JP5826848B2 - 線虫を防除する新規組成物および方法 - Google Patents

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Description

本発明は、線虫（例えば、植物や動物に寄生する線虫）を防除する組成物および方法に関する。
線虫（ギリシャ語の「糸」から由来）は、湿気のある表面または液体環境で生きている、活動的で、柔軟な、そして細長い生命体であり、そして、線虫は土壌や湿気のある組織の内部またはその他の生命体の内部で薄い水層を含有している。わずかに２万種類の線虫しか特定されていないものの、実際には４万から１０００万種類が生存していると推定されている。多くの種類の線虫は、進化して、非常に上手に植物や動物に寄生しており、農業や畜産における重大な経済的損失の原因となっているだけでなく、ヒトに対して罹患率や死亡率の原因になっている。（Ｗｈｉｔｅｈｅａｄ（１９９８）ＰｌａｎｔＮｅｍａｔｏｄｅＣｏｎｔｒｏｌ．ＣＡＢＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、ＮｅｗＹｏｒｋ）
植物に対する線虫寄生体は、根、発育中の花の芽、葉、茎を含め、植物の全ての器官に侵入することができる。植物寄生体は、摂食習慣をベースとして、広いカテゴリー、遊走性外寄生生物、遊走性内寄生性生物、および定住性内寄生性生物に分類される。ネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）およびシスト線虫（ＧｌｏｂｏｄｅｒａおよびＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ）を含む定住性内寄生性生物は、摂食場所を誘発し、作物に深刻なダメージをしばしば与える根内部の長期の侵入感染を確立させてしまう。（Ｗｈｉｔｅｈｅａｄ，ｓｕｐｒａ）と推定されている。寄生性線虫は、全ての主要作物に拡大した、平均１２％の年間損失という推計に基づくと、園芸および農業という産業分野において世界中で１年間に７８０億ドルもの過剰コストを発生させている。例えば、線虫は、世界中でおおよそ年間３２億ドルのダイズの損失を引き起こしていると推定されている。（Ｂａｒｋｅｒｅｔａｌ．（１９９４）ＰｌａｎｔａｎｄＳｏｉｌＮｅｍａｔｏｄｅｓ：ＳｏｃｉｅｔａｌＩｍｐａｃｔａｎｄＦｏｃｕｓｆｏｒｔｈｅＦｕｔｕｒｅ．ＴｈｅＣｏｍｍｉｔｔｅｅｏｎＮａｔｉｏｎａｌＮｅｅｄｓａｎｄＰｒｏｏｒｉｔｉｅｓｉｎＮｅｍａｔｏｌｏｇｙ．ＣｏｏｐｅｒａｔｉｖｅＳｔａｔｅＲｅｓｅａｒｃｈＳｅｒｖｉｃｅ，ＵＳＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅａｎｄＳｏｃｉｅｔｙｏｆＮｅｍａｔｏｌｏｇｉｓｔｓ）いくつかの要因により、安全で効果的な線虫防除の必要性が緊急に生じている。持続している人口増加、飢饉、環境劣化により、農業の持続可能性に関心が高まっている。そして、新規の政府規制が、多くの利用可能な農業用駆虫剤の使用を抑止したり厳密に制限してしまう可能性がある。
線虫を効果的に防除するのに利用可能な化学物質は、非常に小さな系列しか無い。（Ｂｅｃｋｅｒ（１９９９）ＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＲｅｓｅａｒｃｈＭａｇａｚｉｎｅ４７（３）：２２−２４、米国特許第６，０４８，７１４号）一般に、化学的な殺線虫剤は、毒性が極めて高い化合物で環境に実質的なダメージを与え、使用される量と場所が益々制限されていることで知られている。例えば、各種の特産品作物における線虫の外寄生を減少させるために効果的に使用される、土壌の燻蒸剤、臭化メチルは、国連のモントリオールプロトコルでオゾン破壊物質として規制されていて、米国および世界中で使用禁止が進行中である。（Ｃａｒｔｅｒ（２００１）ＣａｌｉｆｏｒｎｉａＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，５５（３）：２）
もし、臭化メチルの適切な代替品が見つからないと、イチゴやその他の商品作物は、著しく影響を受けると予測されている。同様に、例えば、Ｔｅｌｏｎｅ（１、３−ジクロロプロペンの各種製剤）のような広いスペクトルを持つ殺線虫剤は、毒物学的な関心から著しい使用制限がある。（Ｃａｒｔｅｒ（２００１）ＣａｌｉｆｏｒｎｉａＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ、５５（３）：１２−１８）．有機リン酸系およびカルバマート系殺虫剤は、規制見直しが行われている、もう１つ別の重要な種類の殺線虫剤で、現在これらの化合物のいくつかは使用禁止が進行中である。（例えば、フェナミホス、テルブホス、カズサホス）
毒性があっても有効な従来の殺線虫剤に代わる、安全で効果的な代替品を見出すことに、現在までほとんど成功していない。有機リン酸系およびカルバマート系殺虫剤に代わる、多くの新規代替候補は、有効性に乏しいという最近の実例は、ギョウギシバにおける植物寄生性線虫を管理するためのフェナミホスの代替品に関する研究である。これらの試行において、植物寄生性線虫の個体密度を減少させたもの、または一貫してシバの外観を改善したもの、またはシバの根の発達を促進させたものは無い。（Ｃｒｏｗ（２００５）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｅｍａｔｏｌｏｇｙ、３７（４）：４７７−４８２）．結果として、環境上、安全でしかも有効な植物寄生性線虫を防除する方法が緊急に必要である。
ある植物種は、線虫に極めて抵抗性があることが知られている。これらの内、最良の報告がなされているものには、マリーゴールド（Ｔａｇｅｔｅｓｓｐｐ．）、シラタマソウ（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、菊（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｓｐｐ．）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）、インドセンダン（Ａｚａｒｄｉｒａｃｔａｉｎｄｉｃａ）そして、キク科の多くの植物（ｆａｍｉｌｙＣｏｍｐｏｓｉｔａｅ）がある。（Ｈａｃｋｎｅｙ＆Ｄｉｃｋｅｒｓｏｎ．（１９７５）ＪＮｅｍａｔｏｌ７（１）：８４−９０）．キク科の場合、光力学的な化合物であるアルファターチエニルの存在により根に強力な殺線虫活性が与えられていることが示された。トウゴマは種子作物を植える前に緑肥として鋤入れられる。しかし、トウゴマの重大な欠点は、例えばリシンのような、ヒト、ペット、家畜を死滅させ、極めてアレルゲン性のある毒性化合物が種子に存在することである。しかし、ほとんどの場合、植物殺線虫活性の有効成分は発見されていないし、こうした抵抗性のある植物から商業的に成功する殺線虫性の製品を引き出す、または農学的に重要な作物、例えばダイズやワタに前記抵抗性を移すのは、依然として困難な状況である。
ある線虫に対する遺伝的な抵抗性は、ある商業的品種（例えばダイズ）で利用可能であるが、農学的に望ましい特徴と抵抗性を兼ね備えた品種の入手性とその数に限界がある。さらに、性的交差を通じた遺伝子組み換えに基づく従来の植物育種により、線虫に対する抵抗性のある商業製品群を生産するのは、遅いプロセスで、適切な生殖質に欠けるため、さらに妨害されることがしばしばある。
適切な自然抵抗性に欠け、または遺伝子組み換えの抵抗性のソースを持たない多くの作物にとって、植物寄生性線虫を防除する化学的手段は、必要不可欠であり続ける。特産品市場において、線虫の外寄生から生じている経済的困難は、特にイチゴ、バナナ、およびその他の高額野菜や果物において大きい。広い面積を要する作物の市場においては、線虫によるダメージはダイズとワタにおいて最大となる。しかし、重大な線虫の外寄生に苦しんでいる、そのほかの多数の作物には、ジャガイモ、コショウ、タマネギ、柑橘類、コーヒー、サトウキビ、温室の観葉植物、およびゴルフ場の芝草が挙げられる。
現代農業に役立たせるためには、殺線虫剤は、高い有効性および異なる系統の線虫に対して活性の広いスペクトルを保持している必要があり、非対象の生命体に対して、毒性があってはならない。
脊椎動物（例えばヒト、家畜、ペット）の線虫寄生体には、腸円虫、鉤虫、蟯虫、鞭虫、および糸状虫が含まれる。それらは、水汚染、経皮感染、噛付き昆虫、汚染食物摂取を含む、いろいろな方法で伝染することができる。
飼いならされた動物においては、線虫防除または「虫取り」は畜産業者の経済的な生存度にとって重要であり、ペットに対する獣医学的治療の必要な部分となっている。寄生性線虫が、動物の死亡率の原因となっている（例えば、イヌやネコにおけるイヌ糸状虫）そして感染した動物が栄養を吸収する能力を寄生性線虫が阻害する結果として罹患率の原因にもなっている。寄生虫が誘発する栄養失調は、家畜やペットにおける疾病や発育阻害をもたらす。例えば、ウシや乳牛の群れにおいては、未処置の１頭がオステルターグ胃虫に感染すると、動物が餌を筋肉またはミルクに転換する能力は永久に制限されてしまう。
新規な駆虫剤および動物寄生性線虫を防除するワクチンに対する必要性が高まっているのは、２つの要因によるところが大きい。１つは、家畜の寄生性線虫の内で流行している種のいくつかは、現在利用可能な駆虫剤に対して抵抗性を構築しつつあり、このことは、これらの駆虫剤は効力を失いつつあることを意味する。効果的な駆虫剤で利用可能なものは少なく、ほとんどが連続使用されているので、これらの抵抗性の伸展は、驚くべきものではない。
ある寄生種は、ほとんどの駆虫剤に対して抵抗性を発達させている。（Ｇｅｅｎｔｓｅｔａｌ．（１９９７）ＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ１３：１４９−１５１；Ｐｒｉｃｈａｒｄ（１９９４）ＶｅｔｅｒｉｎａｒｙＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ５４：２５９−２６８）．１つの薬剤に対する寄生種の感度が消失するとしばしば副次的な抵抗性（すなわち同一クラスのその他の薬剤に対する抵抗性）を伴うため、多くの駆虫剤は、類似の作用様式を持っているという事実が事態を複雑にしている。（Ｓａｎｇｓｔｅｒ＆Ｇｉｌｌ（１９９９）ＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ１５（４）：１４１−１４６）．２つめは、現在利用可能な主要化合物に対して、毒性に関するある問題が生じていることである。
寄生性線虫に感染すると、特にアフリカ、アジアおよびアメリカの熱帯地域において、ヒトの死亡率および罹患率が実質的に影響を受ける。世界保健機関の推定によると、２９億人が感染し、ある地域では、人口の８５％が寄生虫を保有している。感染が増えると死亡率は低くなるが、一方、罹患率は、相当な割合になり、世界の障害調整生存年（ＤＡＬＹ）測定において、糖尿病および肺ガンと競合する。
ヒト寄生性線虫の例としては、鉤虫、糸状虫、および蟯虫が挙げられる。鉤虫（感染数１３億人）は、多数の子供たちの貧血の主要原因であり、それにより成長遅延および認知性の発達障害を引き起こす。糸状虫は、リンパに侵入すると、永久に腫大し、変形した肢（象皮病）になり、眼に侵入するとアフリカの河川盲目症を引き起こす。大きな腸円虫（Ａｓｃａｒｉｓｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）は、世界中で１０億人以上に感染し、栄養失調および閉塞性腸疾患の原因となる．先進国では、蟯虫が一般的で、しばしば昼間保育の子供たちを通じて伝染する。
無症候性の寄生虫感染においても、線虫は、寄主から貴重な栄養分を奪い、その他の生命体が第２の感染を確立する能力を増大させることができる。あるケースでは、感染により、衰弱性疾患を引き起こし、貧血、下痢、脱水、食欲不振または死亡といった結果に至る。
薬剤の利用可能性が少し進み、公衆衛生の基盤が整い、１つの熱帯線虫（水系糸状虫）の排除ができつつあるにもかかわらず、大部分の線虫疾患は、処理が困難な問題として残されたままである。鉤虫病を駆虫剤で治療する方法は、例えば、治療後直ぐに再感染が起きるため、高頻度発生地域での適切な防除を提供していない。事実、最近の５０年間で、線虫感染率は、米国、欧州、および日本では低下したが、世界の感染総数は、世界人口の増加とともに、歩調を保っている。地方政府、世界保健機関、財団、製薬会社による大規模なイニシアチブが現在進行中で、現在利用できる手段で線虫感染を防除しようとしている。その計画は、以下の３つのプログラムを含んでいる。それらは、（１）アフリカおよびアメリカにおけるオンコセルカ症（河川盲目症）をイベルメクチンおよび媒介体制御を用いて防除するプログラム、（２）ＤＥＣ、アルベンダゾール、およびイベルメクチンを使用して、リンパ糸状虫症を排除する世界的規模の提携プログラム、および（３）高度に成功した糸状虫根絶プログラムである。．寄生性線虫の感染を防ぐ、安全で効果的なワクチンが発見されるまで、ヒトおよび家畜における寄生性線虫の感染を防ぐとともに治療するため、駆虫剤は使用され続けるであろう。
ある殺虫剤オキサゾール（米国特許第４，７９１，１２４号）およびチアゾール（米国特許第４，９０８，３５７号）および殺線虫剤ピラゾール（米国特許第６，３１０，０４９号）が従来技術として開示されている。本発明は、市販の標準品に匹敵する活性を示す、驚くほど有効な殺線虫活性を有する特定のテトラゾール化合物を開示する。従来、テトラゾールについては、市販レベルの殺線虫効力は実証されていなかった。これらの本化合物は、線虫に対して広く活性を有するが、非対象の生命体に対しては安全であるという点が重要である。
米国特許第６，０４８，７１４号 米国特許第４，７９１，１２４号 米国特許第４，９０８，３５７号 米国特許第６，３１０，０４９号）
Ｗｈｉｔｅｈｅａｄ（１９９８）ＰｌａｎｔＮｅｍａｔｏｄｅＣｏｎｔｒｏｌ．ＣＡＢＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、ＮｅｗＹｏｒｋ Ｂａｒｋｅｒｅｔａｌ．（１９９４）ＰｌａｎｔａｎｄＳｏｉｌＮｅｍａｔｏｄｅｓ：ＳｏｃｉｅｔａｌＩｍｐａｃｔａｎｄＦｏｃｕｓｆｏｒｔｈｅＦｕｔｕｒｅ．ＴｈｅＣｏｍｍｉｔｔｅｅｏｎＮａｔｉｏｎａｌＮｅｅｄｓａｎｄＰｒｏｏｒｉｔｉｅｓｉｎＮｅｍａｔｏｌｏｇｙ．ＣｏｏｐｅｒａｔｉｖｅＳｔａｔｅＲｅｓｅａｒｃｈＳｅｒｖｉｃｅ，ＵＳＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅａｎｄＳｏｃｉｅｔｙｏｆＮｅｍａｔｏｌｏｇｉｓｔｓ Ｂｅｃｋｅｒ（１９９９）ＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＲｅｓｅａｒｃｈＭａｇａｚｉｎｅ４７（３）：２２−２４ Ｃａｒｔｅｒ（２００１）ＣａｌｉｆｏｒｎｉａＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ、５５（３）：２）． Ｃａｒｔｅｒ（２００１）ＣａｌｉｆｏｒｎｉａＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ、５５（３）：１２−１８） Ｃｒｏｗ（２００５）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｅｍａｔｏｌｏｇｙ、３７（４）：４７７−４８２） Ｈａｃｋｎｅｙ＆Ｄｉｃｋｅｒｓｏｎ．（１９７５）ＪＮｅｍａｔｏｌ７（１）：８４−９０）． Ｇｅｅｎｔｓｅｔａｌ．（１９９７）ＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ１３：１４９−１５１；Ｐｒｉｃｈａｒｄ（１９９４）ＶｅｔｅｒｉｎａｒｙＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ５４：２５９−２６８） Ｐｒｉｃｈａｒｄ（１９９４）ＶｅｔｅｒｉｎａｒｙＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ５４：２５９−２６８）． Ｓａｎｇｓｔｅｒ＆Ｇｉｌｌ（１９９９）ＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ１５（４）：１４１−１４６）．
