KR20080080189A - 무척추 해충 방제용 5-아릴 이속사졸린 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 모든 기하이성질체 및 입체이성질체를 비롯한 하기 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 및 염을 개시한다.
<화학식 1>
Figure 112008050785445-PCT00095
(식 중,
A1, A2 및 A3은 CR3 및 N으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
B1, B2 및 B3은 CR2 및 N으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
Q는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 또는 -S(O)(=NR28)R29이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R8, R21, R22, R25, R28, R29, p 및 n은 본 개시내용에 정의된 바와 같음).
또한, 본 발명은 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 무척추 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충의 방제 방법을 개시한다.
5-아릴 이속사졸린, 무척추 해충 방제, 종자

Description

무척추 해충 방제용 5-아릴 이속사졸린 {5-ARYL ISOXAZOLINES FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS}
본 발명은 하기 열거된 용도를 비롯한 농경학적 및 비농경학적 용도에 적합한 특정 이속사졸린, 그의 N-옥시드, 염 및 조성물, 및 농경학적 및 비농경학적 환경 둘 다에서 무척추 해충, 예컨대 절지동물의 방제를 위한 이들의 사용 방법에 관한 것이다.
무척추 해충의 방제는 높은 작황 효율을 달성하는 데 있어서 매우 중요하다. 재배되고 있는 농경 작물 및 저장된 농경 작물에 대한 무척추 해충에 의한 피해는 생산율을 상당히 저하시킬 수 있으며, 이에 따라 소비자에게는 가격 인상을 전가시키게 된다. 산림, 온실 작물, 관상수, 묘목 작물, 저장 식품 및 섬유 제품, 가축, 가사, 잔디, 목재 제품, 및 공중 보건 및 동물 건강에 있어서 무척추 해충의 방제도 또한 중요하다. 다수의 제품이 이러한 목적을 위하여 시판되고 있지만, 더 효과적이고, 더 저렴하고, 덜 독성이며, 환경적으로 더 안정한 신규 화합물 또는 상이한 작용 방식을 갖는 신규 화합물에 대한 필요는 계속되고 있다.
PCT 특허공개 WO 05/085216에는 살충제로서의 하기 화학식 i의 이속사졸린 유도체가 개시되어 있다.
Figure 112008050785445-PCT00001
(식 중, 특히, A1, A2 및 A3 각각은 독립적으로 C 또는 N이고; G는 벤젠 고리이고; W는 O 또는 S이고; X는 할로겐 또는 C1-C6 할로알킬임)
<발명의 요약>
본 발명은 모든 기하이성질체 및 입체이성질체를 비롯한 하기 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 및 염, 이들을 함유한 조성물, 및 무척추 해충 방제를 위한 이들의 용도에 관한 것이다:
Figure 112008050785445-PCT00002
상기 식에서,
A1, A2 및 A3은 CR3 및 N으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
B1, B2 및 B3은 CR2 및 N으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R1은 R6으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1- C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R2는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R3은 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(W)OR5, -CN 또는 -NO2이고;
Q는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 또는 -S(O)(=NR28)R29이고;
각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
각각의 R5는 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R6은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R7은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN, -NO2 또는 Q1이고;
각각의 R8은 독립적으로, R9로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R9는 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 Q1은 독립적으로, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, -CN, -NO2, -C(W)N(R10)R11, -C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고;
각각의 R10은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
각각의 R11은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬 또는 R12이고;
각각의 R12는 독립적으로, R13으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R13은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
R21은 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
R22는 H이거나, 또는 R23으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R23은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이거나, 또는 R24로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R24는 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
R25는 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R26은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C2-C7 알킬카르보닐, C2-C7 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이거나, 또는 R27로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R27은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
R28은 H, 할로겐, -CN, -NO2, C2-C7 알킬카르보닐, C2-C7 할로알킬카르보닐, C2-C7 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬술포닐 또는 C1-C6 할로알킬술포닐이거나, 또는
R28은 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 시클로알킬, C1-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, -CN 또는 -NO2로 임의로 치환된 C1-C6 알 킬, C3-C6 시클로알킬, (C1-C6 알콕시)-(C1-C6 알킬) 또는 C1-C6 알킬티오이고;
R29는 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 W는 독립적으로 O 또는 S이고;
p는 0, 1 또는 2이고;
n은 0, 1 또는 2이다.
본 발명은 또한 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 및 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하는 조성물을 제공한다. 한 실시양태에서, 본 발명은 또한 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 및 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하고, 임의로는 생물학적 유효량의 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는, 무척추 해충 방제용 조성물을 제공한다.
본 발명은 추가로 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 또는 상기 기재된 조성물, 및 추진제를 포함하는, 무척추 해충 방제용 분무 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 액상 희석제가 추진제인 분무 조성물 형태의 상기 기재된 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 또는 상기 실시양태에서 기재된 조성물, 1 종 이상의 음식물, 임의로는 유인제 및 임의로는 습윤제를 포함하는, 무척추 해충 방제용 미끼 조성물을 제공한다. 본 발명은 추가로 고상 희석제 및/또는 액상 희석제가 1종 이상의 음식물을 포함하는 미끼 조성물 형태의 상기 기재된 조성물을 제공하며, 상기 조성물은 임의로 유인제 및/또는 습윤제를 포함한다.
본 발명은 추가로 상기 미끼 조성물 및 미끼 조성물을 수용하기에 적합한 하우징(housing)을 포함하며, 여기서, 하우징은 무척추 해충이 하우징 외부 위치로부터 미끼 조성물에 접근하기 위해 통과할 수 있도록 하는 크기의 하나 이상의 개구를 갖고, 추가로 무척추 해충의 잠재적이거나 알려진 활동 현장에 또는 현장 근처에 배치하기에 적합한 것인, 무척추 해충 방제용 트랩 장치를 제공한다.
본 발명은 또한 무척추 해충 또는 그의 환경을, 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충의 방제 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 무척추 해충 또는 그의 환경을, 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 및 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하고, 임의로는 생물학적 유효량의 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는 조성물과 접촉시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 종자를 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충으로부터 종자의 보호 방법을 제공한다. 본 발명은 추가로 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염을 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량％의 양으로 포함하는 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명은 또한 살충적 유효량의 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 및 1종 이상의 담체를 포함하는, 무척추 기생충으로부터의 동물 보호용 조성물을 제공한다. 본 발명은 추가로 경구 투여를 위한 형태의 상기 기재된 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 살충적 유효량의 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염을 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 무척추 기생충으로부터 동물의 보호 방법을 제공한다.
본원에서 사용되는 용어 "포함하다", "포함하는", "비롯하다", "비롯한", "갖는다", "갖는", "함유하다" 또는 "함유하는", 또는 이의 임의의 기타 파생어는 배타적이지 않은 범주를 포괄하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 열거된 요소를 포함하는 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품 또는 장치는 이들 요소에만 한정될 필요는 없으며, 이러한 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품 또는 장치에 대해 특별히 열거되지 않은 기타 요소 또는 이들에 대한 고유 요소를 포함할 수 있다. 추가로, 달리 명확하게 제시되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 "또는"을 의미하며, 배타적인 "또는"을 의미하지는 않는다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 다음 중 임의의 하나를 충족시킨다: A가 진실이고 (또는 존재하고) B는 거짓임 (또는 존재하지 않음), A가 거짓이고 (또는 존재하지 않고) B는 진실임 (또는 존재함), 및 A 및 B 둘 다가 진실임 (또는 존재함).
또한, 본 발명의 요소 또는 성분 앞의 부정 관사는 요소 또는 성분의 사례 (즉, 발생)의 수와 관련하여 비제한적인 것을 의미한다. 따라서, 개수가 명백하게 하나인 것으로 의미되지 않는 한, 부정 관사는 하나 이상을 포함하고, 요소 또는 성분의 단수 단어 형태도 복수형을 또한 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
본 개시내용에서 언급된 용어 "무척추 해충"은 해충으로서 경제적으로 중요한 절지동물, 복족류 동물 및 선충류를 포함한다. 용어 "절지동물"은 곤충, 좀진드기, 거미, 전갈, 지네, 노래기, 쥐며느리 및 결합류를 포함한다. 용어 "복족류 동물"은 달팽이, 민달팽이 및 기타 병안목(Stylommatophora)을 포함한다. 용어 "선충류"는 선형동물문, 편형동물문 및 구두충문에 속한 연충, 예컨대 회충, 사상충, 및 초식성 선충류 (선충강), 흡충류 (흡충강), 촌충 (촌충강) 및 가시머리충을 포함한다.
본 개시 내용에서, "무척추 해충 방제"란 무척추 해충 발생의 억제 (사망률, 사료섭취 감소 및/또는 교배 방해를 포함함)를 의미하며, 관련 표현은 유사하게 정의된다.
용어 "농경학적"은 농작물, 예컨대 식품 및 섬유의 생산을 지칭하며, 옥수수, 대두 및 기타 콩류, 벼, 곡물 (예를 들어, 밀, 귀리, 보리, 호밀, 벼, 메이즈(maize)), 엽채류 (예를 들어, 상추, 양배추 및 기타 평지과 작물), 과수 채소 (예를 들어, 토마토, 후추, 가지, 십자화과 및 호리병박), 감자, 고구마, 포도, 면화, 교목 열매 (예를 들어, 이과, 내과피 및 감귤), 작은 과실 (장과, 버찌) 및 기타 특수 작물 (예를 들어, 캐놀라, 해바라기, 올리브)을 의미한다. 용어 "비농경학적"은 농작물 이외의 다른 설비, 예컨대 기타 원예 작물 (예를 들어, 밭에서 재배되지 않는 온실 식물, 묘목 또는 관상용 식물), 거주용, 농업용, 상업용 및 산업용 구조물, 잔디 (예를 들어, 잔디밭 농장, 목초지, 골프 코스, 거주용 잔디, 오락용 스포츠 경기장 등), 목재 제품, 저장 제품, 농업-산림학 및 식생 관리, 공중 보건 (인간) 및 동물 건강 (예를 들어, 애완동물, 가축 및 가금류와 같은 길들여진 동물, 및 야생동물과 같은 길들여지지 않은 동물) 적용을 의미한다.
상기 설명에서, 단독으로 사용되거나 또는 "알킬티오" 또는 "할로알킬"과 같은 복합어 중에 사용되는 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지형 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 상이한 부틸, 펜틸 또는 헥실 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 직쇄 또는 분지형 알켄, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 및 상이한 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 1,2-프로파디에닐 및 2,4-헥사디에닐과 같은 폴리엔을 포함한다. "알키닐"은 직쇄 또는 분지형 알킨, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 및 상이한 부티닐, 펜티닐 및 헥시닐 이성질체를 포함한다. "알키닐"은 또한 2,5-헥사디이닐과 같은 다수개의 삼중 결합으로 구성된 잔기를 포함할 수 있다.
"알콕시"는 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시, 및 상이한 부톡시, 펜톡시 및 헥실옥시 이성질체를 포함한다. "알킬티오"는 분지형 또는 직쇄 알킬티오 잔기, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 및 상이한 프로필티오, 부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오 이성질체를 포함한다. "알킬술피닐"은 알킬술피닐기의 거울상이성질체 전부를 포함한다. "알킬술피닐"의 예로는 CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)-, 및 상이한 부틸술피닐, 펜틸술피닐 및 헥실술피닐 이성질체가 포함된다. "알킬술포닐"의 예로는 CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-, (CH3)2CHS(O)2-, 및 상이한 부틸술포닐, 펜틸술포닐 및 헥실술포닐 이성질체가 포함된다. "알킬아미노", "디알킬아미노" 등은 상기 예와 유사하게 정의된다. "시클로알킬"은 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 용어 "알킬시클로알킬"은 시클로알킬 잔기 상에서의 알킬 치환을 나타내며, 예를 들어, 에틸시클로프로필, i-프로필시클로부틸, 3-메틸시클로펜틸 및 4-메틸시클로헥실을 포함한다. 용어 "시클로알킬알킬"은 알킬 잔기 상에서의 시클로알킬 치환을 나타낸다. "시클로알킬알킬"의 예로는 시클로프로필메틸, 시클로펜틸에틸, 및 직쇄 또는 분지형 알킬기에 결합된 다른 시클로알킬 잔기가 포함된다.
단독으로, 또는 "할로알킬"과 같은 복합어에서 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 추가로, "할로알킬"과 같은 복합어에서 사용되는 경우, 상기 알킬은 동일 또는 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다. "할로알킬"의 예로는 F3C-, ClCH2-, CF3CH2- 및 CF3CCl2-가 포함된다. 용어 "할로시클로알킬", "할로알콕시", "할로알킬티오" 등은 용어 "할로알킬"과 유사하게 정의된다. "할로알콕시"의 예로는 CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- 및 CF3CH2O-가 포함된다. "할로알킬티오"의 예로는 CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- 및 ClCH2CH2CH2S-가 포함된다. "할로알킬술피닐"의 예로는 CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)- 및 CF3CF2S(O)-가 포함된다. "할로알킬술포닐"의 예로는 CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- 및 CF3CF2S(O)2-가 포함된다.
"알킬카르보닐"은 C(=O) 잔기에 결합된 직쇄 또는 분지형 알킬 잔기를 나타낸다. "알킬카르보닐"의 예로는 CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- 및 (CH3)2CHC(=O)-가 포함된다. "알콕시카르보닐"의 예로는 CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- 및 상이한 부톡시- 또는 펜톡시카르보닐 이성질체가 포함된다.
치환기 중 전체 탄소 원자의 수는 접두사 "Ci-Cj"에 의해 제시되며, 여기서 i 및 j는 1 내지 7의 숫자이다. 예를 들어, C1-C4 알킬술포닐은 메틸술포닐 내지 부틸술포닐을 나타내고; C2 알콕시알킬은 CH3OCH2를 나타내고; C3 알콕시알킬은 예를 들어, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 또는 CH3CH2OCH2를 나타내고; C4 알콕시알킬은 총 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타내며, 그 예로는 CH3CH2CH2OCH2 및 CH3CH2OCH2CH2가 포함된다.
화합물이 치환기의 개수가 1개 초과일 수 있음을 나타내는 아래첨자를 보유한 치환기로 치환되는 경우 (예를 들어, (R2)n, 여기서, n은 1 또는 2임), 상기 치환기 (1개 초과인 경우)는 정의된 치환기의 군으로부터 독립적으로 선택된다. 기가 수소일 수 있는 치환기를 함유하는, 예를 들어 R2의 경우, 이 치환기가 수소로서 취해지면, 이는 비치환된 상기 기와 동등한 것으로 인지된다.
"방향족"은 고리 원자 각각이 반드시 동일한 면에 위치하고, 고리면에 수직인 p-전자궤도를 가지며, (4n+2)π (여기서, n은 양수임) 전자수가 고리에 존재하여 휘켈 법칙(Hueckel rule)에 따름을 나타낸다.
용어 "헤테로시클릭 고리" 또는 "헤테로사이클"은 고리 주쇄를 형성하는 원자들 중 적어도 하나가 탄소가 아닌, 예를 들어 질소, 산소 또는 황인 고리를 나타낸다. 통상적으로, 헤테로시클릭 고리는 질소를 4개 이상, 산소를 2개 이상 및 황을 2개 이상 함유하지 않는다. 달리 제시되지 않는다면, 헤테로시클릭 고리는 포화되거나, 부분적으로 불포화되거나 또는 완전히 불포화된 고리일 수 있다. 완전히 불포화된 헤테로시클릭 고리가 휘켈 법칙을 만족하는 경우, 그러한 고리는 "헤테로방향족 고리", "방향족 헤테로시클릭 고리"로도 지칭된다. 달리 제시되지 않는다면, 헤테로시클릭 고리 및 고리계는 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소를 통해 상기 탄소 또는 질소 상에서의 수소의 대체에 의해 부착될 수 있다.
방향족 고리와 연관된 용어 "임의로 치환된"은 비치환되거나, 또는 비치환된 유사물이 보유한 생물학적 활성을 소멸시키지 않는 수소가 아닌 하나 이상의 치환기를 갖는 기를 지칭한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 달리 제시되지 않는다면, 하기 정의들이 적용될 것이다. 용어 "임의로 치환된"은 어구 "치환 또는 비치환된" 또는 용어 "(비)치환된"과 상호교환하여 사용된다. 달리 제시되지 않는다면, 임의로 치환된 기는 기의 각각의 치환가능한 위치에서 치환기를 가질 수 있으며, 각각의 치환은 서로 독립적이다.
Q가 5- 또는 6-원 질소-함유 헤테로시클릭 고리인 경우, 이는 달리 기재되지 않는다면 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 고리 원자를 통해 화학식 1의 나머지 부분에 부착될 수 있다. 유사하게, Q1이 5- 또는 6-원 질소-함유 헤테로사이클인 경우, 이는 달리 기재되지 않는다면 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 고리 원자를 통해 부착될 수 있다.
상기 언급된 Q 또는 Q1은 <발명의 요약>에 정의된 바와 같은 치환기 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 (특히) 페닐일 수 있다. 1 내지 5개의 치환기로 임의로 치환된 페닐의 예는 하기 제시 1에 U-1 (식 중, Rv는 Q 또는 Q1에 대해 <발명의 요약>에 정의된 바와 같은 치환기 군으로부터 선택되고, r은 0 내지 5의 정수임)로서 예시된 고리이다.
상기 언급된 Q 또는 Q1은 <발명의 요약>에 정의된 바와 같은 치환기 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된, 포화 또는 불포화될 수 있는 (특히) 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리일 수 있다. 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 5- 또는 6-원 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리의 예로는 하기 제시 1에 예시된 고리 U-2 내지 U-61 (식 중, Rv는 Q 또는 Q1에 대해 <발명의 요약>에 정의된 바와 같은 임의의 치환기이고, r은 각각의 U 기에서 이용가능한 위치의 개수로 제한된 0 내지 4의 정수임)이 포함된다. U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 및 U-43은 오로지 하나의 이용가능한 위치를 가지기 때문에, 이들 U 기의 경우 r은 정수 0 또는 1로 제한되며, r이 0이라는 것은 U 기가 비치환되고 수소가 (Rv)r로 나타내어지는 위치에 존재한다는 것을 의미한다.
<제시 1>
Figure 112008050785445-PCT00003
Figure 112008050785445-PCT00004
Rv 기가 구조 U-1 내지 U-61에서 나타나더라도, 이들은 임의의 치환기이기 때문에 반드시 존재할 필요는 없음이 주목된다. Rv가 H이고 하나의 원자에 부착된 경우, 이는 상기 원자가 비치환된 경우와 동일하다는 것에 유의한다. 원자가를 충족시키기 위해 치환이 요구되는 질소 원자는 H 또는 Rv로 치환된다. (Rv)r과 U 기 사이의 부착 지점이 유동적인 것으로 예시된 경우, (Rv)r은 U 기의 임의의 이용가능한 탄소 원자 또는 질소 원자에 부착될 수 있음을 유의한다. U 기 상의 부착 지점이 유동적인 것으로 예시된 경우, U 기는 수소 원자의 대체에 의해 U 기의 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소를 통해 화학식 1의 나머지 부분에 부착될 수 있음을 유의한다. 일부 U 기는 4개 미만의 Rv 기로만 치환될 수 있음을 유의한다 (예를 들어, U-2 내지 U-5, U-7 내지 U-48, 및 U-52 내지 U-61).
Q 또는 Q1이 Q 또는 Q1에 대해 <발명의 요약>에 정의된 바와 같은 치환기 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 비-방향족 헤테로시클릭 고리인 경우, 헤테로사이클의 1 또는 2개의 탄소 고리원은 임의로 카르보닐 잔기의 산화된 형태일 수 있음을 유의한다.
5- 또는 6-원 포화 또는 비-방향족 불포화 헤테로시클릭 고리의 예로는 하기 제시 2에 예시된 바와 같은 고리 G-1 내지 G-35가 포함된다. G 기 상의 부착 지점이 유동적인 것으로 예시된 경우, G 기는 수소 원자의 대체에 의해 G 기의 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소를 통해 화학식 1의 나머지 부분에 부착될 수 있음을 유의한다. Rv에 상응하는 임의의 치환기는 수소 원자의 대체에 의해 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소에 부착될 수 있다. 이러한 G 고리에 대해, r은 통상적으로 각각의 G 기에서 이용가능한 위치의 개수로 제한된 0 내지 4의 정수이다.
Q 또는 Q1이 G-28 내지 G-35로부터 선택된 고리를 포함하는 경우, G2는 O, S 또는 N으로부터 선택된다는 것에 유의한다. G2가 N인 경우, 질소 원자는 H, 또는 Q 또는 Q1에 대해 <발명의 요약>에 정의된 바와 같은 치환기로의 치환에 의해 그의 원자가가 완전해질 수 있음을 유의한다.
<제시 2>
Figure 112008050785445-PCT00005
Figure 112008050785445-PCT00006
방향족 및 비-방향족 헤테로시클릭 고리를 제조할 수 있는 다양한 합성 방법이 당업계에 공지되어 있으며, 광범위한 검토에 대해서는 8권 세트의 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984] 및 12권 세트의 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996]을 참조한다.
본 발명의 화합물은 하나 이상의 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 및 기하이성질체를 포함한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 풍부한 경우 또는 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되는 경우에 보다 활성일 수 있고/있거나 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 인지할 것이다. 또한, 당업자는 상기 입체이성질체를 어떻게 분리하고/하거나 풍부하게 하고/하거나 선택적으로 제조하는지 알고 있다. 본 발명의 화합물은 입체이성질체들의 혼합물로서, 개별 입체이성질체로서, 또는 광학 활성 형태로서 존재할 수 있다.
당업자는 옥시드로의 산화를 위해서는 질소가 이용가능한 고립 전자쌍을 필요로 하기 때문에, 모든 질소-함유 헤테로시클릭 고리가 N-옥시드를 형성할 수 있는 것이 아님을 인지할 것이고, N-옥시드를 형성할 수 있는 질소-함유 헤테로시클릭 고리를 인지할 것이다. 당업자는 또한, 3급 아민이 N-옥시드를 형성할 수 있음을 인지할 것이다. 퍼옥시산 (예컨대, 퍼아세트산 및 m-클로로퍼벤조산 (MCPBA)), 과산화수소, 알킬 히드로퍼옥시드 (예컨대, t-부틸 히드로퍼옥시드), 나트륨 퍼보레이트 및 디옥시란 (예컨대, 디메틸디옥시란)을 사용한 헤테로시클릭 고리 및 3급 아민의 산화를 비롯한, 헤테로시클릭 고리 및 3급 아민의 N-옥시드를 제조하기 위한 합성 방법은 당업자에 의해 익히 공지되어 있다. N-옥시드의 이러한 제조 방법은 문헌에 광범위하게 기재되고 검토되어 있다. 예를 들어, 문헌 [T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.]을 참조한다.
