂(还被称为“表面活性试剂”)通常改变，最常见的是降低，液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水基团和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可分为非离子、阴离子或阳离子表面活性剂。可用于本发明的组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，如基于天然醇和合成醇(其可以是支链或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酸酯，如乙氧基化豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，如辛基苯酚乙氧基化物、壬基苯酚乙氧基化物、二壬基苯酚乙氧基化物和十二烷基苯酚乙氧基化物(由苯酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得)；由环氧乙烷或环氧丙烷制得的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制得的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲基酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、基于羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯(如多乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其他脱水山梨糖醇衍生物，如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇(peg)；聚乙二醇脂肪酸酯；基于硅氧烷的表面活性剂；以及糖衍生物，如蔗糖酯、烷基多苷和烷基多糖。
有用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸和它们的盐；羧化的醇或烷基苯酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯诸如醇烷氧基化物的磷酸酯；烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基苯酚乙氧基化物的磷酸酯；基于蛋白质的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，如N，N-烷基牛磺酸盐；苯、异丙基苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；石油馏分的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，如二烷基磺基琥珀酸盐。
有用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得)；胺盐，如胺乙酸盐和二胺盐；季铵盐，如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物和双-(2-羟基乙基)-烷基胺氧化物。
还可用于本发明组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物，或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子、阴离子和阳离子表面活性剂以及它们被推荐的用途公开于多个已公布的参考文献中，包括由McCutcheon’s Division，The ManufacturingConfectioner Publishing Co.出版的“McCutcheon’s Emulsifiers andDetergents”(北美和国际年鉴版)；Sisely和Wood的“Encyclopediaof Surface Active Agents”(Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964)；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky的“SyntheticDetergents”第七版(John Wiley and Sons，New York，1987)。
本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为制剂助剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用的)。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂，如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘合剂)、蒸发(防蒸发剂)，以及其他制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括由McCutcheon’sDivision，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon的第2卷：Functional Materials(北美和国际年鉴版)；和PCT公布WO 03/024222中所列的那些。
通常通过将活性成分溶于溶剂中，或通过在液体或干稀释剂中研磨活性成分，将式1的化合物和任何其他的活性成分掺入到本发明的组合物中。可通过简单地混合所述成分来制备溶液，包括乳油。如果旨在用作可乳化浓缩物的液体组合物的溶剂是不能与水混溶的，则通常加入乳化剂以使含有活性成分的溶剂在用水稀释之后乳化。可使用介质磨来湿磨粒径为最多2,000μm的活性成分浆液，以获得平均直径低于3μm的颗粒。可将含水浆液制备为成品悬浮液浓缩物(参见例如U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥进一步加工以形成水分散性的颗粒。干制剂通常需要干研磨加工，其产生2至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过混合，通常通过研磨(例如用锤磨或流体能磨)制备。可通过将活性物质喷雾在预成形颗粒载体上或通过附聚技术来制备颗粒和丸剂。参见Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-148页；Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57页及其后页；以及WO 91/13546。粒剂可以如U.S.4,172,714中所述来制备。可以如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中所教导的，来制备水分散性的和水溶性的颗粒。片剂可以如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所教导的来制备。膜剂可以如GB 2,095,558和U.S.3,299,566中所教导的来制备。
与制剂领域相关的其他信息，参见T.S.Woods，“The Formulator’sToolbox-Product Forms for Modern Agriculture”(“PesticideChemistry and Bioscience，The Food-Environment Challenge”)，T.Brooks和T.R.Roberts编，Proceedings of the 9th InternationalCongress on Pesticide Chemistry，The Royal Society of Chemistry，Cambridge，1999，第120-133页。还可参见U.S.3,235,361第6栏第16行至第7栏第19行和实施例10-41；U.S.3,309,192第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167及169-182；U.S.2,891,855第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1-4；Klingman的“Weed Control as a Science”(John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961)第81-96页；Hance等人的“Weed Control Handbook”第8版(Blackwell ScientificPublications，Oxford，1989)；和“Developments in formulationtechnology”(PJB Publications，Richmond，UK，2000)。
在以下实施例中，所有百分比均按重量计，并且所有制剂均根据常规方法制备。化合物编号与索引表A-G中的化合物相关。无需进一步详尽说明，相信本领域的技术人员使用上述内容可将本发明利用至最大限度。因此，以下实施例应理解为仅是举例说明，而不以任何方式限制本发明的公开内容。百分比为重量百分比，除非另外说明。
实施例A
高强度浓缩物
化合物4 98.5％
二氧化硅气凝胶 0.5％
合成无定形精细二氧化硅 1.0％
实施例B
可湿性粉剂
化合物44 65.0％
十二烷基苯酚聚乙二醇醚 2.0％
木质素磺酸钠 4.0％
硅酸铝钠 6.0％
蒙脱石(锻烧过的) 23.0％
实施例C
颗粒
化合物47 10.0％
绿坡缕石颗粒(低挥发性物质，0.71/0.30mm； 90.0％
U.S.S.No.25-50筛目)
实施例D
挤出的粒剂
化合物49 25.0％
无水硫酸钠 10.0％
木质素磺酸钙粗品 5.0％
烷基萘磺酸钠 1.0％
钙/镁膨润土 59.0％
实施例E
乳油
化合物50 10.0％
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0％
C6-C10脂肪酸甲酯 70.0％
实施例F
微乳剂
化合物45 5.0％
聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物 30.0％
烷基多苷 30.0％
单油酸甘油酯 15.0％
水 20.0％
实施例G
拌种剂
化合物66 20.00％
聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物 5.00％
褐煤酸蜡 5.00％
木质素磺酸钙 1.00％
聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 1.00％
硬脂醇(POE 20) 2.00％
聚有机硅 0.20％
色素红 0.05％
水 65.75％
实施例H
肥料棒
化合物76 2.50％
吡咯烷酮-苯乙烯共聚物 4.80％
三苯乙烯基苯基16-乙氧基化物 2.30％
滑石 0.80％
玉米淀粉 5.00％
(BASF)
高岭土 38.00％
水 10.60％
本发明的化合物对广谱的无脊椎害虫显示活性。这些害虫包括栖息于多种环境诸如植物叶片、根茎、土壤、收割的作物或其他食品、建筑物或动物皮毛中的无脊椎害虫。这些害虫包括例如以叶(包括叶片、茎杆、花朵和果实)、种子、木材、纺织物纤维或动物血液或组织为食的，从而对例如生长或储藏的农作物、森林作物、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储藏的食品或纤维制品、或房屋或其他结构或它们的内容物造成损坏或损害，或对动物健康或公共卫生有害的无脊椎害虫。本领域的技术人员将会知道，不是所有的化合物均对所有害虫的整个生长阶段具有同样的功效。
因此，这些本发明的化合物和组合物在农业上可用于保护田地作物免受植食性无脊椎害虫的侵害，并且还可在非农业上用于保护其他园艺作物和植物免受植食性无脊椎害虫的侵害。此用途包括保护包含通过基因工程(即转基因)或诱变改性引入而提供有利特征的遗传物质的作物和其他植物(即农业和非农业)。此类特征的实例包括对除草剂的耐受性、植食性害虫(例如昆虫、螨虫、蚜虫、蜘蛛、线虫、蜗牛、植物病原真菌、细菌和病毒)的耐受性、改善植物生长性、增强对不利生长环境(诸如高温或低温、低土壤湿度或高土壤湿度、和高盐度)的耐受性、增加开花或结果、提高产量、加快成熟、更高的收获产品质量和/或营养价值、或者改善收获产品的储藏或加工性。可将转基因植物改性，以表达多种特征。包含由基因工程或诱变提供的特征的植物实例包括表达除虫性苏云金芽孢杆菌毒素的各种玉米、棉花、大豆和马铃薯诸如YIELD
和
和各种耐除草剂的玉米、棉花、大豆和油菜籽诸如ROUNDUP
和
以及表达N-乙酰转移酶(GAT)以提供对草甘膦除草剂抗性的作物，或包含HRA基因以提供对除草剂的抗性并抑制乙酰乳酸合酶(ALS)的作物。本发明的化合物和组合物可与由基因工程或诱变改性引入的特征协同相互作用，从而增强特征的表型表现或功效，或增强本发明的化合物和组合物的无脊椎害虫防治功效。具体地讲，本发明的化合物和组合物可与对无脊椎害虫具有毒性的蛋白或其他天然产品的表型表现出协同相互作用，以提供对这些害虫的大于加和的防治效果。
本发明的组合物还可任选包含植物营养素，例如包含至少一种植物营养素的肥料组合物，所述植物营养素选自氮、磷、钾、硫、钙、镁、铁、铜、硼、锰、锌和钼。值得注意的是包含至少一种肥料组合物的组合物，所述肥料组合物包含至少一种选自氮、磷、钾、硫、钙和镁的植物营养素。还包含至少一种植物营养素的本发明组合物可为液体或固体形式。值得注意的是颗粒、小块或片剂形式的固体制剂。通过将本发明的化合物或组合物与肥料组合物以及制剂成分一起混合，然后由诸如造粒或挤出的方法制得制剂，来制备包含肥料组合物的固体制剂。作为另外一种选择，通过将本发明的化合物或组合物在挥发性溶剂中的溶液或悬浮液喷雾到先前制得的尺寸稳定的混合物形式(例如颗粒、小块或片剂)的肥料组合物上，然后蒸发溶剂，制得固体制剂。
农业或非农业无脊椎害虫的实例包括鳞翅目害虫的卵、幼虫和成虫，诸如夜蛾科的粘虫、切根虫、尺蠖和棉铃虫(heliothines)(例如大螟(Sesamia inferens Walker)、玉米钻心虫(Sesamia nonagrioidesLefebvre)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania Cramer)、草地粘虫(Spodoptera fugiperda J.E.Smith)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua Hübner)、海灰翅夜蛾(Apodoptera littoralis Boisduval)、黄条粘虫(Spodoptera ornithogalli Guenée)、小地老虎(Agrotisipsilon Hufnagel)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis Hübner)、绿果夜蛾(Lithophane antennata Walker)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae Linnaeus)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includensWalker)、甘蓝银纹夜蛾(Trichoplusia ni Hübner)、烟草夜蛾幼虫(Heliothis virescens Fabricius))；螟蛾科的钻心虫、鞘蛾、结网毛虫、梢斑螟、菜青虫和雕叶虫(例如玉米螟(Ostrinia nubilalisHübner)、脐橙虫(Amyelois transitella Walker)、玉米根草螟(Crambus caliginosellus Clemens)、草地螟(螟蛾科：草螟蛾科)诸如苍螟(sod worm)(Herpetogramma licarsisalis Walker)、甘蔗二点螟(Chilo infuscatellus Snellen)、番茄小钻心虫(Neoleucinodeselegantalis Guenée)、稻纵卷叶螟(green leafroller)(Cnaphalocerus medinalis)、葡萄卷叶虫(Desmia funeralisHübner)、甜瓜野螟(Diaphania nitidalis Stoll)、卷心菜芯野螟(Helluala hydralis Guenée)、水稻三化螟(Scirpophaga incertulasWalker)、甘蔗螟(early shoot borer)(Scirpophaga infuscatellusSnellen)、稻白螟(Scirpophaga innotata Walker)、甘蔗白螟(Scirpophaga nivella Fabricius)、台湾稻螟(Chilo polychrysusMeyrick)、菜螟(Crocidolomia binotalis English))；卷叶蛾科的卷叶虫、芽虫、种虫、和果虫(例如苹果小卷蛾(Cydia pomonellaLinnaeus)、葡萄卷叶蛾(Endopiza viteana Clemens)、梨小食心虫(Grapholita molesta Busck)、苹果异形小卷蛾(Cryptophlebialeucotreta Meyrick)、柑桔钻心虫(Ecdytolopha aurantianaLima)、红带卷蛾(Argyrotaenia velutinana Walker)、玫瑰带纹卷叶蛾(Choristoneura rosaceana Harris)、苹果浅褐卷叶蛾(Epiphyaspostvittana Walker)、欧洲葡萄浆果蛾(European grape berrymoth)(Eupoecilia ambiguella Hübner)、苹果顶芽卷叶蛾(Pandemispyrusana Kearfott)、杂食卷叶蛾(Platynota stultanaWalsingham)、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana Hübner)、苹果褐卷蛾(Pandemis heparana Denis&Schiffermüller))；和许多其他经济上重要的鳞翅目昆虫(例如小菜蛾(Plutella xylostella Linnaeus)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella Saunders)、舞毒蛾(Lymantriadispar Linnaeus)、桃小食心虫(Carposina niponensisWalsingham)、桃条麦蛾(Anarsia lineatella Zeller)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella Zeller)、斑幕潜叶蛾(Lithocolletisblancardella Fabricius)、苹果金纹细蛾(Lithocolletisringoniella Matsumura)、稻纵卷叶螟(Lerodea eufala Edwards)、窄翅浅蛾(Leucoptera scitella Zeller))；蜚蠊目害虫的卵、蛹和成虫，包括姬蠊科和蜚蠊科蟑螂(例如东方蜚蠊(Blatta orientalisLinnaeus)、亚洲大蠊(Blatella asahinai Mizukubo)、德国小蠊(Blattella germanica Linnaeus)、褐带皮蠊(Supella longipalpaFabricius)、美洲大蠊(Periplaneta americana Linnaeus)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea Burmeister)、马德拉大蠊(Leucophaeamaderae Fabricius))、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosaService)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae Fabr.)、龙虾大蠊(Nauphoeta cinerea Olivier)和smooth cockroach(Symplocepallens Stephens))；鞘翅目害虫的卵、以叶、果实、根茎、种子、和泡囊组织为食的幼虫和成虫，包括长角象鼻虫科、豆象科和象鼻虫科象鼻虫(例如棉籽象鼻虫(Anthonomus grandis Boheman)、稻水象虫(Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel)、谷象(Sitophilusgranarius Linnaeus)、米象(Sitophilus oryzae Linnaeus))、早熟禾象鼻虫(Listronotus maculicollis Dietz)、早熟禾象甲(Sphenophorus parvulus Gyllenhal)、猎长喙象(hunting billbug)(Sphenophorus venatus vestitus)、丹佛长喙象(Sphenophoruscicatristriatus Fahraeus))；叶甲科的跳甲、守瓜、根虫、叶甲、薯虫、和潜叶虫(例如马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata Say)、西部玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera LeConte))；金龟子科的金龟子和其他甲虫(例如日本金龟子(Popillia japonicaNewman)、东方丽金龟(Anomala orientalis Waterhouse、Exomalaorientalis(Waterhouse)Baraud)、北方圆头犀金龟(Cyclocephalaborealis Arrow)、南方圆头犀金龟(Cyclocephala immaculata Olivier或C.lurida Bland)、蜣螂和蛴螬(Aphodius类型)、草皮黑金龟(black turfgrass ataenius)(Ataenius spretulus Haldeman)、绿花金龟(Cotinis nitida Linnaeus)、紫绒鳃角金龟(Maladeracastanea Arrow)、五月/六月鳃金龟(Phyllophaga类型)和欧金龟(Rhizotrogus majalis Razoumowsky))；幼蛀虫科的地毯甲虫；叩头虫科的线虫；棘胫小蠹科的小蠹和拟步甲科的面象虫。此外，农业和非农业害虫包括：革翅目害虫的卵、成虫和幼虫，包括球螋科蠼螋科的蠼螋(例如欧洲球螋(Forficula auricularia Linnaeus)、黑蠼螋(Chelisoches morio Fabricius))；半翅目和同翅目害虫的卵、幼虫、成虫和蛹，诸如盲蝽科的盲蝽、蝉科的、大叶蝉科的叶蝉(例如Empoasca类型)臭虫科臭虫(例如Cimex lectularius Linnaeus)、蜡蝉科和飞虱科的飞虱、角蝉科的角蝉、木虱科的木虱、粉虱科的粉虱、蚜科的蚜虫、根瘤蚜科的根瘤蚜、粉蚧科的粉蚧、蚧科、盾蚧科和绵蚧科的蚧虫、网蝽科的网蝽、蝽科的椿象、长蝽科的长蝽(例如毛长蝽(Blissus leucopterus hirtus Montandon)和南方麦小蝽(Blissusinsularis Barber))以及长蝽科其他长蝽、沫蝉科的沫蝉、缘蝽科的南瓜缘蝽、和红蝽科的红蝽和污棉虫。还包括蜱螨目(螨)害虫的卵、幼虫、蛹和成虫，诸如叶螨科的蛛螨和恙螨(例如苹果红蜘蛛(Panonychusulmi Koch)、二斑叶螨(Tetranychus urticae Koch)、McDaniel叶螨(Tetranychus mcdanieli McGregor))；细须螨科的短须螨(例如桔短须螨(Brevipalpus lewisi McGregor))；瘿螨科的锈蜱和芽蜱以及其他以叶为食的螨虫和对人体健康和动物健康至关重要螨虫，即蜻科的尘螨、蠕形螨科的腺囊螨、食甜螨科的谷螨；通常称为硬蜱的硬蜱科壁虱(例如鹿蜱(Ixodes scapularis Say)、澳洲致瘫蜱(Ixodesholocyclus Neumann)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis Say)、孤星壁虱(Amblyomma americanum Linnaeus))和通常称为软蜱的隐喙蜱科壁虱(例如回归热蜱(Ornithodoros turicata)、常见鸡蜱(Argasradiatus))；痒螨科、蒲螨科和疥螨科的痒螨和疥螨；直翅目害虫的卵、成虫和幼虫，包括蚱蜢、蝗虫和蟋蟀(例如迁徙蚱蜢(例如血黑蝗、殊种蝗)、美国蜢(例如南美沙漠蝗)、沙漠蝗(Schistocercagregaria Forskal)、飞蝗(Locusta migratoria Linnaeus)、灌丛蝗(Zonocerus类型)、家蟋(Acheta domesticus Linnaeus)、蝼蛄(例如黄褐色蝼蛄(Scapteriscus vicinus Scudder)和南部蝼蛄(Scapteriscus borellii Giglio-Tos))；双翅目害虫的卵、成虫和幼虫，包括潜叶虫(例如斑潜蝇，诸如蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativaeBlanchard))、蚊、果蝇(Tephritidae)、眼蝇(例如瑞典麦秆蝇)、蛆、家蝇(例如Musca domestica Linnaeus)、夏厕蝇(例如Fanniacanicularis Linnaeus、F.femoralis Stein)、厩螫蝇(例如Stomoxyscalcitrans Linnaeus)、秋家蝇、螯蝇、丽蝇(例如Chrysomya类型、Phormia类型)以及其他蝇类害虫、马虻(例如Tabanus类型)、肤蝇(例如Gastrophilus类型、Oestrus类型)、牛皮蝇(例如Hypoderma类型)、鹿虻(例如Chrysops类型)、羊蜱蝇(例如Melophagus ovinusLinnaeus)和其他短角亚目害虫、蚊(例如Aedes类型、Anopheles类型、Culex类型)、黑蝇(例如Prosimulium类型、Simulium类型)、蠓、蚋、尖眼蕈蚊以及其他长角亚目害虫；缨尾目害虫的卵、成虫和幼虫，包括葱蓟马(Thrips tabaci Lindeman)、花蓟马(Frankliniella类型)以及其他以叶片为食的蓟马；膜翅目昆虫害虫，包括蚁科蚂蚁，包括弗罗里达木蚁(Camponotus floridanus Buckley)、红木蚁(Camponotus ferrugineus Fabricius)、黑木蚁(Camponotuspennsylvanicus De Geer)、白足蚁(Technomyrmex albipes fr.Smith)、大头蚁(Pheidole sp.)