JPH0240064B2 - - Google Patents

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JPH0240064B2
JPH0240064B2 JP59196976A JP19697684A JPH0240064B2 JP H0240064 B2 JPH0240064 B2 JP H0240064B2 JP 59196976 A JP59196976 A JP 59196976A JP 19697684 A JP19697684 A JP 19697684A JP H0240064 B2 JPH0240064 B2 JP H0240064B2
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JP
Japan
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carbamoyl
ethyl ester
alkyl
acid ethyl
phenyl
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JP59196976A
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JPS6089465A (ja
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Kotsuho Fuorukeru
Burukuharuto Geruharuto
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPH0240064B2 publication Critical patent/JPH0240064B2/ja
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    • C07C273/02Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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    • C07C317/34Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42Y being a hetero atom
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    • C07C323/23Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Description

【発明の詳細な説明】 ある種のN―カルバミル―2,6―ジフルオル
ベンズ(チオ)カルボキシイミド酸エステルは、
殺虫性を有することがすでに知られている(欧州
特許第5944号明細書参照)。しかしながら、これ
らの化合物は、不充分な作用というような使用に
当つての欠点を有する。 本発明者らは、この度、有利な殺虫性を有する
新規な置換N―(チオ)カルバミルアリール(チ
オ)カルボキシイミド酸エステルを見出した。 従つて、本発明の対象は、式 (上式中、 R1ないしR5は、互いに無関係に水素;(C1
C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
アルキルメルカプト、(C1―C6)アルキルスルフ
イニル、(C1―C6)アルキルスルホニル、(C1
C6)アルキルスルホニルオキシ(ここにこれら
の基は、ハロゲンによつてモノ―またはポリ置換
されていてもよい);ハロゲンまたはニトロを意
味し、 R6ないしR10は、互いに無関係に水素;(C1
C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
アルケニルオキシ、(C1―C6)アルキルメルカプ
ト、(C1―C6)アルケニルメルカプト、(C1―C6
アルキルスルホニル、C3―ヒドロキシアルキル
(ここにこれらの基はハロゲンによつてモノ―ま
たはポリ置換されていてもよい);ベンジルオキ
シ(これはハロゲン、(C1―C6)ハロゲンアルキ
ル、(C1―C6)ハロゲンアルコキシ、シアノまた
はニトロによつて置換されていてもよい);(C1
―C9)アルコキシカルボニル;NRR′(ここにR
およびR′は互いに無関係に(C1―C6)アルキル、
(C3―C6)アルケニル、(C3―C6)アルキニル
(ここにこれらの置換基はハロゲンによつてモノ
―またはポリ置換されていてもよい)、ハロゲン、
ニトロまたはシアノを意味するかまたはRおよび
R′は、共通の窒素原子と共に飽和の5員環また
は6員環を形成し、この環は酸素、イオウまたは
NR″を環員として含有しそして(C1―C3)アル
キルによつて置換されていてもよく、ここに
R″は(C1―C3)アルキルを意味する)意味し、
そしてR7およびR8は、一緒で(C1―C2)アルキ
レンジオキシ基を形成することができ、これはハ
ロゲンおよびCF3によつて置換されていてもよ
く、 XはOR11(ここにR11は、場合によつてはハロ
ゲン化された(C1―C6)アルキル、(C5―C6)シ
クロアルキル、(C3―C6)アルケニル、(C3―C6
アルキニルまたは場合によつてはハロゲン化され
たベンジルを意味する)またはSR12(ここにR12
は、(C1―C6)アルキルまたはベンジルを意味
し、ここにこれらの基はハロゲンによつてモノ―
またはポリ置換されていてもよい)を意味し、そ
して Yは酸素またはイオウを意味するが、ただし
R1およびR5の両者がフツ素を意味しそしてR2
R3およびR4が水素を意味する場合には、基R6
いしR10は、ハロゲン化(C1―C6)アルキルまた
はハロゲンを表わすことはない) で表わされる化合物である。 式で表わされる本発明による化合物の例に
は、下記のものが包含される: N―〔N―(2―フルオルフエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(2―フルオルフエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジメトキシベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(2―エトキシフエニル)カルバモ
イル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(3―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)フエニル)カルバモイル〕ベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―(ニトロフエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(3―(ニトロフエニル)カルバモ
イル〕―2―クロル―6―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―(1,1,1,3,3,3―
ヘキサフルオル―2―プロピルアミノ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―メトキシカルボニルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―ジフルオルメチルフエニル)
カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(3―トルフルオルメチルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―トリフルオルメチルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―フルオルフエニル)カルバモ
イル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(4―フルオルフエニル)カルバモ
イル〕―2―クロル―6―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―2―プロピルエステル N―〔N―(4―クロルフエニル)カルバモイ
ル〕ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルフエニル)カルバモイ
ル〕ベンズカルボキシイミド酸プロパルギルエス
テル N―〔N―(4―クロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―クロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2―クロル―6―フルオルベンズカルボキ
シイミド酸メチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―6―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―5―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシフ
エニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシフ
エニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシフ
エニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシフ
エニル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシフ
エニル)カルバモイル〕―2―クロル―5―フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシフ
エニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―ベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸メチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―1―プロピルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―1―ブチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―1―ヘキシルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸シクロヘキシルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―3―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2クロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―4―クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―ヨードカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸―1―ヘキシルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―4―クロル―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―5―クロル―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―5―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,5―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―4トリフルオルメトキシフエニル)
カルバモイル〕―ペンタフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―6―メトキシ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオル―5―ニトロ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニル)
カルバモイル〕―2―クロル―5―ニトロベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニル)
カルバモイル〕―2―メタンスルホニルオキシベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニル)
カルバモイル〕―2―ジフルオルメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニル)
カルバモイル〕―4―トリフルオルメトキシベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニル)
カルバモイル〕―3―トリフルオルメトキシベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―メトキシベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―4―(1,1―ヂフルオル
―2,2,2―トリクロルエトキシ)ベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオリメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメチルメル
カプトカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―3―ニトロ―5―トリフル
オルメチルカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオリメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―トリフルオルメチルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオリメトキシルフエ
ニル)カルバモイル〕―3―トリフルオルメチル
カルボキシイミド酸メチルエステル N―〔N―(4―トリフルオリメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―メチルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)フエニル)カルバモイル〕ベン
ズカルボキシイミド酸プロパルギルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルフエトキシ)フエニル)カルバモイル〕ベ
ンズカルボキシイミド酸―2,2,2―トリフル
オルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)フエニル)カルバモイル〕―2
―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)フエニル)カルバモイル〕―2
―クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)フエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(2,2―ジクロル―1,1
―ジフルオルエトキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(2,2―ジクロル―1,1
―ジフルオルエトキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2―クロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―(2,2―ジクロル―1,1
―ジフルオルエトキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロポキシ)フエニルカル
バモイル〕―2フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロポキシ)フエニル)カ
ルバモイル〕―2,クロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロポキシ)フエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロポキシ)フエニル)カ
ルバモイル〕―2クロル―4―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロポキシ)フエニル)カ
ルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,2―ジクロルエテニル
オキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,2―ジクロルエテニル
オキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,2―ジクロルエテニル
オキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―ジフルオルメチルメルカプト
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメチルメルカプト
フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメチルメルカプト
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプトフエニル)カルバモイル〕―2フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプトフエニル)カルバモイル〕―2―クロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプトフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプトフエニル)カルバモイル〕―4―クロル―
2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプトフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―
6―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプトフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―
4―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプトフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―4―クロル―2―
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―4―
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―5―
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―トリフルオルメチルメルカプ
トフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジクロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエチル)メルカプトフエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエチル)メルカプトフエニル)カルバモイ
ル〕―2―クロル―ベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエチル)メチルカプトフエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエチル)メチルカプトフエニル)カルバモ
イル〕―2―クロル―4―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエチル)メルカプトフエニル)カルバモイ
ル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―2,4―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―4―クロル―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―2―クロル―4―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―2―クロル―5―フリオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―5―クロル―2―フリオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエチル)メルカプトフエニル)―カ
ルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピル)メルカプトフエ
ニル)―カルバモイル〕―2―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピル)メルカプトフエ
ニル)―カルバモイル〕―2―クロルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピル)メルトカプトフ
エニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピル)メルカプトフエ
ニル)―カルバモイル〕―2―クロル―4―フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピル)メルカプトフエ
ニル)―カルバモイル〕―2,4―ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルスルフオ
ニルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルスルフオ
ニルフエニル)カルバモイル〕―2―クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルスルフオ
ニルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ニトロフエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―ニトロフエニル)カルバモイ
ル〕―2―クロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―ニトロフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―ニトロフエニル)カルバモイ
ル〕―2―クロル―6―フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ニトロフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジクロルベンズカルボキシイミド
―酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルフエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルフエニル)カル
バモイル〕―2―クロル―6―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジクロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,1,3,3,3―
ヘキサフルオル―2―ヒドロキシ―2―プロピ
ル)フエニル―カルバモイル〕―2―クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,1,3,3,3―
ヘキサフルオル―2―ヒドロキシ―2―プロピ
ル)フエニル―カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,1,3,3,3―
ヘキサフルオル―2―ヒドロキシ―2―プロピ
ル)フエニル―カルバモイル〕―2―クロル―6
―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―(1,1,1,3,3,3―
ヘキサフルオル―2―ヒドロキシ―2―プロピ
ル)フエニル―カルバモイル〕―2,6―ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,1,3,3,3―
ヘキサフルオル―2―ヒドロキシ―2―プロピ