환경 및 생리적 조건 하에서 화합물의 염은 그의 상응하는 염이 아닌 형태와 평형 상태에 있기 때문에, 염은 염이 아닌 형태의 생물학적 효능을 공유하는 것으로 당업자는 인지한다. 따라서, 화학식 1의 화합물의 다양한 염은 무척추 해충을 방제하는데 유용하다 (즉, 농업적으로 적합함). 화학식 1의 화합물의 염은 무기 또는 유기 산, 예컨대 브롬화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔술폰산 또는 발레르산과의 산-부가염을 포함한다. 화학식 1의 화합물이 산성 잔기, 예컨대 카르복실산 또는 페놀을 함유하는 경우, 염은 또한 유기 또는 무기 염기, 예컨대 피리딘, 트리에틸아민 또는 암모니아, 또는 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 아미드, 수소화물, 수산화물 또는 탄산염과 함께 형성된 염을 포함한다. 따라서, 본 발명은 화학식 1, 그의 N-옥시드 및 농업적으로 적합한 염으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
<발명의 요약>에 기재된 바와 같은 본 발명의 실시양태는 하기를 포함한다:
실시양태 1. R1이 R6으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C3 알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 2. R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬인 실시양태 1의 화합물.
실시양태 3. R1이 할로겐으로 치환된 C1-C3 알킬인 실시양태 2의 화합물.
실시양태 4. R1이 F로 치환된 C1-C3 알킬인 실시양태 3의 화합물.
실시양태 5. R1이 F로 완전히 치환된 C1-C3 알킬인 실시양태 4의 화합물.
실시양태 6. R1이 CF3인 실시양태 5의 화합물.
실시양태 7. 각각의 R2가 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시 또는 -CN인 화학식 1의 화합물.
실시양태 8. 각각의 R2가 독립적으로 H, 할로겐, CF3, OCF3 또는 -CN인 실시양태 7의 화합물.
실시양태 9. 각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐인 실시양태 7의 화합물.
실시양태 10. 각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2인 화학식 1의 화합물.
실시양태 11. 각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2인 실시양태 10의 화합물.
실시양태 12. 각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2인 실시양태 11의 화합물.
실시양태 13. 각각의 R3이 H인 실시양태 12의 화합물.
실시양태 14. 각각의 R3이 -CN인 실시양태 12의 화합물.
실시양태 15. Q가 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 피리미디닐 고리, 트리아지닐 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리, 이미다졸릴 고리, 옥사졸릴 고리, 이속사졸릴 고리, 티아졸릴 고리 또는 이소티아졸릴 고리인 화학식 1의 화합물.
실시양태 16. Q가, 질소를 통해 부착되고 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리인 실시양태 15의 화합물.
실시양태 17. Q가, 질소를 통해 부착되고 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, -CN 및 -NH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리인 실시양태 16의 화합물.
실시양태 18. Q가, 질소를 통해 부착된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리인 실시양태 17의 화합물.
실시양태 19. 각각의 R4가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 20. 각각의 R4가 H인 실시양태 19의 화합물.
실시양태 21. 각각의 R5가 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 22. 각각의 R5가 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬인 실시양태 21의 화합물.
실시양태 23. 각각의 R5가 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬인 실시양태 22의 화합물.
실시양태 24. 각각의 R7이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN, -NO2 또는 Q1인 화학식 1의 화합물.
실시양태 25. Q1이 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, -CN, -C(W)N(R10)R11, C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 티아졸릴 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리인 화학식 1의 화합물.
실시양태 26. 각각의 R10이 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 27. 각각의 R10이 H인 실시양태 26의 화합물.
실시양태 28. 각각의 R11이 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬 또는 R12인 화학식 1의 화합물.
실시양태 29. 각각의 R11이 H 또는 C1-C4 알킬인 실시양태 28의 화합물.
실시양태 30. Q가 -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 또는 -S(O)(=NR28)R29인 화학식 1의 화합물.
실시양태 31. Q가 -S(O)2N(R21)R22인 화학식 1의 화합물.
실시양태 32. R21이 H 또는 C1-C6 알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 33. R21이 H 또는 메틸인 실시양태 32의 화합물.
실시양태 34. R22가 H이거나, 또는 R23으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 35. R22가 R23으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬인 실시양태 34의 화합물.
실시양태 36. 각각의 R23이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이거나, 또는 R24로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리인 화학식 1의 화합물.
실시양태 37. 각각의 R23이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬티오, -CN, 페닐 고리 또는 피리디닐 고리인 실시양태 36의 화합물.
실시양태 38. Q가 -S(O)pR25인 화학식 1의 화합물.
실시양태 39. R25가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 40. R25가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬인 실시양태 39의 화합물.
실시양태 41. R25가 메틸, 에틸 또는 CH2CF3인 실시양태 40의 화합물.
실시양태 42. 각각의 R26이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2인 화학식 1의 화합물.
실시양태 43. 각각의 R26이 독립적으로 할로겐 또는 -CN인 실시양태 42의 화합물.
실시양태 44. Q가 -S(O)(=NR28)R29인 화학식 1의 화합물.
실시양태 45. R28이 H, 할로겐, C1-C4 알킬, -CN, -NO2, C2-C7 할로알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 46. R28이 H, C1-C4 알킬, -CN 또는 -NO2인 실시양태 45의 화합물.
실시양태 47. R29가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 48. R29가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬인 실시양태 47의 화합물.
실시양태 49. R29가 메틸, 에틸 또는 CH2CF3인 실시양태 48의 화합물.
실시양태 50. W가 O인 화학식 1의 화합물.
실시양태 51. n이 0인 화학식 1의 화합물.
실시양태 52. p가 1 또는 2인 화학식 1의 화합물.
실시양태 53. A1 및 A2가 CR3이고, A3이 CR3 또는 N인 화학식 1의 화합물.
실시양태 54. A3이 CR3인 실시양태 53의 화합물.
실시양태 55. A1이 N이고, A2 및 A3이 CR3인 화학식 1의 화합물.
실시양태 56. A2가 N이고, A1 및 A3이 CR3인 화학식 1의 화합물.
실시양태 57. A1이 CR3이고, A2 및 A3이 N인 화학식 1의 화합물.
실시양태 58. A2가 CR3이고, A1 및 A3이 N인 화학식 1의 화합물.
실시양태 59. A3이 CR3이고, A1 및 A2가 N인 화학식 1의 화합물.
실시양태 60. B1, B2 및 B3이 CR2인 화학식 1의 화합물.
실시양태 61. B2가 CH인 실시양태 60의 화합물.
실시양태 62. B1이 N이고, B2 및 B3이 CR2인 화학식 1의 화합물.
실시양태 63. B2가 N이고, B1 및 B3이 CR2인 화학식 1의 화합물.
실시양태 64. B2가 CR2이고, B1 및 B3이 N인 화학식 1의 화합물.
실시양태 65. R28이 할로겐이 아닌 화학식 1의 화합물.
상기 실시양태 1 내지 65 및 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태를 비롯한 본 발명의 실시양태는 임의의 방식으로 조합될 수 있으며, 실시양태에서의 변수의 기재사항은 화학식 1의 화합물뿐만 아니라 출발 화합물 및 중간체 화합물에 관한 것이다. 또한, 상기 실시양태 1 내지 65 및 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태, 및 이들의 임의의 조합을 비롯한 본 발명의 실시양태는 본 발명의 조성물 및 방법에 관한 것이다.
실시양태 1 내지 65의 조합은 하기에 의해 예시된다:
실시양태 A:
A1 및 A2가 CR3이고;
A3이 CR3 또는 N이고;
B1, B2 및 B3이 CR2이고;
R1이 R6으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
각각의 R2가 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시 또는 -CN이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R4가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이고;
각각의 R5가 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R7이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN, -NO2 또는 Q1이고;
Q1이, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, -CN, -C(W)N(R10)R11, C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 티아졸릴 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리이고;
각각의 R10이 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이고;
각각의 R11이 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬 또는 R12인 화학식 1의 화합물.
실시양태 B:
Q가, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 피리미디닐 고리, 트리아지닐 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리, 이미다졸릴 고리, 옥사졸릴 고리, 이속사졸릴 고리, 티아졸릴 고리 또는 이소티아졸릴 고리인 실시양태 A의 화합물.
실시양태 C:
R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
각각의 R2가 독립적으로 H, 할로겐, CF3, OCF3 또는 -CN이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R4가 H이고;
Q가, 질소를 통해 부착되고 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리이고;
W가 O인 실시양태 B의 화합물.
실시양태 D:
A3이 CR3이고;
B2가 CH이고;
R1이 CF3이고;
각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2이고;
Q가, 질소를 통해 부착되고 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, -CN 및 -NH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리인 실시양태 C의 화합물.
실시양태 E:
Q가 -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 또는 -S(O)(=NR28)R29이고;
R21이 H 또는 C1-C6 알킬이고;
R22가 R23으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬이고;
각각의 R23이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬티오, -CN, 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
R25가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R26이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이고;
R28이 H, 할로겐, C1-C4 알킬, -CN, -NO2, C2-C7 할로알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
R29가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬인 실시양태 A의 화합물.
실시양태 F:
R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
각각의 R2가 독립적으로 H, CF3, OCF3, 할로겐 또는 -CN이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R4가 H이고;
Q가 -S(O)2N(R21)R22이고;
R21이 H 또는 메틸이고;
W가 O인 실시양태 E의 화합물.
실시양태 G:
A3이 CR3이고;
B2가 CH이고;
R1이 CF3이고;
각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2인 실시양태 F의 화합물.
실시양태 H:
R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
각각의 R2가 독립적으로 H, CF3, OCF3, 할로겐 또는 -CN이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R4가 H이고;
Q가 -S(O)pR25이고;
R25가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬이고;
각각의 R26이 독립적으로 할로겐 또는 -CN이고;
W가 O이고;
p가 1 또는 2인 실시양태 E의 화합물.
실시양태 I:
A3이 CR3이고;
B2가 CH이고;
R1이 CF3이고;
각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2인 실시양태 H의 화합물.
실시양태 J:
R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
각각의 R2가 독립적으로 H, CF3, OCF3, 할로겐 또는 -CN이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R4가 H이고;
Q가 -S(O)(=NR28)R29이고;
R28이 H, C1-C4 알킬, -CN 또는 -NO2이고;
R29가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬이고;
각각의 R26이 독립적으로 할로겐 또는 -CN이고;
W가 O인 실시양태 E의 화합물.
실시양태 K:
A3이 CR3이고;
B2가 CH이고;
R1이 CF3이고;
각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2인 실시양태 J의 화합물.
특정 실시양태는
5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(1H-피라졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[3-메틸-4-(1H-피라졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
2-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]페닐]피리딘;
5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(1H-이미다졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
1-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]페닐]-1H-1,2,4-트리아졸;
1-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸페닐]-1H-1,2,4-트리아졸;
1-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸페닐]-1H-1,2,3-트리아졸;
5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴;
5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)벤젠카르보티오아미드;
2-(3-아미노-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]벤조니트릴;
5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-테트라졸-1-일)벤조니트릴;
N-(시클로프로필메틸)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸벤젠술폰아미드;
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(2-피리디닐메틸)벤젠술폰아미드;
5-[5-(3,5-디브로모페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴;
5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(메틸술포닐)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
5-[(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(메틸술포닐)벤조니트릴; 및
3-[3-브로모-4-(메틸티오)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)이속사졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 1의 화합물을 포함한다.
추가의 특정 실시양태는 바로 위의 군으로부터 선택된 화학식 1의 화합물의 임의의 조합을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 추가로 하기를 포함한다:
실시양태 A1:
하기 화학식 1q의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염:
Figure 112008050785445-PCT00007
상기 식에서,
A는 CR3 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
B1, B2 및 B3은 CR2 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1은 R6으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R2는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R3은 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할 로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(W)OR5, -CN 또는 -NO2이고;
Q는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 또는 -S(O)(=NR28)R29이고;
각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
각각의 R5는 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이 상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R6은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R7은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN, -NO2 또는 Q1이고;
각각의 R8은 독립적으로, R9로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R9는 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 Q1은 독립적으로, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로 알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, -CN, -NO2, -C(W)N(R10)R11, -C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고;
각각의 R10은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
각각의 R11은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬 또는 R12이고;
각각의 R12는 독립적으로, R13으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R13은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
R21은 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
R22는 H이거나, 또는 R23으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R23은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이거나, 또는 R24로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R24는 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
R25는 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R26은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C2-C7 알킬카르보닐, C2-C7 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이거나, 또는 R27로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R27은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
R28은 H, -CN, -NO2, C2-C7 알킬카르보닐, C2-C7 할로알킬카르보닐, C2-C7 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬술포닐 또는 C1-C6 할로알킬술포닐이거나, 또는
R28은 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 시클로알킬, C1-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, -CN 또는 -NO2로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, (C1-C6 알콕시)-(C1-C6 알킬) 또는 C1-C6 알킬티오이고;
R29는 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 W는 독립적으로 O 또는 S이고;
p는 0, 1 또는 2이고;
m은 1, 2 또는 3이고;
n은 1 또는 2이다.
실시양태 AA:
하기 화학식 1p의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염:
Figure 112008050785445-PCT00008
상기 식에서,
A는 CR3 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1은 R6으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R2는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R3은 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, -CN 또는 -NO2이고;
Q는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, -CN, -NO2, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고;
각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
각각의 R5는 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R6은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 R7은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN, -NO2 또는 Q1이고;
각각의 R8은 독립적으로, R9로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 R9는 독립적으로 할로겐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이고;
각각의 Q1은 독립적으로, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, -CN, -NO2, -C(W)N(R10)R11, -C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리 이고;
각각의 R10은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
각각의 R11은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬 또는 R12이고;
각각의 R12는 독립적으로, R9로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
각각의 W는 독립적으로 O 또는 S이고;
m은 1, 2 또는 3이고;
n"은 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
실시양태 BB:
Q가 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, -CN, -NO2, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이되; Q가 5-원 질소-함유 헤테로시클릭 고리인 경우, Q는 질소를 통해 부착되는 실시양태 AA의 화합물.
실시양태 CC:
R1이 R6으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
각각의 R2가 H, 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시 및 CN으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 R3이 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
Q가 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, CN, NO2, C(W)N(R4)R5, C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 피리미디닐 고리, 트리아지닐 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 이미다졸릴 고리, 옥사졸릴 고리, 이속사졸릴 고리, 티아졸릴 고리 또는 이소티아졸릴 고리이고;
각각의 R4가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
각각의 R5가 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
각각의 R7이 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 Q1이고;
Q1이 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, CN, C(O)N(R10)R11, C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 티아졸릴 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리인 실시양태 BB의 화합물.
실시양태 DD:
R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
각각의 R2가 H, CF3, OCF3, 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 R3이 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
Q가, 질소를 통해 부착되고 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 디알킬아미노, CN, NO2, C(W)N(R4)R5, C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리이고;
R4가 H이고;
W가 O인 실시양태 CC의 화합물.
실시양태 EE:
R1이 CF3이고;
n"이 1 또는 2인 실시양태 DD의 화합물.
특정 실시양태는
5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(1H-피라졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[3-메틸-4-(1H-피라졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
2-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]페닐]피리딘;
5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(1H-이미다졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸; 및
1-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]페닐]-1H-1,2,4-트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 1p의 화합물을 포함한다.
본 발명의 화합물은 바람직한 대사 및/또는 토양 잔류량 패턴을 특징으로 하고, 다수의 농경학적 및 비농경학적 무척추 해충을 방제하는 활성을 나타냄을 주목한다.
특히, 무척추 해충 방제 범위 및 경제적 중요성 때문에, 무척추 해충의 방제에 의해 무척추 해충으로 인해 유발되는 손상 또는 손해로부터의 농작물의 보호가 본 발명의 실시양태임을 주목한다. 또한, 식물에서의 바람직한 전류 특성 또는 계통성 때문에, 본 발명의 화합물은 화학식 1의 화합물 또는 화학식 1의 화합물을 포 함하는 조성물과 직접적으로 접촉되지 않는 관엽 또는 기타 식물 부분을 보호한다.
또한, 본 발명의 실시양태로서 주목할 만한 것은 임의의 상기 실시양태 및 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태의 화합물, 및 이들의 임의의 조합, 및 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하고, 임의로는 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는 조성물이다.
또한, 본 발명의 실시양태로서 주목할 만한 것은 생물학적 유효량의 임의의 상기 실시양태 및 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태의 화합물, 및 이들의 임의의 조합, 및 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하고, 임의로는 생물학적 유효량의 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는, 무척추 해충 방제용 조성물이다. 본 발명의 실시양태는 추가로 무척추 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 임의의 상기 실시양태의 화합물 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충의 방제 방법을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 토양 관주(soil drench) 액상 제제 형태의 임의의 상기 실시양태의 화합물을 포함하는 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 추가로 생물학적 유효량의 임의의 상기 실시양태의 화합물을 포함하는 토양 관주로서의 액상 조성물과 토양을 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충의 방제 방법을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 생물학적 유효량의 임의의 상기 실시양태의 화합 물 및 추진제를 포함하는, 무척추 해충 방제용 분무 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 추가로 생물학적 유효량의 임의의 상기 실시양태의 화합물, 1종 이상의 음식물, 임의로는 유인제 및 임의로는 습윤제를 포함하는, 무척추 해충 방제용 미끼 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 또한 상기 미끼 조성물 및 미끼 조성물을 수용하기에 적합한 하우징을 포함하며, 여기서, 하우징은 무척추 해충이 하우징 외부 위치로부터 미끼 조성물에 접근하기 위해 통과할 수 있도록 하는 크기의 하나 이상의 개구를 갖고, 추가로 무척추 해충의 잠재적이거나 알려진 활동 현장에 또는 현장 근처에 배치하기에 적합한 것인, 무척추 해충 방제용 장치를 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 종자를 생물학적 유효량의 임의의 상기 실시양태의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충으로부터 종자의 보호 방법을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 추가로 임의의 상기 실시양태의 화합물을 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량％의 양으로 포함하는 처리된 종자를 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 살충적 유효량의 임의의 상기 실시양태의 화합물 및 1종 이상의 담체를 포함하는, 무척추 기생충으로부터의 동물 보호용 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 또한 경구 투여를 위한 형태의, 임의의 상기 실시양태의 화합물을 포함하는 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 추가로 살충적 유효량의 임의의 상기 실시양태의 화합물을 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 무척추 기생충으로부터 동물의 보호 방법을 포함한다.
화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 내지 8에 기재된 바와 같은 하나 이상의 방법 및 별법으로 제조할 수 있다. 하기 화학식 1 내지 10의 화합물에서 R1, R2, R3, R25, A1, A2, A3, B1, B2, B3, n, p 및 Q의 정의는 상기 <발명의 요약>에서 화학식 1에 대해 정의된 바와 같다. 화학식 1a 및 1b의 화합물은 화학식 1의 화합물의 하위세트이다. 화학식 2a의 화합물은 화학식 2의 화합물의 하위세트이다.
화학식 1의 화합물은 반응식 1에 개략된 바와 같이 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 옥심으로부터 유도된 니트릴 옥시드를 고리화첨가반응시켜 제조할 수 있다. 반응은 통상적으로, 동일계에서 생성된 히드록사밀 클로라이드의 중간 단계를 거쳐 진행된다. 통상적인 절차에서, 차아염소산나트륨, N-클로로숙신이미드 또는 클로라민-T와 같은 염소화 시약을 스티렌의 존재 하에 옥심과 합한다. 상황에 따라, 아민 염기, 예컨대 피리딘 또는 트리에틸아민이 필요할 수 있다. 반응은 테트라히드로푸란, 디에틸 에테르, 메틸렌 클로라이드, 디옥산 및 톨루엔을 비롯한 다양한 용매 중에서, 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 최적 온도로 수행할 수 있다. 실시예 1의 단계 B는 이 반응에 대한 통상적 절차를 예시한다. 니트릴 옥시드 및 올레핀의 고리화첨가반응에 대한 일반적 절차는 화학 문헌에 이미 기록되어 있다. 관련 문헌에 대해서는 문헌 [Lee, Synthesis, 1982, 6, 508-509] 및 [Kanemasa et al., Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1064], 및 여기에 인용된 참고문헌을 참조한다.
Figure 112008050785445-PCT00009
Q가 5-원 N-결합된 헤테로시클릭 고리인 화학식 1의 화합물은 또한 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 5의 아졸 헤테로시클릭 고리를 사용하여 Y가 Br 또는 F인 화학식 4의 방향족 할라이드의 직접 대체에 의해 제조할 수 있다. 통상적인 화학식 5의 아졸 헤테로시클릭 고리로는 임의로 치환된 피라졸, 이미다졸, 트리아졸 및 테트라졸이 포함된다. 브로마이드는 구리 요오다이드 및 팔라듐 촉매의 사용으로 대체될 수 있다 (예를 들어, 문헌 [Kanemasa et al., European Journal of Organic Chemistry, 2004, 695-709] 참조). 직접 불소 치환에 대해, 반응은 통상적으로 N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드와 같은 극성 비양성자성 용매 중에서 탄산나트륨 또는 탄산칼륨과 같은 무기 염기의 존재 하에 수행한다. 실시예 2의 단계 C는 이러한 유형의 반응에 대한 통상적 절차를 예시한다.
Figure 112008050785445-PCT00010
Q가 페닐 또는 방향족 헤테로시클릭 고리인 화학식 1의 화합물에 대한 별법 의 제조는 Y가 Br 또는 I인 화학식 4의 방향족 요오다이드 또는 브로마이드와 화학식 6의 아릴 또는 헤테로아릴 보론산과의 Pd-촉매 가교 커플링을 통한 잘 알려진 스즈끼(Suzuki) 반응을 포함한다 (반응식 3). 다수의 촉매가 이러한 유형의 전환에 유용하며, 통상적인 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)이다. 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 디에틸 에테르 및 디옥산과 같은 용매가 적합하다. 화학식 6의 보론산은 상업적으로 입수가능하거나 또는 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 헥(Heck), 스틸(Stille), 쿠마다(Kumada) 및 부흐발트-하르트비히(Buchwald-Hartwig) 커플링 절차를 비롯한 다른 방법은 헤테로시클릭기 Q의 도입에 대해 수많은 별법을 제공한다. 주요 참고문헌에 대해서는 예를 들어, 문헌 [Zificsak, Craig A and Hlasta, Dennis J., Tetrahedron, 2004, 60, 8991-9016]을 참조한다. 헤테로시클릭기 Q의 합성에 적용할 수 있는 팔라듐 화학의 전반적 검토에 대해, 문헌 [Li, J. J.; Gribble, G. W.; Editors. Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier: Oxford, UK, 2000]을 참조한다.
Figure 112008050785445-PCT00011
화학식 3의 옥심은 반응식 4에 나타낸 바와 같이 화학식 7의 상응하는 알데히드를 공지된 방법에 따라 히드록실아민과 접촉시켜 제조할 수 있다. 알데히드는 공지된 합성 절차에 의해 제조할 수 있으며, 다수는 공지된 화합물이며 일부는 상업적으로 입수가능하다.
Figure 112008050785445-PCT00012
화학식 1에서 발견된 헤테로시클릭기 Q의 제조에 대한 다양한 다른 방법이 존재한다. 이는 케톤, 에스테르, 산, 알데히드, 니트릴 등의 익히 입증된 관능기 전환으로부터 제조할 수 있다. 주요 참고문헌에 대해서는 문헌 [Tanaka et al., J. Med Chem, 1998, 41, 2390-2410] 및 여기에 인용된 참고문헌을 참조한다.
