JP2003519081A - 殺線虫性及び駆虫性ピラゾール類 - Google Patents

殺線虫性及び駆虫性ピラゾール類

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JP2003519081A JP2000564952A JP2000564952A JP2003519081A JP 2003519081 A JP2003519081 A JP 2003519081A JP 2000564952 A JP2000564952 A JP 2000564952A JP 2000564952 A JP2000564952 A JP 2000564952A JP 2003519081 A JP2003519081 A JP 2003519081A
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悠一 大津
克彦 渋谷
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ハルダー，アヒム
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-6アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ2-5アルケニルオキシ、Ｃ3-5アルキニルオキシ、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ1-5ハロアルコキシ、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルコキシ、ヒドロキシ又は置換されていてもよいフェニルを示し、Ｒ2は水素、ハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ2- 6（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル又はＣ1-5ハロアルキルを示し、Ｒ3は水素、Ｃ1-5アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又はＣＨ2Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、Ｒ4はＣ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-5アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1-6アルキル）アミノ又は置換されていてもよいフェニルアミノを示し、Ｒ5はＣ1-7アルキルを示し、Ｒ6及びＲ7はＣ1-6アルキルを示し、そして、ｎは１、２又は３であり、ｎが２又は３の場合、対応する数（ｎ）のＲ1基は同一でも異なっていてもよい、の新規なピラゾール類、これらの化合物の製造方法及び殺線虫剤及び駆虫剤としてのそれらの使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規なピラゾール類、それらの製法並びにその殺線虫剤及び動物寄
生虫駆除剤としての利用ならびに該ピラゾール類の製造中間体に関する。
【０００２】 特に、Zh. Org. Khim., １５（１），５７−６３，１９７９には、３−（２−
チエニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾールが記載されており、また、J. Ele
ctron Spectrosc. Relat. Phenom. ３１（４），３１７−２１，１９８３には、
３−（２−チエニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾールが記
載されている。
【０００３】 しかしながら、これら刊行物には、上記化合物が殺線虫作用を有することは記
載も示唆もされていない。
【０００４】 また、ＷＯ ８７／０６４２９には、或る種の殺虫性オキサゾールまたはチア
ゾール誘導体が、開示されており、さらにＷＯ ８６／０５９４９には、殺虫性
ビチエニル誘導体が開示されている。
【０００５】 式（Ｉ）
【０００６】
【化１２】
【０００７】 式中、 Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-6アルコキシ、Ｃ1-4
アルキルチオ、Ｃ2-5アルケニルオキシ、Ｃ3-5アルキニルオキシ、Ｃ2-6（総炭
素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ1-5ハ
ロアルコキシ、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルコキシ、ヒドロキシ又は置換
されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル
、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルフ
ィニルアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル又はＣ1-5ハロ
アルキルを示し、 Ｒ3は水素、Ｃ1-5アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又はＣＨ 2 Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、 Ｒ4はＣ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、置換されていて
もよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（
総炭素数）アルキルチオアルキル、置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-5アル
キルアミノ、ジ−（Ｃ1-6アルキル）アミノ又は置換されていてもよいフェニル
アミノを示し、 Ｒ5はＣ1-7アルキルを示し、 Ｒ6及びＲ7はそれぞれＣ1-6アルキルを示し、そして、 ｎは１、２又は３を示し、ｎが２又は３の場合、対応する数（ｎ）のＲ1基は同
一でも異なっていてもよい、 の新規なピラゾール類が今回見出された。
【０００８】 上記式（Ｉ）の化合物は、 （ｉ） Ｒ3がＨでないとき、
【０００９】
【化１３】
【００１０】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記と同義である、 及び
【００１１】
【化１４】
【００１２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記と同義である、 の位置異性体の混合物として存在することができ、また、 （ｉｉ） Ｒ3がＨであるとき、
【００１３】
【化１５】
【００１４】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義である、 及び
【００１５】
【化１６】
【００１６】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義である、 の互変異性体の混合物として存在することができる。
【００１７】 式（Ｉ）の化合物は、 ａ）Ｒ3が水素である場合： 式
【００１８】
【化１７】
【００１９】 式中、Ｒ1及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を適当な希釈剤の存在下に且つ場合により酸触媒の存在下に式 ＮＨ2−ＮＨ2 （ＩＩＩ） で表される化合物と反応させることによる方法、又は ｂ）Ｒ3が水素である場合： 式
【００２０】
【化１８】
【００２１】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を適当な希釈剤の存在下に且つ場合により酸触媒の存在下に前
記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによる方法、又は ｃ）Ｒ3が水素以外の前記定義の基を示す場合： 式
【００２２】
【化１９】
【００２３】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を適当な希釈剤の存在下に且つ場合により酸結合剤の存在下に
式 Ｒ3−Ｘ （ＶＩ） 式中、Ｒ3は水素原子以外の前記定義の基であり、そして Ｘはハロゲンを示す、 で表される化合物と反応させることによる方法、 又は ｄ） 式
【００２４】
【化２０】
【００２５】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を酸化することによる方法、 又は ｅ）Ｒ2がアルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルホニルアルキルであ
る場合： 式
【００２６】
【化２１】
【００２７】 式中、 Ｒ1、Ｒ3及びｎは前記と同義であり、 ｐは１、２及び３を示し、 ｑは１、２、３、４又は５を示し、そして ２≦ｐ＋ｑ≦６を示す、 で表される化合物を酸化することによる方法、 により得ることができる。
【００２８】 本発明の式（Ｉ）の化合物は、強力な殺線虫活性及び駆虫（ａｎｔｈｅｌｍｉ
ｎｔｉｃ）活性を有する。特に、前記公知の３−（２−チエニル）−５−フェニ
ル−１Ｈ−ピラゾール及び３−（２−チエニル）−５−（４−メトキシフェニル
）−１Ｈ−ピラゾールに比して、非常に卓越した殺線虫作用効果及び駆虫効果を
示すとともに、作物及び哺乳動物に対して良好な親和性も示す。従って、本発明
の化合物は殺線虫剤及び駆虫剤として極めて有用である。
【００２９】 本明細書において、 「ハロゲン」並びに「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」中のハロゲンは
、フルオロ、クロル、ブロム又はヨードを示す。
【００３０】 「アルキル」は、直鎖状または分岐鎖状であることができ、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｎｅｏ−もしくはｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−もしく
はｉｓｏ−ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルが挙げられる。
【００３１】 「ハロアルキル」は、直鎖状または分岐鎖状であることができ、例えば、クロ
ロメチル、２−クロロエチル、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエ
チル、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル等が挙げられる。
【００３２】 「アルコキシ」は、直鎖状または分岐鎖状であることができ、例えば、エトキ
シ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒ
ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシルオキシが挙げられる。
【００３３】 「アルキルチオ」は、直鎖状または分岐鎖状であることができ、例えば、メチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅ
ｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオが挙げられる。
【００３４】 「アルケニルオキシ」としては、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１−
プロペニルオキシ、イソプロペニルオキシ及び１−、２−もしくは３−ブテニル
オキシが挙げられる。
【００３５】 「アルキニルオキシ」には、例えば、プロパギルオキシ等が包含される。 「アルコキシアルキル」としては、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル
、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしく
はｔｅｒｔ−ブトキシメチル及びｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−もしく
はｎｅｏ−ペントキシメチルが挙げられる。
【００３６】 「アルキルチオアルキル」としては、例えば、メチルチオメチル、エチルチオ
メチル、プロピルチオメチル、ｉｓｏ−プロピルチオメチル、ｎ−、ｉｓｏ−、
ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオメチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔ
ｅｒｔ−もしくはｎｅｏ−ペンチルチオメチル、メチルチオエチルが挙げられる
。
【００３７】 「ハロアルコキシ」としては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、２,２,
３,３−テトラフルオロプロピルオキシが挙げられる。
【００３８】 「アルコキシアルコキシ」としては、例えば、メトキシメトキシ及びエトキシ
メトキシが挙げられる。
【００３９】 「アルキルスルフィニルアルキル」としては、例えば、メチルスルフィニルメ
チル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、イソプロピル
スルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチルが挙げられる。
【００４０】 「アルキルスルホニルアルキル」としては、例えば、メチルスルホニルメチル
、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニ
ルメチル及びメチルスルホニルエチルが挙げられる。
【００４１】 「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【００４２】 「フルオロ置換されたシクロプロピル」には、例えば、２,２−ジフルオロシ
クロプロピルが包含される。
【００４３】 「置換されてもよいフェニル」としては、例えば、フェニル、４−フルオロフ
ェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフル
オロメトキシフェニル、（４−フルオロフェニル）フェニル及び（４−トリフル
オロメチルフェニル）フェニルが挙げられる。
【００４４】 「アルキルアミノ」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−及びｔｅｒｔ−
ブチルアミノ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−及びｎｅｏ−ペンチルア
ミノが挙げられる。
【００４５】 「ジアルキルアミノ」としては、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及
びジ（ｎ−又はｉｓｏ−）プロピルアミノが挙げられる。
【００４６】 「置換されてもよいフェニルアミノ」としては、例えば、フェニルアミノ、４
−フルオロフェニルアミノ、４−クロロフェニルアミノ及び４−トリフルオロメ
チルフェニルアミノが挙げられる。
【００４７】 本発明の式（Ｉ）の化合物の中、好ましい化合物は、式（Ｉ）において、 Ｒ1がフルオロ、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル
、Ｃ2-4アルコキシ、Ｃ1-3アルキルチオ、Ｃ2-3アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキ
ニルオキシ、Ｃ2-4（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-4（総炭素数）アルキ
ルチオアルキル、Ｃ1-3ハロアルコキシ、Ｃ2-4（総炭素数）アルコキシアルコキ
シ、ヒドロキシ、ハロゲン置換されていてもよいフェニル又はＣ1-3アルキル置
換されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ2が水素、フルオロ、クロル、ブロム、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4（総炭素数）ア
ルコキシアルキル、Ｃ2-4（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-4（総炭素数
）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2-4（総炭素数）アルキルスルホニルアル
キル又はＣ1-3ハロアルキルを示し、 Ｒ3が水素、Ｃ1-5アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又はＣＨ 2 Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、 Ｒ4がＣ1-5アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-3アルケニル、シクロプロピル、
フルオロ置換されたシクロプロピル、Ｃ2-4（総炭素数）アルコキシアルキル、
Ｃ2-4（総炭素数）アルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていてもよいフェ
ニル、Ｃ1-3フルオロアルキル置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-3アルキルア
ミノ、ジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ又はクロルに置換されていてもよいフェニ
ルアミノを示し、 Ｒ5がＣ1-5アルキルを示し、 Ｒ6及びＲ7がＣ1-4アルキルを示し、そして、 ｎが１、２又は３を示し、ｎが２又は３の場合、Ｒ1基は同一でも異なっていて
もよい、 化合物である。
【００４８】 式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、前記式（Ｉ）において、 Ｒ1がフルオロ、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ1-4アルキル、フルオロ置換Ｃ1-3
アルキル、Ｃ2-3アルコキシ、Ｃ1-2アルキルチオ、アリルオキシ、プロパルギル
オキシ、Ｃ2-3（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-3（総炭素数）アルキルチ
オアルキル、フルオロ置換Ｃ1-3アルコキシ又はＣ2-3（総炭素数）アルコキシア
ルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロ置換もしくはメチル置換されていてもよいフ
ェニルを示し、 Ｒ2が水素、フルオロ、クロル、ブロム、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-3（総炭素数）ア
ルコキシアルキル、Ｃ2-3（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-3（総炭素数
）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2-3（総炭素数）アルキルスルホニルアル
キル又はフルオロ置換Ｃ1-3アルキルを示し、 Ｒ3が水素原子、Ｃ1-4アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又は
ＣＨ2Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、 Ｒ4がＣ1-5アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-3アルケニル、シクロプロピル、
フルオロ置換されたシクロプロピル、Ｃ2-3（総炭素数）アルコキシアルキル、
Ｃ2-3（総炭素数）アルキルチオアルキル、フルオロ置換されていてもよいフェ