、蜜蚁(Tapinoma melanocephalumFabricius)；厨蚁(Monomorium pharaonis Linnaeus)、小火蚁(Wasmannia auropunctata Roger)、火蚁(Solenopsis geminataFabricius)、入侵红火蚁(Solenopsis invicta Buren)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis Mayr)、疯蚁(Paratrechina longicornisLatreille)、路舍蚁(Tetramorium caespitum Linnaeus)、玉米田蚁(Lasius alienus)和酸臭蚁(Tapinoma sessile Say)。其他膜翅目害虫包括蜂(包括木蜂)、大胡蜂、胡蜂、黄蜂和锯蝇(Neodiprion类型；Cephus类型)；等翅目昆虫害虫，包括白蚁科白蚁(例如Macrotermes sp.、Odontotermes obesus Rambur)、木白蚁科白蚁(例如Cryptotermes sp.)和犀白蚁科白蚁(例如Reticulitermessp.、Coptotermes sp.、Heterotermes tenuis Hagen)、东部散白蚁(Reticulitermes flavipes Kollar)、西部散白蚁(Reticulitermeshesperus Banks)、乳白蚁(Coptotermes formosanus Shiraki)、西印度干木白蚁(Incisitermes immigrans Snyder)、麻头砂白蚁(Cryptotermes brevis Walker)、干木白蚁(Incisitermes snyderiLight)、南部散白蚁(Reticulitermes virginicus Banks)、西部干木白蚁(Incisitermes minor Hagen)、树白蚁诸如象白蚁以及其他具有经济学重要性的白蚁；缨尾目昆虫害虫，诸如蠹虫(Lepisma saccharinaLinnaeus)和衣鱼(Thermobia domestica Packard)；食毛目昆虫害虫，并且包括头虱(Pediculus humanus capitis De Geer)、体虱(Pediculus humanus Linnaeus)、鸡虱(Menacanthuss tramineusNitszch)、犬虱(Trichodectes canis De Geer)、绒毛虱(Goniocotes gallinae De Geer)、羊虱(Bovicola ovis Schrank)、犊短颚虱(Haematopinus eurysternus Nitzsch)、犊长颚虱(Linognathus vituli Linnaeus)以及其他攻击人类和动物的刺吸和叮咬型寄生虱；蚤目昆虫害虫包括东方具带病蚤(Xenopsylla cheopisRothschild)、猫蚤(Ctenocephalides felis Bouche)、狗蚤(Ctenocephalides canis Curtis)、鸡蚤(Ceratophyllus gallinaeSchrank)、吸着蚤(Echidnophaga gallinacea Westwood)、人蚤(Pulex irritans Linnaeus)以及其他困扰哺乳动物和禽类的跳蚤。涉及的其他节肢动物害虫包括：蜘蛛目蜘蛛诸如棕色隐士蛛(Loxoscelesreclusa Gertsch&Mulaik)和黑寡妇毒蛛(Latrodectus mactansFabricius)，以及蚰蜒目蜈蚣诸如蚰蜒(Scutigera coleoptrataLinnaeus)。本发明的化合物对于线虫类、多节绦虫类、吸虫类和棘头虫类成员同样具有活性，包括具有经济重要性的圆线虫目、蛔虫目、尖尾目、小杆目、旋尾目和嘴刺目成员，诸如但不限于具有经济重要性的农业害虫(即根结线虫属根结线虫、根腐线虫属根腐线虫、轮胎虫属残根线虫等等)和危害动物和人类健康的害虫(即所有具有经济重要性的吸虫、绦虫和蛔虫，诸如马体内的寻常圆线虫、狗体内的犬弓蛔虫、羊体内的捻转血矛线虫、狗体内的犬恶丝虫、马体内的叶形裸头绦虫、反刍动物体内的肝片形吸虫等等)。
本发明的化合物尤其表现出对鳞翅目害虫的高度活性(例如Alabamaargillacea Hübner(衣蛾)、Archips argyrospila Walker(果树卷叶蛾)、A.rosana Linnaeus(欧洲卷叶蛾)、和其他黄卷蛾属物种、Chilo suppressalis Walker(水稻螟虫)、Cnaphalocrosis medinalisGuenée(稻纵卷叶螟)、Crambus caliginosellus Clemens(玉米根部结网毛虫)、Crambus teterrellus Zincken(蓝草草螟)、Cydiapomonella Linnaeus(苹果小卷蛾)、Earias insulana Boisduval(金刚钻)、Earias vittella Fabricius(翠纹棉铃虫)、Helicoverpaarmigera Hübner(美洲棉铃虫)、Helicoverpa zea Boddie(棉铃虫)、Heliothis virescens Fabricius(烟草夜蛾幼虫)、Herpetogramma licarsisalis Walker(草地螟)、Lobesia botranaDenis&Schiffermüller(葡萄卷叶蛾)、Pectinophora gossypiellaSaunders(棉红铃虫)、Phyllocnistis citrella Stainton(柑橘潜叶蛾)、Pieris brassicae Linnaeus(大菜粉蝶)、Pieris rapaeLinnaeus(菜白蛾)、Plutella xylostella Linnaeus(小菜蛾)、Spodoptera exigua Hübner(甜菜夜蛾)、Spodoptera lituraFabricius(斜纹夜蛾、茶蚕)Spodoptera frugiperda J.E.Smith(草地粘虫)、Trichoplusia ni Hübner(甘蓝银纹夜蛾)和Tuta absolutaMeyrick(蔬菜斑潜蝇))。
本发明的化合物还对同翅目成员具有显著活性，其包括：Acyrthosiphon pisum Harris(豆长管蚜)、Aphis craccivora Koch(黑豆蚜)、Aphis fabae Scopoli(蚕豆蚜)、Aphis gossypii Glover(棉蚜、瓜蚜)、Aphis pomi De Geer(苹果蚜)、Aphis spiraecolaPatch(卷叶蚜)、Aulacorthum solani Kaltenbach(茄无网长管蚜)、Chaetosiphon fragaefolii Cockerell(草莓蚜)、Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko(俄罗斯小麦蚜)、Dysaphis plantagineaPaaserini(蔷薇长管蚜)、Eriosoma lanigerum Hausmann(苹果绵蚜)、Hyalopterus pruni Geoffroy(桃大尾蚜)、Lipaphis erysimiKaltenbach(芜青蚜)、Metopolophium dirrhodum Walker(麦蚜)、Macrosiphum euphorbiae Thomas(马铃薯蚜)、Myzus persicae Sulzer(桃蚜、桃蚜)、Nasonovia ribisnigri Mosley(莴苣蚜)、Pemphigus类型(根蚜和瘿蚜)、Rhopalosiphum maidis Fitch(玉米叶蚜)、Rhopalosiphum padi Linnaeus(禾谷缢管蚜)、Schizaphis graminumRondani(麦二叉蚜)、Sitobion avenae Fabricius(麦长管蚜)、Therioaphis maculata Buckton(苜蓿斑蚜)、Toxoptera aurantiiBoyer de Fonscolombe(桔二岔蚜)、和Toxoptera citricida Kirkaldy(褐色橘蚜)；Adelges类型(球蚜)；Phylloxera devastatrixPergande(美洲山核桃根瘤蚜)；Bemisia tabaci Gennadius(烟粉虱、甘薯粉虱)、Bemisia argentifolii Bellows&Perring(银叶粉虱)、Dialeurodes citri Ashmead(柑桔白粉虱)和Trialeurodesvaporariorum Westwood(温室粉虱)；Empoasca fabae Harris(土豆叶蝉)、Laodelphax striatellus Fallen(灰飞虱)、Macrolestesquadrilineatus Forbes(二点叶蝉)、Nephotettix cinticeps Uhler(青叶蝉)、Nephotettix nigropictus (黑尾叶蝉)、Nilaparvatalugens 
(褐飞虱)、Peregrinus maidis Ashmead(玉米蜡蝉)、Sogatella furcifera Horvath(白背飞虱)、Sogatodes orizicolaMuir(稻飞虱)、Typhlocyba pomaria McAtee(苹果白叶蝉)、Erythroneoura类型(葡萄小叶蝉)；Magicidada septendecimLinnaeus(晚秀蝉)；Icerya purchasi Maskell(吹绵介壳虫)、Quadraspidiotus perniciosus Comstock(圣约瑟虫)；Planococcuscitri Risso(桔粉蚧)；Pseudococcus类型(其他粉蚧复合体)；Cacopsylla pyricola Foerster(梨黄木虱)、Trioza diospyriAshmead(柿木虱)。
本发明的化合物还对半翅目成员具有活性，其包括：Acrosternumhilare Say(稻绿蝽)、Anasa tristis De Geer(南瓜缘蝽)、Blissus leucopterus leucopterus Say(高粱长蝽)、Cimexlectularius Linnaeus(臭虫)、Corythuca gossypii Fabricius(棉网蝽)、Cyrtopeltis modesta Distant(番茄蝽)、Dysdercussuturellus (污棉虫)、Euchistus servus Say(茶翅蝽)、Euchistus variolarius Palisot de Beauvois(单斑蝽)、Graptosthetus类型(长蝽复合体)、Leptoglossus corculus Say(缘蝽科松籽蝽)、Lygus lineolaris Palisot de Beauvois(牧草盲蝽)、Nezara viridula Linnaeus(南部稻绿蝽)、Oebalus pugnax Fabricius(稻褐蝽)、Oncopeltus fasciatus Dallas(大马利筋长蝽)、Pseudatomoscelis seriatus Reuter(棉盲蝽)。本发明的化合物可防治的其他昆虫目包括缨尾目(例如Frankliniella occidentalis Pergande(西花蓟马)、Scirthothrips citri Moulton(柑桔蓟马)、Sericothrips variabilis Beach(大豆蓟马)、和Thrips tabaciLindeman(葱蓟马))；和鞘翅目(例如Leptinotarsa decemlineataSay(Colorado potato beetle)、Epilachna varivestis Mulsant(墨西哥豆瓢虫)和细胸叩头虫属、山叩头虫属或宽胸叩头虫属线虫
应注意到，某些当代分类体系将同翅目归类于半翅目的亚目。
值得注意的是，本发明的化合物在防治银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)方面的用途。值得注意的是，本发明的化合物在防治西花蓟马(Frankliniella occidentalis)方面的用途。值得注意的是，本发明的化合物在防治土豆叶蝉(Empoasca fabae)方面的用途。值得注意的是，本发明的化合物在防治玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)方面的用途。值得注意的是，本发明的化合物在防治棉蚜(Aphis gossypii)方面的用途。值得注意的是，本发明的化合物在防治桃蚜(Myzus persicae)方面的用途。值得注意的是，本发明的化合物在防治小菜蛾(Plutellaxylostella)方面的用途。值得注意的是，本发明的化合物在防治草地粘虫(Spodoptera frugiperda)方面的用途。
本发明的化合物还可与一种或多种其他生物学活性化合物或试剂混合，以形成多组分杀虫剂，赋予甚至更广谱的农业和非农业用途，所述生物学活性化合物或试剂包括杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、除草剂安全剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、拒斥剂、诱虫剂、信息素、取食刺激剂、其他生物学活性化合物或昆虫致病细菌、病毒或真菌。因此本发明还涉及由生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐，和有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂组成，并且还包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的组合物。就本发明的混合物而言，可将其他生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式1的化合物)配制在一起，以形成预混物，或者可将其他生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式1的化合物)分开配制，并且在施用前将两种制剂混合在一起(例如在喷雾罐中)，或者作为另外一种选择，将两种制剂依次施用。
可与本发明的化合物配制在一起的此类生物学活性化合物或试剂的实例是杀昆虫剂诸如阿巴美丁、高灭磷、灭螨醌、啶虫脒、氟丙菊酯、5-氯-2-[(三氟甲基)磺酰基]氨基安息香酸甲酯(amidoflumet)、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、谷硫磷、联苯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、硼酸盐、3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺、扑虱灵、硫线磷、西维因、克百威、巴丹、伐虫脒、氯虫酰胺、溴虫腈、定虫隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、螨死净、可尼丁、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、环丙氨嗪、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、迪厄尔丁、除虫脲、四氟甲醚菊酯、杀虫双、乐果、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫腈、醚菊酯、乙螨唑、苯丁锡、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、5-氯-6-(1-氟乙基)-N-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙基]-4-嘧啶胺(flufenerim)、氟虫脲、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟胺氰戊菊酯(tau-fluvalinate)、大福松、伐虫脒、噻唑磷，氯虫酰肼、氟铃脲、噻螨酮、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、杀虫皂、异柳磷，氯芬奴隆，马拉硫磷、氰氟虫腙、四聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、methiodicarb、灭多威、烯虫酯、甲氧滴滴涕、甲氧卞氟菊酯、久效磷、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑(nithiazine)、双苯氟脲、多氟脲、杀线威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、4-[4-(4-氯苯基)-4-环丙基丁基]-1-氟-2-苯氧基苯(protrifenbute)、吡蚜酮、1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(氟甲基)硫代]-5-[(吡嗪基甲基)氨基]-1H-吡唑-3-腈(pyrazinyl)、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、1-乙酰基-3，4-二氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-2(1H)-喹唑啉酮(pyrifluquinazon)、1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(二氟甲基)硫代]-5-[(2-吡啶基甲基)氨基]-1H-吡唑-3-腈(pyriprole)、蚊蝇醚、鱼藤酮、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、虫酰肼、吡螨胺、伏虫隆、七氟菊酯、特丁硫磷、杀虫畏、胺菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀虫脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、昆虫致病细菌、昆虫病原病毒和昆虫病原真菌。
值得注意的是杀昆虫剂，诸如阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、联苯菊酯、3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺、扑虱灵、硫线磷、西维因、巴丹、氯虫苯甲酰、溴虫腈、毒死蜱、可尼丁、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、环丙氨嗪、溴氰菊酯、迪厄尔丁、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫腈、醚菊酯、乙螨唑、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑磷、氟铃脲、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、氯芬奴隆、氰氟虫腙、methiodicarb、灭多威、烯虫酯、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、杀线威、吡蚜酮、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、蚊蝇醚、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、虫酰肼、胺菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀虫脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌的所有菌株和核型多角体病毒的所有菌株。
用以与本发明的化合物混合的一个生物制剂实施方案包括昆虫致病细菌诸如苏云金芽孢杆菌，和胶囊包封的苏云金芽孢杆菌δ-内毒素(例如Cellcap、MPV、MPVII)；昆虫病原真菌，如绿僵菌；和昆虫病原(天然存在的和遗传修饰的)病毒，包括杆状病毒、核型多角体病毒(NPV)诸如谷实夜蛾核型多角体病毒(HzNPV)、芹菜夜蛾核型多角体病毒(AfNPV)；和颗粒体病毒(GV)诸如苹果蠹蛾颗粒体病毒(CpGV)。
尤其值得注意的是其中其他无脊椎害虫防治活性成分属于与式1的化合物不同的化学类别或者具有与其不同作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有类似防治范围但是不同作用位点的其他无脊椎害虫防治活性成分组合，对于抗性管理将是尤其有利的。因此，本发明的组合物还可包含至少一种附加无脊椎害虫防治活性成分，所述活性成分具有类似防治范围，但是属于不同的化学类别或者具有不同的作用位点。这些附加生物学活性化合物或试剂包括但不限于，钠通道调节剂诸如联苯菊酯、氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、溴氢菊酯、四氟甲醚菊酯、顺式氰戊菊酯、腈苯苯醚菊酯、茚虫威、甲氧卞氟菊酯、丙氟菊酯、除虫菊酯和四溴菊酯；胆碱酯酶抑制剂例如氯蜱硫磷、乙肟威、草氨酰、硫双灭多威和唑蚜威；新烟碱类诸如啶虫脒、可尼丁、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、噻虫啉和噻虫嗪；大环内酯类杀虫剂例如多菌虫素、多杀菌素、阿巴美丁、阿维菌素和甲氨基阿维菌素；GABA(γ-氨基丁酸)-门控氯通道拮抗剂诸如阿维菌素或阻挡剂诸如乙虫腈和氟虫腈；壳多糖合成抑制剂例如扑虱灵、赛灭净、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、双苯氟脲、多氟脲和杀虫脲；保幼激素模拟物例如二苯丙醚、苯氧威、甲氧普烯和蚊蝇醚；章鱼胺受体(octopamine receptor)配体例如双甲脒；蜕皮抑制剂和蜕皮激素激动剂诸如印苦楝子素、甲氧虫酰肼和虫酰肼；鱼尼汀受体配体诸如理阿诺碱、邻甲酰氨基苯甲酰胺类诸如氯虫苯甲酰胺(参见美国专利公开6,747,047、PCT公开WO 2003/015518和WO 2004/067528)和氟虫酰胺(参见美国专利公开6,603,044)；沙蚕毒素类似物例如巴丹；线粒体电子转运抑制剂例如溴虫腈、伏蚁腙和哒螨酮；脂质生物合成抑制剂例如季酮螨酯和螺甲螨酯；环二烯类杀虫剂诸如迪厄尔丁或硫丹；拟除虫菊酯；氨基甲酸酯；杀虫脲；和生物制剂，包括核型多角体病毒、(NPV)苏云金芽孢杆菌成员、胶囊包封的苏云金芽孢杆菌δ-内毒素以及其他天然存在的或遗传修饰的杀虫病毒。
可与本发明的化合物配制在一起的生物学活性化合物或试剂其他实例是：杀真菌剂诸如苯并噻二唑、杀螟丹、吲唑磺菌胺、戊环唑、嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺、异丙基苯噻菌胺、binomial、联苯、双苯三唑醇、杀稻瘟菌素-S、波尔多液(三元硫酸铜)、啶酰菌胺(boscalid)/啶酰菌胺(nicobifen)、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁赛特、萎锈灵、环丙酰菌胺、敌菌丹、克菌丹、卡苯达唑、地茂散、百菌清、乙菌利、克霉唑、王铜、铜盐诸如硫酸铜和氢氧化铜、赛座灭、环氟菌胺、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、抑菌灵、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑，烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、消螨普、discostrobin、二噻农、十二环吗啉、多果定、益康唑、乙环唑、敌瘟磷、氟环唑、噻唑菌胺、乙嘧酚、土菌灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、丙森锌、甲呋酰苯胺、环酰菌胺、氰菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁、ferfurazoate、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟酰菌胺、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、己唑醇、恶霉灵、克热净、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛胺、iodicarb、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、丙森锌、异康唑、稻瘟灵、春雷霉素、克收欣、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、嘧菌胺、精甲霜灵、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、代森联、苯氧菌胺/苯氧菌胺、灭派林、苯菌酮、咪康唑、腈菌唑、新阿苏仁(甲基胂酸铁)、氯苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、肟醚菌胺、恶霜灵、噁喹酸、噁咪唑、氧化萎锈灵、多效唑、戊菌唑、戊菌隆、吡噻菌胺、稻瘟酯、膦酸、苯酞、氟吡菌胺、啶氧菌酯、多抗霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、腐霉利、霜霉威、霜霉威盐酸盐、丙环唑、丙森锌、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、白粉松、啶斑肟、嘧霉胺、啶斑肟、硝吡咯菌素、咯喹酮、喹唑、快诺芬、五氯硝基苯、硅噻菌胺、硅氟唑、螺环菌胺、链霉素、硫、戊唑醇、四氧硝基苯、克枯烂、四氯硝基苯、氟醚唑、噻苯哒唑、噻呋灭、托布津、甲基立枯磷、二硫四甲秋兰姆、噻酰菌胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、唑菌嗪、二甲十三烷吗啉；十三吗啉、垂吗酰胺三环唑、肟菌酯、嗪氨灵、灭菌唑、烯效唑、井冈霉素、乙烯菌核利、代森锌、福美锌、和草酰胺；杀线虫剂例如涕灭威、imicyafos、草氨酰和苯线磷；杀菌剂，如链霉素；杀螨剂，如双甲脒、灭螨猛、克氯苯、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、乙螨唑、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮和吡螨胺。