線虫、例えば植物または植物の器官に寄生する線虫を防除する組成物および方法が本明細書に記載されている。また、脊椎動物（例えば、ヒトまたは非ヒトの脊椎動物、特に１つまたはそれ以上の種類の線虫に罹り易いもしくは寄生される脊椎動物）に寄生する線虫は、ここに記載する組成物および方法を用いることにより防除することができる。
本明細書では、ここに記載したいずれかの式で表される化合物または混合された化合物、例えば、以下に示す化合物を有効量含む、殺線虫組成物が記載されている。
以下に、式Ｉで表される化合物またはそれらの塩、例えば薬剤的に許容できる塩を記載する。
Figure 0005826848
 式Ｉ
ここで、Ａは置換されていても良いアリール基、または置換されていても良いアリールアルキル基（例えばアリールＣ１アルキル基もしくはアリールＣ２アルキル基）、または、置換されていても良いアリールオキソ基または置換されていても良いアリールチオ基、または置換されていても良いヘテロアリール基（ピリジル基、ピラジル基、オキサゾリル基、またはイソキサゾリル基を含む）または置換されていても良いヘテロアリールアルキル基（例えば、ヘテロアリールＣ１アルキル基、ヘテロアリールＣ２アルキル基、ヘテロアリールＣ３アルキル基、またはヘテロアリールＣ４アルキル基）、または置換されていても良いヘテロアリールオキソ基または置換されていても良いヘテロアリールチオ基であり、前記置換基はハロ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、アミノ基、ウレイド基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アシルアミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ基、アジド基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびカルボキシ基、およびＣ（Ｈ）Ｏからなるグループから選択され、
Ｃは、チエニル基、フラニル、オキサゾリル基、またはオキサゾリル基を含むヘテロアリール基であり、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上の置換基で置換されていても良く、前記置換基は、フッ素、塩素、ＣＨ３およびＯＣＦ３、または独立して置換されていても良いピロリジニル基（ピロリジニル基−１、ピロリジニル基−２またはピロリジニル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピペリジニル基（ピペリジニル基−１、ピペリジニル基−２、ピペリジニル基−３、またはピペリジニル基−４を含む）、または独立して置換されていても良いピロリル基（ピロリル基−１、ピロリル基−２またはピロリル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピロリルオキソ基（ピロリル基−２、またはピロリル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピロリルチオ基（ピロリル基−２またはピロリル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピロリルアルキル基（例えば、ピロリルＣ１アルキル基またはピロリルＣ２アルキル基）（ピロリル基−１、ピロリル基−２またはピロリル基−３を含む）であり、前記置換基はメチル、アルキル基（例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルキル基）、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、ヒドロキシアルキル基およびハロゲンからなるグループから選択される。
式Ｉａに示す化合物またはそれらの塩，
Figure 0005826848
 式Ｉａ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される。
式Ｉｂに示す化合物またはそれらの塩、
Figure 0005826848
 式Ｉｂ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
式Ｉｃに示す化合物またはそれらの塩、
Figure 0005826848
式Ｉｃ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
式Ｉｄに示す化合物またはそれらの塩、
Figure 0005826848
式Ｉｄ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６からＲ１３までは水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される。
式ＩＩに示す化合物またはそれらの塩（例えば薬剤的に許容できる塩）、
Figure 0005826848
式ＩＩ
ここで、Ａは独立して置換されていても良いアリール基または独立して置換されていても良いアリールアルキル基（例えば、アリールＣ１アルキル基またはアリールＣ２アルキル基）、または独立して置換されていても良いアリールオキソ基または独立して置換されていても良いアリールチオ基、または独立して置換されていても良いヘテロアリール基（ピリジル基、ピラジル基、オキサゾリル基、またはイソキサゾリル基を含む）、または独立して置換されていても良いヘテロアリールアルキル基（例えば、ヘテロアリールＣ１アルキル基またはヘテロアリールＣ２アルキル基またはヘテロアリールＣ３アルキル基またはヘテロアリールＣ４アルキル基）、または独立して置換されていても良いヘテロアリールオキソ基または独立して置換されていても良いヘテロアリールチオ基であり、前記置換基はハロ、メチル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、アミノ基、ウレイド基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アシルアミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ基、アジド基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシａｎｄカルボキシ基、Ｃ（Ｈ）Ｏからなるグループから選択され、
Ｃは、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、またはイソキサゾリル基を含むヘテロアリール基であり、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上の置換基で置換されていても良く、前記置換基は、フッ素、塩素、ＣＨ３およびＯＣＦ３、または独立して置換されていても良いピロリジニル基（ピロリジニル基−１、ピロリジニル基−２またはピロリジニル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピペリジニル基（ピペリジニル基−１、ピペリジニル基−２、ピペリジニル基−３またはピペリジニル基−４を含む）、または独立して置換されていても良いピロリル基（ピロリル基−１、ピロリル基−２、またはピロリル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピロリルオキソ基（ピロリル基−２、またはピロリル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピロリルチオ基（ピロリル基−２、またはピロリル基−３を含む）、または独立して置換されていても良いピロリルアルキル基（例えば、ピロリルＣ１アルキル基またはピロリルＣ２アルキル基）（ピロリル基−１、ピロリル基−２またはピロリル基−３を含む）から選択され、前記置換基はメチル基、アルキル基（例えばＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルキル基）、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、ヒドロキシアルキル基およびハロゲンからなるグループから選択される。
式ＩＩａに示す化合物およびそれらの塩、
Figure 0005826848
式ＩＩａ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される。
式ＩＩｂに示す化合物およびそれらの塩、
Figure 0005826848
式ＩＩｂ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
式ＩＩｃに示す化合物およびそれらの塩、
Figure 0005826848
式ＩＩｃ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
式ＩＩｄに示す化合物およびそれらの塩、
Figure 0005826848
式ＩＩｄ
ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６からＲ１３までは水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される。
また、望ましくない線虫を防除する方法が記載されており、該方法は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃおよびＩＩｄのいずれかに示される有効量の化合物を含む組成物を哺乳類、鳥類、またはそれらの食餌、植物、種子、または土壌に投与することからなる。
あるケースにおいて、該方法は、植物寄生の線虫の防除が必要となり、そのような線虫に攻撃されやすい（またはすでに侵入している）植物、そのような植物の種子、またはそのような植物の育つもしくは植え込みがなされる土壌に対して投与することを含む。
また、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃおよびＩＩｄのいずれかに示す化合物を寄生性線虫の生存率を減少させるのに充分な濃度で含む殺線虫組成物が記載されている。
あるケースにおいて、該殺線虫組成物は、さらに水溶性界面活性剤を含む。使用できる界面活性剤の例としては、Ｓｐａｎ２０、Ｓｐａｎ４０、Ｓｐａｎ８０、Ｓｐａｎ８５、Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ４０、Ｔｗｅｅｎ８０、Ｔｗｅｅｎ８５、ＴｒｉｔｏｎＸ１００、Ｍａｋｏｎ１０、ＩｇｅｐａｌＣＯ６３０、Ｂｒｉｊ３５、Ｂｒｉｊ９７、Ｂｒｉｊ５８、Ｂｒｉｊ７８、Ｂｒｉｊ９８、ＴｅｒｇｉｔｏｌＴＭＮ６、Ｄｏｗｆａｘ３Ｂ２、Ｐｈｙｓａｎ、ＡｇｒｉｍｅｒＶＡ６およびＴｏｘｉｍｕｌＴＡ１５．が挙げられる。
あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに浸透促進剤（例えば、シクロデキストリン）を含む。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに共溶媒を含む。使用できる共溶媒の例としては、乳酸エチル、大豆油酸メチル／乳酸エチルの共溶媒ブレンド（例えば、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ）、イソプロパノール、アセトン、１、２−プロパンジオール、ｎ−アルキル基ピロリドン（例えばＡｇｓｏｌｅｘシリーズ）、石油系基油（例えばａｒｏｍａｔｉｃ２００）または鉱油（例えばパラフィンオイル）が挙げられる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに例えばエバーメクチン（例えば、アバメクチン、イベルメクチン）、ミルベマイシン、フルエンスルフォン、クロチアニジン、チアメトキサン、イミダクロプリド、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、ホスチアゼート、メタムナトリウム、エトリジアゾール、ペンタ−クロロ−ニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）、フルトラニル、メタラキシル、メフェノキサム、およびホセチルアルミニウム．のような、もう１つの殺虫剤（例えば、殺線虫剤、殺虫剤、または殺菌剤）を含む。有益な殺菌剤には、限定されないが、シルチオハム、フルジオキソニル、ミクロブタニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クロロタロニル、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびピラクロストロビンが含まれる。また、該組成物は、除草剤（例えば、トリフロキシスルフロン、グリホサート、ハロスルフロン）および病害を防除するためのその他の化学品（例えばキトサン）を含んでいても良い。
また、テトラゾール類縁体、または類縁体の混合物からなる殺線虫組成物が記載されており、該類縁体は、２−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（フラン−２−イル）−２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−フェニル−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（フラン−２−イル）−５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾールの各化合物からなるグループから選択される。
