JPH013104A - 置換ニトロアルケン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたニトロアルケン、その製造方
法及びその有害生物防除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍｂａｔｉ
ｎｇ　ａｇｅｎｔ）における、殊に殺虫剤（ｉｎｃｅｃ
ｔ　ｉｃ　１ｄｅ）としての使用に関するものである。

ある有機ニトロ化合物例えば２−ニトロメチレン−２Ｈ
−テトラヒドロ−１，３−チアジンか殺虫特性を示すこ
とは既に開示されている（米国特許第３，９９３，６４
８号参照）。

一般式（ｒ） 式中、ｍは０，１または２の数を表わし、Ａはアルカン
ジイルを表わし、 Ｒ１はへテロ原子環員として窒素原子Ｌ　２．３または
４個及び／または酸素もしくは硫黄原子Ｉもしくは２個
を含み、その際にヘテロ原子の数は１．２．３または４
個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、
アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、アルキルカルボニル、ハロゲンアルキルスルホニ
ル、アミン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ
、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル及
び／またはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い５−または６員の複素環式基を表わし、Ｒ２は水素ま
たはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル（随時ハロゲン、ンアノ、アルコ
キシまたはアルキルチオで置換されていてもよい）、ア
ルケニル（随時ハロゲンまたはフェニルで置換されてい
てもよい）、アルキニル、フェニル（随時ハロゲン、ン
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキルスルホニル アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、ヘン
シル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロ
ゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換されて
いてもよい）、フリル、フリルメチル、テニル、チエニ
ルまたはピリジル（随時ハロケンまたはアルキルで置換
されていてもよい）を表わし、Ｒ″はフェニル（随時ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルフキ／、ハロゲノアルコキン、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミンまたはアルコキシカルボニルで置換されてい
てもよい）、ナフチル（随［１ｅハロケン、シアノ、ニ
トロ、アルキルまたはアミンで置換されていてもよい）
、ピリジニル（随時ハロゲンまたはアルキルで置換され
ていてもよい）、ピリミジニル（随時ハロゲンまたはア
ルキルで置換されていてもよい）、イミダゾリルを表わ
し、そしてＸは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ５を表わし、
ここに Ｒ５は水素、アルキル（随時ハロケン、シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキル
シリル、アルキルスルフニル、カルボキンル、カルバモ
イル、アルキルアミツノノルボニル、ジアルキルアミノ
カルボニルまたは上記の意味を持つ基Ｒ１で置換されて
いてもよい）、アルケニル（随時ハロゲンで置換されて
いてもよい）、アルキニル、ベンジル（随時ハロゲン、
シアノ、二１・口、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
コキンまたはアルコキシカルボニルて置換されていても
よい）、ホルミル、アルギルカルボニル（随時ハロゲン
、シアノ、フェニル、フェノキ／またはアルコキンで置
換されていてもよい）、シクロアルキルカルボニル（随
時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていてもよ
い）、アルケニルカルボニル（随時ハロゲノで置換され
ていてもよい）、フェニルカルボニルもしくはす７チル
ノノルボニル（随時ハロゲン、アルギル、ハロゲノアル
キル、シアノ、ニトロ、アルコキシ及び／またはアルコ
キシカルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシ
カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フエノキシノ
ノルポニル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカ
ルボニル、フェニルチオカルボニル、アルキルアミツノ
ノルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニル（Ｋ　Ｂｅ　／＼ロゲン、シアノ、二１
・口、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ
またはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい）
、ベンゾイルアミノカルボニル（随時）−ロゲン、アル
キルまたはハロゲノアルキルで置換されていてもよい）
、フェニルスルホニルアミノカルボニル（随時ハロゲン
、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキン、）１０ゲ
ノアルコキンまたはアルコキンカルボニルで置換されて
いてもよい）、アルキルチオ（随時ハロケンで置換され
ていてもよい）、フ工ニルチオ（随時ハロゲン、ニトロ
またはアルキルで置換されてい一〇もよい）、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル（随時ハロゲンで置
換されていてもよい）、フェニルスルフィニル（随時ハ
ロゲン、二１・口またはアルキルで置換されていてもよ
い）、フェニルスルボニルもしくはナフチルスルホニル
（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキン及び／また
はアルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、ジ
アルキル（チオ）ポスボリル、アルキル−アルフキシー
（チオ）ホスボリルまたはジアルコキン（チオ）ホスボ
リルを表わす、 の新規な置換されたニトロアルケンが見い出されＩこ。

また本発明は」１記の式（Ｉ）の個々の可能なＺ及びＥ
異性体並びにｍ、ＡＸＲ’　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ
が上記の意味を有する下記式（Ｉ′）及びＲ２及び／ま
たはＲ３か水素とは異なる可能な光学異性体及びまたす
べての可能な異性体のいずれかの混合物に関するもので
ある。

以下において、各々の場合に簡略式「式（Ｉ）の化合物
」は式（Ｉ）及び（Ｉ′）により概略された化合物に関
する。

一般式（Ｉ）の新規な置換されたニトロアルケンは一般
式（Ｉｆ） 式中、Ａ、Ｒ’　、Ｒ２及びＸは上記の意味を有する、 のニトロアルケン、或いは対応する立体配置（２もしく
はＥ）の異性体またはＺ及びＥ異性体の混合物を適当な
らば酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式
１） ％式％（） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のアルデヒド及び一般式（ＩＶ） Ｒ３−Ｒ’　　　　　（ＩＶ） 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 のメルカプト化合物と反応させ、そして生じたｍが０の
数を表わし、そしてＡ１Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ
が上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物を必要に応じて
通常の酸化法によりｍが１または２の数を表わし、そし
てＡ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ”、Ｒ４及びＸか上記の意味を有
する対応する式（Ｉ）の化合物に転化する場合に得られ
る。

更にｍ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ”、Ｒ’及びＸが上記の意味を
有する本発明による一般式（Ｉ）の化合物の可能な製造
方法を下に図示する： （ａ）式（Ｖ）のハロゲン化合物（Ｙ−ハロゲン）を適
当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下及び適当
ならは希釈剤例えばアセトン、アセトニトリルまたはジ
メチルホルムアミドの存在下にてＩＯ乃至１００°Ｃで
式（Ｖｌ）の二］・ロアルケンと反応させる： （ｂ）式（ＩＡ）のニトロアルケン（Ｘ　＝　Ｎ　Ｈ）
を適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下及び
適当ならば希釈剤例えばアセトン、アセトニトリルまた
はジメチルホルムアミドの存在下にてＩＯ乃至１００°
Ｃの温度で式（■）のハロゲン化合物（Ｚ−ハロゲン）
と反応させる：（ｃ）式（■）のアミンを適当ならば希
釈剤例えばトルエン、キシレンまたはジオキサンの存在
下にてｌＯ乃至１５０°Ｃの温度で式（ＴＸ）の１゜■
−ビスーメチルチオー３−ニトロ−アルケンと反応させ
る： （ｆｆ） 一般式（Ｉ）の新規な置換されたニトロアルケンは高い
殺虫活性に特徴がある。驚くべきことに、本発明による
式（Ｉ）の化合物は構造及び活性プロフィルにおいて匹
敵する有機ニトロ化合物例えば２−二トロメチレン−２
Ｈ−テトラヒドロ−１３−チアジンよりかなり強い殺虫
作用を示す。

本発明は好ましくはｍか０．１または２の数を表わし、
Ａが０２〜Ｃ５−アルカンジイルを表わし　Ｒ１かフリ
ル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
ｌ、２．３−または１，２゜４−トリアゾリル、オキザ
ソリル、インオキザゾリル、１．２．４−または１．３
．４−オキザジアソリル、チアフリル、イングーアソリ
ル、１．２゜３−１１，２．４−１］、２．５−または
１，３゜４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル
、ピリミジニル及びピラジニルよりなる群からの５−ま
たは６員の複素環式基を表わし、その際にその各々は随
時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、二ｌ・口、０
１〜Ｃ１−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ１−アルケニル（随時
フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ
２〜Ｃ１−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルフキ／（随時
フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ
３〜Ｃ４−アルケニルオキシ（随時フッ素及び／または
塩素で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６−アルキル
チギ／、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ（随時フッ素及び／
または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ７−ア
ルキルチオ（随時フッ素及υ／または塩素で置換されて
いてもよい）、Ｃ３〜Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキルスルフィニル（随時フッ素及び／または塩素
で置換されていてモヨい）、Ｃｌ−０４−アルキルスル
ボニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル−アミノ、ジ
ー（Ｃ，〜Ｃ１−アルキル）アミノ、フェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ペン・ンル、ポ
ルミルアミノ、０１〜ＣＩ−アルギルカルボニルアミノ Ｃ，−アルキルスルホニル及Ｕ／またはＣ　Ｉ’−　Ｃ
　ｔ−アルコキン−カルボニルで置換されていてもよく
、Ｒ２か水素またはＣ，〜Ｃ３ーアルキルを表わし、■
り３が水素、０１〜Ｃ，−アルキル（随時フッ素、塩素
、シアノ、０１〜Ｃ，−アルコキシまたは６１〜Ｃ．−
アルキルチオで置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ，−
アルケニル（随時フッ素、塩素またはフェニルで置換さ
れていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ，−アルキニル、フェニル
（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ
．−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキン、０１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、ＣＩ−Ｃ２
−クロロフルオロアルコキシ、０１〜Ｃ，−アルキルチ
オ、０１〜Ｃ２−フルオロアルコキシオ、０１〜ｃ２−
クロロフルオロアルキルグーオ、０１〜Ｃ４−アルキル
スルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１
〜Ｃ２−フルオロアルキルスルボニル、０１〜Ｃ２−ク
ロロフルオロアルキルスルホニル、ジー（　Ｃ　＋〜Ｃ
３ーアルキル）−アミノまたはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよい）、ベンジル（随
時フッ素、塩素、シアノ、二１・口、０１〜Ｃ２−アル
キル、ｌ−リフルオロメチル、またはＣ１〜Ｃ３−アル
フキジ−カルボニルで置換されていてもよい）、フリル
、フリルメチル、テニル、チエニルまたはピリジル（随
時フッ素、塩素または０１〜Ｃ４−アルキルで置換され
ていてもよい）を表わし、Ｒ２がフェニル［随時フッ素
、塩素、臭素、シアン、二１・口、０１〜Ｃ４−アルキ
ル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）、０１〜Ｃ４−アルコキシ（随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい）、０１〜Ｃ，−アルギ
ルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい）、アミノ、ｃｌ〜Ｃ，−アルキルアミノ、ジー
（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノまたはＣ１〜Ｃ，−
アルコキンカルボニルで置換されていてもよい１、ナフ
チル（随時塩素、シアノ、二１へ口、アミノまたはＣ，
〜Ｃ。

