JPWO2014192717A1 - ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 - Google Patents

ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）で示される化合物及びそれらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなるミツバチ寄生性害虫防除剤を用いることによって、ミツバチに安全性が高く、ミツバチ寄生性害虫に対して優れた防除効果を奏する、ミツバチ寄生性害虫の防除方法を見出した。【化１】

Description

本発明はミツバチに寄生する害虫などの有害生物を防除する防除剤及びそれらを使用した防除方法に関するものである。
ミツバチは、採蜜用のみならず、近年では、受粉媒介益虫としての利用割合が増えてきており、米国ではミツバチによる受粉媒介の経済的な価値が年間５０〜１００億ドルに達し、蜂蜜を始めとする蜂産品の経済的価値の１００倍以上になると報告されている。現在の飼養蜂コロニー数は、中国９００万群、旧ソ連地域９００万群、米国３００万群、メキシコ３００万群、ブラジル２００万群、アルゼンチン１５０万群、日本２０万群と、世界各国で養蜂業は重要な農業の一つとなっている。
近年、世界中において、蜂群崩壊性症候群（Ｃｏｌｏｎｙ Ｃｏｌｌａｐｓｅ Ｄｉｓｏｒｄｅｒ：ＣＣＤ）が問題となっており、ミツバチコロニー数の減少による養蜂産業への深刻な影響が報告されている。これはミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を始めとするミツバチ寄生性害虫（化学と生物，２０１０年，４８巻，８号，５７７−５８２頁（非特許文献１））やネオニコチノイド系薬剤等によるミツバチへの悪影響が、蜂群崩壊性症候群の一因と言われている。
現在、ミツバチヘギイタダニ防除用の薬剤としては、アミトラズ、フルバリネート、クマホス、ギ酸、スクロースオクタン酸エステル、β酸のような有機酸などが知られている。また、研究中の薬剤として、トリアジン系殺虫剤のシロマジン（国際公開第２０１２／１５６３４２号（特許文献１））やヒドラジン系殺虫剤のビフェナゼート（国際公開第２０１２／１５６３４４号（特許文献２））などが検討されている。しかし、ミツバチへの安全性の高い薬剤が依然少ないことや、殺虫剤抵抗性寄生性害虫の問題から新規作用を持ち、且つ、安全性の高いミツバチ寄生性害虫の防除用薬剤が切に求められている。
このような状況の中で、新たなミツバチ寄生性害虫の防除用薬剤の探索を進めた。本発明の化合物には、特許第４９９３６４１号公報（特許文献３）及び国際公開第２０１３／１２９６９２号（特許文献４）に有害生物防除剤として記載されている化合物が含まれているが、ミツバチに寄生する害虫に対して効力を有することは何ら記載されていない。また、欧州特許出願公開第４３２６００号明細書（特許文献５）には、本発明の化合物と類似の構造を有する化合物が開示されているが、ミツバチに対する安全性、ミツバチに寄生する害虫に対する効力については何ら記載も示唆もない。
また、特開平５−７８３２３号公報（特許文献６）及び欧州特許出願公開第２６８９１５号明細書（特許文献７）には、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドの構造式は開示されているが、ミツバチに対する安全性、ミツバチに寄生する害虫に対する効力については何ら記載も示唆もない。
Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ （１９５５）， ８８， １１０３−８（非特許文献２）には、本発明の化合物と類似の環構造を有する複数の化合物が開示されているが、合成中間体として開示されているにすぎない。
欧州特許出願公開第２５９７３８号明細書（特許文献８）においては、本発明の化合物と類似の環構造を有する複数の化合物が開示されているが、トリフルオロ酢酸イミノ構造を有する化合物については、開示も示唆もされていない。
国際公開第２０１２／１５６３４２号 国際公開第２０１２／１５６３４４号 特許第４９９３６４１号公報 国際公開第２０１３／１２９６９２号 欧州特許出願公開第４３２６００号明細書 特開平５−７８３２３号公報 欧州特許出願公開第２６８９１５号明細書 欧州特許出願公開第２５９７３８号明細書
化学と生物，２０１０年，４８巻，８号，５７７−５８２頁 Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ （１９５５）， ８８， １１０３−８
本発明の目的は、ミツバチに対して安全性が高く、新規な作用性をもつ薬剤を使用することによりミツバチ寄生性害虫に対する優れた防除方法を提供することである。
上記課題を解決すべく、鋭意検討を行なった結果、本発明者らは、下記の式（Ｉ）で表される化合物が、ミツバチ寄生性害虫に対して、優れた防除効果を示すことを見出した。本発明はかかる知見に基づくものである。
したがって、本発明は、以下の式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなるミツバチ寄生性害虫防除剤、及び前記防除剤によってミツバチ寄生性害虫を防除する方法を提供する。
具体的には、以下の発明の態様を提供する。
［１］有効成分として、式（Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環、又は４〜１０員のヘテロシクロアルキル基を示し、
Ａは窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環を示し、環上に存在する窒素原子の隣接位に、Ｒ基に置換されたイミノ基を有し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
Ｒは、以下の式（ａ）〜（ｅ）、（ｙ）及び（ｚ）で示される基のいずれかを示し、
ここで、Ｒ１は、水素原子、置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、又は、ペンタフルオロフェニル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、無置換Ｃ３〜Ｃ６分岐又は環状アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換５〜１０員へテロ環、又は、置換又は無置換のベンジル基を示し、
Ｒ３は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ホルミル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、及び、以下の式（ｆ）〜（ｎ）で示される基のうちのいずれかを示し、
ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示す）を示し、
Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６は、水素原子、ホルミル基、Ｏ，Ｏ’−Ｃ１〜Ｃ４アルキルホスホリル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、及び、以下の式（ｏ）〜（ｘ）で示される基のうちのいずれかを示し、
ここで、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、又は、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基を示す）を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｙ１及びＹ２は、互いに同一でも異なっていても良く、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒｙは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基を示し、
Ｒｚは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、ｎは１又は２を示す。］
で表される化合物、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなるミツバチ寄生性害虫防除剤。
［２］有効成分として、式（Ｉａ）
［ここで、Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；又は、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
Ｒ１は、ハロゲンにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。］
で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなる［１］に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
［３］有効成分として、式（Ｉｃ）
［ここで、Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；又は、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
Ｒ３は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。］
