JPH06100550A - ジアゾール誘導体および有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（１）： 〔式中Ｒ^１，Ｒ^２の何れか一方は（置換）Ｃ_１〜６アル
キル基、（置換）Ｃ_３〜１５シクロアルキル基、（置
換）アミノ基、Ｃ_１〜６アルコキシ基、Ｃ_１〜６アルキ
ルチオ基等で、他方は３乃至５置換フエニル基であり；
ＷはＯ又はＳである〕で表されるジアゾール誘導体及び
有害生物防除剤並びにその中間体。 【効果】 多くの農業害虫に対して優れた殺虫活性を有
し、かつ哺乳類、魚類及び益虫に対しては、ほとんど悪
影響を及ぼさない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なジアゾール誘導
体および該誘導体を有効成分として含有する有害生物防
除剤並びに該誘導体の新規中間体とその製造法に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、１，２，４−オキサジアゾール誘
導体及び１，２，４−チアジアゾール誘導体に関しては
特許及び文献に記載がある。ヘテロサイクルズ（Hetero
cycles）、第２６巻、１６３頁（１９８７年）及びジャ
ーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(J.H
eterocyclic Chem.)、第２６巻、１２５頁（１９８９
年）には、５−アルキル−３−フェニル−１，２，４−
オキサジアゾール誘導体及び５−ハロアルキル−３−フ
ェニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体が記載さ
れている。

【０００３】また、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー(J.HeterocyclicChem.)、第２６
巻、１２５頁（１９８９年）には、５−アルキル−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，２，４−オ
キサジアゾール誘導体が記載されている。さらにジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(J.Org.Che
m.)、第３９巻、９６２頁（１９７４年）には１，２，
４−チアジアゾール誘導体が記載されている。

【０００４】しかし、これらに記載されている化合物の
構造式中のベンゼン環の置換基はメチル基であるか、あ
るいは置換数が２置換までであり、この点が本発明化合
物とは異なる。さらにこれらの文献には殺虫・殺ダニ活
性については何も記載されていない。一方、特開平２−
２５０８７３号公報には、５−フェニルもしくは３−フ
ェニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体が除草活
性を有することが記載されている。しかし、この公報で
開示されている１，２，４−オキサジアゾール誘導体に
は殺虫・殺ダニ活性についてはなんら記載されていな
い。さらに開示されている化合物はベンゼン環の置換基
が２、４、５位の３置換であり、しかも５位の置換基は
酸素原子で結合する置換基に限定されている。

【０００５】また、国際公開番号ＷＯ９１０９８５７号
公報には、抗気管支痙攣作用を有する３−（２，４，６
−トリアルキルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール誘導体が記載されているが、ベンゼン環上の置換基
は本発明化合物とは異なり、さらに殺虫・殺ダニ活性に
関してはなんら記載されていない。また、これら１，
２，４−オキサジアゾール誘導体及び１，２，４−チア
ジアゾール誘導体を製造する上で重要な中間体の類似体
に関しても文献に記載がある。

【０００６】例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー(J.Org.Chem.) 、第４３巻、３７３６頁
（１９７８年）には５−フェニル−１，３，４−オキサ
チアゾール−２−オンが記載されている。しかし、ベン
ゼン環の置換基は２置換までであり本発明化合物の中間
体とは異なる。従って、本発明化合物はこれらの先行技
術に包含されない新規化合物である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が殺虫剤に対し、抵抗性を獲得
し、従来の殺虫剤による防除が困難になっている。ま
た、殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性によ
り生態系を乱しつつある。よって、低毒性かつ低残留性
の新規な殺虫剤の開発が常に期待されている。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（１）：

【０００９】

【化８】

【００１０】〔式中、Ｗは、酸素原子または硫黄原子を
表し、Ｒ¹ およびＲ² は、いずれか一方が、置換されて
いてもよいＣ₁ 〜₆ アルキル基（但し、その置換基は、
アミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、
メルカプト基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ア
ルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルホキ
サイド基、ハロアルキルスルホキサイド基、アルキルス
ルホニル基、ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基
である）、

【００１１】置換されていてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロアル
キル基（但し、その置換基は、アルキル基、ハロアルキ
ル基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、水
酸基、メルカプト基、シアノ基、アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、
アルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキサイ
ド基、アルキルスルホニル基、またはハロアルキルスル
ホニル基である。）、

【００１２】置換されていてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロアル
ケニル基（但し、その置換基は、アルキル基、ハロアル
キル基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、
水酸基、メルカプト基、シアノ基、アルコキシ基、ハロ
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
基、アルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキ
サイド基、アルキルスルホニル基、またはハロアルキル
スルホニル基である。）、

【００１３】置換されていてもよいアミノ基（但し、そ
の置換基はアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカ
ルボニル基またはホルミル基である。）、Ｃ₂ 〜₆ アル
ケニル基、Ｃ₂ 〜₆ ハロアルケニル基、Ｃ₂ 〜₆ アルキ
ニル基、Ｃ₂ 〜₆ ハロアルキニル基、Ｃ₁ 〜₆ アルコキ
シ基、Ｃ₁ 〜₆ ハロアルコキシ基、Ｃ₂ 〜₆ アルコキシ
カルボニル基、Ｃ₂ 〜₆ アルキルカルボニルオキシ基、
Ｃ₁ 〜₆ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₆ ハロアルキルチオ
基、Ｃ₁ 〜₆ アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₆ハロ
アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₆ アルキルスルホニ
ル基、Ｃ₁ 〜₆ ハロアルキルスルホニル基、水素原子、
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、またはメルカプト基
を表し、

【００１４】Ｒ¹ およびＲ² のいずれか他方が、３置
換、４置換もしくは５置換のフェニル基であり、その置
換基はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜₄ ハロア
ルキル基、Ｃ₁ 〜₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルコ
キシ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜
₄ハロアルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルス
ルホニル基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルスルホニル基、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルアミノ基
またはＣ₁ 〜₄ ハロアルキルアミノ基を表す。（但し、
一般式（１）中のＷが酸素原子で、且つフェニル基の置
換基が２，４，５−位の３置換体の場合には、５位の置
換基が、Ｃ₁ 〜₆ アルコキシ基またはＣ₁ 〜₆ ハロアル
コキシ基である場合は除く。また、一般式（１）中のＲ
¹ がＣ₁ 〜₄ アルキルで、且つＷが酸素原子の場合に
は、フェニル基の置換基は２位がアミノ基で、３位が臭
素原子で、５位がニトロ基の場合は除く。）〕

【００１５】で表される１，２，４−オキサジアゾール
誘導体、１，２，４−チアジアゾール誘導体及び該誘導
体の１種または２種以上を有効成分として含有する有害
生物防除剤に関するものであり、さらに重要中間体であ
る３，５−ジクロロ−４−シアノベンゾトリフルオライ
ド及び３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフル
オライドと金属シアナイドとを反応させることを特徴と
する３，５−ジクロロ−４−シアノベンゾトリフルオラ
イドの製造法、一般式（２）：

【００１６】

【化９】

【００１７】〔式中Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜₄ ハロ
アルキル基、Ｃ₁ 〜₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアル
コキシ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアル
キルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁
〜₄ ハロアルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ アルキル
スルホニル基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルスルホニル基、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルアミノ
基またはＣ₁ 〜₄ ハロアルキルアミノ基を表し、ｎは３
ないし５の整数を示し、そのＸは互いに同一または相異
なってもよい。

【００１８】Ｙは水素原子またはＣＯＲ³ を表し、Ｒ³
は、置換されていてもよいＣ₁ 〜₆ アルキル基（但し、
その置換基は、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン
原子、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、ア
ルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキサイド
基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基
またはシアノ基である。）、

【００１９】置換されていてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロアル
キル基（但し、その置換基は、アルキル基、ハロアルキ
ル基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、水
酸基、メルカプト基、シアノ基、アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、
アルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキサイ
ド基、アルキルスルホニル基、またはハロアルキルスル
ホニル基である。）、

【００２０】置換されていてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロアル
ケニル基（但し、その置換基は、アルキル基、ハロアル
キル基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、
水酸基、メルカプト基、シアノ基、アルコキシ基、ハロ
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
基、アルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキ
サイド基、アルキルスルホニル基、またはハロアルキル
スルホニル基である。）、Ｃ₂ 〜₆ アルケニル基、Ｃ₂
〜₆ ハロアルケニル基、Ｃ₂ 〜₆ アルキニル基またはＣ
₂ 〜₆ ハロアルキニル基を示す。〕

【００２１】で表されるベンズアミドオキシム−Ｏ−エ
ステル誘導体、およびその製造法、さらに重要中間体で
ある２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズ
アミド及びその製造法、および一般式（６）：

【００２２】

【化１０】

【００２３】（式中Ｘおよびｎは、前記と同じ意味を表
す。）で表される１，３，４−オキサチアゾール−２−
オン誘導体及びその製造法に関するものである。

【００２４】本発明化合物は極めて低い薬剤濃度で各種
の有害生物に対して効力を示す。その有害生物として
は、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモ
アカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨ
トウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナミハダ
ニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のダニ類、アカイ
エカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、シラ
ミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌストモドキ、ス
ジマダラメイガ等の貯穀害虫、コナダニ、ヒョウヒダ
ニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメクジ、カタツムリ
等の軟体動物などが挙げられる。すなわち、本発明化合
物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅
目、シロアリ目及びダニ、シラミ類の害虫を低濃度で有
効に防除できる。

【００２５】一方、本発明者らは、本発明化合物が哺乳
類、魚類、甲殻類及び益虫に対してはほとんど悪影響が
なく、極めて有用な化合物であることを見い出した。こ
の効果については、後に記載した生物試験例において具
体的に記載した。さらに本発明化合物を製造する際の有
用な中間体の製造法に関しても鋭意検討の結果、簡便且
つ高収率で得る方法を見いだし本発明を完成した。

【００２６】本発明化合物は、多数の方法により製造で
きる。これらの方法は、例えば下記のごとくである。

【００２７】

【化１１】

【００２８】（式中、Ｘ、ｎおよびＷは前記と同じ意味
を表し、Ｗ¹ は酸素原子または硫黄原子を表し、ｈａｌ
はハロゲン原子であり、Ｒ⁴ はアルキル基またはハロア
ルキル基を表す。）また、一般式（７）及び一般式
（８）は本発明化合物である。