ーアルキルで置換されていてもよい）、ピリジニル（随
時フッ素、塩素、臭素または０１〜Ｃ．−アルキルで置
゛換されていてもよい）、ピリミジニル（随時フッ素、
塩素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよ
い）、イミダゾリルまたはＩ・リアゾリルを表わし、そ
してＸか酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ’を表わし、ここに
Ｒ５か水素、０１〜Ｃ，−アルキル（随時フッ素、塩素
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アル
キルチオ、ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、ト
リメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシカルボニル、
カルボキシル、カルバモイル ミノカルボニル ル）−アミノカルボニルまたは基Ｒ１で置換されていて
もよい）、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル（随時フッ素または
塩素で置換されていてもよい）、０２〜Ｃ，−アルキニ
ル、ベンジル（随時フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチル、０１〜Ｃ２
−アルコキンまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル
で置換されていてもよい）、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ２ｏ−
アルキル−カルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、フェニル、フェノキンまたは０１〜Ｃ，−アルコキ
シで置換されていてもよい）、Ｃ，〜Ｃ６−シクロアル
キル−カルボニル（随時フッ素、塩素及び／またはＣ１
〜Ｃ，−アルキルで置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ
２ｏ−アルケニル−カルボニル（随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい）、フェニルカルボニル
もしくはナフチルカルボニル（随時フッ素、塩素、臭素
、０１〜Ｃ，−アルキル、トリフルオロメチル、シアノ
、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及び／またはＣ１〜
Ｃ，−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）
、ＣＩ−Ｃ２ｏ−アルコキシ−カルボニル、ベンジルオ
キシカルボニル、フェノキシカルボニル、０１〜Ｃ，−
アルキルチオ−カルボニル、ベンジルチオ−カルボニル
、フェニルチオ−カルボニル、０１〜Ｃ６−アルキルア
ミノ−カルボニル、ジー（０１〜Ｃ，−アルキル）−ア
ミノ−カルボニル、フェニルアミノ−カルボニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ｃｌ〜Ｃ４−ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ
、０１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、０１〜Ｃ２−クロ
ロフルオロアルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、０
１〜Ｃ２−フルオロアルキルチオ、０１〜Ｃ２−クロロ
フルオロアルキルチオまたは０１〜Ｃ４−アルコキシ−
カルボニルで置換されていてもよい）、ベンゾイルアミ
ノ−カルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メチルまた
はトリフルオロメチル装置換されていてもよい）、フェ
ニルスルホニルアミノ−カルボニル（随時フッ素、塩素
、臭素、メチル、トリフルオロメチル、０１〜Ｃ．−ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ，〜Ｃ
２ークロロフルオロアルコキシまたは０１〜Ｃ，−アル
コキシ−カルボニルで置換されていてもよい）、０１〜
Ｃ，−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、フェニルチオ（随時フッ素、塩
素、臭素、ニトロまたはメチルで置換されていてもよい
）、０１〜Ｃ，−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルスルボニル（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてモヨい）、フェニルスルフィニル（随時７
ツ素、塩素、臭素、ニトロまたはメチルで置換されてい
てモヨい）、フェニルスルホニルもしくはナフチルスル
ホニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ。

−アルコキシ、０１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、０１
〜Ｃ２−クロロフルオロアルコキシ及び／またハＣ　、
〜Ｃ４ーアルコキシーカルボニルＣ置換されていてもよ
い）、ジメチル（チオ）ホスホリル、Ｃ１〜Ｃ，−アル
キル−０１〜Ｃ，−アルコキシ−（チオ）−ホスホリル
またはジー（Ｃ＋〜Ｃ．−アルコキシ）−（チオ）ホス
ホリルを表わす式（Ｉ）の化合物に関するものである。

殊に本発明はｍが０，ｌまたは２の数を表わし、Ａがエ
タン−１．２−ジイル（ジメチレン）またはプロパン−
１．３−ジイル（トリメチレン）を表わし、Ｒ１がピラ
ゾリル、ｌ，２．４−）リアゾリル、オキサシリル、イ
ンキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ｌ，２．
５−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル及びピリミ
ジニルよりなる群からの５−または６員の複素環式基を
表わし、その際にその各々は随時フッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（随時フッ素及
び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ，〜Ｃ２
ーアルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい）、０１〜Ｃ２−アルキルチオ（随時フッ
素及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ
１〜Ｃ２−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよ
く、Ｒ２か水素を表わし、Ｒ３が水素を表わし、Ｒ４が
フェニル［随時フッＸ　、塩素、ＣＩ−ＣＩ−アルキル
、Ｉ・リフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）ま
たは０１〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニルで置換されて
いてもよい］またはナフチルを表わし、そしてＸか硫黄
または基Ｎ−Ｒ５を表わし、ここにＲ５か水素、メチル
、エチル、アリル、プロパルギル、ホルミル、０１〜Ｃ
８−アルキル−カルボニル、フェニル−カルボニル（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
０１〜Ｃ８−アルコキンーカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニル、フェノキシ−カルボニル、ベンジル（随時
フッ素または塩素で置換されていてもよい）またはジー
（Ｃ＋〜Ｃ２−アルコキシ）−（チオ）ホスボリルを表
わす式（Ｉ）の化合物に関するものである。

一般式（Ｉ）の化合物に対する本発明による製造方法を
行う場合に出発物質として例えは１−（２−クロロ−デ
アツルー５−イルーメチル）−２−ニトロイミノイミダ
ソリジン、アセトアルデヒド及びチオフェノールを用い
る場合、これらの化合物の反応は次式により概括し得る
： Ｈ３ 式（Ｉ［）は本発明による製造方法における出発物質と
して用いられるニトロアルケンの一般的定義を与える。

この式（［）において、Ａ、、Ｒ’、Ｒ２及びＸは好ま
しくは、または殊に好ましくは本発明による式（Ｉ）の
化合物の記載に関連して既に好適にか、または殊に好適
に挙げられたものと同様の意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質の例を下の第１表に示す。

第１表：　　式（ｎ）の出発物質の例 Ａ　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　Ｒ２Ｘ第ｊ
表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 式（ＩＦ）の出発物質は公知であり、そして／またはそ
れ自体公知の方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出
願第１９２，０６０号参照）。

式（ＩＩＩ）は出発物質として更に用いられるアルデヒ
ドの一般的定義を与える。この式（Ｉ［ｌ）において　
Ｒ３は好ましくは、または殊に好ましくは本発明による
式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に好適にか、また
は殊に好適に示されたものと同様の意味を有する。

式（ＩＩＩ）の出発物質の挙げ得る例には次のものがあ
る：ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、ブチルアルデヒド、クロロアセトアルデヒ
ド、ジクロロアセトアルデヒドトリクロロアセトアルデ
ヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フルフラー
ル並びにピリジン−２−１−３−及び−４−カルボキシ
アルｆヒト。

式（］Ｉ［）の出発物質は公知の化学薬品である。

式（ＴＶ）は出発物質として更に用いられるメルカプト
化合物の一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において
、Ｒ′は好ましくは、または殊に好ましくは本発明によ
る式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に好適にか、ま
たは殊に好適に示されたものと同様の意味を有する。

式（ＴＶ）の出発物質の挙げ得る例には次のものかあル
：チオフェノール、２−クロロ−１３−クロロ−及び４
−クロロ−チオフェノール、２−フルオロ−１３−フル
オロ−及び４−フルオロ−チオフェノール、２−ブロモ
−１３−ブロモ−及び４−７’ロモーチオフエノール、
２．３−ジクロロ−１２，４−ジクロロ−１２，５−ジ
クロロ−１２，６−ジクロロ−１３，４−ジクロロ−及
び３゜５−ジクロロ〜ヂオフェノール、４−メチル−１
４−エチル−１４−プロピル−１４−イソプロピル−１
４−ブチル−１４−インブチル−１４−ｓｅｃ−ブチル
−及び４−［−ブグルーチオフェノール、３−メ１−キ
シ−及び４−メトキシ−チオフェノール、２−メトキシ
カルボニル−１２−エトキシカルボニル−１４−メトキ
シカルボニル−及び４−工ｌ・キン力ルポニルーヂオフ
ェノール並びにまたナフタレン−１−チオール及びナフ
タレン−２−チオール。

