JPS60158154A - 置換されたマロン酸誘導体、その製法およびその用途 - Google Patents
置換されたマロン酸誘導体、その製法およびその用途Info
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- JPS60158154A JPS60158154A JP60000049A JP4985A JPS60158154A JP S60158154 A JPS60158154 A JP S60158154A JP 60000049 A JP60000049 A JP 60000049A JP 4985 A JP4985 A JP 4985A JP S60158154 A JPS60158154 A JP S60158154A
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- malonic acid
- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換されたマロン酸誘導体、その製造方
法、及び有害生物防除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍ−ｂαｔｉ
ｎｇ ａｇｅｎｔ ）としてのその使用に関するもので
ある。
法、及び有害生物防除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍ−ｂαｔｉ
ｎｇ ａｇｅｎｔ ）としてのその使用に関するもので
ある。
３．４−ジクロロフェニル−マロン酸シ７ミＩ−”の如
きマロン酸誘導体は殺虫活性（１ｎｓｅｃｔｉ−ｃｉｄ
ａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を持つことが開示されている
〔ドイツ国特許出願公開（ＤＢ−Ｏ５）第３、１４０．
２７５号〕。これらの作用は低濃度で用いた場合に常に
満足できるものとは限らない。
きマロン酸誘導体は殺虫活性（１ｎｓｅｃｔｉ−ｃｉｄ
ａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を持つことが開示されている
〔ドイツ国特許出願公開（ＤＢ−Ｏ５）第３、１４０．
２７５号〕。これらの作用は低濃度で用いた場合に常に
満足できるものとは限らない。
一般式！
８
式中 Ｂｔは各々随時置換されていてもよいアリールま
たはヘテロアリールを表わし、Ｒ２は水素またはトリア
ルキルシリルを表わし、各々随時置換されていてもよい
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルニル、ア
ラルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、
アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ア
ルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、アルキル
スルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノスル
ホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミノ
スルホニルまたはアリールアルキルアミノスルホニルを
表わし、そして式 ％式％ ＲＩ及びＲ６は相互に独立して水素、アルキル、シクロ
アルキル１、アリール、アルキルアミノカルボニル、ア
リールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリー
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホ
ニルを表わし、その際に該第は随時置換されることがで
き、Ｂｓは水素または基Ｒ４を表わし、 Ｒ７及びＲ３は相互に独立して水素、アルキルまたはア
リールを表わし、 Ｒ４は式 ％式％ Ｒ・はヒドロキシル、各々随時置換されていてもよいア
ルコキシもしくはアリールオキシ、アルキルアミノ、シ
クロアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルケニルアミノ、ジアリールアミノ、アラルキル
アミノまたはＮ原子を介して結合し、且つ随時更にヘテ
ロ原子を含んでいてもよい含審素飽和複素環式基を表わ
す、の置換されたマロン酸誘導体は有害生成物を防除す
るために極めて適していることが見出された。
たはヘテロアリールを表わし、Ｒ２は水素またはトリア
ルキルシリルを表わし、各々随時置換されていてもよい
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルニル、ア
ラルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、
アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ア
ルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、アルキル
スルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノスル
ホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミノ
スルホニルまたはアリールアルキルアミノスルホニルを
表わし、そして式 ％式％ ＲＩ及びＲ６は相互に独立して水素、アルキル、シクロ
アルキル１、アリール、アルキルアミノカルボニル、ア
リールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリー
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホ
ニルを表わし、その際に該第は随時置換されることがで
き、Ｂｓは水素または基Ｒ４を表わし、 Ｒ７及びＲ３は相互に独立して水素、アルキルまたはア
リールを表わし、 Ｒ４は式 ％式％ Ｒ・はヒドロキシル、各々随時置換されていてもよいア
ルコキシもしくはアリールオキシ、アルキルアミノ、シ
クロアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルケニルアミノ、ジアリールアミノ、アラルキル
アミノまたはＮ原子を介して結合し、且つ随時更にヘテ
ロ原子を含んでいてもよい含審素飽和複素環式基を表わ
す、の置換されたマロン酸誘導体は有害生成物を防除す
るために極めて適していることが見出された。
更に弐■
式中、Ｒ１は各々随時置換されていてもよいアリールま
たはへテロアリールを表わし、Ｂ１は水素またはトリア
ルキルシリルを表わし、各々随時置換されていてもよい
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、
アラルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル
、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミンス
ルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミ
ノスルホニルまたはアリールアルキルアミンスルホニル
を表わし、そして式 ％式％ Ｒ′及びＲ６は相互に独立して水素、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルキルアミノカルボニル、アリ
ールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリール
カルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルスルホニル、またはアリールスルホ
ニルを表わし、その際に核晶は随時置換されることがで
き、そして Ｒ７及びＲ６は相互に独立して水素、アルキルまたはア
リールを表わす、 の化合物を酸または塩基の存在下でホルムアルデヒドま
たはホルムアルデヒド供与化合物と、そして適当ならば
同時にか、または順次アルキルアミノ、シクロアルキル
アミン、アルケニルアミン、アリールアミン、ジアルキ
ルアミン、ジアリールアミン、アラルキルアミンもしく
は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよいＮ−含有飽和
複素環式化合物とか、または脂肪族もしくは芳香族ＯＥ
化合物と反応させる方法により式！ Ｒ・ 式中、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ″′及びＲ６は上記の意味を有し
、 Ｂｓは水素または基Ｒ４を表わし、そしてＲ′は式 ％式％ Ｒ９はヒドロキシル、各々随時置換されていてもよいア
ルコキシもしくはアリールオキシ、及びアルキルアミノ
、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ジアリールアミノ、シクロアルキルアミノ、アルケ
ニルアミノ、またはＮ原子を介して結合し、且つ随時更
にヘテロ原子を含んでいてもよい含窒素飽和複素環式基
を表わす、の化合物が得られることが見出された。
たはへテロアリールを表わし、Ｂ１は水素またはトリア
ルキルシリルを表わし、各々随時置換されていてもよい
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、
アラルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル
、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミンス
ルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミ
ノスルホニルまたはアリールアルキルアミンスルホニル
を表わし、そして式 ％式％ Ｒ′及びＲ６は相互に独立して水素、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルキルアミノカルボニル、アリ
ールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリール
カルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルスルホニル、またはアリールスルホ
ニルを表わし、その際に核晶は随時置換されることがで
き、そして Ｒ７及びＲ６は相互に独立して水素、アルキルまたはア
リールを表わす、 の化合物を酸または塩基の存在下でホルムアルデヒドま
たはホルムアルデヒド供与化合物と、そして適当ならば
同時にか、または順次アルキルアミノ、シクロアルキル
アミン、アルケニルアミン、アリールアミン、ジアルキ
ルアミン、ジアリールアミン、アラルキルアミンもしく
は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよいＮ−含有飽和
複素環式化合物とか、または脂肪族もしくは芳香族ＯＥ
化合物と反応させる方法により式！ Ｒ・ 式中、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ″′及びＲ６は上記の意味を有し
、 Ｂｓは水素または基Ｒ４を表わし、そしてＲ′は式 ％式％ Ｒ９はヒドロキシル、各々随時置換されていてもよいア
ルコキシもしくはアリールオキシ、及びアルキルアミノ
、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ジアリールアミノ、シクロアルキルアミノ、アルケ
ニルアミノ、またはＮ原子を介して結合し、且つ随時更
にヘテロ原子を含んでいてもよい含窒素飽和複素環式基
を表わす、の化合物が得られることが見出された。
本発明による置換されたマロン酸誘導体は昆虫及びクモ
ダ＝（５ｐｉｄｅｒ ｍ１ｔｅ ）を防除する際に殊に
適している。更に、このものは従来からの公知の化合物
上如実質的に良好な作用に特色がある。またこのものは
定温動物に対する動性に関して有利な特性を持っている
。
ダ＝（５ｐｉｄｅｒ ｍ１ｔｅ ）を防除する際に殊に
適している。更に、このものは従来からの公知の化合物
上如実質的に良好な作用に特色がある。またこのものは
定温動物に対する動性に関して有利な特性を持っている
。
好適な一般式１の新規な置換されたマロン酸誘導体はＲ
１が随時ハロゲン殊に塩素、臭素もしくはフッ素、ニト
ロ、アミノ、０１１Ｓ ＣＮ、Ｃ，〜４−アルキル殊に
メチル、ＣＩＰ、、４−ハロゲノアルキル殊にトリフル
オロメチル、トリクロロメチルモジくハペンタフルオロ
エテル、Ｃ８〜４−アルコキシ、メチレンジオキシ、エ
チレンジオキシ、ＣＩ〜４−ハロゲンアルコキシｉＫｌ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ジフルオ
ロメチレンジオキシ、ハロゲン置換されたエチレンジオ
キシ、Ｃ１〜４−アルキルチオ、Ｃ１〜、−ハロゲノア
ルキルチオ殊にトリフルオロメチルチオ、 Ｃ＠〜８−
アルコキシアルキル、ＣＭ 、ａ −ハロゲンアルコキ
シアルキル、Ｃ，、、−アルキルスルホニル殊にメチレ
ンスルホニル、Ｃ１，４−ハロゲノアルキルスルホニル
、カルボキシル、カルパルオキシ殊にメトキシカルボニ
ル、及び基ＣＩ〜４−アルコキシ−Ｎ、、、、ＣＥ−殊
にＣＢ、０−Ｎ＝ＣＥ−１または随時ハロゲンもしくは
Ｃ１〜４−アルキルで置換されていてもよいフェニル、
７エメキシ、チオフェニル、及び炭素原子２〜４個を有
するカルボキシアルコキシ例えばカルボキシメトキシの
中からの１つまたはそれ以上の同一もしくは相異なる基
で置換されていてもよいフェニルを表わすものである。
１が随時ハロゲン殊に塩素、臭素もしくはフッ素、ニト
ロ、アミノ、０１１Ｓ ＣＮ、Ｃ，〜４−アルキル殊に
メチル、ＣＩＰ、、４−ハロゲノアルキル殊にトリフル
オロメチル、トリクロロメチルモジくハペンタフルオロ
エテル、Ｃ８〜４−アルコキシ、メチレンジオキシ、エ
チレンジオキシ、ＣＩ〜４−ハロゲンアルコキシｉＫｌ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ジフルオ
ロメチレンジオキシ、ハロゲン置換されたエチレンジオ
キシ、Ｃ１〜４−アルキルチオ、Ｃ１〜、−ハロゲノア
ルキルチオ殊にトリフルオロメチルチオ、 Ｃ＠〜８−
アルコキシアルキル、ＣＭ 、ａ −ハロゲンアルコキ
シアルキル、Ｃ，、、−アルキルスルホニル殊にメチレ
ンスルホニル、Ｃ１，４−ハロゲノアルキルスルホニル
、カルボキシル、カルパルオキシ殊にメトキシカルボニ
ル、及び基ＣＩ〜４−アルコキシ−Ｎ、、、、ＣＥ−殊
にＣＢ、０−Ｎ＝ＣＥ−１または随時ハロゲンもしくは
Ｃ１〜４−アルキルで置換されていてもよいフェニル、
７エメキシ、チオフェニル、及び炭素原子２〜４個を有
するカルボキシアルコキシ例えばカルボキシメトキシの
中からの１つまたはそれ以上の同一もしくは相異なる基
で置換されていてもよいフェニルを表わすものである。
Ｒ１は更に好ましくはへテロアリール、例えばピリジニ
ル、ピリミジニル、トリアジニル、イソキサゾリル、チ
アゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾ
リル、フラニルまたはチオフェニルを表わし、その各々
は随時ノ・ロケ゛ン殊に塩素、Ｃｌ−４−アルキル殊に
メチルまたはエチル、及びＣＩＱ４ −アルコキシ殊に
メトキシまたはエトキシの中からの同一もしくは相異な
る置換基で一置換または多慣換されていてもよい。
ル、ピリミジニル、トリアジニル、イソキサゾリル、チ
アゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾ
リル、フラニルまたはチオフェニルを表わし、その各々
は随時ノ・ロケ゛ン殊に塩素、Ｃｌ−４−アルキル殊に
メチルまたはエチル、及びＣＩＱ４ −アルコキシ殊に
メトキシまたはエトキシの中からの同一もしくは相異な
る置換基で一置換または多慣換されていてもよい。
Ｒ１は更に好ましくは３−ニトロフェニル、３−ヨード
フェニル、ビフェニル、４−トリメチルシリオキシフェ
ニル、４−クロロ−３−ニトロフェニル、３−クロロ−
４−ニトロフェニル、３゜４．５−）ＩＪジクロロフェ
ニル３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、ａ−ジ
フルオロメチルフェニル、３−ニトロ−４−フルオロフ
ェニル、３−フルオロ−４−ニトロフェニル、３−トＩ
Ｊフルオロメチルー４−クロロフェニル、４−トリフル
オロメチル−３−クロロフェニル、３−クロロ−５−）
ＩＪフルオロメチルフェニル、’ ３ ＊ ４− Ｃ
ジ（トリフルオロメチル）〕−フェニル、３−トリフル
オロメチル−４，５−ジクロロフェニル、４−トリフル
オロメチル−３，５−ジクロロフェニル、４−）リフル
オロメトキシ−３−ニトロフェニル、４−トリフルオロ
メトキシ−３−ブロモフェニル、４−ニトロ−３−１−
１ｊフルオロメトキシフエニル、４−ブロモー３− ）
リフルオロメトキシフェニル、３−ニトロ−４−）
リフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、４−メトキ
シ−３゜５−ジクロロフェニル、４−メチル−ａ、Ｓ−
ジクロロフェニル、４−フルオロ−３−ブロモフェニル
、４−７’ロモー３−フルオロフェニル、４−クロロ−
３−メチルフェニル、４−）リフルオロメチルメルカプ
トフェニル、４−トリフルオロメトキシー３−クロロフ
ェニル、ａ−ト＋Ｊフルオロメチルー４−クロロフェニ
ル、４−クロロ−ジフルオロメトキシ−３−クロロフェ
ニル、４−フルオロ−３−クロロフェニル、ペンタフル
オロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジブロモフェニ
ル、４−フルオロ−３−クロロ−５−プロそフェニル、
４−クロロ−３，５−ジブロモフェニル、４−プロモー
３．５−ジクロロフェニル、３−７’ロモー４．５−ジ
クロロフェニル、３，４．５−１リフルオロフエニル、
