RU2014131951A - Производные дигидрофуран азетидина в качестве противопаразитарных агентов - Google Patents
Производные дигидрофуран азетидина в качестве противопаразитарных агентов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014131951A RU2014131951A RU2014131951A RU2014131951A RU2014131951A RU 2014131951 A RU2014131951 A RU 2014131951A RU 2014131951 A RU2014131951 A RU 2014131951A RU 2014131951 A RU2014131951 A RU 2014131951A RU 2014131951 A RU2014131951 A RU 2014131951A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cyano
- cycloalkyl
- haloalkyl
- hydroxyl
- Prior art date
Links
- 0 CC(C)(CCC(CC(C1)=COC1(*)c1cc(*)c(*)c(C)c1)CCCC12)CC1C2C1(*)C*(*)C1 Chemical compound CC(C)(CCC(CC(C1)=COC1(*)c1cc(*)c(*)c(C)c1)CCCC12)CC1C2C1(*)C*(*)C1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/397—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having four-membered rings, e.g. azetidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (1)где А означает фенил, нафтил или гетероарил, где указанный гетероарил содержит 1-4 гетероатома, каждый из которых, независимо, выбран из N, О и S;R, Rи Rкаждый независимо означает водород, гало, гидроксил, циано, нитро, C-C-алкил, C-C-галоалкил, C-C-алкокси, С-С-алкилС-С-циклоалкил, С-С-галоалкокси, -C(O)NH, -SFили -S(O)R;Rозначает гало, циано, C-C-алкил, C-C-галоалкил, нитро, гидроксил, -C(O)NRR, C-C-алкенил, C-C-алкинил, -S(O)R или -OR;Rозначает водород, гало, гидроксил, циано, C-C-алкил, C-C-галоалкил, C-C-алкилС-Cциклоалкил, -С(O)NH, нитро, -SC(O)R, -C(O)NRR, C-C-алкилNRR, -NRNRR, -NROR, -ONRR, N, -NHR, -OR или -S(O)R;Rозначает водород, C-C-алкил, C-C-алкилС-Cциклоалкил, -C(O)R, -C(S)R, -C(O)NRR, -C(O)C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, -C(NR)R, -C(NR)NRR, C-C-алкилфенил, C-C-алкилгетероарил или C-C-алкилгетероцикл;Rозначает водород, C-C-алкил, C-C-алкенил, C-C-алкилС-Cциклоалкил, C-C-алкилфенил, C-C-алкилгетероарил или C-C-алкилгетероцикл;Rозначает циано, C-C-алкил, C-C-галоалкил, -C(O)NRR, C-C-алкенил, C-C-алкинил, C-C-галоалкенил или C-C-галоалкинил;Rозначает водород, C-C-алкил, гидроксил, циано, нитро, -S(O)Rили C-C-алкокси;R означает C-C-алкил или C-Cциклоалкил, каждый необязательно замещенный как минимум одним галозаместителем;Rозначает водород, C-C-алкил, или C-C-алкилС-Cциклоалкил; где алкил и алкилциклоалкил является необязательно замещенным циано или как минимум одним галозаместителем;Rозначает водород, C-C-алкил, C-Cциклоалкил, C-C-алкилфенил, C-C-алкилгетероарил или C-C-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, где химически возможно, как минимум одним заместителем, выбранным из гидроксила, циано, гало или -S(O)R;Rозначает C-C-алкил, C-C-галоалкил, C-C-галоалкилС-Cциклоалкил, C-C-алкилС-Cциклоалкил, C-C-алкилфенил, C-C-алкилгетероарил или C-C-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, как минимум одним заместителем, выбранным из циано, гало, гидроксил, оксо, C-C-алкил, C-C-алкокси, C-C-галоалкокси, C-C-галоалкила, -S(O)R, -SH, -S(O)NRR, -NRR, -NRC(O)R, -SC(O)R, -SCN и
Claims (15)
1. Соединение формулы (1)
где А означает фенил, нафтил или гетероарил, где указанный гетероарил содержит 1-4 гетероатома, каждый из которых, независимо, выбран из N, О и S;
R1a, R1b и R1c каждый независимо означает водород, гало, гидроксил, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, С0-С3-алкилС3-С6-циклоалкил, С1-С6-галоалкокси, -C(O)NH2, -SF5 или -S(O)pR;
R2 означает гало, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, нитро, гидроксил, -C(O)NRaRb, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, -S(O)pR или -OR;
R3 означает водород, гало, гидроксил, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C0-C3-алкилС3-C6циклоалкил, -С(O)NH2, нитро, -SC(O)R, -C(O)NRaRb, C0-C3-алкилNRaR4, -NRaNRbR4, -NRaORb, -ONRaRb, N3, -NHR4, -OR или -S(O)pR;
