JPS63166872A - 置換されたｎ−メチルイソキサゾリジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン
、そのいくつかの製造方法及び有害生物防除剤（ａｇｅ
ｎｔｓ　ｆｏｒ　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓｔ）とし
てのその用途に関する。

ある種のイソキサゾリジン、例えば５−ベンジル−５−
エトキシカルボニル−２−ｔ−ブチルイソキサゾリジン
は殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）及び殺菌・殺カ
ビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性を有することがすでに
公知である［例えばＤＨ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開
明細書）第３．４１８．９３５号参照］しかしながら、
これらのすでに公知の化合物の活性は、特に少量を施用
した場合、そして低濃度の場合に、全使用分野において
必ずしも完全に満足できない。

更に、ある種の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン
、例えば２−メチル−３−フェニル−５−（Ｉ−ピペリ
ジニルメチル）イソキサゾリジンまたは２−メチル−３
−フェニル−５−（４−モルホリニルメチル）イソキサ
ゾリジンが公知である（Ｉ９６８年６月１５日付は特公
昭４３−１４゜２１５号参照）。これらのすでに公知の
化合物の有害生物に対する活性はなんら知られていない
。

本発明により、一般式（Ｉ） 】 式中、Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリー
ルを表わし、そしてＲ１及びＲ３は各々の場合に相互に
独立して、水素を表わすか、各々の場合に随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキルま
たはアリールを表わすか、或いはこれらが結合した窒素
原子と一緒になって、随時置換されていてもよい飽和複
素環式基を表わし、数基は随時更にヘテロ原子を含んで
いてもよい、 の新規な置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン及びそ
の酸付加塩、但し、化合物２−メチル−３−フェニル−
５−（ピペリジン−１〜イルメチル）イソキサゾリジン
及び２−メチル−３−フェニル−５−（モルホリン−４
−イルメチル）イソキサゾリジンは際外するものとする
、が見出された。

適当ならば、式（りの化合物を幾何及び／または光学異
性体或いは種々な組成の異性体混合物として得ることが
できる。純粋な異性体及び異性体混合物の双方が本発明
による式（Ｉ）の化合物に含まれる。以下に示した式（
Ｉ）には全ての型が含まれるものとする。

更に、一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリー
ルを表わし、モしてＲ２及びＲ３は各々の場合に相互に
独立して、水素を表わすか、各々の場合に随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキルま
たはアリールを表わすか、或いはこれらが結合した窒素
原子と一緒になって、随時置換されていてもよい飽和複
素環式基を表わし、数基は随時更にヘテロ原子を含んで
いてもよい、 の新規な置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン及びそ
の酸付加塩、但し、化合物２−メチル−３−フェニル−
５−（ピペリジン−１〜イルメチル）イソキサゾリジン
及び２−メチル−３−フェニル−５−（モルホリン−４
−イルメチル）イソキサゾリジンは除外するものとする
、は ａ）式（ＩＩ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のニトロンを適当ならば、希釈剤の存在下において式（
ＩＩＩ） 式中、Ｒ３及びＲ３は上記の意味を有する、のアリルア
ミンと反応させるか、 （ｂ）式（ＩＶ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＸＩは電子−吸
引性の離脱性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ａｔｔｒａｃｔｉ
ｎｇ　　ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）を表わす、のイ
ソキサゾリジンを、適当ならば希釈剤の存在下において
、適当ならば酸結合剤の存在下において、そして適当な
らば触媒の存在下において式式中、Ｒ２及びＲ３は上記
の意味を有する、のアミンと反応させるか、或いは （Ｃ）　　方法（ａ）または（ｂ）によって得られる式
（Ｉａ） 式中、Ｒ１及びＨｚは上記の意味を有する、の置換され
たＮ−メチルイソキサゾリジンを適当ならば希釈剤の存
在下において、適当ならば酸結合剤の存在下において、
そして適当ならば触媒の存在下において式（ＶＩ） Ｒ”−’　−Ｘ”　　　　　　（Ｖｌ）式中、Ｒ３−１
は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニルまたはシクロアルキルを表わし、そして Ｘ！は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアルキル化
剤と反応させ、そして適当ならば、次ぎに酸を付加する
ことによって得られることが見出された。

最後に、新規な置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン
は有害生物に対して良好な作用を有することが見出され
た。

驚くべきことに、本発明によるＮ−メチルイソキサゾリ
ジンは、化学的及びその作用の観点から密接に関連した
当該分野において公知のイソキサゾリジン、例えば５−
ベンジル−５−エトキシカルボニル−２−ｔ−ブチルイ
ソキサゾリジンよりも、昆虫及び菌・カビ病原体に対し
てかなり良好な活性を示す。