【００２９】更に詳しくは、Ａ法は一般式（７）で示さ
れる化合物を−３０℃から反応混合物の還流温度までの
任意の温度において塩基存在下、不活性溶媒中で、ヨウ
化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、２，２，２
−トリフルオロエチルアイオダイド、臭化エチル、塩化
メチル、ジブロモジフルオロメタン、ジクロロジフルオ
ロメタン等のアルキルハライド、ジエチル硫酸、ジメチ
ル硫酸等のジアルキル硫酸、テトラフルオロエチレン等
のフッ化オレフィン、塩化アセチル等の酸クロライド、
無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等の酸無水物、メタン
スルホニルクロライド等のスルホン酸クロライド、トリ
フルオロメタンスルホン酸無水物などのスルホン酸無水
物、アルキルスルホネート、アルキルトシレート、ハロ
アルキルスルホネートまたはハロアルキルトシレート等
と反応させることにより一般式（８）で表される１，
２，４−オキサジアゾール誘導体及び１，２，４−チア
ジアゾール誘導体を合成することができることを示す。

【００３０】用いられる塩基としてはナトリウムエトキ
シド、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム等
のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基または水素化ナトリウム
等があげられる。

【００３１】さらに、一般式（８）においてＷ¹ が硫黄
原子である場合、ｍ−クロロ過安息香酸あるいは過酸化
水素等の酸化剤と反応させることにより、スルホキサイ
ド及びスルホン誘導体の本発明化合物が製造可能であ
る。Ａ法において用いられる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン等
のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキ
シド等の溶媒を単一もしくは混合溶媒等として用いるこ
とができる。場合によっては、これらの溶媒と水との混
合溶媒も用いる事もでき、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添
加する事により好結果が得られる場合もある。

【００３２】一般式（１）

【００３３】

【化１２】

【００３４】（式中Ｗは、前記と同じ意味を表し、Ｒ¹
が３置換、４置換もしくは５置換のフェニル基である場
合、Ｒ² はアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカ
ルボニル基、水酸基及びメルカプト基であり、Ｒ₂ が３
置換、４置換もしくは５置換のフェニル基である場合、
Ｒ₁ はアルキル基またはハロアルキル基を示す。）

【００３５】で表される本発明化合物は、ヘテロサイク
ルズ(Heterocycles)、第２６巻、１６３頁（１９８７
年）及びジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミ
ストリー(J.Hetrocyclic Chem.) 、第２６巻、１６３頁
（１９８９年）等に記載の方法及びジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー(J.Org.Chem.) 第３９巻９
６２頁（１９７４年）及びベリヒテ(Ber.)、第２４巻、
３８５頁（１８９１年）等に記載の方法に準じて合成可
能である。

【００３６】

【化１３】

【００３７】（式中Ｘ、ｎおよびｈａｌは前記と同じ意
味を表し、Ｒ⁵ は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基で、Ｒ⁶ はアルキル基、ハロアルキル基、アルキルカ
ルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アルキルチオ
基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルホキサイド基、
ハロアルキルスルホキサイド基、アルキルスルホニル基
又はハロアルキルスルホニル基を表す。）また、一般式
（９）及び一般式（１０）は本発明化合物である。

【００３８】Ｂ法はＪ．Ｓｅｒｂ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，５３，７５（１９８８）等に記載の方法に準じて
合成可能な一般式（９）で表される化合物を、たとえば
ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の塩基存在下、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトン等の
ケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド等の溶媒中において−３０℃から反応混
合物の還流温度の任意の温度において各種ハライドと反
応させることにより一般式（１０）で表される本発明化
合物を合成できることを表す。

【００３９】

【化１４】

【００４０】（式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表
し、Ｒ⁷ はアルコキシカルボニル基を表す。）また、一
般式（１２）は本発明化合物である。

【００４１】Ｃ法においては、一般式（１１）で示され
る１，３，４−オキサチアゾール−２−オン誘導体とニ
トリル誘導体を無溶媒あるいは不活性溶媒中反応させる
事により一般式（１２）の本発明化合物を得る事ができ
る。用いられる溶媒及び反応温度等の条件はＡ法とほぼ
同じである。

【００４２】次に本発明化合物を製造する上で有用な新
規化合物である中間体及びその製造法について記載す
る。尚、これら中間体及びその製造法も本発明に包含さ
れる。新規化合物であり、本発明化合物である３，５−
ジクロロ−４−シアノ−ベンゾトリフルオライドの合成
は、容易に入手可能である３，５−ジクロロ−４−フル
オロベンゾトリフルオライドを原料とし、例えば青酸ナ
トリウム、青酸カリウム、青酸銅等の金属シアナイドを
Ａ法に準ずる溶媒及び反応温度において反応させること
により容易に且つ高収率で製造可能である。

【００４３】さらに、この３，５−ジクロロ−４−シア
ノ−ベンゾトリフルオライドを硫酸等の鉱酸中、或いは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等
のアルカリ金属存在下で加水分解を行う事により、本発
明化合物である２，６−ジクロロ−４−トリフルオロベ
ンズアミドが製造可能である。

【００４４】

【化１５】

【００４５】（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ³ およびｈａｌは前記
と同じ意味を表す。）また、一般式（４）および一般式
（５）は本発明化合物である。

【００４６】Ｄ法は本発明化合物であるベンズアミドオ
キシム誘導体並びにベンズアミドオキシム−Ｏ−エステ
ルの製造法を示す。さらに詳しくは工程１において一般
式（３）で示されるベンゾニトリル誘導体を不活性溶媒
中、塩基存在下塩酸ヒドロキシルアミン、硫酸ヒドロキ
シルアミン等のヒドロキシルアミン類と反応させること
により一般式（４）で示されるベンズアミドオキシム誘
導体を製造することが可能である。

【００４７】さらに工程２で不活性溶媒中、必要ならば
適当な塩基の存在下酸ハロゲン化物或いは酸無水物を反
応させることにより一般式（５）で表されるベンズアミ
ドオキシム−Ｏ−エステルを製造することが可能であ
る。

【００４８】

【化１６】

【００４９】（式中Ｘおよびｎは、前記と同じ意味を表
す。）また、一般式（６）は本発明化合物である。

【００５０】Ｅ法は一般式（７）で示されるベンズアミ
ド誘導体を、クロロスルフェニルカルボニルクロライド
と不活性溶媒中、塩基存在下或いは無塩基状態で反応さ
せる事により、一般式（６）で表される１，３，４−オ
キサチアゾール−２−オン誘導体の製造が可能であるこ
とを示すものである。用いられる溶媒、塩基及び反応温
度などの条件は、Ａ法の工程１とほぼ同じである。

【００５１】前記の製造法において、各反応物質のモル
比には特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で
反応を行うのが有利である。

【００５２】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。尚、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合
物（＋）体及び（−）体が含まれる。

【００５３】さらに、立体配置異性体が存在する場合に
は、シス体及びトランス体が含まれる。本発明に包含さ
れる化合物としては、例えば第１表に示す化合物が挙げ
られるが、第１表に示す化合物は例示のためのものであ
って、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、表中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、
Ｂｕ：ブチル基、-n：ノルマル、-i：イソ、-t：ターシ
ャリー。

【００５４】

【化１７】

【００５５】

【化１８】

【００５６】

【化１９】

【００５７】

【化２０】

【００５８】第 １ 表

【００５９】

【化２１】

【００６０】

【表１】 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｍｅ Ｑ２ Ｏ Ｅｔ Ｑ６ Ｓ Ｐｒ-n Ｑ４ Ｏ Ｐｒ-i Ｑ１８ Ｓ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｃｌ Ｑ９ Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｂｒ Ｑ７ Ｓ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｂｕ-t Ｑ８ Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＮＨ₂ Ｑ１４ Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＮＭｅ₂ Ｑ２ Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ Ｑ１５ Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｒ-n Ｑ１２ Ｓ ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｒ-i Ｑ１３ Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｑ１７ Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｑ１５ Ｓ ＣＨ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＯＨ Ｑ４ Ｏ ＣＨ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＯＭｅ Ｑ６ Ｓ ＣＨ（Ｅｔ）₂ Ｑ２ Ｓ ＣＨ（Ｐｒ-n）₂ Ｑ１３ Ｓ ＣＨ（Ｅｔ）Ｂｕ-n Ｑ４ Ｏ ＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｐｒ-i Ｑ５ Ｏ ＣＨ（ＣＨ₂Ｂｒ）₂ Ｑ１２ Ｏ ＣＨ（ＣＨ₂Ｂｕ-t）₂ Ｑ１３ Ｓ ────────────────────────────────────

【００６１】

【表２】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｂｕ-n Ｑ１２ Ｏ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｑ４ Ｓ ＣＨ₂ＯＨ Ｑ７ Ｓ ＣＨ₂Ｆ Ｑ８ Ｏ ＣＨ₂Ｃｌ Ｑ１４ Ｓ ＣＨ₂Ｂｒ Ｑ５ Ｏ ＣＨ₂Ｉ Ｑ４ Ｓ ＣＨ₂ＣＮ Ｑ５ Ｏ ＣＨ₂ＣＦ₃ Ｑ１５ Ｓ ＣＨ₂Ｂｕ-t Ｑ４ Ｏ ＣＨ₂ＣＮ Ｑ５ Ｓ ＣＨ₂ＮＨ₂ Ｑ１７ Ｏ ＣＨ₂ＮＨＭｅ Ｑ８ Ｓ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）Ｅｔ Ｑ１４ Ｏ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｑ５ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｆ Ｑ５ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｉ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＨ Ｑ６ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＭｅ Ｑ８ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＥｔ Ｑ７ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＰｒ-n Ｑ８ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＰｒ-i Ｑ９ Ｓ ────────────────────────────────────

