ES2381499T3 - 5-Ariloxisazolinas para controlar plagas de invertebrados - Google Patents

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Kanu Maganbhai Patel
Thomas Francis Jr. Pahutski
Benjamin Kenneth Smith
Jeffrey Keith Long
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Abstract

Un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, en donde: A1, A2 y A3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CR3 y N; B1, B2 y B3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CR2 y N; R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6; cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alcoxi C2-C4 carbonilo, -CN o -NO2; cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -N (R4) R5, -C (W) N (R4) R5, -C (W) OR5, -CN o -NO2; Q es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2, -N (R4) R5, -C (W) N (R4) R5, -C (O) OR5 y R8; cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo; cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R7; cada R6 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN o -NO2; cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2 o Q1; cada R8 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R9; cada R9 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo, alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH, -CN o -NO2; cada Q1 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, -CN, -NO2, -C (W) N (R10) R11, -C (O) OR11 y R12; cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo; cada R1 es independientemente H; o alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o R12; cada R12 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R13; cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo, alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH, -CN o -NO2; cada W es independientemente O o S; n es 1 o 2.

Description

5-Ariloxisazolinas para controlar plagas de invertebrados.
CAMPO DE LA INVENCIÓN
Esta invención se refiere a ciertas isoxazolinas, sus N-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos 5 agronómicos y no agronómicos, que incluyen aquellos usos listados a continuación, y métodos para su uso en el control de plagas de invertebrados tales como artrópodos en entornos tanto agronómicos como no agronómicos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. El daño por plagas de invertebrados al crecimiento de cultivos agronómicos y a las cosechas agronómicas 10 almacenadas puede provocar una reducción significativa en la productividad y dar como resultado, de este modo, un aumento de costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en ganadería, en artículos domésticos, césped, productos de la madera, y en la salud pública y de los animales. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad
15 de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.
La publicación de patente PCT WO 05/085216 describe derivados de isoxazolina de la fórmula i como insecticidas
en donde, entre otros, cada uno de A1, A2 y A3 son, de modo independiente, C o N; G es un anillo benceno; W es O 20 o S; y X es halógeno o haloalquilo C1-C6.
El documento US 2005/250882 (A1) describe un compuesto de benzanilida sustituido como un insecticida o un acaricida.
RESUMEN DE LA INVENCIÓN
Esta invención se dirige a compuestos de Fórmula 1 incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, 25 N-óxidos, y sales de los mismos, y composiciones que los contienen y su uso para el control de plagas de invertebrados:
en donde:
A1, A2 y A3 están seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en CR3 y N;
30 B1, B2 y B3 están seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en CR2 y N;
R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de modo independiente de R6;
cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6,
35 alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alcoxi C2-C4 carbonilo, -CN o -NO2;
cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -N(R4)R5, -C(W)NCR4)R5,-C(W)OR5, -CN o -NO2;
Q es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8;
cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R7;
cada R6 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN o -NO2;
cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio; alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2 o Q1;
cada R8 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R9;
cada R9 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo; alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH, -CN o -NO2;
cada Q1 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, -CN, -NO2, -C(W)N(R10)R11, -C(O)OR11 y R12;
cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
cada R11 es independientemente H; o alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o R12;
cada R12 es independientemente un anillo fenol o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R13;
cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo, alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH o NO2;
cada W es independientemente O o S;
n es 0, 1 o 2.
Esta invención también proporciona una composición que comprende un compuesto de Fórmula 1, uno N-óxido o una de sus sales, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido. En una realización, esta invención también proporciona una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, comprendiendo dicha composición opcionalmente además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.
Esta invención proporciona además una composición de pulverización para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o sal del mismo, o la composición descrita con anterioridad y un propulsor. La presente invención proporciona también la composición descrita arriba en forma de una composición de pulverización en donde el diluyente líquido es un propulsor. Esta invención también proporciona una composición de cebo para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o sal del mismo, o la composición descrita en la realización anterior, uno o más materiales alimenticios, opcionalmente un atrayente, y opcionalmente un humectante. Esta invención proporciona además la composición descrita anteriormente en forma de una composición cebo en donde el diluyente sólido y/o el diluyente líquido comprenden uno o más materiales alimenticios, comprendiendo dicha composición opcionalmente un atrayente y/o un humectante.
Esta invención proporciona además un dispositivo trampa para controlar una plaga de invertebrados que comprende dicha composición cebo y una carcasa adaptada para alojar a dicha composición cebo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados pueda acceder a dicha composición cebo desde una localización exterior a la carcasa, y en donde la carcasa está adaptada adicionalmente para que esté situada dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados.
Esta invención también proporciona un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, (por ejemplo, como una composición descrita en este documento). Esta invención también se refiere a dicho método, en donde la plaga de invertebrados o su entorno se pone en contacto con una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un Nóxido o una sal del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, comprendiendo además dicha composición opcionalmente una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.
Esta invención proporciona además un método para proteger una semilla de una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la semilla con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo. Esta invención se refiere además a una semilla tratada que comprende un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, en una cantidad de aproximadamente 0,0001 a 1% en peso de la semilla antes del tratamiento.
Esta invención proporciona además una composición para proteger a un animal de una plaga parasitaria de invertebrados que comprende una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1; un N-óxido o una sal del mismo, y al menos un vehículo. La presente invención proporciona además la composición descrita anteriormente en una forma para la administración oral. Esta invención proporciona además un método para proteger un animal de una plaga parasitaria de invertebrados que comprende administrar al animal una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo.
DETALLES DE LA INVENCIÓN
Como se usa en este documento, los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", " tiene", "que tiene", "contiene" o "que contiene", o cualquier variación distinta de los mismos, están destinados a cubrir una inclusión no exclusiva. Por ejemplo, una composición, una mezcla, procedimiento, método, artículo, o dispositivo que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente sólo a esos elementos, sino que puede incluir otros elementos no enumerados expresamente o inherentes a dicha composición, mezcla,
procedimiento, método, artículo o dispositivo. Además; a menos que se afirme expresamente lo contrario, "o" se refiere a una "o" inclusiva y no a una "o" exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B se satisface por cualquiera de lo siguiente: A es verdadero (o está presente) y B es falso (o no está presente), A es falso (o no está presente) y B es verdadero (o está presente), y tanto A como B son verdaderos (o están presentes).
Asimismo, se pretende que los artículos indefinidos "un" y "uno(a)" que preceden a un elemento o componente de la invención no sean restrictivos con respecto al número de casos (es decir, sucesos) del elemento o componente. Por lo tanto, "un" o "uno(a)" deben leerse para que incluyan uno o al menos uno, y la forma singular de la palabra del elemento o componente también incluye el plural a menos que el número signifique obviamente que es el singular.
Cuando se menciona en esta descripción, el término "plaga de invertebrados" incluye artrópodos, gasterópodos y nematodos de importancia económica como plagas. El término "artrópodo" incluye insectos, ácaros, arañas, escorpiones, ciempiés, milpiés; cochinillas y escutigeras. El término "gasterópodo" incluye caracoles, babosas y otros estilomatóforos. El término "helmintos" incluye gusanos en los filos de Nematelmintos, Platelmintos y Acantocéfalos tales como: gusanos redondos, gusanos de corazón y nematodos fitófagos (Nematoda), distomas (Trematoda), tenias (Cestoda) y gusanos de cabeza espinosa.
En el contexto de esta descripción, "control de plaga de invertebrados" implica la inhibición del desarrollo de la plaga de invertebrados (incluyendo mortalidad, reducción de alimentación y/o interrupción de apareamiento), y las expresiones relacionadas se definen de manera análoga.
El término "agronómico" se refiere a la producción de cultivos tales como para alimentos y fibras e incluye el cultivo de maíz, soja y otras leguminosas, arroz, cereal (por ejemplo, trigo, avena, cebada, centeno, arroz, maíz), hortalizas de hoja (por ejemplo, lechuga, col, y otros cultivos de col), hortalizas de fruto (por ejemplo, tomates, pimiento, berenjena, repollos y cucurbitáceas), patatas, batatas, uvas, algodón, frutos de árboles (por ejemplo, frutos de pepitas, grano y cítricos), frutas pequeñas (bayas, guindas) y otros cultivos especiales (por ejemplo, colza, girasol, olivos). El término "no agronómico" se refiere a granazones distintos a los cultivos; tales como cultivos hortícolas distintos (por ejemplo; plantas de invernadero, vivero u ornamentales que no han crecido en un campo), estructuras residenciales, agrícolas, comerciales e industriales, césped (por ejemplo, granja de césped, pastos, campo de golf, césped residencial, campos deportivos de recreo, etc.), productos de madera, productos almacenados, gestión agroforestal y de la vegetación, aplicaciones de salud pública (seres humanos) y animal (por ejemplo, animales domésticos tales como mascotas, ganado y aves de corral, animales no domésticos tales como la vida silvestre).
En las indicaciones anteriores, el término "alquilo", usado sólo o en palabras compuestas tales como "alquiltio" o "haloalquilo", incluye alquilo de cadena lineal o ramificada, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo" incluye alquenos de cadena lineal o ramificada tales como etenilo, 1propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo" también incluye polienos tales como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. "Alquinilo" incluye alquinos de cadena lineal o ramificada tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. "Alquinilo" también puede incluir restos compuestos por múltiples triples enlaces tales como 2,5-hexadiinilo.
"Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alquiltio" incluye restos alquiltio de cadena lineal o ramificada tales como metiltio, etiltio, y los diferentes isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. "Alquilsulfinilo" incluye ambos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- y los diferentes isómeros de butilsulfinilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-, (CH3)2CHS(O)2-, y los diferentes isómeros de butilsulfonilo, pentilsulfonilo y hexilsulfonilo. "Alquilamino", "dialquilamino" y similares, se definen de forma análoga a los ejemplos anteriores. "Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término "alquilcicloalquilo" denota la sustitución de alquilo en un resto de cicloalquilo e incluye, por ejemplo, etilciclopropilo, ipropilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. El término "cicloalquilalquilo" denota la sustitución de cicloalquilo en un resto de alquilo. Ejemplos de "cicloalquilalquilo" incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo, y otros restos cicloalquilo unidos a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada.
El término "halógeno", sólo o en palabras compuestas tales como "haloalquilo", incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se usa en palabras compuestas tales como "haloalquilo", dicho alquilo puede estar parcial o totalmente sustituido con átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Ejemplos de "haloalquilo" incluyen F3C-, ClCH2-, CF3CH2- y CF3CCl2-. Los términos "halocicloalquilo", "haloalcoxi", "haloalquiltio" y similares, se definen de forma análoga al término "haloalquilo". Los ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- y CF3CH2O-. Los ejemplos de "haloalquiltio" incluyen CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- y ClCH2CH2CH2S-. Los ejemplos de "haloalquilsulfinilo" incluyen CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)- y CF3CF2S(O)-. Los ejemplos de "haloalquilsulfonilo" incluyen CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- y CF3CF2S(O)2-.
"Alquilcarbonilo" denota restos alquilo de cadena lineal o ramificada unidos a un resto C(=O). Los ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- y (CH3)2CHC(=O)-. Los ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- y los diferentes isómeros de butoxi
o pentoxicarbonilo.
El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el prefijo "Ci-Cj" donde i y j son números de 1 a 7. Por ejemplo, alquil C1-C4 sulfonilo indica de metilsulfonilo a butilsulfonilo; alcoxialquilo C2 indica CH3OCH2; alcoxialquilo C3 indica, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo C4 indica los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido con un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, incluyendo los ejemplos CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2.
Cuando un compuesto está sustituido con un sustituyente que porta un subíndice que indica que el número de dichos sustituyentes puede exceder de 1, dichos sustituyentes (cuando exceden de 1) están seleccionados de forma independiente del grupo de sustituyentes definidos, por ejemplo, (R2)n, n es 1 o 2. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo R2, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que este es equivalente a dicho grupo que no está sustituido.
"Aromático" indica que cada uno de los átomos del anillo está básicamente en el mismo plano y tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo, y en el que (4n + 2) electrones π, donde n es un número entero positivo, están asociados con el anillo para cumplir con la regla de Hückel.
Los términos "anillo heterocíclico" o "heterociclo" denotan un anillo en que al menos un átomo que forma el esqueleto anular no es carbono, por ejemplo, nitrógeno, oxígeno o azufre. Típicamente, un anillo heterocíclico contiene no más de 4 nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. A menos que se indique otra cosa, un anillo heterocíclico puede ser un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado. Cuando un anillo heterocíclico completamente insaturado satisface la regla de Hückel, entonces dicho anillo también se denomina un "anillo heteroaromático", "anillo heterocíclico aromático". A menos que se indique otra cosa, los anillos y sistemas anulares heterocíclicos pueden estar unidos a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible por sustitución de un hidrógeno en dicho carbono o nitrógeno.
El término "opcionalmente sustituido" en conexión con los anillos heterocíclicos se refiere a grupos que no están sustituidos o que tienen al menos un sustituyente distinto de hidrógeno que no extingue la actividad biológica que posee por el análogo no sustituido. Tal como se usa en este documento, las siguientes definiciones se aplicarán a menos que se indique otra cosa. El término "opcionalmente sustituido" se usa indistintamente con la frase "sustituido
5 o no sustituido" o con el término "(no) sustituido." A menos que se indique otra cosa, un grupo opcionalmente sustituido puede tener un sustituyente en cada posición sustituible del grupo, y cada sustitución es independientemente de la otra.
Cuando Q es un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, que contiene nitrógeno, puede estar unido al resto de la Fórmula 1 a través de cualquier átomo del anillo de carbono o nitrógeno disponible, a menos que se describa otra
10 cosa. De modo similar, cuando Q1 es un heterociclo de 5 o 6 miembros, que contiene nitrógeno, puede estar unido a través de cualquier átomo del anillo de carbono o nitrógeno disponible, a menos que se describa otra cosa.
Tal como se anota con anterioridad, Q o Q1 pueden ser (entre otros) fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes como se define en el Resumen de la Invención. Un ejemplo de fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes es el anillo ilustrado como U-1 en el Objeto
15 Expuesto 1, en donde Rv se selecciona de un grupo de sustituyentes como se define en el Resumen de la Invención para Q o Q1 y r es un númeroentero de 0 a 5.
Tal como se anota con anterioridad, Q o Q1 puede ser (entre otros) un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que puede estar saturado o insaturado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes tal como se define en el Resumen de la Invención. Ejemplos de un anillo heterocíclico 20 aromático insaturado, de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, incluyen los anillos U-2 a U-61 ilustrados en el Objeto Expuesto 1 en donde Rv es cualquier sustituyente como se define en el Resumen de la Invención para Q o Q1, y r es un número entero de 0 a 4, limitado por el número de posiciones disponibles en cada grupo U. Como U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 y U-43 tienen solo una posición disponible, para estos grupos U, r se limita a los números enteros 0 o 1, y que r sea 0 significa que el grupo U no
25 está sustituido y un hidrógeno está presente en la posición indicada por (Rv)r.
Objeto Expuesto 1
y
10 Aunque los grupos Rv se muestran en las estructuras U-1 a U-61, debe apreciarse que no necesitan estar presentes ya que son sustituyentes opcionales. Nótese que, cuando Rv es H y está unido a un átomo, es lo mismo que si dicho átomo no está sustituido. Los átomos de nitrógeno que requieren sustitución para completar su valencia están sustituidos con H o Rv. Debe apreciarse que cuando el punto de unión entre (Rv)r y el grupo U se ilustra como flotante, (Rv)r puede unirse a cualquier átomo de carbono o átomo de nitrógeno disponible del grupo U. Debe
15 apreciarse que cuando el punto de unión del grupo U se ilustra como flotante, el grupo U puede estar unido al resto de Fórmula 1 a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible del grupo U por sustitución de un átomo de hidrógeno. Nótese que algunos grupos U sólo pueden estar sustituidos con menos de 4 grupos Rv (por ejemplo, U-2 a U-5, U-7 a U-48 y U-52 a U-61).
Nótese que, cuando Q o Q1 es un anillo heterocíclico no aromático, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de sustituyentes tal como se define 5 en el Resumen de la Invención para Q o Q1, uno o dos miembros del anillo de carbono del heterociclo pueden estar opcionalmente en la forma oxidada de un resto carbonilo.
Los ejemplos de un anillo heterocíclico saturado de 5 o 6 miembros, o insaturado no aromático, incluyen los anillos G-1 a G-35 tal como se ilustra en el Objeto Expuesto 2. Nótese que cuando el punto de unión en el grupo G se ilustra como flotante, el grupo G puede estar unido al resto de Fórmula 1 a través de cualquier carbono o nitrógeno
10 disponible del grupo G por sustitución de un átomo de hidrógeno. Los sustituyentes opcionales correspondientes a Rv pueden unirse a cualquier carbono o nitrógeno disponible reemplazando un átomo de hidrógeno. Para estos anillos G, r es típicamente un número entero de 0 a 4, limitado por el número de posiciones disponibles en cada grupo G.
Nótese que cuando Q o Q1 comprende un anillo seleccionado de G-28 a G-35, G2 se selecciona de O, S o N. Nótese
15 que cuando G2 es N, el átomo de nitrógeno puede completar su valencia por sustitución con o bien H o los sustituyentes como se definen en el Resumen de la Invención para Q o Q1.
Objeto Expuesto 2 Se conoce una amplia variedad de métodos sintéticos en la técnica para permitir la preparación de anillos heterocíclicos aromáticos y no aromáticos; para revisiones extensas véase el conjunto de ocho volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky y C. W. Rees editores jefe, Pergamon Press, Oxford, 1984 y el conjunto de doces volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven editores jefe, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un experto en la técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al otro(s) estereoisómero(s) o cuando se separa del otro(s) estereoisómero(s). Además, el experto sabe como separar, enriquecer y/o preparar de forma selectiva dichos estereoisómeros. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una forma ópticamente activa.
Un experto en la técnica apreciará que no todos los anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno pueden formar Nóxidos ya que el nitrógeno requiere un par de electrones disponible para la oxidación al óxido; un experto en la técnica reconocerá los anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experto en la técnica también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de anillos heterocíclicos y aminas terciarias son muy bien conocidos por un experto en la técnica incluyendo la oxidación de anillos heterocíclicos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y m-cloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio y dioxiranos tales como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos se han descrito y revisado exhaustivamente en la bibliografía, véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, pp. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Un experto en la técnica reconoce que debido a que en el medioambiente y bajo condiciones fisiológicas las sales de los compuestos químicos están en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas. Así, una amplia variedad de sales de los compuestos de Fórmula 1 son útiles para controlar las plagas de invertebrados (es decir, son agrícolamente adecuadas). Las sales de los compuestos de la Fórmula 1 incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluensulfónico o valérico. Cuando un compuesto de Fórmula 1 contiene un resto ácido tal como un ácido carboxílico o fenol, las sales incluyen además las formadas con bases orgánicas o inorgánicas tales como piridina, trietilamina o amoniaco, o amidas, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. Por consiguiente, la presente invención comprende los compuestos seleccionados de la Fórmula 1, N-óxidos y sales de los mismos adecuadas desde el punto de vista agrícola.
Las realizaciones de la presente invención tal como se describen en el Resumen de la Invención incluyen:
Realización 1. Un compuesto de Fórmula 1 en donde R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6.
Realización 2. Un compuesto de la Realización 1, en donde R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con halógeno.
Realización 3. Un compuesto de la Realización 2, en donde R1 es alquilo C1-C3 sustituido con halógeno.
Realización 4. Un compuesto de la Realización 3, en donde R1 es alquilo C1-C3 sustituido con F.
Realización 5. Un compuesto de la Realización 4, en donde R1 es alquilo C1-C3 completamente sustituido con F.
Realización 6. Un compuesto de la Realización 5, en donde R1 es CF3.
Realización 7. Un compuesto de Fórmula 1, en donde cada R2 es independientemente H, halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o -CN.
Realización 8. Un compuesto de la Realización 7, en donde cada R2 es independientemente H, halógeno, CF3, OCF3 o -CN.
Realización 9. Un compuesto de la Realización 7, en donde cada R2 es independientemente H o halógeno.
Realización 10. Un compuesto de Fórmula 1, en donde cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -CN o -NO2.
Realización 11. Un compuesto de la Realización 10, en donde cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C3-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C3-C4, ciclopropilo, alcoxi C1-C4, -C(W)N(R4)R5, -CN o -NO2.
Realización 12. Un compuesto de la Realización 11, en donde cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C2, -C ิCH, -CN o -NO2.
Realización 13. Un compuesto de la Realización 12, en donde cada R3 es H.
Realización 14. Un compuesto de la Realización 12, en donde cada R3 es -CN.
Realización 15. Un compuesto de Fórmula 1, en donde Q es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo pirimidinilo, un anillo triazinilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo, un anillo imidazolilo, un anillo oxazolilo, un anillo isoxazolilo, un anillo tiazolilo o un anillo isotiazolilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, C(O)OR5 y R8.
Realización 16. Un compuesto de la Realización 15, en donde Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4; haloalcoxi C1-C4, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8.
Realización 17. Un compuesto de la Realización 16, en donde Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -CN y -NH2.
Realización 18. Un compuesto de la Realización 17, en donde Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de nitrógeno.
Realización 19. Un compuesto de Fórmula 1, en donde cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo.
Realización 20. Un compuesto de la Realización 19, en donde cada R4 es H.
Realización 21. Un compuesto de Fórmula 1, en donde cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Realización 22. Un compuesto de la Realización 21 en donde cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Realización 23. Un compuesto de la Realización 22, en donde cada R5 es independientemente H o alquilo C1-C4.
Realización 24. Un compuesto de Fórmula 1, en donde cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4 tio, alquil C1-C4 sulfinilo, alquil C1-C4 sulfonilo, -CN, -NO2 o Q1.
Realización 25. Un compuesto de Fórmula 1, en donde Q1 es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo tiazolilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, -CN, C(W)N(R10)R11, C(O)OR11 y R12.
Realización 26. Un compuesto de Fórmula 1, en donde cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo.
Realización 27. Un compuesto de la Realización 26, en donde cada R10 es H.
Realización 28. Un compuesto de Fórmula 1, en donde cada R11 es independientemente H; o alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o R12. Realización 29. Un compuesto de la Realización 28, en donde cada R11 es H o alquilo C1-C4. Realización 50. Un compuesto de Fórmula 1, en donde W es O. Realización 51. Un compuesto de Fórmula 1, en donde n es 0. Realización 53. Un compuesto de Fórmula 1, en donde A1 y A2 son CR3; y A3 es CR3 o N. Realización 54. Un compuesto de la Realización 53, en donde A3 es CR3. Realización 55. Un compuesto de Fórmula 1, en donde A1es N; y A2 y A3 son CR3. Realización 56. Un compuesto de Fórmula 1, en donde A2es N; y A1 y A3 son CR3. Realización 57. Un compuesto de Fórmula 1, en donde A1 esCR3; y A2 y A3 son N. Realización 58. Un compuesto de Fórmula 1, en donde A2 esCR3; y A1 y A3 son N. Realización 59. Un compuesto de Fórmula 1, en donde A3 esCR3; y A1 y A2 son N. Realización 60. Un compuesto de Fórmula 1, en donde B1, B2 y B3 son CR2. Realización 61. Un compuesto de la Realización 60, en donde B2 es CH. Realización 62. Un compuesto de Fórmula 1, en donde B1es N; y B2 y B3 son CR2. Realización 63. Un compuesto de Fórmula 1, en donde B2es N; y B1 y B3 son CR2.
Realización 64. Un compuesto de Fórmula 1, en donde B2 esCR2; y B1 y B3 son N. Las realizaciones de esta invención, incluyendo las Realizaciones 1-29, 50, 51 y 53-64 anteriores, además de cualquier otra realización descrita en este documento, se puede combinar de cualquier manera, y las descripciones de las variables en las realizaciones pertenecen no sólo a los compuestos de Fórmula 1 sino también a los compuestos de partida y los compuestos intermedios. Además, las realizaciones de esta invención, incluyendo las Realizaciones 1-29, 50, 51 y 53-64 anteriores, además de cualquier otra realización descrita en este documento y cualquier combinación de las mismas, pertenecen a las composiciones y métodos de la presente invención.
Las combinaciones de las Realizaciones 1-29, 50, 51 y 53-64 pueden ilustrarse mediante: Realización A. Un compuesto de la fórmula 1, en donde
A1 y A2 son CR3;
A3 es CR3 o N;
B1, B2 y B3 son CR2;
R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
cada R2 es independientemente H, halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o -CN;
cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -CN o -NO2;
cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo;
cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R7;
cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4 tio, alquil C1-C4 sulfinilo, alquil C1-C4 sulfonilo, -CN, -NO2 o Q1;
Q1 es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo tiazolilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, -CN, -C(W)N(R10)R11, C(O)OR11 y R12;
cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo; y
cada R11 es independientemente H; o alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o R12. Realización B. Un compuesto de la Realización A, en donde
Q es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo pirimidinilo, un anillo triazinilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo, un anillo imidazolilo, un anillo oxazolilo, un anillo isoxazolilo, un anillo tiazolilo o un anillo isotiazolilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8.
