MX2011006736A - Compuestos de amidina sustituida para combatir plagas de animales. - Google Patents

Compuestos de amidina sustituida para combatir plagas de animales.

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Deborah L Culbertson
Douglas D Anspaugh
Florian Kaiser
Franz-Josef Braun
Matthias Pohlmann
Steffen Gross
Karsten Koerber
Prashant Deshmukh
Nina Gertrud Bandur
Cecille Ebuenga
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Abstract

Compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I), sus enantiómeros, diastereómeros y sales y composiciones que comprenden dichos compuestos. También el uso de los compuestos de amidina, sustituida, sus sales o composiciones que los comprenden para combatir plagas de animales. Además, métodos para aplicar dichos compuestos de amidina sustituida. Los compuestos de amidina sustituida de la presente invención se definen por la siguiente fórmula I: (ver fórmula (I)) en donde A1 a A4, B1 a B3, R1 a R3, (R4)p, (R5)q, X e Y son como se definen en la descripción.

Description

COMPUESTOS DE AMIDINA SUSTITUIDA PARA COMBATIR PLAGAS DE ANIMALES La presente invención se refiere a compuestos de amidina sustituida, a los enantiómeros, diastereómeros y las sales de éstos y a composiciones que comprenden dichos compuestos. La invención se refiere también al uso de los compuestos de amidina sustituida, de sus sales o de composiciones que los comprenden para combatir plagas de animales. Además, la invención se refiere también a métodos para aplicar dichos compuestos.
Las plagas de animales destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan a viviendas y estructuras comerciales de madera, causando grandes pérdidas económicas al suministro de alimentos y a la propiedad. Si bien se conoce una amplia cantidad de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas blanco para desarrollar resistencias a dichos agentes, hay una continua necesidad de hallar nuevos agentes para combatir plagas de animales. En particular, las plagas de animales tales como insectos y acáridos son difíciles de controlar de modo eficaz.
Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proveer compuestos que tengan buena actividad plaguicida, en especial contra insectos y acáridos difíciles de controlar.
Se ha descubierto que estos objetos se solucionan con los derivados de amidina sustituida de la fórmula general I: Compuestos de amidina sustituida de la fórmula general (I) en donde A1, A2, A3 y A4 son N o C, en donde el átomo de carbono puede opcionalmente ser sustituido con R4, y con la condición de que no haya más de dos nitrógenos en el anillo B1, B2, B3 son N o C, en donde el átomo de carbono puede opcionalmente ser sustituido con R5, y con la condición de que no haya más de dos nitrógenos en el anillo se selecciona del grupo que consiste en C C4 alquilo, <-VC haloalquilo, C C4 alcoxialquilo, C C haloalcoxialquilo, C2-C alquenilo, C2-C4 haloalquenilo, C2-C4 alquinilo, C2-C haloalquinilo, C3-C6 cicloalquilo, C3-C6 halocicloalquilo; es O, N-R8 o una unión química es 0, 1 , 2, 3 o 4 es O, 1 , 2, 3, 4 o 5 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, CVCio-alquilo, C3-C8- cicloalquilo, C2-Ci0-alquenilo, C2-Ci0-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, S(0)nR7, S(0)nNR9aR9b, C(=0)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=0)OR7, C(=S)R6, C(=S)NR9aR9b , C(=S)OR7, C(=S)SR7, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o R1 puede estar junto con R2 una unión CH2CH2 o CH2, formando un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros junto con la unidad de amidina sustituida a la cual están unidos; R3 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, CrC10-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, NR9aR9b, Si(R11)2R12, OR7, S(0)nR7, C(=0)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=0)OR7, C(=S)R6, C(=S)NR9aR9b, C(=S)SR7, C(=NR9a)R6; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, siempre que R2 y R3 no sean ambos hidrógeno al mismo tiempo; o R2 y R3 en conjunto pueden ser =CR13R14; =S(0)nR7; =S(0)nNR9aR9b , =NR9a o =NOR7; o R2 y R3 en conjunto pueden ser una cadena C2-C7 alquileno, que forma un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, en donde la cadena de alquileno también puede contener 1 o 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y en donde la cadena de alquileno puede ser opcionalmente sustituida con halógeno, C^Cs-alquilo, C Ce-haloalquilo, C^Ce-alcoxi, d-Ce-haloalcoxi, C^Ce-alquiltio, Ci-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona, independientemente de p, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, Ci-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifátícos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R , que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R 1)2R12, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R 0, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o, cuando p es 2 o más y dos de R4 son adyacentes, los dos R4 adyacentes pueden ser una unión seleccionada del grupo que consiste en CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH20, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH20, CH=CHO, CH2OCH2> CH2C(=0)0, C(=0)OCH2) 0(CH2)0, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR9a, CH2CH=N, OCH=N, SCH=N, CH=CH-NR9a; cuya unión puede formar, junto con los átomos de carbono a los cuales los dos R4 adyacentes están unidos, un anillo heterocíclico o carbocíclico aromático parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, en donde los átomos de carbono de la unión pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en =0, OH, CH3, OCH3, halógeno, halometilo o halometoxi; se selecciona, independientemente de q, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, Ci-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R12)2R13, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR b, N(=R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, CVCe-alquilo, d-Ce-haloalquilo, d-Ce-alcoxi, d-Ce-haloalcoxi, d-Ce-alquiltio, d-C6-alquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, Si(R12)2R13, OR16, OS02R16, S(0)nR16, S(0)nNR17aR17b2, NRi7aRi7b C(=0)NR17aR,7 , C(=S)NR17aR 7b, C(=0)OR16, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o dos R6 presentes en un átomo de carbono pueden formar, en forma conjunta, =0, =CR13R14; =S(0)nR16; =S(0)nNR 7aR17b, =NR17a, =NOR16;=NNR17a; o dos R6 pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico saturado o parcialmente no saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos los dos R6¡ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-Ce-alquilo, d-C6-haloalquilo, d-C6-alcox¡, d-C6-haloalcoxi, CrC6-alquiltio, d-Ce-alquilsulfinilo, C C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C4-C8-alquilcicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, -Si(R 1)2R12, S(0)nR16, -S(0)nNR17aR17b, NR17aR17b, -N=CR 3R14, -C(=0)R16, C(=0)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=0)OR16, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, Ci-Cio-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, que se seleccionan independientemente entre sí, NRi?aRi7b si(R11)2R12, OR16, S(0)nR16, S(0)nNR17aR17b, C(=0)R15, -C(=0)OR16, C(=0)NR 7aR 7b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR 7b; C(=NR17a)R15¡ fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R8 y R1 en conjunto pueden ser una cadena C2-C7 alquileno, que forma un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, en donde la cadena de alquileno también puede contener 1 o 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y en donde la cadena de alquileno puede ser opcionalmente sustituida con halógeno, d-Ce-alquilo, d-Ce-haloalquilo, CrCe-alcoxi, Ci-C6-haloalcoxi, C C6-alquiltio, C C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R9b se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C C6-alquilo, d-Ce-haloalquilo, Ci-C6-alcoxi, d-Ce-haloalcoxi, Ci-C6-alquiltio, CrC6- haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, S(0)nR16, -S(0)nNR 7aR17b, C(=0)R15, C(=0)OR16, C(=0)NR17aR 7b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17a)R15; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o, R9a y R9b son juntos una cadena C2-C7 alquileno y forman un anillo aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, en donde la cadena de alquileno puede contener uno o dos heteroátomos seleccioandos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y opcionalmente pueden ser surstituidos con halógeno, C C6-alquilo, CrCe-haloalquilo, C C6-alcoxi, CVCe-haloalcoxi, CrC6-alquiltio, C Ce-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2- C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C C^-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR16, OS(0)„R16, -S(0)nR16, S(0)nNR17aR17b, NR17aR17 , C(=0)R15, C(=0)OR16, -C(=NR17a)R15, C(=0)NR17aR17 , C(=S)NR17aR17b, fenilo, opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C C6-haloalquilo, (VCe-alcoxi o Ci-Cg-haloalcoxi, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k seleccionados, independientemente entre sí, de halógeno, ciano, N02, Ci-C6-alquilo, d-Ce-haloalquilo, CrCe-alcoxi o ( Ce-haloalcoxi, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico opcionalmente pueden ser oxidados; o dos R10 presentes de forma conjunta en un átomo de un heterociclo parcialmente saturado pueden ser =0, =CR13R14; =S(0)nR16¡ =S(0)nNR17aR17 , =NR17a, =NOR16 o =NNR17a; o, dos R10 en átomos de carbono adyacentes pueden ser una unión seleccionada de CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH20, OCH2OCH2, CH2CH2CH2> CH=CHCH2, CH2CH20, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=0)0, C(=0)OCH2, 0(CH2)0, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR8, CH2CH=N, CH=CH-NR9a, OCH=N, SCH=N y formar, junto con los átomos de carbono a los cuales los dos R10 están unidos, un anillo heterocíclico o carbocíclico aromático parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, en donde el anillo puede, ser opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados de =0, OH, CH3, OCH3, halógeno, halometilo o halometoxi; R12 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, d-C6 alquilo, Ci-C6 haloalquilo, d-C6 alcoxialquilo, C2-C6 alquenilo, C2-C6 haloalquenilo, C2-C6 alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 halocicloalquilo, d-C6 alcoxialquilo, C C6 haloalcoxialquilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 ,4, 5, 6 a 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R14 se seleccionan, independientemente entre sí, de d-C4 alquilo, C C6 cicloalquilo, d- C alcoxialquilo, fenilo o bencilo; se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, OH, SH, SCN, SF5, Ci-C6-alcoxi, d-C6-haloalcoxi, d-C6-alquiltio, d-C6-a!quilsulfin¡lo, d- C6-alquilsulfonilo, d-C6-haloalquiltio, tnmetilsililo, trietilsililo, teAbutildimetilsililo, d-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los últimos cuatro radicales ciclo-alifáticos y alifáticos antes mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de d-d alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de CrC6-alquilo, d-Ce-haloalquilo, d-C6-alcoxi, d-C6 haloalcoxi, (d- d-alcoxi)carbonilo, (d-C6-alquilo)amino o di-(d-C6-alquil)amino, o dos R 5 presentes en el mismo átomo de carbono pueden ser, en forma conjunta, =0, =CH(d-d), =C(d-C4-alqu¡l)d-C4-alquilo, =N(d-C6-alquilo) o =NO(d-C6-alquilo); se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-C6-alcox¡, d-C6- haloalcoxi, d-C6-alquiltio, d-C6-alquilsulfinilo, d-C6-alquilsulfonilo, d-C6- haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, ier utildimetilsililo, CrCe-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los últimos cuatro radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/u oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de d- C4 alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de d-C6-alquilo, d-d-haloalquilo, d-C6-alcox¡, C C6 haloalcoxi o (C-i-C6-alcox¡)carbon¡lo; R17b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-C6-alcoxi, d-C6- haloalcoxi, d-C6-alquiltio, d-C6-alquilsulf¡nilo, d-C6-alquilsulfon¡lo, d-C6- haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, ten utildimetilsililo, d-d-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloálquilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/u oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de d-d alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de d-C6-alquilo, d-C6-haloalquilo, d-C6-alcox¡, d-C6 haloalcoxi o (d-C6-alcoxi)carbonilo, o, Rua y Ri7 puec|en ser en forma conjunta, una cadena C2-C6 alquileno que forma un anillo saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno R17a y R 7b al que están unidos, en donde la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y opcionalmente puede ser sustituido con halógeno, d-d-haloalqu¡lo, d-d-alcoxi o Crd-haloalcoxi, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden opcionalmente ser oxidados; se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-C6-alcoxi, d-C6- haloalcoxi, d-C6-alquiltio, d-Ce-alquilsulfinilo, d-C6-alquilsulfon¡lo, d-C6- haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, ferbutildimetilsililo, d-d-alquilo, d-d-alquenilo, C2-C6-alquin¡lo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/u oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de C C4 alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de CrCe-alquilo, Ci-C6-haloalquilo, CrCe-alcoxi, C C6 haloalcoxi; (C^Ce-alcoxiJcarbonilo, o dos R presentes de forma conjunta en un átomo de un átomo parcialmente saturado pueden ser =0, C4-alquilo)C C4-alquilo o dos R18 en dos átomos de carbono adyacentes pueden ser, de forma conjunta, una cadena C2-C6 alquileno, que forma, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, en donde la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y pueden ser opcionalmente susituidos con halógeno, d^-haloalquilo, d^-alcoxi o CrC4-haloalcoxi, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden opcionalmente ser oxidados; n es 0, 1 o 2; k es un entero seleccionado de O a 10; o un enantiómero, diastereómero y sus sales.
Las isoxazolinas de arilo, en general, se han descrito previamente. Isoxazolinas de arilo insecticidas de la siguiente fórmula en donde, ínter alia, cada uno de A1, A2 y A3 son, independientemente, carbono o nitrógeno, G es un anillo de benceno y W cuando se define como oxígeno o azufre se describen en WO 2005/085216 (que corresponde a US 20070066617). Se han descrito isoxazolinas de arilo similares a las usadas en mezclas plaguicidas en JP 2009-108046 y solicitudes internacionales no publicadas PCT/EP2009/058517 y PCT/EP2009/058334. Estos documentos no describen isoxazolinas que incorporan un grupo de arilamidina sustituida de acuerdo con la presente invención.
Las isoxazolinas de arilo insecticidas relacionadas se describen también en JP 2007-016017, WO 2007/026965, JP 2007-106756, WO 2007/070606, WO 2007/075459, WO 2007/079162, WO 2007/105814, WO 2007/125984, WO 2008/012027, WO 2008/019760, WO 2008/108448, JP 2008-239611 , WO 2008/122375, WO 2008/130651 , WO 2007/026965, WO 2009/126668, WO2009/051956, WO 2009/080250 y US 20080262057. Ninguno de estos documentos describe isoxazolinas que incorporan un grupo de arilamidina sustituida de acuerdo con la presente invención.
Se describen arilamidoximas insecticidas en JP 1988158393, US 4268525 y US 3717690. Estos documentos no describen arilamidoximas que incorporan un grupo de isoxazolina de acuerdo con la presente invención Se describen arilamidrazonas insecticidas en JP 1996-123496; WO 9703976; EP 643040 y Journal of Agricultural and Food Chemistry 1997, 21 , 647-650. Estos documentos no describen arilamidraxonas que incorporan un grupo de isoxazolina de acuerdo con la presente invención Se describen arilamidinas insecticidas en WO 2007/131680, US 2002-33121 1 , WO 2003/016300, EP 223141 , EP 5944, US 4200653 y Journal of Pesticide Science 2003, 28, 8-17. Estos documentos no describen arilamidinas que incorporan un grupo de isoxazolina de acuerdo con la presente invención Varios compuestos de 4-(5-sustituido (carbamoilmetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il) benz-amidina, como el compuesto conocido como "Roxifiban", se describieron como que tienen actividad competidora del complejo receptor de glicoproteína llb/llla fibrinógeno de las plaquetas, o actividad inhibidora del factor Xa, y se pueden usar como agentes trombolíticos o como un agente terapéutico para trastornos tromboembólicos, etc., y se describen, por ejemplo, en WO 9514682, WO 96038426, WO 2000029406, Drugs of the Future 1998, 23, 707-71 1 , Current Opinión in Cardiovascular, Pulmonar/ & Renal Investigational Drugs 2000, 2, 165-171. Sin embargo, estos documentos no describen compuestos de 4-(5-aril-sustituido 5-sustituido aril-4,5-dihidroisoxazol-3-il) arilamidina N-sustituida de acuerdo con la presente invención. Además, tampoco se describe su utilidad como plaguicida.
Sin embargo, los compuestos de la fórmula I de la presente invención también son novedosos en vista a la publicación intermedia WO 2009/049846, que describe derivados de isoxazolina similares para usar como plaguicida.
Los compuestos de amidina sustituida de la fórmula I, y sus sales aceptables en la agricultura, son muy activos contra las plagas de animales, es decir, artrópodos y nemátodos dañinos, en especial, contra insectos y acáridos difíciles de controlar.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a compuestos de amidina sustituida de la fórmula general I, a sus sales útiles en la agricultura o veterinaria, sus enantiómeros o diastereómeros.
Además, la presente invención se refiere e incluye las siguientes formas de realización: - composiciones agrícolas y veterinarias que comprenden una cantidad de al menos un compuesto de la fórmula I o su enantiómero, diastereómero o sal; el uso de un compuesto de la fórmula I o su enantiómero, diastereómero o sal, para combatir plagas de animales; un método para combatir plagas de animales que comprende poner en contacto las plagas de animales, su habitat, lugar de reproducción, suministro de alimentos, plantas, semilla, suelo, área, material o ambiente en los cuales las plagas de animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a proteger contra el ataque o la infestación de animales, con una cantidad efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula I o su enantiómero, diastereómero o sal; un método para proteger a los cultivos contra el ataque o la infestación por plagas de animales, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula I o su enantiómero, diastereómero o sal; un método para proteger a las semillas contra los insectos del suelo y a las raíces y brotes de las plántulas contra los insectos del suelo y foliares, que comprende poner en contacto las semillas antes de la siembra y/o después de la pregerminación con al menos un compuesto de la fórmula I o sus enantiómeros, diastereómeros o sales; semillas que comprenden un compuesto de la fórmula I o su enantiómero, diastereómero o sal; el uso de compuestos de la fórmula I o sus enantiómeros, diastereómeros o sales aceptables en veterinaria para combatir parásitos en animales. un método para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestación o infección por parásitos, que comprende administrar o aplicar de manera oral, tópica o parenteral a los animales una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de la fórmula I o sus enantiómeros, diastereómeros y/o sales aceptables en veterinaria; un proceso para preparar una composición para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos, que comprende una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de la fórmula I o sus enantiómeros, diastereómeros y/o sales aceptables en veterinaria; el uso de un compuesto de la fórmula I o sus enantiómeros, diastereómeros y/o sales aceptables en veterinaria para la preparación de un medicamento para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos; La presente invención también se refiere a materiales de propagación vegetal, especialmente semillas, que comprende al menos un compuesto de la fórmula I y/o una sal de éste aceptable en la agricultura.
La presente invención se refiere a cualquier estereoisómero posible de los compuestos de la fórmula I, es decir, a enantiómeros o diastereómeros individuales, igual que a mezclas de éstos.
Los compuestos de la presente invención pueden ser amorfos o pueden existir en una o más modificaciones o estados cristalinos (polimorfos) diferentes que pueden tener diferentes propiedades macroscópicas, tales como estabilidad, o pueden exhibir diferentes propiedades biológicas, tales como actividades. La presente invención incluye tanto compuestos amorfos como compuestos cristalinos de la fórmula I, mezclas de diferentes modificaciones o estados cristalinos del respectivo compuesto I, así como de sus sales amorfas o cristalinas.
Las sales de los compuestos de la fórmula I son, preferentemente, sales aceptables en la agricultura y/o en veterinaria. Se pueden formar mediante los métodos habituales, por ejemplo mediante la reacción del compuesto con un ácido del anión en cuestión, si el compuesto de la fórmula I tiene una funcionalidad básica, o mediante la reacción de un compuesto ácido de la fórmula I con una base apropiada.
Las sales adecuadas útiles en la agricultura o en veterinaria son, especialmente, las sales de los cationes o las sales de adición ácida de los ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los cationes apropiados son, en particular, los iones de metales alcalinos, preferentemente, litio, sodio y potasio, de metales alcalinotérreos, preferentemente, calcio, magnesio y bario, y de metales de transición, preferentemente, manganeso, cobre, cinc y hierro, y también amonio (NH4+) y amonio sustituido en el que uno a cuatro de los átomos de hidrógeno están reemplazados por d-d-alquilo, d-d-hidroxialquilo, d-d-alcox¡, d-d-alcoxi-d-d-alquilo, hidroxi-d-d-alcoxi-d-d-alquilo, fenilo o bencilo. Los ejemplos de iones de amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-h¡droxietilamon¡o, 2-(2-hidroxietoxi)etil-amonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, además de iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferentemente, tri(d-C4-alqu¡l)sulfon¡o, e iones de sulfoxonio, preferentemente, tri(d-C4-alquil)sulfoxonio.
Los aniones de sales de adición ácida útiles son, principalmente, cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato de dihidrógeno, fosfato de hidrógeno, fosfato, nitrato, carbonato de hidrógeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácido de d-d-alcanoicos, preferentemente, formato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula I con un ácido del anión correspondiente, preferentemente, de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
Las partes orgánicas mencionadas en las definiciones anteriores de las variables son - al igual que el término halógeno - términos colectivos de enumeraciones individuales de cada uno de los miembros del grupo. El prefijo C„-Cm indica, en cada caso, la posible cantidad de átomos de carbono en el grupo.
"Halógeno" significa flúor, cloro, bromo e yodo.
El término "parcial o completamente halogenado" significa que 1 o más, por ejemplo, 1 , 2, 3, 4 ó 5 o todos los átomos de hidrógeno de un radical determinado están reemplazados por un átomo de halógeno, en particular, por flúor o cloro.
El término "Cn-Cm-alquilo", como se usa en la presente, (y también en Cn-Cm-alquilamino, di-Cn-Cm-alquilamino, Cn-Cm-alquilaminocarbonilo, di-(Cn-Cm-alquilamino)carbonilo, Cn-Cm-alquiltio, Cn-Cm-alquilsulfinilo y Cn-Cm-alquilsulfonilo) se refiere a un grupo hidrocarburo saturado, ramificado o no ramificado que tiene de n a m, por ejemplo, 1 a 10 átomos de carbono, preferentemente, de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1 ,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1 ,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 ,1-dimetilbutilo, 1 ,2-dimetilbutilo, 1 ,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 ,1 ,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo y sus isómeros. C C^alquilo significa, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo ó 1 ,1-dimetiletilo.
El término "Cn.Cm-haloalquilo", como se usa en la presente, (y también en Cn-Cm-haloalquilsulfinilo y Cn-Cm-haloalquilsulfonilo) se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de n a m átomos de carbono, por ejemplo, de 1 a 10, en particular, de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente), en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, por ejemplo, CrC4-haloalqu¡lo, tal como, clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y similares. El término CrC^-haloalquilo comprende, en particular, d^-fluoroalquilo, que es sinónimo de metilo o etilo, donde 1 , 2, 3, 4 ó 5 átomos de hidrógeno están sustituidos por átomos de flúor, tal como fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo y pentafluorometilo.
Asimismo, "Cn-Cm-alcoxi" y "Cn-Cm-alquiltio" (o Cn-Cm-alquilsulfenilo, respectivamente) se refiere a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen de n a m átomos de carbono, por ejemplo, de 1 a 10, en particular, de 1 a 6 o de 1 a 4 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) unidos por medio de enlaces de oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier unión en el grupo alquilo. Los ejemplos incluyen C^-C-alcoxi, tal como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, isobutoxi y ter-butoxi, además de C C4-alquiltio, tal como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio y n-butiltio.
En consecuencia, los términos "Cn-Cm-haloalcoxi" y "Cn-Cm-haloalquiltio" (o Cn-Cm- haloalquilsulfenilo, respectivamente) se refieren a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen de n a m átomos de carbono, por ejemplo, de 1 a 10, en particular, de 1 a 6 ó de 1 a 4 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) unidos por medio de enlaces de oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier unión en el grupo alquilo, en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, por ejemplo, C^^-haloalcoxi, tal como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi y pentafluoroetoxi, además de CrC2-haloalquiltio, tal como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1-fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio y pentafluoroetiltio y similares. Asimismo, los términos C1-C2-fluoroalcoxi y CrC^-fluoroalquiltio se refieren a Ci-C2-fluoroalquilo que está unido con el resto de la molécula por medio de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, respectivamente.
El término "C2-Cm-alquenilo", como se usa en la presente, se refiere a un grupo hidrocarburo no saturado, ramificado o no ramificado que tiene de 2 a m, por ejemplo, de 2 a 10 ó de 2 a 6 átomos de carbono y una unión doble en cualquier posición, tal como etenilo, 1- propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2- metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1 ,1-dimetil-2-propenilo, 1 ,2-dimetil-1-propenilo, 1 ,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-1- propenilo, l-etil-2-propenilo, 1-hexenil, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil- 1- pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2- metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-penten¡lo, 1-metil-3-penten¡lo, 2-metíl-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1 ,1-dimetil-2-butenilo, 1 ,1-dimetil-3-butenilo 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1 ,2-dimetil-3-butenilo, 1 ,3-dimetil-l-butenilo, 1 ,3-dimetil-2-butenilo, 1 ,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-l-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1 ,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1 -propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo.
El término "C2-Cm-alquinilo", como se usa en la presente, se refiere a un grupo hidrocarburo no saturado ramificado o no ramificado que tiene de 2 a m, por ejemplo, de 2 a 10 ó de 2 a 6 átomos de carbono y que contiene al menos una unión triple, tal como etinilo, propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo y similares.
El término "CrC -alcoxi-C1-C4-alquilo", como se usa en la presente, se refiere a alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, como los ejemplos específicos antes mencionados, en donde un átomo de hidrógeno del radical alquilo es reemplazado por un grupo d-C4-alcoxi.
El término "C3-Cm-cicloalquilo", como se usa en la presente, se refiere a un radical cicloalifático, saturado, monocíclico de 3 a m miembros, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y ciclodecilo.
El término "arilo", como se usa en la presente, se refiere a un radical hidrocarburo aromático, tal como naftilo o, en particular, fenilo.
El término "anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros", como se usa en la presente, se refiere a anillos ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano.
El término "anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y S02, como miembros del anillo", como se usa en la presente, se refiere a radicales monocíclicos, cuyos radicales monocíclicos son saturados, parcialmente insaturados o aromáticos. El radical heterocíclico puede estar ligado al resto de la molécula mediante un miembro del anillo de carbono o mediante un miembro del anillo de nitrógeno.
Los ejemplos de heterociclilo saturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros incluyen: Oxiranilo, aziridinilo, azetidinilo, 2 tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2 tetrahidrotienilo, 3 tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3 pirazolidinilo, 4 pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2 imidazolidinilo, 4 imidazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5 oxazolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4 isoxazolidinilo, 5 isoxazolidinilo, 2 tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 3 isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5 isotiazolidinilo, 1 ,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1 ,2,4 oxadiazolidin 5 ilo, 1 ,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1 ,2,4 tiadiazolidin-5-ilo, 1 ,2,4 triazolidin-3-ilo, 1 ,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1 ,3,4 tiadiazolidin-2-ilo, 1 ,3,4 triazolidin-2-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4 tetrahidropiranilo, 1 ,3-dioxan-5-ilo, 1 ,4-dioxan-2-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4 hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5 hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1 ,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo y 1 ,2,4 hexahidrotriazin-3-ilo, 2-morfolinilo, 3-morfolinilo, 2-tiomorfolinilo, 3- tiomorfolin¡lo, 1-oxotiomorfolin-2-ilo, 1-oxotiomorfolin-3-ilo, 1 ,1-dioxotiomorfolin-2-ilo, 1 , 1-dioxotiomorfolin-3-ilo, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- o -4-ilo, hexahidrooxepinilo, hexahidro-1 , 3-diazepinilo, hexahidro-1 ,4-diazepinilo, hexahidro-1 ,3-oxazepinilo, hexahidro-1 ,4-oxazepinilo, hexahidro-1 ,3-dioxepinilo, hexahidro-1 ,4-dioxepinilo y similares.
