JP5467042B2 - ナフタレンイソキサゾリン無脊椎有害生物防除剤 - Google Patents

Description

本発明は、農業的、非農業的および動物衛生の使用に適切な特定のイソキサゾリン、およびその組成物と、農業的および非農業的の両方の環境において節足動物などの無脊椎有害生物を防除するため、ならびに動物における寄生虫感染または一般環境における寄生を処置するためのその使用方法とに関する。

無脊椎有害生物の防除は、高い収穫効率を達成する上できわめて重要である。無脊椎有害生物による成長中および貯蔵中の農作物への損害は生産性の著しい低下を引き起こし、その結果、消費者へのコストの増大が生じ得る。森林地、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝地、木製品、および公衆衛生における無脊椎有害生物の防除も重要である。これらの目的で多くの製品が市販されているが、より有効、より低コスト、より低毒性、そして環境的により安全である新しい化合物、あるいは異なる作用部位を有する新しい化合物が依然として必要とされている。

動物衛生における動物寄生虫の防除は、特に食品生産およびコンパニオン動物の分野において不可欠である。既存の処置および寄生虫防除方法は、多くの現在の市販の寄生虫駆除剤（ｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄｅ）への耐性が高まりつつあるために妥協されている。従って、動物寄生虫を防除するためにより有効な方法の発見は必須である。

特許文献１には、式ｉ

（式中、特にＡ^１、Ａ^２およびＡ^３はそれぞれ独立してＣまたはＮであり、Ｇはベンゼン環であり、ＷはＯまたはＳであり、そしてＸはハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである）のイソキサゾリン誘導体が殺虫剤として開示されている。

本発明のイソキサゾリンはこの公報には開示されていない。

ＰＣＴ特許公報国際公開第０５／０８５２１６号パンフレット

本発明は、式１

の化合物（全ての立体異性体を含む）と、これらを含有する組成物と、無脊椎有害生物を防除するためのその使用とに関し、式中、
Ｒ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり、
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲンまたはシアノであり、
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ_３であり、
Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり、そして
Ｒ^５は、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１つの置換基でそれぞれ置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである。

また本発明は、上記でそしてさらに本明細書において記載されるように、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）と、これらを含有する組成物と、無脊椎有害生物を防除するためのその使用とに関するが、ただし、Ｒ^１およびＲ^３がＣｌであり、Ｒ^２およびＲ^４がＨである場合、Ｒ^５はＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨまたはＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３以外である。

また本発明は、式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物も提供する。１つの実施形態では、本発明は、式１の化合物（すなわち、生物学的に有効な量）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物も提供し、前記組成物は、場合によりさらに、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤（すなわち、生物学的に有効な量）も含む。

本発明はさらに、式１の化合物（すなわち、生物学的に有効な量）または上記の組成物と、噴射剤とを含む、無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を提供する。また本発明は、式１の化合物（すなわち、生物学的に有効な量）または上記の実施形態で記載した組成物と、１つまたは複数の食品材料と、場合により誘引剤と、場合により水和剤とを含む、無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物を提供する。

本発明はさらに、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を収容するように適合された筐体とを含む無脊椎有害生物を防除するための捕捉装置を提供し、無脊椎有害生物が筐体の外側の位置から前記餌料組成物に近づくことができるように、筐体は無脊椎有害生物の開口部の通過を可能にするような大きさの少なくとも１つの開口部を有し、さらに筐体は、無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動場所またはその近くに配置されるように適合される。

本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境が、生物学的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物と接触される上記方法にも関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。

また本発明は、種子を、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）と接触させることを含む、種子を無脊椎有害生物から保護するための方法も提供する。本発明は、処理した種子にも関する。

本発明はさらに、寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）を動物に投与することを含む、外部および／または内部寄生虫を処理、予防、阻害および／または殺傷するための方法を提供する。また本発明は、寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）が、動物が居住する環境（例えば、ストールまたはブランケット）に投与される上記方法にも関する。

本明細書で使用される場合、「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、「含有する」または「含有している」という用語、あるいはこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素だけに限定されるのではなく、明確に記載されていない、あるいはこのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の要素も含み得る。さらに、反対に明確に記載されない限り、「または」は包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）Ｂが真である（または存在する）、そしてＡおよびＢが両方とも真である（または存在する）。

また、本発明の要素または成分に先立つ不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の例（すなわち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。そのため、「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。

本開示において言及される場合、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシおよびコムカデ（ｓｙｍｐｈｙｌａｎｓ）を含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよびその他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、回虫、犬糸状虫、および植物食性の線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門、および条虫（条虫綱）などの蠕虫類の全てを含む。

本開示との関連では、「無脊椎有害生物の防除」は、無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡、摂食の低下、および／または交尾の妨害を含む）を意味し、関連の表現は同様に定義される。

「農業的」という用語は、食品および繊維などのための農作物の生産を指し、コーン、大豆および他の豆類、米、穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ属の作物）、結実野菜（例えば、トマト、トウガラシ、ナス、アブラナ科およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿花、木に実る果実（例えば、仁果、核果および柑橘果実）、小果実（ベリー、サクランボ）、ならびに他の特殊作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ）の成長を含む。

「非農業的」という用語は、園芸作物（例えば、畑で成長されない温室、苗床または観賞植物）、住宅、農業、商業および工業構造物、芝地（例えば、芝生農場、牧草地、ゴルフ場、芝生、スポーツフィールドなど）、木製品、貯蔵製品、農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、人間）および動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜化された動物、野生生物などの家畜化されていない動物）の用途などの農作物以外を指す。

非農業的用途は、寄生虫駆除的に有効な（すなわち、生物学的に有効な）量の本発明の化合物（通常は獣医学的使用のために配合された組成物の形態である）を、保護すべき動物に投与することによって、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護することを含む。本発明の開示および特許請求の範囲において言及される場合、「寄生虫駆除的な」および「寄生虫駆除的に」という用語は、有害生物からの動物の保護を提供するために、寄生性無脊椎有害生物における観測可能な効果を指す。寄生虫駆除的な効果は、通常、標的の寄生性無脊椎有害生物の発生または活動を低下させることに関する。有害生物におけるこのような効果としては、壊死、死亡、成長の遅延、移動度の低下または宿主動物の内外に留まる能力の減少、摂食の減少および生殖の阻害が挙げられる。寄生性無脊椎有害生物におけるこれらの効果は、動物の寄生虫の寄生または感染の防除（予防、低下または排除を含む）を提供する。

寄生虫の「寄生」は、人間または動物に危険をもたらす多数の寄生虫の存在を指す。寄生は、環境（例えば、人間または動物の住居、寝具、および周囲の道具または構造物）中、農作物または他の種類の植物上、あるいは動物の皮膚または毛皮上に存在し得る。寄生が動物の内部（例えば、血液または他の内部組織中）である場合、他で記載されない限り、寄生という用語は、この用語が当該技術分野において一般に理解されるように「感染」という用語と同義であることも意図される。

上記の詳説において、単独あるいは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、あるいは種々のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分枝状アルキルを含む。

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分枝状または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」お
よび「ジアルキルアミノ」は、上記の例と同様に定義される。

単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語における、あるいは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において使用される場合、前記アルキルは、同一でも異なっていてよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＦ_３およびＣＣｌ_２ＣＦ_３が挙げられる。「ハロアルコキシ」という用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＣｌ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦ_２およびＯＣＨ_２ＣＦ_３が挙げられる。

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝状アルキル部分を示す。化学的な略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、本明細書中で使用される場合、カルボニル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２が挙げられる。

「アルコキシカルボニル」は、ＣＯ_２部分に結合した直鎖または分枝状アルキル部分を示す。化学的な略語ＣＯ_２およびＣ（＝Ｏ）Ｏは、本明細書中で使用される場合、エステル部分を表す。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＯ_２ＣＨ_３、ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２ならびに種々のブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。

「アルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ部分に結合した直鎖または分枝状アルキル部分を示す。化学的な略語Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮおよびＣ（＝Ｏ）Ｎは、本明細書中で使用される場合、アミド部分（すなわち、アミノカルボニル基）を表す。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３およびＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）Ｎ部分に結合した２つの独立した直鎖または分枝状アルキル部分を示す。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２およびＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_３）が挙げられる。

「ハロアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ部分に結合した直鎖または分枝状ハロアルキル部分を示し、「ハロアルキル」は上記で定義した通りである。「ハロアルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３およびＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌが挙げられる。「ハロジアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）Ｎ部分に結合した１つの直鎖または分枝状アルキル部分および１つの直鎖または分枝状ハロアルキル部分、もしくはＣ（Ｏ）Ｎ部分に結合した２つの独立した直鎖または分枝状ハロアルキル部分を示し、「ハロアルキル」は上記で定義した通りである。「ハロジアルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ）およびＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＦ_２ＣＦ_３）_２が挙げられる。「Ｃ_１アルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_２アルキル」の例としては、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_３およびＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_３が挙げられる。

Ｒ^５が、「発明の概要」で定義される１つの基でそれぞれさらに置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである場合、前記アルキルまたはハロアルキル基を式１の残りの部分に結合させる炭素原子は１位で示される。Ｃ_２アルキル基の１位で結合したＣ_３ハロアルキルアミノカルボニル基で置換されたＣ_２アルキル基の一例は、^＊ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３であり、アスタリスクは１位を示す。

置換基内の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜９の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからヘキシルスルホニルまでを指定する。

水素であり得る置換基、例えばＲ^４を基が含有する場合に、この置換基が水素であれば、これは、前記基が置換されていないことと同等であると認識される。

芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために様々な種類の合成法が当該技術分野において知られており、広範な再検討のために、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ（編者）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年と、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ（編者）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ ｐｒｅｓｓ 、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年とが参照される。

本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、およびアトロプ異性体を含む。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体に対して濃縮されたとき、または他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得る、および／または有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、あるいは光学的に活性な形態で存在し得る。例えば、式１の２つの可能性のあるエナンチオマーは、アスタリスク（^＊）で示されるイソキサゾリンのキラル中心を含む式１ａおよび式１ｂで表される。同様に、その他のキラル中心は、例えばＲ^５において可能である。

本明細書に描かれる分子描写は、立体化学を描写するための標準的な慣例に従う。立体配置を示すために、図の平面から上方向に観察者に向かう結合は実線のくさびで示され、くさびの幅広端部は、図の平面から観察者に向かって上方向にある原子に結合される。図の平面の下方向に観察者から離れた結合は点線のくさびで示され、くさびの幅狭端部は、観察者から離れた原子に結合される。一定幅の線は実線または破線のくさびで示される結合に対して反対または中立の方向を有する結合を示し、また一定幅の線は分子または分子の一部の中の結合を描写し、特定の立体配置が指定されることは意図されない。

生物学的により活性なエナンチオマーは式１ａであると考えられる。式１ａはキラル炭素において（Ｓ）配置を有し、式１ｂはキラル炭素において（Ｒ）配置を有する。

本発明は、式１ａおよび１ｂのラセミ混合物、例えば等量のエナンチオマーを含む。さらに、本発明は、ラセミ混合物に比べて式１のエナンチオマーが濃縮された化合物を含む。また、式１の化合物の本質的に純粋なエナンチオマー、例えば式１ａおよび式１ｂも含まれる。

エナンチオマー濃縮される場合、一方のエナンチオマーは他方よりも多い量で存在し、濃縮の程度は、（２ｘ−１）・１００％で定義されるエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）という語句によって定義することができ、ここでｘは混合物中の主要なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは６０：４０比のエナンチオマーに相当する）。

好ましくは、本発明の組成物は、少なくとも５０％のエナンチオマー過剰率、より好ましくは少なくとも７５％のエナンチオマー過剰率、さらにより好ましくは少なくとも９０％のエナンチオマー過剰率、そして最も好ましくは少なくとも９４％のエナンチオマー過剰率のより活性な異性体を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。

式１の化合物は、付加的なキラル中心を有することができる。例えば、Ｒ^５などの置換基および他の分子成分はそれ自体がキラル中心を含有し得る。Ｒ^５がＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ（Ｏ）Ｎ部分を含有する化合物（例えば、索引表Ａの化合物９４および１０６）の生物学的により活性なエナンチオマーは、キラル炭素において（Ｒ）配置を含有すると考えられる。本発明は、これらの付加的なキラル中心において、ラセミ混合物ならびに濃縮されたおよび本質的に純粋な立体配置を含む。

本発明の化合物は、式１のアミド結合の回りの結合が制限されているために、１つまたは複数の配座異性体として存在し得る。本発明は配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、一方の配座異性体が他方に対して濃縮された化合物を含む。

本発明の化合物は、１つまたは複数の結晶多形として存在し得る。本発明は、個々の多形体および多形体の混合物（一方の多形体が他方に対して濃縮された混合物を含む）の両方を含む。

「発明の概要」に記載される本発明の実施形態としては、以下に記載されるものが挙げられる。以下の実施形態において、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されない限りは「発明の概要」で指定される置換基の定義を含む。

実施形態１ Ｒ^１およびＲ^３がＣｌであり、Ｒ^２およびＲ^４がＨである場合に、Ｒ^５がＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨまたはＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３以外である式１の化合物と、

実施形態２ Ｒ^１がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である式１の化合物と、

実施形態３ Ｒ^１がＣｌである実施形態２の化合物と、

実施形態４ Ｒ^１がＢｒである実施形態２の化合物と、

実施形態５ Ｒ^１がＣＦ_３である実施形態２の化合物と、

実施形態６ Ｒ^２がＨ、ＦまたはＣｌである式１の化合物と、

実施形態７ Ｒ^２がＨである実施形態６の化合物と、

実施形態８ Ｒ^２がＦである実施形態６の化合物と、

実施形態９ Ｒ^２がＣｌである実施形態６の化合物と、

実施形態１０ Ｒ^３がＨ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である式１の化合物と、

実施形態１１ Ｒ^３がＨである実施形態１０の化合物と、

実施形態１２ Ｒ^３がＣｌである実施形態１０の化合物と、

実施形態１３ Ｒ^３がＢｒである実施形態１０の化合物と、

実施形態１４ Ｒ^３がＣＦ_３である実施形態１０の化合物と、

実施形態１５ Ｒ^４がＨである式１の化合物と、

実施形態１６ Ｒ^５が、１つのヒドロキシまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシでそれぞれ置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである式１の化合物と、

実施形態１７ Ｒ^５が、１つのＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルでそれぞれ置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである式１の化合物と、

実施形態１８ Ｒ^５が、１つのＣ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルでそれぞれ置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである式１の化合物と、

実施形態１９ Ｒ^５が、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである実施形態１８の化合物と、

実施形態２０ Ｒ^１が、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２１ Ｒ^１がハロゲンである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２２ Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２３ Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２４ Ｒ^１がＯＣＦ_３である実施形態２３の化合物と、

実施形態２５ Ｒ^２がハロゲンである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２６ Ｒ^２がシアノである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２７ Ｒ^２がＨまたはＦである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２８ Ｒ^３がハロゲンである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態２９ Ｒ^３がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である式１または実施形態１の化合物と、

実施形態３０ Ｒ^３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である式１または実施形態１の化合物と、

実施形態３１ Ｒ^３がＦである実施形態２８の化合物と、

実施形態３２ Ｒ^４がＣ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態３３ Ｒ^４がＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態３４ Ｒ^４がＣ（Ｏ）Ｍｅである実施形態３２の化合物と、

実施形態３５ Ｒ^４がＣＯ_２Ｍｅである実施形態３３の化合物と、

実施形態３６ Ｒ^４がＣＯ_２（ｔ−Ｂｕ）である実施形態３３の化合物と、

実施形態３７ Ｒ^５が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニルおよびＣ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１つの置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである式１または実施形態１の化合物と、

実施形態３８ Ｒ^５が、１つのＣ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_４アルキルである実施形態３７の化合物と、