各種の実施態様において、該組成物は、さらに水溶性界面活性剤を含む。使用できる界面活性剤の例としては、Ｓｐａｎ２０、Ｓｐａｎ４０、Ｓｐａｎ８０、Ｓｐａｎ８５、Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ４０、Ｔｗｅｅｎ８０、Ｔｗｅｅｎ８５、ＴｒｉｔｏｎＸ１００、Ｍａｋｏｎ１０、ＩｇｅｐａｌＣＯ６３０、Ｂｒｉｊ３５、Ｂｒｉｊ９７、Ｂｒｉｊ５８、Ｂｒｉｊ７８、Ｂｒｉｊ９８、ＴｅｒｇｉｔｏｌＴＭＮ６、Ｄｏｗｆａｘ３Ｂ２、Ｐｈｙｓａｎ、ＡｇｒｉｍｅｒＶＡ６およびＴｏｘｉｍｕｌＴＡ１５．が挙げられる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに浸透促進剤（例えば、シクロデキストリン）を含む。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに共溶媒を含む。使用できる共溶媒の例としては、乳酸エチル、大豆油酸メチル／乳酸エチルの共溶媒ブレンド（例えば、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ）、イソプロパノール、アセトン、１、２−プロパンジオール、ｎ−アルキル基ピロリドン（例えばＡｇｓｏｌｅｘシリーズ）、石油系基油（例えばａｒｏｍａｔｉｃ２００）または鉱油（例えばパラフィンオイル）が挙げられる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに例えばエバーメクチン（例えば、アバメクチン、イベルメクチン）、ミルベマイシン、フルエンスルフォン、クロチアニジン、チアメトキサン、イミダクロプリド、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、ホスチアゼート、メタムナトリウム、エトリジアゾール、ペンタ−クロロ−ニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）、フルトラニル、メタラキシル、メフェノキサム、およびホセチルアルミニウム．のような、もう１つの殺虫剤（例えば、殺線虫剤、殺虫剤、または殺菌剤）を含む。有益な殺菌剤には、限定されないが、シルチオハム、フルジオキソニル、ミクロブタニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クロロタロニル、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびピラクロストロビンが含まれる。また、該組成物は、除草剤（例えば、トリフロキシスルフロン、グリホサート、ハロスルフロン）および病害を防除するためのその他の化学品（例えばキトサン）を含んでいても良い。
望ましくない寄生性線虫（例えば、線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）以外の線虫）を防除する方法が記載されており、該方法は、脊椎動物、植物、種子、または土壌に対して、ここに記載した殺線虫組成物のいずれかに記述されている式のいずれかに示す化合物を含む殺線虫組成物を投与することを含む。
ある実施例において、線虫は植物に侵入し、殺線虫組成物が土壌または植物に対して適用される。ある実施例において、殺線虫組成物は、植え込み前に土壌に適用される。ある実施例において、殺線虫組成物は、植え込み後に土壌に適用される。ある実施例において、殺線虫組成物は、滴下システムを用いて土壌に適用される。ある実施例において、殺線虫組成物は、水薬システムを用いて土壌に適用される。ある実施例において、殺線虫組成物は、植物の根または植物の茎葉（例えば、葉、茎）に適用される。ある実施例において、殺線虫組成物は、土壌中に耕し入れられ、または畝間に適用される。ある実施例において、殺線虫組成物は、種子に適用される。ある実施例において、線虫寄生体は、脊椎動物に侵入する。ある実施例において、殺線虫組成物は、脊椎動物（例えば、ヒトまたは非ヒトの脊椎動物、特に１つもしくはそれ以上の種類の線虫に罹りやすい、または侵入されやすい脊椎動物）に投与される。ある実施例において、殺線虫組成物は、非ヒトの脊椎動物に投与される。ある実施例において、殺線虫組成物は、ヒトに投与される。ある実施例において、殺線虫組成物は、非ヒトの動物に投与する水薬として製剤される。ある実施例において、殺線虫組成物は、経口投与の薬剤として製剤される。ある実施例において、殺線虫組成物は、注射薬として製剤される。ある実施例において、殺線虫組成物は、例えば、注ぎ入れるような局所的な適用のため、または、荷札または襟に用いるために製剤される。
また、例えば、寄主の植物、動物、またはヒトといった被験対象における、寄生性線虫（例えば、Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｈ．ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｂ．ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ、胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、Ａ．ｓｕｕｍ、Ｂ．ｍａｌａｙｉ）による障害（例えば侵入感染）を治療する方法が記載されている。該方法には、被験対象に対し、有効量の式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃまたはＩＩｄに示す化合物を投与することが含まれる。
該化合物は、いくつかの手段により、搬送され、それらの手段には、植え込み前、植え込み後、種子の処置時の搬送および食餌の添加物、水薬、外用、丸薬としての搬送、または注射による搬送が含まれる。
さらに別の局面においては、寄生性線虫（例えば、Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｈ．ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｂ．ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ、胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、Ａ．ｓｕｕｍ、Ｂ．ｍａｌａｙｉ）を抑制する方法が提供されている。そのような方法には、ここで提供されている、線虫（成長段階を問わない）を化合物に接触させる方法であって、前記化合物が式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃまたはＩＩｄに示す化合物である方法が含まれる。
別の局面においては、殺線虫化合物、例えば、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃまたはＩＩｄに示す化合物を用いて、線虫の生存率または繁殖力を減少させたり、成長または発育を減速させたり、侵入感染力を抑制する方法が提供されている。そのような方法には、ここで提供されている、線虫を特定の化合物に接触させる方法であって、前記化合物が式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃまたはＩＩｄに示す化合物であり、線虫寄生体の生存率または繁殖力を減少させる方法が含まれる。
また、線虫寄生体の生存率、成長、または繁殖力を減少させる方法についても記載されており、その方法は、該線虫を式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃまたはＩＩｄに示す化合物と接触させることからなる方法で、線虫の侵入から植物を保護する方法も記載されており、その方法は、植物、土壌、植物の種子に対して、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃまたはＩＩｄに示す化合物を適用することからなる方法である。
また、脊椎動物（例えば鳥類または哺乳類）を線虫の侵入から防ぐ方法も記載されており、その方法は脊椎動物に式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃまたはＩＩｄに示す化合物を投与することからなる方法である。鳥類は、飼いならされた家禽（例えば、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、またはガチョウ）であっても良い。哺乳類は、飼いならされた動物、例えばペット（例えばネコ、イヌ、ウマ、またはウサギ）、または家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、アルパカ、またはラマ）、またはヒトであっても良い。
ここで記述した化合物を投与することにより線虫寄生体を防除する方法が記載されている。その方法は、脊椎動物、植物、種子、または土壌に対して、以下に示す式のいずれか、例えば以下の式の１つで表される化合物またはそれらが混合された化合物を有効量含む殺線虫組成物を投与することを含む。
Figure 0005826848
式：Ｉａ ＩＩａ

ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣＯから選択され、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される：
Figure 0005826848
式：Ｉｂ ＩＩｂ
ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
Figure 0005826848
式：Ｉｃ ＩＩｃ
ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６、Ｒ８、およびＲ９は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
Figure 0005826848
式：Ｉｄ ＩＩｄ
ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６からＲ１３までは、水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される：
該組成物は、水溶性界面活性剤を含むことができる。使用できる界面活性剤の例としては、Ｓｐａｎ２０、Ｓｐａｎ４０、Ｓｐａｎ８０、Ｓｐａｎ８５、Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ４０、Ｔｗｅｅｎ８０、Ｔｗｅｅｎ８５、ＴｒｉｔｏｎＸ１００、Ｍａｋｏｎ１０、ＩｇｅｐａｌＣＯ６３０、Ｂｒｉｊ３５、Ｂｒｉｊ９７、Ｂｒｉｊ５８、Ｂｒｉｊ７８、Ｂｒｉｊ９８、ＴｅｒｇｉｔｏｌＴＭＮ６、Ｄｏｗｆａｘ３Ｂ２、Ｐｈｙｓａｎ、ＡｇｒｉｍｅｒＶＡ６およびＴｏｘｉｍｕｌＴＡ１５．が挙げられる。
あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに浸透促進剤（例えば、シクロデキストリン）を含むことができる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに共溶媒を含むことができる。使用できる共溶媒の例としては、乳酸エチル、大豆油酸メチル／乳酸エチルの共溶媒ブレンド（例えば、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ）、イソプロパノール、アセトン、１、２−プロパンジオール、ｎ−アルキル基ピロリドン（例えばＡｇｓｏｌｅｘシリーズ）、石油系基油（例えばａｒｏｍａｔｉｃ２００）またはｏｒａ鉱油（例えばパラフィンオイル）が挙げられる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに例えばエバーメクチン（例えば、アバメクチン、イベルメクチン）、ミルベマイシン、フルエンスルフォン、クロチアニジン、チアメトキサン、イミダクロプリド、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、ホスチアゼート、メタムナトリウム、エトリジアゾール、ペンタ−クロロ−ニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）、フルトラニル、メタラキシル、メフェノキサム、およびホセチルアルミニウム．のような、もう１つの殺虫剤（例えば、殺線虫剤、殺虫剤、または殺菌剤）を含むことができる。有益な殺菌剤には、限定されないが、シルチオハム、フルジオキソニル、ミクロブタニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クロロタロニル、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびピラクロストロビンが含まれる。また、該組成物は、除草剤（例えば、トリフロキシスルフロン、グリホサート、ハロスルフロン）および病害を防除するためのその他の化学品（例えばキトサン）を含んでいても良い。
植物、種子、および土壌に対して、殺線虫組成物を投与することからなる、望ましくない線虫を防除する方法が特徴として扱われており、前記殺線虫組成物は、２−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（フラン−２−イル）−２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−フェニル−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（フラン−２−イル）−５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾールからなるグループから選択される、有効量の化合物を含んでいる。
また、脊椎動物（例えば、ヒト、または非ヒト脊椎動物、特に１つまたはそれ以上の種類の線虫に罹り易いもしくは寄生される脊椎動物）に対して、殺線虫組成物を投与することからなる、望ましくない線虫を防除する方法が特徴として扱われており、前記殺線虫組成物は、２−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（フラン−２−イル）−２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−フェニル−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（フラン−２−イル）−５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾールからなるグループから選択される、有効量の化合物を含んでいる。
該方法のある実施態様では、該組成物は、さらに水溶性界面活性剤を含んでいる。使用できる界面活性剤の例としては、Ｓｐａｎ２０、Ｓｐａｎ４０、Ｓｐａｎ８０、Ｓｐａｎ８５、Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ４０、Ｔｗｅｅｎ８０、Ｔｗｅｅｎ８５、ＴｒｉｔｏｎＸ１００、Ｍａｋｏｎ１０、ＩｇｅｐａｌＣＯ６３０、Ｂｒｉｊ３５、Ｂｒｉｊ９７、Ｂｒｉｊ５８、Ｂｒｉｊ７８、Ｂｒｉｊ９８、ＴｅｒｇｉｔｏｌＴＭＮ６、Ｄｏｗｆａｘ３Ｂ２、Ｐｈｙｓａｎ、ＡｇｒｉｍｅｒＶＡ６ａｎｄＴｏｘｉｍｕｌＴＡ１５が挙げられる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに浸透促進剤（例えば、シクロデキストリン）を含んでいる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに共溶媒を含んでいる。使用できる共溶媒の例としては、乳酸エチル、大豆油酸メチル／乳酸エチルの共溶媒ブレンド（例えば、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ）、イソプロパノール、アセトン、１、２−プロパンジオール、ｎ−アルキルピロリドン（例えばＡｇｓｏｌｅｘシリーズ）、石油系基油（例えばａｒｏｍａｔｉｃ２００）または鉱油（例えばパラフィンオイル）が挙げられる。あるケースでは、殺線虫組成物は、さらに例えばエバーメクチン（例えば、アバメクチン、イベルメクチン）、ミルベマイシン、フルエンスルフォン、クロチアニジン、チアメトキサン、イミダクロプリド、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、ホスチアゼート、メタムナトリウム、エトリジアゾール、ペンタ−クロロ−ニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）、フルトラニル、メタラキシル、メフェノキサム、およびホセチルアルミニウム．のような、もう１つの殺虫剤（例えば、殺線虫剤、殺虫剤、または殺菌剤）を含んでいる。有益な殺菌剤には、限定されないが、シルチオハム、フルジオキソニル、ミクロブタニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クロロタロニル、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびピラクロストロビンが含まれている。また、該組成物は、除草剤（例えば、トリフロキシスルフロン、グリホサート、ハロスルフロン）および病害を防除するためのその他の化学品（例えばキトサン）を含んでいても良い。該線虫は、植物に侵入し、該殺線虫組成物が土壌や植物に適用される。そして、該殺線虫組成物は、植え付け前の土壌に適用されるし、植え付け後の土壌にも適用される。該殺線虫組成物は、滴下システムを用いた土壌にも適用されるし、水薬システムを用いた土壌にも適用される。該殺線虫組成物は、植物の根部にも適用されるし、種子にも適用される。該殺線虫組成物は、植物の葉部にも適用される。該線虫は脊椎動物にも侵入する。該殺線虫組成物は、鳥類、または非ヒトの哺乳類に投与される。該殺線虫組成物は、ヒトにも投与される。該殺線虫組成物は、水薬として製剤され、非ヒトの動物に投与される。該殺線虫組成物は、経口投与の薬として製剤される。そして、該殺線虫組成物は、注射薬として製剤される。