Los ejemplos de heterociclilo parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros incluyen: 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3 dihidrotien-3-ilo, 2,4 dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3 pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4 isoxazolin 3 ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2 isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3 isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4 isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3 dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo, 2,3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3 dihidropirazol- 4- ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo, 3,4 dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5 dihidropirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-4-ilo, 4,5 dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3 dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4 dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4 dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-, 3-, 4-, 5- o 6-di- o tetrahidropiridinilo, 3-di- o tetrahidropiridazinilo, 4 di- o tetrahidropiridazinilo, 2-di- o tetrahidropirimidinilo, 4-di- o tetrahidropirimidinilo, 5 di- o tetrahidropirimidinilo, di- o tetrahidropirazinilo, 1 ,3,5-di- o tetrahidrotriazin-2-ilo, 1 ,2,4-di- o tetra h id rotriazi ?-3-i lo , 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]azep¡n-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 3,4,5,6-tetrahidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7 tetrahidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7 tetrahidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, tetrahidrooxepinilo, tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7 tetrahidro[1 H]oxepin- 2- , -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7 tetrahidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, tetrahidro-1 ,3-diazepinilo, tetrahidro-1 ,4-diazepinilo, tetrahidro-1 ,3-oxazepinilo, tetrahidro-1, 4-oxazepinilo, tetrahidro-1 , 3-dioxepinilo y tetrahidro-1 , 4-dioxepinilo.
El heterociclico aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros es un heterociclilo aromático (hetarilo) de 5 o 6 miembros. Los ejemplos son: 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3- pirrolilo, 3-pirazolilo, 4-??G3??-????, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4 tiazolilo, d-?'ß??-???, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1 ,3,4-triazol-2-ilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo y 2-pirazinilo.
C2-C7-alquileno es una cadena alifática saturada, divalente, ramificada o, preferentemente, no ramificada que tiene 2 a 7 átomos de carbono, por ejemplo, CH2CH2, -CHfCHs)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2 y CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 Preferencias En los siguientes párrafos se describen las formas de realización y compuestos preferidos de la presente invención.
Las indicaciones sobre las formas de realización preferidas de las variables de los compuestos de la fórmula I, en especial con respecto a sus sustituyentes X, Y, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, R1, R2, R3, R4, R5, p y q, las características del uso y del método de acuerdo con la invención y de composcion de la invención son válidas por sí mismas y, en particular, en cualquier combinación posible entre sí.
De hecho, los radicales q R5 reemplazan un átomo de hidrógeno en un átomo del anillo de carbono. Por ejemplo, si B1, B2 o B3 se define como CH y si esta posición debe sustituirse con un radical R5, entonces B1, B2 y/o B3 son/es C-R5. Si hay más de un radical R5, estos pueden ser iguales o diferentes.
De hecho, los radicales p R4 reemplazan un átomo de hidrógeno en un átomo del anillo de carbono. Por ejemplo, si A1, A2, A3 o A" se define como CH y si esta posición debe sustituirse con un radical R4, entonces A1, A2, A3 y/o A4 son/es C-R4. Si hay más de un radical R4, estos pueden ser iguales o diferentes.
Preferentemente, como máximo dos de A1, A2, A3 y A4 son N. En una forma de realización, A1, A2, A3 y A4 son CH. En una forma de realización alternativa, A1, A3 y A4 son CH y A2 es N. En una forma de realización alternativa, A1 y A4 son CH y A2 y A3 son N. En una forma de realización alternativa, A1 y A2 son CH y A3 y A4 son N. En una forma de realización alternativa, A2 y A4 son CH y A1 y A3 son N.
Con mayor preferencia, A4 es CH.
Con mayor preferencia, A1 y A3 son CH.
Incluso con mayor preferencia, A1, A3 y A4 son CH y A2 es CH o N y, en particular, CH.
En una forma de realización preferida, el anillo que comprende los grupos A1, A2, A3 o A4 como miembros del anillo porta 0, 1 o 2, preferentemente 0 o 1 y, en particular, 1 sustituyente R4. En otras palabras, p es preferentemente 0, 1 o 2, más preferentemente 0 o 1 y, en particular, 1. En caso de que A2 sea CH y p sea 1 , el sustituyente R4 está preferentemente unido en la posición de A2. En otras palabras, A2 es, en este caso, preferentemente C-R4. En caso de que A2 sea N y p sea 1 , el sustituyente R4 está preferentemente unido en la posición de A3. En otras palabras, A3 es, en este caso, preferentemente C-R4.
En caso de que p sea 2, dos sustituyentes R4 unidos en átomos de carbono adyacentes preferentemente forman un grupo seleccionado de -CH2CH2CH2CH2- y -CH=CH-CH=CH- y, con mayor preferencia, -CH=CH-CH=CH-, formando de este modo un anillo fenilo fusionado.
Preferentemente, como máximo, uno de B1, B2 y B3 es N. Con mayor preferencia, B1, B2 y B3 son CH o B1 y B2 son CH y B3 es N. q es preferentemente 0, 1 , 2 ó 3, con mayor preferencia 1 , 2 o 3, incluso con mayor preferencia, 2 o 3 y, en particular, 2. Si q es 3 y B1, B2 y B3 son CH, entonces los tres sustituyentes R5 están unidos, preferentemente, en las posiciones de B1, B2 y B3; B1, B2 y B3 son, por lo tanto, C-R5. Si q es 2 y B1, B2 y B3 son CH, entonces los dos sustituyentes R5 están unidos, preferentemente, en las posiciones de B1 y B3¡ B y B3 son, por lo tanto, C-R5. B2 es, en este caso, preferentemente CH. En caso de que B1 y B2 sean CH y B3 sea N, q es preferentemente 1. En este caso, R5 está unido, preferentemente, en la posición de B1, B1 es, por lo tanto, C-R5.
X se selecciona preferentemente del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo. Con mayor preferencia, X se selecciona del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, d^-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo. Incluso con mayor preferencia, X se selecciona del grupo que consiste en C -C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo. En particular, X es CrC4-haloalquilo, específicamente C C2-haloalquilo y, más específicamente, halometilo, en particular, fluorometilo, tal como fluorometilo, difluorometilo y trifluorometilo y, muy específicamente, es trifluorometilo.
Se prefieren compuestos de amidina sustituida de la siguiente fórmula (I-2): (1-2), en donde X se selecciona del grupo que consiste en C1-C4 alquilo, C1-C4 haloalquilo, ( C4 alcoxialquilo, C -C4 haloalcoxialquilo, C3-C6 cicloalquilo y C3-C6 halocicloalquilo.
Se prefieren compuestos de amidina sustituida de la siguiente fórmula (I-3): en donde X se selecciona del grupo que consiste en C1-C4 alquilo, C1-C4 haloalquilo, C C4 alcoxialquilo, CrC haloalcoxialquilo, C3-C6 cicloalquilo y C3-C6 halocicloalquilo.
Se prefieren compuestos de amidina sustituida de la siguiente fórmula (I-4): en donde X se selecciona de <-VC4 alquilo, C1-C4 haloalquilo, C3-C6 cicloalquilo o C3-C6 halocicloalquilo; p es 0, 1 o 2; R4 se selecciona, independientemente de p, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, d-C6-alquilo, C3-Ce-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqu¡nilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9 , N(R9a)C(=0)R6. C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o cuando p es 2 y dos de R4 son adyacentes, los dos R4 adyacentes pueden ser una unión seleccionada del grupo que consiste en CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH- CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2> OCH2CH20, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH20, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=0)0, C(=0)OCH2, 0(CH2)0, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2l CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR9a, CH2CH=N, CH=CH-NR9a, OCH=N, SCH=N; p5a y 5c se se|eccjonan independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, CrC6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí, OR7, S(0)nR7, NR9aR9b, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NRB)R6, C(=S)NR6; y R5b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los cinco últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7,OS(0)nR7, S(0)„R7, NR9aR9 , N(R9a)C(=0)R6,CHO, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9)R6, C(=S)NR6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 ,4, 5, 6 a 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados.
Se prefieren compuestos de amidina sustituida de la siguiente fórmula (I-5): en donde R a, R b se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, CVCe-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, CHO, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros; R5a y R5c se se|ecc¡onan independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, C C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí, OR7, S(0)nR7, NR9aR9b, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR8)R6, C(=S)NR6; y R5 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, C^Ce-alquilo, C^Ce-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde las cadenas alifáticas de los cinco últimos radicales pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7,OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9 , N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)NR6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados.
Los compuestos de amidina sustituida especialmente preferidos de la fórmula (I-5) son aquellos en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-Ce-alquilo, Cs-Ce-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, -S(0)nR7, -S(0)nNR9aR9b, C(=0)R6, C(=0)NR9aR9 , C(=0)OR7, -C(=S)R6, C(=S)NR9aR9 , C =S)OR7, -C(=S)SR7, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; R4a, R4b se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SCN, d-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6¡ p5a y p5c se se|ecc¡onan independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, OR7, Ci-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí; y R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, d-Ce-alquilo, d-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los cinco últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, seleccionados independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7,OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9a)R6 y C(=S)R6.
Se prefieren los compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I), (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5), en donde Y es oxígeno.
Se prefieren los compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I), (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5), en donde Y es una unión química.
Se prefieren los compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I), (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5), en donde Y es NR8.
Se prefieren los enantiómeros de configuración S de compuestos de amidina sustituida de la fórmula (l-S) Son de mayor preferencia los enantiómeros de la fórmula (l-S), en donde las variables corresponden a las definiciones indicadas para la fórmula (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5).
Se prefieren los enantiómeros de configuración R de compuestos de amidina sustituida de la fórmula (l-R) Son de mayor preferencia los enantiómeros de la fórmula (l-R), en donde las variables corresponden a las definiciones indicadas para la fórmula (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5).
Se prefieren los compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I), (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5), en donde R2 y R3 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-Ce-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, NR9aR9b S(o)nR7, C(=0)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=0)OR7, C(=S)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=S)SR7, C(=NR9a)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes de R 0, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, y siempre que R2 y R3 no sean ambos hidrógeno al mismo tiempo.
Se prefieren los compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I), (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5), en donde R2 y R3 pueden ser, en forma conjunta, una cadena C4 - o -C5 alquileno, que forma un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 a 6 miembros junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, donde la cadena de alquileno también puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y donde la cadena de alquileno puede estar opcionalmente sustituida con halógeno, CrC6-alquilo, CrC6-haloalquilo, d-C6-alcox¡, C Ce-haloalcoxi, (-VCe-alquiltio, Cr C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; Como se indicó anteriormente, algunas de las variables de la fórmula (I), (I-2), (I-3), (I-4) o (I-5) también pueden estar opcionalmente sustituidas por un anillo heterocíclico no saturado (aromático), parcialmente saturado o saturado de 3-7 miembros, que puede estar arbitrariamente susituido con sustituyentes k R10, seleccionados independientemente del número entero de k.
Los ejemplos preferidos de un anillo heterocíclico no saturado (aromático) de 6 miembros, opcionalmente sustituido con sustituyentes k R10, seleccionados independientemente del número entero de K, incluyen los anillos D-1 hasta D-14: D-1 D-2 D-3 D-4 D-5 D-6 D-7 D-8 D-9 D-10 D-11 D-12 D-13 D-14 Los ejemplos preferidos de un anillo heterocíclico no saturado (aromático) de 5 miembros, opcionalmente sustituido con sustituyentes k R10, seleccionados independientemente del número entero de k, incluyen los anillos D-15 hasta D-65: D-25 D-26 D-27 D-28 D-29 D-35 D-36 D-37 D-38 D-39 D-40 D-41 D-42 D-43 D-44 D-45 D-46 D-47 D-48 D-49 D-50 D-51 D-52 D-53 D-54 D-55 D-56 D-57 D-58 D-59 D-60 D-61 D-62 D-63 D-64 D-65 Los ejemplos preferidos de un anillo heterocíclico saturado de 3-7 miembros, opcionalmente sustituido con sustituyentes k R 0, seleccionados independientemente del número entero de k, incluyen los anillos D-66 hasta D-120: D-66 D-67 D-68 D-69 D-70 D-71 D-73 D-74 D-86 D-87 D-88 D-89 D-90 D-91 D-92 D-93 D-94 D-95 D-96 D-97 D-98 D-99 D-100 D-111 D-112 D-113 D-114 (Rio)k (Rio)h -116 D-117 D-118 D-119 D-120 Los ejemplos preferidos de un anillo heterocíclico parcialmente saturado de 5-7 miembros, opcionalmente sustituido con sustituyentes k R10, seleccionados independientemente del número entero de k, incluyen los anillos D-121 hasta D-169: D-121 D-122 D-123 D-124 D-125 (R1¾ (Rio)k (R10)K (R10V D-126 D-127 D-128 D-129 D-130 D-131 D-132 D-133 D-134 D-135 D-136 D-137 D-138 D-139 D-140 (R10)„ D-141 D-142 D-143 D-144 D-145 D-146 D-148 D-149 D-150 D-151 D-152 D-153 D-154 D-155 D-156 D-157 D-158 D-159 D-160 Otra forma de realización de la presente invención son compuestos de amidina sustituida por 4-hidroxiiminometilo de la fórmula general (ll-A) y (ll-B), en donde el compuesto de amidina sustituida por 4-hidroxiiminometilo de la fórmula general (ll-A) es en donde J es hidrógeno o halógeno; y en donde Y, R1, R2, R3, R4 y p se definen para los compuestos de la fórmula (I); y el compuesto de amidina sustituida por 4-hidroxiiminometilo de la fórmula general (ll-B) es en donde J es hidrógeno o halógeno; y en donde Y, R , R2, R3, R" y p se definen para los compuestos de la fórmula (I).
Ejemplos de compuestos preferidos Los ejemplos de los compuestos preferidos de la presente invención se describen a continuación sin que ello implique limitación alguna a la presente invención.
Se prefieren los compuestos de las siguientes 52 fórmulas l-a a l-zz, en donde las variables tienen uno de los significados generales o preferidos mencionados anteriormente. Cada una de las fórmulas l-a a Izz dadas representa ambos respectivos isómeros con respecto a la unión N a Y. ?? 40 41 42 Los ejemplos de los compuestos más preferidos se representan por las fórmulas la a Izz, y los compuestos individuales se resumidos en las tablas subsiguientes. El significado de las respectivas variables individuales R5a, R5b y R5c se define allí, la secuencia de Y y R1 está identificada individualmente como se indica en la tabla Z y el significado de las variables R2 y R3 está definido por su combinación como se indica en una fila de la tabla Q. Además, los significados mencionados para cada una de las variables en las tablas son, por sí solas, independientemente de la combinación en la que se mencionan, una forma de realización particularmente preferida de los sustituyentes en cuestión.
Tablas Tabla 1 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 2 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 3 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 4 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a y R5c son metilo, R es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 5 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 6 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a y R5b son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 7 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 8 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 9 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 10 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 1 1 Los compuestos de la fórmula l-a en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 12 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 13 Los compuestos de la fórmula l-b en donde RSa y R50 son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 14 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a y R50 son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 15 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 16 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 17 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 8 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 19 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 20 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 21 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a, R5b y R¾ son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 22 Los compuestos de la fórmula l-b en donde R5a, R5b y R¾ son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 23 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R53 y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 24 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a y R50 son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 25 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 26 Los compuestos de la fórmula l-c en donde RSa y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 27 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 28 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a y R5b son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 29 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 30 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a es CF3, R5b y R5° son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 31 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 32 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 33 Los compuestos de la fórmula l-c en donde R5a, R5b y R50 son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 34 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a y R5 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 35 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a y R5c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 36 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a y son flúor, R es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 37 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 38 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a y R50 son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 39 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R¾ y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 40 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 41 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 42 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a, R5b y R5 son cloro, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 43 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 44 Los compuestos de la fórmula l-d en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 45 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a y R¾ son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 46 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 47 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a y R50 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 48 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a y R50 son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 49 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a y R50 son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 50 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a y R5 son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 51 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 52 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 53 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 54 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 55 Los compuestos de la fórmula l-e en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 56 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 57 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a y RSc son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 58 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a y R5 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 59 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a y R¾ son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 60 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a y R¾ son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 61 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a y RS son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 62 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 63 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 64 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 65 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 66 Los compuestos de la fórmula l-f en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 67 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a y RSc son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 68 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 69 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a y R5c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 70 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 71 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a y R50 son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 72 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a y R5b son cloro, R c es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 73 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 74 Los compuestos de la fórmula l-g en donde RSa es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 75 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R6a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 76 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 77 Los compuestos de la fórmula l-g en donde R5a, R5b y R5 son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 78 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 79 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 80 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 81 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a y R5c son metilo, RS es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 82 Los compuestos de la fórmula l-h en donde RSa y R5c son CF3l R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 83 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 84 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 85 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a es CF3, R5b y R50 son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 86 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R a, R5b y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 87 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a, R5 y R50 son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 88 Los compuestos de la fórmula l-h en donde R5a, R5b y R50 son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 89 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 90 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a y R5c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 91 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 92 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a y R50 son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 93 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 94 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a y R5b son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 95 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 96 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a es CF3, R5b y R¾ son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 97 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 98 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 99 Los compuestos de la fórmula l-i en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 00 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 101 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a y R c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 102 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 103 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 104 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 105 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a y R5 son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 106 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 07 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 108 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 109 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 110 Los compuestos de la fórmula l-j en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 111 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 112 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 1 13 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 114 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 115 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 116 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a y R5 son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 117 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 1 18 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a es CF3, R5 y R50 son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 119 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 120 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 121 Los compuestos de la fórmula l-k en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 122 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a y R5c son cloro, R b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 123 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a y R50 son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 124 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a y R5c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 125 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a y R5C son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila dé la Tabla Q.
Tabla 126 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 127 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a y R5b son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 128 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 129 Los compuestos de la fórmula l-l en donde RSa es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 130 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a, R5 y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 131 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 132 Los compuestos de la fórmula l-l en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 133 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 34 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 135 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 136 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 137 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 138 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a y R5 son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 139 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 140 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a es CF3, R5b y R¾ son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 141 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 142 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 143 Los compuestos de la fórmula l-m en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 144 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a y R5c son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 145 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 146 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 147 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 148 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 149 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 150 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 151 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 152 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 153 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 154 Los compuestos de la fórmula l-n en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 155 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 156 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a y R¾ son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 157 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 158 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 159 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 160 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 161 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de Rz y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 162 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a es CF3, R5 y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 163 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 164 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 165 Los compuestos de la fórmula l-o en donde R5a, R5 y Rfc son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 166 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 167 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 168 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a y R50 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 169 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a y R5c son metilo, RSb es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 170 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 171 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 172 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 173 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 174 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 175 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a, R5b y R50 son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 176 Los compuestos de la fórmula l-p en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 177 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a y R50 son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 178 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a y Rfc son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 179 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 180 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 181 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a y R50 son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 182 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a y R5b son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 183 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a y R5b son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 184 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a es CF3, R5 y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 185 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 186 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 187 Los compuestos de la fórmula l-q en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 188 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a y R5 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 189 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 190 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R¾ y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 191 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 192 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R6a y R50 son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 193 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a y R5 son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 194 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a y R5b son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 195 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 196 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 197 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 198 Los compuestos de la fórmula l-r en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 199 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 200 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a y R5c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 201 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 202 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 203 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 204 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 205 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 206 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a es CF3, R5b y R50 son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 207 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a, R5b y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 208 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 209 Los compuestos de la fórmula l-s en donde R5a, R5b y R¾ son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 2 0 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 211 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 212 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a y R5c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 213 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 2 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a y R5c son CF3l R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 215 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 216 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 217 Los compuestos de la fórmula l-t en donde RSa es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 218 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 219 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 220 Los compuestos de la fórmula l-t en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 221 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 222 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a y R50 son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 223 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a y R50 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 224 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 225 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 226 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 227 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 228 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 229 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 230 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 231 Los compuestos de la fórmula l-u en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 232 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 233 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 234 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 235 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 236 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 237 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R¾ y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 238 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 239 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 240 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 241 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 242 Los compuestos de la fórmula l-v en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 243 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 244 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 245 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R50 son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 246 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 247 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son CF3> R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 248 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5b son cloro, R¾ es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 249 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 250 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 251 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 252 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 253 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 254 Los compuestos de la fórmula l-x en donde RSa y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 255 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a y R5c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 256 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 257 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a y R50 son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 258 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 259 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a y R5 son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 260 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 261 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a es CF3, R5b y R5 son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 262 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 263 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 264 Los compuestos de la fórmula l-x en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 265 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 266 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 267 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 268 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 269 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a y R50 son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 270 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 271 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a y R5b son metilo, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 272 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a es CF3, R5b y R50 son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 273 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 274 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 275 Los compuestos de la fórmula l-y en donde R5a, R5b y R e son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 276 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 277 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a y R5c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 278 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 279 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 280 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 281 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 282 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a y R5b son metilo, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 283 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a es CF3, R5b y RSc son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 284 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a, R5b y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 285 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 286 Los compuestos de la fórmula l-z en donde R5a, R5b y R50 son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 287 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 288 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 289 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a y R5c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 290 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a y R50 son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 291 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 292 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 293 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 294 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 295 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 296 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 297 Los compuestos de la fórmula l-aa en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 298 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 299 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 300 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a y R5c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 301 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 302 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a y R5c son CF3> R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 303 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R53 y R5b son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 304 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 305 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 306 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 307 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 308 Los compuestos de la fórmula l-bb en donde R5a, R5b y RSc son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 309 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a y R5C son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 310 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 311 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 312 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 313 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 314 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a y R5 son cloro, R5C es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 315 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 316 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 317 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a, R5 y R¾ son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 318 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 319 Los compuestos de la fórmula l-cc en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 320 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a y R50 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 321 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a y RSc son bromo, RS es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 322 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de Rz y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 323 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 324 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 325 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a y R5b son cloro, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 326 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 327 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 328 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 329 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 330 Los compuestos de la fórmula l-dd en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 331 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a y R5c son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 332 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a y R5 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 333 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 334 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 335 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 336 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a y R5b son cloro, R c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 337 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a y R5b son metilo, RSc es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 338 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 339 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 340 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 341 Los compuestos de la fórmula l-ee en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 342 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R53 y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 343 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 344 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a y R50 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 345 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 346 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 347 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 348 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 349 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a es CF3, R5b y R60 son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 350 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 351 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 352 Los compuestos de la fórmula l-ff en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 353 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a y RSc son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 354 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 355 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 356 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 357 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 358 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 359 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 360 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 361 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 362 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 363 Los compuestos de la fórmula l-gg en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 364 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 365 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 366 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a y R5c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 367 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 368 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 369 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 370 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a y R b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 371 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 372 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a, R5 y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 373 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a, R5 y R50 son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 374 Los compuestos de la fórmula l-hh en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 375 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 376 Los compuestos de la fórmula l-i¡ en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 377 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R53 y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 378 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 379 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 380 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 381 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a y R5b son metilo, R50 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 382 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 383 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a, R5 y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 384 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 385 Los compuestos de la fórmula l-ii en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 386 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 387 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a y R5c son bromo, R es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 388 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 389 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 390 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 391 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 392 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 393 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a es CF3, R5 y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 394 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 395 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 396 Los compuestos de la fórmula l-jj en donde R5a, R5b y R c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 397 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 398 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a y R5c son bromo, RSb es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 399 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a y R5c son flúor, RS es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 400 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 401 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 402 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a y R5b son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 403 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 404 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 405 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 406 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 407 Los compuestos de la fórmula l-kk en donde R5a, R5 y R50 son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 408 Los compuestos de la fórmula MI en donde R5a y R¾ son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 409 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a y 50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 410 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a y R50 son flúor, RSb es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 411 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a y R50 son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 412 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 413 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la -combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 414 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 415 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde RSa es CF3, R5b y R¾ son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 416 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R53, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 417 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 418 Los compuestos de la fórmula l-ll en donde R5a, R5b y R5e son metilo, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 419 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a y R5c son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 420 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 421 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 422 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 423 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 424 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 425 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a y R5b son metilo, RSc es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 426 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 427 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a, R5 y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 428 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 429 Los compuestos de la fórmula l-mm en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 430 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 431 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a y R50 son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 432 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a y R¾ son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 433 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a y R50 son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 434 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a y R5C son CF3, R56 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 435 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 436 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 437 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a es CF3, R5 y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 438 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a, R y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 439 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a, R5 y R50 son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 440 Los compuestos de la fórmula l-nn en donde R5a, R5 y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 441 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a y R50 son cloro, RS es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 442 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a y R5 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 443 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 444 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 445 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a y R50 son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 446 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 447 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 448 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a es CF3, R5b y R c son H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 449 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 450 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 451 Los compuestos de la fórmula l-oo en donde R53, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R' es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 452 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a y R5c son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 453 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 454 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 455 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 456 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 457 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 458 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 459 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 460 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 461 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 462 Los compuestos de la fórmula l-pp en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 463 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 464 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 465 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 466 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 467 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a y R50 son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 468 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a y R5 son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 469 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a y R5b son metilo, R5C es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 470 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a es CF3, R5 y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 471 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 472 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 473 Los compuestos de la fórmula l-qq en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 474 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 475 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a y R¾ son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 476 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a y R50 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 477 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a y R5 son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 478 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 479 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 480 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 481 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 482 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 483 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 484 Los compuestos de la fórmula l-rr en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 485 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a y R5c son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 486 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 487 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a y R50 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 488 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a y R¾ son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 489 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 490 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 491 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 492 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 493 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a, R5b y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 494 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde R5a, R5b y R50 son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 495 Los compuestos de la fórmula l-ss en donde RSa, R5b y R60 son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 496 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a y R5 son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 497 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 498 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a y R5c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 499 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 500 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 501 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 502 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 503 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a es CF3, R5 y R50 son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 504 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 505 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 506 Los compuestos de la fórmula l-tt en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 507 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a y R5c son cloro, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 508 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a y R¾ son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 509 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a y R50 son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 510 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a y R50 son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 511 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 512 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 513 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a y R5b son metilo, R c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 514 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a es CF3, R5 y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 515 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 516 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 517 Los compuestos de la fórmula l-uu en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 518 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 519 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R50 son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 520 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 521 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son metilo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 522 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 523 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 524 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a y R b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 525 Los compuestos de la fórmula l-vv en donde R5a es CF3, R5b y R c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 526 Los compuestos de la fórmula l-vv en donde R5a, R5b y R50 son cloro, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 527 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a, R5b y R50 son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 528 Los compuestos de la fórmula l-w en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 529 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 530 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a y R5c son bromo, R5 es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 531 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a y R5° son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 532 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 533 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a y R50 son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 534 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 535 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a y R5b son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 536 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 537 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a, R5b y RSc son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 538 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 539 Los compuestos de la fórmula l-ww en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 540 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 541 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a y R50 son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 542 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a y R c son flúor, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 543 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a y R50 son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 544 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a y R5c son CF3, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 545 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 546 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a y R5b son metilo, R50 es H, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 547 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 548 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a, R5b y R50 son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 549 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a, R5 y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 550 Los compuestos de la fórmula l-xx en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 551 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 552 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 553 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 554 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 555 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a y R5c son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 556 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a y R5b son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 557 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 558 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a es CF3, R5B y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 559 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a, R5b y R5c son cloro, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 560 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a, R5b y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 561 Los compuestos de la fórmula l-yy en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 562 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a y R5c son cloro, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 563 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a y R5c son bromo, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 564 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a y R5c son flúor, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 565 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a y R5c son metilo, R5 es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 566 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a y R50 son CF3, R5b es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 567 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a y R5 son cloro, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 568 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a y R5 son metilo, R5c es H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 569 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a es CF3, R5b y R5c son H, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 570 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a, R5 y R5c son cloro, la secuencia de Y y R es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 571 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a, RSb y R5c son flúor, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tabla 572 Los compuestos de la fórmula l-zz en donde R5a, R5b y R5c son metilo, la secuencia de Y y R1 es Z.1 como se define en la tabla Z y la combinación de R2 y R3 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la Tabla Q.
