JP6118310B2 - 有害無脊椎生物の防除用ナフタレンイソキサゾリン化合物 - Google Patents
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Classifications
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- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Description
R1は、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R3は、H、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり;
R4は、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R5は、H、CH3、C2〜C7アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C7アルコキシカルボニルまたはCH2O(C1〜C3アルキル)であり;
R6は、ハロゲン、OR11、S(O)nR12あるいはNR13C(O)R14で任意により置換されているC1〜C6アルキル基であるか;または
R6は、各々が、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキルおよび1個以下のシクロプロピルからなる群から選択される1〜4個の置換基で任意により置換されているC3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R6は(CH2)mQであるか;または
R6はOR8あるいはNR9aR9bであり;
Qは、炭素原子および1個のOまたはS(O)nを環員として含有していると共に、1個または2個のR10で任意により置換されている4〜6員飽和環であり;
R8はC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R9aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R9bは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R10は、独立して、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R11は、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R12は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R13は、HまたはC1〜C4アルキルであり;
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
mは、0または1であり;ならびに
各nは、独立して0、1または2である)
からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む無脊椎有害生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、任意により、生物学的有効量の少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。
構成要素または構成成分の例(すなわち出現)の数に関して非制限的であることが意図される。従って「a」または「an」は、1つ、または少なくとも1つを包含すると読解されるべきであり、および構成要素または構成成分の単数形の語はまた、その数が明らかに単数であることを意味する場合を除き複数形を包含する。
、ClCH2−、CF3CH2−およびCF3CCl2−が挙げられる。「ハロアルコキシ」という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、CF3O−、CCl3CH2O−、HCF2CH2CH2O−およびCF3CH2O−が挙げられる。
る。当業者は、1つの立体異性体が、より有効であり得、および/または他の立体異性体に比して濃縮されたとき、もしくは他の立体異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮しおよび/または選択的に調製するかが公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。例えば、式1の2種の可能なエナンチオマーは、アスタリスク(*)で識別されるイソキ
サゾリンキラル中心を含む式1aおよび式1bとして表されている。同様に、他のキラル中心が、例えば、R1およびR6で可能である。
よびR5などの置換基および他の分子成分が、それ自身でキラル中心を含んでいてもよい。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、富化されたおよび実質的に純粋なこれらの追加のキラル中心での立体配置を含む。
実施形態1.R1がハロゲンである式1の化合物。
実施形態A.
R1がCl、BrまたはCF3であり;
R2がH、ClまたはFであり;および
R3がCl、BrまたはCF3である
式1の化合物。
R4がH、シアノまたはCH3であり;および
R5がHである
式1の化合物。
R4がHまたはシアノであり;
R5がHであり;および
R6がシクロプロピルまたはイソプロピルである
実施形態Aの化合物。
む。
チルエステルのテトラヒドロフラン中における水性水酸化リチウムでの処理、これに続く酸性化により、式4の対応するカルボン酸が得られる。
167〜170ページを参照のこと。式7のスチレンを調製するための他の方法が当該技術分野において周知である。
N−[[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−1−ナフタレニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミドの調製
ステップA:2−ピリジニル4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−1−ナフタレンカルボキシレートの調製
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−1−ナフタレンカルボン酸(国際公開第2007/079162号パンフレットに記載の手法で調製した、1.50g、3.30mmol)のジクロロメタン(15mL)中の撹拌懸濁液に、室温で、塩化オキサリル(0.58mL、6.60mmol)、続いて、1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン(10mL)に溶解させると共に、2−ヒドロキシピリジン(0.38g、3.96mmol)およびK2CO3(1.37g、9.90mmol)のジクロロメタン(15mL)中の撹拌懸濁液に室温で添加した。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をセライト(登録商標)珪藻土ろ過助剤の短いパッドを通してろ過すると共に、このパッドをジクロロメタンですすいだ。組み合わせた濾液を濃縮し、および、残渣を溶出液としてヘキサン/EtOAcを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の生成物を黄色の固体として得た(0.80g、46%収率)。
ステップA(690mg、1.30mmol)、パラジウム(II)アセテート(9mg、0.04mmol)およびトリフェニルホスフィン(31mg、0.12mmol)のDMF(4mL)中の表題の化合物の撹拌混合物に、トリエチルシラン(0.42mL、2.60mmol)を添加した。得られた混合物を60℃で5時間撹拌した。反応混合
物を室温に冷却し、水で急冷し、および、ヘキサン中の20%酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させると共に濃縮し、および、残渣を溶出液としてヘキサン/EtOAcを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の生成物を黄色の固体として得た(400mg、70%収率)。