ル)フエニル―カルバモイル〕―2,4―ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,1,3,3,3―
ヘキサフルオル―2―ヒドロキシ―2―プロピ
ル)フエニル―カルバモイル〕―2―クロル―4
―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―メトキシカルボニルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―エチルフエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(1,1―ジメチルエチル)
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(クロルフエニル)チオカル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズチオ―
カルボキシイミド酸メチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロルベンズチオ―カ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメチルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロルベンズチオ―カ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(2―クロル―3―メチルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,4―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―4―クロル―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―5―クロル―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2―クロル―6―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2―クロル―4―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2―クロル―5―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―2―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2―クロル―4―(2―プロピ
ル)フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2―クロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2―クロル―4―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2―クロル―5―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―4―クロル―2―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―5―クロル―2―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ビス(2―クロル―1,
1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(2―クロル―5―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオル―
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,5―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジメトキシベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,5―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,6―ジフルオルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジメトキシベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,6―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジメトキシベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,6―ジプロムフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジメトキシベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,6―ジメトキシフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジメトキシベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,6―ジメチルフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,6―ジメチルフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジメトキシベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(2―エチル―6―メチルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2―エチル―6―メチルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―フルオルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―フルオルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―フルオル―3―ニトロフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(3,5―ジメチル―1―ピ
ペリジニル)―3―フルオルフエニル)―カルバ
モイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(4―(3,5―ジメチル―1―ピ
ペリジニル)―3―フルオルフエニル)―カルバ
モイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(3,5―ジメチル―1―ピ
ペリジニル)―3―フルオルフエニル)―カルバ
モイル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―4―クロル―2
―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―6
―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―4
―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―トリフルオルメ
トキシフエニル)カルバモイル〕―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―トリフルオルメ
トキシ―フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3―クロル―4―トリフルオメト
キシ―フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2―クロル―6―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2,6―ジクロルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(1,1,2,
3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロポキシ)
フエニル)―カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)
―カルバモイル〕―2―クロル―6―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―(1,1,2,
2―テトラフルオルエトキシ)フエニル)―カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―(1,1,2,
3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロポキシ)
フエニル)―カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―トリフルオルメ
チルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―2―
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエチルメルカプト)―
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―2,
6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3―クロル―4―(3,5―ジメ
チル―1―ピペニジニル)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4(ビス―(2―ブチル)アミノ)
―3―クロルフエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3―クロル―4―シアノフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(1,1―ジメ
チルエトキシカルボニル)フエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2,4―ジメ
チル―3―ペンチルオキシカルボニル)フエニ
ル)―カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(3,5,5―
トリメチル―1―ヘキシルオキシカルボニル)フ
エニル)―カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―メチルフエニ
ル)―カルバモイル〕―2―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロールフエニル)カ
ルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシ―
イミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロールフエニル)カ
ルバモイル〕―3―フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―ヨードベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―クロル―5―ニトロベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2,5―ジクロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕ペンタフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―3―トリフルオルメトキシベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―4―トリフルオルメトキシベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―メトキシベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―3―ニトロ―トリフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―トリフルオルメチルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―3―トリフルオルメチルベンズカル
ボキシイミド酸メチルエステル N―〔N―(4―トリフルオルメトキシ―3―
トリフルオルメチルフエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3―トリフルオルメチ
ルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)―3―トリフルオルメチルフエ
ニル)―カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロポキシ)―3―トリフ
ルオルメチルフエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,4―ビスジフルオルメトキシ
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ビストリフルオルメトキ
シフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,2―ジフルオルベンゾ〔1,
3〕ジオキシオール―5―イル)カルバモイル〕
―2―フルオル―ベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(2H,3H―2,2,3―トリフル
オルベンゾ〔1,4〕ジオキシン―6―イル)カ
ルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(2H,3H―3―クロル―2,3,
3―トリフルオルベンゾ〔1,4〕ジオキシン―
6―イル)―カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2H,3H―2,3,3,3―テト
ラフルオルベンゾール〔1,4〕ジオキシン―6
―イル)―カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2H,3H―2,2,3,3―テト
ラフルオルベンゾール〔1,4〕ジオキシン―6
―イル)―カルバモイル〕―2―クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2H,3H―2,2,3,3―テト
ラフルオルベンゾール〔1,4〕ジオキシン―6
―イル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2H,3H―2,2―ジフルオル―
3―トリフルオルメチルベンゾ〔1,4〕ジオキ
シン―6―イル)カルバモイル〕―2,6―フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―メチル―4―(1―ピペリジ
ニル)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,4―ジメチルフエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―3―トリフルオルメ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―ベ
ンズチオカルボキシイミド酸メチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズチオカルボキシ
イミド酸メチルエステル N―〔N―(3,4―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―クロルベンズチオカルボキシイ
ミド酸メチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ビストリフルオルメチル
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチルフエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3―エチルスルホニル―5―トリ
フルオルメチルフエニル)カルバモイル〕―2―
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピル)フエニル)カルバモイル〕―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(2,3―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3―ヘキサフルオル―1―プロポキ
シ)フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―2―フルオル―5―
メトキシフエニル)カルバモイル〕―2―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―2―フルオル―5―
メトキシフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―クロル―2―フルオル―5―
メトキシフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジ
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロル―2―フルオル―5―
メトキシフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
メトキシベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―クロル―2―フルオル―5―
(2―プロポキシ)フエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジメトキシベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(5―クロル―2,4―ジフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(5―クロル―2,4―ジフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(5―クロル―2,4―ジフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(5―クロル―2,4―ジフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―クロル―6―フ
ルオル―ベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(5―クロル―2,4―ジフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジクロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(5―ブロム―2―クロル―4―メ
チルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4,5―トリクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4,6―トリフルオルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4,6―トリフルオルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4,6―トリクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(3―クロル―
2―プロペン―1―イルオキシ)―5―トリフル
オルメチル―フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3―クロル―4―(3―ブロム―
2―プロペン―1―イルオキシ)―5―トリフル
オルメチル―フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)―5―メチ
ル―フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)―5―メチ
ル―フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)―5―メチ
ル―フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(2―クロル―
1,1,2―トリフルオルエトキシ)―5―メチ
ル―フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―5―メチル―4―
(1,1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フ
エニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―5―メチル―4―
(1,1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フ
エニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―5―メチル―4―
(1,1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フ
エニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―5―メチル―4―
(1,1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フ
エニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(1,1,2,
3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロポキシ)
―5―メチル―フエニル)カルバモイル〕―2―
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3―クロル―4―(1,1,2,
3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロポキシ)
―5―メチル―フエニル)カルバモイル〕―2―
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(1,1,2,
3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロポキシ)
―5―メチル―フエニル)カルバモイル〕―2,
6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3―クロル―4―(1,1,2,
3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロポキシ)
―5―メチル―フエニル)カルバモイル〕―2,
4―ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ビストリフルオル―4―
クロルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―ブロム―4―(3―クロル―
2―プロペン―1―イルオキシ)―5―トリフル
オルメチル―フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3―ブロム―4―(2―プロペン
―1―イルオキシ)―5―トリフルオルメチルフ
エニル)カルバモイル―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―ブロム―5―クロル―4―
(3―クロル―2―プロペン―1―イルオキシ)
―フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3―ブロム―5―クロル―4―
(2―プロペン―1―イルオキシ)―フエニル)
カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ジフルオ
ルメトキシフエニル)カルバモイル〕―2,6―
ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシ―
3,5―ジフルオルフエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―トリフル
オルメトキシフエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロル―6―メトキ
シベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,4―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―4―クロル―2―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―5―クロル―2―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロル―6―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロル―5―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)3,5―ジクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―3,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―3,5―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメトキシ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―(2,2,2―トリ
フルオルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ビス―(2,
2,2―トリフルオルエトキシ)ベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―メトキシベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジメトキシベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメチルメ
ルカプトベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメチルス
ルフイニルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメチルス
ルホニルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―トリフルオルメチル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)3,5―ジクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―メチルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロル―6―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸ベンジルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―4―クロルベンジルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸メチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)―カルバモイル〕―2―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸―2,2,2―トリフルオルエチ
ルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―2,2,2―トリクロルエチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオル―5―ニトロ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―4―クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―4―クロル―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―5―クロル―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―6―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―5―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―6―メトキシ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―3,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―3,5―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメトキシベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―(2,2,2―トリフ
ルオルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ビス(2,2,2
―トリフルオルエトキシ)ベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―メトキシベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―メチルスルホニルオキ
シベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメチルメル
カプトベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメチルスル
フイニルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―ジフルオルメチルスル
ホニルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―メチルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―トリフルオルメチルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―1―プロピルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸アリルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸プロパルギルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―1―ブチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸―1―ヘキシルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸シクロヘキシルエステル N―〔N―(4―(2,2―ジブロム―1,1
―ジフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2,2―ジクロル―1,1
―ジフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1―ジフ
ルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエニル)
カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ペンタフ
ルオルエトキシフエニル)カルバモイル〕―2,
6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸シクロ
エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロル―1,2―ジフルオルエトキシ)フエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロル
―6―メトキシベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―4―クロル
―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―5―クロル
―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロル
―6―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロル
―4―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロル
―5―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジ
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―3,4―ジ
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―3,5―ジ
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―ジフル
オルメトキシベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―(2,
2,2―トリフルオルエトキシ)ベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ビ
ス(2,2,2―トリフルオルエトキシ)ベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―メトキ
シベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
メトキシベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―ジフル
オルメチルメルカプトベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―ジフル
オルメチルスルフイニルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―ジフル
オルメチルスルホニルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―トリフ
ルオルメチルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―メチル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,4,4,4―オクタフルオル―
1―ブチルオキシ)フエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2―クロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,2―トリフルオルエトキシ)フエニル)カル
バモイル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,3,3―テトラフルオル―1―プロポキシ)
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,3,3―テトラフルオル―1―プロポキシ)
フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,3,3―テトラフルオル―1―プロポキシ)
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,3,3―テトラフルオル―1―プロポキシ)
フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,3,4,4,4―ヘキサフルオル―1―ブチ
ルオキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―
ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,3,3,4,4,4―ヘプタフルオル―1―
ブチルオキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,
6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,
2,3,4,4,5,5,5―オクタフルオル―
1―ペンチルオキシ)フエニル)―カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―(4―クロルベンジルオキ
シ)3,5―ジクロルフエニル)カルバモイル〕
―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(4―(4―クロルベンジルオキ
シ)―3,5―ジクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―ト
リフルオルメチルベンジルオキシ)フエニル)カ
ルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―ト
リフルオルメチルベンジルオキシ)フエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(3―クロル―4―トリフル
オルメチルベンジルオキシ)―3,5―ジクロル
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(3―クロル―4―トリフル
オルメチルベンジルオキシ)―3,5―ジクロル
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―4―トリフル
オルメチルベンジルオキシ)―3,5―ジクロル
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―4―トリフル
オルメチルベンジルオキシ)―3,5―ジクロル
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―ニ
トロベンジルオキシ)フエニル)カルバモイル〕
―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―ニ
トロベンジルオキシ)フエニル)カルバモイル〕
―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(4―(2,4―ジクロルベンジル
オキシ)―3,5―ジクロルフエニル)カルバモ
イル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(4―(2,4―ジクロルベンジル
オキシ)―3,5―ジクロルフエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(4―シアノベンジルオキ
シ)―3,5―ジクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(4―シアノベンジルオキ
シ)―3,5―ジクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―ト
リフルオルメトキシベンジルオキシ)フエニル)
カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―ト
リフルオルメトキシベンジルオキシ)フエニル)
カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ベンジルオキシ―3,5―ジ
クロルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―フ
ルオルベンジルオキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ペンタフ
ルオルベンジルオキシフエニル)カルバモイル〕
―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―2―クロルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―4―クロル―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―2―クロル―6―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―2―クロル―4―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―5―クロル―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,2
―ジクロルエテニルオキシ)フエニル)カルバモ
イル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4(3―クロル―2―プロペン―
1―イルオキシ)―3,5―ジクロルフエニル)
カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4(3―ブロム―2―プロペン―
1―イルオキシ)―3,5―ジクロルフエニル)
カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―アリルオキシ―3,5―ジク
ロルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ジフルオ
ルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―
2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ジフルオ
ルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―
2―クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ジフルオ
ルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ジフルオ
ルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―
4―クロル―2―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ジフルオ
ルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―
2―クロル―4―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―ジフルオ
ルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕―
2,4―ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプト―3,5―ジクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプト―3,5―ジクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2―クロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメチルメル
カプト―3,5―ジクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジクロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―トリフル
オルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕
―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―トリフル
オルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕
―2―クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―トリフル
オルメチルメルカプトフエニル)カルバモイル〕
―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルメチルメルカプト)―3,5―ジク
ロルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルメチルメルカプト)―3,5―ジク
ロル―フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルメチルメルカプト)―3,5―ジク
ロル―フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルメチルメルカプト)―3,5―ジク
ロル―フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエチルメルカプト)
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエチルメルカプト)
フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエチルメルカプト)
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエチルメルカプト)
フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルメルカプト)フエニル)カルバモイル〕―2
―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルメルカプト)フエニル)カルバモイル〕―2
―クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルメルカプト)フエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルメルカプト)フエニル)カルバモイル〕―
2,4―ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―(3―ブロム―2―プロペン
―1―イルメルカプト)―3,5―ジクロルフエ
ニル)―カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(3―クロル―2―プロペン
―1―イルメルカプト)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1―ピ
ロリジニル)フエニル)カルバモイル〕―2―フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1―ピ
ロリジニル)フエニル)カルバモイル〕―2―ク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1―ピ
ロリジニル)フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1―ピ
ロリジニル)フエニル)カルバモイル〕―2,4
―ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―モ
ルホリニル)フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(4―メ
チル―1―ピペラジニル)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジブロム―4―(1―ピ
ロリジニル)フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジブロム―4―(1―ピ
ペリジニル)フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―(N―アリル,N―メチルア
ミノ)―3,5―ジクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―(4―アルリ、N―(1―ブ
チル)アミノ)―3,5―ジクロルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(N,N
―ジメチルアミノ)フエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(3―クロルアリル、N―メ
チルアミノ)―3,5―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(N―(3―ブロムアリル、
N―メチルアミノ)―3,5―ジクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(3―ブロムアリル、N―メ