で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなる、［１］に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
［４］［１］に記載の式（Ｉ）における、下記式：
で表される環Ａが、式（Ａ−１）で示される環
であり、Ｙが、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基である、［１］に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
［５］［１］に記載の式（Ｉ）におけるＲが、式（ｃ）で示される基
である、［１］又は［４］に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
［６］［１］に記載の式（Ｉ）におけるＲが、式（ａ）で示される基
である［１］又は［４］に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
［７］［１］に記載の式（Ｉ）におけるＲが、式（ｄ）で示される基
であり、
Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、又は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示す、［１］又は［４］に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
［８］Ａｒが、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、又は、２−クロロ−５−ピリミジニル基である、［１］〜［７］のうちのいずれかに記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
［９］［１］から［８］のうちのいずれかに記載のミツバチ寄生性害虫防除剤を用いるミツバチ寄生性害虫の防除方法。
［１０］ミツバチ寄生性害虫が、ミツバチヘギイタダニ、ミツバチトゲダニ、又はアカリンダニである［９］に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
［１１］ミツバチの巣箱に、有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を希釈せずに又は水で希釈して、噴霧処理する、［９］又は［１０］に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
［１２］有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を浸漬又は塗布した紙又はテープの資材に、ミツバチを接触させる、［９］又は［１０］に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
［１３］有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を、水又は飼料に混合する、［９］又は［１０］に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
［１４］植物に対して、有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を希釈せずに又は水で希釈して、茎葉処理、種子処理、育苗トレイ処理、土壌処理、樹幹注入又は樹幹塗布を行うことによってミツバチ寄生性害虫を防除する、［９］又は［１０］に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
本発明のミツバチ寄生性害虫防除剤はミツバチに対して安全性が高く、ミツバチ寄生性害虫に対して優れた防除効果を奏する。なお、本発明において、「防除」には、ミツバチ寄生性害虫の殺虫、ミツバチ寄生性害虫のミツバチへの寄生防止、ミツバチに寄生したミツバチ寄生性害虫の除去が含まれる。
本発明の式（Ｉ）で示される新規イミノピリジン誘導体は、Ｒの置換基毎（（Ｉ−１）〜（Ｉ−７））に示すと、以下の方法によって製造できる。
上記式（Ｉ−１）で表される化合物は、次式（ＩＩ−１）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子又はＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す）で表される化合物とを、塩基存在下、又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
上記式（ＩＩ−１）で表される化合物は、次の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’（Ｘはハロゲン原子又はＯＴｓ、ＯＭｓ等を表し、Ｒ’はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１、Ａ、Ｙ、の定義は前述と同じ意味を表す）で表される化合物とを、塩基存在下、又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
上記式（ＩＩ−１）で表される化合物は、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物と、Ｒ１−ＣＯＯＨ（Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表す）で表されるカルボン酸とを、塩基存在下又は非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、又は塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
上記式（Ｉ−１）で表される化合物は、次式（ＩＶ）で表される化合物と、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’（Ｘはハロゲン原子又はＯＴｓ、ＯＭｓ等を表し、Ｒ’はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表す）等で表される化合物とを、塩基存在下、又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
上記式（Ｉ−１）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物と、Ｒ１−ＣＯＯＨ（Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表す）で表されるカルボン酸とを、塩基存在下又は非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、又は塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
上記式（ＩＶ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ（Ａｒ、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
式（ＩＩＩ）で示される化合物から、式（ＩＩ−１）で示される化合物を経て式（Ｉ−１）で示される化合物を合成する場合、あるいは式（ＩＩＩ）で示される化合物から、式（ＩＶ）で示される化合物を経て式（Ｉ−１）で示される化合物を合成する場合、式（ＩＩ−１）で示される化合物あるいは式（ＩＶ）で示される化合物を取り出さず、連続的に反応することもでき、また式（ＩＩＩ）で示される化合物から式（Ｉ−１）で示される化合物までを同一容器内で同時に進めることもできる。
上記式（Ｉ−２）で表される化合物は、下記式（Ｉ−２ａ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ２の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子又はＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
式（Ｉ−２ａ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、Ｒ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ２、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す）又は下記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルやジクロロメタンなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
式（Ｉ−２）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物と、Ｒ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ２、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す）又は前述の式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルやジクロロメタンなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