Realización C. Un compuesto de la Realización B, en donde
R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con halógeno;
cada R2 es independientemente H, halógeno, CF3, OCF3 o -CN;
cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C3-C4,
alquinilo C2-C4, haloalquinilo C3-C4, ciclopropilo, alcoxi C1-C4, -C(W)N(R4)R5, -CN o -NO2;
cada R4 es H; Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de
halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, -CN, -NO2, - N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8; y W es O.
Realización D. Un compuesto de la Realización C, en donde A3 es CR3; B2 es CH; R1 es CF3;
cada R2 es independientemente H o halógeno;
cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C2, -C ิCH, -CN o -NO2; y
Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -CN y -NH2.
Las realizaciones específicas incluyen compuestos de Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en: 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(pifluorometil)-isoxazol; 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol; 2-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]-piridina; 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-imidazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol; 1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]-1H-1',2,4-triazol; 1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metilfenil]-1H-1,2,4-triazol; 1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metilfenil]-1H-1,2,3-triazol; 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo; 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-1,2,3-triazol-1-il)bencenocarbotioamida; 2-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-1-il)-5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]benzonitrilo; 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-tetrazol-1-il)benzonitrilo; y
5-[5-(3,5-dibromofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo.
Realizaciones específicas adicionales incluyen cualquier combinación de los compuestos de Fórmula 1 seleccionados del grupo inmediatamente anterior. Las Realizaciones de la presente invención también incluyen: Realización A1. Un compuesto de Fórmula 1q, un N-óxido, o una sal del mismo,
en donde:
A se selecciona del grupo que consiste en CR3 y N;
B1, B2 y B3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CR2 y N;
R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alcoxi C2-C4 carbonilo, -CN o -NO2;
cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6; haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5-, -C(W)OR5, -CN o -NO2;
Q es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6; halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8;
cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R7;
cada R6 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN o -NO2;
cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2 o Q1;
cada R8 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R9;
cada R9 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio; alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sullfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo, alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH, -CN o -NO2;
cada Q1 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6; halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, -CN, -NO2, -C(W)N(R10)R11, -C(O)OR11 y R12;
cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo; 5 cada R11 es independientemente H; o alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6,
cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o R12; cada R12 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R13;
cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6;
10 alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo, alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH, -CN o -NO2;
cada W es independientemente O o S; m es 1, 2 o 3; y 15 n es 1 o 2. Realización AA. Un compuesto de Fórmula 1p, un N-óxido, o una sal del mismo,
en donde:
A se selecciona del grupo que consiste en CR3 y N;
20 R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil
25 C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alcoxi C2-C4 carbonilo, -CN o -NO2;
cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, -CN o -NO2;
Q es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo
30 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, -CN, -NO2, -C(W)N(R4)R5, C(O)OR5 y R8;
35 cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R7;
40 cada R6 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN o -NO2;
cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN o -NO2; o Q1;
cada R8 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R9;
cada R9 es independientemente halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alcoxi C2-C4 carbonilo, -CN o -NO2;
cada Q1 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, CN, NO2, C(W)N(R10)R11, C(O)OR11 o R12;
cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
cada R11 es independientemente H; o alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o R12;
cada R12 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R9;
cada W es independientemente O o S;
m es 1, 2 o 3; y
n" es 1, 2, 3, 4 o 5.
Realización BB. Un compuesto de la Realización AA, en donde
Q es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, CN, NO2, C(W)N(R4)R5, C(O)OR5 y R8; con tal que cuando Q sea un anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de 5 miembros, Q esté unido a través de nitrógeno.
Realización CC. Un compuesto de la Realización BB, en donde
R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R6;
cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en H, halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6 y CN;
cada R3 se selecciona independientemente del grupo que consiste en H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, CN y NO2;
Q es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo pirimidinilo, un anillo triazinilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo imidazolilo, un anillo oxazolilo, un anillo isoxazolilo, un anillo tiazolilo o un anillo isotiazolilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, CN, NO2, C(W)N(R4)R5, C(O)OR5 y R8;
cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R7;
cada R7 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4 tio, alquil C1-C4 sulfinilo, alquil C1-C4 sulfonilo, -CN y -NO2; o Q1; y
Q1 es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo tiazolilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, CN, C(O)N(R10)R11, C(O)OR11 y R12.
Realización DD. Un compuesto de la Realización CC, en donde
R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con halógeno;
cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en H, CF3, OCF3, halógeno y CN;
cada R3 se selecciona independientemente del grupo que consiste en H, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciclopropilo, alcoxi C1-C4, CN y NO2;
Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4 amino, dialquil C2-C4 amino, CN, NO2, C(W)N(R4)R5, C(O)OR5 y R8;
R4 es H; y
W es O.
Realización EE. Un compuesto de la Realización DD, en donde
R1 es CF3; y
n" es 1 o 2.
Las realizaciones específicas incluyen compuestos de Fórmula 1p seleccionados del grupo que consiste en:
5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol;
5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol;
2-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]piridina;
5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-imidazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol; y
1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]-1H-1,2,4-triazol.
Es digno de mención que los compuestos de esta invención se caracterizan por patrones metabólicos favorables y/o residuales de suelo y muestran una actividad que controla un espectro de plagas de invertebrados agronómicas y no agronómicas.
De particular importancia son las realizaciones de la invención, por razones del espectro del control de plagas de invertebrados e importancia económica, protección de los cultivos agronómicos del daño o lesión provocado por las plagas de invertebrados mediante el control de las plagas de invertebrados. Los compuestos de esta invención, debido a sus favorables propiedades de translocación o sistemicidad en plantas, también protegen las partes foliares u otras partes de plantas que no están directamente en contacto con un compuesto de Fórmula 1 o una composición que comprende el compuesto.
También se han de destacar como realizaciones de la presente invención a las composiciones que comprenden un compuesto de cualquiera de las Realizaciones precedentes, así como cualquier otra realización descrita en este documento, y cualquier combinación de las mismas, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, en donde dichas composiciones opcionalmente también comprenden al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.
También son dignas de mención como realizaciones de la presente invención las composiciones para controlar una plaga de invertebrados que comprenden una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las Realizaciones precedentes, así como cualquier otra realización descrita en este documento, y cualquier combinación de las mismas, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, comprendiendo además opcionalmente dicha composición una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Las realizaciones de la invención también incluyen métodos para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las Realización precedentes (por ejemplo, como una composición descrita en este documento).
Las realizaciones de la invención también incluyen una composición que comprende un compuesto de cualquiera de las Realizaciones precedentes, en forma de una formulación líquida para empapar el suelo. Las realizaciones de la invención también incluyen métodos para controlar una plaga de invertebrados que comprenden poner en contacto el suelo con una composición liquida como un empape de suelo que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las Realizaciones precedentes.
Las realizaciones de la invención incluyen además una composición de pulverización para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las Realizaciones precedentes y un propelente. Las realizaciones de la invención incluyen además una composición cebo para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las Realizaciones precedentes, uno o más materiales comestibles, opcionalmente un atrayente y opcionalmente un humectante. Las realizaciones de la invención también incluyen un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados que comprende dicha composición cebo y una carcasa adaptada para alojar
5 dicha composición cebo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de manera que la plaga de invertebrados pueda acceder a dicha composición cebo desde una posición exterior a la carcasa, y en donde la carcasa está adaptada además para colocarse dentro o cerca de un lugar de potencial o conocida actividad para la plaga de invertebrados.
Las realizaciones de la invención incluyen también un método para proteger una semilla de una plaga de
10 invertebrados que comprende poner en contacto la semilla con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto cualquiera de las Realizaciones anteriores. Las realizaciones de la invención incluyen además una semilla tratada que comprende un compuesto de cualquiera de las Realizaciones anteriores en una cantidad de aproximadamente 0,0001 a 1% en peso de la semilla antes del tratamiento.
Las realizaciones de la invención incluyen además una composición para proteger un animal de una plaga
15 parasitaria de invertebrados que comprende una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las Realizaciones anteriores y al menos un vehículo. Las realizaciones de la invención también incluyen una composición que comprende un compuesto de cualquiera de las Realizaciones precedentes en una forma para la administración oral. Las realizaciones de la invención incluyen además un método para proteger a un animal de una plaga parasitaria de invertebrados que comprende administrar al animal una cantidad parasitariamente eficaz de un
20 compuesto de cualquiera de las Realizaciones anteriores.
Los compuestos de Fórmula 1 se pueden preparar mediante uno o más de los siguientes métodos y variaciones como se describe en los Esquemas 1-4. Las definiciones de R1, R2, R3, A1, A2, A3, B1, B2, B3, n, p y Q en los compuestos de Fórmulas 1-7 posteriores son como se definen anteriormente para la Fórmula 1 en el Resumen de la Invención.
25 Los compuestos de Fórmula 1 se pueden preparar por medio de cicloadición de compuestos de Fórmula 2 con óxidos de nitrilo derivados de oximas de la Fórmula 3 tal como se resume en el Esquema 1. La reacción avanza típicamente a través de la intermediación de un cloruro de hidroxamilo generado in situ. En un procedimiento típico, se combina un reactivo de cloración tales como hipoclorito de sodio, N-clorosuccinimida, o cloramina-T con la oxima en presencia del estireno. Dependiendo de las condiciones pueden ser necesarias bases amina tales como piridina
30 o trietilamina. La reacción se puede llevar a cabo en una amplia variedad de disolventes que incluyen tetrahidrofurano, éter dietílico, cloruro de metileno, dioxano y tolueno con temperaturas óptimas que oscilan desde la temperatura ambiente hasta la temperatura de reflujo del disolvente. El Ejemplo 1, Etapa B, ilustra un procedimiento típico para esta reacción. Los procedimientos generales para la cicloadición de óxidos de nitrilo con olefinas están bien documentados en la literatura química. Para referencias relevantes véase Lee, Synthesis, 1982, 6, 508-509 y
35 Kanemasa et al., Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1064 además de las referencias citadas en esos documentos.
Los compuestos de Fórmula 1, en donde Q es un anillo heterocíclico unido a N de 5 miembros, pueden prepararse también por desplazamiento directo de un haluro aromático de Fórmula 4 en donde Y es Br o F con un anillo heterocíclico azol de Fórmula 5 como se muestra en el Esquema 2. Anillos heterocíclicos azol típicos de Fórmula 5 40 incluyen pirazoles, imidazoles, triazoles y tetrazoles opcionalmente sustituidos. Los bromuros pueden desplazarse con el uso de yoduro de cobre y un catalizador de paladio, véase por ejemplo, Kanemasa et al., European Journal of Organic Chemistry, 2004, 695-709. Para el desplazamiento directo de flúor, la reacción se realiza típicamente en un disolvente aprótico polar tal como N,N-dimetilformamida o N,N-dimetilacetamida y en presencia de una base inorgánica tal como carbonato de sodio o potasio. El Ejemplo 2, Etapa C, ilustra un procedimiento típico para este
45 tipo de reacción.
Un preparado alternativo para los compuestos de Fórmula 1 en donde Q es un fenilo o un anillo heterocíclico aromático incluye la bien conocida reacción de Suzuki por medio de acoplamiento cruzado catalizado por Pd de un yoduro o bromuro aromático de Fórmula 4 en donde Y es Br o I con un ácido aril o heteroaril borónico de Fórmula 6 5 (Esquema 3). Muchos catalizadores son útiles para este tipo de transformación; un catalizador típico es tetrakis(trifenilfosfina)paladio (0). Los disolventes tales como tetrahidrofurano, acetonitrilo, dietiléter y dioxano son adecuados. Los ácidos borónicos de Fórmula 6 están o bien comercialmente disponibles o pueden prepararse a partir de métodos conocidos. Otros métodos que incluyen los procedimientos de acoplamiento de Heck, Stille, Kumada y Buchwald-Hartwig ofrecen muchas alternativas para la introducción de grupos heterocíclicos Q. Para las
10 referencias principales, véase por ejemplo Zificsak, Craig A y Hlasta, Dennis J., Tetrahedron, 2004, 60, 8991-9016. Para una revisión a fondo de la química del paladio aplicable a la síntesis de grupos Q heterocíclicos, véase Li, J. J.; Gribble, G. W.; Editors. Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier: Oxford, UK, 2000.
15 Las oximas de Fórmula 3 están disponibles poniendo en contacto los aldehídos correspondientes de Fórmula 7 con hidroxilamina según los métodos conocidos como se muestra en el Esquema 4. Los aldehídos pueden prepararse mediante procedimientos sintéticos conocidos, y muchos son compuestos conocidos, estando algunos disponibles comercialmente.
20 Existe una amplia variedad de métodos alternativos para la preparación de grupos Q heterocíclicos encontrados en la Fórmula 1. Éstos pueden prepararse a partir de transformaciones de grupo funcional bien documentadas de cetonas, ácidos, aldehídos, nitrilos y similares. Para referencias principales véase Tanaka et al., J. Med Chem, 1998, 41, 2390-2410 y las referencias citadas en el documento.
Los compuestos de Fórmula 4 pueden prepararse de forma análoga mediante los métodos descritos para los 25 compuestos de Fórmula 1 en el Esquema 1.
Se admite que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para preparar compuestos de Fórmula 1 pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y elección de los grupos protectores será evidente para un 30 experto en la síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic
Synthesis, 2ª ed.; Wiley: Nueva York, 1991). Un experto en la técnica reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como se representa en cualquier esquema individual, puede ser necesario realizar etapas sintéticas de rutina adicionales no descritas en detalle para completar la síntesis de los compuestos de Fórmula 1. Un experto en la técnica reconocerá también que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas ilustradas en los esquemas anteriores en un orden distinto del implicado por la secuencia particular presentada para preparar los compuestos de Fórmula 1.
El experto en la técnica reconocerá también que los compuestos de Fórmula 1 y los intermedios descritos en este documento se pueden someter a diversas reacciones electrófilas, nucleófilas, radicálicas, organometálicas, de oxidación y de reducción para añadir sustituyentes o modificar los sustituyentes existentes.
Sin elaboración adicional, se cree que el experto en la técnica, usando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención a su alcance más completo. Por lo tanto, los siguientes Ejemplos pretenden ser únicamente ilustrativos y no limitantes de la descripción de ningún modo. Los espectros 1H RMN se presentan en ppm campo abajo del tetrametilsilano; "s" significa singlete, "d" significa duplete, "t" significa triplete, "q" significa cuadruplete, "AB q" significa cuadruplete AB, "m" significa multiplete, "dd" significa duplete de dupletes, "dt" significa duplete de tripletes, "br s" significa singlete ancho y "br t" significa triplete ancho.
Ejemplo 1
Preparación de 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol
Etapa A: Preparación de 1,3-dicloro-5-[1-(trifluorometil)etenil]benceno
A una mezcla de tetrahidrofurano (33 mL), etilenglicoldimetiléter (33 mL), e hidróxido de potasio acuoso 4 N (33 mL) en un tubo sellado de 200 mL de Fisher-Porter se añadió ácido 3,5-diclorofenilborónico (8,72 g, 45,7 mmoles) y 2bromo-3,3,3-trifluoropropeno (10,0 g, 57,2 mmoles), seguido de la adición de tetrakis(trifenilfosfina)-paladio (0) (264 mg, 0,229 mmoles). La mezcla se calentó a 75ºC durante 3 h. Luego la mezcla de reacción se repartió entre dietiléter y agua. El extracto acuoso se lavó con éter dietílico (2 x 20 mL). Los extractos orgánicos se combinaron, se secaron (MgSO4) y se concentraron a presión reducida para dar un residuo. El residuo se purificó por cromatografía en gel de sílice y se eluyó con hexano para dar 4,421 g del compuesto del título como un aceite claro.
1H RMN (CDCl3) δ 7,41 (s, 2H), 7,33 (s, 1H), 6,04 (d, 1H), 5,82 (d, 1H).
Etapa B: Preparación de 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol
A una disolución de 4-(1H-pirazol-1-il)benzaldehído (1,0 g, 5,81 mmoles) en etanol (50 mL) se añadió una disolución acuosa de hidroxilamina al 50% en peso (1,0 mL, 15,2 mmoles). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 h. La mezcla se concentró a presión reducida para dar un aceite ceroso, que se purificó por cromatografía en gel de sílice para dar la oxima de [C(E)]-4-(1H-pirazol-1-il)benzaldehído como un sólido blanco (923 mg). Entonces a una disolución de la oxima de [C(E)]-4-(1H-pirazol-1-il)benzaldehído (923 mg, 4,94 mmoles) y 1,3-dicloro-5-(1-trifluorometil)etenil]benceno (es decir, el producto del Ejemplo 1, Etapa A) (1,31 g, 5,44 mmoles) en tetrahidrofurano (25 mL) se añadió disolución acuosa de hipoclorito sódico (25 mL). Después de agitar toda la noche a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se repartió entre acetato de etilo y agua, y el extracto acuoso se extrajo adicionalmente con acetato de etilo dos veces. Los extractos orgánicos se combinaron, se secaron (MgSO4) y se concentraron, y el sólido residual se purificó por cromatografía en gel de sílice y se eluyó con un gradiente de 050% de acetato de etilo en hexano para dar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (617 mg), p.f. 174-175°C.
1H RMN (DMSO-d6) δ 8,63 (d, 1H), 8,00 (d, 2H), 7,84 (m, 4H), 7,64 (d, 2H), 6,60 (m, 1H), 4,38 (AB q, 2H).
Ejemplo 2
Preparación de 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol
Etapa A: Preparación de la oxima de [C(E)]-4-fluoro-3 metilbenzaldehído
A una disolución de 4-fluoro-3-metilbenzaldehído (5,0 g, 36,2 mmoles) en etanol (100 mL) se añadió disolución acuosa de hidroxilamina al 50% en peso (5,0 mL, 76,0 mmoles). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 h. Después la mezcla se concentró a presión reducida para dar un aceite ceroso, que se purificó por cromatografía en gel de sílice y se eluyó con un gradiente de 0-25% de acetato de etilo en hexano para dar el compuesto del título como un sólido blanco (4,971 g), p.f. 79-80°C.
1H RMN (CDCl3) δ 8,08 (s, 1H), 7,51 (br s, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,36 (m, 1H), 7,01 (t, 1H), 2,29 (s, 3H).
Etapa B: Preparación de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(4-fluoro-3-metilfenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)isoxazol
A una disolución de oxima de [C(E)]-4-fluoro-3-metilbenzaldehído (es decir, el producto de la Etapa A) (4,971 g, 32,5 mmoles), 1,3-dicloro-5-(1-trifluorometil)etenil]benceno (es decir, el producto del Ejemplo 1, Etapa A) (8,684 g, 35,7 mmoles); y tetrahidrofurano (200 mL), se añadió disolución acuosa de hipoclorito sódico (200 mL). Después de agitar 1 h a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se repartió entre acetato de etilo y agua, el extracto acuoso se extrajo adicionalmente con acetato de etilo dos veces. Los extractos orgánicos se combinaron, se secaron (MgSO4), se concentraron, y el sólido residual se purificó por cromatografía en gel de sílice y se eluyó con un
5 gradiente de 0-25% de acetato de etilo en hexano para dar el compuesto del título como un aceite ceroso amarillo (10,515 g).
1H RMN (CDCl3) δ 7,52 (m, 3H), 7,45 (m, 1H), 7,41 (t, 1H), 7,05 (t, 1H), 4,07 (d, 1H), 3,68 (d, 1H), 2,29 (s, 3H).
Etapa C: Preparación de 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol
A una mezcla de carbonato de potasio (1,0 g, 7,24 mmoles) y pirazol (0,50 g, 7,35 mmoles) en N,N-dimetilformamida
10 (5 mL) se añadió 5-(3,5-diclorofenil)-3-(4-fluoro-3-metilfenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)isoxazol (es decir, el producto de la Etapa B) (0,50 g, 1,27 mmoles). La mezcla de reacción se agitó vigorosamente durante 36 h a 120°C. Entonces la mezcla de reacción se absorbió en gel de sílice, se concentró, y se purificó por cromatografía en columna rápida en gel de sílice y se eluyó con un gradiente de 0-25% de acetato de etilo en hexano para dar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un aceite amarillo (32,0 mg).
15 1H RMN (CDCl3) δ 7,75 (d, 1H), 7,64 (d, 2H), 7,58 (dd, 1H), 7,52 (d, 2H), 7,43 (m, 2H), 6,48 (t, 1H), 4,11 (d, 1H), 3,73 (d, 1H), 2,34 (s, 3H).
Ejemplo 3
Preparación de 2-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]piridina
Etapa A: Preparación de oxima de [C(E)]-4-(2-piridinil)benzaldehído
20 Una disolución de 4-(piridin-2-il)benzaldehído (1,83 g, 0,01 moles), hidrocloruro de hidroxilamina (0,7 g, 0,01 moles) y acetato sódico (0,33 g) en etanol (17 mL) y agua (1 mL) se calentó a reflujo durante 5 h. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, y el precipitado resultante se recogió, se enjuagó con etanol, y se secó a presión reducida para dar 1,5 g del compuesto del título como un sólido blanco. 1H RMN (CDCl3) δ 11,8 (brs, 1H), 8,8 (s, 1H), 8,4 (m, 3H), 8,3 (m, 1H), 7,8 (m, 3H), 7,7 (m, 1H).
25 Etapa B: Preparación de 2-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]piridina
A una disolución de oxima de [C(E)]-4-(2-piridinil)benzaldehído (es decir, el producto de la Etapa A) (0,2 g, 0,001 moles) y 1,3-dicloro-5-[1-(trifluorometil)etenil]benceno (es decir, el producto del Ejemplo 1, Etapa A) (0,25 g, 0,001 moles) en diclorometano (20 mL) a 5°C, se añadió una disolución acuosa de hipoclorito sódico (6,15% - marca Clorox®) (5,5 mL) y trietilamina (6 gotas). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 0,5 h, se diluyó con
30 agua (30 mL) y se extrajo con diclorometano (2 X 20 mL). Los extractos orgánicos se secaron (MgSO4) y se concentraron a presión reducida para dar un residuo sólido. El residuo se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice para dar 0,375 g del producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco.
1H RMN (CDCl3) δ 8,8 (m, 1H), 8,05 (m, 2H), 7,8 (m, 3H), 7,76 (d, 2H), 7,2 (d, 2H), 4,2 (d, 1H), 3,8 (d, 1H).
Mediante los procedimientos descritos en este documento, junto con métodos conocidos en la técnica, se pueden
35 preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 11. Se usan las siguientes abreviaturas en las Tablas que se muestran a continuación: -CN significa ciano, -NO2 significa nitro, 2-Py significa 2-piridinilo, Ph significa fenilo, Me significa metilo, Bt significa etilo, Pr significa propilo, n significa normal, i significa iso, c significa ciclo, i-Pr significa isopropilo, c-Pr significa ciclopropilo.
Tabla 1
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5.