R4 означает водород, C1-C6-алкил, C0-C6-алкилС3-C6циклоалкил, -C(O)R5, -C(S)R5, -C(O)NRaR5, -C(O)C(O)NRaR5, -S(O)pRc, -S(O)2NRaR5, -C(NR7)R5, -C(NR7)NRaR5, C0-C6-алкилфенил, C0-C6-алкилгетероарил или C0-C6-алкилгетероцикл;
R5 означает водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C0-C6-алкилС3-C6циклоалкил, C0-C6-алкилфенил, C0-C6-алкилгетероарил или C0-C6-алкилгетероцикл;
R6 означает циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, -C(O)NRaRb, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкенил или C2-C6-галоалкинил;
R7 означает водород, C1-C6-алкил, гидроксил, циано, нитро, -S(O)pRc или C1-C6-алкокси;
R означает C1-C6-алкил или C3-C6циклоалкил, каждый необязательно замещенный как минимум одним галозаместителем;
Ra означает водород, C1-C6-алкил, или C0-C3-алкилС3-C6циклоалкил; где алкил и алкилциклоалкил является необязательно замещенным циано или как минимум одним галозаместителем;
Rb означает водород, C1-C6-алкил, C3-C6циклоалкил, C0-C3-алкилфенил, C0-C3-алкилгетероарил или C0-C3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, где химически возможно, как минимум одним заместителем, выбранным из гидроксила, циано, гало или -S(O)pR;
Rc означает C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-галоалкилС3-C6циклоалкил, C0-C3-алкилС3-C6циклоалкил, C0-C3-алкилфенил, C0-C3-алкилгетероарил или C0-C3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, как минимум одним заместителем, выбранным из циано, гало, гидроксил, оксо, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкила, -S(O)pR, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rb, -SCN или -C(O)NRaRb;
каждый из R4 и R5 означает C1-C6-алкил или C0-C6-алкилС3-C6циклоалкил, и может быть необязательно и независимо замещен как минимум одним заместителем, выбранным из следующих: C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, циано, гало, гидроксил, оксо, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкил, -S(O)pRc, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rc, -SCN или -C(O)NRaRb; и
где R4 и R5 означает C0-C6-алкилфенил, C0-C6-алкилгетероарил или C0-C6-алкилгетероцикл, и могут быть дополнительно необязательно замещены как минимум одним заместителем, выбранным из следующих: C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, циано, гало, оксо, =S, =NR7, гидроксил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, -SH, -S(O)pR и C1-C6-галоалкокси;
n означает целое число 0, 1 или 2, и когда n=2, каждый R2 может быть идентичным или отличаться друг от друга; и
p означает целое число 0, 1 или 2;
его стереоизомеры, и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, имеющее формулу (2а), (2b) или (6а)
где каждый R1a, R1b и R1c независимо выбран из водорода, гало, гидроксила и C1-C6-галоалкила;
R2 означает гало, циано, гидроксил, -C(O)NRaRb или -OR; и
R3 означает водород, гало, гидроксил, N3 или циано;
его стереоизомеры, и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
4. Соединение по п. 3, где
R4 означает -C(O)R5, -C(O)NRaR5, -S(O)pRc, -C(S)R5, -S(O)2NRaR5, -C(NR7)R5 или -(NR7)NRaR5;
его стереоизомеры, и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
5. Соединение по п. 4, где
каждый R1a, R1b и R1c независимо выбран из водорода, хлора, фтора, брома и C1-C6-галоалкила; и
R4 означает -C(O)R5, -C(O)NRaR5 или -C(NR7)R5;
его стереоизомеры, и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
7. Соединение по п. 6, выбранное из группы, состоящей из следующих:
1-(3-(4-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидрофуран-3-ил)фенил)-3-фторазетидин-1-ил)-2-(метилсульфонил)этанон;
1-(3-(4-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидрофуран-3-ил)фенил)-3-фторазетидин-1-ил)-2-метилпропан-1-он;
1-(3-{4-[5-(3,4,5-трихлор-фенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро-фуран-3-ил]-фенил}-3-фтор-азетидин-1-ил)-2-метансульфонил-этанон;
1-(3-Фтор-3-{4-[5-(3,4,5-трихлор-фенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро-фуран-3-ил]-фенил}-азетидин-1-ил)-2-метил-пропан-1-он;