上記式（Ｉ−３）で表される化合物は、上述の式（Ｉ−１）で表される化合物の合成と同様にして合成できる下記式（ＩＩ−３ａ）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表す）に、塩基存在下又は非存在化で、硫黄化試薬を作用させることで合成することができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類などを用いることができるが、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム等を用いることが好ましい。
硫黄化試薬としては、五硫化二リン、ローソン試薬、硫化水素等を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせを用いることができるが、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
式（Ｉ−３）で表される化合物は、次式（ＩＩ−３ｂ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子又はＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す）で表される化合物とを、塩基存在下、又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
上記式（ＩＩ−３ｂ）で表される化合物は、上述の式（ＩＩ−１）で表される化合物の合成と同様にして合成できる式（ＩＩ−３ｃ）で表される化合物（Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表す）に、塩基存在下又は非存在化で、硫黄化試薬を作用させることで合成することができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類などを用いることができるが、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム等を用いることが好ましい。
硫黄化試薬としては、五硫化二リン、ローソン試薬、硫化水素等を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせを用いることができるが、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
上記式（Ｉ−４）で表される化合物は、上述の式（Ｉ−３）で表される化合物の合成と同様にして合成できる下記式（ＩＩ−４ａ）で表される化合物と、Ｒ４−ＮＨ２（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５の定義は前述と同じ意味を表す）で表される化合物とを反応させることで得ることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせを用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
反応は、炭酸銀、炭酸銅等の存在下で行うと早く進行するが、なくても進行する。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
式（Ｉ−４）で表される化合物は、下記式（Ｉ−４ｂ）で表される化合物又はその塩と、Ｒ４−Ｘ、Ｒ４−Ｏ−Ｒ４、Ｒ４−ＯＲ’（Ｒ４、Ｒ’、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ５の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
式（Ｉ−４ｂ）で表される化合物は、式（ＩＩ−４ａ）で表される化合物と、アンモニア又はそのアルコール溶液、塩化アンモニウム等とを反応させることで得ることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
上記式（Ｉ−５）で表される化合物は、下記式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、Ｒ６−Ｘ（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ６、Ｒ７の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）、Ｒ６−Ｏ−Ｒ６、又はＲ６−ＯＲ’（Ｒ’の定義は前述と同じ意味を表す）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
Ｒ６が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ａ（Ｒ６ａは前記に同じ意味を表す）で示される基であるとき、式（Ｉ−５）で表される化合物は、式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、Ｒ６ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（Ｒ６ａの定義は前述と同じ意味を表す）で表されるカルボン酸とを、塩基存在下又は非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、又は塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
Ｒ６が、−ＣＯＮＲ６ｅＲ６ｆ（Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆの定義は前述と同じ意味を表し、Ｒ６ｅ又はＲ６ｆのどちらか片方が水素原子を表す）又は−ＣＳＮＲ６ｇＲ６ｈ（Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈの定義は前述と同じ意味を表し、Ｒ６ｇ又はＲ６ｈのどちらか片方が水素原子を表す）で示される基であるとき、式（Ｉ−５）で表される化合物は、式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、Ｒ’’Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（Ｒ’’は、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を表す）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルなどのニトリル類を用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
Ｒ６が、−ＣＯＮＲ６ｅＲ６ｆ（Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆの定義は前述と同じ意味を表す）で示される基であるとき、式（Ｉ−５）で表される化合物は、前述の式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、下記式（ＩＩ−５ｃ）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルなどのニトリル類を用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物は、上述の式（Ｉ−３）で表される化合物の合成と同様にして合成することができる式（ＩＩ−５ａ）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ７の定義は前述と同じ意味を表す）と、ヒドロキシルアミン又はその塩とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
式（Ｉ−５）で表される化合物は、式（ＩＩ−５ａ）で表される化合物と、Ｒ６−ＯＮＨ２で表される化合物又はその塩とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることでも得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類；水などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
反応は、炭酸銀、炭酸銅等の存在下で行うと早く進行するが、なくても進行する。
上記式（Ｉ−６）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒｙ、Ｙ１、Ｙ２の定義は前述と同じ意味を表す）は、“Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ， ｓｕｌｆｕｒ， ａｎｄ ｓｉｌｉｃｏｎ ａｎｄ ｔｈｅ ｒｅｌａｔｅｄ ｅｌｅｍｅｎｔｓ”，（２００６） １８１， ２３３７−２３４４に記載の方法に準じて合成することができる。
上記式（Ｉ−７）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ意味を表す）は、下記の式（ＩＩ−７ａ）（Ａ、Ｙ、Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ意味を表す）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ（Ａｒの定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子又はＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す）で表される化合物とを、塩基存在下、又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