(R2)k
X1 X2 J1 J2 (R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
N CH H H 3-Cl, 5-Cl N CH H H
3-Cl, 4-Cl
N CH Cl H 3-Cl, 5-Cl N CH Cl H

(R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
N CH Br H 3-Cl, 5-Cl N CH Br H
3-Cl, 4-Cl
N CH CF3 H 3-Cl, 5-Cl N CH CF3 H
3-Cl, 4-Cl
N CH -CN H 3-Cl, 5-Cl N CH -CN H
3-Cl, 4-Cl
N CH CONHMe H 3-Cl, 5-Cl N CH CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
N CH Me H 3-Cl, 5-Cl N CH Me H
3-Cl, 4-Cl
N CH Ph H 3-Cl, 5-Cl N CH Ph H
3-Cl, 4-Cl
N CH H CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH H CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N CH H CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH H CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N CH CF3 CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH CF3 CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N CH CF3 CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH CF3 CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N CH Cl CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH Cl CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N CH Cl CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH Cl CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N CH Br CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N CH Br CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl -CN H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl -CN H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CONHMe H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Me H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Me H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Ph H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Ph H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br CONHMe, 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
CH N H H 3-Cl, 5-Cl CH N H H
3-Cl, 4-Cl
CH N Me H 3-Cl, 5-Cl CH N Me H
3-Cl, 4-Cl
CH N Ph H 3-Cl, 5-Cl CH N Ph H
3-Cl, 4-Cl
CH N Cl H 3-Cl, 5-Cl CH N Cl H
3-Cl, 4-Cl
CH N Br H 3-Cl, 5-Cl CH N Br H
3-Cl, 4-Cl
CH N -CN H 3-Cl, 5-Cl CH N -CN H
(R2)k X1 X2 J1 J2

(R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
CH N CO2Me H 3-Cl, 5-Cl CH N CO2Me H
3-Cl, 4-Cl
CH N CONHMe H 3-Cl, 5-Cl CH N CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
CH N H Me 3-Cl, 5-Cl CH N H Me
3-Cl, 4-Cl
CH N H Et 3-Cl, 5-Cl CH N H Et
3-Cl, 4-Cl
CH N H Pr 3-Cl, 5-Cl CH N H Pr
3-Cl, 4-Cl
CH N H Ph 3-Cl, 5-Cl CH N H Ph
3-Cl, 4-Cl
CH N H NO2 3-Cl, 5-Cl CH N H NO2
3-Cl, 4-Cl
CH N Me Me 3-Cl, 5-Cl CH N Me Me
3-Cl, 4-Cl
N N Br CO2Me 3-Cl, 5-Cl N N Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N N Br CONHMe 3-Cl, 5-Cl N N Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N N H H 3-Cl, 5-Cl N N H H
3-Cl, 4-Cl
N N Cl H 3-Cl, 5-Cl N N Cl H
3-Cl, 4-Cl
N N Br H 3-Cl, 5-Cl N N Br H
3-Cl, 4-Cl
N N -CN H 3-Cl, 5-Cl N N -CN H
3-Cl, 4-Cl
N N -NO2 H 3-Cl, 5-Cl N N -NO2 H
3-Cl, 4-Cl
N N SMe H 3-Cl, 5-Cl N N SMe H
3-Cl, 4-Cl
N N CO2Me H 3-Cl, 5-Cl N N CO2Me H
3-Cl, 4-Cl
N N Me H 3-Cl, 5-Cl N N Me H
3-Cl, 4-Cl
N N Ph H 3-Cl, 5-Cl N N Ph H
H
N CH H H H CH N
H
H
2-Cl
N CH H H 2-Cl CH N H H
3-Cl
N CH H H 3-Cl CH N H H
4-Cl
N CH H H 4-Cl CH N H H
2-Cl, 4-Cl
N CH H H 2-Cl, 4-Cl CH N H H
2-F
N CH H H 2-F CH N H H
3-F
N CH H H 3-F CH N H H
4-F
N CH H H 4-F CH N H H
2-F, 4-F
N CH H H 2-F, 4-F CH N H H
3-F, 4-F
N CH H H 3-F, 4-F CH N H H
3-F, 5-F
N CH H H 3-F, 5-F CH N H H
3-CF3
N CH H H 3-CF3 CH N H H
4-CF3
N CH H H 4-CF3 CH N H H
3-CF3, 5-CF3
N CH H H 3-CF3, 5-CF3 CH N H H
3-Br
N CH H H 3-Br CH N H H
4-Br
N CH H H 4-Br CH N H H
3-I
N CH H H 3-I CH N H H
(R2)k X1 X2 J1 J2
(R2)k
X1 X2 J1 J2 (R2)k X1 X2 J1 J2
4-I
N CH H H 4-I CH N H H
3-CN
N CH H H 3-CN CH N H H
4-CN
N CH H H 4-CN CH N H H
3-Me
N CH H H 3-Me CH N H H
4-Me
N CH H H 4-Me CH N H H
3-OMe
N CH H H 3-OMe CH N H H
4-OMe
N CH H H 4-OMe CH N H H
H
N N H H 4-CF3 N N
H
H
2-Cl
N N H H 3-CF3, 5-CF3 N N H H
3-Cl
N N H H 3-Br N N H H
4-Cl
N N H H 4-Br N N H H
2-Cl, 4-Cl
N N H H 3-I N N H H
2-F
N N H H 4-1 N N H H
3-F
N N H H 3-CN N N H H
4-F
N N H H 4-CN N N H H
2-F, 4-F
N N H H 3-Me N N H H
3-F, 4-F
N N H H 4-Me N N H H
3-F, 5-F
N N H H 3-OMe N N H H
3-CF3
N N H H 4-OMe N N H H
Tabla 2
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5.
(R2)k
X1 X2 J1 J2 (R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
N CH H H 3-Cl, 5-Cl N CH H H
3-Cl, 4-Cl
N CH Cl H 3-Cl, 5-Cl N CH Cl H
3-Cl, 4-Cl
N CH Br H 3-Cl, 5-Cl N CH Br H
3-Cl, 4-Cl
N CH CF3 H 3-Cl, 5-Cl N CH CF3 H
3-Cl, 4-Cl
N CH -CN H 3-Cl, 5-Cl N CH -CN H
3-Cl, 4-Cl
N CH CONHMe H 3-Cl, 5-Cl N CH CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
N CH Me H 3-Cl, 5-Cl N CH Me H
3-Cl, 4-Cl
N CH Ph H 3-Cl, 5-Cl N CH Ph H
3-Cl, 4-Cl
N CH H CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH H CO2Me

(R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
N CH H CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH H CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N CH CF3 CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH CF3 CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N CH CF3 CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH CF3 CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N CH Cl CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH Cl CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N CH Cl CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH Cl CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N CH Br CO2Me 3-Cl, 5-Cl N CH Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N CH Br CONHMe 3-Cl, 5-Cl N CH Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl -CN H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl -CN H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CONHMe H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Me H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Me H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Ph H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Ph H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
CH N H H 3-Cl, 5-Cl CH N H H
3-Cl, 4-Cl
CH N Me H 3-Cl, 5-Cl CH N Me H
3-Cl, 4-Cl
CH N Ph H 3-Cl, 5-Cl CH N Ph H
3-Cl, 4-Cl
CH N Cl H 3-Cl, 5-Cl CH N Cl H
3-Cl, 4-Cl
CH N Br H 3-Cl, 5-Cl CH N Br H
3-Cl, 4-Cl
CH N -CN H 3-Cl, 5-Cl CH N -CN H
3-Cl, 4-Cl
CH N CO2Me H 3-Cl, 5-Cl CH N CO2Me H
3-Cl, 4-Cl
CH N CONHMe H 3-Cl, 5-Cl CH N CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
CH N H Me 3-Cl, 5-Cl CH N H Me
3-Cl, 4-Cl
CH N H Et 3-Cl, 5-Cl CH N H Et
3-Cl, 4-Cl
CH N H n-Pr 3-Cl, 5-Cl CH N H n-Pr
3-Cl, 4-Cl
CH N H Ph 3-Cl, 5-Cl CH N H Ph
3-Cl, 4-Cl
CH N H NO2 3-Cl, 5-Cl CH N H NO2
(R2)k X1 X2 J1 J2

(R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
CH N Me Me 3-Cl, 5-Cl CH N Me Me
3-Cl, 4-Cl
N N Br CO2Me 3-Cl, 5-Cl N N Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N N Br CONHMe 3-Cl, 5-Cl N N Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N N H H 3-Cl, 5-Cl N N H H
3-Cl, 4-Cl
N N Cl H 3-Cl, 5-Cl N N Cl H
3-Cl, 4-Cl
N N Br H 3-Cl, 5-Cl N N Br H
3-Cl, 4-Cl
N N -CN H 3-Cl, 5-Cl N N -CN H
3-Cl, 4-Cl
N N -NO2 H 3-Cl, 5-Cl N N -NO2 H
3-Cl, 4-Cl
N N SMe H 3-Cl, 5-Cl N N SMe H
3-Cl, 4-Cl
N N CO2Me H 3-Cl, 5-Cl N N CO2Me H
3-Cl, 4-Cl
N N Me H 3-Cl, 5-Cl N N Me H
3-Cl, 4-Cl
N N Ph H 3-Cl, 5-Cl N N Ph H
H
N CH H H H CH N
H
H
2-Cl
N CH H H 2-Cl CH N H H
3-Cl
N CH H H 3-Cl CH N H H
4-Cl
N CH H H 4-Cl CH N H H
2-Cl, 4-Cl
N CH H H 2-Cl, 4-Cl CH N H H
2-F
N CH H H 2-F CH N H H
3-F
N CH H H 3-F CH N H H
4-F
N CH H H 4-F CH N H H
2-F, 4-F
N CH H H 2-F, 4-F CH N H H
3-F, 4-F
N CH H H 3-F, 4-F CH N H H
3-F, 5-F
N CH H H 3-F, 5-F CH N H H
3-CF3
N CH H H 3-CF3 CH N H H
4-CF3
N CH H H 4-CF3 CH N H H
3-CF3, 5-CF3
N CH H H 3-CF3, 5-CF3 CH N H H
3-Br
N CH H H 3-Br CH N H H
4-Br
N CH H H 4-Br CH N H H
3-I
N CH H H 3-1 CH N H H
4-I
N CH H H 4-I CH N H H
3-CN
N CH H H 3-CN CH N H H
4-CN
N CH H H 4-CN CH N H H
3-Me
N CH H H 3-Me CH N H H
4-Me
N CH H H 4-Me CH N H H
3-OMe
N CH H H 3-OMe CH N H H
4-OMe
N CH H H 4-OMe CH N H H
(R2)k X1 X2 J1 J2
(R2)k X1 X2 J1 J2

(R2)k X1 X2 J1 J2
H
N N H H 4-CF3 N N
H
H
2-Cl
N N H H 3-CF3, 5-CF3 N N H H
3-Cl
N N H H 3-Br N N H H
4-Cl
N N H H 4-Br N N H H
2-Cl, 4-Cl
N N H H 3-I N N H H
2-F
N N H H 4-I N N H H
3-F
N N H H 3-CN N N H H
4-F
N N H H 4-CN N N H H
2-F, 4-F
N N H H 3-Me N N H H
3-F, 4-F
N N H H 4-Me N N H H
3-F, 5-F
N N H H 3-OMe N N H H
3-CF3
N N H H 4-OMe N N H H
Tabla 3
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5. (R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH 3-Cl, 4-Cl N CH
H H
3-Cl, 5-Cl
Cl H
3-Cl, 5-Cl
Br H
3-Cl, 5-Cl
CF3 H
3-Cl, 5-Cl
-
CN H
3-Cl, 5-Cl
CONHMe H
3-Cl, 5-Cl
Me H
3-Cl, 5-Cl
Ph H
3-Cl, 5-Cl
H CO2Me
3-Cl, 5-Cl
H CONHMe
3-Cl, 5-Cl
CF3 CO2Me
3-Cl, 5-Cl
CF3 CONHMe
3-Cl, 5-Cl
Cl CO2Me
3-Cl, 5-Cl
Cl CONHMe
3-Cl, 5-Cl
Br CO2Me
3-Cl, 5-Cl
Br CONHMe
3-Cl, 5-Cl
N CH H H N CH Cl H N CH Br H N CH CF3 H N CH -CN H N CH CONHMe H N CH Me H N CH Ph H N CH H CO2Me N CH H CONHMe N CH CF3 CO2Me N CH CF3 CONHMe N CH Cl CO2Me N CH Cl CONHMe N CH Br CO2Me N CH Br CONHMe

(R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl -CN H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl -CN H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CONHMe H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Me H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Me H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Ph H 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Ph H
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl H CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl H CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl CF3 CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl CF3 CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Cl CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Cl CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br CO2Me 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N C-Cl Br CONHMe 3-Cl, 5-Cl N C-Cl Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
CH N H H 3-Cl, 5-Cl CH N H H
3-Cl, 4-Cl
CH N Me H 3-Cl, 5-Cl CH N Me H
3-Cl, 4-Cl
CH N Ph H 3-Cl, 5-Cl CH N Ph H
3-Cl, 4-Cl
CH N Cl H 3-Cl, 5-Cl CH N Cl H
3-Cl, 4-Cl
CH N Br H 3-Cl, 5-Cl CH N Br H
3-Cl, 4-Cl
CH N -CN H 3-Cl, 5-Cl CH N -CN H
3-Cl, 4-Cl
CH N CO2Me H 3-Cl, 5-Cl CH N CO2Me H
3-Cl, 4-Cl
CH N CONHMe H 3-Cl, 5-Cl CH N CONHMe H
3-Cl, 4-Cl
CH N H Me 3-Cl, 5-Cl CH N H Me
3-Cl, 4-Cl
CH N H Et 3-Cl, 5-Cl CH N H Et
3-Cl, 4-Cl
CH N H n-Pr 3-Cl, 5-Cl CH N H n-Pr
3-Cl, 4-Cl
CH N H Ph 3-Cl, 5-Cl CH N H Ph
3-Cl, 4-Cl
CH N H NO2 3-Cl, 5-Cl CH N H NO2
3-Cl, 4-Cl
CH N Me Me 3-Cl, 5-Cl CH N Me Me
3-Cl, 4-Cl
N N Br CO2Me 3-C, 5-Cl N N Br CO2Me
3-Cl, 4-Cl
N N Br CONHMe 3-Cl, 5-Cl N N Br CONHMe
3-Cl, 4-Cl
N N H H 3-Cl, 5-Cl N N H H
3-Cl, 4-Cl
N N Cl H 3-Cl, 5-Cl N N Cl H
3-Cl, 4-C
N N Br H 3-Cl, 5-C N N Br H
3-Cl, 4-Cl
N N -CN H 3-Cl, 5-Cl N N -CN H
(R2)k X1 X2 J1 J2

(R2)k X1 X2 J1 J2
3-Cl, 4-Cl
N N NO2 H 3-Cl, 5-Cl N N NO2 H
3-Cl, 4-Cl
N N SMe H 3-Cl, 5-Cl N N SMe H
3-Cl, 4-Cl
N N CO2Me H 3-Cl, 5-Cl N N CO2Me H
3-Cl, 4-Cl
N N Me H 3-Cl, 5-Cl N N Me H
3-Cl, 4-Cl
N N Ph H 3-Cl, 5-Cl N N Ph H
H
N CH H H H CH N
H
H
2-Cl
N CH H H 2-Cl CH N H H
3-Cl
N CH H H 3-Cl CH N H H
4-Cl
N CH H H 4-Cl CH N H H
2-Cl, 4-Cl
N CH H H 2-Cl, 4-Cl CH N H H
2-F
N CH H H 2-F CH N H H
3-F
N CH H H 3-F CH N H H
4-F
N CH H H 4-F CH N H H
2-F, 4-F
N CH H H 2-F, 4-F CH N H H
3-F, 4-F
N CH H H 3-F, 4-F CH N H H
3-F, 5-F
N CH H H 3-F, 5-F CH N H H
3-CF3
N CH H H 3-CF3 CH N H H
4-CF3
N CH H H 4-CF3 CH N H H
3-CF3, 5-CF3
N CH H H 3-CF3, 5-CF3 CH N H H
3-Br
N CH H H 3-Br CH N H H
4-Br
N CH H H 4-Br CH N H H
3-I
N CH H H 3-I CH N H H
4-I
N CH H H 4-I CH N H H
3-CN
N CH H H 3-CN CH N H H
4-CN
N CH H H 4-CN CH N H H
3-Me
N CH H H 3-Me CH N H H
4-Me
N CH H H 4-Me CH N H H
3-OMe
N CH H H 3-OMe CH N H H
4-OMe
N CH H H 4-OMe CH N H H
H
N N H H 4-CF3 N N
H
H
2-Cl
N N H H 3-CF3, 5-CF3 N N H H
3-Cl
N N H H 3-Br N N H H
4-Cl
N N H H 4-Br N N H H
2-Cl, 4-Cl
N N H H 3-I N N H H
2-F
N N H H 4-I N N H H
3-F
N N H H 3-CN N N H H
(R2)k X1 X2 J1 J2

(R2)k X1 X2 J1 J2
4-F
N N H H 4-CN N N H H
2-F, 4-F
N N H H 3-Me N N H H
3-F, 4-F
N N H H 4-Me N N H H
3-F, 5-F
N N H H 3-OMe N N H H
3-CF3
N N H H 4-OMe N N H H
(R2)k X1 X2 J1 J2
Tabla 4
R1R2R3X1 X2 A3
Me 4-Cl H Me 5-Cl H Me 4-Cl H Me 5-Cl H Me 4-Cl H Me 5-Cl H Me 4-Cl Me Me 5-Cl Me Me 4-Cl Me Me 5-Cl Me Me 4-Cl Me Me 5-Cl Me Me 4-Cl Cl Me 5-Cl Cl Me 4-Cl Cl Me 5-Cl Cl Me 4-Cl Cl Me 5-Cl Cl
N N CH CH N N N N CH CH N N N N CH CH N N
CH CH N N N N CH CH N N N N CH CH N N N N
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
R1R2R3X1 X2 A3
CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3 4-Cl 5-Cl -4-Cl 5-Cl 4-Cl 5-Cl 4-Cl 5-Cl 4-Cl 5-Cl 4-Cl 5-Cl 4-Cl 5-Cl 4-Cl 5-Cl 4-Cl 5-Cl
H H H H H H Me Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl Cl Cl
N CH N N CH N CH N N CH N N NNN NNN N CH N N CH N CH N N CH N N NNN NNN N CH N N CH N CH N N CH N N NNN NNN
Tabla 5
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5.
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H N
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H N
Me
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl Cl CH
Tabla 6
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5.
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH 0 H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H N
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H N
Me
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl . H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl Cl CH
Tabla 7
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H N
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H N
Me
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl H CH
GF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl H CH
C3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl Cl CH
Tabla 8
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5.
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH O H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH NMe H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N S H H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S H H N
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H N
R1
(R2)k R3 X3 X4 J3 J4 A3
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S H H N
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O H H N
Me
3-Cl, 4-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 4-Cl H N O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH O H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H CH NMe H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N S H H CH
Me
3-Cl, 5-Cl H N O H H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S Cl H CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl H CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H N O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH O Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH NMe Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N S Cl Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H N O Cl Cl CH
Tabla 9
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5.
R1
(R2)k R3 A3 X5 X6 X7
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH C-Cl CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH C-Me CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH C-F CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH C-CO2Me CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH C-CONHMe CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH C-Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH C-Me CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH C-F CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH C-CO2Me CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH C-CONHMe CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH C-Cl CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH C-Me CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH C-F CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH C-CO2Me CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH C-CONHMe CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH C-Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH C-Me CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH C-F CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH C-CO2Me CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH C-CONHMe CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH C-Cl CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH C-Me CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH C-F CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH C-CO2Me CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH C-CONHMe CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH C-Cl CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH C-Me CH
R1
(R2)k R3 A3 X5 X6 X7
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH C-F CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH C-CO2Me CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH C-CONHMe CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH C-Cl CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH C-Me CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH C-F CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH C-CO2Me CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH C-CONHMe CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH C-Cl CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH C-Me CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH C-F CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH C-CO2Me CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH2 CH C-CONHMe CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH N CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N CH CH
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH N CH
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N CH C-Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH N C-Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH CH C-Cl N
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N CH C-Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH N C-CI
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH CH C-Cl N
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH N CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N CH CH
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH N CH
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N CH C-Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH N C-Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH CH C-Cl N
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N CH C-Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH N C-Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH CH C-Cl N
Tabla 10
en donde k es 1, 2, 3, 4 o 5.
R1
(R2)k R3 A3 X8 X9 J5
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N CH H
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N N H
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N C-Cl H
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N CH H
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N N H
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N C-Cl H
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N CH H
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N N H
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N C-Cl H
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N CH H
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N N H
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N C-Cl H
CF3
3=Cl, 5-Cl H CH N CH H
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N N H
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N C-Cl H
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N CH H
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N N H
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N C-Cl H
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N CH H
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N N H
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N C-Cl H
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N CH H
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N N H
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N C-Cl H
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N CH Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N N Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N CH Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N N Cl
R1
(R2)k R3 A3 X8 X9 J5
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N CH Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N N Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N CH Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N N Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N CH Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N N Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N CH Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N N Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N CH Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N N Cl
C3
3-Cl, 5-Cl H N N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N CH Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N N Cl
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N C-Cl Cl
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N CH CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N N CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl H CH N C-Cl CH3
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N CH CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N N CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl Me CH N C-Cl CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N CH CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N N CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl H N N C-Cl CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N CH CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N N CF3
CF3
3-Cl, 4-Cl Me N N C-Cl CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N CH CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N N CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl H CH N C-Cl CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N CH CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N N CF3
R1
(R2)k R3 A3 X8 X9 J5
CF3
3-Cl, 5-Cl Me CH N C-Cl CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N CH CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N N CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl H N N C-Cl CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N CH CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N N CF3
CF3
3-Cl, 5-Cl Me N N C-Cl CF3
Tabla 11
B1
B2 B3 R3 A3 B1 B2 R3 R3 A3
C-Cl
CH CH Me CH C-Cl C-Cl CH Me CH
C-Cl
CH C-Cl Me CH C-Cl C-Cl C-Cl Me CH
C-Br
CH CH Me CH C-Br C-Cl CH Me CH
C-Br
CH C-Br Me CH C-Br C-Cl C-Br Me CH
C-Cl
CH CH Me N C-Cl C-Cl CH Me N
C-Cl
CH C-Cl Me N C-Cl C-Cl C-Cl Me N
C-Br
CH CH Me N C-Br C-Cl CH Me N
C-Br
CH C-Br Me N C-Br C-Cl C-Br Me N
C-Cl
CH CH F CH C-Cl C-Cl CH F CH
C-Cl
CH C-Cl F CH C-Cl C-Cl C-Cl F CH
C-Br
CH CH F CH C-Br C-Cl CH F CH
C-Br
CH C-Br F CH C-Br C-Cl C-Br F CH
C-Cl
CH CH F N C-Cl C-Cl CH F N
C-Cl
CH C-Cl F N C-Cl C-Cl C-Cl F N
C-Br
CH CH F N C-Br C-Cl CH F N
C-Br
CH C-Br F N C-Br C-Cl C-Br F N
C-Cl
CH CH Cl CH C-Cl C-Cl CH Cl CH
C-Cl
CH C-Cl Cl CH C-Cl C-Cl C-Cl Cl CH
C-Br
CH CH Cl CH C-Br C-Cl CH Cl CH
C-Br
CH C-Br Cl CH C-Br C-Cl C-Br Cl CH
C-Cl
CH CH Cl N C-Cl C-Cl CH Cl N
B1
B2 B3 R3 A3 B1 B2 R3 R3 A3
C-Cl
CH C-Cl Cl N C-Cl C-Cl C-Cl Cl N
C-Br
CH CH Cl N C-Br C-Cl CH Cl N
C-Br
CH C-Br Cl N C-Br C-Cl C-Br Cl N
C-Cl
CH CH Br CH C-Cl C-Cl CH Br CH
C-Cl
CH C-Cl Br CH C-Cl C-Cl C-Cl Br CH
C-Br
CH CH Br CH C-Br C-Cl CH Br CH
C-Br
CH C-Br Br CH C-Br C-Cl C-Br Br CH
C-Cl
CH CH Br N C-Cl C-Cl CH Br N
C-Cl
CH C-Cl Br N C-Cl C-Cl C-Cl Br N
C-Br
CH CH Br N C-Br C-Cl CH Br N
C-Br
CH C-Br Br N C-Br C-Cl C-Br Br N
C-Cl
CH CH I CH C-Cl C-Cl CH I CH
C-Cl
CH C-Cl I CH C-Cl C-Cl C-Cl I CH
C-Br
CH CH I CH C-Br C-Cl CH I CH
C-Br
CH C-Br I CH C-Br C-Cl C-Br I CH
C-Cl
CH CH I N C-Cl C-Cl CH I N
C-Cl
CH C-Cl I N C-Cl C-Cl C-Cl I N
C-Br
CH CH I N C-Br C-Cl CH I N
C-Br
CH C-Br I N C-Br C-Cl C-Br I N
C-Cl
CH CH -CN CH C-Cl C-Cl CH -CN CH
C-Cl
CH C-Cl -CN CH C-Cl C-Cl C-Cl -CN CH
C-Br
CH CH -CN CH C-Br C-Cl CH -CN CH
C-Br
CH C-Br -CN CH C-Br C-Cl C-Br -CN CH
C-Cl
CH CH -CN N C-Cl C-Cl CH -CN N
C-Cl
CH C-Cl -CN N C-Cl C-Cl C-Cl -CN N
C-Br
CH CH -CN N C-Br C-Cl CH -CN N
C-Br
CH C-Br -CN' N C-Br C-Cl C-Br -CN N
C-Cl
CH CH CF3 CH C-Cl C-Cl CH CF3 CH
C-Cl
CH C-Cl CF3 CH C-Cl C-Cl C-Cl CF3 CH
C-Br
CH CH CF3 CH C-Br C-Cl CH CF3 CH
C-Br
CH C-Br CF3 CH C-Br C-Cl C-Br CF3 CH
C-Cl
CH CH CF3 N C-Cl C-Cl CH CF3 N
C-Cl
CH C-Cl CF3 N C-Cl C-Cl C-Cl CF3 N
C-Br
CH CH CF3 N C-Br C-Cl CH CF3 N
C-Br
CH C-Br CF3 N C-Br C-Cl C-Br CF3 N
C-Cl
CH CH OCF3 CH C-Cl C-Cl CH OCF3 CH
B1
B2 B3 R3 A3 B1 B2 R3 R3 A3
C-Cl
CH C-Cl OCF3 CH C-Cl C-Cl C-Cl OCF3 CH
C-Br
CH CH OCF3 CH C-Br C-Cl CH OCF3 CH
C-Br
CH C-Br OCF3 CH C-Br C-Cl C-Br OCF3 CH
C-Cl
CH CH OCF3 N C-Cl C-Cl CH OCF3 N
C-Cl
CH C-Cl OCF3 N C-Cl C-Cl C-Cl OCF3 N
C-Br
CH CH OCF3 N C-Br C-Cl CH OCF3 N
C-Br
CH C-Br OCF3 N C-Br C-Cl C-Br OCF3 N
C-Cl
CH CH OMe CH C-Cl C-Cl CH OMe CH
C-Cl
CH C-Cl OMe CH C-Cl C-Cl C-Cl OMe CH
C-Br
CH CH OMe CH C-Br C-Cl CH OMe CH
C-Br
CH C-Br OMe CH C-Br C-Cl C-Br OMe CH
C-Cl
CH CH OMe N C-Cl C-Cl CH OMe N
C-Cl
CH C-Cl OMe N C-Cl C-Cl C-Cl OMe N
C-Br
CH CH OMe N C-Br C-Cl CH OMe N
C-Br
CH C-Br OMe N C-Br C-Cl C-Br OMe N
C-Cl
N CH Me CH C-Cl N CH Me N
C-Cl
N C-Cl Me CH C-Cl N C-Cl Me N
C-Br
N CH Me CH C-Br N CH Me N
C-Br
N C-Br Me CH C-Br N C-Br Me N
C-Cl
N CH F CH C-Cl N CH F N
C-Cl
N C-Cl F CH C-Cl N C-Cl F N
C-Br
N CH F CH C-Br N CH F N
C-Br
N C-Br F CH C-Br N C-Br F N
C-Cl
N CH Cl CH C-Cl N CH Cl N
C-Cl
N C-Cl Cl CH C-Cl N C-Cl Cl N
C-Br
N CH Cl CH C-Br N CH Cl N
C-Br
N C-Br Cl CH C-Br N C-Br Cl N
C-Cl
N CH Br CH C-Cl N CH Br N
C-Cl
N C-Cl Br CH C-Cl N C-Cl Br N
C-Br
N CH Br CH C-Br N CH Br N
C-Br
N C-Br Br CH C-Br N C-Br Br N
C-Cl
N CH I CH C-Cl N CH I N
C-Cl
N C-Cl I CH C-Cl N C-Cl I N
C-Br
N CH I CH C-Br N CH I N
C-Br
N C-Br I CH C-Br N C-Br I N
C-Cl
N CH -CN CH C-Cl N CH -CN N
B1 B2 B3 R3A3B1 B2 R3R3A3
C-Cl N C-Cl -CN CH C-Cl N C-Cl -CN N
C-Br N CH -CNCH C-Br N CH-CN N
C-Br N C-Br -CN CH C-Br N C-Br -CN N
C-Cl N CH CF3CH C-Cl N CHCF3 N
C-Cl N C-Cl CF3 CH C-Cl N C-Cl CF3 N
C-Br N CH CF3 CH C-Br N CH CF3 N
C-Br N C-Br CF3 CH C-Br N C-Br CF3 N
C-Cl N CH OCF3 CH C-Cl N CH OCF3 N
C-Cl N C-Cl OCF3 CH C-Cl N C-Cl OCF3 N
C-Br N CH OCF3 CH C-Br N CH OCF3 N
C-Br N C-Br OCF3 CH C-Br N C-Br OCF3 N
C-Cl N CH OMe CH C-Cl N CHOMe N
C-Cl N C-Cl OMe CH C-Cl N C-Cl OMe N
C-Br N CH OMe CH C-Br N CHOMe N
C-Br N C-Br OMe CH C-Br N C-Br OMe N
Formulación/Utilidad
Un compuesto de esta invención se usará generalmente como ingrediente activo de control de plagas de invertebrados en una composición, es decir, formulación, con al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, que sirve como un vehículo. Los
5 ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean coherentes con las propiedades físicas del ingrediente activo, modo de aplicación y factores medioambientales tales como tipo de tierra, humedad y temperatura.