ここに記載した方法は、望ましい作物、観賞植物、そして芝草を攻撃する線虫の防除に特に役立つ。望ましい作物とは、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、タバコ、小麦、イチゴ、トマト、バナナ、サトウキビ、テンサイ、ジャガイモ、またはカンキツ類が挙げられる。
また、非ヒトの脊椎動物向けの殺線虫性食餌が記載されており、該食餌は（ａ）食餌および（ｂ）ここに記載した殺線虫組成物を含む殺線虫組成物からなる。
ある例では、該食餌は、ダイズ、小麦、トウモロコシ、モロコシ、アワ、アルファルファ、クローバー、そしてライ麦．からなるグループから選択される。
ここに記載した化合物の１つまたはそれ以上を含むように補充された食餌も記述されている。
非ヒト脊椎動物向けの殺線虫性食餌は、（ａ）動物用食餌および（ｂ）以下に示す式のいずれか、例えば以下の式の１つで表される、有効量の化合物またはそれらが混合された化合物からなる。
Figure 0005826848
式：Ｉａ ＩＩａ

ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣＯから選択され、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される：
Figure 0005826848
式：Ｉｂ ＩＩｂ

ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
Figure 0005826848
式：Ｉｃ ＩＩｃ
ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６、Ｒ８、およびＲ９は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｅは、酸素または硫黄である。
Figure 0005826848
 式：Ｉｄ ＩＩｄ
ここで、Ｒ１およびＲ５は、水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＯＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ２およびＲ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、Ｃ（Ｈ）Ｏから選択され、
Ｒ６からＲ１３までは、水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンから独立して選択される。
該食餌は、小麦、トウモロコシ、モロコシ、アワ、アルファルファ、クローバー、およびライ麦からなるグループから選択される。
本明細書では、駆虫性活性（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ、ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃまたはａｎｔｉｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃと表記される活性）を有する製剤は、試験した場合に測定可能な線虫致死活性を有する、もしくは線虫の繁殖性を減少させたり、繁殖不能にさせることにより、少数の生存または子孫の途絶をもたらす、または寄主に侵入し、もしくは寄主内で繁殖する能力を損なう、または、線虫の成長や発達を妨げる製剤である。該製剤は、線虫忌避性を併せ持っていても良く、または致死活性の代わりに線虫忌避性を示すものであっても良い。該試験において、例えばマイクロタイタープレートのウェル中で、液体もしくは固体培地中で、または該薬剤を含む土壌中で、該製剤は線虫と結合する。線虫は多段階になるよう培地上に置かれる。子孫の生存時間および／または線虫の運動が測定される。駆虫性活性（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ、ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃまたはａｎｔｉｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃと表記される活性）を有する製剤は、例えば該製剤に晒されていない多段階の成虫に比べて、例えば２０％、４０％、６０％、８０％、およびそれを超える程度に、線虫の成虫の生存期間を短縮させることができる。またはそれに代わって、駆虫性活性（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ、ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃまたはａｎｔｉｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃと表記される活性）を有する製剤は、例えば２０％、４０％、６０％、８０％、およびそれを超える程度に、線虫の複製や再生および／または生存可能な子孫の産生を終了させることができる。その効果は、直ちに、または累代に明らかになる。
ハロ（ｈａｌｏ）またはハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）という用語は、フッ素、塩素、臭素、もしくは塩素の任意のラジカルを意味している。
明細書中、単独で、もしくはその他の基の一部として使用するアルキル（アルキル基）という用語は、炭素数１０までの直鎖および分岐鎖のラジカルを意味する。代表的なＣ１から１０アルキル（例えばＣ１からＣ６のアルキルには、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ２からＣ４、Ｃ３からＣ６などが含まれる。）には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−ペンチル基、ヘキシル基、およびオクチル基が含まれ、それらは、一部置換されていても良い。
本明細書中、単独で、もしくはその他の基の一部として使用するアルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）という用語は、炭素鎖の長さが特に限定されない限り、炭素数は２から１０までで、炭素鎖の２つの炭素間で少なくとも一個の二重結合を有する、直鎖および分岐鎖のラジカルを意味する。代表的なアルケニル基には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基および２−ブテニル基が含まれる。
ここで使用するアルキニルという用語は、炭素鎖の長さが特に限定されない限り、炭素数は２から１０までで、炭素鎖の２つの炭素間で少なくとも一個の三重結合が存在する、直鎖および分岐鎖のラジカルを意味する。代表的なアルキニル基には、エチニル基、１−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基および２−ブチニル基が含まれる。
アルコキシ基（例えばメトキシ基およびエトキシ基）は、上記のＣ１からＣ１０アルキル基の１つで置換された酸素を含み、それらは、一部置換されていても良い。
アルキルチオ基は、上記のＣ１からＣ１０アルキル基の１つで置換された硫黄を含み、それらは、一部置換されていても良い。さらに、それらのアルキルチオ基のスルホキシドやスルホンも含まれる。
アミノ基は、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１５および−ＮＲ１５Ｒ１６を含み、Ｒ１５Ｒ１６はＣ１からＣ１０アルキル基またはシクロアルキル基で、またはＲ１５Ｒ１６がＮと結合して例えばピペリジンのような環構造を形成し、またはＲ１５Ｒ１６がＮおよびその他の基と結合して例えばピペラジンのような環構造を形成する。そのアルキル基は、置換されていても良い。
本明細書中、単独で、もしくはその他の基の一部として使用するアリール基という用語は、単環式、二環式、または三環式の芳香族基を意味し、環内に６から１４（例えば６または８）の炭素を含む。
一般的なアリール基には、Ｃ６−１４アリール基が含まれるが、Ｃ６−１０アリール基が好ましい。代表的なＣ６−１４アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、インデニル基、アズレニル基、ビフェニル基、ビフェニレニル基およびフルオレニル基が挙げられる。
シクロアルキル基はＣ３−８のシクロアルキル基である。代表的なシクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基を含む。
ここで使用する「アリールアルキル基」という用語は、上記の任意のＣ６からＣ１４アリール基で置換された、上記の任意のＣ１からＣ１０アルキル基を意味する。アリールアルキル基は、好ましくはベンジル基、フェネチル基、またはナフチルメチル基である。好ましいアリールアルキル基は、アリールＣ１アルキル、およびアリールＣ２アルキルである。
ここで使用する「アリールアルケニル基」という用語は、上記の任意のＣ６−１４アリール基で置換された上記の任意のＣ２からＣ１０アルケニル基を意味する。
ここで使用する「アリールアルキニル基」という用語は、上記の任意のＣ６−１４アリール基で置換された上記の任意のＣ２からＣ１０アルキニル基を意味する。
ここで使用する「アリールオキシ基」という用語は、上記のＣ６−１４アリール基の１つで置換された酸素を意味し、それは一部置換されていても良い。一般的なアリールオキシ基は、フェノキシ基および４−メチルフェノキシ基を含む．
ここで使用する「アリールアルコキシ基」という用語は、上記の任意のアリール基で置換された上記の任意のＣ１−１０アルコキシ基を意味し、それは一部置換されていても良い。アリールアルコキシ基の例としては、ベンジルオキシ基およびフェネチルオキシ基が挙げられる。
ハロアルキル基の例としては、１つまたはそれ以上のフッ素、塩素、臭素、もしくはヨウ素原子で置換されたＣ１−１０アルキル基、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１、１−ジフルオロエチル基、クロロメチル基、クロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基が挙げられる。
アシルアミノ基（アシルアミド基）には、アリール基で置換されたＣ１−６アシルアミノ基、例えばベンゾイルアミド基、ペンタフルオロベンゾイルアミド基ばかりではなく、アミノ基窒素に結合している任意のＣ１−６アシル基（アルカノイル基）、例えばアセタミド基、クロロアセタミド基、プロピオナミド基、ブタノイルアミド基、ペンタノイルアミド基、およびヘキサノイルアミド基が含まれる。
一般的なアシルオキシ基は、オキシ基（−Ｏ−）に結合している任意のＣ１−６アシル基（アルカノイル基）、例えば、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基である。
ここで使用するヘテロサイクルという用語は、飽和もしくは部分飽和の３−７員環の単環式、または７−１０員環の二環式の環構造を意味し、それは、炭素原子と酸素、窒素、および硫黄からなるグループから独立して選択される、１から４個のヘテロ原子から構成され、窒素と硫黄のヘテロ原子は酸化されていても良く、窒素は四級化されていても良い。さらにその構造は、任意の二環の基を含有していても良く、上記で定義した任意のヘテロサイクル環がベンゼン環と融合し、生成する化合物が安定であるならば、該ヘテロサイクル環は炭素もしくは窒素原子上に置換することができる。
一般的な飽和もしくは部分飽和のヘテロ環の基には、テトラヒドロフラニル基、ピラニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、テトロノイル基およびテトラモイル基が含まれる。
ここで使用する「ヘテロアリール」という用語は、５から１４の環状原子と、環状配列に共有する６、１０もしくは１４のΠ電子を有する基、および炭素原子と１、２もしくは３個の酸素、窒素、もしくは硫黄のヘテロ原子を含む基を意味する。
ヘテロアリール基の例としては、チオニル基（チオフェニル基）、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２、３−ｂ］チエニル基、チアンスレニル基、フリル基（フラニル基）、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサンチオニル基（ｐｈｅｎｏｘａｎｔｈｉｉｎｙｌ）、ピロリル基、限定されること無く２Ｈ−ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基（ピリジニル基）、限定されること無く２−ピリジル基、３−ピリジル基、および４−ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、インドリル基、インダゾリル基、ピリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノサリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナンスリジニル基、アクリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、１、４−ジヒドロキノキサリン−２、３−ジオン、７−アミノイソクマリン、ピリド［１、２−α］ピリミジン−４−オン、ピラゾロ［１、５−α］ピリミジニル、限定されること無くピラゾロ［１、５−α］ピリミジン−３−イル、１、２−ベンゾイソキサゾール−３−イル、ベンズイミダゾリル、２−オキシンドリルおよび２−オキソベンズイミダゾリルが挙げられる。ヘテロアリール基が環内に窒素原子を含む場合、そのような窒素原子はＮ−酸化物、例えば、ピリジルＮ−酸化物、ピラジニルＮ−酸化物およびピリミジニルＮ−酸化物のような形態であっても良い。
ここで使用する「ヘテロアリールオキシ」という用語は、上述の１つのヘテロアリール基によって置換された酸素を意味し、そのヘテロアリール基は置換されていても良い。有益なヘテロアリールオキシ基には、ピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基およびチオフェニルオキシ基を含む。
ここで使用する「ヘテロアリールアルコキシ」という用語は、上述の任意のヘテロアリール基で置換された、上述の任意のＣ１−１０アルコキシ基を意味し、ヘテロアリール基は置換されていても良い。