実施形態３９ Ｒ^５が、１つのＣ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルで置換されたＣ_２〜Ｃ_３アルキルである実施形態３８の化合物と、

実施形態４０ Ｒ^５が、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３である実施形態３９の化合物と、

実施形態４１ Ｒ^５が、１つのＣ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである実施形態３７の化合物と、

実施形態４２ １つのＣ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル置換基が１位でＣ_１〜Ｃ_６アルキル基に結合した実施形態４１の化合物と、

実施形態４３ Ｒ^５が、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_４アルキルである実施形態４２の化合物と、

実施形態４４ Ｒ^５が、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_４アルキルである実施形態４２の化合物と、

実施形態４５ Ｒ^５が、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３で置換されたＣ_１〜Ｃ_２アルキルである実施形態４４の化合物。

上記の実施形態１〜４５および本明細書に記載される他の任意の実施形態を含む本発明の実施形態はどんな形においても組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態１〜４５および本明細書に記載される他の任意の実施形態を含む本発明の実施形態、ならびにこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法にも関連する。

実施形態１〜４５の組み合わせは、
実施形態Ａ
Ｒ^４がＨであり、そして
Ｒ^５が、１つのＣ_３〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであるが、ただし、Ｒ^１およびＲ^３がＣｌであり、Ｒ^２およびＲ^４がＨである場合、Ｒ^５はＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨまたはＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３以外である
式１の化合物と、

実施形態Ｂ
Ｒ^１がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３であり、
Ｒ^２がＨ、ＦまたはＣｌであり、そして
Ｒ^３がＨ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である
実施形態Ａの化合物と、

実施形態Ｃ
Ｒ^２がＨである
実施形態Ｂの化合物と、

実施形態Ｄ
Ｒ^１およびＲ^３がＣｌである
実施形態Ｃの化合物と、

実施形態Ｅ
Ｒ^１およびＲ^３がＢｒである
実施形態Ｃの化合物と、

実施形態Ｆ
Ｒ^１およびＲ^３がＣｌであり、そして
Ｒ^２がＦである
実施形態Ｂの化合物と、

実施形態Ｇ
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３がＣｌである
実施形態Ｂの化合物と、

実施形態Ｈ
Ｒ^１がＣＦ_３であり、そして
Ｒ^３がＨである
実施形態Ｃの化合物と、

実施形態Ｉ
Ｒ^１およびＲ^３がＣＦ_３である
実施形態Ｃの化合物と、

実施形態Ｋ
Ｒ^４がＨであり、そして
Ｒ^５が、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニルおよびＣ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１つの置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである
式１または実施形態１の化合物と、

実施形態Ｌ
Ｒ^１がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３であり、
Ｒ^２がＨであり、そして
Ｒ^３がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である
実施形態Ｋの化合物と、

実施形態Ｍ
Ｒ^１がＣＦ_３である
実施形態Ｌの化合物と、

実施形態Ｎ
Ｒ^３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である
実施形態Ｍの化合物と、

実施形態Ｏ
Ｒ^５が、１つのＣ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである
実施形態Ｎの化合物とによって例示される。

特定の実施形態としては、以下の化合物からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる：
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１，１−ジメチル−２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（２−メチルプロピル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルメチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
Ｎ−［２−［（２−クロロエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（２−フルオロエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルフィニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジブロモフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジブロモフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−３−（メチルチオ）プロピル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−エチルプロピル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−２−（ヒドロキシプロピル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフタレンカルボキサミド、および
４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド。

さらに特定の実施形態としては、以下の化合物からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる：
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、および
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド。

注目すべきは、本発明の化合物が有利な代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、一連の農業的および非農業的な無脊椎有害生物を防御する活性を示すことである。

無脊椎有害生物を防除することによって無脊椎有害生物により生じる損害または傷害から農作物を保護することが本発明の実施形態であることは、無脊椎有害生物の防除の範囲および経済的重要性の理由で特に注目すべきである。本発明の化合物は、植物におけるその有利な転位特性または浸透移行性（ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）のために、式１の化合物またはこの化合物を含む組成物と直接接触しない葉または植物の他の部分も保護する。

本発明の実施形態として、先行する実施形態および本明細書に記載される他の実施形態のいずれかの化合物ならびにこれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物も注目に値し、前記組成物は、場合によりさらに、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む。

さらに本発明の実施形態として注目すべきは、先行する実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量）および本明細書中に記載される他の実施形態ならびにこれらのいずれかの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。

本発明のさらなる実施形態としては以下が挙げられる：
実施形態Ａ１ 式１の化合物と、少なくとも１つの獣医学的に許容可能なキャリアとを含む、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための組成物であって、場合により少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物をさらに含んでもよい前記組成物と、

実施形態Ａ２ 少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物が駆虫性である実施形態Ａ１の組成物と、

実施形態Ａ３ 少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物が、大環状ラクトン、ベンゾイミダゾール、サリチルアミド、置換フェノール、ピリミジン、環状デプシペプチド、ピペラジン塩、ニトロスカネート、プラジカンテルおよびイミダゾチアゾールからなる群から選択される実施形態Ａ１の組成物と、

実施形態Ａ４ 少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物が、アベルメクチン、ミルベマイシンおよびスピノシンからなる群から選択される実施形態Ａ３の組成物と、

実施形態Ａ５ 少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物が、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチンおよびピランテルからなる群から選択される実施形態Ａ１の組成物と、

実施形態Ａ６ 経口投与のための形態である実施形態Ａ１の組成物と、

実施形態Ａ７ 局所投与のための形態である実施形態Ａ１の組成物と、

実施形態Ａ８ 非経口投与のための形態である実施形態Ａ１の組成物。

本発明の実施形態はさらに、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の先行する実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を含む。特に注目すべきは、寄生虫駆除的に有効な量の先行する実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）を動物に投与することを含む、動物の保護方法である。

本発明のさらなる実施形態としては以下が挙げられる：
実施形態Ｂ１ 「発明の概要」において記載される寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物を動物に投与することを含む、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための方法と、

実施形態Ｂ２ 実施形態Ｂ１の方法であるが、ただし、動物がマウスであり、寄生性無脊椎有害生物がノミであり、寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が経口投与される場合に、式１の化合物が、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド以外である方法と、

実施形態Ｂ３ 寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が経口投与される実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ４ 寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が非経口投与される実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ５ 寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が注射によって投与される実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ６ 寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が局所投与される実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ７ 保護すべき動物が脊椎動物である実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ８ 保護すべき動物が哺乳類、鳥類または魚類である実施形態Ｂ７の方法と、

実施形態Ｂ９ 保護すべき動物が人間である実施形態Ｂ８の方法と、

実施形態Ｂ１０ 保護すべき動物が家畜である実施形態Ｂ８の方法と、

実施形態Ｂ１１ 保護すべき動物がイヌ科の動物である実施形態Ｂ８の方法と、

実施形態Ｂ１１ａ 保護すべき動物がイヌである実施形態Ｂ８の方法と、

実施形態Ｂ１２ 保護すべき動物がネコ科の動物である実施形態Ｂ８の方法と、

実施形態Ｂ１２ａ 保護すべき動物がネコである実施形態Ｂ８の方法と、

実施形態Ｂ１３ 寄生性無脊椎有害生物が外部寄生虫である実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ１４ 寄生性無脊椎有害生物が内部寄生虫または蠕虫である実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ１５ 寄生性無脊椎有害生物が節足動物である実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ１６ 寄生性無脊椎有害生物が、ハエ、蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、ウジ、トコジラミまたはサシガメである実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ１７ 寄生性無脊椎有害生物が蚊である実施形態Ｂ１６の方法と、

実施形態Ｂ１８ 寄生性無脊椎有害生物が、マダニまたはダニである実施形態Ｂ１６の方法と、

実施形態Ｂ１９ 寄生性無脊椎有害生物がシラミである実施形態Ｂ１６の方法と、

実施形態Ｂ２０ 寄生性無脊椎有害生物がノミである実施形態Ｂ１６の方法と、

実施形態Ｂ２１ 寄生性無脊椎有害生物が、トコジラミまたはサシガメである実施形態Ｂ１６の方法と、

実施形態Ｂ２２ 動物がネコまたはイヌであり、寄生性無脊椎有害生物がノミ、マダニまたはダニである実施形態Ｂ１６の方法と、

実施形態Ｂ２３ 寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が、毎月またはより長い間隔で投与される実施形態Ｂ１の方法と、

実施形態Ｂ２４ 寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が、月１回投与される実施形態Ｂ２３の方法と、

実施形態Ｂ２５ 寄生虫駆除的に有効な量の式１の化合物が、６ヶ月に１回投与される実施形態Ｂ２３の方法。

式１あるいは実施形態１〜４５または実施形態Ａ〜Ｏのいずれかの化合物は、化合物の経口、局所または非経口投与によって動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するために使用するこができる。

従って、本発明は、動物用薬剤、あるいはより特別には、動物用寄生虫駆除薬剤として使用するために式１あるいは実施形態１〜４５または実施形態Ａ〜Ｏのいずれかの化合物（およびこれらを含有する組成物）を含むと理解される。保護すべき動物は、実施形態Ｂ７〜Ｂ１２ａのいずれかにおいて定義されるとおりである。寄生性無脊椎有害生物は、実施形態Ｂ１３〜Ｂ２１のいずれかにおいて定義されるとおりである。薬剤は、経口、局所または非経口の投薬形態であり得る。

また本発明は、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための薬剤の製造における、式１あるいは実施形態１〜４５または実施形態Ａ〜Ｏのいずれかの化合物の使用も含むと理解される。保護すべき動物は、実施形態Ｂ７〜Ｂ１２ａのいずれかにおいて定義されるとおりである。寄生性無脊椎有害生物は、実施形態Ｂ１３〜Ｂ２１のいずれかにおいて定義されるとおりである。薬剤は、経口、局所または非経口の投薬形態であり得る。

また本発明は、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための薬剤の製造において使用するための式１あるいは実施形態１〜４５または実施形態Ａ〜Ｏのいずれかの化合物も含むと理解される。保護すべき動物は、実施形態Ｂ７〜Ｂ１２ａのいずれかにおいて定義されるとおりである。寄生性無脊椎有害生物は、実施形態Ｂ１３〜Ｂ２１のいずれかにおいて定義されるとおりである。薬剤は、経口、局所または非経口の投薬形態であり得る。

また本発明は、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するために包装および提供される式１あるいは実施形態１〜４５または実施形態Ａ〜Ｏのいずれかの化合物も含むと理解される。保護すべき動物は、実施形態Ｂ７〜Ｂ１２ａのいずれかにおいて定義されるとおりである。寄生性無脊椎有害生物は、実施形態Ｂ１３〜Ｂ２１のいずれかにおいて定義されるとおりである。本発明の化合物は、経口、局所または非経口の投薬形態として包装および提供され得る。

また本発明は、請求項１の化合物が少なくとも１つの薬学的または獣医学的に許容可能なキャリアと混合されることを特徴とする、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための組成物の製造方法も含むと理解される。保護すべき動物は、実施形態Ｂ７〜Ｂ１２ａのいずれかにおいて定義されるとおりである。寄生性無脊椎有害生物は、実施形態Ｂ１３〜Ｂ２１のいずれかにおいて定義されるとおりである。本発明の組成物は、経口、局所または非経口の投薬形態として包装および提供され得る。

本発明の実施形態は、種子を、先行する実施形態のいずれかの生物学的に有効な量の化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）と接触させることを含む、種子を無脊椎有害生物から保護するための方法も含む。

また、本発明の実施形態は、土壌灌注（ｓｏｉｌ ｄｒｅｎｃｈ）液剤の形態の先行する実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含む。本発明の実施形態は、土壌を、生物学的に有効な量の先行する実施形態のいずれかの化合物を含む土壌灌注としての液体組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。

また本発明の実施形態は、先行する実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量）と、噴射剤とを含む、無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物も含む。本発明の実施形態は、先行する実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量）と、１つまたは複数の食品材料と、場合により誘引剤と、場合により水和剤とを含む、無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物をさらに含む。また本発明の実施形態は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を収容するように適合された筐体とを含む、無脊椎有害生物を防除するための装置も含み、無脊椎有害生物が筐体の外側の位置から前記餌料組成物に近づくことができるように、筐体は無脊椎有害生物の開口部の通過を可能にするような大きさの少なくとも１つの開口部を有し、さらに筐体は、無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動場所またはその近くに配置されるように適合される。

スキーム１〜１０に記載される以下の方法および変化形の１つまたは複数は、式１の化合物を調製するために使用することができる。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５の以下の式１〜１５の化合物における定義は、他に示されない限りは、「発明の概要」において上記で定義した通りである。

スキーム１に示されるように、式１の化合物は、式３の適切に置換されたアミノ化合物を用いて、式２（式中、ＸはＢｒ、ＩまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３である）の臭化アリール、ヨウ化アリールまたはトリフル酸アリールのアミノカルボニル化によって調製することができる。

この反応は、通常、ＣＯ雰囲気中でパラジウム触媒の存在下、式２（式中、ＸはＢｒである）の臭化アリールを用いて実行される。本発明の方法のために使用されるパラジウム触媒は、通常、０（すなわち、Ｐｄ（０））または２（すなわち、Ｐｄ（ＩＩ））のいずれかの正規の酸化状態のパラジウムを含む。様々な種類のこのようなパラジウム含有化合物および錯体は、本発明の方法のための触媒として有用である。スキーム１の方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ_５Ｈ_７Ｏ_２）_２（パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトネート）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、およびＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。スキーム１の方法は通常液相中で行われ、従って最も有効であるために、パラジウム触媒は好ましくは液相中で良好な溶解度を有する。有用な溶媒としては、例えば、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミドおよびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。

スキーム１の方法は、約２５〜約１５０℃の範囲の広い温度範囲にわたって実行することができる。注目すべきは約６０〜約１１０℃の温度であり、通常、速い反応速度および高い生成物収量が提供される。臭化アリールおよびアミンによるアミノカルボニル化のための一般的な方法および手順は文献においてよく知られており、例えば、Ｈ．Ｈｏｒｉｎｏら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９年、７１５、およびＪ．Ｊ．Ｌｉ、Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ編、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ、２０００年が参照される。

式１の化合物は、スキーム２に示されるように、式４のカルボン酸と、式３の適切に置換されたアミノ化合物とのカップリングによって調製することもできる。

この反応は、一般に、通常は２５〜７０℃の間の温度で、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの無水非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基を存在させて、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１−プロパンホスホン酸環状無水物またはカルボニルジイミダゾールなどの脱水カップリング試薬の存在下で実行される。

Ｒ^５が、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである式１の化合物は、以下の方法によって段階的に調製することもできる。スキーム１および２について記載される一般的な方法による式２の化合物または式４のカルボン酸とアミノエステルのカップリングによって、エステル中間体が得られる。これらのエステル中間体は対応するカルボン酸に加水分解され、次に適切なアミンとカップリングされて上述の式１の化合物が形成される。例えば、合成実施例４（ステップＣ、ＤおよびＥ）、合成実施例５（ステップＢ、ＣおよびＤ）および合成実施例６が参照される。

式４の化合物は、式５（スキーム３に示されるようにＲはメチルまたはエチルである）のエステルの加水分解によって調製することができる。

スキーム３の方法において、式５のエステルは、当該技術分野においてよく知られている一般的な手順によって対応する式４のカルボン酸に転化される。例えば、テトラヒドロフラン中の水性水酸化リチウムによる式５のメチルまたはエチルエステルの処理の後、酸性化を行うことによって、対応する式４のカルボン酸が得られる。

式５のエステルは、スキーム１の方法と同様の方法（メタノールまたはエタノールなどのアルコールがアミンの代わりに用いられる）によって式２の化合物から調製することができる。あるいは、式５の化合物は、スキーム４に示されるように、式７のスチレンと、式６のオキシムとの反応によって調製することができる。