ステップB(127mg、0.29mmol)、シクロプロパンカルボキサミド(74mg、0.87mmol)、トリフルオロ酢酸(0.07mL、0.87mmol)およびトリエチルシラン(0.14ml、0.87mmol)のトルエン(2mL)中の表題の化合物の混合物を一晩穏やかに還流した。この反応混合物を、次いで、減圧下に濃縮すると共に、残渣を溶出液としてヘキサン/EtOAcを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の発泡性の固体として得た(113mg、77%収率)。
ジョンを含む)等を含み、これは、任意により、ゲルに増粘することが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Watkinsら、「殺虫剤ダスト希釈剤およびキャリアのハンドブック(Handbook of Insecticide Dust
Diluents and Carriers)」、第2版、Dorland Books(Caldwell,New Jersey)に記載されている。
ドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート(フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される);エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマーから調製されるブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪酸エステルおよび油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む);ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン−ベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル;ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体;ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドPEG(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフトポリマーまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤;ポリエチレングリコール(PEG);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーン−ベースの界面活性剤;およびスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
S.DavidsonおよびB.Milwidsky、「合成洗剤(Synthetic
Detergents)」、第7版、John Wiley and Sons、New York、1987年を含む多様な刊行された文献中に開示されている。
」、T.BrooksおよびT.R.Roberts編、第9回有害生物防除剤化学国際会議の予稿集、The Royal Society of Chemistry、Cambridge、1999年、120〜133頁における、T.S.Woods、「配合者のツールボックス−現代的農業のための製品形態(Formulator’s Toolbox − Product Forms for Modern Agriculture)」を参照のこと。米国特許第3,235,361号明細書、第6欄、第16行から第7欄、第19行および実施例10〜41;米国特許第3,309,192号明細書、第5欄、第43行から第7欄、第62行および実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138〜140、162〜164、166、167および169〜182;米国特許第2,891,855号明細書、第3欄、第66行から第5欄、第17行および実施例1〜4;Klingman、「科学としての雑草防除(Weed Control as a Science)」、John Wiley and Sons,Inc.、New York、1961年、81〜96頁;Hanceら、「雑草防除ハンドブック(Weed Control Handbook)」、第8版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989年;ならびに、「配合テクノロジーにおける発展(Developments in formulation technology)」、PJB Publications(Richmond,UK)、2000年もまた参照のこと。
高温あるいは低温、低いあるいは高い土壌水分および高塩分などの劣悪な成長条件の高い耐性;高い開花あるいは結実、より高い収穫率、より早い成熟、収穫した生成物のより高い品質および/あるいは栄養価、または収穫した生成物の向上した保管あるいは加工特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の特性を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によりもたらされる特性を含有する植物の例としては、YIELD GARD(登録商標)、KNOCKOUT(登録商標)、STARLINK(登録商標)、BOLLGARD(登録商標)、NuCOTN(登録商標)およびNEWLEAF(登録商標)などの殺虫性バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの変種、ならびに、ROUNDUP READY(登録商標)、LIBERTY LINK(登録商標)、IMI(登録商標)、STS(登録商標)およびCLEARFIELD(登録商標)などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの除草剤−耐性変種、ならびに、N−アセチルトランスフェラーゼ(GAT)を発現してグリホサート除草剤に対する抵抗力をもたらす作物、またはアセト乳酸シンターゼ(ALS)を阻害する除草剤に対する抵抗力をにたらすHRA遺伝子を含有する作物が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、遺伝子操作により導入されまたは突然変異誘発により変性された特性と相乗的に相互作用し得、それ故、形質発現あるいは特性の有効性を増強し、または本発明の化合物および組成物の無脊椎有害生物防除有効性を増加させる。特に、本発明の化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有毒のタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、これらの有害生物の相加的以上の防除を提供し得る。
性である外部寄生虫、ならびに宿主動物の身体の内部(例えば、胃、腸管、肺、血管、皮下、リンパ性組織)に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ類、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、犬糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、動物への寄生虫による外寄生または感染の全身的なおよび/または非全身的な防除に好適である。本発明の化合物および組成物は、外寄生性または疾病伝染性有害生物に対抗するために特に好適である。本発明の化合物および組成物は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農作業動物;イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚などの愛玩動物および家庭内動物;ならびに、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に寄生する寄生虫に対抗するために好適である。これらの寄生虫に対抗することにより、致死率および性能の低減(肉、乳、ウール、皮膚、卵、蜂蜜等の観点で)が低減され、従って、本発明の化合物を含む組成物を適用することで、より経済的で、かつ、単純な動物の農業経済が許容される。
small borer)(Neoleucinodes elegantalis)(Guenee)、グリーンリーフローラー(green leafroller)(Cnaphalocerus medinalis)、グレープリーフフォルダー(grape leaffolder)(Desmia funeralis)(Huebner)、メロンワーム(melon worm)(Diaphania nitidalis