화학식 1의 화합물의 합성에 대해 특히 유용한 스티렌 기는 반응식 5에 나타낸 바와 같이 화학식 2a로 제시된다. 이 중간체는 상업적으로 입수가능한 2-브로모-3,3,3-트리플루오로프로펜 (화학식 8)과 화학식 9의 아릴 보론산과의 팔라듐-촉매 커플링에 의해 제조할 수 있다. 이 반응에 대한 일반적 절차는 화학 문헌에 기록되어 있다 (문헌 [Pan et al., J. Fluorine Chemistry, 1999, 95, 167-170] 참조). 변형된 조건을 사용한 통상적 절차는 실시예 1의 단계 A에 기재된다.
Figure 112008050785445-PCT00013
Q가 S(O)2NR21R22인 화학식 1의 화합물은 메르캅탄 (예컨대, 벤질메르캅탄)을 사용하여 Y가 Cl, Br 또는 F인 화학식 4의 방향족 할라이드를 직접 대체한 후에 술포닐 클로라이드로 산화시키고, 후속적으로 아민과의 반응에 의해 술폰아미드로 전환시킴으로써 3 단계로 제조할 수 있다 (반응식 6). 통상적인 대체 반응은 N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드와 같은 극성 비양성자성 용매 중에서 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산세슘과 같은 무기 염기의 존재 하에 메르캅탄으로의 화학식 4의 방향족 할라이드의 처리를 포함한다. 벤질티오에테르 중간체의 상응하는 술포닐 클로라이드로의 산화는 메틸렌 클로라이드 또는 클로로포름과 같은 용매 중에서 5％ 차아염소산나트륨 (시판용 표백제)을 사용하여 손쉽게 달성한다. 술폰아미드로의 전환은 산 제거제, 예컨대 피리딘, 트리에틸아민 또는 그밖의 다른 아민 염기의 존재 하에 아민 (HNR21R22)으로의 술포닐 클로라이드의 처리를 비롯한 공지된 문헌 절차에 의해 달성한다. 특정 경우, 친핵체 및 산 제거제로서 과량의 아민을 사용하는 것이 편리할 수 있다. 실시예 4는 Q가 S(O)2NR21R22인 화학식 1의 화합물의 제조에 대한 통상적 절차를 예시한다.
Figure 112008050785445-PCT00014
화학식 1a (즉, Q가 S(O)pR25이고, p가 0인 화학식 1)의 화합물은 메르캅탄 또는 그의 알칼리 금속 염, 예컨대 메틸메르캅탄 또는 나트륨 티오메톡시드를 사용하여 Y가 Cl, Br 또는 F인 화학식 4의 방향족 할라이드의 직접 대체에 의해 제조할 수 있다. 화학식 1a의 티오에테르기의 술피닐 또는 술포닐기 (즉, Q가 S(O)pR25이고, p가 1 또는 2인 화학식 1)로의 산화는 당업자에게 매우 잘 알려진 방법으로 달성할 수 있다 (반응식 7). 통상적인 대체 반응은 N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드와 같은 극성 비양성자성 용매 중에서 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산세슘과 같은 무기 염기의 존재 하에 메르캅탄으로, 또는 메르캅탄의 염의 사용에 의한 화학식 4의 방향족 할라이드의 처리를 포함한다 (반응식 7에 나타낸 바와 같음). 메르캅탄 염은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 나트륨 히드라이드와 같은 강염기로 메르캅탄을 처리함으로써 별도로 제조할 수 있다. 화학식 1a의 티오에테르 화합물의, Q가 S(O)pR25이고 p가 1 또는 2인 화학식 1의 술피닐 또는 술포닐 화합물로의 산화는 물 또는 알콜과 같은 용매 중에서 나트륨 메타페리오데이 트 또는 옥손(Oxone) (등록상표) (칼륨 퍼옥시모노술페이트)과의 반응, 또는 메틸렌 클로라이드 또는 클로로포름과 같은 용매 중에서 3-클로로퍼옥시벤조산 (MCPBA)과의 반응에 의해 손쉽게 달성한다.
Figure 112008050785445-PCT00015
별법으로, 화학식 1a의 화합물은 n-BuLi를 사용하여 Y가 Br 또는 I인 화학식 4의 방향족 할라이드를 금속-할로겐 교체한 다음, 황-함유 시약 (예를 들어, 에틸 디술파이드 또는 메틸 메탄티올술포네이트)과 반응시켜 제조할 수 있다. 화학식 1a의 화합물은 또한 Y가 Br, I 또는 OSO2CF3인 화학식 4의 방향족 할라이드 또는 트리플루오로메탄술포네이트를 메르캅탄 염, 예컨대 트리이소프로필실릴메르캅탄 나트륨 염, 또는 나트륨 술포네이트와 전이금속-촉매 반응시킨 다음, 테트라부틸암모늄 플루오라이드와 같은 상 전이 촉매의 존재 하에 I-R25와 같은 할라이드를 사용하여 알킬화시켜 제조할 수 있다. 실시예 5는 Q가 S(O)pR25이고 p가 0인 화학식 1의 화합물의 제조에 대한 통상적 절차를 예시한다. 실시예 6 및 7은 Q가 S(O)pR25이고 p가 2인 화학식 1의 화합물의 제조에 대한 통상적 절차를 예시한다.
화학식 1b (즉, Q가 S(O)pR25이고, p가 2인 화학식 1)의 화합물은 아황산나트륨 (Na2SO3)과 같은 환원 시약으로 화학식 10의 술포닐 클로라이드를 처리한 다음, 생성된 술포네이트 염을 알킬화제 및 염기로 처리함으로써 화학식 1b의 술폰을 제공할 수 있다.
Figure 112008050785445-PCT00016
화학식 10의 술포닐 클로라이드는 메르캅탄 (예컨대, 벤질메르캅탄)을 사용한 화학식 4의 아릴 할라이드의 직접 대체에 이어서 술포닐 클로라이드로의 산화를 포함하는 반응식 6에 예시된 반응에 의해 제조할 수 있다.
화학식 4의 화합물은 반응식 1에서 화학식 1의 화합물에 대해 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 상기 기재된 일부 시약 및 반응 조건은 중간체에서 존재하는 특정 관능기와는 상용적이지 않은 것으로 인지된다. 이러한 경우, 합성법에의 보호/탈보호 순서 또는 관능기 상호변환의 혼입이 목적하는 생성물을 얻는 것을 보조할 것이다. 보호기의 사용 및 선택은 화학 합성의 숙련자들에게 명백할 것이다 (예를 들어, 문헌 [Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991] 참조). 당업자는 일부 경우에서, 임의의 개별 반응식에 도시된 바와 같이 제시된 시약을 도입한 후에, 화학식 1의 화합물의 합성을 완료하기 위해 상세하게 기재되지 않은 추가의 통상적인 합성 단계를 수행하는 것이 필수적일 수 있음을 인지할 것이다. 당업자는 또한, 화학식 1의 화합물을 제조하기 위해 제시된 특정 순서로써 명시된 것 이외의 순서로 상기 반응식들에 예시된 단계의 조합을 수행하는 것이 필수적일 수 있음을 인지할 것이다.
당업자는 또한, 화학식 1의 화합물 및 본원에 기재된 중간체가 치환기의 추가 또는 존재하는 치환기의 변형을 위해 다양한 친전자성, 친핵성, 라디칼, 유기금속, 산화 및 환원 반응에 적용될 수 있음을 인지할 것이다.
추가의 설명 없이도, 당업자는 상기의 상세한 설명을 이용하여 본 발명을 최대 한도로 활용할 수 있을 것으로 여겨진다. 따라서, 하기 실시예는 단지 예시적인 것으로 해석되는 것이지, 어떠한 방식으로든 본 개시내용을 제한하는 것은 아니다. 1H NMR 스펙트럼은 테트라메틸실란으로부터 다운필드의 ppm으로 보고되며; "s"는 단일선을 의미하고, "d"는 이중선을 의미하고, "t"는 삼중선을 의미하고, "q"는 사중선을 의미하고, "AB q"는 AB 사중선을 의미하고, "m"은 다중선을 의미하고, "dd"는 이중선의 이중선을 의미하고, "dt"는 삼중선의 이중선을 의미하고, "br s"는 넓은 단일선을 의미하고, "br t"는 넓은 삼중선을 의미한다.
실시예 1
5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -3-[4-(1H- 피라졸 -1-일) 페닐 ]-5-( 트리플 루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
단계 A: 1,3- 디클로로 -5-[1-( 트리플루오로메틸 ) 에테닐 ]벤젠의 제조
200 mL 피셔 포터(Fisher-Porter) 씰링된 튜브 안의 테트라히드로푸란 (33 mL), 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (33 mL) 및 4 N 수성 수산화칼륨 (33 mL)의 혼합물에 3,5-디클로로페닐보론산 (8.72 g, 45.7 mmol) 및 2-브로모-3,3,3-트리플루오로프로펜 (10.0 g, 57.2 mmol)을 첨가한 다음 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (264 mg, 0.229 mmol)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 3시간 동안 75℃로 가열하였다. 이어서 반응 혼합물을 디에틸 에테르와 물 사이에 분배하였다. 수성 추출물을 디에틸 에테르 (2 X 20 mL)로 세척하였다. 유기 추출물을 합하고, 건조 (MgSO4)시키고, 감압 하에 농축시켜 잔류물을 제공하였다. 상기 잔류물을 헥산으로 용리하면서 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물 4.421 g을 순수 오일로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00017
단계 B: 5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -3-[4-(1H- 피라졸 -1-일) 페닐 ]-5-(트 리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
에탄올 (50 mL) 중 4-(1H-피라졸-1-일)벤즈알데히드 (1.0 g, 5.81 mmol)의 용액에 50 중량％의 히드록실아민 수용액 (1.0 mL, 15.2 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 실온에서 교반하였다. 상기 혼합물을 감압 하에 농축시켜 밀랍성 오일을 제공하였고, 이를 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 [C(E)]-4- (1H-피라졸-1-일)벤즈알데히드 옥심을 백색 고체 (923 mg)로서 수득하였다. 이어서, 테트라히드로푸란 (25 mL) 중 [C(E)]-4-(1H-피라졸-1-일)벤즈알데히드 옥심 (923 mg, 4.94 mmol) 및 1,3-디클로로-5-(1-트리플루오로메틸)에테닐]벤젠 (즉, 실시예 1의 단계 A로부터의 생성물) (1.31 g, 5.44 mmol)의 용액에 차아염소산나트륨 수용액 (25 mL)을 첨가하였다. 실온에서 밤새 교반한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배하고, 수성 추출물을 추가로 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 추출물을 합하고, 건조 (MgSO4)시키고, 농축시키고, 잔여 고체를 헥산 중의 0-50％ 에틸 아세테이트 구배로 용리하면서 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 본 발명의 화합물인 표제 생성물을 백색 고체 (617 mg, 융점 174-175℃)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00018
실시예 2
5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -3-[3- 메틸 -4-(1H- 피라졸 -1-일) 페닐 ]-5-(트 리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
단계 A: [C(E)]-4- 플루오로 -3- 메틸벤즈알데히드 옥심의 제조
에탄올 (100 mL) 중 4-플루오로-3-메틸벤즈알데히드 (5.0 g, 36.2 mmol)의 용액에 50 중량％의 히드록실아민 수용액 (5.0 mL, 76.0 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 실온에서 교반하였다. 이어서, 상기 혼합물을 감압 하에 농축시켜 밀랍성 오일을 제공하였고, 이를 헥산 중의 0-25％ 에틸 아세테이트 구배 로 용리하면서 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물을 백색 고체 (4.971 g, 융점 79-80℃)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00019
단계 B: 5-(3,5- 디클로로페닐 )-3-(4- 플루오로 -3- 메틸페닐 )-4,5- 디히드로 -5-(트 리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
[C(E)]-4-플루오로-3-메틸벤즈알데히드 옥심 (즉, 단계 A의 생성물) (4.971 g, 32.5 mmol), 1,3-디클로로-5-(1-트리플루오로메틸)에테닐]벤젠 (즉, 실시예 1의 단계 A로부터의 생성물) (8.684 g, 35.7 mmol) 및 테트라히드로푸란 (200 mL)의 용액에 차아염소산나트륨 수용액 (200 mL)을 첨가하였다. 실온에서 1시간 교반한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배하고, 수성 추출물을 추가로 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 추출물을 합하고, 건조 (MgSO4)시키고, 농축시키고, 잔여 고체를 헥산 중의 0-25％ 에틸 아세테이트 구배로 용리하면서 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물을 황색 밀랍성 오일 (10.515 g)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00020
단계 C: 5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -3-[3- 메틸 -4-(1H- 피라졸 -1-일) 페닐 ]-5-( 트리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
N,N-디메틸포름아미드 (5 mL) 중 탄산칼륨 (1.0 g, 7.24 mmol) 및 피라졸 (0.50 g, 7.35 mmol)의 혼합물에 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-플루오로-3-메틸페 닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)이속사졸 (즉, 단계 B로부터의 생성물) (0.50 g, 1.27 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 120℃에서 36시간 동안 격렬하게 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실리카 겔 상에 흡수되게 하고, 농축시키고, 헥산 중의 0-25％ 에틸 아세테이트 구배로 용리하면서 실리카 겔 상에서의 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 본 발명의 화합물인 표제 생성물을 황색 오일 (32.0 mg)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00021
실시예 3
2-[4-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 )-3- 이속사졸릴 ] 페닐 ]피리딘의 제조
단계 A: [C(E)]-4-(2- 피리디닐 ) 벤즈알데히드 옥심의 제조
에탄올 (17 mL) 및 물 (1 mL) 중 4-(피리딘-2-일)벤즈알데히드 (1.83 g, 0.01 mol), 히드록실아민 히드로클로라이드 (0.7 g, 0.01 mol) 및 아세트산나트륨 (0.33 g)의 용액을 5시간 동안 환류 온도로 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성된 침전물을 수집하고, 에탄올로 세정하고, 감압 하에서 건조시켜 표제 화합물 1.5 g을 백색 고체로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00022
단계 B: 2-[4-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 )-3-이속사졸릴] 페닐 ]피리딘의 제조
디클로로메탄 (20 mL) 중 [C(E)]-4-(2-피리디닐)벤즈알데히드 옥심 (즉, 단계 A로부터의 생성물) (0.2 g, 0.001 mol) 및 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)에테닐]벤젠 (즉, 실시예 1의 단계 A로부터의 생성물) (0.25 g, 0.001 mol)의 용액에 5℃에서 차아염소산나트륨 수용액 (6.15％ - 클로록스(Clorox) (등록상표)) (5.5 mL) 및 트리에틸아민 (6 방울)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 0.5시간 동안 실온에서 교반하고, 물 (30 mL)로 희석하고, 디클로로메탄 (2 X 20 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 건조 (MgSO4)시키고, 감압 하에 농축시켜 고체 잔류물을 제공하였다. 상기 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 본 발명의 화합물인 표제 생성물 0.375 g을 백색 고체로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00023
실시예 4
4-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 )-3- 이속사졸릴 ]-2-메틸-N-(2- 피리디닐메틸 ) 벤젠술폰아미드의 제조
단계 A: 5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -3-[3- 메틸 -4-[( 페닐메틸 ) 티오 ] 페닐 ]-5-( 트리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
N,N-디메틸포름아미드 (25 mL) 중 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)이속사졸 (즉, 실시예 2의 단계 B로부터의 생성물) (2.6 g, 6.65 mmol) 및 탄산칼륨 (2.3 g, 16.6 mmol)의 용액에 벤질 메르캅탄 (0.782 mL, 6.65 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 4시간 동안 90℃에 서 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 냉각시키고, 과량의 물을 첨가하고, 상기 혼합물을 에틸 아세테이트 (2 X 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 건조 (MgSO4)시키고, 감압 하에 농축시켜 고체 잔류물을 제공하였다. 상기 조 생성물을 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합물로 용리하는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 부분적으로 정제하여 표제 화합물을 함유한 생성물 (약 80％ 순도, 2.8 g)을 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00024
단계 B: 4-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 )-3- 이속사졸릴 ]-2- 메틸벤젠술포닐 클로라이드의 제조
메틸렌 클로라이드 (50 mL) 및 물 (50 mL) 중 5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[3-메틸-4-[(페닐메틸)티오]페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸 (즉, 단계 A로부터의 생성물) (2.88 g, 5.8 mmol)의 용액에 5℃에서 농축된 염산 (1.92 mL, 20 mmol)을 첨가한 후에 차아염소산나트륨 (6.15％ - 클로록스 (등록상표)) (50 mL)을 적가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 1시간 동안 격렬하게 교반하였다. 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드 (100 mL)에 첨가하고, 물 (2 X 100 mL)로 세척하였다. 유기 추출물을 건조 (MgSO4)시키고, 농축시켜 표제 생성물을 오일 (3.1 g)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00025
단계 C: 4-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 )-3- 이 속사졸릴 ]-2- 메틸 -N-(2- 피리디닐메틸 ) 벤젠술폰아미드의 제조
아세토니트릴 (20 mL) 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸벤젠술포닐 클로라이드 (즉, 단계 B의 생성물) (0.2 g, 0.42 mmol)의 용액에 2-(아미노메틸)피리딘 (0.108 mL, 1.05 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 온도로 가열한 후에 0.5시간 동안 주변 온도에서 교반하였다. 이어서, 상기 혼합물을 건조상태로 농축시키고, 조 생성물을 용리액으로서 헥산-에틸 아세테이트 (80:20)를 사용하여 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하였다. 단리된 생성물을 에테르와 헥산의 혼합물로 연화처리하여 본 발명의 화합물인 표제 생성물을 백색 고체 (59 mg, 융점 57-58℃)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00026
실시예 5
5-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 )-3- 이속사졸릴 ]-2-(메 틸티 오) 벤조니트릴의 제조
N,N-디메틸포름아미드 4 mL 중 나트륨 티오메톡시드 (0.21 g, 3 mmol) 및 탄산칼륨 (0.28 g, 2 mmol)의 교반 현탁액에 N,N-디메틸포름아미드 (6 mL) 중 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-플루오로벤조니트릴 (실시예 2의 단계 A 및 단계 B와 유사한 방법으로 제조됨; 1.00 g, 2.48 mmol)의 용액을 첨가하였다. 상기 혼합물을 1시간 동안 주변 온도에서 교반하였다. 이어서, 추가 분량의 나트륨 티오메톡시드 (0.21 g, 3 mmol)를 첨가하였 다. 추가 15분 후에 물을 첨가하고, 상기 혼합물을 디에틸 에테르 및 에틸 아세테이트로 연속적으로 추출하였다. 유기 추출물을 합하고, 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 여러번 세척한 후에 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켜 회백색 고체를 얻었다. 상기 고체를 디에틸 에테르와 헥산의 혼합물로 연화처리하고, 유리 프릿 상에서 수집하고, 공기 중에서 건조시켜 본 발명의 화합물인 표제 화합물을 백색 고체 (1.04 g)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00027
실시예 6
5-[(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 )-3- 이속사졸릴 ]-2-(메 틸술포닐 ) 벤조니트릴의 제조
디클로로메탄 20 mL 중 5-[(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(메틸티오)벤조니트릴 (즉, 실시예 5의 생성물) (0.42 g, 1.0 mmol)의 용액에 3-클로로퍼옥시벤조산 (대략 77％의 과산 0.90 g, 4.0 mmol)을 한번에 첨가하고, 상기 혼합물을 밤새 주변 온도에서 교반하였다. 아황산수소나트륨 수용액을 첨가하고, 몇 분 후에 고체 탄산칼륨을 첨가하였다. 층을 분리하고, 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켜 고체를 얻었다. 상기 고체를 디에틸 에테르와 헥산의 혼합물로 연화처리하고, 유리 프릿 상에서 수집하고, 공기 중에서 건조시켜 본 발명의 화합물인 표제 생성물을 백색 고체 (0.38 g)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00028
실시예 7
5-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -3-[4-( 메틸술포닐 ) 페닐 ]-5-( 트리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
단계 A: 3-(4- 브로모페닐 )-5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -5-( 트리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
에탄올 (30 mL) 중 4-브로모벤즈알데히드 (3.70 g, 20 mmol)의 용액에 50％ 수성 히드록실아민 (1.25 mL, 21 mmol) 및 빙초산 (1.25 mL, 21 mmol)을 첨가하였다. 30분 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 테트라히드로푸란 (80 mL) 중 상기 고체 및 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)에테닐]벤젠 (즉, 실시예 1의 단계 A로부터의 생성물) (4.82 g, 20 mmol)의 용액에 차아염소산나트륨 수용액 (6.15％ - 클로록스 (등록상표)) (80 mL)을 1시간에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 16시간 동안 주변 온도에서 교반하였다. 상을 분리하고, 수성 상을 디에틸 에테르로 1회 추출하였다. 합한 유기 상을 포화 아황산수소나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 상기 고체를 가온 (40℃)의 헥산으로 연화처리하고, 냉각시키고, 유리 프릿 상에서 수집하고, 건조시켜 표제 생성물을 백색 고체 (5.25 g)로서 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00029
단계 B: 5-[5-(3,5- 디클로로페닐 )-4,5- 디히드로 -3-[4-( 메틸술포닐 ) 페닐 ]-5-(트 리플루오로메틸 ) 이속사졸의 제조
-75℃ 미만으로 냉각된 테트라히드로푸란 (10 mL) 중 3-(4-브로모페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)이속사졸 (즉, 단계 A의 생성물) (4.39 mg, 1.00 mmol)의 용액에 온도를 -72℃ 이하로 유지하면서 n-부틸리튬 용액 (헥산 중의 2.5 M 용액)을 3분에 걸쳐 적가하였다. 1분 이내에, S-메틸 메탄술포노티오에이트 (0.11 mL, 1.2 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 교반하고, 주변 온도로 서서히 가온한 다음 1 N 수산화나트륨 수용액에 붓고, 상기 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 헥산 중의 10％ 에틸 아세테이트로 용리하는 실리카 겔 상에서의 크로마토그래피에 적용시켰다. 단리된 물질을 디클로로메탄 (5 mL) 중에 재용해시키고, 3-클로로퍼옥시벤조산 (대략 77％, 0.39 g, 1.7 mmol)으로 처리하고, 64시간 동안 주변 온도에서 교반하였다. 3-클로로퍼옥시벤조산 (대략 77％, 0.27 g, 1.2 mmol)을 더 첨가하고, 상기 혼합물을 4시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 포화 아황산수소나트륨 수용액을 첨가한 다음, 기체 발생이 중지될 때까지 고체 탄산칼륨을 조심스럽게 첨가하였다. 상을 분리하고, 유기 상을 1 N 수산화나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 디에틸 에테르 및 헥산으로 연화처리하여 고체를 수득하였고, 이를 유리 프릿 상에서 수집하였다. 상기 고체를 디에테르와 헥산의 혼합물로 세척하고, 건조시켜 본 발명의 화합물인 표제 생성물 (0.12 g)을 수득하였다.
Figure 112008050785445-PCT00030
당업계에 공지된 방법과 함께 본원에 기재된 절차에 의해, 하기 표 1 내지 13의 화합물을 제조할 수 있었다. 하기 약어가 표에서 사용되었다: -CN은 시아노를 의미하고, -NO2는 니트로를 의미하고, 2-Py는 2-피리디닐을 의미하고, Ph는 페닐을 의미하고, Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고, Pr은 프로필을 의미하고, n은 직쇄를 의미하고, i는 이소를 의미하고, c는 시클로를 의미하고, i-Pr은 이소프로필을 의미하고, c-Pr은 시클로프로필을 의미한다.