スキーム４の方法は、通常、式６のオキシムの塩素化を含み、式６ａの塩化ヒドロキシモイルが形成される。式６ａの中間体は塩基性条件下で脱塩化水素化されて、ニトリルオキシドを形成し、これは次に式７のスチレンとの１，３−双極性付加環化を受けて式５の化合物を提供する。通常の手順では、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミド、またはクロラミン−Ｔなどの塩素化試薬は、スチレンの存在下でオキシムと結合される。反応条件によっては、脱塩化水素反応を容易にするために、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基が必要とされることもある。反応は、室温から溶媒の還流温度までの範囲の温度において、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサン、およびトルエンを含む様々な種類の溶媒中で実行することができる。ニトリルオキシドのオレフィンとの付加環化のための一般的な手順は化学文献において十分に文書化されており、例えば、Ｌｅｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８２年、６、５０８−５０９頁、Ｋａｎｅｍａｓａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６、１０５７−１０６４頁、欧州特許第１，５３８，１３８−Ａ１号明細書、およびこれらにおいて引用される参考文献が参照される。

式２の化合物は、スキーム５に示されるように、式７のスチレンと、式８のオキシムから誘導されるニトリルオキシドとの１，３−双極性付加環化によって調製することができる。

スキーム５の方法において、式２の化合物（Ｘは既に定義された通りである）は、式８の化合物を塩素化試薬と接触させた後、式７のスチレンを添加することによって生成される。スキーム５の方法は、既に記載したスキーム４の方法と同様にして実行される。

式７のスチレンは、式９のアリールボロン酸と、市販の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（式１０）とのパラジウム触媒カップリングによって調製することができる。スキーム６に示されるようなこの方法のための一般的な手順は、化学文献において文書化されており、Ｐａｎら、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５、１６７−１７０頁が参照される。式７のスチレンを調製するための他の方法は、当該技術分野においてよく知られている。

式６のオキシムは、スキーム７に示されるように、式１１のアルデヒド（Ｒは既に定義した通りである）と、ヒドロキシルアミンとの反応によって調製することができる。例えば、Ｈ．Ｋ．Ｊｕｎｇら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１２、３９６５頁が参照される。式１１のアルデヒドは、当該技術分野において機知の様々な種類の方法によって調製することができ、アルデヒドのいくつかは既知の化合物である。

スキーム８に示されるように、式８のオキシム（Ｘは既に定義した通りである）は、スキーム７の方法と同様に、対応する式１２のアルデヒドから調製することができる。

式１２の化合物は市販されているか、または既知の化合物であるか、もしくは当該技術分野において既知の様々な種類の方法によって調製され得る。例えば、式１２の化合物は、対応するハロゲン化アリールの直接的なホルミル化（Ｇ．Ｅ．Ｂｏｓｗｅｌｌら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５年、６５、６５９２頁を参照）によって、あるいは対応するアリールエステルの還元（参考文献Ｐ．Ｒ．Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００１年、２７６９およびＬ．Ｗ．Ｄｅａｄｙら、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８９年、４２、１０２９頁を参照）によって調製することができる。

スキーム９は、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）および酢酸ナトリウムの存在下、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）との反応によって、対応する式１３のメチル置換化合物（Ｘは既に定義した通りである）からの式１４の中間体アセテートの調製を説明する。次に、式１４の中間体アセテートは、エステル加水分解および酸化によって式１２のアルデヒドに転化される。

式１３の化合物は市販されているか、または既知の化合物であるか、もしくは当該技術分野において既知の様々な種類の方法によって調製され得る。

式１２のアルデヒド（Ｘは既に定義した通りである）を調製するための代替方法は、スキーム１０に示される。式１２のホルミル基は、式１５のブロミドのメタル化の後、リチウム中間体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）と反応させることによって、ナフタレン環系に導入することができる。この一般的な方法のための参考文献として、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００６年、２９３およびＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１２、７１５頁が参照される。

本発明の化合物の調製において有用な中間体の例は、表Ｉ−１〜Ｉ−６に示される。以下の略語は以下の表中で使用される：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｔ−Ｂｕは−Ｃ（ＣＨ_３）_３を意味し、Ｓ（Ｏ）はスルフィニルを意味し、Ｓ（Ｏ）_２はスルホニルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｃ（Ｏ）はカルボニルを意味し、そしてＣＨＯはホルミルを示す。

式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能性に適合しないかもしれないことが認識される。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転換を合成に取り込むことが、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えばＧｒｅｅｎｅ、Ｔ．Ｗ．Ｗｕｔｓ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１年が参照される）。当業者は、いくつかの場合には、個々のスキームに示されるように所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳細に説明されていない追加の所定の合成ステップを実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者は、式１の化合物を調製するために提供された特定のシーケンスにより暗示される以外の順序で上記スキームに示されるステップの組み合わせを実施する必要があるかもしれないことも認識するであろう。

当業者は、式１の化合物および本明細書に記載される中間体は、置換基を付加するまたは現存する置換基を変更するための種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にさらされ得ることも認識するであろう。

さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の合成実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。以下の合成実施例におけるステップは、合成変換全体における各ステップのための手順を示し、各ステップのための出発材料は、必ずしも、その手順が他の実施例またはステップにおいて記載される特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。クロマトグラフィ溶媒混合物を除いて、あるいは他で示されない限り百分率は重量による。クロマトグラフィ溶媒混合物についての割合および百分率は、他で記載されない限り体積による。^１ＨＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランから低磁場にｐｐｍで報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒｓ」は広い一重項を意味し、そして「ｂｒｔ」は広い三重項を意味する。

合成実施例１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップＡ：４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１−ナフタレンカルボン酸メチルの調製
ヒドロキシルアミン（１．３３ｍＬ、水中に５０％）の溶液を、メタノール（５０ｍＬ）中の４−ホルミル−１−ナフタレンカルボン酸メチル（２．２ｇ、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００２年、４５（２６）、５７５５−５７７５頁に記載されるように調製）の攪拌溶液に添加した。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮して、表題の化合物を淡黄色の固体（２．５５ｇ）で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）： δ８．９３（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）。

ステップＢ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸メチルの調製
Ｎ−クロロスクシンイミド（１．１６ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）中の４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１−ナフタレンカルボン酸メチル（すなわち、ステップＡの生成物、１．０ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。この混合物を室温で１．５時間攪拌し、次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（３．２０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．１９９９年、９５、１６７−１７０頁に記載される方法で市販の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンから調製）およびトリエチルアミン（６．１ｍＬ、４３．６ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに２時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を淡黄色の油（７００ｍｇ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）。

ステップＣ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸の調製
水（１０ｍＬ）中の化リチウム一水和物（３５０ｍｇ、８．３４ｍｍｏｌ）の溶液を、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸メチル（すなわち、ステップＢの生成物、６５０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した後、メタノール（１０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌し、次に、水およびジエチルエーテル間で分配させた。水層を６Ｎ塩酸水でｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、表題の化合物を白色固体（４５０ｍｇ）で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．０８（ｄ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）。

ステップＤ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
塩化オキサリル（０．２４ｍＬ）を、ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボン酸（すなわち、ステップＣの生成物、６２０ｍｇ）の攪拌懸濁液に添加した後、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温で１．５時間攪拌し、次に真空下で濃縮した。残渣をジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解させ、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−（メチルチオ）エチルアミン（０．１３ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．３８ｍＬ）の攪拌溶液に添加した。得られた反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水で失活させ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、本発明の化合物である表題の化合物（５１０ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｂｒｔ，１Ｈ）、４．２３（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，１Ｈ）、３．７１（ｑ，２Ｈ）、２．７９（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）。

合成実施例２
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルフィニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（４７ｍｇ、７０％純度）を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物、１００ｍｇ）の攪拌溶液に−７８℃で添加した。反応混合物を−７８〜−７０℃で２．５時間攪拌し、次に飽和重炭酸ナトリウム水で失活させ、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題の化合物（１０２ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．４２−７．６４（ｍ，７Ｈ）、７．３７（ｂｒｔ，１Ｈ）、４．２３（ｄ，１Ｈ）、４．００（ｑ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，１Ｈ）、３．１８（ｄｔ，１Ｈ）、２．８９（ｄｔ，１Ｈ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）。

合成実施例３
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
Ｈ_２Ｏ_２（０．０５６ｍＬ、Ｈ_２Ｏ中に３０％）を、酢酸（１．０ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルフィニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド（すなわち、実施例２の生成物、１００ｍｇ）の攪拌溶液に添加した。反応混合物を６０℃で４時間攪拌し、次に室温まで冷却し、水で希釈し、１．０ＭのＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ４に調整し、クロロホルムで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題の化合物（１００ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．６６（ｍ，７Ｈ）、６．９４（ｂｒｔ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，１Ｈ）、４．０４（ｑ，２Ｈ）、３．４０（ｔ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。

合成実施例４
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップＡ：４−ブロモ−１−ナフタレンカルボキサルデヒドオキシムの調製
ヒドロキシルアミン（１．２５ｍＬ、水中に５０％）水溶液を、エタノール（３０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−ナフタレンカルボキサルデヒド（３．７ｇ、１５．７ｍｍｏｌ、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６年、１０、２３２９−２３３５頁に記載される方法で市販の１，４−ジブロモナフタレンから調製）の攪拌溶液に添加した。室温で３時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮して、表題の化合物を淡黄色の固体（３．８ｇ）で提供した。
^１ＨＮＭＲ（Ｍｅ_２Ｓ（Ｏ）−ｄ_６）：δ１１．６０（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，３Ｈ）。

ステップＢ：３−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの調製
Ｎ−クロロスクシンイミド（１．７０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−ナフタレンカルボキサルデヒドオキシム（すなわち、ステップＡの生成物、２．３３ｇ、９．３ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９．０ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（２．７０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．１９９９年、９５、１６７−１７０頁に記載される方法で市販の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンから調製）およびトリエチルアミン（４．５ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに２時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるクロマトグラフィによって残渣を精製して、表題の化合物を白色固体（２．９ｇ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８７（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，３Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシンメチルエステルの調製
トルエン（１０ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（すなわち、ステップＢの生成物、５００ｍｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８２ｍｇ）、グリシンメチルエステル塩酸塩（５１４ｍｇ）およびトリエチルアミン（２．８ｍＬ）の混合物を一酸化炭素で１５分間パージした。一酸化炭素雰囲気中、反応混合物を７０℃で一晩攪拌した。次に、混合物を室温まで冷却し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターの短いパッドの助けによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるクロマトグラフィによって残渣を精製して、表題の化合物を白色固体（３１０ｍｇ）で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．４５−７．６０（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｂｒｔ，１Ｈ）、４．２６（ｄ，２Ｈ）、４．２１（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）。

ステップＤ：Ｎ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシンの調製
ＬｉＯＨ（３００ｍｇ、５ｍＬのＨ_２Ｏ中）水溶液を、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のＮ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシンメチルエステル（すなわち、ステップＣの生成物、６２０ｍｇ）の攪拌溶液に添加した。室温で１時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。６．０ＮのＨＣｌを用いて水層をｐＨ２に酸性化して、白色沈殿物が形成された。水性混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題の化合物（６００ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（Ｍｅ_２Ｓ（Ｏ）−ｄ_６）：δ９．０２（ｔ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ）、７．６５−７．７４（ｍ，５Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、４．５４（ｄ，１Ｈ）、４．０２（ｄ，２Ｈ）。

ステップＥ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ＰＳ−カルボジイミド（０．５３ｇ、１２３ｍｍｏｌ／ｇ、Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．）を、室温でジクロロメタン（３ｍＬ）中のＮ−［［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシン（すなわち、ステップＤの生成物、５１０ｍｇ）および２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．０７２ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。混合物を室温で５時間攪拌し、次にろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製して、本発明の化合物である表題の化合物（９９ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．６７（ｍ，７Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、４．２８（ｄ，２Ｈ）、４．２５（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，１Ｈ）。

合成実施例５
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップＡ：５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの調製
Ｎ−クロロスクシンイミド（２．０５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０．０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−ナフタレンカルボキサルデヒドオキシム（すなわち、実施例４、ステップＡの生成物、３．２０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．０ｍＬ）中の１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（５．１３ｇ、１６．６ｍｍｏｌ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５９年、２４、２３８−２３９頁に記載される方法に従って調製）およびトリエチルアミン（５．４ｍＬ、３８．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温でさらに２時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物が白色固体（３．２ｇ）で得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８９（ｍ，１Ｈ）、８．３５（ｍ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｄ，３Ｈ）。

ステップＢ：Ｎ−［［４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシンメチルエステルの調製
トルエン（２０ｍＬ）中の５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（すなわち、ステップＡの生成物、１．２ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８８ｍｇ）、グリシンメチルエステル塩酸塩（１．１ｇ）およびトリエチルアミン（６．０ｍＬ）の混合物を一酸化炭素で１５分間パージした。反応混合物を一酸化炭素雰囲気中７０℃で一晩攪拌した。次に、混合物を室温まで冷却し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターの短いパッドの助けによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を白色固体（０．９ｇ）で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７９（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，２Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｂｒｔ，１Ｈ）、４．３６（ｄ，１Ｈ）、４．２９（ｄ，２Ｈ）、３．９４（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−［［４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシンの調製
ＬｉＯＨ（３００ｍｇ、１０ｍＬのＨ_２Ｏ中）水溶液を、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のＮ−［［４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシンメチルエステル（すなわち、ステップＢの生成物、８５０ｍｇ）の攪拌溶液に添加した。室温で１時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。６．０ＮのＨＣｌを用いて水層をｐＨ２に酸性化し、白色沈殿物が形成された。水性混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題の化合物（８００ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．２３−７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．０９（ｂｒｔ，１Ｈ）、４．２０（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｄ，１Ｈ）。

ステップＤ：４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ＰＳ−カルボジイミド（４００ｍｇ、１２３ｍｍｏｌ／ｇ、Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．）を、室温でジクロロメタン（３ｍＬ）中のＮ−［［４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシン（すなわち、ステップＣの生成物、１４０ｍｇ）および２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．０３８ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、次にろ過し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製して、本発明の化合物である表題の化合物（１１５ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７７（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，２Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．５１−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｄ，２Ｈ）、３．８３−３．９２（ｍ，３Ｈ）。

合成実施例６
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
塩化トリメチルアセチル（０．０７８ｍＬ）を、室温でジクロロメタン（６ｍＬ）中のＮ−［［４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレニル］カルボニル］グリシン（すなわち、実施例５、ステップＣの生成物、３０７ｍｇ）およびピリジン（０．０５２ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。混合物を室温で２時間攪拌し、次にイソプロピルアミン（０．２９ｍＬ）およびトリエチルアミン（１．８ｍＬ）を添加した。室温でさらに１時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサンで溶離されるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、本発明の化合物である表題の化合物（２３５ｍｇ）を白色固体で提供した。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３Ｃ（Ｏ）ＣＤ_３）：δ８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｓ，２Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｂｒｔ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．６４−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．７４（ｄ，１Ｈ）、４．６５（ｄ，１Ｈ）、４．０９（ｄ，２Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）。

当該技術分野において既知の方法と共に本明細書中で記載される手順によって、以下の表１〜５の化合物を調製することができる。以下の略語は以下の表中で使用される：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｉ−ＰｒはＣＨ（ＣＨ_３）_２を意味し、ｉ−ＢｕはＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２を意味し、ｓ−ＢｕはＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３を意味し、ｔ−ＢｕはＣ（ＣＨ_３）_３を意味し、ＣＮはシアノを意味し、Ｓ（Ｏ）はスルフィニルを意味し、Ｓ（Ｏ）_２はスルホニルを意味し、そしてＣ（Ｏ）はカルボニルを意味する（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｍｅはメチルカルボニルを意味する）。ＲＣ（Ｏ）ＮＨＲ’またはＲＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”」で表されるアミドは、「発明の概要」において既に定義された通りである。