)(Stoll)、キャベッジセンターグラブ(cabbage center grub)(Helluala hydralis)(Guenee)、イエローステムボーラー(yellow stem borer)(Scirpophaga incertulas)(Walker)、アーリーシュートボーラー(early shoot borer)(Scirpophaga infuscatellus)(Snellen)、ホワイトステムボーラー(white stem borer)(Scirpophaga innotata)(Walker)、トップシュートボーラー(top shoot borer)(Scirpophaga nivella)(Fabricius)、ダーク−ヘデッドライスボーラー(dark−headed rice borer)(Chilo polychrysus)(Meyrick)、キャベッジクラスターキャタピラー(cabbage cluster caterpillar)(Crocidolomia binotalis)(English));ハマキガ科におけるハマキムシ、芽を食害する害中、種子を食害する害虫、および果実を食害する害中(例えば、コドリンガ(Cydia pomonella)(Linnaeus)、ホソバヒメハマキ(Endopiza viteana)(Clemens)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)(Busck)、シトラスフォルスカドリングモス(citrus false codling moth)(Cryptophlebia leucotreta)(Meyrick)、シトラスボーラー(citrus borer)(Ecdytolopha aurantiana)(Lima)、レッドバンデッドリーフローラー(redbanded leafroller)(Argyrotaenia velutinana)(Walker)、オブリキバンデッドリーフローラー(obliquebanded leafroller)(Choristoneura rosaceana)(Harris)、ライトブラウンアップルモス(light brown apple moth)(Epiphyas postvittana)(Walker)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)(Huebner)、アップルバドモス(apple bud moth)(Pandemis pyrusana)(Kearfott)、オムニボラスリーフローラー(omnivorous leafroller)(Platynota stultana)(Walsingham)、バードフルート−ツリートルトリスク(barred
fruit−tree tortrix)(Pandemis cerasana)(Huebner)、アップルブラウントルトリクス(apple brown tortrix)(Pandemis heparana)(Denis & Schiffermueller));および他の多くの経済的に重要な鱗翅類(例えば、コナガ(Plutella xylostella)(Linnaeus)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)(Saunders)、マイマイガ(Lymantria dispar)(Linnaeus)、ピーチフルートボーラー(peach fruit borer)(Carposina niponensis)(Walsingham)、ピーチツイグボーラー(peach twig borer)(Anarsia lineatella)(Zeller)、ポテトチューバーワーム(potato tuberworm)(Phthorimaea operculella)(Zeller)、スポテッドテニフォームリーフマイナー(spotted teniform leafminer)(Lithocolletis blancardella)(Fabricius)、アジアチックアップルリーフマイナー(asiatic apple leafminer)(Lithocolletis ringoniella)(Matsumura)、ライスリーフフォルダー(rice leaffolder)(Lerodea eufala)(Edwards)、アップルリーフマイナー(apple leafminer)(Leucoptera scitella)(Zeller));チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科からのゴキブリを含むゴキブリ目の卵、若虫および成虫(例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)(Linnaeus)、アジアゴキブリ(Blatella asahin
ai)(Mizukubo)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)(Linnaeus)、チャオビゴキブリ(Supella longipalpa)(Fabricius)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)(Linnaeus)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)(Burmeister)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)(Fabricius))、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)(Service)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)(Fabr.)、ハイイロゴキブリ(Nauphoeta cinerea)(Olivier)およびスムースコックローチ(Symploce pallens)(Stephens));ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科およびゾウムシ科からのゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫(例えば、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)(Boheman)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)(Kuschel)、オサゾウムシ(Sitophilus granarius)(Linnaeus)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)(Linnaeus))、アニュアルブルーグラスウィービル(Listronotus maculicollis)(Dietz)、ブルーグラスビルバグ(Sphenophorus parvulus)(Gyllenhal)、ハンティングビルバグ(Sphenophorus venatus vestitus)、デンバービルバグ(Sphenophorus cicatristriatus)(Fahraeus));ハムシ科におけるノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシ、およびハモグリムシ(例えば、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)(Say)、ウェスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)(LeConte));コガネムシ科からのコガネムシおよび他の甲虫(例えば、マメコガネ(Popillia japonica)(Newman)、オリエンタルビートル(Anomala orientalis)(ウォーターハウス(Waterhouse))、(Exomala orientalis)(ウォーターハウス(Waterhouse))(Baraud)、ノーザンマスクドチェーファー(Cyclocephala borealis)(Arrow)、サウザンマスクドチェーファー(Cyclocephala immaculata)(Olivier)または(C.lurida)(Bland)、ダングビートル(dung