また、式（ＩＩ−７ａ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩ−７ｂ）（Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
式（Ｉ−７）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物と、式（ＩＩ−７ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下で反応させることでも得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換又は置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
Ａｒが示す「置換されていてもよいフェニル基」、「置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環」の置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられ、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基が好ましく、より好ましくは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、特に好ましくはハロゲン原子である。
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体化合物のＡｒが示す「置換されていてもよいフェニル基」の具体例としては、フェニル基、３−シアノフェニル基である。
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体化合物のＡｒが示す「置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含む芳香族５〜６員へテロ環を表し、具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チアゾール環、オキサゾール環等が挙げられ、好ましい態様としては、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、５−クロロ−２−ピラジニル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、２−クロロ−４−ピリジル基であり、より好ましくは６−クロロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基である。
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＡｒが示す「４〜１０員のヘテロシクロアルキル基」とは、具体的には２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基等が挙げられ、好ましくは３−テトラヒドロフラニル基である。
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＡが示す「窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環」としては、式（Ｉ）における、
で表される環が、下記の各式Ａ−１〜Ａ−４０で表されるいずれかの環を示す。各式中、二重結合の先端が窒素原子の置換位置である。
好ましくは、上式Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−２３、Ａ−２５、Ａ−３８、Ａ−３９の環であり、より好ましくは上式Ａ−１の環である。
Ｙが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されていてもよいハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状又は環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。
Ｙが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」とは、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基が挙げられる。
Ｙの好ましい態様としては、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又はハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒの好ましい態様としては、前記の式（ａ）又は式（ｃ）で示される基であり、
式（Ｉ）において、Ｒ１が示す「置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換された置換基の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。置換された置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基（このフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）、フェノキシ基（このフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）、ベンジルオキシ基（このベンジルオキシ基中のフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）などが挙げられる。具体的には１，１，１−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、２−シアノエチル基、２−ニトロエチル基等が挙げられる。好ましくは１，１，１−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。
式（Ｉ）において、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状又は環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、トリフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
Ｒ３は好ましくはエチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ５は好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ７は好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒｙは好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。Ｒｚは好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。
Ｒ２が示す「ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状又は環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ、好ましくは２，２，２−トリフルオロエチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基等である。ここで好ましいアルキル基は、２，２，２−トリフルオロエチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基である。
Ｒ４、Ｒ６が示す「置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数１〜１８のアルキル基であり、置換されてもよい置換基の数の上限は、アルキル基が有する水素原子の数である。
分岐状又は環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。置換されてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、３−ペンチル基、４−ヘプチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２−ニトロエチル基等が挙げられる。
Ｒ４は好ましくはメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。Ｒ６は好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基、シアノメチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基である。