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제제화/유용성
본 발명의 화합물은 일반적으로, 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의, 담체로서 작용하는 추가 성분을 포함하는 조성물, 즉, 제제에서 무척추 해충을 방제하는 활성 성분으로서 사용될 것이다. 제제 또는 조성물 성분은 활성 성분의 물성, 적용 방식 및 환경 요인, 예컨대 토양 유형, 습도 및 온도와 부합하도록 선택된다.
유용한 제제는 액상 및 고상 조성물 둘 다를 포함한다. 액상 조성물로는 임의로 겔로 증점화될 수 있는 용액제 (유화가능한 농축물을 포함함), 현탁액제, 유제 (미세유제 및/또는 유현탁제) 등이 포함된다. 수성 액상 조성물의 일반적 유형은 가용성 농축물, 현탁액 농축물, 캡슐 현탁액제, 농축된 유제, 미세유제 및 유현탁제이다. 비-수성 액상 조성물의 일반적 유형은 유화성 농축물, 미세유화성 농축물, 분산성 농축물 및 오일 분산액제이다.
고상 조성물의 일반적 유형은 수분산성 ("습윤성") 또는 수용성일 수 있는 분진, 분말제, 과립제, 펠렛, 프릴, 향정, 정제, 충전된 필름 (종자 코팅 포함) 등이다. 필름-형성 용액 또는 유동가능한 현탁액으로부터 형성된 막 및 코팅은 종자 처리에 특히 유용하다. 활성 성분은 (마이크로)캡슐화될 수 있고, 또한 현탁액제 또는 고형 제제로 형성될 수 있으며; 별법으로, 활성 성분이 함유된 전체 제제를 캡슐화 (또는 "오버코팅")할 수 있다. 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어 또는 지연시킬 수 있다. 유화성 과립제는 유화성 농축물 제제 및 건조 과립제 둘 다의 이점을 갖는다. 고강도 조성물은 주로 추가의 제제화를 위한 중간체로서 사용된다.
분무가능한 제제는 통상적으로 분무 전에 적합한 매질 중에서 증량된다. 그러한 액상 및 고형 제제는 분무 매질, 보통 물 중에서 용이하게 희석되도록 제제화된다. 분무 부피는 헥타르 당 약 1 내지 수천 리터의 범위일 수 있으나, 보다 통상적으로는 헥타르 당 약 10 내지 수백 리터의 범위이다. 분무가능한 제제는 공기중 또는 지표 적용에 의한 잎의 처리를 위하거나, 또는 식물의 성장 배지에 적용하기 위해 물 또는 다른 적합한 매질과 탱크 혼합될 수 있다. 액상 및 건조 제제는 점적 관수(drip irrigation) 시스템에서 직접 계량될 수 있거나, 또는 파종 동안 고랑에서 계량될 수 있다. 액상 및 고형 제제를 파종 전 종자 처리로서 작물 및 다른 바람직한 식물의 종자 상에 적용하여 계통 흡수를 통해 뿌리 및 기타 땅 밑 식물부 및/또는 관엽의 성장을 보호할 수 있다.
제제는 통상적으로 유효량의 활성 성분, 희석제 및 계면활성제를 하기와 같은 대략적인 범위 내로 함유할 것이고, 이는 100 중량％ 이하로 첨가된다.
중량％
활성 성분 희석제 계면활성제
수분산성 및 수용성 과립제, 정제 및 분말제 0.001-90 0-99.999 0-15
오일 분산액제, 현탁액제, 유제, 용액제 (유화가능한 농축물 포함) 1-50 40-99 0-50
분진 1-25 70-99 0-5
과립제 및 펠렛 0.001-99 5-99.999 0-15
고강도 조성물 90-99 0-10 0-2
고상 희석제로는 예를 들어, 점토, 예컨대 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 아타풀가이트 및 카올린, 석고, 셀룰로스, 이산화티탄, 산화아연, 전분, 덱스트린, 당 (예를 들어, 락토스, 수크로스), 실리카, 활석, 운모, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨, 중탄산나트륨 및 황산나트륨이 포함된다. 통상의 고상 희석제는 문헌 [Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재되어 있다.
액상 희석제로는 예를 들어, 물, N,N-디메틸알칸아미드 (예를 들어, N,N-디메틸포름아미드), 리모넨, 디메틸 술폭시드, N-알킬피롤리돈 (예를 들어, N-메틸피롤리디논), 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 카르보네이트, 부틸렌 카르보네이트, 파라핀 (예를 들어, 백무기유, 일반 파라핀, 이소파라핀), 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 글리세린, 글리세롤 트리아세테이트, 소르비톨, 트리아세틴, 방향족 탄화수소, 탈방향족 지방족 물질, 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 2-헵타논, 이소포론 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 아세테이트, 예컨대 이소아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트, 헵틸 아세테이트, 옥틸 아세테이트, 노닐 아세테이트, 트리데실 아세테이트 및 이소보르닐 아세테이트, 기타 에스테르, 예컨대 알킬화 락테이트 에스테르, 이염기성 에스테르 및 γ-부티로락톤, 및 선형, 분지형, 포화 또는 불포화될 수 있는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로필 알콜, n-부탄올, 이소부틸 알콜, n-헥산올, 2-에틸헥산올, n-옥탄올, 데칸올, 이소데실 알콜, 이소옥타데칸올, 세틸 알콜, 라우릴 알콜, 트리데실 알콜, 올레일 알콜, 시클로헥산올, 테트라히드로푸르푸릴 알콜, 디아세톤 알콜 및 벤질 알콜이 포함된다. 액상 희석제로는 또한, 포화 및 불포화 지방산 (보통 C6-C22)의 글리세롤 에스테르, 예컨대 식물 종자 및 과실유 (예를 들어, 올리브유, 피마자유, 아마인유, 동유, 참깨유, 옥수수유 (메이즈), 낙화생유, 해바라기씨유, 포도씨유, 홍화씨유, 면실유, 대두유, 평지씨유, 코코넛유 및 팜핵유), 동물-공급원 지방 (예를 들어, 우지, 돈지, 라드, 간유, 어유), 및 이들의 혼합물이 포함된다. 액상 희석제로는 또한, 식물 및 동물 공급원으로부터의 글리세롤 에스테르의 가수분해에 의해 얻을 수 있고 증류에 의해 정제될 수 있는 알킬화 (예를 들어, 메틸화, 에틸화, 부틸화) 지방산이 포함된다. 통상의 액상 희석제는 문헌 [Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950]에 기재되어 있다.
본 발명의 고상 및 액상 조성물은 흔히 1종 이상의 계면활성제를 포함한다. 액상에 첨가되는 경우, 계면활성제는 통상적으로 액체의 표면 장력을 변형, 가장 흔히는 감소시킨다. 계면활성제 분자 내 친수성 및 친유성 기의 특성에 따라, 계면활성제는 습윤제, 분산화제, 유화제 또는 소포제로서 유용할 수 있다.
계면활성제는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성으로 분류될 수 있다. 본 발명의 조성물에 대해 유용한 비이온성 계면활성제로는 알콜 알콕실레이트, 예컨대 천연 및 합성 알콜 (분지형 또는 선형일 수 있음)에 기재하고 알콜 및 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 이들의 혼합으로부터 제조된 알콜 알콕실레이트; 아민 에톡실레이트, 알칸올아미드 및 에톡실화 알칸올아미드; 알콕실화 트리글리세리드, 예컨대 에톡실화 대두유, 피마자유 및 평지씨유; 알킬페놀 알콕실레이트, 예컨대 옥틸페놀 에톡실레이트, 노닐페놀 에톡실레이트, 디노닐페놀 에톡실레이트 및 도데실페놀 에톡실레이트 (페놀 및 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 이들의 혼합으로부터 제조됨); 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드로부터 제조된 블록 중합체, 및 말단 블록이 프로필렌 옥시드로부터 제조된 역 블록 중합체; 에톡실화 지방산; 에톡실화 지방산 에스테르 및 오일; 에톡실화 메틸 에스테르; 에톡실화 트리스티릴페놀 (에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 이들의 혼합으로부터 제조된 것을 포함함); 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르, 라놀린계 유도체, 폴리에톡실레이트 에스테르, 예컨대 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리에톡실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 폴리에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르; 그 밖의 소르비탄 유도체, 예컨대 소르비탄 에스테르; 중합체성 계면활성제, 예컨대 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 알키드 peg (폴리에틸렌 글리콜) 수지, 그라프트 또는 빗살형 중합체 및 별 모양 중합체; 폴리에틸렌 글리콜 (peg); 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르; 실리콘계 계면활성제; 및 당-유도체, 예컨대 수크로스 에스테르, 알킬 폴리글리코시드 및 알킬 다당류가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
유용한 음이온성 계면활성제로는 알킬아릴 술폰산 및 그의 염; 카르복실화 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트; 디페닐 술포네이트 유도체; 리그닌 및 리그닌 유도체, 예컨대 리그노술포네이트; 말레산 또는 숙신산, 또는 그의 무수물; 올레핀 술포네이트; 포스페이트 에스테르, 예컨대 알콜 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르, 알킬페놀 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르 및 스티릴 페놀 에톡실레이트의 포스페이트 에스테르; 단백질계 계면활성제; 사르코신 유도체; 스티릴 페놀 에테르 술페이트; 오일 및 지방산의 술페이트 및 술포네이트; 에톡실화 알킬페놀의 술페이트 및 술포네이트; 알콜의 술페이트; 에톡실화 알콜의 술페이트; 아민 및 아미드의 술포네이트, 예컨대 N,N-알킬타우레이트; 벤젠, 쿠멘, 톨루엔, 크실렌, 및 도데실 및 트리데실벤젠의 술포네이트; 축합된 나프탈렌의 술포네이트; 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 술포네이트; 석유 정제물의 술포네이트; 술포숙시나메이트; 및 술포숙시네이트 및 그의 유도체, 예컨대 디알킬 술포숙시네이트 염이 포함되나 이에 제한되지 않는다.
유용한 양이온성 계면활성제로는 아미드 및 에톡실화 아미드; 아민, 예컨대 N-알킬 프로판디아민, 트리프로필렌트리아민 및 디프로필렌테트라아민, 및 에톡실화 아민, 에톡실화 디아민 및 프로폭실화 아민 (아민 및 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 이들의 혼합으로부터 제조됨); 아민 염, 예컨대 아민 아세테이트, 및 디아민 염; 4급 암모늄 염, 예컨대 4급 염, 에톡실화 4급 염 및 디-4급 염; 및 아민 옥시드, 예컨대 알킬디메틸아민 옥시드 및 비스-(2-히드록시에틸)-알킬아민 옥시드가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 발명의 조성물에 대해 유용한 것은 비이온성 및 음이온성 계면활성제의 혼합물, 또는 비이온성 및 양이온성 계면활성제의 혼합물이다. 비이온성, 음이온성 및 양이온성 계면활성제, 및 그의 권장된 사용법은 문헌 [McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964] 및 [A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987]을 비롯한 다수의 공개된 참고문헌에 개시되어 있다.
본 발명의 조성물은 제제화 조제로서 당업자에게 공지된 제제화 보조제 및 첨가제 (이들 중 몇몇은 고상 희석제, 액상 희석제 또는 계면활성제로서의 기능도 하는 것으로 간주될 수 있음)를 또한 함유할 수 있다. 이러한 제제화 보조제 및 첨가제는 pH (완충제), 가공 동안의 발포 (소포제, 예컨대 폴리유기실록산), 활성 성분의 침강 (현탁화제), 점도 (요변성(thixotropic) 증점제), 용기 안의 미생물의 성장 (항균제), 생성물의 동결 (부동제), 색 (염료/안료 분산액제), 세정 (성막제 또는 스티커), 증발 (증발 지연제), 및 그밖의 다른 제제화 특성을 조절할 수 있다. 성막제로는 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 알콜 공중합체 및 왁스가 포함된다. 제제화 보조제 및 첨가제의 예로는 문헌 [McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.] 및 PCT 공개 제WO 03/024222호에 열거된 것들이 포함된다.
화학식 1의 화합물 및 임의의 다른 활성 성분은 통상적으로, 활성 성분을 용매 중에 용해시키거나 액상 또는 건조 희석제 중에서 분쇄시킴으로써 본 발명의 조성물에 혼입된다. 유화성 농축물을 비롯한 용액제는 성분들을 단순 혼합함으로써 제조할 수 있다. 유화성 농축물로서의 용도로 의도된 액상 조성물의 용매가 수혼화성이 아닌 경우, 물로 희석할 때 활성 성분-함유 용매를 유화시키기 위해서 유화제가 통상적으로 첨가된다. 입자 직경이 2,000 μm 이하인 활성 성분 슬러리는 매질 분쇄기를 사용하여 습윤 분쇄시켜 평균 직경이 3 μm 미만인 입자를 얻을 수 있다. 수성 슬러리는 연마된 현탁액 농축물로 제조될 수 있거나 (예를 들어, 미국 특허 제3,060,084호 참조), 또는 분무 건조에 의해 추가로 처리되어 수분산성 과립제를 형성할 수 있다. 건조 제제는 일반적으로, 2 내지 10 μm의 평균 입자 직경을 생성하는 건조 분쇄 공정을 필요로 한다. 분진 및 분말제는 블렌딩 및 일반적으로는 분쇄 (예컨대, 햄머 분쇄기 또는 유체 에너지 분쇄기를 사용함)에 의해 제조할 수 있다. 과립제 및 펠렛은 예비형성된 과립 담체에 활성 물질을 분무하거나, 또는 응집 기법에 의해 제조할 수 있다. 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57], 및 또한 WO 91/13546을 참조한다. 펠렛은 미국 특허 제4,172,714호에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다. 수분산성 및 수용성 과립제는 미국 특허 제4,144,050호, 미국 특허 제3,920,442호 및 독일 특허 제3,246,493호에 교시된 바와 같이 제조할 수 있다. 정제는 미국 특허 제5,180,587호, 미국 특허 제5,232,701호 및 미국 특허 제5,208,030호에 교시된 바와 같이 제조할 수 있다. 필름은 영국 특허 제2,095,558호 및 미국 특허 제3,299,566호에 교시된 바와 같이 제조할 수 있다.
제제화 분야에 관한 추가의 정보에 대해서는, 문헌 [T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133]을 참조한다. 또한, 미국 특허 제3,235,361호의 6 단락 16 행 내지 7 단락 19 행, 및 실시예 10-41; 미국 특허 제3,309,192호의 5 단락 43 행 내지 7 단락 62 행, 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 및 169-182; 미국 특허 제2,891,855호의 3 단락 66 행 내지 5 단락 17 행, 및 실시예 1-4; 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96]; [Hance et al, Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989]; 및 [Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000]을 참조한다.
하기 실시예에서, 모든 백분율은 중량을 기준으로 한 것이며, 모든 제제는 통상의 방식으로 제조하였다. 화합물 번호는 하기 색인 표 A 내지 D에서의 화합물을 지칭한다. 추가의 설명 없이도, 당업자는 상기의 상세한 설명을 이용하여 본 발명을 최대 한도로 활용할 수 있을 것으로 여겨진다. 따라서, 하기 실시예는 단지 예시로서 구성된 것이며, 어떠한 방식으로든 본 개시내용을 제한하지 않는다. 달리 제시된 경우를 제외하고는 백분율은 중량을 기준으로 한다.
실시예 A
고농도 농축물
화합물 9 98.5％
실리카 에어로겔 0.5％
합성 무정형 미세 실리카 1.0％
실시예 B
습윤성 분말제
화합물 14 65.0％
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2.0％
나트륨 리그닌술포네이트 4.0％
나트륨 실리코알루미네이트 6.0％
몬트모릴로나이트 (소성) 23.0％
실시예 C
과립제
화합물 26 10.0％
아타풀가이트 과립 (저휘발성 물질, 0.71/0.30 ㎜; U.S.S. No. 25-50 체) 90.0％
실시예 D
압출된 펠렛
화합물 38 25.0％
무수 황산나트륨 10.0％
조 칼슘 리그닌술포네이트 5.0％
나트륨 알킬나프탈렌술포네이트 1.0％
칼슘/마그네슘 벤토나이트 59.0％
실시예 E
유화성 농축물
화합물 42 10.0％
폴리옥시에틸렌 소르비톨 헥솔레에이트 20.0％
C6-C10 지방산 메틸 에스테르 70.0％
실시예 F
미세유제
화합물 63 5.0％
폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체 30.0％
알킬폴리글리코시드 30.0％
글리세릴 모노올레에이트 15.0％
물 20.0％
실시예 G
종자 처리
화합물 72 20.00％
폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체 5.00％
몬탄산 왁스 5.00％
칼슘 리그닌술포네이트 1.00％
폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 1.00％
스테아릴 알콜 (POE 20) 2.00％
폴리유기실란 0.20％
착색제 적색 염료 0.05％
물 65.75％
실시예 H
비료 스틱
화합물 107 2.5％
피롤리돈-스티렌 공중합체 4.8％
트리스티릴페닐 16-에톡실레이트 2.3％
활석 0.8％
옥수수 전분 5.0％
니트로포스카 퍼마넌트(Nitrophoska Permanent) (등록상표) 15-9-15 지연-방출 비료 (바스프(BASF)사) 36.0％
카올린 38.0％
물 10.6％
본 발명의 화합물은 광범위한 무척추 해충에 대해 활성을 나타낸다. 이러한 해충으로는 예를 들어, 식물의 관엽, 뿌리, 토양, 수확된 작물 또는 다른 식료품, 건축 구조물 또는 동물 외피와 같은 다양한 환경에 서식하는 무척추 동물이 포함된다. 이러한 해충으로는 예를 들어, 관엽 (잎, 줄기, 꽃 및 열매를 포함함), 종자, 목재, 직물 섬유, 또는 동물의 혈액 또는 조직을 먹이로 하여 이로 인해 예를 들어, 재배되고 있거나 저장된 농경학적 작물, 삼림, 온실 작물, 관상식물, 묘목 작물, 저장 식품 또는 섬유 제품, 또는 주택 또는 다른 구조물 또는 이의 내용물에 손해 또는 손상을 초래하거나, 또는 동물 건강 또는 공중 보건에 유해한 무척추 동물이 포함된다. 당업자는 화합물 전부가 모든 해충의 모든 성장 단계에 대해 동일하게 유효하지는 않은 것으로 인지할 것이다.
따라서, 본 발명의 화합물 및 조성물은 초식성 무척추 해충으로부터 농작물의 보호에 농경학적으로 유용하며, 또한 초식성 무척추 해충으로부터 기타 원예 작물 및 식물의 보호에 비농경학적으로 유용하다. 이러한 유용성은 유전 공학에 의해 도입되거나 (즉, 트랜스제닉) 또는 돌연변이유발에 의해 변형된 유전학적 물질을 함유하여 유리한 특성을 제공하는 작물 및 기타 식물 (즉, 농경학적 및 비농경학적 둘 다)의 보호를 포함한다. 이러한 특성의 예로는 제초제에 대한 저항성, 초식성 해충 (예를 들어, 곤충, 좀진드기, 진디, 거미, 선충류, 달팽이, 식물-병원성 진균, 박테리아 및 바이러스)에 대한 내성, 식물 성장의 개선, 성장 악조건, 예컨대 고온 및 저온, 저 또는 고 토양수분 및 고염분에 대한 저항성의 증가, 개화 또는 과실화의 증가, 보다 향상된 수확률, 보다 빠른 숙성, 수확물의 고품질 및/또는 영양가, 또는 수확물의 저장성 또는 가공성의 개선이 포함된다. 트랜스제닉 식물은 다수의 특성을 발현하도록 변형될 수 있다. 유전 공학 또는 돌연변이유발에 의해 제공되는 특성을 갖는 식물의 예로는 살충성 바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 독성을 발현하는 다양한 옥수수, 면화, 대두 및 감자, 예컨대 일드 가르드(YIELD GARD) (등록상표), 녹아웃(KNOCKOUT) (등록상표), 스타를링크(STARLINK) (등록상표), 볼가르드(BOLLGARD) (등록상표), 누코튼(NuCOTN) (등록상표) 및 뉴리프(NEWLEAF) (등록상표), 및 제초제-저항성의 다양한 옥수수, 면화, 대두 및 평지씨, 예컨대 라운드업 레디(ROUNDUP READY) (등록상표), 리버티 링크(LIBERTY LINK) (등록상표), IMI (등록상표), STS (등록상표) 및 클리어필드(CLEARFIELD) (등록상표), 및 글리포세이트 제초제에 대한 내성을 제공하는 N-아세틸트랜스퍼라제 (GAT)를 발현하는 작물, 또는 아세토락테이트 신타제 (ALS)를 억제하는 제초제에 대한 내성을 제공하는 HRA 유전자를 함유한 작물이 포함된다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 유전 공학에 의해 도입되거나 돌연변이유발에 의해 변형된 특성과 상승작용적으로 상호작용할 수 있으며, 이에 따라 상기 특성의 표현형 발현 또는 효과를 증진시키거나 또는 본 발명의 화합물 및 조성물의 무척추 해충 방제 효과를 증가시킬 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 화합물 및 조성물은 무척추 해충에 독성인 단백질 또는 기타 천연 생성물의 표현형 발현과 상승작용적으로 상호작용하여 부가 효과보다 큰 해충 방제 효과를 제공할 수 있다.
비농경학적 용도는 작물 식물의 경작지 이외의 영역에서의 무척추 해충 방제를 지칭한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 저장된 곡물, 콩류 및 기타 식료품, 및 직물 (예컨대, 의류 및 카페트)에서의 무척추 해충의 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 관상 식물, 삼림, 축사, 길의 노변 및 철도 선로를 따라, 및 잔디 (예컨대, 잔디밭, 골프 코스 및 목초지) 상에서의 무척추 해충 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 인간 및/또는 반려동물, 농장 동물, 목장 동물, 동물원 동물 또는 그밖의 다른 동물이 거주할 수 있는 주택 및 기타 건축물에서의 무척추 해충 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 건축물에 사용되는 목재 또는 기타 건축 자재를 손상시킬 수 있는 흰개미와 같은 해충의 방제를 포함한다.
본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 기생성 또는 전염성 감염 질환인 무척추 해충의 방제에 의해 인간 및 동물 건강을 보호하는 것을 포함한다. 동물 기생충의 방제는 숙주 동물의 체표면 (예를 들어, 어깨, 겨드랑이, 복부, 허벅지의 안쪽 부분)에 기생하는 외부 기생충의 방제, 및 숙주 동물의 신체 내부 (예를 들어, 위, 소장, 폐, 정맥, 피하, 림프 조직)에 기생하는 내부 기생충의 방제를 포함한다. 외부 기생성 또는 질환 전염성 해충으로는 예를 들어, 털진드기, 진드기, 이, 모기, 파리, 좀진드기 및 벼룩이 포함된다. 내부 기생충으로는 사상충, 십이지장충 및 장내기생충이 포함된다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 동물에서 기생충에 의한 침입 또는 감염을 계통적 및/또는 비-계통적으로 제어하는데 적합하다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 외부 기생성 또는 질환 전염성 해충을 박멸하는데 특히 적합하다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 농업 작업 동물, 예컨대 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 암닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌; 애완 동물 및 가축, 예컨대 개, 고양이, 애완용 새 및 수족관 물고기; 및 소위 실험 동물, 예컨대 햄스터, 기니아 피그, 래트 및 마우스를 감염시키는 기생충을 박멸하는데 적합하다. 이들 기생충의 박멸에 의해 치사율 및 (고기, 우유, 양모, 가죽, 달걀, 꿀 등의 측면에서의) 성과 저하가 감소되므로, 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물을 적용함으로써 동물 축산업이 보다 경제적이고 간단하게 된다.