在某些情况下，本发明的化合物与其他生物活性(尤其是无脊椎害虫防治)化合物或试剂(即活性成分)的组合可获得大于加和(即协同)的效应。降低释放到环境中的活性成分量，同时确保有效的害虫防治，一直是所期望的。当在施用量下发生无脊椎害虫防治活性成分的协同作用，所述施用量赋予了农业上符合要求的无脊椎害虫防治水平时，此类组合可有利地用于降低作物生产成本，并且降低环境荷载。
可将本发明的化合物及其组合物施用到植物上，所述植物经遗传转化以表达出对无脊椎害虫有毒的蛋白(如苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)δ-内毒素)。此类施用可提供更广谱的植物保护性，并且可有利地用于抗性管理。外施防治无脊椎害虫的本发明的化合物的功效可与表达的毒素蛋白协同作用。
这些农业保护剂(即杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、除草剂和生物制剂)的一般参考文献包括“The Pesticide Manual”第13版(C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2003)和“The BioPesticide Manual”第2版(L.G.Copping编，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2001)。
对于其中使用一种或多种这些不同混合组分的实施方案而言，这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比率通常介于约1∶3000至约3000∶1之间。值得注意的是介于约1∶300至约300∶1之间的重量比率(例如介于约1∶30至约30∶1之间的比率)。本领域的技术人员可通过简单的实验很容易地确定获得所期望生物活性范围而需要的活性成分生物学有效量。显然，包含这些附加组分可使无脊椎害虫防治范围超出式1的化合物自身的防治范围。
在某些情况下，本发明的化合物与其他生物活性(尤其是无脊椎害虫防治)化合物或试剂(即活性成分)的组合可获得大于加和(即协同)的效应。降低释放到环境中的活性成分量，同时确保有效的害虫防治，一直是所期望的。当在施用量下发生无脊椎害虫防治活性成分的协同作用，所述施用量赋予了农业上符合要求的无脊椎害虫防治水平时，此类组合可有利地用于降低作物生产成本，并且降低环境荷载。
值得注意的是式1的化合物与至少一种其他无脊椎害虫防治活性成分的组合。尤其值得注意的是其中其他无脊椎害虫防治活性成分具有与式1化合物不同的作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有类似防治范围但是作用位点不同的其他无脊椎害虫防治活性成分组合，对于抗性管理将是尤其有利的。因此，本发明的组合物还可包含生物学有效量的至少一种附加无脊椎害虫防治活性成分，所述活性成分具有类似防治范围，但是具有不同的作用位点。使遗传修饰以表达无脊椎害虫化合物(例如蛋白质)的植物或植物所在地与生物学有效量的本发明的化合物接触，还可提供更广谱的植物保护，并且有利于抗性管理。
表A列出了式1的化合物与其他无脊椎害虫防治剂的具体组合，例证了本发明的混合物、组合物和方法。表A第一栏列出了具体的无脊椎害虫防治剂(例如第一栏中的“阿巴美丁”)。表A第二栏列出了无脊椎害虫防治剂的作用模式(如果已知的话)或化学类别。表A第三栏列出了无脊椎害虫防治剂施用量下与式1的化合物、其N-氧化物或盐的施用量的重量比率范围的实施方案(例如阿巴美丁相对于式1的化合物的比率按重量计为“50∶1至1∶50”)。因此，例如，表A第一行具体公开了可以介于50∶1至1∶50之间的重量比率施用式1的化合物与阿巴美丁的组合。表A的其余行可类似进行解释。还值得注意的是，表A列出了式1的化合物与其他无脊椎害虫防治剂的具体组合，例证了本发明的混合物、组合物和方法，并且包括施用量的重量比率范围的附加实施方案。
表A
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用模式或化学类别 | 典型的重量比率 |
| 阿巴美丁 | 大环内酯类 | 50∶1至1∶50 |
| 啶虫脒 | 新烟碱类 | 150∶1至1∶200 |
| 双甲脒 | 章鱼胺受体配体 | 200∶1至1∶100 |
| 阿维菌素 | 大环内酯类 | 50∶1至1∶50 |
| 印苦楝子素 | 蜕皮激素激动剂 | 100∶1至1∶120 |
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用模式或化学类别 | 典型的重量比率 |
| β-氟氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 联苯菊酯 | 钠通道调节剂 | 100∶1至1∶10 |
| 扑虱灵 | 甲壳质合成抑制剂 | 500∶1至1∶50 |
| 巴丹 | 沙蚕毒素类似物 | 100∶1至1∶200 |
| 氯虫苯甲酰胺 | 鱼尼汀受体配体 | 100∶1至1∶120 |
| 溴虫腈 | 线粒体电子转运抑制剂 | 300∶1至1∶200 |
| 氯蜱硫磷 | 胆碱酯酶抑制剂 | 500∶1至1∶200 |
| 可尼丁 | 新烟碱类 | 100∶1至1∶400 |
| 氟氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 三氟氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 赛灭净 | 甲壳质合成抑制剂 | 400∶1至1∶50 |
| 溴氢菊酯 | 钠通道调节剂 | 50∶1至1∶400 |
| 迪厄尔丁 | 环二烯类杀虫剂 | 200∶1至1∶100 |
| 呋虫胺 | 新烟碱类 | 150∶1至1∶200 |
| 二苯丙醚 | 蜕皮抑制剂 | 150∶1至1∶200 |
| 甲氨基阿维菌素 | 大环内酯类 | 50∶1至1∶10 |
| 硫丹 | 环二烯类杀虫剂 | 200∶1至1∶100 |
| 顺式氰戊菊酯 | 钠通道调节剂 | 100∶1至1∶400 |
| 乙虫腈 | GABA调节的氯通道阻挡剂 | 200∶1至1∶100 |
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用模式或化学类别 | 典型的重量比率 |
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用模式或化学类别 | 典型的重量比率 |
| 苯硫威 | 150∶1至1∶200 | |
| 苯氧威 | 保幼激素模拟物 | 500∶1至1∶100 |
| 腈苯苯醚菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 氟虫腈 | GABA调节的氯通道阻挡剂 | 150∶1至1∶100 |
| 氟啶虫酰胺 | 200∶1至1∶100 | |
| 氟虫酰胺 | 鱼尼汀受体配体 | 100∶1至1∶120 |
| 氟虫脲 | 甲壳质合成抑制剂 | 200∶1至1∶100 |
| 氟铃脲 | 甲壳质合成抑制剂 | 300∶1至1∶50 |
| 伏蚁腙 | 线粒体电子转运抑制剂 | 150∶1至1∶250 |
| 吡虫啉 | 新烟碱类 | 1000∶1至1∶1000 |
| 茚虫威 | 钠通道调节剂 | 200∶1至1∶50 |
| 高三氟氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 50∶1至1∶250 |
| 虱螨脲 | 甲壳质合成抑制剂 | 500∶1至1∶250 |
| 氰氟虫腙 | 200∶1至1∶200 | |
| 乙肟成 | 胆碱酯酶抑制剂 | 500∶1至1∶100 |
| 甲氧普烯 | 保幼激素模拟物 | 500∶1至1∶100 |
| 甲氧虫酰肼 | 蜕皮激素激动剂 | 50∶1至1∶50 |
| 烯啶虫胺 | 新烟碱类 | 150∶1至1∶200 |
| 硝乙脲噻唑 | 新烟碱类 | 150∶1至1∶200 |
| 双苯氟脲 | 甲壳质合成抑制剂 | 500∶1至1∶150 |
| 草氨酰 | 胆碱酯酶抑制剂 | 200∶1至1∶200 |
| 吡蚜酮 | 200∶1至1∶100 |
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用模式或化学类别 | 典型的重量比率 |
| 除虫菊酯 | 钠通道调节剂 | 100∶1至1∶10 |
| 哒螨酮 | 线粒体电子转运抑制剂 | 200∶1至1∶100 |
| 啶虫丙醚 | 200∶1至1∶100 | |
| 蚊蝇醚 | 保幼激素模拟物 | 500∶1至1∶100 |
| 理阿诺碱 | 鱼尼汀受体配体 | 100∶1至1∶120 |
| 多菌虫素 | 大环内酯类 | 150∶1至1∶100 |
| 多杀菌素 | 大环内酯类 | 500∶1至1∶10 |
| 季酮螨酯 | 脂质生物合成抑制剂 | 200∶1至1∶200 |
| 螺甲螨酯 | 脂质生物合成抑制剂 | 200∶1至1∶200 |
| 虫酰肼 | 蜕皮激素激动剂 | 500∶1至1∶250 |
| 噻虫啉 | 新烟碱类 | 100∶1至1∶200 |
| 噻虫嗪 | 新烟碱类 | 1250∶1至1∶1000 |
| 硫双灭多威 | 胆碱酯酶抑制剂 | 500∶1至1∶400 |
| 杀虫双 | 150∶1至1∶100 | |
| 四溴菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 唑蚜威 | 胆碱酯酶抑制剂 | 250∶1至1∶100 |
| 杀虫脲 | 甲壳质合成抑制剂 | 200∶1至1∶100 |
| 苏云金芽孢杆菌 | 生物制剂 | 50∶1至1∶10 |
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用模式或化学类别 | 典型的重量比率 |
| 苏云金芽孢杆菌δ-内毒素 | 生物制剂 | 50∶1至1∶10 |
| NPV(例如Gemstar) | 生物剂 | 50∶1至1∶10 |
化合物，包括式1的化合物、其N-氧化物和盐，与附加无脊椎害虫防治剂的重量比率通常介于1000∶1至1∶1000之间，一个实施方案介于500∶1至1∶500之间，另一个实施方案介于250∶1至1∶200之间，并且另一个实施方案介于100∶1至1∶50之间。
列于下表B中的是包含式1的化合物(化合物编号参见索引表A中的化合物)和附加无脊椎害虫防治剂的具体组合物的实施方案。
表B
列于表B中的具体混合物通常以表A中指定的比率来组合式1的化合物和其他无脊椎害虫防治剂。
在农业和非农业应用中，通过将生物学有效量的一种或多种通常为组合物形式的本发明的化合物施用到害虫环境中(包括侵害的农业和/或非农业场所)，施用到待保护的区域中，或直接施用到待防治的害虫上，来防治无脊椎害虫。
因此本发明包括在农业和/或非农业应用中防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境接触生物学有效量的一种或多种本发明的化合物，或接触包含至少一种此类化合物的组合物，或接触包含至少一种此类化合物和生物学有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂的组合物。包含本发明的化合物和生物学有效量的至少一种附加生物学活性化合物或试剂的适宜组合物实例包括颗粒状组合物，其中所述附加活性化合物存在于与本发明的化合物颗粒相同的颗粒上，或者存在于与本发明的化合物的那些颗粒不相同的颗粒上。
为实现与本发明的化合物或组合物接触以保护田地作物免受无脊椎害虫侵害，通常在种植之前将所述化合物或组合物施用到作物种子上，施用到作物植株的叶子(例如叶片、茎杆、花朵、果实)上，或在作物种植之前或之后施用到土壤或其他生长介质中。
接触方法的一个实施方案是通过喷雾。作为另外一种选择，可将包含本发明的化合物的颗粒状组合物施用到植物叶子上或土壤中。还可通过使植物与以浸壤液体制剂形式、以施用到土壤中的颗粒状制剂形式、以育苗箱处理物或移植浸泡形式施用的包含本发明的化合物的组合物接触，经由植物摄入来有效递送本发明的化合物。值得注意的是浸壤液体制剂形式的本发明组合物。还值得注意的是防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境接触生物学有效量的本发明的化合物，或接触包含生物学有效量的本发明的化合物的组合物。还值得注意的是此方法，其中所述环境为土壤，并且将所述组合物作为浸壤制剂施用到土壤中。还值得注意的是，还可通过局部施用到所侵害的位置上，使本发明的化合物生效。其他接触方法包括经由直接喷雾和滞留喷雾、航空喷洒、凝胶、种子涂布、微胶囊化、全身吸收、饵料、耳标、大丸剂、喷雾、熏剂、气溶胶、粉剂以及其他许多方法，来施用本发明的化合物或组合物。接触方法的一个实施方案是尺寸上稳定的肥料颗粒、包含本发明的化合物或组合物的小棍或片剂。本发明的化合物还可浸渍到用于组装无脊椎害虫防治装置(例如防昆虫网)的材料中。
本发明的化合物还可用于向种子提供保护以避免无脊椎害虫侵害的种子处理物中。在本发明公开和权利要求上下文中，处理种子是指，使种子接触生物学有效量的本发明的化合物，所述化合物通常被配制成本发明的组合物。此种子处理物保护种子以避免无脊椎地下害虫侵害，并且一般还可保护由发芽的种子发育成的秧苗根茎和其他接触土壤的植株部分。所述种子处理物还通过使本发明的化合物或第二活性成分在发育的植株中移动，向叶子提供保护。可将种子处理物施用到各类种子上，包括可发芽形成转基因植株以表达特定特征的那些种子。代表性实例包括表达对无脊椎害虫具有毒性的蛋白的那些，诸如苏云金芽孢杆菌毒素，或表达抗除草剂性的那些，诸如提供草甘膦抗性的草甘膦乙酰转移酶。
种子处理的一种方法是在播撒种子之前，用本发明的化合物(即作为配制好的组合物)喷雾或撒粉于种子上。配制用于处理种子的组合物一般包含成膜剂或粘合剂。因此，本发明的种子包衣组合物通常包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐，以及成膜剂或粘合剂。通过将可流动的悬浮浓缩液直接喷雾到种子滚动床中，然后将种子干燥，从而将种子包衣。作为另外一种选择，可将其他制剂类型诸如湿粉、溶液、悬乳剂、可乳化的浓缩液乳油和水乳剂喷洒到种子上。此方法尤其可用于将膜包衣施用到种子上。本领域技术人员可采用各种包衣设备和方法。适宜的方法包括those listed in P.Kosters等人在“Seed Treatment：Progress and Prospects”(1994 CPC Mongraph No.57)以及其中所列参考文献中列出的那些。
处理过的种子通常包含本发明的化合物，其量为约0.1g至1kg每100kg种子(即按处理前所述种子重量计为约0.0001％至1％)。用于种子处理的可流动悬浮液制剂通常包含约0.5％至约70％的活性成分，约0.5％至约30％的成膜粘合剂，约0.5％至约20％的分散剂，0％至约5％的增稠剂，0％至约5％的颜料和/或染料，0％至约2％的消泡剂，0％至约1％的防腐剂，和0％至约75％的挥发性液体稀释剂。
本发明的化合物可被掺入到饵料组合物中，所述饵料组合物可被无脊椎害虫食用，或用于装置诸如诱捕器、饵料站等中。此类饵料组合物可为颗粒形式，其包含(a)活性成分即生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐；(b)一种或多种食物材料；任选的(c)诱虫剂，和任选的(d)一种或多种湿润剂。值得注意的是颗粒或饵料组合物，其包含介于约0.001％至5％之间的活性成分，约40％至99％的食物材料和/或诱虫剂；并且任选包含约0.05％至10％的湿润剂，其可在非常低的施用量下，尤其是在通过摄取而不是直接接触时死的活性成分剂量下，有效防治土壤无脊椎害虫。某些食物材料既可用作食物源，也可用作诱虫剂。食物材料包括碳水化合物、蛋白质和类脂。食物材料的实例是蔬菜粉、糖、淀粉、动物脂、植物油、酵母提取物和乳固形物。诱虫剂的实例是增味剂和香味剂，诸如水果或植物提取物、香料、或其他动物或植物组分、信息素或已知用于吸引目标无脊椎害虫的其他试剂。湿润剂即保水剂实例是乙二醇和其他多元醇、甘油和山梨醇。值得注意的是用于防治至少一种选自蚂蚁、白蚁和蟑螂的无脊椎害虫的饵料组合物(以及使用此类饵料组合物的方法)。用于防治无脊椎害虫的装置包括本发明的饵料组合物和适于容纳所述饵料组合物的外罩，其中所述外罩具有至少一个开口，所述开口尺寸能够使无脊椎害虫通过所述开口，以使所述无脊椎害虫能够从位于外罩外部的位置触及所述饵料组合物，并且其中所述外罩还适于放置在潜在或已知的无脊椎害虫活动场所之中或附近。
本发明的化合物可在无其他辅剂的情况下施用，但是最常见的施用是施用制剂，所述制剂包含一种或多种活性成分与适宜载体、稀释剂和表面活性剂，并且根据所设想的最终用途，有可能与食物组合。一种施用方法涉及将本发明的化合物的水分散体或精炼油溶液进行喷雾。与喷淋油、喷淋油浓缩液、粘展剂、辅剂、其他溶剂以及增效剂诸如胡椒基丁醚的组合通常可增强化合物功效。就非农业用途而言，此类喷剂可从喷雾容器诸如罐、瓶或其他容器中，经由泵或通过将其从加压容器例如加压气溶胶喷雾罐中释出来施用。此类喷雾组合物可采取多种形式，例如喷剂、薄雾、泡沫、烟雾或尘雾。因此，根据具体情况，此类喷雾组合物还可包含推进剂、发泡剂等。值得注意的是喷雾组合物，所述组合物包含生物学有效量的本发明的化合物或组合物，以及载体。此类喷雾组合物的一个实施方案包含生物学有效量的本发明的化合物或组合物，以及推进剂。代表性的推进剂包括但不限于甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、异丁烷、丁烯、戊烷、异戊烷、新戊烷、戊烯、氢氟烃、氯氟烃、二甲基醚，以及前述的混合物。值得注意的是用于防治至少一种无脊椎害虫的喷雾组合物(以及使用由喷雾容器分配出的此类喷雾组合物的方法)，所述无脊椎害虫选自蚊子、黑蝇、厩螫蝇、鹿虻、马虻、黄蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、蚂蚁、蚋等等，包括各种上述害虫或其组合。
非农业用途是指在不同于农作物田地的区域中防治无脊椎害虫。本发明的化合物和组合物的非农业用途包括防治储藏的谷物、菜豆和其他食品中的以及纺织物诸如衣服和地毯中的无脊椎害虫。本发明的化合物和组合物的非农业用途还包括防治观赏植物、森林作物、庭院、沿路边和铁路的公用事业用地、以及草皮诸如草坪、高尔夫球场和牧场上的无脊椎害虫。本发明的化合物和组合物的非农业用途还包括防治由人和/或伴侣动物、家畜、农场动物、动物园动物或其他动物居住的居室和其他建筑物中的无脊椎害虫。本发明的化合物和组合物的非农业用途还包括防治会损坏用于建筑中的木头或其他建筑材料的害虫诸如白蚁。
本发明的化合物和组合物的非农业用途还包括通过防治寄生或传播传染病的无脊椎害虫来护人和动物的健康。防治动物寄生物包括防治寄生在宿主动物身体表面(例如肩部、腋窝、腹部、大腿内侧)的体外寄生物以及寄生在宿主动物身体内部(例如胃、肠、肺、静脉、皮下、淋巴组织)中的体内寄生物。体外寄生性或疾病传播性害虫包括例如恙螨、壁虱、虱子、蚊子、苍蝇、螨虫和跳蚤。体内寄生物包括犬恶丝虫、钩虫和蠕虫。本发明的化合物和组合物尤其适于抗击体外寄生性或疾病传播性害虫。本发明的化合物和组合物适于全身和/或非全身性防治由寄生物对动物造成的侵染或感染。
本发明的化合物和组合物适于抗击以动物为寄生对象的寄生物，所述动物包括那些野生动物、牲畜和农业役用动物。所用术语牲畜是指(单数或复数)特意饲养于农业环境中以生产诸如食品或纤维、或获得其劳力的驯养动物；牲畜实例包括牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔子、母鸡、火鸡、鸭和鹅(例如饲养以获得肉、奶、黄油、蛋、毛皮、皮革、羽毛和/或羊毛)。通过抗击寄生物，减少了死亡率并且缓解了收益降低(在肉、奶、羊毛、毛皮、蛋等方面)，使得包含本发明的化合物的组合物的施用能够更加经济并且使动物的饲养更加简便。
本发明的化合物和组合物尤其适于抗击以伴侣动物和宠物(例如狗、猫、宠物鸟和观赏鱼)、研究和实验动物(例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠)以及饲养于动物园、野外栖息地和/或马戏团中的动物为寄生体的寄生物。
在本发明的实施方案中，所述动物优选为脊椎动物，并且更优选为哺乳动物、禽类或鱼类。在特定实施方案中，动物对象为哺乳动物(包括大猿类，诸如人类)。其他哺乳类对象包括灵长目动物(例如猴子)、牛科动物(例如畜牛或奶牛)、猪科动物(例如家养猪或野猪)、羊科动物(例如山羊或绵羊)、马科动物(例如马)、犬科动物(例如狗)、猫科动物(例如屋)、骆驼、鹿、驴、水牛、羚羊、兔子和啮齿动物(例如豚鼠、松鼠、大鼠、小鼠、沙鼠和仓鼠)。禽类包括鸭科动物(天鹅、鸭和鹅)、鸠鸽科动物(例如斑鸠和家鸽)、雉科动物(例如鹧鸪、松鸡和火鸡)、鸡科动物(例如家鸡)、鹦鹉科动物(例如长尾小鹦鹉、金刚鹦鹉和鹦鹉)、猎禽和平胸鸟(例如鸵鸟)。
尤其值得注意的是其中待保护动物为家犬(即家犬)和屋猫(即家猫)的实施方案。
由本发明的化合物处理或保护的鸟与商业或非商业鸟类饲养相关。这些包括鸭科动物诸如天鹅、鹅和鸭，鸠鸽科动物诸如斑鸠和家鸽，雉科动物诸如鹧鸪、松鸡和火鸡，鸡科动物诸如家鸡，以及鹦鹉科动物诸如长尾小鹦鹉、金刚鹦鹉和为宠物或收集市场饲养的鹦鹉等等。
就本发明目的而言，术语“鱼”应被理解为无限制地包括真骨鱼类鱼即硬骨鱼。鲑目(其包括鲑科)和鲈形目(其包括棘臀鱼科)均包含在真骨鱼类中。可能的鱼受体实例包括鲑科、鲽科、鲷科、丽鱼科和棘臀鱼科等等。
还设想了受益于本发明方法的其他动物，包括有袋目哺乳动物(诸如袋鼠)、爬行动物(诸如养殖鳖)以及本发明方法可安全有效地为其处理或预防寄生物感染或侵染的其他具有经济重要性的家畜。
通过向待保护动物施用杀寄生物有效量的本发明的化合物而受控的无脊椎寄生害虫实例包括体外寄生物(节肢类、螨类等)和体内寄生物(蠕虫类，例如线虫、吸虫、绦虫、棘头虫等)。
一般描述为蠕虫病的疾病或一类疾病应归于动物宿主被称为蠕虫的寄生虫感染。术语“蠕虫”旨在包括线虫、吸虫、绦虫和棘头虫。蠕虫病是与驯养动物诸如猪、绵羊、马、牛、山羊、狗、猫和家禽相关的普遍并且严重的经济问题。
在蠕虫中，描述为线虫的一类蠕虫可在多种类型动物中引发广泛并且有时严重的感染。设想可用本发明的化合物和本发明方法处理的线虫无限制地包括下列类属：棘唇线虫属、猫圆线虫属、钩口线虫属、血管圆线虫属、鸡蛔虫属、蛔虫属、布鲁格氏丝虫属、仰口线虫属、毛细线虫属、夏氏线虫属、古柏线虫属、环体线虫属、网尾线虫属、膨结线虫属、棘唇线虫属、裂头绦虫属、恶丝虫属、龙线虫属、蛲虫属、类丝虫属、血矛线虫属、异刺线虫属、兔唇蛔属、罗阿丝虫属、曼森线虫属、缪勒线虫属、板口线虫属、细颈线虫属、结节线虫属、胃线虫属、尖尾线虫属、副丝虫属、副蛔虫属、泡翼线虫属、原圆线虫属、鬃丝虫属、旋尾线虫属、冠丝虫属、类圆线虫属、圆线虫属、吸吮线虫属、弓蛔线虫属、弓蛔虫属、毛线虫属、毛线属、毛圆线虫属、鞭虫属、钩虫属和吴策线虫属。
在上文中，可感染上述动物的最常见线虫属是血矛线虫属、毛圆线虫属、胃线虫属、细颈线虫属、古柏线虫属、蛔虫属、仰口线虫属、结节线虫属、夏氏线虫属、鞭虫属、圆线虫属、毛线属、网尾线虫属、毛细线虫属、异刺线虫属、弓蛔虫属、鸡蛔虫属、尖尾线虫属、钩口线虫属、钩虫属、弓蛔线虫属和副蛔虫属。这些中的某些诸如细颈线虫属、古柏线虫属和结节线虫属主要攻击肠道，而另一些诸如血矛线虫属和胃线虫属更盛行于胃部，而另一些诸如网尾线虫属存在于肺中。其他寄生物还位于其他组织中，诸如心脏和血管、皮下组织和淋巴组织等等。
设想可用本发明的化合物和本发明方法处理的吸虫无限制地包括下列类属：重翼吸虫属、片吸虫属、侏形吸虫属、后睾吸虫属、并殖吸虫属和血吸虫属。
设想可用本发明的化合物和本发明方法处理的绦虫无限制地包括下列类属：裂头绦虫属、复孔绦虫属、迭宫绦虫属和带绦虫属。
人胃肠道的最常见寄生物类属是钩口线虫属、板口线虫属、蛔虫属、类圆线虫属、毛线虫属、毛细线虫属、鞭虫属和蛲虫属。其他存在于血液或胃肠道外其他组织和器官中的具有医学重要性的寄生物类属是丝虫诸如吴策线虫属、布鲁格氏丝虫属、旋盘尾丝虫和罗阿丝虫属以及龙线虫属丝虫，以及其他肠段蛔虫类圆线虫属和毛线虫属丝虫。
众多其他蠕虫类属和物种是本领域已知的，并且也可设想用本发明的化合物处理。这些更详细地列举于“Textbook of Veterinary ClinicalParasitology”第一卷“Helminths”(E.J.L.Soulsby，F.A.DavisCo.，Philadelphia，Pa.)；“Helminths，Arthropods and Protozoa”(Monnig的“Veterinary Helminthology and Entomology”第6版，E.J.L.Soulsby，The Williams and Wilkins Co.，Baltimore，Md)中。