式（ＩＶ）の出発物質は公知の化学薬品である。

ｔ　（Ｉ）の新規な置換されたニドコアルケンの本発明
の製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希
釈剤には殊にプロトン性の極性溶媒例えば水、アルコー
ル（例えはメタノール、エタノール、プロパツール、イ
ンプロパツール、ブタノール、インブタノール及びｔ−
ブタノール）及びアルカンジオールまたは誘導体（例え
はエタン＝■．２ージオール及び２−メトキノエタノー
ル）並びにまたこれらの溶媒の混合物、またより極性の
少ない溶媒（例えばベンセン、トルエン、ジオキサン及
び二ｉ・ロベンゼン）がある。

本発明による方法は適当ならは酸の存在下で行う。適当
な酸には好ましくはプロトン性酸例えは塩酸、硫酸、リ
ン酸、酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホンＨ、
ｐ−トルエンスルホン酸及びナフタレン−ｌ−または２
−スルホン酸がある。

反応温度は本発明による方法において比較的広い範囲内
で変え得る。一般に、反応はＯ乃至１２Ｑ　’０間の温
度、好ましくは］Ｏ乃至１　０　０　’Ｃ！間の温度で
行う。

本発明による方法は一般に大気圧またはやや昇圧下で行
う。

本発明による方法を行う際に、一般に式（ＩＩ）の出発
化合物１モル当り１　０〜１．２モル、好ましくは１．
０〜１．０５モルの式（ＩＩＩ）のアルデヒド及び１．
０〜１．５モル、好ましくは１．０〜１。

２モルの式（　ｒｖ　）のメルカプト化合物を用いる。

一般に、式（ＩＴ）の出発物質を室温で溶媒及び次に式
（　ＩＶ　）のメルカプト化合物及び式（ＩＩＩ）のア
ルデヒドと混合し、次に撹拌し、そして／または反応が
完了するまで適当ならは昇温下で還流さぜなから沸点に
加熱する。

式（Ｉ）の生成物は一般に冷却の際に結晶として沈殿し
、そして吸引で炉別することにより単離し得る。

かくて得られるｍ−０である式（Ｉ）の化合物−旧− は通常の酸化法「テトラヘト【コン（　Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ）４２　（Ｉ９８６）、５４５９〜５４９５参
照］により、例えはメタノール／水中の二酸化セレンの
存在下［／ンセ／ス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１　９　
７　８、７５８〜７５９参照１、塩化メチレン／水中の
塩化チタン（ＩＩＩ）の存在下（ンンセシス１９８］、
２０４〜２０５参照）、水中のタングステン酸の存在下
（ヨーロッパ特許出願第１３７，４１７号参照）で過酸
化水素を用いる反応によるか、または水中のアルカリ金
属次亜塩素酸塩を用いる反応（ヨーロッパ特許出願第１
２５，６５４号参照）によりＯ乃至５　０　００の温度
で反応するｍ＝］のスルホキシドまたはｍ−２のスルポ
ンに転化し得る。

本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する有害生物、特
に昆虫及Ｕタニ（ｍｉｔｅ）の防除用に使用できる。そ
れらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。

」１記した有害生物には、次のものか包含される。

等脚註（ｌｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスヵス・
アセルス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａ　ｒｍａｄ　ｉ　ｌ　ｌ　ｉｄ　ｉｕｍ
　　ｖｕ　Ｉｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカ／＜−
（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　　５ｃａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄ
　１ｐ１ｏｐｏｄａ）のもの、例えは、ブラニウルス・
グットラタス（Ｂ　Ｉａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌ
ａｔｕｓ）。　チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のも
の、例えば、ゲオフィルス・カルボファグス（Ｇ　ｅｏ
ｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲ
ラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）。シムフィラ目
（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスヵチゲレラ・イ
マキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃ
ｕｌａｔａ）。シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、
例えばレプシマ・サツヵリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａ
ｃｃｈａｒｉｎａ）。トビムシ目　（Ｃｏｌｌｅｍｂｏ
ｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎ
ｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）。直翅目（Ｏｒ
ｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラック・オリエン
タリス（Ｂ　ＩａｔＬａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラｘ　（Ｌ　ｅｕ
ｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキ
ブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）
、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅＬａ　　ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　
ｓｐｐ、）、トノサマバッタ　（ＬｏｃｕｓＬａｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル
力・グレ力リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅ
ｇａｒｉａ）ｏ　　ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅ
ｒｅ）のもの、例えはホルフイキュラ・アウリクラリア
（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）
。゛ンロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレ
チキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　
ｓｐｐ、）ｏ　　シラミ目（Ａ　ｎｏｐ　Ｉｕｒａ）の
もの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌ
ｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（
Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒトジラミ（
Ｐ　ｅｄ　ｉｃｕ　Ｉｕｓｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐ
ｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
　　ｓｐｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎ
ａｔｈｕｓｓｐｐ、）。　ハジラミ目（Ｍ　ａｌ　ｌｏ
ｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉ
ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びタマリネア（Ｄ
　ａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）。アザミウマ目（Ｔ
　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネア
ザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒ
ａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　　ｔ
ａｂａｃｉ）。半翅目（ＨｅｔｅｒｏｐＬｅｒａ）のも
の、例えはチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ、）、ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓ
ｄｅｒＣｕＳｉｌｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・ク
ワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナ
ンキンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ
ドニウス・プロリクス（Ｒｈ。

ｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ
　ｒｉａｔｏｍａｓｐｐ、）。同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えはアレウロデス・ブラシカニ（Ａ　
Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナ
ジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリア
レウロデスーバポラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒ　ｉｏｒｕｍ）、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブ
ラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚ
ｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバｘ（Ｄｏｒａ
ｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄ　ｏｒａ
ｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓ
ｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラム
シ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）
、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　
　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒ。

ｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクヒレアブラムシ（Ｒ
ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバ
イ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａｓｐｐ、）、ユースセリス・ビ
ロバッス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、
ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏＬｅｔ　Ｌ　１ｘｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラム
シ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウ
ンカ（Ｌ　ａｏｄｅ　１ｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　ｉｌａｐａｒｖａｔａＩｕ
ｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌ
ｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムシ（Ａ　
５ｐｉｄｉｏＬｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プンユードコッ
カス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ、）及びキジ
ラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）。　鱗翅目（Ｌ　ｅ
ｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えはワタアブラムシ（
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ
）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトヒアΦブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス
・プランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・バプラ
（ＨｙｐｏｎｏｍｅｕＬａｐａｄｅｌｌａ）、コナカ（
Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、
ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓ［ｒｉ
ａ）、り’７／キンムケン（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃ
ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイカ（Ｉ−ｙｍａｎ
−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ブッヵラ）・リックス・ス
ルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｃｒｉｘ　　Ｌｈｕｒｌ
〕ｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリ力（Ｐ　ｈｙｌｌ
ｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤカ（Ａ　
ｇｒａｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ
　　ｓｐｐ、）、フェルデア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐ
ｐ、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　　
１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉ。

ｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　ａ
ｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ヨ１ゝウムシ（Ｍ　ａｍ
ｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリスφフラ
メア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　目ａｌＩＩＩＩＩｅａ）、ハ
スモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　ｌ１ｔｕｒａ）、
シロナヨトつ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　５ｐｐ−：
）、トリコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
　　ｎｉ）、ツノルボカプザ−ボモ不う（Ｃａｒｐｏｃ
ａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムン（Ｐ　１
ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｂｉｌｓ
　　ｓｐｐ、）、アワツメイカ（Ｐｙｒａｕｓｌ、ａ　
　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマタラメイガ（Ｅ　
ｐｈｅｓＬｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツ
力（Ｇａ１１ｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テ
イイオラ・ヒセリエラ（ゴー１ｎｅｏ１ａｂｉｓｓｅｌ
ｌｉｅｌｌａ）、テイ不ア・ベリオ不う（Ｔｉｎｅａ　
　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラープンユ
ードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓ
ｅｕｄ。

５ｐｒｅＬｅｌ　Ｉａ）、カコエシア・ボタナ　（Ｃａ
ｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カプアーレチクラナ　（
Ｃａ（ｒｕａ　　ｒｅＬ　１ｃｕＩａｎａ）、クリスト
不ウラ・フミフエラナ（ＣｈｏｒｉｓＬｏｎｅｕｒａ　
　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア量アンヒゲエラ（
Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ヂャハマギ
（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びｌルトリク
ス・ヒリダナ（Ｔｏｒｌｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）
ｏ　　鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えは
アノヒウム・プンククッム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕ
ｎｃｔａｔｃ＋ｍ）、コナナカシンクィムン（Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｆ、ｌ＋ａｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス
・オブテクッス（Ｂｒｕｃｌ＋１ｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）、インゲンマメソウムン（Ａｃａｎｔｈｏｓ
ｃｅｉｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベス
＋ハンユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕ
ｓ）、アヶラスチヵ・アルニ（Ａ　Ｈｅ１ａｓｔｉｃａ
　　ａｌｎｉ）、レプグノタルザ・デセムリネアタ　（
Ｌｅｐｔｉｎｏｔ、ａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｌａ）、フエドン・コクレアリアユ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ
　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブログ力（Ｄ　１
ａｂｒｏＬｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プ／リオデス・クリ
ソセフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌ　１ｏｄｅｓ　　ｃｂｒｙ
ｓ。

ｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホンテントつ（Ｅ　ｐｉ
　Ｉａｃｈｎａ−５１〜 ■ａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ア１゛マリア（Ａ　ｔｏｍａ
ｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（○ｒｙｚ
ａｅｐｌ］１ｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、
ハナソウムン（Ａ　ｒＮ、Ｉ＋ｏｎｏｍｕｓ　　５ｐｐ
−）ｓ　コクソウムン（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、オチオリンクス修スルカツス　（Ｏｔｉｏｒ
ｒｌ＋ｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａＬｕｓ）、バショウソ
ウムン（ＣｏｓｍｏｐｏｌｉＬｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕ
ｓ）、ンユートリンクス・アンミリス（Ｃｅｕ＋ｈｏｒ
ｒｌ＋ｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・
ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓＬｉｃａ）、カツオ
ブンムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、トロゴ
デルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アン
トレヌス（Ａ　ｎｔ、ｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アク
ケヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ、）、ヒラタキク
イムシ（Ｌｙｃｔ、ｕｓ　　５ｐｐ）、メリケテス・ア
エ不ウス　（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）
、ヒョウポンムン（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニ
プッス番ボロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｂｏｌｏｌ
ｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウポンムン（Ｇ　ｉｂｌｒｉ
ｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（
Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノ
ゴミム／タマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏ
ｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｃｓ　’　ｓｐｐ、
）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｓｐｐ、）、メｏ
ｏンザ・メロロンザ（Ｍ　ｅｌｏｌｏｎｔ、ｔ＋ａｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチヂアリ
ス　（Ａ　ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓ＋、１ｔ
ｉａｌｉｓ）及びコメテリ）・う・セアランジ力　（Ｃ
ｏｓＬｅｌｙＬｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。膜翅
目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えはマッハバ
ヂ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ポプロカムバ（
Ｈｏｐｌ。

ＣａｍｐａＳｐｐ）、ウシウス（Ｉ−ａｓｉｕｓ　　５
ｐｐ−）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメハチ（Ｖ　ｅｓｐａ　　
ｓｐｐ、）。双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例え
はヤブカ　（Ａ、ｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ハマダラ力
（ＡｎｏｐｈｅＩｅｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌ
ｅｘ　　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウバエ（Ｄ　ｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イ
エバエ（Ｍｕｓｃａ　　５ｐｐ−）、ヒメイエハエ（Ｆ
　ａｎｎｉａｓｐｐ、）、クロハエ・１−リスロセファ
ラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈ
ａｌａ）、キンバエ（ＬｕｃｉｌｉａＳＩ）ｌ：１．）
、オヒキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、
クテレブラ（ＣｕＬｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、）、ウマ
バエ（Ｇａｓｌ、ｒ。

ｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒッポボス力（Ｉ−１ｙ
ｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ、）、ザ／ハエ（Ｓ　ＬＯｍＯ
ｘｙＳ　　ｓｐｐ、）、ヒツジハエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　
　ｓｐｐ、）、ウシバエ（＋−Ｉｙｐｏｄｅｒｍａ　　
ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、
タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂｉ
ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリ
ト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ
（ｐ　１１ｏｒｂｉａｓｐｐ、）、アカザモグリハナバ
エ（Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セ
ラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉ
ｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａ
ｅ）及びガガンポ・パルドーサ　（Ｔ　１ｐｕｌａ　　
ｐａｌｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオブスネスミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
　　５ｐｐ−）。蜘形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のも
の、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉ。

ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａ
ｔｒ。

ｄｅｃＬｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。　ダニ目（Ａ　ｃａ
ｒ　１ｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａ　ｃ
ａｒｕｓ　　ｓ　１ｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　ｒｇａｓ　
　ｓｐｐ、）、カズキダニ（ＯｒｎｉＬｈｏｄｏｒｏｓ
ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄ　ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇ
ａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リヒス　（Ｅ　ｒ
ｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサヒダニ（Ｐ
　ｈｙｌ　１ｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ
）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）
、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）、アンブリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ
、）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、
マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、キュラセンヒ
ゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ショ
クヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）
、ヒゼンダニ　（Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ、）、ホ
コリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　ｓｐｐ、）ｓ　ク
ローバハダニ（Ｂ　ｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓ
ａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　
ｓｐｐ、）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｓｐｐ、）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサーレセ
ンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）、
ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５１
ｍ１ｌｉ、ｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌｅ
ｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンイ１センチュ
ウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　　ｓｐｐ、）、不コブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ
ｙｎｅ　　ｓｐｐ、）、アフエレンコシデス（Ａ　ｐｈ
ｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、０７ギドルス
（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、クシフイ不マ
（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ、）及びトリコドルス（
Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）ａ本発明によ
る式（Ｉ）の活性化合物は顕著な殺虫活性に特徴がある
。殊に、これらのものは食葉昆虫及び土壌昆虫、例えば
かぶと虫の幼虫［例えばフエドン・コクレアリエ（Ｐｈ
ａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　］　、いも
虫［例えばシロナヨトウ（５ｐｏｄ。

ｐｔｅｒａ　　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄ）　］及びあぶら虫
［例えばコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃ
ａｅ）］に用いる際に顕著な活性を示す。

また本発明による式の活性化合物は農業生産家畜類例え
はリン、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクタ、ヤ
ギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル及
びガチョウ他のペット例えばイヌ、ネコ、カゴのトリ及
び水族館の魚類、並びにまたいわゆる試験動物例えばハ
ムスター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節
足動物を防除する際に適している。

これらの節足動物を防除することにより、死及び生産性
の減少（肉、ミルク、毛、皮、卵などに対して）を少な
くすべきであり、従って本発明による活性化合物を用い
ることにより、更に経済的で、且つ簡単な動物農業が可
能となる。

本発明による活性化合物は獣医学の分野において公知の
方法で、例えば錠剤、カプセル剤、水剤、軟剤、顆粒、
塗布剤、巨丸薬、流通法及び生薬の状態での外的投与、
例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による
非経口的投与により、鼻腔投与により、例えば浸漬また
は浸浴（ｂａｔｈ＋ｎｇ）　、噴霧、注入（ｐｏｕｒｉ
ｎｇ−ｏｎ）及びスポット添加（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏ
ｎ）　、洗浄及び粉剤散布（ｐｏｗｄｅｒ　ｉｎｇ）に
より、そしてまた活性化合物を含む成形製品例えばカラ
ー（ｃｏｌｌａｒ）　、イヤー・タグ（ｅａｒ　ｔａｇ
）　、テール（ｔａｉｌ）　・タグ、足輪、はずな、マ
ーク用具（ｍａｒｋｉｎｇ　ｄｅｖｉｃｅ）などを用い
ることにより施用する。

そのそれぞれの物理的及び／または化学的特性に依存し
て、本件活性化合物を通常の配合剤、例えは液剤、乳剤
、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エー
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、
重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組
成物及び更に燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸
用缶及び燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びに
ＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えは活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
または分散剤及び／または発泡剤を用いて混合すること
により製造することかできる。また伸展剤として水を用
いる場合、例えは補助溶媒として有機溶媒を用いること
もできる。液体溶媒とし−Ｃ１主に芳香族炭化水素例え
はギシレン、トルエンもしくはアルギルナフタレン、塩
素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えハクロロ
ベンゼン、クロロエチレン、塩化メクーレン、脂肪族も
しくは脂環式炭化水素例えはンクロヘキザン、またはパ
ラフィン例えは鉱油留分、アルコール例えはブタノール
もしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、
ケ］・ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはンクロヘキザノン、或いは強
い有極性溶媒例えばジメチルポルムアミド及びジメチル
スルホキント並びに水が適している；液化した気体の希
釈剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロケン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えは力詞リン、クレイ、タルク、ヂョーク、石英、ア
クパルジャイ［・、モントモリロナイＩ・、またはケイ
ソウ土並びに合成鉱物例えは高度に分散したケイ酸、ア
ルミナ及び／リク゛−１・を用いることかできる；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及υ有機のυきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えほおかくず、やしから、トウモロコン穂軸及びタバ
コ茎を用いることかできる；乳化剤及び／または発泡剤
として、非イオン性及Ｕ陰イオン性乳化剤例えはポリオ
キンエチレン−脂肪酸エステル、ポリオギンエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えはアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルギルスルホ不一１−　、アルキ
ルスルフニー１・、アリールスルホ不一１・並びにアル
ブミン加水分解生成物を用いることかできる。分散剤に
は例えはリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スか含まれる。

接着剤例えはカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えは
アラヒアゴム、ボリヒニルアルコール及びポリヒニルア
セテ−１〜を組成物に用いることかできる。