Formulaciones útiles incluyen composiciones tanto líquidas como sólidas. Las composiciones líquidas incluyen disoluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones y/o
10 suspoemulsiones) y similares, que opcionalmente pueden espesarse hasta geles. Los tipos generales de composiciones líquidas acuosas son concentrado soluble, concentrado para suspensiones, suspensión para cápsulas, emulsión concentrada, microemulsión y suspoemulsión. Los tipos generales de composiciones liquidas no acuosas son concentrado emulsionable, concentrado microemulsionable, concentrado dispersable y dispersión en aceite.
15 Los tipos generales de composiciones sólidas son polvos de espolvoreo, polvos, gránulos, aglomerados, globulillos, pastillas, comprimidos, películas cargadas (incluyendo revestimientos de semillas) y similares, que pueden ser dispersables en agua ("humectables") o solubles en agua. Las películas y los revestimientos formados a partir de disoluciones peliculígenas o suspensiones fluidas son particularmente útiles para el tratamiento de semillas. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y formando además en una suspensión o formulación sólida;
20 como alternativa, la formulación entera del ingrediente activo puede estar encapsulada (o "recubierta"). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Un gránulo emulsificable combina las ventajas tanto de una formulación de concentrado emulsificable como de una formulación granular seca. Las composiciones de alta resistencia se usan principalmente como intermedios para la formulación adicional.
Las formulaciones pulverizables se extienden típicamente en un medio adecuado antes de la pulverización. Tales
25 formulaciones líquidas y sólidas se formulan para diluirse fácilmente en el medio de pulverización, normalmente agua. Los volúmenes de pulverización pueden oscilar de aproximadamente uno a varios miles de litros por hectárea, pero más típicamente están en el intervalo de aproximadamente diez a varios cientos de litros por hectárea. Las formulaciones pulverizables pueden mezclarse en depósito con agua u otro medio adecuado para el tratamiento foliar mediante aplicación aérea o terrestre, o para aplicación al medio de crecimiento de la planta. Las
30 formulaciones líquidas y secas pueden dosificarse directamente en sistemas de irrigación por goteo o dosificarse en el surco durante el plantado. Las formulaciones líquidas y sólidas pueden aplicarse sobre semillas de cultivos y otra vegetación deseable como tratamientos para semillas antes del plantado para proteger las raíces en desarrollo y otras partes subterráneas de la planta y/o el follaje a través de captación sistémica.
Las formulaciones contendrán típicamente cantidades eficaces de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo, dentro de los siguientes intervalos aproximados que constituyen hasta 100 por cien en peso.
Porcentaje en Peso
Ingrediente Activo Diluyente Tensioactivo
Gránulos, Comprimidos y Polvos Dispersables en Agua y 0,001-90 0-99,999 0-15
Solubles en Agua
Dispersiones en aceite, Suspensiones, Emulsiones, 1-50 40-99 0-50
Disoluciones (incluyendo Concentrados Emulsionables)
Polvos de Espolvoreo 1-25 70-99 0-5
Gránulos y Aglomerados 0,001-99 5-99,999 0-15
Composiciones a Alta Resistencia 90-99 0-10 0-2
Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, montmorillonita, atapulgita y caolín, yeso, celulosa, dióxido de titanio, óxido de zinc, almidón, dextrina, azúcares (por ejemplo, lactosa, sacarosa), sílice, talco,
5 mica, tierra diatomácea, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato sódico y sulfato sódico. Se describen diluyentes sólidos típicos en Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2ª Ed., Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey.
Diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilalcanamidas (por ejemplo, N,N-dimetilformamida), limoneno, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidonas (por ejemplo, N-metilpirrolidinona), etilenglicol, trietilenglicol, 10 propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (por ejemplo, aceites minerales blancos, parafinas normales, isoparafinas), alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, triacetina, hidrocarburos aromáticos, compuestos alifáticos desaromatizados, alquilbencenos, alquilnaftalenos, cetonas tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2pentanona, acetatos tales como acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de octilo, acetato 15 de nonilo, acetato de tridecilo y acetato de isobornilo, otros ésteres tales como ésteres de lactato alquilados, ésteres dibásicos y γ-butirolactona, y alcoholes, que pueden ser lineales, ramificados, saturados o insaturados, tales como metanol, etanol, n-propanol, alcohol isopropílico, n-butanol, alcohol isobutílico, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcohol isodecílico, isooctadecanol, alcohol cetílico, alcohol laurílico, alcohol tridecílico, alcohol oleílico, ciclohexanol, alcohol tetrahidrofurfurílico, diacetona alcohol y alcohol bencílico. Los diluyentes líquidos también 20 incluyen ésteres de glicerol de ácidos grasos saturados e insaturados (típicamente C6-C22), tales como aceites de semillas y frutos de plantas (por ejemplo, aceites de oliva, ricino, linaza, sésamo, maíz, cacahuete, girasol, semillas de uva, cártamo, algodón, soja, colza, coco y almendra de palma), grasas de fuentes animales (por ejemplo, sebo de ternero, sebo de cerdo, manteca de cerdo, aceite de hígado de bacalao, aceite de pescado) y mezclas de los mismos. Los diluyentes líquidos también incluyen ácidos grasos alquilados (por ejemplo, metilados, etilados,
25 butilados) en donde los ácidos grasos pueden obtenerse mediante hidrólisis de ésteres de glicerol procedentes de fuentes vegetales y animales, y pueden purificarse mediante destilación. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2ª Ed., Interscience, Nueva York, 1950.
Las composiciones sólidas y líquidas de la presente invención a menudo incluyen uno o más tensioactivos. Cuando se añaden a un líquido, los tensioactivos (también conocidos como "agentes surfactantes") generalmente modifican,
30 lo más a menudo reducen, la tensión superficial del líquido. Dependiendo de la naturaleza de los grupos hidrófilos y lipófilos en una molécula tensioactiva, los tensioactivos pueden ser útiles como agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o agentes antiespumantes.
Los tensioactivos pueden clasificarse como no iónicos, aniónicos o catiónicos. Tensioactivos no iónicos útiles para las presentes composiciones incluyen, pero no se limitan a: alcoxilatos de alcohol tales como alcoxilatos de alcohol 35 basados en alcoholes naturales y sintéticos (que pueden ser ramificados o lineales) y preparados a partir de los alcoholes y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos; etoxilatos de amina, alcanolamidas y alcanolamidas etoxiladas; triglicéridos alcoxilados tales como aceites de soja, ricino y colza etoxilados; alcoxilatos de alquilfenol tales como etoxilatos de octilfenol, etoxilatos de nonilfenol, etoxilatos de dinonilfenol y etoxilatos de dodecilfenol (preparados a partir de los fenoles y óxido de etileno, óxido de propileno, 40 óxido de butileno o mezclas de los mismos); polímeros de bloques preparados a partir de óxido de etileno u óxido de propileno y polímeros de bloques inversos donde los bloques terminales se preparan a partir de óxido de propileno; ácidos grasos etoxilados; ésteres y aceites grasos etoxilados; ésteres metílicos etoxilados; triestirilfenol etoxilado (incluyendo los preparados a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); ésteres de ácido graso, ésteres de glicerol, derivados basados en lanolina, ésteres de polietoxilato tales 45 como ésteres de ácidos grasos de sorbitán polietoxilados, ésteres de ácidos grasos de sorbitol polietoxilados y ésteres de ácidos grasos de glicerol polietoxilados; otros derivados de sorbitán tales como ésteres de sorbitán; tensioactivos poliméricos tales como copolímeros aleatorios, copolímeros de bloques, resinas alquídicas de peg
(polietilenglicol), polímeros de injerto o tipo peine y polímeros de estrella; polietilenglicoles (pegs); ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol; tensioactivos basados en silicona; y derivados de azúcar tales como ésteres de sacarosa, alquilpoliglicósidos y alquilpolisacáridos.
Tensioactivos aniónicos útiles incluyen, aunque no se limitan a: ácidos alquilarilsulfónicos y sus sales; etoxilatos de alcohol o alquilfenol carboxilados; derivados de sulfonato de difenilo; lignina y derivados de lignina tales como lignosulfonatos; ácidos maleico o succínico o sus anhídridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato tales como ésteres de fosfato de alcoxilatos de alcohol, ésteres de fosfato de alcoxilatos de alquilfenol y ésteres de fosfato de etoxilatos de estirilfenol; tensioactivos basados en proteínas; derivados de sarcosina; sulfato de estirilfenoléter; sulfatos y sulfonatos de aceites y ácidos grasos; sulfatos y sulfonatos de alquilfenoles etoxilados; sulfatos de alcoholes; sulfatos de alcoholes etoxilados; sulfonatos de aminas y amidas tales como N,N-alquiltauratos; sulfonatos de benceno, cumeno, tolueno, xileno y dodecil- y tridecil-bencenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno y alquilnaftaleno; sulfonatos de petróleo fraccionado; sulfosuccinamatos; y sulfosuccinatos y sus derivados tales como sales de dialquilsulfosuccinato.
Tensioactivos catiónicos útiles incluyen, aunque no se limitan a: amidas y amidas etoxiladas; aminas tales como Nalquilpropanodiaminas, tripropilentriaminas y dipropilentetraminas, y aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas y aminas propoxiladas (preparadas a partir de las aminas y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); sales de amina tales como acetatos de amina y sales de diamina; sales de amonio cuaternario tales como sales cuaternarias, sales cuaternarias etoxiladas y sales dicuaternarias; y óxidos de amina tales como óxidos de alquildimetilamina y óxidos de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina.
También son útiles para las presentes composiciones mezclas de tensioactivos no iónicos y aniónicos o mezclas de tensioactivos no iónicos y catiónicos. Tensioactivos no iónicos, aniónicos y catiónicos y sus usos recomendados se describen en una variedad de referencias publicadas incluyendo McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, Ediciones Americana e Internacional anuales publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964; y A. S. Davidson y B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Séptima Edición, John Wiley and Sons, Nueva York, 1987.
Las composiciones de esta invención también pueden contener adyuvantes de formulación y aditivos, conocidos por los expertos en la técnica como asistentes de formulación (algunos de los cuales puede considerarse que también funcionan como diluyentes sólidos, diluyentes líquidos o tensioactivos). Tales adyuvantes de formulación y aditivos pueden controlar: el pH (tampones), la espumación durante el procesamiento (antiespumantes tales como poliorganosiloxanos), la sedimentación de los ingredientes activos (agentes de suspensión), la viscosidad (espesantes tixotrópicos), el crecimiento microbiano dentro del recipiente (antimicrobianos), la congelación del producto (anticongelantes), el color (colorantes/dispersiones de pigmento), la eliminación por lavado (formadores de película o adherentes), la evaporación (retardantes de la evaporación) y otros atributos de la formulación. Los formadores de película incluyen, por ejemplo, poli(acetatos de vinilo), copolímeros de poli(acetato de vinilo), copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, poli(alcoholes vinílicos), copolímeros de poli(alcohol vinílico) y ceras. Ejemplos de adyuvantes de formulación y aditivos incluyen los enumerados en McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ediciones Norteamericana e Internacional anuales publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; y la Publicación PCT WO 03/024222.
El compuesto de Fórmula 1 y cualquier otro ingrediente activo se incorporan típicamente en las presentes composiciones disolviendo el ingrediente activo en un disolvente o triturando en un diluyente líquido o seco. Las disoluciones, que incluyen concentrados emulsificables, se pueden preparar por simple mezcla de los ingredientes. Si el disolvente de una composición líquida destinada al uso como un concentrado emusificable es inmiscible en agua, se añade típicamente un emulsionante para emulsionar el disolvente que contiene el agente activo en la dilución con agua. Las lechadas de ingrediente activo, con diámetros de partícula de hasta 2.000 µm, pueden molerse en húmedo usando molinos de medios para obtener partículas con diámetros promedio por debajo de 3 µm. Las lechadas acuosas puede convertirse en concentrados de suspensión acabada (véase, por ejemplo, el documento U.S. 3.060.084) o procesarse adicionalmente mediante secado por pulverización para formar gránulos dispersables en agua. Las formulaciones secas requieren habitualmente procedimientos de molienda en seco, que producen diámetros de partícula promedio en el intervalo de 2 a 10 µm. Los polvos de espolvoreo y los polvos pueden prepararse mediante mezcla y habitualmente molienda (tal como con un molino de martillos o un molino de energía de fluidos). Los gránulos y lentejas se pueden preparar pulverizando el material activo sobre vehículos granulares preformados o por técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4ª Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y el documento WO 91/13546. Los aglomerados pueden prepararse como se describe en el documento U.S. 4.172.714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua pueden prepararse como se enseña en los documentos U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442 y DE 3.246.493. Los comprimidos pueden prepararse como se enseña en los documentos U.S. 5.180.587, U.S. 5.232.701 y U.S. 5.208.030. Las películas pueden prepararse como se enseña en los documentos GB 2.095.558 y U.S. 3.299.566.
Para información adicional respecto a la técnica de la formulación, véanse T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T.
Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véanse también el documento U.S. 3.235.361, de la Col. 6, línea 16 a la Col. 7, línea 19 y los Ejemplos 10-41; el documento U.S. 3.309.192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y los Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; el documento U.S. 2.891.855,
5 Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y los Ejemplos 1-4; Klingrnan, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.
En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes están en peso y todas las formulaciones se preparan por las rutasconvencionales. Los números de compuesto se refieren a compuestos en las Tablas Índice A y D. Sin elaboración
10 adicional, se cree que un experto en la técnica, usando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención en su extensión más amplia. Los Ejemplos siguientes se interpretan, por tanto, como meramente ilustrativos, y no limitantes de la descripción bajo ninguna forma en absoluto. Los porcentajes están en peso excepto cuando se indique otra cosa.
Ejemplo A
Concentrado de Alta Potencia
Compuesto 9 98,5% aerogel de sílice 0,5% sílice fino amorfo sintético 10%
15 Ejemplo B
Polvo Humectable
Compuesto 14 65,0% Dodecilfenol-polietilenglicol-éter 2,0% Ligninsulfonato de sodio 4,0% Silicoaluminato de sodio 6,0% Montmorillonita (calcinada) 23,0%
Ejemplo C
Gránulo
Compuesto 26 10,0% Gránulos de atapulgita (bajo contenido en materia volátil, 0,71/0,30 mm; Tamices U.S.S. Nº 25-50) 90,0% Ejemplo D Aglomerado Extruido
Compuesto 38 25,0% Sulfato de sodio anhidro 10,0% Ligninsulfonato de calcio en bruto 5,0% Alquilnaftalensulfonato de sodio 1,0% Bentonita de calcio/magnesio 59,0%
Ejemplo E
Concentrado Emulsificable
Compuesto 42 10,0% hexoleato de polioxietilensorbitol 20,0%
éster metílico de ácidos grasos C6-C10 70,0%
Ejemplo F
Microemulsión
Compuesto 63 5,0% Copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo 30,0% Alquilpoliglicósido 30,0% Monooleato de glicerilo 15,0% Agua 20,0%
Ejemplo G
Tratamiento de semilla
Compuesto 72 20,00% Copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo 5,00% Cera ácida montana 5,00% Ligninsulfonato de calcio 1,00% Copolímeros de bloques de polioxietileno/polioxipropileno 1,00% Alcohol estearílico (POE 20) 2,00% Poliorganosilano 0,20% Tinte de colorante rojo 0,05% Agua 65,75%
Ejemplo H
Barra de fertilizante
Compuesto 107 (no reivindicado) 2,5%
copolímero de pirrolidona-estireno al 4,8%
16-Etoxilato de triestirilfenilo 2,3%
Talco 0,8 %
Almidón de maíz 5,0%
Fertilizante de liberación lenta Nitrophoska® Permanent 15-9-15 (BASF) 36,0%
Caolín 38,0%
Agua 10,6%
Los compuestos de esta invención muestran actividad frente a un amplio espectro de plagas de invertebrados. Estas
5 plagas incluyen invertebrados que habitan en una variedad de ambientes tales como, por ejemplo, follaje de plantas, raíces, suelo, cultivos cosechados u otros alimentos, estructuras de construcción o integumentos animales. Estas plagas incluyen, por ejemplo, invertebrados que se alimentan del follaje (incluyendo hojas, tallos, flores y frutas), semillas, lana, fibras textiles o sangre o tejidos animales, y que provocan por tanto lesión o daño, por ejemplo, a cultivos agronómicos en crecimiento o almacenados, bosques, cultivos de invernadero, ornamentales, cultivos de
10 vivero, alimentos almacenados o productos fibrosos, o casas u otras estructuras o sus contenidos, o siendo dañinos para la salud animal o la salud pública. Los expertos en la técnica apreciarán que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todos los estadios de crecimiento de todas las plagas.
Estos compuestos y composiciones actuales son útiles por tanto agronómicamente para proteger los productos del campo de plagas de invertebrados fitófagos, y también no agronómicamente para proteger otros cultivos hortícolas y plantas de plagas de invertebrados fitófagos. Esta utilidad incluye proteger cultivos y otras plantas (es decir, tanto agronómicas como no agronómicas) que contienen material genético introducido por ingeniería genética (es decir, transgénicos) o modificados por mutagénesis para proporcionar rasgos ventajosos. Los ejemplos de estos rasgos incluyen tolerancia a herbicidas, resistencia a plagas fitófagas (por ejemplo, insectos, ácaros, áfidos, arañas, nematodos, caracoles, hongos fitopatógenos, bacterias y virus), mejor crecimiento de plantas, mayor tolerancia a las condiciones de crecimiento adversas tales como altas o bajas temperaturas, baja o alta humedad del suelo, y alta salinidad, mayor florescencia o fructificación, mayores rendimientos de cosechado, maduración más rápida, mayor calidad y/o valor nutricional del producto cultivado, o mejor almacenamiento o propiedades de proceso mejoradas de los productos recolectados. Las plantas transgénicas se pueden modificar para expresar múltiples rasgos. Los ejemplos de plantas que contienen rasgos provistos por ingeniería genética o mutagénesis incluyen variedades de maíz, algodón, soja y patata que expresan una toxina insecticida de Bacillus thuringiensis tales como YIELD GARD®, KNOCKOUT® STARLINK®, BOLLGARD®, NuCOTN® y NEWLEAF®, y variedades tolerantes a herbicidas de maíz, algodón, soja y semillas de colza tales como ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® y CLEARFIELD®, además de cultivos que expresan N-acetiltransferasa (GAT) para proporcionar resistencia a herbicida glifosato, o cultivos que contienen el gen HRA que proporciona resistencia a herbicidas que inhiben la acetolactato sintasa (ALS). Los compuestos y composiciones actuales pueden interactuar sinérgicamente con rasgos introducidos por ingeniería genética o modificados por mutagénesis, mejorando así la expresión fenotípica o la efectividad de los rasgos o aumento de la efectividad del control de la plaga de invertebrados de los compuestos y composiciones actuales. En particular, los compuestos y composiciones actuales pueden interactuar sinérgicamente con la expresión fenotípica de proteínas u otros productos tóxicos naturales para las plagas de invertebrados para proporcionar un control más que aditivo de estas plagas.
Los usos no agronómicas se refieren al control de plagas de invertebrados en otras áreas distintas a los campos de plantas de cultivo. Los usos no agronómicos de los compuestos y composiciones actuales incluyen el control de plagas de invertebrados en granos, judías y otros alimentos almacenados, y en productos textiles tales como ropas y alfombras. Los usos no agronómicos de los compuestos y composiciones actuales también incluyen el control de plagas de invertebrados en plantas ornamentales, bosques, en astilleros, a lo largo de las cunetas y pasos de ferrocarriles, y en áreas con césped tales como explanadas de césped, campos de golf y pastos. Los usos no agronómicos de los actuales compuestos y composiciones también incluyen el control de plagas de invertebrados en casas y otros edificios que pueden estar ocupados por seres humanos y/o animales de compañía, granja, explotación, zoo u otros animales. Los usos no agronómicos de los actuales compuestos y composiciones también incluyen el control de plagas tales como termitas, que pueden dañar la madera u otros materiales estructurales usados en edificios.
Los usos no agronómicos de los actuales compuestos y composiciones también incluyen la protección de la salud humana y animal controlando plagas de invertebrados que son parasitarias o que transmiten enfermedades infecciosas. El control de parásitos animales incluye el control de parásitos externos que son parasitarios para la superficie del cuerpo del animal huésped (por ejemplo, hombros, axilas, abdomen, parte interna de los muslos) y parásitos internos que son parasitarios para el interior del cuerpo del animal huésped (por ejemplo, estómago, intestino, pulmón, venas, debajo de la piel, tejido linfático). Las plagas parasitarias externas o que transmiten enfermedad incluyen, por ejemplo, niguas, garrapatas, piojos, mosquitos, moscas, ácaros y pulgas. Los parásitos internos incluyen gusanos del corazón, anquilostomas y helmintos. Los compuestos y composiciones de la presente invención son apropiados para un control sistémico y/o no sistémico de infestación o infección de parásitos sobre animales. Los compuestos y composiciones de la presente invención son particularmente apropiados para combatir las plagas parasitarias externas o que transmiten enfermedad. Los compuestos y composiciones de la presente invención son apropiados para combatir parásitos que infestan animales de trabajo agrícola tales como vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos y abejas; mascotas y animales domésticos tales como perros, gatos, pájaros y peces de acuario; además de los llamados animales experimentales tales como hámsteres, conejillo de Indias, ratas y ratones. Al combatir estos parásitos, se reducen las mortalidades y la reducción de rendimiento (en términos de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que la aplicación de una composición que comprende un compuesto de la presente invención permite una explotación de los animales más económico y más sencilla.
