JP2010540650A - 有害無脊椎生物の防除用ナフタレンイソキサゾリン化合物 - Google Patents

Abstract

そのすべての幾何学異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含む、式１
【化１】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は開示中に定義されているとおりである）の化合物が開示されている。また、式１の化合物を含有する組成物、ならびに、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法が開示されている。

Description

本発明は、農学的用途および非農学的用途に好適である一定のナフタレンイソオキサゾリン、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、農学的環境および非農学的環境の両方における節足動物などの有害無脊椎生物を防除するためのこれらの使用方法に関する。

無脊椎有害生物の防除は、高い収穫率を達成するためにきわめて重要である。栽培している、および保管している農耕作物に対する無脊椎有害生物による被害は生産性の顕著な減少をもたらし、これにより消費者に対するコストの増加がもたらされる可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物製品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木製品、ならびに公共衛生および動物衛生における無脊椎有害生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的、より安価で、より毒性が低く、環境的に安全または異なる作用形態を有する新規の化合物に対する要求が未だある。

特許文献１は、式ｉのイソキサゾリン誘導体を殺虫剤として開示している。

式中、とりわけ、Ａ^１〜Ａ^６は独立してＣまたはＮであり；ＷはＯまたはＳであり；Ｒ^４はＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；および、Ｒ^５はＨ、ＯＲ^１０、ＮＲ^１１Ｒ^１２またはＱ^１である。

本発明のナフタレンイソオキサゾリンはこの文献には開示されていない。

国際公開第０７／０７９１６２号パンフレット

本発明は、そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含む式１の化合物、ならびにこれらを含有する組成物、ならびにこれらの無脊椎有害生物を防除するための使用に関する。

（式中、
Ｒ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり；
Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルまたはＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）であり；
Ｒ^６は、ハロゲン、ＯＲ^１１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１２あるいはＮＲ^１３Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４で任意により置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であるか；または
Ｒ^６は、各々が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルおよび１個以下のシクロプロピルからなる群から選択される１〜４個の置換基で任意により置換されているＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ^６は（ＣＨ_２）_ｍＱであるか；または
Ｒ^６はＯＲ^８あるいはＮＲ^９ａＲ^９ｂであり；
Ｑは、炭素原子および１個のＯまたはＳ（Ｏ）_ｎを環員として含有していると共に、１個または２個のＲ^１０で任意により置換されている４〜６員飽和環であり；
Ｒ^８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^９ａは、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^９ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲン、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^１２は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^１３は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１４は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
ｍは、０または１であり；ならびに
各ｎは、独立して０、１または２である）

本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む無脊椎有害生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、任意により、生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。

本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくはその塩、または上述の組成物と、噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物をさらに提供する。本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくはその塩、または上の実施形態に記載の組成物と、１つ以上の食物材料と、任意により誘引剤と、および任意により湿潤剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための餌組成物を提供する。

本発明は、前記餌組成物と、前記餌組成物を設置するよう適応された筐体であって、無脊椎有害生物が筐体の外から前記餌組成物に接近することが可能であるよう無脊椎有害生物が通過することが可能なサイズの少なくとも１つの開口を有し、ならびに、無脊椎有害生物の可能性のある、または既知の活動場所に、またはその付近に設置されるようさらに適応されている筐体とを含む、無脊椎有害生物を防除するための捕捉装置をさらに提供する。

本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境が、生物学的有効量の式１の化合物、Ｎ−オキシドまたはその塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物であって、任意により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む前記組成物と接触させられる、このような方法に関する。

本発明はまた、種子を、生物学的有効量の式１の化合物、Ｎ−オキシドまたはその塩（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物から種子を保護するための方法を提供する。本発明はまた処理済の種子に関する。本発明は、動物に、殺寄生生物的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩（例えば本明細書に記載の組成物として）を投与する工程を含む、無脊椎寄生有害生物から動物を保護するための方法をさらに提供する。

本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する（ｈａｓ）」、「を有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」または「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」という用語またはその他の変形のいずれかは、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、一連の構成要素を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、これらの構成要素のみに必ずしも制限されないが、明記されていない、またはこのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の構成要素を包含してもよい。さらに、そうでないと明示的に記載されていない限りにおいて、「または」は、排他的なまたはではなく包含的なまたはを指す。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか一方により充足される：Ａが真であり（または存在する）およびＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）およびＢが真である（または存在する）、およびＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、本発明の構成要素または構成成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、構成要素または構成成分の例（すなわち出現）の数に関して非制限的であることが意図される。従って「ａ」または「ａｎ」は、１つ、または少なくとも１つを包含すると読解されるべきであり、および構成要素または構成成分の単数形の語はまた、その数が明らかに単数であることを意味する場合を除き複数形を包含する。

本開示において称されるところ、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシおよび結合類を含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、回虫、イヌ糸状虫、および植食性線虫（線虫類）、吸虫（吸虫類）、鉤頭虫類、および条虫（条虫網）などのすべての蠕虫を含む。

本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食の低下、および／または交配阻害を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。

「農学的」という用語は、食品および繊維などのための畑作物の生産を指し、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ）、葉状植物（例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ属の作物）、結果植物（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹上に結実する果実（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果樹類（液果類、サクランボ）および他の特殊作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の栽培を含む。「非農学的な」という用語は、園芸作物（例えば、野に繁殖していない温室、苗床または観賞用植物）などの畑作物以外、住宅用、農業用、商業的および産業的構造、芝生（例えば、切芝、牧草地、ゴルフ場、芝生、運動場等）、木材製品、保管製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわちヒト）および動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽、野生動物などの飼育されていない動物などの家畜化動物）用途を指す。

上記において、「アルキル」という用語は、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの単独でまたは複合語のいずれかで用いられ、メチル、エチル、Ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルが挙げられる。

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。

「ハロゲン」という用語は、単独または「ハロアルキル」などの複合語の一方で、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられるとき、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられるとき、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられるとき、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ−、ＣｌＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＣｌ_２−が挙げられる。「ハロアルコキシ」という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。

置換基中の炭素原子の総数が接頭語「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」により示されており、ここで、ｉおよびｊは１〜７の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを指し；Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２−を指し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）−、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２−またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２−を指し；およびＣ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基でされた置換アルキル基の種々の異性体を指し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。

基が水素であることが可能である置換基を含有するとき（例えばＲ^２またはＲ^６）、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が非置換であることと同等であると認識される。

基（例えば、Ｒ^６の定義におけるアルキル）が、基上の置換基の数が規定されずに列挙された置換基で「任意により置換されている」場合、これらの基は非置換であってもよく、または、基は、１以上、かつ、その基で利用可能な位置の数以下の範囲で多数の置換基で置換されていてもよく、結合される置換基は、列挙されている置換基から独立して選択される。

基（例えば、Ｒ^６の定義におけるシクロアルキル）が、置換基の数（例えば「１〜４個」）が規定されて列挙された置換基で任意により置換されている場合、これらの基は、非置換であっても、または、規定されている大きい数（例えば「４」）以下の範囲の多数の置換基で置換されていてもよく、結合される置換基は列挙されている置換基から独立して選択される。置換基の列挙に特定の置換基についての下限（例えば、「１個以下のシクロプロピル）が含まれる場合、基に結合される置換基のうちのその特定の置換基の例の数が適宜限定される。それ故、Ｒ^６に関しては、４個以下の置換基がシクロアルキル基に結合していてもよいが、置換基の１つのみがシクロプロピルであってもよい。

広く多様な合成方法が当該技術分野において公知であり、芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を可能としている；詳細な総説については、８巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年、ならびに、１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年を参照のこと。

本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびアトロプ異性体が挙げられる。当業者は、１つの立体異性体が、より有効であり得、および／または他の立体異性体に比して濃縮されたとき、もしくは他の立体異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮しおよび／または選択的に調製するかが公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。例えば、式１の２種の可能なエナンチオマーは、アスタリスク（^*）で識別されるイソキサゾリンキラル中心を含む式１ａおよび式１ｂとして表されている。同様に、他のキラル中心が、例えば、Ｒ^１およびＲ^６で可能である。