３＋４＋５−ト’Ｊブロモフェニル、４−アミノ−３，
５−ジクロロフェニルマタは４−ヒ）”ロキシー３，５
−ジクロロフェニルを表わす。
フェニル、ビフェニル、４−トリメチルシリオキシフェ
ニル、４−クロロ−３−ニトロフェニル、３−クロロ−
４−ニトロフェニル、３゜４．５−）ＩＪジクロロフェ
ニル３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル、ａ−ジ
フルオロメチルフェニル、３−ニトロ−４−フルオロフ
ェニル、３−フルオロ−４−ニトロフェニル、３−トＩ
Ｊフルオロメチルー４−クロロフェニル、４−トリフル
オロメチル−３−クロロフェニル、３−クロロ−５−）
ＩＪフルオロメチルフェニル、’ ３ ＊ ４− Ｃ
ジ（トリフルオロメチル）〕−フェニル、３−トリフル
オロメチル−４，５−ジクロロフェニル、４−トリフル
オロメチル−３，５−ジクロロフェニル、４−）リフル
オロメトキシ−３−ニトロフェニル、４−トリフルオロ
メトキシ−３−ブロモフェニル、４−ニトロ−３−１−
１ｊフルオロメトキシフエニル、４−ブロモー３− ）
リフルオロメトキシフェニル、３−ニトロ−４−）
リフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、４−メトキ
シ−３゜５−ジクロロフェニル、４−メチル−ａ、Ｓ−
ジクロロフェニル、４−フルオロ−３−ブロモフェニル
、４−７’ロモー３−フルオロフェニル、４−クロロ−
３−メチルフェニル、４−）リフルオロメチルメルカプ
トフェニル、４−トリフルオロメトキシー３−クロロフ
ェニル、ａ−ト＋Ｊフルオロメチルー４−クロロフェニ
ル、４−クロロ−ジフルオロメトキシ−３−クロロフェ
ニル、４−フルオロ−３−クロロフェニル、ペンタフル
オロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジブロモフェニ
ル、４−フルオロ−３−クロロ−５−プロそフェニル、
４−クロロ−３，５−ジブロモフェニル、４−プロモー
３．５−ジクロロフェニル、３−７’ロモー４．５−ジ
クロロフェニル、３，４．５−１リフルオロフエニル、
３＋４＋５−ト’Ｊブロモフェニル、４−アミノ−３，
５−ジクロロフェニルマタは４−ヒ）”ロキシー３，５
−ジクロロフェニルを表わす。
好適な弐Ｉの化合物はＲ２が水素、アルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するトリアルキルシリル、随時次の基
（，４）の中からの１つまだはそれ以上の同一もしくは
相異なる基で餉゛挨されていてもよいベンゾイルを表わ
すものである。（Ａ）はハロダン殊に塩素、臭素もしく
はフッ素、ニトロ、アミノ、ＣＮ、Ｃ，つ、−アルキル
殊にメチル、Ｃ１つ、−ハロゲノアルキル殊にトリフル
オロメチルモジくハヘンタフルオロエチル、０１〜４−
アルコキシ、ＣＩ”１４ −ハロｒノアルコキシ殊Ｋ）
１７フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシもしくはジフルオロメ
チレンジオキシ、ハロゲン置換されたエチレンジオキシ
例えばトリフルオロエチレンジオキシ）ＣＩＱ４ −ア
ルキルチオ−、ＣＲ４−ノ−ロｒノアルキルチオ殊にト
リフルオロメチルチオ、Ｃ７８−アルコキシアルキル、
ＣＲＡ４ −ハロｒノアルコキシアルキル、各々随時置
換されていてもよい（１’ｌ／Ｍｌ−フルキルスルフェ
ニルマタハフェニルスルフェニル、０１〜．−アルキル
スルホニル殊ニメチルスルホニル、Ｃ１１−ハロｒノア
ルキルスルホニル、カルバルコキシ殊にメトキシカルボ
ニル、及び基Ｃ１え。−アルコキシ−Ｎ＝ＣＩＩ−殊に
ＣＥ、 −０−ＩＶ−ＣＨ−を表わすか、または各々随
時ハロゲンまだはＣＩ、Ｖ、４−アルキルで置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシまたはチオフェニルを
表わし、そして炭素原子２〜４個を有するカルボキシア
ルコキシ例えばカルボキシメトキシを表わし；Ｒ２は更
に好ましくはＣｉ／Ｎ４−アルコキシカルボニル、随時
１つまたはそれ以上の基（Ａ）で置換されていてもよい
フェノキシカルボニルを表わすか、好ましくはＣＲ４−
アルキルスルホニル、随時１つまたはそれ以上の基（，
４）で置換されていてもよいフェニルスルホニルを表わ
すか、好ｔしくはＣ１／１４−アルキルアミノスルホニ
ル、各々随時置換されていてもよいｃ ｌ、ｖｌｌ −
アルキルスルフェニルマタハフェニルスルフェニル、シ
ーＣ浄４−アルキルアミノスルホニル、随時１つまたは
それ以上の基Ｌ４）で置換されていてもよいフェニルア
ミノスルホニルを表わすか、或いはフェニル−ｃ Ｉヘ
−４−アルキルアミノスルホニルヲ表わす。
原子１〜４個を有するトリアルキルシリル、随時次の基
（，４）の中からの１つまだはそれ以上の同一もしくは
相異なる基で餉゛挨されていてもよいベンゾイルを表わ
すものである。（Ａ）はハロダン殊に塩素、臭素もしく
はフッ素、ニトロ、アミノ、ＣＮ、Ｃ，つ、−アルキル
殊にメチル、Ｃ１つ、−ハロゲノアルキル殊にトリフル
オロメチルモジくハヘンタフルオロエチル、０１〜４−
アルコキシ、ＣＩ”１４ −ハロｒノアルコキシ殊Ｋ）
１７フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシもしくはジフルオロメ
チレンジオキシ、ハロゲン置換されたエチレンジオキシ
例えばトリフルオロエチレンジオキシ）ＣＩＱ４ −ア
ルキルチオ−、ＣＲ４−ノ−ロｒノアルキルチオ殊にト
リフルオロメチルチオ、Ｃ７８−アルコキシアルキル、
ＣＲＡ４ −ハロｒノアルコキシアルキル、各々随時置
換されていてもよい（１’ｌ／Ｍｌ−フルキルスルフェ
ニルマタハフェニルスルフェニル、０１〜．−アルキル
スルホニル殊ニメチルスルホニル、Ｃ１１−ハロｒノア
ルキルスルホニル、カルバルコキシ殊にメトキシカルボ
ニル、及び基Ｃ１え。−アルコキシ−Ｎ＝ＣＩＩ−殊に
ＣＥ、 −０−ＩＶ−ＣＨ−を表わすか、または各々随
時ハロゲンまだはＣＩ、Ｖ、４−アルキルで置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシまたはチオフェニルを
表わし、そして炭素原子２〜４個を有するカルボキシア
ルコキシ例えばカルボキシメトキシを表わし；Ｒ２は更
に好ましくはＣｉ／Ｎ４−アルコキシカルボニル、随時
１つまたはそれ以上の基（Ａ）で置換されていてもよい
フェノキシカルボニルを表わすか、好ましくはＣＲ４−
アルキルスルホニル、随時１つまたはそれ以上の基（，
４）で置換されていてもよいフェニルスルホニルを表わ
すか、好ｔしくはＣ１／１４−アルキルアミノスルホニ
ル、各々随時置換されていてもよいｃ ｌ、ｖｌｌ −
アルキルスルフェニルマタハフェニルスルフェニル、シ
ーＣ浄４−アルキルアミノスルホニル、随時１つまたは
それ以上の基Ｌ４）で置換されていてもよいフェニルア
ミノスルホニルを表わすか、或いはフェニル−ｃ Ｉヘ
−４−アルキルアミノスルホニルヲ表わす。
好適な式！の化合物はＲｓが水素または基Ｒ４を表わす
ものである。
ものである。
Ｒ７及びＲ８は好ましくは水素または”ｌ／Ｎｙ４−ア
ルキルを表わすか、または好ましくは随時ハロゲンで置
換されていてもよいフェニルを表わす。
ルキルを表わすか、または好ましくは随時ハロゲンで置
換されていてもよいフェニルを表わす。
水素及びメチルが極めて殊に好ましい。
Ｒ４は好ましくは式
％式％
式中、Ｒ′ｌはヒドロキシル、Ｃ１θ４−アルコキシ、
随時１つまたはそれ以上の基（，４）で置換されていて
もよいフェノキシを表わすか、Ｃ１〜８−アルキルアミ
ノ、ＣＢ７Ｍｌ−シクロアルキルアミン、随時１つまた
はそれ以上の基（Ａ）で置換されていてもよいフェニル
アミノを表わすか、またはジーＣ陛ｇ −フルキルアミ
ノ、フェニル−０１，Ｖ４−アルキルアミノ、またはＮ
を介して結合する飽和含窒素複素環式化合物、例えばモ
ルホリン、ピリミジンまたはピペリジンを表わす、 を表わす。
随時１つまたはそれ以上の基（，４）で置換されていて
もよいフェノキシを表わすか、Ｃ１〜８−アルキルアミ
ノ、ＣＢ７Ｍｌ−シクロアルキルアミン、随時１つまた
はそれ以上の基（Ａ）で置換されていてもよいフェニル
アミノを表わすか、またはジーＣ陛ｇ −フルキルアミ
ノ、フェニル−０１，Ｖ４−アルキルアミノ、またはＮ
を介して結合する飽和含窒素複素環式化合物、例えばモ
ルホリン、ピリミジンまたはピペリジンを表わす、 を表わす。
殊に好適な式Ｉの化合物はＲ１が随時ハロダン殊にフッ
素もしくは塩素、Ｃ１〜４−アルキル殊にメチル、Ｃ１
θ、−アルコキシ、Ｃ８〜４−ハロゲノアルコキシＮＣ
１’１４−ハロケ９ノアルキル、ＮＢ！、ＣＭ、 ０−
Ｎ＝Ｃ’ｌｌ−またはニトロを表わすものである。
素もしくは塩素、Ｃ１〜４−アルキル殊にメチル、Ｃ１
θ、−アルコキシ、Ｃ８〜４−ハロゲノアルコキシＮＣ
１’１４−ハロケ９ノアルキル、ＮＢ！、ＣＭ、 ０−
Ｎ＝Ｃ’ｌｌ−またはニトロを表わすものである。
極めて殊に記述し得る一般式ｌの化合物はＲ１が随時３
−２４−まだは５−位置でハロダン殊にフッ素、塩素、
臭素またはヨウ素の中からの同一もしくは相異なる置換
基で一置換から三置換されるフェニルを表わし、Ｒ２が
Ｃ１θ４−アルキル殊にメチル、随時ハロダン−置換さ
れたＣ１〜４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ，、。−
アルキルカルボニル殊ニメチルカルボニル、随時ハロダ
ン−置換されｉフェニルカルボニル、フェニルスルホニ
ル、０１〜４−アルキルスルフェニルマタハトリアルキ
ルシリル殊にトリメチルシリルを表わし、そして−Ｃｏ
−ＮＲＩＲ”を表わし、ここに７？１１は水素を表わし
、セしてＲ６は随時ハロゲン置換されたフェニルまたは
フェニルカルボニルを表わすか、またはＣＩ’１４−ア
ルキルまたはｃｓ／’１４−アルキルカルボニルを表わ
し、７？４が−ＣＥ、 −Ｒ９を表わし、ここに７１１
１はＣＹＸＪ４−アルキルアミノ、フェニルアミノ、０
匹、−ジアルキルアミノ、モルホリノまたはピペリジノ
を表わすものである。
−２４−まだは５−位置でハロダン殊にフッ素、塩素、
臭素またはヨウ素の中からの同一もしくは相異なる置換
基で一置換から三置換されるフェニルを表わし、Ｒ２が
Ｃ１θ４−アルキル殊にメチル、随時ハロダン−置換さ
れたＣ１〜４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ，、。−
アルキルカルボニル殊ニメチルカルボニル、随時ハロダ
ン−置換されｉフェニルカルボニル、フェニルスルホニ
ル、０１〜４−アルキルスルフェニルマタハトリアルキ
ルシリル殊にトリメチルシリルを表わし、そして−Ｃｏ
−ＮＲＩＲ”を表わし、ここに７？１１は水素を表わし
、セしてＲ６は随時ハロゲン置換されたフェニルまたは
フェニルカルボニルを表わすか、またはＣＩ’１４−ア
ルキルまたはｃｓ／’１４−アルキルカルボニルを表わ
し、７？４が−ＣＥ、 −Ｒ９を表わし、ここに７１１
１はＣＹＸＪ４−アルキルアミノ、フェニルアミノ、０
匹、−ジアルキルアミノ、モルホリノまたはピペリジノ
を表わすものである。
殊に記述し得る式Ｉの化合物はＲ′が随時塩素により一
置換または多置換されていてもよいフェニルを表わし、
Ｒ２が水素またはトリメチルシリルを表わし７、Ｒ３が
水素またはＲ４を表わし、そしてＲ４がメチルアミノ、
エチルアミノ、モルホリノまたはピペラジノを表わすも
のである。
置換または多置換されていてもよいフェニルを表わし、
Ｒ２が水素またはトリメチルシリルを表わし７、Ｒ３が
水素またはＲ４を表わし、そしてＲ４がメチルアミノ、
エチルアミノ、モルホリノまたはピペラジノを表わすも
のである。
下の表の化合物を個々に述べることができる：弐ｌの化
合物のホルムアルデヒドとの反応は適当ならば酸受容体
の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在下で行う。反
応の経路は例えば次式で表わすことができる： ホルムアルデヒドは等モル量から約１０倍過剰までの量
で用いる。
合物のホルムアルデヒドとの反応は適当ならば酸受容体
の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在下で行う。反
応の経路は例えば次式で表わすことができる： ホルムアルデヒドは等モル量から約１０倍過剰までの量
で用いる。
好適に用いられる弐■の化合物は置換基７？”及びＲ４
が式！の化合物の場合に好適なものとして挙げられた意
味を有する。弐Ｈの化合物は公知である（ドイツ国特許
出願公開第３．１４０．２７５号）。
が式！の化合物の場合に好適なものとして挙げられた意
味を有する。弐Ｈの化合物は公知である（ドイツ国特許
出願公開第３．１４０．２７５号）。
このものはそこに記載の方法により調製できる。
次の式璽の化合物を個々に挙げ得る：フェニルーヒドロ
キシーマロン酸ジアミド、２−．３−及び４−クロロフ
ェニルヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２．３−ジクロ
ロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、３，４−
ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、３
．５−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸シアミ
）’、２゜４−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン
酸ジアミ）”、２ ＋ ５−ジクロロフェニル−ヒドロ
キシ−マロン酸ジアミド、２．６−シクロロフエニルー
ヒドロキシーマロン醒ジアミド、２−．３−及び４−ニ
トロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２−ク
ロロメチルフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、
２−．３−及び４−トリフルオロメチルフェニル−ヒド
ロキシ−マロン酸ジアミド、２−．３−及び４−メトキ
シフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２，６−
シメトキシフエニルーヒドロケシーマロン酸ジアミド、
２−＋３−及び４−トルイル−ヒドロキシ−マロン酸ジ
アミド、２−．３−及び４−トリフルオロメトキシフェ
ニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミ）”、２− ＋ ３
− 及び４−フルオロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸
ジアミド、３．４−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マ
ロン酸アミドメチルアミド、フェニル−ヒドロキシ−マ
ロン酸ジエチルアミドアミド、３，５−ジクロロフェニ
ル−ヒドロキシ−マロン酸アミドモルホリニルアミド、
３゜４−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸−ビ
ス−イソペンチルアミド、フェニルヒドロキシ−マロン
酸−ヒスメチルアミド、シクロヘキシル−ヒドロキシ、
マロン酸ジアミド、２＋３＋’−％２．３．６−及び３
，４．５−）ジクロロフェニルーヒドロキシーマロン酸
ジアミド、２，３，４゜５−及り：２，３ｓ！ｚ６−チ
トラクロロフエニルーヒドロキシーマロン酸ジアミド並
びにペンタクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジア
ミド。
キシーマロン酸ジアミド、２−．３−及び４−クロロフ
ェニルヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２．３−ジクロ
ロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、３，４−
ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、３
．５−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸シアミ
）’、２゜４−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン
酸ジアミ）”、２ ＋ ５−ジクロロフェニル−ヒドロ
キシ−マロン酸ジアミド、２．６−シクロロフエニルー
ヒドロキシーマロン醒ジアミド、２−．３−及び４−ニ
トロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２−ク
ロロメチルフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、
２−．３−及び４−トリフルオロメチルフェニル−ヒド
ロキシ−マロン酸ジアミド、２−．３−及び４−メトキ
シフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２，６−
シメトキシフエニルーヒドロケシーマロン酸ジアミド、
２−＋３−及び４−トルイル−ヒドロキシ−マロン酸ジ
アミド、２−．３−及び４−トリフルオロメトキシフェ
ニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミ）”、２− ＋ ３
− 及び４−フルオロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸
ジアミド、３．４−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マ
ロン酸アミドメチルアミド、フェニル−ヒドロキシ−マ
ロン酸ジエチルアミドアミド、３，５−ジクロロフェニ
ル−ヒドロキシ−マロン酸アミドモルホリニルアミド、
３゜４−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸−ビ
ス−イソペンチルアミド、フェニルヒドロキシ−マロン