Ejemplos de plagas de invertebrados agronómicas y no agronómicas incluyen huevos, larvas y adultos del orden Lepidoptera, tales como orugas, gusanos cortadores, orugas agrimensoras, y heliotinas en la familia Noctuidae (por ejemplo, barrenador rosado del tallo (Sesamia inferens Walker), barrenador del tallo de maíz (Sesamia nonagrioides Lefebvre), gusano meridional (Spodoptera eridania Cramer), gusano cogollero (Spodoptera fugiperda J. E. Smith), gusano soldado (Spodoptera exigua Hübner), oruga de la hoja de algodón (Spodoptera littoralis Boisduval), gusano mantequilla (Spodoptera ornithogalli Guenée), gusano grasiento (Agrotis ipsilon Hufnagel),oruga de las leguminosas (Anticarsia gemmatalis Hübner), gusano de la fruta verde (Lithophane antennata Walker), gusano del repollo (Barathra brassicae Linnaeus), gusano desfoliador de la soja (Pseudoplusia includens Walker), taladrillo de la col (Trichoplusia ni Hübner), gusano del tabaco (Heliothis virescens Fabricius)); perforadores, barrenadores, gusanos del césped, gusanos de coníferas, gusanos de las coles y polillas de la familia Pyralidae (por ejemplo, perforador del maíz europeo (Ostrinia nubilalis Hübner), gusano de la naranja navel (Amyelois transitella Walker), oruga de la raíz
del maíz (Crambus caliginosellus Clemens), gusanos peludos del césped (Pyralidae: Crambinae) tal como el gusano peludo del césped (Herpetogramma licarsisalis Walker), barrenador del tallo de la caña de azúcar (Chilo infuscatellus Snellen), perforador del fruto del tomate (Neoleucinodes elegantalis Guenée), oruga verde enrolladora de hojas (Cnaphalocerus medinalis), gusano de la vid (Desmia funeralis Hübner), barrenador del melón (Diaphania nitidalis Stoll), gusano del brote de la col (Helluala hydralis Guenée), barrenador de tallos amarillos (Scirpophaga incertulas Walker), barrenador del brote temprano (Scirpophaga infuscatellus Snellen), barrenador blanco del tallo del arroz (Scirpophaga innotata Walker), barrenador de la copa de la caña de azúcar (Scirpophaga nivella Fabricius), barrenador de cabeza oscura del arroz (Chilo polychrysus Meyrick), gusano de la cabeza del repollo (Crocidolomia binotalis English)); enrolladores, gusanos de la yema, gusanos de la semilla y gusanos de la fruta en la familia de Tortricidae (por ejemplo, polilla de las manzanas (Cydia pomonella Linnaeus), gusano de la uva (Endopiza viteana Clemens), polilla oriental del melocotonero (Grapholita molesta Busck), polilla codling falsa (Cryptophlebia leucotreta Meyrick), polilla de los cítricos (Ecdytolopha aurantiana Lima), arrollador bandeado rojo (Argyrotaenia velutinana Walker), rosquilla de bandas oblicuas (Choristoneura rosaceana Harris), polilla de la manzana (Epiphyas postvittana Walker), polilla de la vid (Eupoecilia ambiguella Hübner), polilla de las yemas (Pandemis pyrusana Kearfott), rosquilla omnívora (Platynota stultana Walsingham), pandemis (Pandemis cerasana Hübner), oruga de la piel de los frutos (Pandemis heparana Denis & Schiffermüller); y muchos otros lepidópteros económicamente importantes (por ejemplo, polilla del dorso diamante (Plutella xylostella Linnaeus), gusano rosado del algodonero (Pectinophora gossypiella Saunders), oruga de la encina (Lymantria dispar Linnaeus), polilla del melocotón (Carposina niponensis Walsingham), minadora de los brotes (Anarsia lineatella Zeller), polilla de la patata (Phthorimaea operculella Zeller), minadora (Lithocolletis blancardella Fabricius), minador del manzano (Lithocolletis ringoniella Matsumura), brincadora parda (Lerodea eufala Edward); minador circular (Leucoptera scitella Zeller)); huevos, ninfas y adultos del orden Blattodea que incluyen cucarachas de las familias Blattellidae y Blattidae (por ejemplo, cucaracha oriental (Blatta orientalis Linnaeus), cucaracha asiática (Blatella asahinai Mizukubo), cucaracha rubia (Blatella germanica Linnaeus), cucaracha de banda marrón (Supella longipalpa Fabricius), cucaracha americana (Periplaneta americana Linnaeus), cucaracha café (Periplaneta brunnea Burmeister), cucaracha de Madeira (Leucophaea maderae Fabricius)), cucaracha café ahumada (Periplaneta fuliginosa Service), cucaracha australiana (Periplaneta australasiae Fabr.), cucaracha gris (Nauphoeta cinerea Olivier) y cucaracha lisa (Symploce pallens Stephens)); huevos, larvas y adultos de alimentación foliar, de alimentación de frutas, de alimentación de raíces, de alimentación de semillas y de alimentación de tejido vesicular, del orden Coleoptera que incluyen gorgojos de las familias Anthribidae, Bruchidae, y Curculionidae (por ejemplo, picudo del algodonero (Anthonomus grandis Boheman), gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), gorgojo del trigo (Sitophilus granarius Linnaeus), gorgojo del arroz (Sitophilus oryzae Linnaeus)), delumbis de Listronotus (Listronotus maculicollis Dietz), escarabajo del pasto (Sphenophorus parvulus Gyllenhal), escarabajo cazador (Sphenophorus venatus vestitus), gorgojo de Denver (Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus)); pulgones, escarabajos del pepino, gusanos de las raíces, escarabajos foliares, escarabajos de la patata y minadores de la familia Chrysomelidae (por ejemplo, escarabajo de la patata de Colorado (Leptinotarsa decemlineata Say), gusano de la raíz del maíz occidental (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); abejorros y otros escarabajos de la familia Scarabaeidae (por ejemplo, escarabajo japonés (Popillia japonica Newman), escarabajo oriental (Anomala orientalis Waterhouse, Exomala orientalis (Waterhouse) Baraud), escarabajo enmascarado norteño (Cyclocephala borealis Arrow), escarabajo enmascarado sureño (Cyclocephala immaculata Olivier o C. lurida Bland), escarabajo pelotero y abejorro (Aphodius spp.), atenius negro del césped (Ataenius spretulus Haldeman), escarabajo verde de Junio (Cotinis nitida Linnaeus), escarabajo del jardín asiático (Maladera castanea Arrow), escarabajo de Mayo/Junio (Phyllophaga spp.) y escarabajo europeo (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); escarabajos de las alfombras de la familia Dermestidae; gusanos alambre de la familia Elateridae; escarabajos de la corteza de la familia Scolytidae y escarabajos de la harina de la familia Tenebrionidae. Además, las plagas agronómicas y no agronómicas incluyen: huevos, adultos y larvas del orden Dermaptera que incluyen tijeretas de la familia Forficulidae (por ejemplo, tijereta europea (Forficula auricularia Linnaeus), tijereta negra (Chelisoches morio Fabricius)); huevos, inmaduros, adultos y ninfas de las órdenes Hemiptera y Homoptera tales como chinches de plantas de la familia Miridae, cícadas de la familia Cicadidae, saltahojas (por ejemplo, Empoasca spp.) de la familia Cicadellidae, chinches de cama (por ejemplo, Cimex lectularius Linnaeus) de la familia Cimicidae, saltaplantas de las familias Fulgoroidae y Delphacidae, saltaárboles de la familia Membracidae, psílidos de la familia Psyllidae, moscas blancas de la familia Aleyrodidae, áfidos de la familia Aphididae, filoxeras de la familia Phylloxeridae, piojos harinosos de la familia Pseudococcidae, cochinillas de las familias Coccidae, Diaspididae y Margarodidae, insectos de encaje de la familia Tingidae, chinches hediondas de la familia Pentatomidae, chinches de los pastos (por ejemplo, chinche de la semilla (Blissus leucopterus hirtus Montandon) y chinchilla de los pastos (Blissus insularis Barber)) y otros chinches de la familia Lygaeidae, afróforas de la familia Cercopidae, chinches de la calabaza de la familia Coreidae, y chinches rojas y chinches tintoreos de la familia Pyrrhocoridae. También se incluyen huevos, larvas, ninfas y adultos del orden Acari (ácaros) tales como arañuelas rojas comunes y ácaros rojos en la familia Tetranychidae (por ejemplo, araña roja europea (Panonychus ulmi Koch), arañuela de dos puntos (Tetranychus urticae Koch), ácaro de McDaniel (Tetranychus mcdanieli McGregor)); falsas arañuelas rojas de la familia Tenuipalpidae (por ejemplo, ácaro rojo plano (Brevipalpus lewisi McGregor)); ácaros tostadores y ácaros de la yema en la familia Eriophyidae y otros ácaros de alimentación foliar y ácaros importantes en la salud humana y animal, es decir, ácaros del polvo de la familia Epidermoptidae, ácaros del folículo de la familia Demodicidae, ácaros de la harina de la familia Glycyphagidae, garrapatas en el orden Ixodidae (por ejemplo, garrapata del venado (Ixodes scapularis Say), garrapatas de la oveja (Ixodes holocyclus Neumann), garrapatas americana del perro (Dermacentor variabilis Say), garrapata estrella solitaria (Amblyomma americanum Linnaeus)) y sarnas y ácaros de la sarna en las familias Psoroptidae, Pyemotidae, y Sarcoptidae; huevos, adultos e
inmaduros del orden Orthoptera que incluyen saltamontes, langostas y grillos (por ejemplo, saltamontes migratorios (por ejemplo, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), langostas (por ejemplo, Schistocerca americana Drury), langosta peregrina (Schistocerca gregaria Forskal), langosta migratoria (Locusta migratoria Linnaeus), saltamontes elegante (Zonocerus spp.), acheta doméstica (Acheta domesticus Linnaeus), grillos cebollinos (por ejemplo, grillo topo del sur (Scapteriscus vicinus Scudder) y grillos cebolleros (Scapteriscus borellii Giglio-Tos)); huevos, adultos e inmaduros del orden Diptera que incluyen minadores (por ejemplo, Liriomyza spp. tal como minador de la hoja del chile (Liriomyza sativae Blanchard)), mosquillas, moscas de la fruta (Tephritidae), moscas frit (por ejemplo, Oscinella frit Linnaeus), gusanos de la tierra, moscas domésticas (por ejemplo, Musca domestica Linnaeus), moscas domésticas menores (por ejemplo, Fannia canicularis Linnaeus, F. femoralis Stein), moscas de los establos (por ejemplo, Stomoxys calcitrans Linnaeus), moscas de la cara, moscas de los cuernos, moscas azules (por ejemplo, Chrysomya spp., Phormia spp.),y otras plagas de moscas, tábanos (por ejemplo, Tabanus spp.), estros (por ejemplo, Gastrophilus spp., Oestrus spp.); larvas del ganado (por ejemplo, Hypoderma spp.), moscas del venado (por ejemplo, Chrysops spp.), garrapatas (por ejemplo, Melophagus ovinus Linnaeus) y otras Brachycera, mosquitos (por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), trípidos del guisante (por ejemplo, Prosimulium spp., Simulium spp.), mosquitos picadores, moscas de la arena, mosquitos y otros Nematocera; huevos, adultos e inmaduros del orden Thysanoptera que incluyen trípidos de la cebolla (Thrips tabaci Lindeman), trípidos de las flores (Frankliniella spp.), y otros trípidos de alimentación foliar; plagas de insectos del orden Hymenoptera que incluyen hormigas de la Familia Formicidae que incluyen la hormiga carpintera de Florida (Camponotus floridanus Buckley), hormiga carpintera roja (Camponotus ferrugineus Fabricius), hormiga carpintera negra (Camponotus pennsylvanicus De Geer), hormiga de patas blancas (Technoinyrmex albipes fr. Smith), hormigas de cabeza grande (Pheidole sp.), hormiga fantasma (Tapinoma melanocefalum Fabricius); hormiga faraón (Monomorium Pharaonis Linnaeus), hormiguita de fuego (Wasmannia auropunctata Roger), hormiga brava (Solenopsis geminata Fabricius), hormiga roja de fuego (Solenopsis invicta Buren), hormiga argentina (Iridomyrmex humilis Mayr), hormiga loca (Paratrechina longicornis Latreille), hormiga de pavimento (Tetramorium caespitum Linnaeus), hormiga del maizal (Lasius alienus Förster) y hormiga olorosa doméstica (Tapinoma sessile Say). Otros Hymenoptera incluyen abejas (que incluyen abejas carpinteras), avispones, chaquetas amarillas, avispas y moscas de sierra (Neodiprion spp.; Cephus spp.); plagas de insectos del orden Isoptera que incluyen termitas de las familias Termitidae (por ejemplo, Macrotermes sp., Odontotermes obesus Rambur), Kalotermitidae (por ejemplo, Cryptotermes sp.) y Rhinotermitidae (por ejemplo, Reticulitermes sp., Coptotermes sp., Heterotermes tenius Hagen), la termita subterránea oriental (Reticulitermes flavipes Kollar), la termita subterránea occidental (Reticulitermes hesperus Banks), termita subterránea de Formosa (Coptotermes formosanus Shiraki), la termita de algodón de las indias occidentales (Incisitermes immigrans Snyder), termita pulverizadora tropical de cabeza arrugada (Cryptotermes brevis Walker), termita de madera seca del sureste (Incisitermes snyderi Light), termita subterránea oscura (Reticulitermes virginicus Banks), termita de madera seca occidental (Incisitermes minor Hagen), termitas arbóreas tales como Nasutitermes sp. y otras termitas de interés económico; plagas de insectos del orden Thysanura tales como pececillo de plata (Lepisma saccharina Linnaeus) e insecto de fuego (Thermobia doméstica Packard); plagas de insectos del orden Mallophaga y que incluyen el piojo de la cabeza (Pediculus humanus capitis De Geer), piojo del cuerpo (Pediculus humanus Linnaeus), piojo del cuerpo de la gallina (Menacanthus straminaus Nitszch), piojo del perro (Trichodectes canis De Geer), piojo del plumón (Goniocotes gallinae De Geer), piojo del cuerpo de la oveja (Bovicola ovis Schrank), piojo del ganado vacuno (Haematopinus eurysternus Nitzsch), piojo de nariz larga del ganado (Linognathus vituli Linnaeus) y otros piojos succionadores y mordedores parásitos que atacan a hombres y animales; plagas de insectos del orden Siphonoptera que incluyen la pulga de la rata oriental (Xenopsylla cheopis Rothschild), pulga del gato (Ctenocephalides felis Bouche), pulga del perro (Ctenocephalides canis Curtis), pulga de la gallina (Ceratophyllus gallinae Schrank), pulga pegajosa (Echidnophaga gallinacea Westwood), pulga humana (Pulex irritans Linnaeus) y otras pulgas que afectan a los mamíferos y a las aves. Otras plagas de artrópodos contempladas incluyen: arañas del orden Araneae tales como la araña solitaria marrón (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) y la viuda negra (Latrodectus mactans Fabricius), y ciempiés del orden Scutigeromorpha tales como ciempiés doméstico (Scutigera coleoptrata Linnaeus). Los compuestos de la presente invención tienen también actividad en miembros de las clases Nematoda, Cestoda, Trematoda y Acanthocephala que incluyen miembros económicamente importantes de los órdenes Strongylida, Ascaridida, Oxiurida, Rhabditida, Spirurida y Enoplida tales como, pero no limitados a, plagas agrícolas económicamente importantes (es decir, nematodos de los nudos de la raíz del género Meloidogyne, nematodos de los prados del género Pratylenchus, nematodos atronadores de las raíces del género Trichodorus, etc.) y plagas para la salud animal y humana (es decir, todos los trematodos, tenias y ascárides económicamente importantes, tales como Strongylus vulgaris en caballos, Toxocara canis en perros, Haemonchus contortus en ovejas, Dirofilaria immitis Leidy en perros, Anoplocephala perfoliata en caballos, Fasciola hepatica Linnaeus en rumiantes, etc.).
Los compuestos de la invención muestran una actividad particularmente elevada frente a plagas del orden Lepidoptera (por ejemplo, Alabama argillacea Hübner (gusano de la hoja del algodón), Archips argyrospila Walker (enrollador de las hojas de los frutales), A. rosana Linnaeus (enrollador de las hojas europeo) y otras especies del género Archips, Chilo suppressalis Walker (perforador del tallo del arroz), Cnaphalocrosis medinalis Guenée (enrollador de las hojas del arroz), Crambus caliginosellus Clemens (oruga del maíz), Crambus teterrellus Zincken (oruga azul del césped), Cydia pomonella Linnaeus (polilla de la manzana), Earias insulana Boisduval (oruga espinosa del algodón), Earias vittella Fabricius (gusano moteado), Helicoverpa armigera Hübner (oruga americana), Helicoverpa zea Boddie (gusano del maíz), Heliothis virescens Fabricius (gusano del tabaco), Herpetogramma licarsisalis Walker (gusano del césped), Lobesia botrana Denis & Schiffennüller (polilla de los racimos de uvas), Pectinophora gossypiella Saunders (gusano rosa), Phyllocnistis citrella Stainton (minador de las hojas de los cítricos), Pieris brassicae Linnaeus (mariposa de la col), Pieris rapae Linnaeus (blanquita de la col), Plutella xylostella Linnaeus (polilla de dorso de diamante), Spodoptera exigua Hübner (oruga militar de la remolacha), Spodoptera litura Fabricius (gusano gris del tabaco, oruga del racimo), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (oruga militar tardía), Trichoplusia ni Hübner (gusano medidor de la col) y Tuta absoluta Meyrick (minador de las hojas del tomate)).
Los compuestos de la invención también tienen una actividad significativa sobre miembros del orden Homoptera que incluyen: Acyrthosiphon pisum Harris (pulgón verde del guisante), Aphis craccivora Koch (áfido del caupí), Aphis fabae Scopoli (pulgón negro de la judía), Aphis gossypii Glover (áfido del algodón, mielecilla), Aphis pomi De Geer (áfido del manzano), Aphis spiraecola Patch (pulgón verde de los cítricos), Aulacorthum solani Kaltenbach (pulgón estriado de la patata), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (pulgón del fresal), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (áfido ruso del trigo), Dysaphis plantaginea Paaserini (pulgón rojo del manzano), Eriosoma lanigerum Hausmann (pulgón lanígero), Hyalopterus pruni Geoffroy (pulgón ceroso del ciruelo), Lipaphis erysimi Kaltenbach (áfido del nabo), Metopolophium dirrhodum Walker (áfido de los cereales), Macrosipum euphorbia Thomas (pulgón verde de la patata), Myzus persicae Sulzer (pulgón verde del melocotonero, áfido verde), Nasonovia ribisnigri Mosley (áfido de la lechuga), Pemphigus spp. (áfidos de las raíces y áfidos productores de agallas), Rhopalosiphum maidis Fitch (pulgón del maíz), Rhopalosiphum padi Linnaeus (pulgón del cerezo negro americano-avena), Schizaphis graminum Rondani (pulgón verde de las gramíneas), Sitobion avenae Fabricius (pulgón de las espigas), Therioaphis maculata Buckton (pulgón manchado de la alfalfa), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (pulgón negro de los cítricos) y Toxoptera citricida Kirkaldy (pulgón pardo de los cítricos); Adelges spp. (adélgidos); Philloxera devastatrix Pergande (filoxera de los pecanos); Bemisia tabaci Gennadius (mosca blanca del tabaco, mosca blanca de la batata), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (mosca blanca de la hoja plateada), Dialeurodes citri Ashmead (mosca blanca de los cítricos) y Trialeurodes vaporariorum Westwood (mosca blanca de los invernaderos); Empoasca fabae Harris (saltahojas de la patata), Laodelphax striatellus Fallen (saltahojas pardo pequeño), Macrolestes quadrilineatus Forbes (saltahojas del aster), Nephotettix cinticeps Uhler (saltahojas verde), Nephotettix nigropictus Stål (saltahojas del arroz), Nilaparvata lugens Stål (saltahojas pardo), Peregrinus maidis Ashmead (saltahojas del maíz), Sogatella furcifera Horvath (saltahojas de dorso blanco), Sogatodes orizicola Muir (chicharritas del arroz), Typhlocyba pomaria McAtee (saltahojas del manzano blanco), Erythroneoura spp. (saltahojas de la vid); Magicidada septendecim Linnaeus (cigarra periódica); Icerya purchasi Maskell (cochinilla algodonosa), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (piojo de San José); Planococcus citri Risso (gorgojo algodonoso de los cítricos); Pseudococcus spp. (otro grupo de gorgojos); Cacopsylla pyricola Foerster (psila del peral), Trioza diospyri Ashmead (psila del caqui).
Los compuestos de esta invención también tienen actividad sobre miembros del orden Hemiptera que incluyen: Acrosternum hilare Say (chinche hedionda verde), Anasa tristis De Geer (chinche de la calabaza), Blissus leucopterus leucopterus Say (chinche común), Cimex lectularius Linnaeus (chinche de las camas), Corythuca gossypii Fabricius (chinche de encaje del algodonero), Cyrtopeltis modesta Distant (chinche del tomate), Dysdercus suturellus Herrich-Schäffer (chinche tintórea), Euchistus servus Say (chinche hedionda marrón), Euschistus variolarius Palisot de Beauvois (chinche hedionda de una mancha), Graptosthetus spp. (grupo de chinches de semillas), Leptoglossus corculus Say (chinche de las piñas), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (chinche manchador), Nezara viridula Linnaeus (chinche hediondo verde del sur), Oebalus pugnax Fabricius (chinche hediondo del arroz), Oncopeltus fasciatus Dallas (chinche grande de las asclepias), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (saltahojas pulguilla del algodonero). Otros órdenes de insectos controlados por los compuestos de la invención incluyen Thysanoptera (por ejemplo, Frankliniella occidentalis Pergande (trips occidental de las flores), Scirthothrips citri Moulton (trips de los cítricos), Sericothrips variabilis Beach (trips de la soja) y Thrips tabaci Lindeman (trips de la cebolla); y el orden Coleoptera (por ejemplo, Leptinotarsa decemlineata Say (escarabajo de la patata de colorado), Epilachna varivestis Mulsant (escarabajo del frijol) y gusanos alambre del género Agriotes, Atous o Limonius).
Nótese que algunos sistemas contemporáneos de clasificación ubican a los Homoptera como un suborden dentro del orden Hemiptera.
Es de interés el uso de compuestos de esta invención para el control de la mosca blanca de los cítricos (Bemisia argentifolii). Es de interés el uso de compuestos de esta invención para el control de los trips occidentales de las flores (Frankliniella occidentalis). Es de interés el uso de compuestos de esta invención para controlar el saltahojas de la patata (Empoasca fabae). Es de interés el uso de compuestos de esta invención para controlar el saltahojas del maíz (Peregrircus midis). Es de interés el uso de compuestos de esta invención para controlar el pulgón del algodón (Aphis gossypii). Es de interés el uso de compuestos de esta invención para controlar el pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae). Es de interés el uso de compuestos de esta invención para controlar la polilla de dorso de diamante (Plutella xylostella). Es de interés el uso de compuestos de esta invención para controlar al cogollero del maíz (Spodoptera frugiperda).
Los compuestos de esta invención pueden también mezclarse con uno o más compuestos o agentes biológicamente activos distintos que incluyen insecticidas, fungicidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento tales como estimulantes de la formación de raíces, quimioesterilizantes; semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimulantes de la alimentación, otros compuestos biológicamente activos o bacterias, virus u hongos entomopatógenos, para formar un pesticida multi-componente que da un espectro incluso más amplio de utilidad agronómica y no agronómica. Así, la presente invención se refiere también a una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional, y puede comprender además al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. Los otros compuestos o agentes biológicamente activos pueden formularse en composiciones que comprenden al menos uno de un tensioactivo y un diluyente sólido o líquido. Para mezclas de la presente invención, se pueden formular los otros compuestos o agentes biológicamente activos junto con los actuales compuestos, incluyendo los compuestos de Fórmula 1, para formar una premezcla, o los otros compuestos o agentes biológicamente activos se pueden formular por separado de los actuales compuestos, incluyendo los compuestos de Fórmula 1, y las dos formulaciones combinarse antes de la aplicación (por ejemplo, en un tanque de pulverización) o, de forma alternativa, aplicados de forma sucesiva.
Otros compuestos o agentes biológicamente activos útiles en las composiciones de la presente invención se pueden seleccionar a partir de agentes de control de plagas de invertebrados que tienen un modo diferente de acción o una clase química diferente incluyendo lactonas macrocíclicas, neonicotinoides, ligandos del receptor de octopamina, ligandos del receptor de rianodina, agonistas de ecdisona, moduladores del canal de sodio, inhibidores de la síntesis de quitina, análogos de nereistoxina, inhibidores del transporte de electrones mitocondriales, inhibidores de colinesterasa, insecticidas de ciclodieno, inhibidores de la muda, bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA (ácido γ-aminobutírico), mímicos de la hormona juvenil, inhibidores de la biosíntesis de lípidos y agentes biológicos que incluyen nucleopolihedrovirus (NPV), un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis; y un insecticida viral que se da de forma natural o genéticamente modificado. Dignos de mención son los compuestos o agentes biológicamente activos adicionales seleccionados a partir de insecticidas del grupo que consiste en piretroides, carbamatos, neonicotinoides, bloqueadores del canal de sodio neuronal, lactonas macrocíclicas insecticidas, antagonistas del ácido γ-aminobutírico, ureas insecticidas y mímicos de la hormona juvenil, un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis, y un insecticida viral que se da de forma natural o genéticamente modificado.