1-(3-{4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро-фуран-3-ил]-фенил}-3-фтор-азетидин-1-ил)-2-метансульфонил-этанон; и
1-(3-{4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро-фуран-3-ил]-фенил}-3-фтор-азетидин-1-ил)-2-метил-пропан-1-он, его стереоизомеры и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
8. Фармацевтическая или ветеринарная композиция, содержащая терапевтическое количество соединения формулы (1)
где А означает фенил, нафтил или гетероарил, где указанный гетероарил содержит 1-4 гетероатома, каждый из которых независимо выбран из N, О и S;
R1a, R1b и R1c каждый независимо означает водород, гало, гидроксил, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C0-C3-алкилС3-C6-циклоалкил, C1-C6-галоалкокси, -С(O)NH2, -SF5 или -S(O)pR;
R2 означает гало, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, нитро, гидроксил, -C(O)NRaRb, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, -S(O)pR или -OR;
R3 означает водород, гало, гидроксил, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C0-C3-алкилС3-C6-циклоалкил, -C(O)NH2, нитро, -SC(O)R, -C(O)NRaRb, C0-C3-алкилNRaR4, -NRaNRbR4, -NRaORb, -ONRaRb, N3, -NHR4, -OR или -S(O)pR;
R4 означает водород, C1-C6-алкил, C0-C6-алкилС3-C6-циклоалкил, -C(O)R5, -C(S)R5, -С(O)NRaR5, -C(O)C(O)NRaR5, -S(O)pRc, -S(O)2NRaR5, -C(NR7)R5, -C(NR7)NRaR5, C0-C6-алкилфенил, C0-C6-алкилгетероарил или C0-C6-алкилгетероцикл;
R5 означает водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C0-C6-алкилС3-C6-циклоалкил, C0-C6-алкилфенил, C0-C6-алкилгетероарил или C0-C6-алкилгетероцикл;
R6 означает циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, -C(O)NRaRb, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкенил или C2-C6-галоалкинил;
R7 означает водород, C1-C6-алкил, гидроксил, циано, нитро, -S(O)pRc или C1-C6-алкокси;
R означает C1-C6-алкил или C3-C6циклоалкил, каждый необязательно замещенный как минимум одним галозаместителем;
Ra означает водород, C1-C6-алкил, или C0-C3-алкилС3-C6циклоалкил; где алкил и алкилциклоалкил является необязательно замещенным циано или как минимум одним галозаместителем;
Rb означает водород, C1-C6-алкил, C3-C6циклоалкил, C0-C3-алкилфенил, C0-C3-алкилгетероарил или C0-C3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, где химически возможно, как минимум одним заместителем, выбранным из гидроксила, циано, гало или -S(O)pR;
Rc означает C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-галоалкилС3-C6циклоалкил, C0-C3-алкилС3-C6циклоалкил, C0-C3-алкилфенил, C0-C3-алкилгетероарил или С0-С3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, как минимум одним заместителем, выбранным из циано, гало, гидроксила, оксо, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкила, -S(O)pR, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rb, -SCN или -C(O)NRaRb;
каждый из R4 и R5 означает C1-C6-алкил или С0-С6-алкилС3-С6циклоалкил, и может быть необязательно и независимо замещен как минимум одним заместителем, выбранным из C1-C6-алкила, C1-C6-гидроксиалкила, циано, гало, гидроксила, оксо, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкила, -S(O)pRc, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rc, -SCN или -C(O)NRaRb; и
где R4 и R5 означают С0-С6-алкилфенил, С0-С6-алкилгетероарил или С0-С6-алкилгетероцикл, который может быть дополнительно необязательно замещен как минимум одним заместителем, выбранным из C1-С6-алкила, C1-C6-гидроксиалкила, циано, гало, оксо, =S, =NR7, гидроксила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, -SH, -S(O)pR и C1-С6-галоалкокси;
n означает целое число 0, 1 или 2, и когда n=2, каждый R2 может быть идентичным или отличаться друг от друга; и
p означает целое число 0, 1 или 2;
его стереоизомеры и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
9. Фармацевтическая или ветеринарная композиция по п. 8, дополнительно содержащая фармацевтически или ветеринарно-приемлемый эксципиент, разбавитель или носитель.