好ましいピロールアルキル基は、ピロールＣ１アルキルである。
好ましいフラニルアルキル基、チエニルアルキル基、オキサゾリルアルキル基およびイソキサゾリルアルキル基は、それぞれ、フラニルＣ１アルキル基、チエニルＣ１アルキル基、オキサゾリルＣ１アルキル基およびイソキサゾリルＣ１アルキル基である。
浸透促進剤は、一般に本発明の活性化合物を亢進する製剤である。
補助溶剤（すなわち、潜伏性溶剤または間接溶媒）は、活性溶媒の存在下で有効な溶媒となる製剤で、主要溶媒（活性溶媒）の性状を改善することができる。
本組成物は、水分を含まないかもしくはわずかに水分を含む、濃縮された形態で製造することができる。本組成物は、植物、種子、土壌または野菜を処置するため、使用前に水分もしくはその他の溶媒で希釈することができる。
本発明の１つまたはそれ以上の実施態様は、添付の図面および以下の記述により説明される。本発明のその他の特徴、目的、優位性は、明細書の記載、図面および特許請求の範囲から明らかになる。
本明細書に記載されているのは、強力な広域スペクトルを示す殺線虫活性を有する、ある種のテトラゾール化合物である
殺線虫化合物は、外因的に、例えば噴霧剤により、植物に供される。これらの化合物は、種皮として適用されることもある。該化合物は、線虫防除を必要とする植物または植物の環境、または線虫の寄生虫防除を必要とする動物もしくは動物の食料に適用することができる。本組成物は、例えば、水薬または滴下技術により適用されることがある。滴下の適用では、化合物は、植物の基部または植物に直ちに隣接した土壌に対して直接適用することができる。該組成物は、現行の滴下潅漑システムにより、適用されることがある。この方法は、特に綿、苺、トマト、ジャガイモ、野菜、観賞植物に適用可能である。その代わりに、充分な量の殺線虫化合物が植物の根の部分に流すことが出来るよう、水薬適用を使用することができる。水薬技術は、種々の作物や芝草に使用することが出来る。また、水薬技術は、動物にも使用することが出来る。好ましくは、殺線虫組成物は、内部に寄生する線虫に対して活性を促進させるため、経口投与される。殺線虫組成物は、あるケースにおいては、寄主動物への注射または、局所的な適用により投与されることもある。
殺線虫組成物の濃度は、望ましい植物に対して、有意な殺草性を惹起すること無く、または寄主動物に対する過度の毒性を与えること無く、寄生虫を防除するのに充分なものでなければならない。本発明で開示された該化合物は、治療法の良きウィンドウを持っている。
驚くべきことに、我々は、ある種のテトラゾールの類似体ｓ（例えば２−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（フラン−２−イル）−２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−フェニル−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（フラン−２−イル）−５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール）は、動植物に付いた線虫に対して優れた選択性を今も示す有機リン酸塩やカルバミン酸塩といった標準物質に匹敵する殺線虫の効力を有することを発見した。従って、これらの類似体は、線虫の寄生虫防除に有益な化合物を提供する。
ここで記述する殺線虫剤は、その他の殺虫剤と組み合わせて適用することができる。例えば、第二の殺虫剤は、同時にまたは経時的に適用することができる。そのような殺虫剤には、例えば、動物に適用するエバーメクチンも含まれる。
前記の殺線虫組成物は、限定されないが、下記に示す代表的な属に属する線虫が引き起こす寄生や疾患を治療するために使用することができる。アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）、クキセンチュウ属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、イシュクセンチュウ属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、ヒルシュマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）、ナコッブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）、ヤリセンチュウ属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）、スキュテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラセンセンチュウ属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ロチレンクルス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、ベロノライマス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）、シストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、その他のシストセンチュウ属、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ワセンチュウ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）、サヤセンチュウ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）、ピンセンチュウ属（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、フクロセンチュウ属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、ハセンチュウ属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、ブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）、ラジナフェレンクス属（Ｒｈａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）、ロンジドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、オオガタハリセンチュウ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、ａｎｄパラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、ジロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、アカントケイロネマ属（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、アエルロストロンギルス属（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アンシロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アンジオストロンギルス属（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストマム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、カピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、カベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、クレノソーマ属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、ジオクトファイム属（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ）、ディペタロネマ属（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、ドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）、エンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）、フィラロイデス属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、ハエモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、ラゴキラスカリス属（Ｌａｇｏｃｈｉｌａｓｃａｒｉｓ）、ロア属（Ｌｏａ）、マンソレナ属（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、ムエレリアス属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）、ネカトール属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、オエソファゴストマム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、パラフィラリア属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、ファイサロプテラ属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、プロトストロンギルス属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、スピロセルカ属（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、ステファノジラリア属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｇｉｌａｒｉａ）、ストロンジロイデ属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ストロンジルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラジア属（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、トリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリクリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、アンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、ａｎｄウケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）．特に好ましい線虫は、Ｐａｒｔｉｃｕｌａｒｌｙｐｒｅｆｅｒｒｅｄａｒｅ線虫ｓｉｎｃｌｕｄｉｎｇジロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、アカントケイロネマ属（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、ディペタロネマ属（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、ロア属（Ｌｏａ）、マンソレナ属（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、パラフィラリア属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ステファノジラリア属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、ａｎｄウケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、シストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ピンセンチュウ属（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）である。特に好ましい種は、Ｓｐｅｃｉｅｓｔｈａｔａｒｅｐａｒｔｉｃｕｌａｒｌｙｐｒｅｆｅｒｒｅｄａｒｅ：アンシロストマ・カニナム種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａｃａｎｉｎｕｍ）、ハエモンクス・コントルタス種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、トリキネラ・スピラリス種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリクリス・ムリス種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓｍｕｒｉｓ）、ジロフィラリア・イミチス種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｉｍｍｉｔｉｓ）、ジロフィラリア・テヌイス種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｔｅｎｕｉｓ）、ジロフィラリア・レペンス種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｒｅｐｅｎｓ）、ジロフィラリア・ウルシ種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉｕｒｓｉ）、アスカリス・スウム種（Ａｓｃａｒｉｓｓｕｕｍ）、トキソカラ・カニス種（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｎｉｓ）、トキソカラ・カティ種（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｔｉ）、ストロンジロイデ・ラッチ種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓｒａｔｔｉ）、パラストロンジロイデ・トリコスリ種（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓｔｒｉｃｈｏｓｕｒｉ）、シストセンチュウ・グリシン種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、シストセンチュウ・シャクティ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、グロボデラ・パリダ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストキエンシス種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ａｎｄアレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａ）、ラドフォルス・シミリス種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロンギドルス・エロンガタス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ネコブセンチュウ・ハプラ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、ベロノライマス・ロンギカウダタス種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ホプロライマス・ガレアタス種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓｇａｌｅａｔｕｓ）、ネグサレセンチュウ・スクリッベリ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｃｒｉｂｂｅｒｉ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｚｅａｅ）ａｎｄキタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）である。