【００６２】

【表３】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＢｕ-n Ｑ１５ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＢｕ-t Ｑ５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨ₂ Ｑ５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＭｅ Ｑ６ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＥｔ Ｑ９ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＰｒ-n Ｑ４ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＰｒ-i Ｑ５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＢｕ-n Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＢｕ-t Ｑ１２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂Ｂｒ）Ｂｒ Ｑ１１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂ＯＨ）₂ Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂ＯＨ）ＮＨ₂ Ｑ１３ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂Ｃｌ）₂ Ｑ１２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）（Ｅｔ）Ｂｒ Ｑ８ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）（Ｅｔ）ＯＨ Ｑ７ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｒ-i）ＮＨ₂ Ｑ８ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ₂ Ｑ９ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂ＯＨ Ｑ５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃｌ Ｑ４ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｂｒ Ｑ５ Ｏ ────────────────────────────────────

【００６３】

【表４】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂ＣＮ Ｑ６ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂ Ｑ１２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨＣｌ₂ Ｑ９ Ｏ Ｃ（Ｅｔ）₂ＯＨ Ｑ９ Ｏ Ｃ（Ｅｔ）₂ＣＮ Ｑ５ Ｏ Ｃ（Ｐｒ-i）₂ＮＨ₂ Ｑ１３ Ｏ Ｃ（ＣＨ₂Ｃｌ）₃ Ｑ３ Ｏ Ｐ−１２ Ｑ１３ Ｏ Ｐ−３ Ｑ１５ Ｓ Ｐ−４ Ｑ８ Ｏ Ｐ−４ Ｑ９ Ｏ Ｐ−１１ Ｑ１５ Ｓ Ｐ−４ Ｑ５ Ｓ Ｐ−６ Ｑ４ Ｓ Ｐ−１６ Ｑ９ Ｏ Ｐ−８ Ｑ１５ Ｓ Ｐ−８ Ｑ５ Ｏ Ｐ−７ Ｑ４ Ｓ Ｐ−９ Ｑ７ Ｏ Ｐ−１２ Ｑ８ Ｏ Ｐ−５ Ｑ９ Ｓ ────────────────────────────────────

【００６４】

【表５】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｐ−１８ Ｑ１５ Ｓ Ｐ−１６ Ｑ５ Ｓ Ｐ−６ Ｑ１３ Ｏ Ｐ−１２ Ｑ１２ Ｏ Ｐ−１２ Ｑ１３ Ｓ Ｐ−１３ Ｑ１２ Ｏ Ｐ−１３ Ｑ１３ Ｓ Ｐ−１４ Ｑ１５ Ｏ Ｐ−４ Ｑ３ Ｏ Ｐ−２１ Ｑ３ Ｓ Ｐ−２４ Ｑ２ Ｓ Ｐ−２５ Ｑ４ Ｓ Ｐ−２６ Ｑ３ Ｏ Ｐ−２６ Ｑ１３ Ｏ Ｐ−２３ Ｑ１２ Ｏ Ｐ−２４ Ｑ１３ Ｓ Ｐ−２５ Ｑ１５ Ｏ Ｐ−８ Ｑ１ Ｓ Ｐ−２３ Ｑ６ Ｏ Ｐ−２ Ｑ８ Ｏ Ｐ−１２ Ｑ７ Ｓ Ｐ−１３ Ｑ８ Ｓ ────────────────────────────────────

【００６５】

【表６】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｐ−１４ Ｑ９ Ｓ Ｐ−５ Ｑ１５ Ｏ Ｐ−５ Ｑ５ Ｏ Ｐ−１５ Ｑ４ Ｓ Ｐ−８ Ｑ９ Ｓ Ｐ−７ Ｑ１５ Ｏ Ｐ−１４ Ｑ５ Ｏ Ｐ−５ Ｑ４ Ｏ Ｐ−３ Ｑ７ Ｏ Ｐ−５ Ｑ８ Ｓ Ｐ−９ Ｑ９ Ｏ Ｐ−１９ Ｑ１５ Ｓ Ｐ−２３ Ｑ５ Ｏ Ｐ−２ Ｑ４ Ｏ Ｐ−１２ Ｑ９ Ｓ Ｐ−１３ Ｑ１５ Ｓ Ｐ−１４ Ｑ５ Ｓ Ｐ−１１ Ｑ４ Ｏ Ｐ−１３ Ｑ８ Ｏ Ｐ−１１ Ｑ７ Ｓ Ｐ−８ Ｑ８ Ｓ Ｐ−１９ Ｑ９ Ｏ ────────────────────────────────────

【００６６】

【表７】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｐ−１３ Ｑ１５ Ｏ Ｐ−２１ Ｑ６ Ｏ Ｐ−２２ Ｑ８ Ｏ Ｐ−２０ Ｑ３ Ｓ Ｐ−２５ Ｑ１１ Ｏ Ｐ−２６ Ｑ２ Ｓ Ｐ−２２ Ｑ１３ Ｏ Ｐ−７ Ｑ１２ Ｏ Ｐ−９ Ｑ１３ Ｓ Ｐ−１２ Ｑ１８ Ｓ Ｐ−５ Ｑ１３ Ｓ Ｐ−８ Ｑ１５ Ｏ Ｐ−１７ Ｑ３ Ｏ Ｐ−６ Ｑ３ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＨ Ｑ１５ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＭｅ Ｑ１３ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＭｅ Ｑ１８ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｍｅ Ｑ１５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ９ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１８ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＣＦ₃ Ｑ４ Ｓ ────────────────────────────────────

【００６７】

【表８】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＣＦ₃ Ｑ５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｑ１５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＥｔ Ｑ４ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＥｔ Ｑ３ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂ Ｅｔ Ｑ１３ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＰｒ-n Ｑ１２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＰｒ-n Ｑ１３ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｐｒ-n Ｑ１５ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＰｒ-i Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＰｒ-i Ｑ６ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｐｒ-i Ｑ８ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＢｕ-n Ｑ７ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＢｕ-n Ｑ８ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｂｕ-n Ｑ９ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＢｕ-t Ｑ１５ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＢｕ-t Ｑ５ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｂｕ-t Ｑ４ Ｓ ＣＣｌ₃ Ｑ１５ Ｏ ＣＦ₂Ｃｌ Ｑ５ Ｏ ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ４ Ｓ ＣＦ₂（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃ Ｑ８ Ｓ ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ Ｑ９ Ｏ ────────────────────────────────────

【００６８】

【表９】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── ＣＯ₂Ｈ Ｑ１５ Ｏ ＣＯ₂Ｍｅ Ｑ１８ Ｏ ＣＯ₂Ｅｔ Ｑ４ Ｓ ＣＯ₂Ｐｒ-n Ｑ９ Ｏ ＣＯ₂Ｐｒ-i Ｑ１５ Ｓ ＣＯ₂Ｂｕ-n Ｑ５ Ｏ ＣＯ₂Ｂｕ-t Ｑ４ Ｓ ＣＯＮＨ₂ Ｑ１８ Ｓ ＣＮ Ｑ９ Ｏ ＮＨ₂ Ｑ５ Ｓ ＮＨＣＨＯ Ｑ１３ Ｏ ＮＨＣＯ₂Ｍｅ Ｑ１２ Ｓ ＮＨＣＯ₂Ｅｔ Ｑ１３ Ｏ ＮＨＭｅ Ｑ１５ Ｏ ＮＨＥｔ Ｑ３ Ｓ ＮＨＣＦ₂Ｂｒ Ｑ３ Ｏ ＮＨＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ＮＨＰｒ-n Ｑ１５ Ｏ ＮＨＰｒ-i Ｑ１３ Ｏ ＮＨＢｕ-n Ｑ９ Ｓ ＮＨ−Ｐ−１６ Ｑ７ Ｏ Ｎ（ＣＨＯ）Ｍｅ Ｑ１８ Ｏ ────────────────────────────────────

【００６９】

【表１０】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｎ（ＣＨＯ）Ｅｔ Ｑ２ Ｓ Ｎ（ＣＨＯ）ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ Ｎ（ＣＨＯ）ＣＦ₃ Ｑ１５ Ｏ Ｎ（ＣＨＯ）Ｐｒ-n Ｑ１２ Ｓ Ｎ（ＣＨＯ）Ｐｒ-i Ｑ１３ Ｏ Ｎ（ＣＨＯ）Ｂｕ-n Ｑ１５ Ｓ Ｎ（ＣＨＯ）Ｂｕ-t Ｑ１５ Ｏ Ｎ（ＣＨＯ）Ｂｕ-t Ｑ４ Ｓ ＮＭｅ₂ Ｑ１０ Ｏ Ｎ（Ｍｅ）Ｅｔ Ｑ１ Ｓ Ｎ（Ｍｅ）ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ Ｎ（Ｍｅ）ＣＦ₃ Ｑ１３ Ｏ Ｎ（Ｍｅ）Ｐｒ-n Ｑ４ Ｏ Ｎ（Ｍｅ）Ｐｒ-i Ｑ５ Ｏ Ｎ（Ｍｅ）Ｂｕ-n Ｑ１２ Ｓ Ｎ（Ｍｅ）Ｂｕ-t Ｑ１３ Ｏ Ｎ（ＣＦ₃）₂ Ｑ１５ Ｓ ＮＥｔ₂ Ｑ１２ Ｏ Ｎ（Ｅｔ）ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ４ Ｏ Ｎ（Ｅｔ）ＣＦ₃ Ｑ７ Ｓ Ｎ（Ｅｔ）Ｐｒ-n Ｑ８ Ｓ Ｎ（Ｅｔ）Ｐｒ-i Ｑ１７ Ｓ ────────────────────────────────────

【００７０】

【表１１】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｅｔ）Ｂｕ-n Ｑ５ Ｏ Ｎ（Ｅｔ）Ｂｕ-t Ｑ１８ Ｏ Ｎ（Ｐｒ-n）ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１５ Ｓ Ｎ（Ｐｒ-n）ＣＦ₃ Ｑ４ Ｏ Ｎ（Ｐｒ-n）₂ Ｑ１ Ｏ Ｎ（Ｐｒ-n）Ｐｒ-i Ｑ２ Ｓ Ｎ（Ｐｒ-n）Ｂｕ-n Ｑ１３ Ｏ Ｎ（Ｐｒ-n）Ｂｕ-t Ｑ４ Ｓ ＯＨ Ｑ１３ Ｓ ＯＭｅ Ｑ１５ Ｓ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１２ Ｏ ＯＣＦ₃ Ｑ４ Ｏ ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ Ｑ７ Ｓ ＯＥｔ Ｑ８ Ｓ ＯＰｒ-n Ｑ１７ Ｓ ＯＰｒ-i Ｑ５ Ｏ ＯＢｕ-n Ｑ１８ Ｏ ＯＢｕ-t Ｑ５ Ｓ ＳＨ Ｑ２ Ｏ ＳＭｅ Ｑ１３ Ｏ ＳＯＭｅ Ｑ４ Ｏ ＳＯ₂Ｍｅ Ｑ５ Ｓ ────────────────────────────────────