beetle)およびホワイトグラブ(white grub)(Aphodius spp.)、ブラックターフグラスアテニウス(Ataenius spretulus)(Haldeman)、グリーンジューンビートル(Cotinis nitida)(リンネウス(Linnaeus))、アジアンガーデンビートル(Maladera castanea)(Arrow)、メイ/ジューンビートル(Phyllophaga
spp.)およびヨーロピアンコガネムシ(European chafer)(Rhizotrogus majalis)(Razoumowsky));カツオブシムシ科からのカツオブシムシ;コメツキムシ科からのコメツキムシ;キクイムシ科からのキクイムシおよびゴミムシダマシ科からのコクヌストモドキが挙げられる。加えて、農学的および非農学的有害生物としては:クギヌキハサミムシ科からのハサミムシを含む革翅目の卵、成虫および幼虫(例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)(Linnaeus)、
ブラックイヤウィグ(black earwig)(Chelisoches morio)(Fabricius));カスミカメムシ科からのカスミカメムシ、セミ科からのセミ、ヨコバイ科からのヨコバイ(例えばカキノヒメヨコバイ)、トコジラミ科からのベッドバグ(bed bug)(例えば、トコジラミ(Linnaeus))、アワフキムシ科およびウンカ科からのプラントホッパー、ツノゼミ科からのツノゼミ、キジラミ科からのキジラミ、コナジラミ科からのコナジラミ、アブラムシ科からのアブラムシ、ネアブラムシ科からのネアブラムシ、コナカイガラムシ科からのコナカイガラムシ、カタカイガ
ラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科からのカイガラムシ、グンバイムシ科からのアワダチソウグンバイ、カメムシ科からのカメムシ、コバネナガカメムシの1種(例えば、ヘアリーチンチバグ(Blissus leucopterus hirtus)(Montandon)およびサウザンチンチバグ(Blissus insularis)(Barber))およびナガカメムシ科からの他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科からのアワフキムシ、ヘリカメムシ科からのヘリカメムシ、ならびに、ホシカメムシ科からのアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および若虫が挙げられる。ハダニ科におけるハダニおよびアカダニ(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)(Koch)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)(Koch)、マクダニエルダニ(Tetranychus mcdanieli)(McGregor));ヒメハダニ科におけるヒメハダニ(例えば、カンキツヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)(McGregor))などのダニ目(ダニ)の卵、幼虫、若虫および成虫;フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニおよび他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物の健康に重要なダニ、すなわちチリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ、マダニ科におけるマダニ類、通例、カタダニとして知られているもの(例えば、シカダニ(Ixodes scapularis)(Say)、オーストラリアマダニ(Ixodes holocyclus)(Neumann)、カクマダニ(Dermacentor variabilis)(Say)、ローンスターチック(lone star tick)(Amblyomma americanum)(Linnaeus))およびヒメダニ科におけるマダニ類、通例ヒメダニとして知られているもの(例えば、回帰熱媒介性ダニ(Ornithodoros turicata)、一般的な家禽ダニ(Argas radiatus));キュウセンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニ;バッタ、イナゴおよびコオロギ(例えば、クルマバッタ(例えば、Melanoplus sanguinipes)(Fabricius)、M.differentialis(Thomas))、アメリカイナゴ(例えば、Schistocerca americana)(Drury)、サバクバッタ(schistocerca gregaria)(Forskal)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)(Linnaeus)、ブッシュローカスト(bush locust)(Zonocerus spp.)、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)(Linnaeus)、ケラ(例えば、トーニーモールクリケット(scapteriscus vicinus)(Scudder)およびサウザンモールクリケット(scapteriscus borellii)(Giglio−Tos))を含む直翅目の卵、成虫および幼体;ハモグリムシ(例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー(serpentine vegetable leafminer)(Liriomyza sativae)(Blanchard)などのハモグリムシ類(Liriomyza spp.))、ユスリカ、ミバエ(Tephritidae)、キモグリバエ(例えば、Oscinella frit)(Linnaeus)、ウジバエ、イエバエ(例えば、Musca domestica)(Linnaeus)、ヒメイエバエ(例えば、Fannia canicularis)(Linnaeus)、(F.femoralis)(Stein)、サシバエ(例えば、Stomoxys calcitrans)(Linnaeus)、イエバエの1種(face fly)、ノサシバエ、クロバエ(例えば、Chrysomya spp.、Phormia spp.)および他のイエバエ(muscoid fly)有害生物、アブ(例えば、Tabanus spp.)、ウマバエ(例えば、Gastrophilus spp.、Oestrus spp.)、ウシバエ(例えば、Hypoderma spp.)、メクラアブ(例えば、Chrysops spp.)、ヒツジシラミバエ(例えば、Melophagus ovinus)(Linnaeus)および他の短角亜目、蚊(例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.)、ブユ(例えば、Prosimulium spp.、Simul
ium spp.)、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体;ネギアザミウマ(Thrips tabaci)(Lindeman)、フラワースリップス(flower thrips)(Frankliniella spp.)、および他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体;フロリダカーペンターアント(Florida carpenter ant)(Camponotus floridanus)(Buckley)、アカオオアリ(Camponotus ferrugineus)(Fabricius)、クロオオアリ(Camponotus pennsylvanicus)(De Geer)、アシジロヒラフシアリ(Technomyrmex albipes)(fr.Smith)、オオズアリ(Pheidole sp.)、アワテコヌカアリ(Tapinoma melanocephalum)(Fabricius);イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)(Linnaeus)、チビヒアリ(Wasmannia