本明細書において描かれている分子的描写は立体化学を描写するための標準的な規則に従っている。立体配置を図示するために、紙面から見ている者に向かって持ち上がっている結合は中実のくさびによって示されており、ここで、くさびの幅の広い端部が、紙面から見ている者に向かって持ち上がっている原子に結合している。見ているものから離れるよう紙面より下方に向かっている結合は破線状のくさびによって示されており、ここで、くさびの幅の狭い端部が、見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、中実または破線状のくさびで示されている結合に対して逆方向または順方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体配置を特定することが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。

より生物学的に活性なエナンチオマーは式１ａであると考えられている。式１ａはキラル炭素で（Ｓ）配置を有すると共に、式１ｂは、キラル炭素で（Ｒ）配置を有する。

本発明は、ラセミ混合物、例えば、式１ａおよび１ｂのエナンチオマーを等しい量で含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物と比して式１のエナンチオマーが富化されている化合物を含む。式１、例えば式１ａおよび式１ｂの化合物の実質的に純粋なエナンチオマーもまた含まれる。

鏡像異性体的に富化されている場合、一方のエナンチオマーが他方よりも多量に存在し、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％（式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である）（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０比に相当する）と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の式により定義されることが可能である。

好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の、少なくとも５０％鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％鏡像異性体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％鏡像異性体過剰率；および最も好ましくは少なくとも９４％鏡像異性体過剰率を有する。より活性な異性体が鏡像異性体的に純粋な実施形態に特に注目すべきである。

式１の化合物は、さらなるキラル中心を含んでいることが可能である。例えば、Ｒ^４およびＲ^５などの置換基および他の分子成分が、それ自身でキラル中心を含んでいてもよい。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、富化されたおよび実質的に純粋なこれらの追加のキラル中心での立体配置を含む。

本発明の化合物は、式１におけるアミド結合についての制限された回転のために、１種または複数種の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、他方と比して一方の配座異性体で富化されている化合物を含む。

当業者は、窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを認識するであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を見極めるであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認知するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は、当業者によってきわめて周知であり、複素環および第三級アミンの、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸；過酸化水素；ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物；過ホウ酸ナトリウム；ならびにジメチルジオキシランなどのジオキシシランでの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は、文献において広範に記載されおよび概説されてきており、例えば：「包括的有機合成（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、第７巻、７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＴ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ；「包括的複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第３巻、１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；「複素環化学における進歩（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第４３巻、１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ；「複素環化学における進歩（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第９巻、２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；および「複素環化学における進歩（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第２２巻、３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋを参照されたい。

当業者は、環境においておよび生理的条件下において、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡にあるために、塩は非塩形態の生物学的実用性を共有することが認識されている。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が有害無脊椎生物の防除に有用（すなわち、農学上好適）である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸での酸付加塩が挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物を含む。

本発明の概要に記載されている本発明の実施形態は以下を含む（ここで、以下の実施形態において用いられる式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含む）。
実施形態１．Ｒ^１がハロゲンである式１の化合物。

実施形態２．Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである式１の化合物。

実施形態３．Ｒ^１がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である式１の化合物。

実施形態４．Ｒ^２がＨ、ＣｌまたはＦである式１の化合物。

実施形態４ａ．Ｒ^２がＨである式１の化合物。

実施形態５．Ｒ^２がＣｌまたはＦである式１の化合物。

実施形態６．Ｒ^３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である式１の化合物。

実施形態７．Ｒ^４がＨ、シアノまたはＣＨ_３である式１の化合物。

実施形態７ａ．Ｒ^４がＨまたはシアノである式１の化合物。

実施形態７ｂ．Ｒ^４がＨである式１の化合物。

実施形態７ｃ．Ｒ^４がシアノである式１の化合物。

実施形態７ｄ．Ｒ^４がＣＨ_３である式１の化合物。

実施形態８．Ｒ^５がＨである式１の化合物。

実施形態９．Ｒ^６がシクロプロピルまたはイソプロピルである式１の化合物。

実施形態９ａ．Ｒ^６がシクロプロピルである式１の化合物。

実施形態１０．Ｒ^６がイソプロピルである式１の化合物。

実施形態１１．Ｒ^６がＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３である式１の化合物。

実施形態１２．Ｒ^６がＣＦ_２ＣＦ_３である式１の化合物。

実施形態１３．Ｒ^６がＣＨ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ_３である式１の化合物。

上記の実施形態１〜１３ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみではなく、式１の化合物を調製するのに有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記の実施形態１〜１３ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびこれらのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。

実施形態１〜１３の組み合わせが以下に示されている。
実施形態Ａ．
Ｒ^１がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３であり；
Ｒ^２がＨ、ＣｌまたはＦであり；および
Ｒ^３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である
式１の化合物。

実施形態Ｂ．
Ｒ^４がＨ、シアノまたはＣＨ_３であり；および
Ｒ^５がＨである
式１の化合物。

実施形態Ｃ．
Ｒ^４がＨまたはシアノであり；
Ｒ^５がＨであり；および
Ｒ^６がシクロプロピルまたはイソプロピルである
実施形態Ａの化合物。

本発明の化合物は、好ましい代謝的および／または土壌残存パターンにより特徴付けられ、多様な農学的および非農学的無脊椎有害生物を防除する活性を示すことに注意されたい。

無脊椎有害生物の防除範囲および経済的重要性の理由のために、無脊椎有害生物を防除することによる無脊椎有害生物により引き起こされる被害または損害からの農耕作物の保護が本発明の実施形態であることに特に注意されたい。本発明の化合物は、その好ましい転流特性または植物における浸透移行性のために、式１の化合物またはこの化合物を含む組成物と直接的には接触していない、葉または他の植物部位をも保護する。

本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれかの化合物を含む組成物であって；ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態；およびいずれかのこれらの組み合わせ；および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分；任意により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な成分または薬剤をさらに含む前記組成物もまた注目に値する。

本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれかの生物学的有効量の化合物を含む無脊椎有害生物を防除するための組成物であって；ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態；およびいずれかのこれらの組み合わせ；および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分；任意により、生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な成分または薬剤をさらに含む前記組成物がさらに注目に値する。本発明の実施形態は、さらに、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の既述の実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法を含む。

本発明の実施形態はまた、既述の実施形態のいずれかの化合物を、液体土壌潅注配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌を、生物学的有効量の既述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注としての液体組成物と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。

本発明の実施形態はまた、生物学的有効量の既述の実施形態のいずれかの化合物および噴射剤を含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的有効量の既述の実施形態のいずれかの化合物、１種以上の食物材料、任意により誘引剤、および任意により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための餌組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記餌組成物と、前記餌組成物を設置するよう適応された筐体であって、無脊椎有害生物が筐体の外から餌組成物に接近することが可能であるよう無脊椎有害生物が通過することが可能なサイズの少なくとも１つの開口を有し、ならびに、無脊椎有害生物の可能性のある、または既知の活動場所に、またはその付近に設置されるようさらに適応されている筐体とを含む無脊椎有害生物を防除するための装置を含む。

本発明の実施形態はまた、種子を、前述の実施形態のいずれかの生物学的に有効量の化合物と接触させる工程を含む、種子を無脊椎有害生物から保護する方法を含む。

本発明の実施形態はまた、動物に、前述の実施形態のいずれかの殺寄生虫的有効量の化合物を投与する工程を含む、動物を無脊椎寄生有害生物から保護する方法を含む。

スキーム１〜７に記載の以下の方法および変形の１つまたは複数を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１１の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６の定義は、特に記載のない限り、本発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａは、式１のサブセットである。

式１の化合物は、スキーム１において示されているとおり、当該技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。例えば、式１ａの化合物をＲ^５−ハロゲンと塩基の存在下に反応させて、式１の化合物もたらすことが可能であり、ここで、Ｒ^５はＨ以外である。

