JPH013104A - 置換ニトロアルケン - Google Patents

置換ニトロアルケン

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JPH013104A
JPH013104A JP63-126024A JP12602488A JPH013104A JP H013104 A JPH013104 A JP H013104A JP 12602488 A JP12602488 A JP 12602488A JP H013104 A JPH013104 A JP H013104A
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたニトロアルケン、その製造方
法及びその有害生物防除剤(pest−combati
ng agent)における、殊に殺虫剤(incec
t ic 1de)としての使用に関するものである。
ある有機ニトロ化合物例えば2−ニトロメチレン−2H
−テトラヒドロ−1,3−チアジンか殺虫特性を示すこ
とは既に開示されている(米国特許第3,993,64
8号参照)。
一般式(r) 式中、mは0,1または2の数を表わし、Aはアルカン
ジイルを表わし、 R1はへテロ原子環員として窒素原子L 2.3または
4個及び/または酸素もしくは硫黄原子Iもしくは2個
を含み、その際にヘテロ原子の数は1.2.3または4
個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、
アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、アルキルカルボニル、ハロゲンアルキルスルホニ
ル、アミン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ
、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル及
び/またはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い5−または6員の複素環式基を表わし、R2は水素ま
たはアルキルを表わし、 R3は水素、アルキル(随時ハロゲン、ンアノ、アルコ
キシまたはアルキルチオで置換されていてもよい)、ア
ルケニル(随時ハロゲンまたはフェニルで置換されてい
てもよい)、アルキニル、フェニル(随時ハロゲン、ン
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキルスルホニル アルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、ヘン
シル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロ
ゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換されて
いてもよい)、フリル、フリルメチル、テニル、チエニ
ルまたはピリジル(随時ハロケンまたはアルキルで置換
されていてもよい)を表わし、R″はフェニル(随時ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルフキ/、ハロゲノアルコキン、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミンまたはアルコキシカルボニルで置換されてい
てもよい)、ナフチル(随[1eハロケン、シアノ、ニ
トロ、アルキルまたはアミンで置換されていてもよい)
、ピリジニル(随時ハロゲンまたはアルキルで置換され
ていてもよい)、ピリミジニル(随時ハロゲンまたはア
ルキルで置換されていてもよい)、イミダゾリルを表わ
し、そしてXは酸素、硫黄または基N−R5を表わし、
ここに R5は水素、アルキル(随時ハロケン、シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキル
シリル、アルキルスルフニル、カルボキンル、カルバモ
イル、アルキルアミツノノルボニル、ジアルキルアミノ
カルボニルまたは上記の意味を持つ基R1で置換されて
いてもよい)、アルケニル(随時ハロゲンで置換されて
いてもよい)、アルキニル、ベンジル(随時ハロゲン、
シアノ、二1・口、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
コキンまたはアルコキシカルボニルて置換されていても
よい)、ホルミル、アルギルカルボニル(随時ハロゲン
、シアノ、フェニル、フェノキ/またはアルコキンで置
換されていてもよい)、シクロアルキルカルボニル(随
時ハロゲン及び/またはアルキルで置換されていてもよ
い)、アルケニルカルボニル(随時ハロゲノで置換され
ていてもよい)、フェニルカルボニルもしくはす7チル
ノノルボニル(随時ハロゲン、アルギル、ハロゲノアル
キル、シアノ、ニトロ、アルコキシ及び/またはアルコ
キシカルボニルで置換されていてもよい)、アルコキシ
カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フエノキシノ
ノルポニル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカ
ルボニル、フェニルチオカルボニル、アルキルアミツノ
ノルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニル(K Be /\ロゲン、シアノ、二1
・口、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ
またはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい)
、ベンゾイルアミノカルボニル(随時)−ロゲン、アル
キルまたはハロゲノアルキルで置換されていてもよい)
、フェニルスルホニルアミノカルボニル(随時ハロゲン
、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキン、)10ゲ
ノアルコキンまたはアルコキンカルボニルで置換されて
いてもよい)、アルキルチオ(随時ハロケンで置換され
ていてもよい)、フ工ニルチオ(随時ハロゲン、ニトロ
またはアルキルで置換されてい一〇もよい)、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル(随時ハロゲンで置
換されていてもよい)、フェニルスルフィニル(随時ハ
ロゲン、二1・口またはアルキルで置換されていてもよ
い)、フェニルスルボニルもしくはナフチルスルホニル
(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキン及び/また
はアルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、ジ
アルキル(チオ)ポスボリル、アルキル−アルフキシー
(チオ)ホスボリルまたはジアルコキン(チオ)ホスボ
リルを表わす、 の新規な置換されたニトロアルケンが見い出されIこ。
また本発明は」1記の式(I)の個々の可能なZ及びE
異性体並びにm、AXR’ 、R2、R3、R4及びX
が上記の意味を有する下記式(I′)及びR2及び/ま
たはR3か水素とは異なる可能な光学異性体及びまたす
べての可能な異性体のいずれかの混合物に関するもので
ある。
以下において、各々の場合に簡略式「式(I)の化合物
」は式(I)及び(I′)により概略された化合物に関
する。
一般式(I)の新規な置換されたニトロアルケンは一般
式(If) 式中、A、R’ 、R2及びXは上記の意味を有する、 のニトロアルケン、或いは対応する立体配置(2もしく
はE)の異性体またはZ及びE異性体の混合物を適当な
らば酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式
1) %式%() 式中、R3は上記の意味を有する、 のアルデヒド及び一般式(IV) R3−R’     (IV) 式中、R4は上記の意味を有する、 のメルカプト化合物と反応させ、そして生じたmが0の
数を表わし、そしてA1R1、R2、R3、R4及びX
が上記の意味を有する式(I)の化合物を必要に応じて
通常の酸化法によりmが1または2の数を表わし、そし
てA、R’、R2、R”、R4及びXか上記の意味を有
する対応する式(I)の化合物に転化する場合に得られ
る。
更にm、R’、R2、R”、R’及びXが上記の意味を
有する本発明による一般式(I)の化合物の可能な製造
方法を下に図示する: (a)式(V)のハロゲン化合物(Y−ハロゲン)を適
当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下及び適当
ならは希釈剤例えばアセトン、アセトニトリルまたはジ
メチルホルムアミドの存在下にてIO乃至100°Cで
式(Vl)の二]・ロアルケンと反応させる: (b)式(IA)のニトロアルケン(X = N H)
を適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下及び
適当ならば希釈剤例えばアセトン、アセトニトリルまた
はジメチルホルムアミドの存在下にてIO乃至100°
Cの温度で式(■)のハロゲン化合物(Z−ハロゲン)
と反応させる:(c)式(■)のアミンを適当ならば希
釈剤例えばトルエン、キシレンまたはジオキサンの存在
下にてlO乃至150°Cの温度で式(TX)の1゜■
−ビスーメチルチオー3−ニトロ−アルケンと反応させ
る: (ff) 一般式(I)の新規な置換されたニトロアルケンは高い
殺虫活性に特徴がある。驚くべきことに、本発明による
式(I)の化合物は構造及び活性プロフィルにおいて匹
敵する有機ニトロ化合物例えば2−二トロメチレン−2
H−テトラヒドロ−13−チアジンよりかなり強い殺虫
作用を示す。
本発明は好ましくはmか0.1または2の数を表わし、
Aが02〜C5−アルカンジイルを表わし R1かフリ
ル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
l、2.3−または1,2゜4−トリアゾリル、オキザ
ソリル、インオキザゾリル、1.2.4−または1.3
.4−オキザジアソリル、チアフリル、イングーアソリ
ル、1.2゜3−11,2.4−1]、2.5−または
1,3゜4−チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル
、ピリミジニル及びピラジニルよりなる群からの5−ま
たは6員の複素環式基を表わし、その際にその各々は随
時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、二l・口、0
1〜C1−アルキル(随時フッ素及び/または塩素で置
換されていてもよい)、C2〜C1−アルケニル(随時
フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)、C
2〜C1−アルキニル、C1〜C4−アルフキ/(随時
フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)、C
3〜C4−アルケニルオキシ(随時フッ素及び/または
塩素で置換されていてもよい)、C3〜C6−アルキル
チギ/、C1〜C1−アルキルチオ(随時フッ素及び/
または塩素で置換されていてもよい)、C3〜C7−ア
ルキルチオ(随時フッ素及υ/または塩素で置換されて
いてもよい)、C3〜C,−アルキルチオ、C1〜C4
−アルキルスルフィニル(随時フッ素及び/または塩素
で置換されていてモヨい)、Cl−04−アルキルスル
ボニル(随時フッ素及び/または塩素で置換されていて
もよい)、アミノ、C1〜C,−アルキル−アミノ、ジ
ー(C,〜C1−アルキル)アミノ、フェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ペン・ンル、ポ
ルミルアミノ、01〜CI−アルギルカルボニルアミノ C,−アルキルスルホニル及U/またはC I’− C
 t−アルコキン−カルボニルで置換されていてもよく
、R2か水素またはC,〜C3ーアルキルを表わし、■
り3が水素、01〜C,−アルキル(随時フッ素、塩素
、シアノ、01〜C,−アルコキシまたは61〜C.−
アルキルチオで置換されていてもよい〕、C2〜C,−
アルケニル(随時フッ素、塩素またはフェニルで置換さ
れていてもよい)、C2〜C,−アルキニル、フェニル
(随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C