10. Фармацевтическая или ветеринарная композиция по п. 9, дополнительно содержащая как минимум один дополнительный ветеринарный агент.
11. Фармацевтическая или ветеринарная композиция по п. 10, где указанный дополнительный ветеринарный агент выбирают из группы, состоящей из следующих: абамектин, ивермектин, авермектин, моксидектин, эмамектин, эприномектин, селамектин, дорамектин, немадектин, албендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфенбендазол, оксибендазол, парбендазол, тетрамизол, левамизол, пирантел памоат, оксантел, морантел, индоксакарб, клозантел, триклабендазол, клорсулон, рефоксанид, никлозамид, празиквантел, эпсипрантел, 2-дезоксопарагерквамид, пирипол, пирафлупрол, луфенурон, спиромезифен, тебуфенозид, спинозад, спинеторам, имидаклоприд, динотефуран, метафлумизон, тибендиамид, хлорантранилипрол, индоксакарб, пиридалил, пиримидифен, пирифлуквиназон, милбемицин оксим, милбемицин, DEET, демидитраз, амитраз, фипронил, метопрен, гидропрен, новалурон, луфенурон, перметрин и пиретрин или их смеси.
12. Фармацевтическая или ветеринарная композиция по п. 11, где указанный дополнительный ветеринарный агент является милбемицин оксимом или моксидектином.
13. Применение соединения формулы (1) для лечения паразитарной инфекции или заражения у животного
где A означает фенил, нафтил, или гетероарил, где указанный гетероарил содержит 1-4 гетероатома, каждый из которых независимо выбран из N, О и S;
R1a, R1b и R1c каждый независимо означает водород, гало, гидроксил, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, С0-С3-алкилС3-С6-циклоалкил, C1-C6-галоалкокси, -C(O)NH2, -SF5 или -S(O)pR;
R2 означает гало, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, нитро, гидроксил, -C(O)NRaRb, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, -S(O)pR или -OR;
R3 означает водород, гало, гидроксил, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, С0-С3-алкилС3-С6циклоалкил, -C(O)NH2, нитро, -SC(O)R, -C(O)NRaRb, С0-С3-алкилNRaR4, -NRaNRbR4, -NRaORb, -ONRaRb, N3, -NHR4, -OR или -S(O)pR;
R4 означает водород, C1-C6-алкил, С0-С6-алкилС3-С6циклоалкил, -C(O)R5, -C(S)R5, -C(O)NRaR5, -C(O)C(O)NRaR5, -S(O)pRC, -S(O)2NRaR5, -C(NR7)R5, -C(NR7)NRaR5, С0-С6-алкилфенил, С0-С6-алкилгетероарил или С0-С6-алкилгетероцикл;
R5 означает водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, С0-С6-алкилС3-С6циклоалкил, C0-C6-алкилфенил, C0-C6-алкилгетероарил или C0-C6-алкилгетероцикл;
R6 означает циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, -C(O)NRaRb, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галоалкенил или С2-С6-галоалкинил;
R7 означает водород, C1-C6-алкил, гидроксил, циано, нитро, -S(O)pRc или C1-C6-алкокси;
R означает C1-C6-алкил или C3-C6циклоалкил, каждый необязательно замещенный как минимум одним галозаместителем;
Ra означает водород, C1-C6-алкил, или С0-С3-алкилС3-С6циклоалкил; где алкил и алкилциклоалкил является необязательно замещенным циано или как минимум одним галозаместителем;
Rb означает водород, C1-C6-алкил, С3-С6циклоалкил, С0-С3-алкилфенил, С0-С3-алкилгетероарил или С0-С3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, где химически возможно, как минимум одним заместителем, выбранным из гидроксил, циано, гало или -S(O)pR;
Rc означает C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-галоалкилС3-C6циклоалкил, С0-С3-алкилС3-С6циклоалкил, С0-С3-алкилфенил, С0-С3-алкилгетероарил или С0-С3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, как минимум одним заместителем, выбранным из циано, гало, гидроксил, оксо, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкила, -S(O)pR, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rb, -SCN или -C(O)NRaRb;
каждый из R4 и R5 означает C1-C6-алкил или С0-С6-алкилС3-С6циклоалкил, который может быть необязательно и независимо замещен как минимум одним заместителем, выбранным из следующих: C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, циано, гало, гидроксил, оксо, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкил, -S(O)pRc, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rc, -SCN или -C(O)NRaRb; и