Ｒ^４がＨである式１ａの化合物は、スキーム１ａに示されているＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９９年、２２９５ページに記載の方法により調製されることが可能である。

式２の化合物は、スキーム２に示されているＳｙｎｌｅｔｔ、２００６年、８６９ページに記載の方法により調製されることが可能である。

式３の化合物は、スキーム３に示されている当該技術分野において公知である標準的な方法によって調製されることが可能である。

式４の化合物は、スキーム４に示されているとおり、式５のエステルの加水分解により調製されることが可能であり、ここで、Ｒはメチルまたはエチルである。

スキーム４の方法においては、式５のエステルが、当該技術分野において周知である基本手順によって式４の対応するカルボン酸に転化される。例えば、式５のメチルまたはエチルエステルのテトラヒドロフラン中における水性水酸化リチウムでの処理、これに続く酸性化により、式４の対応するカルボン酸が得られる。

式５の化合物は、スキーム５に示されているとおり、式７のスチレンと式６のオキシムとの反応によって調製されることが可能である。

スキーム５の方法は、典型的には、式６ａの塩化ヒドロキシモイルを形成するための式６のオキシムのクロロ化を含む。式６ａの中間体は、塩基性条件下で脱塩化水素化されてニトリルオキシドが形成され、これが、次いで、式７のスチレンとの１，３−双極性環式付加に供されて式５の化合物が得られる。典型的な手法においては、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミド、またはクロラミン−Ｔなどの塩素化剤が、スチレンの存在下にオキシムと組み合わされる。反応条件に応じて、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基が、脱塩化水素反応を促進させるために必要であり得る。この反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサン、およびトルエンを含む広く多様な溶剤中で、室温〜溶剤の還流温度の範囲の温度で行われることが可能である。オレフィンとのニトリルオキシドの環式付加についての基本手順は、化学文献に十分に記述されている；例えば、Ｌｅｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８２年、６、５０８〜５０９ページ；Ｋａｎｅｍａｓａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６、１０５７〜１０６４ページ；欧州特許出願公開第１，５３８，１３８−Ａ１号明細書、ならびに、引用されている文献を参照のこと。

式７のスチレンは、市販の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（式１０）での式９のアリールボロン酸のパラジウム触媒カップリングにより調製されることが可能である。スキーム６に示されているこの方法についての基本手順は、化学文献中に記述されている；Ｐａｎら、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５、１６７〜１７０ページを参照のこと。式７のスチレンを調製するための他の方法が当該技術分野において周知である。

式６のオキシムは、スキーム７に示されているとおり、式１１のアルデヒド（式中、Ｒは既に定義されているとおりである）とヒドロキシルアミンとの反応により調製されることが可能である。例えば、Ｈ．Ｋ．Ｊｕｎｇら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００４年、１２、３９６５を参照のこと。式１１のアルデヒドは、当該技術分野において公知である広く多様な方法により調製されることが可能である；アルデヒドのいくつかは公知の化合物である。

式１の化合物を調製するための上述のいくつかの試薬および反応条件は、中間体中に存在する一定の官能基と適合性でなくてもよいことが認知されている。これらの場合において、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換の合成への組み込みは、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．、有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認知するであろう。当業者はまた、上記スキームに例示したステップの組み合わせを、式１の化合物の調製のために提示した特定のシーケンスにより示唆されるもの意外の順番で実施する必要があり得ることを認知するであろう。

当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、基、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基が付加されるか、または、既存の置換基が変更されることが可能であることを認識するであろう。

さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成実施例は、従って、単に例示的であり、開示を決して限定しないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは全合成変換における各ステップについての手法を示し、各ステップについての出発材料は、必ずしも、その手法が他の例またはステップに記載されている特定の調製用実施によって調製されたものでなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィ用溶媒混合物について、または、他に記載のある場合を除き重量当たりである。クロマトグラフィ用溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積当たりである。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからの下流へｐｐｍで報告されている；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広い一重項を意味する。

合成例１
Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの調製
ステップＡ：２−ピリジニル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボキシレートの調製
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸（国際公開第２００７／０７９１６２号パンフレットに記載の手法で調製した、１．５０ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の撹拌懸濁液に、室温で、塩化オキサリル（０．５８ｍＬ、６．６０ｍｍｏｌ）、続いて、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させると共に、２−ヒドロキシピリジン（０．３８ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（１．３７ｇ、９．９０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の撹拌懸濁液に室温で添加した。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をセライト（登録商標）珪藻土ろ過助剤の短いパッドを通してろ過すると共に、このパッドをジクロロメタンですすいだ。組み合わせた濾液を濃縮し、および、残渣を溶出液としてヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の生成物を黄色の固体として得た（０．８０ｇ、４６％収率）。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．０７（ｄ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）。

ステップＢ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボキシアルデヒドの調製
ステップＡ（６９０ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中の表題の化合物の撹拌混合物に、トリエチルシラン（０．４２ｍＬ、２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水で急冷し、および、ヘキサン中の２０％酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させると共に濃縮し、および、残渣を溶出液としてヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の生成物を黄色の固体として得た（４００ｍｇ、７０％収率）。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１０．５０（ｓ，１Ｈ）、９．２７（ｄ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄｄ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｄ，１Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの調製
ステップＢ（１２７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボキサミド（７４ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．０７ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）およびトリエチルシラン（０．１４ｍｌ、０．８７ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中の表題の化合物の混合物を一晩穏やかに還流した。この反応混合物を、次いで、減圧下に濃縮すると共に、残渣を溶出液としてヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の発泡性の固体として得た（１１３ｍｇ、７７％収率）。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｓ，２Ｈ）、７．４６（ｍ，３Ｈ）、５．９６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，２Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｄ，１Ｈ）、１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．０４（ｍ，２Ｈ）、０．７８（ｍ，２Ｈ）。

当該技術分野において公知である方法と一緒に、本明細書に記載の手法によって表１の以下の化合物を調製することが可能である。

本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち、担体となる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む配合物における無脊椎有害生物防除用活性処方成分として用いられるであろう。配合成分または組成成分は、活性成分の物理特性、用途形態、ならびに土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と適応するよう選択される。

有用な配合物は液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等を含み、これは、任意により、ゲルに増粘することが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。

固体組成物の一般的なタイプは、水分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パステル剤、タブレット、充填フィルム（種子コーティングを含む）等である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化され、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能であり；あるいは、活性成分の全配合物がカプセル化（または「オーバーコート化」）されることが可能である。カプセル化は、活性成分の放出を、制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を組み合わせる。高強度組成物は、主に、さらなる配合物用の中間体として用いられる。

噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に好適な媒体中に混ぜ物にされる。このような液体および固型製剤は、噴霧媒体、通常は水に容易に希釈されるよう製剤化される。噴霧体積は、約一〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約十〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中散布または地上散布による葉処理のために、または植物の成長媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量され、または定植中に畝間に計量されることが可能である。液体および固体配合物は、作物および他の所望の植生の種子に、全身的な取り込みを介した、発育する根および他の地下の植物の部分および／または群葉の保護のために定植前の種子処理として適用されることが可能である。

配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、スターチ、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら、「殺虫剤ダスト希釈剤およびキャリアのハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ（Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテートおよびイソボルニルアセテートなどの酢酸塩；アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル；ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、ベニバナ油、綿実油、ダイズ油、菜種油、ココナッツおよびパームナッツ油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、およびこれらの混合物などの、飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ_６〜Ｃ_２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性のグリセロールエステルの加水分解により入手し得、蒸留により精製することが可能である。典型的な液体希釈剤が、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、「ソルベンツガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）」、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加されるとき、界面活性剤（「表面活性剤」としても公知である）は、一般に、液体の表面張力を変性、ほとんどの場合低減させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することが可能である。本発明の組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）ベースのアルコールアルコキシレートなどの、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシ化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマーから調製されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン−ベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトポリマーまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン−ベースの界面活性剤；およびスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質−ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、およびドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）；およびジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレン−テトラアミン、およびエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシ化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩および二第４級塩などの第４級アンモニウム塩；およびアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