式（Ｉ）は本発明による置換されたＮ−メチルイソキサ
ゾリジンの一般的な定義を与えるものである。式（Ｉ）
の好ましい化合物は、 Ｒ１が炭素原子１〜１８個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキルを表わすか；シクロアルキル部分に炭素原子
３−７個及び直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素
原子１〜８個を有し且つ随時炭素原子１〜６個を有する
同一もしくは相異なるアルキル基で一置換または多置換
されていてもよいシクロアルキルアルキルを表わすか；
直鎖状または分枝鎖状アルキル部に炭素原子１〜８個及
びアリール部分に炭素原子６〜ＩＯ個を有し且つアリー
ル部分に随時同一もしくは相異なる置換基で一置換また
は多置換されていてもよいアラルキルを表わし、該アリ
ールにおける可能な置換基はハロゲン並びに各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び随時同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直
鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルコキシイミノアルキル、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオであるか；
更に、炭素原子３〜７個を有し且つ随時炭素原子１〜６
個を有する同一もしくは相異なるアルキル基で一置換ま
たは多置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか
；随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置
換されていてもよいフェニルを表わし、可能な該置換基
はハロゲン、シアニ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１
〜６個及随時同−もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコ
キシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ及びハロゲノアルキルチオ、アミノ、各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々
直鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシイミノアルキルであるか；各々の場合に
随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置換
されていてもよいα−ナフチルまたはβ−ナフチルを表
わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並びに各々
の場合に炭素原子１〜４個を有する各々直鎖状または分
枝鎖状アルキル及びアルコキシであり；そして最後に、
１個または２個のヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫
黄を有し且つ随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜６
個を有するアルキル基及び／またはハロゲンで一置換ま
たは多置換されていてもよい５−環または６−環員のヘ
テロアリールを表わし、そしてＲ２及びＲ３は、各々の
場合に相互に独立して、水素を表わすか、各々の場合に
直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜８個を有するアル
キル、炭素原子２〜８個を有するヒドロキシアルキルま
たは炭素原子３〜８個を有するアルコキシアルキルを表
わすか、炭素原子３〜８個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルケニルを表わすか、炭素原子３〜７個を有し且つ
随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜６個を有するア
ルキル基及び／またはハロゲンで一置換または多置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わすか、アリール部
分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状または分枝鎖状
アルキル部分に炭素原子１〜４個をもっていてもよく且
つ各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で一置
換または多置換されていてもよいアラルキルまたはアリ
ールを表わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン、
シアノ、ニトロ並びに各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個及び随時同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びアル
コキシイミノアルキルであるか、或いはＲ１及びＲ３は
、これが結合した窒素原子と一緒になって、随時更にヘ
テロ原子、殊に窒素酸素及び／または硫黄を含んでいて
もよく且つ随時同一もしくは相異なる置換基で一置換ま
たは多置換されていてもよい飽和５〜７−員の複素環式
基を表わし、可能な置換基は各々の場合に炭素原子１〜
４個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル及びヒ
ドロキシアルキルである、 化合物及びその酸付加塩である、但し、化合物２−メチ
ル−３−フェニル−５−（ピペリジン−１〜イルメチル
）イソキサゾリジン及び２−メチル−３−フェニル−５
−（モルホリン−４−イルメチル）イソキサゾリジンは
除外するものとする。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ｒ１が各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で
一置換、二置換または三置換されていてもよいシクロペ
ンチルまｔ；はシクロヘキシルを表わし、可能な置換基
は炭素原子１〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状アル
キルであるか；更に、直鎖状または分枝鎖状アルキル部
分に炭素原子ｌ〜６個を有し且つフェニル部分に随時同
一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換または三置
換されていてもよいフェニルアルキルを表わし、該フェ
ニルにおける可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、イソ−、
ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ及びメトキシイミノメチルであるか；随時
同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換または三
置換されていてもよいフェニルを表わし、可能な置換基
はフッ素、塩素、臭素、窒素原子１〜６個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキノ呟メトキシ、エトキシ、ｎ−
またはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−またはｔ−
ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ及びメトキシイミノメチルで
あるか；或いは更に、各々の場合に随時同一もしくは相
異なる置換基で一置換、二置換または三置換されていて
もよいσ−す７チルまたはβ−ナフチルを表わし、可能
な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ及びエトキシであり：そして加えて、各々の場合に
塩素、臭素、メチル及び／またはｔ−ブチルからなる同
一もしくは相異なる置換基で随時置換されていてもよい
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエ
ニルまたは３−チエニルを表わし、そしてＲ１及びＲ３
が、各々の場合に相互に独立して、水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソペンチル、ｎ−も
しくはイソヘキシル、アリル、ｎ−もしくはイソブテニ
ル、ｎ−もしくはインペンテニル、ヒドロキシプロピノ
へ　メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシプロピルまたはプロポキシプロピルを表わ
すか、シクロプロピルメチルまたはジクロロシクロプロ
ピルメチルを表わすか、ジクロロジメチルシクロプロピ
ルメチルを表わすか、ジメチルシクロプロピルメチルま
たはシクロヘキシルを表わすか、塩素及びメチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で随時一置換、
二置換または三置換されていてもよいフェニルを表わす
か、或いは Ｒ２及びＲ３は、これらが結合した窒素原子と。

−緒になって、式 の複素環式基を表わし、数基は同一もしくは相異なる置
換基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよ
く、各々の場合に可能な置換基はメチル、エチル及びヒ
ドロキシメチルである、 化合物及びその酸付加塩である、但し、化合物２−メチ
ル−３−フェニル−５−（ピペリジン−ｌ−イルメチル
）イソキサゾリジン及び２−メチル−３−フェニル−５
−（モルホリン−４−イルメチル）イソキサゾリジンは
除外するものとする。

置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がこれらの置換基に対して好
ましいものとしてすでに述べた意味を有する式（Ｉ）の
アミノメチルイソキサゾリジンと酸との付加物がまた本
発明による好ましい化合物である。

付加させ得る酸には好ましいハロゲン化水素酸、例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更にリン
更に、硝酸、−１二及び三官能性カルボン酸並びにヒド
ロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸
、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン
酸及び乳酸、更にスルホン酸、例えばｐ−トルエンスル
ホン酸及び１．５−す７タレンジスルホン酸、並びにサ
ッカリンが含まれる。

製造実施例に述べた化合物に加えて、特に次の一般式（
Ｉ）の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジンを挙げる
ことができる： １えば出発物質として、Ｎ−メチル−４−ｔ−プレベン
ジルニトロン及びＮ−アリルピペリジン用いる場合、本
発明による方法（ａ）における応過程は次の反応式によ
って表わすことができ■ ＣＩ。

例えば出発物質として、５−ブロモメチル−２メチル−
３−（２−メチルフェニル）イソキサリジン及び３−メ
チルピペリジンを用いる場合、発明による方（ｂ）にお
ける反応過程は次の反式によって表わすことができる： Ｃ１ｈ　　　　　　　、Ｃ１１ｓ 例えば出発物質として、２−メチル−３−シクロへキシ
ル−５−（Ｎ−シクロへキシルアミノメチル）イソキサ
ゾリジン及びアリルブロマイドを用いる場合、本発明に
よる方法（ｃ）における反応過程は次の反応式によって
表わすことができる：ＣＩ＋。

式（Ｉｔ）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物
質として必要なニトロンの一般的な定義を与えるもので
ある。この式（ＩＩ）において　Ｒ１は好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して、この置換基
に対してすでに述べた基を表わす。

式（ＩＩ）のニトロンはほとんどの場合に公知であるか
［例えばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
イ（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）　３２．　２６１（
Ｉ９６９）；ヘミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ。

Ｂｅｒ、）　ｌ　Ｏ１，２５４８（Ｉ９６８）；シンセ
シス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１９７４．４７８：及び
テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　
Ｌｅｔｔυ２６．４３３１　（Ｉ９８５）参照］、或い
はこれらの化合物は公知の方法［例えばホーベン−ウニ
イル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、「有機化学の方法」
　（“Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ″）、第Ｘ、４巻、３２８頁（Ｉ９６８）、
第４版、チイーメ・フエアラーク・ンユタットガルト（
Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）ま
たはへルペテイ力・ヒミカ・アクタ（Ｈｅｌｖ。

Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ）　５５．２１８７　（Ｉ９７２
）参照］と同様の方法によって、例えば式（■）Ｒ’、
−ＣＨＯ（■） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアルデヒドを塩基例えば水酸化カリウムの存在下にお
いて＋２０°Ｃ乃至１２０℃の温度で式％式％（） のＮ−メチルヒドロキシルアミンと反応させることによ
って得ることができる。

式（■）のＮ−メチルヒドロキシルアミン並びに式（■
）のアルデヒドは一般に有機化学において公知の化合物
であるか、或いは一般に公知の方法［リービツヒス・ア
ンナーレン・デア・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、
　Ｃｈｅｍ、）　ｌ　９７９．１５８５参照］と同様の
方法で得られる。

式（ｎ［）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物
質として更に必要なアリルアミンの一般的な定義を与え
るものである。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ２及びＲ
３は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関
連して、これらの置換基に対してすでに述べた基を表わ
す。

また＜　（ＤＩ）のアリルアミンは一般に有機化学にお
いて公知の化合物である。

式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物
質として必要なイソキサゾリジンの＼般的な定義を与え
るものである。この式（ＩＶ）において、Ｒ１は好まし
くは本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して、こ
の基に対してすでに述べた基を表４ｖ０ Ｘｌは財ましくけハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すか、或いは随時置換されていてもよいアルキルスルホ
ニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えばメ
タンスルホニルオキシまたはｐ−ｔ−ルエンスルホニル
オキシを表わす。

式（ｒＶ）のイソキサゾリジンは未公知の化合物である
。これらのものは本発明による方法（ａ）と同様にして
、式（ＩＩ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のニトロンを適当ならば希釈剤、例えばトルエンの存在
下において６０°Ｃ乃至１４０℃間の温度で式（ゴ） ＣＨ２＝　ＣＨＣＨ＊　　Ｘ　３（ＩＩ　）式中、Ｘ３
はヒドロキシルまたはハロゲン、殊にヒドロキシル、塩
素または臭素を表わす、のアリルハライドまたはアリル
アルコールと反応させ、そしてＸ３がヒドロキシルを表
わす場合には、第２工程において、得られる式（Ｘ）式
中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルイソキサゾリジンを、適当ならば希
釈剤、例えば塩化メチレンの存在下において、そして適
当ならば塩基性反応補助剤、例えばトリエチルアミンの
存在下において１０℃乃至６０℃間の温度で式（ｎ） ｘ’−ｓｏ□−Ｒ’　　　　　　（Ｕ）式中、Ｘ４はハ
ロゲン、殊に塩素または臭素を表わし、そして Ｒ′は随時置換されていてもよいアルキルまたはアリー
ル、例えばメチルまたはｐ−トリルを表わす、 のスルホニルハライドと反応させた場合に得られる。

式（ＩＩ）のアリルハライド及びアリルアルコール並び
に式（ｎ）のスルホニルハライドは一般に有機化学にお
いて公知の化合物である。

式（Ｖ）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物質
として更に必要なアミンの一般的な定義を与えるもので
ある。この式（Ｖ）において、Ｒ２及びＲ３は好ましく
は本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これ
らの基に対してすでに述べた基を表わす。

また式（Ｖ）のアミンは一般に有機化学において公知の
化合物である。

式（ｒａ）は本発明による方法（ｃ）を行う際に出発物
質として必要な置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン
の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉａ）に
おいて　Ｒ１及びＲ２は好ましくは本発明による式（Ｉ
）の物質の記述に関連して、これらの置換基に対してす
でに述べた基を表わす。

式（Ｉａ）の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジンは
本発明による化合物であり、これらのものは本発明によ
る方法（ａ）及び（ｂ）を用いて得られる。

式（Ｖｌ）は本発明による方法（ｃ）を行う際に出発物
質として更に必要なアルキル化剤の一般的な定義を与え
るものである。この式（ＶＩ）において、Ｒ３−１は好
ましくは炭素原子１〜８個を有する各々直鎖状または分
枝鎖状アルキノ呟炭素原子２〜８個を有するヒドロキシ
アルキルまたは炭素原子３〜８個を有するアルコキシア
ルキルを表わすか、炭素原子３〜８個を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子３〜７個
を有し且つ随時炭素原子１〜６個を有するアルキル及び
／またはハロゲンからの同一もしくは相異なる置換基で
一置換または多置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすか、或いはアリール部分に炭素原子６〜１０個及
び直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し且つ各々の場合にアリール部に同一もしくは相
異なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよ
いアラルキルを表わし、該アリールにおける挙げ得る置
換基はハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々の場合に個
々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び、適当ならば
、同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオまたはアルコキシイミノアルキルで
ある。

Ｒ３−１は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ
ピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−も
しくはイソペンチル、ｎ−もしくはイソヘキシル、アリ
ノ呟ｎ−もしくはイソブテニル、ｎ−もしくはイソペン
テニル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、メトキシプロピル、エチキシグロピル、プロ
ポキシプロピルまたはシクロヘキシルを表わすか、或い
はシクロプロピルメチノ呟　ジクロロシクロプロピルメ
チル、ジメチルシクロプロピルメチルまたはジクロロジ
メチルシクロプロビルメチルを表わす。

Ｘ２は好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すか、或いは随時置換されていてもよいアルキルスルホ
ニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えばメ
タンスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオ
キシラ表ワス。

また式（Ｖｌ）のアルキル化剤は一般に有機化学におい
て公知の化合物である。

本発明による方法（ａ）を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒である。

これらの溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロヘンセン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランまたはエチレン
グリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、ケトン
、例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル、例えばア
セトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキ
サメチルリン酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチ
ル、或いはスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド
が含まれる。

本発明による方法（ａ）を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般に、反応は２０℃
乃至１５０℃間、好ましくは４０℃乃至１４０°Ｃ間の
温度で行われる。

本発明による方法（ａ）を行う際に、一般に、式（Ｉ［
）のニトロン１モル当り式（ＩＩＩ）のアリルアミン０
．８〜１．３モル、好ましくは等モル量を用いる。

また前駆物質として必要な式（［）のニトロンを、式（
■）のアルデヒド及び式（■）のＮ−メチルヒドロキシ
ルアミンから反応前に反応容器中で直接製造し、そして
単離せずに、「ワン−ボット反応」　（“ｏｎｅ−ｐｏ
ｔ　ｒｅａｃｔｉｏｎ”　）において、本発明による方
法（ａ）によって更に反応させることもできる。