式1的化合物可有效地抵抗多种动物体外寄生物(例如哺乳动物和鸟类的节肢动物体外寄生物)。
昆虫和蜱螨害虫包括例如叮咬昆虫诸如苍蝇和蚊子、螨虫、壁虱、虱子、跳蚤、椿象、寄生蛆等等。
苍蝇成虫包括例如角蝇或扰血蝇、马虻或马蝇、厩蝇或厩螫蝇、黑蝇或黑蝇、鹿虻或斑虻、虱蝇或飞虱、以及采采蝇或舌蝇。寄生性蝇蛆包括例如肤蝇(胃蝇和狂蝇)、绿头苍蝇或丽蝇、旋蝇蛆或旋丽蝇幼虫、牛皮蝇或足跟蝇、羊毛蝇蛆和马胃蝇蛆。蚊子包括例如库蚊、按蚊、和伊蚊。
螨虫包括中气门亚目螨虫，例如中气刺螨诸如鸟螨、鸡皮刺螨；疥螨或痒螨，诸如疥螨科类型，例如人疥螨；畜痒螨诸如痒螨科类型，包括牛足螨和羊痒螨；恙螨，例如恙螨科类型，例如北美恙螨、阿氏真恙螨。
壁虱包括例如软体壁虱，其包括隐喙蜱科类型，例如锐缘蜱属类型和钝缘蜱属类型；硬体壁虱，其包括硬蜱科类，例如血红扇头蜱、变异革蜱、安氏革蜱、美洲钝眼蜱、肩突硬蜱以及其他扇头蜱属类型(包括先前的牛蜱属)。
虱包括例如吸血虱例如短羽虱属类型和牛羽虱属类型；叮咬虱例如血虱属类型、颚虱属类型和盲虱属类型。
跳蚤包括例如栉头蚤属类型诸如犬蚤(Ctenocephalides canis)和猫蚤(Ctenocephalides felis)；客蚤属类型诸如东方具带病蚤(Xenopsylla cheopis)；和蚤属类型诸如人蚤(Pulex irritans)。
椿象包括例如臭虫属椿象或例如常见的臭虫(Cimexlectularius)；椎猎蝽亚科类型，包括还被称为猎蝽的锥鼻蝽；例如长红猎蝽和锥蝽属类型。
一般来讲，苍蝇、跳蚤、虱子、蚊子、蚋、螨虫、壁虱和蠕虫对对牲畜和伴侣动物领域造成了巨大的损失。节肢动物寄生物还对人造成麻烦，并且可以是人和动物致病生物体的载体。
众多其他节肢动物害虫和体外寄生物是本领域已知的，并且也可设想用本发明的化合物处理。这些更详细地列举于“Medical and VeterinaryEntomology”(D.S.Kettle，John Wiley&Sons，New York andToronto)；“Control of Arthropod Pests of Livestock：A Reviewof Technology”(R.O.Drummand，J.E.George和S.E.Kunz，CRCPress，Boca Raton，Fla)中。
还设想，本发明的化合物和组合物可有效抵抗众多动物原虫体内寄生物，包括下表1中总结的那些。
具体地讲，本发明的化合物可有效地抵抗体外寄生物，包括：蝇诸如Haematobia(角蝇属)irritans(角蝇)、Stomoxys calcitrans(厩蝇)、Simulium类型(黑蝇)、Glossina类型(采采蝇)、Hydrotaeairritans(大头苍蝇)、Musca autumnalis(秋家蝇)、Muscadomestica(家蝇)、Morellia simplex(简黑蝇)、Tabanus类型(马虻)、牛皮下蝇、纹皮蝇、丝光绿蝇、Lucilia cuprina(铜绿蝇)、Culicoides类型(丽蝇)、新陆原伏蝇类型、Oestrus ovis(羊狂蝇)、Culicoides类型(蠓)、马蝇、马胃蝇、赤马胃蝇和马鼻胃蝇；虱子诸如牛毛虱(畜虱属)、马毛虱、驴血虱、猫鸟虱、犬虱、棘颚虱和犬啮毛虱；羊蜱蝇诸如羊蜱；螨虫诸如痒螨属类型、疥、牛足螨、马蠕螨、姬螯螨属类型、猫耳螨、恙螨属类型和Otodectes cyanotis(耳螨)；壁虱诸如硬蜱属类型、牛蜱属类型、扇头蜱属类型、钝眼蜱属类型、革蜱属类型、璃眼蜱属类型和血蜱属类型；以及跳蚤，诸如Ctenocephalidesfelis(猫蚤)和Ctenocephalides canis(犬蚤)。
可用于本发明组合物中的生物学活性化合物或试剂包括有机磷酸酯杀虫剂。此类杀虫剂作为杀昆虫剂具有非常广泛的活性，并且在某些情况下，具有驱虫活性。有机磷酸酯杀虫剂包括例如百治磷、特丁磷、乐果、敌匹硫磷、乙拌磷、敌百虫、谷硫磷、氯蜱硫磷、马拉硫磷、乙酰甲胺磷、甲胺磷、高灭磷、乙基对硫磷、甲基对硫磷、速灭磷、甲拌磷、三硫磷和伏杀硫磷。还设想包括本发明方法和组合物与氨基甲酸酯型杀虫剂的组合，以及与有机氯型杀虫剂的组合，所述氨基甲酸酯型杀虫剂包括例如西维因、克百威、涕灭威、禾草特、乙肟威、克百威等。还设想包括与生物杀虫剂的组合，所述生物杀虫剂包括拒斥剂、除虫菊酯(以及其合成变体，例如丙烯除虫菊酯、灭虫菊、扑灭司林、四溴菊酯)和通常用作杀螨剂的尼古丁。其他设想的组合是与杂项杀虫剂的组合，包括：苏云金芽孢杆菌、克氯苯、甲脒(例如双甲脒)、铜化合物(例如氢氧化铜和氧氯化硫酸铜)、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、三氯杀螨醇、硫丹、顺式氰戊菊酯、腈苯苯醚菊酯、高三氟氯氰菊酯、甲氧滴滴涕和硫。
值得注意的是下述附加生物学活性化合物或试剂，其选自本领域已知的驱肠虫剂，诸如大环内酯类(例如伊维菌素、莫西菌素、米尔倍霉素)、苯并咪唑(例如阿苯达唑、三氯苯咪唑)、N-水杨酰苯胺(例如氯生太尔、羟氯扎胺)、取代的苯酚(例如硝羟碘苄腈)、嘧啶(例如噻嘧啶)、咪唑噻唑(例如左咪唑)、环状缩酚酸肽(例如emodepside)，哌嗪盐、硝异硫氰二苯醚和吡喹酮。
可用于本发明组合物中的其他生物学活性化合物或试剂可选自昆虫生长调节剂(IGR)和保幼激素类似物(JHA)，诸如除虫脲、杀虫脲、氟佐隆、赛灭净、甲氧普烯等，从而向动物对象以及动物对象的环境提供对寄生物的初始和持续防治(在昆虫生长的所有阶段，包括卵)。
值得注意的是下述可用于本发明组合物中的生物学活性化合物或试剂，其选自阿维菌素类抗寄生物化合物。如上所述，阿维菌素类化合物包括已知可用于抵抗广谱哺乳动物体内寄生物和体外寄生物的强效抗寄生物剂。
优选可用于本发明范畴内的化合物是伊维菌素。伊维菌素是阿维菌素的半合成衍生物，并且一般被制成至少80％22，23-二氢阿维菌素B1a和小于20％22，23-二氢阿维菌素B1b的混合物。伊维菌素公开于美国专利公开4,199,569中。
阿巴美丁是在美国专利公开4,310,519中作为阿维菌素B1a/B1b公开的阿维菌素。阿巴美丁包含至少80％的阿维菌素B1a和不超过20％的阿维菌素B1b。
另一种优选的阿维菌素是多拉菌素，其还被称为25-环己基阿维菌素B1。多拉菌素的结构和制备公开于美国专利公开5,089,480中。
另一种优选的阿维菌素是莫西菌素。莫西菌素还被称为LL-F28249α，由美国专利公开4,916,154中获知。
另一种优选的阿维菌素是塞拉菌素。塞拉菌素是25-环己基-25-脱(1-甲基丙基)-5-脱氧-22，23-二氢-5-(异亚硝基)-阿维菌素B1单糖。
米尔倍霉素或B41是从产生米尔倍霉素的链霉菌属菌株发酵液中分离出的物质。微生物、发酵条件和分离方法描述于美国专利公开3,950,360和3,984,564中。
按照美国专利公开5,288,710和5,399,717所述制得的甲氨基阿维菌素(4″-脱氧-4″-表-甲基氨基阿维菌素B1)是两种同系物4″-脱氧-4″-表-甲基氨基阿维菌素B1a和4″-脱氧-4″-表-甲基氨基阿维菌素B1b的混合物。优选使用甲氨基阿维菌素的盐。可用于本发明中的甲氨基阿维菌素盐的非限制性实例包括美国专利公开5,288,710中所述的盐，例如衍生自苯甲酸、取代的苯甲酸、苯磺酸、柠檬酸、磷酸、酒石酸、马来酸等的盐。可用于本发明中的甲氨基阿维菌素盐最优选为甲氨基阿维菌素苯甲酸盐。
依普霉素在化学上被称为4″-表-乙酰基氨基-4″-脱氧阿维菌素B1。特别研制依普霉素，以用于所有牛类别和年龄组。它是对体内和体外寄生物显示出广谱活性，同时还在肉和奶中留有极少残留物的第一阿维菌素。当局部递送时，它具有高效的附加优点。
本发明的组合物任选包含一种或多种下列抗寄生物化合物的组合：如美国专利申请公布No.2005/0182059 A1中所述的咪唑并[1，2-b]哒嗪化合物；如美国专利公开7,361,689中所述的1-(4-一卤代甲基磺酰基苯基和二卤代甲基磺酰基苯基)-2-酰氨基-3-氟丙醇化合物；如美国专利公开7,312,248中所述的三氟甲磺酰苯胺肟醚衍生物；以及如PCT专利申请公布WO 2006/135648中所述的N-[(苯氧基)苯基]-1，1，1-三氟甲磺酰胺和N-[(苯硫基)苯基]-1，1，1-三氟甲磺酰胺衍生物。
本发明的组合物还可包含杀吸虫剂。适宜的杀吸虫剂包括例如三氯苯咪唑、芬苯哒唑、阿苯达唑、氯舒隆和奥苯达唑。应当理解，上文的组合还可包括抗生素、抗寄生物和抗吸虫活性化合物的组合。
除了上述组合以外，还设想提供如本文所述的本发明方法和化合物与其他动物健康药物的组合，所述动物健康药物如微量元素、抗炎剂、抗感染剂、激素、皮肤病制剂(包括杀菌剂和消毒剂)和免疫制剂诸如用于预防疾病的疫苗和抗血清。
例如，此类抗感染剂包括一种或多种抗生素，所述抗生素任选在使用本发明的化合物或方法处理期间以例如组合的组合物形式和/或分开的剂型形式同时施用的。适用于此目的的本领域已知的抗生素包括例如下列那些。
一种可用的抗生素是氟苯尼考，其还被称为D-(苏式)-1-(4-甲磺酰苯基)-2-二氯乙酰氨基-3-氟-1-丙醇。另一种优选的抗生素化合物是D-(苏式)-1-(4-甲磺酰苯基)-2-二氟乙酰氨基-3-氟-1-丙醇。另一种可用的抗生素是甲砜氯霉素。制备这些抗生素化合物的方法以及用于此类方法中的中间体描述于美国专利公开4,31,857；4,582,918；4,973,750；4,876,352；5,227,494；4,743,700；5,567,844；5,105,009；5,382,673；5,352,832；和5,663,361中。其他氟苯尼考类似物和/或药物前体已被公开，并且此类类似物也被用于本发明组合物和方法中(参见例如，美国专利公开7,041,670和7,153,842)。
另一种可用的抗生素化合物是替米考星。替米考星是大环内酯抗生素，其在化学上被定义为20-二氢-20-脱氧-20-(顺式-3，5-二甲基哌啶-1-基)-脱碳酶糖泰乐菌素，并且公开于美国专利公开4,820,695中。
另一种可用于本发明中的有用抗生素是土拉霉素。根据美国专利公开6,825,327中所述的方法来制备土拉霉素。
可用于本发明中的其他抗生素包括先锋霉素诸如头孢噻呋、头孢喹肟等。先锋霉素在本发明制剂中的浓度任选在约1mg/mL至500mg/mL之间变化。
另一种可用的抗生素包括氟喹诺酮，诸如恩诺沙星、达氟沙星、二氟沙星、奥比沙星和马波沙星。就恩诺沙星而言，其可以约100mg/mL的浓度施用。达氟沙星的浓度含量为约180mg/mL。
其他可用的大环内酯抗生素包括酮内酯类、或更具体地讲氮杂内酯类化合物。此类化合物描述于，例如，美国专利公开6,514,945；6,472,371；6,270,768；6,437,151；6,271,255；6,239,12；5,958,888；6,339,063；和6,054,434中。
其他可用的抗生素包括四环素，尤其是氯四环素和氧四环素。其他抗生素可包括β-内酰胺诸如青霉素类，例如青霉素、氨苄青霉素、阿莫西林、或阿莫西林与棒酸或其他β-内酰胺酶抑制剂的组合。
兽医领域内的非农业施用可通过常规的方法，诸如通过以例如片剂、胶囊、饮剂、浸液制剂、颗粒、糊剂、大丸剂、经饲予操作或栓剂的形式外部施用或通过非肠道给药，诸如通过注射(包括肌内注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射)或植入；通过经鼻给药；通过局部施用，例如以浸入或浸渍、喷雾、洗涤、用粉末涂布的形式，或施用到动物小面积区域上，以及通过包含本发明的化合物或组合物的制品诸如颈圈、耳标、尾带、肢带、或缰绳施用。
本发明的任一种化合物或此化合物的适宜组合可被直接施用到动物受体上，和/或通过将其施用到动物所居住的局部环境(诸如垫草、围栏等等)中来非直接施用。直接施用包括使动物受体的皮肤、毛皮或羽毛接触所述化合物，或将所述化合物饲喂给动物或注射到动物体内。
本发明的化合物可以受控释放形式施用，例如为皮下缓慢释放制剂，或为固定在动物上的受控释放装置形式诸如灭蚤项圈。用于受控释放杀昆虫剂以长期保护伴侣动物避免跳蚤侵染的项圈是本领域已知的，并且被描述于例如美国专利公开3,852,416、4,224,901、5,555,848和5,184,573中。
通常如本发明所述的杀寄生物组合物包含式1的化合物与一种或多种医药学或兽医学可接受的载体的混合物，所述载体包含赋形剂和助剂，其根据期望的给药途径(例如口腔给药、局部给药或非肠道给药诸如注射)并且根据标准操作来选择。此外，根据与所述组合物中一种或多种活性成分的相容性，包括诸如对pH和含水量的相对稳定性的考虑，来选择适宜的载体。因此，值得注意的是用于保护动物以避免无脊椎寄生害虫侵害的组合物，所述组合物包含本发明的化合物(即为杀寄生物有效量)和至少一种兽医学可接受的载体。
就非肠道给药(包括静脉注射、肌内注射和皮下注射)而言，本发明的化合物可在油性或水性载体中被配制成悬浮液、溶液或乳液，并且可包含助剂，诸如悬浮剂、稳定剂和/或分散剂。还可配制本发明的化合物，以供弹丸注射或连续滴注。供注射的药物组合物包括优选在生理相容缓冲液中的包含药物制剂领域已知的其他赋形剂或助剂的水溶液。此外，可在亲脂性载体中制备活性化合物的悬浮液。适宜的亲脂性载体包括脂肪油诸如芝油，合成脂肪酸酯诸如油酸乙酯和甘油三酯，或诸如脂质体的物质。含水注射悬浮液可包含增加所述悬浮液粘度的物质，诸如羧甲基纤维素钠、山梨醇或葡聚糖。用于注射的制剂可以单位剂型存在于例如安瓿容器或多剂量容器中。作为另外一种选择，所述活性成分可为粉末形式，在使用前与适宜载体例如不含热原的无菌水组合。
除了上述制剂以外，本发明的化合物还可被配制成长效制剂。此类长效制剂可通过接种(例如皮下或肌内)或通过肌内注射或皮下注射来施用。可用适宜的聚合材料或疏水材料(例如在含有药物学可接受的油的乳液中)配制本发明的化合物，以用于这种给药途径。
就通过吸入来施用而言，使用加压包装或喷雾器以及适宜的推进剂例如(非限定性)二氯二氟甲烷、三氯氟甲烷、二氯四氟乙烷或二氧化碳，可以气溶胶喷雾形式递送本发明的化合物。就加压气溶胶而言，可通过提供阀门来控制剂量单位，以递送定量的量。例如，可配制用于吸入机或吹药器的明胶胶囊和药筒，其包含所述化合物的粉末混合物和适宜的粉末基料诸如乳糖或淀粉。
已发现，本发明的化合物具有有利的药代动力学和药效动力学特性，由口服和摄取提供全身利用度。因此，在待保护动物摄取后，本发明的化合物在血液中的杀寄生物有效浓度可保护被治疗的动物免受吸血性害虫诸如跳蚤、壁虱和虱子的侵害。因此值得注意的是保护动物免受无脊椎寄生害虫侵害的口服形式的组合物(即除了杀寄生物有效量的本发明的化合物以外，还包含一种或多种载体，所述载体选自适于口服的粘合剂和填料以及浓缩饲料载体)。
就以溶液(最易得的吸收形式)、乳液、悬浮液、糊剂、凝胶、胶囊、片剂、大丸剂、粉末、颗粒、反刍保留物和食料/水/舔块形式口服而言，可用本领域已知的适用于口服组合物的粘合剂/填料来配制本发明的化合物，诸如糖和糖衍生物(例如乳糖、蔗糖、甘露醇、山梨糖醇)、淀粉(例如玉米淀粉、小麦淀粉、大米淀粉、马铃薯淀粉)、纤维素及衍生物(例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟基纤维素)、蛋白质衍生物(例如玉米蛋白、凝胶)和合成聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮)。如果需要，可加入润滑剂(例如硬脂酸镁)、崩解剂(例如交联聚乙烯吡咯烷酮、琼脂、藻酸)以及染料或颜料。糊剂和凝胶通常还包含粘合剂(例如金合欢、藻酸、膨润土、纤维素、黄原胶、胶态硅酸铝镁)，以有助于使组合物保持与口腔接触，并且不易被排出。
优选的实施方案是配制成可咀嚼和/或可食用产品的组合物(例如可咀嚼的处理物或可食用的片剂)。此类产品将理想地具有待保护动物喜爱的味道、质地和/或芳香，以有利于式1的化合物的口服给药。
如果杀寄生物组合物为浓缩饲料形式，则所述载体通常选自高性能饲料、饲料用谷类或浓缩蛋白质。除了杀寄生物活性成分以外，此类包含浓缩饲料的组合物还包含可促进动物健康或生长、改善来自宰杀动物的肉质或可用于畜牧业的添加剂。这些添加剂包括例如维生素、抗生素、化疗剂、抑菌剂、抑真菌剂、抗球虫药和激素。
使用例如常规的栓剂基料诸如椰子油或其他甘油酯，还可将式1的化合物配制到直肠给药组合物中，诸如栓剂或保留灌肠剂。
用于局部给药的制剂通常为粉末、霜膏、悬浮液、喷雾剂、乳液、泡沫、糊剂、气溶胶、油膏剂、软膏或凝胶形式。局部用制剂更典型为水溶性溶液，其可为使用前稀释的浓缩物形式。适于局部给药的杀寄生物组合物通常包含本发明的化合物和一种或多种局部用适宜载体。在将杀寄生物组合物以线或点的形式(即准确疗法)局部施用到动物体外部时，活性成分在动物体表上迁移，以覆盖其大部分或所有的外表面积。因此，被治疗的动物可尤其免受动物表皮取食的无脊椎害虫诸如壁虱、跳蚤和虱子的侵害。因此，用于局部给药的制剂通常包含至少一种有机溶剂，以有利于活性成分在动物皮肤上传递和/或渗透到动物表皮中。此类制剂中的载体包括丙二醇、石蜡、芳族化合物、酯(诸如肉豆蔻酸异丙酯)、乙二醇醚、醇(诸如乙醇、正丙醇、2-辛基十二烷醇或油醇)；一羧酸酯的溶液，诸如肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、月桂酸草酸酯、油酸油酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、油酸油基酯、油酸癸酯、链长C12-C18的饱和脂肪醇的己酸酯；二羧酸酯的溶液，诸如邻苯二甲酸二丁酯、间苯二酸二异丙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二正丁酯，或脂族酸的(例如乙二醇)酯溶液。存在药物或化妆品产业已知的结晶抑制剂或分散剂也是有利的。
还可配制浇淋制剂，用于防治具有农业价值的动物中的寄生物。本发明的浇淋制剂可为液体、粉末、乳液、泡沫、糊剂、气溶胶、油膏剂、软膏或凝胶形式。浇淋制剂通常为液体。这些浇淋制剂可有效地施用于绵羊、牛、山羊、其他反刍动物、骆驼科哺乳动物、猪和马。通常通过将浇淋制剂以一条或多条细线的形式，或准确浇淋在动物背部中线(背部)或肩部，来施用所述浇淋制剂。更典型通过将所述制剂沿着动物背部，顺着脊椎浇淋来施用。还可经由其他常规方法来施用所述制剂，包括用浸渍过的材料在动物的至少一小块面积上擦拭，或者使用可商购获得的施用装置来将其施用，通过注射器施用，通过喷雾施用或通过使用喷雾栅栏过道来施用。浇淋制剂包括载体，并且还可包含一种或多种附加成分。适宜附加成分的实例是稳定剂诸如抗氧化剂、铺展剂、防腐剂、粘附促进剂、活性增溶剂诸如油酸、粘度调节剂、紫外线阻隔剂或吸收剂、以及着色剂。表面活性剂也可包含于这些制剂中，包括阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂。
本发明的制剂通常包含抗氧化剂，诸如BHT(丁基化羟基甲苯)。所述抗氧化剂的含量一般为0.1％至5％(重量/体积)。某些制剂需要增溶剂，诸如油酸，以溶解活性剂，尤其是在使用多杀菌素时。用于这些浇淋制剂中的常见铺展剂包括肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、饱和C12-C18脂肪醇的辛酸/癸酸酯、油酸、油基酯、油酸乙酯、甘油三酯、硅油和双丙二醇甲基醚。可根据已知的技术制备本发明的浇淋制剂。当浇淋制剂为溶液时，采用加热和搅拌(如果需要)，将杀寄生物剂/杀昆虫剂与载体或媒介物混合。/可将辅助或附加成分加入到活性剂和载体的混合物中，或者在加入载体前将它们与活性剂混合。如果浇淋制剂为乳液或悬浮液，则可类似地采用已知技术来制备所述制剂。
可使用用于相对疏水的药物化合物的其他递送体系。脂质体和乳液是用于疏水性药物的熟知递送媒介物或载体的实例。此外，如果需要，可使用有机溶剂诸如二甲基亚砜。
就农业施用而言，有效防治所需的施用量(即“生物学有效量”)将取决于诸如下列因素：待防治的无脊椎害虫种类、害虫的生命周期、生命阶段、其大小、位置、一年中的时期、宿主作物或动物、摄食行为、交配行为、环境水分、温度等等。在正常情况下，约0.01至2kg活性成分每公顷的施用量足以防治农业生态系统内的害虫，但是低达0.0001kg每公顷的施用量可能也是足够的，或者高达8kg每公顷的施用量可能也是需要的。就非农业施用而言，有效用量将在约1.0至50mg每平方米范围内，但是低达0.1mg每平方米的施用量可能也是足够的，或者高达150mg每平方米的施用量可能也是需要的。本领域的技术人员易于确定为达到期望的无脊椎害虫防治度所需的生物学有效量。
一般来讲，就兽医应用而言，以杀寄生物有效量将式1的化合物施用于待保护以免受无脊椎寄生害虫侵害的动物。杀寄生物有效量是为达到观察得到的目标无脊椎寄生害虫出现率或活跃度降低的效果所需的活性成分量。本领域的技术人员将会知道，杀寄生物有效剂量可根据本发明的化合物和组合物、所需的杀寄生物效应和持续时间、目标无脊椎害虫物种、待保护的动物、施用模式等的不同而变化，并且达到具体效果所需的量可通过简单的实验来确定。
就向恒温动物口腔给药、皮下给药或准确给药而言，以适宜间隔施用的本发明的化合物的剂量通常在约0.01mg/kg至约100mg/kg，并且优选约0.01mg/kg至约30mg/kg动物体重范围内。就其他局部(例如皮肤)给药而言(包括蘸料和喷剂)，剂量通常包含约0.01ppm至约150,000ppm，更典型约0.01ppm至约100,000ppm，优选约0.01ppm至约5,000ppm，并且最优选约0.01ppm至约3,000ppm的本发明的化合物。
本发明的化合物向恒温动物的适宜给药间隔在约每天一次至约每年一次范围内。值得注意的是约每周一次至约每6个月一次范围内的给药间隔。尤其值得注意的是每月一次的给药间隔(即每月一次向动物施用所述化合物)。
下列测试证明了本发明的化合物对具体害虫的防治功效。“防治功效”表示抑制无脊椎害虫发育、导致摄食显著降低的功效(包括死亡)。然而，由所述化合物提供的害虫防治保护不限于这些物种。对于化合物的描述，参见索引表A-G。对于1H NMR数据，参见索引表H。就质谱数据而言，所报导的数值是使用大气压化学电离(AP+)，由质谱法观测而得的通过向分子添加H+(分子量为1)而形成的最高同位素丰度母离子的分子量(M+1)。以下索引表中使用如下缩写：Cmpd表示化合物，t为叔，c为环，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，i-Pr为异丙基，Bu为丁基，c-Pr为环丙基，c-Pn为环戊基，c-Hx为环己基，t-Bu为叔丁基，Ph为苯基，OMe为甲氧基，SMe为甲硫基，并且SO2Me为甲磺酰基。(R)或(S)表示不对称碳中心的绝对手性。变量“R2”表示列于索引表中的一个取代基或取代基组合。缩写“Ex.”代表“实施例”，并且跟随有数字，表示其中制备所述化合物的实施例。
索引表A
*1H NMR数据参见索引表H。
索引表B
*1H NMR数据参见索引表H。
**对于1H NMR数据，参见合成实施例。
索引表C
*1H NMR数据参见索引表H。
索引表D
**对于1H NMR数据，参见合成实施例。
索引表E
**对于1H NMR数据，参见合成实施例。
索引表F
*1H NMR数据参见索引表H。
索引表G
*1H NMR数据参见索引表H。
索引表H
化合物 1H NMR数据(CDCl3溶液，除非另外指明)a
1 δ8.79(d，1H)，8.32(d，1H)，7.43-7.65(m，7H)，6.90(br s，
1H)，5.04(br s，1H)，4.25(d，1H)，3.89(d，1H)，3.64(m，2H)，
3.43(m，2H)，1.40(s，9H)。
2 δ8.80(d，1H)，8.25(d，1H)，7.45-7.66(m，7H)，6.31(br s，
1H)，4.56(br s，1H)，4.24(d，1H)，3.89(d，1H)，3.52(m，2H)，
3.11(m，2H)，1.40-1.69(m，8H)，1.40(s，9H)。
3 δ8.80(d，1H)，8.35(d，br.，1H)，7.45-7.65(m，8H)，4.25(d，
1H)，3.90(d，1H)，3.50(m，2H)，3.38(m，2H)，2.86(s，3H)，1.84
(m，2H)，1.37(s，9H)。
4 δ8.81(d，1H)，8.36(d，1H)，7.44-7.64(m H)，4.24(d，1H)，
3.89(d，1H)，3.50(m，2H)，3.43(m，2H)，3.01(s，3H)，2.04(s，
3H)，1.84(m，2H)。
5 δ8.70(m，1H)，8.14(m，1H)，8.04(br s，1H)，7.29-7.55(m，
12H)，7.17(m，1H)，5.81(d，1H)，4.15(d，1H)，3.80(d，1H)。
6 δ(CD3C(＝O)CD3)8.89(d，1H)，8.42(d，1H)，7.99(br s，1H)，7.86
(d，1H)，7.61-7.74(m，6H)，4.59(d，1H)，4.47(d，1H)，1.67(s，
6H)。
7 δ8.78(d，1H)，8.24(d，1H)，7.44-7.64(m，7H)，6.61(t，1H)，
4.23(d，1H)，3.87(d，1H)，3.80(q，2H)，2.77(m，1H)。
8 δ8.76(d，1H)，8.27(d，1H)，7.68(s，2H)，7.59(m，2H)，7.54
(d，1H)，7.40(d，1H)，6.74(t，1H)，4.32(d，2H)，4.22(d，1H)，
3.85(d，1H)。
9 δ10.41(br s，1H)，8.71(d，1H)，8.20(d，1H)，7.48-7.75(m，
5H)，7.44(d，1H)，7.31(d，1H)，6.92(br s，1H)，4.26(d，2H)，
4.17(d，1H)，3.83(d，1H)。
10 (CD3S(＝O)CD3)δ8.80(d，1H)，8.35(dd，1H)，7.95(d，1H)，7.80-
7.90(m，2H)，7.60-7.75(m，4H)，4.56(s，2H)，3.37(s，3H)。
11 (CD3C(＝O)CD3)δ8.86(d，1H)，8.32(d，1H)，8.08-8.24(m，2H)，