.−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4−アル
コキン、01〜C2−フルオロアルコキシ、CI−C2
−クロロフルオロアルコキシ、01〜C,−アルキルチ
オ、01〜C2−フルオロアルコキシオ、01〜c2−
クロロフルオロアルキルグーオ、01〜C4−アルキル
スルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1
〜C2−フルオロアルキルスルボニル、01〜C2−ク
ロロフルオロアルキルスルホニル、ジー( C +〜C
3ーアルキル)−アミノまたはC1〜C3−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよい)、ベンジル(随
時フッ素、塩素、シアノ、二1・口、01〜C2−アル
キル、l−リフルオロメチル、またはC1〜C3−アル
フキジ−カルボニルで置換されていてもよい)、フリル
、フリルメチル、テニル、チエニルまたはピリジル(随
時フッ素、塩素または01〜C4−アルキルで置換され
ていてもよい)を表わし、R2がフェニル[随時フッ素
、塩素、臭素、シアン、二1・口、01〜C4−アルキ
ル(随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよ
い)、01〜C4−アルコキシ(随時フッ素及び/また
は塩素で置換されていてもよい)、01〜C,−アルギ
ルチオ(随時フッ素及び/または塩素で置換されていて
もよい)、アミノ、cl〜C,−アルキルアミノ、ジー
(01〜C4−アルキル)−アミノまたはC1〜C,−
アルコキンカルボニルで置換されていてもよい1、ナフ
チル(随時塩素、シアノ、二1へ口、アミノまたはC,
〜C。
ーアルキルで置換されていてもよい)、ピリジニル(随
時フッ素、塩素、臭素または01〜C.−アルキルで置
゛換されていてもよい)、ピリミジニル(随時フッ素、
塩素またはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよ
い)、イミダゾリルまたはI・リアゾリルを表わし、そ
してXか酸素、硫黄または基N−R’を表わし、ここに
R5か水素、01〜C,−アルキル(随時フッ素、塩素
、シアノ、C1〜C,−アルコキシ、C,−C,−アル
キルチオ、ジー(01〜C4−アルキル)−アミノ、ト
リメチルシリル、C1〜C1−アルコキシカルボニル、
カルボキシル、カルバモイル ミノカルボニル ル)−アミノカルボニルまたは基R1で置換されていて
もよい)、C2〜C4−アルケニル(随時フッ素または
塩素で置換されていてもよい)、02〜C,−アルキニ
ル、ベンジル(随時フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、C
1〜C2−アルキル、トリフルオロメチル、01〜C2
−アルコキンまたはC1〜C2−アルコキシカルボニル
で置換されていてもよい)、ホルミル、C2〜C2o−
アルキル−カルボニル(随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、フェニル、フェノキンまたは01〜C,−アルコキ
シで置換されていてもよい)、C,〜C6−シクロアル
キル−カルボニル(随時フッ素、塩素及び/またはC1
〜C,−アルキルで置換されていてもよい)、C2〜C
2o−アルケニル−カルボニル(随時フッ素及び/また
は塩素で置換されていてもよい)、フェニルカルボニル
もしくはナフチルカルボニル(随時フッ素、塩素、臭素
、01〜C,−アルキル、トリフルオロメチル、シアノ
、ニトロ、C1〜C4−アルコキシ及び/またはC1〜
C,−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい)
、CI−C2o−アルコキシ−カルボニル、ベンジルオ
キシカルボニル、フェノキシカルボニル、01〜C,−
アルキルチオ−カルボニル、ベンジルチオ−カルボニル
、フェニルチオ−カルボニル、01〜C6−アルキルア
ミノ−カルボニル、ジー(01〜C,−アルキル)−ア
ミノ−カルボニル、フェニルアミノ−カルボニル(随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、cl〜C4−ア
ルキル、トリフルオロメチル、C,−C.−アルコキシ
、01〜C2−フルオロアルコキシ、01〜C2−クロ
ロフルオロアルコキシ、01〜C4−アルキルチオ、0
1〜C2−フルオロアルキルチオ、01〜C2−クロロ
フルオロアルキルチオまたは01〜C4−アルコキシ−
カルボニルで置換されていてもよい)、ベンゾイルアミ
ノ−カルボニル(随時フッ素、塩素、臭素、メチルまた
はトリフルオロメチル装置換されていてもよい)、フェ
ニルスルホニルアミノ−カルボニル(随時フッ素、塩素
、臭素、メチル、トリフルオロメチル、01〜C.−ア
ルコキシ、C1〜C2−フルオロアルコキシ、C,〜C
2ークロロフルオロアルコキシまたは01〜C,−アル
コキシ−カルボニルで置換されていてもよい)、01〜
C,−アルキルチオ(随時フッ素及び/または塩素で置
換されていてもよい)、フェニルチオ(随時フッ素、塩
素、臭素、ニトロまたはメチルで置換されていてもよい
)、01〜C,−アルキルスルフィニル、C1〜C4−
アルキルスルボニル(随時フッ素及び/または塩素で置
換されていてモヨい)、フェニルスルフィニル(随時7
ツ素、塩素、臭素、ニトロまたはメチルで置換されてい
てモヨい)、フェニルスルホニルもしくはナフチルスル
ホニル(随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、トリフルオロメチル、C1〜C。
−アルコキシ、01〜C2−フルオロアルコキシ、01
〜C2−クロロフルオロアルコキシ及び/またハC 、
〜C4ーアルコキシーカルボニルC置換されていてもよ
い)、ジメチル(チオ)ホスホリル、C1〜C,−アル
キル−01〜C,−アルコキシ−(チオ)−ホスホリル
またはジー(C+〜C.−アルコキシ)−(チオ)ホス
ホリルを表わす式(I)の化合物に関するものである。
殊に本発明はmが0,lまたは2の数を表わし、Aがエ
タン−1.2−ジイル(ジメチレン)またはプロパン−
1.3−ジイル(トリメチレン)を表わし、R1がピラ
ゾリル、l,2.4−)リアゾリル、オキサシリル、イ
ンキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、l,2.
5−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル及びピリミ
ジニルよりなる群からの5−または6員の複素環式基を
表わし、その際にその各々は随時フッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、C1〜C2−アルキル(随時フッ素及
び/または塩素で置換されていてもよい)、C,〜C2
ーアルコキシ(随時フッ素及び/または塩素で置換され
ていてもよい)、01〜C2−アルキルチオ(随時フッ
素及び/または塩素で置換されていてもよい)またはC
1〜C2−アルキルスルホニル(随時フッ素及び/また
は塩素で置換されていてもよい)で置換されていてもよ
く、R2か水素を表わし、R3が水素を表わし、R4が
フェニル[随時フッX 、塩素、CI−CI−アルキル
、I・リフルオロメチル、C1〜C2−アルコキシ(随
時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)ま
たは01〜C2−アルコキシ−カルボニルで置換されて
いてもよい]またはナフチルを表わし、そしてXか硫黄
または基N−R5を表わし、ここにR5か水素、メチル
、エチル、アリル、プロパルギル、ホルミル、01〜C
8−アルキル−カルボニル、フェニル−カルボニル(随
時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)、
01〜C8−アルコキンーカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニル、フェノキシ−カルボニル、ベンジル(随時
フッ素または塩素で置換されていてもよい)またはジー
(C+〜C2−アルコキシ)−(チオ)ホスボリルを表
わす式(I)の化合物に関するものである。
一般式(I)の化合物に対する本発明による製造方法を
行う場合に出発物質として例えは1−(2−クロロ−デ
アツルー5−イルーメチル)−2−ニトロイミノイミダ
ソリジン、アセトアルデヒド及びチオフェノールを用い
る場合、これらの化合物の反応は次式により概括し得る
: H3 式(I[)は本発明による製造方法における出発物質と
して用いられるニトロアルケンの一般的定義を与える。
この式([)において、A、、R’、R2及びXは好ま
しくは、または殊に好ましくは本発明による式(I)の
化合物の記載に関連して既に好適にか、または殊に好適
に挙げられたものと同様の意味を有する。
式(II)の出発物質の例を下の第1表に示す。
第1表:  式(n)の出発物質の例 A        R’         R2X第j
表−統 第1表−統 第1表−統 第1表−統 式(IF)の出発物質は公知であり、そして/またはそ
れ自体公知の方法により製造し得る(ヨーロッパ特許出
願第192,060号参照)。
式(III)は出発物質として更に用いられるアルデヒ
ドの一般的定義を与える。この式(I[l)において 
R3は好ましくは、または殊に好ましくは本発明による
式(I)の化合物の記載に関連して既に好適にか、また
は殊に好適に示されたものと同様の意味を有する。
式(III)の出発物質の挙げ得る例には次のものがあ
る:ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、ブチルアルデヒド、クロロアセトアルデヒ
ド、ジクロロアセトアルデヒドトリクロロアセトアルデ
ヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フルフラー
ル並びにピリジン−2−1−3−及び−4−カルボキシ
アルfヒト。
式(]I[)の出発物質は公知の化学薬品である。
式(TV)は出発物質として更に用いられるメルカプト
化合物の一般的定義を与える。この式(IV)において
、R′は好ましくは、または殊に好ましくは本発明によ
る式(I)の化合物の記載に関連して既に好適にか、ま
たは殊に好適に示されたものと同様の意味を有する。
式(TV)の出発物質の挙げ得る例には次のものかあル
:チオフェノール、2−クロロ−13−クロロ−及び4
−クロロ−チオフェノール、2−フルオロ−13−フル
オロ−及び4−フルオロ−チオフェノール、2−ブロモ
−13−ブロモ−及び4−7’ロモーチオフエノール、
2.3−ジクロロ−12,4−ジクロロ−12,5−ジ
クロロ−12,6−ジクロロ−13,4−ジクロロ−及
び3゜5−ジクロロ〜ヂオフェノール、4−メチル−1
4−エチル−14−プロピル−14−イソプロピル−1
4−ブチル−14−インブチル−14−sec−ブチル
−及び4−[−ブグルーチオフェノール、3−メ1−キ
シ−及び4−メトキシ−チオフェノール、2−メトキシ
カルボニル−12−エトキシカルボニル−14−メトキ
シカルボニル−及び4−工l・キン力ルポニルーヂオフ
ェノール並びにまたナフタレン−1−チオール及びナフ
タレン−2−チオール。
式(IV)の出発物質は公知の化学薬品である。
t (I)の新規な置換されたニドコアルケンの本発明
の製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希
釈剤には殊にプロトン性の極性溶媒例えば水、アルコー
ル(例えはメタノール、エタノール、プロパツール、イ
ンプロパツール、ブタノール、インブタノール及びt−
ブタノール)及びアルカンジオールまたは誘導体(例え
はエタン=■.2ージオール及び2−メトキノエタノー
ル)並びにまたこれらの溶媒の混合物、またより極性の
少ない溶媒(例えばベンセン、トルエン、ジオキサン及
び二i・ロベンゼン)がある。
本発明による方法は適当ならは酸の存在下で行う。適当
な酸には好ましくはプロトン性酸例えは塩酸、硫酸、リ
ン酸、酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホンH、
p−トルエンスルホン酸及びナフタレン−l−または2
−スルホン酸がある。
反応温度は本発明による方法において比較的広い範囲内
で変え得る。一般に、反応はO乃至12Q ’0間の温
度、好ましくは]O乃至1 0 0 ’C!間の温度で
行う。
本発明による方法は一般に大気圧またはやや昇圧下で行
う。
本発明による方法を行う際に、一般に式(II)の出発
化合物1モル当り1 0〜1.2モル、好ましくは1.