ノニオン性およびアニオン性界面活性剤の混合物またはノニオン性およびカチオン性界面活性剤の混合物がまた本発明の組成物に有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤およびそれらの推奨される使用法は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のマカッチャンの乳化剤および洗剤（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、年鑑米国版および国際版；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、「界面活性剤百科事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年；およびＡ．
Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、「合成洗剤（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ）」、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年を含む多様な刊行された文献中に開示されている。

本発明の組成物はまた、当業者に配合補助剤として公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝）、工程中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄（塗膜形成剤または粘着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）、および他の配合特質を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、年鑑国際版および北米版；および国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに記載のものが挙げられる。

式１の化合物およびいずれかの他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または液体または乾燥希釈剤中に粉砕することにより本発明の組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に成分を混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として用いられることが意図された液体組成物の溶剤が水−不混和性である場合には、典型的には、乳化剤が、活性剤含有溶剤を水での希釈時に乳化させるよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いる湿式ミルにかけられて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物に形成されることが可能であり（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒を形成することが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲に平均粒径をもたらす乾燥ミルプロセスを必要とする。ダストおよび粉末は、ブレンド、および通常は粉砕する（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）ことにより調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、あらかじめ形成された顆粒状キャリアへの活性材料の吹付け、または凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「凝塊（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７〜４８頁、「ペリーの化学技術者のためのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、８〜５７頁および以降、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製されることが可能である。水−分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示のとおり調製されることが可能である。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示のとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示のとおり調製されることが可能である。

配合物の技術分野に関するさらなる情報については、「有害生物防除剤化学および生物科学（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ）、食品環境チャレンジ（Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、第９回有害生物防除剤化学国際会議の予稿集、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９年、１２０〜１３３頁における、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、「配合者のツールボックス−現代的農業のための製品形態（Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ − Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行から第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行から第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行から第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「科学としての雑草防除（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１年、８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、「雑草防除ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９年；ならびに、「配合テクノロジーにおける発展（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）」、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ）、２０００年もまた参照のこと。

以下の実施例においては、すべての割合は重量当たりであり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表ＡおよびＢ中の化合物を指す。さらなる加工無しで、上記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単に例示的であると解釈されるべきであり、開示を決して限定しない。割合は、そうでないと明示されている場合を除き重量当たりである。

本発明の化合物は、広い範囲の無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物としては、例えば、植物の群葉、根、土壌、収穫した作物または他の食糧、建築構造または動物外皮などの多様な環境に生息する無脊椎動物が挙げられる。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維または動物血液または組織を餌とし、これにより、例えば、栽培しているまたは貯蔵している農耕作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食糧または繊維製品、または家屋または他の構造物またはこれらの内部に外傷または被害を与える、または動物の健康または公衆衛生に有害である無脊椎動物を含む。当業者は、化合物のすべてが、すべての成長段階のすべての有害生物に対して同等に有効ある訳ではないことを認識するであろう。

これらの本発明の化合物および組成物は、それ故、畑作物を植食性無脊椎有害生物から保護するために農学的に有用であると共に、また、他の園芸作物および植物を植食性無脊椎有害生物から保護するために非農学的にも有用である。この効用は、有利な特性をもたらす、遺伝子操作（すなわち遺伝子組換え）により導入された遺伝子的材料、または突然変異誘発により変性された遺伝子的材料を含有する作物および他の植物（すなわち農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような特性の例としては、除草剤に対する耐性、植食性有害生物に対する抵抗力（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性菌・カビ類、バクテリアおよびウイルス）、向上した植物発育；高温あるいは低温、低いあるいは高い土壌水分および高塩分などの劣悪な成長条件の高い耐性；高い開花あるいは結実、より高い収穫率、より早い成熟、収穫した生成物のより高い品質および／あるいは栄養価、または収穫した生成物の向上した保管あるいは加工特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の特性を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によりもたらされる特性を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの変種、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの除草剤−耐性変種、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する抵抗力をもたらす作物、またはアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する抵抗力をにたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、遺伝子操作により導入されまたは突然変異誘発により変性された特性と相乗的に相互作用し得、それ故、形質発現あるいは特性の有効性を増強し、または本発明の化合物および組成物の無脊椎有害生物防除有効性を増加させる。特に、本発明の化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有毒のタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、これらの有害生物の相加的以上の防除を提供し得る。

本発明の組成物はまた、任意により、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む例えば肥料組成物といった植物栄養分を含むことが可能である。窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物に注目すべきである。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であることが可能である。顆粒、小さいスティックまたはタブレットの形態の固体配合物に注目すべきである。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物を、肥料組成物と処方成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化または押出し成形などの方法により配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶剤中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さいスティックまたはタブレットといった寸法安定性の混合物の形態のあらかじめ調製した肥料組成物上に吹付け、次いで溶剤を揮発させることにより調製されることが可能である。

非農学的使用は、作物植物耕地以外の領域における無脊椎有害生物の防除を指す。本発明の化合物および組成物の非農学的使用は、貯蔵された穀物、マメおよび他の食糧における、ならびに衣類および絨毯などの生地における無脊椎有害生物の防除を含む。本発明の化合物および組成物の非農学的使用はまた、観賞植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、および芝地などの芝生、ゴルフ場および牧草地での無脊椎有害生物の防除を含む。本発明の化合物および組成物の非農学的使用はまた、ヒトおよび／または伴侶により占有され得る家および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における無脊椎有害生物の防除を含む。本発明の化合物および組成物の非農学的使用はまた、建物に用いられている木材または他の構造材料に被害を与えることが可能であるシロアリなどの有害生物の防除を含む。

本発明の化合物および組成物の非農学的使用はまた、寄生性である、または感染性疾病を伝染させる無脊椎有害生物を防除することによるヒトおよび動物の健康の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、ならびに宿主動物の身体の内部（例えば、胃、腸管、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ類、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、犬糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、動物への寄生虫による外寄生または感染の全身的なおよび／または非全身的な防除に好適である。本発明の化合物および組成物は、外寄生性または疾病伝染性有害生物に対抗するために特に好適である。本発明の化合物および組成物は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農作業動物；イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚などの愛玩動物および家庭内動物；ならびに、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に寄生する寄生虫に対抗するために好適である。これらの寄生虫に対抗することにより、致死率および性能の低減（肉、乳、ウール、皮膚、卵、蜂蜜等の観点で）が低減され、従って、本発明の化合物を含む組成物を適用することで、より経済的で、かつ、単純な動物の農業経済が許容される。