着色剤例えは無機顔ネ４、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びブルンアンブルー並びに有機染料例えはアリザリン染
料、及び微量の栄養剤例えは鉄、マンカン、ホウ素、銅
、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることかで
きる。

配合物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活１１−化合物は、それらの商業的に入手
可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造さ
れた使用形態中で、他の活性化合物、例えは殺虫剤（ｉ
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、餌（ｂａｉｔｓ）　、滅菌
剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）　、Ｒタニ剤（ａｃｒｉ
ｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａＬｉｃｉｄｅ）　、殺
菌・殺カヒ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、生長調節用（ｇ
ｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ）物質または除草剤
（ｂｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在すること
もできる。殺虫剤には例えはりん酸塩、カルバミン酸塩
、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素
及び微生物により製造された物質か包含される。

本発明による活性化合物は更にそれらの商業的に入手可
能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形
態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる
。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要は
ないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１
重量％の活性化合物である。

活性化合物は使用形態に適する通常の方法で使用できる
。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。

製造実施例 実施例１ ３５％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍａ（０，１２モル
に対応）を２５°Ｃで撹拌しなから１−（２−クロロ−
ピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−
イミダゾリジン２５．４ｇ　（０゜１０モル）、３−ク
ロロ−チオフェノール１４゜４ｇ　（０，１０−Ｅル）
及びエタノール５ｏｏｍＱの混合物に加え、そして次に
反応混合物の還流下で沸点に５時間加熱した。２０°Ｃ
に冷却した後、沈殿した結晶生成物を吸引での炉別によ
り単離した。

融点１４３°Ｃの１−（２−クロロ−ピリジン−５−イ
ル−メチル）−２−［＋−ニトロ−２−（３−クロロ−
フェニルチオ）−エチリデン］−イミダゾリジン３１ｇ
　（理論値の６９％）が得られた。

下の第２表に示す一般式（Ｉ）の化合物を実施例１と同
様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に対応
して製造することができた。

第２表：　式（Ｉ）の化合物の例 融点 第−４嚢　−統 ＝Ｎ 融点 一 俳ＦｇＬ３Ｌｊ！ｉ夕１ 次の使用実施例における比較物質として下記の化合物を
示した： ／″−１ Ｓ３、Ｎｌｌ　　　　（Ａ） ＼ ２−二Ｉ・ロメチレン−２０−テトラヒドロ−１，３−
チアジン（米国特許第３，９９３．６４８号参照）。

実施例Ａ フエドン（円＋ａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶　剤：　ンメチルホルムアミド　７重量部乳化剤：　
アルギルアリールポリグリコールエーテル　１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を」二記量の溶剤及び−ト記量の乳化剤と混
合し、そしてこの濃厚物を水で面状して所望の濃度にし
た。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
より処理し、そしてマスタード・ヒートル（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ　ｃｏｃｌｌｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉が湿つで
いる限りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべてのかふと虫幼虫の死滅全意味し、０％
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。

この試験において、製造実施例（Ｉ）、（２）、（３）
、（４）、（５）、（８）、（Ｉ１）、（）２）、（）
５）、（２０）及び（２ｊ）により得られた化合物は０
．００１％の活性化合物濃度で３［］後に５０乃至１０
０％間の作用を示し、一方比較物質（Δ）は検出可能な
作用は示さなかった。その結果を第Ａ表に示す。

実施例Ｂ スボドプデラ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験溶　剤：　
ジメグールポルムアミド　７重量部乳化剤：　アルキル
アリールポリグリコールエーテル　１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そＬ７てこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
より処理し、そしてシロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｊｅｒ
ａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を葉か湿っている限り
は感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はずへての幼虫の死滅を意味し；０％は幼虫か
死滅しないことを意味する。

この試験において、製造実施例（Ｉ）、（２）、（４）
及び（Ｉ１）により得られた化合物は０゜００１％の活
性化合物濃度で３　「ｆ後に９０乃至１００％間の作用
を示し、一方比較物質（Ａ）は検出可能な作用は示さな
かった。その結果を第８表に示す。

実施例Ｃ ミスス（ｌｈＺＩＪｓ）試験 溶　剤：　ジメチルホルムアミド　７重量部乳化剤：　
アルキルアリールポリグリコールエーテル　１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を」二記量の溶剤及び」二記員の乳化剤と混
合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）で重
大に感染されたキャベツの葉（Ｉ３ｒａｓｓｉｃａ　ｏ
ｌｅｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中
に浸漬することに処理した。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべてのあぶら虫の死滅を意味し；０％はあ
ぶら虫か死滅しないことを意味する。

この試験において、製造実施例（］）、（３）、（４）
、（５）、（７）、（Ｉ５）、（２０）、及び（２１）
により得られた化合物は０．００１％の活性化合物濃度
で１０後に８０乃至１００％間の作用を示し、一方比較
物質（Ａ、　）は１０％のｉノの作用を示した。その結
果を第０表に示す。

実施例り 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：マスタード・ビートル （Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）溶　剤：
　アセトン　３重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定さ
れ、ｐｐｍ　（−ｍ９／Ｑ、）で与えられる。

処理した土壌をはちに詰め、そしてこれらのものにキャ
ベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた
。このように活性化合物を植物の根により土壌から取り
入れ、そして葉の中に移動させることができた。

択一全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死減数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が１００％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。

この試験において、製造実施例（Ｉ）、（２）、（３）
、（４）及び（５）により得られた化合物は２０ｐｐｍ
の活性化合物濃度で１００％の作用を示し、一方比較物
質（Ａ）は検出可能な作用を示さなかった。その結果を
第り表に示す。

実施例Ｅ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫一コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃ
ａｅ）溶　剤：　アセトン　３重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上配量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定さ
れ、ｐｐｍ　Ｃ−ｍ９／Ｑ　）で与えられる。

処理した土壌をはちに詰め、そしてこれらのものにキャ
ベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた
。このように活性化合物を植物の根により土壌から取り
入れ、そして葉の中に移動させることができた。

根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死減数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が１００％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。

この試験において、製造実施例（Ｉ）、（２）、（３）
、（４）及び（５）により得られた化合物は２０ｐｐｍ
の活性化合物濃度で１００％の作用を示し、一方比較物
質（Ａ）は検出可能な作用は示さなかった。その結果を
第Ｅ表に示す。

実施例Ｆ ヒツジウジバエ耐性（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ
ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）の幼虫を用いる試験乳化剤：　　
エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部 ノニルフェノールポリグリコール エーテル　３５重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記の溶媒混合物７重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。

約２０匹のヒツジウジバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒ
ｉｎａｒｅｓ、　）の幼虫を約１　ｃｍ３のウマ筋肉及
び０．５ｍＱの活性化合物の処方物を含む試験管中に導
入した。２４時間後に、破壊の程度を測定した。

この試験において、例えは次の製造実施例からの化合物
は従来のものと比較して優れた作用を示しｊこ　：　　
（ｌ　）　、　　（２）　、　　（３）　、　　（４）
　、　　（５）　、（７）、（８）及び（Ｉ１）。

その結果を第Ｆ表に示す。

第Ａ表 （植物に対する害虫） フェドン幼虫試験 ＩＮ１ノ２ （Ａ）（公知） 一７７＝ 第Ａ表　−統 活性化合　３日後の 活性化合物　　　　　　　　　　物濃度、　　撲滅率、
％　　　　％ Ｃ）］３ ＝７８− 第Ａ表　−統 活性化合　３０後の 活性化合物　　　　　　　　　　　物濃度、　　撲滅率
、％　　　　　　％ 第８表 （植物に対する害虫） スボドプテラ試験 〜す２ （Ａ）（公知） （Ｉ１）　　　　　　　　　　　　ＣＨ３第６表 （植物に対する害虫） ミズス試験 （Ａ）（公知） 第Ｃ表−統 第り表 根−全身作用　マスタード・ビトルの幼虫鳳 ＼ （Ａ）（公知） 第Ｅ表 根−全身作用　コブアブラムシ ＼ （Ａ）（公知） 第Ｆ表 ヒツジウジバエ耐性幼虫試験 ヒツジウジバエ 幼虫［０Ｐ−ｒｅｓ。

１００　　　　　　１．００ Ｉ ＋０００　　　　　　１００ １００　　　　　　　ｔｏ。

］、　０　　　　　　１００ 第Ｆ表−統 ヒツジウジハエ 第Ｆ表−統 ヒツジウジバエ ３００　　　　　　　＋００ ｔｏｏ　　　　　　　１００ ３０　　　　　　　］　００ （７）　　　　　　　　　　　　　］　ＯＯＨ３ （Ｉｔ）　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
＞５０本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりで
ある。