0〜1.05モルの式(III)のアルデヒド及び1.
0〜1.5モル、好ましくは1.0〜1。
2モルの式( rv )のメルカプト化合物を用いる。
一般に、式(IT)の出発物質を室温で溶媒及び次に式
( IV )のメルカプト化合物及び式(III)のア
ルデヒドと混合し、次に撹拌し、そして/または反応が
完了するまで適当ならは昇温下で還流さぜなから沸点に
加熱する。
式(I)の生成物は一般に冷却の際に結晶として沈殿し
、そして吸引で炉別することにより単離し得る。
かくて得られるm−0である式(I)の化合物−旧− は通常の酸化法「テトラヘト【コン( Tetrahe
dron)42 (I986)、5459〜5495参
照]により、例えはメタノール/水中の二酸化セレンの
存在下[/ンセ/ス(Synthesis) 1 9 
7 8、758〜759参照1、塩化メチレン/水中の
塩化チタン(III)の存在下(ンンセシス198]、
204〜205参照)、水中のタングステン酸の存在下
(ヨーロッパ特許出願第137,417号参照)で過酸
化水素を用いる反応によるか、または水中のアルカリ金
属次亜塩素酸塩を用いる反応(ヨーロッパ特許出願第1
25,654号参照)によりO乃至5 0 00の温度
で反応するm=]のスルホキシドまたはm−2のスルポ
ンに転化し得る。
本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する有害生物、特
に昆虫及Uタニ(mite)の防除用に使用できる。そ
れらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。
」1記した有害生物には、次のものか包含される。
等脚註(lsopoda)のもの、例えばオニスヵス・
アセルス(On1scus  asellus)、才力
ダンゴムシ(A rmad i l l id ium
  vu Igare)、及びポルセリオ・スカ/<−
(Porcellio  5cabar)。倍脚綱(D
 1p1opoda)のもの、例えは、ブラニウルス・
グットラタス(B Ianiulus  guttul
atus)。 チロポダ目(Chilopoda)のも
の、例えば、ゲオフィルス・カルボファグス(G eo
philus  carpohagus)及びスカチゲ
ラ(Scutigera  spp、)。シムフィラ目
(Symphyla)のもの、例えばスヵチゲレラ・イ
マキュラタ(S cutigerella immac
ulata)。シミ目(Thysanura)のもの、
例えばレプシマ・サツヵリナ(Lepisma  5a
ccharina)。トビムシ目 (Collembo
la)のもの、例えばオニチウルス・アルマラス(On
ychiurus  armatus)。直翅目(Or
thoptera)のもの、例えばブラック・オリエン
タリス(B IatLa  orientalis)、
ワモンゴキブリ(P eriplaneta  ame
ricana)、ロイコファエ・マデラx (L eu
cophaea  maderae)、チャバネ・ゴキ
ブリ(B 1attella  germanica)
、アチータ・ドメスチクス(A cheLa  dom
esticus)、ケラ(Gryllotalpa  
spp、)、トノサマバッタ (LocusLamig
ratoria  migratorioides)、
メラノプルス・シフエレンチアリス(Melanopl
us differentialis)及びシストセル
力・グレ力リア(Schistocerca  gre
garia)o  ハサミムシ目(D ermapte
re)のもの、例えはホルフイキュラ・アウリクラリア
(F orficula  auricularia)
。゛ンロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレ
チキュリテルメス(Reticulitermes  
spp、)o  シラミ目(A nop Iura)の
もの、例えばフイロクセラ・バスタリクス(Phyll
oxera  vastatrix)、ペンフイグス(
Pemphigus  spp、)、及びヒトジラミ(
P ed icu Iushumanus  corp
oris)、ケモノジラミ(Haematopinus
  spp、)及びケモノホソジラミ(L inogn
athusspp、)。 ハジラミ目(M al lo
phaga)のもの、例えばケモノハジラミ(T ri
chodectes  spp、)及びタマリネア(D
 amalinea  spp、)。アザミウマ目(T
 hysanoptera)のもの、例えばクリバネア
ザミウマ(Hercinothrips  femor
alis)及びネギアザミウマ(T hrips  t
abaci)。半翅目(HeteropLera)のも
の、例えはチャイロカメムシ(E urygaster
spp、)、ジスデルウス・インテルメジウス(Dys
derCuSiltermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(P iesma  quadrata)、ナ
ンキンムシ(Cimexlectularius)、ロ
ドニウス・プロリクス(Rh。
dnius  prolixus)及びトリアトマ(T
 riatomaspp、)。同翅目(Homopte
ra)のもの、例えはアレウロデス・ブラシカニ(A 
Ieurodes  brassicae)、ワタコナ
ジラミ(B emisia  tabaci)、トリア
レウロデスーバポラリオルム(T rialeurod
es  vaporar iorum)、ワタアブラム
シ(Aphis  gossypii)、ダイコンアブ
ラムシ(B revicoryne  brassic
ae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyz
us  ribis)、ドラリス・ファバx(Dora
lis  fabae)、ドラリス・ポミ(D ora
lis  pomi)、リンゴワタムシ(E rios
oma  lanigerum)、モモコフキアブラム
シ(Hyalopterus  arundinis)
、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum 
 avenae)、コブアブラムシ(Myzus  s
pp、)、ホップイボアブラムシ(Phor。
don  humuli)、ムギクヒレアブラムシ(R
hopalosiphum  padi)、ヒメヨコバ
イ(E mpoascaspp、)、ユースセリス・ビ
ロバッス(E uscelisbilobatus)、
ツマグロヨコバイ(N ephoLet L 1xci
ncticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lec
anium  corni)、オリーブ力タカイガラム
シ(Saissetia  oleae)、ヒメトビウ
ンカ(L aode 1phaxstriatellu
s)、トビイロウンカ(N ilaparvataIu
gens)、アカマル力イガラムシ(Aonidiel
laaurantii)、シロマル力イガラムシ(A 
5pidioLushederae)、プンユードコッ
カス(P 5eudococcusspp、)及びキジ
ラミ(Psylla  spp、)。 鱗翅目(L e
pidoptera)のもの、例えはワタアブラムシ(
Pectinophora  gossypiella
)、ブパルス・ビニアリウス(B upalus  p
iniarius)、ケイマトヒアΦブルマタ(Che
imatobia  brumata)、リソコレチス
・プランカルデラ(L 1thocolletis  
blancardella)、ヒポノミュウタ・バプラ
(HyponomeuLapadella)、コナカ(
P 1utella  maculipennis)、
ウメケムシ(Malacosoma  neus[ri
a)、り’7/キンムケン(Euproctis  c
hrysorrhoea)、マイマイカ(I−yman
−tria  spp、)、ブッヵラ)・リックス・ス
ルベリエラ(B ucculacrix  Lhurl
〕eriella)、ミカンハモグリ力(P hyll
ocnistis  citrella)、ヤカ(A 
gratis  spp、)、ユークソア(Euxoa
  spp、)、フェルデア(F eltia  sp
p、)、ニアリアス・インスラナ(E arias  
1nsulana)、ヘリオチス(Heli。
this  spp、)、ヒロイチモジョトウ(L a
phygmaexigua)、ヨ1ゝウムシ(M am
estra  brassicae)、パノリスφフラ
メア(Panolis  目alIIIIIea)、ハ
スモンヨトウ(Prodenia  l1tura)、
シロナヨトつ(S podoptera  5pp−:
)、トリコブルシア・二(T richoplusia
  ni)、ツノルボカプザ−ボモ不う(Carpoc
apsa  pomonella)、アオムン(P 1
eris  spp、)、ニカメイチュウ(Cbils
  spp、)、アワツメイカ(Pyrausl、a 
 nubilalis)、スジコナマタラメイガ(E 
phesLia  kuehniella)、ハチミツ
力(Ga11eria  mellonella)、テ
イイオラ・ヒセリエラ(ゴー1neo1abissel
liella)、テイ不ア・ベリオ不う(Tinea 
 pellionella)、ホフマノフイラープンユ
ードスプレテラ(Hofmannophila  ps
eud。
5preLel Ia)、カコエシア・ボタナ (Ca
coeciapodana)、カプアーレチクラナ (
Ca(rua  reL 1cuIana)、クリスト
不ウラ・フミフエラナ(ChorisLoneura 
 fumiferana)、クリシア量アンヒゲエラ(
C1ysia  ambiguella)、ヂャハマギ
(Homonamagnanima)、及びlルトリク
ス・ヒリダナ(Torlrix  viridana)
o  鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えは
アノヒウム・プンククッム(A nobium  pu
nctatc+m)、コナナカシンクィムン(Rhiz
operf、l+adominica)、プルキジウス
・オブテクッス(Brucl+1dius  obte
ctus)、インゲンマメソウムン(Acanthos
ceiides  obtectus)、ヒロトルベス
+ハンユルス(Hylotrupes  bajulu
s)、アヶラスチヵ・アルニ(A He1astica
  alni)、レプグノタルザ・デセムリネアタ (
Leptinot、arsa  decemlinea
la)、フエドン・コクレアリアユ(P haedon
  cochleariae)、ジアブログ力(D 1
abroLica  spp、)、プ/リオデス・クリ
ソセフアラ(P syl l 1odes  cbry
s。
cephala)、ニジュウヤホンテントつ(E pi
 Iachna−51〜 ■arivestis)、ア1゛マリア(A toma
ria  spp、)、ノコギリヒラタムシ(○ryz
aepl]1lus  surinamensis)、
ハナソウムン(A rN、I+onomus  5pp
−)s コクソウムン(S 1tophilus  s
pp、)、オチオリンクス修スルカツス (Otior
rl+ychus  5ulcaLus)、バショウソ
ウムン(CosmopoliLes  5ordidu
s)、ンユートリンクス・アンミリス(Ceu+hor
rl+ynchusassimillis)、ヒペラ・
ボスチカ(Hypera  posLica)、カツオ
ブンムシ(Dermestes  spp、)、トロゴ
デルマ(T rogoderma  spp、)、アン
トレヌス(A nt、hrenus spp、)、アク
ケヌス(A ttagenusspp、)、ヒラタキク
イムシ(Lyct、us  5pp)、メリケテス・ア
エ不ウス (Meligethes  aeneus)
、ヒョウポンムン(P tinus  spp、)、ニ
プッス番ボロレウカス(N 1ptus  bolol
eucus)、セマルヒョウポンムン(G iblri
um  psylloides)、コクヌストモドキ(
T ribolium  spp、)、チャイロコメノ
ゴミム/タマシ(T enebrio  molito
r)、コメツキムシ(Agriotcs ’ spp、
)、コノデルス(Conoderusspp、)、メo