チルアミノ)―3,5―ジクロルフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(N―(3―ブロムアリル、
N―(1―ブチル)アミノ)―3,5―ジクロル
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(N―(3―クロルアリル、
N―(ブチル)アミノ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(N―メ
チル、N―プロパルギルアミノ)フエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(N―エ
チル、N―プロパルギルアミノ)フエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(N,N
―ジプロパルギル)フエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(N―メ
チル、N―(1―プロピル)アミノ)フエニル)
カルバモイル〕―2,6―カルボベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(N―メ
チル、N―(1―プロピル)アミノ)フエニル)
カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―シアノ―3,5―ジクロルフ
エニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカ
ルボキシルイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―シアノ―3,5―ジクロルフ
エニル)カルバモイル〕―2―クロル―ベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―シアノ―3,5―ジクロルフ
エニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―シアノ―3,5―ジクロルフ
エニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,1
―ジメチルエトキシカルボニル)フエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2,4
―ジメチル―3―ペンチルオキシカルボニル)フ
エニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1―ヘ
プチルオキシカルボニル)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(3,
5,5―トリメチル―1―ヘキシルオキシカルボ
ニル)―フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ―3,5―ジブロムフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジブロム―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジブロム―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ポキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3,5―ビストリフルオルメチル
―4―ジフルオルメトキシフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ビストリフルオルメチル
―4―(2―クロル―1,1,2―トリフルオル
エトキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―
ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(3,5―ビストリフルオルメチル
―4―(1,1,2,2―テトラフルオルエトキ
シ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ビストリフルオルメチル
―4―(1,1,2,3,3,3―ヘキサフルオ
ル―1―プロピルオキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシ―3,5
―ジメチルフエニル)カルバモイル〕―2―フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシ―
3,5―ジメチルフエニル)カルバモイル〕―2
―クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―トリフル
オルメトキシフエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジメチルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジエチルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジメチルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジメチルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルオキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルオキシ)フエニル)カルバモイル〕―2―ク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルオキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,6
―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジメチル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルオキシ)フエニル)カルバモイル〕―2,4
―ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―(1,2―ジクロルエテニル
オキシ)―3,5―ジメチルフエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(3―クロル―4―(1,2―ジク
ロルエテニルオキシ)―5―メチルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)チオカルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)チオカルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルオキシ)フエニル)チオカルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
チオカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズチオカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルオキシ)―フエニル)カルバモイル〕―2,
6―ジフルオルベンズチオカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
ル)チオカルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
ンズチオカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロルフエ
ニル)チオカルバモイル〕―2,6―ジフルオル
ベンズチオカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―1―プロ
ピルオキシ)フエニル)チオカルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズチオカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(ジフル
オルメトキシ)―2―フルオルフエニル)カルバ
モイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシ―
3,5―ジクロル―2―フルオルフエニル)カル
バモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―トリフルオルメトキシフエニル)カルバモ
イル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2,6―
ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2―フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2―クロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2,4―
ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2,6―
ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―4―クロ
ル―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2―クロ
ル―4―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2,4―
ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2―ジフ
ルオルメトキシベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―3,5―ジクロル―2
―フルオルフエニル)カルバモイル〕―2―
(2,2,2―トリフルオルエトキシ)ベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,2―テトラフルオルエトキ
シ)フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,2―テトラフルオルエトキ
シ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,2―テトラフルオルエトキ
シ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,2―テトラフルオルエトキ
シ)フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,3,3,3―ヘキサフルオ
ル―1―プロピルオキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,3,3,3―ヘキサフルオ
ル―1―プロピルオキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2―クロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,3,3,3―ヘキサフルオ
ル―1―プロピルオキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2―フルオル
―4―(1,1,2,3,3,3―ヘキサフルオ
ル―1―プロピルオキシ)フエニル)カルバモイ
ル〕―2,4―ジクロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―クロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―4―クロル―
2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―5―クロル―
2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―
6―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―
4―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―
5―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―ジフルオ
ルメトキシベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―(2,
2,2―トリフルオルエトキシ)ベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジメ
トキシベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(3,5―ジクロル―2,4―ジフ
ルオルフエニル)カルバモイル〕―2―ジフルオ
ルメチルメルカプトベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―クロル―5―フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―4―クロル―2―フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジクロル―3―ジフルオ
ルメチル―5―トリフルオルメチルフエニル)カ
ルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジクロル―3―ジフルオ
ルメチル―5―トリフルオルメチルフエニル)カ
ルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジクロル―3―ジフルオ
ルメチル―5―トリフルオルメチルフエニル)カ
ルバモイル〕―2―クロル―6―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,4―ジクロル―3―ジフルオ
ルメチル―5―トリフルオルメチルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジクロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―ジフルオルメトキシ―2,
3,5―トリクロルフエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―クロルジフルオルメトキシ―
2,3,5―トリクロルフエニル)カルバモイ
ル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,5―トリクロル―4―ト
リフルオルメトキシフエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(2―ブロム―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリクロ
ルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリクロ
ルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリクロ
ルフエニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリクロ
ルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリクロ
ルフエニル)カルバモイル〕―2―クロル―4―
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリクロ
ルフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ―2,3,5―トリクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ―2,3,5―トリクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ―2,3,5―トリクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ―2,3,5―トリクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2―クロル―4―フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ―2,3,5―トリクロルフエニ
ル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)―2,
3,5―トリクロルフエニル)カルバモイル〕―
2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)2,3,
5―トリクロルフエニル)カルバモイル〕―2―
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)―2,
3,5―トリクロルフエニル)カルバモイル〕―
2―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)―2,
3,5―トリクロルフエニル)カルバモイル〕―
2―クロル―4―フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)―2,
3,5―トリクロルフエニル)カルバモイル〕―
2,4―ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラクロルフ
エニル)クロルフエニル)カルバモイル〕―2―
クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラクロルフ
エニル)クロルフエニル)カルバモイル〕―2―
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N―〔N―(2,3,4,5―テトラクロルフ
エニル)クロルフエニル)カルバモイル〕―4―
クロル―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラクロルフ
エニル)クロルフエニル)カルバモイル〕―2―
クロル―6―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラクロルフ
エニル)クロルフエニル)カルバモイル〕―2―
クロル―4―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラクロルフ
エニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,4,5―テトラクロルフ
エニル)カルバモイル〕―2,6―ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリメチ
ルフエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリメチ
ルフエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(2―クロル―1,1,2―
トリフルオルエトキシ)―2,3,5―トリメチ
ルフエニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)―2,3,5―トリメチルフエ
ニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)―2,3,5―トリメチルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,2―テトラフ
ルオルエトキシ)―2,3,5―トリメチルフエ
ニル)カルバモイル〕―2,4―ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)―2,
3,5―トリメチルフエニル)カルバモイル〕―
2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)―2,
3,5―トリメチルフエニル)カルバモイル〕―
2,6―ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N―〔N―(4―(1,1,2,3,3,3―
ヘキサフルオル―1―プロピルオキシ)―2,
3,5―トリメチルフエニル)カルバモイル〕―
2,4―ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N―〔N―(4―(1,2―ジクロルエテニル
オキシ)―2,3,5―トリメチルフエニル)カ
ルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,5,6―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,5,6―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,5,6―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2―クロル―6―フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(2,3,5,6―テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジメトキシ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(ペンタフルオルフエニル)カルバ
モイル〕―2―フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N―〔N―(ペンタフルオルフエニル)カルバ
モイル〕―2―クロル―6―フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N―〔N―(ペンタフルオルフエニル)カルバ
モイル〕―2,6―ジクロルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル 本発明の対象は、また式()で表わされる化
合物を製造すべく、 a) 式() (上式中、R1ないしR5およびXは、式にお
けると同じ意味を有する)で表わされる置換ア
リール(チオ)カルボキシイミド酸エステルを
式() で表わされる化合物または式() (上記両式中、R6ないしR10およびYは式に
おけると同じ意味を有しそしてZ1はハロゲンの
以外のハロゲン化されうる例えば(C1―C3
アルコキシ、フエノキシのような塩基性胱離基
(Easische Abgansgruppe)イミダゾールまた
はトリアゾールで表わされる化合物と反応させ
ることを特徴とする上記式で表される化合物
の製造方法である。 式()で表される化合物は、また b) 式() (上式中、R1ないしR5、XおよびYは、式
()におけると同じ意味を有し、そしてZ2
Z1と同じ意味を有しそして更にハロゲンをも表
わす) で表わされる置換アリール(チオ)カルボキシ
イミド酸エステル誘導体を式() (上式中、R6ないしR10は、式()における
と同じ意味を有する) で表わされる置換アニリンと反応させるか、 または c) 式() (上式中、R1ないしR10およびYは式()に
おけると同じ意味を有する) で表わされる置換1,3,5―オキサジアジン
誘導体をそれぞれ式()または式() R11 () R12SH () (上記両式中、R11およびR12は、式におけ
ると同じ意味を有する) で表わされる置換ヒドロキシまたはメルカプト
化合物と反応させることによつても製造するこ
とができる。 本発明による式()の化合物の製造方法a)
の際に出発化合物として使用すべき式()で表
わされるアリール(チオ)カルボキシイミド酸エ
ステルは、一部新規であり、そしてそれ自体文献
から公知の下記の方法に従つて製造されうる: 1 式()または()で表わされる化合物
を、R1ないしR5が前記の意味を有する式()
で表わされる置換ニトリルに、酸性または塩基
性触媒を用いて付加する。 (R.Rogers,Chem,Rev.61,179(1961)参
照) 2 容易に入手しうる式()で表わされるベン
ズ(チオ)カルボキシイミド酸エステルを、
R1ないしR11およびR12が前記の意味を有する
式()または()で表わされる化合物を用
いてエステル交換する(カウフマン ジヤーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ
ー(R.J.Kauffmann,J.Am.Chem.Soc.45
1744(1923)参照) 3 R1ないしR5およびYが前記の意味を有する
式(XI)で表わされる置換(チオ)アミドをO
―アルキル化またはS―アルキル化する (M.Matsui,Brit.Chem.Abstract 98,695
(1910)およびH.Meerwein,J.prakt.Chem.
