TW200803740A - 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests - Google Patents

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George Philip Lahm
Kanu Maganbhai Patel
Thomas Francis Pahutski Jr
Benjamin Kenneth Smith
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Du Pont
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Description

200803740 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關某些適合農藝 p辰勢用途（包括如下所 二途)之異十坐淋類、其N_氧化物、鹽類與組合物及其 在辰藝與非農藝環境中控制無脊椎害蟲如(節肢 方 法。 【先前技術】 無脊椎害蟲之控制對作物達成高收成效率極為重要。無 脊椎=蟲對所種植及所儲存之農#作物之傷害會造成生產 力，著下降，因此增加消費者之成本。在森林、温室作物、 觀賞植物、種苗作物、庫存食物與纖維產品、家畜、家庭、 草地、木製品及公共衛生與動物衛生中控制無脊椎害蟲亦 很重要。#多供此目的用之產品可自商界取得，但仍需要 更有效力、成本更低、毒性更低、對環境更安全或作用模 式不同之新化合物。 PCT專利申請案WO 05/085216揭示一種式丨異崎唑琳衍生 物作為殺昆蟲劑
其中特別指各A1、A2與A3分別獨立為c或N ; G為苯環；w 為〇或S ;與X為鹵素或(^-06鹵烷基。 【發明内容】 116702.doc 200803740 本^明係有關式1化合物，包括 g ^ 括其所有幾何異構物與立體 /、構物、尽氧化物與鹽類，及句人 次^ 3该化合物之組合物，及 其於控制無脊椎害蟲上之用途：
其中： A、A2與A3分別獨立選自CR3與N所組成群中； β1、B2與B3分別獨立選自CR2與N所組成群中； R為（^-(：6烧基、c2-c6烯基、C2-C6块基、c3-C6環烷基、 CrC7烷基環烷基或CrC：7環烷基烷基，其各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R6之取代基取代； 各R2分別獨立為H、鹵素、CVC6烷基、CVC6鹵烷基、（VC6 烧氧基、CrC6鹵烷氧基、CVC6烷基硫、CVC6鹵烷基 硫、CKC6烷基亞磺醯基、Ci-C6鹵烷基亞磺醯基、 烧基磺醯基、CrCs鹵烧基績醢基、烧基胺基、 C2-C6二烧基胺基、C2-C4烧氧基黢基、-CN或-N〇2 ; 各R3分別獨立為η、鹵素、（ν(：6烷基、（^_(：6鹵烷基、c2-c6 烯基、c3-c6鹵烯基、c2-c6炔基、c3-c6i炔基、c3-c6 環烷基、C3-C6鹵環烷基、CVC6烷氧基、（VC6鹵烷氧 基、烷基硫、CrG鹵烷基硫、CrCs烷基亞磺醯 基、CVC6鹵烷基亞磺醯基、CrG烷基磺醯基、CVC6 鹵烷基磺醯基、-n(r4)r5、-C(W)N(R4)R5、-C(W)OR5、 116702.doc 200803740 -CN或-N〇2 ; Q為苯基環或5-或6-員飽和或不飽和雜環，各環可視需 要經一個或多個分別獨立選自下列之取代基取代：鹵 素、cvc6烧基、cvcj燒基、C3-C6環烧基、C3_C6 鹵環烷基、（VC6烷氧基、Cl_C6鹵烷氧基、ϋι-(：；6烷基 硫、CVC6鹵烷基硫、CrCs烷基亞磺醯基、CrG鹵烷 基亞磺醯基、C^C：6烷基磺醯基、ei_c6_烷基磺醯基、 -CN、-N02、-N(R4)R5、-c(W)N(R4)R5、-C(0)0R5與 R8;或-S(0)2N(R21)R22、-s(〇)pR25或-S(0)(=NR28)R29 ; 各R4分別獨立為H、CVC6烷基、c2_c6烯基、c2_c6炔基、 CrC6環烧基、C4_C7烷基環烷基、c4-C7環烷基烷基、 CrC7烷基羰基或c2_c7烷氧基羰基； 各R5分別獨立為H;或CVC6烷基、c2-C6烯基、c2-c6炔基、 CVC6環烧基、c：4-C7烧基環烧基或(^4_(1：7環烧基烧基， 其各可視需要經一個或多個分別獨立選自R7之取代 基取代； 各R6分別獨立為鹵素、Cl_C6烷基、Cl-C6烷氧基、Ci-Cs 烧基硫、CrC6烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、-CN 或-no2 ; 各R7分別獨立為鹵素、Cl_c6烷基、Ci-c6烷氧基、Ci-C6 烧基硫、CrG烷基亞磺醯基、CrCs烷基磺醯基、 ，CN、-NOdQ1 ; 各R8分別獨立為苯基環或吡啶基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R9之取代基取代； Π 6702.doc 200803740 各R9分別獨立為鹵素、Ci-C6烧基、CVC6鹵烧基、CrCs 烷氧基、C!-C6鹵烷氧基、CrC6烷基硫、CVC6鹵烷基 硫、C1 - C 6烧基亞石黃酿基、C1 - C6鹵烧基亞石買酿基、C1 - C6 烧基績醯基、Ci-C6鹵烧基績醯基、Ci-C6烧基胺基、 C 2 - C 6二烧基胺基、C 2 *" C 4烧基^基、C 2 - C 4烧乳基多厌 基、c2-c7烷基胺基羰基、c3-c7二烷基胺基羰基、 -OH、-NH2、-COOH、-CN或-N02 ; 各Q1分別獨立為苯基環或5-或6-員飽和或不飽和雜環，各 環可視需要經一個或多個分別獨立選自下列之取代 基取代：鹵素、Ci_C6烧基、Ci_C6鹵烧基、C3-C6環烧 基、C3-C6鹵環烷基、（VC6烷氧基、CVC6鹵烷氧基、 CrCs烷基硫、鹵烷基硫、（^-(：6烷基亞磺醯基、 CrCs鹵烷基亞磺醯基、CrG烷基磺醯基、（^-(：6鹵烷 基磺醯基、CrCe烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、-CN、 -N02、-C(W)N(R10)Rn、-C(0)0Rn與 R12 ; 各R10分別獨立為H、（VC6烷基、CVC6鹵烷基、C2-C6烯基、 C2-CVj^基、〇3-(：6環烷基、C4-C7烷基環烷基、C4-C7 環烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基； 各R11分別獨立為Η ;或CVC6烷基、CrQ鹵烷基、C2-C6烯 基、〇2-(：6炔基、（：3-(：6環烷基、C4-C7烷基環烷基、C4-C7 環烷基烷基或R12 ; 各R12分別獨立為苯基環或吼啶基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R13之取代基取代； 各R13分別獨立為鹵素、Cl-c6烷基、CVC6鹵烷基、（VC6 116702.doc 200803740 烧氧基、CfC：6鹵烧氧基、基硫、Ci-C6鹵烧基 硫、CrC6烷基亞磺醯基、Ci-C^鹵烷基亞磺醯基、Ci-C^ 烷基磺醯基、Ci-C^鹵烷基磺醯基、烷基胺基、 C2_C0二烷基胺基、c2-C4烷基羰基、c2-c4烷氧基羰 基、C2_C7烷基胺基羰基、c3-C7二烷基胺基羰基、 _OH、-NH2、-COOH、_CN或 _N02 ; R21為 H、CVC6烷基、（VC6 鹵烷基、c2-C6烯基、C2-C6 炔基、CrC6環烷基、C4-C7烷基環烷基、C4-C7環烷基 烧基、C2_C7烷基羰基或c2-c7烷氧基羰基； R 為Η，或（^-(：6烧基、C2-C6浠基、c2_C6快基、C3-C6 環烧基、C4_C7烷基環烷基或c4-c7環烷基烷基，各可 視需要經一個或多個分別獨立選自R23之取代基取 代； 各R23分別獨立為鹵素、CVC6烷基、CVC6烷氧基、Ci-Cs 烧基硫、CVC6烧基亞續醯基、CVC6烧基續醯基、-CN 或-N〇2 ;或苯基環或π比啶基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R24之取代基取代； 各R24分別獨立為鹵素、CVC6烷基、鹵烷基、 烧氧基、CVC6鹵烷氧基、CVC6烧基硫、CVC6鹵烷基 硫、C^C：6烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、Ci-C^ 烧基續醢基、Ci-C6鹵烧基確醯基、烧基胺基、 C2-C6二烧基胺基、c2-C4燒基羰基、c2-C4烧氧基羰 基、CrC7烷基胺基羰基、C3_C7二烷基胺基羰基、 -OH、_NH2、-COOH、_CN或-N02 ; 116702.doc -10- 200803740 r25為C1-C6烷基、C2_C6烯基、c2-c6炔基、c3-c_烷基、 C4 c；7燒基環燒基或C4_c7環燒基烧基，各可視需要經 一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代； 各R26分別獨立為鹵素、Cl-c6烷基、c「c6烷氧基、Cl-c6 烧基硫、Ci-C6烧基亞續醯基、C1-C6烧基確醯基、c2-C7 烧基幾基、CrC7烷氧基羰基、-CN或-N〇2 ;或苯基環 或°比啶基環，各環可視需要經一個或多個分別獨立選 自R27之取代基取代； 各R27分別獨立為鹵素、Cl_C6烷基、Cl_C6鹵烷基、Cl_c6 烧氧基、CVC0鹵烷氧基、CrG烷基硫、（VC6鹵烷基 硫、CrC6烷基亞磺醯基、Cl-C6鹵烷基亞磺醯基、 烧基確醯基、C「C6鹵烧基績醯基、Ci-C6烧基胺基、 c2-c6二烷基胺基、c2-c4烷基羰基、c2_c4烷氧基羰 基、CyC：7烷基胺基羰基、C3-C7二烷基胺基羰基、 -OH、-NH2、-COOH、-CN或-N〇2 ; R28 為 Η、_ 素、_CN、_N02、 C2-C7烷基羰基、C2-C7 鹵 烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、c2-C7烷基胺基羰基、 C3-C7二烷基胺基羰基、烷基磺醯基或(^-(^鹵烷 基績酿基，或 R28 為 C「C6 烷基、C3-Cyf烷基、（(VC6 烷氧基烷 基）或CrG烷基硫，其各可視需要經下列取代基取 代：鹵素、C「c6烷基、C「C6鹵烷基、（VC6環烷基、 (^-(：6_環烷基、CVC6烷氧基、（VC6鹵烷氧基、-CN 或-N〇2 ; 116702.doc -11- 200803740 R29 為 CrC6 烷基、c2-c6 烯基、C2-CV^基、c3_Cd烷基、 cu-c?烷基環烷基或CtC7環烷基烷基，其各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代； 各W分別獨立為0或S ; p為0、1或2 ;與 η為0、1或2。 本發明亦提供一種組合物，其包含一種式1化合物、其 沁氧化物或鹽’與至少另一種選自界面活性劑、固態稀釋 劑與液態稀釋劑所組成群中之成份。一項具體實施例，本 發明亦提供一種控制無脊椎害蟲之組合物，其包含生物有 效s之式1化合物、其ΛΓ-氧化物或鹽，與至少另一種選自界 面活性劑、固態稀釋劑與液態稀釋劑所組成群中之成份， 該組合物可視需要另包含生物有效量之至少一種生物活性 化合物或藥劑。 本發明進一步提供一種用於控制無脊椎害蟲之噴灑組合 物，其包含生物有效量之式i化合物、其Ν_氧化物或鹽，或 如上述組合物與推進劑。本發明亦提供一種呈噴灑組合物 型式之如上述組合物，其中該液態稀釋為推進劑。本發明 亦提供一種控制無脊椎害蟲之誘餌組合物，其包含生物有 效量之式1化合物、其Ν_氧化物或鹽，或如上述具體實施例 說明之組合物、一種或多種食物、可視需要選用之引誘劑 與可視需要選用之保濕劑。本發明亦提供呈誘餌組合物型 式之如上述組合物，其中該固態稀釋劑與/或液態稀釋劑包 括一種或多種食物，該組合物可視需要包含引誘劑與/或保 116702.doc -12- 200803740 濕劑。 本發明進一步提供一種控制無脊椎害蟲之捕蟲裝置，其 包含該誘餌組合物與可保留該誘餌組合物之盒子，其中該 盒子具有至少一個容許無脊椎害蟲出入之開口，以使無脊 椎害**付以自盒子外面進入取得該誘I耳組合物，且其中該 盒子可進一步位在或接近可能或已知有無脊椎害蟲活動之 地區。 本發明亦提供一種控制無脊椎害蟲之方法，其包括由無 脊椎害蟲或其環境與生物有效量之式工化合物、其N_氧化物 或鹽接觸（例如：呈如上述組合物）。本發明亦有關一種由無 脊椎害蟲或其環境與組合物接觸之方法，該組合物包含生 物有效ΐ之式1化合物、其N_氧化物或鹽，與至少另一種選 自界面活性劑、固態稀釋劑與液態稀釋劑所組成群中之成 份，該組合物可視需要另包含生物有效量之至少一種生物 活性化合物或藥劑。 本發明亦提供一種保護種子免於無脊椎害蟲侵害之方 法，其包括由種子與生物有效量之式j化合物、其冰氧化物 或鹽接觸。本發明亦有關一種包含式1化合物、其N-氧化物 或鹽之處理過之種子，其含量占處理前種子重量之約 0.0001 至 1%。 本發明亦提供一種保護動物免於寄生性無脊椎害蟲侵害 之組合物，其包含殺寄生蟲有效量之式1化合物、其N_氧化 物或鹽，與至少一種載劑。本發明亦提供一種如上述組合 物八係呈經口投藥之型式。本發明亦提供一種保護動物 116702.doc -13- 200803740 $於寄生性無脊椎害4侵害之方法，其包括對該動物投與 殺寄生蟲有效量之式1化合物、其N_氧化物或鹽。 【實施方式】 本文所採用名詞”包括（comprises)”、，，包含（comprising)，，、 ’包括（rncludes)”、” 包括（including)”、π 具有（has)"、"具有 (having)、包含（contains)” 或”含（c〇ntaining)"或其任何其 他變化均代表沒有限制廣泛地涵括。例如：組合物、混： 物製私、方法、物品或裝置所包含之元素列表不一定僅 限於彼等元素，而可能包括其他未列出之元素或此等組合 物、混合物、製程、方法、物品或裝置本有之元素。此外 除非本文中另有說明，否則”或”係指可包括及可不包括。 例如：A或B之條件可滿足下列任一項：A為真（或存在）與3 為假（或不存在），A為假（或不存在）與B為真（或存在），及a 與B均為真（或存在）。 此外’在本發明元素或成份前面之冠詞"一個，，與"一種” 並無意限制該元素或成份之出現（亦即發生）次數。因此，，一 個’’或’’ 一種”應包括一種或至少一種，且元素或成份之單數 型亦包括複數，除非特別指明該數字為單數。 本揭示内容中，”無脊椎害蟲"一詞包括會影響經濟之節 肢動物、腹足動物與線蟲。”節肢動物"一詞包括昆蟲、蟎、 虫知蛛、蠍、蜈蚣、千足蟲、丸甲與綜合綱。"腹足動物，，一 4包括蜗牛、蜗瑜與其他有柱腹足目（Stylommatophora)。 腸蟲’’ 一詞包括線蟲門（Nemathelminthes)、扁形動物門 (Platyhelminthes)與棘頭動物門（Acanthocephala)之罐蟲， 116702.doc •14- 200803740 如.蛔蟲、心絲蟲，與食植性線蟲（Nemat〇da)、吸蟲 (Trematoda)、絛蟲（cest〇da)與棘頭蟲。 本揭示内容中，"無脊椎害蟲控制"係指抑制無脊椎害蟲 發展（包括死亡率、減少攝食率及/或破壞交配率），及類2 定義之相關表示法。 "農藝詞指田間作物之生產’如：食物與纖維作物， 包括玉米、大豆與其他豆類、稻、穀類（例如：小麥、燕麥、 大麥、裸麥、稻、玉米）、葉菜類（例如：以、捲心白^與 其$芥菜類作物）、果實類蔬菜（例如：番茄、辣椒、茄子^ 十字花科蔬菜與瓜類）、馬鈴薯、番薯、葡萄、棉花、樹上 κ果（例如.梨果、核果與柑橘類水果）、小型水果（每類、 櫻桃）與其他特殊作物（例如：紅花菜（can〇la)、葵花、撖欖）。 非辰藝一詞指其他園藝作物（例如：溫室、苗圃或不生長 在田野之觀賞性植物)、郊區與工業區之居家與商用結構： 草地(例如：草坪、牧場、高爾夫球場、住宅草地、運動場， 等等）、木製產品、庫存產品、農用森林及田地經營、公共 =生（人類）與動物衛生（例如：畜養動物如：寵物、牲畜與 家禽，非畜養動物如：野生動物）之用途 如上述說明中，單獨或於如：，，烷基硫"或"齒烷基"之組合 中使用之名詞"烷基，，包括直鏈或分支烷基，如：甲基、： 基、正丙基、異丙基或不同丁基、戊基或己基異構物。"稀 基”包括直鏈或分支縣，如：乙#基、W烯基、2-丙烯 基與不同丁烯基、戊稀基與己婦基異構物。"稀基"亦包括 户7L稀’如.L2-丙二婦基與2,4_己二稀基。"块基”包括直 鏈或分支炔類’如··乙块基、i•丙炔基、2丙块基與不同丁 116702.doc -15· 200803740 炔基、戊炔基與己炔異構物。"炔基"亦可包括含多重參鍵 之部份基團如：2，5 -己二炔基。 烧氧基’’包括例如：甲氧基、乙氧基、正丙基氧、異丙 基氧與不同丁氧基、戊氧基與己基氧異構物。”烷基硫，，包 括分支或直鏈烧基硫部份基團如：曱基硫、乙基硫與不同 丙基硫、丁基硫、戊基硫與己基硫異構物。"烷基亞磺醯基，， 包括烷基亞績醯基之兩種對映異構物。”烧基亞績醯基，，實 例包括 CH3S(0)·、CH3CH2S(0)_、CH3CH2CH2S(0)_、 % (CH3)2CHS(0)-與不同丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基與己基 亞磺醯基異構物。”烷基磺醯基，，實例包括CH3S(〇)2-、 CH3CH2S(0)2-、CH3CH2CH2S(0)2-、（CH3)2CHS(0)2-與不同 丁基磺醯基、戊基磺醯基與己基磺醯基異構物。”烷基胺基”、 π二烷基胺基’’，等等之定義類似上述實例。”環烷基”包括例 如：環丙基、環丁基、環戊基與環己基。名詞，，烷基環烷基 π指經烧基取代之環烧基部份基團，且包括例如：乙基環丙 基、異丙基環丁基、3-甲基環戊基與4-甲基環己基。名詞 π環烷基烷基π指經環烷基取代之烷基部份基團。”環烷基烷 基π實例包括環丙基甲基、環戊基乙基及其他與直鏈或分支 院基鍵結之壞烧基部份基團。 名詞”鹵素”單獨使用或在組合字如：”鹵烷基，，時，包括 氟、氣、溴或碘。此外，當用於組合字中如："鹵烷基"時， 該烧基可經相同或相異鹵原子部份或完全取代。”鹵烧基” 實例包括F3c_、C1CH2-、CF3CH2_與CF3CC12-。名詞，，鹵環烷 基π、π鹵烷氧基”鹵烷基硫”，等等之定義類似名詞”鹵烷 基。_烧氧基’’實例包括CF3〇-、CCI3CH2O-、 116702.doc -16- 200803740 1^?201120：1120_與€?3(^1120-。”鹵烷基硫”實例包括 CC13S-、 CF3S-、CC13CH2S-與 C1CH2CH2CH2S-。π 函烷基亞磺醯基 n 實例包括 CF3S(0)- 、CC13S(0)- 、CF3CH2S(0)-與 CF3CF2S(0)-。”鹵烷基磺醯基"實例包括CF3S(0)2-、 CC13S(0)2-、CF3CH2S(〇)2·與 cf3cf2s(o)2-。 ’’烧基羰基π指與c(=o)部份基團鍵結之直鏈或分支烷基 部份基團。π烷基羰基，，實例包括ch3c(=o)-、 CH3CH2CH2C(=0)-與（CH3)2CHC(=0)-。，，烷氧基羰基”實例 包括 ch3oc(=o)-、ch3ch2oc(=o)、ch3ch2ch2oc(=o)-、 (CH3)2CH0C( = 0)-與不同丁氧基-或戊氧基羰基異構物。 取代基中碳原子總數係以”CrCj”字首表示，其中i與j為數 字1至7。例如：CrC4烷基績醯基指甲基確醯基至丁基續醯 基；C2烧氧基烧基指Ch3〇CH2 ; C3烷氧基烷基指例如： CH3CH(OCH3)、CH3〇CH2CH2或 CH3CH2OCH2 ;及 c4烷氧基 烧基指共包含4個碳原子且經烷氧基取代之烷基之不同異 構物’其實例包括ch3ch2ch2och2與ch3ch2och2ch2。 當化合物經帶有下標之取代基取代時，則表示該取代基 之數目可超過1個，該等取代基（若超過丨個時），則分別獨立 遥自所定義之取代基族群中。例如：（R2)n，η為i或2。當基 團所合之取代基為氫時，例如：R2，則此取代基可視為氫， 咸了解其相當於該基團未取代。 ”芳香系”指各環原子基本上均在同一平面上且具有與環 平面垂直之執道且其中環之(4η+2)π個電子符合虎克定律 (Hiickel’s rule)，其中η為正整數。 116702.doc -17- 200803740 名柯”雜環基環”或” — 次雜衣扣该環中至少一個環組員不為 二:4、氧或硫。典型地，雜環所包含之氮原子數 氧原子數不超過2個，及硫原子數不超過2個。 I 以相，否則雜環可為飽和、料不飽和或 凡王不飽和之環。告6入 〜 該環亦稱為"雜芳香:二環符合虎克定律時，則 明，否則雜環與料可：：置:雜環"，非…另有說 而附接。 f系了藉由置換可利用之碳或氮上氫原子 代戍所提及名㈣"可視需要經取代"係指該基®1未經取 ^有至少一個非氫取代基，其所具有之生物活性不應 有二、'取代之類似物。本文所採用之定義如下，除非另 =月。"可視需諸取代，，—詞可與"經取代或未經 片§°或”（未）經取代"一詞交換使用。除非本文中另有說明， 否則可視需要經取代之基團可在基團各可經取代之位置上 具有取代基，且各取代作用分別獨立。 /Q為5-或6-員含氮雜環時，其可利用任何可利用 :環原子附接其餘式1分子，除非本文中另有說明。同樣 ^ ’當Q1為5·或6-員含氮雜環時，其可利用任何可利用之 碳或氮環原子附接，除非另有說明。 如上述，Q或QW (特別）為苯基，其可視需要經一個 個選自如[發明内容]所定義之取代基族群中之取代基取 代。可視需要經⑴個取代基取代之笨基實例為示於 式歹」表艸!^之環，其中&、選自如[發明内容]中 所疋義之取代基’ r為整數〇至5。 如上述’Q或QW (特別）為5_或6_員雜環，其可為飽和或 116702.doc •18- 200803740 不飽和，可視需要經一個或多個 個選自如[發明内容]所定義之 取代基私群中之取代基取代。 了視萬要經一個或多個取代 基取代之5-或6_員不飽和芳香系 糸雜裱包括化學式列表1所示 %U-2至 U-61，中 rv為[恭 nn ^ & κ ，、為[么明内容]中Q或Q1所定義之任何 取代基，且r為整數〇至4，复香 ，、又各U基團上可利用之位置數 目限制。如 U_29、U-30、U κ τ U U-36、U-37、U-38、lJ-39、U-40、 U-41、U-42與 U-43 僅且古 僅，、有一個可利用之位置，而此等U基 團之r則限於整數〇或1，去 田r為〇時，表示^基團未經取代， 且以（Rv)rR表之位置則出現氫。
化學式列表1
1 (RV)r N
U-11 U-12
5 U-13
U-14
U-16 U-17 2
4 (R\
U-21 U-22
U-23 S—N U-24
U-25 116702.doc •19- 200803740 .4 (Rv)r N—N U-26
(RV)r / N U-27 N—N U-28 4 (Rv)r 3
(Rv)r
N U-31 N—N N—N N—N U-32 U-33 U-34
N U-35 (Rv)r U-37 (RV)r (RV)r
U-36 ,N、
N O U-41 (Rv)；
U-42 (Rv)； N.
N (Rv)： U-43 U-39
(RV)r
V/N N—N U-46 6 (Rv)r / 3 U-51 (RV)r
(Rv：r/i
N U-52 (Rv： O N=N U-48 U-53 )r
U-49 U-50
(RV)r f II
(RV)r
6 rN/?, rNf, 4 U-56 N U-57 U-58
與
116702.doc -20· 200803740 雖然R基團如結構式U-1至υ-61所示，但應注意，其不一 定出現，因為其可視需要選用。應注意，當rV為附接原子 上之Η時，其與該原子未經取代時無異。需要取代作用來滿 足其彳貝數之氮原子係經H*RV取代。應注意，當（反^與口基 團之間附接點以浮動線條表示時，（RV)r可附接在1;基團之任 何可利用之碳原子或氮原子上。應注意，#υ基團上之附接 點以浮動線條表示時，該U基團可置換U基團上任何可利用 之碳或氮上之氫原子來附接其餘式J。應注意，有些U基團 可此僅經4個以下R基團取代（例如：仏2至u_5、仏7至^心 與 U-52至 U-61)。 應注意，當Q4Ql為可視需要經一個或多個選自[發明内 今]中Q或Q所定義取代基族群中之取代基取代之5•或6_員 飽和或不飽和㈣香系雜環時，該雜環中員 可視需要呈幾基部份基團之氧化型。 尺衣、、 5-或6_貞飽和或非芳香系不飽和雜環實例包括如化學式 列表2所示之環CM至G_3卜應'注意，當战團上之附接點 以洋動線條表示時，該G基團可經由置糾基團上任何可 利用之被或鼠上之氫原子’附接其餘式t。相應MRV之可視 需要選用之取代基可經由置換氫原子而附接任何可利用之 碳或氮。此等G環中，r典型為整數〇至4,其係受各G基團中 可利用之位置數目限制。 應左忍，當Q或Q1包含選自^以至^乃之環時，係選 明 〇 S或N。應注意’當⑴為科，該氮原子可經η或【發 内容J中Q或Q1所定義之取代基來滿足其價數。 H6702.doc -21 - 200803740 化學式列表2
(Rv)r G-1
>(RV)r N G-3 ^(RV)r ' G-2 G-4 G-5
G-21
O G-22 G-23
G-24 G-25
G-26
G-27 G-28
G-34 G-30
相關技藝已知許多種可製備芳香系與非芳香系雜環之合 成法；例如：詳細說明可參見A. R. Katritzky與C. W. Rees -22- 116702.doc 200803740 主編之8冊’丨雜環化學精解（C⑽;㈣·抑 C/zemWrW’第 8 冊（Pergamon Press，Oxford，1984)及 A. R Katritzky，C. W. Rees與 Ε· F· V· Scriven主編之 12冊"雜環化 學精解(Comprehensive Heterocyclic Chemistry) //"「Pergamon Press，Oxford，1996) 〇 本發明化合物可出現一種或多種立體異構物。此等各種 立體異構物包括對映異構物、非對映異構物、非向性異構 物與幾何異構物。習此技藝之人士咸了解，其中一種立體 異構物之含量高時或當與其他立體異構物分離時，可能比 其他立體異構物具有更高活性或具有有利效果。此外，習 此技藝之人士咸了解該立體異構物之分離法、提高含量法 與/或選擇性製備法。因此，本發明化合物可呈立體異構物 之混合物、個別立體異構物、或呈光學活性型。 習此技藝之人士咸了解，並非所有含氮雜環均可形成ν_ 氧化物，因為氮需要可利用之單獨一對才可氧化成氧化 物；習此技藝之人士咸了解彼等可形成冰氧化物之含氮雜 環。習此技藝之人士亦咸了解，三級胺可形成形成Ν_氧化 物。製備雜環與三級胺之Ν-氧化物之合成法係習此技藝之 人士非常熟悉者，包括以過氧酸（如：過乙酸與間氣過苯甲 酸（MCPBA))、過氧化氫、烷基氫過氧化物（如：第三丁基 氫過氧化物）、過硼酸鈉、與二環氧乙烷類（如：二甲基二環 氧乙烷）氧化雜環與三級胺。製備此等氧化物之方法已詳 細說明於文獻中，參見例如：τ· L· Gilchrist述於，，有機合 成法精解（ComprMe㈣·νβ Og⑽化办祕如#，，ν〇1· 7,卯 116702.doc -23 - 200803740 748-750，S· V· Ley編輯，Pergamon Press出版；M. Tisler與 Β· Stanovnik述於’’雜環化學精解（Compre/ze似ζ·νβ Heterocyclic Chemistry)'\ vol. 35 pp 18-20, A. J. BoultonJ^ A. McKillop編輯，Pergamon Press 出版；M. R. Grimmett與 Β· R. Τ· Keene述於"高級雜環化學（Advances ζ·π ο C/iemz.Wr少)’’，vol· 43，pp 149-161，A. R. Katritzky編輯， Academic Press 出版；Μ· Tisler與 B. Stanovnik述於’’高級雜 環 4匕學（in Heterocyclic Chemistry )?,3 vol. 9， pp 285-291，A. R· Katritzky與 A· J_ Boulton編輯，Academic Press出版；及G· W· H· Cheeseman 與E· S· G· Werstiuk 述 於"高級雜環化學（乂办⑽ca ζ·π //以C/zembir；；)’’， vol. 22，ρρ 390-392，A. R. Katritzky與 A· J. Boulton編輯，
Academic Press 出版0 習此相關技藝之人士咸了解，由於在環境中及生理條件 下之化合物與其相應非鹽型呈平衡狀態，因此鹽類同樣具 有非鹽型之生物用途。因此，許多種式1化合物適用於控制 無脊椎害蟲（亦即農業上可接受者）。本發明化合物之鹽類包 括與無機酸或有機酸形成之酸加成鹽，如：氫溴酸、鹽酸、 石肖酸、碟酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、 丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4_曱苯磺酸或戊 酸。當式1化合物含有酸性部份基團時（如：羧酸或苯酚時）， 本發明化合物之鹽類亦包括與有機或無機鹼（如：。比啶、三 乙胺或氨，或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇之胺化物、氫化物、 氫氧化物或碳酸鹽）形成之鹽類。因此本發明化合物包括選 116702.doc -24- 200803740 自式1化合物、其N_氧化物與農業上適用之鹽類。 如[發明内容]說明之本發明具體實施例包括·· /、-實知例1 ·式1中R為可視需要經一個或多個分別獨 立選自R6之取代基取代2Cl-C3烷基之化合物。 具體實施例2.具體實施例丨之化合物，其中Rl為可視需要 經鹵素取代之烷基。 具體實施例3.具體實施例2之化合物，其中Ri為經鹵素取 代之C1-C3烧基。 具體實施例4.具體實施例3之化合物，其中Ri為經ρ取代 之<^-〇3烷基。 具體實施例5·具體實施例4之化合物，其中Ri為經F完全 取代之CrC;烷基。 具體實施例6·具體實施例5之化合物，其中r1為cf3。 具體實施例7·式1化合物，其中各R2分別獨立為η、鹵素、 Ci_C6_烧基、Ci-C6鹵烧氧基或- CN。 具體貫施例8 ·具體實施例7之化合物，其中各r2分別獨立 為 Η、鹵素、CF3、OCF3 或-CN。 具體實施例9 ·具體實施例7之化合物，其中各r2分別獨立 為Η或鹵素。 具體實施例1 〇.式1化合物，其中各R3分別獨立為Η、鹵 素、CVC6烧基、CVC6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6鹵 烯基、C2-C6炔基、C3-C6鹵炔基、c3-C6環烷基、Ci-Cs 燒氧基、CVC6 鹵烧氧基、-N(R4)R5、-c(w)N(R4)R5、 -CN或 _N02。 116702.doc -25- 200803740 具體實施例11 ·具體實施例10之化合物，其中各r3分別獨 立為H、鹵素、Ci_C4烧基、C1-C4鹵烧基、C2-C4稀基、 C3-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C3-C4鹵炔基、環丙基、 CVC4烷氧基、-c(w)n(r4)r5、-cn4_no2。 具體實施例12 ·具體實施例11之化合物，其中各r3分別獨 立為 Η、1¾ 素、C1-C2 烧基、-C^CH、_CN 或-N〇2。 具體實施例13 ·具體實施例12之化合物，其中各r3為η。 具體實施例14·具體實施例12之化合物，其中各反3為_CN。 具體實施例15·式1化合物，其中Q為苯基環、吡咬基環、 嘧啶基環、三畊基環、吡唑基環、三唑基環、四唑基 環、咪唑基環、噚唑基環、異嘮唑基環、噻唑基環或 異嗟嗤基ί衣’各ί衣可視需要經一個或多個分別獨立選 自下列之取代基取代：鹵素、Cl-C6烷基、Ci_c6鹵烷 基、仏-匕環烷基、C3-C6鹵環烷基、Cl_c6^氧基、 Ci-C6鹵烧氧基、烧基硫、CVC』烧基硫、 烧基亞崎酿基、Ci_C6鹵烧基亞續酿基、clec6烧基石黃 酿基、Ci_C6_ 烧基石黃酿基、_CN、-N〇2、-N(R4)R5、 -C(W)N(R4)R5、-C(0)0R5 與 R8。 具體實施例16.具體實施例15之化合物，其中Q為吼嗤基 環、三唑基環、四唑基環或咪唑基環，各環係利用氮 附接，且可視需要經一個或多個分別獨立選自下列之 取代基取代··鹵素、C1-C4烧基、Ci-CU鹵垸基、c3-C6 環烧基、CyC：6鹵環烧基、CrC4烧氧基、CrC*鹵烧氧 基、-CN、-N02、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、·〇(〇)〇Κ5 116702.doc -26- 200803740 與R8。 具體實施例17.具體實施例16之化合物，其中坐基 環、三峻基環、四。坐基環或㈣基環，各環係利心 附接’且可視需要經-個或多個分別獨立選自下列之 取代基取代素、Cl_c4院基、Ci伽基、_cn 與-NH2。 具體實施例18·具體實施例17之化合物，其中㈣吼嗤基
環、三唾基環、四哇基環或咪唾基環，各環係利用氣 附接。 具體實施例19.式1化合物’其中立為H、Cl_c4 烷基、C^C：4烷基羰基或CyC4烷氧基羰基。 具體實施例20.具體實施例19之化合物，其中各…為H。 具體實施例21•式i化合物，其中各反5分別獨立為H;或 cvc4烧基、c3_c4烯基、C3-C4块基、c3_c^烷基、 CU-C7烷基環烷基或CrC7環烷基烷基，其各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R7之取代基取代。 具體實施例22.具體實施例21之化合物，其中各汉5分別獨 立為Η ;或CrC4烷基，其可視需要經一個或多個分 別獨立選自R7之取代基取代。 具體實施例23·具體實施例22之化合物，其中各以5分別獨 立為烷基。 具體實施例24·式1化合物，其中各汉7分別獨立為函素、 C1-C4烧基、C「C4烧氧基、烧基硫、CKC4烧基 亞磺醯基、Ci-C^烷基磺醯基、-CN、_N02或Q1。 116702.doc -27- 200803740 具體實施例2 5 ·式1化合物’其中Q1為苯基環、^比咬基環、 噻唑基環、叱唑基環、三唑基環或咪唑基環，各環可 視需要經一個或多個分別獨立選自下列之取代基取 代··鹵素、CVC3烷基、CrC3鹵烷基、_CN、 -C(W)N(R10)RU、-C(0)0Rn 與 R12 〇 具體實施例26.式1化合物，其中各R1G分別獨立為h、Ci_C4 烷基、CyC4烷基羰基或CrC：4烷氧基魏基。 具體實施例27·具體實施例26之化合物，其中&Rl〇sH。 具體實施例28·式1化合物，其中各R"分別獨立為η;或 Ci-C4烧基、C3-C4稀基、C3-C4块基、C3-C4環烧基、 CU-C7烧基環烧基、C/rC?環烧基烧基或 具體實施例29·具體實施例28之化合物，其中各仏11為η或 C1 -C4烧基。 具體實施例30·式1化合物，其中卩為_8(〇)21^(1121)1122、 -S(0)pR25 或-S(0)(=NR28)R29。 具體實施例31·式1化合物，其中Q為_s(〇)2N(R21)R22。 具體實施例32·式1化合物，其中r2i為^或CVC6烷基。 具體實施例33.具體實施例32之化合物，其中R21為η或甲 基。 具體實施例34·式1化合物，其中r22為η ;或(^-(：4烷基、 C2-C4烯基、c2-C4炔基、C3-C4環烷基、C4-C7烷基環 烧基或C^C：7環烷基烷基，其各可視需要經一個或多 個分別獨立選自R23之取代基取代。 具體實施例35·具體實施例34之化合物，其中 116702.doc •28- 200803740 烷基，其可視需要經一個或多個分別獨立選自R23之 取代基取代。 具體實施例36.U化合物，其中各]^3分別獨立為鹵素、 CVC4烧基、Cl_C4炫氧基、Cl_C4烧基硫、Ci_c4烧基 亞磺醯基、eve：4烷基磺醯基、_CN或_N〇2 ;或苯基 環或吼啶基環，各環可視需要經一個或多個分別獨立 選自R24之取代基取代。 具體實施例37·具體實施例36之化合物，其中各反23分別獨 立為鹵素、C^C：4烷基硫、-CN、笨基環或吼啶基環。 具體實施例38·式1化合物，其中（^為_§(〇\汉25。 具體實施例39·式1化合物，其中R2^Cl_C4烧基、C3_C4 烤基、CVC4快基、q-C4環烧基、C4_C7烷基環烷基或4 C4-(：7環烧基烧基’其各可視需要經一個或多個分別 獨立選自R26之取代基取代。 具體實施例40·具體實施例39之化合物，其中R25為c _c 烷基，其可視需要經一個或多個分別獨立選自R26之 取代基取代。 具體實施例41.具體實施例40之化合物，其中R25為甲芙、 乙基或CH2CF3。 具體實施例42·式1化合物，其中各R26分別獨立為_素、 CkC4院氧基、CVC4烧基硫、Ci-CU烷基亞磺醯基、 C!_c4烷基磺醯基、-CN或-N02。 具體實施例43·具體實施例42之化合物，其中各汉26分別獨 立為i素或-CN。 116702.doc -29- 200803740 具體實施例44·式1化合物，其中Q為-S(0)(=NR28)R29。 具體實施例45·式1化合物，其中R28為Η、鹵素、Crq烷 基、-CN、-N02、C2-C7鹵烷基羰基或c2-C7烷氧基魏 具體實施例46.具體實施例45之化合物，其中R28為η、 C!-C4烷基、-CN或-Ν02。 具體實施例47.式1化合物，其中尺29為(^(：4烷基、C3-C4 烯基、CrCU炔基、CVC4環烷基、C4_C7烷基環烷基或 cu-c：7環烧基烧基，其各可視需要經一個或多個分別 獨立選自R26之取代基取代。 具體實施例48.具體實施例47之化合物，其中R29gCl_c4 烷基，其可視需要經一個或多個分別獨立選自R26之 取代基取代。 具體實施例49·具體實施例48之化合物，其中R29為甲基、 乙基或CH2CF3。 具體實施例50·式1化合物，其中W為0。 具體實施例5 1 ·式1化合物，其中η為〇。 具體實施例52.式1化合物，其中ρ為1或2。 具體實施例53.式1化合物，其中Α1與Α2為CR3;及Α3為CR3 或Ν。 具體實施例54.具體實施例53之化合物，其中八3為(：113。 具體實施例55.式1化合物，其中α1為Ν ;及Α2與Α3為CR3。 具體實施例56.式1化合物，其中α2為Ν;及Α1與Α3為CR3。 具體實施例57.式1化合物，其中α1為CR3 ;及Α2與Α3為Ν。 116702.doc -30- 200803740 具體實施例58·式1化合物，其中A2為CR3;及A1與A3為N。 具體實施例59.式1化合物，其中A3為CR3;及A1與A2為N。 具體實施例60·式1化合物，其中B1、B2與B3為CR2。 具體實施例61.具體實施例60之化合物，其中B2為ch。 具體實施例62·式1化合物，其中B1為N;及B2與B3為CR2。 具體實施例63·式1化合物，其中B2為N;及B1與B3為CR2。 具體實施例64·式1化合物，其中B2為CR2;及B1與B3為N。 具體實施例65.式1化合物，其中R28不為_素。 本發明之具體實施例，包括如上述具體實施例i — 65及本 文中說明之任何其他具體實施例可依任何方式組合，且具 體實施例中之代號說明不僅與式丨化合物有關，而且亦與起 始化合物及中間化合物有關。此外，本發明具體實施例包 括如上述具體實施例1-65及本文說明之任何其他具體實施 例，及其任何組合，均與本發明之組合物與方法相關。 具體實施例1 - 6 5之組合說明於： 具體實施例A ·式1化合物，其中 A1 與 A2為 CR3 ; A3 為 CR3 或 N ; B1、B2與 B3為 CR2 ; 個或多個分別獨立選 為C^C：3烷基，其可視需要經一個或 自R6之取代基取代；
或-CN ; C 1 _C6鹵烧氧基 1-C6 _ 烷基、c2-c6 各R3分別獨立為H、鹵素、Cl_c6烷基、c 116702.doc -31- 200803740 稀基、c3-c6鹵烯基、c2-c6炔基、c3-c6_炔基、c3-c6 環烷基、CVC6烷氧基、（VC6鹵烷氧基、-n(r4)r5、 •C(W)N(R4)R5、-CN或-N02 ; 各R4分別獨立為H、（VC4烷基、c2-c4烷基羰基或c2-c4烷 氧基羰基； 各R5分別獨立為H;或cvc4烷基、c3-c4烯基、c3_c4炔基、 C3_C4環烷基、c4-c7烷基環烷基或c4-c7環烷基烷基， 其各可視需要經一個或多個分別獨立選自R7之取代 基取代； 各R7分別獨立為鹵素、CrQ烷基、CVC4烷氧基、（VC4 烷基硫、CrC*烷基亞磺醯基、Ci-C*烷基磺醯基、 CN、-N〇2或 Q1 ; Q1為苯基環、吼啶基環、噻唑基環、咐唑基環、三唑基 環或咪唑基環，各環可視需要經一個或多個分別獨立 選自下列之取代基取代：鹵素、Ci-C;烷基、crc3鹵 烷基、-CN、-(^(WMiR1。)!^11、C(0)0Ru 與 R12 ; 各R1G分別獨立為H、（VC4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷 氧基羰基；與 各R11分別獨立為H;或(^-(：4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、 C3-C4環烷基、C4-C7烷基環烷基、C4-C7環烷基烷基或 R12。 具體實施例B·具體實施例A之化合物，其中 Q為苯基環、吼啶基環、嘧啶基環、三畊基環、吼唑基 環、三唑基環、四唑基環、咪唑基環、嘮唑基環、異 116702.doc -32- 200803740 %唾基環、售唾基環或異噻唑基環，各環可視需要經 一個或多個分別獨立選自下列之取代基取代：鹵素、 C1_C6燒基、CKC6_烧基、（：3-(：6環烧基、c3-c6鹵環 燒基、CVC6烧氧基、d-Q鹵烷氧基、Ci-CW基硫、 CrC6鹵烷基硫、Ci_C6烷基亞磺醯基、^-匕鹵烷基亞 石頁酿基、cKC6烷基磺醯基、Cl-c6_烷基磺醯基、 -CN、-N〇2、-N(R4)r5、_c(w)n(r4)r5、_c(〇)〇r5與 R8 〇 ’、 具體實施例c·具體實施例B之化合物，其中 Rl為Ci-C：3烷基，其可視需要經鹵素取代； 各R分別獨立為H、鹵素、CF3、OCF3或-CN ; 各R3分別獨立為Η、_素、Cl_C4烷基、（VC4鹵烷基、c2_c4 烯基、c3-c4鹵烯基、c2-c4炔基、c3-c4ii炔基、環丙 基、CVC4烷氧基、-c(w)n(r4)r5、_CN4_N〇2 ; 各R4為Η ; Q為吼唑基環、三唑基環、四唑基環或咪唑基環，各環 係利用氮附接’且可視需要經一個或多個分別獨立選 自下列之取代基取代··鹵素、Cl-C4烷基、cvc4lS燒 基、c3-c6環烷基、c3-c6_環烷基、Cl_c4烷氧基、Ci·^ 鹵烧氧基、-CN、-N〇2、-N(R4)R5、_c(w)N(R4)r5、 -C(0)0R5與 R8 ;及 w為ο 〇 具體實施例D·具體實施例C之化合物，其中 Α3 為 CR3 ; 116702.doc -33- 200803740 B2 為 CH ; R1 為 CF3 ; 各R2分別獨立為H或鹵素； 各R3分別獨立為Η、鹵素、CVC2烷基、《Η、-CN或-N02 ; 與Q為。比嗤基環、三嗤基環、四嗤基環或味嗤基環， 各環係利用氮附接，且可視需要經一個或多個分別獨 立選自下列之取代基取代：鹵素、烷基、CrC# 鹵烷基、-CN與-NH2。 具體實施例E ·具體實施例A之化合物，其中 Q 為-s(o)2n(r21)r22、·8(〇)ρΙ125或-s(o)(=nr28)r29 ; R為Η或C1-C6烧基； 2 2 R為CrC4烧基，其可視需要經一個或多個分別獨立選 自R23之取代基取代； 各R23分別獨立為鹵素、Cl-(：4烷基硫、-CN、苯基環或咄啶 基環； 烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、c3-C4環烷基、 C^C：7烧基環烧基或C4_C7環烧基烧基，其各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代； 各R26分別獨立為鹵素、（VC4烷氧基、cnc4烷基硫、CVC4 烷基亞磺醯基、CrC*烷基磺醯基、-CN或-N02 ; 2 8 R 為Η、鹵素、烧基、-CN、-N02、C2-C7_ 烷基羰 基或c2-c7烷氧基羰基；與 R為（^-(：4烷基、c3-c4烯基、c3-c4炔基、c3-c4環烷基、 C^C：7烷基環烷基或C4_C7環烷基烷基，其各可視需要 116702.doc -34- 200803740 經一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代。 具體實施例F·具體實施例E之化合物，其中 R烧基’其可視需要經鹵素取代； 各以分別獨立為11、€?3、00卩3、鹵素或-(3；1^; 各R3分別獨立為H、#素、Cl-C4烷基、Ci_c4鹵烷基、c2 — c4 烯基、CVC4鹵烯基、CVC4炔基、c3-c4鹵炔基、環丙 基、Ci-CU烷氧基、-C(W)N(R4)R5、_CN或-N02 ; 各R為Η ; Q 為-s(o)2n(r21)r22 ; R21為Η或甲基；與 W為0 〇 具體實施例G.具體實施例F之化合物，其中 Α3 為 CR3 ; Β2 為 CH ; R1 為 CF3 ; 各R2分別獨立為Η或鹵素；與 各R3分別獨立為Η、鹵素、Ci-Ca烷基、-CeCH、-CN或-Ν02。 具體實施例Η.具體實施例Ε之化合物，其中 Rl為CrC3烷基，其可視需要經鹵素取代； 各R2分別獨立為Η、CF3、OCF3、鹵素或-CN ; 各R3分別獨立為Η、鹵素、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、C2_C4 烯基、C3-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C3-C4鹵炔基、環丙 基、cvc4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN 或-no2 ; 各R4為Η ; 116702.doc -35- 200803740 Q 為 _s(o)pr25 ; r25為CrC4烷基，其可視需要經一個或多個分別獨立選 自R26之取代基取代； 各R26分別獨立為鹵素或-CN ; W為〇 ;與 P 為1或2。 具體實施例I·具體實施例Η之化合物，其中 Α3 為 CR3 ; Β2 為 CH ; R1 為 cf3 ; 各R2分別獨立為Η或鹵素；與 各以3分別獨立為Η、函素、CVC2烷基、-OCH、-CN或-Ν02。 具體實施例J,具體實施例Ε之化合物，其中 R為^^-。3烷基，其可視需要經鹵素取代； 各R2分別獨立為Η、CF3、〇CF3、鹵素或_CN ; 各汉3分別獨立為Η、鹵素、Cl-C4烧基、CVC4鹵烷基、C2-C4 烯基、CVC4鹵烯基、c2-C4炔基、C3-C4鹵炔基、環丙 基、烷氧基、_C(w)N(R4)R5、-CN或-N〇2 ; 各R4為Η ; Q 為-s(〇)(=nr28)r29 ; R 為Η、烷基、-CN 或-N02 ; 2 9 為Ci-C4燒基，其可視需要經一個或多個分別獨立選 自R 6之取代基取代； 各尺26分別獨立為鹵素或-CN ;與 116702.doc -36- 200803740 W為〇 〇 ，其中 具體實施例κ·具體實施例J之化人物 Α3 為 CR3 ; Β2 為 CH ; R1 為 CF3 ; 各R2分別獨立為Η或鹵素；與 各R分別獨立為Η、鹵素、CVC2燒基、_CeCH、-CN或-Ν〇2。 明確之具體實施例包括選自下列各物所組成群中之式i 化合物： 5-(3,5-,一 氣苯基）-4,5-二氣-3-[4_( 1H- °比 σ坐-1 -基）苯 基]-5-(三氟甲基）-異吟唑； 5-(3,5 - 一 氟苯基）-4,5 -二鼠-3-[3 -甲基-4-(1 Η-σ比唾-1 -基） 苯基]-5-(三氟甲基）異哼唑； 2-[4-[5-(3,5-二氣苯基）-4,5_二氫_5-(三氟甲基）-3-異吟。坐 基]苯基]-π比啶； 5-(3,5-.一 氣本基）-4,5 - — 鼠唾-1-基）苯基]_ 5-(三氟甲基）異嘮唑； 1-[4-[5-(3,5-二氣苯基）-4,5-二氫- 5-(三氟曱基）-3-異$峻 基]苯基]_1H_1，2,4-三唑； 1-[4-[5-(3，5-二氯苯基）-4,5-二氫-5-(三氟甲基）-3-異嘮唑 基]_2_甲基-苯基] 1H- 1，2,4-三唑； 1-[4-[5-(3,5-二氣苯基）-4,5-二氫_5-(三氟甲基）-3-異吟嗅 基]-2_甲基-苯基]-1H-1，2,3-三唑； 5-[5-(3，5 -二氣苯基）-4,5 -二氫-5-(三氟曱基）_3_異崎唆 116702.doc -37- 200803740 基]-2-(1Η-1，2,4-三唑小基）苯基氰； 5-[5-(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫 _5_(三 a 甲基）3 基]_2_(出-1，2,3-三唾-1-基）苯叛硫代醯胺；異吟唑 2-(3-胺基-1H-1’2,4-三唾]基）_5_[5_(3,5_二氣 一氫-5-(二氟甲基）_3_異噚唑基]苯基氰，· 土）4,5_ 5_[5-(3,5_二氯苯基）_4,5_二氫_5_(三敗甲基）+ 基]_2-(1Η-四唑-1-基）苯基氰； Ν_(環丙基甲基）-445-(31二氣苯基）_4,5_二氳$ 甲基）-3-異噚唑基]_2_甲基苯磺醯胺； 〃 5 (二氟 基八3_異嘩唑 4-[5-(3,5- 一 氣苯基)-4,5 -二氫 _5-(三氟甲 基]-2 -甲基-Ν_(2_σ比唆基甲基）苯石黃醯胺； 5·[5-(3,5_ 二溴苯基）-4,5_ 二氫-5-(三氟甲基）_3 基]-2·(1Ι·Ι-1，2,4-三吐-1_基）苯基氰； /咢坐 5-[5-(3,5_二氯苯基）_4,5_二氫_3-[4-(甲基磺醯基 5-(三氟曱基）異嘮唑；與 ^基]、 異气唑 5 [(3’5 一氟苯基）-4,5 - 一氫_5-(三氣甲基 基]-2-(甲基磺醯基）苯基氰。 其他明確之具體實施例包括選自如上述族群中、 合物之任何組合。 式1化 本發明具體實施例進一步包括： 具體實施例Α1.式lq化合物、其Ν-氧化物或鹽，