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状又は環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、２−クロロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基等が挙げられる。Ｒ６ａは、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、である。Ｒ６ｂは、好ましくはメチル基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数２〜６のアルケニル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルケニル基が有する水素原子の数である。分岐状又は環状のアルケキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−フルオロ−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基等が挙げられ、好ましくはエテニル基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、鎖状、分岐状、又はそれらの組合せの炭素数２〜６のアルキニル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキニル基が有する水素原子の数である。分岐状又は環状のアルキニル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等であり、好ましくは１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基である。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基は直鎖、分岐、又は環を有してもよい。アリール基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルエテニル基、２−フェニルエチニル基、４−メチルフェニル基、２−シアノフェニル基、３−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、１，１−ジフェニルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等であり、好ましくはベンジル基、２−フェニルエチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピニル基である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、又は環を有してもよい。フェノキシ基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェノキシ基、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、２−フェノキシエテニル基、２−フェノキシエチニル基、４−クロロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基等であり、好ましくは２−フェノキシエチル基である。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の５〜１０員へテロ環とは、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、又は環を有してもよい。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（４−ピリジル）エテニル基、２−（４−ピリジル）エチニル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基等であり、好ましくは２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ７、Ｒｚが示す「（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシは、直鎖、分岐、又は環を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを示す。具体的には、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシ−２−プロペニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基等であり、Ｒ４では、好ましくは２−メトキシエチル基である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ７、Ｒｚが示す「（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオは、直鎖、分岐、又は環を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオを示す。メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、３−メチルチオ−２−プロピニル基等であり、Ｒ４では、好ましくは２−メチルチオエチル基である。
Ｒ２、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋが示す「置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基」の（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基は、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、又は環を有してもよい。アリール基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環」の５〜１０員へテロ環は、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フラニル基、２−チエニル基、又は２−テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
式（Ｉ）で示される化合物の好ましい態様としては、
Ｒが、下記の式（ａ）で示される基
であり、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、又は２−クロロ−５−ピリミジニル基を示し、
Ａは、Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−２３、Ａ−３８で表される環を示し、
Ｙは、水素原子、３−シアノ基を示し、
Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、エテニル基、又は２−プロピニル基を示す。
式（Ｉ）で示される化合物の、別の好ましい態様としては、
Ｒが、下記の式（ｃ）で示される基
であり、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基、又は６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基を示し、Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ３は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す。
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい態様としては、
Ｒが、下記の式（ｄ）で示される基
であり、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、又は２−クロロ−５−ピリミジル基を示し、
Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を示し、
Ｒ５は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す。
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい態様としては、
Ｒが、下記式（ｅ）で示される基
であり、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、又は６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基を示し、
Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、エチル基、２−プロペニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、エテニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基、ベンゾイル基、３−ピリジルカルボニル基、メチルオキシカルボニル基、又はフェニルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ７は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す。
好ましい式（Ｉ）で示される化合物の例としては、以下の表に示される化合物が挙げられる。
より好ましい化合物としては、
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２１２）、
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（化合物１−２０）、
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−イソプロピルアセチミダミド（化合物１−４５）が挙げられる。
また、本発明にあっては、式（Ｉ）で表される化合物（イミノピリジン誘導体）の酸付加塩（好ましくは農畜薬上許容可能な酸付加塩）も利用可能であり、その例としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