154,154(1940)参照)。 製造方法a)において出発化合物として使用す
べき式()および()は、公知であるかまた
は文献から公知の方法に従つて製造されうる
(Houben−Weyl,Band ,1952,Houben−
Weyl,Band E4,1983参照)。 製造方法b)において出発化合物として使用す
べき式()で表わされる置換アリールカルボキ
シイミド(チオ)―エステル誘導体は、式()
で表わされる化合物からそれ自体公知の方法で得
られる(Houben−Weyl,Band E4,1983参
照)。方法b)に必要な式()で表わされるア
ニリンは、公知であるかまたはそれ自体文献から
公知の方法に従つて製造されうる(Houben−
Weyl,Band XI/(1957)参照)。 製造方法c)において出発化合物として使用す
べき式()で表わされる1,3,5―オキサジ
アジン誘導体は、それ自体文献から公知の方法に
従つて得られる(米国特許第4150158号明細書参
照)。 式()で表わされるN―アミノ(チオ)カル
ボニルアリールベンズ(チオ)カルボキシイミド
酸エステルを製造するための上記の本発明による
方法a)は、希釈剤を用いまたは用いずに行なわ
れる。希釈剤としては、実際上すべての中性溶媒
が適している。これには、特に脂肪族および芳香
族炭化水素、場合によつてはハロゲン化炭化水素
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ガソリン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ルベンゼンおよびo―ジクロルベンゼン、エーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテルおよびジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチル
イソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチルお
よび酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル
およびプロピオニトリル、アミド例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN―
メチルピロリドン、およびジメチルスルホキシ
ド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル
リン酸トリアミドが包含される。 反応温度は、一般に−10℃ないし+150℃、好
ましくは+10℃ないし105℃である。 出発物質は、通常等モル量で使用される。しか
しながら、反応成分のいずれかの過剰も可能であ
る。 方法b)においては、反応は好ましくは希釈剤
中で行なわれる。すべての中性、非求核性有機溶
媒が適当であるが、方法a)の場合に挙げたもの
が好ましい。 反応温度は、一般に−10℃ないし+140℃、好
ましくは+10℃ないし+80℃である。 出発物質は、方法a)の場合と同様に通常等モ
ル量で使用される。しかしながら、反応成分のい
ずれかの過剰も可能である。 方法c)による式()で表わされる化合物の
製造においては、式()で表わされる化合物と
成分()との反応は、有利には成分()の過
剰量を用いて行なわれる。 式()で表わされる物質と式()で表わさ
れる化合物との反応においては、通常等モル量が
使用され、そして有利には方法a)について挙げ
た希釈剤中で行なわれる。 反応温度は、一般に+20ないし+150℃、好ま
しくは+50℃ないし+100℃である。 式()で表わされる化合物の単離および場合
によつては精製は、一般に通常の方法、例えば溶
媒の蒸発(場合によつては減圧下の)および続い
ての残渣の再結晶により、あるいはクロマトグラ
フイーによつて行なわれる。 これらの反応において、式()で表わされる
化合物は、トランス―異性体またはシス―異性体
として、あるいはトランス/シス―混合物として
得られる。トランス/シス―混合物は、分別結晶
のようなそれ自体公知の物理的方法によつて分離
されうる。これらの両方の異性体は、生物学的に
活性であり、従つて両者共本発明に包含される。 式()で表わされる化合物は、大抵の有機溶
媒に容易に溶解する。 本発明による有効物質は、植物に対する極めて
すぐれた融和性を示し、しかも混血動物に対する
毒性も少なく、そして動物に対する有害生物、特
に昆虫類、クモガタ網および線虫類、そして殊に
農業、林業における、食品貯蔵および物資貯蔵に
おいてその衛生の分野における昆虫類の防除に特
に好適である。それらは、通常の感度の、そして
耐性を有する種および発育のすべての、そして
個々の段階に対して効果を発揮する。上記の有害
生物には下記のものが包含される:等脚目
(Isopoda)から、例えば、ワラジムシ(Oniscus
asellus)、ハマワラジムシ(Armadillidium
vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。 倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウ
ル・グツツラツス(Blaniulus guttulatus)。唇
脚目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイル
ス・カルボフアグス(Geophilus carpophagus)、
スクチゲラ種(Scutigera spec.)。 結合目(Symphyla)から、例えばスクチゲレ
ラ・イマクラータ(Scutigella immaculata)。
ハサミコムシ目(Thysanula)から、例えばレピ
スマ・サツカリナ(Lepisma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えば、オ
ニキウルス・アルマツス(Ohychiurus
aramatus)。 直翅類(Orthoptera)から、例えば、東洋ゴ
キブリ(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・ア
メリカーナ(Periplaneta americana)、ロイコ
フアエア・マデラエ(Leucophaea mederae)、
チヤバネゴキブリ(Blatella germnica)、アチ
エタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、グ
リロタルバ(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミ
グラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta
migratoria migratoriodes)、メラノプルス・ジ
フエレンチアレス(Melanoplus differentialis)、
シストセルカ・グレガリア(Schistocerca
gregaria)。 ハサミムシ目(Dermaptera)から例えば、ホ
ルフイクラ・アウリクラリア(Forficula
auricularia)。 シロアリ目(Isoptera)から、例えばレテイク
リテルメス種(Reticulitermes spp.)。 シラミ目(Anoplura)から例えば、フイロエ
ラ・ウアスタトリクス(Phylloera vastatrix)、
ペンフイグス種(Pemphigus spp.)、ペデイクル
ス・フマヌス・コルポリス(Pediculus
humanus corporis)、ハエマトピヌス種
(Haematopinus−spp.)、リノグナツス種
(Linognathus spp.)。 ハジラミ目(Mallophaga)から、例えばトリ
コデクテス種(Trichodectes spp.)、ダマリネア
種(Damalinea spp.)。 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば
ヘルミノトリブス・フエモラリス
(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバン
(Thrips tabaci)。 異翅目(Heteroptera)から、例えばエウリガ
ステル種(Eurygaster spp.)、デイスデルクス・
インテルメデイウス(Dysdercus intermedius)、
ピエスマ・クワドラータ(Piesma quadrata)、
シメツクス・レクツラリウム(Cimex
lectularius)、ロードニウム・プロリクウス
(Rhodnius prolixus)、トリアトーマ種
(Triatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロ
デス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベ
ミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、トリアレウ
ロデス・ヴアポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis
gossypii)、ブラヴイコルニネ・プラシカエ
(Bravicornyne brassicae) クリプトミズス・
リビス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス・フア
バエ(Doralis fabae)、ドラリス・ポミ
(Doralis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム
(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルム・アロ
ンデイニス(Hyalopterus arundinus)、マクロ
シフイウム・アヴエナエ(Macrosiphium
avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フオロド
ン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフ
ム・パデイ(Rhopalosiphum padi)、エンポア
スカ種(Empoasca spp.)、エウスセルス・ビロ
バツス(Euscelus bilobatus)、ネフオテテイク
ス・シンクテイセブス(Nephtettix
cincticepe)、レカニウム・コルニ(Lecanium
carni)、サイセテイア・オレアエ(Saissetia
oleae)、ラオデルフアクス・ストリアテルス
(Laodelphax striatellus)、ニラパルヴアタ・ル
ゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニデイエ
ラ・アウロアンテイ(Aonidiella auroantii)、
アスピデイオツス・ヘデラエ(Aspidiotus
hederae)、プソイドコクス種(Pseudococcus
spp.)、プシラ種(Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ペクチ