oンザ・メロロンザ(M elolont、t+ame
lolontha)、アムフィマロン・ソルスチヂアリ
ス (A mphimallon  5ols+、1t
ialis)及びコメテリ)・う・セアランジ力 (C
osLelyLra  zealandica)。膜翅
目(Hymenoptera)のもの、例えはマッハバ
ヂ(D 1prion  spp、)、ポプロカムバ(
Hopl。
CampaSpp)、ウシウス(I−asius  5
pp−)、イエヒメアリ(Monomorium  p
haraonis)及びスズメハチ(V espa  
spp、)。双翅目(D 1ptera)のもの、例え
はヤブカ (A、edes  spp、)、ハマダラ力
(AnopheIes  spp、)、イエ力(Cul
ex  spp、)、キイロショウジョウバエ(D r
osophila  melanogaster)、イ
エバエ(Musca  5pp−)、ヒメイエハエ(F
 anniaspp、)、クロハエ・1−リスロセファ
ラ(Calliphoro  erythroceph
ala)、キンバエ(LuciliaSI)l:1.)
、オヒキンバエ(Chrysomya  spp、)、
クテレブラ(CuLerebra  spp、)、ウマ
バエ(Gasl、r。
philus  spp、)、ヒッポボス力(I−1y
ppoboscaspp、)、ザ/ハエ(S LOmO
xyS  spp、)、ヒツジハエ(Oestrus 
 spp、)、ウシバエ(+−Iypoderma  
spp、)、アブ(T abanus  spp、)、
タニア(T annia  spp、)、ケバエ(Bi
bio  hortulanus)、オスシネラ・フリ
ト(O5cinella  frit)、クロキンバエ
(p 11orbiaspp、)、アカザモグリハナバ
エ(P egomyia  hyoscyami)、セ
ラチチス・キャピタータ(Ceratitiscapi
tata)、ミパエオレアエ(Dacus  olea
e)及びガガンポ・パルドーサ (T 1pula  
paludosa)。
ノミ目(S 1phonaptera)のもの、例えば
ケオブスネスミノミ(X enopsylla  ch
eopis)及びナガノミ(Ceratopyllus
  5pp−)。蜘形網(A rachnida)のも
の、例えばスコルピオ・マウルス(S corpi。
maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(La
tr。
decLus mactans)。 ダニ目(A ca
r 1na)のもの、例えばアシブトコナダニ(A c
arus  s 1ro)、ヒメダニ(A rgas 
 spp、)、カズキダニ(OrniLhodoros
spp、)、ワクモ(D ermanyssus  g
allinae)、エリオフイエス・リヒス (E r
iophyes  ribis)、ミカンサヒダニ(P
 hyl 1ocoptruta  oleivora
)、オウシマダニ(Boophilus  spp、)
、コイタマダニ(Rhipicephalus  sp
p、)、アンブリオフ(Amblyomma  spp
、)、イボマダニ(Hyalomma  spp、)、
マダニ(I xodes  spp、)、キュラセンヒ
ゼンダニ(P 5oroptes  spp、)、ショ
クヒヒゼンダニ(Chorioptes  spp、)
、ヒゼンダニ (S arcoptesspp、)、ホ
コリダニ(Tarsonemus  spp、)s ク
ローバハダニ(B ryobia  praetios
a)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus  
spp、)及びナミハダニ(Tetranychus 
 spp、)。
植物寄生線虫には次のものが包含される:ネグサーレセ
ンチュウ(Pratylenchus  spp、)、
ラドホルス・シミリス(Radopholus  51
m1li、s)、ナミクキセンチュウ(D 1tule
nchus  dipsaci)、ミカンイ1センチュ
ウ(T ylenchulus  semipenet
rans)、シストセンチュウ(Heterodera
  spp、)、不コブセンチュウ(Meloidog
yne  spp、)、アフエレンコシデス(A ph
elenchoides  spp、)、07ギドルス
(Longidorus  spp、)、クシフイ不マ
(X iphinemaspp、)及びトリコドルス(
T richodorus  spp、)a本発明によ
る式(I)の活性化合物は顕著な殺虫活性に特徴がある
。殊に、これらのものは食葉昆虫及び土壌昆虫、例えば
かぶと虫の幼虫[例えばフエドン・コクレアリエ(Ph
aedon  cochleariae) ] 、いも
虫[例えばシロナヨトウ(5pod。
ptera  frugiperd) ]及びあぶら虫
[例えばコブアブラムシ(Myzus  persic
ae)]に用いる際に顕著な活性を示す。
また本発明による式の活性化合物は農業生産家畜類例え
はリン、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクタ、ヤ
ギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル及
びガチョウ他のペット例えばイヌ、ネコ、カゴのトリ及
び水族館の魚類、並びにまたいわゆる試験動物例えばハ
ムスター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節
足動物を防除する際に適している。
これらの節足動物を防除することにより、死及び生産性
の減少(肉、ミルク、毛、皮、卵などに対して)を少な
くすべきであり、従って本発明による活性化合物を用い
ることにより、更に経済的で、且つ簡単な動物農業が可
能となる。
本発明による活性化合物は獣医学の分野において公知の
方法で、例えば錠剤、カプセル剤、水剤、軟剤、顆粒、
塗布剤、巨丸薬、流通法及び生薬の状態での外的投与、
例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)による
非経口的投与により、鼻腔投与により、例えば浸漬また
は浸浴(bath+ng) 、噴霧、注入(pouri
ng−on)及びスポット添加(spotting−o
n) 、洗浄及び粉剤散布(powder ing)に
より、そしてまた活性化合物を含む成形製品例えばカラ
ー(collar) 、イヤー・タグ(ear tag
) 、テール(tail) ・タグ、足輪、はずな、マ
ーク用具(marking device)などを用い
ることにより施用する。
そのそれぞれの物理的及び/または化学的特性に依存し
て、本件活性化合物を通常の配合剤、例えは液剤、乳剤
、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エー
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、
重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組
成物及び更に燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸
用缶及び燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びに
ULV冷ミスミスト温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えは活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び/
または分散剤及び/または発泡剤を用いて混合すること
により製造することかできる。また伸展剤として水を用
いる場合、例えは補助溶媒として有機溶媒を用いること
もできる。液体溶媒とし−C1主に芳香族炭化水素例え
はギシレン、トルエンもしくはアルギルナフタレン、塩
素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えハクロロ
ベンゼン、クロロエチレン、塩化メクーレン、脂肪族も
しくは脂環式炭化水素例えはンクロヘキザン、またはパ
ラフィン例えは鉱油留分、アルコール例えはブタノール
もしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、
ケ]・ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはンクロヘキザノン、或いは強
い有極性溶媒例えばジメチルポルムアミド及びジメチル
スルホキント並びに水が適している;液化した気体の希
釈剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロケン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である;固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えは力詞リン、クレイ、タルク、ヂョーク、石英、ア
クパルジャイ[・、モントモリロナイI・、またはケイ
ソウ土並びに合成鉱物例えは高度に分散したケイ酸、ア
ルミナ及び/リク゛−1・を用いることかできる;粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及υ有機のυきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えほおかくず、やしから、トウモロコン穂軸及びタバ
コ茎を用いることかできる;乳化剤及び/または発泡剤
として、非イオン性及U陰イオン性乳化剤例えはポリオ
キンエチレン−脂肪酸エステル、ポリオギンエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えはアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルギルスルホ不一1− 、アルキ
ルスルフニー1・、アリールスルホ不一1・並びにアル
ブミン加水分解生成物を用いることかできる。分散剤に
は例えはリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スか含まれる。
接着剤例えはカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えは
アラヒアゴム、ボリヒニルアルコール及びポリヒニルア
セテ−1〜を組成物に用いることかできる。
着色剤例えは無機顔ネ4、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びブルンアンブルー並びに有機染料例えはアリザリン染
料、及び微量の栄養剤例えは鉄、マンカン、ホウ素、銅
、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることかで
きる。
配合物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好
ましくは05乃至90重量%間を含有する。
本発明による活11−化合物は、それらの商業的に入手
可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造さ
れた使用形態中で、他の活性化合物、例えは殺虫剤(i
nsecticide) 、餌(baits) 、滅菌
剤(sterilising) 、Rタニ剤(acri
cide)、殺線虫剤(nemaLicide) 、殺
菌・殺カヒ剤(fungicide)、生長調節用(g
rowth−regulating)物質または除草剤
(berbicide)との混合物として存在すること
もできる。殺虫剤には例えはりん酸塩、カルバミン酸塩
、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素
及び微生物により製造された物質か包含される。
本発明による活性化合物は更にそれらの商業的に入手可
能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形
態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる
。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要は
ないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は0.0000