反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を公知の方法と同様
な普通の方法で処理し、そして単離する。

本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）を行う際に使用可能
な希釈剤不活性有機溶媒または水性系である。これらの
溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲン化され
ていてもよい炭化水素、例エバベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム
、四塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロ７ランまたはエチレングリコー
ルジメチルもしくはジエチルエーテル、ケトン、例えば
アセトンまたはブタノン、ニトリル、例えばアセトンニ
トリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメチル
リン酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチル、或い
はスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドが含まれ
る。

また本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）を、溶媒を添加
せずに行うこともできる。

適当ならば、また本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）を
２相系、例えば水／トルエンまｔ；は水／塩化メチレン
中で、適当ならば相間移動触媒の存在下において行うこ
ともできる。挙げ得るかかる触媒の例は次のものである
：ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチル
アンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩
化トリメチル−Ｃｐｓ／Ｃｐｓ−アルキルアンモニウム
、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルスルフェート
、塩化ジメチル−Ｃ１□／Ｃ１，−アルキルベンジルア
ンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、１５−
クラウン−５，１８−クラウン−６、塩化トリエチルベ
ンジルアンモニウムまたは塩化トリメチルベンジルアン
モニウム。

本発明による方法（ｂ）及び（Ｃ）を行う際に使用可能
な酸結合剤は通常用いられる全ての無機及び有機塩基で
ある。好ましくは用いられる塩基はアルカル金属水酸化
物、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは第三
アミン、例えばトルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロ
ウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）である。

また反応体として用いる式（Ｖ）または（Ｉａ）のアミ
ンを適度な過剰量において酸結合剤として同時に用いる
こともできる。

本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）を行う際に、反応温
度は実質的な範囲内で変えることができる。

一般に、反応は一２０℃乃至＋１５０℃間、好ましくは
０℃乃至＋１２０℃間の温度で行われる。

本発明による方法（ｂ）を行う際に、一般に、式（ＩＶ
）のイソキサゾリジン１モル当り式（Ｖ）のアミン１．
０〜３．０モル、好ましくは１．０〜１．５モル、適当
ならば、酸結合剤１．０〜３゜０モル、好ましくは１．
０〜１．５モル及び適当ならば相関移動触媒０．１〜１
．０モルを用いる。

本発明による方法（ｃ）を行う際に、一般に、式（Ｉａ
）の置換されたＮ−メチルインキサグ９すフ１ 好ましくは１．０〜２．０モル、酸結合剤１．０〜５．
０モル、好ましくは１．０〜２．０モル及び適当ならば
相関移動触媒０．１〜１．０モルを用いる。

双方の場合、反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を普通
の方法によって剋理し、そして単離する。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するために、好まし
くは次の酸を用いることができる：ハロゲン化水素酸、
例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更
に、リン酸、硝酸、硫酸、−１二及び三官能性カルボン
酸並びにヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル
酸、ソルビン酸及び乳酸、スルホン酸、例えばｐ−トル
エンスルホン酸及び１．５−ナフタレンジスルホン酸、
並びにサッカリン。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法による簡
単な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加えて得るこ
とができ、このものを公知の方法、例えば濾過によって
単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄して精
製することができる。

本発明による活性化合物は有害生物に対して強力な作用
を示し、実際に望ましくない有害な細菌を防除するため
に用いることができる。本活性化合物は、なかでも、植
物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として使用するために適
している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（　Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｓｓ）、チトリジオミセテ
ス（Ｃ　ｈｙｔｒｉｄｉｏ−＋ｎｙｃｅｔｅｓ）、接合
菌類（　Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない： ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐ　
ｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）；プソイドペロノスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉまたはＰ　５ｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）　；プ
ラスモバラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病
（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ベ
ロノスボラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと
病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはＰ　、
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（Ｅ　ｒｙｓ　１
ｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スファエロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐ
　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベン
チュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒ　ｉａ）種例えば黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホ
ラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏ−ｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓまたはＰ　、　ｇ
ｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子基型：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａｑ同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ
）　　（分生胞子基型：Ｄ　ｒｅｃｈｓｒｅｒａ１同義
：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロミセス
（Ｕ　ｒｏｍｙｃａｓ）種例えばさび病（Ｕｒ。

ｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシ
ニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔ　１ｌ
ｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄ
ａまたはＵｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）　： ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば
紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ
）；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例え
ばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ
）；フーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種例えばフー
ザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍ
ｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種例
えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ
）；セプトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒ　ｉａ）種例えばふ枯
病（Ｓ　ｅｐｔｏｒ　ｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；レ
プトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種
例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒ　ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）　； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルフ
スポラーカネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎ
ｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　Ｈｅｒｎａｒ
ｉａ）種例えば黒斑病（Ａ　Ｉｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐ　
５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａ）種例えばブ
ソイドセルコスボレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐ　５ｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉ
ｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

本発明による活性化合物は殊に広い殺菌・殺カビ活性を
示し、穀物の病気を防除するため、例えば大麦のうどん
こ病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、小
麦の褐色莢病原菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）、イネにおけるいもち病原菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に対して、或いは果樹栽
培における病気を防除するため、例えばリンゴ黒星病原
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対し
て殊に有利に用いることができる。本発明による活性化
合物は保護特性のみならず、また治療特性を有すること
を強調すべきである。

更に、本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び原料の
保護或いは衛生学の分野において遭遇する有害動物、好
ましくは節足動物、殊に昆虫及びダニ（ａｒ３ｃｈｎｉ
ｄｓ）を防除するために適している。

本化合物は通常の敏感性及び耐性種並びに全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。上記の有害生成には
次のものが包含される： 等押目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）、及びポルセリオΦス力バー（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ　　５ｃａｂａｒ）Ｈ倍脚綱（Ｄｉｐｌ。

ｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタ
ス（Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）
；チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、
ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ種（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒａ　　５ｐｅｃ、）；シムフイラ目（Ｓｙｍ
ｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｎ＋ａｃｕｌａ
ｔａ）；シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例え
ばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃ
ｈａｒｉｎａ）；　）ビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ
）のもの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃ
ｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラック・オリエンタリ
ス（Ｂ　Ｉａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモ
ンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ロイコファ工・マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈ
ａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ
　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチー
タ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　５ｐｅｃ
、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラ
ノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グ
レガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍｏｐｔｅｒｅ）のもの
、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉ
ｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目（
ｌ５ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス
種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　５ｐｅｃ、）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロク
セラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓ
ｔａＬｒｉｘ）、ペンフイグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
　　５ｐｅｃ、）、及びヒトジラミ（Ｐ　ｅｄ　ｉｃｕ
　ｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモ
ノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）
及びケモノホソジラミ種（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　
ｓｐｐ、）；”ジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）の
もの、例えばケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ
ｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎ
ｅａ　　ｓｐｐυ；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒ
ｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネ
ギアザミラ？（Ｔ　ｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）Ｈ半翅目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばニーロガス
タ一種（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒｓｐｅｃ、）、ジスデ
ルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉ
ｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ壷りワドラタ（Ｐ　
ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃ
ｉｍｅｘＩｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロ
リクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及び
トリアトマ種（Ｔ　ｒ　ｉａｔｏｍａｓｐｅｃ、）；同
翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデ
ス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス・ベーバラリオルム（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐ。

ｒａｒ　ｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　
　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリストミ
クス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｃｕｓ　　ｒｉｂｉｓ
）、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａ
ｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）
、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキ・アブラムシ（Ｈｙａ
ｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲ
ナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ＋ｍ　　ａｖｅ
ｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ　　５ｐｅｃ、）、ホ
ップイボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒ。

ｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒ
ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、エムボアシ
カ種（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａｓｐｅｃ、）、ユースセリス
・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉ　１ｏｂａｔｕｓ
）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｓｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａ
ｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウン
カ（Ｌ　ａｏｄａ　１ｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
）、トビイロウンカ（Ｎ　ｉ　ｌａｐａｒｖａｔａｌｕ
ｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌ
ｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムシ（Ａ　
５ｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツ
カス種（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｅｃ　、）及
びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ　　５ｐｅｃ、）；鱗翅目（
Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアブラ
ムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅ
ｌｌａ）、ブバルス嗜ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　
　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマータ（
Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコ
レチス・プランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉ
ｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュータ・
バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅ　ｌ　ｌａ）
、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎ
ｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅ
ｕｓｔｒｉａ）、ユーブロクチス・クリソローエ（Ｅ　
ｕｐｒｏｃｔ　ｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、
マイマイガロ種（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　５ｐｅｃ、
）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃａ
ｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｅｃ、
）、ユークソア種（Ｅ　ｕｘｏａ　　５ｐｅｃ、）、フ
ェルチア種（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　５ｐｅｃ、）、ニアリ
アス・インシュラーナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌ
ａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉ。

ｔｈｉｓ　　５ｐｅｃ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　
ａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ　（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・７ラ
メア（Ｐ　ａｎｏｌｉｓ　　ｆ　Ｉａｍｍｅａ）、ハス
モンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、ス
ポドプテラ種（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　５ｐｅｃ、
）、トリコゲルシア争二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
　　ｎｉ）、カルポカプサ・ボメネラ（Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（Ｐｉｅ
ｒｉｓｓｐｐ、）、ニカメイチュウ種（Ｃｈｉｌｓ　　
８１）Ｉ）、）、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａ　
　ｎｕｂｉ　ｌａｌ　ｉｓ）、スジコナマダラメイガ（
Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミ
ツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
チネオラ・ピッーｔ＝リエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂ
ｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔ　
１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイ
ラ・プソイドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ
　　ｐｓｅｕｄ。

５ｐｒｅｔｅｌ　ｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃ
ｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カブア・レチクラーナ（Ｃ
ａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ
・フミフエラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆ
ｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１
ｙｓｔａ　　ａｍｂｔｇｕｅＬｌａ）、チャバマキ（Ｈ
ｏ＋ｎｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルトリ
クス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
アノピウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、コナナカシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウ
ムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃ
ｔｕｓ）。

ヒロトルベス・バユルス（ＨｙｌｏＬｒｕｐｅｓ　　ｂ
ａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓ
ｔｉｃａａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄａｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａａｄｏｎ　
　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄ　１
ａｂｒｏｔｉｃａ　　５ｐｅｃ、）、プシリオデス・ク
リソセフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌ　１ｏｄｅｓ　　ｃｈｒ
ｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アト
マリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ　　５ｐｅｃ、）、ノコギ
リヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉ
ｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏ
ｍｕｓ　　５ｐｅｃ、）、コクゾウムシ種（Ｓ　１ｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ　　５ｐｅｃ、）、オチオリンクス・スル
カラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕ
ｓ）、ノ（ショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリ
ス（Ｃｅｕむｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉ
ｌｌｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏ
ｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　
　５ｐｅｃ、）、トロゴデルマ種（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒ
ｍａ　　５ｐｅｃυ、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎ
ｕｓ　５ｐｅｃ、）、アタゲヌス種（Ａ　ｔｔａｇｅｎ
ｕｓｓｐｅｃ、）、リクタス種（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　　５
ｐｅｃ、）、メリゲテスーアエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐ　ｔｉｎｕ
ｓ　　５ｐｅｃ、）、ニブタス・ホロレウカス（Ｎ　１
ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホ
ンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ種（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　５ｐ
ｅｃ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、トビイロムナポソコメッ
キ種（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ　　５ｐｅｃ、）、コノデル
ス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　５ｐｅｃ、）、メロロン
サーメロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）、アンフイマルス・ソルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ　　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）
及びコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒ
ａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばマツババチ種（Ｄ　１ｐｒｉｏ
ｎ　　５ｐｅｃ、）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｐａ　　５ｐｅｃ＋）、アリ種（Ｌ　ａｓ　１ｕｓｓ
ｐｅｃ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ　
　５ｐｅｃ、）；双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、
例えばヤブカ種（Ａ　ｅｄｅｓｓｐｅｃ　＋）、ハマダ
ラ力種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　　５ｐｅｃ、）、イエ力
種（Ｃｕｌｅｘ　　５ｐｅｃ、）、キイロショウジョウ
バエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓ
ｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ヒ
メイエバエ種（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ、）、クロバエ・エ
リスロセファラ（Ｃａ１１ｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈ
ｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ　
　５ｐｐ−）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　
　５ｐｐ−）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓ
ｐｐ、）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　
ｓｐｐ、）、ヒツポボス力種（Ｈｙｐｐ。

ｂｏｓｃａ　　５ｐｐ−）、サシバエ種（Ｓ　ｔｏｍｏ
ｘｙｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ
　　ｓｐｐ、）、ウシバエ種（）（ｙｐ。

ｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ　
　ｓｐｐ、）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）
、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、
オツシネラ・フリト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ
）、フォルビア種（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）、
アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏ
ｓｃｙａｍｉ）、セラチチスΦキャピタータ（Ｃｅｒａ
ｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエ・オレアエ
（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガガンポ・パルドー
サ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）及びナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｕｌｌｕｓ
　　ｓｐｐ、）。自形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの
、例えばスコルビオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　
ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ　
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナ
ダニ（Ａｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　ｒ
ｇａｓ　　５ｐｐ−）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ
ｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス脅すビス
（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビ
ダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏ
ｒａ）、ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）、リビセファルス種（Ｒ
ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、アンブリオ
マ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、イボマダニ
種（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、マダニ種（Ｉ　
ｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、キュウセンヒゼンダ二種（
Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼン
タニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ヒゼン
ダニ種（Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ、）、ホコリダニ
種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　５ｐｅｃ、）、クローバ
−ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、
ハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）及びナ
ミハダニ種（Ｔ６ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）＊ 本発明による活性化合物は植物、衛生分野及び貯蔵製品
の有害生物に対して活性であるのみならず、また家畜動
物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ウマ、ヤギ、ヤギュウ
、ラクダ；飼いならされたペット、例えばイヌ、ネコ；
いわゆる実験動物、例えばラット、マウス、ハムスター
、ウサギ及びまたハチに対する獣医学の分野において；
動物寄生虫（外部寄生虫）、例えば鱗ダニ（ｓｃａｌｙ
ｔｉｃｋｓ）、ナガヒメダニ（ａｒｇａｓｉｄａｅ）　
、羊疹痔虫（ｓｃａｂ　ｍ１ｔｅｓ）　、ケダニ（ｔｒ
ｏｍｂｉｄａｅ）　、ハエ（刺す及び吸う）、寄生ハエ
の幼虫、シラミ、ケシラミ、トリジラミ、ノミに対して
も活性である。

本化合物は通常の敏感性及び耐性種及び系統、並びに寄
生虫の発育の全ての寄生及び非寄生段階に対して活性で
ある。殊に本発明による活性化合物は羊疹癖虫（Ｐｓｏ
’ｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）を防除する分野において適
している。

本活性化合物は、その特定の物理及び／または化学特性
に応じて、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、
粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の
極く細かいカプセルおよびコーティング組成物、燃焼装
置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸
カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温
ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、例え
ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる一粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡
剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している。分散剤として、例え
ばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適
している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックスの天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、殺菌・殺カビ剤殺として使
用する場合、他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）　
、殺ダニ剤、除草剤、小鳥忌避剤、生長調節剤、植物栄
養剤及び土壌良剤との混合物として調製物中に存在する
ことができる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤、
懸濁剤、噴霧粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤
の形態で用いることができる。この形態のものは普通の
方法において、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、
スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒
剤散布、粉剤散布、塗抹施用、はけ塗り等によって用い
ることができる。更に、本活性化合物を超低容量法によ
って、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体
を土壌中に注入することによって施用することができる
。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至ｏ、ｏｏｏｉ重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０９の活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％の活性化合物を必要とする。

殺虫剤及び殺ダニ剤として使用する場合、本発明による
活性化合物は市販の調製物中に、そして他の活性化合物
、殺虫剤、えさ、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・
殺カビ剤、生長調節物質または除草剤との混合物として
、この調製物から製造した施用形態で存在することがで
きる。殺虫剤には、なかでも、例えばホスフェートエス
テル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化され
た炭化水素、フェニルウレア及び微生物によって産生さ
れた物質が含まれる。

更に本発明による活性化合物は市販の調製物中に、そし
て相乗作用剤との混合物として、この調製物から製造し
た施用形態で存在することができる。相乗作用剤は、活
性にするために相乗作用を加える必要なく、活性化合物
の作用を高める化合物である。

市販の調製物から製造した使用形態の活性化合物含有量
は広い範囲で変えることができる。使用形態の活性化合
物濃度は活性化合物ｏ、ｏｏｏ。

００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１乃至１重
量％間である。

本化合物は適当な使用形態に対する普通の方法で用いら
れる。

本活性化合物を衛生上有害な生物及び臂蔵品の有害生物
に対して用いる場合、木材及び土壌におけるすぐれた残
存活性並びに石灰化基質上のアルカリに対する良好な安
定性を有することに特徴がある。

また本発明に従って使用し得る活性化合物は農業用家畜
及び動物飼育の分野において昆虫、ダニ（ｍｉｔｅｓ、
　ｔｉｃｋｓ）等を防除するために適しており、有害生
物を防除することによって、良好な成果、例えば高いミ
ルク生産、体重増、より美しい毛皮、長寿命等を達成す
ることができる。

本発明に従って使用し得る活性化合物はこの分野におい
て公知の方法、例えば錠剤、カプセル剤、飲料または粒
剤の形態で経口使用、例えば浸液、スプレー、上に注ぐ
及び点滴調製物並びに粉剤の形態で皮ふまたは外部使用
、例えば注射溶液の形態で非経腸使用、更にまた「飼料
を介して与える」（“ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ″）方
法によって用いられる。

更にまた成形品（首輪、耳輪）としての使用に可能であ
る。

製造実施例 実施例１ （方法ａ） トルエン１００ｍ１２中の２−メチルベンズアルデヒド
− モル）の溶液をトルエン１２ｏｍｆｆ中のＮ−アリルピ
ペリジン１７．５ｇ　（０．１４モル）の溶液に１００
℃で滴下した。添加終了後、混合物を１１０°Ｃで更に
１６時間撹拌し、冷却した反応混合物を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し、残渣をシリ
カゲル上でクロマトグラフィーにかけた（移動相：石油
エーテル／酢酸エチル２：ｌ）。

屈折率ｎ旨　１．５２２２の２−メチル−３−（３−メ
チルフェニル”）−５−　（ピペリジン−ｌ−イルメチ
ル）イソキサゾリジン１２．５ｇ　（理論量の４５％）
が得られた。

メタノール８００ｍＱ中の水酸化カリウム８４９　　（
Ｉ．５モル）の溶液に、撹拌し且つ冷却しながら、Ｎ−
メチルヒドロキシルアミン１２５．２５ｇ　（Ｉ．５モ
ル）を一部づつ加え、３０分後、分離した沈澱物を濾別
した。濾液をトルエン５０Ｑｒｒｌ中の２−メチルベン
ズアルデヒド１２０ｇ（Ｉモル）に加え、硫酸ナトリウ
ム４００ｇを加え、混合物を８０℃で１６時間撹拌した
。処理するために混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮
し、残渣を酢酸エチルに採り入れ、混合物を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、真空下で溶媒を除去した。