農学的または非農学的無脊椎有害生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパーなどの鱗翅目、およびヤガ科におけるタバコガの卵、幼虫および成虫（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）（Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）（Ｃｒａｍｅｒ）、フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）（Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）（Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）（Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）（Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）（Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ科からの穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシおよび葉脈を残して葉を食害する害虫（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）（Ｗａｌｋｅｒ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）（Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）（Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）（Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）（Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）（Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ）（Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）（Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）（Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）（Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）（Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）（Ｅｎｇｌｉｓｈ））；ハマキガ科におけるハマキムシ、芽を食害する害中、種子を食害する害虫、および果実を食害する害中（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ）（Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）（Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）（Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ）（Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ）（Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）（Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）（Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ）（Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）（Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）（Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；および他の多くの経済的に重要な鱗翅類（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）（Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）（Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）（Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）（Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）（Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ）（Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）（Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科からのゴキブリを含むゴキブリ目の卵、若虫および成虫（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）（Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）（Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ）（Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ）（Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科およびゾウムシ科からのゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）（Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ）（Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）（Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科におけるノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシ、およびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）（ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科からのコガネムシおよび他の甲虫（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）（Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ））、（Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ））（Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）（Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）（Ｏｌｉｖｉｅｒ）または（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ）（Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）（Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）（リンネウス（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）（Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ）（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科からのカツオブシムシ；コメツキムシ科からのコメツキムシ；キクイムシ科からのキクイムシおよびゴミムシダマシ科からのコクヌストモドキが挙げられる。加えて、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科からのハサミムシを含む革翅目の卵、成虫および幼虫（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、
ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；カスミカメムシ科からのカスミカメムシ、セミ科からのセミ、ヨコバイ科からのヨコバイ（例えばカキノヒメヨコバイ）、トコジラミ科からのベッドバグ（ｂｅｄ ｂｕｇ）（例えば、トコジラミ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アワフキムシ科およびウンカ科からのプラントホッパー、ツノゼミ科からのツノゼミ、キジラミ科からのキジラミ、コナジラミ科からのコナジラミ、アブラムシ科からのアブラムシ、ネアブラムシ科からのネアブラムシ、コナカイガラムシ科からのコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科からのカイガラムシ、グンバイムシ科からのアワダチソウグンバイ、カメムシ科からのカメムシ、コバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ）（Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）（Ｂａｒｂｅｒ））およびナガカメムシ科からの他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科からのアワフキムシ、ヘリカメムシ科からのヘリカメムシ、ならびに、ホシカメムシ科からのアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および若虫が挙げられる。ハダニ科におけるハダニおよびアカダニ（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；ヒメハダニ科におけるヒメハダニ（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））などのダニ目（ダニ）の卵、幼虫、若虫および成虫；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニおよび他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物の健康に重要なダニ、すなわちチリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ、マダニ科におけるマダニ類、通例、カタダニとして知られているもの（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）（Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）（Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））およびヒメダニ科におけるマダニ類、通例ヒメダニとして知られているもの（例えば、回帰熱媒介性ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）（Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ）（Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ）（Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）（Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、（Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）（Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ）（Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）（ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）（Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）（Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）（Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ（Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）（Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物がまた挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、およびハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ（Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ）（Ｈａｇｅｎ）におけるシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）（Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）（Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）（Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ）（Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）（Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ（Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ（Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）（Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリおよび経済的に重要な他のシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であり、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）（Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ（Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）（Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）（Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）（Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）（Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を攻撃する他の吸血性および咬む寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）（Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）（Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含される追加の節足動物有害生物としては：ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）（Ｇｅｒｔｓｃｈ＆Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。本発明の化合物はまた、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等）および動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）（Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫、反芻動物における肝蛭虫（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、サナダムシ、および回虫）などの、円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目、およびエノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形類、条虫類、吸虫類、および鉤頭虫類のメンバーに対して活性を
有する。

本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）（Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他のハマキ種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）（Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）（Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）（Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）（Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガ（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ソッドウェブワーム（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）（Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）（Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）（Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）（Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、ミカンコハモグリ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ、ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）（Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）（Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの１種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）（Ｍｅｙｒｉｃｋ）に対して活性を示す。

本発明の化合物はまた：エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）（Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）（Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）（Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）（Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）（Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）（Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）（Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ）／（Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）（Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）（Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）（Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ）（Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）（Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）（Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ）（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）（Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）（Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ）（Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）（Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）、およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）（Ｋｉｒｋａｌｄｙ）；カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）；ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）（Ｐｅｒｇａｎｄｅ）；タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）（Ｂｅｌｌｏｗｓ＆Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）（Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）；ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）（Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）（Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）（Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ）（Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）（Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）（Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）（Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ）（Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ）（ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）；十七年ゼミ（Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）；イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）（Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）（Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）；ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）（Ｒｉｓｓｏ）；他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）；ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）（Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）（Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。

本発明の化合物はまた：アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）（Ｓａｙ）、ヘリカメムシ（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）（Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメムシの１種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）（Ｓａｙ）、ベッドバグ（ｂｅｄ ｂｕｇ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ）（Ｄｉｓｔａｎｔ）、ホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）（Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの１種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）（Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）（Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ）（Ｓａｙ）、ミドリヘリカメムシ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）（Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの１種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）（Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）（Ｒｅｕｔｅｒ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）（Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（Ｂｅａｃｈ）、およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（Ｌｉｎｄｅｍａｎ）；および鞘翅目（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）（Ｍｕｌｓａｎｔ）ならびに、アグリオテス属、アトウス属またはリモニウス属）のコメツキムシが挙げられる。

いくつかの現代の分類システムにおいて、同翅目は半翅目中の亜目として位置することに注意されたい。

ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。

本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫の脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、化学不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは菌・カビ類を含む他の生物学的に活性な化合物または薬剤の１種以上と混合されて、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらす多成分有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩、および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含み、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つをさらに含むことが可能である組成物に関連する。本発明の混合物について、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に処方されて予備混合物を形成することが可能であり、あるいは、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式１の化合物を含む本発明の化合物とは個別に処方され、これらの２つの配合物が適用前に一緒に組み合わされる（例えば、噴霧タンク内で）ことが可能であり、または、代替的に、順次に適用されることが可能である。

本発明の組成物において有用である他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体配位子、リアノジン受容体配位子、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、ＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン擬態、脂質生合成阻害薬、ならびに、核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のメンバー、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性δエンドトキシン、および他の天然のまたは遺伝子組換えされた殺虫性ウイルスを含む生物剤を含む、異なる作用モードまたは異なる化学分類を有する無脊椎有害生物防除剤から選択されることが可能である。

ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、天然ナトリウムチャネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸アンタゴニスト、殺虫性尿素および幼若ホルモン擬態、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のメンバー、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δ−エンドトキシン、および天然のまたは遺伝子組換えされたウイルス性殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される追加の生物学的に活性な化合物または薬剤に注目すべきである。

本発明の化合物が処方されることが可能であるこのような生物学的に活性な化合物または薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、バイノミアル（ｂｉｎｏｍｉａｌ）、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート（ｆｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピルム、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピルム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン（ｔｅｃｈｒａｚｅｎｅ）、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、およびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性δエンドトキシン（例えば、セルキャップ（Ｃｅｌｌｃａｐ）、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；黒きょう病菌などの昆虫病原性菌・カビ類；ならびに、バキュロウイルス、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体病ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体病ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）；およびコドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＣｐＧＶ）などの顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含む昆虫病原性ウイルスである。

本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転換されて無脊椎有害生物に有毒なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシンなど）を発現する植物に適用されることが可能である。外部的に適用された本発明の無脊椎有害生物の防除化合物の効果は、発現される毒素タンパク質と共に相乗的であり得る。

これらの農業保護剤（すなわち殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）についての一般的な文献としては、「有害生物防除剤マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）」、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ（Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００３年および「バイオペスティサイドマニュアル（ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）、第２版、Ｌ．Ｇ．コッピング（Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ）編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。

少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、キノメチオネート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホル、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多核体病ウイルス、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌・カビ類からなる群から選択される本発明の組成物に注目すべきである。化合物３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを上記に列挙した殺虫剤の群に含めることが可能であると共に、これは、混合相手として注目すべき化合物である。

少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセトアミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタプ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多核体病ウイルスおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性δエンドトキシンからなる群から選択される本発明の組成物にも注目すべきである。化合物３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを上記に列挙した追加な生物学的に有効な成分または薬剤の群に含めることが可能であると共に、これは、混合相手として注目すべき化合物である。

これらの種々の混合相手の１つ以上が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計で）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば約１：３０〜約３０：１の比）に注目すべきである。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性のために必要な活性成分の生物学的有効量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される無脊椎有害生物の範囲を、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかになるであろう。

一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な化合物（特に無脊椎有害生物の防除）または薬剤（すなわち活性成分）との組み合わせは、相加的以上の（すなわち相乗的）効果をもたらすことが可能である。有効な有害生物防除を確実とする一方で、環境中に放出される活性成分の量を低減させることが常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性成分の相乗効果が、農学的に充分なレベルの無脊椎有害生物の防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストを削減するために、および環境負荷を軽減させるために有利であることが可能である。

式１の化合物と、少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせに注目すべきである。他の無脊椎有害生物防除活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせに特に注目すべきである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせが、抵抗力管理のために特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、生物学的有効量の、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性成分をさらに含むことが可能である。遺伝子組換えされて、無脊椎有害生物化合物（例えば、タンパク質）を発現する植物または植物の場所を、生物学的有効量の本発明の化合物と接触させる工程はまた、幅広い範囲の植物保護をもたらすことが可能であり、ならびに、抵抗力管理のために有利であることが可能である。

