TW201536744A - 對蜜蜂寄生性害蟲之防除劑及使用此等之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法 - Google Patents

對蜜蜂寄生性害蟲之防除劑及使用此等之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法 Download PDF

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Abstract

本發明係發現藉由使用含有式(I)所示化合物及彼等酸加成鹽中至少1種的蜜蜂寄生性害蟲防除劑，對蜜蜂之安全性高而可達到對蜜蜂寄生性害蟲之優良的防除效果之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法。 □

Description

對蜜蜂寄生性害蟲之防除劑及使用此等之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法
本發明係關於防除寄生於蜜蜂之害蟲等有害生物的防除劑及使用此等的防除方法。
蜜蜂不僅為採蜜用，在近年來，報告指出作為受粉媒介益蟲之利用比例日益增加，在美國藉由蜜蜂的受粉媒介之經濟價值高達年間50~100億美金，蜂蜜為始的蜂產品之經濟價值的100倍以上。現在的飼養蜂群體數為中國900萬群、前蘇聯地區900萬群、美國300萬群、墨西哥300萬群、巴西200萬群、阿根廷150萬群、日本20萬群等在世界各國，養蜂業成為重要農業之一。
近年來，已有報告指出於世界中有著蜂群崩壞性症候群(Colony Collapse Disorder：CCD)之問題，因蜜蜂群體數的減少造成養蜂產業之深刻影響。此被認為蜜蜂瓦蟎(Varroa destructor)為始之蜜蜂寄生性害蟲(化學與生物，2010年，48卷，8號，第577~582頁(非專利文獻1))或新菸鹼類系藥劑等對蜜蜂之壞影響為造成蜂群崩壞 性症候群之一原因。
現在，作為蜜蜂瓦蟎防除用之藥劑，已知有雙甲脒、氟胺氰菊酯、蠅毒磷、甲酸、蔗糖辛酸酯、如β酸之有機酸等。又，作為研究中之藥劑，已有三嗪系殺蟲劑之環丙胺嗪(國際公開第2012/156342號(專利文獻1))或肼系殺蟲劑之聯苯肼酯(國際公開第2012/156344號(專利文獻2))等被檢討。然而，對蜜蜂之安全性高的藥劑依然少，具有由殺蟲劑抵抗性寄生性害蟲之問題所造成的新穎作用，故安全性高的蜜蜂寄生性害蟲之防除用藥劑則迫切被需要。
在此狀況中，新穎蜜蜂寄生性害蟲的防除用藥劑之探索正進行著。本發明之化合物雖含有專利第4993641號公報(專利文獻3)及國際公開第2013/129692號(專利文獻4)中作為有害生物防除劑所記載之化合物，但對於寄生在蜜蜂之害蟲具有效力之內容則完全無記載。又，於歐洲專利申請公開第432600號說明書(專利文獻5)中雖記載具有與本發明之化合物類似結構的化合物，但對於蜜蜂之安全性且對寄生在蜜蜂之害蟲為有效力之內容則完全無記載且無揭示。
又，於特開平5-78323號公報(專利文獻6)及歐洲專利申請公開第268915號說明書(專利文獻7)，雖揭示N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺的結構式，但對於蜜蜂之安全性且對寄生在蜜蜂之害蟲為有效力之內容則完全無記載且無揭示。
Chemische Berichte(1955),88,1103-8(非專利文獻2)中雖記載具有與本發明之化合物類似的環結構之複數的化合物，但僅揭示合成中間體。
對於歐洲專利申請公開第259738號說明書(專利文獻8)，雖揭示具有與本發明之化合物類似的環結構之複數化合物，但對於具有三氟乙酸亞胺結構之化合物則完全無記載且無揭示。
[先行技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2012/156342號
[專利文獻2]國際公開第2012/156344號
[專利文獻3]專利第4993641號公報
[專利文獻4]國際公開第2013/129692號
[專利文獻5]歐洲專利申請公開第432600號說明書
[專利文獻6]特開平5-78323號公報
[專利文獻7]歐洲專利申請公開第268915號說明書
[專利文獻8]歐洲專利申請公開第259738號說明書
[非專利文獻]
[非專利文獻1]化學與生物，2010年，48卷，8號，577-582頁
[非專利文獻2]Chemische Berichte(1955),88,1103-8
本發明之目的為提供一種藉由使用對蜜蜂之安全性高，具有新穎作用性之藥劑，對蜜蜂寄生性害蟲之優良防除方法。
欲解決上述課題，進行詳細檢討結果，本發明者們發現下述式(I)所示化合物顯示對蜜蜂寄生性害蟲有著優良防除效果。本發明為基於此見解所得者。
因此，本發明為提供一種含有以下式(I)所示化合物及彼等酸加成鹽中至少1種所成的蜜蜂寄生性害蟲防除劑、及藉由前述防除劑防除蜜蜂寄生性害蟲之方法。
具體為提供以下發明之態樣。
[1]作為有效成分為含有式(I)
[式(I)中，Ar表示可被取代之苯基、可被取代之5~6員雜環、或4~10員雜環烷基，A表示具有含1個以上氮原子之5~10員不飽和鍵的雜環，於存在於環上之氮原子的鄰接位上具有於R基被取代的亞胺基，Y表示氫原子、鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基，R表示以下式(a)~(e)、(y)及(z)所示基中任一基，
其中，R1表示氫原子、可被取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基或五氟苯基，R2表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、無取代C3~C6分支或環狀烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代5~10員雜環，或取代或無取代的苯甲基，R3表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代 (C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R4表示氫原子、甲醯基、可被取代之C1~C18烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2 ~C5)烯基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基、及以下式(f)~(n)所示基中任一，
其中，R4a、R4b、R4c表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5) 炔基，R4d表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環，R4e、R4f為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環)，R5表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R6表示氫原子、甲醯基、O,O’-C1~C4烷基磷醯基、 可被取代之C1~C18烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基及以下式(o)~(x)所示基中任一，
其中，R6a、R6b、R6c表示可由鹵素原子所取 代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R6d表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環，R6e、R6f為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基，或者取代或無取代的5~10員雜環， R6g、R6h為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環，R6i、R6j、R6k為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基，或者取代或無取代(C6~C10)芳基)，R7表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，Y1及Y2表示可相同或相異的氧原子或硫原子，Ry表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵 素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基，或者取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基，Rz表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，n表示1或2] 所示化合物及彼等酸加成鹽中至少1種所成的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[2]作為有效成分為含有式(Ia)