ニル、トリフルオロメチル置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-2アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1-2アルキル）アミノ又はパラ位がクロル置換されていてもよいフ
ェニルアミノを示し、 Ｒ5がＣ1-4アルキルを示し、 Ｒ6がＣ1-2アルキルを示し、 Ｒ7がメチルを示し、そして ｎが１、２又は３を示し、ｎが２又は３の場合、Ｒ1基は同一でも異なっていて
もよい、 化合物が挙げられる。
【００４９】 式（Ｉ）の化合物の前記製法ａ）において、出発原料として、例えば、１−（
４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オン及びヒ
ドラジンを用いる場合、製法ａ）は下記の反応式で表される。
【００５０】
【化２２】
【００５１】 式（Ｉ）の化合物の前記製法ｂ）において、出発原料として、例えば、１−（
４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン及びヒ
ドラジンを用いる場合、製法ｂ）は下記の反応式で表される。
【００５２】
【化２３】
【００５３】 式（Ｉ）の化合物の前記製法ｃ）において、出発原料として、例えば、３−（
２−チエニル）−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール及びアセチル
クロライドを用いる場合、製法ｃ）は下記の反応式で表される。
【００５４】
【化２４】
【００５５】 式（Ｉ）の化合物の前記製法ｄ）において、出発原料として、例えば、３−（
４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリンを用い、活性二酸化
マンガンで酸化する場合、製法ｄ）は下記の反応式で表される。
【００５６】
【化２５】
【００５７】 Ｒ2がアルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルホニルアルキルである
場合の式（Ｉ）の化合物の前記製法ｅ）において、出発原料として、例えば、３
−（４−クロロフェニル）−４−メチルメルカプトメチル−５−（２−チエニル
）−１Ｈ−ピラゾールを用い、過酸化水素で酸化する場合、製法ｅ）は下記の反
応式で表される。
【００５８】
【化２６】
【００５９】 前記製法ａ）において、出発原料として使用される（ＩＩ）の化合物は、従来
の文献に未載の新規化合物であり、該化合物は、一般には、例えば、下記の製法
ｆ）に示す方法により製造することができる。製法ｆ） ：式
【００６０】
【化２７】
【００６１】 式中、Ｒ1及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を酸化することを含んでなる方法。
【００６２】 上記式（Ｘ）の化合物は、従来の文献に未載の新規化合物であり、例えば、下
記の製法ｇ）に記載の方法により製造することができる。なお、Ｒ1が水素であ
る場合の式（Ｘ）の化合物としては、J. Org. Chem., ６３（４），１１０９−
１１１８（１９９８）に１−（フェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オールが記載されており、また J. Chem. Res., Synop. （１），４−
５（１９９５）に１−（４−メトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−
プロピン−１−オールが記載されている。製法ｇ） ：式
【００６３】
【化２８】
【００６４】 式中、Ｒ1及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を式
【００６５】
【化２９】
【００６６】 で表される化合物と反応させることを含んでなる方法。
【００６７】 前記式（Ｘ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【００６８】 １−（２−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オール、 １−（２−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オール、 １−（３−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（３−メチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（４−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オール、 １−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（４−ブロモフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（４−ヨードフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（４−メチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（４−エチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（４−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オール、 １−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オール、 １−（４−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ール、 １−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オール、 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オール、 １−（４−エトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オール、 １−（４−プロポキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１
−オール、 １−（４−メチルメルカプトフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オール、 １−（４−アリルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オール、 １−（４−プロパルギルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オール、 １−（４−メトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オール、 １−（４−エトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オール、 １−（４−メチルメルカプトメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−
プロピン−１−オール、 １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オール、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プ
ロピン−１−オール、 １−［４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２−チエ
ニル）−２−プロピン−１−オール、 １−［４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピルオキシ）フェニル］−３
−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−メトキシメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オール、 １−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１
−オール、 １−（４−フェニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オール、 １−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−２
−プロピン−１−オール、 １−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−２−
プロピン−１−オール、 １−（２,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オール、 １−（３,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オール、 １−（３,５−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オール、 １−（２,６−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オール、 １−（２,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オール、 １−（３,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オール、 １−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オール、 １−（２,４,６−トリクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オール、 １−（２,６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−
チエニル）−プロピン−１−オール。
【００６９】 上記式（ＸＩ）の化合物もまた、従来の文献に未載の新規化合物であり、例え
ば、下記の製法ｈ）に記載の方法により製造することができる。
【００７０】 Ｒ1が水素、４−クロロ又は４−メトキシである場合の式（ＸＩ）の化合物と
しては、J. Am. Chem. Soc., ６９, ２０１７（１９４７）に１−（フェニル）
−２−プロピン−１−オール、１−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１
−オール及び１−（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オールが記載
されている。製法ｈ） ：式
【００７１】
【化３０】
【００７２】 式中、Ｒ1及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を式 ＨＣ≡Ｃ−Ｓｉ(ＣＨ3)3 （ＸＩＶ） で表される化合物と反応させることを含んでなる方法。
【００７３】 上記製法ｈ）において、式（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）の化合物は有機化学の
分野でよく知られた化合物であり、公知の方法によって容易に製造することがで
きる。
【００７４】 前記式（ＸＩ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【００７５】 １−（２−フルオロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（２−クロロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（３−クロロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（３−メチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−フルオロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−ブロモフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−ヨードフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−メチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−エチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−プロピルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−ブチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−エトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−プロポキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−メチルメルカプトフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−アリルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−プロパルギルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−メトキシメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−エトキシメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−メチルメルカプトメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−［４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−２−プロピン−
１−オール、 １−［４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピルオキシ）フェニル］−２
−プロピン−１−オール、 １−（４−メトキシメトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（４−フェニルフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−２−プロピン−１−オール
、 １−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−２−プロピン−１−オール、 １−（２,４−ジクロロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（３,４−ジクロロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（３,５−ジクロロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（２,６−ジフルオロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（３,４−ジフルオロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２−プロピン−１−オール、 １−（２,６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピ
ン−１−オール。
【００７６】 上記式（ＩＩ）の化合物は、従来の文献に未載の新規化合物である。特開昭５
６−１２３９０４号公報には、Ｒ1が水素原子又はメトキシである場合の式（Ｉ
Ｉ）の化合物に相当する、１−（フェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オン及び１−（４−メトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２
−プロピン−１−オンが記載されており、式（ＩＩ）の化合物は、上記特開昭５
６−１２３９０４号公報に記載の製造法に準じて製造することができる。
【００７７】 前記式（ＩＩ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【００７８】 １−（２−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オン、 １−（２−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オン、 １−（３−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（３−メチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（４−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オン、 １−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（４−ブロモフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（４−ヨードフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（４−メチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（４−エチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（４−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オン、 １−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オン、 １−（４−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン、 １−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オン、 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オン、 １−（４−エトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オン、 １−（４−プロポキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１
−オン、 １−（４−メチルメルカプトフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オン、 １−（４−アリルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オン、 １−（４−プロパルギルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オン、 １−（４−メトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オン、 １−（４−エトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オン、 １−（４−メチルメルカプトメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−
プロピン−１−オン、 １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オン、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プ
ロピン−１−オン、 １−［４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２−チエ