농경학적 또는 비농경학적 무척추 해충의 예로는 밤나방과의 나비목, 예컨대 거염벌레, 거세미나방, 자벌레 및 헬리오틴(heliothine)의 알, 유충 및 성체{예컨대 벼밤나방[세사미아 인페렌스(Sesamia inferens) Walker], 옥수수대 나무좀[세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides) Lefebvre], 남부 거염벌레[스포도프테라 에리다니아(Spodoptera eridania) Cramer], 추기 거염벌레[스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) J.E. Smith], 파밤나방[스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) Huebner], 담배거세미나방[스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis) Boisduval], 황색줄무늬 거염벌레[스포도프테라 오르니토갈리(Spodoptera ornithogalli) Guenee], 검거세미나방[아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon) Hufnagel], 벨벳콩 애벌레[안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis) Huebner], 풋과일벌레[리토파네 안텐나타(Lithophane antennata) Walker], 도둑나방[바라트라 브라시카에(Barathra brassicae) Linnaeus], 대두 자벌레[수도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens) Walker], 양배추 자벌레[트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) Huebner], 담배 나방[헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens) Fabricius]}; 명나방과로부터의 나무좀, 보호 고치를 만드는 유충(casebearer), 불나방, 뿔벌레, 배추벌레 및 알락나방{예컨대 유럽 옥수수 나무좀[오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis) Huebner], 네이블 오렌지 벌레[아미엘로이스 트란시텔라(Amyelois transitella) Walker], 옥수수 뿌리 불나방[크람부스 칼리기노셀루스(Crambus caliginosellus) Clemens], 잔디 불나방[명나방과: 크람비나에(Crambinae)], 예컨대 잔디나방[헤르페토그람마 리카르시살리스(Herpetogramma licarsisalis) Walker], 사탕수수 줄기 나무좀[칠로 인푸스카텔루스(Chilo infuscatellus) Snellen], 방울토마토 나무좀[네오레우시노데스 엘레간탈리스(Neoleucinodes elegantalis) Guenee], 녹색 잎말이나방[크나팔로세루스 메디날리스(Cnaphalocerus medinalis)], 포도 뿔나방[데스미아 푸네랄리스(Desmia funeralis) Huebner], 멜론 벌레[디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis) Stoll], 양배추핵 땅벌레[헬루알라 히드랄리스(Helluala hydralis) Guenee], 노란 줄기 나무좀[시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas) Walker], 초기 새싹 나무좀[시르포파가 인푸스카텔루스(Scirpophaga infuscatellus) Snellen], 하얀 줄기 나무좀[시르포파가 이노타타(Scirpophaga innotata) Walker], 새싹끝 나무좀[시르포파가 니벨라(Scirpophaga nivella) Fabricius], 이화명나방[칠로 폴리크리서스(Chilo polychrysus) Meyrick], 양배추송이 애벌레[크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis) English]}; 잎말이나방과의 잎말이 나방, 모충, 종자충 및 과실나방{예컨대 코들링 나방[시디아 포모넬라(Cydia pomonella) Linnaeus], 포도액 나방[엔도피자 비테아나(Endopiza viteana) Clemens], 복숭아순 나방[그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta) Busck], 인공 감귤 코들링 나방[크립토플레비아 레우코트레타(Cryptophlebia leucotreta) Meyrick], 감귤 나무좀[에크디톨로파 아우란티아나(Ecdytolopha aurantiana) Lima], 붉은줄무늬 잎말이나방[아르기로타에니아 벨루티나나(Argyrotaenia velutinana) Walker], 사선줄무늬 잎말이나방[코리스토네우라 로사세아나(Choristoneura rosaceana) Harris], 연갈색 사과나방[에피피아스 포스트비타나(Epiphyas postvittana) Walker], 유럽 포도액 나방[에우포에실라 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella) Huebner], 사과순 나방[판데미스 피루사나(Pandemis pyrusana) Kearfott], 잡식 잎말이나방[플라티노타 스툴타나(Platynota stultana) Walsingham], 줄무늬 과수 잎말이나방[판데미스 세라사나(Pandemis cerasana) Huebner], 갈색사과 잎말이나방[판데미스 헤파라나(Pandemis heparana) Denis & Schiffermueller]}; 및 다수의 기타 경제적으로 중요한 나비목{예컨대 배추좀나방[플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) Linnaeus], 분홍면화 씨벌레[펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella) Saunders], 매미나방[리만트리아 디스파르(Lymantria dispar) Linnaeus], 복숭아 열매 나무좀[카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis) Walsingham], 복숭아 가지 나무좀[아나르시아 리네아텔라(Anarsia lineatella) Zeller], 감자나방유충[프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella) Zeller], 반점이 있는 굴나방[리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella) Fabricius], 아시아 사과 굴나방[리토콜레티스 링고니엘라(Lithocolletis ringoniella) Matsumura], 혹명나방[레로데아 에우팔라(Lerodea eufala) Edwards], 사과 굴나방[레우코프테라 시텔라(Leucoptera scitella) Zeller]}; 바퀴과 및 왕바퀴과로부터의 바퀴벌레를 비롯한 바퀴목의 알, 애벌레 및 성충{예컨대 동양 바퀴벌레[블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis) Linnaeus], 아시아 바퀴벌레[블라텔라 아사히나이(Blatella asahinai) Mizukubo], 독일 바퀴벌레[블라텔라 게르마니카(Blattella germanica) Linnaeus], 갈색줄무늬 바퀴벌레[수펠라 롱기팔파(Supella longipalpa) Fabricius], 미국 바퀴벌레[페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) Linnaeus], 갈색 바퀴벌레[페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea) Burmeister], 마데이라 바퀴벌레[레우코파에아 마데라에(Leucophaea maderae) Fabricius], 스모키 브라운 바퀴벌레[페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuliginosa) Service], 호주 바퀴벌레[페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae) Fabricius], 랍스터 바퀴벌레[나우포에타 시네레아(Nauphoeta cinerea) Olivier] 및 미끈한 바퀴벌레[심플로세 팔렌스(Symploce pallens) Stephens]}; 소바구미과, 콩바구미과 및 바구미과로부터의 바구미를 비롯한 딱정벌레목의 알, 엽상 섭취, 과실 섭취, 뿌리 섭취, 종자 섭취 및 수포 조직 섭취 유충 및 성체{예컨대 목화다래 바구미[안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis) Boheman], 벼 물 바구미[리소르홉트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus) Kuschel], 곡물 바구미[시토필루스 그라나리우스(Sitophilus granarius) Linnaeus], 벼 바구미[시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae) Linnaeus], 일년생 새포아풀속 바구미[리스트로노투스 마쿨리콜리스(Listronotus maculicollis) Dietz], 새포아풀속 바구미[스페노포루스 파르불루스(Sphenophorus parvulus) Gyllenhal], 사냥용 바구미[스페노포루스 베나투스 베스티투스(Sphenophorus venatus vestitus)], 덴버 바구미[스페노포루스 시카트리스트리아투스(Sphenophorus cicatristriatus) Fahraeus]}; 잎벌레과의 뜀벼룩갑충, 오이잎벌레, 뿌리벌레, 잎벌레, 감자잎벌레 및 굴나방{예컨대 콜로라도 감자잎벌레[렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata) Say], 서양 옥수수 뿌리벌레[디아브로티카 비르기페라 비르기페라(Diabrotica virgifera virgifera) LeConte]}; 풍뎅이과로부터의 풍뎅이류 및 기타 갑충{예컨대 일본 알풍뎅이[포필리아 자포니카(Popillia japonica) Newman], 등얼룩풍뎅이[아노말라 오리엔탈리스(Anomala orientalis) Waterhouse, 엑소말라 오리엔탈리스(Exomala orientalis) (Waterhouse) Baraud], 북방 마스크 딱정벌레[시클로세팔라 보레알리스(Cyclocephala borealis) Arrow], 남방 마스크 딱정벌레[시클로세팔라 이마쿨라타(Cyclocephala immaculata) Olivier 또는 시클로세팔라 루리다(Cyclocephala lurida) Bland], 말똥구리 및 굼벵이[아포디우스(Aphodius) 종], 검은 잔디 아타에니우스[아타에니우스 스프레툴루스(Ataenius spretulus) Haldeman], 떡갈잎 풍뎅이[코티니스 니티다(Cotinis nitida) Linnaeus], 아시아 정원 풍뎅이[말라데라 카스타네아(Maladera castanea) Arrow], 5/6월 풍뎅이[필로파가(Phyllophaga) 종] 및 유럽 딱정벌레[리조트로구스 마잘리스(Rhizotrogus majalis) Razoumowsky]}; 수시렁이과로부터의 수시렁이; 방아벌레과로부터의 방아벌레; 나무좀과로부터의 나무좀 및 거저리과로부터의 밀가루갑충이 포함된다. 또한, 농경학적 및 비농경학적 해충으로는 집게벌레과로부터의 집게벌레를 비롯한 집게벌레목의 알, 성체 및 유충{예컨대 유럽 집게벌레[포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia) Linnaeus], 검은 집게벌레[첼리소체스 모리오(Chelisoches morio) Fabricius]}; 가슴점병대벌레 및 매미목의 알, 미성숙체, 성체 및 애벌레, 예컨대 장님노린재과로부터의 노린재, 매미과로부터의 매미, 매미충과로부터의 매미충[예컨대, 엠포아스카(Empoasca) 종)], 빈대과로부터의 빈대[예컨대, 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius) Linnaeus], 꽃매미상과 및 매미충과로부터의 벼매미충, 뿔매미과로부터의 뿔매미, 나무이과로부터의 나무이, 가루이과로부터의 가루이, 진디과로부터의 진디, 뿌리혹벌레과로부터의 뿌리혹벌레, 가루깍지벌레과로부터의 깍지벌레, 밀깍지벌레과, 깍지벌레과 및 이세리아깍지벌레과로부터의 개각충, 방패벌레과로부터의 방패벌레, 노린재과로부터의 노린재, 친치(chinch) 빈대{예컨대 털 친치 빈대[블리수스 레우코프테루스 히르투스(Blissus leucopterus hirtus) Montandon] 및 남방 친치 빈대[블리수스 인술라리스(Blissus insularis) Barber]}, 및 노린재과로부터의 기타 종자 빈대, 거품벌레과로부터의 거품벌레, 허리노린재과로부터의 호박 노린재, 및 별노린재과로부터의 붉은 빈대 및 목화를 해치는 별박이노린재가 포함된다. 또한, 먼지진드기목(좀진드기)의 알, 유충, 애벌레 및 성체, 예컨대 잎응애과의 거미 좀진드기 및 붉은 좀진드기{예컨대 유럽 붉은 좀진드기[파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi) Koch], 2개의 반점이 있는 거미 좀진드기[테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae) Koch], 맥다니엘 좀진드기[테트라니쿠스 맥다니엘리(Tetranychus mcdanieli) McGregor]}; 주름응애과의 평 좀진드기{예컨대 감귤 평 좀진드기[브레비팔푸스 레위시(Brevipalpus lewisi) McGregor]}; 혹응애과의 녹 및 눈 좀진드기, 및 기타의 잎 섭취 좀진드기, 및 인간 및 동물 건강에서 중요한 좀진드기, 즉, 배홈응애과의 먼지 좀진드기, 모낭진드기과의 소포 좀진드기, 당진드기과의 둥근 좀진드기, 참진드기과의 진드기{예컨대 사슴 진드기[익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis) Say], 호주 마비 진드기[익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus) Neumann], 미국 개 진드기[데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis) Say], 고립 성상 진드기[암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum) Linnaeus]}, 및 귀진드기과, 물집진드기과 및 옴진드기과의 딱지 및 가려움 좀진드기; 여치, 메뚜기 및 귀뚜라미를 비롯한 메뚜기목의 알, 성체 및 미성숙체{예컨대 이동 여치[멜라노플루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes) Fabricius, 멜라노플루스 디페렌티알리스(M. differentialis) Thomas], 미국 여치[스키스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana) Drury], 사막 메뚜기[스키스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria) Forskal], 이동 메뚜기[로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria) Linnaeus], 관목 메뚜기[조노세루스(Zonocerus) 종)], 집귀뚜라미[아체타 도메스티쿠스(Acheta domesticus) Linnaeus], 땅강아지{예컨대, 황갈색 땅강아지[스캅테리스쿠스 비시누스(Scapteriscus vicinus) Scudder] 및 남방 땅강아지[스캅테리스쿠스 보렐리이(Scapteriscus borellii) Giglio-Tos]}}; 파굴파리[예컨대, 리리오미자(Liriomyza) 종, 예컨대 채소 잎굴파리[리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae) Blanchard]], 등에, 초파리 (과실파리과), 꽃파리[예컨대 오스시넬라 프리트(Oscinella frit) Linnaeus], 땅구더기, 집파리[예컨대 무스카 도메스티카(Musca domestica) Linnaeus], 아기 집파리[예컨대 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis) Linnaeus, 파니아 페모랄리스(F. femoralis) Stein], 침파리[예컨대 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans) Linnaeus], 얼굴 파리, 뿔파리, 큰 검정파리[예컨대 크리소미아(Chrysomya) 종, 포르미아(Phormia) 종]를 비롯한 파리목의 알, 성체 및 미성숙체, 및 기타 무스코이드(muscoid) 파리 해충, 말파리[예컨대 타바누스(Tabanus) 종], 말파리[예컨대 가스트로필루스(Gastrophilus) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종], 쇠파리[예컨대 히포데르마(Hypoderma) 종], 사슴파리[예컨대 크리솝스(Chrysops) 종], 케드(ked)[예컨대 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus) Linnaeus] 및 기타 짧은뿔파리아목, 모기[예컨대 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종], 먹파리[예컨대 프로시물리움(Prosimulium) 종, 시물리움(Simulium) 종], 무는 등에, 모래 파리, 뿌리이리응애, 및 기타 긴뿔파리아목; 양파 삽주벌레[트립스 타바치(Thrips tabaci) Lindeman], 꽃 삽주벌레[프란클리니엘라(Frankliniella) 종] 및 기타의 잎 섭취 삽주벌레를 비롯한 총채벌레목의 알, 성체 및 미성숙체; 플로리다 왕개미[캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus) Buckley], 붉은 왕개미[캄포노투스 페루기네우스(Camponotus ferrugineus) Fabricius], 검은 왕개미[캄포노투스 펜실바니쿠스(Camponotus pennsylvanicus) De Geer], 흰발마디 개미[테크노미르멕스 알비페스(Technomyrmex albipes) fr. Smith], 큰머리 개미[페이돌레(Pheidole) 종], 유령 개미[타피노마 멜라노세팔룸(Tapinoma melanocephalum) Fabricius], 애집개미[모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) Linnaeus], 작은 불개미[와스만니아 아우로푼크타타(Wasmannia auropunctata) Roger], 불개미[솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata) Fabricius], 수입된 붉은 불개미[솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta) Buren], 아르헨티나 개미[이리도미르멕스 후밀리스(Iridomyrmex humilis) Mayr], 미친 개미[파라트레키나 론기코르니스(Paratrechina longicornis) Latreille], 주름 개미[테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum) Linnaeus], 옥수수밭 개미[라시우스 알리에누스(Lasius alienus) Foerster] 및 냄새나는 집개미[타피노마 세실레(Tapinoma sessile) Say]를 비롯한 개미과의 개미를 비롯한 벌목의 곤충 해충이 포함된다. 다른 벌목으로는 꿀벌 (호박벌 포함), 왕벌, 장수말벌, 말벌 및 잎벌[네오디프리온(Neodiprion) 종; 세푸스(Cephus) 종]; 테르미티다에과(Termitidae)[예컨대, 마크로테르메스(Macrotermes) 종, 오돈토테르메스 오베수스(Odontotermes obesus) Rambur], 칼로테르미티다에과(Kalotermitidae)[예컨대, 크립토테르메스(Cryptotermes) 종] 및 리노테르미티다에과(Rhinotermitidae)[예컨대, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종, 코프토테르메스(Coptotermes) 종, 헤테로테르메스 테누이스(Heterotermes tenuis) Hagen]의 흰개미, 동양 지하 흰개미[레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes) Kollar], 서양 지하 흰개미[레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus) Banks], 포르모산(Formosan) 지하 흰개미[코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus) Shiraki], 서양 인디언 건조목 흰개미[인시시테르메스 이미그란스(Incisitermes immigrans) Snyder], 분말 포스트 흰개미[크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis) Walker], 건조목 흰개미[인시시테르메스 스니데리(Incisitermes snyderi) Light], 남동양 지하 흰개미[레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus) Banks], 서양 건조목 흰개미[인시시테르메스 미노르(Incisitermes minor) Hagen], 수목 흰개미, 예컨대 나수티테르메스(Nasutitermes) 종, 및 경제적 중요성을 갖는 기타 흰개미를 비롯한 흰개미목의 곤충 해충; 좀목의 곤충 해충, 예컨대 좀벌레[레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) Linnaeus] 및 얼룩좀[테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica) Packard]; 머릿니[페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis) De Geer], 몸이[페디쿨루스 후마누스(Pediculus humanus) Linnaeus], 닭 몸이[메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) Nitszch], 개 무는 이[트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis) De Geer], 보풀이[고니오코테스 갈리나에(Goniocotes gallinae) De Geer], 양 몸이[보비콜라 오비스(Bovicola ovis) Schrank], 짧은코 소 이[하에마토피누스 에우리스테르누스(Haematopinus eurysternus) Nitzsch], 긴코 소 이[리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli) Linnaeus], 및 인간 및 동물을 공격하는 흡혈 및 무는 기생 이를 비롯한 털이목의 곤충 해충; 동양 쥐벼룩[크세놉실라 체오피스(Xenopsylla cheopis) Rothschild], 고양이 벼룩[크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) Bouche], 개 벼룩[크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis) Curtis], 닭 벼룩[세라토필루스 갈리나에(Ceratophyllus gallinae) Schrank], 진드기 벼룩[에치드노파가 갈리나세아(Echidnophaga gallinacea) Westwood], 인간 벼룩[풀렉스 이리탄스(Pulex irritans) Linnaeus], 및 포유동물 및 조류를 괴롭히는 기타의 벼룩을 비롯한 벼룩목의 곤충 해충이 포함된다. 포함되는 추가의 절지동물 해충으로는 거미목으로부터의 거미, 예컨대 갈색 은둔 거미[록소스셀레스 레클루사(Loxosceles reclusa) Gertsch & Mulaik] 및 검은 과부 거미[라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans) Fabricius], 및 그리마목으로부터의 지네, 예컨대 돈벌레[스쿠티게라 콜레오프트라타(Scutigera coleoptrata) Linnaeus]가 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 원선충목, 회충목, 요충목, 원충목, 선미선충목 및 유침목, 예컨대 비제한적으로, 경제적으로 중요한 농경학적 해충 (즉, 뿌리혹선충(Meloidogyne) 속의 근류선충병 선충류, 뿌리썩이선충(Pratylenchus) 속의 병변 선충류, 궁침선충(Trichodorus) 속의 그루터기 뿌리 선충류 등) 및 동물 및 인간 건강 해충 (즉, 모든 경제적으로 중요한 흡충류, 촌충, 및 회충, 예컨대 말에서의 스트론길루스 불가리스(Strongylus vulgaris), 개에서의 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 양에서의 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus), 개에서의 디로필라리아 이미티스(Dirofilaria immitis) Leidy, 말에서의 아노플로세팔라 페르폴리아타(Anoplocephala perfoliata), 반추동물에서의 파스시올라 헤파티카(Fasciola hepatica) Linnaeus 등)의 경제적으로 중요한 구성원을 비롯한 선충강류, 촌충강류, 흡충강류 및 구두충강류의 구성원에 대해 활성을 갖는다.
본 발명의 화합물은 특히, 나방목의 해충{예컨대 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea) Huebner (목화 잎벌레), 아르칩스 아르기로스필라(Archips argyrospila) Walker (과수 잎말이나방), 아르칩스 로사나(A. rosana) Linnaeus (유럽 잎말이나방) 및 기타 아르칩스 종, 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis) Walker (벼 줄기 나무좀), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrosis medinalis) Guenee (벼 잎말이나방), 크람부스 칼리기노셀루스 Clemens (옥수수 뿌리 불나방), 크람부스 테테르렐루스(Crambus teterrellus) Zincken (새포아풀속 불나방), 시디아 포모넬라 Linnaeus (코들링 나방), 에아리아스 인술라나(Earias insulana) Boisduval (가시 목화다래벌레), 에아리아스 비텔라(Earias vittella) Fabricius (반점 목화다래벌레), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) Huebner (미국 목화다래벌레), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) Boddie (왕 담배나방유충), 헬리오티스 비레센스 Fabricius (담배 나방), 헤르페토그람마 리카르시살리스 Walker (잔디 나방), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana) Denis & Schiffermueller (포도액 나방), 펙티노포라 고시피엘라 Saunders (분홍면화 씨벌레), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella) Stainton (감귤 굴나방), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae) Linnaeus (큰 흰나비), 피에리스 라파에(Pieris rapae) Linnaeus (작은 흰나비), 플루텔라 크실로스텔라 Linnaeus (배추좀나방), 스포도프테라 엑시구아 Huebner (파밤나방), 스포도프테라 리투라 Fabricius (담배거세미나방, 송이 애벌레), 스포도프테라 프루기페르다 J.E. Smith (추기 거염벌레), 트리코플루시아 니 Huebner (양배추 자벌레) 및 투타 압솔루타(Tuta absoluta) Meyrick (토마토 굴나방)}에 대해 높은 활성을 나타낸다.