auropunctata)(Roger)、アカカミアリ(solenopsis geminata)(Fabricius)、ヒアリ(solenopsis invicta)(Buren)、アルゼンチンアリ(Iridomyrmex humilis)(Mayr)、アシナガキアリ(Paratrechina longicornis)(Latreille)、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)(Linnaeus)、ヒメトビイロケアリ(Lasius alienus(Foerster)およびコヌカアリ(Tapinoma sessile)(Say)を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物がまた挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ(クマバチを含む)、スズメバチ(hornet)、スズメバチ(yellow jacket)、大型のハチ(wasp)、およびハバチ(Neodiprion spp.;Cephus spp.);シロアリ科(例えば、Macrotermes sp.、Odontotermes obesus(Rambur)、レイビシロアリ科(例えば、Cryptotermes sp.)、およびミゾガシラシロアリ科(例えば、Reticulitermes sp.、Coptotermes sp.、Heterotermes tenuis)(Hagen)におけるシロアリ、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)(Kollar)、セイヨウシロアリ(Reticulitermes hesperus)(Banks)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)(Shiraki)、ハワイシロアリ(Incisitermes immigrans)(Snyder)、パウダーポストターマイト(Cryptotermes brevis)(Walker)、ドライウッドターマイト(Incisitermes snyderi(Light)、サウスイースタンサブタラニアンターマイト(Reticulitermes virginicus(Banks)、ウェスタンドライウッドターマイト(Incisitermes minor)(Hagen)、Nasutitermes sp.などの樹木シロアリおよび経済的に重要な他のシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物;セイヨウシミ(Lepisma saccharina)(Linnaeus)およびマダラシミ(Thermobia domestica)(Packard)などのシミ目の昆虫有害生物;ハジラミ目であり、コモロジラミ(Pediculus humanus capitis)(De Geer)、アタマジラミ(Pediculus humanus)(Linnaeus)、ニワトリハジラミ(Menacanthus stramineus(Nitszch)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)(De Geer)、フラッフラウス(fluff louse)(Goniocotes gallinae)(De Geer)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)(Schrank)、ウシジラミ(short−nosed cattle louse)(Haematopinus eurysternus)(Nitzsch)、ウシジラミ(long−nosed cattle louse)(Linognathus vituli)(Linnaeus)、ならびに、人および動物を攻撃する他の吸血性および咬む寄生性シラミを含む昆虫有害生物;ケオプスネズミノミ(Xenopsylla ch
eopis)(Rothschild)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)(Bouche)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)(Curtis)、ニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)(Schrank)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)(Westwood)、ヒトノミ(Pulex irritans)(Linnaeus)および哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含される追加の節足動物有害生物としては:ドクイトグモ(Loxosceles reclusa)(Gertsch&Mulaik)およびクロゴケグモ(Latrodectus mactans)(Fabricius)などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ(scutigera coleoptrata)(Linnaeus)などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。本発明の化合物はまた、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業有害生物(すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等)および動物および人間の健康を害する有害生物(すなわち、ウマにおける普通円虫(Strongylus vulgaris)、イヌにおける犬回虫(Toxocara canis)、ヒツジにおける捻転胃虫(Haemonchus contortus)、イヌにおける犬糸状虫(Dirofilaria immitis)(Leidy)、ウマにおける葉状条虫、反芻動物における肝蛭虫(Linnaeus)等などのすべての経済的に重要な吸虫、サナダムシ、および回虫)などの、円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目、およびエノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形類、条虫類、吸虫類、および鉤頭虫類のメンバーに対して活性を
有する。
citrella)(Stainton)、ミカンコハモグリ(Pieris brassicae)(Linnaeus)、モンシロチョウ(Pieris rapae)(Linnaeus)、コナガ(Plutella xylostella)(Linnaeus)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)(Huebner)、ハスモンヨトウ(tobacco cutworm、cluster caterpillar)(Spodoptera litura)(Fabricius)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)(J.E.Smith)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)(Huebner)お
よびキバガの1種(Tuta absoluta)(Meyrick)に対して活性を示す。
euphorbiae)(Thomas)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(Sulzer)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)(Mosley)、コブアブラムシ(root aphidsおよびgall