本発明の化合物は、通常、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択されるキャリアとして働く少なくとも１つの追加の成分を有する組成物、すなわち製剤において、無脊椎有害生物防除活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用形態、ならびに土壌のタイプ、水分および温度などの環境因子と一致するように選択される。

有用な製剤は、液体および固体の両方の組成物を含む。液体組成物には、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルションおよび／またはサスポエマルションを含む）などが含まれ、これらは場合により、粘度が高められてゲルにされ得る。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物液、カプセル懸濁液、濃縮乳液、ミクロエマルションおよびサスポエマルションである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。

固体組成物の一般的なタイプは、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、小粒、トローチ、錠剤、充填塗膜（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であり得る。塗膜形成溶液または流動性懸濁液から形成される塗膜およびコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁液または固体製剤に形成され得る。あるいは、活性成分の製剤全体がカプセル化（または「上塗り」）されてもよい。カプセル化は、活性成分の放出を抑制または遅延することができる。乳化性の顆粒は、乳化性濃縮製剤および乾燥顆粒状製剤の両方の利点を結合させる。高強度の組成物は、主に、さらなる製剤のための中間体として使用される。

噴霧可能な製剤は、通常、噴霧の前に適切な媒体中に希釈される。このような液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常は、水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧体積は、１ヘクタールあたり約１〜数千リットルの範囲であり得るが、より一般的には、１ヘクタールあたり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、空中散布または地上散布による葉面処理のため、あるいは植物の成長培地への散布のために、水または別の適切な媒体とタンク混合することができる。液体および乾燥製剤は、ドリップ灌漑システム内に直接計量することもできるし、あるいは、植え付け中に溝内に計量することもできる。液体および固体製剤は、浸透移行性の取り込みによって発育中の根および他の地中の植物部位ならびに／または葉を保護するために、植え付けの前の種子処理として作物および他の望ましい植生の種子に適用することができる。

製剤は、通常、合計１００重量パーセントになる以下の適切な範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸および重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ（Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセロール、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの線状、分枝状、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。また、液体希釈剤として、植物性種子および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油およびパーム核油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラの肝油、魚油）、ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（通常、Ｃ_６〜Ｃ_２２）グリセロールエステルも挙げられる。また液体希釈剤として、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられ、脂肪酸は、植物源および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ、蒸留により精製され得る。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、多くの場合、１つまたは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は通常液体の表面張力を変更し、ほとんどの場合は低下させる。界面活性剤分子中の親水基および親油基の性質に依存して、界面活性剤は、水和剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。

界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本発明の組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール（分枝状でも線状でもよい）に基づき、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコキシ化アルコールなどのアルコキシ化アルコールと、エトキシ化アミン、アルカノールアミドおよびエトキシ化アルカノールアミドと、エトキシ化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシ化トリグリセリドと、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルコキシ化アルキルフェノールと、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマーおよびリバースブロックポリマー（末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される）と、エトキシ化脂肪酸と、エトキシ化脂肪酸エステルおよび油と、エトキシ化メチルエステルと、エトキシ化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む）と、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシ化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシ化グリセロール脂肪酸エステルなどと、ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体と、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤と、ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）と、ポリエチレングリコール脂肪酸エステルと、シリコーン系界面活性剤と、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。

有用なアニオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびその塩と、カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートと、ジフェニルスルホナート誘導体と、リグノスルホナートなどのリグニンおよびリグニン誘導体と、マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物と、オレフィンスルホナートと、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステルと、タンパク質ベースの界面活性剤と、サルコシン誘導体と、スチリルフェノールエーテルスルファートと、油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナートと、エトキシ化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナートと、アルコールのスルファートと、エトキシ化アルコールスルファートと、Ｎ，Ｎ−アルキルタウラートなどのアミンおよびアミドのスルホナートと、ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、およびドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホナートと、縮合ナフタレンのスルホナートと、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナートと、石油留分のスルホナートと、スルホスクシナマートと、スルホスクシナートおよびジアルキルスルホコハク酸塩などのこれらの誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。

有用なカチオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシ化アミドと、Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、ならびにエトキシ化アミン、エトキシ化ジアミンおよびプロポキシ化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアミンと、酢酸アミンなどのアミン塩およびジアミン塩と、第４級塩、エトキシ化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩と、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドとが挙げられるが、これらに限定されない。

また、非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤の混合物または非イオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤の混合物も本発明の組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびにこれらの推奨用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行と、ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．， Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年と、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ． Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年とを含む刊行された様々な参考文献に開示されている。

本発明の組成物は、製剤助剤（そのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤の役割も果たすと考えることができる）として当業者に知られている製剤助剤および添加剤を含有してもよい。このような製剤助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁化剤）、粘度（チキソトロピー増粘剤）、容器内微生物の成長（抗菌剤）、生成物の凍結（凍結防止剤）、色（染料／顔料分散体）、ウォッシュオフ（ｗａｓｈ−ｏｆｆ）（塗膜形成剤またはスティッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤の特性を制御することができる。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ、２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ 、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行と、国際公開第０３／０２４２２２パンフレットとに記載されるものが挙げられる。

式１の化合物および他の活性成分は、通常、活性成分を溶媒に溶解することによって、あるいは液体または乾燥希釈剤中で粉砕することによって本発明の組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物として使用することが意図される液体組成物の溶媒が水と非混和性である場合、水で希釈する際に活性含有溶媒を乳化させるために、通常、乳化剤が添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式粉砕することができる。水性スラリーは、最終の懸濁濃縮物に製造することもできるし（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照）、あるいはスプレー乾燥によってさらに処理されて、水分散性の顆粒を形成することもできる。乾燥製剤は通常乾式粉砕法を必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲の平均粒子をもたらす。ダストおよび粉末は、ブレンドし、通常は粉砕する（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）ことによって調製することができる。顆粒およびペレットは、予備形成された顆粒状キャリア上に活性材料を噴霧することによって、あるいはアグロメレーション技法によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットが参照される。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるように調製することができる。水分散性および水溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書において教示されるように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書において教示されるように調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書において教示されるように調製することができる。

製剤技術についてのさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ ＣｈａｌｌｅｎｇｅにおけるＴｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９年、１２０−１３３頁が参照される。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号明細書、５欄４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２、米国特許第２，８９１，８５５号明細書、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４、Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１年、８１−９６頁、Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９年、およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、英国リッチモンド、２０００年も参照される。

以下の実施例において、全ての割合は重量によるものであり、全ての製剤は従来の方法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。他に示される場合を除いて、割合は重量による。

本発明の化合物は、幅広い無脊椎有害生物に対する活性を示す。これらの有害生物には、例えば、植物の葉、根、土壌、収穫した作物または他の食料品、建物構造、あるいは動物の外皮などの様々な環境に生息する無脊椎動物が含まれる。これらの有害生物には、例えば、葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木、織物繊維、あるいは動物の血液または組織を摂食する無脊椎動物が含まれ、これにより、例えば、成長中または貯蔵中の農作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食料品、または繊維製品、あるいは家または他の構造またはその内容物に傷害または損害が生じるか、あるいは動物衛生または公衆衛生に有害である。当業者は、全ての化合物が全ての有害生物の全ての成長段階に対して同等に有効であるとは限らないことを認識するであろう。

従って、これらの本発明の化合物および組成物は、農作物を植物食性の無脊椎有害生物から保護するために農業的に有用であり、他の園芸作物および植物を植物食性の無脊椎有害生物から保護するために非農業的にも有用である。この有用性には、有利な形質を提供するために遺伝子操作によって導入（すなわち、遺伝子導入）されるか、変異誘発によって改変された遺伝子材料を含有する作物および他の植物（すなわち、農業的および非農業的）を保護することが含まれる。このような形質の例としては、除草剤への耐性、植物食性の有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性の菌・カビ類、細菌およびウイルス）への耐性、改善された植物成長、高温または低温、低いかまたは高い土壌水分、および高塩分などの不利な成長条件に対する増大した耐性、増大した開花または結実、より多い収穫高、より速い成熟、収穫品のより高い品質および／また栄養価、あるいは収穫品の改善された貯蔵またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子導入植物は、多数の形質を発現するように改変され得る。遺伝子操作または変異誘発によって提供される形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性のバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現する様々なコーン、綿花、大豆およびジャガイモと、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などの除草剤に耐性の様々なコーン、綿花、大豆および菜種と、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤への耐性を提供する作物、またはアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤への耐性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物とが挙げられる。本発明の化合物および組成物は、遺伝子操作によって導入されるか、または変異誘発によって改変された形質と相乗的に相互作用を起こすことができ、従って、表現型の発現または形質の有効性が高められるか、あるいは本発明の化合物および組成物の無脊椎有害生物の防除の有効性が増大する。特に、本発明の化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有毒なタンパク質または他の天然物の表現型の発現と相乗的に相互作用をして、付加的を上回るこれらの有害生物の防除を提供することができる。

本発明の組成物は、場合により、植物栄養素、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１つの植物栄養素を含む肥料組成物を含むこともできる。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１つの植物栄養素を含む少なくとも１つの肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１つの植物栄養素をさらに含む本発明の組成物は、液体または固体の形態であり得る。注目すべきは、顆粒、小型スティックまたは錠剤の形態の固体製剤である。肥料組成物を含む固体製剤の調製は、配合原料と一緒に本発明の化合物または組成物を肥料組成物と混合し、次に顆粒化または押出成形などの方法によって製剤を調製することによって行うことができる。あるいは、固体製剤は、寸法安定性の混合物、例えば顆粒、小型スティックまたは錠剤の形態で調製済みの肥料組成物上に、揮発性溶媒中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次に溶媒を蒸発させることによって調製することもできる。

農業的または非農業的な無脊椎有害生物の例としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、およびタバコガ（例えば、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーン・ストーク・ボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サザン・アーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットン・リーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプト・アーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーン・キャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーン・フルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベツ・アーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーン・ルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシおよび葉脈を残して葉を食害する害虫（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッド・ウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（メイガ科ツトガ亜科）、ナイトウツトガ（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマト・スモール・ボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーン・リーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープ・リーフホルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アメリカウリノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジ・センター・グラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリー・シュート・ボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイト・ステム・ボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、ツマキオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘッデド・ライス・ボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））、ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、および果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラス・コドリンガ（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラス・ボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、アカオビコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、リンゴウスチャイロハマキ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップル・バド・モス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボロス・リーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バード・フルーツ−ツリー・ハマキガ（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））、ならびに他の多くの経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、リンゴカバホソガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、キンモンホソガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、コブノメイガ（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップル・リーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫と、チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科のゴキブリ（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムース・コックローチ（ｓｍｏｏｔｈ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））を含むゴキブリ目の卵、若虫および成虫と、ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、およびゾウムシ科のゾウムシ（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアル・ブルーグラス・ウィービル（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、オサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバー・ビルバグ（Ｄｅｎｖｅｒ ｂｉｌｌｂｕｇ）（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））、ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシ、およびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））、コガネムシ科のコガネムシおよび他の甲虫（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザン・マスクド・シェイファー（ｎｏｒｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ Ｃｈａｆｅｒ）（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サザン・マスクド・シェイファー（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ． ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、フンコロガシおよび地虫（マグソコガネ種）、ブラック・ターフグラス・アテニウス（ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーン・ジューン・ビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューン・ビートルズ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））、カツオブシムシ科のカツオブシムシ、コメツキムシ科のコメツキムシの幼虫、クイムシ科のキクイムシ、ならびにゴミムシダマシ科のコクヌストモドキを含む鞘翅目の卵、葉を摂食する、果実を摂食する、根を摂食する、種子を摂食するおよび小胞組織を摂食する幼虫および成虫とが挙げられる。さらに、農業的および非農業的な有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシを含む革翅目の卵、成虫および幼虫（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））と、カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（例えばミドリヒメヨコバイ種）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、
カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシ（ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇｓ）（例えば、アメリカコバネナガカメムシ（ｈａｉｒｙ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサザン・チンチ・バグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ならびにホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびコットンスタイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒｓ）などの半翅目および同翅目の卵、幼若虫、成虫および若虫とが挙げられる。また、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、ヒメハダニ科のヒメハダニ（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、フシダニ科のサビダニおよびフシダニ、ならびに他の葉を摂食するダニおよび人間および動物の健康において重要なダニ、すなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、一般にカタダニとして知られているマダニ科のマダニ（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）およびウシダニ（例えば、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓおよびＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ならびに一般に軟ダニとして知られているヒメダニ科のマダニ（例えば、回帰熱マダニ（ｒｅｌａｐｓｉｎｇ ｆｅｖｅｒ ｔｉｃｋ）（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、コモン・ファウル・マダニ（Ｃｏｍｍｏｎ ｆｏｗｌ ｔｉｃｋ）（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、およびヒゼンダニ科のヒゼンダニ（ｓｃａｂ ａｎｄ ｉｔｃｈ ｍｉｔｅｓ）などのダニ目（ダニ）の卵、幼虫、若虫および成虫と、バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブシュ・ローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニー・モール・クリケット（ｔａｗｎｙ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサザン・モール・クリケット（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼若虫と、ハモグリムシ（例えば、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのＬｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）害虫、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、スシアリド（ｓｃｉａｒｉｄｓ）、および他の長角亜目を含む双翅目の卵、成虫および幼若虫と、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および他の葉を摂食するアザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼若虫と、フロリダ・カーペンター・アント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ． Ｓｍｉｔｈ）、ツヤオオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含むハチ目の昆虫害虫も挙げられる。ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、およびハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）を含むその他のハチ目と、シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ））のシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッド・ターマイト（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタン・サブターラニアン・ターマイト（ｓｏｕｔｈｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などのアーボリアル・ターマイト（ａｒｂｏｒｅａｌ ｔｅｒｍｉｔｅ）および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の昆虫害虫と、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫害虫と、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフ・ラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および人間や動物を攻撃する他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫と、ケオプスマウスノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに哺乳類および鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫害虫。包含されるさらなる有害節足動物としては、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目のクモ、ならびにイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的に重要な農業害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する害虫（すなわち、経済的に重要な全ての吸虫、条虫、および回虫であり、例えば、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの（しかし、これらに限定されない）円虫目、回虫目、蟯虫目、桿線虫目、旋尾線虫目、およびエノプルス目の経済的に重要な生物を含む、線虫綱、条虫綱、吸虫綱、および鉤頭動物門の生物に対する活性も有する。

本発明の化合物は、鱗翅目（例えば、ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ））の有害生物に対して特に高い活性を示す。

また本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）、およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）と、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）と、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）と、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）と、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）と、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）と、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）と、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）と、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）と、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）とを含む同翅目の生物に対する著しい活性も有する。

また本発明の化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ）を含む半翅目の生物に対する活性も有し得る。本発明の化合物によって防除されるその他の昆虫目としては、総翅目（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）、およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）と、鞘翅目（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属、またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫）とが挙げられる。

いくつかの現代の分類体系では、同翅目が半翅目内の亜目として配置されていることに注目されたい。

注目すべきは、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。

本発明の化合物は、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除薬、除草剤、除草剤毒性緩和剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｓａｆｅｎｅｒ）、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物、あるいは昆虫病原性細菌、ウイルスまたは菌・カビ類を含む１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、より広い範囲の農業的および非農業的有用性を与える多成分農薬を形成することができる。従って、本発明は、式１の化合物（すなわち、生物学的に有効な量）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分と、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含む組成物にも関する。本発明の混合物のために、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に配合されてプレミックスを形成することができる。あるいは、他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式１の化合物を含む本発明の化合物とは別に配合され、２つの製剤は適用する前に混ぜ合わせられる（例えば、噴霧タンク内で）か、あるいは連続して適用されてもよい。