本発明におけるミツバチとしては、マルハナバチ、ハリナシバチ、オオミツバチ、ヒマラヤオオミツバチ、コミツバチ、クロコミツバチ、セイヨウミツバチ、トウヨウミツバチ、サバミツバチなどが挙げられる。その中でも好ましくは、セイヨウミツバチ、トウヨウミツバチである。また、本発明において、ミツバチという場合には、働き蜂、オス蜂、卵、幼虫、蛹、女王蜂の集団内全ての構成員を含む。
ミツバチ寄生性害虫としては、ミツバチ微胞子虫（ノゼマ原虫）、ミツバチヘギイタダニ、アカリンダニ、ミツバチトゲダニ、ハチノスムクゲケシキスイ、ウスグロツヅリガ、ハチノスツヅリガ（スムシ）などが挙げられる。その中でも好ましくは、ミツバチヘギイタダニ、ミツバチトゲダニ、アカリンダニである。
ミツバチの蜜源となる植物としては、ブナ科（クリ、ジイ）、モクレン科（ユリノキ）、ツバキ科（ツバキ、ヒサカキ、チャ）、ユキノシタ科（ウツギ）、バラ科（スモモ、ウメ、モモ、サクラ、サクランボ、ビワ、リンゴ、ナシ、イチゴ）、マメ科（富士、エンジュ、ニセアカシア、ハギ、クロバー、レンゲ、ヤブツル）、トウダイグサ（アカメガシワ）、ミカン科（カラスサンショウ、シコロ、キンカン、ミカン）、ウルシ科（ウルシ、ヌルデ、ハゼノキ）、トチノキ科（トチノキ）、モチノキ科（クロガネネモチ、モチノキ、ウメモドキ）、クロウメモドキ科（ケンポナシ）、シナノキ科（シナノキ）、ミズキ科（ミズキ）、ウゴギ科（タラノキ、コシアブラ、センノキ）、リョウブ科（リョウブ）、カキノキ科（カキノキ）、エゴノキ科（エゴノキ）、モクセイ科（ネズミモチ、イボタノキ）、スイカズラ科（ハナゾノツクバネウツギ、アベリア）、サトイモ科（ショウブ）、タデ科（イタドリ、ソバ）、アブラナ科（ナタネカブ、キャベツ）、ウリ科（アレチウリ、カボチャ、スイカ、メロン）、アカバナ科（月見草）、キク科（アザミ、センダンソウ、タンポポ、セイタカアワダチソウ、コスモス、ノギク）、ベンケイソウ科（キリンソウ）、ブドウ科（ヤブカラシ）などが挙げられる。
本発明のミツバチ寄生性害虫防除剤は、単独で、あるいは、他の有害生物防除剤と混合したミツバチ寄生性害虫防除用組成物として、又は、他の有害生物防除剤と使用時に混合して、用いることができる。使用できる他の有害生物防除剤としては、式（Ｉ）で表される化合物及びその酸付加塩以外の有害生物防除剤が挙げられ、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、動物寄生虫防除剤などがある。具体的な他の有害生物防除剤としては、フルバリネート、フルメスリン、アミトラズ、シメアゾール、クマホス、エトキサゾール、ギ酸、スクロース酸エステル、フェンピロキシメート、アクリナトリン、チモール、ホップ由来のβ酸のような有機酸などが挙げられる。
本発明で使用するミツバチ寄生性害虫防除剤及び上記のミツバチ寄生性害虫防除用組成物は、噴霧、浸漬、塗布、燻煙、散布、潅注、散粒処理等により使用できる。具体的には、希釈していない原液もしくは水や適当な溶剤による希釈液を、有効成分が有効量となるように、ミツバチ、及び／又は、巣箱へ直接噴霧することにより使用できる。あるいは、シートなどの適当な形状に加工した紙やテープの資材；例えば、プラスチック、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリビニルポリピロリドン、ポリエステル、ナイロン、パラフィン、木皮、木片等の資材；に、原液もしくは水や適当な溶剤による希釈液を、有効成分が有効量となるように、浸漬や塗布したもの、又は練り込んだものを、巣箱内もしくは巣箱の周辺に取り付け、これにミツバチを接触させることにより使用することができる。
また、ミツバチ寄生性害虫を防除するために、有効成分を含むミツバチ寄生性害虫防除剤及び／又はミツバチ寄生性害虫防除用組成物を、有効成分が有効量となるように、水や飼料に混合させて、吸水、摂食等を通して、ミツバチに有効成分を浸透させる方法でも使用できる。さらには、ミツバチの蜜源となる植物を、有効成分を含むミツバチ寄生性害虫防除剤及び／又はミツバチ寄生性害虫防除用組成物の原液もしくは水や適当な溶剤による希釈液で、有効成分が有効量となるように、茎葉処理、種子処理、育苗トレイ処理、土壌処理、樹幹注入、樹幹塗布により薬剤処理し、薬剤処理した植物に訪花したミツバチが薬剤（有効成分）を吸収し、巣箱内の無処理ミツバチ群と接触することにより、巣箱内に薬剤（有効成分）を浸潤させる方法でも使用できる。
農薬科学用語辞典（平成６年発行、社団法人 日本植物防疫協会）によると、茎葉処理とは、植物の茎葉、又は樹冠に薬剤を処理することを表す。種子処理とは、薬剤などを種子、種芋、球根などに施用（処理）することを表し、種苗類への薬剤施用全般を指す。土壌処理とは、薬剤を土壌の表面に施用したり、土壌中に注入又は混入することを表し、土壌への薬剤施用全般を表す。樹幹注入とは、樹木の病害虫防除や雑木の枯死等のために浸透移行性を持つ薬剤を樹幹や根に注入する施用法を表す。樹幹塗布とは、果樹などの樹木の幹（樹皮）に薬剤を塗布することを表し、樹皮処理ともいい、樹木の幹に浸透移行性を持つ薬剤を塗布して病害虫を防除したり、粘着剤を塗布して害虫を捕殺したり、忌避剤を塗布して樹皮などを有害動物の食害から守るなどのために行われる。
また、育苗トレイとは、セル成型育苗トレイなどの植物を育苗するためのトレイをいい、育苗トレイ処理とは、圃場への移植前に、育苗中のセルトレイへ薬剤を散布、又は潅注することを表す。
本発明のミツバチ寄生性害虫防除剤及び本発明のミツバチ寄生性害虫防除用組成物に含まれる有効成分、すなわち、式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその酸付加塩の有効濃度もしくは有効量は、ミツバチ又は巣箱への薬剤の直接噴霧の場合、０．０００００１％〜０．１％であり、シートなどの資材への浸漬又は塗布の場合、資材重量当たり０．０１％〜５０％であり、吸水、摂食等を通して、ミツバチに有効成分を浸透させる場合、水もしくは餌当たり０．０００００１％〜０．１％であり、植物の茎葉処理の場合、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇである。種子処理の場合は、種子１０ｋｇ当たり、好ましくは１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１０ｇ〜１ｋｇである。また、育苗トレイ処理の場合は、育苗トレイ１枚当たり、好ましくは０．０１ｇ〜１０ｇであり、より好ましくは０．１ｇ〜１ｇである。土壌処理の場合は、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇである。樹幹注入、又は樹幹塗布の場合は、樹木１本当たり、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇであり、より好ましくは０．１ｇ〜１００ｇである。
本発明のミツバチ寄生性害虫防除剤及び上記のミツバチ寄生性害虫防除用組成物は、通常は、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの酸付加塩のうちの少なくとも１種、あるいは、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの酸付加塩のうちの少なくとも１種と他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤などの製薬学的に許容できる担体と混合して、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、カプセル剤、錠剤、油剤、シート性剤、エアゾール剤、薫煙剤などの任意の剤型の製剤として提供できる。これらの剤型の製造方法は、特に限定されることはないが、使用形態に応じた剤型を選択して、一般的な農薬製剤で使用できる技術に従って、製剤化することができる。
本発明の製薬学的に許容できる担体としては、固体担体、液体担体、ガス状担体等のキャリア；界面活性剤；分散剤；補助剤などが挙げられる。
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
液体担体としては、例えばメタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ダイズ油、綿実油などの植物油類；ジメチルスルホキシド；水などが挙げられる。
また、ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
乳化、分散、展着などの用途として用いられる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。
また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。
上記の固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤などの担体は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
上記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では１〜７５重量％、粉剤では０．３〜２５重量％、水和剤では１〜９０重量％、粒剤では０．５〜１０重量％である。
〈製剤例〉
製剤例１〔水和剤〕
化合物Ｐ２１２ １０重量％
クレー ７０重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ケイソウ土 １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例２〔顆粒水和剤〕