ノフオラ・ゴシピエラ(Pectinophora
gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス
(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマー
タ(Cheimatobia brumata)、リトコレテイス・
ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、
ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta
padella)、プルテラ・マクリペニス(Plutella
maculipennis)、マラコソマ・ネウストリア(エ
ウプロテイス・クリソルホエア(Euproctis
chrysorrhoea)、リマントリア種(Lymantria
spp.)、プセウラトリクス、ツルベリエア
(Buceulatrix thurberiella)、フイロクニステイ
ス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロ
テイス種(Agrotis spp.)、エウキソア種
(Euxoa spp.)、フエルテイア種(Feltia spp.)、
エアリアス・インスラーナ(Earias insulana)、
ヘリオテイス種(Heliothis spp.)、ラフイグ
マ・エキシグア(Laphygma exigua)、マメス
トラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パ
ノリス・フラメア(Panolis flammea)、プロデ
ニア・リツラ(Prodenia litura)、スポドプテラ
種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ
(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポマネラ
(Carpocapsa pomoella)、ビエリス種(Pieris
spp.)、シロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビ
ラリス(Pyrausta・nubilalis)、エクエスチア・
クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・
メロネラ(Galleria mellonella)、カコエシア・
ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテイク
ラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フ
ミクエラーナ(Choristoneura fumiferana)、ク
リシア・アンピグエラ(Clysia ambiguella)、
ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、
トルトリツクス・ヴイリダナ(Tortrix
viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビ
ウム・ブンクタツム(Anobium punctatum)、
リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha
dominica)、ブルシジウス・オブテクツス
(Bruchidius obtectus)、アカントスセリデス・
オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒ
ロトルペス・バジユルス(Hylotrupes
bajulus)、アゲラステイカ・アルニ(Agelastica
alni)、レプテイノタルサ・デセムリネアタ
(Leptinotarsa decemlineata)、フアエドン・コ
クレアリエアエ(Phaedon cochlearieae)、デイ
アブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデ
ス・クリソセフアラ(Psylliodes
chrysocephala)、エピラクナ・ヴアリヴエスチ
ス(Epilachna varivestis)、アトマリア種
(Atomaria spp.)、オリザエフイルス・スリナメ
ンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アント
ノムス種(Anthonomus spp.)、シトフイルス種
(Sitophilus spp.)、オチオルンクス・スルカツス
(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソ
ルジヅス(Cosmopolites sordidue)、セウトル
ンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus
assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera
postica)、デルメステス種(Dermestes spp.)、
トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アンスレ
ヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種
(Attagenus spp.)、リクツス種(Lyctus spp.)、
メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、
プチヌス種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウ
クス(Niptus hololeuous)、ギビウム・プシロ
イデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種
(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトール
(Tenebrio molitor)、アグリオテス種
(Agriotes spp)、コノデルス種(Conoderus
spp.)メロロンタ・メロロンタ(Melolontha
Melolontha)、アンフイマロン・ソルスチチアリ
ス(Amphimallon solstitialis)、コステリト
ラ・ゼアランデイカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、デイ
プリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種
(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius
spp.)、モノモリウム・フアラオニス
(Monomorium pharaonis)、ヴエスパ種
(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えば、アエデス種
(Aedes spp.)、アノフエレス種(Anopheles
spp.)、クレツクス種(Culex spp.)、ドロソフイ
ラ・メラノガステル(Drosophila
melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、フア
ニア種(Fannia spp.)、カリフオラ・エリスロ
セフアラ(Calliphora erythrocephela)、ルシリ
ア種(Lucillia spp.)、クリアミイア種
(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra
spp.)、ガストロフイルス種(Gastrophilus
spp.)、ヒポボスカ種(Hyppobosca spp.)、スト
モキス種(Stomoxys spp.)、オエストルス種
(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma
spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、タニア種
(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio
hortulanus)、オシネラ・フリツト(Oscinella
frit)、フオルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミイ
ア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラ
チチス・カピタータ(Ceratitis capitata)、ダク
ス・オレアエ(Dacus oleae)、チペラ・パルド
ーサ(Tipula paludosa)。 ノミ目(Siphonaptera)から例えば、キセノ
プシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、セラ
トフイルス種(Caratophyllus spp.)。 蛛形目(Arachnida)から、例えば、スコルピ
オ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツ
ス・マクタンス(Latrodectus mactans)。 本発明の対象は、また本発明による式で表わ
される化合物を適当な調合助剤と共に含有する剤
である。 本発明による剤は、式で表わされる有効物質
を一般に1ないし95重量%まで含有する。それら
は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤
として通常の製剤形態で使用されうる。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合剤で
あり、有効物質と共に希釈剤または不活性物質の
ほかに更に湿潤剤、例えば、ポリオキシエチル化
アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪ア
ルコール、アルキル―またはアルキルフエノール
―スルホネートおよび分散剤、例えばリグニンス
ルホン酸ナトリウム、2,2′―ジナフチルメタン
―6,6′―ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウムを含有する。 乳剤は、有機溶媒、例えばブタノール、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、
有効物質を1種またはそれ以上の乳化剤の添加の
下に溶解することによつて製造される。乳化剤と
して例えば以下のものが使用されうる:アルキル
アリールスルホン酸カルシウム、例えばドデデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオ
ン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピ
レンオキシド―エチレンオキシド縮合生成物、ア
ルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン―ソルビタン―脂肪酸エ
ステルまたはポリオキシエチレンソルビツトエス
テル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物
質、例えばタルク、天然産粘土、例えばカオリ
ン、ベントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と
共に粉砕することによつて得られる。粒剤は、吸
着性の粒状の不活性物質の上に有効物質を噴霧す
ることによつて製造されるかまたは砂、カオリナ
イトのような担体物質または粒状の不活性物質の
表面上に付着剤、例えばポリビニルアルコール、
ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油によつて有
効物質濃縮物を塗布することによつて製造され
る。 適当な有効物質を肥料粒状物の製造に通例の方
法で―所望の場合には肥料との混合物として―調
製することもできる。 本発明による有効物質は、市販される製剤形態
において、またこれらの製剤形態から調製される
施用調合物において、他の有効物質、例えば、殺
虫剤、誘引剤、消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺
菌剤、生長調整剤、または除草剤との混合として
存在することができる。殺虫剤としては、例えば
リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エス
テル、塩素化炭化水素、フエニル尿素、微生物に
よつて製造された物質その他が挙げられる。 市販される製剤形態から調製される施用調合物
における有効物質の含量は、広範囲に変動しう
る。これらの施用調合物における有効物質の濃度
は、0.0000001ないし100重量%、好ましくは
0.00001ないし1重量%である。 施用は、これらの施用調合物に適した通例の方
法で行なわれる。 以下の例は、本発明を更に詳細に説明するため
のものである。 A 調合例 a) 有効物質10重量部および不活性物質として
のタルク90重量部を混合しそしてこの混合物を
ピーターミルで粉砕することによつて粉剤が得
られる。 b) 有効物質25重量部、不活性物質としてのカ
オリン含有石英65重量部、リグニンスルホン酸
カリウム10重量部および湿潤剤および分散剤と
してのオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを
混合し、そしてこの混合物をピンデイスクミル
で粉砕することによつて、水中に容易に分散さ
れうる水和剤が得られる。 c) 有効物質20重量部をアルキルフエノールポ
リグリコールエーテル(トリトン(Triton)
X207)6重量部、イソトリデカノールポリグ
リコールエーテル(8EO)3重量部およびパラ
フイン系鉱油(沸点範囲、例えば、約255ない
し377℃以上)71重量部と混合し、この混合物
を5ミクロン以下の微細度になるまで摩擦ボー
ルミルで粉砕することによつて、水中に容易に
分散されうる分散剤濃縮物が得られる。 d) 有効物質15重量部、溶媒としてのシクロヘ
キサノン75重量部および乳化剤としてのオキシ
エチル化ノニルフエノール(10EO)10重量部
から乳剤濃縮物が製造される。 e) 有効物質2ないし15重量部およびアタパル
ジヤイト、軽石粒状物および/またはケイ砂の
ような不活性の粒状担体物質 から粒剤が製造される。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 上記の化合物の製造は、下記の処方に従つて行なわれ
る。
それぞれの変法は、表中の1例によつて例示されてい
る。
方法a)―例14による化合物の製造 2―フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル8.36g(50ミルモル)およびp―クロル
フエニルイソシアネート6.14g(50ミリモル)を
20℃において4時間撹拌した。次いでn―ヘキサ
ン20mlを添加し、固形物を吸引過し、n―ヘキ
サンで洗滌しそして乾燥した。 収量 14.3g(89%) 融点 130〜132℃ 方法b)―例71による化合物の製造 無水塩化メチレン50ml中のN―(クロルカルボ
ニル)―2―フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル9.19g(40ミリモル)およびトリ
エチルアミン4.05g(40ミリモル)に、p―トリ
フルオルメチルアニリン6.45g(40ミリモル)を
滴加しそして室温において6時間撹拌した。有機
相を水で洗滌し、MgSO4で乾燥し、回転式蒸発
器で蒸発しそして残渣をn―ヘキサンから再結晶
した。 収量: 12.0g(85%) 融点 131℃ 方法c)―例33による化合物の製造 6―(2,6―ジフルオルフエニル)―3―
(4―トリフルオルメトキシフエニル)―1,2,
3,4―テトラヒドロ―2H,4H―1,3,5―
オキサジアジン―2,4―ジオン11.95g(30ミ
リモル)およびナトリウムメチレート100mgを無
水エタノール50ml中で還流下に4時間沸騰させ、
室温まで冷却し、水で希釈し、そして沈殿した固
形物を吸引過し、そしてn―ヘキサンから再結
晶した。 収量: 5g(43%) 融点 90〜93℃ C 生物試験例 例 スポドプテラ(Spodoptera)試験 アフリカワタハムシの幼虫(Spodoptera
Littoralis L )および寒天を基礎とした餌を
入れたペトリ皿を噴霧装置を用いて所望の濃度の
有効物質の調合物で処理した。噴霧被膜が乾燥し
た後に、幼虫を寒天の餌の上に置いた。 所望の時間(Lの羽化まで)の後に、毛虫の
死滅数または羽化数を測定し%で表わした。この
場合、100%は、毛虫が全部死滅したかまたは毛
虫が羽化しなかつたことを意味する。 この試験においては、0.001%の濃度の化合物
が使用され、下記の番号の化合物が100%の効果
を示した: 例番号16,18,20,22,23,24,29,31,33,
37,40,42,71,93,102,106,107,108,109,
119,123,152,153,154,155,156,157,158,
159,162,163,165,167,170,183,184,185,
186,195,196,197,201および205 例 イエバエ(Musca)試験 24時間の年令のイエバエ(Musca domestica)
の幼虫を、所望の濃度の有効物質の調合物で予め
処理したハエの餌の中に置いた。 所望の時間(Lからハエに羽化するまで)の
後に、幼虫の死滅率またはハエの羽化率を測定し
て%で表わした。この場合、100%は、全部の幼
虫が死滅するかあるいはハエが蛹から羽化しなか
つたことを意味する。 この試験においては、0.01%の濃度の化合物が
使用され、下記の番号の化合物が100%の効果を
示した: 例番号20,23,29,33,40,42,56,60,71,
73,81,82,89,106,107,109,110,111,
118,119,131,135,150,153,154,158,159,
163,174,184,185,195,196,197および215 例 アエデス(Aedes)試験 所望の濃度の有効物質の水性調合物を円錐形の
フラスコに入れ、そして次に熱帯シマカ(Aedes
aegypti)の24時間の年令の幼虫をフラスコ内に
入れた。 所望の時間(カの羽化までの)の後に、幼虫の
死滅率またはカの羽化率を測定してて%で表わし
た。この場合、100%は、全部の幼虫が死滅した
かあるいはカが羽化しなかつたことを意味する。 この試験においては、0.001%の濃度の化合物
が使用され、下記の番号の化合物が100%の効果
を示した: 例番号3,4,9,10,14,18,20,21,23,
28,29,31,33,37,40,41,42,50,51,55,
56,58,60,61,62,71,72,80,81,82,93,
103,106,111,114,116,119,126,127,131,
135,137,138,139,142,143,144,146,153,
154,155,158,159,162,163,165,167,169,
170,173,179,180,182,184,185,187,195,
196,197および204 例 エピラクナ(Epilachna)試験 メキシコマメテントウムシ(Epilachna
varivestis)の幼虫(L)を、噴霧装置を用い
て所望の濃度の有効物質の調合物で処理した。同
時にインゲン(Phaseolus vulgaris)の葉を有効
物質を適当な溶液に浸漬した。噴霧被膜が乾燥し
た後に、テントウムシの幼虫を葉の上に置いた。 所望の時間(Lの羽化までの)の後に、幼虫
の死滅率またはテントウムシの羽化率を測定して
%で表わした。この場合、100%は、すべての幼
虫が死滅し、あるいは蛹から羽化しなかつたこと
を意味する。 この試験においては、0.1%の濃度の化合物が
使用され、下記の番号の化合物が100%の効果を
示した: 例番号4,9,20,23,29,33,37,42,51,
55,71,72,81,83,84,94,103,119および
131 例 オンコペルツス(Oncopeltus)試験 ワタナンキンムシの幼虫(Oncopeltus
fasciatus L )を、所望の濃度の有効物質の
調合物で予め処理したデンタルペレツトと一緒に
プラスチツクのビーカーに入れた。 所望の時間(Lが成虫になるまでの)の後
に、幼虫の死滅率または成虫への羽化率を測定し
て%で示した。この場合、100%は、全部の幼虫
が死滅したか、あるいは最後の幼虫の段階から成
虫が羽化しなかつたことを意味する。 この試験においては、0.1%の濃度の化合物が
使用され、化合物番号23、29、33、37および72の
化合物が100%の死滅率を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式 (上式中、 R1ないしR5は、互いに無関係に水素;(C1
    C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
    アルキルメルカプト、(C1―C6)アルキルスルフ
    イニル、(C1―C6)アルキルスルホニル、(C1
    C6)アルキルスルホニルオキシ(ここにこれら
    の基は、ハロゲンによつてモノ―またはポリ置換
    されていてもよい);ハロゲンまたはニトロを意
    味し、 R6ないしR10は、互いに無関係に水素;(C1
    C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
    アルケニルオキシ、(C1―C6)アルキルメルカプ
    ト、(C1―C6)アルケニルメルカプト、(C1―C6
    アルキルスルホニル、C3―ヒドロキシアルキル
    (ここにこれらの基はハロゲンによつてモノ―ま
    たはポリ置換されていてもよい);ベンジルオキ
    シ(これはハロゲン、(C1―C6)ハロゲンアルキ