116702.doc -38^ 200803740 其中： A為選自CR3與N所組成群中； Β、β2與B3分別獨立選自CR2與N所組成群中； R為<^-(：6燒基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、c3_C6環烷基、 C^C：7烧基環烧基或Cj-C7環烧基烧基，其各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R6之取代基取代； 各R2分別獨立為H、鹵素、Cl_C6烷基、Ci_C6i烷基、Ci_C6 烷氧基、Ci-C6鹵烷氧基、q-C6烷基硫、CrCe鹵烷基 硫、C!-C6烧基亞磺醯基、CVC6鹵烷基亞磺醯基、Cl-C6 燒基石頁醯基、Ci-C：6鹵烧基磧醯基、烧基胺基、 c2-c6二烧基胺基、c2-c4燒氧基幾基、_CN或_ν〇2 ; 各R分別獨立為H、鹵素、CVC6烷基、CVC6_烷基、c2-c6 烯基、C3-C6_ 烯基、（VC—基、c3_c6_ 炔基、c3_c6 環烷基、CVC：6鹵環烷基、CVC6烷氧基、CVC6鹵烷氧 基、Ci-C6烷基硫、CKC6鹵烷基硫、Ci_c6烷基亞磺醯 基、C^C：6鹵烧基亞磺醢基、CVC6烷基磺醯基、Ci-Cs 鹵烷基磺醯基、-N(R4)R5、-c(W)N(R4)R5、_c(W)〇R5、 -CN或-N〇2 ; Q為苯基環或5-或6-員飽和或不飽和雜環，各環可視需 要經一個或多個分別獨立選自下列之取代基取代：鹵 素、cvc6烧基、cvc^ii燒基、c3_c6環烧基、c3_c6 鹵環烷基、Ci-C6烷氧基、鹵烷氧基、CVC6烷基 硫、CVC6鹵烷基硫、Ci-C6烷基亞磺醯基、CrCs鹵烷 基亞磺醯基、C「C6烧基磺醯基、Cl-c6鹵烷基磺醯基、 116702.doc -39- 200803740 -CN、-N02、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(0)0R5與 R8;或-S(0)2N(R21)R22、-S(0)pR25或-s(o)(=nr28)r29 ; 各R4分別獨立為H、（VC6烷基、c2-c6烯基、c2_c6炔基、 CrCyf烷基、c4-C7烷基環烷基、c4-c7環烷基烷基、 CrC7烷基羰基或c2-C7烷氧基羰基； 各R5分別獨立為H;或匕-匕烷基' c2-c6烯基、c2-c6炔基、 CrCyf烷基、c4-C7烷基環烷基或c4-c7環烷基烷基， 其各可視需要經一個或多個分別獨立選自R7之取代 基取代； 各R6分別獨立為_素、（VC6烷基、（VC6烷氧基、（VC6 烧基硫、CrG烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、-CN 或-N〇2 ; 各R7分別獨立為鹵素、Cl-C6烷基、CVC6烷氧基、CVC6 烧基硫、CrCs烷基亞磺醯基、Ci-Cs烷基磺醯基、 -CN、-N02或 Q1 ; 各R分別獨立為苯基環或吼啶基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R9之取代基取代； 各R9分別獨立為鹵素、Ci-Q烷基、CVC6鹵烷基、CVC6 烧氧基、CVC6鹵烷氧基、CVC6烷基硫、（VC6鹵烷基 硫、C1-C6烷基亞磺醯基、CrCs鹵烷基亞磧醯基、 烧基磺醯基、CKC6鹵烷基磺醯基、¢^-(^6烷基胺基、 CrC6二烷基胺基、c2-C4烷基羰基、c2-c4烷氧基羰 基、C2_C7烷基胺基羰基、c3-c7二烷基胺基羰基、 -OH、-NH2、-COOH、-CN或-N02 ; 116702.doc -40- 200803740 各Q1分別獨立為苯基環或5-或6-員飽和或不飽和雜環，各 環可視需要經一個或多個分別獨立選自下列之取代 基取代：鹵素、CVC6烷基、（VCj烷基、c3-c6環烷 基、C3-C6鹵環烷基、CVC6烷氧基、CVC6鹵烷氧基、 Cl_C(5燒基硫、Ci_C6鹵烧基硫、Ci_C6烧基亞石黃酿基、 C1-C6鹵烷基亞磺醯基、Cl_c6烷基磺醯基、Cl-C6鹵烷 基磺醯基、CrCe烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、-CN、 -N02、{(MISKR10)!^11、-0(0)01111 與 R12 ; 各R10分別獨立為H、CVC6烷基、CVC6鹵烷基、c2-c6烯基、 C2-C6炔基、〇3-(：6環烷基、c4-c7烷基環烷基、c4-c7 環烧基烷基、c2-c7烷基羰基或c2-c7烷氧基羰基； 各R11分別獨立為Η ;或匕-匕烷基、Ci-Cs鹵烷基、（：2-(：6烯 基、c2-c6炔基、C3-Cdf<烷基、c4-c7烷基環烷基、 CcC7環烷基烷基或R12 ; 各R12分別獨立為苯基環或吼啶基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R13之取代基取代； 各R13分別獨立為鹵素、CVC6烷基、CVC6鹵烷基、Ci-Cs 烧氧基、CVC6鹵烷氧基、CVC6烷基硫、CVC6鹵烷基 硫、CrQ烷基亞磺醯基、CrCs鹵烷基亞磺醯基、 烧基磺醯基、CrG鹵烷基磺醯基、烷基胺基、 C2-C6二烷基胺基、c2-c4烷基羰基、c2-C4烷氧基羰 基、CyC：7烷基胺基羰基、C3-C7二烷基胺基羰基、 -OH、-NH2、-COOH、-CN或 _N02 ; 2 1 R 為Η、CVC6烷基、CrCj 烷基、C2-C6烯基、c2-c6 116702.doc -41 - 200803740 炔基、CrC6環烷基、C4_C7烷基環烷基、c4-c7環烷基 烧基、CrC7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基； R22為Η ;或^心烧基、c广c6稀基、C2_C6快基、C3_C6 環烧基、CU-C7烧基環烧基或c4-C7環烧基烧基，各可 視需要經一個或多個分別獨立選自R23之取代基取 代； 各R23分別獨立為鹵素、CVC：6烷基、匕—匕烷氧基、Ci-G 烷基硫、CrC6烷基亞磺醯基、Cl_C6烷基磺醯基、_CN 或-N〇2 ;或苯基環或α比啶基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R24之取代基取代； 各R24分別獨立為鹵素、C「C6烷基、鹵烷基、（VC6 烷氧基、C^C：6鹵烷氧基、c^C：6烷基硫、CVC6鹵烷基 硫、C「C6烷基亞磺醯基、Ci-Cs鹵烷基亞磺醯基、 烷基磺醯基、C「C6鹵烷基磺醯基、Cl-C6烷基胺基、 c2-c6二烷基胺基、c2-C4烷基羰基、氧基羰 基、C2_C?烧基胺基羰基、C^C7二烷基胺基羰基、 -OH、_NH2、-COOH、_CN4_N〇2 ; 烧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、c3-C6環烷基、 CrC7烧基環烧基或CfC7環烷基烷基，各可視需要經 一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代； 各R为別獨立為鹵素、Ci-C6烧基、烧氧基、Ci-Ce 烧基硫、eve：6烧基亞磺醢基、Cl_C6烷基磺醯基、C2_C7 烧基羧基、CVC7烧氧基魏基、-CN或-N〇2 ;或苯基環 或吨唆基環，各環可視需要經一個或多個分別獨立選 116702.doc -42- 200803740 自R27之取代基取代； 各R分別獨立為鹵素、Ci_C6烧基、C「C6鹵烧基、Ci_C6 烷氧基、CVC6鹵烷氧基、CVC6烷基硫、CVC6鹵烷基 硫、CrG烷基亞磺醯基\Ci-C6鹵烷基亞磺醯基、CrCs 烷基磺醯基、CrG鹵烷基磺醯基、Ci-Cs烷基胺基、 C2_C6二烷基胺基、c2-C4烷基羰基、c2-c4烷氧基羰 基、c2-c7烷基胺基羰基、c3-c7二烷基胺基羰基、 -OH、_NH2、-COOH、-CN或 _N02 ; R28為Η、-CN、-N02、 C2-C7烷基羰基、c2-c7鹵烷基羰 基、c2-c7烷氧基羰基、c2-C7烷基胺基羰基、c3-c7 二烧基胺基羰基、烷基磺醯基或Ci-Cs鹵烷基磺 酿基；或 R為（^-(：6烧基、c3-c6環烧基、（CVC6燒氧基烧 基）或（^-(:6烷基硫，其各可視需要經下列取代基取 代：鹵素、CVC6烷基、Cl_c6_烷基、Ci_c6€烷基、 cvc0画環烷基、Cl-C6烷氧基、Ci_c6_烷氧基、_CN 或-no2 ; 烧基、c2_c6稀基、C2_C6炔基、C3_C^烷基、 C4_C7烷基環烷基或C^C7環烷基烷基，其各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R 2 6之取代基取代； 各w分別獨立為0或s ; p為0、1或2 ; ηι為1、2或3;及 η為1或2。 116702.doc -43- 200803740 具體實施例AA，式Ip化合物、其队氧化物或鹽 ρΐ Π---
(R2) ip 其中 A為選自CR3與N所組成之群中； R1為Cl-c6院基、c2-c6稀基、c2_C6炔基、C3_C4炫基、 CrC7烷基環烷基或C4_C7環烷基烷基，其各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R6之取代基取代； 各R2分別獨立為H、齒素、Cl-c6烷基、Ci_c6_烷基、Ci_C6 烷氧基、Ci-C6鹵烷氧基、Cl_C6烷基硫、Ci_c6鹵烷基 硫、CVC：6烷基亞磺醯基、CrC6鹵烷基亞磺醯基、Ci_c6 烧基續醯基、C「C6鹵烧基續醯基、（^_〇6烷基胺基、 C2-C6二烧基胺基、c2-c4烧氧基魏基、_CN或-N〇2 ; 各R3分別獨立為Η、鹵素、CVC6烷基、烷基、C3-C6 環烷基、CrC6鹵環烷基、C「C6烷氧基、Cl_c6鹵烷氧 基、Ci-C6烧基硫、Ci-C6鹵烧基硫、Ci-Cs烧基亞績醯 基、C〗-C6鹵烧基亞石黃酸基、CkCg烧基石黃醯基、Ci-Cs 函烧基石黃酿基、C1-C6烧基胺基、C2-C6二烧基胺基、 -CN或·Ν02 ; Q為苯基環或5 -或6-員飽和或不飽和雜環，各環可視需 要經一個或多個分別獨立選自下列之取代基取代：鹵 素、（VC6烷基、CVC6鹵烷基、。3-(：6環烷基、C3-C6 116702.doc -44- 200803740 各R4 各R5 各R6 各R7 各R8 各R9 鹵環烷基、（VC6烷氧基、（VC6鹵烷氧基、CrC6烷基 硫、C!-C6鹵烧基硫、Ci-C6燒基亞石黃醯基、Cl-C6鹵烧 基亞績基、Ci-C6烧基績酿基、Ci_C6鹵烧基石頁酿基、 Ci-C6烷基胺基、c2-c6二烷基胺基、-CN、-N02、 -C(W)N(R4)R5、-C(0)0R5與 R8 ; 分別獨立為H、Ci-Q烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、 C3-C6環烷基、C4-C7烷基環烷基、C4-C7環烷基烷基、 C2_C7烷基羰基或c2-C7烷氧基羰基； 分別獨立為Η ;或CVC6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、 C3_c6環烷基、c4-C7烷基環烷基或c4-c7環烷基烷基， 其各可視需要經一個或多個分別獨立選自R7之取代 基取代； 分別獨立為鹵素、Cl-C6烷基、（VC6烷氧基、CVC6 烧基硫、CrG烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、-CN 或-N02 ; 分別獨立為鹵素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、CVC6 烧基硫、CrC6烷基亞磺醯基、Ci-Cs烷基磺醯基、 -CN、卞02或（^ ; 分別獨立為苯基環或吼啶基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R9之取代基取代； 分別獨立為鹵素、Cl-C6烷氧基、Ci-C6鹵烷氧基、Cl-C6 烧基硫、CVC6鹵烷基硫、CVC6烷基亞磺醯基、Cl-C6 鹵烷基亞磺醯基、CrC6烷基磺醯基、Cl-C6_烷基磺 酿基、C”C6烧基胺基、C2-C6二烧基胺基、c2-C4烧氧 116702.doc -45- 200803740 基羰基、-CN或-N02 ; 各Ql分別獨立為苯基環或5-或6_員飽和或不飽和雜環，各 環可視需要經一個或多個分別獨立選自下列之取代 基取代：鹵素、CVC6烷基、c「c6鹵烷基、c3-c6環燒 基、c3-c6鹵環烷基、Cl-C6烷氧基、CVC6鹵烷氧基、 Cl_C6烧基硫、CrC6鹵烷基硫、（VC6烷基亞磺醯基、 c「C6i烧基亞磺醯基、Cl_c6烷基磺醯基、Cl_c6鹵烷 基磺醯基、C1-C6烷基胺基、c2-C6二烷基胺基、-CN、 -N02、-(^(WONCR’R11、-C(〇)〇Ru 與 R12 ; 各R10分別獨立為H、CVC6烷基、（^-匕鹵烷基、C2-C6烯基、 C2-C6炔基、（：3_〇6環烷基、C4-C7烷基環烷基、c4-c7 環燒基烧基、C2_C7烷基羰基或c2-c7烷氧基羰基； 各R11分別獨立為H ;或Ci_C6烷基、CrQ鹵烷基、（^-(^烯 基、C2-C6炔基、c3-c6環烷基、c4_c7烷基環烷基、 C4-C7環烷基烷基或R12 ; 12 各R刀別獨立為本基環或。比u定基環，各環可視需要經一個 或多個分別獨立選自R9之取代基取代； 各W分別獨立為〇或s ; m為1 ' 2或3 ;與 η” 為 1、2、3、4 或 5。 具體實施例ΒΒ·具體實施例αα之化合物，其中 Q為苯基環或5-或6-員飽和或不飽和雜環，各環可視需 要經一個或多個分別獨立選自下列之取代基取代：鹵 素、（VC6烧基、CVc6li 炫基、C3_C^烧基、C3-C6 116702.doc -46 - 200803740 i環烷基、Cl-(^烷氧基、烷氧基、Ci_c6烷基 硫、c丨-C6鹵烷基硫、Cl_C6烷基亞磺醯基、Ci_C6鹵烷 基亞磺醯基、CrC6烷基磺醯基、C^C6^烷基磺醯基、 烷基胺基、c2_c6二烷基胺基、CN、N〇2、 c(寧(r4)r5、C(〇)〇, r8 ;但其限制條件為當^為 5 -員含氮雜環時，Q係利用氮附接。 具體實施例CC.具體實施例BB之化合物，其中 r1 ac^c：3烷基，其可視需要經一個或多個分別獨立選 自R6之取代基取代； 各R分別獨立選自下列各物所組成群中：H、鹵素、Ci_C6 鹵烷基、Ci-Cs鹵烷氧基與CN ; 各R分別獨立選自下列各物所組成群中：Η、鹵素、 烧基、CVC6齒烧基、CVC6環烷基、CVC6烧氧基、C「C6 鹵烷氧基、CN與N02 ; Q為苯基環、吼啶基環、嘧啶基環、三畊基環、吼唑基 壤、三嗤基環、咪唑基環、噚唑基環、異嘮唑基環、 嗟嗤基環或異售唾基環，各環可視需要經一個或多個 分別獨立選自下列之取代基取代：鹵素、Cl_c6烷基、 CrC6_烧基、c3-c6環烧基、c3_c6函環燒基、Ci_c6 烧氧基、C「C6鹵烷氧基、Cl_c6烷基硫、Cl-C6鹵烷基 硫、CrC6烷基亞磺醯基、Cl-C6鹵烷基亞磺醯基、c「c6 烧基磺醯基、Ci-C^鹵烷基磺醯基、c!-C6烷基胺基、 C2-C6二烷基胺基、CN、N02、C(W)N(R4)R5、C(0)0R5 與R8 ; 116702.doc 47- 200803740 各R分別獨立為H、烷基、c2-c7烧基羰基或c2-C7 烧氧基魏基； 各R5分別獨立為H;或^心烷基、（VC4烯基、C2-C4炔基、 C3-C4環烷基、CrC7烷基環烷基或c4-c7環烷基烷基， 其各可視需要經一個或多個分別獨立選自R7之取代 基取代； 各R7分別獨立選自下列各物所組成群中：画素、〇1_〇4烷 基、Ci-C4烷氧基、烷基硫、烷基亞磺醯基、 C「C4烧基績醯基、-CN與-N02 ;或Q1 ;與 Qi為苯基環、吼啶基環、噻唑基環、说唑基環、三唑基 %或咪唑基裱，各環可視需要經一個或多個分別獨立 選自下列之取代基取代：鹵素、Ci_c3烷基、Ci_C3函 烷基、cn、、c(〇)〇Rl>Rl2。 具體實施例DD·具體實施例cc之化合物，其中 R1為C!-C3烷基，其可視需要經鹵素取代； 各R分別獨立選自下列各物所組成群中：H、CF3、och、 鹵素與CN ;
各R3分別獨立選自下列各物所組成群中：H、函素、Ci_C4 烷基、Cl_C4齒烷基、環丙基、匕<4烷氧基、CN與N02; Q為吼唑基環、三唑基環或咪唑基環，各環係利用氮附 接，且可視需要經一個或多個分別獨立選自下列之取 代基取代·鹵素、C”C4烷基、CVC4鹵烷基、c3-C6 環烧基、C3-C6«；^、Ci_C4烧氧基、Ci_C4函烧氧 基、CVC4烧基胺基、c2_c4二烷基胺基、CN、N 116702.doc -48. 200803740 C(W)N(R4)R5、C(0)0R5與 R8 ; R4為H ;與 W為O 〇 心化合物，其中 具體實施例EE.具 R1為CF3 ;與 nn為1或2。 明確具體實施例包括選自下列各物所組成群中 合物： > 5_(3,5_ 二氯苯基）_4,5_ 二氫 _3_[Ηιη•吼唑 基]-5-(三氟甲基）異噚唑； -基）本 5 -（3,5-二氣苯基）_4,5·二氫·3办甲基 苯基]_5-(三氟甲基）異噚唑； t上1基） 2-[4-[5-(3’5-二氯苯基）_4,5_二氫 _ 基]苯基卜定； ^甲基異.坐 5-(3,5-二氯苯基二氣叫抓味唾小 基]-5_(三氟甲基）異噚唑；與 土）本 1-[4·[5_(3,5-二氯苯基)_4,5_二氫 _ 基]苯基ΗΗ]，2,4·三唾。 （-既甲基異十坐 應注意，本發明化合物之特 留型態 活性 型態1此1仲料謝與/或土壤殘 ，、有“彳❹種農藝與非農藝無脊椎害蟲之 應特別注意，基於控制無 性，藉由控制無脊椎害蟲來圍及經濟重要 傷害或損傷為本發明之具二7作物免於無脊椎害蟲 體實知例。本發明化合物由於在 116702.doc -49. 200803740 j株上具有有利之轉移性質或全株性質，因此亦可保護葉 P或其他無法與式1化合物或含該化合物之組合物直接接 觸之植株部份。 亦值得注意之本發明具體實施例為組合物，其包含如上 述任何具體實施例及本文所說明任何其他具體實施例之化 合物與其任何組合，與至少另一種選自界面活性劑、固態 稀釋劑與液態稀釋劑所組成群中之成份，該組合物可視需 要另包含至少一種生物活性化合物或藥劑。 人亦值得注意之本發明具體實施例為控制無脊椎害蟲之組 口物，其包含生物有效量之如上述任何具體實施例及本文 所說明任何其他具體實施例之化合物與其任何組合，與至 少另一種選自界面活性劑、固態稀釋劑與液態稀釋劑所組 成群中之成份，該組合物可視需要另包含生物有效量之至 ^種生物活性化合物或藥劑。本發明之具體實施例進一 =包括控制無脊椎害蟲之方法，丨包括由無脊椎害蟲或其 %扰與生物有效量之如上述任何具體實施例之化合物（例 如：呈本文所說明組合物）接觸。 本發明具體實施例亦包括一種組合物，其包含如上述任 何具體實施例之化合物，其係呈土壤灌藥水液態調配物。 本發明具體實施例進一步包括控制無脊椎害蟲之方法，其 包括由土壤與包含生物有效量之如上述任何具體實施例之 化合物且呈土壤灌藥水之液態組合物接觸。 本發明具體實施例亦包括控制無脊椎害蟲之噴灑組合 物，其包含生物有效量之如上述任何具體實施例之化合物 116702.doc -50- 200803740 與推進劑。本發明具體實施 宝虫夕兮&例進-步包括-種控制無脊椎 害蛾之誘餌組合物，其包含 方罹 虛u 玍物有效1之如上述任何且髀 只加例之化合物、一種或多人 "" 劑與可視需要選用之保渴劑。 ^ "、、M 本發明具體實施例亦包括一 種控制無脊椎害蟲之裝置，Α /、匕3該誘甸:組合物與可伴 該誘餌組合物之盒子，其中嗲I 】保召 椎宝*中入夕門 中4现子具有至少一個容許無脊 蛾出之開口，以使無脊椎害蟲得以自盒子外面進入 取得該誘餌組合物，且其切盒何進—步位在或接 能或已知有無脊椎害蟲活動之地區。 本發明具體實施例亦包括一種保護種子免於無脊椎害 蟲侵害之方法’其包括由種子與生物有效量之如上述任； 具體實施例之化合物接觸。本發明亦有關_種包含如上述 任何具體實施例之化合物之處理過之種子，其含量占處理 前種子重量之約0.0001至1〇/〇。 本發明具體實施例亦包括—㈣護動物免於寄生性無脊 椎害蟲侵害之組合物，其包含殺寄生蟲有效量之如上述任 何具體實施例之化合物，與至少一種載劑。本發明亦包括 -種經口投藥型式之組合物’其包含如上述任何具體實施 例之化合物。本發明具體實施例亦包括一種保護動物免於 寄生性無脊椎害蟲侵害之方法，其包括對該動物投與殺寄 生蟲有效量之如上述任何具體實施例之化合物。 可採用下列反應圖1-8說明之一種或多種方法與變化製 備式1化合物。下式1-10化合物中，Rl、R2、r3、r25、Al、 A2、A3、B1、B2、B3、n、p與Q如上述[發明說明]中之定義。 116702.doc -51 - 200803740 式la與lb化合物為式i化合物之亞群，式2a化合物為式之化 合物之亞群。 式1化合物製法可由式2化合物與來自式3肟之腈氧化物 進行環加成反應，如反應圖1所示。此反應典型地係透過原 位產生之氧肟醯基氯中間物進行。典型製程中，由氯化劑 如：次氯酸鈉、尽氯琥珀醯亞胺或氯胺_τ與肟，於苯乙稀 之存在下組合。依條件而定，可能必須使用胺鹼類如：吡 咬或三乙基胺。該反應可在許多種溶劑中包括四氫呋喃、 乙醚、二氯甲烷、二呤烷與甲苯，在室溫至溶劑之回流溫 度範圍内之最適當溫度下進行。實例1步驟Β說明此反應之 典型製程。腈氧化物與烯烴之環加成反應之一般方法在化 學文獻中已詳細說明。相關文獻可參見Lee，办价 1982，<5，508-509 ; Kanemasa等人之 7¾叫 2000，5(5, 1〇57-1〇64，及其中摘錄之參考文獻。 反應囷1
式1中Q為5-員N-連結之雜環之化合物製法亦可由式4中 Y為Br或F之蒡香系鹵化物直接經式5唑雜環置換，如反應圖 2所示。典型式5唾雜環包括可視需要經取代之σ比嗤類、咪 ^坐類、二嗤類與四唾類。溴離子可經使用碘化銅與鈀觸媒 置換’見例如.Kanemasa 等人之五Jowrwa/ ο/' 116702.doc -52- 200803740 。直接置換氟之反應典型 一甲基甲醯胺或N，N-二甲
Organic Chemistry, 2004, 695-709 地在極性非質子性溶劑如：N，N_ 基乙醯胺，於無機驗如：碳酸鈉或碳酸鉀之存在下進〜 實例2步驟C說明此類反應之典型製程。 反應圖2
其中Y為Br或F 其中Q為5-員N-連結之雜環 另一種製備式1中Q為苯基或芳香系雜環之化合物之方法 包括習知之鈴木（Suzuki)反應，其係經由式4中丫為份或1之 方香糸埃化物或演化物與式6之方基或雜芳基二經棚酸進 行Pd催化之交叉偶合反應（反應圖3)。許多種觸媒適用於此 類轉化反應；典型觸媒為肆（三苯基膦）把（〇)。合適溶劑為 如：四氫咬喃、乙腈、乙醚與二p号烧。式6二經硼酸可自商 品取得或可依已知方法製備。其他方法包括海克（Heck)、 史迪爾（Stille)、庫馬達（Kumada)與布瓦-哈特（Buchwald-Hartwig)偶合法，均可用於引進Q雜環基。相關文獻可參見 例如：Zificsak、Craig A與 Hlasta，Dennis之 J·，Tetrahedron， 2004, 60, 8991-9016。可用於合成雜環Q基團之鈀化學文獻 可參見Li，J· J. ; Gribble，G. W·編輯之”雜環化學之鈀··合成 化學家指弓\ (Pallidium in Heterocyclic Chemistry : A Guide /价 办Elsevier ·· Oxford，UK，2000 o 116702.doc -53- 200803740 反應囷3
其中Y為Br或I 其中Q為苯基或芳香系雜環 式3肪製法係由式7相應醛與羥基胺，依據已知方法反 應’如反應圖4所示。該醛可依已知合成法製備，且許多種 醛為已知化合物，有些可自商品取得。 反應囷4
有許多種其他方法可製備式1中之雜環q基團。其可利用文 獻中詳細說明之酮、酯、酸、醛、腈，等等之官能基轉化 反應製備。相關文獻可參見Tanaka等人之J. Med Chem， 1998, 41，2390-2410與其中摘錄之文獻。 一種特別適合合成式1化合物之苯乙烯以反應圖5所示之 式2a代表。此等中間物製法可由自商品取得之2_漠·3,3,% 二氟丙烯（式8)與式9芳基二經硼酸進行把-催化之偶合反 應。此反應之一般製程已詳細說明於化學文獻中，參見Pan 專人之 J. ⑽ 1999，95，167-170。採用改良 條件之典型製程說明於實例1步驟A中。 116702.doc -54- 200803740 反應囷5
式1中Q為S(0)2NR21R22之化合物可分三個步驟製備，其 係由式4中γ為cu、Bl^F之芳香系_化物經硫醇如：苯甲基 石瓜醇直接置換後，氧化成磺醯基氯化物，隨後再與胺反應， 轉化成磺醯胺（反應圖6)。典型置換反應涉及由式4芳香系齒 化物，於極性非質子性溶劑如：N，N_二甲基甲醯胺或n,n_ 一甲基乙醯胺中，於無機鹼如：碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鉋 之存在下，經硫醇處理。苯甲基硫醚中間物之氧化法很容 易使用5%次氯酸鈉（市面上之漂白水），於溶劑如：二氣甲 烷或氣仿中進行，產生相應磺醯基氯化物。再依文獻中已 知方法轉化成磺醯胺，其涉及由磺醯基氯化物，於酸清除 劑如：吼啶、三乙基胺或其他胺鹼類之存在下，以胺 (HNR21R22)處理。某些例子中可能宜使用過量胺，同時作 為親核劑與清除劑。實例4說明製備式1中卩為s(〇)2NR2lR22 之典型製程。 反應圖6
其中Y為Cl、Br或F 其中Q為S(0)2NR21R22 116702.doc -55- 200803740 式la化合物（亦即式i中Q為S(〇)pR25與？為〇)製法可由式4 中Y為Cl、Br或F之芳香系鹵化物直接經硫醇或其鹼金屬 鹽，如：甲基硫醇或硫代甲醇鈉置換。式la之硫醚基氧化 成亞磺醯基或磺醯基（亦即式i中（^為s(〇)pR25與p為i或之 製程可依習此相關技藝之人士習知之方法進行（反應圖7)。 典型置換反應涉及由式4芳香系_化物經硫醇，於極性非質 子溶劑如：N，N-二甲基甲醯胺或队^二甲基乙醯胺中，於 無機鹼如：碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鉋之存在下處理，戋使 用硫醇之鹽處理（如反應圖7所示）。硫醇鹽為自商品取得或 可另外以強鹼如：氫化鈉處理硫醇後製得。式“硫醚化合 物氧化成式1中Q為S(0)pR25與p為1或2之亞磺醯基或絡醯 基化合物之反應很容易使用偏過碘酸鈉或〇x〇ne@(過氧單 硫酸鉀），於溶劑如：水或醇類中，或使用3_氣過氧笨甲酸 (MCPB A)，於溶劑如：二氯甲烷或氣仿中進行。 反應囷7
1. NaS-Si〇*-Pr)3 2.1-R25 1 Pd(PPh3)4 Bu4NF I 4 其中Y為F 4 其中Y為Br或I 4
其中Y為Br、I或0S02CF 或者，式la化合物製法可由式4中Y為Br或I之芳香系南化物 與n-BuLi進行金屬·鹵素交換反應後，與含硫試劑（例如·乙 基硫化物或甲基甲烧硫醇石黃酸酯）反應。式1 a化合物製法亦 116702.doc -56- 200803740 可由式4tY為Br、1或〇8〇2〇173之芳香系鹵化物或三氟甲磺 酸酉旨’與硫醇鹽如··三異丙基矽烷基硫醇鈉鹽，或與磺酸 納進行過渡金屬催化之反應，然後與齒化物如：PR25，於 移相觸媒如··四丁基氟化銨進行烷化反應。實例5說明製備 式1中Q為S(0)pR25與p為〇之化合物之典型製程。實例6與7 說明製備式1中Q為8(〇)#25與13為2之典型製程。 式1b(亦即式1中Q為S(0)pR25與p為2)之化合物製法可由 式10續酿基氯化物經還原劑如：亞硫酸-(Na2S〇3)處理 後’所得磺酸鹽再經烷化劑與鹼處理，產生式lb颯。 反應囷8
式10磺醯基氣化物可依反應圖6說明之反應製備，其涉及 由式4芳基齒化物經硫醇如：苯甲基硫醇置換後，氧化成磺 醯基氯化物。 式4化合物可類似反應圖1中式1化合物說明之方法製備。 咸了解，上述製備式1化合物之試劑與反應條件不一定可 〃申間物之某些g能基相容。此時在合成法中引進保護基/ 脫除保護基之過程或官能基之交互轉化反應則有助於製得 所需化合物。保護基之使用與選擇係習知化學合成技藝之 人士咸了解（參見例如：Gr_e，T· W. ; Wuts，p. α Μ·著之"有 116702.doc -57- 200803740 板合成法之保護基（Protective Groups in Organic 办，第二版；紐約wiley出版，i991)。習此技藝之 人士咸了解，有時候任何個別反應圖中指示引進指定試劑 後’可能需要進行其他未詳細說明之例行合成步驟，以合 成式1化合物。習此技藝之人士咸了解，上述反應圖所示之 步驟順序可能必須依不同於式i化合物製法所示之指定順 序組合。 習此技藝之人士亦咸了解，本文說明之式1化合物與中 間物可進行各種親電子性、親核性、自由基、有機金屬性、 氧化性與還原性反應，以添加取代基或修飾已有之取代基。 在未進一步說明下，咸信習此技藝之人士採用前述說明 即可將本發明發揮至最大程度。因此下列實例僅供說明 用，並未以任何方式限制其揭示内容。1H NMR光譜以離四 甲石夕烧下磁場之ppm表示；"s"為單峰，"d"為雙峰，”t”為來 峰’ "q"為肆峰，f’rnn為多峰，ndd"為雙重雙峰，"dt"為雙重 參峰，”br s’’為寬單峰"及”br t，，為寬參峰。 實例1 5-(3,5-二氣苯基）_4,5-二氩-3-[4·(1Η-吡唑-1-基）苯 基]-5-(三氟甲基）異τι号唾製法 步称A : I，3-二氣_5_[1_(三氟甲基）乙烯基]苯製法 在含四氫呋喃（33毫升）、乙二醇二曱基醚（33毫升）與41^ 氫氧化鉀水溶液（33毫升）之200毫升費雪-波特 (Fisher-Porter)密封管中添加3,5_二氣苯基二羥硼酸（8 72 克’ 45.7毫莫耳）與2_溴-3,3,3-三氟-丙烯（10.0克，57.2毫莫 116702.doc -58 - 200803740 耳）後，添加肆（三苯基膦）_鈀（〇)(264毫克，〇·229毫莫耳）。 加熱混合物至75°c 3小時。然後使反應混合物分溶於乙醚與 水之間。水性萃液經乙醚（2 χ 2〇毫升）洗滌。合併有機萃 液，脫水（MgSCU)與減壓濃縮，產生殘質。殘質經矽膠層析 法，使用己烷為溶離液純化，產生4·421克標題化合物之透 明油狀物。 H NMR (CDC13) δ 7·41 (s，2Η)，7.33 (s，1Η)，6.04 (d，1Η)， 5·82 (d，1Η) 〇 步称 B · 5-(3,5_ 二氣苯基）-4,5-二氫-3_[4·(1Η_ 吡唑-l_ 基）-苯基】_5-(三氟甲基）異呤唑製法 在含4-(1Η^比唑_1_基）苯甲醛（1〇克，5·81毫莫耳）之乙醇 (50¾升）、/谷液中添加50%重量比之羥基胺水溶液（1〇毫升， 15.2毫莫耳）。反應混合物於室温下㈣3小時。1合物減壓 /辰細，產生蠟狀油，經矽膠層析法純化，產生[c(E)]-4_(iH_ 比唑-1-基）笨甲醛肟之白色固體（923毫克）。在含 [(：(Ε)Η-(1Η“比唾-i-基）苯甲駿两（923毫克，4·94毫莫耳） 與1，3-二氯-5-(1_三氟甲基）乙烯基]苯（亦即實例丨步驟八產 物）（1·3丨克，5·44毫莫耳）之四氫呋喃（25毫升）溶液中添加次 氯酸鈉水溶液（25毫升）。於室溫下攪拌一夜後，反應混合物 分溶於乙酸乙酯與水之間，水性萃液再經乙酸乙酯萃取二 次。合併有機萃液，脫水（MgS〇4)與濃縮，殘留固體經矽膠 層析法，以梯度(MG%乙酸乙s旨之己歸液溶離純化，產生 標題產物，為本發明化合物之白色固體（617毫克）， 174-175〇C。 116702.doc -59- 200803740 H NMR (DMSO〇 δ 8.63 (d，1H)，8.00 (d，2H)，7.84 (m， 4H)，7.64 (d，2H)，6.60 (m，1Η)，4·38 (ABq，2H)。 實例2 5-(3,5·二氣苯基）_4,5_二氫-3-[3_ 甲基-4_(1H_ 吡唑 基）苯 基】_5_(三氣曱基）異吟唾製法 步驟A : [C(E)]_4•氟甲基苯甲醛肟製法 在含4-氟-3-甲基笨甲醛（5〇克，36·2毫莫耳）之乙醇〇〇〇 宅升）溶液中添加50%重量比羥基胺水溶液（5 〇毫升，76 〇 毫莫耳）。於室溫下攪拌反應混合物3小時。然後減壓濃縮 此合物，產生樣狀油，經矽膠層析法，以梯度〇_25%乙酸乙 酉曰之己院/谷液’谷離純化，產生標題化合物之白色固體（4.971 克），m.p. 79-80〇C 〇 4 NMR (CDC13) δ 8.08 (s· 1H)，7.51 (br s，1H)，7·43 (d， 1H)，7.36 (m，1H)，7.01 (t，1H)，2.29 (s，3H)。 步驟B : 5-(3,5-二氣苯基）-3_(4-氟_3-甲基苯基）-4,5-二氫 -5_(三氟甲基）異噚唑製法 在含[C(E)]-4-(氟-3-甲基）苯甲醛肟（亦即步驟a產 物）(4.971克，32.5毫莫耳）、1，3-二氯_5_(1_三氟曱基）乙烯基] 苯（亦即實例1步驟A產物）（8.684克，35·7毫莫耳）與四氫吱喃 (200毫升）之溶液中添加次氣酸鈉水溶液（2〇〇毫升）。於室溫 下攪拌一夜後，反應混合物分溶於乙酸乙酯與水之間，水 性萃液再經乙酸乙酯萃取2次。合併有機萃液，脫水（Mgs〇4) 與濃縮，殘留固體經矽膠層析法，以梯度0-25%乙酸乙i旨之 己烧溶液溶離純化，產生標題產物，為本發明化合物之黃 116702.doc -60- 200803740 色蠟狀油（10.515克）。 〗H NMR (CDC13) δ 7.52 (m，3H)，7.45 (m，1H)，7.41 (t，1H)， 7.05 (t，1H)，4.07 (d，1H)，3.68 (d，1H)，2.29 (s，3H)。 步称C . 5-(3,5-二氣苯基）_4,5-二氫-3-[3-甲基-4-(111-||比 唑-1-基）苯基]-5-(三氟甲基）異噚唑製法 在含碳酸鉀（1.0克，7.24毫莫耳）與吡唑（〇·5〇克，7.35毫 莫耳）之Ν，Ν-二甲基曱醯胺（5毫升）混合物中添加5-(3,5-二 氯苯基）-3-(4-氟-3 -甲基苯基）-4,5-二氫-5-(三氟甲基）異噚 唑（亦即步驟B產物）（0.50克，1.27毫莫耳）。反應混合物於12〇 °C下激烈攪拌3 6小時。然後由反應混合物吸附在矽膠上， 濃縮，經矽膠急驟層析法，以梯度0-25%乙酸乙酯之己烧溶 液溶離純化’產生標題產物，為本發明化合物之黃色油狀 物（32.0毫克）。 4 NMR (CDC13) δ 7.75 (d，1Η)，7.64 (d，2Η)，7.58 (dd，1Η)， 7.52 (d，2H)，7.43 (m，2H)，6_48 (t，1H)，4·11 (d，1H)，3.73 (d，1H)，2.34 (s，3H) 〇 實例3 2_[4-[5-(3,5-二氣苯基_4,5_二氫-5·(三氟甲基）-3•異噚唑基） 苯基】咕啶製法 步驟A : [C(E)H-(2_吡啶基）苯甲醛肟製法 取含4-(吡啶-2-基）苯曱醛（1.83克，〇·〇ι莫耳）、羥基胺鹽 酸鹽（0·7克，0·01莫耳）與乙酸鈉（〇·33克）之乙醇（17毫升）與 水（1宅升）>谷液’於回流下加熱5小時。反應混合物冷卻至室 溫’收集所得沉澱，以乙醇潤洗，減壓乾燥，產生1.5克標 題化合物之白色固體。 116702.doc -61 - 200803740 !H NMR (CDC13) δ 11.8 (br s5 1H), 8.8 (s? 1H)5 8.4 (m5 3H)5 8·3 (m，1H)，7.8 (m，3H)，7.7 (m，1H)。 步驟B : 2-[4-[5_(3,5_二氯苯基）-4,5_二氫_5-(三氟甲 基）-3-異崎嗅基】苯基】η比咬 在含[C(E)]-4-(2^比啶基）苯甲醛肟（亦即步驟Α產物）(〇.2 克，0.001莫耳）與1，3·二氯-5-[1-(三氟甲基）乙烯基]苯（亦即 實例1步驟A產物）(0.25克，0.001莫耳）之二氯甲烷（20毫升） 溶液中，於5°C下添加次氯酸鈉水溶液（6.15%-Cl〇r〇x®品 牌）（5.5毫升）與三乙基胺（6滴）。於室溫下攪拌混合物0.5小 時，加水（30毫升）稀釋，以二氣曱烷（2 X 20毫升）萃取。有 機萃液脫水（MgS04)與減壓濃縮，產生固體殘質。殘質經矽 膠管柱層析法純化，產生0 · 3 7 5克標題產物，為本發明化合 物之白色固體。 4 NMR (CDC13) δ 8.8 (m，1H)，8.05 (m，2H)，7.8 (m，3H)， 7.76 (d，2H)，7.2 (d，2H)，4.2 (d，1H)，3.8 (d，1H)。 實例4 4- [5-(3,5--一氣苯基）-4，5-二氮-5-(三敗甲基）_3_異号嗤 基】_2_甲基_N-(2_”比唆基甲基）苯續醯胺製法 步驟A : 5-(3,5-二氣苯基）-4,5-二氫-3-[3-甲基-4-[(苯基 甲基）硫]苯基卜5-(三氟甲基）異呤唑製法 在含5·(3,5-二氣苯基）_3-(4-氟-3-甲基苯基）-4,5-二氫- 5- (三氟甲基）異嘮唑（亦即實例2步驟Β產物）(2·6克，6.65毫 莫耳）與碳酸鉀（2.3克，16.6毫莫耳）之Ν，Ν-二甲基甲醯胺（25 毫升）溶液中添加苯甲基硫醇（〇_782毫升，6.65毫莫耳）。反 116702.doc -62- 200803740 應混合物於90°C下加熱4小時。反應混合物冷卻，添加過量 水，此合物經乙酸乙_ (2 X 1 〇〇毫升）萃取。有機萃液脫水 (MgS〇4)與減壓濃縮，產生固體殘質。粗產物經石夕膠管柱層 析法，以己烷與乙酸乙酯混合物溶離，部份純化，產生含 標題化合物之產物（純度約80%，2.8克）。 咕 NMR (CDC13) δ 7.50 (s，2H)，7.41 (s，2H)，7.42 (m，2H)， 7.26-7.40 (m，7H)，4.16 (s，2H)，4.1 (d，1H)，3.65 (d，1H)。 步驟B : 4-[5_(3,5_二氣苯基）_4,5_二氫-5_(三氟甲基）_3_ 異噚唑基]-2-甲基苯磺醯氣製法 於5°C下，在含5-(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫曱基_4_ [(苯基甲基硫]苯基]-5-(三氟甲基）異嘮唑（亦即步驟八產 物）(2.88克，5.8毫莫耳）之二氣甲烷（5〇毫升）與水（5〇毫升） 溶液中添加濃鹽酸（1.92毫升，20毫莫耳），然後添加次氯酸 鈉（6.15%-Clorox®品牌）（5〇毫升）。激烈攪拌反應混合物卜卜 時。添加反應混合物至二氯甲烷（丨00毫升），以水（2 X 1 〇〇 耄升）洗滌。有機萃液脫水（MgS〇4)與濃縮，產生標題產物 之油狀物（3.1克）。 H NMR (CDC13) δ 8.15-7.3 (m，6H)，4.1 (d，1H)，3.7 (d， 1H)，2.83 (s，3H) 〇 步称C : 4-[5_(3，S-二氣苯基）_4,5_二氫_5_(三敗甲基）_3- 異噚唑基]-2-甲基吡啶基甲基）苯磺醯胺製法 在含4-[5-(3,5-二氣笨基）-4,5_二氫巧_(三氟甲基）_3_異吟 唑基]-2-曱基苯磺醯氯（亦即步驟B產物）（〇·2克，〇·42毫莫 耳）之乙腈（20¾升）溶液中添加2_(胺基曱基）吡啶（〇1〇8毫 116702.doc -63 - 200803740 升，1 ·〇5毫莫耳）。加熱反應混合物至回流後，於周溫了攪 拌0 · 5小時。混合物濃縮至乾，粗產物經石夕膠層析法，使用 己烧·乙乙自曰（8 0 · 2 0)為溶離液純化。單離之產物使用醚 與己烧混合物磨製’產生標題產物，為本發明化合物之白 色固體（59毫克），m.p. 57-58X：。 H NMR (CDC13) δ 8.47 (d，1H)，8.04 (d，1H)，7.50-7.6 (m， 5H)，7.43 (s，1H)，7·16 (m, 1H)，7.09 (d，1H)，6.24 (brt，1H)， 4·23 (d，1H)，4.04 (d，1H)，3.71 (d，1H)，2.70 (s，1H)。 實例5 5_[5_(3,5·二氣苯基）-4,5-二氫_5_(三氟甲基）_3_異吟唑 基]-2-(甲基硫）苯基氰製法 在含硫代甲醇納（0.21克，3毫莫耳）與碳酸鉀（〇·28克，2 毫莫耳）之4毫升N，N-二甲基甲醯胺攪拌懸浮液中添加含 5-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5_二氫-5_(三氟甲基）_3_異巧唑 基]-2-氟苯基氰（類似實例2步驟a與步驟b之方法製備；1〇〇 克’ 2.48毫莫耳）之N，N_二曱基甲醯胺（6毫升）溶液。於周溫 下攪拌此混合物1小時。然後分批添加硫代甲醇鈉（m克， 3毫莫耳）。再過丨5分鐘後，加水，混合物依序經乙醚與乙 酸乙酯萃取。合併有機萃液，以水與飽和氯化鈉水溶液洗 滌數次後，經硫酸鎂脫水，與濃縮，留下灰白色固體。固 體使用乙醚與己烷混合物磨製，於熔結玻璃上收集，風乾， 產生標題化合物，為本發明化合物之白色固體（1〇4克）。 NMR (丙酮 δ 8.0-8.1 (m，2H)，7.66 (s，2H)，7.62 (s 叫，7.6 (m，1Η)，4·45 (d，1H)，4.29 (d，1H)。 實例6 •64嶋 116702.doc 200803740 5_[(3,5_ 一氣苯基）_4,5_二氫_5_(三氟甲基異tj号吐 基】_2_(甲基磺醯基）苯基氰製法 在含5-[(3,5-二氯苯基）-4,5-二氫- 5-(三敦曱基）-3-異吟唆 基]-2-(甲基硫）苯基氰（亦即實例5產物）(0.42克，1 ·〇毫莫耳） 之20¾升二氯甲烧溶液中，一次添加全量3_氯過氧苯曱酸 (0.90克約77%過酸，4.0毫莫耳），混合物於周溫攪拌一夜。 添加亞硫酸氫納水溶液，數分鐘後，添加碳酸鉀固體。分 層，有機相經硫酸鎂脫水，與濃縮，留下固體。固體使用 乙醚與己烷混合物磨製，於溶結玻璃上收集與風乾，產生 標題產物’為本發明化合物之白色固體（〇·38克）。 NMR (丙酮〇 δ 8.42 (s5 1H)，8.38 (m，1H)，8.26 (m， 1H)，7.67 (s，3H)，4.59 (d，1H)，4.41 (d，1H)，3.39 (s. 3H)。 實例7 5-[5_(3,5_二氣苯基）-4,5_二氫_3_μ气甲基磺醯基）苯 基】_5_(三氟甲基）異噚唑製法 步驟A : 3_(4_溴苯基）_5-(3,5_二氣苯基）-4,5_二氫_5_(三 氟甲基）異号嗤製法 在含4-溴苯甲醛（3·70克，2〇毫莫耳）之乙醇（3〇毫升）溶液 中添加50%羥基胺水溶液（1·25毫升，21毫莫耳）與冰醋酸 (1.25毫升，21毫莫耳）。30分鐘後，反應混合物經乙酸乙酯 稀釋，以水與飽和氯化鈉水溶液洗滌，經硫酸鎂脫水，與 /辰縮癣下白色固體。在含此固體之四氫ϋ夫喃（8〇毫升）與 1,3-二氣-5-〇(三氟甲基）乙烯基]苯（亦即實例i步驟Α產 物）(4.82克’ 2〇毫莫耳）溶液中，以H、時時間滴加次氣納 水溶液（6· 15%-Ci〇rox@品牌）（8〇毫升）。反應混合物於周溫 116702.doc -65- 200803740 下攪拌16小時。分相，水相經乙醚萃取一次。合併之有機 相經飽和亞硫酸氫鈉水溶液與飽和氯化鈉水溶液洗滌，細 硫酸鎮脫水，與濃縮’留下白色固體4㈣使用溫熱（二 。〇己烷磨製，冷卻’於熔結玻璃上收集固體，乾燥，得到 標題產物之白色固體（5.25克）。 ]H NMR (CDCI3) δ 7.5 - 7.6 (m5 6H), 7.43 (s5 1H), 4.06 (d 1H)，3.68 (d，1H)。 ’ 步称B · 5-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5-二氫_3_丨4_(甲基磺醯 基）_苯基]·5_(三氟甲基）異吟嗤製法 在冷卻至-75 °C以下之含3-(4-溴苯基）_5_(3,5_二氣苯 基）-4,5-二氫-5_(三氟甲基）異噚唑（亦即步驟a產物）(4·39毫 克，1·〇〇毫莫耳）之四氫呋喃（10毫升）溶液中，以3分鐘時間 滴加添加正丁基鋰溶液（2.5 “己烷溶液），同時保持溫度在 -72 C或以下。在1分鐘内滴加甲烷亞硫羧基硫代酸s_甲酯 (〇· 11耄升，1 ·2毫莫耳）。使反應混合物攪拌且慢慢回升至 周溫，然後倒至iN氫氧化鈉水溶液中，以乙酸乙_萃取混 合物。有機相經飽和氯化鈉水溶液洗滌，經硫酸鎂脫水， 與濃縮。殘質經矽膠層析法，使用1〇%乙酸乙酯之己烷溶 液溶離純化。單離之產物再溶於二氣甲烷（5毫升），以3_氯 過氧苯甲酸（約77%，〇·39克，K7毫莫耳）處理，於周溫下攪 拌64小時。再加3·氯過氧苯甲酸（約77%，0.27克，1.2毫莫 耳），攪拌混合物4小時。在此混合物中添加飽和亞硫酸氫 鈉水溶液後，小心添加碳酸鉀固體，直到停止釋出氣體為 止。为相，有機相經1 Ν氫氧化鈉水溶液與飽和氯化鈉水溶 液洗滌，經硫酸鎂脫水，與濃縮。殘質使用乙醚與己烷磨 116702.doc -66- 200803740 製得到固體，以熔結玻璃收集。固體使用乙醚與己烷混 合物洗滌與乾燥，產生標題產物（〇12克），為本發明化合物。 咕 NMR (DMSO-A) δ 8.06 (m，2H)，7.98 (m，2H)，7.81 (s， 1H)，7.64 (m，2H)，4.43 (d，1H)，4.37 (d，1H)，3.27 (s，3H)。 依本文所說明及相關技藝已知方法，製備下表1至i 3之化 合物。表中所使用縮寫如下：-CN指氰基，_n〇2指硝基， 2-Py指2-吡啶基，Ph指苯基，Me指甲基，Et指乙基，Pr指 丙基’ ”指正-’ /指異-指ί哀_ ’ z-Pr指異丙基，c-Pi*指環
3-CL 4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1, 4-C1 3-Cl7 4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1, 4-C] 3-C1,4-C1 3-C1,4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1,4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1, 4-C1 3-C1, 4-C1
2£i N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH N CH
Jl H Cl Br cf3 -CN CONHMe Me Ph H H CF3 cf3 Cl Cl Br Br £ H H H H H H H H C02Me CONHMe C02Me CONHMe C02Me CONHMe C〇2Me CONHMe 絶壯3 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1,5-C1 3-C1，5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-CI, 5-C1 3-CI, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1,5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1,5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-Cl, 5-C1
JiHclBrCF3»CNNHMMephHHCF3CF3aclBrBr 8 X2CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH xiNNNNNNNNNNNNNNNN £ Η Η Η Η Η Η Η Η C02Me CONHMe C〇2Me CONHMe C〇2Me CONHMe C02Me CONHMe -67- 116702.doc 200803740