본 발명의 화합물은 또한, 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum) Harris (완두콩 진디), 아피스 크라시보라(Aphis craccivora) Koch (아카시아 진디), 아피스 파바에(Aphis fabae) Scopoli (검은콩 진디), 아피스 고시피이(Aphis gossypii) Glover (면화 진디, 멜론 진디), 아피스 포미(Aphis pomi) De Geer (사과 진디), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola) Patch (장미 진디), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani) Kaltenbach (싸리수염 진디), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii) Cockerell (딸기 진디), 디우라피스 녹시아(Diuraphis noxia) Kurdjumov/Mordvilko (러시아 밀 진디), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea) Paaserini (장미빛 사과 진디), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum) Hausmann (털 사과 진디), 히알로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni) Geoffroy (복숭아 가루 진디), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi) Kaltenbach (순무 진디), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirrhodum) Walker (곡물 진디), 마크로시품 에우포르비아에(Macrosiphum euphorbiae) Thomas (감자 진디), 미주스 페르시카에(Myzus persicae) Sulzer (복숭아-감자 진디, 복숭아혹 진디), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri) Mosley (양상추 진디), 펨피구스(Pemphigus) 종 (뿌리 진디 및 혹 진디), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis) Fitch (옥수수 잎 진디), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi) Linnaeus (새 버찌-귀리 진디), 스키자피스 그라미눔(Schizaphis graminum) Rondani (노린재), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae) Fabricius (영국 곡물 진디), 테리오아피스 마쿨라타(Therioaphis maculata) Buckton (반점 자주개자리 진디), 톡소프테라 아우란티이(Toxoptera aurantii) Boyer de Fonscolombe (흑색 감귤 진디) 및 톡소프테라 시트리시다(Toxoptera citricida) Kirkaldy (갈색 감귤 진디); 아델제스(Adelges) 종 (솜벌레); 필록세라 데바스타트릭스(Phylloxera devastatrix) Pergande (피칸 포도나무뿌리 진디); 베미시아 타바시(Bemisia tabaci) Gennadius (담배 가루이, 고구마 가루이), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii) Bellows & Perring (은잎 가루이), 디알레우로데스 시트리(Dialeurodes citri) Ashmead (감귤 가루이) 및 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) Westwood (온실 가루이); 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae) Harris (감자 매미충), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus) Fallen (애멸구), 마크롤레스테스 퀴아드릴리네아투스(Macrolestes quadrilineatus) Forbes (성상체 매미충), 네포테틱스 신티셉스(Nephotettix cinticeps) Uhler (녹색 매미충), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus) Stal (벼 매미충), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens) Stal (벼멸구), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis) Ashmead (옥수수멸구), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera) Horvath (흰등 멸구), 소가토데스 오리지콜라(Sogatodes orizicola) Muir (벼 델파시드(delphacid)), 티플로시바 포마리아(Typhlocyba pomaria) McAtee (백색 사과 매미충), 에리트로네오우라(Erythroneoura) 종 (포도 매미충); 마기시다다 세프텐데심(Magicidada septendecim) Linnaeus (주기 매미); 이세리야 푸르차시(Icerya purchasi) Maskell (감귤깍지벌레), 쿠아드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus) Comstock (배깍지벌레); 플라노코쿠스 시트리(Planococcus citri) Risso (감귤 벚나무깍지벌레); 수도코쿠스(Pseudococcus) 종 (기타 벚나무깍지벌레 복합체); 카코프실라 피리콜라(Cacopsylla pyricola) Foerster (배나무 진디), 트리오자 디오스피리(Trioza diospyri) Ashmead (감나무 진디)를 비롯한 매미목으로부터의 구성원에 대해 유의한 활성을 갖는다.
본 발명의 화합물은 또한, 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare) Say (풀색 노린재), 아나사 트리스티스(Anasa tristis) De Geer (호박 노린재), 블리수스 레우코프테루스 Say (친치 빈대), 시멕스 렉툴라리우스 Linnaeus (빈대), 코리투카 고시피이(Corythuca gossypii) Fabricius (목화 방패벌레), 시르토펠티스 모데스타(Cyrtopeltis modesta) Distant (토마토 노린재), 디스데르쿠스 수투렐루스(Dysdercus suturellus) Herrich-Schaeffer (목화를 해치는 별박이노린재), 에우키스투스 세르부스(Euchistus servus) Say (갈색 노린재), 에우키스투스 바리올라리우스(Euchistus variolarius) Palisot de Beauvois (1-반점 노린재), 그라프토스테투스(Graptosthetus) 종 (복합 종자 벌레), 레프토글로수스 코르쿨루스(Leptoglossus corculus) Say (큰허리 노린재), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris) Palisot de Beauvois (장님 노린재), 네자라 비리둘라(Nezara viridula) Linnaeus (남방 풀색 노린재), 오에발루스 푸그낙스(Oebalus pugnax) Fabricius (벼 노린재), 온코펠투스 파스시아투스(Oncopeltus fasciatus) Dallas (대형 밀크위드 노린재), 수다토모스셀리스 세리아투스(Pseudatomoscelis seriatus) Reuter (모과 노린재)를 비롯한 노린재목으로부터의 구성원에 대해 활성을 갖는다. 본 발명의 화합물에 의해 방제되는 기타 곤충 목으로는 총채벌레목{예를 들어, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis) Pergande (서구 꽃 삽주벌레), 시르토트립스 시트리(Scirthothrips citri) Moulton (감귤 삽주벌레), 세리코트립스 바리아빌리스(Sericothrips variabilis) Beach (대두 삽주벌레) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci) Lindeman (양파 삽주벌레)}; 및 딱정벌레목{예를 들어, 레프티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata) Say (콜로라도 감자 벌레), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis) Mulsant (멕시코 콩 벌레), 및 아그리오테스(Agriotes) 속, 아토우스(Athous) 속 또는 리모니우스(Limonius) 속의 애벌레}이 포함된다.
몇몇 동시대의 분류계는 매미목이 노린재목 내 하위목으로서 배치됨을 주목한다.
은잎 가루이 (베미시아 아르겐티폴리이)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다. 서구 꽃 삽주벌레 (프란클리니엘라 옥시덴탈리스)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다. 감자 매미충 (엠포아스카 파바에)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다. 옥수수멸구 (페레그리누스 마이디스)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다. 면화 멜론 진디 (아피스 고시피이)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다. 복숭아혹 진디 (미주스 페르시카에)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다. 배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다. 추기 거염벌레 (스포도프테라 프루기페르다)의 방제를 위한 본 발명의 화합물의 용도를 주목할 만하다.
또한, 본 발명의 화합물은 살충제, 살진균제, 살선충제, 살균제, 살비제, 제초제, 성장 조절제, 예컨대 발근 촉진제, 불임화제, 신호화학물질, 방충제, 유인제, 페로몬, 섭취 촉진제, 기타 생물학적 활성 화합물 또는 곤충병원성 박테리아, 바이러스 또는 진균을 비롯한 1종 이상의 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제와 혼합되어 훨씬 더 광범위한 농경학적 및 비농경학적 유용성을 제공하는 다성분 해충 살충제를 형성할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한, 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 및 유효량의 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 포함하는 조성물에 관한 것이며, 이는 1종 이상의 계면활성제, 고상 희석제 또는 액상 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제는 1종 이상의 계면활성제, 고상 희석제 또는 액상 희석제를 포함하는 조성물로 제제화될 수 있다. 본 발명의 혼합물에 대하여, 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제는 화학식 1의 화합물을 비롯한 본 발명의 화합물과 함께 제제화되어 프리믹스(premix)를 형성할 수 있거나, 또는 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제는 화학식 1의 화합물을 비롯한 본 발명의 화합물과 별도로 제제화되어 2개의 제제가 적용 전에 함께 합쳐지거나 (예를 들어, 분무 탱크에서), 또는 다르게는 순차적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 유용한 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제는 마크로시클릭 락톤, 네오니코티노이드, 옥토파민 수용체 리간드, 리아노딘 수용체 리간드, 에크디손 효능제, 나트륨 채널 조절제, 키틴 합성 억제제, 네레이소톡신 유사체, 미토콘드리아 전자 전달 억제제, 콜린에스테라제 억제제, 시클로디엔 살충제, 탈피 억제제, GABA (γ-아미노부티르산)-조절 클로라이드 채널 차단제, 유충 호르몬 모방체, 지질 생합성 억제제 및 생물학적 작용제 (바실루스 투링기엔시스의 구성원인 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (NPV), 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소, 및 천연 또는 유전적으로 변형된 바이러스 살충제를 포함함)를 비롯한 상이한 작용 방식 또는 상이한 화학적 부류를 갖는 무척추 해충 방제용 작용제로부터 선택될 수 있다. 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 피레트로이드, 카르바메이트, 네오니코티노이드, 신경원성 나트륨 채널 차단제, 살충성 마크로시클릭 락톤, γ-아미노부티르산 길항제, 살충성 우레아 및 유충 호르몬 모방체, 바실루스 투링기엔시스의 구성원, 바실루스 투링기엔시스 델타-내독소, 및 천연 또는 유전적으로 변형된 바이러스 살충제로 이루어진 군의 살충제로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다.
1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 마크로시클릭 락톤, 네오니코티노이드, 옥토파민 수용체 리간드, 리아노딘 수용체 리간드, 에크디손 효능제, 나트륨 채널 조절제, 키틴 합성 억제제, 네레이소톡신 유사체, 미토콘드리아 전자 전달 억제제, 콜린에스테라제 억제제, 시클로디엔 살충제, 탈피 억제제, GABA-조절 클로라이드 채널 차단제, 유충 호르몬 모방체, 생물학적 작용제 및 지질 생합성 억제제로 이루어진 군의 살충제로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다.
본 발명의 화합물과 함께 제제화될 수 있는 이러한 생물학적 활성 화합물 또는 작용제의 예로는 살충제, 예컨대 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세토프롤, 아미도플루메트 (S-1955), 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 부프로페진, 카르보푸란, 카르타프, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로란트라닐리프롤 (DPX-E2Y45), 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노지드, 클로티아니딘, 시플루메토펜, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 플루페네림 (UR-50701), 플루페녹수론, 포노포스, 할로페노지드, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메타플루미존, 메트알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메토플루트린, 모노크로토포스, 메톡시페노지드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론 (XDE-007), 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜 (BSN 2060), 스피로테트라메트, 술프로포스, 테부페노지드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술타프-나트륨, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰 및 트리플루무론; 살진균제, 예컨대 아시벤졸라르, 알디모르프, 아미술브롬, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 비노미알, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 보르도(Bordeaux) 혼합물 (삼염기성 황산구리), 보스칼리드/니코비펜, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 카르복신, 카르프로파미드, 카프타폴, 카프탄, 카르벤다짐, 클로로네브, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로트리마졸, 옥시염화구리, 구리염 (예컨대, 황산구리 및 수산화구리), 시아조파미드, 시플루나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 디클로플루아니드, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노카프, 디스코스트로빈, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 에코나졸, 에타코나졸, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜카라미드, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 페르푸라조에이트, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토베르, 플루오피콜리드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메타피르, 헥사코나졸, 히멕사졸, 구아자틴, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 요오디카르브, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소코나졸, 이소프로티올란, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 마파니피린, 메페녹삼, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메티람, 메토미노스트로빈/페노미노스트로빈, 메파니피림, 메트라페논, 미코나졸, 미클로부타닐, 네오-아소진 (제2철 메탄아르소네이트), 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜티오피라드, 페르푸라조에이트, 포스폰산, 프탈리드, 피코벤즈아미드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 프리아조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피롤니트린, 피로퀼론, 퀸코나졸, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 시메코나졸, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테크라젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨리플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아리몰, 트리아족시드, 트리데모르프, 트리모르프아미드 트리시클라졸, 트리플록시스트로빈, 트리포린, 트리티코나졸, 우니코나졸, 발리다마이신, 빈클로졸린, 지네브, 지람 및 족사미드; 살선충제, 예컨대 알디카르브, 이미시아포스, 옥사밀 및 페나미포스; 살균제, 예컨대 스트렙토마이신; 살비제, 예컨대 아미트라즈, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, 시헥사틴, 디코폴, 디에노클로르, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 헥시티아족스, 프로파르기트, 피리다벤 및 테부펜피라드; 및 곤충병원성 박테리아, 예컨대 바실루스 투링기엔시스 아종 아이자와이(Aizawai), 바실루스 투링기엔시스 아종 쿠르스타키(Kurstaki) 및 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소 (예를 들어, 셀캅(Cellcap), MPV, MPVII), 곤충병원성 진균, 예컨대 녹강병 진균, 및 바쿨로바이러스, 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (NPV) {예컨대 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (HzNPV), 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (AfNPV)}를 비롯한 곤충병원성 바이러스 및 과립병 바이러스 (GV) {예컨대 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) 과립병 바이러스 (CpGV)}를 비롯한 생물학적 작용제가 있다.
본 발명의 화합물 및 그의 조성물은 무척추 해충 (예컨대, 바실루스 투링기엔시스 델타-내독소)에 대해 독성인 단백질을 발현하도록 유전적으로 형질전환된 식물에 적용될 수 있다. 외부에서 적용된 본 발명의 화합물의 무척추 해충 방제 효과는 발현된 독소 단백질과 상승작용할 수 있다
이러한 농업 예방보호제 (즉, 살충제, 살진균제, 살선충제, 살비제, 제초제 및 생물학적 작용제)에 대한 일반적인 참고문헌으로는 문헌 [The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003] 및 [The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001]이 포함된다.
1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세토프롤, 알디카르브, 아미도플루메트, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 부프로페진, 카르보푸란, 카르타프, 키노메티오나트, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로란트라닐리프롤, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로로벤질레이트, 크로마페노지드, 클로티아니딘, 시플루메토펜, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시헥사틴, 시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디코폴, 디엘드린, 디에노클로르, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에톡사졸, 페나미포스, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 포노포스, 할로페노지드, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 히드라메틸논, 이미시아포스, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메타플루미존, 메트알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노크로토포스, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로파르기트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜 (BSN 2060), 스피로테트라메트, 술프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술타프-나트륨, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰, 트리플루무론, 바실루스 투링기엔시스 아종 아이자와이, 바실루스 투링기엔시스 아종 쿠르스타키, 뉴클레오폴리헤드로바이러스, 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소, 바쿨로바이러스, 곤충병원성 박테리아, 곤충병원성 바이러스 및 곤충병원성 진균으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다.
특히, 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세토프롤, 아미도플루메트, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 부프로페진, 카르보푸란, 카르타프, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노지드, 클로티아니딘, 시플루메토펜, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 포노포스, 감마-시할로트린, 할로페노지드, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메타플루미존, 메트알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노크로토포스, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, S1812 (발렌트(Valent)), 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라메트, 술프로포스, 테부페노지드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술타프-나트륨, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰, 트리플루무론, 알디카르브, 이미시아포스, 페나미포스, 아미트라즈, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, 시헥사틴, 디코폴, 디에노클로르, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 헥시티아족스, 프로파르기트, 피리다벤, 테부펜피라드, 바실루스 투링기엔시스 아이자와이, 바실루스 투링기엔시스 쿠르스타키, 바실루스 투링기엔시스 델타-내독소, 바쿨로바이러스, 곤충병원성 박테리아, 곤충병원성 바이러스 및 곤충병원성 진균으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다.
또한, 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세타미프리드, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 비펜트린, 부프로페진, 카르타프, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 루페누론, 메타플루미존, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 테부페노지드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술타프-나트륨, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리플루무론, 바실루스 투링기엔시스 아종 아이자와이, 바실루스 투링기엔시스 아종 쿠르스타키, 뉴클레오폴리헤드로바이러스 및 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다.
추가로, 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세타미프리드, 아미트라즈, 안트라닐산 디아미드, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 베타-시플루트린, 비펜트린, 부프로페진, 카르타프, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시플루트린, 시할로트린, 시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 람다-시할로트린, 루페누론, 메타플루미존, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, NPR, 옥사밀, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피노살, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 테부페노지드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리플루무론, 바실루스 투링기엔시스, 바실루스 투링기엔시스 델타-내독소 및 베아우바리아 바시아나(Beauvaria bassiana)로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다.
이러한 다양한 혼합 파트너가 1종 이상 사용되는 실시양태의 경우, 상기 다양한 혼합 파트너 (전체) 대 화학식 1의 화합물의 중량비는 통상적으로 약 1:3000 내지 약 3000:1이다. 약 1:300 내지 약 300:1의 중량비를 주목할 만하다 (예를 들어, 약 1:30 내지 약 30:1의 비). 당업자는 간단한 실험을 거쳐 목적하는 생물학적 활성 범위에 필요한 활성 성분의 생물학적 유효량을 손쉽게 결정할 수 있다. 이러한 추가 성분들을 포함함으로써 방제되는 무척추 해충의 범위는 화학식 1의 화합물 단독에 의해 방제되는 범위 이상으로 확장될 수 있음이 명백할 것이다.
특정 경우, 본 발명의 화합물과 기타 생물학적 활성 (특히, 무척추 해충 방제) 화합물 또는 작용제 (즉, 활성 성분)와의 조합물은 부가 효과보다 큰 효과 (즉, 상승작용적 효과)를 생성할 수 있다. 효과적인 해충 방제를 확보하면서, 환경에 방출되는 활성 성분의 양을 줄이는 것이 항상 요망된다. 무척추 해충 방제 활성 성분의 상승작용이 농경학적으로 만족스런 수준의 무척추 해충 방제를 얻는 적용 비에서 일어나는 경우, 이러한 조합물은 작물 생산 비용을 절감하고 환경 부담을 감소시키기에 유리할 수 있다.
화학식 1의 화합물과 1종 이상의 기타 무척추 해충 방제 활성 성분과의 조합물을 주목할 만하다. 특히, 기타 무척추 해충 방제 활성 성분이 화학식 1의 화합물과 상이한 작용 부위를 갖는 조합물을 주목할 만하다. 특정 경우, 방제 범위는 유사하지만 작용 부위는 상이한 1종 이상의 기타 무척추 해충 방제 활성 성분과의 조합물이 내성 관리에 있어 특히 유리할 것이다. 따라서, 본 발명의 조성물은 방제 범위는 유사하지만 작용 부위는 상이한 생물학적 유효량의 1종 이상의 추가의 무척추 해충 방제 활성 성분을 더 포함할 수 있다. 또한, 무척추 해충 화합물 (예를 들어, 단백질)을 발현하도록 유전적으로 변형된 식물 또는 그 식물의 유전자 자리를 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시키는 것은 보다 광범위한 식물 보호를 제공할 수 있으며, 내성 관리에 유리할 수 있다.
하기 표 A는 본 발명의 혼합물, 조성물 및 방법의 예시를 위해 화학식 1의 화합물과 다른 무척추 해충 방제 작용제와의 특정 조합을 열거한다. 표 A의 첫번째 칸은 특정 무척추 해충 방제 작용제를 열거한다 (예를 들어, 첫번째 줄은 "아바멕틴"임). 표 A의 두번째 칸은 (공지되어 있다면) 무척추 해충 방제 작용제의 작용 방식 또는 화학적 부류를 열거한다. 표 A의 세번째 칸은 무척추 해충 방제 작용제가 화학식 1의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염에 대해 적용될 수 있는 비율에 대한 중량비 범위의 실시양태(들)을 열거한다 (예를 들어, 화학식 1의 화합물에 대한 아바멕틴은 중량을 기준으로 "50:1 내지 1:50"임). 따라서, 예를 들어, 표 A의 첫번째 줄은 화학식 1의 화합물과 아바멕틴의 조합이 50:1 내지 1:50의 중량비로 적용될 수 있음을 구체적으로 개시한다. 표 A의 나머지 줄도 유사하게 해석된다. 표 A는 본 발명의 혼합물, 조성물 및 방법의 예시를 위해 화학식 1의 화합물과 다른 무척추 해충 방제 작용제와의 특정 조합을 열거하고, 적용 비율에 대한 중량비 범위의 추가 실시양태를 포함한다.
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본 발명의 화합물과 혼합하기 위한 무척추 해충 방제 작용제 (예를 들어, 살충제 및 살비제)의 한 실시양태는 나트륨 채널 조절제, 예컨대 비펜트린, 시페르메트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 델타메트린, 디메플루트린, 에스펜발레레이트, 펜발레레이트, 인독사카르브, 메토플루트린, 프로플루트린, 피레트린 및 트랄로메트린; 콜린에스테라제 억제제, 예컨대 클로르피리포스, 메토밀, 옥사밀, 티오디카르브 및 트리아자메이트; 네오니코티노이드, 예컨대 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 살충성 마크로시클릭 락톤, 예컨대 스피네토람, 스피노사드, 아바멕틴, 아베르멕틴 및 에마멕틴; GABA (γ-아미노부티르산)-조절 클로라이드 채널 차단제, 예컨대 엔도술판, 에티프롤 및 피프로닐; 키틴 합성 억제제, 예컨대 부프로페진, 시로마진, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론 및 트리플루무론; 유충 호르몬 모방체, 예컨대 디오페놀란, 페녹시카르브, 메토프렌 및 피리프록시펜; 옥토파민 수용체 리간드, 예컨대 아미트라즈; 에크디손 효능제, 예컨대 아자디라크틴, 메톡시페노지드 및 테부페노지드; 리아노딘 수용체 리간드, 예컨대 리아노딘, 안트라닐디아미드, 예컨대 클로란트라닐리프롤 (미국 특허 제6,747,047호, PCT 공개 WO 2003/015518 및 WO 2004/067528 참조) 및 플루벤디아미드 (미국 특허 제6,603,044호 참조); 네레이소톡신 유사체, 예컨대 카르타프; 미토콘드리아 전자 전달 억제제, 예컨대 클로르페나피르, 히드라메틸논 및 피리다벤; 지질 생합성 억제제, 예컨대 스피로디클로펜 및 스피로메시펜; 시클로디엔 살충제, 예컨대 디엘드린; 시플루메토펜; 페노티오카르브; 플로니카미드; 메타플루미존; 피라플루프롤; 피리달릴; 피리프롤; 피메트로진; 스피로테트라메이트; 및 티오술타프-나트륨을 포함한다. 본 발명의 화합물과 혼합하기 위한 생물학적 작용제의 한 실시양태는 뉴클레오폴리헤드로바이러스, 예컨대 HzNPV 및 AfNPV; 바실루스 투링기엔시스 및 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소, 예컨대 셀캅, MPV 및 MPVII; 및 바쿨로비리다에(Baculoviridae)과의 구성원 및 곤충병원성 진균을 비롯한 천연 및 유전적으로 변형된 바이러스 살충제를 포함한다. 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 상기 표 A에 열거된 무척추 해충 방제 작용제로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다. 또한, 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 시페르메트린, 시할로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 에스펜발레레이트, 펜발레레이트, 트랄로메트린, 페노티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 티오디카르브, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 인독사카르브, 스피노사드, 아바멕틴, 아베르멕틴, 에마멕틴, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 플루페녹수론, 트리플루무론, 디오페놀란, 피리프록시펜, 피메트로진, 아미트라즈, 바실루스 투링기엔시스 아이자와이, 바실루스 투링기엔시스 쿠르스타키, 바실루스 투링기엔시스 델타-내독소 및 곤충병원성 진균으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 본 발명의 조성물을 주목할 만하다.
화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염을 비롯한 화합물 대 추가의 무척추 해충 방제 작용제의 중량비는 통상적으로 1000:1 내지 1:1000이고, 한 실시양태에서는 500:1 내지 1:500이고, 다른 실시양태에서는 250:1 내지 1:200이고, 또다른 실시양태에서는 100:1 내지 1:50이다.
하기 표 B에 열거된 것은 화학식 1의 화합물 (화합물 번호는 색인 표 A 내지 D에서의 화합물을 지칭함) 및 추가의 무척추 해충 방제 작용제를 포함하는 특정 조성물의 실시양태이다.
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표 B에 열거된 특정 혼합물은 통상적으로 화학식 1의 화합물을 다른 무척추 해충 방제 작용제와 표 A에 명시된 비율로 조합한다.
무척추 해충은 생물학적 유효량의, 통상적으로는 조성물 형태로의 1종 이상의 본 발명의 화합물을 농경학적 및/또는 비농경학적 감염 현장을 비롯한 해충의 환경에, 보호하고자 하는 영역에, 또는 직접적으로 방제하고자 하는 해충에 적용함으로써 농경학적 및 비농경학적으로 방제된다.
따라서, 본 발명은 추가로, 무척추 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 1종 이상의 본 발명의 화합물과, 또는 1종 이상의 상기 화합물을 포함하는 조성물, 또는 1종 이상의 상기 화합물 및 생물학적 유효량의 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 농경학적 및/또는 비농경학적 적용에서의 무척추 해충의 방제 방법을 포함한다. 본 발명의 화합물 및 생물학적 유효량의 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 포함하는 적합한 조성물의 예로는 과립 조성물이 포함되며, 여기서 추가 활성 화합물은 본 발명의 화합물과 동일한 과립 상에 존재하거나 또는 본 발명의 화합물의 과립과 별개의 과립 상에 존재한다.