【００７１】

【表１２】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── ＳＥｔ Ｑ１２ Ｏ ＳＯＥｔ Ｑ１３ Ｏ ＳＯ₂Ｅｔ Ｑ１５ Ｓ ＳＰｒ-n Ｑ１２ Ｏ ＳＯＰｒ-n Ｑ４ Ｓ ＳＯ₂Ｐｒ-n Ｑ７ Ｏ ＳＰｒ-i Ｑ８ Ｏ ＳＯＰｒ-i Ｑ１７ Ｓ ＳＯ₂Ｐｒ-i Ｑ５ Ｏ ＳＢｕ-n Ｑ１８ Ｏ ＳＯＢｕ-n Ｑ５ Ｏ ＳＯ₂Ｂｕ-n Ｑ１５ Ｏ ＳＢｕ-t Ｑ４ Ｓ ＳＯＢｕ-t Ｑ３ Ｏ ＳＯ₂Ｂｕ-t Ｑ１ Ｏ ────────────────────────────────────

【００７２】

【表１３】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ２ Ｍｅ Ｏ Ｑ６ Ｅｔ Ｓ Ｑ４ Ｐｒ-n Ｏ Ｑ１８ Ｐｒ-i Ｓ Ｑ９ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｃｌ Ｏ Ｑ７ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ８ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｂｕ-t Ｏ Ｑ１４ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＮＨ₂ Ｏ Ｑ２ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＮＭｅ₂ Ｏ Ｑ１５ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ Ｏ Ｑ１２ ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｒ-n Ｓ Ｑ１３ ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｒ-i Ｏ Ｑ１７ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｏ Ｑ１５ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｓ Ｑ４ ＣＨ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＯＨ Ｏ Ｑ６ ＣＨ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＯＭｅ Ｓ Ｑ２ ＣＨ（Ｅｔ）₂ Ｓ Ｑ１３ ＣＨ（Ｐｒ-n）₂ Ｓ Ｑ４ ＣＨ（Ｅｔ）Ｂｕ-n Ｏ Ｑ５ ＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｐｒ-i Ｏ Ｑ１２ ＣＨ（ＣＨ₂Ｂｒ）₂ Ｏ Ｑ１３ ＣＨ（ＣＨ₂Ｂｕ-t）₂ Ｓ ────────────────────────────────────

【００７３】

【表１４】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１２ Ｂｕ-n Ｏ Ｑ４ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｓ Ｑ７ ＣＨ₂ＯＨ Ｓ Ｑ８ ＣＨ₂Ｆ Ｏ Ｑ１４ ＣＨ₂Ｃｌ Ｓ Ｑ５ ＣＨ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ４ ＣＨ₂Ｉ Ｓ Ｑ５ ＣＨ₂ＣＮ Ｏ Ｑ４ ＣＨ₂Ｂｕ-t Ｏ Ｑ５ ＣＨ₂ＣＮ Ｓ Ｑ１７ ＣＨ₂ＮＨ₂ Ｏ Ｑ８ ＣＨ₂ＮＨＭｅ Ｓ Ｑ１４ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）Ｅｔ Ｏ Ｑ５ ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｓ Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｆ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｉ Ｏ Ｑ６ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＨ Ｓ Ｑ８ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＭｅ Ｏ Ｑ７ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＥｔ Ｓ Ｑ８ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＰｒ-n Ｏ Ｑ９ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＰｒ-i Ｓ Ｑ１５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＢｕ-n Ｓ ────────────────────────────────────

【００７４】

【表１５】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＢｕ-t Ｏ Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨ₂ Ｏ Ｑ６ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＭｅ Ｓ Ｑ１２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＣＦ₃ Ｓ Ｑ９ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＥｔ Ｏ Ｑ４ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＰｒ-n Ｓ Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＰｒ-i Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＢｕ-n Ｓ Ｑ１２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＮＨＢｕ-t Ｏ Ｑ１１ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂Ｂｒ）Ｂｒ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂ＯＨ）₂ Ｓ Ｑ１３ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂ＯＨ）ＮＨ₂ Ｓ Ｑ１２ Ｃ（Ｍｅ）（ＣＨ₂Ｃｌ）₂ Ｏ Ｑ８ Ｃ（Ｍｅ）（Ｅｔ）Ｂｒ Ｓ Ｑ７ Ｃ（Ｍｅ）（Ｅｔ）ＯＨ Ｏ Ｑ８ Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｒ-i）ＮＨ₂ Ｓ Ｑ９ Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ₂ Ｏ Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂ＯＨ Ｏ Ｑ４ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃｌ Ｓ Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ６ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂ＣＮ Ｓ ────────────────────────────────────

【００７５】

【表１６】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｓ Ｑ９ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨＣｌ₂ Ｏ Ｑ９ Ｃ（Ｅｔ）₂ＯＨ Ｏ Ｑ５ Ｃ（Ｅｔ）₂ＣＮ Ｏ Ｑ１３ Ｃ（Ｐｒ-i）₂ＮＨ₂ Ｏ Ｑ３ Ｃ（ＣＨ₂Ｃｌ）₃ Ｏ Ｑ１３ Ｐ−１２ Ｏ Ｑ１５ Ｐ−３ Ｓ Ｑ８ Ｐ−４ Ｏ Ｑ９ Ｐ−４ Ｏ Ｑ１５ Ｐ−１１ Ｓ Ｑ５ Ｐ−４ Ｓ Ｑ４ Ｐ−６ Ｓ Ｑ９ Ｐ−１６ Ｏ Ｑ１５ Ｐ−８ Ｓ Ｑ５ Ｐ−８ Ｏ Ｑ４ Ｐ−７ Ｓ Ｑ７ Ｐ−９ Ｏ Ｑ８ Ｐ−１２ Ｏ Ｑ９ Ｐ−５ Ｓ Ｑ１５ Ｐ−１８ Ｓ ────────────────────────────────────

【００７６】

【表１７】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ５ Ｐ−１６ Ｓ Ｑ１３ Ｐ−６ Ｏ Ｑ１２ Ｐ−１２ Ｏ Ｑ１３ Ｐ−１２ Ｓ Ｑ１２ Ｐ−１３ Ｏ Ｑ１３ Ｐ−１３ Ｓ Ｑ１５ Ｐ−１４ Ｏ Ｑ３ Ｐ−４ Ｏ Ｑ３ Ｐ−２１ Ｓ Ｑ２ Ｐ−２４ Ｓ Ｑ４ Ｐ−２５ Ｓ Ｑ３ Ｐ−２６ Ｏ Ｑ１３ Ｐ−２６ Ｏ Ｑ１２ Ｐ−２３ Ｏ Ｑ１３ Ｐ−２４ Ｓ Ｑ１５ Ｐ−２５ Ｏ Ｑ１ Ｐ−８ Ｓ Ｑ６ Ｐ−２３ Ｏ Ｑ８ Ｐ−２ Ｏ Ｑ７ Ｐ−１２ Ｓ Ｑ８ Ｐ−１３ Ｓ Ｑ９ Ｐ−１４ Ｓ ────────────────────────────────────

【００７７】

【表１８】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１５ Ｐ−５ Ｏ Ｑ５ Ｐ−５ Ｏ Ｑ４ Ｐ−１５ Ｓ Ｑ９ Ｐ−８ Ｓ Ｑ１５ Ｐ−７ Ｏ Ｑ５ Ｐ−１４ Ｏ Ｑ４ Ｐ−５ Ｏ Ｑ７ Ｐ−３ Ｏ Ｑ８ Ｐ−５ Ｓ Ｑ９ Ｐ−９ Ｏ Ｑ１５ Ｐ−１９ Ｓ Ｑ５ Ｐ−２３ Ｏ Ｑ４ Ｐ−２ Ｏ Ｑ９ Ｐ−１２ Ｓ Ｑ１５ Ｐ−１３ Ｓ Ｑ５ Ｐ−１４ Ｓ Ｑ４ Ｐ−１１ Ｏ Ｑ８ Ｐ−１３ Ｏ Ｑ７ Ｐ−１１ Ｓ Ｑ８ Ｐ−８ Ｓ Ｑ９ Ｐ−１９ Ｏ Ｑ１５ Ｐ−１３ Ｏ ────────────────────────────────────

【００７８】

【表１９】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ６ Ｐ−２１ Ｏ Ｑ８ Ｐ−２２ Ｏ Ｑ３ Ｐ−２０ Ｓ Ｑ１１ Ｐ−２５ Ｏ Ｑ２ Ｐ−２６ Ｓ Ｑ１３ Ｐ−２２ Ｏ Ｑ１２ Ｐ−７ Ｏ Ｑ１３ Ｐ−９ Ｓ Ｑ１８ Ｐ−１２ Ｓ Ｑ１３ Ｐ−５ Ｓ Ｑ１５ Ｐ−８ Ｏ Ｑ３ Ｐ−１７ Ｏ Ｑ３ Ｐ−６ Ｓ Ｑ１５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＨ Ｓ Ｑ１３ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＭｅ Ｏ Ｑ１８ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＭｅ Ｓ Ｑ１５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｍｅ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ９ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ１８ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ４ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＣＦ₃ Ｓ Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＣＦ₃ Ｏ ────────────────────────────────────

【００７９】

【表２０】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｏ Ｑ４ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＥｔ Ｓ Ｑ３ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＥｔ Ｓ Ｑ１３ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂ Ｅｔ Ｏ Ｑ１２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＰｒ-n Ｏ Ｑ１３ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＰｒ-n Ｏ Ｑ１５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｐｒ-n Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＰｒ-i Ｏ Ｑ６ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＰｒ-i Ｓ Ｑ８ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｐｒ-i Ｏ Ｑ７ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＢｕ-n Ｓ Ｑ８ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＢｕ-n Ｓ Ｑ９ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｂｕ-n Ｏ Ｑ１５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＢｕ-t Ｏ Ｑ５ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯＢｕ-t Ｓ Ｑ４ Ｃ（Ｍｅ）₂ＳＯ₂Ｂｕ-t Ｓ Ｑ１５ ＣＣｌ₃ Ｏ Ｑ５ ＣＦ₂Ｃｌ Ｏ Ｑ４ ＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ８ ＣＦ₂（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃ Ｓ Ｑ９ ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ Ｏ Ｑ１５ ＣＯ₂Ｈ Ｏ ────────────────────────────────────