[其中，Ar表示可由鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基、或硝基所取代之吡啶基；或可由鹵素原子、可由鹵素原子所取代之C1~C4烷基、可由鹵素原子所取代之烷基氧基、羥基、氰基、或硝基所取代之嘧啶基，Y表示氫原子、鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基，R1表示由鹵素所取代之C1~C6烷基]所示胺衍生物及彼等酸加成鹽中至少1種而成的[1]所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[3]作為有效成分含有式(Ic)
[其中，Ar表示可由鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基所取代之吡啶基；或可由鹵素原子、可由鹵素原子所取代之C1~C4烷基、可由鹵素原子所取代之烷基氧基、羥基、氰基或硝基所取代之嘧啶基，Y表示氫原子、鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基，R3表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基]所示胺衍生物及彼等酸加成鹽中至少1種而成之[1]所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[4][1]所記載的式(I)中，下述式：
所示環A為式(A-1)所示環 ，Y為氫原子、鹵素原子或氰基之[1]所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[5][1]所記載的式(I)中之R為式(c)所示基
之[1]或[4]所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[6][1]所記載的式(I)中之R為式(a)所示基
之[1]或[4]所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[7][1]所記載的式(I)中之R為式(d)所示基 ，R4表示可被取代之C1~C18烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷 基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R5表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基或可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基的[1]或[4]所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[8]Ar為6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基或2-氯-5-嘧啶基之[1]~[7]中任一所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
[9]使用自[1]至[8]中任一所記載的蜜蜂寄生性害蟲防除劑的蜜蜂寄生性害蟲之防除方法。
[10]蜜蜂寄生性害蟲為蜜蜂瓦蟎、蜜蜂刺蟎或Acarapis woodi之[9]所記載的蜜蜂寄生性害蟲之防除方法。
[11]於蜜蜂的巢箱中，將蜜蜂寄生性害蟲防除劑未稀釋或以水稀釋使有效成分成為有效量後，進行噴霧處理的[9]或[10]所記載的蜜蜂寄生性害蟲之防除方法。
[12]使有效成分成為有效量下，於浸漬或塗布蜜蜂寄生性害蟲防除劑之紙或膠帶的材料接觸蜜蜂的[9]或[10]所記載的蜜蜂寄生性害蟲之防除方法。
[13]使有效成分成為有效量下，將蜜蜂寄生性害蟲防除劑混合於水或飼料之[9]或[10]所記載的蜜蜂寄生性害蟲之防除方法。
[14]對於植物，藉由將蜜蜂寄生性害蟲防除劑未稀釋或以水稀釋至有效成分成為有效量後，進行莖葉處 理、種子處理、育苗盤處理、土壤處理、樹幹注入或樹幹塗佈而防除蜜蜂寄生性害蟲之[9]或[10]所記載的蜜蜂寄生性害蟲之防除方法。
本發明之蜜蜂寄生性害蟲防除劑對於蜜蜂之安全性高，且可達到對蜜蜂寄生性害蟲之優良防除效果。且對於本發明中之「防除」，含有蜜蜂寄生性害蟲之殺蟲、蜜蜂寄生性害蟲對蜜蜂之寄生防止、寄生在蜜蜂之蜜蜂寄生性害蟲的除去。
[實施發明之形態]
本發明之式(I)所示新穎亞胺吡啶衍生物中R的取代基表示各((I-1)~(I-7))時，可藉由以下方法製造。
上述式(I-1)所示化合物可藉由將以下式(II-1)所示化合物與ArCH2X(Ar、A、Y、R1之定義表示與前述相同意思，X表示鹵素原子或OTs、OMs等)所示化合物 在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等具有無取代或取代基之吡啶類。
反應為可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可將N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑使用1種類或組合2種類以上，但使用N,N-二甲基甲醯胺等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在20~40℃加入試藥，在60~80℃進行反應為佳。
上述式(II-1)所示化合物可由將以下式(III)所示化合物與R1-C(=O)X、R1-C(=O)OC(=O)R1、R1C(=O)OR’(X表示鹵素原子或OTs、OMs等，R’表示C1~C6烷基，R1、A、Y的定義與前述相同意思)所示化合物在鹼存在或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用不影響反應的溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但 使用甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、醚類、二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~50℃之範圍下進行為佳。
上述式(II-1)所示化合物可由將上述式(III)所示化合物與R1-COOH(R1的定義表示與前述相同意思)所示羧酸在鹼存在下或非存在下使用脫水縮合劑進行反應而得，或鹼非存在下使用五氧化二磷、硫酸、多聚磷酸、亞硫醯氯、三氯氧磷、草酸二氯化物進行反應而得。
作為脫水縮合劑，可使用二環己基碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽等碳二亞胺系化合物等。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類等。
反應使用溶劑進行為佳，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類之1種類或組合2種類以上者，但使用二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~50℃之範圍下進行為佳。
上述式(I-1)所示化合物可由將以下式(IV)所示化合物與R1-C(=O)X、R1-C(=O)OC(=O)R1、R1C(=O)OR’(X表示鹵素原子或OTs、OMs等，R’表示C1~C6烷基，Ar、A、Y、R1的定義表示與前述相同意思)等所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚 烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、醚類、二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~50℃之範圍下進行為佳。
上述式(I-1)所示化合物可由將前述式(IV)所示化合物與R1-COOH(R1的定義表示與前述相同意思)所示羧酸在鹼存在下或非存在下，使用脫水縮合劑進行反應而得，或在鹼非存在下使用五氧化二磷、硫酸、多聚磷酸、亞硫醯氯、三氯氧磷、草酸二氯化物進行反應而得。
作為脫水縮合劑，可使用二環己基碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽等碳二亞胺系化合物等。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類等。
反應為使用溶劑進行為佳，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類之 1種類或組合2種類以上者，但使用二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~50℃之範圍下進行為佳。
上述式(IV)所示化合物可由將前述式(III)所示化合物與ArCH2X(Ar、X的定義表示與前述相同意思)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、醚類、二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