表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法の例示である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを列挙する。表Ａの第１の列は、特定の無脊椎有害生物防除剤（例えば、１行目では「アバメクチン」）を列挙する。表Ａの第２の列は、無脊椎有害生物防除剤の作用モード（公知の場合）または化学的分類を列挙する。表Ａの第３の列は、式１の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩と比した、無脊椎有害生物防除剤を適用することが可能である割合についての重量比の範囲の実施形態を列挙する（例えば、式１の化合物に比して、重量で「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用されることが可能であることを特定的に開示する。表Ａの残りの列も同様に解釈されるべきである。表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを列挙すると共に、施用量についての重量比範囲の追加の実施形態を含むことにさらに注目すべきである。

化合物３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドは、上記表Ａにおける「無脊椎有害生物防除剤」として含めることが可能である。この化合物についての「作用機構または化学的クラス」は、「リアノジンレセプタリガンド」であると共に、この化合物の「典型的な重量比」は１００：１〜１：１２０である。

本発明の化合物と混合するための無脊椎有害生物防除剤（例えば、殺虫剤および殺ダニ剤）の一実施形態としては、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ
（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態；アミトラズなどのオクトパミン受容体配位子；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン作用薬；リアノジン、クロルアントラニリプロール（米国特許第６，７４７，０４７号明細書、国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照のこと）などのアントラニルジアミドおよびフルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４号明細書を参照のこと）などのリアノジン受容体配位子；カルタプなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子伝達阻害剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害薬；ジエルドリンなどのシクロジエン殺虫剤；シフルメトフェン；フェノチオカルブ；フロニカミド；メタフルミゾン；ピラフルプロール；ピリダリル；ピリプロール；ピメトロジン；スピロテトラマト；およびチオスルタップ−ナトリウムが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の一実施形態としては、ＨｚＮＰＶおよびＡｆＮＰＶなどの核多核体病ウイルス；セルキャップ（Ｃｅｌｌｃａｐ）、ＭＰＶおよびＭＰＶＩＩなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性δエンドトキシン；ならびに、バキュロウイルス科のメンバーならびに食中性菌・カビ類を含む天然および遺伝子組換えされたウイルス性殺虫剤が挙げられる。少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、上記表Ａに列挙された無脊椎有害生物防除剤から選択される本発明の組成物に注目すべきである。

式１の化合物、Ｎ−オキシドまたはその塩を含む化合物対、追加の無脊椎有害生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、および他の実施形態では１００：１〜１：５０である。

式１の化合物（化合物番号は索引表Ａにおける化合物を指す）と追加の無脊椎有害生物防除剤とを含む特定の組成物の実施形態が以下の表Ｂ中に列挙されている。

表Ｂ中に列挙されている特定の混合物は、典型的には、表Ａ中に記載の比で式１の化合物を他の無脊椎有害生物剤と組み合わせる。

化合物３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを、上記表Ｂにおける「無脊椎有害生物防除剤」として含めることが可能であると共に、それぞれ、「混合物番号」Ａ−６８、Ｂ−６８、Ｃ−６８およびＤ−６８として、化合物１、２、５および６と混合することが可能である。これらの特定の混合物は、典型的には、式１の化合物とこの化合物とを１００：１〜１：１２０の比で組み合わせる。

無脊椎有害生物は、１種以上の本発明の化合物を、典型的には、組成物の形態で、生物学的有効量で、外寄生の農学的および／または非農学的場所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または直接的に防除されるべき有害生物に適用することにより、農学的および非農学的用途において防除される。

それ故、本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の１種以上の本発明の化合物、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物あるいは少なくとも１種のこのような化合物および生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物と接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的用途において無脊椎有害生物を防除するための方法を含む。本発明の化合物および生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む好適な組成物の例としては、追加の有効化合物が、同一の顆粒上に本発明の化合物として存在する、または本発明の化合物のものとは個別の顆粒上に存在する顆粒状組成物が挙げられる。

畑作物を無脊椎有害生物から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するためには、これらの化合物または組成物は、典型的には、定植前に作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または土壌あるいは他の成長培地に作物が定植される前または後に適用される。

接触させる方法の一実施形態は、吹付け工程による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物は植物群葉または土壌に適用されることが可能である。本発明の化合物はまた、植物を、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理または移植物の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物と接触させることにより、植物の摂取を介して効果的に送達されることが可能である。液体土壌潅注配合物の形態での本発明の組成物に注目すべきである。無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物と、または生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物を防除するための方法にもまた注目すべきである。環境が土壌であると共に組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用される本方法にさらに注目すべきである。本発明の化合物はまた、外寄生箇所への局所的な適用によっても有効であることにさらに注目すべきである。他の接触方法は、直接的な、かつ、残留性の噴霧、空中噴霧、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、全身的な摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤、エアロゾル、ダストおよび他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたはタブレットである。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫ネット）を製作するための材料中に含浸されることが可能である。

本発明の化合物はまた、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理において有用である。本発明の開示および特許請求の範囲の文脈において、種子を処理する工程とは、種子を、典型的には本発明の組成物として処方される、生物学的有効量の本発明の化合物と接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎土壌有害生物から保護すると共に、一般に、根および実生が出芽種子から成長する土壌と接触している他の植物部分をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または成長する植物内の第２の活性成分の転流による群葉の保護を提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特殊な特性を発現する植物が出芽するであろうものを含むすべてのタイプの種子に適用されることが可能である。代表例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの無脊椎有害生物に有毒なタンパク質を発現するもの、またはグリホサートに対する抵抗力をもたらすグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。

種子処理の１つの方法は、種子を蒔く前に、この種子を本発明の化合物（すなわち処方された組成物として）の吹付けまたはダスト適用による。種子処理のために処方された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩、および塗膜形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性懸濁液濃縮物を種子の回転床に直接的に吹付け、次いで種子を乾燥させることによりコートすることが可能である。あるいは、湿った粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、種子上にフィルムコーティングを適用するために特に有用である。種々のコーティングマシーンおよび方法が当業者に利用可能である。好適な方法としては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、「種子処理：進歩および見通し（Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ： Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ）」、１９９４年、ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ番号５７、およびこの中に列挙されている文献中に列挙されているものが挙げられる。

処理済種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理のために処方された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、および０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。

本発明の化合物は、無脊椎有害生物により消費される、またはトラップ、餌場等などの装置内で用いられる餌組成物中に組み込まれることが可能である。このような餌組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩；（ｂ）１種以上の食物材料；任意により（ｃ）誘引剤、および任意により（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む、顆粒の形態であることが可能である。きわめて少ない施用量、特に、直接的な接触ではなく摂取により致死的な活性成分の投与量で、土壌無脊椎有害生物の防除に有効である、約０．００１〜５％活性成分、約４０〜９９％食物材料および／または誘引剤；および任意により約０．０５〜１０％湿潤剤を含む、顆粒または餌組成物に注目すべきである。いくつかの食物材料は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉末、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および固形分である。誘引剤の例は、果実あるいは植物抽出物；芳香剤あるいは他の動物成分もしくは植物成分などの臭気剤および香料；フェロモンまたは標的の無脊椎有害生物を誘引すると知られている他薬剤である。湿潤剤、すなわち水分保持剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される無脊椎有害生物の少なくとも１種を防除するために用いられる餌組成物（およびこのような餌組成物を利用する方法）に注目すべきである。無脊椎有害生物を防除するための装置は、本発明の餌組成物および餌組成物を設置するよう適応された筐体を含むことが可能であり、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外から餌組成物に接近することが可能であるよう無脊椎有害生物が通過することが可能なサイズの少なくとも１つの開口を有し、ならびに、筐体は、無脊椎有害生物の可能性のある、または既知の活動場所に、またはその付近に設置されるようさらに適応されている。