酸−ヒスメチルアミド、シクロヘキシル−ヒドロキシ、
マロン酸ジアミド、２＋３＋’−％２．３．６−及び３
，４．５−）ジクロロフェニルーヒドロキシーマロン酸
ジアミド、２，３，４゜５−及り：２，３ｓ！ｚ６−チ
トラクロロフエニルーヒドロキシーマロン酸ジアミド並
びにペンタクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジア
ミド。
挙げ得るホルムアルデヒド供与性化合物には高分子ホル
ムアルデヒド例えばメタアルデヒドまたはパラアルデヒ
ド、及びホルムアルデヒドアセタール例えばホルムアル
デヒドジエチルアセタールがある。
ムアルデヒド例えばメタアルデヒドまたはパラアルデヒ
ド、及びホルムアルデヒドアセタール例えばホルムアル
デヒドジエチルアセタールがある。
適当な希釈剤にはすべての不活性有機溶媒がある。
これらのものには、殊に脂Ｉ／ＪＦＡ及び芳香族の、随
時塩素化され（いＣもよい炭化水素類、例えばペンタン
、ヘキサジ、へブタン、シクロヘキサ２石油１−チル、
ベンジン、リグ１イン、ベンゼン、トル１ン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼン、更にエーテル類
、例えばジエチル１−チル及びジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加えＣエス
テル類、例えば酢酸メチル及び酢酸１チルまたはニトリ
ル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ｌ
＼ンゾニトリル及びグルタＵジニ１〜リル、更にアミド
類、例えはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン
酸トリアミドが含まれる。
時塩素化され（いＣもよい炭化水素類、例えばペンタン
、ヘキサジ、へブタン、シクロヘキサ２石油１−チル、
ベンジン、リグ１イン、ベンゼン、トル１ン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼン、更にエーテル類
、例えばジエチル１−チル及びジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加えＣエス
テル類、例えば酢酸メチル及び酢酸１チルまたはニトリ
ル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ｌ
＼ンゾニトリル及びグルタＵジニ１〜リル、更にアミド
類、例えはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン
酸トリアミドが含まれる。
すべＣの通常の酸結合剤は塩基として用いることができ
る。これらのものには好ましくはアルカリ金属炭酸塩、
水酸化物またはアルコラード、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウム
上チラート及びカリウムエチラート、並びに更に脂肪族
、芳香族または複素環式アミン、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルア
ニリン、ジメチルベンジルアミンおよびピリジンが含ま
れる。
る。これらのものには好ましくはアルカリ金属炭酸塩、
水酸化物またはアルコラード、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウム
上チラート及びカリウムエチラート、並びに更に脂肪族
、芳香族または複素環式アミン、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルア
ニリン、ジメチルベンジルアミンおよびピリジンが含ま
れる。
適当な酸にはルイス酸、例えば三フッ化ホウ素、三塩化
アルミニウム及び四塩化チタン、並びに鉱酸、例えば硫
酸、ハロゲン化水素及びリン酸がある。
アルミニウム及び四塩化チタン、並びに鉱酸、例えば硫
酸、ハロゲン化水素及びリン酸がある。
反応温度は約０℃乃至１３０℃、好ましくは約２０℃乃
至６０℃間に保持する。水沫は大気圧下で好適に行なわ
れる。
至６０℃間に保持する。水沫は大気圧下で好適に行なわ
れる。
反応が完了した際に、ＲｔがＯＨを表わす式■の化合物
を単離するために反応混合物を常法で処理することがで
きる。しかしながら、更にアミンと反応させるために反
応混合物を直接用いることもぐきる。
を単離するために反応混合物を常法で処理することがで
きる。しかしながら、更にアミンと反応させるために反
応混合物を直接用いることもぐきる。
この目的のために、反応混合物としく、少なくとも等モ
ル量のアミン成分ｅ占められる上記ｍｓ。
ル量のアミン成分ｅ占められる上記ｍｓ。
好ましくは土−チル例えばジオキサンもしくはジアルキ
ル１−チル、またはケ１〜ン例えばアセトン中の酸性及
び塩基性触媒が常法Ｃ用いられる。反応は０℃乃至１３
０℃間、好ましくは４０〜８０℃ｅ完了するま０行われ
、その際に１〜６時間が通常は必要である。
ル１−チル、またはケ１〜ン例えばアセトン中の酸性及
び塩基性触媒が常法Ｃ用いられる。反応は０℃乃至１３
０℃間、好ましくは４０〜８０℃ｅ完了するま０行われ
、その際に１〜６時間が通常は必要である。
挙げ得る触媒にはホルムアルデヒドとの反応を行う際に
挙げた酸性及び塩基性触媒がある。酸性触媒が好ましい
。
挙げた酸性及び塩基性触媒がある。酸性触媒が好ましい
。
使用し得るアミンとし０次のものを挙げ得る：メチルア
ミン、ｉチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、イソ−ブチルアミン、【−ブチル
アミン、ヘキシルアミン、ドデシルアミン、２−エチル
ヘキシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルア
ミン、オクタデシルアミン、アリルアミン、２−メトキ
シエチルアミン、２−エトキシプロピルアミン、３−ノ
ドキシプロビルアミン、３−アミノプロパノン酸２−メ
チルプロピル、６−アミノヘキサニトリル、リジン上ス
テル、１．１−アミノウンデカノエート、シクロヘキシ
ルアミン、トリメチルシクＵヘキシルアミン、２−ポル
ボルニルメチルアミン、アニリン、０，１．ｐ−りＬＩ
Ｄアニリン、２，３−１２．４−１２，５−及び２．６
−ジクｕＬＪアニリン、３，４−及び３，５−ジメチル
アニリン、ｐ−ｏ−ニドロアニリン、蒙、Ｏ，Ｄ −ト
ルイルアミン、３−トリフルオロメチルアニリン、３−
クロ０−４−メチルアニリン、４−りａＯ−３−メチル
アニリン、ベンジルアミン、フェニルシクロヘキシルア
ミン及びナフチルアミン、並びにｓｅａ −アミン、例
えばジメチルアミン、ジエチルアミン、モルホリン、ピ
ペリジン、ピペラジン、ビベラゾール及びイミダゾール
。
ミン、ｉチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、イソ−ブチルアミン、【−ブチル
アミン、ヘキシルアミン、ドデシルアミン、２−エチル
ヘキシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルア
ミン、オクタデシルアミン、アリルアミン、２−メトキ
シエチルアミン、２−エトキシプロピルアミン、３−ノ
ドキシプロビルアミン、３−アミノプロパノン酸２−メ
チルプロピル、６−アミノヘキサニトリル、リジン上ス
テル、１．１−アミノウンデカノエート、シクロヘキシ
ルアミン、トリメチルシクＵヘキシルアミン、２−ポル
ボルニルメチルアミン、アニリン、０，１．ｐ−りＬＩ
Ｄアニリン、２，３−１２．４−１２，５−及び２．６
−ジクｕＬＪアニリン、３，４−及び３，５−ジメチル
アニリン、ｐ−ｏ−ニドロアニリン、蒙、Ｏ，Ｄ −ト
ルイルアミン、３−トリフルオロメチルアニリン、３−
クロ０−４−メチルアニリン、４−りａＯ−３−メチル
アニリン、ベンジルアミン、フェニルシクロヘキシルア
ミン及びナフチルアミン、並びにｓｅａ −アミン、例
えばジメチルアミン、ジエチルアミン、モルホリン、ピ
ペリジン、ピペラジン、ビベラゾール及びイミダゾール
。
反応が完了した際に、式■の化合物を常法で単離する。
基Ｒ８がヒドロキシル以外の意味を有する式■の化合物
は種々の方法ぐ調製できる。これを行うためには式■の
化合物を一段合成でホルムアルデヒド及びアミンと反応
さゼる。この方法において、反応は次のように行われる
：式■の化合物を基準として少なくとも等モル比、好ま
しくは３〜６倍量のホルムアルデヒド、及び同程麿の過
剰量のアミンの成分を上記溶媒、殊に好ましくはジオキ
サン、ジエチル１−チル、テ１−ラヒド１フランまたは
アセ１〜ン中にＵ３０℃乃至１００℃間の温度Ｃ触媒、
例えば炭酸カリウムまたは三フッ化ホウ素土−テラー１
へと共に攪拌する。
は種々の方法ぐ調製できる。これを行うためには式■の
化合物を一段合成でホルムアルデヒド及びアミンと反応
さゼる。この方法において、反応は次のように行われる
：式■の化合物を基準として少なくとも等モル比、好ま
しくは３〜６倍量のホルムアルデヒド、及び同程麿の過
剰量のアミンの成分を上記溶媒、殊に好ましくはジオキ
サン、ジエチル１−チル、テ１−ラヒド１フランまたは
アセ１〜ン中にＵ３０℃乃至１００℃間の温度Ｃ触媒、
例えば炭酸カリウムまたは三フッ化ホウ素土−テラー１
へと共に攪拌する。
本活性化合物は植物によりよく耐えられ、定温動物に対
する好ましい水準の毒性をｈしそしく農業、林業、貯蔵
製品及び材料の保護においＣ１そしＣ衛生分野におい（
遭遇する節足動物有害生物（ｐｅｓｔ） 、特に昆虫及
びクモ形類動物（ａｒａｃｈｎｉ−ｄａ）の防除（ｃｏ
ｎ＋ｂａｔｉｎｇ ）用に使用ぐきる。それらは通常の
敏感性の及び抵抗性の種及び全（のまたはある成長段階
に対しく活性ｅある。
する好ましい水準の毒性をｈしそしく農業、林業、貯蔵
製品及び材料の保護においＣ１そしＣ衛生分野におい（
遭遇する節足動物有害生物（ｐｅｓｔ） 、特に昆虫及
びクモ形類動物（ａｒａｃｈｎｉ−ｄａ）の防除（ｃｏ
ｎ＋ｂａｔｉｎｇ ）用に使用ぐきる。それらは通常の
敏感性の及び抵抗性の種及び全（のまたはある成長段階
に対しく活性ｅある。
上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚口
（ｌ ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えば′オニスカス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｏ
ａｒｅ ） 、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） 。倍脚綱（Ｑ １ｐｌｏ
ｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタ
ス（１３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ ）
、チロボダ目（Ｃｈｉ Ｉｏｐｏｄａ ）のもの、例
えば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｑｅｏｐｂｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ ）及びスカチゲラ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒａ Ｓｌ）＋１． ） 。シムフイラ目（
Ｓ ｙｍｐｈｙｌａ ）のもの、例えばスカチゲレラ番
イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａ
ｃｕｌａｔａ）。
（ｌ ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えば′オニスカス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｏ
ａｒｅ ） 、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） 。倍脚綱（Ｑ １ｐｌｏ
ｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタ
ス（１３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ ）
、チロボダ目（Ｃｈｉ Ｉｏｐｏｄａ ）のもの、例
えば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｑｅｏｐｂｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ ）及びスカチゲラ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒａ Ｓｌ）＋１． ） 。シムフイラ目（
Ｓ ｙｍｐｈｙｌａ ）のもの、例えばスカチゲレラ番
イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａ
ｃｕｌａｔａ）。
シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ ）のもの、例えばレブ
シマ・サツカリナ（Ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ ） 。トビムシ目（Ｃｏｆ Ｉｅｍｂｏｌａ
）のもの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃ
ｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ ） 。直翅目（Ｏｒｔ
ｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばブラック・オリエン
タリス（Ｂ １ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ） 、
ワモンゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉ
ｃａｎａ） 、ｕイコファ工・マデラエ（Ｌ ｅｕｃｏ
ｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ） 、チャバネ・ゴキゾ
リ（Ｂ １ａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） 、
７チータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃｕｓ） 、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ５ｔ
）ｌ）、 ） 、トノザマバッタ（Ｌ ｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ
） 、メラノゾルスやシフエレンチアリス（Ｍ ｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓｄ ｉ ｆｆｅｒｅｌｌｔ ｉａ ｌ
ｉ Ｓ ）及ヒシストレル力・グレ力リア（３ｃｌ＋１
ｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） 、ハリミムシ
目（ｏ ｅ＋’ｍａｐｔｅ＋”ａ ）のもの、例えばホ
ルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａ
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シマ・サツカリナ（Ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ ） 。トビムシ目（Ｃｏｆ Ｉｅｍｂｏｌａ
）のもの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃ
ｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ ） 。直翅目（Ｏｒｔ
ｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばブラック・オリエン
タリス（Ｂ １ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ） 、
ワモンゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉ
ｃａｎａ） 、ｕイコファ工・マデラエ（Ｌ ｅｕｃｏ
ｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ） 、チャバネ・ゴキゾ
リ（Ｂ １ａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） 、
７チータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃｕｓ） 、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ５ｔ
）ｌ）、 ） 、トノザマバッタ（Ｌ ｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ
） 、メラノゾルスやシフエレンチアリス（Ｍ ｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓｄ ｉ ｆｆｅｒｅｌｌｔ ｉａ ｌ
ｉ Ｓ ）及ヒシストレル力・グレ力リア（３ｃｌ＋１
ｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） 、ハリミムシ
目（ｏ ｅ＋’ｍａｐｔｅ＋”ａ ）のもの、例えばホ
ルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａ
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばレ
チキュリチルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓ
ｐｐ、） 。シラミ目（Ａ ｎｏρ１ｕｒａ ）のもの
、例えばフイＵクセラ・バスタリクス（Ｐｂｙｌｌｏｘ
ｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ ） 、ペンノイグス（ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ Ｓｌ）＋１． ＞及ヒヒトシラミ（
ｐｅｄｉｃｔｌｌｕｓ １１ｕｌｌｌａｎｕｓ ００ｒ
ｐＯｒｉ８ ） ；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉ
ｎｕｓ ｓｐｐ、 ）及びケモノホソジラミ（Ｌ ｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） 。ハジラミ目（Ｍａ
ｌｌｏｐ−ｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（
Ｔｒｉｃｈ−ＯｄｅＯｔｅＳ ８＋）＋１．）及びダマ
リネア（Ｄ ａＩＲａｌｉｎｅａｓｐｐ、） 。アザミ
ウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えば
クリバネアザミラ？ （Ｈ１３ｒｃｉｎＯｔｈｒｉｆ）
８ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミラｖ （Ｔｈｒ
ｉｐｓ ｔａｂ−ａｃｉ）。半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔ
ｅｒａ ）のもの、例えばチャイＵカメムシ（Ｅ ｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、 ） 、ジスデルウス・イン
テルメジウス（Ｑ ｙｓｄｅｒｃｕｓ １ｎｔｅｒ −
ｍｅｄｉＬＩＳ） 、ビエスマークワドラタ（Ｐ ｉｅ
ｓｍａ ｑｕａ−ｄｒａｔａ ） 、ナンキンムシ（Ｑ
ｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉ−ｕｓ） 、 ｕドニ
ウス−’７’Ｌｌリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒ −
ｏｌｉｘｕｓ）及びトリアドｖ （Ｔ ｒｉａｔｏｍａ
ｓｐｐ、） 。同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）のも
の、例えばアレウロデスΦブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏ
ｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、ワタコナジラミ（１
３ｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ ） 、トリアレウＵデ
ス争バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａ
ｐｏｒａｒｉ −ｏｒｕｍ） 、ワタアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｔ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ
ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｔｃ−ａｅ）、
クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒ
ｉｂｉｓ） 、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ
ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐ
ｏｍｉ ） 、リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉＯ８ＯＩＢａ
Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ ） 、モモコフキアブラムシ（
＠ ｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ） 、
ムギヒゲナガアブラムシ（ｌｙｌａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ａｖｅｎａｅ ） 、Ｄブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｓｐｐ、 ） 、ポツプイボアブラムシ（ｐ ｈｏｒｏ
ｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ） 、ムギクビレアブラムシ（Ｒ
ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ ） 、ヒメヨコ
バイ（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ Ｓｐｐ、 ） 、ユースセ
リス・ビＵバツス（Ｅｕ５ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔ
ｕｓ ） 、ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｕｔ
ｘ ｃ；ｎｃｔ＋ｃｅｐｓ ） 、ミズキ力タカイ力゛
ラムシ（Ｌ ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ） 、オリ
ーブ力タカイガラムシ（３ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａ
ｅ） 、ヒメトビウンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ ） 、トビイロウンカ（Ｎ １
ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカマルカ
イカラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ
） 、シＬＪマ）Ｌｔカイｉラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉｏ
ｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ） 、ノシュードコツカス（
Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）及びキジラ
ミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓａｐ、） 、鱗翅目（Ｌ ｅｐｉ
ｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアヵミムシ（ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐＨｏｒａ ｇｏｓ−ｓｙｐｉｅｌｌａ）
、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ） 、ケイマドビアφブルマタ（Ｃｈｅ −＋
１ａｔＯｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ） 、リンコレチスψ
ブランカルデラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａ
ｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、Ｅ：ボノミュウタ番バプラ（
ＨＶｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ） 、Ｄナガ
（ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、ウメヶムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ） 、クヮノキンムヶシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ） 、ｖイマイガ（Ｌ Ｖｌｌｌ
ａｎｔｒｉａ ５ｔ）ｌ）、 ） 、ブッカラトリッウ
ス・スルベリエラ（（３ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕ
ｒｂｅｒｉｅｌｌａ） 、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａａ
ｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、） 、ユークソア（Ｅ ｕｘｏａ
ＳｐＤ、）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ Ｓｐｐ、）
、エフ リアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ １ｎｓ
ｕｌａｎａ） 、へｌｊ ｔ チス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ ５ｐＥ１． ） 、ヒＵイチモジョトウ＜ Ｌａｐ
ｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ） 、ヨトウムシ（Ｍ ａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・クリ
シア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ ） 、ハスモン
ヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ ｉｔｕ −ｒａ）、
シロノーヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、）
、トリコブルシア・二（−「ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ） 、カルポカプサφポモネラ（Ｑａｒｐｏｃａｐ
ｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ） 、アオムシ（ｐｉｅｒ
ｉｓ Ｓｐｐ、） 、二ｈメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ５
ＤＩ）、 ） 、アワツメイガ（Ｐ ｙｒａｕｓｔａｎ
ｕｂＮａｌｉｓ ） 、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｌ
＋ｅｓ−ｔｉａ ｋＵｅｈｌｌｉｅｌｌａ） 、ハチミ
ツガ（Ｑａｌｌｅｒｉａ ｍｅ −１１ｏｎｅｌｌａ）
、テイネオラ・ヒセリエラ（−「１ｎｅｏ−１ａｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、ティネアΦペリオネラ（Ｔ
１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ） 、ホフマノフ
ィラ・ブシュ−トスブレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ
ｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒ −ｅｔｅｌｌａ） 、力Ｄ
Ｉシッフ場ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏ −ｄａｎ
ａ＞ 、カブア・レチクラナ＜ ｃ ａｐｕａ ｒｅｔ
ｉｃｕｌａ−ｎａ）、クリストネウラ・フミフ土うナ（
Ｃｈｏｒｉｓ−ｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ
） 、クリシア・アンビグエラ（ＣＩｙｓｉａ ａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ） 、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｎ＋ａ
ｇｎａｎｉｍａ ） 、及びトルト１．Ｊ ウス’−ヒ
リタナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ） 。鞘翅
目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばアノビウ
ム・ノンフタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕ
ｎ＋） 、Ｄナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ ） 、プルキジウス・オノテ
クツス（８ｒｕｃｂｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏ ５ｃｅｌ
ｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌ−ｕｓ） 、
アゲラスチカ・アル：（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｔ
−ｎ：）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ ｅｐ
−ＮｎＯｔａｒＳａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ） 、
フエドンφコクレアリアエ（ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ） 、ジアブＯチ力（Ｄ １ａｂｒｏ
ｔｉｃａ ｓｐｐ、 ） 、プシリオデス−りＩＪ ／
ｔ’ファラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ ） 、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ＞、アトマ
リア（Ａ ｔｏｎ＋ａｒｔａ ５ｔ）Ｉ）、 ） 、ノ
コギリヒラタムシ（Ｑｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒ
ｉｎａｍｅｎｓｉｓ） 、ハナゾウムシ（Ａ ｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ ｓｐｐ、） 、コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ） 、オチオリンウス・スル
カラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ
） 、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュートリンウス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｂｕｓ ａｓｓｉｌｌｌｉ
ｌ −１ｓ） 、ヒベラ・ボスチカ（１−１ｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ ）、カツオゾシムシ（υｅｒｍｅｓ
ｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、トｏゴデルｖ （１−ｒｏｇ
ｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ） 、アントレヌス（Ａｎｔ
ｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ） 、アタゲヌス（Ａ ｔｔ
ａｇｅｎｕｓｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（１ｙｃｔ
ｕｓ ｓｐｐ 、 ）、メリゲテス・アエネウス（ｌｖ
ｌｅｌｉｇｅｔｌｌｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホン
ムシ（ｐ ｔｉｎｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、ニプツス・
ホＵレウカス（Ｎ ｉｐｔ［ｂｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）
、ヒマルヒョウホンムシ（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌ
ｌｏｉｄｅｓ ） 、ｍｌｌクズトモドキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ ｓｐｐ、 ） 、チャイロコメノゴミムシダ
マシ１−ｅｎｅｂｒｉｏ ｉ＋ｏｌｉｔｏｒ ） 、：
］メッキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ＳＦＭｌ） 、 ）
、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、） 、
メロロンサ番メロロンサ（ｌｙｌｅｌｏｌｏｎｔｂａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ） 、アムフイマロン・ソルスチ
チアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉ
ａｌｉｓ ）及びコステリトラ帝ゼアランシカ（Ｃｏｓ
ｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ） 。ｎ’Ａ翅目
（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばマツハバ
チ（［） １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ） 、ホプロ力ム
バ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ、 ） 、ウシウス
（Ｌ ａｓｉｕｓＳｔ）１１ ） 、イエヒメアリ（Ｍ
ｏｎｏｉｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ ）及びスズ
メバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐＨ，）。双翅目（Ｄ １ｌｌ
ｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（ＡｅｄｅＳ ５ｌ）
−ｐ、）、ハｖダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ、
） 、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ＳＯＤ、 ） 、キイロシ
ョウジョウバエ（Ｄ ｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎ
ｏｇａｓｔｅｒ） 、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、
） 、 Ｅ：メイエバエ（Ｆ ａｎｎｉａｓｐａ、）
、クロバエ・エリスロセファラ（Ｑａｌｌｉ−ｐｈｏｒ
ｏ ｅｒｙｔｌｌｒｏｃｅｐｈａｌａ） 、キンバエ（
Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）、オビキンバｘ （Ｑｈｒｙ
ｓｏＩｌｙａ ｓｐｐ、 ） 、ク ゛テレ１う（Ｃｕ
ｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、 ） 、つ’？ ハエ（Ｑａ
ｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、） 、ヒツポボス力（
ＨＶｌｌ−ｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、） 、サシバエ（
３ｔｏｍｏｘｙｓ ６１）Ｉ）、 ）、ヒツジバエ（Ｏ
ｅｓｔｒｕｓ ５ｐｔ１． ） 、ウシバエ（ＨＶＩ）
Ｏｄｅｒｌａ ８１）ｌ）、 ） 、アブ（Ｔ ａｂａ
ｎｕｓ ＆＋）ｐ、 ）、タニア（Ｔａｎｎｉａ Ｓｐ
ｐ、＞ 、ケバエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔ−ｕｌａｎ
Ｕ８） 、オスシネラ−７リト（Ｏ５ｃｉｎｅｌ Ｉａ
ｆｒｉｔ） 、りＵキンバＪｌ （Ｐｈｏｒｍｉａ ｓ
ｐｐ、 ） 、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ
ｔｌｙｏｓｃｙａｍｉ） 、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ）、シバ
１オレアエ（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガガンポ
・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） 。
チキュリチルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓ
ｐｐ、） 。シラミ目（Ａ ｎｏρ１ｕｒａ ）のもの
、例えばフイＵクセラ・バスタリクス（Ｐｂｙｌｌｏｘ
ｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ ） 、ペンノイグス（ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ Ｓｌ）＋１． ＞及ヒヒトシラミ（
ｐｅｄｉｃｔｌｌｕｓ １１ｕｌｌｌａｎｕｓ ００ｒ
ｐＯｒｉ８ ） ；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉ
ｎｕｓ ｓｐｐ、 ）及びケモノホソジラミ（Ｌ ｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） 。ハジラミ目（Ｍａ
ｌｌｏｐ−ｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（
Ｔｒｉｃｈ−ＯｄｅＯｔｅＳ ８＋）＋１．）及びダマ
リネア（Ｄ ａＩＲａｌｉｎｅａｓｐｐ、） 。アザミ
ウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えば
クリバネアザミラ？ （Ｈ１３ｒｃｉｎＯｔｈｒｉｆ）
８ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミラｖ （Ｔｈｒ
ｉｐｓ ｔａｂ−ａｃｉ）。半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔ
ｅｒａ ）のもの、例えばチャイＵカメムシ（Ｅ ｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、 ） 、ジスデルウス・イン
テルメジウス（Ｑ ｙｓｄｅｒｃｕｓ １ｎｔｅｒ −
ｍｅｄｉＬＩＳ） 、ビエスマークワドラタ（Ｐ ｉｅ
ｓｍａ ｑｕａ−ｄｒａｔａ ） 、ナンキンムシ（Ｑ
ｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉ−ｕｓ） 、 ｕドニ
ウス−’７’Ｌｌリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒ −
ｏｌｉｘｕｓ）及びトリアドｖ （Ｔ ｒｉａｔｏｍａ
ｓｐｐ、） 。同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）のも
の、例えばアレウロデスΦブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏ
ｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、ワタコナジラミ（１
３ｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ ） 、トリアレウＵデ
ス争バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａ
ｐｏｒａｒｉ −ｏｒｕｍ） 、ワタアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｔ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ
ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｔｃ−ａｅ）、
クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒ
ｉｂｉｓ） 、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ
ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐ
ｏｍｉ ） 、リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉＯ８ＯＩＢａ
Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ ） 、モモコフキアブラムシ（
＠ ｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ） 、
ムギヒゲナガアブラムシ（ｌｙｌａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ａｖｅｎａｅ ） 、Ｄブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｓｐｐ、 ） 、ポツプイボアブラムシ（ｐ ｈｏｒｏ
ｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ） 、ムギクビレアブラムシ（Ｒ
ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ ） 、ヒメヨコ
バイ（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ Ｓｐｐ、 ） 、ユースセ
リス・ビＵバツス（Ｅｕ５ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔ
ｕｓ ） 、ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｕｔ
ｘ ｃ；ｎｃｔ＋ｃｅｐｓ ） 、ミズキ力タカイ力゛
ラムシ（Ｌ ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ） 、オリ
ーブ力タカイガラムシ（３ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａ
ｅ） 、ヒメトビウンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ ） 、トビイロウンカ（Ｎ １
ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカマルカ
イカラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ
） 、シＬＪマ）Ｌｔカイｉラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉｏ
ｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ） 、ノシュードコツカス（
Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）及びキジラ
ミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓａｐ、） 、鱗翅目（Ｌ ｅｐｉ
ｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアヵミムシ（ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐＨｏｒａ ｇｏｓ−ｓｙｐｉｅｌｌａ）
、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ） 、ケイマドビアφブルマタ（Ｃｈｅ −＋
１ａｔＯｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ） 、リンコレチスψ
ブランカルデラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａ
ｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、Ｅ：ボノミュウタ番バプラ（
ＨＶｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ） 、Ｄナガ
（ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、ウメヶムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ） 、クヮノキンムヶシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ） 、ｖイマイガ（Ｌ Ｖｌｌｌ
ａｎｔｒｉａ ５ｔ）ｌ）、 ） 、ブッカラトリッウ
ス・スルベリエラ（（３ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕ
ｒｂｅｒｉｅｌｌａ） 、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａａ
ｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、） 、ユークソア（Ｅ ｕｘｏａ
ＳｐＤ、）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ Ｓｐｐ、）
、エフ リアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ １ｎｓ
ｕｌａｎａ） 、へｌｊ ｔ チス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ ５ｐＥ１． ） 、ヒＵイチモジョトウ＜ Ｌａｐ
ｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ） 、ヨトウムシ（Ｍ ａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・クリ
シア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ ） 、ハスモン
ヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ ｉｔｕ −ｒａ）、
シロノーヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、）
、トリコブルシア・二（−「ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ） 、カルポカプサφポモネラ（Ｑａｒｐｏｃａｐ
ｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ） 、アオムシ（ｐｉｅｒ
ｉｓ Ｓｐｐ、） 、二ｈメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ５
ＤＩ）、 ） 、アワツメイガ（Ｐ ｙｒａｕｓｔａｎ
ｕｂＮａｌｉｓ ） 、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｌ
＋ｅｓ−ｔｉａ ｋＵｅｈｌｌｉｅｌｌａ） 、ハチミ
ツガ（Ｑａｌｌｅｒｉａ ｍｅ −１１ｏｎｅｌｌａ）
、テイネオラ・ヒセリエラ（−「１ｎｅｏ−１ａｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、ティネアΦペリオネラ（Ｔ
１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ） 、ホフマノフ
ィラ・ブシュ−トスブレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ
ｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒ −ｅｔｅｌｌａ） 、力Ｄ
Ｉシッフ場ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏ −ｄａｎ
ａ＞ 、カブア・レチクラナ＜ ｃ ａｐｕａ ｒｅｔ
ｉｃｕｌａ−ｎａ）、クリストネウラ・フミフ土うナ（
Ｃｈｏｒｉｓ−ｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ
） 、クリシア・アンビグエラ（ＣＩｙｓｉａ ａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ） 、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｎ＋ａ
ｇｎａｎｉｍａ ） 、及びトルト１．Ｊ ウス’−ヒ
リタナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ） 。鞘翅
目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばアノビウ
ム・ノンフタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕ
ｎ＋） 、Ｄナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ ） 、プルキジウス・オノテ
クツス（８ｒｕｃｂｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏ ５ｃｅｌ
ｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌ−ｕｓ） 、
アゲラスチカ・アル：（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｔ
−ｎ：）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ ｅｐ
−ＮｎＯｔａｒＳａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ） 、
フエドンφコクレアリアエ（ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ） 、ジアブＯチ力（Ｄ １ａｂｒｏ
ｔｉｃａ ｓｐｐ、 ） 、プシリオデス−りＩＪ ／
ｔ’ファラ（Ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ ） 、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ＞、アトマ
リア（Ａ ｔｏｎ＋ａｒｔａ ５ｔ）Ｉ）、 ） 、ノ
コギリヒラタムシ（Ｑｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒ
ｉｎａｍｅｎｓｉｓ） 、ハナゾウムシ（Ａ ｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ ｓｐｐ、） 、コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ） 、オチオリンウス・スル
カラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ
） 、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュートリンウス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｂｕｓ ａｓｓｉｌｌｌｉ