ニル）−２−プロピン−１−オン、 １−［４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピルオキシ）フェニル］−３
−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オン、 １−（４−メトキシメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オン、 １−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１
−オン、 １−（４−フェニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−
オン、 １−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−２
−プロピン−１−オン、 １−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−２−
プロピン−１−オン、 １−（２,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オン、 １−（３,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オン、 １−（３,５−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−
１−オン、 １−（２,６−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オン、 １−（２,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オン、 １−（３,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン
−１−オン、 １−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロ
ピン−１−オン、 １−（２,４,６−トリクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピ
ン−１−オン、 １−（２,６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−
チエニル）−プロピン−１−オン。
【００７９】 前記製法ｂ）において、出発原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物のうち
、Ｒ1がパラ−クロルを示す場合の化合物：１−（４−クロロフェニル）−３−
（２−チエニル）−１,３−プロパンジオンは、例えば、J. Am. Chem. Soc., ７ ２ ，５２１９（１９５０）に開示されている公知化合物であるが、式（ＩＶ）の
化合物は、一般には、下記の製法ｉ）に記載の方法により製造することができる
。製法ｉ） ：式 Ａｒ−ＣＯＯ−Ｒ （ＸＶ） 式中、 Ａｒは
【００８０】
【化３１】
【００８１】 ＲはＣ1-6アルキルを示し、そして Ｒ1及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を式
【００８２】
【化３２】
【００８３】 式中、
【００８４】
【化３３】
【００８５】 Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義である、 で表される化合物と反応させることを含んでなる方法。
【００８６】 式（ＩＶ）の化合物の上記製法ｉ）は、Organic Synthesis Collective Vol．
ＩＩＩ ２５１に記載の方法に準じて行うことができる。
【００８７】 上記製法ｉ）の反応において、式（ＸＶ）は式
【００８８】
【化３４】
【００８９】 式中、Ｒ、Ｒ1及びｎは前記と同義である、 または
【００９０】
【化３５】
【００９１】 式中、Ｒは、前記と同義である、 を表し、そして式（ＸＶＩ）は式
【００９２】
【化３６】
【００９３】 または
【００９４】
【化３７】
【００９５】 を表すが、これらの式（ＸＶ−ａ）、（ＸＶ−ｂ）、（ＸＶＩ−ａ）及び（ＸＶ
Ｉ−ｂ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、公知の方法
によって容易に製造することができる。
【００９６】 前記式（ＩＶ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【００９７】 １−（２−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジ
オン、 １−（２−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（３−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（３−メチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（４−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジ
オン、 １−（４−ブロモフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（４−ヨードフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（４−メチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（４−エチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（４−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジ
オン、 １−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プ
ロパンジオン、 １−（４−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン、 １−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プ
ロパンジオン、 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（４−エトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジ
オン、 １−（４−プロポキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパン
ジオン、 １−（４−メチルメルカプトフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プ
ロパンジオン、 １−（４−アリルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパ
ンジオン、 １−（４−プロパルギルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（４−メトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロ
パンジオン、 １−（４−エトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロ
パンジオン、 １−（４−メチルメルカプトメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,
３−プロパンジオン、 １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３
−プロパンジオン、 １−［４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２−チエ
ニル）−１,３−プロパンジオン、 １−［４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピルオキシ）フェニル］−３
−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−メトキシメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プ
ロパンジオン、 １−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパン
ジオン、 １−（４−フェニルフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジ
オン、 １−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−１
,３−プロパンジオン、 １−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−１,
３−プロパンジオン、 １−（２,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパン
ジオン、 １−（３,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパン
ジオン、 １−（３,５−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパン
ジオン、 １−（２,６−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパ
ンジオン、 １−（２,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパ
ンジオン、 １−（３,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパ
ンジオン、 １−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（２,４,６−トリクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プ
ロパンジオン、 １−（２,６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−
チエニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−３−（２−チエニル）−１,３
−プロパンジオン、 １−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（２−チエニル）−１,３
−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−エチル−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−プロピル−３−（２−チエニル）−１,３
−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メトキシメチル−３−（２−チエニル）−
１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチルメルカプトメチル−３−（２−チエ
ニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチルスルフィニルメチル−３−（２−チ
エニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチルスルホニルメチル−３−（２−チエ
ニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−（２,２,２−トリフルオロエチル）−３−
（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピル
）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン。
【００９８】 また、前記製法ｂ）において、出発原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物
に包含される下記式
【００９９】
【化３８】
【０１００】 式中、 Ｒ1及びｎは前記と同義であり、 Ｒ22はＣ1-5アルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素
数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル
、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル又はＣ1-5ハロアルキルを示す
、 で表される化合物は、また、下記の製法ｊ）に記載の方法により得ることもでき
る。製法ｊ） ：式
【０１０１】
【化３９】
【０１０２】 式中、Ｒ1及びｎは、前記と同義である、 で表される化合物を式 Ｒ22−Ｘ （ＸＶＩＩ） 式中、 Ｒ22は前記と同義であり、 Ｘはハロゲンを示す、 で表される化合物とを反応させることを含んでなる方法。
【０１０３】 上記式（ＩＶ−ｂ）の化合物は、前記製法ｉ）により得ることができ、また、
上記式（ＸＶＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物である。
【０１０４】 前記式（ＩＶ−ａ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【０１０５】 １−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（２−チエニル）−１,３
−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−エチル−３−（２−チエニル）−１,３−
プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−プロピル−３−（２−チエニル）−１,３
−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メトキシメチル−３−（２−チエニル）−
１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチルメルカプトメチル−３−（２−チエ
ニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチルスルフィニルメチル−３−（２−チ
エニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−メチルスルホニルメチル−３−（２−チエ
ニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−（２,２,２−トリフルオロエチル）−３−
（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン、 １−（４−クロロフェニル）−２−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピル
）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン、 前記製法ｃ）において、出発原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は、本発
明の式（Ｉ）の化合物に包含されるものであり、その代表例は後記の第１表に示
される。
【０１０６】 もう一方の出発原料として用いられる式（ＶＩ）の化合物は、有機化学の分野
でよく知られた化合物であり、通常の既知の方法により容易に製造することがで
きる。
【０１０７】 前記製法ｄ）において、出発原料として用いられる式（ＶＩＩａ）及び式（Ｖ
ＩＩｂ）の化合物は、Ｒ1がパラ−クロル、オルト−ヒドロキシ又はメチルを示
し、Ｒ2が水素を示す場合には、例えば、Indian J. Chem. Sect.，B．３２Ｂ（
１１），ｐ１１２５−９（１９９３）；J. Indian Chem. Soc., ６８（１），ｐ
４７−５１（１９９１）；Arch. Pharm. ３２９（１２），５３２−５３４，１
９９６等の文献に記載の公知化合物である。一般には、それらはカルコン類とヒ
ドラジン類から J. Indian Chem. Soc., ６４（７）４０８（１９８７）に記載
の方法に準じて製造することができる。
【０１０８】 製法ｄ）の酸化反応は、例えば、J. Indian Chem. Soc., ６４（７），ｐ４０
８（１９８７）の記載の方法に準じて行うことができる。
【０１０９】 前記式（ＶＩＩａ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【０１１０】 ３−（２−フルオロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（２−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（３−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−ブロモフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−ヨードフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−エチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−プロピルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ３−（４−ブチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（４−エトキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−プロポキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−メチルメルカプトフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ３−（４−アリルオキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−プロパルギルオキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（４−メトキシメチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−エトキシメチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−メチルメルカプトメチルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラ
ゾリン、 ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ３−［４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−５−（２−チエ
ニル）−ピラゾリン、 ３−［４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピルオキシ）フェニル］−５
−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ３−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−フェニルフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−５−（２−チエニル）−ピ
ラゾリン、 ３−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−５−（２−チエニル）−ピラ