Tablas 573-1 144 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.2 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 1145-1716 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.3 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 1717-2288 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.4 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 2289-2860 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.5 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 2861-3432 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.6 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 3433-4004 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.7 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 4005-4576 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.8 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 4577-5148 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.9 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 5149-5720 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.10 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 5721-6292 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.11 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 6293-6864 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.12 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 6865-7436 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.13 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 7437-8008 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.14 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 8009-8580 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.15 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 8581-9152 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.16 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 9153-9724 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.17 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 9725-10296 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.18 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 10297-10868 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.19 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 10869-11440 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.20 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 11441-12012 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.21 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 12013-12584 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.22 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 12585-13156 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.23 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 13157-13728 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.24 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 13729-14300 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.25 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 14301-14872 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.26 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 14873-15444 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.27 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 15445-16016 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.28 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 16017-16588 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.29 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 16589-17160 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.30 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 17161-17732 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.31 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 17733-18304 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.32 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 18305-18876 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.33 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 18877-19448 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.34 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 19449-20020 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.35 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 20021-20592 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.36 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 20593-21164 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.37 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 21165-21736 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.38 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 21737-22308 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.39 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 22309-22880 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.40 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 22881-23452 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.41 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 23453-24024 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.42 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 24025-24596 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.43 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 24597-25168 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.44 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 25169-25740 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.45 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 25741-26312 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.46 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 26313-26884 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.47 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 26885-27456 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.48 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 27456-28028 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.49 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 28029-28600 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.50 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 28601-29172 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.51 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 29173-29744 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.52 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 29745-30316 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.53 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 30317-30888 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.54 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 30889-31460 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.55 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 31461-32032 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.56 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 32033-32604 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.57 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 32605-33176 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.58 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 33177-33748 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.59 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 33749-34320 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.60 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 34321-34892 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.61 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 34893-35464 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.62 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 35465-36036 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.63 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 36037-36608 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.64 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 36609-37180 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.65 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 37181-37752 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.66 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 37753-38324 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.67 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 38325-38896 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.68 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 38897-39468 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.69 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 39469-40040 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.70 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 40041-40612 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.71 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 40613-41184 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.72 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 41185-41756 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.73 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 41757-42328 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.74 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 42329-42900 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.75 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 42901-43472 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.76 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 43473-44044 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.77 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 44045-44616 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.78 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 44617-45188 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.79 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 45189-45760 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.80 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 45761-46332 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.81 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 46333-46904 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.82 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 46905-47476 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.83 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 47477-48048 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.84 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 48049-48620 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.85 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 48621-49192 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.86 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 49193-49764 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.87 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 49765-50336 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.88 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 50337-50908 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.89 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 50909-51480 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.90 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 51481-52052 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.91 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 52053-52624 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.92 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 52625-53196 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.93 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 53197-53768 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.94 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 53769-54340 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.95 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 54341-54912 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.96 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 54913-55484 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.97 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 55485-56056 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.98 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 56057-56628 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.99 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 56629-57200 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.100 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 57201-57772 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.101 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 57773-58344 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.102 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 58345-58916 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.103 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 58917-59488 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.104 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 59489-60060 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z. 05 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 60061-60632 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.106 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 60633-61204 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.107 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 61205-61776 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.108 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 61777-62348 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.109 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 62349-62920 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.110 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 62921-63492 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.111 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 63493-64064 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.112 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 64065-64636 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.113 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 64637-65208 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.114 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 65209-65780 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.115 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 65781-66352 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.116 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 66353-66924 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z. 17 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 66925-67496 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.118 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 67497-68068 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.119 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 68069-68640 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.120 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 68641-69212 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.121 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 69213-69784 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.122 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 69785-70356 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.123 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 70357-70928 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.124 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 70929-71500 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.125 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 71501-72072 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z. 26 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 72073-72644 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.127 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 72645-73216 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.128 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 73217-73788 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.129 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 73789-74360 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.130 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 74361-74932 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.131 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 74933-75504 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.132 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 75505-76076 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.133 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 76077-76648 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.134 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 76649-77220 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.135 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 77221-77792 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.136 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 77793-78364 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.137 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 78365-78936 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.138 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 78937-79508 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.139 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 79509-80080 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.140 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 80081-80652 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.141 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 80653-81224 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.142 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 81225-81796 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.143 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 81797-82368 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.144 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 82369-82940 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.145 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 82941-83512 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.146 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 83513-84084 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.147 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 84085-84656 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.148 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 84657-85228 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.149 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 85229-85800 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.150 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 85801-86372 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.151 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 86373-86944 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.152 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 86945-87516 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.153 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 87517-88088 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.154 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 88089-88660 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z. 55 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 88661-89232 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.156 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 89233-89804 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.157 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 89805-90376 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.158 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 90377-90948 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.159 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 90949-91520 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.160 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 91521-92092 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.161 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 92093-92664 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.162 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 92665-93236 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.163 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 93237-93808 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.164 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 93809-94380 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.165 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 94381-94952 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z. 66 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 94953-95524 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.167 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 95525-96096 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.168 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 96097-96668 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z. 69 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 96669-97240 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.170 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 97241-97812 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.171 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 97813-98384 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.172 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 98385-98956 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.173 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 98957-99528 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.174 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 99528-100100 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.175 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 100101-100672 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.176 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 100673-101244 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.177 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 101245-101816 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.178 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 101817-102388 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.179 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 102389-102960 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.180 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 102961-103532 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.181 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 103533-104104 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.182 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 104105-104676 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.183 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 104677-105248 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.184 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 105249-105820 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.185 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 105821-106392 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.186 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 106393-106964 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.187 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 106965-107536 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.188 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 107537-108108 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.189 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 108109-108680 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.190 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 108681-109252 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.191 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 109253-109824 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.192 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 109825-110396 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.193 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 1 10397-1 10968 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.194 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 1 10969-1 11540 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.195 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 111541-1 121 12 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.196 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 112113-112684 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.197 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 112685-113256 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.198 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 113257-113828 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.199 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 113829-114400 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.200 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 114400-114972 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.201 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 114973- 15544 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.202 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 115545-116116 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.203 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 116117- 16688 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.204 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 1 16689-117260 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.205 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 1 17261-117832 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.206 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 117833-1 18404 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.207 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 118405-118976 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.208 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 118977-1 19548 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.209 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 119549-120120 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.210 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 120121-120692 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.211 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 120693-121264 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.212 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 121265-121836 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.213 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 121837-122408 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.214 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 122409-122980 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.215 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 122981-123552 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.216 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 123553124124 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.217 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 124125-124696 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.218 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 124697-125268 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.219 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 125269-125840 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.220 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 125841-126412 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.221 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 126413-126984 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.222 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 126985-127556 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.223 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 127557-128128 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.224 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 128129-128700 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.225 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 128701-129272 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.226 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 129273- 29844 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.227 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 129845-130416 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.228 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 130417-130988 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.229 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 130989-131560 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.230 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 131561-132132 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.231 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 132133-132704 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.232 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 132705-133276 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.233 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 133277-133848 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.234 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 133849-134420 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.235 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 134421-134992 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.236 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 134993-135564 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.237 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 135565-136136 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.238 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 136137-136708 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.239 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 136709-137280 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.240 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 137281-137852 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.241 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 137853-138424 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.242 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 138425-138996 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.243 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 138997-139568 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.244 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 139569-140140 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.245 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 140141-140712 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.246 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 140712-141284 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.247 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 141285-141856 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.248 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 141857-142428 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.249 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 142429-143000 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.250 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 143001-143572 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.251 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 143573-144144 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.252 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 144145-144716 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.253 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 144717-145288 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.254 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 145289-145860 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.255 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 145861-146432 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.256 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 146433-147004 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.257 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 147005-147576 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.258 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 147577-148148 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.259 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 148149-148720 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.260 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 148721-149292 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.261 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 149293-149864 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.262 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 149865-150436 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.263 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 150437-151008 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.264 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 151009-151580 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.265 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 51581-152152 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.266 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 152153-152724 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.267 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 152725-153296 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.268 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 153297153868 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.269 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 153869-154440 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.270 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 154441-155012 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.271 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 155013-155584 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.272 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 155585-156156 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.273 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 156157-156728 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.274 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 156729-157300 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.275 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 57301-157872 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.276 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 157873-158444 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.277 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 158445-159016 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.278 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 159017-159588 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.279 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 159589-160160 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.280 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 160161-160732 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.281 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 160733-161304 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.282 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 161305-16 876 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.283 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 161877-162448 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.284 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 162449-163020 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.285 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 1163021-163592 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.286 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 163593-164164 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.287 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 164165-164736 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.288 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 164737-165308 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.289 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 165309-165880 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.290 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 165881-166452 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.291 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 166453-167024 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.292 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 167025-167596 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.293 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 167597-168168 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.294 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 168169-168740 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.295 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 168741-169312 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.296 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 169313-169884 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.297 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 169885-170456 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.298 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 170457-171028 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.299 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 171029-171600 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.300 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 171601-172172 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.301 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 172173-172744 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.302 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 172745-173316 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.303 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 173317-173888 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.304 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 173889-174460 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.305 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 174461-175032 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.306 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 175033-175604 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.307 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 175605-176176 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.308 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 176177-176748 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.309 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 176749-177320 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.310 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 177321-177892 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.31 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 177893-178464 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.312 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 178465-179036 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.313 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 179037-179608 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.314 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 179609-180180 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.315 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 180181-108752 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.316 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 108753-181324 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.317 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 181325-181896 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.318 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 181897-182468 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.319 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 182469-183040 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.320 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 183041-183612 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.321 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 183613-184184 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.322 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 184185-184756 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.323 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 184757-185328 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.324 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 185329-185900 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.325 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 185901-186472 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.326 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 186473-187044 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.327 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 187045-187616 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.328 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 187617-188188 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.329 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 188189-188760 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.330 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 188761-189332 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.331 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 189333-189904 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.332 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 189905-190476 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.333 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 190477-191048 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.334 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 191049-191620 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.335 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 191621-192192 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.336 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 192193-192764 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.337 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 192765-193336 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.338 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 193337-193908 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.339 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 193909-194480 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.340 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 194481-195052 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.341 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 195053-195624 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.342 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 195625-196196 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.343 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 196197-196768 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.344 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 196769-197340 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.345 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 197341-197912 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.346 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 197912-198484 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.347 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 198485-199056 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.348 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 199057-199628 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.349 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 199628-200200 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.350 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 200201-200772 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.351 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tables200773-201344 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.352 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 201345-201916 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.353 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 201917-202488 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.354 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 202489-203060 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.355 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 203061-203632 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.356 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 203633-204204 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.357 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 204205-204776 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.358 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 204777-205348 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.359 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 205349-205920 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.360 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 2059231-206492 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.361 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 206493-207064 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.362 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 207065-207636 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.363 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 207637-208208 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.364 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 208029-208780 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.365 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 208781-209352 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.366 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 209353-209924 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.367 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 209925-210496 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.368 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 210497-211068 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.369 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 21 1069-211640 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.370 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 211641-212212 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.371 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 212213-212784 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.372 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 212785-213356 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.373 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 213357-213928 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.374 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 213929-214500 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.375 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 214501-215072 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.376 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 215073-215644 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.377 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 215645-216216 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.378 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 216217-216788 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.379 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tables216789-217360 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.380 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 217361-217932 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.381 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 217933-218504 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.382 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 218505-219076 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.383 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 219077-219648 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.384 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 219649-220220 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.385 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tables220221-220792 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.386 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 220793-221364 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.387 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 221364-221936 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.388 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 221937-222508 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.389 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 222509-223080 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.390 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 223081-223652 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.391 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 223653-224224 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.392 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 224225-224796 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.393 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 224797-225368 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.394 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 225369-225940 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.395 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 225941-226512 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.396 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 226513-227084 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.397 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 227085-227656 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.398 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 227657-228228 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.399 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 228229-228800 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.400 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 228801-229372 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.401 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 229373-229944 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.402 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 229945-230516 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.403 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 230517-231088 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.404 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 231089-231660 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.405 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 231661-232232 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.406 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 232233-232804 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.407 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 232805-233376 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.408 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 233377-233948 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.409 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 233949-234520 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.410 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 234521-235092 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.411 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 235093-235664 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.412 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 235665-236236 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.413 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 236237-236808 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.414 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 236809-237380 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.415 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 237381-237952 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.416 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 237953-238524 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.417 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 238525-239096 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.418 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 239097-239668 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.419 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 239669-240240 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.420 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 240241-240812 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.421 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 240813-241384 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.422 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 241385-241956 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.423 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 241957-242528 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.424 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 242529-243100 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.425 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 243101-243672 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.426 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 243673-244244 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.427 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 244245-244816 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.428 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 244817-245388 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.429 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 245389-245960 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.430 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 245961-246532 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.431 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tables246533-247104 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z 432 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 247105-247676 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.433 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 247677-248248 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.434 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 248249-248820 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.435 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 248821-249392 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.436 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 249393-249964 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.437 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 249965-250536 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.438 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 250537-251108 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.439 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 251109-251680 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.440 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 251681-252252 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.441 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 252253-252824 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.442 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 252825-253396 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.443 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 253397-25396 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.444 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 253969-254540 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.445 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 254541-255 12 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.446 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 255113-255684 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.447 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 255685-256256 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.448 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 256257-256828 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.449 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 256829-257400 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.450 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 257401-257972 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.451 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 257973-258544 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.452 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 258545-259116 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.453 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 259117-259688 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.454 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 259689-260260 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.455 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 260261-260832 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.456 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 260833-261404 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.457 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 261405-261976 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.458 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 261977-262548 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.459 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 262549-263120 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.460 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 263121-263692 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.461 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 263693-264264 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.462 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 264265-264836 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.463 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 264837-265408 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.464 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 265409-265980 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.465 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 265981-266552 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.466 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 266553-267124 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.467 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 267125-267696 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.468 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 267697-268268 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.469 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 268269-268840 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.470 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 268841-269412 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.471 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 269413-269984 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.472 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 269985-270556 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.473 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 270557-271128 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.474 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 27 129-271700 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.475 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 271701-272272 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.476 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 272273-272844 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.477 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 272845-273416 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.478 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 273417-273988 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.479 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 273989-274560 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.480 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 274561-275132 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.481 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 275133-275704 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.482 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 275705-276276 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.483 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 276277-276848 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.484 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 276849-277420 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.485 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 277421-277992 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.486 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 277993-278564 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.487 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 278565-279136 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.488 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 279137-279708 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.489 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 279709-280280 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.490 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 280281-280852 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.491 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 280853-281424 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.492 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 281425-281996 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.493 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 281997-282568 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.494 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 282569-283140 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.495 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 283141-283712 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.496 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 283713-284284 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.497 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 284285-284856 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.498 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 284857-285428 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.499 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 285428-286000 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.500 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 286001-286572 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.501 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 286573-287144 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.502 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 287145-287716 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.503 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 287717-288288 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.504 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 288289-288860 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.505 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 288861-289432 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.506 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 289433-290004 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.507 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z. .
Tablas 290005-290576 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.508 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 290577-291148 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.509 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 291 149-291720 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.510 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 291721-292292 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.51 1 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 292293-292864 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.512 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 292865-293436 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.513 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 293437-294008 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.514 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 294009-294580 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.515 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 294581-295152 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.516 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 295153-295724 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.517 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 295725-296296 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.518 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 296297-296868 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.519 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 296869-297440 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.520 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 297441-298012 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.521 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 298013-298584 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.522 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 298585-299156 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.523 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 299157-299728 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.524 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 299729-300300 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.525 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 300301-300872 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.526 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 300873-301 44 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.527 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 301445-302016 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.528 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 302017-302588 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.529 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 302589-303160 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.530 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 303161-303732 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.531 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 303733-304304 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.532 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 304305-304876 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.533 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 304877-305448 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.534 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 305449-306020 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.535 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 306021-306592 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.536 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 306593-307164 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.537 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 307165-307736 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.538 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 307737-308308 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.539 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 308309-308880 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.540 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 308881-309452 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.541 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 309453-310024 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.542 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 310025-310596 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.543 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 310597-31 1168 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.544 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 3 1169-311740 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.545 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 311741-312312 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.546 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 312313-312884 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.547 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 312885-313456 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.548 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 313457-314028 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.549 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 314029-314600 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.550 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 314601-315172 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.551 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 315173-315744 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.552 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 315745-316316 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.553 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 316317-316888 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.554 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 316889-317460 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.555 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 317461-318032 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.556 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 318033-318604 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.557 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 318605-319176 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.558 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 319177-319748 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.559 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 319749-320320 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.560 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 320321-320892 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.561 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 320893-321464 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.562 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 321465-322036 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.563 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 322037-322608 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.564 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 322609-323180 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.565 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 323181-323752 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.566 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 323753-324324 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.567 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 324325-324896 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.568 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 324897-325468 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.569 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 325469-326040 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.570 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 326041-326612 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.571 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 326613-327184 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.572 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 327185-327756 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.573 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 327757-328328 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.574 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 328329-328900 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.575 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 328901-329472 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.576 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 329473-330044 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.577 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 330045-330616 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.578 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 330617-331 188 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.579 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 331 189-331760 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.580 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 331761-332332 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.581 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 332333-332904 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.582 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 332905-333476 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.583 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 333477-334048 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.584 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 334049-334620 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.585 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 334621-335192 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.586 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 335193-335764 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.587 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 335765-336336 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.588 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 336337-336908 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.589 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 336909-337480 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.590 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 337481-338052 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.591 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 338053-338624 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.592 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 338625-339196 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.593 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 339197-339768 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.594 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 339769-340340 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.595 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 340341-340912 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.596 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 340913-341484 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.597 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 341485-342056 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.598 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 342057-342628 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.599 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 342629-343200 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R1 es Z.600 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tablas 343201-343772 Compuestos como se definen en la tabla 1 a la tabla 572, pero en donde la secuencia de Y y R es Z.601 como se define en la tabla Z en lugar de ser Z.1.
Tabla Z y en donde las variables A en la tabla Z tienen el siguiente significado: A-5 A-6 A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12 A-13 A-14 A-15 A-16 N-N CI^CI N-0 N-N A # A > N * # A N* £ A-17 A-18 A-19 A-20 -21 A-22 A-23 A °-2»4 A-25 A26 A-27 A-28 en donde " # " en las fórmulas de variables A indica la unión a las fórmulas l-a a I- Tabla Q y en donde las variables A en la tabla Q tienen el mismo significado que para la tabla Z.
Métodos de preparación Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la presente invención se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con los métodos y esquemas de preparación descritos a continuación.
Métodos para la preparación de compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I): Los compuestos de la fórmula I se pueden preparar de acuerdo con los siguientes métodos y variaciones descritas en los esquemas 1-13 R1-R5, A1-A4, B1-B3, X, Y, p y q se definieron anteriormente para la fórmula I.
Los compuestos de la fórmula I se pueden preparar, por ejemplo, por cicloadición de compuestos de estireno de la fórmula II con óxidos de nitrilo derivados de oximas de la fórmula III, como se representa en el esquema 1. Típicamente, la reacción se realiza por intermedio de un halogenuro de ácido hidroxámico generado in situ, normalmente un cloruro, mediante reacción con un agente de halogenación, como cloro, hipocloruro, N-succinimida o cloramina-T. El agente de halogenación se combina con la oxima antes de la adición, o en presencia de estireno II. Según las condiciones, pueden ser necesarias bases de amina, tal como piridina o trietilamina. La reacción se puede llevar a cabo en una amplia variedad de solventes, incluso DMF, tolueno, diclorometano, clorobenceno, acetonitrilo, tetrahidrofurano, dietiléter o similar.
Los correspondientes compuestos de estireno de la fórmula II se pueden preparar, por ejemplo, como se describe en WO 2005085216 o WO 2007094313.
Esquema 1: También se pueden preparar los compuestos de la fórmula I, especialmente los compuestos de amidoxima correspondientes (en donde Y es un átomo de oxígeno) como se representado en el esquema 2, por alquilación de ¡minas sustituidas de la fórmula IV. Estos correspondientes compuestos de acuerdo con la fórmula IV se pueden preparar, partiendo de las correspondientes sustancias de la fórmula V, (en donde J puede ser un grupo disociable, como halógeno, OR16 o S(0)nR16 y en donde n = 0-2) como se describe, por ejemplo, en Eloy et al, Chem. Rev. 1962, 62, 155.
Esquema 2: Los compuestos intermediarios correspondientes de la fórmula V se pueden preparar mediante la reacción de una aldimina sustituida con un reactivo de halogenación (por ejemplo, cloro, NCS, NBS, NIS, hipoclorito, etc), como se describe, por ejemplo, en Kelly et al, Org. & Biomol. Chem. 2008, 6, 787 para la preparación de oximas.
Los compuestos de la fórmula I también se pueden preparar como se representa en el esquema 3 mediante condensación de una amida o tioamida de la fórmula VI con una amina sustituida, una hidrazina sustituida o una oxilamina sustituida por oxígeno como se describe, por ejemplo, en Su et al, Organic Letters 2005, 7(13), 2751-2754 para amidoximas, o como se describe, por ejemplo, en Schmidt et al, Helv. Chim. Acta 1955, 188, 1560 para amidrazonas.
La preparación de los compuestos de la fómula VI se describe, por ejemplo, en WO 2005085216. En la fórmula VI del esquema 3, W puede ser un átomo de oxígeno o de azufre.
Esquema 3: Los compuestos de amidoxima de la fórmula l-c también se pueden preparar como se representa en el esquema 4 mediante reducción catalizada por platino de un derivado de ácido nitrosólico o nitrólico de la fórmula VII, como se describe, por ejemplo, en Wieland et al, Chem. Ber, 1906, 1480. (G puede ser NO o N02) Esquema 4: Los compuestos correspondientes de la fórmula VII (G puede ser NO o N02) se pueden preparar como se representa en el esquema 4 mediante nitración de una oxima de la fórmula VIII, como se describe, por ejemplo, en Boyer et al, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 , 4237: Los compuestos de la fórmula I, especialmente los compuestos de amidoxima correspondientes (en donde Y es un átomo de oxígeno), también se pueden preparar como se representa en el esquema 5 mediante la reacción de un nitrilo o una tioamida de la fórmula IX (en la fórmula IX del esquema 5, L puede ser CN o C(=S)NR2R3) con hidroxilamina, como se describe, por ejemplo, en Stephenson et al, J. Chem. Soc. 1969, 6, 861 o Goldbeck et al, Chem. Ber. 1891 , 3658 para amidoximas o, por ejemplo, como se describe en Neilson et al, Chem. Rev. 1970, 70, 151 para amidrazonas. Los correspondientes compuestos de la fórmula IX se pueden preparar como se describe, por ejemplo, en US 2007066617.
Esquema 5: Los compuestos de la fórmula I, especialmente los compuestos de amidoxima correspondientes, en donde Y es un átomo de oxígeno, también se pueden preparar como se representa en el esquema 6 mediante la reacción de un imidato de la fórmula X, por ejemplo, con hidroxilamina, como se describe, por ejemplo, en Bushey et al, J. Org. Chem. 1980, 45, 4198: Esquema 6: Los compuestos de la fórmula I también se pueden preparar como se representa en el esquema 7 mediante ciclización de un compuesto de la fórmula XI: Esquema 7: Los compuestos de la fórmula I también se pueden preparar como se representa en el esquema 8 mediante la reacción de organilos de metal de la fórmula XII con derivados de formamidina N-sustituidos de la fórmula XIII, como se describe, por ejemplo, en Eloy et al, Chem. Rev. 1962, 62, 155 (en el esquema 8, Q puede ser un metal, como por ejemplo, MgE, Li, Na, K, SnE3; en donde E es un átomo de halógeno; Z puede ser un grupo disociable, como por ejemplo, un halógeno u OR 6 o S(0)nR16 y en donde n es 0-2.): Esquema 8: 3 Los organilos de metal correspondientes de la fórmula XII se pueden preparar mediante una reacción de intercambio de halógeno-metal de haluros de la fórmula XIV. Los correspondientes haluros de la fórmula XIV se pueden preparar, por ejemplo, como se describe en US 2007066617 (E puede ser un halógeno, como por ejemplo, Cl, Br. I): Los compuestos de la fórmula l-d también se pueden preparar como se representa en el esquema 9 mediante foto-redisposición de oxadiazoles de la fórmula XV, como se describe, por ejemplo, en Buscemi et al, J. Het. Chem. 1988, 25, 931-935: Esquema 9: Los correspondientes compuestos de oxadiazol de la fórmula XV se pueden preparar mediante reacción de un nitrilo de la fórmula XVI con hidroxilamina, seguido de ciclización con un anhídrido como se describe, por ejemplo, en WO 2006040192. Los compuestos de la fórmula XVI se pueden preparar, por ejemplo, como se describe en US 2007066617.
Los compuestos de la fórmula III se pueden preparar como se representa en el esquema 10 mediante la reacción de un aldehido de la fórmula XVIII con hidroxilamina como se describe, por ejemplo, en WO 2005085216. Los compuestos de aldehido de la fórmula XVIII se pueden preparar, por ejemplo, mediante metalación de un halogenato de la fórmula XIX (E puede ser un halógeno, como por ejemplo, Cl, Br, I) y la reacción con un reactivo de formilación o monóxido de carbono como se describe, por ejemplo, en WO 2005085216. Los correspondientes compuestos de la fórmula XIX se pueden preparar como se describe, por ejemplo, en US 2006019998 para compuestos con Y = oxígeno o como se describe, por ejemplo, en Larsen et al, Org. Lett. 2001 , 3, 3341-3344 para compuestos con Y = nitrógeno sustituido.