aphids)(Pemphigus spp.)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)(Fitch)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)(Linnaeus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)(Rondani)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)(Fabricius)、マダラアルファルファアブラムシ(Therioaphis maculata)(Buckton)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)(Boyer de Fonscolombe)、およびミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)(Kirkaldy);カサアブラムシ(Adelges spp.);ペカンネアブラムシ(Phylloxera devastatrix)(Pergande);タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(Gennadius)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)(Bellows&Perring)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)(Ashmead)およびオンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)(Westwood);ジャガイモヒゲヨコバイ(Empoasca fabae)(Harris)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)(Fallen)、フタテンヨコバイ(Macrolestes quadrilineatus)(Forbes)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinticeps)(Uhler)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)(Stal)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(Stal)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)(Ashmead)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)(Horvath)、イネウンカ(Sogatodes orizicola)(Muir)、シロリンゴヨコバイ(Typhlocyba pomaria)(McAtee)、チマダラヒメヨコバイ(Erythroneoura spp.);十七年ゼミ(Magicidada septendecim)(Linnaeus);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)(Maskell)、サンホゼカイガラムシ(Quadraspidiotus perniciosus)(Comstock);ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)(Risso);他のコナカイガラ
ムシ(Pseudococcus spp.);ヨーロッパナシキジラミ(Cacopsylla pyricola)(Foerster)、カキキジラミ(Trioza diospyri)(Ashmead)を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。
に関連する。本発明の混合物について、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式1の化合物を含む本発明の化合物と一緒に処方されて予備混合物を形成することが可能であり、あるいは、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式1の化合物を含む本発明の化合物とは個別に処方され、これらの2つの配合物が適用前に一緒に組み合わされる(例えば、噴霧タンク内で)ことが可能であり、または、代替的に、順次に適用されることが可能である。
テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤;アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、バイノミアル(binomial)、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−S、ボルドー液(三塩基性硫酸銅)、ボスカリド/ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド(cyflunamid)、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート(ferfurazoate)、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル(furametapyr)、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ(iodicarb)、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピルム、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン/フェノミノストロビン、メパニピルム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン(メタアルソン酸第二鉄(ferric methanearsonate))、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド(picobenzamid)、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン(techrazene)、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、およびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤;アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬;ストレプトマイシンなどの殺バクテリア剤;アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤
;ならびに、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、およびバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の被包性δエンドトキシン(例えば、セルキャップ(Cellcap)、MPV、MPVII)などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤;黒きょう病菌などの昆虫病原性菌・カビ類;ならびに、バキュロウイルス、オオタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体病ウイルス(HzNPV)、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)核多核体病ウイルス(AfNPV)などの核多核体病ウイルス(NPV);およびコドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(CpGV)などの顆粒病ウイルス(GV)を含む昆虫病原性ウイルスである。
Pesticide Manual)」、第13版、C.D.S.Tomlin編、British Crop Protection Council、Farnham(Surrey,U.K.)、2003年および「バイオペスティサイドマニュアル(BioPesticide Manual)、第2版、L.G.コッピング(L.G.Copping)編、British Crop Protection Council(Farnham,Surrey,U.K.)、2001年が挙げられる。
ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、核多核体病ウイルス、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の被包性δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌・カビ類からなる群から選択される本発明の組成物に注目すべきである。化合物3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドを上記に列挙した殺虫剤の群に含めることが可能であると共に、これは、混合相手として注目すべき化合物である。
害生物の防除)または薬剤(すなわち活性成分)との組み合わせは、相加的以上の(すなわち相乗的)効果をもたらすことが可能である。有効な有害生物防除を確実とする一方で、環境中に放出される活性成分の量を低減させることが常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性成分の相乗効果が、農学的に充分なレベルの無脊椎有害生物の防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストを削減するために、および環境負荷を軽減させるために有利であることが可能である。