2£i X2 il £ xi X2 il J2 3-C1，4-C1 N C-Cl H H 3-C1, 5-C1 N C-Cl H H 3-C1, 4-C1 N C-Cl Cl H 3-C1, 5-C1 N C-Cl Cl H 3-C1, 4-C1 N C-Cl Br H 3-C1，5-C1 N C-Cl Br H 3-C1，4-C1 N C-Cl cf3 H 3-C1, 5-C1 N C-Cl cf3 H 3-C1，4-C1 N C-Cl -CN H 3-C1, 5-C1 N C-Cl -CN H 3-C1, 4-C1 N C-Cl CONHMe H 3-C1, 5-C1 N C-Cl CONHMe H 3-C1, 4-C1 N C-Cl Me H 3-C1, 5-C1 N C-Cl Me H 3-C1, 4-C1 N C-Cl Ph H 3-C1, 5-C1 N C-Cl Ph H 3-C1，4-C1 N C-Cl H C02Me 3-C1, 5-C1 N C-Cl H C02Me 3-C1, 4-C1 N C-Cl H CONHMe 3-C1, 5-C1 N C-Cl H CONHMe 3-C1, 4-C1 N C-Cl cf3 C〇2Me 3-C1，5-C1 N C-Cl cf3 C02Me 3-C1，4-C1 N C-Cl cf3 CONHMe 3-C1, 5-C1 N C-Cl cf3 CONHMe 3-C1, 4-C1 N C-Cl Cl C〇2Me 3-C1, 5-C1 N C-Cl Cl C02Me 3-C1, 4-C1 N C”C1 Cl CONHMe 3-C1, 5-C1 N C-Cl Cl CONHMe 3-C1, 4-C1 N C-Cl Br C02Me 3-C1, 5-C1 N C*C1 Br C02Me 3-C1, 4-C1 N C-Cl Br CONHMe 3-C1,5-C1 N C-Cl Br CONHMe 3-C1, 4-C1 CH N H H 3-C1, 5-C1 CH N H H 3-C1, 4-C1 CH N Me H 3-C1, 5-C1 CH N Me H 3-C1, 4-C1 CH N Ph H 3-C1, 5-C1 CH N Ph H 3-C1, 4-C1 CH N Cl H 3-C1, 5-C1 CH N Cl H 3-C1, 4-C1 CH N Br H 3-C1, 5-C1 CH N . Br H 3-C1, 4-C1 CH N -CN H 3-C1,5-C1 CH N -CN H 3-C!, 4-C1 CH N C02Me H 3-C1, 5-C1 CH N C02Me H 3-C1, 4-C1 CH N CONHMe H 3-C1, 5-C1 CH N CONHMe H 3-C1, 4-C1 CH N H Me 3-C1, 5-C1 CH N H Me 3-C1, 4-C1 CH N H Et 3-C1,5-C1 CH N H Et 3-C1, 4-CI CH .N H Pr 3-C), 5-C1 CH N . H Pr 3-C1，4-C1 CH N H Ph 3-C1, 5-C1 CH N H Ph 3-C1, 4-C1 CH N H N〇2 3-C1, 5-C1 CH N H N〇2 3-C1, 4-C1 CH N Me Me 3-C1, 5-C1 CH N Me Me 3-C1, 4-C1 N N Br C02Me 3-C1,5-C1 N N Br C02Me 3-C1，4-C1 N N Br CONHMe 3-C1, 5-C1 N N Br CONHMe 3-C1, 4-C1 N N H H 3-C1,5-C1 N N H H 3-Cl 4-C1 N N Cl H 3-C1，5-C1 N N Cl H 3-C1, 4-C1 N N Br H 3-C1, 5-C1 N N Br H 3-C1, 4-C1 N N -CN H 3-C1, 5-C1 N N -CN H 3-C1, 4-C1 N N -N〇2 H 3-C1，5-C1 N N •N〇2 H -68 - 116702.doc 200803740
必n+3 xi χ2 il 政十3 xl X2 Ji 3-C1，4-C1 N N SMe H 3-C1,5-C1 N N SMe H 3-C1, 4-C1 N N C02Me H 3-Cl, 5-C1 N N C02Me H 3-C1,4-C1 N N Me H 3-C1, 5-C1 N N Me H 3-C1,4-C1 N N Ph H 3-C1, 5-C1 N N Ph H H N CH H H H CH N H H 2-C1 N CH H H 2-C1 CH N H H 3-C1 N CH H H 3-C1 CH N H H 4-C1 N CH H H 4-C1 CH N H H 2-C1，4-C1 N CH H H 2-C1, 4-C1 CH N H H 2-F N CH H H 2-F CH N H H 3-F N CH H H 3-F CH N H H 4-F N CH H H 4-F CH N H H 2-F, 4-F N CH H H 2-F, 4-F CH N H H 3-F, 4-F N CH H H 3-F, 4-F CH N H H 3-F, 5-F N CH H H 3-F, 5-F CH N H H 3-CF3 N CH H H 3^CF3 CH N H H 4-CFj N CH H H 4-CF3 CH N H H 3-CF3, 5-CF3 N CH H H 3-CF3, 5-CF3 CH N H H 3-Br N CH H H 3-Br CH N H H 4-Br N CH H H 4-Br CH N H H 3-1 N CH H H 3-1 CH N . H H 4-1 N CH H H 4-1 CH N H H 3-CN N CH H H 3-CN CH N H H 4-CN N CH H H 4-CN CH N H H 3-Me N CH H H 3-Me CH N H H 4-Me N CH H H 4-Me CH N H H 3>QMe N CH H H 3-OMe CH N H H 4-OMe N CH H H 4-OMe CH N H H H N N H H 4-CF3 N N H H 2-C1 N N H H 3-CF3, 5-CF3 N N H H 3-C1 N N H H 3-Br N N H H 4-C1 N N H H 4-Br N N H H 2-C1,4-C1 N N H H 3-1 N N H H 2-F N N H H 4J N N H H 3-F N N H H 3-CN N N H H 4-F N N H H 4-CN N N H H 2-F, 4-F N N H H 3-Me N N H H •69- 116702.doc 200803740 iSfln+3 3-F, 4-F 3-F, 5-F 3-CF3
xi X2 Ji fi N N H H N N H H N N H H
线+3 xi X2 il J2 4-Me N N H H 3-OMe N N H H 4-OMe N N H H 表2
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必n+3 2d χ2 il 3-C1, 4-C1 N C-Cl H C02Me 3-C1, 4-C1 N C-Cl H CONHMe 3-C1, 4-C1 N C-Cl cf3 C02Me 3-C1，4-C】 N C-Cl cf3 CONHMe 3-C1, 4-C1 N C-Cl Cl C02Me 3-C1, 4-C1 N C-Cl Cl CONHMe 3-Cl，4-a N C-Cl Br C02Me 3-C1, 4-C1 N C-Cl Br CONHMe 3-C1, 4-C1 CH N H H 3-C1, 4-C1 CH N Me H 3-C1，4-C1 CH N Ph H 3-C1, 4-C1 CH N Cl H 3-C1，4-C1 CH N Br H 3-C1, 4-C1 CH N -CN H 3-C1, 4-C1 CH N C02Me H 3-C1，4-C1 CH N CONHMe H 3-C1, 4-C1 CH N H Me 3-C1, 4-CI CH N H Et 3-C1, 4-C1 CH N H n-Pr 3-C1, 4-CI CH N H Ph 3-C1, 4-CI CH N H N〇2 3-C1, 4-CI CH N Me Me 3-CI, 4-CI N N Br C02Me 3-C1, 4-CI N N Br CONHMe 3-CI, 4-CI N N H H 3-CI, 4-CI N N Cl H 3-C1，4-CI N N Br H 3-CI, 4-CI N N -CN H 3-CI, 4-CI N N -N〇2 H 3-CI, 4-CI N N SMe H 3-CI, 4-CI N N C02Me H 3-CI, 4-CI N N Me H 3-CI, 4-CI N N Ph H H N CH H H 2-C1 N CH H H 3-CI N CH H H 4-CI N CH H H
线+3 xi X2 fi 3-CI, 5-C1 N C-Cl H C02Me 3-CI, 5-C1 N C-Cl H COKHMe 3-CI, 5-C1 N C-Cl cf3 C〇2Me 3-CI, 5-C1 N C-Cl cf3 CONHMe 3-C1，5-CI N C-Cl Cl C02Me 3-CI, 5-C1 N OC1 Cl CONHMe 3-C1，5-C1 N C-Cl Br C02Me 3-CI, 5-C1 N C-Cl Br CONHMe 3-CI, 5^C1 CH N H H 3-Cl，5-C1 CH N Me H 3-CI, 5-C1 CH N Ph H 3-C1，5-C1 CH N Cl H 3-CI, 5-C1 CH N Br H 3-CI, 5-C1 CH N -CN H 3-CI, 5-C1 CH N C02Me H 3-CI, 5-C1 CH N CONHMe H 3-CI, 5-C1 CH N H Me 3-CI, 5-C1 CH N H Et 3-CI, 5-C1 CH N H n-Pr 3-CI, 5-C1 CH N H Ph 3-CI, 5-C1 CH N H N〇2 3-CI 5-C1 CH N Me Me 3-C1，5-C1 N N Br C02Me 3-C1，5-C1 N N Br CONHMe 3-CI, 5-C1 N N H Ή 3-CI, 5-C1 N N Cl H 3-CI, 5-C1 N N Br H 3-CI, 5-C1 N N -CN H 3-CI, 5-C1 N N -N〇2 H 3-CI, 5-C1 N N SMe H 3-CI, 5-C1 N N C02Me H 3-C1，5-C1 N N Me H 3-CI, 5-C1 N N Ph H H CH N H H 2-C1 CH N H H 3-CI CH N H H 4-CI CH N H H -71 - 116702.doc 200803740
必+3 xl xH li 政+3 2Ci X2 li 2-C1，4-C1 N CH H H 2-Cl,4-Cl CH N H H 2不 N CH H H 2-F CH N H H 3-F N CH H H 3-F CH N H H 4-F N CH H H 4-F CH N H H 2-F, 4-F N CH H H 2-F, 4-F CH N H H 3-F, 4-F N CH H H 3-F, 4-F CH N H H 3-F, 5-F N CH H H 3-F, 5-F CH N H H 3-CF3 N CH H H 3-CF3 CH N H H 4-CF3 N CH H H 4-CF3 CH N H H 3-CF3,5-CF3 N CH H H 3-CF3, 5*CF3 CH N H H 3-Br N CH H H 3-Br CH N H H 4-Br N CH H H 4-Br CH N H H 3-1 N CH H H 3-1 CH N H H 4-1 N CH H H 4-1 CH N H H 3-CN N CH H H 3-CN CH • N H H 4-CN N CH H H 4-CN CH N H H 3-Me N CH H H 3-Me CH N H H 4-Me N CH H H 4-Me CH N H H 3-OMe N CH H H 3-OMe CH N H H 4-OMe N CH H H 4-OMe CH N H H H N N H H 4-CF3 N N . H H 2-C1 N N H H 3^CF3, 5-CF3 N N H H 3-C1 N N H H 3-Br N N H H 4-C1 N N H H 4-Br N N H H 2-C1,4-C1 N N H H 3-1 N N H H 2-F N N H H 4-1 N N H H 3-F N N H H 3-CN N N · H H 4-F N N H H 4-CN N N H H 2-F, 4-F N N H H 3-Me N N H H 3-F, 4-F N N H H 4-Me N N H H 3-F, 5-F N N H H 3-OMe N N H H 3-CF3 N N H H 4-OMe N N H H -72- 116702.doc 200803740 表3 (R2)； 丨 n+3.
CBhn+3 2d X2 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4·α N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1,4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N CH 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-CI N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-C1, 4-C1 N C-Cl 3-CL 4-C1 N C-Cl JlHclBrCF3-CNNHMMephHHCF3CF3clclBrBrHclBrCF3-CN cc CONHMe
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政+3 xl X2 il J2 必+3 2£i il J2 3-C1, 4-Cl N C-Cl Cl CONHMe 3-C1，5-C1 N C-Cl Cl CONHMe 3-C1，4-C1 N C-Cl Br C02Me 3-C1, 5-C1 N C-Cl Br C02Me 3-C1, 4-Cl N C-Cl Br CONHMe 3-C1, 5-C1 N C-Cl Br CONHMe 3-C1，4-Cl CH N H H 3-C1，5-C1 CH N H H 3-C1, 4-Cl CH N Me H 3-C1, 5-CI CH N Me H 3-C1, 4-Cl CH N Ph H 3-C1，5-C1 CH N Ph H 3-C1，4-Cl CH N Cl H 3-C1, 5-CI CH N Cl H 3-C1, 4-Cl CH N Br H 3-C1, 5>C1 CH N Br H 3-C1, 4-Cl CH N -CN H 3-C1, 5-CI CH N -CN H 3，C1，4-Cl CH N. C02Me H 3-C1, 5-CI CH N C02Me H 3-C1，4-CI CH N CONHMe H 3-C1，5-CI CH N CONHMe H 3-C1，4-Cl CH N H Me 3-C1, 5-CI CH N H Me 3-C1, 4-Cl CH N H Et 3-C1, 5-CI CH N H Et 3-C1, 4-Cl CH N H n-Pr 3-C1, 5-CI CH N H n-Pr 3-C1，4-Cl CH N H Ph 3-C1, 5-CI CH N H Ph 3-C1，4-Cl CH N H N〇2 3-C1，5-CI CH N H N〇2 3-C1, 4-Cl CH N Me Me 3-CI, 5-CI CH N Me Me 3-C1, 4-Cl N N Br C02Me 3-C1, 5-CI N N Br C〇2Me 3-C1，4-Cl N N Br CONHMe 3-CI, 5-CI N N Br CONHMe 3-CU 4-Cl N N H H 3-CI, 5-CI N N H H 3-C1, 4-Cl N N Cl H 3-CI, 5-CI N N Cl H 3-C1, 4-Cl N N Br H 3-CI, 5-CI N N Br H 3-C1,4-Cl N N -CN H 3-CI, 5-CI N N -CN H 3d 4-Cl N N N〇2 H 3-CI, 5-CI N N N〇2 H 3-C1, 4-Cl N N SMe H 3-CI, 5-CI N N SMe H 3-C1，4-Cl N N C02Me H 3-CI, 5-CI N N C02Me H 3-C1，4-Cl N N Me H 3-Clt 5-CI N N Me H 3-C1, 4-Cl N N Ph H 3-CI, 5-CI N N Ph H H N CH H H H CH N H H 2-C1 N CH H H 2-C1 CH N H H 3-C1 N CH H H 3-CI CH N H H 4-Cl N CH H H 4-Cl CH N H H 2-C1, 4-Cl N CH H H 2-C1, 4-Cl CH N H H 2-F N CH H H 2-F CH N H H 3-F N CH H H 3-F CH N H H 4-F N CH H H 4-F CH N H H 2-F, 4-F N CH H H 2-F, 4-F CH N H H -74- 116702.doc 200803740
必肝3 xi li 醜+3 xi li 3-F, 4-F N CH H H 3-F, 4-F CH N H H 3-F，5-F N CH H H 3-F, 5-F CH N H H 3-CF3 N CH H H 3-CF3 CH N H H 4-CF3 N CH H H 4-CF3 CH N H H 3-CF3, 5-CF3 N CH H H 3-CF3, 5-CF3 CH N H H 3-Br N CH H H 3-Br CH N H H 4-Br N CH H H 4-Br CH N H H 3-1 N CH H H 3-1 CH N H H 4-1 N CH H H 4-1 CH N H H 3-CN N CH H H 3-CN CH N H H 4-CN N CH H H 4-CN CH N H H 3-Me N CH H H 3-Me CH N H H 4-Me N CH H H ‘Me CH N H H 3-OMe N CH H H 3-OMe CH N H H 4-OMe N CH H H 4-OMe CH N H H H N N H H 4-CF3 N N H H 2-C1 N N H H 3-CF3, 5-CF3 N N H H 3-C1 N N H H 3-Br N N H H 4-C1 N N H H 4-Br N N H H 2-C1，4-C1 N N H H 3-1 N N H H 2-F N N H H 4-1 N N .. H H 3-F N N H H 3-CN N N H H 4-F N N H H 4-CN N N H H 2-F, 4-F N N H H 3-Me N N H H 3-F, 4-F N N H H 4-Me N N H H 3-F, 5-F N N H H 3-OMe N N H H 3-CF3 N N H H 4-OMe N N H H 表4
R1 R2 R3 χΐ X2 A3 R1 R2 R3 χΐ X2 A3 Me 4-C1 H N CH CH CF3 4-C1 H N CH N 116702.doc -75- 200803740
Ri R2 R3 Xi X2 A3 R1 r2 R3 Xi X2 A3 Me 5-CI H N CH CH cf3 5-C1 H N CH N Me 4-C1 H CH N CH CF3 4-C1 H CH N N Me 5-C1 H CH N CH cf3 5-C1 H CH N N Me 4-C1 H N N CH cf3 4-C1 H N N N Me 5-C1 H N N CH cf3· 5-C1 H N N N Me 4-C1 Me N CH CH CF3 4-C1 Me N CH N Me 5-C1 Me N CH CH cf3 5-C1 Me N CH N Me 4-C1 Me CH N CH cf3 4-C1 Me CH N N Me 5-C1 Me CH N CH cf3 5-C1 Me CH N N Me 4-C1 Me N N CH cf3 4-CI Me N N N Me 5-C1 Me N N CH cf3 5-C1 Me N N N Me 4-C1 Cl N CH CH cf3 4-CI Cl N CH N Me 5-C1 Cl N CH CH cf3 5-C1 Cl N CH N Me 4-C1 Cl CH N CH cf3 4-CI Cl CH N N Me 5-C1 Cl CH N CH cf3 5-C1 Cl CH N N Me 4-C1 Cl N N CH cf3 4-CI Cl N N N Me 5-C1 Cl N N CH cf3 5-C1 Cl .N.. N N 表5
Ri 必n+3 R^. X3 j3 Jl A3 cf3 3>C1, 4-CI H CH S H H CH cf3 3-C1，4-CI H CH 0 H H CH cf3 3-C1, 4-CI H CH NMe H H CH cf3 3-C1, 4-CI H N S H H CH cf3 3-C1, 4-CI H N 0 H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH s H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH 0 H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH NMe H H CH CF3 3-C]，5-C1 H N S H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H N 0 H H CH cf3 3-C1, 4-CI Me CH s H H CH 116702.doc -76- 200803740 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 CF3 cf3 cf3 cf3 cf3
Me
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Me CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3
必n+3 gl Xl 2d l2 Jl A3 3-C1, 4-C1 Me CH 〇 H H CH 3-C1, 4-C1 Me CH NMe H H CH 3-C1, 4-C1 Me N S H H CH 3-C1, 4-C1 Me N 0 H H CH 3-C1, 5^CI Me CH s H H CH 3-C1, 5-C1 Me CH 〇 H H CH 3-C1, 5-C1 Me CH NMe H H CH 3-C1, 5-C1 Me N S H H CH 3-C1, 5-C1 Me N 0 H H CH 3-C1, 4-C1 H CH s H H N 3-C1, 4-C1 H CH 0 H H N 3-C1, 4-C1 H CH NMe H H N 3-C1, 4-C1 H N S H H N 3-C1, 4-C1 H N 0 H H N 3-C1, 5-C1 H CH s H H N 3-C1, 5-C1 H CH 0 H H N 3-C1, 5-C1 H CH NMe H H N 3-C1, 5-C1 H N S H H N 3-C1, 5-CI H N 0 H H N 3-C1, 4-C1 H CH s H H CH 3-C1, 4-C1 H CH o H H CH 3-C1, 4-C1 H CH NMe H H CH 3-C1, 4-C1 H N S H H CH 3-C1, 4-C1 H N 0 H H CH 3-C1, 5-CI H CH s H H CH 3-C1, 5-CI H CH 0 H H CH 3-C1, 5-CI H CH NMe H H CH 3-C1, 5-CI H N S H H CH 3-C1, 5-CI H N 0 H H CH 3-C1，4-C1 H CH s Cl H CH 3-C1, 4-C1 H CH o Cl H CH 3-C1, 4-C1 H CH NMe Cl H CH 3-C1, 4-C1 H N S Cl H CH 3-C1, 4-C1 H N 0 Cl H CH 3-C1, 5-CI H CH s Cl H CH 3-Cl,5-Cl H CH 0 Cl H CH 3-C1, 5-CI H CH NMe Cl H CH 116702.doc -77- 200803740
Ri 2C! xl j3 Jl a3 cf3 3-C1, 5-C1 H N s Cl H CH cf3 3-C1, 5-C1 H N 0 Cl H CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH s Cl Cl CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH 〇 Cl Cl CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH NMe Cl Cl CH cf3 3-C1, 4-C1 H N S Cl Cl CH cf3 3-C1, 4-C1 H N 〇 Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH s Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH 〇 Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH NMe Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H N S Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H N 表6 0 Cl Cl CH
Ri R3 Xl 2d Jl A3 cf3 3-C1, 4-C1 H CH s H H CH cf3 3-C1，4”C1 H CH 0 H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH NMe H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H N S H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H N 0 H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH s H H CH cf3 3-C1, 5>C1 H CH 0 H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH NMe H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H N S H H CH cf3 3-CI，5-C1 H N 0 H H CH cf3 3-C1, 4-C1 Me CH s H H CH cf3 3-C1, 4-C1 Me CH 0 H H CH cf3 3-C1，4-C1 Me CH NMe H H CH cf3 3-C1，4-C1 Me N S H H CH CF3 3-C1, 4-C1 Me N 0 H H CH CF3 3-C1，5-C1 Me CH s H H CH 116702.doc -78 - 200803740
Ri iS2in+3 sl X3 Jl a! cf3 3-C1, 5-C1 Me CH 〇 H H CH cf3 3-Cl 5-C1 Me CH NMe H H CH cf3 3-C1, 5-C1 Me N S H H CH cf3 3-C1, 5-C1 Me N 〇 H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH S H H N cf3 3-C1, 4-C1 H CH 0 H H N cf3 3-C1, 4-C1 H CH NMe H H N cf3 3-C1,4-C1 H N S H H N cf3 3-C1, 4-C1 H N 0 H H N cf3 3-C1，5-C1 H CH s H H N cf3 3-C1, 5-C1 H CH 0 H H N cf3 3-CI, 5-C1 H CH NMe H H N cf3 3-C1, 5-C1 H N S H H N cf3 3-CI, 5-C1 H N 0 H H N Me 3-CI, 4-C1 H CH s H H CH Me 3-CI, 4-C1 H CH 0 H H CH Me 3-CI, 4-C1 H CH NMe H H CH Me 3-CI, 4-C1 H N S H H CH Me 3-CI, 4-C1 H N 0 H H CH Me 3-CI, 5-C1 H CH s H H CH Me 3-CI, 5-C1 H CH 0 H H CH Me 3-CI, 5-C1 H CH NMe H H CH Me 3-CI, 5-C1 H N S H H CH Me 3-CI, 5-C1 H N 0 H H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH s Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH 0 Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH NMe Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H N S Cl H CH CF3 3-CI, 4-C1 H N 0 Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH s Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH 0 Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH NMe Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H N S Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H N 0 Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH s Cl Cl CH cf3 3>C1, 4-C1 H CH 0 Cl Cl CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH NMe Cl Cl CH 116702.doc -79- 200803740 si cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 幽n+3 R3 X3 xl β il a3 3-C1, 4-C1 H N s Cl Cl CH 3-C1，4-C1 H N 〇 Cl Cl CH 3-Cl 5-C1 H CH s Cl Cl CH 3-C1, 5-C1 H CH 0 Cl Cl CH 3-Cl, 5-CI H CH NMe Cl Cl CH 3-Cl 5-C1 H N S Cl Cl CH 3-Cl, 5-CI H N 0 Cl Cl CH 表7
Ri CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3
xl J3 Jl A3 3-Cl, 4-C1 H CH s H H CH 3-Cl, 4-C1 H CH 0 H H CH 3-Cl, 4-C1 H CH NMe H H CH 3-Cl, 4-C1 H N S H H CH 3-Cl, 4-C1 H N 0 H H CH 3-Cl, 5-CI H CH s H H CH 3-Cl, 5-CI H CH 0 H H CH 3-Cl, 5-CI H CH NMe H H CH 3-Cl, 5-CI H N S H H CH 3-Cl, 5-CI H N 0 H H CH 3-Cl, 4-C1 Me CH s H H CH 3-Cl, 4-C1 Me CH 0 H H CH 3-Cl 4>C1 Me CH NMe H H CH 3-Cl, 4-C1 Me N S H H CH 3-Cl, 4-C1 Me N 0 H H CH 3-Cl, 5-CI Me CH s H H CH 3-Cl, 5-CI Me CH 0 H H CH 3-Cl, 5-CI Me CH NMe H H CH 3-Cl 5-CI Me N S H H CH 3-Cl, 5-CI Me N 〇 H H CH 116702.doc -80 200803740
Ri 政+3 X3 xl P il A3 cf3 3-C1, 4-C1 H CH s H H N cf3 3-C1, 4-C1 H CH 0 H H N cf3 3-C1,4-C1 H CH NMe H H N cf3 3-C1,4-C1 H N S H H N cf3 3-C1, 4-C1 H N 0 H H N cf3 3-C1, 5-C1 H CH s H H N cf3 3-C1, 5-C1 H CH 〇 H H N cf3 3-C1, 5-C1 H CH NMe H H N cf3 3-C1，5-C1 H N S H H N cf3 3-C1,5-C1 H N 〇 H H N Me 3-C1,4-C1 H CH S H H CH Me 3-C1,4-C1 H CH 0 H H CH Me 3-C1,4-C1 H CH NMe H H CH Me 3-C1, 4-C1 H N S H H CH Me 3-C1, 4-C1 H N 0 H H CH Me 3-CI, 5-C1 H CH s H H CH Me 3-C1, 5-C1 H CH 0 H H CH Me 3-CI, 5-C1 H CH NMe H H CH Me 3-CI, 5-C1 H N S H H CH Me 3-CI, 5-C1 H N 〇 H H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH s Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH o Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH NMe Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H N S Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H N 0 Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH S Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH 0 Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH NMe Cl H CH cf3 3-CI, 5-C1 H N S Cl H CH cf3 3-CI, 5^C1 H N 〇 Cl H CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH s Cl Cl CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH o Cl Cl CH cf3 3-CI, 4-C1 H CH NMe Cl Cl CH cf3 3-CI, 4>CI H N S Cl Cl CH cf3 3-CI, 4-C1 H N 0 Cl Cl CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH S Cl Cl CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH 0 Cl Cl CH 116702.doc -81 - 200803740
r! r3 xl il a3 cf3 3-C1, 5-Ci H CH NMe Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H N S Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H N 0 Cl Cl CH 表8
Ri iR^n+3 R3 X3 xl A3 cf3 3-C1,4-C1 H CH s H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH 0 H H CH cf3 3-C1,4-C1 H CH NMe H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H N S H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H N 0 H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH s H H CH cf3 3-C1,5-C1 H CH o H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH NMe H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H N S H H CH cf3 3-C1, 5-C1 H N 0 H H CH cf3 3-C1, 4-C1 Me CH s H H CH cf3 3-C1, 4-C1 Me CH 0 H H CH cf3 3-C1, 4-C1 Me CH NMe H H CH cf3 3-CI, 4-C1 Me N S H H CH CF3 3-C1,4-C1 Me N 〇 H H CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH S H H CH cf3 3-C1,5-C1 Me CH 〇 H H CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH NMe H H CH cf3 3-C1,5-C1 Me N S H H CH cf3 3-C1, 5-C1 Me N 0 H H CH cf3 3-C1,4-C1 H CH s H H N cf3 3-CI, 4-C1 H CH 0 H H N CF3 3-C1, 4-C1 H CH NMe H H N cf3 3-C1, 4-C1 H N S H H N 116702.doc -82- 200803740
El 必+3 Rl xl P Jl A3 cf3 3-C1, 4-C1 H N 〇 H H N cf3 3-C1, 5-C1 H CH s H H N cf3 3-C1, 5-C1 H CH 0 H H N cf3 3-C1, 5-C1 H CH NMe H H N cf3 3-C1, 5-C1 H N S H H N cf3 3-C1, 5-C1 H N 0 H H N Me 3^C1, 4-C1 H CH s H H CH Me 3-Cl 4-C1 H CH 〇 H H CH Me 3-C1, 4^C1 H CH NMe H H CH Me 3-C1,4-C1 H N S H H CH Me 3-C1, 4-C1 H N 0 H H CH Me 3-C1, 5-C1 H CH s H H CH Me 3-C1, 5-C1 H CH 0 H H CH Me 3-C1, 5-C1 H CH NMe H H CH Me 3-C1，5-C1 H N S H H CH Me 3-C1, 5-C1 H N 0 H H CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH S Cl H CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH 0 Cl H CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH NMe Cl H CH cf3 3-C1,4-C1 H N S Cl H CH cf3 3-C1,4-C1 H N 0 Cl H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH S Cl H CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH 0 Cl H CH CF3 3-C1, 5-C1 H CH NMe Cl H CH cf3 3-Cl, 5-C1 H N S Cl H CH cf3 3-C1, 5-C1 H N 0 Cl H CH cf3 3-C1,4-C1 H CH s Cl Cl CH cf3 3-C1,4-C1 H CH 0 Cl Cl CH CF3 3-CI, 4-C1 H CH NMe Cl Cl CH CF3 3-C1, 4-C1 H N S Cl Cl CH cf3 3-C1, 4~C1 H N 0 Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH s Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH 0 Cl Cl CH CF3 3-C1, 5-C1 H CH NMe Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H N S Cl Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 H N 0 Cl Cl CH 116702.doc 200803740 表9
r! iS!in+3 R3 A! X5 χ6 xL cf3 3-C1, 4-C1 H CH CH CH CH cf3 3-C1，4-C1 H CH C-Cl CH CH cf3 3-C】，4-Cl H CH C-Me CH CH cf3 3·α，4-C1 H CH C-F CH CH cf3 3-Cl,4-Cl H CH C-C02Me CH CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH C-CONHMe CH CH CF3 3-C1, 4-C1 H CH CH C-Cl CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH CH C-Me CH cf3 3-C1，4-C1 H CH CH C-F CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH CH C-C02Me CH cf3 3-C1, 4-C1 H CH CH C-CONHMe CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH CH CH CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH C-Cl CH CH CF3 3-C1, 5-C1 H CH C-Me CH CH cf3 3-C1, 5-C1 H CH C-F CH CH CF3 3-C1, 5-C1 H CH C-C02Me CH CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH C-CONHMe CH CH cf3 3-Ci, 5-C1 H CH CH C-Cl CH cf3 3-C1，5-C1 H CH CH C-Me CH cf3 3>Ci, 5-C1 H CH CH C-F CH CF3 3-CI, 5-C1 H CH CH C-C02Me CH cf3 3-CI, 5-C1 H CH CH C-CONHMe CH cf3 3-CI, 4-C1 Me CH CH CH CH cf3 3-C1，4-C1 Me CH C-Cl CH CH cf3 3-C1，4-C1 Me CH C-Me CH CH cf3 3-CI, 4-C1 Me CH C-F CH CH cf3 3-CI, 4-C1 Me CH C-C02Me CH CH cf3 3-CI, 4-CI Me CH C-CONHMe CH CH cf3 3-CI, 4-C1 Me CH CH C-Cl CH cf3 3-CI, 4-CI Me CH CH C-Me CH 116702.doc * 84 - 200803740
r! 必肝3 R3 A3 X5 xZ cf3 3-C1, 4-C1 Me CH CH C-F CH cf3 3-CI, 4-C1 Me CH CH C-C02Me CH cf3 3-C1, 4-C1 Me CH CH C-CONHMe CH cf3 3-C1，5-C1 Me CH CH CH CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH C-Cl CH CH CF3 3-C1, 5-C1 Me CH C-Me CH CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH C‘F CH CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH C-C02Me CH CH cf3 3-C1，5-C1 Me CH C-CONHMe CH CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH CH C-Cl CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH CH OMe CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH CH C-F CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH CH C-C02Me CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH CH C-CONHMe CH cf3 3-C1,4-C1 H CH N CH CH cf3 3-Cl，4-C1 H CH CH N CH cf3 3-C1，4-C1 Me CH N CH CH cf3 3-C1，4-C1 Me CH CH N CH cf3 3-C1，4-C1 H CH N CH C-Cl cf3 3-C1, 4-C1 H CH CH N C-Cl cf3 3-C1,4-C1 H CH CH C-Cl N cf3 3-C1，4-C1 Me CH N CH C-Cl cf3 3-C1,4-C1 Me CH CH N C-Cl cf3 3-C1,4-C1 Me CH CH C-Cl N cf3 3-C1, 5-C1 H CH N CH CH cf3 3>C1,5-C1 H CH CH N CH cf3 3-C1, 5-C1 Me CH N CH CH cf3 3-CI，5-C1 Me CH CH N CH cf3 3-C1，5-C1 H CH N CH C-Cl cf3 3-C1，5-C1 H CH CH N C-Cl cf3 3-C1, 5-C1 H CH CH C-Cl N cf3 3-C1,5-C1 Me CH N CH C-Cl cf3 3-C1,5-C1 Me CH CH N C-Cl cf3 3-C1,5-C1 Me CH CH C-Cl N 116702.doc -85- 200803740 表ίο
r1 跑n.3 Rl A! χ8 X9 J5 cf3 3-C1，4-C1 H CH N CH H cf3 3-C1, 4-C1 H CH N N H cf3 3-a，4-C1 H CH N C-Cl H cf3 3-C1，4-C1 Me CH N CH H cf3 3-C1, 4-C1 Me CH N N H cf3 3-C1, 4-C1 Me CH N C-Cl H cf3 3-C1，4-C1 H N N CH H cf3 3-C1, 4-C1 H N N N H cf3 3-C1, 4^C1 H N N OC1 H cf3 3-C1, 4-C1 Me N N CH H cf3 3-C1, 4-C1 Me N N N H cf3 3-C1, 4-C1 Me N N C-Cl H cf3 3-C1, 5-C1 H CH N CH H cf3 3>C1, 5-C1 H CH N N H cf3 3-C1,5-C1 H CH N C-Cl H CF3 3-C1, 5-C1 Me CH N CH H cf3 3-C1, 5-C1 Me CH N N H cf3 3-C1, 5-C1 Me CH N C-Cl H cf3 3-C1, 5-C1 H N N CH H cf3 3-C1, 5-C1 H N N N H cf3 3-C1, 5-C1 H N N C-Cl H cf3 3-C1, 5-C1 Me N N CH H cf3 3-C1，5-Cl Me N N N H cf3 3(1，5-C1 Me N N C-Cl H cf3 3-C1，4-C1 H CH N CH Cl CF3 3-C1,4-C1 H CH N N Cl cf3 3-C1, 4-C1 H CH N C-Cl Cl cf3 3-CU 4-C1 Me CH N CH Cl cf3 3-C1, 4-C1 Me CH N N Cl 116702.doc -86- 200803740