Esquema 10: Los compuestos de amidrazona de la fórmula l-e también se pueden preparar como se representa en el esquema 11 mediante la reacción de un derivado de imina de la fórmula XX (en donde J puede ser un grupo disociable, como halógeno, OR16 o S(0)nR16 y en donde n = 0-2) con hidrazinas, como se describe, por ejemplo, en Weintraub et al, J. Org. Chem. 1968, 33, 1679 o atritzky et al, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1979, 1961.
Esquema 11 : Los correspondientes compuestos de la fórmula XX se pueden preparar como se representa en el esquema 11 mediante la reacción de una amida o tioamida de la fórmula VI con un reactivo de halogenación, como se describe, por ejemplo, en Tanga et al, J. Het. Chem, 2008, 43, 661-665 (W puede ser un átomo de oxígeno o de azufre). La preparación de los correspondientes compuestos de amida o tioamida de la fórmula XXI se describe, por ejemplo, en US 2007 0066617.
Los compuestos de amidrazona de la fórmula l-e también se pueden preparar como se representa en el esquema 12 mediante la reacción de un haluro de hidrazonoílo de la fórmula XXII con aminas, como se describe, por ejemplo, en Stevens et al, J. Org. Chem. 1965, 30, 3718-3720 (en la fórmula XXII del esquema 12, en donde J puede ser un grupo disociable, como halógeno, OR16 o S(0)nR16 y en donde n = 0-2).
Esquema 12: Los correspondientes compuestos de la fórmula XXII se pueden preparar como se representa en el esquema 13 mediante la reacción de un compuesto de hidrazona de la fórmula XXIII con un reactivo de halogenacion, como se describe, por ejemplo, en Danko et al, Pest Management Science 2006, 62, 229-235 (en donde J puede ser un grupo disociable como halógeno, OR16 o S(0)nR16 y en donde n = 0-2). Los compuestos de la fórmula XXIII se pueden preparar mediante la reacción de un aldehido XXIV con un derivado de hidrazina, como se describe, por ejemplo, en Fattorusso et al, J. Med. Chem. 2008, 51 , 1333-1343. Los compuestos de la fórmula XXIV se pueden preparar como se describe, por ejemplo, en Mihara et al, WO 2008122375.
Esquema 13 Si los compuestos individuales no se pueden preparar mediante las vías descritas anteriormente, se pueden preparar mediante derivatización de otros compuestos I o mediante modificaciones habituales de las vías de síntesis descritas.
Las mezclas de la reacción se preparan de la manera habitual, por ejemplo, mediante mezcla con agua, separación de las fases y, si es apropiado, purificación de los productos crudos por cromatografía, por ejemplo, sobre alúmina o gel de sílice. Algunos de los productos intermediarios y finales se pueden obtener en forma de aceites viscosos incoloros o ligeramente parduzcos, que son liberados o purificados de componentes volátiles bajo presión reducida y a temperatura moderadamente elevada. Si los productos intermediarios y finales se obtienen como sólidos, éstos se pueden purificar por recristalización o digestión.
Plagas Los compuestos de la fórmula I y sus sales son apropiados, en particular, para controlar de manera eficaz plagas de artrópodos, tales como arácnidos, miriápedos e insectos, así como nemátodos.
Los compuestos de la fórmula I son especialmente apropiados para combatir de manera eficaz las siguientes plagas: Insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera), por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Chorístoneura fumiferana, Chorístoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterránea, Gallería mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armígera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaría, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifería lycopersicella, Lambdlna fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis; escarabajos (Coleóptera), por ejemplo Agrilus sinuatus, Agríotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Críoceris asparagi, Ctenicera ssp., Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha hortícola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japónica, Sitona lineatus y Sitophilus granaría; moscas, mosquitos (Díptera), por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarínia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoría pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineóla, y Tabanus similis, Típula olerácea y Típula paludosa; trips {Thysanoptera), por ejemplo, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci, termitas (Isoptera), por ejemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Termes natalensis y Coptotermes formosanus; cucarachas (Blattaria - Blattodeá), por ejemplo, Blattella germánica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japónica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, y Blatta orientalis; chinches, áfidos, cigarras, mosquitas blancas, cochinillas, cicadas (Hemiptera), por ejemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis , Thyanta perditor, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp. y Arilus critatus; hormigas, avejas, avispas, hoplocampas (Hymenoptera), por ejemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Afta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Lasius niger, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp., Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germánica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus y Linepithema humile; grillos, saltamontes, langostas {Orthoptera), por ejemplo, Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera y Locustana pardalina; arácnoideos, tales como arácnidos {Acariña), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabais, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei y Eriophyidae spp. tales como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eríophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tales como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tales como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tales como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citrí y Oligonychus pratensis, Araneida, por ejemplo, Latrodectus mactans y Loxosceles reclusa, pulgas (Siphonaptera), por ejemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans y Nosopsyllus fasciatus, lepisma, firebrat (Thysanura), por ejemplo, Lepisma saccharina y Thermobia domestica, cienpiés (Chilopoda), por ejemplo, Scutigera coleoptrata, milpiés {Diplopoda), por ejemplo, Narceus spp., Tijeretas {Dermaptera), por ejemplo, forfícula auricularia, piojos (Phthiraptera), por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus. colémbolos (colas de resorte), por ejemplo, Onychiurus ssp..
También son adecuados para el control de nemátodos: nemátodos parásitos de plantas, tales como nemátodos de nudos de raiz , Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, y otras especies Meloidogyne; nemátodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies Heterodera; nemátodos de agallas de semillas, especies Anguina; nemátodos de tallo y foliares, especies Aphelenchoides; nemátodos de aguijón, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nemátodos de pino , Bursaphelenchus xylophilus y otras especies de Bursaphelenchus; nemátodos anulares, especies Criconema, especies Criconemella, especies Criconemoides, especies Mesocriconema; nemátodos de tallo y bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies Ditylenchus; nemátodos Awl, especies Dolichodorus; nemátodos espiralados, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies Helicotylenchus; nemátodos de vaina y envainados, especies Hemicycliophora y especies Hemicriconemoides; especies Hirshmanniella; nemátodos lanciformes, especies Hoploaimus; nemátodos de nudo de raíz falso, especies Nacobbus; nemátodos ahusados, Longidorus elongatus y otras especies Longidorus; nemátodos de lesión, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies Pratylenchus; nemátodos rugosos, Radopholus similis y otras especies Radopholus; nemátodos reniformes, Rotylenchus robustus y otras especies Rotylenchus; especies Scutellonema; nemátodos de raíz leñosa, Trichodorus primitivus y otras especies Trichodorus, especies Paratrichodorus; nemátodos del enanismo, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies Tylenchorhynchus; nemátodos de los cítricos, especies Tylenchulus; nemátodos daga, especies Xiphinema; y otras especies de nemátodos parasitarios de plantas.
Los compuestos de la fórmula I y sus sales también son útiles para controlar arácnidos (Arachnoidea), tales como ácaros (Acariña), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tales como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tales como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tales como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tales como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri y oligonychus pratensis.
Los compuestos de la fórmula I son particularmente útiles para controlar insectos, preferentemente, insectos chupadores o incisivos, tales como insectos de los géneros: Thysanoptera, Díptera y Hemiptera, en particular, las siguientes especies: Thysanoptera: Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci, {Díptera), por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inomata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Trípunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trífolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineóla, y Tabanus similis, Típula olerácea, y Típula paludosa; Hemiptera, en particular áfidos: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges larícis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, y Viteus vitifolii.
Los compuestos de la fórmula I son particularmente útiles para controlar insectos de los órdenes Hemiptera y Thysanoptera.
Formulaciones Para usar en un método de acuerdo con la presente invención, los compuestos I se pueden convertir en las formulaciones habituales, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, polvillos, pastas, granulados y soluciones directamente pulverizables. La forma de uso depende de la finalidad particular y del método de aplicación. Las formulaciones y los métodos de aplicación se eligen para asegurar, en cada caso, una distribución fina y uniforme del compuesto de la fórmula I de acuerdo con la presente invención.
Las formulaciones se preparan del modo conocido (véase, por ejemplo, para una reseña US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701 , US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 and Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemania), 2001 , 2. D. A. Knowles, Chemistry y Technology de Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo, extendiendo el compuesto activo con auxiliares apropiados para la formulación de agroquímicos, tales como solventes y/o portadores, en caso de desearlo, emulgentes, tensoactivos y dispersantes, conservantes, agentes antiespuma, agentes anticongelantes, para formulaciones para el tratamiento de semillas, opcionalmente también colorantes y/o aglutinantes y/o agentes gelificantes.
Los solventes/portadores apropiados para este fin son, por ejemplo: solventes tales como, agua, solventes aromáticos (por ejemplo, productos Solvesso®, xileno y similares), parafinas (por ejemplo, fracciones minerales), alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona (NMP), N- octilpirrolidona NOP), acetatos (glicol diacetato), alquil lactatos, lactonas, como por ejemplo, g-butirolactona, glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres de ácido graso, triglicéridos, aceites de origen vegetal o animal y aceites modificados, como por ejemplo, aceites vegetales alquilados. En principio, se pueden usar también mezclas de solventes. portadores tales como minerales naturales molidos y minerales sintéticos molidos, tales como silicageles, silicatos de ácidos silícicos finamente divididos, talco, caolín, attaclay, piedra caliza, cal viva, creta, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tales como, por ejemplo sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.
Los emulgentes apropiados son emulgentes no iónicos y aniónicos (por ejemplo, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos).
Los ejemplos de dispersantes son los licores residuales de lignin-sulfito y metilcelulosa.
Los tensoactivos apropiados son las sales de metal alcalino, de metal alcalinotérreo y amónicas de ácido lignosulfónico, ácido naftalinsulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalinsulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquil sulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos y glicol éteres de alcohol graso sulfatado, además, condensados de naftalina sulfonada y derivados de naftalina con formaldehido, condensados de naftalina o de ácido naftalinsulfónico con fenol y formaldehido, éter de octilfenil polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de poliglicol alquilfenilo, éter de tributilfenil poliglicol, éter de triestearilfenil poliglicol, alquilaril poliéter alcoholes, condensados de alcohol y alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres de polioxietileno alquilo, polioxipropileno etoxilado, alcohol laurílico poliglicol éter acetal, ésteres de sorbitol.
También se pueden agregar a la formulación agentes anticongelantes, tales como glicerina, etilenglicol, propilenglicol y bactericidas.
Son agentes antiespuma apropiados, por ejemplo, agentes antiespuma basados en estearato de magnesio o silicio.
Son conservantes adecuados, por ejemplo, diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal.
Los espesantes apropiados son compuestos que proporcionan un comportamiento de flujo seudoplástico a la formulación, es decir, alta viscosidad en reposo y baja viscosidad en estado agitado. Pueden mencionarse, en este contexto, por ejemplo, espesante comerciales basados en polisacáridos, tales como Xanthan Gum® (Kelzan® de Kelco), Rhodopol®23 (Rhone Poulenc) o Veegum® (de R.T. Vanderbilt), o filosilicatos orgánicos, tales como Attaclay® (de Engelhardt). Agentes antiespuma apropiados para las dispersiones de acuerdo con la invención son, por ejemplo, emulsiones de silicona (como, por ejemplo, Silikon® SRE, Wacker o Rhodorsil® de Rhodia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, compuestos de organoflúor y mezclas de los éstos. Se pueden agregar biocidas para estabilizar las composiciones de acuerdo con la invención contra el ataque por microorganismos. Son biocidas adecuados, por ejemplo, basados en isotiazolonas, los compuestos comercializados con las marcas Proxel® de Avecia (o Arch) o Acticide® RS de Thor Chemie y Kathon® MK de Rohm & Haas. Los agentes anticongelantes adecuados son los polioles orgánicos, por ejemplo, etilenglicol, propilenglicol o glicerol. Estos se suelen usar en una cantidad de no más de 10% en peso, sobre la base del peso total de la composición de compuesto activo. De ser apropiado, las composiciones de compuesto activo de acuerdo con la invención pueden comprender de 1 a 5% en peso de un tampón, sobre la base de la cantidad total de la formulación preparada, para regular el pH, en donde la cantidad y el tipo de tampón usado depende de las propiedades químicas del compuesto activo o de los compuestos activos.
Ejemplos de tampones son sales de metal alcalino de ácidos inorgánicos u orgánicos débiles, tales como, por ejemplo, ácido fosfórico, ácido borónico, ácido acético, ácido propiónico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico y ácido succínico.
Las sustancias que son apropiadas para la preparación de emulsiones, soluciones directamente pulvenzables, pastas o dispersiones oleosas son las fracciones de aceite mineral con punto de ebullición medio a elevado, tales como kerosén o aceite diesel, además de aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes fuertemente polares, por ejemplo, sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona y agua.
Los polvos, materiales para diseminar y polvillos se pueden preparar al mezclar o moler concomitantemente las sustancias activas con un portador sólido.
Los gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar al unir los ingredientes activos con portadores sólidos. Los ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales tales como silicageles, silicatos, talco, caolín, attaclay, piedra caliza, cal viva, creta, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.
En general, las formulaciones comprenden de 0,01 a 95% en peso, preferentemente de 0,1 a 90% en peso del ingrediente activo. Los ingredientes activos se utilizan en una pureza de 90% a 100%, preferentemente de 95% a 100% (de acuerdo con el espectro RMN).
Para el tratamiento de las semillas, se diluyen las respectivas formulaciones 2-10 veces, produciendo concentraciones en las preparaciones listas para usar de 0,01 a 60% en peso de compuesto activo, preferentemente, de 0,1 a 40% en peso.
Los compuestos de la fórmula I se pueden usar como tales o en forma de sus formulaciones o formas de uso preparadas a partir de aquellas, por ejemplo en forma de soluciones directamente pulvenzables, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, productos espolvoreables, materiales para dispersar, o gránulos, por medio de pulverización, atomización, espolvoreo, dispersión o vertimiento. Las formas de uso dependen totalmente de las finalidades pretendidas; en cada caso se pretende asegurar que la distribución de los compuestos activos de acuerdo con la invención sea lo más fina posible.
Los siguientes son ejemplos de formulaciones. 1. Productos para diluir con agua. Para el tratamiento de las semillas, dichos productos pueden aplicarse a las semillas, diluidos o sin diluir.
A) Concentrados hidrosolubles (SL, LS) Se disuelven 10 partes en peso del compuesto activo en 90 partes en peso de agua o en un solvente hidrosoluble. Como alternativa, se agregan humectantes u otros auxiliares. El compuesto activo se disuelve al ser diluido con agua, mediante lo cual se obtiene una formulación con 10 % (p/p) de compuesto activo.
B) Concentrados dispersables (DC) Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo en 70 partes en peso de ciclohexanona con adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua produce una dispersión, mediante la cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de compuesto activo.
C) Concentrados emulsionables (EC) Se disuelven 15 partes en peso de los compuestos activos en 7 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilado de aceite de ricino (en cada caso, 5 partes en peso). La dilución con agua produce una emulsión, mediante la cual se obtiene una formulación con 15% (p/p) de compuesto activo.
D) Emulsiones (EW, EO, ES) Se disuelven 25 partes en peso del compuesto activo en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilado de aceite de ricino (en cada caso, 5 partes en peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso mediante una máquina emulsionante (Ultraturrax) y se convierte en una emulsión homogénea. La dilución con agua produce una emulsión, mediante la cual se obtiene una formulación con 25% (p/p) de compuesto activo.
E) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bolas en agitación, se desmenuzan 20 partes en peso del compuesto activo con adición de 10 partes en peso de dispersantes y agentes humectantes y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para producir una suspensión fina de compuesto activo. La dilución con agua produce una suspensión estable de la sustancia activa, mediante la cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de compuesto activo.
F) Gránulos dispersables en agua y gránulos hidrosolubles (WG, SG) Se muelen finamente 50 partes en peso del compuesto activo con adición de 50 partes en peso de dispersantes y agentes humectantes y se preparan como gránulos dispersables en agua o hidrosolubles por medio de artefactos técnicos (por ejemplo, extrusión, torre de aspersión, lecho fluidizado). La dilución con agua produce una dispersión o solución estable de la sustancia activa, mediante la cual se obtiene una formulación con 50% (p/p) de compuesto activo.
G) Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles (WP, SP, SS, WS) Se muelen 75 partes en peso de compuesto activo en un molino rotor-stator con adición de 25 partes en peso de dispersantes, agentes humectantes y silicagel. La dilución con agua produce una dispersión o solución estable de la sustancia activa, mediante la cual se obtiene una formulación con 75% (p/p) de compuesto activo.
H) Formulación de gel (GF) En un molino de bolas en agitación, se desmenuzan 20 partes en peso del compuesto activo con adición de 10 partes en peso de dispersantes, 1 parte en peso de un agente gelificante, agentes humectantes y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para producir una suspensión fina de compuesto activo. La dilución con agua produce una suspensión estable de la sustancia activa, mediante la cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de compuesto activo. 2. Productos que deben aplicarse sin diluir para aplicaciones foliares. Para el tratamiento de las semillas, dichos productos pueden aplicarse a éstas diluidos o sin diluir.
I) Polvos que se pueden convertir en polvillos (DP, DS) Se muelen finamente 5 partes en peso del compuesto activo y se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto genera un producto que puede convertirse en polvo que tiene 5% (p/p) de compuesto activo.
J) Gránulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes en peso del compuesto activo se muelen finamente y se asocian con 95,5 partes en peso de portadores, por lo que se obtiene una formulación con 0,5% (p/p) de compuesto activo. Los métodos actuales son extrusión, secado por aspersión o lecho fluidizado. Esto genera gránulos para aplicar sin diluir para uso foliar.
K) Soluciones ULV (UL) Se disuelven 10 partes en peso del compuesto activo en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto genera un producto que tiene 10% (p/p) de compuesto activo, que se aplica sin diluir para uso foliar.
Las formas de uso acuosas se pueden preparar a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables, dispersiones oleosas) mediante la adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, las sustancias, ya sea como tales o disueltas en un aceite o solvente, se pueden homogeneizar en agua por medio de un humectante, mejorador de la pegajosidad, dispersante o emulgente. Alternativamente, es posible preparar concentrados compuestos de sustancia activa, humectante, mejorador de la pegajosidad, dispersante o emulgente y, si fuere adecuado, solvente o aceite, y dichos concentrados son apropiados para la dilución con agua.
Las concentraciones de ingrediente activo en los productos listos para usar pueden variar dentro de intervalos relativamente amplios. En general, abarcan de 0,0001 a 10%, preferentemente de 0,001 a 1%.
Los ingredientes activos también se pueden utilizar exitosamente en el proceso de volumen ultrabajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones que comprendan más de 95% en peso del ingrediente activo, o incluso aplicar el ingrediente activo sin aditivos.
En el método de la presente invención, se pueden aplicar los compuestos I con otros ingredientes activos, por ejemplo, con otros plaguicidas, insecticidas, herbicidas, fertilizanes, tales como nitrato de amonio, urea, potasio y superfosfato, fitotoxicantes, y reguladores del crecimiento de la planta, aseguradores y nematicidas. Estos ingredientes adicionales se pueden usar secuencialmente o en combinación con las composiciones antes descritas, que se pueden agregar, de ser apropiado, justo antes del uso (mezcla de tanque). Por ejemplo, se pueden pulverizar el/las planta/s con una composición de la presente invención antes o después del tratamiento con otros ingredientes activos.
La siguiente lista M de plaguicidas con los cuales se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención y con los cuales se pueden producir efectos sinérgicos potenciales, pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero sin imponer limitación alguna: M.1. Compuestos de organo(tio)fosfato: acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos/ DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fenthion, flupyrazophos, fosthiazate, heptenophos, isoxathion, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion, parathion-methyl, phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, propetamphos, prothiofos, pyraclofos, pyridaphenthion, quinalphos, sulfotep, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, trichlorfon, vamidothion; M.2. Compuestos de carbamato: aldicarb, alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, triazamate; M.3. Compuestos piretroides: acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cylclopentenyl, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, metofluthrin, permethrin, phenothrin, prallethrin, profluthrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin; M.4. Mímicos de la hormona juvenil: hydroprene, kinoprene, methoprene, fenoxycarb, pyriproxyfen; M.5. Compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico: acetamiprid, bensultap, cartap hydrochloride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, nicotine, spinosad (agonista alostérico), spinetoram (agonista alostérico), thiacloprid, thiocyclam, thiosultap-sodium y AKD1022.
M.6. Compuestos antagonistas del canal de cloruro regulado por GABA: chlordane, endosulfan, gamma-HCH (lindane); ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole M.7. Activadores del canal de cloruro: abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectin; M.8. Compuestos METI I: fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, flufenerim, rotenone; M.9. Compuestos METI II y III: acequinocyl, fluacyprim, hydramethylnon; M.10. Descopladores de la fosforilación oxidativa: chlorfenapyr, DNOC; M.11. Inhibidores de la fosforilación oxidativa: azocyclotin, cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite, tetradifon; M.12. Disruptores de la muda: cyromazine, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide; M.13. Sinergistas: piperonyl butoxide, tribufos; M.1 . Compuestos bloqueadores del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizone; M.15. Fumigantes: methyl bromide, chloropicrin sulfuryl fluoride; .16. Bloqueadores de alimentación selectivos: crylotie, pymetrozine, flonicamid; M.17. Inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezine, hexythiazox, etoxazole; .18. Inhibidores de la síntesis de quitina: buprofezin, bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron; M.19. Inhibidores de la biosíntesis de lípidos: spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat; M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz; .21. Moduladores del receptor de rianodina: flubendiamida y el compuesto phtalamid (R)-, (S)- 3- clor-N1-{2-metil-4-[1 , 2,2,2 -tetrafluor-1-(trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (M21.1 ) M.22. Otros compuestos de isoxazolina: 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-pyridin-2-ilmetil-benzamida (M22.1 ), 4-[5-(3,5-d¡cloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.3), ácido 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-naftalen-1-carboxílico [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida (M22.4)4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-[(metoxiimino)metil]-2-metilbenzamida (M22.5), 4-[5-(3-cloro-5-trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.6), [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida del ácido 4-[5-(3-cloro-5-trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-naftalen-1-carboxílico (M22.7) y 5-[5-(3,5-dicloro-4-fluoro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-[1 ,2,4]triazol-1-il-benzonitrilo (M22.8); M.23. Compuestos de antranilamida: chloranthraniliprole, cyantraniliprole, [4-ciano-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.1 ), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.2), [2- bromo-4-ciano-6-(1 -ciclopropil-et¡lcarbamoil)-fenil]-am¡da del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-p¡ridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.3), 2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico [ (M23.4), [2,4-dicloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.5), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.6), metiléster del ácido '-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-hidrazincarboxílico (M23.7), metiléster del ácido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N'-metil-hidrazincarboxílico (M23.8), metiléster del ácido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N,N'-dimetil-hidrazincarboxílico (M23.9), metiléster del ácido N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-hidrazincarboxílico (M23.10), metiléster del ácido N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N'-metil-hidrazincarboxíli (M23.11) y metiléster del ácido N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N,N'-dimetil-hidrazincarboxílico (M23.12); M.24. Compuestos de malononitrilo: 2-(2,2,3,314,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrilo (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3) (M24.1) y 2-(2,213,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrilo (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (M24.2); .25. Disruptores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaerícus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis; M.26. Compuestos de aminofuranona: 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.1), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.2), 4-{[(2-cloro1 ,3-tiazolo-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.3), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.4), 4-{[(6-cloropir¡d-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.5), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.6), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.7), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.8), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.9) y 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)arnino}furan-2(5H)-ona (M26.10); .27. Varios compuestos: aluminium phosphide, amidoflumet, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, bórax, bromopropylate, cyanide, cyenopirafen, cyflumetofen, chinomethionate, dicofol, fluoroacetate, phosphine, pyridalyl, pyrifluquinazon, azufre, compuestos de azufre orgánico, emético tartárico, sulfoxaflor, N-R'-2,2-dihalo-1-R"ciclo-propancarboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona o N-R'-2,2-di(R'")propionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R'" es metilo o etilo, 4-but-2-iniloxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2-fluoro-pirimidina (M27.1 ), ácido ciclopropaneacético, 1,r-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-ciclopropilacetil)oxi]metil]-1 ,3,4,4a,5,6,6a, 12,12a,12b-decahidro-12-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11 H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-3,6-diil] éster ( 27.2) y 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza biciclo[3.2.1]octano(M27.3).
Los compuestos disponibles en el comercio del grupo M se pueden encontrar en The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003), entre otras publicaciones.
Paraoxon y su preparación se describieron en Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Flupirazofos se describieron en Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 y en US 4822779. AKD 1022 y su preparación se describieron en US 6300348. Las antranilamidas M23.1 a M23.6 se describieron en WO 2008/72743 y WO 200872783, las M23.7 a M23.12 en WO2007/043677. La ftalamida M 21.1 se conoce a partir de WO 2007/101540.-EI compuesto de alquinileter M27.1 se describe, por ejemplo, en JP 2006131529. Los compuestos orgánicos de azufre se describieron en WO 2007060839. Los compuestos de isoxazolina M 22.1 a M 22.8 se describieron, por ejemplo, en WO2005/085216, WO 2007/079162, WO 2007/026965, WO 2009/126668 y WO2009/051956. Los compuestos de aminofuranona M 26.1 a M 26.10 se describieron, por ejemplo, en WO 2007/115644. El derivado de piripiropeno M 27.2 se describió en WO 2008/66153 y WO 2008/108491. El compuesto de piridazina M 27.3 se describió en JP 2008/115155. Los compuestos de malononitrilo tales como (M24.1) y (M24.2) se describieron en WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321 , WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 y WO 05/063694.