本発明の化合物と共に配合することができるこのような生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセトアミプリド、アクリナトリン、アミドフルメット、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フォノフォス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性のセッケン（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｓｏａｐ）、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メトアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルガイト、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌・カビ類などの殺虫剤である。

注目すべきは、アバメクチン、アセトアミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株、および核ポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスの全ての菌株などの殺虫剤である。

本発明の化合物と混合するための生物剤の１つの実施形態は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌と、黒きょう病菌（ｇｒｅｅｎ ｍｕｓｃａｒｄｉｎｅ ｆｕｎｇｕｓ）などの昆虫病原性の菌・カビ類と、バキュロウイルス、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ（ＨｚＮＰＶ）、Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ（ＡｆＮＰＶ）など）、およびＣｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ（ＣｐＧＶ）などの顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含む昆虫病原性（天然に存在するおよび遺伝子改変の両方の）ウイルスとを含む。

特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が式１の化合物とは異なる化学的種類に属するか、または異なる作用部位を有する組み合わせである。特定の場合には、耐性を管理するために、同様の防除範囲であるが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせが特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、さらに、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的種類に属するかまた異なる作用部位を有する少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除活性成分を含むことができる。これらの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤としては、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤と、クロルピリホス、メトミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザマトなどのコリンエステラーゼ阻害剤と、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイドと、スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性の大環状ラクトンと、ＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−ゲート型クロライドチャネルアンタゴニスト（アベルメクチンなど）または遮断剤（エチプロールおよびフィプロニルなど）と、ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤と、ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態と、アミトラズなどのオクトパミン受容体配位子と、アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソン作用薬と、リアノジン、アントラニルジアミド、例えばクロルアントラニリプロール（米国特許第６，７４７，０４７号明細書、ＰＣＴ公報国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照）、およびフルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４号明細書を参照）などのリアノジン受容体配位子と、カルタップなどのネライストキシン類似体と、クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子伝達阻害剤と、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成阻害剤と、ジエルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤と、ピレスロイドと、カルバメートと、殺虫性尿素と、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のメンバー、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、およびその他の天然に存在するまたは遺伝子改変された殺虫性ウイルスを含む生物剤とが挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の化合物と共に配合することができる生物学的に活性な化合物または薬剤のさらなる例は、アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、銅塩（硫酸銅および水酸化銅など）、シアゾファミド、シフルナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、ホルペット、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨージカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マパニピリン、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピルム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソン酸鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンザミド、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロルニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモプルアミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、およびゾキサミドなどのなどの殺菌・殺カビ剤と、アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの殺線虫剤と、ストレプトマイシンなどの殺菌剤と、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルガイト、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどのダニ駆除薬とである。

特定の場合には、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に、無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、付加的を上回る（すなわち相乗的な）効果を生じることができる。有効な有害生物の防除を保証しながら環境に放出される活性成分の量を低減することは常に望ましい。農業的に満足できるレベルの無脊椎有害生物の防除を提供する適用量において無脊椎有害生物防除活性成分の相乗効果が起こる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを低下し、環境負荷を低減するために有利であり得る。

本発明の化合物およびその組成物は、無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。このような適用は、より広い範囲の植物保護を提供することができ、耐性の管理のために有利である。外部から適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗作用を起こし得る。

これらの農業保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、ダニ駆除薬、除草剤および生物剤）についての一般的な参照としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年と、ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年とが挙げられる。

これらの様々な混合パートナーの１つまたは複数が使用される実施形態のために、式１の化合物に対するこれらの様々な混合パートナーの重量比（全部で）は、通常、約１：３０００〜約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の間の比）である。当業者は、簡単な実験によって、所望の範囲の生物活性のために必要とされる活性成分の生物学的に有効な量を容易に決定することができる。これらの追加の成分を含むと、防除される無脊椎有害生物の範囲が、式１の化合物だけで防除される範囲を超えて拡大され得ることは明らかであろう。

表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例証する、式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを記載している。表Ａの１列目には、特定の無脊椎有害生物防除剤（例えば、１行目には「アバメクチン」）が記載される。表Ａの２列目には、無脊椎有害生物防除剤の作用モード（既知であれば）または化学的種類が記載される。表Ａの３列目には、式１の化合物に対して無脊椎有害生物防除剤が適用され得る量の重量比の範囲の実施形態が記載される（例えば、式１の化合物に対するアバメクチンは重量により「５０：１〜１：５０」である）。従って、例えば、表Ａの１行目には、特に、式１の化合物と、アバメクチンとの組み合わせが、５０：１〜１：５０の間の重量比で適用され得ることが開示される。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａが、本発明の混合物、組成物および方法を例証する、式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを記載しており、適用量の重量比範囲のさらなる実施形態も含むことである。

注目すべきは、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が上記の表Ａに記載される無脊椎有害生物防除剤から選択される本発明の組成物である。

追加の無脊椎有害生物防除剤に対する式１の化合物を含む化合物の重量比は、通常、１０００：１〜１：１０００の間であり、１つの実施形態では５００：１〜１：５００の間であり、別の実施形態では２５０：１〜１：２００の間であり、そして別の実施形態では１００：１〜１：５０の間である。

表Ｂにおいて以下に記載されるのは、式１の化合物（化合物番号は索引表Ａの化合物を指す）および追加の無脊椎有害生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。

表Ｂに記載される特定の混合物は、通常、式１の化合物と、他の無脊椎有害生物剤とを
表Ａに指定される比率で組み合わせる。

、生物学的に有効な量の１つまたは複数の本発明の化合物（通常は組成物の形態）を、農業的および／または非農業的な蔓延場所を含む有害生物の環境に適用するか、保護すべき領域に適用するか、あるいは防除すべき有害生物に直接適用することによって、農業的および非農業的な用途において無脊椎有害生物が防除される。

従って、本発明は、農業的および／または非農業的な用途において無脊椎有害生物を防除するための方法を含み、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の１つまたは複数の本発明の化合物、または少なくとも１つのこのような化合物を含む組成物、または少なくとも１つのこのような化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物と接触させることを含む。本発明の化合物および少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む適切な組成物の例としては、追加の活性化合物が本発明の化合物と同じ顆粒上に存在する、あるいは本発明の化合物とは別の顆粒上に存在する顆粒状組成物が挙げられる。

本発明の化合物または組成物との接触を達成し、農作物を無脊椎有害生物から保護するために、化合物または組成物は、通常、種まきの前の作物の種子に、作物の葉（例えば、葉、茎、花および果実）に、あるいは作物を植える前または植えた後の土壌または他の成長媒体に適用される。

接触方法の１つの実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物は、植物の葉または土壌に適用することができる。また本発明の化合物は、植物を、液剤の土壌灌注、土壌への顆粒状製剤、苗床箱処理剤または移植の浸液として適用される本発明の化合物を含む組成物と接触させることによって、植物の取込みを通して有効に送達することができる。注目すべきは、土壌灌注液剤の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の本発明の化合物または生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であり、組成物が土壌灌注製剤として土壌に適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が蔓延場所への局在適用によっても有効であることである。その他の接触方法には、直接噴霧および残留噴霧、空中噴霧、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透移行性の取込み、餌料、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤、エアロゾル、ダストおよび他の多くのものによる本発明の化合物または組成物の適用が含まれる。接触方法の１つの実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法安定性の肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の化合物は、無脊椎動物の防除装置（例えば、昆虫網）を作製するための材料中に含浸させることもできる。

本発明の化合物は、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理においても有用である。本発明の開示および特許請求の範囲との関連では、種子処理は、種子を、通常は本発明の組成物として配合される生物学的に有効な量の本発明の化合物と接触させることを意味する。この種子処理は種子を無脊椎土壌害虫から保護し、通常、発芽種子から発育する苗の土壌と接触する根および植物の他の部分も保護することができる。また種子処理は、発育する植物内での本発明の化合物または第２の活性成分の転位によって葉の保護を提供することもできる。種子処理は、特定化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽され得る種子を含む全てのタイプの種子に適用することができる。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質を発現する種子、またはグリホサートに対する耐性を提供するグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤抵抗性を発現する種子が挙げられる。

種子処理の１つの方法は、種子の播種の前に、本発明の化合物（すなわち、配合組成物として）を用いる種子の噴霧またはダスティングによる。種子処理のために配合される組成物は、通常、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、通常、本発明の種子コーティング組成物は、式１の化合物と、塗膜形成剤または接着剤とを含む。流動可能な濃縮懸濁液を種子の回転床内に直接噴霧し、次に種子を乾燥させることによって、種子を被覆することができる。あるいは、水和粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中の乳液などの他の製剤タイプを種子に噴霧することができる。この方法は、種子上にフィルムコーティングを塗布するために特に有用である。様々なコーティング機および方法は、当業者に利用可能である。適切な方法には、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４年 ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ 第５７号、およびそこに記載されている参考文献において記載されるものが含まれる。

処理された種子は、通常、種子１００ｋｇあたり約０．１ｇ〜１ｋｇの量（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の本発明の化合物を含む。種子処理のために配合した流動可能な懸濁液は、通常、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％の塗膜形成接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。

本発明の化合物は無脊椎有害生物が摂取する餌料組成物内に混入させることもできるし、あるいはトラップ、罠（ｂａｉｔ ｓｔａｔｉｏｎ）などの装置内で使用することもできる。このような餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち式１の化合物と、（ｂ）１つまたは複数の食品材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）１つまたは複数の水和剤とを含む顆粒形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の活性成分と、約４０〜９９％の食品材料および／または誘引剤と、場合により約０．０５〜１０％の水和剤とを含む顆粒または餌料組成物であり、土壌の無脊椎有害生物の防除において、非常に低い適用量、特に、直接的な接触ではなく摂取により致死的である活性成分の用量で有効である。いくつかの食品材料は、食品源および誘引剤の両方の役割を果たすことができる。食品材料は、炭水化物、タンパク質および脂質を含む。食品材料の例としては、野菜粉、糖、デンプン、動物性脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分が挙げられる。誘引剤の例は、果実または植物抽出物、香料、あるいは他の動物または植物成分などの着臭剤および香味料、フェロモン、あるいは標的の無脊椎有害生物を引き付けることが分かっている他の薬剤である。水和剤、すなわち水分保持剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリン、ならびにソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびこのような餌料組成物を用いる方法）である。無脊椎有害生物を防除するための装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を収容するように適合された筐体と含むことができ、無脊椎有害生物が筐体の外側の位置から餌料組成物に近づくことができるように、筐体は、無脊椎有害生物の開口部の通過を可能にするような大きさの少なくとも１つの開口部を有し、さらに筐体は、無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動場所またはその近くに配置されるように適合される。

本発明の化合物は他の補助剤がなくても適用され得るが、ほとんどの場合、適切なキャリア、希釈剤、および界面活性剤と共に１つまたは複数の活性成分を含む製剤が適用され、場合によっては、予期される最終用途次第で食品と組み合わせて適用されるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧することを含む。スプレー油、スプレー油濃縮物、スプレッダスティッカー（ｓｐｒｅａｄｅｒ ｓｔｉｃｋｅｒ）、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの相乗剤との組み合わせは、化合物の効力を高めることが多い。非農業的な使用のために、このようなスプレーは、ポンプによるか、あるいは加圧容器（例えば、加圧エアロゾルスプレー缶）から放出することによって、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から適用され得る。このような噴霧組成物は、様々な形態（例えば、スプレー、ミスト、フォーム、フュームまたは霧）をとることができる。従って、このような噴霧組成物は、場合によっては、さらに噴射剤、発泡剤なども含むことができる。注目すべきは、本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の１つの実施形態は、本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述のものの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。注目すべきは、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、イエロージャケット、スズメバチ、マダニ、クモ、アリ、ブヨからなる（単独または組み合わせを含む）群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるこのような噴霧組成物を用いる方法）である。

非農業的な使用は、作物の畑以外の領域における無脊椎有害生物の防除を指す。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、貯蔵穀物、豆類およびその他の食料品、ならびに衣類およびカーペットなどの繊維品における無脊椎有害生物の防除を含む。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、観賞用植物、森林、庭地において、道端および鉄道路線に沿って、そして芝生、ゴルフ場および牧草地などの芝地における無脊椎有害生物の防除も含む。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、人間および／またはペット、農場の動物、牧場の動物、動物園の動物あるいは他の動物によって居住され得る家および他の建物における無脊椎有害生物の防除も含む。本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、建物に使用される木材または他の構造材料に損害を与え得るシロアリなどの有害生物の防除も含む。

本発明の化合物および組成物の非農業的な使用は、寄生性であるか、あるいは感染症を伝染させる無脊椎有害生物の防除による人間および動物の健康の保護も含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体の表面（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内側部分）に寄生する外部寄生虫の防除と、宿主動物の体の内部（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生虫の防除とを含む。外部寄生虫または疾患を伝染する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、犬糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は特に、外部寄生虫または疾患を伝染する有害生物と闘うために適している。本発明の化合物および組成物は、動物における寄生虫による寄生または感染の全身性および／または非全身性の防除に適する。

本発明の化合物および組成物は、野生動物、家畜および農作業用動物を含む動物対象に寄生する寄生虫と闘うために適している。家畜とは、食品または繊維などの製品を製造するため、あるいはその労働のために農業環境で意図的に飼育される家畜化された動物を指す（単数または複数）ために使用される用語であり、家畜の例としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、アヒルおよびガチョウ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／または羊毛のために飼育される）が挙げられる。寄生虫と闘うことによって、致死率および性能低下（食肉、乳、羊毛、皮、卵などに関して）が少なくなるので、本発明の化合物を含む組成物の適用によって、より経済的で簡単な動物の飼育が可能になる。

本発明の化合物および組成物は特に、コンパニオン動物およびペット（例えば、イヌ、ネコ、ペット鳥および観賞魚）、研究および実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス）、ならびに動物園、野生生息環境および／またはサーカスのため／において飼育される動物に寄生する寄生虫と闘うために適している。

本発明の実施形態では、動物は好ましくは脊椎動物であり、より好ましくは哺乳類、鳥類または魚類である。特定の実施形態では、動物対象は哺乳類（人間などの類人猿を含む）である。その他の哺乳類対象には、霊長類（例えば、サル）、ウシ亜科の動物（例えば、ウシまたは乳牛）、ブタ類（例えば、イノシシまたはブタ）、ヒツジ類（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ科の動物（例えば、ウマ）、イヌ科の動物（例えば、イヌ）、ネコ科の動物（例えば、飼いネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、水牛、レイヨウ、ウサギ、および齧歯類（例えば、モルモット、リス、ラット、マウス、スナネズミ、およびハムスター）が含まれる。鳥類には、ガンカモ科（ハクチョウ、アヒルおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅおよびｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、ヤマウズラ、ラチョウおよびシチメンチョウ）、テシエニダエ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、家畜のニワトリ）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコおよびオウム）、狩猟鳥類および走鳥類（例えば、ダチョウ）が含まれる。

特に注目すべきは、保護すべき動物が飼いイヌ（すなわち、Ｃａｎｉｓ ｌｕｐｕｓ ｆａｍｉｌｉａｒｉｓ）および飼いネコ（すなわち、Ｆｅｌｉｓ ｃａｔｕｓ）である実施形態である。

本発明の化合物によって処置または保護される鳥類は、商業的または非商業的な鳥類飼養に関連し得る。これらには、特にペットまたはコレクター市場のために飼育された、ハクチョウ、ガチョウ、およびアヒルなどのガンカモ科、ハトおよび家畜のハトなどのハト科、ヤマウズラ、ラチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、家畜のニワトリなどのテシエニダエ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびにインコ、コンゴウインコおよびオウムなどのオウム類が含まれる。