7.76-7.93(m，4H)，7.44-7.76(m，6H)，4.57(d，1H)，4.45(d，
1H)。
12 (CD3S(＝O)CD3)δ9.02(t，1H)，8.81(d，1H)，8.37(d，1H)，7.92
(d，1H)，7.83(t，1H)，7.65-7.74(m，5H)，4.58(d，1H)，4.54(d，
1H)，4.02(d，2H)。
13 (CD3S(＝O)CD3)δ8.86(d，1H)，8.50(d，1H)，7.67-7.96(m，8H)，
4.61(表观s，2H)，3.64(d，2H)。
14 δ8.77(d，1H)，8.25(d，1H)，7.40-7.64(m，H)，6.63(br t，1H)，
4.23(m，2H)，4.00(m，1H)，3.87(d，1H)，3.61(m，3H)，1.88-2.12
(m，4H)。
15 δ8.63(d，1H)，8.12(d，1H)，8.10(s，2H)，7.99(s，1H)，
7.23-7.48(m，4H)，6.17(br s，2H)，4.20(d，1H)，4.19(s，2H)，
3.83(d，1H)。
16 (CD3C(＝O)CD3)δ8.80(m，1H)，8.35(m，1H)，8.05-8.10(m，2H)，
7.45-7.80(m，7H)，4.60(d，1H)，4.45(d，1H)，4.13(m，1H)，4.0
(m，1H)，3.67-3.72(m，2H)，1.77(m，1H)，1.60(m，1H)，1.04(t，
3H)。
17 δ8.82(d，1H)，8.21(d，1H)，7.83(s，1H)，7.85(m，1H)，7.45-
7.75(m，7H)，6.55-6.6(m，2H)，4.5(m，2H)，4.30(d，1H)，4.0
(m，2H)，3.94(d，1H)。
18 δ8.82(d，1H)，8.2(m，1H)，8.13(s，1H)，7.9-7.95(m，2H)，
7.85(m，1H)，7.48(m，1H)，7.45-7.65(m，5H)，6.70(br t，1H)，
4.52(m，2H)，4.30(d，1H)，3.99(m，2H)，3.93(d，1H)。
19 (CD3C(＝O)CD3)δ8.92(d，1H)，8.36(d，1H)，8.05(s，2H)，7.80-
7.90(m，4H)，7.6-7.7(m，3H)，4.65(d，1H)，4.48(d，1H)，4.40
(m，1H)，4.13(m，1H)，3.86(m，1H)，3.57-3.72(m，2H)，1.39(s，
3H)，1.30(s，3H)。
20 (CD3C(＝O)CD3)δ8.91(d，1H)，8.36(d，1H)，8.05(s，2H)，7.8-7.9
(m，3H)，7.6-7.74(m，4H)，4.65(d，1H)，4.47(d，1H)，4.1(m，
1H)，3.83(m，1H)，3.70(m，1H)，3.49-3.63(m，2H)，2.0-2.1(m，
1H)，1.85-1.95(m，2H)，1.74(m，1H)。
23 δ8.81(d，1H)，8.33(d，1H)，8.02(s，1H)，7.87(s，1H)，7.85
(s，1H)，7.61-7.67(m，3H)，7.49(d，1H)，6.60(t，1H)，4.37(d，
2H)，4.30(d，1H)，3.91(d，1H)。
25 δ8.83(d，1H)，8.38(d，1H)，8.14(s，2H)，8.00(s，1H)，
7.61-7.69(m，3H)，7.51(d，1H)，6.68(br t，1H)，4.48(d，2H)，
4.38(d，1H)，3.96(d，1H)，2.07(s，3H)，2.06(s，3H)。
26 δ8.78(d，1H)，8.29(d，1H)，7.86(s，1H)，7.80(s，1H)，7.72
(s，1H)，7.60(m，2H)，7.56(d，1H)，7.43(d，1H)，6.70(br t，
1H)，4.33(d，2H)，4.28(d，1H)，3.89(d，1H)。
27 δ8.77(d，1H)，8.23(m，1H)，8.15(s，2H)，8.01(s，1H)，7.5-
7.6(m，2H)，7.35-7.45(m，2H)，6.63(br t，1H)，4.33(d，1H)，
4.1(m，2H)，3.96(d，1H)，3.8(m，2H)，3.4(m，1H)，2.05(m，
1H)，1.9(m，2H)，1.65(m，1H)。
30 (CD3CN)δ8.79-8.88(m，1H)，8.32-8.41(m，1H)，7.89(s，1H)，
7.61-7.77(m，6H)，7.43-7.50(m，1H)，7.35(br s，1H)，4.43(d，
1H)，4.14-4.22(m，3H)。
32 δ8.78(d，1H)，8.28(d，1H)，7.86(s，1H)，7.80(s，1H)，7.72
(s，1H)，7.42-7.64(m，4H)，6.64(m，1H)，4.90(m，1H)，4.28(dd，
1H)，3.89(dd，1H)，1.62(d，3H)。
34 δ8.79(d，1H)，8.32(d，1H)，7.53-7.74(m，4H)，7.40-7.51(m，
2H)，7.34(s，1H)，6.64(br s，1H)，4.36(d，2H)，4.26(d，1H)，
3.88(d，1H)。
35 δ8.78-8.85(m，1H)，8.29-8.36(m，1H)，7.59-7.71(m，4H)，7.50
(dd，1H)，7.44(s，1H)，7.34(s，1H)，6.53(d，1H)，4.93(q，1H)，
4.27(d，1H)，3.89(d，1H)，1.65(d，3H)。
36 δ9.58(br s，1H)，8.64(d，1H)，8.13(d，1H)，7.39-7.52(m，
2H)，7.35(d，1H)，7.27(s，1H)，7.20(d，1H)，7.16(s，1H)，
7.04-7.11(m，1H)，7.01(t，1H)，4.40(q，2H)，4.19(d，2H)，4.11
(d，1H)，3.78(d，1H)。
37 δ8.79(s，1H)，8.31(d，1H)，7.55-7.71(m，3H)，7.47(d，1H)，
7.32(s，1H)，7.20(s，1H)，7.04(t，1H)，6.56(br s，1H)，4.92
(q，1H)，4.41(q，2H)，4.23(d，1H)，3.89(d，1H)，1.64(d，3H)。
38 δ8.74(m，1H)，8.24(m，1H)，8.01(s，1H)，7.87(m，2H)，7.36-
7.60(m，4H)，6.75(m，1H)，4.87(m，1H)，4.24(m，1H)，3.86(m，
1H)，1.59(d，3H)。
40 (CD3C(O)CD3)δ11.25(br s，1H)，8.90(d，1H)，8.45(d，1H)，8.00
(br d，1H)，7.92(s，1H)，7.85-7.90(m，2H)，7.6-7.75(m，4H)，
4.76(m，1H)，4.66(d，1H)，4.52(d，1H)，1.56(d，3H)。
42 (CD3OD)δ8.85(d，1H)，8.38(d，1H)，7.57-7.78(m，7H)，4.44(d，
1H)，4.19(d，1H)，4.08(s，2H)，3.38(m，2H)，3.06(m，2H)，2.68
(s，3H)，1.92(m，2H)。
43 δ8.82(d，1H)，8.29(d，1H)，7.46-7.67(m，7H)，6.90(s，1H)，
6.47(br s，1H)，4.26(d，1H)，3.89(d，1H)，3.20(dd，2H)，1.79
(s，6H)，1.01(m，1H)，0.55(m，2H)，0.25(m，2H)。
44 *
45 δ8.82(d，1H)，8.52(d，1H)，8.34(d，1H)，7.20-7.69(m，11H)，
6.98(br s，1H)，4.61(d，1H)，4.32(d，2H)，4.26(d，1H)，3.89
(d，1H)。
46 δ9.35(br s，1H)，8.87(d，1H)，8.34(d，1H)，7.44-7.71(m，
11H)，7.35(br s，1H)，4.56(d，2H)，4.25(d，1H)，3.89(d，1H)。
47 *
48 δ8.83(d，1H)，8.33(d，1H)，7.46-7.68(m，7H)，6.96(br s，
1H)，6.57(br s，1H)，4.26(d，1H)，4.23(d，2H)，3.90(d，1H)，
3.53(q，2H)，2.67(t，2H)，2.11(s，3H)。
49 δ8.82(d，1H)，8.33(d，1H)，7.70(s，2H)，7.60-7.68(m，3H)，
7.48(d，1H)，6.97(br s，1H)，6.57(br s，1H)，4.26(d，1H)，
4.22(d，2H)，3.89(d，1H)，3.52(q，2H)，2.66(t，2H)，2.11(s，
3H)。
50 (CD3C(＝O)CD3)δ8.91(d，1H)，8.49(d，1H)，7.63-7.88(m，8H)，
7.41(br s，1H)，4.60(d，1H)，4.48(d，1H)，2.76(m，1H)，0.67
(m，2H)，0.49(m，2H)。
51 δ8.83(d，1H)，8.30(d，1H)，7.46-7.66(m，7H)，7.12(t，1H)，
6.25(d，1H)，4.25(d，1H)，4.18(d，2H)，3.89(d，1H)，3.79(m，
1H)，1.91(m，2H)，1.70(m，2H)，1.60(m，1H)，1.12-1.38(m，
5H)。
52 δ8.83(d，1H)，8.29(d，1H)，7.45-7.65(m，7H)，7.13(t，1H)，
6.40(d，1H)，4.25(d，1H)，4.21(m，1H)，4.19(d，2H)，3.88(d，
1H)，1.97(m，2H)，1.57-1.68(m，4H)，1.43(m，2H)。
53 δ8.82(d，1H)，8.24(d，1H)，7.42-7.66(m，7H)，6.99(br t，
1H)，6.73(br s，1H)，4.76(m，1H)，4.24(d，1H)，3.88(d，1H)，
2.76(m，1H)，1.53(d，3H)，0.77(m，2H)，0.53(m，2H)。
54 (CD3C(＝O)CD3)δ8.92(d，1H)，8.50(d，1H)，8.06(br s，2H)，
7.62-7.902(m，7H)，7.42(br s，1H)，4.65(d，1H)，4.49(d，1H)，
4.08(d，2H)，2.76(m，1H)，0.69(m，2H)，0.50(m，2H)。
55 (CD3C(＝O)CD3)δ8.92(d，1H)，8.50(d，1H)，8.38(s，2H)，8.26
(s，1H)，7.88(d，1H)，7.85(br s，1H)，7.75(d，1H)，7.64-7.72
(m，2H)，7.40(br s，1H)，4.74(d，1H)，4.65(d，1H)，4.08(d，
2H)，2.76(m，1H)，0.69(m，2H)，0.50(m，2H)。
56 d8.73-8.91(m，1H)，8.21-8.36(m，1H)，7.82(s，1H)，7.53-7.67
(m，5H)，7.46(d，1H)，7.29-7.41(m，1H)，7.17(t，1H)，6.50(br
s，1H)，4.24(d，1H)，4.20(d，2H)，3.90(d，1H)，3.15(dd，2H)，
0.90-1.01(m，1H)，0.50(dt，2H)，0.20(dt，2H)。
57 δ8.83(d，1H)，8.32(d，1H)，7.82(s，1H)，7.53-7.68(m，5H)，
7.48(d，1H)，7.30-7.41(m，1H)，7.04(br s，1H)，6.67(br s，
1H)，4.25(d，1H)，4.21(d，2H)，3.92(d，1H)，3.51(dt，2H)，
2.65(t，2H)，2.10(s，3H)。
58 (CD3OD)δ8.79-8.87(m，1H)，8.34-8.40(m，1H)，7.57-7.77(m，
7H)，7.38-7.45(m，1H)，4.46(d，1H)，4.18(d，2H)，4.17(d，
1H)。
59 δ8.79(d，1H)，8.48(d，1H)8.28-8.33(m，1H)，7.48-7.68(m，
8H)，7.44(d，1H)，7.29-7.35(m，1H)，7.14-7.26(m，3H)，4.56(d，
2H)，4.22-4.31(m，3H)，3.90(d，1H)。
60 δ8.81(d，1H)，8.24-8.31(m，1H)，7.48-7.64(m，6H)，7.44(d，
1H)，7.28-7.37(m，2H)，6.68(t，1H)，4.26(d，1H)，4.20(d，2H)，
3.90(d，1H)，3.13(dd，2H)，0.87-1.00(m，1H)，0.48(dt，2H)，
0.18(dt，2H)。
61 δ8.83(d，1H)，8.25-8.42(m，1H)，7.47-7.77(m，6H)，7.32(d，
1H)，6.95(br s，1H)，6.57(br s，1H)，4.28(d，1H)，4.22(d，
2H)，3.92(d，1H)，3.46-3.59(m，2H)，2.67(d，2H)，2.11(s，
3H)。
62 δ8.84(d，1H)，8.39和8.33(2d，1H)，7.68-7.62(m，3H)，7.51
(d，1H)，7.23(d，2H)，6.99和6.82(2br s，1H)，6.91(t，1H)，
6.09和5.82(2br s，1H)，4.52和4.16(2d，2H)，4.27(d，1H)，
3.89(d，1H)，2.77和2.68(2m，1H)，0.83(m，2H)，0.71和0.58
(2m 2H)。
63 δ8.85(d，1H)，8.38和8.33(2d，1H)，7.68-7.61(m，3H)，7.54-
7.40(m，4H)，7.15(t，1H)，6.99和6.83(2t，1H)，6.13和5.82
(2br s，1H)，4.52和4.16(2d，2H)，4.27(d，1H)，3.93(d，1H)，
2.77和2.63(2m，1H)，0.83(m，2H)，0.71和0.58(2m 2H)。
64 δ8.82(m，1H)，8.23(m，1H)，8.14(s，2H)，8.00(s，1H)，
7.40-7.66(m，4H)，7.08(t，1H)，6.81(br s，1H)，4.78(m，1H)，
4.34(d，1H)，3.92(d，1H)，2.76(m，1H)，1.53(d，3H)，0.77(m，
2H)，0.53(m，2H)。
65 δ8.81(d，1H)，8.25(d，1H)，8.14(s，2H)，8.00(s，1H)，7.63
(m，2H)，7.52(d，1H)，7.44(dd，1H)，6.95(m，1H)，6.44(br s，
1H)，5.65(br s，1H)，4.85(m，1H)，4.35(d，1H)，3.93(d，1H)，
1.57(d，3H)。
66 δ8.82(d，1H)，8.27(d，1H)，8.14(s，2H)，8.00(s，1H)，
7.42-7.66(m，4H)，7.02(br s，1H)，6.55(br s，1H)，4.81(m，
1H)，4.35(d，1H)，3.93(d，1H)，3.16(m，2H)，1.56(d，3H)，0.98
(m，1H)，0.50(m，2H)，0.21(m，2H)。
70 δ8.83(d，1H)，8.31(d，1H)，8.13(s，2H)，7.99(s，1H)，7.68-
7.61(m，3H)，7.49(m，1H)，6.85(br s，1H)，5.99(br s，1H)，
5.59(br s，1H)，4.37(d，1H)，4.25(d，2H)，3.92(d，1H)。
71 δ8.85(d，1H)，8.34(d，1H)，8.14(s，2H)，8.00(s，1H)，7.69-
7.61(m，3H)，7.52(d，1H)，6.93(br t，1H)，6.15(br t，1H)，
4.38(d，1H)，4.22(d，2H)，3.95(d，1H)，3.19(dd，1H)，0.99(m，
1H)，0.55(m，2H)，0.23(m，2H)。
72 δ8.82(d，1H)，8.24(d，1H)，7.87(s，1H)，7.82(s，1H)，7.72
(s，1H)，7.62(m，2H)，7.50(d，1H)，7.43(d，1H)，7.00(br t，
1H)，6.73(br s，1H)，4.76(m，1H)，4.29(d，1H)，3.90(d，1H)，
2.76(m，1H)，0.77(m，2H)，0.53(m，2H)。
73 δ8.81(d，1H)，8.25(d，1H)，7.87(s，1H)，7.82(s，1H)，7.72
(s，1H)，7.41-7.65(m，4H)，7.08(br t，1H)，6.67(br s，1H)，
4.83(m，1H)，4.29(d，1H)，3.90(d，1H)，3.14(m，2H)，1.56(d，
3H)，0.95(m，1H)，0.48(m，2H)，0.20(m，2H)。
74 δ8.78(d，1H)，8.20(d，1H)，7.86(s，1H)，7.81(s，1H)，7.72
(s，1H)，7.59(m，2H)，7.45(d，1H)，7.38(d，1H)，7.07(m，1H)，
6.61(br s，1H)，5.80(s，br.1H)，4.84(m，1H)，4.27(dd，1H)，
3.88(dd，1H)，1.54(d，3H)。
80 δ8.81(d，1H)，8.24(d，1H)，8.13(s，2H)，7.99(s，1H)，
7.43-7.67(m，4H)，6.94(m，1H)，6.80(m，1H)，4.82(m，1H)，4.35
(d，1H)，3.93(d，1H)，3.62(m，1H)，3.20(m，1H)，1.84(m，1H)，
1.56(dd，3H)，1.43(m，1H)，1.13(m，1H)。
81 δ8.77-8.88(m，1H)，8.25-8.36(m，1H)，7.53-7.70(m，4H)，7.47
(d，1H)，7.45(br s，1H)，7.34(s，1H)，7.13(t，1H)，6.44(br s，
1H)，4.27(d，1H)，4.21(d，2H)，3.89(d，1H)，3.16(dd，2H)，
0.89-1.02(m，1H)，0.51(dt，2H)，0.21(dt，2H)。
82 (CD3OD)δ8.78-8.87(m，1H)，8.31-8.40(m，1H)，7.76(s，1H)，
7.56-7.73(m，5H)，7.50(s，1H)，4.45(d，1H)，4.19(d，1H)，4.05
(s，2H)，2.65-2.75(m，1H)，0.70-0.78(m，2H)，0.50-0.58(m，
2H)。
83 δ8.73(d，1H)，8.15(d，1H)，8.01(s，1H)，7.85(m，2H)，
7.22-7.57(m，5H)，6.80(br s，1H)，6.03(br s，1H)，4.82(m，
1H)，4.23(m，1H)，3.85(m，1H)，1.50(d，3H)。
84 δ8.80(d，1H)，8.26(d，1H)，7.49-7.66(m，3H)，7.40(d，1H)，
7.36(t，1H)，7.31(s，1H)，7.16-7.23(m，1H)，7.03(t，1H)，6.72
(t，1H)，4.42(q，2H)，4.14-4.26(m，3H)，3.88(d，1H)，3.12(dd，
2H)，0.86-0.99(m，1H)，0.42-0.51(m，2H)，0.13-0.21(m，2H)。
85 δ8.77-8.85(m，1H)，8.22-8.29(m，1H)，7.52-7.67(m，3H)，7.43
(d，1H)，7.22-7.29(m，1H)，7.20(s，1H)，7.03(t，1H)，6.76-6.85
(m，1H)，4.42(q，3H)，4.23(d，1H)，4.14(d，2H)，3.89(d，1H)，
2.72(dt，1H)，0.71-0.79(m，2H)0.48-0.55(m，2H)。
86 δ8.80(d，1H)，8.23(d，1H)，7.87(s，1H)，7.81(s，1H)，7.72
(s，1H)，7.60(m，2H)，7.49(d，1H)，7.42(d，1H)，6.97(br d，
1H)，6.49(br s，1H)，5.76(br s，1H)，4.77(q，1H)，4.28(dd，
1H)，3.90(d，1H)，2.05(m，1H)，1.84(m，1H)，1.06(t，3H)。
87 δ8.79(d，1H)，8.23(d，1H)，7.87(s，1H)，7.81(s，1H)，7.72
(s，1H)，7.60(m，2H)，7.50(d，1H)，7.41(dd，1H)，6.99(br d，
1H)，6.51(br s，1H)，5.86(br s，1H)，4.70(dd，1H)，4.27(dd，
1H)，3.88(d，1H)，2.23(m，1H)，1.10(d，3H)，1.06(d，3H)。
89 δ8.86(m，1H)，8.38(m，1H)，7.24-7.70(m，8H)，4.35(br s，
2H)，4.28(d，1H)，3.92(d，1H)，3.61(m，2H)，3.43(m，2H)，
1.59-1.72(m，6H)。
90 δ8.85(d，1H)，8.36(d，1H)，7.46-7.68(m，7H)，7.04(m，1H)，
4.27(m，2H)，3.75-3.93(m，4H)，2.36-2.57(m，2H)。
91 δ8.84(d，1H)，8.36(d，1H)，7.46-7.68(m，7H)，7.04(br s，
1H)，4.82(m，1H)，4.49(dd，1H)，4.27(d，2H)，3.90(d，1H)，
3.65(m，2H)，2.05-2.31(m，4H)。
92 (CD3C(O)CD3)δ9.00(m，1H)，8.03-8.10(m，2H)，7.75-8.0(m，4H)，
7.60-7.73(m，2H)，7.54(d，1H)，4.65(d，1H)，4.48(d，1H)，3.9-
4.05(m，2H)，3.45(m，2H)，3.1-3.4(m，4H)，2.95-3.1(m，2H)，
1.28(m，3H)。
93 *
94 *
95 *
96 *
97 δ8.88和8.86(2d，1H)，8.20(br s，1H)，7.67(m，2H)，7.57-
7.45(m，5H)，4.82(dd，1H)，4.28和4.27(2d，1H)，3.91(d，
1H)，3.87(s，3H)，3.30(m，1H)，3.17(m，1H)，2.37，(m，1H)，
2.11(m，1H)，1.97(m，1H)，1.88(m，1H)。
98 δ8.88和8.86(2d，1H)，8.20(br s，1H)，7.67(m，2H)，7.57-
7.45(m，5H)，4.82(dd，1H)，4.28和4.27(2d，1H)，3.91(d，
1H)，3.87(s，3H)，3.30(m，1H)，3.17(m，1H)，2.37，(m，1H)，
2.11(m，1H)，1.97(m，1H)，1.88(m，1H)。
99 δ8.89(d，1H)，8.06(br s，1H)，7.70-7.62(m，2H)，7.58-7.42
(m，5H)，4.89(dd，1H)，4.8(br s，1H)，4.27and 4.26(2d，1H)，
3.91(d，1H)，3.27(m，1H)，3.18(m，1H)，2.34，(m，2H)，1.99(m，
1H)，1.88(m，1H)。
100 δ8.89(d，1H)，8.06(br s，1H)，7.70-7.62(m，2H)，7.58-7.42
(m，5H)，4.89(dd，1H)，4.3(br s，1H)，4.27和4.26(2d，1H)，
3.91(d，1H)，3.27(m，1H)，3.18(m，1H)，2.34，(m，2H)，1.99(m，
1H)，1.88(m，1H)。
101 δ8.89(d，1H)，7.86(d，1H)，7.80(t，1H)，7.71-7.62(m，2H)，
7.56(m，3H)，7.46-7.43(m，2H)，4.94(dd，1H)，4.28和4.27(2
d，1H)，4.13(m，1H)，3.93(m，1H)，3.91(d，1H)，3.21(m，1H)，
3.13(m，1H)，2.61，(m，1H)，2.05(m，2H)，1.86(m，1H)。
102 δ8.89(d，1H)，7.86(d，1H)，7.80(t，1H)，7.71-7.62(m，2H)，
7.56(m，3H)，7.46-7.43(m，2H)，4.94(dd，1H)，4.28和4.27(2
d，1H)，4.13(m，1H)，3.93(m，1H)，3.91(d，1H)，3.21(m，1H)，
3.13(m，1H)，2.61，(m，1H)，2.05(m，2H)，1.86(m，1H)。
103 δ8.89(d，1H)，7.94(d，1H)，7.70-7.63(m，2H)，7.57-7.54(m，
3H)，7.48-7.45(m，2H)，7.03(br s，1H)，4.82(dd，1H)，4.29和
4.28(2d，1H)，3.91(d，1H)，3.24(m，1H)，3.10(m，1H)，2.92
(d，3H)，2.48，(m，1H)，2.06(m，2H)，1.82(m，1H)。
104 δ8.89(d，1H)，7.94(d，1H)，7.70-7.63(m，2H)，7.57-7.54(m，
3H)，7.48-7.45(m，2H)，7.02(br s，1H)，4.82(dd，1H)，4.29和
4.28(2d，1H)，3.91(d，1H)，3.24(m，1H)，3.10(m，1H)，2.92
(d，3H)，2.48，(m，1H)，2.06(m，2H)，1.82(m，1H)。
105 δ8.89(d，1H)，7.94(d，1H)，7.70-7.62(m，2H)，7.57-7.54(m，
3H)，7.48-7.45(m，2H)，7.01(br s，1H)，4.82(dd，1H)，4.28和
4.27(2d，1H)，3.91(d，1H)，3.40(m，2H)，3.23(m，1H)，3.10
(m，1H)，2.51，(m，1H)，2.06(m，2H)，1.82(m，1H)，1.23(t，
3H)。
106 δ8.89(d，1H)，7.94(d，1H)，7.70-7.62(m，2H)，7.57-7.54(m，