001〜95重量%の、好ましくは0.0001乃至1
重量%の活性化合物である。
活性化合物は使用形態に適する通常の方法で使用できる
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
製造実施例 実施例1 35%ホルムアルデヒド水溶液10ma(0,12モル
に対応)を25°Cで撹拌しなから1−(2−クロロ−
ピリジン−5−イル−メチル)−2−ニトロメチレン−
イミダゾリジン25.4g (0゜10モル)、3−ク
ロロ−チオフェノール14゜4g (0,10−Eル)
及びエタノール5oomQの混合物に加え、そして次に
反応混合物の還流下で沸点に5時間加熱した。20°C
に冷却した後、沈殿した結晶生成物を吸引での炉別によ
り単離した。
融点143°Cの1−(2−クロロ−ピリジン−5−イ
ル−メチル)−2−[+−ニトロ−2−(3−クロロ−
フェニルチオ)−エチリデン]−イミダゾリジン31g
 (理論値の69%)が得られた。
下の第2表に示す一般式(I)の化合物を実施例1と同
様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に対応
して製造することができた。
第2表: 式(I)の化合物の例 融点 第−4嚢 −統 =N 融点 一 俳FgL3Lj!i夕1 次の使用実施例における比較物質として下記の化合物を
示した: /″−1 S3、Nll    (A) \ 2−二I・ロメチレン−20−テトラヒドロ−1,3−
チアジン(米国特許第3,993.648号参照)。
実施例A フエドン(円+aedon)幼虫試験 溶 剤: ンメチルホルムアミド 7重量部乳化剤: 
アルギルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を」二記量の溶剤及び−ト記量の乳化剤と混
合し、そしてこの濃厚物を水で面状して所望の濃度にし
た。
キャベツの葉(Brassica oleracea)
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
より処理し、そしてマスタード・ヒートル(Phaed
on cocllleariae)の幼虫を葉が湿つで
いる限りは感染させた。
所定の期間後、%における撲滅度を測定した。
100%はすべてのかふと虫幼虫の死滅全意味し、0%
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
この試験において、製造実施例(I)、(2)、(3)
、(4)、(5)、(8)、(I1)、()2)、()
5)、(20)及び(2j)により得られた化合物は0
.001%の活性化合物濃度で3[]後に50乃至10
0%間の作用を示し、一方比較物質(Δ)は検出可能な
作用は示さなかった。その結果を第A表に示す。
実施例B スボドプデラ(5podoptera)試験溶 剤: 
ジメグールポルムアミド 7重量部乳化剤: アルキル
アリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そL7てこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
キャベツの葉(Brassica oleracea)
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
より処理し、そしてシロナヨトウ(Spodopjer
afrugiperda)の幼虫を葉か湿っている限り
は感染させた。
所定の期間後、%における撲滅度を測定した。
100%はずへての幼虫の死滅を意味し;0%は幼虫か
死滅しないことを意味する。
この試験において、製造実施例(I)、(2)、(4)
及び(I1)により得られた化合物は0゜001%の活
性化合物濃度で3 「f後に90乃至100%間の作用
を示し、一方比較物質(A)は検出可能な作用は示さな
かった。その結果を第8表に示す。
実施例C ミスス(lhZIJs)試験 溶 剤: ジメチルホルムアミド 7重量部乳化剤: 
アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を」二記量の溶剤及び」二記員の乳化剤と混
合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
コブアブラムシ(Myzus persicae)で重
大に感染されたキャベツの葉(I3rassica o
leracea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中
に浸漬することに処理した。
所定の期間後、%における撲滅度を測定した。
100%はすべてのあぶら虫の死滅を意味し;0%はあ
ぶら虫か死滅しないことを意味する。
この試験において、製造実施例(])、(3)、(4)
、(5)、(7)、(I5)、(20)、及び(21)
により得られた化合物は0.001%の活性化合物濃度
で10後に80乃至100%間の作用を示し、一方比較
物質(A、 )は10%のiノの作用を示した。その結
果を第0表に示す。
実施例り 臨界濃度試験/根−全身作用 試験昆虫:マスタード・ビートル (Phaedon cochleariae)溶 剤:
 アセトン 3重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 
1重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。
調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定さ
れ、ppm (−m9/Q、)で与えられる。
処理した土壌をはちに詰め、そしてこれらのものにキャ
ベツ(Brassica oleracea)を植えた
。このように活性化合物を植物の根により土壌から取り
入れ、そして葉の中に移動させることができた。
択一全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
7日後に感染させた。更に2日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死減数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が100%であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には0%である。
この試験において、製造実施例(I)、(2)、(3)
、(4)及び(5)により得られた化合物は20ppm
の活性化合物濃度で100%の作用を示し、一方比較物
質(A)は検出可能な作用を示さなかった。その結果を
第り表に示す。
実施例E 臨界濃度試験/根−全身作用 試験昆虫一コブアブラムシ(Myzus persic
ae)溶 剤: アセトン 3重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 
1重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶剤と混合し、上配量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。
調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定さ
れ、ppm C−m9/Q )で与えられる。
処理した土壌をはちに詰め、そしてこれらのものにキャ
ベツ(Brassica oleracea)を植えた
。このように活性化合物を植物の根により土壌から取り
入れ、そして葉の中に移動させることができた。
根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
7日後に感染させた。更に2日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死減数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が100%であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には0%である。
この試験において、製造実施例(I)、(2)、(3)
、(4)及び(5)により得られた化合物は20ppm
の活性化合物濃度で100%の作用を示し、一方比較物
質(A)は検出可能な作用は示さなかった。その結果を
第E表に示す。
実施例F ヒツジウジバエ耐性(Lucilia cuprina
resistant)の幼虫を用いる試験乳化剤:  
エチレングリコールモノメチルエーテル35重量部 ノニルフェノールポリグリコール エーテル 35重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物3重量部を上記の溶媒混合物7重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。
約20匹のヒツジウジバエ(Lucilia cupr
inares、 )の幼虫を約1 cm3のウマ筋肉及
び0.5mQの活性化合物の処方物を含む試験管中に導
入した。24時間後に、破壊の程度を測定した。
この試験において、例えは次の製造実施例からの化合物
は従来のものと比較して優れた作用を示しjこ :  
(l ) 、  (2) 、  (3) 、  (4)
 、  (5) 、(7)、(8)及び(I1)。
その結果を第F表に示す。
第A表 (植物に対する害虫) フェドン幼虫試験 IN1ノ2 (A)(公知) 一77= 第A表 −統 活性化合 3日後の 活性化合物          物濃度、  撲滅率、
%    % C)]3 =78− 第A表 −統 活性化合 30後の 活性化合物           物濃度、  撲滅率
、%      % 第8表 (植物に対する害虫) スボドプテラ試験 〜す2 (A)(公知) (I1)            CH3第6表 (植物に対する害虫) ミズス試験 (A)(公知) 第C表−統 第り表 根−全身作用 マスタード・ビトルの幼虫鳳 \ (A)(公知) 第E表 根−全身作用 コブアブラムシ \ (A)(公知) 第F表 ヒツジウジバエ耐性幼虫試験 ヒツジウジバエ 幼虫[0P−res。
100      1.00 I +000      100 100       to。
]、 0      100 第F表−統 ヒツジウジハエ 第F表−統 ヒツジウジバエ 300       +00 too       100 30       ] 00 (7)             ] OOH3 (It)           100       
>50本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりで
ある。
■、一般式(I) 式中、mは0、■または2の数を表わし、Aはアルカン
ジイルを表わし、 R1はへテロ原子環員として窒素原子1.2.3または
4個及び/または酸素もしくは硫黄原子lもしくは2個
を含み、その際にヘテロ原子の数は1.2.3または4
個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、
アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ
、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル及
び/またはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い5−または6員の複素環式基を表わし、R2は水素ま
たはアルキルを表わし、 R3は水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシまたはアルキルチオで置換されていてもよい)、ア
ルケニル(随時ハロゲンまたはフェニルで置換されてい
てもよい)、アルキニル、フェニル(随時ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
ン、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキルスルボニル、ジアルキルアミノまた
はアルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、ベ
ンジル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換され
ていてもよい)、フリル、フリルメチル、テニル、チエ