本発明の化合物は、他の補助剤無しで適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、１種以上の活性成分を、好適なキャリア、希釈剤、および界面活性剤と一緒に含み、場合により、意図される最終用途に応じて食物との組み合わせでの配合物での適用となろう。適用の１つの方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の吹付けを含む。噴霧油、噴霧油濃度、延展粘着剤、補助剤、他の溶剤、およびピペロニルブトキシドなどの相乗剤との組み合わせは、度々、化合物の効力を増強する。非農学的使用に対して、このような噴霧は、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより適用され、または例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった加圧容器から噴射させることにより適用されることが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、露、泡、煙または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、噴射剤、発泡剤等を、場合によってさらに含むことが可能である。生物学的有効量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物に注目すべきである。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述のものの混合物が挙げられる。独立して、または組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大型のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ類、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から吐出されるこのような噴霧組成物を利用する方法）に注目すべきである。

非農学的用途は、殺寄生生物的に有効な（すなわち生物学的に有効な）量の本発明の化合物を、典型的には獣医学的使用のために処方された組成物の形態で保護されるべき動物に対して投与することによる、動物、具体的には脊椎動物、より具体的には恒温脊椎動物（例えば、哺乳動物または鳥）およびもっとも具体的には哺乳動物の無脊椎寄生有害生物からの保護を含む。従って、動物に殺寄生生物的に有効量の本発明の化合物を投与する工程を含む動物を保護する方法に注目すべきである。本発明の開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「殺寄生生物性」および「殺寄生生物的に」という用語は、動物の有害生物からの保護をもたらす有害寄生性無脊椎生物に対する観察可能な効果を指す。殺寄生生物性効果は、典型的には、標的の無脊椎寄生有害生物の発生または活動の減少に関する。有害生物に対するこのような効果は、壊死、死亡、発育の遅延、易動性の低減または、宿主動物上あるいはその中に残留する能力の低減、摂食の低減および繁殖の阻害を含む。有害寄生性無脊椎生物へのこれらの効果は、動物の寄生虫感染症または感染症の防除（予防、減少または排除を含む）を提供する。殺寄生生物的に有効量の本発明の化合物を保護されるべき動物に投与する工程により防除される無脊椎寄生有害生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ類等）および内寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鉤頭虫類の寄生虫等）が挙げられる。特に、本発明の化合物は：ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、刺咬バエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スィートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウシヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ホホアカクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、プロトフォルミア種（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ユスリカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ウマジラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、アトアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびムネアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ （Ｄａｍａｌｉｎｉａ） ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、カンガルーハジラミ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）などのヒツジシラミバエ；キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシの１種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）などのダニ；マダニの１種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニの１種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニの１種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニの１種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、カクマダニの１種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イボマダニの１種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）およびチマダニの１種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）などのマダニ類；およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）などのノミを含む外寄生生物に対して有効である。

獣医学的分野における非農学的用途は、例えば、タブレット、カプセル、飲料、投薬調製物、粒質物、ペースト、巨丸剤、フィードスルー手法、または座薬といった形態での経腸投与による；または注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含む）、または植込錠などによる非経口投与による；経鼻投与による；例えば、含浸または浸漬、吹付け、洗浄、粉末でのコーティングの形態、または動物の小領域への適用、および本発明の化合物または組成物を含む、首環、耳標、テールバンド、肢バンドまたは手綱などの物品を介するといった局所投与によるものなどの従来の手段による。

典型的には、本発明による殺寄生生物性組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、意図される投薬経路（例えば、経口、局所的または注射などの非経口的投与）に関して、標準的な慣行に応じて選択される賦形物および助剤を含む、１種以上の薬学的または獣医的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。加えて、好適なキャリアは、ｐＨおよび水分含有量に関連する安定性の考慮を含めて、組成物中の１種以上の活性成分との親和性に基づいて選択される。従って、寄生虫的に有効量の本発明の化合物および少なくとも１種のキャリアを含む動物を無脊椎寄生有害生物から保護するための組成物に注目するべきである。

静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口的投与について、本発明の化合物は、油状のまたは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで処方されることが可能であり、懸濁剤、安定剤および／または分散剤などの補助剤を含有し得る。注射用医薬品組成物は、好ましくは、医薬品配合物の技術分野において公知である他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝剤中の、水溶性形態の活性成分（例えば活性化合物の塩）の水溶液を含む。

溶液（吸収に最も容易に役立つ形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、ボーラス、粉末、顆粒、反芻胃−滞留およびフィード／水／リックブロックの形態の経口投与について、本発明の化合物は、糖質（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、スターチ（例えば、トウモロコシスターチ、コムギスターチ、イネスターチ、ジャガイモスターチ）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、および合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの経口投与組成物に好適となるよう当該技術分野において公知であるバインダ／充填材と一緒に、処方されることが可能である。所望の場合には、滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）および染料または顔料を添加することが可能である。ペーストおよびゲルはまた、度々、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）を含有して、組成物を口腔と接触状態に維持し、容易に排出されないよう補助する。

殺寄生生物性組成物が餌濃縮物の形態である場合には、キャリアは、典型的には、高性能餌、餌穀類またはタンパク質濃縮物から選択される。このような餌濃縮物含有組成物は、殺寄生生物性活性成分に追加して、動物の健康または成長促進すること、屠殺用動物からの肉の品質を向上すること、またはそうでなければ家畜学的に有用である添加剤を含むことが可能である。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法薬、静バクテリア剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを挙げることができる。

本発明の化合物は、有利な薬物動態学的および薬力学的な特性を有して、経口投与および食物摂取からの全身的な利用可能性をもたらすことが発見された。従って、保護されるべき動物による食物摂取の後においては、血流中の殺寄生生物的に有効な濃度の本発明の化合物が、処理された動物をノミ、マダニ類およびシラミなどの吸血有害生物から保護する。従って、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための、経口投与のための形態での組成物に注目すべきである（すなわち、殺寄生生物的に有効量の本発明の化合物に追加して、経口投与に好適なバインダおよび充填材ならびに餌濃縮物キャリアから選択される１種以上のキャリアを含む）。

局所的投与用の配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態である。より典型的には、局所的配合物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であることが可能である水溶性溶液である。局所的投与のために好適な殺寄生生物性組成物は、典型的には、本発明の化合物および１種以上の局所的に好適なキャリアを含む。殺寄生生物性組成物の、動物の外面に対する線またはスポットとしての局所的な適用においては（すなわち「スポットオン」処理）、活性成分は、動物の表面全体に移動して、その外部表面積のほとんどまたはすべてをカバーすることが予期される。その結果、処理された動物は、動物の表皮に摂食する、マダニ類、ノミおよびシラミなどの無脊椎有害生物から特に保護される。従って、局所的投与用の配合物は、度々、活性成分の皮膚上での移動および／または動物の表皮への透過を促進するための少なくとも１種の有機溶剤を含む。このような配合物においてキャリアとして通例用いられる溶剤としては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、ならびに、エタノールおよびｎ−プロパノールなどのアルコールが挙げられる。

有効な防除に必要な適用割合（すなわち「生物学的有効量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物の生活周期、成長段階、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食挙動、交配挙動、周囲水分、温度等などの要因に依存することとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの活性成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系において有害生物を防除するために十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量でも十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途については、効果的な使用割合は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要とされ得る。当業者は、所望のレベルの無脊椎有害生物の防除のために必要な生物学的有効量を容易に判定することが可能である。

獣医学的使用については普通、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩が、殺寄生生物的に有効量で有害寄生性無脊椎生物から保護されるべき動物に投与される。殺寄生生物的に有効量とは、標的の有害寄生性無脊椎生物の発生または活動を減少させる観察可能な効果を達成するために必要とされる有効の成分の量である。当業者は、寄生虫的に有効な投与量は、本発明の種々の化合物および組成物、所望される寄生虫的な効果および期間、標的の無脊椎有害生物種、保護されるべき動物、適用形態等について変化することができ、特定の結果を達成するために必要な量は、単純な実験をとおして判定されることが可能であることを認識するであろう。