ｌ −１ｓ） 、ヒベラ・ボスチカ（１−１ｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ ）、カツオゾシムシ（υｅｒｍｅｓ
ｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、トｏゴデルｖ （１−ｒｏｇ
ｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ） 、アントレヌス（Ａｎｔ
ｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ） 、アタゲヌス（Ａ ｔｔ
ａｇｅｎｕｓｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（１ｙｃｔ
ｕｓ ｓｐｐ 、 ）、メリゲテス・アエネウス（ｌｖ
ｌｅｌｉｇｅｔｌｌｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホン
ムシ（ｐ ｔｉｎｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、ニプツス・
ホＵレウカス（Ｎ ｉｐｔ［ｂｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）
、ヒマルヒョウホンムシ（Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌ
ｌｏｉｄｅｓ ） 、ｍｌｌクズトモドキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ ｓｐｐ、 ） 、チャイロコメノゴミムシダ
マシ１−ｅｎｅｂｒｉｏ ｉ＋ｏｌｉｔｏｒ ） 、：
］メッキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ＳＦＭｌ） 、 ）
、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、） 、
メロロンサ番メロロンサ（ｌｙｌｅｌｏｌｏｎｔｂａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ） 、アムフイマロン・ソルスチ
チアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉ
ａｌｉｓ ）及びコステリトラ帝ゼアランシカ（Ｃｏｓ
ｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ） 。ｎ’Ａ翅目
（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えばマツハバ
チ（［） １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ） 、ホプロ力ム
バ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ、 ） 、ウシウス
（Ｌ ａｓｉｕｓＳｔ）１１ ） 、イエヒメアリ（Ｍ
ｏｎｏｉｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ ）及びスズ
メバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐＨ，）。双翅目（Ｄ １ｌｌ
ｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（ＡｅｄｅＳ ５ｌ）
−ｐ、）、ハｖダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ、
） 、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ＳＯＤ、 ） 、キイロシ
ョウジョウバエ（Ｄ ｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎ
ｏｇａｓｔｅｒ） 、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、
） 、 Ｅ：メイエバエ（Ｆ ａｎｎｉａｓｐａ、）
、クロバエ・エリスロセファラ（Ｑａｌｌｉ−ｐｈｏｒ
ｏ ｅｒｙｔｌｌｒｏｃｅｐｈａｌａ） 、キンバエ（
Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）、オビキンバｘ （Ｑｈｒｙ
ｓｏＩｌｙａ ｓｐｐ、 ） 、ク ゛テレ１う（Ｃｕ
ｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、 ） 、つ’？ ハエ（Ｑａ
ｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、） 、ヒツポボス力（
ＨＶｌｌ−ｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、） 、サシバエ（
３ｔｏｍｏｘｙｓ ６１）Ｉ）、 ）、ヒツジバエ（Ｏ
ｅｓｔｒｕｓ ５ｐｔ１． ） 、ウシバエ（ＨＶＩ）
Ｏｄｅｒｌａ ８１）ｌ）、 ） 、アブ（Ｔ ａｂａ
ｎｕｓ ＆＋）ｐ、 ）、タニア（Ｔａｎｎｉａ Ｓｐ
ｐ、＞ 、ケバエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔ−ｕｌａｎ
Ｕ８） 、オスシネラ−７リト（Ｏ５ｃｉｎｅｌ Ｉａ
ｆｒｉｔ） 、りＵキンバＪｌ （Ｐｈｏｒｍｉａ ｓ
ｐｐ、 ） 、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ
ｔｌｙｏｓｃｙａｍｉ） 、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ）、シバ
１オレアエ（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガガンポ
・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） 。
／ ミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ） （１）も
の、例えばケオフスネスミノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌｌ
ａ ｃｈｅｏｐｉｓ ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｙｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ） 。蜘形綱（Ａ ｒａｃｂ
ｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ・マウルス（Ｓ
ｃｏｒｐｉ。
の、例えばケオフスネスミノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌｌ
ａ ｃｈｅｏｐｉｓ ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｙｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ） 。蜘形綱（Ａ ｒａｃｂ
ｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ・マウルス（Ｓ
ｃｏｒｐｉ。
ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（ｌ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ） 。ダニ目（
Ａ ｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシゾトコナタニ（
Ａｃａｒｕｓ ｓｉ −ｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ
ｓｐｐ、） 、カス゛キダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒ
ｏｓ Ｓｐｐ、 ） 、ワクモ（１） ｅｒｍａｎｙｓ
ｓｕｓ（ｌａｌｌｉｌｌａｅ） 、ＪＬリオフイ土ス・
リヒス（ＥｒｉＯｌ）−ｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ） 、ミ
カン・サビダ−１ｍ、 （Ｐ ＩＩＶｌｌＯｃＯｐｔｒ
−ｕｔａ ０１ｅｉＶＯｒａ） 、オウシマダニ（Ｂ
ｏｏｐｈｉｌｕｓ！１ｉｔ）Ｅｌ、） 、−１イタマ
ダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、ア
ンブリオｖ （Ａ ｉｂｌｙｏｍｍａｓＤＥ＋、 ）
、イボマダニ（１−１ｙａｌｏ＋ｕ＋ａ ｓｐｐ、）
、マダニ（ｌ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ）、−１Ｌ’７
センヒゼンダニ（ｐ ５ｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）
、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ、） 、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、
） 、ホコリダニ（Ｔａｒ−ｓｏｎｅｓｕｓ ｓｐｐ
、） 、クローバハダニ（Ｂ ｒｙｏｂｉａ ｐａ−ｒ
ａｅｔ＋０８ａ） 、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓｓｐｐ、 ＞及びナミハダ＝ （Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ） 。ダニ目（
Ａ ｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシゾトコナタニ（
Ａｃａｒｕｓ ｓｉ −ｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ
ｓｐｐ、） 、カス゛キダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒ
ｏｓ Ｓｐｐ、 ） 、ワクモ（１） ｅｒｍａｎｙｓ
ｓｕｓ（ｌａｌｌｉｌｌａｅ） 、ＪＬリオフイ土ス・
リヒス（ＥｒｉＯｌ）−ｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ） 、ミ
カン・サビダ−１ｍ、 （Ｐ ＩＩＶｌｌＯｃＯｐｔｒ
−ｕｔａ ０１ｅｉＶＯｒａ） 、オウシマダニ（Ｂ
ｏｏｐｈｉｌｕｓ！１ｉｔ）Ｅｌ、） 、−１イタマ
ダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、ア
ンブリオｖ （Ａ ｉｂｌｙｏｍｍａｓＤＥ＋、 ）
、イボマダニ（１−１ｙａｌｏ＋ｕ＋ａ ｓｐｐ、）
、マダニ（ｌ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ）、−１Ｌ’７
センヒゼンダニ（ｐ ５ｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ）
、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ、） 、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、
） 、ホコリダニ（Ｔａｒ−ｓｏｎｅｓｕｓ ｓｐｐ
、） 、クローバハダニ（Ｂ ｒｙｏｂｉａ ｐａ−ｒ
ａｅｔ＋０８ａ） 、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓｓｐｐ、 ＞及びナミハダ＝ （Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、水和剤、顆粒、エアロゾル
、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の
重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成
物、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッ
ジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミ
スミスト温ミスト組成物に変えることがひきる。
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、水和剤、顆粒、エアロゾル
、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の
重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成
物、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッ
ジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミ
スミスト温ミスト組成物に変えることがひきる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合しＣ製造され
る。また伸展剤としＣ水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもＣ゛きる。液体溶媒とし
Ｃ１主に、芳香族例えはキシレン、トル土ンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化
された脂肪族炭化水素例えばりＵＵベンゼン、りＵＵ土
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アル
コール例えばブタノールもしくはグリコール並びにその
エーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケ１〜ンもしくはシク
ロヘキザノン、強い右極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適しくいる；
液化した気体の伸展剤または担体とは、゛帛温及び常圧
Ｃは気体である液体を意味し、例えばハＵグン化された
炭化水素並びにブタン、１目パン、窒素及び二酸化炭素
の如き土アＵゾル噴射基剤ぐある；固体の担体としく、
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し−
Ｕいる；粒剤に対する固体の担体とし−Ｃ１粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白宴石並びに無機及び有機のびきりり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しＣいる；分散剤として、例えば
リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合しＣ製造され
る。また伸展剤としＣ水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもＣ゛きる。液体溶媒とし
Ｃ１主に、芳香族例えはキシレン、トル土ンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化
された脂肪族炭化水素例えばりＵＵベンゼン、りＵＵ土
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アル
コール例えばブタノールもしくはグリコール並びにその
エーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケ１〜ンもしくはシク
ロヘキザノン、強い右極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適しくいる；
液化した気体の伸展剤または担体とは、゛帛温及び常圧
Ｃは気体である液体を意味し、例えばハＵグン化された
炭化水素並びにブタン、１目パン、窒素及び二酸化炭素
の如き土アＵゾル噴射基剤ぐある；固体の担体としく、
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し−
Ｕいる；粒剤に対する固体の担体とし−Ｃ１粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白宴石並びに無機及び有機のびきりり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しＣいる；分散剤として、例えば
リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることかできる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることかできる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに６機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることかできる。
プルシアンブルー並びに６機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることかできる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％、好ま
しくは０．５乃至９０重量％を含有する。
しくは０．５乃至９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（１ｎｓ
ｅｃＮｃｉｄｅ ） 、餌（ｂａｉｔｓ ）、滅菌剤（
ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ ） 、殺ダニ剤（ａｃａｒｉ
ｃｉ−ｃｌｅ） 、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｔｃｉｄｅ）