ゾリン、 ３−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（３,４−ジクロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（３,５−ジクロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（２,６−ジフルオロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ３−（２,６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（２−
チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−フルオロ−５−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ３−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−エチル−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−プロピル−５−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−メトキシメチル−５−（２−チエニル）−
ピラゾリン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−メチルメルカプトメチル−５−（２−チエ
ニル）−ピラゾリン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−メチルスルフィニルメチル−５−（２−チ
エニル）−ピラゾリン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−メチルスルホニルメチル−５−（２−チエ
ニル）−ピラゾリン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−（２,２,２−トリフルオロエチル）−５−
（２−チエニル）−ピラゾリン、 ３−（４−クロロフェニル）−４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピル
）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 １−メチル−３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 １−［３−（４−フルオロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−エタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−エタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−プロパノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−ブタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−メチル−１−プロパノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−ペンタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２.２−ジメチル−１−プロパノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−ヘキサノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−ブテン−１−オン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（シクロプロピル）メタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（２.２−ジフルオロシクロプロピル）メタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−メトキシ−１−エタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−（メチルメルカプト）−１−エタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（フェニル）メタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（４−フルオロフェニル）メタノン、 １−［３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン、 １−エチルカルバモイル−３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル
）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、 １−（４−クロロフェニル）カルバモイル−３−（４−クロロフェニル）−５
−（２−チエニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、 １−エトキシカルボニル−３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル
）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、 １−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエ
ニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール。
【０１１１】 前記式（ＶＩＩｂ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【０１１２】 ５−（２−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（２−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（３−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−ブロモフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−ヨードフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−エチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ５−（４−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（４−エトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−プロポキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−メチルメルカプトフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ５−（４−アリルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−プロパルギルオキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（４−メトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−エトキシメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−メチルメルカプトメチルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラ
ゾリン、 ５−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ５−［４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２−チエ
ニル）−ピラゾリン、 ５−［４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピルオキシ）フェニル］−３
−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−メトキシメトキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ５−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−フェニルフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−ピ
ラゾリン、 ５−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−３−（２−チエニル）−ピラ
ゾリン、 ５−（２,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（３,４−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（３,５−ジクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（２,６−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（２,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（３,４−ジフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（２,４,６−トリクロロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン
、 ５−（２,６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−
チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−フルオロ−３−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ５−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−３−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−メチル−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−エチル−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−プロピル−３−（２−チエニル）−ピラゾ
リン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−メトキシメチル−３−（２−チエニル）−
ピラゾリン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−メチルメルカプトメチル−３−（２−チエ
ニル）−ピラゾリン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−メチルスルフィニルメチル−３−（２−チ
エニル）−ピラゾリン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−メチルスルホニルメチル−３−（２−チエ
ニル）−ピラゾリン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−（２,２,２−トリフルオロエチル）−３−
（２−チエニル）−ピラゾリン、 ５−（４−クロロフェニル）−４−（２,２,３,３−テトラフルオロプロピル
）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン、 １−メチル−５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリ
ン、 １−［５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−エタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−エタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−プロパノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−ブタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−メチル−１−プロパノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−ペンタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２.２−ジメチル−１−プロパノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−１−ヘキサノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−ブテン−１−オン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（シクロプロピル）メタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（２.２−ジフルオロシクロプロピル）メタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−メトキシ−１−エタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］−２−メチルメルカプト−１−エタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（フェニル）メタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（４−フルオロフェニル）メタノン、 １−［５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾリル］（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン、 １−エチルカルバモイル−５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル
）−ピラゾリン、 １−（４−クロロフェニル）カルバモイル−５−（４−クロロフェニル）−３
−（２−チエニル）−ピラゾリン、 １−エトキシカルボニル−５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル
）−ピラゾリン、 １−ｔ−ブトキシカルボニル−５−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエ
ニル）−ピラゾリン。
【０１１３】 前記製法ｅ）において、出発原料として用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物は
、製法ａ）、ｂ）、ｃ）又はｄ）により製造することができる。
【０１１４】 前記式（ＶＩＩＩ）の化合物の代表例を示せば次のとおりである。
【０１１５】 ３−（４−クロロフェニル）−４−メチルメルカプトメチル−５−（２−チエ
ニル）−１Ｈ−ピラゾール。
【０１１６】 上記式（ＶＩＩＩ）の化合物の酸化により得られる前記式（ＩＸ）の化合物の
代表例を示せば次のとおりである。
【０１１７】 ３−（４−クロロフェニル）−４−メチルスルフィニルメチル−５−（２−チ
エニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び ３−（４−クロロフェニル）−４−メチルスルホニルメチル−５−（２−チエ
ニル）−１Ｈ−ピラゾール。
【０１１８】 前述したように、前記製法ａ）、ｂ）、ｆ）及びｇ）において出発原料として
使用される式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｘ）及び（ＸＩ）の化合物はいずれも新規
な化合物である。本発明における新規な中間体であるこれらの化合物は下記式に
より表わすことができる。
【０１１９】
【化４０】
【０１２０】 式中、Ｑは
【０１２１】
【化４１】
【０１２２】 を示し、そして Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義であり、 ただし、Ｑが
【０１２３】
【化４２】
【０１２４】 であり、 そしてＲ1がパラ−クロロである場合は除くものとする。
【０１２５】 また、前記製法ｄ）において出発原料として使用される式（ＶＩＩａ）及び（
ＶＩＩｂ）の化合物は、Ｒ1がパラ−クロル、オルト−ヒドロキシ又はメチルを
示し、Ｒ2が水素である場合を除いて、新規な化合物である。本発明における新
規な中間体であるこれらの化合物は下記式で表すことができる。
【０１２６】
【化４３】
【０１２７】 または
【０１２８】
【化４４】
【０１２９】 式中、 Ｒ11はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-6アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、Ｃ2-5アルケニルオキシ、Ｃ3-5アルキニルオキシ、Ｃ2-6（総炭
素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ1-5ハ
ロアルコキシ、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルコキシ、ヒドロキシ又は置換
されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記と同義である、 ただし、Ｒ11がパラ−クロル、オルト−ヒドロキシ又はメチルを示し、Ｒ2が水
素を示す場合は除く。
【０１３０】 前記製法ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（
ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリル；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類、例えば、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン
、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（ＨＭＰＡ）を挙げることができる。
【０１３１】 製法ａ）の反応は、酸触媒の存在下で行うことができ、その際に使用しうる酸
触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水
素ナトリウム；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸；有機ア
ミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩；アミンスルホ
ン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンスルホ
ン酸塩を挙げることができる。
【０１３２】 製法ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−２０〜約１５０℃、好ましくは、約２０〜約１２０℃間の温度が適当で
ある。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧また
は減圧下で操作することもできる。
【０１３３】 製法ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し