屈折率ｎｔ？　　１．６０５３の２−メチルベンズアル
デヒド−Ｎ−メチルニトロン１３４ｇ　（理論量の９０
％）が得られた。

実施例２ アセトン５０ｍ１２中のサッカリン３．６ｇ　（０゜０
２モル）の溶液をアセトン３０ｍｆｆの２−メチル−３
−（２−メチルフェニル）　−５−（Ｉ−ピペリジニル
メチル）イソキサゾリジン５．３ｇ（０，０２モル）の
溶液に加え、混合物を室温で１０分間撹拌し、溶媒を真
空下で除去した。粘性油として２−メチル−３−（２−
メチルフェニル）−５−（ピペリジン−１〜イルメチル
）イソキサゾリジンサッカリン８．９ｇ　（理論量の１
００％）が得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ　／ＴＭＳ）：δ−４−９−５
，０（ｍ、ＩＨ）； ４、７−４．８　（ｍ、　　ＩＨ）ｐｐｎ＋　　。

次の一般式（Ｉ）の置換されたＮ−メチルイソキサゾリ
ジンが製造における一般的な指示に従って対応する方法
で得られた： ｖ　　　　　　　　　　　　　　　−、ｉ　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｕ□ 、１　−　−　− ； ベ　　　　　　　　　ｅｙ　　　　　　　　　　ゞ　　
　　　　　　　ゞ、、；ｖ−′ Δ　÷ 施用実施例： 以下の施用実施例において、次の化合物を比較物質とし
て用いた： ５−ベンジル−５−エトキシカルボニル−２−ｔ−プチ
ルイソキサゾリジン ［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明細書）第４．４
１８．３９５号により公知］。

実施例Ａ うどんこ病試験（オオムギ）／保護 溶媒：　　ジメチルホルムアミド　１００重量部乳化剤
：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　０．２
５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　ｔこ。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏ
ｒｄｅｉ）の胞子をふりかけた。

植物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に入れ
、うどんこ病の膿庖の発展を促進させた。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例３．４及び５による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。

その結果を次の第Ａ表に示す。

ＣＪ　　　　　　　　　　−ν　　　　　　　　　　Ｖ
実施例Ｂ 羊疹解虫による試験 溶媒：　　エチレングリコールモノメチルエーテル　３
５重量部 ノニルフェノールポリグリコール エーテル　３５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物３重量部を上記の溶媒混合物７重量部と混合し、かく
して得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