Si 必n+3 r1 A3 2d X9 Jl cf3 3-C1,4-C1 Me CH N C-Cl Cl cf3 3-C1，4-C1 H N N CH Cl cf3 3-C1, 4-C1 H .N N N CL cf3 3-Cl,4-Cl H. N N C-Cl Cl cf3 3-C1, 4-C1 Me N N CH Cl cf3 3-C1,4-C1 Me N N N Cl cf3 3-C1,4-C1 Me N N C-Cl Cl cf3 3-CU5-C1 H CH N CH Cl cf3 3-C1, 5-Cl H CH N N Cl cf3 3-C1,5-C1 H CH N C-Cl Cl cf3 3-C1, 5-Cl Me、 CH N CH Cl cf3 3-C1, 5-Cl Me CH N N Cl cf3 3·α, 5·α Me CH N C-Cl Cl cf3 3-C1, 5-Cl H N N CH Cl cf3 3-C1, 5-Cl H N N N Cl cf3 3-C1, 5-Cl H N N C-Cl Cl cf3 3-C1,5-Cl Me N N CH Cl cf3 3-C1,5-Cl Me N N N Cl cf3 3-C1, 5-Cl Me N N C-Cl Cl CF3 3-Cl,4-Cl H CH N CH cf3 cf3 3-Ci, 4-C1 H CH N N cf3 cf3 3-C1，4-C1 H CH N C-Cl cf3 cf3 3-C1,4-C1 Me CH N CH cf3 CF3 3-Ci, 4-C1 Me CH N N CF3 cf3 3-Cl,4-Cl Me CH N C-Cl cf3 cf3 3-α,4·α H N N CH cf3 cf3 3-CI, 4-C1 H N N N cf3 cf3 3-Cl,4-Cl H N N C-Cl cf3 cf3 3-CI, 4-C1 Me N N CH cf3 cf3 3-Cl 4-Cl Me N N N cf3 cf3 3-Cl，4-Cl Me N N C-Cl cf3 cf3 3-CI, 5-Cl H CH N CH cf3 cf3 3-Cl，5-a H CH N N cf3 cf3 3-Ci, 5-Cl H CH N C-CI cf3 cf3 3-CI, 5-Cl Me CH N CH CF3 cf3 3-Cl,5-Cl Me CH N N cf3 cf3 3-CI, 5-Cl Me CH N C-Cl cf3 116702.doc ·87_ 200803740 r1 r1 A! X9 j£ cf3 3-C1, 5-C1 H N N CH cf3 cf3 3-C1, 5-C1 H N N N cf3 cf3 3-C1, 5-C1 H N N C-Cl cf3 cf3 3-C1, 5-C1 Me N N CH cf3 cf3 3-C1, 5-C1 Me N N N cf3 cf3 3-C1, 5-C1 Me N N C-Cl cf3 表11
B1 B2 B3 R3 a3 B1 B2 b3 R3 A3 C-Cl CH CH Me CH C-Cl C-Cl CH Me CH C-Cl CH C-Cl Me CH C-Cl C-Cl C-Cl Me CH C-Br CH CH Me CH C-Br C-Cl CH Me CH C-Br CH C-Br Me CH C-Br C-Cl C-Br Me CH C-Cl CH CH Me N C-Cl C-Cl CH Me N C-Cl CH C-Cl Me N C-Cl C-Cl C-Cl Me N C-Br CH CH Me N C-Br C-Cl CH Me N C-Br CH C-Br Me N C-Br C-Cl C-Br Me N C-Cl CH CH F CH C-Cl C-Cl CH F CH C-Cl CH C-Cl F CH C-Cl C-Cl C-Cl F CH C-Br CH CH F CH C-Br C-Cl CH F CH C-Br CH C-Br F CH C-Br C-Cl C-Br F CH C-Cl CH CH F N C-Cl C-Cl CH F N C-Cl CH C-Cl F N C-Cl C-Cl C-Cl F N C-Br CH CH F N C-Br C-Cl CH F N C-Br CH C-Br F N C-Br C-Cl C-Br F N C-Cl CH CH Cl CH C-Cl C-Cl CH Cl CH C-Cl CH C-Cl Cl CH C-Cl C-Cl C-Cl Cl CH C-Br CH CH Cl CH C-Br C-Cl CH Cl CH C-Br CH C-Br Cl CH C-Br C-Cl C-Br Cl CH C-Cl CH CH Cl N C-Cl C-Cl CH Cl N C-Cl CH C-Cl Cl N C-Cl C-Cl C-Cl Cl N C-Br CH CH Cl N C-Br C-Cl CH Cl N 116702.doc -88 - 200803740
βΙ B2 B3 R3 a3 B1 B2 B3 R3 a3 C-Br CH C-Br Cl N C-Br C-Cl C-Br Cl N C-Cl CH CH Br CH C-Cl C-Cl CH Br CH C-Cl CH C-Cl Br CH C-Cl C-Cl C-Cl Br CH C-Br CH CH Br CH C-Br C-Cl CH Br CH C-Br CH C-Br Br CH C-Br C-Cl C-Br Br CH C-Cl CH CH Br N C-Cl C-Cl CH Br N C-Cl CH C-Cl Br N C-Cl C-Cl C-Cl Br N C-Br CH CH Br N C-Br C-Cl CH Br N C-Br CH C-Br Br N C-Br C-Cl C-Br Br N C-Cl CH CH I CH C-Cl C-Cl CH I CH C-Cl CH C-Cl I CH C-Cl C-Cl C-Cl I CH C-Br CH CH I CH C-Br C-Cl CH I CH C-Br CH C-Br I CH C-Br C-Cl C-Br I CH C-Cl CH CH I N C-Cl C-Cl CH I N C-Cl CH C-Cl I N C-Cl C-Cl C-Cl I N C-Br CH CH I N C-Br C-Cl CH I N C-Br CH C-Br I N C-Br C-Cl C-Br I N C-Cl CH CH -CN CH C-Cl C-Cl CH -CN CH C-Cl CH C-Cl -CN CH C-Cl C-Cl C-Cl -CN CH C-Br CH CH -CN CH C-Br C-Cl CH -CN CH C-Br CH C-Br -CN CH C-Br C-Cl C-Br -CN CH C-Cl CH CH -CN N C-Cl C-Cl CH -CN N C-Cl CH C-Cl -CN N C-Cl C-Cl C-Cl -CN N C-Br CH CH -CN N C-Br C-Cl CH -CN N C-Br CH C-Br -CN N C-Br C-Cl C-Br -CN N C-Cl CH CH cf3 CH C-Cl C-Cl CH cf3 CH C-Cl CH C-Cl cf3 CH C-Cl C-Cl C-Cl CF3 CH C-Br CH CH cf3 CH C-Br C-Cl CH cf3 CH C-Br CH C-Br cf3 CH C-Br C-Cl C-Br cf3 CH C-Cl CH CH cf3 N C-Cl C-Cl CH cf3 N C-Cl CH C-Cl cf3 N C-Cl C-Cl C-Cl cf3 N C-Br CH CH cf3 N C-Br C-Cl CH cf3 N C-Br CH C-Br cf3 N C-Br C-Cl C-Br cf3 N C-Cl CH CH ocf3 CH C-Cl C-Cl CH ocf3 CH C-Cl CH C-Cl OCF3 CH C-Cl C-Cl C-Cl OCF3 CH C-Br CH CH 〇cf3 CH C-Br C-Cl CH OCF3 CH C-Br CH C-Br ocf3 CH C-Br C-Cl C-Br OCF3 CH -89 - 116702.doc 200803740
B1 B2 B3 R3 A3 B1 B2 B3 R3 A! C-Cl CH CH OCF3 N C-Cl C-Cl CH OCF3 N C-Cl CH C-Cl OCF3 N C-Cl C-Cl C-Cl 〇CF3 N C-Br CH CH 〇CF3 N C-Br C-Cl CH OCF3 N C-Br CH C-Br OCF3 N C-Br C-Cl C-Br OCF3 N C-Cl CH CH OMe CH C-Cl C-Cl CH OMe CH C-Cl CH C-Cl OMe CH C-Cl C-Cl C-Cl OMe CH C-Br CH CH OMe CH C-Br C-Cl CH OMe CH C-Br CH C-Br OMe CH C-Br C-Cl C-Br OMe CH C-Cl CH CH OMe N C-Cl C-Cl CH OMe N C-Cl CH C-Cl OMe N C-Cl C-Cl C-Cl OMe N C-Br CH CH OMe N C-Br c-ci CH OMe N C-Br CH C-Br OMe N C-Br C-Cl C-Br OMe N C-Cl N CH Me CH C-Cl N CH Me N C-Cl N C-Cl Me CH C-Cl N C-Cl Me N C-Br N CH Me CH C-Br N CH Me N C-Br N C-Br Me CH C-Br N C-Br Me N C-Cl N CH F CH C-Cl N CH F N C-Cl N C-Cl F CH C-Cl N C-Cl F N C-Br N CH F CH C-Br N CH F N C-Br N C-Br F CH C-Br N C-Br F N C-Cl N CH Cl CH C-Cl N CH Cl N C-Cl N C-Cl Cl CH C-Cl N C-Cl Cl N C-Br N CH Cl CH C-Br N CH Cl N C-Br N C-Br Cl CH C-Br N C-Br Cl N C-Cl N CH Br CH C-Cl N CH Br N C-Cl N C-Cl Br CH C-Cl N C-Cl Br N C-Br N CH Br CH C-Br N CH Br N C-Br N C-Br Br CH C-Br N C-Br Br N C-Cl N CH I CH C-Cl N CH I N C-Cl N C-Cl I CH C-Cl N C-Cl I N C-Br N CH I CH C-Br N CH I N C-Br N C-Br I CH C-Br N C-Br I N C-Cl N CH -CN CH C-Cl N CH -CN N C-Cl N C-Cl -CN CH C-Cl N C-Cl -CN N C-Br N CH -CN CH C-Br N CH -CN N C-Br N C-Br -CN CH C-Br N C-Br •CN N C-Cl N CH cf3 CH C-Cl N CH cf3 N -90- 116702.doc 200803740
Bi B2 B3 R3 A3 B1 B2 B3 R3 A3 C-Cl N C-Cl cf3 CH C-Cl N C-Cl cf3 N C-Br N CH cf3 CH C-Br N CH cf3 N C-Br N C-Br cf3 CH C-Br N C-Br cf3 N C-Cl N CH ocf3 CH C-Cl N CH ocf3 N C-Cl N C-Cl ocf3 CH C-Cl N C-Cl ocf3 N C-Br N CH ocf3 CH C-Br N CH ocf3 N C-Br N C-Br ocf3 CH C-Br N C-Br ocf3 N C-Cl N CH OMe CH C-Cl N CH OMe N C-Cl N C-Cl OMe CH C-Cl N C-Cl OMe N C-Br N CH OMe CH C-Br N CH OMe N C-Br N C-Br OMe CH C-Br N C-Br OMe N 表 12 CFv3/°' 〜N (R2)n+3\/^ Sty / R3 、s(〇)p - •R25 我+3 A3 U R25 必+3 s! £ R25 3-C1,4-C1 H CH 0 Me 3-C1, 5-C1 H CH 0 Me 3-C1，4-C1 H CH 0 CH2F 3-C1, 5-C1 H CH 0 ch2f 3-C1, 4-C1 H CH 0 chf2 3-C1, 5-C1 H CH 0 chf2 3-C1，4-C1 H CH 0 Et 3-C1, 5-C1 H CH 0 Et 3-C1，4-C1 H CH 0 ch2cf3 3-C1, 5-C1 H CH 0 CH2CF3 3-C1,4-C1 H CH 0 ch2cn 3-C1, 5-C1 H CH 0 ch2gn 3-C1,4-C1 H CH 0 η-?τ 3-C1, 5-C1 H CH 0 n-Pr 3-C1, 4-C1 H CH 0 i-Pr 3-C1, 5-C1 H CH 0 z-Pr 3-C1,4-C1 H CH 0 CH2(2-Py) 3-C1, 5-C1 H CH 0 CH2(2-Py) 3-CU4-C1 H CH 0 c-Pr 3-C1，5-C1 H CH 0 c-Pr 3-C1,4-C1 H CH 0 CH2(c-Pr) 3-C1, 5-C1 H CH 0 CH2(c-Pr) 3-C1,4-C1 H CH 0 ch2c=ch2 3-C1, 5-C1 H CH 0 ch2c=ch2 3-C1,4-C1 H CH 0 CH2〇CH 3-C1, 5-C1 H CH 0 ch2c=ch 3-C1’ 4-C1 Me CH 0 Me 3-C1, 5-C1 Me CH 0 Me 3-C1,4-C1 Me CH 0 ch2f 3-C1, 5-C1 Me CH 0 ch2f 3-C1, 4-C1 Me CH 0 chf2 3-C1, 5-C1 Me CH 0 chf2 3-C1, 4-C1 Me CH 0 Et 3-C1, 5-C1 Me CH 0 Et 3-C1,4-C1 Me CH 0 ch2cf3 3-C1, 5-C1 Me CH 0 ch2cf3 -91 116702.doc 200803740 感n+3 a! E r25 3-C1, 4-C1 Me CH 0 ch2cn 3-C1, 4-C1 Me CH 0 n-Pr 3-C1，4-C1 Me CH 0 /-Pr 3-C1,4-C1 Me CH 0 CH2(2-Py) 3-C1, 4-C1 Me CH 0 c-Pr 3-C1,4-C1 Me CH 0 CH2(c-Pr) 3-C1, 4-C1 Me CH 0 ch2c=ch2 3-C1，4-C1 Me CH 0 ch2och 3-C1, 4-C1 Cl CH 0 Me 3-Cl 4-C1 Cl CH 0 CH2F 3-C1, 4-C1 Cl CH 0 chf2 3-C1, 4-C1 Cl CH 0 Et 3-C1,4-C1 Cl CH 0 ch2cf3 3-C1，4-C1 Cl CH 0 ch2cn 3-C1, 4-C1 Cl CH 0 n-Pr 3-C1, 4-C1 Cl CH 0 /-Pr 3-C丨，4-C1 Cl CH 0 CH2(2-Py) 3-C1, 4-C1 Cl CH 0 c-Pr 3-C1,4-C1 Cl CH 0 CH2〇Pr) 3-C1, 4-C1 Cl CH 0 ch2c=ch2 3-C1,4-C1 Cl CH 0 ch2c=ch 3-C1, 5-C1 H CH 1 Me 3-C1,5-C1 H CH 1 CH2F 3-C1, 5-C1 H CH 1 chf2 3-C1, 5-C1 H CH 1 Et 3-C1, 5-C1 H CH 1 ch2cf3 3-C1, 5-C1 H CH 1 ch2cn 3-C1, 5-C1 H CH 1 η·Ρτ 3-C1, 5-C1 H CH 1 i-Pr 3-C1, 5-C1 H CH 1 CH2(2-Py) 3-C1,5-C1 H CH 1 c-Pr 3-C1,5-C1 H CH 1 CH2(c-Pr) 3-C1, 5-C1 H CH 1 ch2c=ch2 3-C1, 5-C1 H CH 1 ch2c=ch 3-C1, 5-C1 Me CH 1 Me 3-C1, 5-C1 Me CH 1 CH2F 3-C1, 5-C1 Me CH 1 chf2 必肝3 si A3 U R25 3-C1, 5-C1 Me CH 0 ch2cn 3>C1, 5~C1 Me CH 0 n-Pr 3-C1,5-C1 Me CH 0 /-Pr 3-C1,5-C1 Me CH 0 CH2(2-Py) 3-C1, 5-C1 Me CH 0 c-Pr 3-C1，5-C1 Me CH 0 CH2(C-Pr) 3>C1, 5-CI Me CH 0 ch2c=ch2 3-C1, 5-C1 Me CH 0 ch2och 3-C1,5-C1 Cl CH 0 Me 3-C1, 5-C1 Cl CH 0 ch2f 3-C1,5-C1 Cl CH 0 chf2 3-C1,5-C1 Cl CH 0 Et 3-CI, 5-C1 CJ CH 0 CH2CF3 3-C1, 5-0 Cl CH 0 ch2cn 3-C1,5-C1 Cl CH 0 μ-Ργ 3-C1,5-C1 Cl CH 0 i-Pr 3-C1, 5-C1 Cl CH 0 CH2(2-Py) 3-C1, 5-C1 Cl CH 0 c-Pr 3-C1, 5-CI Cl CH 0 CH2(c-Pr) 3-C1, 5-C1 Cl CH 0 CH2C=：CH2 3-C1,5-C1 Cl CH 0 ch2och 3-C1, 5-C1 H CH 2 Me 3-C1, 5-C1 H CH 2 ch2f 3-C1,5-C1 H CH 2 chf2 3-C1, 5-C1 H CH 2 Et 3-C1,5-C1 H CH 2 ch2cf3 3-C1, 5-C1 H CH 2 ch2cn 3-C1, 5-C1 H CH 2 /i-Pr 3-C1, 5-C1 H CH 2 z-Pr 3-C1, 5-C1 H CH 2 CH2(2-Py> 3-C1,5-C1 H CH 2 c-Pr 3-C1, 5-C1 H CH 2 CH2(c-Pr) 3-C1, 5-C1 H CH 2 ch2c=ch2 3-C1, 5-C1 H CH 2 ch2c=ch 3-CI, 5-C1 Me CH 2 Me 3-C1, 5-C1 Me CH 2 ch2f 3-C1,5-C1 Me CH 2 chf2 -92 116702.doc 200803740 必奸3 El a! U r25 3-C1, 5-C1 Me CH 1 Et 3-C1, 5*C1 Me CH 1 ch2cf3 3-C1, 5-C1 Me CH 1 ch2cn 3-C1,5-C1 Me CH 1 n-Pr 3-C1, 5-C1 Me CH 1 i»Pr 3-C1, 5-C1 Me CH 1 CH2(2”Py) 3-C1, 5-C1 Me CH 1 c-Pr 3-C1, 5-C1 Me CH 1 CH2(c-Pr) 3-C1，5-C1 Me CH 1 ch2c=ch2 3-C1, 5-C1 Me CH 1 ch2och 3-C1, 5-C1 Cl CH 1 Me 3-C1,5-C1 Cl CH 1 ch2f 3-C1，5-C1 Cl CH 1 chf2 3-C1, 5-C1 Cl CH 1 Et 3-C1，5-C1 Cl CH 1 CH2CF3 3-C1,5-C1 Cl CH 1 ch2cn 3-C1, 5-C1 Cl CH 1 n-Pr 3-Cl 5-C1 Cl CH 1 z-Pr 3-C1, 5-C1 Cl CH 1 CH2(2-Py) 3-C1, 5-C1 Cl CH 1 c-Pr 3-C1，5-C1 Cl CH 1 CH2(c-Pr) 3-C1,5-C1 Cl CH 1 ch2c=ch2 3-C1,5-C1 Cl CH 1 ch2och 3-C1, 5-C1 OMe CH 0 Me 3-C1, 5-C1 OMe CH 0 ch2f 3-C1, 5-C1 OMe CH 0 chf2 3-a 5-C1 OMe CH 0 Et 3-C1,5-C1 OMe CH 0 ch2cf3 3-C1, 5>Ci OMe CH 0 ch2cn 3-C1,5-C1 OMe CH 0 n-Pr 3-C1,5-C1 OMe CH 0 z-Pr 3-C1,5-C1 OMe CH 0 CH2(2-Py) 3-C1,5-C1 OMe CH 0 c-Pr 3-C1, 5-C1 OMe CH 0 CH2(c-Pr) 3-C1, 5-C1 OMe CH 0 ch2c=ch2 3-C1, 5-C1 OMe CH 0 ch2c=ch 3-C1, 5-C1 OMe CH 1 Me ί^1π+3 Ri a! U 3-C1,5>C1 Me CH 2 Et 3-C1,5-C1 Me CH 2 ch2cf3 3-C1, 5-C1 Me CH 2 ch2cn 3-C1，5-CI Me CH 2 n-Pr 3-C1,5-C1 Me CH 2 i-Pr 3-C1,5-CI Me CH 2 CH2(2-Py) 3-C1, 5-CI Me CH 2 c-Pr 3-C1，5-CI Me CH 2 CH2(c-Pr) 3-C1, 5-CI Me CH 2 ch2c=ch2 3-C1, 5-CI Me CH 2 ch2c=ch 3-C1, 5-CI Cl CH 2 Me 3-C1,5-CI Cl CH 2 ch2f 3-C1, 5-CI Cl CH 2 chf2 3-C1, 5-CI Cl CH 2 Et 3-C1, 5-CI Cl CH 2 CH2CF3 3-C1, 5-CI Cl CH 2 ch2cn 3-C1, 5-CI Cl CH 2 n-Pr 3-C1,5-CI Cl CH 2 i-Pr 3-C1, 5-CI Cl CH 2 CH2(2-Py) 3-C1,5-CI a CH 2 c-Pr 3-C1,5-CI Cl CH 2 CH2(c-Pr) 3-C1，5-CI Cl CH 2 ch2c=ch2 3-C1, 5-CI Cl CH 2 ch2och 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 Me 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 ch2f 3-CI, 5-CI cf3 CH 0 chf2 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 Et 3-C1,5-CI cf3 CH 0 CH2CF3 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 ch2cn 3-C1，5-CI cf3 CH 0 n-Pr 3-C1,5-CI cf3 CH 0 f-Pr 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 CH2(2-Py) 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 c-Pr 3-a，5-CI cf3 CH 0 CH2(c-Pr) 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 ch2c=ch2 3-C1, 5-CI cf3 CH 0 ch2och 3-C1，5-CI cf3 CH 1 Me -93 116702.doc 200803740 跑肝3 si A! £ R2£ 3-C1, 5-C1 OMe CH 1 ch2f 3-C1，5-C1 〇Me CH 1 chf2 3-C1, 5«C1 OMe CH 1 Et 3-C1, 5-C1 OMe CH 1 ch2cf3 3-C1, 5-C1 OMe CH 1 ch2cn 3-C1, 5-C1 OMe CH 1 n-Pr 3-C1,5-C1 OMe CH 1 i-?T 3-C1, 5-C1 OMe CH 1 CH2(2-Py) 3-CI, 5-C1 OMe CH 1 c-Pr 3-C1, 5-C1 OMe CH. 1 CH2(c-Pr) 3-C1，5-C1 OMe CH 1 ch2c=ch2 3-CI, 5-C1 OMe CH 1 ch2och 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 Me 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 ch2f 3-C1，5-C1 OMe CH 2 chf2 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 Et 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 ch2cf3 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 ch2cn 3-C1，5-C1 OMe CH 2 n-Pr 3-C1，5-C1 OMe CH 2 i-Px 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 CH2(2-Py) 3-C1，5”C] OMe CH 2 c-Pr 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 CH2(c-Pr) 3-CI, 5-C1 OMe CH 2 CH2C=CH2 3-C1，5-C1 OMe CH 2 ch2och 3-CI, 5-C1 CN CH 0 Me 3-CI, 5-C1 CN CH 0 ch2f 3-CI, 5-C1 CN CH 0 chf2 3^C1, 5-C1 CN CH 0 Et 3-CI, 5-C1 CN CH 0 ch2cf3 3-CI, 5-C1 CN CH 0 ch2cn 3-CI, 5-C1 CN CH 0 n*Pr 3-C1，5-C1 CN CH 0 t-Pr 3-CI, 5-C1 CN CH 0 CH2(2-Py) 3-CI, 5-C1 CN CH 0 c-Pr 3-CI, 5C1 CN CH 0 CH2(c-Pr) 3-CI, 5-C1 CN CH 0 ch2c=ch2 R3 a! E R25 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 ch2f 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 chf2 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 Et 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 ch2cf3 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 ch2cn 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 n-Pr 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 i-Pr 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 CH2(2-Py) 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 c-Pr 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 CH2(c-Pr) 3-CI, 5-C1 CF3 CH 1 ch2c=ch2 3-CI, 5-C1 cf3 CH 1 ch2c=ch 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 Me 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 ch2f 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 chf2 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 Et 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 CH2CF3 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 ch2cn 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 n-Pr 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 i-Pr 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 CH2(2-Py) 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 c-Pr 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 CH2(c-Pr) 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 CH2C=CH2 3-CI, 5-C1 cf3 CH 2 ch2och 3-CI, 5-C1 CN CH 1 Me 3-CI, 5-C1 CN CH 1 CH2F 3-CI, 5-C1 CN CH 1 chf2 3-CI, 5-C1 CN CH 1 Et 3^Ci, 5-C1 CN CH 1 ch2cf3 3-CI, 5-C1 CN CH 1 ch2cn 3-CI, 5-C1 CN CH 1 n-Pr 3-CI, 5-C1 CN CH 1 /-Pr 3-CI, 5-C1 CN CH 1 CH2(2-Py) 3-CI, 5-C1 CN CH 1 c-Pr 3-CI, 5-C1 CN CH 1 CH2(c-Pr) 3-CI, 5-C1 CN CH 1 ch2c=ch2 -94 116702.doc 200803740 政+3 U R?5 3-C1，5-C1 CN CH 0 ch2och 3-C1，5-C1 CN CH 2 Me 3-C1,5-C1 CN CH 2 CH2F 3-C1,5-C1 CN CH 2 CHF2 3-C1,5-CI CN CH 2 Et 3-C1, 5-C1 CN CH 2 ch2cf3 3-C1,5-CI CN CH 2 ch2cn 3-C1,5-CI CN CH 2 n-Pr 3-C1, 5-CI H N 0 Me 3-C1, 5-CI H N 0 Et 3-C1, 5-CI H N 0 ch2cf3 3-C1, 5-CI H N 0 ch2cn 3-C1, 5-CI H N 0 w-Pr 3-C1, 5-CI H N 0 i-Pr 3-C1, 5-CI H N 0 CH2(2-Py) 3-C1, 5-CI Me N 0 Me 3-C1, 5-CI Me N 0 Et 3-C1, 5-CI Me N 0 ch2cf3 3-C1, 5-CI Me N 0 ch2cn 3-C1, 5-CI Me N 0 n-Pr 3-CI, 5-CI Me N 0 ϊ-Ργ 3-C1, 5-CI Me N 0 CH2(2-Py) 3-C1, 5-CI cf3 N . 0 Me 3-C1, 5-CI cf3 N 0 Et 3-C1, 5-CI cf3 N 0 ch2cf3 3-C1, 5-CI cf3 N 0 ch2cn 3-Cl 5-CI cf3 N 0 π-Ft 3-C1, 5-CI CF3 N 0 i-Pr 3-Cl, 5-CI cf3 N 0 CH2(2-Py) 线+3 R3 a! U R25 3-Cl, 5-CI CN CH 1 ch2c=ch 3-Cl, 5-CI CN CH 2 f-Pr 3-Cl, 5-CI CN CH 2 CH2(2-Py) 3-Cl, 5-CI CN CH 2 c-Pr 3-Cl, 5-CI CN CH 2 CH2(c-Pr) 3-Cl, 5-CI CN CH 2 CH2C=CH2 3-Cl, 5-CI CN CH 2 ch2c=ch 3-Cl, 5-CI Cl N 0 Me 3-Cl, 5-CI Cl N 0 Et 3-Cl, 5-CI Cl N 0 ch2cf3 3-Cl, 5-CI Cl N 0 ch2cn 3-Cl, 5-CI Cl N 0 /i-Pr 3-Cl, 5-CI C! N 0 i-Pr 3-Cl, 5-CI Cl N 0 CH2(2.Py) 3-Cl, 5-CI OMe N 0 Me 3-Cl, 5-CI OMe N 0 Et 3-Cl, 5-CI OMe N 0 ch2cf3 3-Cl, 5-CI OMe N 0 ch2cn 3>C1,5-CI OMe N 0 n-Pr 3-Cl, 5-CI OMe N 0 i-Pr 3-Cl, 5-CI OMe N 0 CH2(2-Py) 3-Cl, 5-CI CN N 0 Me 3-Cl, 5-CI CN N 0 Et 3-Cl, 5-CI CN N 0 ch2cf3 3-Cl, 5-CI CN N 0 ch2cn 3-Cl, 5-CI CN N 0 λι-Ργ 3-Cl, 5-CI CN N 0 z-Pr 3-Cl, 5-CI CN N 0 CH2(2-Py) 表13
-95- 116702.doc 200803740 必时3 El A3 R28 R29 必+3 A! R28 R29 3>C1, 5-α H CH H Me 3-C1, 5-C1 H CH C0CF3 Me 3-C1，5_α H CH H Et 3-C1, 5-C1 H CH COCF3 Et 3-C1, 5-C1 H CH H ch2cf3 3-C1, 5-C] H CH COCF3 ch2cf3 3-C1, 5-C1 H CH H i-Pr 3-C1，5-C1 H CH COCF3 z-Pr 3-C1, 5-C1 H CH H oPr 3-C1, 5-C1 H CH COCF3 c-Pr 3-C1, 5-C1 Cl CH H Me 3-C1, 5>C1 Cl CH COCF3 Me 3-C1, 5-C1 Cl CH H Et 3-C1, 5-C1 Cl CH COCF3 Et 3-C1,5-C1 Cl CH H ch2cf3 3-C1,5-C1 Cl CH COCF3 ch2cf3 3-C1,5-C1 Cl CH H ϊ-Ργ 3-C1,5-C1 Cl CH COCF3 WPr 3-C1,5-C1 Cl CH H c-Pr 3-C1, 5-C1 Cl CH COCF3 c-Pr 3-C1, 5-C1 Me CH H Me 3-C1, 5-C1 Me CH COCF3 Me 3-C1, 5-C1 Me CH H Et 3-C1, 5-C1 Me CH COCF3 Et 3-C1, 5-C1 Me CH H CH2CF3 3-C1, 5-C1 Me CH COCF3 ch2cf3 3-CI, 5-C1 Me CH H i-?t 3-C1,5-C1 Me CH COCF3 /-Pr 3-C1, 5>C1 Me CH H c-Pr 3-C1,5-C1 Me CH COCF3 c-Pr 3-C1, 5-C1 CN CH H Me 3-C1, 5-C1 CN CH COCF3 Me 3^C1, 5-C1 CN CH H Et 3-C1,5-CI CN CH COCF3 Et 3-C1, 5-C1 CN CH H ch2cf3 3-C1,5-C1 CN CH COCF3 CH2CF3 3-C1, 5-C1 CN CH H /-Pr 3-C1, 5-CI CN CH COCF3 i-Pr 3-Cl, 5-C1 CN CH H c-Pr 3-C1,5-CI CN CH COCF3 c-Pr 3-C1, 5-C1 H CH CN Me 3-CI, 5-CI H CH N〇2 Me 3-CI, 5-C1 H CH CN Et 3-C1, 5-CI H CH N〇2 Et 3-C1, 5-C1 H CH CN ch2cf3 3-C1, 5-CI H CH N〇2 ch2cf3 3-C1, 5-C1 H CH CN i-Ρτ 3-C1,5-CI H CH N〇2 i-Pr 3-C1, 5-C1 H CH CN c-Pr 3-C1, 5-C! H CH N〇2 c-Pr 3-C1, 5-C1 Cl CH CN Me 3-C1，5-CI Cl CH N〇2 Me 3-C1, 5-C1 Cl CH CN Et 3-C1, 5-CI Cl CH N〇2 Et 3-C1，5-C1 Cl CH CN CH2CF3 3-C1，5-CI Cl CH N〇2 ch2cf3 3-C1，5-C1 Cl CH CN i-Ρτ 3-C1, 5-CI Cl CH N〇2 z-Pr 3-C1, 5-C1 Cl CH CN c-Pr 3-C]，5·α Cl CH N〇2 c-Pr 3-C1, 5-C1 Me CH CN Me 3-C1,5-CI Me CH N〇2 Me 3-C1, 5-C1 Me CH CN Et 3-C1, 5-CI Me CH N〇2 Et 3-C1, 5-C1 Me CH CN ch2cf3 3·α，5-CI Me CH N〇2 ch2cf3 3-C1，5-C】 Me CH CN z:Pr 3-C1, 5-CI Me CH N〇2 /-Pr 3-C1, 5-C1 Me CH CN c-Pr 3-C1, 5-CI Me CH N〇2 c-Pr 3-C1, 5-C1 CN CH CN Me 3-C1, 5-CI CN CH N〇2 Me -96- 116702.doc 200803740 i^V3 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1，5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1，5-C] 3-C1, 5-C1 3-C1,5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1,5-C1 3-C1, 5-C1 3-Cl, 5-CI 3-C1, 5-C1 3-C1，5-C1 3-C1，5-C1 3-C1，5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5>C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-CI 3-C1, 5-CI 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 3-C1, 5-C1 A3 R28 R29 醜+3 si A3 R28 R29 CN CH CN Et 3-C1, 5-C1 CN CH N〇2 Et CN CH CN ch2cf3 3-C1, 5>C1 CN CH N〇2 ch2cf3 CN CH CN z-Pr 3-C1, 5-C1 CN CH N〇2 WPr CN CH CN c-Pr 3-C1,5-C1 CN CH N〇2 c-Pr H N H Me 3^C1, 5-C1 H N C0CF3 Me H N H Et 3-C1,5-C1 H N COCF3 Et H N H ch2cf3 3-C1,5-C1 H N COCF3 ch2cf3 H N H z-Pr 3-C1,5-CI H N COCF3 ϊ-Ργ H N H c-Pr 3-C1,5-C1 H N COCF3 c-Pr H N CN Me 3-C1,5-C1 H N N02 Me H N CN Et 3-C1, 5-C1 H N N〇2 Et H N CN ch2cf3 3-C1,5-C1 H N N〇2 CH2CF3 H N CN z>Pr 3-C1,5-C1 H N N〇2 i-Pr H N CN oPr 3-C1,5-C1 H N N〇2 c-Pr Cl N H Me 3-C1, 5-C1 Cl N COCF3 Me Cl N H Et 3-C1, 5-C1 Cl N COCF3 Et Cl N H ch2cf3 3-C1,5-CI Cl N COCF3 ch2cf3 Cl N H ϊ-Ργ 3-C1, 5-C1 Cl N COCF3 /-Pr Cl N H c-Pr 3-C1,5-CI Cl N COCF3 c-Pr Cl N CN Me 3-C1,5-CI Cl N N〇2 Me Cl N CN Et 3-C1,5-CI Cl N N〇2 Et Cl N CN ch2cf3 3-C1,5-CI Cl N N〇2 CH2CF3 Cl N CN /-Pr 3-C1, 5-CI Cl N N〇2 f-Pr Cl N CN c-Pr 3^C1,5-CI Cl N N〇2 c-Pr Me N H Me 3-C1,5-CI Me N COCF3 Me Me N H Et 3-C1,5-CI Me N COCF3 Et Me N H ch2cf3 3-C1，5-CI Me N COCF3 CH2CF3 Me N H z-Pr 3-C1,5-CI Me N COCF3 i-Pr Me N H c-Pr 3-C1，5-CI Me N COCF3 c-Pr Me N CN Me 3·α，5-CI Me N N〇2 Me Me N CN Et 3-C1，5-CI Me N N〇2 Et Me N CN ch2cf3 3-C1,5-CI Me N N〇2 ch2cf3 Me N CN i-Pr 3-C1，5-CI Me N N〇2 i-Pr Me N CN c-Pr 3-C1,5-CI Me N N〇2 c-Pt CN N H Me 3-C1,5-CI CN N COCF3 Me CN N H Et 3-C1，5-CI CN N COCF3 Et CN N H ch2cf3 3-C1, 5-CI CN N COCF3 ch2cf3 116702.doc -97- 200803740 必+3 R28 R29 R3 A3 R28 R29 3·α，5-C1 CN N H /-Pr 3-C1,5-C1 CN N COGF3 z-Pr 3-C1, 5-C1 CN N H c-Pr 3-C1，5-C1 CN N COCF3 c-Pr 3-CI, 5-C1 CN N CN Me 3-C1,5-C1 CN N N02 Me 3-C1, 5-C1 CN N CN Et 3-C1, 5-C1 CN N N〇2 Et 3-C1, 5-C1 CN N CN ch2cf3 3-C1, 5-C1 CN N N〇2 ch2cf3 3-C1, 5-C1 CN N CN i-Pr 3-C1,5-C1 CN N N〇2 HPr 3-C1,5-C1 CN N CN c-Pr 3-C1, 5-C1 CN N N〇2 c-Pr 調配物/用途 本發明化合物通常與作為載劑之至少另一種選自界面活 性劑、固態稀釋劑與液態稀釋劑所組成群中之成份形成組 合物，亦即調配物使用。該調配物或組合物之組成分需配 合活性成分之物性、施用模式與環境因素·(如··土壤型態.、 濕度與溫度）選擇。 適用之調配物包括液態與固態組合物。液態組合物包括 >谷液（包括可乳化濃縮物）、懸浮液、乳液（包括微乳液與/ 或懸浮乳液），等等，其可視需要稠化成凝膠物。水性液態 組合物之一般型悲為可溶性濃縮劑、懸浮濃縮劑、膠囊懸 浮液、濃縮乳液、微乳液及懸浮乳液。非水性液態組合物 之一般型悲為可乳化濃縮劑、微乳化濃縮劑、勻散性濃縮 劑與油勻散劑。 固態組合物之一般型態為細粉劑、粉劑、粒劑、丸劑、 小丸劑、糖錠、錠劑、膜衣（包括種子包衣），等等，其可加 水勻散（"可濕化"）或加水溶解，衣及由膜形成性溶液或流 動性懸浮液形成之包衣特別適用於處理種子。活性成分可 (微）包埋，及進一步形成懸浮液或固態調配物；或者整個活 116702.doc -98· 200803740
性成分之調配物可包埋（或，，包覆句右n、A 復匕衣）。包埋法可控制或延 緩活性成分釋出。可乳化粒劑紅合了可乳化濃縮調配物與 乾粒調配物二者之優點。高濃度级合物作為主要用為需進 一步調配之中間物。