、希釈剤、例えば、エタノール中、１モル量乃至５モル量の式（ＩＩＩ）の化合
物を、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩の存在下で反応させることによって、
目的化合物を得ることができる。
【０１３４】 前記製法ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（
ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリル；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類、例えば、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン
、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（ＨＭＰＡ）を挙げることができる。
【０１３５】 製法ｂ）の反応は、酸触媒の存在下で行うことができ、その際に使用しうる酸
触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水
素ナトリウム；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸；有機ア
ミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩；アミンスルホ
ン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンスルホ
ン酸塩を挙げることができる。
【０１３６】 製法ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−２０〜約１５０℃、好ましくは、約２０〜約１２０℃間の温度を使用す
るのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっ
ては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１３７】 製法ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し
、希釈剤、例えば、エタノール中、１モル量乃至５モル量の式（ＩＩＩ）の化合
物を、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩の存在下で反応させることによって、
目的化合物を得ることができる。
【０１３８】 前記製法ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン
、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジク
ロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリル；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセ
トアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、
スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランを挙
げることができる。
【０１３９】 製法ｃ）の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、その際に使用しうる酸
結合剤の例としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、
水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、水素化
リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類
及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチ
レンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニ
リン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビ
シクロ［２,２,２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ［５,４,
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【０１４０】 製法ｃ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−５０〜約１５０℃、好ましくは、約−２０〜約１００℃間の温度を使用
するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によ
っては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１４１】 製法ｃ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｖ）の化合物１モルに対し、
希釈剤、例えば、テトラヒドロフラン中、１モル量乃至５モル量の式（ＶＩ）の
化合物を、水素化ナトリウムの存在下で反応させることによって、目的化合物を
得ることができる。
【０１４２】 前記製法ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によ
っては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等が挙げられる。
【０１４３】 製法ｄ）において、式（ＶＩＩａ）または（ＶＩＩｂ）の化合物の酸化は、酸
化剤の存在下に行われる。使用可能な酸化剤としては、例えば、二酸化マンガン
、酸化鉛、酸化水銀、硝酸銀、四酢酸鉛などが挙げられる。
【０１４４】 製法ｄ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−２０℃〜約２００℃、好ましくは約２０℃〜約１５０℃間の温度を使用
するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によ
っては加圧または減圧下で操作することもできる 製法ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩＩａ）または（ＶＩＩｂ
）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、３モル量乃至１０モル量の
酸化剤例えば二酸化マンガンを反応させることによって、目的化合物を得ること
ができる。
【０１４５】 前記製法ｅ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（
ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコールが挙げられる 製法ｅ）において、式（ＶＩＩＩ）の化合物の酸化のために用いられる酸化剤
としては、例えば、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香
酸が挙げられる。
【０１４６】 製法ｅ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−５０〜約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１００℃間の温度を使用
するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によ
っては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１４７】 製法ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物１モルに
対し、希釈剤、例えば、ジクロロメタン中、１モル量乃至５モル量のｍ−クロロ
過安息香酸を反応させることによって、目的化合物を得ることができる。
【０１４８】 前記製法ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合
によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジ
クロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル
、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ＤＧＭ）；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、
メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル
類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル
類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミ
ド（ＨＭＰＡ）；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
を挙げることができる。
【０１４９】 製法ｆ）において、式（Ｘ）の化合物の酸化のために用いられる酸化剤として
は、例えば、二酸化マンガン、ジョーンズ試薬及びピリジニウムジクロメート（
ＰＤＣ）が挙げられる。
【０１５０】 製法ｆ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−２０〜約２００℃、好ましくは、約０〜約１２０℃間の温度を使用する
のが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によって
は加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１５１】 製法ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｘ）の化合物１モルに対し、
希釈剤、例えば、ジクロロメタン中、１モル量乃至１０モル量の酸化剤（例えば
、ＰＤＣ）を反応させることによって、目的化合物を得ることができる。
【０１５２】 前記製法ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合
によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジ
クロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル
、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ＤＧＭ）；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢
酸アミルを挙げることができる。
【０１５３】 製法ｇ）の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、その際に使用しうる酸
結合剤の例としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、
水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、水素化
リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を挙げることができる。
【０１５４】 製法ｇ）の反応は触媒の存在下で行うことができ、その際に使用しうる触媒の
例としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを挙げることができ
る。
【０１５５】 上記製法ｇ）はまた、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することがで
き、その際に使用されうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば
、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエー
テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ
）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）が挙げられる。
【０１５６】 また、使用しうる相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラ
メチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テ
トラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェ
イト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウ
ム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニ
ウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアン
モニウム クロライド；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウ
ン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６；クリプ
タンド類、例えば、［２.２.２］−クリプテート、［２.１.１］−クリプテート
、［２.２.１］−クリプテート、［２.２.Ｂ］−クリプテート、［２０２０２Ｓ
］−クリプテート、［３.２.２.］−クリプテートを挙げることができる。
【０１５７】 製法ｇ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約０〜約２００℃、好ましくは、約０〜約１２０℃間の温度を使用するのが
適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加
圧または減圧下で操作することもできる。
【０１５８】 製法ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩ）の化合物１モルに対し
、希釈剤、例えば、ベンゼン中、１モル量乃至５モル量の式（ＸＩＩ）の化合物
を、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの存在下で反応させることに
よって、目的化合物を得ることができる。
【０１５９】 前記製法ｈ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類、例えば
、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチル
エーテル（ＤＧＭ）を挙げることができる。
【０１６０】 製法ｈ）の反応は有機金属試薬の存在下で行うことができ、その際に使用しう
る有機金属試薬としては、例えば、有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウ
ム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム
、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルア
ミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブ
チルリチウム・ＴＭＥＤＡ、有機グリニヤール化合物、例えば、メチルマグネシ
ウムブロマイド、エチルマグネシウムヨーダイド、ｎ−プロピルマグネシウムブ
ロマイドを挙げることができる。
【０１６１】 製法ｈ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−１００〜約５０℃、好ましくは、約−８０〜約２５℃間の温度を使用す
るのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっ
ては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１６２】 製法ｈ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩＩＩ）の化合物１モルに
対し、希釈剤、例えば、テトラヒドロフラン中、１モル量乃至３モル量の式（Ｘ
ＩＶ）の化合物を、ｎ−ブチルリチウムの存在下で反応させることによって、目
的化合物を得ることができる。
【０１６３】 前記製法ｉ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類、例えば
、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチル
エーテル（ＤＧＭ）；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類、例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリ
ドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）を挙げることができる。
【０１６４】 製法ｉ）の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、その際に使用しうる酸
結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素
化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リ
チウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等
；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カ
リウムアミド等；有機塩基としてアルコラートを挙げることができる。
【０１６５】 製法ｉ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−２０〜約２００℃、好ましくは、約２０〜約１５０℃間の温度を使用す
るのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっ
ては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１６６】 製法ｉ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＸ−ａ）の化合物１モルに
対し、希釈剤、例えば、テトラヒドロフラン中、１モル量乃至１.５モル量の式
（ＸＶＩ−ｂ）の化合物を、水素化ナトリウムの存在下で反応させることによっ
て、目的化合物を得ることができる。
【０１６７】 前記製法ｊ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用さ
れる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合
によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジ
クロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル
、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ＤＧＭ）；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、
メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル
類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル
類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１