Digno de mención es una composición de la presente invención en donde al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona a partir de insecticidas del grupo que consiste en lactonas macrocíclicas, neonicotinoides, ligandos del receptor de octopamina, ligandos del receptor de rianodina, agonistas de ecdisona, moduladores del canal de sodio, inhibidores de la síntesis de quitina, análogos de nereisotoxina, inhibidores del transporte de electrones mitocondriales, inhibidores de colinesterasa, insecticidas de ciclodieno, inhibidores de la muda, bloqueantes del canal de cloruro regulado por GABA, mímicos de la hormona juvenil, agentes biológicos e inhibidores de la biosíntesis de lípidos.
Ejemplos de dichos compuestos o agentes biológicamente activos con los que se pueden formular los compuestos de esta invención son: insecticidas tales como abamectina, acefato, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, bistriflurona, buprofezina, carbofurano, cartap, clorfenapir, clorfluazurona, clorantraniliprol (DPX-E2Y45), clorpirifos, clorpirifos-metilo, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxurona, fonofos, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenurona, malation, metaflumizona, metaldehído, metamidofos, metidation, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofos, metoxifenozida, monocrotofos, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona (XDE-007), oxamilo, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimicarb, profenofos, proflutrina, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramato, sulprofos, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfona y triflumurona; fungicidas tales como acibenzolar, aldimorfo, amisulbrom, azaconazol, azoxistrobina, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, binomial, bifenilo, bitertanol, blasticidina-S, mezcla de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), boscalid/nicobifeno, bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamid, captafol, captano, carbendazim, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, clotrimazol, oxicloruro de cobre, sales de cobre tales como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamid, ciflunamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol, dimetomorfo, dimoxiestrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, discostrobina, ditianona, dodemorfo, dodina, econazol, etaconazol, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramid, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorfo, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, fluopicolida, fluoxastrobina, fluquinconazol, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetilo-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametapir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, iodicarb, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, mandipropamida, maneb, mapanipirina, mefenoxam, mepronilo, metalaxilo, metconazol, metasulfocarb, metiram, metominostrobina/fenominostrobina, mepanipirim, metrafenona, miconazol, miclobutanilo, neo-asozina (metanoarsonato férrico), nuarimol, octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixilo, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, paclobutrazol, penconazol, pencicurona; pentiopirad, perfurazoato, ácido fosfónico, ftalida, picobenzamida, picoxiestrobina, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propamocarbhidrocloruro, propiconazol, propineb, proquinazida, protioconazol, piraclostrobina, priazofos, pirifenox, pirimetanilo, pirifenox, pirolnitrina, piroquilona, quinconazol, quinoxifeno, quintozeno, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecraceno, tecloftalam, tecnaceno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos-metilo, tolifluanida, triadimefona, triadimenol, triatimol, triazoxida, tridemorfo, trimopramida triciclazol, trifloxiestrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram y zoxamida; nematocidas tales como aldicarb, imiciafos, oxamilo y fenamifos; bactericidas tales como estreptomicina; acaricidas tales como amitraz, quinometionato, clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno y tebufenpirad; y agentes biológicos que incluyen bacterias entomopatógenas, tales como Bacillus thuringiensis subesp. aizawai, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki, y las delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, Cellcap, MPV, MPVH); hongos entomopatógenos, tales como el hongo verde de la muscardina; y virus entomopatógenos que incluyen baculovirus, nucleopolihedrovirus (NPV) tales como Helicoverpa zea nucleopolihedrovirus (HzNPV), Anagrapha falcifera nucleopolihedrovirus (AfNPV); y virus de granulosis (GV) tales como virus de granulosis Cydia pomonella (CpGV).
Los compuestos de esta invención y composiciones de los mismos se pueden aplicar a plantas transformadas genéticamente para expresar proteínas tóxicas para las plagas de invertebrados (tales como delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis). El efecto de los compuestos de control de plagas de invertebrados aplicados de forma exógena de esta invención puede ser sinérgico con las proteínas toxinas expresadas.
Referencias generales para protectores agrícolas (es decir, insecticidas, fungicidas, nematocidas, acaricidas, herbicidas y agentes biológicos) incluyen The Pesticide Manual, 13ª Edición, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 y The BioPesticide Manual, 2ª Edición, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.
Digno de mención es una composición de la presente invención en donde al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acefato, acetamiprida, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, bistriflurona, buprofezina, carbofurano, cartap, quinometionato, clorfenapir, clorfluazurona, clorantraniliprol, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorobenzilato, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dicofol, dieldrina, dienoclor, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, etoxazol, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim, flufenoxurona; fonofos, halofenozida, hexaflumurona, hexitiazox, hidrametilnona, imiciafos, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenurona, malation, metaflumizona, metaldehído, metamidofos, metidation, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrina, monocrotofos, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona, oxamilo, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargite, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona; rianodina, espinetoram, espinosad, espiridiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramato, sulprofos, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfona, triflumurona, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki, nucleopolihedrovirus, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis, baculovirus, bacterias entomopatógenas, virus entomopatógenos y hongos entomopatógenos.
De mención particular es una composición de la presente invención en donde el al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acefato, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, bistriflurona, buprofezina, carbofurano, cartap, clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim, flufenoxurona, fonofos, gamma-cihalotrina, halofenozida, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, isofenfos, lufenurona, malation, metaflumizona, metaldehído, metamidofos, metidation, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrina, monocrotofos, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona, oxamilo, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimicarb, profenofos, proflutrina, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, S1812 (Valent), espinosad, espiridiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, sulprofos, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfona, triflumurona, aldicarb, imiciafos, fenamifos, amitraz, quinometionato, clorobenzilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargite, piridabeno, tebufenpirad, Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, delta endotoxina Bacillus thuringiensis, baculovirus, bacteria entomopatógena, virus entomopatógeno y hongo entomopatógeno.
Además, es de destacar una composición de la presente invención en donde al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flufenoxurona, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lufenurona, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, oxamilo, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenozida, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrina, triazamato, triflumurona, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki, nucleopolihedrovirus y una deltaendotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis.
Digna de mención adicional es una composición de la presente invención en donde el al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acetamiprid, amitraz, una diamida antranílica, avermectina, azadiractina, beta-ciflutrina, bifentrina, buprofezina, cartap, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolano, emamectina, benzoato de emamectina, endosulfano, esfenvalerato, tetiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flufenoxurona, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lambdacihalotrina, lufenurona, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, NPR, oxamilo, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinosal, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenozida, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tralometrina, triazamato, triflumurona, Bacillus thuringiensis, delta toxina de Bacillus thuringiensis y Beauvaria bassiana.
Para realizaciones en donde se usan uno o más de estos diversos compañeros de mezcla, la relación en peso de estos diversos compañeros de mezcla (en total) al compuesto de Fórmula 1 está típicamente entre aproximadamente 1:3000 y aproximadamente 3000:1. Son de interés las relaciones en peso entre aproximadamente
1:300 y aproximadamente 300:1 (por ejemplo, relaciones entre aproximadamente 1:30 y aproximadamente 30:1). Un experto en la técnica puede determinar con facilidad a través de simple experimentación las cantidades biológicamente eficaces de ingredientes activos necesarias para el espectro deseado de actividad biológica. Será evidente que incluir estos componentes adicionales puede expandir el espectro de plagas de invertebrados controladas más allá del espectro controlado por el compuesto solo de Fórmula 1.
En ciertos ejemplos, las combinaciones de un compuesto de esta invención con otros compuestos o agentes biológicamente activos (en particular, control de plagas de invertebrados) (es decir, ingredientes activos) pueden dar como resultado un efecto más que aditivo (es decir, sinérgico). Siempre es deseable reducir la cantidad de ingredientes activos liberados en el entorno al tiempo que se asegure un control eficaz de las plagas. Cuando la sinergia de ingredientes activos de control de plagas de invertebrados se produce con tasas de aplicación que dan niveles agronómicamente satisfactorios de control de plagas de invertebrados, tales combinaciones pueden ser ventajosas para reducir los costes de producción de cultivos y reducir la carga ambiental.
Es de interés una combinación de un compuesto de Fórmula 1 con al menos otro ingrediente activo de control de plagas de invertebrados. Es de interés particular una combinación tal donde el otro ingrediente activo de control de plagas de invertebrados tenga un sitio diferente de acción del compuesto de Fórmula 1. En ciertos casos, será particularmente ventajosa para el control de la resistencia, una combinación con al menos un ingrediente activo distinto para el control de plagas de invertebrados que tenga un espectro de control similar aunque un diferente sitio de acción. De esta forma, una composición de la presente invención puede comprender además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un ingrediente activo de control de plagas de invertebrados adicional que tiene un espectro de control similar aunque un sitio de actuación diferente. Poner en contacto una planta modificada genéticamente para expresar un compuesto de plagas de invertebrados (por ejemplo, proteína) o el locus de la planta con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de esta invención, puede proporcionar también un espectro más amplio de protección de plantas y ser ventajoso para el manejo de la resistencia.
La Tabla A enumera las combinaciones específicas de un compuesto de Fórmula 1 con otros agentes de control de plagas de invertebrados ilustrativo de la mezclas, composiciones y métodos de la presente invención. La primera columna de la Tabla A enumera los agentes de control de plagas de invertebrados específicos (por ejemplo, "Abamectina" en la primera línea). La segunda columna de la Tabla A enumera el modo de acción (si se conoce) o clase química de los agentes de control de plagas de invertebrados. La tercera columna de la Tabla A enumera la(s) realización(ciones) de intervalos de relaciones en peso para las relaciones a las que el agente de control de plagas de invertebrados se puede aplicar respecto a un compuesto de Fórmula 1, uno N-óxido o una sal del mismo, (por ejemplo, "50:1 a 1:50" de abamectina respecto a un compuesto de Fórmula 1 en peso). Así, por ejemplo, la primera línea de la Tabla A describe específicamente la combinación de un compuesto de Fórmula 1 con abamectina que puede aplicarse en una relación de pesos entre 50:1 a 1:50. Las líneas restantes de la Tabla A se van a construir de una forma similar. De interés adicional, la Tabla A enumera combinaciones específicas de un compuesto de Fórmula 1 con otros agentes de control de plagas de invertebrados ilustrativos de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención e incluye realizaciones adicionales de intervalos de relaciones en peso para grados de aplicación.
Tabla A
Agente de Control de Plagas de Invertebrados
Modo de Acción o Clase Química Relación en Peso Típica
Abamectina
lactonas macrocíclicas entre 50:1 y 1:50
Acetamiprid
neonicotinoides entre 150:1 y 1:200
Amitraz
ligandos del receptor de octopamina entre 200:1 y 1:100
Avermectina
lactonas macrocíclicas entre 50:1 y 1:50
Azadiractina
agonistas de ecdisona entre 100:1 y 1:120
Beta-ciflutrina
moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200
Bifentrina
moduladores del canal de sodio entre 100:1 y 1:10
Buprofezina
inhibidores de la síntesis de quitina entre 500:1 y 1:50
Cartap
análogos de nereistoxina entre 100:1 y 1:200
Clorantraniliprol
ligandos del receptor de rianodina entre 100:1 y 1:120
Clorfenapir
inhibidores del transporte de electrones mitocondriales entre 300:1 y 1:200
Clorpirifos
inhibidores de la colinesterasa entre 500:1 y 1:200
Clotianidina
neonicotinoides entre 100:1 y 1:400
Ciflutrina
moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200
Cihalotrina
moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200
Cipermetrina
moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200
Ciromazina
inhibidores de la síntesis de quitina entre 400:1 y 1:50
Deltametrina
moduladores del canal de sodio entre 50:1 y 1:400
Dieldrina
insecticidas de ciclodieno entre 200:1 y 1:100
Dinotefurano
neonicotinoides entre 150:1 y 1:200
Diofenolano
inhibidor de la muda entre 150:1 y 1:200
Emamectina
lactonas macrocíclicas entre 50:1 y 1:10
Endosulfano
insecticidas de ciclodieno entre 200:1 y 1:100
Esfenvalerato
moduladores del canal de sodio entre 100:1 y 1:400
Etiprol
bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA entre 200:1 y 1:100
Fenotiocarb
entre 150:1 y 1:200
Fenoxicarb
mímicos de la hormona juvenil entre 500:1 y 1:100
Fenvalerato
moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200
Fipronilo
bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA entre 150:1 y 1:100
Flonicamida
entre 200:1 y 1:100
Flubendiamida
ligandos del receptor de rianodina entre 100:1 y 1:120
flufenoxurona
inhibidores de la síntesis de quitina entre 200:1 y 1:100
Agente de Control de Plagas de Invertebrados
Modo de Acción o Clase Química Relación en Peso Típica
hexaflumurona
inhibidores de la síntesis de quitina entre 300:1 y 1:50
hidrametilnona
inhibidores del transporte de electrones mitocondriales entre 150:1 y 1:250
Imidacloprid
neonicotinoides entre 1000:1 y 1:1000
Indoxacarb
moduladores del canal de sodio entre 200:1 y 1:50
Lambda-cihalotrina
moduladores del canal de sodio entre 50:1 y 1:250
lufenurona
inhibidores de la síntesis de quitina entre 500:1 y 1:250
Metaflumizona
entre 200:1 y 1:200
Metomilo
inhibidores de la colinesterasa entre 500:1 y 1:100
Metopreno
mímicos de la hormona juvenil entre 500:1 y 1:100
Metoxifenozida
agonistas de ecdisona entre 50:1 y 1:50
Nitenpiram
neonicotinoides entre 150:1 y 1:200
Nitiazina
neonicotinoides entre 150:1 y 1:200
novalurona
inhibidores de la síntesis de quitina entre 500:1 y 1:150
Oxamilo
inhibidores de la colinesterasa entre 200:1 y 1:200
Pimetrozina
entre 200:1 y 1:100
Piretrina
moduladores del canal de sodio entre 100:1 y 1:10
Piridabeno
inhibidores del transporte de electrones mitocondriales entre 200:1 y 1:100
Piridalilo
entre 200:1 y 1:100
Piriproxifeno
mímicos de la hormona juvenil entre 500:1 y 1:100
Rianodina
ligandos del receptor de rianodina entre 100:1 y 1:120
Espinetoram
lactonas macrocíclicas entre 150:1 y 1:100
Espinosad
lactonas macrocíclicas entre 500:1 y 1:10
Espirodiclofeno
inhibidores de la biosíntesis de lípidos entre 200:1 y 1:200
Espiromesifeno
inhibidores de la biosíntesis de lípidos entre 200:1 y 1:200
Tebufenozida
agonistas de ecdisona entre 500:1 y 1:250
Tiacloprid
neonicotinoides entre 100:1 y 1:200
Tiametoxam
neonicotinoides entre 1250:1 y 1:1000
Tiodicarb
inhibidores de la colinesterasa entre 500:1 y 1:400
Tiosultap-sodio
entre 150:1 y 1:100
Tralometrina
moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200
Triazamato
inhibidores de la colinesterasa entre 250:1 y 1:100
triflumurona
inhibidores de la síntesis de quitina entre 200:1 y 1:100
Bacillus thuringiensis
agentes biológicos entre 50:1 y 1:10
Agente de Control de Plagas de Invertebrados
Modo de Acción o Clase Química Relación en Peso Típica
Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis
agentes biológicos entre 50:1 y 1:10
NPV (por ejemplo, Gemstar)
agentes biológicos entre 50:1 y 1:10
Una realización de agentes de control de plagas de invertebrados (por ejemplo, insecticidas y acaricidas) para mezclar con compuestos de esta invención incluyen moduladores del canal de sodio tales como bifentrina, cipermetrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, indoxacarb, metoflutrina, proflutrina, piretrina y tralometrina; inhibidores de la colinesterasa tales como 5 clorpirifos, metomilo, oxamilo, tiodicarb y triazamato; neonicotinoides tales como acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid y tiametoxam; lactonas macrocíclicas insecticidas tales como espinetoram, espinosad, abamectina, avermectina y emamectina; bloqueadores del canal del cloruro regulados por GABA (ácido γ-aminobutírico) tales como endosulfano, etiprol y fipronilo; inhibidores de la síntesis de quitina tales como buprofezina, ciromazina, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona y 10 triflumurona; mímicos de las hormonas juveniles tales como diofenolano, fenoxicarb, metopreno y piriproxifeno; ligandos del receptor de octopamina tal como amitraz; agonistas de ecdisona tales como azadiractina, metoxifenozida y tebufenozida; ligandos del receptor de rianodina tales como rianodina, diamidas antranílicas tales como clorantraniliprol (véase la patente U.S. 6.747.047, publicaciones PCT WO 2003/015518 y WO 2004/067528) y flubendiamida (véase la patente U.S. 6.603.044); análogos de nereistoxina tal como cartap; inhibidores del 15 transporte de electrones en mitocondrias tales como clorfenapir, hidrametilnona y piridabeno; inhibidores de la biosíntesis de lípidos tales como espirodiclofeno y espiromesifeno; insecticidas de ciclodieno tales como dieldrina; ciflumetofeno; fenotiocarb; flonicamid; metaflumizona; pirafluprol; piridalilo; piriprol; pimetrozina; espirotetramat; y tiosultap-sodio. Una realización de agentes biológicos para mezclar con compuestos de esta invención incluyen nucleopolihedrovirus tales como HzNPV y AfNPV; Bacillus thuringiensis y delta-endotoxinas encapsuladas de 20 Bacillus thuringiensis tales como Cellcap, MPV y MPVII; además de insecticidas víricos que se dan de forma natural y genéticamente modificados que incluyen miembros de la familia Baculoviridae además de hongos entomófagos. Es de interés que la composición de la presente invención en donde el al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo está seleccionado a partir de los Agentes de Control de Plagas de Invertebrados enumerados en la anterior Tabla A. También de interés es la composición de la presente invención en donde el al menos un 25 compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, valerato de esfeno, fenvalerato, tralometrina, fenotiocarb, metomilo, oxamilo, tiodicarb, acetamiprida, clotianidina, imidacloprid, tiametoxam, tiacloprid, indoxacarb, espinosad, abamectina, avermectina, emamectina, endosulfano, etiprol, fipronilo, flufenoxurona, triflumurona, diofenolano, piriproxifeno, pimetrozina, amitraz, Bacillus thuringiensis aisawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, delta endotoxina de Bacillus
30 thuringiensis y hongos entomófagos.
La relaciones en peso de un compuesto, incluyendo un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, al agente de control de plagas de invertebrados adicional están típicamente entre 1000:1 y 1:1000, con una realización estando entre 500:1 y 1:500, con otra realización estando entre 250:1 y 1:200 y con otra realización estando entre
100:1 y 1:50.
35 Se enumeran más abajo en la Tabla B las realizaciones de composiciones específicas que comprenden un compuesto de Fórmula 1 (los números de compuestos se refieren a compuestos en las Tablas de Índice A y D) y un agente adicional de control de plagas de invertebrados.
Tabla B
Mezcla Núm.
Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados Mezcla Núm. Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-6 A-7
9 9 9 9 9 9 9 y y y y y y y Abamectina Acetamiprid Amitraz Avermectina Azadiractina Beta-ciflutrina Bifentrina B-1 B-2 B-3 B-4 B-5 B-6 B-7 42 42 42 42 42 42 42 y y y y y y y Abamectina Acetamiprid Amitraz Avermectina Azadiractina Beta-ciflutrina Bifentrina
Mezcla Núm.
Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados Mezcla Núm. Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados
A-8
9 y Buprofezina B-8 42 y Buprofezina
A-9
9 y Cartap B-9 42 y Cartap
A-10
9 y Clorantraniliprol B-10 42 y Clorantraniliprol
A-11
9 y Clorfenapir B-11 42 y Clorfenapir
A-12
9 y Clorpirifos B-12 42 y Clorpirifos
A-13
9 y Clotianidina B-13 42 y Clotianidina
A-14
9 y Ciflutrina B-14 42 y Ciflutrina
A-15
9 y Cihalotrina B-15 42 y Cihalotrina
A-16
9 y Cipermetrina B-16 42 y Cipermetrina
A-17
9 y Ciromazina B-17 42 y Ciromazina
A-18
9 y Deltametrina B-18 42 y Deltametrina
A-19
9 y Dieldrina B-19 42 y Dieldrina
A-20
9 y Dinotefurano B-20 42 y Dinotefurano
A-21
9 y Diofenolano B-21 42 y Diofenolano
A-22
9 y Emamectina B-22 42 y Emamectina
A-23
9 y Endosulfano B-23 42 y Endosulfano
A-24
9 y Esfenvalerato B-24 42 y Esfenvalerato
A-25
9 y Etiprol B-25 42 y Etiprol
A-26
9 y Fenotiocarb B-26 42 y Fenotiocarb
A-27
9 y Fenoxicarb B-27 42 y Fenoxicarb
A-28
9 y Fenvalerato B-28 42 y Fenvalerato
A-29
9 y Fipronilo B-29 42 y Fipronilo
A-30
9 y Flonicamida B-30 42 y Flonicamida
A-31
9 y Flubendiamida B-31 42 y Flubendiamida
A-32
9 y Flufenoxurona B-32 42 y Flufenoxurona
A-33
9 y Hexaflumurona B-33 42 y Hexaflumurona
A-34
9 y Hidrametilnona B-34 42 y Hidrametilnona
A-35
9 y Imidacloprid B-35 42 y Imidacloprid
A-36
9 y Indoxacarb B-36 42 y Indoxacarb
A-37
9 y Lambda-cihalotrina B-37 42 y Lambda-cihalotrina
A-38
9 y Lufenurona B-38 42 y lufenurona
A-39
9 y Metaflumizona B-39 42 y Metaflumizona
A-40
9 y Metomilo B-40 42 y Metomilo
A-41
9 y metopreno B-41 42 y metopreno
Mezcla Núm.
Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados Mezcla Núm. Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados
A-42
9 y Metoxifenozida B-42 42 y Metoxifenozida
A-43
9 y Nitenpiram B-43 42 y Nitenpiram
A-44
9 y Nitiazina B-44 42 y Nitiazina
A-45
9 y Novalurona B-45 42 y Novalurona
A-46
9 y Oxamilo B-46 42 y Oxamilo
A-47
9 y Pimetrozina B-47 42 y Pimetrozina
A-48
9 y Piretrina B-48 42 y Piretrina
A-49
9 y Piridabeno B-49 42 y Piridabeno
A-50
9 y Piridalilo B-50 42 y Piridalilo
A-51
9 y Piriproxifeno B-51 42 y Piriproxifeno
A-52
9 y Rianodina B-52 42 y Rianodina
A-53
9 y Espinetoram B-53 42 y Espinetoram
A-54
9 y Espinosad B-54 42 y Espinosad
A-55
9 y Espirodiclofeno B-55 42 y Espirodiclofeno
A-56
9 y Espiromesifeno B-56 42 y Espiromesifeno
A-57
9 y Tebufenozida B-57 42 y Tebufenozida
A-58
9 y Tiacloprida B-58 42 y Tiacloprida
A-59
9 y Tiametoxam B-59 42 y Tiametoxam
A-60
9 y Tiodicarb B-60 42 y Tiodicarb
A-61
9 y Tiosultap-sodio B-61 42 y Tiosultap-sodio
A-62
9 y Tralometrina B-62 42 y Tralometrina
A-63
9 y Triazamato B-63 42 y Triazamato
A-64
9 y Triflumurona B-64 42 y Triflumurona
A-65
9 y Bacillus thuringiensis B-65 42 y Bacillus thuringiensis
A-66
9 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis B-66 42 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis
A-67
9 y NPV (por ejemplo, Gemstar) B-67 42 y NPV (por ejemplo, Gemstar)
E-1
65 y Abamectina F-1 69 y Abamectina
E-2
65 y Acetamiprid F-2 69 y Acetamiprid
E-3
65 y Amitraz F-3 69 y Amitraz
E-4
65 y Avermectina F-4 69 y Avermectina
E-5
65 y Azadiractina F-5 69 y Azadiractina
E-6
65 y Beta-ciflutrina F-6 69 y Beta-ciflutrina
Mezcla Núm.
Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados Mezcla Núm. Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados
E-7
65 y Bifentrina F-7 69 y Bifentrina
E-8
65 y Buprofezina F-8 69 y Buprofezina
E-9
65 y Cartap F-9 69 y Cartap
E-10
65 y Clorantraniliprol F-10 69 y Clorantraniliprol
E-11
65 y Clorfenapir F-11 69 y Clorfenapir
E-12
65 y Clorpirifos F-12 69 y Clorpirifos
E-13
65 y Clotianidina F-13 69 y Clotianidina
E-14
65 y Ciflutrina F-14 69 y Ciflutrina
E-15
65 y Cihalotrina F-15 69 y Cihalotrina
E-16
65 y Cipermetrina F-16 69 y Cipermetrina
E-17
65 y Ciromazina F-17 69 y Ciromazina
E-18
65 y Deltametrina F-18 69 y Deltametrina
E-19
65 y Dieldrina F-19 69 y Dieldrina
E-20
65 y Dinotefurano F-20 69 y Dinotefurano
E-21
65 y Diofenolano F-21 69 y Diofenolano
E-22
65 y Emamectina F-22 69 y Emamectina
E-23
65 y Endosulfano F-23 69 y Endosulfano
E-24
65 y Esfenvalerato F-24 69 y Esfenvalerato
E-25
65 y Etiprol F-25 69 y Etiprol
E-26
65 y Fenotiocarb F-26 69 y Fenotiocarb
E-27
65 y Fenoxicarb F-27 69 y Fenoxicarb
E-28
65 y Fenvalerato F-28 69 y Fenvalerato
E-29
65 y Fipronilo F-29 69 y Fipronilo
E-30
65 y Flonicamida F-30 69 y Flonicamida
E-31
65 y Flubendiamida F-31 69 y Flubendiamida
E-32
65 y Flufenoxurona F-32 69 y Flufenoxurona
E-33
65 y Hexaflumurona F-33 69 y Hexaflumurona
E-34
65 y Hidrametilnona F-34 69 y Hidrametilnona
E-35
65 y Imidacloprid F-35 69 y Imidacloprid
E-36
65 y Indoxacarb F-36 69 y Indoxacarb
E-37
65 y Lambda-cihalotrina F-37 69 y Lambda-cihalotrina
E-38
65 y Lufenurona F-38 69 y Lufenurona
E-39
65 y Metaflumizona F-39 69 y Metaflumizona
E-40
65 y Metomilo F-40 69 y Metomilo
Mezcla Núm.
Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados Mezcla Núm. Comp. Núm. y Agente de Control de Plagas de Invertebrados
E-41
65 y Metopreno F-41 69 y Metopreno
E-42
65 y Metoxifenozida F-42 69 y Metoxifenozida
E-43
65 y Nitenpiram F-43 69 y Nitenpiram
E-44
65 y Nitiazina F-44 69 y Nitiazina
E-45
65 y Novalurona F-45 69 y Novalurona
E-46
65 y Oxamilo F-46 69 y Oxamilo
E-47
65 y Pimetrozina F-47 69 y Pimetrozina
E-48
65 y Piretrina F-48 69 y Piretrina
E-49
65 y Piridabeno F-49 69 y Piridabeno
E-50
65 y Piridalilo F-50 69 y Piridalilo
E-51
65 y Piriproxifeno F-51 69 y Piriproxifeno
E-52
65 y Rianodina F-52 69 y Rianodina
E-53
65 y Espinetoram F-53 69 y Espinetoram
E-54
65 y Espinosad F-54 69 y Espinosad
E-55
65 y Espirodiclofeno F-55 69 y Espirodiclofeno
E-56
65 y Espiromesifeno F-56 69 y Espiromesifeno
E-57
65 y Tebufenozida F-57 69 y Tebufenozida
E-58
65 y Tiacloprid F-58 69 y Tiacloprid
E-59
65 y Tiametoxam F-59 69 y Tiametoxam
E-60
65 y Tiodicarb F-60 69 y Tiodicarb
E-61
65 y Tiosultap-sodio F-61 69 y Tiosultap-sodio
E-62
65 y Tralometrina F-62 69 y Tralometrina
E-63
65 y Triazamato F-63 69 y Triazamato
E-64
65 y Triflumurona F-64 69 y Triflumurona
E-65
65 y Bacillus thuringiensis F-65 69 y Bacillus thuringiensis
E-66
65 y delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis F-66 69 y delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis
E-67
65 y NPV (por ejemplo, Gemstar) F-67 69 y NPV (por ejemplo, Gemstar)
Las mezclas específicas enumeradas en la Tabla B combinan típicamente un compuesto de Fórmula 1 con el otro agente de plaga de invertebrados en las proporciones especificadas en la Tabla A.
Las plagas de invertebrados se controlan en aplicaciones agronómicas y no agronómicas por medio de la aplicación de uno o más compuestos de esta invención, típicamente en forma de una composición, en una cantidad biológicamente eficaz, al entorno de las plagas, incluyendo el locus agronómico y/o no agronómico de infestación, al área a proteger o directamente sobre la plaga a controlar.
Así, la presente invención comprende un método para el control de una plaga de invertebrados en aplicaciones agronómicas y/o no agronómicas, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de uno o más de los compuestos de la invención, o con una composición que comprende al menos uno de dichos compuestos y una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Los ejemplos de composiciones adecuadas que comprenden un compuesto de la invención y una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional incluyen composiciones granulares en donde el compuesto activo adicional está presente en el mismo gránulo que el compuesto de la invención, o en gránulos separados de los del compuesto de la invención.
Para lograr un contacto con un compuesto o composición de la invención para proteger un cultivo de plagas de invertebrados, el compuesto o composición se aplica típicamente a la semilla del cultivo antes del plantado, al follaje (por ejemplo, hojas, tallos, flores, frutos) de plantas de cultivo o al suelo u otro medio de crecimiento antes o después de plantar el cultivo.
Una realización de un método de contacto es por pulverización. Como alternativa, una composición granular que comprende un compuesto de la invención puede aplicarse al follaje de las plantas o al suelo. Los compuestos de esta invención se pueden suministrar también de forma eficaz a través de la captación de la planta, poniendo en contacto la planta con una composición que comprende un compuesto de esta invención aplicado como un rociado de una formulación líquida en el suelo, de una formulación granular en el suelo, un tratamiento en una caja de vivero
o una inmersión de los trasplantes. Es de interés una composición de la presente invención en forma de una formulación líquida de empapado del suelo. También es de interés un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la presente invención o con una composición que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la presente invención. También es digno de mención este método en donde el entorno es el suelo y la composición se aplica al suelo como una formulación de empape del suelo. Es de interés adicional que los compuestos de esta invención también son efectivos por aplicación localizada al locus de infestación. Otros métodos de contacto incluyen la aplicación de un compuesto o una composición de la invención mediante pulverizaciones directas y residuales, pulverizaciones aéreas, geles, recubrimientos de semillas, microencapsulaciones, captaciones sistémicas, cebos, marcadores, píldoras gruesas, nebulizadores térmicos, fumigadores, aerosoles, polvos y muchos otros. Una realización de un método de contacto es un granulado fertilizante, barra o comprimido dimensionalmente estable que comprende un compuesto o composición de la invención. Los compuestos de esta invención también se pueden impregnar en materiales para fabricar dispositivos de control de invertebrados (por ejemplo redes para insectos).
Los compuestos de esta invención también son de utilidad en tratamiento de semillas para proteger a las semillas de plagas de invertebrados. En el contexto de la presente descripción y reivindicaciones, el tratamiento de una semilla implica poner en contacto la semilla con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de esta invención, que se formula típicamente como una composición de la invención. Este tratamiento de semilla protege a la semilla de plagas invertebradas de suelos y generalmente también puede proteger raíces y otras partes de la planta en contacto con el suelo de la plántula que se desarrolla de la semilla en germinación. El tratamiento de semilla también puede proporcionar protección al follaje por translocación del compuesto de esta invención o un segundo ingrediente activo dentro de la planta en desarrollo. Pueden aplicarse tratamientos de semillas a todo tipos de semillas, incluyendo aquellas a partir de las que germinarán plantas genéticamente transformadas para expresar características especializadas. Los ejemplos representativos incluyen aquellas que expresan proteínas tóxicas para las plagas de invertebrados, tales como toxina de Bacillus thuringiensis o aquellas que expresan resistencia a herbicidas tales como glifosato acetiltransferasa, que proporciona resistencia al glifosato.
Un método de tratamiento de semillas es por pulverización o espolvoreo de la semilla con un compuesto de la invención (es decir, como una composición formulada) antes de sembrar las semillas. Las composiciones formuladas para el tratamiento de semillas comprenden en general un formador de película o un agente adhesivo. En consecuencia, una composición de revestimiento de semilla de la presente invención comprende típicamente una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, y un formador de película o un agente adhesivo. La semilla se puede recubrir por pulverización de un concentrado en suspensión fluido directamente en un lecho de volteo de semillas y luego secado de las semillas. Alternativamente, se pueden pulverizar otros tipos de formulación tales como polvos humectados, disoluciones, suspoemulsiones, concentrados emulsificables y emulsiones en agua sobre la semilla. Este procedimiento es particularmente útil para aplicar revestimientos de película sobre semillas. Diversas máquinas y procedimientos de recubrimiento están disponibles para el experto en la técnica. Los procedimientos apropiados incluyen aquellos enumerados en P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Monográfico núm. 57, y las referencias enumeradas en el mismo.
La semilla tratada comprende típicamente un compuesto de la presente invención en una cantidad de aproximadamente 0,1 g a 1 kg por 100 kg de semilla (es decir, de aproximadamente 0,0001 a 1% en peso de la semilla antes del tratamiento). Una suspensión fluida formulada para el tratamiento de semillas comprende típicamente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 70% de ingrediente activo, de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 30% de un adhesivo formador de película, de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 20% de un agente de dispersión, de 0 a aproximadamente 5% de un espesante, de 0 a aproximadamente 5% de un pigmento y/o tinte, de 0 a aproximadamente 2% de un agente antiespumante, de 0 a aproximadamente 1% de un conservante, y de 0 a aproximadamente 75% de un diluyente líquido volátil.
Los compuestos de esta invención se pueden incorporar en una composición de cebo que es consumida por una plaga de invertebrados o usada dentro de un dispositivo tales como una trampa, una estación de cebo, y similares. Dicha composición de cebo puede estar en forma de gránulos que comprende (a) ingredientes activos, a saber, una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo; (b) uno o más materiales alimenticios; opcionalmente (c) un atrayente, y opcionalmente (d) uno o más humectantes. Son de interés los gránulos o composiciones cebo que comprenden entre aproximadamente 0,001-5% de ingredientes activos, aproximadamente 40-99% de material alimenticio y/o atrayente; y opcionalmente aproximadamente 0,05-10% de humectantes, que son eficaces en el control de plagas de invertebrados del suelo a tasas de aplicación muy bajas, particularmente con dosis del ingrediente activo que sean letales por la ingestión en vez que por contacto directo. Algunos materiales alimenticios pueden funcionar tanto como una fuente de alimento como un atrayente. Los materiales alimenticios incluyen carbohidratos, proteínas y lípidos. Los ejemplos de materiales alimenticios son harina vegetal, azúcar, almidones, grasa animal, aceite vegetal, extractos de levadura y sólidos de la leche. Los ejemplos de atrayentes son odorantes y aromatizantes, tales como fruta o extractos de plantas, perfumes, u otros componentes de animales o plantas, feromonas u otros agentes conocidos por atraer a una plaga objetivo de invertebrados. Los ejemplos de humectantes, es decir, agentes que retienen la humedad, son los glicoles y otros polioles, glicerina y sorbitol. Es de interés una composición cebo (y un método que utiliza tal composición cebo) usado para controlar al menos una plaga de invertebrados seleccionada entre el grupo que consiste en hormigas, termitas y cucarachas. Un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados puede comprender la composición cebo actual y una carcasa adaptada que aloje la composición cebo, en donde la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados tenga acceso a la composición cebo desde una posición exterior a la carcasa, y en el que la carcasa se adapta además para situarse dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados.
Los compuestos de esta invención pueden aplicarse sin otros adyuvantes, pero la aplicación más frecuente será la de una formulación que comprenda uno o más ingredientes activos con vehículos, diluyentes y tensioactivos adecuados y posiblemente en combinación con un alimento dependiendo del uso final contemplado. Un método de aplicación implica la pulverización de una dispersión acuosa o disolución de aceite refinado del compuesto de la presente invención. Las combinaciones con aceites de pulverización, concentraciones con aceite de pulverización, esparcidores, adyuvantes, otros disolventes y agentes sinérgicos tales como butóxido de piperonilo, a menudo mejoran la eficacia del compuesto. Para usos no agronómicos, dichas pulverizaciones pueden aplicarse a partir de envases aerosoles tales como una lata, una botella u otro recipiente, tanto por medio de una bomba como por su liberación a partir de un recipiente presurizado, por ejemplo, una lata presurizada de un pulverizador de aerosol. Dichas composiciones de pulverización pueden tomar diversas formas, por ejemplo, pulverizaciones, neblinas, espumas, humos o niebla. Dichas composiciones de pulverización pueden por lo tanto comprender además propulsantes, agentes espumantes, etc. según sea el caso. Es digna de mención una composición de pulverización que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la presente invención y un vehículo. Una realización de dicha composición de pulverización comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la presente invención y un propulsor. Los propulsores representativos incluyen, aunque no se limitan a, metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarbonos, clorofluorocarbonos, dimetil-éter, y las mezclas de los anteriores. Es de interés una composición de pulverización (y un método que utiliza dicha composición de pulverización dispensada a partir de un recipiente de pulverización) usado para controlar al menos una plaga de invertebrados seleccionada del grupo que consiste en mosquitos, trips del guisante, moscas de los establos, moscas del venado, tábanos, avispas, véspulas, avispones, garrapatas, arañas, hormigas, mosquitos y similares, que se incluyen individualmente o en combinaciones.
Las aplicaciones no agronómicas incluyen la protección de un animal, en particular un vertebrado, más en particular, un vertebrado homeotérmico (por ejemplo, mamífero o ave) y más en particular, un mamífero, de una plaga parasitaria invertebrada por administración de una cantidad parasitaria eficaz (es decir, biológicamente eficaz) de un compuesto de la invención, típicamente en forma de una composición formulada para uso veterinario al animal a proteger. Por lo tanto, es de interés un método para la protección de un animal que comprende la administración al animal de una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de la invención. Tal como se menciona en la presente descripción y reivindicaciones, los términos "parasitaria" y "parasitariamente" hacen referencia a efectos observables en una plaga parasitaria invertebrada para proporcionar protección a un animal de la plaga. Los efectos parasitarios se refieren típicamente a la reducción de la presencia o la actividad de la plaga parasitaria invertebrada diana. Estos efectos sobre la plaga incluyen necrosis, muerte, crecimiento retardado, movilidad reducida o menor capacidad de permanecer sobre o en el animal huésped, menor alimentación e inhibición de la reproducción. Estos efectos sobre plagas parasitarias invertebradas proporcionan el control (incluyendo prevención, reducción o eliminación) de la infestación parasitaria o la infección del animal. Ejemplos de plagas parasitarias invertebradas controladas por la administración de una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de la invención a un animal a proteger incluyen ectoparásitos (artrópodos, ácaros, etc.) y endoparásitos (helmintos, por ejemplo, nematodos, trematodos, cestodos, acantocefalanos, etc.). En particular, los compuestos de esta invención son
eficaces frente a ectoparásitos que incluyen: moscas tales como Haematobia (Lyperosia) irritans (mosca de los cuernos), Stomoxys calcitrans (mosca de los establos), Simulium spp. (mosca negra), Glossina spp. (moscas tsetse), Hydrotaea irritans (mosca de la cara de la oveja), Musca autumnalis (mosca de otoño), Musca doméstica (mosca doméstica), Morellia simplex (mosca del sudor), Tabanus spp. (tábano), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Lucilia sericata, Lucilia cuprina (mosca verde de la carne), Calliphora spp. (mosca de la carne), Protophormia spp., Oestrus ovis (estro), Culicoides spp. (mosquillas), Hippobosca equine, Gastrophilus instestinalis, Gastrophilus haemorrhoidalis y Gastrophilus naslis; pulgas tales como Bovicola (Damalinia) bovis, Bovicola equi, Haematopinus asini, Felicola subrostratus, Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosus y Trichodectes canis; piojos tales como Melophagus ovinus; ácaros tales como Psoroptes spp., Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheiletiella spp., Notoedres cati, Trombicula spp. y Otodectes cianotis (ácaros de las orejas); garrapatas tales como Ixodes spp., Boophilùs spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Dermacentor spp., Hyalomma spp. y Haemaphysalis spp.; y pulgas tales como Ctenocephalides felis (pulga del gato) y Ctenocephalides canis (pulga del perro).
Las aplicaciones no agronómicas en el sector veterinario son por medios convencionales tales como por administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, preparados de imbibición, granulados, pastas, bolos, procedimientos de alimentación o supositorios; o por administración parenteral, tales como por inyección (incluyendo intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal), implantes; por administración nasal; por administración tópica, por ejemplo, en forma de inmersión o baño, pulverización, lavado, recubrimiento con polvo, o aplicación a una pequeña área del animal, y a través de artículos tales como collares para el cuello, marcas para la oreja, bandas para la cola, bandas para las extremidades o bridas que comprenden compuestos o composiciones de la presente invención.
Típicamente, una composición parasitaria de acuerdo con la presente invención comprende una mezcla de un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, con uno o más vehículos farmacéutica o veterinariamente aceptables que comprenden excipientes y compuestos auxiliares seleccionados según la vía pretendida de administración (por ejemplo, administración oral, tópica o parenteral tal como inyección) y de acuerdo con la práctica estándar. Además, un vehículo apropiado se selecciona sobre la base de la compatibilidad con uno o más ingredientes activos en la composición, incluyendo consideraciones tales como estabilidad respecto del pH y contenido de humedad. Por lo tanto, es de interés una composición para proteger a un animal de una plaga parasitaria invertebrada que comprende una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de la invención y al menos un vehículo.
Para la administración parenteral, que incluye inyección intravenosa, intramuscular y subcutánea, se puede formular un compuesto de la presente invención en suspensión, disolución o emulsión en vehículos oleosos o acuosos y puede contener adyuvantes tales como agentes de suspensión, estabilización y/o dispersión. Las composiciones farmacéuticas para inyección incluyen disoluciones acuosas de formas hidrosolubles de ingredientes activos (por ejemplo, una sal de un compuesto activo), preferiblemente en tampones fisiológicamente compatibles que contienen otros excipientes o compuestos auxiliares conocidos en la técnica de la formulación farmacéutica.
Para la administración oral, que incluyen disoluciones (la forma de absorción más fácilmente disponible), emulsiones, suspensiones, pastas, geles, cápsulas, comprimidos, polvos en bolos, gránulos, retención ruminal y bloques de alimento/agua/bloques para lamer, se puede formular un compuesto de la presente invención con aglutinantes/rellenos conocidos en la técnica para ser apropiados para composiciones de administración oral, tales como azúcares (por ejemplo, lactosa, sacarosa, manitol, sorbitol), almidón (por ejemplo, almidón de maíz, almidón de trigo, almidón de arroz, almidón de patata), celulosa y derivados (por ejemplo, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxicelulosa), derivados proteicos (por ejemplo, zeína, gelatina), y polímeros sintéticos (por ejemplo, poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona). Si se desea, pueden añadirse lubricantes (por ejemplo, estearato de magnesio), agentes disgregantes (por ejemplo, polivinilpirrolidinona reticulada, agar, ácido algínico) y tintes o pigmentos. Las pastas y geles también contienen a menudo adhesivos (por ejemplo, goma arábiga, ácido algínico, bentonita, celulosa, goma de xantano, silicato coloidal de magnesio y aluminio) para ayudar a mantener la composición en contacto con la cavidad oral y que no sea fácilmente rechazada.
Si las composiciones parasitarias están en forma de concentrados alimenticios, el vehículo se selecciona típicamente a partir de alimento de alto rendimiento, cereales alimenticios o concentrados proteicos. Estas composiciones que contienen concentrados alimenticios pueden comprender, además de ingredientes parasitariamente activos, de aditivos que promueven la salud animal o el crecimiento, calidad mejorada de la carne de animales para matanza o útiles de otra forma para el manejo animal. Estos aditivos pueden incluir, por ejemplo, vitaminas, antibióticos, agentes quimioterapéuticos, bacteriostatos, fungistatos, coccidiostatos y hormonas.
Se ha descubierto que los compuestos de la presente invención tienen propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas favorables para proporcionar disponibilidad sistémica de la administración oral e ingestión. Por lo tanto, después de la ingestión por el animal a proteger, las concentraciones parasitariamente eficaces de los compuestos de la invención en el torrente sanguíneo protegen al animal tratado de plagas chupadoras de sangre tales como pulgas, garrapatas y piojos. Por lo tanto, es de interés una composición para proteger a un animal de una plaga parasitaria invertebrada en forma de administración oral (es decir, que comprende, además de una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto de la invención, uno o más vehículos seleccionados de aglutinantes y rellenos apropiados para administración oral y vehículos concentrados alimenticios).
Las formulaciones para administración tópica están típicamente en forma de un polvo, crema, suspensión, pulverización, emulsión, espuma, pasta, aerosol, ungüento, bálsamo o gel. Más típicamente, una formulación tópica 5 es una disolución hidrosoluble que puede estar en forma de un concentrado que se diluye antes de usar. Las composiciones parasitarias apropiadas para administración tópica comprenden típicamente un compuesto de la presente invención y uno o más vehículos tópicamente apropiados. En las aplicaciones de una composición parasitaria por vía tópica al exterior de un animal como una línea o mancha (es decir, tratamiento "spot-on"), se espera que el ingrediente activo migre sobre la superficie del activo para cubrir la mayor parte o toda su área 10 superficial externa. Como resultado, el animal tratado está particularmente protegido de plagas de invertebrados que se alimentan de la epidermis del animal tales como pulgas, garrapatas y piojos. En consecuencia, las formulaciones para administración localizada tópica a menudo comprenden al menos un disolvente orgánico para facilitar el transporte del ingrediente activo sobre la piel y/o la penetración en la epidermis del animal. Los disolventes comúnmente usados como vehículos en tales formulaciones incluyen propilenglicol, parafinas, productos aromáticos,
15 ésteres tales como miristato de isopropilo, glicoléteres, y alcoholes tales como etanol y n-propanol.
La tasa de aplicación necesaria para un control eficaz (es decir la "cantidad biológicamente eficaz") dependerá de factores tales como la especie de invertebrado a controlar, el ciclo de vida de la plaga, la fase de la vida, su tamaño, localización, momento del año, cultivo o animal hospedador, comportamiento de alimentación, comportamiento de apareamiento, humedad ambiental, temperatura y similares. En circunstancias normales son suficientes relaciones 20 de aplicación de aproximadamente 0,01 a 2 kg de ingredientes activos por hectárea para controlar plagas en ecosistemas agronómicos, pero puede ser suficiente tan solo 0,0001 kg/hectárea o se puede requerir tanto como 8 kg/hectárea. Para aplicaciones no agronómicas, los grados de uso eficaz oscilarán de aproximadamente 1,0 a 50 mg/metro cuadrado, aunque puede ser suficiente tan solo 0,1 mg/metro cuadrado o se puede requerir tanto como 150 mg/metro cuadrado. Un experto en la materia puede determinar fácilmente la cantidad biológicamente eficaz
25 necesaria para el nivel deseado de control de plagas de invertebrados.
En general, para uso veterinario, un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo, se administra en una cantidad parasitariamente eficaz a un animal para protegerle de plagas parasitarias de invertebrados. Una cantidad parasitariamente eficaz es la cantidad de ingrediente activo necesaria para lograr un efecto observable que reduce la aparición o la actividad de la plaga parasitaria de invertebrados diana. Un experto en la técnica apreciará que la
30 dosis parasitariamente eficaz puede variar para los diversos compuestos y composiciones de la presente invención, el efecto parasitario deseado y duración, la especie de plaga de invertebrados diana, el animal a proteger, el modo de aplicación y similares, y la cantidad necesaria para lograr un resultado particular se puede determinar a través de simple experimentación.
Para la administración oral de animales homeotérmicos, la dosis diaria de un compuesto de la presente invención
35 típicamente oscila de aproximadamente 0,01 mg/kg a aproximadamente 100 mg/kg, más típicamente de aproximadamente 0,5 mg/kg a aproximadamente 100 mg/kg, de peso corporal animal. Para la administración tópica (por ejemplo, dérmica), los baños de inmersión y pulverizaciones contienen típicamente de aproximadamente 0,5 ppm a aproximadamente 5000 ppm, más típicamente de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 3000 ppm, de un compuesto de la presente invención.