可喷灑式調配物典型地於合適介質中擴充後才噴麗。此 等液態與固態調配物很容易於嗜灑介質中(通常使用水)稀 釋。喷麗體積為每公頃約!至數仟公升，但更典型在每公頃 約10至數百公升。可喷灑調配物可於大槽中與水或另一種 適用於處理葉部之介質混合，於空中或地上施S，或施用 至植物之生長介質上。液態與乾物調配物可直接定量滴注 至灌溉系統或定量加至種植中之溝畦。液態與固態調配物 可施用至作物種子上及其他需要在種植前處理種子之植株 種子上，以保護發展之根部及其他地下植株部份及/或透過 全株性吸收施用至葉部。 調配物主要包含有效量之活性成分、稀釋劑與界面活性 劑，其含量在下表所示之約略範圍中，總和達1〇〇重量％。 重量百分比 水勻散性與水溶性粒劑 活性成份 0.001-90 稀釋劑 0-99.999 界面活性劑 、錠劑與粉劑 油勻散液、懸浮液、 1-50 40-99 0-5O 乳液、溶液 (包括可乳化濃縮劑） 細粉劑 1-25 70-99 0-5 粒劑與丸劑 0.001-99 5-99.999 0-15 高濃度組合物 90-99 0-10 0-2 固態稀釋劑包括例如 :黏土類如 :皂土、 蒙脫土、；^ 116702.doc 200803740 土與高嶺土，石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化辞'澱粉、 糊精、糖類（例如：乳糖、蔗糖）、矽石、滑石、雲母、矽藻 土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉與碳酸氫鈉、及硫酸鈉。典型 固態稀釋劑說明於Watkins等人之，，殺昆蟲細粉劑稀釋劑 與載劑手冊（Handbook of Insecticide Dust Diluents and CarnerW ’ 第 2版（Dorland Books, Caldwell，New Jersey) 〇 液恶稀釋劑包括例如：水、N，N-二甲基烷醯胺（例如：n，n_ 二甲基甲醯胺）、葶烯、二甲亞砜、N-烷基吡咯啶酮（例如： N-甲基吡咯啶酮）、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、 聚丙二醇、碳酸丙二酯、碳酸丁二酯、石蠟（例如：白色礦 物油、正鏈烷烴、異鏈烷烴）、烷基苯、烷基萘、甘油、甘 油三乙酸酯、山梨糖醇、三醋精、芳香烴、脫芳香化脂系 烴、烷基苯、烷基萘，酮類如：環己酮、2_庚酮、異佛爾 酮與4-羥基-4-甲基-2-戊酮，乙酸酯類如：乙酸異戊酯、乙 酉文己自曰、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三碳烷 基S曰與乙馱異冰片基酯，其他酯類如：烷化乳酸酯、二鹼 價酉旨與γ·丁内I旨，與直鏈、分支、飽和或不飽和之醇類， 如·甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正 己醇、2·乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、環己醇、異 十八烷知、鯨蠟醇、月桂基醇、十三烷醇、油醇、環己醇、 四氫糠醇、雙丙_醇與苯f醇。液態稀釋劑亦包括飽和與 不飽和脂肪酸之甘油酉旨類（典型為^心），如：植物種子與 果實油罐如：撖欖油、萬麻油、亞麻子油、芝麻油、玉 米油ί匕生油、4 ί匕油、葡萄杯油、紅花油、棉籽油、大 116702.doc -100- 200803740 豆油、菜籽油、椰子油與棕櫚仁油）、動物性脂肪（例如：牛 油脂、緒油脂、諸油、魚肝油、魚油）及其混合物。液態稀 釋劑亦包括烷基化脂肪酸（例如：甲基化、乙基化、丁基化” 其中脂肪酸可得自植物性與動物性來源之甘油g|水解結 果，且可經蒸鶴法純化。典型液態稀釋劑說明於Mars(Jn 之”溶劑指引（心/V咖Gg)"，第2版（111如士嶋，New York， 1950) 〇 本發明固態及液態組合物經常包括一種或多種界面活性 劑。當加至液體中時，界面活性劑（亦稱為"表面活性劑 通常係改變，最常降低液體之表面張力。依界面活性静 子中親水性與親脂性基團性質而定，界面活性劑可作為濕 化劑、勻散劑、乳化劑或消泡劑使用。 界面活性劑可分成非離子性、陰離子性或陽離子性。適 用於本發明組合物之非離子性界面活性劑包括（但不限 於）：醇烷氧化物，如：以天然及合成性醇類（其可為分支或 直鏈）為主之醇烷氧化物，且係由醇類與環氧乙烷、氧化丙 烯、氧化丁烯、或其混合物製備；胺乙氧化物、烷醇醯胺 類與乙氧化烷醇醯胺類；烷氧基化三酸甘油酯類如··乙氧 基化大豆油、繁麻油與菜籽油；烷基酚烷氧化物如：辛基 酚乙氧化物、壬基酚乙氧化物、二壬基酚乙氧化物與十二 烷基酚乙氧化物（係由苯酚與環氧乙烷、氧化丙烯、氧化丁 烯、或其混合物製備）；由環氧乙烷或氧化丙烯製備之嵌段 聚合物及逆嵌段聚合物，其中末端嵌段係由氧化丙烯製 備，乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酸酯與油類；乙氧基 116702.doc -101- 200803740 化甲基i曰，乙氧基化三苯乙烯酚（包括彼等由環氧乙烷、氧 化丙烯、氧化丁烯、或其混合物製備者）；脂肪酸酯、甘油 酯、以羊毛脂為主之衍生物、聚乙氧基化酯類如··聚乙氧 基化山朵糖醇酐脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯 與聚乙氧基化甘油脂肪酸酯；其他山梨糖醇酐衍生物如： 山梨糖醇酐酯；聚合性界面活性劑如：隨機共聚物、嵌段 共聚物、烷基化peg(聚乙二醇）樹脂、接枝或組合聚合物及 生狀聚合物；聚乙二醇（pegs);聚乙二醇脂肪酸酯；以矽酮 為主之界面活性劑；及糖衍生物如··蔗糖酯、烷基聚糖苷 及燒基多聽。 適用之陰離子性界面活性劑包括（但不限於）：烷基芳基 磺酸類與其鹽類；羧酸化醇或烷基酚乙氧化物；二苯基磺 酸醋衍生物；木質素與木質素衍生物如：木質素磺酸酯； 馬來酸或琥珀酸或其酸酐；稀烴磺酸酯；填酸酯如：醇烧 氧化物之磷酸酯、烷基酚烷氧化物之磷酸酯及苯乙烯酚乙 氧化物之磷酸酯；以蛋白質為主之界面活性劑；肌胺酸衍 生物；苯乙烯基酚醚硫酸酯；油與脂肪酸之硫酸酯與磺酸 醋；乙氧基化烷基酚之硫酸酯與磺酸酯；醇之硫酸酯；乙 氧基化醇之硫酸酯；胺與醯胺之磺酸酯，如：N，N_烷基牛 石頁酸酯；苯、枯烯、甲苯、二甲苯及十二烷基苯與十三烷 基苯之磺酸酯；縮合萘之磺酸酯；萘與烷基萘之磺酸酯； 分飾石油之磺酸酯；磺代琥珀胺酸酯；及磺代琥珀酸酯及 其衍生物如··二烷基琥珀酸酯鹽類。 適用之陽離子性界面活性劑包括（但不限於）：醯胺類與 116702.doc -102- 200803740 乙氧基化醯胺類；胺類如：烷基丙二胺類、三伸丙基= 胺及二伸丙基-四胺，及乙氧基化胺類、乙氧基化二胺類與 丙氧基化胺類（係由胺類與環氧乙烷、氧化丙烯、氧化^ 烯、或其混合物製備）；胺鹽類如··胺乙酸鹽與二胺鹽類，· 四級銨鹽如··四級鹽類、乙氧基化四級鹽類與二、四級鹽 類，及胺氧化物如：烷基二甲基胺氧化物與雙_(2_羥乙基）_ 烷基胺氧化物。 亦適用於本發明組合物者為非離子性與陰離子性界面活 性劑之混合物或非離子性與陽離子性界面活性劑之混合 物。非離子性、陰離子性與陽離子性界面活性劑及其建議 用法已揭示於許多公開文獻中，包括，，麥氏乳化劑與清潔劑 {McCutcheon s Emulsifiers and Detergents”），美風與風際 版年報（MCCUtch_，s Division，The Manufacturing Confectioner Publishing Co·出版）；sisely與 Wood之”界面活 I*生 百科々⑼仏"人 「Chemical Publ· Co·，Inc·，New York，1964);及 A. S·
Davidson與B. Milwidsky之”合成性清潔劑（办 仏ierg邮小第 7版（John Wiley and Sons，New York，1987)。 本發明組合物亦可包含調配辅劑及習此相關技藝之人士 已知作為調配助劑之添加物（其中有些亦具有固態稀釋 劑、液態稀釋劑或界面活性劑之功能）。此等調配辅劑與添 加物可控制：PH(緩衝劑）、加工過程之泡沫（消泡劑，如： 聚有機矽氧烷）、活性成份沉降性（懸浮劑）、黏度（搖溶性增 铜劑）、容器中之微生物生長（抗微生物劑）、產物結凍（抗凍 116702.doc -103- 200803740 劑）、顏色（染料/色素勻散液）、洗除（膜形成劑或黏著劑）、 蒸發（延滯蒸發劑）及其他調配性質。膜形成劑包括例如：聚 乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮_乙酸 乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物與蠟類。調配 輔劑與添加物實例包括彼等列於”麥氏第2冊：功能性材料 (McCutcheon’s Volume 2 ·· Functional Materials)”，風際與 北美版年報（McCutcheon，s Division，The Manufacturing
Confectioner Publishing Co.出版），與 PCT 公告案 w〇 03/024222 〇 式1化合物與任何其他活性成份典型係混合至本組合物 中’其係由活性成份溶於溶劑中或於液態或乾燥之稀釋劑 中磨製。溶液包括可乳化濃縮物，可經由簡單混合成分製 備。若可乳化濃縮劑所使用液態組合物之溶劑無法與水互 溶時，典型地添加乳化劑，使含活性成份之溶劑在加水稀 釋時乳化。粒子直徑高達2,〇〇〇 μηΐ2活性成份漿物可使用 介夤研磨機研磨’使粒子平均直徑在3 μπι以下。水性漿物 可製成最終懸浮濃縮劑（參見例如：u s· 3,〇6〇,〇84)或進一 步喷霧乾煉，形成水可勻散之粒劑。乾物調配物通常需要 乾磨過程，產生平均粒子直徑在2至1〇 μιη範圍内。細粉劑 與粉劑之製法為混合，且通常於錘磨機或液體動力式磨粉 機中研磨。粒劑與丸劑之製法為在已預先成型之顆粒載體 上喷灑活性物質，或利用凝集技術製備。參見Br〇wning2 滅集作用（Agglomeration)”，1967年 12月4日，pp 147-48丨丨、皮氏化學工程手冊c/zemka/ 116702.doc -104- 200803740
Engineer’s Handbooky，第 4版，紐約 McGraw-Hill 出版社， 1963，ρ· 8-57及後續，及PCT公告案WO 91/13546。丸劑之 製法說明於U.S· 4，172,714。可加水勻散或加水溶解之粒劑 之製法教示於 U.S. 4，144,050、U.S. 3,920,442 與 DE 3,246,493。錠劑之製法教示於 U.S. 5，180,587、U.S. 5,232,701與U.S· 5,208,030。膜衣之製法教示於GB 2,095,558與 U.S. 3,299,566 〇 其他有關調配物相關技藝之資訊可參見劍橋皇家化學 會，1999年第九屆農藥化學國際研討會（Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999)，T. Brooks 與T. R. Roberts編輯之n農藥化學與生物學，食物環境挑戰 {Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment C/^//e/7ge)n中，T. S· Woods著之"調配工具手冊-現代農業產 品型（The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture)’1，pp· 120-133。亦參見 U.S· 3,235,361 中第 6欄 第16行至第7欄第19行，及實例10-41 ; U.S. 3,309,192，第5 攔第43行至第7欄第62行，及實例8、12、15、39、41、52、 53、58、132、13 8-140、162-164、166、167與 169-182 ; U.S. 2,891，855，第3欄第66行至第5欄第17行及實例1-4; Klingman之丨丨雜草控制學（fFeed 似 a ，John
Wiley and Sons，Inc.，New York, 1961，pp 81·96 ;與 Hance 等人之n雜草控制手冊（Cowiro/ /ί⑽，第8版， Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989 ;及’’調配技 116702.doc -105- 200803740 術發展（Developments in formulation technology)，jpjb 电版 社（Richmond，UK，2000)。 下列實例中，所有百分比均為重量比，且所有調配物均 依一般方式製備。化合物編號如附表A_D中所示。在未進_ 步說明下，咸了解，習此相關技藝之人士可依前述說明， 將本發明發揮至最高程度。因此下列實例僅供說明用，不 έ以任何方式限制本發明。百分比係以重量比表示，除非 另有說明。
實例A 高濃度濃縮劑 98.5% 0.5% 1.0% 65.0% 2.0% 4.0% 6.0% 23.0% 10.0% 90.0% 化合物9 矽石氣溶膠 石成之非晶型細秒石
實例B 可濕化粉劑 化合物14 十二燒基酚聚乙二醇醚 木質素續酸鈉 矽鋁酸鈉 蒙脫土（鍛燒）
實例C 粒劑 化合物26 石夕鎮土顆粒（低揮發物含量〇·7ΐ/〇·3() mni ; U.S.S· No .25-50篩目） 116702.doc 200803740
實例D 擠壓丸劑 化合物3 8 無水硫酸鈉 粗製木質素磺酸鈣 院基萘續酸納 鈣/鎂皂土
實例E 可乳化濃縮物 化合物42 聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 C6-C10脂肪酸甲酯
實例F 微乳液 化合物63 聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 烷基聚糖苷 甘油基單油酸酯 水
實例G 種子處理法 化合物72 聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 褐煤蠟 25.0% 10.0% 5.0% 1.0% 59.0% 10.0% 20.0% 70.0% 5.0% 30.0% 30.0% 15.0% 20.0% 20.00% 5.00% 5.00% 116702.doc -107- 200803740 木質素磺酸鈣 聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 硬脂醇（POE 20)聚有機砍燒 紅色染料 水 1.00% 1.00% 2.00% 0.20% 0.05% 65.75% 實例Η 肥料棒 化合物107 °比咯啶酮-苯乙烯共聚物 二本乙烯基16 -乙氧化物 滑石 玉米澱粉 Nitrophoska⑧ Permanent 15-9-15緩釋性肥料（BASF) 2.5^% 4.8())1% 2.3^% 0.8^% 5.0®% ^ η 36.0^% 鬲嶺土水 38.0^% 10.60% 本I明化合物具有對抗許多種無脊椎害蟲之活性。此等 害蟲包括棲息在許多不同環境中之無脊椎動物，如，例如·· 才物葉。卩、根部、土壤、收穫之作物或其他食物原料、建 築:勿結構或動物外皮。此等害蟲包括例如：攝食葉部(包括 :、P二°卩、祀與果實）、種子、木材、紡織纖維或動物血 液或組織之無脊椎動物，因此會傷害或損傷例如：生長中 或庫存之辰藝作物、森林、溫室作物、觀賞植物、種苗作 116702.doc 200803740 物、庫存食物原料或纖維產物，或家庭或其他結構或其内 容物，或有害於動物健康或公共衛生。習此相關技藝之人 士咸了解，不一定所有化合物均對所有害蟲之所有生長階 段均同等有效。 此等本化合物與組合物因此適用於農藝上保護田間作 物，免於食植性無脊椎害蟲侵害，及用於非農藝上保護其 他園藝作物與植物，免於食植性無脊椎害蟲侵害。此用途 包括保護包含經遺傳工程法引進之遺傳物質（亦即轉殖基 因）或經誘變法修飾，以提供有利特性之作物與其他植物（亦 即農藝與非農藝）。此等特性實例包括對除草劑之耐受性、 對食植性害蟲之耐受性（例如：昆蟲、蟎、蚜蟲、蜘蛛、線 蟲、蜗牛、植物致病性真菌、細菌與病毒）、改善植物生長、 提高對不良生長條件之耐受性，如：高溫或低溫、低或高 土壤濕度、及高鹽度，提高開花率或結果率、提高收穫產 量、加速成熟、提高收穫產品之品質與/或營養價值，或改 善收穫產品保存或加工性質。轉殖基因植物可經過修飾以 表現多種特性。包含經遺傳工程或誘變法而賦與特性之植 物實例包括表現殺昆蟲性蘇雲金芽孢桿菌（5πζ7/似 毒素之玉米、棉花、大豆與馬鈴薯，如：YIELD GARD®、NOCKOUT®、STARLINK®、BOLLGARD®、 NuCOTN⑧與 NEWLEAF⑧及玉米、棉花、大豆與油菜籽之耐 受除草劑品種，如：ROUNDUP READY®、LIBERTY LINK®、 IMI®、STS⑧與CLEARFIELD®，及表現TV-乙醯基轉4匕酶 (GAT)，以提供對草甘填（glyphosate)除草劑耐受性之作 116702.doc -109- 200803740 物’或包含HRA基因’以提供對抑制乙醯基乳酸酯合成酶 (ALJ)之除草劑对受性之作物。本化合物與組合物可能與經 由遺傳工程法引進之特性或經誘變法修飾之特性產生增效 性交互作用，因此加強該特性之表型表現或效力，或提高 本化合物與組合物控制無脊椎害蟲之效力。特定言之，本 化合物與組合物可能與對無脊椎害蟲有毒之蛋白㈣其他 天然產物產生增效性交互作用，以對此等害蟲提供高於加 成性之控制效果。 非農藝用途指於作物範圍以外範圍控制無脊椎害蟲。本 化合物與組合物之非農藝用途包括於庫存穀物、豆類及1 他食物原料’及紡織品如：衣服與地毯上控制無脊椎害蟲。 物…且σ物之非農藝用途亦包括於觀賞性植物、森 ::料、鐵道旁及鐵道上與草皮如：草地、高爾夫球場 ^控制無脊椎害蟲。本化合物與組合物之非農藝用途 Π於可能有人類與/或窥物居住之家庭及其他建築 、甸養場、動物園或其他動物上控制無脊椎害蟲。 ^與組合物之非農藝用途亦包括控制可能傷害木材 用於建築物之結構原料之害蟲如：白犧。 播與組合物之非農藝用途亦包括控制寄生性或傳 =生疾病之無脊椎害蟲，以保護人類與動物健康。動專 制法包括控制寄生在宿主動物體表(例如:肩 物體内(例 寄生虫 1、腸、肺、靜脈、皮下、淋巴組織）之内生 …。外寄生性或傳播疾病之害蟲包括例如：沙蚤、碑、 116702.doc -110- 200803740 蝨、蚊、蠅、蟎與跳蚤。内生寄生蟲包括心絲蟲、鉤蟲與 腸蟲。本發明化合物與組合物適合全身.與/或非全身性控制 動物傳染或感染之寄生蟲。本發明化合物與組合物特別適 合對抗外寄生性或傳播疾病之害蟲。本發明化合物與組合 物適合對抗感染農用耕作動物之寄生蟲，如：牛、綿羊、 山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、母雞、火雞、鴨、 鵝與蜜蜂；寵物與家畜動物如：狗、貓、寵物鳥與水族館 魚；及所謂實驗動物，如：倉鼠、天竺鼠、大鼠與小鼠。 藉由對抗此等寄生蟲，降低死亡率與提高效能（肉品、乳 品、毛、皮、蛋、蜂蜜，等等），因此施用包含本發明化合 物之組合物可以更經濟且簡化動物飼養。 農藝與非農藝無脊椎害蟲包括鱗翅目（Lepidoptera)之 卵、幼蟲與成蟲，如：夜蛾科（Noctuidae)之黏蟲、地老虎、 尺蠖、與夜蛾（例如··大模Walker)、虫主莖 夜蛾Lefebvre)、南方草地黏蟲 (Spodoptera eridania Cramer)、草地黏蟲 J. Ε· Smith)、甜菜夜蛾exigwa Htibner)、斜紋夜蛾//"ora" Boisduval)、黃條 黏蟲(9广《"/2(^(2//以 Guen0e)、小地老虎 ipsilon Hufnagel)、黎豆夜蛾{Anticarsia gemmatalis Hlibner) ^ {Lithophane antennata Walker) ^ ^ H # ^ {Barathra brassicae Linnaeus)、 A {Pseudoplusia 似 Walker)、粉紋夜蛾Htibner)、辂 夜蛾Fabricius));填蛾科（Pyralidae)之 116702.doc -Ill - 200803740 鑽蛀蟲、鞘蛾、網蟲、球面蜗蟲、菜心螟與雕葉蟲（例如： 歐洲玉米填(OWrzWa ⑽ Htibner)、臍橙模 ira似Walker)、玉米根草模⑽ Clemens)、草地網蟲（煩蛾科：Crambinae)如：草填 {Herpetogramma licarsisalis Walker)、粟灰模（(7/π7<9 infuscatellus Snellen) ^ ^ {Neoleucinodes elegantalis
Guen0e)、稻縱捲煩（Cnop/za/ocerws ⑽/以）、葡萄野填 {Desmia funeralis Hiibner) ^ tf ^ (Diaphania nitidalis Stoll)、菜模（//e//wa/a Guenee)、三化煩（*SWr；7〇j!7/mga incertulas Walker)、 白煩(Scirpophaga infuscatellus Snellen) ^ ^ ^ (Scirpophaga innotata Walker) - ^ ^ ^ {Scirpophaga nivella Fabricius)、黑頭稻煩（C/2//0 polychrysus Meyrick)、包 l 緣{Crocidolomia binotalis English));捲蛾科（TortHcidae)之捲葉蟲，危害葉、芽、種 子、與果實之捲葉蟲（例如：蘋果蠹蟲；7<9所6>似//(2 Linnaeus)、葡萄小食心蟲νζ·ί印似 Clemens)、梨 4、食心義（Grapholita mo/αία Busck)、掛橘小捲葉蛾 (Cryptophlebia leucotreta Meyrick)、柑橘捲葉蛾 {Ecdytolopha aurantiana Lima)、紅帶捲葉蛾 ve/wiz·” ⑽ 0 Walker)、薔薇斜條捲葉蛾 ⑽a Harris)、淺褐色蘋果蠹蛾（五ρ/ρ/ζγαπ Walker)、歐洲葡萄蠹蛾（五Htibner)、蘋 果芽蛾（尸Kearfott)、雜食捲葉蛾 (Ρ/α〇^<9ία Walsingham)、果樹捲葉蛾（户 116702.doc -112- 200803740 eer似㈣a Hiibner)、蘋果褐捲葉蛾⑽ Denis & Schiffermliller));及多種其他影響經濟之鱗翅目昆蟲（例 如：小菜蛾Linnaeus)、粉棉龄蟲 (Pectinophora gossypiella Saunders)、舞毒蛾 dispar Linnaeus)、才兆小食心蟲{Carposina niponensis Walsingham)、桃枝麥蛾/ζ·⑽Zeller)、馬鈐薯 塊莖蛾（尸Zeller)、斑點細蛾 (Lithocolletis blancardella Fabricius)、金紋細蛾
Matsumura)、美州稻弄蝶
Edwards)、旋紋潛葉蛾Zeller)); 非蠊目（Blattodea)，包括虫非蠊科（Blattellidae)與小蠊科 (Blattidae)之非蠊之卵、若蟲與成蟲（例如：東方蟑螂 orientalis Linnaeus)、亞洲蟑螂(^α/π·/^ζ· Mizukubo)、德國蟑螂germam’ca Linnaeus)、褐帶 蟑螂/⑽ Fabricius)、美洲蟑螂(Τπφ/αΜία americans Linnaeus)、褐色大蠊brunnea Burmeister)、馬得拉緯螂（Z/ewcop/mea maderae Fabricius))、煙色大蠊⑽eia/wZ/gkosa Service)、澳 洲大蠊Fabr.)、龍蝦蟑螂 加rea Olivier)與平滑蟑螂（办則 Stephens));鞘翅目（Coleptera)之卵及食葉性、食果性、食 根性、食種子性及攝食小囊組織之幼蟲與成蟲，包括長角 象蟲科（Anthribidae)、豆象科（Bruchidae)與象鼻蟲科 (Curculionidae)之象蟲（例如：铃象甲graW/s 116702.doc -113 - 200803740
Boheman)、稻象甲Kuschel)、谷 (Sitophilus granarius Linnaeus)、朱 KSitophilus oryzae Linnaeus))、早熟禾象甲⑽ macw/iccJ/b Dietz)、 早熟禾象甲（办心⑽户parvw/ws Gyllenhal)、鬥象甲 (Sphenophorus venatus vestitus)、谷象(Sphenophorus c/cairh/rz’aiws Fahraeus));葉曱科（Chrysomelidae)之跳象 甲、守瓜曱、食根甲、葉甲、馬鈐薯甲蟲與潛葉蟲（例如： 馬鈴薯曱蟲加Mrsa Acem/heaia Say)、玉米根夜蟲 (Diabrotica virgifera virgifera LeConte));金龜曱科 (Scarabaeidae)之金龜子與其他甲蟲（例如··曰本麗金龜 (Popillia japonica Newman)、象方 ψ 義（Anomala orientals Waterhouse ^ Exomale orientalis(WatorhousQ Baraud) ^ 圓頭 犀金龜Arrow)、圓頭無斑犀金龜 (Qyc/ocep/m/a immaew/aia Olivier或 C· /wrMa Bland)、白甲 氣[Aphodius spp·)、草地黑金龜•ypreiiz/ws tlaldeman)、綠花金龜Linnaeus)、紫織魚思金 龜（Maladera casia⑽a Arrow)、五月/六月總金龜 {Phyllophaga spp·)與歐洲金龜子majalis Razoumowsky));皮蠢科（Dermestidae)之小圓皮蠢；叩曱科 (Elateridae)之叩甲；棘脛小蠹科（Scolytidae)之小蠢，及擬 步甲科（Tenebrionidae)之花金龜。此外，農藝與非農藝害蟲 包括革翅目（Dermaptera)之卵、成蟲與幼蟲，包括球螋科 (Forficulidae)之罐螋（例如：歐洲罐螋
Linnaeus)、黑罐螋fC/ze/bw/zes mor/o Fabricius));半翅目 116702.doc -114- 200803740 (Hemiptera)與同翅目（Homoptera)之卵、幼蟲、成蟲與若蟲， 如：盲蝽科之（Miridae)植物幼蟲；蟬科（Cicadidae)之蛘， 大夜蟬科（Cicadellidae)之葉蟬（例如：spp·)，蠛 蟬科（Fulgoroidae)與飛風科（Delphacidae)之飛風，角蟬科 (Membracidae)之角禪，木乱科（Psyllidae)之木風，粉乱科 (Aleyrodidae)之粉風，坊科（Aphididae)之财蟲，根瘤财科 (Phylloxeridae)之根瘤财，粉紛科（Pseudococcidae)之粉虫介， 紛科（Coccidae)、盾紛科（Diaspididae)與錦4介科 (Margarodidae)之4介蟲，網蝽科（Tingidae)之網蝽，蝽科 (Pentatomidae)之蝽象，長墙（例如：毛長蝽 leucopterus hirtus Montandon)反南方長漆（Blissus insularis Barber))及其他長蝽科（Lygaeidae)之實蜂，沫蝉科 (Cercopidae)之沫蟬，緣蝽科（Coreidae)之緣蝽，及紅墙科 (Pyrrhocoridae)之紅蝽與棉紅墙。亦包括蜱蜗目（Acari)(虫茜 類）之卵、幼蟲、若蟲與成蟲，如：紅葉蟎科（Tetranychidae) 之換蛛蜗與紅物蛛（例如：蘋果紅換蛛（P⑽w/mz· Koch)、棉紅*知蛛（7Wr⑽f/zws wrhcae Koch)、麥克坦尼氏 紅葉蜗McGregor));細鬚蜗科 (Tenuipalpidae)之短鬚蜗（例如：橘短鬚蜗 /ewzW McGregor));瘦蜗科（Eriophyidae)之銹芽癭蜗，及其 他食葉性蟎與會影響人類及動物健康之蟎類，亦即表皮蟎 科（Epidermoptidae)之塵蜗，螺形蜗科（Demodicidae)之毛囊 蠕形蜗，家蜗科（Glycyphagidae)之粗腳粉蜗，蜱科（Ixodidae) 之硬蜱（例如··鹿硬蜱（JxoAs Say)、澳洲硬蜱 116702.doc -115- 200803740
Neumann)、美洲犬蜱（《Dermacwior variabilis Say)、美洲 碑(Amblyomma americanum Linnaeus)與癢蜗科（Psoroptidae)、蒲蜗科（Pyemotidae)與 济瞒科（Sarcoptidae)之疮蜗與癢蜗；直翅目（Orthoptera)之 印、成蟲與幼蟲，包括蚱猛、飛煌與總蟀（例如：遷徙蚱猛 {m : Melanoplus sanguinipes Fabricius λ M. odifferentialis Thomas) - ^ ^ (^J : Schistocerca americana Drury) 5 荒地飛虫皇（☆/niiocerca gregar/α Forskal)、遷徙飛虫皇 (Locusta migratoria Linnaeus)、4J. ^ {Zonocerus spp.)、家 總蟀（dc/zWa Linnaeus)、螻蛄（例如：近鄰螻蛄 {Scapteriscus vicinus Scudder) ^ ^ {Scapteriscus 6(9re///z· Giglio-Tos));雙翅目（Diptera)之印、成蟲與幼蟲， 包括潛葉蟲（例如：潛葉繩（Z/r/omyza spp·)，如：甜菜潛葉 繩Blanchard))、蚋、實繩（Tephritidae)、 黃潛繩（例如：Linnaeus)、土蛆、家蠅（例如： Musca domestica Linnaeus)、小家繩（例如：Faww/a cam’cw/arz’s Linnaeus、F. Stein)、應螫繩（例如： ㈣*s· Linnaeus)、秋家繩、騷擾角繩、麗蠅（例 如：CArpom少a spp·、尸/zorm/a spp.)、與其他绳類害蟲、 it (例如：㈣似 spp·)、狂繩（例如：spp.、 OeWrws spp_)、壻增（例如：spp·)、鹿题（例如： Chrysops spp.) > 乱 4¾ ({列 士口 ： Melophagus ovinus Linnaeus) 與其他短角目（Brachycera)昆蟲，蚊類（例如：spp.、 Anopheles spp. > Culex spp.) ^ ® ^ (#J jtp · Prosimulium spp. ^ 116702.doc -116- 200803740
Simulium spp.)、蠓、毛蠓、尖眼簟蚊與其他長角目昆蟲； 纓翅目（Thysanoptera)之卵、成蟲與幼蟲，包括洋蔥薊馬
Lindeman)、苜蓿薊馬（Fr⑽spp.)及 其他食葉性薊馬；膜翅目（Hymenoptera)之害蟲，包括蟻科 (Formicidae) ’ 包括佛州木工蟻（Campcmoiws ⑽ws
Buckley)' $x. ^%(Camponotus ferrugineus Fabricius) > 木蟻pennsylvanicus De Geer)、白腳蟻 {Technomyrmex albipes fr. Smith) > X %% ^(Pheidole spp.) ^ 家蟻{Tapinoma melanocephalum Fabricius)；廚蟻 {Monomorium pharaonis Linnaeus) 、 ^ jc % {Wasmannia auropunctata Roger) 、 火蟻(Solenopsis geminata Fabricius)、外引紅火蟻Buren)、阿根廷 織（Iridomyrmex humilis Mayr)、家褐蟻（Parairec/n’wa longicornis Latreille) ^ M ^ % (Tetramorium caespitum Linnaeus)、玉米田蟻（上似/似F5rster)、香家蟻 (Tapinoma Say))。其他膜翅目包括蜜蜂類（包括木 蜂）、胡蜂、黃蛾、蜂與葉蜂（iV^(9<iz_pr/(9；7 spp·; Cep/zws spp·); 等翅目（Isoptera)害蟲，包括白蟻科（Termitidae)(例如：大白 議{Macrotermes sp. 、 Odontotermes obesus Rambur)、 Kalotermitidae(例如··隱白蟻sp·)及犀白蟻科 (Rhinotermitidae)白蟻（例如：散白蟻sp·)、 家白蟻sp·)、異白蟻（Heterotermes tenuis Hagen))、黃胸散白蟻/7ανζ>α Kollar)、西方 库白織（Reticulitermes Banks)、台灣家白蟻 116702.doc -117- 200803740 {Coptotermes formosanus Shiraki)、西印度木白蟻 {Incisitermes immigrans Snyder) ^ ^ ^ {Cryptotermes △ revz) Walker)、切白蟻（iViczWierma Light)、東南 厍白織（Reticulitermes Wrgh/cws Banks)、幹木切白蟻 (Incisitermes minor Hagen) ^ ^ · Nasutitermes sp.，及其他影響經濟之白蟻；雙尾目（Thysanura)害蟲如： 西件衣条、（Lepisma swc/zarz·似 Linnaeus)與家衣魚 (TTzermoWa Packard);食毛目（Mallophaga)害蟲， 包括頭兹（户6心De Geer)、體兹 (PWz.cw/ws /zwmam/s Linnaeus)、雛雞羽蟲⑽ stramuineus Nitszch)、狗羽兹（TWe/zc^ec^es can/s De Geer)、雞姬兹（G(9N/(9coia De Geer)、羊體兹 (Bovicola ovis Schrank) ' 牛言發（Haematopinus eurysternus Nitzsch)、犢長顎兹v/iw/z· Linnaeus)與其他侵 害人類與動物之吸食性與咀嚼性寄生蝨；蚤目 (Siphonoptera)害蟲，包括東方鼠蚤
Rothschild)、！苗蚤/Wk Bouche)、犬蚤 (Ctenocephalides canis Curtis)^ $% %： {Ceratophyllus gallinae Schrank)、禽毒蚤（Ec/z/(^7 6^/zagaga//z>acea Westwood)、人 蚤（Pulex irritans Linnaeus)與其他侵害哺乳動物與鳥類之 蚤類。其他節肢動物害蟲包括：虫知蛛目（Araneae)之4知蛛， 如：褐皮花物Gertsch & Mulaik)與黑寡 if (Latrodectus mactans Fabricius)，與袖蜒形目 (Scutigeromorpha)之蝶虫公，如：家螺给（☆wi/gera co/eopiraia 116702.doc -118- 200803740
Linnaeus)。本發明化合物亦對線蟲綱（Nematoda)、絛蟲綱 (Cestoda)、吸蟲綱（Trematoda)與棘頭蟲綱（Acanthocephala) 之成員具有活性，包括影響經濟之圓蟲目（Strongylida)、蛔 蟲目（Ascaridida)、蟯蟲目（Oxyurida)、桿絲蟲目 (Rhabditida)、旋尾蟲目（Spirurida)與嘴刺目（Enoplida)之害 蟲，如（但不限於）：影響經濟之農業害蟲（亦即根瘤線蟲屬 (Meloidogyne)之根瘤線蟲、草地線蟲屬（Pratylenchus)之傷 害線蟲、殘根線蟲屬（Trichodorus)之斷根線蟲，等等）及影 響人類與動物健康之害蟲（亦即所有影響經濟之肝蛭、絛 蟲、與圓蟲，如··馬之圓線蟲似vw/gar/s)、狗之 弓虫回蟲cartis)、綿羊之扭轉線蟲 caWoriws)、狗之血直絲嘉Leidy)、馬之 裸頭絛蟲AAn〇P!ocephala Perf〇liata)、瓦芻動物之片吸A {Fasciola hepatica Linnaeus) 5 等等）。 本發明化合物對鱗翅目害蟲特別具有高度活性（例如： Alabama argillacea Hilhnei:(斜故夜蛾）、Archips argyrospila Walker(果樹捲葉蛾）、儿Linnaeus(歐洲捲葉蛾）與其 他捲葉蛾屬species)、swj^prewa/以 Walker(稻 水填）、me山’⑽/以 Guen6e(稻捲葉蛾）、 CVamftws ⑽sd/ws Clemens(玉米根草模）、Crawfews iekrrd/似 Zincken(早熟禾草煩）、
Linnaeus(蘋果蠹蛾）、五ar/似ζ·似w/⑽a Boisduval(埃及金剛 鑽）、Fabricius(斑點棉象甲）、
Hiibner(美洲棉鈐蟲）、Boddie(玉 116702.doc -119- 200803740 米穗夜蛾）、以 v/racws Fabricius(於夜蛾）、 Herpetogramma licarsisalis Walker(^^) ' Lobesia botrana Denis & Schiffermliller(葡萄小食心蟲）、尸％" gossypiella Saunders(粉棉鈐蟲）、Phyllocnistis citrella Stainton(橘細潛蛾）、P/erb Linnaeus(大白蝶）、
Linnaeus(，J、白蝶）、Linnaeus (小菜蛾）、Htibner(甜菜夜蛾）、 "iwra Fabricius(於草地老虎、粉毛蝽）、 frugiperda J. E. Smith(草地黏蟲）、Trichoplusia ni Htibner(粉紋夜蛾）與 rwia Meyrick(番莊潛夜蛾）)。 本發明化合物亦對同翅目（Homoptera)害蟲具有重要商 業活性，包括：Harris(婉豆财）、式 craccivora Koch(Sx^.^) - Aphis fabae Scopoli(黑、豆财）、 Aphis gossypii Glover(# ^ ^ Aphis pomi De Geer(|| 果虫牙）、Patch(繡線菊财）、jw/acori/zwm •96>/抓/ Kaltenbach(長管虫牙）、/ragae/o/z·/ Cockerell(草莓辑）、⑽χζ’α Kurdjumov/Mordvilko (蘇俄小麥财）、Paaserini(紅蘋果财）、 五r’⑽a /“Wgerwm Hausmann(蘋果綿蚜）、//3；α/叩⑽Wiy prwm Geoffroy(梅大尾蚜）、erj^wz· Kaltenbach(蘿 氧财）、Metop〇l〇p]aium dirrhodum ^WdiYkQr:(參场、、Macrosipum Thomas(馬鈴薯蚜）、御：似 Sulzer(^- 馬鈴薯辑、桃赤辑）、Λ^<9㈣Wa rzDm’grz· Mosley(高苣虫牙）、 〜m;^g⑽spp.(根蚜與瘿綿蚜）、仙 116702.doc -120- 200803740
Fitch(玉米溢管虫牙）、ii/zopa/w/p/zwm Linnaeus(粟溢管 ) ^ Schizaphis graminum Rondani(^ ^ ) Λ Sitobion avenae Fabricius(^ ^ ^ ) ^ Therioaphis maculata Buckton (苜蓿斑翅財）、awra/7"/ Boyer de Fonscolombe(黑 橘二叉虫牙）與 Kirkaldy(褐橘二叉财 j ; spp.(球虫牙）；尸devasiair/x Pergande(核桃 根瘤虫牙）；Gennadius(於草粉乱、番薯粉乱）、 argeWzyb/// Bellows & Perring(白楊樹粉風）、 Dialeurodes citri Ashmead(橘粉風）與 TWa/ewr(9<ia vaporariorum Westwood(iS Empoasca fabae Harris (馬鈴箸黃葉蟬）、Fallen(小褐飛風）、 Macrolestes quadrilineatus Foicbes(繁资葉缉）、Nephotettix Uhler(大青葉蟬）、Stil(黑 尾葉禪）、W/叩arvaia /wge似 Stil(褐飛乱）、Peregrziws Ashmead(菲島玉米虫鼠蟬）、/wrcz/era Horvath(白背飛乱）、ΟΓζϋο/α Muir(美洲稻飛 風）、Typhlocyba pomaria McAtee(白蘋果葉蟬）、 Eryi/zro ⑽ owra spp·(葡萄二星斑葉蟬）； septendecim Linnaeus(+^ ) ； Icerya purchasi Maskell (吹緯蟬）、Comstock(聖荷西圓 紛）；c/irz· Risso(橘粉矫）；spp·(其 他粉虫介複合體）；Foerster(梨黃乱）、 TWoza Ashmead(柿木乱）。 此等化合物亦對半翅目（Hemiptera)害蟲具有活性： 116702.doc -121 - 200803740 /n7are Say(喜綠蝽）、De Geer(南 瓜綠凑）、Blissus leucopterus leucopterus Say(麥長蜂）、 Cimex lectularius Linnaeus(臭蟲)、Corythuca gossypii Fabricius(棉網蝽）、Distant(番蘇長 蜂 jHerrich-Schaffer (棉紅墙）、 Euchistus servus Say(^ ^ ) Λ Euchistus variolarius Palisot de Beauvois( — 點褐蝽）、spp·(實蜂複合體）、 Leptoglossus corculus Say(葉足緣蜂)、Lygus lineolaris Palisot de Beauvois(牧草盲蝽）、v/r/dw/α Linnaeus(稻 緣蝽）、pt/gwax Fabricius(美洲稻盾墙）、 /απζαίι^ Dallas(大馬利筋長蝽）、Mr/aiws Reuter(棉跳盲蝽）。本發明化合物可控制之其他昆蟲包括纓 翅目（Thysanoptera)(例如：Frankliniella occidentalis Pergande(苜蓿薊馬）、/SWri/zc^/zrz·/^ c/irz· Moulton(橘實薊 馬、、Sericothrips Beach(大豆莉馬）與
Lindeman(洋蔥薊馬）；與勒翅目（Coleoptera)昆蟲（例 如·· Leptinotarsa decemlineata S3ry(馬龄集 ψ 备）、Epilachna Mulsant(墨西哥豆甲蟲）與地老虎屬（Agriotes)、叩 曱屬（Athous)或金針蟲屬（Limonius)之叩甲）。 應注意，有些現代分類系統將同翅目（Homoptera)視為半 翅目（Hemiptera)之亞目。 本發明化合物可用於控制白楊樹粉風 argeWz:/b"zV)。應注意，本發明化合物可用於控制苜蓿薊馬 。應注意，本發明化合物可用 116702.doc -122- 200803740 於控制馬鈴薯葉蟬（五。應注意，本發明化 合物了用於控制玉米壤蟬•山·^)。應注意， 本务月化合物可用於控制棉虫牙、瓜辑（办^、⑼以外"）。應 注意，本發明化合物可用於控制桃赤蚜。 應注意，本發明化合物可用於控制小菜蛾（户 xy/oWe/Za)。應注意，本發明化合物可用於控制草地黏蟲 {Spodoptera frugiperda、。 本發明化合物亦可與一種或多種其他生物活性化合物或 製劑混合，包括殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺細菌 劑、殺蜱·蜗劑、除草劑、生長調節劑如：根刺激劑、化學 不孕劑、化學信息物質、驅蟲劑、誘蟲劑、費洛蒙、攝食 刺激劑、其他生物活性化合物或昆蟲致病性細菌、病毒或 真菌，以形成農藝與非農藝用途更廣之多重成分農藥。因 此本發明亦有關包含生物有效量式i化合物、其沁氧化物或 鹽與有效量之至少另一種生物活性化合物或藥劑之組合 物，其可另包含至少一種界面活性劑、固態稀釋劑或液態 稀釋劑。其他生物活性化合物或藥劑可調配成包含至少一 種界面活性劑、固態或液態稀釋劑之組合物。本發明之混 合物可使用其他生物活性化合物或藥劑與本化合物（包括 式1化合物）共同調配，以形成預混合物，或其他生物活性 化合物或藥劑可與本化合物（包括式1化合物）分開調配，再 組合兩種調配物後才施用（例如：於喷灑槽中）或可依序施 用。 適用於本發明組合物之其他生物活性化合物或藥劑可選 116702.doc -123 - 200803740 自具有不同作用模式或不同化學類型之無脊 劑，包括大環内㈣、類新於驗、章魚胺受體配位體、j 定（ry_dine)受體配位體、脫皮激純效劑、鈉通道調控 劑、幾丁質合成抑制劑、沙蚤毒素類似物、粒線體電子傳 遞抑制劑、膽鹼醋酶抑制劑、環二烯殺昆蟲劑、蛻皮抑制 劑、GABA(Y_胺基丁酸）_調節之氯離子通道阻斷劑、保幼激 素擬似物、脂質生合成抑制劑與生物製劑，包括核多角體 病，、蘇雲金芽孢桿菌（BaeiUus thuHngiensis)成員、蘇^ 金芽孢桿菌之包埋δ-内毒素；與天然或基因改造之病毒性 殺昆蟲劑。應注意另—種生物活性化合物或藥劑係選自下 列各物所組成群中：擬除蟲菊醋、胺甲酸酿、類新获驗、 神經元鈉通道阻斷劑、殺昆蟲性大環内S旨、γ.胺基丁酸彌 抗劑、殺昆蟲性尿素與保幼激素擬似物、蘇雲金芽抱桿菌 成員、蘇雲金芽孢桿菌δ_内毒素，與天然或基因改造之病 毒性殺昆蟲劑。 應注意本發明組合物中至少另一種生物活性化合物或藥 =係選自下列各物所組成群中：大環㈣類、類新於驗:、 早魚胺爻體配位體、利定（ryan〇dine)受體配位體、脫皮激 素促效劑、鈉通道調控劑、幾丁質合成抑制劑、沙蚤毒素 類A物粒線體電子傳遞抑制劑、膽驗g旨酶抑制劑、環二 烯殺昆蟲劑、蛻皮抑制劑、gaba-調節之氯離子通道阻斷 劑、保幼激素擬似物、脂質生合成抑制劑。 