従って、以下に示す実施例は、単に説明のためのもの、いかなる形においても本明細書の残部を限定しないものと解釈されるべきである。ここで引用した刊行物の全てについて、その全ての記載内容は参照により援用される。
実施例１ 小型温室における殺線虫化合物のＭ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ試験
概要
試験対象化合物をアセトン溶液に溶解し、水を添加した。
乾燥した砂を入れたバイアルに出芽したキュウリの苗を入れ、直ぐに化合物の水溶液を添加した。２４時間後サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵をバイアルに入れ、１０〜１２日経過後、苗の根部を対象に線虫がつくる虫こぶを評価する。
方法
キュウリの種は、湿ったペーパータオル中で３日すると出芽する。許容できる新芽は、出芽したての数本平行した根を持つ、長さが３〜４センチメートルのものである。アセトンとトライトンＸ１００（５００ｍＬ中に４１２ｍｇ）を混合して、最終濃度を５ｍｇ／ｍＬにした、化学物質の原液を調製する。該原液はそれから１０ｍＬの脱イオン水および０．０１５％のトライトンＸ１００に添加し、完全に混合する。これは、各条件を３重に試験するのに充分な量である。１０ｍＬの乾燥砂を各バイアルに添加する。このとき、溶液の溶解度を視覚的に定量し、ＰＰＴ（大きな沈殿物）か曇り加減（微小な沈殿物）のいずれかを記録する。バイアルを傾け、子葉が砂の直ぐ上にくるようにし、それから小根を砂で覆うようにバイアルの傾きを直して、苗を正しい向きに置いて植える。３．３ｍＬの化学物質の水溶液を各バイアルに添加し、蛍光ライトバンクの下でそれらの各バイアルをラックに配置する。植え付けから２日後５００個のサツマイモネコブセンチュウの卵を５０μＬの脱イオン水または湧水に入れて、各バイアルに添加することにより、各バイアルは、接種される。その後、バイアルは、蛍光灯照射下、外気室温に維持され、試験期間中、通常２回、１ｍＬの脱イオン水が必要に応じて加水される。キュウリの収穫は、接種から１０〜１２日に、根部から砂を洗い落として、行われる。以下に示すスケールを用いて、根の虫こぶの評点および殺草性の視覚的評点が付与される。虫こぶの評点スケール（スケール：虫こぶの質量％）：０＝０−５％；１＝６−２０％；２＝２１−５０％；ａｎｄ３＝５１−１００％．それから、３回の虫こぶの評点スケールの平均を計算する。緑＝０．００−０．３３（虫こぶ無し）；黄色＝０．６７−１．３３（わずかに虫こぶ）；オレンジ＝１．６７−２．３３（相当程度の虫こぶ）；赤＝２．６７−３．００（激しい虫こぶ）．殺草性の視覚的スケールも付与される。（評点；対照と比べたときの根の質量の視覚的減少）：ｒｓ１＝わずかに萎縮；ｒｓ２＝相当程度の萎縮；ｒｓ３＝激しい萎縮。
Figure 0005826848
＊同一文字で示した数値は、同一試験により得られたデータである。
フェニル−２−フランおよびフェニル−２−チオフェンのテトラゾールにおける六員の芳香族環上で１回もしくは２回置換した各種の化合物は、オキサミルに匹敵する高い殺線虫活性を有し可換性がある。（オキサミルは強毒性の化合物で、米国の環境保護庁によって、毒性度１級の化合物に分類されている）．好ましい１回置換の例としては、限定されないが、特にフェニル環のパラ位置（４番目の位置）におけるハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３およびＯＣＨ３が挙げられる。フェニル環は、殺線虫有効性が高く、可換性がある方法であれば複数回置換することもできる。環状の置換位置命名法を以下に示す。
Figure 0005826848
実施例２ 一般的な温室試験の手順
大豆の植え付けと成長
２インチ四方のプラスチックポットの中に１００％の砂を入れ、大豆の種子を植え付ける。植え付けから約１０日から１２日で、大豆の最初の三葉が出始めたら、化学的処置を行う。化学的処置から少なくとも４時間後、ダイズシストセンチュウ（ＳＣＮ）の卵を接種し、接種後２８日で大豆を収穫する。
キュウリの植え付けと成長
２インチ四方のプラスチックポットの中に砂状の混合土壌を入れ、キュウリの種子を植え付ける。子葉が完全に開き、最初の葉が出始めたとき、通常植え付けから７日後、７日間の化学的処置を行う。１週間後、化学的処置を行わないものを用意する。それぞれの適用に対して、別々の植物を使用する。一般にこの段階では、植物の葉は１枚ないし２枚である。化学的処置の少なくとも４時間後、ポットにネコブセンチュウ（ＲＫＮ）の卵を接種する。接種して１４日後、植物の虫こぶ評価を行う。
化合物の配合と適用
４個のポット当たり１ミリグラムの化学物質は、１ヘクタール当たり１キログラムに相当する。標準の試験では、４個の複製を使用する。２ｋｇ／ｈａ以上の比率では、所望量の化合物を計量して３０ｍＬのバイアルに注ぐ。（例えば、８ｋｇ／ｈａ比率＝３０ｍＬのバイアル中に８ｍｇの化合物）該化合物を２ｍＬの適切な溶媒、一般的にはアセトンに溶解する。
２ｋｇ／ｈａ以下の比率では、２ミリグラムの化合物を計量してバイアルに注ぎ、２ｍＬの溶媒に溶解する。それから、濃縮した化合物の適切な量をピペットで計量
（例えば、０．５ｋｇ／ｈａ＝０．５ｍＬの濃縮物＋１．５ｍＬの溶媒）その後、それぞれの溶解した濃縮物は、０．０５％のトリトンＸ１００の界面活性剤溶液を使用して、全容積を２０ミリリットルにする。
化合物と線虫適用
処置するポットには湿気を与えておくが、飽和湿度にしてはいけない。
４個のポットの各々に、５ミリリットルの適切な化合物溶液をピペットで計量して、植物の根に接触しないように、培地表面に注ぐ。化合物適用の直後に、噴霧ノズルを用いてポット表面を充分湿らし、化合物の加水でポットの湿度を飽和させる。化合物適用は午前中に行う。
ＳＣＮかＲＫＮのどちらか一方の線虫の卵を蒸留水に加えて、水１リットル当たり虫状の卵が１０００個含まれる濃度を作る。化合物処置（０日試験）の少なくとも４時間後または１週間後（７日間寿命試験）に、処置済みポットおよび非処置のチェック用植物に対して卵を接種する。深さ約１センチメートルの小さな穴をポット表面に開ける。１ミリリットルの線虫の卵のスラリーをピペットを使って穴から注入する。直ちに穴の後方を優しく覆う。それから、試験用植物への加水は、２４時間しおれないようにするため、必要に応じ、水のみに制限する。２４時間の加水制限後は、試験期間中、通常の地下灌漑による加水を行う。
Figure 0005826848
 ＊数値は、非処置を対照とした制御％を示す。（すなわち、虫こぶの減少度合い）同一文字で示した数値は、同一試験により得られたデータである。
Figure 0005826848
＊数値は、非処置を対照とした制御％を示す。（すなわち、シストの減少度合い）同一文字で示した数値は、同一試験により得られたデータである。
ある種のオキサゾール、オキサジアゾール、およびチアジアゾールは、フェナミホスやオキサミルに匹敵する効能を持つ、生物活性土壌中の極度に有効な殺線虫剤である。
実施例３ ベロノライマス・ロンギカウダタス（針のある線虫）試験手順
１５センチメートルのポット内の土壌の上に生えているＳｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ芝草上で、ベロノライマス・ロンギカウダタス（針のある線虫）の個体数を維持する。
試験初期に芝草をポットから取り除き、線虫の卵、幼虫、および成虫を含む土壌を分割し、１２５ｃｍ３の容積の各ポットに移す。試験対象の化合物は、３、６、または１５ｍｇを３ｍＬのアセトンに溶解し、表面積適用比率２、４、または１０ｋｇ／ｈａとそれぞれ等価になるようにする。３ｍＬのアセトン原液を３０ｍＬの水に加えて、その溶液の５ｍＬを使用して、上記のように調製した６個の反復試験ポットの各々を浸す。線虫を含む処置ポットは、外気温おおよそ２５℃で実験室中で培養される。３日後、各ポットから取り出した土壌は、改良型ベールマン装置上で洗浄される。該装置は、ろ紙層を支持する網を備えていて、土壌試料はそのろ紙上に置かれ、そのろ紙は水皿の内に配置される。その後、試料は、２５℃で２４時間培養され、ろ紙と網を通過して水槽に移動した、生存している線虫を捕集して光学顕微鏡で計数する。試験化合物により死滅、または麻痺させた線虫は、その水槽には移動することができない。
実施例４ 線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）および胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の試験手順

線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）

線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）に対する、各種化合物の殺線虫活性をウェル中で接触させる試験法により試験した。その試験は、下記のとおり実施した。試験対象化合物をＤＭＳＯに１０ｍｇ／ｍＬで溶解し、１００倍の原液を調製した。原液をＤＭＳＯで希釈することにより、希釈系列を調製した。各ウェル試験では、４μＬの適切な希釈液がテストプレートのウェルに添加される。細菌原液（Ｍ９バッファー中にアンピシリン添加）の一定分量４００μＬをテストプレートの各ウェルに添加した。
虫添加後、テストプレートをロータリーシェーカー上、２０℃で培養した。２４時間４８時間、および７２時間の時点で、虫を調べて評点を付けた。試験に使用したＬ１虫は、卵を細菌供給層の無いプレートに乗せて調製した。卵は孵化し、Ｌ１ステージで停止する。それから、このＬ１ステージの個体は、実験用ストックを調製するために使用される。虫の一定量２５μＬが試験用の各ウェルに添加される。
胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）

本試験は、本質的にＨｕｂｅｒｔＪおよびＫｅｒｂｏｅｕｆＤによる、「反芻胃のストロンギルス感染症（円虫症）の診断に使用される幼虫の新規な培養方法」（Ａｎｅｗｍｅｔｈｏｄｆｏｒｃｕｌｔｕｒｅｏｆｌａｒｖａｅｕｓｅｄｉｎｄｉａｇｎｏｓｉｓｏｆｒｕｍｉｎａｎｔｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｓｔｒｏｎｇｙｌｏｓｉｓ）、および「糞便培養との比較」（ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎｗｉｔｈｆｅｃａｌｃｕｌｔｕｒｅｓ．ＣａｎＪＣｏｍｐＭｅｄ．１９８４４８（１）６３−７１．）に記載されたように実施した。胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の卵は、ＭｙｅｒｓＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ社（Ｍａｇｎｏｌｉａ，ＫＹ）から入手した。試験化合物は、ＤＭＳＯ中に溶解して１００倍の原液を作製した。各種濃度の化合物２マイクロＬに２００μＬの溶けた寒天を加えて混合し、それらをウェルに入れた。およそ５０個の卵をウェル中に置き、２４時間培養した。この後、５０％超の卵がＤＭＳＯ対照液中で孵化した。２４時間後、本化合物を含む１００μＬの増殖培地（アール液：１％酵母エキス、０．９％生理食塩水、および炭酸水素ナトリウムでｐＨ７に調整）を加えて、幼虫に餌付けを行った。増殖培地における４８時間後（全体で７２時間）、孵化および幼虫の動作の観点から各ウェルを評価した。
Figure 0005826848
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これらのデータは、特許請求されている殺線虫性テトラゾールは、優れた線虫スペクトルを持っており、該スペクトルは、Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ（ネコブ線虫）およびＨ．ｇｌｙｃｉｎｅｓ（ダイズシスト線虫）と同様にｃｌａｄｅＩＶｂｔｙｌｅｎｃｈｉｄ線虫に対して有効性を有するばかりでなく、線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）および胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）と同様に、ｃｌａｄｅＶ線虫に対する有効性も有していることを示している。
実施例５ 高度な温室試験の手順
植え付け前取り込み試験（ＰＰＩ）
ＰＰＩ試験により、本化合物の土壌中への事前取り込みの効果を検査し、圃場における殺線虫剤適用を畝間法でシミュレートし長期耐久性を調べる。ＰＰＩ試験により、本化合物がより大量の土壌に曝され、そしてさらに過酷な土壌結合をもたらす乾燥に曝される。また、本化合物は、長期間、経過すると、それにより、さらに広範な生物的および非生物的な劣化を引き起こし、さらなる活性の低下をもたらす。
全ての処理日数（例えば７日、１４日、２１日）について、化学的に処理された土壌（砂状の土壌混合物）が適切なポットに移される。７日処理ポットは同日に播種される。１週間後、卵が接種され、卵接種の１４日後、収穫をする。
１４日処理は、最初の植え付けから７日後に植え付けを行う。１４日植え付けおよび７日接種は、同日に行う。１週間後、１４日処理は卵の接種を行う。
これらについては、接種から１４日後、収穫を行う。２１日処理は、最初の植え付けから１４日後に植え付けを行う。１４日の接種と２１日の植え付けは、同日に行なわれる。２１日の植え付けから１週間後、卵の接種を行う。７日処理は、２１日接種と同日に行う。接種から１４日後、２１日植え付けは、収穫を行う。

処理 植え付け 接種 収穫
７日 同日 第７日 第２１日
１４日 第７日 第１４日 第２８日
２１日 第１４日 第２１日 第３５日
各化合物について、４ｍＬのアセトン中に４ｍｇの物質を溶かして、原液を調製する。土壌は、圃場の土壌８０ｍＬと３２０ｍＬの砂をビニル袋に入れて良くかき混ぜることにより、混合される。処理用の製剤は、２．１３ｍＬ（８ｋｇ／ｈａ比率）、１．０６ｍＬ（４ｋｇ／ｈａ比率）または０．５３ｍＬ（２ｋｇ／ｈａ比率）の本化合物をバイアルに入れ、０．０５％Ｘ１００液で１０ｍＬにする。それから、その１０ｍＬ全てを前記ビニル袋の４００ｍＬに添加して、土壌の処理を行う。処理した土壌は、本化合物が均一に分布するように、直ぐに密封した袋の中で充分混合する。土壌の一部で圧縮と平坦化を計りながら、おおよそ９５ｍＬを使用して、２インチ角の各ポットの上端まで土壌で満たす。各化合物および対照処理について、４個のポットを満たす。全てのポットは、過剰な水漏れが無く、それでいて底部まで湿気が回るまで加水される。