40 Las siguientes abreviaturas se usan en las Tablas de Índices A y D que se muestran a continuación: t es terciario, s es secundario, n es normal, i es iso, c es ciclo, Me es metilo, Et es etilo, Pr es propilo, i-Pr es isopropilo, Bu es butilo, c-P-c es ciclopropilo, t-Bu es terc-butilo, Ph es fenilo, OMe es metoxi, CF3 significa fluorometilo, -CN es ciano y -NO2 es nitro. La abreviatura "Ej." significa "Ejemplo" y va seguida de un número que indica en qué ejemplo se prepara elcompuesto. En la Tabla de Índice A, (R2)k se refiere a la combinación de (R2)n como se muestra con ejemplos de
45 CR2 para B1, B2 y B3, y así k es 1, 2, 3, 4 o 5 para la Tabla de Índice A.
TABLA DE ÍNDICE A
en donde B1, B2 y B3 son CR2, y R3 es H. B1, B2 son H. Compuesto R1 (R2)k A1 A2 A3 Q p.f. (ºC)
1 (Ej. 1) CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-pirazol-1-ilo 174-175*
Compuesto
R1 (R2)k A1 A2 A3 Q p.f. (ºC)
2 (Ej. 2)
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Me CH 1H-pirazol-1-ilo *
3 (Ej. 3)
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 2-piridinilo *
4
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 5-CF3-1H-imidazol-2 135-136*
ilo
CF3
3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-imidazol-2-ilo 175-176
6
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 4-(1,1-dimetiletil)-2 *
tiazolilo
7
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1,2,3-tiadiazol-4-ilo 178-179
8
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Me CH 3-(CF3)-1H-pirazol-1 *
ilo
9
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 181-182
CF3
3-Cl, 5-Cl CH CH CH 2-tienilo 189-190
11
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 4-Br-3-Me-1H-pirazol 129-131
1-ilo
12
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 3-(4-piridinil)-1H *
pirazol-1-ilo
13
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 4-yodo-1H-pirazol-1-ilo 174-175
14
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Me CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 126-127
CF3
3-Cl, 5-Cl CH CH CH (4-Cl-Ph)-1H-pirazol-1 214-215
ilo
16
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-F CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 135-137
17
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-F CH 1H-pirazol-1-ilo 115-123
18
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Me CH 1H-1,2,3-triazol-1-ilo *
19
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-1,2,3-triazol-1-ilo 131-132
CF3
3-Cl, 5-Cl CH CH CH 3-(CF3)-1H-1,2,4 *
triazol-1-ilo
21
CF3 H CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 133-134
22
CF3- 3-Cl, 4-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 166-167
23
CF3 3-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 142-143
24
CF3 3-CF3, 5-CF3 CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 116-117
CF3
3-F, 5-F CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 164-165
26
CF3 3-Br, S-Br CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 165-166
27
CF3 2-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 178-179
28
CF3 3-Cl, 6-F CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
29
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-pirrol-1-ilo 202-203
CF3
3-Cl, 5-Cl C-Cl CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 141-143
31
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CF3 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
32
CF3 3-Cl, 4-F CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 170-171
33
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 4-morfolinilo 139-140
Compuesto
R1 (R2)k A1 A2 A3 Q p.f. (ºC)
34
Et 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 134-135
35
Me 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 151-152
36
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Cl CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
37
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Cl CH 1H-1,2,3-triazol-1-ilo 164-165
38
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-NO2 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 61-62
39
CF3 3-Cl, 5-Cl C-Cl CH CH 1H-pirazol-1-ilo 116-118
40
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-NO2 CH 1H-pirazol-1-ilo 141-142
41
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 4-(2-piridinil)-1 178-179
piperazinilo
42
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 64-66
43**
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
44**
CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
45
CF3 3-Me, 5-Me CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 156-157
46
CF3 3-Br, 5-Me CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 187-188
47
CF3 3-Br, 5-F CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 144-145
48
CF3 3-Br, 5-OMe CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 130-131
49
-CN 3-Cl, 4-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
50
CF3 3-CN CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 186-187
51
CF3 3-CN, 5-Me CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 234-235
52
CF3 3-CN, 5-CN CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 223-224
53
CF3 3-CN, 4-F CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 188-189
54
CF3 2-Cl, 3-Cl CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 170-171
55
CF3 3-OMe, 4- CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 169-170
OMe
56
CF3 3-Br, 2-F CH CH CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 167-168
57
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 1H-pirazol-1-ilo 164-165
58
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-NH2 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 240-241
59
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-NHCOCH3 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 221-222
60
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-NHCO2CH3 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 91-92
61
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 1H-imidazol-1-ilo 150-153
62
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-OMe CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 179-180
63
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Br CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 72-73
64
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CONH2 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
65
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CSNH2 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 139-140
66
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 5-(Me)-1H-1,2,4 *
triazol-1-ilo
67
CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 3-(CO2Me)-1H-1,2,4 102-103
triazol-1-ilo
Compuesto R1 (R2)k A1 A2 A3 Q p.f. (ºC)
68 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 3-(CN)-1H-1,2,4-80-81 triazol-1-ilo 69 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 3-(NH2)-1H-1,2,4-102-103 triazol-ilo 70 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 3-(Br)-1H-1,2,4-triazol-84-85 1-ilo 71 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 2H-tetrazol-2-ilo 143-153 72 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 1H-tetrazol-1-ilo 84-85 73 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 3-(4-piridinil)-1H-203-204 pirazol-1-ilo 74 CF3. 3-Cl, 5-Cl CH C-CO2CH3 CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo * 75 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Br CH 5-(NH2)-1H-1,2,4-* triazol-1-ilo 76 CH3 3-Cl, 5-Cl CH C-I CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo * 77 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-CN CH 3-(2-piridinil)-1H-1,2,4-90-91 triazol-1-ilo 78 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Br CH 3-(2-piridinil)-1H-1,2,4-71-72 triazol-1-ilo 79 CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 5-(Br)-1H-1,2,4-triazol-* 1-ilo 80 CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 4H-1,2,4-triazol-4-ilo >250 81 CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH N 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 160-162 82 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Cl N 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 144-145 83 CH3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 3-(CF3)-1H-pirazol-1-110-112 ilo 84 CF3 3-Cl, 5-Cl CH C-Me CH 5-(2-piridinil)-1H-232-233 1,2,4-triazol-3-ilo 85 CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 4-(2-piridinil)-2-tiazolilo 198-199 86 CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 5-pirimidinilo * 87 CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 2-pirazinilo * 88 CF3 3-Cl, 5-Cl CH CH CH 3-piridinilo * 89 CF3 3-Br, 5-Br CF C-CN CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo *
*Véase la Tabla de Índice E para los datos de 1H RMN
**Compuestos 43 y 44 son isómeros enantioméricos separados por cromatografía de columna quiral, aunque la configuración absoluta de cada compuesto no se ha determinado aún.
TABLA DE ÍNDICE D
en donde R3 es H. Compuesto B1 B2 B3 (R2)n A1 A2 A3 Q p.f. (ºC)
301 C-Cl N CH H CH 2-CN CH 1H-1,2,4-triazol-1-ilo 181-182
TABLA DE ÍNDICE E
Comp. Datos de 1H RMN (disolución de CDCl3 a menos que se indique lo contrario)a
Núm.
1 (DMSO-d6) δ 8,63 (d, 1H), 8,00 (d, 2H), 7,84 (m, 4H), 7,64 (d, 2H), 6,60 (m, 1H), 4,38 (AB cuadruplete, 2H).
2 δ 7,75 (d, 1H), 7,64 (d, 2H), 7,58 (dd, 1H), 7,52 (d, 2H), 7,43 (m, 2H), 6,48 (t, 1H), 4,11 (d, 1H), 3,73 (d, 1H), 2,34 (s, 3H).
3 δ 8,8 (m, 1H), 8,05 (m, 2H), 7,8 (m, 3H), 7,76 (d, 2H), 7,2 (d, 2H), 4,2 (d, 1H), 3,8 (d, 1H).
6 δ 8,01 (d, 2H), 7,64 (d, 2H), 7,70 (d, 2H), 7,53 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 6,95 (s, 1H), 4,11 (d, 1H), 3,72 (d, 1H), 1,40 (s, 9H).
8 δ 7,65 (m, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,50 (s, 2H), 7,41 (s, 1H), 7,40 (m, 1H), 6,72 (s, 1H), 3,70 (d, 1H), 2,29 (s, 3H).
12 δ 8,35 (d, 1H), 8,22-8,19 (m, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,87 (d, 2H), 7,80-7,78 (m, 4H), 7,54 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 6,9 (s, 1H), 4,13 (d, 1H), 3,74 (d, 1H).
18 δ 7,84 (s, 2H), 7,77 (d, 1H), 7,64 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,41 (s, 1H), 7,23 (s, 1H), 4,10 (d, 1H), 3,71 (d, 1H), 2,46 (s, 3H).
20 δ 8,44 (s, 1H), 8,17 (s, 1H), 7,60 (d, 2H), 7,50 (s, 2H), 7,42 (s, 1H), 6,64 (d, 2H), 4,05 (d, 1H), 3,66 (d, 1H).
28 δ 8,12-8,09 (m, 3H), 7,59-7,56 (m, 5H), 7,44 (s, 1H), 4,21(d, 1H), 3,83 (d, 1H).
31 δ 8,37 (s, 1H), 8,17 (s, 1H), 8,10 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,45 (s, 1H), 4,17(d, 1H), 3,71(d, 1H).
36 δ 8,66 (s, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,48 (d, 1H), 4,10 (d, 1H), 3,73 (d, 1H).
43 δ 8,69 (s, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,81-7,78 (m, 4H), 7,52 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 4,12 (d, 1H), 3,74 (d, 1H).
44 δ 8,66 (s, 1H), 8,14 (s, 1H), 7,81-7,78 (m, 4H), 7,53 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 4,13 (d, 1H), 3,74 (d, 1H).
49 δ 8,686 (s, 1H), 7,86 - 7,70 (m, 6H), 7,58 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 4,28 (d, 1H), 3,79 (d, 1H).
64 δ 8,47 (s, 1H), 8,16 (s, 1H), 8,02 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,45 (s, 1H), 6,05 (br s, NH), 5,63 (brs, NH), 4,13 (d, 1H), 3,76 (d, 1H).
66 δ 8,01- 8,09 (m, 3H), 7,61 (d, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,46 (s, 1H), 4,12 (d, 1H), 3,75 (d, 1H), 2,53 (s, 3H).
74 δ 8,39 (s, 1H), 8,14 (s, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,52 (s, 2H), 7,45 (s, 1H), 4,14 (d, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,76 (d, 1H).
75 δ 8,29 (s, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,48 (s, 2H), 7,41 (s, 1H), 4,26 (br s, NH2), 4,05 (d, 1H), 3,78 (d, 1H).
76 δ 8,47 (s, 1H), 8,26 (s, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,50 (d, 1H), 7,45 (s, 1H), 4,10 (d, 1H), 3,72 (d, 1H).
79 δ 8,30 (d, 2H), 7,85 (d, 2H), 7,74 (m, 1H), 7,51 (s, 2H), 7,45 (s, 1H), 4,11 (d, 1H), 3,73 (d, 1H).
86 δ 9,25 (s, 1H), 8,98 (s, 2H), 7,84 (m, 2H), 7,66 (m, 2H), 7,53 (s, 2H), 7,43 (s, 1H), 4,13 (d, 1H), 3,75 (d, 1H).
87 (Acetona-d6) δ 9,26 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,29 (m, 2H), 7,96 (m, 2H), 7,70 (s, 2H), 7,65 (s, 1H), 4,48 (d, 1H), 4,33 (d, 1H).
88 δ 8,87 (m, 1H), 8,64 (m, 1H), 7,90 (m, 1H), 7,78 (m, 2H), 7,66 (m, 2H), 7,53 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 7,42 Comp. Datos de 1H RMN (disolución de CDCl3 a menos que se indique lo contrario)a Núm.
(m, 1H), 4,13 (d, 1H), 3,74 (d, 1H).
89 δ 8,89 (s, 1H), 8,22 (s, 1H), 8,11 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,70 (s, 2H), 4,14 (d, 1H), 3,77 (d, 1H).
a Los datos de 1H RMN están en ppm campo abajo de tetrametilsilano. Los acoplamientos están designados como
(s)-singlete, (d)-duplete, (t)-triplete, (q)-cuadruplete, (m)-multiplete, (dd)-duplete de dupletes, (br s)-singlete ancho.
EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN
Los siguientes Ensayos demuestran la eficacia de control de los compuestos de esta invención en plagas específicas. La "eficacia del control" representa la inhibición del desarrollo de la plaga de invertebrados (que incluye la mortalidad) que provoca una alimentación reducida de forma significativa. Sin embargo, la protección de control
5 de plagas producida por los compuestos no se limita a estas especies. Véanse las Tablas de Índices A-D para las descripciones de los compuestos.
ENSAYO A
Para evaluar el control de la polilla de dorso de diamante (Plutella xylostella) la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de rábano de 12-14 días de edad en su interior. Esta planta se infestó
10 previamente con 10-15 larvas recién nacidas en un trozo de material de alimentación de insectos mediante el uso de un muestreador de núcleo para retirar un trozo de una lámina de material de alimentación de insectos endurecida que tenía muchas larvas creciendo sobre ella y la transferencia del trozo que contiene las larvas y el material de alimentación a la unidad de ensayo. Las larvas se trasladaron a las plantas de ensayo cuando se secó el trozo de material de alimentación.
15 Los compuestos de ensayo se formularon usando una disolución que contenía 10% de acetona, 90% de agua y 300 ppm de tensioactivo no iónico X-77TM Spreader Lo-Foam Fórmula que contenía alquilarilpolioxietileno, ácidos grasos libres, glicoles e isopropanol (Loveland Industries, Inc. Greeley, Colorado, EE.UU.). Los compuestos formulados se aplicaron en 1 mL de líquido a través de una boquilla atomizadora SUJ2 con un cuerpo a medida 1/8 JJ (Spraying Systems Co. Wheaton, Illinois, EE.UU.) colocada a 1,27 cm (0,5 pulgadas) por encima de la parte superior de cada
20 unidad de ensayo. Se pulverizaron a 250 ppm todos los compuestos experimentales de estos ensayos y se repitió la aplicación tres veces. Después de la pulverización del compuesto de ensayo formulado, cada unidad de ensayo se dejó secar durante 1 hora y después se puso encima una tapa negra reticulada. Las unidades de ensayo se mantuvieron durante 6 días en una cámara de crecimiento a 25ºC y 70% de humedad relativa. El nivel de la eficacia de control del compuesto de ensayo se evaluó entonces visualmente en base al daño de alimentación foliar y la
25 mortalidad larval de cada unidad de ensayo.
De los compuestos de Fórmula 1 ensayados, los siguientes proporcionaron niveles muy buenos a excelentes de eficacia de control (20% o menos de daño en la alimentación u 80% o más mortalidad): 1, 2, 3, 5, 9, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 30, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 42, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 56, 57, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 68, 69, 70, 71, 72, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 84, 86, 87, 89 y 301.
30 ENSAYO B
Para evaluar el control de la oruga militar tardía (Spodoptera frugiperda), la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de cereal (maíz) de 4-5 días de edad en su interior. Esta planta se infestó previamente (usando un muestreador de núcleo) con 10-15 larvas de 1 día de edad en un pedazo de material de alimentación de insectos.
35 Se formularon los compuestos de ensayo 1, 2 y 3 y se pulverizaron a 250 ppm como se describe para el Ensayo A. Las aplicaciones se repitieron tres veces. Después de la pulverización, las unidades de ensayo se mantuvieron en una cámara de crecimiento y después se evaluaron visualmente como se describe en el Ensayo A.
De los compuestos de Fórmula 1 ensayados, los siguientes proporcionaron niveles excelentes de eficacia de control (20% o menos de daño en la alimentación u 80% o más mortalidad): 1, 2, 5, 9, 11, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24,
40 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 65, 66, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 86 y 89.
ENSAYO C
Para evaluar el control del áfido verde del melocotonero (Myzus persicae) a través de medios de contacto y/o sistémicos, la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de rábano de 12-15 días45 de edad en el interior. Ésta se infestó previamente colocando en una hoja de la planta de ensayo 30-40 pulgones en un trozo de hoja extirpada de una planta de cultivo (método del corte de hoja). Las larvas se movieron a la planta de
ensayo cuando el trozo de hoja se secó. Después de la infestación previa, se cubrió el suelo de la unidad de ensayo con una capa de arena.
Todos los compuestos de ensayo se formularon y se pulverizaron a 250 ppm como se describe para el Ensayo A y se repitió la aplicación tres veces . Después de la pulverización del compuesto de ensayo formulado, cada unidad de ensayo se dejó secar durante 1 hora y después se puso encima una tapa negra reticulada. Se mantuvieron las unidades de ensayo durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21°C y 50-70% de humedad relativa. Se evaluó entonces visualmente la mortalidad de insectos en cada unidad de ensayo.
De los compuestos de Fórmula 1 ensayados, los siguientes dieron por resultado en 80% o más de mortalidad: 2, 9, 14, 17, 31, 36, 38, 42, 61, 63, 65, 69, 72, 75, 76 y 89.
ENSAYO D
Para evaluar el control del saltahojas de la patata (Empoasca fabae Harris) por medios de contacto y/o sistémicos, la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de judías Longio de 5-6 días de edad (con las hojas primarias brotadas) en el interior. Se añadió arena blanca en la parte de arriba del suelo y se extirpó una de las hojas primarias antes de la aplicación. Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron a 250 ppm, y se repitió tres veces la aplicación como se describe para el Ensayo A. Después de la pulverización, se dejaron secar las unidades de ensayo durante 1 hora antes de infestarlas después con 5 saltahojas de la patata (adultos de 18 a 21 días de edad). Se colocó una tapa reticulada negra en la parte superior del cilindro. Se mantuvieron las unidades de ensayo durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21°C y 50-70% de humedad relativa. Se evaluó entonces visualmente la mortalidad de insectos en cada unidad de ensayo.
De los compuestos de Fórmula 1 ensayados, los siguientes dieron por resultado el 80% o más de mortalidad: 9, 14, 16, 18, 19, 22, 24, 26, 31, 32, 36, 37, 38, 42, 47, 60, 63, 65, 69, 70, 71, 72, 76, 79, 81, 82 y 89.
ENSAYO E
Para evaluar el control del áfido del melón algodonero (Aphis gossypii) a través de medios de contacto y/o sistémicos, la unidad de ensayo consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de algodón de 6-7 díasde edad en el interior. Ésta se infestó previamente con 30-40 insectos en un trozo de hoja conforme al método del corte de hoja descrito para el Ensayo C, y se cubrió el suelo de la unidad de ensayo con una capa de arena. Se formularon los compuestos de ensayo y se pulverizaron a 250 ppm como se describe para el Ensayo A. Las aplicaciones se repitieron tres veces. Después de la pulverización del compuesto de ensayo formulado, cada unidad de ensayo se dejó secar durante 1 hora y después se puso encima una tapa negra reticulada. Se mantuvieron las unidades de ensayo durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21°C y 50-70% de humedad relativa. Se evaluó entonces visualmente la mortalidad de insectos en cada unidad de ensayo.
De los compuestos de Fórmula 1 ensayados, los siguientes dieron por resultado el 80% o más de mortalidad: 2, 9, 14, 19, 26, 32, 35, 38, 42, 69, 76 y 89.
ENSAYO F
Para evaluar el control de los trips occidentales de las flores (Frankliniella occidentalis) por medios de contacto y/o sistémicos, las unidades de ensayo consistieron en un pequeño recipiente abierto con una planta de judía Longio de 5 a 7 días de edad en el interior.
Los compuestos de ensayo se formularon y pulverizaron a 250 ppm y se repitieron tres veces como se describe para el Ensayo A. Después de la pulverización, las unidades de ensayo se dejaron secar durante 1 hora, entonces
se añadieron 22-27 trips adultos a la unidad y después se colocó un tapón reticulado negro en la parte superior. Se mantuvieron las unidades de ensayo durante 7 días a 25°C y 45-55% de humedad relativa. Se evaluó entonces visualmente la mortalidad de insectos en cada unidad de ensayo.
De los compuestos de Fórmula 1 ensayados, los siguientes dieron por resultado el 80% o más de mortalidad: 9, 14, 16, 17, 19, 22, 24, 26, 31, 32, 36, 37, 38, 42, 47, 63, 65, 69, 70, 72, 74, 76, 79, 81, 82, 89 y 301.
ENSAYO G
Para evaluar el control de la mosca blanca de las hojas plateadas (Bemisia tabaci), la unidad de ensayo consistió en una planta de algodón de 14-21 días de edad cultivada en medio Redi-earth® (Scotts Co.) con al menos dos hojas verdaderas infestadas con ninfas de 2ª y 3ª fase en la cara de abajo de las hojas.
Los compuestos de ensayo se formularon en no más de 2 ml de acetona y después se diluyeron con agua hasta 2530 ml. Los compuestos formulados se aplicaron usando una boquilla asistida con aire de chorro plano (Spraying Systems 122440) a 10 psi (69 kPa). Las plantas se pulverizaron para desaguar en un pulverizador giratorio. Todos los compuestos experimentales de este estudio se pulverizaron a 250 ppm y se repitió la aplicación tres veces. Después de la pulverización del compuesto de ensayo, las unidades de ensayo se mantuvieron durante 6 días en una cámara de crecimiento a 50-60% de humedad relativa y 28ºC de temperatura diurna y 24ºC de temperatura nocturna. Después, las hojas se retiraron y entonces se contaron las ninfas muertas y vivas para calcular el porcentaje de mortalidad.
De los compuestos de Fórmula 1 ensayados, los siguientes proporcionaron niveles muy buenos a excelentes de 5 eficacia de control (80% o más de mortalidad): 9, 14, 42, 63 y 76.
ENSAYO H
Para evaluar el control del piojo del gato (Ctenocephalides felis Bouche); un ratón CD-1® (de aproximadamente 30 g, macho, obtenido a partir de Charles River-Laboratories, Wilmington, MA), se administró oralmente una dosis con un compuesto de ensayo en una cantidad de 10 mg/kg solubilizado en propilenglicol/glicerol formal (60:40). Dos horas
10 después de la administración oral del compuesto de ensayo, se aplicaron aproximadamente 8 a 16 pulgas adultas a cada ratón. Las pulgas se evaluaron luego en cuanto a la mortalidad 48 horas después de la aplicación de pulgas al ratón.
De los compuestos ensayados, los siguientes compuestos provocaron el 20% o más de mortalidad: 42*, 65* y 69*.
* significa que el compuesto provocó el 50% o más de mortalidad.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o una sal del mismo,
    en donde:
    A1, A2 y A3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CR3 y N;
    B1, B2 y B3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CR2 y N;
    R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
    cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alcoxi C2-C4 carbonilo, -CN o -NO2;
    cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5,-C(W)OR5, -CN o -NO2;
    Q es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -CN,-NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8;
    cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
    cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R7;
    cada R6 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN o -NO2;
    cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, -CN, -NO2 o Q1;
    cada R8 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R9;
    cada R9 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo, alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH, -CN o -NO2;
    cada Q1 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, -CN, -NO2, -C(W)N(R10)R11, -C(O)OR11 y R12;
    cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7 carbonilo o alcoxi C2-C7 carbonilo;
    cada R1 es independientemente H; o alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 o R12;
    cada R12 es independientemente un anillo fenilo o un anillo piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno
    o más sustituyentes independientemente seleccionados de R13;
    cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, alquil C1-C6 amino, dialquil C2-C6 amino, alquil C2-C4 carbonilo, alcoxi C2-C4 carbonilo, alquil C2-C7 aminocarbonilo, dialquil C3-C7 aminocarbonilo, -OH, -NH2, -COOH, -CN o -NO2;
    cada W es independientemente O o S;
    n es 1 o 2.
  2. 2. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde A1 y A2 son CR3;
    A3 es CR3 o N;
    B1, B2 y B3 son CR2;
    R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
    cada R2 es independientemente H, halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o -CN; cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -CN o -NO2;
    cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo;
    cada R5 es independientemente H; o alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R7;
    cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4 tio, alquil C1-C4 sulfinilo, alquil C1-C4 sulfonilo, -CN, -NO2 o Q1;
    Q1 es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo tiazolilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, -CN, -C(W)N(R10)R11, C(O)OR11 y R12;
    cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo; y
    cada R11 es independientemente H; o alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7 o R12.
  3. 3. Un compuesto según la reivindicación 2, en donde
    Q es un anillo fenilo, un anillo piridinilo, un anillo pirimidinilo, un anillo triazinilo, un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo, un anillo imidazolilo, un
    anillo oxazolilo, un anillo isoxazolilo, un anillo tiazolilo o un anillo isotiazolilo, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 tio, haloalquil C1-C6 tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6 sulfonilo, haloalquil C1-C6 sulfonilo, -CN, - NO2, -N(R4)R5, C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8.
  4. 4. Un compuesto según la reivindicación 3, en donde R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con halógeno; cada R2 es independientemente H, CF3, OCF3, halógeno o -CN; cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C3-C4,
    alquinilo C2-C4, haloalquinilo C3-C4, ciclopropilo, alcoxi C1-C4, -C(W)N(R4)R5, -CN o -NO2; cada R4 es H; Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de
    nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4; haloalcoxi C1-C4, -CN, -NO2, N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 y R8; y
    W es O.
  5. 5. Un compuesto según la reivindicación 4, en donde A3 es CR3; B2 es CH;
    R1 es CF3; cada R2 es independientemente H o halógeno; cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C2, -C≡CH, -CN o -NO2; y Q es un anillo pirazolilo, un anillo triazolilo, un anillo tetrazolilo o un anillo imidazolilo, cada anillo unido a través de
    nitrógeno y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno,
    alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -CN y -NH2.
  6. 6.
    Un compuesto según la reivindicación 1 que está seleccionado del grupo que consiste en: 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol; 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[3-metil-4-(1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol; 2-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]piridina; 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-[4-(1H-imidazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)isoxazol; 1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenil]-1H-1,2,4-triazol; 1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metilfenil]-1H-1,2,4-triazol; 1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metilfenil]-1H-1,2,3-triazol; 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo; 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-1,2,3-triazol-1-il)bencenocarbotioamida; 2-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-1-il)-5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]benzonitrilo; 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-tetrazol-1-il)benzonitrilo; y 5-[5-(3,5-dibromofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo.
  7. 7.
    Una composición que comprende un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, en donde dicha composición opcionalmente comprende adicionalmente al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.
  8. 8.
    La composición según la reivindicación 7, en donde al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flufenoxurona, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lufenurona, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, oxamilo, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenozida,
    tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrina, triazamato, triflumurona, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki, nucleopolihedrovirus y una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis.
  9. 9.
    Un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados
    o su entorno con una composición de la reivindicación 7.
  10. 10. Una composición para proteger a un animal de una plaga parasitaria de invertebrados que comprende una cantidad parasitariamente eficaz de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y al menos un vehículo.
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