Los pares de mezcla fungicidas son, en particular, aquellos seleccionados del grupo que consiste en acilalaninas tales como benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, spiroxamin, tridemorph, anilinopirimidinas tales como pyrimethanil, mepanipyrim o cyrodinyl, antibióticos tales como cycloheximid, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin o streptomycin, azoles tales como bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinicona-zole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazole, flutriafol, dicarboximidas tales como iprodion, myclozolin, procymidon, vinclozolin, ditiocarbamatos tales como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, polycarbamate, thiram, ziram, zineb, compuestos heterocíclicos tales como anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, cyazofamid, dazomet, dithianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazole, flutolanil, furametpyr, ¡soprothiolane, mepronil, nuarimol, probenazole, proquinazid, pyrifenox, pyroquilon, quinoxyfen, silthiofam, thiabendazole, thifluzamid, thiophanate-methyl, tiadinil, tricyclazole, triforine, fungicidas de cobre tales como mezcla de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, derivados de nitrofenilo tales como binapacryl, dinocap, dinobuton, nitrophthalisopropyl, fenilpirroles tales como fenpiclonil o fludioxonil, azufre, otros fungicidas tales como acibenzolar-S-metilo, benthiavalicarb, carpropamid, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifen-phos, ethaboxam, fenhexamid, fentin-acetate, fenoxanil, ferimzone, fluazinam, fosetyl, fosetyl-aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, metrafenon, pencycuron, propamocarb, phthalide, toloclofos-methyl, quintozene, zoxamid, estrobilurinas tales como azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, me-tominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin o trifloxystrobin, derivados de ácido sulfénico tales como captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid, cinemamidas y análogos tales como dimethomorph, flumetover o flumorph.
Aplicaciones Las plagas de animales, es decir, insectos, arácnidos y nemátodos, la planta, el suelo o el agua en donde la planta crece, se puede poner en contacto con los compuestos de la fórmula I o la{s) composición(es) que los contienen, mediante cualquier método de aplicación conocido en el arte. Como tal, "poner en contacto" incluye el contacto directo (aplicación de compuestos/composiciones directamente sobre la plaga de animales o planta - típicamente el follaje, tallo o raíces de la planta) y el contacto indirecto (aplicación de compuestos/composiciones sobre el locus de la plaga de animales o planta).
Los compuestos de la fórmula I o las composiciones plaguicidas que los comprenden se pueden usar para proteger a las plantas y a los cultivos en crecimiento del ataque o de la infestación por plagas de animales, en especial insectos, acáridos o arácnidos, al poner en contacto la planta/el cultivo con una cantidad efectiva como plaguicida de los compuestos de la fórmula I. El término "cultivo" se refiere tanto a los cultivos en crecimiento como cosechados.
Los compuestos de la presente invención y las composiciones que los comprenden son particularmente importantes para el control de múltiples insectos en varias plantas cultivadas, tales como cereales, cultivos de raíz, cultivos oleosos, vegetales, especias, ornamentales, por ejemplo, semilla de trigo durum y otro tipo de trigo, cebada, avena, centeno, maíz (maíz forrajero y maíz azucarero / trigo dulce y de campo), soja, cultivos oleosos, cruciferas, algodón, girasol, banana, arroz, colza oleaginosa, nabo, remolacha azucarera, remolacha forrajera, berenjena, papa, pasto, césped, turf, pasto forrajero, tomate, puerro, zapallo/calabaza, repollo, lechuga iceberg, pimienta, pepino, melón, especies de Brassica, melón, poroto, arveja, ajo, cebolla, zanahoria, plantas tuberosas tales como papa, caña de azúcar, tabaco, vid, petunia, geranio/pelargonio, pensamientos e impatiens.
Los compuestos de la presente invención se usan como tales o en forma de composiciones mediante el tratamiento de insectos o plantas, materiales de propagación vegetal, tales como semillas, suelo, superficies, materiales o habitaciones a proteger contra el ataque de insectos, con una cantidad efectiva como insecticida de los compuestos activos. La aplicación se puede llevar a cabo antes y después de que los insectos infecten las plantas, materiales de propagación vegetal, tales como semillas, suelo, superficies, materiales o habitaciones.
La presente invención también incluye un método para combatir plagas de animales que comprende poner en contacto las plagas de animales, su hábitat, lugar de reproducción, suministro de alimentos, plantas cultivadas, semilla, suelo, área, material o ambiente en los cuales las plagas de animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a proteger contra el ataque o la infestación de plagas de animales, con una cantidad efectiva como plaguicida de una mezcla de al menos un compuesto activo I.
Además, las plagas de animales se pueden controlar al poner en contacto a la plaga blanco, su suministro de alimento, hábitat, lugar de reproducción o locus con una cantidad efectiva como plaguicida de compuestos de la fórmula I. Como tal, la aplicación se puede llevar a cabo antes o después de que la plaga infecte el locus, los cultivos en crecimiento o los cultivos cosechados.
Los compuestos de la invención también se pueden aplicar en forma preventiva en lugares donde puede preverse la existencia de plagas.
Los compuestos de la fórmula I se pueden usar para proteger a las plantas en crecimiento contra el ataque o la infestación por plagas al poner en contacto la planta con una cantidad efectiva como plaguicida de los compuestos de la fórmula I. Como tal, "poner en contacto" incluye el contacto directo (aplicación de compuestos/composiciones directamente sobre la plaga y/o planta - típicamente el follaje, tallo o raices de la planta) y el contacto indirecto (aplicación de compuestos/composiciones sobre el locus de la plaga y/o planta).
"Locus" significa el hábitat, lugar de reproducción, planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el cual se desarrolla o se puede desarrollar una plaga o un parásito.
El término "material de propagación vegetal" indica todas las partes generativas de la planta, tales como semillas y material vegetativo de la planta, tal como esquejes y tubérculos (por ejemplo, papas), que se pueden usar para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotes, yemas y otras partes de las plantas. También se pueden incluir plántulas y plantas jóvenes que se trasplantarán luego de la germinación o luego del surgimiento del suelo. Estos materiales de propagación vegetal se pueden tratar de manera profiláctica con un compuesto de protección para plantas, ya sea antes o al momento de la siembra o del trasplante.
La expresión "plantas cultivadas" incluye plantas que fueron modificadas por reproducción, mutagénesis o ingeniería genética. Las plantas genéticamente modificadas son plantas cuyo material genético fue modificado mediante técnicas de ADN recombinante que, en circunstancias naturales, no se pueden obtener fácilmente por reproducción cruzada, mutación o recombinación natural. Generalmente, se integran uno o más genes en el material genético de una planta genéticamente modificada a fin de mejorar ciertas propiedades de la planta Dichas modificaciones genéticas también incluyen, pero no se limitan a, modificación dirigida de proteína(s) posterior a la traducción (oligopéptidos o polipéptidos), por ejemplo, mediante glicosilación o adiciones de polímeros, tales como porciones preniladas, acetiladas o farnesiladas o porciones PEG (por ejemplo, como se describe en Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5): 1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21).
La expresión "plantas cultivadas" también incluye plantas que se volvieron tolerantes a aplicaciones de clases específicas de herbicidas, tales como inhibidores de hidroxi-fenilpiruvato dioxigenasa (HPPD); inhibidores de acetolactato sintasa (ALS), tales como sulfonilureas (véase, por ejemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) o imidazolinonas (véase, por ejemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inhibidores de enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), tales como glifosato (véase, por ejemplo, WO 92/00377); inhibidores de glutamina sintetasa (GS), tales como glufosinato (véase, por ejemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) o herbicidas de oxinilo (véase, por ejemplo, US 5.559.024) como resultado de métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética. Varias plantas cultivadas se volvieron tolerantes a herbicidas por métodos convencionales de reproducción (mutagénesis), por ejemplo, colza de verano Clearfield® (Cañóla) tolerante a imidazolinonas, por ejemplo, imazamox. Se usaron métodos de ingeniería genética para hacer que las plantas cultivadas, tales como soja, algodón, maíz, remolacha y colza, se volvieran tolerantes a herbicidas tales como glifosato y glufosinato, algunos de los cuales están disponibles en el comercio con los nombres comerciales RoundupReady® (glifosato) y LibertyLink® (glufosinato).
La expresión "plantas cultivadas" también incluye plantas que son, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, capaces de sintetizar una o más proteínas insecticidas, especialmente las conocidas del género bacteriano Bacillus, en particular de Bacillus thuringiensis, tales como a-endotoxinas, por ejemplo, CrylA(b), CrylA(c), CryIF, CrylF(a2), CryllA(b), CryIIIA, CrylllB(bl) o Cry9c; proteínas vegetativas insecticidas (VIP), por ejemplo, VIP1 , VIP2, VIP3 o VIP3A; proteínas insecticidas de nemátodos colonizantes de bacterias, por ejemplo, Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas producidas por animales, tales como, toxinas de escorpión, toxinas de arácnido, toxinas de avispa u otras neurotxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como, toxinas de Streptomycetes, lectinas vegetales, tales como lectinas de arveja o cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasa, tales como, inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, inhibidores de patatina, cistatina o papaína; proteínas inactivadoras de ribosoma (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides, tales como 3-hidroxisteroide oxidasa, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona o HMG-CoA-reductasa; bloqueadores del canales iónico, tales como, bloqueadores de canales de sodio o calcio; esterasa de hormona juvenil; receptores de hormona diurética (receptores de helicoquinina); estilbeno sintasa, bibencilo sintasa, quitinasas o glucanasas. En el contexto de la presente invención, estas proteínas o toxinas insecticidas se deben interpretar expresamente también como pretoxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas o de otro modo modificadas. Las proteínas híbridas se caracterizan por una nueva combinación de dominios proteicos, (véase, por ejemplo, WO 02/015701). Otros ejemplos de dichas toxinas o plantas genéticamente modificadas capaces de sintetizar dichas toxinas se describen, por ejemplo, en EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 y WO 03/052073. Los métodos para producir dichas plantas genéticamente modificadas generalmente son conocidos por el experto en el arte y se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas. Estas proteínas insecticidas contenidas en las plantas genéticamente modificadas le brindan a las plantas que producen estas proteínas protección contra plagas dañinas de ciertos grupos taxonómicos de artrópodos, en particular escarabajos (Coleópteros), moscas (Dípteros) y mariposas y polillas (Lepidópteros), y nemátodos parasitarios de plantas (Nemátodos).
La expresión "plantas cultivadas" también incluye plantas que son, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, capaces de sintetizar una o más proteínas para aumentar la resistencia o tolerancia de dichas plantas a patógenos bacterianos, virales o fúngicos. Los ejemplos de dichas proteínas son las denominadas "proteínas relacionadas con patogénesis" (proteínas PR, véase, por ejemplo, EP-A 0 392 225), genes de resistencia a enfermedades de plantas (por ejemplo, cultivares de papa que expresan genes de resistencia que actúan contra Phytophthora infestans derivado de la papa silvestre mejicana Solanum bulbocastanum) o T4-lisozima (por ejemplo, cultivares de papa capaces de sintetizar estas proteínas con mayor resistencia contra bacterias, tales como Erwinia amylvora). Los métodos para producir dichas plantas genéticamente modificadas generalmente son conocidos por el experto en el arte y se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas.
La expresión "plantas cultivadas" también incluye plantas que son, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, capaces de sintetizar una o más proteínas para aumentar la productividad (por ejemplo, producción de biomasa, rendimiento del grano, contenido de almidón, contenido de aceite o contenido de proteína), tolerancia a sequía, salinidad u otros factores ambientales que limitan el crecimiento, o la tolerancia a plagas y patógenos fúngicos, bacterianos o virales de dichas plantas.
La expresión "plantas cultivadas" también incluye plantas que contienen, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la nutrición humana o animal, por ejemplo, cultivos oleosos que producen ácidos grasos omega-3 de cadena larga que mejoran la salud o ácidos grasos omega-9 insaturados (por ejemplo, colza Nexera®).
La expresión "plantas cultivadas" también incluye plantas que contienen, gracias al uso de técnicas de ADN recombinante, una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la producción de materias primas, por ejemplo, papas que producen mayor cantidad de amilopectina (por ejemplo, papa Amphlora®).
En general, "cantidad efectiva como plaguicida" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para lograr un efecto considerable sobre el crecimiento, incluso los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención y eliminación, destrucción o, de otro modo, reducir la aparición y la actividad del organismo blanco. La cantidad efectiva como plaguicida puede variar según los distintos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad efectiva como plaguicida de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones predominantes, tales como el efecto y la duración plaguicida deseada, el clima, las especies blanco, el locus, el modo de aplicación y similares.
En el caso del tratamiento del suelo o la aplicación a los lugares o nidos donde habitan las plagas, la cantidad de ingrediente activo varía de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferentemente, de 0,001 a 20 g por 100 m2 Las tasas de aplicación habituales para la protección de materiales varían, por ejemplo, de 0,01 g a 1000 g de compuestos activo por m2 de material tratado, preferentemente de 0,1 g a 50 g por m2.
Las composiciones insecticidas para usar en la impregnación de materiales típicamente contienen de 0,001 a 95 % en peso, preferentemente de 0,1 a 45 % en peso, y con mayor preferencia de 1 a 25 % en peso de al menos un repelente y / o insecticida.
Para usar en el tratamiento de plantas de cultivo, la tasa de aplicación de los ingredientes activos de esta invención puede variar de 0,1 g a 4000 g por hectárea, preferentemente de 25 g a 600 g por hectárea, con mayor preferencia de 50 g a 500 g por hectárea.
Los compuestos de la fórmula I son efectivos mediante contacto (a través del suelo, vidrio, pared, mosquitero, alfombra, partes de plantas o partes de animales) y mediante ingestión (cebo o parte de planta).
Los compuestos de la invención también se pueden aplicar contra plagas de insectos que no son propias de cultivos, tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos o cucarachas. Para utilizar contra plagas no dirigidas contra cultivos, los compuestos de la fórmula I se utilizan preferentemente en una composición de cebo.
El cebo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo, un gel).
Los cebos sólidos pueden adoptar distintas formas y configuraciones adecuadas para la respectiva aplicación, por ejemplo, gránulos, bloques, barras, discos. Los cebos líquidos pueden rellenar diversos dispositivos para asegurar la correcta aplicación, por ejemplo, recipientes abiertos, dispositivos de pulverización, fuentes de goteo o fuentes de evaporación. Los geles se pueden basar en matrices acuosas u oleosas y se pueden formular según las necesidades particulares, en términos de características de adhesividad, retención de humedad o envejecimiento.
El cebo que se utiliza en la composición es un producto suficientemente atractivo para incitar a que insectos, tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos, etc. o cucarachas, lo coman. La atracción se puede manipular mediante el uso de estimulantes alimenticios o feromonas sexuales. Los estimulantes alimenticios se eligen, por ejemplo, pero no exclusivamente, de proteínas animales y/o vegetales (harina de carne, de pescado o de sangre, partes de insectos, yema de huevo), de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal, o de mono, oligo o poliorganosacáridos, en especial de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o incluso melazas o miel. Las partes de frutas frescas o en descomposición, los cultivos, las plantas, los animales, los insectos o sus partes específicas también pueden servir como estimulante alimenticio. Las feromonas sexuales son conocidas por ser más específicas de insectos. Las feromonas específicas se describen en la literatura y son conocidas por los expertos en el arte.
Para usar en composiciones de cebo, el contenido típico de ingrediente activo varía de 0,001 % en peso a 15 % en peso, preferentemente de 0,001 % en peso a 5 % en peso de compuesto activo.
Las formulaciones de compuestos de la fórmula I, tales como aerosoles (por ejemplo, en latas pulverizadoras), pulverizaciones oleosas o pulverizaciones por bombeo, son altamente adecuadas para el usuario no profesional para controlar plagas tales como moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las recetas de aerosol están compuestas, preferentemente, por el compuesto activo, solventes tales como alcoholes inferiores (por ejemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por ejemplo acetona, metiletilcetona), hidrocarburos de parafinas (por ejemplo, querosenos) cuya ebullición varía de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetilsulfóxido, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, agua, además de auxiliares tales como emulgentes, tales como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleilo que tiene 3-7 mol de óxido de etileno, etoxilato de alcohol graso, aceites perfumados tales como aceites etéreos, ésteres de ácidos grasos medios con alcoholes inferiores, compuestos aromáticos de carbonilo, si corresponde estabilizadores tales como benzoato de sodio, tensoactivos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietilo y, de ser necesario, propulsores tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, éter de dimetilo, dióxido de carbono, óxido nitroso o mezclas de estos gases.
Las formulaciones de pulverización oleosa difieren de las recetas de aerosol en que no se usan propulsores.
Para usar en composiciones de pulverización, el contenido de ingrediente activo varía de 0,001 a 80 % en peso, preferentemente de 0,01 a 50 % en peso y, con máxima preferencia, de 0,01 a 15 % en peso.
Los compuestos de la fórmula I y sus respectivas composiciones también se pueden usar en espirales contra mosquitos y de fumigación, cartuchos de humo, placas vaporizadoras o vaporizadores a largo plazo y también en papeles contra polillas, almohadillas contra polillas u otros sistemas vaporizadores independientes del calor.
Los métodos para controlar enfermedades infecciosas transmitidas por insectos (por ejemplo, malaria, dengue y fiebre amarilla, filariasis linfática y leishmaniasis) con compuestos de la fórmula I y sus respectivas composiciones también comprenden el tratamiento de superficies de cabanas y casas, la pulverización de aire y la impregnación de cortinas, tiendas, vestimenta, mosquiteros, trampas para mosca tse-tsé o similares. Las composiciones insecticidas para la aplicación a fibras, telas, tejidos, tramados, material de tejido o láminas y lonas comprenden, preferentemente, una mezcla que incluye el insecticida, opcionalmente un repelente y al menos un aglutinante. Los repelentes adecuados son, por ejemplo, ?,?-dietil-meta-toluamida (DEET), ?,?-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona del ácido (2-hidroximetilciclohexil) acético, 2-etil-1 ,3-hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), un piretroide que no se utiliza para el control de insectos, tal como {(+/-)-3-allil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), un repelente derivado o idéntico a extractos vegetales, tal como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-l-epi-eucamalol o extractos crudos de plantas provenientes de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (limoncillo), Cymopogan nartdus (citronella). Los aglutinantes adecuados se seleccionan, por ejemplo, de polímeros y copolímeros de ésteres vinílicos de ácidos alifáticos (tales como acetato de vinilo y versatato de vinilo), ésteres acrílicos y metacrílicos de alcoholes, tales como acrilato de butilo, 2— etilhexilacrilato y acrilato de metilo, hidrocarburos mono- y dietilénicamente insaturados, tales como estireno, y dienos alifáticos, tales como butadieno.
En general, la impregnación de cortinas y mosquiteros se realiza mediante la inmersión del material textil en emulsiones o dispersiones del insecticida, o su pulverización en los mosquiteros.
Los compuestos de la fórmula I y sus composiciones se pueden usar para proteger materiales de madera tales como árboles, cercas, durmientes, etc. y construcciones tales como casas, letrinas exteriores, fábricas, y también materiales de construcción, muebles, cueros, fibras, artículos de vinilo, cableados y alambres eléctricos, etc. contra hormigas y/o termitas, y para evitar que las hormigas y termitas dañen cultivos o a humanos (por ejemplo, cuando las plagas invaden casas e instalaciones públicas). Los compuestos de la fórmula I se aplican no sólo a la superficie del suelo circundante o al suelo subterráneo a fin de proteger los materiales de madera, sino que también se pueden aplicar a artículos de madera, tales como superficies de cemento subterráneo, postes de hornacinas, vigas, maderas terciadas, muebles, etc., artículos de madera, tales como planchas de aglomerado, semiaglomerados, etc. y artículos de vinilo, tales como cableados eléctricos recubiertos, láminas de vinilo, material aislante del calor, tal como espumas de estireno, etc. En el caso de aplicación contra hormigas que dañan cultivos o a humanos, el controlador de hormigas de la presente invención se aplica a los cultivos o al suelo circundante, o se aplica directamente a los hormigueros o similares.
Tratamiento de semillas Los compuestos de la fórmula I también son adecuados para el tratamiento de semillas a fin de proteger la semilla de la plaga de insectos, en particular, de plagas de insectos que viven en el suelo, y las raíces y brotes resultantes de la planta, de las plagas que viven en el suelo y de los insectos foliares.
Los compuestos de la fórmula I son particularmente útiles para la protección de las semillas de las plagas que viven en el suelo, y las raíces y los brotes resultantes de la planta de las plagas que viven en el suelo y de los insectos foliares. Se prefiere la protección de las raíces y de los brotes resultantes de la planta. Es de máxima preferencia proteger los brotes resultantes de la planta de los insectos incisivos y chupadores, en donde es de mayor preferencia la protección contra los áfidos.
Por lo tanto, la presente invención comprende un método para la protección de semillas contra insectos, en particular, contra insectos del suelo, y para la protección de las raíces y de los brotes de la plántula contra los insectos, en particular, contra insectos del suelo y de las hojas, en donde dicho método comprende poner en contacto las semillas antes de la siembra y/o después de la pregerminación con un compuesto de la fórmula general I o su sal. Se prefiere en particular un método en donde se protegen las raíces y los brotes de la planta, con mayor preferencia, un método en donde se protegen los brotes de las plantas contra los insectos incisivos y chupadores, con máxima preferencia, un método en donde se protegen los brotes de las plantas de los áfidos.
El término "semilla" incluye todo tipo de semillas y propágulos de plantas, incluso, pero sin limitación, semillas verdaderas, partes de semillas, chupones, bulbos, frutas, tubérculos, granos, esquejes, brotes cortados y similares, y, en una forma de realización preferida, significa semillas verdaderas.
La expresión "tratamiento de semillas" comprende todas las técnicas adecuadas conocidas en el arte para el tratamiento de semillas, tales como desinfección, recubrimiento, espolvoreo y pelletizado de semillas.
La presente invención también comprende semillas recubiertas con el compuesto activo o que contienen el compuesto activo.
En general, el término "recubierto y/o que contiene" significa que el ingrediente activo se encuentra, principalmente, en la superficie del producto de propagación al momento de la aplicación, aunque una parte mayor o menor del ingrediente puede penetrar en el producto de propagación, según el método de aplicación. Cuando dicho producto de propagación es (re)plantado, puede absorber el ingrediente activo.
Las semillas adecuadas son semillas de cereales, cultivos de raíz, cultivos oleosos, vegetales, especias, ornamentales, por ejemplo, semilla de trigo durum y otro tipo de trigo, cebada, avena, centeno, maíz (maíz forrajero y azúcar de maíz / trigo dulce y de campo), soja, cultivos oleosos, cruciferas, algodón, girasol, banana, arroz, colza oleaginosa, nabo, remolacha azucarera, remolacha forrajera, berenjena, papa, pasto, césped, turf, pasto forrajero, tomate, puerro, zapallo/calabaza, repollo, lechuga iceberg, pimienta, pepino, melón, especies de Brassica, melón, poroto, arveja, ajo, cebolla, zanahoria, plantas tuberosas tales como papa, caña de azúcar, tabaco, vid, petunia, geranio/pelargonio, pensamientos e impatiens.
Además, el compuesto activo también se puede usar para el tratamiento de semillas de plantas que son tolerantes a la acción de herbicidas o fungicidas o insecticidas debido a métodos de reproducción, incluso métodos de ingeniería genética.
Por ejemplo, el compuesto activo se puede usar para el tratamiento de semillas de plantas que son resistentes a herbicidas del grupo que consiste en sulfonilureas, imidazolinonas, glufosinato-amonio o glifosato-isopropilamonio y sustancias activas análogas (véase, por ejemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, patente estadounidense No. 5.013.659) ) o en plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo, algodón, que son capaces de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que hacen que las plantas sean resistentes a ciertas plagas (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
Además, el compuesto activo también se puede usar para el tratamiento de semillas de plantas que tienen características modificadas, en comparación con las plantas existentes, que se pueden generar, por ejemplo, mediante métodos de reproducción tradicionales y/o la generación de mutantes, o mediante procedimientos recombinantes). Por ejemplo, se han descrito varios casos de modificaciones recombinantes de plantas de cultivo a fin de modificar el almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) o de plantas de cultivo transgenéticas que tienen una composición modificada de ácidos grasos (WO 91/13972).
La aplicación del tratamiento para semillas del compuesto activo se realiza mediante la pulverización o el espolvoreo de las semillas antes de la siembra de las plantas y antes del surgimiento de las plantas.
Las composiciones que son especialmente útiles para el tratamiento de semillas son, por ejemplo: A Concentrados solubles (SL, LS) D Emulsiones (EW, EO, ES) E Suspensiones (SC, OD, FS) F Gránulos dispersables en agua y gránulos hidrosolubles (WG, SG) G Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles (WP, SP, WS) H Formulaciones de gel (GF) I Polvos que se pueden convertir en polvillos (DP, DS) Las formulaciones convencionales para el tratamiento de semillas incluyen, por ejemplo, concentrados fluidos FS, soluciones LS, polvos para tratamiento seco DS, polvos dispersables en agua para tratamiento con suspensiones WS, polvos hidrosolubles SS y emulsiones ES y EC y formulación en gel GF. Estas formulaciones se pueden aplicar diluidos o no diluidos a la semilla. La aplicación a las semillas se realiza antes de la siembra, ya sea en forma directa sobre las semillas o después de la pregerminación de éstas.
En una forma de realización preferida, se utiliza una formulación FS para el tratamiento de semillas. Típicamente, una formulación FS puede comprender 1-800 g/l de ingrediente activo, 1-200 g/l de tensoactivo, de 0 a 200 g/l de agente anticongelante, de 0 a 400 g/l de aglutinante, de 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un solvente, preferentemente agua.
Las formulaciones FS especialmente preferidas de los compuestos de la fórmula I para el tratamiento de semillas usualmente comprenden de 0,1 a 80% en peso (de 1 a 800 g/l) de ingrediente activo, de 0,1 a 20 % en peso (de 1 a 200 g/l) de al menos un tensoactivo, por ejemplo, de 0,05 a 5 % en peso de un humectante y de 0,5 a 15 % en peso de un agente dispersante, hasta 20 % en peso, por ejemplo, de 5 a 20 % de un agente anticongelante, de 0 a 15 % en peso, por ejemplo, de 1 a 15 % en peso de un pigmento y/o una tintura, de 0 a 40 % en peso, por ejemplo, de 1 a 40 % en peso de un aglutinante (agente de pegajosidad/adhesión), opcionalmente hasta 5 % en peso, por ejemplo, de 0,1 a 5 % en peso de un espesante, opcionalmente de 0,1 a 2 % de un agente antiespumante y, opcionalmente, un conservante, tal como un biocida, antioxidante o similar, por ejemplo, en una cantidad de 0,01 a 1 % en peso y un relleno/vehículo hasta 100 % en peso.
Las formulaciones para el tratamiento de semillas también pueden contener aglutinantes y, opcionalmente, colorantes.
Se pueden agregar aglutinantes para mejorar la adhesión de los materiales activos en las semillas después del tratamiento. Los aglutinantes adecuados con homo- y copolímeros de óxidos de alquileno, tal como óxido de etileno u óxido de propileno, polivinilacetato, polivinilalcoholes, polivinilpirrolidonas y sus copolímeros, copolímeros de etileno-acetato de vinilo, homo- y copolímeros acrílicos, polietilenaminas, polietilenamidas y polietileniminas, polisacáridos como celulosas, tilosa y almidón, homo- y copolímeros de poliolefina, tal como copolímeros de olefina/anhídrido maleico, poliuretanos, poliésteres, homo y copolímeros de poliestireno.