可與本發明化合物共同調配之此等生物活性化合物或製 Μ實例為· #又把蟲劑如：艾滅定（abamectin)、歐殺松 116702.doc -124- 200803740 (acephate)、歐殺普（acetamiprid)、歐賽普（acetoprole)、艾 得伏（amidoflumet) (S-1955)、艾伏定（avermectin)、艾殺定 (azadirachtin)、谷速松（azinphos-methyl)、必芬靈 (bifenthrin)、必芬賽（bifenazate)、必速隆（bistrifluron)、布 芬淨（buprofezin)、加保扶（carbofuran)、蓋普丹（cartap)、克 芬比（chlorfenapyr)、克福隆（chlorfluazuron)、克安靈 (chlorantraniliprole) (DPX-E2Y45)、陶斯松（chlorpyrifos)、 陶斯松曱醋、克芬賽（chromafenozide)、克賽定（clothianidin)、 賽伏芬（cyflumetofen)、賽伏靈（cyf!uthrin)、β-赛伏靈、賽 洛寧（cyhalothrin)、γ-賽洛寧、λ-賽洛寧、賽滅寧（cypermethrin)、 赛洛辛（cyromazine)、第滅寧（deltamethrin)、大伏隆 (diafenthiuron)、大利松（diazinon)、第得靈（dieldrin)、二福 隆（diflubenzuron)、得滅靈（dimefluthrin)、大滅松 (dimethoate)、地伏爛（dinotefuran)、地芬爛（diofenolan)、 伊滅定（emamectin)、安殺番（endosulfan)、伊發烈 (esfenvalerate)、伊力普（ethiprole)、芬地卡（fenothiocarb)、 芬歐卡（fenoxycarb)、芬普靈（fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、芬普尼（fipronil)、伏蓋滅（flonicamid)、伏苯 希（flubendiamide)、護賽寧（flucythrinate)、福化利 (tau-fluvalinate)、福特靈（flufenerim)(UR_50701)、伏速能 (flufenoxuron)、大福松（fonophos)、海芬賽（halofenozide)、 赫伏能（hexaflumuron)、赫奇能（hydramethylnon)、伊滅克 (imidacloprid)、伊得卡（indoxacarb)、艾芬伏斯（isofenphos)、 路芬隆（lufenuron)、 馬拉松（malathion)、馬伏松 116702.doc -125- 200803740 (metaflumizone)、聚乙酸（metaldehyde)、達馬松 (methamidophos)、滅大松（methidathion)、鈉乃得 (methomyl)、滅普靈（methoprene)、滅克（methoxychlor)、滅 伏寧（metofluthrin)、滅克普（monocrotophos)、滅芬赛 (methoxyfenozide)、滅克伏（monocrotophos)、納得能 (nitenpyram)、納賽淨（nithiazine)、諾化隆（novaluron)、諾 福隆（noviflumuron)(XDE-007)、歐殺滅（oxamyl)、巴拉松 (parathion)、曱基巴拉松、百滅靈（permethrin)、福瑞松 (phorate)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet)、福賜米 松（phosphamidon)、比加普（pirimicarb)、佈飛松 (profenofos)、佈飛靈（profluthrin)、佈飛特（protrifenbute)、 必特淨（pymetrozine)、必滅淨（pyrafluprole)、除蟲菊精 (pyrethrin)、必達烈（pyridalyl)、必伏克松（pyrifluquinazon)、 必利普（pyriprole)、必佈芬（pyriproxyfen)、魚藤精 (rotenone)、利定（ryanodine)、速特爛（spinetoram)、斯諾賽 (spinosad)、斯克芬（spirodiclofen)、斯莫芬（spiromesifen) (BSN2060)、斯特滅（spirotetramat)、速佈伏（sulprofos)、特 佈賽（tebufenozide)、特本隆（teflubenzuron)、特伏靈 (tefluthrin)、 托福松（terbufos)、 四氣芬伏斯 (tetrachlorvinphos)、赛克滅（thiacloprid)、地滅散 (thiamethoxam)、地卡（thiodicarb)、地速打納鹽（thiosultap-sodium)、特吩普（tolfenpyrad)、特滅靈（tralomethrin)、特賽 滅（triazamate)、三氣松（trichlorfon)與三福隆 (triflumuron);殺真菌劑如：艾本索（acibenzolar)、艾地莫 116702.doc -126- 200803740 (aldimorph)、安速本（amisulbrom)、抑康嗤（azaconazole)、 抑辛本（azoxystrobin)、本達樂（benalaxyl)、免賴得 (benomyl)、本地卡（benthiavalicarb)、異丙基本地卡、必諾 1美（binomial)、聯苯、必達諾（bitertanol)、保米黴素 (blasticidin_S)、波爾多（Bordeaux)混合物（三驗價硫酸銅）、 保卡利（boscalid)/尼克芬（nicobifen)、 溴康嗤 (bromuconazole)、布皮滅（bupirimate)、得滅多（buthiobate)、 卡布辛（carboxin)、卡普滅（carpropamid)、四氯丹 (captafol)、蓋普丹（captan)、貝芬替（carbendazirn)、氣尼 (chloroneb)、氯坦尼（chlorothalonil)、氯索（chlozolinate)、 克麻也（clotrimazole)、驗性氣氧化銅（copper oxychloride)、 銅鹽類如：硫酸銅與氫氧化銅、賽法美（cyazofamid)、赛伏 滅（cyflufenamid)、賽莫尼（cymoxanil)、賽康口坐 (cyproconazole)、賽地尼（cyprodinil)、益發靈（dichlofluanid)、 大克滅（diclocymet)、大克淨（diclomezine)、大克爛（dicloran)、 大益吩（diethofencarb)、大芬康 11 坐（difenoconazole)、達滅伏 (dimethomorph)、達絲本（dimoxystrobin)、達康 °坐 (diniconazole)、達康嗤-M、白粉克（dinocap)、第克本 (discostrobin)、腈硫酉昆（dithianon)、嗎菌靈（dodemorph)、 多寧（dodine)、抑康唾（econazole)、抑特唆（etaconazole)、 愛地芬（edifenphos)、艾普康唾（epoxiconazole)、抑殺散 (ethaboxam)、抑利莫（ethirimol)、依得利（ethridiazole)、發 賽松（famoxadone)、芬滅松（fenamidone)、芬瑞莫 (fenarimol)、芬布康吐（fenbuconazole)、芬卡滅 116702.doc -127- 200803740 (fencaramid)、吩伏爛（fenfuram)、吩賽醯胺（fenhexamide)、 吩語尼（fenoxanil)、芬克尼（fenpiclonil)、芬普定 (fenpropidin)、芬普莫（fenpropimorph)、三苯醋錫（fentin acetate)、三苯經錫（fentin hydroxide)、富爾邦（ferbam)、富 法松（ferfurazoate)、富利松（ferimzone)、伏淨（fluazinam)、 伏索尼（fludioxonil)、伏滅特（flumetover)、伏克利 (fluopicolide)、伏赛本（fluoxastrobin)、伏克康口坐 (fluquinconazole)、伏拉嗅(flusilazole)、伏速滅 (Husulfamide)、伏特尼（flutolanil)、伏賽佛（flutriafol)、福 爾培（folpet)、福賽铭（fosetyl-aluminum)、伏達嗤 (fuberidazole)、福拉辛（furalaxyl)、伏滅達（furametapyr)、 赫康嗤（hexaconazole)、殺紋寧（hymexazole)、免熱淨 (guazatine)、依滅利（imazalil)、依本 口坐（imibenconazole)、 依莫定（iminoctadine)、艾迪卡（iodicarb)、依康口坐 (ipconazole)、依佈佛斯（iprobenfos)、依普同（iprodione)、 抑普瓦利（iprovalicarb)、抑康口坐（isoconazole)、亞賜圃 (isoprothiolane)、賜黴素（kasugamycin)、克辛甲酉旨 (kresoxim-methyl)、鋅錘乃蒲（mancozeb)、锰達滅 (mandipropamid)、鋅乃蒲（maneb)、麻普靈（mapanipyrin)、 滅芬散（mefenoxam)、滅普寧（mepronil)、滅達樂（metalaxyl)、 滅康 ϋ坐（metconazole)、滅特速（methasulfocarb)、免得爛 (metiram)、滅絲本（metominostrobin/fenominostrobin)、美 本寧（mepanipyrim)、美色吩（metrafenone)、滅康口坐 (miconazole)、麥坦尼（myclobutanil)、鐵甲石申酸銨 116702.doc -128- 200803740 (neo-asozin(ferric methanearsonate))、納利莫（nuarimol)、 歐辛能（octhilinone)、歐菲絲（ofurace)、歐絲本 (orysastrobin)、歐殺（oxadixyl)、歐寧酸（oxolinicacid)、歐 康吐（oxpoconazole)、嘉得信（oxycarboxin)、巴克素 (paclobutrazol)、本康口坐（penconazole)、賓克隆（pencycuron)、 本賽普（penthiopyrad)、本伏索（perfurazoate)、膦酸、酜酸 酯（phthalide)、比克滅（picobenzamid)、比克辛（picoxystrobin)、 保粒黴素（polyoxin)、撲殺熱（probenazole)、撲克拉 (prochloraz)、撲滅寧（procymidone)、普拔克（propamocarb)、 普拔克鹽酸鹽、普克利（propiconazole)、曱基辞乃浦 (propineb)、普克納（proquinazid)、普硫克利 (prothioconazole)、必斯本(pyraclostrobin)、白粉松 (pryazophos)、必芬斯（pyrifenox)、必達寧（pyrimethanil)、 必芬斯（pyrifenox)、必利靈（pyrolnitrine)、百快隆 (pyroquilon)、快康0坐（quinconazole)、快速芬（quinoxyfen)、 奎脫辛（quintozene)、石夕硫吩（silthiofam)、辛康口坐 (simeconazole)、速必安（spiroxamine)、鍵黴素（streptomycin)、 硫、地康嗤（tebuconazole)、特查辛（techrazene)、特克伏爛 (tecloftalam)、特康辛（tecnazene)、特康口坐（tetraconazole)、 腐絕（thiabendazole)、地滅安（thifluzamide)、多保淨 (thiophanate)、曱基多保淨、得恩地（thiram)、地達尼（tiadinil)、 甲基脫克松（tolclofos-methyl)、脫伏利（tolyfluanid)、三泰 芬（triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、三利莫（triarimol)、 三ϋ坐達（triazoxide)、三得芬（tridemorph)、三莫醢胺 116702.doc -129- 200803740 (trimoprhamide)、三賽唾（tri eye 1 azole)、三伏本 (trifloxystrobin)、赛福寧（triforine)、三狄康口坐 (triticonazole)、優康嗤（uniconazole)、維利黴素 (validamycin)、溫克辛（vinclozolin)、鋅乃浦（zineb)、益穗 (ziram)與益索醯胺（zoxamide);殺線蟲劑如：艾地卡 (aldicarb)、抑赛福（imicyafos)、歐殺滅（oxamyl)與分滅松 (fenamiphos);殺細菌劑如：鏈黴素；殺蜱蜗劑如：三亞蜗 (amitraz)、蜗離丹（chinomethionat)、克本烈（chlorobenzilate)、 錫瞒丹（cyhexatin)、大克蜗（dicofol)、地克蜗（dienochlor)、 抑特峻（etoxazole)、芬賽克（fenazaquin)、芬佈賜（fenbutatin)， 氧化物、芬普寧（fenpropathrin)、芬賜滅（fenpyroximate)、 海斯松（hexythiazox)、歐瞒多（propargite)、必達本 (pyridaben)與地芬烈（tebufenpyrad);及生物製劑，包括昆 蟲致病性細菌，如：蘇雲金芽胞桿菌（eaczV/ws 亞種與亞種、及包埋之蘇雲金芽胞桿菌δ-内 毒素（例如：Cellcap、MPV、MPVII);昆蟲致病性真菌，如： 綠色簟真菌（green muscardine fungus);與昆蟲致病性病 毒，包括桿狀病毒、核角病毒（NPV)如：HzNPV、AfNPV ; 與顆粒體病毒（GV)如：CpGV。 本發明化合物與組合物可用於經基因改造而表現對無脊 椎害蟲有毒之蛋白質（如：蘇雲金芽胞桿菌δ-内毒素）之植 物。其所表現毒素蛋白質可加強自外部施用之本發明化合 物之控制無脊椎害蟲效力。 有關此等農業保護劑（亦即殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲 116702.doc -130- 200803740 劑/殺蜱蟎劑、除草劑與生物製劑）之參考文獻包括"農藥 手冊（77ze Μ⑽ wa/)，第 13 版，C.D.S. Tomlin編輯， 英國作物保護評議會（British Crop Protection Council, Farnham，Surrey，U.K.)，2003 與 n 生物農藥手冊（77ze ，第 2版，L.G.Copping編輯，英國作 物保護評議會（British Crop Protection Council，Farnham， Surrey，U.K·)，2001 o 應注意本發明組合物中至少另一種生物活性化合物或藥 劑係選自下列各物所組成群中：艾滅定（abamectin)、歐殺 松（acephate)、歐殺普（acetamiprid)、歐賽普（acetoprole)、 艾地卡（aldicarb)、艾得伏（amidoflumet)、三亞滿 (amitraz)、艾伏定（avermectin)、艾殺定（azadirachtin)、谷 速松（azinphos-methyl)、必芬靈（bifenthrin)、必芬赛 (binfenazate)、必速隆（bistrifluron)、布芬淨（buprofezin)、 加保扶（carbofuran)、 蓋普丹（cartap)、瞒離丹 (chinomethionat)、克芬比（chlorfenapyr)、克福隆 (chlorfluazuron)、克安靈（chlorantraniliprole)、陶斯松 (chlorpyrifos)、陶斯松曱 S旨、克本烈（chlorobenzilate)、克 芬賽（chromafenozide)、克赛定（clothianidin)、赛伏芬 (cyflumetofen)、賽伏靈（cyfluthrin)、β-赛伏靈、賽洛寧 (cyhalothrin)、γ-賽洛寧、λ-賽洛寧、錫蜗丹（cyhexatin)、 賽滅寧（cypermethrin)、賽洛辛（cyromazine)、第滅寧 (deltamethrin)、大伏隆（diafenthiuron)、大利松 (diazinon)、大克蜗（dicofol)、第得靈（dieldrin)、地克蜗 116702.doc -131 - 200803740 (dienochlor)、二福隆（diflubenzuron)、得滅靈（dimefluthrin)、 大滅松（dimethoate)、地伏爛（dinotefuran)、地芬爛 (diofenolan)、伊滅定（emamectin)、安殺番（endosulfan)、 伊發烈（esfenvalerate)、伊力普（ethiprole)、抑特 °坐 (etoxazole)、分滅松（fenamiphos)、芬賽克（fenazaquin)、 芬佈賜（fenbutatin)-氧化物、芬地卡（fenothiocarb)、芬歐卡 (fenoxycarb)、芬普靈（fenpropathrin)、芬賜滅 (fenpyroximate)、芬化利（fenvalerate)、芬普尼（fipronil)、 伏蓋滅（flonicamid)、伏苯希（flubendiamide)、護賽寧 (flucythrinate)、福化利(tau-fluvalinate)、福特靈 (flufenerim)、伏速能（flufenoxuron)、大福松（fonophos)、海 芬賽（halofenozide)、赫伏能（hexaflumuron)、海斯松 (hexythiazox)、赫奇能（hydramethylnon)、抑賽福 (imicyafos)、伊滅克（imidacloprid)、伊得卡（indoxacarb)、 艾芬伏斯（isofenphos)、路芬隆（lufenuron)、馬拉松 (malathion)、馬伏松（metaflumizone)、聚乙酸（metaldehyde)、 達馬松（methamidophos)、滅大松（methidathion)、納乃得 (methomyl)、滅普靈（methoprene)、滅克（methoxychlor)、 滅茶賽（methoxyfenozide)、滅伏寧（metofluthrin)、滅克普 (monocrotophos)、納得能（nitenpyram)、納賽淨（nithiazine)、 諾化隆（novaluron)、諾福隆（noviflumuron)、歐殺滅 (oxamyl)、巴拉松（parathion)、巴拉松（parathion)-曱基、 百滅靈（permethrin)、福瑞松（phorate)、裕必松（phosalone)、 益滅松（phosmet)、福賜米松（phosphamidon)、比加普 116702.doc -132- 200803740 (pirimicarb)、佈飛松（profenofos)、佈飛靈（profluthrin)、 歐蜗多（propargite)、佈飛特（protrifenbute)、必特淨 (pymetrozine)、必滅淨（pyrafluprole)、除蟲菊精 (pyrethrin)、必達本（pyridaben)、必達烈（pyridalyl)、必伏 松（pyrifluquinazone)、必利普（pyriprole)、必佈芬 (pyriproxyfen)、魚藤精（rotenone)、利定（ryanodine)、速 特爛（spinetoram)、斯諾賽（spinosad)、 斯克芬 (spirodiclofen)、斯莫芬（spiromesifen)(BSN 2060)、斯特滅 (spirotetramat)、速佈伏（sulprofos)、特佈賽（tebufenozide)、 地芬烈（tebufenpyrad)、特本隆（teflubenzuron)、特伏靈 (tefluthrin)、 托福松（terbufos)、 四氯芬伏斯 (tetrachlorvinphos)、賽克滅（thiacloprid)、地滅散 (thiamethoxam)、地卡（thiodicarb)、地速打鈉鹽 (thiosultap-sodium)、特吩普（tolfenpyrad)、特滅靈 (tralomethrin)、特賽滅（triazamate)、三氯松（trichlorfon)、 三福隆（triflumuron)、蘇雲金芽孢桿菌（Bacillus thuringiensis)亞種a/zawaz·、蘇雲金芽孢桿菌亞種、 核多角體病毒、蘇雲金芽孢桿菌之包埋δ-内毒素、桿狀病 毒、昆蟲致病性細菌、昆蟲致病性病毒與昆蟲致病性真菌。 應特別注意本發明組合物中至少另一種生物活性化合物 或藥劑係選自下列各物所組成群中：艾滅定（abamectin)、 歐殺松（acephate)、歐殺普（acetamiprid)、歐賽普 (acetoprole)、艾得伏（amidoflumet)、艾伏定（avermectin)、 艾殺定（azadiraehtin)、谷速松（azinphos-methyl)、必芬靈 116702.doc -133- 200803740 (bifenthrin)、必芬赛（binfenazate)、必速隆（bistrifluron)、 布芬淨（buprofezin)、加保扶（carbofuran)、蓋普丹（cartap)、 克芬比（chlorfenapyr)、克福隆（chlorfluazuron)、陶斯松 (chlorpyrifos)、陶斯松甲醋、克芬賽（chromafenozide)、克 賽定（clothianidin)、赛伏芬（cyflumetofen)、賽伏靈 (cyfluthrin)、β-賽伏靈、賽洛寧（cyhalothrin)、λ-賽洛寧、 赛滅寧（cypermethrin)、賽洛辛（cyromazine)、第滅寧 (deltamethrin)、大伏隆（diafenthiuron)、大利松（diazinon)、 第得靈（dieldrin)、二福隆（diflubenzuron)、得滅靈 (dimefluthrin)、大滅松（dimethoate)、地伏爛（dinotefuran)、 地芬爛（diofenolan)、伊滅定（emamectin)、安殺番 (endosulfan)、伊發烈（esfenvalerate)、伊力普（ethiprole)、 芬地卡（fenothiocarb)、芬歐卡（fenoxycarb)、芬普靈 (fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、芬普尼（fipronil)、伏 蓋滅（flonicamid)、伏苯希（Hubendiamide)、護賽寧 (flucythrinate)、福化利(tau-fluvalinate)、福特靈 (flufenerim)、伏速能（flufenoxuron)、大福松（fonophos)、γ-赛洛寧、海芬賽（halofenozide)、赫伏能（hexaflumuron)、赫 奇能（hydramethylnon)、伊滅克（imidacloprid)、伊得卡 (indoxacarb)、艾芬伏斯（isofenphos)、路芬隆（lufenuron)、 馬拉松（malathion)、馬伏松（metaflumizone)、聚乙· (metaldehyde)、達馬松（methamidophos)、滅大松 (methidathion)、納乃得（methomyl)、滅普靈（methoprene)、 滅克（methoxychlor)、滅芬赛（methoxyfenozide)、滅伏寧 116702.doc -134- 200803740 (metofluthrin)、滅克普（monocrotophos)、納得能 (nitenpyram)、納赛淨（nithiazine)、諾化隆（novaluron)、諸 福隆（noviflumuron)、歐殺滅（oxamyl)、巴拉松（parathion)、 巴拉松（parathion)-曱基、百滅靈（permethrin)、福瑞松 (phorate)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet)、福賜米 松（phosphamidon)、比加普（pirimicarb)、佈飛松 (profenofos)、佈飛靈（profluthrin)、佈飛特（protrifenbute)、 必特淨（pynietrozine)、必滅淨（pyrafluprole)、除蟲菊精 (pyrethrin)、必達烈（pyridalyl)、必伏松（pyrifluquinazone)、 必利普（pyriprole)、必佈芬（pyriproxyfen)、魚藤精 (rotenone)、利定（ryanodine)、S1812(Valent)、斯諾賽 (spinosad)、斯克芬（spirodiclofen)、斯莫芬（spiromesifen)、 斯特滅（spirotetramat)、速佈伏（sulprofos)、特佈賽 (tebufenozide)、特本隆（teflubenzuron)、特伏靈（tefluthrin)、 托福松（terbufos)、四氣芬伏斯（tetrachlorvinphos)、賽克滅 (thiacloprid)、地滅散（thiamethoxam)、地卡（thiodicarb)、 地速打納鹽（thiosultap-sodium)、特吩普（tolfenpyrad)、特滅 靈（tralomethrin)、特賽滅（triazamate)、三氯松（trichlorfon)、 三福隆（triflumuron)、艾地卡（aldicarb)、艾地卡（aldicarb)、 抑賽福（imicyafos)、分滅松（fenamiphos)、三亞蜗（amitraz)、 蜗離丹（chinomethionat)、克本烈（chlorobenzilate)、錫瞒丹 (cyhexatin)、大克蜗（dicofol)、地克蜗（dienochlor)、抑特唾 (etoxazole)、芬賽克（fenazaquin)、芬佈賜（fenbutatin)·氧化 物、芬普寧（fenpropathrin)、芬賜滅（fenpyroximate)、海斯 116702.doc -135- 200803740 松（hexythiazox)、歐蜗多（propargite)、必達本（pyridaben)、 地芬烈（tebufenpyrad)、蘇雲金芽胞桿菌（5(2以7/似 α/zawaz·亞種、蘇雲金芽胞桿菌亞種、 蘇雲金芽胞桿菌δ-内毒素、桿狀病毒、昆蟲致病性細菌、 昆蟲致病性病毒與見蟲致病性真_。 亦應注意本發明組合物中至少另一種生物活性化合物或 藥劑係選自下列各物所組成群中：艾滅定（abamectin)、歐 殺普（acetamiprid)、三亞滿（amitraz)、艾伏定（avermectin)、 艾殺定（azadirachtin)、必芬靈（bifenthrin)、布芬淨 (buprofezin)、蓋普丹（cartap)、克安靈（chlorantraniliprole)、 克芬比（chlorfenapyr)、陶斯松（chlorpyrifos)、克赛定 (clothianidin)、賽伏靈（cyfluthrin)、β-赛伏靈、賽洛寧 (cyhalothrin)、λ-賽洛寧、赛滅寧（cypermethrin)、賽洛辛 (cyromazine)、第滅寧（deltamethrin)、第得靈（dieldrin)、地 伏爛（dinotefuran)、地芬爛（diofenolan)、伊滅定 (emamectin)、安殺番（endosulfan)、伊發烈（esfenvalerate)、 伊力普（ethiprole)、芬地卡（fenothiocarb)、芬歐卡 (fenoxycarb)、芬化利（fenvalerate)、芬普尼（fipronil)、伏 蓋滅（flonicamid)、伏苯希（flubendiamide)、伏速能 (flufenoxuron)、赫伏能（hexaflumuron)、赫奇能 (hydramethylnon)、伊滅克（imidacloprid)、伊得卡 (indoxacarb)、路芬隆（lufenuron)、馬伏松（metaflumizone)、 鈉乃得（methomyl)、滅普靈（methoprene)、滅芬赛 (methoxyfenozide)、納得能（nitenpyram)、納賽淨 116702.doc -136- 200803740 (nithiazine)、諾化隆（novaluron)、歐殺滅（oxamyl)、必特 淨（pymetrozine)、除蟲菊精（pyrethrin)、必達本 (pyridaben)、必達烈（pyridalyl)、必佈芬（pyriproxyfen)、 利定（ryanodine)、速特爛（spinetoram)、斯諾赛（spinosad)、 斯克芬（spirodiclofen)、斯莫芬（spiromesifen)、特佈賽 (tebufenozide)、赛克滅(thiacloprid)、地滅散(thiamethoxam)、 地卡（thiodicarb)、地速打納鹽（thiosultap-sodium)、特滅靈 (tralomethrin)、特賽滅（triazamate)、三福隆（triflumuron)、 蘇雲金芽孢桿菌（Bacillus thuringiensis)亞種 、蘇雲 金芽孢桿菌亞種、核多角體病毒與蘇雲金芽孢桿菌 之包埋δ-内毒素。 亦應注意本發明組合物中至少另一種生物活性化合物或 藥劑係選自下列各物所組成群中：艾滅定（abamectin)、歐 殺普（acetamiprid)、三亞滿（amitraz)、胺茴酸二醯胺、艾伏 定（avermectin)、艾殺定（azadirachtin)、β-賽伏靈 (cyfluthrin)、必芬靈（bifenthrin)、布芬淨（buprofezin)、蓋 普丹（cartap)、克芬比（chlorfenapyr)、陶斯松（chlorpyrifos)、 克賽定（clothianidin)、赛伏靈（cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、賽滅寧（cypermethrin)、賽洛辛（cyromazine)、 第滅寧（deltamethrin)、第得靈（dieldrin)、地伏爛（dinotefuran)、 地芬爛（diofenolan)、伊滅定（emamectin)、伊滅定苯甲酸 酉旨、安殺番（endosulfan)、伊發烈（esfenvalerate)、伊力普 (ethiprole)、芬地卡（fenothiocarb)、芬歐卡（fenoxycarb)、芬 化利（fenvalerate)、芬普尼（fipronil)、伏蓋滅（flonicamid)、 116702.doc -137- 200803740 伏速能（flufenoxuron)、赫伏能（hexaflumuron)、赫奇能 (hydramethylnon)、伊滅克（imidacloprid)、伊得卡 (indoxacarb)、λ-賽洛寧、路芬隆（lufenuron)、馬伏松 (metaflumizone)、鈉乃得（methomyl)、滅普靈（methoprene)、 滅芬賽（methoxyfenozide)、納得能（nitenpyram)、納賽淨 (nithiazine)、諾化隆（novaluron)、NPR、歐殺滅（oxamyl)、 必特淨（pymetrozine)、除蟲菊精（prrethrin)、必達本 (pyridaben)、必達烈（pyridalyl)、必佈芬（pyriproxyfen)、利 定（ryanodine)、斯諾賽（spinosal)、斯克芬（spirodiclofen)、 斯莫芬（spiromesifen)、特佈賽（tebufenozide)、賽克滅 (thiacloprid)、地滅散（thiamethoxam)、地卡（thiodicarb)、特 滅靈（tralomethrin)、特賽滅（triazamate)、三福隆 (triflumuron)、蘇雲金芽胞桿菌、蘇雲金芽胞桿菌δ-内毒 素、與球孢僵菌（Beauvaria bassiana) 〇 使用其中一種或多種不同混合對象之具體實施例中，此 等混合對象（總量）對式1化合物之重量比典型為約1:3000至 約3000:1之間。應注意重量比為約1:3〇〇至約300:1之間（例 如：重量比約1:30至約30:1)。習此相關技藝之人士很容易 經由簡單試驗來決定生物活性所需範圍必要之生物有效 量。包括此等其他活性成份時，顯然可擴大無脊椎害蟲之 控制範圍，超過單獨使用式I化合物時之活性範圍。 某些情況下，本發明化合物與其他生物活性（特定言之控 制無脊椎害蟲）化合物或藥劑（亦即活性成份）之組合可造成 高於加成性（亦即增效性）效果。總是需要在可確保有效控制 116702.doc -138- 200803740 害蟲下’降低釋人環境中之化學藥劑用量。當發現無脊椎 害蟲控制劑之施用率在達到農藝上令人滿意之控制害蟲程 度下具有增效作㈣’此等組合有利於降低作物生產成本 與降低環境負擔。 應注意式1化合物與至少—種其他控制無脊椎害蟲之活 /·生成伤之組σ。特別注意此等組合中其他作用位置不同於 式！化合物之控制無脊椎害蟲之活性成#。有時候，與至少 -種其他具有類似控制範圍，但作用位置不同之控制無脊 椎害蟲之活性成份組合時，對處理抗性問題特別有利。因 此本發明組合物可另包含生物有效量之至少另一種具有類 似控制範圍但作用位置不同之控制無脊椎害蟲之活性成 份。由經基因改造而表現對抗無脊椎害蟲化合物（例如：蛋 白質）之植物或該植物之所在地與生物有效量之本發明化 合物接觸時，亦可擴大植物保護範圍，並有利於處理抗性 問題。 表Α列出本發明混合物、組合物與方法所使用式1化合物 與其他無脊椎害蟲控制劑之明確組合。表A第一欄列出明確 之無脊椎害蟲控制劑（例如：第一行之"艾滅定 (abamectin)”）。表A第二攔列出（若已知）作用模式或無脊椎 害蟲控制劑之化學分類。表A第三攔列出無脊椎害蟲控制劑 相對於式1化合物、其氧化物或鹽之施用重量比例之具體 實施例（例如：艾滅定（abamectin)相對於式1化合物之重量 比為’’50:1至1:5〇”）。因此例如：表A第一行明確揭示式1化 合物與艾滅定（abamectin)之施用組合重量比可在5〇·· 1至 116702.doc -139- 200803740 1:50之間。同樣可解釋表八其餘行。進一步注意表A列出說 明本發明混合物、組合物與方法之式j化合物與其他無脊椎 害蟲控制劑之組合’且另包括施用率之重量比範圍之其他 具體實施例。 無脊椎害蟲控制劑 艾滅定(abamectin) 歐殺普(acetamiprid) 三亞蜗(amitraz) 艾伏定(avermectin) 艾杀曼定(azadirachtin) β-賽伏靈(cyfluthrin) 必芬靈(bifenthrin) 布芬淨(buprofezin) 蓋普丹(cartap) 克安靈(chlorantraniliprole) 克芬比(chlorfenapyr) 陶斯松(chlorpyrifos) 克賽定(clothianidin) 賽伏靈(cyfluthrin) 賽洛寧(cyhalothrin) 賽滅寧(cypermethrin) 賽洛辛(cyromazine) 第滅寧(deltamethrin) 1 得靈(dieldrin) 地伏爛(dinotefUran) 地芬爛(diofenolan) 伊滅定(emamectin) 安殺番(endosulfan) 伊發烈(esfenvalerate) 伊力普(ethiprole) 表A %模式Ϊ化學分ί 大環内酯類 類新菸鹼 章魚胺受體配位體 大環内酯類 脫皮激素促效劑 鈉通道調控劑 鈉通道調控劑 多丁質合成抑制劑 蛋毒素類似 il^^anodine)受體配位體 H氣體電子傳遞抑劑 月詹驗醋酶抑制劑 ~i員新菸鹼 納通道調控劑 i 通道調控齊 i 納通道調控劑 fl7質合成抑 納通道調控劑 環二烯殺昆蟲劑 ~1新菸鹼 蜆皮抑制劑 I環内 _環二烯殺昆蟲辱 納通道調控劑 gaba_調節之氯離^ 阻斷劑 典型重量比 50:1 至 1:50 150:1 至 1:200 200:1 至 1:1〇〇 50:1 至 1:50 1〇〇:1 至 1:120 150:1 至 1:200 1〇〇:1 至 1:10 500:1 至 1:50 100:1 至 1··200 100:1 至 1:120 300:1 至 1:200 500:1 至1:200 100:1 至 1:400 150:1 至 1:200 150:1 至 1:200 150:1 至 1:200 400:1 至 1:50 50:1 至 1:400 200:1 至 1:1〇〇 150:1 至 1:200 150:11.1:200 50:1 至 1:10 200:1 至 1:1〇〇 100:1 至 1:400 200:1 至 1:1〇〇 116702.doc -140- 200803740 _無脊椎害蟲控制劑 芬地卡(fenothiocarb) 芬區欠卡(fenoxy carb) 芬化利(fenvalerate) 芬普尼(fipronil) 伏蓋滅(flonicamid) 伏苯希(flubendiamide) 伏速能(flufenoxuron) 赫伏能(hexaflumuron) 奇能(hydramethylnon) 伊滅克(imidacloprid) 激素擬似物 通道調控劑_ 之氣離子 阻斷劑 jj^^anodine)受體配位體 質合成抑制劑 ΪΓΐ合成抑制& 典型重量比 150:1 至 1:200 500:1 至 1:100 150:1 至 1:200 150:1 至 1:1〇〇 200:1 至 1:100 100:1 至 1:120 200:1 至 1:100 300:1 至 1:50 尊電子傳遞抑制劑 150:1 至 1:250
歐殺滅(oxamyl) 膽驗酯酶抑制劑 200:1 至1:200 必特淨(pymetrozine) 200:1 至 1:100 除蟲菊精(pyrethrin) 必達本(pyridaben) 必達烈(pyridaly 1) 必佈芬(pyriproxyfen) 鈉通道調控劑 ι〇〇:ι 至 mo 粒線體電子傳遞抑制劑 200:1至1:1〇〇 保幼激素擬似物 200:1 至 1:1〇〇 500:1 至 1:1〇〇 (ryanodine)__(ryanodine)受體配位體 100:1 至 1:120 速特爛(spinetoram) 斯諾賽(spinosad) 斯克芬(spirodiclofen) 斯莫芬(spiromesifen) 特佈賽(tebufenozide) 116702.doc 大環内酯類 大環内酯類 脂質生合成抑制劑 脂質生合成抑制劑 脫皮激素促效劑 150:1 至 1:1〇〇 500:1 至 1:10 200:1 至 1:200 200:1^1:200 500:i£T：250 141 - 200803740 無脊椎害蟲控制劑 賽克滅(thiacloprid) 地滅散(thiamethoxam) 地卡(thiodicarb) 地速打納鹽 (thiosultap-sodium) 類 典型重量比 100:1 至 1:200 1250:1 至 1:1〇〇〇 500:1 至 1:400 150:1 至 1:1〇〇
特滅靈(tralomethrin) 特賽滅(triazamate) 三福隆(triflumuron) 蘇雲金芽孢桿菌 蘇雲金芽孢桿菌δ-内毒素 NPV({列如：Gemstar) 鈉通道調控劑 膽驗目旨酶抑制劑 丁貝合成抑 生物製劑 生物製劑 生物製劑 150:1 至 1:200 250:1 至 1:1〇〇 200:1 至 1:100 50:1 至 1:10 50:1 至 1:10 50:1 至 1:10 與本發明化合物混合之無脊椎害蟲控制劑（例如：殺昆 蟲劑與殺蜱蜗劑）之具體實施例包括納通道調控劑，如：必 芬靈（bifenthrin)、賽滅寧（cyperrnethrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、λ-賽洛寧（cyhalothrin)、賽伏靈（cyfluthrin)、 β·賽伏靈（cyfluthrin)、第滅寧（deltamethrin)、得滅靈 (dimefluthrin)、伊發烈（esfenvalerate)、芬化利（fenvalerate)、 伊得卡（indoxacarb)、滅伏寧（metofluthrin)、佈飛靈 (profluthrin)、除蟲菊精（pyrethrin)與特滅靈（tralomethrin); 膽鹼酯酶抑制劑，如：陶斯松（chlorpyrifos)、鈉乃得 (methomyl)、歐殺滅（oxamyl)、地卡（thiodicarb)與特赛滅 (triazamate);類新於鹼，如：歐殺普（acetamiprid)、克賽定 (clothianidin)、地伏爛（dinotefuran)、伊滅克（imidacloprid)、 納得能（nitenpyram)、納賽淨（nithiazine)、賽克滅 (thiacloprid)與地滅散（thiamethoxam)，殺昆蟲性大％内酉旨 類，如：速特爛（spinetoram)、斯諾賽（spinosad)、乂滅疋 116702.doc -142- 200803740 (abamectin)、艾伏定（avermectin)與伊滅定（emamectin); GABA(Y-胺基丁酸）-調節之氯離子通道阻斷劑，如：安殺番 (endosulfan)、伊力普（ethiprole)與芬普尼（fipronil);幾丁 質合成抑制劑，如：布芬淨（buprofezin)、賽洛辛 (cyromazine) 伏速能（flufenoxuron)、赫伏能 (hexaflumuron)、路芬隆（lufenuron)、諾化隆（novaluron)、 諾福隆（noviHumuron)與三福隆（triHumuron);保幼激素擬 似物，如：地芬姻（diofenolan)、芬歐卡（fenoxycarb)、滅普 靈（methoprene)與必佈芬（pyriproxyfen);章魚胺受體配位 體，如：三亞蟎（amitraz);脫皮激素促效劑如：艾殺定 (azadirachtin)、滅芬賽（methoxyfenozide)與特佈賽 (tebufenozide);利定（ryanodine)受體配位體，如：利定 (ryanodine); 胺茴酸二醯胺類，如：克安靈 (chlorantraniliprole)(參見美國專利案 6,747,047、PCT公告 案 WO 2003/015518 與 WO 2004/067528)與伏苯希 (flubendiamide)(參見美國專利案6,603,044);沙蚤毒素類 似物，如：蓋普丹（cartap);粒線體電子傳遞抑制劑，如： 克芬比（chlorfenapyr)、赫奇能（hydramethylnon)與必達本 (pyridaben);脂質生合成抑制劑，如：斯克芬 (spirodiclofen)與斯莫芬（spiromesifen);環二稀殺昆蟲 劑，如：第得靈（dieldrin);賽伏芬（cyflumetofen);芬地卡 (fenothiocarb);伏蓋滅（flonicamid)；馬伏松 (metaflumizone);必滅淨（pyrafluprole);必達烈（pyridalyl); 必利普（pyriprole);必特淨（pymetrozine);斯特滅 116702.doc -143 - 200803740 (spirotetramat);與地速打納鹽（thiosultap-sodium)。與本發 明化合物混合之生物製劑之一項具體實施例包括核多角體 病毒，如：HzNPV與AfNPV ;蘇雲金芽孢桿菌與包埋之蘇 雲金芽孢桿菌δ-内毒素，如：Cellcap、MPV與MPVII ;及 天然與基因改造之病毒性殺昆蟲劑，包括桿狀病毒科成員 及食蟲性真菌。應注意一種本發明組合物，其中至少另一 種生物活性化合物或藥劑係選自如上述表A所列之無脊椎 害蟲空間劑。亦應注意本發明組合物中，至少另一種生物 活性化合物或藥劑係選自：賽滅寧（cypermethrin)、赛洛寧 (cyhalothrin)、賽伏靈（cyfluthrin)、β·賽伏靈（cyfluthrin)、 伊發烈（esfenvalerate)、芬化利（fenvalerate)、特滅靈 (tralomethrin)、芬地卡（fenothiocarb)、納乃得（methomyl)、 歐殺滅（oxamyl)' 地卡（thiodicarb)、歐殺普（acetamiprid)、 克賽定（clothianidin)、伊滅克（imidacloprid)、地滅取 (thiamethoxam)、賽克滅（thiacloprid)、伊得卡（indoxacarb)、 斯諾赛（spinosad)、 艾滅定（abamectin)、 艾伏定 (avermectin)、伊滅定（emamectin)、安殺番（endosulfan)、伊 力普（ethiprole)、芬普尼（fipronil)、伏速能（flufenoxuron)、 三福隆（triflumuron)、地芬爛（diofenolan)、必佈芬 (pyriproxyfen)、必特淨（pymetrozine)、三亞蜗（amitraz)、 蘇雲金芽胞桿菌則以）a/zawaz·亞種、蘇雲 金芽胞桿菌ha亞種、蘇雲金芽胞桿菌δ-内毒素與食蟲 性真菌。 化合物（包括式1化合物、其Ν-氧化物或鹽）對其他無脊椎 116702.doc •144- 200803740 害蟲控制劑之重量比典型地在1000:1至1:1000之間，一項具 體實施例為500:1至1:500之間，另一項具體實施例為250:1 至1:200之間，另一項具體實施斜為100:1至1:50之間。 下表B出示包含式1化合物（化合物編號指索引表A-D中 化合物）與其他無脊椎害蟲控制劑之明確組合之具體實施 例0
表B 混合 物編 號 化合 物編 號 與 無脊椎害蟲控制劑 混合 物編 號 化合 物編 號 與 無脊椎害蟲控制劑. A-1 9 與 艾滅定(abamectin) B-1 42 與 艾滅定(abamectin) A-2 9 與 歐殺普(acetamiprid) B-2 42 與 歐殺普(acetamiprid) A-3 9 與 三亞蜗(amitraz) B-3 42 與 三亞蜗(amitraz) A-4 9 與 艾伏定(avermectin) B-4 42 與 艾伏定(avermectin) A-5 9 與 艾殺定(azadirachtin) B-5 42 與 艾殺定(azadirachtin) A-6 9 與 β-赛伏靈(cyfluthrin) B-6 42 與 β-赛伏靈(cyfluthrin) A-7 9 與 必芬靈(bifenthrin) B-7 42 與 必芬靈(bifenthrin) A-8 9 與 布芬淨(buprofezin) B-8 42 與 布芬淨(buprofezin) A-9 9 與 蓋普丹(cartap) B-9 42 與 蓋普丹(cartap) A-10 9 與 克安靈 (chlorantraniliprole) B-10 42 與 克安靈 (chlorantraniliprole) A-11 9 與 克芬 t匕(chlorfenapyr) B-11 42 與 克芬比(chlorfenapyr) A-12 9 與 陶斯松(chlorpyrifos) B-12 42 與 陶斯松(chlorpyrifos) A-13 9 與 克賽定(clothianidin) B-13 42 與 克賽定(clothianidin) A-14 9 與 赛伏靈(cyfluthrin) B-14 42 與 賽伏靈(cyfluthrin) A-15 9 與 赛洛寧(cyhalothrin) B-15 42 與 赛洛寧(cyhalothrin) A-16 9 與 賽滅寧(cypermethrin) B-16 42 與 賽滅寧(cypermethrin) A-17 9 與 赛洛辛(cyromazine) B-17 42 與 賽洛辛(cyromazine) A-18 9 與 第滅寧(deltamethrin) B-18 42 與 第滅寧(deltamethrin) A-19 9 與 第得靈(dieldrin) B-19 42 與 第得靈(dieldrin) A-20 9 與 地伏爛(dinotefUran) B-20 42 與 地伏爛(dinotefUran) A-21 9 與 地芬爛(diofenolan) B-21 42 與 地芬爛(diofenolan) A-22 9 與 伊滅定(emamectin) B-22 42 與 伊滅定(emamectin) 116702.doc -145- 200803740 混合 化合 與 無脊椎害蟲控制劑 混合 化合 與 無脊椎害蟲控制劑 物編 物編 物編 物編 號 號 號 號 A-23 9 與 安殺番(endosulfan) B-23 42 與 安殺番(endosulfan) A-24 9 與 伊發烈(esfenvalerate) B-24 42 與 伊發烈(esfenvalerate) A-25 9 與 伊力普(ethiprole) B-25 42 與 伊力普(ethiprole) A-26 9 與 芬地卡(fenothiocarb) B-26 42 與 芬地卡(fenothiocarb) A-27 9 與 芬歐卡(fenoxy carb) B-27 42 與 芬歐卡(fenoxycarb) A-28 9 與 芬化利(fenvalerate) B-28 42 與 芬化利(fenvalerate) A-29 9 與 芬普尼(fipronil) B-29 42 與 芬普尼(fipronil) A-30 9 與 伏蓋滅(flonicamid) B-30 42 與 伏蓋滅(flonicamid) A-31 9 與 伏苯希 B-31 42 與 伏苯希 (flubendiamide) (flubendiamide) A-32 9 與 伏速能(flufenoxuron) B-32 42 與 伏速能(flufenoxuron) A-33 9 與 赫伏能 B-33 42 與 赫伏能 (hexaflumuron) (hexaflumuron) A-34 9 與 赫奇能 B-34 42 與 赫奇能 (hydramethylnon) (hydramethylnon) A-35 9 與 伊滅克(imidacloprid) B-35 42 與 伊滅克(imidacloprid) A-36 9 與 伊得卡(indoxacarb) B-36 42 與 伊得卡(indoxacarb) A-37 9 與 λ-赛洛寧 B-37 42 與 λ-赛洛寧 (cyhalothrin) (cyhalothrin) A-38 9 與 路芬隆(lufenuron) B-38 42 與 路芬隆(lufenuron) A-39 9 與 馬伏松 B-39 42 與 馬伏松 (metaflumizone) (metaflumizone) A-40 9 與 鈉乃得(methomyl) B-40 42 與 鈉乃得(methomyl) A-41 9 與 滅普靈(methoprene) B-41 42 與 滅普靈(methoprene) A-42 9 與 滅芬賽 B-42 42 與 滅芬賽 (methoxyfenozide) (methoxyfenozide) A-43 9 與 納得能(nitenpyram) B-43 42 與 納得能(nitenpyram) A-44 9 與 納賽淨(nithiazine) B-44 42 與 納赛淨(nithiazine) A-45 9 與 諾化隆(novaluron) B-45 42 與 諾化隆(novaluron) A-46 9 與 歐殺滅(oxamyl) B-46 42 與 歐殺滅(oxamyl) A-47 9 與 必特淨(pymetrozine) B-47 42 與 必特淨(pymetrozine) A-48 9 與 除蟲菊精(pyrethrin) B-48 42 與 除蟲菊精(pyrethrin) A-49 9 與 必達本(pyridaben) B-49 42 與 必達本(pyridaben) A-50 9 與 必達烈(pyridalyl) B-50 42 與 必達烈(pyridalyl) -146- 116702.doc 200803740 混合 化合 與 無脊椎害蟲控制劑 混合 化合 與 無脊椎害蟲控制劑 物編 物編 物編 物編 號 號 號 號 A-51 9 與 必佈芬(pyriproxyfen) B-51 42 與 必佈芬(pyriproxyfen) A-52 9 與 利定(ryanodine) B-52 42 與 利定(ryanodine) A-53 9 與 速特爛(spinetoram) B-53 42 與 速特爛(spinetoram) A-54 9 與 斯諾賽(spinosad) B-54 42 與 斯諾賽(spinosad) A-55 9 與 斯克芬(spirodiclofen) B-55 42 與 斯克芬(spirodiclofen) A-56 9 與 斯莫芬(spiromesifen) B-56 42 與 斯莫芬(spiromesifen) A-57 9 與 特佈赛(tebufenozide) B-57 42 與 特佈赛(tebufenozide) A-58 9 與 賽克滅(thiacloprid) B-58 42 與 賽克滅(thiacloprid) A-59 9 與 地滅散 B-59 42 與 地滅散 (thiamethoxam) (thiamethoxam) A-60 9 與 地卡(thiodicarb) B-60 42 與 地卡(thiodicarb) A-61 9 與 地速打納鹽 B-61 42 與 地速打鈉鹽 (thiosultap-sodium) (thiosultap-sodium) A-62 9 與 特滅靈(tralomethrin) B-62 42 與 特滅靈(tralomethrin) A-63 9 與 特賽滅(triazamate) Β·63 42 與 特賽滅(triazamate) A-64 9 與 三福隆(triflumuron) Β-64 42 與 三福隆(triflumuron) A-65 9 與 蘇雲金芽孢桿菌 Β-65 42 與 蘇雲金芽孢桿菌 A-66 9 與 蘇雲金芽孢桿菌内 Β-66 42 與 蘇雲金芽孢桿菌δ-内 毒素 毒素 A-67 9 與 NPV(例如： Β-67 42 與 NPV(例如： Gemstar) Gemstar) C-1 107 與 艾滅定(abamectin) D-1 208 與 艾滅定(abamectin) 02 107 與 歐殺普(acetamiprid) D-2 208 與 歐殺普(acetamiprid) C-3 107 與 三亞蜗(amitraz) D-3 208 與 三亞虫茜(amitraz) 04 107 與 艾伏定(avermectin) D-4 208 與 艾伏定(avermectin) C-5 107 與 艾殺定(azadirachtin) D-5 208 與 艾殺定(azadirachtin) C-6 107 與 β-赛伏靈(cyfluthrin) D-6 208 與 β-赛伏靈(cyfluthrin) C-7 107 與 必芬靈(bifenthrin) D-7 208 與 必芬靈(bifenthrin) C-8 107 與 布芬淨(buprofezin) D-8 208 與 布芬淨(buprofezin) C-9 107 與 蓋普丹(cartap) D-9 208 與 蓋普丹(cartap) C-10 107 與 克安靈 D-10 208 與 克安靈 (chlorantraniliprole) (chlorantraniliprole) C-11 107 與 克芬比(chlorfenapyr) D-11 208 與 克芬比(chlorfenapyr) C-12 107 與 陶斯松(chlorpyrifos) D-12 208 與 陶斯松(chlorpyrifos) 116702.doc -147- 200803740 混合 物編 號 化合 物編 號 與 無脊椎害蟲控制劑 混合 物編 號 化合 物編 號 與 無脊椎害蟲控制劑 C-13 107 與 克赛定(clothianidin) D-13 208 與 克賽定(clothianidin) C-14 107 與 赛伏靈(cy fluthrin) D-14 208 與 賽伏靈(cyfluthrin) C-15 107 與 賽洛寧(cyhalothrin) D-15 208 與 賽洛寧(cyhalothrin) C-16 107 與 賽滅寧(cypermethrin) D-16 208 與 賽滅寧(cypermethrin) e-π 107 與 賽洛辛(cyromazine) D-17 208 與 賽洛辛(cyromazine) C-18 107 與 第滅寧(deltamethrin) D-18 208 與 第滅寧(deltamethrin) C-19 107 與 第得靈(dieldrin) D-19 208 與 第得靈(dieldrin) C-20 107 與 地伏爛(dinoteforan) D-20 208 與 地伏爛(dinotefUran) C-21 107 與 地芬爛(diofenolan) D-21 208 與 地芬爛(diofenolan) C-22 107 與 伊滅定(emamectin) D-22 208 與 伊滅定(emamectin) C-23 107 與 安殺番(endosulfan) D-23 208 與 安殺番(endosulfan) C-24 107 與 伊發烈(esfenvalerate) D-24 208 與 伊發烈(esfenvalerate) C-25 107 與 伊力普(ethiprole) D-25 208 與 伊力普(ethiprole) C-26 107 與 芬地卡(fenothiocarb) D-26 208 與 芬地卡(fenothiocarb) C-27 107 與 芬歐卡(fenoxycarb) D-27 208 與 芬歐卡(fenoxycarb) C-28 107 與 芬化利(fenvalerate) D-28 208 與 芬化利(fenvalerate) C-29 107 與 芬普尼(fipronil) D-29 208 與 芬普尼(fipronil) C-30 107 與 伏蓋滅(flonicamid) D-30 208 與 伏蓋滅(flonicamid) C-31 107 與 伏苯希 (flubendiamide) D-31 208 與 伏苯希 (flubendiamide) C-32 107 與 伏速能(flufenoxuron) D-32 208 與 伏速能(flufenoxuron) C-33 107 與 赫伏能 (hexaflumuron) D-33 208 與 赫伏能 (hexaflumuron) C-34 107 與 赫奇能 (hydramethylnon) D-34 208 與 赫奇月b (hydramethylnon) C-35 107 與 伊滅克(imidacloprid) D-35 208 與 伊滅克(imidacloprid) C-36 107 與 伊得卡(indoxacarb) D-36 208 與 伊得卡(indoxacarb) C-37 107 與 λ-赛洛寧 (cyhalothrin) D-37 208 與 λ-賽洛寧 (cyhalothrin) C-38 107 與 路芬隆(lufenuron) D-38 208 與 路芬隆(lufenuron) C-39 107 與 馬伏松 (metaflumizone) D-39 208 與 馬伏松 (metaflumizone) C-40 107 與 納乃得(methomyl) D-40 208 與 納乃得(methomyl) 041 107 與 滅普靈(methoprene) D-41 208 與 滅普靈(methoprene) 116702.doc -148- 200803740 混合 物編 號 化合 物編 號 與 無脊椎害蟲控制劑 混合 物編 號 化合 物編 號 與 無脊椎害蟲控制劑 C-42 107 與 滅芬賽 (methoxyfenozide) D-42 208 與 滅芬賽 (methoxyfenozide) C-43 107 與 納得能(nitenpyram) D-43 208 與 納得能(nitenpyram) C-44 107 與 納賽淨(nithiazine) D-44 208 與 納赛淨(nithiazine) C-45 107 與 諾化隆(novaluron) D-45 208 與 诺化隆(novaluron) C-46 107 與 歐殺滅(oxamyl) D-46 208 與 歐殺滅(oxamyl) C-47 107 與 必特淨(pymetrozine) D-47 208 與 必特淨(pymetrozine) C-48 107 與 除蟲菊精(pyrethrin) D-48 208 與 除蟲菊精(pyrethrin) C-49 107 與 必達本(pyridaben) D-49 208 與 必達本(pyridaben) C-50 107 與 必達烈(pyridalyl) D-50 208 與 必達烈(pyridalyl) C-51 107 與 必佈芬(pyriproxyfen) D-51 208 與 必佈芬(pyriproxyfen) C-52 107 與 利定(ryanodine) D-52 208 與 爭J 定(ryanodine) C-53 107 與 速特爛(spinetoram) D-53 208 與 速特爛(spinetoram) C-54 107 與 斯諾賽(spinosad) D-54 208 與 斯諾赛(spinosad) C-55 107 與 斯克芬(spirodiclofen) D-55 208 與 斯克芬(spirodiclofen) C-56 107 與 斯莫芬(spiromesifen) D-56 208 與 斯莫芬(spiromesifen) C-57 107 與 特佈赛(tebufenozide) D-57 208 與 特佈赛(tebufenozide) C-58 107 與 赛克滅(thiacloprid) D-58 208 與 赛克滅(thiacloprid) C-59 107 與 地滅散 (thiamethoxam) D-59 208 與 地滅散 (thiamethoxam) C-60 107 與 地卡(thiodicarb) D-60 208 與 地卡(thiodicarb) C-61 107 與 地速打納鹽 (thiosultap-sodium) D-61 208 與 地速打鈉鹽 (thiosultap-sodium) C-62 107 與 特滅靈(tralomethrin) D-62 208 與 特滅靈(tralomethrin) C-63 107 與 特賽滅(triazamate) D-63 208 與 特賽滅(triazamate) C-64 107 與 三福隆(triflumuron) D-64 208 與 三福隆(triflumuron) C-65 107 與 蘇雲金芽孢桿菌 D-65 208 與 蘇雲金芽孢桿菌 C-66 107 與 蘇雲金芽孢桿菌δ-内 毒素 D-66 208 與 蘇雲金芽孢桿菌δ-内 毒素 C-67 107 與 NPV(例如： Gemstar) D-67 208 與 NPV(例如： Gemstar) 表B所列之明確混合物典型地依表A明確指示之比例組 合式1化合物與其他無脊椎害蟲劑。 -149- 116702.doc 200803740 以農藝或非農藝施用法控制無脊椎害蟲時，係施用一種 或夕種生物有效量本發明化合物（典地係呈組合物型式）至 害蟲之環境中，包括農藝與/或非農藝感染位置、待保護之 區域、或直接施用至待控制之害蟲上。 因此本兔明尚包括一種於農藝與/或非農藝施用法中控 制無脊椎害蟲之方法，其包括由無脊椎害蟲或其環境與生 物有效Ϊ之一種或多種本發明化合物接觸，或與包含至少 一種此等化合物之組合物接觸，或與包含至少一種此等化 百物及生物有效1之至少另一種生物活性化合物或藥劑之 組合物接觸。合適之組合物實例包含本發明化合物與生物 有效量之至少另一種生物活性化合物或藥劑，包括粒劑組 合物，其中該另一種活性化合物係與本發明化合物含在同 一顆粒中，或與本發明化合物分開含在不同顆粒中。 為了使本發明化合物或組合物保護田間作物免於無脊椎 害触知害，該化合物或組合物典型地施用至種植前之作物 種子上、作物葉部（例如··葉、莖、花、果）、或在種植作物 之前或之後施用至土壌或其他生長培養基。 其中一種接觸法之具體實施例為噴灑法。或者，可在植 物葉部或土壤中施用包含本發明化合物之粒劑組合物。由 包含本發明化合物之組合物呈土壤灌藥水施用之液態調配 物、施用至土壤之粒劑調配物、育苗箱處理法或 之浸藥水施用法而與植物接觸時，亦可透過植物吸收而有 效傳送H意’本I明組合物係呈土壤灌藥水型式之液 態調配物。亦應注意控制無脊椎害蟲之方法，其包括由2 116702.doc -150- 200803740 脊椎“*或其壤境與生物有效量之本發明化合物或包含生 物有=里本發明化合物之組合物接觸。亦應注意，本方法 中之％&為土壤，且組合物係呈土壤灌藥水施用至土壤。 亦應注意，本發明化合物局部施用至感染位置時，亦有效。 -他接觸方去包括利用直接或殘留噴灑法、空中噴灑法、 凝膠、料包覆法、微包埋法、全株性吸收法、誘飼、耳 掛大丸藥喷務器u劑、^ n _ 4 > 來施用本發明化合物或組合物。接觸法之具體實施例為包 含本發明化合物或組合物之立體上安定之肥料顆粒、棒或 釦J製k無脊椎害蟲控制裝置之材料（例如：昆蟲網）亦可 經浸泡飽含本發明化合物。 本發明化合物亦可用於處理種子，保護種子免於無脊椎 害蟲侵害。本揭示内容與申請專利範圍中，種子處理法指 由種子與生物有效量之本發明化合物接觸，該化合物血型 地係調配成本發明組合物。此種子處理法可保護種子免於 土壞中無脊椎害蟲侵害，通常亦可保護根部及種子發芽長 成幼田而與土壤接觸之其他植株部份。種子處理法亦可 t本發明化合物或第二活性成份在成長量中之植株内㈣ 1#部°種子處理法可施用至所有種類種子，包括彼 等可長出表現料特性之基因轉殖植物之種子。代表= 例ί括彼等表現對無脊椎害蟲具有毒性之蛋白質（如··蘇雲 金牙抱桿菌毒素）或彼等表現草甘膦（g〗yph_te)抗性之= 卓:抗性（如.·草甘膦（脚ph_e)乙醢基轉化酶）者。’、 "中種種子處理法為先由本發明化合物喷灑或灑粉 116702.doc * 151 - 200803740 (亦即形成調配組合物）至種子上後，再播種。調配用於種子 處理法之組合物通常包含膜形成劑或黏著劑。因此本發明 之典型種子包覆組合物包含生物有效量之式工化合物、其沁 氧化物或鹽，與膜形成劑或黏著劑。種子包覆法可利用流 動性懸浮濃縮劑直接喷灑在種子轉鼓床上後，乾燥種子。 或者，可在種子上噴灑其他種類調配物，如：濕粉劑、溶 液、懸浮乳液、可乳化濃縮劑與乳化水溶液。此方法特別 適用於在種子上施用膜層包衣。習此相關技藝之人士已知 可採用不同包覆機器與製程。合適製程包括彼等列於ρ· Kosters等人之”種子處理法：發展與展望（&以加⑼厂 /Vogaw ㈨"，1994 Bcpc專題論文1^〇· 57與其 中之參考文獻。 處理後之種子典型地包含本發明化合物，其含量為每1〇〇 公斤種子約G. 1克至1公斤（亦即處理前種子重量之約〇·〇_ 至1%) °處理種子之流動性懸浮液調配物典^地包含約 至約70%活性成份，約〇.5至約3()%膜形成性黏著劑，約〇·5 至約20%勻散劑，〇至約5%增稠劑，〇至約5%色素與/或染料， 0至約2%消泡劑’ 〇至約1%防腐劑與〇至約抓揮發性液體 稀釋劑。 本發明化合物可混至誘餌組合物中，供無脊椎害蟲攝 食’或可置於如：㈣、誘餌台，等等之裝置中。此等誘 餌組合物可呈粒劑型式，其包含⑷活性成份，亦即生物有 效量之式1化合物、其沁氧化物或鹽；⑻-種或多種食物； 可視需要選用⑷弓丨誘劑與可視需要選用⑷_種或多種保 116702.doc -152- 200803740 濕劑。應注意粒劑或誘餌組合物，其包含〇〇〇1_5%活性成 份、約抓㈣食物與/或引誘劑；與可視需要選用約 〇.〇5·1〇%保濕劑’其可在極低施用率下有效控制土壤無脊 椎害蟲’特定言之，活性成份劑量為食入致死劑量而非直 接接觸劑量。有些食物可同時作為食物來源及引誘劑。食 物包括碳水化合物、蛋白質與脂質。食物實例為蔬菜粉、 糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物與乳固體。引 誘劑實例為芳香劑與香料…水果或植物抽出物、香水 或其他動物或植物成份、費洛蒙或其他已知可引誘目標無 脊椎害蟲之製劑。保濕劑’亦即保留水份之製劑之實例為 甘醇類與其他多元醇類、甘油與山梨糖醇。其中一種誘餌 組合物(與利用此等誘餌組合物之方法)係用於控制至少一 種選自螞蟻、白蟻與蟑螂所組成群中之無脊椎害蟲。押制 無脊椎害蟲之裝置可包括本誘辦組合物與可保留該誘：电 合物之盒子’丨中該盒子具有至少—個容許無脊椎害蟲出 入之開口’以使無脊椎害蟲得以自盒子外面進入取得該 餌組合物，且其中該盒子可進一步位在或接近可能或：知 有無脊椎害蟲活動之地區。 2發明化合物可在不使用其他輔劑下施用，但最常施用 包含-種或多種活性成份與合適載劑、稀釋劑與界面二 劑之調配物’依最終使用目的而定，可能與食物併用。其 =種施时法涉及噴麓本發明化合物之水句散液或精製 /命液。與噴灑油、喷灑油濃縮物、撒播膠黏劑、辅 其他溶劑、及增效劑（如··胡椒基丁醇鹽）組合時，經常可力 116702.doc -153- 200803740 強化合物政力。非辰藝用途，如：噴灑液，可自喷灑容器 中施用喷?麗罐、錢瓶或其他容器，利用幫浦或自 加壓谷$中釋出’例如：加壓氣霧劑噴灑罐^等喷灑組 合物可呈多種不同型式，例如：喷液、喷霧、發泡、發煙 或氣霧。此等噴灑組合物因此若需要時，可進一步包含推 進氣體#泡劑，等等。應注意一種喷麗組合物，其包含 生物有效量之本發明化合物或組合物與載劑。此等喷濃組 合物之-項具體實施例包括生物有效量之本發明化合物或 組合物與推進氣體。代表性推進氣體包括（但不限於）：甲 烷、乙烷、丙烷、丁烷、異丁烧、丁烯、戊烧、異戊烧、 新戊烷、戊烯、氫氟碳化物、氯氟碳化物、二甲基醚及上 述之此口力應"主意一種用於控制至少—種選自下列各物 :斤：f群中之無脊椎害蟲之噴灑組合物(與利用此等自喷 灑谷裔中釋出之喷湩4日人％ 贺/麗組合物之方法）：蚊、黑繩、廏螫繩、 鹿蠅、馬蠅、蜂、普鉻、 汽蜂胡蜂、蜱、虫知蛛、螞犧、蚋，等 4，包括個別或其組合。 ▲非，藝用途包括保護動物，特定言之脊椎動物，更特定 溫脊椎動物（例如：哺乳動物或鳥類）與最特定言之哺 1虫右ηί於無脊椎動物寄生性害蟲侵害，其係施用殺寄 配：：-里(亦即生物有效量)之本發明化合物，典型地係調 =用組合物，用於待保護之動物。因此 保€動物之方、、么 ^ t ! '，/、匕括對該動物施用殺寄生蟲有效量之 本發明化合物。本揭示文 有里之 蟲"鱼，，投卑在*号丁文”申味專利乾圍中所提及"殺寄生 一寄生蟲性"係指對無脊椎動物寄生性害蟲具有可 116702.doc -154- 200803740 觀察到之效果，以保護動物免於害蟲侵害。殺寄生蟲效果 典型地係有關消除目標無脊椎動物寄生性害蟲之出現或活 性。此等針對害蟲之效果包括壞死、死亡、延滯生長、消 除活動性或降低留在宿主動物體表或體内之能力、減少攝 食與抑制繁殖。此等針對無脊椎動物寄生性害蟲之效果可 控制（包括預防、降低或消除）寄生蟲侵害或感染動物。對需 保護之動物施用殺寄生蟲有效量之本發明化合物所控制之 無脊椎動物寄生性害蟲實例包括外寄生蟲（節肢動物、蜱 蟎，等等）與内寄生蟲（腸蟲，例如：線蟲、吸蟲、絛蟲，棘 頭蟲，等等）。特定言之本發明化合物可有效對抗外寄生蟲 包括：繩如：角繩）、 似（廄螫繩）、spp.(黑繩）、 spp.(^il)' Hydrotaea irritans(§^ i%) Λ Muse a autumnalis(^) 繩）、Mwsca (家繩）、Wmp/ex(甜繩）、
Tabanus spp.(^4?|) ^ Hypoderma bovis' Hypoderma lineatum(年規、、Lucilia sericata、Lucilia Cuprina{$^、先綠 繩）、spp_(麗繩）、ProMp/zormz·。spp·、 (9ν&(羊鼻繩）、CWz’co/As spp.(蚊）、⑽「蟲 繩）、ζ·似大馬胃繩）、 haemorrhoidalis(泰 I % 琢、與 Gastrophilus naslis{馬臭 ％ 繩）；兹類如：6ov/*sY牛羽兹 j 丫馬羽兹）、驢盲兹）、Fe/ko/a subrostratus(%^ ^ ^ ) Λ Heterodoxus spiniger、Lignonathus setosus ^ Trichodectes canis ^ ^ ^ ： Melophagus 116702.doc -155- 200803740 「羊兹罐），蜗如· spp(疼瞒屬）、 scabei(疥蟎）、Chorioptes bovis(牛尾癢蟎）、Demodex equi(馬 蠕形蟎）、C/zej；/以zW/α spp.(肉食蟎）、can·(痂蟎）、 spp.(恙瞒）與 耳虫茜）；碑如：
Ixodes s 仰·（硬蜱）、Boophilus sipp·(年蜱）、Rhipicephalus spp.(扇頭蜱）、spp.(花蜱）、i^rmac^i〇r spp•(革 蜱）、spp·(璃眼蜱）與spp(血蜱）； 跳蚤如·· Ctenocephalides felis(編蛋）與 Cten〇cephaUdes cam、（狗蚤）° 獸醫用之非農藝施用法可採用習知方式進行，如：經腸 内投與例如：鍵劑、膠囊、飲劑、灌藥水、粒劑、糊劑、 大丸劑、掺入飼料、栓劑等型式；或非經腸式投藥法，如： 注射（包括經肌内、皮下、靜脈内、腹膜内）、植入物；經鼻 内投藥；局部投藥法例如：呈浸泡或藥浴、噴灑、洗滌、 包覆粉劑或塗抹至動物小區域，及利用包含本發明化合物 或組合物之物品如：項圈、耳掛、尾掛、尾帶、腳帶或韁 繩。 根據本發明之典型殺寄生蟲組合物包含式1化合物、直ν 氧化物或鹽與一種或多種醫藥上或獸醫學上可接受之載劑 之混合物，包括依據投藥途徑（例如：經口、局部或非經腸 式投藥法如：注射法）及依據標準操作法選用之職形劑盘輔 劑。此外，合適之載劑係依據與組合物中—種或多種:性 成份之相容性選擇，此等因素包括相對於阳及水含量 定性。因此應注意一種用於保護動物免於無脊椎動物寄生 116702.doc -156- 200803740 性害蟲侵害之組合物，其包含殺寄生蟲有效量之本發明化 合物與至少一種載劑。 非經腸式投藥法包括經靜脈内、肌内與皮下注射法，其 中本發明化合物可於油性或水性媒劑中調配成懸浮液、溶 液或乳液，且可包含辅劑如：懸浮劑、安定劑與/或勻散劑。 注射用之醫藥組合物包括水可溶型活性成份（例如：活性化 a物之鹽型）之水溶液，較佳為於包含製藥調配物相關技藝 已知之其他賦形劑或輔劑之生理上可相容之緩衝液中。 口服投藥法包括溶液（最容易吸收型）、乳液、懸浮液、 糊蜊、凝膝、膠囊、旋劑 '大丸劑、粉劑、粒劑、瘤胃滯 遠劑與飼料/水/碌磚，本發明化合物可使用相關技藝已知適 合口服投與組合物之結合劑/填料調配，如：糖類（例如：乳 糖、蔗糖、甘露糖醇、山梨糖醇）、澱粉（例如：玉米澱粉、 小麥澱粉、米澱粉、馬鈴薯澱粉）、纖維素與衍生物（例如： 甲基纖維素、羧曱基纖維素、乙基羥基纖維素）、蛋白質衍 生物（例如：玉米醇溶蛋白、明膠）與合成性聚合物（例如： 聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮）。若需要時，可添加潤滑劑（例 如：硬脂酸鎂）、崩解劑（例如：交聯聚乙烯吡咯啶酮、洋菜、 藻酸）與染料或色素。糊劑與凝膠通常亦包含膠黏劑（例如： 金合歡膠、藻酸、皂土、纖維素、黃原膠、膠體矽酸鎂鋁）， 以促進組合物與口腔接觸，不容易剔出。 若殺寄生蟲組合物呈飼料濃縮物型式時，該載劑典型地 選自：高效能飼料、飼料用穀類或蛋白質濃縮物。此等包 含飼料濃縮物之組合物除了殺寄生蟲活性成份外，尚包= 116702.doc -157- 200803740 促進動物健康或生長、改盖屠宰 又口辱ψ動物肉品品質或適合動物 飼養之添加物。此等添加物可包括例如：維生素、抗生素、 化療劑、制菌劑、制真菌劑、制球蟲劑與激素。’、 已發現本發明化合物具有有利之藥物動力學與藥效學性 質，當經口投藥並食入時，可提供全身利用性。因此，需 保護之動物食入後，血流中殺寄生蟲有效濃度之本發明化 合物可保護處理後之動物免於吸血性害蟲侵害，如：跳蛋、 碑與触。因此，應注意一種保護動物免於無脊椎動物寄生 性害蟲侵害之口服型組合物(亦即除了殺寄生蟲有效量之 本發明化合物外，亦包含一種或多種選自適合口服投藥之 結合劑與填料之載劑與飼料濃縮物載劑）。 局部投藥用調配物典型係呈粉劑、乳霜、懸浮液、喷液、 礼液、發泡劑、糊劑、氣霧劑、油膏、軟膏或凝膠型式。 更典型之局部用調配物為水溶性溶液，其可呈使用前方加 水稀釋之濃縮物型式。適合局部投藥之殺寄生蟲組合物典 型地包含本發明化合物與一種或多種局部用載劑。以線條 或疋方式局部施用殺寄生蟲組合物至動物體表（亦即，，點 藥（spot-on)”處理法）時，活性成份應會在體表移動到覆蓋其 大"卩份或所有外表面上。因此處理後之動物特別受到保 裊免於無脊椎害蟲侵害動物表皮，如：蜱、跳蚤與蝨。 因此’局部施用之調配物經常包含至少一種有機溶劑，以 促進活性成份散播皮膚上與/或滲入動物表皮。此等調配物 中常用為載劑之溶劑包括丙二醇、石蠟、芳香系、酯類如·· 肉羞慈酸異丙基酯、二醇醚類與醇類如··乙醇與正丙醇。 H6702.doc -158- 200803740 要達成有效控制所需之施用率（亦即，，生物有效量"）將依 下列因素而疋·待控制之無脊椎害蟲之品種、害蟲之生命 循環、生命期、體型大小、位 置、季郎時間、宿主作物或 動物、攝食行m行為、周邊濕度、溫度，等等。在 正常環境下，每公頃約⑽至2公斤活性成分之施用率即足 以在農藝生物系統中控制害蟲，但可能低達〜讀公斤/公 頃即足夠，或可能需高達8公斤/公頃。用於非農藝施用法 時’有^施用率範圍為約丨· G至5 G毫克/平方公尺，但可能低 達〇.1毫克/平方公尺即足夠，或可能需高達i5G毫克/平方公 尺。習此技藝之人士很容易為所需之控制無脊椎害蟲程度 決定出必要之生物有效量。 -般獸醫用途中，式i化合物、其N_氧化物或鹽係投與殺 寄生蟲有纟量至需保言蔓免於無脊㈣物寄生性害蟲侵害之 動物上。殺寄生蟲有效量為要到可觀察到之消除目標：脊 椎動物寄生性害蟲出現或活性之效果時之活性成份用量。 習此相關技藝之人士咸了解，殺寄生蟲有效劑量可隨不同 之本發明化合物與組合物、所需之殺寄生蟲效果與藥效長 短、目標無脊椎害蟲種類、需保護之動物、施用模式，^ 等變化，且依簡單實驗即可決定達到特定結果時所需用量。 恆溫動物口服之本發明化合物每日劑量範圍典型在^約 0.01毫克/公斤至約100毫克/公斤動物體重，更典型為約〇5 毫克/公斤至約100毫克/公斤動物體重。局部（例如：皮膚） 投藥用之浸藥與噴液典型包含約0.5 ppm至約5000 ppm，更 典型為約1 ppm至約3000 ppm之本發明化合物。 116702.doc -159- 200803740 索引表A-D中採用縮寫如下··（為第三_，$為第二_，π為正， /為異-，c為環-，Me為甲基，Et為乙基，Pr為丙基，卜Pr為 異丙基，Bu為丁基，c-Pr為環丙基，卜Bu為第三丁基，Ph 為苯基，OMe為甲氧基，CF3為三氟甲基，-CN為氰基，及 -N〇2為硝基。縮寫”Ex.”代表，，實例”且隨後即為製備該化合 物之實例編號。索引表A、B與c中，（R2)n+3表示B1、B2與 B3為CR2時之（R2)n2組合。
索引表A
其中B1、 B2與 B2 1 為 CR2 ，R3 為 H 〇 化合物 r1 必n+3 Ai Pi A! Q m.O. (00 1 (Ex. 1) cf3 3-Ci, 5>C1 CH CH CH 1H-吡唑-1-基 74-175* 2 (Ex. 2) cf3 3-C1, 5-CI CH C-Me CH 111-吼嗤-1-基 氺 3 (Ex. 3) cf3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 2-吡啶基 本 4 CF3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 5-CFrlH-咪唑-2-基 35-136* 5 cf3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 1H-咪唑-2-基 175-176 6 cf3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 4-(1，1-二甲基乙基)-2-噻唑基 本 7 cf3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 1，2,3-噻二唑-4-基 178-179 8 CF3 3-CI, 5-C1 CH C^Me CH 3-(CF3)-lH-吡唑-1-基 木 9 cf3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 1H-12,4-三唑-1-基 181-182 10 cf3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 2-嗟吩基 189-190 11 cf3 3-C1，5-C1 CH CH CH 4-Br-3-Me-lH-吡唑-1-基 129-131 12 cf3 3-C1，5-C1 CH CH CH 3-(4-吡啶基)-1Η-吡唑-1-基 * 13 cf3 3-CI, 5-C1 CH CH CH 4-^^-1!1-°比°坐-1-基 174-175 116702.doc 200803740 化合物 Ri (Ehn+3 a! A2 Q m.D. (°C) 14 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 126-127 15 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH CH (4-Cl-Ph)- 1H-吡唑-1-基 214-215 16 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-F CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 135-137 17 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-F CH 1H-吡唑-1-基 115-123 18 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH 1H-1，2,3-三唑-1-基 本 19 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH CH 1H-1,234-三唑-1-基 131-132 20 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH CH 3-(CF3)-lH-l，2,4-三唑-1-基 氺 21 cf3 H CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 133-134 22 cf3 3-C1, 4-C1 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 166-167 23 cf3 3-C1 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 142-143 24 cf3 3-CF3, 5-CF3 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 116-117 25 cf3 3-F, 5-F CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 164-165 26 cf3 3-Br, 5-Br CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 165-166 27 cf3 2-C1 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 178-179 28 CF3 3-C1, 6-F CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 木 29 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH CH 1H-吡咯-1-基 202-203 30 cf3 3-C1，5-C1 C-Cl CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 141-143 31 cf3 3-C1, 5-C1 CH c-cf3 CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 * 32 cf3 3-C1，4孑 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 170-171 33 cf3 3-C1，5-C】 CH CH CH 4-嗎啉基 139-140 34 Et 3-C1, 5-C1 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 134-135 35 Me 3-C1, 5-C1 CH CH CH 1Η-1，2,4·三唑-1-基 151-152 36 cf3 3-C1，5-C1 CH C-Cl CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 木 37 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-Cl CH 1Η-1，2,3-三唑-1·基 164-165 38 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-N〇2 CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 61-62 39 cf3 3-C1, 5-C1 C-Cl CH CH 1Η-吡唑-1-基 116-118 40 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-N02 CH 1Η-°比嗤-1-基 141-142 41 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH CH 4-(2-吼啶基)小哌畊基 178-179 42 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 64-66 43** cf3 3-C1, 5-C1 CH CH CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 * 44氺* cf3 3-C1，5-C1 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 氺 45 cf3 3-Me, 5-Me CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 156-157 46 cf3 3-Br, 5-Me CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 187-188 116702.doc -161 - 200803740 化合物 Ri (Bhn+3 Ai A2 A! Q. m.p. Γ00 47 cf3 3-Br, 5-F CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 144-145 48 cf3 3-Br, 5-OMe CH CH CH 1乩1，2,4-三唑-1-基 130-131 49 -CN 3-CI, 4-CI CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 * 50 cf3 3-CN CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 186-187 51 cf3 3-CN, 5-Me CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 234-235 52 cf3 3-CN, 5-CN CH CH CH 1凡1,2,4-三唑-1-基 223-224 53 CF3 3-CN, 4-F CH CH CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 188-189 54 cf3 2-C1, 3-C1 CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 170-171 55 cf3 3-OMet 4-OMe CH CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 169-170 56 cf3 3-Br, 2-F CH CH CH 1Η-1，2,4-三唑小基 167-168 57 cf3 3-C1, 5-C! CH C-CN CH 1Η-吡唑-1-基 164-165 58 cf3 3-C1, 5-C1 CH c-nh2 CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 240-241 59 cf3 3-C1, 5-C1 CH c-nhcoch3 CH 1沁1,2,4-三唑-1-基 221-222 60 cf3 3-Ci, 5-C1 CH C-NHC02CH3 CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 91-92 61 cf3 3-C1,5-C1 CH C-CN CH 1Η-咪唑-1-基 150-153 62 CF3 3-C1, 5-C1 CH GOMe CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 179-180 63 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-Br CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 72-73 64 CF3 3-C1, 5-C1 CH C-CONH2 CH 1沁1,2,4-三唑-1-基 * 65 CF3 3>C1, 5-C1 CH c-csnh2 CH 1Η-1，2,4-三唑-1-基 139-140 66 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH 5-(Me)-lH-l，2,4-三唑-1-基 木 67 cf3 3-C1,5-C1 CH C-CN CH 3-(C02Me)-lH-l，2,4-三唑小基 102-103 68 cf3 3-C1,5-C1 CH C-CN CH 3-(CN)-lH-l，2,4-三唑-1-基 80-81 69 cf3 3-C1,5-C1 CH C-CN CH 3 -(NH2)-1 Η-1，2,4-三唑-1 -基 102-103 70 cf3 3-Cl，5-Cl CH C-CN CH 3-(Br)-lH-l，2,4-三唑-1-基 84-85 71 CF3 3-C1，5-C1 CH C-CN CH 2H-四唑-2-基 143-153 72 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH 1H-四唑-1-基 84-85 73 CF3 3-C1,5-C1 CH C-CN CH 3-(4-吼啶基)-1Η-吡唑-1-基 203-204 74 cf3 3-C1,5-C1 CH c-co2ch3 CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 冰 75 cf3 3-C1,5«C1 CH C-Br CH 5-(ΝΗ2)-1 Η-1，2,4-三唑-1 -基 本 76 cf3 3-C1,5-C1 CH C-I CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 * 77 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH 3-(2-吡啶基)-1Η-1,2,4-三唑小基 90-91 78 cf3 3-C1,5-C1 CH C-Br CH 3-(2_ 吡啶基)-1Η-1，2,4-三唑 _1-基 71-72 79 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH CH 5-(Br)-lH-l，2,4-三唑-1-基 * •162 116702.doc 200803740 化合物： 醜+3 Ai A2 Q. m.p. (00 80 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH 4H-1，2,4-三唑-4-基 >250 81 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 160-162 82 cf3 3-Cl，5-a CH C-Cl 1H-1，2,4-三唑-1-基 144-145 83 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH 3-(CF3)-1Η_ 1，2,4-三唑-1 -基 110-112 84 cf3 3-C1, 5-C1 CH C-Me 5-(2-吡啶基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基 232-233 85 cf3 3-C1, 5-CI CH CH 4-(2比σ定基)-2-嗟σ坐基 198*499 86 cf3 3-C1, 5-C1 CH CH 5-嘧啶基 * 87 cf3 3-C1, 5-CI CH CH 2-吼畊基 氺 88 cf3 3-C1, 5-CI CH CH 3-。比。定基 本 89 cf3 3-Br, 5-Br CH C-CN 1Η-1，2,4-三唑-1-基 氺 *參見索引表E之1H NMR數據 **化合物43與44為利用對掌性管柱層析法分離之對映異構物，但未測定各化合物之絕 對組態。
索引表B
其中B1、 B2與 B3 為 CR2 ，R3 丨為H。 化合物 Ai A2 A3 R21 R22 m.D. (00 101 Η CH C-Me CH H ϊ-Ργ 氺 102 3-C1, 5-CI CH C-Me CH H z-Pr 氺 103 3-C1, 5-CI CH C-Me CH H ch2cf3 * 104 H CH C-Me CH H ch2cf3 氺 105 3-C1,5-CI CH C-Me CH H CH(CH3)CH2CH3 木 106 3-C1, 4-C1 CH C-Me CH H CH(CH3)CH2CH3 氺 107 3-C1, 5-CI CH C-Me CH H CH2-c-Pr 105-106 108 3-C1, 5-CI CH C-Me CH Me Me 142-143 109 3*C1,5-CI CH C-Me CH H ch2cn 64-65 110 3-C1, 5-CI CH C-Me CH Me CH2Ph * 111 3-C1, 5-CI CH C-Me CH H Me 140-142 112 3-C1, 5-CI CH C-Me CH H c(ch3)2ch2sch3 88-89 116702.doc -163 200803740 化合物 Α+3 Al £21 m.p. ί0Ο 113(Εχ·4) 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH H CHr2-吡啶基 57-58 114 3-C1, 5-C1 CH CH CH H CH2-2-吡啶基 * 115 3-C1, 5-C1 CH CH CH H i-Pr 133-134 116 3-C1, 5-C1 CH CH CH H ch2cn 113-114 117 3-C1, 5-C1 CH CH CH H ch2cf3 154-155 118 3-C1, 5-C1 CH CH CH H Me 58-59 119 3·α，5-C1 CH C-Me CH H H 129-130 120 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH H CH2C 三 CH 伞 121 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH H ch2c=ch2 73-74 122 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH H «-Pr 101-102 123 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH H Et 105-106 124 3-Cl, 5-C1 CH CH N Me Me 137-138 125 3-C1，5-C1 CH C-CN CH Me Me 197-198 參見索引表E之1H NMR數據
索引表C
其中B1 、B2與 B3 為 CR 2，R3 !為11。 化合物 a! a2 R?5 E m.p. i0O 201 H CH CH CH Me 2 164-166 202 3-C1，5-C1 CH CH CH CH2-Ph 0 108-109 203 3-C1, 5-C1 CH ON〇2 CH CHrPh 0 106-108 204 3-C1, 5-C1 CH CH N CH2-Ph 0 110-111 205 3-C1, 5-C1 CH C-Br CH Me 0 冰 206 (Ex. 5) 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH Me 0 ♦氺 207 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH Me 1 氺 208 (Ex. 6) 3-C1，5-CI CH C-CN CH Me 2 本本 209 (Ex· 7) 3-C1, 5-C1 CH CH CH Me 2 本本 210 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH Et 0 氺 211 3-C1, 5-C1 CH C-CN CH Et 2 氺 116702.doc -164- 200803740 化合物 絶n+3 a! A! R25 £ m.p. f°Q 212 3-C1,5-C1 CH C-Br CH Me 2 本 213 3-C1, 5-C1 CH C-Me CH Me 2 * 214 3‘C1，5-C1 CH C-CN CH ch2cf3 2 * *參見索引表E之1H NMR數據 ***參見指定實例之1H NMR數據
索引表D
化合物 301 si si Ai a2 -1 _ A3 Q C-Cl N CH H CH 2-CN CH 1H-1，2,4-三唑-1-基 23^ (°C) 181-182 化合物 編號 1
索引表E HNMR數據(CDC13溶液，除非另有說明）a