본 발명의 화합물 또는 조성물과 접촉시켜 무척추 해충으로부터 농작물의 보호를 달성하기 위해서, 화합물 또는 조성물은 통상적으로 파종 전 작물의 종자에, 작물 식물의 관엽 (예를 들어, 잎, 줄기, 꽃, 열매)에, 또는 작물의 파종 전후 토양 또는 다른 성장 배지에 적용된다.
접촉 방법의 한 실시양태는 분무에 의한 것이다. 별법으로, 본 발명의 화합물을 포함하는 과립 조성물은 식물 관엽 또는 토양에 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한 액상 제제의 토양 관주로서, 토양, 묘목 박스 처리제 또는 이식 침지를 위한 과립 제제로서 적용되는 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물과 식물을 접촉시킴으로써 식물 흡수를 통해 효과적으로 전달될 수 있다. 본 발명의 조성물이 토양 관주 액상 제제 형태임을 주목한다. 또한, 무척추 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충의 방제 방법을 주목한다. 추가로, 환경이 토양이고 조성물이 토양 관주 제제로서 토양에 적용되는 것인 무척추 해충의 방제 방법을 주목한다. 추가로, 본 발명의 화합물이 또한 감염 현장에의 국소 적용에 의해 효과적임을 주목한다. 다른 접촉 방법은 직접 및 잔류 분무, 공기 분무, 겔, 종자 코팅, 미세캡슐화, 전신 흡수, 미끼, 귀 태그(ear tag), 볼루스, 분무기, 훈증약, 에어로졸, 분진 및 다수의 다른 것에 의한 본 발명의 화합물 또는 조성물의 적용을 포함한다. 접촉 방법의 한 실시양태는 본 발명의 혼합물 또는 조성물을 포함하는 치수적으로 안정한 비료 과립제, 스틱 또는 정제이다. 본 발명의 화합물은 또한 무척추 동물 방제 장치 (예를 들어, 곤충 투망)를 제작하기 위한 물질 내로 함침될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 무척추 해충으로부터 종자를 보호하기 위한 종자 처리에 유용하다. 본 개시내용 및 청구범위의 맥락에서, 종자 처리는 종자를, 통상적으로는 본 발명의 조성물로 제제화된 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시키는 것을 의미한다. 이러한 종자 처리로 인해 무척추 해충 토양으로부터 종자가 보호되며, 일반적으로 발아한 종자로부터 발육된 모종의 토양과 접촉하고 있는 뿌리 및 다른 식물 부분이 또한 보호될 수 있다. 종자 처리는 또한, 발육하고 있는 식물 내로의 본 발명의 화합물 또는 제2 활성 성분의 전위에 의한 관엽의 보호를 제공할 수 있다. 종자 처리는 또한, 특수화된 특성을 발현하도록 유전적으로 변형된 식물이 발아할 종자를 비롯한 모든 유형의 종자에 적용될 수 있다. 대표적인 예로는 바실루스 투링기엔시스 독소와 같은 무척추 해충에 대해 독성인 단백질을 발현하는 것, 또는 글리포세이트에 대한 내성을 제공하는 글리포세이트 아세틸트랜스퍼라제와 같은 제초제 내성을 발현하는 것이 포함된다.
종자 처리의 한 방법은 종자의 파종 전에 본 발명의 화합물 (즉, 제제화된 조성물로서)을 종자에 분무하거나 살포하는 것이다. 종자 처리를 위해 제제화된 조성물은 통상적으로 막 형성제 또는 접착제를 포함한다. 따라서, 본 발명의 종자 코팅 조성물은 통상적으로 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 및 막 형성제 또는 접착제를 포함한다. 종자는 유동가능한 현탁액 농축물을 종자의 텀블링층(tumbling bed)에 직접 분무한 다음 종자를 건조시킴으로써 코팅될 수 있다. 별법으로, 습윤 분말제, 용액제, 유현탁제, 유화성 농축물 및 물 중의 유제와 같은 다른 제제 유형이 종자 상에 분무될 수 있다. 이러한 방법은 종자 상에 막 코팅을 적용하는데 특히 유용하다. 다양한 코팅 기기 및 방법이 당업자에게 알려져 있다. 적합한 방법으로는 문헌 [P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57] 및 여기에 열거된 참고문헌에 열거된 것들이 포함된다.
처리된 종자는 통상적으로 종자 100 kg 당 약 0.1 g 내지 1 kg (즉, 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량％) 양의 본 발명의 화합물을 포함한다. 종자 처리용으로 제제화된 유동가능한 현탁액제는 통상적으로 활성 성분 약 0.5 내지 약 70％, 막-형성 접착제 약 0.5 내지 약 30％, 분산화제 약 0.5 내지 약 20％, 증점제 0 내지 약 5％, 안료 및/또는 염료 0 내지 약 5％, 소포제 0 내지 약 2％, 보존제 0 내지 약 1％ 및 휘발성 액상 희석제 0 내지 약 75％를 포함한다.
본 발명의 화합물은 무척추 해충에 의해 소비되거나 또는 덫, 미끼집 등과 같은 장치 내에서 사용되는 미끼 조성물 내로 혼입될 수 있다. 이러한 미끼 조성물은 (a) 활성 성분, 즉 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염; (b) 1종 이상의 음식물; 임의로는 (c) 유인제, 및 임의로는 (d) 1종 이상의 습윤제를 포함하는 과립제 형태일 수 있다. 매우 낮은 적용 비율로, 특히 직접 접촉에 의한 것보다 섭취에 의해 치사적인 활성 성분의 용량으로 토양 무척추 해충을 방제하기에 효과적인, 약 0.001 내지 5％의 활성 성분, 약 40 내지 99％의 음식물 및/또는 유인제; 및 임의로는 약 0.05 내지 10％의 습윤제를 포함하는 과립제 또는 미끼 조성물을 주목할 만하다. 일부 음식물은 음식 공급원 및 유인제 둘 다로서 작용할 수 있다. 음식물은 탄수화물, 단백질 및 지질을 포함한다. 음식물의 예로는 식용 분말, 당, 전분, 동물 지방, 식물성 오일, 효모 추출물 및 우유 고형분이 있다. 유인제의 예로는 취기제 및 풍미제, 예컨대 과실 또는 식물 추출물, 향수, 또는 기타 동물 또는 식물 성분, 페로몬, 또는 무척추 해충 표적을 유인하는 것으로 알려진 기타 작용제가 있다. 습윤제, 즉, 습기 유지제의 예로는 글리콜 및 기타 폴리올, 글리세린 및 소르비톨이 있다. 개미, 흰개미 및 바퀴벌레로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 무척추 해충을 방제하기 위해 사용되는 미끼 조성물 (및 이러한 미끼 조성물의 사용 방법)을 주목할 만하다. 무척추 해충 방제용 장치는 본 발명의 미끼 조성물 및 미끼 조성물을 수용하기에 적합한 하우징을 포함하며, 여기서, 하우징은 무척추 해충이 하우징 외부 위치로부터 미끼 조성물에 접근하기 위해 통과할 수 있도록 하는 크기의 하나 이상의 개구를 갖고, 추가로 무척추 해충의 잠재적이거나 알려진 활동 현장에 또는 현장 근처에 배치하기에 적합하다.
본 발명의 화합물은 기타 보조제 없이 적용될 수 있지만, 대부분의 적용은 1종 이상의 활성 성분을 적합한 담체, 희석제 및 계면활성제와 함께 포함하고, 가능하게는 예상되는 사용 목적에 따라 음식물과 조합된 제제일 것이다. 한 적용 방법은 본 발명의 화합물의 수분산액 또는 정제유 용액을 분무하는 것을 포함한다. 분무 오일, 분무 오일 농축액, 살포기 스티커, 보조제, 기타 용매, 및 상승작용제, 예컨대 피페로닐 부톡시드와의 조합은 종종 화합물 효율을 향상시킨다. 비농경학적 용도의 경우, 이러한 분무는 캔, 병 또는 기타 용기와 같은 분무 용기로부터, 펌프 방식에 의하거나 또는 가압 용기, 예를 들어 가압 에어로졸 분무 캔으로부터 이를 방출함으로써 적용될 수 있다. 이러한 분무 조성물은 다양한 형태, 예를 들어, 분무, 연무, 거품, 훈연 또는 안개의 형태를 취할 수 있다. 따라서, 이러한 분무 조성물은 경우에 따라 추진제, 발포제 등을 추가로 포함할 수 있다. 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물 및 담체를 포함하는 분무 조성물을 주목할 만하다. 이러한 분무 조성물의 한 실시양태는 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물 및 추진제를 포함한다. 대표적인 추진제로는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 이소부탄, 부텐, 펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄, 펜텐, 히드로플루오로탄소, 클로로플루오로탄소, 디메틸 에테르, 및 이의 혼합이 포함되나 이제 제한되지 않는다. 모기, 먹파리, 침파리, 사슴파리, 말파리, 말벌, 땅벌, 호박벌, 진드기, 거미, 개미, 각다귀 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 무척추 해충을 방제하기 위해 개별적으로 또는 조합물로 사용되는 분무 조성물 (및 분무 용기로부터 분배되는 이러한 분무 조성물의 사용 방법)을 주목할 만하다.
비농경학적 용도는 통상적으로는 수의 용도로 제제화된 조성물 형태의 살충적 유효량의 (즉, 생물학적 유효량의) 본 발명의 화합물을 보호될 동물에게 투여함으로써 무척추 기생충으로부터 동물, 특히 척추 동물, 보다 특히 온혈 척추 동물 (예를 들어, 포유동물 또는 조류), 가장 구체적으로 포유동물을 보호하는 것을 포함한다. 따라서, 살충적 유효량의 본 발명의 화합물을 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 동물의 보호 방법을 주목할 만하다. 본 개시내용 및 청구범위에 언급된 바와 같은 용어 "살충적" 및 "살충적으로"는 해충으로부터 동물의 보호를 제공하는 무척추 기생충에 대한 관찰가능한 효과를 의미한다. 살충 효과는 통상적으로 무척추 기생충 표적의 발생 또는 활성을 감소시키는 것을 의미한다. 해충에 대한 이러한 효과로는 괴사, 사멸, 성장의 지연, 이동성의 감소 또는 숙주 동물 상에서 또는 내에서의 체류 능력의 감소, 영양의 감소 및 생식의 억제가 포함된다. 무척추 기생충에 대한 이러한 효과는 동물의 기생충 감염의 제어 (예방, 저하 또는 제거를 포함함)를 제공한다. 살충적 유효량의 본 발명의 화합물을 보호될 동물에게 투여함으로써 방제되는 무척추 기생충의 예로는 외부 기생충 (절지동물, 진드기 등) 및 내부 기생충 (장내기생충, 예를 들어 선충, 흡충, 촌충, 구두충 등)이 포함된다. 특히, 본 발명의 화합물은 파리, 예컨대 하에마토비아(Haematobia) (립페로시아(Lyperosia)) 이리탄스 (뿔파리), 스토목시스 칼시트란스 (침파리), 시물리움 종 (먹파리), 글로시나(Glossina) 종 (체체파리), 히드로타에아 이리탄스(Hydrotaea irritans) (머리 파리), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis) (얼굴 파리), 무스카 도메스티카 (집파리), 모렐리아 심플렉스(Morellia simplex) (스위트 파리), 타바누스 종 (말파리), 히포데르마 보비스(Hypoderma bovis), 히포데르마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina) (구리금파리), 칼리포라(Calliphora) 종 (금파리), 프로토포르미아(Protophormia) 종 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis) (코 안의 말파리), 쿨리코이데스(Culicoides) 종 (등에), 히포보스카 에퀸(Hippobosca equine), 가스트로필루스 인스테스티날리스(Gastrophilus instestinalis), 가스트로필루스 하에모로이달리스(Gastrophilus haemorrhoidalis) 및 가스트로필루스 나슬리스(Gastrophilus naslis); 이, 예컨대 보비콜라 보비스(Bovicola bovis) (다말리니아 보비스(Damalinia bovis)), 보비콜라 에퀴(Bovicola equi), 하에마토피누스 아시니(Haematopinus asini), 펠리콜라 수브로스트라투스(Felicola subrostratus), 헤테로독수스 스피니게르(Heterodoxus spiniger), 리그노나투스 세토수스(Lignonathus setosus) 및 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis); 케드, 예컨대 멜로파구스 오비누스; 좀진드기, 예컨대 소로프테스(Psoroptes) 종, 사르코프테스 스카베이(Sarcoptes scabei), 코리오프테스 보비스(Chorioptes bovis), 데모덱스 에퀴(Demodex equi), 케일레티엘라(Cheyletiella) 종, 노토에드레스 카티(Notoedres cati), 트롬비쿨라(Trombicula) 종 및 오토덱테스 시아노티스(Otodectes cyanotis) (귀진드기); 진드기, 예컨대 익소데스 종, 부필루스(Boophilus) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종, 암블리오마(Amblyomma) 종, 데르마센토르(Dermacentor) 종, 히알로마(Hyalomma) 종 및 하에마피살리스(Haemaphysalis) 종; 및 벼룩, 예컨대 크테노세팔리데스 펠리스 (고양이 벼룩) 및 크테노세팔리데스 카니스 (개 벼룩)를 비롯한 외부 기생충에 대해 효과적이다.
수의학 분야에서 비농경학적 적용은 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함하는, 예를 들어 정제, 캡슐제, 드링크제, 관주 제제, 과립제, 페이스트, 볼루스, 관통(feed-through) 절차 또는 좌제 형태로 경장 투여에 의해; 또는 비경구 투여, 예컨대 주사 (근육내, 피하, 정맥내, 복막내 포함), 또는 이식에 의해; 비내 투여에 의해; 국소 투여, 예를 들어 함침 또는 침지, 분무, 세척, 분말 코팅 형태로 또는 동물의 작은 부분에의 도포, 및 목 고정장치(neck collar), 귀 태그, 꼬리 밴드, 사지 밴드 또는 고삐와 같은 물품을 통한 통상적 수단에 의해서이다.
통상적으로, 본 발명에 따른 살충용 조성물은 화학식 1의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염, 및 의도된 투여 경로 (예를 들어 경구, 국소 또는 비경구 투여 (예컨대 주사))에 대해서 및 표준 지침에 따라 선택된 부형제 및 보조제를 포함하는 1종 이상의 제약적 또는 수의학적으로 허용되는 담체와의 혼합물을 포함한다. 또한, 적합한 담체는 pH 및 수분 함량에 대한 안정성과 같은 고려사항을 비롯한, 조성물 중 1종 이상의 활성 성분과의 상용성을 기초로 하여 선택된다. 따라서, 살충적 유효량의 본 발명의 화합물 및 1종 이상의 담체를 포함하는, 무척추 기생충으로부터의 동물 보호용 조성물을 주목할 만하다.
정맥내, 근육내 및 피하 주사를 비롯한 비경구 투여의 경우, 본 발명의 화합물은 유성 또는 수성 비히클 중의 현탁액제, 용액제 또는 유제로 제제화될 수 있으며, 현탁화제, 안정화제 및/또는 분산화제와 같은 부가제를 함유할 수 있다. 주사용 제약 조성물로는 바람직하게는, 제약업계에 공지된 바와 같은 다른 부형제 또는 보조제를 함유하는 생리적으로 상용가능한 완충액 중의 수용성 형태의 활성 성분 (예를 들어, 활성 화합물의 염)의 수용액이 포함된다.
용액제 (흡수용으로 가장 손쉽게 사용할 수 있는 형태), 유제, 현탁액제, 페이스트, 겔, 캡슐제, 정제, 볼루스 분말제, 과립제, 반추-유지 및 음식/물/암염지 블록을 비롯한 경구 투여의 경우, 본 발명의 화합물은 경구 투여 조성물에 적합한 것으로 당업계에 공지된 결합제/충전제, 예컨대 당 (예를 들어, 락토스, 수크로스, 만니톨, 소르비톨), 전분 (예를 들어, 메이즈 전분, 밀 전분, 벼 전분, 감자 전분), 셀룰로스 및 이의 유도체 (예를 들어, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 에틸히드록시셀룰로스), 단백질 유도체 (예를 들어, 제인, 젤라틴) 및 합성 중합체 (예를 들어, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈)와 함께 제제화될 수 있다. 필요한 경우, 윤활제 (예를 들어, 마그네슘 스테아레이트), 붕해제 (예를 들어, 가교 폴리비닐피롤리디논, 한천, 알긴산) 및 염료 또는 안료가 첨가될 수 있다. 페이스트 및 겔은 또한, 조성물이 구강과 계속 접촉되게 하고 쉽게 배출되지 않는 것을 돕기 위해 접착제 (예를 들어, 아카시아, 알긴산, 벤토나이트, 셀룰로스, 크산탄 고무, 콜로이드성 규산 알루미늄 마그네슘)를 종종 함유한다.
살충용 조성물이 섭식 농축물 형태인 경우, 담체는 통상적으로 고성능 섭식, 섭식 곡물 또는 단백질 농축물로부터 선택된다. 이러한 섭식 농축물-함유 조성물은 살충 활성 성분 이외에, 동물 건강 또는 성장을 촉진시키거나, 도살용 동물로부터의 고기의 질을 개선시키거나, 또는 다르게는 축산업에 유용한 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 첨가제로는 예를 들어, 비타민, 항생제, 화학요법제, 정균제, 정진균제, 콕시듐 예방제 및 호르몬이 포함될 수 있다.
본 발명의 화합물은 구강 투여 및 섭취로부터 전신이용률을 제공하는 바람직한 약동학 및 약역학 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 보호될 동물이 섭취한 후, 혈류 내 살충적으로 유효한 농도의 본 발명의 화합물은 피를 빨아먹는 해충, 예컨대 벼룩, 진드기 및 이로부터 처치된 동물을 보호한다. 따라서, 경구 투여 형태의 (즉, 살충적 유효량의 본 발명의 화합물 이외에, 경구 투여에 적합한 결합제 및 충전제, 및 섭식 농축물 담체로부터 선택된 1종 이상의 담체를 포함하는), 무척추 기생충으로부터의 동물 보호용 조성물을 주목할 만하다.
국소 투여 제제는 통상적으로, 분말제, 크림, 현탁액제, 스프레이, 유제, 폼, 페이스트, 에어로졸, 연고, 고약 또는 겔의 형태이다. 보다 통상적으로, 국소 제제는 사용 전에 희석되는 농축물 형태일 수 있는 수용성 용액제이다. 국소 투여에 적합한 살충용 조성물은 통상적으로 본 발명의 화합물 및 1종 이상의 국소적으로 적합한 담체를 포함한다. 선 또는 점 (즉, "꼭 맞는(spot-on) 처치")으로서 동물의 외부에 국소적으로 적용되는 살충용 조성물의 경우, 활성 성분은 활성 표면 상에서 이동하여 외부 표면적 대부분 또는 전부를 덮을 것으로 기대된다. 그 결과, 처치된 동물은 특히, 동물의 표피를 먹는 무척추 해충, 예컨대 진드기, 벼룩 및 이로부터 보호된다. 따라서, 국소로 국한된 투여 제제는 피부 상에서의 활성 성분의 이동 및/또는 동물의 표피 내 침투를 촉진시키기 위해 1종 이상의 유기 용매를 종종 포함한다. 이러한 제제에서 담체로 통상적으로 사용되는 용매로는 프로필렌 글리콜, 파라핀, 방향족 물질, 에스테르, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 글리콜 에테르, 및 알콜, 예컨대 에탄올 및 n-프로판올이 포함된다.
효과적인 방제를 위해 요구되는 적용 비율 (즉, "생물학적 유효량")은 방제하고자 하는 무척추동물의 종, 해충의 생활 주기, 생활 단계, 크기, 주거지, 1년 중 시점, 숙주 작물 또는 동물, 식이 거동, 교미 거동, 주변 습도, 온도 등과 같은 요인에 따라 달라질 것이다. 보통 환경 하에서, 헥타르 당 약 0.01 내지 2 kg의 활성 성분의 적용 비율이 농경학적 생태계에서 해충을 방제하기에 충분하지만, 0.0001 kg/헥타르만큼 적은 양이 충분할 수 있거나 또는 8 kg/헥타르만큼 많은 양이 요구될 수도 있다. 비농경학적 용도의 경우, 효과적인 사용 비율은 약 1.0 내지 50 mg/m2의 범위일 것이지만, 0.1 mg/m2만큼 적은 양이 충분할 수 있거나 또는 150 mg/m2만큼 많은 양이 요구될 수도 있다. 당업자는 목적하는 무척추 해충 방제 수준에 필요한 생물학적 유효량을 손쉽게 결정할 수 있다.
통상적으로, 수의 용도의 경우, 화학식 1의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염은 무척추 기생충으로부터 보호될 동물에게 살충적 유효량으로 투여된다. 살충적 유효량은 무척추 기생충 표적의 발생 또는 활성을 감소시키는 관찰가능한 효과를 달성하는데 요구되는 활성 성분의 양이다. 당업자는 살충적 유효량이 본 발명의 다양한 화합물 및 조성물, 목적하는 살충 효과 및 지속기간, 표적이 되는 무척추 해충의 종, 보호될 동물, 적용 방식 등에 따라 달라질 수 있으며, 특정 결과를 달성하기에 필요한 양은 간단한 실험을 통해 결정할 수 있음을 인지할 것이다.
온혈 동물에의 경구 투여의 경우, 본 발명의 화합물의 일일 투여량은 통상적으로 동물 체중 kg 당 약 0.01 mg 내지 약 100 mg, 보다 통상적으로 약 0.5 mg 내지 약 100 mg이다. 국소 (예를 들어, 피부) 투여의 경우, 침액 및 스프레이는 통상적으로 본 발명의 화합물 약 0.5 ppm 내지 약 5000 ppm, 보다 통상적으로 약 1 ppm 내지 약 3000 ppm을 함유한다.
하기 약어가 하기 색인 표 A 내지 D에서 사용되었다: t는 3급이고, s는 2급이고, n은 직쇄이고, i는 이소이고, c는 시클로이고, Me는 메틸이고, Et는 에틸이고, Pr은 프로필이고, i-Pr은 이소프로필이고, Bu는 부틸이고, c-Pr은 시클로프로필이고, t-Bu는 tert-부틸이고, Ph는 페닐이고, OMe는 메톡시이고, CF3은 트리플루오로메틸을 의미하고, -CN은 시아노이고, -NO2는 니트로이다. 약어 "Ex."는 "실시예"를 나타내고, 화합물이 제조된 실시예에서 나타낸 번호를 따른다. 색인 표 A, B 및 C에서, (R2)k는 B1, B2 및 B3에 대한 CR2의 경우로 제시된 바와 같은 (R2)n의 조합을 의미하며, 따라서 색인 표 A, B 및 C에서 k는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
<색인 표 A>
Figure 112008050785445-PCT00082
Figure 112008050785445-PCT00083
Figure 112008050785445-PCT00084
Figure 112008050785445-PCT00085
<색인 표 B>
Figure 112008050785445-PCT00086
Figure 112008050785445-PCT00087
<색인 표 C>
Figure 112008050785445-PCT00088
Figure 112008050785445-PCT00089
<색인 표 D>
Figure 112008050785445-PCT00090
<색인 표 E>
Figure 112008050785445-PCT00091
Figure 112008050785445-PCT00092
Figure 112008050785445-PCT00093
본 발명의 생물학적 실시예
하기 시험은 특정 해충에 대한 본 발명의 화합물의 방제 효율을 입증한다. "방제 효율"은 유의하게 감소된 섭취를 야기하는 무척추 해충 발생의 억제 (사망률 포함)를 나타낸다. 그러나, 화합물에 의해 제공되는 해충 방제 보호는 이들 종에 제한되지 않는다. 화합물의 설명에 대해서는 색인 표 A 내지 D를 참조한다.