本発明のために、「魚類」という用語は、魚類のテレオスチ（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）群、すなわち真骨魚類を制限なしに含むと理解されるべきである。サケ目（サケ科（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ ｆａｍｉｌｙ）を含む）およびスズキ目（サンフィッシュ科（Ｃｅｎｔｒａｒｃｈｉｄａｅ ｆａｍｉｌｙ）を含む）はいずれも、テレオスチ（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）群内に含有される。潜在的な魚類レシピエントの例としては、特に、サケ科、ハタ科（Ｓｅｒｒａｎｉｄａｅ）、タイ科（Ｓｐａｒｉｄａｅ）、カワスズメ科（Ｃｉｃｈｌｉｄａｅ）、およびサンフィッシュ科が挙げられる。

寄生虫の感染または寄生の処置または予防において本発明の方法が安全および有効である有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（飼育カメなど）、および他の経済的に重要な家畜を含むその他の動物も、本発明の方法によって利益を得ると考えられる。

寄生虫駆除的に有効な量の本発明の化合物を保護すべき動物に投与することによって防除される寄生性無脊椎有害生物の例としては、外部寄生虫（節足動物、ダニ目など）および内部寄生虫（蠕虫類、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など）が挙げられる。

蠕虫病として一般に記載されている疾患または疾患群は、蠕虫類として知られる寄生虫による動物宿主の感染によるものである。「蠕虫類」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。蠕虫病は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜化された動物に関する一般的で深刻な経済的問題である。

蠕虫類の中で線虫として記載される虫の群は、様々な動物種において、広範で時には深刻な感染を引き起こす。本発明の化合物および本発明の方法によって処置されると考えられる線虫としては、以下の属：アカントケイロネマ属（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、アエルロストロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アンシロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アンギオストロンギルス属（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、ブノストマム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、クロノソマ属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、ジオクトフィーマ属（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ）、ディペタロネマ属（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、ジフィロボスリウム属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）、エンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）、フィラロイデス属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、ラゴキラスカリス属（Ｌａｇｏｃｈｉｌａｓｃａｒｉｓ）、ロア属（Ｌｏａ）、マンソネラ属（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、ムエレリウス属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）、ネカトール属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、エソファゴストム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、パラフィラリア属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、フィサロプテラ属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、プロトストロンギルス（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、スピロセルカ属（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、ステファノフィラリア属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、ストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラジア属（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、トリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリチュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）およびウケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）が挙げられるが、これらに限定されない。

上記のうち、上述した動物に感染する最も一般的な線虫の属は、ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストマム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エソファゴストム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリチュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンシロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）およびエソファゴストム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）などのこれらのうちのいくつかは主に腸管を攻撃するが、ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）などの他のものは胃においてより優勢であり、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）などの他のものは、肺において見られる。さらに他の寄生虫は、心臓および血管などの他の組織、皮下ならびにリンパ組織などに住みつくこともある。

本発明の化合物および本発明の方法によって処置されると考えられる吸虫としては、以下の属：アラリア属（Ａｌａｒｉａ）、ファシオラ属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ナノフィエツス属（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ）、オピストルキス属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、パラゴニムス属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）およびシストソーマ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）が挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の化合物および本発明の方法によって処置されると考えられる条虫としては、以下の属：ジフィロボスリウム属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、ジプリジウム属（Ｄｉｐｌｙｄｉｕｍ）、スピロメトラ属（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ）およびテニア属（Ｔａｅｎｉａ）が挙げられるが、これらに限定されない。

ヒトの消化管の寄生虫の最も一般的な属は、アンシロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ネカトール属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、トリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリチュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）およびエンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）である。血液または他の組織内、および消化管の外側の器官において見られるその他の医学的に重要な属の寄生虫は、ウケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア属（Ｌｏａ）、ならびにドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの糸状虫、そしてストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）およびトリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）などの腸内虫の腸外段階である。

多数の他の蠕虫属および種は当該技術分野に知られており、これらも本発明の化合物によって処置されると考えられる。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ、第１巻、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ、Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ、Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ Ｃｏ．（Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ、Ｐａ．）、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｏｚｏａ、（ＭｏｎｎｉｇのＶｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙの第６版）、Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ、Ｔｈｅ Ｗｉｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉｌｋｉｎｓ Ｃｏ．（Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ、Ｍｄ．）において詳細に列挙されている。

式１の化合物は、多数の動物外部寄生虫（例えば、哺乳類および鳥類の節足動物外部寄生虫）に対して有効である。

昆虫およびダニ目の有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊などの刺咬昆虫、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ類（ｔｒｕｅ ｂｕｇｓ）、寄生性ウジなどが挙げられる。

成虫のハエとしては、例えば、ノサシバエまたはＨａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ、アブまたはＴａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、サシバエまたはＳｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、ブユまたはＳｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、メクラアブまたはＣｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．、ヒツジシラミバエまたはＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ、およびツェツェバエまたはＧｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．が挙げられる。寄生性のハエのウジとしては、例えば、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓおよびＣｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、クロバエまたはＰｈａｅｎｉｃｉａ ｓｐｐ．、ラセンウジバエまたはＣｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、ウシバエまたはＨｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、ウマのフリースワーム（ｆｌｅｅｃｅｗｏｒｍ）およびＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓが挙げられる。蚊としては、例えば、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．およびＡｅｄｅｓ ｓｐｐ．が挙げられる。

ダニとしては、Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ ｓｐｐ．、例えば、ワクモ（ｃｈｉｃｋｅｎ ｍｉｔｅ）、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅなどの中気門類ダニ（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔｉｄ）と、Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．例えばＳａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉなどのヒゼンダニと、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓおよびＰｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓを含むＰｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．などの疥癬ダニ（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅ）と、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ ｓｐｐ．例えば、Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｈｉｇｇｅｒ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉなどのツツガムシとが挙げられる。

マダニとしては、例えば、Ａｒｇａｓｉｄａｅ ｓｐｐ．例えばＡｒｇａｓ ｓｐｐ．およびＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．を含む軟らかい体のマダニと、Ｉｘｏｄｉｄａｅ ｓｐｐ．、例えば、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓおよび他のＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（前述のＢｏｏｐｈｉｌｕｓ属を含む）を含む硬い体のマダニとが挙げられる。

シラミとしては、例えば、吸血シラミ（例えば、Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．およびＢｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）と、ハジラミ（例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．およびＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）とが挙げられる。

ノミとしては、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．（イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）など）と、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．（ケオプスマウスノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）など）と、Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．（ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）など）とが挙げられる。

カメムシ類としては、例えば、トコジラミ科または例えば、一般的なトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）と、サシガメ（ｋｉｓｓｉｎｇ ｂｕｇとしても知られているｔｒｉａｔｏｍｉｄ ｂｕｇ）を含むＴｒｉａｔｏｍｉｎａｅ ｓｐｐ．と、例えば、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓおよびＴｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．とが挙げられる。

一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブヨ、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜およびコンパニオン動物の分野で非常に多数の損失を引き起こす。また節足動物寄生虫は人間にとっても有害物であり、人間および動物において疾患を引き起こす生物体を媒介し得る。

多数の他の節足動物害虫および外部寄生虫は当該技術分野において知られており、これらも本発明の化合物によって処置されると考えられる。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ ａｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ、Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ（Ｎｅｗ ＹｏｒｋおよびＴｏｒｏｎｔｏ）、「Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ Ｐｅｓｔｓ ｏｆ Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ： Ａ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ、Ｊ．Ｅ．Ｇｅｏｒｇｅ、およびＳ．Ｅ．Ｋｕｎｚ、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ（Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ、Ｆｌａ．）において詳細に列挙されている。

本発明の化合物および組成物は、以下のように、表１に要約されるものを含む動物の多数の内部寄生原虫に対しても有効であり得ると考えられる。

特に、本発明の化合物は、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヘッドフライ（ｈｅａｄ ｆｌｙ）（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、フェイス・フライ（ｆａｃｅ ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブ（ｈｏｒｅｓｅ ｆｌｙ）（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ、ヒツジキンバエ（ｇｒｅｅｎ ｂｌｏｗｆｌｙ）（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ユスリカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓおよびＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓｌｉｓなどのハエと、Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ、Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓおよびＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓなどのシラミと、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓなどのヒツジシラミバエと、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｅｉ、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）などのダニと、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．およびＨａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．などのマダニと、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）などのノミとを含む外部寄生虫に対して有効である。

本発明の組成物において有用である生物学的に活性な化合物または薬剤には、有機リン農薬が含まれる。この種類の農薬は殺虫剤としての広い活性を有し、特定の場合には駆虫活性を有する。有機リン農薬としては、例えば、ジクロトホス、テルブホス、ジメトエート、ジアジノン、ジスルホトン、トリクロルホン、アジンホス−メチル、クロルピリホス、マラチオン、オキシデメトン−メチル、メタミドホス、アセフェート、エチルパラチオン、メチルパラチオン、メビンホス、ホレート、カルボフェンチオンおよびホサロンが挙げられる。本発明の方法および化合物と、例えば、カルバリル、カルボフラン、アルジカルブ、モリネート、メトミル、カルボフランなどを含むカルバメートタイプの農薬との組み合わせ、そして有機塩素系の農薬との組み合わせも含むと考えられる。さらに、忌避剤、ピレトリン（およびその合成変化形、例えば、アレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、トラロメトリン）、およびニコチン（ダニ駆除剤として使用されることも多い）を含む生物農薬との組み合わせも含むと考えられる。考えられるその他の組み合わせは、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、クロルベンジレート、ホルムアミジン（例えば、アミトラズ）、銅化合物（例えば、水酸化銅および第二銅・オキシクロリド・スルファート（ｃｕｐｒｉｃ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ ｓｕｌｆａｔｅ））、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホール、エンドスルファン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、ラムダ−シハロトリン、メトキシクロルおよび硫黄を含む種々雑多な農薬との組み合わせである。

注目すべきは、例えば、大環状ラクトン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンゾイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミソール）、環状デプシペプチド（例えば、エモデプシド）、ピペラジン塩、ニトロスカネートおよびプラジカンテルなどの技術分野で既知の駆虫剤から選択される追加の生物学的に活性な化合物または薬剤である。

本発明の組成物において有用であるその他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、シロマジン、メトプレンなどの昆虫成長調節剤（ＩＧＲ）および幼若ホルモン擬態（ＪＨＡ）から選択することができ、それによって、動物対象に対して、そして動物対象の環境において寄生虫（卵を含む昆虫の発育の全ての段階において）の初期防除および持続的な防除が提供される。

注目すべきは、抗寄生虫化合物のアベルメクチン類から選択される、本発明の組成物において有用である生物学的に活性な化合物または薬剤である。上記のように、アベルメクチン類の化合物には、哺乳類において広い範囲の内部寄生虫および外部寄生虫に対して有用であることが知られている非常に強力な抗寄生虫剤が含まれる。

本発明の範囲内で使用するために好ましい化合物は、イベルメクチンである。イベルメクチンはアベルメクチンの半合成誘導体であり、通常、少なくとも８０％の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ_１ａおよび２０％未満の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ_１ｂの混合物として製造される。イベルメクチンは、米国特許第４，１９９，５６９号明細書に開示されている。

アバメクチンは、米国特許第４，３１０，５１９号明細書においてアベルメクチンＢ_１ａ／Ｂ_１ｂとして開示されているアベルメクチンである。アバメクチンは、少なくとも８０％のアベルメクチンＢ_１ａおよび２０％以下のアベルメクチンＢ_１ｂを含有する。

別の好ましいアベルメクチンは、２５−シクロヘキシル−アベルメクチンＢ_１としても知られているドラメクチンである。ドラメクチンの構造および調製は、米国特許第５，０８９，４８０号明細書に開示されている。

別の好ましいアベルメクチンはモキシデクチンである。ＬＬ−Ｆ２８２４９アルファとしても知られているモキシデクチンは、米国特許第４，９１６，１５４号明細書から分かる。

別の好ましいアベルメクチンはセラメクチンである。セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）−アベルメクチンＢ_１単糖である。

ミルベマイシン、またはＢ４１は、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）のミルベマイシン産生菌株の発酵ブロスから単離される物質である。微生物、発酵条件および単離手順は、米国特許第３，９５０，３６０号明細書および米国特許第３，９８４，５６４号明細書に記載されている。

米国特許第５，２８８，７１０号明細書および米国特許第５，３９９，７１７号明細書に記載されるように調製することができるエマメクチン（４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ_１）は、２つの同族体、４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ_１ａおよび４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ_１ｂの混合物である。好ましくは、エマメクチンの塩が使用される。本発明において使用され得るエマメクチンの塩の非限定的な例としては、米国特許第５，２８８，７１０号明細書において記載される塩、例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸などから誘導される塩が挙げられる。最も好ましくは、本発明で使用されるエマメクチン塩はエマメクチン安息香酸塩である。

エプリノメクチンは、４”−エピ−アセチルアミノ−４”−デオキシ−アベルメクチンＢ_１として化学的に知られている。エプリノメクチンは、全てのウシの種類および年齢群において使用するために特別に開発された。これは、内部寄生虫および外部寄生虫の両方に対して広範な活性を示す最初のアベルメクチンであったが、食肉および乳中に残される残留物も最低限であった。これは、局所的に送達される場合に非常に強力であるという追加の利点も有する。

本発明の組成物は、場合により、以下の抗寄生虫化合物のうちの１つまたは複数のものの組み合わせを含んでもよい：米国特許出願公開第２００５／０１８２０５９Ａ１号明細書により記載されるイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物、米国特許第７，３６１，６８９号明細書により記載される１−（４−モノおよびジ−ハロメチルスルホニルフェニル）−２−アシルアミノ−３−フルオロプロパノール化合物、米国特許第７，３１２，２４８号明細書により記載されるトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体、ならびにＰＣＴ特許出願公報国際公開第２００６／１３５６４８号パンフレットにより記載されるｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体。

本発明の組成物はさらに殺吸虫剤を含んでもよい。適切な殺吸虫剤としては、例えば、トリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロンおよびオキシベンダゾールが挙げられる。上記の組み合わせがさらに、抗生物質、抗寄生虫剤および抗吸虫活性化合物の組み合わせも含み得ることは認識されるであろう。

上記の組み合わせに加えて、本明細書中に記載されるような本発明の方法および化合物と、微量元素、抗炎症剤、抗感染剤、ホルモン、消毒剤および殺菌剤を含む皮膚用調製物、ならびに疾患の予防のためのワクチンおよび抗血清などの免疫生物剤（ｉｍｍｕｎｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）などの他の動物の健康改善剤との組み合わせを提供することも考えられる。

例えば、このような抗感染剤には、本発明の化合物または方法を用いる処置中に、例えば、結合された組成物および／または別々の投薬形態で、場合により同時投与されてもよい１つまたは複数の抗生物質が含まれる。このために適切な技術分野で既知の抗生物質には、例えば、本明細書において以下で記載されるものが含まれる。

１つの有用な抗生物質は、Ｄ−（ｔｈｒｅｏ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジクロロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールとしても知られているフロルフェニコールである。別の好ましい抗生物質化合物は、Ｄ−（ｔｈｒｅｏ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジフルオロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールである。別の有用な抗生物質はチアンフェニコールである。これらの抗生物質化合物の製造方法、およびこのような方法において有用な中間体は、米国特許第４，３１，８５７号明細書、米国特許第４，５８２，９１８号明細書、米国特許第４，９７３，７５０号明細書、米国特許第４，８７６，３５２号明細書、米国特許第５，２２７，４９４号明細書、米国特許第４，７４３，７００号明細書、米国特許第５，５６７，８４４号明細書、米国特許第５，１０５，００９号明細書、米国特許第５，３８２，６７３号明細書、米国特許第５，３５２，８３２号明細書、および米国特許第５，６６３，３６１号明細書に記載されている。その他のフロルフェニコール類似体および／またはプロドラッグが開示されており、このような類似体も本発明の組成物および方法において使用することができる（例えば、米国特許第７，０４１，６７０号明細書および米国特許第７，１５３，８４２号明細書を参照）。