化合物Ｐ２１２ １０重量％
クレー ８０重量％
デキストリン ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物 ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
製剤例３〔フロアブル剤〕
化合物１−２０ ５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 ５重量％
プロピレングリコール ６重量％
ベントナイト １重量％
キサンタンガム１％水溶液 ３重量％
ＰＲＯＮＡＬＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社） ０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ ８２７（ケイ・アイ化成株式会社） ０．０２重量％
水 加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。
製剤例４〔乳剤〕
化合物Ｐ２１２ ２重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社） ６８重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粉剤〕
化合物Ｐ２１２ ０．５重量％
クレー ６１．５重量％
タルク ３７重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例６〔ＤＬ粉剤〕
化合物Ｐ２１２ １重量％
ＤＬクレー ９６．５重量％
ホワイトカーボン ２重量％
軽質流動パラフィン ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例７〔微粒剤Ｆ〕
化合物Ｐ２１２ １重量％
キャリヤー ９５重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６ ２重量％
上記成分を均一に混合して微粒剤Ｆを得た。
製剤例８〔粒剤〕
化合物１−２０ ２重量％
ベントナイト ４０重量％
タルク １０重量％
クレー ４６重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例９〔マイクロカプセル剤〕
化合物１−２０ ２重量％
ウレタン樹脂 ２５重量％
ナフタレンスルフォン酸ホルマリン縮合物ソーダ ５重量％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ０．２重量％
水 ６７．８重量％
上記成分で界面重合法により、本発明の化合物の粒子の表面にウレタン樹脂の皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。
製剤例１０〔シート製剤〕
化合物Ｐ２１２ １０重量％
油 １０重量％
ポリ塩化ビニル ８０重量％
本発明の化合物と油を混合した後、ポリ塩化ビニルの表面へ混合液を浸漬し、シート製剤を得た。
製剤例１１〔シート製剤〕
化合物Ｐ２１２ １０重量％
フタル酸エステル ３０重量％
油 ５重量％
ポリ塩化ビニル ５５重量％
上記成分を混合し、シート状に成型することにより、シート製剤を得た。
〈生物試験の実施例〉
試験例１ ミツバチヘギイタダニ防除試験
ミツバチヘギイタダニの感染したセイヨウミツバチの成虫を、炭酸ガスにより麻酔させた後、腹部に所定濃度の本発明に係る化合物のアセトン溶液をマイクロアプリケーターにより塗布して薬剤処理した。処理後、セイヨウミツバチをプラスチックケース内へ移し、暗黒下、２５℃の恒温室に放置した。試験期間中、餌として、脱脂綿に吸わせた５０％蔗糖水を与えた。
薬剤処理４８時間後に、セイヨウミツバチの生存数、及び、ミツバチヘギイタダニの寄生数を調査し、次式に従って、ミツバチの死亡率及びミツバチヘギイタダニに対する防除価を算出した。
死亡率（％）＝｛（（１００−無処理区の生存率）−（１００−薬剤処理区の生存率））／（１００−無処理区の生存率）｝×１００
防除価＝｛（無処理区の寄生率−薬剤処理区の寄生率）／（無処理区の寄生率）｝×１００
その結果、ミツバチヘギイタダニの感染したセイヨウミツバチに、本発明に係る化合物１０μｇを処理した場合、ミツバチヘギイタダニに対して、高い防除価を示し、また、セイヨウミツバチを死亡させることはなかった。市販のフルバリネートでは、本発明に係る化合物よりも少ない処理量（５μｇ）であっても、６４％と高い死亡率を示した。すなわち、本発明に係る化合物は、ミツバチ寄生性害虫に対する高い有効性とミツバチに対する高い安全性とを兼ね備えた薬剤として作用することが確認された。
試験例２ ミツバチヘギイタダニ防除試験
巣箱より採集したセイヨウミツバチの成虫を、炭酸ガスにより麻酔させた後、１ケージ当たり１０頭〜２０頭となるように試験用ケージへ選り分けた。その後、セイヨウミツバチの腹部を所定濃度の本発明に係る化合物のアセトン溶液に浸して薬剤処理した。液剤を風乾させ、セイヨウミツバチの麻酔からの回復を確認した後、ケージに蓋をし、これを暗黒下、２５℃の恒温室に放置した。なお、試験期間中、餌として、脱脂綿に吸わせた５０％蔗糖水を与えた。
薬剤処理７２時間後にセイヨウミツバチの生存数を、また、薬剤処理前及び薬剤処理７２時間後にセイヨウミツバチに寄生するミツバチヘギイタダニの数をそれぞれ調査し、次式に従って、死亡率及び寄生率を算出した。試験は２連制により行った。
死亡率（％）＝｛（（１００−無処理区の生存率）−（１００−薬剤処理区の生存率））／（１００−無処理区の生存率）｝×１００
寄生率（％）＝（ミツバチヘギイタダニの寄生するミツバチの頭数／生存ミツバチ数）×１００
その結果、セイヨウミツバチに本発明に係る化合物１０ｐｐｍを浸漬させることより、ミツバチヘギイタダニの寄生率を十分に低下させることが確認された。
本発明の防除剤、組成物及びそれらを用いた防除方法は、成虫１頭当たり有効成分が１０μｇという高処理薬量で、ミツバチに毒性を示さず、且つ、ミツバチに寄生するダニに対して高い防除効果を示す。よって、本発明はミツバチ寄生性害虫の防除に大きく貢献しうるものである。
［８］Ａｒが、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、又は、２−クロロ−５−ピリミジル基である、［１］〜［７］のうちのいずれかに記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体化合物のＡｒが示す「置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含む芳香族５〜６員へテロ環を表し、具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チアゾール環、オキサゾール環等が挙げられ、好ましい態様としては、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、５−クロロ−２−ピラジニル基、２−クロロ−５−ピリミジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、２−クロロ−４−ピリジル基であり、より好ましくは６−クロロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基である。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の５〜１０員へテロ環とは、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、又は環を有してもよい。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（４−ピリジル）エテニル基、２−（４−ピリジル）エチニル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基等であり、好ましくは２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基である。
Ｒ２、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環」の５〜１０員へテロ環は、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フラニル基、２−チエニル基、又は２−テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
であり、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、又は２−クロロ−５−ピリミジル基を示し、
Ａは、Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−２３、Ａ−３８で表される環を示し、
Ｙは、水素原子、３−シアノ基を示し、
Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、エテニル基、又は２−プロピニル基を示す。

Claims (14)

  1. 有効成分として、式（Ｉ）
    ［式（Ｉ）中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環、又は、４〜１０員のヘテロシクロアルキル基を示し、