、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ） 、
生長調節用（ｇｒｏｗｔｂ−ｒｅｇｕｌ −ａｔｉｎｇ
）物質または除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ）との混合
物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん
酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭
化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質
が包含される。
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（１ｎｓ
ｅｃＮｃｉｄｅ ） 、餌（ｂａｉｔｓ ）、滅菌剤（
ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ ） 、殺ダニ剤（ａｃａｒｉ
ｃｉ−ｃｌｅ） 、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｔｃｉｄｅ）
、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ） 、
生長調節用（ｇｒｏｗｔｂ−ｒｅｇｕｌ −ａｔｉｎｇ
）物質または除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ）との混合
物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん
酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭
化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質
が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性ぐある必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性ぐある必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にねたつＣ変化させるこ
とがＣきる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ
乃至１重量％の活性化合、物ｅある。
形態の活性化合物含量は広範囲にねたつＣ変化させるこ
とがＣきる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ
乃至１重量％の活性化合、物ｅある。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常のｈ法で使用
できる。
できる。
健康に有害な自害生物及び貯蔵製品の自害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を為し、並びに石灰処理した物質上ｅのアル
カリに対する良好な安定性をｈすることに特色がある。
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を為し、並びに石灰処理した物質上ｅのアル
カリに対する良好な安定性をｈすることに特色がある。
本発明による活性化合物は蓄産及び動物飼育分野におい
で体外寄生虫（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｅ）及び体内寄
生虫（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｅ） 、好ましくは体外
寄生虫を防除するためにも適しＣいる。
で体外寄生虫（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｅ）及び体内寄
生虫（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｅ） 、好ましくは体外
寄生虫を防除するためにも適しＣいる。
本発明による活性化合物は公知の方法で、例えば経口投
与及び皮膚塗布により、例えば浸漬（ｄｉｐｐｔｎａ
） 、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ ） 、注入（ｐｏｕｒ
−４ｎσ−ｏｎ）及びスポツティング（ｓｐｏｔｔｉｎ
ｇ−ｏｎ）、並びに粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ ）の状
態で用いる。
与及び皮膚塗布により、例えば浸漬（ｄｉｐｐｔｎａ
） 、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ ） 、注入（ｐｏｕｒ
−４ｎσ−ｏｎ）及びスポツティング（ｓｐｏｔｔｉｎ
ｇ−ｏｎ）、並びに粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ ）の状
態で用いる。
製造実施例
出発物質の製造
実施例α
ジメチルスルホキシド６〇−中の３，４−ジクロロ−フ
ェニル−ヒドロキシマロン酸ジアミド３（１（０，１１
４モル）を最初に採取した。その後、水１５０ｍ！中の
水酸化カリウムｅ、 ａ ｓ ｇ （０，１４４モル）
を滴下しながら加え、続いてヨウ化メチル１６． Ｉ
ＩＩ（０，１１４モル）を滴下しながら加えた。この反
応は発熱的であり、温度は約５０°Ｃに上昇した。この
混合物を冷却し、そして攪拌を２０℃で１６時間続けた
。沈殿した固体を吸引下でろ別し、そして水で、次に石
油エーテルで洗浄゛した。
ェニル−ヒドロキシマロン酸ジアミド３（１（０，１１
４モル）を最初に採取した。その後、水１５０ｍ！中の
水酸化カリウムｅ、 ａ ｓ ｇ （０，１４４モル）
を滴下しながら加え、続いてヨウ化メチル１６． Ｉ
ＩＩ（０，１１４モル）を滴下しながら加えた。この反
応は発熱的であり、温度は約５０°Ｃに上昇した。この
混合物を冷却し、そして攪拌を２０℃で１６時間続けた
。沈殿した固体を吸引下でろ別し、そして水で、次に石
油エーテルで洗浄゛した。
酢酸エチルから再結晶後、融点２１１〜２１３℃の２−
（３，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシマロン酸
ジアミド１４． ｔ １！ （理論値の４４．３チ）が
得られた。
（３，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシマロン酸
ジアミド１４． ｔ １！ （理論値の４４．３チ）が
得られた。
実施例ｂ
Ｃ０ＮＢ！
塩化ベンゾイル２００ ｍｅ中の３，４−ジクロロフェ
ニルヒドロキシマロン酸シアミ）”１＆１１９を１１０
℃に９時間加熱した。その後、この混合物を５℃に冷却
し、沈殿を吸引下でろ別し、トルエンで洗浄し、次にｉ
−グロパノール５５０ｄから再結晶した。３．３−ジク
ロロフェニルベンゾイルオキシマロン酸ジアミドを単離
した：融点２２５℃、分解。
ニルヒドロキシマロン酸シアミ）”１＆１１９を１１０
℃に９時間加熱した。その後、この混合物を５℃に冷却
し、沈殿を吸引下でろ別し、トルエンで洗浄し、次にｉ
−グロパノール５５０ｄから再結晶した。３．３−ジク
ロロフェニルベンゾイルオキシマロン酸ジアミドを単離
した：融点２２５℃、分解。
実施例Ｃ
３，４−ジｌロローフェニルーヒドロキシマロン酸ジア
ミド３ｇ（０，０１１４モル）、トリメチルシリルシア
ナミド１．１２Ｎ （０，０１１４モル）及びぜリジン
ｏ、ｅｇ（ｏ、ｏｔｔａモル）を１００℃（浴温度）に
６時間加熱した。ピリジンを水流ポンプからの真空下で
除去した後、残渣を石油エーテルから再結晶した。
ミド３ｇ（０，０１１４モル）、トリメチルシリルシア
ナミド１．１２Ｎ （０，０１１４モル）及びぜリジン
ｏ、ｅｇ（ｏ、ｏｔｔａモル）を１００℃（浴温度）に
６時間加熱した。ピリジンを水流ポンプからの真空下で
除去した後、残渣を石油エーテルから再結晶した。
融点１５６℃の２−（３，４−ジクロロフェニル）−２
−）ＩＪメチルシリルオキシ−マロン酸ジアミドａ、４
Ｓ＃（理論値の９０゜３チ）が得られた。
−）ＩＪメチルシリルオキシ−マロン酸ジアミドａ、４
Ｓ＃（理論値の９０゜３チ）が得られた。
実施例１
アセトンｌｌ中のＳ、４−ジクロロフェニル−ヒドロキ
シマロン酸ジアミド７８１１（０，３モル）及びパラホ
ルムアルデヒド２７ｇ（０，９モル）を炭酸カリウム０
．５ｇと共に還流下で１５分間攪拌し、その後この混合
物を熱時ろ過した。冷却した際、Ｎ、Ｎ′−ビス−ヒド
ロキシメチレン−３，４−ジクロロフェニル−ヒドロキ
シマロン酸ジアミドが沈殿した。融点１１８〜１２０℃
、収量４３ｇ（理論値の４９％）。母液は主にモノヒド
ロキシメチレン生成物を含んでいた。
シマロン酸ジアミド７８１１（０，３モル）及びパラホ
ルムアルデヒド２７ｇ（０，９モル）を炭酸カリウム０
．５ｇと共に還流下で１５分間攪拌し、その後この混合
物を熱時ろ過した。冷却した際、Ｎ、Ｎ′−ビス−ヒド
ロキシメチレン−３，４−ジクロロフェニル−ヒドロキ
シマロン酸ジアミドが沈殿した。融点１１８〜１２０℃
、収量４３ｇ（理論値の４９％）。母液は主にモノヒド
ロキシメチレン生成物を含んでいた。
実施例２
モノ−及びビスヒドロキシメチレン生成物の１：１混合
物： 実施例１による出発物質７８．９（０，３モル）をアセ
トンｌｌ中のパラホルムアルデヒド２７１１及び酸化カ
ルシウムｏ、 ｓ Ｉｉと共に１５分間沸騰させ、仁の
混合物を熱時ろ過し、次に蒸発させた。３゜４−ジクロ
ロフェニル−ヒドロキシマロン酸ジアミドのモノ−及び
ビスヒドロキシメチレン生成物のｌｉｔ混合物である無
色の油状物質が残った。
物： 実施例１による出発物質７８．９（０，３モル）をアセ
トンｌｌ中のパラホルムアルデヒド２７１１及び酸化カ
ルシウムｏ、 ｓ Ｉｉと共に１５分間沸騰させ、仁の
混合物を熱時ろ過し、次に蒸発させた。３゜４−ジクロ
ロフェニル−ヒドロキシマロン酸ジアミドのモノ−及び
ビスヒドロキシメチレン生成物のｌｉｔ混合物である無
色の油状物質が残った。
実施例３
ビス−ピペリジノメチレン生成物：
３．４−ジクロロフェニル−ヒドロキシマロン酸ジアミ
ド５．２Ｉｉ（０，０２モル）及び３７チホルムアルデ
ヒド水溶液４ｊｌをジオキサン５０ｍｇ中のピペリジン
３Ｉ及び三フッ化ホウ素エーテラート３滴と共に５０℃
で攪拌した。約７時間後、トリエチルアミン０．５７！
を用いて反応を中断し、そし □て反応混合物を蒸発さ
せた。固体残渣をエーテルで取出し、混合物を攪拌し、
生成物を吸引下でろ別し、そしてエーテルですすいだ。
ド５．２Ｉｉ（０，０２モル）及び３７チホルムアルデ
ヒド水溶液４ｊｌをジオキサン５０ｍｇ中のピペリジン
３Ｉ及び三フッ化ホウ素エーテラート３滴と共に５０℃
で攪拌した。約７時間後、トリエチルアミン０．５７！
を用いて反応を中断し、そし □て反応混合物を蒸発さ
せた。固体残渣をエーテルで取出し、混合物を攪拌し、
生成物を吸引下でろ別し、そしてエーテルですすいだ。
収量：ビス−ピペリジノメチレン−３，４−ジクロロフ
ェニル−ヒドロキシマロン酸アミド６．０．ｊ９（理論
値の６６チ）。更に生成物を母液から単離できた。融点
：１５９〜１６０℃。
ェニル−ヒドロキシマロン酸アミド６．０．ｊ９（理論
値の６６チ）。更に生成物を母液から単離できた。融点
：１５９〜１６０℃。
実施例４
５０％ジメチルアミン水溶液５．８ｇを有する同量の混
合物を用いて、実施例３と同様にビスジメチルアミノメ
チレン−３，４−ジクロロフェニル−ヒドロキシマロン
酸ジアミド２−５＃（理論値の３３％）が得られた。融
点：９８〜１００℃。気体ジメチルアミンを用いた場合
、生成物５．８ Ｉｉ（理論値の７７％）が得られた。
合物を用いて、実施例３と同様にビスジメチルアミノメ
チレン−３，４−ジクロロフェニル−ヒドロキシマロン
酸ジアミド２−５＃（理論値の３３％）が得られた。融
点：９８〜１００℃。気体ジメチルアミンを用いた場合
、生成物５．８ Ｉｉ（理論値の７７％）が得られた。
実施例５
ビスヒドロキシメチレン−３，４−ジクロロフェニル−
ヒドロキシマロン酸シアミ）’３．２１１９（０，０２
モル）をジオキサン５〇−中のピペリジン３ｇ及び三フ
フ化ホウ素３滴と共に５０℃で８時間保持した。トリエ
チルアミン０．５−の添加後、混合物を蒸発させ、残液
をエーテルで取出し、そして生成物を吸引下でろ別した
。融点１９５℃のビス−ピペリジノメチレン−３，４−
ジクロロフェニル−ヒドロキシマロン酸シアミ）”６．
７．９（理論値の７３％）が得られた。
ヒドロキシマロン酸シアミ）’３．２１１９（０，０２
モル）をジオキサン５〇−中のピペリジン３ｇ及び三フ
フ化ホウ素３滴と共に５０℃で８時間保持した。トリエ
チルアミン０．５−の添加後、混合物を蒸発させ、残液
をエーテルで取出し、そして生成物を吸引下でろ別した
。融点１９５℃のビス−ピペリジノメチレン−３，４−
ジクロロフェニル−ヒドロキシマロン酸シアミ）”６．
７．９（理論値の７３％）が得られた。
実施例６
実施例１からの出発化合物５．２１１をジオキサン２０
ｔｎ！、中の３７％ホルマリン水溶液１２．９及びモル
ホリン２ｇ並びに濃硫酸２ｍｌ！と共に４０℃で６時間
攪拌した。トリエチルアミン４−を加えた後、この混合
物を真空中で蒸発させ、そして残渣をジエチルエーテル
３０−で取出した。沈殿した固体はモノ−及びビスモル
ホリノメチレン−３，４−ジクロロフェニル−ヒドロキ
シマロン酸ジアミドの１＝１混合匍であった。
ｔｎ！、中の３７％ホルマリン水溶液１２．９及びモル
ホリン２ｇ並びに濃硫酸２ｍｌ！と共に４０℃で６時間
攪拌した。トリエチルアミン４−を加えた後、この混合
物を真空中で蒸発させ、そして残渣をジエチルエーテル
３０−で取出した。沈殿した固体はモノ−及びビスモル
ホリノメチレン−３，４−ジクロロフェニル−ヒドロキ
シマロン酸ジアミドの１＝１混合匍であった。
収量：＆７Ｆ。
実施例Ａ
臨界濃度試験／根−全身的（ｒｏｏｔ−ｓｙｓｔｅｍｉ
ｃ ）作用 試験或：フエドン・コクレアリアエ（ｐｈαｇｄｏｎｃ
ｏｃｈ１ｇａｒｉａｅ ） 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 適当な活性化合物の調製物を生成させるために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そしてこの濃厚物を水で所望の濃度に希釈した
。
ｃ ）作用 試験或：フエドン・コクレアリアエ（ｐｈαｇｄｏｎｃ
ｏｃｈ１ｇａｒｉａｅ ） 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 適当な活性化合物の調製物を生成させるために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そしてこの濃厚物を水で所望の濃度に希釈した
。
この活性化合物の調製物を土壌とよく混合した。
この調製物中の活性化合物の濃度は殊に重要なものでは
な（、ｐｐｍに）／１１）で与えられる土壌の単位容積
当りの活性化合物の重量による量が決定的である。この
処理した土壌をポット中に満たし、そしてこのものにキ
ャベツ（Ｂｒα５ａｉｃａ ｏｌｅ−ｒａｃ−α）を植
えた。このように活性化合物は植物の根によって土壌か
ら摂取され、そして葉の中に移動させることができる。
な（、ｐｐｍに）／１１）で与えられる土壌の単位容積
当りの活性化合物の重量による量が決定的である。この
処理した土壌をポット中に満たし、そしてこのものにキ
ャベツ（Ｂｒα５ａｉｃａ ｏｌｅ−ｒａｃ−α）を植
えた。このように活性化合物は植物の根によって土壌か
ら摂取され、そして葉の中に移動させることができる。
根−全身的効果を示すため、７日後にもっばら葉を上記
の試験動物で感染させた。更に２日後、死んだ動物を数
えるか、または推定することにより計画を行った。活性
化合物の根−全身的作用を死亡数から推定した。すべて
の試験動物が殺された場合が１００チであシ、そして未
処理対照の場合と同じ数の虫が未だ生きている場合が０
チである。
の試験動物で感染させた。更に２日後、死んだ動物を数
えるか、または推定することにより計画を行った。活性
化合物の根−全身的作用を死亡数から推定した。すべて
の試験動物が殺された場合が１００チであシ、そして未
処理対照の場合と同じ数の虫が未だ生きている場合が０
チである。
この試験において、例えば製造実施例からの次の化合物
は従来のものと比較して優れた作用を有していた：１及
び６゜ 根−全身的作用 Ｂ ■ 公知 本発明による 実施例Ｂ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験虫；土壌中のフォービア・アンテイクア・グルプス
（ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｊＬａ ｇｒｕｂｓ ）
溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 適当な活性化合物の調製物を生成させるために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そしてこの濃厚物を水で所望の濃度に希釈した
。
は従来のものと比較して優れた作用を有していた：１及
び６゜ 根−全身的作用 Ｂ ■ 公知 本発明による 実施例Ｂ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験虫；土壌中のフォービア・アンテイクア・グルプス
（ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｊＬａ ｇｒｕｂｓ ）
溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 適当な活性化合物の調製物を生成させるために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そしてこの濃厚物を水で所望の濃度に希釈した
。
この活性化合物の調製物を土壌とよく混合した。
この調製物中の活性化合物の濃度は殊に重要なものでは