ニルまたはピリジル(随時ハロゲンまたハアルキルで置
換されていてもよい)を表わし、R″はフェニル([B
?ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはアルコキシカルボニルで置換され
ていてもよい)、ナフチル(随時ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキルまたはアミノで置換されていてもよい)
、ピリジニル(随時ハロゲンまたはアルキルで置換され
ていてもよい)、ピリミジニル(随時ハロゲンまたはア
ルキルで置換されていてもよい)、イミダゾリル又はト
リアゾリルを表わし、そして Xは酸素、硫黄または基N−R5を表わし、ここに R5は水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキル
シリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル
または上記の意味を持つ基R1で置換されていてもよい
)、アルケニル(随時ハロゲンで置換されていてもよい
)、アルキニル、ベンジル(随時ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたは
アルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、ホル
ミル、アルキルカルボニルェノキンまたはアルコキシで
置換されていてもよい)、シクロアルキルカルボニル(
随時ハロゲン及び/またはアルキルで置換されていても
よい)、アルケニルカルボニル(随時ハロケンで置換さ
れていてもよい)、フェニルカルボニルもしくはナフチ
ルカルボニル(随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアル
キル、シアン、ニトロ、アルコキシ及び/またはアルコ
キシカルボニルで置換されていてもヨイ)、アルコキシ
カルボニル、ペンジルオギシ力ルボニル、フェノキシカ
ルボニル、アルギルチオカルボニル、ペンジルチオ力ル
ポニル、フェニルチオカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、ジアルキルアミノカルボニルン、シアノ、二1
〜口、アルギル、ハロゲノアルギル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルヂオ
またはアルコキンカルボニル い)、ベンツイルアミノカルボニル(随時ハロゲン、ア
ルキルまたはハロゲノアルキルで置換されていてもよい
)、フェニルスルホニルアミンカルボニル(随時ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキン、ハロゲ
ノアルコキシまたはアルコギンカルボニルで置換されて
いてもよい)、アルキルチオ(随時ハロゲンで置換され
ていてもよい)、フェニルチオ(随時ハロゲン、二1・
口またはアルキルで置換されていてもよい)、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル(随時ハロケンで置
換されていてもよい)、フェニルスルフィニル(随時ハ
ロゲン、二1・口またはアルキルで置換されていてもよ
い)、フェニルスルホニルもしくはナフチルスルホニル
(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル−1’ル、z’
ロケノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ及び
/またはアルコキンカルボニルで置換されていてもよい
)、ジアルキル(チオ)ホスホリル、アルキル−アルコ
キン=(チオ)ポスボリルまたはジアルコキシ(チオ)
ホスホリルを表わす、 の置換されたニトロアルケン。
2、mか0、1または2の数を表わし、Aか02〜C5
−アルカンジイルを表わし R1かフリル、ヂエニル、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1.2.3−ま
たは1.2.4−1−リアゾリル、オキザフリル、イン
オキサシリル、l。
2、4−または1.3.4−オキザジアフリル、チアノ
リル、インチアゾリル、]、2.1、1。
2、4−、1.2.5−またはl,3.4−デアジアゾ
リル、ピIJジル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピ
ラジニルよりなる群からの5−または6員の複素環式基
を表わし、その際にその各々は随時フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル(随
時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)、
C2〜C4−アルケニル(随時フッ素及び/または塩素
で置換されていてもよい)、C2〜C,−アルキニル、
C。
〜C,−Cルーキン(随時フッ素及び/または塩素で置
換されていてもよい)、C3〜C4−アルキニルオキン
(随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい
)、C3〜C,−アルキニルオキ/、C1〜C,−アル
ギルチオ(随時フッ素及び/または塩素で置換されてい
てもよい〕、C3〜C。
ーアルケニルチオ(随時フッ素及び/または塩素で置換
されていてもよい)、C3〜C4−アルギニルチオ、C
1〜C.−アルキルスルフィニル(随時フッ素及び/ま
たは塩素で置換されていてもよい)、01〜C4−アル
キルスルボニル(随時フッ素及び/または塩素で置換さ
れていてもよい)、アミノ、C1〜C,−アルキル−ア
ミノ、ジー(C1〜C,−アルキル)アミノ、フェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジ
ル、ホルミルアミノ、C1〜C,−アルキルカルボニル
アミノ、ホルミル、カルバモイル、01〜C。
−アルキルカルボニル ルコキン−カルボニルで置換されていてもよく、R2か
水素または01〜C3−アルキルを表わし、R3が水素
、01〜C,−アルキル(随時フッ素、塩素、シアノ、
C1〜C,−アルコキシまたはC。
〜C.ーアルキルヂオチオ換されていてもよい)、02
〜C,−アルケニル(随時フッ素、塩素またはフェニル
で置換されていてもよい)、C2〜C,ーアルキニル、
フェニル(随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C2〜C
4−アルコキシ、C1〜C2−フルオロアルコキシ、0
1〜C2−クロロフルオロアルコキシ、01〜C6−ア
ルキルチオ、C1〜C2−フルオロアルキルチオ、01
〜C2−クロロフルオロアルキルチオ、01〜C2−ア
ルキルスルフィニル、C1〜C1−アルキルスルホニル
、C1〜C2−フルオロアルキルスルホニル、Cl−0
2−クロロフルオロアルキルスルホニル、ジー(01〜
C3−アルキル)−アミノまたはC1〜C3−アルコキ
ージカルボニルで置換されていてもよい)、ベンジル(
U時フッ素、塩素、シアン、ニトロ、C1〜C2−アル
キル、トリフルオロメチル、またはC3〜C3−アルコ
キシ−カルボニルで置換されていてもよい)、フリル、
フリルメチル、テニル、チエニルまたはピリジル(随時
フッ素、塩素または01〜C4−アルキルで置換されて
いてもよい)を表わし、 RNかフェニル[随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、01〜C1−アルキル(随時フッ素及び/または
塩素で置換されていてもよい)、01〜C6−アルコキ
シ(随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよ
い)、01〜C1−アルキルチオ(随時フッ素及び/ま
たは塩素で置換されていてもよい)、アミノ、C1〜C
1−アルキルアミノ、ジー(CI−C4−アルキル)−
アミノまたハC1〜C4−アルコキシカルボニルで置換
されていてもよい]、ナフチル(随時塩素、シアノ、二
l・口、アミノまたはC,〜C1−アルキルで置換され
ていてもよい)、ピリジニル(随時フッ素、塩素、臭素
または01〜C1−アルキルで置換されていてもよい)
、ピリミジニル(随時フッ素、塩素または01〜C1−
アルキルで置換されていてもよい)、イミダゾリルまた
はトリアゾリルを表わし、そしてXか酸素、硫黄または
基N−R5を表わし、ここにR5か水素、01〜C1−
アルキル(随時フッ素、塩素、シアノ、C1〜C4−ア
ルコキシ、01〜C4−アルキルチオ、ジー(C,〜C
4−アルキル)−アミノ、トリメチルシリル、C0〜C
4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、カルバモイ
ル、CI−C,−アルキル−アミノカルボニル、ジー(
01〜C1−アルキル)−アミノカルボニルまたは基R
1で置換されていてもよい)、C2〜C4−アルケニル
(随時フッ素または塩素で置換されていてもよい)、C
2〜C4−アルキニル、ベンジル(随時フッ素、塩素、
シアノ、ニトロ、C,−C2−アルキル、トリフルオロ
メチル、01〜C2−アルコキシまたは01〜C2−ア
ルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、ホルミ
ル、C3〜C20−アルキル−カルボニル(随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキシマタは0
1〜C1−アルコキシで置換されていてもよい)、C3
〜C6−シクロアルキル−カルボニル(随時フッ素、塩
素及び/またはC1〜C1−アルキルで置換されていて
もよい)、02〜C20−アルケニル−カルボニル(随
時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)、
フェニルカルボニルもしくはナフチルカルボニル(それ
らは随時フッ素、塩素、臭素、01〜C1−アルキル、
]・リフルオロメチル、シアン、二1・口、01〜C,
−アルコキシ及び/またはC1〜C4−アルコキシカル
ボニルで置換されていてもよい)、C1〜C2,−アル
コキン−カルボニル ニル、フェノキシカルボニル、CI〜C4−アルキルチ
オ−カルボニル フェニルチオ−カルボニル、01〜C6−アルキルアミ
ノ−カルボニル、ジー(C1〜C,−アルキル)ーアミ
ノ−カルボニル、フェニルアミノ−カルボニル(随時フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アル
キル、]・リフルオロメチル、01〜C.−アルコキシ
、01〜C2−フルオロアルコキシ、01〜C2−クロ
ロフルオロアルコキシ、01〜C,−アルキルチオ、C
I−C2−フルオロアルキルチオ、01〜C2−クロロ
フルオロアルキルチオまたは01〜C4−アルコキン−
カルボニルで置換されていてもよい)、ペンソイルアミ
ノ−カルボニル(随時フッ素、塩素、臭素、メチルまた
はトリフルオロメチルで置換されていてもよい)、フェ
ニルスルホニルアミノ−カルボニル(随時)ツ素、塩素
、臭素、メチル、トリフルオロメヲル、C3〜C,−ア
ルコギン、01〜C2−フルオロアル−1ギシ、C,〜
C2−タロロフルオロアルコギシまたはC1〜C3−ア
ルギルスルフニルで#換されていてもよい)、01〜C
1−アルギルチオ(随時フッ素及び/または塩素で置換
されていてもよい)、フェニルチオ(随時フッ素、塩素
、臭素、二l・口またはメチルで置換されていてもよい
)、01〜C4−アルギルスルフィニル、01〜G、−
フルギルスルホニル(随時フッ素及び/または塩素で置
換されていてもよい)、フェニルスルフィニル(随時フ
ッ素、塩素、臭素、二l−+コまたはメチルで置換され
でいてもよい)、フェニルスルホニルもしくはす7チル
スルホニル(それらは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
、二1・口、メチル、I・リフルオロメチル、01〜C
4−アルコギン、01〜C2−フルオロアルコギン、C
1〜C2−クロロフルオI7アルコギシ及び/またはC
1〜C4−アルギルスルフニルで置換されてい−Cもよ
い)、ジメチル(チオ)ホスホリル、01〜C6−アル
キル−C1〜C,−アルコギン−(チオ)−ホスホリル
またはノー(C,〜C,−アルコヤ/)−(チオ)ホス
ホリルを表わす、■−記11″′記載に一般式(I)の
置換された二1・llアルク−ン。
3、mかOllまl−は2の数を表わし、Aかエタン−
1,2−ンイル(ジメチレン)またハノ°ロバノー1.