    ル、(C1―C6)ハロゲンアルコキシ、シアノまた
    はニトロによつて置換されていてもよい);(C1
    ―C9)アルコキシカルボニル;NRR′(ここにR
    およびR′は互いに無関係に(C1―C6)アルキル、
    (C3―C6)アルケニル、(C3―C6)アルキニル
    (ここにこれらの置換基はハロゲンによつてモノ
    ―またはポリ置換されていてもよい)、ハロゲン、
    ニトロまたはシアノを意味するかまたはRおよび
    R′は、共通の窒素原子と共に飽和の5員環また
    は6員環を形成し、この環は酸素、イオウまたは
    NR″を環員として含有しそして(C1―C3)アル
    キルによつて置換されていてもよく、ここに
    R″は(C1―C3)アルキルを意味する)意味し、
    そしてR7およびR8は、一緒で(C1―C2)アルキ
    レンジオキシ基を形成することができ、これはハ
    ロゲンおよびCF3によつて置換されていてもよ
    く、XはOR11(ここにR11は、場合によつてはハ
    ロゲン化された(C1―C6)アルキル、(C5―C6
    シクロアルキル、(C3―C6)アルケニル、(C3
    C6)アルキニルまたは場合によつてはハロゲン
    化されたベンジルを意味する)またはSR12(ここ
    にR12は、(C1―C6)アルキルまたはベンジルを
    意味し、ここにこれらの基はハロゲンによつてモ
    ノ―またはポリ置換されていてもよい)を意味
    し、そして Yは酸素またはイオウを意味するが、ただし
    R1およびR5の両者がフツ素を意味しそしてR2
    R3およびR4が水素を意味する場合には、基R6
    いしR10は、ハロゲン化(C1―C6)アルキルまた
    はハロゲンを表わすことはない) で表わされる化合物。 2 N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(2―
    クロル―1,1,2―トリフルオルエトキシ)フ
    エニル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベ
    ンズカルボキシイミド酸エチルである特許請求の
    範囲第1項記載の化合物。 3 N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
    1,2,2―テトラフルオルエトキシ)フエニ
    ル)カルバモイル〕―2―フルオルベンズカルボ
    キシイミド酸エチルである特許請求の範囲第1項
    記載の化合物。 4 N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
    1,2,2―テトラフルトルエトキシ)フエニ
    ル)カルバモイル〕―2,6―ジフルオルベンズ
    カルボキシイミド酸エチルである特許請求の範囲
    第1項記載の化合物。 5 N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
    1,2,3,3,3―ヘキサフルオルプロポキ
    シ)フエニル)カルバモイル〕―2―フルオルベ
    ンズカルボキシイミド酸エチルである特許請求の
    範囲第1項記載の化合物。 6 N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
    1,2,3,3,3―ヘキサフルオルプロポキ
    シ)フエニル)カルバモイル〕―2―クロル―ベ
    ンズカルボキシイミド酸エチルである特許請求の
    範囲第1項記載の化合物。 7 N―〔N―(3,5―ジクロル―4―(1,
    1,2,3,3,3―ヘキサフルオル―プロポキ
    シ)フエニル)カルバモイル〕―2,6―ジフル
    オルベンズカルボキシイミド酸エチルで特許請求
    の範囲第1項記載の化合物。 8 式 (上式中、 R1ないしR5は、互いに無関係に水素;(C1
    C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
    アルキルメルカプト、(C1―C6)アルキルスルフ
    イニル、(C1―C6)アルキルスルホニル、(C1
    C6)アルキルスルホニルオキシ(ここにこれら
    の基は、ハロゲンによつてモノ―またはポリ置換
    されていてもよい);ハロゲンまたはニトロを意
    味し、 R6ないしR10は、互いに無関係に水素;(C1
    C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
    アルケニルオキシ、(C1―C6)アルキルメルカプ
    ト、(C1―C6)アルケニルメルカプト、(C1―C6
    アルキルスルホニル、C3―ヒドロキシアルキル
    (ここにこれらの基はハロゲンによつてモノ―ま
    たはポリ置換されていてもよい);ベンジルオキ
    シ(これはハロゲン、(C1―C6)ハロゲンアルキ
    ル、(C1―C6)ハロゲンアルコキシ、シアノまた
    はニトロによつて置換されていてもよい);(C1
    ―C9)アルコキシカルボニル;NRR′(ここにR
    およびR′は互いに無関係に(C1―C6)アルキル、
    (C3―C6)アルケニル、(C3―C6)アルキニル
    (ここにこれらの置換基はハロゲンによつてモノ
    ―またはポリ置換されていてもよい)、ハロゲン、
    ニトロまたはシアノを意味するかまたはRおよび
    R′は、共通の窒素原子と共に飽和の5員環また
    は6員環を形成し、この環は酸素、イオウまたは
    NR″を環員として含有しそして(C1―C3)アル
    キルによつて置換されていてもよく、ここに
    R″は(C1―C3)アルキルを意味する)意味し、
    そしてR7およびR8は、一緒で(C1―C2)アルキ
    レンジオキシ基を形成することができ、これはハ
    ロゲンおよびCF3によつて置換されていてもよ
    く、XはOR11(ここにR11は、場合によつてはハ
    ロゲン化された(C1―C6)アルキル、(C5―C6
    シクロアルキル、(C3―C6)アルケニル、(C3
    C6)アルキニルまたは場合によつてはハロゲン
    化されたベンジルを意味する)またはSR12(ここ
    にR12は、(C1―C6)アルキルまたはベンジルを
    意味し、ここにこれらの基はハロゲンによつてモ
    ノ―またはポリ置換されていてもよい)を意味
    し、そして Yは酸素またはイオウを意味するが、ただし
    R1およびR5の両者がフツ素を意味しそしてR2
    R3およびR4が水素を意味する場合には、基R6
    いしR10は、ハロゲン化(C1―C6)アルキルまた
    はハロゲンを表わすことはない) で表わされる化合物を製造すべく、 a) 式() (上式中、R1ないしR5およびXは、式にお
    けると同じ意味を有する)で表わされる置換ア
    リール(チオ)カルボキシイミド酸エステルを
    式() で表わされる化合物または式() (上記両式中、R6ないしR10およびYは式に
    おけると同じ意味を有しそしてZ1はハロゲン以
    外の塩基性離脱基を意味する) で表わされる化合物と反応させることを特徴と
    する上記式で表される化合物の製造方法。 9 式 (上式中、 R1ないしR5は、互いに無関係に水素;(C1
    C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
    アルキルメルカプト、(C1―C6)アルキルスルフ
    イニル、(C1―C6)アルキルスルホニル、(C1
    C6)アルキルスルホニルオキシ(ここにこれら
    の基は、ハロゲンによつてモノ―またはポリ置換
    されていてもよい);ハロゲンまたはニトロを意
    味し、 R6ないしR10は、互いに無関係に水素;(C1
    C6)アルキル、(C1―C6)アルコキシ、(C1―C6
    アルケニルオキシ、(C1―C6)アルキルメルカプ
    ト、(C1―C6)アルケニルメルカプト、(C1―C6
    アルキルスルホニル、C3―ヒドロキシアルキル
    (ここにこれらの基はハロゲンによつてモノ―ま
    たはポリ置換されていてもよい);ベンジルオキ
    シ(これはハロゲン、(C1―C6)ハロゲンアルキ
    ル、(C1―C6)ハロゲンアルコキシ、シアノまた
    はニトロによつて置換されていてもよい);(C1
    ―C9)アルコキシカルボニル;NRR′(ここにR
    およびR′は互いに無関係に(C1―C6)アルキル、
    (C3―C6)アルケニル、(C3―C6)アルキニル
    (ここにこれらの置換基はハロゲンによつてモノ
    ―またはポリ置換されていてもよい)、ハロゲン、
    ニトロまたはシアノを意味するかまたはRおよび
    R′は、共通の窒素原子と共に飽和の5員環また
    は6員環を形成し、この環は酸素、イオウまたは
    NR″を環員として含有しそして(C1―C3)アル
    キルによつて置換されていてもよく、ここに
    R″は(C1―C3)アルキルを意味する)意味し、
    そしてR7およびR8は、一緒で(C1―C2)アルキ
    レンジオキシ基を形成することができ、これはハ
    ロゲンおよびCF3によつて置換されていてもよ
    く、XはOR11(ここにR11は、場合によつてはハ
    ロゲン化された(C1―C6)アルキル、(C5―C6
    シクロアルキル、(C3―C6)アルケニル、(C3
    C6)アルキニルまたは場合によつてはハロゲン
    化されたベンジルを意味する)またはSR12(ここ
    にR12は、(C1―C6)アルキルまたはベンジルを
    意味し、ここにこれらの基はハロゲンによつてモ
    ノ―またはポリ置換されていてもよい)を意味
    し、そして Yは酸素またはイオウを意味するが、ただし
    R1およびR5の両者がフツ素を意味しそしてR2
    R3およびR4が水素を意味する場合には、基R6
    いしR10は、ハロゲン化(C1―C6)アルキルまた
    はハロゲンを表わすことはない) で表わされる化合物の有効量を調合助剤と共に含
    有することを特徴とする殺虫剤。 10 それぞれの発育段階にある害虫あるいはそ
    れらの蔓延した植物に化合物の有効量を適用す
    る、特許請求の範囲第9項に記載の殺虫剤。
JP59196976A 1983-09-22 1984-09-21 新規なn‐(チオ)カルバモイルアリール(チオ)カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤 Granted JPS6089465A (ja)

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DE3334207.5 1983-09-22

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