Opcionalmente, también se pueden incluir colorantes en la formulación. Los colorantes o las tinturas adecuadas para formulaciones para el tratamiento de semillas Rodamina B, C.l. pigmento rojo 112, C.l. Solvente rojo 1 , pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1 , pigmento azul 80, pigmento amarillo 1 , pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1 , pigmento rojo 57:1 , pigmento rojo 53:1 , pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51 , rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Un ejemplo de un agente gelificante es carrageen (Satiagel®).
Para el tratamiento de semillas, las tasas de aplicación de los compuestos I generalmente varían de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semillas, preferentemente, de 1 g a 5 kg por 100 kg de semillas, más preferentemente, de 1 g a 1000 g por 100 kg de semillas y, en particular, de 1 g a 200 g por 100 kg de semilla.
Por lo tanto, la invención también se refiere a semillas que comprenden un compuesto de la fórmula I o una sal de I útil en la agricultura, como se define en la presente. En general, la cantidad de compuesto I o su sal útil en la agricultura varía de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semillas, preferentemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semillas, en particular, de 1 g a 1000 g por 100 kg de semillas. Para cultivos específicos, tal como lechuga, la tasa puede ser mayor.
Salud animal En particular, los compuestos de la fórmula I o sus enantiómeros o sales aceptables en veterinaria también son apropiados para combatir parásitos en y sobre animales.
Por lo tanto, un objeto de la presente invención también es proveer nuevos métodos para controlar parásitos en y sobre animales. Otro objeto de la invención es proveer plaguicidas más seguros para animales. Otro objeto de la invención también es proveer plaguicidas para animales que se pueden usar en dosis más bajas que los plaguicidas existentes. Otro objeto de la invención es proveer plaguicidas para animales que proporcionan un prolongado control residual de los parásitos.
La invención también se refiere a composiciones que contienen una cantidad efectiva como plaguicida de compuestos de la fórmula I o sus enantiómeros o sales aceptables en veterinaria y un portador aceptable para combatir parásitos en y sobre animales.
La presente invención también provee un método para tratar, controlar, prevenir y proteger a los animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende aplicar o administrar de manera oral, tópica o parenteral a los animales una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de la fórmula I o los enantiómeros o sus sales aceptables en veterinaria o una composición que lo comprende.
La invención también provee un proceso para preparar una composición para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos, que comprende una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de la fórmula I o los enantiómeros o sus sales aceptables en veterinaria o una composición que lo comprende.
La actividad de los compuestos contra las plagas agrícolas no quiere decir que sean apropiados para controlar endo- y ectoparásitos en y sobre animales, lo que requiere, por ejemplo, dosis bajas, no eméticas, en el caso de la aplicación oral, compatibilidad metabólica con el animal, baja toxicidad y un manejo seguro.
Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los compuestos de la fórmula I son adecuados para combatir endo- y ectoparásitos en y sobre animales.
Los compuestos de la fórmula I o los enantiómeros o sus sales aceptables en veterinaria y las composiciones que los comprenden se usan, preferentemente, para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales, incluso animales de sangre caliente (incluso humanos) y peces. Por ejemplo, son adecuados para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en mamíferos, tales como ganado bovino, ovejas, cerdos, camellos, ciervos, caballos, puercos, aves de corral, conejos, cabras, perros y gatos, búfalo de agua, monos, dama dama y reno y también en animales con pelaje, tales como visones, chinchillas y mapaches, aves, tales como gallinas, gansos, pavos y patos, y peces, tales como peces de agua dulce y salada, tales como truchas, carpas y anguilas.
Los compuestos de la fórmula I o los enantiómeros o sus sales aceptables en veterinaria y las composiciones que los comprenden se usan, preferentemente, para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales domésticos, tales como perros o gatos.
Las infestaciones en animales de sangre caliente y peces incluyen, pero sin limitación, piojos, piojos picadores, garrapatas, tábano nasal, melófago, moscas picadoras, moscas muscoides, moscas, larvas miásicas voladoras, niguas, culícidos, mosquitos y pulgas.
Los compuestos de la fórmula I o los enantiómeros o sus sales aceptables en veterinaria y las composiciones que los comprenden son adecuados para el control sistémico y/o no sistémico de ecto- y/o endoparásitos. Son activos en todos o algunos estadios del desarrollo.
Los compuestos de la fórmula I son especialmente útiles para combatir ectoparásitos. Los compuestos de la fórmula I son especialmente útiles para combatir parásitos de los siguientes órdenes y especies, respectivamente: pulgas (Siphonaptera), por ejemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans y Nosopsyllus fasciatus, cucarachas (Blattaria - Blattodea), por ejemplo, Blattella germánica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japónica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae y Blatta orientalis, moscas, mosquitos (Dípteros), por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrímaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlánticas, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprína, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineóla y Tabanus similis, piojos (Phthiraptera), por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporís, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus. garrapatas y ácaros parásitos (Parasitiformes): garrapatas (Ixodida), por ejemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata y ácaros parásitos (Mesostigmata), por ejemplo, Ornithonyssus bacoti y Dermanyssus gallinae, Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp, Chinches (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. y Arilus critatus, Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. y Solenopotes spp, alofágidos (subórdenes Arnblycerina y Ischnocerina), por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp. y Felicola spp, Nemátodos redondos: Tricocéfalo y Triquinosis (Trichosyringida), por ejemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Tríchuris spp., Capillaria spp, Rhabditida, por ejemplo, Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp, Strongylida, por ejemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator amerícanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp. , Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus , Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaría spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capilla ris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus y Dioctophyma renale, Vermes intestinales (Ascaridida), por ejemplo, Ascarís lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp. y Oxyuris equi, Camallanida, por ejemplo, Dracunculus medinensis (gusano de Guinea) Spirurida, por ejemplo, Thelazia spp. Wucherería spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi y Habronema spp., Gusanos de cabeza espinosa (Acanthocephala), por ejemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus y Ondeóla spp, Planarias (Plathelminthes): Tremátodos (Trematoda), por ejemplo, Facióla spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp. y Nanocyetes spp, Cercomeromorfa, en particular, Cestoda (gusanos acintados), por ejemplo, Diphyllobothríum spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp. y Hymenolepis spp.
Los compuestos de la fórmula I y las composiciones que los contienen son particularmente útiles para controlar plagas del orden de Díptera, Siphonaptera e Ixodida.
Además, se prefiere especialmente el uso de los compuestos de la fórmula I y las composiciones que los contienen para combatir mosquitos.
Otra forma de realización preferida de la presente invención es el uso de los compuestos de la fórmula I y las composiciones que los contienen para combatir moscas.
Además, se prefiere especialmente el uso de los compuestos de la fórmula I y las composiciones que los contienen para combatir pulgas.
Otra forma de realización preferida de la presente invención es el uso de los compuestos de la fórmula I y las composiciones que los contienen para combatir garrapatas.
Los compuestos de la fórmula I también son especialmente útiles para combatir endoparásitos (nematodos redondos, gusanos de cabeza espinosa y planarias).
La administración se puede realizar tanto de manera profiláctica como terapéutica.
La administración de los compuestos activos se realiza de manera directa o en forma de preparaciones adecuadas, de manera oral, tópica/dérmica o parenteral.
Para la administración oral a animales de sangre caliente, los compuestos de la fórmula I se pueden formular como alimentos para animales, premezclas de alimentos para animales, concentrados de alimentos para animales, pildoras, soluciones, pastas, suspensiones, enjuagues, geles, comprimidos, bolos y cápsulas. Además, los compuestos de la fórmula I se le pueden administrar a los animales en su agua de beber. Para la administración oral, la forma de dosificación elegida le debe proveer al animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg del peso corporal del animal por día del compuesto de la fórmula I, preferentemente, de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg del peso corporal del animal por día.
Alternativamente, los compuestos de la fórmula I se le pueden administrar a los animales de manera parenteral, por ejemplo, mediante inyección intrarruminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos de la fórmula I se pueden dispersar o disolver en un portador fisiológicamente aceptable para la inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos de la fórmula I se pueden formular en un implante para la administración subcutánea. Además, los compuestos de la fórmula I se le pueden administrar de manera transdérmica a los animales. Para la administración parenteral, la forma de dosificación elegida le debe proveer al animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg del peso corporal del animal por día del compuesto de la fórmula I.
Los compuestos de la fórmula I también se pueden aplicar de manera tópica a los animales en forma de inmersiones, polvos, polvillos, collares, medallones, pulverizaciones, champúes, formulaciones para aplicar en el lugar o para verter y pomadas o emulsiones de agua en aceite o de aceite en agua. Para la aplicación tópica, las inmersiones y pulverizaciones generalmente contienen de 0,5 ppm a 5.000 ppm y preferentemente de 1 ppm a 3.000 ppm del compuesto de la fórmula I. Además, los compuestos de la fórmula I se pueden formular como caravanas para orejas de animales, en particular, cuadrúpedos, tales como ganado bovino y ovejas.
Las preparaciones adecuadas son: - Soluciones, tales como soluciones orales, concentrados para la administración oral luego de la dilución, soluciones para usar sobre la piel o en cavidades corporales, formulaciones para verter, geles; - Emulsiones y suspensiones para la administración oral o dermal; preparaciones semisólidas; - Formulaciones donde el compuesto activo se procesa en una base de pomada o una base de emulsión de aceite en agua o de agua en aceite; - Preparaciones sólidas, tales como polvos, premezclas o concentrados, gránulos, pellets, comprimidos, bolus, cápsulas; aerosoles e inhalantes, y artículos con forma que contienen el compuesto activo.
Las composiciones adecuadas para inyección se preparan mediante la disolución del ingrediente activo en un disolvente adecuado y, opcionalmente, el agregado de otros ingredientes, tales como ácidos, bases, sales tampón, conservantes y solubilizantes. Las soluciones se filtran y se rellenan en forma estéril.
Los solventes adecuados son solventes fisiológicamente tolerables, tales como agua, alcanoles, tales como etanol, butanol, alcohol bencílico, glicerol, propilenglicol, polietilenglicol, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona y sus mezclas.
Los compuestos activos se pueden disolver, opcionalmente, en aceites vegetales o sintéticos fisiológicamente tolerables, que son adecuados para inyecciones.
Los solubilizantes adecuados son solventes que promueven la disolución del compuesto activo en el solvente principal o evitan su precipitación. Los ejemplos son polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, aceite de ricino polioxietilado y éster de sorbitán polioxietilado.
Los conservantes adecuados son alcohol bencílico, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzoico y n-butanol.
Las soluciones orales se administran directamente. Los concentrados se administran de manera oral luego de la dilución previa a la concentración de uso. Las soluciones orales y los concentrados se preparan según el estado del arte y como se describió anteriormente para las soluciones de inyección, sin que sea necesario aplicar procedimientos estériles.
Las soluciones para usar sobre la piel se aplican en gotas, se expanden, se untan, se pulverizan o se nebulizan.
Las soluciones para usar sobre la piel se preparan según el estado del arte y como se describió anteriormente para las soluciones de inyección, sin que sea necesario aplicar procedimientos estériles.
Otros solventes adecuados son polipropilenglicol, etanol de fenilo, etanol de fenoxi, ésteres, tales como acetato de etilo o butilo, benzoato de bencilo, éteres, tales como alquiléter de alquilenglicol , por ejemplo, dipropilenglicol monometiléter, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos, aceites vegetales y sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solquetal, propilencarbonato y sus mezclas.
Puede ser ventajoso agregar espesantes durante la preparación. Los espesantes adecuados son espesantes inorgánicos, tales como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de aluminio, espesantes orgánicos, tales como derivados de celulosa, alcoholes polivinílicos y sus copolímeros, acrilatos y metacrilatos.
Los geles se aplican o se extienden sobre la piel o se introducen en cavidades del cuerpo. Los geles se preparan mediante el tratamiento de soluciones que fueron preparadas como se describe en el caso de las soluciones para inyección con una cantidad suficiente de espesante que hace que un material transparente tenga consistencia parecida a pomadas. Los espesantes que se usan son los indicados anteriormente.
Las formulaciones para verter se vierten o pulverizan en áreas limitadas de la piel, en donde el compuesto activo penetra en la piel y actúa sistémicamente.
Las formulaciones para verter se preparan mediante la disolución, suspensión o emulsión del compuesto activo en solventes o mezclas de solventes adecuados, compatibles con la piel. Si es adecuado, se pueden agregar otros auxiliares, tales como colorantes, sustancias promotoras de la bioabsorción, antioxidantes, estabilizadores de luz, adhesivos.
Los solventes adecuados son agua, alcanoles, glicoles, polietilenglicoles, polipropilenglicoles, glicerol, alcoholes aromáticos, tales como alcohol bencílico, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo, benzoato de bencilo, éteres, tales como alquiléteres de alquilenglicol, tales como dipropilenglicol monometiléter, dietilenglicol mono-butiléter, cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, carbonatos cíclicos, tales como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarburos aromáticos y/o alifáticos, aceites vegetales o sintéticos, DMF, dimetilacetamida, n-alquilpirrolidonas, tales como metilpirrolidona, n-butilpirrolidona o n-oclilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-oxi-metileno-1 ,3-diox-olano y glicerol formal.
Los colorantes adecuados son todos los colorantes permitidos para usar en animales y que se pueden disolver o suspender.
Las sustancias adecuadas promotoras de la absorción son, por ejemplo, DMSO, aceites para esparcir, tales como miristato de isopropilo, dipropilenglicol pelargonato, aceites de silicona y sus copolímeros con poliéteres, ésteres de ácidos grasos, triglicéridos, alcoholes grasos.
Los antioxidantes adecuados son sulfitos o metabisulfitos, tales como metabisulfito de potasio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol.
Los estabilizadores de luz son, por ejemplo, ácido novantisólico.
Los adhesivos adecuados son, por ejemplo, derivados de celulosa, derivados de almidón, poliacrilatos, polímeros naturales, tales como alginatos, gelatina.
Las emulsiones se pueden administrar de manera oral, dérmica o como inyecciones.
Las emulsiones son de tipo agua en aceite o de aceite en agua.
Se preparan al disolver el compuesto activo ya sea en la fase hidrófoba o hidrófila y homogeneizarlo con el solvente de la otra fase con la ayuda de emulgentes adecuados y, de ser adecuado, otros auxiliares, tales como colorantes, sustancias promotoras de la absorción, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz, sustancias mejoradoras de la viscosidad.
Las fases hidrófobas (aceites) adecuadas son: parafinas líquidas, aceites de silicona, aceites vegetales naturales, tales como aceite de sésamo, aceite de almendra, aceite de ricino, triglicéridos sintéticos, tales como biglicérido caprílico/cáprico, mezcla de triglicéridos con aceites grasos vegetales con una cadena C8-Ci2 u otros ácidos grasos naturales especialmente seleccionados, mezclas de glicéridos parciales de ácidos grasos saturados o no saturados, que posiblemente también contienen grupos hidroxilo, mono- y diglicéridos de ácidos grasos C8-C10, ésteres de ácidos grasos, tales como estearato de etilo, adipato de di-n-butirilo, laurato de hexilo, dipropilenglicol pelargonato, ésteres de ácidos grasos ramificados de mediana longitud de cadena con alcoholes grasos saturados de cadena C,6-C18, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, ésteres de ácido caprílico/cáprico de alcoholes grasos saturados de cadena C12-C18, estearato de isopropilo, oleato de oleilo, oleato de decilo, oleato de etilo, lactato de etilo, ésteres de ácidos grasos cerosos, tales como grasa sintética de glándula coccigeal de pato, ftalato de dibutilo, adipato de diisopropilo y mezclas de ésteres relacionados con los últimos, alcoholes grasos, tales como alcohol isotridecílico, 2-octildodecanol, alcohol cetilestearílico, alcohol oleílico y ácidos grasos, tales como ácido oleico y sus mezclas.
Las fases hidrófilas adecuadas son agua, alcoholes, tales como propilenglicol, glicerol, sorbitol y sus mezclas.
Los emulgentes adecuados son: tensoactivos no iónicos, por ejemplo, aceite de ricino polietoxilado, monooleato de sorbitán polietoxilado, monostearato de sorbitán, monostearato de glicerol, estearato de polioxietilo, éter poliglicólico de alquilfenol; tensoactivos anfolíticos, tales como N-lauril-p-iminodipropionato disódico o lecitina; tensoactivos aniónicos, tales como laurilsulfato de sodio, sulfatos de éteres de alcohol graso, sal de monoetanolamina del éster del ácido ortofosfórico del éter mono/dialquil poliglicólico; tensoactivos de catión activo, tales como cloruro de cetiltrimetilamonio.
Otros auxiliares adecuados son: sustancias que mejoran la viscosidad y estabilizan la emulsión, tales como carboximetilcelulosa, metilcelulosa y otros derivados de celulosa y de almidón, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, copolimeros de éter de metilvinilo y anhídrido maleico, polietilenglicoles, ceras, ácido silícico coloidal o mezclas de las sustancias mencionadas.
Las suspensiones se pueden administrar de manera oral o tópica/dérmica. Se preparan suspendiendo el compuesto activo en un agente de suspensión, de ser adecuado, con adición de otros auxiliares, tales como agentes humectantes, colorantes, sustancias que promueven la bioabsorcíón, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz.
Los agentes de suspensión líquidos son todos los solventes y mezclas de solventes homogéneos.
Los agentes humectantes (dispersantes) son los emulgentes indicados anteriormente. Otros auxiliares que se pueden mencionar son los indicados anteriormente.
Las preparaciones semisólidas se pueden administrar de manera oral o tópica/dérmica. Se diferencian de las suspensiones y emulsiones antes descritas sólo por su más alta viscosidad.
Para la obtención de preparaciones sólidas, se mezcla el compuesto activo con excipientes adecuados, si es necesario con adición de auxiliares, y se las convierte en la forma deseada.
Los excipientes adecuados son todas las sustancias inertes sólidas fisiológicamente tolerables. Los que se usan son sustancias inorgánicas y orgánicas. Las sustancias inorgánicas son, por ejemplo, cloruro de sodio, carbonatos, tales como carbonato de calcio, carbonatos de hidrógeno, óxidos de aluminio, óxido de titanio, ácidos silícicos, tierras arcillosas, sílice precipitada o coloidal o fosfatos. Las sustancias orgánicas son, por ejemplo, azúcar, celulosa, productos alimenticios y alimentos para animales, tales como leche en polvo, harina animal, materiales desmenuzados y harina de grano, almidones.
Los auxiliares adecuados son los conservantes, antioxidantes y/o colorantes antes mencionados.
Otros auxiliares adecuados son lubricantes y deslizantes, tales como estearato de magnesio, ácido esteárico, talco, bentonitas, sustancias que promueven la desintegración, tales como almidón o polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes, tales como almidón, gelatina o polivinilpirrolidona lineal, y aglutinantes secos, tales como celulosa microcristalina.
En general, "cantidad efectiva como parasiticida" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para lograr un efecto considerable sobre el crecimiento, incluso los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención y eliminación, destrucción o, de otro modo, reducir la aparición y la actividad del organismo blanco. La cantidad efectiva como parasiticida puede variar según los distintos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad efectiva como parasiticida de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones predominantes, tales como el efecto y la duración parasiticida deseada, las especies blanco, el modo de aplicación y similares.
Las composiciones que se pueden usar en la invención pueden comprender, generalmente, de alrededor de 0,001 a 95% del compuesto de la fórmula I.
Generalmente, es ventajoso aplicar los compuestos de la fórmula I en cantidades totales de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por día, preferentemente de 1 mg/kg a 50 mg/kg por día.
Las preparaciones listas para usar contienen los compuestos que actúan contra parásitos, preferentemente, ectoparásitos, en concentraciones de 10 ppm a 80 por ciento en peso, preferentemente, de 0,1 a 65 por ciento en peso, más preferentemente, de 1 a 50 por ciento en peso, con máxima preferencia, de 5 a 40 por ciento en peso.
Las preparaciones que se diluyen antes de usarlas contienen los compuestos que actúan contra ectoparásitos en concentraciones de 0,5 a 90 por ciento en peso, preferentemente, de 1 a 50 por ciento en peso.
Además, las preparaciones comprenden los compuestos de la fórmula I contra endoparásitos en concentraciones de 10 ppm a 2 por ciento en peso, preferentemente, de 0,05 a 0,9 por ciento en peso, con muy particular preferencia, de 0,005 a 0,25 por ciento en peso.
En una forma de realización preferida de la presente invención, las composiciones que comprenden los compuestos de la fórmula I se aplican de manera dérmica/tópica.
En otra forma de realización preferida, la aplicación tópica se realiza en forma de artículos con forma que contienen el compuesto, tales como collares, medallones, caravanas para orejeras, cintas para fijar en partes del cuerpo y cintas y láminas adhesivas.
Generalmente, es ventajoso aplicar formulaciones sólidas que liberan los compuestos de la fórmula I en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferentemente de 20 mg/kg a 200 mg/kg, con máxima preferencia, de 25 mg/kg a 160 mg/kg del peso corporal del animal tratado en el curso de tres semanas.
Para la preparación de artículos con forma, se usan plásticos termoplásticos y flexibles, al igual que elastómeros y elastómeros termoplásticos. Los plásticos y elastómeros adecuados son resinas de polivinilo, poliuretano, poliacrilato, resinas epoxi, celulosa, derivados de celulosa, poliamidas y poliésteres, que son suficientemente compatibles con los compuestos de la fórmula I. Una lista detallada de plásticos y elastómeros, así como de los procedimientos de preparación de artículos con forma se provee, por ejemplo, en WO 03/086075.
Ejemplos La presente invención se ilustra en mayor detalle mediante los siguientes ejemplos sin limitarla.
C. Ejemplos de compuestos Los compuestos se pueden caracterizar, por ejemplo, mediante crormatografía líquida de alto rendimiento / espectroscopia de masa combinados (HPLC/MS), mediante 1H-RMN y/o mediante sus puntos de fusión.
Columna analítica de HPLC: columna RP-18 Chromolith Speed ROD de Merck KgaA, Alemania). Elución: acetonitrilo + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA) / agua + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA) en una relación de 5:95 a 95:5 en 5 minutos a 40 °C. 1H-RMN, respectivamente 13C-RMN: Las señales se caracterizan por desplazamiento químico (ppm) vs. tetrametilsilano, respectivamente, CDCI3 para 13C-RMN, por su multiplicidad y su número entero (número relativo de átomos de hidrógeno dados). Las siguientes abreviaturas se usan para caracterizar la multiplicidad de señales: m = multiplete, q = cuartete, t = triplete, d = doblete y s = singulete.
C.1 Ejemplos de compuestos 1 Los ejemplos de compuestos 1-1 a 1-46 corresponden al compuesto de la fórmula C.1 : en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.1.
Tabla C.1 ) C.2 Ejemplos de compuestos 2 Los ejemplos de compuestos 2-8, 2-12 y 2-13 corresponden al compuesto de la fórmula C.2: (fórmula C.2) en donde R1 , R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.2.
Tabla C.2 C.3 Ejemplos de compuestos 3 Los ejemplos de compuestos 3-8, 3-12 y 3-13 corresponden al compuesto de la fórmula C.3: (fórmula C.3) en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.3.
Tabla C.3 C.4 Ejemplos de compuestos 4 Los ejemplos de compuestos 4-8, 4-12 y 4-13 corresponden al compuesto de la fórmula C.4: (fórmula C.4) en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.4.
Tabla C.4 C.5 Ejemplos de compuestos 5 Los ejemplos de compuestos 5-4, 5-8, 5-12 y 5-13 corresponden al compuesto de la fórmula C.5: en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.5.
Tabla C.5 Ejemplos de compuestos 6 Los ejemplos de compuestos 6-8 corresponden al compuesto de la fórmula C.6: (fórmula C.6) en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.6.
Tabla C.6 Ejemplos de compuestos 7 Los ejemplos de compuestos 7-8 corresponden al compuesto de la fórmula C.7: (fórmula C.7) en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.7.
Tabla C.7 C.8 Ejemplos de compuestos 8 Los ejemplos de compuestos 8-8, 8-12, 8-13 corresponden al compuesto de la fórmula C.8: (fórmula C.8) en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.8.
Tabla C.8 Ejemplos de compuestos 9 Los ejemplos de compuestos 9-1 a 9-10 corresponden al compuesto de la fórmula en donde R1, R2, R3 e Y de cada ejemplo de compuesto se define en la siguiente tabla C.9.
Tabla C.9 S. Ejemplos de síntesis S.1 Síntesis de 4-[5-(3,5-cicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidrox¡- 2,N'-dimetil-benzamidina (Compuesto 1-1 de la tabla C.1) Etapa 1 : Síntesis de 4-[5-(3,5-d¡cloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzaldehído Una mezcla de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzaldehído oxima (14,20 g, 31 ,34 mmol), silano de trietilo (10,3 mL, 7,53 g, 62,8 mmol), carbonato de sodio (5,43 g, 39,3 mmol), complejo de palladlo bis(difenilfosfin)-ferroceno dicloruro CH2CI2(1 ,28 g, 1 ,57 mmol) y DMF (250 mL) se agitó bajo atmósfera de monóxido de carbono a 65°C durante la noche. Luego de enfriar a temperatura ambiente, el solvente se evaporó y el residuo se absorbió en MTBE, se filtró, y el filtrado se concentró al vacío. La purificación del residuo en el gel de sílice produjo el compuesto del título (9,60 g, 76%).
Caracterización por HPLC-MS: 4,971 min, M = 402,0 Etapa 2: Síntesis de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzaldehído oxima Una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-d¡hidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzaldehido (es decir, el producto de la Etapa 1 , 5,00 g), clorhidrato de hidroxilamina (1 ,30 g) y ácido clorhídrico concentrado (1 mL, 1 ,05 g) en MeOH (37,5 mL) se agitó a 70°C durante 4 hs. Luego de enfriarla, la mezcla se evaporó de todos los volátiles y se particionó entre MTBE y agua. La capa orgánica se separó y se secó. La cromatografía sobre gel de sílice produjo el compuesto del título (4,70 g, 91 %).
Caracterización por HPLC-MS: 4,187 min, M = 417,1 Caracterización por 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): d [delta] = 2.44 (s, 3H), 2.90 (br. s, 1 H), 3.81 (d, 1H), 4.15 (d, 1 H), 7.47-7.58 (m, 4H), 7.80 (d, 1 H), 8.35 (s, 1 H), 11.10 (br. s, 1 H) ppm.
Etapa 3: Síntesis de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-2,N'-dimetil-benzamidina A una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzaldehído oxima (es decir, el producto de la Etapa 2, 500 mg) en DMF (25 mL), se agregó N-cloro succinimida (168 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriarla, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con MTBE. Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Se agregó esta mezcla a la solución de metilamina (0,66 mL, 41 mg) y trietilamina (0,18 mL, 0,13 g) en THF y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración in vacuo, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (270 mg, 39%) como un sólido incoloro.