где R4 и R5 означают С0-С6-алкилфенил, С0-С6-алкилгетероарил или С0-С6-алкилгетероцикл, и могут быть дополнительно необязательно замещены как минимум одним заместителем, выбранным из следующих: C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, циано, гало, оксо, =S, =NR7, гидроксил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, -SH, -S(O)pR и C1-C6-галоалкокси;
n означает целое число 0, 1 или 2, и когда n=2, каждый R2 может быть идентичным или отличаться друг от друга; и
p означает целое число 0, 1 или 2;
его стереоизомеры и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
14. Способ лечения животного с паразитарной инфекцией или заражением, включающий введение указанному животному, которое в этом нуждается, эффективного количества соединения формулы (1)
где А означает фенил, нафтил или гетероарил, где указанный гетероарил содержит 1-4 гетероатома, каждый из которых независимо выбран из N, О и S;
R1a, R1b и R1c каждый независимо означает водород, гало, гидроксил, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, С0-С3-алкилС3-С6-циклоалкил, C1-C6-галоалкокси, -C(O)NH2, -SF5 или -S(O)pR;
R2 означает гало, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, нитро, гидроксил, -C(O)NRaRb, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, -S(O)pR или -OR;
R3 означает водород, гало, гидроксил, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, С0-С3-алкилС3-С6циклоалкил, -C(O)NH2, нитро, -SC(O)R, -C(О)NRaRb, С0-С3-алкилNRaR4, -NRaNRbR4, -NRaORb, -ONRaRb, N3, -NHR4, -OR или -S(O)pR;
R4 означает водород, C1-C6-алкил, C0-С6-алкилС3-С6циклоалкил, -C(O)R5, -C(S)R5, -C(O)NRaR5, -C(O)C(O)NRaR5, -S(O)pRc, -S(O)2NRaR5, -C(NR7)R5, C(NR7)NRaR5, С0-С6-алкилфенил, С0-С6-алкилгетероарил или С0-С6-алкилгетероцикл;
R5 означает водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, С0-С6-алкилС3-С6циклоалкил, C0-C6-алкилфенил, C0-C6-алкилгетероарил или C0-C6-алкилгетероцикл;
R6 означает циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, -C(O)NRaRb, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галоалкенил или С2-С6-галоалкинил;
R7 означает водород, C1-C6-алкил, гидроксил, циано, нитро, -S(O)pRc или C1-C6-алкокси;
R означает C1-C6-алкил или C3-C6циклоалкил, каждый необязательно замещенный как минимум одним галозаместителем;
Ra означает водород, C1-C6-алкил, или C0-C3-алкилС3-С6циклоалкил; где алкил и алкилциклоалкил является необязательно замещенным циано или как минимум одним галозаместителем;
Rb означает водород, C1-C6-алкил, С3-С6циклоалкил, С0-С3-алкилфенил, С0-С3-алкилгетероарил или С0-С3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, где химически возможно, как минимум одним заместителем, выбранным из гидроксил, циано, гало или -S(O)pR;
Rc означает C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-галоалкилС3-С6циклоалкил, С0-С3-алкилС3-С6циклоалкил, С0-С3-алкилфенил, С0-С3-алкилгетероарил или С0-С3-алкилгетероцикл, каждый из которых является необязательно замещенным, как минимум одним заместителем, выбранным из циано, гало, гидроксила, оксо, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкила, -S(O)pR, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rb, -SCN или -C(O)NRaRb;
каждый из R4 и R5 означает C1-C6-алкил или С0-С6-алкилС3-С6циклоалкил, и может быть необязательно и независимо замещен как минимум одним заместителем, выбранным из следующих: C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, циано, гало, гидроксил, оксо, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкил, -S(O)pRc, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rc, -SCN или -C(O)NRaRb; и
где R4 и R5 означают С0-С6-алкилфенил, С0-С6-алкилгетероарил или С0-С6-алкилгетероцикл, и могут быть дополнительно необязательно замещены как минимум одним заместителем, выбранным из следующих: C1-С6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, циано, гало, оксо, =S, =NR7, гидроксил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, -SH, -S(O)pR и C1-C6-галоалкокси;
n означает целое число 0, 1 или 2, и когда n=2, каждый R2 может быть идентичным или отличаться друг от друга; и
p означает целое число 0, 1 или 2;
его стереоизомеры и его фармацевтически или ветеринарно-приемлемые соли.