由式(III)所示化合物經由式(II-1)所示化合物合成式(I-1)所示化合物時，或自式(III)所示化合物經由式(IV)所示化合物合成式(I-1)所示化合物時，無須取出式(II-1)所示化合物或式(IV)所示化合物，可連續地進行反應，又自式(III)所示化合物至式(I-1)所示化合物可在同一容器內並同時進行。
上述式(I-2)所示化合物可由將下述式(I-2a)所示化合物與ArCH2X(Ar、A、Y、R2的定義表示與前述相同意思，X表示鹵素原子或OTs、OMs等)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，使用N,N-二甲基甲醯胺等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在20~40℃加入試藥，在60~80℃下進行反應為佳。
式(I-2a)所示化合物可由將前述式(III)所示化合物與R2OC(=O)X(R2、X的定義表示與前述相同意思)或下述式(I-2b)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，使用乙腈或二氯甲烷等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在20~80℃下反應為佳。
式(I-2)所示化合物可由將前述式(IV)所示化合物與R2OC(=O)X(R2、X的定義表示與前述相同意思)或前述式(I-2b)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，使用乙腈或二氯甲烷等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在20~80℃下反應為佳。
上述式(I-3)所示化合物為在與上述式(I-1)所 示化合物之合成同樣下可合成的下述式(II-3a)所示化合物(Ar、A、Y、R3的定義表示與前述相同意思)中，於鹼存在下或非存在下，使硫化試藥起作用而合成。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類等，但使用碳酸鉀或碳酸鈉等為佳。
作為硫化試藥，可使用五硫化二磷、勞森試藥、硫化氫等。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚 烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲苯、四氫呋喃等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
式(I-3)所示化合物可由將以下式(II-3b)所示化合物與ArCH2X(Ar、A、Y、R3的定義表示與前述相同意思，X表示鹵素原子或OTs、OMs等)所示化合物在鹼存在下，或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞 碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用N,N-二甲基甲醯胺等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在20~40℃加入試藥，在60~80℃下進行反應為佳。
上述式(II-3b)所示化合物為可在與上述式(II-1)所示化合物之合成同樣下可合成之式(II-3c)所示化合物(A、Y、R3的定義表示與前述相同意思)中，於鹼存在下或非存在化使硫化試藥起作用而合成。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類等，但使用碳酸鉀 或碳酸鈉等為佳。
作為硫化試藥，可使用五硫化二磷、勞森試藥、硫化氫等。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲苯、四氫呋喃等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
上述式(I-4)所示化合物為可由與上述式(I-3)所示化合物之合成同樣下可合成之下述式(II-4a)所示化合物與R4-NH2(Ar、A、Y、R4、R5的定義表示與前述相同 意思)所示化合物進行反應而得。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲醇、乙醇等醇類為佳。
反應在碳酸銀、碳酸銅等存在下進行時可快速進行，但不存在亦可進行反應。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
式(I-4)所示化合物可由將下述式(I-4b)所示化合物或其鹽與R4-X、R4-O-R4、R4-OR’(R4、R’、Ar、A、Y、R5的定義表示與前述相同意思，X表示鹵素原子)所示 化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用、氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲苯、二甲基甲醯胺、乙腈、醚類、二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃進行，在20~50℃之範圍下進行為佳。
式(I-4b)所示化合物可由將式(II-4a)所示化合物與氨或其醇溶液、氯化銨等進行反應而得。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲醇、乙醇等醇類為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~50℃之範圍下進行為佳。
上述式(I-5)所示化合物可由將下述式(II-5b)所示化合物與R6-X(Ar、A、Y、R6、R7的定義表示與前述相同意思，X表示鹵素原子)、R6-O-R6、或R6-OR’(R’的定義表示與前述相同意思)所示化合物在鹼存在下或非存 在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用、氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、醚類、二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~50 ℃之範圍下進行為佳。
R6為-C(=O)R6a(R6a表示與前述相同意思)所示基時，式(I-5)所示化合物可由將式(II-5b)所示化合物與R6a-C(=O)OH(R6a的定義表示與前述相同意思)所示羧酸在鹼存在下或非存在下，使用脫水縮合劑進行反應而得，或在鹼非存在下，使用五氧化二磷、硫酸、多聚磷酸、亞硫醯氯、三氯氧磷、草酸二氯化物進行反應而得。
作為脫水縮合劑，可使用二環己基碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽等碳二亞胺系化合物等。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類等。
反應為使用溶劑進行為佳，例如使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類之1種類或組合2種類以上者，但使用二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~50℃之範圍下進行為佳。
R6為-CONR6eR6f(R6e、R6f的定義表示與前述相同意思，R6e或R6f中任一方表示氫原子)或-CSNR6gR6h(R6g、R6h的定義表示與前述相同意思，R6g或R6h中任一方表示氫原子)所示基時，式(I-5)所示化合物可由將式(II-5b)所示化合物與R”N=C=O(R”表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用、氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應為使用溶劑進行為佳，例如使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類之1種類或組合2種類以上者，乙腈等腈類為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
R6為-CONR6eR6f(R6e、R6f的定義表示與前述相同意思)所示基時，式(I-5)所示化合物可由將前述式(II-5b)所示化合物與下述式(II-5c)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用、氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應為使用溶劑下進行為佳，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類之1種類或組合2種類以上者，但使用乙腈等腈類為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