,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びヘキサメチルフォスフォリックトリ
アミド（ＨＭＰＡ）；スルホン及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）及びスルホラン並びに塩基、例えば、ピリジン等を挙げること
ができる。
【０１６８】 製法ｊ）の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、その際に使用しうる酸
結合剤の例としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、
水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素
化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
カリウムアミド；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルア
ミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１,１,４,４−テ
トラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１
,４−ジアザビシクロ［２,２,２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１,８−ジアザビ
シクロ［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）；並びに有機リチウム化合物
、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ
ｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチ
ウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリ
チウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ；並びに有機グリニヤール化
合物、例えば、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムヨーダイド
、ｎ−プロピルマグネシウムブロマイドを挙げることができる。
【０１６９】 上記製法ｊ）の反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することが
できるが、その際に使用されうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；エーテル
類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）を挙げることが
できる。
【０１７０】 また、相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアン
モニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチル
アンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テト
ラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマ
イド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム ク
ロライド；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシ
クロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６；並びにクリプタンド
類、例えば、［２.２.２］−クリプテート、［２.１.１］−クリプテート、［２
.２.１］−クリプテート、［２.２.Ｂ］−クリプテート、［２０２０２Ｓ］−ク
リプテート、［３.２.２.］−クリプテートを挙げることができる。
【０１７１】 製法ｊ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般に
は、約−５０〜約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１００℃間の温度を使用
するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によ
っては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１７２】 製法ｊ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ−ｂ）の化合物１モルに
対し、希釈剤、例えば、テトラヒドロフラン中、１モル量乃至５モル量の式（Ｘ
ＶＩＩ）の化合物を、水素化ナトリウムの存在下で反応させることによって、目
的化合物を得ることができる。
【０１７３】 本発明の式（I）の化合物は強力な殺線虫作用及び駆虫作用を現わす。従って
、それらは殺線虫剤及び駆虫剤として使用することができる。そして、本発明の
式（I）の活性化合物は、栽培植物に対して植物毒性を与えることなく且つ哺乳
動物に対し薬害を与えることなく、有害線虫及び寄生虫に対し的確な防除効果を
発揮する。
【０１７４】 本発明の式（I）の化合物を適用しうる線虫類の例としては、例えば、ネグサ
レンセチュウ類（Pratylenchus spp.）、ジャガイモシストセンチュウ（Globode
ra rostochiensis Wollenweber）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glyci
nes Ichinohe）、ネコブセンチュウ類（Meloidogyne spp.）、イネシンガレセン
チュウ（Aphelenchoides besseyi Christie）及びマツノザイセンチュウ（Bursa
phelenchus Xylophilus）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１７５】 また、本発明の化合物を適用しうる寄生虫の例としては、例えば、次のものが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１７６】 ウシ、ヒツジの寄生虫 捻転胃虫 (Mecistocirrus spp., Haemonchus spp.) 胃虫 (Ostertagia spp.) 食道虫 (Gongylonema spp.) 毛様線虫 (Cooperia spp., Nematodirus spp., Trichostrongylus spp.) 腸結節虫 (Oesophagostomum spp.) 鈎虫 (Bunostomum spp.) 条虫 (Moniezia spp., Taenia spp.) 肺虫 (Dictyocaulus spp.) 肝蛭 (Fasciola spp.) fluke 膵蛭 (Eurytrema spp.) 吸虫 (Paramphistomum spp., Fischoederius spp., Gasrtothylax spp.) ウマの寄生虫 条虫 (Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp.) 円虫 (Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp. , Trichonema spp., Poteriostomum spp., Cylicocyclus spp., Cyliodontophorus spp.) 糸状虫 (Setaria spp.) 蟯虫 (Oxyuris spp.) 回虫 (Parascaris spp.) 胃虫 (Habronema spp.) ブタの寄生虫 回虫 (Ascaris spp．) 鈎虫 (Necator spp., Globocephalus spp.) 腸結節虫 (Oesophagostomum spp.) 旋毛虫 (Trichinella spp.) 鈎頭虫 (Macracanthorhynchus spp.) 顎口虫 (Gnathostoma spp.) 腎虫 (Stephanurus spp., Dioctohphyme spp.) 肺虫 (Metastrongylus spp., Choerostrongylus spp.) イヌの寄生虫 回虫 (Toxocala spp. Toxascaris spp.) 鈎虫 (Uncinaria spp. Ancylostoma spp.) 鞭虫 (Trichocephalus spp.) 眼虫 (Thelazia spp.) 糸状虫 (Dirofilaria spp.) 旋毛虫 (Trichinella spp.) 条虫 (Diphyllobotrium spp., Mesocestoides spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium spp., Multiceps spp.) 吸虫 (Echinocasmus spp., Plagiorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.) ネコの寄生虫 回虫 (Toxocala spp.) ニワトリの寄生虫 回虫 (Ascaridia spp.) 毛細線虫 (Capillaria spp.) 盲腸虫 (Heterakis spp.) 条虫 (Raillietina spp., Hymenolepis spp.) 吸虫 (Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Catatropis spp., Prosthogonimus spp., Metorchis spp.) 気管開嘴虫 (Syngamus spp.) 魚類の寄生虫 単生類 (Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp.) ヒトの寄生虫 回虫 (Ascaris spp.) 蟯虫 (Enterobius spp.) 鈎虫 (Ancylostoma spp., Necator spp.) 鞭虫 (Trichocephalus spp.) 毛様線虫 (Trichostrongylus spp.) 糸状虫 (Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.) 条虫 (Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Taenia spp., Raillietina spp., Taeniarhynchus spp.) 住血吸虫 (Schistosoma spp.) 肺吸虫 (Paragonimus spp.) 肝吸虫 (Clonorchis spp.) 本発明の式（I）の活性化合物は、特に殺線虫剤として使用する場合、それら
の商業上有用な製剤又はそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性
化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤又は殺カビ剤との混合剤として存在
することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、クロロニコチニ
ル系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
【０１７７】 更に、本発明の式（I）の活性化合物は、それらの商業上有用な製剤又はそれ
らの製剤が調製された使用形態で、共力剤との混合剤として存在することもでき
る。該共力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化
合物である。
【０１７８】 本発明の式（I）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は、広
い範囲内で変えることができる。本発明の式（I）の活性化合物の使用上の濃度
は、０.０００００１〜１００重量％、好ましくは０.００００１〜１重量％とす
ることができる。
【０１７９】 本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そしてその形態と
しては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤
並びにくん蒸剤、液剤、丸剤、錠剤及びカプセル剤を挙げることができる。
【０１８０】 これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。その方法は、例
えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤、液化ガス希釈剤、固体希釈剤
又は担体と場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又
は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行われる。展開剤として水を用い
る場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０１８１】 液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類、例えば、キシレン
、トルエン、アルキルナフタレン類；クロル化芳香族及びクロル化脂肪族炭化水
素類、例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン；脂肪族炭化
水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分）；アルコ
ール類、例えば、ブタノール、グリコールならびにそれらのエーテル及びエステ
ル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン；強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド；並びに水を挙げることができる。
【０１８２】 液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガス状である物質を液化したものであ
り、その例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロ
ゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【０１８３】 固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト及び珪藻土；土壌合
成鉱物、例えば、高分散ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩を挙げることができる。
【０１８４】 粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石、例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石；無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
、例えば、おがくず、ココやしの実から、とうもろこしの穂軸、タバコの茎の粒
体を挙げることができる。
【０１８５】 乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤、例
えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩）及びアルブミン加水分解生成
物を挙げることができる。
【０１８６】 使用可能な分散剤には、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロー
スが包含される。
【０１８７】 固着剤も製剤、例えば粉剤、粒剤、乳剤に使用することができ、使用しうる固
着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー、
例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートを挙げる
ことができる。
【０１８８】 着色剤を使用することもでき、その着色剤としては、例えば、無機顔料（例え
ば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー）、アリザリン染科、アゾ染科又は
金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン
、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量要素が包含される。
【０１８９】 該製剤は、一般には、前記活性成分を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜
９０重量％の範囲内で含有することができる。
【０１９０】 次に、本発明の化合物の製造及び用途を、下記の実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。なお、「部」は
特にことわらない限り「重量部」である。
【０１９１】
【実施例】合成例１
【０１９２】
【化４５】
【０１９３】 １−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オ
ン（７５０ｍｇ、３.０ｍＭ）のエタノール（３０ｍl）溶液に、含水ヒドラジン
（２２８ｍｇ、４.６ｍＭ）、及びピリジニウムパラトルエンスルホン酸（５０
ｍｇ）を加え、２時間加熱還流した。室温に放冷した後、減圧下溶媒を留去し、
残査を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して、３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル（６３４ｍｇ）を得た。収率８０％、ｍ.ｐ.２１７℃。合成例２
【０１９４】
【化４６】
【０１９５】 １−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン（２２ｇ、８３ｍＭ）のエタノール（３００ｍl）溶液に、含水ヒドラジン（
６.２ｇ、１２５ｍＭ）を加え、３時間加熱還流した。混合物を室温に放冷後、
減圧下に溶媒を除去した。
【０１９６】 生じた結晶をジエチルエーテル、ヘキサン混合溶媒で洗浄して、３−（４−ク
ロロフェニル）−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（２０ｇ、７６ｍＭ
）を収率９１％で得た。ｍ.ｐ.２１７℃。合成例３
【０１９７】
【化４７】
【０１９８】 １−（４−クロロフェニル）−２−プロピル−３−（２−チエニル）−１,３
−プロパンジオン（１.４ｇ、４.６ｍＭ）をエタノール（５０ｍl）に溶かし、
ヒドラジン水化物（３４３ｍｇ、６.９ｍＭ）を加え３時間加熱還流した。混合
物を放冷後、減圧下溶媒を留去した。得られた沈殿物をヘキサン・エーテル混合
溶媒で洗浄しながら濾過することにより、３−（４−クロロフェニル）−４−プ
ロピル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール１.３ｇ（４.３ｍＭ）を収率
９４％で得た。ｍ.ｐ.１２９−１３２℃。合成例４
【０１９９】
【化４８】
【０２００】 ３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（１
ｇ、３.８ｍＭ）のテトラヒドロフラン（３０ｍl）溶液に、アセチルクロライド
（３９１ｍｇ、５ｍＭ）及び水素化ナトリウムのオイル サスペンジョン（２３
０ｍｇ、５.８ｍＭ）を加え、室温で５時間反応させた。水を加え反応を終了さ
せた後、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残査をカラムクロマト