■、一般式（Ｉ） 式中、ｍは０、■または２の数を表わし、Ａはアルカン
ジイルを表わし、 Ｒ１はへテロ原子環員として窒素原子１．２．３または
４個及び／または酸素もしくは硫黄原子ｌもしくは２個
を含み、その際にヘテロ原子の数は１．２．３または４
個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、
アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ
、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル及
び／またはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い５−または６員の複素環式基を表わし、Ｒ２は水素ま
たはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシまたはアルキルチオで置換されていてもよい）、ア
ルケニル（随時ハロゲンまたはフェニルで置換されてい
てもよい）、アルキニル、フェニル（随時ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
ン、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキルスルボニル、ジアルキルアミノまた
はアルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、ベ
ンジル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換され
ていてもよい）、フリル、フリルメチル、テニル、チエ
ニルまたはピリジル（随時ハロゲンまたハアルキルで置
換されていてもよい）を表わし、Ｒ″はフェニル（［Ｂ
？ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはアルコキシカルボニルで置換され
ていてもよい）、ナフチル（随時ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキルまたはアミノで置換されていてもよい）
、ピリジニル（随時ハロゲンまたはアルキルで置換され
ていてもよい）、ピリミジニル（随時ハロゲンまたはア
ルキルで置換されていてもよい）、イミダゾリル又はト
リアゾリルを表わし、そして Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ５を表わし、ここに Ｒ５は水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキル
シリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル
または上記の意味を持つ基Ｒ１で置換されていてもよい
）、アルケニル（随時ハロゲンで置換されていてもよい
）、アルキニル、ベンジル（随時ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたは
アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、ホル
ミル、アルキルカルボニルェノキンまたはアルコキシで
置換されていてもよい）、シクロアルキルカルボニル（
随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていても
よい）、アルケニルカルボニル（随時ハロケンで置換さ
れていてもよい）、フェニルカルボニルもしくはナフチ
ルカルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアル
キル、シアン、ニトロ、アルコキシ及び／またはアルコ
キシカルボニルで置換されていてもヨイ）、アルコキシ
カルボニル、ペンジルオギシ力ルボニル、フェノキシカ
ルボニル、アルギルチオカルボニル、ペンジルチオ力ル
ポニル、フェニルチオカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、ジアルキルアミノカルボニルン、シアノ、二１
〜口、アルギル、ハロゲノアルギル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルヂオ
またはアルコキンカルボニル い）、ベンツイルアミノカルボニル（随時ハロゲン、ア
ルキルまたはハロゲノアルキルで置換されていてもよい
）、フェニルスルホニルアミンカルボニル（随時ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキン、ハロゲ
ノアルコキシまたはアルコギンカルボニルで置換されて
いてもよい）、アルキルチオ（随時ハロゲンで置換され
ていてもよい）、フェニルチオ（随時ハロゲン、二１・
口またはアルキルで置換されていてもよい）、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル（随時ハロケンで置
換されていてもよい）、フェニルスルフィニル（随時ハ
ロゲン、二１・口またはアルキルで置換されていてもよ
い）、フェニルスルホニルもしくはナフチルスルホニル
（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル−１’ル、ｚ’
ロケノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ及び
／またはアルコキンカルボニルで置換されていてもよい
）、ジアルキル（チオ）ホスホリル、アルキル−アルコ
キン＝（チオ）ポスボリルまたはジアルコキシ（チオ）
ホスホリルを表わす、 の置換されたニトロアルケン。

２、ｍか０、１または２の数を表わし、Ａか０２〜Ｃ５
−アルカンジイルを表わし　Ｒ１かフリル、ヂエニル、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１．２．３−ま
たは１．２．４−１−リアゾリル、オキザフリル、イン
オキサシリル、ｌ。

２、４−または１．３．４−オキザジアフリル、チアノ
リル、インチアゾリル、］、２．１、１。

２、４−、１．２．５−またはｌ，３．４−デアジアゾ
リル、ピＩＪジル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピ
ラジニルよりなる群からの５−または６員の複素環式基
を表わし、その際にその各々は随時フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル（随時フッ素及び／または塩素
で置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ，−アルキニル、
Ｃ。

〜Ｃ，−Ｃルーキン（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキン
（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
）、Ｃ３〜Ｃ，−アルキニルオキ／、Ｃ１〜Ｃ，−アル
ギルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい〕、Ｃ３〜Ｃ。

ーアルケニルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ４−アルギニルチオ、Ｃ
１〜Ｃ．−アルキルスルフィニル（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）、０１〜Ｃ４−アル
キルスルボニル（随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル−ア
ミノ、ジー（Ｃ１〜Ｃ，−アルキル）アミノ、フェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジ
ル、ホルミルアミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルカルボニル
アミノ、ホルミル、カルバモイル、０１〜Ｃ。

−アルキルカルボニル ルコキン−カルボニルで置換されていてもよく、Ｒ２か
水素または０１〜Ｃ３−アルキルを表わし、Ｒ３が水素
、０１〜Ｃ，−アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシまたはＣ。

〜Ｃ．ーアルキルヂオチオ換されていてもよい）、０２
〜Ｃ，−アルケニル（随時フッ素、塩素またはフェニル
で置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ，ーアルキニル、
フェニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ２〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、０
１〜Ｃ２−クロロフルオロアルコキシ、０１〜Ｃ６−ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキルチオ、０１
〜Ｃ２−クロロフルオロアルキルチオ、０１〜Ｃ２−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルホニル
、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキルスルホニル、Ｃｌ−０
２−クロロフルオロアルキルスルホニル、ジー（０１〜
Ｃ３−アルキル）−アミノまたはＣ１〜Ｃ３−アルコキ
ージカルボニルで置換されていてもよい）、ベンジル（
Ｕ時フッ素、塩素、シアン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アル
キル、トリフルオロメチル、またはＣ３〜Ｃ３−アルコ
キシ−カルボニルで置換されていてもよい）、フリル、
フリルメチル、テニル、チエニルまたはピリジル（随時
フッ素、塩素または０１〜Ｃ４−アルキルで置換されて
いてもよい）を表わし、 ＲＮかフェニル［随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、０１〜Ｃ１−アルキル（随時フッ素及び／または
塩素で置換されていてもよい）、０１〜Ｃ６−アルコキ
シ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）、０１〜Ｃ１−アルキルチオ（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ
１−アルキルアミノ、ジー（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−
アミノまたハＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換
されていてもよい］、ナフチル（随時塩素、シアノ、二
ｌ・口、アミノまたはＣ，〜Ｃ１−アルキルで置換され
ていてもよい）、ピリジニル（随時フッ素、塩素、臭素
または０１〜Ｃ１−アルキルで置換されていてもよい）
、ピリミジニル（随時フッ素、塩素または０１〜Ｃ１−
アルキルで置換されていてもよい）、イミダゾリルまた
はトリアゾリルを表わし、そしてＸか酸素、硫黄または
基Ｎ−Ｒ５を表わし、ここにＲ５か水素、０１〜Ｃ１−
アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジー（Ｃ，〜Ｃ
４−アルキル）−アミノ、トリメチルシリル、Ｃ０〜Ｃ
４−アルコキシカルボニル、カルボキシル、カルバモイ
ル、ＣＩ−Ｃ，−アルキル−アミノカルボニル、ジー（
０１〜Ｃ１−アルキル）−アミノカルボニルまたは基Ｒ
１で置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル
（随時フッ素または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ
２〜Ｃ４−アルキニル、ベンジル（随時フッ素、塩素、
シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ２−アルキル、トリフルオロ
メチル、０１〜Ｃ２−アルコキシまたは０１〜Ｃ２−ア
ルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、ホルミ
ル、Ｃ３〜Ｃ２０−アルキル−カルボニル（随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキシマタは０
１〜Ｃ１−アルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ３
〜Ｃ６−シクロアルキル−カルボニル（随時フッ素、塩
素及び／またはＣ１〜Ｃ１−アルキルで置換されていて
もよい）、０２〜Ｃ２０−アルケニル−カルボニル（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
フェニルカルボニルもしくはナフチルカルボニル（それ
らは随時フッ素、塩素、臭素、０１〜Ｃ１−アルキル、
］・リフルオロメチル、シアン、二１・口、０１〜Ｃ，
−アルコキシ及び／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニルで置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ２，−アル
コキン−カルボニル ニル、フェノキシカルボニル、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルチ
オ−カルボニル フェニルチオ−カルボニル、０１〜Ｃ６−アルキルアミ
ノ−カルボニル、ジー（Ｃ１〜Ｃ，−アルキル）ーアミ
ノ−カルボニル、フェニルアミノ−カルボニル（随時フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、］・リフルオロメチル、０１〜Ｃ．−アルコキシ
、０１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、０１〜Ｃ２−クロ
ロフルオロアルコキシ、０１〜Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ
Ｉ−Ｃ２−フルオロアルキルチオ、０１〜Ｃ２−クロロ
フルオロアルキルチオまたは０１〜Ｃ４−アルコキン−
カルボニルで置換されていてもよい）、ペンソイルアミ
ノ−カルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メチルまた
はトリフルオロメチルで置換されていてもよい）、フェ
ニルスルホニルアミノ−カルボニル（随時）ツ素、塩素
、臭素、メチル、トリフルオロメヲル、Ｃ３〜Ｃ，−ア
ルコギン、０１〜Ｃ２−フルオロアル−１ギシ、Ｃ，〜
Ｃ２−タロロフルオロアルコギシまたはＣ１〜Ｃ３−ア
ルギルスルフニルで＃換されていてもよい）、０１〜Ｃ
１−アルギルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよい）、フェニルチオ（随時フッ素、塩素
、臭素、二ｌ・口またはメチルで置換されていてもよい
）、０１〜Ｃ４−アルギルスルフィニル、０１〜Ｇ、−
フルギルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、フェニルスルフィニル（随時フ
ッ素、塩素、臭素、二ｌ−＋コまたはメチルで置換され
でいてもよい）、フェニルスルホニルもしくはす７チル
スルホニル（それらは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
、二１・口、メチル、Ｉ・リフルオロメチル、０１〜Ｃ
４−アルコギン、０１〜Ｃ２−フルオロアルコギン、Ｃ
１〜Ｃ２−クロロフルオＩ７アルコギシ及び／またはＣ
１〜Ｃ４−アルギルスルフニルで置換されてい−Ｃもよ
い）、ジメチル（チオ）ホスホリル、０１〜Ｃ６−アル
キル−Ｃ１〜Ｃ，−アルコギン−（チオ）−ホスホリル
またはノー（Ｃ，〜Ｃ，−アルコヤ／）−（チオ）ホス
ホリルを表わす、■−記１１″′記載に一般式（Ｉ）の
置換された二１・ｌｌアルク−ン。