15. Способ по п. 14, где соединение вводят животному местно, орально или инъекцией.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261594569P | 2012-02-03 | 2012-02-03 | |
US61/594,569 | 2012-02-03 | ||
PCT/US2013/023662 WO2013116230A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-01-29 | Dihydrofuran azetidine derivatives as antiparasitic agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014131951A true RU2014131951A (ru) | 2016-03-27 |
Family
ID=47679106
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014131951A RU2014131951A (ru) | 2012-02-03 | 2013-01-29 | Производные дигидрофуран азетидина в качестве противопаразитарных агентов |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9133172B2 (ru) |
EP (1) | EP2814825B1 (ru) |
JP (1) | JP5997779B2 (ru) |
CN (1) | CN104169273B (ru) |
AR (1) | AR092792A1 (ru) |
AU (1) | AU2013215368A1 (ru) |
BR (1) | BR112014018650A8 (ru) |
CA (1) | CA2863625C (ru) |
CL (1) | CL2014002033A1 (ru) |
ES (1) | ES2571444T3 (ru) |
MX (1) | MX336430B (ru) |
PL (1) | PL2814825T3 (ru) |
RU (1) | RU2014131951A (ru) |
WO (1) | WO2013116230A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6049866B2 (ja) * | 2012-05-09 | 2016-12-21 | ゾエティス・サービシーズ・エルエルシー | 駆虫剤としてのアゼチジン誘導体 |
CA2881844A1 (en) * | 2012-09-07 | 2014-03-13 | Zoetis Llc | Spirocyclic derivatives as antiparasitic agents |
MX370163B (es) * | 2015-01-16 | 2019-12-04 | Avista Pharma Solutions Inc | Compuestos antiparasitarios. |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
JP2007501781A (ja) * | 2003-08-07 | 2007-02-01 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー | 駆虫及び殺虫ピリミジン誘導体 |
GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
TW200538433A (en) * | 2004-02-24 | 2005-12-01 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositiions |
TW200803740A (en) * | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
CN101331127B (zh) * | 2005-12-16 | 2012-05-23 | 杜邦公司 | 用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉 |
DE602007006288D1 (de) | 2006-03-10 | 2010-06-17 | Nissan Chemical Ind Ltd | Substituierte isoxazolin-verbindung und schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2008122375A2 (en) * | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal aryl isoxazoline derivatives |
KR20100064382A (ko) | 2007-09-10 | 2010-06-14 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 치환 이속사졸린 화합물 및 유해생물 방제제 |
CN102131804B (zh) * | 2008-08-22 | 2014-12-03 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
JP2013520403A (ja) * | 2010-02-22 | 2013-06-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫化合物としてのジヒドロフラン誘導体 |
BR112013002871B1 (pt) * | 2010-08-05 | 2018-11-21 | Zoetis Llc | derivados de isoxazolina, seu uso e composição farmacêutica ou veterinária |
-
2013
- 2013-01-29 RU RU2014131951A patent/RU2014131951A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-01-29 PL PL13703286T patent/PL2814825T3/pl unknown
- 2013-01-29 MX MX2014009387A patent/MX336430B/es unknown
- 2013-01-29 BR BR112014018650A patent/BR112014018650A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-01-29 AU AU2013215368A patent/AU2013215368A1/en not_active Abandoned