グラフィ（ＳｉＯ2、ヘキサン／酢酸エチル＝ 10/1〜5/1 で精製し、１ーアセチ
ル−３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾールと
１−アセチル−３−（２−チエニル）−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピ
ラゾールの混合物（約１：１）（１.０３ｇ）を得た。ｍ.ｐ.８６−８９℃。合成例５
【０２０１】
【化４９】
【０２０２】 ３−（４−クロロフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン（２.６２
ｇ、１０ｍＭ）のトルエン（１００ｍｌ）溶液に活性二酸化マンガン（４.３５
ｇ、５０ｍＭ）を加え、３時間加熱還流した後、熱時濾過した。濾液を放冷後析
出した結晶を濾取し、少量の冷トルエンで洗浄後、風乾し、目的の３−（４−ク
ロロフェニル）−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール１.４６ｇ（５６％
）を得た。ｍ.ｐ.２１７℃。合成例６
【０２０３】
【化５０】
【０２０４】 ４−ｔｅｒｔ.−ブチルアセトフェノン（５ｇ、２８ｍＭ）及びエチル２−チ
オフェンカルボンキシレート（４.４ｇ、２８ｍＭ）のテトラヒドロフラン（１
００ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム６０％サスペンジョン（１.５ｇ、３７ｍＭ
）を加え、３時間加熱還流した。放冷後、水１００ｍｌを加え、濃塩酸水溶液で
ｐＨ＝１にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで減圧下に溶媒を留去し、生成した残査を
エタノールに溶かし、含水ヒドラジン（２.１ｇ、４３ｍＭ）を加え、３時間加
熱還流した。放冷後、減圧下溶媒を留去して、３−（４−ｔｅｒｔ.−ブチルフ
ェニル）−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール（９.１ｇ）を得た。ｍ.ｐ
.６１−６５℃。合成例７
【０２０５】
【化５１】
【０２０６】 ５−（４−フロオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン（３.６
ｇ、１４.６ｍＭ）のトルエン（１５０ｍｌ）溶液に活性二酸化マンガン（７.５
ｇ、８６ｍＭ）を加え、１時間加熱還流した後、熱時濾過した。濾液を減圧下に
濃縮し、得られた残査をエタノールから再結晶し、目的の３−（４−フロオロフ
ェニル）−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール１.１ｇ（収率３０％）を
得た。ｍ.ｐ.１８１−１８４℃。
【０２０７】 上記合成例１ないし７と同様の方法により得られる式（I）の化合物を第１表
に、上記合成例１ないし７で得られた化合物と共に示す。
【０２０８】
【表１】
【０２０９】
【表２】
【０２１０】
【表３】
【０２１１】
【表４】
【０２１２】 * 1) 化合物 No.５５のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6） １.４０（６Ｈ／２,ｓ） １.４５（６Ｈ／２,ｄ） ４.６０（１Ｈ,ｍ） ６.６０（１Ｈ／２,ｓ） ６.８０（１Ｈ／２,ｓ） ７.００−７.８０（７Ｈ，ｍ） * 2) 化合物 No.５６のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） ０.９０（３Ｈ,ｔ） １.００−１.５０（２Ｈ,ｍ） １.５０−２.００（２Ｈ,ｍ） ４.００−４.２０（２Ｈ,ｍ） ６.４５（１Ｈ／２,ｓ） ６.６０（１Ｈ／２,ｓ） ７.００−８.００（７Ｈ,ｍ） * 3) 化合物 No.８３のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ０.９６（３Ｈ,ｔ） １.４０−１.８７（２Ｈ,ｍ） ２.５６（２Ｈ,ｔ） ２.６９（３Ｈ／２,ｓ） ２.７６（３Ｈ／２,ｓ） ６.５５（１Ｈ／２,ｓ） ６.８０（１Ｈ／２,ｓ） ６.９７−７.８０（７Ｈ,ｍ） * 4) 化合物 No.８５のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ２.７０（３Ｈ／２,ｓ） ２.８０（３Ｈ／２,ｓ） ６.５３（１Ｈ／２,ｓ） ６.７５（１Ｈ／２,ｓ） ６.９０−７.９０（７Ｈ,ｍ） * 5) 化合物 No.８７のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ２.７３（３Ｈ／２,ｓ） ２.８０（３Ｈ／２,ｓ） ３.８７（３Ｈ,ｓ） ６.５７（１Ｈ／２,ｓ） ６.７７（１Ｈ／２,ｓ） ６.８０−７.８３（７Ｈ，ｍ） * 6) 化合物 No.８８のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ２.７３（３Ｈ／２,ｓ） ２.７７（３Ｈ／２,ｓ） ３.３６（３Ｈ,ｓ） ４.５０（１Ｈ／２,ｓ） ６.５７（１Ｈ／２,ｓ） ６.８３（１Ｈ／２,ｓ） ６.９０−７.８７（７Ｈ,ｍ） * 7) 化合物 No.８９のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ２.７７（３Ｈ／２,ｓ） ２.８０（３Ｈ／２,ｓ） ６.７５−７.５０（７Ｈ,ｍ） * 8) 化合物 No.９０のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ０.１０（９Ｈ／２,ｓ） ０.１７（９Ｈ／２,ｓ） ３.６７（２Ｈ／２,ｓ） ３.８０（２Ｈ／２,ｓ） ６.４７（１Ｈ／２,ｓ） ６.６３（１Ｈ／２,ｓ） ７.０３−７.７７（７Ｈ,ｍ） * 9) 化合物 No.９１のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ２.５３（３Ｈ,ｓ） ２.７７（３Ｈ／２,ｓ） ２.８０（３Ｈ／２,ｓ） ６.６０（１Ｈ／２,ｓ） ６.８３（１Ｈ／２,ｓ） ７.００−７.８５（７Ｈ，ｍ） * 10) 化合物 No.９２のＮＭＲ測定値 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＣＤＣｌ3） ２.７０（３Ｈ／２,ｓ） ２.７７（３Ｈ／２,ｓ） ６.５６（１Ｈ／２,ｓ） ６.７７（１Ｈ／２,ｓ） ６.９０−７.８７（７Ｈ,ｍ）合成例８ （中間体）
【０２１３】
【化５２】
【０２１４】 １−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−プロピン−１−オール
（３.８ｇ、１５ｍＭ）の乾燥ジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、よくすりつ
ぶしたモレキュラーシーブ４Ａ粉末（８.３ｇ）及びピリジニウムジクロメート
（８.３ｇ、２２ｍＭ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了を確認後、反
応混合物をセライト濾過し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグ
ラフィー（ＳｉＯ2、ヘキサン／酢酸エチル＝1/0〜10/1）で精製し、１−（４−
クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロピン−１−オン（１.３ｇ
、５.３ｍＭ）を収率３６％で得た。
【０２１５】 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ７.０６−７.７０（５Ｈ，ｍ） ８.１７（２Ｈ，ｄ） 上記合成例８と同様の方法により得られる式（ＩＩ）の化合物を第２表に、上
記合成例８で得られた化合物と共に示す。
【０２１６】
【表５】
【０２１７】合成例９ （中間体）
【０２１８】
【化５３】
【０２１９】 １−（４−クロロフェニル）−プロピン−１−オール（２.０ｇ、１２ｍＭ）
及び２−ヨードチオフェン（３.８ｇ、１８ｍＭ）のベンゼン（３０ｍｌ）溶液
にアルゴンを１０分間バブリングして、十分アルゴン置換した後、ベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド（２７３ｍｇ、１.２ｍＭ）、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム（１.４ｇ、１.８ｍＭ）、２.５Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液（４６ｍｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水
溶液（４６ｍｌ）を加え１０分間撹拌後、ジクロロメタン（５０ｍｌ）で抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶
媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ヘキサン／酢酸エ
チル＝1/0〜5/1）で精製し、１−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル
）−プロピン−１−オール（２.６ｇ、１０ｍＭ）を収率８４％で得た。
【０２２０】 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ２.４１（１Ｈ，ｄ） ５.６５（１Ｈ，ｄ） ６.８２−７.５６（７Ｈ，ｍ）。
【０２２１】 上記合成例９と同様の方法により得られる式（Ｘ）の化合物を第３表に、上記
合成例９で得られた化合物と共に示す。
【０２２２】
【表６】
【０２２３】合成例１０ （中間体）
【０２２４】
【化５４】
【０２２５】 ３００ｍｌのナス型フラスコに４−トリフルオロメトキシアセトフェノン（４
.１ｇ、２０ｍＭ）、及び２−チオフェンカルボン酸エチル（３.１ｇ、２０ｍＭ
）を入れた。脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え、室温で撹拌し、水素化
ナトリウムの６０％オイルサスペンジョン（１.１ｇ、２６ｍＭ）をゆっくり加
えた。その後、加熱、還流を６時間行い、室温まで放冷した。氷冷下、反応溶液
に水１００ｍｌを加え、反応混合物を濃塩酸水溶液でｐＨ＝１.０に調節し、酢
酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を除去して、１−（２−チエニル）−３−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−１,３−プロパンジオン（６.２ｇ）をほぼ定量
的に得た。
【０２２６】 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ６.５０（１Ｈ，ｓ） ６.９０−８.０３（８Ｈ，ｍ） 上記合成例１０と同様の方法により得られる式（ＩＶ）の化合物を第４表に、
上記合成例１０で得られた化合物と共に示す。
【０２２７】
【表７】
【０２２８】
【表８】
【０２２９】
【表９】
【０２３０】
【表１０】
【０２３１】合成例１１ （中間体）
【０２３２】
【化５５】
【０２３３】 １−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン（１ｇ、３.８ｍＭ）の脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、室温で
テトラブチルアンモニウムフルオライド（Ｂｕ4ＮＦ）１モル テトラヒドロフラ
ン溶液（３.８ｍｌ、３.８ｍＭ）を加え室温で１時間撹拌した。減圧下に溶媒を
留去し、残渣にクロロホルム３０ｍｌを加え均一な溶液とした。そこにメチルア
イオダイド（ＭｅＩ）（１.１ｇ、７.６ｍＭ）を加え、室温で３時間撹拌した後
、減圧下に溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ヘキサ
ン−酢酸エチル溶液）で精製し、目的化合物、１−（４−クロロフェニル）−２
−メチル−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン７６０ｍｇ（２.７ｍ
Ｍ）を収率７１％で得た。
【０２３４】 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） １.４１（３Ｈ,ｄ） ５.６０（１Ｈ,ｑ） ７.３１（１Ｈ,ｔ） ７.６０（２Ｈ,ｄ） ７.８７−８.０６（４Ｈ，ｍ）合成例１２ （中間体）
【０２３５】
【化５６】
【０２３６】 １−（４−クロロフェニル）−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオ
ン（２.０ｇ、７.６ｍＭ）の脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）−ジメチルホ
ルムアミド（２０ｍｌ）混合溶液にプロピルアイオダイド（１.８ｇ、１１ｍＭ
）を加えた後、水素化ナトリウムの６０％オイルサスペンジョン（３６０ｍｇ、
９.０ｍＭ）をゆっくり加えた。室温で１０分撹拌した後、３時間加熱還流した
。放冷後、水６０ｍｌを加えた後、濃塩酸でｐＨ＝１.０に調整した。酢酸エチ
ル１００ｍｌで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、
ヘキサン・酢酸エチル混合溶媒）で精製し、目的化合物、１−（４−クロロフェ
ニル）−２−プロピル−３−（２−チエニル）−１,３−プロパンジオン１.４ｇ
（４.６ｍＭ）を収率６０％で得た。
【０２３７】 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ０.９６（３Ｈ,ｔ） １.２３−１.６０（２Ｈ,ｍ） １.９７−２.３３（２Ｈ,ｍ） ４.９３（１Ｈ,ｔ） ７.０３−７.９３（７Ｈ，ｍ） 上記合成例１１及び１２と同様の方法により得られる式（ＩＶ−ａ）の化合物
を第５表に、上記合成例１１及び１２で得られた化合物と共に示す。
【０２３８】
【表１１】
【０２３９】合成例１３
【０２４０】
【化５７】
【０２４１】 １−（４−ブロモフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オ
ン（３.０ｇ、１０.２ｍｍｏｌ）と抱水ヒドラジン（１.０ｇ、２０ｍｍｏｌ）
をエタノール（３０ｍｌ）中で３時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去
し、目的の３−（４−ブロモフェニル）−５−（２−チエニル）−ピラゾリン３
.０ｇ（９８％）を樹脂状物として得た。
【０２４２】 1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ３.０７（１Ｈ,ｄｄ） ３.４７（１Ｈ,ｄｄ） ５.２０（１Ｈ,ｄｄ） ６.１０（１Ｈ,ｍ） ６.９７（２Ｈ，ｍ） ７.１５（１Ｈ，ｍ） ７.４８（４Ｈ，ｂｓ） 上記合成例１３と同様の方法により得られる式（ＶＩＩ−ａ）の化合物を第６
表に、上記合成例１３で得られた化合物と共に示す。
【０２４３】
【表１２】
【０２４４】
【表１３】
【０２４５】合成例１４
【０２４６】
【化５８】
【０２４７】 ３−（４−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）−２−プロペン−１−
オン（３.５ｇ、１５ｍＭ）と抱水ヒドラジン（１.５ｇ、３０ｍＭ）をエタノー
ル（３０ｍｌ）中で３時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し、目的の
５−（４−フルオロフェニル）−３−（２−チエニル）−ピラゾリン３.６ｇ（
９８％）を淡黄色油状物として得た。ｎD 20１.６３６４。
【０２４８】 上記合成例１４と同様の方法により得られる式（ＶＩＩ−ｂ）の化合物を第７
表に、上記合成例１４で得られた化合物と共に示す。
【０２４９】
【表１４】
【０２５０】
【表１５】
【０２５１】試験例１ ：ネコブセンチュウに対する試験（線虫の試験溶液への浸漬試験） 試験溶液の調製： 活性化合物１０ｍｇを溶剤（ジメチルホムルアミド）と乳化剤 （Sorpol ＳＤ
及びSorpol ＢＤＢ）の混合物０.０５ｍｌで溶解し、水を１０ｍｌ加えることに
より試験溶液を調製した。 試験方法： 試験溶液１ｍｌを試験管にとり、サツマイモネコブセンチュウ約５００頭を含
む水溶液９ｍｌを各試験管に加えた（終濃度１００ｐｐｍ）。次に、これらの試
験管を２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡下で観察した。
【０２５２】 防除評価は、センチュウの不動（硬直）状態によって、下記の基準で行なった
。
【０２５３】 Ａ：１００〜７０％のセンチュウが不動 Ｂ：７０〜４０％のセンチュウが不動 Ｃ：４０％未満のセンチュウが不動 Ｄ：０％のセンチュウが不動 その結果を次に示す。 結果： 化合物 No．６、７、９、１０、１１、１６、１９、２５、２６、３７、４５
、４９、５８、６１、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１
、７２、７４、７５、７７、８０、８２、８３、８４、８５、８７、８８及び８
９は、有効成分濃度１００ｐｐｍで、評価Ａの結果を示した。試験例２ ：ネコブセンチュウに対する試験（土壌ポット試験） 試験溶液の調製： 活性化合物１部を軽石９９部に含浸させ微粒剤とする。 試験方法： 上記のようにして調製した活性化合物を、サツマイモネコブセンチュウの汚染
土壌に５０ｐｐｍの有効成分濃度になるように加え、均一に撹拌混合した。この
土壌を１／５０００アールの面積を有するポットに充填した。それにトマト（品
種：栗原）の種子を１ポットあたり約２０粒播種し、温室内で栽培し、４週間後
に根をそこなわないように抜き取り、以下の如くして、各活性化合物について根
瘤指数及び防除効果を求めた。 被害度０：瘤をつくらない（完全な防除） １：わずかに瘤をつくる ２：中程度に瘤をつくる ３：強度に瘤をつくる ４：最強度に瘤をつくる（無処理に相当する）
【０２５４】
【数１】
【０２５５】 なお、防除評価は防除効果の値に従い、下記の基準で行なった。
【０２５６】 ａ：防除効果 １００〜７１％ ｂ：防除効果 ７０〜５０％ ｃ：防除効果 ５０％未満 ｄ：防除効果 ０％ その結果を第８表に示す。
【０２５７】
【表１６】
【０２５８】試験例３ ：旋毛虫，Ｏｗｅｎ、幼虫に対する試験 試験方法： この方法は、Tropenmed．Parasitol.，３２巻、１９８１年、３１−３４頁、J
enkins, D.C., and Carrington, T. S. に記載の方法に従って行なった。
【０２５９】 旋毛虫（Trichinella spiralis）の幼虫をＳＰＦ／ＣＦＷ１マウスの骨格筋と
横隔膜から分離し、カネステン（２０μｇ／ｍｌ）を添加した食塩水（９０ｇ／
ｌ）中に保存した。幼虫（試験当たり２０頭）を以下の組成の溶液２ｍｌ中でイ
ンキュベーションした。カシトン（２０ｇ／ｌ）、酵母エキス（１０ｇ／ｌ）、
ブドウ糖（５ｇ／ｌ）、燐酸二水素カリウム（０．８ｇ／ｌ）及び燐酸水素二カ
リウム（０．８ｇ／ｌ）を水（５００ｍｌ；ｐＨ７.２）に溶かし、シソマイシ
ン（１０ｍｇ／ｌ）とカネステン（１ｍｇ／ｌ）を添加する。
【０２６０】 試験化合物（１０ｍｇ）をジメチルスルホキシド（０.５ｍｌ）に溶解し、幼
虫の入ったインキュベーション培地に、最終濃度が１００μｇ／ｍｌになるよう
に加えた。混合物を１９℃で５日間インキュベーションした後、Jenkins and Ca
rringtonに従って１〜３までの段階［１＝弱い活性（無処理区より少ない生存幼
虫）、２＝良好な活性（無処理対照を５０％以上上回る死亡幼虫）、３＝強い活
性（全ての幼虫が死亡）］で評価した。結果を第９表に示す。
【０２６１】
【表１７】
【０２６２】試験例４ ：ニッポストロンギルス・ブラジリエンシス（Nippostrongylus brasil
iensis）、Ｌａｎｅ、成虫に対する試験 試験方法 この方法はParasitol. Res.，７３巻、１９８７年、１９１頁、Rapson. E. B.