    Ａは窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環を示し、環上に存在する窒素原子の隣接位に、Ｒ基に置換されたイミノ基を有し、
    Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
    Ｒは、以下の式（ａ）〜（ｅ）、（ｙ）及び（ｚ）で示される基のいずれかを示し、
    ここで、Ｒ１は、水素原子、置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、又は、ペンタフルオロフェニル基を示し、
    Ｒ２は、ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、無置換Ｃ３〜Ｃ６分岐又は環状アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換５〜１０員へテロ環、又は、置換又は無置換のベンジル基を示し、
    Ｒ３は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
    Ｒ４は、水素原子、ホルミル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、及び、以下の式（ｆ）〜（ｎ）で示される基のうちのいずれかを示し、
    ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
    Ｒ４ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
    Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示す）を示し、
    Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
    Ｒ６は、水素原子、ホルミル基、Ｏ，Ｏ’−Ｃ１〜Ｃ４アルキルホスホリル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、及び、以下の式（ｏ）〜（ｘ）で示される基のうちのいずれかを示し、
    ここで、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
    Ｒ６ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
    Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
    Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
    Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、又は、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基を示す）を示し、
    Ｒ７は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
    Ｙ１及びＹ２は、互いに同一でも異なっていても良く、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｒｙは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、又は、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基を示し、
    Ｒｚは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、ｎは１又は２を示す。］
    で表される化合物、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなるミツバチ寄生性害虫防除剤。
  2. 有効成分として、式（Ｉａ）
    ［ここで、Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；又は、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
    Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
    Ｒ１は、ハロゲンにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。］
    で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなる、請求項１に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
  3. 有効成分として、式（Ｉｃ）
    ［ここで、Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；又は、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
    Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
    Ｒ３は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。］
    で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも１種を含んでなる、請求項１に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
  4. 請求項１に記載の式（Ｉ）における、下記式：
    で表される環Ａが、式（Ａ−１）で示される環
    であり、Ｙが、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基である、請求項１に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
  5. 請求項１に記載の式（Ｉ）におけるＲが、式（ｃ）で示される基
    である、請求項１又は４に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
  6. 請求項１に記載の式（Ｉ）におけるＲが、式（ａ）で示される基
    である、請求項１又は４に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
  7. 請求項１に記載の式（Ｉ）におけるＲが、式（ｄ）で示される基
    であり、
    Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、又は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
    Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、又は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示す、
    請求項１又は４に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
  8. Ａｒが、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、又は、２−クロロ−５−ピリミジニル基である、請求項１〜７のうちのいずれかに記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
  9. 請求項１〜８のうちのいずれかに記載のミツバチ寄生性害虫防除剤を用いるミツバチ寄生性害虫の防除方法。
  10. ミツバチ寄生性害虫が、ミツバチヘギイタダニ、ミツバチトゲダニ、又はアカリンダニである請求項９に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
  11. ミツバチの巣箱に、有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を希釈せずに又は水で希釈して、噴霧処理する、請求項９又は１０に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
  12. 有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を浸漬又は塗布した紙又はテープの資材に、ミツバチを接触させる、請求項９又は１０に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
  13. 有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を、水又は飼料に混合する、請求項９又は１０に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
  14. 植物に対して、有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を希釈せずに又は水で希釈して、茎葉処理、種子処理、育苗トレイ処理、土壌処理、樹幹注入又は樹幹塗布を行うことによってミツバチ寄生性害虫を防除する、請求項９又は１０に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
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