恒温動物に対する経口投与について、本発明の化合物の１日の投与量は、典型的には、動物の体重の、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局所的（例えば、皮膚の）投与について、浸漬液および噴霧液は、典型的には、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。

以下のテストは、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証することが予測される。「防除効力」は、著しく摂食を低減させる、無脊椎有害生物発育（死亡率を含む）の阻害を表す。化合物によってもたらされる有害生物防除保護は、しかしながら、これらの種に制限されていない。化合物の記載については索引表Ａ〜Ｂを参照のこと。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、どの合成例において化合物が調製されたかを示す数字が続く。

本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、内部に１２〜１４日齢のダイコン植物を有する小型開放容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取した後にテスト植物に移動した。

テスト化合物を、１０％アセトン、９０％水ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤を含有する溶液を用いて処方した。処方した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．（Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して適用した。このテストにおけるすべての実験化合物は５０ｐｐｍで噴霧し、および、このテストを３回反復した。配合したテスト化合物の吹付けの後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、２５℃および７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食被害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定し、および、各テストユニットについて、有害生物死亡率もまたカウントすると共に算出した。

テストした式１の化合物のうち、以下は、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（２０％以下の摂食被害または８０％以上の死亡率）：１、２、３、４、５および６。

テストＢ
フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、テストユニットを、内部に４〜５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を有する小型開放容器で構成した。これを、（コアサンプラーを用いて）昆虫食餌片上の１０〜１５匹の１日齢の幼虫で予め外寄生させた。テスト化合物を配合すると共にテストＡに記載したとおり５０ｐｐｍで噴霧し、および、このテストを３回反復した。吹付けの後、テストユニットをグロースチャンバ内で維持し、次いで、防除効力をテストＡに記載したとおり各テストユニットについて判定した。

テストした式１の化合物のうち、以下は、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（２０％以下の摂食被害または８０％以上の死亡率）：１、２、５および６。

テストＣ
接触および／または全身的方法を介したジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、内部に５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が現れた）を有する小型開放容器で構成した。白色の砂を土壌の上に追加すると共に、適用の前に１枚の初生葉を切除した。テストＡに記載したとおりテスト化合物を配合すると共に噴霧した。これらのテストにおけるすべての実験化合物は２５０ｐｐｍで噴霧し、および、このテストを３回反復した。吹付けの後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）を後から外寄生させる前にテストユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの頂部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットの防除効力を、昆虫死亡率によって視覚的に査定した。

テストした式１の化合物のうち、以下は、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、５および６。

テストＤ
接触および／または全身的方法を介したミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、内部に５〜７日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を有する小型開放容器で構成した。テストＡに記載したとおりテスト化合物を配合すると共に噴霧した。これらのテストにおけるすべての実験化合物は２５０ｐｐｍで噴霧し、および、このテストを３回反復した。吹付けの後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成虫アザミウマを各ユニットに追加し、次いで、黒色の遮蔽キャップを上に置いた。テストユニットを２５℃および４５〜５５％相対湿度で６日間保持した。死亡率を、各テストユニットについて、植物被害判定と共に査定した。

テストした式１の化合物のうち、以下は、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（２０％以下の摂食被害または８０％以上の死亡率）：３。

テストＥ
接触および／または全身的方法を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、内部に１２〜１５日齢のダイコン植物を有する小型開放容器で構成した。培養植物から切除した葉の一片上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。葉片が乾燥するに伴って、幼虫はテスト植物上に移動した。事前の外寄生の後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。

テストＡに記載したとおりテスト化合物を配合すると共に噴霧した。これらのテストにおけるすべての実験化合物は２５０ｐｐｍで噴霧し、および、このテストを３回反復した。処方したテスト化合物を吹付けた後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度で６日間保持した。各テストユニットを、次いで、昆虫死亡率について視覚的に査定した。

テストした式１の化合物のうち、以下は、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：２および５。

テストＦ
シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の防除を評価するために、テストユニットを、Ｒｅｄｉ−ｅａｒｔｈ（登録商標）培地（Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏ．）に成長させた、葉の裏面に２齢および３齢幼虫を外寄生させた少なくとも２枚の本葉を有する１４〜２１日齢の綿植物で構成した。

テスト化合物を２ｍＬ以下のアセトン中に配合し、次いで水で２５〜３０ｍＬに希釈した。配合した化合物を、フラットファンエア補助式ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ １２２４４０）を用いて１０ｐｓｉ（６９ｋＰａ）で適用した。植物にターンテーブル噴霧器（欧州特許出願公開第ＥＰ−１１１０６１７−Ａ１号明細書）上で流去するまで噴霧した。このスクリーンにおけるすべての実験化合物は２５０ｐｐｍで噴霧し、および、このテストを３回反復した。テスト化合物の吹付けの後、テストユニットをグロースチャンバ内で、５０〜６０％相対湿度、ならびに、２８℃の昼間温度および２４℃の夜間温度で６日間保持した。次いで、葉を除去し、次いで、死亡したおよび生存している幼虫をカウントしてパーセント死亡率を算出した。

テストした式１の化合物のうち、以下は、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：２および５。

索引表Ａの化合物番号１〜９をまた、２５０ｐｐｍでのトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除についてテストしたが、８０％以上の死亡率をもたらしたものはなかった。

Claims (15)

1. 式１：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり；
   Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
   Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり；
   Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
   Ｒ^５は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルまたはＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）であり；
   Ｒ^６は、場合によりハロゲン、ＯＲ^１１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１２またはＮＲ^１３Ｃ（Ｏ）Ｒ^１４で置換されるＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であるか；または
   Ｒ^６は、場合により各々が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルおよび最大１個のシクロプロピルからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換される、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルまたはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであるか；または
   Ｒ^６は（ＣＨ_２）_ｍＱであるか；または
   Ｒ^６はＯＲ^８またはＮＲ^９ａＲ^９ｂであり；
   Ｑは、炭素原子および１個のＯまたはＳ（Ｏ）_ｎを環員として含有し、場合により１個または２個のＲ^１０で置換される４〜６員飽和環であり；
   Ｒ^８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   Ｒ^９ａは、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   Ｒ^９ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲン、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり；
   Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   Ｒ^１２は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
   Ｒ^１３は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり；
   Ｒ^１４は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   ｍは、０または１であり；そして
   各ｎは、独立して０、１または２である］
   から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩。
2. Ｒ^１がハロゲンまたはＣＦ_３であり；
   Ｒ^２がＨまたはハロゲンであり；そして
   Ｒ^３がＨ、ハロゲンまたはＣＦ_３である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^４がＨ、シアノまたはＣＨ_３であり；そして
   Ｒ^５がＨである、請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ^６が、シクロプロピル、イソプロピル、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３またはＣＨ_２ＮＣ（Ｏ）ＣＦ_３である、請求項３に記載の化合物。
5. 請求項１の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分を含み、場合により少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、組成物。
6. 生物学的に有効量の請求項１の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分を含み、場合により生物学的に有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む無脊椎有害生物を防除するための組成物。
7. 少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗薬、殺虫性尿素および幼若ホルモン模倣体、バチルス・チューリンゲンシスのメンバー、バチルス・チューリンゲンシスδエンドトキシン、および、天然または遺伝子操作ウイルス性殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される、請求項６に記載の組成物。
8. 少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシスクルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス・δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
9. 少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アセタミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシスの被包性δエンドトキシン、昆虫病原性ウイルスおよび食虫性菌類からなる群から選択される、請求項８に記載の組成物。
10. 無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法。
11. 無脊椎有害生物またはその環境を請求項６に記載の組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法。
12. 種子を、生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法。
13. 請求項１に記載の化合物を、処理前の種子の約０．０００１〜１質量％の量で含む処理済種子。
14. 殺寄生生物的に有効量の請求項１に記載の化合物および少なくとも１つのキャリアを含む、無脊椎寄生有害生物から動物を保護するための組成物。
15. 動物に、殺寄生生物的に有効量の請求項１に記載の化合物を投与する工程を含む無脊椎寄生有害生物から動物を保護するための方法。