【００８０】

【表２１】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１８ ＣＯ₂Ｍｅ Ｏ Ｑ４ ＣＯ₂Ｅｔ Ｓ Ｑ９ ＣＯ₂Ｐｒ-n Ｏ Ｑ１５ ＣＯ₂Ｐｒ-i Ｓ Ｑ５ ＣＯ₂Ｂｕ-n Ｏ Ｑ４ ＣＯ₂Ｂｕ-t Ｓ Ｑ１８ ＣＯＮＨ₂ Ｓ Ｑ９ ＣＮ Ｏ Ｑ５ ＮＨ₂ Ｓ Ｑ１３ ＮＨＣＨＯ Ｏ Ｑ１２ ＮＨＣＯ₂Ｍｅ Ｓ Ｑ１３ ＮＨＣＯ₂Ｅｔ Ｏ Ｑ１５ ＮＨＭｅ Ｏ Ｑ３ ＮＨＥｔ Ｓ Ｑ３ ＮＨＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ ＮＨＣＦ₃ Ｏ Ｑ１５ ＮＨＰｒ-n Ｏ Ｑ１３ ＮＨＰｒ-i Ｏ Ｑ９ ＮＨＢｕ-n Ｓ Ｑ７ ＮＨ−Ｐ−１６ Ｏ Ｑ１８ Ｎ（ＣＨＯ）Ｍｅ Ｏ Ｑ２ Ｎ（ＣＨＯ）Ｅｔ Ｓ ────────────────────────────────────

【００８１】

【表２２】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ２ Ｎ（ＣＨＯ）ＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１５ Ｎ（ＣＨＯ）ＣＦ₃ Ｏ Ｑ１２ Ｎ（ＣＨＯ）Ｐｒ-n Ｓ Ｑ１３ Ｎ（ＣＨＯ）Ｐｒ-i Ｏ Ｑ１５ Ｎ（ＣＨＯ）Ｂｕ-n Ｓ Ｑ１５ Ｎ（ＣＨＯ）Ｂｕ-t Ｏ Ｑ４ Ｎ（ＣＨＯ）Ｂｕ-t Ｓ Ｑ１０ ＮＭｅ₂ Ｏ Ｑ１ Ｎ（Ｍｅ）Ｅｔ Ｓ Ｑ２ Ｎ（Ｍｅ）ＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１３ Ｎ（Ｍｅ）ＣＦ₃ Ｏ Ｑ４ Ｎ（Ｍｅ）Ｐｒ-n Ｏ Ｑ５ Ｎ（Ｍｅ）Ｐｒ-i Ｏ Ｑ１２ Ｎ（Ｍｅ）Ｂｕ-n Ｓ Ｑ１３ Ｎ（Ｍｅ）Ｂｕ-t Ｏ Ｑ１５ Ｎ（ＣＦ₃）₂ Ｓ Ｑ１２ ＮＥｔ₂ Ｏ Ｑ４ Ｎ（Ｅｔ）ＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ７ Ｎ（Ｅｔ）ＣＦ₃ Ｓ Ｑ８ Ｎ（Ｅｔ）Ｐｒ-n Ｓ Ｑ１７ Ｎ（Ｅｔ）Ｐｒ-i Ｓ Ｑ５ Ｎ（Ｅｔ）Ｂｕ-n Ｏ ────────────────────────────────────

【００８２】

【表２３】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１８ Ｎ（Ｅｔ）Ｂｕ-t Ｏ Ｑ１５ Ｎ（Ｐｒ-n）ＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ４ Ｎ（Ｐｒ-n）ＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ Ｎ（Ｐｒ-n）₂ Ｏ Ｑ２ Ｎ（Ｐｒ-n）Ｐｒ-i Ｓ Ｑ１３ Ｎ（Ｐｒ-n）Ｂｕ-n Ｏ Ｑ４ Ｎ（Ｐｒ-n）Ｂｕ-t Ｓ Ｑ１３ ＯＨ Ｓ Ｑ１５ ＯＭｅ Ｓ Ｑ１２ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ４ ＯＣＦ₃ Ｏ Ｑ７ ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ Ｓ Ｑ８ ＯＥｔ Ｓ Ｑ１７ ＯＰｒ-n Ｓ Ｑ１８ ＯＢｕ-n Ｏ Ｑ５ ＯＢｕ-t Ｓ Ｑ２ ＳＨ Ｏ Ｑ１３ ＳＭｅ Ｏ Ｑ４ ＳＯＭｅ Ｏ Ｑ５ ＳＯ₂Ｍｅ Ｓ Ｑ１２ ＳＥｔ Ｏ Ｑ１３ ＳＯＥｔ Ｏ ────────────────────────────────────

【００８３】

【表２４】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１５ ＳＯ₂Ｅｔ Ｓ Ｑ１２ ＳＰｒ-n Ｏ Ｑ４ ＳＯＰｒ-n Ｓ Ｑ７ ＳＯ₂Ｐｒ-n Ｏ Ｑ８ ＳＰｒ-i Ｏ Ｑ１７ ＳＯＰｒ-i Ｓ Ｑ５ ＳＯ₂Ｐｒ-i Ｏ Ｑ１８ ＳＢｕ-n Ｏ Ｑ５ ＳＯＢｕ-n Ｏ Ｑ１５ ＳＯ₂Ｂｕ-n Ｏ Ｑ４ ＳＢｕ-t Ｓ Ｑ３ ＳＯＢｕ-t Ｏ Ｑ１ ＳＯ₂Ｂｕ-t Ｏ ───────────────────────────────────

【００８４】

【表２５】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｑ１ Ｏ Ｂｕ-t Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ ＣＥｔ₃ Ｑ１ Ｏ Ｐ−２ Ｑ１ Ｏ Ｐ−３ Ｑ１ Ｏ Ｐ−８ Ｑ１ Ｏ ＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ ＯＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ ＳＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ ＳＯＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｑ１ Ｏ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ ────────────────────────────────────

【００８５】

【表２６】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｑ１ Ｓ Ｂｕ-t Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｑ１ Ｓ ＣＥｔ₃ Ｑ１ Ｓ Ｐ−２ Ｑ１ Ｓ Ｐ−３ Ｑ１ Ｓ Ｐ−８ Ｑ１ Ｓ ＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｓ ＯＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ ＳＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ ＳＯＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ ────────────────────────────────────

【００８６】

【表２７】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｑ１ Ｓ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｓ ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｓ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ１ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｑ２ Ｏ Ｂｕ-t Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ ＣＥｔ₃ Ｑ２ Ｏ Ｐ−２ Ｑ２ Ｏ Ｐ−３ Ｑ２ Ｏ Ｐ−８ Ｑ２ Ｏ ＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ ＯＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ────────────────────────────────────

【００８７】

【表２８】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── ＳＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ＳＯＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｑ２ Ｏ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｏ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｑ２ Ｓ Ｂｕ-t Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｑ２ Ｓ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｑ２ Ｓ ＣＥｔ₃ Ｑ２ Ｓ Ｐ−２ Ｑ２ Ｓ Ｐ−３ Ｑ２ Ｓ Ｐ−８ Ｑ２ Ｓ ＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ ────────────────────────────────────

【００８８】

【表２９】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｓ ＯＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ ＳＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ ＳＯＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｑ２ Ｓ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｓ ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｓ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｑ２ Ｓ ────────────────────────────────────

【００８９】

【表３０】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｏ Ｑ１ Ｂｕ-t Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃｌ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨＣｌ₂ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ ＣＥｔ₃ Ｏ Ｑ１ Ｐ−２ Ｏ Ｑ１ Ｐ−３ Ｏ Ｑ１ Ｐ−８ Ｏ Ｑ１ ＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ ＯＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ ＳＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ ＳＯＣＦ₃ Ｏ ────────────────────────────────────

【００９０】

【表３１】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１ ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｏ Ｑ１ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｓ Ｑ１ Ｂｕ-t Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃｌ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨＣｌ₂ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｓ Ｑ１ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｓ Ｑ１ ＣＥｔ₃ Ｓ Ｑ１ Ｐ−２ Ｓ Ｑ１ Ｐ−３ Ｓ Ｑ１ Ｐ−８ Ｓ Ｑ１ ＣＦ₃ Ｓ Ｑ１ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｓ Ｑ１ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｓ ────────────────────────────────────

【００９１】

【表３２】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ１ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ１ ＯＣＦ₃ Ｓ Ｑ１ ＳＣＦ₃ Ｓ Ｑ１ ＳＯＣＦ₃ Ｓ Ｑ１ ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｓ Ｑ１ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ１ ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ１ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｏ Ｑ２ Ｂｕ-t Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃｌ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨＣｌ₂ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ ＣＥｔ₃ Ｏ Ｑ２ Ｐ−２ Ｏ Ｑ２ Ｐ−３ Ｏ ────────────────────────────────────

【００９２】

【表３３】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ２ Ｐ−８ Ｏ Ｑ２ ＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ ＯＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ ＳＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ ＳＯＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｏ Ｑ２ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｏ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃｌ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｂｒ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＮ Ｓ Ｑ２ Ｂｕ-t Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＯＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）Ｅｔ₂ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨ₂Ｃｌ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＨＣｌ₂ Ｓ Ｑ２ Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ Ｓ ────────────────────────────────────

【００９３】

【表３４】 第１表（続） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ──────────────────────────────────── Ｑ２ Ｃ（Ｅｔ）₂Ｂｒ Ｓ Ｑ２ ＣＥｔ₃ Ｓ Ｑ２ Ｐ−２ Ｓ Ｑ２ Ｐ−３ Ｓ Ｑ２ Ｐ−８ Ｓ Ｑ２ ＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ ＯＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ２ ＯＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ ＳＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ ＳＯＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ ＳＯ₂ＣＦ₃ Ｓ Ｑ２ ＳＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ２ ＳＯＣＦ₂Ｂｒ Ｓ Ｑ２ ＳＯ₂ＣＦ₂Ｂｒ Ｓ ────────────────────────────────────