３、ｍかＯｌｌまｌ−は２の数を表わし、Ａかエタン−
１，２−ンイル（ジメチレン）またハノ°ロバノー１．
３−ジイル（［ジメチレン）を表わし、 Ｉに１かピラノリル、１，２．４−１−リアフリル、オ
キザフリル、イソキザフリル、ヂアフリル、インチアソ
リル、］、２．５−デアジアゾリル、ピリジル、ピラジ
ニル及びピリミソニル、（：りなる群からの５−または
６員の複素環式基を表わし、その際にその各々は随時フ
ッ素、塩素、臭素、／アノ、二１・「）、Ｃ３−Ｃ２−
アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキン（随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ２−
アルギルチオ（随時７ツ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい）または０１〜Ｃ，−アルギルスルホニル
（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
）で置換されていてもよく、Ｒ２か水素を表わし、 Ｒ３が水素を表わし、 Ｒ１かフェニル［随時フッ素、塩素、０１〜Ｃ３−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃｌ−０２−アルコキシ（
随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）
ま／こはＣ１〜Ｃ２−アルコギン−カルボニルで置換さ
れていてもよい］またはナフチルを表わし、 そしてＸが硫黄または基Ｎ　−Ｒ５を表わし、ここにＲ
５か水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、ホ
ルミル、０１〜Ｃ８−アルギル−カルボニル、フェニル
−カルボニル（随時フッ素灰υ／よた１シ塩素で置換さ
れていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ８−アル−１キシ−カルボ
ニル、ペンジルオギシ力ルボニル、フェノキノーカルボ
ニル、ペンシル（随時フッ素または塩素で置換されてい
てもよい）まタハジー（Ｃ＋〜Ｃ２−アルコキシ）−（
チオ）ポスボリルを表わす、上記ｌに記載の一般式（Ｄ
−１，０２− の置換されたニトロアルケン。

４、一般式（Ｉ） 式中、ｍは０．Ｉまたけ２の数を表わし、Ａはアルカン
ジイルを表わし、 Ｒ１はへ１０原子環員どして窒素原子１．２．３または
４個及び／または酸素もしくは硫黄原子ｌもしくは２個
を含み、その際に△、テロ原子の数はｌ、２．３または
４個であり、そして随時ハロケン、シアノ、二）・口、
アルキル、ハロゲノアルギル、アルケニル、ハロゲノア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ｒ
ルキニルオキシ、アルギルチオ、ハロゲノアルギルチオ
、アルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニ
ルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスル
ホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールア
ミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニ
ル及び／またはアルコキシカルボニルで置換されていて
もよい５−または６員の複素環式基を表わし、Ｒ２は水
素またはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシまたはアルキルチオで置換されていてもよい）、ア
ルケニル（随時ハロゲンマたはフェニルで置換されてい
てもよい）、アルキニル、フェニル（随時ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキルスルホニル、ジアルキルアミノまた
はアルコキシカルボニルで置換されていてもよイ）、ヘ
ンシル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換され
ていてもよい）、フリル、フリルメチル、テニル、チエ
ニルまたはピリジル（随時ハロゲンまたはアルキルで置
換されていてもよい）を表わし、Ｒ４はフェニル（Ｍ時
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノまたはアルコキシカルボニルで置換されて
いてもよい）、ナフチル（随時ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキルまたはアミンで置換されていてもよい）、
ピリジニル（随時ハロゲンまたはアルキルで置換されて
いてもよい）、ピリミジニル（随時ハロゲンまたはアル
キルで置換されていてもよい）、イミダゾリルを表わし
、そしてＸは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ’を表わし、こ
こに ＲＳは水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキル
シリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、カルバ
モイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ
カルボニルまたは上記の意味を持つ基Ｒ１で置換されて
いてもよい）、アルケニル（随時ハロゲンで置換されて
いてもよい）、アルキニノ呟ヘンシル（随時ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い）、ホルミル、アルキルカルボニル（随時ハロゲン、
シアノ、フェニル、フェノキシまたはアルコキシで置換
されていてもよい）、シクロアルキルカルボニル（随時
ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていてもよい
）、アルケニルカルボニル（随時ハロケンで置換されて
いてもよい）、フエニルカルポニルもしくはす７チルカ
ルポニル（［？ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、シアノ、ニトロ、アルコキシ及び／またはアルコキシ
カルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェノキシカルボ
ニル、アルキルチオカルボニル ル ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニ
ルアミノカルボニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオまたは
アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、ベン
ゾイルアミノカルボニル（随時ハロゲン、アルキルまた
はハロゲノアルキルで置換されていてもよい）、フェニ
ルスルホニルアミノカルボニル（随時ハロゲン、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シまたはアルコキンカルボニルで置換されていてもよい
）、アルキルチオ（随時ハロゲンで置換されていてもよ
い）、フェニルチオ（随時ハロゲン、ニトロまたはアル
キルで置換されていてもよい）、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル（随時ハロゲンで置換されていて
もよい）、フェニルスルフィニル（随時ハロゲン、二１
・口またはアルキルで置換されていてもよい）、フェー
ルスルボニルもしくはナフチルスルホニル（随時ハロケ
ン、シアノ、二ｌ−口、アルキル、）・ロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロケンアルコキシ及び／またはアルコ
キシカルボニルで置換されていてもよい）、ジアルキル
（チオ）ホスホリル、アルギル−アルコキシ−（チオ）
ホスホリルまたはジアルコキン（チオ）ホスボリルを表
わす、 の置換されたニトロアルケンを製造する際に、（ａ）Ａ
１Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｍか上記の意味を持
つ式（Ｉ）の化合物を得るために、一般式（ＩＴ） ／　＼ ０２Ｎ　　　　Ｈ 式中、Ａ、Ｒ’、Ｔセ２及びＸは」−記の意味を有する
、 のニトロアルケン、或いは対応する立体配ｆｆ、（Ｚも
しくはｉＥ　）の異性体またはＺ及びＥ異性体の混合物
を適当ならば酸の存在下及Ｕ・適当ならば希釈剤の存在
下で一般式（ＩＩＩ） Ｈ−Ｃ−Ｒ”　　　　　（ＩＴＩ　） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のアルデヒド及び一般式（Ｉｖ） Ｒ５−Ｒ’　　　　　（ＩＶ） 式中、Ｒ１は」−記の意味を有する、 のメルカプト化合物と反応させ、そして生したｍかＯの
数を表わし、そしてＡ、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ’、８番及び
Ｘか上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物を必要に応し
て通常の酸化法によりｍかｌまたは２の数を表わし、そ
してＡ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ’、Ｒ１及びＸか」−記の意味
を有する対応する式（Ｈの化合物に転化するか、 ｂ）Ａ、、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ”及びｍか上記の意
味を有し、そしてＸか基ＮＲ５を表わし、ここにＲ５か
式（Ｉ）で与えられる意味を持つ式（Ｉ）の化合物を得
るために、式（Ｉａ）のニトロアルケンを適当ならば酸
受容体の存在下及び適当ならは希釈剤の存在下にて１０
乃至１００°Ｃ間の温度で式（■） Ｚ−Ｒ５（■） 式中、Ｒ５は上記の意味を有し、そしてＺはハロゲンを
表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、またＩＪｃ）Ａ、Ｒ
’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ”及びｍが−に記の意味を持つ式（
Ｔ）の化合物を得るために、式（■） ＼ ＣＩＩ−ＮＩＩ−Ａ−ＸＨ（Ｖｌｌｌ　）／ 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ａ及びＸは」−記の慈味を持つ、 のアミンを適当ならは希釈剤の存在下にて１０乃至＋５
０°Ｃ間の温度で式（ＩＸ） る、 のｌ、ｌ−ヒスメチルチオ−３−二Ｉ・ローアルケンと
反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換され
たニトロアルケンの製造方法。

５、少なくとも１種の上記１に記載の式（Ｉ）の置換さ
れたニトロアルケンを含むことを特徴とする有害生物防
除剤。

６、少なくとも１種の上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換さ
れたニトロアルケンを含むことを特徴とする殺虫剤。

７、上記１に記載の式（Ｉ）の置換されたニトロアルケ
ンを昆虫及び／またはその環境に作用させることを特徴
とする、昆虫の防除方法。

８、昆虫を防除する際の上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換
されたニトロアルケンの使用。