(DMSO-d6) δ 8.63 (d, 1H), 8.00 (d, 2H) 7.84 (m, 4H), 7.64 (d, 2H), 6.60 (m, 1H), 4.38 (AB quartet, 2H). 2 δ 7.75 (d, 1H), 7.64 (d, 2H), 7.58 (ddT 1H), 7.52 (d, 2H), 7.43 (m, 2H), 6.48 (t, 1H), 4.11 (d, 1H), 3.73 (d，1H), 2.34 (s，3H)· 3 δ 8.8 (m, 1H), 8Ό5 (m, 2H), 7.8 (m, 3H), 7.76 (d, 2H), 7.2 (d, 2H), 4.2 (d, 1H), 3.8(d, 1H). 6 δ 8.01 (d, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.70 (d, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 4.11 (d, 1H), 3.72 (d, 1H), 1.40 (s,9H). 8 δ 7.65 (m, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.50 (s, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.40 (m, 1H), 6.72 (s5 1H), 3.70 (d, 1H), 2.29 (s, 3H). 12 δ 8.35 (d, 1H), 8.22-8.19 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.87 (d, 2H), 7.80-7.78 (m, 4H), 7.54 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 4.13 (d, 1H), 3.74 (d, 1H). 18 6 7.84 (s, 2H), 7.77 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 4.10 (d, 1H), 3.71 (d, 1H), 2.46 (s, 3H). 20 δ 8.44 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.60 (dt 2H), 7.50 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 6.64 (d, 2H), 4.05 (d, 1H), 3.66 (d, 1H). 28 δ 8.12-8.09 (m, 3H), 7.59-7.56 (m, 5H), 7.44 (s, 1H), 4.21 (d, 1H), 3.83 (d, 1H). 31 δ 8.37 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.45 (s, 1H), 4.17 (d, 1H),3.71 (d, 1H). -165- 116702.doc 200803740 化合物1 編號 WnMR數據(CDCU溶液，除非另有說明）a 36 δ 8.66 (s，1H)，8.16 (s，1H)，7.89 (s，1H)，7.73 (s，1H)，7.51 (s，2H)，7.48 (d，1H)，4·10 (d，1H)， 3.73 (d, 1H). 43 δ 8.69 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.81-7.78 (m, 4H), 7.52 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.12 (d, 1H), 3.74 (d, 1H). 44 δ 8.66 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.81-7.78 (m, 4H), 7.53 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.13 (d, 1H), 3.74 (d, 1H). 49 δ 8.686 (s, 1H), 7.86 - 7.70 (m, 6H), 7.58 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.28 (d, 1H), 3.79 (d, 1H). 64 δ 8.47 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 6.05 (br s, NH), 5.63 (br s, NH), 4.13 (d, 1H), 3.76 (d, 1H). 66 δ 8.01- 8.09 (m, 3H), 7.61 (d, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.46 (s, 1H), 4.12 (d, 1H), 3.75 (d, 1H), 2.53 (s, 3H). 74 δ 8.39 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.52 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 4.14 (d, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.76 (d, 1H). 75 δ 8,29 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.60 (df 1H), 7.48 (s, 2H), 7.41 (s, 1H), 4.26 (br s, NH2), 4.05 (d, 1H), 3.78 (d, 1H). 76 5 8.47 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.50 (d, 1H), 7.45 (s, 1H), 4.10 (d, 1H), 3.72 (d, 1H). 79 δ 8.30 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 4.11 (d, 1H), 3.73 (d, 1H). 86 δ 9.25 (s, 1H), 8.98 (s, 2H), 7.84 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.13 (d, 1H), 3.75 (d, 1H). 87 (丙酮-d6) δ 9.26 (s，1H), 8.72 (s，1H)，8.62 (s, 1H)，8.29 (m，2H), 7.96 (m, 2H)，7.70 (s，2H), 7.65 (s, 1H), 4.48 (d, 1H), 4.33 (d, 1H). 88 δ 8.87 (m, 1H), 8.64 (m, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 4.13 (d, 1H), 3.74 (d, 1H). 89 δ 8.89 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.70 (s, 2H), 4.14 (d, 1H), 3.77 (d, 1H). 101 δ 8.11 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.6 (m, 3H), 7.44 (m, 3H), 3.77 (d, 1H), 2.65 (s, 3H), 2.63 (m, 1H), 1.32 (d, 6H). l〇2 δ 8.06 (d, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.39 (d, 1H), 4.10, (d, 1H), 3.72, (d, 1H), 2.674 (s, 3H), 2.67 (m, 1H), 1.1 (d, 6H). ' 103 δ 8.04 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.97 (t, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.71 (m,3H), 2.68 (s, 3H). 104 δ 8.02 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.6 (m, 3H), 7.4 (m, 3H), 4.94 (t, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.79 (d, 1H), 3.7 (m, 1H), 2.68 (s, 3H). 105 δ 8.13 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.5 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.72 (d, 1H), 3.25 (d, 2H), 2.73 (s, 3H), 2.1 (m, 1H)7 0.98 (m, 6H). 106 δ 8.11 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.7 (d, 1H), 3.24 (d7 2H), 2.72 (s, 3H), 2.13 (m, 1H), 0.98 (m, 6H). 110 δ 7.99 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.52 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.24 (s, 1H), 4.316 (s, 1H), 4.1 (d, lH)t 3.72 (d, 1H), 2.70 (s, 3H), 2.69 (s, 3H). -166- 116702.doc 200803740 1 ，- ^ «.· ， · i · % 4% ·、ίϊ a 匕 編口號 hNMR數據(CDC13溶液，除非另有說明）a l3 X ^ -T w w · , ·、一, ···/,··_—,、_,· / » * * * \ —y * * \ # ,, 、， · · 、· # » 、· ，· · (br s, 1H), 4.27 (d, 2H), 4.07 (d, 1H), 3.69 (d, 1H). 120 δ 8.05 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.73 (t, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.85 (d, 2H), 3.75 (d, 1H), 2.7 (s, 3H), 2.09 (s, 1H). 205 δ 7.78 (s, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.5 (s, 2H), 7.4 (s, 1H), 7.15 (m, 1H), 4.05 (d, 1H), 3.62 (d, 1H), 2.5 (s, 3H). 207 δ 8.2 (m, 1H), 8.1 (m, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.5 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.75 (d, 1H), 2.9 (s, 3H). 210 δ 7.85 (m, 1H), 7.8 (s, 1H), 7.5 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.39 (m, 1H), 4.04 (d, 1H), 3.66 (d, 1H), 3.1 (q,2H),1.4 (t, 3H). 211 δ 8.22 (m, 1H)，8.2 (s, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.5 (s，2H), 7.46 (s, 1H), 4.12 (d，1H)，3.78 (d, 1H, 3.4 (q, 2H), 1.33 (t, 3H). 212 (Acetone-d^) δ 8.22 (m, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.67 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 4.53 (d, 1H), (丙 _-d6) 3 36(s 3H) 213 (Acetone-d^) δ 8.06 (m, 1H), 7,85 (s, 1H), 7.83 (m, 1H), 7.67 (s, 2H), 7.65 (m, 1H), 4.48 (d, 1H), (丙 '酮，4)119 (s, 3H)，2.76 (s, 3H)· 214 δ 8.3 (m, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.1 (m, 1H), 7.5 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 4.26 (q, 2H), 4.12 (d, 1H) 3 87 (d, 1H). * 數據為離四甲基矽烷下磁場之ppm。偶合情形表示法為〇)-單峰， ⑷-雙峰，⑴-參峰，⑷-肆峰，（m>多峰，（dd)_雙重雙峰，扣8)_寬單峰。 本發明生物實例 下列試驗證實本發明化合物對特定害蟲之控制效力。，，控 制效力’’代表抑制無脊椎害蟲發展（包括死亡率），顯著降低 啃蝕度。然而，化合物所提供控制害蟲之保護程度不受此 等品種限制。化合物之說明可參見索引表a_d。
試驗A 评估控制小菜蛾砂/⑽化//α)效果之試驗單元包 括個小型開口容器，内含12至14天大之蘿萄植株。使用 ㈣樣器’自-片已長滿許多幼蟲之硬化昆蟲㈣上取出 一塊，並將這塊已含幼蟲之飼料移至試驗單元上，使在這 片昆蟲飼料上之1()至15隻新生幼蟲進行預感染。當飼料= 116702.doc -167- 200803740 燥時，幼蟲即分散至試驗植株上。 試驗化合物調配法係採用包含1 〇%丙酮、90%水與3 ppm包含烷基芳基聚氧乙烯、游離脂肪酸、甘醇類與異丙醇 之X-77™ Spreader低泡配方非離子性界面活性劑（製造商
Loveland Industries，Inc· Greeley，Colorado, USA)之溶液。 調配好之化合物係經由SUJ2噴嘴，1/8 JJ定製筒身（製造商
Spraying Systems Co. Wheaton，Illinois，USA)，自離各試驗 單元上方1.27公分（〇·5吋）位置喷灑1毫升液體。此等試驗中 所有實驗化合物均喷灑250 ppm，並重覆試驗三次。噴麗所 調配之試驗化合物後，使各試驗單元乾燥1小時，然後自上 方罩上黑色遮光蓋。試驗單元於25。(：與70%相對濕度之生 長箱中保留6天。依據葉部啃蝕損傷度，目視評估試驗化合 物之控制效力，並計算各試驗單元之幼蟲死亡率。 下列試驗之式1化合物展現極佳至優越之控制效力（20〇/〇 或更低之啃蝕損傷率或80%或更高之死亡率）：1、2、3、5、 9 、 14 、 16 、 17 、 18 、 19 、 21 、 22 、 23 、 24 、 25 、 26 、 27 、 28、30、32、34、35、36、37、38、40、42、45、46、47、 48、50、52、53、56、57、59、60、61、62、63、64、65、 66、68、69、70、71、72、75、76、79、80、81、82、84、 86、87、89、102、103、105、107、108、109、111、112、 113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、 123、205、206、207、208、209、210、21卜212、213 與 301。
試驗B 評估對草地黏蟲/rwg/perda」之控制效果之試 116702.doc 168 - 200803740 驗單元包括一個小型開口容器，内含4至5天大之玉米植 株。（使用核心取樣器）將10至15隻丨天大幼蟲預先感染在一 片昆蟲飼料上。 試驗化合物卜2與3依上述試驗A之說明調配成25〇 ppm， 重覆施用三次。喷灑後，試驗單元保留在生長箱中，然後 依試驗A之說明評估各試驗單元之控制效力。 下列試驗之式1化合物提供優越之控制效力（2〇%或更低 啃蝕損傷率或80%或更高之死亡率）·· 1、2、5、9、11、14、 16、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、28、29、 30、31、32、33、34、35、36、37、38、40、42、43、44、 45、46、47、48、50、52、53、56、57、58、59、60、61、 62 、 63 、 65 、 66 、 68 ' 69 、 70 、 71 、 72 、 74 、 75 、 76 、 79 、 80、81、82、86、89、105、107、108、110、111、112、 113、115、117.118、119、120、121、122、123、202、205、 206 、 207 、 208 、 209 、 210 、 211 、 212與213 〇
試驗C 採用接觸性與/或全株性控制法評估桃赤蚜（均;zw perhcae)控制效力之試驗單元包括一個小型開口容器，内 含12至15天大蘿g植株。先在培養之植株上切下一片葉 子，放上30至40隻蚜蟲後，再感染試驗植株之一片葉子（切 割葉子法）。當葉片脫水時，幼蟲即爬至試驗植株上。經過 預感染後，在試驗單元之土壤上覆上一層砂。 所有試驗化合物均依試驗A之說明調配成25 0 ppm，並重 覆進行試驗三次。噴灑調配好之試驗化合物後，使各試驗 116702.doc -169- 200803740 單元乾燥1小時後，然後自上方罩上黑色遮光蓋。試驗單元 於19-21°C與50-70%相對濕度之生長箱中保留6天。目視評 估各試驗單元之昆蟲死亡率。 下列5式驗之式1化合物造成80%或更高之死亡率：2、9、 14 、 17 、 31 、 36 、 38 、 42 、 61 、 63 、 65 、 69 、 72 、 75 、 76 與89。
試驗D 採用接觸性與/或全株性控制法評估對馬鈐薯葉蟬 (五似ca/ake Harris)之控制效力之試驗單元包括一個小 型開口容器，内含5至6天大Longio豆科植株（已長出初葉）。 添加白色細砂至土壤表面，在施藥前先切下一片初葉。依 試驗A之說明調配試驗化合物成25 0 ppm，並喷麗，重覆進 行試驗三次。喷灑後，使試驗單元乾燥1小時後，再感染5 隻馬鈴薯葉蟬（18至21天大成蟲）。自量筒上方罩上黑色遮光 蓋。試驗單元於19至21°C與50至70%相對濕度生長箱中保 留6天。目視評估昆蟲死亡率，計算各試驗單元之控制效力。 下列試驗之式1化合物造成80%或更高之死亡率：9、14、 16、18、19、22、24 ' 26 ' 31、32、36、37、38、42、47、 60、63、65、69、70、71、72、76、79、81、82、89、107、 108 、 111 、 207與212 〇
試驗E 採用接觸性與/或全株性控制法評估棉蚜、瓜蚜 控制效力之試驗單元包括一個小型開口容器，内 含6-7天大棉花植株。依試驗C說明之切割葉片法，先使30 116702.doc -170- 200803740 至40隻昆蟲感染至一片葉子上，在試驗單元之土壤上覆上 一層砂。依試驗A之方法調配試驗化合物成25〇 ppm，重覆 施用三次。喷灑調配好之試驗化合物後，使各試驗單元乾 燥1小時，然後自上方罩上黑色遮光蓋。試驗單元於19_2i °C與50-70%相對濕度之生長箱中保留6天。目視評估各試驗 早元之尾蟲死亡率。 下列試驗之式1化合物造成80%或更高之死亡率：2、9、 14 、 19 、 26 、 32 、 35 、 38 、 42 、 69 、 76與89 。
試驗F 採用接觸性與/或全株性控制法評估苜蓿莉馬 控制效力之試驗單元包括一個 小型開口容器，内含5-7天大Longio豆科植株。 依试驗A之說明調配試驗化合物成2 5 〇 p p m，並重覆進行 試驗三次。噴灑後，使試驗單元乾燥1小時後，再於各單元 添加22至27隻薊馬成蟲。自上方罩上黑色遮光蓋。試驗單 元於25 C與45至55%相對濕度之生長箱中保留7天。目視評 估各試驗單元之昆蟲死亡率。 下列試驗之式1化合物造成8〇%或更高之死亡率·· 9、14、 16、17、19、22、24、26、31、32、36、37、38、42、47、 63、65、69、70、72、74、76、79、8卜 82、89、205、209、 212與301 〇
試驗G 評估對菸粉虱（5㈣ia6acz·)之控制效力之試驗單元包 括一株生長在Re di-earth®培養基（Scotts公司）中之14-21天 116702.doc -171 - 200803740 大棉花植株，其已長出至少兩片真葉，且在葉子背面感染 第2齡與第3齡若蟲。 試驗化合物係在不超過2毫升丙酮中調配後，加水稀釋至 25-30毫升。調配好之化合物使用平面風扇送風式噴嘴（噴灑 系統122440)，在1〇 pSi(69 kPa)下施用。喷灑植物至流下至 旋轉嘴灑台上為止。此分析法之所有試驗化合物均喷灑2 5 〇 ppm，並重覆三次。喷灑試驗化合物後，試驗單元保留在相 對濕度50-60%與日間溫度28°C，夜晚溫度24°C之生長箱中6 天。然後取下葉子，計算死亡及存活之若蟲數，計算死亡 率百分比。 下列試驗之式1化合物展現極佳至優越之控制效力（80〇/〇 或更而之死亡率）·· 9、14、42、63與76。 試驗Η 評估對貓蚤（C㈣μ卬介…Bouche)之控制效力 時’對CD-I®小鼠（約30克，公鼠，來自Charles River實驗 室，Wilmington，ΜΑ)經口投與試驗化合物，劑量為含1〇毫 克/公斤之丙二醇/曱醛縮甘油（6〇:4〇)溶液。經口投與試驗化 合物後2小時，在各小鼠身上放置約8至丨6隻貓蚤成蟲。放 置貓蚤至小鼠身上48小時後，評估貓蚤死亡率。 試驗化合物中，下列化合物所得之死亡率超過5〇%: 65 與69。 116702.doc -172-

Claims (1)

  1. 200803740 十、申請專利範圍： 1· 一種式1化合物、其沁氧化物或鹽類：
    Q I 其中： Α'Α2與A3分別獨立選自〇化3與]^所組成群中； B^B2與B3分別獨立選自CR2與n所組成群中； R1為<^_(：6烧基、c2-c6烯基、c2-c6快基、C3_c^烷基、 CrC7烧基環烷基或C/rC7環烷基烷基，其各可視需 要經一個或多個分別獨立選自R6之取代基取代； 各R2分別獨立為Η、鹵素、C「C6烷基、鹵烷基、 Ci_C6^氧基、Ci-C6鹵烧氧基、烧基硫、（^-06 鹵院基硫、Ci-C6烧基亞石黃醯基、c6鹵烧基亞石黃 醯基、Ci-CG院基石黃醯基、CVC6鹵烧基石黃酸基、 烷基胺基、c2-c6二烷基胺基、c2-c4烷氧基羰基、 -CN或 _N02 ; 各R3分別獨立為Η、鹵素、cvc6烷基、CVC6鹵烷基、 c2-c6烯基、C3_C6ii烯基、c2-c6炔基、c3-c6鹵炔基、 C3-C6環烧基、C3-C6鹵環院基、Ci-C6烧氧基、Cl_C6 鹵烧氧基、C1-C6烧基硫、C1-C6鹵烧基硫、C1-C6烧 基亞績醢基、Ci-C6鹵烧基亞績醯基、Ci-C6烧基石黃 醯基、CVC6 _烷基磺醯基、·n(r4)r5、 -C(W)N(R4)R5、-C(W)OR5、-CN或-N〇2 ; 116702.doc 200803740 Q為苯基環或5 -或6 -員飽和或不飽和雜環，各環可視 需要經一個或多個分別獨立選自下列之取代基取 代·鹵素、Ci_C6院基、Ci_C6鹵烧基、〇3-(1!6環烧基、 環烧基、Ci-C6烧氧基、Ci-C6_烧氧基 烧基硫、Ci-C6鹵烧基硫、Ci-C6烧基亞磧醯基、Ci_c6 鹵烷基亞磺醯基、Ci-C6烷基磺醯基、烧基 磺醯基、-CN、-N02、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、 -C(〇)〇R5 與 R8 ;或-S(〇)2N(R21)R22、_S(〇)pR25 或 -s(o)(=nr28)r29 ; 各R4分別獨立為H、CVC6烷基、c2_c6烯基、c2-c6炔基、 CrC；6環烧基、CVC7烧基環烧基、C4-C7環烧基烧 基、C2_C7烷基羰基或c2-c7烷氧基羰基； 各R5分別獨立為Η ;或cvc6烷基、C2-C6烯基、C2-Cj 基、Cs-C6環烷基、CU-C7烷基環烷基或C4-C7環烷基 烧基’其各可視需要經一個或多個分別獨立選自R7 之取代基取代； 各汉分別獨立為鹵素、Ci-C^烧基、（VC6^氧基、CVC6 烷基硫、Ci-C6烷基亞磺醯基、Cl_c6烷基磺醯基、 _。>^或 _N02 ; 各R7分別獨立為鹵素、C丨_C6烷基、c丨_c6烷氧基、Ci_c6 烷基硫、CrC：6烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、 CN、^02或（^ ; 各R刀別獨立為苯基環或吼啶基環，各環可視需要經一 個或多個分別獨立選自R9之取代基取代； 116702.doc -2 - 200803740 各R9分別獨立為_素、CVC6烷基、Ci-C6鹵烷基、C!-C6 烷氧基、CrCs鹵烷氧基、CrC6烷基硫、Ci-C^烷 基硫、C 1 - C 6烧基亞續酿基、C 1 - C 6鹵烧基亞績S&基、 CrCs烷基磺醯基、CrG鹵烷基磺醯基、Ci-Cs烷基 胺基、c2-c6二烷基胺基、c2-c4烷基羰基、c2-c4烷 氧基羰基、c2-c7烷基胺基羰基、c3-c7二烷基胺基 羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-N02 ; 各Q 分別獨立為苯基環或5 -或6 -員飽和或不飽和雜環， 各環可視需要經一個或多個分別獨立選自下列之 取代基取代：鹵素、CVC6烷基、CKC6鹵烷基、c3-c6 環烷基、C3-C6鹵環烷基、CVC6烷氧基、（VC6鹵烷 氧基、CrG烷基硫、（VC6鹵烷基硫、CVC6烷基亞 石頁醯基、CrCe鹵烧基亞續醯基、Ci-C6烧基續醯基、 Ci-C6鹵烷基磺醯基、Cl_c6烷基胺基、c2-C6二烷基 胺基、-CN、-N02、/(冒州㊉1。)!^1、-C(0)0Rn與 R12 ； 各R10分別獨立為Η、CrQ烷基、（^-(：6鹵烷基、（：2-(：6烯 基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C4-C7烷基環烷基、 crC7環烷基烷基、C2_C7烷基羰基或— 氧基羰 基； 各R11分別獨立為Η ;或CVC6烷基、CVC6鹵烷基、C2-C6 烯基、C2-C6炔基、C3-Cyf烷基、c4-c7烷基環烷 基、C4-C7環烷基烷基或R12 ; 各R分別獨立為苯基環或吡啶基環，各環可視需要經一 116702.doc 200803740 個或多個分別獨立選自R13之取代基取代； 各R分別獨立為鹵素、Ci-C6烷基、Cl_C6鹵烷基、Ci-C6 烧氧基、（VC6鹵烷氧基、（Vc6烷基硫、鹵烷 基硫、C^C：6烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、 Ci-C6烷基磺醯基、Ci-C6鹵烷基磺醯基、Ci-Cs烷基 胺基、CVC：6二烷基胺基、c2_c4烷基羰基、C2-C4烷 氧基羰基、C2_C7烷基胺基羰基、c3-C7二烷基胺基 幾基、_〇H、-NH2、-COOH、-CN 或-N02 ; R21 為Η、烷基、CVC6 鹵烷基、C2-C6 烯基、C2-C6 快基、C3-C6環烷基、C4-C7烷基環烷基、C4-C7環烷 基燒基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基； R22為 Η ;或(^_(：6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6 炔基、C3-C6 環烧基、c4-c7烷基環烷基或c4-c7環烷基烷基，各 可視需要經一個或多個分別獨立選自R23之取代基 取代； 各R23分別獨立為鹵素、Cl_C6烷基、CVC6烷氧基、CVC6 烧基硫、Ci-C6烧基亞續酿基、Ci_C6烧基確酿基、 -CN或-N02 ;或苯基環或吡啶基環，各環可視需要 經一個或多個分別獨立選自R24之取代基取代； 各R24分別獨立為鹵素、Cl-C6烷基、CrG鹵烷基、CVC6 烧氧基、CVC6鹵烧氧基、Ci-C6炫基硫、Ci-C6鹵烧 基硫、CrQ烷基亞磺醯基、CrC6鹵烷基亞磺醯基、 Ci-C6燒基續醯基、鹵炫》基石黃醢基、Ci-C6烧基 胺基、c2-c6二烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烧 116702.doc -4 - 200803740 氧基羰基、CrC7烷基胺基羰基、c3-C7二烷基胺基 羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN 或-N02 ; R為CVC6烧基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、c3-c6環烷基、 CrC7烷基環烷基或c4-C7環烷基烷基，各可視需要 經一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代； 各R26分別獨立為鹵素、CVC6烷基、CVC6烷氧基、CVC6 烧基硫、Ci-C6烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、 c2-c7烷基羰基、CVC7烷氧基羰基、-CN或-N02 ;或 苯基環或吡啶基環，各環可視需要經一個或多個分 別獨立選自R27之取代基取代； 各R27分別獨立為鹵素、Cl-C6烷基、（VC6鹵烷基、CVC6 烧氧基、CrC6鹵烷氧基、（VC6烷基硫、CVC6鹵烷 基硫、Ci-Cs烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、 CrC6烷基磺醯基、（^-(：6鹵烷基磺醯基、CrCs烷基 胺基、C2-C6二烷基胺基、c2-c4烷基羰基、c2-c4烷 氧基羰基、c2-c7烷基胺基羰基、c3-c7二烷基胺基 羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-N02 ; R28為 Η、鹵素、-CN、-N02、 C2-C7烷基羰基、C2-C7 鹵烧基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烷基胺基羰 基、C3-C7二烷基胺基羰基、烷基磺醯基或 C1 - C6 _烧基績酿基；或 烷基、c3-C6環烷基、（CVC6烷氧基 烷基）烷基硫，其各可視需要經下列取代基 取代：鹵素、Ci-C6烷基、CVC6鹵烷基、CVC6環烷 116702.doc 29 29200803740 基、CKC6鹵環烧基、CVC6烧氧基、c^c6鹵烷氧基、 -CN或-N02 ; 及為C1-C6烧基、C2-C6稀基、C2-C6快基、C3-C6環烧基、 C^C：7烧基環烧基或C4-C7環烧基燒基，其各可視需 要經一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代； 各…分別獨立為Ο或S ; P 為0、1或2;與 n 為1或2。 2·如請求項1之化合物，其中 Α1 與 Α2 為 CR3 ; Α3 為 CR3 或 Ν ; Β1、Β2與 Β3 為 CR2 ; Rl為（^-(：3烷基，其可視需要經一個或多個分別獨立選 自R6之取代基取代； 各R2分別獨立為H、鹵素、CrC6鹵烷基、鹵烷氧基 或 _CN ; 各R3分別獨立為Η、商素、Cl-C6烷基、（^-匕鹵烷基、 c2-c6烯基、c3-c6_烯基、c2-c6炔基、c3-c6鹵炔基、 C3-C6環烷基、CVC6烷氧基、（VC6鹵烷氧基、 -N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-CN或-no2 ; 各R4分別獨立為Η、CVC4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-c4 烧氧基幾基； 各R5分別獨立為Η ; 烷基、C3-C4烯基、（：3-(：4炔 基、CrCU環烷基、C4_C7烷基環烷基或C4_C7環烷基 116702.doc 200803740 烧基’其各可視需要經一個或多個分別獨立選自r7 之取代基取代； 各R7分別獨立為鹵素、Cl_c4烷基、Cl_C4烷氧基、Ci_C4 烧基硫、Ci-C4烷基亞績醯基、Ci-C4燒基績醯基、 -CN、-N02或 Q1 ; Q為苯基環、σ比σ定基環、售嗤基環、吼唾基環、三唆 基環或咪唑基環，各環可視需要經一個或多個分別 獨立選自下列之取代基取代：鹵素、Cl-c3烷基、 CVC3 鹵烷基、-CN、-C(W)N(R10)Rn、c(〇)〇R"與 R12 ； 各R10分別獨立為H、K4烷基、CVC4烷基羰基或c2-C4 烷氧基羰基；與 各汉11分別獨立為Η ;或CVC4烷基、C3-C4稀基、c3-C4炔 基、C3-C4環烧基、C4-C7烧基環院基、C4-C7環烧基 烷基或R12。 3·如請求項2之化合物，其中 Q為苯基環、吼σ定基環、嘧唆基環、三畊基環、处σ坐 基環、三嗤基環、四峻基環、咪唾基環、号唆基環、 異噚唑基環、噻唑基環或異噻唑基環，各環可視需 要經一個或多個分別獨立選自下列之取代基取 代：鹵素、Ci-C6烧基、（^-(^鹵烧基、〔3-〇6環烧基、 c3-c6i環烷基'CVC6烷氧基'cvc^烷氧基、（ν(：6 烷基硫、Ci-C6鹵烷基硫、烷基亞磺醯基、 鹵烷基亞磺醯基、¢^-06烷基磺醯基、Ci-G鹵烷基 116702.doc 200803740 石尹、醯基、-CN、-N02、-N(R4)r5 …c(w)n(r4)r5、 •~C(0)0R5與 R8 〇 4.如請求項3之化合物，其中 Rl為<^-(：3烷基，其可視需要經鹵素取代； 各^分別獨立為H、CF3、〇CF3、齒素或_CN; 各R分別獨立為Η、鹵素、Cl_C4烷基、Ci_c4_烷基、 c2-c4稀基、C3-C4i| 烯基、C2-C4炔基、c3-c4_ 炔基、 環丙基、CVC4燒氧基、-C(w)n(r4)r5、_CN* _N〇2 ; 各R4為Η; Q為吡唑基環、三唑基環、四唑基環或咪唑基環，各 環係利用氮附接，且可視需要經一個或多個分別獨 立選自下列之取代基取代：鹵素、Cl-c4烷基、Ci-Ci 齒燒基、匕-匕環烷基、c3-c6鹵環烷基、CVC4烷氧 基、鹵烧氧基、-CN、_N02、_N(R4)R5、 -C(W)N(R4)R5、-C(0)0R5與 R8 ;及 w為ο ο 5·如請求項4之化合物，其中 Α3 為 CR3 ; B2 為 CH ; Rl 為 CF3 ; 各汉2分別獨立為Η或鹵素； 各尺3分別獨立為Η、鹵素、CVC2烷基、-CeCH、-CN或 -n〇2 ;與 Q為°比唾基環、三唑基環、四唑基環或咪唑基環，各 116702.doc 200803740 環係利用氮附接，且可視需要經—個或多個分別獨 立選自下列之取代基取代：_素、Ci_c4烷基、Ci_c4 鹵烷基、-CN與-NH2。 4 6·如請求項2之化合物，其中 Q^4-S(〇)2N(R21)R22 , -S(0)pR25^-S(0)(=NR28)R29 . R 1為烷基； R為<^-(：4烷基，其可視需要經一個或多個分別獨立選 自R23之取代基取代； 各R分別獨立為鹵素、Cl_C4烷基硫、_CN、苯基環或啦 啶基環； R *CVC4烧基、c3-c4烯基、C3-C4炔基、C3-C4環烧基、 C4_C7烷基環烷基或CrG環烷基烷基，其各可視需 要經一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代； 各r26分別獨立為鹵素、Cl_C4烷氧基、Cl-c4烷基硫、CVC4 燒基亞續醯基、CVC4烧基績酿基、-CN或-N〇2 ; R28為 Η、鹵素、（VC4烷基、-CN、-N02、c2-c7 鹵烷基 爹厌基或C2-C7院氧基幾基；與 r29為（VC4烷基、c3_c4烯基、c3-c4炔基、c3-c4環烷基、 C4-C7烷基環烷基或c4-C7環烷基烷基，其各可視需 要經一個或多個分別獨立選自R26之取代基取代。 7·如請求項6之化合物，其中 R為（^-(：3烧基，其可視需要經鹵素取代； 各r2分別獨立為Η、CF3、OCF3、鹵素或-CN ; 各汉3分別獨立為Η、鹵素、Ci-CU烷基、CVC4鹵烷基、 116702.doc 200803740 C2-C4稀基、C3-C4鹵稀基、C2-C4快基、C3-C4_快基、 環丙基、CVC4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN* _N02 ; 各R4為H ; Q 為-s(o)2n(r21)r22 ; R21為Η或甲基；與 w為〇。 8·如請求項7之化合物，其中 Α3 為 CR3 ; Β2 為 CH ; Rl 為 CF3 ; 各反2分別獨立為Η或鹵素；與 各汉3分別獨立為Η、鹵素、CVC2烷基、-C=CH、-CN或 -No] 〇 9·如請求項6之化合物，其中 Rl為CrCs烷基，其可視需要經鹵素取代； 各R2分別獨立為Η、CF3、〇CF3、鹵素或-CN ; 各汉3分別獨立為Η、鹵素、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、 C2-C4烯基、C3-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C3-C4鹵炔基、 環丙基、（VC4烷氧基、_c(W)N(R4)R5、-CN或-N02 ; 各尺4為Η ; Q 為-s(o)pr25 ; R為CrC4烧基，其可視需要經一個或多個分別獨立選 自Π26之取代基取代； 各汉分別獨立為鹵素或-CN ; 116702.doc 200803740 W為〇 ;與 Ρ為1或2。 ， 1〇·如請求項9之化合物，其中 Α3 為 CR3 ; β2 為 CH ; Rl 為 CF3 ; &R2分別獨立為Η或鹵素；與 各R3分別獨立為Η、鹵素、（VC2烷基、_CeCH、-(^或 、N〇2 〇 11 ·如明求項6之化合物，其中 R為匸广仏烷基，其可視需要經鹵素取代； 各R2分別獨立為Η、CF3、OCF3、鹵素或-CN ; 各11分別獨立為Η、鹵素、Ci-C*烷基、CVC4鹵烷基、 CrC4烯基、c3-c4 _烯基、C2-C4炔基、c3-C4鹵炔 基、環丙基、（：〗-(：4烷氧基、_C(W)N(R4)R5、-CN或 - N〇2 ; 各R4為Η; Q 為-s(〇)(=nr28)r29 ; R 4H、CVC4烷基、-CN或-no2 為Ci-C4烷基，其可視需要經一 R29 個或多個分別獨立選 自R26之取代基取代； 各汉分別獨立為鹵素或_CN ;與 w為〇 〇 12·如請求項11之化合物，其中 116702.doc • 11 200803740 A3 為 CR3 ; B2 gCH ; Rl 為 CF3 ; 各汉2分別獨立為H或鹵素；與 各以分別獨立為Η、齒素、Cl_C2烷基、_CsCH、_CN或 -N〇2 〇 13. 如Μ求項1之化合物，其係選自下列各物所組成群中： 5 (3’5_ 二氣苯基）_4,5·二氫-3-[4·(1Η- u比唑 <•基）苯 基]-5_(三氟甲基異呤唑； 5-(3,5-二氣苯基）_4,5_ 二氫-3-[3_ 曱基 _4_(1Η•吡唑 基）苯基]-5-(三氟甲基）異噚唑； 2-[4_[5-(3,5-二氯苯基）-4,5_二氫_5•(三氟甲基）_3•異呤 唑基]苯基]•吼啶； 5-(3,5-二氯苯基）-4,5-二氫-3-[4-(1Η-咪唑_丨_基）苯基]_ 5-(三氣甲基）異$嗤； 1-[4-[5·(3,5-二氣苯基）-4,5_二氫-5-(三氟甲基）_3_異噚 唑基]苯基]-1Η-1，2,4-三唑； 1-[4-[5-(3,5-二氯苯基）_4,5-二氫-5-(三氟甲基）異嘮 °坐基]-2-甲基-苯基]-1H- 1，2,4·三嗤； 1-[4_[5-(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫-5_(三氟甲基）_3-異嘮 唑基]-2-甲基-苯基]-1H-1，2,3_三唑； 5-[5-(3,5-二氯苯基）-4,5-二氫-5-(三氟甲基）_3_異嘮唑 基]-2-(1Η-1，2,4-三嗤-1·基）苯基氰； 5-[5_(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫_5_(三氟甲基）_3_異噚唑 116702.doc -12- 200803740 基]-2-(1Η-1，2,3-三唑_ι_基）苯羧硫代醯胺； 2-(3-胺基-mV，三。坐基）_5_[5_(3,5_ 二氯苯 基）_4,5-二氫-5-(三氟甲基）_3·異噚唑基]苯基氰； 5_[5_(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫_5_(三氣甲基）_3_異啰唑 基]-2-(1Η-四唑-1-基）苯基氰； N-(環丙基甲基）-4-[5-(3,5-二氯苯基）_4,5二氫_5_(三氟 甲基）_3_異崎唾基]_2_甲基苯磺醯胺； 4- [5-(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫_5_(三氟甲基）_3_異吟唑 基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基）苯磺醯胺； 5_[5_(3,5-二漠苯基）_4,5_二氫_5_(三氟甲基）_3_異呤唑 基]-2_(1H-1，2,4-三唑-卜基）笨基氰； 5- [5-(3,5-二氯苯基）_4,5·二氫_3_[4·(甲基磺醯基）苯 基]-5-(三氟甲基）異号〇坐；與 5-[(3,5-二氯苯基）-4,5_二氫巧_(三氟甲基）_3_異吟唑 基]-2-(甲基磺醯基）苯基氰。 14. 15. 一種組合物，其包含如請求項丨之化合物與至少另一種選 自由界面活性劑、固態稀釋劑與液態稀釋劑所組成群中 之成份，該組合物可視需要進一步包含至少另一種生物 活性化合物或藥劑。 一種控制無脊椎害蟲之組合物，其包含生物有效量之如 請求項1之化合物與至少另一種選自由界面活性劑、固態 稀釋劑與液態稀釋劑所組成群中之成份，該組合物可視 需要進一步包含生物有效量之至少另一種生物活性化合 物或藥劑。 116702.doc -13 - 200803740 1 6.如請求項1 5之組合物，其中該至少另一種生物活性化合 物或藥劑係選自下列各物所組成群中之殺昆蟲劑：大環 内酯類、類新於驗、章魚胺受體配位體、利定（ryanodine) 受體配位體、脫皮激素促效劑、鈉通道調控劑、幾丁質 合成抑制劑、沙蚤毒素類似物、粒線體電子傳遞抑制劑、 膽鹼酯酶抑制劑、環二烯殺昆蟲劑、蜆皮抑制劑、GAB A-調節之氣離子通道阻斷劑、保幼激素擬似物、脂質生合 成抑制劑與生物製劑，包括核多角體病毒、蘇雲金芽孢 桿菌（Bacillus thuringiensis)成員、蘇雲金芽孢桿菌之包埋 δ-内毒素；與天然或基因改造之病毒性殺昆蟲劑。 1 7 ·如請求項1 5之組合物，其中該至少另一種生物活性化合 物或藥劑係選自下列各物所組成群中：艾滅定 (abamectin)、歐殺松（acephate)、歐殺普（acetamiprid)、 歐賽普（acetoprole)、艾地卡（aldicarb)、艾得伏 (amidoflumet)、三亞滿（amitraz)、艾伏定（avermectin)、 艾殺定（azadirachtin)、谷速松（azinphos-methyl)、必芬靈 (bifenthrin)、必芬赛（bifenazate)、必速隆（bistrifluron)、 布芬淨（buprofezin)、加保扶（carbofuran)、蓋普丹 (cartap)、蜗離丹（chinomethionat)、克芬比 (chlorfenapyr)、克福隆（chlorfluazuron)、克安靈 (chlorantraniliprole)、陶斯松（chlorpyrifos)、陶斯松曱 酉旨、克本烈（chlorobenzilate)、克芬賽（chromafenozide)、 克賽定（clothianidin)、赛伏芬（cyflumetofen)、賽伏靈 (cyjfluthrin)、β-賽伏靈、赛洛寧（cyhalothrin)、γ-賽洛 116702.doc • 14· 200803740 寧、λ-賽洛寧、錫蟎丹（cyhexatin)、賽滅寧 (cypermethrin)、赛洛辛（cyromazine)、第滅寧 (deltamethrin)、大伏隆（diafenthiuron)、大利松 (diazinon)、大克蜗（dicofol)、第得靈（dieldrin)、地克蜗 (dienochlor)、二福隆（diflubenzuron)、得滅靈 (dimefluthrin)、大滅松（ciimethoate)、地伏爛（dinotefuran)、 地茶爛（diofenolan)、伊滅定（emamectin)、安殺番 (endosulfan)、伊發烈（esfenvalerate)、伊力普（ethiprole)、 抑特°坐（etoxazole)、分滅松（fenamiphos)、芬赛克 (fenazaquin)、芬佈賜（fenbutatin)·氧化物、芬地卡 (fenothiocarb)、芬歐卡（fenoxycarb)、芬普靈 (fenpropathrin)、芬賜滅（fenpyroximate)、芬化利 (fenvalerate)、芬普尼（fipronil)、伏蓋滅（flonicamid)、 伏苯希（flubendiamide)、護賽寧（flucythrinate)、福化利 (tau-fluvalinate)、福特靈（flufenerim)、伏速能 (flufenoxuron)、大福松（fonophos)、海芬賽（halofenozide)、 赫伏能（hexaflumuron)、海斯松（hexythiazox)、赫奇能 (hydramethylnon)、抑賽福（imicyafos)、伊滅克 (imidacloprid)、伊得卡（indoxacarb)、艾芬伏斯 (isofenphos)、路芬隆（lufenuron)、馬拉松（malathion)、 馬伏松（metaflumizone)、聚乙酸（metaldehyde)、達馬松 (methamidophos)、滅大松（methidathion)、鈉乃得 (methomyl)、滅普靈（methoprene)、滅克（methoxychlor)、 滅芬賽（methoxyfenozide)、滅伏寧（metofluthrin)、滅克 116702.doc -15- 200803740 普（monocrotophos)、納得能（nitenpyram)、納賽淨 (nithiazine)、諾化隆（novaluron)、諾福隆（noviflumuron)、 歐殺滅（oxamyl)、巴拉松（parathion)、巴拉松（parathion)-甲 基、百滅靈（permethrin)、福瑞松（phorate)、裕必松 (phosalone)、益滅松（phosmet)、福賜米松（phosphamidon)、 比加普（pirimicarb)、佈飛松（profenofos)、佈飛靈 (profluthrin)、歐蜗多（propargite)、佈飛特（protrifenbute)、 必特淨（pymetrozine)、必滅淨（pyrafluprole)、除蟲菊精 (pyrethrin)、必達本（pyridaben)、必達烈（pyridalyl)、必 伏松（pyrifluquinazon)、必利普（pyriprole)、必佈芬 (pyriproxyfen)、魚藤精（rotenone)、利定（ryanodine)、速 特爛（spinetoram)、斯諾賽（spinosad)、斯克芬 (spiridiclofen)、斯莫芬（spiromesifen)、斯特滅 (spirotetramat)、速佈伏（sulprofos)、特佈賽 (tebufenozide)、地芬烈（tebufenpyrad)、特本隆 (teflubenzuron)、特伏靈（tefluthrin)、托福松（terbufos)、 四氯芬伏斯（tetrachlorvinphos)、賽克滅（thiacloprid)、地 滅散（thiamethoxam)、地卡（thiodicarb)、地速打納鹽 (thiosultap-sodium)、特吩普（tolfenpyrad)、特滅靈 (tralomethrin)、特賽滅（triazamate)、三氣松 (trichlorfon)、三福隆（triflumuron)、蘇雲金芽孢桿菌 (Bacillus thuringiensis)亞種 a/zawaz·、蘇雲金芽孢桿菌亞 種、核多角體病毒、蘇雲金芽孢桿菌之包埋δ-内 毒素、桿狀病毒、昆蟲致病性細菌、昆蟲致病性病毒與 116702.doc -16- 200803740 昆蟲致病性真菌。 18.如請求項17之組合物，其中該至少另一種生物活性化合 物或藥劑係選自下列各物所組成群中：艾滅定 (abamectin)、歐殺普（acetamiprid)、三亞滿（amitraz)、艾 伏定（avermectin)、艾殺定（azadirachtin)、必芬靈 (bifenthrin)、布芬淨（buprofezin)、蓋普丹（cartap)、克安 靈（chlorantraniliprole)、克芬比（chlorfenapyr)、陶斯松 (chlorpyrifos)、克赛定（clothianidin)、賽伏靈 (cyfluthrin)、β-賽伏靈、赛洛寧（cyhalothrin)、λ-賽洛寧、 賽滅寧（cypermethrin)、賽洛辛（cyromazine)、第滅寧 (deltamethrin)、第得靈（dieldrin)、地伏爛（dinotefuran)、 地芬爛（diofenolan)、伊滅定（emamectin)、安殺番 (endosulfan)、伊發烈（esfenvalerate)、伊力普（ethiprole)、 芬地卡（fenothiocarb)、芬歐卡（fenoxycarb)、芬化利 (fenvalerate)、芬普尼（fipronil)、伏蓋滅（flonicamid)、伏 苯希（flubendiamide)、伏速能（flufenoxuron)、赫伏能 (hexaflumuron)、赫奇能（hydramethylnon)、伊滅克 (imidacloprid)、伊得卡（indoxacarb)、路芬隆（lufenuron)、 馬伏松（metaflumizone)、鈉乃得（methomyl)、滅普靈 (methoprene)、滅芬賽（methoxyfenozide)、納得能 (nitenpyram)、納賽淨（nithiazine)、語化隆（novaluron)、 歐殺滅（oxamyl)、必特淨（pymetrozine)、除蟲菊精 (pyrethrin)、必達本（pyridaben)、必達烈（pyridalyl)、必佈 芬（pyriproxyfen)、利定（ryanodine)、速特爛（spinetoram)、 116702.doc -17- 200803740 斯諾赛（spinosad)、斯克芬（Spir〇diclofen)、斯莫芬 (spiromesifen)、特佈賽（tebufenozide)、賽克滅 (thiacloprid)、地滅散（thiamethoxam)、地卡（thiodicarb)、 地速打鈉鹽（thiosultap-sodium)、特滅靈（tralomethrin)、 特賽滅（triazamate)、三福隆（triflumuron)、蘇雲金芽孢桿 (Bacillus thuringiensis)亞種 而/·、蘇雲金芽孢桿菌 亞種、核多角體病毒與蘇雲金芽孢桿菌之包埋 内毒素。 19·如請求項15之組合物，其係呈土壤灌藥水型式之液態調 配物。 20· —種控制無脊椎害蟲之噴灑組合物，其包含： (a) 生物有效量之如請求項丨之化合物或如請求項I〗之組 合物；與 (b) 推進劑。 21· —種控制無脊椎害蟲之誘餌組合物，其包含： (a)生物有效量之如請求項 >只1之化合物或如請求項15之組 合物； 22. (b) —種或多種食物； (c) 可視需要選用之引誘劑；與 (d) 可視需要選用之保濕劑。 一種控制無脊椎害蟲之捕蟲裝置，其包含 (a)如請求項21之誘餌組合物；與 (b) 可保留該誘I耳組合物 個容許無脊椎害蟲出 之盒子，其中該盒子具有至少一 入之開π，以使無脊椎害蟲得以 116702.doc -18. 200803740 自盒子外面進入取得該绣餌組合物，且其…子可 進-步位在或接近可能或已知有無脊椎害蟲活動之 位置。 23 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. -種控制無脊椎害蟲之方法，其包括由無脊椎害蟲或其 核境與生物有效量之如請求们之化合物接觸。 -種控制無脊椎害蟲之方法，其包括由無 環境與如請求項15之組合物接觸。 '、 且該組合物係 如請求項24之方法，其中該環境為土壌 呈土壤灌藥水調配物施用至土壤上。 -種控制蟑螂、螞蟻或白蟻之方法，其包括由蟑鄉、碼 蟻或白蟻與如請求項22之捕蟲裝置中_組合物接觸。 一種控制蚊、黑繩、廢螫罐、鹿繩、馬繩、蜂、黃蜂、 胡蜂、碑、换蛛、碼蟻或蚋之方法，其包括由蚊、里繩、 廄螫绳、鹿繩、馬绳、蜂、黃蜂、胡蜂、蜱、料、碼 蟻或蚋與自喷灑器中送出之如請求項2G之錢組合物接 一種保護種子免於無脊椎害蟲侵害之方法，其包括由種 子與生物有效量之如請求項丨之化合物接觸。 如請求項28之方法，其中該種子係包覆調配成組合物之 如明求項1之化合物，該組合物中並包含膜形成劑或黏著 劑0 種包含如請求項1之化合物之處理過之種子，其含量占 處理前種子重量之約0.0001至1〇/()。 一種保護動物免於無脊椎動物寄生性害蟲侵害之組合 116702.doc -19- 200803740 物，其包含殺寄生蟲有效量之如請 一種戴劑。 欠項1之化合物與至少 32. 33. 如明求項3 1之組合物，其係呈經口投藥型式。 、★明求項1之化合物於製造醫藥，供保護動物免於 無脊椎動物寄生性害蟲侵害之用途。 116702.doc -20- 200803740 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    116702.doc
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