別の有用な抗生物質化合物はチルミコシンである。チルミコシンは、化学的に２０−ジヒドロ−２０−デオキシ−２０−（ｃｉｓ−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−デスマイコシンであると定義されるマクロライド抗生物質であり、米国特許第４，８２０，６９５号明細書に開示されている。

本発明で使用するための別の有用な抗生物質はツラスロマイシンである。ツラスロマイシンは、米国特許第６，８２５，３２７号明細書に記載される手順に従って調製することができる。

本発明で使用するためのさらなる抗生物質としては、例えば、セフチオフル、セフキノムなどのセファロスポリンが挙げられる。本発明の製剤中のセファロスポリンの濃度は、場合により、約１ｍｇ／ｍＬ〜５００ｍｇ／ｍＬの間で変わり得る。

別の有用な抗生物質としては、例えば、エンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシンおよびマルボフロキサシンなどのフルオロキノロンが挙げられる。エンロフロキサシンの場合、約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で投与され得る。ダノフロキサシンは、約１８０ｍｇ／ｍＬの濃度で存在し得る。

その他の有用なマクロライド抗生物質には、ケトライド類、またはより特別にはアザライド類からの化合物が含まれる。このような化合物は、例えば、米国特許第６，５１４，９４５号明細書、米国特許第６，４７２，３７１号明細書、米国特許第６，２７０，７６８号明細書、米国特許第６，４３７，１５１号明細書、米国特許第６，２７１，２５５号明細書、米国特許第６，２３９，１２号明細書、米国特許第５，９５８，８８８号明細書、米国特許第６，３３９，０６３号明細書、および米国特許第６，０５４，４３４号明細書に記載されている。

その他の有用な抗生物質としてはテトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリンおよびオキシテトラサイクリンが挙げられる。他の抗生物質は、ペニシリン系、例えば、ペニシリン、アンピシリン、アモキシシリンなどのβ−ラクタム、あるいはアモキシシリンとクラブラン酸または他のベータラクタマーゼ阻害剤との組み合わせを含み得る。

獣医学部門における非農業的用途は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬調製物、顆粒、ペースト、ボーラス（ｂｏｌｉ）、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）手順、または坐薬の形態での経腸投与による、あるいは注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含む）または移植などの非経口投与による、経鼻投与による、例えば浸漬またはディッピング、噴霧、洗浄、粉末によるコーティング、または動物の小領域への適用の形での局所投与による、そして本発明の化合物または組成物を含む首輪、耳標、テイルバンド、リムバンドまたはホールターなどの物品によるなどの従来の手段による。

本発明の化合物のいずれか、またはこのような化合物の適切な組み合わせは、動物対象に直接投与され得る、そして／あるいは動物が住んでいる局所環境（例えば、寝床や囲い地など）に適用することにより間接的に投与され得る。直接投与は、対象動物の皮膚、毛皮または羽毛を化合物と接触させること、あるいは動物に化合物を摂取させるまたは注射することを含む。

本発明の化合物は、制御放出形態、例えば皮下遅延放出製剤において、あるいはノミよけ首輪などの動物に固定された制御放出装置の形態で投与されてもよい。コンパニオン動物におけるノミの寄生に対して長期間保護するための殺虫剤の制御放出のための首輪は、技術分野で既知であり、例えば、米国特許第３，８５２，４１６号明細書、米国特許第４，２２４，９０１号明細書、米国特許第５，５５５，８４８号明細書、および米国特許第５，１８４，５７３号明細書によって記載されている。

通常、本発明に従う寄生虫駆除組成物は、式１の化合物と、意図される投与経路（例えば、経口、局所または注射などの非経口投与）に関して標準的技法に従って選択される賦形剤および助剤を含む１つまたは複数の薬学的または獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。さらに、適切なキャリアは、ｐＨに対する安定性および含水量などの考慮を含む、組成物中の１つまたは複数の活性成分との適合性に基づいて選択される。従って、注目すべきは、本発明の化合物（すなわち、寄生虫駆除的に有効な量）と、少なくとも１つの獣医学的に許容可能なキャリアとを含む、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための組成物である。

静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与のために、本発明の化合物は、油性または水性媒体中の懸濁液、溶液、または乳液に配合され、懸濁化剤、安定剤および／または分散剤などの補助剤を含有することができる。本発明の化合物は、ボーラス注射または持続注入のために配合されてもよい。注射のための医薬品組成物には、好ましくは、医薬品製剤の技術分野において知られているような他の賦形剤または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝液中の水溶液が含まれる。さらに、活性化合物の懸濁液は、親油性媒体中で調製することができる。適切な親油性媒体には、ゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチルおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの物質が含まれる。水性の注射用懸濁液は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトール、またはデキストランなどの、懸濁液の粘度を増大させる物質を含有し得る。注射のための製剤は、単位剤形、例えばアンプルまたは多用量の容器内で提供され得る。あるいは、活性成分は、使用前に適切な媒体、例えば、パイロジェンを含まない無菌水と共に構成するために粉末形態であってもよい。

上記で記載した製剤に加えて、本発明の化合物は、デポー調製物としても配合され得る。このよう長時間作用の製剤は、移植（例えば、皮下または筋肉内）によって、あるいは筋肉内または皮下注射によって投与され得る。本発明の化合物は、適切な高分子または疎水性材料（例えば、薬理学的に許容可能な油を有する乳液中）と共に、この投与経路のために配合され得る。

吸入による投与のために、本発明の化合物は、加圧パックまたはネブライザーと、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素など（限定されない）の適切な噴射剤とを用いて、エアロゾルスプレーの形態で送達することができる。加圧エアロゾルの場合、投薬単位は、計量された量を送達するためのバルブを提供することによって制御することができる。吸入器または注入器において使用するための例えばゼラチンのカプセルおよびカートリッジは、化合物と、ラクトースまたはデンプンなどの適切な粉末基剤との粉末ミックスを含有して配合される。

本発明の化合物は、経口投与および摂取からの全身的な有効性を提供する有利な薬物動態学的特性および薬理学的特性を有することが分かった。従って、保護すべき動物による摂取の後、血流中の本発明の化合物の寄生虫駆除的に有効な濃度は、処置された動物をノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から保護する。従って、注目すべきは、経口投与のための形態（すなわち、寄生虫駆除的に有効な量の本発明の化合物に加えて、経口投与に適したバインダーおよび充填剤、ならびに飼料濃縮キャリアから選択される１つまたは複数のキャリアを含む）における、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための組成物である。

溶液（最も容易に利用できる吸収形態）、乳液、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、錠剤、ボーラス、粉末、顆粒、ルーメン−リテンション（ｒｕｍｅｎ−ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）および飼料／水／リック（ｌｉｃｋ）ブロックの形態における経口投与のために、本発明の化合物は、糖および糖誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、小麦デンプン、米デンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）、および合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に適切であることが当該技術分野において既知のバインダー／充填剤と共に配合することができる。所望される場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）および染料または顔料を添加することができる。ペーストおよびゲルは、組成物と口腔との接触を保持して、容易に排出されないことを助けるための接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸マグネシウムアルミニウム）も含有することが多い。

好ましい実施形態は、咀嚼可能なおよび／または食用の製品（例えばチュアブルトリート（ｃｈｅｗａｂｌｅ ｔｒｅａｔ）または食用錠剤）に配合された組成物である。このような製品は、理想的には、式１の化合物の経口投与を容易にするために、保護すべき動物が好む味覚、触感および／または芳香を有するであろう。

寄生虫駆除組成物が飼料濃縮物の形態である場合、キャリアは、通常、高性能飼料、飼料穀類またはタンパク質濃縮物から選択される。このような飼料濃縮物含有組成物は、寄生虫駆除活性成分に加えて、動物の健康または成長を促進する、虐殺用動物からの食肉の品質を改善する、あるいは他の面で畜産に有用な添加剤を含むことができる。これらの添加剤は、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静菌薬、静菌剤、抗コクシジウム剤およびホルモンを含むことができる。

式１の化合物は、例えば、ココアバターまたは他のグリセリドなどの従来の坐薬基剤を用いて、坐薬または停留浣腸などの直腸組成物に配合されてもよい。

局所投与のための製剤は、通常、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、乳液、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、膏薬またはゲルの形態である。より一般的には、局所製剤は水溶性溶液であり、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得る。局所投与に適した寄生虫駆除組成物は、通常、本発明の化合物および１つまたは複数の局所的に適切なキャリアを含む。寄生虫駆除組成物を動物の外側にラインまたはスポットで局所的に適用する（すなわち、「スポット−オン」処理）際、活性成分は動物の表面を移動してその外側表面領域のほとんどまたは全てを被覆する。結果として、処置動物は、特に、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮から摂食する無脊椎有害生物から保護される。従って、局所的な局在投与のための製剤は、活性成分の皮膚上での輸送および／または動物の表皮への浸透を容易にするために少なくとも１つの有機溶媒を含むことが多い。このような製剤中のキャリアとしては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、エステル（ミリスチン酸イソプロピルなど）、グリコールエーテル、アルコール（エタノール、ｎ−プロパノール、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールなど）と、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサリックエステル（ｌａｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｏｘａｌｉｃ ｅｓｔｅｒ）、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、Ｃ_１２〜Ｃ_１８鎖長の飽和脂肪アルコールのカプロン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液と、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液、または脂肪酸のエステル、例えばグリコールの溶液が挙げられる。製薬産業または化粧品産業から知られている結晶化阻害剤または分散剤も存在することは有利であり得る。

農業的に価値のある動物において寄生虫を防除するためにポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤を調製することもできる。本発明のポアオン製剤は、液体、粉末、乳液、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、膏薬またはゲルの形態であり得る。通常、ポアオン製剤は液体である。これらのポアオン製剤は、ヒツジ、ウシ、ヤギ、その他の反芻動物、ラクダ科の動物、ブタおよびウマに有効に適用することができる。ポアオン製剤は、通常、動物の背側正中線（背中）または肩に、１本または数本のラインでまたはスポットオンで注ぐことによって適用される。より一般的には、製剤は、脊椎に従って動物の背中に沿って注ぐことによって適用される。製剤は、動物の少なくとも小領域に含浸材料をワイピングする方法、あるいは市販のアプリケーターを用いて、シリンジを用いて、噴霧により、またはスプレーレース（ｓｐｒａｙ ｒａｃｅ）を用いて適用する方法を含む他の従来の方法によって動物に適用することもできる。ポアオン製剤はキャリアを含み、そして１つまたは複数の追加の成分も含むことができる。適切な追加の成分の例は、酸化防止剤などの安定剤、展着剤、防腐剤、接着促進剤、オレイン酸などの活性可溶化剤、粘度調整剤、ＵＶ遮断剤または吸収剤、および着色剤である。アニオン、カチオン、非イオン性および両性界面活性剤を含む界面活性剤もこれらの製剤中に含まれ得る。

本発明の製剤は、通常、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの酸化防止剤を含む。酸化防止剤は、一般に、０．１〜５％（ｗｔ／ｖｏｌ）の量で存在する。製剤のいくつかは、特にスピノサドが使用される場合、活性剤を溶解させるためにオレイン酸などの可溶化剤を必要とする。これらのポアオン製剤において使用される一般的な展着剤は、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、飽和Ｃ_１２〜Ｃ_１８脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、オレイン酸エチル、トリグリセリド、シリコーン油およびジプロピレングリコールメチルエーテルを含む。本発明のポアオン製剤は、既知の技術に従って調製される。ポアオン製剤が溶液である場合、寄生虫駆除剤／殺虫剤は、必要であれば加熱および攪拌を用いてキャリアまたは媒体と混合される。補助的または追加の成分は活性剤およびキャリアの混合物に添加することもできるし、あるいはキャリアを添加する前に活性剤と混合することもできる。ポアオン製剤が乳液または懸濁液である場合、製剤は、既知の技術を用いて同様に調製することができる。

比較的疎水性の医薬品化合物のための他の送達系を用いることができる。リポソームおよび乳液は、疎水性薬物の送達媒体またはキャリアのよく知られた例である。さらに、必要であればジメチルスルホキシドなどの有機溶媒も使用することができる。

農業的な用途のためには、有効な防除のために必要とされる適用量（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除すべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、その大きさ、場所、時期、宿主の作物または動物、摂食行動、交配行動、環境湿度、温度などの因子に依存し得る。通常の条件下では、１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用量が農業的な生態系において有害生物を防除するために十分であるが、わずか０．０００１ｋｇ／ヘクタールで十分なこともあるし、あるいは８ｋｇ／ヘクタールも必要とされることもある。非農業的な用途のためには、有効な使用量は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であり得るが、わずか０．１ｍｇ／平方メートルで十分なこともあるし、あるいは１５０ｍｇ／平方メートルも必要とされることもある。当業者は、所望される無脊椎有害生物防除レベルに必要な生物学的に有効な量を容易に決定することができる。

一般に、獣医学的使用のためには、式１の化合物は、寄生性無脊椎有害生物から保護すべき動物に、寄生虫駆除的に有効な量で投与される。寄生虫駆除的に有効な量は、標的の寄生性無脊椎有害生物の発生または活動を低減する観測可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量である。当業者は、寄生的に有効な用量が、本発明の種々の化合物および組成物、所望の寄生的効果および持続期間、標的の無脊椎有害生物の種、保護すべき動物、適用モードなどに対して変化し、特定の結果を達成するために必要とされる量は簡単な実験によって決定され得ることを認識するであろう。

恒温動物への経口、皮下またはスポット投与のためには、適切な間隔で投与される本発明の化合物の用量は通常約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／動物の体重１ｋｇの範囲であり、好ましくは約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約３０ｍｇ／動物の体重１ｋｇの範囲である。浸漬および噴霧を含む他の局所（例えば、皮膚）投与のためには、用量は、一般に約０．０１ｐｐｍ〜約１５０，０００ｐｐｍ、より一般的には約０．０１ｐｐｍ〜約１００，０００ｐｐｍ、好ましくは約０．０１ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍ、そして最も好ましくは約０．０１ｐｐｍ〜約３，０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。

本発明の化合物の恒温動物への投与のために適切な間隔は、ほぼ毎日からほぼ年一回までの範囲である。注目すべきは、ほぼ毎週からほぼ６ヶ月に１回までの範囲の投与間隔である。特に注目すべきは、毎月の投与間隔（すなわち、化合物を毎月１回動物に投与する）である。

以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。「防除効力」は、著しく低下した摂食を引き起こす無脊椎有害生物の発育の阻害（死亡も含む）を表す。しかしながら、化合物によって提供される有害生物の防除による保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｄを参照されたい。以下の略語は以下の索引表中で使用される：ＰｒはＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ｉ−ＰｒはＣＨ（ＣＨ_３）_２、そしてｉ−ＢｕはＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２である。（Ｒ）または（Ｓ）は、不斉炭素中心の絶対的なキラリティを示す。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物がどの合成実施例で調製されるのかを示す番号がその後に示される。

本発明の生物学的な実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢のラディッシュ植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これに、バズーカ・インキュベータ（ｂａｚｏｏｋａ ｉｎｏｃｕｌａｔｏｒ）を用いてコーン軸穂の細粉により試験ユニット内に分配した約５０匹の新生幼虫を事前に寄生させた。幼虫は、試験ユニット内に分配された後、試験植物上に移動した。