ＰＰＩ試験は、圃場の深さ１５ｃｍの比率８、４および２ｋｇ／ｈａをシミュレートし、それらは、標準の２インチポットによるキュウリの温室試験における、２、１および０．５ｋｇ／ｈａの水薬適用比率に相当する。
実施例６キュウリ植物上のネコブ線虫ならびにダイズ植物上のダイズシスト線虫に関する種子の処理試験
一定の濃度を得るため、本化合物を５００μＬのアセトンに溶解し、１ｇのキュウリの種子（ＲＫＮ試験）またはダイズの種子（ＳＣＮ試験）を添加する。（例えば、５００マイクロＬ中に２０ｍｇの活性成分と１ｇの種子という構成）
種子溶液は、全ての種子が完全に本化合物の溶液で覆われるまで撹拌される。
それから種子を風乾させることにより、アセトンを蒸発させる。種子は、砂状の土壌を含む、３−インチ（ＲＫＮ）または４−インチ（ＳＣＮ）ポット中に植え付けられ、そして植え付けから３日後、ポット当たり１０００個のＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ（ＲＫＮ）またはポット当たり１０００個のＨｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ（ＳＣＮ）の卵で、ポットは播種される。ＲＫＮについては、卵の播種から１４日後、または、ＳＣＮについては、卵の播種から２８日後、植物の虫こぶの評価を行う。
実施例７ 式Ｉから式ＩＩｄまでの化合物の合成法に関する説明
本発明の式Ｉから式ＩＩｄまでの化合物は、当業者に公知の方法を使用して調製することができる。特に、本発明の式Ｉｂの化合物は、スキーム１の例示的反応により詳説されているように調製することができる。
Figure 0005826848
パラメチルベンゼンスルフォニルヒドラジン１１は適切なアルデヒド１．２とエタノール中で反応し、対応するパラメチルベンゼンスルフォニルヒドラゾン１．３を生成する。それから、適切なアリールアミン１．４から調製したジアジニウム塩１．５の溶液が中、ピリジン中１０−１５℃でヒドラゾン１．３に添加され、式Ｉａで示される、所望の２位置と５位置に置換基のあるテトラゾールが生成される。
特に、式Ｉｃで示される本発明の化合物は、スキーム２の例示的反応により詳説されているように調製することができる。パラメチルベンゼンスルフォニルヒドラジン２．１は適切なアルデヒド２．２とエタノール中で反応し、対応するパラメチルベンゼンスルフォニルヒドラゾン２．３を生成する。それから、適切なアリールアミン２．４から調製したジアジニウム塩２．５の溶液が、ピリジン中１０−１５℃でヒドラゾン２．３に添加され、式Ｉｃで示される、所望の２位置と５位置に置換基のあるテトラゾールが生成される。
Figure 0005826848
特に、式ＩＩｂで示される本発明の化合物は、スキーム３の例示的反応により詳説されているように調製することができる。パラメチルベンゼンスルフォニルヒドラジン３．１は適切なアリルアルデヒド３．２とエタノール中で反応し、対応するパラメチルベンゼンスルフォニルヒドラゾン３．３を生成する。それから、適切なヘトロアリールアミン３．４から調製したジアジニウム塩３．５の溶液が、ピリジン中１０−１５℃でヒドラゾン３．３に添加され、式ＩＩｂで示される、所望の２位置と５位置に置換基のあるテトラゾールが生成される。
Figure 0005826848
特に、式Ｉｄで示される本発明の化合物は、スキーム４の例示的反応により詳説されているように調製することができる。塩化アンモニウムの存在下、適切なニトリル４．１をアジ化ナトリウムと一緒に電子レンジで加熱して、対応する５位置置換基のあるテトラゾール４．２を生成する。テトラゾール４．２のＮ−アリール化を行うと、２つの異性体が生成するが、それらは、順相クロマトグラフィーで分離することができるので、式Ｉｄで示される、所望の２位置と５位置に置換基のあるテトラゾールを単離することができる。
Figure 0005826848

Claims (26)

  1. 式Ｉに示す化合物またはそれらの塩、
    Figure 0005826848
    式Ｉ
    ここで、Ａは置換されていても良いアリール基であり、前記置換基はＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｃは、３−チエニル基および３−フラニル基からなる群より選択されるヘテロアリール基であり、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上のフッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいか、またはＣは、１−ピロリジニル基およびピロリル基からなる群より選択され、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上のメチル基、Ｃ２−Ｃ４アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、ヒドロキシアルキル基およびハロゲンからなる群より選択される置換基により置換されていてもよい。
  2. 式Ｉａに示す請求項１に記載の化合物またはそれらの塩、
    Figure 0005826848
     式Ｉａ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、ＣＨ３、Ｃ ２ −Ｃ ４ アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  3. 式Ｉｃに示す請求項１に記載の化合物またはそれらの塩、
    Figure 0005826848
    式Ｉｃ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  4. 式Ｉｄに示す請求項１に記載の化合物またはそれらの塩、
    Figure 0005826848
    式Ｉｄ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６からＲ１３までは水素、ＣＨ３、Ｃ ２ −Ｃ ４ アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  5. 式ＩＩに示す化合物またはそれらの塩、
    Figure 0005826848
     式ＩＩ
    ここで、Ａは置換されていても良いアリール基であり、前記置換基はＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮおよびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｃは、チエニル基およびフラニル基からなる群より選択されるヘテロアリール基であり、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上のフッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＣＨ３およびＯＣＦ３からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいか、またはＣは、ピロリジニル基およびピロリル基からなる群より選択され、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上のメチル基、Ｃ２−Ｃ４アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、ヒドロキシアルキル基およびハロゲンからなる群より選択される置換基により置換されていてもよい。
  6. 式ＩＩａに示す請求項５に記載の化合物およびそれらの塩、
    Figure 0005826848
     式ＩＩａ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、ＣＨ３、Ｃ ２ −Ｃ ４ アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  7. 式ＩＩｂに示す請求項５に記載の化合物およびそれらの塩、
    Figure 0005826848
     式ＩＩｂ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  8. 式ＩＩｃに示す請求項５に記載の化合物およびそれらの塩、
    Figure 0005826848
    式ＩＩｃ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  9. 式ＩＩｄに示す請求項５に記載の化合物およびそれらの塩、
    Figure 0005826848
     式ＩＩｄ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６からＲ１３までは水素、ＣＨ３、Ｃ ２ −Ｃ ４ アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  10. 請求項１から９のいずれかに記載の化合物を寄生線虫の生存率を減少させるのに充分な濃度で含むことからなる殺線虫性組成物。
  11. 前記組成物が１つまたはそれ以上の殺菌剤、除草剤、または別の殺虫剤を含む、請求項１０に記載の殺線虫性組成物。
  12. 請求項１から９のいずれかに記載の化合物を含む殺線虫性組成物を含む、処理された種子。
  13. 式Ｉｂに示す化合物またはそれらの塩を含む殺線虫性組成物を含む、処理された種子、
    Figure 0005826848
    式Ｉｂ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  14. 請求項１から９のいずれかに記載の化合物の有効量を含む組成物を種子に投与することを含む、望ましくない線虫の防除方法。
  15. 式Ｉ、式ＩＩに示す化合物またはそれらの塩の有効量を含む組成物を植物、種子または土壌に投与することを含む、望ましくない線虫の防除方法、
    Figure 0005826848
     ここで、Ａは置換されていても良いアリール基であり、前記置換基はＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｃは、チエニル基およびフラニルからなる群より選択されるヘテロアリール基であり、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上のフッ素、塩素、臭素、ＣＦ３、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいか、またはＣは、ピロリジニル基およびピロリル基からなる群より選択され、それらの各基は独立して１つまたはそれ以上のメチル基、C２−C４アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、ヒドロキシアルキル基およびハロゲンからなる群より選択される置換基により置換されていてもよい。
  16. 化合物が、式Ｉａに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
     式Ｉａ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、ＣＨ３、Ｃ２−Ｃ４アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  17. 化合物が、式Ｉｂに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
    式Ｉｂ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  18. 化合物が、式Ｉｃに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
    式Ｉｃ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  19. 化合物が、式Ｉｄに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
    式Ｉｄ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６からＲ１３までは水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  20. 化合物が、式ＩＩａに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
     式ＩＩａ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  21. 化合物が、式ＩＩｂに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
     式ＩＩｂ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  22. 化合物が、式ＩＩｃに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
    式ＩＩｃ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｅは、酸素または硫黄である。
  23. 化合物が、式ＩＩｄに示す化合物またはそれらの塩である、請求項１５に記載の方法、
    Figure 0005826848
     式ＩＩｄ
    ここで、Ｒ１およびＲ５は水素、ＣＨ３、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ２およびＲ４は水素、フッ素、塩素、臭素、およびＣＦ３からなる群より独立して選択され、
    Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、フッ素、塩素、臭素、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、およびＣ（Ｈ）Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ６からＲ１３までは水素、ＣＨ３、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロサイクル、およびハロゲンからなる群より独立して選択される。
  24. 植物、種子、または土壌に対し、以下の群からなる化合物の有効量を含む組成物を投与することを含む、望ましくない線虫の防除方法、
    ２−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ５−（フラン−２−イル）−２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、
    ２−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ２−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ５−フェニル−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、２−（フラン−２−イル）−５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール、
    ５−（４−クロロフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ５−（４−クロロフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（フラン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾールおよびそれらの塩。