なく、ｐｐｍ（＝ｑ／Ａ’）で与えられる土壌の単位容
積当りの活性化合物の重量による量が決定的である。こ
の処理した土壌をポット中に満たし、そしてこのポット
を室温で放置した。
なく、ｐｐｍ（＝ｑ／Ａ’）で与えられる土壌の単位容
積当りの活性化合物の重量による量が決定的である。こ
の処理した土壌をポット中に満たし、そしてこのポット
を室温で放置した。
２４時間後、試験動物を処理した土壌中に誘導し、そし
て更に２〜７日後に死んだ試験束及び生きているものの
数をチで数えることによシ活性化合物の効果の程度をめ
た。効果の程度はすべての試験束が殺された場合が１０
０チであシ、そして未処理対照の場合と同じ数の昆虫が
未だ生きている場合が０チである。
て更に２〜７日後に死んだ試験束及び生きているものの
数をチで数えることによシ活性化合物の効果の程度をめ
た。効果の程度はすべての試験束が殺された場合が１０
０チであシ、そして未処理対照の場合と同じ数の昆虫が
未だ生きている場合が０チである。
活性化合物、施用量及び結果を下の表に示すととができ
る： 表 土壌殺虫剤 Ｂ 公知 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト
る： 表 土壌殺虫剤 Ｂ 公知 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式！ ８ 式中、Ｒ１は各々随時置換されてＣてもよいアリールま
だはへテロアリールを表わし、Ｒ２は水素またはトリア
ルキルシリルを表わずか、各々随時置換されていてもよ
いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル
、アラルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
、アルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、アル
キルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノ
スルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールア
ミノスルホニルまたはアリールアルキルアミノスルホニ
ルを表わすか、又は式 ％式％ Ｒ′及びＲ６は相互に独立して水素、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルキルアミノカルボニル、アリ
ールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリール
カルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニ
ルを表わし、その際に該基は随時置換されることができ
、Ｒ８は水素または基Ｒ４を表わし、 Ｒ７及びＲ８は相互に独立して水素、アルキルまたはア
リールを表わし、 Ｒ４は式 ％式％ Ｒ９はヒドロキシル、各々随時置換されていてもよいア
ルコキシもしくはアリールオキシ、及びアルキルアミノ
、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ジアリールアミノ、シクロアルキルアミノ、アルケ
ニルアミノ、またはＮ原子を介して ゛結合し且つ随時
更にヘテロ原子を含んでいてもよい含窒素飽和複素環式
基を表わす、の置換されたマロン酸誘導体。 ２式 式中、Ｒ１は各々随時置換されていてもよいアリールま
たはヘテロアリールを表わし、Ｒ″は水素またはトリア
ルキルシリルを表わすか、各々随時置換されていてもよ
いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル
、アラルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニ
ル、アルコキシカル−トポニル、アリールオキシカルボ
ニル、アルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルア
ミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリー
ルアミノスルホニルまたはアリールアルキルアミノスル
ホニルを表わすか又は式 ％式％ Ｒｓ及びＲ６は相互に独立して水素、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルキルアミノカルボニル、アリ
ールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリール
カルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニ
ルを表わし、その際に該基は随時置換されることができ
、そして Ｒ７及びＲ８は相互に独立して水素、アルキルまたはア
リールを表わす、 の化合物を、塩基または酸の存在下でホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒド供与化合物と反応させそして適
当ならば同時にまたはつづいて、アルキルアミン、シク
ロアルキルアミン、アルケニルアミン、アリールアミン
、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、アラルキルア
ミンもしくは随時更にヘテロ原子を含んでいてもよいＭ
−含有飽和複素環式化合物と、または脂肪族もしくは芳
香族ＯＲ化合物と反応させることを特徴とする、式式中
、Ｒ１、Ｒ１，８丁及びＲａは上記の意味を有し、 Ｒ１は水素または基Ｒ４を表わし、そしてＲ４は式 ％式％ の基を表音し、ここに Ｒ′はヒドロキシル、各々随時置換されていてもよいア
ルコキシもしくはアリールアミノ、及びアルキルアミノ
、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミ
ン、ジアリールアミノ、シクロアルキルアミノ、アルカ
リールアミノまたはＮ原子を介して結合し且つ随時更に
ヘテロ原子を含んでいてもよい含窒素飽和複素環式基を
表わす、の化合物の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の一般式ｌの置換された
マロン酸誘導体を含有することを特徴とする有害生物防
除剤。 ４、有害生物を防除するだめの特許請求の範囲第１項記
載の式（１）の置換されたマロン酸誘導体の使用。 ５、％許請求の範囲第１項記載の式（１）の置換された
マロン酸誘導体を有害生物及び／またはその生育場所に
作用させることを特徴とする有害６、特許請求の範囲第
１項記載の式（１）の置換されたマロン酸誘導体を伸展
剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする
有害生物防除剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843400401 DE3400401A1 (de) | 1984-01-07 | 1984-01-07 | Substituierte malonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3400401.7 | 1984-01-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158154A true JPS60158154A (ja) | 1985-08-19 |
Family
ID=6224482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60000049A Pending JPS60158154A (ja) | 1984-01-07 | 1985-01-05 | 置換されたマロン酸誘導体、その製法およびその用途 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4556649A (ja) |
| EP (1) | EP0148499A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60158154A (ja) |
| DE (1) | DE3400401A1 (ja) |
| DK (1) | DK6885A (ja) |
| HU (1) | HUT37745A (ja) |
| IL (1) | IL74005A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA8580B (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3241512A1 (de) * | 1982-11-10 | 1984-05-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte malonsaeurediamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US10414839B2 (en) | 2010-10-20 | 2019-09-17 | Sirrus, Inc. | Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom |
| MX2013004513A (es) | 2010-10-20 | 2013-09-26 | Bioformix Inc | Síntesis de metilenmalonatos sustancialmente libres de impurezas. |
| US9828324B2 (en) | 2010-10-20 | 2017-11-28 | Sirrus, Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US9249265B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-02-02 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions |
| US9279022B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-08 | Sirrus, Inc. | Solution polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, solution polymerization methods, and polymer compositions |
| JP2014534969A (ja) | 2011-10-19 | 2014-12-25 | シラス・インコーポレイテッド | メチレンβ−ケトエステルモノマー、メチレンβ−ケトエステルモノマーを製造するための方法、これらから作られる重合可能な組成物および製品 |
| JP6553505B2 (ja) | 2012-03-30 | 2019-07-31 | シラス・インコーポレイテッド | 複合材およびラミネート物品ならびにこれらを作製するための重合系 |
| JP6188252B2 (ja) | 2012-03-30 | 2017-08-30 | シラス・インコーポレイテッド | 重合性組成物の活性化方法、重合系およびこれにより形成される製品 |
| US9234107B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-01-12 | Sirrus, Inc. | Ink coating formulations and polymerizable systems for producing the same |
| WO2013181600A2 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Bioformix Inc. | Optical material and articles formed therefrom |
| WO2014078689A1 (en) | 2012-11-16 | 2014-05-22 | Bioformix Inc. | Plastics bonding systems and methods |
| US10607910B2 (en) | 2012-11-30 | 2020-03-31 | Sirrus, Inc. | Composite compositions for electronics applications |
| CN105008321A (zh) | 2013-01-11 | 2015-10-28 | 瑟拉斯公司 | 经过双(羟甲基)丙二酸酯的途径获得亚甲基丙二酸酯的方法 |
| US9315597B2 (en) | 2014-09-08 | 2016-04-19 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
| US9416091B1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-16 | Sirrus, Inc. | Catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| US10501400B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-12-10 | Sirrus, Inc. | Heterogeneous catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| US9334430B1 (en) | 2015-05-29 | 2016-05-10 | Sirrus, Inc. | Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same |
| US9217098B1 (en) | 2015-06-01 | 2015-12-22 | Sirrus, Inc. | Electroinitiated polymerization of compositions having a 1,1-disubstituted alkene compound |
| US9518001B1 (en) | 2016-05-13 | 2016-12-13 | Sirrus, Inc. | High purity 1,1-dicarbonyl substituted-1-alkenes and methods for their preparation |
| US9567475B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-02-14 | Sirrus, Inc. | Coatings containing polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
| US10428177B2 (en) | 2016-06-03 | 2019-10-01 | Sirrus, Inc. | Water absorbing or water soluble polymers, intermediate compounds, and methods thereof |
| US10196481B2 (en) | 2016-06-03 | 2019-02-05 | Sirrus, Inc. | Polymer and other compounds functionalized with terminal 1,1-disubstituted alkene monomer(s) and methods thereof |
| US9617377B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2531836A1 (de) * | 1974-07-16 | 1976-02-05 | Amato | 2-monosubstituierte malonsaeurediamide und verfahren zur herstellung derselben |
| DE3140275A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte hydroxy-malonsaeurediamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1984
- 1984-01-07 DE DE19843400401 patent/DE3400401A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-21 US US06/684,570 patent/US4556649A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-27 EP EP84116307A patent/EP0148499A3/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-01-04 ZA ZA8580A patent/ZA8580B/xx unknown
- 1985-01-04 DK DK6885A patent/DK6885A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-01-04 IL IL74005A patent/IL74005A0/xx unknown
- 1985-01-05 JP JP60000049A patent/JPS60158154A/ja active Pending
- 1985-01-07 HU HU8550A patent/HUT37745A/hu unknown
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| DK6885A (da) | 1985-07-08 |
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