et al. に記載の方法に従って行なった。
【０２６３】 ニッポストロンギルス・ブラジリエンシスの成虫をメスのウィスターラットの
小腸から分離し、カネステン（２ｍｇ／ｍｌ）とシソマイシン（２０ｍｇ／ｍｌ
）を添加した食塩水（９０ｇ／ｌ）中に保存した。線虫（メス５頭、オス５頭）
をRapson et al. の方法に従ってインキュベーションし、インキュベーション培
地を最終濃度１００μｇ／ｍｌに調整した。得られるインキュベーション培地を
Rapson et al. の方法に従い、アセチルコリンエステラーゼ活性について、段階
０−３、ここで、 段階 ０： 活性なし （酵素阻害 ＜５０％） １： 弱い活性 （酵素阻害 ５０％〜７５％） ２： 良好な活性 （酵素阻害 ＞７５％） ３： 完全な活性 （酵素阻害 １００％ ） を使用して評価した。 結果を第１０表に示す。
【０２６４】
【表１８】
【０２６５】 試験例５：ネコブセンチュウ試験 試験線虫：サツマイモネコブセンチュウ 溶媒：アセトン４重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記した量
の溶媒と混合し、上記した量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で所望の濃
度に希釈する。
【０２６６】 活性化合物製剤を試験線虫でひどく感染した土壌と均一に混合する。処理され
た土壌をポットに移し、レタスの種子をまき、そしてポットを温室内に保つ。
【０２６７】 所望の時間の後、レタスの根の線虫による感染を調べ（根瘤）、％で表した活
性化合物の効力を決定する。感染が完全に回避されている場合には効力は１００
％であり、感染レベルが未処理の同等に感染している土壌中の対照植物の感染レ
ベルと同じ高さである場合には効力は０％である。
【０２６８】 結果を表１１に示す。
【０２６９】
【表１９】
【０２７０】 試験例６：ネコブセンチュウ試験 試験線虫：サツマイモネコブセンチュウ 溶媒：アセトン３１重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記した量
の溶媒と混合し、上記した量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で所望の濃
度に希釈する。
【０２７１】 活性化合物製剤を試験線虫でひどく感染した土壌と均一に混合する。処理され
た土壌をポットに移し、レタスの種子をまき、そしてポットを温室内に保つ。
【０２７２】 所望の時間の後、レタスの根の線虫による感染を調べ（根瘤）、％で表した活
性化合物の効力を決定する。感染が完全に回避されている場合には効力は１００
％であり、感染レベルが未処理の同等に感染している土壌中の対照植物の感染レ
ベルと同じ高さである場合には効力は０％である。
【０２７３】 結果を表１２に示す。
【０２７４】
【表２０】
【０２７５】製剤例１ （粒剤） 本発明化合物 No.７ １０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、
タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加
え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの寸法に粒状化し
て、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。製剤例２ （粒剤） ０.２〜２ｍｍの粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転ミキサーに入れ、
タンブリングした。この粘土鉱物に液体希釈剤とともに本発明化合物 No.７ ５
部を噴霧して均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。製剤例３ （乳剤） 本発明化合物 No.１１ ３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合
撹拌して乳剤とする。製剤例４ （水和剤） 本発明化合物 No.６ １５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉
末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３
部を粉砕混合し、水和剤とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 33/14 Ａ６１Ｐ 33/14 // Ａ６１Ｋ 31/4155 Ａ６１Ｋ 31/4155 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (31)優先権主張番号 特願平11−168117 (32)優先日 平成11年６月15日(1999．6．15) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，Ｇ Ｄ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ， ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ， ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ・デー−51469ベルギツシユグラー トバツハ・シユロツダーデイヒヤーベーク 77 (72)発明者 ハルダー，アヒム ドイツ・デー−51109ケルン・オイロパリ ング54 (72)発明者 レゼル，ペーター ドイツ・デー−40789モンハイム・グラー ベンシユトラーセ23 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC92 DD22 EE01 EE03 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC36 GA04 MA01 MA04 NA14 ZB37 ZB39 4H011 AC01 BA01 BB09 BC03 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 4H039 CA10 CA42 CD10 CF20 CH10

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-6アルコキシ、Ｃ1-4
    アルキルチオ、Ｃ2-5アルケニルオキシ、Ｃ3-5アルキニルオキシ、Ｃ2-6（総炭
    素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ1-5ハ
    ロアルコキシ、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルコキシ、ヒドロキシ又は置換
    されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル
    、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルフ
    ィニルアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル又はＣ1-5ハロ
    アルキルを示し、 Ｒ3は水素、Ｃ1-5アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又はＣＨ 2 Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、 Ｒ4はＣ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、置換されていて
    もよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（
    総炭素数）アルキルチオアルキル、置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-5アル
    キルアミノ、ジ−（Ｃ1-6アルキル）アミノ又は置換されていてもよいフェニル
    アミノを示し、 Ｒ5はＣ1-7アルキルを示し、 Ｒ6及びＲ7はそれぞれＣ1-6アルキルを示し、そして、 ｎは１、２又は３を示し、ｎが２又は３の場合、対応する数（ｎ）のＲ1基は同
    一でも異なっていてもよい、 の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1がフルオロ、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ1-4アルキル、
    Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ2-4アルコキシ、Ｃ1-3アルキルチオ、Ｃ2-3アルケニルオ
    キシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ2-4（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-4
    （総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ1-3ハロアルコキシ、Ｃ2-4（総炭素数）
    アルコキシアルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン置換されていてもよいフェニル又
    はＣ1-3アルキル置換されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ2が水素、フルオロ、クロル、ブロム、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4（総炭素数）ア
    ルコキシアルキル、Ｃ2-4（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-4（総炭素数
    ）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2-4（総炭素数）アルキルスルホニルアル
    キル又はＣ1-3ハロアルキルを示し、 Ｒ3が水素、Ｃ1-5アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又はＣＨ 2 Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、 Ｒ4がＣ1-5アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-3アルケニル、シクロプロピル、
    フルオロ置換されたシクロプロピル、Ｃ2-4（総炭素数）アルコキシアルキル、
    Ｃ2-4（総炭素数）アルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていてもよいフェ
    ニル、Ｃ1-3フルオロアルキル置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-3アルキルア
    ミノ、ジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ又はクロル置換されていてもよいフェニル
    アミノを示し、 Ｒ5がＣ1-5アルキルを示し、 Ｒ6及びＲ7がそれぞれＣ1-4アルキルを示し、そして、 ｎが１、２又は３を示し、ｎが２又は３の場合、Ｒ1基は同一でも異なっていて
    もよい、 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1がフルオロ、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ1-4アルキル、
    フルオロ置換Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルコキシ、Ｃ1-2アルキルチオ、アリルオ
    キシ、プロパルギルオキシ、Ｃ2-3（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-3（総
    炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ1-3フルオロ置換アルコキシ又はＣ2-3（総炭
    素数）アルコキシアルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロ置換もしくはメチル置換
    されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ2が水素、フルオロ、クロル、ブロム、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-3（総炭素数）ア
    ルコキシアルキル、Ｃ2-3（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-3（総炭素数
    ）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2-3（総炭素数）アルキルスルホニルアル
    キル又はフルオロ置換Ｃ1-3アルキルを示し、 Ｒ3が水素原子、Ｃ1-4アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又は
    ＣＨ2Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、 Ｒ4がＣ1-5アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-3アルケニル、シクロプロピル、
    フルオロ置換されたシクロプロピル、Ｃ2-3（総炭素数）アルコキシアルキル、
    Ｃ2-3（総炭素数）アルキルチオアルキル、フルオロ置換されていてもよいフェ
    ニル、トリフルオロメチル置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-2アルキルアミ
    ノ、ジ−（Ｃ1-2アルキル）アミノ又はパラ位がクロル置換されていてもよいフ
    ェニルアミノを示し、 Ｒ5がＣ1-4アルキルを示し、 Ｒ6がＣ1-2アルキルを示し、 Ｒ7がメチルを示し、そして ｎが１、２又は３を示し、ｎが２又は３の場合、Ｒ1基は同一でも異なっていて
    もよい、 請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ） 【化２】 式中、 Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-6アルコキシ、Ｃ1-4
    アルキルチオ、Ｃ2-5アルケニルオキシ、Ｃ3-5アルキニルオキシ、Ｃ2-6（総炭
    素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ1-5ハ
    ロアルコキシ、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルコキシ、ヒドロキシ又は置換
    されていてもよいフェニルを示し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル
    、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルフ
    ィニルアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル又はＣ1-5ハロ
    アルキルを示し、 Ｒ3は水素、Ｃ1-5アルキル、−ＣＯＲ4、−ＣＯＯＲ5、ＣＨ（ＯＲ6）2又はＣＨ 2 Ｓｉ（Ｒ7）3を示し、 Ｒ4はＣ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、置換されていて
    もよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ2-6（
    総炭素数）アルキルチオアルキル、置換されていてもよいフェニル、Ｃ1-5アル
    キルアミノ、ジ−（Ｃ1-6アルキル）アミノ又は置換されていてもよいフェニル
    アミノを示し、 Ｒ5はＣ1-7アルキルを示し、 Ｒ6及びＲ7はＣ1-6アルキルを示し、そして、 ｎは１、２又は３であり、ｎが２又は３の場合、対応する数（ｎ）のＲ1基は同
    一でも異なっていてもよい、 の化合物を製造する方法であって、 ａ）Ｒ3が水素である場合： 式 【化３】 式中、Ｒ1及びｎは前記と同義である、 の化合物を、適当な希釈剤の存在下に且つ場合により酸触媒の存在下に、式 ＮＨ2−ＮＨ2 （ＩＩＩ） の化合物と反応させるか、又は ｂ）Ｒ3が水素である場合： 式 【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義である、 の化合物を、適当な希釈剤の存在下に且つ場合により酸触媒の存在下に、前記式
    （ＩＩＩ）の化合物と反応させるか、又は ｃ）Ｒ3が水素以外の前記定義の基である場合： 式 【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同義である、 の化合物を、適当な希釈剤の存在下に且つ場合により酸結合剤の存在下に、式 Ｒ3−Ｘ （ＶＩ） 式中、Ｒ3は水素以外の前記定義の基であり、そして Ｘはハロゲンを示す、 の化合物と反応させるか、又は ｄ）式 【化６】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記と同義である、 の化合物を酸化するか、又は ｅ）Ｒ2がアルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルホニルアルキルであ
    る場合： 式 【化７】 式中、 Ｒ1、Ｒ3及びｎは前記と同義であり、 ｐは１、２又は３であり、 ｑは１、２、３、４又は５であり、そして ２≦ｐ＋ｑ≦６である、 の化合物を酸化する、 ことを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾール化合物の少なくとも
    １種を含有することを特徴とする殺線虫性組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾール類を線虫及び／又は
    それらの生息環境に作用させることを特徴とする線虫の防除方法。
  7. 【請求項７】 線虫を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾー
    ル類の使用。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾール化合物の少なくとも
    １種を含有することを特徴とする駆虫性組成物。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾール類を寄生虫及び／又
    はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする寄生虫の防除方法。
  10. 【請求項１０】 寄生虫を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のピラ
    ゾール類の使用。
  11. 【請求項１１】 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾール類を展開剤及び／
    又は表面活性剤と混合することを特徴とする駆虫性組成物の製造方法。
  12. 【請求項１２】 式 【化８】 式中、 Ｑは 【化９】 Ｒ1、Ｒ2及びｎは請求項１に記載したと同義である、 ただし、Ｑが 【化１０】 であり且つＲ1がパラ−クロルである場合は除く、 の化合物。
  13. 【請求項１３】 式 【化１１】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは請求項１に記載したと同義である、 ただし、Ｒ1がパラ−クロル、オルト−ヒドロキシ又はメチルであり且つＲ2が水
    素である場合は除く、 の化合物。
JP2000564952A 1998-08-11 1999-08-03 殺線虫性及び駆虫性ピラゾール類 Pending JP2003519081A (ja)

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