시험 A
배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위는 내부에 12 내지 14일된 래디쉬(radish) 식물이 있는 소형 개방 용기로 구성되었다. 이것을 코어 샘플러(core sampler)를 이용하여 곤충 사료 조각 상의 10 내지 15 마리의 신생 유충으로 사전-감염시켜, 그 위에서 다수의 유충이 성장한 단단한 곤충 사료 시트로부터의 플러그를 수거하고, 유충 및 사료를 함유한 플러그를 시험 단위에 옮겼다. 사료 플러그가 말랐을 때 유충이 시험 식물로 이동하였다.
시험 화합물을 10％ 아세톤, 90％ 물, 및 알킬아릴폴리옥시에틸렌, 유리 지방산, 글리콜 및 이소프로판올을 함유한 300 ppm의 X-77 (상표명) 스프레더 로-폼 포뮬라(Spreader Lo-Foam Formula) 비-이온성 계면활성제 (미국 콜로라도주 그릴레이에 소재한 러브랜드 인더스트리스, 인크.(Loveland Industries, Inc.)사)를 함유하는 용액을 사용하여 제제화하였다. 제제화된 화합물을 각각의 시험 단위의 최상부 위 1.27 cm (0.5 인치)에 위치한, 1/8 JJ 커스텀 바디(custom body) (미국 일리노이주 위톤에 소재한 스프레잉 시스템즈 코.(Spraying Systems Co.)사)가 장착된 SUJ2 분무 노즐을 통해 액체 1 mL 중에서 적용하였다. 이 시험에서 모든 실험 화합물들을 250 ppm으로 분무하고 3회 반복하였다. 제제화된 시험 화합물의 분무 후에, 각각의 시험 단위를 1시간 동안 건조시킨 다음, 흑색 스크리닝 캡을 최상부에 놓았다. 시험 단위를 성장 챔버 중에서 25℃ 및 70％ 상대 습도에서 6일 동안 유지하였다. 이어서, 시험 화합물의 방제 효율 수준을 관엽 섭식 손상 및 각 시험 단위의 유충의 사망률을 기준으로 시각적으로 평가하였다.
시험된 화학식 1의 화합물 중, 화합물 1, 2, 3, 5, 9, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 30, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 42, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 56, 57, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 68, 69, 70, 71, 72, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 84, 86, 87, 89, 102, 103, 105, 107, 108, 109, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213 및 301이 매우 우수 내지는 탁월한 수준의 방제 효율 (20％ 이하의 섭식 손상 또는 80％ 이상의 사망률)을 나타내었다.
시험 B
추기 거염벌레 (스포도프테라 프루기페르다)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위는 내부에 4 내지 5일된 옥수수 (메이즈) 식물이 있는 소형 개방 용기로 구성되었다. 이것을 곤충 사료 조각 상의 10 내지 15 마리의 1일령 유충으로 (코어 샘플러를 이용하여) 사전-감염시켰다.
시험 A에 기재된 바와 같이, 시험 화합물 1, 2 및 3을 제제화하고 250 ppm으로 분무하였다. 적용을 3회 반복하였다. 분무 후, 시험 단위를 성장 챔버 중에서 유지한 다음, 시험 A에 기재된 바와 같이 시각적으로 평가하였다.
시험된 화학식 1의 화합물 중, 화합물 1, 2, 5, 9, 11, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 65, 66, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 86, 89, 105, 107, 108, 110, 111, 112, 113, 115, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 202, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212 및 213이 매우 우수 내지는 탁월한 수준의 방제 효율 (20％ 이하의 섭식 손상 또는 80％ 이상의 사망률)을 제공하였다.
시험 C
접촉 및/또는 계통적 수단을 통한 복숭아혹 진디 (미주스 페르시카에)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위는 내부에 12 내지 15일된 래디쉬 식물이 있는 소형 개방 용기로 구성되었다. 이것을 배양 식물로부터 절개 (컷-리프(cut-leaf) 방법)된 잎의 조각 상의 30 내지 40 마리의 진디를 시험 식물의 잎에 올려놓아 사전-감염시켰다. 잎 조각이 말랐을 때 유충이 시험 식물로 이동하였다. 사전-감염시킨 후, 시험 단위의 토양을 모래층으로 덮었다.
시험 A에 기재된 바와 같이, 모든 시험 화합물을 제제화하고 250 ppm으로 분무하고 3회 반복하였다. 제제화된 시험 화합물을 분무한 후, 각 시험 단위를 1시간 동안 건조시킨 다음, 흑색 스크리닝 캡을 최상부에 놓았다. 시험 단위를 성장 챔버 중에서 19-21℃ 및 50-70％ 상대 습도에서 6일 동안 유지하였다. 이어서, 각 시험 단위를 곤충 사망률에 대해 시각적으로 평가하였다.
시험된 화학식 1의 화합물 중, 화합물 2, 9, 14, 17, 31, 36, 38, 42, 61, 63, 65, 69, 72, 75, 76 및 89가 80％ 이상의 사망률을 나타내었다.
시험 D
접촉 및/또는 계통적 수단을 통한 감자 매미충 (엠포아스카 파바에 Harris)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위는 내부에 5 내지 6일된 론기오(Longio) 콩류 식물 (발아된 초기의 잎)이 있는 소형 개방 용기로 구성되었다. 백색 모래를 토양의 최상부에 첨가하고, 초기의 잎 중 하나를 절개한 후에 적용하였다. 시험 A에 기재된 바와 같이, 시험 화합물을 제제화하고 250 ppm으로 분무하고 3회 반복하였다. 분무 후, 시험 단위를 1시간 동안 건조시킨 다음, 5 마리의 감자 매미충 (18 내지 21일령 성체)으로 감염시켰다. 흑색 스크리닝 캡을 실린더의 최상부에 놓았다. 시험 단위를 성장 챔버 중에서 19-21℃ 및 50-70％ 상대 습도에서 6일 동안 유지하였다. 이어서, 각 시험 단위를 곤충 사망률에 대해 시각적으로 평가하였다.
시험된 화학식 1의 화합물 중, 화합물 9, 14, 16, 18, 19, 22, 24, 26, 31, 32, 36, 37, 38, 42, 47, 60, 63, 65, 69, 70, 71, 72, 76, 79, 81, 82, 89, 107, 108, 111, 207 및 212가 80％ 이상의 사망률을 나타내었다.
시험 E
접촉 및/또는 계통적 수단을 통한 면화 멜론 진디 (아피스 고시피이)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위는 내부에 6 내지 7일된 면화 식물이 있는 소형 개방 용기로 구성되었다. 이것을 시험 C에 기재된 컷-리프 방법에 따라 잎의 조각 상의 30 내지 40 마리의 곤충으로 사전-감염시키고, 시험 단위의 토양을 모래층으로 덮었다. 시험 A에 기재된 바와 같이, 시험 화합물을 제제화하고 250 ppm으로 분무하였다. 적용을 3회 반복하였다. 제제화된 시험 화합물을 분무한 후, 각 시험 단위를 1시간 동안 건조시킨 다음, 흑색 스크리닝 캡을 최상부에 놓았다. 시험 단위를 성장 챔버 중에서 19-21℃ 및 50-70％ 상대 습도에서 6일 동안 유지하였다. 이어서, 각 시험 단위를 곤충 사망률에 대해 시각적으로 평가하였다.
시험된 화학식 1의 화합물 중, 화합물 2, 9, 14, 19, 26, 32, 35, 38, 42, 69, 76 및 89가 80％ 이상의 사망률을 나타내었다.
시험 F
접촉 및/또는 계통적 수단을 통한 서구 꽃 삽주벌레 (프란클리니엘라 옥시덴탈리스)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위는 내부에 5 내지 7일된 론기오 콩류 식물이 있는 소형 개방 용기로 구성되었다.
시험 A에 기재된 바와 같이, 시험 화합물을 제제화하고 250 ppm으로 분무하고 3회 반복하였다. 분무 후, 시험 단위를 1시간 동안 건조시킨 다음, 22 내지 27 마리의 성체 삽주벌레를 상기 단위에 첨가한 후에 흑색 스크리닝 캡을 최상부에 놓았다. 시험 단위를 25℃ 및 45-55％ 상대 습도에서 7일 동안 유지하였다. 이어서, 각 시험 단위를 곤충 사망률에 대해 시각적으로 평가하였다.
시험된 화학식 1의 화합물 중, 화합물 9, 14, 16, 17, 19, 22, 24, 26, 31, 32, 36, 37, 38, 42, 47, 63, 65, 69, 70, 72, 74, 76, 79, 81, 82, 89, 205, 209, 212 및 301이 80％ 이상의 사망률을 나타내었다.
시험 G
은잎 가루이 (베미시아 타바시)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위는 잎의 아래면에서 제2령 및 제3령 애벌레로 감염된 순종 잎을 2개 이상 함유한 레디-얼스(Redi-earth) (등록상표) 배지 (스코츠 코.(Scotts Co.)사)에서 성장된 14 내지 21일된 면화 식물로 구성되었다.
시험 화합물을 2 mL 이하의 아세톤 중에서 제제화한 다음, 물로 25 내지 30 mL까지 희석하였다. 10 psi (69 kPa)에서 플랫 팬(flat fan)형 공기보조 노즐 (스프레잉 시스템즈 122440)을 사용하여 제제화된 화합물을 적용하였다. 회전 분무기에서 유출된 액체를 식물에 분무하였다. 이 스크린에서 모든 실험 화합물을 250 ppm으로 분무하였고, 3회 반복하였다. 시험 화합물을 분무한 후, 시험 단위를 성장 챔버 중에서 50-60％ 상대 습도, 및 28℃의 주간 온도 및 24℃의 야간 온도에서 6일 동안 유지하였다. 이어서, 잎을 제거한 후에 죽은 애벌레 및 살아있는 애벌레를 계수하여 사망률(％)을 계산하였다.
시험된 화학식 1의 화합물 중, 화합물 9, 14, 42, 63 및 76이 매우 우수 내지는 탁월한 수준의 방제 효율 (80％ 이상의 사망률)을 나타내었다.
시험 H
고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스 Bouche)의 방제를 평가하기 위해, CD-1 (등록상표) 마우스 (약 30 g, 수컷, 메사추세츠주 윌밍톤에 소재한 찰스 리버 라보라토리즈(Charles River Laboratories)사로부터 입수함)에게 프로필렌 글리콜/글리세롤 포름알 (60:40) 중에 가용화된 10 mg/kg 양의 시험 화합물을 경구 투여하였다. 시험 화합물을 경구 투여한지 2시간 후, 대략 8 내지 16 마리의 성체 벼룩을 각 마우스에 적용하였다. 이어서, 마우스에 벼룩을 적용한지 48시간 후에 벼룩을 사망률에 대해 평가하였다.
시험된 화합물 중, 화합물 42*, 65*, 69* 및 205가 20％ 이상의 사망률을 야기하였다 (*는 50％ 이상의 사망률을 야기하는 화합물을 의미함).

Claims (33)

  1. 하기 화학식 1의 화합물, 또는 그의 N-옥시드 또는 염:
    <화학식 1>
    Figure 112008050785445-PCT00094
    상기 식에서,
    A1, A2 및 A3은 CR3 및 N으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    B1, B2 및 B3은 CR2 및 N으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R1은 R6으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
    각각의 R2는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 R3은 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(W)OR5, -CN 또는 -NO2이고;
    Q는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이거나, 또는 -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 또는 -S(O)(=NR28)R29이고;
    각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
    각각의 R5는 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
    각각의 R6은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 R7은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN, -NO2 또는 Q1이고;
    각각의 R8은 독립적으로, R9로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
    각각의 R9는 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 Q1은 독립적으로, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, -CN, -NO2, -C(W)N(R10)R11, -C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고;
    각각의 R10은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
    각각의 R11은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬 또는 R12이고;
    각각의 R12는 독립적으로, R13으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
    각각의 R13은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
    R21은 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬, C2-C7 알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
    R22는 H이거나, 또는 R23으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
    각각의 R23은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이거나, 또는 R24로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
    각각의 R24는 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
    R25는 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
    각각의 R26은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C2-C7 알킬카르보닐, C2-C7 알콕시카르보닐, -CN 또는 -NO2이거나, 또는 R27로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
    각각의 R27은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 디알킬아미노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, -OH, -NH2, -COOH, -CN 또는 -NO2이고;
    R28은 H, 할로겐, -CN, -NO2, C2-C7 알킬카르보닐, C2-C7 할로알킬카르보닐, C2-C7 알콕시카르보닐, C2-C7 알킬아미노카르보닐, C3-C7 디알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬술포닐 또는 C1-C6 할로알킬술포닐이거나, 또는
    R28은 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 시클로알킬, C1-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, -CN 또는 -NO2로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, (C1-C6 알콕시)-(C1-C6 알킬) 또는 C1-C6 알킬티오이고;
    R29는 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
    각각의 W는 독립적으로 O 또는 S이고;
    p는 0, 1 또는 2이고;
    n은 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서,
    A1 및 A2가 CR3이고;
    A3이 CR3 또는 N이고;
    B1, B2 및 B3이 CR2이고;
    R1이 R6으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시 또는 -CN이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 R4가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕 시카르보닐이고;
    각각의 R5가 독립적으로 H이거나, 또는 R7로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
    각각의 R7이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN, -NO2 또는 Q1이고;
    Q1이, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, -CN, -C(W)N(R10)R11, C(O)OR11 및 R12로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 티아졸릴 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리이고;
    각각의 R10이 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이고;
    각각의 R11이 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬, C4-C7 시클로알킬알킬 또는 R12인 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    Q가, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 고리, 피리디닐 고리, 피리미디닐 고리, 트리아지닐 고리, 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리, 이미다졸릴 고리, 옥사졸릴 고리, 이속사졸릴 고리, 티아졸릴 고리 또는 이소티아졸릴 고리인 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H, CF3, OCF3, 할로겐 또는 -CN이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕 시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 R4가 H이고;
    Q가, 질소를 통해 부착되고 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(W)N(R4)R5, -C(O)OR5 및 R8로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리이고;
    W가 O인 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    A3이 CR3이고;
    B2가 CH이고;
    R1이 CF3이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2이고;
    Q가, 질소를 통해 부착되고 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, -CN 및 -NH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸릴 고리, 트리아졸릴 고리, 테트라졸릴 고리 또는 이미다졸릴 고리인 화합물.
  6. 제2항에 있어서,
    Q가 -S(O)2N(R21)R22, -S(O)pR25 또는 -S(O)(=NR28)R29이고;
    R21이 H 또는 C1-C6 알킬이고;
    R22가 R23으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬이고;
    각각의 R23이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬티오, -CN, 페닐 고리 또는 피리디닐 고리이고;
    R25가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬이고;
    각각의 R26이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, -CN 또는 -NO2이고;
    R28이 H, 할로겐, C1-C4 알킬, -CN, -NO2, C2-C7 할로알킬카르보닐 또는 C2-C7 알콕시카르보닐이고;
    R29가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C3-C4 시클로알킬, C4-C7 알킬시클로알킬 또는 C4-C7 시클로알킬알킬인 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H, CF3, OCF3, 할로겐 또는 -CN이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 R4가 H이고;
    Q가 -S(O)2N(R21)R22이고;
    R21이 H 또는 메틸이고;
    W가 O인 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    A3이 CR3이고;
    B2가 CH이고;
    R1이 CF3이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2인 화합물.
  9. 제6항에 있어서,
    R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H, CF3, OCF3, 할로겐 또는 -CN이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 R4가 H이고;
    Q가 -S(O)pR25이고;
    R25가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬이고;
    각각의 R26이 독립적으로 할로겐 또는 -CN이고;
    W가 O이고;
    p가 1 또는 2인 화합물.
  10. 제9항에 있어서,
    A3이 CR3이고;
    B2가 CH이고;
    R1이 CF3이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2인 화합물.
  11. 제6항에 있어서,
    R1이 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C3 알킬이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H, CF3, OCF3, 할로겐 또는 -CN이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C4 할로알키닐, 시클로프로필, C1-C4 알콕시, -C(W)N(R4)R5, -CN 또는 -NO2이고;
    각각의 R4가 H이고;
    Q가 -S(O)(=NR28)R29이고;
    R28이 H, C1-C4 알킬, -CN 또는 -NO2이고;
    R29가 R26으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C4 알킬이고;
    각각의 R26이 독립적으로 할로겐 또는 -CN이고;
    W가 O인 화합물.
  12. 제11항에 있어서,
    A3이 CR3이고;
    B2가 CH이고;
    R1이 CF3이고;
    각각의 R2가 독립적으로 H 또는 할로겐이고;
    각각의 R3이 독립적으로 H, 할로겐, C1-C2 알킬, -C≡CH, -CN 또는 -NO2인 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(1H-피라졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
    5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[3-메틸-4-(1H-피라졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
    2-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]페닐]피리딘;
    5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(1H-이미다졸-1-일)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
    1-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]페닐]-1H-1,2,4-트리아졸;
    1-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸페닐]-1H-1,2,4-트리아졸;
    1-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸페닐]-1H-1,2,3-트리아졸;
    5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴;
    5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)벤젠카르보티오아미드;
    2-(3-아미노-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]벤조니트릴;
    5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-테트라졸-1-일)벤조니트릴;
    N-(시클로프로필메틸)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸벤젠술폰아미드;
    4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(2-피리디닐메틸)벤젠술폰아미드;
    5-[5-(3,5-디브로모페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴;
    5-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-3-[4-(메틸술포닐)페닐]-5-(트리플루오로메틸)이속사졸;
    5-[(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-(메틸술포닐)벤조니트릴; 및
    3-[3-브로모-4-(메틸티오)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)이속사졸
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  14. 제1항의 화합물, 및 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하고, 임의로는 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는 조성물.
  15. 생물학적 유효량의 제1항의 화합물, 및 계면활성제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하고, 임의로는 생물학적 유효량의 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는, 무척추 해충 방제용 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 마크로시클릭 락톤, 네오니코티노이드, 옥토파민 수용체 리간드, 리아노딘 수용체 리간드, 에크디손 효능제, 나트륨 채널 조절제, 키틴 합성 억제제, 네레이소톡신 유사체, 미토콘드리아 전자 전달 억제제, 콜린에스테라제 억제제, 시클로디엔 살충제, 탈피 억제제, GABA-조절 클로라이드 채널 차단제, 유충 호르몬 모방체, 지질 생합성 억제제 및 생물학적 작용제 (바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis)의 구성원인 뉴클레오폴리헤드로바이러스, 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소, 및 천연 또는 유전적으로 변형된 바이러스 살충제를 포함함)로 이루어진 군의 살충제로부터 선택되는 것인 조성물.
  17. 제15항에 있어서, 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세토프롤, 알디카르브, 아미도플루메트, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 부프로페진, 카르보푸란, 카르타프, 키노메티오나트, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로란트라닐리프롤, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로로벤질레이트, 크로마페노지드, 클로티아니딘, 시플루메토펜, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시헥사틴, 시페 르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디코폴, 디엘드린, 디에노클로르, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에톡사졸, 페나미포스, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 포노포스, 할로페노지드, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 히드라메틸논, 이미시아포스, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메타플루미존, 메트알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노크로토포스, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로파르기트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라메트, 술프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술타프-나트륨, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰, 트리플루무론, 바실루스 투링기엔시스 아종 아이자와이(Aizawai), 바실루스 투링기엔시스 아종 쿠르스타키(Kurstaki), 뉴클레오폴리헤드로바이러스, 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소, 바쿨로바이러스, 곤충병원성 박테리아, 곤충 병원성 바이러스 및 곤충병원성 진균으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 1종 이상의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세타미프리드, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 비펜트린, 부프로페진, 카르타프, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 루페누론, 메타플루미존, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 테부페노지드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술타프-나트륨, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리플루무론, 바실루스 투링기엔시스 아종 아이자와이, 바실루스 투링기엔시스 아종 쿠르스타키, 뉴클레오폴리헤드로바이러스 및 바실루스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  19. 제15항에 있어서, 토양 관주(soil drench) 액상 제제 형태인 조성물.
  20. (a) 생물학적 유효량의 제1항의 화합물 또는 제15항의 조성물; 및
    (b) 추진제
    를 포함하는, 무척추 해충 방제용 분무 조성물.
  21. (a) 생물학적 유효량의 제1항의 화합물 또는 제15항의 조성물;
    (b) 1종 이상의 음식물;
    (c) 임의로는 유인제; 및
    (d) 임의로는 습윤제
    를 포함하는, 무척추 해충 방제용 미끼 조성물.
  22. (a) 제21항의 미끼 조성물; 및
    (b) 무척추 해충이 하우징(housing) 외부 위치로부터 미끼 조성물에 접근하기 위해 통과할 수 있도록 하는 크기의 하나 이상의 개구를 갖고, 추가로 무척추 해충의 잠재적이거나 알려진 활동 현장에 또는 현장 근처에 배치하기에 적합한, 미끼 조성물을 수용하기에 적합한 하우징
    을 포함하는, 무척추 해충 방제용 트랩 장치.
  23. 무척추 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 제1항의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충의 방제 방법.
  24. 무척추 해충 또는 그의 환경을 제15항의 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충의 방제 방법.
  25. 제24항에 있어서, 환경이 토양이고, 조성물이 토양 관주 제제로서 토양에 적용되는 것인 방법.
  26. 바퀴벌레, 개미 또는 흰개미를 제22항의 트랩 장치에 있는 미끼 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 바퀴벌레, 개미 또는 흰개미의 방제 방법.
  27. 모기, 먹파리, 침파리, 사슴파리, 말파리, 말벌, 땅벌, 호박벌, 진드기, 거미, 개미 또는 각다귀를 분무 용기로부터 분배되는 제20항의 분무 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 모기, 먹파리, 침파리, 사슴파리, 말파리, 말벌, 땅벌, 호박벌, 진드기, 거미, 개미 또는 각다귀의 방제 방법.
  28. 종자를 생물학적 유효량의 제1항의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충으로부터 종자를 보호하는 방법.
  29. 제28항에 있어서, 종자가, 막 형성제 또는 접착제를 포함하는 조성물로 제제화된 제1항의 화합물로 코팅되는 것인 방법.
  30. 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량％의 양으로 제1항의 화합물을 포함하는 처리된 종자.
  31. 살충적 유효량의 제1항의 화합물 및 1종 이상의 담체를 포함하는, 무척추 기생충으로부터의 동물 보호용 조성물.
  32. 제31항에 있어서, 경구 투여를 위한 형태의 조성물.
  33. 살충적 유효량의 제1항의 화합물을 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 무척추 기생충으로부터 동물을 보호하는 방법.
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