９、上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたニトロアルケ
ンを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特
徴とする、を寄生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｍは０、１または２の数を表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、 Ｒ＾１はヘテロ原子環員として窒素原子１、２、３また
   は４個及び／または酸素もしくは硫黄原子１もしくは２
   個を含み、その際にヘテロ原子の数は１、２、３または
   ４個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
   ルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアル
   ケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
   、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アル
   キニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
   アルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニル
   チオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフ
   ィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホ
   ニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
   ノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニル
   アミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
   及び／またはアルコキシカルボニルで置換されていても
   よい５−または６員の複素環式基を表わし、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アル
   コキシまたはアルキルチオで置換されていてもよい）、
   アルケニル（随時ハロゲンまたはフェニルで置換されて
   いてもよい）、アルキニル、フェニル（随時ハロゲン、
   シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
   キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
   ル、ハロゲノアルキルスルホニル、ジアルキルアミノま
   たはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、
   ベンジル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
   ハロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換さ
   れていてもよ い）、フリル、フリルメチル、テニル、チエニルまたは
   ピリジル（随時ハロゲンまたはアルキルで置換されてい
   てもよい）を表わし、Ｒ＾４はフェニル（随時ハロゲン
   、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
   アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
   ミノまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
   い）、ナフチル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
   キルまたはアミノで置換されていてもよい）、ピリジニ
   ル（随時ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよ
   い）、ピリミジニル（随時ハロゲンまたはアルキルで置
   換されていてもよい）、イミダゾリルまたはトリアゾリ
   ルを表わし、そして Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ＾５を表わし、ここに Ｒ＾５は水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アル
   コキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキ
   ルシリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、カル
   バモイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
   ノカルボニルまたは上記の意味を持つ基Ｒ＾１で置換さ
   れていてもよい）、アルケニル（随時ハロゲンで置換さ
   れていてもよい）、アルキニル、ベンジル（随時ハロゲ
   ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
   ルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されていて
   もよい）、ホルミル、アルキルカルボニル（随時ハロゲ
   ン、シアノ、フェニル、フェノキシまたはアルコキシで
   置換されていてもよい）、シクロアルキルカルボニル（
   随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていても
   よい）、アルケニルカルボニル（随時ハロゲンで置換さ
   れていてもよい）、フェニルカルボニルもしくはナフチ
   ルカルボニル （随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、シアノ
   、ニトロ、アルコキシ及び／またはアルコキシカルボニ
   ルで置換されていてもよい）、アルコキシカルボニル、
   ベンジルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ア
   ルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニル、フェ
   ニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジア
   ルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル（
   随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノア
   ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニル
   で置換されていてもよい）、ベンゾイルアミノカルボニ
   ル（随時ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルで
   置換されていてもよい）、フェニルスルホニルアミノカ
   ルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはアルコキシカ
   ルボニルで置換されていてもよい）、アルキルチオ（随
   時ハロゲンで置換されていてもよい）、フェニルチオ（
   随時ハロゲン、ニトロまたはアルキルで置換されていて
   もよい）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
   （随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フェニルス
   ルフィニル（随時ハロゲン、ニトロまたはアルキルで置
   換されていてもよい）、フェニルスルホニルもしくはナ
   フチルスルホニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
   ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   コキシ及び／またはアルコキシカルボニルで置換されて
   いてもよい）、ジアルキル（チオ）ホスホリル、アルキ
   ル−アルコキシ−（チオ）ホスホリルまたはジアルコキ
   シ（チオ）ホスホリルを表わす、 の置換されたニトロアルケン。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｍは０、１または２の数を表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、 Ｒ＾１はヘテロ原子環員として窒素原子１、２、３また
   は４個及び／または酸素もしくは硫黄原子１もしくは２
   個を含み、その際にヘテロ原子の数は１、２、３または
   ４個であり、そして随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
   ルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアル
   ケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
   、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アル
   キニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
   アルケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニル
   チオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフ
   ィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホ
   ニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
   ノ、アラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニル
   アミノ、ホルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
   及び／またはアルコキシカルボニルで置換されていても
   よい５−または６員の複素環式基を表わし、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アル
   コキシまたはアルキルチオで置換されていてもよい）、
   アルケニル（随時ハロゲンまたはフェニルで置換されて
   いてもよい）、アルキニル、フェニル（随時ハロゲン、
   シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
   キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
   ル、ハロゲノアルキルスルホニル、ジアルキルアミノま
   たはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、
   ベンジル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
   ハロゲノアルキルまたはアルコキシカルボニルで置換さ
   れていてもよ い）、フリル、フリルメチル、テニル、チエニルまたは
   ピリジル（随時ハロゲンまたはアルキルで置換されてい
   てもよい）を表わし、Ｒ＾４はフェニル（随時ハロゲン
   、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
   アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
   ミノまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
   い）、ナフチル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
   キルまたはアミノで置換されていてもよい）、ピリジニ
   ル（随時ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよ
   い）、ピリミジニル（随時ハロゲンまたはアルキルで置
   換されていてもよい）、イミダゾリル又はトリアゾリル
   を表わし、そして Ｘは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｒ＾５を表わし、ここに Ｒ＾５は水素、アルキル（随時ハロゲン、シアノ、アル
   コキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、トリアルキ
   ルシリル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、カル
   バモイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
   ノカルボニルまたは上記の意味を持つ基Ｒ＾１で置換さ
   れていてもよい）、アルケニル（随時ハロゲンで置換さ
   れていてもよい）、アルキニル、ベンジル（随時ハロゲ
   ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
   ルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されていて
   もよい）、ホルミル、アルキルカルボニル（随時ハロゲ
   ン、シアノ、フエニル、フェノキシまたはアルコキシで
   置換されていてもよい）、シクロアルキルカルボニル（
   随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていても
   よい）、アルケニルカルボニル（随時ハロゲンで置換さ
   れていてもよい）、フェニルカルボニルもしくはナフチ
   ルカルボニル （それらは随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、シアノ、ニトロ、アルコキシ及び／またはアルコキシ
   カルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシカル
   ボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェノキシカルボ
   ニル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニ
   ル、フェニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニ
   ル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカル
   ボニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカ
   ルボニルで置換されていてもよい）、ベンゾイルアミノ
   カルボニル（随時ハロゲン、アルキルまたはハロゲノア
   ルキルで置換されていてもよい）、フェニルスルホニル
   アミノカルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
   アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはアル
   コキシカルボニルで置換されていてもよい）、アルキル
   チオ（随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フェニ
   ルチオ（随時ハロゲン、ニトロまたはアルキルで置換さ
   れていてもよい）、アルキルスルフィニル、アルキルス
   ルホニル（随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フ
   ェニルスルフィニル（随時ハロゲン、ニトロまたはアル
   キルで置換されていてもよい）、フェニルスルホニルも
   しくはナフチルスルホニル（それらは随時ハロゲン、シ
   アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルコキシ及び／またはアルコキシカルボ
   ニルで置換されていてもよい）、ジアルキル（チオ）ホ
   スホリル、アルキル−アルコキシ−（チオ）ホスホリル
   またはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表わす、 の置換されたニトロアルケンを製造する際に、（ａ）Ａ
   、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ及びｍが上記の
   意味を持つ式（ I ）の化合物を得るために、一般式（
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＸは上記の意味を有する
   、 のニトロアルケン、或いは対応する立体配置（Ｚもしく
   はＥ）の異性体またはＺ及びＥ異性体の混合物を適当な
   らば酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式
   （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のアルデヒド及び一般式（IV） ＨＳ−Ｒ＾４（IV） 式中、Ｒ＾４は上記の意味を有する、 のメルカプト化合物と反応させ、そして生じたｍが０の
   数を表わし、そしてＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾
   ４及びＸが上記の意味を有する式（ I ）の化合物を必
   要に応じて通常の酸化法によりｍが１または２の数を表
   わし、そしてＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及び
   Ｘが上記の意味を有する対応する式（ I ）の化合物に
   変えるか、 ｂ）Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍが上記
   の意味を有し、そしてＸが基ＮＲ＾５を表わし、ここに
   Ｒ＾５が式（ I ）で与えられる意味を持つ式（ I ）の
   化合物を得るために、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） のニトロアルケンを適当ならば酸受容体の存在下及び適
   当ならば希釈剤の存在下にて１０乃至１００℃間の温度
   で式（VII） Ｚ−Ｒ＾５（VII） 式中、Ｒ＾５は上記の意味を有し、そして Ｚはハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、または ｃ）Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍが上記
   の意味を持つ式（ I ）の化合物を得るために、式（VI
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ及びＸは上記の意味を持つ、 のアミンを適当ならば希釈剤の存在下にて１０乃至１５
   ０℃間の温度で式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは上記の意味を有する、 の１，１−ビスメチルチオ−３−ニトロ−アルケンと反
   応させることを特徴とする、一般式（ I ）の置換され
   たニトロアルケンの製造方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の置換されたニトロアルケンを含むことを特徴と
   する有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換され
   たニトロアルケンを昆虫及び／またはその環境に作用さ
   せることを特徴とする、昆虫の防除方法。