  25. 該組成物が種子に適用される、請求項１５から２４のいずれかに記載の方法。
  26. 請求項２５に記載の方法で製造された、処理された種子。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122018001851B1 (pt) 2007-08-13 2019-08-20 Monsanto Technology Llc Método de controle de nematódeos parasitas de plantas
HUE044447T2 (hu) 2010-09-02 2019-10-28 Monsanto Technology Llc Új készítmények és eljárások fonálféreg kártevõk irtására
DK2867230T3 (da) 2012-07-02 2020-04-14 Monsanto Technology Llc Fremgangsmåde til fremstilling af 3,5-disubstitueret 1,2,4-oxadiazoler
UA118254C2 (uk) 2012-12-04 2018-12-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Нематоцидні водні композиції концентрату суспензії
CA2901006A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Monsanto Technology Llc 3,5-disubstituted-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles for controlling nematode pests
EP2967067B1 (en) * 2013-03-15 2017-11-29 Monsanto Technology LLC N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests
WO2014152115A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests
AR096614A1 (es) 2013-06-13 2016-01-20 Monsanto Technology Llc Moduladores de la acetil-coa carboxilasa
WO2014201327A1 (en) 2013-06-13 2014-12-18 Monsanto Technology Llc Acetyl-coa carboxylase modulators
ES2943235T3 (es) 2015-11-25 2023-06-12 Gilead Apollo Llc Composiciones fungicidas que contienen derivados de 2,4-dioxo-1,4-dihidrotieno[2,3-d]pirimidina
CN108349995B (zh) 2015-11-25 2021-08-03 吉利德阿波罗公司 吡唑acc抑制剂及其用途
CN108290902B (zh) 2015-11-25 2021-08-31 吉利德阿波罗公司 酯类acc抑制剂及其用途
PT3380479T (pt) 2015-11-25 2023-03-13 Gilead Apollo Llc Inhibidores de triazol acc e seus usos
MX2018006896A (es) * 2015-12-07 2018-09-06 Valent Biosciences Llc Formulaciones de giberelina en solucion concentrada.

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509153A (en) * 1967-03-24 1970-04-28 Miles Lab 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles
US4465017A (en) 1983-03-09 1984-08-14 Simmons John J Seed coating machine
WO1987006429A1 (en) 1986-04-30 1987-11-05 Fmc Corporation Photoactive azole pesticides
US4908357A (en) 1986-04-30 1990-03-13 Fmc Corporation Photoactive azole pesticides
US4791124A (en) 1986-04-30 1988-12-13 Fmc Corporation Photoactive azole pesticides
DE3616010A1 (de) 1986-05-13 1987-11-19 Bayer Ag Verfahren zum beizen und/oder inkrustieren von saatgutkoernern
FR2618041B1 (fr) 1987-07-16 1991-06-21 Ceres Ets Dispositif pour le traitement des semences
US5110986A (en) 1988-04-26 1992-05-05 Rohm And Haas Company Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines
US4839349A (en) 1988-06-03 1989-06-13 Uniroyal Chemical Company, Inc. Phosphorus substituted tetrazolinones and pesticidal use
JPH0646887B2 (ja) 1988-11-08 1994-06-22 矢崎総業株式会社 種子のゲル被覆装置
FI93687C (fi) 1992-07-29 1995-05-26 Novasso Oy Menetelmä siementen päällystämiseksi
US5393767A (en) 1993-08-26 1995-02-28 Dowelanco Insect control with substituted triazole and tetrazole compounds
US6069157A (en) 1997-11-25 2000-05-30 Pfizer Inc. Parasiticidal compounds
JP3185133B2 (ja) 1997-02-13 2001-07-09 タキイ種苗株式会社 造粒コーティング種子およびその製造方法
US6699853B2 (en) 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO1998059036A1 (en) 1997-06-24 1998-12-30 Abr, Llc Composition having nematicidal activity
US5891246A (en) 1997-08-15 1999-04-06 Gustafson, Inc. Seed coating apparatus
JP2003519081A (ja) 1998-08-11 2003-06-17 バイエルクロップサイエンス株式会社 殺線虫性及び駆虫性ピラゾール類
DE19923317A1 (de) * 1999-05-21 2000-11-23 Bayer Ag Verwendung von substituierten Zinn-tetrazolen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und als Herbizide, neue Zinn-tetrazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6518266B1 (en) 1999-07-22 2003-02-11 3-Dimensional Pharmaceuticals 1- Aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
JP2002114784A (ja) * 2000-10-06 2002-04-16 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾール誘導体および有害生物防除剤
US7030128B2 (en) 2001-03-23 2006-04-18 Merck Sharp & Dohme Ltd. Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
US7041685B2 (en) 2001-06-08 2006-05-09 Cytovia, Inc. Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
GB0118357D0 (en) 2001-07-27 2001-09-19 Syngenta Ltd Chemical compounds
EP1419770A4 (en) 2001-08-24 2005-08-03 Shionogi & Co AGENT ACC L RATION OF THE EXPRESSION OF APO AI
AU2002341921B2 (en) * 2001-10-04 2007-05-31 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
DE10152005A1 (de) 2001-10-22 2003-04-30 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylsubstituierte Heterocyclen
JP2004018430A (ja) 2002-06-14 2004-01-22 Bayer Ag 殺センチュウ性テトラゾール含有トリフルオロブテン誘導体
WO2004110351A2 (en) 2003-05-14 2004-12-23 Anadys Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds for treating hepatitis c virus
WO2005023773A1 (en) 2003-09-04 2005-03-17 Pfizer Limited Process for the preparation of substituted aryl pyrazoles
CN1834095B (zh) 2005-03-18 2011-04-20 中国科学院上海药物研究所 一类非核苷类抗病毒抑制剂及其制备方法和用途
GB0508993D0 (en) 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
HUP0500921A2 (en) * 2005-10-05 2007-07-30 Richter Gedeon Nyrt Tetrazole derivatives, process for their preparation and their use
EP1970375A4 (en) 2005-11-29 2010-06-02 Toray Industries ARYLMETHYLENE UREE DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2007103456A2 (en) 2006-03-06 2007-09-13 Trimeris, Inc. Piperazine and piperidine biaryl derivatives
TW200808777A (en) * 2006-05-05 2008-02-16 Astrazeneca Ab MGLUR5 modulators III
TW200811157A (en) * 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators I
WO2007149395A2 (en) 2006-06-20 2007-12-27 Amphora Discovery Corporation 2,5-substituted oxazole derivatives as protein kinase inhibitors for the treatment of cancer
WO2008035726A1 (fr) * 2006-09-21 2008-03-27 Eisai R & D Management Co., Ltd. Dérivé de pyridine substitué par un cycle hétéroaryle, et agent antifongique le comprenant
MX2009003892A (es) 2006-10-25 2009-04-23 Neurosearch As Compuestos de oxadiazol y tiadiazol y su uso como moduladores del receptor de acetilcolina nicotinico.
WO2008085008A1 (en) 2007-01-11 2008-07-17 Mogam Biotechnology Research Institute T-cell inhibiting compounds and their use for the treatment of t-cell-mediated diseases
BR122018001851B1 (pt) 2007-08-13 2019-08-20 Monsanto Technology Llc Método de controle de nematódeos parasitas de plantas
US9643922B2 (en) 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
CN110194765A (zh) 2009-02-10 2019-09-03 孟山都技术有限公司 用于控制线虫的组合物和方法
AR080171A1 (es) 2010-02-12 2012-03-21 Divergence Inc Composiciones y metodos mejorados para controlar patogenos en plantas
HUE044447T2 (hu) 2010-09-02 2019-10-28 Monsanto Technology Llc Új készítmények és eljárások fonálféreg kártevõk irtására
WO2013041602A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
FR3001967B1 (fr) 2013-02-11 2015-07-10 Commissariat Energie Atomique Procede de fabrication de pyrazoles, nouveaux pyrazoles et leurs applications

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