- 2013-01-29 JP JP2014555625A patent/JP5997779B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-01-29 ES ES13703286T patent/ES2571444T3/es active Active
- 2013-01-29 US US14/375,061 patent/US9133172B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-01-29 CA CA2863625A patent/CA2863625C/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-01-29 WO PCT/US2013/023662 patent/WO2013116230A1/en active Application Filing
- 2013-01-29 CN CN201380014259.5A patent/CN104169273B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-01-29 EP EP13703286.8A patent/EP2814825B1/en not_active Not-in-force
- 2013-02-01 AR ARP130100320A patent/AR092792A1/es unknown
-
2014
- 2014-07-30 CL CL2014002033A patent/CL2014002033A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5997779B2 (ja) | 2016-09-28 |
AR092792A1 (es) | 2015-05-06 |
PL2814825T3 (pl) | 2016-08-31 |
WO2013116230A1 (en) | 2013-08-08 |
CN104169273B (zh) | 2016-11-02 |
AU2013215368A1 (en) | 2014-08-21 |
BR112014018650A2 (ru) | 2017-06-20 |
ES2571444T3 (es) | 2016-05-25 |
BR112014018650A8 (pt) | 2017-07-11 |
JP2015511233A (ja) | 2015-04-16 |
US9133172B2 (en) | 2015-09-15 |
CA2863625A1 (en) | 2013-08-08 |
CN104169273A (zh) | 2014-11-26 |
MX336430B (es) | 2016-01-18 |
EP2814825A1 (en) | 2014-12-24 |
CL2014002033A1 (es) | 2014-10-03 |
EP2814825B1 (en) | 2016-03-23 |
MX2014009387A (es) | 2014-08-27 |
CA2863625C (en) | 2016-04-26 |
US20150038440A1 (en) | 2015-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AR122601A2 (es) | Composiciones parasiticidas que comprenden múltiples agentes activos, métodos y usos de las mismas | |
RU2013139630A (ru) | Спироциклические производные изоксазолина в качестве противопаразитарных агентов | |
RU2013104027A (ru) | Производные изоксазолина в качестве противопаразитарных агентов | |
AR124687A2 (es) | Composiciones veterinarias orales parasiticidas que comprenden agentes activos de acción sistémica, métodos y usos de las mismas | |
HRP20201745T1 (hr) | Paraziticidni pripravci koji sadrže djelatno sredstvo izoksazolina, postupak za njih i njihove uporabe | |
SI2890699T1 (en) | Crystalline Forms 1- (5 '- (5- (3,5-Dichloro-4-fluorophenyl) -5- (TRIFLUOROMETHYL) -4,5-DIHYDROISOXASOL-3-YL) -3'H- SPIRO (AZETHYDIN- 1'-isobenzofuran) -1-yl) -2- (methylsulphonyl) ethanone | |
RU2009127356A (ru) | Противопаразитарные агенты | |
RU2508102C2 (ru) | Способ борьбы с вредителями животных | |
RU2007146113A (ru) | Замещенные арилпиразолы в качестве агентов для уничтожения паразитов | |
JP2014504586A5 (ru) | ||
JP2014506249A5 (ru) | ||
JP2015512435A5 (ru) | ||
RU2014131951A (ru) | Производные дигидрофуран азетидина в качестве противопаразитарных агентов | |
RU2014114120A (ru) | Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е | |
JP2009518400A5 (ru) | ||
US9061013B2 (en) | Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents | |
US9073912B2 (en) | Azetidine derivatives as antiparasitic agents | |
US8962681B2 (en) | Use of aminoacetonitrile derivatives against endoparasites | |
TWI682775B (zh) | 抗微生物組合物及使用方法 | |
AU2005101039A4 (en) | Stable Parasiticide Composition | |
NZ728805A (en) | Topical localized isoxazoline formulation | |
NZ745590A (en) | Topical localized isoxazoline formulation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20170926 |