式(II-5b)所示化合物可由將與上述式(I-3)所示化合物之合成同樣下可合成之式(II-5a)所示化合物(Ar、A、Y、R7的定義表示與前述相同意思)與羥基胺或其鹽在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用、氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但 使用甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、醚類、二氯甲烷、氯仿等為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
式(I-5)所示化合物可由將式(II-5a)所示化合物與R6-ONH2所示化合物或其鹽在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用、氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行。使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類；水等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用甲醇、乙醇等醇類為佳。
反應一般可在-80~100℃下進行，在20~80℃之範圍下進行為佳。
反應在碳酸銀、碳酸銅等存在下進行時可快 速進行，但無存在下亦可進行。
上述式(I-6)所示化合物(Ar、A、Y、Ry、Y1、Y2的定義表示與前述相同意思)可依據“Phosphorus,sulfur,and silicon and the related elements”,(2006)181,2337-2344所記載的方法進行合成。
上述式(I-7)所示化合物(Ar、A、Y、Rz、n的定義表示與前述相同意思)可由將下述式(II-7a)(A、Y、Rz、n的定義表示與前述相同意思)所示化合物與ArCH2X(Ar的定義表示與前述相同意思，X表示鹵素原子或OTs、OMs等)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行 反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物、碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用N,N-二甲基甲醯胺等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在20~40℃加入試藥，存60~80℃下進行反應為佳。
又，式(II-7a)所示化合物可由將前述式(III)所示化合物與式(II-7b)(Rz、n的定義與前述相同，X表示鹵素原子)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用N,N-二甲基甲醯胺等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在20~40℃ 加入試藥，在60~80℃下進行反應為佳。
式(I-7)所示化合物可由將前述式(IV)所示化合物與式(II-7b)所示化合物在鹼存在下或非存在下進行反應而得。
在鹼存在下進行反應時，作為鹼，例如可使用氫化鈉等鹼金屬氫化物；碳酸鉀或碳酸鈉等碳酸鹽；氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、1,8-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等第3級胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等無取代或具有取代基之吡啶類。
反應可在無溶劑或者使用對反應無影響之溶劑下進行，使用溶劑時，例如可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等亞碸類；二乙基醚、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等鹵素烴類等溶劑之1種類或組合2種類以上者，但使用N,N-二甲基甲醯胺等為佳。
反應一般可在0~200℃下進行，在0~80℃下進行為佳。
作為Ar所示之「可被取代之苯基」、「可被取代之5~6員雜環」的可被取代之取代基，可舉出鹵素原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、羥基、氰基、硝基等，以 鹵素原子、可由鹵素原子所取代之C1~C4烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C4烷基氧基、羥基、氰基、硝基為佳，較佳為鹵素原子、三氟甲基、氰基，特佳為鹵素原子。
作為具有式(I)所示2-亞胺基之含氮雜環衍生物化合物的Ar所示之「可被取代之苯基」的具體例為苯基、3-氰苯基。
所謂具有式(I)所示2-亞胺基之含氮雜環衍生物化合物的Ar所示之「可被取代之5~6員雜環」，表示含有1個~2個氧原子、硫原子、或氮原子等雜原子之芳香族5~6員雜環，具體可舉出吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、噻唑環、噁唑環等，作為較佳態樣有6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、6-氯-3-噠嗪基、5-氯-2-吡嗪基、2-氯-5-嘧啶基、2-氯-5-噻唑基、2-氯-4-吡啶基，更佳為6-氯-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基。
所謂具有式(I)所示2-亞胺基之含氮雜環衍生物的Ar所示之「4~10員雜環烷基」，具體可舉出2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基等，較佳為3-四氫呋喃基。
作為具有式(I)所示2-亞胺基之含氮雜環衍生物的A所示之「具有含1個以上氮原子之5~10員不飽和鍵的雜環」，表示式(I)中，
所示環為下述各式A-1~A-40所示中任一環。各式中，雙鍵先端為氮原子之取代位置。
較佳為上式A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23、A-25、A-38、A-39之環，更佳為上式A-1之環。
所謂Y所示「可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基」為鏈狀、支鏈狀、環狀或彼等組合的碳數1~6之烷基，可被取代之鹵素原子的數目上限為烷基所具有之氫 原子數目。含有支鏈狀或環狀之烷基時，碳數明顯為3以上。
所謂Y所示之「可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基」，具體可舉出甲氧基、乙氧基、三氟甲基氧基、二氟甲基氧基。
作為Y之較佳態樣，有氫原子、鹵素原子或氰基，較佳為氫原子、或鹵素原子，更佳為氫原子。
作為R之較佳態樣，有前述式(a)或式(c)所示基，式(I)中，所謂R1所示之「被取代之C1~C6烷基」為鏈狀、支鏈狀、環狀或彼等組合之碳數1~6的烷基，被取代之取代基數的上限為烷基所具有的氫原子數目。作為被取代之取代基，可舉出鹵素原子、羥基、氰基、硝基、苯基(該苯基為可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素所取代之C1~C4烷氧基、羥基、可由鹵素原子所取代者)、苯氧基(該苯基為可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素取代之C1~C4烷氧基、羥基、可由鹵素原子所取代者)、苯甲基氧基(該苯甲基氧基中之苯基為、可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素所取代之C1~C4烷氧基、羥基、可由鹵素原子所取代者)等。具體可舉出1,1,1-三氟乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟環丙基、2-氰基乙基、2-硝基乙基等。較佳為1,1,1-三氟乙基、三氟甲 基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，更佳為三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，特佳為三氟甲基。
式(I)中，所謂R3、R5、R7、Ry、Rz所示之「可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基」為，鏈狀、支鏈狀、環狀或彼等組合的碳數1~6之烷基，被取代之鹵素原子數目的上限為烷基所具有的氫原子數目。含有支鏈狀或環狀之烷基時，碳數明顯在3以上。具體可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、t-丁基、環丙基、環戊基、環己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟環丙基、三氟異丙基、六氟異丙基等。