3H)，7.48-7.45(m，2H)，7.01(br s，1H)，4.82(dd，1H)，4.28和
4.27(2d，1H)，3.91(d，1H)，3.40(m，2H)，3.23(m，1H)，3.10
(m，1H)，2.51，(m，1H)，2.06(m，2H)，1.82(m，1H)，1.23(t，
3H)。
107 δ8.66(br t，1H)，8.62(d，1H)，8.18(d，1H)，7.87(d，1H)，
7.70(dt，1H)，7.22-7.55(m，7H)，4.90(d，2H)，4.24(d，1H)，
3.86(d，1H)。
108 δ8.60(d，1H)，7.70-7.85(m，5H)，7.57(d，2H)，7.50(d，1H)，
7.43(t，1H)，7.36(d，1H)，7.25(dd，1H)，4.82(d，2H)，4.43(d，
1H)，4.03(d，1H)。
109 δ8.48(d，1H)，7.68(t，1H)，7.52(s，2H)，7.46(s，1H)，
7.18-7.38(m，6H)，7.10(s，1H)，4.82(d，2H)，4.14(d，1H)，3.84
(d，1H)，3.76(s，3H)。
110 δ11.36(s，1H)，8.55(s，1H)，8.12(s，2H)，8.00(s，1H)，7.58
(d，1H)，7.43(d，1H)，6.32(t，1H)，4.39(d，1H)，3.94(d，1H)，
3.41(m，2H)，1.14(m，1H)，0.62(m，2H)，0.34(m，2H)。
111 δ7.45-7.54(m，4H)，7.14-7.19(m，3H)，7.02(d，1H)，4.06-4.19
(m，3H)，3.86-3.91(m，1H)，3.82&3.77(s，3H)，3.27(m，1H)，
2.98(m，1H)，2.71&2.69(s，3H)。
*1H NMR数据参见合成实施例。
a 1H NMR数据是从四甲基硅烷向低场方向的ppm值。偶合以(s)-单重峰，(d)-双重峰，(t)-三重峰，(q)-四重峰，(dd)-两个双重峰，(dt)-两个三重峰，(br)-宽峰，(m)-多重峰标记。
本发明的生物学实施例
下列测试证实了本发明的化合物对具体害虫的防治功效。“防治效果”表示对无脊椎害虫发育的抑制(包括死亡)，所述抑制导致其摄食量显著降低。然而，由所述化合物提供的害虫防治保护不限于这些物种。化合物描述参见索引表A至G。
测试A
为评价对小菜蛾(Plutella xylostella)的防治效果，测试单元由内装有12-14天龄的萝卜植物的小开口容器构成。使用带有螺旋输送器的接种器，用经由玉米棒屑分布在测试单元中的约50条新生幼虫将其预先侵害。在分布到测试单元中后，所述幼虫移动至测试植物上。
使用包含10％丙酮、90％水和300ppm X-77TM Spreader Lo-FoamFormula非离子表面活性剂的溶液来配制受试化合物，所述非离子表面活性剂包含烷基芳基聚氧乙烯、游离脂肪酸、乙二醇和异丙醇(LovelandIndustries，Inc.Greeley，Colorado，USA)。通过放置在每个测试单元顶部上方1.27cm(0.5英寸)处的具有1/8JJ定制主体的SUJ2喷雾器喷嘴(Spraying Systems Co.Wheaton，Illinois，USA)，以1mL液体形式施用配制好的化合物。这些测试中的所有实验化合物均以50ppm的浓度喷雾，并且将测试平行测定三次。在将配制好的受试化合物喷雾后，使每个测试单元干燥1h，然后将黑色网盖放置在顶部。使测试单元在25℃和70％相对湿度的生长室中保持6天。然后根据所摄食的叶子视觉评定植物摄食损害，并且还对每个测试单元清点和计算害虫死亡率。
在式1的所测化合物中，下列这些提供了极好至优异的防治效果(20％或更小的摄食损害，或80％或更大的死亡率)：3、4、5、6，7、8、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、31、32、33、34、35、37、38、39、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、59、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、89、90、91、92、93、94、97、98、99、102、103、104、105、106和111。
测试B
为评价对草地粘虫(Spodoptera frugiperda)的防治效果，测试单元由内装有4-5天龄玉米(玉蜀黍)植物的小开口容器构成。用一片昆虫食物上的10至15条1天龄幼虫对其进行预先侵害(使用柱状取样器)。如测试A所述配制受试化合物，并且以50ppm的浓度喷雾，并且平行测定三次。喷雾后，使测试单元保留在生长室中，然后如测试A所述对每个测试单元评定防治功效。
在式1的所测化合物中，下列这些提供了极好至优异的防治功效水平(20％或更小的摄食损害，或80％或更大的死亡率)：4、14、15、16、17、18、19、20、21、22、27、31、32、33、38、44、47、49、50、51、52、53、54、55、56、60、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、90、91、93、94、102、104和111。
测试C
为评价通过接触和/或全身方式进行的对马铃薯叶蝉(Empoascafabae)的防治效果，测试单元由内装有5至6天龄大豆植物(显出初生叶)的小开口容器构成。将白砂加在土壤上方，并且在施用前切下一片初生叶。如测试A所述配制受试化合物并且喷雾。这些测试中的所有实验化合物均以250ppm或如所述的50ppm的浓度喷雾，并且将测试平行测定三次。喷雾后，使测试单元干燥1小时，之后用5条土豆叶蝉(18至21天龄成虫)对它们后侵害。将黑色网盖放置在圆柱体顶部。使测试单元在19℃21℃和50％-70％相对湿度的生长室中保持6天。然后通过昆虫死亡率，视觉评价每个测试单元的防治功效。
在250ppm下测定的式1的化合物中，下列这些提供了极好至优异的防治功效水平(80％或更大的死亡率)：3、4、5、6、14、19、21、22、27、31、32、43、44、45、47、48、49、50、53、54、55、60、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、79、80、90、91、93、94、103、104和106。
在50ppm下测定的式1的化合物中，下列这些提供了极好至优异的防治功效水平(80％或更大的死亡率)：4、5、6、14、22、27、31、32、39、43、44、45、48、49、50、53、54、55、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、79、80、81、82、83、86、87、90、91、93、94、103、104和106。
测试D
为评价通过接触和/或全身方式进行的对玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)的防治效果，测试单元由内装有3至4天龄玉米植物(刺突)的小开口容器构成。在施用之前将白砂加在土壤上方。如测试A所述配制受试化合物，并且以250ppm的浓度喷雾，并且平行测定三次。喷雾后，使测试单元干燥1h，之后用10至20条玉米蜡蝉(18至20天龄蛹)，通过用盐瓶将它们撒在砂上，将所述植物后侵害。将黑色网盖放置在圆柱体顶部。使测试单元在19℃-21℃和50％-70％相对湿度的生长室中保持6天。然后视觉评价每个测试单元的昆虫死亡率。
在所测化合物中，下列这些产生了至少80％的死亡率：27、53、72、74、78、83、86和91。
测试E
为评价通过接触和/或全身方式进行的对西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)的防治效果，测试单元由内装有5至7天龄大豆植物的小开口容器构成。如测试A所述配制受试化合物并且喷雾。这些测试中的所有实验化合物均以250ppm或所述的50ppm的浓度喷雾，并且将测试平行测定三次。喷雾后，使测试单元干燥1小时，然后将22至27条花蓟马成虫加入到每个单元中，然后将黑色网盖放置在顶部。使测试单元在25℃和45％至55％相对湿度下保持6天。对每个测试单元评价死亡率以及植物受损率。
在250ppm下测定的式1的化合物中，下列这些提供了极好至优异的防治功效水平(20％或更小的摄食损害，或80％或更大的死亡率)：3、4、6、8、22、26、31、33、43、44、45、47、48、49、50、53、55、64、66、67、68、72、73、74、76、78、79、80、89、90、93、94、98、104和106。
在50ppm下测定的式1的化合物中，下列这些提供了极好至优异的防治功效水平(20％或更小的摄食损害，或80％或更大的死亡率)：3、4、6、22、43、44、47、50、53、55、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、90、93、94、104和106。
测试F
为评价通过接触和/或全身方式进行的对桃蚜(Myzus persicae)的防治效果，测试单元由内装有12至15天龄萝卜植物的小开口容器构成。通过在测试植物的一片叶片上，放置30至40条位于一片从栽培植物上切下的叶片上的蚜虫(切叶方法)，将所述植物预先侵害。随着叶片脱水，幼虫在测试植物上移动。预先侵害后，用一层砂覆盖测试单元的土壤。
如测试A所述配制受试化合物并且喷雾。这些测试中的所有实验化合物均以250ppm的浓度喷雾，并且将测试平行测定三次。在将配制好的受试化合物喷雾后，使每个测试单元干燥1h，然后将黑色网盖放置在顶部。使测试单元在19℃-21℃和50％-70％相对湿度的生长室中保持6天。然后视觉评价每个测试单元的昆虫死亡率。
在式1的测试化合物中，下列这些产生了至少80％的死亡率：4、27、38、43、44、47、50、51、53、55、65、66、67、69、71、72、73、74、76、78、79、80、81、82、83、86、87、90和93。
测试G
为评价通过接触和/或全身方式进行的对棉蚜(Aphis gossypii)的防治效果，测试单元由内装有6至7天龄棉属植物的小开口容器构成。根据测试F中所述的切叶方法将30至40条昆虫放置在一片叶片上来将所述植物预先侵害，并且用一层砂覆盖测试单元的土壤。
配制受试化合物，并且以250ppm的浓度喷雾，并且将测试平行测定三次。喷雾后，使测试单元保留在生长室中，然后视觉评价昆虫死亡率。
在所测化合物中，下列这些产生了至少80％的死亡率：27、53、65、71、72、74、78、82和83。
测试H
为评价对银叶粉虱(Bemisia tabaci)的防治效果，测试单元由生长在
培养基(Scotts Co.)中的14至21天龄棉属植物构成，所述植物有至少两片真叶被位于叶片下侧的2龄和3龄蛹侵害。
在不超过2mL丙酮中配制受试化合物，然后用水稀释至25至30mL。使用空气辅助的扁平扇形喷嘴(Spraying Systems 122440)，以10psi(69kPa)施用配制好的化合物。在转盘喷雾器上对植株喷雾以进行测试(专利公布EP-1110617-A1)。此筛选中的所有实验化合物均以250ppm的浓度喷雾，并且平行测定三次。将受试化合物喷雾后，使测试单元在50％至60％相对湿度并且白天28℃以及夜晚24℃温度的生长室中保持6天。然后移除叶片，并且计算死亡和存活的蛹，以计算死亡百分率。
在式1的测试化合物中，下列这些产生了至少80％的死亡率：5、27、39、73、76、86和91。
测试I
为评价对猫蚤(Ctenocephalides felis)的防治效果，使
小鼠(约30g，雄性，得自Charles River Laboratories，Wilmington，MA)以10mg/kg的量口服溶于丙二醇/环亚甲基甘油醚(60∶40)中的受试化合物。在口服受试化合物两小时后，向每只小鼠施加大约8至16只成年跳蚤。然后在向小鼠施加跳蚤48小时后，评价跳蚤的死亡率。
在式1的测试化合物中，下列化合物造成了50％或更高的死亡率：4、21、22、43、44、47、50、54、55、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、93和107。
测试J
为评价对猫蚤(Ctenocephalides felis Bouche)的防治效果，将受试化合物溶于丙酮/水(75∶25)中，以提供500ppm的最终测试浓度。然后将20μL 500ppm的溶液施加到管底部的滤纸上。使管干燥3小时。然后将大约10只成年跳蚤加入到管中，并且将管封口。48小时后评价跳蚤的死亡率。
在式1的测试化合物中，下列化合物造成了50％或更高的死亡率：1、3、4、43、44、47、49、50、52、65、89和90。
测试K
为评价对回归热蜱(Ornithodoros turicata)的防治效果，将受试化合物溶解于丙二醇/环亚甲基甘油醚(60∶40)中，然后稀释于牛血液中，以提供30ppm的最终测试浓度。将处理过的血液放于管中，并且用薄膜覆盖管的顶部。将大约5只回归热蜱蛹放置在薄膜上，并且使其以处理过的血液为食，直至全部过饱。然后在48小时后评价壁虱的死亡率。
在式1的测试化合物中，下列化合物造成了50％或更高的死亡率：43、44、45、47和48。
Claims (8)
1.选自式1的化合物、其N-氧化物和盐，
其中
A为包含碳原子和0-3个氮原子作为环成员的6元芳环，所述环任选被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自R2；
Q为
Q-A Q-B
Y1--Y2--Y3为-CH＝CH-S-、-CH＝CH-O-、-CH＝CH-NH-、-CH＝N-NH-、-S-CH＝CH-、-O-CH＝CH-、-NH-CH＝CH-或-NH-N＝CH-；
Y4为CR4或N；
Z1为
Z1-1 Z1-2 Z1-3
Z2为
Z2-1 Z2-2 Z2-3
Z2-4 Z2-5
W1、W2、W3、W4、W5和W6各独立地为O或S；
L1为任选被一个或多个取代基取代的C2-C6亚烷基，所述取代基独立地选自R22；
R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，每一个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R21；
每个R2独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；
每个R3和R4独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；
R5为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R22；或C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、OR27、SR28、S(＝O)R29、SO2R30、NR31R32或Q1；
R6为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R33；或C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26或Q1；或
R5和R6与它们连接的氮原子合在一起形成环，所述环除了连接的氮原子以外还包含2至6个碳原子以及任选的一个附加环成员作为环成员，所述附加环成员选自O、N和S(＝O)u，所述环任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、CN和NO2；
R7为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基；
R8为C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C18烷基环烷基或C4-C18环烷基烷基，每个被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R34，并且任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或
R7和R8与它们连接的氮原子合在一起形成环，所述环除了连接的氮原子以外还包含2至6个碳原子以及任选的一个附加环成员作为环成员，所述附加环成员选自O、N和S(＝O)u，所述环任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C(＝O)R23、CO2R24和C(＝O)NR25R26；
R9和R18各独立地为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；
R10为被一个或多个R35取代的C1-C12烷基；或CN、SCN、S(＝O)uR37、SO2NR37R38、N＝CR38R39、N＝CR38OR39、NR37C(＝O)R38、NR37C(＝O)OR38、SiR41R42R43、CO2R36、C(＝O)R36、C(＝O)NR37R38、C(＝S)SR39、C(＝S)OR39、C(＝S)R38、C(＝S)NR37R38、P(＝O)(OR39)2或P(＝S)(OR39)2；前提条件是当R9为H或未取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基时，则R10为CN、SCN、S(＝O)uR37、SO2NR37R38、N＝CR38R39、N＝CR38OR39、SiR41R42R43、CO2R36、C(＝O)R36、C(＝O)NR37R38、C(＝S)SR39、C(＝S)OR39、C(＝S)R38、C(＝S)NR37R38、P(＝O)(OR39)2或P(＝S)(OR39)2；
R11为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、OR27、SR28、S(＝O)R29、SO2R30、NR31R32、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38、SO2NR37R38、NR37C(＝O)R38、NR37SO2R29或Q1；
R12为H；或C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C4-C12烷基环烷基、C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或Q1；
R13为H；或C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R36、C(＝O)OR37、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38或Q1；或
R12和R13与它们连接的碳原子合在一起形成碳环，所述碳环包含3至6个碳原子作为环成员，所述环任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；
R14和R15独立地为H；或C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基、C4-C12烷基环烷基或C4-C12环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、OR27、SR28、S(＝O)R29、SO2R30、NR31R32、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38、SO2NR37R38、NR37C(＝O)R38、NR37SO2R29或Q1；或
R14和R15与它们连接的氮原子合在一起形成环，所述环除了连接的氮原子以外还包含2至6个碳原子以及任选的一个附加环成员作为环成员，所述附加环成员选自O、N和S(＝O)u，所述环任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C(＝O)R23、CO2R24、C(＝O)NR25R26、CN和NO2；前提条件是当R11为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基时，则R14和R15不是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R16和R17各独立地为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R35；或
R16和R17与它们连接的硫原子合在一起形成环，所述环除了连接的硫原子以外还包含3至6个碳原子作为环成员，所述环任选被一个或多个独立地选自R35的取代基取代；
R19为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R35；
R20为H；或任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基独立地选自R35；或CN、C(＝O)R24、CO2R24或NO2；
R21独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；
R22、R33和R35各独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN、NO2、SCN、C(＝O)R37、CO2R37、C(＝S)SR37、C(＝S)OR37、C(＝S)R37、C(＝O)NR37R38、C(＝S)NR37R38、SO2NR37R38、NR37R38、SiR41R42R43或Q1；
R23、R25、R26、R27、R28、R31和R32各独立地为H；或C1-C18烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C9环烷基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或Q1；
R24、R29和R30各独立地为H；或C1-C18烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C9环烷基、C4-C10烷基环烷基或C4-C10环烷基烷基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R35；或Q1；
R34为OR36、OC(＝O)R37、OC(＝O)NR37R38、OCO2R37、OSO2R39、SH、SR36、S(＝O)R36、SO2R36、SO2NR37R38、NR36R37、N＝CR37R40、N＝CR40OR37、NR37C(＝O)R38、SCN、SiR41R42R43、CO2H、CO2R46、C(＝O)R46、C(＝S)SR40、C(＝S)OR40、C(＝O)SR40、C(＝S)R37、C(＝S)NR37R38、P(＝O)(OR37)2或P(＝S)(OR37)2；
R36为Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44和C(＝O)NR44R45；
R37和R38各独立地为H；或Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基独立地选自卤素、CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44、C(＝O)NR44R45和Q1；
R39为Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44、C(＝O)NR44R45和Q1；
R40为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基，C2-C7烷氧羰基或苯环，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、CN和NO2；
R41、R42和R43各独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或苯环，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、CN和NO2；
R44和R45各独立地为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，每个任选被多个取代基中的一个取代，所述取代基选自R35；或Q1；
R46为Q1；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧羰基，每个被一个或多个取代基取代，所述取代基选自CN、NO2、OR44、SR44、S(＝O)R44、SO2R44、CO2R44和C(＝O)NR44R45；每个Q1为3元至10元环或7元至10元二环体系，其包含2至10个碳原子和0至5个杂原子作为环成员，所述杂原子选自碳原子、硫原子和氮原子，其中最多两个所述碳原子或硫原子以C(＝O)、S(＝O)或SO2的形式存在，所述环或环系任选被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自R2；
m为0至5的整数；
n为0至4的整数；
q为0或1；并且
u为0、1或2。
2.权利要求1的化合物，其中：
Q为Q-A；
Z1为Z1-1；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；并且
R1为C1-C3卤代烷基。
3.权利要求1的化合物，其中：
Q为Q-B；
Z2为Z2-3；
A为被1至3个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和CN；
R1为C1-C3卤代烷基；
R11为H；
R12为H或C1-C3烷基；
R13为H或C1-C3烷基；
R14为任选被一个或多个取代基取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C4-C7烷基环烷基，所述取代基独立地选自R35；
R35为H、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、CN或NO2；并且