3−ジイル([ジメチレン)を表わし、 Iに1かピラノリル、1,2.4−1−リアフリル、オ
キザフリル、イソキザフリル、ヂアフリル、インチアソ
リル、]、2.5−デアジアゾリル、ピリジル、ピラジ
ニル及びピリミソニル、(:りなる群からの5−または
6員の複素環式基を表わし、その際にその各々は随時フ
ッ素、塩素、臭素、/アノ、二1・「)、C3−C2−
アルキル(随時フッ素及び/または塩素で置換されてい
てもよい)、C1〜C2−アルコキン(随時フッ素及び
/または塩素で置換されていてもよい)、C1〜C2−
アルギルチオ(随時7ツ素及び/または塩素で置換され
ていてもよい)または01〜C,−アルギルスルホニル
(随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい
)で置換されていてもよく、R2か水素を表わし、 R3が水素を表わし、 R1かフェニル[随時フッ素、塩素、01〜C3−アル
キル、トリフルオロメチル、Cl−02−アルコキシ(
随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)
ま/こはC1〜C2−アルコギン−カルボニルで置換さ
れていてもよい]またはナフチルを表わし、 そしてXが硫黄または基N −R5を表わし、ここにR
5か水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、ホ
ルミル、01〜C8−アルギル−カルボニル、フェニル
−カルボニル(随時フッ素灰υ/よた1シ塩素で置換さ
れていてもよい)、C2〜C8−アル−1キシ−カルボ
ニル、ペンジルオギシ力ルボニル、フェノキノーカルボ
ニル、ペンシル(随時フッ素または塩素で置換されてい
てもよい)まタハジー(C+〜C2−アルコキシ)−(
チオ)ポスボリルを表わす、上記lに記載の一般式(D
−1,02− の置換されたニトロアルケン。
4、一般式(I) 式中、mは0.Iまたけ2の数を表わし、Aはアルカン
ジイルを表わし、 R1はへ10原子環員どして窒素原子1.2.3または
4個及び/または酸素もしくは硫黄原子lもしくは2個
を含み、その際に△、テロ原子の数はl、2.3または
4個であり、そして随時ハロケン、シアノ、二)・口、
アルキル、ハロゲノアルギル、アルケニル、ハロゲノア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、r
ルキニルオキシ、アルギルチオ、ハロゲノアルギルチオ
、アルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニ
ルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスル
ホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールア
ミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニ
ル及び/またはアルコキシカルボニルで置換されていて
もよい5−または6員の複素環式基を表わし、R2は水
素またはアルキルを表わし、 R3は水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシまたはアルキルチオで置換されていてもよい)、ア
ルケニル(随時ハロゲンマたはフェニルで置換されてい
てもよい)、アルキニル、フェニル(随時ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキルスルホニル、ジアルキルアミノまた
はアルコキシカルボニルで置換されていてもよイ)、ヘ
ンシル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換され
ていてもよい)、フリル、フリルメチル、テニル、チエ
ニルまたはピリジル(随時ハロゲンまたはアルキルで置
換されていてもよい)を表わし、R4はフェニル(M時
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノまたはアルコキシカルボニルで置換されて
いてもよい)、ナフチル(随時ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキルまたはアミンで置換されていてもよい)、
ピリジニル(随時ハロゲンまたはアルキルで置換されて
いてもよい)、ピリミジニル(随時ハロゲンまたはアル
キルで置換されていてもよい)、イミダゾリルを表わし
、そしてXは酸素、硫黄または基N−R’を表わし、こ
こに RSは水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキル
シリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、カルバ
モイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ
カルボニルまたは上記の意味を持つ基R1で置換されて
いてもよい)、アルケニル(随時ハロゲンで置換されて
いてもよい)、アルキニノ呟ヘンシル(随時ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い)、ホルミル、アルキルカルボニル(随時ハロゲン、
シアノ、フェニル、フェノキシまたはアルコキシで置換
されていてもよい)、シクロアルキルカルボニル(随時
ハロゲン及び/またはアルキルで置換されていてもよい
)、アルケニルカルボニル(随時ハロケンで置換されて
いてもよい)、フエニルカルポニルもしくはす7チルカ
ルポニル([?ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、シアノ、ニトロ、アルコキシ及び/またはアルコキシ
カルボニルで置換されていてもよい)、アルコキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェノキシカルボ
ニル、アルキルチオカルボニル ル ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニ
ルアミノカルボニル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオまたは
アルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、ベン
ゾイルアミノカルボニル(随時ハロゲン、アルキルまた
はハロゲノアルキルで置換されていてもよい)、フェニ
ルスルホニルアミノカルボニル(随時ハロゲン、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シまたはアルコキンカルボニルで置換されていてもよい
)、アルキルチオ(随時ハロゲンで置換されていてもよ
い)、フェニルチオ(随時ハロゲン、ニトロまたはアル
キルで置換されていてもよい)、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル(随時ハロゲンで置換されていて
もよい)、フェニルスルフィニル(随時ハロゲン、二1
・口またはアルキルで置換されていてもよい)、フェー
ルスルボニルもしくはナフチルスルホニル(随時ハロケ
ン、シアノ、二l−口、アルキル、)・ロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロケンアルコキシ及び/またはアルコ
キシカルボニルで置換されていてもよい)、ジアルキル
(チオ)ホスホリル、アルギル−アルコキシ−(チオ)
ホスホリルまたはジアルコキン(チオ)ホスボリルを表
わす、 の置換されたニトロアルケンを製造する際に、(a)A
1R1、R2、R3、R4、X及びmか上記の意味を持
つ式(I)の化合物を得るために、一般式(IT) / \ 02N    H 式中、A、R’、Tセ2及びXは」−記の意味を有する
、 のニトロアルケン、或いは対応する立体配ff、(Zも
しくはiE )の異性体またはZ及びE異性体の混合物
を適当ならば酸の存在下及U・適当ならば希釈剤の存在
下で一般式(III) H−C−R”     (ITI ) 式中、R3は上記の意味を有する、 のアルデヒド及び一般式(Iv) R5−R’     (IV) 式中、R1は」−記の意味を有する、 のメルカプト化合物と反応させ、そして生したmかOの
数を表わし、そしてA、R’ 、R2、R’、8番及び
Xか上記の意味を有する式(I)の化合物を必要に応し
て通常の酸化法によりmかlまたは2の数を表わし、そ
してA、R’、R2、R’、R1及びXか」−記の意味
を有する対応する式(Hの化合物に転化するか、 b)A、、R’ 、R2、R3、R”及びmか上記の意
味を有し、そしてXか基NR5を表わし、ここにR5か
式(I)で与えられる意味を持つ式(I)の化合物を得
るために、式(Ia)のニトロアルケンを適当ならば酸
受容体の存在下及び適当ならは希釈剤の存在下にて10
乃至100°C間の温度で式(■) Z−R5(■) 式中、R5は上記の意味を有し、そしてZはハロゲンを
表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、またIJc)A、R
’、R2、R3、R”及びmが−に記の意味を持つ式(
T)の化合物を得るために、式(■) \ CII−NII−A−XH(Vlll )/ 式中、R’、R2、A及びXは」−記の慈味を持つ、 のアミンを適当ならは希釈剤の存在下にて10乃至+5
0°C間の温度で式(IX) る、 のl、l−ヒスメチルチオ−3−二I・ローアルケンと
反応させることを特徴とする、一般式(I)の置換され
たニトロアルケンの製造方法。
5、少なくとも1種の上記1に記載の式(I)の置換さ
れたニトロアルケンを含むことを特徴とする有害生物防
除剤。
6、少なくとも1種の上記lに記載の式(I)の置換さ
れたニトロアルケンを含むことを特徴とする殺虫剤。
7、上記1に記載の式(I)の置換されたニトロアルケ
ンを昆虫及び/またはその環境に作用させることを特徴
とする、昆虫の防除方法。
8、昆虫を防除する際の上記lに記載の式(I)の置換
されたニトロアルケンの使用。
9、上記lに記載の式(I)の置換されたニトロアルケ
ンを増量剤及び/または表面活性剤と混合することを特
徴とする、を寄生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、mは0、1または2の数を表わし、 Aはアルカンジイルを表わし、 R^1はヘテロ原子環員として窒素原子1、2、3また
    は4個及び/または酸素もしくは硫黄原子1もしくは2
    個を含み、その際にヘテロ原子の数は1、2、3または
    4個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
    ルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアル
    ケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
    、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アル
    キニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
    アルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニル
    チオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフ
    ィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホ
    ニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
    リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
    ノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニル
    アミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
    及び/またはアルコキシカルボニルで置換されていても
    よい5−または6員の複素環式基を表わし、 R^2は水素またはアルキルを表わし、 R^3は水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アル
    コキシまたはアルキルチオで置換されていてもよい)、
    アルケニル(随時ハロゲンまたはフェニルで置換されて
    いてもよい)、アルキニル、フェニル(随時ハロゲン、
    シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
    キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
    ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、ハロゲノアルキルスルホニル、ジアルキルアミノま
    たはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、
    ベンジル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
    ハロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換さ
    れていてもよ い)、フリル、フリルメチル、テニル、チエニルまたは
    ピリジル(随時ハロゲンまたはアルキルで置換されてい
    てもよい)を表わし、R^4はフェニル(随時ハロゲン
    、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
    コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
    アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
    ミノまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
    い)、ナフチル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
    キルまたはアミノで置換されていてもよい)、ピリジニ
    ル(随時ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよ
    い)、ピリミジニル(随時ハロゲンまたはアルキルで置
    換されていてもよい)、イミダゾリルまたはトリアゾリ
    ルを表わし、そして Xは酸素、硫黄または基N−R^5を表わし、ここに R^5は水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アル
    コキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキ
    ルシリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、カル
    バモイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