１０％のアセトンと、９０％の水と、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７^ＴＭＳｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ式非イオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｇｒｅｅｌｅｙ、Ｃｏｌｏｒａｄｏ、ＵＳＡ））とを含有する溶液を用いて試験化合物を配合した。各試験ユニット頂部の１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に配置した１／８ＪＪ カスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．（Ｗｈｅａｔｏｎ、Ｉｌｌｉｎｏｉｓ、ＵＳＡ））によって、配合化合物を１ｍＬの液体中で適用した。これらの試験における全ての実験化合物は５０ｐｐｍで噴霧し、試験を３回繰り返した。配合試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次に黒色の遮蔽キャップを頂部に配置した。２５℃および７０％の相対湿度において試験ユニットを成長チャンバ内に６日間保持した。次に、消費された葉に基づいて植物の食害を視覚的に評価し、各試験ユニットについて有害生物の死亡率もカウントおよび計算した。

試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（２０％以下の食害または８０％以上の死亡率）を提供した：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３および１４４。

試験Ｂ
ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これに、昆虫の食餌片の上の１０〜１５匹の１日齢幼虫を事前に寄生させた（コアサンプラーを用いて）。試験Ａに記載されるように、試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧し、３回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを成長チャンバ内に保持し、次に試験Ａに示されるように、各試験ユニットについて防除効力を評価した。

試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（２０％以下の食害または８０％以上の死亡率）を提供した：１、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７９、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３および１４４。

試験Ｃ
ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）の防除を接触および／または浸透移行性手段によって評価するために、５〜６日齢のＳｏｌｅｉｌビーン植物（最初に出た葉）を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。土壌の上部に白砂を添加し、適用の前に、最初の葉のうちの１枚を切除した。試験Ａに記載されるように、試験化合物を配合および噴霧した。これらの試験の全ての実験化合物は、記載されるように２５０または５０ｐｐｍで噴霧し、試験は３回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させた後、５匹のジャガイモヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）を後で寄生させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダーの頂部に配置した。１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度において試験ユニットを成長チャンバ内に６日間保持した。次に、各試験化合物の防除効力を昆虫の死亡率によって視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を提供した。（８０％以上の死亡率）：３、４、５、７、８、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、２７、２９、３０、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４０、４５、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、６７、６８、７１、７２、７９、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４および１３５。

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を提供した。（８０％以上の死亡率）：３、４、５、７、８、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２６、２７、２９、３０、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４０、４５、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、７１、７２、７９、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３および１４４。

試験Ｄ
トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除を接触および／または浸透移行性手段によって評価するために３〜４日齢のトウモロコシ植物（穂）を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用の前に土壌の上部に白砂を添加した。試験Ａについて記載したように、試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、３回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させた後、ソルトシェーカーにより砂の上に振りかけることによって１０〜２０匹のトウモロコシウンカ（１８〜２０日齢の若虫）を後で寄生させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダーの頂部に配置した。１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度において試験ユニットを成長チャンバ内に６日間保持した。次に、各試験ユニットを昆虫の死亡率によって視覚的に評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：４、１６、２１、３３、５０、６３、６５、６７、６８、８８、９５、９６、１００、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１９、１２５、１２６、１２９、１３２、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１および１４２。

試験Ｅ
ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を接触および／または浸透移行性手段によって評価するために、５〜７日齢のＳｏｌｅｉｌビーン植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載されるように、試験化合物を配合および噴霧した。これらの試験の全ての実験化合物は、記載されるように２５０または５０ｐｐｍで噴霧し、試験は３回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させ、次に２２〜２７匹の成虫アザミウマを各ユニットに添加し、次に黒色の遮蔽キャップを頂部に配置した。２５℃および４５〜５５％の相対湿度で試験ユニットを６日間保持した。各試験ユニットについて植物の食害評価と共に、死亡率を評価した。

２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（２０％以下の食害または８０％以上の死亡率）を提供した：１、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、６７、７３、７７、７９、８０、８３、８４、８５、８６、８７、８８、９２、９４、９５、９６、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４および１３５。

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下のものが、非常に良好〜優秀なレベルの防除効力（２０％以下の食害または８０％以上の死亡率）を提供した：１、３、４、５、６、７、８、１１、１２、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４４、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５８、５９、６０、６２、６３、６５、６６、６７、７９、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１７、１１９、１２０、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３および１４４。

試験Ｆ
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を接触および／または浸透移行性手段によって評価するために、１２〜１５日齢ラディッシュ植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これを、培養植物から切除した葉片上の３０〜４０匹のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことによって事前に寄生させた（カットリーフ法）。葉片が乾燥すると幼虫は試験植物に移動した。事前寄生の後、試験ユニットの土壌を砂層で被覆した。

試験Ａに記載されるように、試験化合物を配合および噴霧した。これらの試験の全ての実験化合物は２５０ｐｐｍで噴霧し、試験は３回繰り返した。配合試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次に黒色の遮蔽キャップを頂部に配置した。１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度において試験ユニットを成長チャンバ内に６日間保持した次に、各試験ユニットを昆虫の死亡率について視覚的に評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、４、５、６、７、８、１０、１２、１５、１６、１９、２１、２２、２３、２７、３０、３３、３４、３５、３７、３８、４０、４７、５０、５２、５３、５４、５８、６０、６２、６３、６５、６６、６７、６８、７９、８３、８６、８８、８９、９１、９２、９４、９５、９６、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２２、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３および１４４。

試験Ｇ
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を接触および／または浸透移行性手段によって評価するために、６〜７日齢の綿植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これに、試験Ｆに記載されるカット−リーフ法に従って、葉片上の３０〜４０匹の昆虫を事前に寄生させ、試験ユニットの土壌を砂層で被覆した。

試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、試験を３回繰り返した。噴霧の後、試験ユニットを成長チャンバ内に保持し、次に昆虫の死亡率について視覚的に評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、８、１０、１９、２１、２３、３０、３３、３４、３８、４０、４７、５０、５２、５３、５５、５８、６０、６３、６５、６７、６８、６９、７９、８４、８８、９５、９６、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１７、１１９、１２５、１２６、１３２、１３３、１３５、１３７、１３８、１３９、１４１、１４２、１４３および１４４。

試験Ｈ
シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の防除を評価するために、２齢および３齢の若虫を葉の下側に寄生させた少なくとも２枚の本葉を有する、Ｒｅｄｉ−ｅａｒｔｈ（登録商標）培地（Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏ．）で成長させた１４〜２１日齢の綿植物で試験ユニットを構成した。

試験化合物を２ｍＬ以下のアセトン中に配合し、次に水で２５〜３０ｍＬに希釈した。配合化合物は、１０ｐｓｉ（６９ｋＰａ）でフラットファンエアアシステッドノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ １２２４４０）を用いて適用した。回転可能な噴霧器（特許公報欧州特許出願公開第１１０６１７−Ａ１号明細書）において溢れるまで植物を噴霧した。このスクリーンにおける全ての実験化合物は２５０ｐｐｍで噴霧し、３回繰り返した。試験化合物の噴霧後、５０〜６０％の相対湿度および昼間は２８℃、そして２４℃の夜間温度において試験ユニットを成長チャンバ内に６日間保持した。次に葉を取り出し、死亡および生存している若虫をカウントして、死亡率を計算した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、７、８、１６、３３、３５、４０、４７、５２、５３、６２、６３、６５、６７、６８、７０、８４、８５、８６、８８、８９、９４、９５、９６、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１７、１１９、１２２、１２５、１２６、１２７、１２９、１３５、１３６、１３７、１３９、１４０、１４１および１４２。

試験Ｉ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、ＣＤ−１（登録商標）マウス（約３０ｇ、オス、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ、ＭＡ）から入手）に、プロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化された１０ｍｇ／ｋｇの量の試験化合物を経口的に投与した。試験化合物の経口投与の２時間後、約８〜１６匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の４８時間後の死亡率についてノミを評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１、４、５、７、８、１０、１１、１２、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、２７、２９、３０、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４４、４９、５０、５２、５３、５４、５８、５９、６０、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７５、７９、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９４、９５、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１６５、１６８、１７０、１７２、１７３、１７４および１７７。

試験Ｊ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、ＣＤ−１（登録商標）マウス（約３０ｇ、オス、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ、ＭＡ）から入手）に、プロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化された１０ｍｇ／ｋｇの量の試験化合物を経口投与した。試験化合物の経口投与の２４時間後、約８〜１６匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の４８時間後に死亡率についてノミを評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１、４、５、１１、１２、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２７、２９、３０、３４、３５、３７、４０、４９、５０、５２、５３、５４、５８、６０、６２、６３、６５、６６、６８、７０、７９、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９５、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１２５、１２６、１２７、１２８、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１４０、１４１、１４２、１７３、１７４および１７７。

試験Ｋ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、ＣＤ−１（登録商標）マウス（約３０ｇ、オス、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ、ＭＡ）から入手）に、プロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化された１０ｍｇ／ｋｇの量の試験化合物を皮下に投与した。試験化合物の投与の２時間後、約８〜１６匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の４８時間後に死亡率についてノミを評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１、４および１１。

試験Ｌ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、試験化合物をアセトン／水（７５：２５）中に可溶化して、５００ｐｐｍの最終試験濃度にした。次に、２０μＬの５００ｐｐｍ溶液を管の底のろ紙に適用した。管を３時間乾燥させ、その後約１０匹の成虫ノミを管に添加して管に蓋をした。４８時間後の死亡率についてノミを評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２８、３４、３５、３７、４０、５２、５８、６２および６６。

試験Ｍ
回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）の防除を評価するために、試験化合物をプロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化させ、次にウシの血液中に希釈して、３０ｐｐｍの最終試験濃度にした。処置した血液を管に入れ、管の頂部を膜で被覆した。約５匹のＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ若虫を膜の上に置き、十分に満たされるまで、処置した血液を摂取させた。次に、４８時間後の死亡率についてマダニを評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１、５、１５、１６および２０。

試験Ｎ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、６ヶ月齢以上のビーグル犬に、１００匹の成虫ノミを寄生させた。１日後に、ビーグル犬に、プロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化された２．５ｍｇ／ｋｇの量の試験化合物を経口投与した。試験化合物の経口投与の６、１３、２０および２７日後にイヌに１００匹の成虫ノミを再度寄生させた。試験化合物の経口投与の１日後、そしてそれに続くそれぞれの寄生の１日後（すなわち、試験化合物の経口投与の７、１４、２１および２８日後）に再度、イヌをくしで梳いてノミを除去した。集めたノミをカウントして死亡率を評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、２９日間で少なくとも９０％の死亡率をもたらした：１、３７、４０、４９、５２、５８、６２、６６および９４。

試験Ｏ
カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）の防除を評価するために、６ヶ月齢以上のビーグル犬に、プロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化された２．５ｍｇ／ｋｇの量の試験化合物を経口投与した。次に、試験化合物の経口投与の２、９、１６、２３および３０日後にイヌに５０匹の成虫カクマダニを寄生させた。それぞれの寄生の２日後（すなわち、試験化合物の経口投与の４、１１、１８、２５および３２日後）に、イヌくしで梳いてマダニを除去した。集めたマダニをカウントして死亡率を評価した。

試験した化合物のうち、以下のものが、３２日間で少なくとも９０％の死亡率をもたらした：１、３７および６２。

Claims (33)

1. 式１
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、ＣＦ ₃ であり、
   Ｒ²は、Ｈであり、
   Ｒ³は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ₃であり、
   Ｒ⁴は、Ｈであり、そして
   Ｒ⁵は、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルアミノカルボニルおよびＣ₂〜Ｃ₇ハロアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１つの置換基で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）
   の化合物。
2. Ｒ³がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ₃である
   請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ⁵が、１つのＣ₂〜Ｃ₇アルキルアミノカルボニルまたはＣ₃〜Ｃ₇ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルである
   請求項２に記載の化合物。
4. ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（エチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、および
   ４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−メチル−２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミド
   からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
5. Ｒ ¹ が、ＣＦ ₃ であり、
   Ｒ ² が、Ｈであり、
   Ｒ ³ が、Ｃｌであり、
   Ｒ ⁴ が、Ｈであり、そして
   Ｒ ⁵ が、ＣＨ ₂ Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ ₂ ＣＦ ₃ である
   請求項１に記載の化合物。
6. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含み、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
7. 少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性のセッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される請求項６に記載の組成物。
8. 少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド
   、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株、および核多角体病（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスの全ての菌株からなる群から選択される請求項７に記載の組成物。
9. 請求項１に記載の化合物と、少なくとも１つの獣医学的に許容可能なキャリアとを含み、場合により、少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物をさらに含む、組成物。
10. 少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物が駆虫薬である請求項９に記載の組成物。
11. 少なくとも１つの追加の寄生虫駆除的に活性な化合物が、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチンおよびピランテルからなる群から選択される請求項９に記載の組成物。
12. 経口投与のための形態である請求項９に記載の組成物。
13. 局所投与のための形態である請求項９に記載の組成物。
14. 非経口投与のための形態である請求項９に記載の組成物。
15. Ｒ ¹ が、ＣＦ ₃ であり、
    Ｒ ² が、Ｈであり、
    Ｒ ³ が、Ｃｌであり、
    Ｒ ⁴ が、Ｈであり、そして
    Ｒ ⁵ が、ＣＨ ₂ Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ ₂ ＣＦ ₃ である
    請求項６〜１４のいずれか１項に記載の組成物。
16. 無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法（但し、人間への使用を除く）。
17. 寄生虫駆除的に有効な量の請求項１記載の化合物を動物（人間を除く）に投与することを含む、動物（人間を除く）を寄生性無脊椎有害生物から保護するための方法。
18. 寄生虫駆除的に有効な量の請求項１記載の化合物が、経口投与される請求項１７に記載の方法。
19. 寄生虫駆除的に有効な量の請求項１記載の化合物が、非経口投与される請求項１７に記載の方法。
20. 寄生虫駆除的に有効な量の請求項１記載の化合物が、注射により投与される請求項１９に記載の方法。
21. 寄生虫駆除的に有効な量の請求項１記載の化合物が、局所投与される請求項１７に記載の方法。
22. 保護すべき動物が、哺乳類、鳥類または魚類である請求項１７に記載の方法。
23. 保護すべき動物が家畜である請求項２２に記載の方法。
24. 保護すべき動物がイヌ科の動物である請求項２２に記載の方法。
25. 保護すべき動物がネコ科の動物である請求項２２に記載の方法。
26. 寄生性無脊椎有害生物が外部寄生生物である請求項１７に記載の方法。
27. 寄生性無脊椎有害生物が節足動物である請求項１７に記載の方法。
28. 寄生性無脊椎有害生物が、ハエ、蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、ウジ、トコジラミまたはサシガメである請求項１７に記載の方法。
29. 動物がネコまたはイヌであり、寄生性無脊椎有害生物がノミ、マダニまたはダニである請求項２８に記載の方法。
30. 無脊椎有害生物を防除するための組成物を製造するための請求項１記載の化合物の使用。
31. Ｒ ¹ が、ＣＦ ₃ であり、
    Ｒ ² が、Ｈであり、
    Ｒ ³ が、Ｃｌであり、
    Ｒ ⁴ が、Ｈであり、そして
    Ｒ ⁵ が、ＣＨ ₂ Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ ₂ ＣＦ ₃ である
    請求項３０に記載の使用。
32. 動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための組成物を製造するための請求項１記載の化合物の使用。
33. Ｒ ¹ が、ＣＦ ₃ であり、
    Ｒ ² が、Ｈであり、
    Ｒ ³ が、Ｃｌであり、
    Ｒ ⁴ が、Ｈであり、そして
    Ｒ ⁵ が、ＣＨ ₂ Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ ₂ ＣＦ ₃ である
    請求項３２に記載の使用。