R3較佳為乙基、異丙基、環丙基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，更佳為三氟甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、五氟乙基，特佳為三氟甲基。R5較佳為三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、氯甲基、五氟乙基，更佳為三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、特佳為三氟甲基。R7較佳為三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、氯甲基、五氟乙基，更佳為三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基，特佳為三氟甲基。Ry較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基。Rz較佳為甲基、三氟甲基。
所謂R2所示之「由鹵素原子所取代之C1~ C6烷基」為鏈狀、支鏈狀、環狀或彼等組合之碳數1~6的烷基，被取代之鹵素原子數目的上限為烷基所具有的氫原子數目。含有支鏈狀或環狀的烷基時，碳數明顯為3以上。具體可舉出三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟環丙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基等，較佳為2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟環丙基等。其中較佳的烷基為2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基。
所謂R4、R6所示之「可被取代之C1~C18烷基」為鏈狀、支鏈狀、環狀或彼等組合之碳數1~18的烷基，可被取代之取代基數目的上限為烷基所具有的氫原子數目。
含有支鏈狀或環狀的烷基時，碳數明顯為3以上。作為可被取代之取代基，可舉出鹵素原子、羥基、氰基、硝基等。具體可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、t-丁基、3-甲基-2-丁基、3-戊基、4-庚基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、n-辛基、n-十三烷基、n-十六烷基、n-十八烷基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟環丙基、2-羥基乙基、2-羥基-n-丙基、3-羥基-n-丙 基、2,3-二羥基-n-丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-硝基乙基等。
R4較佳為甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、t-丁基、環丁基、環戊基、環己基、2-羥基乙基，更佳為甲基、乙基、異丙基、n-丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基。R6較佳為甲基、乙基、異丙基、環丙基、t-丁基、氰基甲基，更佳為甲基、乙基、環丙基、t-丁基。
所謂R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k所示之「可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基」為鏈狀、支鏈狀、環狀或彼等組合之碳數1~6的烷基，被取代之鹵素原子數目的上限為烷基所具有的氫原子數目。含有支鏈狀或環狀的烷基時，碳數明顯為3以上。具體可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、t-丁基、環丙基、環戊基、環己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、2-氯乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟環丙基等。R6a較佳為甲基、乙基、異丙基、環丙基。R6b較佳為甲基。
所謂R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k、R7、Ry、Rz所示之「可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基」為鏈狀、支鏈狀、環狀或彼等組 合的碳數2~6之烯基，被取代之鹵素原子數目之上限為烯基所具有的氫原子數目。含有支鏈狀或環狀的烯基時，碳數明顯為3以上。具體可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-氟-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基等，較佳為乙烯基。
所謂R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k、R7、Ry、Rz所示之「可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基」為鏈狀、支鏈狀、或彼等組合的碳數2~6之炔基，被取代之鹵素原子數目的上限為炔基所具有的氫原子數目。含有支鏈狀或環狀之炔基時，碳數明顯為3以上。具體可舉出1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基等，較佳為1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基。
所謂R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry、Rz所示之「取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基」的(C6~C10)芳基，具體表示苯基、萘基，(C1~C6)烷基、(C2~C6)烯基、(C2~C6)炔基可具有直鏈、分支或環。作為可於芳基被取代的取代基，可舉出鹵素原子、可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素所取代之C1~C4烷基氧基、C3~C6的環狀烷基、甲基磺醯基、甲氧基、硝基、氰基等。具體為苯 基、苯甲基、2-苯基乙基、2-苯基乙烯基、2-苯基乙炔基、4-甲基苯基、2-氰苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基、3-氰苯基、1,1-二苯基甲基、萘乙基、萘丙基等，較佳為苯甲基、2-苯基乙基、萘乙基、萘丙炔基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry、Rz所示之「取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基」的(C1~C6)烷基、(C2~C6)烯基、(C2~C6)烯基可具有直鏈、分支或環。作為於苯氧基可被取代之取代基，可舉出鹵素原子、可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素所取代之C1~C4烷基氧基、C3~C6的環狀烷基、甲基磺醯基、甲氧基、硝基、氰基等。具體為苯氧基、苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基乙烯基、2-苯氧基乙炔基、4-氯苯氧基、2-甲基苯氧基等，較佳為2-苯氧基乙基。