Caracterización por HPLC-MS: 3,299 min, M = 446,0 Caracterización por 1H-RMN (400 MHz, DMSO): d [delta] = 2.38 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 3.71 (s, 1 H), 4.10 (s. 1 H), 5.45 (br. s, 1 H), 7.32 (m, 1 H), 7.45 (s, 1 H), 7.48-7.58 (m, 4H) ppm.
S.2 Síntesis de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-2- metil-N'-piridin-2-ilmetil-benzamidina (Compuesto 1-8 de la tabla C.1) A una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzaldehído-oxima ((es decir, el producto del Ejemplo 1 de la Etapa 2, 177 mg, 0,42 mmol) en DMF (4 mL) se agregó /V-clorosuccinimida (67 mg, 0,50 mmol) y la mezcla se agitó a 70°C durante 30 min. Luego de enfriar a 0°C, se agregaron picolilamina (85 mg, 0,79 mmol) y trietilamina (145 mg, 1 ,44 mmol). La mezcla se dejó calentar a temperatura ambiente durante la noche y luego se vertió en agua hielo. El pH se ajustó a 7 mediante la adición de NH4CI y el resultante precipitado se filtró. El producto crudo luego se purificó por cromatografía de columna sobre Si02 (CH2CI2: MeOH = 96:4) para obtener el compuesto del título (75 mg, 42%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,254 min, M = 522,60 Caracterización por 1H-R N (400 MHz, CDCI3): d [delta] = 2.33 (s. 3H), 3.70 (d, 1 H), 4.09 (d, 1 H), 4.13 (m, 2H), 6.34 (br m, 1 H), 7.09 (d, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.45 (s, 2H), 7.52 (s, 3H), 7.60 <dt, 1 H), 8.52 (m, 1 H) ppm. 5.3 Síntesis de 2-({N-hidroxi-2-metil-4-[5-trifluorometil-5-(3-trifluorometil-fenil)-4,5-dihidro- isoxazol-3-il]-benzimidoil}-amino)-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-acetamida (Compuesto 3-12 de la tabla C.3) A una solución de 2-metil-4-[5-trifluorometil-5-(3-trifluorometil-fenil)-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído oxima (250 mg) en DMF (8 mL), se agregó N-cloro succínimida (84 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriarla, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Se agregó esta mezcla a la solución de 2-amino-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-acetamida (116 mg) y trietilamina (0,30 mL, 0,21 g) en THF (8 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración al vacío, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (146 mg, 43%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,923 min, M = 571 , 10 5.4 Síntesis de N-{{4-[5-(3,5-dícloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil- fen¡l}-h¡droxiiminoacetil-metil}-N-piridin-2-ilmetil-acetamida (Compuesto 1-10 de la tabla C.1) A una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-2-metil-N'-piridin-2-ilmetil-benzamidina (es decir, el producto del Ejemplo 2, 135 mg) en anhídrido de ácido acético (5 mL) se agregó una cantidad catalítica de ?,?-dimetilamino-4-piridina a 75°C durante 6 hs. Luego de enfriarla, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con CH2CI2. Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2S04) y se evaporaron. La cromatografía del residuo en gel de sílice produjo el compuesto del título (100 mg, 69%).
Caracterización por 13C-RMN (125 Hz, CDCI3): d [delta] = 19.20, 21.05, 22.24, 43.92, 51.00, 87.31 , 122.71, 122.90, 124.67, 124.86, 125.31 , 129.84, 130.02, 130.26, 130.53, 131.74, 135.68, 136.56, 138.91 , 140.45, 149.20, 154.36, 155.39, 155.85, 166.82, 170.25 ppm.
S.5 Síntesis de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N'-metoxi- 2,N,N-trimetil-benzamidina (Compuesto 1-3 de la tabla C.1) A una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N'-hidroxi-2,N,N-trimetil-benzamidina (200 mg) en DMF (5 mL), se agregó una solución de LiOH (31 mg) en agua (2 mL), antes de agregar sulfato de dimetilo (0,21 mL, 0,27 g). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche y se vertió en agua. La capa acuosa se extrajo con MTBE y las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron (Na2S0 ) y se evaporaron para obtener el compuesto del título (170 mg, 83%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,696 min, = 474,05 S.6 Síntesis de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2,N-dimetil- N'-propil-benzamidina (Compuesto 1-14 de la tabla C.1) A una solución de 4-[5-(3,5-d¡cloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2,N-dimetil-benzamida (300 mg) en cloruro de tionilo (5 mL), se agregó una cantidad catalítica de DMF y se agitó a reflujo durante 30 min. Todos los volátiles se retiraron al vacío y los residuos se absorbieron en THF (5 mL). Se agregó esta solución a una mezcla de n-propilamina (247 mg) en THF (5 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Se evaporó el solvente y el residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener el compuesto del título (74 mg, 22%).
Caracterización por HPLC-MS: 4,971 min, M = 472,05 S.7 Síntesis de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil- benceno-N-propil-N'.N'-dimetil-amidrazona (Compuesto 1-15 de la tabla C.1) Etapa 1 : Síntesis de ?',?'-dimetil-hidrazida del ácido 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzoico A una solución de ?,?-dimetil hidrazina (0,55 g) en éter (46 mL), se agregó cloruro de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzoílo (2,00 g) en pequeñas porciones a 0°C. Luego de 50 min a esta temperatura, se agregó agua y se ajustó el pH a 7 mediante la adición de NaOH (2 M). La capa orgánica se separó y la capa acuosa se extrajo con éter. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con solución NaHC03, se secaron sobre Na2S04 y se evaporaron para producir el compuesto del título (1 ,50 g, 71 %).
Caracterización por HPLC-MS: 3,394 min, M = 460,05 Etapa 2: Síntesis de 4-[5-(3,5-d¡cloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benceno-N-propil-N',N'-dimetil-amidrazona Una solución de ?',?'-dimetil-hidrazida del ácido 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzoico (es decir, el producto de la Etapa 1 , 300 mg) en POCI3 (5 mL) se calentó a reflujo durante 10 min, se concentró al vacío y se absorbió en THF (5 mL). Se agregó esto a una solución de n-propilamina (231 mg) en THF (5 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Se retiró el solvente al vacío y el residuo se purificó mediante cromatografía flash en gel de sílice para obtener el compuesto del título (50 mg, 15%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,614 min, M = 501 ,10 S.8 Síntesis de 3-{4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil- fenil}-5-metil-[1 ,2,4]oxadiazol (Compuesto 9-2 de la tabla C.9) Etapa 1 : Síntesis de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-2-metil-benzamidina Se enfrió una solución de clorhidrato de hidroxilamina (8,70 g) en DMSO a 15°C, antes de agregar KOtBu en pequeñas porciones. Se agregó esta mezcla a una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-benzonitrilo (5,00 g) en DMSO (20 mL) a temperatura ambiente y se agitó a 80°C durante 5 hs. Luego de completar la reacción, la mezcla se vertió en agua-hielo y el sólido resultante se recolectó mediante filtración, se lavó con agua y se secó. La cromatografía en gel de sílice produjo el compuesto del título (3,3 g, 61%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,173 min, M = 431 ,95 Etapa 2: Síntesis de 3-{4-[5-(3,5-dicloro-fen¡l)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-fenil}-5-metil-[1 ,2,4]oxadiazol A una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-2-metil-benzamidina (es decir, el producto de la Etapa 1 , 400 mg, 0,93 mmol) en piridina (10 mL), se agregó cloruro de acetilo (0,13 mL, 0,15 g, 1 ,85 mmol) mediante jeringa y la mezcla se agitó a reflujo durante 30 min. Se agregaron agua y EtOAc luego de enfriarla, y la capa acuosa se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2S04) y se concentraron al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía flash en gel de sílice para producir el compuesto del título (277 mg, 65%).
Caracterización por HPLC-MS: 4,345 min, M = 456,00 Caracterización por 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): d [delta] = 2.66 (s, 6H), 3.74 (d, 1 H), 4.12 (d, 1 H), 7.44 (s, 1 H), 7.53 (s, 2H), 7.60 (d, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 8.06 (d, 1 H) ppm.
S.9 Síntesis de 3-{4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2- trifluoroetil-fenil}-5-metil-[1 ,2,4]oxadiazol (Compuesto 9-4 de la tabla C.9) A una solución de 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-2-metil-benzamidina (es decir, el producto de la Etapa 1 , Ejemplo 8, 400 mg, 0,93 mmol) en piridina (10 mL), se agregó cloruro de ácido 3,3,3-trifluoropropiónico (0,271 g, 1 ,85 mmol) mediante jeringa y la mezcla se agitó a reflujo durante 30 min y a 140°C en un horno de microondas durante 1 h. Se agregaron agua y EtOAc luego de enfriarla, y la capa acuosa se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2S04) y se concentraron al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía flash en gel de sílice para producir el compuesto del título (260 mg, 53%).
Caracterización por HPLC-MS: 4,540 min, M = 524,00 Caracterización por 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): d [delta] = 2.68 (s, 3H), 3.73 (d, 1 H), 3.90 (q, 2H), 4.12 (d, 1 H), 7.43 (s, 1 H), 7.53 (s, 2H), 7.56-7.69 (m, 2H), 8.11 (d. 1 H) ppm.
S.10 Síntesis de N-etil-2-({N-hidroxi-2-metil-4-[5-trifluorometil-5-(3-tr¡fluorometil-fen¡l)-4,5- dihidro-isoxazol-3-il]-benzimidoil}-amino)-acetamida (Compuesto 3-13 de la tabla C.3) A una solución de 2-metil-4-[5-trifluorometil-5-(3-trifluorometil-fenil)-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído oxima (250 mg) en DMF (8 mL), se agregó N-cloro succinimida (84 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriarla, la mezcla de reacción se vertió en agua-hielo y se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Se agregó esta mezcla a la solución de 2-amino-N-etil-acetamida (61 mg) y trietilamina (0,15 mL, 0,11 g) en THF (8 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración al vacío, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (171 mg, 55%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,716 min, M = 517,10 S.11 Síntesis de N-hidroxi^-metil-N'-piridin^-ilmetiM-IS-trifluorometil-S-ÍS-trifluorometil- fenil)-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzamidina (Compuesto 3-8 de la tabla C.3) A una solución de 2-metil-4-[5-trifluorometil-5-(3-trifluorometil-fenil)-4,5-dihidro- ¡soxazol-3-il]-benzaldehído oxima (250 mg) en DMF (8 mL), se agregó N-cloro succinimida (84 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriarla, la mezcla de reacción se vertió en agua-hielo y se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Se agregó esta mezcla a una solución de 2-picolilamina (65 mg) y trietilamina (0,15 mL, 0,11 g) en THF (8 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración al vacío, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (138 mg, 44%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,727 min, M = 523,10 S. 12 Síntesis de 2-({2-cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro- isoxazol-3-il]-N-hidroxi-benzimidoil}-amino)-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-acetamida (Compuesto 5-12 de la tabla C.5) Etapa 1 : Síntesis de metiléster del ácido 2-cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzoico Una mezcla de 3-(4-bromo-3-cloro-fenil)-5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol (4.00 g), palladlo bis(difenilfosfina) dicloruro CH2CI2-complejo (0,69 g), acetato de palladlo (0,14 g), acetato de sodio (1 ,03 g) y metanol (50 mL) se colocó en un autoclave, se cargó con 5 bar de monóxido de carbono y se agitó a 100°C durante 16 hs.
Luego de enfriar, se abrió el autoclave y se filtró la mezcla de reacción. Se concentró el filtrado al vacío y el residuo se purificó mediante cromatografía flash en gel de sílice para obtener el compuesto del título (2,2 g, 58%).
Caracterización por HPLC-MS: 4,285 min, M = 451 ,95 Etapa 2: Síntesis de 2-cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído Se agregó a una solución de metil éster del ácido 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzóico (es decir, el producto de la Etapa 1 , 2,20 g) en CH2CI2 una solución de diisobutil aluminio hidruro (1 M en CH2CI2 , 10,7 mL) a -78°C y se mantuvo a esta temperatura durante 30 min. Se agregó MeOH (25 mL) cuidadosamente y la mezcla se calentó a temperatura ambiente, y luego se agregó una solución de K-Na-tartrato acuosa. Se separaron las capas y se extractó la fase acuosa con CH2CI2, las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron (Na2S04) y evaporaron. Se purificó el residuo mediante cromatografía flash en gel de sílice para obtener el compuesto del título (1 ,35 g, 66%) y 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benz¡l alcohol (0,49 g, 24%).
Caracterización por HPLC-MS: 4,238 min, M = 421 ,85 Caracterización por 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): d [delta] = 3.73 (d, 1 H), 4.10 (d, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.50 (s, 2H), 7.62 (d, 1 H), 7.76 (s, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 10.48 (s, 1 H) ppm.
Etapa 3: Síntesis de 2-cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído oxíma Se agregó a una solución de 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometíl-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído (es decir, el producto de la Etapa 2, 1 ,20 g) en metanol (5 mL) clorhidrato de hidroxilamina (296 mg) y una cantidad catalítica de ácido clorhídrico concentrado. Se agitó la mezcla a 70°C durante 3h y se concentró en vacío. Se agregó agua y se extractó la mezcla con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2S0 ) y se evaporaron para obtener el compuesto del título (1 ,2 g, 97%).
Caracterización por HPLC-MS: 4,090 min, M = 436,95 Etapa 4: Síntesis de 2-({2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-benzimidoil}-amíno)-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-acetamida Se agregó a una solución de 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído oxima (es decir, el producto de la Etapa 3, 250 mg) en DMF (5 mL) N-cloro succinimida (80 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriado, la mezcla de reacción se vertió en agua-hielo y se extractó con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Se agregó la mezcla a una solución de (2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil-amoniocloruro (1 10 mg) y trietilamina (0,29 mL, 0,21 g) en THF (10 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración al vacío, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (176 mg, 52%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,848 min, M = 591 ,00 S.13 Síntesis de 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N- hidroxi-N'-pirídin-2-ilmetil-benzamidina (Compuesto 5-8 de la tabla C.5) Se agregó a una solución de 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído oxima (es decir, el producto de la Etapa 3, 250 mg) en DMF (5 mL) N-cloro succinimida (81 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriado, la mezcla de reacción se vertió en agua-hielo y se extractó con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Se agregó esta mezcla a una solución de 2-picolilamina (62 mg) y trietilamina (0,15 mL, 0,11 g) en THF (10 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración al vacío, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (197 mg. 63%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,597 min, M = 543,00 S. 14 Síntesis de 2-({2-cloro-4-[5-(3,5-d¡cloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro- isoxazol-3-il]-N-hidroxl-benzimídoil}-amíno)-N-etil-acetamida (Compuesto 5-13 de la tabla C.5) Se agregó a una solución de 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehído oxima (es decir, el producto de la Etapa 3, 250 mg) en DMF (5 mL) N-cloro succínimída (81 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriado, la mezcla de reacción se vertió en agua-hielo y se extractó con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Se agregó esta mezcla a la solución de 2-amino-N-etil-acetamida (58 mg) y trietilamina (0,15 mL, 0,11 g) en THF (10 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración al vacío, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (164 mg, 53%).
Caracterización por HPLC-MS: 3,253 min, M = 537,05 S.15 Síntesis de 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluoromet¡l-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N- hidroxi-N'-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamid¡na (Compuesto 5-4 de la tabla C.5) Se agregó a una solución de 2-Cloro-4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-benzaldehido oxima (es decir, el producto de la Etapa 3, 250 mg) en DMF (5 mL) N-cloro succinimida (81 mg) y se calentó a 75°C durante 1 h. Luego de enfriado, la mezcla de reacción se vertió en agua-hielo y se extractó con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, secaron (Na2S04) y se concentraron in vacuo a ¼ del volumen original para obtener el cloruro de ácido hidroxámico crudo. Esta mezcla se agregó a una solución de 2,2,2-trifluoro etilamina (57 mg) y trietilamina (0,15 mL, 0,11 g) en THF (10 mL) y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego de la concentración al vacío, la mezcla se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para obtener el compuesto del título (122 mg, 40%).
Caracterización por HPLC- S: 3,850 min, M = 533,95 S.16 Síntesis de 4-[5-(3,5-D¡cloro-fenil)-5-trifluoromet¡l-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N- hidroxiacetil-2-metil-N,-(2,2,2-trifluoro-etíl)-benzamidina (Compuesto 1-7 de la tabla C1) Una solución de 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-hidroxi-2-metil-N'-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamidina (250 mg), anhídrido acético (50 µ?_, 55 mg) y DMAP (5 mg) en CH2CI2 (10 mL) se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Se concentró la mezcla al vacío y el residuo se purificó mediante cromatografía flash en gel de sílice para obtener el compuesto del título (170 mg, 65%).
Caracterización por 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): d [delta] = 2.24 (s. 3H), 2.39 (s, 3H), 3.46 (br. t, 2H), 3.70 (d, 1 H), 4.10 (d, 1 H), 5.75 (br t, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.52 (s, 2H), 7.54 (s, 1 H), 7.62 (s, 1 H), ppm.
B. Ejemplos biológicos La actividad de los compuestos de la fórmula I de la presente invención se puede demostrar y evaluar en los ensayos biológicos descritos a continuación.
A menos que se especifique lo contrario las soluciones de ensayo se preparan del siguiente modo: El compuesto activo se disuelve en la concentración deseada en una mezcla de 1 :1 (vol.vol) de agua destilada: acteon. La solución de ensayo se prepara el día que se va a usar y en general en una concentración de ppm (p/vol).
B.1 Pulgón del algodón (Aphis gossypii) Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10,000 ppm suministrada en tubos. Los tubos se insertaron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla atomizadora y sirven como soluciones madre a partir de las cuales se preparan diluciones en 50% acetona:50% agua (v/v). Un tensoactivo no iónico (Kinetic®) estaba incluido en la solución en un volumen de 0,01% (v/v).
Plantas de algodón en la etapa de cotiledón se infestaron con pulgones antes del tratamiento colocando hojas fuertemente infestadas de la colonia principal de pulgones encima de cada cotiledón. Se permitió que los pulgones pasaran a las cotiledóneas durante la noche para alcanzar una infestación de 80-100 pulgones por planta y se quitaron las hojas huésped. Las plantas infestadas se pulverizaron, entonces, con un pulverizador electrostático automatizado para plantas, que estaba dotado de una boquilla de pulverización atomizadora.
Las plantas se secaron en una campana de extracción de humos, se quitaron del platillo, y luego se mantuvieron en una cámara de crecimiento bajo luz fluorescente en un fotoperíodo de 24 horas a 25°C y 20-40% de humedad relativa. Después de 5 días se determinó la mortalidad en las plantas tratadas, en comparación con la mortalidad en las plantas de control no tratadas.
En esta prueba, los compuestos 1-1 y 1-8, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.2 Pulgón del caupí (aphis craccivora) Se pulverizaron plantas de caupí en macetas colonizadas con aproximadamente 100 - 150 pulgones en diferentes etapas de desarrollo, luego de registrar la población de la plaga.
La reducción de la población fue evaluada después de 24, 72, y 120 horas.
En esta prueba, los compuestos 1-8, 1- 10, 1- 11 y 1-13, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados. B.3 Polilla de las cruciferas (plutella xylostella) Se sumergieron hojas de col chino en la solución de ensayo y se dejaron secar al aire. Entonces de colocaron la hojas tratadas en placas de Petri forradas con papel de filtro mojado. La mortalidad de la población fue evaluada después de 24, 72, y 120 horas del tratamiento.
En esta prueba, los compuestos 1-1 , 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-1 1 , 1-12, 1-13, 9-1 , 9-2, 9-5, y 9-9, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.4 Mosca mediterránea de la fruta {Certitis capitata) Para evaluar el control de la mosca mediterránea de la fruta {Ceratitis capitata) la unidad de ensayo constaba de placas de microtitulación que contenían una dieta de insecto y 50-80 huevos de C. capitata.
Los compuestos se formularon usando una solución que contenía 75% v/v de agua y 25% v/v de DMSO. Sobre la dieta de insecto se pulverizaron diferentes concentraciones de los compuestos formulados a 5 µ?, usando un microatomizador hecho a medida, con dos replicaciones.
Después de la aplicación se incubaron las placas de microtitulación a aprox. 28 ± 1 °C y aprox. 80 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. Entonces de evaluó visualmente la mortalidad de lo huevos y larvas.
En esta prueba, los compuestos 1-1 , 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-1 , 1-12, 1-13, 9-2, 9-3, 9-4, 9-9 y 9-10 , respectivamente, a 2500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.5 Trips de las orquídeas (dichromothrips corbetti) Se obtuvieron adultos de Dichromothrips corbetti usados para un bioensayo de una colonia que se mantuvo constantemente en condiciones de laboratorio. Para los fines del ensayo se diluyó el compuesto de ensayo a una concentración de 300 ppm (peso del compuesto: vol del diluyente) en una mezcla 1 :1 de acetona:agua (vohvol), más 0,01 % vol/vol de tensoactivo Kinetic®.
La potencia contra trips de cada compuesto fue evaluada usando una técnica de inmersión floral. Como arenas de ensayo se usaron placas de Petri de plástico. Todos los pétalos de cada flor de orquídea intacta se sumergieron en la solución de tratamiento y se dejaron secar. Las flores tratadas se colocaron en placas de Petri separadas junto con 10 -15 trips adultos. Luego se cubren las placas de Petri con tapas. Todas las arenas de ensayo se mantuvieron bajo luz continua a una temperatura de aprox. 28°C por el tiempo que duró el ensayo. Después de 4 días se contó el número de los trips en cada flor y a lo largo de las paredes interiores de cada placa de Petri. El nivel de mortalidad de los trips fue extrapolado del número de trips existentes antes del tratamiento.
En esta prueba, los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11 , 1-12 y 1-13, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.6 Mosquita blanca de la hoja plateada (Bemisia argentifolii) Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10,000 ppm suministrada en tubos. Los tubos se insertaron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla atomizadora y sirven como soluciones madre a partir de las cuales se preparan diluciones en 50% acetona:50% agua (v/v). Un tensoactivo no iónico (Kinetic®) estaba incluido en la solución en un volumen de 0,01% (v/v).
Plantas de algodón en el estadio de las cotiledóneas (una planta por maceta) se pulverizaron con un pulverizador electrostático automatizado para plantas, que estaba dotado de una boquilla de pulverización atomizadora. Las plantas se secaron en una campana de extracción de humos y entonces se quitaron del pulverizador. Cada maceta se colocó en una taza de plástico y se introdujeron 10 a 12 mosquitas blancas adultas (de aproximadamente 3-5 días). Los insectos se recolectaron usando una aspiradora y un tubo TygonTM de 0,6 cm, no tóxico (R-3603) conectado con una punta de pipeta de barrera. La punta, que contiene los insectos coleccionados se insertó, entonces, suavemente en el suelo en el que crecía la planta tratada, lo que permitió a los insectos salir de la punta y alcanzar el follaje para alimentarse. Se cubrieron las tazas con una tapa de malla reutilizable. Las plantas de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento a aprox. 25°C y aprox. 20-40% de humedad relativa durante 3 días, evitando una exposición directa a la luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para evitar la acumulación de calor en la taza. La mortalidad se evaluó 3 días después del tratamiento, en comparación con plantas de control no tratadas.
En esta prueba, los compuestos 1-1 , 1-3, 1-6 y 1-13, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.7 Gusano cogollero del sur (Spodoptera eridania) Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10.000 ppm suministrada en tubos. Los tubos se insertaron en un pulverizador electrostático automatizado, equipado con una boquilla atomizadora y sirven como soluciones madre a partir de las cuales se preparan diluciones en 50% acetona:50% agua (v/v). Un tensoactivo no iónico (Kinetic®) estaba incluido en la solución en un volumen de 0,01% (v/v).
Se cultivaron 2 plantas de frijoles de Lima (variedad Sieva) por maceta y se seleccionaron para el tratamiento en el estadio de la primera hoja verdadera. Las soluciones de ensayo se pulverizaron sobre el follage con un pulverizador electrostático automatizado para plantas, que tenía una boquilla de pulverización atomizadora. Las plantas se secaron en una campana de extracción de humos y luego se retiraron del pulverizador. Cada maceta se colocó en una bolsa de plástico perforada con un cierre zip. Aproximadamente de 10 a 11 larvas de las orugas de gusanos cogolleros se colocaron en las bolsas y éstas se cerraron.
Las plantas de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento a alrededor de 25°C y alrededor de 20-40% de humedad relativa durante 4 días, evitando una exposición directa a la luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para evitar la acumulación de calor en la bolsa.
La mortalidad y la reducción en la alimentación se evaluaron 4 días después del tratamiento, en comparación con plantas de control no tratadas.
En esta prueba, los compuestos 1-1 , 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-12, 1-13, 9-1 , 9-2, 9-3, 9-4 y 9-10, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.8 Arañuela roja común (Tetranychus kanzawai) El compuesto activo se disolvió en la concentración deseada en una mezcla de 1 :1 (vol:vol) de agua destilada: acetona. Se agregó un tensoactivo (Alkamuls® EL 620) en una proporción de 0,1 % (v/v).
Porotos de caupí en macetas de 7-10 días de edad se lavaron con agua de la canilla y se pulverizaron con 5 mi de la solución de ensayo mediante el uso de un atomizador manual de aire. Se permitió que las plantas tratadas se secaran al aire y luego se las inoculó con 20 o más ácaros cortando una sección de hoja de mandioca con una población de ácaros conocida. Las plantas tratadas se colocaron dentro de un cuarto de contención (holding room) a una temperatura de alrededor de 25-27°C y alrededor de 50-60% de humedad relativa.
Mortalidad mediante el conteo de los ácaros vivos 72 HAT. Se evaluó el porcentaje de mortalidad luego de 72hs.
En esta prueba, los compuestos 1-6 y 1-13, respectivamente, a 500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.9 Pulgón de la veza (Megoura viciae) Para evaluar el control del pulgón de la veza (Megoura viciae) mediante contacto o medidas sistémicas, las unidades de ensayo constaban de platos de microtitulación de 24 cavidades que contenían discos de hojas de habas.
Los compuestos se formularon usando una solución que contenía 75% v/v de agua y 25% v/v de DMSO. Sobre los discos de hoja se pulverizaron diferentes concentraciones de los compuestos formulados a 2,5 µ?, usando un microatomizador hecho a medida, con dos replicaciones.
Después de la aplicación se secaron los discos de hoja al aire y se colocaron 5 - 8 pulgones adultos sobre los discos de hoja adentro de las cavidades de los platos de microtitulación Entonces de permitió que los pulgones chuparan en los discos de hoja y se incubaron a aprox. 23 + 1 °C y aprox. 50 + 5 % de humedad relativa durante 5 días. Luego se evaluó visualmente la mortalidad y fecundidad de los pulgones.