細長いパックの錠剤集中にピペットで入れた試験する活
性化合物の調製物１ｍｆｆ中に約１０〜２５匹の羊ｆｆ
Ｆｓ虫を導入した。２４時間後、撲滅の程度を測定した
。

この試験において、製造実施例３及び４の化合物は、当
該分野の現状から公知の化合物と比較して、すぐれた作
用を示した。その結果を次の第８表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリ
   ールを表わし、そして Ｒ＾２及びＲ＾３は各々の場合に相互に独立して、水素
   を表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいア
   ルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを
   表わすか、或いはこれらが結合した窒素原子と一緒にな
   って、随時置換されていてもよい飽和複素環式基を表わ
   し、該基は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、 の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン及びその酸付
   加塩並びにその幾何及び光学異性体及びその異性体混合
   物、但し、化合物２−メチル−３−フェニル−５−（ピ
   ペリジン−１−イルメチル）イソキサゾリジン及び２−
   メチル−３−フェニル−５−（モルホリン−４−イルメ
   チル）イソキサゾリジンは除外するものとする。 ２、Ｒ＾１が炭素原子１〜１８個を有する直鎖状または
   分枝鎖状アルキルを表わすか；シクロアルキル部分に炭
   素原子３−７個及び直鎖状または分枝鎖状アルキル部分
   に炭素原子１〜８個を有し且つ随時炭素原子１〜６個を
   有する同一もしくは相異なるアルキル基で一置換または
   多置換されていてもよいシクロアルキルアルキルを表わ
   すか；直鎖状または分枝鎖状アルキル部に炭素原子１〜
   ８個及びアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し且つ
   アリール部分に随時同一もしくは相異なる置換基で一置
   換または多置換されていてもよいアラルキルを表わし、
   該アリールにおける可能な置換基はハロゲン並びに各々
   の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び随
   時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、アルコキシイミノアルキル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオであ
   るか；更に、炭素原子３〜７個を有し且つ随時炭素原子
   １〜６個を有する同一もしくは相異なるアルキル基で一
   置換または多置換されていてもよいシクロアルキルを表
   わすか；随時同一もしくは相異なる置換基で一置換また
   は多置換されていてもよいフェニルを表わし、可能な該
   置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素
   原子１〜６個及び随時同一もしくは相異なるハロゲン原
   子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル
   、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロ
   ゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、アミノ、各
   々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
   する各々直鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ、ジアル
   キルアミノ、アルコキシイミノアルキルであるか；各々
   の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で一置換また
   は多置換されていてもよいα−ナフチルまたはβ−ナフ
   チルを表わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並
   びに各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々直鎖状
   または分枝鎖状アルキル及びアルコキシであり；そして
   最後に、１個または２個のヘテロ原子、殊に窒素、酸素
   または硫黄を有し且つ随時同一もしくは相異なる炭素原
   子１〜６個を有するアルキル基及び／またはハロゲンで
   一置換または多置換されていてもよい５−環または６−
   環員のヘテロアリールを表わし、そして Ｒ＾２及びＲ＾３は、各々の場合に相互に独立して、水
   素を表わすか、各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭
   素原子１〜８個を有するアルキル、炭素原子２〜８個を
   有するヒドロキシアルキルまたは炭素原子３〜８個を有
   するアルコキシアルキルを表わすか、炭素原子３〜８個
   を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか、
   炭素原子３〜７個を有し且つ随時同一もしくは相異なる
   炭素原子１〜６個を有するアルキル基及び／またはハロ
   ゲンで一置換または多置換されていてもよいシクロアル
   キルを表わすか、アリール部分に炭素原子６〜１０個及
   び随時直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１
   〜４個をもっていてもよく且つ各々の場合に随時同一も
   しくは相異なる置換基で一置換または多置換されていて
   もよいアラルキルまたはアリールを表わし、各々の場合
   に可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々
   の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び随
   時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
   ロゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルであ
   るか、或いは Ｒ＾２及びＲ＾３は、これが結合した窒素原子と一緒に
   なって、随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／ま
   たは硫黄を含んでいてもよく且つ随時同一もしくは相異
   なる置換基で一置換または多置換されていてもよい飽和
   ５〜７−員の複素環式基を表わし、可能な置換基は各々
   の場合に炭素原子１〜４個を有する各々直鎖状または分
   枝鎖状アルキル及びヒドロキシアルキルである、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換されたＮ
   −メチルイソキサゾリジン及びその酸付加塩、但し、化
   合物２−メチル−３−フェニル−５−（ピペリジン−１
   −イルメチル）イソキサゾリジン及び２−メチル−３−
   フェニル−５−（モルホリン−４−イルメチル）イソキ
   サゾリジンは除外するものとする。 ３、Ｒ＾１が各々の場合に随時同一もしくは相異なる置
   換基で一置換、二置換または三置換されていてもよいシ
   クロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、可能な置
   換基は炭素原子１〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状
   アルキルであるか；更に、直鎖状または分枝鎖状アルキ
   ル部分に炭素原子１〜６個を有し且つフェニル部分に随
   時同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換または
   三置換されていてもよいフェニルアルキルを表わし、該
   フェニルにおける可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、
   メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、イソ
   −、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシ及びメトキシイミノメチルであるか；
   随時同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換また
   は三置換されていてもよいフェニルを表わし、可能な置
   換基はフッ素、塩素、臭素、窒素原子１〜６個を有する
   直鎖状または分枝鎖状アルキル、メトキシ、エトキシ、
   ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、またはｔ−ブトキシ
   、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
   ルオロメチルチオ及びメトキシイミノメチルであるか；
   或いは更に、各々の場合に随時同一もしくは相異なる置
   換基で一置換、二置換または三置換されていてもよいα
   −ナフチルまたはβ−ナフチルを表わし、可能な置換基
   はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ及び
   エトキシであり；そして加えて、各々の場合に塩素、臭
   素、メチル及び／またはｔ−ブチルからなる同一もしく
   は相異なる置換基で随時置換されていてもよい２−ピリ
   ジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニルまた
   は３−チエニルを表わし、そしてＲ＾２及びＲ＾３が、
   各々の場合に相互に独立して、水素、メチル、エチル、
   ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしく
   はｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソペンチル、ｎ−もしく
   はイソヘキシル、アリル、ｎ−もしくはイソブテニル、
   ｎ−もしくはイソペンテニル、ヒドロキシプロピル、メ
   トキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エ
   トキシプロピルまたはプロポキシプロピルを表わすか、
   シクロプロピルメチルまたはジクロロシクロプロピルメ
   チルを表わすか、ジクロロジメチルシクロプロピルメチ
   ルを表わすか、ジメチルシクロプロピルメチルまたはシ
   クロヘキシルを表わすか、塩素及びメチルよりなる群か
   らの同一もしくは相異なる置換基で随時一置換、二置換
   または三置換されていてもよいフェニルを表わすか A或いは Ｒ＾２及びＲ＾３は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、該基は同一もしくは相異なる置
   換基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよ
   く、各々の場合に可能な置換基はメチル、エチル及びヒ
   ドロキシメチルである、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換されたＮ
   −メチルイソキサゾリジン及びその酸付加塩、但し、化
   合物２−メチル−３−フェニル−５−（ピペリジン−１
   −イルメチル）イソキサゾリジン及び２−メチル−３−
   フェニル−５−（モルホリン−４−イルメチル）イソキ
   サゾリジンは除外するものとする。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリ
   ールを表わし、そして Ｒ＾２及びＲ＾３は各々の場合に相互に独立して、水素
   を表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいア
   ルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを
   表わすか、或いはこれらが結合した窒素原子と一緒にな
   って、随時置換されていてもよい飽和複素環式基を表わ
   し、該基は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、 の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジン及びその酸付
   加塩並びにその幾何及び光学異性体及びその異性体混合
   物、但し、化合物２−メチル−３−フェニル−５−（ピ
   ペリジン−１−イルメチル）イソキサゾリジン及び２−
   メチル−３−フェニル−５−（モルホリン−４−イルメ
   チル）イソキサゾリジンは除外するものとする、を製造
   するにあたり、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のニトロンを適当ならば、希釈剤の存在下において式（
   III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のアリ
   ルアミンと反応させるか、 （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｘ＾１は電子−吸引性の離脱性基を表わす、にイソキサ
   ゾリジンを適当ならば希釈剤の存在下において、適当な
   らば酸結合剤の存在下において、そして適当ならば触媒
   の存在下において式（Ｖ）▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のアミ
   ンと反応させるか、或いは （ｃ）方法（ａ）または（ｂ）によって得られる式（
   I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、の置換
   されたＮ−メチルイソキサゾリジンを適当ならば希釈剤
   の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在下におい
   て、そして適当ならば触媒の存在下において式（VI） Ｒ＾３＾−＾１−Ｘ＾２（VI） 式中、Ｒ＾３＾−＾１は各々の場合に随時置換されてい
   てもよいアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルを
   表わし、そして Ｘ＾２は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアルキル
   化剤と反応させ、そして適当ならば、次に酸を付加する
   ことを特徴とする上記一般式（ I ）の置換されたＮ−
   メチルイソキサゾリジン及びその酸付加塩並びにその幾
   何及び光学異性体及びその異性体混合物の製造方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項及び第４項
   記載の式（ I ）の置換されたＮ−メチルイソキサゾリ
   ジンを含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ６、有害生物を防除するために特許請求の範囲第１項及
   び第４項記載の式（ I ）の置換されたＮ−メチルイソ
   キサゾリジンの使用。 ７、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）
   の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジンを有害生物ま
   たはその生息場所に作用させることを特徴とする有害生
   物の防除方法。 ８、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）
   の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジンを伸展剤及び
   ／または表面活性剤と混合することを特徴とする有害生
   物を防除するための薬剤の製造方法。 ９、菌・カビを防除するために特許請求の範囲第６項記
   載の式（ I ）の置換されたＮ−メチルイソキサゾリジ
   ンの使用。 １０、有害動物を防除するために特許請求の範囲第６項
   記載の式（ I ）の置換されたＮ−メチルイソキサゾリ
   ジンの使用。