所謂R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry、Rz所示之「取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基」的5~10員雜環表示含有作為構成環之原子為1個~4個氧原子、硫原子、或氮原子等雜原子的環，例如可舉出呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、嗎啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氫呋喃基、喹啉基等。作為於 雜環可取代之取代基，可舉出鹵素原子、可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素所取代之C1~C4烷基氧基、C3~C6的環狀烷基、甲基磺醯基、甲氧基、硝基、氰基等。(C1~C6)烷基、(C2~C6)烯基、(C2~C6)烯基為可具有直鏈、分支或環。具體為2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙烯基、2-(4-吡啶基)乙炔基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、2-四氫呋喃基甲基等，較佳為2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、2-四氫呋喃基甲基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6e、R6f、R7、Rz所示之「(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基」的(C1~C4)烷氧基表示具有直鏈、分支或環的(C1~C4)烷氧基、烯基氧基、炔基氧基。具體為甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基-2-丙烯基、3-甲氧基-2-丙炔基等，R4中較佳為2-甲氧基乙基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6e、R6f、R7、Rz所示之「(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基」的(C1~C4)烷基硫基表示具有直鏈、分支或環的(C1~C4)烷基硫基、烯基硫基、炔基硫基。其為甲基硫基甲基、2-甲基硫基乙基、乙基硫基甲 基、2-乙基硫基乙基、3-甲基硫基-2-丙烯基、3-甲基硫基-2-丙炔基等，R4中較佳為2-甲基硫基乙基。
R2、R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k所示之「取代或無取代(C6~C10)芳基」的(C6~C10)芳基，具體表示苯基、萘基，(C1~C6)烷基、(C2~C6)烯基、(C2~C6)烯基可具有直鏈、分支或環。作為於芳基可取代之取代基，可舉出鹵素原子、可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素所取代之C1~C4烷基氧基、C3~C6的環狀烷基、甲基磺醯基、甲氧基、硝基、氰基等。具體可舉出苯基、2-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-氰苯基等。
R2、R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h所示之「取代或無取代的5~10員雜環」的5~10員雜環為含有作為構成環的1個~4個氧原子、硫原子、或氮原子等雜原子之環，例如可舉出呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、嗎啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氫呋喃基、喹啉基等。作為於雜環可取代之取代基，可舉出鹵素原子、可由鹵素所取代之C1~C4烷基、可由鹵素所取代之C1~C4烷基氧基、C3~C6的環狀烷基、甲基磺醯基、甲氧基、硝基、氰基等。具體可舉出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-噻吩基、或2-四氫呋喃基等。
作為式(I)所示化合物之較佳態樣，R為下述式(a)所示基
Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、或2-氯-5-嘧啶基，A表示A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23、A-38所示環，Y表示氫原子、3-氰基，R1表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、五氟乙基、三氟乙基、乙烯基、或2-丙炔基。
作為式(I)所示化合物的另外其他較佳態樣，R為下述式(c)所示基 ，Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基、或6-三氟甲基-3-吡啶基，A表示A-1所示環，Y表示氫原子， R3表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、或五氟乙基。
作為式(I)所示化合物的其他較佳態樣，R為下述式(d)所示基 ，Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、或2-氯-5-嘧啶基，A表示A-1所示環，Y表示氫原子，R4表示氫原子、甲基、乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，R5表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、或五氟乙基。
作為式(I)所示化合物的其他較佳態樣，R為下述式(e)所示基 ，Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、或6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基，A表示A-1所示環，Y表示氫原子，R6表示氫原子、甲基、乙基、2-丙烯基、甲基羰基、乙基羰基、環丙基羰基、乙烯基羰基、2-丙炔基羰基、苯甲醯基、3-吡啶基羰基、甲基氧羰基、或苯基氧羰基，R7表示三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、或五氟乙基。
作為較佳式(I)所示化合物的例子，可舉出以下表所示化合物。
作為較佳化合物，可舉出N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺(化合物P212)、N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亞基]-2,2,2- 三氟乙烷硫基醯胺(化合物1-20)、N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亞基]-2,2,2-三氟-N’-異丙基乙炔咪唑並醯胺(化合物1-45)。
又，本發明中，亦可利用式(I)所示化合物(亞胺吡啶衍生物)的酸加成鹽(較佳為農畜藥上可被許可的酸加成鹽)，作為該例子，可舉出鹽酸鹽、硝酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、乙酸鹽等酸加成鹽。
作為本發明中之蜜蜂，可舉出熊蜂、無刺蜂、巨大蜜蜂、喜馬拉雅巨型蜜蜂、小蜜蜂、黑小蜜蜂、西洋蜜蜂、東洋蜜蜂、鯖魚蜜蜂等。其中較佳者為西洋蜜蜂、東洋蜜蜂。又，本發明中，所謂蜜蜂表示含有工蜂、雄蜂、卵、幼蟲、蛹、女王蜂之集團內所有構成。
作為蜜蜂寄生性害蟲，可舉出蜜蜂微胞子蟲(家蠶微孢子蟲)、蜜蜂瓦蟎、Acarapis woodi、蜜蜂刺蟎、Aethina tumida、Achroia innotata obscurevittella、Galleria mellonell(幼蟲)等。其中較佳者為蜜蜂瓦蟎、蜜蜂刺蟎、Acarapis woodi。
作為成為蜜蜂之蜜源的植物，可舉出殼鬥科(栗子、椎)、木蘭科(鵝掌楸)、山茶(山茶、柃、茶)、虎耳草科(齒葉溲疏)、薔薇科(梅、李、桃、櫻桃、櫻桃、枇杷、蘋果、梨、草莓)、豆類(富士、苦參、刺槐、苜蓿、三葉草、黃芪、Yabutsuru)、大戟(白背)、芸香科(烏鴉花椒、黃蘖、金橘、橘子)、漆樹科(黃櫨、黃櫨、野漆樹)、七葉樹科(七葉樹)、冬青科(鐵冬青、冬青、落霜紅)、鼠 李科(北枳椇)、椴樹(菩提樹)、山茱萸科(水木)、五加科(遼東楤木、漉油、針)、山柳科(山柳)、柿科(柿)、安息香科(蘇合香)、木犀科(鼠黐、遼東水蠟樹)、忍冬科(花衝羽根空木、六道木)、天南星科(菖蒲)、蓼科(日本虎杖、蕎麥)、十字花科(菜種玉子、白菜)、葫蘆科(刺果瓜、南瓜、西瓜、甜瓜)、柳葉菜科(月見草)、菊科(薊、咸豐草、蒲公英、黃花、大波斯菊、野菊花)、景天科(麒麟草)、葡萄科(烏蘞苺)等。
本發明之蜜蜂寄生性害蟲防除劑可單獨使用，或與其他有害生物防除劑混合後作為蜜蜂寄生性害蟲防除用組成物使用，或與其他有害生物防除劑在使用時混合後使用。作為可使用之其他有害生物防除劑，可舉出式(I)所示化合物及其酸加成鹽以外的有害生物防除劑，例如有殺蟲劑、殺菌劑、殺蜱劑、除草劑、植物成長調節劑、動物寄生蟲防除劑等。作為具體之其他有害生物防除劑，可舉出氟胺氰菊酯、氟氯苯菊酯、雙甲脒、Shimeazoru、蠅毒磷、Etoxazole、甲酸、蔗糖酸酯、唑蟎酯、氟酯菊酯、麝香草酚、來自啤酒花的如β酸之有機酸等。
在本發明所使用之蜜蜂寄生性害蟲防除劑及上述蜜蜂寄生性害蟲防除用組成物可藉由噴霧、浸漬、塗佈、燻煙、散布、灌注、散粒處理等使用。具體為可將未經稀釋之原液或者藉由水或適當溶劑稀釋至有效成分為有效量的稀釋液，藉由對蜜蜂、及/或、巢箱直接噴霧而使用。或者於加工至薄片等適當形狀的紙或膠帶的材料；例 如於塑質、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚氨酯、聚乙烯聚吡咯啶酮、聚酯、尼龍、石蠟、木皮、木片等材料，將原液或者藉由水或適當溶劑稀釋至有效成分為有效量的稀釋液，經浸漬或塗佈者或混練入者，載入巢箱內或者巢箱的周圍，將此與蜜蜂接觸而使用。