【００９４】本発明化合物を有害生物防除剤として使用
するに当たっては、一般に適当な担体、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或は水、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩素化炭化水
素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳剤、油剤、
水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等の任意の剤型とし
て実用に供することができる。

【００９５】又、必要に応じて製剤時又は散布時に多種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤等と混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象有害生物、栽培作
物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘ
クタール当り、０．００５〜５０ｋｇ程度が適当であ
る。次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種類を第２
表に記載する。

【００９６】

【表３５】 第２表 ──────────────────────────────────── 有効成分 担体 界面活性剤 他の成分（補助剤） ──────────────────────────────────── 乳剤 １〜２５ ５２〜９５ ３〜２０ ０〜２０ 油剤 １〜３０ ５７〜９９ フロアブル １〜７０ １０〜９０ １〜２０ ０〜１０ 水和剤 １〜７０ １５〜９３ ３〜１０ ０〜５ 粉剤 0.01〜３０ ６７〜99.5 ０〜３ 粒剤 0.01〜３０ ６７〜99.5 ０〜８ ──────────────────────────────────── 上記表中の数値は、重量％を示す。

【００９７】施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル
剤及び水和剤の場合では所定量の水で希釈して散布し、
粉剤及び粒剤の場合では水で希釈することなく、そのま
ま直接散布する。次に、上記各製剤中の各成分の例を挙
げる。

【００９８】乳剤 有効成分 ：本発明化合物 担体 ：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、
イソホロン 界面活性剤 ：ソルポール2600、ソルポール3005、ソル
ポール3353 その他の成分：ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリア
ゾール

【００９９】油剤 有効成分 ：本発明化合物 担体 ：キシレン、メチルセロゾルブ、ケロシン

【０１００】フロアブル剤 有効成分 ：本発明化合物 担体 ：水 界面活性剤 ：ルノックス1000C 、ソルポール3353、ソ
プロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグ
ニンスルホン酸ソーダ その他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール

【０１０１】水和剤 有効成分 ：本発明化合物 担体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク 界面活性剤 ：ソルポール5039、ルノックス1000C 、リ
グニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポ
ール5029-0 その他の成分：カープレックス＃８０

【０１０２】粉剤 有効成分 ：本発明化合物 担体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、タルク その他の成分：ジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス＃８０

【０１０３】粒剤（１） 有効成分 ：本発明化合物 担体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ベント
ナイト、タルク その他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニルアルコール 粒剤（２） 〔ベイト剤〕 有効成分 ：本発明化合物 担体 ：小麦粉、フスマ、コーン・グリッド、ジ
ークライトＤ その他の成分：パラフィン、大豆油

【０１０４】

【実施例】

実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を具体的に挙げて詳述する。

【０１０５】合成例 本発明に包含される化合物は、以下に示した合成例に基
づき製造することができるが、本発明はこれらの化合物
のみに限定されるものではない。

【０１０６】合成例１ ３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−（ｔ−
ブチル）−１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合
物Ｎｏ．１） ｔ−ブチル（２，４，６−トリクロロ）ベンズアミドオ
キシム−Ｏ−エステル０．６ｇ及びジメチルホルムアミ
ド（以下、ＤＭＦと略す。）３ｍｌの溶液を１４０℃で
１．５時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジエチルエ
ーテルで抽出、水洗、乾燥後溶媒を留去し、目的とする
３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−（ｔ−
ブチル）−１，２，４−オキサジアゾール０．５１ｇを
得た。 ｍｐ．５４．０−５７．５℃

【０１０７】合成例２ ３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−〔Ｎ−
（ｔ−ブチルアミノ）〕−１，２，４−オキサジアゾー
ル（本発明化合物Ｎｏ．２） ２，４，６−トリクロロベンズアミドオキシム１．０
ｇ、ｔ−ブチルイソチオシアネート０．４８ｇ及びトル
エン２０ｍｌの混合物を６．５時間還流した。溶媒を留
去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル、クロロホルム）で精製し、３−（２，４，６−トリ
クロロフェニル）−５−〔Ｎ−（ｔ−ブチルアミノ）〕
−１，２，４−オキサジアゾール０．３５ｇを得た。 ｍｐ．１４０．０−１４１．５℃

【０１０８】合成例３ ３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（ｔ−ブチルアミノ）〕−１，２，４−オ
キサジアゾール（本発明化合物Ｎｏ．３） ３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−〔Ｎ−
（ｔ−ブチルアミノ）〕−１，２，４−オキサジアゾー
ル０．２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に水素化ナトリウ
ム（５５％）０．０３ｇを添加し、室温下３０分撹拌し
た。ヨウ化メチル０．１７ｇを加えさらに１時間撹拌を
行った。溶媒を留去した後、残渣にジエチルエーテルを
加え、溶解した。その溶液を水洗、乾燥後再び溶媒を留
去し、目的物０．２１ｇを得た。 ｍｐ．１０８．０−１０９．０℃

【０１０９】合成例４ ３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−（ｔ−ブチル）−１，２，４−オキサジア
ゾール（本発明化合物Ｎｏ．４） ｔ−ブチル（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル）ベンズアミドオキシム−Ｏ−エステル０．２２ｇ及
びＤＭＦ３ｍｌの溶液を１４０℃で９．５時間攪拌し
た。反応溶液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出、水
洗、乾燥後溶媒を留去し、目的とする３−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（ｔ
−ブチル）−１，２，４−オキサジアゾール０．０９ｇ
を得た。 ｍｐ．６６．０−６７．０℃

【０１１０】合成例５ ３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メルカプト−１，２，４−チアジアゾール
（本発明化合物Ｎｏ．５） ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアミ
ドオキシム２．０ｇ、水酸化カリウム０．５８ｇ、二硫
化炭素２．２ｍｌ及びエタノール２０ｍｌの混合物を１
４時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣に水を加えジ
エチルエーテルで洗浄した。水層に塩酸を加え酸性とし
たのち、酢酸エチルで抽出、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。溶媒を留去し、得られた粗結晶をヘキサンで洗
浄し乾燥後、３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−メルカプト−１，２，４−チ
アジアゾール０．４１ｇを得た。 ｍｐ．１６７．０−１６８．０℃

【０１１１】合成例６ ３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−トリフルオロメチルチオ−１，２，４−チ
アジアゾール（本発明化合物Ｎｏ．６） ３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メルカプト−１，２，４−チアジアゾール
０．３０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの溶液に氷冷下、５５％水
素化ナトリウム０．０４７ｇを加え、１．５時間室温で
反応を行った。Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチ
オフェニウムトリフルオロメタンスルホネート０．４３
ｇを加え、さらに１．５時間反応を続けた。反応終了
後、混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水洗後
無水硫酸ナトリウム上で乾燥し溶媒を留去した。残渣を
分取薄層クロマトグラフィーにより精製し、３−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−トリフルオロメチルチオ−１，２，４−チアジアゾー
ル０．１５ｇを油状物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）；７．７０
（２Ｈ，ｓ）ｐｐｍ． ＭＳ（ＦＡＢ） ｍ／ｚ ３９９（Ｍ⁺ ＋１）．

【０１１２】合成例７ ３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−エトキ
シカルボニル−１，２，４−チアジアゾール（本発明化
合物Ｎｏ．７） ５−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１，３，４
−オキサチアゾール−２−オン０．５ｇ、シアノギ酸エ
チル０．７ｇ及びｎ−ドデカン２ｍｌの混合物を１４０
℃で１４時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を分
取薄層クロマトグラフィーで精製し、３−（２，４，６
−トリクロロフェニル）−５−エトキシカルボニル−
１，２，４−チアジアゾール０．１８ｇを得た。 ｍｐ．９４．０−９５．５℃ 上記合成例に示したいずれかの方法に準じて製造した化
合物を第３表に示す。

【０１１３】第 ３ 表

【０１１４】

【化２２】

【０１１５】

【表３６】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｒ¹ Ｒ² Ｗ ｍｐ（℃） ──────────────────────────────────── ８ Ｑ１ Ｐ−８ Ｏ 103.0-105.0 ９ Ｑ１ Ｐ−２７ Ｏ 123.5-126.5 １０ Ｑ１ C(CH₃)₂Br Ｏ 59.0-61.5 １１ Ｑ１ Pr-i Ｏ 54.5-56.0 １２ Ｑ１ CF₃ Ｏ ｎ_D1.5072(21.2) １３ Ｑ１ CCl₃ Ｏ 84.5-85.5 １４ Ｑ１ SH Ｓ 143.5-145.0 １５ Ｑ１ SCF₂Br Ｓ oil １６ Ｑ１ SOCF₂Br Ｓ 85.5-87.0 １７ Ｂｕ-t Ｑ１ Ｏ oil １８ Ｑ２ Ｐ−８ Ｏ oil １９ Ｑ１ C(CH₃)₂CH₂Cl Ｏ oil ２０ Ｑ２ CF₃ Ｏ oil ２１ Ｑ２ CF₂CF₃ Ｏ ｎ_D1.5018(20.1) ２２ Ｑ２ C(CH₃)₂CH₂Cl Ｏ oil ２３ Ｑ２ C(CH₃)₂CHCl₂ Ｏ oil ──────────────────────────────────── 第３表中の化合物Ｎｏ．１５，１７，１８，１９，２
０，２２，２３の各分析デ−タは下記の通りである。

【０１１６】化合物Ｎｏ．１５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）；７．４５
（２Ｈ，ｓ）ｐｐｍ． ＭＳ（ＥＩ） ｍ／ｚ ４２４（Ｍ⁺ ）．

【０１１７】化合物Ｎｏ．１７¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）； １．４６
（９Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｓ）ｐｐｍ． ＭＳ（ＦＡＢ） ｍ／ｚ ３０５（Ｍ⁺ ＋１）．

【０１１８】化合物Ｎｏ．１８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）； １. ８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．９３（９Ｈ，ｓ），
２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．７５（２Ｈ，
ｓ） ｐｐｍ．

【０１１９】化合物Ｎｏ．１９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）；１. ６０
（６Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｓ），７．３９（２
Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．