    ノカルボニルまたは上記の意味を持つ基R^1で置換さ
    れていてもよい)、アルケニル(随時ハロゲンで置換さ
    れていてもよい)、アルキニル、ベンジル(随時ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されていて
    もよい)、ホルミル、アルキルカルボニル(随時ハロゲ
    ン、シアノ、フェニル、フェノキシまたはアルコキシで
    置換されていてもよい)、シクロアルキルカルボニル(
    随時ハロゲン及び/またはアルキルで置換されていても
    よい)、アルケニルカルボニル(随時ハロゲンで置換さ
    れていてもよい)、フェニルカルボニルもしくはナフチ
    ルカルボニル (随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、シアノ
    、ニトロ、アルコキシ及び/またはアルコキシカルボニ
    ルで置換されていてもよい)、アルコキシカルボニル、
    ベンジルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ア
    ルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニル、フェ
    ニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジア
    ルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル(
    随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノア
    ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
    オ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
    で置換されていてもよい)、ベンゾイルアミノカルボニ
    ル(随時ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルで
    置換されていてもよい)、フェニルスルホニルアミノカ
    ルボニル(随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
    、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはアルコキシカ
    ルボニルで置換されていてもよい)、アルキルチオ(随
    時ハロゲンで置換されていてもよい)、フェニルチオ(
    随時ハロゲン、ニトロまたはアルキルで置換されていて
    もよい)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
    (随時ハロゲンで置換されていてもよい)、フェニルス
    ルフィニル(随時ハロゲン、ニトロまたはアルキルで置
    換されていてもよい)、フェニルスルホニルもしくはナ
    フチルスルホニル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
    ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
    コキシ及び/またはアルコキシカルボニルで置換されて
    いてもよい)、ジアルキル(チオ)ホスホリル、アルキ
    ル−アルコキシ−(チオ)ホスホリルまたはジアルコキ
    シ(チオ)ホスホリルを表わす、 の置換されたニトロアルケン。 2、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、mは0、1または2の数を表わし、 Aはアルカンジイルを表わし、 R^1はヘテロ原子環員として窒素原子1、2、3また
    は4個及び/または酸素もしくは硫黄原子1もしくは2
    個を含み、その際にヘテロ原子の数は1、2、3または
    4個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
    ルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアル
    ケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
    、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アル
    キニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
    アルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニル
    チオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフ
    ィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホ
    ニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
    リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
    ノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニル
    アミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
    及び/またはアルコキシカルボニルで置換されていても
    よい5−または6員の複素環式基を表わし、 R^2は水素またはアルキルを表わし、 R^3は水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アル
    コキシまたはアルキルチオで置換されていてもよい)、
    アルケニル(随時ハロゲンまたはフェニルで置換されて
    いてもよい)、アルキニル、フェニル(随時ハロゲン、
    シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
    キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
    ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、ハロゲノアルキルスルホニル、ジアルキルアミノま
    たはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい)、
    ベンジル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
    ハロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換さ
    れていてもよ い)、フリル、フリルメチル、テニル、チエニルまたは
    ピリジル(随時ハロゲンまたはアルキルで置換されてい
    てもよい)を表わし、R^4はフェニル(随時ハロゲン
    、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
    コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
    アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
    ミノまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
    い)、ナフチル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
    キルまたはアミノで置換されていてもよい)、ピリジニ
    ル(随時ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよ
    い)、ピリミジニル(随時ハロゲンまたはアルキルで置
    換されていてもよい)、イミダゾリル又はトリアゾリル
    を表わし、そして Xは酸素、硫黄または基N−R^5を表わし、ここに R^5は水素、アルキル(随時ハロゲン、シアノ、アル
    コキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキ
    ルシリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、カル
    バモイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
    ノカルボニルまたは上記の意味を持つ基R^1で置換さ
    れていてもよい)、アルケニル(随時ハロゲンで置換さ
    れていてもよい)、アルキニル、ベンジル(随時ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されていて
    もよい)、ホルミル、アルキルカルボニル(随時ハロゲ
    ン、シアノ、フエニル、フェノキシまたはアルコキシで
    置換されていてもよい)、シクロアルキルカルボニル(
    随時ハロゲン及び/またはアルキルで置換されていても
    よい)、アルケニルカルボニル(随時ハロゲンで置換さ
    れていてもよい)、フェニルカルボニルもしくはナフチ
    ルカルボニル (それらは随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
    、シアノ、ニトロ、アルコキシ及び/またはアルコキシ
    カルボニルで置換されていてもよい)、アルコキシカル
    ボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェノキシカルボ
    ニル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニ
    ル、フェニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニ
    ル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカル
    ボニル(随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
    ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカ
    ルボニルで置換されていてもよい)、ベンゾイルアミノ
    カルボニル(随時ハロゲン、アルキルまたはハロゲノア
    ルキルで置換されていてもよい)、フェニルスルホニル
    アミノカルボニル(随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
    アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはアル
    コキシカルボニルで置換されていてもよい)、アルキル
    チオ(随時ハロゲンで置換されていてもよい)、フェニ
    ルチオ(随時ハロゲン、ニトロまたはアルキルで置換さ
    れていてもよい)、アルキルスルフィニル、アルキルス
    ルホニル(随時ハロゲンで置換されていてもよい)、フ
    ェニルスルフィニル(随時ハロゲン、ニトロまたはアル
    キルで置換されていてもよい)、フェニルスルホニルも
    しくはナフチルスルホニル(それらは随時ハロゲン、シ
    アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
    シ、ハロゲノアルコキシ及び/またはアルコキシカルボ
    ニルで置換されていてもよい)、ジアルキル(チオ)ホ
    スホリル、アルキル−アルコキシ−(チオ)ホスホリル
    またはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表わす、 の置換されたニトロアルケンを製造する際に、(a)A
    、R^1、R^2、R^3、R^4、X及びmが上記の
    意味を持つ式( I )の化合物を得るために、一般式(
    II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、A、R^1、R^2及びXは上記の意味を有する
    、 のニトロアルケン、或いは対応する立体配置(Zもしく
    はE)の異性体またはZ及びE異性体の混合物を適当な
    らば酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式
    (III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、R^3は上記の意味を有する、 のアルデヒド及び一般式(IV) HS−R^4(IV) 式中、R^4は上記の意味を有する、 のメルカプト化合物と反応させ、そして生じたmが0の
    数を表わし、そしてA、R^1、R^2、R^3、R^
    4及びXが上記の意味を有する式( I )の化合物を必
    要に応じて通常の酸化法によりmが1または2の数を表
    わし、そしてA、R^1、R^2、R^3、R^4及び
    Xが上記の意味を有する対応する式( I )の化合物に
    変えるか、 b)A、R^1、R^2、R^3、R^4及びmが上記
    の意味を有し、そしてXが基NR^5を表わし、ここに
    R^5が式( I )で与えられる意味を持つ式( I )の
    化合物を得るために、式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) のニトロアルケンを適当ならば酸受容体の存在下及び適
    当ならば希釈剤の存在下にて10乃至100℃間の温度
    で式(VII) Z−R^5(VII) 式中、R^5は上記の意味を有し、そして Zはハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、または c)A、R^1、R^2、R^3、R^4及びmが上記
    の意味を持つ式( I )の化合物を得るために、式(VI
    II) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) 式中、R^1、R^2、A及びXは上記の意味を持つ、 のアミンを適当ならば希釈剤の存在下にて10乃至15
    0℃間の温度で式(IX) ▲数式、化学式、表等があります▼(IX) 式中、R^3、R^4及びmは上記の意味を有する、 の1,1−ビスメチルチオ−3−ニトロ−アルケンと反
    応させることを特徴とする、一般式( I )の置換され
    たニトロアルケンの製造方法。 3、少なくとも1種の特許請求の範囲第1項記載の式(
    I )の置換されたニトロアルケンを含むことを特徴と
    する有害生物防除剤。 4、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の置換され
    たニトロアルケンを昆虫及び/またはその環境に作用さ
    せることを特徴とする、昆虫の防除方法。
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