又，欲防除蜜蜂寄生性害蟲，將含有有效成分之蜜蜂寄生性害蟲防除劑及/或蜜蜂寄生性害蟲防除用組成物，混合於水或飼料至有效成分成為有效量，通過吸水、攝食等，於蜜蜂將有效成分浸透的方法亦可使用。且，將成為蜜蜂之蜜源的植物，以含有有效成分之蜜蜂寄生性害蟲防除劑及/或蜜蜂寄生性害蟲防除用組成物的原液或者藉由水或適當溶劑稀釋至有效成分的有效量之稀釋液，藉由莖葉處理、種子處理、育苗盤處理、土壤處理、樹幹注入、樹幹塗佈進行藥劑處理，使來經藥劑處理的植物採蜜的蜜蜂吸收該藥劑(有效成分)，藉由與巢箱內之無處理蜜蜂群接觸而於巢箱內進潤藥劑(有效成分)之方法亦可使用。
由農藥科學用語辭典(平成6年發行，社團法人日本植物防疫協会)得知所謂莖葉處理為對植物之莖葉、或樹冠施予藥劑處理者。所謂種子處理表示，將藥劑等施予(處理)於種子、種芋、球根等(處理)，係指對種苗類施予藥劑的所有處理方式。所謂土壤處理表示將藥劑施予土壤表面，或注入或混入於土壤中者，係指對土壤施予藥劑的所有處理方式。所謂樹幹注入表示將欲達到樹木病 害蟲防除或雜木枯死等目的下將具有浸透移行性的藥劑注入於樹幹或根之施用法。所謂樹幹塗佈表示對果樹等樹木的樹幹(樹皮)塗布藥劑之方法，亦稱為樹皮處理，塗布對樹木的樹幹具有浸透移行性之藥劑，進而防除病害蟲，或塗布黏著劑殺死害蟲，或塗布規避劑來保護樹皮等不要受到有害動物之侵食等而進行。
又，所謂育苗盤亦稱為使用單元成型育苗盤等植物育苗時的盤子，所謂育苗盤處理表示於對圃場之移植前，將藥劑散佈或灌注於育苗中之單元盤者。
本發明之蜜蜂寄生性害蟲防除劑及本發明之蜜蜂寄生性害蟲防除用組成物所的有效成分，即式(I)所示化合物及/或其酸加成鹽的有效濃度或者有效量在對蜜蜂或巢箱的藥劑之直接噴霧時為0.000001%~0.1%，對薄片等材料的浸漬或塗佈時，對材料重量而言為0.01%~50%，通過吸水、攝食等，對蜜蜂浸透有效成分時，對水或者餌而言為0.000001%~0.1%，植物之莖葉處理的情況為，每耕地10a(100m2)時，較佳為0.1g~10kg，更佳為1g~1kg。種子處理時，每種子10kg，較佳為1g~10kg，更佳為10g~1kg。又，育苗盤處理時，每一片育苗盤，較佳為0.01g~10g，更佳為0.1g~1g。土壤處理時，每耕地10a，較佳為0.1g~10kg，更佳為1g~1kg。樹幹注入、或樹幹塗佈時，每一棵樹木，較佳為0.01g~1kg，更佳為0.1g~100g。
本發明之蜜蜂寄生性害蟲防除劑及上述蜜蜂 寄生性害蟲防除用組成物一般為，將式(I)所示化合物及彼等酸加成鹽中至少1種、或者式(I)所示化合物及彼等酸加成鹽中至少1種與其他有害生物防除劑的至少1種，與適當固體載體、液體載體、氣體狀載體、界面活性劑、分散劑等製藥學可被許可的載體混合，可作為乳劑、液劑、懸浮劑、水合劑、可流動劑、粉劑、粒劑、膠囊劑、錠劑、油劑、薄片性劑、氣膠劑、薫煙劑等任意劑型製劑提供。這些劑型之製造方法並無特別限定，可配合使用形態而選擇劑型，一般為依據可在農藥製劑使用的技術而進行製劑化。
作為本發明之製藥學上可被許可的載體，可舉出固體載體、液體載體、氣體狀載體等載體；界面活性劑；分散劑；補助劑等。
作為固體載體，例如可舉出滑石、膨潤土、黏土、高嶺土、矽藻土、蛭石、白碳黑、碳酸鈣等。
作為液體載體，例如可舉出甲醇、n-己醇、乙二醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類；n-己烷、煤油、燈油等脂肪族烴類；甲苯、二甲苯、甲基萘等芳香族烴類；二乙基醚、二噁烷、四氫呋喃等醚類；乙酸乙酯等酯類；乙腈、異丁腈等腈類；二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等酸醯胺類；大豆油油、綿實油等植物油類；二甲基亞碸；水等。
又，作為氣體狀載體，可舉出LPG、空氣、氮、碳酸氣、二甲基醚等。
作為乳化、分散、展著等用途所使用的界面活性劑或分散劑，例如可使用烷基硫酸酯類、烷基(芳基)磺酸鹽類、聚氧化烯烷基(芳基)醚類、多價醇酯類、木質素磺酸鹽等。
又，作為改善製劑性狀的補助劑，例如可使用羧基甲基纖維素、阿拉伯樹膠、聚乙二醇、硬脂酸鈣等。
上述固體載體、液體載體、氣體狀載體、界面活性劑、分散劑、及補助劑等載體視必要可各單獨使用，或組合後使用。
上述製劑中之有效成分的含有量並無特別限定，一般為乳劑中1~75重量%、粉劑中0.3~25重量%、水合劑中1~90重量%、粒劑中0.5~10重量%。
[實施例] <製劑例>
製劑例1[水合劑]
月桂基硫酸鈉 1重量%
均勻混合並粉碎上述成分後得到水合劑。
製劑例2[顆粒水合劑]
將上述成分均勻地粉碎混合，加入水後充分煉合後造粒乾燥而得到顆粒水合劑。
製劑例3[可流動劑]
預備混合除黃原膠1%水溶液與適當量水的上述配方全量後，以濕式粉碎機進行粉碎。其後加入黃原膠1%水溶液與剩餘的水使其成為100重量%後得到可流動劑。
製劑例4[乳劑]
均勻混合並溶解上述成分後得到乳劑。
製劑例5[粉劑]
均勻混合上述成分後得到粉劑。
製劑例6[DL粉劑]
輕質流動石蠟 0.5重量%
均勻混合上述成分後得到粉劑。
製劑例7[微粒劑F]
均勻混合上述成分後得到微粒劑F。
製劑例8[粒劑]
將上述成分均勻地粉碎混合，加入水後充分煉合後造粒乾燥而得到粒劑。
製劑例9[微膠囊劑]
化合物1-20 2重量%
將上述成分藉由界面聚合法，於本發明之化合物的粒子表面形成胺基甲酸酯樹脂皮膜後得到微膠囊劑。
製劑例10[薄片製劑]
混合本發明之化合物與油後，對聚氯乙烯表面浸漬混合液後得到薄片製劑。
製劑例11[薄片製劑]
混合上述成分，成型為薄片狀後得到薄片製劑。
<生物試驗之實施例>
試驗例1 蜜蜂瓦蟎防除試驗
將受到蜜蜂瓦蟎感染之西洋蜜蜂的成蟲藉由碳酸氣麻醉後，於腹部將所定濃度的本發明之化合物的丙酮溶液藉由微塗抹器進行塗佈而施予藥劑處理。處理後將西洋蜜蜂移至塑質箱內，放置於黑暗下的25℃恆溫室。試驗期間中供給以脫脂綿吸收的50%蔗糖水作為餌。
經藥劑處理48小時後，調查西洋蜜蜂之生存數、及蜜蜂瓦蟎的寄生數，依據以下式子，算出蜜蜂的死亡率及對蜜蜂瓦蟎之防除價。
死亡率(%)={((100-無處理區的生存率)-(100-藥劑處理區的生存率))/(100-無處理區的生存率)}×100
防除價={(無處理區的寄生率-藥劑處理區的寄生率)/(無處理區的寄生率)}×100
其結果，對於受到蜜蜂瓦蟎感染的西洋蜜蜂施予本發明的化合物10μg進行處理時，對蜜蜂瓦蟎顯示高防除價，且並未殺死西洋蜜蜂。在市售的氟胺氰菊酯，即使使用比本發明的化合物更少之處理量(5μg)，亦顯示64%之高死亡率。即本確認發明的化合物兼具對蜜蜂寄生性害蟲具有高有效性與對蜜蜂具有高安全性之雙方藥劑作用。
試驗例2 蜜蜂瓦蟎防除試驗
將由巢箱採集的西洋蜜蜂之成蟲，經碳酸氣麻醉後，分類出每1試驗用籠子中為10隻~20隻後，將西洋蜜蜂的腹部浸漬於所定濃度的本發明之化合物的丙酮溶液中進行藥劑處理。使液劑風乾，確認西洋蜜蜂是否由麻醉中恢復後蓋上籠子，將此在暗黑下放置於25℃的恆溫室。且試驗期間中供給以脫脂綿吸收的50%蔗糖水作為餌。
於藥劑處理72小時後各別對西洋蜜蜂的生存數，及藥劑處理前及藥劑處理72小時後寄生於西洋蜜蜂之蜜蜂瓦蟎的數進行調查，依據以下式子，算出死亡率及寄生率。試驗進行2次重複。
死亡率(%)={((100-無處理區的生存率)-(100-藥劑處理區的生存率))/(100-無處理區的生存率)}×100
寄生率(%)=(有蜜蜂瓦蟎寄生之蜜蜂數/生存蜜蜂數)×100
其結果確認西洋蜜蜂經本發明的化合物10ppm浸漬後，可充分降低蜜蜂瓦蟎之寄生率。
[產業上可利用性]
本發明之防除劑、組成物及使用其之防除方法為，以每一隻成蟲的有效成分為10μg之高處理藥量下 並未顯示對蜜蜂之毒性，且對寄生於蜜蜂的蜱則顯示高防除效果。因此，本發明對蜜蜂寄生性害蟲之防除具有大大的貢獻。

Claims (14)