【０１２０】化合物Ｎｏ．２０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）；７．６９
（２Ｈ，ｓ）ｐｐｍ． ＭＳ（ＦＤ） ｍ／ｚ ３５０（Ｍ⁺ ）．

【０１２１】化合物Ｎｏ．２２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）；１. ６２
（６Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），７．７０（２
Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．

【０１２２】化合物Ｎｏ．２３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ−ＴＭＳ）；１. ３１
（６Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｓ），７．７２（２
Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．

【０１２３】合成例８ ３，５−ジクロロ−４−シアノベンゾトリフルオライド
（本発明化合物Ｎｏ．２４） ３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライ
ド２６．８ｇ及びジメチルスルホキサイド１００ｍｌの
混合物に、室温下青酸カリウム８．１ｇを少量ずつ加え
た。さらに室温で５時間撹拌した後、反応混合物を氷水
中に注ぎ、ヘキサンで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を留去したのち油状の３，５−ジクロ
ロ−４−シアノベンゾトリフルオライド２６．１ｇ得
た。 ｎ_D ＝１．４９６８（２３．７℃）

【０１２４】合成例９ ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアミ
ドオキシム（本発明化合物Ｎｏ．２５）及びｔ−ブチル
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）ベンズ
アミドオキシム−Ｏ−エステル（本発明化合物Ｎｏ．２
６） ３，５−ジクロロ−４−シアノベンゾトリフルオライド
５．０ｇ，塩酸ヒドロキシルアミン４．４ｇ、水酸化ナ
トリウム２．５ｇ、水１０ｍｌ及びエタノール５０ｍｌ
の混合物を３．５時間加熱還流した。溶媒を留去し、酢
酸エチルを加え、有機層を乾燥した後、溶媒を再び留去
し油状物を得た。この油状物を分取液体クロマトグラフ
ィーにより精製し、２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルベンズアミドオキシム ３．７７ｇを得た。 ｍｐ．１６４．５−１６７．０℃

【０１２５】２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルベンズアミドオキシム１．０ｇ、ピバロイルクロライ
ド０．５３ｇ及びベンゼン１５ｍｌの混合物を１０時間
還流した。溶媒を留去し、得られた粗結晶を分取液体ク
ロマトグラフィーにより精製し、ｔ−ブチル（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチル）ベンズアミドオキ
シム−Ｏ−エステル０．２５ｇを得た。 ｍｐ．２２０−２２１℃

【０１２６】合成例１０ ２，４，６−トリクロロベンズアミドオキシム（本発明
化合物Ｎｏ．２７）及びｔ−ブチル（２，４，６−トリ
クロロ）ベンズアミドオキシム−Ｏ−エステル（本発明
化合物Ｎｏ．２８） ２，４，６−トリクロロベンゾニトリル２０ｇ、塩酸ヒ
ドロキシルアミン２０ｇ、水酸化ナトリウム１２．５
ｇ、水５０ｍｌ及びエタノール２００ｍｌの混合物を７
時間還流した。室温まで冷却した後、ろ過して不溶物を
除去し溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加え、水洗
し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得ら
れた粗結晶を分取液体クロマトグラフィー（アセトニト
リル：水＝４：１）で精製し、２，４，６−トリクロロ
ベンズアミドオキシム１９ｇを得た。 ｍｐ．１６６．０−１６８．０℃

【０１２７】２，４，６−トリクロロベンズアミドオキ
シム１．０ｇ、ピバロイルクロライド０．５４ｇ及びベ
ンゼン２０ｍｌの混合物を１．５時間還流した。溶媒を
留去し、得られた粗結晶をイソプロピルエーテルで洗浄
後乾燥しｔ−ブチル（２，４，６−トリクロロ）ベンズ
アミドオキシム−Ｏ−エステル０．７１ｇを得た。 ｍｐ．２０７．０−２０８．０℃

【０１２８】同様にして２，４，６−トリクロロベンズ
アミドオキシムと２，２−ジクロロ−１−メチル−シク
ロプロパンカルボン酸クロライドより２，２−ジクロロ
−１−メチル−シクロプロピル （２，４，６−トリク
ロロ）ベンズアミドオキシム−Ｏ−エステル（本発明化
合物Ｎｏ．２９）を得た。ｍｐ．１２３．５−１２５．
０℃ ２，４，６−トリクロロベンズアミドオキシムとアダマ
ンタンカルボン酸クロライドよりアダマンチル （２，
４，６−トリクロロ）ベンズアミドオキシム−Ｏ−エス
テル（本発明化合物Ｎｏ．３０）を得た。 ｍｐ．２３１．０−２３２．０℃

【０１２９】２，４，６−トリクロロベンズアミドオキ
シムとブロモイソブタン酸クロライドよりブロモイソプ
ロピル （２，４，６−トリクロロ）ベンズアミドオキ
シム−Ｏ−エステル（本発明化合物Ｎｏ．３１）を得
た。 ｍｐ．１２４．０−１２７．０℃

【０１３０】２，４，６−トリクロロベンズアミドオキ
シムとイソブタン酸クロライドよりイソプロピル
（２，４，６−トリクロロ）ベンズアミドオキシム−Ｏ
−エステル（本発明化合物Ｎｏ．３２）を得た。 ｍｐ．１３５．０−１３７．０℃

【０１３１】合成例１１ ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズアミ
ド（本発明化合物Ｎｏ．３３） ３，５−ジクロロ−４−シアノベンゾトリフルオライド
１０ｇ、水酸化ナトリウム３．２ｇ、水１０ｍｌ及びエ
タノール５０ｍｌの混合物を５．５時間還流した。溶媒
を留去し、水を加え不溶物を除去した。水層をジエチル
エーテルで抽出し水洗後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し再び溶媒を留去した。得られた結晶をベンゼンで再結
晶し２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンズ
アミド９．５ｇを得た。 ｍｐ．１３３．０−１３６．０℃

【０１３２】合成例１２ ５−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１，３，４
−オキサチアゾール−２−オン（本発明化合物Ｎｏ．３
４） ２，４，６−トリクロロベンズアミド５．０ｇ、クロロ
カルボニルスルフェニルクロライド４．３ｇ及びトルエ
ン５０ｍｌの混合物を８時間還流した。反応混合物を室
温まで冷却し、水洗、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
溶媒を留去した。残渣をヘキサン−イソプロピルエーテ
ルで処理し、溶媒を留去したのち、５−（２，４，６−
トリクロロフェニル）−１，３，４−オキサチアゾ−ル
−２−オン５．２ｇを油状物として得た。

【０１３３】製剤例 次に、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の
製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意
味する。

【０１３４】 製剤例１ 乳剤 本発明化合物 ───── ５部 キシレン ───── ７０部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ───── ２０部 ソルポール２６８０ ───── ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：（東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１３５】使用に際しては、上記乳剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当り０．００
５〜５０ｋｇになるように散布する。

【０１３６】 製剤例２ 水和剤 本発明化合物 ───── ２０部 ジークライトＰＦＰ ───── ６６部 （カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９ ───── ４部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ───── ３部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ───── ２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１３７】使用に際しては、上記水和剤を５０〜２０
０００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当り、０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。

【０１３８】 製剤例３ 油剤 本発明化合物 ───── １０部 メチルセルソルブ ───── ９０部 以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては、上
記油剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当り、０．００５〜５０ｋｇになるように散布
する。

【０１３９】 製剤例４ 粉剤 本発明化合物 ───── ３．０部 カープレックス＃８０ ───── ０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ───── ９５部 リン酸ジイソプロピル ───── １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１４０】使用に際しては、上記粉剤を有効成分量が
ヘクタール当り、０．００５〜５０ｋｇになるように散
布する。

【０１４１】 製剤例５ 粒剤 本発明化合物 ───── ５部 ベントナイト ───── ５４部 タルク ───── ４０部 リグニンスルホン酸カルシウム ───── １部 以上を混合粉砕して少量の水を加えて撹はん混合し、押
出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０１４２】使用に際しては、上記粒剤を有効成分量が
ヘクタール当り、０．００５〜５０ｋｇになるように散
布する。

【０１４３】 製剤例６ フロアブル剤 本発明化合物 ───── ３５部 ソルポール３３５３ ───── １０部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ───── ０．５部 （陰イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ザンサンガム水溶液 ───── ２０部 （天然高分子） 水 ───── ４．５部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹はんした後、サ
ンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。

【０１４４】使用に際しては、上記フロアブル剤を５０
〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当
り、０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

【０１４５】試験例 次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性に
ついて、以下の試験例において具体的に説明する。

【０１４６】 試験例１ トビイロウンカに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よって２５％水和剤を共試）を展着剤の入った水で希釈
して、１０００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。この薬液
を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉
に十分量散布した。風乾燥後、円筒をたて、トビイロウ
ンカの２令幼虫をポット当り、１０頭放虫し、蓋をし、
恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い死虫率を下
記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行った。

【０１４７】 死虫率（％）＝（ 死虫数 ／ 放虫数 ）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，６，８，１０，１１，１３，
１５，１７，１８，１９，２２，２３

【０１４８】 試験例２ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よって２５％水和剤を共試）を展着剤の入った水で希釈
して、１０００ｐｐｍ濃度の薬液に調製しこの薬液中に
トマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当り１０頭を放虫し蓋をして２５℃恒温室に収容し、
６日経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試
験は２区制で行った。

【０１４９】 死虫率（％）＝（ 死虫数 ／ 放虫数 ）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，６，１０，１１，１３，１
５，１７，１８，１９，２２

【０１５０】試験例３ ナミハダニに対する効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円
形に切りとり、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％
乳剤（化合物によっては２５％水和剤を共試）を展着剤
の入った水で希釈して、１０００ｐｐｍの濃度の薬液に
調整しこの薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回
転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、
９６時間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は２区制で行った。

【０１５１】 死虫率（％）＝（ 死虫数 ／ 放虫数 ）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１５

【０１５２】 試験例４ モモアカアブラムシに対する効力試験 １／２０，０００アールのポットに植えた４〜５葉期の
カンランに成虫或いは幼虫を合計３０頭接種した。明細
書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっ
ては２５％水和剤を共試）を展着剤の入った水で希釈し
て、１０００ｐｐｍの濃度の薬液に調整し、この薬液を
株あたり１０ｍｌ土壌潅注した後、３０ｍｌをスプレー
ガンにて均一に散布した。調査は６日経過後に行い死虫
率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行っ
た。