(γ−アミノ酪酸)−制御クロライドチャネル遮断剤;ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤;ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態;アミトラズなどのオクトパミン受容体配位子;アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン作用薬;リアノジン、クロルアントラニリプロール(米国特許第6,747,047号明細書、国際公開第2003/015518号パンフレットおよび国際公開第2004/067528号パンフレットを参照のこと)などのアントラニルジアミドおよびフルベンジアミド(米国特許第6,603,044号明細書を参照のこと)などのリアノジン受容体配位子;カルタプなどのネライストキシン類似体;クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子伝達阻害剤;スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害薬;ジエルドリンなどのシクロジエン殺虫剤;シフルメトフェン;フェノチオカルブ;フロニカミド;メタフルミゾン;ピラフルプロール;ピリダリル;ピリプロール;ピメトロジン;スピロテトラマト;およびチオスルタップ−ナトリウムが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の一実施形態としては、HzNPVおよびAfNPVなどの核多核体病ウイルス;セルキャップ(Cellcap)、MPVおよびMPVIIなどのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)およびバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の被包性δエンドトキシン;ならびに、バキュロウイルス科のメンバーならびに食中性菌・カビ類を含む天然および遺伝子組換えされたウイルス性殺虫剤が挙げられる。少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、上記表Aに列挙された無脊椎有害生物防除剤から選択される本発明の組成物に注目すべきである。
する、または本発明の化合物のものとは個別の顆粒上に存在する顆粒状組成物が挙げられる。
Prospects)」、1994年、BCPC Mongraph番号57、およびこの中に列挙されている文献中に列挙されているものが挙げられる。
ブ、大型のハチ(wasp)、スズメバチ(yellow jacket)、スズメバチ(hornet)、マダニ類、クモ、アリ、ブユ(gnat)等からなる群から選択される少なくとも1種の無脊椎有害生物を防除するために用いられる噴霧組成物(および、噴霧容器から吐出されるこのような噴霧組成物を利用する方法)に注目すべきである。
マダニの1種(Hyalomma spp.)およびチマダニの1種(Haemaphysalis spp.)などのマダニ類;およびネコノミ(Ctenocephalides felis)およびイヌノミ(Ctenocephalides canis)などのノミを含む外寄生生物に対して有効である。
できる。
は約1ppm〜約3000ppmの本発明の化合物を含有する。
テストA
コナガ(Plutella xylostella)の防除を評価するために、テストユニットを、内部に12〜14日齢のダイコン植物を有する小型開放容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約50匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取した後にテスト植物に移動した。
び70%相対湿度で6日間保持した。次いで、植物摂食被害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定し、および、各テストユニットについて、有害生物死亡率もまたカウントすると共に算出した。
フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)の防除を評価するために、テストユニットを、内部に4〜5日齢のコーン(トウモロコシ)植物を有する小型開放容器で構成した。これを、(コアサンプラーを用いて)昆虫食餌片上の10〜15匹の1日齢の幼虫で予め外寄生させた。テスト化合物を配合すると共にテストAに記載したとおり50ppmで噴霧し、および、このテストを3回反復した。吹付けの後、テストユニットをグロースチャンバ内で維持し、次いで、防除効力をテストAに記載したとおり各テストユニットについて判定した。
接触および/または全身的方法を介したジャガイモヒゲヨコバイ(Empoasca fabae)の防除を評価するために、テストユニットを、内部に5〜6日齢のソレイユビーン(Soleil bean)植物(初生葉が現れた)を有する小型開放容器で構成した。白色の砂を土壌の上に追加すると共に、適用の前に1枚の初生葉を切除した。テストAに記載したとおりテスト化合物を配合すると共に噴霧した。これらのテストにおけるすべての実験化合物は250ppmで噴霧し、および、このテストを3回反復した。吹付けの後、5匹のジャガイモヒゲヨコバイ(18〜21日齢成虫)を後から外寄生させる前にテストユニットを1時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの頂部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、19〜21℃および50〜70%相対湿度で6日間保持した。次いで、各テストユニットの防除効力を、昆虫死亡率によって視覚的に査定した。
接触および/または全身的方法を介したミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の防除を評価するために、テストユニットを、内部に5〜7日齢のソレイユビーン(Soleil bean)植物を有する小型開放容器で構成した。テストAに記載したとおりテスト化合物を配合すると共に噴霧した。これらのテストにおけるすべての実験化合物は250ppmで噴霧し、および、このテストを3回反復した。吹付けの後、テストユニットを1時間乾燥させ、次いで、22〜27匹の成虫アザミウマを各ユニットに追加し、次いで、黒色の遮蔽キャップを上に置いた。テストユニットを25℃および45〜55%相対湿度で6日間保持した。死亡率を、各テストユニットについて、植物被害判定と共に査定した。
接触および/または全身的方法を介したモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するために、テストユニットを、内部に12〜15日齢のダイコン植物を有する小型開放容器で構成した。培養植物から切除した葉の一片上の30〜40匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた(カットリーフ法)。葉片が乾燥するに伴って、幼虫はテスト植物上に移動した。事前の外寄生の後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
シルバーリーフコナジラミ(Bemisia tabaci)の防除を評価するために、テストユニットを、Redi−earth(登録商標)培地(Scotts Co.)に成長させた、葉の裏面に2齢および3齢幼虫を外寄生させた少なくとも2枚の本葉を有する14〜21日齢の綿植物で構成した。
索引表Aの化合物番号1〜9をまた、250ppmでのトウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)の防除についてテストしたが、80%以上の死亡率をもたらしたものはなかった。
1.式1:
R1は、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R3は、H、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり;
R4は、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R5は、H、CH3、C2〜C7アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C7アルコキシカルボニルまたはCH2O(C1〜C3アルキル)であり;