  1. 一種蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其特徵為作為有效成分含有由式(I) [式(I)中，Ar表示可被取代之苯基、可被取代之5~6員雜環或4~10員雜環烷基，A表示具有含1個以上氮原子的5~10員不飽和鍵之雜環，於存在於環上的氮原子之鄰接位上，具有於R基被取代之亞胺基，Y表示氫原子、鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基，R表示以下式(a)~(e)、(y)及(z)所示基中任一者， 其中，R1表示氫原子、被取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基或五氟苯基， R2表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、無取代C3~C6分支或環狀烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代5~10員雜環，或者取代或無取代的苯甲基，R3表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R4表示氫原子、甲醯基、可被取代之C1~C18烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10) 芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基及以下式(f)~(n)所示基中任一者， 其中，R4a、R4b、R4c表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代 苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R4d表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環，R4e、R4f為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環)，R5表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環 (C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R6表示氫原子、甲醯基、O,O’-C1~C4烷基磷醯基、可被取代之C1~C18烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基及以下式(o)~(x)所示基中任一者， 其中，R6a、R6b、R6c表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R6d表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之 C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環，R6e、R6f為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基，或者取代或無取代的5~10員雜環，R6g、R6h為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基，或者取代或無取代的5~10員雜環，R6i、R6j、R6k為彼此獨立表示，氫原子、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基，或者取代或無取代(C6~C10)芳基)，R7表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~ 10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，Y1及Y2彼此可相同或相異，表示氧原子或硫原子，Ry表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基，或者取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基，Rz表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代 苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，n表示1或2]所示化合物、及彼等酸加成鹽中至少1種所成者。
  2. 如請求項1之蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其中作為有效成分含有由式(Ia) [其中，Ar表示可由鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基所取代之吡啶基；或可由鹵素原子、可由鹵素原子所取代之C1~C4烷基、可由鹵素原子所取代之烷基氧基、羥基、氰基、或硝基所取代之嘧啶基， Y表示氫原子、鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基，R1表示由鹵素所取代之C1~C6烷基]所示胺衍生物、及彼等酸加成鹽中至少1種而成者。
  3. 如請求項1之蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其中作為有效成分含有由式(Ic) [其中，Ar表示可由鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基所取代之吡啶基；或可由鹵素原子、可由鹵素原子所取代之C1~C4烷基、可由鹵素原子所取代之烷基氧基、羥基、氰基或硝基所取代之嘧啶基，Y表示氫原子、鹵素原子、羥基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基氧基、氰基或硝基，R3表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基]所示胺衍生物、及彼等酸加成鹽中至少1種而成者。
  4. 如請求項1之蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其中如請求 項1之式(I)中的下述式： 所示環A為式(A-1)所示環 ，Y為氫原子、鹵素原子或氰基。
  5. 如請求項1或4之蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其中如請求項1之式(I)中的R為式(c)所示基
  6. 如請求項1或4之蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其中如請求項1之式(I)中的R為式(a)所示基
  7. 如請求項1或4之蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其中如請求項1之式(I)中的R為式(d)所示基 ，R4表示可被取代之C1~C18烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基、可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基、取代或無取代(C6~C10)芳基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C1~C6)烷基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)烯基、取代或無取代(C6~C10)芳基(C2~C6)炔基、取代或無取代苯氧基(C1~C6)烷基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)烯基、取代或無取代苯氧基(C2~C6)炔基、取代或無取代的5~10員雜環、取代或無取代的5~10員雜環(C1~C6)烷基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)烯基、取代或無取代的5~10員雜環(C2~C6)炔基、(C1~C4)烷氧基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)烯基、(C1~C4)烷氧基(C2~C5)炔基、(C1~C4)烷基硫基(C1~C5)烷基、(C1~C4)烷基硫基(C2~C5)烯基或(C1~ C4)烷基硫基(C2~C5)炔基，R5表示可由鹵素原子所取代之C1~C6烷基、可由鹵素原子所取代之C2~C6烯基或可由鹵素原子所取代之C2~C6炔基。
  8. 如請求項1~7中任一項之蜜蜂寄生性害蟲防除劑，其中Ar為6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基或2-氯-5-嘧啶基。
  9. 一種蜜蜂寄生性害蟲的防除方法，其特徵為使用如請求項1~8中任一項之蜜蜂寄生性害蟲防除劑。
  10. 如請求項9之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法，其中蜜蜂寄生性害蟲為蜜蜂瓦蟎、蜜蜂刺蟎或Acarapis woodi。
  11. 如請求項9或10之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法，其中於蜜蜂之巢箱中，將蜜蜂寄生性害蟲防除劑無稀釋或以或水稀釋至有效成分成為有效量後進行噴霧處理者。
  12. 如請求項9或10之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法，其中在有效成分成為有效量下，於浸漬或塗布蜜蜂寄生性害蟲防除劑之紙或膠帶之材料上使蜜蜂接觸者。
  13. 如請求項9或10之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法，其中在有效成分成為有效量下，將蜜蜂寄生性害蟲防除劑混合於水或飼料者。
  14. 如請求項9或10之蜜蜂寄生性害蟲的防除方法，其中對於植物，將蜜蜂寄生性害蟲防除劑無稀釋或以水稀釋至有效成分成為有效量後，藉由進行莖葉處理、種子處 理、育苗盤處理、土壤處理、樹幹注入或樹幹塗佈使蜜蜂寄生性害蟲防除者。
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