En esta prueba, los compuestos 1 -1 , 1 -4, 1 -6, 1 -8, 1-10, 1-12 y 1 -13, respectivamente, a 2500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.10 Gusano del brote del tabaco (Heliothis virescens) I Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10,000 ppm suministrada en tubos. Los tubos se insertaron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla atomizadora y sirven como soluciones madre a partir de las cuales se preparan diluciones en 50% acetona:50% agua (v/v). Un tensoactivo no iónico (Kinetic®) estaba incluido en la solución en un volumen de 0,01 % (v/v).
Se dejaron crecer 2 plantas de algodón por maceta y se seleccionaron para el tratamiento en la etapa de cotiledón. Las soluciones de ensayo se pulverizaron con un pulverizador electrostático automatizado para plantas, que estaba dotado de una boquilla de pulverización atomizadora. Las plantas se secaron en una campana de extracción de humos y entonces se quitaron del pulverizador. Cada maceta se colocó en una bolsa de plástico perforada con un cierre zip. Aproximadamente 10 a 1 1 larvas del gusano de brote se colocaron en las bolsas y éstas se cerraron. Las plantas de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento a aprox. 25°C y aprox. 20-40% de humedad relativa durante 4 días, evitando una exposición directa a la luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para evitar la acumulación de calor en la bolsa. La mortalidad y la reducción en la alimentación se evaluaron 4 días después del tratamiento, en comparación con plantas de control no tratadas.
En esta prueba, los compuestos 1 -1 , 1-2, 1-3, 1 -4, 1 -5, 1-6, 1 -7, 1 -8, 1 -10, 1 -1 1 , 1-12, 1 -13, 9-1 , 9-2, 9-3, 9-4, 9-7, 9-8, 9-9 y 9-10 , respectivamente, a 2500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.1 1 Gorgojo de la cápsula del algodón (Anthonomus granáis) Para evaluar el control del gorgojo de la cápsula del algodón (Anthonomus granáis), la unidad de ensayo consistía en placas de microtitulación de 24 cavidades que contenían una dieta de insecto y 20-30 huevos de A. granáis. Los compuestos se formularon usando una solución que contenía 75% v/v de agua y 25% v/v de DMSO. Sobre la dieta de insecto se pulverizaron diferentes concentraciones de los compuestos formulados a 20 µ?, usando un microatomizador hecho a medida, con dos replicaciones. Después de la aplicación, se incubaron las placas de microtitulación a alrededor de 23 ± 1 °C y alrededor de 50 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. Entonces de evaluó visualmente la mortalidad de lo huevos y larvas.
En esta prueba, los compuestos 1-1 , 1-2, 1 -3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-1 1 , 1-12, 1-13, 9-2 y 9-4, respectivamente, a 2500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
B.12 Trips occidental de las flores (Frankliniella occidentalis) Se llevaron a cabo diluciones en serie de cada Al de grado técnico en acetona pura. Se depositó 0,5 mi de la solución de tratamiento en el fondo de un vial de vidrio (vial de centelleo). La tapa se enroscó nuevamente en el vial y se lo invirtió durante aproximadamente cinco segundos. Luego se retiró la tapa, se recostó el vial y se lo giró continuamente sobre rodillos {hot dog roller) hasta que la acetona se evaporó y la superficie interna del vial quedó seca. También se sumergieron discos de hoja de algodón de forma simultánea en soluciones de tratamiento y se permitió que se secaran. Cuando los viales estuvieron secos, se colocaron los discos de hoja para que sirvieran como fuente de alimento/agua a los trips. Cada tratamiento se replicó 5 veces. Se aspiraron hacia el interior de los viales los trips occidentales de las flores, aproximadamente 5 larvas o adultos por vial. Luego de la aplicación del tratamiento, los viales se mantuvieron en un cuarto de contención con luz fluorescente y 26°C constantes. La mortalidad de los trips se evaluó a los 2 DAT (días después del tratamiento), y se contaron los trips muertos y los vivos.
En esta prueba, el compuesto 1-2 a 300 ppm mostró una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
BA. Salud animal Condiciones de evaluación general de la salud animal en los ensayos de contacto de vial de vidrio A menos que se especifique lo contrario, los ensayos se llevaron a cabo como ensayos de contacto de vial de vidrio. Se usaron viales de vidrio (viales de centelleo de 20 mi). Se mezclaron las soluciones de tratamiento con productos químicos de grado técnico diluidos en acetona. Las soluciones de tratamiento necesarias para los ensayos incluían generalmente 1 y 10 ppm (0,01 y 0,1 pg / cm2, respectivamente), pero opcionalmente también 100 y/o 1000 ppm para los primeros dos niveles. Como un estándar comercial, se llevó alfacipermetrina a 1 ppm. Para el ensayo, como control de solvente, se usó acetona. La solución de tratamiento se colocó con una pipeta en el fondo de cada vial. Se recostó cada vial y se lo colocó sobre rodillos (hot dog roíler) disponibles en el comercio, sin aplicar calor. Se permitió que los viales sin tapa rodaran para que se ventilara el tratamiento con acetona. Luego del secado, se colocaron los viales en cajas de envío compartimentadas de viales. Se preparó la estación de trabajo mediante enfriado de la mesa y de las placas plásticas de Petri cuyas paredes se recubrieron con Fluon. Se preparó un recipiente de pesaje con 10% de pellets dentales de algodón saturados con agua con azúcar. Las plagas de animales se recolectaron en un tubo con una aspiradora recargable de insectos. Se colocó el tubo con plagas de animales en un refrigerador de laboratorio hasta que las plagas de animales quedaron incapacitadas. Las plagas animales se vaciaron en una placa de Petri congelada. Se empapó un pequeño pellet dental de algodón en agua o en 10 p% de agua con azúcar, mientras que el exceso de solución fue eliminado presionando suavemente el pellet. El pellet dental de algodón se colocó en el fondo de cada vial. Para la prueba, las plagas de animales se agregaron a cada vial y luego se colocó la tapa sin ajusfar en el vial, para permitir la ventilación. Los viales de prueba se mantuvieron a temperatura ambiente en cajas compartimentadas. En general, las plagas de animales se observaron para determinar su incapacidad al menos 4, 24 y 48 horas después de la infestación, o por períodos más prolongados, de ser necesario. La mortalidad se definió como un insecto incapaz de realizar movimientos coordinados cuando se lo agitaba.
BA.1 Moscas domésticas adultas (Musca domestica) Las soluciones de tratamiento se mezclaron con el compuesto de prueba diluido en acetona a concentraciones de 1 y 10 ppm. El pequeño pellet dental de algodón se embebió en 10% de agua con azúcar. Las moscas se observaron para determinar su incapacidad 4, 24 y 48 horas después de la infestación.
En esta prueba, los compuestos 1-2 y 1-3, respectivamente, a 10 ppm mostraron, 48 hs después del tratamiento, una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
BA.2 Mosquitos adultos de la fiebre amarilla (Aedes aegypti) BA.2.a Ensayo del tratamiento con agua de larvas de mosquitos El ensayo se realizó en placas de poliestireno de 6 cavidades y se usó una placa por tasa de tratamiento. Las soluciones de reserva se prepararon a 100 y 1000 ppm. La velocidad de de tamizado fue 1 y 10 ppm. Se agregó agua destilada a cada cavidad y las cavidades de control se trataron con acetona. Se usó Temefos (Abate technical) como el estándar a 0,1 ppm. A cada cavidad se agregaron en agua diez larvas de mosquitos de la fiebre amarilla tardías que se encontraban en el tercer instar (Aedes aegypti). Se agregó una gota de solución en polvo de hígado (6 g en 100 mi de agua destilada) a cada cavidad como fuente alimenticia diaria. Las placas se mantuvieron a 22-25°C y 25-50% de RH (humedad relativa) y se observaron diariamente para determinar la muerte de las larvas y pupas 1 , 2, 3 y 5 días después del tratamiento. Las larvas muertas y todas las pupas se retiraron diariamente. La mortalidad se definió como un insecto incapaz de realizar movimientos coordinados cuando se lo agitaba.
En esta primera etapa de la prueba, los compuestos 1-1 , 1-2, 1-3, 1-12 y 1-13 respectivamente, a 1 ppm mostraron, luego de 5 DAT {días después del tratamiento) una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES 1. Compuestos de amidina sustituida caracterizados porque tienen la fórmula general (I) en donde A1, A2, A3 y A4 son N o CH, en donde el átomo de carbono puede opcionalmente ser sustituido con R4, y siempre que no haya más de dos nitrógenos en el anillo; B1, B2, B3 son N o CH, en donde el átomo de carbono puede opcionalmente ser sustituido con R5, y siempre que no haya más de dos nitrógenos en el anillo; X se selecciona del grupo que consiste en C1-C4 alquilo, C C haloalquilo, C1-C4 alcoxialquilo, C C haloalcoxialquilo, C2-C4 alquenilo, C2-C4 haloalquenilo, C2-C alquinilo, C2-C4 haloalquinilo, C3-Ce cicloalquilo, C3-C6 halocicloalquilo; Y es O, N-R8 o una unión química p es 0, 1 , 2, 3 0 4 q es 0, 1 , 2, 3, 4 o 5 R1 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, C^C^-alquilo, C3-C8- cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados, pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, S(0)nR7, S(0)nNR9aR9b, C(=0)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=0)OR7, C(=S)R6, C(=S)NR9aR9b , C<=S)OR7, C(=S)SR7, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o R1 puede estar junto con R2 una unión CH2CH2 o CH2 , formando un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros junto con la unidad de amidina sustituida a la cual están unidos; R3 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-Cio-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C10-alquen¡lo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, N R9aR9b si(R1 )2R12, OR7, S(0)nR7, C(=0)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=0)OR7, C(=S)R6, C(=S)NR9aR9b, C(=S)SR7, C(=NR9a)R6; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, siempre que R2 y R3 no sean ambos hidrógeno al mismo tiempo, o R2 y R3 en conjunto pueden ser =CR13R14¡ =S(0)nR7; =S(0)nNR9aR9b , =NR9a o =NOR7¡ o R2 y R3 en conjunto pueden ser una cadena C2-C7 alquileno, formando un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, en donde la cadena de alquileno también puede contener 1 o 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y en donde la cadena alquileno puede, opcionalmente, ser sustituida con halógeno, (VCe-alquilo, CrC6-haloalquilo, C C6-alcoxi, d-Ce-haloalcoxi, CrCe-alquiltio, (VCe-haloalquiltio, C3-C8-c¡cloalquilo, C3-C8-haloc¡cloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquin¡lo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona, independientemente de p, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C^Ce-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o, cuando p es 2 o más y dos de R4 son adyacentes, los dos R" adyacentes pueden ser una unión seleccionada del grupo que consiste en CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH20, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH20, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=0)0, C(=0)OCH2, 0(CH2)0, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR9a, CH2CH=N, OCH=N, SCH=N, CH=CH-NR a; cuya unión puede formar, junto con los átomos de carbono a los cuales los dos R4 adyacentes están unidos, un anillo heterocíclico o carbocíclico aromático parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, en donde los átomos de carbono de la unión pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en =0, OH, CH3l OCH3, halógeno, halometilo o halometoxi; se selecciona, independientemente de q, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, CrC6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R12)2R13, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(=R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C<=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, d-Ce-alquilo, Ci-C6-haloalquilo, d-Ce-alcoxi, CrCe-haloalcoxi, C Ce-alquiltio, CrC6-alquilsulfinilo, CrCe-alquilsulfonilo, Ci-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, Si(R 2)2R13, OR16, OS02R16, S(0)nR16, S(0)nNR17aR17b2, NRi7aRi7b C<=o)NR17a 17b, C(=S)NR17aR17 , C(=0)OR16, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el nitrógeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o dos R6 presentes en un átomo de carbono pueden formar, en forma conjunta, =0, =CR13R14; =S(0)nR16; =S(0)nNR17aR17b, =NR17a, =NOR16;=NNR17a; o dos R6 pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico saturado o parcialmente no saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos los dos R6; se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, CrC6-alquilo, Ci-C6-haloalquilo, CrCs-alcoxi, CVCe-haloalcoxi, CrCe-alquiltio, CrCe-alquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, (VCe-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C4-C8-alquilcicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, -Si(R11)2R12, S(0)„R16, -S(0)nNR 7aR17b, NR 7aR17 , -N=CR13R14, -C(=0)R16, C(=0)NR17aR17b, C(=S)NR17aR 7 , C(=0)OR16, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el nitrógeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, Ci-C10-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C 0-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, que se seleccionan independientemente entre sí, N Ri?aRi7b Si(Rii)2Ri2i 0R16 S(0)nRi6 S(0)nNR17aR17b, C(=0)R15, -C(=0)OR16, C(=0)NR17aR 7b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b¡ C(=NR17a)R15; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R8 y R1 en conjunto puede ser una cadena C2-C7 alquileno, que forma un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, en donde la cadena de alquileno también puede contener 1 o 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y en donde la cadena de alquileno puede ser opcionalmente sustituida con halógeno, (VCB-alquilo, d-Ce-haloalquilo, CrC6-alcoxi, (VCe-haloalcoxi, C C6-alquiltio, Ci-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R9b se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C Ce-alquílo, CrC6-haloalquilo, Ci-C6-alcox¡, C Ce-haloalcoxi, CVCe-alquiltio, C^-C6- haloalquíltio, C3-C8-c¡cloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenílo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, S(0)nR16, -S(0)nNR17aR 7 , C(=0)R15, C(=0)OR16, C(=0)NR17aR17 , C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17a)R15; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el nitrógeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o, R9a y R9b son juntos una cadena C2-C7 alquileno y forman un anillo aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, en donde la cadena de alquileno puede contener uno o dos heteroátomos seleccioandos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y opcionalmente pueden ser surstituidos con halógeno, Ci- C6-alquilo, Ci-C6-haloalquilo, CVCValcoxi, CrC6-haloalcoxi, Ci-C6-alquiltio, C C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2- C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el nitrógeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, CrCio-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C 0-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR16, OS(0)nR16, -S(0)nR16, S(0)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(=0)R15, C(=0)OR16, -C(=NR17a)R15, C(=0)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17 , fenilo, opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, d-C6-alquilo, CrC6-haloalquilo, CrCe-alcoxi o C^Ce-haloalcoxi, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k seleccionados, independientemente entre sí, de halógeno, ciano, N02, CrCValquilo, CrC6-haloalquilo, d-Ce-alcoxi o CrCe-haloalcoxi, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico opcionalmente pueden ser oxidados; o dos R10 presentes de forma conjunta en un átomo de un heterociclo parcialmente saturado pueden ser =0, =CR13R14; =S(0)nR16¡ =S(0)nNR17aR17b, =NR17a, =NOR16 o =NNR17a; o, dos R10 en átomos de carbono adyacentes pueden ser una unión seleccionada de CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH20, OCH2OCH2, CH2CH2CH2l CH=CHCH2, CH2CH20, CH=CHO, CH2OCH2l CH2C(=0)0, C(=0)OCH2l 0(CH2)0, SCH2CH2CH2l SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2l CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NRB, CH2CH=N, CH=CH-NR9a, OCH=N, SCH=N y formar, junto con los átomos de carbono a los cuales los dos R10 están unidos, un anillo heterocíclico o carbocíclico aromático parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, en donde el anillo puede ser opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados de =0, OH, CH3, OCH3, halógeno, halometilo o halometoxi; R12 se seleccionan, independientemente entre si, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, Ci-C6 alquilo, C C6 haloalquilo, C C6 alcoxialquilo, C2-C6 alquenilo, C2-C6 haloalquenilo, C2-C6 alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, C3-C8 cicloalquilo, C3-C8 halocicloalquilo, Ci-C6 alcoxialquilo, C C6 haloalcoxialquilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 ,4, 5, 6 a 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R 8, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R1 se seleccionan, independientemente entre sí, de C C4 alquilo, Ci-C6 cicloalquilo, C1- C4 alcoxialquilo, fenilo o bencilo; se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, OH, SH, SCN, SF5, d-Ce-alcoxi, Ci-C6-haloalcoxi, d-Ce-alquiltio, C C6-alquilsulfinilo, C C6-alquilsulfonilo, CrCe-haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, íerbutildimetilsililo, (^-Ce-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los últimos cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/u oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de d-CX, alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de d-C6-alquilo, d-C6-haloalquilo, d-C6-alcox¡, d-C6 haloalcoxi, (d- C6-alcoxi)carbonilo, (d-C6-alquilo)amino o di-(Ci-C6-alquil)amino, o dos R15 presentes en el mismo átomo de carbono pueden ser, en forma conjunta, =0, =CH{C,-CA), =C(d-d-alqu¡l)d-d-alquilo, =N(C C6-alquilo) o =NO(C1-C6-alquilo); se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, CrC6-alcoxi, d-C6- haloalcoxi, d-C6-alquiltio, d-C6-alquilsulfinilo, d-C6-alquilsulfonilo, d-C6- haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, terbutildimetilsililo, CrC6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los últimos cuatro radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/u oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de d- C4 alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de d-CB-alquilo, C C6-haloalquilo, d-C6-alcox¡, C C6 haloalcoxi o (Ci-C6-alcoxi)carbonilo; R17b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, d-C6-alcoxi, d-C6- haloalcoxi, CrC6-alquiltio, d-C6-alquilsulf¡nilo, d-C6-alquilsulfonilo, C Ce- haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, íerbutildimetilsililo, d-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/u oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de d-d alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de d-C6-alquilo, d-C6-haloalquilo, d-C6-alcox¡, d-C6 haloalcoxi o (d-C6-alcoxi)carbonilo, o, Ri7a y Ri7b puec|en ser en forma conjunta, una cadena C2-C6 alquileno que forma un anillo saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno R17a y R 7b al que están unidos, en donde la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y opcionalmente puede ser sustituido con halógeno, (VC^haloalquilo, Ci-C4-alcoxi o CrC4-haloalcox¡, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden opcionalmente ser oxidados; R18 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, Ci-C6-alcoxi, C^-Ce- haloalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-Ce-alquiIsulfiniio, C Ce-alquilsulfonilo, Ci-Ce- haloalquiltio, trimetilsililo, trietilsililo, íerbutildimetilsililo, d-CValquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/u oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de C C alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o portar 1 , 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C^-Ce-alquilo, CrCe-haloalquilo, (VCe-alcoxi, C -C6 haloalcoxi; (Ci-Ce-alcoxiJcarbonilo, o dos R18 presentes de forma conjunta en un átomo de un átomo parcialmente saturado pueden ser =0, =N(C1-C6-alquilo), C4-alquilo)Ci-C4-alquilo o, dos R18 en dos átomos de carbono adyacentes pueden ser, de forma conjunta, una cadena C2-C6 alquíleno, que forma, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, en donde la cadena de alquíleno puede contener 1 o 2 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y pueden ser opcionalmente susituidos con halógeno, C CVhaloalquilo, CrC4-alcoxi o Ci-C -haloalcoxi, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden opcionalmente ser oxidados; n es 0, 1 o 2; k es un entero seleccionado de 0 a 10; o un enantiómero, diastereómero y sus sales. 2. Compuestos de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizados porque: A4 es CH B1, B2, B3 son CH X se selecciona del grupo que consiste en C C alquilo, CrC4 haloalquilo, C C alcoxialquilo, C1-C4 haloalcoxialquilo, C3-C6 cicloalquilo y C3-C6 halocicloalquilo. 3. Compuestos de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizados porque: A1, A3, A4 son CH B1, B2, B3 son CH X se selecciona del grupo que consiste en C!-C4 alquilo, O-¡-C4 haloalquilo, C C4 alcoxialquilo, Ci-C4 haloalcoxialquilo, C3-C6 cicloalquilo y C3-C6 halocicloalquilo. 4. Compuestos de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1. caracterizados porque tienen la fórmula (I-4) se selecciona de CTC4 alquilo, C C4 haloalquilo, C3-C6 cicloalquilo o C3-C6 halocicloalquilo; es 0, 1 o 2. se selecciona, independientemente de p, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C^Cs-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R 1)2R12, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, que se seleccionans independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o, cuando p es 2 y dos de R4 son adyacentes, los dos R4 adyacentes pueden ser una unión seleccionada del grupo que consiste en CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH20, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH20, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=0)0, C(=0)OCH2, 0(CH2)0, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR9a, CH2CH=N, CH=CH-NR9a, OCH=N, SCH=N; 0 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SCN, SF5, CpCe-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los últimos dos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, OR7, S(0)nR7, NR9aR9b, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR8)R6, C(=S)NR6¡ selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, C C6-alquilo, Ci-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los cinco últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7,OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6,CHO, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9)R6, C(=S)NR6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 ,4, 5, 6 a 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados. Compuestos de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1. caracterizados porque tienen la fórmula (1-5): R se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, Ci-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y cicloalifaticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9 , N(R9a)C(=0)R6, CHO, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10, que se seleccionan independientemente entre si, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros; R5c, se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SCN, SF5, Ct-Ce-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los últimos dos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, OR7, S(0)nR7, NR9aR9b, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR8)R6, C(=S)NR6; se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF5, CrCe-alquilo, C C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde las cadenas alifáticas de los cinco últimos radicales pueden ser opcionalmente sustituidas con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7,OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)NR6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el nitrógeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, 6. Un compuesto de amidina sustituida de la fórmula (I-5) de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, Ci-C6-alquilo, C3-C8- cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R 1)2R12, -S(0)nR7, -S(0)nNR9aR9b, C(=0)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=0)OR7, -C(=S)R6, C(=S)NR9aRSb , C(=S)OR7, -C(=S)SR7, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R4a, R4 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SCN, C^Ce-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los dos últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, OR7, -OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9 , N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, -C(=0)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6; R5a, R50, se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, OR7l C C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los átomos de carbono de los últimos dos radicales alifáticos y cicloalifáticos, pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, seleccionados independientemente entre sí; R5b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, Ci-C6-alquilo, C C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, en donde los cinco últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, seleccionados independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR7,OS(0)nR7, S(0)nR7, NR9aR9b, N(R9a)C(=0)R6, C(=0)R6, C(=0)OR7, C<=NR9)R6, C(=S)R6, 7. Un compuesto de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1o 6, caracterizado porque: Y es oxígeno. 8. Un compuesto de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1o 6, caracterizado porque: Y es una unión química. 9. Un compuesto de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1 o 6, caracterizado porque: Y es NR8. 10. Un compuesto de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1o 6, caracterizado porque: el compuesto de amidina sustituida es un enantiómero de la fórmula (l-S) que tiene la configuración S. 11. Un compuesto de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1o 6, caracterizado porque el compuesto de amidina sustituida es un enantiómero de la fórmula (l-R) que tiene la configuración R. 12. Un compuesto de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1o 6, caracterizados porque R2, R3 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, Ci-Ce-alquilo, C3-C8-cicloalqu¡lo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre sí, NR9aR9b S(0)nR7 c(=0)R6, C(=0)NR9aR9b, C(=0)OR7, C(=S)R6, C<=0)NR9aR9b, C(=S)SR7, C(=NR9a)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; 13. Un compuesto de amidina sustituida de acuerdo con la reivindicación 1o 6, caracterizados porque R2 y R3 en conjunto pueden ser una cadena C„ o -C5 alquileno, que forma un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 a 6 miembros junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, donde la cadena de alquileno también puede contener un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, y donde la cadena de alquileno puede estar opcionalmente sustituida con halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-Ce-haloalquilo, CrCe-alcoxi, (VCe-haloalcoxi, CrC6- alquiltio, CrCe-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, que comprende 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrógeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; 14. Un compuesto de amidina sustituida por 4-hidroxiiminometilo, caracterizado porque tiene la fórmula general (ll-A) en donde J es hidrógeno o halógeno; y en donde Y, R1, R2, R3, R4 y p se definen como en la reivindicación 1. 15. Un compuesto de amidina sustituida por 4-hidroxiiminometilo, caracterizado porque tiene la fórmula general (ll-B) en donde J es hidrógeno o halógeno; y en donde Y, R1 , R2, R3, R4 y p son como se definen en la reivindicación 1. 16. Una composición agrícola, caracterizada porque que comprende al menos un compuesto de la fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereisomero y/o sal aceptable en la agricultura y al menos un portador aceptable en la agricultura sólido y/o líquido inerte. 17. Una composición veterinaria caracterizada porque comprende al menos un compuesto de la fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereisomero y/o sal aceptable en veterinaria y al menos un portador aceptable en veterinaria sólido y/o líquido inerte. 18. El uso de un compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereisomero y/o sal aceptable en agricultura o en veterinaria, caracterizado porque es para combatir plagas de invertebrados. 19. El uso de un compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereisomero y/o sal aceptable en veterinaria, caracterizado porque es para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección de plagas de invertebrados. 20. Un método para controlar plagas de invertebrados caracterizado porque comprende tratar las plagas, su fuente de alimento, su hábitat o el lugar de reproducción o una planta, material de propagación vegetal, suelo, área, material o ambiente en el cual las plagas crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, materiales de propagación vegetal, suelos, superficies o espacios que deben protegerse del ataque o de la infestación de plagas de invertebrados con una cantidad efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereoisómero y/o una sal aceptable en agricultura. 21. Un método para proteger cultivos o plantas del ataque o de la infestación de plagas de invertebrados, caracterizado porque comprende tratar los cultivos o las plantas con una cantidad efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereoisómero y/o su sal aceptable en agricultura. 22. Un método para proteger al material de propagación vegetal y/o a las plantas que crecen a partir de éste contra el ataque o la infestación por plagas de invertebrados, caracterizado porque comprende tratar el material de propagación vegetal con una cantidad efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereoisómero y/o su sal aceptable en agricultura. 23. El método de acuerdo con la reivindicación 22, caracterizado porque el material de propagación vegetal son semillas. 24. Material de propagación vegetal caracterizado porque comprende al menos un compuesto de la fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereisómero y/o sal aceptable en agricultura. 25. El material de propagación vegetal de acuerdo con la reivindicación 24, caracterizado porque el material de propagación vegetal son semillas. 26. Un método para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección de plagas de invertebrados, caracterizado porque comprende poner en contacto al animal con una cantidad efectiva como plaguicida de al menos un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, su enantiómero, diastereoisómero y/o sal aceptable en veterinaria. 27. Uso de un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, o sus enantiómeros, diastereómeros y/o sales aceptables en veterinaria caracterizado porque es para la preparación de un medicamento para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos. RESUMEN Compuestos de amidina sustituida de la fórmula (I), sus enantiómeros, diastereómeros y sales y composiciones que comprenden dichos compuestos. También el uso de los compuestos de amidina sustituida, sus sales o composiciones que los comprenden para combatir plagas de animales. Además, métodos para aplicar dichos compuestos de amidina sustituida. Los compuestos de amidina sustituida de la presente invención se definen por la siguiente fórmula I: en donde A1 a A4, B1 a B3, R a R3, (R )p, (R5)q, X e Y son como se definen en la descripción.
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