Y4为CH。
4.权利要求3的化合物，其中：
A为被2个取代基取代的苯环，所述取代基独立地选自卤素、C1-C2卤代烷基和C1-C2卤代烷氧基；
R1为CF3；
R12为H；
R13是H或CH3；
R14为任选被一个或多个取代基取代的环丙基或甲基环丙基，所述取代基独立地选自R35；
R15为H；
R35为H或卤素。
5.用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含权利要求1的化合物和至少一种附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选还包含至少一种附加生物学活性化合物或试剂。
6.权利要求5的组合物，其中所述至少一种附加生物学活性化合物或试剂选自阿巴美丁、高灭磷、灭螨醌、啶虫脒、氟丙菊酯、5-氯-2-[(三氟甲基)磺酰基]氨基安息香酸甲酯、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、谷硫磷、联苯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、硼酸盐、3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺、扑虱灵、硫线磷、西维因、克百威、巴丹、伐虫脒、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、定虫隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、螨死净、可尼丁、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、环丙氨嗪、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、迪厄尔丁、除虫脲、四氟甲醚菊酯、杀虫双、乐果、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫清、醚菊酯、乙螨唑、苯丁锡、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、5-氯-6-(1-氟乙基)-N-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙基]-4-嘧啶胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地虫磷、伐虫脒、噻唑磷，氯虫酰肼、氟铃脲、噻螨酮、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、杀虫皂、异柳磷，氯芬奴隆，马拉硫磷、氰氟虫腙、四聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、methiodicarb、灭多威、烯虫酯、甲氧滴滴涕、甲氧卞氟菊酯、久效磷、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟脲、杀线威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、4-[4-(4-氯苯基)-4-环丙基丁基]-1-氟-2-苯氧基苯、吡蚜酮、1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(氟甲基)硫代]-5-[(吡嗪基甲基)氨基]-1H-吡唑-3-腈、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、1-乙酰基-3，4-二氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-2(1H)-喹唑啉酮、1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(二氟甲基)硫代]-5-[(2-吡啶基甲基)氨基]-1H-吡唑-3-腈、蚊蝇醚、鱼藤酮、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、虫酰肼、吡螨胺、伏虫隆、七氟菊酯、特丁硫磷、杀虫畏、胺菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀铃脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、昆虫致病细菌、昆虫致病病毒和昆虫致病真菌。
7.权利要求6的组合物，其中所述至少一种附加生物学活性化合物或试剂选自阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、联苯菊酯、3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺、扑虱灵、硫线磷、西维因、巴丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、毒死蜱、可尼丁、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、环丙氨嗪、溴氰菊酯、迪厄尔丁、呋虫胺、二苯丙醚、甲胺基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫清、醚菊酯、乙螨唑、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑磷、氟铃脲、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、氯芬奴隆、氰氟虫腙、methiodicarb、灭多威、烯虫酯、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、杀线威、吡蚜酮、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、蚊蝇醚、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、虫酰肼、胺菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀铃脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌的所有菌株和核型多角体病毒的所有菌株。
8.用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使所述无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的权利要求1的化合物接触。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93449607P | 2007-06-13 | 2007-06-13 | |
| US60/934,496 | 2007-06-13 | ||
| PCT/US2008/066381 WO2008154528A2 (en) | 2007-06-13 | 2008-06-10 | Isoxazoline insecticides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101815706A true CN101815706A (zh) | 2010-08-25 |
Family
ID=39930577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200880018994A Pending CN101815706A (zh) | 2007-06-13 | 2008-06-10 | 异*唑啉杀昆虫剂 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8623875B2 (zh) |
| EP (1) | EP2155701B1 (zh) |
| JP (1) | JP5473906B2 (zh) |
| CN (1) | CN101815706A (zh) |
| AU (1) | AU2008261793A1 (zh) |
| BR (1) | BRPI0809770B8 (zh) |
| CA (1) | CA2684671A1 (zh) |
| ES (1) | ES2445651T3 (zh) |
| HK (1) | HK1141531A1 (zh) |
| MX (1) | MX2009013469A (zh) |
| WO (1) | WO2008154528A2 (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675237A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 南京工业大学 | 2，4-二苯基噁唑啉类新化合物、合成方法及其杀螨活性 |
| CN105473564A (zh) * | 2013-06-24 | 2016-04-06 | 梅里亚股份有限公司 | 萘基-或异喹啉基-取代的异噻唑啉化合物 |
| CN105473583A (zh) * | 2013-06-24 | 2016-04-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 双环基取代的异噻唑啉化合物 |
| CN110403937A (zh) * | 2012-02-06 | 2019-11-05 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 包含全身性地起作用的活性剂的杀寄生虫口服兽用组合物、方法及其用途 |
| CN111936492A (zh) * | 2018-02-12 | 2020-11-13 | Fmc公司 | 用于防治无脊椎害虫的萘异噁唑啉化合物 |
| CN112689632A (zh) * | 2018-07-18 | 2021-04-20 | Fmc公司 | 用于防治无脊椎害虫的异噁唑啉化合物 |
| CN112996787A (zh) * | 2018-09-12 | 2021-06-18 | Fmc公司 | 用于防治无脊椎害虫的噁唑啉化合物 |
| CN114521553A (zh) * | 2022-02-23 | 2022-05-24 | 福建省农业科学院植物保护研究所 | 一种用于防控榕属植物上虫瘿蓟马的专性拒食剂 |
| CN114605324A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-10 | 山东省联合农药工业有限公司 | 异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途 |
| CN115960053A (zh) * | 2023-01-16 | 2023-04-14 | 山东诚创蓝海医药科技有限公司 | 一种萘异噁唑啉类化合物及其用途 |
Families Citing this family (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT1380209E (pt) * | 2001-04-17 | 2012-09-27 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Composição de agente de controlo de pragas e método de utilização da mesma |
| KR101197482B1 (ko) | 2004-03-05 | 2012-11-09 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제 |
| TW200803740A (en) * | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| EP2151437A4 (en) * | 2007-03-07 | 2012-05-02 | Nissan Chemical Ind Ltd | ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT |
| EP2155701B1 (en) | 2007-06-13 | 2013-12-11 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Isoxazoline insecticides |
| AU2016208330A1 (en) * | 2007-06-26 | 2016-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents |
| TWI430995B (zh) * | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| AU2013273726B2 (en) * | 2007-06-26 | 2016-04-28 | Corteva Agriscience Llc | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents |
| PL2957284T3 (pl) | 2007-06-27 | 2018-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych |
| TWI649303B (zh) * | 2007-08-17 | 2019-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法 |
| EP2193124B1 (en) | 2007-10-03 | 2012-12-19 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests |
| TWI455919B (zh) | 2008-04-09 | 2014-10-11 | Du Pont | 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法 |
| EP2317856A1 (en) | 2008-07-09 | 2011-05-11 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii |
| ES2635120T5 (es) | 2008-07-09 | 2024-06-03 | Basf Se | Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina |
| EP2331536B1 (en) * | 2008-08-22 | 2013-08-21 | Syngenta Participations AG | Insecticidal compounds |
| US8822502B2 (en) * | 2008-08-22 | 2014-09-02 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
| AU2009289711A1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Syngenta Limited | Insecticidal compounds |
| US8377942B2 (en) | 2008-12-18 | 2013-02-19 | Novartis Ag | Isoxazolines derivatives and their use as pesticide |
| CN102325758A (zh) | 2008-12-23 | 2012-01-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物 |
| BRPI0918305A2 (pt) | 2008-12-23 | 2015-08-11 | Basf Se | Compostos de amidina substituídos da fórmula (i), composto de amidina substituído da fórmula (i-5), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-a), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-b), composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método para controlar pragas de invertebrados, método para proteger culturas ou plantas de ataque ou infestação por pragas de invertebrados, método para proteger material de propagação da planta e/ou as plantas, material de propagação da planta, método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por pragas de invertebrados e uso de um composto da fórmula i |
| US20110288089A1 (en) * | 2009-01-22 | 2011-11-24 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
| US8859592B2 (en) | 2009-01-22 | 2014-10-14 | Syngenta Corp Protection Llc | Insecticidal compounds |
| JP5747440B2 (ja) | 2009-02-06 | 2015-07-15 | 住友化学株式会社 | ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途 |
| CN102369199A (zh) * | 2009-04-01 | 2012-03-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的异*唑啉化合物 |
| ES2524970T3 (es) | 2009-04-30 | 2014-12-16 | Basf Se | Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores |
| WO2010149506A1 (en) | 2009-06-22 | 2010-12-29 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
| BR112012014921B1 (pt) | 2009-12-17 | 2020-11-03 | Merial, Inc. | compostos dihidroazol parasiticidas e composições compreendendo os mesmos |
| JP2013518084A (ja) | 2010-02-01 | 2013-05-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体 |
| JP2011219431A (ja) * | 2010-04-13 | 2011-11-04 | Bayer Cropscience Ag | 新規アリールニトロアルカン誘導体 |
| CN103119034B (zh) | 2010-04-16 | 2016-08-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 作为害虫防治剂的杂环化合物 |
| HUE028501T2 (en) | 2010-05-27 | 2016-12-28 | Du Pont | 4- [5- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -N- [2-oxo-2 - [(2.2, 2-Trifluoroethyl) amino] ethyl] -1-naphthalenecarboxamide crystalline form |
| DK178277B1 (da) | 2010-06-18 | 2015-10-26 | Novartis Tiergesundheit Ag | Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus |
| BR112012032496A2 (pt) | 2010-06-23 | 2015-09-15 | Basf Se | processos para produzir um composto de carbonila da fórmula i e de imina da fórmula iii, compostos de imina da fórmula (iii), composições agrícolas e veterinária, uso de um composto de imina da fórmula iii e material de propagação de planta |
| AU2011273694A1 (en) | 2010-06-28 | 2013-02-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides |
| WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
| EP2619189B1 (en) | 2010-09-24 | 2020-04-15 | Zoetis Services LLC | Isoxazoline oximes as antiparasitic agents |
| WO2012059441A2 (en) | 2010-11-03 | 2012-05-10 | Basf Se | Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes |
| JP2014028758A (ja) | 2010-11-19 | 2014-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 |
| AR086113A1 (es) | 2011-04-30 | 2013-11-20 | Abbott Lab | Isoxazolinas como agentes terapeuticos |
| WO2012155352A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Eli Lilly And Company | Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof |
| CA2848317C (en) | 2011-09-12 | 2021-01-19 | Merial Limited | Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof. |
| EP2794601B1 (en) | 2011-12-23 | 2019-02-20 | Basf Se | Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| AU2013245011B2 (en) | 2012-04-04 | 2017-11-23 | Intervet International B.V. | Solid oral pharmaceutical compositions for isoxazoline compounds |
| CN102805105B (zh) * | 2012-07-23 | 2016-05-11 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有苏云金杆菌和氯虫苯甲酰胺的农药组合物 |
| JP6506694B2 (ja) | 2012-11-20 | 2019-04-24 | メリアル インコーポレイテッド | 駆虫性化合物及び組成物並びにこれらの使用方法 |
| BR112015023435B1 (pt) | 2013-03-15 | 2022-05-03 | Douglas Robert Cleverly | Formulação mastigável estável sob armazenagem e método de fabricação de uma formulação mastigável, palatável e estável sob armazenagem |
| EP3063144B1 (en) | 2013-11-01 | 2021-09-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| EP3131398B1 (en) | 2014-04-17 | 2019-10-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| US10045979B2 (en) | 2014-05-19 | 2018-08-14 | Merial Inc. | Anthelmintic compounds |
| NZ731446A (en) | 2014-10-31 | 2018-09-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| CR20170336A (es) * | 2014-12-22 | 2018-01-30 | Basf Se | Compuestos de azolina sustituidos con un sistema de anillos condensados |
| UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| CN108055825B (zh) | 2015-04-08 | 2021-03-30 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 包含异噁唑啉活性剂的延长释放可注射制剂、其方法和用途 |
| BR112017024773A2 (pt) | 2015-05-20 | 2018-11-06 | Merial, Inc. | compostos depsipeptídeos anti-helmínticos |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| EA201892245A1 (ru) | 2016-04-06 | 2019-07-31 | Мериал, Инк. | Способ получения энантиомерно-обогащенных изоксазолиновых соединений - кристаллический толуольный сольват(s)-афоксоланера |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| AU2017344097A1 (en) | 2016-10-14 | 2019-05-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| WO2018093920A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Merial, Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| TW201840542A (zh) * | 2017-03-22 | 2018-11-16 | 瑞士商先正達合夥公司 | 殺有害生物活性環丙基甲基醯胺衍生物 |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| US11589586B2 (en) | 2017-08-14 | 2023-02-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds |
| IL275339B2 (en) | 2017-12-15 | 2024-03-01 | Tarsus Pharmaceuticals Inc | Parasitic formulations containing isoxazoline and methods for treating blepharitis |
| US20220048903A1 (en) | 2018-07-09 | 2022-02-17 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelminthic Heterocyclic Compounds |
| EP3883648A1 (en) | 2018-11-20 | 2021-09-29 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| RU2700096C1 (ru) * | 2018-12-28 | 2019-09-12 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственная компания "Оргполимерсинтез" | Высококонцентрированный корректор питания растений |
| WO2020191091A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| AR119790A1 (es) * | 2019-08-29 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de isoxazolina y su uso como agentes para el control de plagas |
| WO2021242481A1 (en) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof |
| BR112022024156A2 (pt) | 2020-05-29 | 2023-02-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compostos heterocílicos antelmínticos |
| TW202216700A (zh) | 2020-07-02 | 2022-05-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 異惡唑啉化合物及其作為害蟲防治劑的用途 |
| CN116917283A (zh) | 2020-12-11 | 2023-10-20 | 皮埃企业有限公司 | 异噁唑啉化合物及其做为害虫控制剂的用途 |
| EP4262789A1 (en) | 2020-12-21 | 2023-10-25 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
| US20240116854A1 (en) | 2021-01-27 | 2024-04-11 | Intervet Inc. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
| WO2022162016A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | Intervet International B.V. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
| AR126996A1 (es) | 2021-09-08 | 2023-12-06 | Pi Industries Ltd | Compuestos de isoxazolina y su uso como agentes de control de plagas |
| KR102660238B1 (ko) * | 2021-12-20 | 2024-04-25 | 주식회사경농 | 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 |
| US20230312207A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-10-05 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3879532A (en) | 1974-01-18 | 1975-04-22 | Shell Oil Co | Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes |
| US4129568A (en) * | 1977-05-12 | 1978-12-12 | Monsanto Company | 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates |
| EP0074069B1 (en) | 1981-09-03 | 1986-01-08 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene |
| GB8523126D0 (en) | 1985-09-19 | 1985-10-23 | Ici Plc | Aryl pyridones |
| DE3534133A1 (de) | 1985-09-25 | 1987-04-02 | Kolbenschmidt Ag | Wartungsarmer gleitlagerwerkstoff |
| US5849736A (en) | 1993-11-24 | 1998-12-15 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists |
| GB9505651D0 (en) | 1995-03-21 | 1995-05-10 | Agrevo Uk Ltd | AgrEvo UK Limited |
| CN1076351C (zh) | 1996-04-26 | 2001-12-19 | 日本曹达株式会社 | 被杂环取代的苯的衍生物和除草剂 |
| AU726670B2 (en) | 1996-06-06 | 2000-11-16 | Dow Agrosciences Llc | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
| US5932766A (en) | 1997-05-30 | 1999-08-03 | Abbott Laboratories | Process for the preparation of substituted keto-enamines |
| GB2351081A (en) | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Lilly Forschung Gmbh | Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof |
| GB9928568D0 (en) | 1999-12-03 | 2000-02-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| DE10114597A1 (de) | 2001-03-23 | 2002-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2004018410A1 (ja) | 2002-08-26 | 2004-03-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
| DE10320782A1 (de) | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Oxyarene |
| JP2005272452A (ja) | 2004-02-23 | 2005-10-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
| KR101197482B1 (ko) | 2004-03-05 | 2012-11-09 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제 |
| WO2005094329A2 (en) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Cytokine Pharmasciences, Inc. | Compouns, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor |
| US20070186971A1 (en) | 2005-01-20 | 2007-08-16 | Nanosolar, Inc. | High-efficiency solar cell with insulated vias |
| JP5051340B2 (ja) | 2005-06-06 | 2012-10-17 | 日産化学工業株式会社 | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| MY146795A (en) | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
| CA2621228C (en) | 2005-09-02 | 2014-05-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| JP2007106756A (ja) | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| TWI266597B (en) * | 2005-09-27 | 2006-11-11 | Delta Electronics Inc | Electronic apparatus capable of dissipating heat uniformly |
| WO2007070606A2 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| EP1975149B1 (en) | 2005-12-26 | 2012-02-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof |
| TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| WO2007105814A1 (ja) | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| MX2008013307A (es) | 2006-04-20 | 2008-10-27 | Du Pont | Pirazolinas para controlar plagas de invertebrados. |
| JPWO2007125984A1 (ja) * | 2006-04-28 | 2009-09-10 | 日本農薬株式会社 | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| JP2008044880A (ja) | 2006-08-15 | 2008-02-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性イソオキサゾリン類 |
| EP2151437A4 (en) * | 2007-03-07 | 2012-05-02 | Nissan Chemical Ind Ltd | ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT |
| RU2009141185A (ru) | 2007-04-10 | 2011-05-20 | Байер КропСайенс АГ (DE) | Инсектицидные производные арилизоксазолина |
| EP2155701B1 (en) | 2007-06-13 | 2013-12-11 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Isoxazoline insecticides |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| PL2957284T3 (pl) | 2007-06-27 | 2018-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych |
| WO2009001942A1 (ja) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ３－ヒドロキシプロパン－１－オン化合物、２－プロペン－１－オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法 |
| TWI556741B (zh) | 2007-08-17 | 2016-11-11 | 英特威特國際股份有限公司 | 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用 |
| TWI649303B (zh) | 2007-08-17 | 2019-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法 |
| CN101801940B (zh) | 2007-09-10 | 2013-04-10 | 日产化学工业株式会社 | 取代异*唑啉化合物和有害生物防除剂 |
| EP2193124B1 (en) | 2007-10-03 | 2012-12-19 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests |
| TWI455919B (zh) | 2008-04-09 | 2014-10-11 | Du Pont | 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法 |
-
2008
- 2008-06-10 EP EP08795894.8A patent/EP2155701B1/en active Active
- 2008-06-10 US US12/602,821 patent/US8623875B2/en active Active
- 2008-06-10 BR BRPI0809770A patent/BRPI0809770B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-10 WO PCT/US2008/066381 patent/WO2008154528A2/en active Application Filing
- 2008-06-10 AU AU2008261793A patent/AU2008261793A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-10 CA CA002684671A patent/CA2684671A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-10 CN CN200880018994A patent/CN101815706A/zh active Pending
- 2008-06-10 ES ES08795894.8T patent/ES2445651T3/es active Active
- 2008-06-10 JP JP2010512291A patent/JP5473906B2/ja active Active
- 2008-06-10 MX MX2009013469A patent/MX2009013469A/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-08-24 HK HK10108070.4A patent/HK1141531A1/zh unknown
-
2014
- 2014-01-06 US US14/148,410 patent/US9095138B2/en active Active
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110403937A (zh) * | 2012-02-06 | 2019-11-05 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 包含全身性地起作用的活性剂的杀寄生虫口服兽用组合物、方法及其用途 |
| CN102675237A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 南京工业大学 | 2，4-二苯基噁唑啉类新化合物、合成方法及其杀螨活性 |
| CN105473564A (zh) * | 2013-06-24 | 2016-04-06 | 梅里亚股份有限公司 | 萘基-或异喹啉基-取代的异噻唑啉化合物 |
| CN105473583A (zh) * | 2013-06-24 | 2016-04-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 双环基取代的异噻唑啉化合物 |
| TWI812673B (zh) * | 2018-02-12 | 2023-08-21 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物 |
| CN111936492A (zh) * | 2018-02-12 | 2020-11-13 | Fmc公司 | 用于防治无脊椎害虫的萘异噁唑啉化合物 |
| CN112689632A (zh) * | 2018-07-18 | 2021-04-20 | Fmc公司 | 用于防治无脊椎害虫的异噁唑啉化合物 |
| TWI834690B (zh) * | 2018-07-18 | 2024-03-11 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎動物害蟲之異噁唑啉化合物 |
| CN112996787A (zh) * | 2018-09-12 | 2021-06-18 | Fmc公司 | 用于防治无脊椎害虫的噁唑啉化合物 |
| CN114521553B (zh) * | 2022-02-23 | 2023-04-25 | 福建省农业科学院植物保护研究所 | 一种用于防控榕属植物上虫瘿蓟马的专性拒食剂 |
| CN114521553A (zh) * | 2022-02-23 | 2022-05-24 | 福建省农业科学院植物保护研究所 | 一种用于防控榕属植物上虫瘿蓟马的专性拒食剂 |
| CN114605324A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-10 | 山东省联合农药工业有限公司 | 异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途 |
| CN115960053A (zh) * | 2023-01-16 | 2023-04-14 | 山东诚创蓝海医药科技有限公司 | 一种萘异噁唑啉类化合物及其用途 |
| WO2024007956A1 (zh) * | 2023-01-16 | 2024-01-11 | 山东诚创蓝海医药科技有限公司 | 一种萘异噁唑啉类化合物及其用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2445651T3 (es) | 2014-03-04 |
| US9095138B2 (en) | 2015-08-04 |
| JP2010529989A (ja) | 2010-09-02 |
| BRPI0809770B1 (pt) | 2020-02-04 |
| EP2155701B1 (en) | 2013-12-11 |
| CA2684671A1 (en) | 2008-12-18 |
| WO2008154528A3 (en) | 2009-03-19 |
| BRPI0809770B8 (pt) | 2022-12-06 |
| US20150098928A9 (en) | 2015-04-09 |
| US20140127165A1 (en) | 2014-05-08 |
| BRPI0809770A2 (pt) | 2019-03-19 |
| JP5473906B2 (ja) | 2014-04-16 |
| US8623875B2 (en) | 2014-01-07 |
| MX2009013469A (es) | 2010-01-20 |
| US20100179195A1 (en) | 2010-07-15 |
| HK1141531A1 (zh) | 2010-11-12 |
| WO2008154528A2 (en) | 2008-12-18 |
| AU2008261793A1 (en) | 2008-12-18 |
| EP2155701A2 (en) | 2010-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101765592B (zh) | 萘异噁唑啉无脊椎害虫防治剂 | |
| CN101809004B (zh) | 用于控制无脊椎害虫的萘异噁唑啉化合物 | |
| CN101815706A (zh) | 异*唑啉杀昆虫剂 | |
| CN102548973B (zh) | 介离子杀虫剂 | |
| CN102665415B (zh) | 介离子杀虫剂混合物 | |
| RU2433123C2 (ru) | Изоксазолины для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| KR101411775B1 (ko) | 무척추 해충 방제용 5-아릴 이속사졸린 | |
| CN101939302B (zh) | 介离子杀虫剂 | |
| CN102947278B (zh) | 4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-n-[2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基]-1-萘甲酰胺的晶形 | |
| CN102574815A (zh) | 介离子杀虫剂 | |
| CN102686570A (zh) | 介离子杀虫剂 | |
| CN101426769A (zh) | 五元杂环无脊椎害虫防治剂 | |
| KR20080080168A (ko) | 무척추 해충 방제용 이속사졸린 | |
| KR20090005201A (ko) | 무척추 해충 방제용 피라졸린 | |
| JP2023532648A (ja) | 無脊椎有害生物を防除するためのクロメノン化合物 | |
| AU2018202270A1 (en) | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20100825 |