R6は、場合によりハロゲン、OR11、S(O)nR12またはNR13C(O)R14で置換されるC1〜C6アルキル基であるか;または
R6は、場合により各々が、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキルおよび最大1個のシクロプロピルからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R6は(CH2)mQであるか;または
R6はOR8またはNR9aR9bであり;
Qは、炭素原子および1個のOまたはS(O)nを環員として含有し、場合により1個または2個のR10で置換される4〜6員飽和環であり;
R8はC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R9aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R9bは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R10は、独立して、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R11は、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R12は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R13は、HまたはC1〜C4アルキルであり;
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
mは、0または1であり;そして
各nは、独立して0、1または2である]
から選択される化合物、そのN−オキシドまたはその塩。
2.R1がハロゲンまたはCF3であり;
R2がHまたはハロゲンであり;そして
R3がH、ハロゲンまたはCF3である、上記1に記載の化合物。
3.R4がH、シアノまたはCH3であり;そして
R5がHである、上記2に記載の化合物。
4.R6が、シクロプロピル、イソプロピル、CH2CH2SCH3、CF2CF3またはCH2NC(O)CF3である、上記3に記載の化合物。
5.上記1の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分を含み、場合により少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、組成物。
6.生物学的に有効量の上記1の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分を含み、場合により生物学的に有効量の少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む無脊椎有害生物を防除するための組成物。
7.少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γアミノ酪酸(GABA)拮抗薬、殺虫性尿素および幼若ホルモン模倣体、バチルス・チューリンゲンシスのメンバー、バチルス・チューリンゲンシスδエンドトキシン、および、天然または遺伝子操作ウイルス性殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される、上記6に記載の組成物。
8.少なくとも1種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S−1955)、エバーメクチン、アザジ
ラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム(UR−50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE−007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン(BSN2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシスクルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス・δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、上記7に記載の組成物。
9.少なくとも1種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アセタミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシスの被包性δエンドトキシン、昆虫病原性ウイルスおよび食虫性菌類からなる群から選択される、上記8に記載の組成物。
10.無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の上記1に記載の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法。
11.無脊椎有害生物またはその環境を上記6に記載の組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法。
12.種子を、生物学的有効量の上記1に記載の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法。
13.上記1に記載の化合物を、処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で含む処理済種子。
14.殺寄生生物的に有効量の上記1に記載の化合物および少なくとも1つのキャリアを含む、無脊椎寄生有害生物から動物を保護するための組成物。
15.動物に、殺寄生生物的に有効量の上記1に記載の化合物を投与する工程を含む無脊椎寄生有害生物から動物を保護するための方法。
Claims (8)
- 式1:
R1は、ハロゲン、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり;
R2は、H、ハロゲンまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R3は、H、ハロゲンまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R4は、H、シアノまたはC1〜C3アルキルであり;
R5は、Hであり;
R6は、場合によりハロゲンで置換されるC1〜C6アルキル基であるか;または
R6は、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、CH2SCH3、CH2CH2SCH3または
CH2NHC(O)CF3であるか;または
R6は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり;
ここで、R1がハロゲンまたはC1〜C3ハロアルキルである場合、R6は、CH2SCH3、CH2CH2SCH3またはCH2NHC(O)CF3である]
から選択される化合物、そのN−オキシドまたはその塩。 - R1がOCH2CF3であり;
R2がHであり;そして
R3がハロゲンである、請求項1に記載の化合物。 - R3がClである、請求項2に記載の化合物。
- R6が、シクロプロピル、イソプロピル、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CF3、CF2CF3、CF2CF2CF3またはCH2NHC(O)CF3である、請求項3に記載の化合物。
- 請求項1の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分を含む、組成物。
- 無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の請求項1に記載の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法(但し、ヒトへの使用を除く)。
- 動物に、殺寄生生物的に有効量の請求項1に記載の化合物を投与する工程を含む無脊椎寄生有害生物から動物(但し、ヒトを除く)を保護するための方法。
- R1がハロゲンまたはC1〜C3ハロアルキルであり;そして
R6がCH2SCH3、CH2CH2SCH3またはCH2NHC(O)CF3である、請求項1に記載の化合物。
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