【０１５３】死虫率（％）＝｛ １−（ 生存虫数 ／
放虫数 ）｝×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．３，８，１１

【０１５４】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅原 利之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 工藤 正毅 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 井上 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｗは、酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｒ¹ およびＲ² は、いずれか一方が、置換されていても
   よいＣ₁ 〜₆ アルキル基（但し、その置換基は、アミノ
   基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、メルカ
   プト基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシ
   カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキル
   チオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルホキサイド
   基、ハロアルキルスルホキサイド基、アルキルスルホニ
   ル基、ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基であ
   る）、置換されていてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロアルキル基
   （但し、その置換基は、アルキル基、ハロアルキル基、
   ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、水酸基、
   メルカプト基、シアノ基、アルコキシ基、ハロアルコキ
   シ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオ
   キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキ
   ルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキサイド基、
   アルキルスルホニル基、またはハロアルキルスルホニル
   基である。）、置換されていてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロア
   ルケニル基（但し、その置換基は、アルキル基、ハロア
   ルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ
   基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アルコキシ基、
   ハロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキル
   カルボニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチ
   オ基、アルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホ
   キサイド基、アルキルスルホニル基、またはハロアルキ
   ルスルホニル基である。）、置換されていてもよいアミ
   ノ基（但し、その置換基はアルキル基、ハロアルキル
   基、アルコキシカルボニル基またはホルミル基であ
   る。）、Ｃ₂ 〜₆ アルケニル基、Ｃ₂ 〜₆ ハロアルケニ
   ル基、Ｃ₂ 〜₆ アルキニル基、Ｃ₂ 〜₆ ハロアルキニル
   基、Ｃ₁ 〜₆ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜₆ ハロアルコキシ
   基、Ｃ₂ 〜₆ アルコキシカルボニル基、Ｃ₂ 〜₆ アルキ
   ルカルボニルオキシ基、Ｃ₁ 〜₆ アルキルチオ基、Ｃ₁
   〜₆ ハロアルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₆ アルキルスルホキサ
   イド基、Ｃ₁ 〜₆ハロアルキルスルホキサイド基、Ｃ₁
   〜₆ アルキルスルホニル基、Ｃ₁ 〜₆ ハロアルキルスル
   ホニル基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、水酸
   基、またはメルカプト基を表し、Ｒ¹ およびＲ² のいず
   れか他方が、３置換、４置換もしくは５置換のフェニル
   基であり、その置換基はそれぞれ独立に、ハロゲン原
   子、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキル基、Ｃ₁ 〜₄ アルコキシ基、
   Ｃ₁ 〜₄ ハロアルコキシ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルチオ基、
   Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホ
   キサイド基、Ｃ₁ 〜₄ハロアルキルスルホキサイド基、
   Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホニル基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキル
   スルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ₁ 〜
   ₄ アルキルアミノ基またはＣ₁ 〜₄ ハロアルキルアミノ
   基を表す。（但し、一般式（１）中のＷが酸素原子で、
   且つフェニル基の置換基が２，４，５−位の３置換体の
   場合には、５位の置換基が、Ｃ₁ 〜₆ アルコキシ基また
   はＣ₁ 〜₆ ハロアルコキシ基である場合は除く。また、
   一般式（１）中のＲ¹ がＣ₁ 〜₄ アルキルで、且つＷが
   酸素原子の場合には、フェニル基の置換基は２位がアミ
   ノ基で、３位が臭素原子で、５位がニトロ基の場合は除
   く。）〕で表されるジアゾール誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載のジアゾール誘導体の１種
   または２種以上を有効成分として含有する有害生物防除
   剤。
3. 【請求項３】 ３，５−ジクロロ−４−シアノベンゾト
   リフルオライド。
4. 【請求項４】 ３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾ
   トリフルオライドと金属シアナイドとを反応させること
   を特徴とする請求項３記載の３，５−ジクロロ−４−シ
   アノベンゾトリフルオライドの製造法。
5. 【請求項５】 一般式（２）： 【化２】 〔式中Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキル基、
   Ｃ₁ 〜₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルコキシ基、Ｃ
   ₁ 〜₄ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルチオ基、
   Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアル
   キルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホニル
   基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニ
   トロ基、アミノ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルアミノ基またはＣ
   ₁ 〜₄ ハロアルキルアミノ基を表し、 ｎは３ないし５の整数を示し、そのＸは互いに同一また
   は相異なっていてもよい。Ｙは水素原子またはＣＯＲ³
   を表し、 Ｒ³ は、置換されていてもよいＣ₁ 〜₆ アルキル基（但
   し、その置換基は、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロ
   ゲン原子、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、ハロ
   アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
   ボニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
   基、アルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキ
   サイド基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホ
   ニル基またはシアノ基である。）、置換されていてもよ
   いＣ₃ 〜₁₅シクロアルキル基（但し、その置換基は、ア
   ルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、
   アルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、
   アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシカルボニ
   ル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルチオ基、
   ハロアルキルチオ基、アルキルスルホキサイド基、ハロ
   アルキルスルホキサイド基、アルキルスルホニル基、ま
   たはハロアルキルスルホニル基である。）、置換されて
   いてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロアルケニル基（但し、その置
   換基は、アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、
   アミノ基、アルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基、
   シアノ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキ
   シカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキ
   ルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルホキサイ
   ド基、ハロアルキルスルホキサイド基、アルキルスルホ
   ニル基、またはハロアルキルスルホニル基である。）、
   Ｃ₂ 〜₆ アルケニル基、Ｃ₂ 〜₆ ハロアルケニル基、Ｃ
   ₂ 〜₆ アルキニル基またはＣ₂ 〜₆ ハロアルキニル基を
   示す。〕で表されるベンズアミドオキシム誘導体。
6. 【請求項６】 請求項５において、ｎは３の整数を示
   し、Ｘの置換基としては、２位、４位および６位を示す
   ベンズアミドオキシム誘導体。
7. 【請求項７】 一般式（３）： 【化３】 （式中Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキル基、
   Ｃ₁ 〜₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルコキシ基、Ｃ
   ₁ 〜₄ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルチオ基、
   Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアル
   キルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホニル
   基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニ
   トロ基、アミノ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルアミノ基またはＣ
   ₁ 〜₄ ハロアルキルアミノ基を表し、ｎは３の整数を示
   し、そのＸは互いに同一または相異なっていてもよく、
   また、Ｘの置換基としては、２位、４位および６位を示
   す。）で表されるベンゾニトリル誘導体を、ヒドロキシ
   ルアミン誘導体と反応させて、一般式（４）： 【化４】 （式中Ｘおよびｎは、上記と同じ意味を表す。）で示さ
   れるベンズアミドオキシム誘導体を製造し、次いで、こ
   のベンズアミドオキシム誘導体と、酸ハロゲン化物もし
   くは酸無水物とを反応させることを特徴とする一般式
   （５）： 【化５】 〔式中Ｘおよびｎは、上記と同じ意味を表し、 Ｒ³ は、置換されていてもよいＣ₁ 〜₆ アルキル基（但
   し、その置換基は、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロ
   ゲン原子、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、ハロ
   アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
   ボニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
   基、アルキルスルホキサイド基、ハロアルキルスルホキ
   サイド基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホ
   ニル基またはシアノ基である。）、置換されていてもよ
   いＣ₃ 〜₁₅シクロアルキル基（但し、その置換基は、ア
   ルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、
   アルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、
   アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシカルボニ
   ル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルチオ基、
   ハロアルキルチオ基、アルキルスルホキサイド基、ハロ
   アルキルスルホキサイド基、アルキルスルホニル基、ま
   たはハロアルキルスルホニル基である。）、置換されて
   いてもよいＣ₃ 〜₁₅シクロアルケニル基（但し、その置
   換基は、アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、
   アミノ基、アルキルアミノ基、水酸基、メルカプト基、
   シアノ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキ
   シカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキ
   ルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルホキサイ
   ド基、ハロアルキルスルホキサイド基、アルキルスルホ
   ニル基、またはハロアルキルスルホニル基である。）、
   Ｃ₂ 〜₆ アルケニル基、Ｃ₂ 〜₆ ハロアルケニル基、Ｃ
   ₂ 〜₆ アルキニル基またはＣ₂ 〜₆ ハロアルキニル基を
   示す。〕で表されるベンズアミドオキシム−Ｏ−エステ
   ル誘導体の製造法。
8. 【請求項８】 ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
   チルベンズアミド。
9. 【請求項９】 ３，５−ジクロロ−４−シアノベンゾト
   リフルオライドを、鉱酸中あるいはアルカリ金属存在下
   で、加水分解することを特徴とする２，６−ジクロロ−
   ４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造法。
10. 【請求項１０】 一般式（６）： 【化６】 （式中Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキル基、
    Ｃ₁ 〜₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルコキシ基、Ｃ
    ₁ 〜₄ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルチオ基、
    Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアル
    キルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホニル
    基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニ
    トロ基、アミノ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルアミノ基またはＣ
    ₁ 〜₄ ハロアルキルアミノ基を示し、ｎは３ないし５の
    整数を示し、そのＸは互いに同一または相異なっていて
    もよい。）で表される１，３，４−オキサチアゾール−
    ２−オン誘導体。
11. 【請求項１１】 請求項１０において、ｎは３の整数を
    示し、Ｘの置換基としては、２位、４位および６位を示
    す１，３，４−オキサチアゾール−２−オン誘導体。
12. 【請求項１２】 一般式（７）： 【化７】 （式中Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキル基、
    Ｃ₁ 〜₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルコキシ基、Ｃ
    ₁ 〜₄ アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルチオ基、
    Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアル
    キルスルホキサイド基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルスルホニル
    基、Ｃ₁ 〜₄ ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニ
    トロ基、アミノ基、Ｃ₁ 〜₄ アルキルアミノ基またはＣ
    ₁ 〜₄ ハロアルキルアミノ基を示し、ｎは３ないし５の
    整数を示し、そのＸは互いに同一または相異なっていて
    もよい。）で表されるベンズアミド誘導体と、クロロカ
    ルボニルスルフェニルクロライドとを反応させることを
    特徴とする１，３，４−オキサチアゾール−２−オン誘
    導体の製造法。